Juan Pablo Montoya

Balapan junior

Terinspirasi oleh sang ayah, Juan Pablo Montoya mulai balapan sejak kanak-kanak, dan meraih gelar juara karting pertamanya saat ia berumur enam tahun. JPM terus berkiprah dengan menjuarai beberapa ajang balapan di Kolombia sebelum berlaga di Amerika Serikat di usia 17 tahun.
Pada tahun 1996, Juan Pablo berlaga di kejuaraan F3 Inggris, dan semua pihak mulai melirik kepadanya. Satu pole dan tiga kemenangan memberinya peluang bertarung di ajang F3000 di musim berikutnya. Hebatnya, ia sukses menempati urutan kedua klasemen pembalap pada debutnya di ajang Formula 1 junior itu.

IndyCar (ChampCar)

Dan tahun berikutnya, 1998, mahkota juara dunia F3000 ia usung. Tim WilliamsF1 langsung mengontraknya sebagai test driver. Setelah gagal meraih kursi pembalap di 1999 karena Williams lebih memilih Alessandro Zanardi, Montoya berlaga di Amerika. Ia memulai debut CART bersama tim Chip Ganassi Racing. Juan Pablo langsung memulai musim pertamanya dengan mengagumkan. Ia menang tiga kali berturut-turut dan menjuarai total tujuh balapan dalam satu musim. Ia tetap bertahan pada tahun berikutnya, juga tampil di ajang Indy 500, dan menjadi rookie pertama yang mampu mencatat prestasi tersebut dalam 34 tahun.

Williams

Dan baru pada tahun 2001 Williams kembali memanggil anak asuhnya yang sempat "hilang" itu. Montoya memulai debut F1 dengan menggantikan Jenson Button yang hijrah ke tim Renault. Sepak terjang JPM pada debut F1-nya juga bikin heboh. Sejarah takkan melupakan kejadian di mana dirinya menyalip sang juara dunia bertahan, Michael Schumacher, di Brazil, dan mampu memimpin di balapannya yang ketiga. Sayang, ia gagal melanjutkan lomba akibat diseruduk oleh Jos Verstappen. Di GP Spanyol, Juan Pablo berhasil berdiri di podium setelah finis di urutan kedua untuk pertama kalinya. Monza 2001 kemudian menjadi tempat pertamanya meraih kemenangan di F1. Nama Juan Pablo Montoya kian diperhitungkan.
Pada tahun 2002 Juan Pablo berhasil mencatat tujuh kali pole, tetapi tak menang satu kalipun. Sementara rekan setimnya, Ralf Schumacher, berhasil juara di Sepang. Walau mesin BMW merupakan salah satu yang terbaik di kelasnya, FW24 masih belum bisa mengantar Juan Pablo tampil lebih gemilang musim tersebut.
Di awal musim 2003, penampilan Montoya dan mobil terbaru BMW-WilliamsF1, FW25, kurang begitu menjanjikan. Kerusakan sering terjadi. Di sisi lain McLaren dan Ferrari bersaing menduduki tempat teratas. Namun, di paruh kedua musim FW25 tampil luarbiasa. Montoya berhasil juara di GP Monako, kemenangan keduanya di F1. Lalu disusul oleh kemenangan berikutnya di GP Jerman, mengalahkan Michael Schumacher di kandangnya sendiri. Di Indianapolis, pembalap Kolombia ini seakan siap untuk merebut gelar juara dunia pertamanya. Namun kesempatan itu musnah, ketika mobilnya menyundul mobil Rubens Barrichello di Indianapolis. Montoya diganjar hukuman drive-thru. Ia pun terlempar dari bursa calon juara dunia.
Pada 2004, Montoya secara mengejutkan dikontrak oleh tim McLaren-Mercedes untuk musim 2005. Meskipun gagal masuk kandidat juara dunia, Montoya masih bisa memberikan hiburan bagi tim Williams dengan memenangi balapan terakhir di sirkuit Interlagos, Brazil.

McLaren-Mercedes

Di musim 2005 ia berpasangan dengan Kimi Raikkonen di McLaren. Ia sempat berulah di GP San Marino saat absen akibat kecelakaan saat bermain tenis. Namun rumor di dalam paddock McLaren mengatakan bahwa ia absen akibat cedera saat bermain motocross.
Kemenangan pertamanya bersama McLaren diraih di GP Inggris saat ia mengalahkan Fernando Alonso secara dominan. Namun ia gagal mengimbangi Kimi yang sepanjang musim itu tampil sebagai penantang gelar.
Pada 2006 ia hanya tampil sebanyak tujuh balapan saja. Secara mengejutkan ia memutuskan mundur (namun menurut kalangan paddock ia dipecat) setelah GP Amerika Serikat.

NASCAR

Hanya dalam waktu dua minggu setelah hengkang dari F1, ia kembali ke tim lamanya di balapan AS, Chip Ganassi Racing, untuk turun diajang NASCAR Busch Series, sebelum akhirnya ia turun di ajang utama NASCAR Nextel Cup Series, pada balapan terakhir di Homestead-Miami.
Di musim 2007 ia turun secara penuh di ajang NASCAR, dan kali ini ia mendapatkan lawan yang juga merupakan seterunya di ajang F1, Jacques Villeneuve. Selama balapan di NASCAR, Montoya masih belum terlalu handal dibanding lawan-lawannya. Namun secara tidak langsung, Montoya (bersama Jacques Villeneuve) mencatatkan diri sebagai satu-satunya pembalap kelas dunia yang turun di tiga ajang berbeda, yaitu F1, Indy Car (CART), dan NASCAR.