וינסטון צ'רצ'יל

נעוריו ותחילת דרכו

וינסטון צ'רצ'יל הוא בן למשפחה אריסטוקרטית מיוחסת, צאצאו של ג'ון צ'רצ'יל, הדוכס הראשון ממרלבורו, והראשון מבני משפחת צ'רצ'יל שזכה לתהילה בשרתו את בריטניה וצרפת במלחמות באירופה בסוף המאה ה-17 ובתחילת המאה ה-18, בפרט בשדות הקרב בבלנהיים ובראמיאי. אביו של צ'רצ'יל, לורד רנדולף צ'רצ'יל, היה בנו השלישי של ג'ון וינסטון ספנסר-צ'רצ'יל, הדוכס השביעי ממרלבורו, ואמו, ג'ני ג'רום, הייתה בתו של המיליונר האמריקני לנארד ג'רום.
צ'רצ'יל נולד באחוזה המשפחתית ארמון בלנהיים (הקרויה על שם הקרב שבו נחל הדוכס ממרלבורו את גדול ניצחונותיו) באוקספורדשייר. כנהוג לגבי ילדים מהמעמד העליון באותה התקופה, בילה צ'רצ'יל את ילדותו בפנימיות, ובעודו ילד רך בשנים נשלח לבית הספר הארו. בבית הספר היה צ'רצ'יל מרדן ועצמאי מטבעו, נענש לעיתים קרובות, לא הצליח בלימודים, ואף סבל מגמגום. הוא סירב ללמוד את הלימודים הקלאסיים שהיו נהוגים בזמנו (לטינית ויוונית עתיקה), אך הראה יכולת גבוהה בהיסטוריה, ולרוב היה הראשון בכיתתו בתחום זה. כיום מציע בית הספר פרס שנתי על שם צ'רצ'יל לכותב מאמר באנגלית על פי נושא שנבחר על ידי מנהל בית הספר.
זיכרונות בדידותו בעת ילדותו ליוו אותו כל חייו. האדם הקרוב לו ביותר הייתה אומנת בשם אליזבת' אן אברסט (Everest), שמתה בשנת 1895. הוא שילם את הוצאות קבורתה ומצבתה. את אמו ואביו ראה לעיתים רחוקות. אביו היה שקוע בקריירה פוליטית, ואף הגיע לתפקיד שר האוצר, בעוד אמו הייתה אשת חברה תוססת וטיפחה מאהבים רבי עוצמה בתחום הפוליטיקה. בבגרותו פיתח צ'רצ'יל יחסי קרבה עם אמו, הדומים ליחסים שבין אח ואחות. על אף שאהב אותה והעריץ אותה, היא לא שימשה לו כאם.

שירותו הצבאי

לאחר סיום לימודיו בהארו, למד צ'רצ'יל במכללה הצבאית המלכותית בסנדהרסט. כאשר סיים את לימודיו, והוא בן 20, התגייס לצבא הבריטי כקצין זוטר (Subaltern – מונח המתאר דרגות קצונה הנמוכות מדרגת קפטן), ברגימנט ההוסארים הרביעי. הגדוד הוצב בבנגלור שבהודו.
עיסוקו העיקרי של הגדוד בהודו היה משחק הפולו, וצ'רצ'יל, הפעלתן ובעל הנפש הסוערת, לא מצא לעצמו מנוח. הוא בילה את זמנו בלימודים מספרים שנשלחו לו על ידי אימו מבריטניה, אך ניסה בה בעת להגיע למקומות בהם שקקה פעילות מעניינת יותר. בשנת 1895 השיג אישור לנסוע לקובה על מנת לצפות בדרך בה נלחמים הספרדים במורדים הקובנים. צ'רצ'יל הצליח גם להשיג הסכם עם העיתון "דיילי גראפיק" לפיו יכתוב לעיתון כתבות על שיראה במסעו.
בשנת 1897 ניסה צ'רצ'יל להגיע לזירת המלחמה בין יוון וטורקיה, אך עד שהצליח להסדיר את הדרוש למסע, תמה המלחמה. בדרכו חזרה לאנגליה שמע על מרד הפשטונים בצפון מערב הודו (כיום ח'ייבר פח'טונח'ווה בפקיסטן), ושב להודו על מנת להשתתף בדיכויו. בעבר הבטיח לו סר בינדון בלאד, שהיה מפקדו הצבאי של האזור המורד, כי אם ישיג בלאד פיקוד קרבי נוסף, יתיר לצ'רצ'יל ללוותו. הוא הזכיר לבלאד את הבטחתו, ובלאד התיר לו ללוות אותו במערכה בת ששת השבועות. את רשמיו שלח לעיתונים "הפיוניר" ו"דיילי טלגרף". באוקטובר 1897 שב צ'רצ'יל לבריטניה, וספרו הראשון, "סיפורו של כח השדה ממאקאלאנד", שעסק במערכה הפשטונית, הודפס בדצמבר.
בעודו מוצב רשמית עדיין בהודו, ולמעשה בחופשה מוארכת מגדודו, ניסה צ'רצ'יל להצטרף לצבא שהקים הוריישו קיצ'נר על מנת לכבוש מחדש את סודאן. קיצ'נר התנגד לנוכחותו של צ'רצ'יל בצבאו, ודרש כי ישוב לגדודו בהודו. אך צ'רצ'יל ניצל את קשריו הפוליטיים, וקיצ'נר קיבל מברק מראש הממשלה רוברט גסקוין ססיל, המרקיז מסולסברי, שדרש כי יתיר לצ'רצ'יל להצטרף אליו. בסופו של דבר סופח צ'רצ'יל לגדוד הכידונאים ה-21, אשר הרכבו נקבע על ידי "משרד המלחמה" בלונדון ולא על ידי קיצ'נר. במקביל לכך שימש כתב עבור העיתון "מורנינג פוסט". בעודו בסודאן צפה צ'רצ'יל באירוע אותו תיאר כהסתערות הפרשים הבריטית האחרונה, בקרב אומדורמן. באוקטובר 1898 שב לבריטניה והחל לעבוד על ספר בן שני כרכים בשם "מלחמת הנהר", אשר פורסם בשנת 1899.
ב-1899 עזב את הצבא, והחליט לבחור בקריירה פוליטית. הוא התמודד במחוז אולדהאם על מקום בפרלמנט מטעם המפלגה השמרנית בבחירות משנה שהתקיימו בשנה זו. בבחירות אלו נכשל.
ב-12 באוקטובר 1899 פרצה מלחמת הבורים השנייה בין בריטניה והבורים בדרום אפריקה. העיתון "מורנינג פוסט" שכר את שירותיו של צ'רצ'יל ככתב צבאי. כאשר הגיע לדרום אפריקה נסע ברכבת צבאית אשר עלתה על מארב בורי. הרכבת סטתה מהפסים, וצ'רצ'יל, אף שלא היה חייל, פיקד על פעולת פינוי הפצועים ועל ניסיון כושל להחזרת הרכבת למסילה תחת אש. במהלך פעולה זו נשבה, והוחזק במחנה שבויים בפרטוריה על אף שלא היה איש צבא.
צ'רצ'יל תכנן עם חבריו לשבי בריחה המונית תוך השתלטות על מחסני נשק בפרטוריה, אלא שמספר בעיות בתוכנית הבריחה לא מצאו את פתרונן. לבסוף החליט לברוח לבד, הצליח להימלט משביו, וצעד כ-480 ק"מ למושבה הפורטוגזית מוזמביק עד הגיעו ללורנסו מארקז במפרץ מאפוטו. במהלך בריחתו הכריזו הבורים על פרס בן 25 ליש"ט למי שיסגיר אותו לידיהם. במודעה המכריזה על הפרס תואר כ"אנגלי שמבנה גופו רגיל, מתכופף בשעת הליכה. פניו חיוורים, שערו אדמוני חום, שפמו קטן וכמעט שאינו נראה לעין, מאנפף קצת ואינו מבטא כראוי את האות s".
בריחתו הנועזת הפכה אותו לגיבור לשעה בבריטניה, אך במקום לשוב למולדת הפליג לדרבן והצטרף לצבאו של הגנרל בולר במסעו לשחרור ליידיסמית' הנצורה בידי הבורים וכיבוש פרטוריה, בירת דרום אפריקה. מסע זה היה זכור לצ'רצ'יל כאחת התקופות המאושרות בחייו. אף שהמשיך בשיגור כתבותיו לעיתון עבורו עבד, קיבל דרגה בגדוד הפרשים הקלים של דרום אפריקה. הוא נלחם לצידו של דודנו, הדוכס התשיעי ממרלבורו, והשניים היו בין הבריטים הראשונים שנכנסו לפרטוריה. צ'רצ'יל היה הראשון שקיבל את כניעת מחנה השבויים בפרטוריה בו שהה כשבוי.
ספריו על המלחמה, "מלונדון לליידיסמית' דרך פרטוריה" ו"מצעדו של איאן המילטון" הודפסו במאי ובאוקטובר 1900.

תחילת הפעילות הפרלמנטרית

לאחר שובו כגיבור מדרום אפריקה, התמודד צ'רצ'יל מטעם המפלגה השמרנית על מושב הפרלמנט של מחוז אולדהאם, בבחירות בשנת 1900 ב"בחירות החאקי" בהן הביס המרקיז מסולסברי את אנשי המפלגה הליברלית, כשהוא נישא על גל הפטריוטיות של מלחמת הבורים. צ'רצ'יל הצליח בבחירות אלו, ונבחר לראשונה לפרלמנט.
את החודשים הראשונים לכהונתו בילה צ'רצ'יל במסע נאומים ויחסי ציבור בארצות הברית ובבריטניה בניסיון לגייס כספים למחייתו. חברי פרלמנט באותה תקופה לא קיבלו שכר, וצ'רצ'יל לא נחשב לאדם אמיד במונחים של אותם הימים. בארצות הברית נפגש עם מארק טוויין, וסעד עם מושל ניו יורק, וסגן נשיא ארצות הברית תאודור רוזוולט.
בפברואר 1901 שב לבריטניה, והחל בפעילות פרלמנטרית. הוא נקשר בחבורת "מורדים" שמרנים בהנהגת הלורד יו ססיל שכונו "יוליגנים" (כמשחק מילים על הביטוי "חוליגנים"). במהלך המושב הפרלמנטרי הראשון שלו עורר צ'רצ'יל מחלוקת כאשר התנגד לתקציב הביטחון, שהיה לטענתו מנופח. בשנת 1903 התרחק מהשקפותיו של הלורד ססיל. הוא גם התנגד למדיניות המפלגה הליברלית-יוניוניסטית בהנהגת ג'וזף צ'מברלין שהייתה בקואליציה עם השמרנים. צ'מברלין הציע רפורמה מקיפה במכס, על מנת להגן על הייצור הבריטי באמצעות חומות מכס. התנהגות זו הובילה לבידודו ולריחוקו הן מחברי סיעתו והן ממצביעי מחוז הבחירות שלו.
בשנת 1904 הפכה אכזבתו מאנשי מפלגתו ומשיכתו לרעיונות הליברלים לחזקה עד כדי כך שעבר לשורות המפלגה הליברלית, דבר שדרש ממנו להעתיק את מושבו בפרלמנט למקום שבו יושבת האופוזיציה (Crossing the Floor), מעשה נדיר בפוליטיקה של אותם הימים. כליברל היה חופשי לטעון בעד סחר חופשי. בשנת 1906 התמודד מטעם הליברלים במחוז צפון-מערב מנצ'סטר, וניצח.
בשנים אלו עסק גם בכתיבת זיכרונותיו של אביו, אשר יצאו לאור בשנת 1906 והתקבלו על ידי כול כיצירת מופת.

משרות מיניסטריאליות ראשונות

כאשר עלו הליברלים לשלטון, בראשות הנרי קמפבל-באנרמן כראש הממשלה, בדצמבר 1905, היה צ'רצ'יל לתת-שר החוץ, הממונה על המושבות. צ'רצ'יל שירת תחת שר המושבות ויקטור ברוס, הרוזן מאלגין, ועסק בקבלת חוקות הרפובליקות הבוריות המובסות של הרפובליקה הדרום אפריקאית ומדינת אורנג' החופשית, וב"עבדות הסינית" במכרות דרום אפריקה. הוא הפך לדובר חשוב בזכות הסחר החופשי, והיה לחבר הממשלה החשוב ביותר מחוץ לקבינט. כאשר הוחלף קמפבל-בנרמן בהרברט הנרי אסקווית', בשנת 1908, מונה צ'רצ'יל לחבר בקבינט בתפקיד נשיא לשכת המסחר (מקביל לשר הכלכלה בישראל). על פי החוק, חייב מינוי קבינט בחירה מחדש בבחירות משנה, במחוזו בצפון-מערב מנצ'סטר. צ'רצ'יל נכשל בבחירות אלו, אך שב ונבחר מחדש במחוז דאנדי. בתפקיד זה ניסה להביא לרפורמות רדיקליות במסחר, בניגוד לדעתו של דייוויד לויד ג'ורג' ששימש כשר האוצר.
בשנת 1910 קודם צ'רצ'יל לתפקיד שר הפנים, אותו מילא בצורה שנויה במחלוקת. תמונה מפורסמת מאותו הזמן מראה את צ'רצ'יל מפקד באופן אישי על "המצור על רחוב סידני", קרב יריות בין כוחות אכיפת החוק ובין חבורת אנרכיסטים שהתבצרו בלונדון. תפקודו של צ'רצ'יל בתקרית גרר ביקורת עזה. צ'רצ'יל מנע ממכבי האש גישה לאזור, גם לאחר שאחד הבניינים שעליהם הוטל מצור עלה באש, ובכך הכריח את המתבצרים לבחור בין כניעה ומוות. רבים בחרו באפשרות השנייה. ארתור ג'יימס בלפור שאל – "צ'רצ'יל והצלם סיכנו את חייהם יקרי הערך. אני מבין מה הצלם עשה שם, אך מה עשה שם הג'נטלמן הנכבד?".
בשנת 1910 מנע צ'רצ'יל מן הצבא להתערב במהומות כורים בטוניפנדי בוויילס. בתחילה חשש משובם של אירועי "יום ראשון שטוף הדמים של 1887" בו פוזרה הפגנה למען עצמאות אירלנד על ידי אלפיים שוטרים וארבע מאות חיילים, באירוע אלים ויוצא דופן. עם זאת, הורה על פריסת כוחות על מנת להגן על המכרות, כאשר שלושה עשר מן השובתים נידונו על עבירות שביצעו. פעולתו שברה את המסורת כי הצבא אינו מתערב באירועים אזרחיים, והובילה לטינה מתמשכת כלפיו בוויילס.

הלורד הראשון של האדמירליות

בשנת 1911 מונה צ'רצ'יל לשר הממונה על צי המלחמה הבריטי - הלורד הראשון של האדמירליות, (בעברית של ראשית המאה כונה "שר הימייה") משרה בה החזיק במהלך מלחמת העולם הראשונה. הוא יזם מהלכי רפורמה, לרבות פיתוח תעופה ימית, טנקים, ומעבר מפחם לנפט, משימה הנדסית כבירה בהתחשב בגודל הצי הבריטי, שהצריכה גם שליטה במשאבי המזרח התיכון. בשנת 1907 נקנו מאגרי נפט בעיראק באמצעות חברת קש שכונתה "רויאל בורמה אויל קומפני".
פיתוחו של הטנק מומן למעשה מקרנות שיועדו למחקר בצי, ובזמנו נראה הדבר כשימוש לא נאות בכספים. השימוש בטנק המערכה החל באופן לא יעיל בשנת 1915. צ'רצ'יל חזה אל מול עיניו צי של טנקים שיפתיע את האויב תחת מסך עשן ויבקיע בגזרה רחבה של החזית המחופרת.
בשנת 1915 היה צ'רצ'יל בין יוזמיה והוגיה של המתקפה הכושלת בגליפולי, אשר הובילה לכינויו כ"קצב מגליפולי". הניסיון למוטט את אחת ממדינות האויב העיקריות באמצעות פלישה מן "הבטן הרכה" בדרומה של אירופה, היה נראה מבטיח, אך משנחתו הכוחות על החוף ציפתה להם התנגדות עזה. בניסיון ליצור ראש גשר על רצועת החוף הסלעית האנז"קים, מתנדבי אוסטרליה וניו זילנד ספגו אבדות קשות, אך הושגה אחיזה בשטח. בחודשים הבאים הגיעה המערכה לידי קיפאון שפגע במעמדה של בריטניה כאימפריה.
בריטניה קיוותה שהצלחת המערכה בגליפולי תוביל להצטרפות מדינות "מתלבטות" כמו בולגריה למלחמה לצדן של מדינות ההסכמה. הצטרפותה של בולגריה לצדן של מעצמות המרכז, נוכח הקיפאון במערכה בגליפולי, אפשרה לגרמניה להעביר סיוע לטורקים דרך היבשה. פתיחת חזית שנייה בסלוניקי על ידי הבריטים והאפשרות שטורקיה תקבל לידיה כלי ארטילריה כבדים מגרמניה שיסכנו את מערכי החפירות הבריטיים בגליפולי, גרמו למפקדי הכוחות הבריטיים להמליץ על נסיגה. ב-9 בינואר 1916 השלימו הבריטים את הנסיגה בהותירם אלפי חללים על אדמת טורקיה. בעוד שצ'רצ'יל קיבל על עצמו את האשמה בכישלון, יש המאמינים כי הכישלון הוא באשמת מפקדי הצי והצבא שפיקדו על מהלכי הפתיחה של המערכה בגליפולי.
כאשר הקים הרברט אסקווית' ממשלת קואליציה רחבה, דרשו השמרנים את פיטוריו של צ'רצ'יל כתנאי לכניסתם לממשלה. במשך מספר חודשים שימש צ'רצ'יל בתפקיד השר הממונה על דוכסות לנקסטר, המקביל לתפקיד "שר בלי תיק", עד פרישתו מן הממשלה לנוכח תחושתו כי אינו ממצה את יכולותיו בתפקיד. צ'רצ'יל שב והתגייס לצבא, על אף שנותר חבר בפרלמנט. כקצין מן המניין בדרגת מייג'ור הוא שירת במשך מספר חודשים בחזית המערב כמפקד הגדוד השישי של רגימנט הפוסילירים הסקוטים המלכותי, שהוצב באזור פלנדריה שבבלגיה.

שובו לפעילות מיניסטריאלית

בדצמבר 1916 אסקווית' התפטר והוחלף בדייוויד לויד ג'ורג'. על אף חילופי הגברי בממשלה, טרם הבשילו התנאים לשובו של צ'רצ'יל אל שולחן הממשלה, והסתכנות בזעמם של השמרנים. רק ביולי 1917 שב צ'רצ'יל אל שולחן הקבינט כשר החימוש, ומ-1919 שימש כשר המלחמה.
כשר המלחמה היה צ'רצ'יל אחראי ל"כלל עשר השנים", לפיו על הצבא הבריטי לתכנן פעולותיו ותקציבו מתוך הנחה שלא יהיה מעורב במלחמה גדולה במהלך עשר השנים הבאות. כלל זה הנחה את פעולות הצבא הבריטי עד לשנת 1932.
עיסוקו העיקרי של צ'רצ'יל כשר המלחמה היה ניהול המעורבות הבריטית במלחמת האזרחים ברוסיה. צ'רצ'יל היה אחד ממתנגדיו הקולניים של הבולשביזם, וסבר כי יש בכוחה של המעורבות הזרה כדי "לחנוק את הבולשביזם בעריסתו". מן הפרלמנט המפולג והבלתי מאורגן של אותן השנים הצליח להביא להיקף ותקופה של מעורבות בריטית במלחמה מעבר לרצונה של כל מפלגה בודדת בפרלמנט, מעבר למה שנראה אז וכיום כטובתה של בריטניה, ואל מול עוינות בולטת של מפלגת הלייבור. לאחר נסיגתם של הבריטים מרוסיה סייע צ'רצ'יל במשלוח כוחות אל הרפובליקה הפולנית הצעירה במלחמתה בברית המועצות.
בשנת 1921 היה לשר המושבות, ושימש בתפקיד זה עד שנת 1922. בתפקידו זה סייע לסיום מלחמת העצמאות האירית, והיה בין החותמים על החוזה האנגלו-אירי, אשר העניק לדרומה של אירלנד עצמאות, והקים את מדינת אירלנד החופשית, לאחר שפיתח יחסי רעות וקירבה עם הנושאים ונותנים מטעם העם האירי – מייקל קולינס וארתור גריפית.
לתפקידו של צ'רצ'יל כשר המושבות הייתה השפעה על המצב במזרח התיכון הנמשכת עד ימינו. בשנת 1921 ביקר צ'רצ'יל באזור, בסמוך לפרוץ מאורעות תרפ"א. בביקורו דרשו הערבים לבטל את הצהרת בלפור ולשים קץ לעלייה היהודית. דרישות אלו, ומאורעות הדמים שהתחוללו, הביאו את צ'רצ'יל לפרסם את "הספר לבן", מסמך מדיניות בו ניסה להציג תוכנית שלמה להסדר פוליטי חדש במזרח התיכון, תוך התייחסות פרטנית לבעיית ארץ ישראל. כחלק מהסדר זה התכוון צ'רצ'יל להעניק את עיראק של ימינו לאמיר ההאשמי פייסל איבן חוסיין, בעוד ב"ארץ ישראל המזרחית" – עבר הירדן, תוקם מדינה ערבית אותה יקבל אחיו של פייסל עבדאללה. פירושו של דבר היה קריעתו של עבר הירדן מתחומי המנדט הבריטי, וייסודה של ממלכת ירדן.
הספר הלבן הראשון נחשב כאוהד את היהודים ואת הציונות שלא כספרים הלבנים שבאו בעקבותיו, אך ניכר בו הרצון לפייס את הערבים, ובמיוחד בדרך של הטלת הגבלות על העלייה היהודית. יש המייחסים הטלת הגבלות אלו ואת קריעת "עבר הירדן" לגורמים אנטי-ציוניים במשרד המושבות, ומציינים את יחסו האוהד של צ'רצ'יל ליהדות ולציונות לאורך כל הקריירה שלו. צ'רצ'יל עמד בראש המתנגדים בפרלמנט הבריטי לספר הלבן של 1939, והשמיע מחאה חריפה על בגידת הבריטים בהבטחותיהם ליהודים.

בין מלחמות העולם

באוקטובר 1922 עבר צ'רצ'יל ניתוח תוספתן. עם החלמתו הסתבר לו כי הממשלה נפלה, וכי בריטניה יוצאת לבחירות כלליות. המפלגה הליברלית אליה השתייך הייתה עתה מפולגת במריבות פנימיות, ועמדתו של צ'רצ'יל במחוז הבחירה שלו, מחוז דאנדי, הייתה חלשה. הוא איבד את מושבו בפרלמנט, והלין על כי במשך שבועות ספורים איבד את משרת השר, את המושב בפרלמנט, ואת התוספתן. בבחירות שלאחר מכן, בשנת 1923, התמודד על תפקיד נציג מחוז מערב לסטר, ונכשל. בתקופה זו התקרב מאוד לעמדות המפלגה השמרנית, אם כי עדיין העדיף להיקרא "אנטי סוציאליסט" או "קונסטיטיוציונליסט". בבחירות שנערכו בשנת 1924 התמודד על תפקיד מחוז אפינג כקונסטיטיוציונליסט, אך למעשה נתמך בידי מנגנון המפלגה השמרנית. הוא זכה בתפקיד, ולאחר מכן שב והצטרף למפלגה שאת שורותיה עזב בזעם אך מספר שנים לפני כן, כשהוא מעיר ביובש כי "כל אחד יכול להתנהג כחולדה (Rat) (לעבור מפלגה), אך יש צורך במקוריות כדי לעשות זאת שוב (Re-rat)".
תחת מנהיגותו של ראש הממשלה השמרני סטנלי בולדווין מונה לשר האוצר, ופיקח על מעברה של בריטניה לבסיס הזהב – צעד כלכלי שתוצאותיו בטווח הקצר היו דפלציה, אבטלה ושביתת כורים שהובילה לשביתה כללית בשנת 1926. לאחר שנים הודה צ'רצ'יל כי זו הייתה אחת ההכרעות הגרועות שנטל בחייו. פרשנים מסבירים שיקול מוטעה זה בעובדה שצ'רצ'יל, שלא היה כלכלן, פעל על פי עצת נגיד הבנק של אנגליה, מונטגיו נורמן. צ'רצ'יל דרש לנקוט ביד ברזל כדי לשבור את השביתה הכללית, והתבטא כי "בריטניה תשבור את השביתה, או שהשביתה תשבור את בריטניה". בשנים אלו הוא מצוטט כמביע אהדה לבניטו מוסוליני בו ראה כוח מגן בפני הסוציאליזם והקומוניזם בהם ראה כוחות הרסניים.
בבחירות בשנת 1929 ספגה הממשלה השמרנית תבוסה. במשך שתי השנים הבאות הלך צ'רצ'יל והתרחק מהנהגת מפלגתו, בשל הוויכוח בדבר מכסי המגן, והיחס לתנועת העצמאות ההודית, אשר לה היה מתנגד חריף. הוא כינה את אבי התנועה לעצמאות הודו מהטמה גנדי "פקיר עירום למחצה". כאשר רמזי מקדונלד הקים את ממשלת האחדות הלאומית בשנת 1931, לא הוזמן צ'רצ'יל להצטרף לקבינט.

שנות המדבר

שנת 1931 סימנה את שיא השפל הפוליטי בחייו של צ'רצ'יל. שנים אלו, עד לפרוץ מלחמת העולם השנייה מכונות "שנות המדבר של צ'רצ'יל". הוא בילה אותן שקוע בכתיבתו, והשלים את כתיבת הביוגרפיה על אבי אבותיו, מרלבורו, וכן כתב את חלק הארי של הספר "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", אשר פורסם רק כעשרים שנה לאחר מכן. באחוזתו, צ'רטוול שבקנט, התמסר לציור, עיסוק בו מצא שלוות נפש, אם כי לא הצטיין בו כשם שהצטיין בכתיבה. הוא לא חדל מפעילותו הפרלמנטרית, ונודע כמתנגד תקיף לעצמאותה של הודו. אך עד מהרה הוסטה תשומת לבו לנושא אחר, נושא אשר העיסוק בו יביא לו תהילת עולם.
צ'רצ'יל שם את ליבו לעלייתו של אדולף היטלר בגרמניה ולהתחמשותה מחדש של גרמניה הנאצית. בתקופה בה ה"פייסנות" "Appeasement" נראתה כצו השעה, היה קולו של צ'רצ'יל אשר הזהיר מסכנותיו של הנאציזם, קול קורא במדבר. קריאתו לחזק את הצבא והצי של בריטניה אל מול האיום, לא נענתה אלא בקיתונות של לעג.
צ'רצ'יל היה מתנגד חריף למדיניותו של נוויל צ'מברלין אשר הוביל את בריטניה, ועמה את מדינות המערב אל הסכם מינכן הרה האסון, הסכם אשר הוכרז על ידי צ'מברלין, מנהיג המפלגה השמרנית כ"שלום בדורנו". "בריטניה יכולה הייתה לבחור בין חרפה למלחמה", התבטא אז צ'רצ'יל, "היא בחרה בחרפה ותזכה במלחמה".
לבידודו הפוליטי הביאה גם עמדתו בנוגע לפרישתו של המלך אדוארד השמיני אשר פרשת אהבתו לגרושה אמריקנית בשם וואליס סימפסון, הביאה להתפטרותו מן המלוכה. צ'רצ'יל, היה ידיד אישי של המלך], ותמך בו בעת צרתו, אך הראייה הפוליטית הצרה של אנשי תקופתו הביאה להאשמתו כי הוא שואף לקבל את ראשות הממשלה אם יסרב המלך לעצתו של ראש הממשלה, סטנלי בולדווין להתפטר, וכתוצאה מכך יתפטר בולדווין עצמו].

שר הצי בשנית

לאחר פלישתו של היטלר לפולין, אשר סימנה את פרוץ מלחמת העולם השנייה, היה ברור לכול, כי האדם אשר הזהיר מזה שנים את העם הבריטי ואת העולם מן הצרה המתרחשת עליהם, הוא שצדק, ואילו תומכי הפייסנות טעו. עם פרוץ המלחמה הזמין צ'מברלין את מבקרו החריף ביותר, וינסטון צ'רצ'יל, לשוב ולהיות לשר הממונה על צי המלחמה, תפקיד בו נשא צ'רצ'יל עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה. עם העברת השדר אודות המינוי ממשרד הצי אל הספינות שבים, אותתו הספינות אלו לאלו במכשירי ההליוגרף שלהן, חזור ונשנה: "ויני חזר" "ויני חזר" ("Winnie is back" "Winnie is back"). האיתות החוזר של שלוש מילים אלה גרם להתלהבות רבה בקרב צוותי הספינות ועורר את רוח הקרב שלהם.
בתקופת ה"זיצקריג", "המלחמה המדומה" שבין סיום הפלישה לפולין והפלישה לצרפת במאי 1940, היה צ'רצ'יל השר הבולט בממשלה, בין היתר בשל העובדה כי עיקר הפעילות במלחמה התמקדה עתה בזירה הימית. ניסיון כיבוש המנע של נמל נרוויק בנורווגיה תפס את תשומת לב הציבור, בימים בהם עמל היטלר על "איבחת מגל" – תוכנית המלחמה לכיבוש צרפת בשישה שבועות.

הפלישה לצרפת והמינוי כראש ממשלה

ב-10 במאי 1940 פלשו כוחותיו של היטלר אל ארצות השפלה, הולנד ובלגיה, ולצרפת במלחמת בזק, פלישה שבמהלכה נכבשו הולנד ובלגיה והתמוטטו קווי ההגנה הצרפתיים, ואשר הותירה את הצבא הצרפתי ואת חיל המשלוח הבריטי חסרי אונים. ביום הפלישה, שבו עמדו מיטב חילותיה של בריטניה בשדות המערכה בצרפת ובבלגיה ולאחר המערכה בנורווגיה שנמשכה ללא הכרעה מאז 9 באפריל, נראה היה כי הציבור איבד את אמונו בנוויל צ'מברלין. ממשלת צ'מברלין נפלה בהצבעת אמון בפרלמנט הבריטי, צ'מברלין התפטר, וצ'רצ'יל נקרא למלא את מקומו ולעמוד בראשות הממשלה. צ'רציל הרכיב ממשלת אחדות לאומית שכללה את מנהיגי מפלגת הלייבור, וב-10 במאי 1940 היה צ'רצ'יל לראש ממשלת בריטניה. עם הרכבת הממשלה נשא צ'רצ'יל נאום בפרלמנט, שבו לא ניסה ליפות את המציאות ולא הבטיח ניצחון מהיר, אלא הבטיח 'דם, עמל, דמעות ויזע' ("לא אוכל להציע אלא דם, עמל, דמעות ויזע"), ושזכה להערכה ציבורית רבה. מאותה עת היה צ'רצ'יל למנהיג הבלתי מעורער של מאמץ המלחמה הבריטי, ואישיותו סימלה בעיני העם הבריטי והעולם את עמידת הגבורה של בריטניה.
את הימים הראשונים בתפקידו בילה צ'רצ'יל בניסיון לאטום את החורים שנבעו בהגנת בעלות הברית בשדות הקרב בצרפת. השימוש בטנקים ובמטוסים הפך את ההגנה הסטטית בה תמך המטכ"ל הצרפתי למיושנת, ולצבאות בעלות הברית לא הייתה תשובה של ממש לטורי הטנקים השועטים מערבה, ומכתרים את מיטב חיילי בריטניה. ב-16 במאי ביקר צ'רצ'יל בפריז על מנת לעמוד אישית על המתרחש. הוא נתקל בחוסר האונים והתבוסתנות שהפגינו אישים כמוריס גמלאן, הרמטכ"ל הצרפתי, אל מול ניסיונותיהם של אישים כפול ריינו, ראש הממשלה הצרפתי, לייצב את המצב. בביקורו זה הסכים להקצות מספר טייסות קרב נוספות להגנת פריז, ונסך רוח קרב בריינו. הוא ערך ביקור נוסף ב-21 במאי, עת כבר עיקרו של הצבא הצרפתי הובס, וחיל המשלוח הבריטי כותר בנמלי צפון התעלה. עם כל פעלתנותו והרוח האופטימית שהשרה, לא היה בידו למנוע את התבוסה שנחלו צרפת ובריטניה בקרב. אומנם חלק ניכר מחיל המשלוח ניצל, בפינוי דרמטי מנמל דנקרק שכונה מבצע דינמו, אך צ'רצ'יל עצמו היה הראשון להודות כי "אין מנצחים במלחמה באמצעות פינויים".
ב-11 ביוני 1940 ביקר בצרפת ונפגש עם ריינו, פטן ודה גול. בשלב זה כבר עמדה כניעתה של צרפת על הפרק. צ'רצ'יל התנגד לכניעה נפרדת, ואף הציע איחוד מדיני בין צרפת ובריטניה, שיאפשר להמשיך במלחמה בהיקף עולמי, שתתבסס על מושבותיה של צרפת מעבר לים, גם כאשר צרפת עצמה כבושה. הצעה זו נדחתה. ב-14 ביוני נכנסו הנאצים לפריז. צ'רצ'יל הצליח לחלץ את הגנרל דה גול, אשר הקים בלונדון את צבא צרפת החופשית, אך לא הצליח למנוע את כניעתה של צרפת ואת הקמת צרפת של וישי.

"שלושת הגדולים"

בשנת 1941 התקיף היטלר את ברית המועצות ובסמוך לאחר מכן התקיפה יפן את ארצות הברית. בריטניה לא נשאה עוד לבדה בעול. צ'רצ'יל, המתנגד החריף ביותר לבולשביזם, קרא לשיתוף פעולה מלא ומוחלט עם ברית המועצות הנתונה למתקפה, ואף ביקר בקרמלין בימים הקשים ביותר של המתקפה הגרמנית.
בנאום בפרלמנט, ביום בו פתח היטלר במבצע ברברוסה, 22 ביוני 1941, אמר צ'רצ'יל כי על אף שבמשך עשרים וחמש שנים לא היה מתנגד חריף ממנו לקומוניזם ואינו חוזר בו ממילה אשר אמר, הרי שכעת המדובר במלחמתו של העם הרוסי, עם האיכרים והפועלים, אל מול כוח נאצי הבא עליהם לשעבדם ולהשמידם. במלחמה זו חובתם של העמים הדמוקרטיים לתמוך במותקף כנגד התוקפן. נאום זה החל ברית שנמשכה עד סוף המלחמה. במשך שנים זרמה לברית המועצות אספקה – תחמושת, ציוד רפואי ומזון, באמצעות שיירות שעשו דרך קשה ומסוכנת עד ארכנגלסק שבים הצפוני. לאספקה זו היה חלק ניכר בעמידתה של ברית המועצות כנגד התוקף.
כאשר הענקים התעשייתיים כברית המועצות וארצות הברית נכנסו למלחמה, הפך חלקה של בריטניה במלחמה לקטן יותר. המלחמה הפכה מסכסוך אירופי לסכסוך גלובלי, בו נושאת ארצות הברית בעיקר נטל המערכה כנגד יפן, אשר כבשה את המושבות הבריטיות בהונג קונג, סינגפור, מאלאיה, בורמה ומקומות נוספים, בעוד שברית המועצות נושאת בעיקר נטל המלחמה כנגד גרמניה. חיילים בריטים נלחמו אומנם בעוז במערכה במזרח התיכון (אשר התחוללה בלוב, מרוקו, תוניסיה ומצרים) ובמערכה באיטליה, אך היו אלו זירות לחימה משניות. תפקידה של בריטניה היה יותר כ"מוצב קדמי" שבו התרכזו כוחות אמריקנים ובריטים לקראת הפלישה לנורמנדי בשנת 1944, אשר הביאה לכיבושה של גרמניה וסיום המלחמה, כאשר חלק ניכר מאירופה נתון בידי מדינות המערב. צ'רצ'יל עצמו גילה עוז רוח, ביקר פעמים רבות בחזית, ואף חצה את נהר הריין ביחד עם חייליו.
צ'רצ'יל היה אחראי לקידומם של פיתוחים טכנולוגיים במיוחד בתחום הרדאר, אשר ההתקדמות בו סייעה לניצחון האווירי בקרב על בריטניה, הן בניתוב אווירי של מטוסי חיל האוויר המלכותי, והן בניטרול הרדאר ששימש את הלופטוואפה להכוונת מטוסיו הוא. בתחום הצפנים, בו ריכז צ'רצ'יל שורה של מדענים מובילים במבנה בשם "בלצ'לי פארק", הביא פיצוח הקוד הגרמני של מכונת האניגמה להישגים גדולים. צ'רצ'יל הירבה להשתמש במודיעין מדעי, וייחס להשגתו חשיבות. המאבק הטכנולוגי במהלך מלחמת העולם השנייה כלל הנעה רקטית, הנעה סילונית ופיתוח פצצת אטום. הגרמנים הצליחו להתקדם התקדמות רבה בחזיתות אלו, אך המאמצים הגדולים של צ'רצ'יל ושל רוזוולט הן בהתקדמות מדעית וטכנולוגית, והן בניסיונות למניעתה מגרמניה, הביאו לכך שפצצת האטום הראשונה פותחה על ידי ארצות הברית ולא על ידי אחרים.
לאחר התגבשות חזיתות המלחמה, היה צ'רצ'יל לאחד מ"שלושת הגדולים" אשר הכריעו את גורל העולם לאחר המלחמה והחליטו מה יהיו הגבולות לאחר הכניעה הנאצית. כבר ב-1943 לאחר המפנה במלחמה שהביאו קרב אל-עלמיין השני וקרב סטלינגרד החלו הדיונים בנושא זה. בשורה של ועידות, ועידת טהראן, ועידת יאלטה וועידת פוטסדאם שורטטו מחדש גבולותיה של אירופה. צ'רצ'יל העריך שבהסכמי חלוקת השטחים בריטניה וארצות הברית לא ישיגו את מבוקשם מברית המועצות, והורה על הכנת מבצע לא יעלה על הדעת.
ההסדר בשאלה הפולנית, ואימוצו של קו קרזון כגבול בין פולין וברית המועצות (אשר הקנה לברית המועצות כשליש מפולין שלפני המלחמה), היה בניגוד לדעתה של הממשלה הפולנית הגולה שמושבה בלונדון. אך עם מותו של ולדיסלב שיקורסקי בתאונה אווירית בשנת 1943 איבדה זו את כוחה הפוליטי.

תקופת הכהונה השנייה

צ'רצ'יל שב וקיבל את משרת ראש הממשלה לאחר הבחירות הכלליות בשנת 1951. בתפקיד זה החזיק עד פרישתו הסופית בשנת 1955. בתקופה זו פעל לחידוש "היחסים המיוחדים" בין בריטניה וארצות הברית, וניסה ליצור סדר בעולם שלאחר המלחמה, עולם בו החל הקולוניאליזם של האימפריה הבריטית לדעוך במהירות, והעולם המוכר לצ'רצ'יל לא היה עוד כשהיה. רבים סבורים כי תקופת כהונתו השנייה של צ'רצ'יל הייתה תקופת דעיכה אישית, שהקבילה לירידת קרנה של האימפריה, וכי לא חזר עוד לגדולה ההיסטורית ולתנופת ההכרעה והעשייה שליוו אותו במהלך מלחמת העולם השנייה.
במדיניות הפנים עסק מעט מאוד, שכן היה שקוע רובו ככולו בסדרה של משברים במדיניות החוץ, אשר נבעו מדעיכתה של האימפריה. הוא שם קץ למדיניות ההלאמות של ממשלתו הסוציאליסטית של אטלי, אך ניסה לשמור ככל האפשר על ההישגים הסוציאליים שהשיגה הממשלה הקודמת, לרבות ביטוח בריאות ממלכתי וביטוח לאומי.
צ'רצ'יל, שהיה תומך נלהב במדיניות האימפריאלית שראתה את האימפריה הבריטית ככוח מוביל עולמי, נטה לעיתים לפעול באופן ישיר כנגד איומים על שלמות האימפריה. כך נטל חלק בהפלת ממשלתו של מוחמד מוצאדק באיראן, אשר הלאימה את "חברת הנפט האנגלו איראנית". כן נקט ביד קשה כנגד מרידת המאו מאו בקניה, שהייתה מושבה בריטית. ב-17 באוגוסט 1952 הוכרז מצב חירום, וחיילים בריטים הוטסו לדיכוי המרד. שני הצדדים פעלו בנחישות ובאכזריות. המאו מאו ביצעו מעשי טבח בשבט הקיקויו, אשר נותר נאמן לשליטים הבריטים, והדבר סייע ליחסי הציבור של הבריטים. צ'רצ'יל נקט במדיניות של יד חזקה, המשולבת ברפורמות איטיות, ובוויתור למספר דרישות שנדחו על ידי ממשלתו של אטלי. רק בשנת 1961 זכתה קניה לעצמאות.
מצב דומה אירע במלאיה, שבה החלה מרידה כנגד השלטונות הבריטים עוד בשנת 1948. ממשלתו של צ'רצ'יל ירשה את המשבר, ושוב בחר צ'רצ'יל במעורבות צבאית ישירה כנגד המורדים, בעודו מנסה לכרות בריתות עם גורמים מקומיים. בשיאו של המשבר הוצבו 35,000 חיילים בריטים במלאיה, ונראה כי המורדים מאבדים את התמיכה העממית ממנה נהנו בתחילה. עם כל זאת ברור היה לכל כי ימי השלטון הבריטי במושבות המזרח הרחוק ספורים. בשנת 1953 החלו תוכניות למתן עצמאות לסינגפור ולשאר מושבות הכתר באזור. בשנת 1955, ימים ספורים לפני פרישתו של צ'רצ'יל, נערכו בחירות, ובשנת 1957 קיבלה מלאיה את עצמאותה.
במזרח התיכון הוענקה עצמאות לסודאן בשנת 1953, ובשנת 1954 כרתה הממשלה הבריטית הסכם עם ממשלתו של גמאל עבד אל נאצר במצרים לפינוי הבסיסים הבריטיים בתעלת סואץ.
ממשלתו השנייה של צ'רצ'יל עמדה לצד ארצות הברית בתקופת המלחמה הקרה, ועם זאת פעלה לפיתוח עצמאי של נשק גרעיני.
צ'רצ'יל היה ראש הממשלה בשנת 1952 עת הלך לעולמו המלך ג'ורג' השישי, ובתו, אליזבת השנייה, ירשה את כסאו. בשנת 1953 העניקה לו המלכה את העיטור הגבוה בממלכה, "אביר מסדר הבירית" כהוקרה על שירותיו.

כתיבת הביוגרפיה על חייו

רנדולף, בנו של וינסטון צ'רצ'יל, הוציא לאור את שני הכרכים הראשונים של הביוגרפיה על אביו, ב-1962 התקבל ההיסטוריון היהודי הצעיר מרטין גילברט לעבודה כעוזר מחקר אצל צ'רצ'יל, שעסק בליקוט חומר לכתיבת הביוגרפיה של אביו. לאחר מותו של צ'רצ'יל הבן, לקח על עצמו גילברט את המשך הפרויקט, והפך לביוגרף הרשמי של צ'רצ'יל. הוא פרסם עוד שישה כרכים של הביוגרפיה, שמונה כרכים משלימים הכוללים מסמכים ותעודות וכן תריסר ספרים נוספים על צ'רצ'יל. בסוף 2007 יצא לאור ספר שעוסק ביחסו של צ'רצ'יל ליהודים.

חייו הפרטיים, אישיותו ודעותיו

ב-12 בספטמבר 1908 נישא צ'רצ'יל לקלמנטיין הוזייר, נערה נאה, אך לא אמידה, אותה פגש במסיבה בחודש מרץ של אותה השנה. הם התחתנו בכנסיית סנט מרגרט. אמה של קלמנטיין הייתה ממשפחת אצולה, אך מוצאו של אביה מעורפל.
לזוג נולדו חמישה ילדים – דיאנה, רנדולף פרדריק אדוארד, שרה מיליסנט הרמיון, מריגולד פרנסס (אשר מתה בילדותה), ומרי, שכתבה ספר על חיי הוריה. בנו רנדולף, ונכדיו ניקולס סואמס, ווינסטון צ'רצ'יל הנכד, היו אף הם לחברי הפרלמנט הבריטי.
בין היתר היה צ'רצ'יל בעל רישיון טיס, נהנה מן הטיסה, ובהיותו שר החימוש, בימי מלחמת העולם הראשונה, נהג להטיס עצמו לצרפת. לאחר תאונה אווירית בשנת 1919 חדל מן הטיסה.
בעת שלא שהה בלונדון, נהנה צ'רצ'יל מן השהייה בחברת משפחתו באחוזת צ'רטוול בקנט. שם היה יכול לעסוק בתחביביו המפורסמים – ציור, כתיבה, ובניית קירות לבנים, כמו גם גידול ברבורים שחורים. כיום, בעקבות ספר שפרסם רופאו האישי לורד מוראן, ידוע כי במשך שנים רבות נאבק צ'רצ'יל במחלת הדיכאון, אותה כינה "הכלב השחור שלי".

צ'רצ'יל כסופר וכהיסטוריון

צ'רצ'יל היה כותב פורה כל ימי חייו, ובתקופות בהן לא כיהן במשרה ציבורית זכה להכרה כסופר מוכשר. על אף מוצאו האצילי, לא ירש מספיק כסף כדי לממן את אורח חייו הפזרני, והיה עליו לכתוב על מנת להתפרנס. ספרו "ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב במיוחד למטרה זו.
למרות היותו סופר מוכשר, מעולם לא הוכשר כהיסטוריון. הוא הושפע מכותבים כקלרנדון, שכתב היסטוריה של מלחמת האזרחים האנגלית, אדוארד גיבון, כותב "נפילתה ושקיעתה של האימפריה הרומית" ותומאס בבינגטון מקאולי שכתב את ה"היסטוריה של אנגליה". לא היה לו כל עניין בהתפתחות כלכלית או חברתית. ההיסטוריה על פי צ'רצ'יל נראתה כרצף של שליטים, קרבות ונאומים, המונעים בכוחה של האישיות הגדולה, ולא בכוחה של קידמה חברתית, כלכלית או טכנולוגית.
צ'רצ'יל היה אחד מאחרוני התומכים באסכולת "ההיסטוריה הוויגית", האמונה בה תמכו אנשי המפלגה הוויגית במאה ה-18 והמאה ה-19 כי לעם הבריטי ייעוד היסטורי וגדולה היסטורית, וכי ההיסטוריה הבריטית צריכה להיראות כחתירה בלתי פוסקת לעבר ייעוד זה. אמונה זו השפיעה על הדרך בה כילכל את מעשיו מבחינה פוליטית, אך גם השפיעה לרעה על כתיבתו כהיסטוריון.
כתביו מתחלקים לשלוש קטגוריות. האחת – היסטוריה של משפחתו כביוגרפיות של אביו ושל מרלבורו. אלו עדיין מוחזקות כביוגרפיות טובות בסוגן, אך ניכר בהן הרצון לשבח את נושאן, תוך התעלמות מפגמיו. שתי העבודות נקראות עדיין, אך הן נחשבות למיושנות אל מול מחקרים מודרניים בנושאים אלה.
הקטגוריה השנייה היא כתביו הביוגרפיים מתקופת נעוריו, לרבות ספריו העוסקים במלחמה בסודאן, במלחמת הבורים וכיוצא בזה. ספרים אלו, שהם ברובם אגד של כתבות עיתונאיות (שקובצו בצורה מסודרת לספר בשם "חיי המוקדמים" שיצא בשנת 1930) הם תיאורים צבעוניים, מהנים ומשעשעים של התקופה הסוערת בה שימש כחייל וכעיתונאי, ומהווים כשלעצמם מקור רב ערך ללימוד המלחמות האימפריאליות הבריטיות בתחילת המאה ה-20.
עיקר תהילתו של צ'רצ'יל כסופר, שהקנתה לו את פרס נובל לספרות בשנת 1953 נשענת על הקטגוריה השלישית – ספרים עבי כרס ורבי כרכים המתארים היסטוריה סיפורית של נושא מסוים. הראשון הוא ספרו על מלחמת העולם הראשונה, בן ששת הכרכים, הנקרא "המשבר העולמי". השני הוא ספרו על מלחמת העולם השנייה (יצא לאור בעברית בשנת 1967 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרון אמיר) והשלישי הוא "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", תיאור של ההיסטוריה של בריטניה ומושבותיה, לרבות ארצות הברית, מהתקופה הפרהיסטורית ועד תחילת המאה ה-20 (יצאו בעברית בשנת 1958 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרון אמיר).
ספריו העוסקים בשתי מלחמות העולם אינם עבודות היסטוריות מן השורה, מאחר שלכותב הספרים היה חלק בנעשה. המדובר בספרי זכרונות, שצ'רצ'יל הרחיב את תחומם מעבר לפעילותו האישית על מנת לכלול סקירה מקיפה ככל האפשר של האירועים, תוך שהוא מציב את בריטניה, ואת עצמו, במרכז הסיפור. ארתור בלפור תיאר את ספרו על מלחמת העולם כ"ביוגרפיה המבריקה של וינסטון, המוסווית כהיסטוריה של היקום".
הגישה הייחודית של צ'רצ'יל למסמכים רשמיים, תוכניות מלחמה וסודות, כמו גם להתכתבות אישית, אינטימית לעיתים, שניהל עם גדולי העולם (עליה חתם כ"אישיות ימית לשעבר") מעניקה לזיכרונות אלו ערך ניכר. ספריו על שתי מלחמות העולם הם זיכרונות אישיים במידה רבה, צבועים בצבע עז של העדפותיו האישיות והפוליטיות של צ'רצ'יל. הספרים זכו להצלחה רבה. ספרו על מלחמת העולם השנייה היה במשך שנים רבות הספר המוביל בנושא זה, היה לרב מכר בבריטניה ובארצות הברית, ונחשב במשך שנים אחדות להיסטוריה רשמית כמעט של המלחמה.
הספרים עודם נקראים כיום כזיכרונותיו של מנהיג רב חשיבות מתקופת המלחמה. מחקרים ומסמכים שנתגלו לאחר כתיבת הספרים חשפו עובדות חדשות, שצ'רצ'יל היה מנוע מלכתוב בספריו, בין היתר בשל המלחמה הקרה והכורח שלא לחשוף סודות ביטחוניים. הספר רחוק מלהיות היסטוריה בת-סמכא ואובייקטיבית של המלחמה, אך הוא מאיר בצורה ברורה את נקודת הראות הבריטית, והוא רב ערך במיוחד באשר לתקופה שבין 1940 ל-1942, בה ניתן לראות גם את שיא הקריירה של צ'רצ'יל.
"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב בשנות השלושים כאשר צ'רצ'יל היה במשבר אישי ופוליטי, והיה זקוק למימון. בתקופת המלחמה ולאחריה, היה צ'רצ'יל עסוק בניהול המלחמה ובכתיבת זכרונות המלחמה, ורק לאחר פרישתו, בשנת 1955 שב לספר זה. הספר מהווה סקירה היסטורית רחבת יריעה, ומרתקת לעיתים, אך הוא מתעלם מהתפתחויות כמהפכה התעשייתית לטובת תיאורים מפורטים ונמלצים של קרבות והתפתחויות פוליטיות.
מכתביו של צ'רצ'יל תורגמו לעברית, בעיקר זיכרונות המלחמה ו"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית", אשר יצאו בכרכים מהודרים בתרגום אהרון אמיר. יצירתו על מלחמת העולם הראשונה טרם זכתה לגרסה עברית. כתבי השחרות של צ'רצ'יל, כמו גם קובצי נאומיו תורגמו באופן חלקי בשנות ה-40 בהוצאות שונות. כרך בשם "עד חורמה" שהכיל את נאומי המלחמה של צ'רצ'יל בתרגום יוסף לוז (הוא יונתן רטוש) וחגי גד, יצא לאור בשנת 1945 בהוצאת "מחברות לספרות".

יחסו ליהודים, לציונות ולשואה

מתחילת הקריירה הפוליטית שלו גילה צ'רצ'יל יחס חם ליהודים ולעניין הציוני. עוד בשנת 1906 כתב במכתב לפעיל ציוני במנצ'סטר בשם דולברג, כי הוא מכיר בזכות העם היהודי לחיים עצמאיים.
במהלך הקריירה הפרלמנטרית והמיניסטריאלית, פעל באופן עקבי על מנת לסייע ליהודים, ולמטרה הציונית, ברוח הצהרת בלפור לה חש מחויב. הוא הכשיל הצעה להגביל את הגירת היהודים, תמך בהצעות חוק לטובתם (כמו פתיחת עסקיהם ביום ראשון במקום בשבת), דיכא כשר הפנים התפרצויות אנטישמיות וב-1919 התערב ללא הצלחה להפסקת הפרעות ביהודי רוסיה.
ב-1921 בתפקיד שר המושבות ביקר צ'רצ'יל בארץ ישראל, ונפגש עם ראשי היישוב, בהם יצחק בן צבי, ד"ר יעקב יוחנן טהון, דוד ילין, הרב יעקב מאיר הרב אברהם יצחק הכהן קוק, ד"ר ארתור רופין ונציגים נוספים. הוא קיבל אותם ברוח טובה, וחזר על מחויבותו להצהרת בלפור. במהלך שהותו בארץ ביקר בהר הצופים, בלוויית נחום סוקולוב ודוד ילין, וכן ביקר בתל אביב, יפו וראשון לציון. בכל מקום שיבח את היישוב העברי בארץ ישראל, והביע מחויבות לרעיון של בית לאומי ליהודים בארץ ישראל. כך עשה גם בנאום בפרלמנט שנשא עם שובו ב-14 ביוני 1921, בו תיאר את מפעל הבנייה האדיר של היהודים בארץ, ואמר כי המשך העלייה ותנופת הפיתוח ייטיבו עם כל תושבי הארץ, יהודים וערבים.
לאור התרשמויותיו מביקורו בארץ ישראל, פרסם ב-1922 את הספר הלבן, בו קבע כי אין לבטל את הצהרת בלפור. העלייה היהודית הוגבלה על פי כושר הקליטה הכלכלי של הארץ ועבר הירדן נקרע משטח ארץ ישראל.
לאחר פרסום מסקנות ועדת פיל בשנת 1937 הביע התנגדות לתוכנית המוצעת לחלוקת הארץ, וקרא להמשך העלייה וההתיישבות "כמקום מקלט ומקור השראה ליהודים הנרדפים עד צוואר בארצות כה רבות".
בנובמבר 1938, לאחר פרסום מסקנות ועדת וודהד הציע תוכנית ל-10 שנים, בה תימשך העלייה, בקצב הריבוי של האוכלוסייה הערבית, (לטענתו, כמיליון וחצי אנשים במשך עשרים שנה, ולפחות 30 עד 35 אלף נפש בשנה), אך אם הערבים לא יסכימו לכך, יש להסיר את כל המגבלות על העלייה, ולצייד את היישוב היהודי בנשק מתקדם על מנת שיוכל להגן על עצמו.
לאחר פרסום ספר הלבן של 1939 שנסוג מהצהרת בלפור, נשא צ'רצ'יל נאום חריף בפרלמנט, וקרא לתוכנית המוצעת "חילול ההבטחה... הקץ לחזון, לתקווה, לחלום".
במלחמת העולם השנייה הוא נענה להתגייסות אנשי היישוב לצבא הבריטי ולהקמת דיוויזיה יהודית (הבריגדה העברית), על אף שהצעד עורר התנגדות שנומקה בטיעון שמדיניות פרו-ציונית עלולה להביא לכעס הערבים. על כך הוא כתב בטיוטה לספרו, כי כמה משריו ומרבית אנשי משרד החוץ ומפקדי הצבא היו פרו-ערבים "אם לא היו לאמיתו של דבר אנטישמים". בזמן המלחמה הוא הצהיר בהזדמנויות רבות על תמיכתו בשאיפות היהודים למדינה. באחד הנאומים בקהיר, בסוף 1943, הוא קרא "אני ציוני!" והביע תמיכה בהקמת מדינה ליהודים, לאחר שסבלו כה רבות מזוועות הנאצים.
למרות זאת, בריטניה בראשותו מנעה כניסת פליטים יהודים לתוכה ואסרה את הכניסה לארץ ישראל בזמן השמדת היהודים בשואה. כשגברה הדרישה מצד ארגונים יהודיים לפעול פעולה צבאית בהפצצת המשרפות, הוא בדק את הנושא אצל בעלי הברית בממשל האמריקאי ובסופו של דבר לא הוקצו לכך מטוסים, בטענת פגיעה במאמץ המלחמתי ומטעמים נוספים (אחד מהם טוען לכניעתו לנוכח התנגדות אמריקאית לפעולה שכזו).
בינואר 1944 העביר צ'רצ'יל בקבינט החלטה עקרונית להקים מדינה יהודית בחלק מארץ ישראל, אך הטיל איפול כבד על פרטי התוכנית. הדבר העיקרי שיש להתמקד בו היה, לשיטתו, הניצחון על היטלר וכל דבר אחר יש לדחותו. "חכו לאחר המלחמה" נהג להגיד לפעילים הציוניים, בהם לידידו הוותיק, חיים ויצמן. עם סיום המלחמה השיב תשובה מתחמקת לקריאתו של ויצמן לפתוח את שערי הארץ בפני הפליטים היהודים ולהכריז על מדינה יהודית. עם זאת, לאחר פרישתו מראשות הממשלה, תקף את מדיניותו של שר החוץ ארנסט בווין ודרש לצאת מארץ ישראל ולהכיר במדינה היהודית.
בתקופת כהונתו השנייה כראש ממשלה, בזמן בו כבר הייתה מדינת ישראל קיימת, ניהל מדיניות חוץ פרו ישראלית, ותמך במדינת ישראל במאבקיה.
בשנת 1964 הוענק לו פרס הרצל של הסתדרות ציוני אמריקה על פועלו למען הציונות.