Madonna

1958–1981: Kehidupan awal

Madonna merupakan anak ketiga dari enam bersaudara, dari pasangan Madonna Fortin, seorang wanita keturunan Prancis-Kanada dan Silvio Anthony Ciccone, seorang pria Italia-Amerika yang aslinya berasal dari Pacentro, Abruzzo, Italia. Ibunya meninggal dunia akibat kanker payudara saat Madonna berusia 5 tahun. Ayahnya kemudian menikah lagi dengan pengurus rumah-tangga keluarganya, Joan Gustafson.
Madonna mengenyam pendidikannya di sekolah St. Frederick's dan St. Andrew's Elementary Schools dan kemudian West Middle School. Di sekolahnya ia dikenal sebagai siswi yang pintar. Setelah itu, ia melanjutkan pendidikannya di Rochester Adams High School dan menjadi anggota regu cheerleader. Setelah lulus dari sekolah itu, Madonna berhasil mendapatkan beasiswa tari di Universitas Michigan. Guru ballet-nya lah yang meyakinkan Madonna untuk mewujudkan kariernya dalam bidang tari. Di usianya yang ke-19, Madonna kemudian memutuskan meninggalkan kuliahnya dan pindah ke Kota New York pada tahun 1977.
Dengan uang senilai $35, Madonna nekad pergi ke New York dengan menggunakan pesawat dan taksi. Walhasil, uangnya habis dan ia pun hidup dalam kemelaratan. Ia kemudian bekerja sebagai pelayan di restoran cepat saji Dunkin' Donuts dan sebagai penari. Ia bahkan kemudian sempat menjadi model foto telanjang karena sangat membutuhkan uang. Madonna kemudian menjalin hubungan asmara dengan musisi Dan Gilroy, lalu kemudian bersama-sama membentuk grup band rock pertamanya, Breakfast Club. Pada tahun 1980, Madonna meninggalkan grup tersebut dan membentuk grup Emmy bersama drummer dan mantan pacarnya, Stephen Bray. Mereka kemudian bersama-sama memproduksi lagu-lagu tari yang berhasil mendapat perhatian klub-klub di Kota New York. DJ dan produser rekaman, Marka Kamins tertarik dengan demo rekaman Madonna, lalu kemudian memperkenalkannya kepada Seymour Stein, pendiri Sire Records, label rekaman di bawah Warner Bros. Records. Madonna kemudian direkrut menjadi salah satu artis di perusahaan rekaman tersebut.

1982–1985: Madonna, Like a Virgin dan pernikahan pertama

Setelah menandatangani kontrak rekaman dengan Sire Records, Madonna meluncurkan singel perdananya berjudul "Everybody" pada tanggal 6 Oktober 1982. Setahun kemudian, Madonna merilis album pertamanya bertajuk Madonna. Album ini cukup sukses di pasaran dan mencapai peringkat 8 di tangga album Billboard 200 serta peringkat 10 besar di beberapa negara. Selain "Everybody", album ini juga menelurkan 4 singel lainnya, yaitu "Burning Up", "Hollyday", "Lucky Star" dan "Borderline". Perlahan-lahan, penampilan dan gaya berbusana Madonna mulai memengaruhi banyak gadis dan wanita hingga menjadikannya ikon mode pada dekade 1980-an.
Madonna benar-benar meraih popularitas di seluruh dunia saat merilis album keduanya berjudul Like a Virgin pada tahun 1984. Album ini berhasil mencapai peringkat 1 di beberapa negara dan telah sukses terjual hingga 21 juta keping di seluruh dunia. Singel dari album ini, "Like a Virgin", sukses menduduki posisi puncak tangga lagu Billboard Hot 100 selama enam minggu berturut-turut. Madonna menampilkan lagu tersebut di pegelaran perdana MTV Video Music Awards dengan memakai gaun pengantin dan ikat pinggang "Boy Toy" yang menjadi ciri khasnya saat itu. Penampilannya tesebut merupakan salah satu momen paling berkesan sepanjang sejarah MTV.
Pada tahun 1985, Madonna mulai mencoba bidang akting dengan memerankan sosok seorang penyanyi klub di film Vision Quest. Ia juga merilis singel tema film tersebut, "Crazy for You", yang berhasil menjadi singel nomor-satu kedua Madonna di Amerika Serikat. "Crazy for You" mendapatkan reaksi kritikan yang amat bagus dari kritikus dunia, yang menyatakan bahwa Madonna juga handal dalam menyanyikan lagu balada. Hal inilah yang menjadikan Madonna menjadi favorit dalam memenangkan ajang Grammy Awards, dimana "Crazy for You" mendapatkan nominasi Best Female Pop Vocal Performance. Namun, the biggest upset terjadi ketika Madonna gagal memenangkan penghargaan itu, meski banyak kritikus yang memprediksi Madonna akan menang. Selanjutnya, Madonna juga tampil dalam film komedi Desperately Seeking Susan, yang memperkenalkan singel nomor-satu perdana Madonna di Britania Raya, "Into the Groove". Madonna menjalin cinta dengan aktor Sean Penn, lalu kemudian mereka menikahi pada hari ulang tahun Madonna ke-27.
Pada tahun itu, Madonna memulai tur konser perdananya bertajuk "The Virgin Tour". Tur ini hanya digelar di Amerika Utara meskipun banyak permintaan dari Eropa dan Asia. Saat konsernya di gedung prestisius Radio City Music Hall, New York, Madonna memecahkan rekor dengan 17.672 tiket konser yang seluruhnya habis terjual dalam waktu 34 menit. Madonna juga berpartisipasi dalam konser amal Live Aid untuk menggalang dana bagi krisis kelaparan di Ethiopia.
Pada bulan Juli 1985, majalah Penthouse dan Playboy menghebohkan dunia dengan menerbitkan foto-foto telanjang hitam-putih Madonna yang diambil pada tahun 1978 di New York. Karena diterbitkan dalam media yang sah, Madonna tidak bisa mengambil tindakan hukum untuk menghentikan majalah-majalah tersebut. Foto-foto tersebut diambil saat Madonna belum populer dan sangat memerlukan uang untuk bertahan hidup di New York. Saat itu, Madonna hanya dibayar $25 satu sesi pemotretan, sementara foto-foto itu sendiri berhasil terjual hingga $100.000.

1986–1991: True Blue dan Like a Prayer

Pada tahun 1986, Madonna merilis album ketiganya bertajuk True Blue. Album ini berhasil mencapai peringkat satu di berbagai negara dan telah terjual lebih dari 24 juta keping. Album ini sukses menempatkan tiga singel nomor-satu Madonna di tangga lagu Billboard Hot 100 yaitu "Live to Tell", "Papa Don't Preach" dan "Open Your Heart". Pada tahun yang sama, film yang pertama kali dibintangi Madonna, Shanghai Surprise, mendapat sejumlah kritikan.
Pada tahun 1987, Madonna kembali membintangi film Who's That Girl dan merilis album soundtracknya. Pada tahun ini, Madonna menggelar tur musiknya bertajuk "Who's That Girl World Tour". Madonna merilis album remix dari lagu-lagu hits-nya bertajuk You Can Dance. Pada tahun 1988, pemerintah Kota Pacentro, Italia mulai merancang patung Madonna setinggi 13 kaki (4 meter). Patung ini dibangun untuk menandakan bahwa nenek moyang Madonna berasal dari kota tersebut. Pada Januari 1989, Madonna resmi bercerai dengan suami pertamanya, Sean Penn.
Album keempat Madonna, Like a Prayer, dilepas pada tahun 1989 dan menduduki peringkat satu di banyak negara termasuk tangga album Billboard 200. Singel pertamanya, "Like a Prayer", meraih kesuksesan besar dan berhasil memuncaki berbagai tangga lagu dunia. Video musik lagu ini menampilkan banyak simbol agama Katolik seperti stigmata dan pembakaran salib, yang mendapat kutukan keras dari pihak Vatikan. Perusahaan minuman ringan Pepsi awalnya mengontrak Madonna untuk lagu tersebut dan menampilkan video tersebut pada iklan komersialnya. Akibat kontroversinya, Pepsi memutuskan untuk mencabut iklan itu dan membatalkan kontraknya dengan Madonna.
Tahun berikutnya, Madonna membintangi film adapatasi dari komik berseri, Dick Tracy. Untuk mengiringi film tersebut, Madonna merilis album soundtrack keduanya yang bertajuk I'm Breathless. Album ini menelurkan singel nomor satu ke-8 Madonna, "Vogue" serta "Sooner or Later" yang memenangkan penghargaan Oscar kategori "Best Original Song". Pada April 1990, Madonna memulai tur dunianya bertajuk "Blond Ambition World Tour", yang menampilkan tema seksual dan agama. Madonna pun menuai kontroversi atas penampilannya pada lagu "Like a Virgin" yang menampilkan dua penari pria yang mencumbu dirinya sebelum ia memperagakan adegan masturbasi. Paus menghimbau kepada seluruh umat Katolik untuk tidak mengikuti konser Madonna. Asosiasi Katolik bernama Famiglia Domani juga memboikot tur tersebut karena menampilkan sensualitas.
Pada November 1990, Madonna merilis album kompilasi terbaik pertamanya bertajuk The Immaculate Collection. Album ini berisikan 15 hits Madonna sepanjang dekade 1980-an, ditambah 2 lagu barunya, "Justify My Love" dan "Rescue Me". Album ini tercatat sebagai kompilasi terlaris di dunia oleh seorang penyanyi wanita dengan penjualan lebih dari 26 juta kopi. Singel nomor-satu kesembilan Madonna di Amerika, "Justify My Love", kembali menuai kontroversi dengan video musiknya yang menampilkan kekerasan seksual, ciuman sesama jenis dan ketelanjangan. Akibatnya, video ini dilarang tayang oleh MTV dan VH1. Pada masa ini, Madonna juga berpacaran dengan model dan aktor Tony Ward, lalu kemudian dengan rapper Vanilla Ice.

1992–1996: Kontroversi buku SEX hingga kesuksesan Evita

Pada tahun 1992, Madonna mendirikan perusahaan pertamanya, Maverick, yang terdiri atas perusahaan rekaman (Maverick Records), perusahaan produksi film (Maverick Films) serta divisi penerbitan musik, televisi, merchandise dan buku. Terbitan pertama perusahaan tersebut adalah buku kontroversial Madonna berjudul SEX. Buku tersebut memuat gambar-gambar karya fotografer Steven Meisel. Meskipun menuai reaksi keras di media, buku seharga $50 tersebut seketika laku keras sebanyak 1.500.000 eksemplar. Album kelima Madonna, Erotica, yang dirilis pada tanggal 20 Oktober 1992, mencapai peringkat 2 tangga album Billboard 200.
Pada tahun 1993, Madonna membintangi dua judul film, masing-masing Body of Evidence dan Dangerous Game. Madonna kembali mendapat kritikan untuk film Body of Evidence yang menampilkan erotisme. Namun untuk Dangerous Game, Madonna menerima sejumlah pujian. Pada akhir tahun 1993, Madonna menggelar tur konser bertajuk "The Girlie Show World Tour". Turnya kali mendapat reaksi negatif di Puerto Riko, dimana saat di panggung ia menggosokan bendera negara itu di antara kakinya.Orang-orang Yahudi Ortodoks juga memprotes konser perdananya di Israel. Pada tahun itu, saat Madonna tampil di acara Late Show with David Letterman, ia mengucapkan kata-kata kotor dan meminta Letterman untuk menciumi pakaian dalamnya. Serangkaian kontroversi yang telah dilakukannya, membuat Madonna mendapatkan publikasi negatif dari kritikus dan penggemarnya yang menilai ia sudah terlalu jauh.
Madonna mulai mencoba mengurangi kontroversinya dengan merilis singel "I'll Remember", yang direkamnya untuk film arahan Alek Keshishian, With Honors. Ia kemudian mulai menunjukan penampilan jinaknya bersama David Letterman pada sebuah acara penghargaan dan juga saat tampil pada pertunjukan Jay Leno. Pada tahun 1994, Madonna merilis album keenamnya, Bedtime Stories. Dengan album ini, Madonna mencoba menarik kembali simpati publik dan melunakan citranya. Album ini menelurkan singel "Take a Bow" yang menduduki peringkat satu Billboard Hot 100 selama tujuh minggu. Sebagai tindak lanjut dari usahanya untuk melunakan citra, pada Mei 1995, Madonna merilis album kompilasi Something to Remember yang memuat lagu-lagu baladanya, ditambah 2 lagu baru: "You'll See" dan lagu daur ulang dari Marvin Gaye berjudul "I Want You".
Pada tahun 1996, Madonna membintangi film tersukses sepanjang karier aktingnya, Evita. Album soundtrack film ini memuat 3 singel Madonna, yaitu "You Must Love Me", "Don't Cry For Me Argentina" dan "Another Suitcase in Another Hall". Melalui film ini, ia kemudian meraih penghargaan Aktris Terbaik di Golden Globe Awards. Pada masa ini, Madonna terlibat hubungan percintaan dengan pelatih fitness Carlos Leon. Pada tanggal 14 Oktober 1996, Madonna melahirkan anak pertamanya Lourdes Maria Ciccone Leon, buah dari hubungannya dengan Carlos Leon. Setelah kelahiran anak pertamanya, Madonna mulai menganut kepercayaan Kabala, sebuah aliran mistis Yahudi.

1997–2002: Ray of Light, Music dan pernikahan kedua

Setelah kelahiran anak pertamanya, Madonna mulai terlibat dalam Kabalah, sebuah aliran mistisisme Yahudi. Ia diperkenalkan pada ajaran Kabalah pada tahun 1997 oleh aktris Sandra Bernhard. Setahun kemudian, Madonna meluncurkan album ketujuhnya, Ray of Light, yang langsung duduk di peringkat 2 tangga album Billboard 200. Melalui album ini, Madonna berhasil meraih tiga penghargaan di Grammy Awards 1998 untuk kategori "Best Pop Vocal Album", "Best Dance Recording" dan "Best Short Form Music Video". Singel pertama dari album ini, "Frozen", menduduki peringkat 2 di Billboard Hot 100. Di Britania Raya, singel ini menjadi singel nomor-satu pertama Madonna dalam 8 tahun terakhir. Pada tahun 2005, lagu ini kemudian dituduh sebagai karya plagiat dari lagu ciptaan musisi Belgia, Salvatore Acquaviva yang berjudul "Ma Vie Fount L'camp". Akibatnya, album dan lagu Madonna ini dilarang beredar di Belgia. Singel kedua dari album ini, "Ray of Light", menduduki posisi 5 di Amerika Serikat dan berhasil memenangkan penghargaan MTV Video Music Awards. Lagu ini juga dipakai Microsoft dalam kampanye iklan untuk memperkenalkan Windows XP. Album Ray of Light merupakan salah satu album terbaik Madonna dan termasuk salah satu dari "Rolling Stone's 500 Greatest Albums of All Time".
Pada tahun 2000, Madonna membintangi film The Next Best Thing. Ia menyumbang dua lagu untuk film tersebut, yaitu "Time Stood Still" dan "American Pie", daur ulang lagu milik Don McLean. Pada tahun yang sama Madonna merilis album kedelapannya, Music, yang langsung duduk di peringkat satu tangga album Billboard 200. Album ini mencetak 3 singel: "Music", singel nomor-satu ke-12 Madonna di Amerika Serikat, serta singel "Don't Tell Me" dan "What It Feels Like for a Girl". Madonna kembali menjalin hubungan percintaan, kali ini dengan Guy Ritchie. Pada tanggal 11 Agustus 2000, Madonna melahirkan seorang putra yang ia beri nama Rocco. Pasangan tersebut kemudian menikah di Skotlandia pada tahun yang sama. Setelah pernikahan tersebut Madonna menetap di Inggris dan menjadi wanita terkaya di negeri itu melebihi Ratu Elizabeth II.
Pada Mei 2001, Madonna memulai tur konser kerlimanya bertajuk "Drowned World Tour" di kota-kota Amerika Utara dan Eropa. Tur tersebut menjadi salah satu tur terlaris tahun itu dengan keuntungan $75 juta dari total 47 buah pertunjukan sold-out. Madonna kemudian merilis kompilasi terbaik keduanya bertajuk GHV2 yang muncul di posisi 7 di Billboard 200. Pada tahun 2002, Madonna kemudian membintangi film Swept Away yang disutradarai suaminya, Guy Ritchie. Pada tahun yang sama ia merilis singel tema film James Bond, "Die Another Day". Singel ini mencapai peringkat 8 di Amerika Serikat dan menerima dua nominasi, yaitu Golden Globe Awards sebagai "Lagu Terbaik" dan Golden Raspberry sebagai "Lagu Terburuk".

2003–2006: American Life, Confessions on a Dance Floor dan kasus adopsi

Pada tahun 2003, Madonna merilis album kesembilannya berjudul American Life yang memuat tema politik dan kehidupan masyarakat Amerika. Meskipun mencapai peringkat 1 di banyak negara, album ini hanya terjual sebanyak 4 juta keping dan menjadi album dengan penjualan terendah sepanjang karier Madonna. Singel yang berjudul sama dengan album ini, "American Life" kembali mengundang kontoversi akibat videonya yang menggambarkan peperangan dan peledakan. Singel ini hanya menduduki peringkat 37 di tangga lagu Billboard Hot 100. Pada tahun yang sama, Madonna tampil dalam perhelatan MTV Video Music Awards, menampilkan lagu "Hollywood" bersama Britney Spears, Christina Aguilera dan Missy Elliott. Pada saat penampilan tersebut, Madonna mencium bibir Britney dan Christina, yang mengakibatkan kehebohan di media masa. Pasca penampilan tersebut, Madonna menyumbangkan suaranya pada singel Britney yang berjudul "Me Against the Music".
Pada tahun 2004, Madonna menggelar tur konsernya di Amerika Utara dan Eropa, bertajuk "Re-Invention World Tour". Ini merupakan tur musik tersukses pada tahun 2004 dengan keuntungan mencapai $125 juta. Ia kemudian merilis dokumenter dari tur tersebut, I'm Going to Tell You a Secret. Pada tanggal 11 November 2004, Madonna dilantik ke dalam UK Music Hall of Fame atas kontribusinya yang fenomenal pada dunia musik Britania Raya. Pada tahun itu, majalah Rolling Stone juga menempatkan Madonna di posisi 36 dalam daftar "100 Greatest Artists of All Time".
Pasca bencana tsunami tahun 2004, Madonna berpartisipasi dalam konser "Tsunami Aid" yang digelar untuk mengumpulkan dana bagi korban tsunami di Asia. Pada bulan November 2005, Madonna meluncurkan album kesepuluhnya, Confessions on a Dance Floor. Album ini mendapat resensi positif dari para kritikus dan mengembalikan Madonna ke puncak kesuksesan. Singel pertama dari album ini, "Hung Up", berhasil memecahkan rekor dengan menduduki peringkat satu di 45 negara. Singel keduanya, "Sorry", juga berhasil menjadi singel nomor satu ke-12 Madonna di Britania Raya.
Pada bulan Mei 2006, Madonna memulai tur konser bertajuk "Confessions Tour". Turnya kali ini meraih kesuksesan besar, dengan jumlah penonton sebanyak 1,2 juta orang dan total keuntungan mencapai $260,1 juta. Penggunaan simbol-simbol keagamaan pada saat penampilannya di lagu "Live to Tell" menyebabkan Gereja Ortodoks Rusia dan Federasi Komunitas Yahudi Rusia mendesak anggotanya untuk memboikot konser Madonna. Pihak Vatikan dan para uskup dari Düsseldorf juga turut serta mengecam konsernya tersebut.
Dalam rangkaian turnya, Madonna terbang ke Malawi untuk membantu dan mendanai sebuah panti asuhan sebagai bagian dari program Raising Malawi. Pada 10 Oktober 2006, ia mengadopsi seorang anak laki-laki bernama David Banda Mwale dari panti asuhan tersebut. Madonna mengganti nama anak tersebut menjadi David Banda Mwale Ciccone Ritchie. Pengadopsian tersebut mendapat reaksi keras dari publik karena hukum Malawi mengatakan bahwa orang tua pengadopsi harus tinggal di negara tersebut selama satu tahun sebelum mengadopsi anak Malawi. Pada acara The Oprah Winfrey Show, Madonna membantah tuduhan tersebut. Ia menyatakan bahwa tidak ada hukum tertulis di Malawi yang mengatur adopsi oleh pihak asing dan bahwa Banda telah menderita radang paru-paru setelah bertahan dari malaria dan tuberkulosis ketika ia bertemu dengan anak itu. Kasus ini adopsi yang rumit ini akhirnya selesai pada 28 Mei 2008.

2007–sekarang: Hard Candy dan Celebration

Pada tahun 2007, Madonna merilis sebuah lagu "Hey You" dalam rangka seri konser Live Earth. Lagu ini dapat diunduh di internet secara gratis di minggu pertamanya. Madonna kemudian mengumumkan keluarnya ia dari Warner Bros. dan menandatangani kontrak senilai $120 selama 10 tahun dengan Live Nation, sebuah divisi musik yang turut ia dirikan. Pada tanggal 10 Maret 2008, Madonna dilantik ke dalam Rock and Roll Hall of Fame. Pada tahun ini, Madonna menulis dan memproduseri I Am Because We Are, sebuah film dokumenter tentang permasalahan hidup yang dihadapi masyarakat Malawi. Madonna juga mensutradarai film pertamanya, Filth and Wisdom.
Pada bulan April 2008, Madonna merilis album studio kesebelasnya, Hard Candy, yang langsung duduk di peringkat satu UK Albums Chart, Billboard 200 dan berbagai negara di dunia. Singel pertama dari album ini, "4 Minutes", yang dibawakan duet dengan Justin Timberlake, berhasil menjadikan Madonna artis wanita tersukses di Britania Raya dengan 13 singel nomor-satu. Dengan singel ini, Madonna juga berhasil mengalahkan Elvis Presley untuk jumlah Top 10 hits terbanyak di Amerika Serikat. Untuk menyukseskan album ini, Madonna menggelar rangkaian konser bertajuk Sticky & Sweet Tour, yang berhasil menjadi tur artis solo tersukses dalam sejarah musik dunia, dengan keuntungan mencapai $280 juta.
Pada bulan Desember 2008, Madonna resmi bercerai dengan suami keduanya, Guy Ritchie. Tak lama kemudian, ia mulai menjalin hubungan dengan Jesus Luz, seorang model asal Brasil, yang lebih muda 30 tahun darinya. Madonna kembali mengadopsi seorang anak Malawi, Chifundo "Mercy" James. Meskipun awalnya kembali mendapat tentangan, pada tanggal 12 Juni 2009, Pengadilan Tinggi Malawi mengabulkan permohonan Madonna untuk mengadopsi anak tersebut.
Pada tahun 2009, Madonna merilis kompilasi terbaik ketiganya, Celebration. Album ini memuat lagu-lagu hits sepanjang 3 dekade perjalanan karier Madonna, termasuk singel baru berjudul "Celebration".
Madonna membawakan lagu "Like a Prayer" pada konser Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief tanggal 22 Januari 2010. Ia mengumumkan dirilisnya album live ketiganya, Sticky & Sweet Tour, pada 30 Maret 2010.
Dari tanggal 9 November 2011 sampai dengan 13 November 2012, Madonna melakukan tur keliling dunia sebanyak 72 kali pertunjukan, dengan perkiraan total jumlah penonton lebih dari 1,6 juta orang. Berdasarkan majalah Billboard, selama tur tersebut memberikan Madonna pendapatan kotor sebesar $228 juta, sekaligus menempatkannya sebagai penyanyi paling laris pada tahun 2012.

Warisan dan pengaruh

Menurut Rolling Stone, Madonna merupakan salah satu figur musik pop terbesar sepanjang masa. Ia dinobatkan sebagai "Ratu Pop" oleh media dan publik atas kariernya yang terus melejit hingga beberapa generasi. Pada tahun 2008, melalui daftar The Billboard Hot 100 All-Time Top Artist, majalah Billboard mengumumkan Madonna sebagai artis solo tersukses dalam sejarah tangga lagu Amerika. Ia hanya dikalahkan oleh grup legendaris asal Britania Raya The Beatles. Madonna juga memegang rekor sebagai artis wanita dengan album dan singel nomor-satu terbanyak sepanjang sejarah musik Britania Raya. Nama Madonna juga termasuk ke dalam buku 100 Most Important Women of the 20th Century ("Seratus Wanita Paling Penting pada Abad 20"), yang diterbitkan Ladies' Home Journal pada tahun 1998. Pada bulan Juli 2003, VH1 dan majalah People menempatkan Madonna di nomor tujuh dalam daftar "200 Ikon Kebudayaan Pop Terbesar Sepanjang Masa." Madonna juga dilantik ke dalam Rock and Roll Hall of Fame pada tahun 2008.
Sepanjang tiga dekade perjalanan kariernya, Madonna telah sering mengubah citra dirinya, baik penampilan maupun musiknya. Biografer Fouz-Hernández menjelaskan bahwa pergantian citra tersebut merupakan kunci prestasi Madonna dalam kebudayaan pop. Madonna mengubah citranya dengan secara kostan bekerja sama dengan artis dan produser berbakat yang belum dikenal, sehingga kemudian menjadi pusat perhatian media. Dengan melakukan hal yang demikian, Madonna telah menjadi contoh banyak kalangan bagaimana untuk mempertahankan karier seseorang di industri hiburan. Madonna menggambarkan dirinya sebagai seseorang yang terus-menerus berganti citra dan pesonanya dari waktu ke waktu. Ian Youngs dari BBC News berkomentar, "Kemampuannya dalam mengikuti tren terbaru dan mengadaptasikan gayanya telah sering disebut-sebut sebagai pemelihara daya tariknya." Cara Madonna dalam menggunakan unsur seks telah berdampak besar pada kariernya dan memiliki pengaruh yang kuat pada perbincangan publik mengenai seksualitas dan feminisme. The Times menjelaskan: "Madonna, apakah kamu suka atau tidak, telah memulai sebuah revolusi besar bagi wanita dalam dunia musik." Shmuel Boteach, penulis buku Hating women (2005), merasa bahwa Madonna bertanggung jawab besar dalam menghapus garis antara musik dan pornografi. Ia menambahkan: "Sebelum Madonna, barangkali perempuan lebih memopulerkan suaranya untuk menjadi seorang superstar. Tapi di dunia setelah kemunculan Madonna, bahkan penyanyi yang sangat orisinil seperti Janet Jackson sekarang merasa terpaksa untuk mengekspos tubuhnya di televisi nasional untuk menjual album-albumnya."
Sejak kemunculannya, Madonna telah menanamkan pengaruh yang besar dalam musik kontemporer dunia. Penulis Mary Cross dalam buku biografi Madonna yang ditulisnya mencatat, "Pengaruh [Madonna] pada musik pop tidak terbantahkan dan menjangkau luas. Ikon baru musik pop mulai dari Nelly Furtado dan Shakira hingga Gwen Stefani dan Christina Aguilera (belum lagi Britney Spears) berhutang budi pada Madonna atas konsep yang ia cetuskan, seperti menggabungkan keseksian yang provokatif serta kekuatan perempuan ke dalam citra, musik, dan lirik-lirik lagunya. Biografer Fouz-Hernández menambahkan, "Penyanyi-penyanyi perempuan seperti Britney Spears, Spice Girls, Destiny's Child, Jennifer Lopez, Kylie Minogue dan Pink seumpama putri-putri Madonna dalam pengertian bahwa mereka semua tumbuh besar dengan mendengarkan dan mengagumi Madonna, lalu kemudian memutuskan untuk meniru gayanya. Di Indonesia, terdapat penyanyi Agnes Monica yang mengakui Madonna sebagai inspirasinya. Madonna juga diakui atas keberhasilannya memperkenalkan musik dansa elektronik Eropa ke dalam kebudayaan pop Amerika, serta membawa nama-nama produser Eropa seperti Stuart Price dan Mirwais Ahmadzaï menuju popularitas.
Madonna juga telah menerima pengakuan sebagai percontohan bagi para wanita bisnis di seluruh dunia. Madonna memiliki semacam kontrol finansial yang telah lama dicari oleh para wanita dalam industri. Ia menghasilkan lebih dari 1,2 miliar dollar hanya dalam rentang satu dekade kariernya. Madonna juga berhasil mendirikan perusahaan rekaman Maverick Records dan membawanya menuju kesuksesan. Guinness Book of World Records menobatkan Madonna sebagai penyanyi wanita dengan penghasilan tertinggi di dunia, setelah memecahkan rekor penghasilan sebesar 26.6 juta poundsterling pada tahun 2004 saja. Akademis dari London Business School mengakui bahwa Madonna adalah seorang "pengusaha dinamis."