אלקן

אַלקֵנים (באנגלית ביחיד: Alkene) הם קבוצה פונקציונלית של תרכובות אורגניות, בעלת הנוסחא CₙH2n. בעבר כונו גם אוֹלֵפִינִים (Olefins), אך כיום שם זה נמצא בשימוש בעיקר בהקשר של תעשיית הנפט (ממנו מופקים כמה אלקנים).

מאפיינים כלליים

האלקנים הם פחמימנים המאופיינים בקשר קוולנטי כפול אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
הנוסחה הכללית של אלקנים היא CₙH₂ₙ; נוסחה זו דומה לזו של ציקלואלקאנים אך אינה זהה. הנוסחה מתייחסת לאלקנים פשוטים, בעלי קשר כפול בודד וללא מתמירים שונים (כגון אטומי כלור, קבוצות אלקיל וכדומה).
כיוון שהאלקנים מכילים קשר כפול ו"נקודות הקישור" של אטומי הפחמן שלהם אינן תפוסות כולן (רוויות), הם מכונים לא-רוויים (או בלתי-רוויים; Unsaturated). הקשר הכפול נוטה להישבר ואז מסוגלת המולקולה לקלוט שני אטומים נוספים (על כל קשר כפול שנשבר); תגובה מסוג זה נקראת תגובת סיפוח (Addition). אלקאנים, בהיותם פחמימנים רוויים, אינם מסוגלים לעבור תגובות סיפוח; האלקנים, לפיכך, פעילים כימית יותר מאלקאנים.

שמות

על מתן שמות לאלקנים, ראו מונחון IUPAC.
שמו של אלקן מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אֵן. האלקן הפשוט ביותר הוא אֶתֵן (Ethene), והוא מכיל שני אטומי פחמן הקשורים ביניהם בקשר כפול. האלקנים הבאים בסדרה הם פּרוֹפֵן (3 פחמנים), בּוּטֵן (4), פּנְטֵן (5) וכן הלאה.
במקרה של אלקנים המכילים למעלה מ-3 אטומי פחמן, מופיעה ספרה בתחילת השם לציון המיקום של הקשר הכפול; הספרה תמיד תהיה הנמוכה ביותר האפשרית, כלומר: כדי לקבוע את מיקומו של הקשר הכפול יש לספור מהקצה הקרוב אליו. כך, למשל, קיים 2-הֶפְטֵן (אלקן בעל 7 פחמנים, בו הקשר הכפול נמצא בין הפחמנים השני והשלישי), אך לא קיים 6-הֶפְטֵן (זהו אותו החומר, למעשה, אך השם השני שגוי).
לאלקנים הפשוטים קיימים שמות טריוויאליים, בהם משתמשים בדרך-כלל ביום-יום; שמות אלו מורכבים גם הם מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה; ההבדל הוא בסופית: -אילֵן. כך, למשל, האלקן הפשוט ביותר, אתן, ידוע יותר כאֶתִילֵן; הבאים בסדרה הם פרופילֵן, בוטילֵן וכן הלאה.

נגזרות של אלקנים

אלקנים המכילים שני קשרים כפולים נקראים דיאֵנים (Dienes). כך, למשל, 4,1-פּנְטָאדִיאֵן הוא אלקן בעל חמישה אטומי פחמן ושני קשרים כפולים בקצות המולקולה. אלקנים המכילים שלושה קשרים כפולים נקראים טריאֵנים (Trienes).
דיאנים וטריאנים בהם קיים לאורך השרשרת הפחמנית קשר כפול / קשר יחיד לסירוגין נקראים דיאנים או טריאנים מצומדים (Conjugated). מבנה מיוחד זה גורם לקשרים הקוולנטיים להראות מאפיינים של קשר בודד ושל קשר כפול כאחד, כשהם נעים במהירות ובאופן תמידי בין שני סוגי הקשרים. תופעה זו, הנקראת תהודה (רזוננס), קיימת גם בתרכובות ארומטיות, והיא מקנה תכונות מיוחדות לחומר (יציבות מוגברת, למשל).
כשאלקן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקן (אלקן טבעתי). במתן שמות לציקלואלקנים אין צורך בספרה המציינת את מיקום הקשר הכפול.
אלקן שניטל ממנו אטום מימן אחד נקרא ויניל. כשבמקום אטום המימן מתווספת קבוצת הידרוקסיל (OH), מתקבל אנול, שהוא בעצם שילוב בין כוהל ואלקן.

איזומריה באלקנים

בהפטן (אלקן בעל שבעה פחמנים), למשל, הקשר הכפול עשוי להופיע בשלושה מקומות שונים לאורך השרשרת; מתקבלים שלושה איזומרים שונים: 1-הפטן, 2-הפטן ו-3-הפטן. כל אחד מהם הוא חומר נפרד, השונה מהאחרים בתכונותיו הכימיות והפיזיקליות. חומרים אלו מוגדרים כאיזומרים מבניים: נוסחתם המולקולרית (מספר האטומים מכל סוג) זהה, אך סידור האטומים והקשרים בהם שונה.
קשר קוולנטי כפול, בניגוד לקשר בודד, הוא קשיח, ואינו מאפשר תנועה סיבובית של האטומים המשתתפים בו. אי לכך, במצב בו קיימים אטומים שונים הקשורים לפחמנים המשתתפים בקשר הכפול, הרי שבמולקולות מסוימות ייתכן סידור מסוים של האטומים השונים (לדוגמה: שני אטומים מסוימים נמצאים מאותו הצד של הקשר הכפול), ואילו במולקולות אחרות ייתכן סידור אחר (שני האטומים נמצאים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול). כיוון שהקשר הכפול, כאמור, קשיח, לא ניתן לעבור באופן ספונטני ממצב אחד לשני. שני המצבים שתוארו אף הם איזומרים, ומהווים שני חומרים נפרדים, בעלי תכונות שונות. הפעם מוגדרים שני האיזומרים כאיזומרים מרחביים: סידור האטומים בהם זהה, אך התצורה המרחבית שונה. באופן ספציפי מוגדרים האיזומרים הללו כדיאסטריאומרים: איזומרים מרחביים שאינם תמונת ראי האחד של השני.
האלקנים הדיאסטריאומרים מקבלים את הקידומת ציס (Cis) או טרנס (Trans) לפני שמם. ציס מציין שני מתמירים שנמצאים מאותו הצד של הקשר הכפול, וטראנס - שני מתמירים הנמצאים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.
כפי שצוין, לא ניתן לעבור באופן ספונטני ממולקולת ציס למולקולות טרנס. כדי לעבור ממצב אחד למשנהו ניתן להשתמש בחומצה חזקה כזרז. אם מערבבים, למשל, ציס-2-בוטן, טרנס-2-בוטן וחומצה חזקה ומחכים זמן מה להשגת שיווי משקל, מבחינים כי כמות איזומר הטרנס גדולה פי 3 מכמות איזומר הציס (75% לעומת 25%). הסיבה לכך היא שאיזומר הציס יציב הרבה פחות מאיזומר הטרנס (ולכן הוא נוטה להיווצר פחות), והסיבה לחוסר יציבות זו היא ששני המתמירים (במקרה זה: קבוצות מתיל) נמצאים באיזומר הציס באותו הצד של הקשר הכפול, דבר הגורם לדחייה חשמלית ביניהם, מה שמערער את יציבות המולקולה. ניתן לראות בנוסחת המבנה בצד שמאל את הקרבה הרבה בין שני המתמירים באיזומר הציס.