Kesultanan Cirebon

Sejarah

Menurut Sulendraningrat yang mendasarkan pada naskah Babad Tanah Sunda dan Atja pada naskah Carita Purwaka Caruban Nagari, Cirebon pada awalnya adalah sebuah dukuh kecil yang dibangun oleh Ki Gedeng Tapa, yang lama-kelamaan berkembang menjadi sebuah desa yang ramai dan diberi nama Caruban (Bahasa Sunda: campuran), karena di sana bercampur para pendatang dari berbagai macam suku bangsa, agama, bahasa, adat istiadat, dan mata pencaharian yang berbeda-beda untuk bertempat tinggal atau berdagang.
Mengingat pada awalnya sebagian besar mata pencaharian masyarakat adalah sebagai nelayan, maka berkembanglah pekerjaan menangkap ikan dan rebon (udang kecil) di sepanjang pantai serta pembuatan terasi, petis, dan garam. Dari istilah air bekas pembuatan terasi (belendrang) dari udang rebon inilah berkembanglah sebutan cai-rebon (Bahasa Sunda: air rebon) yang kemudian menjadi Cirebon.
Dengan dukungan pelabuhan yang ramai dan sumber daya alam dari pedalaman, Cirebon kemudian menjadi sebuah kota besar dan menjadi salah satu pelabuhan penting di pesisir utara Jawa baik dalam kegiatan pelayaran dan perdagangan di kepulauan Nusantara maupun dengan bagian dunia lainnya. Selain itu, Cirebon tumbuh menjadi cikal bakal pusat penyebaran agama Islam di Jawa Barat.

Ki Gedeng Tapa

Ki Gedeng Tapa (atau juga dikenal dengan nama Ki Gedeng Jumajan Jati) adalah seorang Mangkubumi dari Kerajaan Sing Apura (Kerajaan ini ditugasi mengatur pelabuhan Muarajati, Cirebon setelah tidak adanya penerus takhta di kerajaan tetangganya yaitu Surantaka setelah anak perempuan penguasanya yaitu Nyi Ambet Kasih menikah dengan Jayadewata (prabu Silih Wangi).

Persahabatan Cheng Ho, mecusuar Muara Jati dan Masjid Kung Wu Ping

Cheng Ho dalam misi diplomatiknya sempat berlabuh di pelabuhan Muara Jati, Cirebon pada tahun 1415, kedatangan Cheng Ho disambut oleh Ki Gedeng Tapa, Cheng Ho kemudian memberikan cenderamata berupa piring yang bertuliskan ayat kursi (piring ini sekarang tersimpan di keraton Kasepuhan, kesultanan Kasepuhan Cirebon) . Cheng Ho dan anak buahnya kemudian berbaur dengan warga sekitar dan berbagi ilmu pembuatan keramik, penangkapan ikan dan manajemen pelabuhan. Kung Wu Ping (Panglima angkatan bersenjata pada armada Cheng Ho) kemudian menginisiasi pendirian sebuah mercusuar (bahasa Cirebon: Prasada Tunggang Prawata) untuk pelabuhan Muara Jati pembangunannya kemudian mengambil tempat di bukit Amparan Jati.
Pemukiman warga muslim Tionghoa pun kemudian dibangun di sekitar prasada tunggang prawata bukit Amparan Jati, yaitu di wilayah Sembung, Sarindil dan Talang lengkap dengan masjidnya, pemukiman di Sarindil ditugaskan untuk menyediakan kayu jati guna perbaikan kapal-kapal, pemukiman di Talang ditugaskan untuk memelihara dan merawat pelabuhan, pemukiman di Sembung ditugaskan memelihara mercusuar, ketiga pemukiman Tionghoa tersebut secara bersama-sama ditugaskan pula memasok bahan-bahan makanan untuk kapal-kapal, masjid di wilayah Talang sekarang telah berubah fungsinya menjadi sebuah klenteng.

Pembangunan Gedong Witana

Pada masa kedatangan pangeran Walangsungsang dan nyimas Rara Santang ke Cirebon untuk memperdalam agama Islam, pangeran Walangsungsang kemudian membangun sebuah tempat tinggal yang disebut Gedong Witana pada tahun 1428 Masehi. yang sekarang menjadi bagian dari kompleks keraton Kanoman, kesultanan Kanoman, setelah mendapatkan pengajaran agama yang cukup, pangeran Walangsungsang dan nyimas Rara Santang kemudian menunaikan ibadah haji ke Mekah, di sana nyimas Rara Santang menemukan jodohnya yaitu seorang pembesar Arab dan menikah sehingga nyimas tidak ikut kembali ke Cirebon. Sepulangnya dari melaksanakan haji pangeran Walangsungsang diminta oleh gurunya untuk membuka lahan guna membuat perkampungan baru sebagai cikal-bakal negeri yang ia cita-citakan, setelah memilih dari beberapa tempat akhirnya diputuskan perkampungan baru tersebut akan dibangun di wilayah Kebon Pesisir.

Ki Gedeng Alang-Alang

Menurut sejarah lisan dan sebagian babad mengenai masalah ini, dikatakan bahwa Pengeran Walangsungsang diperintahkan oleh gurunya Syekh Datuk Kahfi (Nur Jati) untuk membuka lahan di wilayah Kebon Pesisir, tetapi dikatakan bahwa di Kebon Pesisir tidak sepenuhnya kosong karena sudah ada sepasang suami istri yaitu Ki Danusela dan istrinya yang tinggal di sana, akhirnya sebagai bentuk penghormatan maka Kuwu (Kepala Desa) Caruban yang pertama yang diangkat oleh masyarakat baru itu adalah Ki Danusela dengan gelar Ki Gedeng Alang-alang, sebagai Pangraksabumi atau wakilnya, diangkatlah Raden Walangsungsang, yaitu putra Prabu Siliwangi dan Nyi Mas Subanglarang atau Subangkranjang, yang tak lain adalah putri dari Ki Gedeng Tapa. Setelah Ki Gedeng Alang-alang wafat, Walangsungsang yang juga bergelar Ki Cakrabumi diangkat menjadi penggantinya sebagai kuwu yang kedua, dengan gelar Pangeran Cakrabuana.

Pembangunan tajug Jalagrahan

Pada masa pemerintahan ki Danusela sebagai kuwu Kebon Pesisir, dibangun juga tajug (bahasa Indonesia: Mushola) pertama di wilayah tersebut atas prakarsa dari menantunya yaitu pangeran Walangsungsang, tajug tersebut bernama tajug Jalagrahan.

Pangeran Cakrabuana dan Dalem Agung Pakungwati (1430- 1479)

Pangeran Cakrabuana adalah keturunan Pajajaran. Putra pertama Sri Baduga Maharaja Prabu Siliwangi dari istrinya yang pertama bernama Subanglarang (putri Ki Gedeng Tapa). Raden Walangsungsang, ia mempunyai dua orang saudara seibu, yaitu Nyai Rara Santang dan Raden Kian Santang.
Sebagai anak sulung dan laki-laki ia tidak mendapatkan haknya sebagai putra mahkota Pakuan Pajajaran. Hal ini disebabkan oleh karena ia memeluk agama Islam (diturunkan oleh Subanglarang - ibunya), sementara saat itu (abad 15) ajaran agama mayoritas di Pajajaran adalah Sunda Wiwitan (agama leluhur orang Sunda) Hindu dan Budha. Posisinya digantikan oleh adiknya, Prabu Surawisesa, anak laki-laki Prabu Siliwangi dari istrinya yang kedua Nyai Cantring Manikmayang.
Pangeran Walangsungsang lalu membuat sebuah pedukuhan di Kebon Pesisir, membangun Kuta Kosod (susunan tembok bata merah tanpa spasi) mendirikan Dalem Agung Pakungwati serta dan membentuk pemerintahan di Cirebon pada tahun 1430 M. Dengan demikian, yang dianggap sebagai pendiri pertama Kesultanan Cirebon adalah Walangsungsang atau Pangeran Cakrabuana. Pangeran Cakrabuana, yang usai menunaikan ibadah haji kemudian disebut Haji Abdullah Iman, tampil sebagai "raja" Cirebon pertama yang memerintah dari keraton Pakungwati dan aktif menyebarkan agama Islam kepada penduduk Cirebon.
Pendirian kesultanan ini sangat berkaitan erat dengan keberadaan Kesultanan Demak.
Pangeran Walangsungsang wafat pada tahun 1529 M dan dimakamkan di gunung Sembung, Cirebon.

Syiar Islam ke Kuningan dan berkuasanya Pangeran Kuningan

Syiar Islam ke wilayah Kuningan telah dilakukan dengan cara yang persuasif, di wilayah Luragung Islam sudah terbangun dengan baik pada tahun 1481 M, dengan penguasanya Ki gede Luragung, pada 1 September 1488, Sunan Gunung Jati menjadikan putra Ki gede Luragung (anak angkat Sunan Gunung Jati) yang bernama Pangeran Kuningan atau yang oleh masyarakat Kuningan dikenal dengan nama Sangkuku diangkat sebagai Depati Kuningan (bahasa Indonesia: gubernur kesultanan Cirebon untuk wilayah Kuningan).

Datangnya Gamelan Suka Hati dari kerajaan Demak

Pangeran Sulaeman Sulendraningrat dalam bukunya Sejarah Cirebon menjelaskan bahwa setelah wafatnya Pangeran Sebrang Lor (Sultan Demak kedua) pada tahun 1521 pada penyerangan ke Melaka yang dikuasi Portugis, Ratu Ayu, putri Sunan Jati (Sultan Cirebon kedua) dan istri dari Pangeran Sebrang Lor (Sultan Demak kedua) kemudian membawa gamelan dakwah yang disebut "Sukahati" (bahasa Indonesia: kebahagian karena ikhlas) ke wilayah Cirebon dari Demak sebagai benda untuk mengenang mendiang suaminya. Budayawan Cirebon meyakini bahwa Gong Sukahati (bahasa Indonesia: gong Sekati) merupakan alat musik gamelan dakwah pertama yang dibawa masuk ke Cirebon dari Demak. Sementara Cirebon sudah memiliki gamelan dakwahnya sendiri disaat yang sama, dalam bahasa Cirebon orang-orang yang sedang terlibat dalam pagelaran gong Suka Hati disebut Sukaten atau Sekaten dari tata bahasa Cirebon Suka hati + akhiran -an (yang berarti orang yang melaksanakan kata benda) sehingga Suka(h)at(ia)n menjadi Sukaten (huruf "h" tidak dibaca dan "i" bertemu "a" menjadi "e") atau sering masyarakat luar Cirebon mengatakan Sekaten, hingga sekarang kesenian Gong Sekati Cirebon masih sering diperdengarkan di keraton-keraton Cirebon.

Syiar Islam ke Banten dan pendirian kesultanan Banten

Pada masa awal kedatangannya ke Cirebon, Syekh Syarif Hidayatullah (Sunan Gunung Jati) bersama dengan Pangeran Walangsungsang sempat melakukan syiar Islam di wilayah Banten yang pada masa itu disebut sebagai Wahanten, Syarif Hidayatullah dalam syiarnya menjelaskan bahwa arti jihad (perang) tidak hanya dimaksudkan perang melawan musuh-musuh saja namun juga perang melawan hawa nafsu, penjelasan inilah yang kemudian menarik hati masyarakat Wahanten dan pucuk umum (penguasa) Wahanten Pasisir. Pada masa itu di wilayah Wahanten terdapat dua penguasa yaitu Sang Surosowan (anak dari prabu Jaya Dewata atau Silih Wangi) yang menjadi pucuk umum (penguasa) untuk wilayah Wahanten Pasisir dan Arya Suranggana yang menjadi pucuk umum untuk wilayah Wahanten Girang.
Di wilayah Wahanten Pasisir Syarif Hidayatullah bertemu dengan Nyai Kawung anten (putri dari Sang Surosowan), keduanya kemudian menikah dan dikaruniai dua orang anak yaitu Ratu Winaon (lahir pada 1477 M) dan Pangeran Maulana Hasanuddin (Pangeran Sabakingkin: nama pemberian dari kakeknya Sang Surosowan) yang lahir pada 1478 M. Sang Surosowan walaupun tidak memeluk agama Islam namun sangat toleran kepada para pemeluk Islam yang datang ke wilayahnya.
Syarif Hidayatullah kemudian kembali ke kesultanan Cirebon untuk menerima tanggung jawab sebagai penguasa kesultanan Cirebon pada 1479 setelah sebelumnya menghadiri rapat para wali di Tuban yang menghasilkan keputusan menjadikan Sunan Gunung Jati sebagai pemimpin dari para wali.

Latar belakang penguasaan Banten

Perkawinan Pangeran Sabrang Lor (Yunus Abdul Kadir) dengan Ratu Ayu (putri Sunan Gunung Jati) terjadi 1511. Sebagai Senapati Sarjawala, panglima angkatan laut, Kerajaan Demak, Sabrang Lor untuk sementara berada di Cirebon, kelak Yunus Abdul Kadir akan menjadi Sultan Demak pada 1518.
Persekutuan kesultanan Cirebon dan kesultanan Demak ini sangat mencemaskan Jaya dewata (Siliwangi) di Pakuan. Tahun 1512, ia mengutus putra mahkota Surawisesa menghubungi Panglima Portugis Afonso de Albuquerque di Malaka yang ketika itu baru saja gagal merebut Pelabuhan Pasai milik Kesultanan Samudera Pasai.
Pada tahun 1513 M, Tome Pires pelaut Portugis menyatakan dalam catatannya bahwa sudah banyak dijumpai orang Islam di pelabuhan Banten.
Syarif Hidayatullah mengajak putranya Maulana Hasanuddin untuk berangkat ke Mekah, sekembalinya dari Mekah Syarif Hidayatullah dan putranya yaitu Maulana Hasanuddin kemudian melakukan dakwah Islam dengan sopan, ramah serta suka membantu masyarakat sehingga secara sukarela sebagian dari mereka memeluk dan taat menjalankan agama Islam, dari aktivitas dakwah ini di wilayah Banten, Syarif Hidayatullah dikenal dengan nama Syekh Nurullah (Syekh yang membawa cahaya Allah swt), aktivitas dakwah kemudian dilanjutkan oleh Maulana Hasanuddin hingga ke pedalaman Wahanten seperti gunung Pulosari di kabupaten Pandeglang di mana ia pernah tinggal selama sekitar 10 tahun untuk berdakwah kepada para ajar (pendeta), gunung Karang, gunung Lor, hingga ke Ujung Kulon dan pulau Panaitan dengan pola syiar yang kurang lebih sama seperti yang dilakukan ayahnya.
Pada tahun 1521, Jaya dewata (prabu Siliwangi) mulai
membatasi pedagang muslim yang akan singgah di pelabuhan-pelabuhan kerajaan Sunda hal ini bertujuan untuk mengurangi pengaruh Islam yang akan diterima oleh para pedagang pribumi ketika melakukan kontak perdagangan dengan para pedagang muslim, tetapi upaya tersebut kurang mendatangkan hasil yang memuaskan karena pada kenyataannya pengaruh Islam jauh lebih kuat dibandingkan upaya pembatasan yang dilakukan tersebut, bahkan pengaruh Islam mulai memasuki daerah pedalaman kerajaan Sunda. Pada tahun itu juga kerajaan Sunda berusaha mencari mitra koalisi dengan negara yang dipandang memiliki kepentingan yang sama dengan kerajaan Sunda, Jaya dewata (Siliwangi) memutuskan untuk menjalin persahabatan dengan Portugis dengan tujuan dapat mengimbangi kekuatan pasukan kesultanan Demak dan kesultanan Cirebon.
Pada tahun 1521 untuk merealisasikan persahabatan tersebut Jaya dewata (Siliwangi) mengirim beberapa utusan ke Malaka di bawah pimpinan Ratu Samiam (Surawisesa), mereka berusaha meyakinkan bangsa Portugis bagi suatu persahabatan yang saling menguntungkan antara kerajaan Sunda dan Portugis. Surawisesa memberikan penawaran kepada Portugis untuk melakukan perdagangan secara bebas terutama lada di pelabuhan-pelabuhan milik kerajaan Sunda sebagai imbalannya, Surawisesa mengharapkan bantuan militer dari Portugis apabila kerajaan Sunda diserang oleh kesultanan Demak dan kesultanan Cirebon dengan memberi hak kepada Portugis untuk membangun benteng.
Pada tahun 1522 Gubernur Alfonso d'Albuquerque yang berkedudukan di Malaka mengutus Henrique Leme untuk menghadiri undangan raja Sunda Surawisesa (dalam naskah Portugis disebut sebagai Raja Samiam) untuk membangun benteng keamanan di Sunda Kalapa guna melawan orang-orang Cirebon yang menurutnya bersifat ekspansif.
Pada tanggal 21 Agustus 1522 dibuatlah suatu perjanjian yang menyebutkan bahwa orang Portugis akan membuat loji (perkantoran dan perumahan yang dilengkapi benteng) di Sunda Kelapa dan Banten, sedangkan Sunda Kelapa akan menerima barang-barang yang diperlukan. Raja Sunda Surawisesa akan memberikan kepada orang-orang Portugis 1.000 keranjang lada sebagai tanda persahabatan, sebuah batu peringatan atau padraõ (dibaca: Padraun) dibuat untuk memperingati peristiwa itu. Padrão dimaksud disebut dalam cerita masyarakat Sunda sebagai Layang Salaka Domas dalam cerita rakyat Mundinglaya Dikusumah, dari pihak kerajaan Sunda perjanjian ditandatangani oleh Padam Tumungo (yang terhormat Tumenggung), Samgydepaty (Sang Depati), e outre Benegar (dan bendahara) e easy o xabandar (dan Syahbandar)  Syahbandar Sunda Kelapa yang menandatangani bernama Wak Item dari kalangan muslim Betawi, dia menandatangani dengan membubuhkan huruf Wau dengan Khot.

Penguasaan Banten

Pada tahun 1522, Maulana Hasanuddin membangun kompleks istana yang diberi nama keraton Surosowan, pada masa tersebut dia juga membangun alun-alun, pasar, masjid agung serta masjid di kawasan Pacitan. Sementara yang menjadi pucuk umum (penguasa) di Wahanten Pasisir adalah Arya Surajaya (putra dari Sang Surosowan dan paman dari Maulana Hasanuddin) setelah meninggalnya Sang Surosowan pada 1519 M. Arya Surajaya diperkirakan masih memegang pemerintahan Wahanten Pasisir hingga tahun 1526 M.
Pada tahun 1524 M, Sunan Gunung Jati bersama pasukan gabungan dari kesultanan Cirebon dan kesultanan Demak mendarat di pelabuhan Banten. Pada masa ini tidak ada pernyataan yang menyatakan bahwa Wahanten Pasisir menghalangi kedatangan pasukan gabungan Sunan Gunung Jati sehingga pasukan difokuskan untuk merebut Wahanten Girang.
Dalam Carita Sajarah Banten dikatakan ketika pasukan gabungan kesultanan Cirebon dan kesultanan Demak mencapai Wahanten Girang, Ki Jongjo (seorang kepala prajurit penting) dengan sukarela memihak kepada Maulana Hasanuddin.
Dalam sumber-sumber lisan dan tradisional diceritakan bahwa pucuk umum (penguasa) Banten Girang yang terusik dengan banyaknya aktivitas dakwah Maulana Hasanuddin yang berhasil menarik simpati masyarakat termasuk masyarakat pedalaman Wahanten yang merupakan wilayah kekuasaan Wahanten Girang, sehingga pucuk umum Arya Suranggana meminta Maulana Hasanuddin untuk menghentikan aktivitas dakwahnya dan menantangnya sabung ayam (adu ayam) dengan syarat jika sabung ayam dimenangkan Arya Suranggana maka Maulana Hasanuddin harus menghentikan aktivitas dakwahnya. Sabung Ayam pun dimenangkan oleh Maulana Hasanuddin dan dia berhak melanjutkan aktivitas dakwahnya. Arya Suranggana dan masyarakat yang menolak untuk masuk Islam kemudian memilih masuk hutan di wilayah Selatan.
Sepeninggal Arya Suranggana, kompleks Banten Girang digunakan sebagai pesanggrahan bagi para penguasa Islam, paling tidak sampai di penghujung abad ke-17.

Penyatuan Banten

Atas petunjuk ayahnya yaitu Sunan Gunung Jati, Maulana Hasanuddin kemudian memindahkan pusat pemerintahan Wahanten Girang ke pesisir di kompleks Surosowan sekaligus membangun kota pesisir.
Kompleks istana Surosowan tersebut akhirnya selesai pada tahun 1526. Pada tahun yang sama juga Arya Surajaya pucuk umum (penguasa) Wahanten Pasisir dengan sukarela menyerahkan kekuasannya atas wilayah Wahanten Pasisir kepada Sunan Gunung Jati, akhirnya kedua wilayah Wahanten Girang dan Wahanten Pasisir disatukan menjadi Wahanten yang kemudian disebut sebagai Banten dengan status sebagai kadipaten (setingkat dengan provinsi) dari kesultanan Cirebon pada tanggal 1 Muharram 933 Hijriah (sekitar tanggal 8 Oktober 1526 M), kemudian Sunan Gunung Jati kembali ke kesultanan Cirebon dan pengurusan wilayah Banten diserahkan kepada Maulana Hasanuddin, dari kejadian tersebut sebagian ahli berpendapat bahwa Sunan Gunung Jati adalah Sultan pertama di Banten, meskipun demikian Sunan Gunung Jati tidak menahbiskan dirinya menjadi penguasa (sultan) di Banten. Alasan-alasan demikianlah yang membuat pakar sejarah seperti Hoesein Djajadiningrat berpendapat bahwa Sunan Gunung Jatilah yang menjadi pendiri Banten dan bukannya Maulana Hasanuddin.
Menurut catatan dari Joao de Barros, semenjak Banten dan Sunda Kelapa dikuasai oleh kesultanan Islam, Banten lah yang lebih ramai dikunjungi oleh kapal dari berbagai negara.
Pada tahun 1552, Maulana Hasanuddin diangkat menjadi sultan di wilayah Banten oleh ayahnya Syarif Hidayatullah (Sunan Gunung Jati).

Dikuasainya Sunda Kelapa pada 1527

Laporan Portugis menjelaskan bahwa Sunda Kelapa terbujur sepanjang satu atau dua kilometer di atas potongan-potongan tanah sempit yang dibersihkan di kedua tepi sungai Ciliwung. Tempat ini ada di dekat muaranya yang terletak di teluk yang terlindung oleh beberapa buah pulau. Sungainya memungkinkan untuk dimasuki 10 kapal dagang yang masing-masing memiliki kapasitas sekitar 100 ton. Kapal-kapal tersebut umumnya dimiliki oleh orang-orang Melayu, Jepang dan Tionghoa. Di samping itu ada pula kapal-kapal dari daerah yang sekarang disebut Indonesia Timur. Sementara itu kapal-kapal Portugis dari tipe kecil yang memiliki kapasitas muat antara 500 - 1.000 ton harus berlabuh di depan pantai. Tome Pires juga menyatakan bahwa barang-barang komoditas dagang Sunda diangkut dengan lancaran, yaitu semacam kapal yang muatannya sampai kurang lebih 150 ton.
Lalu pada tahun 1522 Gubernur Alfonso d'Albuquerque yang berkedudukan di Malaka mengutus Henrique Leme untuk menghadiri undangan raja Sunda Surawisesa (dalam naskah Portugis disebut sebagai Raja Samiam) untuk membangun benteng keamanan di Sunda Kalapa guna melawan orang-orang Cirebon yang menurutnya bersifat ekspansif.
Pada masa ini nama Fatahilah (Fadilah Khan) yang dipercaya sebagian masyarakat Cirebon berasal dari Pasai sudah dikenal dibeberapa kalangan masyarakat Demak dan Cirebon setelah sebelumnya hidupnya berpindah pindah dari Pasai ke Melaka sebelum datang ke Cirebon akibat kedua tempat tersebut dikuasai oleh Portugis, Fatahilah dikenal dikarenakan dia turut membantu dalam hal syiar Islam, di Cirebon setelah meninggalnya Sultan Demak Pangeran Sebrang Lor ia kemudian menikahi mantan Istri pangeran Sebrang Lor yaitu Ratu Ayu yang merupakan anak dari Sunan Gunung Jati dan setelah Pangeran Jayakelana dari Cirebon meninggal, ia pun kemudian menikahi mantan istrinya yang berasal dari kesultanan Demak yaitu Ratu Ayu Pembayun, hal ini membuat Fatahilah menjadi menantu Sunan Gunung Jati dan kesultanan Demak.
Pada tanggal 21 Agustus 1522 dibuatlah suatu perjanjian yang menyebutkan bahwa orang Portugis akan membuat loji (perkantoran dan perumahan yang dilengkapi benteng) di Sunda Kelapa dan Banten, sedangkan Sunda Kelapa akan menerima barang-barang yang diperlukan. Raja Sunda Surawisesa akan memberikan kepada orang-orang Portugis 1.000 keranjang lada sebagai tanda persahabatan, sebuah batu peringatan atau padraõ (dibaca: Padraun) dibuat untuk memperingati peristiwa itu. Padrão dimaksud disebut dalam cerita masyarakat Sunda sebagai Layang Salaka Domas dalam cerita rakyat Mundinglaya Dikusumah, dari pihak kerajaan Sunda perjanjian ditandatangani oleh Syahbandar Sunda Kelapa yang bernama Wak Item dari kalangan muslim Betawi dengan membubuhkan huruf Wau dengan Khot.
Padraõ itu ditemukan kembali pada tahun 1918 di sudut Prinsenstraat (Jalan Cengkih) dan Groenestraat (Jalan Nelayan Timur) di Jakarta.
Fatahilah kemudian mengungkapkan rencananya untuk menyerang Portugis di Sunda Kelapa, rencana Fatahilah mendapatkan dukungan dari kesultanan Demak, Sultan Trenggana yang melihat kedekatan kerajaan Sunda dengan Portugis sebagai ancaman kemudian juga turut merencanakan serangan ke Sunda Kelapa.
Penyerangan ke Sunda Kelapa kemudian dilakukan dengan gabungan prajurit kesultanan Cirebon, kesultanan Demak dan kesultanan Banten (pada saat itu Banten masih menjadi kadipaten di bawah kesultanan Cirebon) yang baru saja berdiri pada tahun 1526 hasil penyerangan prajurit Cirebon dan Demak di bawah pimpinan Maulana Hasanuddin putra Sunan Gunung Jati atas wilayah Banten Girang, setelah sebelumnya Fatahilah meminta saudara iparnya yaitu Sultan Banten pertama Maulana Hasanuddin agar tidak menyerang Sunda Kelapa sendirian.
Pada saat menyerang Sunda Kelapa pada tahun 1527, menurut sejarawan dan budayawan Betawi Ridwan Saidi, pasukan Fatahilah hanya menghadapi Syahbandar Sunda Kelapa yaitu Wak Item dan dua puluh anggotanya, Wak Item tewas dan tubuhnya ditenggelamkan di laut, kemudian Fatahilah membumihanguskan perkampungan yang ada disana termasuk perkampungan yang didiami tiga ribu orang muslim Betawi, yang pemukimannya berada di wilayah Mandi Racan, sekarang masuk wilayah Pasar Ikan, Jakarta. Fatahilah kemudian membangun istana dengan tembok tinggi di sisi barat Kali Besar (terusan sungai di sebelah barat Ciliwung), masyarakat muslim Betawi yang rumahnya berada di dekat istananya diusir dan rumahnya dibumihanguskan, Sunda Kelapa akhirnya dapat dikuasai sepenuhnya pada 22 Juni 1527.

Keterlambatan bantuan Portugis

Pada pertempuran antara kerajaan Sunda dengan gabungan prajurit Banten, Cirebon dan Demak di Sunda Kelapa yang berakhir dengan tewasnya Wak Item (Syahbandar Sunda Kelapa) bersama dua puluh anggotanya serta sebagian penduduk Sunda Kelapa salah satunya disebabkan karena keterlambatan bantuan dari Portugis, Francisco de Xa yang ditugasi membangun benteng diangkat menjadi Gubernur Goa sebuah koloni Portugis di India. Keberangkatan ke kerajaan Sunda dipersiapkan dari Goa dengan 6 buah kapal. Galiun (kapal perang) yang dinaiki Francisco De Xa dan berisi peralatan untuk membangun benteng terpaksa ditinggalkan karena armada ini diterpa badai dan karam di Teluk Benggala, tepatnya di Ceylon (Srilanka). Francisco De Xa tiba di Melaka tahun 1527.
Ekspedisi ke Sunda bertolak dari Malaka. Mula-mula menuju Banten, akan tetapi karena Banten sudah dikuasai oleh Maulana Hasanuddin, perjalanan dilanjutkan ke Pelabuhan Kalapa. Di Muara Cisadane, Francisco De Xa memancangkan Padrão pada tanggal 30 Juni 1527 dan memberikan nama kepada Cisadane "Rio de São Jorge" (dibaca: Rio de Saun Horhe) yang berarti sungai Santo Jorge. Kemudian galiun Francisco De Xa memisahkan diri, hanya kapal brigantin yang dipimpin oleh Duarte Coelho yang langsung berangkat ke Pelabuhan Sunda Kelapa. Duarte Coelho terlambat mengetahui perubahan situasi, kapalnya menepi terlalu dekat ke pantai dan menjadi mangsa sergapan pasukan Fatahilah, dengan kerusakan yang berat dan korban yang banyak, kapal Portugis ini berhasil meloloskan diri ke Pasai.
Tahun 1529 Portugis menyiapkan 8 buah kapal untuk melakukan serangan balasan, akan tetapi karena peristiwa 1527 yang menimpa pasukan Duarte Coelho demikian menakutkan, maka tujuan armada lalu diubah menuju Pedu di wilayah Pantai Emas Portugal yang merupakan koloni Portugis di Afrika yang sekarang menjadi bagian dari negara Ghana.

Dikuasainya Rajagaluh pada 1528

Perseteruan antara kesultanan Cirebon dengan kerajaan Rajagaluh bermula dari permintaan kerajaan Rajagaluh yang mengharuskan kesultanan Cirebon mengakui kerajaan Rajagaluh sebagai pusatnya yang secara langsung menjadikan kesultanan Cirebon sebagai negara bagian dari kerajaan Rajagaluh.
Duta pertama yang tercatat dikirimkan oleh prabu Cakraningrat (raja Rajagaluh) adalah depati (bahasa Indonesia: gubernur) Kiban atau pada masyaraakat Cirebon dikenal dengan nama Arya Kiban (depati palimanan), rombongan pimpinan depati Kiban berulang kali berusaha memasuki wilayah kota Cirebon namun selalu ditolak dan hanya beberapa yang diizinkan untuk memasuki kota Cirebon, mereka yang memasuki kota Cirebon kemudian memeluk agama Islam.
Pada masa awal perseteruan antara kesultanan Cirebon dengan kerajaan Rajagaluh, wilayah Palimanan (sekarang terdiri dari Ciwaringin, Gempol, Palimanan serta sebagian dari Dukupuntang yang dahulu disebut sebagai kedondong), merupakan wilayah kerajaan Rajagaluh yang wilayahnya paling dekat dengan pantai.
Duta kedua yang dikirim prabu Cakraningrat adalah demang Dipasara yang membawa pesan agar kesultanan Cirebon mengakui kerajaan Rajagaluh sebagai pusatnya, demang Dipasara tidak berhasil memasuki kota Cirebon dikarenakan rombongannya bertemu dengan pangeran depati Kuningan (putra Ki gede Luragung yang diangkat anak oleh Sunan Gunung Jati) dan pasukannya yang memintanya kembali ke Rajagaluh dengan membawa pesan agar Rajagaluh tunduk kepada kesultanan Cirebon.
Pangeran Depati Kuningan kemudian memberitahu peristiwa pertemuannya dengan Demang Dipasara kepada Sunan Gunung Jati sekaligus memohon izin untuk menyerang kerajaan Rajagaluh, sebelum menyerang, Pangeran Depati Kuningan membuat pertahanan di Plered sekaligus mengirimkan duta yaitu Ki Demang Singagati dengan membawa pesan kepada prabu Cakraningrat agar prabu dan rakyatnya memeluk Islam dan menggabungkan diri dengan kesultanan Cirebon namun pesan tersebut ditolak prabu Cakraningrat.

Perang Palimanan

Perang Palimanan terjadi tidak lama setelah kepulangan Ki Demang Singagati yang membawa pesan penolakan dari prabu Cakraningrat. Prajurit kesultanan Cirebon pada mulanya dipimpin langsung oleh Pangeran Depati Kuningan sementara kerajaan Rajagaluh berada dibawah Depati Kiban (penguasa Palimanan).
Prajurit dari kedua kerajaan kemudian mendapatkan bantuan kekuatan, prajurit Depati Kiban mendapat bantuan dari pasukan induk kerajaan Rajagaluh dibawah pimpinan Sanghyang Gempol sementara prajurit Pangeran Depati Kuningan mendapat bantuan dari pasukan induk kesultanan Cirebon ditambah 700 orang pasukan kesultanan Demak yang pada saat itu sedang berada di kesultanan Cirebon untuk keperluan pengawalan Sultan Demak yang pada saat itu sedang berada di Cirebon.
Pada perang Palimanan, Depati Kiban dan Sanghyang Gempol dapat dikalahkan, pasukan kesultanan Cirebon kemudian bergerak menuju ibu kota Rajagaluh dan mengepung istana kerajaan Rajagaluh.
Perang akhirnya dapat dimenangkan oleh kesultanan Cirebon dan kerajaan Rajagaluh digabungkan wilayahnya dengan kesultanan Cirebon, sementara para pemimpin kerajaan Rajagaluh dibiarkan lari.

Perwalian oleh Pangeran Mohammad Arifin

Pada tahun 1528 m Syarief Hidayatullah menyerahkan (mewakilkan) kekuasaan kesultanan Cirebon kepada putranya yaitu Pangeran Mohammad Arifin (Pangeran Pasarean) yang merupakan depati Cirebon (gubernur kesultanan Cirebon untuk wilayah Cirebon) sementara beliau mengkhususkan diri kepada dakwah Islam.

Bergabungnya Talaga pada 1529

Proses bergabungnya Talaga masuk menjadi bagian dari wilayah kesultanan Cirebon pada awalnya dikarenakan ada kesalahpahaman antara pasukan Cirebon yang sedang mengarak pangeran-pangeran Cirebon dengan Demang dari kerajaan Talaga.
Pada awalnya pasukan kesultanan Demak dan kesultanan Cirebon sedang mengarak para pangeran Cirebon yaitu pangeran Bratakelana dan pangeran Jayakelana yang dikawal dari depan (oleh pasukan dari Jawa (pasukan kesultanan Demak dan juga dari belakang oleh pasukan Cirebon dan Sunan Jati, secara tidak sengaja arak-arakan telah memasuki wilayah kerajaan Talaga dan membuat kehebohan di Talaga, masyarakat kemudian melaporkan ke Istana Kerajaan, Pucuk Umum (bahasa Indonesia: penguasa) Talaga memerintah Demang kerajaan memimpin sejumlah prajurit kerajaan untuk menyelidiki hal tersebut.
Pasukan dari kerajaan Talaga dipimpin oleh Demang kerajaan lantas menemui iring-iringan tersebut menanyakan kepada arak-arakan prajurit paling depan tentang asal usul dan keperluan mereka masuk ke wilayah Talaga, dikarenakan para prajurit Talaga bertanya dengan menggunakan bahasa Sunda maka para prajurit yang mengawal di depan yang kebetulan suku Jawa dari kerajaan Demak tidak memahami arti pertanyaannya dan hanya diam saja. Sikap diam yang ditunjukkan para barisan prajurit suku Jawa tersebut dianggap sebagai penghinaan kepada rombongan pasukan kerajaan Talaga, Demang kerajaan Talaga marah dan mengamuk namun dapat segera diatasi oleh barisan prajurit di depan (barisan prajurit kesultanan Demak) tersebut, Demang kerajaan Talaga lantas melaporkan masalah kepada Pangeran Aria Salingsingan (Putra Mahkota Talaga), ketika Pangeran Aria datang ke iring-iringan tersebut untuk membalas perlakuan mereka kepada rombongan prajurit kerajaan Talaga dan Demang kerajaan, terjadi keributan kembali (tanpa Pangeran Aria sempat mencari tahu apa maksud kedatangan para rombongan prajurit tersebut) beberapa prajurit barisan depan tadi kemudian ada yang meninggal, dikatakan setelah melihat sosok Sunan Gunung Jati yang maju kedepan untuk melihat ada keributan apa sehingga iring-iringan tertahan, Pangeran Aria Salingsingan kemudian menghentikan serangannya kepada para prajurit, diyakini kemudian Sunan Gunung Jati menjelaskan tujuan iring-iringan prajurit tersebut yang tidak sengaja memasuki wilayah Talaga, dikarenakan telah membunuh beberapa prajurit barisan depan (prajurit kesultanan Demak) maka Pangeran Aria Salingsingan meminta maaf. Sunan Gunung Jati kemudian memintanya agar masuk Islam dengan membaca dua kalimat syahadat dan Pangeran Aria Salingsingan dengan sukarela mengikutinya (masuk Islam).
Rombongan iring-iringan para pangeran Cirebon kemudian menuju ke kraton Talaga untuk menemui pucuk umum (penguasa) Talaga (kabar bahwa Pangeran Aria Salingsingan masuk Islam dan menghentikan serangan kemudian sampai ke keraton Talaga) namun ketika mereka sampai raja sudah tidak ada di keraton, begitu pula dengan saudari Pangeran Arya Salingsingan yang bernama Ratu Mas Tanduran Gagang yang juga keluar Istana dan dikabarkan pergi bertapa, dikarenakan tidak adanya raja pada saat itu maka Pangeran Aria Salingsingan menjadi penguasa Talaga dan kemudian menggabungkan wilayahnya dengan kesultanan Cirebon pada tahun 1529 dan masyakarat Talaga mulai mengenal ajaran Islam.

Sumedang bergabung pada 1530

Latar belakang bergabungnya kerajaan Sumedang Larang menjadi bagian dari kesultanan Cirebon adalah dengan pendekatan dakwah Islam, pada awal 1500an Maulana Muhammad (putra dari Maulana Abdurahman (Pangeran Panjunan) keturunan dari Syekh Datuk Kahfi (Syekh Nur Jati) melakukan dakwah Islam di wilayah kerajaan Sumedang Larang disekitar wilayah Sindang Kasih (sebelah timur Cilutung / sungai Lutung), di wilayah Sindang Kasih Maulana Muhammad menikah dengan Nyai Armillah (diyakini sebagai kerabat pembesar Sindang Kasih) dan memiliki putra yang diberi nama Soleh (masyarakat lebih mengenalnya dengan nama pangeran Santri karena dia berasal dari pesantren).
Pangeran Soleh ini kemudian menikah dengan Ratu Setyasih (putri Raja Tirtakusuma (Patuakan)) yang sedang memerintah di kerajaan Sumedang Larang. Pada 21 Okober 1530 (13 bagian gelap bulan Asuji tahun 1452 Saka) Pangeran Soleh diserahi kekuasaan atas kerajaan Sumedang Larang dari istrinya dan kemudian dia dinobatkan menjadi penguasa Sumedang Larang dengan gelar Kusumahdinata. Tiga bulan setelahnya (12 bagian terang bulan Margasira tahun 1452 Saka) diadakan syukuran di kesultanan Cirebon tepatnya di Dalem Agung Pakungwati atas diangkatnya Pangeran Soleh sebagai penguasa kerajaan Sumedang Larang juga keberhasilan Cirebon menguasai wilayah kerajaan Pajajaran sebelah timur (Galuh).

Terbunuhnya Pangeran Mohammad Arifin

Pada tahun 1546 M sultan Trenggana tidak sengaja terbunuh dalam usaha penyerangan ke Panarukan, pada saat itu Panarukan sudah dikepung selama tiga bulan oleh gabungan prajurit kesultanan Demak dan kesultanan Cirebon, kesultanan Cirebon mengirimkan sekitar 7.000 prajuritnya yang didatangkan dari wilayah Banten dan Jayakarta serta Cirebon, di antara prajurit yang dikirim dari kesultanan Cirebon ada Fernão Medes Pinto (dibaca: Fernaun Mendes Pinto, penjelajah Portugis yang mencatat ekspedisi penyerangan ke Panarukan dalam catatannya Peregrinação (dibaca: Peregrinasaun (perjalanan) ) bersama empat puluh orang temannya yang ikut serta. Fernão Mendes Pinto sebelumnya tiba di Banten pada tanggal 1 Oktober 1545 untuk membeli lada dalam pelayarannya dari Goa menuju Tiongkok, beliau terpaksa menunggu berbulan-bulan karena pada saat itu persediaan lada di pelabuhan Banten belum mencukupi. Usai pengepungan selama tiga bulan Sultan Trenggana kemudian mengadakan sebuah rapat bersama para adipati untuk merencanakan penyerangan lanjutan ke Panarukan, pada saat itu putra adipati Surabaya yang berumur sepuluh tahun menjadi pelayannya membawakan tempat sirih, karena tertarik dengan jalannya rapat tersebut putra adipati Surabaya tidak mendengarkan perintah sultan Trenggana sehingga sultan memarahinya dan memukulnya, putra adipati Surabaya itu merasa sangat tersinggung dan tiba-tiba menusukkan pisau kecil yang terselip di ikat pinggangnya ke arah jantung Sultan. Sultan pun tewas seketika dan dibawa pulang ke Demak dari Panarukan.
Selanjutnya terjadi huru-hara perebutan kekuasaan di kesultanan Demak, masa itu Pangeran Mohammad Arifin (Pangeran Pasarean) yang menjabat sebagai Depati Cirebon (gubernur kesultanan Cirebon untuk wilayah Cirebon) sekaligus putra mahkota kesultanan Cirebon yang sedang berada di Demak mewakili sultan Cirebon (oleh Fernão Mendes Pinto disebut sebagai Quiay Ansedaa Pate de Cherbom (Kyai Sang Depati Cirebon) ) meninggal dalam peristiwa tersebut. Istrinya Ratu Nyawa yang turut mendampinginya berhasil selamat. Satu tahun setelah peristiwa huru-hara di Demak yang menyebabkan meninggalnya Depati Cirebon Pangeran Muhammad Arifin, Ratu Wanawati (puteri Fadillah Khan dengan Ratu Ayu (janda Yunus Abdul Kadir al-Idrus), istri Pangeran Sawarga melahirkan Pangeran Mas Zainul Arifin pada tahun 1547 M. Pada peristiwa huru-hara di kesultanan Demak juga terbunuh Pangeran Hadiri (suami dari Ratu Kalinyamat (Ratna Kencana), putri pertama Sultan Trenggana sekaligus Adipati Jepara.
Kesultanan Cirebon mengadakan musyawarah dalam menyikapi peristiwa meninggalnya Pangeran Mohammad Arifin di Demak, hasil dari musyawarah tersebut pada tahun 1552 M menyatakan bahwa putra pertama Syarief Hidayatullah yaitu Pangeran Maulana Hasanuddin yang menjabat sebagai depati Banten (gubernur kesultanan Cirebon untuk wilayah Banten) dinaikkan statusnya dari depati (gubernur) menjadi sultan atas wilayah Banten yang kemudian mengembangkan kesultanan Banten sementara untuk mengisi kekosongan posisi sebagai wakil sultan Cirebon yang mengurusi kesultanan Cirebon saat Syarief Hidayatullah tidak berada di tempat diputuskan untuk diisi oleh Fadillah Khan (Fatahilah).

Pembagian wilayah taklukan antara kesultanan Banten dengan kesultanan Cirebon

Setelah Kerajaan Sunda runtuh maka wilayah antara sungai Angke dan sungai Cipunegara terbagi dua. Menurut Carita Sajarah Banten, Sunan Gunung Jati pada abad ke 15 membagi wilayah antara sungai Angke dan sungai Cipunegara menjadi dua bagian dengan sungai Citarum sebagai pembatasnya, sebelah timur sungai Citarum hingga sungai Cipunegara masuk wilayah Kesultanan Cirebon yang sekarang menjadi Kabupaten Karawang, Kabupaten Purwakarta dan Kabupaten Subang dan sebelah barat sungai Citarum hingga sungai Angke menjadi wilayah bawahan Kesultanan Banten dengan nama Jayakarta.

Fatahillah (1568-1570)

Pada tahun 1568 M Syarief Hidayatullah meninggal dunia maka kekosongan pemegang kekuasaan itu kemudian diisi dengan mengukuhkan pejabat keraton yang selama Syarief Hidayatullah melaksanakan tugas dakwah dijadikan wakilnya sebagai pengurus kesultanan Cirebon, Fadillah Khan (Fatahillah) kemudian naik takhta (sebagai wali Kesultanan) dan memerintah Cirebon secara resmi sejak tahun 1568. Fadillah Khan (Fatahillah) mengurusi kesultanan Cirebon hanya berlangsung dua tahun karena ia meninggal dunia pada tahun 1570, dua tahun setelah Sunan Gunung Jati wafat dan dimakamkan berdampingan dengan makam Sunan Gunung Jati di Gedung Jinem Astana Gunung Sembung.

Persahabatan dengan Mataram dan dikirimnya Mas Rangsang (Sultan Agung Mataram) belajar ke Cirebon

Sultan Agung Hanyaraka Kusuma dari Mataram sangat menghormati Pangeran Mas sebagai gurunya (Sultan Agung Hanyaraka Kusuma dikatakan sebagai salah satu murid kesayangan Pangeran Mas), hal tersebut tidak lain adalah pesan dari Danang Sutawijaya Sultan Mataram pertama yang berpesan kepada keturunannya agar selalu menjaga hubungan baik dengan Cirebon.
Pada tahun 1614 ketika Gubernur Jendral Pieter Both berkuasa di Hindia Belanda, Belanda mengirimkan utusan ke Mataram, rombongan dipimpin oleh Jan Piterszoon Coen (yang kelak menjadi Gubernur Jendral Hindia Belanda pada tahun 1619). Mataram pada masa itu diperintah oleh Sultan Agung (1613-1645), kepada utusan Belanda ini Sultan Agung menyampaikan klaim sepihak bahwa seluruh wilayah pulau Jawa bagian barat adalah wilayah Mataram kecuali wilayah kesultanan Banten dan kesultanan Cirebon.
Rijckloff Volckertsz van Goens Gubernur Jendral Hindia Belanda periode 1678 - 1681 menyatakan bahwa utusan Vereenigde Oostindische Compagnie (VOC) telah lima kali ditugaskan ke Mataram pada periode sekitar tahun 1648 - 1654. Sejak zaman Danang Sutawijaya (teman Pangeran Mas Zainul Arifin), sudah dipelihara hubungan yang erat dalam suasana perdamaian (groote correspon-dentie on foede vreede), sebelum Danang Sutawijaya wafat ia telah berpesan pula kepada putranya agar tetap memelihara hubungan baik dengan Cirebon, Rijckloff Volckertsz van Goens berpendapat bahwa hal tersebut dimungkinkan karena Cirebon dianggap suci” (guansuis, omdat den Cheribonder voor hem’t geloof hadde aengenoomen ende een heilige man was).

Permusuhan dengan Sumedang Larang

Konflik terjadi antara Cirebon dan Sumedang Larang dikarenakan Peristiwa Harisbaya di tahun 1585, di mana Prabu Geusan Ulun melarikan Harisbaya, istri Pangeran Mas ke Sumedang. Anak Pangeran Mas dari Harisbaya, Suriadiwangsa, kelak menjadi Bupati Mataram.

Pembuatan kereta Singa Barong

Kereta Singa Barong dibuat atas perintah Pangeran Mas Zainul Arifin pada tahun 1649 M berdasarkan Candrasangkala yang berbunyi iku pandita buta rupanane yang berarti 1751 atau 1571 saka jawa (tahun Jawa),  menurut H.B Vos, kereta Singa Barong bukanlah kereta yang didesain untuk ditarik dengan kuda akan tetapi ia didesain untuk ditarik dengan sapi.
Kereta Singa Barong didesain oleh Pangeran Angkawijaya (Pangeran Losari) yang teknis pengerjaannya dipimpin oleh Dalem Gebang Sepuh dan pemahatnya ialah Ki Nataguna dari desa Kaliwulu.

Perang Pacirebonan

Perang Pacirebonan atau yang oleh masyarakat Cirebon dikenal dengan nama perang Pagrage adalah sebuah peristiwa pengiriman pasukan kesultanan Cirebon ke wilayah kesultanan Banten.

Latar belakang

Pada tahun 1588 ketika kesultanan Mataram muncul setelah meninggalnya Sultan Hadiwijaya dari kerajaan Pajang, Danang Sutawijaya kemudian mengadakan ekspansi wilayah dan diplomasi guna mendapatkan pengakuan atas eksistensinya, wilayah-wilayah di sebelah timur Mataram satu demi satu jatuh dan mengakui eksistensinya sementara kesultanan Cirebon pada masa itu diperintah oleh Sultan Mas Zainul Arifin yang merupakan sahabat dari Danang Sutawijaya telah mengakui Mataram yang sebelumnya adalah sebuah Kadipaten dari kerajaan Pajang kini menjadi kesultanan yang mandiri, namun demikian, kesultanan Banten pada masa itu belum mengakui eksistensi kesultanan Mataram, Sultan Maulana Muhammad, sultan Banten yang bertakhta saat itu baru berumur sekitar 12 tahun (beliau naik takhta pada 1585 pada usia 9 tahun).

Masa Sultan Maulana Muhammad

Kesultanan Banten pada masa awal pemerintahan Sultan Maulana Muhammad disibukkan dengan klaim takhta oleh Arya Jepara (saudara Maulana Yusuf, ayah dari Sultan Maulana Muhammad yang dibesarkan oleh Ratu Kalinyamat (putri Sultan Trenggana dari Demak sekaligus istri dari pangeran Hadiri seorang Adipati Jepara) ). Pangeran Arya Jepara mengajukan usul kepada kesultanan Banten agar dirinya dijadikan penguasa kesultanan Banten sampai pangeran Maulana Muhammad cukup umur untuk memegang pemerintahan, tetapi usul tersebut ditolak oleh para pejabat kesultanan Banten yang menganggap bahwa pangeran Arya Jepara adalah orang luar Banten, para pejabat dengan dukungan Qadi kesultanan Banten pada masa itu mengangkat Maulana Muhammad sebagai Sultan Banten, sementara menunggu usia Sultan Banten cukup untuk memegang pemerintahan, maka Qadi dibantu dengan empat pejabat lainnya menjadi wakil Sultan Banten dalam memerintah kesultanan Banten, mereka adalah Patih (bahasa Indonesia: Perdana Menteri) Jayanegara, Senapati (bahasa Indonesia: Panglima) Pontang, Ki Waduaji dan Ki Wijamanggala.
Penolakan Qadi dan para pejabat kesultanan Banten membuat Pangeran Arya Jepara memutuskan untuk menyerang kesultanan Banten. Pangeran Arya Jepara bersama para pasukan dan Demang Laksamana (bahasa Indonesia: Laksamana) Jepara pergi menuju kesultanan Banten melalui jalur laut, dalam peperangan tersebut Demang Laksamana Jepara tewas dan membuat Pangeran Arya Jepara memutuskan untuk kembali ke Jepara.
Pada masa ketika Danang Sutawijaya melakukan penaklukan wilayah timur pulau Jawa untuk memperkuat eksistensinya dan membantu Sultan Mas Zainul Arifin membangun benteng Kuta Raja di Cirebon, Husein Djajadiningrat dalam penelitiannya berkaitan dengan Banten menemukan bahwa di tahun yang sama yakni 1596, Mataram pernah mengirimkan 15.000 pasukannya untuk menyerang kesultanan Banten dari laut namun gagal. Sultan Maulana Muhammad pada masa itu disibukkan dengan kegiatan dakwah Islam dan baru pada tahun 1596 (tahun yang sama dengan penyerangan Mataram ke kesultanan Banten) atas masukan dari Pangeran Mas (putra Arya Penggiri, cucu Sunan Prawoto dari kesultanan Demak) yang berambisi menjadi penguasa Palembang maka Sultan Maulana Muhammad memutuskan untuk melakukan penyerangan ke wilayah Palembang, dalam penyerangan tersebut Sultan Maulana Muhammad yang baru berusia 19 tahun wafat dan meninggalkan putra mahkota kesultanan Banten yang baru berusia 5 bulan yang kemudian dikenal dengan nama Abdul Mufakhir Mahmud Abdul Kadir.

Masa Sultan Abdul Mufakir

Sepeninggal Sultan Maulana Muhammad, putra mahkota yang masih bayi tersebut lantas dinobatkan menjadi Sultan Banten dan perwalian segera dibentuk, untuk masalah pemerintahan Patih Jayanegara ditunjuk menjadi walinya. Patih Jayanegara dikenal sebagai pejabat kesultanan Banten yang handal dan sangat setia sehingga dalam dua kali masa jabatannya sebagai wali kesultanan Banten, kesultanan berada dalam kondisi yang tentram.
Pada tanggal 28 November 1598, dua tahun setelah meninggalnya Sultan Maulana Muhammad, datanglah rombongan pedagang Belanda yang dipimpin oleh Jacob Corneliszoon van Neck ditemani oleh laksamana madya Wybrand van Warwijck dan seorang penjelajah kutub yang ternama pada masa itu sekaligus seorang laksamana yaitu Jacob van Heemskerck, van Heemskerck pernah berlayar ke kutub mengikuti rencana yang disusun pemerintah Belanda karena ketika terjadi Perang Delapan Puluh Tahun antara Belanda dengan Spanyol. Belanda yang selama ini mengambil rempah dari Lisbon (Portugal) dan menjualnya kembali ke Jerman dan sekitarnya mengalami kesulitan saat Spanyol menguasai Portugal dan melarang kapal-kapal dagang Belanda berlabuh di wilayah yang dikuasainya, akibatnya pemerintah Belanda berusaha mencari jalan untuk berhubungan langsung dengan pedagang rempah di Asia, tetapi usaha itu kurang membuahkan hasil karena kapal dagang mereka selalu menjadi incaran Spanyol dan Portugal (Portugal juga menyisir kapal-kapal Belanda karena statusnya pada masa itu berada di bawah Kerajaan Spanyol) juga orang-orang Inggris, ketika Itinerario sebuah buku yang berisi informasi tentang Asia dan Hindia karya Huygen van Linschoten terbit pada tahun 1593, Belanda berusaha mencari jalan alternatif ke Asia guna menghindari patroli kerajaan Spanyol, munculah ide untuk melewati kutub utara dengan kapal yang didesain khusus oleh pemerintah Belanda, tiga kali usaha dilakukan untuk melewati kutub utara, tiga kali pula usaha tersebut gagal, Jacob van Heemskerck yang ikut dalam misi melintasi kutub utara menemukan kapalnya terjepit es dan separuh anak buahnya meninggal karena kedinginan, dia dan yang lainnya kemudian kembali ke Belanda untuk melaporkan kegagalan tersebut. Dari laporan Jacob van Heemskerck, Belanda kemudian menyiapkan misi menuju Asia melewati Tanjung Harapan, Afrika Selatan, misi itu dipimpin oleh Cornelis de Houtman, tetapi Jacob van Heemskerk tidak ikut dalam misi ini, baru ketika Jacob van Neck akan menjalankan misi ke Asia mencari rempah-rempah beliau ikut serta ke dalamnya, mereka kemudian berlayar dengan mengikuti arahan dari seorang astronom dan kartografer (pembuat peta) kelahiran Flandria (sekarang bagian dari Belgia) yang bernama Petrus Plancius. Jacob van Neck sebenarnya bukanlah orang yang ahli di bidang navigasi pelayaran, latar belakang keahliannya adalah bidang perdagangan, oleh karenanya dia memutuskan untuk mengambil kelas di bidang navigasi guna mendalaminya. Kedatangan para pedagang Belanda kali ini disambut baik oleh kesultanan Banten, tidak seperti pendahulunya yakni Cornelis de Houtman yang tercatat sempat berbuat tidak baik di Banten dengan menggerebek kapal-kapal pembawa rempah dari Sumatra dan Kalimantan yang datang ke Banten, walaupun sebenarnya sikap Cornelis de Houtman dilatarbelakangi kejadian buruk yang menimpanya ketika dia mencapai Banten pada tahun 1596, ketika dia berusaha membeli rempah, pihak Portugis membujuk orang Banten agar memberikan harga yang sangat tinggi hingga tidak masuk diakal kepada rombongan Cornelis de Houtman bahkan rombongan inipun tidak diberi akses untuk memenuhi kebutuhan air bersih, akhirnya rombongan Cornelis de Houtman pergi ke Sumatra untuk mendapatkan logistik dan lebih banyak rempah namun ia dan rombongannya ditangkap dan kemudian dibebaskan setelah tebusan dibayar, kejadian itu membuat Cornelis de Houtman kesal hingga melakukan penggerebekan kepada kapal-kapal pembawa rempah yang menuju Banten.
Pembawaan Jacob Corneliszoon van Neck dan rekan-rekannya dikatakan berbeda oleh masyarakat Banten, sikapnya yang mudah membawa diri membuatnya diizinkan untuk bertemu dengan Sultan Abdul Mufakhir yang ketika itu masih berumur sekitar 2 tahun, Jacob Corneliszoon van Neck kemudian memberi sebuah piala berkaki emas sebagai hadiah untuk Sultan dan tanda persahabatan.
Pada tahun 1602, Patih Jayanegara meninggal dunia, posisi ini kemudian digantikan oleh adiknya, tetapi dia dipecat pada 17 November 1602 dengan alasan berkelakuan tidak baik, ibunda sultan yaitu Nyi Gede Wanogiri kemudian menikah dengan seorang bangsawan keraton yang bernama Pangeran Camara, dia mendesak agar suami barunya itu diperkenankan menjadi wali bagi Sultan Abdul Mufakhir, setelah suami barunya ini menjadi wali Sultan, dia membuat berbagai perjanjian dagang dengan para pedagang asing, wali Sultan yang baru ini juga dituduh menerima suap sehingga perjanjian dagang yang dibuatnya cenderung menguntungkan beberapa pihak saja ketimbang kesultanan pada umumnya, banyak rakyat Banten dan para pejabat tidak puas dengan keadaan ini ditambah banyak keributan di wilayah kesultanan Banten yang diprakarsai oleh para pedagang asing yang berpihak pada para pedagang Belanda atau Portugis.
Keberadaan Patih sudah tidak dihiraukan oleh pejabat wilayah kesultanan Banten sehingga dikatakan bahwa kekuasaan Patih yang sekaligus adalah suami dari Nyi Gede Wanogiri hanya terbatas pada keraton dan wilayah sekitarnya saja. Pada tahun 1604 terdapat insiden ditahannya sebuah kapal Jung dari Johor oleh Pangeran Mandalika (anak dari Pangeran Maulana Yusuf), seruan Patih untuk melepaskan Jung tersebut tidak dihiraukan, bahkan Pangeran Mandalika bersekutu dengan para pangeran lain dan orang-orang yang menentang kekuasaan Patih, mereka kemudian membuat benteng pertahanan di luar kota, masalah ini kemudian dapat diselesaikan dengan penyerangan ke benteng pertahanan Pangeran Mandalika oleh Pangeran Jayakarta yang dibantu oleh Inggris pada tahun 1605, ketika Pangeran Jayakarta datang ke Banten bersama pasukannya untuk menghadiri acara khitanan Sultan Abdul Mufakir Abdul Kadir pada saat itu Patih meminta bantuannya, akhirnya perjanjian damai dilakukan antara kesultanan Banten dengan kubu Pangeran Mandalika, dikatakan bahwa mereka diharuskan meninggalkan wilayah kesultanan Banten selambatnya 6 hari dan hanya boleh diikuti oleh 30 orang anggota keluarga.
Setelah peristiwa Pangeran Mandalika, pada tahun 1608 terjadi lagi peristiwa yang dikenal dengan nama Pailir (bahasa Indonesia: bertempat di hilir), peristiwa peperangan antara para pangeran dari keraton di bawah perintah Pangeran Ranamanggala dengan kubu Pangeran Kulon dan para ponggawa (pejabat), sebenarnya peristiwa Pailir disebabkan oleh peristiwa yang terjadi setelah Pangeran Ranamanggala dan rekan-rekannya bersekutu untuk membunuh Patih yang juga merupakan suami dari Nyi Gede Wanogiri. Keadaan kesultanan Banten setelah peristiwa Pangeran Mandalika tidak bisa dikatakan membaik, di daerah, para penguasa sibuk mempersenjatai diri untuk memperkuat kedudukannya masing-masing, tidak jarang untuk memenuhi hal tersebut mereka lakukan dengan jalan merampok kapal-kapal dagang sehingga membuat pedagang beranggapan bahwa kesultanan Banten tidak aman untuk berdagang, hal ini kemudian yang menyebabkan kondisi perdagangan di kesultanan Banten terhenti sebagaimana pernyataan pedagang Belanda Jacques l'Hermitre yang menyatakan bahwa perdagangan di kota Banten terhenti pada bulan Juli 1608. Kacaunya kondisi kesultanan Banten kemudian oleh Pangeran Ranamanggala, Pangeran Mandura, Pangeran Kulon, Pangeran Singaraja, Tubagus Kulon, Depati Yudanegara dan lainnya yang mengadakan pertemuan guna membahas kondisi Banten disimpulkan bahwa semuanya terjadi akibat kesalahan Patih dari mulai membuat kebijakan yang tidak memihak kesultanan Banten hingga lainnya di mana figurnya tidak dapat dijadikan panutan. Pada pertemuan tersebut kemudian disepakati untuk membunuh Patih sebagai penyebab masalah yang terjadi. Upaya untuk membunuh Patih diserahkan kepada Depati Yudanegara dengan jaminan keselamatan dari Pangeran Ranamanggala, Pangeran Mandura dan juga Qadi kesultanan Banten.
Pada tanggal 23 Oktober 1608, Depati Yudanegara membakar bagian dalam keraton sehingga Patih keluar tanpa membawa Sultan Abdul Mufakir, dikatakan bahwa, walaupun Patih yang sekaligus suami Nyi Gede Wanogiri ini adalah orang yang membuat kebijakan kurang berpihak kepada kesultanan Banten dan tidak mampu menjadi figur yang baik namun beliau sebagai ayah sambung dari Sultan Abdul Mufakir menjalankan tugasnya dengan sangat baik, beliau mendidik Sultan Abdul Mufakir dengan penuh tanggung jawab, mendampingi Sultan dalam setiap pertemuan dengan para pejabat dan lain sebagainya sehingga Sultan Abdul Mufakir yang masih remaja pada masa itu sangat dekat dan menyukainya. Setelah Patih dan juru tulisnya keluar dari keraton, Depati Yudanegara kemudian membunuhya.
Kebakaran yang terjadi di keraton dan ditujukan untuk membunuh Pangeran Camara (Patih) sebenarnya sudah terjadi beberapa kali setelah peristiwa Pangeran Mandalika, peristiwa pembakaran yang pertama terjadi pada tanggal 4 Desember 1605 yang dapat diatasi, kemudian peristiwa kebakaran selanjutnya terjadi pada tanggal 16 Juli 1607 di mana kebakaran berhasil menghanguskan kediaman Patih namun pada peristiwa ini Patih berhasil selamat.
Pasca terbunuhnya Pangeran Camara Patih kesultanan Banten, keadaan Sultan Abdul Mufakir menjadi rentan, beliau yang masih muda diliputi rasa kehilangan yang mendalam karena ditinggal ayah sambungnya, dilatarbelakangi hal tersebut Pangeran Ranamanggala membuat sebuah pertemuan yang membahas kematian Pangeran Camara selaku Patih kesultanan Banten, tetapi Pangeran Kulon, Pangeran Singaraja, Tubagus Kidul yang sebelumnya mengikuti pertemuan untuk membunuh Pangeran Camara tidak bersedia hadir, temasuk Pangeran Prabangsa pun menolak hadir, sehingga yang hadir pada saat itu hanyalah Pangeran Ranamanggala, Pangera Upapatih serta pejabat lainnya, peristiwa pembahasan kematian Pangeran Camara selaku Patih kesultanan Banten inilah yang kemudian membuat Depati Yudanegara selaku orang yang ditugasi membunuh Pangeran Camara khawatir dirinya akan dijadikan penjahat dan dihukum mati, rasa khawatir ini membuat Depati Yudanegara menemui Pangeran Kulon dan menyatakan bahwa dia dan rekan-rekannya akan mendukung Pangeran Kulon yang merupakan cucu dari Sultan Maulana Yusuf dari anak sulung perempuannya yakni Ratu Winaon yang menikahi Pangeran Gebang dari Cirebon untuk menjadi Sultan Banten, inilah awal dari terjadinya peristiwa Pailir.
Peristiwa Pailir berlangsung selama kurang lebih empat bulan, para pejabat kerajaan yang memihak Pangeran Kulon, Syahbandar dan seorang Andamohi Keling (orang Keling) membuat benteng pertahanan di hilir di sekitar pelabuhan, untuk mengamankan usaha mereka, kelompok Pangeran Kulon tidak segan membunuh orang dan keluarganya yang dianggap berkhianat atau tidak mau ikut serta dalam peperangan, hal ini terjadi kepada Ki Wijaya Manggala dan keluarganya yang berusaha pergi dari wilayah pelabuhan dengan menggunakan perahu karena tidak mau ikut serta dalam perang saudara tersebut.
Peristiwa Pailir berakhir dengan perundingan yang dimediasi oleh Pangeran Jayakarta atas permohonan pihak Pangeran Kulon yang pada saat itu telah terdesak, pihak Pangeran Kulon dalam perang sebenarnya berhasil merebut meriam Banten yang bernama Ki Jajaka Tua namun hal tersebut tidak begitu merubah keadaan. Perang yang oleh Sultan Abdul Mufakir (masa itu Sultan berusia 13 tahun) sempat disaksikan dari atas benteng berakhir dengan perjanjian bahwa pihak Pangeran Kulon harus mengasingkan diri dari wilayah inti Kesultanan Banten, pada bulan Februari 1609 berangkatlah Tumenggung Anggabaya, Syahbandar dan pihak lainnya yang memihak Pangeran Kulon menuju Jayakarta jumlahnya kira-kira delapan ribu orang, baru pada tahun 1617, para Pangeran, Tumenggung dan Syahbandar diizinkan kembali ke Banten namun mereka tidak diberikan peranan politik apapun, setelah peristiwa Pailir, Pangeran Ranamanggala naik menjadi wali Sultan bagi Sultan Abdul Mufakir yang masa itu berusia 13 tahun, waktu kejadian peristiwa Pailir diabadikan dalam sengkala Tanpa Guna Tataning Prang (1530 saka / 1608 M) jika dihitung dari penyebab atau latar belakang munculnya peristiwa Pailir hingga tuntasnya perpindahan delapan ribu orang pengikut Pangeran Kulon maka secara keseluruhan peristiwa ini berlangsung pada tanggal 8 Maret 1608 hingga 26 Maret 1609 sementara inti peperangan dalam peristiwa Pailir berlangsung dari sekitar akhir Oktober atau awal November 1608 hingga perundingan damai yang menghasilkan keputusan pengasingan kepada pihak Pangeran Kulon pada bulan Februari 1609.
Selepas peristiwa Pailir Pangeran Ranamanggala menjabat sebagai wali sultan Banten menggantikan Pangeran Camara ayah sambung sultan yang terbunuh, segera Pangeran Ranamanggala melakukan penertiban dan peninjauan ulang terhadap peraturan yang dibuat oleh wali sultan sebelumnya berkenaan dengan para pedagang Eropa. Pajak kemudian ditingkatkan, terutama yang berasal dari wilayah Banten, Pangeran Ranamanggala melakukan hal tersebut dikarenakan berpendapat bahwa para pedagang Eropa di wilayah kesultanan Banten tidak hanya berniat berdagang saja namun juga berniat mencampuri urusan internal kesultanan Banten.

Kosongnya kekuasaan Jayakarta dan masuknya Belanda

Setelah peristiwa Pailir yang menyebabkan migrasi besar-besaran para pendukung Pangeran Kulon ke wilayah Jayakarta di tahun 1609, setahun kemudian di tahun 1610, untuk pertama kalinya Vereenigde Oostindische Compagnie mengangkat Gubernur Jenderal untuk pulau Jawa yaitu Pieter Both, Gubernur Jenderal Pieter Both bertugas untuk mencari sebuah tempat guna mendirikan kantor dagang Vereenigde Oostindische Compagnie sekaligus dapat dijadikan sebagai pusat pelayaran seluruh Hindia. Gubernur Jenderal Pieter Both kemudian memilih wilayah kesultanan Banten sebagai calon tempat pendirian kantor dagangnya dikarenakan selama ini (sejak misi dagang Jacob Corneliszoon van Neck) Belanda sering membeli dan menumpuk barang dagangannya di Banten, tetapi karena khawatir bahwa suatu saat akan ada gangguan dari penguasa setempat dan juga dikarenakan aturan-aturan baru yang diberlakukan oleh wali sultan yang baru yaitu Pangeran Ranamanggala maka Gubernur Jenderal Pieter Both di tahun yang sama memalingkan orientasinya dari wilayah inti kesultanan Banten ke wilayah Jayakarta. Gubernur Jenderal Pieter Both melakukan perundingan dengan Pangeran Wijayakrama (penguasa wilayah otonom Jayakarta atau biasa dikenal dengan nama Pangeran Jayakarta) untuk membahas seputar perumusan naskah perjanjian pembayaran bea, proses-proses hukum serta pembelian sebidang tanah di sisi timur sungai Ciliwung guna mendirikan rumah dari batu dan kayu yang berfungsi sebagai tempat tinggal, kantor dan gudang, perjanjian yang dibagi menjadi dua bagian tersebut (satu bagian berkenaan dengan bea dan masalah hukum, satu lagi berkenaan dengan penjualan tanah) kemudian ditandatangani pada tahun 1611, uang sebesar 1200 real kemudian diberikan kepada Pangeran Jayakarta sebagai pembayaran atas pembelian tanah di sisi timur sungai Ciliwung seluas 50x50 vadem (depa), akan tetapi rumusan kedua naskah awal surat perjanjian tersebut sengaja dibuat berbeda oleh Vereenigde Oostindische Compagnie di bawah Gubernur Jenderal Pieter Both, hal tersebut dilakukan sebagai alasan menyerang pihak kesultanan Banten karena tidak menepati perjanjian di kemudian hari. Adanya perbedaan antara rumusan naskah awal dengan surat perjanjian tersebut menimbulkan pengertian yang berbeda antara Pangeran Jayakarta dengan Gubernur Jenderal Pieter Both, dalam ketentuan perihal penjualan tanah misalnya, dalam ketentuan hukum kesultanan Banten tentang pertanahan (yang juga berlaku di wilayah Jayakarta) dinyatakan bahwa tanah adalah milik sultan Banten yang hanya boleh dipergunakan untuk waktu tertentu dengan syarat-syarat yang bisa berubah sewaktu-waktu, tetapi dengan perbedaan yang dibuat oleh Vereenigde Oostindische Compagnie maka pembelian tanah tersebut diartikan sebagai perpindahan kepemilikan dari sultan Banten kepada Vereenigde Oostindische Compagnie, walaupun terjadi ketegangan akibat rumusan naskah yang berbeda dengan naskah pada perundingan awal, tetapi tanah untuk Vereenigde Oostindische Compagnie akhirnya ditentukan.
Tanah untuk Vereenigde Oostindische Compagnie disetujui berada di sisi timur sungai Ciliwung, berdampingan dengan Pecinan (kampung Tiognhoa) yang dikepalai oleh Wat Ting (seorang Nahkoda) di sekitar terusan kali Besar dan kampung pribumi di sebelah timurnya yang dikepalai oleh Kyai Aria yang juga merupakan Patih Pangeran Wijayakrama atau Pangeran Jayakarta (penguasa Jayakarta), di tahun yang sama (1611), Gubernur Jenderal Pieter Both segera menunjuk Abraham Theunemans untuk mendirikan gudang yang tidak permanen berukuran 31,5 x 11,4 m terbuat dari gedek (tembok kayu) dan batu. Gudang tersebut kemudian dapat diselesaikan pembangunannya oleh Abraham Theuneumans pada 1613, gudang yang didirikan di sebelah timur terusan kali Besar (bagian dari aliran sungai Ciliwung yang berada di sebelah timur istana Pangeran Jayakarta, di seberang terusan kali Besar terdapat perkampungan yang dipimpin oleh Ki Aria, patih Pangeran Jayakarta) tersebut kemudian diberi nama Nassau. Pada 7 November 1614 Gerard Reijnst seorang pedagang dan salah satu pemilik dari Nieuwe Compagnie (Brabantsche) serta anak dari Pieter Reijnst (pembuat sabun) diangkat menjadi Gubernur Jenderal Hindia Belanda selanjutnya menggantikan Pieter Both yang habis masa jabatannya pada 6 November 1614. Pada tahun 1615 terdapat kabar bahwa gubernur jenderal sebelumnya yaitu Pieter Both yang tengah kembali ke Belanda bersama empat kapalnya setelah menyelesaikan jabatannya mendapatkan kecelakaan di laut sekitar Mauritius tepatnya di sekitar Flic-en-Flac, dua dari empat kapal dalam rombongan Pieter Both tenggelam dan Pieter Both berada di dalamnya. Berkenaan dengan kepemimpinan Gerard Reynst dikatakan bahwa Gubernur Jenderal Gerard Reijnst bersikap tidak lebih baik dari pendahulunya, keadaan malah cenderung lebih buruk. Gubernur Jenderal Gerard Reijnst tidak bisa berbuat banyak pada masa jabatannya karena dia terserang disentri dan akhirnya meninggal 7 Desember 1615, setelah meninggalnya Gerard Reynst, Belanda menunjuk Laurens Reael sebagai penggantinya, dia menjabat sebagai gubernur jenderal Hindia Belanda pada 16 Juni 1616, pada masa Gubernur Jenderal Laurens Reael tepatnya di tahun 1617 dibangunlah Mauritius sebuah rumah yang berada di sisi kali Ciliwung. Gubernur Jenderal Laurens Reael sebenarnya adalah orang yang adil, dia menentang cara yang diambil oleh para petinggi Vereenigde Oostindische Compagnie dalam memperlakukan orang-orang pribumi dan para pesaing dagangnya (dalam kasus kehadiran para pedagang Inggris di Maluku), bagi Gubernur Jenderal Laurens Reael dan juga Laksamana Laut Steven van der Hagen tujuan dan kesuksesan dari Vereenigde Oostindische Compagnie hanya bisa dicapai melalui jalur perdagangan dan diplomatik saja, tanpa melakukan serbuan dan penaklukan kepada pribumi, baginya penyerangan-penyerangan kepada negara lain hanya bisa dilakukan sesuai dengan hukum internasional yang berlaku, dikarenakan perbedaan prinsip ini Gubernur Jenderal Laurens Reael memutuskan mengundurkan diri pada 31 Oktober 1617, tetapi dia baru bisa meninggalkan posisinya setelah kedatangan Jan Pieterszoon Coen. Laurens Reael kemudian mengulangi kembali pemikirannya melalui laporan yang ia tulis untuk Dewan Perwakilan Rakyat Belanda dan para pemimpin Vereenigde Oostindische Compagnie agar dapat diterima dengan jelas pesan dan posisinya.
Pada tahun 1618, Jan Pieterszoon Coen diangkat menjadi Gubernur Jenderal, dia dipilih menjadi Gubernur Jenderal selanjutnya karena dianggap lebih keras sikapnya dibandingkan pandahulunya Laurens Reael, bangunan tidak permanen yang terbuat dari gedek dan batu tersebut kemudian diperkuat dan dilengkapi dengan pagar tembok dari tanah, di setiap sudutnya lantas diperkuat dengan pembangunan catte yang berfungsi sebagai tempat meriam yang pada masa itu posisinya sengaja diarahkan ke wilayah Pangeran Jayakarta, selain memperkuat bangunan sebelumnya Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen juga membangun sebuah pangkalan laut yang kecil dengan fasilitas pergudangan dan perbaikan, gereja dan rumah sakit di pulau sekitar Jayakarta.
Peningkatan struktur bangunan dari yang sebelumnya merupakan bangunan tidak permanen menjadi bangunan permanen oleh Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen pada rumah Mauritius sebenarnya sudah menyalahi kesepakatan awal antara Pieter Both dan Pangeran Wijayakrama (Pangeran Jayakarta), dikarenakan walaupun Belanda mengubah isi perjanjian jual beli tanahnya namun kesepakatan terhadap bangunannya yang harus tidak permanen tidak mengalami perubahan, khawatir bahwa permasalahan di Jayakarta ini terdengar hingga ke Banten maka Pangeran Wijayakrama selaku penguasa Jayakarta berusaha menanggulangi masalahnya, salah satunya dengan bekerja sama dengan Inggris yang kantor dagangnya berada tepat di seberang bangunan Belanda, mendengar adanya persekutuan antara pihak Inggris dengan Pangeran Jayakarta maka Belanda segera menyerang markas Inggris yang berada di seberangnya yang langsung di serang balik oleh Inggris, hasilnya Belanda menderita kekalahan dengan korban tewas berjumlah 15 orang dan korban luka-luka sebanyak 10 orang, melihat kondisi tersebut Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen segera melarikan diri ke Maluku sementara kekuasaan terhadap aset Belanda di Jayakarta diserahkan kepada Pieter van den Broecke. Pangeran Jayakarta kemudian berhasil menahan Pieter van den Broecke, ketika berita penahanan Pieter van den Broecke sampai ke Banten, wali sultan pada masa itu Pangeran Ranamanggala tidak menyetujui tindakan yang diambil oleh Pangeran Wijayakrama selaku penguasa Jayakarta. Pangeran Ranamanggala selaku wali Sultan Banten segera menarik Pangeran Wijayakrama kembali ke Banten dan kekuasaan terhadap wilayah Kepangeranan Jayakarta diambil alih olehnya sementara waktu.
Pangeran Wijayakrama yang ditarik ke Banten oleh wali Sultan Banten kemudian ditempatkan di pesisir utara Banten tepatnya di kampung Tanara, keputusan Pangeran Ranamanggala sebagai wali sultan Banten pada masa itu dianggap bias, di satu sisi setelah peristiwa Pailir beliau menerapkan peraturan ketat dan menaikkan pajak terhadap para pedagang Eropa, tetapi di sisi lain tindakan penegakan hukum yang dilakukan Pangeran Wijayakrama selaku penguasa Jayakarta dalam kasus rumah Mauritius dianggap salah oleh Pangeran Ranamanggala bahkan berimbas pada penarikannya ke Banten, kuat dugaan bahwa Pangeran Ranamanggala dan beberapa pihak di kesultanan Banten tidak begitu menyukai Pangeran Wijayakrama sejak beliau menjadi mediator konflik-konflik di Banten, sebagian pihak kesultanan Banten berpendapat bahwa Pangeran Wijayakrama terlalu berpihak kepada para golongan yang menyusahkan Banten, sebut saja dalam kasus terbunuhnya Sultan Maulana Muhammad di Palembang, tindakan Pangeran Mas yang dianggap membuat Sultan Maulana Muhammad terbunuh dalam penyerangan ke Palembang membuat banyak orang di Banten tidak menyukainya, beliau lantas pergi ke Jayakarta untuk meminta bantuan agar diperbolehkan menetap di sana, walau kemudian dia dibunuh oleh anaknya sendiri, serta kasus-kasus lainnya di mana kehadiran Pangeran Wijayakrama sebagai mediator dianggap oleh sebagian pihak di kesultanan Banten tidak memihak kepada kesultanan sehingga menyebabkan perang dingin di antara Pangeran Wijayakrama dengan sebagian pihak kesultanan Banten berlangsung cukup lama. Rentetan kejadian inilah yang oleh sebagian peneliti Banten dianggap sebagai hal yang melatarbelakangi alasan ditariknya Pangeran Wijayakrama ke Banten secara komplek ketimbang hanya berpikir bahwa Pangeran Wijayakrama ditarik karena kasus rumah Mauritius.
Menurut Profesor Hembing Wijayakusuma dalam tulisannya tentang pembantaian masal 1740, beliau menjelaskan bahwa sebelum jatuhnya kekuasaan Pangeran Wijayakrama selaku penguasa Jayakarta yang ditandai dengan penarikan dirinya ke Banten, pihak Vereenigde Oostindische Compagnie telah sekali lagi mengubah isi perjanjian yang disepakati antara Pangeran Wijayakrama dengan Pieter Both, perubahan dalam rumusan perjanjian oleh Vereenigde Oostindische Compagnie adalah bahwa pihak Vereenigde Oostindische Compagnie diberikan izin untuk membongkar rumah-rumah orang Tionghoa di Pecinan yang dianggap terlalu dekat dengan gudang Vereenigde Oostindische Compagnie, alasan penambahan klausul tersebut dikarenakan menurut Vereenigde Oostindische Compagnie tidak adanya kepastian mengenai bea cukai, menurut pihak Vereenigde Oostindische Compagnie, Wat Ting yang merupakan pemimpin Pecinan pada masa itu bertugas sebagai saksi sekaligus penerjemah antara pihak Vereenigde Oostindische Compagnie dan Pangeran Wijayakrama. Pada saat Pangeran Wijayakrama ditarik ke Banten dan kekuasaan kepangeranan Jayakarta dikendalikan langsung dari Banten, Pangeran Ranamanggala pada saat itu membunuh Wat Ting.
Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen kembali dari Maluku ke Jayakarta pada tanggal 30 Mei 1619 dengan membawa bantuan armada dari markas Vereenigde Oostindische Compagnie di Maluku, longgarnya pemerintahan di Jayakarta dengan ditariknya Pangeran Wijayakrama ke Banten segera dimanfaatkan oleh Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen yang juga bertekad untuk merebut Jayakarta dari tangan Pangeran Ranamanggala. Penyerbuan yang dilakukan oleh Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen akhirnya berhasil. Pangeran Wijayakrama yang kemudian dapat kembali ke Jayakarta menemukan bahwa kondisi Jayakarta sudah berubah, beliau lantas berjuang untuk mendapatkan kembali Jayakarta hingga akhirnya meninggal di wilayah yang sekarang disebut Jatinegara.
Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen segera membangun tembok benteng kota yang disebutnya sebagai Niuew Hoorn (sebagai pengganti nama Jayakarta) setelah kemenangannya terhadap kubu Pangeran Wijayakrama, nama Niuew Hoorn dipilih karena Gubernur Jenderal Jan Pieterszoon Coen berasal dari daerah Hoorn, tetapi dikemudian hari para petinggi Vereenigde Oostindische Compagnie lebih memilih nama Batavia yang berarti tanahnya orang-orang Batav (mengacu pada zaman Romawi), profesor Hembing Wijayakusuma berpendapat bahwa nama Batavia berarti tempat tinggal Bata / Bato (pahlawan Suku). Pemilihan nama Batavia sebagai nama sebuah wilayah tidak hanya disematkan kepada Jayakarta saja, tetapi juga disematkan kepada wilayah wilayah yang di bangun Belanda di Amerika dan Suriname.

Belanda dan monopoli perdagangan di Banten

Pasca menguasai Jayakarta, Belanda melalui Vereenigde Oostindische Compagnie berusaha menguasai perdagangan di Banten terutama komoditas lada. Penghadangan terhadap kapal kapal dagang yang hendak berlabuh di Banten pun dilakukan yang menyebabkan harga lada di Banten turun.

Sultan Abdul Karim (1649-1666)

Setelah Sultan Zainul Arifin meninggal dunia pada tahun 1649, pemerintahan Kesultanan Cirebon dilanjutkan oleh cucunya yang bernama Pangeran Rasmi atau Pangeran Abdul Karim, karena ayah Pangeran Rasmi yaitu Pangeran Seda ing Gayam atau Panembahan Adiningkusumah meninggal lebih dahulu. Pangeran Rasmi kemudian menggunakan nama gelar ayahnya almarhum yakni Panembahan Adiningkusuma yang kemudian dikenal pula dengan sebutan Panembahan Girilaya atau Panembahan Ratu II.
Panembahan Girilaya pada masa pemerintahannya terjepit di antara dua kekuatan kekuasaan, yaitu Kesultanan Banten dan Kesultanan Mataram. Banten merasa curiga sebab Cirebon dianggap lebih mendekat ke Mataram (Amangkurat I adalah mertua Panembahan Girilaya). Mataram di lain pihak merasa curiga bahwa Cirebon tidak sungguh-sungguh mendekatkan diri, karena Panembahan Girilaya dan Sultan Ageng Tirtayasa dari Banten adalah sama-sama keturunan sunan Gunung Jati.
Pada surat perwakilan Belanda di Cirebon 1 Oktober 1684 (tiga tahun setelah ditandatanganinya perjanjian persahabatan Cirebon dengan Belanda tahun 1681) diceritakan tentang peristiwa Girilaya, pada tahun 1649 pangeran Girilaya naik takhta menjadi penguasa Cirebon, tidak lama setelah penobatannya, sekitar tahun 1650-an Amangkurat I dari Mataram mengundangnya beserta kedua putra tertuanya yaitu Martawijaya dan Kartawijaya untuk berkunjung ke keraton Mataram di kota Gede sekaligus menghormati naiknya Girilaya sebagai penguasa baru kesultanan Cirebon. Selepas acara penghormatan selesai, beliau bersama kedua putranya dilarang kembali ke Cirebon dan tinggal di lingkungan Mataram hingga kematiannya. Sultan Abdul Karim (Pangeran Girilaya) atau yang dikenal dengan nama Panembahan Ratu Pakungwati II menurut Mason Hoadley meninggal pada tahun 1666, tetapi menurut naskah Mertasinga, Sultan Abdul Karim telah meninggal di Mataram pada tahun 1585 saka jawa atau sekitar tahun 1662 M , 12 tahun setelah kepergiannya ke Mataram. Kebijakan menawan tersebut merupakan kebijakan politik Amangkurat I terhadap para penguasa pesisir, hal yang sama juga dialami oleh pangeran Prasena, anak dari pangeran Tengah penguasa kerajaan Arosbaya (Bangkalan) di Madura, pada tahun 1624, empat tahun setelah pangeran Tengah meninggal dunia pada 1620, Mataram menyerang kerajaan Arosbaya, wali raja pada saat itu pangeran Mas dari Arosbaya (adik dari pangeran Tengah sekaligus paman bagi pangeran Prasena yang pada saat itu masih kecil) berhasil melarikan diri ke Demak sementara pangeran Prasena berhasil dibawa ke Mataram dan diangkat menjadi adipati Cakraningrat penguasa Madura bagian barat, tetapi selama menjadi adipati, pangeran Prasena menghabiskan waktunya di Mataram mirip seperti kejadian yang menimpa pangeran Abdul Karim atau dikenal dengan nama pangeran Girilaya.
Makamnya di Jogjakarta, di bukit Girilaya, dekat dengan makam raja raja Mataram di Imogiri, Kabupaten Bantul. Menurut beberapa sumber di Imogiri maupun Girilaya, tinggi makam Panembahan Girilaya adalah sejajar dengan makam Sultan Agung di Imogiri.

Perwalian oleh Pengeran Wangsakerta

Pada saat Pangeran Girilaya dan kedua anak tertuanya yaitu Martawijaya dan Kartawijaya diundang ke Mataram untuk menerima upacara penghormatan atas naiknya Pangeran Girilaya menjadi penguasa Cirebon namun ternyata tidak kunjung kembali, kesultanan Cirebon mengalami perguncangan karena tidak adanya pemimpin di kesultanan Cirebon. Pada masa tersebut untuk menghindari kesultanan Cirebon dari kekacauan dikarenakan di keraton Cirebon Pangeran Girilaya masih memiliki keturunan dari istri-istrinya yang lain seperti Pangeran Ketimang dan Pangeran Giyanti (anak Pangeran Girilaya dari istrinya yang merupakan keturunan bangsawan Cirebon) dan Bagus Jaka (anak Pangeran Girilaya dengan istrinya yang merupakan rakyat biasa), maka Sultan Ageng Tirtayasa dari kesultanan Banten menunjuk pangeran Wangsakerta (adik pangeran Martawijaya dan Kartawijaya) untuk menjadi wali sultan sampai ayahnya kembali. Keluarga akhirnya menyetujui pangeran Wangsakerta menjadi Wali sampai kembalinya ayahnya pangeran Girilaya dari Mataram.

Lepasnya Karawang kepada Belanda

Sepeninggal sultan Agung Hanyaraka Kusuma dari Mataram, penerusnya yaitu Amangkurat I bersikap lebih lunak kepada Belanda, perjanjian antara keduanya untuk saling membantu pun dilakukan, pada masa pemberontakan Trunojoyo, Mataram meminta bantuan Belanda untuk memadamkannya, Belanda yang diwakili Admiral Speelman (yang dikemudian hari menjadi Gubernur Jendral Cornelis Speelman) melalui Syahbandar Jepara yaitu Wangsadipa mengajukan syarat yaitu perluasan wilayah kekuasaan Belanda hingga sungai Cipunegara (di bagian utara) terus menyusuri ke selatan hingga bertemu laut. Syarat tersebut dibawa oleh residen James Cooper pada tanggal 4 Maret 1677 dan diterima oleh sultan Mataram, Amangkurat I dan putranya (beberapa bulan sebelum Trunojoyo merebut ibu kota Mataram tanggal 28 Juni 1677 dan membebaskan putra-putra pangeran Girilaya yang ditahan oleh Mataram yaitu Martawijaya dan Kartawijaya).
Syarat tersebut kemudian disetujui oleh Amangkurat I walau wilayah yang diminta sebagiannya adalah milik kesultanan Cirebon yaitu wilayah Karawang atau sebagian masyarakat mengenalnya dengan Rangkas Sumedang (wilayah antara sungai Citarum dan Cibeet hingga sungai Cipunegara yang sekarang menjadi kabupaten Karawang, kabupaten Purwakarta dan kabupaten Subang), para pangeran Cirebon ditahan sebagai garansi Cirebon mau melepaskan wilayah pesisir bagian baratnya untuk Belanda.
Pangeran Wangsakerta yang berada di Cirebon dan menjadi wali setelah ayahnya (pangeran Girilaya) tidak kunjung kembali dari Mataram akibat ditahan oleh Amangkurat I kemudian meminta bantuan kesultanan Banten, sultan Ageng Tirtayasa kemudian mengirimkan bantuan persenjataan kepada Trunojoyo dengan memintanya untuk membebaskan para pangeran Cirebon yang ditahan oleh Mataram, ketika Trunojoyo berhasil merebut keraton Mataram, orang-orang yang ada di dalamnya kemudian ditawan dan dibawa ke Kediri, awalnya Tronojoyo tidak mengetahui bahwa para pangeran Cirebon ada di antara para tahanan yang dibawa ke Kediri, setelah memeriksa para tahanan yang berasal dari Mataram dan menemukan para pangeran Cirebon, Trunojoyo kemudian membebaskan mereka dengan hormat dan mengirimnya ke kesultanan Banten.
Posisi Cirebon yang sedang lemah pada saat itu ditambah dengan kosongnya kursi sultan dan hanya diisi oleh seorang wali sultan saja membuat kesultanan Cirebon belum bisa merebut kembali wilayah Karawang yang direbut Belanda secara ilegal dan paksa dengan bantuan Amangkurat I dari Mataram, sehingga ketika kedua pangeran Cirebon kembali dari Banten dan mewarisi kesultanan Cirebon dengan nama Kasepuhan dan Kanoman mereka mewarisi wilayahnya yang telah dikurangi wilayah Karawang yang diambil paksa tersebut, sehingga wilayah kekuasaan kesultanan Cirebon paling barat ialah wilayah Kandang Haur dan sekitarnya hingga batas sungai Cipunegara.

Masa kolonial dan kemerdekaan

Sesudah kejadian tersebut, pemerintah Kolonial Belanda pun semakin dalam ikut campur dalam mengatur Cirebon, sehingga semakin surutlah peranan dari keraton-keraton Kesultanan Cirebon di wilayah-wilayah kekuasaannya. Puncaknya terjadi pada tahun-tahun 1906 dan 1926, di mana kekuasaan pemerintahan Kesultanan Cirebon secara resmi dihapuskan dengan disahkannya Gemeente Cheirebon (Kota Cirebon), yang mencakup luas 1.100 Hektare, dengan penduduk sekitar 20.000 jiwa (Stlb. 1906 No. 122 dan Stlb. 1926 No. 370). Tahun 1942, Kota Cirebon kembali diperluas menjadi 2.450 hektare.
Pada masa kemerdekaan, wilayah Kesultanan Cirebon menjadi bagian yang tidak terpisahkan dari Negara Kesatuan Republik Indonesia. Secara umum, wilayah Kesultanan Cirebon tercakup dalam Kota Cirebon dan Kabupaten Cirebon, yang secara administratif masing-masing dipimpin oleh pejabat pemerintah Indonesia yaitu wali kota dan bupati.

Kesultanan Cirebon sebagai pusat kebudayaan

Kesultanan Cirebon sebagai pusat keagamaan Islam tercermin dari banyaknya karya seni dan sastra yang bernuansa Islami yang tumbuh seiring dengan perkembangan kesultanan Cirebon, naskah-naskah kuno Cirebon yang memuat tentang sastra biasanya ditulis dengan menggunakan aksara Pegon ataupun Jawi. Berdasarkan isinya, naskah Cirebon bisa dikategorikan ke dalam tiga belas kategori yaitu, sejarah, silsilah, wayang sastra, ajaran agama, doa-doa, cerita islam, primbon, pengobatan, mantra, hukum, dongeng, legenda dan lainnya termasuk jimat, adat istiadat dan pelajaran asmara. Naskah kuno di Cirebon juga ada yang memuat tentang tasawuf yang ditulis oleh ahli agama dari kalangan keraton yaitu pangeran Muhammad Nasiruddin (wangsakerta) dan pangeran Kaharuddin (arya Cirebon), selain di keraton, naskah kuno, mushaf al Qur'an dan kitab-kitab fiqih juga dapat ditemukan di pesantren-pesantren yang ada di wilayah kesultanan Cirebon, seperti di pesantren Buntet yang didirikan oleh Ki Muqoyyim yang merupakan seorang Qadi dari kesultanan Kanoman, oleh karena banyaknya naskah-naskah yang memuat tentang segala hal yang berkenaan dengan sendi kehidupan manusia dari mulai pelajaran agama, hukum hingga masalah asmara maka wilayah kesultanan Cirebon disebut sebagai pusatnya kebudayaan.