מילאן

השנים הראשונות עד תום הפאשיזם באיטליה

מועדון הכדורגל של מילאן נוסד ב-16 בדצמבר 1899 על ידי אלפרד אדוארדס. שמו הראשון היה "מועדון הקריקט והכדורגל מילאן". אדוארדס, סגן הקונסול הבריטי בעיר לשעבר ודמות מוכרת בחברה הגבוהה בה, שימש כנשיאו הראשון של המועדון. כמשתמע משמו הראשון, בתחילת דרכו למועדון היה גם נבחרת קריקט.
לכבודו של אדוארדס נקרא המועדון מילאן, כשם העיר באנגלית, ולא מילאנו, כפי שהיא נהגת באיטלקית. באותה עת צבעיו הרשמיים של המועדון היו אדום ושחור.
מועדון הכדורגל מילאן הפך לאחד הבולטים באיטליה תוך שנים ספורות. כבר בשנת 1900 זכה המועדון בפרס "מדליית המלך" ובשנים 1901, 1906 ו-1907 זכה המועדון באליפות הליגה הלאומית. זכיית המועדון באליפות הליגה בשנת 1901 קטעה שרשרת של אליפויות בהן זכתה קבוצת ג'נואה.
בשנת 1908 פרצה מחלוקת במועדון, על רקע החתמת שחקנים זרים ומן המועדון פרשה קבוצה "פרוגרסיבית" שהקימה את מועדון אינטר מילאנו. בשנת 1916 זכתה הקבוצה בגביע הפדרלי - מפעל איטלקי לאומי שבא במקומם של משחקי הליגה שהושעו עקב מלחמת העולם הראשונה. זכייה זו לא הוכרה למועדון כזכייה באליפות.
בשנת 1919 שינה המועדון את שמו ונקרא מאותה עת "מועדון הכדורגל מילאן". בשנות העשרים והשלושים של המאה העשרים לא הצליח המועדון לשוב ולהוביל את הליגה האיטלקית ובדרך כלל היה במרכז הטבלה, אף שלאורך כל התקופה המשיך להשתתף בליגה העליונה באיטליה.
בשנת 1938 שונה שמו של המועדון בהחלטת השלטונות הפשיסטיים ונקרא Associazione Calcio Milano, אולם שם זה שונה מיד עם תום מלחמת העולם השנייה. מאז ועד היום נקרא המועדון Associazione Calcio Milan.

שנות החמישים

בשנים שלאחר מלחמת העולם השנייה נמנה מועדון מילאן עם שלושת המועדונים הבולטים בליגה האיטלקית וזכה באליפות הליגה בשנת 1951, לראשונה מאז 1907. באותה עת בלטו בקבוצה שלושה שחקנים שוודיים, אשר זכו עם נבחרתם הלאומית במדליית זהב אולימפית: גונאר גרן, גונאר נורדאהל ונילס לידהולם. החיבור בין שלושתם קיבל את הכינוי שלישיית גרה-נו-לי. בין השחקנים האיטלקיים שבלטו בקבוצה באותה עת היו לורנצו בופון וצ'זארה מלדיני, אביו של פאולו מלדיני ששיחק בקבוצה בתחילת המאה ה-21 ונחשב לאחד מסמליה של מילאן.
המשחק הבולט ביותר של המועדון באותה תקופה היה זה שבו הביס המועדון את קבוצת יובנטוס בתוצאה 7-1 בטורינו ב-5 בפברואר 1950‏. במשחק הבקיע השוודי גונאר נורדאהל שלושער.
המועדון זכה באליפות הליגה האיטלקית גם בשנים 1955, 1957 ו-1959 וכן זכה פעמיים בגביע הלטיני בשנים 1951 ו-1956. החל מעונת המשחקים 1947/1948 ועד לעונת 1956/1957 סיימה הקבוצה את הליגה בכל עונה בין שלושת המקומות הראשונים.

שנות השישים

בעונת המשחקים 1961/1962 שבה מילאן וזכתה באליפות הליגה. את הקבוצה ניהל באותה עת נראו רוקו, מאמן כדורגל חדשני, הידוע כמי שהביא לאיטליה את מערך המשחק קטנאצ'ו. בקבוצה שיחקו באותה עת ג'אני ריברה הצעיר וז'וזה אלטפיני. בעונת המשחקים 1962/1963 זכתה מילאן לראשונה ב"גביע אירופה" (אשר נודע לימים כליגת האלופות) כאשר ניצחה את בנפיקה במשחק הגמר בתוצאה 2-1. הייתה זו גם הפעם הראשונה שבה זכתה קבוצה איטלקית במפעל זה.
למרות הנאמר לעיל הצלחתה של מילאן בשנות השישים הייתה צנועה יחסית, בעיקר הודות לתחרות העזה מצידה של אינטר מילאנו בראשות הלניו הררה. בעונת 1967/1968 זכתה מילאן באליפות הליגה פעם נוספת, הרבה בזכות השחקן פיארינו פרטי, שהיה מלך השערים בליגה באותה עונה. באותה עונה הקבוצה זכתה גם בגביע אירופה למחזיקות גביע כשגברה על המבורג. בעונת 1968/1969 זכתה הקבוצה פעם נוספת ב"גביע אירופה", כאשר ניצחה 4-1 את אייאקס אמסטרדם במשחק הגמר וכן זכתה לראשונה בגביע הביניבשתי, לאחר שגברה על קבוצת אסטודיאנטס דה לה פלטה מארגנטינה בסיכום שני משחקים (1–2, 3-0).

שנות השבעים

מטרתה העיקרית של מילאן הייתה לזכות באליפות העשירית אשר לאחריה תוסיף הקבוצה כוכב מעל סמלה, דבר שמסמל זכייה ב-10 אליפויות. אליפות מיוחלת זו הגיעה רק בסוף העשור, בעונת 1978/1979.
במהלך שנות השבעים ידעה מילאן הצלחה צנועה יחסית למועדון ברמתה כשזכתה בגביע אירופה למחזיקות ושלושה גביעי איטליה.
בסוף עונת 1979/1980 הורדה מילאן לליגה השנייה בעקבות פרשת שחיתות גדולה.

שנותיו הראשונות של ברלוסקוני כנשיא מילאן

לאחר עונה טובה בליגה השנייה חזרה מילאן לליגה הראשונה, אולם שם חוותה את העונה הגרועה ביותר בתולדותיה ונשרה לליגה השנייה. בסיום העונה, הצליחה להעפיל שוב לליגה הראשונה בתום עונה אחת בלבד. באותה תקופה נקלעה מילאן לקשיים כלכליים שבאו לידי ביטוי גם בחוסר הצלחה מקצועית. בסופו של דבר, בשנת 1986, קנה את מילאן סילביו ברלוסקוני, איל הון איטלקי וראש ממשלת איטליה לעתיד. בזכות כספו וניהולו של ברלוסקוני הייתה מילאן לאחד המועדונים המצליחים ביותר בעולם, ואולי אף למצליח ביותר, בתקופת בעלותו. בתקופה זו הופיעה מילאן ב-8 משחקי גמר של גביע האלופות, וניצחה ב-5 מהם. כמו כן זכתה הקבוצה 7 פעמים באליפות איטליה. ביחד עם התארים מהשנים הקודמות ותארים נוספים מתקופת ברלוסקוני, צבר המועדון מספר תארים בינלאומיים רב יותר מכל מועדון כדורגל אחר בעולם. במשך תקופת בעלותו של ברלוסקוני למועדון היו שתי תקופות שבהן הוא נחשב לקבוצה הדומיננטית בכדורגל האירופי. התקופה הראשונה הייתה בסוף שנות השמונים ותחילת שנות התשעים, בתחילה תחת הדרכתו של אריגו סאקי ולאחר מכן תחת הדרכתו של פאביו קאפלו. כוכבי המועדון באותה תקופה היו שלושת ההולנדים (ון באסטן, חוליט ורייקארד). התקופה השנייה הייתה בתחילת המאה העשרים ואחת, תחת הדרכתו של קרלו אנצ'לוטי.

תור הזהב של הקבוצה 1986–1994

מרגע שמילאן עברה לידיו הפרטיות של ברלוסקוני גורל הקבוצה השתנה לחלוטין. הקבוצה עברה מתיחת פנים כאשר שחקנים שהיו סמלי הכישלון של תחילת שנות השמונים כמו האנגלים הייטלי ולותר בליסט עזבו והקבוצה החלה להיבנות מחדש סביב גרעין של שחקנים איטלקים בראשות פאולו מלדיני. לאחר הפסד לפארמה בגביע מינה ברלוסקוני את מאמנה של אותה פארמה אריגו סאקי למאמנה של מילאן. סאקי החליט לבנות את הקבוצה סבי שחקני רכש הולנדים. תחילה הביא את פרנק רייקארד ומרקו ואן באסטן מאייאקס והם ביחד עם מלדיני והבלם הוותיק פרנקו בארזי הובילו את מילאן לאליפות איטליה בעונת 1987–1988 כאשר הקבוצה מצליחה לזכות למרות עונת שיא של קבוצת נאפולי בה כיכב באותה תקופה דייגו ארמנדו מראדונה. עונה לאחר מכן הצטרף למילאן ההולנדי רוד חוליט שהגיע מאלופת אירופה פ.ס.וו איינדהובן. באותה עונה זכתה מילאן בגביע אירופה לאלופות לאחר שהביסה בגמר את סטיוואה בוקרשט הרומנית בתוצאה 4:0. באותה עונה החמיצה הקבוצה את האליפות ליריבתה העירונית אינטר מילאנו. עם זאת הקבוצה, מתוקף היותה אלופת אירופה, שיחקה בטורניר גביע האלופות גם עונה לאחר מכן והצליחה להשלים זכייה שנייה ברציפות בגביע לאחר ניצחון בגמר 1:0 על בנפיקה ליסבון אלופת פורטוגל. לצד שחקני הרכש ההולנדים בלטו גם בארזי, מלדיני, רוברטו דונאדוני וקרלו אנצ'לוטי שלימים הפך למאמן הקבוצה.
אריגו סאקי נפרד מן הקבוצה עונה לאחר מכן ועבר לאמן את נבחרת איטליה. מחליפו היה פאביו קפאלו שכבר אימן את הקבוצה בעבר. קפאלו השאיר את השלד הקיים בקבוצה על כנו וסחף את המועדון לזכייה בארבע אליפויות רצופות באיטליה בין השנים 1991- 1994. בשנים הללו נאלצה הקבוצה להתמודד עם חילופי משמרות בתוך הקבוצה כאשר ואן באסטן נפצע ועזה את הקבוצה בשנת 1993 ורייקארד חזר לקבוצת נעוריו אייאקס אמסטרדם. אך לקבוצה הצטרפו שמות חדשים כמו הבלם אלסנדרו קוסטקורטה והקשר דמטריו אלברטיני. הקבוצה העפילה לגמר ליגת האלופות בעונת 1992–1993 אך הפסידה לקבוצה הצרפתית אולימפיק מארסיי 1:0. הפסד זה רק הגביר את המוטיבציה של קאפלו ושחקניו לזכייה בגביע ובעונה לאחר מכן, לאחר שזכתה פעם נוספת באליפות איטליה זכתה מילאן גם בגביע האלופות אותו הפסידה שנה לפני כן לאחר שהביסה בגמר את ברצלונה בתוצאה 4:0. באותה עונה כיכבו בקבוצה גם הקשר הצרפתי מרסל דסאי והחלוץ האיטלקי דניאל מסארו שכבש צמד בגמר מול ברצלונה.

המחצית השנייה של שנות התשעים

את עונת 1994–1995 פתחה מילאן בצורה מבטיחה אולם דעכה ככל שהעונה התקדמה. מילאן הפסידה את האליפות לראשונה לאחר ארבע שנים ליובנטוס ולא הצליחה לשמור על תוארה גם באירופה. מילאן העפילה לגמר ליגת האלופות שנערך בווינה והגיעה כמועמדת הבכירה לניצחון מול אייאקס אמסטרדם ההולנדית, אולם הפסידה לה בתוצאה 1:0 משער של פטריק קלויברט. עונה זו גרמה לשינויים בהרכבה של מילאן שהחלה להיבנות מחדש סביב השחקן הליברי ג'ורג' וואה. וואה היה זה שהוביל את הקבוצה לאליפות מרשימה בעונת 1995–1996 כשמילאן מצליחה להשאיר מאחוריה את יובנטוס שזכתה באותה עונה בליגת האלופות. אליפות זו סימנה את סוף עידן קפאלו במועדון, עונה לאחר מכן מונה למאמן אוסקר טבארס מאורוגוואי והקבוצה לא הצליחה להתרומם ממרכז הטבלה. הקבוצה הפכה במשך שנתיים לאי של חוסר יציבות כאשר שורה של שחקני רכש באו והלכו וכן הקבוצה החליפה ארבעה מאמנים. בסוף עונת 1997–1998 סיימה מילאן במקום ה-11 הנמוך בליגה האיטלקית מה שהוביל למינויו של אלברטו זאקרוני האלמוני יחסית למאמן.
זאקרוני הצליח ליצור תשתית של יציבות בקבוצה בפתיחת עונת 1998–1999. זאקרוני ביסס מחדש את הקבוצה על השחקנים הוותיקים אלברטיני ומלדיני והשכיל לשלב צעירים דוגמת השוער כריסטיאן אביאטי והקשר מאסימו אמברוסיני. ביחד עם שחקנים כמו אנדראס גוגלימינפייטרו (גולי) הארגנטינאי, אוליבר בירהוף הגרמני וזבונימיר בובאן הקרואטי הקבוצה הפתיעה את רוב הפרשנים כאשר זכתה באליפות בזכות ניצחון במחזור האחרון על פרוג'יה כשהיא מקדימה את לאציו ופיורנטינה.
בתחילת עונת 1999–2000 הצטרף למילאן החלוץ האוקראיני אנדריי שבצ'נקו שהגיע מדינאמו קייב. שבצ'נקו זכה בעונתו הראשונה בתואר מלך השערים של איטליה אך מילאן לא הצליחה לשמור על תוארה וסיימה במקום השלישי אחרי לאציו שזכתה גם בגביע האיטלקי ואחרי יובנטוס. גורלה של הקבוצה לא שפר עליה במסגרת האירופאית של ליגת האלופות. מילאן קיוותה שהאליפות עונה קודם לכן תרמז על חזרה של הקבוצה לצמרת האירופאית אך בפועל מילאן כשלה כבר בשלב הבתים של ליגת האלופות כאשר לא הצליחה לגבור על הרטה ברלין ועל צ'לסי ואפילו איבדה את המקום בגביע אופ"א לגלאטסריי הטורקית אחרי הפסד 3:2. מילאן סיימה במקום הרביעי המשפיל בבית המוקדם וגלאטסריי המשיכה עד לזכייה בגביע אופ"א באותה שנה. מילאן המשיכה לאבד גובה גם בעונה לאחר מכן. הרכש המרכזי של הקבוצה פרננדו רדונדו שהגיע מריאל מדריד נפצע כבר בשבוע הראשון שלו בקבוצה. הקבוצה ספגה הפסדים לקבוצות חלשות ממנה בהרבה ובעקבות המצב הקשה פוטר אלברטו זאקרוני ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה צ'זארה מלדיני, אביו של קפטן הקבוצה פאולו. תחת שרביטו של מלדיני השיגה מילאן ניצחון היסטורי בדרבי מול אינטר 6:0 והצליחה להשיג בקושי את הכרטיס אל גביע אופ"א בעונה הבאה, לא מעט בזכות יכולתו של שבצ'נקו.
בתחילת העונה הבאה מונה למאמן הקבוצה הטורקי פתיח טרים. טרים הוציא כסף רב על רכש והביא למועדון את חאבי מורנו וקוסמין קונטרה מאלאבס הספרדית, את רוי קושטה הפורטוגלי מפיורנטינה ואת פיליפו אינזאגי מיובנטוס. בתחילת העונה הרכש הגדול לא הוכיח את עצמו, טרים פוטר והוחלף בידי שחקן העבר של הקבוצה קרלו אנצ'לוטי. אנצ'לוטי המשיך במדיניות הרכש של קודמו, הביא לקבוצה את ההולנדי הבינלאומי קלרנס סיידרוף מהיריבה העירונית אינטר והחל לבנות קבוצה חדשה במילאן בצלמו ובדמותו. באותה עונה פגשה מילאן את הפועל תל אביב בשלב רבע הגמר של גביע אופ"א ולאחר הפסד 1:0 בקפריסין משער של סרגיי קלשצ'נקו ניצחה מילאן בסאן סירו 2:0. הקבוצה הובסה בחצי הגמר 4:0 בידי בורסיה דורטמונד אך הצליחה בליגה ממש במחזורים האחרונים לסיים במקום הרביעי שהקנה לה כרטיס לליגת האלופות בעונה לאחר מכן.

2002- 2005: הזכייה בליגת האלופות, האליפות והגמר מול ליברפול

את עונת 2002/2003 פתחה מילאן עם ציפיות רבות בעקבות הרכש המאסיבי שנעשה שנה קודם לכן שחוזק עוד יותר בפתיחת העונה גם הגעתו של ג'ון דל תומאסון הדני מפיינורד והגעתו של ריבאלדו הברזילאי, מי שהיה באותה עת כוכבה של ברצלונה הספרדית ואלוף עולם טרי במדי נבחרת ברזיל. מילאן פתחה את העונה בסערה, כבר מתחילת העונה היא נצמדה ליריבתה העירונית אינטר ולקבוצת יובנטוס במאבק משולש על תואר האליפות. הקבוצה הציגה יכולת משכנעת גם בליגת האלופות והעפילה לרבע הגמר למפגש מסקרן מול אייאקס אמסטרדם. לאחר 0:0 במפגש הראשון בין הקבוצות באמסטרדם ארנה התייצבו השתיים למפגש הגומלין בסאן סירו במילאנו. אייאקס הצליחה לכפות שוויון על המילאנזים ונראה היה שהיא תעלה לחצי הגמר בזכות שערי חוץ אך בדקה ה93 של המשחק בישל פיליפו אינזאגי שער דרמטי לג'ון דל תומאסון שהעלה את מילאן לחצי גמר ליגת האלופות עם ניצחון 3:2. בחצי הגמר פגשה מילאן את יריבתה העירונית המושבעת אינטר מילאנו. המאבק הוכרע לטובת מילאן שהעפילה לגמר כל איטלקי מול יובנטוס, לראשונה בהיסטוריה של המפעל. לאחר משחק חלש שנגמר בתוצאה 0:0 ניצחה מילאן בבעיטות הכרעה מאחד עשר מטרים 3:2 כאשר את הפנדל המכריע כובש אנדריי שבצ'נקו. בליגה האיטלקית הובילו כמה הפסדים של מילאן לבריחה בטבלה של יובנטוס שהמשיכה לזכייה באליפות. השחקנים הבולטים במילאן באותה עונה היו השוער הברזילאי דידה, הקפטן פאולו מלדיני, הבלם אלכסנדרו נסטה, הקשרים רוי קושטה, ג'אנרו גאטוסו וקלרנס סיידרוף והחלוצים אנדריי שבצ'נקו ופיליפו אינזאגי.
את עונת 2003–2004 פתחה מילאן כאלפות אירופה הגאה וכפייבוריטית ברורה לזכייה בכל התארים. בעונה זו התבלט הקשר הברזילאי הצעיר קאקה שהפגין יכולת שיא בליגה האיטלקית. מילאן דהרה לרצף של ניצחונות בתחילת העונה שהשאיר מאחור את יריבותיה יובנטוס ורומא. בליגת האלופות מילאן הייתה מועמדת בולטת לשחזר את האליפות מן העונה שעברה, במיוחד לאחר ניצחון מוחץ 4:1 על הקבוצה הספרדית דפורטיבו לה קורוניה במשחק הראשון של שלב רבע הגמר. אך בגומלין התפרקה מילאן בצורה בלתי מוסברת ואפשרה לספרדים לנצח 4:0 ולעלות לחצי הגמר. עם זאת ההדחה לא הוציאה רוח ממפרשי הקבוצה בליגה ומילאן דהרה לאליפות ראשונה מאז 1999.
בשנת 2005, הגיעה מילאן לגמר ליגת האלופות והתמודדה מול ליברפול. מילאן, שהייתה פייבוריטית, כבר הובילה 3-0 במחצית המשחק אך קאמבק מדהים של ליברפול הביא לשוויון 3-3 בתום 90 הדקות ולניצחונם של האנגלים בפנדלים. משחק זה נחשב לאחד המשחקים הגדולים בתולדות ליגת האלופות.

השלכות הקאלצ'יופולי והבעיות הכלכליות

במאי 2006 נחשפה על ידי המשטרה האיטלקית מעורבות של קבוצות משתי הליגות הבכירות, סרייה א' וסרייה ב', בשיבוצי שופטים למשחקיהן. בין הקבוצות שהיו מעורבות נמצאו מילאן, פיורנטינה, יובנטוס, לאציו ורג'ינה. יובנטוס שזכתה באליפות באותה עונה, הורדה לליגת המשנה ונשללו ממנה שתי האליפויות שבהן זכתה ב-2004/05 וב-2005/06. אינטר שסיימה שלישית קיבלה את האליפות של עונת 2005/06, מכיוון שגם מילאן שסיימה שנייה הייתה מעורבת בפרשה. מיובנטוס ומשאר הקבוצות הופחתו נקודות בעונת הכדורגל בשנה לאחר מכן. בנוסף להפחתת נקודות, קנסות רבים הוטלו על הקבוצות ומארגני השוחד הגדול, וכתוצאה מכך שחקנים רבים עזבו לטובת ליגות אחרות באירופה, בעיקר לליגה הספרדית ולפרמייר ליג באנגליה. בעקבות חשיפת הפרשה הזו, ירדו מילאן ויובנטוס ביכולותיהן והחלה "שליטה" של אינטר על הכדורגל האיטלקי. בחמש העונות החולפות זכתה אינטר ב-5 אליפויות איטליה רצופות (כולל זו שנשללה מיובנטוס ב-2005/06), 2 גביעים איטלקיים וסופר קאפ איטלקי אחד.
בשנת 2007, "נקמה" מילאן בליברפול כשניצחה אותה בגמר ליגת האלופות 2-1. באותה שנה זכתה גם באליפות העולם לקבוצות לאחר ניצחון בגמר על הקבוצה הארגנטינאית בוקה ג'וניורס 4-2, בגמר שנערך ביפן באצטדיון יוקוהמה.
בכך הייתה מילאן לקבוצה האירופאית הראשונה שזוכה במפעל.
ב-8 ביוני עבר קאקה, הכוכב המבטיח של מילאן שהוביל את מילאן להישגים ותארים רבים במשך שש שנים, וקאקה חתם על חוזה בריאל מדריד לשש שנים. למשך ימים אחדים נחשבה ההעברה לשנייה בשוויה בהיסטוריה של הכדורגל, אך עם מעברו של כריסטיאנו רונאלדו ממנצ'סטר יונייטד לריאל מדריד תמורת 94 מיליון אירו היא דורגה מחדש במקום השלישי.
בעונת 2010/2011 החליטה מילאן למנות את מסימיליאנו אלגרי לתפקיד המאמן, לאחד שבעונה לפני כן כשל לאונרדו כשלא זכה בתואר. בנוסף החליטה מילאן להשקיע כספים רבים בניסיון לקנות שחקנים מהטופ העולמי ולזכות שוב באליפות המיוחלת.
בקיץ 2010 סיכמו ברצלונה ומילאן על השאלתו של זלאטן איברהימוביץ' לקבוצה האיטלקית כשבקיץ לאחר מכן, מילאן תרכוש את כרטיסו תמורת 24 מיליון יורו. בנוסף חתם רוביניו במילאן ל - 4 שנים תמורת 15 מיליון אירו. שתי ההחתמות הגדולות הוכיחו את עצמן, ובתום העונה מילאן זכתה לבסוף באליפות ה-18 שלה לאחר משחק חוץ נגד רומא שהסתיים בתוצאה 0-0.

ירידה אחרי האליפות

מילאן ניסתה לשמור על תואר האליפות גם בעונת 2011/2012. באותה עונה יובנטוס ומילאן נאבקו בצמרת כשיובנטוס שסיימה את העונה ללא הפסד ליגה, הובילה את הטבלה ברוב שלבי העונה ולבסוף זכתה באליפות במחזור ה-37 (מחזור אחד לסיום), כשניצחה את קליארי 2-0 במשחק חוץ, ובמקביל מילאן הפסידה בדרבי 2–4 לאינטר. באותה עונה מילאן אף הודחה מהגביע על ידי יובנטוס בשלב חצי הגמר, לאחר שהפסידה 2-1 במפגש הראשון שנערך בסן סירו, והצליחה לכפות הארכה במשחק הגומלין כשניצחה 2-1, אך נכנעה לאחר שספגה שער מרגלי מירקו ווצ'יניץ' והמשחק הסתיים בתוצאה 2-2 (4-3 ליובנטוס במפגש הכפול). באותה עונה, הצליחה מילאן לראשונה מזה חמש שנים להעפיל לרבע גמר ליגת האלופות. מילאן הוגרלה לשחק נגד ברצלונה, אותה פגשה גם בשלב הבתים של אותה עונה. המפגש הראשון בסן סירו הסתיים בתוצאה 0-0, ובגומלין ניצחה ברצלונה 1–3 והדיחה את מילאן.
בחלון ההעברות של עונת 2012/2013 התגלו ההשלכות של העונה החולפת. מילאן נקלעה לקשיים כלכליים, ולכן החליטה למכור שניים מהכוכבים הגדולים ביותר שלה - זלאטן איברהימוביץ' וטיאגו סילבה לפריס סן-ז'רמן. כמו כן, עזבו גם פיליפו אינזאגי, ג'נארו גאטוסו, ג'יאנלוקה זמברוטה, אלסנדרו נסטה וקלרנס סיידורף. החלוץ אנטוניו קסאנו לא אהב את התנהלות המועדון, שמכר את זלאטן וסילבה מתחת לאפם של האוהדים וזאת אף על פי שהשניים רצו להישאר במועדון, וביקש לעזוב. מילאן ביצעה טרייד עם אינטר כשקסאנו עבר ליריבה העירונית וממנה הגיע החלוץ ג'אמפאולו פאציני. בחלון ההעברות של חודש ינואר, מילאן רכשה ממנצ'סטר סיטי את החלוץ האיטלקי מריו באלוטלי, וכנגד כל הציפיות והפרשנויות, הצליחה הקבוצה להתאושש מפתיחת העונה הרעה והתברגה בצמרת הטבלה, כשבסיבוב השני של הליגה היא צוברת את מרב הנקודות וסופגת הפסד אחד בלבד, 0-1 ליובנטוס במשחק חוץ. את טבלת כובשי השערים בקבוצה באותה עונה הוביל החלוץ האיטלקי ממוצא מצרי סטפן אל שעראווי. בישורת האחרונה של העונה, מילאן נאבקה עם פיורנטינה על המקום השלישי, שמקנה כרטיס לשלב הפלייאוף של ליגת האלופות. מילאן הצליחה לסיים את העונה במקום השלישי בצורה דרמטית, כשבמחזור הנעילה התארחה אצל סיינה. המארחים עלו ליתרון מוקדם והובילו ברוב שלבי המשחק, אבל בדקות הסיום נשרקה בעיטת עונשין לזכות מילאן. באלוטלי כבש והשווה את התוצאה. שתי דקות לאחר מכן פיליפ מקסס הצליח להכניע את שוער סיינה והשלים את המהפך.
באותה עונה פגשה מילאן ברבע גמר הגביע את יובנטוס, למשחק שנערך באצטדיון יובנטוס בטורינו. מילאן עלתה ליתרון מוקדם, אך יובה השוותה וכפתה הארכה בה כבש מירקו ווצ'יניץ' כמו בשנה שלפני כן, והדיחה את מילאן מהגביע.
בשמינית גמר ליגת האלופות, פגשה מילאן את ברצלונה בשחזור מהמפגש בעונה הקודמת. מילאן ניצחה 0–2 בסן סירו, אך לא הצליחה לשמור על היתרון כשהובסה 0–4 במשחק הגומלין ושוב הודחה על ידי ברצלונה.
עונת  2013/2014, הייתה אחת העונות הגרועות בתולדות הקבוצה. מילאן הציגה יכולת ירודה ואנמית ולא הצליחה לייצר המשכיות לרצף הניצחונות מהעונה הקודמת. סבלנות המועדון כלפי אלגרי נגמרה לאחר שהקבוצה ספגה הפסד מביך 3–4 לסאסואולו, אחת הקבוצות החלשות בליגה, במחזור ה-19 שנעל את מחצית העונה. אלגרי פוטר מתפקיד המאמן ובמקומו מונה קלארנס סיידורף. סיידורף הצליח לייצב את הקבוצה, כשהוא שם דגש על הגנה ומשחק יעיל, אך למרות זאת מילאן סיימה את העונה במקום השביעי ולא העפילה לשום מפעל אירופי, כשבמקביל היא מודחת מהגביע ברבע הגמר על ידי אודינזה לאחר הפסד ביתי 2-1, ומליגת האלופות בשמינית הגמר על ידי אתלטיקו מדריד לאחר הפסד 1-0 במשחק הראשון שהתקיים בסן סירו, והפסד 1–4 במשחק הגומלין. על אף שהקבוצה הציגה שיפור ביכולת, סידורף פוטר מתפקיד המאמן בתום העונה ובמקומו מונה פיליפו אינזאגי, שאימן לפני כן את קבוצת הנוער. על פי כתבה בעיתון הספורט האיטלקי "Gazzetta Dello Sport", פיטוריו של סיידורף לאחר תקופה כה קצרה כמאמן לא היו קשורים כלל לכישלון הקבוצה להעפיל לאירופה, אלא מכיוון שהוא הדליף לתקשורת מידע על תוכניותיו המקצועיות לעונה הבאה ללא אישור המועדון.
לקראת עונת 2018/2019 אופ"א אסרה על הקבוצה להתמודד במפעלים האירופיים למשך שנתיים בשל הפרת תקנות אופ"א לתחרות כלכלית הוגנת, אך העירעור של מילאן התקבל ובסופו של דבר הוחלט כי הקבוצה כן תשתף בליגה האירופית. ברם, הקבוצה כשלה בהעפלה לשלבי ההכרעה ולראשונה במאה העשרים ואחת, לא הצליחה להעפיל לשלבי ההכרעה במפעלים האירופיים.

הצבעים

לכל אורך ההיסטוריה של מילאן, צבעיה היו אדום ושחור. צבעים אלה נבחרו, כפי שאמר הרברט קילפין, כדי לייצג את האש של השטן (אדום), וכדי להפחיד את היריבות במשחקים נגדה (שחור).
שחקניה של מילאן לובשים חולצת פסים בצבעים אדום ושחור, ולכן הם קיבלו את הכינוי הרוסונרי (האדומים-שחורים), מכנס לבן וגרביים שחורות. תלבושת המזל של מילאן היא תלבושת החוץ הלבנה. תלבושת זו נחשבת על ידי אוהדי מילאן רבים כסוג של קמע בגמר ליגת האלופות, לאחר שמילאן ניצחה שש מתוך שמונה פעמים בגמר ליגת האלופות בו שיחקה עם המדים הלבנים (הפסדים רק לאייאקס אמסטרדם ב-1995 ולליברפול ב-2005), ורק זכייה אחת מתוך שלוש עם מדי הבית האדומים שחורים. התלבושת השלישית עם זאת, השתנתה במהלך השנים בתדירות מסוימת, והיא משמשת במקרים נדירים יותר. בעונת 2012–2013 התלבושת השלישית היא בצבע שחור. את תלבושות הקבוצה מייצרת ענקית הספורט הגרמנית פומה. חברת פומה מספקת לקבוצה את כל הציוד הספורטיבי הדרוש לה.

הסמל

סמל הקבוצה מציג את שנת ייסוד הקבוצה (1899), צבעי הקבוצה (אדום ושחור), ראשי התיבות של מילאן (ACM) והדגל של עיריית מילאנו (צלב אדום על רקע לבן).
במשך מספר שנים היה הסמל של מילאן פשוט הדגל של העיר מילאנו. כינוי נוסף שקיבלה מילאן מצבעיה האדומים-שחורים הוא השטן, שב-16 בפברואר 2006 הפך לקמע ולסמל של המילאנלו, מתקן האימונים של מילאן.
מעל הסמל ישנו כוכב אחד המסמל 10 זכיות באליפות איטליה, שכן כל 10 אליפויות באיטליה משמעותם כוכב נוסף מעל הסמל.

הבעלים והספונסרים

בעלי הקבוצה כיום היא קבוצת משקיעים מסין בשם רוסונרי ספורט אינבסטמנט לקס.
לקבוצה ספונסרים שונים ומגוונים ביניהם פומה, אאודי, דולצ'ה וגבאנה ועוד. במשך 12 שנים הייתה הספונסרית הראשית יצרנית המכוניות אופל. החל מקיץ 2010 הספונסר של הקבוצה "Fly Emirates", חברת התעופה מאיחוד האמירויות. הספונסרית הראשונה של מילאן הייתה יצרנית המכוניות מרצדס.

מתקן האימונים

מתקן האימונים של מילאן הוא המילאנלו, אשר נוסד ב-1963, על פי בקשתו של הנשיא של מילאן דאז, אנדראה ריצולי. המילאנלו הוא מעין מעבדה בה שחקני מילאן מתכוננים לכל משחקי הקבוצה. כל המבנה אורגן מחדש על ידי הנשיא הנוכחי, סילביו ברלוסקוני, שלקח אחריות אישית על השיפוץ.
ממוקם בכפר קטן המהווה מקום מפלט עבור שחקני ואנשי הקבוצה, 40 קילומטרים ממילאנו הרועשת, מתחם המילאנלו מתאפיין בשישה משטחי כדורגל (3 פתוחים, 3 מקורים), משטח "אסטרוטורף" קטן, ומשטח מכוסה.
ישנו גם מסלול רב-תכליתי בן 1200 מטרים ומרכז ספורט ברמה הגבוהה ביותר, המכיל אולם-התעמלות ומתקנים רפואיים (שנועדים לטפל בפציעות השחקנים).
במילאנלו שוכנים גם משרדים, מתקני בידור, וחדרי מנוחה עבור השחקנים.
ישנם 46 חדרים עבור השחקנים, בהם 56 מיטות זמינות.
לברלוסקוני היה בעבר חדר מיוחד, אך הוא השתמש בו אך ורק פעם אחת: בלילה שלפני משחק רבע גמר ליגת האלופות בין מילאן לוורדר ברמן בעונת 1989. לבסוף, החדר סופח לשימוש הקבוצה. בכל החדרים קיימים מזגן, חדר אמבטיה, וטלוויזיה עם לוויין.
המילאנלו מתוחזק במסירות על ידי תריסר צוותים. מספר חברות נושאות באחריות לספק שירותים כמו קייטרינג וטיפול במשטחי האדמה והדשא. באופן טבעי, קומפלקס ברמה גבוהה שכזו, צריך שיהיה לו קמע, ולמילאנלו יש שפארד גרמני (קמע) בשם "מקס". הערוץ הרשמי של הקבוצה, ה-'מילאן צ'אנל', מסקר את הקומפלקס בצורה מקיפה, באמצעות 5 מצלמות ישירות שמצלמות ומסוגלות להקליט כל מה שקורה במקום.

מספרים שמורים

פרנקו בארזי שיחק במילאן כל הקריירה ואף היה הקפטן של הקבוצה תפקידו במגרש היה בלם (שחקן הגנה). במהלך הקריירה השתתף ב-444 משחקים וכבש 12 שערים וגם זכה בשש אליפויות איטליה ובשלושה גביעי ליגת האלופות. עם נבחרת איטליה השתתף בארבעה מונדיאלים: מונדיאל 1982, מונדיאל 1986, מונדיאל 1990 ומונדיאל 1994. ב-1996 בגיל 36 פרש מכדורגל.
מלדיני שיחק כל חייו במילאן. את הופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה הבוגרת ערך ב-20 בינואר 1985 במשחק מול אודינזה. עונה לאחר מכן הפך לשחקן ההרכב הראשון. עם נבחרת איטליה השתתף ב-4 טורנירים של גמר גביע העולם וב-2 אליפויות אירופה, עד לפרישתו מהנבחרת אחרי גביע העולם של 2002. בתחילת הקריירה שימש מגן שמאלי, ובהמשך הוסב לבלם.
מלדיני פרש מכדורגל לאחר המשחק מול פיורנטינה ב-31 במאי 2009.
כאות הוקרה לשחקנים פאולו מאלדיני ופרנקו בארזי קבע המועדון שמספרי החולצות בהם הם השתמשו (3 ו-6, בהתאמה) לא ישומשו יותר במועדון.
אם אחד משני בניו של פאולו מלדיני יעבור לשחק בצורה מקצוענית עבור המועדון, אחד מהם יוכל ללבוש את חולצה מספר 3.

אוהדי הקבוצה

ממחקר שערך מכון המחקר נילסן בחודשים יוני-יולי 2008 עולה, כי מילאן נמצאת במקום השלישי במספר אוהדיה באיטליה עם כ-5.8 מיליון אוהדים, כשלפניה נמצאות יובנטוס ואינטר עם מספר האוהדים הגדול ביותר, ואחריה נמצאות בין היתר נאפולי, רומא, פיורנטינה ולאציו.
מילאן היא אחת הקבוצות האהודות בעולם, וממחקר שפורסם בספטמבר 2010 על ידי החברה הגרמנית "Sport+Markt" עולה כי לקבוצה יש 18.4 מיליון אוהדים ברחבי אירופה והיא מדורגת שביעית במספר אוהדיה ביבשת. בנוסף מילאן נמצאת במקום ה-6 במספר האוהדים בעולם עם כ-99 מיליון אוהדים ברחבי העולם.
למילאן יש מועדוני אוהדים רשמיים בכל רחבי העולם, ונציגים מהמועדון שומרים איתם על קשר רציף.

קבוצת הנוער

אקדמיית הנוער של מילאן כוללת 9 קבוצות מגיל 8 ועד גיל 17 שמשחקות בליגות הלאומיות לילדים ונוער באיטליה. מתחם האימונים של האקדמיה נקרא "מרכז הספורט ויסמרה", זהו מתחם בגודל של 57 דונם הנמצא בפרברי מילאנו בו מתאמנות כל קבוצות הילדים והנערים של מילאן, אם כי קבוצת הפרימוורה (עד גיל 19) מתאמנת במילאנלו, בדיוק כמו הקבוצה הבוגרת.
קבוצת הפרימוורה (עד גיל 19) של מילאן זכתה במשך השנים באליפות איטליה אחת, 2 גביעי איטליה ו-8 פעמים בטורניר הבינלאומי היוקרתי טורניר ויארג'יו (שיא משותף ביחד עם קבוצות הנוער של פיורנטינה ויובנטוס).
שחקנים רבים מאקדמיית הנוער של מילאן המשיכו בקריירה שלהם והפכו לכדורגלנים מקצוענים במילאן או במועדונים אחרים. חלק מהשחקנים אף הגיעו לרמות הגבוהות ביותר בכדורגל העולמי ושיחקו במפעלים היוקרתיים ביותר בקבוצות הפאר של אירופה, כמו דמיטריו אלברטיני, פרנקו בארזי, אלסנדרו קוסטקורטה, פאולו מאלדיני, פבריציו מיקולי, מאסימו אודו וג'ובאני טרפטוני.