Organoklorida

Sifat fisik dan kimia

Klorinasi memodifikasi berbagai sifat fisik hidrokarbon. Senyawa ini biasanya lebih padat daripada air karena massa atom klor yang lebih tinggi dibanding hidrogen. Organoklorin alifatik adalah agen pengalkilasi karena klorida adalah gugus pergi yang baik.

Keberadaan di alam

Banyak senyawa organoklorin yang diisolasi dari sumber alami mulai dari bakteri hingga manusia. Senyawa organik terklorinasi ditemukan di hampir setiap kelas biomolekul termasuk alkaloid, terpena, asam amino, flavonoid, steroid, dan asam lemak. Organoklorida, termasuk dioksin, diproduksi di lingkungan dengan suhu tinggi dari kebakaran hutan, dan dioksin telah ditemukan dalam abu dari api yang dinyalakan oleh petir yang menjadi prekursor dioksin sintetik. Selain itu, berbagai hidrokarbon terklorinasi sederhana termasuk diklorometana, kloroform, dan karbon tetraklorida telah diisolasi dari ganggang laut. Mayoritas klorometana di lingkungan diproduksi secara alami oleh dekomposisi biologis, kebakaran hutan, dan gunung berapi.
Organoklorida alami epibatidin, alkaloid yang diisolasi dari katak pohon, memiliki efek analgesik yang kuat dan telah menstimulasi penelitian dalam pengobatan nyeri baru. Namun, karena indeks terapinya yang tidak dapat diterima, senyawa ini tidak lagi diteliti untuk penggunaan terapeutik yang potensial.
Katak mendapatkan epibatidin melalui makanan mereka dan kemudian membungkusnya di kulit mereka. Kemungkinan sumber makanan tersebut adalah kumbang, semut, tungau, dan lalat.

Dari klorin

Alkana dan aril alkana dapat diklorinasi dalam kondisi radikal bebas, dengan sinar UV. Namun, tingkat klorinasi sulit dikendalikan. Aril klorida dapat dibuat dengan halogenasi Friedel-Crafts, menggunakan katalis klorin dan asam Lewis.
Reaksi haloform, menggunakan klorin dan natrium hidroksida, juga mampu menghasilkan alkil halida dari metil keton, dan senyawa terkait. Kloroform sebelumnya diproduksi dengan metode tersebut.
Klorin juga mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan alkuna, menghasilkan senyawa di- atau tetra-kloro.

Vinil klorida

Aplikasi terbesar kimia organoklorin adalah produksi vinil klorida. Produksi tahunan pada tahun 1985 adalah sekitar 13 miliar kilogram, hampir seluruhnya dikonversi menjadi polivinilklorida (PVC).

Pestisida

Dua kelompok utama insektisida organoklorin adalah senyawa tipe-DDT dan alisiklik terklorinasi. Mekanisme aksi keduanya sedikit berbeda.

Isolator

Bifenil terpoliklorinasi (PCB) pernah digunakan sebagai isolator listrik dan agen transfer panas. Penggunaannya secara umum telah dihapuskan karena timbulnya masalah kesehatan. PCB digantikan oleh eter difenil terpolibrominasi (PBDE), yang membawa masalah toksisitas dan bioakumulasi yang serupa.

Toksisitas

Beberapa jenis organoklorida memiliki toksisitas yang signifikan terhadap tanaman atau hewan, termasuk manusia. Dioksin, diproduksi ketika bahan organik dibakar di hadapan klorin, adalah polutan organik persisten yang menimbulkan bahaya ketika dilepaskan ke lingkungan, seperti juga beberapa insektisida (seperti DDT). Sebagai contoh, DDT, yang banyak digunakan untuk mengendalikan serangga pada pertengahan abad ke-20, juga terakumulasi dalam rantai makanan, seperti halnya metabolit DDE dan DDD, dan menyebabkan masalah reproduksi (mis., penipisan kulit telur) pada spesies burung tertentu. Beberapa senyawa organoklorin, seperti moster belerang, moster nitrogen, dan Lewisit, bahkan digunakan sebagai senjata kimia karena toksisitasnya.
Namun, keberadaan klorin dalam senyawa organik tidak menjamin toksisitasnya. Beberapa organoklorida dianggap cukup aman untuk dikonsumsi dalam makanan dan obat-obatan. Misalnya, kacang polong mengandung hormon tumbuhan terklorinasi alami asam 4-kloroindola-3-asetat (4-Cl-IAA); dan pemanis sukralosa (Splenda) banyak digunakan dalam produk diet. Hingga  2004, setidaknya 165 organoklorida telah disetujui di seluruh dunia untuk digunakan sebagai obat farmasi, termasuk antibiotik alami vankomisin, antihistamin loratadin (Claritin), antidepresan sertralin (Zoloft), anti-epilepsi lamotrigin (Lamictal), dan anestesi inhalasi isofluran.