एसिटिक अम्ल

नामकरण

शुक्ताम्ल (एसिटिक) का साधारण नाम संस्कृत शब्द शौक्त से व्युत्पन्न है, जिसका अर्थ है मोती की सीप। इसका पर्यायवाची शब्द इथेनोइक अम्ल IUPAC के स्थानापन्न नामकरण के अनुसार किया गया है।
जल रहित शुक्ताम्लका एक छोटा नाम हिमनदों शुक्ताम्ल है। घरेलु तापमान 16.7 डिग्री सेल्सियस (62 डिग्री फारेनहाईट) से जरा से कम तापमान पर बनने वाले बर्फ के जैसे क्रिस्टलों के जर्मन नाम ऐसेस्सिग (शाब्दिक रूप से हिम-सिरका) से भी ये नाम समानता रखता है।
शुक्ताम्ल के लिए सबसे आम संक्षिप्त नाम HOAc है जहाँ शुक शुक्तल (एसिटाइल) वर्ग CH₃−C(=O) को दर्शाता है। अम्ल आधारित क्रियाओं के सन्दर्भ में अक्सर संक्षिप्तिकरण HAc उपयोग में लिया जाता है जहाँ शुक शुक्तीय (एसिटेट) ऋणायन(CH₃COO⁻, संक्षिप्त रूप में AcO ⁻), को इंगित करता है, हालांकि ये उपयोग अक्सर भ्रामक माना जाता है।
शुक्ताम्ल का प्रयोगमिश्रित सूत्र C₂H₄O₂ है। क्षारातु शुक्तीय लवण के निर्माण में सक्रिय हाइड्रोजन की भूमिका पर ज़ोर देने के लिए कुछ लोग इसका आण्विक सूत्र HC₂H₃O₂ रूप में लिखते हैं। इसकी संरचना को बेहतर तरीके से दर्शाने के लिए शुक्ताम्ल को प्राय: CH₃-CO₂-H, CH₃COOH, या CH₃CO₂H लिखा जाता है। ᵢₒₙ शुक्ताम्ल से उदजन (हाइड्रोजन) धनायन H⁺ के निकलने से शुक्तीय (एसिटेट) ऋणायन बनता है। शुक्तीय नाम का उल्लेख इस ऋणायन से बनने वाले लवण या शुक्ताम्ल के एक एस्टर के लिए कर सकते हैं।

इतिहास

पुरातन सभ्यता में सिरका को, बीयर और वाइन के हवा के संपर्क में आने का प्राकृतिक परिणाम माना जाता था क्योंकि, एसिटिक अम्ल उत्पन्न करने वाले जीवाणु पूरे विश्व में मौजूद हैं।
रसायन विद्या में एसिटिक अम्ल का उपयोग ई. पू. तीसरी शताब्दी में भी किया जाता था, जब ग्रीक दार्शनिक थियोफ्रेसस ने बताया कि कैसे सिरका और धातुओं की क्रिया से कला में उपयोगी रंगों, सफेद सीसा (लेड कार्बोनेट) और वर्डिग्रीस, [[कॉपर (II) एसिटेट|कॉपर(II) एसिटेट]] समेत ताम्र लवणों के हरे मिश्रण का निर्माण होता है। प्राचीन रोम में कड़वी वाइन को सीसे के बर्तनों में उबाल कर एक बहुत ही मीठा शर्बत सापा बनाया जाता था। सापा लेड एसीटेट से भरपूर था, जोकि एक मीठा पदार्थ था, जिसे की सीसे की शक्कर  या साटम की चीनी कहा जाता था और जिसने रोमन कुलीन तंत्र में सीसे का ज़हर फैलाने में भागीदारी निभाई.
मुस्लिम कीमियागर जबीर इब्न हय्यान (गैबर) ने 8वीं सदी में पहली बार आसवन द्वारा सिरका से एसिटिक अम्ल अलग किया। पुनर्जागरण के समय कुछ धातु एसिटेट (मुख्य रूप से कॉपर (II) एसिटेट) के सूखे आसवन से ग्लेशियल एसिटिक अम्ल बनाया गया। 16वीं शताब्दी में जर्मन कीमियागर एन्ड्रीस लिबावियस ने ऐसी ही एक विधी का वर्णन किया और उसने इस तरह से बने ग्लेशियल एसिटिक अम्ल की तुलना सिरका से बने अम्ल से की। सिरका में जल की मौजूदगी से एसिटिक अम्ल के गुणों पर इतना गहरा प्रभाव पड़ता है कि सदियों तक रसायनशास्त्री ग्लेशियल एसिटिक अम्ल और सिरका से बने अम्ल को दो अलग पदार्थ मानते रहे। फ्रांसिसी रसायनशास्त्री पियरे एडेट ने उन्हे समान साबित किया।
1847 में जर्मन रसायनज्ञ हरमन कोल्बे ने पहली बार अकार्बनिक पदार्थों से एसिटिक अम्ल संश्लेषित किया। इस क्रिया अनुक्रम में कार्बन डीसल्फाइड के क्लोरीनीकरण से कार्बन टेट्राक्लोराइड, फिर पायरोलिसिस से टेट्राक्लोरोइथेलीन और जलीय क्लोरीनीकरण से ट्राइक्लोरोएसिटिक अम्ल और अन्त में वैद्युत अपघटन से एसिटिक अम्ल का निर्माण होता है।
1910 तक ज्यादातर ग्लेशियल एसिटिक अम्ल लकड़ी के आसवन द्वारा बने "पायरोलिग्नियस शराब" से बनाया जाता था। चूने के दूध के साथ क्रिया करा कर एसिटिक अम्ल को अलग किया जाता था और प्राप्त केल्सियम एसिटेट को सल्फ्यूरिक अम्ल से अम्लीयकृत करके एसिटिक अम्ल प्राप्त किया जाता था। उस समय जर्मनी 10 हज़ार टन ग्लैशियल एसिटिक अम्ल बना रही थी जो इंडिगो डाई के उत्पादन में प्रयुक्त एसिटिक अम्ल का करीब 30 प्रतिशत था।

उत्पादन

एसिटिक अम्ल को कृत्रिम रूप से और जीवाणुओं के किण्वन, दोनों तरीकों से उत्पादित किया जाता है। आज विश्व उत्पादन का लगभग 10 प्रतिशत जैविक मार्ग से बनाया जाता है लेकिन ये महत्वपूर्ण है क्योंकि कई देशों के खाद्य शुद्धता कानूनों की बाध्यता है कि खाद्य पदार्थों में प्रयुक्त होने वाला सिरका जैविक मूल का होना चाहिए, रसायन उद्योगों में प्रयुक्त होने वाले एसिटिक अम्ल का 75% मिथेनॉल कार्बोनाइलिकरण से बनाया जाता है जिसे नीचे समझाया गया है। शेष के लिए वैकल्पिक तरीकों का प्रयोग किया जाता है। शुद्ध एसिटिक अम्ल का कुल वैश्विक उत्पादन 50 लाख टन प्रति वर्ष आंका गया है जिसका करीब आधा हिस्सा संयुक्त राज्य में उत्पादित होता है। यूरोपीय उत्पादन 1 Mt/a के करीब है जिसमें गिरावट आ रही है और जापान का उत्पादन 0.7 Mt/a प्रति वर्ष है। प्रतिवर्ष पुनर्नवीनीकरण से प्राप्त 1.5 Mt को मिलाकर विश्व बाजार में एसिटिक अम्ल का कुल उत्पादन 6.5 Mt/a है। शुद्ध एसिटिक अम्ल के दो सबसे बड़े निर्माता सीलेनीज और BP केमिकल्स हैं। दूसरे बड़े निर्माताओं में मिलेनियम केमिकल्स, स्टर्लिंग केमिकल्स, सैमसंग, ईस्टमैन और वैंन्सक इटेनोल्केमी शामिल हैं।

इथाइलीन ऑक्सीकरण

एथिलीन से एसीटैल्डिहाइड वेकर प्रक्रिया से भी बनाया जा सकता है और फिर ऊपर दर्शाई विधि अनुसार ऑक्सीकृत किया जा सकता है। हाल ही में रसायन कंपनी शोवा डेंको जिसने 1997 में जापान के ओइटा में एक एथाइलीन ऑक्सीकरण संयंत्र खोला था ने इथाइलीन से एसिटिक अम्ल रूपांतरण की एक सस्ती एकल चरण प्रक्रिया का व्यावसायिकरण किया। ये प्रक्रिया एक पैलेडियम धातु उत्प्रेरक की सहायता से एक हिटरोपॉली अम्ल जैसे कि टंगैस्टोसिलिसिक अम्ल पर की गई। इथाइलीन कि स्थानीय कीमतों पर निर्भर करते हुए इसे छोटे संयंत्रों (100-250 किलो टन प्रतिवर्ष) के लिए मिथेनॉल कार्बोनाइलीकरण का प्रतिस्पर्धी माना गया।

अनुप्रयोग

एसिटिक अम्ल रासायनिक यौगिकों के निर्माण के लिए एक रासायनिक अभिकर्मक है। एसिटिक एनहाइड्राइड और एस्टर के अलावा अकेले विनाइल एसिटेट एकलक के निर्माण में ही एसिटिक अम्ल का सबसे बड़ा उपयोग होता है। सिरका में एसिटिक अम्ल का उपयोग तुलनात्मक रूप से कम है।

एसिटिक एनहाइड्राइड

एसिटिक एनहाइड्राइड, एसिटिक अम्ल के दो अणुओं का संघनित उत्पाद है। एसिटिक एनहाड्राइड का वैश्विक उत्पादन एक प्रमुख अनुप्रयोग है और ये एसिटिक अम्ल के वैश्विक उत्पादन का करीब 25 से 30 प्रतिशत काम में लेता है। एसिटिक एनहाइड्राइड अम्ल के बिना ही मिथेनॉल कार्बोनिलिकरण के द्वारा सीधा बनाया जा सकता है और एनहाइड्राइड उत्पादन के लिए कैटिवा उत्पादन संयंत्र का उपयोग किया जा सकता है।
एसिटिक एनहाइड्राइड एक मजबूत एसिटिलिकरण घटक है। जैसे इसका मुख्य उपयोग सैल्यूलोज एसिटेट जो कि एक कृत्रिम कपड़ा है जो फोटोग्राफी फिल्म बनाने के काम भी लिया जाता है के लिए है। एसिटिक एनहाइड्रिडाइड एस्प्रिन, हैरोइन और दूसरे यौगिक बनाने का एक अभिकर्मक भी है।

सिरका

सिरका के रूप में एसिटिक अम्ल विलयन (आमतौर पर 4 से 18 प्रतिशत एसिटिक अम्ल, प्रतिशत बड़े पैमाने पर परिकलित किया जाता है) सीधे तौर पर एक मसाले के रूप में और सब्जियों एवं दूसरे खाद्य पदार्थों के अचारीकरण में प्रयुक्त होता है। मेज पर प्रयुक्त होने वाला सिरका साधारणत: पतला (4 से 8 प्रतिशत एसिटिक अम्ल) होता है, जबकि वाणिज्यिक खाद्य अचारीकरण के लिए प्रयुक्त किया जाने वाला विलयन ज्यादा सघन होता है। सिरका के रूप में प्रयुक्त होने वाले एसिटिक अम्ल की मात्रा वैश्विक पैमाने पर बहुत ज्यादा नहीं है, लेकिन ऐतिहासिक दृष्टि से ये अब तक का सबसे पुराना और सबसे ज्ञात अनुप्रयोग है।

विलायक के रूप में प्रयोग

ग्लैशियल एसिटिक अम्ल जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है एक उत्कृष्ट ध्रुवीय प्रोटिक विलायक है। ये कार्बनिक यौगिकों का पुनःर्क्रिस्टलीकरण कर उन्हे शुद्ध करने के लिए एक विलायक के रूप में सतत रूप से प्रयोग में लिया जाता रहा है। टैरेफ्थेलिक अम्ल (TPA) जो कि पॉलिइथाइलीन टेरफ्थेलेट (PET) के लिए कच्चा माल है के उत्पादन में शुद्ध एसिटिक अम्ल एक विलायक की तरह काम में लिया जाता है। हालांकि वर्तमान में इस विशेष अनुप्रयोग के लिए दुनिया भर में 5से 10 प्रतिशत एसिटिक अम्ल का उपयोग हो रहा है जो अगले दशक में PET के उत्पादन में बढ़ौतरी के साथ धीरे-धीरे बढ़ने का अनुमान है।
एसिटिक अम्ल अक्सर ऐसी अभिक्रियाओं जिनमें कार्बोकेशन होता है, जैसे कि फ्रिडेल-क्राफ्ट एल्केलिकरण के लिए विलायक के तौर पर उपयोग में लिया जाता है। उदाहरण के लिए कृत्रिम कपूर के वाणिज्यिक उत्पादन के एक चरण में कैंफीन के आइसोबोर्निल एसीटेट में वैग्नर – मीरवैन पुनर्व्यवस्थन, यहाँ एसिटिक अम्ल पुनर्व्यवस्थित कार्बोकरण के लिए एक जाल और एक विलायक दोनों की तरह काम करता है। कार्बन पर पैलेडियम के उपयोग से एक एरिल नाइट्रो – समूह के एनिलिन में विघटित होने कि क्रिया में एसिटिक अम्ल एक पसंदीदा विलायक होता है।
ग्लैशियल एसिटिक अम्ल कमजोर एल्केलाइन पदार्थों जैसे कि कार्बनिक मध्यस्थों के आकलन के लिए विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में काम में लिया जाता है। ग्लैशियल एसिटिक अम्ल जल से ज्यादा कमजोर क्षार है इसीलिए मध्यस्थ इस माध्यम में एक मजबूत क्षार की तरह व्यवहार करते हैं। ये तब एक बहुत तेज अम्ल जैसे कि परक्लोरिक अम्ल के ग्लैशियल एसिटिक अम्ल में विलयन बनाकर अनुमापित किया जा सकता है।