Asam sulfonat

Asam sulfonat adalah suatu anggota dari kelas senyawa organosulfur dengan rumus umum R−S(=O)₂−OH, di mana R adalah suatu gugus alkil atau aril organik dan gugus S(=O)₂−OH merupakan suatu sulfonil hidroksida. Suatu asam sulfonat dapat diibaratkan sebagai asam sulfat dengan satu gugus hidroksil digantikan oleh suatu gugus substituen. Senyawa induk (dengan substituen organik digantikan oleh hidrogen) merupakan senyawa hipotesis asam sulfur. Garam atau ester asam sulfonat disebut sebagai sulfonat.

Sifat

Asam sulfonat adalah asam yang jauh lebih kuat dibanding asam karboksilat yang sesuai. Asam p-toluenasulfonat, dengan pKₐ sebesar −2.8, memiliki keasaman sekitar satu juta kali lebih kuat dari asam benzoat, dengan pKₐ sebesar 4.2. Serupa dengan itu, asam metanasulfonat, pKₐ = −1.9, juga memiliki keasaman sekitar satu juta kali lebih kuat dari asam asetat. Karena polaritas mereka, asam sulfonat cenderung berupa padatan kristal. Karena keasaman yang tinggi, asam sulfonat sering larut dalam air atau memperlihatkan sifat seperti-deterjen.
Struktur asam sulfonat diilustrasikan oleh prototipe, asam metanasulfonat. Gugus sulfonat asam, RSO₂OH memiliki pusat sulfur tetrahedral, yang berarti bahwa belerang berada di pusat empat atom: tiga atom oksigen dan satu karbon. Geometri keseluruhan pusat sulfur mengingatkan pada bentuk asam sulfat.

Halogenasi

Gugus halida sulfonil terjadi ketika gugus fungsi sulfonil adalah secara tunggal terikat pada atom halogen. Mereka memiliki rumus umum R−SO₂−X di mana X adalah halida, hampir selalu klorida. Mereka diproduksi melalui klorinasi asam sulfonat menggunakan tionil klorida dan pereaksi terkait.

Aplikasi

Meskipun baik asam alkil dan aril sulfonat diketahui, sebagian besar aplikasi berhubungan dengan derivat aromatik.

Deterjen dan surfaktan

Deterjen dan surfaktan merupakan molekul yang menggabungkan gugus yang sangat nonpolar dan sangat polar. Secara tradisional, sabun adalah surfaktan populer, yang berasal dari asam lemak. Sejak pertengahan abad ke-20, penggunaan asam sulfonat telah melampaui sabun dalam masyarakat maju. Sebagai contoh, diperkirakan 2 miliar kilogram alkilbenzenasulfonat yang dihasilkan setiap tahunnya untuk tujuan yang beragam. Lignin sulfonat, diproduksi oleh sulfonasi dari lignin merupakan komponen cairan pengeboran dan aditif dalam jenis beton tertentu.

Bahan pewarna

Banyak jika sebagian besar pewarna antrakuinon diproduksi atau diproses melalui sulfonasi. Asam sulfonat cenderung mengikat erat protein dan karbohidrat. Kebanyakan pewarna "yang dapat dicuci" adalah asam sulfonat (atau memiliki gugus fungsional sulfonil di dalamnya) karena alasan ini. Asam p-kresidinsulfonat digunakan untuk membuat pewarna makanan.

Katalis asam

Sebagai asam kuat, asam sulfonat juga digunakan sebagai katalis. Contoh yang sederhana adalah asam metanasulfonat, CH₃SO₂OH dan asam p-toluenasulfonat, yang biasanya digunakan dalam kimia organik dalam bentuk asam yang lipofilik (larut dalam pelarut organik). Asam sulfonat polimerik juga berguna. Resin Dowex adalah turunan asam sulfonat dari polistirena dan digunakan sebagai katalis dan untuk pertukaran ion (pelunakan air). Nafion, asam sulfonat polimerik terfluorinasi adalah komponen dari membran pertukaran proton dalam sel bahan bakar.

Obat-obatan

Obat-obatan antibakteri seperti obat sulfa diproduksi dari asam sulfonat.

Baterai alir

Asam metanasulfonat digunakan sebagai elektrolit pendukung pada baterai alir seng-cerium dan timbal-asam (metanasulfonat).