לאונרדו (כדורגלן)

קריירה ככדורגלן

לאונרדו החל את קריירת הכדורגל שלו במועדון הברזילאי פלמנגו בשנת 1987. כבר בגיל 17, לצד שחקנים גדולים כמו זיקו, ליאנדרו, בבטו ורנאטו גאוצ'ו, הוא היה שותף לזכיית הקבוצה באליפות ברזיל הראשונה בתולדותיה. ב-1990 עבר לאונרדו לקבוצת סאו פאולו, וכעבור שנה היה שותף, יחד עם צעירים מוכשרים נוספים, לקבוצה מלהיבה שכונתה "אסקוורדו טריקולור", ואומנה על ידי טלה סנטנה. באותה שנה הוא זכה עמה באליפות השנייה בקריירה שלו.
מאוחר יותר באותה שנה עבר לאונרדו לכדורגל האירופי, כאשר חתם במועדון הספרדי ולנסיה. לאחר שתי עונות בהן שיחק בוולנסיה הוא חזר לסאו פאולו ב-1993. באותה שנה הוא זכה עם סאו פאולו במספר תארים, ובהם גביע ליברטדורס והגביע הביניבשתי היוקרתיים.
בנבחרת הלאומית של ברזיל ערך לאונרדו את הופעת הבכורה שלו ב-1990. הוא נכלל בסגל הנבחרת בתור מגן שמאלי במונדיאל 1994, והרבה בשל כך נותר רוברטו קרלוס הצעיר מחוץ לנבחרת. לאונרדו הפגין יכולת טובה במשחקים הראשונים של הטורניר, אך ספג השעייה לארבעה משחקים לאחר שביצע עבירה קשה על טאב ראמוס במשחק שמינית הגמר מול ארצות הברית. ההרחקה מנעה מלאונרדו לשחק במשך כל יתר הטורניר, אך ברזיל ניצחה במשחק הגמר את איטליה וזכתה בו. ההרחקה של לאונרדו הייתה השנייה באורכה בהיסטוריית גביע העולם.
ב-1994, לאחר המונדיאל, חתם לאונרדו בקבוצת קאשימה אנטלרס היפנית, ששיחקה ב"ג'יי ליג" החדשה. לאונרדו המשיך את יכולתו הטובה גם כאשר שיחק בקאשימה, לצד חברו הטוב וגיבור הילדות שלו, זיקו. ב-1996 הוא חזר לאירופה, והפעם חתם במועדון הצרפתי פריז סן ז'רמן. גם במדי פריז הוא היה מהמצטיינים בקבוצתו, ובין היתר כבש שער בחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע נגד ליברפול, שסייע לקבוצתו לעלות לגמר.
במהלך חלק זה של הקריירה שלו, הפסיק לאונרדו לשחק בעמדת המגן השמאלי ועבר הסטה אל חוליית הקישור: לעיתים כקיצוני באגף השמאלי, ולעיתים כקשר התקפי מרכזי. כבר כאשר שיחק ביפן, השינוי בתפקידו התבטא במספר שערים מרהיבים שהבקיע, ומגמה זו המשיכה כשחזר לאירופה.
בשנת 1997 קיבל לאונרדו את חולצה מספר 10 של נבחרת ברזיל. הוא היה מהשחקנים החשובים בנבחרת שזכתה בטורניר הקופה אמריקה באותה שנה. בקיץ 1997 הוא חתם בקבוצה האיטלקית מילאן, ששילמה תמורתו 8.5 מיליון אירו לפריז סן ז'רמן. במדי מילאן הוא בלט בחוליית הקישור המרהיבה של הקבוצה והיה שותף לזכייתה באליפות הסרייה א' בשנת 1999. הוא שיחק במילאן ארבע עונות מלאות, והבקיע 22 שערים ב-177 הופעות שערך עבור הקבוצה. ב-2001 הוא חזר לליגה הברזילאית ושיחק בפלמנגו ובסאו פאולו, לפני שחזר למילאן וסיים בה את הקריירה ב-2003. תקופתו הראשונה של לאונרדו במילאן הפכה אותו לאחד מגדולי שחקני המועדון בכל הזמנים.
לאונרדו שותף בכל שבעת משחקי נבחרת ברזיל במונדיאל 1998, וסייע לנבחרתו לסיים במקום השני. במשחק השני בשלב הבתים הוא הבקיע שער נגד מרוקו, שלבסוף לא אושר על ידי השופט מכיוון שהיה מנבדל. הטורניר האחרון שלו במדי נבחרת ברזיל היה קמפיין המוקדמות למונדיאל 2002, והוא סיים את הקריירה שלו בנבחרת עם 60 הופעות ושמונה שערים.

לאחר הפרישה

מאז שנת 2002 לאונרדו עובד בעבודות סוציאליות, עם ארגוני "Fundação Gol de Letra" ו"Fondazione Milan".
לאונרדו עבד עבור רשת הטלוויזיה BBC במהלך מונדיאל 2006 בתור אחד מהפרשנים בתוכנית "משחק היום" (Match of the Day), לצד זוכה גביע עולם אחר לשעבר, מרסל דסאיי הצרפתי. הוא הופיע שוב כפרשן בתוכנית זו ביוני 2007, לצידם של אלן הנסן ואלן שירר. היה זה בעת המשחק הראשון של נבחרת אנגליה באצטדיון ומבלי החדש, שהסתיים בתיקו 1-1 נגד ברזיל.
מאז שלאונרדו הפסיק לשחק ככדורגלן פעיל במדי מילאן, הוא החל לשמש בתפקידים של סקאוט וסוכן עבור המועדון בברזיל, והכבוד הרב שרכש במדינתו סייע למילאן להביא לשורותיה מספר שחקנים כשרוניים מרחבי העולם. היה לו תפקיד חשוב בתהליכי הבאתו של הכוכב הברזילאי קאקה למילאן, וביולי 2007 פורסם כי לאונרדו היה מאחד מהגורמים החשובים לשכנועו של אלשנדרה פאטו לחתום במילאן.
בתחילת שנת 2008 מונה לאונרדו לתפקיד המנהל הטכני במילאן, ובהמשך אותה שנה הוא קיבל אזרחות איטלקית, לאחר 12 שנים בהן התגורר באיטליה במעמד של תושב ארעי. בקיץ 2009 מונה לאונרדו למאמנה של מילאן, לאחר שהמאמן הקודם קרלו אנצ'לוטי עזב לצ'לסי. הייתה זו משרת האימון הראשונה בחייו. בעונת 2009/2010 הגיעה הקבוצה תחת הדרכתו למקום השלישי בסרייה א' ולשמינית גמר ליגת האלופות, שם הובסה על ידי מנצ'סטר יונייטד. בסיום העונה הוא עזב את המועדון. בדצמבר 2010 מונה למאמן יריבתה העירונית, אינטר מילאנו, במקומו של רפא בניטז שעזב.
ב-13 ביולי 2011 מונה לאונרדו למנהלה המקצועי של קבוצת הכדורגל פריז סן ז'רמן. ב-10 ביולי 2013 הודיע לאונרדו כי יעזוב את הקבוצה באוגוסט 2013.
בחודש יולי 2019 חזר להיות מנהלה המקצועי של פריז סן ז׳רמן.