וודרו וילסון

ראשית חייו

וילסון נולד בסטאונטון, וירג'יניה, למשפחה בת ארבעה ילדים ממוצא סקוטי-אירי, ב-28 בדצמבר 1856. הוא היה השלישי מבין ארבעה ילדיהם של ג'וזף וילסון וג'סי ג'נט וודרו. משפחתו של אביו היגרה לארצות הברית מצפון אירלנד, ואמו נולדה באנגליה למשפחה סקוטית, במדינה ששלחה מהגרים רבים לקולוניות בצפון אמריקה.
משפחתו של ג'וזף התיישבה באוהיו, שם פרסם אביו של ג'וזף מגזין שהתנגד לעבדות ותמך במכסי מגן גבוהים.
לאחר נישואיהם של הוריו, עברה משפחת וילסון לדרום ב-1851, והזדהתה איתו לחלוטין. ג'וזף הפך לכומר בג'ורג'יה ובקרוליינה הדרומית. הוא היה בעלים של עבדים, הגן על העבדות, וחינך את עבדיו. שני ההורים הזדהו עם הקונפדרצייה במהלך מלחמת האזרחים האמריקנית וטיפלו בחיילים פצועים בכנסייה שלהם. אביו של וילסון שירת בצבא הקונפדרצייה, ואילו וילסון טען שהזיכרון הראשון שלו, מגיל שלוש, היה כששמע שאברהם לינקולן נבחר ושמלחמה עומדת לפרוץ.
ב-1861, הקים אביו של וילסון את הכנסייה הפרסביטריאנית בארצות הברית. הוא הפך לכומר מטעמה באוגוסטה, ג'ורג'יה, והמשפחה חייה שם עד 1870, כשוילסון הצעיר הפך לבן 14. ב-1873, הצטרף וילסון לכנסייה הפרסביטריאנית בקרוליינה הדרומית ונשאר חבר בה לכל חייו.

חינוך

וילסון החל לקרוא בגיל עשר, כנראה בשל דיסלקסיה. לאחר מכן האשים בכך את המחסור בבתי ספר בדרום במהלך תקופת השיקום. כמתבגר, הוא לימד את עצמו קצרנות, ולמד בביתו עם אביו. במהלך תקופת השיקום, גר בקרוליינה הדרומית עד 1874, שם לימד אביו.
משפחתו עברה לקרוליינה הצפונית ב-1874, ואביו שירת ככומר בכנסייה עד 1882. וילסון למד בקולג' במהלך 1873, אולם חלה ב-1874, ועבר לאוניברסיטת פרינסטון. שם סיים את לימודיו ב-1879. בשנתו השנייה, למד מדעי המדינה והיסטוריה, והיה חבר במועדון הנאומים. בבחירות של 1876, תמך וילסון במפלגה הדמוקרטית ובמועמדה, סמואל טילדן.
ב-1879, למד וילסון משפטים באוניברסיטת וירג'יניה במשך שנה.
כשבריאותו הידרדרה וגרמה לו להפסיק ללמוד, הוא חזר לבית הוריו בקרוליינה הצפונית, שם המשיך בלימודי המשפטים. וילסון הוכשר לעריכת דין בינואר 1882. הוא התעניין בהיסטוריה המשפטית, אולם לא התעניין בהליכים היומיומיים במקצוע, וכעבור פחות משנה הפסיק לעסוק בנושא כדי להתמסר ללימודי מדעי המדינה והיסטוריה.
בסתיו 1883, החל וילסון ללמוד היסטוריה, מדעי המדינה וגרמנית באוניברסיטת ג'ונס הופקינס. כעבור שלוש שנים, השלים את עבודת הדוקטורט שלו, בנושא הקונגרס האמריקני.

נישואין ומשפחה

באביב 1883, נשלח וילסון לג'ורג'יה, כדי לעזור בטיפול בנכסיו של דודו, ויליאם, לאחר שגיסו לא הצליח לטפל בנושא. כשביקר שם, התאהב באלן לואיז אקסון, בתו של כומר מג'ורג'יה. הוא הציע לה נישואין והם התארסו.
הנישואין נדחו לאחר שאביה של אלן, אדווארד, שסבל מדיכאון, נשלח לבית חולים לחולי נפש בג'ורג'יה, והתאבד שם ב-1884. לאחר שסגרה את בית משפחתה בג'ורג'יה, והחלימה מהצער, החלה אלן ללמוד אומנות, ואף קיבלה מדליה מהתערוכה הבינלאומית בפריז על אחת מעבודותיה. היא הסכימה להקריב את הקריירה שלה כדי להינשא לוילסון, ונישאה לו ב-1885.

עניינים אישיים

וילסון חיבב מכוניות, ונסע מדי יום כשהיה נשיא במכוניתו האהובה, פירס ארו מודל 1919. הוא תמך במימון כבישים ממשלתי בשל כך. וילסון העריץ כדור בסיס, וב-1915 הפך לנשיא המכהן הראשון שזרק את הכדור במשחק של וורלד סיריס. הוא עצמו שיחק כדור בסיס במהלך תקופתו בקולג', והיה עוזר מאמן לנבחרת של פרינסטון. הוא גם חיבב אופניים, ולקח כמה חופשות כדי לרכוב באזור האגמים.

קריירה אקדמית

וילסון הרצה באוניברסיטת קורנל בין 1886 ל-1887. לאחר מכן לימד יוונית עתיקה והיסטוריה רומאית בקולג' ברין מור בין 1885 ל-1888. באותה התקופה, סירב להצעות מהאוניברסיטאות של מישיגן ואינדיאנה. כשאלן נכנסה להיריון ב-1886, הזוג החליט לעבור לגיינסוויל. הם הגיעו לשם יום לפני שבתם, מרגרט, נולדה באפריל 1886. בנם השני, ג'סי, נולד ב-1887.
ב-1888, עזב וילסון את ברין מור לטובת אוניברסיטת ויזליאן, אף על פי שחתם על חוזה של שלוש שנים עם ברין מור. בויזליאן, אימן את נבחרת הפוטבול והקים את נבחרת הדיונים.
בפברואר 1890, בעזרת חברים, נבחר בידי אוניברסיטת פרינסטון ללמד משפטים וכלכלה פוליטית, במשכורת שנתית של 3,000 דולר. הוא לימד משפטים בבית הספר למשפטים בניו יורק יחד עם צ'ארלס אוונס יוז. ב-1896, נאם לכבוד 150 שנה לאוניברסיטת פרינסטון. הוא טען שהאוניברסיטה לא ממצה את יכולותיה.

השוואה בין הרפובליקה הדמוקרטית האמריקנית והפרלמנט הבריטי

בהשראת וולטר בג'ט, החשיב וילסון את חוקת ארצות הברית כמסורבלת ופתוחה לשחיתות. הוא העדיף להנהיג דמוקרטיה פרלמנטרית בארצות הברית, כדי לקרב בין הרשות המבצעת למחוקקת.
עבודתו הפוליטית הראשונה, על הקונגרס של ארצות הברית מ-1885, דרשה לעבור לשיטה הפרלמנטרית. הוא תיאר את הממשלה האמריקנית בביקורתיות, לעומת הפרלמנט הבריטי. מבקריו של הספר טענו שוילסון לא סקר פעילויות של הקונגרס, ואילו תומכיו טענו שהוא מיועד לגדולות. הספר שיקף את כוח הרשות המחוקקת, ביחס לרשות המבצעת, לאחר מלחמת האזרחים. לאחר מכן כתב וילסון מאמרים לרבעון במדעי המדינה.
ב-1890 פרסם חוברת בשם "המדינה", שבה השתמשו במכללות עד לשנות העשרים. הוא טען שהפרלמנט הוא אינו רע, ושהממשלה יכולה להשתמש בכוחה כדי לפתור בעיות חברתיות ולקדם את רווחת החברה. ב-1889, פרסם ספר היסטורי, שעסק בתקופה מהנשיא ג'קסון ועד תקופת השיקום. ספרו השלישי, "חלוקה ואיחוד", התפרסם ב-1893 ותרם לכתיבה ההיסטורית האמריקנית. ספרו הרביעי, ספר בן חמישה כרכים בשם "ההיסטוריה של העם האמריקני", פורסם ב-1902. ב-1899, כתב ב"המדינה" שהממשלה יכולה לקדם את הרווחה הכללית באמצעות איסור על עבודת ילדים, פיקוח על תנאי התברואה במפעלים, הגבלת תעסוקת הנשים במקצועות מסוכנים לבריאות, קביעת תקני איכות למוצרים, הגבלת שעות העבודה בענפים מסוימים, ובידי מאה ואחת מגבלות על כוחם של "אנשים חסרי מצפון או חסרי לב".
וילסון האמין שמערכת הפרדת הרשויות האמריקנית, עם האיזונים והבלמים שבה, סיבכה את המשילות האמריקנית. אם הממשלה לא פעלה כיאות, לטענתו, העם לא ידע את מי להעניש. וילסון סימן את בית הנבחרים של ארצות הברית כמטרה לביקורת, וטען שהוא מחולק לארבעים ושבע מחלקות, כשכל אחת מהן נשלטת בידי אדם אחר שאינו ראוי לכך.
בעבודתו המחקרית האחרונה, "הממשלה החוקתית של ארצות הברית" (1908), טען שתפקיד הנשיא הוא תפקיד חשוב כמו האדם שממלא אותו. כשהפך לנשיא, קיווה וילסון שנשיאים יוכלו להיות ראשי מפלגה כמו ראשי הממשלות הבריטיים. הוא קיווה שהמפלגות יוכלו להתארגן בצורה אידאולוגית, ולא גאוגרפית. הוא טען שבמפלגות של אותה התקופה לא היו מנהיגים, עקרונות או מפלגות.
וילסון כתב שיש להעביר את נושא הצדקה מהמגזר הפרטי לסמכות הממשלה, ובכך הניח את היסודות למדינת הרווחה המודרנית. בניסיונו להיבחר למושל ניו ג'רזי, הביע את "תמיכתו הכנה" בשעות עבודה "הגיוניות", בביטוח תאונות, ובשכר הוגן.

מנהל ציבורי

וילסון למד מנהל ציבורי, וטען שמדובר בחלק הביצועי והגלוי של הממשלה. הוא האמין שלימודי מנהל ציבורי יכולים להגביר את יעילות הממשלה. הוא טען שהמנהיגים הפוליטיים התמקדו בנושאים פילוסופיים ובטבעה של הממשלה והתעלמו מהנושאים החשובים, היומיומיים, בניהול ממשלתי. הוא טען שהגישות הללו מייצגות את דרישות המדינות הקטנות יותר. הוא טען שיש לייעל את הממשלה ולארגן אותה מחדש. הוא טען שצמיחת מדינות כפרוסיה, צרפת ואנגליה, הובילה להתקדמות במנהל הציבורי שלהן.
לעומת זאת, טען שארצות הברית צריכה מודל שונה, בגלל הקושי ביצירת קונצנזוס אמריקני. לכן, הוא דרש רפורמה איטית במבנה הממשל. הוא קישר את המנהל הציבורי למנגנונים שהושפעו מדעותיהם המשתנות של מנהיגיו.

נשיא אוניברסיטת פרינסטון

הוצע לוילסון לשמש כנשיא אוניברסיטת אילינוי ב-1892, ונשיא אוניברסיטת וירג'יניה ב-1901, אולם הוא דחה זאת. ביוני 1902, מונה להיות נשיאה של אוניברסיטת פרינסטון.
אף על פי שתקציב האוניברסיטה היה בקושי ארבעה מיליוני דולרים, ביקש וילסון שני מיליונים לצורך שיפור מערכת ההוראה, מיליון עבור לימודי מדעים, וכמעט שלושה מיליוני דולרים עבור בניינים חדשים ומשכורות. וילסון גם ביקש לקבל שלושה מיליוני דולרים עבור לימודי משפטים ושניים וחצי מיליונים לטובת לימודי הנדסת חשמל. הוא העלה את מספר המרצים מ-112 ל-174, אותם בחר בעצמו לפי יכולותיהם. הוא שינה את תוכנית הלימודים כדי שתתאים לזמן המודרני, הפך את לימודי כתבי הקודש למקצוע, מינה את המרצה היהודי והמרצה הקתולי הראשונים, ושחרר את חבר המנהלים משליטת הפרסביטריאנים.
וילסון שינה את מבנה השיעורים כדי לפעול למען התמקצעות בתחום. התלמידים נפגשו בקבוצות של שישה תלמידים עם מורים. הוא העלה את תנאי הקבלה ושאף להפוך את התלמידים לאנשים חושבים.
ב-1906, התעורר וילסון וגילה שהתעוור בעינו השמאלית. כיום טוענים שחווה שבץ – אף על פי שאובחן עם טרשת עורקים – והוא נסע לחופשה באיי ברמודה. הוא החל להפגין, כמו אביו, חוסר סבלנות, שהוביל לשגיאות בשיפוט.
כשוילסון היה בחופשה בברמודה, הוא פגש את מרי פק. הם הרבו לבקר יחד באזור לאחר מכן, והתייחס לכך במכתביו אל אלן. אלן חשה בבעיה, והדבר גרם למתיחות בין הזוג. היסטוריונים רבים טוענים שהיה בין השניים רומן.
בתקופתו בפרינסטון, ניסה לבטל את מועדוני הארוחות של המעמד הגבוה, כדי לנטרל את כוחן של האליטות. הוא הציע שהתלמידים יעברו למגורים משותפים, אולם בוגרי האוניברסיטה התנגדו. וילסון התעקש על כך. באוקטובר 1907, חבר המנהלים סירב לתמוך בתוכנית. קצת לאחר מכן, הוא שוב נאלץ לצאת לחופשה בגלל עיוורון בעינו השמאלית.
מאוחר יותר, התעמת מול אנדרו ווסט, דיקן בית הספר, וגם עם בן בריתו, הנשיא לשעבר גרובר קליבלנד, שהיה נאמן האוניברסיטה. וילסון רצה למזג תלמידים מקבוצות שונות בקמפוס, ואילו ווסט דרש שהקמפוס יוקם במקום מרוחק יותר. ב-1909, שנתו האחרונה של וילסון בתפקיד, הקמפוס הוקם במקום מרוחק יותר. העיתונות הלאומית טענה שהיה זה קרב בין האליטות לפופוליסטים.
וילסון הרגיש צורך לרוץ למשרה פוליטית בכירה. לפני הוועידה הדמוקרטית של 1908, רמז וילסון שברצונו להיות מועמד מטעם הדמוקרטים. הדמוקרטים לא חיבבו אותו, אולם הקרקע הייתה מוכנה.
ב-1910, נבחר וילסון להיות נשיאה של האגודה האמריקנית למדעי המדינה, אולם לאחר מכן עזב את פרינסטון ונכנס לפוליטיקה של ניו ג'רזי. תרומתו לפרינסטון סוכמה בכך שהפך אותה למקום יותר טוב לאנשים צעירים.

מושל ניו ג'רזי

בינואר 1910, משך וילסון את תשומת לב הדמוקרטים של ניו ג'רזי, והם החליטו שיהיה מועמדם לתפקיד המושל. ב-12 ביולי, הוא הוצג בפני מנהיגי המפלגה וזכה לתמיכתם. למרות זאת, רבים, כולל הפועלים המאורגנים, הרגישו שוילסון היה טירון פוליטי ולא מנוסה. למרות זאת, מנהיגי המפלגה הצליחו להשתמש בכוחם כדי להשיג לוילסון את המועמדות ב-14 בספטמבר. זאת למרות תמיכתו במתן זכות למדינות להכריע בנושא צריכת משקאות חריפים. ב-20 באוקטובר התפטר ממשרתו בפרינסטון.
יריבו של וילסון היה המועמד הרפובליקני, ויויאן לואיס, נציג הוועדה לבנקים ולביטוח. וילסון התמקד במסע הבחירות שלו בהבטחה להיות עצמאי מבחינה מפלגתית. הוא הפסיק להתנהג כמו פרופסור והחל להציג את עצמו כפרוגרסיבי. הוא ניצח את לואיס בקלות, בהפרש של יותר מ-650,000 קולות, אף על פי שויליאם הווארד טאפט הרפובליקני ניצח בניו ג'רזי בבחירות הנשיאותיות של 1908 בהפרש של יותר מ-82,000 קולות. וילסון נחשב לסוס שחור בבחירות, אולם ההצלחה שלו ושל דמוקרטים אחרים כנגד הרפובליקנים של טאפט הייתה בגלל הלך הרוח הפרוגרסיבי שתיאודור רוזוולט עודד לאחר תקופתו כנשיא.
בבחירות של 1910, הדמוקרטים הצליחו להשתלט על האספה הכללית של ניו ג'רזי, אף על פי שהסנאט של ניו ג'רזי נותר בידי הרפובליקנים. וילסון מינה את ג'וזף פטריק טומולטי לתפקיד מזכירו האישי, תפקיד שנשאר בו לכל אורך הקריירה של וילסון. וילסון התעלם מדרישות המנגנון המפלגתי ועסק ברפורמות. הוא סירב לתמוך בסנאטורים שלא היו ראויים לדעתו (בתקופה בה המועצה המחוקקת בחרה בסנאטורים). הוא נחשב למנהיג המפלגתי החדש באזור.
וילסון התמקד בארבע רפורמות משמעותיות- שינויים בחוקי הבחירות, חוקים נגד שחיתות, חוקים למען הפועלים, והקמת ועדה למען השירות לציבור. חוק שהעביר הרחיב את הבחירות המקדימות לכל התפקידים במדינה, כולל נציגי מפלגה וצירים, ובכך פגע במנהיגי המפלגה. החוק עבר ברוב דחוק, ואחריו גם חוקים נגד שחיתות וחוקים למען הפועלים.

המועמדות הדמוקרטית

תקופתו של וילסון כמושל והתמיכה מהעיתונות עזרה לו להתחיל את מסע הבחירות שלו ב-1912. במרץ 1911, החל בניסיונו להשיג את תמיכת המפלגה. באטלנטה, אשתו אלן ידעה שויליאם ג'נינגס ברייאן, מנהיג המפלגה, מבקר בפרינסטון ולכן הזמינה אותו לסעוד איתם. וילסון, שהתנגד לברייאן ב-1896, התפייס איתו.
וילסון החל במסע הבחירות שלו בדרום, כשנאם בנורפוק, וירג'יניה. למרות ההתלהבות, נאומו הרפורמיסטי נחשב לקיצוני מדי אצל השמרנים. וילסון היה הדרומי הראשון מאז 1848 שיכול היה להיכנס לבית הלבן, והדמוקרטים הדרומיים תמכו בו. הוא השיג עוד תמיכה גם מפרוגרסיבים צעירים, אינטלקטואלים, עורכי עיתונים ועורכי דין. הוא הצליח לדלג מעל המחלוקות המקומיות. בטנסי, המפלגה הייתה מפולגת בנוגע לחוק היובש. וילסון היה פרוגרסיבי ומתנגד למשקאות חריפים, אולם לא תמך בחוק, והצליח למשוך את שני הצדדים. הם התאחדו מאחוריו והמדינה תמכה בו לנשיאות, אולם המחלוקות גרמו לאובדן תפקיד המושל במדינה.
לאחר נורפוק, המשיך וילסון מערבה, אל קנזס, קולורדו, קליפורניה, אורגון וגם לוושינגטון. הוא תמך ברפורמות בבחירות שיחזקו את האוכלוסייה, כמו הנהגת משאל עם, מתן אפשרות לאוכלוסייה להגיש חוקים בעזרת עצומות, והנהגת בחירות חוזרות (מלבד לשופטים). בקליפורניה, כשנשאל בנוגע לזכותן של נשים להצביע, אף על פי שהתנגד לכך אמר שזה עניינן של המדינות.
ביולי 1911, הביא וילסון את ויליאם גיבס מקאדו ואת אדוארד האוס לנהל את מסע הבחירות שלו. הוועידה הדמוקרטית בבולטימור הייתה אחת מהבולטות בתולדות ארצות הברית. יושב הראש היה ויליאם מקומבס, שעזר לוילסון להפוך למושל. הרפובליקנים בחרו בטאפט כשבוע קודם לכן, ואילו רוזוולט החליט להקים מפלגה עצמאית. וילסון לא רצה להתערב בוועידה ולכן הלך לשחק גולף. עוזרו, טומולטי, כמעט קרס מהמתח.
הוועידה הייתה מפולגת במשך ארבעים סיבובים. אף מועמד לא הצליח להגיע לרוב של שני שלישים מהקולות. צ'אמפ קלארק היה המועמד המוביל, פרוגרסיבי שהיה חזק במדינות הגבול. הוא זכה לתמיכתו של ויליאם רנדולף הרסט, מנהיג האגף השמאלי במפלגה. ויליאם ג'נינגס ברייאן, שהיה המועמד ב-1896, 1900 ו-1908, התנגד לכל מועמד שאנשי וול סטריט יתמכו בו. בסיבוב העשירי, כל המשלחת מניו יורק תמכה בקלארק. ברייאן הכריז בסיבוב ה-14 שלא יתמוך בקלארק, ועוצמתו של וילסון החלה לעלות. בסיבוב השלושים הוא כבר עקף את קלארק. ברייאן תמך בוילסון, שנבחר להיות המועמד בסיבוב ה-46.

הבחירות הכלליות

וילסון ביקש מהמזכיר הכלכלי של המפלגה, הנרי מורגנטאו (האב), לא לקבל תרומות מתאגידים ולקבל תרומות קטנות מהציבור. בנוסף, הבטיח וילסון את תמיכת הדמוקרטים בניו ג'רזי ובניו יורק כשהוביל לתבוסת המועמדים שנתמכו בידי מנהיגי המפלגה. דבר זה מנע טענות שנשלט בידי מנהיגי המפלגה.
וילסון נאם בצורה מאולתרת, והתייחס אל רוזוולט בהומור, כשהוא מתאר את המפלגה הפרוגרסיבית כ"רפובליקנית צבעונית". הוא התנגד לבצע נאומים בכל רחבי המדינה, אולם כשרוזוולט עשה זאת, הוא נאלץ לעשות זאת גם כן.
נאום פרוגרסיבי במיניאפוליס טען שהרכוש פחות חשוב מהאנושיות ומדמם של האמריקנים. וילסון ביקש את תמיכתו של לואי ברנדייס בתוכניתו הכלכלית, והציע שהמונופולים ישלטו בידי הממשלה. הוא דרש חיסול המונופולים. בנוסף דרש רפורמות בבנקאות ומכסים נמוכים יותר כדי לחזק את השוק החופשי. באינדיאנפוליס, טען שהנשיא הבא יאלץ לחלק מחדש את כוחות החירות, ולהביא חופש חדש לאמריקה. תוכנית "החופש החדש" של וילסון הדגישה ממשל פדרלי מוגבל ומכסים נמוכים, אולם עם אכיפה נוקשה של חוקים נגד מונופולים ויצירת הפדרל ריזרב.
כשרוזוולט נפצע בידי מתנקש, וילסון הגביל את נאומיו וביקר רק את הרפובליקנים הרגילים. היה ברור שהפילוג יעזור לו בחבר האלקטורים. הוא הצליח להשיג תמיכה בקרב השחורים מהצפון כשהבטיח שידאג להם. בדרום, רוב השחורים לא יכלו להצביע. וילסון השיג 41.8% מהקולות בבחירות, ו-435 אלקטורים מ-40 מדינות. לא ברור אם רוזוולט לקח יותר קולות מטאפט, כרפובליקני לשעבר, או מוילסון, כפרוגרסיבי.

ממשל וקבינט

מזכירו של וילסון היה ג'וזף טומולטי במשך כל כהונתו. הוא תיווך בין וילסון לבין העיתונות, ומזגו האירי והתוסס השלים את המזג הסקוטי הקודר של הנשיא. אשתו של וילסון, אלן, מתה ב-6 באוגוסט 1914, והוא התחתן עם אדית בולינג גאלט ב-1915. היא שלטה בלוח הזמנים של הנשיא. היועץ הראשי למדיניות החוץ היה אדוארד האוס, עד שוילסון הסתכסך איתו ב-1919, מפני שהרגיש שהטעה אותו בוועידת השלום. סגנו, המושל לשעבר תומאס מרשל מאינדיאנה, לא התבלט בממשל. בנוסף, מזכיר המדינה היה ויליאם ג'נינגס ברייאן, מנהיג המפלגה, שהתפטר מתפקידו ב-1915 בגלל אי הסכמה למדיניותו של וילסון כנגד גרמניה, ומזכיר האוצר היה חתנו של וילסון, ויליאם גיבס מקאדו.

מדיניות פנים

ביישום מדיניותו הכלכלית, היה על וילסון לפייס בין הגישות המנוגדות של האגף הדרומי והחקלאי של המפלגה, אותו הוביל ברייאן, ובין האגף הצפוני והפרו-עסקי, שהוביל בידי מנהיגי המפלגה ובעיקר הטמאני הול. עוד ב-1907 טען שפוליטיקה מוצלחת היא הובלה לשיתוף פעולה ממשלתי כדי להשיג מטרות משותפות. הנושא הראשון במדיניות "החופש החדש" שלו היה הורדת המכסים. עם רוב דמוקרטי גדול בקונגרס וכלכלה בריאה, הוא ניצל את ההזדמנות להוריד מכסים. בנוסף פעל במהירות כדי להעביר חקיקה נגד מונופולים ולהעביר רפורמה בבנקאות ובנושא המטבע.
וילסון הנהיג מסיבות עיתונאים פעמיים בשבוע מהבית הלבן, בפעם הראשונה ב-15 במרץ 1913. הכתבים הורשו לשאול אותו שאלות. ב-1913, הפך לנשיא הראשון שנאם את נאום מצב האומה מאז 1801, כשתומאס ג'פרסון הפסיק את המסורת.

מכסי המגן

כדי להוביל את הורדת המכסים, השיג וילסון את תמיכתו של אוסקר אנדרווד, חבר בית הנבחרים ויו"ר ועדת הכלכלה. רוב בית הנבחרים תמך במאי בחוק שהוריד את המכסים, ובספטמבר החוק עבר בסנאט. וילסון חתם עליו כעבור שלושה שבועות. למרות זאת, מלחמת העולם הראשונה מנעה השפעה מהותית של הורדת המכסים. וילסון טען בפני הקונגרס שהתאגידים תומכים במכסים גבוהים, והוא ארגן טקס חתימה מהודר על החוק. ההכנסה שאבדה בעקבות הורדת המכסים הושגה בידי מס ההכנסה החדש, שהונהג לאחר העברת התיקון ה-16 לחוקת ארצות הברית.

הפדרל ריזרב

וילסון לא חיכה להורדת המכסים כדי להמשיך ברפורמה הבאה שלו- הבנקאות, בה החל ביוני 1913. לאחר שהתייעץ עם ברנדייס, הכריז וילסון שמערכת הבנקאות צריכה להיות ציבורית וממשלתית. הבנקים, לטענתו, צריכים להיות כלים לעסקים, ולא שליטיהם. הוא ניסה לפייס בין הרפובליקנים השמרנים, בהנהגת הסנאטור נלסון אולדריץ', ובין האגף השמאלי של הדמוקרטים, בהובלת ויליאם ג'נינגס ברייאן, שתיעב בנקים פרטיים ואת וול סטריט. ברייאן דרש בנק מרכזי בבעלות ממשלתית שידפיס כסף מנייר כאוות נפשו של הקונגרס. לבסוף, הפשרה הרשתה לבנקים פרטיים לשלוט ב-12 הבנקים האזוריים, אולם יצרה מערכת מרכזית בהנהגת הנשיא והסנאט. וילסון שכנע את תומכי ברייאן שכיוון שאגרות החוב של הבנק היו בבעלות הממשלה, המטבע הפך לגמיש יותר. שנים עשר בנקים מחוזיים החלישו את השפעת הבנקים מניו יורק, דרישה מרכזית של ברייאן ותומכיו בדרום ובמערב.
וילסון מינה את פאול ורבורג ובנקאים בולטים אחרים להנהיג את המערכת. האגף הניו יורקרי שלט בבנק כ"ראשון בין שווים". המערכת החלה לפעול ב-1915, ומימנה את מדינות ההסכמה ואת ארצות הברית במלחמת העולם הראשונה.
בסוף 1913, העיתונות טענה שוילסון הוא האדם החזק ביותר בממשלו, והוא האחראי לכל הרפורמות שעברו.

פעילות נגד מונופולים וחקיקה

וילסון דחף לחקיקה שהסתיימה בחקיקת חוק ועדת הסחר הפדרלית בספטמבר 1914. היה זה צעד בניגוד לקודמיו בתפקיד, שסברו שיש לנצח את המונופולים בבית המשפט. ועדת הסחר הפדרלית הפעילה רגולציה שעודדה תחרות והקטינה את הסחר הלא הוגן. בנוסף לכך, חוקק וילסון חוק נגד מונופולים, שאסר על אפליית במחירים, על הסכמים שאסרו על הקמעונאים לרכוש מוצרים מספקים אחרים, והסכמים שמטרתם לשלוט בארגונים אחרים. כוחה של חקיקה זאת היה גדול יותר מחוקים קודמים כיוון שהיא הדגישה את אחריותם של נציגי התאגידים והבהירה את החוקים. החוק נחשב למגנה קרטה של חוקי העבודה. ב-1916, תחת איום מצד איגודי הרכבת בשביתה, אישר וילסון חוק שהעלה שכר והוריד את שעות העבודה של הפועלים כדי למנוע אותה.
כשהנשיא ניגש לבחירה מחדש, הוא העביר סדרה של תוכניות כדי לסייע לחקלאים. ב-1914 הוא העביר חוק שיצר מערכת למכירת תוצרת חקלאית ולשיפור המיכון החקלאי. ב-1916 העביר חוק שהעניק הלוואות ארוכות טווח בריבית נמוכה לחקלאים.
העסקת ילדים נאסרה בחוק ב-1916, אולם בית המשפט טען שהחוק אינו חוקתי ב-1918. רק בשנות השלושים נחקקו חוקים משמעותיים נגד העסקת ילדים.

יחסי עבודה

ב-1914, סכסוך בין כורי פחם בקולורדו והאיגוד שלהם גרם למשמר הלאומי לטבוח בכורים, ולגרום למותם של שמונה שובתים, אחד-עשר ילדים ושתי אמהות. אחד מהבעלים, ג'ון ד. רוקפלר, הבן, סירב להצעת וילסון לבוררות, ולכן שלח וילסון את הצבא לאזור. הוא הצליח להביא סדר והפגין את תמיכתו באיגודי העובדים, אולם כניעת הכורים לבעליהם הייתה תבוסה קשה.
בקיץ 1916, הכלכלה הייתה בסכנה עקב שביתת רכבות. הנשיא קרא למפלגות לבוא לוועידה בבית הלבן באוגוסט – אחרי יומיים ללא תוצאות, החליט וילסון לפתור את העניין, ולהעביר חוק למען יום עבודה בן שמונה שעות. החוק ביטל את השביתה, והקנה לוילסון שבחים על מניעת משבר כלכלי. השמרנים ביקרו את החוק וטענו שוילסון נכנע לאיגודים, ושהקונגרס ויתר לרודנות.

חוק היובש

חוק היובש הפך לרפורמה בלתי נמנעת במהלך המלחמה, אולם וילסון לא היה מעורב יותר מדי בהעברת החוק. שילוב בין תנועת ההתנזרות, שנאה לדברים גרמניים (כולל בירה ומסבאות) ופעילות של כנסיות ונשים הובילו לדרישה לתיקון חוקתי שיוביל לחוק יובש. תיקון חוקתי עבר בדצמבר 1917, בשני בתי הקונגרס ברוב של שני שלישים. ב-16 בינואר 1919, התיקון ה-18 לחוקת ארצות הברית אושר בידי 36 מתוך 48 המדינות. ב-28 באוקטובר 1919, חוקק הקונגרס את חוק וולסטד, השם העממי לחוק היובש הלאומי. וילסון הרגיש שלא ניתן לאכוף את החוק, אולם הקונגרס ביטל את הוטו שלו. תקופת היובש החלה ב-16 בינואר 1920 (שנה לאחר אישרור התיקון). מכירה, ייצור, יבוא והעברה של משקאות חריפים, מלבד למקרים דתיים, נאסרה. צריכת אלכוהול לא נאסרה, והיו אנשים ששמרו על מלאי פרטי מלפני התקופה אצלם. וילסון העביר את המלאי האישי שלו אל מרתף היינות בביתו בוושינגטון לאחר סיום כהונתו.
עמדתו של וילסון שלא ניתן לאכוף את החוק התממשה: השוק השחור התפתח במהירות כדי לעקוף את ההגבלות, ואלכוהול רב הופק והוברח אל המדינה. מוסד הספיק איזי, המסבאות הבלתי חוקיות, שגשג בערים, בעיירות ובכפרים.

זכות הצבעה לנשים

וילסון תמך במתן זכות הצבעה לנשים, אולם לא יכול היה לגייס תמיכה בתיקון חוקתי כיוון שהדרום התנגד לתיקון שיפגע בזכות המדינות להחליט. יום לפני השבעתו לנשיא, נערך בוושינגטון מצעד למען זכות ההצבעה לנשים שאורגן על ידי אליס פול, לוסי ברנס ואגודה הלאומית לזכות הבחירה לנשים. במהלך כהונתו, בין 1917 ל-1919, מפלגת הנשים הלאומית תקפה את וילסון ואת הדמוקרטים על חוסר פעולתם בנושא. וילסון שמר על קשר עם חלק מהסופרג'יסטיות המתונות. הוא המשיך להתעלם מהנושא עד שהיה בטוח שהפלג הצפוני במפלגה הדמוקרטית תמך בכך: משאל עם מ-1917 בניו יורק, שתמך בנושא, היה החלטי. בינואר 1918, נאם וילסון בבית הנבחרים כדי שיעביר את החוק. הוא עבר אולם הסנאט עיכב את החוק עד ל-1919, ואז התיקון נשלח לאשרור המדינות.

הבהלה האדומה

לאחר מהפכת אוקטובר ברוסיה הצארית, רבים באמריקה חששו ממהפכה קומוניסטית בארצות הברית. הפחדים הוזנו לאחר שאנרכיסטים בהנהגת לואיג'י גלאני ביצעו סדרת פיצוצים ברחבי ארצות הברית ב-1919. בתגובה לכך, החל מזכיר המשפט, אלכסנדר מיצ'ל פאלמר, ב"פשיטות פאלמר" בכוונה ללכוד ולסלק מהמדינה פעילים רדיקליים. הוא הזהיר מפני התקוממות באחד במאי ב-1920, אולם לאחר שהיום עבר ללא תקריות חריגות, הבהלה האדומה גוועה.

זכויות האזרח

היסטוריונים רבים ביקרו את מדיניותו של וילסון בנוגע לגזעים (לפי המבקרים, וילסון, בספרו "ההיסטוריה של העם האמריקני", הציג את המהגרים האירופאים הלבנים באהדה בעוד שהמהגרים השחורים וילדיהם הוצגו כלא מתאימים לקבלת אזרחות וכלא מסוגלים להיטמע בחברה האמריקנית). לפי המבקרים, האמין וילסון שהעבדות הייתה שגויה מטעמים מעמדיים, ולא מטעמים מוסריים. הם טענו שוילסון אהד את מערכת העבדות בדרום, ושלטענתו האדונים היו סבלניים כלפי העבדים הפשוטים. בנושא של תקופת השיקום, סבר וילסון, כרוב הדרום, שהדרום הושחת בידי ה"צקלונאים", הפוליטיקאים שבאו מהצפון כדי לתפוס בדרום עמדות כוח, ושמעשיהם של הרפובליקנים הרדיקלים הצדיקו מעשים קיצוניים כדי להחזיק את הממשלות הדמוקרטיות.
בחודש הראשון של וילסון במשרד, מחלקת הדואר הפרידה בין גזעים במשרדיה, ונדרש מוילסון לבצע זאת בכל הממשלה, בשירותים, בקפיטריות ובחללי העבודה. מזכיר האוצר, ויליאם גיבס מקאדו, התיר גם לעובדים מדרג נמוך להפריד בין גזעים במקומות העבודה. בסוף 1913, מחלקות רבות הופרדו בגזעים, גם ללא פקודה מפורשת.
וילסון הגן על המדיניות במכתב ביולי 1913, וטען שההפרדה הגזעית הפחיתה את המתיחות בין הגזעים. היסטוריונים טענו שוילסון פעל לפי דעת הציבור, אולם היו שחורים ולבנים שמחו על שינוי המדיניות הממשלתית. המחאה התבטאה במכתבים, פגישות המוניות, כתבות עוינות בעיתונות והתנגדות מצד כנסיות שחורות ולבנות. תומכיו השחורים של הנשיא, שעזבו את הרפובליקנים כדי לתמוך בו, התאכזבו, והם והמנהיגים הצפוניים מחו על השינויים. וילסון המשיך להגן על המדיניות שלו. טענו ששיקר כשהבטיח לשחורים להגן עליהם מפני אי צדק גזעי. הפרדה גזעית במשרדים הממשלתיים, ואפליה במתן תעסוקה החלה כבר אצל תיאודור רוזוולט, והנשיא טאפט המשיך אותה. ממשל וילסון החריף את המצב. בנוסף, בתקופתו של וילסון נדרש לראשונה ממועמדים למשרות ממשלתיות לשלוח תמונות.
מחלקת המלחמה של וילסון גייסה מאות אלפי שחורים לצבא, ונתנה להם תשלום זהה ללבנים, אולם בהתאם למדיניות מאז מלחמת האזרחים ועד מלחמת העולם השנייה, הם נשארו ביחידות שחורות עם מפקדים לבנים, ולא נלחמו רוב הזמן. כשמשלחת שחורים מחתה על כך, טען וילסון שההפרדה הגזעית היא אינה השפלה אלא רווח. ב-1918, הוצעה לויליאם אדוארד בורגהרד דו בויז – מייסד ה-NAACP שתמך בוילסון באמונה שהיה "דרומי ליברל" – משרה צבאית שתעסוק בנושאי הגזעים. דו בויז קיבל זאת, אולם נכשל במבחני הקבלה לצבא. ב-1916, התנגד דו-בויז לוילסון, וטען שכהונתו הראשונה הייתה "הניסיון הנורא ביותר מאז מלחמת האזרחים להחיל חוקי ג'ים קרואו ואפליה בשירות האזרחי".

המהפכה המקסיקנית

וילסון נכנס לתפקידו במהלך המהפכה המקסיקנית, ומעט אחרי ההתנקשות בחייו של פרנסיסקו איגנאסיו מדרו, נשיא מקסיקו בין השנים 1911 ל-1913. וילסון לא הכיר ב"ממשלת הקצבים" של ויקטוריאנו הוארטה ודרש ממקסיקו לקיים בחירות דמוקרטיות. גישתו חסרת התקדים של וילסון מנעה מהוארטה להשיג לגיטימיות וחיסלה אותו. "האידיאליזם של וילסון" הפך להיגיון מאחורי ההתערבות באמריקה הלטינית עד 1933, כשפרנקלין רוזוולט סיים את הגישה המוסרית כלפי האזור. לאחר שהוארטה עצר נחתים בנמל, שלח וילסון את הנחתים כדי לכבוש את האזור. המלחמה בין ארצות הברית ומקסיקו נמנעה בזכות משא ומתן, וב-1916, כשניסה להיבחר שוב לנשיאות, טענו תומכי וילסון ש"הוא השאיר אותנו מחוץ למלחמה". הוארטה נטש את מקסיקו והוחלף בונוסטיאנו קאראנסה. אף על פי שהממשל השיג את מטרתו, סגנו של קאראנסה, פנצ'ו וייה, היה האיום הרציני יותר ב-1916.
בתחילת 1916, הוביל וייה כ-1,500 מורדים מקסיקניים במתקפה על העיירה קולומבוס שבניו מקסיקו, בתגובה להודעת התמיכה של ארצות הברית במשטרו של קאראנסה. במתקפה נהרגו 17 מתושבי העיירה ובתים רבים נשרפו. העם דרש שוייה יבוא על עונשו. בתגובה, שלח וילסון משלחת של 4,000 חיילים בהנהגת ג'ון פרשינג במטרה לתפוס את וייה ולהביאו למשפט. באפריל, כוחותיו של פרשינג חיסלו את תומכיו של וייה. וייה נשאר חופשי ופרשינג המשיך לרדוף אחריו אל תוך מקסיקו. קאראנסה מחה כנגד הפלישה והאשים את האמריקנים בכך. עימות עם המון מקסיקני ב-12 באפריל גרם למותם של שני חיילים ולפציעתם של שישה, ולמאות קורבנות מקסיקניים. מקרים נוספים הובילו לכך שמלחמה כמעט פרצה בסוף יוני, כשדרש וילסון את שחרורם המידי של חיילים אמריקנים שהיו עצורים. הם שוחררו, המתיחות התפוגגה ומשא ומתן החל. בתחילת 1917, המתיחות עם גרמניה החלה להסלים לקראת מלחמה. ללא ידיעת וושינגטון, מברק צימרמן של גרמניה הזמין את מקסיקו להצטרף למלחמה מול ארצות הברית. וילסון היה צריך למנוע מהמקסיקנים לשתף פעולה עם גרמניה וציווה על פרשינג לסגת ממקסיקו. החייל האמריקני האחרון עזב ב-5 בפברואר 1917. האמריקנים גילו על מברק צימרמן ב-23 בפברואר, וממשלו של קאראנסה זכה להכרה דיפלומטית באפריל, לאחר הכרזת המלחמה על גרמניה. הניצחון היה כולו של קאראנסה- הוא הצליח לייצב את הכאוס במקסיקו ונותר חופשי לפתח את המהפכה ללא לחץ אמריקני.
המרדף אחרי פנצ'ו וייה היה תקרית צבאית קטנה, אולם השפיע בטווח הארוך. קאראנסה ניצל את הכעס הציבורי, חיזק את מעמדו הפוליטי וגרם לשנאה כלפי האמריקנים מצד המקסיקנים. בצד האמריקני, פרשינג הפך לדמות לאומית והוביל את הכוחות האמריקנית בצרפת ב-1917 וב-1918. המשלחת כללה 15,000 חיילי קבע, ועוד 110,000 חיילים במשרה חלקית מהמשמר הלאומי שפיקחו על הגבולות. הצבא האמריקני השיג ניסיון באימונים, תכנונים ולוגיסטיקה. חשוב מכך, התגלתה חולשה רצינית במשמר הלאומי בנושאי אימון, תכנון, גיוס והנעת הכוחות. הציבור האמריקני הוציא את תסכולו בגלל המאבק האירופאי, וארצות הברית הראתה שהיא יכולה להגן על גבולותיה.

לפני הכניסה למלחמת העולם הראשונה

בין 1914 לתחילת 1917, מטרתו המרכזית של וילסון הייתה למנוע מאמריקה להצטרף למלחמה באירופה, ומדיניותו הייתה נייטרליות מוחלטת. במלחמה באירופה, שהפכה למלחמת העולם הראשונה, נלחמו מעצמות המרכז (גרמניה, האימפריה האוסטרו-הונגרית, האימפריה העות'מאנית ובולגריה) מול מדינות ההסכמה (הממלכה המאוחדת, צרפת, האימפריה הרוסית וכמה מדינות אחרות). בנאומו בפני הקונגרס ב-1914, טען וילסון שהמחלוקות הללו עלולות לפלג את האומה האמריקנית, ושעל המדינה להיות נייטרלית ולתווך לשלום כחברת כל האומות. הוא הציע הצעות לתיווך ושלח את אדוארד האוס למשימות דיפלומטיות. מעצמות המרכז ומדינות ההסכמה דחו את הצעותיו. וילסון החליט לא להגיב לפעולות של שני הצדדים. רבים האשימו אותו באדישות למלחמה. הרפובליקנים, בהובלת תיאודור רוזוולט, ביקרו את סירובו של וילסון לבנות את צבא ארצות הברית לקראת המלחמה, אולם וילסון זכה לתמיכת פעילי השלום, כולל נשים ודתיים.
כשבריטניה הכריזה על סגר ימי על ספינות נייטרליות שנשאו סחורה מוברחת אל גרמניה, מחה וילסון על הפרת זכויותיה הנייטרליות של ארצות הברית. הבריטים ידעו שהעניין לא יהיה קזוס בלי עבור ארצות הברית. בתחילת 1915, הכריזה גרמניה שהמים מסביב לבריטניה יהיו אזור מלחמה. וילסון שיגר מכתב במחאה, ודרש שגרמניה תהיה אחראית לשלומן של ספינות נייטרליות. צוללת גרמנית הטביעה ספינת קיטור בריטית במרץ 1915, וגרמה למותם של 111 אישים, כולל אמריקני אחד. וילסון סירב לגרום להסלמה במלחמה בגלל אובדן של אמריקני אחד. ב-1915, פצצה גרמנית פגעה בספינה אמריקנית, וצוללת גרמנית הטביעה מכלית אמריקנית. וילסון, בהתבסס על ראיות הגיוניות, הניח שהמקרים היו תאונות, ושמשא ומתן על פיצויים יתרחש בסוף המלחמה.
לבסוף, צוללת גרמנית הטביעה את אוניית הדואר המלכותי "לוסיטניה" במאי 1915, וגרמה למותם של אלפים, כולל אמריקנים רבים. בנאום בסוף השבוע, טען וילסון שיש אנשים שהם גאים מכדי להילחם, וגם יש מדינות שצודקות כל כך עד שהן לא צריכות להוכיח זאת בקרב. רבים כעסו על תגובה זאת. וילסון מחה במכתב לגרמנים על מלחמת הצוללות כנגד ספינות הסחר. הגרמנים התחמקו ועוררו כעס אמריקני. מזכיר המדינה ברייאן, פציפיסט נודע, הבין שהמדינה בדרך למלחמה, התפטר והוחלף ברוברט לנסינג. לאחר הטבעתה של עוד ספינה, נהרגו עוד שני אמריקנים. ארצות הברית איימה בניתוק הקשרים הדיפלומטיים אם גרמניה לא תגיב על כך, והשגריר הגרמני הודיע שצוללות גרמניות לא יטביעו אוניות סחר ללא אזהרה. לעת עתה, ארצות הברית לא נכנסה למלחמה. בינתיים, ביקש וילסון וקיבל מהקונגרס הקצבות בסוף 1916 כדי לגייס עוד 500,000 חיילים. בנוסף נערכה תוכנית חומש לשיפוץ ספינות הקרב, אניות הסיור, המשחתות והצוללות-וכך הופגן רצונו של וילסון בצי גדול.
במרץ 1916 הוטבעה מעבורת בלתי חמושה עם דגל צרפתי עליה, וארבעה אמריקנים נהרגו. הגרמנים הגיבו כמו לאחר לוסיטניה. הנשיא דרש מהגרמנים להפסיק עם מלחמת הצוללות. הוא זכה לשבחים כשהצליח להשיג מגרמניה התחייבות להגביל את מלחמת הצוללות שלהם לאניות סיור בלבד. גרמניה לא הצליחה למלא את חלקה בהסכם, ולבסוף הפרה אותו.
וילסון דרש שלום עולמי לאחר המלחמה במאי 1916. הוא טען בדבר זכותה של כל מדינה לריבונות, שלמות טריטוריאלית וחופש מתוקפנות. וילסון טען שארצות הברית מוכנה להיות שותפה בכל איגוד שהאומות יקימו כדי להשיג את מטרות אלו. הנאום נחשב לשינוי מדיניות. הבריטים והצרפתים לא הגיבו. מבקריו האירופאים טענו שוילסון היה אדיש. הוא עדיין האמין שהמלחמה הייתה תוצאה של מאזן הכוחות המושחת באירופה.
וילסון הציע את הצעת התיווך האחרונה שלו ב-18 בדצמבר 1916. כצעד מקדים, ביקש משני הצדדים להצהיר על התנאים המינימליים שלהם לביטחון עתידי. מעצמות המרכז טענו שהניצחון קרוב, ומדינות ההסכמה דרשו את פירוק האימפריות היריבות. ללא רצון בשלום, ההצעה גוועה.
וילסון התקשה בשמירה על הנייטרליות, לאחר שגרמניה הפרה את הבטחותיה בנוגע לצוללות. בתחילת 1917, יידע השגריר הגרמני את מזכיר המדינה לנסינג שגרמניה מחויבת למלחמת צוללות בלתי מוגבלת, אף על פי שידע שתגובתה של ארצות הברית תהיה חריפה. לאחר מכן נחשף מברק צימרמן, שבו ניסתה גרמניה לגייס את מקסיקו כבעלת ברית, והבטיחה שלאחר ניצחונה, היא תתמוך במקסיקו בקרב על טקסס, ניו מקסיקו ואריזונה מול ארצות הברית. תגובתו של וילסון, לאחר ההתייעצות עם הקבינט והקונגרס, הייתה מינימלית- דרישה להפסיק את היחסים הדיפלומטיים עם הגרמנים. הנשיא טען שהוא רוצה להישאר בידידות עם העם הגרמני, ושאינו מאמין שהעם הגרמני עוין כלפיהם. במרץ 1917, הטביעה גרמניה כמה ספינות אמריקניות, ותיאודור רוזוולט טען שאם וילסון לא יצא למלחמה, הוא יפשוט את עורו. לאחר מכן כינס וילסון פגישת קבינט ב-20 במרץ, ובה תמכו כל חברי הקבינט בכניסה למלחמה.

קרב על ההסכם

כשהרפובליקנים שולטים בסנאט, הסיכוי להשיג רוב של שני שלישים לאישור ההסכם היו קלושים. דעת הציבור הייתה מעורבת, והרפובליקנים, הגרמנים והדמוקרטים ממוצא אירי התנגדו לכך. בפגישתו עם סנאטורים, גילה וילסון התנגדות קשה. למרות מצבו הבריאותי הקשה, החליט וילסון לנאום במדינות המערב, וקבע 29 נאומים ארוכים ונאומים קצרים רבים כדי להשיג את תמיכתו.
בתחילה, לא הבליט וילסון את הסעיף שקבע שגרמניה אשמה במלחמה, וקרא ל"שלום ללא מנצחים", אולם בפריז הוא התנגד לניסיון לרכך את ההסכם בפני גרמניה. בקיץ 1919, נאם וילסון בנוגע לאשמתה של גרמניה, וטען שההסכם העניש אותה על אחת מהעוולות הנוראיות ביותר שנעשו בהיסטוריה לעולם התרבותי, ושעל גרמניה לשלם על כך.
וילסון חווה כמה התקפי שבץ ונאלץ להפסיק את סיורו ב-26 בספטמבר 1919. בבית הלבן, הוא נותר משותק, ואשתו טיפלה בו, מנעה ממנו לשמוע חדשות רעות ולא הציגה את מלוא חומרת מצבו. הסנאטור הנרי קאבוט לודג' הוביל התנגדות להסכם בסנאט הרפובליקני, בעיקר בטענה שהחבר ייקח מהקונגרס את סמכותו להכריז מלחמה.
אמנם היה אפשרי להשיג רוב לטובת ההסכם, אולם הרוב לא היה מספק, ולא הכיל שני שלישים מהסנאטורים. גוש דמוקרטי אחד תמך בהסכמים, ואילו גוש שני תמך בהסכם אולם התנגד לכל פשרה בנוגע אליו. לודג' והרפובליקנים- הגוש הגדול ביותר – דרשו שינויים להסכם, בעיקר בנוגע לסמכות חבר הלאומים להכריז מלחמה ללא תמיכת הקונגרס. לבסוף, קבוצה של 13 סנאטורים בדלניים משתי המפלגות התנגדו להסכם באופן כללי. באמצע נובמבר 1919, לודג' והרפובליקנים שיתפו פעולה עם הדמוקרטים שתמכו בהסכם והיו קרובים להשגת הרוב המיוחס עבור הסכם עם פשרות מסוימות- אולם וילסון החולה דחה כל פשרה ודמוקרטים רבים תמכו בכך, וכך ההסכם לא אושר. השבץ של וילסון מנע ממנו לשאת ולתת עם לודג'.

נושאי חוץ אחרים

אחד מנושאי מדיניות החוץ הראשונים של וילסון היה תגובה ליפנים לאחר שמדינת קליפורניה הציעה חקיקה שתמנע מיפנים לרכוש בעלות על אדמות במדינה. וילסון לא התלהב לאכוף את סמכותו הפדרלית במקום חקיקת המדינות. היו שחששו מפני מלחמה ורבים דרשו להפגין כוח ימי, אולם וילסון דחה זאת. לאחר חילופים דיפלומטיים הפחד חלף. יפן דרשה הסכם סחר חדש, אולם ארצות הברית סירבה לדון בכך. תחושת הכעס וההשפלה מצד היפנים נותרה גבוהה מסיבות אלו ואחרות במשך שלושים שנה.
וילסון התערב לעיתים תכופות בנושאי אמריקה הלטינית, וב-1913 טען שילמד את הרפובליקות הדרום-אמריקניות לבחור באנשים טובים. הוא התערב במקסיקו ב-1914, בהאיטי ב-1915, ברפובליקה הדומיניקנית ב-1916, בקובה ב-1917, ובפנמה ב-1918. ארצות הברית שמרה על כוחות צבאיים בניקרגואה במהלך ממשל וילסון, והשתמשה בהם כדי לבחור בנשיא ניקרגואה ולהכריח את ניקרגואה לחתום על הסכם שיאפשר לארצות הברית להתערב בענייניה. בנוסף, הצבא בהאיטי-בפקודת הממשלה-הכריח את המועצה המחוקקת של האיטי לבחור במועמד פרו-מערבי לנשיאות, על אף חוסר האהדה שזכה לה בקרב האזרחים. וילסון ציווה על כיבוש צבאי של הרפובליקה הדומיניקנית מעט לאחר שנשיאה התפטר ב-1916. הצבא עבד יחד עם בעלי אדמות עשירים כדי לעצור לוחמת גרילה מצד האיכרים כנגד הכיבוש. הכיבוש נמשך עד 1924, והיה ידוע באלימות שלו כנגד המתנגדים. בנוסף, הצליח וילסון להגיע להסכם עם קולומביה בו התנצלה ארצות הברית על מעורבותה במהפכה הפנמית ב-1903–1904. בקיץ 1914, הצליח וילסון להשיג דחייה של ביטול הפטורים מאגרה לספינות אמריקניות בתעלת פנמה. הקהל הבינלאומי תמך בנושא, כי ראה בו מאבק באפליה בסחר. העסקים טענו שהצעד היה לא פטריוטי.
לאחר שרוסיה עזבה את מלחמת העולם הראשונה לאחר פרוץ המהפכה הבולשביקית ב-1917, שלחו לשם בעלות הברית חיילים כדי למנוע השתלטות בולשביקית או גרמנית על מחסני הנשק ועל אספקה שנשלחו לשם כעזרה לממשלה הקודמת. וילסון שלח חיילים כדי לעזור ללגיונות הצ'כוסלובקיים לנטוש את מסילת הרכבת הטרנס-סיבירית, ולהחזיק בערי מפתח. למרות ההוראה לא להילחם בבולשביקים, הכוחות היו מעורבים בכמה עימותים מול הממשלה הרוסית החדשה, וזכו לטינה מצד המהפכנים הרוסים. רוב החיילים עזבו את האזור ב-1 באפריל 1920, אף על פי שחלקם נשארו שם עד 1922.
ב-1919, הנחה וילסון את מדיניות החוץ האמריקנית "להכיל" את הצהרת בלפור ללא תמיכה רשמית בציונות. וילסון הביע תמיכה במאבק היהודים, בעיקר בפולין ובצרפת.
במאי 1920, שלח וילסון הצעה לקונגרס לקבל מנדט חבר הלאומים על ארמניה. הציבור האמריקני התנגד לכך, למרות רצונו של וילסון לא לנטוש את ארמניה. רק 23 סנאטורים תמכו בהצעה.

נכות, 1919-1920

בספטמבר 1919, במהלך סיבוב נאומים להשגת תמיכה בהסכם ורסאי, התמוטט וילסון. ב-1906 חווה לראשונה לחץ דם גבוה. במהלך הנשיאות, פיתח חולשה בידו ובזרועו השמאלית, כאבי ראש וראייה כפולה. ב-2 באוקטובר, חווה שבץ, ונותר משותק בצידו השמאלי, ועם ראייה חלקית בעינו הימנית. הוא היה מרותק למיטתו במשך שבועות, מבודד מכל אדם פרט לאשתו ולרופאו. במשך כמה חודשים השתמש בכיסא גלגלים ולאחר מכן במקל הליכה.
אשתו של וילסון הייתה זאת שבחרה את העניינים בהם יטפל ושלחה אחרים במקומו לקבינט. וילסון חזר באופן זמני לפגישות קבינט. בפברואר 1920, מצבו של וילסון נודע לציבור. רבים פקפקו בכשירותו להיות נשיא כשהמאבק על חבר הלאומים הגיע לשיאו, וכששביתות, אבטלה, אינפלציה ואיום קומוניסטי הופיעו באופק. אף אדם, כולל אשתו, רופאו ועוזרו האישי של וילסון, סירבו להעיד שהוא אינו כשיר לתפקיד הנשיאות. אף על פי שכמה חברי קונגרס ניסו לשכנע את סגן הנשיא מרשל לרשת את וילסון, מרשל סירב לעשות כך. המצב המסובך גרם להעברת התיקון ה-25 לחוקת ארצות הברית, שטיפל בהעברת תפקיד הנשיא במקרה של מחלה.

בחירות אמצע הקדנציה של 1914

בבחירות אמצע הקדנציה הראשונות של וילסון, השיגו הרפובליקנים שישים מושבים בבית הנבחרים אולם לא השיגו בו רוב. הדמוקרטים השיגו עוד מושבים בסנאט והידקו את אחיזתם בו.

בחירות אמצע הקדנציה של 1918

כשמלחמת העולם הראשונה מסתיימת, הרפובליקנים ניצחו בבחירות אמצע הקדנציה של 1918 והשיגו רוב בבית הנבחרים ובסנאט. הם התנגדו למדיניות החוץ של וילסון, ובעיקר להצעתו להקמת חבר הלאומים הבחירות הללו היו הראשונות שהתרחשו לאחר אשרור התיקון ה-17 לחוקת ארצות הברית, ולכן הבחירות הראשונות בהן הסנאטורים נבחרו ישירות בידי העם.

עמדות פוליטיות

כאינטלקטואלים רבים באותה התקופה, תמך וילסון באאוגניקה.

סוף ימיו ומותו

לאחר סיום כהונתו ב-1921, עבר וילסון עם אשתו לעיר ליד וושינגטון. הוא נסע מדי יום, ונכח בתיאטרון בימי שבת. וילסון היה אחד משני הנשיאים היחידים (תיאודור רוזוולט הוא הראשון) ששירת כנשיא האגודה ההיסטורית האמריקאית.
לאחר מלחמת העולם הראשונה שאפו מנהיגיה של העיר ברטיסלאבה בסלובקיה, לשנות את שמה ל-"עיר וילסון", על שמו של וילסון, ולהכריז על העיר כעיר חופשית על מנת שלא תהפוך לחלק מהמדינה החדשה - צ'כוסלובקיה. אולם ההצעה נדחתה, ושמה של העיר שונה רשמית ל-"ברטיסלאבה" במרץ 1919.
ב-10 בנובמבר 1923, נאם וילסון ברדיו לכבוד יום השנה לסיום מלחמת העולם, מספריית ביתו. היה זה נאומו הרשמי האחרון. למחרת נאם לזמן קצר במדרגות ביתו ליותר מ-20,000 תומכים מחוץ לביתו.
ב-3 בפברואר 1924, מת וילסון בביתו משבץ ובעיות לב אחרות בגיל 67. הוא נטמן בסרקופג בקתדרלה הלאומית של וושינגטון, והוא הנשיא היחיד שקבור בבירה. אשתו נשארה בביתם במשך 37 שנים, ומתה בגיל 89, ב-28 בדצמבר 1961, יום הולדתו של וודרו, והיום בו הייתה אמורה להיות אורחת הכבוד בפתיחת הגשר על שמו על נהר פוטומאק. היא הורישה את ביתם ואת רוב תוכנו למוזיאון הלאומי לשימור היסטורי. ביתם נפתח לציבור ב-1963, והפך לאתר היסטורי ב-1964.
וילסון הותיר לביתו, מרגרט, קצבה של 2,500 דולר לשנה כל עוד תישאר רווקה, והוריש לבנותיו את רכושה האישי של אשתו הראשונה. את השאר הוריש לאדית, והורה שלאחר מותה יתחלקו בנותיו ברכוש.
ספרייתו של וילסון ומסמכיו הנשיאותיים נמצאים בספריית הקונגרס.