טים קייהיל

מילוול

בשנת 1997, קייהיל ביקש מהוריו לאפשר לו לנסוע לאנגליה כדי לשחק באופן מקצועי. הוא חי באנגליה עם משפחתו עד שחתם במילוול. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו ב-2 במאי 1998 נגד בורנמות' במשחק בית, באותו המשחק מילוול הפסידה 2-1. בעונת 2000-01 הוא זכה עם מילוול באליפות הליגה השלישית עם שיא מועדון של 93 נקודות ועלה עמה לליגת המשנה באנגליה. קייהיל גם הגיע עם הקבוצה לשני חצאי-גמר הפלייאוף בשנת 2000 ו-2002. קייהיל היה חלק מרכזי במילוול והוביל אותם לגמר גביע ה-FA, גביע הכדורגל היוקרתי והוותיק באנגליה, בפעם הראשונה של המועדון. בחצי הגמר הוא כבש את שער הניצחון נגד סנדרלנד ובדרך הבטיח לקבוצה מקום בליגה האירופית. למעלה מ-100,000 המשתתפים בסקר, קייהיל נבחר ל"שחקן הסיבוב" בגביע עבור הופעתו בניצחון בחצי הגמר. משחקו האחרון במועדון היה נגד מנצ'סטר יונייטד בגמר, במשחק זה מילוול הפסידה בתוצאה 3-0. במשך 249 ההופעות בקבוצה, הוא כבש 56 שערים.

אברטון

לפני תחילת עונת 2004-05, קייהיל הועבר לאברטון עבור סכום של 1.5 מיליון ליש"ט לאחר שיריבתה מדרום מזרח לונדון, קריסטל פאלאס בחרה לסיים את המשא ומתן של העברה פוטנציאלית לקבוצתם. בעונתו הראשונה באברטון היה למלך השערים של הקבוצה והיה לפי בחירת האוהדים לשחקן העונה. לפני עונת 2005-06, חוזהו של קייהיל נמשך עם עליית שכר המשקפת את ההשפעה שלו בקבוצה. הסיבוב השלישי של גביע ה-FA הגריל את אברטון עם קבוצתו לשעבר של קייהיל, מילוול. במשחק הגומלין בגודיסון פארק, אצטדיונה הביתי של אברטון, כבש את שער הניצחון אך בחר שלא לחגוג את השער ואמר, "החלטתי שלא לחגוג ולחלוק את כבודי עם המועדון שבו התחלתי את דרכי. חגיגה של השער תהיה כמו בעיטה בשיניים, זה הכל כבוד."
באוקטובר 2006, קייהיל נמנה בין 50 המועמדים לזכייה בתואר כדור הזהב והפך לשחקן הראשון של אברטון מזה 18 שנים להיות מועמד לתואר זה, הוא גם היה לשחקן הראשון מקונפדרציית הכדורגל של אסיה שנמנה ברשימה. הוא החמיץ את רוב עונת 2006-07 עקב פציעות בברכו וכף רגלו, אך בסוף העונה חתם על הארכת חוזה של 5 שנים במועדון.
ב-25 באוקטובר 2007, במהלך עונת 2007-08 קייהיל חזר לשחק, הוא פתח במשחק הראשון של העונה בשלב הבתים של הליגה האירופית, במשחק בית נגד לאריסה היוונית וכבש שער בנגיחה לאחר 14 דקות מהפתיחה בניצחון 3-1. ב-28 בינואר 2009 הוא כבש את השער ה-100 שלו בקריירה נגד ארסנל במשחק ביתי בגודיסון פארק. ב-15 בפברואר קייהיל כבש את השער השלישי בניצחון 3-1 על אסטון וילה והקדיש את שערו לקורבנות שריפות היער של השבת השחורה.
אוהדי אברטון העניקו לו את הכינוי "Tiny Tim" (אנגלית: טים הקטנטן) על שם דמות מספרו של הסופר הבריטי המוכר צ'ארלס דיקנס עקב גובהו ורוחבו של קייהיל. חגיגות שעריו ליד דגל הקרן הפכו לסימן המסחרי שלו. בחגיגות, נראה קייהיל מעמיד פנים לקרב אגרופים עם דגל הקרן בזמן ששם את סמל אברטון בין שיניו.
ב-25 באפריל 2010, ערך קייהיל את הופעתו ה-200 במדי אברטון במשחק נגד פולהאם שהסתיים בניצחון 2-1 ובחודש שלאחר מכן חתם על חוזה של 4 שנים במועדון. הוא גם זכה בתואר שערי הנגיחות הרבים ביותר לאחר שהבקיע 31 מתוך 54 שערים סך הכל בפרמייר ליג אשר הובקעו בנגיחה.
ב-13 במאי 2012, במשחקה של אברטון נגד ניוקאסל יונייטד בגודיסון פארק, קייהיל הורחק לאחר התנהגות אלימה לאחר שריקת הסיום עקב קטטה עם יוהאן קבאי. הקטטה הייתה תגובה לדחיפת ילד הכדורים של אברטון מצד קבאי מוקדם יותר במשחק.
לאחר 8 שנים באברטון, קייהיל הודה למועדון ולאוהדים ואמר, "אני רוצה להודות לכולם באברטון, החל מהמועדון לאוהדים הגדולים. זאת הייתה פריבילגיה עבורי להיות שחקן באברטון ב-8 השנים האחרונות וזאת הייתה החלטה קשה מאוד לעזוב. אני תמיד אתמוך באברטון ואני מאחל למועדון הצלחה בעתיד." במשך תקופתו באברטון, קייהיל משך את אהדתם של מיליונים.

ניו יורק רד בולס

ביולי 2012 קייהיל חתם בניו יורק רד בולס מליגת ה-MLS האמריקנית, על פי דיווחים עבור סכום של מיליון ליש"ט. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בליגה נגד יוסטון דינמו באוגוסט. ב-19 במאי 2013 קייהיל כבש את שער הניצחון נגד לוס אנג'לס גלאקסי בדקה ה-91 בניצחון 1-0. ב-20 באוקטובר 2013, קייהיל קבע שיא חדש לשער המהיר ביותר בליגת ה-MLS בכל הזמנים כאשר כבש 7 שניות מהפתיחה במשחק נגד יוסטון דינמו שהסתיים בתוצאה 3-0.

שאנגחאי שנחווה

ב-2 בפברואר 2015 חתם קייהיל על חוזה בשאנגחאי שנחווה הסינית. ב-9 במרץ 2015 ערך את הופעתו הבכורה בקבוצה בניצחון 6-2 על שנגחאי שנקסין. ב-25 באפריל 2015 כבש את שערו הראשון בקבוצה בניצחון 2-0 על ג'ג'יאנג גרינטאון.

ג'ג'יאנג גרינטאון

ב-22 בפברואר 2016 חתם קיהייל בג'ג'יאנג גרינטאון הסינית. ב-6 במרץ 2016 ערך את הופעתו הבכורה בקבוצה בו הבקיע את שערו הראשון בניצחון 2-1 על צ'נצ'ום יטאי. ב-14 ביולי 2016 שוחרר מהקבוצה כדי לחזור לאוסטרליה.

מלבורן סיטי

ב-11 באוגוסט 2016 חתם במלבורן סיטי שהייתה לקבוצה האוסטרלית הראשונה ששיחק בה. ב-24 באוגוסט ערך את הופעתו הבכורה בקבוצה בניצחון 2-1 על בריזן ריקרטס בגביע האוסטרלי. ב-21 בספטמבר הבקיע את שערו הראשון בקבוצה בניצחון 4-1 על וסטרן סידני וונדררס. בעונתו הראשונה בקבוצה הבקיע 11 שערים ליגה ו-13 בכל המסגרות. ב-6 בדצמבר 2017 שוחרר מהקבוצה לאחר שקיבל דקות מועטות, ורצה לעבור לקבוצה אחרת על מנת שיהיה בסגל הנבחרת למונדיאל בקיץ.

חזרה למילוול

ב-29 בינואר 2018 לאחר 13 וחצי שנה חזר לקבוצת נעוריו מילוול וחתם עד לסוף העונה.

נבחרת אוסטרליה

קייהיל ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת אוסטרליה נגד דרום אפריקה ב-30 במרץ 2004 ולאחר מכן לקח חלק במשחקי הנבחרת במשחקים האולימפיים באולימפיאדת אתונה 2004.
קייהיל עזר לאוסטרליה להגיע אל שלב רבע הגמר במשחקים האולימפיים באולימפיאדת אתונה 2004. הוא כבש את שערו היחיד בטורניר בניצחון 5-1 על נבחרת סרביה. אוסטרליה הודחה מהתחרות לאחר הפסד 1-0 נגד עיראק. עקב יכולותיו במשחקי הנבחרת, הוא נבחר לכדורגלן השנה באוקיאניה לשנת 2004.
קייהיל נמנה עם סגל הנבחרת במונדיאל 2006 ובמשחק הפתיחה של אוסטרליה נגד יפן כבש שער והפך לשחקן האוסטרלי הראשון שכובש שער במשחקי גביע העולם בכדורגל, מאוחר יותר במשחק כבש את שערו השני והוכתר לשחקן המצטיין באותו המשחק. קייהיל גם שיחק בשלב הבתים נגד נבחרת ברזיל, במשחק זה אוסטרליה הפסידה. הוא שיחק בתיקו נגד נבחרת קרואטיה. נבחרת אוסטרליה עלתה לשלב "16 הגדולות" ושיחקה נגד איטליה שבסוף הטורניר הוכתרה אלופת העולם, במשחק זה הפסידו האוסטרלים בתוצאה 1-0.
קייהיל היה חלק מרכזי בעלייתה של אוסטרליה למונדיאל 2010 וכבש שערים במשחקים מכריעים נגד קטאר ויפן. באותה תקופה, מאמן הכדורגל האוסטרלי לשעבר, רייל רייסיק, אמר שקייהיל הוא השחקן הטוב ביותר שאי פעם אימן. למרות דאגות וחששות לגבי כשירותו של קייהיל למונדיאל עקב פציעותיו, הוא שיחק במשחק הפתיחה בשלב הבתים של אוסטרליה בגביע העולם בכדורגל נגד גרמניה, בדקה ה-56 למשחק, קייהיל קיבל כרטיס אדום שנוי במחלוקת. דבר זה גרם לו להחמיץ את המשחק הבא בשלב הבתים נגד גאנה. קייהיל כבש שער במשחק האחרון של נבחרתו נגד נבחרת סרביה.
קייהיל כבש שלושה שערים במהלך מוקדמות מונדיאל 2014 וסייע להעפלת אוסטרליה בפעם השלישית ברציפות לגביע העולמי בכדורגל. ב-5 במרץ 2014, במשחק הכנה למונדיאל נגד אקוודור, כבש קייהיל צמד והפך למלך השערים בנבחרת אוסטרליה בכל הזמנים. בטורניר עצמו כבש שער בשני המשחקים הראשונים של נבחרתו. את שערו השני, נגד הולנד, כבש קייהיל בבעיטת יעף מהאוויר.