אסטוניה במשחקים האולימפיים

עד 1936

שנים עשר ספורטאים אסטונים התחרו באולימפיאדת סטוקהולם (1912) במסגרת המשלחת הרוסית. אחד מהם, המתאבק מרטין קליין, אף זכה במדליית כסף לזכות האימפריה הרוסית. בחצי הגמר ניצח קליין יריב פיני בקרב שנמשך 11 שעות ו-40 דקות, והיה תשוש מדי מכדי להשתתף בקרב הגמר. מדליית הזהב הוענקה לשוודי קלאס יוהנסון, וקליין הסתפק במדליית הכסף.
ב-1918 הכריזה אסטוניה על עצמאותה וכבר בשנת 1920, בה הסתיימה מלחמת השחרור של אסטוניה, השתתפה באולימפיאדת אנטוורפן. 14 ספורטאים אסטונים נטלו חלק במשחקים. מרים המשקולות אלפרד נוילנד היה לאסטוני הראשון שזוכה במדליית זהב אולימפית. מרים משקולות נוסף, אלפרד שמידט, זכה במדליית כסף, ויורי לוסמן זכה במדליית כסף נוספת, בריצת מרתון. 
לאולימפיאדת פריז (1924) שלחה אסטוניה משלחת גדולה של 47 ספורטאים, שסיימו את המשחקים עם 6 מדליות, בהן מדליית זהב אחת. נוילנד זכה הפעם במדליית כסף, ובמדליית הזהב זכה המתאבק אדוארד פיטספ. ארבעה ספורטאים אסטונים נוספים זכו במדליות ארד: מרימי המשקולות הראלד טאמר ויאן קיקאס, המתאבק רומן שטיינברג והאתלט אלכסנדר קלומברג, בקרב עשר.
המשלחת האסטונית לאולימפיאדת אמסטרדם (1928) הייתה קטנה באופן משמעותי, וכללה 20 ספורטאים, שזכו בחמש מדליות, מהן שתי מדליות זהב. המתאבקים וולדמר ולי ואוסוולד קפ היו אלו שזכו במדליות הזהב, ומתאבק נוסף, אלברט קוסנץ, זכה במדליית ארד. מרים המשקולות ארנולד לוהאאר זכה במדליית כסף וצוות שייטי ה-6 מטר זכה במדליית ארד.
אולימפיאדת לוס אנג'לס (1932) נערכה בצל השפל הגדול, ובדומה למדינות אחרות, שלחה אסטוניה משלחת סמלית שכללה שני ספורטאים, בהם אוסוולד קפ שהסתפק הפעם במקום הרביעי. באולימפיאדת ברלין (1936) מנתה המשלחת האסטונית 37 ספורטאים, שהגיעו להישג הטוב בתולדותיה: 7 מדליות, בהן שתי מדליות זהב, שהקנו לה את המקום ה-13 בטבלת המדליות. בשתי מדליות הזהב זכה המתאבק כריסטיאן פאלוסאלו, שהתחרה הן בסגנון חופשי והן בסגנון יווני-רומי. אאוגוסט נאו התחרה אף הוא בשני הסגנונות, וזכה במדליית כסף בסגנון חופשי ובמדליית ארד בסגנון יווני-רומי. מתאבק נוסף, וולדמר ולי, זכה במדליית ארד. המתאגרף ניקולאי סטפולוב זכה במדליית כסף, והיה לאסטוני הראשון שזוכה במדליה אולימפית בענף זה, ומרים המשקולות ארנולד לוהאאר זכה במדליית ארד.

מאז 1992

ב-1991 התפרקה ברית המועצות ל-15 מדינות נפרדות. 12 מהן התחרו באולימפיאדת ברצלונה (1992) במסגרת המשלחת המאוחדת, אך שלוש המדינות הבלטיות, ליטא, לטביה ואסטוניה שלחו משלחות עצמאיות. הבכורה המחודשת של אסטוניה כללה משלחת בת 37 ספורטאים. רוכבת האופניים אריקה סלומה זכתה במדליית הזהב הראשונה לזכותה של אסטוניה בהופעתה המחודשת, במרוץ הספרינט. סלומה היא גם האישה הראשונה שזכתה במדליה אולימפית לזכות אסטוניה. השייטים התאומים תומאס וטונו תוניסטה, שהתחרו בדגם 470 וזכו במדליית כסף כשייצגו את ברית המועצות באולימפיאדת סיאול (1988), הסתפקו הפעם במדליית ארד. ספורטאים אסטונים נוספים שבלטו בברצלונה כללו את החותרים פריט טסאנה ורומן לוטושקין (מקום רביעי), הסייף קאודי קאברמה (מקום רביעי בדקר), רוכב האופניים לאורי אאוס (מקום חמישי במרוץ אופני כביש), האתלט יורי טאם (מקום חמישי ביידוי פטיש), החותר יורי יאנסון (מקום חמישי), הג'ודוקא אינדרק פרטלסון (מקום חמישי) ושייטת היורופ קריסטה קרוב (מקום שישי).
אולימפיאדת אטלנטה (1996) הייתה פחות מוצלחת עבור אסטוניה. 43 ספורטאים אסטונים נטלו בה חלק, אך איש מהם לא זכה לעמוד על דוכן המדליות. הקרובות ביותר לכך היו נבחרות הסיף - הן הנשים והן הגברים דורגו במקום החמישי בדקר. אריקה סלומה הגיעה למקום השישי, וכך גם האתלט ארקי נול בקרב עשר. אימרה טידמן דורג שביעי בקרב חמש מודרני, והישג דומה רשם הקלע אנדריי אינשין, בסקיט. המתאבק קולו קלב דורג אף הוא במקום השביעי, בעוד שוולרי ניקיטין סיים במקום השמיני.
לאולימפיאדת סידני (2000) שלחה אסטוניה משלחת קטנה יותר, בת 33 ספורטאים. האתלט ארקי נול זכה במדליית הזהב בקרב עשר, ושני ג'ודאים, אלכסיי בודלין ואינדרק פרטלסון, זכו במדליות ארד. ספורטאים אסטונים נוספים שבלטו בסידני כללו את המתאבק ואלרי ניקיטין, שסיים במקום הרביעי, ואת החותר יורי יאנסון, שסיים במקום השישי.
באולימפיאדת אתונה (2004) השתתפו 42 ספורטאים אסטונים. נול, שהיה נושא הדגל בטקס הפתיחה, הסתפק במקום השמיני, ולהישג הגבוה ביותר הגיע החותר יורי יאנסון, שזכה במדליית כסף. הג'ודוקא אינדרק פרטלסון זכה במדליית ארד שנייה ברציפות, ואלכסנדר טאמרט זכה במדליית ארד בזריקת דיסקוס. החותרים טונו אנדרקסון ולאוניד גולוב סיימו במקום הרביעי, והאתלט אנדרוס ורניק סיים במקום החמישי בהטלת כידון.
לאולימפיאדת בייג'ינג (2008) שלחה אסטוניה 47 ספורטאים, המשלחת הגדולה ביותר מאז שבה להשתתף במשחקים כמדינה עצמאית. זורק הדיסקוס גרד קנטר זכה במדליית זהב, ואילו יורי יאנסון, שהיה אז בן 43, זכה שוב במדליית כסף, הפעם בתחרות הזוגות, עם שותפו טונו אנדרקסון.
לאולימפיאדת לונדון (2012) שלחה אסטוניה 32 ספורטאים, המשלחת הקטנה ביותר מאז זכתה מחדש בעצמאותה. ספורטאי המשלחת זכו בשתי מדליות. גרד קנטר איבד את תוארו בזריקת דיסקוס, אך זכה במדליית ארד, ואילו הייקי נאבי, שזכה במדליית כסף, היה המתאבק הראשון מזה 80 שנה שזוכה במדליה אולימפית לזכותה של אסטוניה. רביעיית החותרים האסטונית הייתה אף היא קרובה לזכייה במדליה, אך הסתפקה במקום הרביעי.
אולימפיאדת ריו דה ז'ניירו (2016) הייתה החלשה ביותר עבור אסטוניה מאז 1996. 45 ספורטאים אסטונים השתתפו במשחקים, אך רק רביעיית החותרים חזרה עם מדליה אולימפית, מדליית ארד. ארבעה אתלטים אסטונים העפילו לשלבי הגמר. בזריקת דיסקוס סיים מרטין קופר במקום הרביעי וגרד קנטר הוותיק סיים במקום החמישי. הקופצת לרוחק קסניה באלטה סיימה במקום השישי והישג דומה רשם רסמוס מאגי בריצת 400 מטר משוכות. הישגים בולטים נוספים רשמו נבחרת הסייפות בדקר, שסיימה במקום הרביעי, המתאבק הייקי נאבי, שהסתפק הפעם במקום החמישי ומרים המשקולות מארט סיים, שסיים במקום השביעי.

אולימפיאדות החורף

בעידן שבטרם סיפוחה לברית המועצות, השתתפה אסטוניה בשתי אולימפיאדות חורף, אולימפיאדת סנט מוריץ (1928) ואולימפיאדת גרמיש פרטנקירכן (1936), אליהן שלחה מספר קטן של ספורטאים (שניים וחמישה, בהתאמה), שלא הגיעו להישגים משמעותיים.
לאולימפיאדה הראשונה אליה שבה כמדינה עצמאית, אולימפיאדת אלברוויל (1992), שלחה 20 ספורטאים. להישג הגבוה ביותר הגיע אלאר לוואנדי, גולש סקי נורדי משולב, שבאולימפיאדת קלגרי (1988) זכה במדליית ארד, והפעם הסתפק במקום השישי. באולימפיאדת לילהאמר (1994) התקרבה אסטוניה למדליה אולימפית ראשונה, כשנבחרת השליחים בסקי נורדי משולב הגיעה למקום הרביעי. 
בסופו של דבר הגיעו הזכיות הראשונות במדליות באולימפיאדת סולט לייק סיטי (2002). אנדרוס ורפאלו זכה בשתי מדליות בסקי למרחקים: מדליית זהב במרוץ ל-15 ק"מ ומדליית כסף במרוץ ל-50 ק"מ. יאק מאה זכה במדליית ארד במרוץ ל-15 ק"מ. באולימפיאדת טורינו (2006) זכה ורפאלו פעם נוספת במרוץ ל-15 ק"מ, ואילו קריסטינה שמיגון זכתה בשתי מדליות זהב באותו ענף (במרוץ ל-10 ק"מ ובמרוץ המרדף ל-15 ק"מ). באולימפיאדת ונקובר (2010) הייתה שמיגון המדליסטית האסטונית היחידה, לאחר שזכתה במדליית הכסף במרוץ ל-10 ק"מ. באולימפיאדת סוצ'י (2014) לא זכה אף ספורטאי אסטוני במדליה אולימפית, ואף ספורטאי לא היה קרוב לכך.