Ryan Flynn

Liverpool

Flynn memulai kariernya sebagai pemain junior bersama Falkirk, namun menandatangani kontrak dengan Liverpool pada tahun 2005 dengan harga £ 50.000. Flynn membantu Liverpool memenangkan kemenangan FA Youth Cup berturut-turut di musim 2005-06 dan 2006-07, mencetak gol kemenangan di depan Kop melawan Manchester City di final 2006 dan mencetak gol dalam adu penalti di Old Trafford (Stretford End) melawan Manchester United di final tahun 2007. Pada musim ketiga di klub, dia membantu mereka memenangkan gelar Liga Primer Liga Primer Utara, di musim 2007-08. Flynn dipinjamkan ke klub Konferensi Nasional Wrexham untuk bagian akhir musim 2008-09, mencetak gol penyamaan melawan Harrow di débutnya. Secara keseluruhan, Flynn mencetak empat gol dalam 25 penampilan untuk Wrexham.
Falkirk
Flynn kemudian dipinjamkan kembali ke klub pertamanya, Falkirk, untuk musim 2009-10. Dia membuat debut Falkirk di pertandingan UEFA Europa League melawan FC Vaduz, dan Flynn mencetak satu-satunya gol dalam permainan, menjadi pemain Falkirk pertama yang mencetak gol di kompetisi Eropa. Pada pertengahan September diumumkan bahwa kepindahannya telah dibuat permanen dan dia menandatangani kontrak tiga tahun dengan Falkirk. Flynn memenangkan penghargaan Liga Primer Skotlandia untuk Pemain Muda Bulan ini untuk bulan Maret 2010, setelah mencetak enam gol dalam 33 pertandingan untuk Falkirk. Dia juga memenangkan penghargaan Young Player of the Round di babak kedua Piala CIS 2010-11, di mana dia mencetak satu-satunya gol untuk menempatkan Falkirk melalui melawan Partick Thistle Di babak ketiga cup yang sama dia adalah bagian dari Falkirk Tim yang terpilih sebagai 'Tim putaran', sebuah pertandingan di mana ia mencetak gol ketiga melawan Hearts dan yang berakhir 4-3 untuk Karawang.

Sheffield United

Pada tanggal 14 Juli 2011, Flynn menandatangani kontrak dengan Sheffield United dengan biaya yang tidak diungkapkan dalam kontrak tiga tahun dan membuat debut klub kompetitifnya pada hari pertama musim 2011-12, memulai pertandingan Football League melawan Oldham Athletic. Selama musim pertamanya di Bramall Lane Flynn menjadikan dirinya sebagai pemain tim utama meski bersaing dengan orang-orang seperti Republik Irlandia Internasional Stephen Quinn untuk mendapatkan tempat di starting eleven. Dia menyelesaikan kampanye yang telah menghasilkan tiga puluh lima penampilan dan mencetak tiga gol. Kampanye ini berakhir dengan United finis ke-3 di League One dan membuat final Play Off. Flynn memulai permainan ini saat United kalah adu penalti ke Huddersfield di Wembley.
Di musim 2012-13 Flynn tampil 44 kali untuk Blades mencetak tiga gol saat timnya kembali membuat play off di League One. Pada 2013-14 Sheffield United memulai kampanye Piala FA yang mengesankan yang memuncak di dalamnya mencapai Semi-Final di Wembley di mana mereka kalah 5-3 dari Hull City. Flynn membintangi tim sepanjang kampanye, mencetak gol kemenangan melawan klub Liga Utama Inggris Aston Villa di Villa Park dan juga mencetak gol saat mereka mengalahkan klub Championship Charlton.
Pada bulan Mei 2014, Flynn menandatangani perpanjangan kontraknya untuk dua tahun berikutnya dengan opsi untuk tahun ketiga.
Pada 2014-15 Flynn dan Sheffield United melanjutkan lari piala yang terkenal, kali ini membuat semifinal Piala Liga. Mereka mengalahkan West Ham di Upton Park dan Southampton di Bramall Lane dalam perjalanan ke Semi Final di mana mereka bertemu dengan Spurs dan kalah secara sempit dengan agregat 3-2. Flynn menunjukkan fleksibilitasnya dengan memulai kedua pertandingan melawan Spurs di bek kanan dan tampil mengesankan. Musim ini berakhir sekali lagi dengan United membuat League One Play Offs hanya kalah dari Swindon Town 7-6 secara agregat.

Oldham Athletic

Pada tanggal 13 Juli 2016, Flynn menandatangani kontrak dua tahun dengan klub Liga Satu Oldham Athletic. Dia mencetak gol pertamanya untuk Oldham dalam kemenangan 2-1 EFL Cup melawan Wigan Athletic pada tanggal 9 Agustus 2016.