גרובר קליבלנד

ילדות ותולדות משפחתו

סטיבן גרובר קליבלנד נולד ב-18 במרץ 1837 בקלדוול, ניו ג'רזי לאן (ניל) וריצ'רד קליבלנד. אביו של קליבלנד היה כומר פרסביטריאני מקונטיקט. אמו הייתה מבולטימור, בתו של מוכר ספרים. מצד אביו, היה קליבלנד ממוצא אנגלי, כשאבות המשפחה היגרו אל מסצ'וסטס מקליבלנד, אנגליה ב-1635. אבי סבתו של אביו, ריצ'רד פולי הבן, לחם בקרב גבעת בנקר, והיה בנם של מהגרים מגרנזי. מצד אמו, היה קליבלנד ממוצא פרוטסטנטי-אנגלי-אירי, וממוצא קווייקרי גרמני מפילדלפיה. קליבלנד היה קרוב משפחתית לגנרל מוזס קליבלנד, שעל שמו נקראת העיר קליבלנד שבאוהיו.
קליבלנד היה החמישי מתוך תשעה ילדים, ונקרא סטיבן גרובר על שם הכומר הראשון של הכנסייה הפרסביטריאנית הראשונה בקלדוול, בה היה אביו כומר. בבגרותו נודע בשם גרובר. ב-1841 עברה המשפחה אל פייטוויל, ניו יורק, שם גדל. השכנים תיארו אותו כילד כיפי, ספורטיבי ואוהב מתיחות.
ב-1850 עבר אביו של קליבלנד לקלינטון, ניו יורק, כדי לעבוד כמזכיר מחוזי עבור האגודה המיסיונרית. למרות שעבד קשה, ההכנסה לא הספיקה למשפחה. התנאים הפיננסיים אילצו את גרובר לנשור מבית הספר ולהיות שוליה של סוחר בפייטוויל. קליבלנד חזר ללמוד לאחר שנתיים. ב-1853, כשבריאותו החלה להידרדר, החליט אביו של גרובר לעבוד בכפר הולנד פטנט בניו יורק. מעט לאחר מכן, מת אביו מכיב פפטי, והשמועה אמרה שקליבלנד שמע על מותו מילד שמכר עיתונים.

לימודיו ומעבר מערבה

קליבלנד למד חינוך יסודי באקדמיית פייטוויל ובאקדמיית קלינטון. לאחר מות אביו ב-1853, שוב עזב את בית הספר כדי לתמוך במשפחתו. מאוחר יותר באותה השנה, החל אחיו ויליאם לעבוד כמורה בבית ספר לעיוורים בניו יורק סיטי, וסידר לקליבלנד לעבוד שם כעוזר מורה. קליבלנד חזר לביתו ב-1854, ואדם מהכנסייה הציע לשלם עבור לימודיו במכללה אם יבטיח להפוך לכומר. קליבלנד סירב והחליט לעבור מערבה ב-1855. הוא עצר בבאפלו, שם קיבל מדודו לואיס אלן עבודה פקידותית. אלן היה אדם חשוב בבאפלו, והציג את אחיינו בפני האישים החשובים שם, כולל שותפים בפירמת עריכת דין גדולה: רוג'רס, באוון ורוג'רס. גם מילרד פילמור, נשיא ארצות הברית ה-13, עבד שם. קליבלנד החל לעבוד עבור הפירמה, החל בלימודי משפטים והוסמך לעריכת דין ב-1859.

ראשית הקריירה ומלחמת האזרחים

קליבלנד עבד אצל רוג'רס שלוש שנים, וב-1862 פרש לצורך הקמת חברה עצמאית. בינואר 1863, מונה לסגן התובע המחוזי של מחוז אירי בניו יורק. כשמלחמת האזרחים האמריקנית התחוללה, העביר הקונגרס חוק שדרש מכל הגברים הכשירים לשרת בצבא אם יידרשו לכך, או לשכור מחליף. קליבלנד שילם מאה וחמישים דולרים למהגר פולני בן שלושים ושתיים כדי שישרת במקומו, והמהגר שרד את המלחמה.
כעורך דין, נודע קליבלנד כאדם חרוץ במיוחד. הוא הגן בהצלחה על אירים שפשטו על ספינות בריטיות בקנדה, כשהוא עובד בהתנדבות. ב-1868, זכה לתשומת לב ציבורית לאחר שהצליח לנצח בתביעת דיבה מול עורך עיתון כלכלי בבאפלו. קליבלנד גר בצימר פשוט יחסית, ואת רוב הכנסתו תרם לאמו ולאחיותיו הקטנות. הוא היה פעיל בחיים החברתיים ונכח בברים רבים, והשתלב בחברה הגבוהה שדודו הציג בפניו.

שריף מחוז אירי

החל מכניסתו לפוליטיקה, הצטרף קליבלנד אל המפלגה הדמוקרטית. הוא לא חיבב את ג'ון פרימונט ואברהם לינקולן הרפובליקניים, ושותפיו העסקיים היו דמוקרטים אדוקים. ב-1865, ניסה להיבחר לתפקיד התובע המחוזי, אולם הפסיד במאבק צמוד למועמד הרפובליקני. ב-1870, בעזרת חברו אוסקר פולסום, הצליח קליבלנד להיבחר להיות המועמד הדמוקרטי לתפקיד השריף המחוזי של מחוז אירי. הוא ניצח בבחירות ברוב של 303 קולות ונכנס לתפקיד ב-1 בינואר 1871 ובגיל שלושים ושלוש. הקריירה מנעה ממנו לעסוק בעריכת דין, אולם הוא הרוויח 40,000 דולרים (800,000 דולרים היום) בשנתיים שכיהן.
כהונתו של קליבלנד כשריף לא הייתה בולטת, ונחשבה לבזבוז פוליטי. קליבלנד היה מודע לשחיתות במשרד השריף במהלך כהונתו והחליט לא לטפל בכך. מקרה בולט קרה ב-6 בספטמבר 1872, כשפטריק מוריסי, שהואשם ברציחת אמו, הוצא להורג. כשריף, יכול היה קליבלנד לתלות את מוריסי בעצמו או לשלם לסגן עשרה דולרים כדי לעשות זאת במקומו. למרות הסתייגותו מהתלייה, ביצע קליבלנד את העונש בעצמו. הוא תלה עוד רוצח, ג'ון גפני, ב-14 בפברואר 1873.
לאחר סיום כהונתו כשריף, חזר קליבלנד לעריכת דין, ופתח פירמה עם חבריו, וילסון ביסל וליימן באס. באס נבחר לקונגרס ב-1872 ולא השקיע זמן בפירמה, אולם קליבלנד וביסל הפכו במהרה לעורכי הדין הבולטים ביותר בבאפלו. עד לאותה התקופה, הקריירה הפוליטית של קליבלנד לא הייתה בולטת במיוחד. ב-4 במרץ 1881 קליבלנד לא היה משמעותי, ואף אחד לא חשב שכעבור ארבע שנים יהפוך לנשיא.
באותה התקופה החל מערכת יחסים עם אלמנה, מריה הלפין, ולאחר מכן לקח אחריות בתמיכה כלכלית בה ובבנה שנולד באותה התקופה. הנושא הפך למשמעותי במהלך מערכת הבחירות של 1884.

ראש עיריית באפלו

בשנות השבעים, הפך הממשל המקומי של באפלו למושחת, כשהמנגנונים הפוליטיים של המפלגות הדמוקרטית והרפובליקנית פעלו ביחד כדי לחלק ביניהן את המינויים הפוליטיים. ב-1881, בחרו הרפובליקנים פוליטיקאים רבים שנחשבו למושחתים. הדמוקרטים ראו בכך הזדמנות למשוך רפובליקנים ולבחור במועמד כנה. הם פנו לקליבלנד, שהסכים לרוץ למשרת ראש עיריית באפלו לאחר ניקיון אורוות במפלגה. קליבלנד נבחר לראשות העיר.
את רוב כהונתו השקיע קליבלנד במלחמה בשחיתות המפלגתית. הוא הטיל וטו על חוק לניקיון רחובות שהמועצה העבירה. החוק פתח את ניקיון הרחובות למכרז, ומי שנבחר היה אדם שהיו לו קשרים פוליטיים, למרות שלא נתן הצעת מחיר נמוכה. השחיתות הזאת הייתה נסבלת בבאפלו, אולם קליבלנד סירב להשלים איתה. הוא טען שמדובר בבגידה באינטרס של המוני העם, ובזבוז של כסף ציבורי. המועצה החליטה להעניק את החוזה לאדם שהציע את הצעת המחיר הנמוכה. קליבלנד ביקש מהמועצה להקים ועדה שתפתח תוכנית לשיפור מערכת הביוב בבאפלו במחיר נמוך יותר ממה שהוצע לפני כן, תוכנית שאומצה. עבור פעולותיו לשמירת משאבי הציבור, עלה המוניטין של קליבלנד כלוחם בשחיתות.

מושל ניו יורק

קליבלנד התחיל להיות מועמד ריאלי בקרב הדמוקרטים של ניו יורק לתפקיד המושל. הפילוג במפלגה הרפובליקנית ב-1882 גרם ליתרון של הדמוקרטים, והמאבק על התפקיד היה חריף. לאחר ששני מועמדים לא הצליחו להיבחר, נבחר קליבלנד כמועמד פשרה. הרפובליקנים המשיכו להיות מפולגים, וקליבלנד ניצח בפער גדול בבחירות. הדמוקרטים גם הצליחו להעלות את מספרם במועצה המחוקקת של ניו יורק.
קליבלנד המשיך להתנגד לבזבוז בלתי נחוץ כמושל. הוא הטיל וטו שמונה פעמים בחודשיים הראשונים שלו בתפקיד. הוא הטיל וטו על חוק שנועד להקטין את דמי הנסיעה ברכבת התחתית של ניו יורק לחמישה סנטים. החוק זכה לתמיכה כיוון שהבעלים של הרכבת, ג'יי גולד, לא היה אהוד, ורבים רצו לפגוע באינטרסים שלו. אולם קליבלנד ראה את החוק כלא הוגן - גולד קנה את הרכבת כשהיא הייתה על סף פשיטת רגל והפך אותה לרווחית שוב. קליבלנד גם האמין שהחוק היה בלתי חוקתי. למרות האהדה כלפי החוק, העיתונים שיבחו את קליבלנד על הטלת הוטו. תיאודור רוזוולט, שהיה אז חבר באספה הכללית של ניו יורק, תמך בחוק בחוסר רצון למרות התנגדות קליבלנד, כדי לפגוע בבעלי הרכבת. לאחר הטלת הוטו, רוזוולט ומחוקקים אחרים החליטו להתנגד לחוק.
התנגדותו של קליבלנד לשחיתות זיכתה אותו באהדת הציבור, אולם בטינת הטמאני הול בניו יורק סיטי. הטמאני התנגד לקליבלנד כמושל, ולאחר שקליבלנד הכשיל מועמד שלהם מלהיבחר לסנאט, הם החריפו את התנגדותם. קליבלנד גם התנגד למינוי מועמדי הטמאני לתפקידים ולחוקים שהעבירו. למרות חוסר התמיכה מצד הטמאני, רוזוולט ורפובליקנים תומכי רפורמה אחרים תמכו בקליבלנד ועזרו לו להעביר חוקי רפורמה.

המועמדות הדמוקרטית

הרפובליקנים התכנסו בשיקגו ובחרו ביושב ראש בית הנבחרים, ג'יימס בליין ממיין, כמועמדם לנשיאות בסיבוב הרביעי. רפובליקנים רבים ראו בו אדם תאב כוח ולא מוסרי, ורפובליקנים רבים בשם "Mugwumps" הרגישו נבגדים. המנהיגים במפלגה הדמוקרטית ראו בכך הזדמנות לחזור לבית הלבן לראשונה מאז 1856.
בקרב הדמוקרטים, נחשב סמואל טילדן למועמד המוביל, לאחר היותו המועמד בבחירות של 1876, אולם הוא סירב בשל בריאות לקויה. לאחר שטילדן פרש, עברו תומכיו למועמדים אחרים. קליבלנד זכה לתמיכה, וגם מועמדים כמו תומאס בייארד מדלאוור, אלן תרמן מאוהיו, סמואל מילר מאיווה ובנג'מין באטלר ממסצ'וסטס זכו לתמיכה רחבה. לכל אחד מהם הייתה בעיה: בייארד תמך בפרישה מהאיחוד ב-1861, ולכן לא היה מקובל בקרב הצפוניים. באטלר היה שנוא בדרום בשל פעולותיו במלחמת האזרחים האמריקנית. תרמן היה אהוד, אבל היה מבוגר וחלש, ודעותיו בנוגע להצמדת הדולר לכסף לא היו בטוחות. גם לקליבלנד היו מתנגדים - הטמאני המשיכו להתנגד אליו, אולם ההתנגדות שלהם רק הגבירה את התמיכה בו. קליבלנד הוביל בסיבוב הראשון עם 392 קולות מתוך 820. בסיבוב השני, תמך הטמאני בבאטלר, אולם שאר הצירים החליטו לתמוך בקליבלנד, שניצח. תומאס הנדריקס מאינדיאנה נבחר להיות סגנו.

מסע הבחירות נגד בליין

השחיתות הייתה הנושא המרכזי במערכת הבחירות של 1884. בליין היה מעורב בנושאים מפוקפקים במהלך הקריירה שלו, וקליבלנד היה ידוע כאדם ישר. הסיסמה שלו הייתה "משרה ציבורית היא אמון ציבורי". הרפובליקנים שתמכו ברפורמה, "Mugwumps", עברו לתמוך בקליבלנד, כיוון שטענו שיוכל לקדם רפורמה בשירות הציבורי ויעילות ממשלתית. הדמוקרטים איבדו תמיכה מצד כמה פועלים לטובת מפלגת השטרות של באטלר, בגלל עמדותיו של קליבלנד. קליבלנד עצמו לא השתתף במסע הבחירות, כנהוג אז, בעוד שבליין כן שבר את המסורת.
מסע הבחירות התמקד באישיותם של שני המועמדים, וכל צד תקף את יריבו. מטה קליבלנד הזכיר את השערוריות שבליין היה מעורב בהן בנושאי חקיקה, טענו שהיה עושה דברם של ארגוני הרכבת, ושהרוויח ממכירת אגרות חוב שהיו לו בארגונים. למרות שהשמועות לא עוררו הדים שמונה שנים קודם לכן, הפעם התגלו יותר ראיות בצורת מכתבים של בליין. בליין הכיר במכתבים ששלח, אולם טען שהם לא מראים שנהג בחוסר הגינות. למרות זאת, תיאורו של בליין כמושחת השפיע על הציבור. במכתבים המפלילים יותר, כתב בליין "שרוף את המכתב", והדמוקרטים הפכו זאת לסיסמה: "בליין, בליין, ג'יימס ג'י. בליין, השקרן ממדינת מיין, שרוף את המכתב!".
רבים טענו שמאז ג'ורג' וושינגטון לא היה מועמד כל כך כנה כמו קליבלנד. אולם הרפובליקנים כן מצאו שלדים בארון של קליבלנד. בעזרת דרשות של כומר מבאפלו, הם חשפו שמועות שלקליבלנד היה בן מחוץ לנישואין בזמנו כעורך דין בבאפלו, ניו יורק, וצעקו "אמא, איפה אבא?". קליבלנד הנחה את תומכיו לספר את האמת. לטענתו, הוא סיפק תמיכה כלכלית לאישה שטענה שהייתה אם ילדו, כיוון שהיה הרווק היחיד מבין האבות הפוטנציאליים. קליבלנד הודה ששילם מזונות החל מ-1874 לאימו של הילד, מריה האלפין. האלפין עצמה קיימה יחסים עם כמה גברים, כולל אוסקר פולסום, ידידו של קליבלנד, שעל שמו נקרא הילד. קליבלנד היה הרווק היחיד מבין האישים שיכלו להיות האב, ולכן לקח אחריות על כך. הדמוקרטים האשימו את בליין ואשתו בכך שלא היו נשואים כשבנם נולד ב-1851. השמועה הייתה לא נכונה ולא השפיעה על מסע הבחירות.
הבחירות היו צמודות במיוחד בניו יורק, ניו ג'רזי, אינדיאנה וקונטיקט. הטמאני הול החליט לתמוך בקליבלנד, כיוון שהיו בטוחים שבכך יוכלו לקבל מינויים פוליטיים מאשר בממשל רפובליקני. בליין קיווה שיזכה לתמיכה מצד הקהילה האירית-אמריקאית יותר מרוב הרפובליקנים. קהילה זו בדרך כלל תמכה בדמוקרטים, אולם אמו של בליין הייתה אירית קתולית, והוא תמך במהלך כהונתו כמזכיר המדינה במאבק האירים. האירים נראו כתומכים בבליין, עד שדובר רפובליקני טען שהדמוקרטים הם מפלגת "רום, רומאיות ומרד". הדמוקרטים הפיצו את העלבון האנטי-קתולי, וטענו שבליין עצמו מנוכר לאירים העניים שכן הוא היה מקושר לעשירים של ניו יורק.
לאחר ספירת הקולות, קליבלנד זכה בכל המדינות המתנדנדות בהפרש צמוד, ובניו יורק בהפרש של 1,200 קולות. הוא זכה להפרש של רבע אחוז בספירת הקולות, אולם השיג 219 אלקטורים לעומת 182 לבליין. לאחר הניצחון, הגיבו הדמוקרטים לצעקות הרפובליקנים: "הלך לבית הלבן, חה חה חה!"

כהונתו הראשונה כנשיא (1885-1889)

קליבלנד כיהן כנשיא מ-4 במרץ 1885 ועד 4 במרץ 1889. הוא כיהן שוב כנשיא בין ה-4 במרץ 1893, וה-4 במרץ 1897. הוא היה הנשיא הראשון מטעם המפלגה הדמוקרטית לאחר מלחמת האזרחים והנשיא היחיד שחזר לאחר הפסד בבחירות לבית הלבן. הוא היה הנשיא ה-22 וה-24.
קליבלנד היה רווק כשנכנס לתפקיד ב-1885, אולם נישא לפרנסס פולסום בבית הלבן ב-2 ביוני 1886. הוא הנשיא היחיד שנישא בבית הלבן.

ממשל וקבינט

קליבלנד היה צריך להרכיב את הקבינט הדמוקרטי הראשון מאז שנות החמישים, ואף אחד מחברי הקבינט הראשון שלו לא שירתו בקבינט השני שלו. הסנאטור תומאס בייארד, יריבו הגדול במירוץ למועמדות, הסכים לשרת כמזכיר המדינה. דניאל מנינג, יועץ של קליבלנד מניו יורק ובן בריתו של טילדן, הפך למזכיר האוצר. עוד אדם מניו יורק, הבנקאי ויליאם וויטני, מונה למזכיר הצי. לתפקיד מזכיר המלחמה, מונה ויליאם אנדיקוט, שופט ממסצ'וסטס שהיה קשור ל"Mugwumps". קליבלנד בחר גם בשני דרומיים לקבינט שלו: לוציוס למאר ממיסיסיפי כמזכיר הפנים, ואוגוסטוס היל גרלנד מארקנסו לתפקיד התובע הכללי. מזכיר הדואר ויליאם וילאס מויסקונסין היה המערבי היחיד בקבינט. דניאל לאמונט היה מזכירו האישי של קליבלנד והיה האדם החשוב ביותר בממשל.

רפורמה

לאחר כניסתו לתפקיד, נאלץ קליבלנד למנות את המינויים שהנשיא היה צריך למנות. המשרות בדרך כלל נתפסו בידי מקורבים פוליטיים, אולם קליבלנד הכריז שלא יפטר רפובליקנים שעושים את עבודתם נאמנה, ושלא ימנה מועמדים על בסיס מפלגתי בלבד. הוא הקטין את מספר העובדים הפדרליים, שהתרבה בזכות המינויים הפוליטיים. הדמוקרטים חפצו בחזרה לשלטון אחרי חצי יובל שנים במדבר הפוליטי, ודרשו מינויים פוליטיים. קליבלנד נאלץ להחליף בעלי תפקידים רפובליקניים בדמוקרטים, אולם קידם בו בזמן את הרפורמה למינוי על פי כישורים.
קליבלנד ניסה ליצור רפורמה בחלקים אחרים של הממשלה. הוא חתם על חוק ב-1887 שיצר ועדה לפיקוח על הסחר הפנימי. בנוסף, פעל ליצירת צי חדשני, וביטל חוזים עם חברות שייצרו ספינות נחותות. קליבלנד הכעיס את המשקיעים במסילות הרכבת כשציווה על חקירה כנדגד איגודי הרכבת והאדמות שהחזיקו במערב באישור ממשלתי. לאחר חקירה, נקבע שהאיגודים לא פיתחו את האדמות כראוי, ושהן יחזרו לבעלות ציבורית. כ-330,000 קילומטרים רבועים חזרו לבעלות ציבורית.
קליבלנד גם נלחם להחזיר לנשיא את הסמכות לפטר אנשים ברשות המבצעת ללא אישור הסנאט, זכות שנלקחה בימי הנשיא החלש אנדרו ג'ונסון (1865-1869). קליבלנד הצליח לבטל את החוק ב-1887.

וטו

קליבלנד נלחם מול סנאט רפובליקני, ונאלץ להפעיל את זכות הוטו שלו. הוא הטיל וטו על מאות חוקים שנועדו לשלם ללוחמי מלחמת האזרחים, כיוון שהאמין שאין לקונגרס זכות לבטל החלטות של משרד הפנסיה. הקונגרס העביר חוק למתן קצבאות, גם לפציעות לא משירות צבאי, וקליבלנד ביטל זאת. הוא הטיל וטו יותר מכל נשיא עד אז. בנוסף, הטיל וטו על חוק שנועד להקציב 10,000 דולרים לצורך רכישת זרעים לחקלאים בטקסס, שבצורת הרסה את יבוליהם. הוא התנגד לכך בטענה שהממשלה צריכה להגביל את עצמה.

הכסף החופשי

אחת מהשאלות הבוערות של אותה התקופה הייתה האם לגבות את הדולר בזהב ובכסף, או בזהב בלבד. הרפובליקנים המערביים והדמוקרטים הדרומיים דרשו הטבעה חופשית של מטבעות כסף, ונציגים של שתי המפלגות מצפון-מזרח המדינה תמכו בתקן הזהב. הכסף היה שווה פחות מסכום ההמרה שלו בזהב, וכך משלמי המיסים שילמו את חובותיהם בכסף, ואילו מלווים בינלאומיים דרשו תשלום בזהב, כך שמלאי הזהב הלך והידלדל.
קליבלנד ומזכיר האוצר מנינג תמכו בתקן הזהב, וניסו להפחית את כמות הכסף שהיה על הממשלה ליצור ממנה מטבעות. הקונגרס לא ביטל את החוק לפני תום כהונתו של קליבלנד. הדרום והמערב תמכו בכסף זול כדי לעזור לאוכלוסיות החלשות בתוכם. ב-1886, הוגש חוק שדרש מהממשלה להטביע כסף בחופשיות וליצור אינפלציה. החוק לא עבר, אולם גם חוק שיבטל את דרישת הטבעת מטבעות הכסף לא עבר. המצב המשיך להיות כמו שהיה.

מכסי המגן

נושא חשוב נוסף היה מכסי המגן. הנושא לא היה חשוב במסע הבחירות, אולם קליבלנד, כדמוקרטים רבים אחרים, סבר שיש להוריד את המכס. הרפובליקנים תמכו במכסים גבוהים, בטענה שהם מגנים על התעשייה האמריקנית. מאז מלחמת האזרחים, המכס היה גבוה, והוא הביא כל כך הרבה הכנסה עד שנוצר עודף תקציבי. ב-1887 הפך נושא המכס לחשוב מבחינת קליבלנד, ובהודעתו לקונגרס ב-1887, טען שזה לא צודק מצד הממשלה לקחת יותר כסף ממה שהיא זקוקה לו מהאזרחים.
למרות תמיכתו של קליבלנד, לא עבר חוק בנוגע למכסים בכהונתו הראשונה. קליבלנד כמעט הצליח להעביר ב-1886 חוק שיפחית את המכס, שנפל על חודו של קול. הפרוטקציוניסטים הגבירו את כוחם בקונגרס באותה השנה, אולם קליבלנד המשיך לדרוש רפורמה. העודף גדל, וקליבלנד קרא למכס "לצורך הכנסה". הרפובליקנים, וגם דמוקרטים צפוניים ופרוטקציוניסטים, טענו שהמכסים מגנים על התעשיות האמריקניות, והמשיכו להתנגד להפחתת המכס. הוצע חוק להפחתת המכסים מ-47% ל-40%, שקליבלנד נלחם כדי שיעבור בבית הנבחרים. הסנאט הרפובליקני סירב לתמוך בחוק, וכך הנושא המשיך להיות בוער גם במהלך הבחירות של 1888.

מדיניות חוץ

קליבלנד היה מחויב לבדלנות, והתנגד להתרחבות ולאימפריאליזם. הוא סירב לקדם הסכם בנוגע לתעלת ניקרגואה מימי הממשל הקודם. מזכיר המדינה, תומאס בייארד, ניהל משא ומתן עם ג'וזף צ'מברליין על זכויות דיג בקנדה, למרות ההתנגדות מצד הרפובליקנים באזור. קליבלנד גם סירב לקדם את ההסכם מועידת ברלין שהבטיח את זכויות ארצות הברית בקונגו. במהלך כהונתו התחולל משבר בסמואה בין ארצות הברית, גרמניה ובריטניה, כשארצות הברית פעלה למען מתן אוטונומיה לסמואה.

מדיניות צבאית

מדיניותו הצבאית של קליבלנד הדגישה חדשנות והגנה עצמית. מאז שנות השבעים, הצי לא שופץ, והוגשה תוכנית לשיפורו. רוב הנשקים מהתוכנית נשארו עד למלחמת העולם השנייה. ממשל קליבלנד הוביל חידוש הצי, אולם לא הצליח להדביק את הספינות האירופאיות. הספינות סייעו במהלך מלחמת ארצות הברית-ספרד, ובמהלך מלחמת העולם הראשונה. הן עוצבו כדי להשתוות לספינות דרום אמריקניות.

זכויות האזרח והגירה

קליבלנד, כמו צפוניים רבים (וכמעט כל הדרומיים הלבנים) ראה בתקופת השיקום ניסיון שכשל, ולא ניסה להקצות כוחות פדרליים למען אכיפת זכויות ההצבעה של האוכלוסייה השחורה. קליבלנד לא מינה שחורים למשרות פדרליות, אולם השאיר את פרדריק דאגלס בתפקידו כשמאי ממשלתי ומינה אדם שחור אחר לאחר שדאגלס עזב את תפקידו.
בתקופת כהונתו נערכו מספר פרעות כנגד מהגרים סיניים. קליבלנד הסתייג מהפרעות אולם טען שהמהגרים הסיניים לא מוכנים להיטמע בחברה הלבנה. בתקופתו הוארך חוק הדרת הסינים (שהיה במקור לעשר שנים) ומזכיר המדינה בייארד ניהל משא ומתן עם הסינים בנוגע להשעיית ההגירה, ולאחר מכן קליבלנד העביר חוק שמנע חזרת מהגרים סינים שעזבו את ארצות הברית.

מדיניות כלפי האינדיאנים

קליבלנד ראה באינדיאנים כחוסים, וטען שיש לשפר את מצבם. הוא תמך בהטמעה תרבותית, ובהעברת שטחים אינדיאניים ליחידים לפי חוק דוז. מנהיגי האינדיאנים תמכו בכך, אולם רוב האינדיאנים התנגדו למדיניות. קליבלנד היה סבור שהחוק יזרז את ההטמעה התרבותית, אולם החוק החליש את הקהילות והרשה לאינדיאנים יחידים למכור את האדמות בתמורה לכסף.
לפני כניסתו של קליבלנד לתפקיד, אישר הנשיא צ'סטר ארתור למתיישבים לבנים להתיישב בשטחים של אינדיאנים בדקוטה. קליבלנד טען שהיה מדובר בהפרת הסכם, וביטל את האישור בעזרת הצבא.

נישואין וילדים

קליבלנד היה רווק כשנכנס לתפקיד, ואחותו, רוז קליבלנד, הייתה הגברת הראשונה בשנתיים הראשונות שלו בתפקיד. אולם בניגוד לנשיא הרווק הקודם, ג'יימס ביוקנן, קליבלנד לא נשאר רווק. ב-1885 הוא פגש את פרנסס פולסום, בת של חברו מתקופתו כעורך דין במהלך ביקורה בוושינגטון. היא הייתה תלמידה במכללה, ומהר מאוד התארסה לקליבלנד. ב-2 ביוני 1886, קליבלנד נישא לה בבית הלבן. הוא היה הנשיא השני שהתחתן בתפקידו (ג'ון טיילר היה הראשון), והראשון שעשה זאת בבית הלבן. פרנסס הייתה הגברת הראשונה הצעירה ביותר, בת 21 בלבד. היו לו חמישה ילדים ממנה.

מינויים לבית המשפט

במהלך כהונתו הראשונה, מינה קליבלנד שני שופטים לבית המשפט העליון של ארצות הברית. הראשון, לוציוס למאר, היה סנאטור ממיסיסיפי ששירת בקבינט כמזכיר הפנים. כשויליאם וודס מת, מינה קליבלנד את למאר במקומו בסוף 1887. למאר היה אהוד כסנאטור, אולם תמיכתו בקונפדרצייה לפני עשרים שנה גרמה לרפובליקנים להתנגד אליו, והוא אושר בפער זעום של 32 לעומת 28.
נשיא בית המשפט העליון של ארצות הברית, מוריסון וייט, מת כעבור כמה חודשים, וקליבלנד בחר במלוויל פולר להחליפו ב-30 באפריל 1888. פולר סירב להיות נציב השירות הציבורי לפני כן, אולם הסכים להיות נשיא בית המשפט העליון. הוא היה אלמוני וכמה חודשים הושקעו בחקירתו, אולם לאחר מכן מינויו אושר בסנאט. הוא כיהן בתפקיד עד ל-1910.
קליבלנד מינה 41 שופטים ממשלתיים בדרגים נמוכים, שניים לבתי המשפט השלום, תשעה לבית המשפט לערעורים ושלושים לבתי המשפט המחוזיים. כיוון שקליבלנד שירת בתפקיד לפני ואחרי ביטול בית משפט השלום לטובת בית המשפט לערעורים, הוא הנשיא היחיד מבין שניים (בנג'מין הריסון, הנשיא שבמהלכו נערך השינוי, הוא השני) שמינה שופטים לשני התפקידים. לכן כל מינוייו לבית משפט השלום היו בכהונתו הראשונה, וכל מינויו לבית המשפט לערעורים היו בכהונתו השנייה.

אזרח פרטי במשך ארבע שנים

כשפרנסס קליבלנד עזבה את הבית הלבן, היא אמרה לחבר בסגל לשמור על כל הרהיטים ושיהיו בדיוק כמו שהם ביום שהם יחזרו- ב-1892. בינתיים, עברה המשפחה לניו יורק סיטי וקליבלנד עבד בפירמה לעריכת דין. העבודה לא הכניסה לו כסף רב, כנראה בגלל שהעדיף לבלות בבית הנופש של המשפחה ולדוג. כשגרו בניו יורק, נולדה בתו, רות, ב-1891.
ממשל הריסון פעל ביחד עם הקונגרס כדי להעביר את "מיסוי מקינלי", צעד פרוטקציוניסטי במיוחד, ואת חוק רכישת הכסף של שרמן, שהעלה את כמות השטרות שגובו בכסף. קליבלנד ראה בכך סכנה למדינה ולכלכלתה. בהתחלה נמנע קליבלנד מלבקר את יורשו, אולם ב-1891 החל לנאום. המכתב החזיר את קליבלנד לאור הזרקורים לקראת בחירות 1892.

המועמדות הדמוקרטית

המוניטין של קליבלנד כמנהיג והצהרותיו הכלכליות הפכו אותו למועמד מוביל מטעם הדמוקרטים. יריבו המוביל היה דייוויד היל, סנאטור מניו יורק. היל איחד את מתנגדי קליבלנד במפלגה הדמוקרטית - תומכי הכסף החופשי, פרוטקציוניסטים, ואנשי הטמאני הול - אולם לא הצליח ליצור קואליציה רחבה מספיק כדי לחסום את קליבלנד. למרות הניסיון, הצליח קליבלנד להיבחר בסיבוב הראשון בוועידה הדמוקרטית לאומית של 1892 שנערכה בשיקגו. כסגנו, בחרו הדמוקרטים בעדלי סטיבנסון מאילינוי, תומך כסף חופשי. למרות שתומכי קליבלנד העדיפו סגן אחר, הם קיבלו את מועמד הוועידה. כתומך בשטרות ובכסף החופשי לצורך העלאת כמות הכסף והקלה על האוכלוסייה במחוזות הכפריים, איזן סטיבנסון את קליבלנד, תומך הכסף היציב ותקן הזהב.

הבחירות מול הריסון

הרפובליקנים בחרו מחדש בנשיא הריסון, וכך הפכו את הבחירות לקרב חוזר מ-1888. בניגוד למערכות הבחירות השנויות במחלוקת והסוערות של 1876, 1884 ו-1888, הבחירות היו נקיות, שקטות וישרות. אשתו של הריסון, קרוליין, גססה משחפת. הריסון לא ניהל מסע בחירות. לאחר מותה ב-25 באוקטובר, קליבלנד ושאר המועמדים הפסיקו עם מסע הבחירות, ויום הבחירות היה עצוב ושקט.
מכסי המגן היו היתרון של הרפובליקנים ב-1888. אולם החקיקה בארבע השנים הקודמות ייקרה את היבוא, גרמה לציבור לרצות ברפורמה במכס ולפקפק בעסקים הגדולים. מערביים רבים, שתמכו ברפובליקנים, עברו לתמוך בג'יימס וייבר, מועמדה של המפלגה הפופוליסטית. וייבר תמך בהטבעה חופשית של מטבעות כסף, בקצבאות נדיבות ליוצאי צבא, ובהנהגת יום עבודה בן שמונה שעות. הדמוקרטים מהטמאני הול תמכו בקליבלנד וכך עזרו לו לנצח בניו יורק. פופוליסטים רבים אף תמכו בקליבלנד בגלל סכסוכי עבודה עם הממשל. קליבלנד ניצח בקלות במערכת הבחירות, וכך השיג רוב בקרב הציבור בפעם השלישית. קליבלנד השיג 46% מהקולות ו-62.4% מהאלקטורים, והפך לנשיא היחיד שזכה לשתי כהונות לא רצופות. הריסון זכה ל-43% מהקולות ול-32.7% מהאלקטורים, ואילו וייבר זכה ל-8.5% מהקולות ולתמיכה של כמה אלקטורים ממדינות המערב. הדמוקרטים גם שמרו על הרוב שלהם בבית הנבחרים וזכו לרוב בסנאט, כך שבפעם הראשונה מאז מלחמת האזרחים, המפלגה שלטה בקונגרס ובנשיאות.

כהונה שנייה כנשיא (1893-1897)

בקבינט השני שלו, נמנע קליבלנד ממינוי חברי הקבינט הראשון שלו. וילסון ביסל ודניאל למונט, שני תומכי קליבלנד מושבעים, מונו למזכיר הדואר ולמזכיר המלחמה, בהתאמה. וולטר גרשם, רפובליקני לשעבר מהממשל של הנשיא ארתור, הפך למזכיר המדינה. ריצ'רד אולני ממסצ'וסטס מונה לתובע הכללי, וירש את גרשם כמזכיר המדינה לאחר מותו. יושב ראש בית הנבחרים לשעבר, ג'ון קרליסל מקנטקי, מונה להיות מזכיר האוצר.

משבר כלכלי ועניין הכסף

מעט לאחר תחילת כהונתו השנייה של קליבלנד, בהלת 1893 פגעה בשוק המניות, והוא נאלץ להתמודד עם מיתון חמור. הבהלה הוחמרה בגלל המחסור בזהב שנגרם מהטבעה גוברת והולכת של מטבעות כסף, וקליבלנד נאלץ לכנס את הקונגרס במושב מיוחד כדי לטפל בבעיה. קליבלנד האמין שהתקן הדו מתכתי הוביל לאגירת זהב, וטען שאימוץ תקן הזהב יקל על המשבר בעזרת מטבע יציב. העימות בנושא היה קשה כתמיד, והשפעת המשבר הובילה יותר ויותר אנשים להתחיל להתנגד להטבעת מטבעות כסף. אולם תומכי הכסף החופשי סירבו להיכנע, והחוק עבר בבית הנבחרים רק לאחר חמישה עשר שבועות. הסנאט גם התווכח על החוק. קליבלנד נאלץ ללחוץ על הקונגרס, ושכנע מספיק דמוקרטים, יחד עם רפובליקנים מהמזרח, לבטל את חוק רכישת הכסף ברוב של 48 לעומת 37. כמות הזהב הידלדלה בקצב מתון יותר, ואגרות חוב הצליחו להחזיר את הזהב למדינה. צעד זה היה תחילת הסוף של הכסף כבסיס למטבע האמריקני.
הבהלה הכלכלית גרמה לירידה דרמטית בהכנסה הממשלתית. ב-1894, כשהממשלה הייתה בסכנה של חדלות פירעון, שכנע קליבלנד קבוצה בהובלת הבנקאי ג'יי. פי. מורגן לרכוש שישים מילון דולרים באגרות חוב. העסקה הובילה להזרקת זהב לכלכלה, ואפשרה את המשך תקן הזהב, אולם קליבלנד זכה לביקורת קשה בשל הסתמכותו על בנקאים מוול סטריט לצורך תפקוד הממשלה.

רפורמה במכסי המגן

לאחר שהצליח לבטל את מדיניות הכסף של ממשל הריסון, ביקש קליבלנד לבטל את מיסוי מקינלי, שהיה אחד מהמכסים הגבוהים ביותר בתולדות ארצות הברית. הוא הגיש חוק שהצליח לעבור בבית הנבחרים, והציע הורדת מכסי המגן על חומרי גלם. כפיצוי, הוטל מס הכנסה של שני אחוזים על הכנסות של מעל 4,000 דולרים (סכום שווה ערך ל-107,000 דולרים היום).
בסנאט, זכה החוק להתנגדות חזקה יותר מצד דמוקרטים שחפצו בהגנה על מדינותיהם. הצעת החוק בעניין עברה יחד עם כ-600 הסתייגויות של סנאטורים אשר כמעט ולא השאירו דבר מכוונותיה המקוריות. טראסט הסוכר היה מהתומכים הבולטים של ההסתייגויות, שפעלו לטובתו. קליבלנד זעם על כך, וטען שהסנאט ויתר לעסקים ולמונופולים. למרות זאת, הוא האמין שהחוק היה טוב יותר ממיסוי מקינלי ואפשר לחוק לעבור גם ללא חתימתו. מס ההכנסה שנכלל במכס המגן נפסל בבית המשפט העליון ב-1895.

זכויות הצבעה

קליבלנד התנגד לחוקים שנועדו להגן על זכויות ההצבעה במדינה, ולמינוי מפקחים פדרליים לבחירות לקונגרס. קליבלנד ביטל חוק מ-1871 בעניין. בית המשפט ניסה להמשיך להגן על זכויות ההצבעה, אולם ללא תמיכה פדרלית, כל ניסיון לשמור על זכויות ההצבעה של השחורים נכשל.

סכסוכי עבודה

בהלת 1893 פגעה בתנאי ההעסקה בכל המדינה, וביטול רכישת הכסף מצד האוצר הפדרלי הכעיסה את הפועלים במערב. קבוצת פועלים החלה צעדת מחאה אל וושינגטון כדי למחות כנגד מדיניותו של קליבלנד. הקבוצה תמכה בעבודות ציבוריות לסלילת כבישים, והחלשת ערך המטבע כדי לעזור לחקלאים לשלם את חובותיהם. כשהגיעו לוושינגטון, נשארו רק מאה מהם, והם נעצרו למחרת היום בעקבות הליכה על המדשאה של גבעת הקפיטול. הקבוצה לא הצליחה להשפיע, אולם סימנה שהמערב מתחיל להתנגד למדיניות הכלכלית המזרחית.

מדיניות חוץ, 1893-1897

כשקליבלנד נכנס לתפקיד, הוא נאלץ להתעסק בנושא סיפוחה של הוואי. בתקופת כהונתו הראשונה, הוא תמך בסחר חופשי עם הוואי והסכים להקמת תחנות בפרל הארבור. בארבע השנים לאחר מכן, התרחש מרד כנגד המלכה והיא הוחלפה בממשלה רפובליקנית שביקשה להצטרף לארצות הברית. ממשל הריסון הסכים לכך והגיש את הסכם הסיפוח לסנאט. קליבלנד ביטל את ההסכם חמישה ימים לאחר שנכנס לתפקיד.
בעקבות חקירה, הגיע ממשל קליבלנד למסקנה שהציבור בהוואי מתנגד לסיפוח. המלכה סירבה להעניק חנינה בתמורה להחזרתה לתפקיד, וטענה שתגרש או תוציא להורג את הממשלה הנוכחית, שסירבה להתפטר. בדצמבר 1893, העניין עדיין לא היה פתור, וקליבלנד העביר את העניין לקונגרס. הוא דחה את רעיון הסיפוח ודרש להמשיך במדיניות הבדלנית. הסנאט, שהיה תחת שליטה דמוקרטית והתנגד לקליבלנד, יצר דו"ח משלו שטען שהציבור בהוואי תומך בסיפוח ושההפיכה כנגד המלכה היא עניין פנימי. קליבלנד הפסיק לנסות להחזיר את המלכה, והכיר ביחסים הדיפלומטיים עם רפובליקת הוואי. ארצות הברית סיפחה את הוואי ב-1898.
קליבלנד החליט לפרש באופן נרחב יותר את דוקטרינת מונרו, ולא רק שהתנגד לקולוניות אירופאיות חדשות, אלא הכריז על כך שזהו אינטרס לאומי של ארצות הברית להתערב בסכסוכים באזור. כשבריטניה נכנסה לסכסוך עם ונצואלה על גבולה של גיאנה הבריטית, מחו על כך קליבלנד ומזכיר המדינהאולני. ראש הממשלה הבריטי רוברט גסקוין ססיל והשגריר הבריטי בארצות הברית דחו את ההכרעה במשבר לפני שקיבלו את הדרישה האמריקנית לבוררות. ב-1898, התכנסה ועידה בפריז, שהעניקה ב-1899 את רוב הטריטוריה לגיאנה. בכך שעמד לצד אומה לטינית מול הקולוניות, שיפר קליבלנד את יחסי ארצות הברית עם שכניה הדרומיים, אולם הצורה המכובדת בה ניהל את המשא ומתן אפשרה שמירה על יחסים טובים עם בריטניה.
מלחמת העצמאות הקובנית פרצה לקראת סוף כהונתו של קליבלנד. קליבלנד דרש מארצות הברית להתרחק מהעימות, והתנגד לאלו שדרשו הכרזת מלחמה מול ספרד. לאחר עזיבתו את התפקיד, נלחמו שתי המדינות במלחמת ארצות הברית-ספרד.

מדיניות צבאית

ממשל קליבלנד השני היה גם הוא מחויב לשיפור צבאי, וציווה על הקמת ספינות התקפיות. מזכיר הצי אימץ אסטרטגיה אגרסיבית, ודרש בניית חמש ספינות קרב ושש-עשרה סירות טורפדו. השלמת הספינות הכפילה את כוחו של הצי. ספינות הקרב ושבע סירות לא הושלמו עד 1901, לאחר המלחמה מול ספרד.

סרטן

במהלך ניסיונו לדחות את הטבעת מטבעות הכסף, פנה קליבלנד לרופא בבית הלבן בעקבות גוש שנוצר בפניו. בעקבות בדיקה, הוכרע שלקליבלנד היה גידול.
קליבלנד עבר ניתוח באופן סודי, כדי למנוע בהלה שתחמיר את המשבר הכלכלי. הוא עבר את הניתוח ב-1 ביולי, במהלך פגרת הקונגרס, במסווה של שיט תענוגות. הניתוח נעשה כדי למנוע כל סימן שיחשוף את המחלה לציבור. הניתוח פגע בפיו של קליבלנד, ובניתוח אחר הושתלו בו שתלי חניכיים.
קליבלנד נהנה מחיים ארוכים לאחר הסרת הגידול, וישנו ויכוח האם הגידול היה ממאיר. הגוש עצמו שמור במוזיאון בפילדלפיה.

מדינות שהצטרפו לאיחוד

בין 1877 ל-1888, סירב הקונגרס לצרף מדינות ממערב המדינה לאיחוד. אחת מהסיבות הייתה המחסור במסילה טרנסקונטיננטלית צפונית שפגע במשילות באורגון. בנוסף, לא רצו המחוקקים לפגוע באיזון הדמוקרטים והרפובליקנים בקונגרס בידי הוספת עוד מדינות. לבסוף, ב-22 בפברואר 1889, לקראת סוף כהונתו הראשונה של קליבלנד, הגיש הקונגרס הצעה לצפון דקוטה, דרום דקוטה, מונטנה, ווושינגטון להגיש חוקות וליצור ממשלות מקומיות לצורך בקשה להצטרפות לאיחוד. הן עשו זאת וצורפו אל האיחוד בנובמבר 1889, תחת הנשיא הריסון.
באמצע כהונתו השנייה, ב-16 ביולי 1894, אישר הקונגרס ליוטה להגיש חוקה וליצור ממשלה מקומית לצורך בקשה להצטרפות לאיחוד. ב-4 בינואר 1896, הכריז קליבלנד על יוטה כעל מדינה נוספת באיחוד.

מינויים לבית המשפט

בעיותיו של קליבלנד עם הסנאט פגעו ביכולתו למנות שופטים לבית המשפט העליון בכהונתו השנייה. ב-1893, לאחר מותו של סמואל בלטצ'פורד, בחר קליבלנד בויליאם הורנבלאוור להחליפו. הורנבלאוור, שהיה ראש פירמה לעריכת דין בניו יורק, היה מועמד ראוי אולם פעל כנגד המנגנון המפלגתי בניו יורק. קליבלנד לא התייעץ עם הסנאטורים לפני בחירתו, והצית התנגדות. הסנאט דחה את מועמדותו ב-15 בינואר 1894.
לאחר מכן בחר קליבלנד בווילר פקהאם, עוד עורך דין מניו יורק שהתנגד למנגנון המפלגתי. המנגנון המפלגתי חסם אותו, וב-16 בפברואר 1894 גם הוא נדחה. תומכי הרפורמה דרשו להמשיך לבחור במועמדים נגד המנגנון, אולם קליבלנד נכנע והעדיף לבחור בסנאטור אדווארד ווייט מלואיזיאנה, שנבחר פה אחד. ב-1896, ניסה שוב למנות את הורנבלאוור לתפקיד, אולם הוא סירב. במקומו, בחר קליבלנד ברופוס ווילר פקהאם, אחיו של ווילר פקהאם, והסנאט אישר זאת.

בחירות 1896 ופרישה

בשנת 1896 נוצר במפלגה הדמוקרטית רוב לסיעת החקלאים תומכי הכסף המתכתי החופשי והאינפלציה הגבוהה (אשר שחקה את חובותיהם). הם גינו את קליבלנד ואת תקן הזהב, וקליבלנד הפסיד את המינוי למועמדות לנשיאות לטובת עורך הדין הצעיר והנואם המבריק ויליאם ג'נינגס ברייאן, שתמך בכסף חופשי. קליבלנד תמך במפלגה הדמוקרטית הלאומית, פורשי המפלגה הדמוקרטית שהבטיחו להגן על תקן הזהב, על הממשלה המוגבלת ולפעול להורדת מכסים, אולם סירב להיות מועמדם. הפופוליסטים תמכו בברייאן גם כן, כיוון שהסכים עם רוב מצעם. ויליאם מקינלי, המועמד הרפובליקני, קיווה למשוך אליו גם חקלאים וגם אנשי עסקים באמצעות הימנעות מנקיטת עמדה ברורה בנושא המטבע. מקינלי ניצח בצורה החלטית, כשזכה ב-51% מהקולות ו-60.6% מהאלקטורים. ג'ון פאלמר, המועמד הדמוקרט הלאומי, השיג כמאה אלף קולות, פחות מאחוז אחד. למרות הפסדו של פאלמר, שמח קליבלנד מתוצאות הבחירות, העדיף את מקינלי על פני ברייאן וראה בכך ניצחון של תקן הזהב.
החקלאים בחרו בברייאן שוב כמועמדם ב-1900. ב-1904, הצליחו השמרנים, בתמיכת קליבלנד, לשלוט שוב במפלגה הדמוקרטית ובחרו באלטון פארקר.
לאחר עזיבת הבית הלבן ב-4 במרץ 1897, עבר קליבלנד לגור בביתו בפרינסטון, ניו ג'רזי. הוא היה חבר בחבר הנאמנים של אוניברסיטת פרינסטון, והתנגד לדעותיו של נשיא האוניברסיטה, וודרו וילסון. קליבלנד התייעץ לעיתים קרובות עם הנשיא תיאודור רוזוולט (1901-1909) אולם סירב להתמנות ליושב ראש וועדה לטיפול בשביתת כורי הפחם של 1902. קליבלנד עדיין דיבר בענייני השעה. ב-1905, כתב טור על זכות הצבעה לנשים, וטען שנשים הגיוניות לא רוצות להצביע כיוון ש"סמכות עליונה" קבעה את תפקידי המינים בעולם.
ב-1906, רצתה קבוצת דמוקרטים מניו ג'רזי לבחור בו כמועמד לסנאט של ארצות הברית. הדמוקרטים הרגישו שהנשיא לשעבר ימשוך כמה רפובליקנים מאוכזבים שיתמכו בו.
בריאותו של קליבלנד הידרדרה במשך כמה שנים, ובסתיו 1907 חלה. ב-1908, סבל מהתקף לב ומת ב-24 ביוני בגיל שבעים ואחת. מילותיו האחרונות היו "ניסיתי כל כך לפעול בצדק". הוא קבור בבית הקברון פרינסטון בכנסייה הפרסביטריאנית.

הנצחתו

בכהונתו הראשונה בתפקיד, בחר קליבלנד בבית קיץ שיהיה קרוב לבירה ויאפשר לו לברוח מהחום של האזור. הוא קנה בחשאי חווה באזור כפרי, וב-1886 עיצב אותה כמגורי הקיץ שלו. הוא מכר אותה ב-1888 לאחר שהפסיד בבחירות. מעט לאחר מכן, האזור החל להתפתח וכיום הוא נודע כפארק קליבלנד. הזוג קליבלנד מונצח באזור.
בקולג' של באפלו, אולם גרובר קליבלנד כולל את משרד נשיא הקולג', סגן הנשיא ועובדי מנהל אחרים. קליבלנד היה חבר בחבר הנאמנים של בית הספר היסודי של באפלו. בקאלדוול, ניו ג'רזי, נקראה על שמו חטיבת ביניים, וגם תיכון בבאפלו, והעיר קליבלנד, מיסיסיפי. הר קליבלנד, הר געש באלסקה, נקרא על שמו.
הבול הראשון עם קליבלנד עליו הופיע ב-1923, באותה סדרה שכללה גם את בנג'מין הריסון. הוא הופיע גם בסדרות שהוקדשו לנשיאים לשעבר, ב-1938 וב-1986.
דיוקנו של קליבלנד היה על שטר של אלף דולר מ-1928 ו-1934. הוא הופיע גם על המהדורות הראשונות של אגרות חוב של הפדרל ריזרב בשווי עשרים דולר ב-1914. כיוון שהיה הנשיא ה-22 וה-24, הוא הופיע על שני מטבעות שונים בשווי דולר שיצאו ב-2012 להנצחת הנשיאים.