Alkana

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CₙH₂ₙ₊₂. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C₂-alkana).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.
Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Tata nama

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".

Alkana siklik

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk cincin.
Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.
Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.

Sifat-sifat kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKₐ) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

Isomerisasi dan reformasi

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

Cracking

Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.

Alkana pada alam semesta

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.

Pengilangan minyak

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

Penggunaan

Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.
Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.
Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.
Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.
Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.
Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.
Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.

Transformasi di lingkungan

Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.
Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

Bahaya

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH₄). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.