Ryan Bertrand

Chelsea

Bertrand bergabung dengan akademi Chelsea pada bulan Juli 2005 dari Gillingham dengan biaya tribunal £125.000, yang akan bertambah sesuai dengan perkembangan kariernya. Ia kemudian menandatangi kontrak profesional dengan Chelsea pada bulan Agustus 2006.

Masa peminjaman

Pada musim kompetisi 2006–07, Bertrand menjalani 2 kali masa peminjaman untuk Bournemouth. Kemudian pada bulan Agustus 2007, ia bergabung ke Oldham Athletic dengan kontrak peminjaman hingga bulan Januari 2008.
Pada 4 Januari 2008, Bertrand bergabung ke Norwich City dengan kontrak peminjaman hingga akhir musim kompetisi 2007–08. Ia menampilkan sejumlah penampilan impresif saat bermain sebagai bek kiri maupun gelandang sayap saat membela Norwich. Suporter Norwich memberikan julukan "Plastic", seperti nama seorang penyanyi asal Belgia, Plastic Bertrand. Pada 4 Juli 2008, ia kembali menjalani kontak peminjaman dengan Norwich hingga bulan Januari 2009, dengan opsi perpanjangan masa kontrak hingga akhir musim 2008–09. Selama satu setengah musim bersama Norwich, Bertrand mencatatkan 56 kali penampilan liga.
Pada 17 Juli 2009, Bertrand bergabung ke Reading dengan kontrak peminjaman selama satu musim. Ia kemudian mencetak gol liga profesional pertamanya saat kemenangan kandang 4–1 atas Derby County pada 10 Maret 2010. Bertrand mencatatkan 44 kali penampilan liga dan 1 gol untuk Reading.
Pada 5 Agustus 2010, Betrand menandatangi kontrak peminjaman berdurasi enam bulan dengan klub Championship Nottingham Forest. Ia melakukan debut untuk Nottingham ketika tampil sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 1–0 dari Burnley pada 7 Agustus 2010. Bertrand mencatatkan 19 kali penampilan liga bagi Nottingham. Nottingham tertarik untuk memperpanjang kontrak peminjaman Bertrand atau membelinya secara permanen dari Chelsea, namun pada 3 Januari 2011 ia kembali bergabung dengan Chelsea.

Kembali ke Chelsea

Bertrand membuat debut Liga Primer untuk Chelsea dan menyumbang sebuah asist saat kemenangan 3–1 atas Birmingham City pada 20 April 2011. Pada 15 Juli 2011, Bertrand menandatangani kontrak baru berdurasi empat tahun dengan Chelsea. Ia diproyeksikan sebagai cadangan Ashley Cole oleh manajer Chelsea André Villas-Boas setelah Patrick van Aanholt, pemain lain di posisi yang sama sedang dipinjamkan.

Musim 2011–12

Setelah enam tahun bersama Chelsea, Bertrand membuat debut bermain sejak menit awal saat menghadapi Fulham di ajang Piala Liga Inggris. Ia bermain selama 120 menit pada pertandingan yang dimenangkan Chelsea di babak adu penalti dengan skor 4–3. Ia kembali bermain selama 90 menit saat kekalahan kandang 0–2 dari Liverpool di ajang Piala Liga Inggris. Pada 11 Januari 2012, Bertrand membuat debut liga musim ini ketika masuk sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 0–2 dari Everton. Di pertandingan berikut, pada 18 Februari 2012, ia bermain selama 90 menit saat Chelsea ditahan imbang 1–1 oleh Birmingham City di ajang Piala FA. Pada 7 April 2012, saat Ashley Cole tidak dapat tampil karena mengalami cedera, untuk pertama kalinya Bertrand tampil di liga sejak menit awal pada pertandingan menghadapi Wigan Athletic di Stamford Bridge. Bertrand kembali tampil sejak menit awal pada laga tandang menghadapi Arsenal pada 21 April 2012.
Bertrand melakukan debut di eropa saat tampil pada pertandingan final Liga Champions UEFA menghadapi Bayern Munchen pada 19 Mei 2012. Penampilan tersebut menjadikannya pemain pertama pada era Liga Champions yang melakukan debut pada pertandingan final. Ia tampil selama 70 menit sebelum digantikan Florent Malouda pada pertandingan yang dimenangkan Chelsea lewat adu penalti dengan skor 4–3 tersebut.

Musim 2012–13

Pada 12 Agustus 2012, Bertrand mencetak gol pertamanya untuk Chelsea pada kekalahan 2–3 dari Manchester City di ajang FA Community Shield 2012. Pada 5 September 2012, Bertrand menandatangani kontrak baru berdurasi lima tahun dengan Chelsea. Bertrand mencetak gol keduanya untuk Chelsea, melalui sebuah tembakan dari jarak 23 yard, saat kemenangan 6–0 atas Wolverhampton di ajang Piala Liga Inggris pada 25 September 2012.

Timnas junior Inggris

Bertrand pernah memperkuat timnas Inggris U17, U19. Kini ia adalah anggota skuat Inggris U21. Bertrand memperkuat Inggris U19 di kejuaraan UEFA Euro U-19 2008. Ia kemudian dipromosikan ke tim Inggris U19 dan tampil pada beberapa kali pada kualifikasi UEFA Euro U-21 2009 namun gagal masuk skuat yang berlaga di putaran final kejuaraan tersebut. Pada putaran final kejuaraan UEFA Euro U-21 2011, ia tampil pada setiap pertandingan yang dimainkan tim Inggris U-21.

Tim Olimpiade Britania Raya

Pada 2 Juli 2012, Bertrand dimasukkan dalam daftar 18 pemain skuat Britania Raya asuhan pelatih kepala Stuart Pearce untuk tampil pada Olimpiade London 2012. Ia tampil pertama kali pada sebuah pertandingan persahabatan menghadapi Brasil, 20 Juli 2012.

Timnas senior Inggris

Pada 10 Agustus 2012, Bertrand untuk pertama kalinya dipanggil memperkuat timnas senior Inggris untuk sebuah pertandingan persahabatan menghadapi Italia pada 15 Agustus 2012. Ia membuat debut timnas senior pada pertandingan tersebut saat masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Leighton Baines.