שוגר ריי לאונרד

קריירת איגרוף חובבנית

אמרגן איגרוף הבחין ב-1973 בכישרונו הטבעי של לאונרד והציע לו 5,000$ על מנת להילחם בקרב מסחרי. לאונרד סירב להצעה מכיוון שהוא רצה להתכונן עם נבחרת ארצות הברית שעמדה להשתתף באולימפיאדת מונטריאול (1976). בטרם היה בן עשרים הוא זכה בשלושה תארים של ה-National Golden Gloves, בשתי אליפויות של ה-AAU ובכתר המשחקים הכל-אמריקאיים של 1975. לאונרד הבטיח את מקומו בנבחרת האולימפית של ארצות הברית, שכללה את אלופי העולם לעתיד במשקל כבד מיכאל ספינקס ואחיו לאון. עד לנקודה זו בקריירה החובבנית שלו הפסיד לאונרד רק בחמישה קרבות, בכללם קרב תחרותי ב-1974 נגד קז'ימייז' סצ'רבה מפולין.

המשחקים האולימפיים של 1976

ב-אולימפיאדת מונטריאול (1976) לחם לאונרד כשבאמתחתו תצלומים של חברתו מהתיכון חואניטה וילקינסון ובנם בן השלוש, שצולם מטופף על נעליו. הדבר נראה טוב בצילום, אבל לא הפך אותו למועמד מוביל לזכייה במדליית זהב. לאונרד התמודד בקרב חוזר נגד קז'ימייז' סצרבה בחצי הגמר והביס את הפולני בנוקאאוט נחרץ.
חובבי איגרוף רבים ציפו שאנדרס אלדמה, הקובני עם הוו השמאלית החזקה, יביס את לאונרד בן העשרים בגמר האולימפי. אלדמה היה מתאגרף מקצוען שצבר חמישה נוקאאוטים בדרך אל הגמר. ריי לאונרד הוכיח שהוא מתאגרף מצוין כשניצח באופן מרשים 0-5. הוו השמאלית של לאונרד לסנטרו גרמה לאלדמה לכרוע על ברכיו. פעמיים במהלך קרב הגמר השופט היו צריך לספור עד שמונה עד שאלדמה התאושש, עמד על ברכיו והוכיח שהוא יכל להמשיך בקרב. חרף העובדה שאלדמה היה עקשן בתחרות, לאונרד יצא וידו על העליונה וזכה במדליית הזהב במדי ארצות הברית. היה זה ניצחונו ה-145 של לאונרד כמתאגרף חובבן. 
לאחר הזכייה במדליית הזהב האולימפית יצא לאונרד בהכרזה לעתונות: "המסע הסתיים, החלום הוגשם" ופרש מהאיגרוף בהודיעו לציבור שלקה במחלה. לאחר הצלחה זו, התכוון לאונרד להירשם לאוניברסיטת מרילנד. כשנערמו החשבונות בפתח ביתו, אביו חלה ומשפחתו הייתה זקוקה לכסף, לא היה לו שום מוצא כספי מהסבך, לאונרד הכריז על כוונתו להפוך למקצוען.

המעבר למקצוענות

אנג'לו דנדי, שהיה מאמנו של מוחמד עלי, מונה למאמנו המשותף. מאמניו משכבר הימים ג'נקס מורטון, דייב ג'ייקובס ועורך הדין מרק טריינר נכללו אף הם בצוותו של לאונרד. רשת הטלוויזיה ABC הכריזה עליו כעל יורשו של עלי המזדקן, לאונרד הרוויח 40,000$ בקרב המקצועני הראשון שלו (שהיה הישג באותה עת) נגד הפוארטו ריקני לואיס וגה. הקרב שודר בטלוויזיה הלאומית ברשת CBS ולאונרד הטירון ניצח בסיבוב השישי בהחלטה פה אחד של השופטים.
לאונרד זכה ב-25 הקרבות הראשונים בקריירה המקצוענית שלו. ההופעה המרשימה ביותר שלו עד אז הייתה כשהוא הכה בנוקאאוט בסיבוב הרביעי את פיט רנזני וניצח באליפות במשקל החצי-בינוני של פדרציית האיגרוף הצפון אמריקאית ‏ (North American Boxing Federation (NABF). קרב זה נערך באוגוסט 1979. חודש לאחר מכן, הוא הכה בנוקאאוט בסיבוב הראשון בקרב הבא שלו נגד אנדי פרייס. פרייס ניצח בארבעת הקרבות האחרונים שלו, שלושה מהם ב-1979, אולם לאונרד ניצח אותו ניצחון מכריע. לאונרד עמד להתמודד מול וילפרד בניץ על תואר האליפות במשקל חצי-בינוני של איגוד WBC.

אלוף העולם של איגוד ה-WBC

בקרב צמוד ביותר, הפך לאונרד לאלוף העולם כשלזכותו נוקאאוט טכני בסיבוב ה-15, כשהשופט עצר את הקרב בפסיקה לטובתו של לאונרד שש שניות לפני הסיום. לאונרד הוביל ב-4,2 ו-7 נקודות לפי החלטת שלושת השופטים בזמן סיום הקרב. במרץ 1980, זכה לאונרד בקרב ההגנה הראשון שלו על הכתר כשהוא מביס את הטוען לכתר הבריטי דייב "בוי" גרין בארבעה סיבובים, הקרב נערך באוטו איווה. גרין היה מתאגרף פעיל מאוד ונלחם בשש קרבות ב-1979, כשהוא מנצח בחמש מהם.

רוברטו דוראן

בשלב הבא לאונרד השתתף בקרב שנערך באצטדיון האולימפי במונטריאול על מנת להגן על התואר שלו נגד האלוף לשעבר במשקל קל רוברטו דוראן, בקרב הראשון ביניהם ב-1980. במאבק ארוך ומפרך, בעיקר נלחמו על החבלים או בפינות, דוראן המנוסה יותר קטל את לאונרד בקרב צמוד מאוד וזכה בהכרעת רוב של השופטים. 
הקרב החוזר ביניהם נערך בניו אורלינס ב-25 בנובמבר 1980. בקרב הזה השתמש לאונרד בתנועות צדדיות יותר ובסנוקרות, התרחק מן החבלים במידת האפשר. בסיבוב השביעי העפיל לאונרד על דוראן, וסיים באגרוף בולו. אף אחד מהמתאגרפים לא ספג מכות קשות, אבל לאונרד הוביל בהפרש קטן לפי החלטות כל שלושת השופטים אחרי הסיבוב השביעי. בסיבוב השמיני, דוראן הסתובב, פסע לפינתו ונכנע. למרות שדוראן זכור ביותר כיום בשל מילותיו המפורסמות "no más," הוא לא השמיע אותן מעולם. היה זה הפרשן הווארד קוסל שהמציא את המשפט. עולם הספורט הוכה הלם לנוכח מעשיו של דוראן. המחלוקת ביחס לקרב ולגבי המניע של דוראן לפרוש ממשיכה עד עצם היום הזה. מכל מקום בראיון ל-ESPN מספר דוראן שהתחילו לו התכווצויות בבטן והוא חש שעדיף לפרוש באותו רגע מאשר לסבול זאת. בפרק Beyond The Glory של ערוץ הספורט של רשת FOX אומר מאמנו של דוראן כי דוראן פנה אליו ואמר "אני לא אלחם יותר עם הליצן הזה." 
לאונרד היה אלוף עולם שוב ולאחר שנקם את תבוסתו היחידה, הוא העפיל שוב לפסגת עולם האיגרוף. 
במרץ 1981 זכה לאונרד בנוקאאוט טכני בסיבוב העשירי בהגינו על תואר האלוף במשקל חצי-בינוני נגד לארי בונדס.

התואר העולמי השני, וה'התמודדות' עם תומאס הירינג

ב-25 ביוני 1981, לחם לאונרד נגד איוב קאלול הבלתי מנוצח של ה-WBA, אלוף העולם במשקל בינוני-קל. קאלול נתן ללאונרד קרב קשה, אולם שוגר ריי ניצח בסיבוב התשיעי בנוקאאוט טכני. 
בינתיים תומאס הירנס זכה בתואר אלוף העולם של ה-WBA במשקל בינוני-קל כשהביס את פיפינו שבס בסיבוב השני. נדמה היה שהימס בלתי מנוצח כשלזכותו נזקף מאזן של 30 נוקאאוטים ב-32 קרבות, ללא הפסד כלל. הקרב שלו עם לאונרד נערך ב-16 בספטמבר 1981, בקיסר פאלאס. 
הירנס שקל משקל נמוך באופן בלתי צפוי של 66 קילוגרמים וגרם לרבים להאמים שהוא התאמן יתר על המידה. ההתמודדות צולמה בטלוויזיה במעגל סגור כשהצופים שילמו עבור הצפייה ברחבי העולם. 
הירנס שלט בסיבובים הראשונים עם הסנוקרת שלו, וגרם ללאונרד לאי-שיווי משקל. בסיבובים האמצעיים, נכנס לאונרד פנימה ופגע קשות בהירנס בעזרת הווים השמאליים שלו. בין הסיבובים ה-8 עד ל-12 ניתר הירנס אחורנית, ותפס שליטה, השתמש בתנועות מצד לצד, סנוקרות יציבות ולעיתים קרוסים ישרים. עינו השמאלית של לאונרד שנפגעה שבועיים קודם לכן באימונים, החלה להתנפח. בסוף הסיבוב ה-12 היא נסגרה כמעט לחלוטין.
מאמנו אלפרדו דנדי התריע בפניו שהוא נפוח, לאונרד שעט קדימה בסיבוב ה-13 ופצע קשות את הירנס עם מטח אגרופים והפיל אותו בנוקאאוט. הירנס בקושי שרד את הסיבוב. בסיבוב ה-14, לאחר רצף של מכות מהירות עצר השופט את הקרב. בזמן העצירה שלושת השופטים העניקו כל ללאונרד יתרון בנקודות. הוא היה כעת אלוף העולם הבלתי מעורער במשקל חצי-כבד, כאשר הפופולריות שלו גאתה בין כמה מעריצי ספורט. אילו קבוצה אחרת של אוהדים לעומת זאת, סברה שהקרב הופסק טרם זמנו, מכיוון שהירנס לא נפגע אנושות, אולם מנהלו ומאמנו של הירנס, עמנואל סטיוארד הסכים עם הפסקת הקרב. סטיוארד אמר, "דיברתי אל טומי ולפתע ראשו נפל. כוחותיו אזלו. ידעתי כבר אז שזה הסתיים.
היו כאלה שלא הסכימו עם החלטת השופטים, וטענו שהסיבובים השישי והשביעי היו צריכים לתת ללאונרד שוליים של 8-10. בשני הסיבובים הללו הירנס נפצע קשות אולם לא הופל. כל שלושת השופטים העניקו ניקוד של 9-10 לטובת לאונרד.
שוגר ריי כונה אחר כך מתאגרף השנה של המגזין Ring לשנת 1981, וכתב העת גם בחר בקרב שלו עם הירנס כקרב השנה. בנוסף לכך בחרה סדרת הטלוויזיה Wide World of Sports של רשת ABC בלאונרד כאתלט השנה והמגזין ספורטס אילוסטרייטד בחר בו כספורטאי השנה.

הפציעה בעין

בפברואר 1982 ניצח לאונרד את ברוס פינץ' בסיבוב הרביעי ושמר על תוארו. אולם את קרב ההגנה הבא על התואר היה נגד רוג'ר סטפורד במאי נאלצו לדחות. מספר ימים לפני הקרב, גילו הרופאים שלאונרד סובל מהיפרדות רשתית בעינו השמאלית, הוא עבר ניתוח בבית החולים ג'ון הופקינס על מנת לפתור את הבעיה. עולם האיגרוף חיכה שישה חודשים להכרזתו של לאונרד בדבר תוכניות האיגרוף העתידיות שלו.

הפרישה והקאמבק הראשון

בנובמבר 1982, לאחר שנועץ עם רופאים, חברים ומשפחה, הזמין שוגר ריי את האגלר ועוד דמויות מענף האיגרוף לאירוע צדקה שהתקיים בבולטימור, מרילנד. לאונרד ניצב בזירת האיגרוף כשהווארד קאסל מרשת ABC נמצא לידו, והכריז לאונרד על פרישתו ושהקרב עם האגלר לעולם לא יתקיים. לאונרד טען שעינו החלימה לגמרי, אך הוא אינו רוצה להתאגרף יותר. בפרישתו, המשיך לאונרד להיות פרשן בתחרויות של HBO ו-CBS וביצע עבורם תפקידים נוספים. כמו כן עסק בפעילויות נוספות.
נכונו לו זמנים קשים: לאונרד התמכר לקוקאין בשנים 1986-1982. הוא נפל קורבן לסם ונתקבלו דיווחים על כך שהיה אלים כנגד אשתו חואניטה. לאונרד התוודה כי בעיותיו נגרמו בגין היזקקותו לעיסוק באיגרוף בתקופות בהן לא היה פעיל בספורט וכן בשל חוסר בגרותו.
לאונרד הודיע בדצמבר 1983, על שובו לזירה, הוא ציין כסיבות לחזרתו את כמיהתו לאור הזרקורים ואת השלמונים הרבים שהאיגרוף נשא בצידו. היה זה הראשון בסדרת קאמבקים במרוצת הקריירה שלו. לאונרד התפאר שהוא ישיב לעצמו את תואר אליפות המשקל החצי-בינוני. אחר כך התמודד עם אהרן פריור, דונלד קרי, מילטון מקורי, דוראן, הירנס, ולבסוף עם האגלר. ההחלטה נתקלה במטר של ביקורת ממבקרים וכלי התקשורת, שחשו שלאונרד לוקח על עצמו סיכונים שלא לצורך לאחר הניתוח שעבר בעינו.
נקבע לו קרב עם קווין הווארד מפילדלפיה בפברואר 1984 בווסטר, מסצ'וסטס. הדבר נדחה עד ל-11 במאי כשלאונרד עבר ניתוח קל בעינו הימנית. הפגיעה האחרונה בעינו של לאונרד המשיכה ללבות את התנגדותם של אלה שהתנגדו לשובו.
הקרב בין לאונרד להווארד הוקרן בשידור ישיר ברשת הטלוויזיה HBO. לאונרד נפל על גבו מנוקאאוט שהנחית עליו הווארד בסיבוב הרביעי. היה זה הנוקאאוט הראשון בקריירה המקצוענית של לאונרד. הקרב הסתיים ברגשות מעורבים, כשהיו שחשו שהשופט הפסיק את הקרב טרם זמנו. במסיבת עתונאים שנערכה אחרי הקרב, הפתיע לאונרד את כולם כשהודיע על פרישתו שוב, באומרו שאין לו את זה עוד.

מרוין האגלר הנפלא

במאי 1986 הכה לאונרד בתדהמה את עולם הספורט שוב כאשר הודיע שהוא יחזור לזירה לקרב אחד נוסף, היה זה קרב נגד אלוף העולם במשקל בינוני מרוין האגלר. החלטה זו התקבלה ברגשות מעורבים בשל חוסר פעילותו של לאונרד והפגיעה בעינו. למרות זאת היא עוררה התרגשות אצל מעריצי ספורט רבים, שציפו לראות קרב זה במשך שנים. האגלר חכך בדעתו מספר חודשים ולבסוף הסכים לקרב, שנקבע ל-6 באפריל 1987 בציזר פאלאס, לאס וגאס.
לאונרד עבר אימונים מפרכים לקראת הקרב עם האגלר. לאחר הקרב עם האגלר התגלה שלאונרד ניהל קרבות בני תריסר סיבובים בדלתיים סגורות. הם היו רשמית יריבי אימונים, אבל עם כמה הבדלים משמעותיים. לא השתמשו במגיני ראש, כפפות קטנות ויריבים שנאמר להם לנסות כמיטב יכולתם לנצח בכל תריסר הסיבובים. היו אלה למעשה קרבות אמיתיים.
שניים מהקרבות נערכו עם קווינסי טיילור, אלוף העולם לעתיד של ה-WBC במשקל בינוני, ועם אנתוני פלטשר (שהיה איטר). טיילור הפיל את לאונרד ארצה במהלך אחד מהקרבות האלה.
הקרב נגד האגלר שווק על ידי היזמים כ"קרב על". בתמורה ליותר כסף, האגלר הבטוח בעצמו יתר על המידה נאות לגבול של תריסר סיבובים (שהבטיחו סנקציה מה-WBC), לכפפות רייס וזירה גדולה. תחום שנים עשרה הסיבובים ירדוף את האגלר אחרי כן. הקרב שודר בטלוויזיה במעגל סגור למנויים תמורת תשלום בכל רחבי העולם והכניס ממון רב.
ההימורים נטו משמעותית לטובתו של האגלר, התחילו עם 1-4 והתייצבו על 1-3. לאונרד נלחם רק פעם אחת בחמש השנים האחרונות ומעולם לא נלחם במשקל בינוני. היה זה הקרב השלישי של האגלר בשנתיים וחצי שקדמו להתמודדות כשהוא נכנס לדמדומי הקריירה המזהירה שלו. לאונרד השתמש באותה הטקטיקה בה נקט בקרב השני שלו עם דוראן, תנועות צדדיות, סנוקרות ואחיזות כשהוא נקלע לצרות. האגלר היה נתון בצרות בנסותו להדביק את לאונרד קל הרגליים. באופן כללי, האגלר הנחית את המהלומות הכבדות יותר ולאונרד הלם באגרופים רבים ומרהיבים יותר. אף אחד מהמתאגרפים לא הופל בנוקאאוט. השופט הזהיר את לאונרד שוב ושוב בשל תפישותיו, אולם לא הפחית ממנו שום נקודה. השופטים היו חלוקים בדעתם והעניקו ללאונרד את הניצחון. האגלר מחה במרירות כנגד ההחלטה, וחובבי איגרוף ופרשניו מתווכחים על נכונות ההחלטה מאז.
למרות הפצרות מצד מחנהו של האגלר לקרב חוזר, הודיע לאונרד על פרישתו חודש לאחר מכן.

אחרי שיאו, אבל עדיין מתאגרף

ב-7 בנובמבר 1988 שב לאונרד לזירה ולחם כנגד דן ללונד. בקרב קשה ופוגעני, שוגר ריי הופל בנוקאאוט בסיבוב הרביעי ונחתך באפו. למרות זאת הוא התאושש והפיל את ללונד בנוקאאוט בסיבוב התשיעי וזכה בשני תוארי אלוף עולם בקרב אחד, משקל על-בינוני, קטגורית המשקל החדשה של ה-WBC והמשקל החצי-כבד של לאלונד. סידור זה היה מעט שנוי במחלוקת מכיוון שמשקל החצי-כבד של ללונד היה צריך להיות שקול או מתחת לגבול המשקל העל-בינוני של ה-76.2 קילוגרמים. 
ב-1989 לחם לאונרד נגד שני יריבים ישנים, הוא נלחם שוב נגד הירנס בציזר פאלאס. בקרב מרגש, הופל לאונרד בנוק דאון פעמיים, אולם ההחלטה הרשמית הייתה תיקו אחרי תריסר סיבובים. ההחלטה הייתה שנויה במחלוקת, אבל הצופים סברו שהגיע להירנס לזכות. שנים אחרי כן אמר לאונרד שגם הוא סבר שהירנס זכה בקרב ולדעתו היריבות ביניהם הסתיימה כניצחון אחד של כל אחד מהם. ואילו ההחלטה על תיקו איפשרה ללאונרד להשיב לעצמו את תואר העל-בינוני, של ה-WBC. שישה חודשים מאוחר יותר, בדצמבר 1989, לחם שוגר ריי נגד רוברטו דוראן בשלישית. קרב זה נערך במלון המיראז' החדש בלאס וגאס. לאונרד השתמש בתנועות צדדיות וזכה פה אחד בניצחון לפי החלטת השופטים על פני דוראן קר הרוח. בקרב שרבים החשיבו כמשעמם מאוד, זכו המתאגרפים לקריאות בוז תכופות מהצופים ורבים עזבו את הזירה לפני שהכריזו על ההחלטה. פאט פוטנאם מהמגזין ספורטס אילוסטרייטד כתב: "לאונרד העניק להם השלמות האמנותית כשהם ציפו לקרב חם, והם קראו בוז בקול. רוב הקהל לא היו מבזבזים אגורה על מנת לצפות בואן גוך מצייר את החמניות, אלא מילאו את האצטדיון כדי לראות אותו חותך ליריבו את האוזן".

קאמבק כושל

לאונרד הציע להירנס קרב שלישי, אולם הירנס אמר שהוא לא יכול יותר לעמוד בדרישות המשקל ועלה לקטגורית החצי-כבד,

לאונרד שבת מפעילות ב-1990, אולם שב בפברואר 1991 על מנת להילחם כנגד טרי נוריס, אלוף העולם בינוני-קל, במדיסון סקוור גארדן. נוריס הפיל את לאונרד פעמיים בנוק דאון וזכה בהחלטה פה אחד של השופטים לטובתו. לאחר שהכריזו על התוצאה, לקח לאונרד המוכה את המיקרופון והכריז שוב על פרישתו.
בזמן זה לערך, הגיעה עבודתו של לאונרד כפרשן איגרוף ברשת HBO לסיומה. עבודתו עם CBS הסתיימה שנים מועטות קודם לכן.
ב-1997, בהיותו בן 40, נכנס לאונרד למה שיהיה הקרב האחרון שלו נגד אלוף העולם לשעבר במשקל קל הקטור מאצ'ו קומאצ'ו. שנים לאחר שיאו, לאונרד הובס בקלות בידי קומאצ'ו הקטן יותר ובעל האגרופים הקלים לאחר חמישה סיבובים. לאחר תבוסה משפילה, הספיק הדבר ללאונרד והוא לא לחם מאז.

חייו לאחר האיגרוף

לאונרד ואשתו חואניטה התגרשו וב-1993 הוא נשא לאישה את ברנדט רובי, ביתו של פול רובי, חבר להקת הפלטרס המקורית. בשנת 1997 הוכנס לאונרד להיכל התהילה של האיגרוף. 
במשך זמן קצר, עמד לאונרד בראש חברה לאמרגנות איגרוף שכללה את אלוף החצי כבד ואסילי ג'ירוב ואת אלוף המשקל הכבד ג'ו מסי.
הוא השתתף באופן קבוע בסדרת הפעולה הטלוויזיונית בארצות הברית L.A. Heat בתפקיד בני לואיס. 
הוא לוקח חלק בתוכנית הריאליטי הטלוויזיונית על איגרוף The Contender, ושימש כמארח וכיועץ לאיגרוף למתאגרפים המתמודדים. סילבסטר סטאלונה שהגיש ביחד עמו את התוכנית היה אחד מהמפיקים פועל של הסדרה לצד מרק ברנט. ב-2018 השתתף בסרט "קריד 2" בתפקיד עצמו.