Tim Henman

Kehidupan awal

Henman memiliki latar belakang keluarga yang berbakat dalam olahraga: ayahnya Tony, adalah seorang pengacara, yang berhasil dalam berbagai bidang olahraga, termasuk tenis, hoki, dan skuas. Ibunya Jane, seorang desainer baju, pernah berpartisipasi dalam Kejuaraan Wimbledon Junior dan memperkenalkan Tim beserta kakak-kakaknya Michael dan Richard ke tenis lekas setelah mereka dapat berjalan ke lapangan tenis rumput keluarga. Kakek buyutnya pernah berpartisipasi di Wimbledon. Kakek buyut dari ibunya, Henry Billington, mengikuti Wimbledon antara 1948 dan 1951, dan ia mewakili Britania Raya pada Piala Davis tahun 1948, 1950, dan 1951. Pada 1901, nenek buyut dari ibunya, Ellen Stanwell-Brown (atau Ellen Mary Stanwell-Brown), konon merupakan orang pertama yang pukulan servisnya di atas lengan di Wimbledon. Nenek dari ibunya, Susan Billington, sering berpartisipasi di Wimbledon pada 1950an, pada kategori ganda campuran di Center Court bersama suaminya, Henry Billington, mencapai putaran ketiga ganda putri pada 1951, 1955, dan 1956.
Henman tumbuh di Weston-on-the-Green, Oxfordshire, sebuah desa dengan populasi kurang lebih 500 orang. Di rumah, keluarganya memiliki sebuah lapangan tenis rumput di taman belakangnya. Henman bermain tenis sebelum usia 3 tahun menggunakan raket skuas yang diperpendek. Pada masa ini, ia belajar sendiri cara memukul servis dan voli. Pada masa awal hidupnya, Henman menyatakan bahwa jika ia tidak sukses di tenis, ia lebih memilih untuk menjadi pegolf.
Henman masuk ke Longbridge School for Boys antara usia lima dan tujuh tahun, dan terdaftar di sekolah swasta Dragon School antara usia 7 sampai 11 tahun. Ia unggul dalam segala olahraga tetapi selalu terbaik di tenis pada saat itu dan memimpin tim sekolahnya memenangkan 21 dari 27 pertandingan. Sampai saat ini, ia merupakan satu-satunya siswa yang berhasil memenangkan kejuaraan tenis junior tingkat sekolahnya pada kategori tunggal dan ganda pada tahun yang sama. Mulai usia 8 tahun sampai ia dikenalkan ke Slater Squad, Henman berlatih di David Lloyd Tennis Centre, dimana ia diberikan pelajaran privat oleh mantan petenis Selandia Baru Onny Parun. Parun menyatakan bahwa kekuatan terbaik Henman "selalu berada di kepalanya".  David Lloyd juga mencatat kekuatan mental yang sama dan kagum.
Ia meninggalkan Dragon School setelah ia mendapatkan beasiswa dari Reed's School di Cobham, Surrey. Henman mendapatkan beasiswa ini setelah tes fisik: berlari sampai ia jatuh. Henman, bersama Marc Moreso dan David Loosemore, tidak jatuh, dan diberikan sebuah beasiswa. Pada titik ini dalam hidupnya, Lloyd membujuk orang tua Henman untuk mengizinkannya berkarier di dunia tenis. Dalam ingatannya, David Lloyd juga mengatakan ke orang tua Henman, yang mereka mengerti ketika yang lain tidak: "kamu dapat kembali ke pendidikan tinggi saat usiamu 22 sampai 23 tahun, tetapi terlambat untuk memulai karier tenis serius."
Henman terpilih oleh Slater Squad, grup yang dibiayai oleh penyandang dana Jim Slater, pada usia 11 tahun. Tujuan utama Slater Squad adalah untuk memilih dan melatih pemain pada rentang usia 9 dan 10 tahun, daripada 11 dan 12 tahun yang dilakukan oleh Lawn Tennis Association (LTA). Seleksi utama untuk skuat ini adalah delapan pemain pada rentang usia delapan hingga 11 tahun. Pada skuat ini, Henman berlatih tiga jam sehari: dua jam bermain tenis dan menerima saran dari Donald Watt, dan jam terakhir digunakannya untuk senam dan mempelajari tentang permainan itu. Berlawanan dari keyakinan lokal, Henman bukan disebut terbaik dari banyak orang, dan Sue Barker, juara tunggal putri Prancis Terbuka 1976, menyatakan bahwa "tidak ada yang spesial dalam permainannya pada masa itu". Tetapi, ia menyatakan bahwa ketika Henman tidak memiliki kemampuan alami sebagai petenis, ia adalah "seorang pekerja keras". Tidak ada dari sesama pemain di Slater Squad menyatakan bahwa Henman berpotensi menjadi petenis nomor satu Britania Raya, tetapi banyak percaya Marc Moreso yang merupakan harapan terbesar grupnya. Tidak lama setelah menjadi bagian dari Slater Squad, Henman didiagnosis menderita osteokondritis, sebuah penyakit tulang. Ia tidak dapat bermain tenis selama enam bulan, dan itu merupakan dua tahun sebelum ia mengikuti turnamen. Beruntungnya, bagi Henman, Slater tetap membiayainya saat ia masih memulihkan diri, karena desakan Lloyd yang percaya akan kemampuan tenis Henman.
Di Reed's School, ia berhasil lulus 10 ujian GCSE, tetapi tidak lulus pada pelajaran Kimia. Di luar sekolah, ia bekerja di Toserba Anji untuk menabung untuk raket tenis barunya. Dalam ingatannya, Henman menyatakan, "Saya lulus dengan beberapa nilai A, beberapa nilai B, dan beberapa nilai C. Tidak ada yang mempesona dari hasil ini, tetapi saya lulus." Pada usia 16, Henman mengatakan kepada ibunya bahwa tidak mungkin untuknya untuk kembali mendapatkan nilai bagus sembari berkelana di dunia tenis. Pada 1990, ia keluar dari sekolah dan fokus untuk menjadi pemain tunggal, meskipun Lloyd dan pimpinan Slater Squad menyatakan bahwa Henman lebih berpotensi sebagai pemain ganda, bukan tunggal. Pada sebuah statistik yang ada pada mereka, Henman berusaha untuk memenangkan 5 turnamen ganda tetapi hanya 2 turnamen tunggal. Henman tidak setuju dengan pimpinan Slater Squad dan mulai bermain untuk LTA sejak 1991. Pada usia 17 tahun, Henman bermain di Amerika Selatan selama delapan minggu.

Kehidupan pribadi

Pada 11 Desember 1999, Henman menikahi kekasihnya, produser TV Lucy Heald, di Hampshire. Mereka memiliki tiga anak perempuan, yang pertama Rose Elizabeth (lahir 19 Oktober 2002), Olivia Susan (lahir 15 Desember 2004), dan Grace (lahir 14 September 2007). Sejak 2003, keluarga itu menetap di desa Aston Tirrold yang terletak di Oxfordshire.

Tur junior

Pada tahun pertamanya di tur, 1991, Henman melaluinya dengan buruk. Ia memenangkan putaran pertama New South Wales Championship, mengalahkan Andrew Turner 6–1, 6–3, tetapi dikalahkan Corrado Borroni di putaran kedua 5–7, 1–6. Ia kemudian dikalahkan Michael Hill pada putaran pertama Australia Terbuka 1991 kategori junior, dengan skor 7–5, 3–6, 5–7. Pada Kejuaraan Nasional pada tahun yang sama, Henman berhasil mencapai putaran ketiga, tetapi dikalahkan Andrew Richardson 6–1, 6–2. Di kategori ganda, pencapaiannya sedikit lebih baik. Bersama Richardson, Henman mencapai perempatfinal New South Wales Championship, dan memenangkan Kejuaraan Junior Midland Bank bersama Jamie Delgado, rekannya di Slater Squad.
Henman mengawali musim 1992 dengan baik, mencapai final di Nottingham setelah mengalahkan Delgado dua set langsung di semifinal. Tetapi, ia dikalahkan oleh unggulan teratas Mark Schofield, dan di Prancis Terbuka junior, dikalahkan Bjorn Jacob dengan tiga set, 6–7, 6–1, 9–7. Ia kemudian dikalahkan oleh spesialis tanah liat asal Meksiko, Enrique Abaroa, dua set langsung di Wimbledon junior, 6–2, 6–1. Kemudian, kemajuannya setelah itu luar biasa, dan di Kejuaraan Junior Nasional ia berhasil mencapai semifinal tanpa kehilangan satu set pun. Di putaran semifinal, Henman berhadapan dengan Schofield, dan mengalahkannya dengan empat set: 2–6, 6–3, 7–6, 6–2. Melawan Nick Baglin di final, Henman berhasil memenangkan kejuaraan tersebut dengan skor 3–6, 7–5, 6–4, 6–4. Pada 1992, setelah Henman berumur 18 tahun, Henman memulai karier tenisnya di turnamen satelit kategori senior.

1993–1995: Tahun-tahun awal

Mulai Juli 1992 sampai Juli 1993, tinggi Henman bertambah menjadi 198 cm, dan beratnya bertambah dari 44 kg menjadi 57 kg. Ini adalah bukti penting kariernya, dan Henman menyatakan: "Sebagai seorang junior teknik saya lumayan bagus. Sekarang saya punya kekuatan dan jangkauan, dan pada servis yang sangat membantu." Pada awal 1993, Henman berada di peringkat ke-774 ATP, tetapi pada bulan Juli ia hampir mencapai 600 besar. Pada bulan itu juga, ia mendapatkan wildcard untuk berpartisipasi di turnamen Challenger ATP di Bristol, Inggris. Di putaran pertama, ia mengalahkan Miguel Tobon, petenis Kolombia berperingkat ke-257, dua set langsung 6–0, 6–3. Di putaran kedua, berhadapan dengan petenis Prancis Eric Winogradsky dan mengalahkannya dua set langsung 7–6, 6–3. Henman kemudian dikalahkan petenis Britania Raya, Chris Bailey 6–2, 6–1. Berdasarkan November, peringkatnya naik menjadi ke-415. Turnamen selanjutnya adalah Kejuaraan Nasional Volkswagen di Telford, Inggris; ia mencapai perempatfinal tetapi dikalahkan petenis peringkat teratas Britania Raya, Jeremy Bates 7–5, 7–6. Di akhir 1993, Henman memainkan turnamen terakhirnya di Israel, yang ia menangkan.
Ia memulai 1994 dengan berkompetisi di empat turnamen satelit di India; di sanalah ia memenangkan 18 pertandingannya berturut-turut. Henman juga sukses mengikuti Turnamen Master Satelit Britania Raya di Croydon, dan setelah turnamen itu peringkatnya naik menjadi ke-222. Sadar dengan kesuksesannya di turnamen satelit, Henman mencoba peruntungannya di turnamen ATP. Henman berkompetisi di bagian timur bersama Bates, dan melaju ke babak utama turnamen ATP pertamanya, Japan Open Tennis Championship. Di putaran pertama, ia mengalahkan Kelly Jones 6–2, 6–3, di putaran kedua mengalahkan Darren Cahill 6–2, 7–5, dan di putaran ketiga ia dikalahkan Pete Sampras 6–1, 6–2. Setelah turnamen ini, peringkat Henman naik menjadi ke-184. Kesuksesannya di Jepang Terbuka tidak diikuti di Hong Kong Terbuka (dimana ia kalah di babak kualifikasi), dan sebagai hasilnya, ia mengakhiri turnya di bagian timur untuk kembali bermain di turnamen satelit. Henman mengikuti Nagoya Terbuka, dan mengalahkan unggulan kedelapan Eyal Ran di putaran pertama, tetapi dikalahkan Gouichi Motomura di putaran kedua. Di Manila Terbuka, turnamen satelit lainnya, Henman melaju ke babak final, tetapi dikalahkan unggulan kelima Michael Tebbutt 2–6, 2–6.
Setelah di Manila, ia kembali ke Eropa. Dalam partisipasi pertamanya di Grand Slam, Henman gagal melaju ke babak utama Prancis Terbuka 1994, dikalahkan Wayne Arthurs di putaran pertama kualifikasi. Turnamen selanjutnya adalah Annenheim Terbuka di Austria, dimana ia dikalahkan oleh petenis Kanada Sébastien Lareau dua set langsung, 6–3, 6–2 di putaran pertama. Tetapi, tidak semuanya berjalan buruk, dan Henman, berperingkat ke-161 saat itu, mendapatkan wildcard untuk berkompetisi di Stella Artois Championship. Di putaran pertama, Henman mengalahkan petenis Swedia Peter Lundgren 7–5, 7–6, tetapi di putaran kedua ia dikalahkan petenis Amerika Serikat Todd Martin 6–4, 6–4, yang kemudian menjadi juara Ia kemudian mendapatkan wildcard untuk berpartisipasi di Manchester Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Alex O'Brien asal Amerika Serikat, dan di Grand Slam pertamanya, Kejuaraan Wimbledon (perlu diingat bahwa ia tidak berhasil melaju ke babak utama tahun 1993), Henman dikalahkan petenis Jerman David Prinosil dengan empat set, 6–4, 3–6, 2–6, 2–6. Kekalahan awalnya di Wimbledon membuat Henman kembali berkompetisi di turnamen satelit. Henman mencapai semifinal di Bristol Terbuka, dan putaran keempat Winnetka Terbuka (di Illinois).
Pada September, Henman menempati peringkat ke-146, dan di bulan yang sama ia kembali ke Asia. Turnamen pertamanya di sana adalah Seoul Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh petenis tuan rumah Kim Nam-Hoon di putaran kedua, dimana ia berperingkat di luar 700 besar pada saat itu. Kemudian, di Singapore Challenger, ia mencapai perempatfinal dan dikalahkan oleh sesama Britania Raya Chris Wilkinson. Ia terpaksa memutuskan untuk berhenti saat di set ketiga saat ia jatuh dan mendapat perawatan pada kakinya. Setelah ia kembali ke Inggris tidak lama setelah turnamen, Henman diketahui mematahkan engkelnya di tiga bagian, dan ia tidak bermain satu turnamen pun sampai Februari 1995. Faktanya, ia belum sembuh sampai bulan Mei. Selama cedera, peringkatnya turun dari ke-146 menjadi ke-272. Musim lapangan rumput pada saat itu adalah musim terbaik bagi Henman; ia berhasil mencapai semifinal di Annaheim Terbuka, kemudian di Queen's Club, ia berhasil mencapai putaran kedua setelah mengalahkan petenis Jerman Martin Sinner, dan mencapai perempatfinal di Nottingham, yang merupakan perempatfinal pertamanya di turnamen ATP. Kesuksesannya pada turnamen-turnamen ini membuat peringkatnya naik dari ke-272 menjadi ke-219. Kemudian, ia memenangkan putaran pertama Kejuaraan Wimbledon setelah mengalahkan petenis Kenya Paul Wekesa tiga set langsung, 7–6, 6–0, 6–4. Tetapi, rekor kemenangannya berakhir saat di putaran kedua, berhadapan dengan Pete Sampras, ia dikalahkan tiga set langsung, 6–2, 6–3, 7–6. Musim rumput selanjutnya betul-betul sukses untuk Henman, ia berpartisipasi dalam Manchester Terbuka dan mencapai semifinal di Newcastle Terbuka. Sebagai hasilnya, peringkat Henman meningkat menjadi ke-150.
Setelah musim rumput, Henman langsung menuju ke Amerika Serikat. Ia berpartisipasi di RCA Championships dan mengalahkan unggulan ke-16 asal Prancis, Cédric Pioline, finalis AS Terbuka 1993, dua set langsung. Ia kemudian kalah di putaran kedua, tetapi berhasil melaju ke babak utama AS Terbuka. Di putaran pertama, Henman mengalahkan petenis Spanyol Juan Albert Viloca dengan empat set, 6–3, 4–6, 6–3, 6–2. Di putaran kedua, Henman dikalahkan Jared Palmer asal Amerika Serikat dengan empat set, 4–6, 7–6, 3–6, 1–6. Di akhir tahun, peringkat Henman menjadi ke-95.

1996–2000: Penerobosan

Peringkat Henman naik begitu cepat. Pada 1994, ia merupakan salah satu dari 200 pemain terbaik dunia; pada 1995 berhasil masuk 100 besar; dan pada 1996, berhasil masuk 30 besar dan meraih medali perak dalam Olimpiade di Atlanta. Ia merupakan petenis berperingkat tertinggi di Britania Raya, dan berhasil meraih penghargaan "Most Impvored Player" pada penghargaan ATP. Ia kemudian terpilih menjadi perwakilan pemain pada Dewan Pemain ATP dan memenangkan turnamen pertamanya tahun 1997. Pada Maret, ia mengalami cedera pada bahunya yang membuat ia tidak bermain selama dua bulan.
Di awal kariernya, ia merupakan petenis pertama yang didiskualifikasi pada Kejuaraan Wimbledon tahun 1995. Dengan kesal, Henman yang masih muda dengan sengaja memukulkan bolanya ke arah Caroline Hall, seorang pemungut bola, ke kepalanya. Henman kemudian meminta maaf secara publik setelah insiden ini.
Henman kemudian menarik perhatian publik tenis dunia pada 1996 saat ia nyaris kalah, menyimpan dua match point kemudian saat menyervis pada posisi 3–5 15/40, dan kemudian mematahkan servis lawannya dua kali untuk memenangkan set terakhir 7–5 dan mengalahkan juara bertahan Prancis Terbuka Yevgeny Kafelnikov di putaran pertama Wimbledon, kemudian melaju ke perempatfinal Wimbledon setelah dikalahkan Todd Martin. Kemudian, ia mencapai putaran keempat AS Terbuka pada tahun yang sama, dan mulai dikenal sebagai pemain papan atas.
Ia memenangkan gelar ATP pertamanya tahun 1997, mengalahkan Carlos Moyá pada turnamen Sydney International. Sebagai unggulan ke-14 di Wimbledon, Henman kembali mencapai perempatfinal, mengalahkan unggulan keempat sekaligus juara bertahan Richard Krajicek di putaran keempat. Pada tahun 1998, pencapaiannya lebih baik, dengan mencapai semifinal untuk pertama kalinya, dimana pada saat itu ia merupakan salah satu dari petenis 10 besar ATP.
Henman beberapa kali nyaris mencapai final dalam beberapa kesempatan, kalah pada babak semifinal pada tahun 1998, 1999, 2001 (dua poin lagi, seharusnya kemenangan sudah di depan mata), dan 2002. Pada tahun 2000, ia hanya mencapai putaran keempat, dan pada 1996, 1997, 2003, dan 2004, ia berhasil mencapai perempatfinal. Kedua kekalahan semifinal pertama adalah atas Pete Sampras, yang kemudian memenangi kejuaraan pada dua tahun tersebut. Sisanya, ia dikalahkan Lleyton Hewitt, yang pada saat itu menjadi petenis nomor satu.
Turnamen dimana ia sukses selanjutnya adalah Queen's Club. Ia berhasil mencapai final pada 1999, dimana ia dikalahkan Pete Sampras, dan kembali mencapai final pada 2001 dan 2002, dimana ia dikalahkan Lleyton Hewit pada keduanya. Sejak saat itu, ia merupakan petenis pertama sejak Fred Perry yang memenangkan turnamen besar untuk Britania Raya. Kemudian, ia terkenal karena "kepalan Henman" yang dilakukannya setelah memenangkan sebuah poin.

2001–2004

Henman memulai musim 2001 dengan menempati peringkat ke-10 ATP. Pada Adelaide International, Henman dikalahkan oleh Nicolás Massú di semifinal. Turnamen selanjutnya adalah Australia Terbuka; mengalahkan terlebih dahulu Hicham Arazi, Nicolás Lapentti, dan Wayne Arthurs, tetapi dikalahkan Patrick Rafter tiga set langsung di putaran keempat. Ia kemudian memenangkan Kopenhagen Terbuka, mengalahkan Andreas Vinciguerra dua set langsung. Henman kemudian kalah di putaran kedua Rotterdam Terbuka, diikuti dengan kekalahan di Scottsdale Terbuka. Pada bulan Maret, Henman berhasil mencapai putaran ketiga Indian Wells, dimana ia dikalahkan Nicolás Lapentti dua set langsung. Musim keras berlanjut di Miami, ketika ia dikalahkan Fabrice Santoro di putaran kedua.
Pada permulaan musim tanah liat, bulan April, peringkat Henman turun dari ke-10 menjadi ke-12. Ia berhasil mencapai putaran kedua Estoril Terbuka, perempatfinal Monte-Carlo, putaran kedua Roma, dan putaran pertama turnamen Master Hamburg. Pada Prancis Terbuka, Henman mengalahkan terlebih dahulu Tomas Behrend dan Sjeng Schalken, tetapi dikalahkan Guillermo Cañas dalam lima set di putaran ketiga. Pada akhir musim tanah liat, peringkat Henman kembali naik menjadi ke-11.
Pada Kejuaraan Queen's Club, Henman berhasil mencapai final, dimana ia dikalahkan dua set langsung oleh petenis Australia Lleyton Hewitt. Banyak komentator yang percaya bahwa Henman dapat memenangkan Kejuaraan Wimbledon, dengan beberapa unggulan teratas tereliminasi lebih dulu pada turnamen itu. Henman melalui tiga putaran pertama dengan mudah, mengalahkan Artem Derepasko, Martin Lee, dan Sjeng Schalken. Tetapi, dibutuhkan lima set untuk mengalahkan unggulan ke-22 asal Amerika Serikat Todd Martin di putaran keempat. Di perempatfinal, Henman mengalahkan Roger Federer dalam empat set ketat, dan di semifinal, ia harus berhadapan dengan peserta wildcard Goran Ivanišević, dimana, setelah beberapa kali tertunda karena hujan, Ivanišević menang dalam lima set: Henman dalam kondisi memimpin 2 set melawan 1 sebelum dipotong hujan, dan dua poin lagi seharusnya ia menang, tetapi servisnya dipegang lawannya.
Pada bulan Agustus, Henman hanya mencapai putaran kedua turnamen Master Kanada tetapi kembali bangkit dan melaju ke putaran semifinal turnamen Master Cincinnati. Di sana, ia dikalahkan Gustavo Kuerten dengan tiga set. Turnamen selanjutnya hampir sukses, dimana Henman mencapai perempatfinal Kejuaraan RCA, kembali ia dikalahkan Kuerten dengan tiga set. Pada AS Terbuka, ia mencapai putaran ketiga; mengalahkan Vacek dan Fernando Meligeni terlebih dahulu sebelum dikalahkan Xavier Malisse dalam lima set. Hampir di akhir musim, Henman memenangkan Swiss Indoors, setelah mengalahkan juara kedua tahun sebelumnya Roger Federer dua set langsung.
Pada 2002, Henman mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan semifinal Kejuaraan Wimbledon untuk terakhir kali dalam kariernya, kali ini kalah melawan Lleyton Hewitt: untuk keempat kalinya, yang mengalahkan Henman di semifinal kemudian menjadi juara pada turnamen itu. Di Prancis Terbuka, ia kalah di putaran kedua, dan kalah di putaran ketiga AS Terbuka. Pada turnamen ATP, Henman berhasil menjadi juara kedua dari tiga kali ia mencapai final; pada seri Master ATP, seri 500 ATP, dan turnamen biasa ATP. Henman tidak mengikuti Australia Terbuka 2003, mencapai putaran ketiga Prancis Terbuka (yang terbaik sampai saat ini), dan perempatfinal Kejuaraan Wimbledon dan kalah di putaran pertama AS Terbuka, dikalahkan Andy Roddick yang kemudian menjadi juara. Ia mencapai dua final ATP pada 2003, salah satu di antaranya adalah turnamen Master Paris, memenangkan keduanya–kemenangannya di turnamen Master Paris 2003 adalah kemenangan satu-satunya di turnamen Master ATP.
Pada 2004, Henman gagal mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan gagal mencapai semifinal di Kejuaraan Wimbledon. Tetapi, secara mengejutkan, ia mencapai semifinal Prancis Terbuka, dan kemudian, semifinal AS Terbuka. Perjalanannya di turnamen ATP tidak begitu sukses, tetapi ia berhasil mencapai final di Indian Wells, dimana ia dikalahkan oleh juara bertahan Roger Federer dua set langsung, 3–6, 3–6. 2004 adalah tahun terakhirnya berpartisipasi di Tennis Masters Cup (kompetisi antar delapan petenis terbaik di dunia). Dan 2004 juga merupakan tahun terbaik terakhir dalam kariernya; dan ia gagal mencapai putaran ketiga di semua Grand Slam yang diikutinya sampai memutuskan untuk pensiun pada tahun 2007.

2005–2007: Penurunan

Turnamen pertamanya pada 2005 adalah Australia Terbuka. Henman mengalahkan petenis Prancis Cyril Saulnier dalam empat set, 6–1, 6–2, 4–6, 6–3, dan mengalahkan petenis Rumania Victor Hănescu tiga set langsung, 7–5, 6–1, 6–4, tetapi kalah melawan unggulan ke-28 Nikolay Davydenko tiga set langsung; 4–6, 2–6, 2–6. Turnamen selanjutnya adalah Rotterdam Terbuka, dimana ia mencapai putaran kedua dan dikalahkan petenis Kroasia Mario Ančić 5–7, 4–6. Perjalanannya tidak terlalu panjang di Dubai Terbuka, dan dikalahkan oleh Ivan Ljubičić asal Kroasia dua set langsung, 5–7, 4–6. Turnamen berikut untuk Henman adalah Seri Master ATP pertama pada tahun itu; yaitu Indian Wells, dimana ia berhasil mencapai perempatfinal setelah mendapatkan bye (yang berarti ia langsung melaju ke putaran berikutnya), dikalahkan oleh Guillermo Cañas 6–7, 5–7. Pada turnamen Master Miami, Henman kembali kalah di perempatfinal, kali ini melawan petenis nomor 1 asal Swiss Roger Federer dua set langsung, 4–6, 2–6. Pada turnamen tanah liat pertamanya tahun ini, turnamen Master Monte–Carlo, Henman dikalahkan petenis Argentina Mariano Zabaleta 4–6, 6–4, 2–6. Ia kemudian melanjutkan rekor tanah liatnya saat itu dengan mencapai putaran ketiga Italia Terbuka dan turnamen Master Hamburg, tetapi ia dikalahkan petenis Peru Luis Horna di putaran kedua Prancis Terbuka dalam empat set, 5–7, 7–6, 3–6, 4–6. Berlawanan dengan musim tanah liat, musim rumputnya berjalan bagus, dengan Henman berhasil mencapai perempatfinal Kejuaraan Queen's Club, dikalahkan petenis Swedia Thomas Johansson 4–6, 4–6. Tetapi, setelah mengalahkan Jarkko Nieminen di putaran pertama Kejuaraan Wimbledon, ia dikalahkan Dmitry Tursunov di putaran kedua dalam lima set, 6–3, 2–6, 6–3, 3–6, 6–8. Tidak jauh beda dengan musim kerasnya, Henman kalah di putaran pertama atau kedua turnamen sisa yang ia ikuti. Pada AS Terbuka, ia dikalahkan petenis Spanyol Fernando Verdasco tiga set langsung, 4–6, 2–6, 2–6. Pada pertandingan terakhir tahun itu, Henman dikalahkan petenis bintang Britania Raya Andy Murray di putaran pertama dalam tiga set, 3–6, 7–5, 7–6.
Turnamen pembukanya pada 2006 adalah Qatar Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Tommy Haas 2–6, 6–7(5), 7–5 pada putaran kedua. Pada Australia Terbuka, ia dikalahkan oleh Dmitry Tursunov pada putaran pertama dengan skor 7–5, 3–6, 4–6, 5–7. Kekalahan awalnya di Australia Terbuka justru membawa kesuksesan di Zagreb Terbuka; Henman berhasil mencapai semifinal, tetapi dikalahkan Stefan Koubek 3–6, 6–3, 2–6. Kesuksesannya di Zagreb justru berbuah kegagalan di Rotterdam Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Novak Djokovic (yang nantinya menjadi petenis nomor satu dunia) dalam tiga set, 7–5, 3–6, 4–6. Pada Dubai Terbuka, Henman mencapai perempatfinal, tetapi kalah melawan petenis nomor 2 asal Spanyol Rafael Nadal dua set langsung, 6–7(1), 1–6. Henman kemudian kalah di putaran kedua Indian Wells, melawan pendatang baru Tomáš Berdych dua set langsung, 4–6, 4–6. Henman kemudian mengakhiri rekor delapan kali kalahnya dengan menang atas Lleyton Hewitt pada 25 Maret 2006, dengan kemenangan 7–6, 6–3 pada turnamen Master Miami, tetapi kalah di putaran ketiga melawan petenis Jerman non-unggulan, Simon Greul, dalam tiga set; 6–0, 1–6, 5–7. Ia kemudian kalah di putaran pertama turnamen Master Monte–Carlo, melawan petenis Argentina berperingkat ke-8, Gastón Gaudio, dengan skor 1–6, 3–6. Pada Italia Terbuka, Henman berhasil melaju ke putaran ketiga, tetapi dikalahkan Nadal 2–6, 2–6. Kesuksesannya di Italia Terbuka malah berbuah kekalahan di putaran kedua Prancis Terbuka, dikalahkan oleh Dmitry Tursunov dalam empat set; 3–6, 2–6, 6–4, 4–6. Perjalanannya di Kejuaraan Queen's Club lebih mulus, dengan Henman dikalahkan oleh Lleyton Hewitt 6–3, 3–6, 6–2 di semifinal. Hasil-hasil tersebut membuat peringkat Henman turun drastis menjadi ke-62, membuatnya tidak diunggulkan dalam Wimbledon tahun 2006, untuk pertama kalinya setelah beberapa tahun. Di sana, ia dikalahkan oleh Federer (yang kemudian menjadi juara), 6–4, 6–0, 6–2, di putaran kedua, setelah kemenangan lima set atas petenis Swedia Robin Söderling di putaran kedua. Kemudian, pada AS Terbuka, Henman mencapai putaran kedua setelah kembali dikalahkan Federer 3–6, 4–6, 5–7. Setelah kegagalannya di AS Terbuka, Henman berpartisipasi dalam dua turnamen di Asia. Dimulai di Bangkok, Henman melaju ke perempatfinal setelah dikalahkan Paradorn Srichaphan 6–7, 6–4, 7–6. Ia kemudian melaju ke final pertamanya sejak 2006 di AIG Terbuka di Tokyo, dikalahkan Roger Federer 6–3, 6–3. Meskipun Henman seharusnya bermain di Basel & Paris pada akhir musim 2006, ia kalah di putaran kedua Basel setelah melawan petenis Swiss Stanislas Wawrinka 2–6, 7–6, 6–4. Ia mengalami cedera pada lututnya; ia tidak memutuskan untuk berhenti tetapi pertandingan kemudian berjalan singkat dan Wawrinka memenangkan pertandingan tersebut.
Pada latihan terakhir Henman sebelum berangkat ke Australia Terbuka awal 2007, setelah sembuh dari cedera, Henman kembali mengalami cedera pada hamstringnya yang membuat ia harus mundur dari turnamen tersebut. Ia kembali pada saat yang tepat untuk mengikuti turnamen Master di Indian Wells dan Miami setelah tidak mengikuti turnamen di Rotterdam dan Zagreb, tetapi kalah pada putaran pertama di kedua turnamen tersebut. Ketidakberuntungan Henman karena cedera berlanjut setelah dikalahkan partisipan pertama Grand Slam berusia 18 tahun, Ernests Gulbis, 4–6, 3–6, 2–6 pada Prancis Terbuka. Musim tanah liatnya berakhir dengan tidak ada satu pun set yang dimenangkan. Musim rumputnya berlanjut di Queen's Club, kemudian berakhir setelah dikalahkan peserta wildcard asal Kroasia, Marin Čilić. Tetapi, di kategori ganda, bersama pasangannya Lleyton Hewitt, ia berhasil menang setelah melawan pasangan yang terdiri atas petenis Australia Jordan Kerr dan Austria Alexander Peya. Kekalahan awalnya di permukaan rumput dialami saat berlomba di Nottingham, dan berlanjut dengan penampilan buruk di Wimbledon, dengan Henman dikalahkan oleh Feliciano López dalam lima set di putaran kedua. Henman bermain di tiga turnamen lainnya sebelum penampilan terakhirnya di Grand Slam, ia kalah di putaran kedua melawan Jo-Wilfried Tsonga dalam empat set: 6–7, 6–2, 5–7, 4–6.

Pensiun

Dalam sebuah konferensi pers pada 23 Agustus 2007, Henman mengumumkan bahwa ia akan pensiun setelah berpartisipasi di AS Terbuka dan mewakili Britania Raya dalam Piala Davis melawan Kroasia pada September 2007.
Henman mengalahkan Dmitry Tursunov (yang memenangkan 5 dari 6 pertemuan mereka) di putaran pertama AS Terbuka, 6–4, 3–6, 6–3, 6–4, dimana banyak memperkirakan bahwa ini adalah pertandingan terakhirnya. Faktanya, ia masih bertanding dalam pertandingan Grand Slam pada 31 Agustus 2007, dimana ia dikalahkan Jo-Wilfried Tsonga di putaran kedua dengan skor 6–7(2), 6–2, 5–7, 4–6. Henman kelihatan lebih lamban dari pertandingan putaran pertamanya, dan tidak mengambil kesempatan menyervis di set pertama.
Henman memainkan pertandingan terakhirnya di Piala Davis melawan Kroasia pada 22 September 2007. Pertandingan ganda bersama Jamie Murray dimainkan di Court 1 Wimbledon, dimana pertandingan tersebut mereka menangkan dengan skor 4–6, 6–4, 7–6, 7–5. Pertandingan tersebut membawa Britania Raya kembali ke Grup Dunia, dengan kemenangan 3–0, setelah kemenangan ganda tersebut ditambahkan kepada dua kemenangan tunggal pada hari sebelumnya, yang dimenangkan oleh Henman dan Andy Murray. Setelah pertandingan, Henman mengatakan kepada Sue Barker dalam sebuah wawancara di televisi BBC bahwa: "Kesempatan seperti ini dan penggemar seperti ini adalah hal yang paling saya rindukan".
Pada saat ia pensiun, Henman sudah berkomitmen untuk bermain sebuah pertandingan amal eksebisi di Royal Albert Hall di London, pada ajang even tenis senior "The Blackrock Masters" pada Desember 2007. Lawan Henman saat itu adalah petenis veteran Swedia Stefan Edberg, dimana pertandingan tersebut ia menangkan dengan skor 8–4.
Henman merupakan bagian dari komentator BBC mulai Kejuaraan Wimbledon 2008 dan seterusnya.
Henman juga mengikuti pertandingan percobaan setelah penggunaan atap dalam Centre Court pada Mei 2009, dan bermain ganda campuran bersama Kim Clijsters, melawan pasangan suami-istri Andre Agassi dan Steffi Graf.