דייגו סימאונה

כשחקן כדורגל

סימאונה החל את הקריירה בקבוצת ולז סרספילד ב-1987, בה שיחק שלוש  שנים ועבר לקבוצת פיזה האיטלקית, אחרי שנתיים בשורות הקבוצה האיטלקית, עבר סימאונה לסביליה בה שיחק שנתיים. 
בקיץ 1994, אחרי שהופיע במדי ארגנטינה במונדיאל שנערך בארצות הברית, עבר לאתלטיקו מדריד, אחת מקבוצות הפאר של ספרד. במדריד הפך סימאונה לאחד השחקנים החשובים של הקבוצה ולאהוב הקהל. סימאונה זכה יחד עם הקבוצה ב"דאבל" (אליפות וגביע בעונה אחת) ב-1996.
בקיץ 1997 עבר לאינטר, למרות חוסר ההצלחה של המועדון, היה סימאונה מהשחקנים הבודדים שהציגו יכולת טובה, הוא זכה עם הקבוצה בגביע אופ"א ב-1998 ועבר כעבור שנה ללאציו, אז אחת הקבוצות העשירות והטובות באיטליה, יחד עם חבריו הארגנטינאים חואן סבסטיאן ורון והרנן קרספו, סייע סימאונה לקבוצה לזכות ב"דאבל" בשנת 2000, שנה קודם לכן זכתה הקבוצה בסופר קאפ האירופי.
בשנת 2003 הוא חזר לאתלטיקו מדריד ושיחק בשורותיה עונה וחצי נוספת בטרם החליט לחזור לארגנטינה וחתם בקבוצת ראסינג קלוב, אחרי שהקבוצה נקלעה לקשיים והתדרדרה לתחתית, הציעה לו ההנהלה את תפקיד מאמן הקבוצה.

הנבחרת הלאומית

סימאונה הופיע ב-106 משחקים במדי נבחרת ארגנטינה מאז ערך את הופעת הבכורה שלו ביולי 1988 במשחק מול אוסטרליה וכבש 11 שערים. עד 7 בפברואר 2007 הוא החזיק בשיא ההופעות בנבחרת הארנטינאית, אז נשבר השיא על ידי רוברטו אז'אלה (כיום מחזיק בשיא חבייר זאנטי). הוא הופיע במונדיאל 1994, מונדיאל 1998 ובמונדיאל 2002. בנוסף, הוא זכה עם הנבחרת פעמיים בגביע הקופה אמריקה (1991, 1993), בגביע הקונפדרציות ב-1992 וכן במדליית הכסף באולימפיאדת אטלנטה (1996).
המשחק המפורסם ביותר בו הופיע במדי הנבחרת היה במשחק שמינית הגמר מול אנגליה במונדיאל 1998 לאחר שגרם להרחקתו של דייוויד בקהאם.

קריירה כמאמן

סימאונה ערך את משחקו האחרון כשחקן ב-17 בפברואר 2006 ומונה כמאמן ראסינג קלוב בה שיחק. סימאונה הצליח לשקם את הקבוצה ולסיים את העונה בצורה מכובדת.
סימאונה עזב את תפקידו כמאמן ראסינג קלוב לאחר שהנהלת הקבוצה התחלפה וב-18 במאי 2006 מונה כמאמן אסטודיאנטס לה פלאטה. לקבוצה חזר בינתיים חואן סבסטיאן ורון ויחד עם שחקנים צעירים מוכשרים כדוגמת מריאנו פאבונה וחוסה סוסה הציגה הקבוצה יכולת מצוינת והצליחה להדביק פער גדול מהמוליכה בוקה ג'וניורס ולסיים את העונה עם אותו מספר נקודות. כחלק מחוקי ליגת העל הארגנטינאית נערך משחק אליפות שהתקיים ב-13 בדצמבר 2006 ואסטודיאנטס ניצחה במשחק וזכתה באליפות הראשונה שלה אחרי 23 שנים. הוא נבחר על ידי העיתון 'אולה' (Ole) כמאמן הטוב ביותר בארגנטינה לשנת 2006.
בדצמבר 2007 מונה סימאונה כמאמנה של ריבר פלייט, ענקית הכדורגל הארגנטינאי שמצויה הייתה בקשיים מזה תקופה ארוכה, במקומו של דניאל פסארלה. כבר בעונתו הראשונה בקבוצה הוביל סימאונה את הקבוצה לזכייה באליפות הקלאסורה לשנת 2008. עם זאת, הוא נכשל לשחזר את הצלחת הקבוצה בטורניר האפרטורה של אותה שנה, והתפטר מתפקידו ב-7 בנובמבר 2008 אחרי שקבוצתו התדרדרה למקום האחרון בליגה והודחה בשלב רבע גמר גביע סודאמריקנה.
אחרי התפטרותו של אלפיו באסילה מתפקיד מאמן הנבחרת הלאומית, נחשב סימאונה לאחד המועמדים המובילים לקבל את התפקיד אך לבסוף החליטה התאחדות הכדורגל הארגנטינאית לבחור בדייגו מראדונה.
ב-23 בדצמבר 2011 מונה למאמן אתלטיקו מדריד. תחת הדרכתו זכתה הקבוצה בליגה האירופית בעונת 2011/12, לאחר ניצחון במשחק הגמר 3-0 על אתלטיק בילבאו, בסופר קאפ האירופאי ב-2012 ובגביע המלך הספרדי בעונת 2012/13.
בשנת 2014 הוביל את אתלטיקו מדריד לגמר ליגת האלופות וכשל לזכות בתואר, אך הוא זכה איתה בלה ליגה ובסופר קאפ הספרדי לאחר שגברה על יריבתה העירונית ריאל מדריד.
בשנת 2016 הגיע עם קבוצתו עד לגמר ליגת האלופות, אך שוב כשל בניסיון לזכות בתואר לאחר שהפסיד לריאל מדריד בבעיטות הכרעה לאחר תיקו 1-1 בתום הזמן החוקי וההארכה.