תומאס דיואי

ראשית חייו ומשפחתו

דיואי נולד וגדל במישיגן, שם ערך אביו את העיתון המקומי. אמו, אנני, חינכה אותו לשמור על כבודו של האדם הפשוט. כשהיה דיואי בן שלוש עשרה, כבר הוביל תשעה נערים אחרים למכור את עיתוניו של אביו. דיואי תמיד אהב להתווכח, וספר המחזור שלו מ-1919 טען שהיה הווכחן הטוב בכיתתו. הוא סיים את לימודיו באוניברסיטת מישיגן ב-1923, ובבית הספר למשפטים בקולומביה ב-1925. הוא גם היה חבר במקהלה של האוניברסיטה ואהב לשיר. ב-1923 הגיע למקום השלישי בתחרות שירה. דיואי שקל להיות זמר מקצועי, אולם מחלת גרון שכנעה אותו שהקריירה הזאת מסוכנת. הוא החליט לעסוק בעריכת דין. בנוסף כתב בעיתון האוניברסיטה.
ב-16 ביוני 1928, נישא לפרנסס האט, שחקנית מטקסס. לאחר נישואיהם הפסיקה לעסוק במשחק. נולדו להם שני בנים: תומאס הבן וג'ון מרטין. אף על פי שדיואי היה פרקליט ותובע מחוזי בניו יורק סיטי, הוא גר בחווה גדולה בין 1939 למותו, מרחק 105 קילומטרים מניו יורק סיטי. דיואי אהב את האווירה במקום. ב-1945 טען שהחווה היא ביתו כמו שלב האומה הוא העיירות. בין השכנים שלו היו שדרן הרדיו לואל תומאס ושדרן CBS האגדי, אדוארד מורו. במהלך שנותיו כמושל, גר דיואי גם במלון רוזוולט בניו יורק. הוא היה חבר פעיל בכנסייה האפיסקופלית.

פרקליט ממשלתי

דיואי שירת כפרקליט ממשלתי, ולאחר מכן החל לעבוד כעורך דין פרטי בוול סטריט. לאחר מכן עבד כפרקליט מיוחד לנושאי שחיתות בניו יורק סיטי. בתפקיד זה זכה ליחסי ציבור נאים בתחילת שנות השלושים, כשהעמיד לדין את ווקסלי גורדון, מבריח אלכוהול.
לדיואי היה זיכרון טוב לפרטים שהצליח לגרום לעדים ליפול בפניו. הוא התקין מערכות ציתות בטלפונים (דבר שהיה חוקי אז) כדי לאסוף ראיות, ומטרתו הייתה לחסל את הפשע המאורגן. דיואי הצליח לשנות את החוק במדינה שדרש משפט נפרד על כל סעיף בכתב האישום. דיואי השתמש בכישוריו כדי לעבור על 100,000 שיחות טלפון מוקלטות כדי להרשיע מבריחי אלכוהול.

פרקליט מיוחד

מעמדו של דיואי עלה ב-1935 כשמונה לתובע מיוחד במחוז מנהטן. רבים טענו שהתובע המחוזי של ניו יורק לא הצליח לחסל את הפשע והשחיתות.
דיואי פעל בעוז. הוא שכר מעל שישים עוזרים, חוקרים, קצרנים ופקידים. ראש עיריית ניו יורק פיורלו לה גוארדיה הקציב לו שישים ושלושה שוטרים. דיואי התמקד בפושעים הגדולים והמאורגנים: באלו שגבו דמי חסות, במהמרים בלתי חוקיים ובזנות. דיואי הפך למעין גיבור באותה התקופה בשל כנותו ותקיפותו כנגד הפושעים.
אחת ממטרותיו הייתה הגנגסטר דאטץ' שולץ. המשפט הראשון של שולץ הסתיים ללא תוצאה. לפני משפטו השני, עבר שולץ לכפר וביצע בו מעשי צדקה, כך שרוב המושבעים במשפט שלו חיבבו אותו מדי כדי להרשיע אותו.
דיואי ולה גוארדיה איימו על שולץ במעצר מיידי. שולץ הציע לרצוח את דיואי בזמן שזה יתקשר מטלפון ציבורי מחוץ לביתו אל משרדו. אולם מנהיג הפושעים בניו יורק, לאקי לוצ'יאנו, החליט שמעשה זה יגרום לתגובה חריפה. שולץ נורה למוות בשירותים בבר.
דיואי החליט לפעול נגד לוצ'יאנו. הוא פשט על שמונים מקומות של זנות בניו יורק ואסר מאות זונות. רבות מהן - שאמרו לו שהמאפיה סוחטת אותן - היו מוכנות להעיד. הן הצביעו על לוצ'יאנו כמוביל הזנות. בניצחון הגדול ביותר בקריירה המשפטית שלו, הצליח דיואי להרשיע את לוצ'יאנו בשידול לזנות, כשלוצ'יאנו נכנס לכלא בין שלושים לחמישים שנים.
בינואר 1937, הרשיע דיואי את טוטסי הרברט, בעל עסקי עוף בניו יורק, במעילה. ההרשעה חסכה לתושבי ניו יורק חמישה מיליון דולרים בשנה. באותו החודש, הוביל דיואי יחד עם משטרת ניו יורק פשיטות ומעצר של שישים וחמישה פעילים בלתי חוקיים. הניו יורק טיימס שיבח את דיואי.
ב-1936, קיבל דיואי מדלית זהב מטעם ניו יורק על תרומתו.

התובע המחוזי של מנהטן

ב-1937, נבחר דיואי לתפקיד התובע המחוזי של מנהטן. דיואי היה מועמד אהוד במיוחד.
כתובע מחוזי, הצליח דיואי להרשיע את ריצ'רד וויטני, נשיא הבורסה לשעבר, בשל מעילה. וויטני נכלא לחמש שנים. בנוסף הצליח להרשיע את מנהיגי הטמאני הול. לאחר יחסי הציבור שקיבל, סקר ממאי 1939 חשף שסיכוייו להפוך למועמד הרפובליקני בבחירות של 1940 הם מצוינים, ושאם יתמודד מול הנשיא פרנקלין דלאנו רוזוולט, יזכה ל-58% מקולות הבוחרים. ב-1939, הצליח להרשיע מנהיג נאצי אמריקני במעילה ומנע מארגונו לתמוך בגרמניה הנאצית במהלך מלחמת העולם השנייה. שיעור ההרשעות של דיואי בתפקידו כתובע מחוזי היה 94%. הוא יצר משרדים לשיפור השירות לציבור והצליח להקטין את מספר השריפות במחוז. כשעזב את תפקידו ב-1942 למען ריצה לתפקיד המושל, טען דיואי שממשלה נקייה תוביל לפוליטיקה טובה, ושינהג בשוויון נפש כלפי גנבים רפובליקנים כמו גם כלפי גנבים דמוקרטים.
בסוף שנות השלושים, מאבקו של דיואי בפשע המאורגן ובייחוד בלוצ'יאנו הפכו אותו לידוען לאומי. הוא נקרא "Gangbuster". הבדיחה הנפוצה באותה תקופה הייתה שאם מישהו ירצה לתבוע את אלוהים, הוא יוכל לנצח רק עם דיואי כעורך דינו.

מושל ניו יורק

דיואי היה רפובליקני כל חייו,בשנות העשרים והשלושים עבד עבור המפלגה בניו יורק סיטי, והפך למנהיג הרפובליקנים הצעירים בעיר. ב-1946 טען שהמפלגה היא בעלת הדרך הטובה ביותר לשמור על החירות ולהביא ממשל ראוי לבוחרים. בנוסף טען שנולד כרפובליקני.
בבחירות של 1938, נבחר דיואי, אז בן 36 בלבד, לרוץ מטעם הרפובליקנים לתפקיד מושל ניו יורק. הוא ביסס את מסע הבחירות שלו על הרשעת הפושעים הבולטים. אף על פי שהובס, הוא הפסיד בהפרש של 1.4% בלבד ונחשב למועמד ודאי לנשיאות עבור הרפובליקנים ב-1940.
בבחירות של 1942 שוב רץ דיואי לתפקיד המושל. הפעם הדמוקרטים סבלו מפילוג, כשמפלגת העבודה האמריקנית זוכה ל-10% מקולות הבוחרים, מה שסייע לדיואי לנצח. ב-1946 נבחר לעוד כהונה כמושל בהפרש של 700,000 קולות, ההפרש הגבוה ביותר בתולדות המדינה. בבחירות של 1950, נבחר לכהונה שלישית בהפרש של 572,000 קולות.
דיואי נחשב למושל ישר ומשפיע, והכפיל את תקציב החינוך. הוא העלה את המשכורת של עובדי המדינה ועדיין הקטין את חובה של המדינה ב-100 מיליון דולרים. בנוסף לכך הוביל חוק שאסר על אפליה גזעית בתעסוקה. הוא חתם על חוק להקמת האוניברסיטה הציבורית של ניו יורק. ב-1943 גילה שמורים ועובדי מדינה מסוימים קיבלו רק 900 דולר לשנה, והוא העלה את משכורתם ב-150%.
דיואי מימן סלילת כביש מהיר בניו יורק שנקרא לבסוף על שמו. בנוסף מיזג סוכנויות רבות של המדינה כדי לייעל אותן. בניית הבתים בניו יורק הייתה מוגבלת במהלך מלחמת העולם השנייה, ולכן הצליח דיואי ליצור עודף של 623 מיליון דולרים בתקציב, אותם שמר לשיקום העיר לאחר המלחמה. באמצעות העודף הצליח להביא עוד 14,000 מיטות למערכת הבריאות של המדינה, לספק דיור ציבורי ל-30,000 משפחות, להוביל לייעור של 34 מיליון עצים, לבצע תוכנית לטיהור המים, לשפץ שכונות מצוקה ולשלם ליוצאי צבא. הוא יצר מחלקת מסחר שתפתה עסקים להשקיע בניו יורק ותגדיל את התיירות. בין 1945 ל-1948, הוקמו 135,000 עסקים בניו יורק.
דיואי תמך בהחלטת המועצה המחוקקת של ניו יורק להפסיק את המימון הציבורי למרכזי טיפול בילדים שהוקמו במהלך המלחמה. המרכזים אפשרו לאמהות לעבוד במהלך המלחמה. בנוסף המדינה נאלצה לממן רשויות מקומיות שלא הצליחו להשיג כסף לתוכניות רווחה. אף על פי שהאמהות העובדות נלחמו כדי לשמור על המימון, המימון הממשלתי הסתיים ב-1 במרץ 1946. ב-1 בינואר 1948, הסתיים המימון של מדינת ניו יורק לטיפול בילדים. כשהמוחים דרשו מדיואי לשמור על מרכזי הטיפול בילדים, הוא כינה אותם "קומוניסטים".
עוד ביקורת שהופנתה כלפי דיואי הייתה יחסו ליריביו הפוליטיים. הוא פגע ברפובליקנים שלא הצביעו לפי הקו המפלגתי. חברי מועצה שהתנגדו לחוק הפיקוח על הביטוח של המושל מצאו את עצמם תחת חקירה של מחלקת המיסים. אחרים טענו שמחוקקים ידידותיים יכלו לחלק משרות בפרויקטים של המדינה למקורביהם. למרות זאת, זכה ליחסי ציבורי חיוביים על כנותו, ועל כך שלא קיבל תרומות מתורמים אנונימיים. הוא גם חקר את כל תורמיו על מניעיהם והקפיד לכתוב תאריכים על החתימות שלו כדי למנוע מאנשים להציג מערכת יחסים קרובה מדי איתו.
דיואי נחשב לאחד מהמושלים היעילים והמוכשרים ביותר. מאות צעירים למדו באוניברסיטה שהקים, מערכת הבריאות שלו הדבירה את השחפת, והכבישים שלו שיפרו את רמת החיים. בנוסף הוא שלט בפוליטיקה של ניו יורק ודרכה בפוליטיקה הלאומית.
אולם למרות זאת, רבים טענו שדיואי עצמו אינו בן אדם חביב על הבריות. רבים טענו שהוא קריר מדי ומחושב, וללא קסם אישי.
דיואי תמך בעונש מוות. במהלך כהונתו כמושל, הוא חשמל תשעים אנשים, רובם מהפשע המאורגן.

1940

דיואי ביקש להיבחר להיות המועמד הרפובליקני הנשיאותי ב-1940. הוא נחשב למועמד מוביל התחלה, אולם איבד תמיכה באביב, כשמלחמת העולם השנייה נתפשה כמסוכנת במיוחד.
מנהיגים רפובליקנים טענו שדיואי היה צעיר מדי (בן שלושים ושמונה, מבוגר רק בשלוש שנים מהגיל המינימלי הנדרש בחוקה) ולא מנוסה מספיק כדי להוביל את המדינה במלחמה. בנוסף, הבדלנות שלו הפכה לבעייתית כשגרמניה כבשה את צרפת במהירות ועמדה לפלוש לבריטניה. כתוצאה מכך, עברו רפובליקנים רבים לתמוך בונדל וילקי, שהיה מבוגר בעשור ותמך בסיוע לבעלות הברית. וילקי הפסיד לפרנקלין דלאנו רוזוולט בבחירות.
דיואי שינה את עמדתו בנושאי חוץ בשנות הארבעים. ב-1944 כבר היה אינטרנציונליסט ותמך בפרויקטים כמו האו"ם. ב-1940 התעמת לראשונה מול טאפט. טאפט המשיך להיות בדלן ושמרן כלכלי עד למותו, והפך ליריבו הגדול של דיואי במפלגה בשנות הארבעים ותחילת שנות החמישים. דיואי היה מנהיגם של הרפובליקנים המתונים והליברלים, שהיו בצפון מזרח המדינה, חוף האוקיינוס השקט והמערב, ואילו טאפט הנהיג את הרפובליקנים השמרנים מהמערב התיכון ומהדרום.
השניים נאבקו על שליטה במפלגה במשך חמש עשרה שנים. הם היו שונים בכל: המזרח מול המערב התיכון, העיר מול הכפר, האינטרנציונליזם מול הבדלנות, הליברל הפרגמטי מול השמרן העקרוני. כל אחד מהם טען שהוא דובר העתיד. ב-1949 ביקר דיואי את תומכי טאפט וטען שהוא מתנגד לתמיכה במחירי התוצרת החקלאית, ביטוח אבטלה, פנסיה לזקנים, שיפוץ שכונות מצוקה ותוכניות רווחה. הוא טען שטאפט מאמין בכלכלת לסה פר ורוצה להחזיר את המדינה אל המאה התשע עשרה. הוא טען שאם אנשים כאלו רוצים להיבחר, הם לא יכולים לעשות זאת כרפובליקנים.
למרות זאת, טען דיואי, המפלגה הרפובליקנית מאמינה בקידום חברתי תחת מערכת משגשגת ותחרותית של יזמות פרטית בה זכותו של כל אדם נשמרת. הוא התנגד לשלטון מרכזי חזק מדי. דיואי האמין ב"קפיטליזם עם חמלה" וטען שאדם זקוק לביטחון כלכלי כמו שהוא זקוק לחירות אישית. טאפט ותומכיו טענו שדיואי ליברל מדי ומנסה להידמות ליורשיו של רוזוולט. דיואי טען שהוא הולך בעקבות אברהם לינקולן ותאודור רוזוולט, ושהרפורמות השמרניות כרגולציה של הרכבת וחוקים נגד מונופולים שמרו על נאמנות העם למערכת הקפיטליסטית.

1944

דיואי היה המועמד המוביל בבחירות המקדימות במפלגה הרפובליקנית ב-1944. באפריל הוא זכה בבחירות בוויסקונסין, כשהוא מנצח את ונדל וילקי, את מושל מינסוטה לשעבר הרולד סטאסן, ואת הגנרל דאגלס מקארתור. וילקי נאלץ לפרוש מהמירוץ לאחר כישלונו בוויסקונסין. בוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1944, יריביו של דיואי פרשו ודיואי נבחר כמעט פה אחד. לאחר מכן מינה את מושל אוהיו, ג'ון בריקר, להיות סגנו כדי להשיג את תמיכת טאפט. דיואי הפך להיות המועמד הנשיאותי הראשון שנולד במאה העשרים, ובנוסף היה למועמד הרפובליקני הצעיר ביותר אי פעם.
בבחירות הכלליות, תקף דיואי את חוסר היעילות, השחיתות וההשפעות הקומוניסטיות בתוכניות הניו דיל של הנשיא רוזוולט, ונמנע מלהתמקד בנושאי חוץ וביטחון. לאחר הפיכתו למועמד, החליט דיואי לא לנסות להעלות את נושא בריאותו של רוזוולט במירוץ.
דיואי הפסיד לנשיא רוזוולט בבחירות ב-7 בנובמבר 1944. אולם הוא השיג 45.9% מהקולות בהשוואה ל-53.4% שהשיג רוזוולט, והצליח מול רוזוולט יותר מכל מועמד רפובליקני אחר עד אז. למרות זאת, הוא קיבל מעט פחות קולות (22 מיליון לעומת 25 מיליון לרוזוולט) מאשר מה שהשיג וילקי ארבע שנים לפניו. בחבר האלקטורים, ניצח רוזוולט את דיואי בהפרש של 432 אלקטורים לעומת 99.
דיואי כמעט כלל במסע הבחירות שלו טענות שרוזוולט ידע בנוגע למתקפה על פרל הארבור מראש. דיואי קרא להדחתו של רוזוולט, אולם הצבא דאג בנוגע לכך שיפן תבין שארצות הברית פענחה את צופן PURPLE. הגנרל ג'ורג' מרשל ביקש מדיואי לא להתעסק בנושא, ודיואי הסכים.

1948

דיואי היה המועמד הרפובליקני לנשיאות בבחירות של 1948, ובהן כל התחזיות חזו שינצח. סגנו היה מושל קליפורניה, ארל וורן. השיקגו טריביון הוציא עיתון עם הכותרת "Dewey Defeats Truman"  ("דיואי מביס את טרומן") ליום של לאחר מערכת הבחירות לפני שהתברר שהמנצח היה הארי טרומן, הנשיא היוצא.
בהתחשב בפופולריות השוקעת של טרומן והפיצול המשולש במפלגה הדמוקרטית (בין טרומן, הנרי וולאס וסטרום ת'ורמונד) היה נראה שדיואי היה בלתי מנוצח. הרפובליקנים החליטו שכל מה שהיה צריך לעשות היה להימנע מטעויות, ולכן דיואי לא לקח סיכונים. הוא דיבר בקלישאות וניסה להציג את עצמו מעל לפוליטיקה. נאומיו היו מלאים בהצהרות ריקניות של המובן מאליו. הבדיחה הנפוצה דאז הייתה ארבע הנקודות בנאומיו של דיואי: "החקלאות חשובה, הנהרות מלאים בדגים, אין חופש ללא חירות, ועתידכם לפניכם".
 אחת מהסיבות שדיואי ניהל מסע בחירות מעורפל וזהיר היה בגלל ניסיונו מ-1944. דיואי האמין שבמערכת הבחירות של אותה השנה הוא הרשה לרוזוולט לסחוף אותו אל קרב השמצות ולכן איבד קולות. דיואי היה משוכנע שהנוסחה ל-1948 הייתה להיראות לא מפלגתי, להדגיש את החיובי במסע הבחירות שלו ולהתעלם מיריבו. האסטרטגיה הייתה טעות גדולה, כיוון שטרומן הצליח לצחוק ולבקר את דיואי ללא תגובה מצידו. לקראת סוף מערכת הבחירות רצה דיואי להגיב לביקורת מצד טרומן, ואף רצה "לקרוע לגזרים" טיוטת נאום ולכתוב אותו מחדש. אולם כל יועציו התעקשו שאסור לו לשנות את הטקטיקה באמצע, ואשתו פרנסס טענה שתמנע ממנו לקרוע את טיוטת הנאום אם תצטרך. דיואי הסכים לכך והמשיך להתעלם מטרומן ולהתעסק בנושאים כלליים וחיוביים.
דיואי לא היה שמרן כמו הקונגרס הרפובליקני, שפגע בו. טרומן קישר את דיואי לקונגרס הבלתי אהוד והבלתי פעיל. דיואי לחם מול טאפט והשמרנים במפלגה הרפובליקנית. טאפט נותר בדלן גם לאחר מלחמת העולם השנייה. דיואי, לעומתו, תמך בתוכנית מרשל, דוקטרינת טרומן, ההכרה במדינת ישראל וברכבת האווירית לברלין.
האגף השמרני במפלגתו לחץ על דיואי לפעול נגד קומוניסטים, אולם הוא סירב. בעימות עם הרולד סטאסן לפני הבחירות המקדימות באורגון, התנגד דיואי על איסור פעילותה של המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית, בטענה ש"אי אפשר לירות ברעיון עם אקדח".

1952

דיואי לא ניסה לרוץ לנשיאות ב-1952, אבל כן פעל למען היבחרו של הגנרל דווייט אייזנהאואר למועמד הרפובליקני. דיואי נאלץ להתמודד עם מועמדותו של טאפט והמאבק ביניהם הפך למאבק על המפלגה.
דיואי מילא תפקיד חשוב בשכנוע אייזנהאואר לרוץ מול טאפט. לאחר שאייזנהאואר הסכים לרוץ, השתמש דיואי בקשריו הפוליטיים כדי להשיג לו את תמיכת הצירים מניו יורק.
טאפט הודה ש-1952 היא הסיכוי האחרון שלו להפוך לנשיא. בוועידה הרפובליקנית, הצירים והנואמים מטעם טאפט טענו שדיואי עומד מאחורי אייזנהאואר, אולם דיואי הצליח להביא להיבחרו של אייזנהאואר להיות המועמד.
דיואי מילא תפקיד חשוב במינוי הסנאטור מקליפורניה, ריצ'רד ניקסון, לסגנו של אייזנהאואר. אייזנהאואר אכן נבחר לבסוף ועוזריו של דיואי מילאו תפקידים חשובים בממשלו, ביניהם גם מזכיר המדינה של ארצות הברית בתקופת אייזנהאואר, ג'ון פוסטר דאלס.

סוף הקריירה

כהונתו השלישית של דיואי כמושל ניו יורק הסתיימה ב-1954, ולאחריה פרש מהשירות הציבורי וחזר לעריכת דין, אף על פי שהמשיך להיות פעיל במפלגה הרפובליקנית. ב-1956, כששקל אייזנהאואר לא לרוץ לכהונה שנייה, הוא הציע את דיואי, אולם מנהיגי המפלגה התנגדו לריצה שלישית של דיואי ואילצו את אייזנהאואר לרוץ שוב. דיואי גם הוביל לשמירה על ניקסון בתור סגנו של אייזנהאואר. אייזנהאואר שקל להחליף את ניקסון במישהו פחות שנוי במחלוקת. דיואי טען שנטישת ניקסון תכעיס את הרפובליקנים ולא תביא דמוקרטים רבים לתמיכה באייזנהאואר. הטיעונים של דיואי גרמו לאייזנהאואר להשאיר את ניקסון כסגנו. ב-1960, תמך דיואי במסע הבחירות של ניקסון לנשיאות, מסע שבסופו הפסיד לג'ון פיצג'רלד קנדי.
אף על פי שדיואי תמך בנלסון רוקפלר בכל ארבעת מסעות הבחירות שלו לתפקיד מושל ניו יורק, ותמך ברוקפלר בניסיונו להיבחר לתפקיד המועמד הרפובליקני ב-1964 מול הסנאטור מאריזונה, בארי גולדווטר, הוא טען שרוקפלר היה בזבזן בתור מושל ופעם טען שאולי לא יוכל להרשות לעצמו שרוקפלר ייבחר. ב-1968, כשניקסון ורוקפלר נאבקו על המועמדות הרפובליקנית לנשיאות, שמר דיואי על נייטרליות, אולם בפני חבריו הודה על תמיכתו בניקסון.
בשנות השישים, כשהאגף השמרני התחזק בקרב הרפובליקנים, התרחק דיואי מהמפלגה. כשהסנאטור גולדווטר, יורשו של טאפט בתור המנהיג השמרני, נבחר להיות המועמד הנשיאותי ב-1964, סירב דיואי להגיע לוועידה הלאומית בסן פרנסיסקו. הייתה זאת הוועידה הראשונה שהחמיץ מאז 1936.
אף על פי שהיה רפובליקני כל חייו, היה חבר קרוב של הסנאטור הדמוקרטי יוברט האמפרי וסייע להיבחרו לסגנו של הנשיא לינדון ג'ונסון, כדי לחסום את נאמני רוברט קנדי.
באמצע שנות השישים, ניסה הנשיא ג'ונסון לבקש מדיואי לעמוד בראש כמה וועדות ממשלתיות, בעיקר וועדה כנגד הפשע. לאחר היבחרו של ניקסון לנשיאות ב-1968, היו שמועות שדיואי ימונה למשרה בקבינט או שימונה לבית המשפט העליון. דיואי סירב לכך והעדיף להתמקד בפירמת עריכת הדין שלו. בתחילת שנות השישים, הפך למיליונר מרווחי החברה שלו, ובזמן מותו שוויו נאמד במעל שלושה מיליון דולרים.

מותו

אשתו של דיואי, פרנסס, מתה ביולי 1970, לאחר שנאבקה במשך שש שנים בסרטן השד. בסתיו 1970, החל לצאת עם השחקנית קיטי קרלייל. ב-15 במרץ 1971, נסע למשחק גולף במיאמי, פלורידה. ב-16 במרץ, לאחר שסיים  משחק גולף, חזר לחדרו במלון כדי להתכונן לנסיעה. הוא היה אמור להגיע אל הבית הלבן בוושינגטון ולחגוג את אירוסיה של בתו של ניקסון, טרישה. כשלא הגיע אל המכונית שחיכתה לו, נמצאה גופתו שוכבת על המיטה בחדרו, לבושה ליציאה. ניתוח של לאחר המוות חשף שמת מהתקף לב פתאומי. הוא היה בן שישים ושמונה, ומת שמונה ימים לפני יום הולדתו ה-69. לאחר הלוויה ציבורית בכנסייה האפיסקופלית בניו יורק סיטי, בה נכחו הנשיא ניקסון, סגן הנשיא לשעבר המפרי, מושל ניו יורק רוקפלר ופוליטיקאים בולטים אחרים, נקבר דיואי לצד אשתו פרנסס בבית הקברות. לאחר מותו, נמכרה החווה שלו ונקראה על שמו.

תדמית ציבורית

דיואי התפרסם כ"Gangbuster" עוד לפני שנכנס אל הפוליטיקה. בגיל שלושים ושבע נחשב לכוכב העולה במפלגתו ולמועמד מוביל לנשיאות ב-1940. לאחר ההסלמה במלחמת העולם השנייה, נחשב לצעיר ובלתי מנוסה מכדי להיות נשיא וחבריו העדיפו את ונדל וילקי. הפרסום שלו הפך אותו למושל ב-1942 ולמועמד הרפובליקני ב-1944. דיואי היה נואם מעולה, נסע ברחבי המדינה במהלך מסעות הבחירות שלו ומשך קהל רב.
במהלך הבחירות של 1944, ספג עלבון מפתיע שנטען שמקורו היה מצד אליס רוזוולט (בתו של תאודור רוזוולט) שכינתה אותו "האיש הקטן על עוגת החתונה" (בהתייחסות לשפמו ולבושו). דיואי מעולם לא התגבר על התדמית הזאת. רבים ב-1948 טענו שהאהדה שלו צנחה בעיקר בגלל השפם שלו והעובדה שהזכיר את השחקן קלארק גייבל העלתה שאלות בנוגע לרצינותו ולאמינותו של דיואי כמנהיג העולם החופשי. הפנים המגולחים הפכו למייצגות המוסר הפרוטסטנטי, לשליטה בטבע שהפוליטיקאים צריכים להפגין, בניגוד לאמנים או לאקדמאים. דיואי טען שהוא שמר על השפם בגלל שאשתו, פרנסס, חיבבה אותו.
דיואי זכה לתגובות שונות מהציבור, כשהרוב שיבחו את כישוריו, רצינותו, כנותו ונאומיו הטובים, אולם בנוסף ביקרו את נוקשותו, קרירותו והאגרסיביות שלו. סגנו המיועד ארל וורן, שלא חיבב אותו באופן אישי, האמין שדיואי היה אדם שיוכל להיות נשיא נהדר. הנשיא רוזוולט קרא לו "האיש הקטן", ועבור רוברט טאפט והשמרנים הוא הפך להיות מזוהה עם השחצנות הניו יורקרית.
דיואי זכה להתנגדות הנשיא לשעבר הרברט הובר, שטען שאדם לא יוכל לעטות שפם כזה בלי שזה ישפיע על שכלו. אחרים טענו שהיה כנה ואיש ביצוע מופלא.
במהלך מסע הבחירות שלו לנשיאות, רבים ביקרו אותו על הצהרותיו המעורפלות. ב-1948 טען טרומן שהכינוי GOP של המפלגה הרפובליקנית משמעו "Grand Old Platitudes" (קלישאות גדולות וחבוטות).סירובו של דיואי לדבר על נושאים ספציפיים נבעו מאמונתו בסקרים. הוא האמין בצורה כמעט דתית בניתוח דעת הציבור והיה המועמד הראשון שהעסיק צוות סוקרים משלו. דיואי סירב להיות ספציפי בנושאים לקראת סוף מסע הבחירות בטענה שהסקרים שלו הראו שעדיין הוביל.
ב-1940, טען וולטר ליפמן שדיואי הוא אופורטוניסט שמשנה את דעתו לפי הדעה האהודה. דיואי נחשב לאדם קר ורשמי מאוד, אולם לאדם נפלא עבור אלו שהכירו אותו.
רבים טענו שהיה פער בין תדמיתו הציבורית לבין אישיותו. עבור חבריו היה חמים ונעים, אף מצחיק. בציבור נטה להיות קפוא ומתוח עם חיוך מאולץ.

מורשתו

ב-1964 קראה המועצה המחוקקת של ניו יורק לכביש המהיר במדינה על שמו של דיואי.
מסמכיו הרשמיים של דיואי ניתנו לאוניברסיטת רושסטר ומאוחסנים בספרייתה.
ב-2005 החליט איגוד עורכי הדין של ניו יורק להעניק פרס על שם דיואי לסגן התובע המחוזי הטוב ביותר בכל אחד מהמחוזות של ניו יורק.
במאי 2012, הכריזה פירמת עריכת הדין של דיואי על פשיטת רגל.