Cleveland Cavaliers

Era LeBron James

Beberapa musim terus menerus mengalami kekalahan menyebabkan Cavaliers jatuh ke dasar klasemen liga dan menjadi tim yang secara rutin harus melewati undian untuk mendapat pemain baru. Setelah musim yang mengecewakan tahun 2002-03, Cavaliers mendapatkan undian pertama untuk mengambil pemain baru dalam NBA Draft. Bersamaan dengan itu, tim ini memilih jagoan basket sekolah menengah atas dan calon MPV NBA masa depan, LeBron James. Seolah merayakan lahirnya era baru di Cleveland Caveliers, warna kebanggaan tim diubah dari oranye-hitam dan biru-hitam menjadi warna anggur dan emas, dengan tambahan biru angkatan laut serta sebuah logo utama baru.
Status James yang merupakan bintang daerah (pernah bermain basket di sekolah menengah atas St. Vincent-St. Mary, dekat Akron) dan salah satu prospek yang paling didengungkan dalam sejarah NBA membuat banyak orang melihat pilihan terhadapnya sebagai titik balik sejarah klub. Dijuluki oleh para penggemar Cavaliers sebagai "King James," musim 2003-04 memberikan harapan besar ke depan, di mana James tumbuh menjadi pemain yang paling dominan dan memenangi penghargaan NBA Rookie of The Year. Harapan makin membesar di musim 2004-05. James meningkatkan produktivitasnya dalam hal meraih angka, rebounds, dan assists per game. Meskipun kalah dari Carlos Boozer di akhir musim, James bersama Zydrunas Ilgauskas dan Drew Gooden menjadi inti dari tim. Setelah awal yang menjanjikan, Cavs mengalami penurunan yang akhirnya mengakibatkan pemecatan pelatih Paul Silas dan general manager Jim Paxson. Tim ini juga gagal masuk playoff pada tahun tersebut, seri dengan New Jersey Nets di final masuk playoff; dan Nets memenangi babak tambahan (tiebreak).
Cavaliers membuat beberapa perubahan di akhir musim 2005. Di bawah pemilik baru Dan Gilbert, tim mengontrak pelatih kepala baru Mike Brown dan general manager baru, mantan forward Caveliers Danny Ferry. Tim mengalami keberhasilan di musim berjalan, masuk playoff pertama kali sejak tahun 1998. Setelah menang di ronde pertama atas Washington Wizards, Cavaliers membalas ketinggalan 0-2 di ronde ke dua melawan Detroit Pistons, menang tiga game berturut-turut hingga tinggal mencari satu game lagi untuk mencapai final wilayah. Mereka kalah ketat pada game ke 6 di kandang sendiri dan akhirnya diikuti dengan kekalahan 79-61 di game ke 7.
Cavaliers melanjutkan keberhasilannya di musim 2006-07. Tim menempati posisi ke dua di wilayah timur dengan rekor 50-32, menjanjikan sejumlah pertandingan menarik di playoff. Mereka bertarung dengan Wizards, yang berjuang dengan cedera menjelang akhir musim reguler. Cavaliers menyikat perlawanan di ronde pertama ini 4-0, dan mengalahkan Nets 4-2 di ronde ke dua. Cavaliers menghadapi Pistons di final Wilayah Timur. Setelah sekali lagi kalah di dua game pertama di Detroit, Cavaliers menang di tiga game berikutnya hingga memimpin 3-2. Kali ini, Cavs menyingkirkan Detroit di game 6. Kemenangan tersebut termasuk kemenangan dengan dua kali over time 109-107 di game 5 di Palace of Auburns Hills, di mana LeBron James mencetak 25 angka terakhir bagi Cavs hingga penampilannya di game ini tercatat sebagai salah satu yang terbaik dalam sejarah NBA. Mereka melanjutkan dominasinya 98-82 di game 6 di kandang. Daniel Gibson mencetak 31 poin sebagai angka tertinggi sepanjang kariernya, dan klub ini memenangi final wilayah untuk pertama kalinya. Perjalanan tim untuk pertama kalinya ke final NBA selanjutnya begitu cepat, setelah mereka akhirnya kalah dan tersingkir dari tim kuat San Antonio Spurs yang menundukkan Cavs 4-0.
Cavaliers melangkah kembali di musim 2007-08. Mereka berjuang dengan cedera dan banyaknya perubahan pemain termasuk tiga pertukaran pemain di penghujung kesempatan di mana tim ini mendapatkan Joe Smith, Wally Szczerbiak, Ben Wallace dan Delonte West. Cavaliers mengakhiri sesi reguler 45-37 dan kalah di babak ke dua playoff. Di akhir musim 2008, tim membuat perubahan besar dalam susunan intinya, menukar Damon Jones dan Joe Smith dengan point guard Mo Williams. Pertukaran dimaksudkan untuk mendapatkan seorang pencetak angka untuk membantu James.
Era setelah LeBron pergi