מדונה

1958-1978: ראשית חייה

מדונה נולדה בביי סיטי, מישיגן שבארצות הברית למשפחה נוצרית-קתולית ממוצא איטלקי (אביה) וממוצא צרפתי-קנדי (אימה). היא נקראת על שם אמה, מדונה לואיז פורטין. כשהייתה בת חמש אימה נפטרה מסרטן השד. במשפחתה שתי אחיות ושלושה אחים נוספים, מביניהם יש לה גם אח ואחות למחצה מאמה החורגת. בצעירותה הרבתה לעסוק בריקוד, והצטיינה בלימודיה התיכוניים אותם סיימה שנה מוקדם מהרגיל.
בסיום התיכון, קיבלה מדונה מלגת לימודי מחול בשל הצטיינותה בתחום והחלה ללמוד באוניברסיטת מישיגן. כעבור שנתיים, ב-1978, היא החליטה לעזוב את הלימודים ולעבור לניו יורק, במטרה לנסות להפוך לרקדנית ולשחקנית מקצועית. צעדיה הראשונים של מדונה בעיר ניו יורק נתקלו בקשיים רבים. בשנותיה הראשונות שם, היא לא הצליחה להתקבל לאף קבוצת מחול נחשבת, ולא קיבלה תפקיד בשום סרט. כמו כן, נפלה מדונה קורבן לאונס בשנים אלו.

1979-1981: תחילת הקריירה

על מנת להתפרנס, הצטלמה ב-1979 לסרט הסטודנטים "באור מלאכותי", וסיפרה בו בין היתר על האונס שלה. לצורך פרנסתה אף הסכימה להצטלם בעירום מלא.
ב-1980, התקבלה מדונה ללהקה "Breakfast Club" כמתופפת, אולם בהמשך גילתה שהשירה מושכת אותה יותר. כאשר נתקלה בסירוב חברי הלהקה לשלבה כזמרת בהרכב, החליטה לעזוב. לאחר מכן הקימה את הלהקה "Emmy" בה שמשה כסולנית, אך הלהקה התפרקה לאחר שפעלה במשך תקופה קצרה בלבד.
לאחר מכן החליטה מדונה לנסות את מזלה כזמרת סולו. לשם כך החלה להופיע במועדוני קריוקי בהם שרה שני שירים פרי עטה, "Everybody" ו-"Burning Up", וכן את השיר "Physical Attraction", אותו כתב עבורה אחד מידידיה. מדונה זכתה לפופולריות מקומית בעקבות הופעותיה.
עם התבססותה כזמרת מקומית ידועה בניו יורק, החליטה מדונה לקדם את הקריירה שלה כסולנית. לשם כך, היא הקליטה את שיר הדמו "Ain't No Big Deal", אותו הפיצה לחברות תקליטים. שיר זה הביא לכך שהוחתמה כזמרת בחברת התקליטים סייר, חברה בת של האחים וורנר.

1982-1983: Madonna

מדונה החלה להקליט את אלבום הבכורה שלה בסייר, והקליטה בעבורו גם את השירים שאיתם היא הופיעה בתחילת דרכה במועדונים בניו יורק. באוקטובר 1982 יצא השיר "Everybody" בארצות הברית כסינגל הראשון שלה. בניגוד להצלחת השיר במועדונים, השיר קיבל השמעות מינימליות ברדיו וכלל לא נכנס למצעד הבילבורד. הקליפ כמעט ולא שודר ב-MTV. הסינגל מכר כ-460 אלף עותקים בלבד. כישלון הסינגל הראשון הרתיע את סייר, והוצאת הסינגל הבא נדחתה במספר חודשים. "Burning Up" יצא כסינגל השני במרץ 1983, והצליח אף פחות מקודמו. הסינגל נמכר בכ-300 אלף עותקים בלבד ולא זכה להתייחסות מתחנות הרדיו. אולם, השיר "Physical Attraction", אשר צורף כבי-סייד לסינגל, זכה להצלחה במועדונים גדולים בארצות הברית. כמו כן, באופן מפתיע, הסינגל הגיע למקום האחד עשר במצעד הרשמי של אוסטרליה. בעקבות ההצלחה הובן הפוטנציאל של מדונה בזירה הבינלאומית, ויחסה של סייר כלפיה השתנה.
ביולי 1983, יצא אלבום הבכורה שלה, שנקרא בשמה Madonna. האלבום החל להצליח בספטמבר של אותה שנה, כאשר השיר "Holiday" יצא כסינגל בינלאומי. מדונה יצאה למסע קידום נרחב, שכלל הופעות רבות בארצות הברית, בבריטניה ובשאר אירופה וביפן. קליפ השיר הופיע בתוכנית "Top Of The Pops", ושודר בתחנות MTV בארצות הברית ובאירופה. הסינגל היה ללהיט, הוא הגיע למקום השש עשרה במצעד הבילבורד ונכנס לעשרת הגדולים בעוד 8 מדינות ונמכר בכיותר מ-1.5 מיליון עותקים בעולם.
גם שני הסינגלים הבאים, "Borderline" ו-"Lucky Star", זכו להצלחה כאשר נכנסו לעשרת המובילים בארצות הברית, והקליפים שלהם אשר שודרו ב-MTV באופן קבוע, היקנו למדונה פופולריות כזמרת פופ פאנקית ואהודה.
האלבום קיבל הצלחה מסחרית גדולה, וב-1984 נמכר העותק ה-2 מיליון שלו. עד היום, האלבום נמכר בכיותר מעשרה מיליון עותקים והוכתר כתואר פלטינה מחומשת בארצות הברית.

1984-1985: Like a Virgin

אלבומה השני, Like a Virgin יצא ב-12 בנובמבר 1984. הסינגל המוביל, שיר הנושא הפרובוקטיבי, "Like a Virgin", יצא שבוע לפני צאת האלבום. הסינגל הצליח יותר מכל הסינגלים שקדמו לו, במצעד הבילבורד הגיע למקום הראשון, בנוסף למצעדים הרשמיים של קנדה, אירופה, יפן, ואוסטרליה. הסינגל הוכתר כפלטינה בארצות הברית ומכר כיותר מ-4 מיליון עותקים בעולם. ההופעה הפרובוקטיבית של השיר בטקס ה-VMA של שנת 1984 הגבירה את הדימוי המיני של מדונה, ותרמה להצלחת הסינגל. בשנת 2017 בילבורד הכתיר את ההופעה במקום השני במצעד "100 הופעות הטובות בכל הזמנים".
מכירות האלבום היו מוצלחות. הוא הגיע למקום הראשון ב-8 מדינות והוכתר כתואר יהלום בארצות הברית. עד 1985 נמכרו יותר מ-6 מיליון עותקים שלו. עד היום, נמכרו כיותר מ-21 מיליון עותקים והוא נכלל ברשימת האלבומים הנמכרים בכול הזמנים. באותה שנה יצאה מדונה לסיבוב הופעות ראשון ומצליח, "The Virgin Tour" שכלל כ-40 הופעות באמריקה הצפונית.
הסינגלים הנוספים מהאלבום, "Material Girl", "Angel", "Into the Groove", ו-"Dress You Up", זכו גם הם להצלחה רבה. הפופולריות של מדונה גדלה בזכות ההצלחה הגדולה של האלבום.
ב-1985 ניסתה מדונה לעסוק גם בתחום הקולנוע. תחילה עשתה זאת עם תפקידי אורח בסרטים "Vision Quest" ו-"A Certain Sacrifice", כאשר שיר הנושא מהסרט הראשון, "Crazy For You" שאותו ביצעה, הצליח כמו "Like a Virgin" והגיע למקום הראשון בארצות הברית ומכר כ-1 מיליון עותקים ובנוסף הועמד לפרס הגראמי שהיה לסינגל הראשון של מדונה לעשות זאת. לקראת סוף השנה, גילמה מדונה דמות עיקרית בסרט סוזאן סוזאן. מפסקול הסרט שהשתתף בו הסינגל הרביעי מהאלבום "Into The Groove", שזכה להצלחה גדולה, כשנכנס למקום הראשון ב-12 מדינות, ומכר מיליון עותקים.
באותה שנה, מדונה נישאה בפעם הראשונה לשחקן שון פן, אשר לצידו היא שיחקה בסרט הפתעה בשנגחאי, בשנת 1986.

1986-1988: True Blue

ב-30 ביוני 1986 יצא אלבומה השלישי, True Blue. ביציאתו כבש כ-8 מדינות והוא נחשב לאלבום האולפן הנמכר ביותר של מדונה עד היום, עם מכירות של כיותר מ-25 מיליון עותקים. שלושה משירי האלבום הגיעו למקום הראשון במצעד ארצות הברית - "Live to Tell", "Open Your Heart" ו-"Papa Don't Preach".‏
הסינגל "Papa Don't Preach", עסק בהריון מחוץ לנישואין והרגיז קבוצות שונות, הסינגל האחרון מהאלבום, "La Isla Bonita", הצליח בעיקר באירופה, כאשר הגיע למקום הראשון במצעדים של בריטניה, גרמניה, שווייץ, צרפת ובמצעד הרשמי של אירופה. בישראל זכה השיר בתואר שיר השנה לשנת 1987, הסינגל הגיע למקום הרביעי בארצות הברית בבילבורד. הסינגל "Open Your Heart" נקרא במקור "Follow Your Heart" ויועד במקור לזמרת אחרת, סינדי לאופר בתור שיר רוק נ' רול, אך הועבר למדונה, ששינתה את המילים והפכה את סגנונו לדאנס.
למרות הצלחת האלבום וסיבוב ההופעות, ב-1987 הצליחה מדונה פחות מאשר בשנים עברו. בשנה זו השתתפה מדונה בסרט "מי הנערה הזאת". הסינגל הראשון מפסקול הסרט, Who's That Girl, הועמד לפרס הגראמי ופרס גלובוס הזהב אך לא זכה, ובמצעדים נחל הצלחה והיה מקום ראשון ב-7 מדינות בהם ארצות הברית במצעד הבילבורד, האלבום שקיבל את שם הסינגל הראשון "Who's That Girl" זכה להצלחה ומכר כיותר מ-6 מיליון עותקים וקיבל תואר פלטינה ב-4 מדינות ופלטינה כפולה בצרפת, הסינגל הבא "Causing a Commotion" זכה להצלחה והיה בעשרת המובילים ב-14 מדינות ובמצעד הבילבורד במקום השני. אך הסינגל השלישי והאחרון לא נכנס למצעדים רבים ולא הגיע למצעד הבילבורד כלל ונכשל במכירות.
מדונה יצאה באותה שנה לסיבוב הופעות לקידום 2 האלבומים, "Who's That Girl World Tour", שכלל כ-38 הופעות.
לקראת סוף שנת 1987, מדונה הוציאה אלבום רמיקסים בשם You Can Dance, שמכר כיותר מ-5 מיליון עותקים, והפך לאלבום הרמיקסים השני הנמכר ביותר בכל הזמנים. האלבום כלל שיר חדש בשם "Spotlight". השיר יצא כסינגל, ונמכרו 250 אלף עותקים בלבד שלו ולא נכנס כלל למצעד הבילבורד, זה היה הסינגל הכושל ביותר של מדונה. כמו כן, באותו זמן סיימה מדונה את נישואיה עם שון פן. לקראת סוף 1988 גילמה מדונה דמות ראשית בסרט תככים וזוהר בברודוויי. בסרט הוטחה ביקורת קשה. רצף הכישלונות של מדונה הוביל לירידה באהדת הקהל כלפיה, ורבים חשבו כי הקריירה שלה הגיעה לסופה.

1989-1991: Like a Prayer

ב-3 במרץ 1989 יצא סינגל הבכורה מאלבומה הרביעי, "Like a Prayer". בשיר מדונה עשתה השוואה בין תפילה ליחסי מין. חברת פפסי, אף עשתה שימוש בשיר בקמפיין פרסומי שלה, והוא הסתמן כהצלחה מסחררת, עד לצאת הקליפ של השיר. בקליפ, מדונה מתנשקת בכנסייה עם ישו, אשר מוצג כאדם שחור, ורוקדת על רקע של צלבים בוערים לאחר שרואה רצח מול עיניה. העולם הנוצרי היה מזועזע מהסרטון, הוותיקן הוציא הודעת גינוי נגד המוזיקה שלה וחברת פפסי, אשר חששה שתיפגע עקב החרם על השיר, ביטלה את הקמפיין הפרסומי שלה, ימים ספורים לאחר ששילמה למדונה 5 מיליון דולר על שימושו. במקביל למהומה סביבו בעולם, ניכרה הצלחה במכירותיו. הסינגל הגיע למקום הראשון בארצות הברית במצעד הבילבורד, ואף למקום הראשון במעל ל-17 מצעדים נוספים. בישראל הגיע למקום השני במצעד השנתי של רשת ג' 1989. הסינגל מכר מעל ל-4.3 מיליון עותקים, זה היה מספר שיא של מכירות. הצלחת הסינגל הייתה גדולה יותר מכל קודמיו. וגם האלבום שממנו יצא זכה להצלחה, שבזכותה שבה לקבל אהדה מהקהל.
19 ימים לאחר צאת השיר הוצא לאור אלבומה הרביעי, Like a Prayer. המוזיקה אשר יצרה בשנה זו התאפיינה בחזית בוגרת יותר המשלבת סגנונות רוק ו-R&B. באופן דומה, עסקו חלק משיריה בנושאים אישיים יותר. חלק מהם עסקו בילדותה הקשה עם אביה האלים וללא אימה, כדוגמת השיר "Oh Father", וחלק עסק בנישואיה האלימים לשון פן, כדוגמת השיר "Till Death Do Us Part". האלבום כלל גם את השיר "Love Song" – דואט עם המוזיקאי פרינס. האלבום קיבל הצלחה ומכר כ-15 מיליון עותקים בעולם.
מבקרי מוזיקה רבים האשימו את מדונה ביצירת פרובוקציות מכוונות במטרה לקדם את המכירות שלה. כתגובה, מדונה אמרה שהיא רואה את עצמה לא רק כזמרת, אלא כ"אמן", ולכן, יש לה את הזכות להחליט על דרכי הפעולה שלה.
ב-1990, כיכבה מדונה בסרט דיק טרייסי, בתור זמרת ברים מפתה בשם ברת'לס מהוני, לצד וורן ביטי. לאחר הסרט זכתה לשבחים בביקורות. לסרט, הוציאה את הפסקול, I'm Breathless. אף על פי שרק שלושה שירים מתוכו הושמעו בסרט, יתר השירים באלבום נכתבו ברוח הסרט ובהשראתו, והיו בסגנון ג'אז-קברט האופייני לשנות ה-30.
הסינגל הראשון מהאלבום, "Vogue" יצא כחודשיים לפני צאת האלבום. במצעדים ובמכירות זגה להצלחה מיידית, כאשר הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד ובעוד כ-29 מדינות. הסינגל נמכר בכ-6 מיליון עותקים והוא הפך לסינגל הנמכר של השנה ונחשב לסינגל השני המצליח ביותר של מדונה עד היום. הסינגל השני מתוכו היה "Hanky Panky".
באפריל 1990, יצאה מדונה לסיבוב ההופעות השלישי שלה, "Blond Ambition World Tour". המופע כלל קטעי ריקוד רבים והשירים הוצגו בצורה תיאטרלית ובהחלפת תלבושות רבות. מסע ההופעות זיכה את מדונה בפרס הגראמי הראשון שלה.
בחודש נובמבר, הוציאה מדונה את אוסף הלהיטים הראשון שלה, The Immaculate Collection. האוסף כלל את מרבית להיטיה הגדולים משנות ה-80, ושני שירים חדשים, "Justify My Love" ו-"Rescue Me", אשר יצאו כסינגלים. השיר הראשון כבש את מצעד הבילבורד והכתר כתואר פלטינה. הסינגל השני נכנס למקום התשיעי בבילבורד ונחל הצלחה. כתגובה לגינויים נגדה בשנה הקודמת, מדונה הקדישה את אוסף הלהיטים לאפיפיור, "ההשראה השמימית" שלה, לדבריה. הסינגל ראשון מהאוסף אותו כתבה יחד עם הזמר לני קרביץ היה עם תוכן אירוטי וקליפ אירוטי שליווה אותו, וגרם ל-MTV לפסול אותו משידור. עקב כך, הוציאה מדונה את הקליפ כוידאו-סינגל. למרות המילים הפרובוקטיביות של השיר ופסילת שידור הקליפ, הסינגל זכה להצלחה במצעדי העולם ובמכירות, ונמכר במעל ל-3 מיליון עותקים.
מלבד הקליפ האירוטי, הסינגל עורר פרובוקציה נוספת כאשר היוצרת אינגריד צ'ייווז דרשה שיוסף קרדיטי לשיר, משום שלטענתה, השיר הכיל דוגמית (Sample) של השיר "Security Of The First World" של Public Enemy, אותו היא כתבה. מדונה טענה שהיא לא הייתה מודעת להעתקה, אבל העבירה לצ'ייווז אחוזים מההכנסות של השיר. קהילת הראפרים הגיבה בכעס לעניין. זה בא לידי ביטוי באמצעות הגנה על המפיק של Public Enemy באמצעות שירי 'תשובה' למדונה, אולם השירים לא הצליחו לעורר עניין ציבורי. אוסף הלהיטים זכה להצלחה גדולה, ונחשב לאלבום האוסף הנמכר בכול הזמנים, עם מכירות של מעל ל-30 מיליון עותקים בעולם.
בתחילת שנת 1991, ביצעה מדונה את השיר "Sooner Or Later" מתוך הסרט "דיק טרייסי" בטקס האוסקר. השיר זיכה את סטיבן זונדהיים בפרס האוסקר בקטגוריית "השיר המקורי הטוב ביותר".
בשנת 1991, הוציאה מדונה את הסרט הדוקומנטרי "אמת או חובה", (או בשמו השני "במיטה עם מדונה"), שתיעד את המתרחש מאחורי הקלעים של "Blond Ambition World Tour". הסרט זכה לביקורות אוהדות ומכירותיו היו נאות יחסית לסרט דוקומנטרי.
בתחילת 1992 שיחקה מדונה בסרט ליגה משלהן, והוציאה סינגל חדש מתוך הפסקול הבלדה בשם, "This Used To Be My Playground". הסרט זכה לביקורות אוהדות, והסינגל זכה להצלחה במצעדים ובמכירות כאשר כבש כ-5 מדינות בהן ארצות הברית במצעד הבילבורד. מעמדה של מדונה בתחום המוזיקה המשיך להתחזק, גם לאחר עשור של פעילות.

1992-1993: Erotica

על מנת להיות מוגבלת פחות בהקלטת השירים, הקימה מדונה ב-1992 חברת תקליטים משל עצמה בשם "Maverick". מדונה החתימה בחברה זו את אלאניס מוריסט ואת הפרודיג'י. לקראת סוף השנה, פירסמה מדונה את ספרה הראשון, "סקס". בתוכנו, כתבה על פנטזיות הסקס השונות שלה, כדוגמת סקס חד-מיני, מין אנאלי וסאדו-מאזו. הספר גם הכיל תמונות של מדונה, חלקן אף בעירום מלא, מממשת את הפנטזיות האלו. הספר מכר כיותר מ-1.5 מיליון עותקים בעולם.
ב-23 באוקטובר 1992, יצא הסינגל המוביל מאלבומה החמישי, "Erotica". השיר עסק בפנטזיות סקס, הקליפ של הסינגל כלל צילומים מתוך הספר. השיר והספר עוררו דעת קהל שלילית מאוד כלפי מדונה. אולם, לא ניכרה השפעה על הצלחת הסינגל, והוא הגיע למקום הראשון באיטליה ואירופה, ואף קבע שיא כאשר נכנס היישר למקום השלישי במצעד הבילבורד. זו הייתה הכניסה הגבוהה ביותר בהיסטוריה של המצעד. משום שהשיר הכיל דוגמית של קטע מתפילה נוצרית של הזמרת הלבנונית פיירוז, לבנון גינתה את השיר, והאלבום שממנו יצא הסינגל נאסר למכירה במדינה.
שבעה ימים לאחר הוצאת הסינגל הוציאה מדונה את אלבומה החמישי, Erotica. האלבום נמכר בכ-5 מיליון עותקים בעולם. בכך, היה לאלבום האולפן הכושל ביותר שלה עד אז, במצעדים היה מקום ראשון בשלוש מדינות ומקום שני במצעד הבילבורד בארצות הברית והגיע לתואר פלטינה כפולה. בנוסף, מכירותיהם של הסינגלים הבאים מהאלבום היו דלים. "Deeper and Deeper", הסינגל השני מהאלבום, היה היחיד שנכנס לאחד מעשרת המקומות הראשונים במצעד הבילבורד - מקום השביעי. ב-2 בפברואר 1993 יצא הסינגל השלישי, "Bad Girl". הסינגל לא קיבל הצלחה רבה בארצות הברית ונכנס למקום ה-36 במצעד, אך נכנס לעשרת המובילים בבריטניה ואיטליה. בחודש מרץ של אותה שנה יצא הסינגל הרביעי, "Fever". השיר לא נכנס כלל למצעד הבילבורד ונכשל במכירות אך נחל הצלחה במועדונים והגיע למקום הראשון בפינלנד. הסינגל החמישי יצא לאור בחודש יולי, "Rain". בארצות הברית הגיע למקום ה-14 ולעשרת המובילים בעוד 8 מצעדים. הסינגל האחרון יצא לאור ב-15 בנובמבר, "Bye Bye Baby". השיר לא נחל הצלחה במצעדים והפך לסינגל השני שלא נכנס למצעד ארצות הברית ונכנס רק ל-4 מדינות. שבהם היה בעשירייה הפותחת באיטליה במקום השביעי.
בניגוד לתדמית שמדונה יצרה לעצמה, "Erotica" היה השיר היחיד באלבום אשר עסק בסקס בצורה פרובוקטיבית. שאר השירים היו שירי פופ ו-R&B. כמו כן, האלבום הכיל את השיר "In This Life" - בלדה שמדונה כתבה אודות ידיד טוב שלה שמת מאיידס.
ב-1993, שיחקה מדונה בשני סרטים - המותחנים האירוטיים גוף הראייה, ומשחק מסוכן, בהם הצטלמה שוב, בעירום מלא. בספטמבר 1993, יצאה מדונה לסיבוב הופעות חדש, "The Girlie Show World Tour", אשר גם כלל תכנים ארוטיים. במהלך סיבוב ההופעות, הופיעה מדונה בפארק הירקון בתל אביב בחג סוכות. בהופעותיה מדונה החלה לנגן על גיטרה.
מאוחר יותר, אמרה מדונה שכל התקופה סביב האלבום הייתה מעין מענה לעולם על הניסיונות התמידיים לחדור לפרטיות שלה. היא אמרה שהיא קיוותה שאחרי שהכול יהיה גלוי וידוע, אנשים יוכלו להירגע ולהתחיל להתמקד יותר במוזיקה שלה. בראיונות מאוחרים יותר, ציינה מדונה כי אינה מתחרטת על אף מעשה, וכי רק למדה מהטעויות שלה והפיקה מהן לקחים.
שנה לאחר מכן, הוציאה מדונה את הסינגל "I'll Remember", מתוך פסקול הסרט, "With Honors". השיר הועמד לפרס הגראמי ופרס גלובוס זהב אך לא זכה בקטגוריות, בארצות הברית הגיע למקום השני במצעד הבילבורד בנוסף למקומות הראשונים באיטליה וקנדה. ומכר יותר עותקים מכל הסינגלים של האלבום Erotica.

1994-1997: Bedtime Stories

באוקטובר 1994, הוציאה מדונה את אלבומה השישי, Bedtime Stories. האלבום היה שונה מקודמיו בכך שהוא כלל שירים אישיים. באלבום, התנסתה מדונה בסגנון מוזיקלי חדש, שהתבטא בשילוב דאנס בחלק מן השירים. הסינגל הראשון, "Secret",‏ הצליח ונכנס למקום הראשון ב-4 מדינות ולמקום השלישי בבילבורד. הסינגל השני, "Take a Bow", נכתב בשיתוף פעולה עם הזמר בייבי פייס. הצלחת הסינגל הייתה הגדולה ביותר במצעד ארצות הברית מבין הסינגלים של מדונה. הוא שהה כשבעה שבועות במקום הראשון אף יותר מ-"Like a Virgin". אף על פי כן, הסינגל לא הצליח מחוץ לארצות הברית, ובמצעד הבריטי הגיע רק למקום ה-16, וכתוצאה מכך נחשב לסינגל הכושל ביותר שלה במדינה עד לשיר "Miles Away" שיצא בשנת 2008.
השיר "Bedtime Story", שנכתב על ידי הזמרת ביורק, ויצא כסינגל השלישי ב-13 בפברואר 1995. סגנון השיר היה דאנס, להבדיל מהמוזיקה הרגילה של מדונה. להפקת הקליפ לשיר הוצאו מעל ל-5 מיליון דולר, ובכך היה לקליפ היקר ביותר שהופק בהיסטוריית המוזיקה עד אז. בנוסף, הוא זכה להצלחה רבה במצעדי המועדונים ונכנס לעשרת הגדולים באיטליה, בריטניה, אוסטרליה, סקוטלנד, ופינלנד. אך לאור ההצלחה באירופה לא נכנס למיקום גבוה במצעד ארצות הברית ובשיאו הגיע ל-42 מתוך 100. בדומה לו, "Human Nature", הסינגל הרביעי והאחרון מתוך האלבום, גם הוא לא הצליח בארצות הברית וניכנס למיקום ה-46 והתקשה להיכנס לעשרת המובילים במדינות נוספות.
לאחר הצלחת האלבום, החלה מדונה לקחת שיעורי משחק והשתתפה במספר סרטים, אך הצלחתם הייתה מינימלית.
ב-1995 התעניינה בהשתתפות בגרסה הקולנועית למחזמר אוויטה. לשם כך, נאלצה מדונה לשנות את תדמיתה. מדונה שינתה את סגנון הלבוש והשיער שלה, על מנת להקנות לעצמה מראה קלאסי יותר. בנוסף, לקחה מדונה שיעורי פיתוח קול. מדונה הוציאה לקראת סוף השנה את אוסף הבלדות Something to Remember, שכלל בלדות ישנות מאלבומים קודמים, לצד שלוש חדשות. בקליפ של הסינגל הראשון שקיבל הצלחה ונכנס למקום השישי בבילבורד "You'll See", הציגה את תדמיתה החדשה. כך גם עשתה עם קליפ הסינגל השני, "One More Chance" שבניגוד לקודם לא נכנס כלל למצעד ארצות הברית אך הגיע למקום השני באיטליה. במקביל, הצהירה מדונה בפומבי על רצונה להיות אם ועל כוונותיה להשיג תרומת זרע. ב-19 במרץ 1996 יצא הסינגל האחרון מהאלבום, "Love Don't Live Here Anymore". הסינגל לא קיבל הצלחה במצעדים ולא דורג במיקומים גבוהים, אך נכנס למצעד ארצות הברית בניגוד לסינגל הקודם, אך ללא הצלחה במיקומו ה-78.
מדונה הגשימה את מטרתה - היא לוהקה לתפקיד הראשי באוויטה, והסרט יצא לקראת סוף 1996. מדונה הציגה בסרט יכולות משחק מרשימות לצד יכולות שירה מרשימות שהצליח רבות עם כ-141 מיליון הכנסות. משחקה בסרט זיכה אותה בפרס גלובוס הזהב בעבור "השחקנית הטובה ביותר" ואת הסרט בפרס "הסרט הטוב ביותר". הסינגל "You Must Love Me" אשר נכלל בפסקול הסרט Evita, זכה גם הוא בגלובוס הזהב בעבור "השיר הטוב ביותר מפסקול" ובפרס אוסקר באותה קטגוריה.
ב-14 באוקטובר 1996 ילדה מדונה את בתה הראשונה. אבי הילדה הוא קרלוס ליאון, מאמנה האישי של מדונה, איתו יצאה במשך תקופה. הלידה השפיעה מאוד על מדונה מבחינה רוחנית, והיא החלה ללמוד קבלה ולקחת שיעורי יוגה.

1998-1999: Ray of Light

בדומה לשינוי התדמית של מדונה, השתנה גם סגנונה המוזיקלי. לאחר ארבע שנות הפסקה מפעילות מוזיקלית ב-22 בפברואר 1998, יצא אלבומה השביעי, Ray of Light. כל השירים באלבום היו בסגנונות דאנס וטריפ-הופ. השירים היו אישיים ועסקו בעיקר באמהות וברוחניות. האלבום הגיע לפסגות מצעדי האלבומים במעל ל-18 מדינות ובארצות הברית נכנס למצעד הבילבורד למקום השני. במכירות קיבל הצלחה רבה ומכר עד היום כ-16 מיליון עותקים. האלבום זכה בפרסים רבים בהם פרס הגראמי.
יום לאחר צאת האלבום יצא לאור הסינגל המוביל, "Frozen". הסינגל הגיע לרמת הצלחה, והפך ללהיט עולמי והגיע לעשרת המובילים בכול מצעד רשמי אשר נכנס אליו סך הכול 23 מדינות אשר 5 מהם כבש בנוסף למצעד המועדונים, בארצות הברית הגיע למקום השני בבילבורד, במכירות מכר כ-2.6 מיליון עותקים והגיע לתואר פלטינה בארבע מדינות. השיר גם הוכנס כפסקול לסרט, טיטניק.
ב-6 במאי 1998 יצא הסינגל השני שמחזיק בשם האלבום, "Ray of Light". הסינגל הועמד ל-3 פרסי הגראמי, אך זכה רק ב-2 הקטגוריות "שיר הדאנס הטוב ביותר", ו-"הרגע הטוב ביותר מקליפ". במצעדים הגיע לפסגת מצעדי המדינות, איטליה, וסקוטלנד, והוכנס לעשרת המובילים בעוד 8 מצעדים בהם הבילבורד שהגיע למקום ה-5. בחודש אוגוסט יצא הסינגל השלישי, "Drowned World/Substitute for Love". השיר לא קיבל הצלחה כמו הסינגלים הקודמים ולא נכנס כלל למצעד הבילבורד. בשיאו הגיע למקום הראשון בספרד. חודש לאחר מכן יצא הסינגל הרביעי, "The Power of Good-Bye". במצעדים ובמכירות קיבל הצלחה גדולה מקודמו והוכתר כתואר זהב ב-3 מדינות ובמצעדים נכנס לעשירייה הפותחת ב-12 מדינות ולמקום ה-11 בארצות הברית.
בטקס פרסי ה-VMA של שנת 1998, זכתה מדונה בשישה פרסים. 5 מהם על קליפ הסינגל "Ray of Light", שכולל גם את "קליפ השנה", ואחד על "Frozen". באותו טקס מדונה הועמדה לתשעה פרסים והייתה הזמרת עם הכי הרבה מועמדויות לאותה שנה. ב-2 במרץ 1999 יצא הסינגל החמישי והאחרון מהאלבום, "Nothing Really Matters". בספרד ומצעד המועדונים היה למקום הראשון אך בארצות הברית נחל כישלון ובשיאו היה במקום ה-93 במצעד. בשנת 1999, לאחר 17 שנות קריירה, זכתה לראשונה בארבעה פרסי גראמי על המוזיקה שלה. בטקס התחברה עם הזמר הלטיני ריקי מרטין עמו הקליטה שיר דואט בעבור אלבומו החדש. לקראת סוף 1999, הוציאה את שיר הדאנס "Beautiful Stranger", כסינגל הראשון מתוך פסקול הסרט אוסטין פאוורס 2. בשנת 2000, השיר זיכה אותה בפרס גראמי נוסף.

2002–2000: Music ונישואים שניים

בשנת 2000 מדונה כיכבה בסרט "הדבר הטוב הבא", ותרמה שני שירים לפסקול של הסרט, "Time Stood Still" וגרסת כיסוי לשירו של הזמר דון מקלין "American Pie" שיצאה ב-3 במרץ. גרסתה של מדונה לשיר הפכה ללהיט ברחבי העולם והגיעה למקום הראשון ב-14 מצעדים רשמיים. הפסקול לא תוכנן לצאת בארצות הברית אך הצליח להגיע למקום העשרים ותשע במצעד הרשמי לאחר השמעות רבות ברדיו.
ב-21 באוגוסט 2000 הוצא לאור הסינגל המוביל מאלבום האולפן השמיני של מדונה, "Music". מדונה הופיעה עם השיר בטקס פרסי ה-EMA והגראמי של אותה שנה, ושנה לאחר מכן השיר הועמד לשני פרסי גראמי בקטגוריות "השיר הטוב ביותר של זמרת" ו-"שיר השנה" אך לא זכה. במצעדים הצליח רבות ונכנס לפסגת מדינות ב-25 מצעדים. השיר גם הוכתר במקום השני כשיר הדאנס של העשור, כאשר במקום הראשון נמצא הסינגל "Hung Up" שהוציאה בשנת 2005.
ב-18 בספטמבר 2000, יצא אלבומה השמיני, בשם הסינגל, Music. האלבום הגיע לפסגת מצעדי האלבומים של למעלה מ-25 מדינות ונמכר ב-4 מיליון עותקים בעשרת הימים הראשונים ליציאתו, וכיותר מ-15 מיליון עד היום. בארצות הברית האלבום נכנס היישר למקום הראשון במצעד הבילבורד עם כ-420 אלף עותקים בשבוע לצאתו ונהפך לאלבומה הראשון שמגיע לפסגת המצעד מאז Like a Prayer. האלבום הגיע למעמד פלטינה כפולה ומשולשת לאור מכירותיו הרבות במעל לשש עשרה מדינות.
ב-11 באוגוסט 2000, ילדה מדונה את בנה השני, רוקו ריצ'י. אביב של התינוק היה גאי ריצ'י, לו נישאה בדצמבר של אותה שנה. ב-21 בנובמבר, יצא הסינגל השני "Don't Tell Me". הקליפ לשיר הועמד לשני פרסי ה-VMA וגם לפרס הגראמי בקטגוריית "הקליפ הטוב ביותר" אך לא זכה בפרסים. כמו הסינגל הקודם גם הוא קיבל הצלחה והגיע למקום הראשון בארבעה מצעדים, ולעשרת המובילים בעוד כ-12 מצעדים בהם הבילבורד בו היגע למקום הרביעי. בארצות הברית הגיע למעמד זהב עם כ-500 אלף עותקים. כסינגל השלישי והאחרון יצא השיר "What It Feels Like for a Girl" ב-17 באפריל 2001. הקליפ לשיר שבויים בידי בעלה, נפסל בשל תוכנו האלים משידור ב-MTV שמראה את מדונה שודדת אזרח עם שוקר, הורגת שני שוטרים, מבעירה תחנת דלק, וגונבת מכונית שמבצעת איתה תאונות דרכים.
בחודש אפריל, יצאה מדונה לסיבוב הופעות ראשון מזה שמונה שנים - "Drowned World Tour". סיבוב ההופעות כלל מועדים בארצות הברית ואירופה והפך בסיימו למסע ההופעות המכניס ביותר של אמן סולו לאותה שנה, עם רווחים של 76 מיליון דולר. בסוף שנת 2001, הוציאה מדונה אוסף להיטים שני, Greatest Hits Vol. 2, אשר כלל 15 מלהיטיה בין 1992 ל-2001. אלבום האוסף הצליח במכירות ונמכר ביותר מ-7 מיליון עותקים עד היום, ובמצעדים נכנס לעשירייה הפותחת ב-18 מצעדים שכוללים את ארצות הברית שהיה למקום השביעי בבילבורד. בסוף השנה הוכתר כאלבום ה-14 הנמכר ביותר.
באותה שנה מדונה השתתפה בסרט "הכוכב" שבוים על ידי בעלה עבור BMW ושודר רק באינטרנט. ב-2002, כיכבה מדונה בסרט כושל נוסף שביים ריצ'י, סחף חושים. לקראת סוף השנה, הוציאה סינגל חדש, "Die Another Day", מתוך פסקול הסרט "ג'יימס בונד: למות ביום אחר", שבו אף הייתה לה הופעת קמע. הסינגל הצליח והועמד לשני פרסי הגראמי ופרס גלובוס הזהב, ובמצעדים כבש 5 מצעדים והתמקם בעשרת הגדולים בעוד 18 מצעדים רשמיים בהם מצעד הבילבורד שהיה למקום השמיני. בנוסף הועמד לפרס פטל הזהב עבור "השיר הגרוע ביותר". מדונה, הלומדת קבלה משנת 1996, נראתה מניחה תפילין בקליפ לשיר, ועל זרועה היו כתובות האותיות "לאו", אשר לפי הקבלה הוא אחד מ-72 שמותיו של אלוהים.

2003-2004: American Life

ב-24 במרץ 2003 יצא הסינגל המוביל מאלבומה התשיעי בשם, "American Life". השיר, בו מועברת ביקורת על סגנון החיים האמריקאי, לווה בקליפ מחאה נגד המלחמה בעיראק. רשת MTV כבר הודיעה שלא תהיה מוכנה לשדר אותו בגלל תוכנו האלים, שכולל רצח על מסלול דוגמנות עם אקדחים ורימונים וסצנות של ילדים מדממים בבתי חולים. מדונה החליטה לגנוז אותו ולצלם קליפ חלופי, בו היא נראית על רקע של דגלי כל מדינות העולם. מדונה הסבירה את החלטתה בכך שהקליפ צולם לפני המלחמה, וכעת, לאחר שהמלחמה הסתיימה, היא לא רוצה לפגוע ברגשותיהם של חיילי צבא ארצות הברית, שבהם היא תומכת ומתפללת לשלומם. הסינגל לא נחל הצלחה בארצות הברית והגיע למקום ה-37 במצעד, אולם הצליח לכבוש חמישה מצעדים ונכנס לעשרת הגדולים בעוד כ-15 מדינות.
ב-21 באפריל יצא לאור אלבומה התשיעי שנושא את שמו של הסינגל, American Life. האלבום כולו, אשר כלל שלושה שירי מחאה נגד התרבות האמריקאית, שירים על אמהות ושירים בהשפעת הקבלה, נחל הצלחה מסחרית. אף על פי שהפך לאלבומה עם מספר העותקים הנמוך ביותר עד לשנת 2003, עם כחמישה מיליון עותקים בעולם הצליח להיכנס לפסגת 13 מדינות. למרות המיקומים במצעדים האלבום קיבל ביקורות מעורבות ושלושה מהסינגלים שלו לא נכנסו כלל למצעד הרשמי של ארצות הברית.
ב-14 ביולי 2003, יצא לאור הסינגל השני, "Hollywood" שביקר גם הוא את החברה האמריקאית. השיר כלל לא הצליח להיכנס אל המצעד הרשמי של ארצות הברית, אולם הצליח באירופה ונכנס ל-10 המובילים בתשעה מצעדים. מדונה הופיעה עם השיר בפתיחת טקס פרסי ה-VMA, ולפני עלייתה לבמה, הזמרות בריטני ספירס וכריסטינה אגילרה ביצעו את הסינגל Like a Virgin, לבושות בשמלות זהות לשמלה שלבשה בטקס בשנת 1984. במהלך ההופעה יצרה מדונה פרובוקציה גדולה, כאשר התנשקה עם ספירס ואגילרה. תמונות של מדונה מתנשקת בטקס כיסו את עמודי השער של עיתונים רבים בעולם ביום למחרת. בשנת 2017 מגזין הבילבורד הכתיר את ההופעה במקום ה-74 במצעד "100 ההופעות הטובות בכול הזמנים".
ב-14 באוקטובר יצא הסינגל המוביל מאלבומה הרביעי של בריטני ספירס, "Me Against the Music" בשיתוף מדונה. ספירס השמיעה למדונה את השיר בחזרות לטקס ה-VMA, והציעה לה להשתתף בו. השיר היה למצליח ביותר של מדונה מאז "Music", כאשר כבש כ-6 מדינות ואת מצעדי המועדונים.
בשנת 2003, חתמה מדונה על חוזה להוצאת שישה ספרי ילדים פרי עטה עם הוצאת הספרים הבריטית "Penguin". הספר הראשון, "3 שושנים אנגליות", היה לרב-מכר בבריטניה. גם הספרים הבאים, "התפוחים של מר פיבודי", "יעקב ושבעת הגנבים", "הרפתקאות אבעדי", "Losta De Casha" ו-"Too Good to Be True" (חלקו השני של "3 שושנים אנגליות") זכו להצלחה דומה. "3 שושנים אנגליות" זכה לפרסום הבינלאומי הרחב ביותר שנעשה אי פעם בהיסטוריה, כאשר יצא לאור במעל ל-100 מדינות באותו היום. בהמשך כתבה מדונה סדרת ספרים לילדים בוגרים יותר המבוססת על הדמויות שהוצגו בספר "3 שושנים אנגליות". נכון לשנת 2009 יצאו לאור 12 ספרים בסדרה. ב-26 באוקטובר, הוצא הסינגל השלישי מהאלבום, "Nothing Fails" באירופה בלבד. לשיר לא צולם קליפ, והוא נחל כישלון, גם במצעדים ובמכירות ולא נכנס למצעד הרשמי של ארצות הברית. למרות זאת הצליח להגיע למקום הראשון בספרד ומצעד המועדונים של בילבורד.
בחודש נובמבר, מדונה הוציאה אלבום רמיקסים חדש, Remixed & Revisited, אשר כלל רמיקסים לשירים מתוך אלבומה האחרון, לצד הקלטה מההופעה בטקס ה-VMA, והשיר "Your Honesty", אשר הוקלט בשנת 1994 עבור האלבום Bedtime Stories, אבל יצא רק באוסף זה. האלבום כלל גם את שיתוף הפעולה של מדונה ומיסי אליוט, Into The Hollywood Groove - שילוב של השיר "Hollywood" והשיר "Into The Groove" מ-1985, אשר נעשה בו שימוש בפרסומת המשותפת של מדונה ומיסי לרשת האופנה "גאפ". האלבום נכנס לעשירייה הפותחת בדנמרק. ב-8 בדצמבר יצא הסינגל הרביעי והאחרון מהאלבום בשם "Love Profusion". השיר הגיע למקום הראשון בספרד ובניגוד לסינגל הקודם צולם קליפ לשיר אך גם הוא לא נחל הצלחה במכירות.
ב-24 במאי 2004, יצאה מדונה לסיבוב הופעות חדש לקידום האלבום, "Re-Invention World Tour". אשר במהלכו היא שרה שירים מכל הקריירה שלה, ואף חידשה את השיר "Imagine", של ג'ון לנון. על פי הבילבורד, סיבוב ההופעות הפך למצליח ביותר בשנת 2004 לאחר שהסתיים עם כיותר מ-125 מיליון דולר של הכנסות. את סיבוב ההופעות מדונה הייתה אמורה לסיים בספטמבר עם הופעה בישראל, אולם לאחר איומים עליה ועל משפחתה מצד גורמי טרור, היא החליטה לבטל את ההופעה. למרות זאת, מדונה כן ביקרה בישראל בחודש ספטמבר, והשתתפה בכנס הקבלה העולמי בתל אביב. ביולי 2004 הופיעה מדונה בלונדון, במסגרת מופע הצדקה לייב 8, עם שלושה שירים - "Ray Of Light", "Like a Prayer" ו-"Music".

2005-2007: Confessions On A Dancefloor

ב-17 באוקטובר 2005 יצא לאור הסינגל הראשון מאלבומה העשירי, "Hung Up". בשיר נעשה שימוש במוזיקה של הלהקה השוודית אבבא, במצעדים השיר הפך ללהיט בין לאומי והגיע השיר למקום הראשון ב-25 מצעדים בעולם. בנוסף השיר הגיע למקום הראשון במצעד העשור של מצעדי המועדונים של בילבורד. השיר נמצא כיום ברשימת השירים הנמכרים בכול הזמנים עם כתשעה מיליון עותקים בעולם ונחשב למצליח ביותר של מדונה.
ב-9 בנובמבר 2005 יצא לאור אלבומה העשירי של מדונה, Confessions on a Dance Floor. האלבום הפך למצליח ביותר של מדונה במצעדים ונחל הצלחה עצומה, בכך שכבש כ-40 מדינות ושבר שיא גינס בשנת 2007 בכך שהפך לאלבום שכבש הכי הרבה מצעדים ביציאתו בכול הזמנים. האלבום מכר עד היום מעל ל-12 מיליון עותקים, ש-3 מיליון מהם הצליח למכור כבר בשבועו לצאתו, בשנת 2007 זכה בפרס הגראמי.
ב-7 בפברואר 2006 יצא הסינגל השני מהאלבום, "Sorry". הקליפ לשיר הוא קליפ המשך לסינגל הקודם, בשיר משולבת המילה סליחה ב-10 שפות שונות, בהן עברית. מבחינה מסחרית השיר הפך ללהיט בכך שהגיע לפסגת 9 מצעדים. בארצות הברית לא נחל הצלחה גדולה והגיע למקום ה-58 במצעד הבילבורד. בשנת 2006 מספר עותקי האלבומים של מדונה עברו את רף ה-200 מכירות ברחבי העולם.
באותה שנה מדונה וגאי ריצ'י אימצו ילד בן שנה בשם דוד בנדה.
ב-21 במאי 2006 יצאה מדונה לסיבוב הופעות עולמי לקידום האלבום בשם "Confessions Tour" שהצליח רבות וכלל כ-60 הופעות סך הכול, 4 באסיה, 22 באירופה, ו-33 באמריקה הצפונית. ב-21 בספטמבר הסתיים עם כ-194 מיליון הכנסות ויותר מ-1.2 מיליון צופים. ב-6 ביוני יצא לאור הסינגל השלישי, "Get Together". במצעדים נחל הצלחה ובשיאו הגיע למקום הראשון בחמישה מצעדים. אך בארצות הברית לא נכנס למצעד הרשמי. השיר הועמד לפרס הגראמי אך לא זכה. ב-31 באוקטובר יצא הסינגל החמישי והאחרון, "Jump". השיר נכנס ביציאתו למקום הראשון בארבעה מצעדים.
ב-26 בינואר 2007 הוציאה מדונה DVD ואלבום הופעות בשם The Confessions Tour. האלבום קיבל תואר זהב במדינות רבות, הגיע למקום הראשון בשישה מצעדים, ונמכר עד היום ביותר מ-1.2 מיליון עותקים. בטקס פרסי הגראמי ה-50 זכה בפרס בקטגוריית "אלבום ההופעות הטוב ביותר", זהו הפעם השביעית אשר מדונה זוכה בפרס. בחודש יולי 2007 הופיעה בלונדון, במסגרת המופע לייב ארת' למען הסביבה, עם 4 שירים - "Hung Up" ,"Ray of Light" ,"La Isla Bonita", ו-"Hey You", שיר מקורי שהיא כתבה עם פארל ויליאמס לרגל האירוע.

2008-2011: Hard Candy

ב-10 במרץ 2008 הוכנסה מדונה להיכל התהילה של הרוק אנד רול. שבוע לאחר מכן יצא לאור סינגל הבכורה מאלבומה ה-11 בשם, "4 Minutes" בשיתוף זמר הפופ ג'סטין טימברלייק. השיר כבש בשיאו כ-21 מצעדי מדינות והגיע לעשרת המובילים בארצות הברית במקום השלישי במצעד הבילבורד שגם הפך לשיר הדיגיטלי המצליח ביותר של מדונה במדינה עם כ-3.1 מיליון עותקים שמכר. בנוסף השיר קיבל מועמדות לפרס הגראמי ומועמדות לפרס ה-VMA אך לא זכה בפרסים.
ב-19 באפריל, מדונה הוציאה את אלבומה ה-11, Hard Candy. האלבום הגיע ביציאתו למקום הראשון ב-37 מדינות ובמכירות הפך לתואר פלטינה ב-17 מדינות. לשנת 2008 האלבום הוכתר כ-11 הנמכר בעולם ועד היום מכר כיותר מארבעה מיליון עותקים. הסינגל השני "Give It 2 Me" יצא לאור ב-24 ביוני. השיר גם הועמד לפרס הגראמי אך לא זכה. במצעדים זכה להצלחה בעולם והגיע למקום הראשון ב-4 מדינות ובמצעד המועדונים של בילבורד שהפך לשירה ה-38 לכבוש את המצעד, אך לא נחל הצלחה רבה בארצות הברית כאשר הגיע למקום ה-57. ב-17 באוקטובר יצא לאור הסינגל השלישי והאחרון, "Miles Away". אך לא זכה להצלחה רבה יחסית לסינגלים הקודמים, אף על פי שנכנס לעשירייה הפותחת ב-5 מדינות וכבש את המצעד של ספרד. בחודש אוקטובר, מדונה ובעלה גאי ריצ'י התגרשו. בשנת 2009 מדונה שברה 3 שיאי גינס בקטגוריות: "האמן עם הכי הרבה שירים בעשרת המובילים בארצות הברית", "האמן עם הכי הרבה שירים במקום הראשון במצעדי המועדונים של בילבורד", "הכי הרבה להיטים ב-20 המובילים על ידי אמן סולו (64 שירים)".
בעקבות האלבום Hard Candy, יצאה מדונה לסבב הופעות עולמי, השמיני במספר שלה, שנקרא "Sticky & Sweet Tour" ההופעה הראשונה בסבב הייתה בקרדיף, ווילס באוגוסט 2008, והוא הסתיים בשתי הופעות בפארק הירקון בתל אביב, שנערכו ב-1 וב-2 בספטמבר 2009. את סבב ההופעות הפיקה חברת לייב נישן, איתה חתמה מדונה גם על חוזה לעשר שנים. בסבב הופעות זה גרפה מדונה הכנסות של 408 מיליון דולר, לאחר שהופיעה 85 פעמים בפני יותר מ-3.5 מיליון צופים, ובכך הפך סבב ההופעות לרווחי ביותר אי פעם של זמרת ואמן סולו. ב-28 בספטמבר, הושקו אלבום להיטים ו-DVD בשם Celebration, המהווים מעין סיכום של 27 שנות יצירתה של מדונה, בהן הייתה חתומה בחברת ההקלטות וורנר מיוזיק גרופ. אלבום הלהיטים נחל הצלחה והגיע למקום הראשון ב-14 מדינות ונכנס ל-10 המובילים בעוד כ-16 מצעדים שהבולט בהם מצעד הבילבורד אשר הגיע למקום השביעי. אלבום הלהיטים קיבל ביקורות משבחות מהמבקרים ומהמעריצים, ובאתר המוזיקה הבריטי "Digital Spy" קיבל ביקורת של 5 כוכבים. עד היום מכר האלבום כארבעה מיליון עותקים.
בשנת 2009 מדונה אימצה ילדה בת 3 שנים בשם, מרסי ג'יימס.
ב-31 ביולי, יצא הסינגל המוביל מאלבום האוסף שנושא את שם האלבום "Celebration". הסינגל נחל הצלחה נאה בכך שהגיע למקומות הראשונים בשמונה מצעדים ומצעד המועדונים של בילבורד שפך לשירה ה-40 לכבוש את המצעד. בנוסף הועמד גם לפרס הגראמי. ב-14 בדצמבר יצא הסינגל השני מהאלבום בשם, "Revolver" בשיתוף ליל ויין.
ב-26 במרץ 2010 הוצא לאור אלבום של מסע ההופעות "Sticky & Sweet Tour" שנכנס לעשרת הגדולים ב-20 מצעדים. בנוסף הפך לאלבומה ה-19 להיכנס ל-10 המובילים במצעד הבילבורד.

2012-2013: MDNA

ב-3 בפברואר 2012 יצא לאור הסינגל המוביל מאלבומה ה-12, בשם "Give Me All Your Luvin'". השיר הגיע למקום הראשון בשישה מצעדי בילבורד, ולעשרת המובילים בארצות הברית שהיה למקום העשירי במצעד.
במשחק סופרבול XLVI שהתקיים בחודש פברואר 2012 הופיעה מדונה עם מחרוזת מלהיטיה והסינגל הראשון מהאלבום, במהלך ההופעה השתתפו הצמד למפאו, הזמר סי-לו גרין והזמרות מיה וניקי מינאג', שמשתתפות גם בקליפ לסינגל. במהלך ההופעה נרשמה שערורייה, כאשר הראפרית מיה הפנתה אצבע משולשת למצלמה הנהלת ליגת ה-NFL תבעה את מיה בסכום של 16.6 מיליון דולר על פגיעה במותג והפרת חוזה, תביעה שהסתיימה בפשרה. בנוסף מופע הסופרבול הפך למופע הנצפה ביותר בכול הזמנים עם כ-114 מיליון צופים בארצות הברית.
הסינגל השני מהאלבום, "Girl Gone Wild", יצא לאור ב-2 במרץ 2012. כבש את מצעד שירי המועדונים של בילבורד ונכנס לעשירייה הפותחת בעוד כ-11 מצעדים נוספים. אך לא נכנס למצעד בארצות הברית.
ב-26 במרץ 2012 יצא לאור אלבומה ה-12 של מדונה, MDNA. האלבום נחל הצלחה גדולה במצעדים, בכך שכבש כ-20 מצעדי מדינות שהבולט מתוכם הוא מצעד הבילבורד בארצות הברית שהגיע למקום הראשון והפך לאלבומה השביעי לכבוש את המצעד. נכון לשנת 2012 האלבום מכר כ-1.8 מיליון עותקים בעולם
ב-2 באפריל יצא לאור הסינגל השלישי מהאלבום "Masterpiece". הסינגל הגיע למקום הראשון במצעד הרשמי של רוסיה אך לא נכנס למצעד של ארצות הברית. בנוסף, זכה השיר בפרס גלובוס הזהב בקטגוריית "השיר המקורי הטוב ביותר". לצורך קידום האלבום יצאה מדונה לסיבוב הופעות עולמי בשם, "The MDNA Tour" שנפתח בהופעה בישראל אצטדיון רמת גן, ב-31 במאי 2012. סיבוב ההופעות נחל הצלחה רבה בכך שנערכו כ-88 הופעות בהן צפו 2.2 מיליון צופים, ויותר מ-305 מיליון דולר הכנסות והפך לסיבוב ההופעות השני של זמרת ואמן סולו המצליח בכול הזמנים כאשר הראשון הוא סיבובה הקודם משנת 2008, "Sticky & Sweet Tour". הסינגל הרביעי והאחרון, "Turn Up the Radio" יצא לאור ב-29 ביוני 2012. במצעדים ובמכירות השיר לא נכנס כלל למצעד של ארצות הברית והפך לסינגל השלישי מהאלבום שלא הצליח בארצות הברית כישלון שלא קרה למדונה מאז האלבום American Life, משנת 2003. למרות אי הצלחתו במצעד הרשמי הצליח לכבוש את מצעד שירי המועדונים של בילבורד והפך לסינגל השלישי מהאלבום לעשות זאת.
ב-9 בספטמבר 2013 יצא לאור ה-DVD של סיבוב ההופעות, "The MDNA Tour" שנקרא "MDNA World Tour", והוא כולל דיסק DVD ו-2 דיסקים של רשימת הרצועות של ההופעה. ה-DVD הצליח להגיע למקום הראשון במצעדי DVD רשמיים ב-17 מדינות וקיבל תואר פלטינה משולשת בברזיל.

2014-2017: Rebel Heart

במהלך ראיון בקנדה אישרה מדונה כי היא החלה לעבוד על האלבום הבא שלה. באלבום צפויים שיתופי פעולה עם אביצ'י ונטליה קילס. ב-29 בנובמבר דלף לרשת דמו של שיר חדש בשם "Rebel Heart" מאלבום. בהמשך דלף האלבום כולו, ונטען ששמו יהיה "Unapologetic Bitch" או "Iconic". בתגובה טענה מדונה בחשבון האינסטגרם שלה כי הגרסאות שדלפו הן גרסאות דמו של השירים. זמן קצר לאחר מכן פרסמה להאזנה חופשית 6 שירים מהאלבום. באותה שנה נעצר חשוד ישראלי בן 38 באישום הדלפת השירים, חקירה שנעשה אף עם ה-FBI האמריקאי.
מדונה ביקרה במהלך חודש מאי 2014 בעיר ילדותה, דטרויט ותרמה כספים לשלושה מארגוני העיר, כדי לסייע במניעת העוני. היא פרסמה הודעה בה נכתב כי היא קיבלה השראה מעבודתם, והוסיפה כי "היה ברור לי שעלי להיות מעורבת ולהיות חלק מהפתרון כדי לעזור לדטרויט להתאושש" בהמשך לפעילותה העסקית, בשנת 2014 בטוקיו הציגה לראשונה מגוון מוצרי טיפוח לעור שיצרה בשם "MDNA Skin".
ב-20 בדצמבר 2014 יצא הסינגל המוביל מאלבומה ה-13, בשם "Living for Love". הסינגל מדבר על אהבה ולכן גם הוצא ביום ולנטיין. השיר הגיע לעשרת הגדולים ב-4 מדינות ולמיקום הראשון במצעד המועדונים. ב-6 במרץ 2015 יצא לאור אלבומה ה-13, Rebel Heart. האלבום הגיע ביציאתו למקום הראשון במעל ל-14 מדינות וקיבל ביקורות משבחות מהמבקרים ומהמעריצים. עד היום מכר כיותר מ-1.5 מיליון עותקים. שבעה ימים לאחר צאת האלבום יצא הסינגל השני, "Ghosttown". במצעדים לא קיבל הצלחה והגיע בשיאו לעשרת המובילים בשוודיה, בלגיה, ולפסגת מצעד המועדונים בבילבורד. בארצות הברית כמו הסינגל הקודם לא הצליח להיכנס כלל למצעד הרשמי. באיטליה הגיע השיר לתואר פלטינה. ב-15 ביוני יצא הסינגל השלישי מהאלבום "Bitch I'm Madonna". במצעדים נכנס ל-40 המובילים ב-3 מדינות ולמיקום נמוך במצעד הבילבורד בארצות הברית. אך הקליפ לשיר היה למצליח ביותר של מדונה ב-Vevo עם כיותר מ-250 מיליון צפיות. ב-24 ביולי יצא הסינגל האחרון, "Hold Tight".
לקידום האלבום יצאה מדונה לסיבוב הופעות בינלאומי שהוא גם ה-10 שלה, "Rebel Heart Tour". בניגוד לכישלונם של הסינגלים סיבוב ההופעות קיבל הצלחה גדולה וכלל כ-82 הופעות עם יותר מ-169 מיליון הכנסות בסיומו. כאשר מסע ההופעות החל מדונה הייתה בת 56 מעשה שגרם לתקשורת ברחבי העולם לביקורות מצוינות על כך שהיא ממשיכה להתחזק במעמדה גם לאחר יותר מ-30 שנה של קריירה חסרת תקדים.
בזמן סיבוב ההופעות מדונה הסתבכה במאבק משפטי עם בעלה לשעבר גאי ריצ'י, על המשמורת של בנם רוקו. המחלוקת החלה כאשר רוקו החליט להמשיך לחיות באנגליה עם ריצ'י כאשר סיבוב ההופעות הגיע למדינה, ואילו מדונה רצתה שהוא יחזור אליה. הדיונים בבית המשפט התקיימו בניו יורק ובלונדון, ולאחר דיונים רבים, החליטה מדונה לבטל את בקשתה למשמורת, וקראה לשיחה הדדית על רוקו, בינה לבין ריצ'י. בסופו של מסע ההופעות מדונה שברה שיא גינס בכך שהפכה לאמן הסולו המרויח בהיסטוריה עם כ-1.31 מיליארד דולר מסיבובי הופעות. באוקטובר 2016, מגזין הבילבורד הכתיר אותה כ-"אשת השנה".
בחודש נובמבר במהלך הבחירות לנשיאות של ארצות הברית לשנת 2016, מדונה אשר תמכה באופן פעיל בהילרי קלינטון ביצעה הופעה בוושינגטון בתמיכת הקמפיין שלה, והייתה כעוסה על כך שלבסוף דונלד טראמפ זכה בבחירות. במצעד הנשים בוושינגטון יום לאחר השבעתו היא אף דיברה נגדו ועוררה התעניינות תקשורתית בכך שדיברה בשפה גסה ואמרה כי "חשבתי המון על פיצוץ הבית הלבן". יום לאחר מכן ציינה כי היא "לא אדם אלים" ושהציטוט "הוצא מהקשרו", ושבזמן הנאום היא "דיברה במטפורות שמציינות 2 דרכים להסתכל על המקרה אחת היא לקוות והשנייה להסתכל על הכול בזעם". בפברואר 2017, אימצה זוג אחיות תאומות בנות 4 שנים ממלאווי בשם אסתר וסטלה. בשנת 2017 יצא ל-Rebel Heart אלבום הופעה ו-DVD, שהוא גם ה-11 במספר, של מדונה.

2018-הווה: Madame X ואירוויזיון 2019

בינואר 2018, הצהירה מדונה באינסטגרם שלה, כי היא עובדת על אלבומה הארבעה העשר העתיד לצאת בשנת 2019. ארבעה חודשים לאחר מכן, הופיעה בנשף המט גאלה שהתקיים בניו יורק, עם להיטה "Like a Prayer". באותה ההופעה שרה מדונה קטע קצר מתוך שיר אשר לא יצא עד היום. היא טענה כי שיר זה הולך להיכלל באלבומה החדש. מילותיו של השיר אף עלו לאתר Genius, ביחד עם עטיפת השיר.
בהמשך, נסעה מדונה לפורטוגל. במשך שהותה שם, היא פרסמה קטעים מתוך קליפ אשר טרם יצא, ותמונות מתוך האלבום העתידי. באפריל 2019, אישר מאלומה בראיון כי הוא עובד עם מדונה על שיר חדש. בסמוך לכך, המפיק המוזיקלי מירוואיס אחמדזי שעבד בעבר עם מדונה על אלבומה American Life, אישר כי הוא עובד איתה גם כן על אלבומה העתידי.
בראיון שערכו ווג איטליה עם מדונה, היא אישרה כי אלבומה עתיד לצאת בשנת 2019. ב-14 באפריל 2019, היא פרסמה ברשתות החברתיות קטעי וידאו קצרים ותמונות, הקשורות לאלבום העתידי. היא אף ציינה כי שם האלבום הוא Madame X. יום למחרת פרסמה כי הסינגל הראשון מתוך האלבום "Medellín", בו ישתתף הזמר-יוצר הקולומביאני מאלומה, עתיד לצאת יומיים לאחר מכן. כמו כן, הועלה השיר לרשתות הזרמות המדיה ב-17 באפריל 2019. באותו היום, הכריזה כי האלבום ייצא ב-14 ביוני באותה השנה. בסמוך לכך, נחשפה רשימת רצועות האלבום. ב-3 במאי באותה השנה, הוציאה את "I Rise", כסינגל השיווקי הראשון מתוך האלבום. שבוע לאחר מכן, יצא השיר "Crave", כסינגל השני מתוך האלבום.
ב-18 במאי הופיעה מדונה כאורחת בגמר אירוויזיון 2019 בתל אביב עם שני שירים, "Like a Prayer", ו-"Future", בו אירחה את הראפר האמריקאי וחבר להקת מיגוס, קוואבו. במהלך השיר השני התנוסס על גבו של אחד מרקדניה דגל פלסטין לצד רקדן אחר עם דגל ישראל. מדונה הופיעה בליווי פלייבק אולם ללא אוזניה דבר שגרם לה לזייף על הבמה. בצוותה נאמר שהיא לא יכלה ליישר קו עם הפלייבק עקב היעדר האוזנייה. ביוני 2019, הוציאה את "Dark Ballet", כסינגל השיווקי השלישי מתוך האלבום, ביחד עם קליפ נלווה.

השפעה

MTV שיווקה באגרסיביות את דמותה של מדונה כגרסה סקסית של תרבות הפאנק והפופ. דמותה של מדונה היוותה השראה להמוני צעירות אמריקאיות, אשר חיקו את סגנון לבושה ואת תספורתה. השפעתה של מדונה כיום על עולם הפופ בפרט והמוזיקה בכלל ניכרת מאוד. מבחינה מוזיקלית, היא עיצבה את הפופ כסוג מוזיקה צעיר יותר, והחדירה בו אמצעים אלקטרוניים רבים. השפעתה נחשבת גדולה מאוד, בעיקר משום שלפני עלייתה לתודעה הציבורית, זמרי הפופ המובילים ייצגו סוג אחר של פופ, שונה מאוד מאותו פופ קופצני, צעיר, אלקטרוני וחדור מוטיבים של סקס, שאותו הובילה מדונה. בין אומנים אלו ניתן למנות את - דייוויד בואי ולהקת הביטלס בשנותייה הראשונות.

אופנה ודוגמנות

במהלך השנים דיגמנה מדונה עבור מספר בתי אופנה, ביניהם: גאפ, H&M, וורסאצ'ה ולואי ויטון. בשנת 2007 עיצבה מדונה קו בשם M עבור H&M. בשנת 2010 מדונה עיצבה יחד עם ביתה לורדס צ'יקונה קו מוצרים בשם "Material Girl", להצלחה אדירה. המותג הופץ באופן בלעדי בחנויות מייסיס בארצות הברית. בנוסף, מדונה הקימה מותג אופנה בשם MG ICON, שנועד לאפשר לה הוצאת קולקציות נוספות בעתיד, לא בהכרח לרשת מייסיס. בנוסף נבחרה באותה שנה להוביל את הקמפיין עבור דולצ'ה וגבאנה.

פרשת האונס בניו יורק

ב-5 באוקטובר 2013 פרסמה מדונה טור בו חשפה על אונס שעברה בשנתה הראשונה בניו יורק בשנות ה-70. היא כתבה שם כי "הוצמד לי סכין לגב ונגררתי לגג של בניין, ניו יורק לא הייתה מה שחשבתי, היא לא קידמה אותי בזרועות פתוחות. נאנסתי על גג של בניין לאחר שנגררתי אליו. לדירה שלי פרצו שלוש פעמים, אין לי מושג למה, לא היה שם שום דבר בעל ערך אחרי שלקחו את הרדיו בפעם הראשונה".

יחסה לישראל וליהדות

מדונה לומדת קבלה מאז אמצע שנות התשעים ותרמה ל-"Kabbalah Centre" של הרב פיליפ ברג לא פחות מ-18 מיליון דולר. לפחות שניים מספריה מבוססים על הקבלה - "The English Roses" ו-"Yakov and the Seven Thieves".
היא רכשה בית בישראל ואינה מופיעה בימי שישי או בשבת. אף על פי שאיננה יהודייה, היא חוגגת או מציינת לפחות חלק מחגי ומועדי ישראל, כמו ט"ו בשבט ותשעה באב.
בווידאו קליפ שיצרה לאחד מסרטי ג'יימס בונד, "למות ביום אחר" (2002) הופיעו סימנים קבליים ברורים ובשיר משולבים תפילין והאותיות העבריות "לאו", המהוות על פי המסורת היהודית את אחד משבעים ושניים השמות של האל. ב-2004 היא לקחה על עצמה שם עברי (לא-רשמי), "אסתר". השיר שלה, יצחק שיצא ב-2005 עוסק בגדול המקובלים, האר"י, מה שעורר את זעמם של רבנים בישראל.
ב-2007, באחת הפעמים הרבות בהן ביקרה בישראל, היא נפגשה עם הנשיא שמעון פרס והשניים בירכו זה את זו והחליפו מתנות לרגל ראש השנה היהודי.
ב-2009, באחת מהופעותיה הרבות בישראל, פתחה מדונה את ההופעה בהצהרה כי ישראל היא "מרכז האנרגיה של העולם" ובסיום המופע התעטפה בדגל ישראל וב-2012, לאחר יציאת האלבום MDNA, היא פתחה את סיבוב ההופעות העולמי שלה, באצטדיון רמת גן. ב-2013, היא ובעלה השני גאי ריצ'י חגגו לבנם המשותף רוקו, בר מצווה במרכז הקבלה בניו יורק.
ב-2014, במהלך מבצע צוק איתן, פרסמה את תמונת הנער הפלסטיני, מוחמד אבו חדיר. אל התמונה צורף מסר של שלום ונגד אלימות. לאחר מכן מיהרה להעלות תמונה נוספת, הפעם של שלושת הנערים הישראלים החטופים, עם מסר דומה שמכוון לשני הצדדים.
ב-2015, בראיון לעיתון “Irish Independent” אמרה מדונה: "לא התגיירתי. למדתי קבלה במשך הרבה שנים, ואני עושה הרבה דברים שאולי גורמים לאנשים לחשוב שאני יהודייה, אבל הטקסים האלה מתקשרים למה שאני מכנה 'עץ נסיבות החיים' וקשורים הרבה יותר לזה שאני בת ישראל, לא יהודייה".