איוואן אסן השני, קיסר בולגריה

ילדותו ועלייתו לשלטון

איוואן אסן השני נולד בטרנובו והיה בנו של איוואן אסן הראשון ואלנה יבגנייה, נסיכת סרביה. אביו ודודו פטר הרביעי יסדו את האימפריה הבולגרית השנייה ושושלת אסן. לאחר שנרצחו אביו ודודו פטר, עלה לשלטון קאלויאן דודו הצעיר שהצליח לייצב את השלטון. ב-1207 נרצח קאלויאן בידי קושרים אשר אליהם חבר בוריל אחיינו, שתפס בכוח את השלטון ואילץ את היורש המיועד איוואן אסן להימלט לשטחי נסיכות גאליץ'-וולין. ב-1218 חזר איוואן אסן לשטחי הממלכה הבולגרית ובתמיכת נסיכות גאליץ'-וולין ארגן הפיכה והדיח את בוריל.

תקופת מלכותו

לאחר חזרתו של אנדראש השני, מלך הונגריה ממסע הצלב החמישי ביסס איוואן אסן את שלטונו על ידי נישואים לביתו אנה מריה, נסיכת הונגריה ובמקביל הושגה הסכמה על שטחים שהיו נתונים במחלוקת בין הממלכות. בהמשך, כרת איוואן אסן השני ברית עם תאודורוס קומננוס דוקאס  נסיך אפירוס. בכך הבטיח שקט בגבולות הדרומיים והצפוניים של הממלכה הבולגרית. לאחר מותו של רוברט מקורטניי, קיסר האימפריה הלטינית החלה נסיכות אפירוס תחת תאודורוס קומננוס לחזק את מעמדה על חשבון האימפריה הלטינית והשתלטה על אדריאנופול וסלוניקי. תאודורוס שחשש מהתערבות הבולגרים, החליט להפר את הברית ולפלוש לשטחם. ב-9 במרץ 1230 נערך בסמיכות למיקום העיר המודרנית חאסקובו קרב קלוקוטניצה במסגרתו הביסו הבולגרים את צבא נסיכות אפירוס, תוך שהם לוקחים בשבי את תאודורוס קומננוס. לאחר קרב זה הפכה נסיכות אפירוס וסאלית של האימפריה הבולגרית.
לאחר עלייתו של ז'אן דה בריין לכס המלוכה באימפריה הלטינית התערערו היחסים מול האימפריה הבולגרית, אשר בשל המעמד האזורי בו החזיקה נתפשה כסכנה להגמוניה של האימפריה הלטינית. הבולגרים כרתו ברית עם האימפריה של ניקאה כדי להוות משקל נגד לאימפריה הלטינית. איוואן אסן השני סייע בביצועה של הפיכה בנסיכות הסרבית והביא לעלייתו לשלטון של גיסו סטפן ולדיסלאב. בתגובה למהלכים אילו פלשה ממלכת הונגריה לסרביה וצבאה כבש את בלגרד. בהמשך פלשו ההונגרים לשטחי האימפריה הבולגרית, הטילו מצור על סארדיקה, אך הובסו על ידי הצבא הבולגרי ונסוגו.
ב-1233 כבשו ההונגרים בפיקודו של יורש העצר בלה הרביעי, את מערב ולאכיה והקימו את הנסיכות הווסאלית דרובטה-טורנו סברין באזור שנקרא מאוחר יותר באנאט. ב-1235 השיא איוואן אסן את ביתו לבנו של קיסר ניקאה. ב-1237, לאחר מותו של ז'אן דה בריין קיסר האימפריה הלטינית השתפרו יחסיה עם האימפריה הבולגרית על חשבון הברית מול האימפריה של ניקאה. לאחר עימות צבאי קצר בין הבולגרים לניקאים חזר לשרור שקט בגבולות.

אחריתו

ב-1237 נפטרה רעייתו של איוואן אסן אנה מריה נסיכת הונגריה והוא נישא בשלישית לאיריני ביתו של תאודורוס קומננוס נסיך אפירוס, אשר היה נתון בשבי הבולגרים מ-1230. לאחר הנישואים שוחרר תאודורוס. בשלהי תקופת שלטונו החלו פלישות של שבטים מונגולים בראשות באטו חאן לשטחי האימפריה הבולגרית וממלכת הונגריה. ב-1241 הצליח צבאו של איוואן אסן לבלום זמנית את התקדמות המונגלים בשטחי הונגריה של ימינו. מעט לאחר הקרב, ביוני 1241 הלך איוואן אסן השני לעולמו. בנו קאלימן אסן הראשון הפך לצאר האימפריה ושנה מאוחר יותר היא נאלצה להפוך לישות וסאלית של אורדת הזהב.

איגרת קורונל

איגרת קורונל (Koronel Manuscript) היא איגרת תוכחה ואזהרה נגד רודפי יהודים ובה אזכור ליחסו של איוואן אסן השני כלפי יהודי ממלכתו. לפי גרסה אחת, האיגרת נשלחה על ידי רבי יעקב בן אליהו לאחיו המומר פבלו כריסטיאני. פבלו כריסטיאני נודע בשל השתתפותו בויכוח ברצלונה ומניחים שהאיגרת נשלחה בסמוך למועד הוויכוח או מעט לאחריו. בהמשך פעל כריסטיאני כמיסיונר. לפי גרסה שנייה נשלחה האגרת על ידי רבי יעקב הרופא לבן דודו יעקב דה לָאטֶס מקרקסון ככל הנראה ב-1264.
באיגרת מובא סיפור ניצחונו של איוואן אסן השני על תאודורוס קומננוס דוקאס נסיך אפירוס בקרב קלוקוטניצה שנערך ב-1230, ליד העיר חאסקובו של ימינו. תאודורוס שהיה ידוע ברדיפותיו את היהודים, נפל בשבי איוואן אסן והוא ציווה על 2 יהודים לנקר את עיניו כתגמול על רדיפת אחיהם. היהודים סירבו מטעמי דת, לפי מקור אחד בהמשך נמחל להם ולפי מקור אחר הוצאו להורג בשל אי מילוי מצוות המלך. רבי יעקב משתמש בדוגמה זו ומזהיר את אחיו מפני גורלם של שונאי היהודים. עם זאת, חוקרים נוספים מציינים כי האירוע מתאר שימוש ביהודי הממלכה כ"מוציאים לפועל" מטעם השליט, עניין שהיה מקובל בממלכות שונות.
"ויבא זה תודורוש היוני להלחם עם אשני ולא דרש את שלומו ויערך מלחמה עמו.

ומלך אשני הרג במלחמה רוב פרשיו ומבחר שלישיו ותודורוש הרשע נפל ברשתו ונלכד במלכודתו.

ויקרא המלך שני יהודים ויאמר להם: תנו כבוד לאלהיכם כי נפל ביָדִי תודורוש אויבכם.

החשיכו עיניו בארובותיהן ולא תמקנה בחוריהן. ויתחנן לפניהם ויחמלו עליו ולא השיבו כמעלליו וישכחו רעותיו ולא החשיכו ראיתו".