Etana

Sejarah

Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh Michael Faraday, melalui elektrolisis larutan kalium asetat. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah metana dan tidak menelitinya lebih lanjut. Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan teori radikal kimia organik, Hermann Kolbe dan Edward Frankland menghasilkan etana dengan mereduksi propionitril (etil sianida) dan etil iodida dengan logam kalium, dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal metil padahal yang dihasilkan adalah dimer dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh Carl Schorlemmer pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.
Nama etana berasal dari Tata nama IUPAC untuk kimia organik. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (etanol), dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.

Sifat

Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih −88,5 °C (−127,3 °F; 184,7 K) dan titik lebur −182,8 °C (−297,0 °F; 90,3 K). Etana padat ada dalam beberapa modifikasi. Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah kristal plastik, yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira 89,9 K (−183,2 °C; −297,8 °F) mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil. Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.

Barier etana

Memutar substruktur molekuler di sekitar ikatan yang mudah pecah umumnya membutuhkan energi. Energi minimum untuk menghasilkan rotasi ikatan 360 derajat disebut penghalang rotasi (bahasa Inggris: rotational barrier).
Etana memberikan contoh klasik dan sederhana tentang penghalang rotasi semacam itu, yang terkadang disebut "penghalang etana". Di antara bukti eksperimental awal penghalang ini (lihat diagram di sebelah kiri) diperoleh dengan memodelkan entropi etana. Tiga hidrogen di setiap ujung bebas untuk berputar di sekitar ikatan pusat karbon-karbon bila diberi energi yang cukup untuk mengatasi penghalang. Asal usul fisik penghalang masih belum sepenuhnya terpecahkan, meskipun tolakan tumpang tindih (pertukaran) antar atom hidrogen pada ujung molekul yang berlawanan mungkin adalah kandidat terkuat untuk fenomena tersebut, dengan memberikan efek hiperkonjugasi yang menstabilkan pada konformasi steger. Namun, metode teoretis yang menggunakan titik awal yang tepat (orbital ortogonal) menemukan bahwa hiperkonjugasi adalah faktor yang terpenting terkait asal penghalang rotasi etana.
Selama tahun 1890-1891, kimiawan memperkirakan bahwa molekul etana lebih menyukai konformasi steger dengan dua ujung molekul saling miring satu sama lain.

Produksi

Setelah metana, etana adalah komponen terbesar kedua dalam gas alam. Gas alam dari berbagai ladang gas memiliki kandungan etana bervariasi, mulai dari kurang dari 1% sampai lebih dari 6% volume. Sebelum tahun 1960an, etana dan molekul yang lebih besar biasanya tidak dipisahkan dari komponen metana gas alam, namun dibakar bersamaan dengan metana sebagai bahan bakar. Saat ini, etana adalah bahan baku petrokimia penting dan dipisahkan dari komponen gas alam lainnya di ladang gas yang dikelola dengan baik.
Etana juga dapat dipisahkan dari gas petroleum, campuran gas hidrokarbon yang dihasilkan sebagai produk sampingan dari penyulingan minyak bumi. Ekonomi bangunan dan pabrik pengolahan bisa berubah. Jika nilai relatif pengiriman gas alam mentah ke konsumen melebihi nilai ekstraksi etana, ekstraksi etana mungkin tidak berjalan, yang dapat menyebabkan masalah operasional dalam mengelola perubahan kualitas gas di sistem hilir.
Pemisahan etana dari metana yang paling efisien adalah dengan mencairkannya pada temperatur kriogenik. Terdapat berbagai strategi pendinginan, antara lain: proses yang paling ekonomis saat ini yang digunakan secara luas adalah menggunakan turboexpander, yang dapat memperoleh lebih dari 90% etana dalam gas alam. Dalam proses ini, gas dingin diekspansi melalui turbin, kemudian suhu diturunkan hingga sekitar −100 °C (−148 °F). Pada suhu serendah ini, gas metana dapat dipisahkan dari cairan etana dan hidrokarbon yang lebih berat dengan distilasi. Distilasi lanjutan kemudian dilakukan untuk memisahkan etana dari propana dan hidrokarbon yang lebih berat.

Kegunaan

Kegunaan utama etana adalah sebagai bahan baku untuk produksi etena (etilena) (C₂H₄) melalui perengkahan kukus (steam cracking). Bila diencerkan dengan kukus dan dipanaskan sebentar hingga suhu yang sangat tinggi (900 °C atau lebih), hidrokarbon berat terurai menjadi hidrokarbon yang lebih ringan, dan hidrokarbon jenuh menjadi tidak jenuh. Etana merupakan bahan yang baik dalam produksi etilena karena hasil reaksi perengkahan kukus etana menghasilkan persentase etilena yang cukup banyak, sedangkan reaksi hidrokarbon lain yang lebih berat menghasilkan produk berupa campuran yang memiliki sedikit etilena, dan lebih banyak mengandung alkena yang lebih berat (olefin) seperti propena (propilena) dan butadiena, serta hidrokarbon aromatik.
Secara eksperimental, etana sedang diteliti sebagai bahan baku untuk bahan kimia komoditas lainnya. Klorinasi oksidatif etana telah lama muncul menjadi cara pembuatan vinil klorida yang lebih ekonomis daripada klorinasi etena. Banyak proses untuk menghasilkan reaksi ini yang telah dipatenkan, tapi selektivitasnya terhadap vinil klorida yang rendah dan kondisi reaksi yang korosif (khususnya, reaksi yang menggunakan campuran yang mengandung asam klorida pada suhu lebih dari 500 °C) telah memperkecil potensi komersialisasi sebagian besar reaksi tersebut. Saat ini, INEOS mengoperasikan pilot plant yang mengkonversi 1000 ton tahun etana menjadi vinil klorida di Wilhelmshaven, Jerman.
Demikian pula, perusahaan Arab Saudi, SABIC, telah mengumumkan pembangunan pabrik untuk menghasilkan asam asetat 30.000 ton per tahun dengan cara oksidasi etana di Yanbu. Kelayakan ekonomi dari proses ini bergantung pada rendahnya biaya etana dekat ladang minyak Saudi, dan mungkin tidak kompetitif dengan karbonilasi metanol di tempat lain di dunia.
Etana dapat digunakan sebagai zat pendingin dalam sistem pendinginan kriogenik. Pada skala yang jauh lebih kecil, dalam penelitian ilmiah, etana cair digunakan untuk sampel memvitrifikasi air untuk mikroskopi elektron (mikroskop cryo-elektron). Sebuah lapisan tipis air, dengan cepat terbenam dalam etana cair pada suhu -150 °C atau lebih dingin, membeku terlalu cepat agar air bisa mengkristal. Dengan metode pembekuan yang lebih lambat, kristal es dapat mengganggu struktur lunak, sehingga merusak sampel.

Kesehatan dan keselamatan

Etana adalah gas yang mudah terbakar pada suhu kamar. Ia akan membentuk campuran eksplosif bila dicampur dengan udara sebesar 3,0% -12,5% volume.
Perlu beberapa tindakan pencegahan tambahan jika etana disimpan sebagai cairan kriogenik. Kontak langsung dengan etana cair dapat menyebabkan radang dingin parah (frostbite). Ketika mereka menghangat sampai suhu kamar, uap etana cair yang lebih berat daripada udara sehingga bisa mengalir di sepanjang lantai atau tanah, berkumpul di tempat yang rendah; jika uap bertemu dengan sumber pengapian, reaksi kimia dapat menyambar kembali ke sumber etana asal penguapan.
Etana dapat mengusir oksigen dan menyebabkan bahaya asfiksia. Etetana tidak menimbulkan risiko toksikologi akut maupun kronik. Etetana bukan karsinogen.