דארן בנט

קריירת מועדונים

בנט גדל ברובע טוטינג, שבדרום לונדון, לפני שעבר לקיימברידג'שייר בגיל 10, שם שיחק בקבוצה מקומית קטנה גודמנצ'סטר רוברס. ביוני 2004, הוא קיבל אזהרה רשמית מן המשטרה לאחר שנטען שהוא ירה על נער בן 12 באמצעות רובה אוויר.
בנט שיחק באקדמיית הנוער של מועדון הכדורגל איפסוויץ' טאון, אליו הצטרף כשהיה בן 14. בשנת 2001, הוא הגיע עם איפסוויץ' טאון לחצי גמר הגביע האנגלי לנוער, ושיחק גם בקבוצת המילואים של המועדון. לאחר מכן חתם בנט על חוזה בקבוצה הבוגרת, וערך את הופעת הבכורה שלו ב-1 בנובמבר 2001 נגד הלסינגבורג במסגרת גביע אופ"א. הוא הבקיע את שערו הראשון בקבוצה במשחק גביע הפוטבול ליג ב-27 בנובמבר 2001 נגד ניוקאסל יונייטד.
בנט כבש את שערו הראשון בפרמייר ליג ב-24 באפריל 2002, בניצחון איפסוויץ' 1-0 נגד מידלסברו. הוא סיים את עונת 2001/2002 עם 7 משחקים ושני שערים במדי הקבוצה הבוגרת. הוא ירד עם קבוצתו לליגת המשנה באותה עונה. הוא התקדם רבות בעונה שלאחר מכן, כאשר כבש 18 שערים. בעונת 2003/04 הוא כבש 16 שערים, ובעונה שלאחריה, 2004/2005, כבש 20 שערים והיה הכובש השני בטיבו בקבוצה.
בנט עבר לצ'רלטון אתלטיק ביוני 2005, ששילמה עבור שירותיו 2.5 מיליון פאונד, ואחר כך השלימה ל-3 מיליון פאונד, בשל הסכם תוספת תשלום בגין הופעותיו בקבוצה ועבור נבחרת אנגליה. בנט פתח את עונת 2005/2006 היטב, וזכה בתואר שחקן החודש של הפרמייר ליג לחודש אוגוסט. הוא כבש 18 שערים בפרמייר ליג עד לסיום העונה, וסיים שלישי בדירוג מלכי השערים של הליגה. כמו כן, הוא זכה בתואר "שחקן העונה של צ'רלטון". בסיום העונה הוא האריך את חוזהו בקבוצה עד ל-2010.
בעונת 2006/2007 בנט כבש 13 שערים בפרמייר ליג והיה הכובש המוביל של צ'רלטון, אך לא הצליח למנוע את ירידת קבוצתו לליגת המשנה בסיום העונה. ביוני 2007 הוא דחה הצעה מווסטהאם יונייטד לעבור אליה, על אף שצ'רלטון אתלטיק הסכימה למעבר.
ב-29 ביוני 2007 עבר בנט לטוטנהאם הוטספר תמורת 16.5 מיליון פאונד, סכום שיא בתולדות המועדון. הוא כבש את שערו הראשון עבור טוטנהאם בניצחון 4-0 על דרבי קאונטי באוגוסט 2007.
בנט כבש את שערו ה-100 בקריירה ב-9 במרץ 2008, במשחק קבוצתו נגד וסטהאם יונייטד. הוא סיים את עונת 2007/2008 את 36 משחקים ו-8 שערים בכל המסגרות.
את שערו הראשון בעונת 2008/2009 כבש בנט נגד צ'לסי, בתיקו 1-1. בניגוד לעונה הקודמת, הוא פתח היטב את עונתו השנייה בקבוצה. עד לאפריל הוא כבש 10 שערים בפרמייר ליג, ו-15 בכל המסגרות.
ב-5 באוגוסט 2009 עבר בנט למועדון סנדרלנד מצפון אנגליה תמורת 10 מיליון ליש"ט. בנט השתלב במהירות במועדון, ובסיום עונת 2009/10 סיים כמלך שערי המועדון, עם 25 שערים בכל המסגרות, מתוכם 24 שערים בפרמיירליג (בדיוק חצי מכמות השערים שהקבוצה הבקיעה במהלך העונה). הישג זה הביא את בנט למקום ה-3 בטבלת הכובשים המצטיינים בליגה באותה עונה. בפתיחת עונת 2010/11 הבקיע בנט 11 שערים בכל המסגרות והיה למלך שערי הקבוצה לפני שעבר לקבוצת אסטון וילה מן העיר ברמינגהאם.
ב-18 בינואר עבר בנט לקבוצת הפרמיירליג אסטון וילה תמורת סכום של 18 מיליון ליש"ט. בנט חתם על חוזה לארבע וחצי שנים במועדון מברמינגהאם. ב-16 באוגוסט באותה שנה הושאל לקבוצת פולהאם לעונה אחת. ב-26 בדצמבר הושאל לחודש לברייטון אנד הוב אלביון. ב-2 בינואר 2015 הושאל לדרבי קאונטי מוליכת הצ'מפיונשיפ. לאחר חצי עונה בדרבי בה הבקיע 12 שערים ב-17 משחקים, חתם ב-8 ביוני 2015 באופן קבוע בקבוצה לשנתיים. 
ב-26 בינואר 2018 הושאל בנט לברטון אלביון מהצ'מפיונשיפ.

קריירה בינלאומית

דארן ייצג את נבחרת אנגליה עד גיל 19, והנבחרת האנגלית עד גיל 21, אשר בה שיחק 14 משחקים בהם כבש 8 פעמים. הופעתו הראשונה עבור הנבחרת עד גיל 21 הייתה נגד נבחרת איטליה הצעירה בפברואר 2003, משחק בו הפסידו האנגלים 1-0. הוא קיבל זימון ראשון לסגל נבחרת אנגליה לקראת משחק הידידות נגד דנמרק ב-17 באוגוסט 2005, אבל הוא לא קיבל דקות באותו המשחק. לבסוף הופעת הבכורה שלו עבור הנבחרת האנגלית הייתה ב-1 במרץ 2006, כאשר הוא פתח בהרכב הנבחרת במשחק הכנה למונדיאל 2006 באנפילד, נגד אורוגוואי. הוא לא קיבל זימון לטורניר הגמר של המונדיאל ב-2006 בעת פרסום הסגל לטורניר.
אף על פי שכבר שיחק עבור הנבחרת הבוגרת, בנט קיבל זימון מחודש עבר הנבחרת עד גיל 21 באוקטובר 2006 לקראת משחקי הצלבה נגד גרמניה הצעירה. מאוחר יותר באותו החודש, הוא זומן מחדש לסגל הנבחרת הבוגרת בעקבות פציעתו של אנדרו ג'ונסון, זמן קצר לאחר שפורסם הסגל למונדיאל. הוא נכלל בסגל אנגליה למשחק ההעפלה ליורו 2008 נגד קרואטיה בנובמבר 2007.