גורדון הייוורד

ראשית חייו

הייוורד נולד באינדיאנפוליס וגדל בעיר בראונסבורג הקרובה, ובילדותו שיחק בקבוצת הכדורסל של בית הספר התיכון המקומי. משום שבני משפחתו של הייוורד אינם גבוהים מהממוצע באוכלוסייה, לא צפה אביו כי גורדון יהיה גבוה ועודד אותו לפתח את יכולות כדרור, שליטה בכדור וקליעה מרחוק הדרושים לגארד, דבר שסייע לו לגוון את משחקו כשצמח לגובה שאיפשר לו לשחק בעמדות הפורוורד. 
ראשית דרכו הספורטיבית של הייוורד הייתה דווקא בטניס כששיחק בטורניר לזוגות בתיכונים באינדיאנה לצידה של אחותו התאומה. בהיותו תלמיד תיכון שיחק טניס במקביל לכדורסל, ואף שקל לוותר על שאיפתו לשחק כדורסל ולהתמקד בטניס בלבד, משום שחשב כי בשל גובהו הממוצע בראשית דרכו - שאיפתו להתפתח לכדורסלן מקצועי אינה ריאליסטית. 
בשנתו האחרונה בתיכון צמח הייוורד כבר לגובה של 2.03 מטרים ועבר לשחק בעמדות הפורוורד. בעונת הסניור שלו העמיד הייוורד בקבוצת הכדורסל של בית הספר ממוצעים של 18.0 נקודות, 8.4 ריבאונדים ו-3.6 אסיסטים והוביל את קבוצתו למאזן של 22 ניצחונות מול חמישה הפסדים ולאליפות אינדיאנה לתיכונים, כשקלע סל ניצחון בשנייה האחרונה של משחק הגמר.

קריירת מכללות

לאחר סיום לימודיו התיכוניים עבר הייוורד לשחק בשורות קבוצת הכדורסל של אוניברסיטת באטלר ששיחקה בחטיבת הוריזון ליג של ליגת המכללות. כבר כפרשמן קיבל הייוורד ממאמנו בראד סטיבנס קרדיט רב, ועלה בחמישייה הפותחת בכל 32 המשחקים של קבוצתו. הוא גמל למאמנו ב-13.1 נקודות ו-6.5 ריבאונדים למשחק, שני בקבוצתו רק למאט האוורד בשתי הקטגוריות והיה לחוטף המצטיין של אוניברסיטת באטלר עם 1.5 למשחק. הוא נבחר במהלך העונה שלוש פעמים לשחקן המצטיין של השבוע בחטיבה, סייע לקבוצתו להעפיל עד למשחק הגמר של טורניר אליפות החטיבה, בו הפסידה לאוניברסיטת המדינה של קליבלנד, ובסיום העונה נבחר לחמישיית השחקנים המצטיינת של ההורייזן ליג.
בעונה הבאה, עונת 2009/2010 ביסס הייוורד את מעמדו ככוכבה של אוניברסיטת באטלר. הוא היה לקלעי המצטיין של הקבוצה עם 15.5 נקודות, ולקוטף הריבאונדים המוביל שלה עם 8.2 למשחק. הוא הוביל (ביחד עם מאט הווארד) את קבוצת האוניברסיטה לאליפות החטיבה, ובטורניר אליפות המכללות סייע לקבוצתו להעפיל עד למשחק הגמר, לראשונה בתולדותיה של האוניברסיטה, בו התמודדה מול אוניברסיטת דיוק. הייוורד קלע במשחק הגמר 12 נקודות, ובפיגור נקודה בהתקפה האחרונה של באטלר במשחק, כשל בניסיון חדירה אל הסל ולא הצליח למנוע את הפסד קבוצתו. בסיום העונה נבחר הייוורד לשחקן המצטיין של החטיבה, ולחמישייה המצטיינת של פיינל פור טורניר אליפות המכללות.

יוטה ג'אז (2010–2017)

לאחר שנתיים בליגת המכללות, החליט הייוורד להעמיד עצמו לבחירה בדראפט ה-NBA ונבחר במקום התשיעי על ידי יוטה ג'אז. בעונת הרוקי עלה הייוורד מהספסל, לקח חלק ב-72 משחקים ותרם 5.4 נקודות. במהלך העונה רשם הייוורד שיא קריירה כשקלע 34 נקודות מול דנוור נאגטס, מספר הנקודות הרב ביותר לרוקי במדי יוטה מאז ג'רי אוונס בעונת 1982/1983.
בעונת 2011/2012, שהייתה עונה מקוצרת בשל שביתת השחקנים, החל הייוורד לקבל קרדיט רב יותר, כשעלה בחמישייה ב-58 משחקים מתוך 66 המשחקים בעונה הסדירה. הוא שותף ב-30.5 דקות למשחק, בהן תרם 11.8 נקודות וסייע לקבוצתו להעפיל למשחקי הפלייאוף. במשחקי הפלייאוף הודחה יוטה בסוויפ של 0–4 מול סן אנטוניו ספרס. הייוורד עלה בחמישייה בכל ארבעת משחקי הסדרה וקלע 7.3 נקודות ב-18.2% בלבד מהשדה. 
בעונת 2012/2013 המשיך הייוורד את התקדמותו האישית ורשם לאורך העונה 14.1 נקודות. לקראת העונה הבאה, עונת 2013/2014 תמו חוזיהם של שני כוכביה של יוטה, פול מילסאפ ואל ג'פרסון, שעזבו את הקבוצה. יוטה, שהייתה לאחת הקבוצות החלשות בליגה, נתנה את המושכות בידיו של הייוורד, שרשם 16.2 נקודות, 5.2 ריבאונדים ו-5.1 אסיסטים לאורך העונה ורשם גם שיא קריירה של 37 נקודות מול אוקלהומה סיטי ת'אנדר. בסיום העונה הפך הייוורד לשחקן חופשי מוגבל. הוא חתם על חוזה בשארלוט הורנטס תמורת 63 מיליון דולר לארבע שנים, חוזה שהחליטה יוטה להשוות ולשמור עליו בקבוצה.
הייוורד וקבוצת הג'אז המשיכו להשתפר במהלך בעונות הבאות, כשרודי גובר מתפתח לאחד מהסנטרים הטובים בליגה, רודני הוד מראה פוטנציאל גדול והתרומה של שלווין מאק ושל ראול נטו מתפקיד הרכז לא רעה יחסית לקושי של הקבוצה בעמדה זאת מאז עזיבת דרון ויליאמס. כל זה מוביל לכך שבעונת 2015/2016 הקבוצה החמיצה את הפלייאוף בניצחון אחד (אחרי שהפסידה במשחק האחרון של העונה מול קובי בראינט במשחקו האחרון בקריירה שבו יוטה לא הצליחה לעצור אותו).
עונת 2016/2017 הייתה עונת הפריצה של הייוארד והג'אז, כשהוא עובר את רף עשרים הנקודות בממוצע, נבחר למשחק האול-סטארס ומוביל את הג'אז למקום החמישי במערב ולסיבוב השני בפליאוף, בו הפסידו לגולדן סטייט החזקה (שהמשיכה כל הדרך לאליפות רביעית בתולדותיה) בארבעה משחקים.

בוסטון סלטיקס (2017-הווה)

בעונת 2017/2018 הצטרף הייוורד לקבוצת בוסטון סלטיקס. ברבע הראשון במשחק הבכורה בבוסטון, שבר הייוורד את השוקית, פציעה שהשביתה אותו משאר העונה.