Sianida

Nomenklatur dan etimologi

Dalam nomenklatur IUPAC, senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C≡N⁻ disebut nitril. Sehingga nitril adalah senyawa organik. Contoh nitril adalah CH3CN, asetonitril (juga dikenal sebagai metil sianida). Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida. Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat pada karbon yang sama disebut sianohidrin. Tidak seperti nitril, sianohidridin memang melepaskan hidrogen sianida. Dalam kimia anorganik, garam yang mengandung ion C≡N⁻ disebut sebagai sianida.
Kata ini berasal dari bahasa Yunani kyanos, yang berarti biru tua, sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia.

Pengikatan

Ion sianida menjadi molekul isoelektronik jika berikatan dengan karbon monoksida dan dengan molekul nitrogen.

Di alam

Sianida dapat diproduksi oleh bakteri, jamur, dan alga tertentu dan ditemukan di sejumlah tanaman. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis. Almond pahit, aprikot, apel, dan buah persik. Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk glikosida sianogenik, sebagai pencegah tanaman terhadap herbivora (lihat Simbiosis mutualisme). Akar singkong (ubi kayu), dan makanan penting seperti kentang yang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.
Bambu Madagaskar (Cathariostachys madagascariensis) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.

Ruang antariksa

Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa. Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.

Pirolisis dan produk pembakaran

Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-pirolisis bahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap tembakau. Plastik tertentu, terutama yang berasal dari akrilonitril, melepas hidrogen sianida saat dipanaskan atau dibakar.

Tingkat bahaya

Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa₃) pada kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas. Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik, seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.
Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.

Antidot

Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.
Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe³⁺) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a₃ (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat.

Kimia organik industri

Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi):
RCH=CH₂ + HCN → RCH(CN)CH₃. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.

Penggunaan Medis

Senyawa sianida, natrium nitroprusside terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.

Keracunan pada manusia

Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.
Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.

Aditif makanan

Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi, ferrosianida (natrium ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium ferrosianida E538) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnya agen anticaking pada garam dapur.