הדרבי של מילאנו

שנים ראשונות

מועדון הכדורגל של מילאן נוסד ב-16 בדצמבר 1899 על ידי אלפרד אדוארדס ושמו הראשון היה "מועדון הקריקט והכדורגל מילאן". אדוארדס, סגן הקונסול הבריטי בעיר לשעבר ודמות מוכרת בחברה הגבוהה בה, שימש כנשיאו הראשון של המועדון. בתחילת הדרך הייתה למועדון אף נבחרת קריקט.
לכבודו של אדוארדס נקרא המועדון מילאן, כשם העיר באנגלית, ולא מילאנו, כפי שהיא נקראת באיטלקית (ראוי לציין שכיום הוגים האיטלקים את שם המועדון עם הטעם על ההברה הראשונה, שלא כמו בהגייה האנגלית של שם העיר). הצבעים הרשמיים של המועדון היו אדום ושחור.
מועדון הכדורגל מילאן הפך לאחד הבולטים באיטליה תוך שנים ספורות. כבר בשנת 1900 זכה המועדון בפרס "מדליית המלך" ובשנים 1901, 1906 ו-1907 זכה המועדון באליפות הליגה הלאומית. זכיית המועדון באליפות הליגה בשנת 1901 קטעה שרשרת של אליפויות בהן זכתה קבוצת גנואה.
בשנת 1908 פרצה מחלוקת במועדון, על רקע החתמת שחקנים זרים ומן המועדון פרשה קבוצה "פרוגרסיבית" שהקימה את מועדון "אינטר מילאנו". הפורשים, קבוצה של 43 איטלקים ושווייצרים שהבולטים בהם היו הצייר ג'ורג'יו מוג'יאני (שעיצב את הסמל), בוסארד, ברטוליני, אנריקו הינטרמן, ארטורו הינטרמן, פייטרו דלה אורו, קרלו ארדוסי והנשיא הראשון ג'ובאני פארמידיוטי לא אהבו את השליטה האיטלקית במילאן, ולכן פרשו. מימיו הראשונים, היה המועדון פתוח לשחקנים זרים, (הקפטן הראשון של הקבוצה, מאנקטי, היה שווייצרי) מה שהוביל לכינויו באותם ימים - לה בנאמטה, האהובים.
כחצי שנה לאחר הקמתה של אינטר על ידי קבוצת הפורשים, נערך הדרבי הראשון בין שתי הקבוצות ב-18 באוקטובר 1908. המשחק ההיסטורי נערך בעיר קיאסו שבשווייץ, ומילאן ניצחה בו 1-2 תחת הנהגתו של הרברט קילפין הבריטי.
בשנת 1910 זכתה אינטר באליפות איטליה הראשונה שלה, כשנתיים מיום היווסדה תחת הדרכתו של הקפטן והמאמן וירג'יליו פוסאטי (השחקן הראשון של אינטר בנבחרת איטליה), וזכתה באליפות השנייה ב-1920 כשהליגה חודשה לאחר מלחמת העולם הראשונה.
באותן שנים נחשבו אוהדי אינטר לבני המעמד הבינוני גבוה בעיר ואוהדי מילאן נהגו להקניט אותם ולכנותם בשם baùscia (רברבן באיטלקית) מנגד נחשבו אוהדי מילאן לבני מעמד הפועלים, ואוהדי אינטר נהגו לכנותם בצורה מזלזלת בשם casciavìt (מברג בלומברדית מערבית) כדי לציין את היותם פועלים קשי יום.

אמצע המאה ה-20

בשנת 1927 עלה לקבוצה הבוגרת של אינטר ג'וזפה מאצה, לאחר שמילאן דחתה אותו בילדותו בטענה שהוא רזה מדי. מאצה הוביל את אינטר לזכייה בשלוש אליפויות (1930, 1938 ו-1940) ולגביע האיטלקי הראשון שלה ב-1939. הוא שיחק באינטר 13 שנים וב-1940 חצה את הכביש ועבר ליריבה מילאן, מאצה הוא היחיד שכמעט הצליח לגשר בין המועדונים ובפברואר 1941, לפני משחק דרבי נגד אינטר, בכה מאצה בחדר ההלבשה ולאחר מכן כבש את שער השוויון במשחק. מאצה שיחק שנתיים במילאן ושיחק גם ביובנטוס, וארזה ואטלנטה, לפני שנקרא לשוב לאינטר ב-1946 כמאמן-שחקן על מנת להציל את הקבוצה מירידה. לאחר פרישתו ב-1947 הצטער מאצה על המעבר למילאן, ואמר שזאת הייתה הטעות הגדולה בחייו. מאצה הבקיע 13 שערים במשחקי הדרבי, 12 במדי אינטר ואחד במדי מילאן.
בשנת 1979 שונה שמו של אצטדיון הסן סירו, האצטדיון הביתי של אינטר ומילאן ונקרא על שמו של מאצה.
בשנות ה-40 שלטה העיר טורינו בכדורגל האיטלקי, כשטורינו ויובנטוס זכו בתארים רבים. העיר מילאנו חזרה לקדמת הבמה בשנות החמישים כשמילאן זוכה בארבע אליפויות, הראשונות שלה מזה 44 שנים תחת השלישייה השוודית שכונתה שלישיית גרה-נו-לי. אינטר זכתה בשתי אליפויות ב-1953 ו-1954, כשחקניה הבולטים היו בניטו לורנצי, נאקה סקוגלונד השוודי ואיסטבן ניירס הצרפתי-הונגרי שהבקיע 11 שערים במשחקי הדרבי.

מאצולה וריברה

בשנות ה-60 הגיעו משחקי הדרבי של מילאנו לשיא תפארתם, כאשר שני הכוכבים הכי גדולים בכדורגל האיטלקי דאז, זכו לשחק זה נגד זה. באינטר כיכב הקשר ההתקפי, סנדרו מאצולה (בנו של שחקן העבר, ולנטינו מאצולה, שנהרג עם קבוצתו מועדון הכדורגל טורינו, בתאונת מטוס בשנת 1949) ובמילאן שיחק "נער הזהב", ג'אני ריברה.
היריבות בין מאצולה וריברה נמשכה גם בנבחרת איטליה, כאשר בדרך כלל מאמני הנבחרת נמנעו לשתף אחד משניהם בשעה שיריבו היה על המגרש. בגמר מונדיאל 1970 נגד ברזיל, העדיף המאמן האיטלקי לפתוח בהרכב עם מאצולה, למרות טורניר מצוין של ריברה. החלטה זו התבררה כטעות מרה, והברזילאים הביסו 1-4 את איטליה. התקשורת האיטלקית טענה שריברה האלגנטי היה מצליח לעשות יותר מול הנבחרת הברזילאית הכישרונית, ולכן היה צריך לפתוח על חשבונו של מאצולה.
שנות ה-60 נחשבות לתור הזהב של אינטר שתחת המאמן המצליח הלניו הררה זכתה בשלוש אליפויות, שני גביעי אירופה לאלופות ושני גביעים בין יבשתיים. אינטר של הררה כונתה לה גרנדה אינטר (אינטר הגדולה) וזכורה עד היום כאחת הקבוצות הגדולות בהיסטוריה של הכדורגל האירופי. מנגד גם מילאן זכתה להצלחה בעשור זה כשזכתה בשתי אליפויות ושני גביעי אלופות.
אינטר זכתה להוסיף לסמלה כוכב (שמסמל 10 אליפויות באיטליה) בשנת 1966, 13 שנים לפני מילאן שזכתה בכוכב ב-1979.
בשנת 1980 נחתה על מילאן מכה קשה, את העונה היא סיימה במקום השלישי וראתה מלמטה את אינטר חוגגת אליפות, בסוף אותה עונה התפוצצה פרשת שחיתות גדולה של מכירת משחקים שבה מילאן נמצאה אשמה והורדה אוטומטית לליגה השנייה, וב-3 השנים הבאות מילאן עולה לליגה הבכירה, שוב יורדת במחזור האחרון לליגת המשנה ומצליחה לעלות שנית. אוהדי אינטר מרבים להזכיר לאוהדי מילאן את השנים בליגה השנייה ולהקניט אותם, שכן אינטר היא הקבוצה היחידה באיטליה שלא ירדה ליגה מעולם.

שנות ה-90 ואילך

ב-1986 מילאן הוצעה למכירה לכל המרבה במחיר. אחד מבעלי רשת הטלוויזיה המובילה "מדיאסט" דאז, וראש ממשלת איטליה בעתיד, סילביו ברלוסקוני, רכש את הקבוצה תמורת כ-20 מיליון דולר, והביא איתו את השינוי. מילאן זכתה באליפות שנתיים לאחר מכן, והוכתרה כאלופת אירופה בעונה העוקבת. אינטר תחת הנהגתם של שלישיית הגרמנים קלינסמן, ברמה ומתאוס סגרה את שנות ה-80 עם אליפות, וקבעה את שיא הנקודות של קבוצה איטלקית בעונה אחת (58), אך לא הצליחה לזכות בתואר אירופאי. 
בתחילת שנות ה-90, הפכה מילאן לקבוצה החזקה ביותר באירופה. הקבוצה הייתה מושתת על שלישיית ההולנדים ואן באסטן, חוליט ורייקארד ועל צמד בלמי "המטאטא", פרנקו בארזי ופאולו מלדיני. תחת הדרכתו של אריגו סאקי, קבוצה זו זכתה בפעם השנייה ברציפות בגביע אירופה, וביססה את עצמה כאחת מהטובות בכל הזמנים. 
במהלך שנות ה-90 ותחילת שנות ה-2000 מילאן שזכתה בתארים רבים הייתה עדיפה על אינטר שמלבד זכייה בשלושה גביעי אופ"א לא חוותה הצלחות. המהפך חל בעונת 2005/06 כאשר בסוף אותה עונה התפוצצה באיטליה פרשת השחיתות הגדולה (קאלצ'יופולי), שבה יובנטוס שזכתה באליפות, הואשמה בשיבוץ שופטים הנוטים לטובתה. יובנטוס נענשה בהורדת ליגה ובית המשפט החליט שתואר האליפות שזכתה בו, יוענק לאינטר שסיימה שלישית, מכיוון שגם מילאן שסיימה שנייה נמצאה אשמה בפרשה. מאותה עונה, זכתה אינטר בחמש אליפויות רצופות, כולל זכייה בטרבל אליפות איטליה, גביע איטליה וליגת האלופות ב-2010.