דיוויין

השנים הראשונות

מילסטד נולד בבולטימור, מרילנד, בנם היחיד של האריס ברנרד מילסטד ופרנסס מילסטד. לאורך השנים אמו לחמה למען זכויותיו של בנה, ולאחר מותו דאגה לשמר את מורשתו, והפכה לפעילה למען זכויות הומוסקסואלים.
כשהיה בן 12 משפחתו עברה לגור בפרבר של בולטימור, לות'רוויל, שם למד בבית הספר התיכון. הוא סיים את לימודיו ב-1963. בתקופה זו הכיר את ג'ון ווטרס, שגר בשכונה שלו. ווטרס סיפר מאוחר יותר שמילסטד סבל בתיכון מהצקות והטרדות מצד תלמידים אחרים.

משחק

מילסטד וג'ון ווטרס החלו לשתף פעולה כבר בסרטו הראשון של ווטרס ב-1966, "Roman Candles". בסרט זה זכה מילסטד לראשונה לכינוי דיוויין (בתרגום מילולי לעברית: אלוהי/ת). מכאן והלאה הפך מילסטד להיות חלק מצוות השחקנים הקבועים בסרטיו המוקדמים של ווטרס, צוות שהיה ידוע בתור ה"דרימלנדרז" (Dreamlanders). ב-1972 כיכב בסרט "פינק פלמינגוס", סרט שנועד במכוון לזעזע, ועוסק במשפחה שופעת גילוי עריות המתגאה בתואר "האנשים המטונפים ביותר בעולם". הסרט צולם בתקציב של 10,000 דולר, בסגנון מחתרתי, ומכיל סצינות קשות במכוון לצפייה והרבה הומור שחור וטעם רע. הסצנה הקלאסית והידועה לשמצה ביותר בסרט, שהפך עם השנים לסרט פולחן, היא הסצנה האחרונה, שבה מילסטד אוכל צואה של כלב. שנים לאחר מכן הודה מילסטד שהסצנה אכן הייתה אותנטית. ווטרס עצמו כינה את הסרט "תרגיל בטעם רע".
בשנות השבעים הופיע מילסטד, בתור דיוויין, במספר הצגות תיאטרון בניו יורק, ביניהן גם במחזהו הקאמפי של טום איין "נשים מאחורי סורגים", שזכה להצלחה גדולה באוף-ברודוויי ב-1976. מילסטד גילם במחזה את הדמות הראשית של הסוהרת המרשעת פאולין. ב-1978 חזר להופיע במחזה נוסף של איין, "אשת הנאון", שם גילם את דמותה של פלאש סטורם, הבעלים של מועדון חשפנות שבו מתבצעת סדרה של רציחות מסתוריות.
בשנות השמונים הופיע בשני סרטים נוספים של ווטרס שזכו להצלחה עולמית: "פוליאסטר" (1981) ו"היירספריי" (1988). ברובם המכריע של הסרטים בהם השתתף לאורך השנים הופיע בדמות האישה השמנה והגרוטסקית שפיתח, ושהפכה לסמלו המסחרי עד יום מותו. רק בשלהי הקריירה שלו, בשלושת סרטיו האחרונים, הוא שיחק דמות גברית. בסרט "היירספריי" הוא הופיע בשני תפקידים, אחד של גבר ואחד של אישה. מילסטד, המפורסם שבשחקניו הקבועים של ווטרס, היה גם דמות בולטת בסרט הדוקומנטרי מ-1998, "Divine Trash", שעשה סטיב יגר על חייו ועבודתו של ווטרס.
דמותה של דיוויין שימשה השראה לדמותה של מכשפת הים אורסולה בסרט ההנפשה הקלאסי "בת הים הקטנה" של חברת וולט דיסני משנת 1989.

מוזיקה

הקריירה המוזיקלית של מילסטד החלה ב-1979, בהופעה במועדון דיסקו במיאמי. לאורך כל הקריירה המוזיקלית הופיע תמיד בדמותה של דיוויין. הוא זכה להצלחה במועדוני גייז בארצות הברית, ובמהלך שנות השמונים הוציא מספר אלבומי דאנס ודיסקו שהפכו ללהיטים במועדוני ריקודים ברחבי ארצות הברית, קנדה, אירופה ואוסטרליה. בשנת 1981 חבר למפיק המוזיקלי בובי אורלנדו, שכתב והפיק את אלבום הבכורה שלו. הסינגל מתוך האלבום, "Native Love", היה המצליח ביותר שלו בארצות הברית, והגיע למקום ה-21 במצעד הסינגלים של המועדונים. ב-1983 הוא זכה בתקליט זהב ראשון בהולנד, כשהסינגל "Shoot Your Shot” נמכר בלמעלה מ-100,000 עותקים. לאחר שלא ראה כל רווח מתמלוגי הלהיט, הוא תבע לדין את בובי אורלנדו והקשר העסקי ביניהם נקטע.
ב-1984 יצא להיטו הגדול ביותר, "You Think You’re A Man", שהופק על ידי שלישיית המפיקים הבריטית המצליחה סטוק אייטקן ווטרמן. השיר הגיע למקום ה-16 במצעד הסינגלים הבריטי ולמקום השמיני במצעד הסינגלים האוסטרלי. לאחר שהופיע עם השיר בתוכנית "טופ אוף דה פופס", התבשר שלא יוכל להופיע בה שוב, בשל תלונות רבות שהגיעו אל הבי.בי.סי לאחר הופעתו. בתגובה לכך, הסינגל הבא שהוציא היה השיר "I’m So Beautiful". שנה לאחר מכן הקליט גרסת כיסוי ללהיט של ארבע העונות, "Walk Like A Man”.
במסגרת סיבוב הופעות באירופה ביקר מילסטד בישראל בשנת 1986 והופיע בה. במהלך הביקור התראיין לתוכניתו של רם עברון, "זה הזמן", כשהוא ללא איפור ופאה.

מותו

ב-7 במרץ 1988, שבוע לאחר שהסרט "היירספריי" יצא לאקרנים, התאכסן מילסטד בבית מלון בלוס אנג'לס. למחרת הוא אמור היה להיבחן לתפקיד קבוע בסדרת הטלוויזיה "נשואים פלוס". מילסטד היה ידוע בדייקנותו, וכשלא הופיע למבחן הבד בבוקר שלמחרת, מנהלו האישי, ברנרד ג'יי, הגיע לחדרו בבית המלון ומצא את גופתו. הנתיחה שלאחר המוות גילתה שהוא נפטר בשנתו כתוצאה מלב מוגדל, בגיל 42. 
בין אלו ששלחו פרחים וכרטיסי ניחומים היו גם וופי גולדברג ואלטון ג'ון. רשת פוקס, מפיקת התוכנית "נשואים פלוס", שלחה כרטיס ניחומים. 
ב-1994 מנהלו האישי, ברנרד ג'יי, כתב ביוגרפיה אודותיו, בשם "Not Simply Divine" (בתרגום חופשי: "לא פשוט אלוהי"). אנוהני מלהקת "Antony and the Johnsons" כתבה את השיר "דיוויין" כמחווה לשחקן והזמר שהיה גיבור ילדותה. השיר הופיע באלבום של הלהקה בשנת 1998.
ב-2001 כתבה אמו של מילסטד את הספר "My Son Divine" ("בני דיוויין"), שבו תיארה את מערכת היחסים המורכבת שהייתה ביניהם. ב-2013 יצא הסרט הדוקומנטרי "I Am Divine" ("אני דיוויין"), על חייו של מילסטד.