Taylor Swift

רקע

סוויפט פיתחה עניין בשלב מוקדם של חייה במוזיקת קאנטרי ובכתיבת שירים. כשהייתה בת אחת-עשרה, היא ומשפחתה בקרו בפעם הראשונה בנאשוויל, טנסי, בניסיון להשיג חוזה הקלטה, אך ללא הצלחה. חברות התקליטים לא התעניינו בה משום שהייתה צעירה מדי. סוויפט אמרה מאוחר יותר בנוגע לחברות התקליטים שדחו אותה:
אני יכולה להבין. הם פחדו לחתום עם בת 13. הם פחדו לחתום עם בת 14. ואז הם פחדו לחתום עם בת 15. ואז הם חששו לחתום עם בת 16. ואני בטוחה שאם לא הייתי חותמת עם סקוט בורשטה [ראש חברת התקליטים Big Machine Records] כולם היו חוששים לחתום גם עם בת 17.
סוויפט הייתה אחד האמנים הראשונים שבורשטה החתים.

פיתוח ומוזיקה

סוויפט כתבה את "Tim McGraw" במהלך שנת הלימודים הראשונה שלה בתיכון, בידיעה שהיא והחבר שלה, ברנדון בורלו, שהיה בשנתו האחרונה ללימודים, ייפרדו בסוף השנה כשהוא יעזוב לקולג'. השיר מתאר בצורה נוסטלגית קיץ רומנטי ותקווה של סוויפט שכאשר בורלו "יחשוב על טים מקגרו", הוא יחשוב עליה ועל "Can't Tell Me Nothin", השיר של מקגרו האהוב עליה ביותר. ‏"Picture to Burn" מתאר ​​נערה זועמת לאחר פרידה. סוויפט אמרה שאף על פי שהשיר מדבר על "פשוט להיות עצבנית", והוא "כן לחלוטין, באופן אכזרי"; היא נתנה לו גם גוון קומי. השיר הקצבי מלא בבנג'ו ובתופים, והפזמון מצוין על ידי גיטרות עם דיסטורשן ושירה חזקה.
סוויפט כתבה את השיר האוטוביוגרפי "The Outside" בגיל שתים-עשרה, הגיל בו היא החלה לכתוב שירים. כמו רבים מהשירים האחרים שנכתבו בשלב מוקדם, השיר מתאר את האומללות והבדידות שסוויפט חוותה כשאהבתה למוזיקת קאנטרי גורמת לה לניכור מחבריה לכיתה. סוויפט כתבה את "Tied Together with a Smile" ביום שנודע לה שאחת מחברותיה הטובות ביותר היה בולימית, עובדה שזעזעה אותה. היא סיפרה, "איך יכול שלמישהו שנראה כל כך חזק יש חולשה נוראה, נוראה כל כך? משהו שהורג אותה". המילים ל"Tied Together with a Smile" מתארות בחורה יפה המנסה להסתיר את הסערה הפנימית והבכי שלה. סוויפט ציינה, "תמיד חשבתי שאחת הבעיות הגדולות ביותר של נערות אמריקאיות היא התמודדות עם חוסר ביטחון". היא כתבה את "Should've Said No" ברגע האחרון לפני תחילת המאסטרינג והקליטה אותו תוך לילה אחד.
ההשראה ל-"Mary's Song (Oh My My My)‎" הייתה הנישואין הארוכים של שכניה. סוויפט כתבה את "Our Song" לתחרות כישרונות בשנת הלימודים הראשונה שלה בתיכון ללא כוונות לכלול אותו באלבום. מאוחר יותר החליטה לכלול אותו באלבום כיוון שהיא "פשוט ידעה שיש משהו לגביו". היא הסבירה, "כתבתי אותו על הבחור ההוא שיצאתי איתו, ואיך שלא היה לנו שיר. אז פשוט הלכתי וכתבתי לנו אחד". השיר ממוקם בסוף האלבום בשל המילים שבסופו, המבקשות ל"נגן אותו [האלבום] שוב". "Invisible" הוא בלדה המתארת ​​את הקושי וכאב הלב של מישהי שמאוהבת באדם שנמצא בקשר עם מישהי אחרת, ובקושי שאף על פי שהיא תאהב אותו יותר ממי שהוא בקשר איתה, הוא לא שם לב אליה.

סינגלים

"Tim McGraw" יצא כסינגל המוביל מתוך Taylor Swift ב-19 ביוני 2006. השיר זכה להערכת המבקרים על הדרך בה ביצעה סוויפט את השיר. "Tim McGraw" זכה להצלחה מסחרית, הגיע למקום הארבעים במצעד הבילבורד הוט 100 ולמקום השישי במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד. כמו כן, הגיע למעמד פלטינה לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) עבור משלוחים של 2 מיליון עותקים.
"Teardrops on My Guitar" יצא לאור כסינגל השני מתוך Taylor Swift ב-19 בפברואר 2007. השיר זכה לשבחי המבקרים עבור הפזמון הקליט שלו ועבור פוטנציאל המעבר שלו לפופ. השיר נהנה גם מהצלחה מסחרית, כשהפך לשיר המצליח ביותר באלבום במצעד הבילבורד הוט 100, שם הגיע למקום השלושה-עשר. השיר הפך ללהיט הראשון של סוויפט שזכה להצלחה גם במצעד הפופ, שם הגיע למקום העשירי. כמו כן, הגיע למעמד פלטינה כפולה לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) עבור משלוחים של 3 מיליון עותקים. השיר הגיע למקום הארבעים וחמישה במצעד הקנדי ולמקום החמישים ואחת במצעד הבריטי.
"Our Song" יצא לאור כסינגל השלישי מתוך האלבום. השיר זכה לביקורות משבחות, שתיארו אותו כ-"פנינה". "Our Song" הגיע למקום השישה-עשר במצעד הבילבורד הוט 100 וכבש את פסגת מצעד שירי הקאנטרי של בילבורד. כמו כן, הגיע למעמד פלטינה מרובעת לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA). השיר הגיע למקום השלושים במצעד הקנדי והיה השיר המצליח ביותר באלבום במדינה זו.
"Picture to Burn" יצא לאור כסינגל הרביעי מתוך האלבום. "Picture to Burn" השיר זכה להערכת המבקרים בשל מילותיו המשקפות פמיניזם. השיר היה הסינגל הרביעי ברציפות של סוויפט שנכנס לעשרת הגדולים במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד. כמו כן, הוא הגיע למעמד פלטינה כפולה לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA).
"Should've Said No" יצא לאור כסינגל החמישי ואחרון מתוך האלבום. בארצות הברית, "Should've Said No" הפך לסינגל השני של סוויפט שכבש את פסגת מצעד שירי הקאנטרי של בילבורד. כמו כן, הגיע למעמד פלטינה כפולה לפי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA). השיר הגיע למקום השמונה-עשר במצעד הניו זילנדי.