ריי וילקינס

ראשית הקריירה ככדורגלן

וילקינס, שכונה "באץ'" מילדותו, החל את הקריירה שלו בראשית שנות ה-70 בצ'לסי. הוא היה חבר בתחילה במחלקת הנוער של המועדון, וערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת במשחק נגד נוריץ' סיטי באוקטובר 1973. שני אחיו, גרהאם וסטפן, הצטרפו גם הם לצ'לסי קרוב לאותו זמן, אך לא זכו להצלחה כמו ריי. לאחר ששיחק במשחקים בודדים במדי צ'לסי עד לסיום אותה עונה, הפך וילקינס לאחד מהשחקנים המובילים בקבוצה במשך השנים הבאות.
ב-1975 ירדה צ'לסי לליגה השנייה של הפוטבול ליג ושחקני מפתח רבים עזבו את הקבוצה. בעקבות כך, ועל אף שהיה בן 18 בלבד, מונה וילקינס לקפטן צ'לסי על ידי המאמן אדי מקרידי, שלקח את התפקיד מידי רון האריס. וילקינס הפך לשחקן המרכזי של קבוצתו, והוביל אותה להעפלה בחזרה לליגה הראשונה בעונת 1976/1977 ולהתבססות בליגה זו בעונות הבאות. הוא אף זכה בתואר שחקן השנה של המועדון ב-1976 וב-1977. 
אף על פי כן, עזיבתו של מקרידי מאוחר יותר התבררה כקשה במיוחד עבור צ'לסי, והקבוצה ירדה פעם נוספת לליגה השנייה בעונת 1978/1979. לאחר אותה עונה עבר וילקינס לקבוצת מנצ'סטר יונייטד, מהקבוצות החזקות בכדורגל האנגלי, ששילמה תמורתו 800,000 לירות שטרלינג.
וילקינס זומן לראשונה לנבחרת אנגליה בשנת 1976, על ידי מאמן הנבחרת דאז דון ריווי. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק מול נבחרת איטליה במסגרת טורניר לא-רשמי שנערך בארצות הברית. וילקינס הפך לאחד מהשחקנים החשובים בסגל נבחרת אנגליה במשך כל העשור שלאחר מכן.

תקופת השיא

בשלוש עונותיו הראשונות במנצ'סטר יונייטד וילקינס לא הצליח לזכות עם הקבוצה בשום תואר. בתקופתו בקבוצה נוצרה לו תדמית של שחקן בעל סגנון משחק שלילי, מאחר שנהג למסור את הכדור לצידי המגרש במקום אל עבר החלוצים; עם זאת, הוא נחשב היה לאחד מהקשרים היעילים באנגליה שהקשה רבות על שחקני ההגנה של הקבוצות היריבות. וילקינס סייע לנבחרת אנגליה להעפיל ליורו 1980 - הטורניר הראשון בו השתתפה במשך עשור.
במשחק במסגרת שלב הבתים של טורניר זה, נגד נבחרת בלגיה, הבקיע וילקינס שער מרהיב כאשר שלט בכדור ותלתל את כל ההגנה הבלגית, ולבסוף עבר גם את השוער והבקיע. שער זה הקנה יתרון לזכותה של אנגליה, אך הבלגים השוו את התוצאה בהמשך המשחק. בין היתר בשל תוצאה מאכזבת זו, אנגליה לא הצליחה לעבור את הסיבוב הראשון באותו טורניר. וילקינס היה מהשחקנים הקבועים בנבחרת שהעפילה גם למונדיאל 1982 בספרד, בו הודחה בשלב הבתים השני.
בעונת 1982/1983 זכה וילקינס עם מנצ'סטר יונייטד בתואר הקבוצתי הראשון שלו, גביע ה-FA. הוא הבקיע שער במשחק הגמר נגד ברייטון אנד הוב אלביון שהציב את קבוצתו ביתרון 1-2. היה זה שער נדיר עבור וילקינס, שכן את שערו הראשון במדי הקבוצה הבקיע רק שלוש שנים לאחר שהצטרף לשורותיה, והעיד על איכות גדולה - וילקינס פרץ לאורך כל המגרש אל עבר רחבת העונשין של ברייטון ללא אף חבר לקבוצתו, ובעט בצורה מדויקת לפינה העליונה של חיבורי השער. המשחק הסתיים בסופו של דבר בתיקו 2-2 לאחר הארכה, אך מנצ'סטר ניצחה 0-4 במשחק החוזר וזכתה בגביע. באותה שנה זכה וילקינס עם קבוצתו גם במגן הצדקה לאחר ניצחון על ליברפול.
בעונה שלאחר מכן המשיך וילקינס לשחק בנבחרת אנגליה תחת המאמן בובי רובסון, אך לא הצליח להעפיל עמה ליורו 1984. עם מנצ'סטר הוא הצליח להגיע באותה עונה לחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע ולסיים במקום הרביעי בליגה. בקיץ 1984 עבר וילקינס לקבוצה האיטלקית מילאן, תמורת סכום של 1.5 מיליון לירות שטרלינג. וילקינס השתלב היטב בקבוצה והפך לשחקן מרכזי בה, אך תקופתו בה לא הייתה מוצלחת עבור מילאן - הישגה המשמעותי היחיד היה העפלה לגמר הקופה איטליה ב-1985. על אף שהיה תחת חוזה במילאן, וילקינס קיבל היתר לעזוב את הקבוצה לאחר מספר עונות.
על אף שהחליף לעיתים תדירות יחסית את קבוצותיו, נכלל וילקינס פעם נוספת בסגל נבחרת אנגליה למונדיאל 1986 שנערך במקסיקו. לאחר ניצחון במשחק הראשון בשלב הבתים נגד נבחרת פורטוגל, במשחק השני נגד נבחרת מרוקו הוא הורחק בכרטיס אדום לראשונה בקריירה שלו, והפך לשחקן הראשון בתולדות אנגליה שמורחק במסגרת גביע העולם. לאחר שהתווכח עם שופט המשחק על ההחלטה להרחיקו וילקינס זרק עליו את הכדור, ובעקבות כך הושעה משני משחקים. הוא לא השתתף במשחק רבע הגמר של הטורניר מול נבחרת ארגנטינה, בו הפסידה נבחרתו 2-1. וילקינס שיחק בפעם האחרונה במדי הנבחרת בנובמבר 1986.
בשנת 1987 עבר וילקינס לקבוצת פריז סן ז'רמן הצרפתית, אך לאחר מספר חודשים בלבד בקבוצה עבר לגלאזגו ריינג'רס הסקוטית, ששילמה תמורתו 250,000 לירות שטרלינג. הוא זכה עם ריינג'רס באליפות ליגת העל הסקוטית בעונת 1988/1989 וכן בגביע הליגה הסקוטית ב-1988. הוא אף הבקיע שער מרהיב במשחק נגד סלטיק שכונה "הדרבי של גלאזגו". יכולתו המרשימה של וילקינס במדי ריינג'רס הפכה אותו לאהוב במיוחד בקרב אוהדי הקבוצה.
ב-1989 חזר וילקינס לאנגליה וחתם בקווינס פארק ריינג'רס (QPR), בעקבות רצונה של משפחתו לחזור להתגורר בלונדון. לאחר ארבע שנים ב-QPR נקשר שמו לחזרה למנצ'סטר יונייטד, שמאמנה כעת היה אלכס פרגוסון, אך מעבר זה לא יצא לבסוף אל הפועל. וילקינס המשיך לשחק ב-QPR עד לקיץ 1994, אז נענה להצעתה של קריסטל פאלאס לשמש כמאמן-שחקן בקבוצה, שהעפילה זה עתה לפרמייר ליג. עם זאת, הוא שבר את רגלו כבר במשחקו הראשון במדי קריסטל פאלאס ולא שב יותר לשחק בקבוצה או לאמן בה. בנובמבר אותה שנה הוא שב לקווינס פארק ריינג'רס בתפקיד מאמן-שחקן, לאחר פיטוריו של המאמן גרי פרנסיס.
עונתו הראשונה של וילקינס ב-QPR הסתיימה בהצלחה יחסית, עם השגת המקום השמיני בפרמייר ליג (שכעת היוותה את הדרגה העליונה במבנה ליגות הכדורגל באנגליה במקום הליגה הראשונה של הפוטבול ליג) והגעה לרבע גמר גביע ה-FA. אף על פי כן, עזיבתו של החלוץ המוביל של הקבוצה לס פרדיננד בשנת 1995 גרמה לירידה גדולה בהצלחתה של QPR, ובסיום עונת 1995/1996 היא ירדה לליגת המשנה. לפני עונת 1996/1997 עזב וילקינס את QPR, ושיחק במשך העונה בארבע קבוצות שונות - ויקומב וונדררס, היברניאן, מילוול ולייטון אוריינט - לפני שפרש ממשחק בסיום אותה עונה.

קריירה כמאמן

בהמשך שנת 1997 מונה וילקינס למאמנה של פולהאם, כאשר חברו לשעבר בנבחרת אנגליה, קווין קיגן, הצטרף אליו בצוות האימון של המועדון. הוא הצעיד את הקבוצה להעפלה למשחקי הפלייאוף של הליגה השנייה של הפוטבול ליג (שהייתה השלישית בחשיבותה לאחר שינוי מבנה הליגות), אך פוטר על ידי בעלי המועדון לאחר שהקבוצה הפסידה בכל שלושת משחקיה האחרונים בעונה הסדירה. קיגן, שמונה כמחליפו בתפקיד המאמן, לא הצליח להעפיל עמה לליגה הראשונה. מאז אותם מאורעות שוררים יחסים קרירים בין השניים, על אף ששיחקו יחד בנבחרת אנגליה ככדורגלנים.
בשנת 2000 הצטרף וילקינס למערכת האימון של צ'לסי - קבוצתו הראשונה בקריירה בתור שחקן - תחת ג'אנלוקה ויאלי, אך פוטר יחד עם ויאלי מהמועדון בספטמבר אותה שנה. מאוחר יותר הוא שימש כעוזרו של ויאלי גם בווטפורד, אך שוב פוטר ממשרתו יחד עם ויאלי, ביולי 2002. בשנה שלאחר מכן הרבה וילקינס לשמש כפרשן, בטרם הצטרף למילוול כעוזרו של דניס ויזה באוקטובר 2003. הוא עזב את המועדון יחד עם ויזה ב-2005, אך חזר אליו על מנת לשמש בתפקידי ייעוץ בין מרץ לאוקטובר 2006. וילקינס המשיך לשמש לאחר מכן כפרשן כדורגל ברשת סקיי ספורטס.
עד שנת 2007 היה וילקינס עוזר המאמן של פיטר טיילור בנבחרת אנגליה עד גיל 21. לאחר עזיבת טיילור ומינוי סטיוארט פירס למאמן הנבחרת, וילקינס לא המשיך לכהן בתפקיד. בספטמבר 2008 הוא מונה לעוזרו של לואיס פליפה סקולארי בצ'לסי. לאחר פיטוריו המפתיעים של סקולארי בפברואר 2009 שימש וילקינס כמאמן הקבוצה במשחק אחד בגביע ה-FA, עד למינויו של חוס הידינק לתפקיד.
ב-2014 מונה למאמן נבחרת ירדן.

מותו

ב-30 במרץ 2018 לקה וילקינס בדום לב וכתוצאה מכך נכנס למצב של תרדמת. ב-4 באפריל 2018 הלך לעולמו בגיל 61.