חואן קוואדראדו

אינדפנדיינטה מדיין

בתחילת הקריירה במועדון הנוער אתלטיקו אוראבה בו שיחק, קוואדראדו תיפקד בעמדת המגן, אך בגיל 18 ולאור המלצת מאמניו בשל יכולותיו הטכניות הגבוהות, הוסט קוואדראדו קדימה יותר לעמדות הקישור. קוואדראדו עבר לקבוצת דפורטיבו ריונגרו מהליגה השנייה, שם המשיך להפגין את יכולתו הטובה, מה שמשך גם את המועדונים הגדולים במדינה לעקוב אחריו. ב-2008 נחתם החוזה המקצועני הראשון שלו בקבוצת אינדפנדיינטה מדיין מהליגה הבכירה. בקבוצה זו הוא חזר לתפקודו המקורי ושיחק כמגן ימני ולעיתים אף שמאלי. באותה שנה הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בליגה נגד בויקה צ'יקו ב-14 בספטמבר, במשחק שבו גם כבש את שערו הראשון. לאורך תקופתו בקבוצה, משך את תשומת לבן של חלק מהקבוצות באירופה, בעיקר מהכדורגל האיטלקי. סך הכל הופיע במדי מדיין 30 פעמים וכבש שני שערים.

אודינזה

ב-2 ביולי 2009 קוואדראדו חתם על חוזה באודינזה מסרייה א' האיטלקית לחמש שנים. ב-1 בנובמבר באותה שנה ערך את הופעת הבכורה שלו במדי אודינזה בתיקו 1-1 עם קייבו ורונה ושיתף פעולה עם בן ארצו, הבלם כריסטיאן ספאטה. 
 לאחר שלא הרבה לשחק בהרכב הראשון של אודינזה (20 הופעות בלבד במשך שנתיים כשמתוכן 8 בהרכב הפותח), ב-3 באוגוסט 2011 קוואדראדו הושאל ללצ'ה שגם השתייכה לסרייה א'.

לצ'ה

את הגול הראשון שלו בלצ'ה כבש קוואדראדו בניצחון 0-1 על צ'זנה. בסך הכל קוואדראדו היה אחד השחקנים הבולטים של הקבוצה וסיים את העונה עם 3 שערים ו-4 בישולים ב-33 הופעות, אבל זה לא הספיק ללצ'ה שנפרדה מהליגה הבכירה באותה עונה.

פיורנטינה

ב-23 ביולי 2012 עבר קוואדראדו לשחק בפיורנטינה כמושאל עם אופציה לרכישה. ב-4 בנובמבר באותה שנה הוא כבש את שערו הראשון בקבוצה בניצחון 1–4 על קליארי. הוא סיים את עונת 2012/2013 עם חמישה שערים ושישה בישולים, והיה חלק מרכזי בהצלחה של הקבוצה שסיימה במקום הרביעי בסרייה א'. גם בעונת 2013/2014 הציג יכולת מצוינת וכבש 11 שערים, שעזרו לפיורנטינה לסיים פעם שנייה ברציפות במקום הרביעי המוליך לליגה האירופית. בעונה זו הקבוצה הגיעה גם לגמר  הגביע האיטלקי, כשקוואדראדו כובש את אחד השערים בשלב חצי הגמר. ב-16 ביוני 2014 פורסם כי פיורנטינה קנתה מאודינזה את שאר הזכויות על כרטיס השחקן של קוואדראדו בסכום נוסף המוערך ב-15 מיליון אירו בנוסף ל-7 מיליון שכבר שולמו בתחילה.

צ'לסי

ההצלחה שלו בפיורנטינה קישרה אותו לקבוצות כמו ברצלונה וליברפול, אבל ב-2 בפברואר 2015 חתם לבסוף בצ'לסי האנגלית עבור דמי העברה של 26.8 מיליון ליש"ט. חמישה ימים לאחר מכן, ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה, כשנכנס כמחליף בדקה ה-80 בניצחון צ'לסי 1–2 על אסטון וילה. ב-11 בפברואר שיחק לראשונה בהרכב הפותח בניצחון הקבוצה 0–1 על אברטון, וב-17 בפברואר שיחק לראשונה במסגרת ליגת האלופות, כשעלה כמחליף בדקה ה-79 בתיקו 1-1 של צ'לסי עם פריז סן-ז'רמן במשחק הראשון בין הקבוצות בשלב שמינית הגמר של המפעל. למרות זאת, קוואדראדו לא התאקלם היטב באנגליה ולא הסתגל לסגנון המשחק של המאמן ז'וז'ה מוריניו.

יובנטוס

ב-25 באוגוסט 2015 הושאל ליובנטוס האיטלקית עבור 1.5 מיליון יורו עד לסוף העונה. חמישה ימים לאחר מכן, ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה, כשנכנס כמחליף בדקה ה-75 בהפסד 1–2 לרומא. ב-31 באוקטובר הבקיע את שערו הראשון בקבוצה, בניצחון 1–2 על טורינו בדקה ה-94 שהיה שער הניצחון. ב-30 ביוני 2016 חזר קוואדראדו לצ'לסי, ושיחק בכמה משחקי ידידות ובגביע האלופות הבינלאומי של שנת 2016, אולם ב-31 באוגוסט חזר בהשאלה ליובנטוס.
היכולת הטובה שגילה במדי הקבוצה גרמה לה לרכוש ב-22 במאי 2017 את קוואדראדו מצ'לסי עבור 20 מיליון יורו והחתימה אותו על חוזה ל-3 עונות.

נבחרת לאומית

ב-3 בספטמבר 2010, שנה אחרי המעבר לאיטליה, קיבל קוואדראדו מקום בהרכב נבחרת קולומביה וכבש שער בכורה בנבחרת במשחק ידידות נגד ונצואלה, שהסתיים בניצחון קולומביה 0–2. הוא נמנה עם סגל הנבחרת לקופה אמריקה של שנת 2011, ובמוקדמות מונדיאל 2014 שיחק 11 פעמים ועזר לקולומביה לעלות למונדיאל לראשונה אחרי 16 שנים. במונדיאל עצמו, קוואדראדו פתח בהרכב בכל המשחקים של קולומביה, כבש שער אחד בפנדל בניצחון 1–4 על יפן, ובישל ארבעה שערים שסייעו לנבחרתו להגיע עד לשלב רבע הגמר לראשונה בתולדותיה. קוואדראדו סיים את המונדיאל כמלך הבישולים יחד עם טוני קרוס. הוא שיחק גם בטורניר הקופה אמריקה ב-2015 וב-2016, שם הגיע עם הנבחרת למקום השלישי. הוא היה מהגורמים העיקריים שעזרו לקולומביה לצלוח את מוקדמות מונדיאל 2018 ולהעפיל לטורניר גביע העולם בפעם השנייה ברציפות. זומן על ידי המאמן פקרמן לסגל הסופי של הנבחרת ללמונדיאל והיה מהשחקנים הבולטים שלה בטורניר. כבש את השער השלישי מול פולין ב-24 ביוני בניצחון 0-3 ושיחק בכל ארבעת המשחקים של קולומביה, שהודחה בשלב שמינית הגמר על ידי אנגליה.

חיים אישיים

בשנת 1992 בהיותו בן ארבע נרצח אביו לנגד עיניו. בילדותו נאלץ קוואדראדו לגור עם סבו וסבתו, לאחר שאמו עברה לעבוד במפעל בננות ביישוב אחר.