שיקגו בולס

1966–1984: ההקמה והעידן שלפני ג'ורדן

כבר בעונתם הראשונה בליגה, עונת 1966/1967, העפילו הבולס לפלייאוף ה-NBA למרות מאזן שלילי במהלך העונה. בפלייאוף הפסידו כבר בסיבוב הראשון בסוויפ לסנט לואיס הוקס. בעונה זו שיחקו במשחקי הבית באולם "האמפיתיאטרון הבינלאומי". לאחר עונה זו עברו לאצטדיון שיקגו. בעונת 1967/1968 הם השיגו מאזן 29–53, והפסידו בסיבוב הראשון ללוס אנג'לס לייקרס 1-4.
בשנים הבאות הבולס הציגו את עצמם כקבוצה טובה, קשוחה ועקבית, אך אף פעם לא הצליחה להגיע לשלבים המתקדמים. בשנות ה-70 הייתה הגנת הקבוצה חזקה, והיא הונהגה על ידי ג'רי סלואן, בוב לאב, צ'ט ווקר, נורם ואן ליאר קליפורד ריי וטום בוורוינקל. למרות זאת הצליחו לזכות באליפות הבית פעם אחת בלבד, וההישג הגדול ביותר שלהם בפלייאוף היה הגעה לגמר המזרח.
בשנת 1979 בגד המזל בבולס במה שהיה יכול להיות בחירת הדראפט המוצלחת בהיסטוריה שלהם. מנג'ר הבולס, רד ט'ורן, הפסיד בהטלת מטבע את הבחירה הראשונה בדראפט ללייקרס, שבחרו את מג'יק ג'ונסון. הבולס הסתפקו בבחירה השנייה, דייוויד גרינווד, שלא הצליח בקריירה שלו. לאחר מכן הבולס לא העפילו לפלייאוף שלוש עונות ברציפות.
במהלך השנים הבאות המשיכו הבולס באותה היכולת, אך לא הצליחו להגיע לגמר ולו פעם אחת. בשנים אלו הובילו אותם רג'י ת'יאוס וארטיס גילמור.

1984–1993: עידן מייקל ג'ורדן הראשון

בדראפט 1984 מזלם של הבולס הביא להם את הבחירה השלישית, אחרי הבחירות של יוסטון רוקטס ופורטלנד טרייל בלייזרס. הרוקטס בחרו את האקים אולאג'ואן, והבלייזרס את סם בואי. הבולס בחרו את מייקל ג'ורדן, יוצא אוניברסיטת קרוליינה הצפונית. ראשי הקבוצה החליטו לבנות אותה מסביב לג'ורדן. ג'ורדן, שכבר בעונת הרוקי שלו דורג שלישי בליגה במספר הנקודות הממוצע ורביעי במספר החטיפות הממוצע הוביל את הבולס בחזרה לפלייאוף, זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA ונבחר לחמישיית העונה השנייה ב-NBA.
לפני העונה הבאה רכשו הבולס את ג'ון פקסון וקיבלו גם את צ'ארלס אוקלי מקליבלנד קאבלירס. לאורך רוב העונה היה ג'ורדן פצוע, אך הוא חזר לקראת סיומה למגרשים כדי להבטיח את המקום השמיני במזרח לבולס. בפלייאוף הם התמודדו מול בוסטון סלטיקס של לארי בירד שהשיגו מאזן 15–67. אף על פי שהבולס הודחו בסוויפ, במשחק השני הציג ג'ורדן משחק שיא כשקלע 63 נקודות. בעקבות זאת אמר בירד ש"אלוהים התחפש למייקל ג'ורדן".
בעונת 1986/1987 המשיך ג'ורדן לשבור שיאים, כשקלע 37.1 נקודות בממוצע למשחק והפך לשחקן הבולס הראשון שנבחר לחמישיית העונה הראשונה של ה-NBA. למרות העונה הגדולה של ג'ורדן הבולס השיגו מאזן 40–42 בלבד שהספיק למקום ה-5 במזרח. הם הודחו בסיבוב הראשון בסוויפ בפעם השנייה ברציפות על ידי הסלטיקס.
בדראפט 1987 בחרו הבולס מספר שחקנים בעקבות חוסר עומק הספסל שלהם. בבחירה השמינית הם בחרו את אולדן פולינייס ובבחירה העשירית את הוראס גרנט. באותו היום הם שלחו את פולינייס לסיאטל סופרסוניקס בתמורה לבחירה החמישית באותו דראפט, סקוטי פיפן. ביחד עם הקבוצה המתחדשת הזו הבולס השיגו 50 ניצחונות בעונת 1987/1988. הם הגיעו לחצי גמר המזרח שם הודחו על ידי דטרויט פיסטונס 1-4. למרות הכישלון הקבוצתי ג'ורדן זכה בפרס ה-MVP של העונה ב-NBA.
לפני עונת 1988/1989 ערכו הבולס כמה מהלכים שישנו את הקבוצה. תחילה, הם העבירו את מוביל הריבאונדים במצטבר בליגה, צ'ארלס אוקלי, ביחד עם רוד סטריקלנד בתמורה לביל קרטרייט וויל פרדו. בנוסף הבולס רכשו את קרייג הודג'ס, מומחה השלשות, מפיניקס סאנס. לחמישייה החדשה (פקסון, ג'ורדן, פיפן, גרנט וקרטרייט) לקח זמן להתחבר, והבולס השיגו פחות ניצחונות מהעונה שעברה. למרות זאת הם הגיעו לגמר המזרח שם הם הפסידו לפיסטונס שיזכו באליפות.
בעונת 1989/1990 ג'ורדן הוביל את הליגה בנקודות בממוצע עונה רביעית ברציפות, ואליו הצטרף בפעם הראשונה למשחק האולסטאר סקוטי פיפן. שינוי משמעותי שחל בבולס היה החלפתו של דאג קולינס בפיל ג'קסון. בנוסף בדראפט הבולס בחרו בבי ג'יי ארמסטרונג וסטייסי קינג. עם השחקנים הנוספים הם סיימו את העונה במאזן 27–55 והגיעו לגמר המזרח, שם הם נפגשו עם הפיסטונס והודחו על ידם בפעם השלישית ברציפות. הפיסטונס יהיו האלופים בפעם השנייה ברציפות.
בעונת 1990/1991 הבולס הציגו את עונה במטרה לזכייה באליפות. הם השיגו 61 ניצחונות, הכי הרבה עד אז, ועלו לפלייאוף מהמקום הראשון במזרח. בסיבוב הראשון הם הדיחו את ניו יורק ניקס בסוויפ ללא בעיות, ובחצי גמר המזרח הם גברו על פילדלפיה 76' 4-1. בגמר המזרח הם נקמו בדטרויט פיסטונס כשהדיחו אותם בסוויפ, ובגמר (אליו הגיעו בפעם הראשונה) הם נפגשו עם לוס אנג'לס לייקרס. הם ניצחו את הלייקרס 1–4 בסדרה, וזכו באליפות NBA ראשונה בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן זכה ב-MVP של העונה הסדירה וב-MVP של סדרת הגמר. בנוסף הוא הוביל את הליגה בפעם החמישית ברציפות בנקודות בממוצע.
בעונת 1991/1992 הבולס המשיכו לשבור שיאים, כשסיימו את העונה עם מאזן 15–67, שבירת השיא הטוב ביותר של המועדון מהעונה הקודמת. אחרי שהדיחו את מיאמי היט (סוויפ), הניקס ואת קליבלנד קאבלירס הם עלו לגמר שני ברציפות, הפעם נגד פורטלנד טרייל בלייזרס של קלייד דרקסלר. הבולס ניצחו את הטרייל בלייזרס 2–4 וזכו באליפות שנייה ברציפות, כשג'ורדן נבחר לתוארי ה-MVP של העונה הסדירה וסדרת הגמר עונה שנייה ברציפות, ומוביל הליגה בנקודות בממוצע עונה שישית ברציפות.
בעונת 1992/1993 המאזן של הבולס בעונה הסדירה התדרדר ב-10 משחקים (57-25), אך הם בכל זאת סיימו במקום הראשון במזרח. אחרי שהדיחו את אטלנטה הוקס ואת הקאבלירס בסוויפ הם נפגשו עם הניקס בגמר המזרח, וניצחו אותם 2–4. בגמר הם פגשו את פיניקס סאנס של צ'ארלס בארקלי. הם ניצחו את הסאנס 2–4 וזכו באליפות שלישית ברציפות של המועדון. ג'ורדן נבחר ל-MVP של סדרת הגמר, כשקלע 41.0 נקודות בממוצע למשחק. בנוסף הוא סיים את העונה הסדירה כמוביל בנקודות בממוצע עונה שביעית ברציפות, השוואת שיאו של וילט צ'מברליין.

1993–1995: פרישתו של ג'ורדן

בקיץ שלאחר זכייתם השלישית ברציפות של הבולס באליפות הודיע מייקל ג'ורדן על פרישתו, חודש לאחר רצח אביו. בעונת 1993/1994 הוביל את הבולס סקוטי פיפן, שזכה בתואר ה-MVP של משחק האולסטאר. פיפן נעזר בהוראס גרנט ובי ג'יי ארמסטרונג שזכו לראשונה להשתתף במשחק האולסטאר. בשלישייה הזו תמכו פיט מיירס, והרוקי הקרואטי טוני קוקוץ'.
אף על פי שהבולס הצליחו להתאושש מפרישתו של ג'ורדן ולנצח 55 משחקים הם סיימו במקום השני בלבד במזרח בעונה זו. בסיבוב הראשון הם הדיחו את קליבלנד קאבלירס בסוויפ. בחצי גמר המזרח הם הודחו על ידי הניו יורק ניקס 3-4 (הניקס הגיעו לגמר אך הפסידו ליוסטון רוקטס).
בפתיחת עונת 1994/1995 הבולס עזבו את אצטדיון שיקגו לאחר 27 שנים, ועברו ליונייטד סנטר. ב-1994 הבולס הפסידו את הוראס גרנט, ביל קרטרייט וסקוט ויליאמס שהפכו לשחקנים חופשיים, ובנוסף את ג'ון פקסון שפרש, אבל הם צירפו את רון הארפר וג'וד בוצ'לר. בנוסף הבולס רכשו את סטיב קר, ביל וונינגטון ולוק לונגלי. העונה שלהם נראתה לא טובה, עד שב-17 במרץ 1995 הם קיבלו חדשות טובות: מייקל ג'ורדן חוזר מהפרישה.

1995–1998: עידן מייקל ג'ורדן השני

ב-17 במרץ 1995 הודיע מייקל ג'ורדן על חזרתו למשחק פעיל למרות פרישתו. כבר במשחקים הראשונים נראה היה שהוא שב להיות אחד מהטובים בליגה, כשבמשחקו החמישי נגד ניו יורק ניקס הוא קלע 55 נקודות. הבולס סיימו את העונה הזו במאזן 37–45, במקום החמישי במזרח. בסיבוב הראשון הם גברו על שארלוט הורנטס 3-1. למרות חזרתו של ג'ורדן הוא עדיין היה "חלוד", והבולס לא הצליחו לגבור על אורלנדו מג'יק של שאקיל אוניל, פני הארדוויי והוראס גרנט.
לקראת עונת 1995/1996 הבולס איבדו את בי ג'יי ארמסטרונג בדראפט המורחב, אך השיגו שחקן משמעותי ביותר בטרייד. הם שלחו את ויל פרדו לסן אנטוניו ספרס בתמורה לדניס רודמן, המומחה בהורדת ריבאונדים, ששיחק בדטרויט פיסטונס בשנות ה-80 והדיח את הבולס 3 שנים ברציפות.
עם החמישייה של הארפר, ג'ורדן, פיפן, רודמן ולונגלי, ואולי הספסל הטוב בליגה עם קר, קוקוץ', וונינגטון, בוצ'לר ורנדי בראון הבולס השיגו את אחד השיפורים הגדולים ביותר בעונה הסדירה, ואת המאזן הטוב ביותר בהיסטוריה של ה-NBA בעונה הסדירה עם 10–72 (עד שהשיא נשבר על ידי גולדן סטייט ווריורס, בעונת 2015/2016). ג'ורדן זכה בפעם השמינית בקריירה בתואר מוביל הליגה בנקודות בממוצע ורודמן בתואר מוביל הליגה בריבאונדים בפעם החמישית ברציפות. פיל ג'קסון זכה בתואר מאמן השנה ב-NBA, וקוקוץ' זכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA. ג'ורדן ופיפן נבחרו לחמישיית הליגה הראשונה וג'ורדן פיפן ורודמן נבחרו לחמישיית ההגנה של העונה ב-NBA.
אחרי שהדיחו את מיאמי היט בסוויפ, הם גברו על ניו יורק ניקס 4-1. לאחר מכן הם ניצחו את אורלנדו מג'יק בסוויפ, ועלו לגמר ה-NBA נגד סיאטל סופרסוניקס. הם התגברו על הסופרסוניקס של גארי פייטון ושון קמפ, וזכו באליפות NBA רביעית בהיסטוריה של המועדון.
בעונת 1996/1997 הבולס כמעט השוו את הישגם מהעונה שעברה, ולבסוף סיימו את העונה עם מאזן 13–69 כשבביתם הם משיגים מאזן 2–39. בעונה זו הם הדיחו את וושינגטון בולטס, אטלנטה הוקס ומיאמי היט בקרבות המזרח לפני שהעפילו לגמר נגד יוטה ג'אז של קארל מלון וג'ון סטוקטון. הם גברו על הג'אז 2–4 וזכו באליפות שנייה ברציפות, וחמישית בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן זכה בתואר מוביל הליגה בנקודות בפעם השנייה ברציפות ובפעם התשיעית בקריירה שלו, ורודמן הוביל את הליגה בריבאונדים בפעם השישית ברציפות. בנוסף ג'ורדן ופיפן נבחרו ל-50 השחקנים הגדולים בהיסטוריה של הליגה באותה שנה.
לקראת עונת 1997/1998 הרבה חזו שזו תהיה עונתו האחרונה של ג'ורדן בבולס. גם עתידו של פיל ג'קסון לא היה ברור, כשהרבה מתח נוצר בינו לבין המנג'ר ג'רי קראוס. פיפן רצה להאריך את החוזה לעוד הרבה שנים בתמורה להרבה כסף, אך המועדון לא הראה נכונות לחתום איתו על החוזה. למרות כל הספקולציות בפן המקצועי לבולס הייתה עוד עונה מצוינת, אותה סיימו עם מאזן 20–62. ג'ורדן זכה ב-MVP של העונה הסדירה בפעם החמישית והאחרונה בקריירה, והבולס ירצו לקחת את האליפות.
בסיבוב הראשון של הפלייאוף הבולס נפגשו עם ניו ג'רזי נטס, שהובלה על ידי סם קאסל וקנדל גיל. הבולס הדיחו את הנטס בסוויפ, 3-0. הסדרה הבאה הייתה מאתגרת יותר לבולס, שהתחרו נגד שארלוט הורנטס. ההורנטס "גנבו" את המשחק השני בסדרה שנערך בשיקגו כדי להשוות את הסדרה ל-1-1, אך הבולס ינצחו בשלושת המשחקים הבאים כדי לנצח 1–4 בסדרה כולה. בגמר המזרח הם נפגשו עם אינדיאנה פייסרס של רג'י מילר. פרשנים אמרו שלפייסרס סיכויים גבוהים לנצח את הבולס. בששת המשחקים הראשונים שתי הקבוצות ניצחו רק במשחקי הבית שלהן, מה שהוביל למשחק שביעי ומכריע בשיקגו. הבולס ניצחו 83–88, והשיגו את אליפות המזרח השישית בהיסטוריה של המועדון.
בגמר הבולס נפגשו בפעם השנייה ברציפות עם יוטה ג'אז של קארל מלון וג'ון סטוקטון. הג'אז חשבו שיש להם סיכויים לנצח את הבולס, כשניצחו את המשחק הראשון בביתם, אך שיקגו ניצחו במשחק השני ביוטה. אחר כך הם ניצחו בשני המשחקים הבאים ביונייטד סנטר ולקחו הובלת 1–3 על הג'אז. הג'אז ניצחו במשחק הבא 81–83, כשעדיין הבולס יכולים לנצח בסדרה. במשחק השישי הג'אז הובילו מספר שניות לפני הסיום, אך אז ג'ורדן קלע ליי-אף וצמצם את ההובלה לנקודה. לאחר מכן הוא חטף את הכדור מקארל מלון וקלע סל ניצחון כשנשארו 4.2 שניות על השעון. במצב 86–87 ניסה סטוקטון לקלוע שלשה אך החטיא, ונתן לבולס את האליפות השלישית ברציפות שלהם והשישית בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן פרש בשנית ב-13 בינואר 1999.

1998–2004: אי ההעפלה לפלייאוף ללא ג'ורדן

קיץ 1998 שם קץ לעידן האליפיות בבולס (6 אליפויות ב-8 שנים). קראוס החליט שהקבוצה מבוגרת מידי וצריכה להבנות מחדש. הוא שלח את סקוטי פיפן בתמורה לרוי רוג'רס (שישוחרר בחודש פברואר). בנוסף הוא לא החתים את דניס רודמן על הארכת חוזה, והעביר את סטיב קר ולוק לונגלי בתמורה לבחירות דראפט. הוא החתים מאמן חדש, טים פלויד, שהצליח בקריירת אימון המכללות שלו. החמישייה של הבולס הפכה לרנדי בראון, רון הארפר, ברנט בארי, טוני קוקוץ', וביל וונינגטון. בעונה המקוצרת קוקוץ' הוביל את הקבוצה בנקודות, אסיסטים וריבאונדים, אך הבולס ניצחו 13 משחקים מתוך 50 ולא העפילו לפלייאוף.
למרות העונה הקודמת הלא טובה קרה דבר טוב אחד למועדון: זכייה בהגרלת הדראפט בבחירה הראשונה, בה הם בחרו באלטון ברנד. אחרי שהארפר, וונינגטון ובארי עזבו כשחקנים חופשיים הובילו את הבולס ברנד ביחד עם הרוקי השני, רון ארטסט. בנוסף קוקוץ' נפצע בשלהי העונה והקשה עוד יותר על הבולס. ברנד הוביל את כל שחקני השנה הראשונה בריבאונדים, חסימות, דקות ואחוזים מהשדה בממוצע למשחק כשארטסט הוביל את הרוקיז בחטיפות וסיים שני בנקודות בממוצע למשחק. ברנד זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA ביחד עם סטיב פרנסיס, כשארטסט סיים את העונה בחמישיית הרוקיז השנייה של העונה. למרות ההישגים האישיים הבולס השיגו מאזן 17–65, השני בגריעותו בליגה.
אחרי שהבולס לא הצליחו להחתים את טים דאנקן, גרנט היל, טרייסי מקגריידי, אדי ג'ונס וטים תומאס הם החתימו את הסנטר בראד מילר ואת הקלע רון מרסר. בנוסף הם בחרו בדראפט את מרכוס פייזר, והעבירו את בחירת הדראפט כריס מיהם לקליבלנד קאבלירס בתמורה לג'מאל קרופורד. ברנד הוביל את הקבוצה בנקודות וריבאונדים בממוצע למשחק, אך הרכישות החדשות לא הצליחו להשאיר את חותמם והבולס סיימו את העונה עם מאזן 15–67, עם אי העפלה שלישית ברציפות לפלייאוף.
בערב דראפט 2001 זיעזע קראוס את אוהדי הבולס כשהעביר את ברנד, כוכב הקבוצה, ללוס אנג'לס קליפרס בתמורה לבחירת הדראפט ה-2 של הקליפרס טייסון צ'נדלר. בנוסף הוא בחר בדראפט את השחקן אדי קרי בבחירה ה-4. גם צ'נדלר וגם קרי דילגו על שלב המכללות ועברו ישר ל-NBA, כך שהם לא מנוסים מספיק כדי להוביל את הקבוצה, ולמרות זאת נראה שיש להם פוטנציאל להיות שחקנים טובים. הבולס סבלו מחוסר שחקנים ותיקים ומנוסים, ובעקבות זאת הם שלחו את ארטסט, מרסר, מילר וקווין אולי לאינדיאנה פייסרס בתמורה לג'יילן רוז, טרוויס בסט ונורמן ריצ'רדסון. הבולס שיפרו את מאזנם במעט, כשהגיעו למאזן 21–61, אך בכל זאת היו בתיקו במקום האחרון בליגה.
את עונת 2002/2003 הבולס התחילו עם יותר אופטימיות מאשר את הקודמות. הם בחרו בבחירת הדראפט השנייה את ג'יי ויליאמס. ויליאמס ורוז הצטרפו לקרופורד, פייזר, דונייל מרשל, קרי, צ'נדלר וטרנטון האסל כדי ליצור קבוצה צעירה ולשפר את מאזן הבולס למאזן 30–52 בעונת האימון המלאה הראשונה של ביל קרטרייט. קרי הוביל את הליגה באחוזים מהשדה בממוצע, והפך לשחקן הבולס ראשון מאז מייקל ג'ורדן שמוביל את הליגה בקטגוריה כלשהי. למרות ההצלחה היחסית הבולס לא העפילו לפלייאוף בעונה זו.
במהלך קיץ 2003 התפטר המנג'ר ג'רי קראוס, ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה ג'ון פקסון. ג'יי ויליאמס שבא אחרי עונת רוקי מרשימה נפצע קשות בתאונת אופנוע והיה בספק לעונה הבאה. הוא שוחרר בפברואר 2004 מהבולס והוא לא חזר מעולם לשחק כדורסל באופן מקצועי. פקסון בחר בבחירה ה-7 בדראפט 2003 עתיר הכוכבים לעתיד את קירק היינריך, והחזיר לקבוצה את סקוטי פיפן ששיחק איתו ביחד בבולס. כשפיפן חזר לשחק, קרטרייט (עוד שחקן עבר של הבולס) מאמן ופקסון המנג'ר הבולס קיוו לצאת לדרך חדשה.
למרות הציפיות הרבות, עונת 2003/2004 הייתה אכזבה גדולה לבולס. אדי קרי נסוג ביכולתו, טייסון צ'נדלר נפצע בגבו ולא שיחק ביותר מ-30 משחקים, היכולת של פיפן הוגבלה בגלל בעיות בברכו והוא כבר שקל לפרוש. יכולתו של ג'מאל קרופורד נותרה לא עקבית. ביל קרטרייט פוטר בדצמבר והוחלף על ידי סקוט סקיילס. טרייד שהקבוצה ערכה עם טורונטו ראפטורס הביא את אנטוניו דייוויס וג'רום ויליאמס בתמורה לרוז ומרשל. הבולס סיימה את העונה עם מאזן 23–59, השני בגריעותו בליגה. חוזהו של פייזר לא הוארך, וחוזהו של קרופורד הוארך אך הוא מיד נשלח לניו יורק ניקס. היינריך הפך לאהוב אוהדי הבולס, ואחד משחקניה היציבים של הקבוצה, ובסיום העונה הוא נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה ב-NBA. ‏

2004–2010: החזרה לפלייאוף וההתחזקות

בדראפט 2004 קיבלו הבולס בחירות גבוהות, בהן הם השתמשו כדי לבחור את בן גורדון (בחירה מספר 3) ולואל דנג (בחירה מספר 7). בנוסף הם בחרו בבחירה ה-38 את כריס דוהון. בנוסף הם החתימו את אנדרס נוצ'יוני שזכה לא מזמן במדליה אולימפית ביחד עם נבחרת ארגנטינה. אחרי שהפסידו בכל 9 המשחקים הראשונים בעונה זו הבולס החלו להראות סימנים של שיפור, בהגנה ובמשחקם ברבע הרביעי. את העונה הם סיימו עם מאזן 35–47, במקום השלישי במזרח והעפילו לפלייאוף לראשונה מאז עונת 1997/1998 בה זכו באליפות. הבולס הפסידו בסיבוב הראשון לוושינגטון ויזארדס 4-2. באותה עונה גורדון הפך לרוקי הראשון בהיסטוריה של הליגה שזוכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA, והראשון בבולס מאז טוני קוקוץ'.
במהלך קיץ 2005 הבולס החתימו את טייסון צ'נדלר והחזירו אותו לקבוצתם. בכל אופן, זוהו מחלות לב אצל אדי קרי שהיה צריך ללכת לבדיקות DNA. קרי סירב ללכת לבדיקות והועבר לניו יורק ניקס ביחד עם אנטוניו דייוויס בתמורה למייקל סוויטני וטים תומאס. במשך העונה הבולס התקשו לייצר ניצחונות, אך סיום של 2–12 נתן להם מאזן 41-41 והעפלה שנייה ברציפות לפלייאוף. הבולס הפסידו בסיבוב הראשון למיאמי היט 4-2, שבסוף העונה תזכה באליפות.
בדראפט 2006 הבולס בחרו את למרכוס אולדריג' בבחירה השנייה והעבירו אותו מיד לפורטלנד טרייל בלייזרס בתמורה לטיירוס תומאס וויקטור חריאפה. בנוסף הם בחרו את רודני קארני והעבירו אותו לפילדלפיה 76' בתמורה לתאבו ספולושה. לאחר מכן חתם שחקן ההגנה בן וולאס בקבוצה. אחר כך הם העבירו את טייסון צ'נדלר לניו אורלינס הורנטס בתמורה לפי. ג'יי. בראון וג'יי אר סמית'.
את עונת 2006/2007 סיימו הבולס עם מאזן 33–49, השלישי בטיבו באזור המזרח. בסיבוב הראשון הם נפגשו עם ההיט שהדיחו אותם בשנה שעברה ומנסה להגן על תואר האליפות. הבולס הדהימו את ההיט כשניצחו בסוויפ 0–4, ועברו סיבוב פלייאוף לראשונה מאז עונת 1997/1998 בה שיקגו זכתה באליפות ביחד עם ג'ורדן.
בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם דטרויט פיסטונס, וזו הפעם הראשונה מאז 1991 שהקבוצות נפגשות בפלייאוף. הפיסטונס ניצחו בשלושת המשחקים הראשונים בסדרה, אך הבולס ניצחו בשני המשחקים הבאים כדי לצמצם את ההובלה ל-2–3. בסוף הפיסטונס ניצחו את הבולס 2–4.
במשך קיץ 2007 החתימו הבולס את ג'ו סמית' ואדריאן גריפין, ובחרו בבחירה ה-9 בדראפט את הסנטר ג'ואקים נואה. הבעיות החלו כשבן גורדון ולואל דנג סירבו להצעות הארכת חוזה ללא סיבות נראות לעין. אחר כך היו שמועות שהבולס הולכים להביא אליהם אולסטארים כקווין גארנט, פאו גאסול וקובי בראיינט. אף אחת מהעסקאות האלו לא התבצעה. אף על פי שעתידה של הקבוצה נראה טוב, עונת 2007/2008 הייתה ההפך מהציפיות.
הבולס החלו את עונת 2007/2008 עם 10 הפסדים מתוך 12 משחקים, ואחרי מאזן 9–16 פוטר המאמן סקיילס וב-27 בדצמבר 2007 מונה במקומו ג'ים בויילן לעמדת המאמן. ב-21 בפברואר 2008 הועברו בן וולאס, ג'ו סמית', אדריאן גריפין ובחירת דראפט לקליבלנד קאבלירס בתמורה לדרו גודן, שאנון בראון, לארי יוז וסדריק סימונס. הבולס סיימו את העונה הזו עם מאזן 33–49, ההפך מהעונה שעברה, ולא העפילו לפלייאוף אחרי שלוש עונות רצופות של העפלות.
אחרי שחוזו של בויילן נגמר הבולס חיפשו מאמן חדש. הם דיברו עם מאמן פיניקס סאנס לשעבר מייק ד'אנטוני, אך ב-10 במאי 2008 הוא חתם בניו יורק ניקס. אופציות אחרות היו מאמן הדאלאס מאבריקס אייברי ג'ונסון ומאמן הבולס לשעבר דאג קולינס. ב-10 ביוני 2008 פקסון מינה לעמדת המאמן את ויני דל נגרו חסר הניסיון.
לבולס היו 1.7% אחוזים בלבד לזכייה בבחירה הראשונה של דראפט 2008, ונגד כל הסיכויים הם זכו בה. בבחירה הזו הם בחרו את דריק רוז. בבחירה ה-39 באותו דראפט הם בחרו בסוני וימס. מאוחר יותר ווימס הועבר לדנוור נאגטס בתמורה לבחירת דראפט ב-2009. אחר כך הם קיבלו את הבחירה ה-36 של פורטלנד טרייל בלייזרס, עומר אשיק בתמורה לבחירת הדראפט שקיבלו מהנאגטס, בחירה שלהם ובחירה שקיבלו מהניו יורק ניקס. ב-30 ביולי 2008 חתמו הבולס על הארכת חוזה עם לואל דנג למשך שש השנים הבאות בתמורה ל-71 מיליון דולר. דנג היה פצוע ברוב עונת 2008/2009. מאוחר יותר חתם בן גורדון על הארכת חוזה בת שנה אחת.
ב-18 בפברואר 2009 ביצעו הבולס טרייד, כששלחו את אנדרס נוצ'יוני, דרו גודן, סדריק סימונס ומייקל ראפין לסקרמנטו קינגס בתמורה לבראד מילר וג'ון סלמונס. יום לאחר מכן, יום מועד ההעברות, הם העבירו את לארי יוז לניקס בתמורה לטים תומאס, ג'רום ג'יימס ואנתוני רוברסון. מאוחר יותר באותו יום הם ביצעו טרייד שלישי בתוך 24 שעות, כשהעבירו את תאבו ספולושה לאוקלהומה סיטי ת'אנדר בתמורה לבחירת דראפט ב-2009. הטריידים עזרו לבולס לסיים את עונת 2008/2009 כמו שצריך, עם מאזן 41-41 ועלייה לפלייאוף.
המאזן שלהם הספיק למקום ה-7 במזרח, מה שמסדר להם מפגש קשה בסיבוב הראשון נגד בוסטון סלטיקס המנסה להגן על תואר האליפות משנה שעברה. במשחק הראשון קלע רוז 36 נקודות והוסיף 11 אסיסטים, כשהוא משווה את שיאו של כרים עבדול-ג'באר למספר הנקודות הגבוה ביותר לשחקן שנה ראשונה בהופעת בכורה בפלייאוף. במהלך הסדרה היו 7 הארכות, וזו הסדרה עם מספר ההארכות הרב ביותר בהיסטוריה של הליגה. בסופה של ניצחו הסלטיקס 3–4 והדיחו את הבולס. מומחים רבים טוענים שזו אחת מהסדרות הטובות בהיסטוריה של הליגה.
בדראפט 2009 היו לבולס שתי בחירות דראפט בסיבוב הראשון, בהן החליטו לבחור את ג'יימס ג'ונסון וטאג' גיבסון. בקיץ 2009 איבדו הבולס את אחד מהשחקנים המובילים שלה, בן גורדון, שחתם במתחרה שלהם במזרח ובבית המרכזי, דטרויט פיסטונס. ב-18 בפברואר 2010 נשלח ג'ון סלמונס למילווקי באקס בתמורה לג'ו אלכסנדר והאקים ווריק. בנוסף, טיירוס תומאס נשלח לשארלוט בובקאטס בתמורה לאייסי לאו, רונלד מארי ובחירת דראפט. ב-14 באפריל באותה שנה העפילו הבולס לפלייאוף מהמקום השמיני, עם מאזן זהה למאזן של העונה שעברה. ריצת הפלייאוף של הבולס הייתה קצרה כשהם הפסידו לקליבלנד קאבלירס 1-4.

2010–2016: דריק רוז וג'ימי באטלר

ב-4 במאי 2010 פוטר המאמן ויני דל נגרו. ב-23 ביוני באותה שנה הסכים עוזר מאמן הבוסטון סלטיקס לשעבר, טום ת'יבודו, הידוע בסגנון המשחק ההגנתי במיוחד, לאמן את הבולס. ארבעה ימים לאחר מכן חתם קרלוס בוזר, שחקן יוטה ג'אז לשעבר במועדון. אחר כך העבירו הבולס את קירק היינריך ששיחק במועדון שבע שנים לוושינגטון ויזארדס. אחר כך הם החתימו את קייל קורבר, עוד שחקן הג'אז לשעבר ובאותו יום החתימו גם את עומר אשיק. לאחר מכן הם החתימו גם את קית' בוגאנס ובראיין סקלאבריני.
עונת 2010/2011 הייתה הצלחה עבור הבולס, שנחשבו על ידי מומחים רבים כקבוצה צעירה ואטראקטיבית. בעונה זו הפתיעו הבולס את כולם כשעלו לפלייאוף מהמקום הראשון בליגה עם מאזן 20–62, תוך כדי שהם מקדימים את מיאמי היט השנייה ובוסטון סלטיקס השלישית. הבולס סיימו במקום הראשון בליגה, מה שמבטיח להם את הביתיות לכל אורך הפלייאוף, מה שקרה לראשונה מאז ימי מייקל ג'ורדן. בסיבוב הראשון הדיחו הבולס את אינדיאנה פייסרס כשניצחו 1–4 בסדרה. הבולס המשיכו וניצחו בחצי גמר המזרח את אטלנטה הוקס 4-2 ונעצרו רק בגמר המזרח נגד המיאמי היט, בו הפסידו 1–4.
לקראת עונת 2011/2012 התחזקו הבולס, והחליפו את קית בוגנס בריצ'רד המילטון, שיחד עם כוכב הקבוצה דריק רוז, לואל דנג שנבחר לראשונה למשחק האולסטאר, קרלוס בוזר וג'ואקים נואה, הרכיבו את אחת הקבוצות החזקות ב-NBA ונחשבו למועמדים מועדפים (יחד עם המיאמי היט) לזכייה באליפות המזרח וה-NBA. אך חוסר מזל פגע בקבוצה ובמשחק הפתיחה של משחקי הפלייאוף, מול פילדלפיה 76', נפצע רוז כשקרע את הרצועה הצולבת ובהמשך הסדרה נפגע גם ג'ואקים נואה בקרסולו, ושיקגו הפסידה בסדרה בשישה משחקים.
בעונה שלאחריה, עונת 2012/2013, שיחקה שיקגו ללא דריק רוז במשך כל העונה, וגילתה יכולת משובחת בעיקר בשל שיטות ההגנה המתקדמות של מאמנם המוערך טום ת'יבודו. אף על פי כן הודחו בסיבוב השני 1–4 על ידי יריבתם המושבעת מיאמי היט.
חוסר המזל המשיך לרדוף את הקבוצה. בעונת 2013–2014 דריק רוז חזר לשחק, אך נפצע שוב בתחילת העונה והושבת למשך כולה. מתוך מחשבה שהעונה הזאת אבודה, שחררו הבולס את אחד השחקנים המשמעותיים שלהם, לואל דנג, שעבר לקליבלנד קאבלירס, אך שוב הקבוצה התייצבה לקראת סוף העונה וסיימה במקום הרביעי במזרח. זאת, בעיקר בשל יכולת מצוינת של ג'ואקים נואה, שאף נבחר כשחקן ההגנה של העונה ב-NBA. בפלייאוף הודחה הקבוצה בסיבוב הראשון על ידי וושינגטון ויזארדס.
בעונת 2014–2015, צירפה שיקגו את פאו גאסול, דבר שהעלה את הציפיות מהקבוצה. היא סיימה במקום השלישי במזרח והודחה בסיבוב השני של הפלייאוף על ידי קליבלנד קאבלירס. עוד במהלך העונה הועלו פרסומים שמעמדו של המאמן ת'יבודו מעורער. היו שתלו זאת בנוהגו במהלך העונה הסדירה, לתת לשחקנים הבכירים לשחק מספר דקות רב מהרגיל וממעט לתת לשחקנים המחליפים לשחק. ובכך "שוחק" את השחקנים הבכירים והם מועדים יותר לפציעות. בסיום העונה הודיעה הנהלת הקבוצה כי היא מפטרת את ת'יבודו עקב חילוקי דעות מקצועיים.
ב-2 ביולי 2016 נשלח רוז (לצד ג'סטין הולידיי ובחירות דראפט עתידיות) בטרייד לניו יורק ניקס בתמורה לסנטר רובין לופז והרכזים ג'ריאן גרנט וחוסה קלדרון. מספר ימים לאחר מכן, ב-7 ביולי, שיקגו החתימה את מחליפו של דריק רוז בדמותו של ראז'ון רונדו, ששיחק בעונה שעברה בסקרמנטו קינגס. ב-15 ביולי, הודיעה הקבוצה שהיא החתימה את דווין ווייד, יליד העיר שיקגו, על חוזה לשנתיים, ובכך בעצם השלימו הבולס טריו אחורי מהמוכשרים בליגה הכולל את ווייד, רונדו, וג'ימי באטלר. במסיבת עיתונאים לאחר החתמתם ציינו ווייד ורונדו שהקבוצה היא קודם כל קבוצתו של באטלר, ובכך הפכו אותו למעשה לשחקן המוביל בטריו. הקבוצה סיימה את העונה הסדירה במאזן 41:41 והעפילה לפלייאוף מהמקום השמיני. בפלייאוף הודחו הבולס על ידי בוסטון סלטיקס בתוצאה 2–4.

2017 – הווה: בנייה מחדש

ב-22 ביוני 2017 נשלח ג׳ימי באטלר בטרייד למינסוטה טימברוולבס בתמורה לכריס דאן, זאק לאבין והבחירה השביעית בדראפט 2017 – לאורי מארקנן. ב-15 ביולי שחררו הבולס את ראז'ון רונדו וב-25 בספטמבר את דוויין וייד, ובכך נכנסה הקבוצה לבנייה מחדש עם סגל צעיר וחסר ניסיון.

היריבות עם דטרויט פיסטונס

היריבות הגדולה ביותר של הבולס היא נגד דטרויט פיסטונס. היריבות נוצרה בשנות ה-70, ורוב המתח בה נוצר בשנות ה-80. היריבות קמה לתחייה בתקופה שלפיסטונס הייתה את קבוצת ה"Bad Boys", שהתחרתה נגד מייקל ג'ורדן וסקוטי פיפן. בנוסף, השחקן דניס רודמן היה חלק מהבולס בזמן שלוש האליפויות האחרונות, אך קודם לכן היה בפיסטונס בתקופה הזו והתחרה מול הבולס.
בין השנים 1988–1991 נפגשו הבולס והפיסטונס בפלייאוף. בשלוש הפעמים הראשונות ניצחו הפיסטונס, אבל בפעם הרביעית ניצחו הבולס. הפעם הבאה שהקבוצות נפגשו הייתה ב-2007, בסדרת חצי גמר המזרח. בסדרה שיחק בן וולאס נגד הפיסטונס, קבוצתו הקודמת. הבולס הפסידו בסדרה זו 2–4.

היריבות עם ניו יורק ניקס

עוד יריבות שהייתה לבולס הייתה נגד ניו יורק ניקס. שתי הקבוצות נפגשו ארבע פעמים ברצף בין השנים 1991–1994, ונפגשו פעם נוספת ב-1996. פעמיים מתוך ה-5 הסדרה הגיע ל-7 משחקים. הפגישה הראשונה בין השתיים קרתה ב-1989, כששתי הקבוצות תוייגו כ"קבוצות בעליה", הבולס של ג'ורדן והניקס של פטריק יואינג. הבולס ניצחו במפגש הזה 2–4.

היריבות עם מיאמי היט

היריבות עם ההיט התעצמה במיוחד בשנות ה-2000 כשתיים מהקבוצות המובילות במזרח, אבל שורשיה נעוצים בשנות ה-90, שבהם שלטו הבולס ומייקל ג'ורדן בליגה ללא עוררין והדיחו את מיאמי היט מהפלייאוף שלוש פעמים על מנת לזכות בסופו של דבר באליפות.
לאחר עזיבתו של ג'ורדן וכישלונם של ההיט בתחילת שנות ה-2000, היריבות התקררה אך נראתה כמתלהטת מחדש לאחר שנפגשו בפליאוף של עונת 06–2005, סדרה שהסתיימה בניצחון ההיט 2–4 שהמשיכו לגמר ה-NBA. אך הבולס נקמו עונה לאחר מכן כשהביסו את האלופים המכהנים ממיאמי, 4-0 בסיבוב הראשון של הפליאוף.
היריבות התעצמה בעונת 11–2010 עם עלייתם של הבולס למקום הראשון בדירוג לפלייאוף המזרח, כאשר בשורותיהם משחקים דריק רוז, קרלוס בוזר וג'ואקים נואה בעידן שלאחר מייקל ג'ורדן. בנוסף לזה, ההיט השיגו את המקום השני, כאשר בשורותיהם מככב דוויין וייד (שדחה הצעה להצטרף לעיר הולדתו שיקגו) ועם הצטרפותם של הכוכבים כריס בוש ולברון ג'יימס (שדחו הצעה להצטרף לרוז ובוזר בשיקגו). הקבוצות נפגשו בגמר המזרח של שנת 2011, כאשר ההיט מנצחים 1–4 בסיכומה של הסדרה.
בעונת של 2011/2012 נחשבות שתי הקבוצות ליריבות מרות, ולשתי המועמדות העיקריות לאליפות המזרח, כאשר את מיאמי מובילים הטריו המפורסם - וייד, ג'יימס ובוש, ואת שיקגו מובילים ה-MVP הצעיר בהיסטוריה דריק רוז, לואל דנג שנבחר למשחק האולסטאר, וקרלוס בוזר.
ההיט שיחקו את הכמות השנייה בגודלה של משחקים נגד הבולס (111) והמאזן עומד על 38–47 לשיקגו (9–17 בפליאוף), ממוצע הנקודות למשחק של ההיט עוד על 94.8 למשחק לעומת 96.5 לבולס (90.5 להיט בממוצע בפליאוף לעומת 97.5 לבולס). היריבות התאפיינה בעיקר במשחקים נוקשים עם עבירות גסות.