יהדות ביטולה

יהדות ביטולה (גם יהדות מוֹנָסְטִיר, יהדות מָנָסְטִיר) הייתה קהילה יהודית שהתקיימה בעיר ביטולה שבמקדוניה הצפונית המודרנית לפחות מהמאה ה-12 ועד חורבנה בשואה באמצע המאה ה-20. בראשית המאה ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה ומנתה כ-11,000 נפשות.
לקהילה יהודית בעיר קיים תיעוד לפחות מהמאה ה-12. בהמשך הגיעו יהודים שגורשו מממלכת הונגריה, מבוואריה ומצרפת והקימו קהילות נפרדות. החל משלהי המאה ה-15 בעת השלטון העות'מאני הגיעו למונסטיר מגורשי ספרד ובהמשך מגורשי פורטוגל והתקבלו באהדה על ידי השלטונות. המגורשים הקימו שני קהלי מתפללים מרכזיים: קהל אראגון וקהל פורטוגל, והתגוררו ברובע מיוחד בעיר העתיקה בתוך שכונות חצר אשר כונו בלאדינו "קוֹרְטִיז'וֹס" (חצרות). בתקופה זו כיהנו ברבנות העיר רבנים ידועי שם כגון המהר"י בן לב ושלמה הכהן (מהרש"ך). נסיגתה ההדרגתית של האימפריה השפיעה גם על הקהילה היהודית, ומשלהי המאה ה-17 ולאורך המאה ה-18 מתועדת הרעה כלכלית במצבם של יהודי מונסטיר, מתיחות ביחסיהם עם השלטונות, ומתיחות פנימית בין הקהלים על רקע נטל המיסים. לקראת מחצית המאה ה-19 היה במונסטיר "תור זהב" כלכלי ותרבותי. התהליך החל בחורבנה של העיר ווסקופויה שבאזור אלבניה, והגירתם של אלפי סוחרים ואומנים מווסקופויה למונסטיר. במקביל הוכרזה מונסטיר כעיר הבירה של איילט רומליה, והפכה למרכז צבאי ומנהלי כאשר מהנדסים ואדריכלים אירופיים שהגיעו לעיר הניעו את תהליך פיתוחה. בני הקהילה היהודית יצאו נשכרים מגאות כלכלית זו, ותועדה שכבה של משפחות אמידות בקרב הקהילה.
באוגוסט 1863 פרצה שריפת ענק במונסטיר, שהותירה 3,000 יהודים ללא קורת גג והחריבה 1,000 חנויות של בני הקהילה. משה מונטיפיורי, באמצעות ועד שליחי הקהילות, פעל לסיוע לקהילה במזון, בתרופות ובמימון שיקום ובנייה של בתי מגורים. ב-1897 עלו באש הקורטיז'וס, ככל הנראה כתוצאה מהצתה יזומה על ידי השלטונות או מי מטעמם. אנשי הברון הירש טיפלו בנפגעי השריפה ועשרות מהם עלו לארץ ישראל והתיישבו בירושלים. בשלהי המאה ה-19 גברה מאוד ההגירה לעיר ואוכלוסיית הקהילה עלתה על 10,000 נפשות, שהיו כחמישית מהאוכלוסייה הכללית. המאה ה-20 הביאה עמה תמורות אזוריות כחלק מהליך קריסתה של האימפריה העות'מאנית. התקוממות אוכלוסיות ומלחמות אזוריות שהסתיימו בכיבוש העיר על ידי ממלכת סרביה וסיום השלטון העות'מאני לאחר יותר מ-500 שנים. במהלך מלחמת העולם הראשונה חרבה העיר, והלוחמה הובילה להגירה המונית של יהודי ביטולה. עד ראשית שנות ה-30 היגרו מהעיר למעלה מ-6,000 יהודים. הקהילה שנותרה הייתה במצב כלכלי קשה. תקופה זו לוותה בפעילות משמעותית של התנועה הציונית שהובלה על ידי ראש הקהילה ליאון קמחי.
בשלהי שנות ה-30 החלה ממלכת יוגוסלביה תחת הנסיך פאבלה להתקרב לגרמניה הנאצית, ותהליך זה לווה בחקיקה אנטישמית. בעקבות הפיכה צבאית אנטי-גרמנית בממלכה, פלשה גרמניה ליוגוסלביה בראשית אפריל 1941 והכניעה את צבאה. ביטולה ככל אזור מקדוניה הווארדארית הועברה לחזקת ממלכת בולגריה, בעלת בריתם של הגרמנים. בני הקהילה גורשו לאזור המערבי של העיר שהפך לגטו. ב-22 בפברואר 1943 חתמה ממשלת בולגריה הסכם עם גרמניה הנאצית על גירוש 20,000 יהודים המצויים בחזקת הבולגרים בתראקיה ומקדוניה ל"אזורים הגרמניים במזרח". ב-11 במרץ ביצעו הבולגרים אקציה בביטולה ועצרו 3,351 נפשות. העצורים גורשו ב-3 טרנספורטים למחנה ההשמדה טרבלינקה. 3,013 מיהודי ביטולה נרצחו בטרבלינקה. מקצת מיהודי העיר הצטרפו לכוחות הפרטיזנים של טיטו, ומהם ניתן לציין את אסתריה עובדיה, בנו רוסו וז'מילה קולונומוס.
לאחר מלחמת העולם השנייה התגוררה בעיר קהילה בת כמה עשרות נפשות. חלקם עלו למדינת ישראל עם הקמתה והשאר היגרו לסקופיה. בביטולה נותרה משפחה יהודית אחת של ד"ר חיים אברבנאל, מנהל בית החולים הממשלתי בעיר ורעייתו ברטה, אשר עלו לישראל ב-1963. ב-2018 נקרא בית החולים הממשלתי בביטולה על שמו. ב-2015 חתמו משרד החוץ הישראלי ומספר גופים מטעם מקדוניה על הסכם לשיקום בית העלמין היהודי שהוקם ב-1497 ועל הקמת פארק זיכרון לקהילה שחרבה בשואה.

התקופה הביזאנטית

תיעוד להתיישבות יהודים רומניוטים באזור מקדוניה קיים מהמאה ה-3, עת נשלט האזור על ידי הקיסרות הרומית. בחפירות ארכאולוגיות שנערכו סמוך לעיר סטובי נתגלו שרידיו של בית כנסת שתוארך למאה ה-3. האתר מרוחק כ-100 קילומטרים מביטולה אשר ממוקמת בסמוך לוויה אגנטיה וקיימות השערות מחקר הטוענות שיהודים התגוררו בעיר מתקופה זו. עם זאת תיעוד בפועל לנוכחות סוחרים ואומנים יהודים בעיר קיים החל מהמאה ה-12. הקהילה הרומניוטית חרבה במהלך מסעות הצלב: השלישי והרביעי, ורק רומניוטים מעטים התגוררו בעיר לאחר מסעות הצלב. ב-1374 הגיעו לביטולה יהודים אשר גורשו מממלכת הונגריה בצו המלך לאיוש הראשון. יהודי הונגריה ייסדו קהל עצמאי.

ראשית התקופה העות'מאנית

ב-1382 נכבשה העיר מונסטיר על ידי צבאו של מוראט הראשון, סולטאן האימפריה העות'מאנית, והחלה תקופת השלטון העות'מאני שנמשכה 531 שנים, עד ל-1913. במחצית השנייה של המאה ה-15, תקופת כיבושיו של מהמט השני, בוצע טרנספר אוכלוסיות בכל רחבי הבלקן שלא פסח על בני הקהילות היהודיות השונות. לעיר הגיעו יהודים מאסיה הקטנה שחלקם תועדו כעובדי כפייה וכונו בטורקית עות'מאנית סוּרְגוּן (Sürgün). באמצע המאה ה-15 הגיעו למונסטיר מגורשי צרפת אשר גורשו בצו המלך שארל השביעי, וב-1471 מגורשי בוואריה אשר גורשו בצו לודוויג התשיעי, דוכס בוואריה. יהודי צרפת ובוואריה הקימו לעצמם קהילות אשכנזיות נפרדות.

הגעת מגורשי ספרד ופורטוגל

תיעוד מקיף בכתובים לקהילה יהודית מצוי משלהי המאה ה-15 וראשית המאה ה-16 בהקשר להגעתם של מגורשי ספרד, ובהמשך מגורשי פורטוגל. המגורשים הגיעו לערי הבלקן בהזמנת הסולטאן העות'מאני באיזיט השני. היהודים שהיו אוריינים ברובם, רב-לשוניים, ומהם נמנו אומנים רבים, השתלבו במערכת הכלכלית העות'מאנית. עם הגיעם התיישבו בעיקר בשלוש ערים מרכזיות: קונסטנטינופול, אדירנה וסלוניקי וייסדו בהן מרכזי הלכה. לאחר התבססותם החלו בני הקהילות השונות להתפזר ברחבי הבלקן והגיעו גם למונסטיר, בתחילה כסוחרים-נודדים, ובהמשך גם כמתיישבי קבע, והם השתלבו במערכת המסחר והפקידות המקומית. ב-1511 הגיעו לעיר יהודים שגורשו מנאפולי ומסיציליה והתיישבו בעיר.
בהגיעם למונסטיר התגוררו במקום מספר קהילות קטנות וכן מעט רומניוטים. המגורשים הקימו קהילות נפרדות בהתאם לארצות ולחבלים מהם גורשו. בתקופה זו פעל בעיר משיח השקר שלמה מולכו, ומתוארת הגירת יהודים לעיר בעקבותיו. סוחרי הקהילה עמדו בקשרי מסחר עם ראגוזה (דוברובניק של ימינו), ועשירי הקהילה תוארו ככאלו המחזיקים בעבדים ושפחות. ב-1559 הוצא פירמן האוסר על יהודים להחזיק בעבדים ושפחות מוסלמים. בתעודות העות'מאניות מצוין כי ב-1590 עמדו בעיר 1,500 בתי מגורים ומהם 200 (13.33%) הם של יהודים. לכל משפחה הוקצתה חלקת קרקע לבניית ביתה ובני הקהילה חויבו בתשלום מס גולגולת. בני הקהילה התגוררו ברובע מיוחד בעיר העתיקה שנקרא בטורקית עות'מאנית: Yahudiler Mahalle (יָהוּדִילֶר מָהָלֶה - שכונת היהודים). בתי המגורים נבנו בצורת שכונת חצר לכל אחת מהקהילות וכל אחת מהן כונתה על ידי בני הקהילה: "אֶל קוֹרְטִיז'וֹ" (El Cortijo, מלאדינו: החצר). בתקופה זו מתועדים בעיר שלושה קהלים: רומניוטי קטן, קהל אראגון וקהל "פורטוגל". הקהילות היו נבדלות ולא אחת מסוכסכות הלכתית האחת עם רעותה. תיעוד לסכסוכים מצויים בספרי שאלות ותשובות ובפסקי הלכה של שמואל די מדינה, יצחק אדרבי ושלמה הכהן.
באמצע המאה ה-16, תקופת של שלטונו של הסולטאן סולימאן הראשון, מנתה הקהילה 60 בתי אב ו-27 נשים לא נשואות. במחצית השנייה של המאה ה-16, בתקופתו של הסולטאן סלים השני, הגיעו למונסטיר יהודים אשר גורשו במסגרת גירוש יהודי מדינת האפיפיור, והצטרפו לקהילה הספרדית שבעיר. ב-1623 הטילו השלטונות העות'מאניים על יהודי האימפריה גזירת מלבושים חדשה ובמסגרתה חויבו גם יהודי מונסטיר בלבוש מיוחד. נאסר על הגברים ללבוש בגדים בצבע אדום, מעילי פרווה ולחבוש כיסויי ראש צבעוניים. כמו כן נאסר עליהם לשאת נשק. על נשות הקהילה נאסר ללבוש מכנסיים ארוכים וללבוש פרטי לבוש בצבע ירוק. שני הקהלים המרכזיים בקהילה היו "קהל אראגון" אשר כונה בלאדינו "אִיל קָאל דִי אָרִיוָוה" - "הקהל העליון" ו"קהל פורטוגל" אשר כונה בלאדינו "איל קאל די אָבָּאשוֹ" - "הקהל התחתון". שתי הקהילות לא התערו האחת בשנייה והיו נתונות בעימותים הלכתיים. קהילת אראגון הייתה במצב כלכלי טוב הרבה יותר, ובניה שילמו שני שלישים מהמיסים, לעומת קהילת פורטוגל אשר שילמה שליש. שאר הקהילות הקטנות נטמעו בתוך הקהילות הספרדיות.

משלהי המאה ה-16 ועד ראשית המאה ה-18

בשלהי המאה ה-16 פרצה שריפה במונסטיר אשר החריבה את רובע היהודים, ובכלל זה שני בתי הכנסת המרכזיים. לאחר השריפה הקימו שני הקהלים מחדש ובמשותף את בית הכנסת "קהל אראגון" ולצידו בית מדרש, והחלו להתפלל בו יחדיו. עם זאת חילוקי הדעות ההלכתיים בין הקהילות הובילו שוב להתרחקות בין הקהלים.
ב-1626 הגיעו לעיר מהגרים אנוסים מפורטוגל והתקשו להיטמע בשתי הקהילות המרכזיות. המהגרים החדשים רצו להקים לעצמם חלקה נפרדת בבית העלמין ולחפור את הקברים בעצמם, והנושא עורר מחלוקת כבדה בתוך הקהלים השונים שהובאה להכרעת בית הדין השרעי בעיר, אשר פסק שיש להמשיך את מנהגי העבר, ואין לפגוע בחופרים שעוסקים בנושא שנים ארוכות. ב-1656 מתועדת שכונת החצר היהודית שהוקמה לאחר השריפה. מסביב לחצר הוקמו בתי עץ נמוכי קומה בני חדר או שניים ובהם התגורר בצפיפות מספר דורות של בני משפחה. בבתים לא היו מטבחים. בחצר עמדו תנורים קהילתיים ולצידם ערימות פחם וכלי בית. נשות הקהילה היו מבשלות יחדיו בחצר.
באמצע המאה ה-17 סייר בעיר הנוסע העות'מאני אווליה צ'לבי ותיאר עיר שוקקת המחולקת ל-21 רבעים, ובה 3,000 בתי אבן ושוק נרחב, וכן מערכת סוציאלית לתמיכה בנזקקים. עוד תיאר שקיימות בעיות ביטחון אישי, משום שכנופיות שודדים מאזור אלבניה תקפו באופן תדיר את העיר ופגעו בתושביה. בשלהי המאה ה-17 מצוין כי בעיר גרים בין 12,000 ל-15,000 תושבים כולל יהודים. ב-1683 חלה הידרדרות במצב ביטחון הפנים כאשר חבורות שודדים מאורגנות תקפו את מונסטיר והכפרים הסמוכים. מתועדת פנייה של הקהילות היהודית והמוסלמית למושל להתערבות בנעשה.
ב-1694 הגיע הסכסוך בין קהל פורטוגל לקהל אראגון לשיאו, כאשר נכבדי קהל פורטוגל התלוננו אצל הוואלי המקומי נגד קהל אראגון על אופן חלוקת גביית המיסים בין הקהילות. הוואלי ביטל את חלוקת הגבייה של שליש לעומת שני שלישים שהיה נהוג עד אז, והטיל מס פרוגרסיבי על כל יהודי העיר ללא קשר לקהל אליו הוא משתייך. מתעודות עות'מאניות עולה, שנציגי קהל אראגון, שהיו אחראים על גביית המיסים מכל הקהלים, הפלו לרעה את בני קהל פורטוגל וגבו מהם מיסים מעבר לנדרש על ידי השלטונות.
בראשית המאה ה-18, תקופת שלטונו של אהמט השלישי, החמיר עוד מצבם הכלכלי של בני הקהילה, והם פנו לשער הנשגב בבקשה לדחות את תשלום המיסים. הבקשה נדחתה, ושוגר איום מהשער הנשגב, שאם המיסים לא ישולמו במועד יישלחו בני הקהילה לעבודות כפייה. בנוסף, הטיל הסולטאן מיסים נוספים עבור אספקת מזון לצבא העות'מאני. תקופה זו לוותה במתיחות בין הקהילה לשלטונות, והקהילה מאוזכרת במסמכים עות'מאניים בכינוי הגנאי הנפוץ בבלקן "צִ'יפוּט-מִילֶט" (čifut-Millet), שפירושו "עדת היהודונים".

תור הזהב של העיר

בשלהי המאה ה-18 חרבה העיר ווסקופויה שבאזור אלבניה לאחר שהותקפה על ידי כוחותיו של עלי פאשא. ווסקופויה (שנקראה גם מוסקופוליס), הייתה עיר מרכזית בחבל הבלקן, צומת מסחר, תרבות ואקדמיה שתושביה אשר מנו באמצע המאה ה-18 כ-60 אלף נפש, היו בעיקר ארומנים, וברובם ולאכים. חורבנה הוביל להגירתם של אלפי תושבים למונסטיר ועימם נימנו סוחרים מיומנים ומשכילים ואומנים רבים, אשר נקלטו בהדרגה במערכת הכלכלית של העיר והאיצו באופן משמעותי את פיתוחה. בנוסף, ב-1816 קבע הסולטאן מהמוט השני את מונסטיר כמרכז הצבאי של איילט רומליה והארמייה השלישית נשלחה לעיר. 10,000 אנשי צבא עות'מאניים הוצבו בעיר עצמה ועוד 16,000 הוצבו ברחבי אזור מקדוניה כדי לשמור על נתיבי הסחר. ב-1830 דיכאו ביד קשה כוחות הצבא העות'מאניים את התקוממות השבטים האלבניים והוציאו להורג כ-400 ממנהיגיהם. קציני הצבא העות'מאניים שהגיעו למונסטיר היו בעיצומו של עידן ניזאם-אה ג'דיד, קיבלו הכשרה צבאית ואזרחית מערב-אירופית והביאו עימם למונסטיר את תפישות העולם החדשות, שכללו ניסיונות לכונן סדרי מינהל מערביים. ב-1831 קבע מהמוט השני את מונסטיר כבירת איילט רומליה. החלטות אלו שיפרו משמעותית את מצב ביטחון האישי, הוסיפו עשרות אלפי אנשי צבא לקהל לקהל הלקוחות של סוחרי האיש, ועודדו סוחרים רבים נוספים להגיע לאזור.
וכך, החל מסוף שנות ה-30 של המאה ה-19 ועד לשריפה הגדולה שהחריבה את העיר ב-1863 ידעה מונסטיר תור זהב כלכלי ותרבותי שלא פסח על בני הקהילה היהודית. מונסטיר התרחבה בממדיה הפיזיים, אוכלוסייתה גדלה לכדי 45,000 נפשות והיא ניצבה ביחד עם סלוניקי כעיר מפתח אזורית. האימפריה העות'מאנית החלה בתהליך הטנזימאט שכלל רפורמות רבות בתחומי זכויות נתיני האימפריה, רפורמות מוניטריות, וניסיונות לארגון מחדש של מנהל המחוזות העות'מאניים. לשטחי האימפריה זרמו מומחים, אומנים ומהנדסים מערב-אירופיים בתחומים שונים והם השתלבו במנגנוני הממשלים המקומיים. מונסטיר הייתה בירת האיילט והוקמו בה קסרקטין צבאי מרכזי ובית חולים גדול. בעוד מצבה הכלכלי של האימפריה הלך והדרדר, מונסטיר שהייתה מבודדת ומרוחקת מאזורי הלחימה מול האימפריה הרוסית פיתחה מערכת כלכלית משגשגת.
באביב 1835 פרצה שריפה נרחבת במונסטיר. נשרפו 2,000 בתי מגורים, וכן חנויות בתי כנסת ותלמודי תורה, ובעקבותיה חלה ירידה מסוימת במספר התושבים. 10,000 נפשות נותרו ללא קורת גג. פרנסי הקהילה נדדו בין קהילות שונות ברחבי האימפריה העות'מאנית כדי לגייס תרומות לשיקום הקהילה. בני הקהילה פנו בתחינה לשער הנשגב לוותר על תשלום המיסים בשל החורבן שנפל על הקהילה. הממשל העות'מאני נעתר לבקשה, וויתר על תשלום המיסים לשנים 1835 ו-1836. לאחר השריפה עברה על העיר תנופת פיתוח ובנייה. העות'מאנים נעזרו במומחים זרים ובנו מחדש מבנים וחנויות מודרניות, קסרקטין ובית חולים צבאי גדול, ותוך שנים אחדות שוקמו כל נזקי השריפה. ב-1836 ביקר במונסטיר הגאולוג אמי בואה ותיאר עיר בה בנייה צפופה מאד, רחובות צרים עם בעיות סניטציה, סוג בנייה אותה לא הכיר מהערים המערב-אירופיות בהן התגורר וביקר. כן תיאר רובע מסחרי גדול ושוקק פעילות, ובו למעלה מ-2,150 חנויות. בפאתיה של העיר תיאר גנים נרחבים ומטופחים. ב-1839 ביקר בעיר אדוארד ליר שתיאר עיר משגשגת עם מבני ציבור רחבי ממדים, שווקים תוססים ומקורים ותרבות שלא הכיר. תיאוריו של ליר השונים מאלו של אמי בואה מעידים על תנופת הפיתוח והשיקום שעברה מונסטיר תוך שנים אחדות.
ב-1859 נמנו בעיר 45,000 נפשות. ב-1863 תועדו בעיר 3,000 יהודים בכ-600 משפחות שהיוו כ-6.7 אחוזים מכלל האוכלוסייה. הם השתלבו במערכת הכלכלית של העיר וחלק קטן מהמשפחות הפכו עשירות ובעלות נכסים. מרבית בני הקהילה התגוררו בצפיפות גדולה בתוך שכונת חצר ובה 200 בתים, לרוב בני קומה אחת, והיא שכנה לשפת הדראגור בחלק הנמוך של הגדה. השכונה הייתה מובדלת בשער משאר חלקי העיר. שכונת החצר הגדולה חולקה ל-3 "קורטיז'וס" נפרדים: "עוזר דלים" (קורטיזו דֶל בָּאנְיוֹ-חצר בית המרחץ, אשר בהמשך שינתה את שמה ל"עוזר דלים"), "אראגון" (קורטיז'ו גרנדה) ו-"פורטוגל" (קורטיז'ו צ'יקו). בכל קורטיז'ו עמד בית כנסת מרכזי אשר נשא את שם הרובע. בני הקהילה סבלו לא אחת מהצפות כאשר הנהר עלה על גדותיו. השטחים שהוצפו ובהם מים עומדים גרמו לא אחת להתפרצות מלריה. כל דירה מנתה בין חדר לשניים ובכל בניין התגוררו 6 משפחות בממוצע בתנאי דוחק וסניטציה קשים. המשפחות העניות התגוררו בצריפי עץ מסביב לחצרות. המטבחים ותנורי הבישול היו משותפים ומוקמו בחצר הגדולה ולצידם מלאי של עץ ופחם, עניין שהגדיל את סכנת ההתלקחות. עם זאת, הרווחה הכלכלית בעיר לא פסחה על בני הקהילה. מחצית ממשפחות הקהילה תוארו במצב כלכלי טוב או סביר ורק שליש כזקוקות לתמיכה.

שריפת הענק (1863)

הקיץ של 1863 היה קשה במיוחד. באזור שרר מזג אוויר יבש וחם מהרגיל לאורך מספר חודשים שלווה ברוחות ערות בשעות אחר הצהריים והערב. כמויות המים הצטמצמו במידה ניכרת. ב-14 באוגוסט 1863 בארבע אחר הצהריים פרצה שריפה בטברנה בעיר העתיקה והיא התפשטה למספר בית מגורים מעץ. כוחות כיבוי מקומיים, וכן כוחות שיטור וצבא עות'מאניים חשו למקום בניסיון להשתלט על האש. חוסר בציוד ובמים אל מול שטח בנוי מעץ שהתלקח ואש שלובתה על ידי הרוח הערה, מנעו כל סיכוי להשתלט על האש. כל המרכז המסחרי המקורה של העיר עלה בלהבות, בכלל זה 2,300 חנויות ומהן 1,008 בבעלות יהודית. הרובע היהודי נשרף כמעט כליל. 190 מבתי הקורטיז'וס נשרפו ורק 15 נותרו ללא פגע. 600 משפחות, כ-3,000 יהודים נותרו ללא קורת גג. כל בתי הכנסת, המלדארי ותלמוד התורה נשרפו כליל.
השלטונות העות'מאניים פעלו לסייע לבני הקהילה שבתיהם חרבו וסיפקו מזון ותרופות מדי יום, אך לא בכמות שהספיקה לכל הפליטים. לאחר השריפה פרצה מגפת טיפוס הבטן בקרב המוני הנותרים ללא קורת גג. מיסיונרים גרמנים ואנגלים סיפקו תרופות ומזון והשלטונות הקצו אוהלים, אך הם לא הספיקו לכל העקורים. חלק מבני הקהילה התגודדו בגנים הציבוריים ובחצרות בתים. ב-20 באוגוסט פנו בכתב רב הקהילה יעקב יוסף ישראל ונכבדיה למשה מונטיפיורי בבקשת עזרה. המכתב הועבר על ידי הקונסול הדיפלומטי הבריטי למונסטיר צ'ארלס קאלוורט, אשר הוסיף בקשה דומה מטעמו. בשלהי ספטמבר פורסם המכתב בג'ואיש כרוניקל ועורר הדים רבים בלונדון. מונטיפיורי פעל לסייע לקהילה באמצעות ועד שליחי הקהילות וגויסו תרומות מהקהילה היהודית בלונדון באמצעות בתי הכנסת כאשר את ההתרמה הובילו ראשי בית הכנסת בוויס-מרקס. נאספו כ-2,000 לירות שטרלינג ובאמצעותן נקנו מזון, תרופות ובגדים לבני הקהילה וכן מומנה בנייתם של בתי מגורים חדשים. עם זאת לא ניתן סיוע מטעם אנשי מונטיפיורי להקמת בתי הכנסת ובתי המדרש מחדש על רקע סירוב ראשי הקהילה לערוך שינויים ברוח הזמן במתכונת הלימוד ובאורח החיים הבדלני. עם זאת, הצורך בקבלת הסיוע מבחוץ כדי לשקם את חייהם, הוביל בהדרגה ובאטיות את בני הקהילה לשנות את דפוסי חייהם. סוחרים ובנקאים מקרב בני הקהילה ומחוצה לה ניצבו בחזית תהליך ההתמערבות ההדרגתי, בחלק לא מבוטל מהמקרים תוך עימות מול ההנהגה הוותיקה והמסורתית של הקהילה. הממסד הרבני איבד מכוחו בהדרגה והתהליך הוביל לכך שרבני הקהילה פסקו מלהיות ראשיה.
במקביל, חלו תמורות בחלוקה המנהלית העות'מאנית. ב-1864 חוקק חוק הווילאייטים, איילט רומליה חולק למספר וילאייטים, מונסטיר איבדה את מעמדה כבירת איילט רחב ידיים ונותרה מרכזו של איילט אזורי. שריפת הענק הובילה למשבר כלכלי בעיר, ולתושבים רבים לא היה כסף לרכישת מוצרים שונים, עניין שהוביל לפגיעה בסוחרים. ב-1867 הפכו העות'מאנים את אזור מונסטיר לסנג'ק תחת וילאייט סלוניקי ללא הצבת ואלי בעיר, שהיה סמל שלטוני עות'מאני. ההחלטה עוררה תרעומת רבה בקרב תושבי העיר ופגעה עוד יותר בסיכויי שיקומה. התושבים פנו לשער הנשגב בבקשה לבטל את ההחלטה, אך סורבו. ב-24 ביולי 1867 פרצה שוב שריפה בעיר שפגעה בעיקר בבני הקהילה היהודית, וכ-190 בתים אשר נבנו בכספי הסיוע לשיקום נזקי השריפה של 1863, נשרפו כליל. בבתים אלו התגוררו המשפחות העניות של הקהילה. כן נשרפו 674 חנויות, ובכללן מחסן סחורות מרכזי ששימש את אחד מעשירי הקהילה היהודית. העיר כולה מתוארת כנתונה באווירת נכאים והמנהל המקומי לא מסוגל עוד לנהל את ענייניה.

סדר אזורי חדש בבלקנים

ב-1870 הכיר הממשל העות'מאני בכנסייה האורתודוקסית הבולגרית ובמונסטיר פעלו כנסייה יוונית וכנסייה בולגרית. הצעד שנועד למתן מתחים באוכלוסיות השונות היה ל"חרב פיפיות" ויצר בדלנות ועימותים בין שתי האוכלוסיות בעיר.
המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) הובילה לתבוסת האימפריה העות'מאנית ואובדנם של כמעט כל השטחים בהם החזיקה באירופה. האימפריה הפכה אסייתית בשטחה ומוסלמית באופייה, תוך הקצנה הדרגתית של השלטון לכיוון הלאומני. סיכומי קונגרס ברלין שינו את סיכומי חוזה סן סטפנו, והותירו את מקדוניה תחת שלטון העות'מאנים, אך היא הפכה לאזור התגוששות בלתי פוסק בין הסרבים לבולגרים אשר תומרנו על ידי המעצמות: הממלכה המאוחדת, הקיסרות הגרמנית, האימפריה הרוסית והאימפריה האוסטרו-הונגרית. כל אלו הובילו להשפעה ממשית על מצב ביטחון הפנים והמצב הכלכלי-חברתי בעיר, אשר לא פסחה על בני הקהילה היהודית. פליטים טורקים רבים הגיעו לאזור מקדוניה משטחי בולגריה וסרביה והם העמיסו על המערכת הכלכלית בעיר שהייתה ממילא במצב רעוע. עם זאת, תוצאות המלחמה הובילו להגעתם של אנשי ציבור, פקידים, רופאים ומיסיונרים מערב-אירופים לשטחי האימפריה ובכלל זה למונסטיר והתהליך הוביל למודרניזציה.
גם בקרב הקהילה היהודית חלו תמורות, והחל משנות ה-80 של המאה ה-19 הואץ תהליך ההתמערבות ולצידו גם תהליך חילון. פתיחתם של בתי הספר של רשת אליאנס שלימדו בצרפתית הובילה לנהירה אחר התרבות הצרפתית. רמת החינוך בבתי הספר של אליאנס הייתה גבוהה ואפשרה לסטודנטים מצטיינים ללמוד במוסדות אקדמיים בצרפת. משחזרו הלומדים לעיר עם המטען התרבותי שרכשו, הפכו ל"סוכני שינוי". עד מהרה הפכו בתי הספר של כי"ח לדומיננטיים על פני המלדארי. תהליך זה הוביל לפתיחות ולשילוב בני הקהילה היהודית במרקם החברתי של העיר. חלק מבני הקהילה החלו לצאת מהקורטיז'וס ולהתגורר בחלקים שונים של מונסטיר. ב-1879 חזרה מונסטיר להיות בירת המחוז, שכן בה בניין ממשל הסנג'ק וכן המטה הכללי של הארמייה השלישית העות'מאנית, אשר חייליה חנו בעיר ובכפרים הסמוכים. ב-15 ביוני 1894 נחנך קו מסילת הברזל ממונסטיר לסלוניקי, שהוביל לגאות כלכלית ועלייה במספר התושבים בעיר ובכלל זה הגירה של סוחרים יהודים למונסטיר. חניכת המסילה חידשה את הקשר לקהילת סלוניקי שהייתה אמידה הרבה יותר.
ב-23 ביולי 1897 פרצה השריפה השלישית הגדולה בעיר, ובמהלכה נשרפו כליל הקורטיז'וס הישנים בהם התגוררו עניי הקהילה, וכן שוק הדגן ועמו 200 חנויות ומבני מגורים. שני בתי כנסת נשרפו, ו-902 מבני הקהילה נותרו ללא קורת גג. השריפה נגרמה ככל הנראה מהצתה יזומה של השלטונות במטרה להרוס את הקורטיז'וס לצורך פיתוח כלכלי ובנייה חדשה. קיימות עדויות על ניסיונות קודמים, יזומים, להצית את הקורטיז'וס ביוזמת מועצת העיר, אך לא קיים מידע נוסף על ניסיונות אלו. אין תיעוד מלא לגבי מספר הנפגעים בשריפה של 1897, אך סיפורי משפחות שעלו לארץ ישראל מתארים מניין נפגעים רב. השלטון המקומי שיכן את המפונים באוהלים ארעיים, ובהמשך הקצה להם שטח בתוך בית הקברות הטורקי הישן כדי להקים שכונה חדשה. נציגי הברון הירש פעלו לסייע למפונים, ניהלו משא ומתן עם נציגי השלטון למכירת קרקעות הקורטיז'וס, ובפיצוי שהושג נבנתה השכונה החדשה לחלק מהמפונים. כ-500 יהודים עזבו ועלו לארץ ישראל, ורבים התיישבו בירושלים בשכונת שבת צדק שבנחלאות. על השטחים שפונו מהריסות הקורטיז'וס נבנו בתי אבן למגורים בני מספר קומות, וכן בתי מלון. היה זה קו פרשת מים ביחסי הקהילה עם השלטון העות'מאני, ומקצת מבני הקהילה אימצו קו חתרני נגד השלטונות.
לאחר השריפות ב-1863, 1867 וב-1897 השתנו פניה של העיר העתיקה. במקום בתי עץ ואבן נמוכים, הוקמו בהדרגה מבני אבן, חלקם בני מספר קומות, ואזורי מסחר מאורגנים. תהליך זה לווה גם בהריסת אזורי מגורים ישנים, ובכלל זה גם בקורטיז'וס של בני הקהילה. במקביל, ובשל התנוונות מנגנון השלטון העות'מאני פעלו באזור כנופיות מאורגנות של שודדים, אשר שדדו בתים וחנויות. רוב בני הקהילה שרכושם נפגע בשריפה קיבלו פיצוי כספי מסוים וחלקם היגר מהעיר, הן בשל תוצאות השריפות, והן בשל בעיות הביטחון האישי. ב-1900 תועדה בעיר עלילת דם כאשר בני הקהילה הואשמו בשימוש בדמו של תושב ממוצא בולגרי להכנת מצות ומספר מבני הקהילה הותקפו, הוכו ונשדדו.

קריסת האימפריה העות'מאנית

מראשית המאה ה-20 החמירו בעיות הביטחון, ואליהן נלוו בעיות כלכליות לתושבי העיר. הקהילה הייתה ללא רב ראשי ויו"ר קהילה, במצב כלכלי קשה ואחוזי אבטלה גבוהים מאד. ב-1893 כּוּנן הארגון המהפכני הפנים-מקדוני, ואליו הצטרפו תושבים מאזור מקדוניה. ב-1894 החל לפעול במונסטיר, וזכה להתעניינות מצומצמת בקרב הקהילה היהודית. ב-1897 לאחר הצתת הקורטיז'וס חל מפנה ביחס היהודים לשלטון העות'מאני וגברה ההצטרפות לארגון. ב-1903 עמד מספר המצטרפים מבני הקהילה על 80 נפשות.
ב-1903 פרץ מרד אילינדן נגד השלטון העות'מאני שהובל על ידי הארגון המהפכני הפנים-מקדוני ונתמך על ידי נסיכות בולגריה ומרכזו במונסטיר. המרד פרץ בנפת מונסטיר ב-2 באוגוסט 1903 בחג "יום אילנדן" (יום אליהו הנביא). בנוסף ל-80 בני הקהילה חברי הארגון המהפכני, כ-200 משפחות מבני הקהילה תמכו בארגון אם כלכלית, או בסיוע להברחת נשק ואספקת דירות מסתור. אחד ממנהיגי הארגון המהפכני היה רפאל קמחי, בן קהילת ביטולה אשר נטל חלק בקרבות. מרבית ההתנגשויות הצבאיות היו בשטחי השדה במקדוניה מחוץ לערים הגדולות, אך מקצתן בתוכן והן גרמו לפגיעה ממשית בהן. הארגון המהפכני הפנים-מקדוני העמיד מיליציה בת 25,000 לוחמים אשר תקפו כוחות שיטור וצבא עות'מאניים, וכן פשטו על כפרים ויישובים קטנים והרגו בתושבים מוסלמים באזורי נפת ביטולה וקסטוריה. בנוסף חובלו כבלי הטלגרף בכל האזור. במונסטיר עצמה הוכרזה שביתת מסחר והחלו הפגנות. בתחילת המרד שררה אנדרלמוסיה בקרב השלטונות העות'מאניים, והם איבדו שליטה על כוחותיהם. העות'מאנים העבירו תגבורות גדולות לאזור ודיכאו את המרד בנוקשות תוך פגיעה באוכלוסייה האזרחית בכפרים ויישובים בעלי אוכלוסייה נוצרית, אשר הועלו באש ונשרפו כליל, והעניין הוביל לכ-50,000 פליטים נוצרים, יהודים ומוסלמים אשר הגיעו לערים הגדולות, רובם למונסטיר. הפליטים היוו עול כבד על העיר אשר נתונה הייתה ממילא במצב קשה בשל המרידה.
ב-1908, לאחר מרד הטורקים הצעירים החלו העות'מאנים לגייס בכפייה חיילים לצבא האימפריה ובכלל זה יהודים ממונסטיר. ב-1910 פרץ מרד אלבני נגד השלטון העות'מאני של הטורקים הצעירים. באזור מקדוניה ואלבניה התחוללו קרבות כבדים ומשפחות יהודיות רבות בעיירות וערי שדה איבדו את רכושן, הפכו לפליטים והגיעו לערים המרכזיות כגון ביטולה וסקופיה. הגעתם יצרה ריבוי וצפיפות אוכלוסין בקרב בני הקהילה, כאשר מצבם הכלכלי של הפליטים היה ירוד, הם נזקקו לתמיכה בשעה שקהילת ביטולה עצמה נתונה הייתה במצב כלכלי קשה. מצב זה הוביל להגירת בני קהילה ותיקים מביטולה לערים אחרות בשטחי האימפריה העות'מאנית כגון: סלוניקי, קסטוריה וירושלים, ומחוץ לשטחי האימפריה כגון לארצות הברית. מעריכים שעד למלחמת העולם הראשונה היגרו בהגירה פנימית וחיצונית 3,000 מבני הקהילה הוותיקים, ובמקביל הגיעו משפחות פליטים רבות.

מלחמות הבלקן

היחלשותה המתמדת של האימפריה העות'מאנית הובילה מדינות בבלקן לחבור בעידוד האימפריה הרוסית לברית צבאית נגד העות'מאנים. וכך, הוקמה הליגה הבלקנית שהורכבה מבולגריה, סרביה, יוון ומונטנגרו. ב-7 במרץ 1912 הסכימו הבולגרים והסרבים שמונסטיר תיכלל בשטחי בולגריה. ב-8 באוקטובר 1912 פרצה מלחמת הבלקן הראשונה כאשר חברות הליגה הבלקנית תקפו את העות'מאנים. ב-8 בנובמבר הגיעו הכוחות הסרביים לפאתי העיר, והכוחות העות'מאניים נסוגו לתוכה. העות'מאנים הצטיידו באספקה ממחסני העיר, ובכלל זה ציוד ומזון של סוחרים מבני הקהילה וזאת ללא תשלום תמורתה.
ב-16 בנובמבר החל קרב מונסטיר, ובמהלכו הביסו הכוחות הסרביים והיווניים בפיקודו של פטר בויוביץ' את הצבא העות'מאני. ב-19 בנובמבר 1912 נכבשה העיר. במהלך כיבוש העיר בזזו הסרבים חנויות, מחסנים ומבני ציבור של הקהילה. תועדו ניסיונות לפגיעה פיזית בבני הקהילה על ידי חיילים סרביים, אך הם נמנעו בהתערבות קצינים. בהמשך נחתם הסכם לונדון שסיים את המלחמה ובמסגרתו לא הושגה הסכמה לגבי מקדוניה עקב מחלוקות בין בולגריה, סרביה ויוון. ב-29 ביוני 1913 תקפה ממלכת בולגריה את חברותיה לליגה הבלקנית באזור מקדוניה ופרצה מלחמת הבלקן השנייה.
המלחמה שהסתיימה בתבוסה בולגרית, מיצבה את ממלכת סרביה כמעצמה אזורית בבלקנים והותירה את העיר בידיים סרביות. מונסטיר הפכה לעיר גבול עם יוון. מלחמות אלו הדגישו את הפן הלאומני של המדינות המעורבות בו. השלטון הסרבי הקשיח את עמדותיו כלפי אוכלוסיות המיעוטים. תושבים ממוצא טורקי ובולגרי גורשו בהמוניהם ואזורי מגורים שלמים בעיר נותרו ריקים מאדם. הסוחרים היהודים אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון ובנוסף לכך השביתו את עסקי המסחר ביום שבת, סוגיה שפגעה בעסקיהם והרעה עוד את המצב הכלכלי. בני הקהילה התקשו להסתגל לשינוי במעמדם מנתינים עות'מאניים לאזרחים סרביים. תבוסת האימפריה העות'מאנית שינתה סדרי עולם והתקבלה בדאגה גדולה בקרבם. בהמשך, הוטל על בני הקהילה גיוס חובה וכ-50 מבני הקהילה גויסו לצבא הסרבי למשך שנתיים והוצבו ביישובים מרוחקים. המשטר הנוקשה ואווירת הפחד שהטילו הסרבים על הקהילה, הובילה את ראשיה לקרוא למשפחות לעזוב את העיר ולהגר, כאשר היעד הנכסף היה ארצות הברית. מראשית המאה ה-20 ועד לסיום מלחמת הבלקן השנייה עזבו למעלה מ-3,000 יהודים את מונסטיר. רובם ממשפחות בעלות איתנות כלכלית שיכלו לעמוד בהוצאות ההגירה. גל עזיבה זה חפף לעזיבה של אלפי תושבים נוצרים ומוסלמים.
הממשלה הסרבית פנתה לראשי יהדות בלגרד בבקשה לשלוח לביטולה יהודים דוברי לאדינו כדי לשכנעם ביתרונות השלטון החדש על פני העות'מאני. הרב הספרדי של קהילת בלגרד הד"ר יצחק אלקלעי בלווי נכבדי הקהילה ד"ר דוד אלבלה, שלום רוסו ומשה פינטו הגיעו לערי מקדוניה ובכללם ביטולה, ונפגשו עם ראשי הקהילה. בהמשך, נשלחו מבלגרד להתגורר בביטולה יוחנן מאנדיל ושמואל אלקלעי במטרה לחזק את האוריינטציה של הקהילה לסרביה. מאנדיל היה הראשון לייסד עיתון סרבי שהופץ במקדוניה.

מלחמת העולם השנייה ושואת הקהילה

באוקטובר 1934 מונה פאבלה, נסיך יוגוסלביה לעוצר הממלכה לאחר שהמלך אלכסנדר הראשון נרצח בפריז. בהמשך, החלה הממלכה במגעים עם גרמניה הנאצית ותהליך זה לווה בתחיקה אנטי-יהודית. ביולי 1939 פרסמה ממשלתו של דראגישה צבטקוביץ' תקנות לגירוש יהודים שהתגוררו ביוגוסלביה אך לא היו אזרחי המדינה. בפרוץ מלחמת העולם השנייה הכריזה הממלכה על נייטרליות, אך המשיכה במשא ומתן עם הגרמנים על הצטרפות ההסכם התלת-צדדי. באוגוסט 1940 החלו מגבלות לא רשמיות על רישום יהודים למוסדות חינוך, והן הובלו על ידי שר החינוך היוגוסלבי אנטון קורושץ שהיה ידוע כאנטישמי. ב-4 באוקטובר 1940 פורסמו תקנות רשמיות שהגבילו את הפעילות הכלכלית של יהודי יוגוסלביה וקבעו נומרוס קלאוזוס במוסדות להשכלה גבוהה ואיסור עיסוק במקצועות מסוימים. האליטה האינטלקטואלית היוגוסלבית מתחה ביקורת נוקבת על החלת החוקים. בהמשך, הוגבלו גיוסם של יהודים לצבא וקבלתם לקורסי קצינים. הרב הראשי של יהדות יוגוסלביה ד"ר יצחק אלקלעי אולץ להתפטר מתפקידו. במקביל, החלו להתפרסם בעיתונות היוגוסלבית מאמרי שטנה אנטישמיים. ב-25 במרץ 1941 חתמה יוגוסלביה על ההסכם התלת-צדדי ויומיים לאחר מכן פרצה בממלכה הפיכה צבאית בתמיכת מנהלת המבצעים המיוחדים הבריטית. פאבלה קרג'ורג'ביץ', מועצת העוצרים וממשלת יוגוסלביה הודחו ופטר השני הומלך למלך יוגוסלביה. פאבלה ומשפחתו הוגלו לקניה והושמו במעצר בית עד תום המלחמה. עם פרוץ ההפיכה הצבאית שהובילה להדחתו של פאבלה קרג'ורג'ביץ', פסקו הלימודים והפעילות הקהילתית ברחבי הממלכה. 300 יהודים שנמלטו מאזור סרביה הגיעו לביטולה וסקופיה.
כפועל יוצא מההפיכה, ב-6 באפריל 1941 פלשה גרמניה הנאצית לשטחי ממלכת יוגוסלביה וממלכת יוון והכניעה אותן תוך זמן קצר. ב-9 באפריל נכבשה ביטולה. במהלך כיבוש העיר בזזו הגרמנים מספר חנויות ודירות של בני הקהילה ועל אחרות נתלה סימון מיוחד. ב-18 באפריל הועברו חבלי מקדוניה הווארדארית ותראקיה היוונית לחזקת הבולגרים, ויחידות צבא בולגריות נכנסו לחבלים אלו. לאוכלוסייה היוונית והיוגוסלבית הוענקה מיד אזרחות בולגרית, אך היא נמנעה מהיהודים. מרבית בני הקהילה התגוררו באזור העני סמוך לגדה המערבית של הנהר דראגור ומקצתם בשכונות החדשות האמידות יותר באזור הגדה המזרחית. לאחר הגעת הבולגרים רוכזו כל בני הקהילה בשכונות שבאזור הגדה המערבית ונאסר עליהם להתגורר באזור המזרחי. כך הפך האזור המערבי לגטו. על המגורשים נאסר לרכוש או לשכור בתים חדשים וכך נדחסו מספר משפחות באותה דירה בתנאי צפיפות קשים מאד. הוטל מיסוי מיוחד על רכוש ומיטלטלין. כל בני הקהילה חויבו להירשם בתחנת המשטרה המקומית.
אף על פי שלא היו אזרחים בולגרים הוטלו על יהודי ביטולה מגבלות בכפוף לסעיפי החוק להגנת האומה, ובכלל זה הגבלת תנועה, החרמת רכוש, איסור נישואי תערובת, הגבלת תנועה ומגורים, הגבלת תעסוקות, חסימת חשבונות בנק, ועבודות כפייה. 55 מבני הקהילה הצטרף לכוחות הפרטיזנים של טיטו, 42 גברים ו-13 נשים ומהם נודעו בהמשך אסתר עובדיה, ז'מילה קולונומוס ובנו רוסו. באפריל 1942 נעצרו ראשי הקהילה, ובהם ליאון קמחי, זאת בעקבות מעצר עקב הלשנה של קבוצת קומוניסטים יהודיים מקרב בני הקהילה אשר תמכו באופן פעיל במחתרת. מעצר ראשי הקהילה הותיר את הקהילה באנדרלמוסיה. ב-1 בדצמבר 1942 לפנות בוקר גורשו ראשי הקהילה לסופיה.
ב-10 ביוני 1942 נתנה הממשלה הבולגרית תוקף רשמי להחלטה להעניק אזרחות בולגרית לכל הנתינים היוגוסלבים והיוונים בשטחים שסופחו לבולגריה. בנוסף, נכתב בהחלטה כי: "פקודה זו לא מיועדת לאנשים ממוצא יהודי". בספטמבר 1942 חויבו דירות ובתי עסק בבעלות יהודית לשלט אותן בשילוט מיוחד "בית יהודי/עסק יהודי".
ב-22 בפברואר 1943 חתם אלכסנדר בלב בשם ממשלת בולגריה על הסכם עם תיאודור דנקר מטעם גרמניה הנאצית, ובו סוכם על גירוש 20,000 יהודים המצויים בחזקת הבולגרים ל"אזורים הגרמניים במזרח" (ההסכם נחתם בברלין ולכן פולין מוגדרת "מזרח" בהתייחס למקום שבו הוא נחתם). בהסכם לקחה על עצמה ממשלת בולגריה את כל הנושא הלוגיסטי של הגירוש כולל ההוצאות הכרוכות בו וכולל תשלום לגרמניה על כל יהודי מגורש. את התשלום מימנה הממשלה הבולגרית ממכירת רכוש המגורשים.
ב-10 במרץ הודיעו השלטונות לראשי הקהילה כי הם משוחררים ממעצרם ומורשים לחזור לביטולה. בהגיעם ברכבת מסופיה לסקופיה, נעצרו שוב בידי שוטרים בולגריים והובלו למחנה המעצר "מונופול". קיריל סטוימנוב (בבולגרית: Кирил Стоименов) שהגיע מסופיה, מונה מטעם הקומיסריון לענייני יהודים למפקד האקציה בביטולה. ב-11 במרץ ביצעו הבולגרים אקציה במקדוניה ועצרו יהודים מסקופיה, ביטולה, שטיפ וערי הסביבה. מקצת מבני הקהילה נמלטו לפני הגירוש לערים ביוון ובאלבניה, חלקם נעצרו בהמשך וגורשו למחנות ההשמדה וחלקם הצטרפו לכוחות הפרטיזנים של טיטו. באקציה שנערכה בביטולה נעצרו 3,351 נפשות, ומהם 1,288 ילדים וקטינים. הם נכלאו בשטח מפעל הטבק "מונופול" אשר בסקופיה למשך מספר שבועות בדוחק, בצפיפות ובתת תזונה, תוך התעללות בלתי פוסקת מצד החיילים הבולגרים. מקצת מבני הקהילה הצליחו להימלט. בסך הכל שהו במחנה 7,215 מיהודי מקדוניה. רופאים ובני משפחותיהם ונתינים זרים שוחררו. מעריכים ש-75 מבני הקהילה שוחררו ממחנה מונופול בעיקר על רקע החזקת אזרחות זרה. הנותרים גורשו ב-3 טרנספורטים אשר יצאו מסקופיה ב-22, 25 ומרביתם בטרנספורט האחרון שיצא ב-29 במרץ 1943 אל הכפר מלקיניה גורנה שבפולין הכבושה. הגירוש בוצע באמצעות רכבות משא, כאשר לכל קרון הועלו 60–80 נפשות. מתחנת הרכבת במלקיניה גורנה הועברו ישירות למחנה ההשמדה טרבלינקה הסמוך. 3,013 מיהודי ביטולה נרצחו בטרבלינקה. איש מהמגורשים מקרב קהילת ביטולה לא ניצל.

דמוגרפיה

ב-1544 לאחר התבססות מגורשי ספרד ופורטוגל בעיר מתועדת קהילה של 300 נפשות.
ב-1591 הגיע למונסטיר לורנצו ברנרדו שגריר הרפובליקה של ונציה לאימפריה העות'מאנית ונמסר לו שבעיר גרות 200 משפחות יהודיות.
לפני השריפה הגדולה של 1863 תועדו בעיר 3,000 יהודים, וב-1895 נמנו 6,500. בראשית המאה ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה. להערכת ז'מילה קולונומוס מנתה לפחות 10,000 נפשות ולפי הערכות נוספות כ-11,000 נפשות. חוסר היציבות האזורי שהחל במרד אילינדן, נמשך במלחמת הבלקן הראשונה והשנייה ועד לחורבן העיר במלחמת העולם הראשונה, הוביל להגירה המונית מהעיר ולקיטון משמעותי במספר בני הקהילה. ב-1919 התגוררו בביטולה 3,500 יהודים וב-1921 2,640. בפרוץ מלחמת העולם השנייה התגוררו בעיר 3,246 יהודים. בראשית אפריל 1941, לאחר הכיבוש הגרמני התגוררו בביטולה 3,351 יהודים. כאמור, הקהילה חרבה בשואה. ב-1945 התגוררו בביטולה 57 יהודים. חלקם היגרו לסקופיה וחלקם עלו לישראל לאחר הקמתה. ב-1952 התגוררו בעיר 2 יהודים, ד"ר חיים אברבנאל מנהל בית החולים הממשלתי ורעייתו.

הגירת יהודי ביטולה

ראשית ההגירה של בני הקהילה הייתה לארץ ישראל והיא החלה בשלהי המאה ה-18 וראשית ה-19. התהליך גבר לאחר השריפות הקשות שפקדו את העיר ב-1835, 1863 ו-1897. במפקד מונטיפיורי שנערך ב-1839 תועדו 13 משפחות שהיגרו ממונסטיר והתגוררו בירושלים. בהמשך הגיעו משפחות נוספות, חלקן בסיוע כספי של אנשי הברון הירש.
תהליך קריסת האימפריה העות'מאנית הוביל למלחמות אזוריות, פגיעה בביטחון האישי והכלכלי ופגיעה בתשתיות ובתושבי ביטולה. ב-1908 התחוללה מהפכת הטורקים הצעירים אשר תפסו את השלטון באימפריה והנהיגו גיוס חובה בקרב נתיני האימפריה ובכלל זאת בקרב הקהילות היהודיות, והעניין הוביל להגירת יהודים אל מחוץ לשטחי האימפריה. תוצאותיהן ההרסניות של מלחמות הבלקן ומלחמת העולם הראשונה האיצו את המגמה. החל משלהי העשור הראשון של המאה ה-20 החלה תנועת הגירה משמעותית של בני הקהילה. רובם היגרו לארץ ישראל, ארצות הברית, יוון וצ'ילה ומקצתם לאלבניה ולצרפת. מתקופת מרד אילינדן ועד לאחר מלחמת הבלקן השנייה, היגרו למעלה מ-3,000 יהודים ממונסטיר.
ב-1925 נמנו בירושלים 529 תושבים ב-171 בתי אב שעלו ממונסטיר והתיישבו בעיר. 315 התגוררו בעיר העתיקה ורובם בשכונות חצר, 62 בשכונת שמאעה, 37 בימין משה, 18 במשכנות ישראל ו-13 בג'ורת אל-ענב ובאהל משה. בני הקהילה הקימו בעיר שני בתי כנסת: יגל יעקב ב-1888 שמיקומו הועתק בהמשך מהעיר העתיקה לשכונת מקור ברוך, ובית הכנסת "אהבת חסד" ב-1893.
בראשית המאה ה-20 החלה הגירת יהודים לעיר טמוקו שבצ'ילה. ב-1916 הוקם מרכז קהילתי ומועדון נוער. ב-1919 הצטרפה הקהילה לקונגרס הקהילות היהודיות בצ'ילה. ב-1929 נמנו בעיר 203 יהודים יוצאי ביטולה ובעיר הוקם בית כנסת לקהילה. הרב שבתאי ג'אין מונה לנשיא כבוד של הקהילה. ב-1930 הגיע לעיר גל מהגרים נוסף מביטולה, והקהילה שהייתה במצב כלכלי קשה התקשתה לקלוט אותם. במועד זה מנתה הקהילה 300 משפחות.
נתיב הגירה משמעותי של בני הקהילה הוביל לארצות הברית. בני הקהילה היגרו לניו יורק ורובם התיישבו בלואר איסט סייד, בדאונטאון ברוקלין ובניו לוטס בברוקלין. יוצאי מונסטיר הקימו את בית הכנסת "אמת ושלום" בלונג איילנד. ב-1915 התגוררו בניו יורק כ-1,000 מהגרים יהודים ממונסטיר, וב-1919 כ-2,000. קבוצת מהגרים נוספת התיישבה באינדיאנפוליס וב-1933 נמנו בקהילה 850 נפשות שהיגרו ממונסטיר. כ-500 מהגרים מבני קהילת מונסטיר התיישבו ברוצ'סטר. המהגרים שהגיעו במפנה המאה ה-20 היו בעלי מעמד כלכלי נמוך, אך התבססו באופן מהיר ורבים מהם הפכו בתוך דור אחד לתעשיינים וסוחרים אמידים. את ילדיהם הם שלחו ללימודים גבוהים, ואלו הפכו לעוזרים ולשותפים להוריהם בעסקים. הקהילה החדשה שנוצרה הייתה קהילה ספרדית מבוססת, דוברת לאדינו, ומשתייכת לזרם הקונסרבטיבי. השתייכותם לזרם זה הייתה מושפעת מעת שירותם בצבא ארצות הברית בו כיהנו רבנים קונסרבטיבים.
הגירה משמעותית הייתה לסלוניקי והוקמה בה קהילה של יוצאי מונסטיר, אשר בניה הקימו בית כנסת מרכזי לקהילה. לפלורינה היגרו עד סוף שנות ה-20, 48 משפחות ממונסטיר. כן הגיעו מספר משפחות לקוואלה ולקסטוריה. מראשית המאה ועד לראשית שנות ה-30 עזבו למעלה מ-6,000 מבני הקהילה את ביטולה.
בין 1931–1940 היגרו מביטולה 1,090 מבני הקהילה. 429 עלו לארץ ישראל המנדטורית והתיישבו בירושלים, אך גם ביישובים נוספים, 594 בהגירה פנימית בעיקר לזאגרב, סקופיה, בלגרד ונובי סאד ו-25 לממלכת יוון.

התקופה העות'מאנית

עדויות על פעילותם הכלכלית של יהודי ביטולה מצויות מהתקופה העות'מאנית לאחר הגעת מגורשי ספרד ופורטוגל. המידע מצוי בספרי שאלות ותשובות וכן בארכיון העיר דוברובניק עימה עמדו סוחרי ביטולה בקשרי מסחר. יהודי ספרד היו סוחרים, אומנים משכילים, רובם אוריינים ורב-לשוניים שהצליחו להתבסס במהרה במערכת הכלכלית העות'מאנית.
במהלך התקופה העות'מאנית הייתה ביטולה צומת מסחר. חלק מבני הקהילה היו סוחרים ועסקו בייצוא שמן זית, ליקרים, מלח ומוצרי דגה ובייבוא צמר, משי, אריגים ונחושת. עוד נודעו יהודי העיר כאומנים ועסקו בבורסקאות, היו נפחי כסף וכן גבנים. עוד מתועדים עמילי מכס, מלווים בריבית וחלפני כספים.
במחצית השנייה של המאה ה-15, בתקופת שלטונו מהמט השני הוטלו על בני הקהילה שני סוגי מסים. האחד, מס גולגולת (ג'יזיה) אחיד בו חויב בני הקהלים השונים והתשלום הכללי חולק שני שלישים לקהל אראגון ושליש לקהל פורטוגל. השני, מס קהילה שנגבה באופן פרוגרסיבי על ידי רבני הקהילה. בהמשך, הוטל מס שכונה רב אקצ'סי (בטורקית: Rav akçesi) ובמסגרתו שילמה הקהילה על זכותה להחזיק רב. בראשית המאה ה-16, בתקופת שלטונו של סלים הראשון הוטל מס מכר על סחורות בשיעור שנע בין 3 ל-5 אחוזים מהעסקה.
בשלהי המאה ה-16, בתקופת שלטונו של מוראט השלישי פרץ משבר כלכלי חריף עקב פיחות בערך המטבע העו'תמאני אשר התבסס על כסף ולא זהב כבמדינות אחרות. בשל כך הוחלפו חומרי הגלם מהם נטבעו המטבעות. הפגיעה המשמעותית הייתה בענף ההלוואה בריבית שהיה מקור פרנסה בקרב הקהילה, וכן נפגעו סוחרי הקהילה משום שהקטין את הכנסות היצוא והגדיל את הוצאות היבוא.
בראשית המאה ה-17 הקימו סוחרי הקהילה בית אריגה ראשון בעיר. ב-1635 התקבל היתר לקהילה לסחור מחוץ לגבולות האימפריה העות'מאנית. בהמשך, במהלך המאה ה-17 נחלש כוחה הימי של האימפריה העות'מאנית ונתיבי הסחר הימיים צומצמו. עובדה זו הרעה את מצבה הכלכלי של האימפריה והוטלו מיסים ומכסים נוספים על יהודי האימפריה ובכלל זה על קהילת מונסטיר. במסגרת זו חויבו בני הקהילה לספק לצבא העות'מאני כמס, מכסה מתוך מלאי הדגנים, הבדים והבהמות שברשותם. מעת לעת הטיל השלטון מיסים נוספים כראות עיניו על בני הקהילה וב-1636 הוטל מס מיוחד של 20 אקצ'ות על כל שמיכה אשר ברשות היהודים. באמצע המאה ה-17 היו העיסוקים המרכזיים של בני הקהילה בחייטות, רצענות, צביעת בדים, עיבוד עורות, ואריגת שטיחים. כן עסקו בקנייה ומכירת בשר ומוצריו, פירות וירקות. מקצת מבני הקהילה היו חלפני כספים, מלווים בריבית, גובי מיסים מטעם הוואלי המקומי אשר נשאו את התואר subaşi סוּבָּאשִי. ב-1687 מתועד רצח של סובאשי מבני קהילת מונסטיר אשר עסק בגביית מיסים באחד הכפרים.
בראשית המאה ה-18 חלה הרעה במצב הכלכלי ובמצב ביטחון הפנים בעיר, עניין שהוביל לקיטון משמעותי במספר תושביה. עם זאת, במחצית השנייה של המאה ה-18 הגיעה למונסטיר קבוצה גדולה של מהגרים ארומנים אשר הובילו לפיתוח המערכת הכלכלית בעיר.
בראשית המאה ה-19, הטיל הסולטאן מוסטפא הרביעי על הסוחרים היהודים מס מכירות יין ומס השתתפות בירידי מכירות. בהמשך הוטל מס על בשר שכונה גאבלה. בני הקהילה שילמו גם מיסי קהילה פנימיים פרוגרסיביים לצורך מימון הנהגת הקהילה ומוסדותיה ובכלל זה בעלי התפקידים השונים. כמו כן היו מבצעי התרמה ייעודיים לצורכי סיוע לנזקקים. לאחר עלייתו לשלטון של מהמוט השני החל תהליך של מודרניזציה באימפריה שלא פסח על מונסטיר. ב-1804 מתועד לראשונה מפעל לאלומיניום בעיר אשר היה בבעלות אליהו פראג'י בן הקהילה. באמצע המאה ה-19 מתועדים סוחרים יהודים עשירים מקרב בני הקהילה ולהם נכסי דלא-ניידי ובכלל זה בתי אבן ומחסנים. עוד מתועדים מקרב בני הקהילה טוחנים, סוחרי דגן, רוקחים, סוחרי טבק, צורפי זהב ומלווים בריבית. במועד זה הוקם במונסטיר בניין המטה הכללי של חיל המצב העות'מאני במקדוניה, עניין שתרם לשגשוג הכלכלי של העיר. בהמשך, ב-1860 חוברה בעיר לרשת הטלגרף. טרום השריפה הגדולה של 1863 תועדו בעיר 600 משפחות בנות 3,000 נפשות. מחציתן ברמה כלכלית סבירה וכ-200 משפחות עניות שנזקקו לתרומות. לאחר שריפת הענק של 1863 והשריפה של 1867 חלה הידרדרות כלכלית משמעותית במצב בני הקהילה. ב-1868 תוארו 450 משפחות מתוך 600 משפחות הקהילה כ"עניות להחריד". כדי לכסות על הוצאות רפורמות הטנזימאט העלה הממשל העות'מאני את שיעור המיסים. מס הבֶּדֶל אִי אָסְכֶּרִי שהוטל על נתינים לא מוסלמיים כעלות הפטור משירות צבאי, הועלה ליהודי ביטולה בשיעור של 150 אחוזים. מעטים מבני הקהילה יכלו לשלם מיסים. לרבים לא היה כלל כסף.
ב-1874 נחנך קו מסילת הברזל בין סקופיה לסלוניקי ונתיב סחורות מרכזי שעבר בשעתו דרך מונסטיר, עבר דרך סקופיה. צעד זה פגע בסוחרי הקהילה. רק ב-1894 נחנכה מסילת הרכבת בין מונסטיר לסלוניקי. חיבורה של העיר לקו מסילות הברזל סייע למערכת הכלכלית. נתיב מעבר הסחורות נע ממונסטיר לגראדסקו וממנה לסקופיה ולסלוניקי. בשל מצב ביטחון הפנים הרעוע הצטמצם מאד הסחר באמצעות שיירות של עגלות סוחרים. כמו כן עלויות ההובלה ברכבת הפכו זולות יותר מהעברת סחורות בשיירות. לאחר חניכת קו מסילת הברזל הפכה מונסטיר למרכז המסחרי של מערב מקדוניה והגיעו אליה סוחרים מערי האזור כגון קבדרצי ופרילפ ופתחו בה חנויות. צעד זה הוביל להתאוששות מסוימת גם במצב בני הקהילה שחלקם התערה במערכת הכלכלית של העיר.
ב-1895 נמנו מקרב בני הקהילה: 600 סוחרים ובנקאים, 250 סָבָּלִים, 150 סנדלרים, 150 חייטים, 150 נפחים, 150 סוחרי בגדים משומשים ו-50 פחחים.

התקופה הסרבית והיוגוסלבית

לאחר מלחמת הבלקן השנייה וכניסתו של הממשל הסרבי לעיר השתנו סדרי עולם כלכליים בחייהם של בני הקהילה. הם אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון וזאת בנוסף ליום השבת. טרנספר האוכלוסיות שבוצע, ועזיבתם ההמונית של תושבים ממוצא טורקי גדעו באחת קהל לקוחות מסורתי של סוחרי הקהילה. הממשל הסרבי אסר על סחר פרטי במוצרים כגון טבק ומלח בישול, ואלו נסחרו רק באמצעות חברות ממשלתיות. החלטה זו גדעה ענפי פרנסה נוספים של סוחרי הקהילה. מחירי מוצרי היסוד האמירו באופן משמעותי וחלק ממשפחות הקהילה הגיעו לסף רעב.
לאחר מלחמת העולם הראשונה התחולל משבר כלכלי חריף שהוביל להגירה משמעותית של בני הקהילה אל מחוץ ליוגוסלביה. הנותרים היו במצב כלכלי קשה, אחוז האבטלה בקרב בני הקהילה האמיר מאד, ובמעגל העובדים מקרבם נמנו רוכלים זעירים, סבלים, ושכירים. בשנות ה-20 של המאה ה-20 תועדו שני מעמדות כלכליים בקרב בני הקהילה. הרוב היו עניים, חלקם על סף רעב והייתה שכבה קטנה מאד של משפחות עשירות. לא תועד מעמד ביניים, עניין שהקשה על התנהלות הקהילה. רבים מהסוחרים מקרב בני השכבות החלשות עסקו באותו ענף מסחר והתקשו להתפרנס. ענפי המסחר בהם עסקו בני הקהילה היו: חלפנות כספים, פחחות, סמרטוטרות, סבלות ואספנות בגדים ישנים.
ב-1932 תיאר הרב אברהם רומנו את מצבם הכלכלי הירוד של יהודי העיר. רומנו מציין כי המוגדרים סוחרים הם למעשה סוחרים זעירים במוצרי סדקית, כך גם הסנדלרים והחייטים העוסקים למעשה בתיקון ושחזור של מוצרים קיימים. בשל קשיי הפרנסה, הפסיקו ילדים רבים את לימודיהם ונשלחו על ידי הוריהם לעזור בפרנסת המשפחה בדוכני ממכר או כשוליות אומנים. חמישית מראשי המשפחה היו מובטלים. 72.5 אחוז מבין 825 המשפחות בקהילה הוגדרו עניות או חסרות כל. לא עלה בידי זוגות צעירים למצוא פתרונות דיור והם התגוררו בדוחק בבתי ההורים. בתי מגורים אלו היו במצב הנדסי וחזותי ירוד, ורבים מהם לא שוקמו מאז מלחמת העולם.
ב-1939 נימנו 210 משפחות ששילמו מיסים לקהילה. השאר הוגדרו עניות ולא עלה בידן לשלם. בשנה זו קיבלו 1,426 נפשות (318 משפחות) קמחא דפסחא, גידול של 23.4 אחוזים לעומת 1931. מקרב ראשי המשפחות בקהילה נמנו בשנה זו: 89 זבנים, 70 סבלים, 63 מחוסרי מקצוע, 57 סנדלרים, 54 ירקנים, 43 אלטע זאכן, 43 סוחרים, 42 פועלים יומיים, 34 רוכלים, 29 אופים וסוחרי קמח, 29 קבצנים, 26 חייטים ומתקני בגדים משומשים, 24 מוכרים בחנויות מכולת ו-22 קצבים.

התקופה העות'מאנית

החינוך הבסיסי של האמידים מקרב הקהילה התבצע במלדארי. במלדארי למדו תפילות ותנ"ך, חלקם היו בבעלות פרטית של רבנים וחזנים והם נסמכו על תרומות ותשלומי הורים, כך שרק משפחות אמידות יכלו לשלוח את בניהם ללמוד. במלדארי למדו ילדים בגילאי 4–12 אשר ישבו על מחצלות בכיתה צפופה. הלימודים נוהלו בלאדינו, התבססו על שינון והמלדארי חסרו תנאי תברואה בסיסיים וכן ציוד הוראה. לאחר חצי יום לימודים הועסקו התלמידים כשוליות בקרב אומנים מבני הקהילה. רמת ההשכלה בקרב ילדי הקהילה הייתה נמוכה לעומת קהילות מערב אירופה, וכמעט ולא אפשרה ללומדים לרכוש השכלה גבוהה.
ב-1768 הקים הרב יוסף רפאל ישראל את בית המדרש "קהילת יעקב" בעיר. הישיבה חרבה בשריפה של 1863.
במהלך התקופה העות'מאנית, הכירו רשמית השלטונות באמצעות פירמן ברב הראשי של הקהילה כראשה ומנהיגה. הרב היה אב בית הדין הרבני של הקהילה ולצידו כיהנה מועצת נכבדי הקהילה (נוֹטָאבֶּלִים). במחצית השנייה של המאה ה-19, פעלו 5 מלדארים אשר לימדו בשיטת שניים מקרא ואחד תרגום, כאשר בגדול מהם למדו 250 תלמידים. כמו כן פעל גן ילדים שנקרא "לָה שְקוֹלִיקָה" (מלאדינו: "בית ספר קטן") לגילאי 3 עד 6, כאשר בפועל שימש כשמרטפון בו השגיחו גננות הקהילה על הילדים. לאורך המאה ה-19 חלה הרעה מתמדת ברמת החינוך במלדארים. בכל מלדארי היו 6 כיתות ובו למדו תלמידים מכל הגילאים. הלמידה הפכה למבוססת שינון בלבד, ללא הבנת תוכנהּ (התלמידים לא למדו עברית) והושלטה בכיתות משמעת נוקשה ובכלל זה הכאת תלמידים שאיחרו לתפילות.
ב-1863 החריבה שריפת הענק במונסטיר את כל בתי הכנסת ותלמודי התורה, ואירוע זה הוביל לתהליך שינוי ומודרניזציה בתחום החינוך. ב-1864 הוקם ועד מקומי של רשת אליאנס כי"ח. קהילת מונסטיר הייתה הראשונה בתחומי האימפריה העות'מאנית בה הוקם ועד של רשת כי"ח. שנה מאוחר יותר ביקשו נכבדי הקהילה לבנות מחדש את בתי המדרש והמלדארי שחרבו בשריפה ופנו לוועד שליחי הקהילות לסיוע, אך פניהם הושבו ריקם. סירובם של אנשי מונטיפיורי וראשי קהילת לונדון לממן את בנייתם מחדש של המלדארי, חיזק את מגמת השינוי בחינוך. בהמשך החלו חלק מילדי הקהילה ללמוד בבתי ספר דתיים-נוצריים ובכללם בית הספר של מסדר סנט לזרוס שנפתח ב-1868 ובית הספר הפרוטסטנטי האמריקני, וזאת בשל רמת ההשכלה בהם. תועדו ניסיונות להמרת דת בקרב התלמידים, אך במרבית המקרים ללא הצלחה. בסך הכל למדו בבית הספר של סנט לזרוס 150 תלמידים יהודיים עד ראשית המאה ה-20. ב-1884 נפתחו שני בתי ספר יסודיים קהילתיים (כיתות א'-ד') ובכל אחד למדו 150 תלמידים, וכן פרו-גימנסיה בה למדו 160 תלמידים (כיתות ה'-ז'). כן למדו מקצת מבני הקהילה בית הספר התיכון העות'מאני בעיר.
עד לראשית המאה ה-20 נשות הקהילה לא היו אורייניות ודיברו לאדינו בלבד. הן עסקו במטלות הבית בתנאי הדוחק בהם התגוררו בני הקהילה, וכמעט ולא יצאו מתחומי הקורטיז'וס. הבנות היו מאורסות על ידי הוריהן בגיל מוקדם ומחותנות כבר בגיל 14, כך שהן נותרו מחוץ למעגל החינוך. ב-1893 הקימה רשת אליאנס מסגרת לימודית מקצועית לבנים ובו למדו נגרות, נפחות ובניין כרכרות. ב-1895 הקימו רשת אליאנס וההתאחדות האנגלו-יהודית, בית ספר יסודי לבנים ובו למדו 150 תלמידים. בבית הספר לימדו עברית, טורקית ויוונית. ב-1903 נפתח בית ספר יסודי לבנות ובו לימדו שפות ותפירה. הקמת בתי הספר עוררה עימות בתוך הקהילה בין חסידי הקו השמרני ששלחו את בניהם למלדארי לבין המשפחות ששלחו את ילדיהם לבתי הספר של אליאנס. ב-1904 למדו בבתי הספר של אליאנס 357 תלמידים ובמלדארי 254 בנים, ב-1909 למדו בבתי הספר של אליאנס 372 תלמידים (144 בנות ו-228 בנים) ובמלדארי למדו 250 תלמידים. החל משנה זו ועד למלחמות הבלקן נשלחו התלמידים הבולטים מבתי הספר של אליאנס לבתי הספר מקוה ישראל בארץ ישראל. רמת ההשכלה הגבוהה בבתי הספר של אליאנס אפשרה לתלמידים בולטים להמשיך ללימודים גבוהים באירופה ובעיקר בצרפת, וכשחזרו הביאו עימם את המטען התרבותי שרכשו. מימון בתי הספר של הרשת נחלק באופן שווה משכר הלימוד ששילמו ההורים, ממימון רשת כי"ח ומקופת הקהילה. בבית הספר לבנים לימדו גם טורקית, יוונית, והחל משנה"ל 1913 גם סרבית. הלימודים עצמם התנהלו ברובם בצרפתית. רשת אליאנס פעלה בביטולה עד 1914.

התקופה הסרבית והיוגוסלבית

לאחר מלחמות הבלקן ומעברה של ביטולה לחזקת סרביה עמדו בתי הספר של אליאנס ותלמודי התורה תחת הפיקוח של משרד החינוך הסרבי. השלטונות דרשו ללמד בסרבית בלבד, ולהכניס תוכני היסטוריה וגאוגרפיה של הממלכה לתוכניות הלימוד. מונו מורים מטעם השלטונות. בפרוץ מלחמת העולם הראשונה הופסקה הפעילות בבתי הספר של רשת כי"ח. לימודי העברית פסקו, בהיעדר מורים. לאחר המלחמה השתלבו בני ובנות הקהילה במסגרת החינוך העירונית. מערכת זו התבססה על 12 כיתות, 4 יסודיות כחינוך חובה ו-8 תיכוניות. לימודי התיכון היו בשכר, ובשל מצבם הכלכלי של בני הקהילה, מעטים הצליחו להשתלב בכיתות התיכון ויצאו למעגל העבודה בגיל ילדות. במהלך מלחמת העולם הראשונה חרבו בתי הספר של אליאנס ותלמודי התורה.
לאחר מלחמת העולם הראשונה נותר בית ספר אחד בבעלות הקהילה ובפיקוח ממשלתי. בבית הספר היו 5 כיתות מעורבות, 4 כיתות יסודי וכיתת פרו-גימנסיה. לא ניתנו שיעורי עברית. ב-1920 למדו 400 מילדי הקהילה בבתי הספר היסודיים הממלכתיים. לתוכנית הלימודים הוספו תוכני דת על ידי 4 מורים יהודיים שקיבלו את משכורתם ממשרד החינוך. בתקופה שלאחר המלחמה היה יצחק אליצפאן מבין הפעילים הבולטים. אליצפאן, שהיה חזן הקהילה וגם מורה, ניהל בית ספר דתי בעיר, וכן פעל להקמת תיאטרון יהודי שהציג תכנים בעברית בעלי אופי ציוני. הוא עלה לישראל ב-1932 ונפטר בחיפה ב-1948. ב-1932 עמד שיעור התלמידים שהמשיכו מבית ספר יסודי (כיתות א' - ד') לפרו-גימנסיה (כיתות ה'–ז') על 4 אחוזים בלבד.
ב-1924 מונה הרב שבתאי ג'אין לרב הראשי לקהילה, ועם מינויו פעל לקידום מערכת החינוך בעיר, תוך הכשרת הנוער לעלייה לארץ ישראל. במסגרת זו הובאו מורים וגננות מארץ ישראל אשר לימדו עברית. מביניהם ניתן למנות את הגננת הראשונה שלימדה עברית לאה בן-דוד, אשר זכתה בקרב ילדי הקהילה לכינוי "לָה גברת". בן דוד לימדה שנתיים בביטולה ועזבה בחזרה לארץ-ישראל. ניסיונות להבאת מורים לעברית מארץ ישראל נתקלו בהתנגדות השלטונות היוגוסלביים ומוֶרה וגננת שהגיעו לעיר ב-1927 גורשו על ידי השלטונות. במקביל, נשלחו מקצת מבני הקהילה לרכישת השכלה בארץ ישראל במספר מוסדות ובכללם מקוה ישראל ובית הספר אליאנס בירושלים. ב-1936 למדו בבתי ספר יסודיים עירוניים 625 מילדי הקהילה, ומתוכם 20 (3.2%) המשיכו ללימודי תיכון.

אגודות הנוער

כאמור, לאחר מלחמת העולם הראשונה הייתה הקהילה במצב קשה הן מההיבט הקהילתי והן מההיבט הקהילתי. מצב זה משך את הדור הצעיר לרעיונות התנועה הציונית והסוציאליזם ובהמשך התנועה הקומוניסטית שהציעו אלטרנטיביות אידאולוגיות, חברתיות ואישיות למצב, ובכלל זה עלייה לארץ ישראל.
בראשית שנות ה-30 של המאה ה-20 בגבור הפעילות הציונית בעיר הוקמו בעיר סניפים של תנועות נוער. מרבית בני הנוער הצטרפו לקן השומר הצעיר וכונו "שומרי המולדת". תנועת השומר הצעיר אשר שילבה בין ציונות לסוציאליזם, הפכה לדומיננטית בקרב הקהילה. פעילות חבריה כללה בין השאר שעורי עברית על ידי פעילים מארץ ישראל והכשרה לעלייה לארץ ישראל. בביטולה פעל סניף קטן של תנועת "תכלת לבן" וחברי התנועה כונו "הדגל העברי". בהמשך, הצטרפו חלק מחברי השומר הצעיר כגון בנו רוסו, אסתר עובדיה ואברהם סדיקריו לתנועת הנוער הקומוניסטית. בפרוץ מלחמת העולם השנייה נמנו בכל תנועות הנוער כ-800 חברים. עוד פעלו 4 אגודות ספורט: מכבי, שלוחת הספורט של אגודת התקווה (אספרנסה) שהפעילה קבוצת כדורגל בעיר, טרומפלדור ואולימפיק.

התקופה העות'מאנית

בשלהי המאה ה-15 התיישב במונסטיר הרב דוד בן לב, וב-1505 נולד בנו יוסף, אשר נודע לימים כמהר"י בן לב. מהר"י בן לב עמד בראש בית מדרש שפעל בעיר, עד שעזב לסלוניקי. במהלך המאה ה-16 כיהן כרב העיר שלמה הכהן המכונה המהרש"ך, מגדולי הפוסקים הספרדים בתקופתו. עוד נודעו במאה זו הרבנים: יוסף אלרואיטי, דוד לוקה, שמואל נחמיאס ובנימין גסקון. במחצית הראשונה של המאה ה-17, כיהן הרב בנימין מדינה, תלמידו של מרדכי קלעי ולאחריו ב-1643 כיהן אברהם פאלקון, מחשובי חכמי סלוניקי כרב הראשי לקהילת מונסטיר.
במאות ה-16 וה-17 תועדה תסיסה משיחית בעיר. בשנות ה-20 של המאה ה-16 התיישב בעיר האנוס שלמה מולכו, שם כתב את ספרו "ספר המפואר" ובו חישב את הקץ. מתועדת הגירת יהודים לעיר בעקבותיו. הספר נדפס והופץ בסלוניקי לאחר שעזב את העיר. במהלך המאה ה-17 ביקר במונסטיר בתכיפות נתן העזתי, שהיה מעמודי התווך של תנועת השבתאות בבלקנים וגרף רבים אל התנועה.
בספרי שאלות ותשובות קיימים אזכורים רבים ליהודי מונסטיר החל מאמצע המאה ה-16 ועד לסוף המאה ה-19 והם עוסקים בדיני אישות, דיני כשרות, הגירה, הונאה, המרת דת, ירושה, מסחר, עלייה, נדוניה והתרת עגונות.
במהלך המאה ה-18 כיהנו בנימין מדינה, אברהם בן יהודה די בוטון בעל "מחזה אברהם", ודוד די בוטון כרבני הקהילה. באמצע המאה ה-19 כיהן ברבנות אברהם בן בנבנישתי גטניו בעל "צל הכסף" אשר נהרג ב-1859 בדרכו לסלוניקי. עוד כיהן כרב הקהילה הרב אברהם גר-צדק (1800 מונסטיר - 1875 סלוניקי) נוצרי אורתודוקסי אשר התגייר, הפך לדיין ובהמשך לרב הקהילה. בעוד מונסטיר עצמה עברה תהליך התמערבות מתוארת הקהילה כאדוקה מאד, נאמנה למסורת ולא פתוחה לחידושים. הממסד הרבני תואר כבעל השפעה מכריעה על הקהילה והגישה הייתה נוקשה נגד התערות בחברה הנוצרית. עוד תוארו נציגי קהילה שתפקדו כסוג של משמרות צניעות וכונו "בירורי עבירות" אשר סיירו בקורטיז'וס ודיווחו לראשי הקהל על עבירות הלכתיות שבוצעו בקהילה. כמו כן לנשות הקהילה היה כיסוי ראש. לאחר שריפת הענק של 1863 החל תהליך מדורג של שינוי במעמד רבני הקהילה ולקראת ראשית המאה ה-20 הם פסקו מלהיות ראשי הקהילה. מ-1854, כיהן הרב יעקב בן יוסף ישראל בעל ה"יגל יעקב", כמורה צדק ורבה הראשי של העיר. ב-1888 הקימו לכבודו יוצאי מונסטיר ברחוב הקראים אשר בעיר העתיקה בירושלים סמוך לבית הכנסת החורבה, את בית הכנסת יגל יעקב. מאוחר יותר, בראשית שנות ה-30 של המאה ה-20 הועבר בית הכנסת לשכונת מקור ברוך. ב-1902 התמנה דוד פאפו לרב הראשי של העיר והוא כיהן שנתיים במשרתו ועבר לבגדאד. בהמשך ולאורך מספר שנים לא מונה רב ראשי לקהילה. המצב הכלכלי והביטחוני הורעו מאד, בעיקר לאחר מרד אילינדן. מוסדות הקהילה כמעט ופסקו מלתפקד ונוצרו בעיות כגון היעדר שחיטה כשרה. הועברה פנייה לרב יעקב מאיר מסלוניקי להתערב בדחיפות בנעשה. בהמשך, פנו יהודי העיר לרב חיים נחום אפנדי מקושטא שיתערב בנושא, ובעקבות כך מונתה ועדת איתור לרב ראשי. בפועל, מונה רב ראשי רק לאחר מלחמת הבלקן השנייה.

התקופה הסרבית והיוגוסלבית

לאחר מלחמות הבלקן וסיפוח ביטולה לממלכת סרביה מונה הרב אריאל בן ציון לרב הראשי לקהילה. בן ציון היה בן למשפחה ספרדית-ירושלמית המיוחסת לאברהם אבן חסדאי וכיהן כשנה במשרתו. בהמשך, ושוב, לאורך תקופה ארוכה לא מונה רב ראשי בעיר. הממשל התייחס ליהודים כקבוצה דתית. כל יהודי נדרש להשתייך לקהילה כגון קהילת ביטולה, והקהילה נדרשה להיות מאוגדת תחת פדרציית קהילות יהודיות. הקהילה אימצה את המבנה הקהילתי של הקהילות הגדולות כגון: בלגרד וסרייבו. ב-1924 התמנה שבתאי ג'אין (חאין) לרבה הראשי של הקהילה. ג'אין כיהן 4 שנים במשרתו ובתקופת כהונתו עשה נפשות לתנועה הציונית, פעל להרחבת תוכני החינוך של בני הקהילה לכיוון האוניברסלי ובכלל זה הבאת מורים וגננות מארץ ישראל. בהמשך, פעל לגידור ושימור בית העלמין היהודי במקום בשל הנזק שנגרם לו במהלך המלחמות השונות, והן בשל שדידת מצבות מהמקום לשימוש משני על ידי תושבי הסביבה. הרב ג'אין יצא לסיור בארצות הברית ומדינות אמריקה הדרומית בהסכמת ועד קהילת ביטולה, כדי לפעול בקרב יוצאי הקהילה לסיוע לקהילה בשל מצבה. הרב לא שב מסיורו ומונה לרב הספרדי הראשי של יהודי ארגנטינה. לאחר עזיבתו נותרה הקהילה במשך 3 שנים ללא רב ראשי, וב-1931 מונה הרב אברהם רומנו לרב הראשי. רומנו הגיע לקהילה כאשר הייתה במצב קשה מהיבטים רבים ופעל בקרב קהילות יוגוסלביה במטרה לסייע לה. הרב כיהן עד לתקופת השואה, גורש לטרבלינקה ושם נרצח.

אגודות סעד וגמילות חסדים

החל משלהי המאה ה-19 חלה הרעה כלכלית בקרב בני הקהילה אשר חפפה לתהליך נסיגתה של האימפריה העות'מאנית שלווה בחוסר סדר ופגיעה בביטחון האישי. מצב זה יצר צורך נרחב בסיוע לנזקקים אשר מספרם הלך והאמיר. ב-1894 הנהיגה אגודת "עוזר דלים" דמי חבר פרוגרסיביים בקרב חבריה. באמצעות המימון הושג טיפול רפואי לחברים באגודה, מומנו הוצאות אשפוז ותרופות ונרכשו מוצרי מזון. בהמשך הוקם בית הכנסת "עוזר דלים" שהכנסותיו מתרומות הועברו לאגודה.
בעיר פעלו שתי חברות קדישא, האחת של קהל אראגון והשנייה של קהל פורטוגל והונהגו דמי קבורה פרוגרסיביים.
עוד פעלה בקרב הקהילה אגודת "מלביש ערומים" שנסמכה בעיקר על תרומות של יוצאי הקהילה שהיגרו לארצות הברית, ועסקה ברכישת ציוד לבתי ספר שחולק לעניים, וכן בחלוקת ארוחות חמות ליתומים ונזקקים. אגודת "מתנות לאביונים" דאגה לארוחת צהריים חמה ל-200 תלמידים מבני הקהילה. קרן "ביקור חולים" טיפל במשפחות שהמפרנס העיקרי שלהן חלה. "אגודת הנשים היהודיות" סייעה להכנסת כלות ממשפחות עניות.

קהילת ביטולה בתרבות ובפולקלור

תור הזהב המאוחר אותו חוותה הקהילה באמצע המאה ה-19 כלל גם פריחה תרבותית. במועד זה תועדו שירים, סיפורים עממיים, פתגמים ורומנסות בלאדינו, חלקם מגולת ספרד וימי הגירוש, אשר רבים מהם כבר נשכחו על ידי קהילות ספרדיות בבלקן. בשל בידודה הגאוגרפי והתרבותי היחסי של מונסטיר לעומת קהילות גדולות כגון בקושטא, אדירנה או סלוניקי נשתמר ניב לדינו ייחודי בגרסתו המוקדמת והוא לא עבר התפתחות והשפעה של שפות מקומיות כפי שקרה בקהילות הגדולות. הדפסה של חומר בעברית נעשתה בכתב רש"י וכתב יד בוצע בכתב מחובר סוליטריאו. נשות הקהילה, שעד לראשית המאה ה-20 דיברו רק לאדינו וכמעט ולא עזבו את תחומי הקורטיז'וס, היו אלו ששימרו והנחילו לדורות הבאים את הפולקלור הקהילתי, השירים, הרומנסות והפתגמים. יעקב אברהם יונה, שנולד במונסטיר ב-1847 ועזב עם משפחתו לסלוניקי לאחר השריפה הגדולה ב-1863, היה ממתעדי הפולקלור הבולטים של תרבות הקהילה.
בירושלים התגוררו מקצת מבני הקהילה בשכונת אהל משה, וההווי של המקום שימש השראה ליצחק נבון בכתיבת המחזה בוסתן ספרדי.
החוקר נסים יושע מציין כי:
"יהודי מונסטיר שילבו בתפילותיהם תפילות ופיוטים שנאמרו בלדינו, הספרדית היהודית של תרגומי כתבי הקודש. ניתן להדגיש כבר עתה, כי יהודי מונסטיר שימרו מסורות איבריות בתרבותם יותר מכל קהילה אחרת, וזאת בשל היותה שוכנת במרכז הבלקן ומבודדת במידה רבה מהשפעות זרות...."
הסופר אורציון ישי, יליד ירושלים ובן להורים ילידי מונסטיר, הרבה לכתוב ביצירותיו על האווירה היהודית-ספרדית של ירושלים, על הווי יוצאי מונסטיר וניב הלאדינו הייחודי שלהם.