ג'רו הולידיי

ראשית חייו

הולידיי נולד בקליפורניה, ובנערותו למד בתיכון "קמפבל הול". הוא שיחק בקבוצת הכדורסל של התיכון במשך ארבע שנים, ובעונת הסניור שלו קלע 25.9 נקודות, קטף 11.2 ריבאונדים והוסיף 6.9 אסיסטים ו-4.8 חטיפות כדור בממוצע למשחק. בשנתו האחרונה בתיכון הוא הוזמן להשתתף במשחק מקדונלד'ס אול-אמריקן בו קלע 14 נקודות, הוריד חמישה ריבאונדים וחטף חמישה כדורים. בסיום העונה הוא נבחר לשחקן השנה בתיכונים של גייטורייד ולחמישיית העונה בתיכונים מטעם המגזין "Parade".

קריירת מכללות

עם סיום לימודיו התיכוניים נרשם הולידיי ללימודים באוניברסיטת קליפורניה בלוס אנג'לס ושיחק במדי קבוצת הכדורסל של האוניברסיטה המשחקת בבית הפסיפי של המכללות (נקרא Pac-10).
בעונת הפרשמן שלו, עונת 2008/2009, פתח הולידיי בחמישייה בכל 25 משחקי קבוצתו. הוא קלע 8.5 נקודות, קטף 3.8 ריבאונדים, מסר 3.7 אסיסטים והוביל את קבוצתו עם 1.6 חטיפות, במשותף עם דארן קוליסון. הולידיי סייע לקבוצתו להעפיל עד לשלב חצי גמר הטורניר החטיבתי בו הפסידה בתוצאה 65-55 לאוניברסיטת דרום קליפורניה.

פילדלפיה 76'

לאחר עונה אחת בלבד במכללות, התמודד הולידיי בדראפט ה-NBA לשנת 2009, ונבחר בבחירה ה-17 על ידי פילדלפיה 76'. בעונת הרוקי שלו היה הולידיי מחליפו של לו ויליאמס, שהחמיץ חלקים נרחבים מהעונה בשל פציעות. הולידיי עלה בחמישייה הפותחת ב-51 משחקים במהלך העונה, תרם 8.0 נקודות 3.8 אסיסטים ו-1.1 חטיפות למשחק, ואף הוביל את קבוצתו עם 39.0% קליעה מטווח שלוש הנקודות. פילדלפיה סיימה את העונה עם מאזן של 27 ניצחונות מול 55 הפסדים, וסיימה את העונה במקום ה-13 במזרח ולא העפילה למשחקי הפלייאוף.
לקראת עונת 2010/2011 בחרה פילדלפיה את אוון טרנר בדראפט, והעבירה בטרייד את סמואל דלמברט תמורת ספנסר האווס ואנדרס נוצ'יוני. הולידיי עלה בחמישייה בכל 82 משחקי העונה הסדירה, והיה לקלעי השלישי בטיבו בקבוצה עם 14.0 נקודות, אחרי אנדרה איגודלה ואלטון בראנד, והיה למוסר האסיסטים הטוב בקבוצה עם 6.5, והחוטף המצטיין עם 1.5 למשחק. הוא סייע לקבוצתו לשפר את מאזנה ולסיים עם 41 ניצחונות ו-41 הפסדים, ולהעפיל למשחקי הפלייאוף מהמקום השביעי במזרח. במשחקי הפלייאוף פגשה פילדלפיה את מיאמי היט שסיימה את העונה במקום השני במזרח. הולידיי שיפר את מרבית ממוצעיו מהעונה הסדירה כשרשם 14.2 נקודות, 5.6 אסיסטים, 3.8 ריבאונדים ו-2.0 אסיסטים, אך לא הצליח למנוע את הפסדה של קבוצתו בחמישה משחקים והדחתה של פילדלפיה ממשחקי הפלייאוף.
בעונת 2011/2012, שהייתה עונה מקוצרת בשל שביתת השחקנים, המשיך הולידיי להיות הרכז המוביל של קבוצתו, כשפתח ב-65 המשחקים בהם שותף. הוא תרם 13.5 נקודות, 4.5 אסיסטים ו-1.6 חטיפות למשחק. הוא הצליח לסייע לקבוצתו לסיים את העונה הסדירה במאזן חיובי של 35 ניצחונות מול 31 הפסדים, ולהפעיל למשחקי הפלייאוף. בסיבוב הראשון פגשה פילדלפיה את אלופת המזרח, שיקגו בולס, שסיימה את העונה במאזן הטוב ביותר בליגה. לאחר שהפסידה במשחק הראשון בסדרה, בו נפצע כוכבה של הבולס דריק רוז, הוביל הולידיי את קלעי קבוצתו במשחק הבא, ועם 26 נקודות, שישה אסיסטים וללא איבודים סחף את קבוצתו לניצחון במשחק השני, ובהמשך לניצחון 2-4 בסדרה כולה. בסיבוב השני פגשה פילדלפיה את בוסטון סלטיקס, הפסידה בשבעה משחקים והודחה.

ניו אורלינס פליקנס

בסיום העונה, עבר הולידיי בטרייד לניו אורלינס פליקנס תמורת הרוקי נרלנס נואל, שנבחר שישי בדראפט ובחירת סיבוב ראשון עתידית מדראפט 2014. הוא שיחק 34 משחקים בטרם נאלץ לעבור ניתוח בשוקה בעקבות שבר מאמץ שגרם לו להחמיץ את שארית העונה.
ב-28 בפברואר 2015 הושיבו אנשי הפליקנס את הולידיי על הספסל לשלושה שבועות בשל החמרת מצבה של פציעה ברגלו. הוא נעדר זמן רב יותר ממה שתוכנן, וחזר לשחק רק ב-10 באפריל נגד הסאנס, לאחר שהחמיץ 41 משחקים.
ב-9 במרץ 2016 קלע הולידיי שיא קריירה, 38 נקודות, בהפסד קבוצתו לשארלוט הורנטס. בהמשכה של העונה, ב-29 במרץ, הושבת לשארית העונה לאחר שאובחנה פציעה חמורה בגופו.
ב-18 בנובמבר 2016 שיחק ג'רו הולידיי לראשונה במשחק של הפליקנס בעונת 2016/2017 לאחר שהחמיץ את 12 משחקי הקבוצה הראשונים בשל טיפול באשתו. הוא קלע 21 נקודות ב-23 דקות מספסל הקבוצה בניצחונה על פורטלנד טרייל בלייזרס. ב-23 בינואר 2017 קלע 33 נקודות, אליהן הוסיף 10 אסיסטים, בניצחון קבוצתו על אחת מטובות הקבוצות בליגה, קליבלנד קאבלירס. בסיומה של העונה, ב-6 ביולי, חתם הוליידי על חוזה חדש עם הקבוצה.
בסיום עונת 2017/2018 הולידיי נבחר ביחד עם חברו לקבוצה אנתוני דייוויס לחמישיית ההגנה הראשונה בפעם הראשונה בקריירה. בפלייאוף של אותה השנה הולידיי שיחק מצוין ועזר לקבוצתו להדיח את פורטלנד טרייל בלייזרס 4-0 בסיבוב הראשון.