הרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית של אסטוניה

הפיכת השלטון בקיץ 1940

עם פרוץ מלחמת העולם השנייה ב-1 בספטמבר 1939, שאפה אסטוניה לנייטרליות בין המעצמות, אך החתימה על הסכם מולוטוב-ריבנטרופ ב־23 באוגוסט 1939, סימנה את תום העצמאות. ההסכם העביר לידי הכיבוש הסובייטי את אסטוניה, לטביה, חלק מפינלנד ומאוחר יותר את ליטא, בתמורה לשליטת גרמניה הנאצית על מרבית פולין.
ב-28 בספטמבר 1939 יוסיף סטלין כפה על קונסטנטין פטס (Konstantin Päts), נשיא אסטוניה דאז, לחתום על הסכם סיוע צבאי הדדי המכונה "הסכם הבסיסים". לפי ההסכם, ממשלת אסטוניה הייתה אמורה להסכים על הקמת בסיסי הצי הסובייטי בנמליה וכניסתן של יחידות ספורות של צבא יבשה לשטחה. פטס, בניגוד לנשיא פינלנד, נכנע ללחץ והורה לשר החוץ שלו לחתום על ההסכם, שכלל בין היתר גם את הסעיף הכלכלי לפיו אסטוניה הייתה אמורה להיהנות מהידוק קשרי המסחר בין שתי המדינות.
בחודש יוני 1940 הנהגת ברית המועצות דרשה ממשלת אסטוניה וזה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגדה, לאפשר כניסתם של כ-10,000 חיילים לשטחה בנוסף לכ-25,000 חיילים רוסים, ששהו באסטוניה בהתאם להסכם הבסיסים. בנוסף לכך הסובייטים דרשו התפטרות כל השרים והרכבת ממשלה ידידותית. האולטימטום לווה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגד המדינה. השרים התפטרו והממשלה החדשה הורכבה מאנשי השמאל, שאת מועמדויותיהם הוכתבו על ידי אנדריי ז'דנוב, השליח המיוחד של סטלין, אשר היה אחראי על יישום תוכנית סיפוח המדינה לברית המועצות.
הממשלה החדשה נדרשה להכריז על בחירות חדשות לפרלמנט. אף מפלגה, חוץ מרשימת העם העובד, לא הורשתה להשתתף בבחירות. 
לאחר הבחירות, שתוצאותיהן זוייפו, הורכבה הממשלה העממית בראשותו של הסופר האסטוני השמאלני יוהנס וארס. 
ב-21 ביולי 1940 חברי הפרלמנט החדש, שהורכב בעיקר מהקומוניסטים ואנשי השמאל, הצביעו פה אחד בעד הפיכתה של הרפובליקה האסטונית לרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית האסטונית. בהמשך פנה הפרלמנט החדש לסובייט העליון שלברית המועצות בבקשה לצרף את אסטוניה לברית המועצות.
ב-6 באוגוסט 1940 הסובייט העליון במוסקבה אישר פה אחד את בקשת הפרלמנט האסטוני לצרף את אסטוניה הסובייטית לברית המועצות.
מהיחידות של הצבא האסטוני הורכבו שתי הדיוויזיות האסטוניות של הצבא האדום.

הגירוש ההמוני ב-14 ביוני 1941

לאחר סיפוחה הסופי של אסטוניה לברית המועצות כל המפעלים והעסקים הולאמו, נעשתה סובייטיזציית החיים התרבותיים ופוליטיקה בנוסח הקומוניזם הסטליניסטי. ב־14 ביוני 1941 כ-10,000 תושבי אסטוניה מהמעמד הבורגני גורשו לסיביר.

הכיבוש הנאצי

ב־22 ביוני, תקפה גרמניה הנאצית את ברית המועצות. אסטונים רבים בירכו את חייליה כדי לחזור לעצמאות, אך מדינתם הייתה לחלק מ"אוסטלנד". הגדודים הגרמנים עצרו כ־5,500 אסטונים, בעיקר אנשי השמאל, קומוניסטים ומשתפי הפעולה עם המשטר הסובייטי וכלאו אותם. במלחמת העולם השנייה, סבלה אסטוניה מנזקים עצומים: נמלי-ים הושמדו, ו־45% מהתעשייה ו־40% מהמסילות ניזוקו. אוכלוסיית אסטוניה קטנה בחמישית (כ־200,000 איש) ו־10% מהאוכלוסייה (מעל 80,000 איש) גלו למערב. יותר מ־30,000 חיילים אסטונים נהרגו במהלך הקרבות. באסטוניה לא היו יהודים רבים, אך גרמניה רצתה לנצל את שטחה להקמת מחנות, כך שנהרגו על אדמתה כ-10,000 יהודים. לאחר המלחמה נשפטו שבעה אסטונים על פשעים כנגד האנושות.
ב־1944, הפצצות אוויר רוסיות השמידו את נרבה, ושליש מאזור המגורים בטאלין הושמד גם הוא. עד סוף ספטמבר, כוח סובייטי גירש את הגרמנים מאסטוניה. באותה שנה, ונערכו מעצרים מסיביים של תומכים בפועל בכיבוש הגרמני.

תחת השלטון הסובייטי בשנים 1944—1991

בשנת 1945 השלטון במוסקבה העביר למחוז פסקוב את המחוז פטסרי (כיום נפת פצ'ורסקי) האסטוני שבו רוב התושבים היו רוסים אתניים. בנוסף סופחו למחוז לנינגרד השטחים בגדה המזרחית של הנהר נרבה, שהיו שייכים למחוז וירו ההיסטורי המחולק היום לשני מחוזות נפרדים - אידה-וירו ולאנה-וירו. במרץ 1949 במהלך הגירוש הגדול של מרץ הוגלו לסיביר כ-20 אלף אזרחים.
לאחר מות סטלין, המפלגה הקומוניסטית האסטונית, שרוב חבריה היו רוסים, הרחיבה את בסיסה החברתי כדי לכלול יותר אסטונים אתניים, ועד אמצע שנות ה־60, אחוז חברות האסטונים האתניים התייצב על 50%.

מאבק למען חידוש העצמאות

באפריל 1988 נוסדה החזית העממית האסטונית (Eestimaa Rahvarinne), שצברה פופולריות. ב-1989, הספקטרום הפוליטי התרחב כשמפלגות חדשות רבות החלו לפעול במדינה. ב-16 בנובמבר 1988 הפרלמנט (המועצה העליונה) של רפובליקת אסטוניה הסובייטית קיבל החלטה, שקבעה את עליונותם של החוקים האסטונים המקומיים על חוקי ברית המועצות וזה רק במקרים, שיש סתירה ביניהם. בעקבות ההחלטה, מתח מיכאיל גורבצ'וב, מנהיג ברית המועצות דאז, ביקורת חריפה על הנהגת הרפובליקה המורדת.
אסטוניה ערכה בחירות חופשיות עבור 105 חברי המועצה העליונה ב־18 במרץ 1990. כל התושבים היו זכאים להשתתף בבחירות, ובהם המתיישבים הרוסים הרבים וכ-50,000 החיילים והקצינים הסובייטים (ובני משפחותיהם), ששהו על אדמתה. לבסוף, קואליציית החזית העממית, שהורכבה ממפלגות שמאל ומרכז זכתה בבחירות אלה ברוב בפרלמנט.