रहना है तेरे दिल में

संक्षेप

कहानी मैडी (माधवन) द्वारा खुद के वर्णन से शुरू होती है। मैडी एक संगीत दुकान मालिक (अनुपम खेर) का बेटा है, जो उम्मीद करते हैं कि मैडी किसी दिन अपनी दुकान संभालेगा। इसके बजाए, मैडी पूरा बदमाश है, जो अपने कॉलेज में पढ़ाई के बारे में गंभीर नहीं है और कॉलेज में कुख्यात है। वह अपने कॉलेज में लड़कियों को परेशान करता है। उसके विपरीत उसका कट्टर प्रतिद्वंद्वी सैम (सैफ अली खान), एक आदर्श छात्र है, जिसके साथ मैडी की लगातार भिंडत होती हैं। सैम स्नातक कर कॉलेज छोड़ देता है, लेकिन मैडी से वादा करता है कि एक दिन, जो शुरू हुआ था वो पूरा होगा (यानी, लड़ाई)।
दो साल बाद, मैडी ने एक निजी कंपनी में सॉफ्टवेयर प्रशिक्षक के रूप में नौकरी ली। उसके रवैये में कुछ ढिलाई हुई है, लेकिन वो बदला नहीं है। दिल्ली की यात्रा पर, वह एक लड़की को भारी बारिश में देखता है, कुछ बच्चों के साथ नृत्य करते हुए। उसे केवल गर्जन में उसकी एक झलक मिलती है और उसकी सुंदरता से वो मारा जाता है। बाद में, वह और उसके कॉलेज साथी एक और सहपाठी की शादी में भाग लेते हैं, जहां भाग्य से मैडी फिर उसे देखता है और जान जाता है कि उसका नाम रीना (दीया मिर्जा) है। मैडी उसके ओर गहराई से आकर्षित है और उसके बारे में और जानने की कोशिश करता है। हालांकि, जब वह मुम्बई में उसे देखता है तो भाग्य उन्हें दोबारा मिलाता है। जल्द ही वह जान जाता है कि रीना की शादी उसके बचपन के दोस्त और एनआरआई राजीव श्यामराव के साथ पक्की की गई है। मैडी यह भी जान जाता है कि रीना को नहीं पता कि राजीव कैसा दिखता है और राजीव अगले हफ्ते उससे मिलने के लिए आ रहा है।
मैडी, अब रीना के साथ प्यार में है और अपने प्यार को खोने के विचार से निराश है। अपने दोस्तों और विशेष रूप से अपने पिता (उर्फ डीडी) द्वारा प्रोत्साहित किये जाने पर मैडी राजीव होने का नाटक करने का फैसला करता है। समय सही होने पर वो उसे अपनी असली पहचान बताएगा। मैडी रीना को अपना प्यार दिखाता है और वे उन पांच दिनों में एक साथ अच्छा समय बिताते हैं। रीना को पहले वो केवल एक दोस्त के रूप में पसंद आया था, लेकिन अब वो भी उसके साथ प्यार में पड़ती है। सब कुछ ठीक होता है और जब रीना ने उससे अपना प्यार कबूल किया तो मैडी अपनी पहचान प्रकट करने का फैसला करता है। दुर्भाग्यवश इससे पहले, असली राजीव वापस आता है और रीना मैडी का राज खुलने से चौंक जाती है। रीना ने मैडी के साथ अपने रिश्ते को खत्म करने का फैसला किया। मैडी रीना को अपने असली इरादों के बारे में बताने और मनाने की कोशिश करता है लेकिन वह उससे बात करने से इंकार कर देती है। निराश होकर मैडी ने असली राजीव को शादी से पीछे हटाने का फैसला किया। 
मैडी यह देखकर चौंक गया कि राजीव उसके कॉलेज का प्रतिद्वंद्वी सैम है। सैम यह जानकर और भी परेशान है कि उसका ढोंग करने वाला वास्तव में कॉलेज से उसका पुराना प्रतिद्वंद्वी है जिससे उससे नफरत थी। राजीव का मानना ​​है कि मैडी अपनी प्रतिद्वंद्विता के कारण इस सब में शामिल हो गया है। राजीव और रीना की शादी की तारीख तय की गई। यहाँ, मैडी अवसाद में जाता है और पीने लगता है। रीना भी उसके बिना कोई बेहतर नहीं है, क्योंकि उसे भूलना उसके लिये बहुत मुश्किल हो रहा है। हालांकि सैम और मैडी के बीच शत्रुता का नवीकरण हो गया है, लेकिन सैम ध्यान देता है कि रीना उससे शादी इसलिये कर रही है क्योंकि वह मैडी से बहुत नाराज है। आखिरकार, राजीव ने रीना से पूछा कि क्या वह उससे या मैडी से प्यार करती है। इस बीच, मैडी सैन फ्रांसिस्को, कैलिफ़ोर्निया जाने के लिए अपने वर्तमान नियोक्ता के प्रस्ताव को स्वीकार करने का फैसला करता है, जिसे उसने शुरुआत में अस्वीकार कर दिया था। जब राजीव को पता चलता है कि रीना अभी भी मैडी से प्यार करती है, तो वह उसे हवाई अड्डे पर ले जाता है। मैडी सोचता है कि राजीव एक बार फिर उसे दंडित करने आया है। राजीव ने रीना को मैडी को सौंप दिया, जिस पर दोनों एक-दूसरे के लिए अपनी भावनाओं को स्वीकार करते हैं। राजीव दिल से दुखी उन्हें अकेला छोड़ देता है। रीना और मैडी एक बार फिर एकजुट हो जाते हैं।