Pertempuran Kinoskefala

Awal mula

Flamininus, bersama sekutunya dari Liga Aitolia, berposisi di Thebes, Yunani, dan kemudian bergerak menuju Ferai untuk mencari Filipos, yang berada di Larisa. Ketika Flamininus mulai bergerak menuju Larisa dia memiliki pasukan sekitar 32,500 sampai 33,400 prajurit. Selain pasukan reguler Romawi dan unit tambahan, pasukan Flamininus juga terdiri dari para prajurit yang berasal dari Liga Aitolia, yang merupakan sekutu Romawi. Pasukan dari Liga Aitolia antara lain: infantri ringan dari Athamania, pemanah bayaran dari Kreta, serta gajah perang dan kavaleri Numidia dari Raja Masinissa. Sementara Filipos memliki sekitar 16,000 infantri berat dalam formasi phalanx, 2000 peltast, 5,500 infantri ringan dari Illyria, Thrakia, dan Kreta, dan 2.000 kavaleri, sehingga secara keseluruhan jumlah pasukannya sekitar 25,500 prajurit. Kedua pihak bertemu di dekat Ferai, dan pasukan Filipos dikalahkan dalam pertempuran kavaleri di bukit di luar kota tersebut. Kedua pihak lalu bergerak menuju Skotusa untuk memeproleh suplai makanan, namun kedua pasukan tidak saling melihat karena terhalang perbukitan.

Pertempuran

Ketika pasukan bergerak, terjadi hujan badai, dan pada pagi hari setelahnya muncul kabut di perbukiran dan ladang yang memisahkan perkemahan kedua pasukan. Namun, Filipos tetap melanjutkan pergerakan pasukannya, dan pasukannya menjadi bingung dan tak tentu arah akibat kabut yang tebal. Filipos lalu mengirim pasukan kecil untuk menguasai perbukitan Kinoskefala. Sementara itu Flamininus, yang masih tidak menyadari keberadaan Flipos, mengirim beberapa kavaleri dan infantri ringan ke perbukitan. Kedua pasukan itu pun berhadapan di atas perbukitan. Pertempuran tersebut semakin lama semakin brutal dan Flamininus mengirim 500 kavaleri dan 2.000 infantri sebagai bala bantuan, yang sebagian besar merupakan prajurit Aitolia. Akibatnya, pasukan Filipos harus mundur dari perbukitan. Filipos lalu mengirim lebih banyak orang, yaitu kavaleri Thessalia dan Makedonianya, yang berhasil memukul mundur pasukan Romawi dari atas perbukitan, sampai kavaleri Aitolia menstabilkan situasi. Filipos, meskpun keras kepala untuk mengirim pasukan phalanxnya meunuju medan yang berbukit itu pada akhirnya memerintahkan serangan dengan 8.000 prajurit ketika dia mendengar bahwa pasukan Romawi mundur. Flamininus juga meletakkan pasukannya di medan tempur. Dia meninggalkan sayap kanan pasukannya, dengan gajah perang di bagian depan, dan memimpin sayap kirinya melawan Filipos. Sementara itu pasukan phalanx Filipos telah mencapai puncak bukit, dan setelah bergabung degan infantri ringan dan kavaleri yang dia posisikan di sayap kanannya, Filipos mengirim pahalanxnya menuruni bukit mengahdapai legiun Romawi yang datang mendekat. Ketika sayap kiri Romawi secara perlahan dipukul mundur, Flamininus memimpin sayap kanannya dan memerintahkan serangan.
Sayap kanan Filipos kini berada di tanah yang lebih tinggi daripada sayap kiri Romawi, dan pada awalnya sukses melawan mereka. Namun sayap kiri dan tengah Filipos, yang terdiri dari 8.000 phalanx, masih belum terorganisir dengan baik dan sedang berada dalam formasi bergerak, sehingga mereka belum membentuk formasi phalanx, dan ketika Flamininus mengerahkan gajah perangnya pada mereka, mereka pun muncur secara kacau-balau. Setelah berhasil menerobos barisan, salah satu tribunus Romawi memimpin dua puluh manipulus dan menyerang sayap kanan Makedonia dari arah belakang. Pasukan Makedonia tidak mampu mengubah formasi secepat manipulus Romawi. Kini mereka dikelilingi dari kedua sayap oleh legiun Romawi. Pada akhirnya pasukan Makedonia menderita kerugian yang besar dan banyak pula yang kabur.

Akibat

Setelah pengejaran yang singkat, Flamininus membiarkan Filipos kabur. Berdasarkan Polybius dan Livius, 5,000 tentara Makedonia terbunuh. Livius menyebutkan bahwa sumber lainnya mengklaim bahwa 32,000 tentara Makedonia terbunuh dan bahkan satu penulis mengklaim bahwa jumlah korban Makedonia mencapai 40,000 orang. Namun Livius menyimpulkan bahwa Polybius adalah yang paling tepercaya mengenai hal ini. Flamininus juga menawan 1.0000 tentara Makedonia, sedangkan Romawi sendiri kehilangan sekitar 2.000 tentara.
Kekalahan Makedonia ini, bersama dengan Pertempuran Pyda kelak, menunjukkan bahwa pasukan phalanx Makedonia, yang dulunya dikenal sebagai unit tempur paling efektif di dunia, ternyata terbukti bisa dikalahkann oleh legiun Romawi. Phalanx, meskipun kuat, tidak fleksibel dalam hal formasi seperti halnya manipulus Romawi.
Makedonia harus mengalami kerugian yang besar akibat kekalahan ini. Negara-negara yang dulunya berada di bawah kekuasaan Makedonia kini bisa merdeka, Filipos diharuskan membayar 1.000 talent perak pada Romawi, Makedonia harus membubarkan angkatan laut serta sebagian besar angkatan daratnya, dan putra Filipos dikirim ke Romawi sebagai sandera.