רוני אוסליבן

תחילת הקריירה

אוסליבן החל לשחק סנוקר בגיל שבע. כבר במהרה הציג את כשרונו הרב, כאשר זכה לראשונה בתחרות של מועדון סנוקר מקומי בגיל תשע בלבד. הוא ביצע רצף של מעל מאה נקודות (Century Break) בגיל עשר (רצף של 117 נקודות), רוקן שולחן מלא (Total Clearance) בגיל 12 (רצף של 142 נקודות), וביצע רצף מקסימלי של 147 נקודות (Maximum Break) בגיל 15 (באליפות אנגליה לחובבים ב-1991). ב-1988, בגיל 13, זכה בתחרות הראשונה שלו, אליפות בריטניה לגילאי 16 ומטה. ב-1990, בגיל 14, ערך את הופעתו הראשונה בטלוויזיה, כשהתחרה מול סטיב ונטהאם, בטורניר התמזה סנוקר קלאסיק, וניצח את ונטהאם (כולל רצף של 75 נקודות). אוסליבן הודח מהטורניר בשלב חצי הגמר. ב-1991 היה סגן אלוף אנגליה לחובבים. ב-1991, בגיל 15, זכה באליפות העולם לגילאי 21 ומטה. באותה השנה זכה גם בטורניר הג'וניור פוט בלאק. כבר בגיל 16, בעונת 1992/1993, החל לשחק סנוקר מקצועני. בעונתו הראשונה כמקצוען, בגיל 17 וחודש ימים, זכה בתואר המקצועני הראשון שלו, כאשר זכה בתחרות האקסטרה צ'אלנג' 1993, והיה שחקן הסנוקר הצעיר ביותר אי פעם שזכה בתואר מקצועני באותה תקופה. אוסליבן ניצח את 38 המשחקים הראשונים שלו כמקצוען, שיא שעדיין לא נשבר, ובכך עלה בגיל 17 לשלב הראשון של אליפות העולם בסנוקר לשנת 1993, כשהוא השחקן השלישי הצעיר ביותר בהיסטוריית המשחק שהגיע להישג זה לאחר לוקה ברסל וסטיבן הנדרי. אוסליבן הפסיד בסיבוב הראשון של התחרות לאלן מקמאנוס בתוצאה 7–10. בעקבות הישגיו בעונה זו, דורג במקום ה-57 בעולם בעונה הבאה. בשנת 1993 זכה בתואר הדירוג הראשון שלו, אליפות בריטניה, כאשר ניצח בגמר את סטיבן הנדרי בתוצאה 6–10, ובכך הפך לשחקן הסנוקר הצעיר ביותר שזכה באליפות בריטניה, בתואר "כתר משולש", ובתואר דירוג בכלל בהיסטוריה של המשחק, בעודו בן 17 ו-358 ימים בלבד (שיאים שלא נשברו עד היום). בשנת 1995, בגיל 19 ו-69 ימים, זכה אוסליבן לראשונה בטורניר המאסטרס, כאשר ניצח בגמר את ג'ון היגינס בתוצאה 3–9, והפך לשחקן הסנוקר הצעיר ביותר בכל הזמנים שזכה בתואר זה (שיא שלא נשבר עד היום גם כן).
בזמן אליפות העולם לשנת 1996, נמצא אוסליבן אשם בתקיפת מייק גנלי, אחראי התקשורת דאז וכיום מנהל התחרות. אוסליבן נקנס על ידי איגוד הסנוקר העולמי ב-20,000 פאונד, וכמו כן, הורו לו לתרום 10,000 פאונד לצדקה. באותה עונה דורג במקום השלישי בעולם (דירוג השיא שלו בזמנו).
ב-21 באפריל 1997, בסיבוב הראשון של אליפות העולם בסנוקר, מול מייק פרייס, ביצע אוסליבן את הרצף המקסימלי הרשמי המהיר ביותר בכל הזמנים, 5 דקות ו-20 שניות, ממוצע של 8.8 שניות למכה (שיא שטרם נשבר עד היום). בנובמבר של אותה השנה זכה באליפות בריטניה בפעם השנייה, כשניצח בגמר את סטיבן הנדרי בתוצאה 6–10.
בשנת 1998 זכה אוסליבן בתחרות המאסטרס האירי, כאשר ניצח את קן דוהרטי בגמר בתוצאה 3–9. אולם הוא כשל בבדיקת הסמים, כאשר נמצאו בבדיקה שרידי קנאביס. התואר הועבר לדוהרטי, אך דחה אותו, כיוון שהרגיש שלא הגיע לו לנצח בגמר. עם זאת, קיבל דוהרטי את הפרס הכספי המלא בשווי 61,130 פאונד.
בשנת 1999 עלה אוסליבן בפעם השלישית לחצי הגמר של אליפות העולם בסנוקר, אך הפסיד לסטיבן הנדרי בתוצאה 13–17. בעקבות כושרו הטוב בעונת 1998/1999, דורג בעונה הבאה במקום הרביעי בעולם, ובעקבות הופעותיו הטובות בעונת 1999/2000, במהלכה זכה בשלושה תארים מקצועניים, היה אוסליבן המועמד המוביל לזכייה באליפות העולם לשנת 2000. בנוסף, הפסדו של סטיבן הנדרי, כבר בסיבוב הראשון של אליפות העולם, תרם למעמדו של אוסליבן לזכות באליפות אף יותר. אך בדומה להנדרי, כשל ולא עבר את הסיבוב הראשון, בו הפסיד לדייוויד גריי בתוצאה 9–10, וזאת לאחר שהוביל 1–5 ו-7–9. עם זאת, במהלך האליפות, ביצע חמישה רצפים של מעל מאה נקודות, כאשר שלושה מן הרצפים היו במשחקים רצופים, ובכך השווה את שיאו של ג'ון היגינס.
בשנת 2001, בגיל 25, זכה אוסליבן באליפות העולם בסנוקר בפעם הראשונה שלו, לאחר שניצח בשלב גמר את ג'ון היגינס בתוצאה 14–18. את הזכייה באליפות העולם הקדיש לאביו. בעקבות הישג זה, דורג בעונה הבאה במקום השני בעולם. באותה השנה, זכה אוסליבן בפעם השלישית באליפות בריטניה, לאחר שניצח בגמר את קן דוהרטי בתוצאה 1–10. בעקבות הישגיו בעונת 2001/2002, דורג בעונת 2002/2003 במקום הראשון בעולם.

לאחר זכייתו הראשונה באליפות העולם

באליפות העולם לשנת 2002, ניצח אוסליבן ברבע הגמר את סטיבן לי בתוצאה 10–13, ועלה לחצי הגמר מול סטיבן הנדרי. בראיון שלפני המשחק התבטא אוסליבן בצורה מעוררת מחלוקת לגבי הנדרי, כשהוא מתייחס למשחק שנערך ביניהם בשנת 1999. אוסליבן פתח את היום הראשון של התחרות בצורה טובה מהנדרי, ואף הוביל 5–8, אולם ביום השני לתחרות השווה הנדרי את התוצאה ל-12-12 ולבסוף ניצח בתוצאה 13–17. לאחר התחרות האשים אוסליבן את הנדרי בחוסר ספורטיביות בהתייחסו למפגש קודם ביניהם, אך לא הסביר באיזו תחרות. הנדרי בחר שלא להגיב להאשמותיו של אוסליבן, אולם מספר שחקני סנוקר, בהם סטיב דייוויס, בחרו לבקר את התנהגותו של אוסליבן כלפי הנדרי. בסופו של דבר התנצל אוסליבן בפני הנדרי על התבטאויותיו.
עונת 2002/2003 הייתה מוצלחת מבחינתו של אוסליבן, כיוון שהצליח להגיע בשבע תחרויות דירוג לשמינית הגמר. אוסליבן זכה בעונה זו בתחרות המאסטרס הסקוטי, באליפות אירופה הפתוחה ובתחרות המאסטרס האירי, כשבשני משחקי הגמר של תחרויות המאסטרס ניצח את ג'ון היגינס, ובגמר אליפות אירופה ניצח את סטיבן הנדרי. בעקבות כושרו הטוב, היה אוסליבן המועמד המוביל לזכייה באליפות העולם באותה שנה, אך הודח בסיבוב הראשון של האליפות, כשהפסיד 6–10 למרקו פו, וזאת על אף שביצע ארבעה רצפים של מעל 100 נקודות, כולל רצף מקסימלי של 147 נקודות. בעקבות ההפסד ירד אוסליבן למקום השלישי בדירוג העולמי.
בשנת 2004, ביקש אביו של אוסליבן משחקן העבר ריי רירדון, שזכה שש פעמים באליפויות העולם בסנוקר, לסייע לקריירת הסנוקר של בנו. באותה שנה, בסיועו של רירדון, זכה אוסליבן בפעם השנייה באליפות העולם, לאחר שגבר בחצי הגמר על סטיבן הנדרי בתוצאה 4–17, ההפרש הגבוה ביותר בחצי הגמר של אליפות העולם, ועל גרהם דוט בגמר בתוצאה 8–18. אוסליבן דורג במקום הראשון בעולם בשתי העונות הבאות.

עונת 2004/2005

בעונה זו זכה אוסליבן בטורניר המאסטרס ובתחרות ויילס הפתוחה. עם זאת הוא החמיץ את אליפות סין הפתוחה בטענה לבעיות בריאותיות. שחקן הסנוקר אנתוני המילטון ביקר את אוסליבן על כך, וטען כי על אוסליבן לקדם את מעמדו של הסנוקר בעולם.
באליפות העולם פגש אוסליבן ברבע הגמר את פיטר אבדון. בתחילה הוביל אוסליבן 2–8, אולם בעזרת משחק איטי והגנתי בצורה יוצאת דופן, ניצח אבדון בתוצאה 11–13. רבים ביקרו את צורת המשחק האיטית של אבדון, וטענו כי מטרתה הייתה לפגום בסגנון משחקו המהיר של אוסליבן. לאחר המשחק טען אוסליבן כי קיימת סבירות גבוהה שלא יתחרה בעונה הבאה, וייתכן שאף יפרוש מן המשחק. למרות זאת, בספטמבר 2005 הודיע אוסליבן כי ישחק בעונת 2005/2006 אולם יקדיש חלק מן העונה למשחק הפול האמריקאי הכדור השמיני בארצות הברית, וזאת לאחר שנבחר להתחרות בסבב הפול העולמי. בסופו של דבר התברר כי סבב הפול העולמי התנגש עם אליפות ליגת העל בסנוקר, בה אוסליבן הגן על תואר האלוף. אוסליבן ויתר על סבב הפול העולמי והחליט לנסות ולהגן על התואר, ולבסוף ניצח את סטיבן הנדרי בתוצאה 0–6, כשהוא מבצע ארבעה רצפים של מעל 100 נקודות.

עונת 2005/2006

בעונה זו הגיע אוסליבן לגמר הגרנד פרי אולם הפסיד לג'ון היגינס בתוצאה 2–9. כמו כן הוא הגיע לגמר טורניר המאסטרס, אולם גם שם הפסיד להיגינס בתוצאה 9–10. בסיבוב הראשון של אליפות בריטניה באותה עונה, במשחקו נגד מארק קינג, שיחק אוסליבן עם מגבת לחה על ראשו במשך רוב המשחק.
את אליפות העולם באותה העונה פתח אוסליבן בניצחון 4–10 על דייב הרולד ובניצחון 10–13 בסיבוב השני על ראיין דיי. ברבע הגמר ניצח אוסליבן את מארק ויליאמס בתוצאה 11–13, ועלה לחצי הגמר מול דוט. תחילה עלה דוט ליתרון, אולם אוסליבן השווה את התוצאה ל-8-8. בעיות בחוד מקל הסנוקר (באנגלית: tip) שהפריעו לאוסליבן במהלך הטורניר, הופיעו שוב במשחק זה. אוסליבן טען בפני מנהל התחרות כי חוד המקל שלו נפל, והדבר הקנה לו הפסקה של רבע שעה כדי להדביק חוד חדש, אולם מצלמות הטלוויזיה הראו כי אוסליבן הוריד את החוד בכוונה תחילה. בעקבות תקרית זו היה אוסליבן נתון לביקורת מצד יריבו למשחק, ומצד שחקנים נוספים, בהם סטיב דייוויס. לאחר חידוש המשחק ניצח אוסליבן משחקון אחד, לאחר רצף של 124 נקודות, אולם מיד לאחר מכן ניצח דוט שמונה משחקונים ברצף. בהמשך התאושש אוסליבן וניצח בשלושה משחקונים רצופים, אך לבסוף הפסיד במשחק. לאחר המשחק זרק אוסליבן את מקל הסנוקר שלו לאחד הילדים בקהל.
החלטתו של אוסליבן שלא להשתתף בגביע מלטה בעונה זו עלתה לו במקום הראשון בעולם.

עונת 2006/2007

בעונה זו הגיע אוסליבן לגמר גביע צפון אירלנד, בו הפסיד בתוצאה 6–9 לדינג ג'ונווי. עם זאת בחצי הגמר ניצח אוסליבן את דומיניק דייל בתוצאה 0–6 בזמן שיא של 53 דקות בתחרות של הטוב מ-11 משחקונים.
בדצמבר 2006, במשחק רבע הגמר של אליפות בריטניה נגד סטיבן הנדרי, פרש אוסליבן בצורה מפתיעה במשחקון ה-6, במשחק של הטוב מ-17 משחקונים. במשחק זה אוסליבן פיגר בתוצאה 1–4, ובמשחקון השישי, לאחר רצף של 24 נקודות, החטיא אוסליבן כדור אדום. לאחר ההחטאה לחץ אוסליבן את ידו של הנדרי ואת ידו של שופט המשחק, כנהוג בסיום משחקי סנוקר, ויצא מן האולם, כשהוא מותיר את הנוכחים באירוע המומים. תוצאת המשחק נקבעה כ-1–9 לטובתו של הנדרי, וכמו כן איגוד הסנוקר העולמי הודיע שיספק לצופים כרטיסים חינם למשחקים שהתקיימו למחרת התקרית כפיצוי. ב-31 במאי 2007 קנס איגוד הסנוקר העולמי את אוסליבן בסכום של 20,800 ליש"ט, וכמו כן הפחית לו 900 נקודות דירוג בעקבות התקרית.
הטורניר הבא בו השתתף אוסליבן היה טורניר המאסטרס, בו התקבל על ידי הקהל בתגובות מעורבות: חלק מן הקהל עודד אותו וחלק אחר שרק לו בוז. בסיבוב הראשון ניצח אוסליבן את אלי קרטר בתוצאה 1–6 כשהוא מבצע 2 רצפים של מעל 100 נקודות. עם זאת, אוסליבן יצר תקרית נוספת כשהחליט שלא להשתתף בראיון לתקשורת אחרי המשחק, כמקובל בסיום משחקי סנוקר. מספר שחקנים ביקרו את אוסליבן בעקבות החלטה זו, ביניהם שון מרפי וקן דוהרטי. ב-21 בינואר 2007 פגש אוסליבן את דינג למשחק הגמר, בו ניצח בתוצאה 3–10. במהלך המשחק אוהד קולני של אוסליבן פגע בדינג הצעיר, ובתגובה ניסה אוסליבן לעודד את דינג. האוהד הורחק בסופו של דבר, וסטיב דייוויס ציין לטובה את הרוח הספורטיבית שהפגין אוסליבן במהלך המשחק.
בהמשך העונה השתתף אוסליבן בגביע מלטה, בו הפסיד בסיבוב הראשון למייקל הולט בתוצאה 3–5. בתחרות וולש הפתוחה הודיע אוסליבן כי הוא מבצע שינויים מהותיים בטכניקת המשחק שלו, וזאת מכיוון שהוא לא מרוצה מהביצועים שלו בתקופה האחרונה. בתחרות זו הפסיד אוסליבן ברבע הגמר לניל רוברטסון בתוצאה 4–5.
בתחרות המאסטרס האירית ניצח אוסליבן ברבע הגמר את ג'ו סווייל בתוצאה 4–5. במהלך המשחק ביצע אוסליבן רצף מקסימלי של 147 נקודות, אולם רצף זה לא נספר במניין הרצפים המקסימלים של אוסליבן, מכיוון שכיסי שולחן הסנוקר עליו שיחקו לא עמדו בתקנות הרשמיות של ארגון הסנוקר העולמי. כמו כן מארגני התחרות הבטיחו מכונית למי שיבצע את הרצף המקסימלי, אולם לא עמדו בהבטחתם. בהמשך התחרות ניצח אוסליבן את ג'ון היגינס בתוצאה 5–6, ובגמר ניצח את בארי הוקינס בתוצאה 1–9. כך זכה אוסליבן בתחרות המאסטרס האירית, שהוקדשה בפעם הראשונה לשחקן העבר פול האנטר. גביע התחרות הוענק לאוסליבן על ידי אלמנתו של האנטר.
לפני אליפות העולם בעונה זו, בה הוגרל להתחרות בסיבוב הראשון נגד דינג, טען אוסליבן כי הגרלת המשחקים נקבעה מראש. טענה זו נדחתה על ידי ארגון הסנוקר העולמי, ובסופו של דבר אוסליבן חזר בו מההאשמה. אוסליבן ניצח את דינג בתוצאה 2–10, והמשיך לסיבוב השני בו התחרה ברוברטסון. אוסליבן ניצח את רוברטסון בתוצאה 10–13, והמשיך לרבע הגמר בו הפסיד בתוצאה 1–93 לג'ון היגינס, שבסופו של דבר זכה באליפות העולם.

עונת 2007/2008

בעונה זו טען אוסליבן שרופאו ייעץ לו להימנע מנסיעות ארוכות, ולכן הוא בחר שלא להשתתף בטורניר הדירוג הראשון של העונה, השאנגחאי מאסטרס, ובטורניר הפוט בלאק אליו הוזמן.
כששב להתחרות, הגיע אוסליבן לגמר תחרות הגרנד פרי, בו הפסיד למרקו פו בתוצאה 6–9. כמו כן במהלך גביע צפון אירלנד קבע אוסליבן שיא, כשביצע חמישה רצפים של מעל 100 נקודות, כולל רצף מקסימלי של 147 נקודות, הרצף השביעי הרשמי בקריירה שלו, בניצחון 2–5 על אלי קרטר. עם זאת, אוסליבן הודח בסיבוב הבא כשהפסיד לפרגל או'בריאן.
ב-3 בדצמבר 2007 זכה אוסליבן בפעם הרביעית ברציפות, והשביעית בסך הכול, בליגת העל בסנוקר, כשהוא מנצח בגמר את ג'ון היגינס בתוצאה 4–7.
ב-15 בדצמבר 2007 ביצע אוסליבן רצף המקסימלי של 147 נקודות בניצחון 8–9 על מארק סלבי במסגרת חצי הגמר של אליפות בריטניה. זהו הרצף המקסימלי השמיני של אוסליבן, ובכך הוא השווה את שיאו של סטיבן הנדרי. כמו כן אוסליבן ביצע את הרצף המקסימלי במשחקון מכריע, כשהתוצאה הייתה 8-8, ובכך הפך לאדם השלישי בסך הכול שעושה זאת. כמו כן אוסליבן הפך לאדם השני שמבצע שני רצפים מקסימלים בשני טורנירי דירוג רצופים. בגמר ניצח אוסליבן את סטיבן מגווייר וכך זכה בטורניר הדירוג הראשון שלו זה שלוש שנים.
בטורניר המאסטרס בעונה זו הפסיד אוסליבן לסטיבן מגווייר בתוצאה 5–6. כמו כן אוסליבן בחר שלא להשתתף בגביע מלטה בעונה זו, אך חזר לשחק בתחרות וולש הפתוחה, בה הגיע לגמר. בגמר פגש אוסליבן את מארק סלבי, אך על אף שהוביל במהלך המשחק 5–8, הפסיד לבסוף בתוצאה 8–9.
אוסליבן השתתף גם בתחרות סין הפתוחה, בה הפסיד בסיבוב הראשון למרקו פו בתוצאה 4–5. בראיון לתקשורת שלאחר המשחק נוצרה שערוריה כשאוסליבן דיבר בגסות אל העיתונאים ואל דובר ארגון הסנוקר העולמי. ביוני 2008 קבע ארגון הסנוקר העולמי כי אוסליבן לא יקבל את הכסף ואת נקודות הדירוג שהיה אמור להרוויח מהטורניר, כתגובה להתנהגותו הבלתי הולמת.
באליפות העולם בעונה זו, במשחקו נגד מארק ויליאמס, ביצע אוסליבן את הרצף המקסימלי של 147 נקודות בפעם התשיעית בקריירה. בעקבות זאת כינה אותו שחקן העבר והשדרן דניס טיילור "גאון". עם זאת, מכיוון שגם אלי קרטר ביצע רצף מקסימלי בתחרות זו, נאלץ אוסליבן לחלוק איתו את הפרס הכספי. בתחרות זו הגיע אוסליבן לגמר, לאחר ניצחון על סטיבן הנדרי בחצי הגמר בתוצאה 8–17. בגמר ניצח אוסליבן את אלי קרטר בתוצאה 8–18, וכך זכה בתואר אלוף העולם בפעם השלישית. בראיון שלאחר המשחק רמז אוסליבן כי ייתכן ולא יישחק בעונת 2008/2009, אך עם זאת הצהיר כי הוא רוצה לזכות באליפות העולם עוד פעמים רבות.

עונת 2008/2009

אוסליבן פתח את העונה בזכייה בגביע צפון אירלנד, כשניצח בגמר את דייב הרולד בתוצאה 3–9.
בתחרות השאנגחאי מאסטרס פגש אוסליבן בחצי הגמר את סטיבן מגווייר, אותו ניצח בתוצאה 5–6, לאחר שני רצפים גבוהים של 141 ו-145 נקודות. עם זאת אוסליבן הפסיד בגמר לריקי וולדן בתוצאה 8–10.
בליגת העל בסנוקר ניצח אוסליבן את מארק סלבי בתוצאה 2–7, וכך זכה בליגת העל בפעם החמישית ברצף, ובפעם השמינית בסך הכול. למרות זאת אוסליבן כשל בהגנה על תואר האליפות באליפות בריטניה, כשהפסיד בסיבוב השני בתוצאה 5–9 לג'ו פרי. בראיון שלאחר המשחק התבטא אוסליבן בצורה מעוררת מחלוקת, ונקנס בעקבות זאת.
בטורניר המאסטרס הגיע אוסליבן לגמר לאחר ניצחונות על ג'ו פרי, אלי קרטר וסטיבן מגווייר. בגמר פגש אוסליבן את מארק סלבי אותו ניצח בתוצאה 8–10, וזכה בטורניר המאסטרס בפעם הרביעית. כמו כן אוסליבן הפך לאדם השני, לאחר סטיבן הנדרי, שזכה בטורניר זה יותר מ-3 פעמים. לאחר המשחק טען אוסליבן כי זהו ההישג הגדול ביותר בקריירה שלו, כיוון ששיחק עם מקל סנוקר חדש, אותו קיבל רק בשבת שלפני המשחק.
באליפות העולם בעונה זו ניצח אוסליבן בסיבוב הראשון את סטיוארט בינגהאם, תוך כדי שהוא מבצע שלושה רצפים של למעלה מ-100 נקודות. עם זאת הפסיד אוסליבן בסיבוב השני למארק אלן בתוצאה 11–13, וזאת אף שהוביל במהלך המשחק 9-7.

עונת 2009/2010

אוסליבן פתח את העונה בטורניר השאנגחאי מאסטרס. בסיבוב הראשון ניצח אוסליבן את גרהם דוט בתוצאה 0–5, בסיבוב השני את מרקו פו בתוצאה 2–5, ברבע הגמר את דינג ג'ונווי בתוצאה 3–5, ובחצי הגמר את ג'ון היגינס בתוצאה 1–6. בגמר פגש אוסליבן את ליאנג וונבו אותו ניצח בתוצאה 10-5.
בטורניר הדירוג השני בעונה זו, הגרנד פרי, ניצח אוסליבן בסיבוב הראשון את ג'יימי באנט בתוצאה 3–5, אך הפסיד בסיבוב השני לג'ון היגינס בתוצאה 4–5.
ב-29 בנובמבר 2009 לא הצליח אוסליבן לשמור על תואר אלוף ליגת העל בסנוקר, כשהפסיד בגמר לשון מרפי בתוצאה 3-7.
באליפות בריטניה הגיע אוסליבן לחצי הגמר לאחר ניצחונות על מתיו סטיבנס, פיטר אבדון ומארק סלבי. בחצי הגמר פגש אוסליבן את ג'ון היגינס, לו הפסיד בתוצאה 8–9, וזאת למרות הצלחתו לחזור מתוצאה של 2–8 לתוצאה של 8-8.
אוסליבן פתח את טורניר המאסטרס במשחק מול ניל רוברטסון, אותו ניצח בתוצאה 6-4. ברבע הגמר ניצח אוסליבן את פיטר אבדון בתוצאה 6-3. בחצי הגמר ניצח אוסליבן את מארק ויליאמס בתוצאה 5–6, והגיע לגמר המאסטרס ה-6 שלו ב-7 שנים. בגמר פגש אוסליבן את מארק סלבי לו הפסיד בתוצאה 9–10.
בתחרות ולש הפתוחה ניצח אוסליבן בסיבוב הראשון את סטיוארט בינגהאם בתוצאה 1–5, בסיבוב השני את ג'יימי קופ בתוצאה 0–5, וברבע הגמר את מארק אלן בתוצאה 2–5. בחצי הגמר פגש אוסליבן את ג'ון היגינס, לו הפסיד בתוצאה 4-6.
בתחרות סין הפתוחה הפסיד אוסליבן בסיבוב הראשון לטיאן פנגפיי בן ה-22 בתוצאה 3–5, וכך איבד את המקום הראשון בדירוג העולמי.
באליפות העולם ניצח אוסליבן בסיבוב הראשון את ליאנג וונבו בתוצאה 7–10, ובסיבוב השני את מארק ויליאמס בתוצאה 10–13, אך הפסיד ברבע הגמר למארק סלבי בתוצאה 11–13.

עונת 2010/2011

באליפות העולם הפתוחה, ניצח אוסליבן בסיבוב הראשון את מארק קינג בתוצאה 0–3. במשחקון השלישי ביצע אוסליבן את הרצף המקסימלי ה-10 בקריירה שלו, וכך שוב עקף את סטיבן הנדרי במספר הרצפים המקסימלים. במהלך המשחקון השלישי, כשלזכותו רק 8 נקודות, שאל אוסליבן את השופט מה הפרס הכספי על ביצוע רצף מקסימלי, ונענה שהפרס על הרצף המקסימלי בוטל, והפרס היחיד שיקבל אם יבצע רצף מקסימלי יהיה הפרס על הרצף הגבוה ביותר. בסיום המשחק, כשכל מה שנותר לאוסליבן לעשות כדי לבצע רצף מקסימלי הוא להכניס את הכדור השחור האחרון, הוא לחץ לפתע את ידו של קינג, כמי שמסיים את המשחק, כמחאה על כך שאין פרס על ביצוע הרצף המקסימלי. עם זאת, לאחר שהשופט פנה ודיבר איתו, החליט לבסוף להכניס את הכדור השחור, וביצע את הרצף המקסימלי ה-10 בקריירה שלו. בהמשך הטורניר ניצח אוסליבן את ג'ימי וייט, סטיבן הנדרי, סטיבן מגוויר ופיטר אבדון בתוצאה 1–3, אך הפסיד בגמר לניל רוברטסון בתוצאה 1–5.

עונת 2011/2012

בעונה זו זכה בפעם הרביעית באליפות העולם לאחר שניצח בגמר את אלי קרטר 18-11. ב-6 ביוני הוכרז כי לא ישתתף בעונת 2012/2013, מכיוון שסירב לחתום על חוזה השחקנים הרשמי עם ארגון הסנוקר העולמי.

עונת 2012/2013

ב-26 בפברואר 2013 הודיע אוסליבן כי יחזור להתחרות בסבב, ובכך ינסה לשמור על תואר אלוף העולם.
ב-6 במאי 2013, זכה אוסילבן באליפות העולם בסנוקר בפעם החמישית בקריירה, כאשר ניצח בגמר את בארי הוקינס בתוצאה 12–18. בגמר ביצע אוסליבן שישה רצפים של מעל מאה נקודות (מה שלא היה מעולם במשחק גמר), ועוד עשרה רצפים של מעל 50 נקודות. אוסליבן זכה בתואר לאחר שהשתתף בתחרות אחת בלבד באותה העונה, ה-PTC השלישי של העונה בחודש ספטמבר.

עונת 2013/2014

בינואר 2014, זכה אוסליבן בפעם החמישית בטורניר המאסטרס לאחר ניצחון 4–10 על מארק סלבי.
במרץ 2014, זכה באליפות ויילס הפתוחה כשניצח בגמר את דינג ג'ונווי בתוצאה 3–9, כאשר במשחקון האחרון השלים רצף מקסימלי של 147 נקודות (כשאת הכדור האחרון הטביע עם יד שמאל על מנת לייחד את הרגע), והפך לשחקן הראשון אי פעם שביצע 12 רצפים מקסימליים רשמיים.
באפריל 2014, הוא דורג במקום ה-19 בעולם, בשל שהפחית את השתתפותו בתחרויות שונות בסבב המקצועני המשפיעות על הדירוג. עם זאת, במאי הגיע לגמר אליפות העולם, בו הפסיד למארק סלבי בתוצאה 14–18
ב-4 בדצמבר 2014, באליפות בריטניה, ביצע אוסליבן את הרצף המקסימלי הרשמי ה-13 בקריירה שלו מול מתיו סלט (שיא כל הזמנים במספר הרצפים המקסימליים לשחקן יחיד עד היום). אוסליבן זכה לבסוף בטורניר זה, כאשר ניצח בגמר את ג'אד טראמפ בתוצאה 9–10. הייתה זו הפעם החמישית שזכה באליפות בריטניה, ובכך השווה את מספר הזכיות בטורניר זה עם סטיבן הנדרי.

מעמדו כשחקן

מאז תחילת דרכו כמקצוען בשנת 1992, זכה אוסליבן ב-36 תוארי דירוג, 3 תוארי דירוג מינוריים, 33 תארים ללא דירוג, 2 תארים קבוצתיים, תואר אחד וריאציוני, תואר אחד חצי מקצועני, ו-3 תוארי חובבים (סך הכול 79 תארים), בהם שיא כל הזמנים של 19 זכיות בתוארי "הכתר המשולש" (Triple Crown) (שלושת התארים החשובים והיוקרתיים ביותר בעולם הסנוקר: חמש זכיות באליפות העולם, שיא כל הזמנים של שבע זכיות באליפות בריטניה, ובשיא כל הזמנים של שבע זכיות בטורניר המאסטרס).
אוסליבן דורג במקום הראשון בעולם במשך שש עונות: 2002/2003, 2004/2005, 2005/2006, 2008/2009, 2009/2010, ו-2019/2020.
במהלך הקריירה, ביצע אוסליבן מעל אלף רצפים רשמיים של מאה נקודות ומעלה, יותר מכל שחקן אחר, בהם שיא כל הזמנים של 167 רצפים רשמיים של מאה נקודות ומעלה באליפות העולם בסנוקר. כמו כן, ביצע 15 רצפים מקסימליים רשמיים של 147 נקודות, הכי הרבה בהיסטוריית המשחק, בהם הרצף המקסימלי הרשמי המהיר ביותר בכל הזמנים, שעומד על 5 דקות ו-20 שניות (בוצע מול מייק פרייס בסיבוב הראשון של אליפות העולם 1997).
אוסליבן מסוגל לשחק בשתי ידיו באופן שוטף, ולהחליף ביניהן לפי הצורך, אך לרוב הוא מכה ביד ימין. כמו כן, הוא נחשב לאחד משחקני הסנוקר המהירים בעולם.
אוסליבן נחשב לשחקן המוכשר ביותר מאז ומעולם בקרב חובבי סנוקר, פרשנים וגם חלק מעמיתיו למשחק, כאשר חלקם אף כינו אותו "גאון". לאחר שהפסיד לאוסליבן באליפות העולם בשנת 2008, טען סטיבן הנדרי כי אוסליבן הוא שחקן הסנוקר הטוב ביותר בעולם בהפרש ניכר מהאחרים.
עם זאת, ישנה ביקורת על אוסליבן, שלעיתים מראה חוסר חשק לשחק וחוסר עניין במשחק, כך שלצד משחקים מרהיבים, ניתן לראות אצלו גם תצוגות נפל.
אוסליבן נחשב לאחד משחקני הסנוקר הפופולרים והאהודים ביותר בכל הזמנים, בעיקר בגלל סגנון המשחק המרהיב והמהיר שלו, והוא טוען כי השאיפה שלו היא לבדר את הצופים, וכי משחק איטי ירחיק את הקהל מאולמות הסנוקר. כמו כן, בזכות סגנון משחקו, תרם אוסליבן תרומה רבה לשיפור מעמדו של הסנוקר בעולם בעיני הציבור.
בשנת 1998 זכה אוסליבן בטורניר המאסטרס האירי, כאשר ניצח בשלב הגמר את קן דוהרטי בתוצאה 3–9.
אולם, זכייתו בתואר נשללה עקב הימצאות שרידי קנאביס בבדיקת סמים שערך בסמוך לטורניר. על אף שדוהרטי דחה את הפרס, הועברו לו כספי הזכייה המלאים של הטורניר.
בשנת 2007, בשלב השלישי של טורניר גביע צפון אירלנד, שבר אוסליבן את שיא כל הזמנים בספר הרצפים של מאה נקודות ומעלה ששחקן יחיד מבצע במשחק המשוחק בשיטת הטוב מ-9 משחקונים אפשריים (הראשון שמנצח חמישה משחקונים מנצח את המשחק), כשביצע חמישה רצפים של מאה נקודות ומעלה נגד אלי קרטר, כשבכל ניצחון משחקון שלו הוא מבצע רצף של מאה נקודות ומעלה (הישג שמעולם לא בוצע שוב בסנוקר המקצועני העולמי עד היום), בהם רצף מקסימלי רשמי של 147 נקודות. משחק זה הסתיים בתוצאה 2–5 לטובת אוסליבן.
בשנת 2014, שבר אוסליבן את שיא צבירת הניקוד הגבוה ביותר במשחק רשמי ללא המענה של היריב בכל הזמנים (0–556 נקודות לטובת אוסליבן, ובתוצאה סופית של 0–6 לטובת אוסליבן מול ריקי וולדן בסיבוב השני של מאסטרס 2014. בנוסף, אוסליבן זכה בטורניר זה כשניצח בגמר את מארק סלבי בתוצאה 4–10). באותה עונה נהיה גם לסגן אלוף העולם בסנוקר, לאחר שהפסיד בגמר האליפות למארק סלבי בתוצאה 14–18.
בשנת 2016, באליפות ויילס הפתוחה, התמודד אוסליבן בסיבוב הראשון מול בארי פינצ'ס. במשחקון החמישי והאחרון, ויתר אוסליבן על האפשרות לבצע רצף מקסימלי של 147 נקודות. לאחר שהטביע את הכדור האדום ה-14 במספר, בחר אוסליבן להטביע את הכדור הוורוד, ובכך השלים רצף של 146 נקודות בלבד. אוסליבן טען שעשה זאת בשל סכום הפרס הנמוך בטורניר להישג של רצף מקסימלי, ושלא ראוי לבצע רצף כזה בשביל פרס כה נמוך (שווי הפרס 10,000 פאונד). יושב ראש איגוד הסנוקר העולמי דאז, בארי הרן, קרא להחלטה של אוסליבן "לא מקובלת" ו"לא מכובדת". אוסליבן זכה לבסוף בטורניר זה כאשר ניצח בגמר את ניל רוברטסון בתוצאה 5–9.
ב-2016 זכה אוסליבן באות הכבוד כקצין במסדר האימפריה הבריטית (OBE) מהנסיך צ'ארלס.
בעונת 2017/2018, זכה אוסליבן בחמישה טורנירי דירוג, והשווה את שיא מספר הזכיות של טורנירי דירוג לשחקן יחיד בעונה אחת בכל הזמנים, יחד עם סטיבן הנדרי, דינג ג'ונווי, ומארק סלבי, להם גם חמש זכיות של תוארי דירוג בעונה אחת.
בנוסף לסנוקר אוסליבן משחק גם פול. הוא השתתף בגביע מוסקוני בשנים 1996 ו-1997, בעונת 2005/2006 של סבב הפול העולמי, ובעוד מספר תחרויות.

חיים אישיים

מוצאו של אוסליבן מצד אביו הוא אנגלי ואירי, ומצד אימו סיציליאני.
אוסליבן נולד בוורדסלי שבמחוז וסט מידלנדס, והוא גדל ועדיין מתגורר בצ'יגוול שבמחוז אסקס.
אוסליבן ידוע כפרפקציוניסט ובעל ביקורת עצמית גבוהה, אפילו כאשר הוא מנצח. כמו כן, ידוע כי הוא סובל מדיכאון ושבעבר סבל מבעיות הקשורות בסמים.
אוסליבן מנהל זוגיות עם השחקנית הבריטית לילה רואס, ויש לו בן ושתי בנות ממערכות יחסים קודמות.
אוסליבן הוא חברם הטוב של שחקן הסנוקר האנגלי ג'ימי וייט, הגיטריסט, חבר להקת הרולינג סטונז, רון ווד, והאמן האנגלי, דמיאן הירסט.
אוסליבן הוא אוהד קבוצת הכדורגל ארסנל. תחביביו העיקריים הם ריצה ומרוץ מכוניות, והוא אף השתתף בתוכנית המרוצים טופ גיר.