Leessang

1997–2001: Awal karier

Pada tahun 1997, Gary bergabung dengan X-Teen, sebuah grup hip hop, di mana ia bertemu dengan Gil. Grup tersebut merilis dua album. Gary kemudian mengatakan bahwa ia tidak memiliki penampilan luar dan talenta yang baik sehingga mereka keluar dari grup tersebut. Gary dan Gil kemudian bergabung dengan Honey Family. Mereka merilis dua album yang sukses pada tahun 1999 dan 2000. Anggota lain dalam grup ini adalah Digitty, Miryo, Park Myung Hou, Jura, Young Poon, dan Su-Jung. Hingga saat ini, grup ini masih diakui sebagai salah satu grup hip hop paling sukses sepanjang masa karena dapat perpaduan keunikan gaya rap mereka.
Gary, Gil, dan Diggity berkolaborasi membentuk "Leessam Trio" (sam berarti tiga dalam Bahasa Korea), dan merilis sebuah album kompilasi bertajuk 2000 Korea pada tahun 2000. Diggity kemudian meninggalkan grup tersebut. Gil dan Gary mengubah nama grup tersebut "Leessang". Diggity kemudian mengatakan dalam sebuah wawancara bahwa alasan ia meninggalkan grup tersebut dikarenakan ketika kesuksesan menghampirinya ia merasa seperti pesohor.

2002–04: Leessang of Honey Family dan Jae, Gyebal

Pada 27 Juni 2002, Leessang merilis album pertamanya, Leessang of Honey Family. Lagu hit mereka merupakan lagu yang turut menampilkan Jung-in. Lagu tersebut, "Rush", berhasil memenangkan penghargaan musik hip-hop pada Mnet KM Music Video Festival. Banyak yang mengkreditkan perpaduan yang baik antara suara Jung-in, Gil dan Gary sebagai salah satu alasan kesuksesan lagu ini.
Mereka kemudian merilis album kedua, Jae, Gyebal (재, 계발) pada 22 Mei 2003. Jung-in kembali menyumbangkan suaranya pada lagu hit kedua mereka "Leessang Blues", ditulis dan disusun oleh Gary. Ketika mereka membuat labum "best of" bertajuk Leessang Special, alur kerja dikembangkan yang memiliki kelonggaran yang tetap sama. Gary menulis sebagian besar lirik, Gil melakukan aransemen musiknya, dan mereka berdua yang memproduksi. Meskipun mereka telah sukses, mereka sebagian besar masih di bawah tanah. Gary mengatakan dalam episode 98 Strong Heart bahwa mereka begitu "tidak dikenal" sehingga mereka dihalangi oleh petugas keamanan ketika mereka datang untuk menerima penghargaan besar pertama mereka.

2005–10: Gebrakan mainstream

Gebrakan mainstream mereka terjadi ketika mereka merilis album studio ketiga mereka Library of Soul pada 14 Oktober 2005. Pada tanggal 17 Mei 2007, album keempat mereka Black Sun dirilis. Leessang mengatakan bahwa setiap lagu di album ini bercerita tentang kehidupan mereka. Mereka akhirnya memenangkan Cyworld Digital Music Awards: Song of the Month ketika lagu tersebut tetap berada di tangga lagu selama 4 minggu berturut-turut.
Perlu waktu sekitar dua tahun untuk merilis album kelima mereka, Baekajeolhyeon (백아절현). Lagu bertajuk "Champion" wsebagai dedikasi untuk petinju Yo-Sam Choi, yang sangat dekat dengan Gary dan Gil. Choi meninggal di ring tinju pada tahun 2008. Gary memutuskan untuk mengarahkan video musik, yang merupakan sebuah langkah yang menentukan teladan di semua video musik berhasil mereka.
Pada tahun 2009, Leessang menandatangani kontrak dengan label baru Jungle Entertainment, didirikan oleh legenda hip-hop Tiger J.K. (aka "Drunken Tiger"). Belakangan dilaporkan bahwa Jungle adalah salah satu dari beberapa label yang memberikan artisnya kontrol yang lebih artistik dan mungkin memberikan persentase tertinggi dalam hak dan royalti.
Mereka merilis album keenam mereka, Hexagonal pada tanggal 6 Oktober 2009. Singel utamanya, "Girl Who Can't Break-Up and Boy Who Can't Leave" menampilkan Jung-in sekali lagi. lagu tersebut ditempatkan langsung pada posisi #1 di KBS Music Bank dan tetap berada di posisi tersebut selama tiga minggu berturut-turut. Lagu lainnya, "Let's Meet Now", adalah sebuah kolaborasi dengan band Jang Gi Hwa dan Faces. Lagu ini digunakan pada iklan televisi Fish & Grill.

2011–17: Asura Balbalta, Unplugged dan Pembubaran

Album ketujuh Leessang, Asura Balbalta, dirilis pada 25 Agustus 2011. Salah satu lagunya, "I Turned Off The TV", menduduki posisi teratas pada Billboard K-Pop Hot 100, dan banyak lagu-lagu lain masuk dalam peringkat tersebut. "I Turned Off The TV" dilarang ditampilkan oleh semua jaringan TV dan stasiun radio karena secara jelas menampilkan konten seksual.
Pada bulan Mei 2012, Leessang merilis album kedelapannya, Unplugged. Itu adalah pemenuhan impian mereka sejak lama untuk berkolaborasi dengan seniman yang berbeda dari genre yang berbeda, menggunakan band lengkap melalui rekaman analog. Pada bulan yang sama, duo ini mengumumkan bahwa mereka mendirikan Leessang Company. Mereka bermaksud untuk menciptakan acara langsung yang diarahkan untuk menyiapkan kualitas dan pertunjukan langsung yang inovatif. Jungle Entertainment tetap menjadi label mereka tetapi mereka akan memproduksi dan mengarahkan semua pertunjukan langsung mereka di bawah perusahaan baru.
Pada 14 Juli 2015 Leessang mencapai puncak pada beberapa tangga lagu dengan singel mereka "Kaleidoscope" yang menampilkan Mi Woo.
Pada 6 April 2017, dilaporkan bahwa kemungkinan mereka telah membubarkan diri karena mereka telah memiliki jalurnya masing-masing dan bekerja secara solo, setelah mendirikan label musiknya sendiri.