אן בוני

ילדות וחיים מוקדמים

בוני, בת עשירים, נולדה באירלנד לויליאם מק'ורמאק, עורך דין מצליח, ולמרי ברנאן. מרי הייתה המשרתת של אשת ויליאם, ולכן, עם הידיעה על הולדת הממזרה, עזב ויליאם יחד עם מרי ובתו את קינסל שבאירלנד ונסע ללונדון, שם הלביש את בתו בבגדי ילד וקרא לה "אנדי". משנתגלתה התרמית, עקר ביחד עם מרי והילדה לצ'ארלסטאון שבדרום קרולינה, שם הרוויח ממון רב ממטעים חקלאיים. לאחר פטירת אמה, הפכה אן למנהלת משק האחוזה של אביה.
בגיל 16, התאהבה אן בג'יימס בוני, מלח ושודד ים זוטר, והשניים נישאו. אביה של אן התכחש לנישואיה, ולכן התנקמה בו אן על ידי הצתת מטעיו. אביה המאוכזב, שרצה שתנשא לאציל ותהפוך לגברת בעלת מעמד, סילק אותה מאחוזתו.
אן ובעלה עברו לאי ניו פרובידנס שבבהאמה, ששימש כמושבת שודדי ים. ג'יימס התקשה לפרנסה, ולכן, בגד בחבריו שודדי הים והלשין עליהם למושל ג'מייקה, וודס רוג'רס. כשאן שמעה על כך, שנאתה לבעלה החלה להתגבר, והיא החלה לבלות באזורי השתייה יחד עם אדם בשם פייר (Pierre‏), שהיה הומוסקסואל פופולרי ונודע בתכנון הברחת גבירות. באמצעותו הצליחה להתקרב אל הגברים המועדפים בחברה, וכן לרכוש חברים רבים מקרב הפיראטים.

בייאר צ'ידלי

תחילה משכה אן את תשומת לבו של בייר צ'ידלי (Chidley Bayard), אחד מהגברים העשירים ביותר בקאריביים. היא נאלצה לצאת לדו-קרב "לחיים או למוות" מול אהובתו מריה, שהייתה ספרדייה יפהפייה; לאחר מכן, נהנתה מבזבוז כספו ומטיולים עמו.
באחד מהנשפים שלוותה אותו, היא פגשה באחותו האכזרית של מושל ג'מייקה. אחותו של המושל לעגה ליחסים של אן עם צ'ידלי. אן ענתה בעליצות, הסבירה כי היא דואגת לשמור מצ'ידלי מרחק ומיד משכה את פיה של האישה, תוך שהיא שוברת שתיים משיניה. 
אן נכנסה לכלא. היא לא הייתה שם לזמן ארוך כיוון שצ'ידלי שחרר אותה באמצעות קשריו, עם זאת הוא כבר לא היה מוכן לקחת אותה עמו.

ג'ון רקהאם

כשאהובה רחוק ממנה, אן החלה לאבד עניין בו, ובמהרה עיניה נתפסו בנוכל נאה ושמו ג'ון רקהאם, המכונה גם ג'ון "הבד" רקהאם (בשל גנדרנותו ובגדיו הצבעוניים והמבריקים) ו"קליקו ג'ק", שהיה בעל מוניטין טוב. המשיכה בין השניים הייתה הדדית. 
באותה תקופה היה רקהאם שודד ים טיפוסי, זוטר שתקף בדרך כלל חופי ספינות. הוא לא היה פיראט מוצלח ביותר, אך בהחלט היה רומנטי וידע איך להוציא את כספו. בניגוד ליחסיה עם ביר צ'ידלי, יחסיהם של בוני וג'ון לא היו פומביים.

שודדת ים

בוני סירבה לחכות לשיבת ג'ון ממסעותיו, לכן הצטרפה אל ספינתו. בוני חצתה גבולות חברתיים רבים. ראשית, כאשר החליטה להצטרף לספינה, בתקופה בה נשים על סיפון נחשבו למביאות מזל רע. שנית, בלבוש ובהתנהגות; מיום הצטרפותה, החלה בוני ללבוש בגדי גבר. 
אן לחמה לצד הגברים, הצוות ידע שהיא "אשתו של הקפטן". היא קבלה כבוד בקרב החיילים והשתתפה במבצעים ובשלל. על פי שמועות היא דקרה גבר בלבו לאחר שגילה את זהותה כאישה במהלך הקרב. 
בוני וג'ון זכו במהלך החודשים הבאים בהצלחות רבות, וכן בשלל שכלל ספינות, אוצרות ועוד. למרות שבוני מוזכרת כאחת משודדות הים המפורסמות ביותר, היא מעולם לא לקחה לבעלותה ספינה משלה.
כשרקהאם גילה כי בוני בהריון הוא השאיר אותה על קובה ללדת שם. ישנן מספר תאוריות לגבי סופה של התינוקת. יש כאלה הטוענים כי ג'ון הכיר משפחה של חבר טוב בקובה שלקחו חסות על הילדה, אחרים טוענים כי אן נטשה אותה ועוד. גרסה אחרת, מהמקובלות יותר, טוענת כי הילדה נולדה חודשים לפני הזמן ומתה כשעה לאחר הלידה. אן הייתה הרוסה, בכתה והאשימה עצמה על מות בתה.
כשרקהאם חזר להחזיר את בת זוגו, היה המום ממצבה, והחזיר אותה לתקופת התאוששות בניו פרובידנס.

הבריחה עם ג'ון רקהאם

בניו פרובידנס, אן חשפה באמצעות פייר מזימה נגד המושל, וכך הצילה את חייו. המושל היה מאושר מאוד, לא כמו בעלה החוקי של אן, ג'יימס. 
באותה תקופה, ג'יימס עדיין היה עיקש להוכיח את הרומן שהשניים ניהלו תחת אפו. באחד הלילות, הוא תפס אותם וגרר את הזוג החצי לבוש אל בית המשפט, לפני שמלחי הספינה שמו לב. 
ג'ון הציע לקנותה, אך ג'יימס הכיר את מזגה של אשתו וסירב בטענה: "!She'll kill me if she's set free" (היא תהרוג אותי אם היא תשוחרר!). לכן שאל המושל: "?Then she'll hang for murder. Are you so afraid of her, then" (אז היא תתלה בעוון רצח, האם אתה כל כך מפחד ממנה?). התשובה הייתה ברורה. 
מושל ג'מייקה הבריטי איים לעצור את אן ולהלקותה אם לא תחזור לבעלה, אלא, אם יצליח רקהאם לשכנע את ג'יימס לגירושים על ידי קנייתה. בכל מקרה, אן לא הייתה מוכנה שיקנו אותה ולכן בעזרת חברה הטוב, פייר, היא מתחמקת יחד עם רקהאם.

הפגישה עם מרק/מרי ריד

לאחר כמה חודשים חוזרת אן לספינה. ביוני 1719 ספינת הפיראטים של אן תוקפת ספינה מסחרית הולנדית וחייל אחד בה אינו מוכן להיכנע, ובמקום הוא מסופח לספינה (ישנם כאלה הטוענים כי מרק היה על הספינה כשאן חזרה לספינה). 
לאחר הצטרפותו של החייל, מרק ריד, הוא הופך להיות אחד מהספנים הידועים לשמצה והפופולריים. למעשה, מרק הייתה אישה, מרי שהתחזתה גם היא לגבר. אן ומרי הופכות להיות ידידות טובות. 
יום אחד תפסה אן את מרי בזמן שהיא מתלבשת ומגלה את סודה. בספר הביוגרפיות של צ'ארלס ג'ונסון מסופר כי תחילה הקשר ביניהם היה רומנטי, ייתכן היה כי אן התאהבה במרי ולכן היו שמועות בין הספנים ובימינו כי היחסים ביניהם היו לסבים. רוב החוקרים מאמינים ששמועות אלו רחוקות מהמציאות. 
מרי ואן בילו רבות בחדר לבד דבר שעורר את חמתו של רקהאם ויום אחד התפרץ לחדר ובין הזוג החלה מריבה סוערת בה התעקשה מרי כי היא אישה וכהוכחה חשפה לפניו את שדיה. ג'ק ההמום אפשר למרי להישאר על הסיפון מבלי לחשוף את זהותה. 
לאחר זמן מה, חשף רקהאם את זהותה של מרי (הסיבות לא ידועות, אך ניתן לשער כי היו שמועות על הקשר בין מרי לאן שהעלו את חמתו של רקאהם), עם זאת, לא היה לגילוי השפעה על מילוי תפקידה ויחס הקבוצה כלפיה.

סוף הפיראטיות

באוקטובר 1720 עגנה הספינה בנמל "דריי הרבור" בג'מייקה והגברים השתכרו לחלוטין בעוד רק הנשים נשארו פיכחות. יום אחרי, ספינת שיטור בריטית בפיקוד קפטן ברנט יונתן גילתה אותם, ומשסירבו להיכנע, ירתה עליהם ופגעה במוט המפרש המרכזי. הם נעצרו והובאו למשפט בספאניש טאון, ג'מייקה. כולם נידונו למוות בתלייה. 
מילותיה האחרונות של אן אל רקהאם (שביקש לראותה פעם אחת אחרונה לפני תלייתו) היו:
"!I am sorry to see you here Jack, but if you had fought like a man, you need not be hanged like a dog. Do straighten yourself up"
"אני מצטערת לראות אותך כאן ג'ק, אבל אם לחמת כמו גבר, אתה לא צריך להתלות כמו כלב. סדר את עצמך!"
ב-19 בנובמבר ג'ק וצוותו נתלו.
מרי ואן דחו את המשפט בטענה שהן בהריון ואין להעניש את עובריהן. לא ברור אם אכן היו בהריון או המציאו זאת, אך על פי מסמכים שונים, רבים מאמינים כי השתיים אכן היו בהריון. מאמינים כי מרי הייתה בהריון מרקאהם או משודד ים לא ידוע מהצוות, ואילו אן הייתה בהריון מרקאהם או מד"ר מיכאל רדקליף (Doctor Michael Radcliff) שהיה קורבן לאחת מפשיטות הצוות וניצל הודות לה. 
ב-28.4.1721 מרי מתה מקדחת או במהלך הלידה בכלא ואילו כל רישום על עברה של אן נמחק. משערים כי אביה חילץ אותה מהכלא ומחק כל זכר ממנה. 
על פי Oxford Dictionary of National Biography, אביה של אן החזירה לצ'ארלסטאון, בדרום קרולינה. שם היא ילדה בשנית לרקאהם. 
ב-21 בדצמבר 1721, היא נישאה בשנית ליוסף בורלי (Joseph Burleigh) וילדה לו 8 ילדים. היא מתה כאשת כבוד בגיל 82 ונקברה ב-25 באפריל 1782.