תרכובת אורגנית

תרכובת אורגנית הוא שם לקבוצת חומרים הכוללת את רוב רובן של תרכובות הפחמן. מספר קטן של תרכובות מכילות פחמן נחשבות לתרכובות אנאורגניות - כלומר, אינן נחשבות לתרכובות אורגניות, בעיקר מסיבות היסטוריות. מגוון התרכובות האורגניות עצום - מעל ל-10 מיליון; רוב החומרים הידועים לאדם הם תרכובות אורגניות.
מאחר שהסברה הרווחת עד המאה ה-19 הייתה כי תרכובות אלו מסונתזות על ידי יצורים חיים בלבד, דבק בהן השם "אורגניות", כביטוי לכך שמקורן באורגניזמים. הסברה הופרכה בשנת 1828 על ידי הכימאי הגרמני פרידריך ולר שסינתז שתנן במעבדה מחומרים אנאורגניים. מאז סונתזו בתנאי מעבדה תרכובות אורגניות רבות נוספות.
המדע העוסק בכימיה של תרכובות פחמן נקרא "כימיה אורגנית" ומרבית תרכובות הפחמן הן תרכובות אורגניות. בין תרכובות הפחמן האנאורגניות ניתן לציין את הפחמן החד-חמצני (CO), הפחמן דו-חמצני (CO₂) והחומצה הפחמתית (H₂CO₃).

הגדרה

היות שהגדרת קבוצת התרכובת האורגניות היא היסטורית, קיים קושי מסוים באפיון הקבוצה על ידי הגדרה פשוטה. ההגדרה "תרכובת פחמן" תכליל בתוכה, למשל, את הפחמן הדו-חמצני ואת היהלום הנחשבים לאנאורגניים: והגדרה מקובלת אחרת, "תרכובת הכוללת פחמן ומימן הקשורים זה לזה" תכליל בתוכה את המימן הציאנידי הנחשב לחומר אנאורגני ולא תכלול את השתנן, הנחשב לחומר אורגני. עם זאת, שימוש בכל אחת מההגדרות אלו יבצע הפרדה טובה למדי בין העולם הנחשב אורגני לעולם הנחשב אי-אורגני, כאשר לקיום הגדרה מדויקת אין, למעשה, חשיבות רבה.

מבנה

התרכובות האורגניות מושתתות על תכונותיו המיוחדות של היסוד העומד במרכזן - הפחמן. לפחמן נטייה חזקה ביותר ליצור קשרים עם אטומים אחרים, במיוחד עם אטומי פחמן אחרים; בנוסף, גודלו הקטן מאפשר לו ליצור גם קשרים כפולים ומשולשים, דבר המגדיל את מספר אפשרויות הקשירה שלו. הפחמן נקשר לאטומי פחמן אחרים ומסוגל ליצור שרשראות ארוכות ביותר, כמעט ללא הגבלה. שרשראות אלו יכולות להסתעף וליצור מבנים מיוחדים (כמו טבעות), וכך הופך מספר התרכובות האפשריות לכמעט אינסופי. כיום ידועות כ-10 מיליון תרכובות אורגניות, ומספרן גדל בהתמדה: תרופות ופלסטיקים חדשים מסונתזים בכל יום, וחלבונים חדשים מתגלים באורגניזמים בתכיפות רבה.
יתרונו של הפחמן על-פני יסודות אחרים, הוא היציבות הטובה יחסית של קשריו, הנובעת מהעדרם של אלקטרונים לא-קושרים ברמה החיצונית שלו: לפחמן ארבעה אלקטרונים ברמה החיצונית, וכולם יוצרים קשרים עם אטומים אחרים. בהיעדר אלקטרונים חופשיים ברמה החיצונית, נמנעת דחיה חשמלית של אלקטרונים מאטומים אחרים הפוגעת ביציבות הקשר.
החמצן מהווה דוגמה מובהקת לאטום החסר יתרון זה. הוא קרוב אל הפחמן מבחינת מיקומו בטבלה המחזורית, אך לחמצן ששה אלקטרונים ברמה החיצונית. עקב כך רק שניים מהם יכולים להשתתף בקשרים (תוך השלמת מספרם הכולל של האלקטרונים ברמתו החיצונית למקסימום האפשרי, כלומר שמונה). שני הזוגות האחרים נותרים חופשיים ("לא-קושרים"), והם דוחים אלקטרונים מאטומים אחרים הקשורים לחמצן, דבר המתבטא בצורה הלא-קווית של הקשרים שהחמצן יוצר. מולקולות קטנות המכילות חמצן, כמו מים עדיין יציבות למדי, אך שרשראות ארוכות יותר כבר אינן אפשריות מבחינה תרמודינמית (כלומר, מבחינת יציבות הקשרים).

מחקר

לתרכובות האורגניות תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.
למגוון העצום של התרכובות האורגניות יש גם שלל מבנים מרחביים שונים, שלהם חשיבות עליונה ליכולתן ולנטייתן של מולקולות להגיב עם מולקולות אחרות. בחקר המבנה המרחבי של התרכובות האורגניות עוסקת הסטריאוכימיה.
כפי שהוזכר לעיל, כל היצורים החיים מורכבים מתרכובות אורגניות. מחקר רב נערך בניסיון לגלות ולמיין את כל החומרים הנמצאים באורגניזמים, להבין את תפקידם ואת הקשר בין המבנה שלהם לבין התפקיד ואת הדרך בה הם מופקים באורגניזם. בחקר התרכובות האורגניות מן ההיבט הביולוגי עוסקת הביוכימיה.