אנה וינטור

משפחתה

אנה וינטור נולדה בלונדון, אנגליה שבממלכה המאוחדת למשפחה מרקע נוצרי. אביה, צ'ארלס ור וינטור (Charles Vere Wintour) ‏ (1917 - 1999), חבר מסדר האימפריה הבריטית, בנו של מייג'ור-גנרל פיצג'רלד וינטור, היה עורכו של העתון Evening Standard, אמה הייתה אשתו הראשונה, אלינור (נוני) טרגו בייקר, בתו של פרופסור למשפטים מאוניברסיטת הרווארד, אותה נשא לאישה ב-1940, הם התגרשו ב-1979. היא נקראה על שם סבתה מצד אמה, אנה (גילקיסון) בייקר, בתו של סוחר מפנסילבניה.
אמה החורגת היא אודרי סלוטר (Audrey Slaughter), עורכת כתב עת שיסדה מגזינים כמו Honey and Petticoat.
ליידי אליזבט פוסטר, דוכסית דבונשיר, בת המאה ה-18, הייתה אמה של סבתה של סבתה וסר אוגוסטוס ור פוסטר, הברון הרביעי והאחרון (1947-1873) היה אב-דודה.
לוינטור שלושה אחים, שהם בין החיים כעת: מנהל מועצת Gravesham Borough Council;
נורה הילרי וינטור, לשעבר סגן המזכ"ל של Public Services International בז'נבה שווייץ ופטריק וינטור, שהחל ככתב לענייני איגודים מקצועיים בגארדיאן ב-1983 והתקדם למשרת העורך הפוליטי, בתחילה ב-האובזרבר ואחרי כן בגארדיאן ב-2006.
אחיה הבכור, ג'רלד ג'קסון וינטור, נפטר בהיותו ילד ב-1951 בתאונה, כשמכונית פגעה בו בזמן שרכב על אופניים לבית הספר.

שנותיה הראשונות

וינטור למדה בבית הספר לבנות North London Collegiate School, שם היא התמרדה נגד קוד הלבוש באוספה את החצאית שלה.
בגיל 14 אימצה לה תסרוקת Bob, תספורת שהייתה מאז סימן ההיכר שלה.
היא החלה להתעניין באופנה כצופה קבועה בתוכנית Ready Steady Go! של קתי מקגוון (Cathy McGowan) ואביה נועץ בה כששקל איך להגדיל את אחוז הקוראים בקרב בני הנוער.
בגיל העשרה היא החלה לצאת עם גברים מבוגרים ובעלי קשרים. בהיותה בת 15, היא ניהלה רומן קצר עם הסופר פיר פול ריד (Piers Paul Read), אז בן 24.
בשנות העשרה המאוחרות שלה, היא החלה לצאת עם כתב הרכילויות נייג'ל דמפסטר (Nigel Dempste) והרבתה להסתובב עמו בחוגי החברה הלונדונית הגבוהה.
חבר התלוצץ עליה ואמר: "היא תלך גם לאירוע ההשקה של מעטפה."

מאופנה לעתונאות

צ'ארלס וינטור סידר לבתו את עבודתה הראשונה, בבוטיק Biba הידוע, בעת היותה בת 15.
בשנה שלאחר מכן, היא נשרה מ-North London Collegiate. וינטור בחרה לא ללכת לקולג' ובמקום זאת נכנסה לתוכנית הדרכה בהרודס. לפי בקשת הוריה, היא גם למדה עיצוב אופנה בבית הספר הסמוך, אולם נשרה מהר מאוד, באומרה: "או שאתה יודע לעצב או שלא."
היא המשיכה לצאת עם גברים מבוגרים ומקושרים, בעת ההיא עם פיטר גיטרמן (Peter Gitterman), בנו החורג של גיאורג שולטי, מנצח התזמורת הפילהרמונית של לונדון.
בן-זוג אחר שלה, הסופר ריצ'רד נוויל (Richard Neville), עורכו של כתב העת הפופולרי והשנוי במחלוקת Oz, הציג בפניה לראשונה הפקת מגזין והיא הרבתה להסתובב במשרדי המגזין.
היא נכנסה לתחום עתונאות האופנה ב-1970 כשכתב העת Harper's Bazaar התמזג עם Queen ונהפך להיות Harper's & Queen, והמגזין החדש היה זקוק לעוזרי עורך.
בעת היותה שם, היא דאגה שעמיתיה לעבודה ידעו שהיא מעוניינת להתמנות בסופו של דבר לעורכתו של ווג.
היא גילתה את הדוגמנית אנאבל הודין, חברתה לשעבר מהכתה בצפון לונדון, והשתמשה בקשרים שבנתה על מנת לבצע תצלומים מרשימים ונועזים, אותם צילם פעמים רבות הלמוט ניוטון וצלמים מובילים אחרים.
צילום אחד, שקיבל השראה מעבודותיהם של פייר אוגוסט רנואר ואדואר מאנה בהשתמשה בדוגמניות שנעלו מגפי גו-גו.
היא עזבה את כתב העת ב-1975, אחרי שהיו לה חילוקי דעות מתמשכים עם העורך החדש מין הוג (Min Hogg), שהיא רצתה את משרתו לעצמה,
ועברה לגור בניו יורק עם בן זוגה, העתונאי הפרילאנסר ונער השעשועים ג'ון בראדשואו (Jon Bradshaw).

ניו יורק

וינטור מונתה לעורכת אופנה זוטרה במגזין Harper's Bazaar בעיר ניו יורק ב-1975.
התצלומים החדשניים שהיא הכניסה לעתון הביאו אותה לעימות עם העורך טוני מזולה, והיא פוטרה לאחר תשעה חודשים, אם כי היא טענה תכופות שהיא עבדה שם זמן רב יותר.
במהלך התקופה הזו הציג בפניה אחד מידידיו של בראדשואו את בוב מארלי והיא נעלמה איתו למשך שבוע.
לאחר חודשים אחדים, בראדשואו סייע לה להשיג את המשרה הראשונה שלה כעורכת אופנה, בכתב העת Viva, מגזין למבוגרים אותו ייסדה קתי קיטון (Kathy Keeton), שהייתה אז אשתו של המוציא לאור של מגזין פנטהאוז בוב גוצ'יונה. נדיר שהיא הודתה שעבדה שם בשל הקשרים הללו.
הייתה זו המשרה הראשונה שעלה בידה לשכור עוזר אישי, ובאותה יצא לה שם של בוסית תובענית וקשוחה.
כשגוצ'יונה סגרה את המגזין הבלתי רווחי בשלהי 1978, אחרי שוינטור עבדה שם קרוב לשנתיים, היא החליטה לקחת פסק זמן מהענף. היא סבלה מפרידה קשה מבראדשואו, ויצאה לזמן קצר עם אריק איידל,
אחרי כן היא ניהלה רומן עם המפיק המוזיקלי הצרפתי מישל אסטבן, היא חילקה אתו את זמנה בין פריז לניו יורק.

השיבה להוצאה לאור

וינטור שבה לעבוד ב-1980, ירשה את אלזה קלנש (Elsa Klensch) כעורכת אופנה בכתב עת חדש לנשים בשם Savvy.
הוא יועד לפנות לנשות קריירה שנוהגות לבזבז את כספן בעצמן,
הקוראת וינטור תשים לעצמה למטרה מאוחר יותר להיות עורכתו של הווג.
בשנה שלאחר מכן, היא מונתה לעורכת אופנה של המגזין New York.
כתב העת משופע באופנה וצילומי אופנה בהם היא השקיעה שנים רבות והללו סוף סוף לכדו את תשומת הלב של גורמים בתעשייה, היא נהפכה לחביבתו של העורך אדוארד קוזנר (Edward Kosner). הוא לפעמים שינה חוקים נוקשים מאוד עבורה, בהרגיזו את יתר הצוות. הוא פרסם את עבודתה על חלקים שונים של המגזין והיא למדה דרך עבודתה על העטיפה שבה כיכבה רייצ'ל וורד, באיזו קלות ידוענים מוכרים עתונים.
עמית לשעבר אירגן לה ראיון עם עורכת הווג גרייס מיראבלה (Grace Mirabella). הראיון הסתיים מהר ווינטור החליטה שהיא מעוניינת להשיג את משרתה של מיראבלה.

קונדה נאסט

היא החלה לעבוד בווג כשאלכס ליברמן (Alex Liberman), עורך ההפקה של Condé Nast, המוציא לאור של ווג, הציע לוינטור משרה שם ב-1983. לבסוף היא קיבלה את ההצעה לאחר התמקחות שבמהלכה היא דאגה שתוכפל המשכורת שהוצעה לה.
ניתן לה התואר החדש שהומצא: "מנהלת יצירתית" (creative director).
מאחר שתחומי האחריות שלה לא הוגדרו בבירור, היא שינתה תכופות אלמנטים בכתב העת בלי ליידע את מיראבלה, מה שגרם לחיכוך בין וינטור לחברי המערכת האחרים.
באותה תקופה היא החלה לצאת עם פסיכיאטר הילדים דייוויד שאפר (David Shaffer), מכר מלונדון, המבוגר ממנה ב-13 שנים. הוא העניק לה תמיכה רגשית רבה במהלך תקופה קשה ולחוצה של הקריירה שלה.
הם נישאו בספטמבר 1984.
היא נכנסה להריון ממנו זמן קצר לאחר מכן, ושנה לאחר הנישואים בחרו בה קונדה נאסט להחליף את העורכת הוותיקה ביאטריקס מילר.
היא נכנסה לתפקידה באפריל 1986, זמן קצר לאחר שילדה את בנה, צ'ארלי.
בעלה נשאר בניו יורק, הוא עסק בפרויקט מחקר על התאבדות בני נוער,
והחברה שילמה עבור ביתה בעיר, האומנת שלה, ועבור טיסות תכופות במטוס הקונקורד עבור השתיים.
היא שינתה באופן מהותי את הווג הבריטי, הובילה אותו ממסורת אקסצנטרית לכיוון שהיה מותאם יותר לאופי כתבי העת האמריקאיים, תוך שהיא שואלת את אידיאל הקורא שלה ממגזין ה-Savvy. "יש סוג חדש של אישה שם בחוץ," אמרה בראיון לעיתון הוותיק של אביה, ה-Evening Standard. "היא מעוניינת בעסקים ובכסף. אין לה כבר זמן לעשות קניות. היא מעוניינת לדעת מה, למה, איפה ואיך."
היא החליפה חברי מערכת רבים ושלטה ביד חזקה יותר על כתב העת מאשר עשתה זאת העורכת הקודמת, וזכתה בשל כך לכינוי: "וינטור הגרעינית". 
העורכים שנותרו בתפקידם החלו להתייחס לתקופה הזו כאל: "תקופת וינטור הבלתי מסופקת." "היו אלה חיים שונים לחלוטין מכפי שהיכרנו אותם," אמרה ליז טיבריס, שקיוותה שהמשרה תהיה שלה.
טיבריס השיגה את המשרה באמצע שנת 1987 - כשוינטור שבה לניו יורק ליטול פיקוד על המגזין House & Garden. התפוצה שלו השתרכה אחרי Architectural Digest,
והחברה נתנה לה יד חופשית לעשות מה שהיא יכולה כדי לשפר זאת. בדומה לכך שבווג הבריטי היא ביצעה שינויים קיצוניים בצוות ובחזות. "היא הרסה את House & Garden תוך יומיים," התלונן העורך המפוטר, בהתייחסו לכך שהיא הוציאה מן העתון תצלומים ומאמרים שנאמדו בשני מיליוני דולרים בשבוע הראשון שלה בעתון.
היא הכניסה כל כך הרבה תצלומי אופנה ברחבי העתון שהוא נודע כ-House & Garment, ומספיק ידוענים כדי שיתייחסו אליו כ-Vanity Chair בתוך התעשייה.
לשינוייה של וינטור הייתה השפעה שלילית על המגזין. כשהשם על העטיפה קוצר לראשי התיבות "HG" במרץ 1988, מנויים ותיקים רבים חשבו שהם קיבלו מגזין חדש והניחו אותו בצד עד שהדבר האמיתי יגיע.
רובם ביטלו את המנוי שלהם לבסוף, ובעוד שכמה מפרסמי אופנה הצטרפו, רוב מפרסמי המגזין המסורתיים משכו את פרסומיהם.
לאחר עשרה חודשים, קונדה נאסט ביצעו מהלך שהיא ציפתה לו מזה זמן רב ונתנו לה את המשרה לה היא ציפתה מאז שנת 1971: עורכת הווג. תחת מיראבלה, המגזין התמקד יותר בסגנון חיים באופן כללי ופחות באופנה.
גורמים בתעשייה חששו שתפוצתו עומדת לרדת ביחס למהדורה האמריקאית של כתב העת Elle.
שהגיע מצרפת ב-1985.
מלבד שינויים מסיביים במצבת כוח האדם, הותירה וינטור את חותמה הראשוני בשינוי שהנהיגה בסגנון תמונות העטיפה. בעוד שמיראבלה העדיפה תצלומי ראש של דוגמניות נודעות, הרי שעטיפותיה של וינטור חשפו יותר מהגוף וצולמו מחוץ לסטודיו והזכירו את מה שהעורכת דיאנה פרילנד עשתה שנים קודם לכן.
היא השתמשה בדוגמניות ידועות פחות וערבבה בגדים לא יקרים עם אופנה גבוהה - הגיליון הראשון אותו ערכה ראה אור בנובמבר אותה שנה והציג את הדוגמנית הישראלית מיכאלה ברקו בת ה-19 כשלגופה ג'ינס דהוי שמחירו 50 דולר וחולצת טי מעוטרת בתכשיטים של כריסטיאן לקרואה שמחירה 10,000 דולרים. בעטיפת גיליון יוני 1989, נראתה דוגמנית אחרת בשיער רטוב כשהיא עוטה על גופה חלוק אמבטיה בלבד והיא נטולת איפור.
היא גם וידאה שהצלמים, המאפרים ומעצבי השיער יקבלו קרדיט על הצילומים כמו הדוגמניות.
כעורכת המגזין החזירה וינטור את הדגש על העיסוק באופנה והשיבה אותו למקום הדומיננטי שהוא תפש תחת פרילנד. ווג הצליח יותר לא רק מ"Elle" אלא גם מ"הארפרס בזאר" שניסו להתחרות בו, וגם יותר מ"מיראבלה", מגזין שרופרט מרדוק ייסד עבור טילבריס, העורכת המפוטרת שקדמה לוינטור. היריבה הרצינית ביותר שלה הגיעה מתוככי חברת קונדה נאסט, הייתה זו טינה בראון, עורכת "ואניטי פייר" ואחרי כן עורכת הניו יורקר, שהתחרתה בה בניסיונה לגייס הכותבים והצלמים הטובים ביותר. נאמר שהשתיים תיעבו מאוד זו את זו, למרות ואולי בגלל, שהגיעו מרקע דומה והיו בעלי אישיות דומה.

שנות האלפיים

גיליון ספטמבר 2004 כלל מספר שיא של 832 עמודים, הייתה זו המהדורה הגדולה ביותר של ירחון שהתפרסמה באותה עת (מאז עלתה מהדורה רחבה יותר שעלתה עליה מגיליון ספטמבר 2007).
היא גם פיקחה על הפקתם של שלושה מגזינים שהם מיזמי בת של ווג: Teen Vogue, Vogue Living ו-Men's Vogue. ‏ Teen Vogue פרסם יותר מודעות פרסומת והרוויח יותר הכנסה מפרסום מאשר ELLE Girl ו-Cosmo Girl ו-164 עמודי פרסומת בגיליון הבכורה של Men's Vogue היו הרבים ביותר לגיליון הראשון של כתב עת כלשהו בהיסטוריה של קונדה נאסט.
בשל הגיליון עתיר הפרסומות הזה הכתיר אותה מגזין תעשיית הפרסומות AdAge כ"עורכת השנה".
לפי מה שדווח, משכורתה היא 2 מיליון דולרים בשנה.
בנוסף לכך היא מקבלת הטבות אחדות, כמו מרצדס מסוג Mercedes-Benz S-Class עם נהג (גם בניו יורק וגם בחו"ל) והקצבה לקניות בסך 200,000$,
ואת סוויטת קוקו שאנל במלון ריץ שבפריז כשהיא נוכחת בתצוגות אופנה באירופה.
היא גם רכשה בית בגריניץ' וילג' באמצעות הלוואה ללא ריבית של 1.6 מיליון דולרים מחברה הנמצאת בבעלותו של נשיא קונדה נאסט, סמואל אירוינג ניוהאוז הבן (Samuel Irving Newhouse, Jr),
היא קיבלת תואר של מסדר האימפריה הבריטית Officer of the Order of the British Empire ‏ (OBE) בשנת 2008.
בשלהי שנת 2008 רווחו שמועות שהיא עומדת לפרוש
שמה של קארין רויטפלד, עורכת המהדורה הצרפתית של ווג (French Vogue), הוזכר פעמים רבות כמי שתחליף אותה.
נמסר שהעורך של GQ הרוסי הציג את אליונה דולסקאיה (Alyona Doletskaya), העורכת של הווג הרוסי, כמי שתהיה העורכת הבאה של המגזין האמריקני.
תגובתה של חברת קונדה נאסט הייתה בפרסום מודעה שהתפרסה על עמוד שלם בניו יורק טיימס ושיבחה את הישגיה של וינטור. באותה עתון, קאתי הורין (Cathy Horyn) כתבה מאוחר יותר שבעוד וינטור לא איבדה את המגע שלה, כתב העת נהיה "נדוש וצפוי." כפי שהתלוננו הקוראים במדור המכתבים למערכת. "לקרוא את ווג בשנים האחרונות זה לתהות על היחוד של 'סיפור וילה בטוסקנה', מוסיפה הורין. נדמה גם שעוברים על המגזין ימים קשים בהתמודדות עם המיתון העולמי, היא ציינה.
וינטור החלה להופיע יותר בכלי התקשורת בשנת 2009. במאי היא הייתה נושא תוכנית דיוקן של שישים דקות, שם נשאלה אם היא שוקלת פרישה. "כלל וכלל לא", היא ענתה "עבורי אלו הם זמנים מעניינים מאוד להיות במשרתי ואני חושבת שזה במידה מסוימת בלתי אחראי לא לצעוד קדימה ולהוביל אותנו לזמנים שונים."
בספטמבר יצא לאולמות הקולנוע הסרט התעודי The September Issu אותו ביים קאטלר (R. J. Cutler), במאי הסרט The War Room, על הפקת גיליון ספטמבר 2007. הוא התמקד במערכת היחסים הקשה לפרקים בין וינטור לקודינגטון.
היא הופיעה בתוכנית לייט שואו, עם דייוויד לטרמן על מנת לקדם אותו.
שם היא גם מגנה על הרלוונטיות של האופנה בזמנים כלכליים קשים.

האישה החזקה של עולם האופנה

אנה וינטור נהפכה במהלך השנים לאחת מהאנשים החזקים ביותר בתעשיית האופנה, היא ביססה מגמות והכתירה מעצבים חדשים. הגארדיאן כינה אותה "אשת ראש העיר הבלתי רשמית" של העיר ניו יורק. 

היא פעלה מאחורי הקלעים כדי לעודד בתי אופנה לשכור מעצבים צעירים כמו ג'ון גליאנו, שחב לה את משרתו בבית האופנה כריסטיאן דיור. היא שיכנעה את דונלד טראמפ להתיר למארק ג'ייקובס להשתמש באולם הריקודים של מלון פלאזה לצורך תצוגת אופנה כשלו ולשותפו היה מחסור במזומנים. לאחרונה, היא שכנעה את האחים ברוקס (Brooks Brothers) לשכור את תום בראון (Thom Browne) שהיה ידוע אך מעט 
בת טיפוחיה בווג, פלאם סקייס (Plum Sykes), נעשתה סופרת מצליחה, כשהיא מכניסה לעלילות ספריה את תעשיית האופנה בעיר ניו יורק.
בדרך כלל היא דואגת לנהל את ענייניה באמצעות תיווכם של הכפופים לה ולעיתים נדירות מתבצע מגע ישיר עימה. אנשי יחסי ציבור בתעשיית האופנה נוהגים לשאול: "אתה רוצה שאני אפנה לאנה עם זה ?".

חייה האישיים

לווינטור שני ילדים משאפר: צ'ארלס (צ'ארלי) וקתרין (נודעת כבי), שכותבים בלוגים בדיילי טלגרף
הזוג התגרש ב-1999; בטורי הרכילויות בעתונים סופר שהיה זה בשל רומן שהיה לה עם איל ההשקעות שלבי בריאן (Shelby Bryan).

אולם וינטור סירבה להגיב על כך

היא שומרת על קשרים ממושכים עם בריאן שחברים אומרים שמיטיבים עמה. "היא מחייכת עכשיו ונראית צוחקת," ציטט האובזרבר אחד מהם אומר.
וינטור גם עוסקת בפעילות נדבנית. היא יושבת בחבר הנאמנים של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות בניו יורק,
שם היא אירגנה קרנות שגייסו 50 מיליון דולרים עבור מכון התלבושות של המוזיאון.
היא ייסדה ביחד עם Council of Fashion Designers of America ‏ (CFDA) קרן של המגזין ווג שתעודד, תתמוך ותדריך מעצבי אופנה בלתי ידועים. היא גם גייסה מעל 10 מיליון דולרים עבור תרומה למלחמה באיידס מאז 1990, בכך שהיא אירגנה תרומות שזכו לפרסום רב.
היא מתעוררת מדי יום לפני 6 בבוקר, משחקת טניס, מעצבת את שיערה, מתאפרת והולכת למשרדי ווג ב-8 בבוקר. היא תמיד מגיעה לתצוגות אופנה בדיוק בזמן שהן מתחילות. "אני מנצלת את זמן ההמתנה לטלפן ולעשות רשימות; אני מקבלת כמה מהרעיונות הטובים ביותר שלי בתצוגות," היא אומרת

טעמה באופנה

בשל העמדה הרמה בה היא נמצאת, בוחנים בקפידה את מלתחתה של וינטור ומחקים אותה. בשלב מוקדם בקריירה שלה, היא ערבבה טי-שירטים אופנתיים עם וסטים וג'ינסים מעוצבים. כשהיא התחילה להיות המנהלת הקריאטיבית של הווג היא החליפה לחליפות שאנל וחצאיות מיני.
היא המשיכה ללבוש אותם במהלך שני ההריונות שלה,
תוך שהיא פותחת מעט את החצאיות מאחור ומושכת את הג'קט שלה קדימה לכיסוי.
מנהגה לחבוש משקפי שמש בהיותה במקומות סגורים היה נושא להסברים רבים. לפי הביוגרף שלה ג'רי אופנהיימר, היא חובשת אותם מכיוון שהיא סובלת מקשיים בראייה, בדומה לאלו שפגעו באביה. עמית שלה לשעבר שהוא ראיין, נזכר שהוא מצא את משקפי ה-Ray-Ban Wayfarer שלה במשרדה כשהיא נעדרה ממנו והוא חבש אותם, ומיד חטף סחרחורת, זאת בגלל עובי העדשות.

"אני חושב שבשלב זה הם נהיו, אתה יודע, באמת שריון," וינטור בעצמה אמרה לכתב שישים דקות מורלי סייפר (Morley Safer) והסבירה לו שהם איפשרו לה לשמור על פנים חתומות."

פוליטיקה

וינטור היא ליברלית שתמכה באל גור במירוץ לנשיאות.
היא אירחה אירוע לגיוס כספים עבור מועמדותו של ברק אובמה,

מה שגרם לה לשער, אחרי שהוא נעשה נשיא, שייתכן שהדבר גרם להרגיע עורכי דין של הגבלים עסקיים כך שהקמעונאים יוכלו להגביל את מכירותיהם לתקופה מסוימת במהלך השנה, כפי שהדבר נהוג באירופה.

היא מאמינה שאופנה ופוליטיקה הן קשורות הדדית. "אם אתה מסתכל על כל צלם אופנה גדול מחוץ להקשר, הדבר יוכל להסביר לך מה מתרחש בעולם בדיוק כמו הכותרות בניו יורק טיימס", היא אמרה.
בגיליון ווג של פברואר 2008 וינטור מתחה ביקורת חריפה על הילרי קלינטון על כך שהיא חזרה בה מצילום עטיפה בו היא נראתה יותר מדי נשית בבגדי המעצבים: "התפישה שאישה מודרנית חייבת להיראות גברית כדי שיקחו אותה ברצינות כמועמדת לתפקיד עם עוצמה היא פשוט מפחידה. זאת אמריקה, לא ערב הסעודית."

השטן לובשת פראדה

לורן וייסברגר, כותבת הספר "השטן לובשת פראדה", עבדה כעוזרתה של וינטור  בשנות האלפיים.

היא עזבה את ווג ועברה למגזין Departures, שם עבדה לצד ריצ'רד סטורי (Richard Story), וכתבה את הרומן "השטן לובשת פראדה" תחת חסותו. הייתה ציפיה גדולה לתיאור מבפנים של וינטור לפני פרסום הרומן. וינטור אמרה לניו יורק טיימס, "אני תמיד נהניתי מסיפורת טובה. עוד לא החלטתי אם אני רוצה לקרוא את הספר או לא."

בעוד שהוצע שההווי המתואר בספר ומירנדה פריסטלי התבססו על ווג ועל אנה וינטור, וייסברגר טוענת שהיא הסתמכה לא רק על חוויותיה שלה אלא גם על אלו של חבריה.

לווינטור עצמה הייתה הופעה קצרה סמוך לסיום הספר,

שם נאמר שהיא ומיראנדה שנאו זו את זו.
ברומן יש למיראנדה קווי דמיון רבים עם וינטור - ביניהם, היא בריטית, יש לה שני ילדים, היא יושבת בחבר המנהלים של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות. פריסטלי מתוארת בידי הסופרת לורן וייסברגר כעריצה המעמידה דרישות בלתי אפשריות מהכפופים לה, וכמעט שאינה נותנת להם מידע או קובעת זמן הנחוץ להשלים את העבודה ואז היא גוערת בהם על כשלונותיהם לבצע את המשימה בהצלחה.
תיאורה בספר של וינטור/פריסטלי אינו שלילי לגמרי. אנדריאה מציינת שהיא מקבלת את כל ההחלטות החשובות בקשר לעריכת מגזין האופנה החשוב מדי חודש רק בעצמה,

ושהיא בעלת רמה וסגנון איכותיים.
לא ווג ולא אף כתב עת אחר של חברת קונדה נאסט ביקרו את ספרה של וייסברגר. כשהסרט יצא לבתי הקולנוע, הניו יורקר יצא בביקורת שהמעיטה מערכו של הסרט לעומת הספר. ג'נט מסלין מהניו יורק טיימס נמנעה מלהזכיר את שמה של וינטור באחת משתי הביקורות השליליות של הספר.

בשני האזכורים החיוביים של הסרט לא אוזכרו לא ווג ולא וינטור.

ביקורות נוספות

ב-2005, שנתיים לאחר פרסום הספר "השטן לובשת פראדה", פורסם ספרו של אופנהיימר Front Row: The Cool Life and Hot Times of Vogue's Editor In Chief. הוא מסתמך על מקורות שונים שאינו נוקב בשמם כדי לשרטט דיוקן דומה לזה המוצג בספר "השטן לובשת פראדה" של האישה האמיתית. אופנהיימר כותב כי וינטור לא רק שסירבה לבקשתו להתראיין, אלא היא גם הורתה לאחרים לא לשתף עמו פעולה.

אישיותה

היא מתוארת פעמים רבות כקרה ומתנשאת, אפילו כלפי חבריה. "בשלב מסוים של הקריירה שלה, אנה וינטור חדלה להיות אנה וינטור, ונעשתה 'אנה וינטור', בנקודה זו היא סגרה חלקים גדולים מאישיותה בפני הציבור," כתב הגארדיאן.
אני סבורה שהיא נהנית מהיותה בלתי נגישה, אתה יודע. אפילו המשרד שלה הוא מאוד מפחיד, נכון ? אתה צריך ללכת כמייל לתוך המשרד לפני שאתה מגיע לשולחן שלה ואני בטוחה שאין הדבר בכוונת תחילה", אומרת קודינגטון.
היא אומרת שהיא מעריצה את אביה צ'ארלס, הנודע כ"צ'ארלס הקריר" 

בשל היותו "עמוק."
רבים משותפיה לעבודה אמרו לג'רי אופנהיימר איך היא שמרה מרחק מרובם. אולם היא גם ידועה בשל היותה נוחה להתרגז, ובגלל הכינוי שניתן לה כתוצאה מכך "וינטור הגרעינית". למרות השימוש הרחב בו היא אינה אוהבת אותו ודרשה שהניו יורק טיימס לא ישתמש בו.
אני חושבת שהיא התנהגה בגסות כלפי הרבה אנשים בעבר, בדרכה למעלה - בקצרה, אמר אותו החבר, שהאובסרוובר ציטט על ההשפעה החיובית של מערכת יחסיה עם בריאן. "היא אינה מנהלת שיחת חולין. היא אף פעם לא נהפכת לחברה של עוזריה."
עוזר שלה לשעבר אמר, "אסור לך לעלות למעלית ביחד איתה."

אפילו אלה שמחבבים אותה מודים שהם חשים מתח מסוים בנוכחותה. "אנה היא חברה שלי," אומרת ברברה אמיאל "עובדה שאינה מסייעת לי להתמודד עם האימה שאוחזת בי כל פעם שאנחנו נפגשות."
היא תוארה פעמים רבות כפרפקציוניסטית שבאופן קבוע מעמידה דרישות בלתי אפשריות ושרירותיות בפני העובדים עבורה או תחתיה ומתייחסת אליהם בצורה לא אדיבה. "מספרי מטבח בעבודה," במילותיו של פרשן אחד.
היא פעם הכריחה את אחד מחברי הסגל הזוטרים להסתכל באשפה כדי למצוא תמונה שהוא סירב לתת לה.
"התפישה שאנה רוצה שמשהו ייעשה 'עכשיו' ולא 'עוד מעט' היא מדויקת, " אומרת אמיאל על השטן לובשת פראדה. "אנה רוצה לקבל את מבוקשה מיד." 
עוזר שלה מזה זמן רב אומר, "היא זורקת אותך למים: או שתטבע או שתשחה."
פיטר בראונשטיין, כתב התקשורת לשעבר של המגזין Women's Wear Daily, שהורשע לאחר מכן בניצול מיני של עמיתתו לשעבר לעבודה, חטף התקף זעם אחרי תקרית שהייתה לו עם וינטור. לאחר שהוא קיבל רק כרטיס אחד לתצוגת האופנה של ווג בשנת 2002, מעשה שהוא ראה כסנוביות, הוא כעס כל כך עד שהעתון פיטר אותו.

במשפטו בשנת 2007, התובעים הציגו כהוכחה מגזין שהוא שמר כקובץ מחשב שבו הוא הצהיר על רצונו להרוג אותה. "היא פשוט לעולם לא מדברת עם אנשים פשוטים כמונו," הוא התלונן.
בגלל יחסה לעובדיה היא הפסידה כסף פעם אחת. ב-11 במאי 2004, בית משפט קבע שעליה ועל שאפר לשלם $104,403 ושעל וינטור בעצמה לשלם $32,639 נוספים, על מנת ליישב תביעה שהגישו נגדם במדינת ניו יורק חברת הביטוח Workers' compensation. הם לא שילמו סכום של $140,000 אחרי שאחד מעובדיהם נפגע בזמן עבודתו ולא היה ברשותו כיסוי ביטוחי מתאים.

עמדתה בעד פרווה

היא הייתה פעמים רבות מטרה להתקפה מצד ארגוני זכויות בעלי חיים כמו הארגון "אנשים למען יחס מוסרי לבעלי חיים", שכעסו על כך שווג מציג נשים שלובשות בגדים מפרווה, על מאמרי המערכת שלה בעד פרווה ועל סירובה לפרסם מודעות בתשלום מטעם ארגונים למען זכויות בעלי חיים. בלי להירתע, היא המשיכה להשתמש בפרווה בתצלומים בעתון. היא אמרה שאקטיביסטים תקפו אותה פיזית פעמים רבות כל כך עד שהיא "הפסיקה לספור."

בביקורה בפריז באוקטובר 2005 נזרקה עליה פשטידת טופו כשהייתה בדרכה לתצוגת האופנה של קלואה (Chloé).

היא ורון גאלוטי (Ron Galotti), המוציא לאור של ווג, הגיבו פעם על הפגנה שהייתה מחוץ למשרדי קונדה נאסט, בזמן מסיבת חג המולד השנתית, בכך ששלחו למפגינים צלחת של רוסטביף.
אחרים פרט ל"אנשים למען יחס מוסרי לבעלי חיים", העלו את סוגיית הפרווה. בראונשטיין רמז לה בגילוי הדעת שלה, באומרו שהיא תלך לגיהנום וישמרו עליה חולדות גדולות, שם יהיה כל כך חם עד שהיא לא תצטרך ללבוש פרווה.
פמלה אנדרסון, בראיון בראשית 2008, בחרה באנה וינטור כאדם החי אותו היא מתעבת ביותר, ואמרה שזה מפני ש"היא מכריחה מעצבים ודוגמניות צעירים להשתמש בפרווה."

אליטיזם

ביקורת נפוצה אחרת על וינטור כעורכת היא שהיא משתמשת הרבה מאוד בידוענים על עטיפות ווג והתעקשותה על כך שהם יעמדו בסטנדרטים שלה.

נמסר שהיא אמרה לאופרה וינפרי שהיא לא תצולם לעטיפת הווג עד שלא תוריד ממשקלה, ולהילרי קלינטון שהיא לא תופיע עד שהיא תחדל מללבוש חליפות צי כחולות.
בחגיגות האנגלומאניה של 2005, ווג לקח תחת חסותו את תצוגת האופנה הבריטית בחגיגות, נמסר שוינטור בחרה באופן אישי את הבגדים בשביל משתתפים חשובים כמו ג'ניפר לופז, קייט מוס, דונלד טראמפ ודיאן פון פירסטנברג . 
"אני לא חושב שלפרילנד היה כזה סוג של ירידה לפרטים," אומר המוציא לאור של Women's Wear Daily פטריק מקארתי. "היא לא הלבישה את אשת החברה ברברה "בייב" פיילי (Babe Paley) וגם בייב פיילי לא הייתה מרשה לה."

בכך שהיא משכנעת מעצבים להלוות בגדים לאנשי חברה וידוענים בולטים, שאחרי כן מצולמים לובשים את הבגדים לא רק בווג אלא גם במגזינים בעלי עניין כללי כמו פיפל ו-Us Weekly, שבזה אחר זה משפיעים על מה שקונים רוצים, כמה מהתעשייה מאמינים שבכך שלוינטור יש יותר מדי שליטה על יחסי הכוחות בתעשיית האופנה, במיוחד מאחר שהיא לא מעורבת בהפקת הבגדים בעצמה. "בשורה התחתונה אנה יכולה לשלוט על כל פס היצור על לחנות עצמה," אומר קנדי פראטס פרייס (Candy Pratts Price), מנהל האופנה של האתר Style.com.
כתבת ווג מסוימת התלוננה שהסגנון שוינטור מנהיגה בווג אינו נגיש לנשים עובדות רגילות, הרבה מהן מנויות קבועות. "היא אובססיבית רק על איך לשקף את האידיאלים של מעמד וקוראים מסוימים," היא אומרת. "פעם היה לנו גיליון על סרטן השד שהתחיל עם כתבה על דיילת אוויר, אולם וינטור לא הסכימה שדיילת תיכנס למגזין אז היה עלינו ללכת ולחפש אשת עסקים שהיה לה סרטן."
וינטור הואשמה בכך שהיא מרחיקה עצמה אפילו מבעלי מעמד מקצועי שווה לה. "אני לא חושבת שסיפורת יכולה לעלות על המציאות," אמרה עורכת מגזין אופנה בריטית על השטן לובשת פראדה. "האומנות במקרה זה היא רק חיקוי עלוב של החיים." וינטור, אמרה העורכת, ביקשה באופן שיגרתי לשבת היכן שהעורכים האחרים לא יכולים לראות אותה או להיראות לידה. "במהלך עבודתנו אנחנו אומרים לאנשים איזה תיק לסחוב, אבל אנה היא כל כך מעל כולם שאפילו אין לה ארנק."
ניסיונה שהצליח, לקבוע מחדש את תאריך שבוע האופנה במילאנו של שנת 2008, לשלב מוקדם ביותר במהלך השבוע, על מנת שהיא והעורכים האחרים שמושבם בארצות הברית יוכלו לשוב הביתה לפני התצוגות בפריז, הובילו לתלונות. עורכים אחרים אמרו שהיה עליהם להיחפז ולהיות בתצוגות שהוקדמו ואילו ממעצבים פחות ידועים שהיה עליהם להציג בפרק זמן מאוחר יותר נמנע מקהל חשוב. דולצ'ה וגבאנה אמרו שהאופנה האיטלקית זכתה לחוסר תשומת לב ושמילאנו נהפכה להיות "קרקס חסר טעם."
ג'ורג'ו ארמני שבאותו הזמן היה יושב ראש משותף ביחד עם וינטור של תצוגת תלבושות של גיבורי-על, משך תשומת לב בשל הערתו האישית. "אולי מה שהיא חושבת שהוא שמלה יפה, אני לא אחשוב שהוא שמלה יפה," הוא אמר. בעוד שהוא טען שהוא לא היה יכול להבין למה אנשים אינם מחבבים אותה, הוא אמר שהוא עצמו היה אדיש, הוא הביע תקווה שהיא לא תגיב ותאמר ש"עידן ארמאני חלף." הוא האשים אותה בהעדפת האופנות הצרפתית והאמריקאית על פני האיטלקית.
הערותיה בנוגע לעודף משקל גרמו לתקריות ביותר מאירוע אחד. בשנת 2005 הסניף הניו יורקי של הארגון National Association to Advance Fat Acceptance, מתח ביקורת חריפה על וינטור לאחר שעורך התוכן של ווג, אנדרה לאון טאלי (André Leon Talley) הופיע בתוכניתה של אופרה וינפרי והתוודה, שבנקודה מסוימת, וינטור דרשה שהוא יוריד ממשקלו. טאלי אמר לוינטור, "רוב נערות ווג הן כל כך רזות, מאוד רזות, מפני שגברת אנה לא אוהבת אנשים שמנים."

בשנת 2009, תושבים במיניאפוליס נפגעו מכך שהיא אמרה בראיון לתוכנית הטלוויזיה 60 דקות שהיא יכולה "לתאר בעדינות את רוב האנשים שראיתי כבתים קטנים." הם ציינו שעירם נבחרה לעיר השלישית במשמניה באומה באותה שנה בידי המגזין Men's Fitness, בעוד שניו יורק נבחרה לעיר החמישית במשמניה.

תגובות לביקורות עליה

להגנתה של וינטור יוצאים בדרך כלל אחרים. אמנדה פורטיני אמרה לעתון סלייט שהיא חשה בנוח עם האליטיזם של וינטור מכיוון שזה טבעו של עולם האופנה ובכללו של דבר הוא טוב בשביל קוראי המגזין:
"רובנו קוראות את ווג לא כיוון שאנחנו מתכוונות לרכוש את הבגדים היקרים מאוד, אלא היות שבעשותנו כך אנו מחנכות את עינינו ומחדדות את טעמנו, בדומה לאכילת אוכל גורמה שמעדנת את החיך. זהו עונג שמתאפשר בגלל האסתטיקה הבלתי מתפשרת של וינטור וסירובה להשתתף בנטיות דמוקרטיות של רוב המתחרים שלנו. למנוע ממנה את הזכות הזאת היא למנוע מקוראינו את הזכות ליהנות מהפנטזיה של תצלומי עולם האופנה הפריזאיים."
אמה ברוקס (Emma Brockes) רואה כל זאת בוינטור עצמה: "ליכולתה הבלתי מעורערת להיראות כאילו היא חיה בתוך דפי המגזין שלה יש סוג של כנות כשלעצמה ומוכיחה, שלא משנה מה שאנחנו חושבים על כך, סגנון החיים שווג מוכר הוא לפחות אפשרי פיזית."
כמה מחבריה רואים בקרירות המיוחסת לה פשוט איפוק בריטי מסורתי.
ברוקס ציינה מאוחר יותר שייתכן שזה הדדי: "...זהו באופן חלקי שיקוף של איך שאנשים מגושמים מתנהגים איתה, במיוחד נשים, שמתנהגות בגסות כאמצעי התגוננות כשהן עומדות בפני הסיכוי לפגוש את האישה שמסמלת יותר מכל את האופנה."
וינטור מתארת את עצמה כביישנית, והארי קוניק ג'וניור, שליווה אותה ואת בתה בי לתצוגה ב-2007, מסכים עם כך.

כשמורלי סיפר (Morley Safer) שאל את וינטור על התלונות בקשר לאישיותה, היא אמרה: "כל כך הרבה אנשים עבדו איתי לתקופות של 15, 20 שנים ואתה יודע, אם אני באמת כזאת כלבה, הם בטח מזוכיסטיים אם הם עדיין פה... אם מישהו רואה בי לפעמים קרירה או גסה, זה פשוט מפני שאני שואפת לבצע את העבודה על הצד הטוב ביותר."
היוצאים להגנתה האשימו את מבקריה באפליה מינית. "נשים חזקות בכלי התקשורת תמיד נבחנות בקפדנות רבה הרבה יותר מאשר מקביליהן הגברים." נכתב בבלוג בניו יורק טיימס על וינטור זמן קצר שהסרט "השטן לובשת פראדה" יצא לבתי הקולנוע.

כשהיא התמנתה לעורכת ווג האמריקאי, כתבת הרכילות ליז סמיט דיווחה על שמועות שלפיהן היא זכתה במשרתה מפני שהיא ניהלה רומן עם ניוהאוז. נמסר שוינטור רתחה וכעסה הורגש בישיבת הצוות הראשונה שלה.
היא עדיין זעמה על כך והתלוננה על כך כשקיבלה את פרס המדיה בשנת 2002.
כינו אותה פמיניסטית ששינוייה בווג שיקפו, הכירו ודחפו לקידום מעמדן של הנשים. קריסטינה לארסון, מנהלת המערכת של העתון The Washington Monthly, מציינת בסקירה לספרו של אופנהיימר, מציינת שהווג, שלא כמו הרבה מגזיני נשים אחרים, ..."אינו מפגין בפני קהל קוראיו תחושה של חולשה... במקום זאת, הוא מזכיר לנשים לדאוג לסיפוק מאווייהן, ועורך מפגן של מוצרי מותרות (בגדים, רהיטים, אתרי תיירות) שאישה מצליחה צריכה לרכוש, או לפחות להעריץ. בעוד שהוא בוודאי קיים על מנת למכור פרסומות.. הוא עושה זאת בעיקר על ידי קידום שאפתנות, לא חוסר ביטחון.
וינטור, שלא כמו פרילנד, "...הזיזה את המיקוד של ווג מפולחן היופי לפולחן יצירת היופי."
עבורה, ההתמקדות בידוענים הוא התפתחות מבורכת כי זה אומר שנשים מעטרות את עטיפת הווג לפחות באופן חלקי בשל מה שהן השיגו, לא רק בשל איך שהן נראות.
תלונות על תפקידה כיועצת הסתרים של התעשייה נפטרות בידי אלו המכירים אותה בהסבירם איך באמת היא מתנהגת. "היא הוגנת. היא אומרת לך מה היא חושבת. כן הוא כן ולא הוא לא," אומר קרל לגרפלד. "היא אינה שתלטנית מדי" מסכים פרנסואה הנרי-פינו (François-Henri Pinault), מנכ"ל של חברת PPR, חברת האם של גוצ'י. "היא נותנת לך להבין שזו אינה בעיה אם אתה לא יכול למלא אחר רצונה." מקורות יודעי דבר מציינים שהיא המשיכה לתמוך בגוצ'י למרות אמונתה החזקה ש-PPR לא צריכה לאפשר לטום פורד ללכת. מעצבים כמו אליס רוי ואיזבל טולדו פרחו בלי שוינטור או ווג תמכו בהם.
נכונותה להטיל את מלוא כובד משקלה בהחלטות סייעה לשמור על עצמאותו של ווג למרות הסתמכות כבדה על הכנסות מפרסומות. וינטור הייתה עורכת מגזין האופנה היחידה שסירבה להיכנע לאולטימטום של ארמאני להציג יותר את הבגדים שלו על עמודי המערכת של המגזין.