Real Madrid Castilla

AD Plus Ultra

Pada tahun 1948, sebuah klub amatir lokal bernama Agrupación Deportiva Plus Ultra mulai berkompetisi di Tercera División, setuju untuk menjadi bagian dari tim Real Madrid. Sebelumnya, tim secara resmi berdiri pada tahun 1930 dengan nama Plus Ultra, lalu berubah menjadi AD Plus Ultra. Pada 1949,mereka membuat debut mereka di Segunda División dan pada tahun 1952,klub menjadi tim cadangan resmi Real Madrid. Pada tahun 1959,mereka mencapai perempat - final Copa del Rey,sampai akhirnya kalah aggregat 7-2 dari Granada CF.
Pada tahun 1972, Plus Ultra bubar karena kebangkrutan yang melanda pihak sponsor sehingga keberadaan Plus Ultra di Tercera División diambil alih oleh Castilla Club de Fútbol,tim cadangan baru untuk Real Madrid,pada tanggal 21 Juli.

Castilla CF

Sebagai Castilla CF, tim berhasil meraih berbagai prestasi, antara lain lolos ke final Copa del Rey musim 1979-80, sebelum melangkah ke final, mereka berhasil mengalahkan empat tim Primera Divisió, antara lain Hércules CF, Athletic Bilbao, Real Sociedad, dan Sporting de Gijón. Di final, mereka bertemu tim senior dan kalah 6-1. Karena Real Madrid menjuarai Primera Divisió, maka Castilla lolos ke Piala Winners Eropa sebagai runner-up Copa del Rey. Di leg pertama, mereka mampu mengalahkan perwakilan Inggris, West Ham United 3–1 di Santiago Bernabeu. Dan di leg kedua, mereka kalah telak 5-1 setelah lewat perpanjangan waktu di Upton Park sehingga mereka tersingkir. Mereka berhasil melaju ke perempat-final Copa del Rey di tiga musim berikutnya, musim 1984, 1986, dan 1988.
Pada musim 1983-84, di bawah asuhan Amancio Amaro, Castilla berhasil menjuarai Segunda División. Pada masa kepeplatihan Amaro, muncul generasi La Quinta del Buitre yang berangotakan Emilio Butragueño, Manolo Sanchís, Martín Vazquéz, Míchel, dan Miguel Pardeza. Namun Castilla tidak dipromosikan ke Primera División karena merupakan tim cadangan dan tim seniornya, Real Madrid bermain di Primera Divisió. Di musim 1987-88, mereka menyelasikan musim Segunda División di posisi ketiga, tetapi sekali lagi, mereka tidak dipromosikan ke Primera Divisió.

Real Madrid B

Pada tahun 1991, RFFF melarang penggunaan nama yang tidak mencantumkan nama tim senior untuk tim cadangan, sehingga Castilla CF mengubah nama menjadi Real Madrid Deportiva dan kemudian Real Madrid B. Pada awal dekade 90-an, dua mantan pemain Castilla, Vicente del Bosque dan Rafael Benítez, mulai karier kepelatihan dengan menangani tim Castilla. Pada akhir musim 1996-97, tim terdegradasi ke Segunda División B, tetapi mereka tetap mampu mencetak para pemain bintang, seperti Raúl, Raúl Bravo, Guti, dan Iker Casillas, yang kelak menjadi pemain inti dan penting di tim senior.

Real Madrid Castilla

Di musim 2004-05, pelatih Juan Ramón López Caro berhasil mengantarkan kembali tim promosi ke Segunda División dan menghidupkan kembali nama Castilla dan mengubah nama tim menjadi Real Madrid Castilla. Pada 2006, dibangun tempat latihan baru, Ciudad Real Madrid dan stadion khusu untuk tim Castilla, Stadion Alfredo di Stéfano dan Francisco Moreno Cariñena menjadi ketua independen pertama yang mejabat selama 16 tahun.
Pada masa-masa ini, Castilla berhasil mencetak kembali pemain-pemain bertalenta seperti Roberto Soldado yang kini bermain di tim utama Tottenham Hotspur F.C. dan Álvaro Arbeloa, yang sebelumnya bermain di Deportivo de La Coruña dan Liverpool dan kini kembali bermain di tim utama.
Di akhir musim 2006-07, Real Madrid Castilla terdegradasi ke Segunda División B yang saat itu dilatih oleh Míchel setelah tim finis di urutan ke-19. Michel banyak mendapat kritikan dan semua yang terjadi di tim Castilla semua dialamatkan kepadannya. Pada masa ini juga, banyak para pemain berbakat yang tercipta, antara lain Rubén de la Red, Esteban Granero, Javi García, Juan Mata, dan Álvaro Negredo.
Real Madrid Castilla kembali berkompetisi di Segunda División setelah berhasil menang melawan Cadiz CF di babak play-off promosi dengan total aggregat akhir 8-1.