כריס מידלטון

נעורים ומכללות

מידלטון נולד בעיר צ'ארלסטון שבקרוליינה הדרומית, ולמד בתיכון המקומי "פורטר-גאוד". בשנתו השלישית בתיכון העמיד ממוצעים של 21 נקודות ו-8.6 ריבאונדים למשחק שזיכו אותו בתואר שחקן התיכונים המצטיין במדינת קרוליינה הדרומית. בשנתו האחרונה זכה שוב בתואר זה לאחר שהעמיד ממוצעים דומים והוביל את קבוצתו עד משחק גמר התיכונים של המדינה.
לאחר לימודיו התיכוניים בחר מידלטון ללמוד באוניברסיטת טקסס A&M. בתחילת עונת הפרשמן שלו התקשה לקבל דקות משחק, אך משנפצע הגארד דריק רולנד קיבל מידלטון תפקיד משמעותי יותר בהתקפת הקבוצה ופתח במקומו בחמישייה הפותחת. עד סיום העונה קלע מידלטון 7.2 נקודות למשחק. 
בעונתו השנייה שיפר מידלטון את ממוצעיו והוביל את קלעי קבוצתו עם 14.3 נקודות למשחק (תשיעי במחוז ה-Big 12). בעונה זו קבע שיא קריירת מכללות של 31 נקודות, כולל 11 מתוך 12 הנקודות האחרונות של קבוצתו בזמן החוקי, בניצחון על אוניברסיטת ארקנסו בהארכה. בסיום העונה נבחר לחמישייה השנייה של העונה במחוז ה-Big 12.
למרות הציפיות מהקבוצה בעונת 2011/2012, סיימה אוניברסיטת טקסס A&M את עונתה במאזן ניצחונות שלילי 14–18. הקבוצה סבלה מפציעות של שחקני מפתח רבים, ביניהם מידלטון שהחמיץ 12 משחקים בשל פציעה בברכו. בסיום עונתו השלישית במכללה, בה העמיד ממוצעים של 13.2 נקודות ו-5 ריבאונדים למשחק, בחר מידלטון לוותר על המשך לימודיו האקדמיים ולהירשם לדראפט ה-NBA.

דטרויט פיסטונס

מידלטון נבחר בבחירה ה-39 בדראפט 2012 על ידי קבוצת דטרויט פיסטונס. בעונת הרוקי שלו שותף מידלטון ב-27 משחקים בלבד, בהם העמיד ממוצעים צנועים של 6.1 נקודות ו-1.9 ריבאונדים ב-17.6 דקות למשחק.

מילווקי באקס

בסיום עונתו הראשונה ב-NBA הועבר מידלטון בטרייד למילווקי באקס, יחד עם ברנדון נייט וסלאבה קראבצוב, בתמורה לברנדון ג'נינגס. בניגוד לעונה הקודמת, שותף מידלטון בכל 82 משחקי קבוצתו בעונת 2013/2014, ואף פתח ב-64 מתוכם. ממוצעיו לאורך העונה עמדו על 12.1 נקודות ו-3.8 ריבאונדים ב-30 דקות למשחק. בעונתו השנייה בבאקס תפקד מידלטון כקלע הפותח של הקבוצה והיה חלק משמעותי בהצלחתה היחסית ובהעפלתה לפלייאוף מהמקום השישי במזרח. מידלטון שיפר מעט את ממוצעיו מהעונה הקודמת ל-13.4 נקודות במשחק, אותם קלע באחוזי קליעה מצוינים – 46.7% מהשדה ו-40.7% מהשלוש. ב-7 במרץ 2015 קלע מידלטון שיא קריירה של 30 נקודות בניצחון קבוצתו על וושינגטון ויזארדס, וארבעה ימים לאחר מכן השווה הישג זה בניצחון על אורלנדו מג'יק.
ב-9 ביולי 2015 חתם מידלטון על הארכת חוזה במילווקי ל-5 עונות נוספות תמורת 70 מיליון דולר. למידלטון הייתה זו העלאה משמעותית במשכורת, בהשוואה ל-915,000 דולר שהשתכר בעונה הקודמת. ב-29 בדצמבר 2015 קבע שיא קריירה חדש לנקודות למשחק, 36 נקודות בהפסד לאוקלהומה סיטי ת'אנדר.
ב-21 בספטמבר 2016 נפצע מידלטון במיתר הברך השמאלי, ונאלץ להחמיץ את 50 המשחקים הראשונים של עונת 2016/2017. לרוע מזלם של הבאקס, באותו משחק בו חזר לשחק מידלטון, ב-8 בפברואר 2017, נפצע חברו לקבוצה ג'בארי פארקר שנעדר עד סיום אותה עונה. ב-29 המשחקים בהם שותף בעונת 2016/2017 קלע מידלטון 14.7 נקודות בממוצע למשחק ועזר לקבוצתו להעפיל לשלב הפלייאוף מהמקום השישי באזור המזרחי. ב-1 בנובמבר 2017 קלע שיא קריירה חדש של 43 נקודות בהפסד קבוצתו מול שארלוט הורנטס. לפלייאוף 2018 העפילה מילווקי מהמקום השביעי במזרח, והפסידה לבוסטון סלטיקס בתוצאה 3–4 על אף יכולת מצוינת של מידלטון שקלע 24.7 נקודות בממוצע למשחק.
בעונת 2018/2019 נבחר להשתתף במשחק האולסטאר של ה-NBA, לראשונה בקריירה. בפלייאוף 2019 סייע לבאקס להעפיל לגמר האזור המזרחי, לראשונה מאז עונת 2000/2001.
ביולי 2019 חתם מידלטון על הארכת חוזה במילווקי ל-5 עונות נוספות, עבור כ-178 מיליון דולר.

נבחרת ארצות הברית

בשנת 2019 השתתף מידלטון בטורניר גביע העולם בכדורסל 2019 כחבר נבחרת ארצות הברית, אשר סיימה במקום השביעי בלבד. לאורך הטורניר קלע מידלטון 9.9 נקודות בממוצע למשחק.