Gary Cahill

Awal karier

Cahill memulai karier bersama AFC Dronfield, sebuah tim Sunday League di Derbyshire, hingga mencapai usia 15 tahun. "Teman-temanku bermain untuk klub lokal AFC Dronfield, maka aku mengikuti juga dengan bermain sebagai bek tengah dan gelandang bertahan," ungkap Cahill dalam sebuah wawancara dengan harian Manchester Evening News. Pada masa awal kariernya, ia dipantau sejumlah pencari bakat dari klub-klub seperti Barnsley, Sheffield Wednesday, Derby County dan Aston Villa. Cahill pada akhirnya memilih bergabung dengan akademi sepak bola Aston Villa.

Aston Villa

Cahill sebelumnya menjalani kontrak peminjaman untuk Burnley sejak November 2004 hingga akhir musim 2004–05. Ia berhasil mecetak 1 gol liga saat menghadapi Stoke City dan meraih penghargaan "Burnley's Player of the Year" dan "Burnley's Young Player of the Year" (Pemain Burnley Terbaik dan Pemain Muda Burnley Terbaik ).
Ia membuat debut untuk tim utama Aston Villa ketika masuk sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 0–5 dari Arsenal pada 1 April 2006. Pada 9 April 2006, Cahill membuat debut bermain dari menit awal saat menghadapi West Bromwich Albion di Villa Park. Satu minggu kemudian, ia mencetak gol liga pertamanya saat kemenangan 3–1 atas rival satu kota Birmingham City.
Pada 19 September 2007, Cahill bergabung ke Sheffield United dengan kontrak peminjaman berdurasi tiga bulan. Beberapa hari setelah itu, ia membuat debut saat kekalahan tandang 2–3 dari Crystal Palace. Cahill mencetak satu dari golnya selama bermain untuk Sheffield United saat kemenangan tandang 1–0 atas Stoke City, pada 10 November 2007. Ia kembali bergabung dengan Aston Villa pada pertengahan bulan Desember 2007.

Bolton Wanderers

Cahill bergabung ke Bolton Wanderers dengan menandatangani kontrak berdurasi tiga setengah tahun pada 30 Januari 2008. Ia membuat debut liga saat kemenangan tandang 2–0 atas Reading. Sejak saat itu, Cahill menjadi pemain favorit publik Stadion Reebok dan berhasil meraih penghargaan "Best Newcomer" pada akhir musim. Pada bulan July 2008, ia diberikan kaus bernomor punggung 5 oleh manajer saat itu Gary Megson, yang sebelumnya dikenakan oleh Abdoulaye Méïté. Pada 5 Oktober 2008, Cahill mencetak gol pertamanya saat kemenangan tandang 3–1 atas West Ham United. Pada bulan Agustus 2009, 18 bulan setelah bergabung dengan Bolton, Cahill menandatangani kontrak baru berdurasi tiga tahun.
Cahill harus absen beberapa bulan setelah mengalami trombus pada lengan kirinya, akibat cedera saat menjalani latihan sebelum laga kandang menghadapi Fulham yang dijadwalkan pada 6 Februari 2010. Sepanjang musim 2010–11, Cahill menjadi pemain penting di lini belakang Bolton dengan membuat 36 kali penampilan liga dan mencetak tiga gol yang ketiganya dicetak pada laga kandang. Pada 13 Agustus 2011, ia mencetak satu gol di pertandingan pembuka musim 2011–12 saat kemenangan tandang 4–0 atas Queens Park Rangers.
Pada bulan Desember 2011, sebelum jendela transfer Januari dibuka, manajer Owen Coyle mengakui bahwa Cahill kemungkinan akan dijual mengingat kontraknya akan berakhir pada akhir musim 2011–12. "Apabila ia [Cahill] pindah, tak diragukan lagi klub-klub papan atas akan mengincar Gary," ungkap Coyle. Arsenal, Chelsea, Manchester United, dan Tottenham Hotspur menunjukkan ketertarikan untuk merekrut Cahill. Pada 23 Desember 2011, Coyle membenarkan bahwa Bolton sedang bernegosiasi dengan Chelsea perihal kemungkinan transfer Cahill. Pada 30 Desember 2011, Coyle mengumumkan bahwa Bolton menyepakati biaya transfer Cahill sebesar £7 juta sehingga Chelsea bisa memulai negosiasi persyaratan personal dengan perwakilan Cahill. Meski sedang dalam proses negosiasi, Cahill tetap tampil saat pertandingan menghadapi Wolverhampton Wanderers pada 31 Desember 2011  dan mencetak gol kemenangan tandang 2–1 atas Everton pada 4 Januari 2012.

Chelsea

Pada 14 Januari 2012, Cahill telah melakukan tes medis di Cobham Training Centre, tempat latihan Chelsea dan terlihat menonton pertandingan Chelsea melawan Sunderland dari bangku penonton Stadion Stamford Bridge. Cahill secara resmi diumumkan sebagai pemain Chelsea pada 16 Januari 2012. Ia mengenakan kaus bernomor punggung 24. Cahill membuat debut liga bermain sejak menit awal saat Chelsea ditahan imbang Manchester United dengan skor akhir 3–3 pada 5 February 2012. Pada 18 Februari 2012, Cahill membuat penampilan keduanya yang sekaligus debut bagi Chelsea di ajang Piala FA saat Chelsea ditahan imbang Birmingham City dengan skor 1–1. Tiga hari kemudian, ia membuat debut di ajang Liga Champions UEFA saat kekalahan tandang 1–3 dari Napoli pada putaran pertama babak 16 besar. Pada 18 Maret 2012, Cahill mencetak gol pertamanya untuk Chelsea pada pertandingan menghadapi Leicester City di babak perempat final Piala FA. Pertandingan dimenangakan Chelsea dengan skor akhir 5–2. Pada 21 Maret 2012, ia mencetak gol liga pertamanya untuk Chelsea saat kekalahan tandang 1–2 dari Manchester City.

Musim 2012–13

Pada 22 Agustus 2012, Cahill membuat penampilan perdananya musim ini dan mencetak salah satu gol, melalui tendangan dari luar kotak penalti, pada kemenangan kandang 4–2 atas Reading. Pada 25 September 2012, Cahill mencetak satu gol, melalui sundulan memanfaatkan tendangan bebas Juan Mata, pada kemenangan 6–0 atas Wolverhampton Wanderers di ajang Piala Liga Inggris.

Karier Internasional

Cahill adalah satu dari sejumlah pemain timnas Inggris U21 asuhan Stuart Pearce yang tidak mendapat kesempatan bermain. Ia membuat debut untuk Inggris U21 saat menghadapi Spanyol U21 pada 6 Februari 2007. Cahil dipanggil memperkuat skuat timnas senior Inggris untuk pertandingan menghadapi Kazakhstan pada 4 Juni 2009, setelah Rio Ferdinand mundur dari tim. Namun, Cahill baru dapat membuat debut lebih dari setahun kemudian, ketika masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Michael Dawson saat kemenangan 4–0 atas Bulgaria di Stadion Wembley pada 3 September 2010. Debut tersebut sekaligus menjadikan Cahill sebagai pemain Bolton pertama yang memperkuat timnas Inggris sejak Michael Ricketts melakukan hal yang sama pada tahun 2002.
Sebelum dipanggil memperkuat timnas Inggris, Cahill memenuhi syarat untuk dapat memperkuat timnas Republik Irlandia sebab salah satu neneknya berasal dari Irlandia. Namun, manajernya di Bolton Owen Coyle, yang juga mantan pemain timnas Republik Irlandia menjelaskan bahwa Cahill hanya ingin bermain untuk Inggris.
Pada 2 September 2011, Cahill membuat debut kompetitif bermain sejak menit awal dan mencetak gol pertamanya saat kemenangan 3–0 atas Bulgaria di ajang kualifikasi 2012. Gol tersebut sekaligus menjadikannya sebagai pemain Bolton Wanderers pertama yang mencetak gol untuk timnas Inggris sejak Ray Parry melakukan hal yang sama pada tahun 1959. Pada 29 Februari 2012, Cahill mencetak gol keduanya untuk timnas Inggris pada pertandingan persahabatan menghadapi Belanda di Stadion Wembley. Pertandingan tersebut dimenangkan Belanda dengan skor 3–2.
Pada 16 Mei 2012, manajer Roy Hodgson memasukkan namanya dalam skuat Inggris untuk Euro 2012. Namun, Cahill mengalami cedera retak tulang rahang pada sebuah pertandingan persahabatan melawan Belgia, 2 Juni 2012 ketika ia menabrak penjaga gawang Joe Hart setelah didorong pemain Belgia Dries Mertens. Nama Cahil dicoret dari daftar skuat digantikan pemain Liverpool Martin Kelly.