אשלי סימפסון

שנותיה הראשונות

סימפסון נולדה בווייקו, טקסס, וגדלה בדאלאס, בת לג'ואי וטינה סימפסון. סימפסון החלה ללמוד בלט בגיל שלוש, ובגיל אחת-עשר החלה ללמוד בבית-ספר לבלט בניו יורק. בזמן זה, סבלה אשלי מהפרעת אכילה שנמשכה כשישה חודשים שבמהלכן הגיע משקלה ל-31 ק"ג. הפרעת האכילה נעצרה לבסוף הודות להתערבות הוריה. כאשר אחותה הגדולה ג'סיקה קיבלה חוזה הקלטות, משפחת סימפסון עברה ללוס אנג'לס, קליפורניה, ואשלי החלה להופיע בפרסומות טלוויזיוניות.

ההתחלה

כשג'סיקה הפכה לכוכבת לאחר אלבום הבכורה שלה, אשלי הפכה לאחת מרקדניות הרקע שלה. מאוחר יותר, אשלי הופיעה בתפקידי אורח בסדרות וסרטים. בשנת 2003 הקליטה אשלי את השיר "Just Let Me Cry" עבור פסקול הסרט "שישי הפוך", שבעקבותיו חתמה על חוזה הקלטות עם חברת התקליטים "Geffen".

אלבום בכורה ותוכנית מציאות

אלבום הבכורה, "Autobiography", נכנס למקום הראשון במצעד הבילבורד האמריקאי ביולי 2004 עם מכירות של 398,000 עותקים. האלבום הוכתר כפלטינה משולשת בספטמבר 2004. סימפסון הייתה שותפה לכתיבת כל השירים באלבום ותיארה את התהליך כ"אמיתי לרגשותיי". למרות זאת, הביקרות היו מעורבות. מגזין הרולינג סטון תיאר את האלבום כ"תערובת שגרתית של הפופ ה'רע' בסגנון אבריל לאבין". הסינגל שקידם את האלבום, "Pieces of Me", היה לאחד מלהיטי קיץ 2004 בארצות הברית. למרות זאת, הסינגלים הבאים, "Shadow" ו"La La" זכו להצלחה פחותה.
אשלי סימפסון הופיעה מספר פעמים בסדרת המציאות של אחותה ג'סיקה ובעלה לשעבר, ניק לשאיי, "Newlyweds", העוסקת בנישואי השניים. לאחר מכן, קיבלה תוכנית משלה בערוץ MTV, הנקראה "The Ashlee Simpson Show" (המופע של אשלי סימפסון). התוכנית שודרה במשך כשמונה שבועות בארצות הברית, ועונתה שנייה החלה בינואר 2005. התוכנית הציגה את חייה של סימפסון. 
בטקס פרסי הילדים של ערוץ ניקלודאון לשנת 2004, זכתה סימפסון בפרס "שיר הקיץ" עבור השיר "Pieces of Me", ובפרס "הפנים המרעננות". בדצמבר, קיבלה את פרס "הזמרת החדשה של השנה" ממגזין הבילבורד.

אלבום שני

אלבומה השני של סימפסון, "I Am Me", יצא לאור בארצות הברית ב-18 באוקטובר 2005. סימפסון אמרה שהיא רצתה להציג הרגשה של שנות ה-80 באלבום, ובשונה מהאלבום הראשון שעסק בעיקר במערכות יחסים, אלבום זה יעסוק יותר באשלי. האלבום מכר 220,000 עותקים בשבוע הראשון, ונכנס הישר למקום הראשון במצעד הבילבורד האמריקאי, אך המכירות החלו להידרדר במהירות. סינגל הבכורה מהאלבום, "Boyfriend", נכנס לעשרים המובילים ברוב מצעדי האלבום. הסינגל השני, "L.O.V.E." הצליח להיכנס רק למקום ה-25 במצעד הבילבורד. 
סימפסון החלה את מסע ההופעות לקידום האלבום בסוף ספטמבר, בפורטלנד. בנוסף, התארחה בפרק נוסף של "סאטרדיי נייט לייב" לקידום האלבום. סימפסון הופיעה עם הבלדה "Catch Me When I Fall", אשר נכתבה על התקרית בתוכנית שקרתה ב-2004. 
לאחר שהופיעה ברחבי העולם, לקחה סימפסון הפסקה מעסקי הבידור.

אלבום חדש

במהלך שנת 2007 החלה סימפסון לעבוד על אלבומה השלישי - "Bittersweet World", עם מפיקים רבים, כגון טימבלנד, קניה ווסט, צ'אד יוגו וויל.אי.אם. סימפסון עצמה הגדירה את האלבום כ"שילוב של רוק, רית'ם אנד בלוז אלקטרוני בהשפעת שנות השמונים". האלבום תוכנן לצאת לראשונה בנובמבר 2007, אך נדחה לסוף אפריל 2008.
הסינגל הראשון מהאלבום - "Outta My Head" לא הצליח במצעדים, והסינגל "Little Miss Obsessive" יצא אחריו.

תקרית "סאטרדיי נייט לייב"

סימפסון התארחה ב-23 באוקטובר 2004 בתוכנית המערכונים הקומית, "סאטרדיי נייט לייב". סימפסון התבקשה להופיע עם שניים משיריה. השיר הראשון שאיתו הופיעה היה הלהיט "Pieces of Me", אך כשהופיעה עם השיר "Autobiography", הלהקה החלה לנגן את השיר, וקולות של השיר "Pieces of Me" החלו להישמע. סימפסון ירדה מהבמה, כאשר הלהקה (שלא הוקלטה) ממשיכה לנגן. מספר ימים לאחר מכן, התארחה סימפסון ב-TRL, והסבירה שבשל העובדה שאיבדה את קולה, היא הייתה חייבת להשתמש בליפ-סינג. היא הביעה מבוכה מהתקרית.

חיים אישיים

בשנת 2006, החלה סימפסון לצאת עם הבסיסט פיט ונץ. הזוג התחתן לאחר שנתיים, ב-17 במאי 2008. ב-20 בנובמבר 2008 נולד בנם ברונקס. בפברואר 2011 סימפסון הגישה בקשה לגירושין. גירושיהם הושלמו ב-2 בנובמבר 2011, לאחר מכן סימפסון יצאה עם השחקן וינסנט פיאצה והם נפרדו בנובמבר 2012.
ביולי 2013, החלה לצאת עם השחקן איוון רוס. הם התארסו בינואר 2014 ונישאו ב-30 באוגוסט אותה שנה. בדצמבר 2014, הודיעו בני הזוג כי הם מצפים לבת.