क्लिंट ईस्टवुड

प्रारंभिक जीवन

ईस्टवुड का जन्म सैन फ़्रांसिस्को, कैलिफ़ोर्निया में क्लिंटन ईस्टवुड सीनियर, एक इस्पात कर्मी और प्रवासी मजदूर और मार्गरेट रूथ (रनर) ईस्टवुड, एक फैक्टरी मजदूर के यहां हुआ था। वे एक बड़े शिशु थे (11 पाउंड और 6 औंस) और अस्पताल में नर्सों द्वारा उनका नाम "सैमसन" रखा गया। ईस्टवुड की वंशावली अंग्रेज़ी, स्कॉटलैंड, डच और आयरिश थी और उनका पालन एक "मध्यम वर्गीय प्रोटेस्टेंट घर" में हुआ। उनके परिवार को अक्सर स्थान परिवर्तन करते रहना पड़ता था चूंकि उनके पिता ने वेस्ट कोस्ट के पास, विभिन्न नौकरियां की।  उनका परिवार पिडमोंट, कैलिफ़ोर्निया में बस गया, जहां ईस्टवुड ने पिडमोंट जूनियर हाई स्कूल और फिर पिडमोंट सीनियर हाई स्कूल में दाखिला लिया। 
ईस्टवुड एक अनिच्छुक छात्र थे और रिकॉर्ड बताते हैं कि उन्हें ग्रीष्म विद्यालय में जाना पड़ता था। अपने खेल और संगीत प्रतिभा के बावजूद, ईस्टवुड ने स्कूल की टीमों और बैंड को त्याग दिया।  उन्हें कहा गया कि वे एक अच्छे बास्केटबॉल खिलाड़ी बन सकते हैं, लेकिन उन्हें टेनिस और गोल्फ जैसी व्यक्तिगत गतिविधियों में रुचि थी, एक रूचि जिसे उन्होंने आज तक बरकरार रखा है। वे ओकलैंड तकनीकी हाई स्कूल चले गए, जहां नाटक के शिक्षकों ने उन्हें स्कूली नाटकों में भाग लेने के लिए प्रोत्साहित किया, लेकिन उनकी दिलचस्पी नहीं थी। ईस्टवुड के अनुसार, उनके दिमाग में कुछ था तो बस "तेज़ कारें और सुलभ महिलाएं". उन्होंने ऑटो मैकेनिक पाठ्यक्रम चुना और विमान रखरखाव अध्ययन किया, जहां उन्होंने विमान और कार, दोनों के इंजनों का पुनर्निर्माण किया। ईस्टवुड एक पियानोवादक भी बन गए; एक मित्र के अनुसार, वे "वास्तव में तब तक पियानो बजाया करते थे जब तक की उनकी उंगलियों से खून ना बहने लगता था".
1949 की शुरूआत में उनके पिता सिएटल में एक संयंत्र में स्थानांतरित हो गए। ईस्टवुड को ओकलैंड में हाई स्कूल खत्म करने के लिए एक दोस्त, हैरी पेंडलटन के साथ रहना पड़ा. उन्हें मालिबू में एक गृह समारोह के लिए आमंत्रित किया गया था, जहां उनकी मुलाक़ात फ़िल्म निर्देशक हावर्ड हॉक्स से हुई, जिन्होंने जॉन फ़ोर्ड के साथ उनके कॅरिअर को प्रभावित किया। 19 वर्ष की अवस्था में ईस्टवुड, सिएटल में दोबारा अपने परिवार के साथ रहने लगे और उन्होंने स्प्रिंगफील्ड, ओरेगन में अपने पिता के साथ वेयरहौज़र कंपनी लुगदी मिल में काम करना शुरू किया। एक रेड क्रॉस पाठ्यक्रम से प्रमाणपत्र प्राप्त करने के बाद उन्होंने अल्प समय के लिए एक लाईफ़गार्ड के रूप में काम किया, और ऑकलैंड के एक बार में रैगटाइम पियानो बजाया.
ईस्टवुड का इरादा, सिएटल विश्वविद्यालय में प्रवेश लेकर संगीत का अध्ययन करना था, लेकिन 1950 में, कोरियाई युद्ध के दौरान, उनको अमेरिकी सेना में भर्ती किया गया। उनकी तैनाती फ़ोर्ट ओर्ड में हुई, जहां एक लाईफ़गार्ड के रूप में उनके प्रमाण-पत्र की वजह से उनको एक जीवन-रक्षक और तैराकी प्रशिक्षक के रूप में नियुक्त किया गया। एक प्रशिक्षक के रूप में ईस्टवुड का प्रदर्शन उत्कृष्ट रहा और कोर्पोरल के रूप में उनकी तरक्की कर दी गई। उन्होंने पहली बार कार्मेल का दौरा किया और कहा कि "किसी दिन मैं यहां रहना चाहूंगा", हालांकि उन्होंने स्वीकार किया कि उन्होंने एक 23 वर्षीया स्कूल शिक्षिका का अवांछित ध्यान प्राप्त किया, एक रात का संबंध, जिसने उनका पीछा किया और खुद को मार लेने की धमकी दी।  
अक्टूबर 1951 में, ईस्टवुड एक सैन्य विमान डगलस AD-1 पर सवार थे जो सैन फ्रांसिस्को के ड्रेक खाड़ी के उत्तर में प्रशांत महासागर में दुर्घटनाग्रस्त हो गया। विमान, सिएटल से चला था और सैक्रमेंटो में माथेर एयर फोर्स अड्डे जा रहा था। जब आतंरिक संचार प्रणाली विफल हो गई, तो मजबूरन विमान को पॉइंट रायेस से दो मील दूर समुद्र में गिराना पड़ा. ईस्टवुड, गंभीर चोट लगने से बच गए और एक हवायुक्त बेड़े का उपयोग करते हुए किनारे पहुंचे। यह दुर्घटना, 1 अक्टूबर 1951 को सेन फ्रांसिस्को क्रॉनिकल में शीर्षक खबर थी। ईस्टवुड ने एक जांच सुनवाई में गवाही दी और इस बात ने उनको बाकी इकाई के साथ कोरिया जाने से रोक दिया।  अपनी सैन्य सेवा के दौरान, ईस्टवुड की मित्रता भविष्य के अभिनेता मार्टिन मिलनर और डेविड जानसेन के साथ हुई।
ईस्टवुड ने 1951 के वसंत में फ़ोर्ट ओर्ड को छोड़ दिया और वापस सिएटल चले गए जहां उन्होंने कुछ समय के लिए लाईफ़गार्ड के रूप में काम किया। और चूंकि, सिएटल में उनके पास थोड़े ही पैसे थे और दोस्त भी कम, वे लॉस एंजिल्स चले गए। ईस्टवुड ने मैगी जॉनसन नाम की लड़की के साथ रोमांस शुरू किया और इस बार वे दिन के समय बेवर्ली हिल्स में एक अपार्टमेन्ट के प्रबंध का काम करने लगे (जिसमें बाद में वे रहने चले गए) और रात को एक सिग्नल तेल गैस स्टेशन पर काम किया। उन्होंने लॉस एंजिलिस सिटी कॉलेज में अध्ययन के लिए दाखिला लिया और जल्दी ही मैगी से सगाई कर ली; और शीघ्र ही उन्होंने 1953 में क्रिसमस से पहले साउथ पासाडेना में शादी की जहां बेस्ट मैन की भूमिका दोस्त हैरी पेंडलटन ने निभाई और वे कर्मेल में हनीमून के लिए गए।

एक अभिनेता बनना

रॉहाइड के लिए CBS प्रेस विज्ञप्ति के अनुसार, यूनिवर्सल (उस वक्त यूनिवर्सल-इंटरनेशनल के रूप में जाना जाता था) फ़िल्म कंपनी फ़ोर्ट ओर्ड में शूटिंग कर रही थी और एक उद्यमी सहायक ने ईस्टवुड को देखा और उन्हें निर्देशक से मिलने के लिए आमंत्रित किया। बहरहाल, मुख्य व्यक्ति, उनकी आधिकारिक जीवनी के अनुसार चक हिल नाम का आदमी था, जो फ़ोर्ट ओर्ड में तैनात था और उसके संपर्क हॉलीवुड में थे। लॉस एंजिल्स में रहने के दौरान, हिल का ईस्टवुड के साथ पुनर्परिचय हुआ और एक आकर्षक टेलीफ़ोन ऑपरेटर के माध्यम से वह ईस्टवुड को यूनिवर्सल स्टूडियो में चुपके से ले जाने में सफल हुआ और उसे कैमरामैन इरविंग ग्लासबर्ग से मिलवाया. ग्लासबर्ग, उनके रूप और कद से प्रभावित हुआ और वे उसे ऐसे लगे जैसे, "एक खूबसूरत जवान आदमी जिसने फ़िल्मों में परंपरागत रूप से बेहतर काम किया है।"
ग्लासबर्ग ने निर्देशक आर्थर लुबिन की ईस्टवुड से गैस स्टेशन पर मुलाक़ात करवाने की व्यवस्था की, जहां लॉस एंजिल्स में वे शाम को काम किया करते थे। ग्लासबर्ग की तरह लुबिन भी अत्यधिक प्रभावित थे, उन्होंने टिप्पणी की, "इतना लंबा और पतला और देखने में बहुत सुंदर." उन्होंने शीघ्र ही ईस्टवुड के पहले ऑडिशन के लिए व्यवस्था की लेकिन उनका उत्साह कम हो गया क्योंकि, उन्होंने बताया, "वह बहुत ही अनाड़ी था। उसे यह नहीं पता कि किस तरफ मुड़ना है या किस तरफ जाना है या क्या करना है।" इसके बावजूद उन्होंने ईस्टवुड से हिम्मत न हारने को कहा और उन्हें नाटक की कक्षाओं में भाग लेने का सुझाव दिया और बाद में अप्रैल 1954 में $100 प्रति सप्ताह में ईस्टवुड के लिए एक प्रारंभिक अनुबंध की व्यवस्था की।  उनकी पत्नी मैगी सहित, हॉलीवुड में कुछ लोगों को ईस्टवुड के प्रति लुबिन के इरादों पर शक था; वह समलैंगिक था और अगले कुछ वर्षों में उन्होंने ईस्टवुड के साथ एक क़रीबी दोस्ती बनाए रखी. अनुबंध के बाद, ईस्टवुड को अभिनेत्री मिर्ना हान्सेन सहित स्टाफ के सदस्यों के सामने प्रदर्शन करना था। उन्होंने द पेट्रीफ़ाइड फ़ॉरेस्ट से एक मोहभंग अंग्रेजी बौद्धिक एलन स्क्वायर की भूमिका निभाई और एक दृश्य में यूनिवर्सल स्टाफ के सामने उन्हें कपड़े उतारना था। शुरू में उनकी वक्तृता और अनाड़ीपन के लिए आलोचना हुई, वे मृदु भाषी थे और लोगों के सामने प्रदर्शन में ठंडे, रूखे और बेढ़ंगे. प्रतिभा स्कूल के साथी अभिनेता जॉन सैक्सन ने ईस्टवुड का वर्णन किया, "एक गंवार की तरह... पतला, देहाती, एक उभरे टेंटुआ वाला, संवाद के हिसाब से बहुत संक्षिप्त और धीमा." नए प्रशिक्षु को निश्चित रूप से मुख्य पात्र के किरदार से यूं ही नहीं हटा दिया गया। उसमें सद्यः स्फूर्त रचनात्मक कल्पना की कमी थी और यद्यपि उसमें विनोद-वृत्ति थी और परदे के पीछे वह महिलाओं के बीच सफल था, लेकिन इन चीज़ों से उसके आरंभिक अभिनय में श्रेष्ठता नहीं आई.

यूनिवर्सल स्टूडियो: प्रशिक्षण और विकास

मई 1954 में, ईस्टवुड ने सिक्स ब्रिजेस टु क्रॉस में एक भूमिका के लिए अपना पहला वास्तविक ऑडीशन दिया, जो फ़िल्म ब्रिंक्स लूट के बारे में थी, जिसमें अभिनेता सैल मिनियो पहली बार परदे पर नज़र आए।  निर्देशक जोसेफ़ पेवने उनके अभिनय से प्रभावित नहीं थे और उन्हें किसी भी भूमिका में लेने से मना कर दिया।  बाद में उन्होंने मई 1954 में, ब्रिगाडून, द कॉन्सटेंट निम्फ, बंगाल ब्रिगेड, और द सेवेन इअर इच के लिए कोशिश की, फिर साइन ऑफ़ द पेगन (जून), स्मोक सिग्नल (अगस्त) और एबट एंड कॉस्टेलो मीट द कीस्टोन कोप्स (सितम्बर) और किसी में सफलता नहीं मिली।  ईस्टवुड को अंततः निर्देशक जैक अर्नोल्ड द्वारा रिवेंज ऑफ़ द क्रीचर फ़िल्म में एक छोटी-सी भूमिका दी गई, अमेज़न जंगल के अन्दर सेट एक फ़िल्म, जो कुछ ही महीने पहले प्रदर्शित द क्रीचर फ्रॉम द ब्लैक लैगून की अगली कड़ी थी। ईस्टवुड ने जेनिंग्स की भूमिका निभाई, एक श्वेत पोषक में प्रयोगशाला तकनीशियन, जो डॉक्टर (जॉन अगर) की "जीव" के शोध में सहायता करता है और परीक्षण में इस्तेमाल सफेद चूहों में उसकी रूचि है, जिसमें से एक को वह अपनी जेब में रख लेता है। उनका दृश्य शुक्रवार, 30 जुलाई 1954 को यूनिवर्सल में स्टेज नंबर 16 पर एक दिन में फ़िल्माया गया, हालांकि फ़िल्म का बाकी का अधिकांश हिस्सा सेंट ऑगस्टीन, फ्लोरिडा के दक्षिण में फ़िल्माया गया।
इसके बाद, युवा ईस्टवुड और उनकी पत्नी मैगी, वेंचुरा बुलोवर्ड से दूर 4040 आर्क ड्राइव पर विला सैंड्स में एक अपार्टमेंट में स्थानांतरित हो गए, ताकि यूनिवर्सल साथियों के क़रीब रह सकें, जहां उनकी यूनिवर्सल की साथी अभिनेत्रियां गिया स्काला और लिली कार्डेल भी रहती थीं। इससे ईस्टवुड को अपनी तैराकी जारी रखने का भी अवसर मिला क्योंकि यहां उल्लेखनीय तैराकी की सुविधा थी और अपार्टमेंट का यह ब्लॉक कई बिकनी फोटोशूट का केंद्र बना, जिसमें से अनीता एकबर्ग की तेंदुए की त्वचा वाली बिकनी फ़ोटो यादगार बन गई। मैगी ने एक मॉडल के रूप में काम करके आमदनी को बढ़ाने में मदद की और अभिनय करने का विचार किया। 1954 के क्रिसमस में, यूनिवर्सल स्टूडियो के कर्मचारियों के बच्चों को दिए जाने वाले वार्षिक संगीतमय में एक डरावा की भूमिका करने पर अपनी सहमति दी।  इस बीच, ईस्टवुड को जेस किम्मेल और जैक कोस्लिन ने प्रशिक्षित किया और साथ ही UCLA प्रोफ़ेसर, डॉ॰ डैनियल वनड्रैगेन ने भी, जो खराब संवाद को सही करने में विशेषज्ञ थे। ईस्टवुड में लगभग एक सीटी बजाते हुए खुसुर-पुसुर जैसी बोलने की प्रारंभिक प्रवृत्ति थी और उन्हें अपनी आवाज़ को मुखर करने की सलाह दी गई। ये लक्षण पूरी तरह से कभी दूर नहीं हो पाए, लेकिन वास्तव में उनकी बाद की फ़िल्मों में इसने उनके पक्ष में कार्य किया, विशेष रूप से मैन विथ नो नेम के किरदार के लिए, जिसमें वे अक्सर दबे दांतों के माध्यम से अपनी पंक्तियां बोलते थे। हालांकि, क्लिंट कैमरे के सामने खुद को लेकर सचेत रहते थे, क्रोध को परदे पर उतारते वक्त वे एक ताकत प्रदर्शित करते थे और बेट्टी जेन हॉवर्थ के साथ एक प्रशिक्षण के दौरान, एक तात्कालिक दृश्य में, बेट्टी की आंखों में आंसू आ गए थे। 
इस समय, गैरी कूपर ने ईस्टवुड को पसंद किया और चूंकि वे अपने ऊंचे माथे और अनियंत्रित उर्ध्व बालों के कारण, जेम्स डीन के लम्बे, आवारा संस्करण से मेल खाते थे। ईस्टवुड, डीन और उसकी विद्रोही छवि के बहुत बड़े प्रशंसक थे। बहरहाल, लिली कार्डेल के अपार्टमेंट में उन्हें एक दिन जेम्स डीन से मिलवाया गया और डीन ने कोई उत्साह नहीं दिखाया, इससे उत्तेजित होकर ईस्टवुड ने उसे अपने पैरों के पास झटका दिया और कहा, "ओफ्फोह, यार, जब मैं तुमसे बात करूं तो खड़े हो जाओ", हालांकि वह जाहिरा तौर पर मज़ाक कर रहे थे। एक जिम में पहली बार ईस्टवुड चार्लटन हेस्टन से मिले और उन्हें गलती से चक कोनर्स समझ लिया।
सितम्बर 1954 में, ईस्टवुड ने आर्थर लुबिन के लेडी गोडिवा ऑफ़ कोवेन्ट्री में तीन सप्ताह तक काम किया, जिसमें उन्होंने एक मध्ययुगीन पोशाक पहनी और फिर फरवरी 1955 में, "जोनेसी", फ्रांसिस इन द नेवी में नाविक की एक भूमिका हासिल की और शूटिंग के चार सप्ताह के लिए उनका वेतन बढ़ा कर $300 प्रति सप्ताह कर दिया गया। वे फिर से जैक अर्नोल्ड की एक फ़िल्म, टेरेनतुला में एक स्क्वाड्रन पायलट के रूप में एक छोटी-सी भूमिका में दिखाई दिए, जिसका श्रेय उन्हें नहीं मिला।  मई 1955 में, ईस्टवुड ने फ़िल्म नेवर से गुडबाय में चार घंटे तक काम किया जिसमें उन्होंने एक बार फिर सफेद पोशाक युक्त तकनीशियन की भूमिका निभाई जो सिर्फ एक पंक्ति बोलता है और उसके बाद अगस्त 1955 में, लॉ मैन में जिसे स्टार्स इन द डस्ट के नाम से भी जाना जाता है, एक बड़े खेत में किराए पर काम करने वाले की एक छोटी-सी श्रेय-रहित भूमिका की (उनकी पहली वेस्टर्न फ़िल्म). उन्होंने, निर्माण और डबिंग देखते हुए और यूनिवर्सल स्टूडियोज़ में अन्य फ़िल्मों के संपादन सत्रों को देखकर सेट के पीछे का अनुभव प्राप्त किया, विशेष रूप से मोंटगोमरी क्लिफ्ट फ़िल्म अ प्लेस इन द सन . यूनिवर्सल ने उन्हें NBC के एलन इन मूवीलैंड में एक छोटी भूमिका देते हुए 2 जुलाई 1955 को उनका आगाज़ टेलीविज़न पर कराया, जिसमें टोनी कर्टिस और बेनी गुडमन जैसे अभिनेता अभिनय कर रहे थे। हालांकि यूनिवर्सल में उनके रिकॉर्ड ने उनके विकास को उजागर किया, मिस एल साल्वाडोर और मिस सीलोन सहित यूनिवर्सल ने 25 अक्टूबर 1955 को उनके अनुबंध को समाप्त कर दिया, ईस्टवुड को निराश करते हुए और पात्र चयन निर्देशक रॉबर्ट पामर पर दोष मढ़ते हुए, जिससे उन्होंने कई वर्षों बाद वैसा ही बदला लिया, जब पामर उनकी मल्पासो कंपनी में रोज़गार के लिए आए।  ईस्टवुड ने उन्हें अस्वीकार कर दिया।

नो मैन्स लैंड 1956-1958

बेट्टी जेन हॉवर्थ की सिफ़ारिश पर ईस्टवुड जल्द ही एक नई प्रचार प्रतिनिधि, मार्श एजेंसी से जुड़े, जिसने एडम वेस्ट और रिचर्ड लॉन्ग जैसे अभिनेताओं का प्रतिनिधित्व किया था। हालांकि लुबिन के साथ ईस्टवुड का अनुबंध समाप्त हो चुका था, ईस्टवुड को आज तक की उनकी सबसे बड़ी भूमिका देने में वे महत्वपूर्ण रहे; जिंजर रॉजर्स की कैरोल चेनिंग वेस्टर्न कॉमेडी, द फर्स्ट ट्रैवलिंग सेल्सलेडी में एक फ़ीचर भूमिका. टेड्डी रूजवेल्ट के रफ़ राइडर्स के लिए ईस्टवुड ने एक भर्ती अधिकारी की भूमिका अदा की।  उन्होंने लुबिन के एक अन्य निर्माण एस्कपेड इन जापान में एक पायलट की भूमिका अदा की और 1960 दशक की शुरूआत में भी लुबिन के तहत कई टीवी प्रस्तुतियां दीं।  ईस्टवुड जैसे-जैसे सफलता की सीढ़ियां चढ़ते गए, उन्होंने लुबिन से, 1992 में अनफ़रगिवेन के लिए अपना ऑस्कर जीतने तक, फिर बात नहीं की, जब ईस्टवुड ने उनसे दोपहर के भोजन का वादा किया, जो कभी संपन्न नहीं हुआ।
इस बीच लुबिन के अनुबंध के बिना, ईस्टवुड संघर्ष कर रहे थे। इरविंग लिओनार्ड उनके वित्तीय सलाहकार थे और उनके प्रभाव में उन्होंने एक के बाद एक प्रतिभा एजेंसियों को बदला, 1956 में कमिन-ओलेनिक एजेंसी और 1957 में मिशेल गेर्त्ज़. उन्हें ABC के रीडर्स डाइजेस्ट श्रृंखला के एक खंड के लिए एक तुनकमिज़ाज़ सेना अधिकारी की एक छोटी भूमिका मिली, जिसका जनवरी 1956 में प्रसारण हुआ और बाद में उस वर्ष, हाईवे पेट्रोल धारावाहिक में एक मोटरसाइकिल गिरोह के सदस्य का किरदार मिला। 
1957 में, ईस्टवुड ने एक कैडेट की भूमिका निभाई, जो वेस्ट प्वाइंट श्रृंखला की किस्त 'व्हाइट फ़्यूरी' में एक स्कीइंग खोज और बचाव में शामिल हो जाता है। वे प्राइम टाइम श्रृंखला वैगन ट्रेन के एक प्रकरण में और डेथ वैली डेज़ में एक आत्मघाती स्वर्ण पूर्वेक्षक के रूप में भी दिखाई दिए।  1958 में उन्होंने नेवी लॉग के एक भाग में एक नौसेना के लेफ्टिनेंट की भूमिका निभाई और 1959 के आरम्भ में, मैवरिक में एक कायर खलनायक के रूप में एक प्रमुख अतिथि भूमिका निभाई, जो पैसे के लिए एक अमीर लड़की से शादी करने के लिए उत्सुक है।
इस अवधि के दौरान, ईस्टवुड ने मिश्रित दैनिक कार्यों के लिए आवेदन किया, पूल खोदे और जिम में कड़ी मेहनत शुरू की।  उन्होंने, जैक कोस्लिन द्वारा आयोजित अभिनय कक्षाओं में भाग लिया जिनके छात्रों में शामिल थे निक एडम्स, आयरिश मक्काला, जेमी फार और जीन बेयर्ड और अन्य उभरते अभिनेता. वास्तविक जीवन में भी ईस्टवुड ने एक प्रारंभिक कठोरता दिखाई जब एक शाम ईस्टवुड, उनकी पत्नी, फ्लॉयड सीमन्स और एक अन्य दंपति रात के खाने के लिए ट्रेडर्स विक गए और रेस्तरां में प्रवेश से पहले उन लोगों को बंदूक की नोक पर लैटिन ठगों के एक गिरोह ने धमकी दी।  हालांकि उनके दोस्त भागने के लिए पीछे मुड़े, क्लिंट वहीं डटे रहे और चीखे, "चलो आगे बढ़ो और ट्रिगर दबाओ, तुम हरामज़ादे और मैं तुम्हें धरती पर गिरने से पहले मार दूंगा". ठग भाग गए। एक अन्य अवसर पर, क्लिंट और दोस्त फ्रिट्ज मेन्स हाईलैंड एवेन्यू पर एक बार में थे जहां क्लिंट के लम्बे, लहराते बालों ने नाविकों के एक समूह का ध्यान खींचा जिन्होंने उन पर ताना मारते हुए, उन्हें एक "हॉलीवुड समलैंगिक" कहा. उनमें से एक ने ईस्टवुड के चेहरे पर मुक्का मारा, लेकिन ईस्टवुड ने उन्हें चौंका दिया, उनमें से दो पुरुषों को अस्पताल भेज कर और अन्य को घायल कर.
ईस्टवुड को उनकी भूमिकाओं के लिए कई और फ़िल्मों में श्रेय दिया गया। उन्होंने, फ़िल्म द स्पिरिट ऑफ़ सेंट लुइस, एक वैमानिक चार्ल्स लिंडबर्ग के बारे में बिली वाइल्डर की आत्मकथात्मक फ़िल्म के लिए ऑडिशन दिया।  उन्हें खारिज कर दिया गया और अंत में भूमिका जिमी स्टीवर्ट को मिली जिसने जवान दिखने के लिए सिर्फ मेकअप कर लिया था। हालांकि, एक वैमानिक के रूप में फ्रेंच फ़िल्म Lafayette Escadrille में उनकी एक छोटी भूमिका रही और एम्बुश एट सिमरोन पास में संघ में एक पूर्व-स्वधर्मत्यागी का किरदार निभाया, जो स्कॉट ब्रैडी के साथ उनकी आज तक की सबसे लम्बी भूमिका रही।  रीगल फ़िल्म्स इंक के लिए उनके हिस्से को नौ दिनों में फ़िल्माया गया था। उन्होंने चिढ़ कर इस फिल्म को "शायद अब तक की बनी सबसे घटिया वेस्टर्न फ़िल्म" कहते हुए खारिज कर दिया और कहा,"यह इतना बेकार था। मैं अपनी सीट पर बैठा सिर्फ़ डूबता जा रहा था और बस इसको छोड़ देना चाहता था।" फ़िल्म के प्रदर्शित होने के समय ईस्टवुड ने कहा कि वे "वास्तव में काफी दुखी" महसूस कर रहे थे और उसे अपने कॅरियर का सबसे बुरा वक़्त मानते हैं। वे अभिनय के पेशे को छोड़ने और वापस स्कूल लौट कर अपने जीवन के साथ कुछ नई शुरूआत करने पर गंभीरता से विचार करने लगे।

रॉहाइड (1959-1964)

फ्लॉयड सीमन्स ने ईस्टवुड को अपने एजेंट, बिल शिफ्रिन, एक कठोर आदमी, जो अन्य युवा, हृष्ट-पुष्ट अभिनेताओं के साथ अपने काम के लिए जाना जाता है, के साथ हस्ताक्षर करने की सिफारिश की।  शिफ्रिन ने क्लिंट को बताया कि CBS एक घंटे लंबी वेस्टर्न श्रृंखला के लिए पात्र चयन कर रहे हैं और उनसे स्टूडियो में भाग लेने का आग्रह किया। वहां उनकी मुलाक़ात सोनिया चेर्नस से हुई, एक कथा संपादक जो अब NBC के लिए काम कर रही थी और उसके साथ बातचीत करते हुए, एक कार्यपालक, रॉबर्ट स्पार्क्स ने कैंटीन में ईस्टवुड को देखा. पहली बात जो उन्होंने कही वह थी, "तुम वास्तव में कितने लम्बे हो?" क्लिंट ने कहा, "6'4". कार्यपालक ने उन्हें अपने कार्यालय में बुलाया और बाद में चार्ल्स मार्क्विस वॉरेन के निरीक्षण में एक स्क्रीन टेस्ट की व्यवस्था की जिसमें ईस्टवुड को हेनरी फोंडा के विलियम वेलमन वेस्टर्न द ऑक्स-बो इन्सिडेंट से एक मोनोलॉग सुनाना था। एक सप्ताह बाद, शिफ्रिन ने ईस्टवुड को फोन किया और उन्हें बताया कि रॉहाइड में रॉडी येट्स की भूमिका उन्होंने हासिल कर ली है। बिंग रसेल जैसों के खिलाफ़ उन्होंने सफलतापूर्वक प्रतियोगिता जीती और वह मौक़ा हासिल किया जिसकी उन्हें तलाश थी।
फ़िल्मांकन 1958 की गर्मियों में एरिजोना में शुरू हुआ। परदे पर एरिक फ्लेमिंग के किरदार, गिल फ़ेवर के साथ उनकी प्रतिद्वंद्विता, कथित तौर पर दोनों अभिनेताओं के बीच परदे के बाहर भी दिखने लगी।  हालांकि, ईस्टवुड ने खंडन किया कि दोनों के बीच कभी कोई हाथापाई हुई और विशेष रूप से कुछ साल बाद पेरू में फ्लेमिंग की डूबने से हुई मृत्यु के बाद, उन्होंने खुलासा किया कि अपने सह कलाकार के लिए उनके दिल में बहुत सम्मान था। लेखक, चार्ल्स मार्क्विस वॉरेन ने, तथापि, ईस्टवुड के सह कलाकार को, "एक दु:खी इंसान, न केवल एक घटिया कलाकार बल्कि एक घोर अहंवादी" के रूप में वर्णित किया। हालांकि ईस्टवुड अंततः अपने करियर की दिशा से खुश थे, वे अपने रौडी येट्स किरदार की प्रकृति से विशेष रूप से खुश नहीं थे। इस समय, ईस्टवुड 30 वर्ष के थे और रौडी इतना छोटा और गंवार था कि क्लिंट के लिए उस पात्र के साथ सहज महसूस करना कठिन था। हालांकि उनके चयन में बालकता एक महत्वपूर्ण तत्व थी, ईस्टवुड को इस पात्र के बाल आयाम नापसंद थे और निजी तौर पर येट्स को वे "मैदानों का बेवकूफ" के रूप में वर्णित करते थे। सह कलाकार पॉल ब्रिनेगर के अनुसार, जिसने विशबोन की भूमिका निभाई, ईस्टवुड, "एक किशोर वय पात्र की भूमिका से काफी दुखी थे".
ईस्टवुड ने जल्द ही बिल शिफ्रिन के साथ अपना अनुबंध खत्म कर दिया और 1961 और 1963 के बीच अपने प्रतिभा एजेंट के रूप में लेस्टर सालको को रखा।  हालांकि उनके अनुबंध के संबंध में, इरविंग लिओनार्ड और वकील फ्रैंक वेल्स ही वो शख़्स थे, जिन्होंने महत्वपूर्ण भूमिका निभाई. उन्होंने ईस्टवुड की आय को संरचित किया, (अब प्रति प्रकरण $750) किसी भी अनुचित कर भुगतान से बचने और CBS से भविष्य में अच्छी तरह से भुगतान चेक की गारंटी के लिए।  विशेष रूप से लिओनार्ड ने उनके वित्त को कड़ाई से नियंत्रित किया था, इस हद तक कि जब वे कार खरीदना चाहते थे तो उन्हें लिओनार्ड से अनुमति लेनी पड़ी. उन्होंने और मैगी ने कम खर्चे में जीवन-यापन जारी रखा, लेकिन बेवर्ली ग्लेन, एक साधारण पहाड़ी खेत से लगे हुए शेर्मन ओक्स में एक घर खरीदा. रॉहाइड के लिए टी वी गाइड के साथ उनका पहला साक्षात्कार अगस्त 1959 में हुआ, जिसमें उन लोगों ने उनके शारीरिक फिटनेस पर ध्यान केंद्रित किया और घर पर पुशअप करते हुए उनकी तस्वीरें ली, जिसके दौरान ईस्टवुड ने पाठकों को सही आकार में रहने की सलाह दी, कार्बोहाइड्रेट के खिलाफ़ चेतावनी दी और चीनी से भरे पेय पदार्थ से परहेज और ढेर सारे फल, सब्जियां और विटामिन लेने की सिफारिश की। 
टीवी रेटिंग में शीर्ष 20 तक पहुंचने में रॉहाइड को सिर्फ तीन हफ्ते लगे और जल्द ही उसके प्रसारण समय में बदलाव करते हुए उसे आधे घंटे पहले कर दिया, रात्रि 7.30 -8.30 बजे हर शुक्रवार, जिससे इसे अधिक पारिवारिक दर्शक प्राप्त हुए. कई वर्षों तक यह काफी सफल रहा और अक्टूबर 1960 से अप्रैल 1961 के बीच, रेटिंग में यह छठे स्थान पर अपनी सर्वाधिक उंचाई पर पहुंच गया। हालांकि, यह सफलता बिना क़ीमत उपलब्ध नहीं थी। रॉहाइड वाले साल निस्संदेह उनकी जिंदगी के सबसे भीषण थे और प्रारंभ में, जुलाई से अप्रैल तक, उन्होंने सप्ताह में छह दिन और एक दिन में औसतन बारह घंटे फ़िल्मांकन किया। यद्यपि इसने एमी की महत्ता कभी नहीं जीती, रॉहाइड को आलोचकों की प्रशंसा प्राप्त हुई और टीवी पर सर्वश्रेष्ठ वेस्टर्न श्रृंखला के लिए इसने अमेरिकन हेरिटेज पुरस्कार जीता और इसे राइटर्स एंड डाईरेक्टर्स गिल्ड द्वारा कई बार बेहतरीन कड़ी के लिए नामांकित किया गया। तथापि, प्रत्येक प्रकरण में कहानी की गुणवत्ता नाटकीय ढंग से क्रूर से लेकर जिप्सी अभिशाप और पूर्वानुमानित मूर्ख कॉमेडी जैसे विषयों तक विस्तृत थी। इस अवधि के दौरान ईस्टवुड को कुछ आलोचना मिली और कुछ निर्देशकों द्वारा उन्हें काफी शिथिल माना गया, जिनकी राय में वे अपने स्वरूप पर निर्भर थे और कड़ी मेहनत नहीं करते थे। जीन फोलर जूनियर ने क्लिंट को स्वभाव से "निरुत्साहित" वर्णित किया, जबकि श्रृंखला के एक सबसे प्रतिभावान सदस्य, टॉमी कार ने उन्हें," आलसी और आपकी एक सुबह खराब कर सकता है। मैंने कभी भी क्लिंट ईस्टवुड के साथ दिन का पहला दृश्य शुरू नहीं किया, क्योंकि आपको पता है कि वह देर से आएगा, कम से कम आधा घंटा या एक घंटा." इस आलस्य ने, विपरीततया, बाद में उनके पक्ष में काम किया और इतालवी निर्देशक सर्जियो लियोन का ध्यान आकर्षित करते हुए, फ़िल्म में ईस्टवुड के सफल कॅरिअर का आगाज़ किया। एक अभिनेत्री करेन शार्प, ने इस आलस्य की व्याख्या करते हुए कहा कि यह उनके स्त्री संसर्ग के कारण हो सकता है और अक्सर किसी महिला मित्र के साथ अपने अनुयान में गायब हो जाते (विवाहित होने के बावजूद) और संभोग के बाद, वे अपने दोपहर के दृश्यों को करने के लिए काफी थक चुके होते थे। हालांकि ईस्टवुड ने एक अभिनेता के रूप में अपनी बढ़ती क्षमताओं को प्रदर्शित किया, विस्मयकारी वर्चस्व की क्षमता विकसित करते हुए, भावनात्मक रंगों के साथ हास्य को संतुलित किया, तथापि अपनी अभिनय क्षमताओं के लिए उस वक्त उन पर बहुत अधिक गौर नहीं किया गया।
अपने व्यस्त कार्यक्रम के बावजूद, रॉहाइड पर अ ड्रोवर्स लाइफ और बाद में बियोंड द सन गाने के शीघ्र बाद, ईस्टवुड के अन्दर अपने गहरे शौक, संगीत में आगे जाने की दृढ़ इच्छा थी। हालांकि जैज़ में उनकी मुख्य रूचि थी, वे कंट्री और वेस्टर्न के भी शौक़ीन थे। वे स्टूडियो में गए और 1959 के अंत तक एक एल्बम काऊबॉय फेवरिट्स निकला जो कैमिया लेबल पर जारी किया गया था। उस एल्बम में कुछ क्लासिक शामिल थे जैसे बॉब विल्स का सैन एंटोनियो रोज़ और कोल पोर्टर का डोंट फेन्स मी इन और एक दौरा कर के उस एल्बम को लोकप्रिय बनाने के उनके प्रयास के बावजूद, वह कभी बिलबोर्ड हॉट 100 पर नहीं पहुंचा। बाद में 1963 में, कैमियो निर्माता कल मान ने उन्हें साफ बता दिया कि "वह एक गायक के रूप में कभी सफल नहीं हो सकता". इसके बावजूद, जब रॉहाइड का फ़िल्मांकन बंद रहता था तो ईस्टवुड और ब्रिनेगर, कभी-कभी शेब वूले के साथ रोडिओस, राज्य के मेलों और त्यौहारों में जाया करते थे और 1962 में एम्युजमेंट बिज़नेस कैवल्केड ऑफ़ फ़ेयर्स शीर्षक के उनके नाटक से उन्हें कम से कम $15,000 प्रति प्रदर्शन प्राप्त हुआ। अपनी पत्नी को घर पर छोड़ कर, 1962 के आरम्भ में ईस्टवुड की अपने प्रचार में वृद्धि करने के लिए, जापान की पहली विदेश यात्रा में भी ब्रिनेगर ने उनका साथ दिया।
रॉहाइड के तीसरे सीज़न तक, हॉलीवुड प्रेस ने यह अटकलबाज़ी शुरू कर दी कि ईस्टवुड श्रृंखला को उबाऊ बना रहे हैं और वे इससे आगे निकलने को उत्सुक हैं। हॉलीवुड रिपोर्टर में हांक ग्रांट के, जुलाई 1961 के लेख ने उन्हें, "बाहर से नरम और अंदर से गरम" वर्णित किया और ईस्टवुड की स्पष्ट हताशा पर कटाक्ष किया कि अपने अनुबंध के कारण, CBS श्रृंखला में आने के बाद से वे एक भी फ़िल्म स्वीकार नहीं कर पाए और उन्होंने इस पर कहा था, "शायद वे लोग वास्तव में मुझे श्रृंखला में दिखने वाला भोंदू, अच्छा लड़का समझते हैं, लेकिन कभी-कभी एक कीड़े को भी खड़ा होना पड़ता है।" हालांकि, ईस्टवुड ने इस बीच टीवी पर कई अतिथि कलाकार की प्रस्तुतियां दीं, जिसमें शामिल है मिस्टर एड में एक छोटी प्रस्तुति जिसमें वे मिस्टर एड के एक पड़ोसी के रूप में खुद पर मज़ाक करते हैं, इस कड़ी का निर्देशन उनके पुराने मार्गदर्शक आर्थर लुबिन ने किया और वेस्टर्न कॉमेडी श्रृंखला मेवेरिक, जिसमें वे डूएल एट सनडाउन कड़ी में जेम्स गार्नर से लड़ते हैं। हालांकि रॉहाइड ने लोन चैनी जूनियर, मेरी एस्टर, राल्फ बेलामी, बर्गेस मेरेडिथ, डीन मार्टिन और बारबरा स्टैनविक जैसे प्रसिद्ध कलाकारों को आकर्षित करना जारी रखा, 1963 के उत्तरार्ध में रॉहाइड की लोकप्रियता में गिरावट और पटकथा में ताजगी का अभाव दिखने लगा।  रॉडी येट्स के चरित्र के संबंध में, वे गिल फ़ेवर को चुनौती देने के लिए विकसित हो चुके थे और उसकी तरह तेज़ी से सख़्त हो गए थे, एक ऐसी विशेषता जिसके साथ उनके चरित्र की शुरूआत नहीं हुई थी। रॉहाइड, 1966 तक चला, लेकिन ईस्टवुड के कॅरिअर की दिशा में परिवर्तन 1963 के उत्तरार्ध में हुआ।

अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स (1964)

1963 के उत्तरार्ध में, रॉहाइड पर ईस्टवुड के सह कलाकार एरिक फ्लेमिंग को इतालवी वेस्टर्न में अभिनय का एक प्रस्ताव दिया गया, जिसका मूल रूप से शीर्षक था द मैग्नीफिसेंट स्ट्रेंजर (अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स) जिसका निर्देशन स्पेन के एक दूरदराज़ क्षेत्र में एक अपेक्षाकृत कम प्रसिद्ध, सर्जियो लियोन द्वारा किया जाना था। बहरहाल, पैसा अधिक नहीं था और फ्लेमिंग ने हमेशा अपनी नज़र ऊंचे स्तर के हॉलीवुड की चकाचौंध पर रखीं और प्रस्ताव को तुरंत ही खारिज कर दिया।  फ़िल्म के मुख्य किरदार के लिए, चार्ल्स ब्रोंसन, स्टीव रीव्स, रिचर्ड हैरिसन, फ्रैंक वोल्फ, हेनरी फोंडा, जेम्स कोबर्न और टी हार्डिन सहित विभिन्न अभिनेताओं पर विचार किया गया और निर्माताओं ने कम प्रसिद्ध अमेरिकी अभिनेताओं की एक सूची तय की और सलाह के लिए ऊपर उल्लिखत रिचर्ड हैरिसन से बात की।  हैरिसन ने क्लिंट ईस्टवुड का नाम सुझाया, जो उन्हें लगता था कि एक चरवाहे की भूमिका बखूबी निभा सकते हैं। हैरिसन ने बाद में कहा: "शायद मेरा सिनेमा के लिए सबसे बड़ा योगदान फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स करने से इनकार करना और उस किरदार के लिए क्लिंट की सिफारिश करना था।"
रोम में विलियम मॉरिस एजेंसी में काम कर रही एक एजेंट, क्लॉडिया सर्टोरी के सुझाव पर लियोन ने रॉहाइड देखा और उन्होंने इतालवी में डब कड़ी 91 देखी, इन्सिडेंट ऑफ़ द ब्लैक शीप . लियोन का इरादा, फ्लेमिंग पर ध्यान केंद्रित करना था, लेकिन उन्होंने पाया कि ईस्टवुड को देखने में उनका ध्यान भटक रहा था। लियोन ने कहा, "क्लिंट के बारे में मुझे जिस चीज़ ने मोहित किया, वह था उनका बाहरी रूप. मैंने उनके आने के आलस्य और शिथिलता भरे तरीके को और फ्लेमिंग से हर एक दृश्य चुरा लेने को देखा. उनका आलस्य था जो इतने स्पष्ट रूप से उभरा." बहरहाल, लियोन का दावा कि वह पूरी तरह से ईस्टवुड को देखने में खो गए थे, इस तथ्य से विरोधाभास पैदा करता है कि फ्लेमिंग द्वारा काम करने से मना कर दिए जाने के बाद सर्टोरी ने उनसे उस कड़ी को दोबारा देखने और ईस्टवुड पर ध्यान केंद्रित करने का आग्रह किया।
इरविंग लिओनार्ड के माध्यम से, ईस्टवुड को प्रस्ताव पेश किया गया। जब लिओनार्ड ने इतालवी निर्माताओं को रॉहाइड में ईस्टवुड की रील प्रदान करने के लिए धन से इनकार कर दिया, तो मार्श एजेंसी की रूथ मार्श, जिसने 1950 के दशक से क्लिंट का समर्थन किया था और उनकी पत्नी मैगी ने चालाकी से काम लिया। उन्होंने जॉली फ़िल्म और एजेंट फिलिप्पो फोर्तिनी के पास एक रील भेजी, जिसके साथ अभिनेता फ़िलिप हर्सेंट के माध्यम से उनके सम्बन्ध थे, जो लेखक गेनेविव हर्सेंट के पति और मार्श एजेंसी के इतालवी मध्यस्थ थे। ईस्टवुड ने भी शुरू में फ्लेमिंग की तरह ही सोचा, आखिरकार वे पहले से ही एक वेस्टर्न में थे और उससे ऊब चूके थे और गोल्फ़ खेलने और आराम करने के लिए एक महीने की छुट्टी लेना चाहते थे। फिर भी उनसे पटकथा पढ़ने का आग्रह किया गया; घोड़े पर सवार एक अकेला अजनबी मैक्सिकन सीमा से लगे एक शहर में आता है जहां दो गिरोहों का नियंत्रण और लड़ाई चलती रहती है और वह उन दोनों पक्षों से पैसा लेते हुए उन्हें एक-दूसरे के खिलाफ़ लडाता रहता है। बस दस पन्नों के बाद, ईस्टवुड ने समझ लिया कि यह अकीरा कुरोसावा के योजिम्बो पर आधारित है। ईस्टवुड ने शुरू में संवाद को "नृशंस" वर्णित किया, लेकिन कहानी बुद्धिमत्ता पूर्ण लगी।  क्षमता देखकर, इरविंग लिओनार्ड ने फोर्तिनी को सौदे से निकाल दिया ताकि विलियम मॉरिस एजेंसी को श्रेय प्राप्त हो जाए. इस समझौते ने क्लिंट को $15,000, एक हवाई टिकट और फ़िल्मांकन के 11 हफ्तों के लिए खर्चा दिया।  ईस्टवुड ने इसे रॉहाइड और अमेरिका से भागने के अवसर के रूप में देखा और उन्हें यह एक कमाऊ छुट्टी के रूप में लगा और उन्होंने उस अनुबंध पर हस्ताक्षर कर दिए जिसमें पूर्ण होने पर उन्हें बोनस के तौर पर एक मर्सिडीज गाड़ी देने की बात लिखी थी।
लियोन से बिना किसी पूर्व मुलाकात के, ईस्टवुड मई 1964 में रोम पहुंचे जहां उनकी मुलाकात फोर्तिनी, लियोन के सहायक और कुछ पत्रकारों की बजाय, मार्श एजेंसी के संपर्क सूत्र, लेखक गेनेविव हर्सेंट से हुई।  ईस्टवुड उस दिन बाद में लियोन से मिले जिस पर उन्होंने उनकी पूर्ण रूपेण अमेरिकी शैली की पोशाक के प्रति अरुचि दिखाई, लेकिन उन्हें टीवी पर देखने की अपेक्षा साक्षात रूप से मिल कर वे अधिक प्रभावित थे। लियोन याद करते हुए कहते हैं, "क्लिंट पहुंचे, बिलकुल अमेरिकी छात्रों की तरह बेढंगे कपड़े पहने. मैंने परवाह नहीं की. वह उनका चेहरा और उनकी चाल का तरीका था जिसमें मेरी रुचि थी". ईस्टवुड ने मैन विथ नो नेम पात्र की विशिष्ट स्वरूप शैली को बनाने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई थी, जो पूरे डॉलर ट्रायोलोजी में प्रदर्शित होता है। वे अपने साथ एक काली जीन्स लाए थे, जो उन्होंने हॉलीवुड बुलोवर्ड पर एक दुकान से खरीदा था, जिसे उन्होंने ब्लीच कर के रुखा बना दिया था, सैंटा मोनिका वार्डरोब फर्म से, एक चमड़े का कंगन और दो सांप सहित चमड़े के दो भारतीय थैले, और ट्रेडमार्क काला सिगार बेवर्ली हिल्स की एक दुकान से आया, हालांकि ईस्टवुड खुद सिगरेट नहीं पीते हैं और सिगार के धुंए की गंध से नफ़रत करते हैं। लियोन ने उन्हें फ़िल्म में इस्तेमाल करने का फ़ैसला किया और फ़िल्म में रहस्यमय अजनबी के "स्वरूप" में दिखाई देने पर जोर दिया।  लियोन ने टिप्पणी की, "सच्चाई यह है कि मुझे एक अभिनेता से कहीं ज्यादा एक मुखौटे की जरूरत थी और उस समय ईस्टवुड के पास चेहरे के दो ही भाव थे: एक टोपी के साथ और दूसरा बिना टोपी के . ईस्टवुड ने फ़िल्म में मैन विथ नो नेम पात्र की भूमिका अदा करने के संबंध में कहा.
 "I wanted to play it with an economy of words and create this whole feeling through attitude and movement. It was just the kind of character I had envisioned for a long time, keep to the mystery and allude to what happened in the past. It came about after the frustration of doing Rawhide for so long. I felt the less he said the stronger he became and the more he grew in the imagination of the audience.
फ़िल्म के लिए प्रथम आतंरिक दृश्यों को रोम के बाहरी इलाके, सिनेसिट्टा स्टूडियो में फ़िल्माया गया और उसके तुरंत बाद वे स्पेन में अंडालुसिया के एक छोटे से गांव में एक ऐसे क्षेत्र में गए जिसका प्रयोग कुछ ही साल पहले लॉरेंस ऑफ़ अरेबिया (1962) के फ़िल्माने के लिए किया गया था। स्पेगेटी वेस्टर्न के विकास में यह एक मानक बन गया और लियोन ने वेस्टर्न नायक के एक नए प्रतीक को सफलतापूर्वक निर्मित किया, जहां उन्होंने पारंपरिक वेस्टर्न की तुलना में एक अधिक उजाड़ और क़ानून रहित दुनिया का चित्रण किया। इस ट्रायोलोजी ने एक वेस्टर्न नायक और चरवाहे की रूढ़िबद्ध अमेरिकी छवि को फिर से परिभाषित किया, एक बंदूकधारी हत्यारा चरित्र और इनाम लोभी जो एक नायक से अधिक एक खलनायक था और जिसमें एक विशिष्ट नैतिक अस्पष्टता झलकती थी, जो अमेरिकी वेस्टर्न सिनेमा के पारंपरिक हीरो, जैसे जॉन वेन के विपरीत था।
चूंकि यह फ़िल्म एक इतालवी/जर्मन/स्पेनी सह-निर्माण थी, सेट पर भाषा, एक प्रमुख अवरोध थी। ईस्टवुड ने ज़्यादातर स्टन्टमैन बेनिटो स्टेफनेल्ली के माध्यम से इतालवी कलाकारों और दलों के साथ बातचीत की, जिसने निर्माण के लिए एक अनुवादक का कार्य किया। फ़िल्म के कलाकार और सदस्य, स्पेन में फ़िल्मांकन स्थान पर करीब ग्यारह सप्ताह तक रहे, जिसके दौरान ईस्टवुड की पत्नी मैगी वहां मिलने आई और उसे टोलेडो, सेगोविया और मैड्रिड जाने का और नियमित रूप से टाइम पत्रिका पढ़ने का समय मिला। 
अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स को बढ़ावा देना मुश्किल था क्योंकि कोई भी प्रमुख वितरक एक छद्म-वेस्टर्न और एक अज्ञात निर्देशक के लिए ख़तरा लेना नहीं चाहता था, जिसके परिणामस्वरूप फ़िल्म सितंबर में प्रदर्शित हुई जो बिक्री के लिए आम तौर पर सबसे ख़राब महीना होता है। इस फ़िल्म को इतालवी समीक्षकों द्वारा खारिज कर दिया गया, जिन्होंने इसके लिए बेहद नकारात्मक समीक्षाएं दीं।  हालांकि, निचले स्तर पर इसकी लोकप्रियता फैली और इटली में इसने $4 मिलियन अर्जित किये, करीब तीन बिलियन लीरे और अमेरिकी आलोचकों का मत उनके समकक्ष इतालवी आलोचकों से काफी भिन्न था और वेराइटी ने इसकी तारीफ़ में कहा, "जेम्स बॉन्ड वाला जोश और व्यंग्यात्मक दृष्टिकोण, जो सुविज्ञ और औसत सिनेमा संरक्षकों, दोनों का ध्यान खींचने में सक्षम है". अमेरिका में फ़िल्म के प्रदर्शन में देरी हुई, क्योंकि वितरकों को कुरोसावा द्वारा मुकदमा दायर करने की आशंका थी और इसके परिणामस्वरूप इस फ़िल्म को 1967 तक अमेरिका के सिनेमाघरों में नहीं दिखाया गया। इसने अमेरिकी जनता या हॉलीवुड के अन्य लोगों को यह समझना मुश्किल कर दिया कि इटली में क्लिंट को उस समय क्या हो रहा था और एक अमेरिकी अभिनेता द्वारा इटली में फ़िल्में बनाने के प्रति काफी पूर्वाग्रह व्याप्त था, जिसके कारण हॉलीवुड में इसे कॅरिअर में विकास के बजाय एक क़दम पीछे लेने के रूप में देखा गया।

फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर (1965)

लियोन ने ईस्टवुड को अपनी दूसरी फ़िल्म, जो एक ट्रायोलोजी का हिस्सा थी, फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर (1965) के लिए अनुबंधित किया। लियोन आश्वस्त थे कि जॉली फ़िल्म ने मुनाफ़े के उनके हिस्से को रोका हुआ है और उन्होंने उस पर मुकदमा दायर किया और निर्माता अलबर्टो ग्रिमाल्डी के साथ दल में शामिल हो गए, जिन्होंने Produzioni Europee Associate (PEA) फ़िल्म कंपनी की स्थापना की थी। कंपनी ने लियोन को अगली फ़िल्म बनाने के लिए $350,000 का एक बड़ा बजट दिया।  पटकथा लिखने के लिए कथानक लेखक लुसिआनो विन्सन्जोनी को लाया गया, जिसे उन्होंने नौ दिनों में लिख लिया; दो ईनाम लोभी (ईस्टवुड और ली वान क्लीफ) एक ड्रग नशेड़ी अपराधी (वोलोंट) का पीछा कर रहे हैं, जो एक अभेद्य बैंक को लूटने की योजना बना रहा है। ईस्टवुड को अग्रिम में $50,000 और एक प्रथम श्रेणी हवाई जहाज का टिकट दिया गया, लेकिन वे दोबारा मुहं में सिगार लेना नहीं चाहते थे जिसके कारण उन्होंने पहली फ़िल्म के दौरान कई बार बीमार जैसा महसूस किया था। फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर का फ़िल्मांकन 1965 के बसंत और गर्मियों में किया गया था और उनके स्पेन जाने से पहले, फ़िल्म के आतंरिक दृश्यों को एक बार फिर रोम में सिनेसिट्टा स्टूडियो में फिल्माया गया। फ़िल्मांकन के दौरान ईस्टवुड कथानक लिखनेवाले विन्सेंजोनी के क़रीबी दोस्त बन गए और उनके इतालवी खाना पकाने का आनंद लेते और उनकी महिला मेहमानों का काफी ध्यान आकर्षित करते थे। फ़िल्मों को अमेरिका लाने में विन्सेंजोनी बहुत महत्वपूर्ण थे, चूंकि वे धाराप्रवाह अंग्रेजी बोलते थे और नई फ़िल्म के पूरा होने के बाद उसे युनाइटेड आर्टिस्ट अधिकारी आर्थर क्रिम और अर्नाल्ड पिकर को दिखाने के लिए, रोम में एक सिनेमा में वे लियोन के साथ गए। उन्होंने उनके साथ एक समझौता किया, जिन्होंने फ़िल्म देखकर काफी उत्साह दिखाया और उस फिल्म के अमेरिका में अधिकार और तीसरी फ़िल्म के अधिकार को (जिसका अभी लिखा जाना बाकी था) पहले से ही $900,000 में खरीद लिया और $500,000 का अग्रिम भुगतान तुरंत कर दिया और मुनाफ़े के आधे हिस्से का अधिकार दिया। 
एरिक फ्लेमिंग द्वारा श्रृंखला छोड़ देने से उधर अमेरिका में रॉहाइड के साथ मुसीबत होने लगी (जो उसके बिना सिर्फ़ तेरह कड़ियों तक चली) और उस श्रृंखला को नए द्वितीय विश्व युद्घ की श्रृंखला कोम्बैट से बढ़ती प्रतिस्पर्धा करनी पड़ रही थी, जिसके कारण अंततः जनवरी 1966 में इस श्रृंखला का अंत हो गया, ईस्टवुड ने निर्माता डिनो डी लौरेंटिस के साथ न्यूयॉर्क शहर में मुलाक़ात की और Le Streghe या द विचेस नाम के पांच भागों के एक गैर-वेस्टर्न संकलन के निर्माण में उसकी पत्नी, अभिनेत्री सिलवाना मंगानो के साथ अभिनय की सहमति दी।  1966 की फरवरी के अंत में ईस्टवुड ने रोम की यात्रा की और $20,000 का शुल्क और एक नई फ़ेरारी स्वीकार की।  जाने-माने निर्देशक विटोरियो डी सिका को ईस्टवुड के खंड, अ नाईट लाइक एनी अदर को जो सिर्फ उन्नीस मिनट लम्बा था, निर्देशित करने के लिए रखा गया और उसमें क्लिंट की एक आलसी पति की भूमिका थी जो एक घटिया शादी में फंसा हुआ है और जो अपनी पत्नी के साथ सिनेमा जाकर अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स देखने से इन्कार करके घर पर रहना पसंद करता है। इस बीच उसकी पत्नी एक स्वस्थ, सक्रिय पति का सपना देखती है जो फ्रेड अस्टेयर की तरह नृत्य करता हो और प्यार करने में शानदार हो।  ईस्टवुड के हिस्से को फ़िल्माने में कुछ ही दिन लगे और उसे आलोचकों से अच्छी प्रतिक्रिया नहीं मिली, जिन्होंने उसे "उनका कोई भी अन्य प्रदर्शन इतना 'गैर-क्लिंटाना' नहीं है" के रूप में वर्णित किया, न्यूयॉर्क टाइम्स ने उसकी "निम्नस्तरीय डी सिका" के रूप में निंदा की।  इसके बाद, ईस्टवुड अ फ्यू डॉलर्स मोर के प्रीमियर को बढ़ावा देने के लिए डी सिका के साथ पेरिस गए और वे पहले से ही फ्रांस में बहुत लोकप्रिय हो रहे थे और उन्हें "नया गैरी कूपर" कहा जा रहा था। पेरिस में वे पियरे रिसीएंट से मिले और अपनी नौवेल्ले वेग फ़िल्मों के लिए मशहूर गोरी अभिनेत्री कैथरीन डेनुव के साथ उनका चक्कर हुआ।

द गुड, द बैड एंड द अग्ली (1966)

दो महीने बाद ईस्टवुड ने डॉलर ट्रायोलोजी की अंतिम फ़िल्म द गुड, द बैड एंड द अग्ली पर काम करना शुरू किया, जिसमें उन्होंने फिर से रहस्यमय मैन विथ नो नेम (बिना नाम का आदमी) का किरदार निभाया।  ली वान क्लीफ को फिर से एक क्रूर खजाना तलाश करने वाले की भूमिका के लिए बुलाया गया, जबकि एली वॉलिक, एक चरित्र अभिनेता जिसे द मैग्नीफिसेंट सेवेन (1960) में उसके अभिनय के लिए जाना जाता था, उसे चालाक मैक्सिकन डाकू "टुको" की भूमिका के लिए रखा गया, हालांकि मूल रूप से यह भूमिका वोलोन्ट के लिए लिखी गई थी जो लिओन के साथ दुबारा काम करने के इच्छुक नहीं थे। तीनों कन्फिडरेट सोने (अमेरिकी गृह युद्ध के दौरान गायब हुआ सोना) के एक गड़े हुए गुप्त खजाने की तलाश में शामिल हो जाते हैं जिसे बिल कार्सन नाम के आदमी ने एक कब्रिस्तान में गाड़ा है। ईस्टवुड शुरू में पटकथा से खुश नहीं थे और उन्हें चिंता थी कि वॉलिक द्वारा उन्हें हो सकता है दबा दिया जाए और उन्होंने लियोन से कहा, "पहली फ़िल्म में मैं अकेला था। दूसरे में, हम दो थे। यहां हम तीन हैं। अगर यह ऐसे ही चलता रहा तो अगली फ़िल्म में मैं अमेरिकी फ़ौज के साथ अभिनय कर रहा होऊंगा". ईस्टवुड ने बड़ी मुश्किल से इस भूमिका को स्वीकार किया (अपनी कमाई को $250,000 तक बढ़ाते हुए, एक और फ़ेरारी लेते हुए और जब अंततः फ़िल्म अमेरिका में प्रदर्शित होगी, तो लाभ में 10% हिस्से के साथ), ईस्टवुड एक बार फिर प्रचारक के विवाद का सामना कर रहे थे, रूथ मार्श, जिसने उन्हें ट्रायोलोजी की तीसरी फ़िल्म स्वीकार करने का आग्रह किया और विलियम मॉरिस एजेंसी और इरविंग लिओनार्ड के बीच, जो क्लिंट पर मार्श के प्रभाव से नाखुश थे। ईस्टवुड ने मार्श को उनके कॅरिअर पर आगे किसी प्रकार का प्रभाव डालने से रोकते हुए निष्कासित कर दिया और उसे अपने व्यवसाय प्रबंधक के पद से च्युत करने के लिए मजबूर किया गया जो उन्होंने फ्रैंक वेल्स के माध्यम से एक पत्र भेज कर किया। इसके कुछ समय बाद तक, ईस्टवुड का प्रचार गुट्मन और पाम के जैरी पाम ने संभाला.
फ़िल्मांकन, रोम में सिनेसिट्टा स्टूडियो में 1966 में मई मध्य में फिर से शुरू हुआ, जिसमें शामिल था क्लिंट और वॉलिक के बीच फ़िल्म का आरंभिक दृश्य, जब द मैन विथ नो नेम (ईस्टवुड) पहली बार टुको को पकड़ता है और उसे जेल भेजता है। इसके बाद निर्माण कार्य, स्पेन के उत्तर में बर्गोस के पास पठारी क्षेत्र में स्थानांतरित हुआ, जो अमेरिका के अति गहरे दक्षिण का स्थानापन्न था और वेस्टर्न दृश्यों को एक बार फिर दक्षिण में अल्मरिया में फ़िल्माया गया। इस बार निर्माण में और अधिक व्यापक सेट की आवश्यकता थी, जिसमें शामिल था तोप की गोलाबारी में घिरा शहर, एक व्यापक जेल शिविर और एक अमेरिकी गृह-युद्ध का युद्ध मैदान और अंतिम दृश्य के लिए सैकड़ों स्पेनी सैनिकों को हजारों कब्र के पत्थर वाले एक कब्रिस्तान के निर्माण में काम पर लगाया गया, जो प्राचीन रोमन सर्कस के समान दिखता हो।  शीर्ष इतालवी छायाकार टोनिनो डेल्ली कोल्ली को फ़िल्म के फिल्मांकन में लाया गया और लियोन ने उनसे पिछली दो फिल्मों की तुलना में इस फिल्म में प्रकाश व्यवस्था पर अधिक ध्यान देने के लिए ज़ोर दिया; एन्नियो मोरिकोन ने एक बार फिर संगीत दिया।  लियोन ने मोरिकोन से कब्रिस्तान के अंतिम मैक्सिकन स्टैंड-ऑफ़ दृश्य के लिए एक ट्रैक की रचना करवाने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई, उन्होंने उनसे कुछ ऐसा रचने को कहा जो "लाशों के अपनी कब्रों से हंसने जैसा" प्रतीत हो और डेल्ली कोल्ली से नाटकीय रूप से अत्यंत निकटवर्ती दृश्यों के साथ छितराए हुए एक चक्रवातीय सम्मोहन प्रभाव को उत्पन्न करने को कहा, जो दर्शकों को एक दृश्यमान बैले नृत्य का आभास दे।  
वॉलिक और ईस्टवुड एक साथ मैड्रिड गए और शूटिंग के दृश्यों के बीच, ईस्टवुड आराम करते और अपने गोल्फ़ स्विंग का अभ्यास करते थे। एक दिन, एक दृश्य के फ़िल्मांकन के दौरान जिसमें पुल को बारूद से उड़ा दिया जाता है, ईस्टवुड ने, जिन्हें विस्फोटक पर संदेह था, अपने सह कलाकार वॉलिक से आग्रह किया कि वह पहाड़ी की चोटी तक पीछे हट जाए और कहा "मुझे इन चीजों के बारे में पता है। तुम इन विशेष प्रभावों और विस्फोटकों से जितना दूर रह सकते हो रहो". बस कुछ ही मिनट बाद, फ़िल्म दल में "वाया!" कहने पर भ्रम हो गया जिसे विस्फोट के लिए एक संकेत माना गया था, लेकिन चूंकि दल के एक सदस्य ने कैमरों को बिना शुरू किये यह बोल दिया, तो परिणामस्वरूप, समय से पहले ही विस्फोट हो गया, जिसके चलते पुल को दोबारा बनवाना पड़ा. इसने और अन्य खर्चों ने फ़िल्म बनाने की लागत को बजट से कई गुना अधिक बढ़ा दिया और लियोन की फ़िल्मों को उन लोगों के ख़रीदे गए मूल्य $1,300,000 से बढ़ा दिया। 
फ़िल्म के अंत होने तक ईस्टवुड को अंततः लियोन के पूर्णतावादी निर्देशक के लक्षण की झलक मिल गई, जो अक्सर जबरदस्ती, दृश्यों के कई अलग कोणों से फ़िल्मांकन पर जोर देते हुए, छोटी से छोटी चीज़ों पर ध्यान देते थे; जो अक्सर अभिनेताओं को थका देता था। लियोन, एक खाऊ, अपनी ज्यादतियों के लिए भी मनोरंजन का एक स्रोत थे और ईस्टवुड ने उनके द्वारा निर्देशित होने के तनाव से निबटने का एक तरीका निकला, उनके बारे में मजाक करके और उन्हें उनके रूखे स्वभाव के लिए "योसमाईट सैम" का उपनाम देकर. ईस्टवुड को फिर कभी लियोन द्वारा निर्देशित नहीं किया गया, बाद में क्लिंट ने वन्स अपॉन अ टाइम इन द वेस्ट (1968) में हारमोनिका की भूमिका को नकार दिया, जिसकी पटकथा लियोन ने व्यक्तिगत रूप से लॉस एंजिल्स जाकर उन्हें दी, लेकिन अंततः यह चार्ल्स ब्रोंसन के खाते में गया। कई साल बाद, लियोन ने अपनी फ़िल्म वन्स अपॉन अ टाइम इन अमेरिका (1984) के फ़िल्मांकन के दौरान क्लिंट से अपना बदला लिया, जब उन्होंने एक अभिनेता के रूप में ईस्टवुड की क्षमताओं को एक संगमरमर या मोम के खंड और रॉबर्ट डि नीरो की अभिनय क्षमता से काफी कमतर वर्णित किया और कहा, "विस्फोटों और गोलियों के बीच, ईस्टवुड एक नींद में चलनेवाले आदमी की तरह चलते हैं और वे हमेशा वही रहते हैं - संगमरमर का एक खंड. बॉबी सर्वप्रथम एक अभिनेता है, जबकि क्लिंट सर्वप्रथम एक सितारा. बॉबी कष्ट उठाता है, क्लिंट जम्हाई लेता है।"
डॉलर ट्रायोलोजी को संयुक्त राज्य अमेरिका में 1967 तक नहीं दिखाया गया था। अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स जनवरी में चली, फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर मई में और द गुड, द बैड एंड द अग्ली दिसम्बर 1967 में. द गुड, द बैड एंड द अग्ली से क़रीब बीस मिनट काट लिए गए थे, विशेष रूप से ली वान क्लिफ वाले दृश्य, हालांकि ईस्टवुड के दृश्य बरकरार रहे।  ट्रायोलोजी को जेम्स बॉण्ड के समान मनोरंजन वाली फ़िल्म कह कर प्रचारित किया गया और अमेरिकी सिनेमाघरों में सभी फ़िल्में सफल रहीं और 1967 में ईस्टवुड को एक बड़े फ़िल्म स्टार में बदल दिया, विशेष रूप से द गुड, द बैड एंड द अग्ली ने, जिसने अंततः किराये की आय से $8 मिलियन एकत्र किए।  हालांकि, प्रदर्शित होते समय, तीनों को आम तौर पर आलोचकों की ख़राब समीक्षाएं मिलीं (कुछ चुनिन्दा अमेरिकी आलोचकों के बावजूद, जिन्होंने इटली में इन फ़िल्मों को पहले एक सकारात्मक दृष्टिकोण से देखा था) और इसने ईस्टवुड की अमेरिकी फिल्म आलोचकों का सम्मान जीतने की लड़ाई की शुरूआत को चिह्नित किया।जूडिथ क्राइस्ट ने अ फिस्टफुल ऑफ़ डॉलर्स को "तुच्छ" बताया जबकि न्यूज़वीक ने फॉर अ फ्यू डॉलर्स मोर को "कष्टकारी रूप से उबाऊ" कहा. द गुड, द बैड एंड द अग्ली की अमेरिका में प्रदर्शन के दौरान इसी तरह निंदा की गई, जब न्यूयॉर्क टाइम्स की रेनाटा एडलर ने इसे "अपनी विशिष्ट शैली के इतिहास में सबसे महंगी, पवित्र और घृणित फ़िल्म" वर्णित किया। वेरायटी ने टिप्पणी की कि यह "चकित करने वाले, नाटकीय रूप से कमज़ोर और घृणास्पद रूप से परपीड़क दृश्यों का विचित्र मिश्रण" है। बहरहाल, जबकि टाइम ने काठ सदृश अभिनय पर प्रकाश डाला, खासकर ईस्टवुड के, तो न्यूयॉर्क टाइम्स के विन्सेन्ट कान्बी और बोसले क्रोदर जैसे आलोचक, ईस्टवुड द्वारा एक लम्बे, अकेले अजनबी के अभिनय को बड़े आराम से करने की अत्यधिक प्रशंसा कर रहे थे; और लियोन की छायांकन की अनूठी शैली की व्यापक रूप से सराहना हुई, यहां तक कि उन आलोचकों द्वारा भी जिन्हें फ़िल्म में अभिनय पसंद नहीं आया।

डॉलर ट्रायोलोजी के पश्चात: एक नया अमेरिकी फ़िल्म सितारा (1967-1969)

ईस्टवुड ने 1966 का उत्तरार्ध और 1967, इन फ़िल्मों के अंग्रेजी भाषा के संस्करण को डब करने और साक्षात्कार देने में बिताया, जिसके चलते उन्हें क्रोध और निराशा महसूस होने लगी।  उनकी ख्याति ने उनके समक्ष "सख्त आदमी" वाली भूमिकाएं अधिक पेश की और इरविंग लिओनार्ड ने उन्हें मेल गोल्डबर्ग द्वारा लिखित और लिओनार्ड फ्रीमन द्वारा निर्मित एक नई फ़िल्म, अमेरिकी पुनरीक्षक वेस्टर्न हैंग देम हाई की पटकथा दी, जो रॉहाइड और लियोन के वेस्टर्न के बीच स्थित थी। बहरहाल, विलियम मॉरिस एजेंसी चाहती थी कि वे एक बड़ी फ़िल्म मैकेनाज़ गोल्ड में काम करें, जिसमें प्रसिद्ध कलाकार ग्रेगरी पेक, उमर शरीफ़ और टेली सवालास अभिनय कर रहे थे। हालांकि, ईस्टवुड ने हैंग देम हाई की पटकथा को अनुमोदित और पसंद नहीं किया, लेकिन उनकी एक शिकायत थी जिसे उन्होंने निर्माताओं के समक्ष प्रस्तुत किया; पहली फांसी से पहले वाला दृश्य जिसमें नायक पर शत्रुओं द्वारा हमला किया जाता है। ईस्टवुड का मानना था कि दृश्य एक सैलून में उपयुक्त नहीं होगा और वे लोग अंततः एक वेश्या दृश्य को प्रस्तुत करने के लिए राज़ी हो गए, जिसमें हमला ईस्टवुड के शराबखाने में प्रवेश के बाद होता है। ईस्टवुड ने $400,000 के वेतन और शुद्ध आय के 25% के साथ फ़िल्म के लिए हस्ताक्षर किया, जिसमें उन्होंने कूपर का किरदार निभाया, एक व्यक्ति जिसे सुरक्षा व्यवस्थापक समिति के सदस्यों द्वारा एक गाय व्यापारी की हत्या के आरोप में पिटाई की जाती है और मरा समझ कर छोड़ दिया जाता है और वह बाद में अपना बदला चाहता है।
डॉलर ट्रायोलोजी द्वारा उत्पन्न संपत्ति द्वारा, लिओनार्ड ने ईस्टवुड की एक नई निर्माण कंपनी मल्पासो प्रोडक्शंस को स्थापित करने में मदद की, जिसका ख्वाब ईस्टवुड ने बरसों से देखा था और इसका नाम मोंटेरे काउंटी में ईस्टवुड की जायदाद पर से गुज़रती एक नदी के नाम पर रखा गया था। लियोनार्ड, कंपनी के अध्यक्ष बने और उन्होंने हैंग देम हाई की युनाइटेड आर्टिस्ट के साथ संयुक्त-निर्माण की व्यवस्था की।  निर्देशन के लिए, निदेशक रॉबर्ट एल्ड्रिश और जॉन स्ट्रर्जेस पर विचार किया गया, लेकिन ईस्टवुड के अनुरोध पर, निर्माता लिओनार्ड फ्रीमैन की इच्छा के खिलाफ़, जिसे ईस्टवुड ने मन कर दिया था, पुराने दोस्त टेड पोस्ट को निर्देशक के तौर पर लाया गया। फ़िल्म के पात्र चयन के लिए पोस्ट महत्वपूर्ण रहे और उन्होंने रेचेल वॉरेन की भूमिका के लिए द फार्मर्स डॉटर की प्रसिद्ध इन्गर स्टीवेंस की व्यवस्था की और उन्होंने उस समय तक ईस्टवुड या सर्जियो लियोन के बारे में नहीं सुना था, लेकिन तुरन्त ही क्लिंट को पसंद किया और स्वीकार कर लिया। [[पैट हिंगल, डेनिस हॉपर, एड बेग्ले, ब्रुस डेर्न और जेम्स मैकआर्थर भी फ़िल्म के लिए चुने गए और फिल्मांकन न्यू मैक्सिको के लास क्रुसेस क्षेत्र में जून 1967 में शुरू हुआ।|पैट हिंगल, डेनिस हॉपर, एड बेग्ले, ब्रुस डेर्न और जेम्स मैकआर्थर भी फ़िल्म के लिए चुने गए और फिल्मांकन न्यू मैक्सिको के लास क्रुसेस क्षेत्र में जून 1967 में शुरू हुआ।]] अतिरिक्त दृश्यों को व्हाईट सैंड्स पर और आंतरिक दृश्यों को MGM स्टूडियो में फ़िल्माया गया। ईस्टवुड को निर्माण में ख़ासी स्वतंत्रता प्राप्त थी, खासकर पटकथा में, जिसके कुछ हिस्सों को जैसे कि संवाद और शराब के कमरे के दृश्य को उनकी पसंद के हिसाब से बदल दिया गया। जुलाई 1968 में प्रदर्शन के बाद इस फ़िल्म को बड़ी सफलता प्राप्त हुई और उस समय की सभी जेम्स बॉण्ड की फ़िल्मों से आगे बढ़ते हुए, प्रथम दिन सिर्फ़ बाल्टीमोर में $5,241 की आय के साथ यह इतिहास में युनाईटेड आर्टिस्ट की सबसे बड़ी शुरूआत बन गई। शीर्ष फ़िल्मों के वेरायटी के साप्ताहिक सर्वेक्षण पर यह पांचवें स्थान पर शुरू हुई और प्रदर्शन के दो सप्ताह के भीतर ही इसने अपने पैसे वापस प्राप्त कर लिए।  आलोचकों द्वारा इसकी व्यापक रूप से सराहना की गई, जिसमें शामिल थे न्यूयॉर्क पोस्ट के आर्थर विन्स्टन जिन्होंने हैंग देम हाई को "गुणवत्ता, साहस, खतरे और उत्तेजना वाला एक वेस्टर्न" वर्णित किया।
इस बीच, हैंग देम हाई के जारी होने से पहले, ईस्टवुड ने कूगन्स ब्लफ़ पर काम करना शुरू कर दिया था, एक परियोजना, जो उनके यूनिवर्सल स्टूडियोज के साथ पुनर्मिलन की साक्षी बनी और जिसके लिए उन्हें $1 मिलियन पेश किया गया, जो उनके पिछले वेतन से दुगुने से भी अधिक था। डॉन सीगल नाम के एक निर्देशक के एक पूर्व एजेंट, जेनिंग्स लांग इस सौदे के लिए जिम्मेदार थे। डॉन सीगल, यूनिवर्सल के अनुबंध निर्देशक थे जिन्हें ईस्टवुड की दूसरी प्रमुख अमेरिकी फ़िल्म का निर्देशन करने के लिए आमंत्रित किया गया था। ईस्टवुड, सीगल के कार्यों से परिचित नहीं थे लेकिन लैंग ने उन्हें कर्मेल में क्लिंट के निवास पर मिलने की व्यवस्था की।  ईस्टवुड ने अब तक सीगल की पिछली तीन फ़िल्मों को देखा और उनके निर्देशन से प्रभावित थे और दोनों स्वाभाविक दोस्त बन गए और आने वाले सालों में उनकी एक क़रीबी साझेदारी बन गई। कूगन्स ब्लफ़ का विचार एक टीवी श्रृंखला के रूप में 1967 के प्रारंभ में उत्पन्न हुआ और इसका पहला मसौदा, रॉहाइड के पटकथा लेखक हरमन मिलर और जैक लेयर द्वारा तैयार किया गया। 
यह शेरिफ वॉल्ट कूगन नाम के एक पात्र के बारे में है, न्यूयॉर्क शहर में काम कर रहा एक अकेला डिप्टी शेरिफ.
सीगल और ईस्टवुड के एक साथ काम करने पर सहमत हो जाने के बाद, हावर्ड रोड्मन और तीन अन्य लेखकों को एक नई पटकथा के लिए काम पर लगाया गया, जबकि यह नया दल न्यूयॉर्क और मोजावे रेगिस्तान सहित अन्य जगहों पर फ़िल्मांकन स्थान खोजने निकल गया। बहरहाल, ईस्टवुड ने अचानक एक दिन बैठक बुला कर दल को हैरान कर दिया और हरमन मिलर की मूल अवधारणा को पसंद करते हुए, वर्तमान पटकथा के एकदम पसंद ना आने की बात सामने रखी, जो अब तक सात ड्राफ्ट से गुज़र चुकी थी।/इस अनुभव ने ईस्टवुड के बाद के कॅरिअर में भी पटकथा के पुनः ड्राफ्टिंग के लिए उनकी अरुचि को आकार दिया।  ईस्टवुड और सीगल ने एक नया लेखक, डीन रेस्नर को रखा, जिसने सीगल के लिए हेनरी फोंडा की टीवी फ़िल्म स्ट्रेंजर ऑन द रन में कुछ साल पहले लेखन किया था। रेस्नर द्वारा एक नई पटकथा विकसित करने के दौरान, ईस्टवुड कथानक लेखक से बात करने के इच्छुक नहीं थे लेकिन एक दिन, रेस्नर ने उस दृश्य की निंदा की जिसे ईस्टवुड ने काफी पसंद किया जिसमें कूगन, लिनी रेवेन नाम की एक लड़की के साथ इस उम्मीद से यौन संबंध बनाता है कि वह उसे अपने प्रेमी के पास ले जायेगी. रेस्नर के मुताबिक, ईस्टवुड का "चेहरा सफेद हो गया और उन्होंने मुझे उसी क्लिंट नुमा भाव-भंगिमा से देखा". दोनों ने जल्दी ही अपने मतभेदों को सुलझा लिया और एक ऐसी पटकथा पर कार्य शुरू किया जिसमें ईस्टवुड के काफी सुझाव मौजूद थे, जहां डॉन स्ट्राउड को एक मनोरोगी आपराधिक पात्र के रूप में प्रस्तुत किया गया जिसका पीछा कूगन कर रहा है, ली जे कॉब को न्यूयॉर्क शहर पुलिस विभाग के अप्रिय लेफ्टिनेंट के रूप में, सूज़न क्लार्क को परिवीक्षा अधिकारी के रूप में जिसे कूगन से प्यार हो जाता है और टिशा स्टर्लिंग डॉन स्ट्राउड के चरित्र की प्रेमिका के किरदार में जो ड्रग की आदी है। सम्पूर्ण कथानक को अंतिम रूप दिए जाने से पहले ही, फ़िल्मांकन नवंबर 1967 में शुरू हो गया। हिंसा के चित्रण के कारण यह फ़िल्म विवादास्पद रही, लेकिन इसने ईस्टवुड और सीगल के बीच दस वर्ष से अधिक चलने वाली एक साझेदारी की शुरूआत की और एक मर्दाना हीरो के विशिष्ट रूप को स्थापित किया, जिसे ईस्टवुड ने डर्टी हैरी फ़िल्मों में अभिनीत किया।
ईस्टवुड को 1968 में युद्ध आधारित वीरकथा व्हेअर ईगल्स डेअर के लिए $850,000 दिए गए, जिसमें उनके साथ थे रिचर्ड बर्टन. हालांकि, ईस्टवुड ने शुरू में विचार व्यक्त किया कि एलिस्टर मेकलेन द्वारा तैयार पटकथा "भयंकर" और "केवल उद्घाटन और जटिलताओं" से भरी थी। यह फ़िल्म, द्वितीय विश्व युद्ध के एक दल के बारे में थी, जो पहाड़ों पर स्थित गेस्टापो के मज़बूत गढ़ में पैराशूट से उतरता है, जहां सिर्फ केबल कार द्वारा जाया जा सकता था और इसमें बर्टन टीम कमांडर की भूमिका और ईस्टवुड उनके मुख्य आदमी के किरदार में थे। उन्हें बैटमैन टेलीविज़न श्रृंखला में टू-फेस की भूमिका भी दी गई, लेकिन उनके अभिनय शुरू करने से पहले ही श्रृंखला को रद्द कर दिया गया।
1969 में, ईस्टवुड ने अपने एकमात्र संगीतमय पेंट योर वैगन में अभिनय करके विस्तार किया। वे और गैर-गायक साथी ली मारविन ने सोने की खान में काम करनेवाले की भूमिका निभाई जो एक ही पत्नी को साझा करते हैं (जीन सेबर्ग द्वारा अभिनीत). फ़िल्म के निर्माण को खराब मौसम और विलम्ब ने त्रस्त किया और निर्देशक के कॅरियर (जोशुआ लोगान) का भविष्य संदेह में अटक गया। इस अवधि के लिए यह बजट अत्यंत उच्च था और अंत में बढ़कर $20 मिलियन से अधिक हो गया। यद्यपि फ़िल्म को मिश्रित समीक्षाएं प्राप्त हुई, इसे सर्वश्रेष्ठ मोशन पिक्चर- संगीतमय या हास्य के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया।
1969 में क्रिसमस से कुछ पहले, ईस्टवुड के लंबे समय के कारोबार प्रबंधक इरविंग लिओनार्ड की 53 वर्ष की आयु में मृत्यु हो गई और यह एक आघात के रूप में था और एक पुराने मित्र ने मल्पासो में उनका स्थान लिया। बॉब डेले निर्माण में महत्वपूर्ण बन गए और लिओनार्ड की वसीयत के तहत रॉय कॉफमन और हावर्ड बर्नस्टाइन को कंपनी वित्त की जिम्मेदारी लेनी थी।

1970 का दशक: वेस्टर्न, एक्शन और कॉमेडी का एक संतुलन

1970 में, ईस्टवुड, डॉनल्ड सदरलैंड और टेली सवालास के साथ, युद्ध आधारित फ़िल्म केलीज़ हीरोज़ में नज़र आए और शर्ली मेकलेन के साथ सीगल निर्देशित वेस्टर्न द म्यूल्स फॉर सिस्टर सारा में दिखे. दोनों फ़िल्मों में साहसी पुरुष एक्शन और लीक से हटकर हास्य का संयोजन था। सीगल द्वारा निर्देशित एक और फ़िल्म द बिगाइल्ड में, ईस्टवुड एक घायल केंद्रीय सैनिक की भूमिका निभाते हैं जिसे एक दक्षिण की कन्या विद्यालय की यौन दमित अध्यक्षा द्वारा बंदी बना लिया जाता है।
1971, ईस्टवुड के कॅरियर में एक व्यावसायिक मोड़ साबित हुआ। उनकी अपनी निर्माण कंपनी, मल्पासो ने ईस्टवुड को उन्हें उनकी पहली फ़िल्म, प्ले मिस्टी फॉर मी, एक थ्रिलर जिसमें वे एक DJ की भूमिका निभाते हैं जो एक पागल महिला प्रशंसक (जेसिका वाल्टर द्वारा अभिनीत) द्वारा त्रस्त है, के निर्देशन की अनुमति देते हुए, उन्हें वह कलात्मक नियंत्रण प्रदान किया जिसकी उन्हें चाह थी। फिर भी, यह उनका डर्टी हैरी में मुश्किल दर्जे का पुलिस निरीक्षक हैरी कैलहन का चित्रण था जिसने बॉक्स ऑफिस पर सीगल की सबसे सफल फ़िल्म को आगे बढ़ाया. इस फ़िल्म को "तेज़ मिजाज़ पुलिस शैली" के आविष्कार का श्रेय दिया जाता है जिसकी नक़ल आज तक की जा रही है। ईस्टवुड के कठोर, बकवास विरोधी पुलिस ने उन तमाम लोगों की सांस्कृतिक नब्ज़ को छुआ, जो सड़कों पर अपराध से तंग आ चुके थे।
1974 में, ईस्टवुड ने मित्रता प्रधान फ़िल्म थंडरबोल्ट एंड लाईटफुट में जेफ पुल के साथ जोड़ी बनाई।  फ़िल्म का लेखन और निर्देशन माइकल सिमिनो ने किया जिन्होंने इससे पहले डर्टी हैरी के चार भागों में प्रथम, मैग्नम फ़ोर्स (1973) को लिखा था।
ईस्टवुड ने 1970 के दशक के दौरान, दो लाक्षणिक वेस्टर्न निर्देशित किये: हाई प्लेन्स ड्रिफ्टर (1973) और द आउटलॉ जोसे वेल्स (1976). हाई प्लेन्स ड्रिफ्टर उन छह फ़िल्मों में से पहली थी जिसे ईस्टवुड ने अपने दोस्त जेफ्री लुईस के साथ बनाया और जोसे वेल्स उन छह फ़िल्मों में से पहली थी जिसमें उन्होंने साथी सोंड्रा लॉक के साथ अभिनय किया। इस फ़िल्म में उनके वास्तविक जीवन के बेटे, केली ईस्टवुड ने भी, जो उस वक्त सात साल का था, अभिनय किया। ईस्टवुड ने 1970 और 1980 के दशक में कई बार बिल मैकिनी, अल्बर्ट पॉपवेल, पैट हिन्गले, जॉर्ज कैनेडी, विलियम ओ'कोनेल, सैम बॉटम्स, रॉय जेंसन और डैन वडिस के साथ साझेदारी की। 
1975 में, ईस्टवुड ने एक और कौशल को परदे पर प्रस्तुत किया: रॉक क्लाइम्बिंग. द आइगर सैन्ग्शन में, जिसमें उन्होंने निर्देशन और अभिनय किया, ईस्टवुड - एक 5.9 पर्वतारोही - ने रॉक क्लाइम्बिंग के अपने स्टंट को खुद किया। यह फ़िल्म रॉक क्लाइम्बिंग करने वालों के बीच एक आदर्श बन गई है। तीसरी डर्टी हैरी फ़िल्म, द इन्फोर्सर (1976) में, ईस्टवुड की महिला साथी के रूप में टाइनी डैली नज़र आईं.
1977 में, ईस्टवुड ने द गौंटलेट में निर्देशन और अभिनय किया जिसमें उन्होंने बेघर पुलिस वाले का अभिनय किया, जिसे उस वेश्या से प्यार हो जाता है जिसकी लास वेगास से फीनिक्स तक की सुरक्षा का जिम्मा उन्हें सौंपा जाता है, ताकि वह भीड़ के खिलाफ गवाही दे सके।  मूल रूप से स्टीव मैक्वीन और बार्बरा स्ट्रेसंड को फ़िल्म के सितारों के रूप में चुना गया था। लेकिन दोनों के बीच की लड़ाई ने उन्हें परियोजना से निकाल देने पर मजबूर कर दिया और उनकी जगह ईस्टवुड और लॉक ने ले ली।
1978 में, ईस्टवुड ने एव्री व्हिच वे बट लूज़ में अभिनय किया जो एक अस्वाभाविक, लीक से हटकर कॉमेडी भूमिका थी। ईस्टवुड ने फिलो बेडो के पात्र को निभाया, एक ट्रक चलाने वाला और झगड़ालू, जो पश्चिमी अमेरिकी में एक खोए हुए प्यार की तलाश में घूम रहा है, जबकि उसके साथ है उसका सबसे अच्छा भाई/प्रबंधक ओर्विले और उसका पालतू आरंगुटान, क्लाइड. बेशक, क्लाइड ने सबका ध्यान खींचा। जहां आलोचकों ने इसकी निंदा की, यह फ़िल्म अत्यधिक हिट हुई और यह वर्ष की सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली दूसरी फ़िल्म बन गई।
1979 में, ईस्टवुड ने तथ्य-आधारित फ़िल्म इस्केप फ्रॉम अल्क़ट्राज़ में अभिनय किया, जो डॉन सीगल के साथ उनकी आखिरी साझेदारी थी। उन्होंने जेल से भागने वाले फ्रैंक मॉरिस का किरदार निभाया, जिसे 1960 में कठोर अल्क़ट्राज़ जेल भेजा गया था, उसने "द रॉक" से भागने की सटीक योजना तैयार की और, 1962 में, दो अन्य कैदियों के साथ जेल तोड़ कर फरार हो कर सैन फ्रांसिस्को खाड़ी में प्रवेश कर गया।

1980 का दशक

1980 में, ईस्टवुड ने दो फ़िल्मों में अभिनय किया: पहला, ब्रोंको बिली में वाइल्ड वेस्ट शो यात्रा में मुख्य आकर्षण की भूमिका निभाई; फिर उन्होंने एव्री व्हिच वे बट लूज़ फ़िल्म की एनी व्हिच वे यू कैन शीर्षक की अगली कड़ी में अपनी भूमिका को दोहराया. आलोचकों से मिली बुरी समीक्षाओं के बावजूद, फ़िल्म की अगली कड़ी भी बॉक्स ऑफिस पर सफल रही और सर्वाधिक आय अर्जित करने वाली वर्ष की शीर्ष पांच फ़िल्मों में से एक थी।
1982 में, ईस्टवुड ने शीत युद्ध के विषय पर आधारित फ़ायरफ़ॉक्स का निर्माण, निर्देशन और अभिनय किया। चौथी डर्टी हैरी फ़िल्म सडन इम्पैक्ट (1983), व्यापक रूप से सबसे श्याम, "गन्दी" और श्रृंखला की सबसे हिंसक फ़िल्म मानी जाती है। इसके अलावा, यह इस श्रृंखला की सर्वाधिक कमाई करने वाली फ़िल्म थी, जिसने ईस्टवुड को 1980 के दशक के लिए एक भरोसेमंद सितारा बना दिया।  यह आखिरी बार था जब उन्होंने अपनी कई बार की मुख्य महिला कलाकार सोंड्रा लॉक के साथ फ़िल्म में अभिनय किया। राष्ट्रपति रोनाल्ड रीगन ने उनकी प्रसिद्ध पंक्ति "गो अहेड, मेक माई डे" को अपने एक भाषण में सन्दर्भित किया।
1980 के दशक में ईस्टवुड की तीन फ़िल्मों में उनके असल जीवन के बच्चों ने अभिनय किया। उनके बेटे केली ने होंकीटोंक मैन (1982) में उनके भतीजे का अभिनय किया। उनकी बेटी एलिसन की, एक अनाथ के रूप में ब्रोंको बिली में एक छोटी सी भूमिका थी और उत्तेजक रोमांचक फ़िल्म टाईटरोप (1984) उनकी बेटी के रूप में अपेक्षाकृत एक लम्बी भूमिका थी, जिसमें ईस्टवुड ने एक एकल पिता के रूप में एक पुलिस वाले की भूमिका निभाई, जिसे कामोत्तेजक सेक्स के वादे से फुसलाया जाता है।
ईस्टवुड ने बर्ट रेनोल्ड्स के साथ पीरिअड कॉमेडी फ़िल्म सिटी हीट (1984) में और सैन्य नाटक हार्टब्रेक रिज (1986) में अभिनय किया। उन्होंने पेल राइडर (1985) में निर्देशन और अभिनय करके वेस्टर्न शैली में दोबारा प्रवेश किया, जो वेस्टर्न फ़िल्म क्लासिक शेन के लिए एक श्रद्धांजलि थी, जिसका कान फिल्म समारोह में प्रथम प्रदर्शन किया गया।
 
ईस्टवुड पांचवीं और अंतिम डर्टी हैरी फ़िल्म, द डेड पूल (1988), व्यावसायिक रूप से सफल थी, लेकिन आम तौर पर आलोचकों द्वारा इसकी आलोचना की गई। इस फ़िल्म में अन्य कलाकार थे लिएम नीसन, पेट्रीसिया क्लार्कसन और युवा जिम कैरी, जो बाद में एक अल्प स्वीकार्यता वाली कॉमेडी पिंक कैडिलैक (1989) में ईस्टवुड के साथ नज़र आते हैं, जिसमें उनके साथ थे बेर्नाडेट पीटर्स और ईस्टवुड की भावी प्रेमिका फ्रांसिस फिशर, जिसके साथ वे बाद में दो अन्य फ़िल्मों में नज़र आते हैं। इसके अलावा इस अवधि के दौरान, उन्होंने छोटे और अधिक व्यक्तिगत परियोजनाओं पर काम शुरू किया, पहले बर्ड (1988) का निर्देशन किया, एक बायोपिक जिसमें फोरेस्ट व्हाईटेकर ने एक जैज़ संगीतकार चार्ली 'बर्ड' पार्कर का किरदार निभाया, संगीत की एक शैली जिसमें ईस्टवुड की हमेशा से व्यक्तिगत तौर रूचि रही थी। ईस्टवुड को दो गोल्डन ग्लोब प्राप्त हुआ - सेसिल बी. डेमिल पुरस्कार उनके आजीवन योगदान के लिए और बर्ड के लिए सर्वश्रेष्ठ निर्देशक का पुरस्कार, जिसके लिए उन्हें कान फ़िल्म समारोह में गोल्डन पाम नामांकन भी प्राप्त हुआ था।

1990 का दशक

1990 में, ईस्टवुड ने द रुकी का निर्देशन किया, यह एक पुलिसिया एक्शन वाली फ़िल्म थी जिसमें उनके साथ थे चार्ली शीन और खलनायक के रूप में राउल जूलिया और सोनिया ब्रागा. उसी साल उन्होंने व्हाइट हंटर, ब्लैक हार्ट में एक ऐसे चरित्र की भूमिका निभाई, जो कुछ हद तक महान फ़िल्म निर्माता जॉन ह्यूस्टन पर आधारित था, जो क्लासिक अफ्रीकन क्वीन के निर्माण के बारे में पीटर विएर्टेल के roman à clef का एक रूपांतरण था। इसने आलोचकों का कुछ ध्यान आकर्षित किया, लेकिन इसका केवल सीमित प्रदर्शन ही हुआ। समग्रतः, दोनों ही फ़िल्मों को अच्छी स्वीकार्यता नहीं मिली।
1990 के दशक की शुरूआत में ईस्टवुड का एक बार फिर उत्कर्ष हुआ। उन्होंने 1992 की फ़िल्म, अनफॉरगिवेन के स्व-निर्देशन के साथ एक बार फिर वेस्टर्न शैली की तरफ रुख किया, जिसमें उन्होंने एक वृद्ध होते पूर्व बंदूकधारी लड़ाकू की भूमिका निभाई, जो कभी अपने चरम पर था। जीन हेक्मन, मॉर्गन फ्रीमन और रिचर्ड हैरिस जैसे सम्मानित अभिनेताओं से सजी इस फ़िल्म ने, शैली के स्थापित मानदंडों का अपेक्षाकृत अधिक अस्पष्ट और गैर-रोमांटिक प्रकाश में पुनरावलोकन करते हुए बाद में आने वाली डेडवुड जैसी वेस्टर्न फ़िल्म के लिए नींव रखी. बॉक्स ऑफिस और आलोचनात्मक प्रशंसा, दोनों ही मामले में यह फ़िल्म अत्यंत सफल रही, इसे नौ अकादमी पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया, जिसमें शामिल था ईस्टवुड के लिए सर्वश्रेष्ठ अभिनेता और डेविड वेब पीपुल्स के लिए सर्वश्रेष्ठ मौलिक पटकथा। इसने सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म और ईस्टवुड के लिए सर्वश्रेष्ठ निर्देशक सहित, चार पुरस्कार जीते।  यथा 2009, अनफ़रगिवेन, ईस्टवुड द्वारा बनाई गई आखिरी वेस्टर्न फ़िल्म है।
1993 में, ईस्टवुड ने इन द लाइन ऑफ़ फ़ायर थिलर में, फ्रैंक होरिगन की अपराधबोध से ग्रस्त एक सीक्रेट सर्विस एजेंट की भूमिका निभाई. वोल्फगैंग पीटरसन द्वारा निर्देशित इस फ़िल्म में उनके साथ थे जॉन माल्कोविच और रेने रूसो. यथा 2009, यह उनकी आखिरी अभिनीत भूमिका थी जिसे उन्होंने खुद निर्देशित नहीं किया। यह एक अत्यधिक सफल फ़िल्म रही और उस वर्ष सबसे बेहतर प्रदर्शन करने वाली शीर्ष दस फ़िल्मों में से एक थी। उसी वर्ष ईस्टवुड ने अ परफेक्ट वर्ल्ड का निर्देशन करते हुए केविन कोस्टनर के साथ अभिनय किया। 1995 में, ईस्टवुड को अकादमी पुरस्कार में इरविंग जी. थाल्बेर्ग मेमोरियल पुरस्कार प्राप्त हुआ। प्रेम कहानी द ब्रिजेस ऑफ़ मैडिसन काउंटी (1995) में मेरिल स्ट्रीप के साथ अभिनय करके उन्होंने अपने रंगपटल का विस्तार जारी रखा।  सर्वाधिक बिक्री वाले एक उपन्यास पर आधारित, यह फ़िल्म बॉक्स ऑफिस पर भी सफल रही और इसने $182 मिलियन की कमाई की।  इस फ़िल्म को, जिसका निर्माण और निर्देशन भी ईस्टवुड ने किया था, सर्वश्रेष्ठ मोशन पिक्चर-ड्रामा का गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया था, साथ ही साथ एक ऑस्कर के लिए भी.
बाद में, ईस्टवुड ने और अधिक निर्देशन के कार्य की तरफ रुख किया, जिसमें शामिल है मिडनाईट इन द गार्डेन ऑफ़ गुड एंड इविल (1997) जिसमें अभिनय किया जॉन क्यूसेक, केविन स्पासी और ज्यूड लॉ के साथ-साथ ईस्टवुड की बेटी एलिसन और कई बार के पूर्व सह-कलाकार जेफ्री लुईस ने. उसी साल उन्होंने सफल राजनीतिक थ्रिलर एब्सल्यूट पॉवर में जीन हेक्मन, एड हैरिस, लॉरा लीनी, स्कॉट ग्लेन और डेनिस हेस्बर्ट के साथ काम किया। उनकी अगली फ़िल्म, बिलकुल नकारात्मक स्वीकार्यता प्राप्त ड्रामा ट्रू क्राइम (1999) थी, जिसमें उनकी पत्नी डीना और उनकी बेटियों में से एक ने अभिनय किया।

2000 का दशक

2000 में, ईस्टवुड ने स्पेस काउबॉयज़ का निर्देशन और अभिनय किया जिसमें टॉमी ली जोन्स, डोनाल्ड सदरलैंड और जेम्स गार्नर ने भी अभिनय किया। फ़िल्म में उन्होंने एक सेवानिवृत्त NASA इंजीनियर फ्रैंक कोर्विन का किरदार निभाया है जिसे एक मरते हुए रूसी उपग्रह को बचाने के लिए बुलाया जाता है। यह फ़िल्म साल की व्यावसायिक रूप से सफल फ़िल्मों में से भी एक थी। 2002 में, ईस्टवुड ने ब्लड वर्क में एक पूर्व FBI एजेंट की भूमिका निभाई जो एक परपीड़क हत्यारे की तलाश कर रहा है। इस कहानी को माइकल कोनेली की एक पुस्तक से लिया गया था। 2003 में, उन्हें स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड की ओर से एक लाइफ़टाइम एचीवमेंट अवार्ड मिला और उन्होंने शॉन पेन, केविन बेकन, टिम रॉबिंस और लॉरेंस फिशबर्न अभिनीत और हत्या, निगरानी और यौन शोषण के विषय पर अपराध नाटक, मिस्टिक रीवर का निर्देशन किया। फ़िल्म व्यावसायिक रूप से सफल थी और इसे दो अकादमी पुरस्कार मिले, साथ ही साथ सर्वश्रेष्ठ निर्देशक और सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म के लिए नामांकन.
2005 में, ईस्टवुड को तब आलोचनात्मक और व्यावसायिक सफलता मिली जब उन्होंने मुक्केबाज़ी ड्रामा मिलियन डॉलर बेबी में निर्देशन, निर्माण, संगीत रचना और अभिनय किया। ईस्टवुड ने एक चिडचिडे प्रशिक्षक का किरदार निभाया जो उस महिला बॉक्सर (हिलेरी स्वांक) के साथ एक मज़बूत सम्बन्ध बनाता है जिसे वह अपने आजीवन मित्र (मॉर्गन फ्रीमन) द्वारा राजी कर लिए जाने के बाद बेमन से प्रशिक्षित करना शुरू करता है। इस फ़िल्म ने सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म का अकादमी पुरस्कार जीता और इसके अलावा इसने ईस्टवुड को सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का नामांकन और सर्वश्रेष्ठ निर्देशक का पुरस्कार दिलाया। स्वांक और फ्रीमन को भी अपने अभिनय के लिए ऑस्कर मिले और इन तीनों को स्क्रीन एक्टर्स गिल्ड अवार्ड के एक मोशन पिक्चर में पात्रों द्वारा उत्कृष्ट प्रदर्शन के लिए नामांकित किया गया। ईस्टवुड को इस फ़िल्म के लिए संगीत रचना के लिए भी एक ग्रेमी नामांकन प्राप्त हुआ। मिलियन डॉलर बेबी ने बॉक्स ऑफिस पर $216 मिलियन से अधिक की आय अर्जित की और यह फ़िल्म उस समय उनकी सर्वाधिक कमाई करने वाली फिल्म थी।
2006 में, ईस्टवुड ने द्वितीय विश्व युद्ध में इवो जिम की लड़ाई के बारे में दो फ़िल्मों का निर्देशन किया। पहली, द फ्लैग्स ऑफ़ अवर फादर्स ने उन लोगों पर प्रकाश डाला जिन्होंने सुरीबाची पर्वत की चोटी पर अमेरिकी झंडा फहराया. दूसरी, लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा ने टापू पर जापानी सैनिकों की रणनीति और अपने परिवार के सदस्यों को लिखे उनके पत्रों पर प्रकाश डाला।  दोनों ही फ़िल्मों की आलोचकों द्वारा भूरी-भूरी प्रशंसा की गई और इसे कई ऑस्कर नामांकन प्राप्त हुए, जिसमें शामिल था सर्वश्रेष्ठ निर्देशक और लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा के लिए सर्वश्रेष्ठ फ़िल्म का पुरस्कार.
2008 में, ईस्टवुड ने ऑस्कर नामांकित ड्रामा चेंज्लिंग का निर्देशन किया जिसमें एंजेलीना जोली ने अभिनय किया। बाद में उस वर्ष, उन्होंने ग्रैन टोरिनो के साथ "स्व-आरोपित अभिनय अंतराल" को समाप्त किया। इस फ़िल्म के लिए ईस्टवुड ने निर्देशन, अभिनय और निर्माण का कार्य किया और फ़िल्म के कथानक गीत का सह-लेखन भी किया। इसने जनवरी 2009 में प्रारंभिक सप्ताहांत के अपने व्यापक प्रदर्शन के दौरान, लगभग $30 मिलियन की कमाई की और 78 साल की उम्र में ईस्टवुड को, बॉक्स ऑफिस पर #1 स्थान पर पहुंचने वाला सबसे बूढ़ा नायक बना दिया।  यथा 6 अगस्त 2009 ग्रैन टोरिनो ने सिनेमा हॉलों से दुनिया भर में $268 मिलियन से अधिक की कमाई की है और मुद्रास्फीति के समायोजन के बिना, ईस्टवुड के कॅरियर की अभी तक की सर्वाधिक आय अर्जित करने वाली फ़िल्म है। ईस्टवुड ने कहा है कि ग्रैन टोरिनो लगभग निश्चित रूप से आखिरी फ़िल्म है जिसमें वे अभिनय कर रहे हैं।
2009 में, ईस्टवुड ने फ़िल्म इनविक्टस का निर्देशन किया, जिसमें मॉर्गन फ्रीमन नेल्सन मंडेला के रूप में और मैट डेमन रग्बी टीम के कप्तान फ्रेंकोइस पिएनार के रूप में थे। कार्लिन ने मॉर्गन फ्रीमन को फ़िल्म के अधिकार बेच दिए।  ईस्टवुड और वार्नर ब्रदर्स ने जेम्स आर. हैनसन की First Man: The Life of Neil A. Armstrong के फ़िल्म अधिकार को खरीद लिया है, जो अंतरिक्ष यात्री नील आर्मस्ट्रांग की अधिकृत जीवनी है। निर्माण की तारीख की घोषणा नहीं की गई है। यथा सितम्बर 2009, उनके द्वारा वार्नर ब्रदर्स के लिए, पीटर मॉर्गन की हिअरआफ्टर को निर्देशित करने की बात चल रही है। ईस्टवुड ने घोषणा की थी कि वे अभिनय से सेवानिवृत्त हो चुके हैं, हालांकि यह भी कहा कि "अगर एक अच्छी वेस्टर्न पटकथा मिल जाए तो कौन जानता है।.." 2008 में उन्होंने ग्रैन टोरिनो में अभिनय किया जो वेस्टर्न नहीं थी। ईस्टवुड वर्तमान में नए CSUMB परिसर पुस्तकालय के लिए धन दान करते हैं। 2007 की शुरुआत में, ईस्टवुड ने घोषणा की कि वे जैज़ के महान डेव ब्रुबेक के बारे में एक ब्रूस रिकर के वृत्तचित्र का निर्माण करेंगे।  फ़िल्म को अंतरिम रूप से डेव ब्रुबेक - इन हिज़ ओन स्वीट वे शीर्षक दिया गया है। यह ब्रुबेक की नवीनतम संरचना कैनरी रो सुइट के विकास की पड़ताल करती है। इस काम को मोंटेरे जैज़ फेस्टिवल द्वारा मंजूरी प्राप्त थी और 2006 के त्योहार में इसका प्रीमियर किया गया। ईस्टवुड के फ़िल्मी दल ने प्रारंभिक अभ्यासों, ध्वनि जांच और अंतिम प्रदर्शन को कैमरे में कैद किया। साथ ही साथ, रिकर और ईस्टवुड वर्तमान में टोनी बेनेट के बारे में एक वृत्तचित्र पर काम कर रहे हैं, जिसका शीर्षक है द म्युसिक नेवर एंड्स .

अन्य परियोजनाएं

वार्नर ब्रदर्स के साथ अपने सौदे के हिस्से के रूप में, ईस्टवुड का वार्नर ब्रदर्स रिकार्ड का अपना वितरण छाप है, मल्पसो रिकॉर्ड्स. यह सौदा अपरिवर्तित रहा जब वार्नर म्युसिक ग्रुप को टाइम वार्नर ने निजी निवेशकों को बेच दिया।  मल्पसो ने ईस्टवुड की, द ब्रिजेस ऑफ़ मैडिसन काउंटी के बाद की सभी फ़िल्मों की संगीत रचना को जारी किया है। इसने 1996 के जैज़ संगीत समारोह के एल्बम को भी जारी किया है जिसे उन्होंने ईस्टवुड आफ्टर आवर्स - लाइव एट कार्नेगी हॉल शीर्षक से आयोजित किया था।
ईस्टवुड ने रॉहाइड के एक प्रकरण का निर्देशन का प्रयास किया, एक समय पर तो उनसे ऐसा करने की संभावना पर वादा भी किया गया था। तथापि, स्टूडियो के अध्यक्ष और कार्यक्रम निर्माता के बीच मतभेद के कारण, ईस्टवुड का अवसर चला गया। 1985 में, अमेजिंग स्टोरीज़ की कड़ी वैनेसा इन द गार्डन के साथ उन्होंने टीवी निर्देशन में आज की तारीख तक अपना एकमात्र प्रयास किया, जिसमें अभिनय किया हार्वे केटल और सोंड्रा लॉक ने; लेखक/कार्यकारी निर्माता स्टीवन स्पीलबर्ग के साथ यह उनकी पहली साझेदारी थी (स्पीलबर्ग ने बाद में एक अ परफेक्ट वर्ल्ड, फ्लैग्स ऑफ़ अवर फादर्स और लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा का निर्माण किया).
ईस्टवुड ने विस्तृत विविधता वाली फ़िल्मों का निर्देशन किया, कुछ स्पष्ट रूप से व्यावसायिक थीं तो अन्य बिलकुल निजी. ईस्टवुड अपनी कई फ़िल्मों का निर्माण करते हैं और फ़िल्म उद्योग में उन्हें अपने फिल्म निर्माण के असरदार, कम खर्चीले तरीके के लिए अच्छी तरह से जाना जाता है; उन्होंने कहा है कि "एक निर्देशक के रूप में मैं जो भी करता हूं वह एक अभिनेता के रूप में मेरी पसंद पर आधारित है।" इन वर्षों में, एक ही दल, निर्माण डिजाइनरों, छायाकारों, संपादकों और अन्य तकनीकी लोगों के साथ काम करते हुए, उन्होंने कई अन्य फ़िल्म निर्माताओं के साथ अपने संबंधों को विकसित किया है। इसी तरह, वार्नर ब्रदर्स स्टूडियो से उनके दीर्घकालिक संबंध हैं जो उनकी अधिकांश फ़िल्मों को वित्तपोषित और प्रदर्शित करता है। हालांकि, न्यूयॉर्क टाइम्स में 2004 में छपे साक्षात्कार में ईस्टवुड ने कहा कि उन्हें अभी भी अपनी फ़िल्मों के समर्थन के लिए स्टूडियो को समझाने में कभी-कभी कठिनाई होती है। 2000 के दशक में, ईस्टवुड ने अपनी कुछ फ़िल्मों के लिए संगीत रचना की भी शुरूआत की।  वृत्तचित्र फ़ॉग सिटी मेवरिक्स में शामिल विषयों में ईस्टवुड भी एक हैं, जिनसे सैन फ्रांसिस्को बे एरिया के अन्य साथी फ़िल्म निर्माताओं जैसे जॉर्ज लुकास और फ्रांसिस फोर्ड कोप्पोला के अलावा साक्षात्कार लिया गया। निर्माता, निर्देशक और अभिनेता के रूप में, ईस्टवुड ने महान फ़िल्म पोस्टर डिजाइनर बिल गोल्ड के साथ विशेष रूप से काम किया। गोल्ड ने क्लिंट ईस्टवुड की 35 फ़िल्मों के लिए पोस्टर डिजाइन किया (और अक्सर फोटो भी खींची), डर्टी हैरी (1971) से लेकर मिलियन डॉलर बेबी (2004) तक.

राजनीति

ईस्टवुड ने 1952 में ड्वाइट डी. आइज़नहावर के लिए वोट डालने के लिए एक रिपब्लिकन के रूप में पंजीकरण करवाया और उन्होंने रिचर्ड निक्सन के 1968 और 1972 के राष्ट्रपति पद के लिए अभियान का समर्थन किया, लेकिन बाद में वाटरगेट के दौरान उन्होंने निक्सन की नैतिकता की आलोचना की (प्लेबाय का फरवरी 1974 का संस्करण देखें). साक्षात्कार में वे आम तौर पर अपने आप को एक मुक्तिवादी के रूप में वर्णित करते हैं, आर्थिक रूप से रूढ़िवादी और सामाजिक रूप से उदार. कई बार उन्होंने, कैलिफ़ोर्निया में डेमोक्रेट सदस्यों का समर्थन किया है, जैसे 2002 में उदार और पर्यावरण के प्रति चिंतित प्रतिनिधि सैम फार का. बेशक, ईस्टवुड ने फार के सफल पुनर्निर्वाचन अभियान के लिए उस वर्ष $1,000 का योगदान किया और 23 मई 2003 को इस प्रतिष्ठित अभिनेता-निर्देशक ने कैलिफ़ोर्निया के डेमोक्रेटिक गवर्नर, ग्रे डेविस के लिए $5,000 प्रति टिकट से निधिसंग्रह आयोजित किया। बाद में उस वर्ष, ईस्टवुड ने कैलिफ़ोर्निया के पंक्तिबद्ध गवर्नर के समर्थन में एक विज्ञापन फ़िल्माने की पेशकश की, जबकि 2001 में, इस कलाकार ने एक अन्य डेमोक्रेट, कैलिफ़ोर्निया स्टेट अस्सेम्ब्लीमैन फ्रेड केलि द्वारा लिखित वैकल्पिक ऊर्जा विधेयक का समर्थन करने के लिए डेविस के कार्यालय का दौरा किया।
सामान्य रूप में, ईस्टवुड ने निजी अर्थव्यवस्था और व्यक्तियों के निजी जीवन, दोनों में न्यूनतम सरकारी हस्तक्षेप का समर्थन किया है। उन्होंने कल्याण पर निर्भरता को नामंज़ूर किया है, इसके बजाय उनका मानना है कि सरकार को शिक्षा और प्रोत्साहन के माध्यम से खुद को सक्षम बनाने की दिशा में नागरिकों की मदद करनी चाहिए।  हालांकि उन्होंने, बेरोजगारी बीमा, अवहनीय गिरवी से लदे गृह स्वामियों के लिए सहायता, अमेरिकी ऑटोमोबाइल का एक जारी उद्योग, बिजली और संकर कारें, नि:शुल्क दवाएं, सरकार विहित शैक्षिक मानक, पर्यावरण संरक्षण, भूमि संरक्षण, वैकल्पिक ऊर्जा और बंदूक नियंत्रण के उदारवादी उपाय जैसे कैलिफ़ोर्निया का ब्रैडी विधेयक. नागरिक अधिकारों पर एक पुराने उदारवादी, ईस्टवुड ने कहा है कि गर्भपात के सम्बन्ध में वे हमेशा से प्रो-चॉइस (महिला के स्वतंत्र निर्णय का अधिकार) रहे हैं (प्लेबाय के मार्च 1997 का संस्करण देखें). उन्होंने वैवाहिक समानता (समलैंगिक शादी की इजाजत) के विचार का समर्थन किया है, ठीक उसी तरह जैसे उन्होंने एक बार महिलाओं के लिए समान अधिकार संशोधन का समर्थन कर रहे समूहों के साथ योगदान किया था। ईस्टवुड ने कोरिया में (1950-1953), वियतनाम में (1964-1973) और इराक में (2003 से वर्तमान) अमेरिकी युद्ध को अनुचित ठहराया है, उनका मानना है कि अमेरिका को अति सैन्यवादी नहीं होना चाहिए या वैश्विक पुलिस की भूमिका नहीं निभानी चाहिए।  कुल मिलाकर, वे खुद को इतना ज़्यादा व्यक्तिपरक समझते हैं कि जो ना तो दक्षिणपंथी हो सकता है और ना वामपंथी, जिसके तहत उन्होंने खुद को कभी-कभी "राजनीतिक शून्य" और एक "नरमपंथी" वर्णित किया है (प्लेबाय का फरवरी 1974 का संस्करण देखें). ईस्टवुड ने यह भी कहा है कि वे खुद को रूढ़िवादी के रूप में नहीं देखते, पर वे "अति वामपंथी" भी नहीं हैं।
ईस्टवुड ने निर्वाचित राजनीति में एक सफल प्रयास भी किया है, जिसके तहत वे एक सेवाकाल के लिए कारमेल-बाई-द-सी, कैलिफ़ोर्निया के मेयर बने (आबादी 4,000), एक धनी छोटा शहर और मोंटेरे प्रायद्वीप पर एक कलाकार समुदाय. अपने कार्यकाल के दौरान उन्होंने हार्टब्रेक रिज और बर्ड को पूरा किया।
2001 में, उन्हें डेमोक्रेटिक गवर्नर ग्रे डेविस ने कैलिफ़ोर्निया राज्य पार्क और मनोरंजन आयोग में नियुक्त किया। 2004 में गवर्नर अर्नाल्ड श्वार्ज़नेगर द्वारा उन्हें पुनः नियुक्त किया गया, जिसका उन्होंने 2003 और 2006 के चुनावों में समर्थन दिया था (यद्यपि ईस्टवुड ने 2003 में डेविस को फिर याद करने को अस्वीकार कर दिया). उसके तुरंत बाद गवर्नर श्वार्ज़नेगर ने कैलिफ़ोर्निया राज्य पार्क के 80 प्रतिशत को बंद करने के प्रस्ताव की घोषणा की।
आयोग के उपाध्यक्ष, ईस्टवुड और आयोग के अध्यक्ष, बॉबी श्राइवर, श्वार्ज़नेगर के साले ने कैलिफ़ोर्निया राज्य पार्क और मनोरंजन आयोग के पैनल का 2005 में इसके सिक्स-लेन 16-मील (26 कि॰मी॰) में परिवर्तन का एकमत विरोध का नेतृत्व किया, एक टोल रोड जो सैन डिएगो के उत्तर में सैन ओनोफर स्टेट बीच के मध्य से कट कर गुज़रेगी, जो दक्षिणी कैलिफ़ोर्निया के सबसे दुलारे सरफ़िंग वाले समुद्र तटों में से एक है। ईस्टवुड और श्राइवर ने 2006 के एक मुकदमे का समर्थन भी किया ताकि टोल रोड को रोका जा सके और कैलिफ़ोर्निया तटीय आयोग से आग्रह किया कि इस परियोजना को अस्वीकार कर दे, जिसे उसने फरवरी 2008 में किया।
मार्च 2008 में, ईस्टवुड और श्राइवर को, जिनका कार्यकाल समाप्त हो चुका था, पुनः नियुक्त नहीं किया गया। प्राकृतिक संसाधन सुरक्षा परिषद (NRDC) ने टोल रोड विस्तार के लिए ईस्टवुड और श्राइवर के विरोध का हवाला देते हुए, उन्हें दोबारा नियुक्त ना किये जाने के फैसले की विधायी जांच के लिए कहा. NRDC और न्यू रिपब्लिक के अनुसार ईस्टवुड और श्राइवर को 2008 में फिर से नियुक्त इसलिए नहीं किया गया था क्योंकि ईस्टवुड और श्राइवर, दोनों ने कैलिफ़ोर्निया स्टेट रूट 241 के फ्रीवे विस्तार का विरोध किया था, जो सैन ओनोफर स्टेट बीच के मध्य से कट कर गुज़रने VAALI THI. इस विस्तार को गवर्नर श्वार्ज़नेगर का समान समर्थन प्राप्त था। ईस्टवुड और श्राइवर को स्थानापन्न करते हुए ऐलिस हफ्मन और लिंडी ड़ेकोवेन की नियुक्ति की श्वार्ज़नेगर की प्रेस विज्ञप्ति समिति परिवर्तन के लिए कोई कारण प्रस्तुत नहीं करती है।
गवर्नर श्वार्ज़नेगर ने ईस्टवुड को (अभिनेता और निर्देशक डैनी डेविटो, अभिनेता और निर्देशक बिल ड्यूक, निर्माता टॉम वर्नर और निर्माता और निर्देशक लिली जानुक के साथ) कैलिफ़ोर्निया फ़िल्म आयोग में अप्रैल 2004 में नियुक्त किया।
2008 के अमरीकी राष्ट्रपति चुनाव के दौरान, ईस्टवुड ने राष्ट्रपति पद के लिए जॉन मैकेन का समर्थन किया, इस तथ्य का हवाला देते हुए कि वे मैकेन को 1973 से जानते हैं। उन्होंने मैकेन के अभियान के लिए $2,300 का अनुदान दिया।  यद्यपि राष्ट्रपति पद के लिए हिलेरी क्लिंटन की दावेदारी के प्रति उनकी सहानुभूति थी, ईस्टवुड ने उनके द्वारा बतख शिकार की तस्वीरें खिंचवाने में शामिल होने के लिए निराशा व्यक्त की और कहा, "मैं सोच रहा था: 'बेचारी, आखिर उसने ऐसा क्यों किया'? मैं शिकार के लिए नहीं जाता हूं. मुझे जीव हत्या ही पसंद नहीं है। जब तक कि वे मुझे मारने की कोशिश ना कर रहे हों. तब वह ठीक है।" बराक ओबामा के चुनाव पर, ईस्टवुड ने कहा "ओबामा अब मेरे राष्ट्रपति हैं और अब मैं उन्हें शुभकामनाएं देने जा रहा हूं, क्योंकि यही हम सभी के लिए सबसे अच्छा है।"

अवकाश

1975 में, ईस्टवुड ने सार्वजनिक रूप से ट्रान्सेंडैंटल मेडिटेशन में अपनी भागीदारी की घोषणा की, जब वे ट्रान्सेंडैंटल ध्यान के संस्थापक महर्षि महेश योगी के साथ मेर्व ग्रिफिन शो पर प्रस्तुत हुए.
ईस्टवुड, कारमेल बाई-द-सी स्थित विशिष्ट तेहामा गोल्फ क्लब के मालिक हैं। इस केवल निमंत्रण क्लब में, कथित तौर पर लगभग 300 सदस्य हैं और इसकी सदस्यता शुल्क $500,000 है। उन्होंने विश्व प्रसिद्ध पेबल बीच गोल्फ लिंक में भी निवेश किया है। उन्हें गोल्फ खेलना पसंद है और वे बड़ी प्रतियोगिताओं में धर्मार्थ कारणों से हर वर्ष अपना समय देते हैं। ईस्टवुड, कारमेल-बाई-द-सी में स्थित, मिशन रांच होटल और रेस्तरां के मालिक भी हैं।
ईस्टवुड एक ऑडियोफाइल हैं जिन्हें जैज़ के प्रति उनके प्यार के लिए जाना जाता है। उनके पास LPs का अनन्य संग्रह है जिसे वे एक रॉकपोर्ट टर्नटेबल पर बजाते हैं। संगीत में उनकी रुचि उनके बेटे केली को भी प्राप्त हुई, जो अब एक जैज़ संगीतकार है। ईस्टवुड ने "व्हाई शुड आई केयर" का लिंडा थॉमसन और कैरोल बायर सैगर के साथ सह-लेखन किया जिसे डायना क्राल द्वारा रिकॉर्ड किया गया।
उन्होंने शिकार में अपनी रुचि को मुखरित किया है और कहा कि, "मैं शिकार के लिए नहीं जाता हूं. मुझे जीव हत्या ही पसंद नहीं है। जब तक कि वे मुझे मारने की कोशिश ना कर रहे हों. उस स्थिति में वह ठीक होगा."
ईस्टवुड एक अनुभवी पायलट हैं और कभी-कभी ट्रैफिक से बचने के लिए अपना हेलिकॉप्टर उड़ा कर स्टूडियो जाते हैं।

पुरस्कार और सम्मान

ईस्टवुड उन दो लोगों में से एक हैं जिन्हें एक ही फ़िल्म के लिए दो बार सर्वश्रेष्ठ अभिनेता और सर्वश्रेष्ठ निर्देशक के लिए नामांकित किया गया (अनफ़रगिवेन और मिलियन डॉलर बेबी) दूसरे व्यक्ति हैं वॉरेन बेट्टी (हेवेन कैन वेट और रेड्स) बेट्टी, रॉबर्ट रेडफोर्ड, रिचर्ड एटनबरो, केविन कोस्टनर और मेल गिब्सन के साथ वे उन चंद निर्देशकों में से एक हैं जिन्हें एक अभिनेता के रूप में ज़्यादा जाना जाता है और जिन्हें निर्देशन के लिए एक अकादमी पुरस्कार मिला है। 27 फ़रवरी 2005 को, 74 वर्ष की आयु में, वे उन तीन जीवित निर्देशकों में से एक बन गए (मायलॉस फोरमैन और फ्रांसिस फोर्ड कोप्पोला के साथ) जिसने दो विजेता सर्वश्रेष्ठ फ़िल्मों का निर्देशन किया है। 74 साल की उम्र में, अकादमी पुरस्कार के सर्वश्रेष्ठ निर्देशक के लिए पुरस्कृत होने वाले वे सबसे वृद्ध व्यक्ति हैं।
ईस्टवुड के निर्देशन में जिन पांच कलाकारों ने अकादमी पुरस्कार से सम्मानित प्रस्तुतियां दीं, वे हैं: अनफ़रगिवेन में जीन हेक्मन, मिस्टिक रीवर में टिम रॉबिंस और शॉन पेन और मिलियन डॉलर बेबी में मॉर्गन फ्रीमन और हिलेरी स्वांक.
क्लिंट ईस्टवुड को 1996 में AFI लाइफ अचीवमेंट पुरस्कार प्राप्त हुआ और 2009 में AFI से उन्होंने एक मानद डिग्री प्राप्त की। 
ईस्टवुड ने कई अन्य पुरस्कार प्राप्त किये हैं, जिनमें शामिल हैं अमेरिका नाऊ टीवी पुरस्कार और साथ ही साथ 2000 कैनेडी सेंटर सम्मान का एक पुरस्कार. उन्होंने 2006 में पैसिफिक विश्वविद्यालय से मानद उपाधि प्राप्त की और सदर्न कैलिफ़ोर्निया विश्वविद्यालय से 2007 में एक मानद उपाधि. 1995 में उन्हें फ़िल्म निर्माण में आजीवन उपलब्धि के लिए इरविंग जी. थालबेर्ग मेमोरियल मानद पुरस्कार प्राप्त हुआ। 2006 में उन्हें मोशन पिक्चर, टेलीविज़न या अन्य दृश्य मीडिया के लिए सर्वश्रेष्ठ साउंडट्रैक एल्बम की श्रेणी में मिलियन डॉलर बेबी के लिए ग्रेमी अवार्ड के लिए नामांकित किया गया। सन् 2007 में, ईस्टवुड जैक वैलेंटी मानवतावादी पुरस्कार प्राप्त करने वाले प्रथम व्यक्ति थे, एक वार्षिक पुरस्कार, जिसे मोशन फ़िल्म उद्योग में उन व्यक्तियों को MPAA द्वारा दिया जाता है, जिनका काम सकारात्मक और सम्मानित रूप से दुनिया में बाहर पहुंचा। उन्हें यह सम्मान 2006 की उनकी फ़िल्मों फ्लैग्स ऑफ़ अवर फादर्स और लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा में उनके कार्य के लिए दिया गया।
6 दिसम्बर 2006 को कैलिफ़ोर्निया के गवर्नर अर्नाल्ड श्वार्ज़नेगर और प्रथम महिला मारिया श्राइवर ने द कैलिफ़ोर्निया म्यूज़ीअम फॉर हिस्ट्री, विमेन, एंड द आर्ट्स में स्थित कैलिफोर्निया हॉल ऑफ़ फेम में ईस्टवुड को शामिल किया।
2007 के प्रारंभ में, ईस्टवुड को फ्रांस में पेरिस के एक समारोह में सर्वोच्च नागरिक विशिष्टता सम्मान Légion d'honneu दिया गया। फ्रांस के राष्ट्रपति जाक शिराक ने ईस्टवुड से कहा कि उनमें "हॉलीवुड के बेहतरीन" समाहित है।
22 सितम्बर 2007 को ईस्टवुड को बर्कली कॉलेज ऑफ़ म्युज़िक की ओर से मोंटेरे जैज़ महोत्सव में, जिसमें वे एक सक्रिय बोर्ड सदस्य के रूप में कार्य करते हैं डॉक्टर ऑफ़ म्युज़िक की मानद उपाधि से सम्मानित किया गया। पुरस्कार प्राप्त करने पर उन्होंने एक भाषण दिया, जिसमें उन्होंने यह दावा किया कि, "यह उन महान सम्मानों में से एक है जिसे मैं इस जीवन में संजो कर रखूंगा." उन्हें "फ्लैग्स ऑफ़ अवर फादर्स" और "लेटर्स फ्रॉम इवो जीमा" के लिए "वर्ष की सबसे मूल्यवान फ़िल्म के लिए शांति के लिए सिनेमा पुरस्कार 2007 से सम्मानित किया गया।
ईस्टवुड को नेशनल बोर्ड ऑफ़ रिव्यू ऑफ़ मोशन पिक्चर्स की ओर से ग्रैन टोरिनो में उनके प्रदर्शन के लिए 2008 सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का पुरस्कार प्राप्त हुआ।
29 अप्रैल 2009 को, जापानी सरकार ने घोषणा की कि ईस्टवुड को ऑर्डर ऑफ़ द राइजिंग सन, गोल्ड रेज़ विथ नेक रिबन प्राप्त करना है, जो इस पुरस्कार से जुड़े आठ वर्गों के तीसरे सर्वोच्च वर्ग का प्रतिनिधित्व करता है।
13 नवम्बर 2009 को, क्लिंट ईस्टवुड को फ्रेंच लेजन ऑफ़ ऑनर कमांडर बनाया गया, जो इस पुरस्कार से जुड़े पांच वर्गों के तीसरे सर्वोच्च वर्ग का प्रतिनिधित्व करता है। उन्हें इससे पहले 2007 में फ्रेंच लेजन ऑफ़ ऑनर नाइट बनाया गया था।

डिस्कोग्राफ़ी

ईस्टवुड एक संगीतज्ञ, पियानोवादक और संगीत रचयिता भी हैं। उन्होंने मिस्टिक रीवर, ग्रेस इस गॉन (2007) और चेंजलिंग के लिए फ़िल्म स्कोर तैयार किया और इन द लाइन ऑफ़ फ़ायर के लिए मूल पियानो रचनाएं बनाईं.