טד קנדי

ראשית ימיו

אדוארד מור קנדי נולד למשפחה אירית-אמריקנית עשירה ובולטת. הוא נולד ב-22 בפברואר 1932 בבוסטון. הוא הצעיר מבין תשעת ילדיהם של רוז פיצג'רלד וג'וזף פ. קנדי האב. אחיו הגדולים היו ג'וזף, ג'ון, רוזמרי, קטלין, יוניס, פטרישיה, רוברט וג'יין. ג'ון ביקש להיות סנדקו, בקשה שאליה הוריו הסכימו. ג'ון גם הציע לקרוא לו על שמו של ג'ורג' וושינגטון, שכן תאריך לידתו של קנדי היה מאתיים שנים לאחר לידתו של הנשיא הראשון. במקום, נקרא קנדי על שם עוזרו של אביו.
כילד, עבר קנדי בין מקומות מגורים רבים, וגם ללונדון, בה שימש אביו כשגריר. הוא החל ללמוד בבית ספר בלונדון. עד לגיל אחת עשרה למד בעשרה בתי ספר שונים. החל מגיל אחת עשרה החל ללמוד במסצ'וסטס.
בין גילאים שמונה ושש עשרה, נאלץ טד להתמודד עם כריתת האונה שעברה אחותו רוזמרי, ועם מותם של אחיו ג'וזף במלחמה ואחותו קטלין בהתרסקות מטוס. קנדי התחנך באקדמיית מילטון, בה סיים את לימודיו ב-1950. טד הצטיין בפוטבול. בנוסף, שיחק טניס והיה חבר במועדון הדיבייט.

מכללה, שירות צבאי ובית ספר למשפטים

כמו אביו ואחיו לפניו, החל קנדי בגיל שמונה עשרה את לימודיו באוניברסיטת הרווארד. הוא שיחק בנבחרת הפוטבול. עוד בסמסטר הראשון שלו, ניסה קנדי להעתיק במהלך מבחן. בסוף הסמסטר השני במאי 1951, חשש קנדי מכך שלא יצליח לעמוד ברף הנדרש לאתלטים בשנה הבאה, ושלח את חברו להיבחן במקומו בבחינה חשובה בספרדית. קנדי נאלץ לעזוב את האוניברסיטה לאחר שנתפס.
לאחר התקרית, ביוני 1951, התגייס קנדי לצבא האמריקני לשירות דו-שנתי. קנדי ניסה להתקבל לחיל המודיעין, אולם לא התקבל. לאחר מכן נשלח להתאמן למשטרה הצבאית. במהלך שירותו נשלח קנדי לבסיס נאט"ו (SHAPE) אשר בפריז. קשריו של אביו מנעו את גיוסו למלחמת קוריאה. באירופה, נסע בסופי שבוע. במרץ 1953 שוחרר.
לאחר שחרורו מהצבא חזר ללמוד בהארוורד ב-1953. באותה התקופה כבר היה ג'ון סנאטור ומשפחתו משכה תשומת לב. קנדי חזר לשחק פוטבול. הוא אף קיבל הצעות לשחק פוטבול בצורה מקצועית. קנדי סירב בטענה שהוא רצה ללכת לספורט יותר מאתגר - הפוליטיקה. בסוף עונת הפוטבול ביצע את הטאצ'דאון היחיד של הנבחרת. הוא סיים את לימודיו ביוני 1956, בגיל עשרים וארבע, עם תואר בהיסטוריה ובממשל.
קנדי לא התקבל לבית הספר למשפטים בהרווארד בגלל ציוניו. במקום זאת למד בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת וירג'יניה, כמו אחיו בובי. משום שרימה בהרווארד, הייתה מחלוקת האם לקבל אותו. בנוסף למד באקדמיה למשפט בינלאומי בהאג. הוא התקשה מאוד בלימודיו והיה תלמיד בינוני. עם זאת זכה בפרס יוקרתי. הוא נבחר לראשות מועצת התלמידים והביא לקמפוס נואמים בולטים שמשפחתו הכירה. בנוסף לכך הואשם בכמה עבירות תנועה. בזמן לימודי המשפטים שלו, ב-1958, ניהל קנדי את הקמפיין הפוליטי של אחיו ג'ון, אשר ביקש להיבחר בשנית לכהונה בסנאט. טד הצליח למשוך מצביעים טיפוסיים וג'ון ניצח בקלות את המירוץ. את התואר במשפטים הוא קיבל מאוניברסיטת וירג'יניה ב-1959.

משפחה וראשית הקריירה

באוקטובר 1957, פגש קנדי את ג'ואן בנט במכללה בניו יורק, לאחר נאום פתיחה לאולם ספורט שמשפחתו תרמה למכללה. בנט הייתה דוגמנית שלא הכירה את הפוליטיקה. השניים התארסו, אולם היא נלחצה מנישואין לאדם שהיא לא מכירה. הזוג נישא ב-29 בנובמבר 1958, בניו יורק. נולדו להם שלושה ילדים: קארה (1960–2011), טד הבן (נולד ב-1961) ופטריק (נולד ב-1967). בשנות השבעים, הנישואין כבר היו בצרות עקב האלכוהוליזם של ג'ואן והיותו של קנדי חובב נשים.
קנדי הוסמך לעריכת דין ב-1959 והצטרף ללשכת עורכי הדין של מדינת מסצ'וסטס.
ב-1960, רץ ג'ון לתפקיד נשיא ארצות הברית, וטד ניהל את מסע הבחירות שלו במערב. טד למד לטוס ובמהלך הבחירות המקדימות של 1960 במפלגה הדמוקרטית, טס במדינות המערב ונפגש עם צירים. הוא התחבר איתם כדי לעזור לאחיו. הוא שהה בוויסקונסין שבעה שבועות כדי לסייע לאחיו לנצח בבחירות שם, והשקיע את אותו הזמן בוויומינג. מאמציו אפשרו לאחיו להשיג יותר צירים מכל שאר המועמדים.
לאחר ניצחונו בבחירות, התפטר ג'ון מהסנאט. טד קנדי עדיין לא היה יכול לכהן כסנאטור עקב גילו הצעיר עד ל-22 בפברואר 1962, כשימלאו לו שלושים. טד רצה להישאר במערב ולא להתמודד. גם שני אחיו הגדולים לא רצו שיתמודד, אולם לבסוף, הצליח אביהם לשכנע את טד לרוץ לסנאט כדי להשיג הישג שווה ערך לזה של אחיו. לכן מינה מושל מסצ'וסטס מחליף למשרה, על פי עצתו של הנשיא הנבחר; הסנאטור המחליף מדובר בבן סמית', חבר המשפחה, שמונה בדצמבר 1960. המושב נשאר פנוי לטד.
בינתיים, החל טד לעבוד בפברואר, 1961 כסגן התובע המחוזי, תפקיד בו קיבל משכורת סמלית של דולר אחד. הוא הפגין קשיחות מול הפשע. הוא נסע פעמים רבות לחו"ל כדי לשפר את שליטתו במדיניות חוץ. בטיול לאמריקה הלטינית ב-1961, נפגש עם מרגל סובייטי ועם אנשים שנחשבו לקומוניסטים. הדו"חות מצד ה-FBI חשפו שקנדי התרועע עם יצאניות במהלך הטיול. הטיול לאמריקה הלטינית מיקד את מדיניות החוץ של קנדי, והוא הזהיר שאם ארצות הברית לא תגביר את השפעתה באזור הוא ייפול לקומוניזם. קנדי גם החל לנאום בפני מועדונים פוליטיים מקומיים.
בבחירות מיוחדות במסצ'וסטס ב-1962, התמודד טד קנדי על מושבו של אחיו בסנאט. בתחילה נאלץ להתמודד בבחירות המקדימות מול התובע הכללי של מסצ'וסטס. כמו אחיו עשר שנים קודם לכן, הוא השתמש בסיסמה "הוא יכול לעשות יותר עבור מסצ'וסטס". יריבו זכה לתמיכת הליברלים והאינטלקטואלים, שהתנגדו לחוסר ניסיונו של קנדי ופרסמו את דבר סילוקו מהרווארד. בנוסף פורסמה הסיסמה "אתם לא חושבים שטדי הוא קנדי אחד יותר מדי?". עם זאת, ניהל קנדי מסע בחירות חכם. בעימות טלוויזיוני, נטען שקנדי מנסה "לרשת" את אחיו, ושלא היה מצליח להתמודד ללא שם משפחתו. ההתקפות על קנדי עוררו את הציבור בעדו, והמנגנון המשפחתי תמך בו. קנדי הצליח לזכות בבחירות המקדימות בספטמבר 1962 עם שני שלישים מהקולות. בנובמבר ניצח את המועמד הרפובליקני ג'ורג' קבוט לודג' השני (גם הוא ממשפחה בולטת במסצ'וסטס) וזכה בתפקיד, אותו החזיק עד מותו, עם 55% מהקולות.

השנים הראשונות, ההתנקשויות באחיו

קנדי הושבע לסנאט ב-7 בנובמבר 1962. הוא שמר על גישה מכבדת כלפי הסנאטורים הדרומיים והמבוגרים כשנכנס לסנאט והתמקד בנושאים מקומיים. בהשוואה לאחיו בממשל, הוא לא היה מתוחכם כמו ג'ון, או נחוש כמו רוברט, אבל היה אהוד יותר מהם בקרב הסנאטורים.
ב-22 בנובמבר 1963, ניהל קנדי את ישיבת הסנאט, כשעוזר רץ לספר לו שאחיו, הנשיא ג'ון פיצג'רלד קנדי, נורה. אחיו רוברט הודיע לו על מותו של אחיהם. טד ואחותו יוניס טסו מיד למסצ'וסטס כדי לדווח על כך לאביהם, שהיה מרותק לביתו בגלל שבץ שסבל ממנו שנתיים קודם לכן.
ב-19 ביוני 1964, טס קנדי במטוס במהלך מזג אוויר סוער, בין וושינגטון למסצ'וסטס. המטוס התרסק במטע תפוחים. הטייס ואחד מעוזריו של קנדי נהרגו. קנדי הוצא מהמטוס בידי סנאטור אחר, ושהה חודשים רבים בבית החולים כדי להחלים מפציעות בגבו, ריאותיו, ובצלעותיו ומדימום פנימי. הוא סבל מכאבי גב במשך כל חייו לאחר מכן. קנדי ניצל את התקופה הזאת כדי ללמוד נושאים מקרוב, והוא החל לתמוך בשירותי ביטוח בריאות ממלכתיים. אשתו ג'ואן ערכה עבורו את מסע הבחירות לסנאט ב-1964, והוא ניצח את יריבו כשהוא זוכה בשלושה-רבעים מהקולות..
קנדי חזר לסנאט בינואר 1965, עם מקל הליכה. הוא החל להתמחות בחקיקה. הוא הטיל לחץ על הנשיא לינדון ג'ונסון וכמעט הצליח לתקן את חוק זכויות ההצבעה כך שזה יבטל לחלוטין את מס הגולגולת שהוטל על בוחרים, ולא רק להנחות את התובע הכללי לנסות לבטל אותו. הוא זכה למוניטין כמחוקק מוכשר. קנדי נחשב לאחד הסנאטורים הפוריים היותר מבחינת החוקים שיזם ותמך בהם, כשקו הפעולה שלו הוא ליברלי (במונחים אמריקאיים) מובהק. כבר בתחילת דרכו היה מיוזמי שינוי חוק ההגירה של שנות ה-20 של המאה ה-20 שקבע מכסות אשר הגבילו קבלת מהגרים ממדינות שאינן בצפון אירופה. הוא העביר את חוק ההגירה והאזרחות שחיסל את המכסות לפי לאום. שינוי זה הביא למהפכה בכמות ובהרכב ההגירה לארצות הברית. קנדי גם העביר חוק שיצר רשות של מורים שנועדה לטפל באזורים מעוטי הכנסה.
כמו אחיו המנוח, הודיע קנדי שהוא תומך בהרחבת המעורבות האמריקנית במלחמת וייטנאם ושיהיה מדובר במאבק קשה וארוך. הוא ערך שימועים לפליטים, וחשף שלארצות הברית לא הייתה מדיניות כלפי פליטים. קנדי ניסה לבצע רפורמה בגיוס לצבא. לאחר שנסע לווייטנאם בינואר 1968, הודיע באופן פומבי שהוא תומך בנסיגה.
טד התנגד לכך שאחיו רוברט ינסה להתמודד מול הנשיא ג'ונסון במהלך הבחירות ב-1968. לאחר שיוג'ין מקארתי הצליח מול ג'ונסון בפריימריז בניו המפשייר, רוברט החל להתמודד במרץ 1968, וטד ניסה לגייס את מדינות המערב עבור אחיו. טד היה בסן פרנסיסקו כשרוברט ניצח בבחירות המקדימות בקליפורניה ב-4 ביוני 1968, ולאחר חצות, נורה רוברט ומת למחרת היום. הוא היה הרוס לאחר מות אחיו. בלווייתו של אחיו, הספידו רוברט: "הוא היה איש טוב והגון, אשר ראה רע וניסה לתקנו, ראה סבל וניסה לרפאו, ראה מלחמה וניסה להפסיקה".
בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1968, שהייתה רוויית מהומות, חששו מנהיגים רבים שיוברט האמפרי לא יוכל לאחד את המפלגה וביקשו מקנדי להיות המועמד. קנדי בן השלושים ושש נחשב ליורש הטבעי לאחיו, ותנועות תמיכה בו התרבו. מתוך חשש שהוא רק נחשב למחליף של אחיו, ומתוך תחושה שלא היה מוכן לתפקיד ולא מסוגל לאחד את המפלגה, סירב קנדי לרוץ. בנוסף סירב להתמנות לסגנו של האמפרי. ג'ורג' מקגוורן היה זה שלקח אליו את הצירים של רוברט.
אחרי מות אחיו, גידל קנדי את בניהם של ג'ון ורוברט. באוקטובר 1968, דווח שהצליח להגיע להסכם נישואין בין ג'קלין קנדי ואריסטוטלס אונאסיס.
לאחר ניצחונו של ריצ'רד ניקסון בבחירות של 1968, רבים חשבו שקנדי הוא המועמד המוביל בקרב הדמוקרטים ב-1972.
בינואר 1969, ניצח קנדי את ראסל לונג, סנאטור מלואיזיאנה, ומונה למצליף הרוב בסנאט. הוא היה האדם הצעיר ביותר בתפקיד. תדמיתו התחזקה, אולם הוא עצמו חשש מריצה לנשיאות. אנשים שהכירו אותו טענו, לפי דיווח במגזין "טיים", שהוא רצה להיות נשיא, אלא שהוא חשש מגורל דומה לזה של אחיו. הוא עצמו ספג כמה איומי מוות בשארית הקריירה שלו.

שנות השבעים

בסוף 1968, הצטרף קנדי לוועדה למען ביטוח בריאות ממלכתי. במאי 1970, מונה קנדי ליו"ר הוועדה והפך לתומך נחוש בביטוח בריאות ממלכתי. באוגוסט 1970 הציג קנדי הצעת חוק דו-מפלגתית למערכת ביטוח אוניברסלית שתמומן ממסים ומהכנסות הממשלה, ללא השתתפות עצמית.
קנדי נבחר מחדש בקלות בנובמבר 1970 לכהונה נוספת בסנאט, כשהוא זוכה ל-62% מהקולות, אף על פי שהשיג כ-500,000 קולות פחות מאשר ב-1964.
בינואר 1971, הודח קנדי מתפקידו כמצליף הרוב בסנאט והוחלף בסנאטור רוברט בירד. הוא שמח על כך, כיוון שהדבר אפשר לו להתמקד בעבודתו בוועדה ללא השפעות מצד אינטרסים של המפלגה. במשך עשור, היה קנדי יושב ראש ועדת המשנה לבריאות ולמחקר.
בפברואר 1971, הציע הנשיא ניקסון רפורמה בביטוח הבריאות - חיוב המעסיק להציע ביטוח בריאות פרטי אם העובדים התנדבו לשלם כרבע מהפרמיות, הלאמת תוכנית מדיקאייד למשפחות עניות עם ילדים מוגבלים, ותמיכה בקופות החולים. שימועים בנושא ביטוח הבריאות התרחשו ב-1971, אולם ועדת התקצוב לא תמכה באף הצעה. קנדי סייע להעברת חוק ארגוני הבריאות של 1973, שהיה מוגבל יותר. בנוסף, העביר יחד עם ג'ייקוב יעבץ חוק לחקר הסרטן.
באוקטובר 1971, נאם בנוגע לצרות בצפון אירלנד, וטען שאלסטר הופכת ל"וייטנאם של בריטניה". הוא דרש מהצבא הבריטי לצאת ממחוזות הצפון ואחדות אירית, והצהיר שהיוניוניסטים שלא יקבלו זאת צריכים לקבל הזדמנות לחזור אל בריטניה (עמדה ממנה הסתייג לאחר כמה שנים). הבריטים והיוניוניסטים ביקרו את קנדי על כך, אולם הוא התחבר עם ג'ון יום, המנהיג האירי. קנדי התנגד למדיניות הווייטנאמיזציה של הנשיא ריצ'רד ניקסון, בטענה שהיא תגרום למלחמה להסלים. בדצמבר 1971, ביקר קנדי את תמיכת ממשל ניקסון בפקיסטן ואת התעלמותו מהטבח בבנגלדש. הוא נסע להודו וכתב דו"ח על עשרת מיליון הפליטים. בפברואר 1972, טס קנדי לבנגלדש ונאם שם.
ב-1972 יזם חקיקה שהורתה לאוניברסיטאות אמריקאיות להשקיע את אותם משאבים כספיים בענפי ספורט לנשים שהן משקיעות בענפי ספורט לגברים (ידוע בתור Title IX).
מותה של קופצ'נה פגע בסיכוייו של קנדי להיבחר לנשיאות, ומעט לאחר מכן הכריז קנדי שלא יתמודד בבחירות של 1972. עם זאת, סקרים ב-1971 חשפו שהוא היה יכול לזכות במועמדות, והוא שקל לרוץ. במאי החליט לא לרוץ, בטענה שעליו לצבור ניסיון. סקר מנובמבר 1971 עדיין קבע שהוא המועמד הדמוקרטי המוביל, עם תמיכה של 28%. ג'ורג' מקגוורן היה קרוב להשגת המועמדות ב-1972, ומתנגדיו ניסו לשכנע את קנדי לחסום אותו, אולם הוא סירב. בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1972, ניסה מקגוורן לגייס את קנדי כסגנו, אולם קנדי סירב. כשתומאס איגלטון, סגנו של מקגוורן, פרש מעט לאחר הוועידה, שוב ניסה מקגוורן לגייס את קנדי, ושוב נכשל. במקום, הוא בחר בגיסו של קנדי, סרג'נט שרייבר.
ב-1973 אובחן בנו בן השתים-עשרה של קנדי, אדווארד הבן, כחולה בסרטן העצמות. רגלו נקטעה והוא עבר טיפול ניסויי בן שנתיים. המקרה עורר עניין רב בקרב הרופאים והתקשורת, וכך גם חזרתו של קנדי הצעיר לגלישת סקי כעבור חצי שנה. פטריק קנדי, בנו של טד, סבל מהתקפי אסתמה. הלחץ פגע בג'ואן קנדי, שסבלה מאלכוהוליזם ונעצרה על נהיגה בשכרות.
בפברואר 1974, הציע הנשיא ניקסון רפורמת בריאות מקיפה - חיוב המעסיק להציע ביטוח פרטי בתנאי שהעובדים התנדבו לשלם רבע מהפרמיות, החלפת מדיקאייד בתוכנית ממשלתית שתהיה זמינה לכולם עם פרמיות מבוססות הכנסה והשתתפות עצמית, והחלפת מדיקר בתוכנית ממשלתית שתסיר את ההגבלה על ימי אשפוז, תוסיף מגבלת תשלום מבוססת הכנסות, ותכסה את עלויות התרופות. באפריל 1974, הציע קנדי חוק שנועד למסד ביטוח בריאות אוניברסלי, עם הטבות כמו בתוכנית ניקסון, אולם עם חיוב המעסיקים והעובדים להשתתפות באמצעות מס מהמשכורת והשתתפות עצמית נמוכה. התוכניות זכו לביקורות מצד איגודי העובדים, הצרכנים והגמלאים, ולא צברו תאוצה. באוגוסט 1974, לאחר התפטרותו של ניקסון וקריאתו של הנשיא פורד לרפורמה בביטוח הבריאות, שוב עלתה תוכנית ניקסון - הפעם עם השתתפות חובה בידי מעסיקים ועובדים באמצעות פרמיות לארגוני הביטוח הפרטיים - אולם היא נזנחה לאחר שסירבו לתמוך בה.
לאחר שערורית ווטרגייט, תמך קנדי בחוקים להגבלת תרומות ובמימון ציבורי למועמדים לנשיאות. באפריל 1974, נסע לברית המועצות, ונפגש עם ליאוניד ברז'נייב. קנדי הציע איסור על ניסויים גרעיניים והקלת המעברים בין הגבולות, ונאם באוניברסיטת מוסקבה. הוא גם נפגש עם דיסידנטים וארגן ויזה למסטיסלב רוסטרופוביץ'. בעבודתו בוועדה, המשיך להתמקד בווייטנאם, בעיקר לאחר נפילת סייגון ב-1975.
קנדי התנגד בתחילה לביטול ההפרדה הגזעית באוטובוסים הבית ספריים, אולם החל לתמוך בנושא כשהמאבק התגבר. לאחר שצו בית משפט פסק ב-1974 לבטל את ההפרדה הגזעית באוטובוסים הבית ספריים בבוסטון, טען קנדי שיש להגיע לפשרה וזכה לתגובה עוינת. הלבנים זרקו עליו עגבניות וביצים והבריחו אותו.
גם בבחירות של 1976 נחשב קנדי למועמד חזק בקרב הדמוקרטים. קנדי עדיין דאג למשפחתו ונושא מותה של קופצ'נה עדיין דובר בעיתונים. בספטמבר 1974 הכריז קנדי שלא ירוץ. המועמד הדמוקרטי ג'ימי קרטר ניסה להשיג את תמיכתו של קנדי בבחירות. ב-1976 נבחר קנדי שוב לסנאט, במערכת בחירות שעמדה בסימן תמיכתו של קנדי בביטול ההפרדה הגזעית באוטובוסים. קנדי זכה ברוב גדול של 69% מהקולות.
שנותיו של ג'ימי קרטר בבית הלבן היו קשות לקנדי; הוא היה הדמוקרט החשוב ביותר בוושינגטון מאז מותו של אחיו, אולם קרטר לקח ממנו את הבכורה, ובנוסף לכך קנדי איבד את השפעתו בוועדות. קרטר עצמו קינא במעמדו של קנדי. למרות השקפות עולם זהות, היו לשניהם סדרי עדיפויות שונים.. קנדי טען שהוא מסופק בתפקידו בקונגרס ושאינו רוצה לכהן כנשיא.
קנדי ואשתו נפרדו ב-1977, אולם עדיין הופיעו ביחד בציבור. קנדי ערך שימועים בוועדת הבריאות והמחקר וחשף ניצול כוח לרעה בקרב מעבדות. בדצמבר 1977 ביקר בסין, נפגש עם דנג שיאופינג והשיג אישור יציאה לכמה מתנגדי משטר. ב-1978, ביקר שוב את ברז'נייב והדיסידנטים בברית המועצות. בשנות השבעים, תמך בפירוק מנשק גרעיני וביקר בהירושימה בינואר 1978. הוא נאם בנושא באוניברסיטה המקומית. ב-1978 מונה ליושב ראש וועדת המשפטים של הסנאט.
כמועמד, הציע קרטר רפורמה בבריאות שתאמה את הצעת החוק של קנדי. בדצמבר 1977, הודיע קרטר לקנדי שעליו לשנות את החוק כדי להקל על החברות הפרטיות, להקטין את ההשקעה הממשלתית ולא לפגוע במטרתו של קרטר - איזון התקציב. קנדי והפועלים התפשרו עם השינויים, אולם ביולי 1978 התברר להם שקרטר לא היה מוכן לתמוך בהצעתם. כשהוא כועס על מדיניותו התקציבית והפוליטית של קרטר, בדצמבר 1978, נאם בנושא ביטוח הבריאות, וטען שלפעמים על המפלגה להפליג כנגד כיוון הרוח ולספק ביטוח בריאות לכלל האזרחים.
במאי 1979, הציע קנדי הצעה דו-מפלגתית חדשה לביטוח בריאות שכללה תוכניות פרטיות בפיקוח הממשלה ללא השתתפות עצמית שתתבסס על פרמיות, תחייב מעסיקים להעניק ביטוח בריאות, להחליף את מדיקאייד בתוכנית ממשלתית וחיזוק תוכנית מדיקר בכך שתיהפך לתוכנית חינמית. ביוני 1979, הציע קרטר רפורמה מוגבלת יותר - חיוב המעסיק לספק ביטוח בריאות פרטי ומניעת השתתפות עצמית לנשים הרות ולתינוקות, הלאמת מדיקאייד והרחבתה לכל העניים, וחיזוק מדיקר בכך שנזקים חמורים יכוסו בידי התוכנית. אף תוכנית לא זכתה לתמיכה בקונגרס, והכישלון הפוליטי הוביל לפרידה בין שני האישים. ב-1982 טען קרטר שגישתו של קנדי מנעה מיסוד מערכת ביטוח בריאות. ב-2009 טען קנדי שקרטר היה נשיא קשה לשכנוע.
בסוף שנות השבעים היה פעיל בחקיקה שהובילה להסרת הרגולציה הפדרלית בתחום התעופה האזרחית וההובלה במשאיות שהייתה נהוגה בארצות הברית.

מסע הבחירות ב-1980

קנדי החליט לנסות להתמודד מטעם הדמוקרטים ב-1980, והחל לתקוף את הנשיא קרטר. סקר מקיץ 1978 חשף שיותר ממחצית הדמוקרטים העדיפו את קנדי על פני קרטר. באביב ובקיץ 1979, כשקנדי שקל האם לרוץ, לא חשש קרטר למרות אחוזי התמיכה הנמוכים שלו וטען שיחסל אותו. קרטר טען שהביקורת של קנדי על כהונתו רמזה שתכנן לרוץ לנשיאות. איגודי העובדים תמכו בקנדי, וכך גם כמה דמוקרטים בכירים שחששו מחוסר האהדה של קרטר. באוגוסט 1979 החליט קנדי לרוץ, כשהסקרים טענו שהוא יזכה בשני שלישים מהקולות. חוסר האהדה לקרטר הלך והחמיר. קנדי הכריז על התמודדותו ב-7 בנובמבר 1979. העיתונות ביקרה את התפתלויותיו בניסיונו לענות לשאלה "מדוע אתה רוצה להיות נשיא?". משבר בני הערובה באיראן, שהחל ב-4 בנובמבר, והפלישה הסובייטית לאפגניסטן, שהחלה ב-27 בדצמבר, הובילה להתלכדות מאחורי קרטר. קרטר נשאר בבית הלבן בעיקר וביצע פעולות נשיאותיות שמנעו מקנדי להשיג כותרות.
מטה הבחירות של קנדי לא היה מאורגן ולא ניהל מסע בחירות מוצלח. העיתונות חזרה לדבר על פרשת צ'פקוידיק. בינואר 1980, במהלך אספות הבחירה באיווה, חיסל קרטר את קנדי ברוב של 59% לעומת 31%. קנדי החל להתקשות בגיוס תרומות, אולם המשיך במאבק. קנדי המשיך להפסיד בעוד שלוש מערכות בחירות בניו אינגלנד. הוא הצליח להצדיק את ריצתו, בטענה שהוא רוצה להוביל לקידום חברתי, אולם ההתקפות על אישיותו מנעו ממנו לקבל את תמיכת מאוכזבי קרטר. במהלך מצעד לרגל יום פטריק הקדוש נאלץ קנדי ללבוש שכפ"ץ עקב איומים שהופנו כלפיו, והקהל צעק "איפה מרי ג'ו?". ב-18 במרץ, לא הצליח קנדי להשיג את תמיכת המצביעים הקתולים בבחירות באילינוי, וקרטר זכה ב-155 מתוך 169 צירים.
ללא תקווה בבחירות ולאחר שסקרים חשפו שעמד להפסיד בניו יורק, התכונן קנדי לפרוש. אולם אכזבת המצביעים היהודים עקב תמיכת ממשל קרטר בהודעת גינוי של האו"ם להתנחלויות הישראליות בגדה המערבית הובילה לניצחון מפתיע של קנדי עם 59% מהקולות. קרטר תקף את אישיותו של קנדי, אולם קנדי הצליח לנצח ניצחון דחוק בפנסילבניה. קרטר ניצח באחת עשרה מתוך שתים עשרה מערכות בחירות במאי, וב-3 ביוני, בסופר טיוזדיי, ניצח קנדי בקליפורניה, ניו ג'רזי ובשלוש מדינות קטנות מבין שמונה התמודדויות. קנדי ניצח את קרטר עשר פעמים ואילו קרטר ניצח עשרים וארבע.
אף על פי שלקרטר היו מספיק צירים כדי להיבחר, המשיך קנדי להתמודד עד לוועידה הלאומית שנערכה באוגוסט בניו יורק, בתקווה להעביר חוק שימנע מהצירים להיות כבולים לתוצאות הבחירות. בלילה הראשון של הוועידה, המהלך נכשל וקנדי פרש. למחרת היום, ב-12 באוגוסט, נאם קנדי את נאומו המפורסם, "החלום לא ימות". קנדי התייחס למרטין לותר קינג, פרנקלין דלאנו רוזוולט ולאלפרד טניסון וטען שהליברליזם האמריקני אינו מת. את נאומו סיים בטענה שהתקווה עדיין חיה.
הקהל במדיסון סקוור גארדן הריע לקנדי במשך חצי שעה. בלילה האחרון של הוועידה, הגיע קנדי באיחור לנאום קבלת המועמדות של קרטר ואף על פי שלחץ את ידו, לא הרים אותה בהפגנת אחדות מפלגתית. קרטר לא הצליח להשיג את תמיכת מצביעי קנדי במירוץ והפסיד לרונלד רייגן.

שנות השמונים

בבחירות של 1980, לא זכו הרפובליקנים רק בנשיאות אלא גם ברוב בסנאט, ולראשונה היה קנדי חלק ממפלגת המיעוט. קנדי לא התאבל על הפסדו בבחירות המקדימות, ולמרות הרוב הרפובליקאי בסנאט בחלק גדול מאותה תקופה, המשיך בחקיקה בעלת אופי ליברלי. . הוא מונה לוועדת העבודה והרווחה, החלטה שטען שהייתה אחת מהחשובות בקריירה שלו. קנדי תמך בזכויות נשים ובזכויות לקהילה הגאה, ויחד עם כמה סנאטורים רפובליקנים חסם את רונלד רייגן ופעל למען אכיפת זכויות ההצבעה, מימון למחקרים בנושא איידס, ומימון שווה לנבחרות נשים. הוא עבד במשך שעות וערך שימועים ציבוריים רבים. קנדי לא יכול היה למנוע את כל הרפורמות של רייגן, אולם לחם בו לעיתים רבות.
בינואר 1981, התגרש קנדי מאשתו ג'ואן. הגירושין עברו בטוב, וב-1982 זכתה ג'ואן בארבעה מיליון דולרים מרכושו של קנדי. באותה שנה, הקים את איגוד ידידי אירלנד לצד הסנאטור דניאל פטריק מויניהאן ויושב ראש בית הנבחרים טיפ אוניל, איגוד למען קידום השלום בצפון אירלנד.
קנדי נבחר לסנאט שוב בקלות ב-1982. הוא זכה למושב בוועדה לנושאי הכוחות המזוינים, אולם עדיין היה בוועדת העבודה והרווחה. קנדי התנגד למדיניות החוץ של ממשל רייגן, למעורבות האמריקנית במלחמת האזרחים באל סלוודור ולתמיכה בקונטראס בניקרגואה, והתנגד לתוכניות הצבאיות של רייגן, כבניית B-1 לנסר וליוזמת ההגנה האסטרטגית. קנדי היה הסנאטור הנחוש ביותר שפעל למען הקפאת החימוש הגרעיני, וביקר את מדיניות רייגן כלפי ברית המועצות. ב-1983, שלח יושב ראש הק.ג.ב. מזכר למזכיר הכללי יורי אנדרופוב, וטען שפגישה בינו ובין קנדי תוכל לשפר את יחסי המדינות. אנדרופוב סירב לכך.
המטה של קנדי תכנן את ריצתו בבחירות של 1984, אולם הוא סירב לכך בסוף 1982. הוא תמך בוולטר מונדייל, והגן על המועמדת לסגנות, ג'רלדין פררו, מביקורת בנוגע לתמיכתה בהפלות על אף היותה קתולית, אולם רייגן נבחר בניצחון סוחף.
קנדי ערך טיול לדרום אפריקה בינואר 1985. הוא הפר את פקודות משטר האפרטהייד והשמאל כשבילה לילה בביתו בסווטו של דזמונד טוטו, וביקר את ויני מנדלה, אשתו של נלסון מנדלה שהיה אז בכלא. עם חזרתו, הפך קנדי לתומך נחוש בהטלת סנקציות על דרום אפריקה, והעביר, על אף הווטו של רייגן, חוק סנקציות. למרות יריבותם הפוליטית, היו קנדי ורייגן חברים טובים, ובתמיכת ממשלו של רייגן נסע קנדי לברית המועצות ב-1986 כדי לתווך בנושא בקרת הנשק מול מיכאיל גורבצ'וב. השיחות הובילו גם לשחרורם של מסורבי עלייה רבים, כולל נתן שרנסקי.
למרות החקיקה הפורה של קנדי, חייו היו מסובכים. הוא השמין וגם שתה לשוכרה - אם כי לא במהלך תפקידו בסנאט. הוא הכיר בכך וטען שהוא מתחיל לפתח בעיות שתייה. הוא רדף נשים, והיה מעורב בכמה מערכות יחסים. יחד עם הסנאטור כריס דוד, היה מעורב פעמיים ב-1985 בתקריות עקב שכרות. ב-1987 נתפס עם לוביסטית בחדר האחורי במסעדה.
לאחר ששקל את ריצתו בבחירות של 1988, בהשפעת משפחתו וסיפוקו מהעבודה בסנאט, הכריז קנדי בדצמבר 1985 שלא ירוץ לנשיאות וימשיך לשרת את הציבור מהסנאט. קנדי השתמש בכישוריו למען העברת חוק שהרחיב את הכיסוי הרפואי שהמעסיקים העניקו לעובדיהם. לאחר הבחירות לקונגרס ב-1986, שוב השיגו הדמוקרטים רוב בסנאט וקנדי מונה ליושב ראש ועדת העבודה והרווחה. חברו ג'ו ביידן טען שהיה האסטרטג הטוב ביותר בסנאט. הוא התחבר עם הסנאטור הרפובליקני אורין האץ', ויחד הם העבירו חוקי בריאות רבים.
באותה תקופה התפרסם בעימות האינטלקטואלי עם רוברט בורק, מועמדו השמרן של רונלד רייגן לבית המשפט העליון. קנדי ראה במינויו של בורק כחסם כנגד חוק זכויות האזרח וחשש מהשקפתו המשפטית. קנדי חקר את כתביו של בורק, ושעה לאחר הגשת מועמדותו- שציפה שתצלח - נאם קנדי בסנאט.
"אמריקה של רוברט בורק", אמר קנדי, "היא ארץ שבה נשים ייאלצו לערוך הפלות בחצר האחורית, שחורים יישבו בדלפקי מסעדות מופרדים, משטרה חסרת מעצורים תפרוץ דלתות אזרחים בפשיטות ליליות, וילדים לא יילמדו על אבולוציה". בנוסף טען קנדי שהממשלה תוכל לצנזר אמנים ושבורק יחסום את דלתות בית המשפט בפני מיליוני אזרחים.
הנאום הכעיס את תומכי בורק, שהחשיבו אותו כהוצאת דיבה, וגם כמה דמוקרטים. בתגובה לנאום טען בורק כי "לא הייתה בו שורה אחת מדויקת". הקבוצות שהתנגדו לבורק השתמשו אפילו בפרסומות טלוויזיה כדי לגייס דעת קהל. הממשל לא היה מוכן להתנגדות שהוביל קנדי וכמה דמוקרטים סירבו לתמוך בבורק. במהלך השימועים בספטמבר 1987, אתגר קנדי את השקפתו של בורק בנושא זכויות אזרח, פרטיות, זכויות נשים ועוד. בורק לא הצליח לשכנע את הסנאטורים, וקנדי הצליח למנוע את אישור המינוי. התקרית הובילה לשינוי בנוהלי העבודה – מועמדים שנויים במחלוקת ספגו ביקורת כלפי מינויים – וההשלכות של הנושא מורגשות גם עשורים לאחר מכן.
בבחירות של 1988, תמך קנדי במושל מסצ'וסטס, מייקל דוקאקיס. בסתיו, הפסיד דוקאקיס לג'ורג' הרברט ווקר בוש, אולם קנדי נבחר מחדש לסנאט ברוב גדול. קנדי נותר סנאטור עוצמתי. הוא הגיש ב-1988 חוק שאסר על אפליה במכירת דיור וחיזק את האכיפה. ב-1989, לאחר משא ומתן עם ממשל בוש, הצליח להעביר את אחד החוקים המשמעותיים בקריירה שלו - החוק להגנת הנכים (Americans With Disabilities Act), שאסר על אפליה של אנשים עם מוגבלויות והשפיע רבות על מקומות העבודה ומערכת החינוך. החוק היה חשוב לו אישית, בעיקר בגלל אחותו רוזמרי ומצבו של בנו. בסוף שנות השמונים לחמו קנדי והאץ' מול הסנאטור ג'סי הלמס, למען מימון מחקר בנושאי איידס ומתן טיפול לאנשים דלי הכנסה. בסוף נובמבר 1989, נסע קנדי לראות את חומת ברלין, שנפלה זה מכבר. הוא נאם במקום בו נאם אחיו את נאומו "אני ברלינאי", ואמר שחבל שג'ון לא ראה את נפילת החומה.

תחילת שנות התשעים

חייו האישיים של קנדי היו מה שעיצב את תדמיתו. ב-1989, עקב אחריו צלם פפראצי לחופשה באירופה וצילם אותו מקיים יחסי מין על סירת מנוע. בפברואר 1990, פורסמה עליו כתבה ארוכה בעיתון GQ. הכתבה טענה שקנדי היה פזיז, שיכור ורודף נשים. מותו של גיסו מסרטן באוגוסט 1990 הותיר אותו הרוס. גם החוקים שהעביר, כולל חוק זכויות אזרח ב-1991, זכו לביקורת על פשרנותו מול הדמוקרטים הדרומיים והרפובליקנים.
באפריל 1991, ביקר קנדי בכינוס משפחתי, ולאחר מכן הלך לבר יחד עם בנו ואחיינו. הם חזרו עם נשים, ואחת מהן טענה שקנדי הטריד אותה. השנייה טענה שאחיינו של קנדי אנס אותה. המשטרה חקרה את הנושא, ואנשיו של קנדי התחילו להפיץ מידע שלילי על הנשים. המקרה זכה להתעניינות תקשורתית רבה, והוביל להפצת בדיחות על קנדי. מגזין טיים טען שקנדי הוצג כרודף נשים, ואילו הניוזוויק טען שקנדי הוא הסמל החי לכשלים המשפחתיים.
לאחר בורק, המועמד השנוי ביותר במחלוקת לבית המשפט העליון היה קלרנס תומאס. כשתומאס החל להתראיין בסנאט, לחץ קנדי על תומאס להביע את דעתו בנושא פסק דין רו נגד וייד והפלות. המועמדות נראתה כאילו היא תצלח, אולם לאחר מכן העידה אניטה היל, פרופסור למשפטים, כי תומאס הטריד אותה מינית. המאבק על המועמדות נמשך, אולם קנדי לא יכול היה לדון בנושא בגלל ההאשמות כלפי בנו ואחיינו. קנדי לא אמר הרבה בנושא, וכשכן אמר, נטען שהיה זה מעט מדי ומאוחר מדי.
נטען ששתיקתו של קנדי במהלך הראיונות של תומאס הייתה הרגע הנוראי ביותר בקריירה שלו כסנאטור. הוא נפגע בגלל סגנון חייו. יום לפני ההצבעה בסנאט, נאם קנדי כנגד תומאס ואמר שלתת לו את חמת הספק כמוהו להצהיר שתומאס חשוב יותר מבית המשפט העליון. הוא התנגד למינוי והצביע נגדו. תומאס אושר ברוב דחוק של 52 סנאטורים מול 48, הרוב הדחוק ביותר בו נבחר שופט.
תדמיתו של קנדי נפגעה מאירועים אלה. סקר חשף שרק 22% מהציבור תמכו בו. סקר בבוסטון חשף ש-62% מתושבי מסצ'וסטס מאמינים שעדיף שלא ינסה להיבחר מחדש, שני שלישים האמינו שהוא שיקר למשטרה, וטענו שיפסיד במירוץ לסנאט בהפרש של 25%. ב-17 ביוני 1991, פגש קנדי את ויקטוריה אן רג'י, אם גרושה לשני ילדים, ובתו של חבר ותיק של המשפחה. הם החלו לצאת ובספטמבר היו במערכת יחסים רצינית. בסוף אוקטובר הכיר בביקורת כנגדו בנאום, וטען שהיא קשורה לאכזבה אישית כלפיו. הוא הודה בטעויותיו וטען שיילחם בהן. בדצמבר 1991, נערך המשפט לאחיינו של קנדי. המשפט היה המשפט הנצפה ביותר בטלוויזיה עד למשפטו של או. ג'יי. סימפסון. עדותו של קנדי נחשבה למוצלחת והוכיחה לציבור שלא היה מעורב בפרשה. אחיינו זוכה לבסוף.
קנדי ורג'י המשיכו את מערכת היחסים ביניהם והוא גידל את שני ילדיה. הם התארסו במרץ 1992, ונישאו ביולי 1992 בטקס בביתו של קנדי. הנישואין סייעו לייצוב חייו של קנדי ולשיקום הקריירה שלו.
ללא רצון להיות נשיא, הפך קנדי לחבר טוב של הנשיא ביל קלינטון לאחר שזה נכנס לתפקידו, אף על פי שתמך בסנאטורלשעבר ממסצ'וסטס, פול צונגאס, בבחירות המקדימות. קנדי סייע לקלינטון להעביר את החוק שסייע להקמת אמריקורפס, ותמך בנשיא בנושא הסכם הסחר החופשי של צפון אמריקה. בנושא שהיה חשוב לקנדי מכל, ביטוח הבריאות, הוא תמך אולם לא היה מעורב בתכנון חוק ביטוח הבריאות של 1993, אותו קידמה הגברת הראשונה, הילרי קלינטון. החוק נכשל והחקיקה בנושא נתקעה במשך שנים. ב-1994, המליץ לקלינטון למנות את סטיבן ברייר לבית המשפט העליון. ב-1994 הפך קנדי לסנאטור הראשון בעל עמוד ב-World Wide Web. כך הצליח לבטל את תדמיתו המבוגרת.
בבחירות לסנאט במסצ'וסטס ב-1994, נאלץ קנדי להילחם על כיסאו בפעם הראשונה. הוא התמודד מול מיט רומני, המועמד הצעיר, הכריזמטי והעשיר. רומני הציג את עצמו כיזם מוצלח וכרפורמיסט, עם ערכי משפחה חזקים ועמדה מתונה בנושאים חברתיים, בניגוד לקנדי שהוצג כאיש שלוקה בחסר בתחום. באמצע ספטמבר, הסקרים הראו על שוויון. לקנדי היה חסר כסף, והוא נאלץ לקחת משכנתה שנייה כדי לממן את המירוץ. קנדי הגיב בכמה תשדירי תעמולה שטענו שרומני אינו החלטי ואינו בוס טוב לעובדיו. אשתו החדשה ויקי הייתה נכס למסע הבחירות. קנדי ורומני ערכו עימות טלוויזיוני בסוף אוקטובר שהסתיים ללא מנצח, אולם קנדי התחיל להוביל בסקרים. בבחירות בנובמבר, אף על פי שרוב הדמוקרטים הפסידו את כיסאותיהם, הצליח קנדי להיבחר מחדש ברוב של 58%, המירוץ הצמוד ביותר בקריירה שלו.
בינואר 1995 מתה אמו של קנדי, רוז, בגיל 104. בעקבות מותה החל קנדי להתקרב יותר לדת הקתולית.

סוף שנות התשעים

תפקידו של קנדי כ"אריה הליברל" בסנאט עמד במבחן ב-1995, לאחר שהרפובליקנים השתלטו על שני בתי הקונגרס וניסו, בהנהגת ניוט גינגריץ', להגשים את סעיפי "האמנה עם אמריקה", המצע הרפובליקני של 1994. דמוקרטים רבים בסנאט ובמדינה הרגישו יאוש, אולם קנדי החליט להילחם ברפובליקנים. בתחילת 1996, נעצרו הרפובליקנים: רוב סעיפי האמנה לא עברו בסנאט והדמוקרטים, בזכות קנדי, הצליחו להעביר כמה חוקים.
ב-1996, הצליח קנדי להעלות את שכר המינימום הקבוע בחוק. השכר לא עלה שוב עד ל-2006. לאחר כישלון קלינטון בנושא ביטוח הבריאות, ביקש קנדי להגדיל את הכנסות המדינה. קנדי עבד עם ננסי קסבאום, הסנאטורים הרפובליקנית, כדי להעביר ב-1996 חוק שיאפשר נגישות רחבה יותר לביטוחי הבריאות. בנוסף, אילץ את חברות הביטוח להתייחס בשוויון למטופלים עם מחלות נפש. ב-1997, העביר קנדי חוק ביטוח בריאות לילדים, שהשתמש במיסים מטבק כדי לממן הרחבה של ביטוח בריאות לילדים.
קנדי תמך בנשיא קלינטון במהלך פרשת מוניקה לווינסקי, וניסה לתמוך בו מבחינה משפטית. במשפט ההדחה של קלינטון, תמך קנדי בזיכוי קלינטון, וטען שהרפובליקנים פגעו בחוקה בניסיונם להדיח את קלינטון.
ב-16 ביולי 1999, שוב ספגה משפחת קנדי אבדן: מטוסו של ג'ון קנדי ג'וניור התרסק אל האוקיינוס האטלנטי, והוא נהרג יחד עם אשתו וגיסתו. טד, כאח הבוגר היחיד במשפחה, ניחם את משפחתו המורחבת יחד עם הנשיא קלינטון. הוא טען שכאביו, לג'ון קנדי היו את כל הזכויות פרט לאריכות ימים. טד נאלץ לגדל את כל שאר בני המשפחה. רבים הופתעו מכך שטדי, שנחשב לאח הקטן והמרדן, הפך לאב המשפחה.

שנות האלפיים

לקנדי היה קל להיבחר מחדש לסנאט בשנת אלפיים. קנדי זכה ל-73% מהקולות. במהלך המאבק המשפטי על תוצאות הבחירות הנשיאותיות בפלורידה, תמך קנדי בסגן הנשיא אל גור. לאחר מערכת הבחירות, סירבו דמוקרטים רבים לשתף פעולה עם הנשיא ג'ורג' ווקר בוש. קנדי, לעומתם, ראה בבוש אדם שמתעניין בנושא החינוך, ובוש ראה בקנדי בעל ברית בסנאט. קנדי הסכים לקבל כמה הגבלות מצד הנשיא בתמורה להוספת תקציבים למערכת החינוך. לאחר מכן קידם בוש את הרפורמה המרכזית שלו בתחום החינוך (No Child Left Behind Act), שהייתה פרי הבטחתו בבחירות שנערכו כשנה קודם לכן. מטרת הרפורמה הייתה לצמצם את פערי החינוך בין עניים לעשירים ולהגדיל את ההשקעה הלאומית בחינוך. במסגרת הרפורמה הורחב המימון של מערכת החינוך, ובתי ספר שבהם למדו ילדים להורים שנמצאים בעשירוני ההכנסה הנמוכים, אמורים היו לזכות בתקציב ציבורי גבוה יותר. החוק עבר במאי וביוני 2001 ובוש חתם עליו בינואר 2002. ב-2003 התחרט קנדי על תמיכתו בחוק, בטענה שיש להקציב עוד תשעה מיליארד דולרים למערכת החינוך. הוא טען שהרפורמה נחוצה, אולם אין לה מימון, והאשים את בוש בכך שחזר בו מהבטחתו. הדמוקרטים טענו שפשרנותו של קנדי גברה עליו. הבית הלבן טען שהתקציבים נפגעו בשל המלחמות שניהל ממשל בוש במזרח התיכון.
קנדי היה בסנאט, בפגישה עם לורה בוש במהלך פיגועי 11 בספטמבר. שניים מהמטוסים המריאו מבוסטון, ובשבועות לאחר מכן טלפן קנדי לכל אחת מהמשפחות במסצ'וסטס שאיבדו את יקיריהם בפיגועים. הוא העביר חקיקה שסיפקה הטבות וביטוח בריאות למשפחות השכולות, וניסה להשפיע על קרן הפיצויים של קרבנות הפיגועים. קנדי שמר על קשר עם המשפחות גם לאחר שנים.
בתגובה לפיגועים, תמך קנדי בהדחה האמריקנית של משטר הטליבאן באפגניסטן. קנדי התנגד למלחמת עיראק מתחילתה והיה בין עשרים ושלושה סנאטורים שהצביעו נגד ההחלטה לפלוש לעיראק באוקטובר 2002. עם התגברות ההתנגדות בעיראק לצבא האמריקני, טען קנדי שהמלחמה היא "וייטנאם של בוש". קנדי תמך בתקצוב רכבי HMMWV להגנה על החיילים.
למרות מערכת היחסים הקשה בין קנדי ובוש בנושאי ההשקעות בחינוך, השניים עבדו ביחד על הרחבת תוכנית מדיקר לכיסוי הוצאות על תרופות. הדמוקרטים שוב פקפקו בקנדי, אולם הוא טען שאין להחמיץ את התוספת של 400 מיליארד דולר למערכת הבריאות. לבסוף החליט קנדי להתנגד לגרסה הסופית של החוק מפני שטען שהוא מסייע לחברות הפרטיות. החוק עבר בסוף 2003, ושוב טען קנדי שממשל בוש בגד בו.
בבחירות המקדימות במפלגה הדמוקרטית ב-2004, תמך קנדי בחברו לסנאט ממצס'וסטס, ג'ון קרי. קנדי משך את הפועלים והמיעוטים, וסייע לקרי להיבחר.
בוש נבחר מחדש, וקנדי המשיך להתנגד לו. עם זאת, החליט קנדי לשתף פעולה עם הרפובליקנים בנושא רפורמה בהגירה. קנדי ניהל את הוועדה בנושא ביטחון גבולות, וב-2005, יחד עם הסנאטור ג'ון מקיין, יצר מתווה לחקיקה בנושאי הגירה. ב-2007 ניסה קנדי לחוקק עוד חוק לרפורמה בהגירה, וזכה לתמיכת הממשל. החוק זכה להתנגדות עזה, ולמרות ניסיונו של קנדי, החוק לא עבר. קנדי טען שינסה להמשיך להעביר את החוק.
ב-2006 הוציא קנדי ספר ילדים שסיפר על כלבו. בנוסף פרסם אוטוביוגרפיה פוליטית.
ב-2006, המטוס בו טס נפגע מברק ונאלצו לפנותו משם.
גם ב-2006 נבחר קנדי שוב לסנאט, עם 69% מהקולות.

אובמה, מחלה

קנדי הודיע שיתמוך בג'ון קרי במקרה שזה ירוץ לנשיאות ב-2008, אולם בינואר 2007 הודיע קנדי שלא יתמודד בשנית. קנדי נותר נייטרלי בבחירות המקדימות ב-2008 בין הילרי קלינטון וברק אובמה. לאחר שהתברר שאובמה וקלינטון הם המובילים, טען קנדי שביל קלינטון השתמש ברטוריקה גזענית נגד אובמה. ב-28 בינואר 2008, הודיע קנדי על תמיכתו באובמה, למרות הפצרות הזוג קלינטון. ב"העברת לפיד" סמלית, הודיע קנדי שזה הזמן לדור חדש של מנהיגות, והשווה את אובמה לאחיו. בתמורה, התחייב אובמה בפני קנדי שיעמיד את נושא ביטוח הבריאות בראש סדר העדיפויות שלו. קנדי היה הדמוקרט המשפיע ביותר במפלגה, ועזר לאובמה בקרב איגודים מקצועיים, היספניים ודמוקרטים מסורתיים. התמיכה של קנדי באובמה הביאה לו כותרות רבות.
ב-17 במאי 2008, עבר קנדי פרכוס אפילפטי, והובהל אל בית החולים בבוסטון. לאחר מכן הכריז שיש לו גידול ממאיר במוח. האבחון הקודר= הוביל לתדהמה כללית ולהבעת תמיכה של סנאטורים רבים ושל הנשיא בוש.
הרופאים טענו שהגידול אינו ניתן לטיפול, אולם קנדי החליט לעבור טיפול בכל זאת. ב-2 ביוני עבר ניתוח מוח בניסיון להסיר את רוב הגידול. הניתוח נמשך שלוש וחצי שעות בעוד קנדי בהכרה, והוכתר בהצלחה. כעבור שבוע עזב קנדי את בית החולים והחל בכימותרפיה. הניתוח עצמו היה שנוי במחלוקת: בדרך כלל הוא מאריך את משך החיים בחודשים ספורים, אולם אחרים חיו שנים אחריו.
לאחר הניתוח היה קנדי רזה, חשוף להתקפים, חלש ועייף. גם שיווי המשקל שלו נפגע.
ב-9 ביולי, הפתיע את הסנאט כשהופיע לעצור פיליבסטר רפובליקני נגד חוק שנועד לסייע למדיקר. אף על פי שהיו לו גם אבנים בכליות, נגד עצת עוזריו, התעקש קנדי לנאום בוועידה הדמוקרטית הלאומית ב-25 באוגוסט 2008. אחייניתו, קרוליין קנדי, הציגה אותו. לאחר מכן נאם בפני הצירים נאום על פי הזיכרון (ראייתו הייתה חלשה והוא לא היה יכול לקרוא), והזכיר את נאומו מ-1980. הוא טען שברק אובמה יעביר את הלפיד לדור החדש של האמריקנים, ושהחלום הליברלי ימשיך לחיות. ההופעה הדרמטית הלהיבה את הצירים, וקנדי נשבע שיהיה בהשבעתו של אובמה.
ב-26 בספטמבר 2008, סבל קנדי מהתקף נוסף והובהל לבית החולים. הרופאים קבעו ששינוי בתרופות הוביל להתקף. קנדי עבר לפלורידה בחורף, המשיך בטיפולים, הפליג הרבה, ונשאר בקשר טלפוני עם המחוקקים. בהיעדרו, ענדו סנאטורים רבים צמידים כחולים עם שמו.
ב-20 בינואר 2009, נכח קנדי בטקס ההשבעה של ברק אובמה, אולם סבל מהתקף מיד לאחר מכן והובהל לבית החולים. למחרת היום, הוא שוחרר מבית החולים לביתו בוושינגטון.
קנדי פרש מוועדת המשפטים והתמקד בנושא ביטוח הבריאות.. הוא ראה בממשל אובמה וברוב הדמוקרטי בקונגרס סיכוי טוב לביטוח בריאות. הוא יצא לקרב האחרון בקריירה שלו. קנדי הופיע בסנאט שוב כדי לעצור פיליבסטר רפובליקני כנגד חבילת התמריצים של אובמה לכלכלה. קנדי החל להופיע יותר בסנאט, למרות מצבו הבריאותי. ב-4 במרץ 2009, הכריז ראש ממשלת בריטניה, גורדון בראון, שקנדי הוכתר לאביר בידי המלכה אליזבת השנייה על עבודתו בנושא השלום בצפון אירלנד ועל תרומתו ליחסי ארצות הברית-הממלכה המאוחדת, למרות מחלוקת בבריטניה בגלל קשריו של קנדי עם גארי אדמס ועם שין פיין. בסוף מרץ, הוגש חוק להרחבת תוכנית אמריקורפס, והוא נקרא על שמו של קנדי. באפריל זרק את הכדור לפני משחק פתיחת העונה של הבוסטון רד סוקס. גם במהלך מחלתו, היה מעורב בנושא ביטוח הבריאות.
באביב 2009 התפשט הגידול של קנדי, ואף על פי שהדבר לא נחשף בפני הציבור, ימיו היו ספורים. ביוני 2009 נעדר מהסנאט מזה שלושה חודשים, ובריאותו אילצה אותו לחזור למסצ'וסטס ולעבור טיפולים. בהיעדרו, פרסמה הוועדה מוקדם את תוכניתה לביטוח בריאות וספגה ביקורת חריפה.
ללא קנדי, היה המשא ומתן עם הרפובליקנים קשה יותר. הדמוקרטים התקשו ללא כישורי המשא ומתן שלו. ביולי, פורסם סרט דוקומנטרי על חייו. הוועדה הגישה חוק ביטוח בריאות לטעמו של קנדי, אולם עדיין היה צפוי מאבק קשה לפני הפיכתו לחוק. בסוף יולי 2009, העניק נשיא ארצות הברית, ברק אובמה לקנדי את מדליית החירות הנשיאותית. הוא לא נכח בטקס, ונכח בטקס פרטי. הוא לא נכח בלווייתה של אחותו, יוניס, כשזאת מתה בגיל שמונים ושמונה באמצע אוגוסט. באותה התקופה היה קנדי בכיסא גלגלים והתקשה לדבר, אולם טען שהיו לו חיים נפלאים.

מצבו הבריאותי ומותו

קנדי הלך לעולמו ב-25 באוגוסט 2009 בביתו בהיאניס פורט שבמסצ'וסטס, והוא בן 77 במותו. קנדי נפטר שבועיים בלבד לאחר מותה של אחותו, יוניס קנדי שרייבר, שמהלווייתה נעדר בשל מצבו הבריאותי. היה זה גם שבועיים לאחר שהוענקה לקנדי מדליית החירות הנשיאותית, אותה קיבלה בשמו בתו קארה. משפחת קנדי הודתה לכל מי שתמך בטד קנדי במהלך הקריירה שלו.

תגובה

הנשיא אובמה טען שקנדי היה מנהיג מדהים, ושליבו נשבר לשמוע על מותו, וסגן הנשיא ביידן טען שהמדינה איבדה אדם דגול, ששינה את חייהם של עשרות מיליוני אמריקנים. מיט רומני, שהתמודד מולו ב-1994 על מושבו בסנאט, טען שקנדי היה יריב מכובד. ננסי רייגן טענה שבעלה רונלד היה קרוב למשפחת קנדי, ושתתגעגע אל טד. הסנאטור רוברט בירד התאבל על מות חברו בסנאט. בירד גם פרץ בבכי כששמע על מחלתו של קנדי. לאחר מותו, רק ג'ין קנדי נותרה מבין האחים.
גם רבים מחוץ לפוליטיקה הביעו את צערם. הניו יורק יאנקיז והבוסטון רד סוקס עמדו לדקת דומייה במהלך המשחק שלהם. לפני משחק בינקי סטדיום, עמדו היאנקיז לדקת דומייה לכבודו של קנדי.

לוויה

גופתו של קנדי הוסעה מאה קילומטרים, מביתו אל מקומות רבים שנקראו על שם בני משפחתו, ועד לספרייה על שם ג'ון קנדי בבוסטון אליה הגיעו 50,000 איש לחלוק לו כבוד אחרון. ב-29 באוגוסט, נערך לו טקס לוויה בכנסייה המקומית. נכחו בטקס הנשיא אובמה והנשיאים לשעבר ג'ימי קרטר, ביל קלינטון וג'ורג' ווקר בוש (שייצג גם את אביו, ג'ורג' הרברט ווקר בוש, יחד עם סגן הנשיא ביידן, שלושה סגני נשיא לשעבר, חמישים ושמונה סנאטורים, עשרים ואחד סנאטורים לשעבר, חברים רבים מבית הנבחרים ונציגים זרים. הנשיא אובמה הספיד אותו.
אישים רבים מחוץ לפוליטיקה הגיעו ללוויה, ביניהם הזמרים טוני בנט ופלאסידו דומינגו, השחקן, ג'ק ניקולסון, הצ'לן יו-יו מה, השחקנית לורן באקול, נשיאי אוניברסיטאות מקומיות ושחקני ספורט.
גופתו של קנדי נקברה בבית הקברות הלאומי ארלינגטון ליד קבר אחיו הנשיא וקבר אחיו רוברט. כמו אחיו רוברט, קברו לבן, ומציג את שמו, תאריך לידתו ותאריך מותו.

לאחר מותו

קנדי רשם את זיכרונותיו גם כשהיה חולה, והם פורסמו שלושה שבועות לאחר מותו. הספר הפך לרב מכר, ומכר 400,000 עותקים בארבעה חודשים.
ב-19 בינואר 2010, נערכו בחירות מיוחדות עבור מושבו של קנדי בסנאט. מעט לפני מותו, כתב קנדי למושל מסצ'וסטס ולמועצה המחוקקת לשנות את החוק כדי לאפשר מינוי מחליף. ב-2004 ניסה קנדי למנוע מהמושל מיט רומני למנות סנאטור רפובליקני במקרה שג'ון קרי ייבחר לנשיאות.) החוק תוקן, וב-24 בספטמבר 2009, מונה לקנדי מחליף עד לבחירות. המחליף לא התמודד בבחירות. במערכת הבחירות ניצחו הרפובליקנים, וכך השיגו מושב שהיה שייך לדמוקרטים מאז 1953.
ניצחון הרפובליקנים חיסל את הרוב הדמוקרטי בסנאט שנשמר מאז אמצע 2009, ונחשב למה שיחסל את הרפורמה במערכת הבריאות. הדמוקרטים הצליחו להעביר את הרפורמה בכל זאת והקדישו אותה לקנדי. אלמנתו של קנדי, ויקי, נכחה בטקס החתימה על חוק הגנת החולה וטיפול בר השגה, וענדה, יחד עם הנשיא אובמה, צמידים עם שמו של בעלה. חבר הקונגרס פטריק קנדי הביא לנשיא אובמה עותק של חוק הבריאות שאביו הציע ב-1970. לאחר מכן הניח פטריק קנדי על קברו של אביו פתק בו היה כתוב שהמשימה הושלמה. (פטריק סירב לנסות להיבחר מחדש, ובינואר 2011, באו לקיצן 64 שנים בהן משפחת קנדי הייתה בפוליטיקה, אולם בינואר 2013 נבחר בן אחיינו של טד, ג'וזף קנדי השלישי, לבית הנבחרים. הדמוקרטים גם הצליחו להחזיר לעצמם את מושבו של קנדי כשאליזבת וורן נבחרה ב-2012.)

עמדות פוליטיות

מדעני המדינה משווים בין הניקוד הניתן לסנאטורים מטעם "אמריקנים לפעולה דמוקרטית" (ADA) ו"האיגוד האמריקני השמרני" (ACU) כדי להצביע על האידאולוגיה שלהם. קנדי נחשב לליברל במשך כל חייו, וה-ADA העניקו לו דירוג של 90% ב-2004 ואילו ה-ACU העניקו לו ציון של 2% ב-2008. בשיטה אחרת, קיבל קנדי ניקוד ליברלי של 88.7%. מחקר מ-2004 בחן את הקושי בדירוגו של קנדי. לפי דירוג בנושאי חוץ, נושאים חברתיים ונושאים כלכליים, הוא נחשב ל-91% ליברל מבחינה כלכלית, 89% מבחינה חברתית ו-96% מבחינת נושאי חוץ.
קבוצות רבות בחנו את אופי הצבעתו של קנדי.
איגוד זכויות האזרח האמריקני העניק לו ניקוד של 84% ב-2009. האיגוד לתמיכה בהפלות העניק לו מאה אחוזים, בניגוד לאיגוד נגד הפלות שהעניק לו עשרה אחוזים.
האיגוד לבקרה על נשק העניק לקנדי ציון מאה ב-2002, ואילו איגוד הרובאים הלאומי העניק לו ציון כושל ב-2006.

תדמיתו

כשמת, היה קנדי הסנאטור הוותיק ביותר לאחר רוברט בירד, והסנאטור בעל הכהונה השלישית באורכה, לאחר בירד וסטרום ת'ורמונד. בהמשך 2009 עקף אותו דניאל אינווי מהוואי.
קנדי נחשב לאחד מהאייקונים של מפלגתו, ול"אריה הליברלי" של הסנאט. הוא הגיש בערך 2,500 חוקים, מתוכם שלוש מאות עברו. קנדי תמך בעוד 550 חוקים אחרים שעברו לאחר 1973. הוא נודע בשל יכולתו לשאת ולתת עם הרפובליקנים, לעיתים שלא על דעת מפלגתו. במהלך כהונתו של ג'ורג' ווקר בוש, כחצי מההצעות המוצלחות של הסנאטורים הדמוקרטים עברו תחת קנדי. בשנות האלפיים, כמעט כל חוק דו-מפלגתי עליו חתם ממשל בוש זכה לתמיכת קנדי. בסוף שנות האלפיים ציינו הרפובליקנים את קנדי כמצטיין בשיתוף פעולה עם הרפובליקנים. קנדי הסכים להעביר חקיקה שידע שלא הייתה מושלמת במטרה לשפרה אחר כך. באפריל 2006, נבחר בידי טיים מגזין לאחד מעשרת הסנאטורים הטובים בתולדות המדינה. במאי 2008 טען ג'ון מקיין שקנדי הוא מחוקק מכובד. ארנולד שוורצנגר טען שקנדי הוא אייקון ליברלי ותומך בצדק חברתי. עם מותו, נכתב עליו שהיה המצפון של הליברליזם האמריקני.
בגלל תמיכתו בשיתוף פעולה, זכה קנדי לביקורת מצד הליברלים. הרפובליקנים והשמרנים ראו בקנדי ובעמדותיו כמה שימריץ אנשים לתרום להם, כשם שהדמוקרטים הזהירו מפני ניוט גינגריץ' בניסיון לגייס כספים. רפובליקנים רבים תקפו אחרים בטענה שהם תומכים בקנדי. מחקר של אוניברסיטת קליפורניה חשף שקנדי היה הסנאטור השנוי ביותר במחלוקת בין המפלגות, ושהיה הפרש של 57% בהערכת עבודתו בין הדמוקרטים לרפובליקנים. קנדי חיבק את תדמיתו כליברל.
החל מ-1968, היה הבולט מבין בני משפחתו. ג'ון קנדי טען שהוא נכנס לפוליטיקה לאחר מותו של ג'ו. אם ג'ון ימות, רוברט ייכנס במקומו, ואם רוברט ימות, טד ייכנס במקומו. טד לא זכה למעמד טוב כמו אחיו, בעיקר לאחר הפסדו בבחירות המקדימות ב-1980. גם פרשת צ'פקווידיק ומותה של מרי ג'ו קופצ'נה פגעו בו ובסיכוייו להיבחר לנשיאות. בניגוד לאחיו, תהליך התבגרותו התרחש לעיני הציבור. עם זאת, הישגיו כסנאטור נחשבו לגדולים יותר משל נשיאים רבים. עם מותו, הסתיים סופית עידן משפחת קנדי.