ביג דדי קיין

1984 - 1990

ב-1984 קיין התיידד עם ביז מארקי והחל לכתוב עמו מילים לשירים של ביז, שבעתיד הפכו לשירים המפורסמים ביותר שלו. שניהם יצטרפו לקולקטיב ההיפ הופ ג'וס קרו, שבראשו עמד המפיק מארלי מארל. ב-1987 קיין חתם עם הסוכן טיירון ויליאמס (הסוכן של מארלי מארל) וחתם בחברת התקליטים Cold Chillin' Records. ב-1988 קיין שחרר את הסינגל הראשון שלו, "Raw", שבמהרה נהיה להיט מחתרתי. בתחילת קיץ 1988 קיין הוציא לאור את אלבומו הראשון, "Long Live the Kane", שכלל את הלהיט "'Ain't No Half Steppin". באותה השנה קיין כתב את חמשת השירים הראשונים באלבום הבכורה של ביז מארקי. ב-1989 קיין הוציא לאור את אלבומו השני, "It's a Big Daddy Thing", שכלל סימפולים משנות ה-70.

1991 - 1999

ב-1991 קיין התארח בשיר "'Feels Like Another One" של הזמרת פטי לבל. באותה השנה קיין זכה בפרס הגראמי בקטגוריית "ביצוע הראפ הטוב ביותר על ידי צמד או הרכב" על ההופעה שלו בשיר "Back on the Block" של קווינסי ג'ונס. ב-1992 השיר "Nuff Respect" של קיין הופיע בפסקול של הסרט רחובות אלימים.
ב-1993 קיין השתתף לראשונה כשחקן בסרט "החבורה" (Posse) של מריו ואן פיבלס. באותה השנה קיין שיחק גם בסרט הקומי "איש המטאור" (Meteor Man) של רוברט טאונסנד, לצד כריס טאקר ודון צ'ידל.. במהלך שנות ה-90 קיין הופיע במגזין פלייגריל ובספר סקס של מדונה.
בתחילת שנות ה-90 ג'יי זי היה הייפ מאן בהופעות של קיין, כאשר הוא היה משמש כקול רקע בהופעות שלו. קיין עזר לפתח את הקריירה המוזיקלית של ג'יי זי; כמו כן, קיין הפגיש בין אייס טי לג'יי זי. ב-1994 ג'יי זי התארח בשיר " Show & Prove" של קיין.
ב-1995 קיין הקליט יחד עם טופאק שאקור, אם סי האמר ודני בוי את השיר "Too Late Playa". ב-1996 הוא התארח בשיר "Where Ever U R" של טופאק. ב-1997 הוא התארח בסינגל "The Cypher Part 3" של הראפר פרנקי קטלס. בשנת 1998 קיין התארח בשיר "The Symphony" של מארלי מארל. באותה השנה קיין הוציא לאור את אלבומו השביעי והאחרון, "Veteranz' Day". קיין קיבל ביקורות מעורבות על האלבום, ונמכרו מספר מועט של עותקים בהשוואה לאלבומים הקודמים שלו.

2000 – היום

בשנת 2000 ביג דדי קיין התארח יחד עם קול ג'י ראפ ו-KRS-One בשיר "Class of 87" של טוני טאץ'. ב-2002 קיין התארח בשני סינגלים: "The Man, The Icon" שהופק על ידי  האלכימאי ו- "Any Type of Way" שהופק על ידי די ג'יי פרמייר. ב-2004 השיר "Warm It Up, Kane" של קיין הופיע בפסקול של המשחק ג'י טי איי סאן אנדרס, ואף השתמשו במשחק בשם "קיין" כשם של המנהיג של קבוצת הגנגסטרים היריבה.
ב-2005 ביג דדי קיין זכה בטקס מצטייני ההיפ הופ של הערוץ VH1, כמו כן הופיע בטקס עם הרקדנים הישנים שלו (סקוב וסקראפ). באותה השנה קיין ביחד עם קול ג'י ראפ הופיעו בסרט הדוקומנטרי מסיבת שכונה עם דייב שאפל. בשנת 2006 התארח בשיר "Get Wild Off This" של הצמד הבריטי Stanton Warriors. ב-7 ביוני אותה השנה קיין הופיע לצד וו טאנג קלאן, ראקים ולצד חברו הוותיק באסטה ריימס בהופעה Summer Jam (פסטיבל היפ הופ שנתי שמתרחש במזרח רתרפורד, ניו ג'רזי). באסטה ריימס יזם להביא את קיין להופעה כדי לכבד את המורשת של ההיפ הופ הניו יורקי. ב-2007 קיין התארח במיקסטייפ The Brick: Bodega Chronicles של ג'ואל אורטיז.
ב-2008 קיין הופיע הופעת אורח בקליפ לשיר "Game's Pain" של דה גיים. בקליפ גם התארחו רייקוון, אייס קיוב ו-Three Six Mafia. בשיר דה גיים מתייחס לתקופה שג'יי זי היה ההייפ מאן של ביג דדי קיין: "תשאל את המעריצים של ג'יי זי על ביג דדי קיין : לא מכירים אותו. גיים יראה להם". קיין גם התארח ברמיקס של "Don't Touch Me" של באסטה ריימס. ב-2009 קיין שיחק בסרט Just Another Day. הסרט הוא סיפור על שני ראפרים, אחד צעיר ועני, והשני זקן ומצליח. הסרט עוקב אחרי יום אחד בחיים שלהם.
ביג דדין קיין התארח יחד עם הראפר אם אף דום בשיר "Think I Am" של מאסטה אייס (חבר לשעבר בג'וס קרו). ב-2013 קיין, להקת ההיפ הופ הניו יורקית Lifted Crew וזמר האר אן בי Showtyme ייסדו את ההרכב Las Supper. ב-26 במרץ 2013 ההרכב הוציא לאור את אלבום הבכורה שלהם, שנקרא "Back to the Future".
ב-2016 שיחק בסרט "חשוף", מותחן פשע בכיכובו של קיאנו ריבס.