ונדל וילקי

נעורים, לימודיו ושירותו במלחמת העולם הראשונה

לואיס ונדל וילקי נולד באלווד, אינדיאנה, ב-18 בפברואר 1892, בן להנרייטה לבית טריש ולהרמן פרנסיס וילקי. שני הוריו היו עורכי דין, ואמו הייתה אחת מעורכות הדין הראשונות באינדיאנה. אביו נולד בגרמניה ואמו נולדה באינדיאנה להורים גרמנים. שני הסבים שלו לקחו חלק במרידות אביב העמים בגרמניה. משפחת טריש התיישבה בקנזס, אולם בגלל חברותם בתנועה לביטול העבדות, עברו לאינדיאנה לאחר פתיחת הטריטוריה לעבדות באמצע שנות החמישים. וילקי היה הרביעי מתוך שישה ילדים, ולמד לנאום בוויכוחים מסביב לשולחן האוכל.
אף על פי ששמו היה לואיס, וילקי היה מוכר מאז ילדותו בשמו השני. הרמן וילקי, שהיגר לארצות הברית מממלכת פרוסיה עם הוריו בגיל ארבע, היה מעורב בפוליטיקה הפרוגרסיבית, וב-1896 לקח את ילדיו לשמוע את נאומו של המועמד הדמוקרטי לנשיאות, ויליאם ג'נינגס ברייאן. משפחת וילקי נלחמה ברחובות מול הנערים הרפובליקנים, אולם על אף שהם ניצחו, ברייאן לא הצליח לנצח. הוא הובס בידי מושל אוהיו לשעבר, ויליאם מקינילי. ברייאן רץ לנשיאות שוב ב-1900, ונשאר ללון לילה אחד בביתה של המשפחה. הוא הפך לגיבור של ונדל.
כשווילקי היה בן ארבע-עשרה, נרשם לבית הספר התיכון. הוריו דאגו בנוגע למחסור במשמעת, ושלחו אותו לאקדמיה צבאית בקיץ. וילקי זרח כתלמיד, ולאחר ניסיון כושל להצטרף לנבחרת הפוטבול (אחיו היה מתאבק שהגיע לאולימפיאדה), הצטרף וילקי אל נבחרת הדיונים. הוא הפך לנשיא הכיתה בשנתו האחרונה.
במהלך חופשותיו מבית הספר, הוא עבד, לעיתים קרובות הרחק מביתו. ב-1909, בגיל שבע-עשרה, נסע מאברדין שבדרום דקוטה אל הפארק הלאומי ילוסטון. באלווד, אביו ייצג פועלים שובתים במפעל הבדיל המקומי, ובאוגוסט נסע עם ונדל לשיקגו בניסיון לשכנע את עורך הדין הליברלי קלרנס דרו להשתתף במשפט. דרו נקב במחיר גבוה מדי בשביל איגוד העובדים. דרו טען בפני ונדל שאין פסול בלקבל פיצוי הולם על תמיכה בצד במשפט.
לאחר סיום לימודיו בתיכון אלווד בינואר 1910, הצטרף וילקי אל אוניברסיטת אינדיאנה שבבלומינגטון. הוא הפך למורד, קרא את כתביו של קרל מרקס והגיש עצומה לפתיחת קורס על סוציאליזם. בנוסף התערב בפוליטיקה באוניברסיטה, ולא הצליח להיבחר למועצת הסטודנטים. ביוני 1913 סיים את לימודיו, וכדי להרוויח כסף ללימודי משפטים, לימד היסטוריה בבית ספר תיכון, אימן אנשים בתורת הנאום ואימן גם נבחרות ספורט. בנובמבר 1914, עזב את עבודתו כדי להיות אסיסטנט במעבדה בפוארטו ריקו. כשחזה בעובדים המנוצלים שם, התחזקה תמיכתו בצדק חברתי.
וילקי נרשם לבית הספר למשפטים באינדיאנה בסוף 1915. הוא היה תלמיד מצטיין, וסיים בהצטיינות ב-1916. בטקס הסיום, כשחברי בית המשפט העליון במדינה נכחו, הוא נאם נאום ביקורתי כלפי בית הספר שלו. לאחר ניסיון למנוע את מענק התואר שלו, התואר הוענק לו כעבור יומיים. וילקי הצטרף לחברת עריכת הדין של הוריו, אולם התנדב לצבא ארצות הברית ב-2 באפריל 1917, ביום בו ביקש הנשיא וודרו וילסון מהקונגרס להכריז מלחמה כנגד גרמניה. רשם בלשכת הגיוס החליף בין שני שמותיו הראשונים. כיוון שווילקי לא רצה להתעסק עם הביורוקרטיה ולשנות זאת, הוא המשיך להיקרא בשם ונדל לואיס וילקי. הוא היה סגן ראשון, ונשלח ללימודי ארטילריה, וכך לא הגיע לצרפת עד לספטמבר 1918. בינואר, נישא לאדית' ווילק, ספרנית מראשוויל, אינדיאנה. לזוג היה בן אחד, פיליפ. המלחמה הסתיימה לפני שווילקי הגיע לחזית, ואת רוב זמנו השקיע בייצוג חיילים שחמקו מהמחנה הצבאי אל פריז. הומלץ לקדמו לתפקיד סרן, אולם הוא שוחרר ב-1919.

עורך דין ופעיל ציבור

לאחר שחרורו מהצבא, חזר וילקי אל אלווד. הוא שקל לרוץ לקונגרס כדמוקרט, אולם המחוז שלו היה רפובליקני מדי, והיה עדיף שיעבור לאזור עירוני יותר. הרמן וילקי רצה שבניו יצטרפו אל חברת עריכת הדין שלו, אולם הנרייטה התנגדה בטענה שההזדמנויות באלווד מוגבלות עבור בניה. ב-1919, עבר וילקי לעבוד בחברת גומי באקרון, אוהיו, כראש המחלקה המשפטית שייעצה לעובדים על צוואות. בעצת אשתו, הוא עזב למשרד עריכת דין. לאחר שהבוס שלו הציע להכפיל את משכורתו כדי להשאיר אותו בעבודה, טען בפניו שלעולם לא יצליח כדמוקרט.
וילקי הפך לפעיל במפלגה הדמוקרטית המקומית, והציג את המועמד הנשיאותי, מושל אוהיו ג'יימס קוקס, כשזה בא לעיר ב-1920. הוא היה ציר בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1924, ותמך במושל ניו יורק אל סמית' במהלך 103 סיבובי ההצבעה, עד שזכה במועמדות חבר הקונגרס לשעבר ממערב וירג'יניה, ג'ון ויליאם דייוויס. בנוסף לכך, לחם וילקי מול הקו קלוקס קלאן, שהתחזק במדינה ובמפלגה הדמוקרטית, אולם הוא לא הצליח לכלול במצע המפלגה סעיף נגד הקלאן. הוא תמך במצע שיתמוך בהצטרפות לחבר הלאומים. ב-1925, הצליח לסלק חברי קלאן ממועצת בית הספר המקומית.
לאחר עזיבת חברת הגומי, הצטרף וילקי למשרד עורכי דין מקומי, שייצג חברות רבות. אף על פי שהפך במהירות לעורך דין מוביל, הוא נודע בעיקר בשל ייצוג החברות הגדולות. ב-1925, הפך לנשיא איגוד עורכי הדין המקומי. ב-1929, אחד מהארגונים שאותו ייצג, Commonwealth & Southern Corporation שסיפק חשמל לדרום מדינת ניו יורק (C&S), הציע לו משכורת של 36,000 דולר לשנה כדי להיות יועץ שלהם. וילקי קיבל את העבודה ועבר לניו יורק.

ב-Commonwealth & Southern

וילקי עבר עם אדית' לניו יורק באוקטובר 1929, כמה שבועות לפני יום חמישי השחור, ומצא דירה ליד הסנטרל פארק. אף על פי שהתקשה בהתחלה להסתגל לעיר, הוא החל לאהוב אותה, הלך להצגות בתיאטראות ברודוויי וקרא עשרה עיתונים בכל יום. וילקי החל להתרחק מאשתו, איתה היה לו מעט במשותף, בשנות השלושים. היה לו רומן עם אשת חברה בשם איריטה ואן דורן, עורכת הניו יורק טריביון, שהציגה אותו בפני אנשי החברה הגבוהה. הרומן היה ידוע לעיתונאים בזמן מסע הבחירות ב-1940 ולא פורסם.
וילקי הצליח לפלס את דרכו מעלה ב-C&S. הוא עבד מחוץ לניו יורק סיטי, ועסק בתיקים חשובים. ב-1929 התמזגו 165 חברות אל תוך C&S והפכו אותה לחברת החשמל הגדולה במדינה. וילקי הצעיר נחשב ליורש ודאי לתפקיד הנשיא, ומונה לנשיאות החברה בינואר 1933.
וילקי שמר על עניין בפוליטיקה, והיה ציר בוועידה הדמוקרטית הלאומית ב-1932. היה ידוע שהמועמד הדמוקרטי יהיה בעל סיכויים מצוינים לנצח בבחירות, כיוון שהנשיא הרברט הובר הואשם בגרימה לשפל הגדול. המועמדים המרכזיים היו סמית' (המועמד מ-1928), יורשו בתפקיד מושל ניו יורק, פרנקלין דלאנו רוזוולט, יושב ראש בית הנבחרים של ארצות הברית, ג'ון גארנר, ומזכיר המלחמה לשעבר, ניוטון בייקר. וילקי תמך בבייקר, וניהל את מסע הבחירות שלו. בגלל הצורך להשיג רוב של שני שלישים מהצירים להשגת המועמדות, וילקי ואחרים ניסו לגרור את הוועידה בתקווה שזאת תבחר לבסוף בבייקר. רוזוולט היה מוכן לתמוך בבייקר במקרה של שוויון, אולם בסיבוב הרביעי רוזוולט נבחר בעצמו. וילקי המאוכזב תמך ברוזוולט, ותרם 150 דולרים למסע הבחירות המוצלח שלו.

הקרב ברשות עמק טנסי

קצת לאחר שנכנס לתפקיד, הציע הנשיא רוזוולט חקיקה שיצרה את רשות עמק טנסי, סוכנות ממשלתית עם השפעה רחבה שהבטיחה למנוע שיטפונות ולספק חשמל זול לאזור עמק טנסי העני. הרשות התחרתה בחברות חשמל פרטיות, כולל ב-C&S ובשלוחותיה. וילקי הופיע בפני הוועדה לנושאים צבאיים בסנאט ב-14 באפריל 1933. הוא אישר את הרעיונות לפיתוח עמק טנסי, אולם הרגיש שיש להגביל את תפקיד הממשלה למכירת החשמל שיווצר בעזרת הסכרים. אף על פי שבית הנבחרים העביר חוק שהגביל את כוחותיה של הרשות, הסנאט התנגד לכך והצליח להרחיב את סמכויות הרשות.
המשא ומתן נמשך כל 1933, כדי ש-C&S תוכל למכור את נכסיה ותאפשר לרשות לספק חשמל. נחתם הסכם ב-1934. דייוויד ליליאנטאל, שהיה ראש הרשות, התרשם מווילקי. C&S הסכימה למכור חלק מרכושה בחלק מהעמק, והממשלה הסכימה שהרשות לא תתחרה ב-C&S באזורים רבים. באוקטובר 1934, מחזיקי ניירות ערך בשלוחה של החברה הגישו תביעה כדי למנוע את המכירה. וילקי הכחיש שתמך בתביעה, אולם לאחר מכן התברר שהייעוץ המשפטי זכה לתשלום מצד המכון החשמלי של אדיסון, איגוד יצרני החשמל, שבו היה וילקי חבר מועצה. וילקי הזהיר שאם הרשות תמשיך להתקיים, הון מניו יורק עלול לצאת מטנסי, וכשרוזוולט נאם נאום בזכות הרשות, הוא התנגד לווילקי. ב-1934 הפך וילקי לדובר של חברות החשמל הפרטיות.
בין כל המתח, נפגשו וילקי ורוזוולט לראשונה, בבית הלבן ב-13 בדצמבר 1934. המפגש היה לבבי, אולם לשניהם יש גרסה שונה למה שקרה שם: הנשיא טען שהצליח לשכנע את וילקי, ואילו וילקי שלח לאשתו מברק בו אמר שהוא לא סיפר לנשיא את מה שאשתו חשבה עליו. רוזוולט החליט לפרק את תאגידי החשמל הפרטיים ולהגביל אותם למדינה אחת, הודיע על כך בנאום מצב האומה שלו בתחילת 1935, ולאחר מכן נפגש עם וילקי כדי להודיע לו על כך. בינתיים, החברות הפרטיות ניסו לחבל במאמצי הרשות: נאמר לחקלאים שהקו החדש לא יוכל לספק מספיק חשמל, והחברות פרשו כבלים שאפילו לא הזרימו חשמל כדי למנוע מהרשות להניח בהן כבלים משלה.
ב-1935, החקיקה לפירוק תאגידי החשמל הפרטיים נדונה בקונגרס, ובבית המשפט, ואילו וילקי היה הדובר הראשי כנגד החוק. כשהסנאט העביר ברוב זעום את החוק, נאם וילקי לציבור והפציר בו להתנגד לחקיקה, מה שהוביל למבול מכתבים לחברי קונגרס. לאחר ביטול סעיף הפירוק בידי בית הנבחרים, החקירה חשפה שחברות החשמל מימנו את שליחת רוב המכתבים, וחתמו בשמות מספר הטלפונים, דבר שווילקי לא ידע. הכעס הציבורי הוביל ללחץ של רוזוולט על הקונגרס להעביר חוק שיגביל את התאגידים בתוך שלוש שנים.
בספטמבר 1936, נפגשו שוב וילקי ורוזוולט בבית הלבן. שני הצדדים החליטו לשים את המחלוקות בצד כיוון שחיכו לראות שרוזוולט ינצח בבחירות את המועמד הרפובליקני, מושל קנזס אלף לנדון. וילקי, שתמך בלנדון, ציפה לניצחון רפובליקני דחוק, אולם רוזוולט ניצח בקלות כשלנדון מנצח רק במיין ובורמונט. בדצמבר, שופט מחוזי העניק ל-C&S צו מניעה מול רשות עמק טנסי, והמשא ומתן נפל כשהדיונים נמשכו בבית המשפט. וילקי כתב טורים לעיתונים חשובים כדי לשכנע את הציבור, והציע הסכם שאותו תיאר הניו יורק טיימס כהסכם הגיוני ומציאותי. העיתונות הייתה לצידו.
בינואר 1938, פסק בית המשפט והחזיר את הצדדים אל שולחן המשא ומתן. וילקי המשיך לבצע לחץ ציבורי: כמו רוב אנשי העסקים, הוא לא דיבר כנגד מדיניות הניו דיל האהודה של רוזוולט אלא טען ברדיו בינואר שהחוק גורם לירידת מחירים ומונע ממשקיעים לשקם את הכלכלה.
וילקי וליליאנטאל המשיכו במשא ומתן במשך שנה, כשווילקי דורש 88 מיליון דולרים עבור נכסיה של C&S בסביבות העמק, והרשות מציעה 55 מיליון דולרים בלבד. לבסוף, בינואר 1939, הובסה שוב C&S בבית המשפט, וב-1 בפברואר מכרה C&S את נכסיה ב-78.6 מיליון. ויליאם אורוויל דאגלס, שהיה יו"ר הוועדה לניירות ערך ולבורסות, טען שווילקי ניצח במאבק. אף על פי שנוצח בבית המשפט, ההישג הכספי עזר לווילקי בקרב הציבור והפך אותו למועמד פוטנציאלי לנשיאות ב-1940.

מועמד סוס שחור

הבחירות ב-1940 התרחשו בתחילתה של מלחמת העולם השנייה. אף על פי שארצות הברית הייתה נייטרלית, האומה-ובמיוחד המפלגה הרפובליקנית- הייתה מפולגת בין תומכים בבדלנות, שהרגישו שעל המדינה להימנע מכל צעד שיוביל את אמריקה למלחמה, וחסידי ההתערבות, שהרגישו שהישרדותה של אמריקה תלויה בסיוע לבעלות הברית לנצח את גרמניה הנאצית. שלושת המועמדים המובילים בוועידה ב-1940 היו כולם בדלנים ברמה מסוימת: הסנאטורים רוברט טאפט מאוהיו וארתור ונדנברג ממישיגן, ותומאס דיואי, שהיה תובע מחוזי צעיר (בן 38) שהכניס לכלא את לאקי לוצ'יאנו. האהדה לרוזוולט פחתה מאז 1936, אולם רבים עדיין קיוו שירוץ לכהונה שלישית באופן חסר תקדים. הוא שקל לרוץ לאחת, אולם לא הכריע בנושא. יש הטוענים שבסביבות 1940, שקל רוזוולט לפרוש. אם היה עוזב, המועמדים האפשריים היו סגן הנשיא גארנר, מזכיר המדינה של ארצות הברית קורדל הול, ומזכיר הדואר, ג'יימס פארלי.
בהנחה שרוזוולט לא ירוץ לכהונה שלישית, נחשב וילקי למועמד נשיאותי פוטנציאלי מטעם המפלגה הדמוקרטית בתחילת 1937. הוא העלה את המוניטין הלאומי שלו לאחר שהתעמת עם סגן התובע הכללי, רוברט ה. ג'קסון, ברדיו ב-1938. בנושא שיתוף הפעולה בין המגזר הציבורי והפרטי, נתפש וילקי כאיש עסקים בעל לב, וג'קסון נשמע יבש. העיתונות המשיכה להלל את שמו ב-1938 וב-1939, ולבסוף פורסמה עליו כתבת שער אוהדת בטיים מגזין ביולי 1939. וילקי לא רצה בתחילה לנסות לרוץ לתפקיד, אולם מהר מאוד שינה את דעתו. גם ראסל דוונפורט, יוצר דירוג החברות של כתב העת Fortune, הפך לתומך בווילקי לאחר שבני הזוג התארחו בביתו. באפריל 1940, הקדיש Fortune גיליון שלם לווילקי, ולאחר מכן הפך דוונפורט למנהל מסע הבחירות שלו. באותו גיליון, כתב וילקי מאמר בשם "אנו העם יסודות למצע פוליטי ולשיקום", בו טען שעל שתי המפלגות הגדולות להימנע ממדיניות נגד העסקים, להגן על זכויות היחידים, להתנגד לתוקפנות ביחסי החוץ ולתמוך בסחר העולמי. הוא זכה לתומכים רבים בעיתונות בעקבות המאמר.
וילקי ידע היטב שרוזוולט ירוץ לכהונה שלישית, ושיצטרך לעבור למפלגה הרפובליקנית כדי להגיע לבית הלבן. בסוף 1939 עבר בין המפלגות, ובתחילת 1940 הודיע שיהיה מוכן לקבל את המועמדות הרפובליקנית. הוא טען שעבר בין המפלגות בגלל מדיניותו האנטי-עסקית של רוזוולט. הוא הסביר שתמך בלנדון ב-1936, ושהדמוקרטים לא מייצגים את הערכים בהם האמין. לטענתו, לא הוא עזב את המפלגה, אלא המפלגה עזבה אותו.
תחילת המלחמה בספטמבר 1939 הדאיגה אמריקנים רבים, אולם רוב האזרחים לא רצו מעורבות אמריקנית. וילקי דיבר על האיום לאמריקה ועל הצורך לסייע לבריטניה ולשאר בעלות הברית. עדיין, רבים לא ציפו שסיכוייו של וילקי רבים. וילקי לא נכנס לבחירות המקדימות וקיווה לנצח במקרה של וועידה מפולגת. מטה הבחירות שלו הכיל בעיקר חובבים פוליטיים. עורך הדין מניו יורק, אורם רוט הבן (בן-אחיינו של מזכיר המדינה לשעבר, אליהוא רוט) יצר מועדוני תמיכה מקומיים בווילקי, שמשכו רפובליקנים רבים שלא היו מרוצים מהמועמדים המובילים ורצו להביס את רוזוולט. בנוסף לכך, האגף המזרחי והליברלי של המפלגה תמך בו. חליפותיו המקומטות, שיערו הכפרי והמבטא שלו גרמו ללעג בקרב מנהיגי המפלגה. אליס רוזוולט טענה שמסע הבחירות שלו הגיע משורשי המדינה.
כישלונו של וילקי להיכנס לבחירות המקדימות לא פגע בו, כיוון שהבחירות המקדימות היו ברובן רק כדי להראות את העדפות הבוחרים ולא הביאו איתן צירים. בנוסף, החוקים היו מסובכים בנוגע לכניסה למערכת הבחירות המקדימות, וכך טאפט התמודד רק באוהיו, בה דיואי לא התמודד. רוב הצירים שעמדו לתמוך במועמד מסוים לא היו מחויבים אליו: רוב הרפובליקנים רק רצו לבחור באדם שיוכל לנצח את רוזוולט. לקראת הוועידה בפילידלפיה ביוני, התקדם היטלר במערב אירופה, והצירים חששו מבחירת מועמד בדלן, ובעיקר באיש צעיר ללא ניסיון כדיואי. וילקי, שהתנגד לבדלנות, ושהיה מנהל מוצלח, היה מועמד אטרקטיבי. וילקי נאם ברחבי המדינה, ובעיקר בניו אינגלנד, שם השיג תמיכה גבוהה והבטחות תמיכה מהצירים, לאחר שאלו יתמכו במועמדיהם המקומיים בשני הסיבובים הראשונים. בתוך שבעה שבועות, עלה וילקי בסקרים מ-3% ל-29%, ואילו דיואי, המוביל, ירד מ-67% ל-47%.

וועידה

הוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1940 נערכה בפילידלפיה, ב-24 ביוני 1940. הצירים התאספו ושוחחו על המלחמה, על המועמדים, ועל העובדה שארבעה ימים לפני הוועידה, מינה רוזוולט לקבינט שלו שני רפובליקנים שתמכו במעורבות בינלאומית. הנרי סטימסון, שהיה מזכיר המלחמה בממשלו של ויליאם הווארד טאפט ומזכיר המדינה של הובר, חזר אל תפקיד מזכיר המלחמה. בנוסף, פרנק נוקס, שהיה סגנו של אלף לנדון ב-1936, מונה למזכיר הצי של ארצות הברית. המינויים פילגו את הרפובליקנים, שהאשימו את רוזוולט בפוליטיקה מלוכלכת.
וילקי הגיע ברכבת לפילדלפיה ב-22 ביוני, יומיים לפני הוועידה, ומיד משך את תשומת הלב כשהלך מהתחנה אל מלונו, וענה לשאלות מכתבים. לדיואי, ונדנברג וטאפט היו משרדים גדולים באזור, אולם וילקי ניהל את מסע הבחירות ממלונו. מועדוני התמיכה בו ותומכים אחרים שלחו מברקים רבים לצירים בדרישה לתמוך במועמדם. אישים חשובים בוועידה היו תומכיו של וילקי.
ביומה הראשון של הוועידה, המושל סטאסן נאם לטובת וילקי. סטאסן עצמו היה בן שלושים ושלוש, צעיר מכדי להפוך לנשיא. החל ממערכת הבחירות הבאה ניסה לרוץ לנשיאות, אולם לא הצליח. למחרת היום, הרברט הובר, האדם היחיד שחי שכיהן בתפקיד הנשיא לפני רוזוולט, נאם וניסה לקבל את המועמדות. אולם בעיות במערכת השמע מנעו מהצירים לשמוע את נאומו. בינתיים, לאחר שצרפת נכבשה בידי הגרמנים, הגרמנים הכריזו שיפליגו אל בריטניה. ההצהרות התוקפניות עזרו לווילקי. טאפט, ונדנברג ודיואי לא הצליחו להסכים על מועמד שיחסום אותו. וילקי זכה ליחסי ציבור נאים בכל מקום אליו הלך. מיעוט גדול מהשחורים עדיין תמך ברפובליקנים, והם נפגשו עם וילקי ששכנע אותם להיפגש איתו כשיגיע לבית הלבן.
ב-26 ביוני נאם חבר הקונגרס מאינדיאנה, צ'ארלס האלק, לטובת וילקי. לטענתו, המפלגה לא הייתה איגוד סגור ולא היה צריך להיוולד לתוכה, כך שהמעבר של וילקי לא שינה במאום את הצורך בלבחור בו. הקהל שצפה תמך בווילקי בקולניות. התמיכה מהקהל הובילה לטענה שהכרטיסים לוועידה חולקו באופן לא הוגן.
דיואי חזה שישיג כ-400 מתוך 501 הקולות שיזדקק להם בסיבוב הראשון. הוא רצה להשתמש בכולם בסיבוב הראשון, ולא להעלות את כוחו בסיבובים הבאים. כשהצירים הצביעו באחר הצהריים של ה-27 ביוני, הוא השיג רק 360 צירים, לעומת 189 לטאפט, 105 לווילקי ו-76 לונדנברג. בסיבוב השני, החל דיואי לרדת, כשהשיג 338 צירים לעומת 203 לטאפט ו-171 לווילקי. אובדן הקולות פגע בדיואי, כיוון שחוץ מאובדן הקולות הקטן בסיבובים הראשונים של וורן הרדינג ב-1920, אף מועמד רפובליקני לא איבד תמיכה וזכה במועמדות. יועציו של דיואי לחצו עליו בארוחת הערב לפרוש, וכשהקהל המשיך לתמוך בווילקי, הוא המשיך לרדת כשהמירוץ הפך למירוץ בין טאפט לווילקי. וילקי הקשיב לרדיו בחדרו וסירב להגיע להסכם עם טאפט, בו טאפט יתמוך בו בתמורה למינויו לסגנו של וילקי. הוא היה משוכנע שיפסיד בסיבוב החמישי. דיואי תכנן ללכת לוועידה ולפרוש, ולעצור את וילקי בכך שיתמוך בטאפט, אולם הוא לא הספיק להגיע והסיבוב החמישי החל. וילקי הוביל עם 429 צירים, ואילו לטאפט היו 377 ולדיואי 57 בלבד. המדינות הגדולות שעדיין לא היו מחויבות לאחד משני המועמדים המובילים היו פנסילבניה (המושל ארתור ג'יימס היה המועמד) ומישיגן, שציריה תמכו בונדנברג. על אף שווילקי נמנע מלחתום על עסקאות, הוא הסכים לכך שהמפלגה הרפובליקנית במישיגן תבחר בשופטים של המדינה כדי להשיג את תמיכתה. בסיבוב החמישי, שהתרחש ב-12:20 בלילה של ה-28 ביוני, וילקי הוביל. לאחר הלחץ מצד הקהל, החליט ונדנברג לפרוש מההתמודדות, ורוב הצירים שלו תמכו בווילקי. פנסילבניה גם החליטה לתמוך בו, והוא נבחר פה אחד.
וילקי הציע את תפקיד סגנו למושל קונטיקט, ריימונד בולדווין, שתמך בו. לאחר שהיועצים שלו הרגישו שמועמד מקונטיקט לא יביא איזון גאוגרפי למועמד מניו יורק, הם תמכו במנהיג המיעוט בסנאט, צ'ארלס מקנרי מאורגון. מקנרי היה עורך דין וחקלאי, ואהוד ומכובד במערב. וילקי הסכים, ובולדווין פרש כשהאחרים שכנעו את מקנרי, שקרא לווילקי "כלי שרת של וול סטריט". הוועידה תמכה במקנרי. לפני שעזב את פילדלפיה, נאם וילקי בפני הצירים, והפך למועמד הרפובליקני הראשון שנאם בפני הוועידה לאחר הפיכתו למועמד.

מסע הבחירות

לאחר הוועידה, חזר וילקי לניו יורק. כשהלך לקולנוע ולתיאטרון, הקהל קם לכבודו. הוא התפטר מ-C&S ב-8 ביולי 1940, כשהוא בטוח שגם אם יפסיד בבחירות, לא תחסר לו עבודה. בעצת יועציו, הוא פיטר את יושב הראש של המועצה הרפובליקנית הלאומית, שנחשב לבדלני ושמרן מדי. וילקי נפש במשך חמישה שבועות.
רוזוולט הופתע מהתוצאה הרפובליקנית, כשהוא ציפה להילחם מול בדלן שמרן. הסקרים הראו שווילקי פיגר בשישה אחוזים בלבד, והנשיא ציפה שיהיה לו קשה יותר מאשר מול הובר ולנדון. הוא הרגיש שהיבחרו של וילקי תמנע ממנו להזכיר את המלחמה במסע הבחירות. הוא נבחר בידי הוועידה הדמוקרטית בשיקגו ביולי, אף על פי שטען שבגלל המשבר העולמי, לא ינהל מסע בחירות בעצמו. העובדה ששני המועמדים תמכו בהתערבות בינלאומית הכעיסה את הבדלנים, והם שקלו לתמוך בצ'ארלס לינדברג כמועמד שלישי.
וילקי קיבל את המועמדות באופן רשמי בטקס באלווד ב-17 באוגוסט לפני קהל של 150,000 צופים, הקהל הגדול ביותר באספה פוליטית עד אז. היה זה יום חם, וכשווילקי ניסה לקרוא מנאומו, שהוכן במכונת כתיבה, הוא לא הצליח להלהיב את הקהל. הוא נשאר בראשוויל, שם הייתה לו חווה, במשך חודש. הוא ניסה לקשר בינו לבין מדינת הולדתו יותר מאשר וול סטריט. הוא התראיין שם, ותמיכתו בעזרה שהגיש רוזוולט לבעלות הברית הובילה רבים לתמוך בגיוס גם בעת השלום. רוזוולט התקשר לווילקי כדי לוודא שזה לא ינסה לנצל את הסכם משחתות תמורת בסיסים. וילקי תמך בעסקה, אף על פי שטען שהנושא היה בסמכות הקונגרס, והתנגד לכך שרוזוולט שלח תחמושת לבריטניה בצו נשיאותי.
השמרנים והבדלנים לא התלהבו מווילקי, והמתונים רצו לראות אדם עם עמדות חזקות יותר בנושאים פרוגרסיביים ומדיניות חוץ. כמה עיתונאים טענו ששני המועמדים לא כנים עם הציבור. אמריקה, לטענתם, לא תהיה מוכנה למלחמה עד שתחליט שתהיה מלחמה. אף על פי שהתחייב לא לנהל מסע בחירות, רוזוולט סייר בבסיסים צבאיים, כשהעיתונים מסקרים אותו. הנשיא לא הזכיר את שמו של וילקי ונמנע מלתת לו במה. וילקי נאלץ להילחם מול יריב בלתי נראה ולהתעמת מול רוזוולט בנאומיו. וילקי הבטיח לשמור על חקיקת הניו דיל, להרחיב את הביטוח הלאומי, ולספק תעסוקה מלאה.
ב-12 בספטמבר, החל וילקי סיור ברחבי המדינה ברכבת, ועד 2 בנובמבר, הגיע ל-31 מדינות. הוא לא ביקר בדרום, אף על פי שביקר בטקסס, שקיווה לזכות בה כמו הובר ב-1928. וילקי מילא את הקולוסיאום של לוס אנג'לס ב-70,000 תומכים ממעמד הביניים, אולם הפועלים התנגדו אליו והעדיפו את רוזוולט. אף על פי שאדית וילקי ליוותה את בעלה בטיול, היא לא חיבבה את העניין ולא התראיינה. הדמוקרטים ידעו על הרומן שלו עם ואן דורן, אולם הרפובליקנים החזיקו מכתבים שבהם הנרי וולאס, סגנו של רוזוולט, התכתב עם הגורו הרוסי ניקולאי רוריך.
הסקרים ב-6 באוקטובר הראו שרוזוולט עדיין מוביל, וגרמו לווילקי לאמץ עמדה בדלנית, ולהאשים את רוזוולט בחרחור מלחמה. רוב נאומיו היו על ענייני פנים, אולם יועציו טענו שלבוחרים היה אכפת יותר מהמלחמה. וילקי טען שרוזוולט לא ימנע מארצות הברית להצטרף למלחמה, ושהוא יהיה זה שימנע מלחמות. ההצלחה של הממלכה המאוחדת בקרב על בריטניה עזרה לו, כשהתברר שהגרמנים לא מסוגלים לפלוש לאזור. הסקרים הראו תמיכה גוברת בווילקי, והוא המשיך לנהוג כך במשך שארית מסע הבחירות. הנשיא טען שלא ישלח ילדים אמריקנים להילחם במלחמות זרות. וילקי פלט כמה פליטות פה במהלך נאומיו. כשנאם מול עובדים בתעשיות הפלדה, טען שימנה מזכיר עבודה חדש, "שלא תהיה אישה". ההתייחסות לפרנסס פרקינס, שהייתה האישה הראשונה שהחזיקה בתפקיד בקבינט, פגעה בו בקרב הנשים.
וילקי סיים את מסע הבחירות שלו ב-2 בנובמבר עם עצרת גדולה במדיסון סקוור גארדן. הסקרים הראו שפיגר ב-4% מאחורי רוזוולט, אולם שהתמיכה בו הלכה וגברה. רבים ציפו למירוץ צמוד. ב-5 בנובמבר, התוצאות הראשוניות היו מעודדות, אולם במהירות התברר שווילקי מפסיד. ב-11 בלילה, דווח ברדיו שרוזוולט נבחר בפעם השלישית. וילקי השיג 45% מהקולות לעומת 55% לרוזוולט. הנשיא השיג 27.2 מיליון קולות לעומת 22.3 מיליון לווילקי, וזכה ב-449 לעומת 82 אלקטורים. וילקי זכה בעשר מדינות לעומת 38 מדינות, והצליח יותר מהובר ומלנדון. כמות הקולות שהשיג, 22,348,480, הייתה שיא שלא נשבר עד שדווייט אייזנהאואר שבר אותו ב-1952.
וילקי ניצח במישיגן ובאזורים פרווריים וכפריים, ואילו רוזוולט המשיך להשתמש בקואליציה של פועלים, מיעוטים ודרומיים. ב-11 בנובמבר, נאם וילקי ודרש מתומכיו לתמוך ברוזוולט כשיזדקק להם. בסוף נובמבר, נאם בפלורידה והרים כוסית לבריאותו של רוזוולט. רוזוולט התוודה בפני בנו שהוא שמח שניצח, אולם עצוב שונדל הפסיד.

ביקור בממלכה המאוחדת

אף על פי שנוצח בבחירות, הפך וילקי לדמות ציבורית, ובגיל 48 נחשב לדמות בולטת. לנדון קיבל כ-6,000 מכתבים שניחמו אותו על התבוסה. וילקי קיבל מעל 100,000. כשהיה עצמאי מבחינה כספית, הוא לא מיהר להחליט בין כל ההצעות שקיבל מתאגידים חשובים. הוא חזר לרומן שלו עם ואן דורן.
כשהיה בחופש, החליט שהמטרה הבאה שלו תהיה לספק עזרה צבאית לבריטניה, והכריז על תמיכה בחוק החכר והשאל של הנשיא ב-13 בינואר 1941. החוק לא היה אהוד בקרב הרפובליקנים, ותמיכתו של וילקי גרמה לביקורת מצד לנדון וטאפט, ופגעה בו במפלגה.
רוזוולט, שהעריך את כישרונותיו של וילקי ורצה לפלג את האופוזיציה, החליט לשלוח אותו לבריטניה כדי להפגין תמיכה בין מפלגתית. וילקי כבר תכנן לבקר שם ולתמוך בבריטניה, ורוזוולט האמין ששליחת ראש האופוזיציה תפגין בצורה טובה את התמיכה האמריקנית.
וילקי ביקר את הנשיא בבית הלבן בפעם הראשונה כבן ברית ב-19 בינואר 1941, יום אחד לפני השבעתו של רוזוולט לכהונה שלישית. הנשיא ביקש מווילקי להפוך לנציג בלתי רשמי בבריטניה. אלינור רוזוולט טענה שבני המשפחה וחברי הסגל מצאו תירוצים לבחון את וילקי. רוזוולט נתן ליריבו מכתב למסירה לראש הממשלה הבריטי, וינסטון צ'רצ'יל. באותה התקופה, לא היה נהוג שפוליטיקאים יטיילו בחו"ל. לכן היה עניין רב בביקור של וילקי. הוא טס ללונדון ב-22 בינואר.
כשהגיע, טען וילקי שיעשה ככל שביכולתו כדי שארצות הברית תסייע לאנגליה במאבק. הוא סקר את הנזק של ההפצצות הנאציות על בריטניה, וביקר אתרי הפצצות בלונדון, ברמינגהאם, קובנטרי, מנצ'סטר וליברפול. בלונדון של תקופת הבליץ, הלך בלילות ללא קסדה או מסכת אב"כ (עד שצ'רצ'יל העניק לו), וביקר מקלטים. צ'רצ'יל אירח את וילקי בדאונינג 10 ובצ'קרס. בכתביו, טען צ'רצ'יל ששוחח איתו ארוכות.
אף על פי שהביקור התקצר כדי שיוכל להעיד בפני הקונגרס ולתמוך בתוכנית החכר והשאל, הביקור נחשב להצלחה. וילקי נסע גם לאירלנד, בתקווה לשכנע את אמון דה ולירה לנטוש את הנייטרליות. ווילקי חזר לוושינגטון ב-5 בפברואר. המסע לקח ארבעה ימים, מחשש לתקיפה נאצית. הוא העיד בפני הוועדה ליחסי חוץ של הסנאט ב-11 בפברואר, והצליח להעביר את החוק.
עדותו הפכה אותו לתומך ההתערבות הראשי מחוץ לממשלה, ואילו לינדברג (שהעיד כנגד החוק) היה הבדלן המרכזי. הם התעמתו בכתבי עת. רוזוולט תמך ביריבו ברדיו ב-29 במרץ, בטענה שווילקי מראה פטריוטיות שהיא מעבר לעניינים פוליטיים. סקר הראה ש-60% מהאמריקנים טענו שווילקי יהיה נשיא טוב.
באפריל 1941, הצטרף כשותף בחברה לעריכת דין. כעבור חודשיים, ייצג מפיקי סרטים בפני ועדה בסנאט שטענה שהוליווד יוצרת תעמולה מלחמתית. וילקי טען שלאולפנים שמורה הזכות ליצור סרטים שמשקפים את דעתם, והזהיר שזכויות היחידים לא משנות אם מחסלים את חופש הביטוי וחופש העיתונות. הקונגרס הפסיק את החקירה.
בסוף 1941, נלחם כדי לבטל את חוקי הנייטרליות. בספטמבר, האשים לינדברג את יהודי ארצות הברית בניסיון להוביל אותה אל המלחמה. וילקי טען שנאומו של הטייס היה הנאום הכי לא-אמריקני ששמע בחייו. וילקי לחץ על חברי הקונגרס הרפובליקנים לבטל את החוק. החוק בוטל בקונגרס בתמיכת רפובליקנים, אף על פי שרוב המפלגה התנגדה לכך. רוזוולט הזמין את וילקי לחנוך את הר ראשמור, אולם בגלל מחויבויות אחרות, וילקי לא הצליח. רוזוולט גם לחם כדי שווילקי יוכל להצטרף לממשלו, אולם וילקי העדיף לשמור על עצמאות.

עורך דין במלחמה

לאחר המתקפה על פרל הארבור, תמך וילקי ברוזוולט באופן מלא. וילקי רצה להיות אחראי על התפוקה במהלך המלחמה, אולם לאחר שהתפקיד אויש, הציעו לו לתווך בין המנהלים והפועלים בתעשיות המלחמתיות. וילקי דחה את ההצעה. בתחילת 1942, שקל לרוץ לתפקיד מושל ניו יורק, בטענה שרוזוולט יתמוך בו. אולם תומכי דיואי היו חזקים מדי, והפסד יכול היה לפגוע בניסיונו להיבחר לנשיאות ב-1944. ביולי, הציע וילקי לרוזוולט לצאת לעוד משימה מחוץ לארצות הברית, ולאחר חודש הכריז שיבקר בברית המועצות, סין והמזרח התיכון.
משימתו של וילקי הייתה לייצג את רוזוולט, להפגין אחדות אמריקנית, לאסוף מידע ולשוחח עם ראשי מדינות על העתיד לאחר המלחמה. לאחר שעזב את המדינה ב-26 באוגוסט, הגיע אל צפון אפריקה, ונפגש עם הגנרל מונטגומרי, וביקר בחזית באל עלמיין. בביירות, ביקר את הגנרל דה גול, מנהיג צרפת החופשית. בירושלים, נפגש וילקי עם יהודים ועם ערבים, וטען בפני השליטים הבריטים בפלשתינה שיש לשתף את שני הגורמים בממשלה. בנוסף כתב שהעימות הוא כל כך עתיק, עד שלא יוכל להיפתר בידי רצון טוב וכנות. לאחר מכן נסע לברית המועצות. שם נפגש עם סטלין, ולאחר חזרתו תמך בהקלת תנאי החכר-השאל לברית המועצות. בסין, התארח אצל צ'יאנג קאי שק ואצל סונג מיילינג. לאחר מכן נלקח וילקי אל החזית כדי לחזות בלוחמה הסינית מול היפנים, והוא נאם כנגד הקולוניאליזם בסין ובעולם. צ'רצ'יל כעס כששמע על כך, וטען שהוא לא הפך לראש הממשלה כדי להוביל לחיסול האימפריה הבריטית.
כשהיה בברית המועצות, תמך וילקי בפתיחת חזית שנייה כנגד הגרמנים. כשנשאל רוזוולט בנוגע לכך, התחמק ואמר שקרא את הכותרות בעיתונים אבל לא חשב שיש לקרוא את הספקולציות. וילקי כעס על כך, ולאחר 49 ימים בהם היה בחו"ל, חזר לארצות הברית והתעמת עם רוזוולט בנושא כשהגיש לו את הדו"ח בבית הלבן.
ב-26 באוקטובר 1942, נאם וילקי בפני העם ברדיו, וסיפר ל-36 מיליון אמריקנים על הטיול שלו. באפריל פרסם ספר בשם "עולם אחד", בו הביא את רשמיו מהמסע והפציר באמריקה להצטרף לארגון עולמי שיקום לאחר המלחמה. הספר הפך לרב מכר ומכר מיליון עותקים בחודש הראשון, כשווילקי נתפש כאדם שהתעלה מעל לפוליטיקה המפלגתית.

פעיל לזכויות האזרח

בבחירות של 1940, התחייב וילקי לשלב מבחינה גזעית את המגזר הציבורי ואת הצבא, וטען בגאווה שהוא מציג את המצע החזק ביותר בנוגע לזכויות האזרח בתולדות המדינה. הוא הבטיח לסיים את ההפרדה הגזעית בבירה. הוא זכה לתמיכת עיתונים שחורים מובילים. כיוון שווילקי היה משמאל לרוזוולט בנושא זכויות האזרח, חשש רוזוולט שהשחורים יחזרו אל המפלגה הרפובליקנית, והוביל לקידום של שחורים במפלגתו שלו. רוזוולט הצליח לשמור על רוב בקרב השחורים. לאחר הבחירות, התחייב וילקי להמשיך להילחם עבור זכויות האזרח.
וילקי הזהיר את הרפובליקנים שרק מחויבות מלאה לזכויות שוות למיעוטים תחזיר את השחורים אל המפלגה, וביקר את רוזוולט על כך שנכנע לגזענים הדרומיים במפלגה הדמוקרטית. וילקי נאם בוועידה של NAACP ב-1942, והיה אחד מהפוליטיקאים הבכירים ביותר שעשו זאת באותה התקופה. הוא דרש שילוב גזעי בצבא, וכשפרצו מהומות גזעיות בדטריוט ביוני 1943, הוא ביקר ברדיו את שתי המפלגות על ההתעלמות מהנושא הגזעי. לאחר סיום המשפטים לתעשיית הסרטים ב-1941, הפך ליושב ראש מועצת פוקס המאה ה-20. ב-1943, עבד עם וולטר ווייט, המזכיר הכללי של ה-NAACP, כדי לנסות לשכנע את הוליווד להתייחס לשחורים בצורה טובה יותר בסרטים. התעשייה הבטיחה שינויים, ואמנם היו כמה סרטים שליהקו שחורים לתפקידים חשובים, אולם החשש מהדרומיים הלבנים הוביל לכך שהם קיבלו בעיקר תפקידים סטריאוטיפיים לאחר מותו של וילקי ב-1944. לאחר מותו, משרד ה-NAACP נקרא על שמו.
ב-9 בנובמבר 1942, לאחר שדיווח לרוזוולט ולעם, ייצג את ויליאם שניידרמן בבית המשפט העליון. שניידרמן היה המזכיר של המפלגה הקומוניסטית בקליפורניה, והממשלה שללה את אזרחותו בטענה שלא חשף את חברותו במפלגה כשביקש את האזרחות. בתי משפט פדרליים בדרג נמוך אישרו זאת. הייצוג של קומוניסט, אפילו בזמן המלחמה, לא עזר לווילקי בקרב הרפובליקנים. לטענתו, הוא היה בטוח בצדקתו כדי להגן על חירויות האזרח. הוא ציטט את אברהם לינקולן ואת תומאס ג'פרסון, בטענה שהאנשים יכולים, אם ירצו, לעצב מחדש את הממשלה, ולאחר מכן טען שרעיון המהפכה של מרקס היה מתון בהשוואה אליהם. ב-1943, קבע בית המשפט העליון של ארצות הברית להחזיר לשניידרמן את אזרחותו, ברוב של חמישה שופטים מול שלושה. וילקי לא ביקר את כליאת היפנים בארצות הברית עליה ציווה רוזוולט, אולם טען בנאום שהמלחמה אינה תירוץ לשלול מאזרחים את זכויותיהם. הוא דיבר כנגד אלו שהאשימו את היהודים במלחמה, והזהיר מהסתת ההמון. עבור פעילותו קיבל את המדליה העברית-אמריקנית ב-1942.

חודשים אחרונים ומוות

לאחר ששוב נוצח במירוץ לבית הלבן, הכריז וילקי על חזרה לעריכת דין, אולם חבריו ידעו שלא יסתפק בכך. רוזוולט רצה למנוע מסגנו, וולאס, לרוץ לעוד כהונה, והציע לווילקי לשמש כסגן נשיא בכהונה הרביעית שלו. וילקי לא הגיב, כשהוא יודע שרוזוולט הפר הבטחות רבות לסגנים קודמים שלו. לבסוף, בחר רוזוולט בהארי טרומן לתפקיד. וילקי עניין את רוזוולט בהקמת מפלגה ליברלית חדשה שתקום לאחר סיום המלחמה, ותמזג בין האגפים השמאליים בשתי המפלגות הגדולות, אולם לאחר שהנושא הודלף לעיתונות, חש וילקי שרוזוולט ניצל אותו והפסיק את המגעים. רוזוולט שלח מכתב בו התחרט על ההדלפה, אולם גם המכתב הזה דלף.
למרות זאת, ניסה רוזוולט לפייס את וילקי. בנו אליוט אמר שאביו קיווה למנות את וילקי לתפקיד מזכ"ל האו"ם כשזה יקום, והשניים הסכימו להיפגש מאוחר יותר באותה השנה. וילקי לא הוזמן לנאום בוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1944 בשיקגו, שבחרה בדיואי, והוא סירב להגיע כאורח הכבוד. דיואי קיווה לקבל תמיכה מווילקי, ושלח את יועצו לענייני חוץ, ג'ון פוסטר דאלס, אל וילקי. וילקי סירב לתמוך במישהו לפני מותו. הוא כתב שני מאמרים, בראשון הפציר במדיניות של התערבות בינלאומית, ובאחר דרש לקדם את זכויות האזרח. הוא שקל להוציא לאור עיתון.
וילקי הזניח את בריאותו זמן רב, ולא התעמל יותר מדי. העובדה ששתה הרבה הקסימה את הכתבים ב-1940, אולם ב-1944 הייתה זאת בעיה. באוגוסט 1944, חש חולשה כשנסע ברכבת לביתו בראשוויל. שם חווה מהתקף לב, אולם סירב ללכת לבית החולים ונאלצו לשכנע אותו לראות רופא.
מצבו של וילקי הלך והחמיר משבוע לשבוע. הוא נסע ברכבת לניו יורק באמצע ספטמבר, אולם בטיול חטף עוד התקף לב. אף על פי שיועציו ביקשו ממנו לטפל בעצמו ולהפסיק את הסיור, המשיך וילקי. כשהגיע לניו יורק, סבל מכאב ונלקח באמבולנס לבית החולים. הוא התאושש קצת, מספיק כדי שחבריו יאמינו שישוחרר. הוא עבד על ההגהה של ספרו השני ותכנן פרויקטים עתידיים. ב-4 באוקטובר, סבל מזיהום בגרון, וטופל בפניצילין. כשהחלים, הוא שוב חווה התקף לב וחווה עוד שלושה כאלו. בית החולים, שניסה להרגיע את הציבור, נאלץ להודות במצבו של וילקי. למחרת בבוקר, הוא חווה התקף לב אחרון והלך לעולמו. נאמר שחווה מעל עשרה התקפים בבית החולים.
רוזוולט הצהיר שהוא מריע לאומץ ליבו של וילקי, וטען שהאומה איבדה אזרח נהדר. מזכיר המלחמה סטינסון הציע לקבור אותו בבית הקברות הלאומי ארלינגטון, אולם אדית' רצתה שבעלה ייקבר באינדיאנה, באשוויל. ארון הקבורה שלו הושם בכנסייה פרסבטריאנית קרובה, ו-60,000 אנשים, רבים מתוכם שחורים, באו לחלוק לו כבוד אחרון. ונדל ואדית' וילקי קבורים ביחד בבית הקברות בראשוויל.

מורשתו והנצחתו

לאחר הוועידה ב-1940, טען רוזוולט שאלוהים שלח את וילקי כמועמד, כי מועמדותו הבטיחה שהנושא של סיוע לבריטניה לא ישנה במערכת הבחירות. וולטר ליפמן טען שמועמדותו של וילקי הייתה חיונית להישרדותה של בריטניה. כל מנהיג רפובליקני אחר, לטענתו, היה מפנה את גבו לבריטניה, והיה גורם לתחושת נטישה בקרב אלו שהתנגדו להיטלר. וילקי השפיע על ארצות הברית יותר מנשיאים רבים. כשזל מילר, דמוקרט, נאם בוועידה הרפובליקנית ב-2004, הוא דרש אחדות ולא פילוג מפלגתי בנוגע למלחמה בטרור, בטענה שווילקי תמך ברוזוולט בזמן שזה גייס חיילים בעת שלום, והבהיר שבכוונתו להפסיד בבחירות ולא להפוך את הביטחון הלאומי לנושא מפלגתי.
מועמדותו של וילקי הייתה מיוחדת. במקרים רבים, מפלגה שדאגה להישרדותה, ויתרה על מנהיגות מקצועית והעניקה את המועמדות שלה לאיש חסר ניסיון פוליטי. רוב הפעמים היה מדובר באיש צבא, אולם וילקי היה איש עסקים. מועמדותו של וילקי השאירה צלקות רבות במפלגה, כשהשמרנים במפלגה כעסו מהצלחת האגף המזרחי. בין אלו שויתרו על הבדלנות בגלל נאומיו של וילקי, היה אדם שפעל במטה הבחירות שלו במישיגן, ג'רלד פורד.
מסעו של וילקי בעולם ופרסום ספרו העלו את התמיכה הציבורית במדיניות חוץ פעילה לאחר המלחמה. אולם דעותיו של וילקי פגעו בו בתוך המפלגה. הגרעין הקשה של המפלגה סירב לתמוך בנשיא, והחשיב את וילקי כבוגד, וכשלוחה של רוזוולט במפלגה. לאחר שהתברר שהיה ליברל והציע העלאת מיסים גבוהה יותר ממה שרוזוולט רצה, הוא המשיך להיפגע.
ב-1992, יצא בול דואר שמנציח את וילקי.