כוהל

כהלים (כּהלים; לעיתים אלכוהולים, Alcohols) הם קבוצה של תרכובות אורגניות המכילות קבוצת הידרוקסיל. הקבוצה מונה אלפי תרכובות שונות, החל מהמתנול, הכוהל הפשוט ביותר, המכיל אטום פחמן בודד, ועד מולקולות ביולוגיות מורכבות יותר כמו המנתול.
הכוהל הידוע ביותר הוא אתנול, שמצוי בכל המשקאות החריפים, ומקנה להם את השפעתם הפיזיולוגית על גוף האדם. הדומיננטיות הרבה של האתנול בקרב משפחת הכהלים, וכן ההשפעה הרבה של המשקאות החריפים על התרבות האנושית, הביאו לכך שבשפת היום-יום מכונה האתנול כוהל או אלכוהול, כמייצג הראשי של המשפחה כולה. בעבר היה שמו הכימי של האתנול כוהל אתילי או אתיל אלכוהול. 
מקור המילה אלכוהול, לפי השערות רבות, הוא במילה העברית כחל (אבקה המשמשת לאיפור או כתרופה לעיניים); משם התגלגלה לערבית בשם אלכחל, שפירושו "אבקה טחונה" או "תמצית"; בעקבות ההשפעה הערבית על אירופה התגלגלה המילה הערבית לשם.             סברה נוספת היא, שהמוסלמים ראו את הנוצרים השיכורים הם כינו אותם ״אלכוּחוּל״ 
(״מאופרים״ בגלל מראה עיניו של השיכור). ומשם נגזרה לעברית המילה  ״כוהל״ כמשקה משכר.

מקורות ושימושים

המקורות העיקריים לכהלים הם נפט, גז טבעי ופחם. אתנול ייחודי במובן זה, כי בדרך כלל הוא מיוצר בתסיסה (פרמנטציה) של פירות או דגנים על ידי שמרים. הסיבה לייחוד זה נעוצה בעובדה שמאתנול מייצרים משקאות אלכוהוליים וברעילותם הרבה של כהלים מסוימים; אם יישארו באתנול שאריות של כהלים אחרים (כמו למשל מתנול), עשויה התוצאה להיות קטלנית לבני אדם הצורכים משקאות חריפים.
לעיתים (כהל מפוגל) כשהשימוש הרצוי הוא לבעירה, הרעילות מכוונת על מנת למנוע שימוש אלכוהוליסטי בחומר.

מבנה

כל הכהלים מכילים קבוצה פונקציונלית משותפת: קבוצת הידרוקסיל (OH, אטום חמצן הקשור לאטום מימן; לעיתים היא מכונה הידרוקסי). כוהל עשוי להכיל קבוצת הידרוקסיל אחת או יותר.
נוסחת המבנה הכללית של כהלים היא C₂H₆O. הנוסחה מתייחסת לכהלים פשוטים, בעלי קבוצת הידרוקסיל בודדת וללא מתמירים שונים (כגון אטומי כלור, קבוצות אלקיל וכדומה).
שמות הכהלים מבוססים על מונחון IUPAC. על פי המונחון שמו של כוהל מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית אוֹל. במקרה הצורך מופיעה ספרה בתחילת השם, לציון המיקום של קבוצת ההידרוקסיל לאורך השרשרת הפחמימנית.
כהלים המכילים שתי קבוצות הידרוקסיל נקראים דיוֹלים, והסיומת בשמם היא דיוֹל; כהלים המכילית שלוש קבוצות הידרוקסיל נקראים טריוֹלים, והסיומת בשמם היא טריוֹל. כהלים המכילים טבעת בנזן (או, בניסוח אחר: טבעות בנזן אליהן קשורה קבוצת הידרוקסיל) נקראים פֵנוֹלים (Phenols), ומהווים קבוצה בפני עצמה, עם תכונות השונות במקצת מאלו של הכהלים.
נהוג להבדיל בין כהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים. כוהל ראשוני הוא כוהל, בו הפחמן אליו קשורה קבוצת ההידרוקסיל קשור לפחמן אחד בלבד. בכוהל שניוני פחמן זה קשור לשני פחמנים אחרים,  ובשלישוני הוא קשור לשלושה פחמנים שונים. להיותו של כוהל ראשוני, שניוני או שלישוני חשיבות רבה בתגובות הכימיות בהן הוא יכול להשתתף ובתוצרים המתקבלים; בכוהל ראשוני, למשל, הפחמן הקשור להידרוקסיל אינו מוקף פחמנים מכל עבריו, ולפיכך הוא "חשוף להתקפות" מצד מולקולות מסוימות. משמאל לימין: כוהל ראשוני, שניוני ושלישוני:

תכונות כימיות ופיזיקליות

קבוצת ההידרוקסיל היא קוטבית: אטום החמצן, אשר לו אלקטרושליליות גבוהה, מושך אליו בחוזקה את האלקטרונים המשתתפים בקשרים הקוולנטיים בינו ובין הפחמן והמימן. האלקטרונים העודפים הנמצאים כעת סמוך לחמצן מקנים לו מטען חלקי שלילי; לאטומי הפחמן והמימן, לעומת זאת, מטען חלקי חיובי, שכן אלקטרוני הקשר מרוחקים מהם. חוסר איזון זה בין המטענים גורם לקוטביות.
קוטביות הכהלים גורמת ליצירתם של קשרי מימן בין המולקולות; אטום החמצן (הטעון שלילית במקצת) של קבוצת ההידרוקסיל של מולקולת כוהל אחת מושך אליו את אטום המימן (הטעון חיובית במקצת) של קבוצת ההידרוקסיל של מולקולת כוהל שנייה. הקשרים הנוצרים, קשרי מימן, אינם חזקים במיוחד, אך כמותם העצומה בכוהל נוזלי מצטברת לחוזק כולל, אשר אינו מאפשר למולקולות לברוח בקלות מהנוזל. הפירוש הישיר של תכונה זו הוא נקודת רתיחה גבוהה של כהלים יחסית לחומרים מקבילים. לדוגמה, נקודת הרתיחה של מתאן, האלקאן הפשוט ביותר (בעל אטום פחמן יחיד), היא 162- מעלות; נקודת הרתיחה של מתנול, הכוהל הפשוט ביותר, גבוהה בהרבה: 65 מעלות.
קוטביות הכהלים מסבירה תכונה נוספת שלהם: מסיסותם הגבוהה במים. קבוצות ההידרוקסיל יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, ושני הנוזלים משתלבים בצורה "חלקה". קבוצת ההידרוקסיל היא הידרופילית ("אוהבת מים"). למרות זאת, השייר הלא-קוטבי של הכוהל (השרשרת הפחמימנית) דוחה את מולקולות המים מפניו, והוא הידרופובי ("שונא מים"). לפיכך, ככל שגדלה השרשרת הפחמימנית, קטנה מסיסותו של הכוהל במים. לדוגמה, לבוטנול (כוהל בעל 4 אטומי פחמן) כושר מסיסות של 8 גרם ב-100 מיליליטר מים; לפנטנול (כוהל בעל 5 אטומי פחמן) כושר מסיסות של 2.2 גרם ב-100 מיליליטר מים. לעומת זאת, כהלים בעלי שרשרת ארוכה מסוגלים להתמוסס בצורה טובה בממסים אורגניים, לא-קוטביים (כגון הקסאן).
השילוב של חלק הידרופילי וחלק הידרופובי במולקולות הכהלים מאפשר להם להמיס חומרים לא-קוטביים במים, חומרים שללא "תיווך" הכוהל לא היו מסוגלים לעשות זאת.
האנזים ציטוכרום P-450, הקיים ביצורים חיים מזה מאות מיליוני שנים, מבצע, בין השאר, ניטרול של רעלים החודרים לאורגניזם. באדם מתבצע ניטרול זה בעיקר בכבד. העיקרון פשוט: האנזים מוסיף קבוצת הידרוקסיל לשיירים פחמימניים (לא-קוטביים, המתקשים להתמוסס במים) שמקורם ברעלים ובתרופות, הופך אותם לכהלים ומגביר בכך את מסיסותם במים, דבר המזרז את סילוקם מהגוף דרך השתן.
הכהלים הם חומרים אַמפוֹטֵרִיִים - הם פועלים לעיתים כחומצה ולעיתים כבסיס. החומציות נובעת מאטום המימן של קבוצת ההידרוקסיל, הנוטה לעיתים להינתק מהמולקולה (בצורת יון חיובי, כלומר: פרוטון) ולהתקשר למולקולות אחרות. חומר התורם פרוטונים מוגדר כחומצה. תופעה זו מתרחשת בעיקר בנוכחות בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסידי.
הבסיסיות של הכהלים נובעת מזוג האלקטרונים הלא-קושרים של אטום החמצן; הללו נוטים לספח אליהם פרוטונים, ובכך מהווה הכוהל בסיס. הנטייה לפרוטונציה (סיפוח פרוטון) של הכהלים היא חלשה למדי (כלומר, הם בסיסים חלשים), ומתרחשת רק בנוכחות חומצה חזקה. 
כשכוהל משמש כבסיס ומספח אליו פרוטון, מתקבל יון אַלקילאוֹקסוֹניוּם (Alkyloxonium, או אלקוקסוניום, Alkoxonium) בעל מטען חיובי. כשכוהל משמש כחומצה ומאבד פרוטון, מתקבל יון אַלקוֹקסי (Alkoxy), בעל מטען שלילי.