סקוט סקיילס

נעורים ומכללות

סקיילס נולד בעיר לה פורטה שבאינדיאנה, ולמד בפלימות' הסמוכה. בשנת 1982 הוביל את קבוצת הכדורסל של "תיכון פלימות'" לזכייה באליפות התיכונים של אינדיאנה, כשקלע 39 נקודות במשחק הגמר אשר כלל שתי הארכות. לאורך אותה עונה הוביל סקיילס את כל שחקני המדינה עם ממוצע של 30.2 נקודות למשחק.
בשנת 1982 החל ללמוד ולשחק באוניברסיטת המדינה של מישיגן, לצד שחקן האולסטאר לעתיד קווין ויליס. בשלוש עונותיו הראשונות באוניברסיטה הציג יכולת סולידית עם ממוצעים של כ-14.9 נקודות ו-5.1 אסיסטים למשחק, ובעונתו הרביעית פרץ כשקלע את ממוצע הנקודות השני בגובהו בכל ליגת המכללות, 27.4, והוביל את קבוצתו למעמד שמינית גמר אליפות המכללות ("Sweet Sixteen"). בסיום העונה זכה בפרס השחקן המצטיין של מחוז ה-Big Ten, ונבחר לחמישיית העונה השנייה של ליגת המכללות (Second-Team All-American).
באוגוסט 1984, במהלך לימודיו במישיגן, נעצר סקיילס לאחר שהואשם באחזקת הסמים קוקאין ומריחואנה. האישום בגין אחזקת הקוקאין בוטל, ובגין אחזקת המריחואנה שוחרר סקיילס על תנאי לאחר שהודה באשמה. כשבועיים לאחר מכן נגזר עליו עונש של 15 ימים במאסר לאחר שנתפס נוהג בשכרות, ובשנת 1985 הפר את תנאי השחרור של הרשעתו באחזקת המריחואנה, ונאסר לתקופה נוספת של 30 יום בבית סוהר בפלימות'.

מילווקי באקס ואינדיאנה פייסרס

סקיילס נלקח בבחירה ה-22 של דראפט ה-NBA‏ 1986 על ידי קבוצת מילווקי באקס. לאחר עונה אחת במילווקי, בה שותף ב-13 משחקים בלבד, נשלח בטרייד לאינדיאנה פייסרס בתמורה לבחירת דראפט עתידית. בשתי עונותיו עם הפייסרס שימש כמחליפו מהספסל של הרכז ורן פלמינג, ורשם ממוצעים של 5.9 נקודות ו-4.4 אסיסטים למשחק.

אורלנדו מג'יק

בדראפט ההרחבה של שנת 1989, בו השתתפו קבוצות הליגה החדשות אורלנדו מג'יק ומינסוטה טימברוולבס, נבחר סקיילס על ידי אורלנדו בבחירה ה-11, ובכך הועבר אליה יחד עם חוזהו. בעונתו הראשונה בקבוצה קלע 7.7 נקודות בממוצע למשחק כשחקן ספסל, אך בעונה הבאה זכה למספר הדקות הגבוה ביותר בקבוצתו (34.4) כרכז הפותח שלה, והציג יכולת מצוינת עם ממוצעים של 17.2 נקודות ו-8.4 אסיסטים למשחק. במשחק שנערך ב-30 בדצמבר 1990, כחודשיים מפתיחת אותה עונה, שבר סקיילס את שיא ה-NBA למספר אסיסטים של שחקן במשחק בודד, כשמסר 30 אסיסטים בניצחון קבוצתו מול דנוור נאגטס. על אף מאזנה השלילי של קבוצתו (31–51) זכה סקיילס בפרס השחקן המשתפר של העונה.
בעונות 1992 ו-1993 המשיך סקיילס להציג יכולת טובה באורלנדו עם ממוצעים של 14.8 נקודות ו-8.4 אסיסטים למשחק, ובעונת 1994 פינה את מקומו בחמישייה הפותחת לטובת הרוקי פני הארדוויי. בסיום אותה עונה השתתף בפעם היחידה בקריירה בפלייאוף ה-NBA, כאשר קבוצתו הפסידה לאינדיאנה פייסרס בסיבוב הראשון, בתוצאה 0–3.

וושינגטון בולטס ופילדלפיה 76'

לקראת עונת 1994/1995 נשלח סקיילס בטרייד לוושינגטון ויזארדס, אשר סיימה במקום האחרון באזור המזרחי עם מאזן 21–61. בפתיחת העונה העוקבת חתם על חוזה בפילדלפיה 76', אך בינואר 1996, לאחר 10 משחקים בלבד בפילדלפיה, עזב את הקבוצה בשל חוסר שביעות רצונו מסגנון המשחק של הקבוצה, ובשל רצונו לפתוח בקריירת אימון. בעת פרישתו ממשחק ב-NBA ניצב סקיילס במקום הרביעי בתולדות ה-NBA באחוזי קליעה מקו העונשין, אחרי מארק פרייס, ריק בארי וקלווין מרפי, עם 88.91%.

הליגה היוונית

בקיץ 1996 עבר סקיילס ליוון כשחתם על חוזה לעונה אחת בקבוצת פאוק סלוניקי, אשר השתתפה בגביע קוראץ'. במהלך העונה ביקש סקיילס לעזוב את הקבוצה בשל פציעה בכתפו, אך מספר שעות לאחר מכן פוטר מאמן הקבוצה מישל גומס, וסקיילס מונה למחליפו כמאמן הראשי. תחת סקיילס העפילה פאוק לשלב רבע הגמר בטורניר גביע קוראץ', ובליגת העל היוונית סיימה במקום השלישי, מה שהעניק לה "כרטיס כניסה" למפעל היורוליג בעונה העוקבת.

פיניקס סאנס

בתחילת עונת 1997/1998 מונה סקיילס לעוזרו של מאמן פיניקס סאנס, דני איינג', ונשאר בתפקיד זה עד אמצע עונת 1999/2000, בה החליף את איינג' כמאמן הראשי. באותה עונה העפילו הסאנס לפלייאוף ה-NBA בפעם ה-12 ברציפות, ועברו את הסיבוב הראשון לראשונה מזה 5 עונות, לאחר שגברו על האלופה היוצאת סן אנטוניו ספרס בתוצאה 3–1. בשלב הפלייאוף השני הודחה הקבוצה מול לוס אנג'לס לייקרס, האלופה שבדרך, בתוצאה 2–4. בעונה הבאה רשמה פיניקס מאזן ניצחונות חיובי 51–31, בהובלתם של ג'ייסון קיד ושון מריון, אך הפסידה כבר בסיבוב הפלייאוף הראשון מול סקרמנטו קינגס (1–3). לקראת עונת 2001/2002 החליפה פיניקס את קיד בסטפון מרבורי, ולאחר פתיחת עונה מאכזבת של 25 ניצחונות לעומת 26 הפסדים הודיע סקיילס על התפטרותו מאימון הקבוצה.

שיקגו בולס

באמצע עונת 2003/2004 מונה סקיילס למאמנה הראשי של שיקגו בולס, במקומו של ביל קרטרייט. באותה עונה התבססה הקבוצה על השחקנים הצעירים אדי קרי, טייסון צ'נדלר, קירק היינריך וג'מאל קרופורד, וניצחה 23 משחקים בלבד. בעונה העוקבת עזב את הקבוצה קרופורד, אך צורפו שלושת הרוקיז לואול דנג, בן גורדון ואנדרס נוצ'יוני אשר הפתיעו בתרומתם ועזרו לקבוצה לרשום שיפור של 24 ניצחונות לעומת העונה הקודמת. עם מאזן 47–35 העפילו הבולס לפלייאוף, לראשונה מאז זכו באליפות עונת 1997/1998, אך הפסידו מול וושינגטון ויזארדס בסיבוב הראשון בתוצאה 2–4. בעונת 2005/2006 רשמה שיקגו מאזן 41–41, והפסידה בסיבוב הפלייאוף הראשון לאלופה שבדרך, מיאמי היט, בתוצאה 2–4.
בעונת 2006/2007 צירפו הבולס את הסנטר בן וולאס, אשר עזר לקבוצה לרשום את המאזן השלישי בטיבו באזור המזרחי (49–33) ולהעפיל לשלב חצי גמר המזרח, לאחר שהביסה את ההיט בסיבוב הראשון בתוצאה 4–0. בחצי גמר המזרח הודחה שיקגו על ידי דטרויט פיסטונס בתוצאה 2–4. לאחר שפתח את עונת 2007/2008 עם מאזן שלילי 9–16 פוטר סקיילס מתפקידו, לאחר כ-4 שנים בקבוצה.

מילווקי באקס

לקראת עונת 2008/2009 מונה סקיילס למאמנה של מילווקי באקס, במדיה שיחק כרוקי 22 שנים קודם לכן. בעונתו השנייה במילווקי רשמה מילווקי שיפור של 12 ניצחונות לעומת העונה הקודמת, וסקיילס סיים במקום השני בהצבעה לפרס מאמן העונה, אחרי הזוכה סקוט ברוקס. ב-4 וחצי עונותיו כמאמן הבאקס בלטו בשורותיה השחקנים אנדרו בוגוט וברנדון ג'נינגס, והיא רשמה מאזן כולל של 162 ניצחונות לעומת 182 הפסדים (47.1%). במהלך עונתו החמישית בקבוצה, 2012/2013, עזב סקיילס את הקבוצה והוחלף בשנית על ידי ג'ים בוילן, אשר כ-5 שנים קודם לכן תפס את מקומו כמאמן הבולס.

אורלנדו מג'יק

בעונת 2015/2016 אימן סקיילס את אורלנדו מג'יק, אותה הובילו השחקנים הצעירים ניקולה ווצ'ביץ', ויקטור אולדיפו, טוביאס האריס ואוון פורנייה. בעונתו היחידה בקבוצה בטרם התפטר רשמו המג'יק מאזן שלילי 35–47.