Advantaami

Turvallisuus

EU:ssa ihmisille turvallisena päivittäissaannin ylärajana pidetään 5 milligrammaa (mg) advantaamia per kehon painokilo. Ruuissa sallituin pitoisuuksin mahdollisten päiväsaantien on arvioitu olevan paljon alle tämän ylärajan. Advantaami hajoaa kehossa fenyylialaniiniksi, mutta sitä muodostuu päiväsaantiin verrattuna mitätön määrä, joten advantaami soveltuu fenyyliketonuriaa poteville. Advantaami on turvallinen tyypin 2 diabetesta poteville. Sitä ei pidetä karsinogeenisenä tai mutageenisenä. EU:ssa ihmisille advantaamin ns. NOAEL-päivittäisannos, jolla ei ole havaittu haittoja, on 500 mg per kehon painokilo.

Makeus

Advantaamin suhteellinen makeus vaihtelee riippuen sen pitoisuudesta ja ruuasta, jossa sitä on. Sen vesiliuokset, jotka vastaavat makeudeltaan 3–14 massaprosenttisia sakkaroosin vesiliuoksia, ovat näitä sakkaroosiliuoksia 7000–47700 makeampia. Advantaamin vesiliuosten suhteellinen makeus kasvaa logaritmisesti verrattain yhtä makean sakkaroosiliuoksen pitoisuuden kasvaessa. Lopulta saavutetaan pitoisuus, jossa suhteellinen makeus ei kasva tai vähene. Ekstrapoloimalla on arvioitu, että advantaamin vesiliuoksen makeus saavuttaa maksimin pitoisuudessa, joka vastaa makeudeltaan 15.8 massaprosenttista sakkaroosin vesiliuosta.

Kemia

Advantaami on nimellisesti aspartaamin ja 3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli)propanaalin (HMPA) sekundäärinen amiini. Rakenteellisesti advantaami muistuttaa aspartaamin ja fyllodulsiinin (CAS-numero 21499-23-0) yhdistelmää.
Advantaamilla on 2 kiraliakeskusta ja 4 stereoisomeeriä.
Advantaamia voidaan tuottaa aspartaamista ja vanilliinista. Vanilliini muunnetaan nelivaiheisesti HMPA:ksi. Näistä vaiheista viimeisessä 3-hydroksi-4-metoksikanelialdehydi (HMCA) hydrataan HMPA:ksi. HMPA hydrataan valikoivasti advantaamiksi metanoliliuoksessa aspartaamin kanssa käyttäen katalyyttinä palladium-alumiinioksidia ja platina-hiiltä (Pt/C). Tuote kiteytetään. Kiteet pestään, uudelleenkiteytetään, pestään ja kuivataan.
15 °C:ssa advantaamin liukoisuus veteen on 0.76 g/l, etanoliin 7.98 g/l ja 1.65 g/l etyyliasetaattiin. 25 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 0.99 g/l, 13.58 g/l ja 2.79 g/l. 40 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 2.10 g/l, 38.27 g/l ja 7.96 g/l. 50 °C:ssa liukoisuudet ovat vastaavasti 3.10 g/l, 98.68 g/l ja 16.00 g/l.
Kuivana jauheena advantaami hajoaa verrattain hitaasti 25 °C:ssa ja 60% suhteellisessa ilmankosteudessa. Se voi säilyä näissä oloissa vuosia. Se säilyy yli vuoden pH-arvon 3.2 liuoksessa. Tämä pH vastaa tyypillistä virvoitusjuoman pH:ta. Se hajoaa korkeammissa lämpötiloissa ja ilmankosteudessa nopeammin, mutta on vastaavissa oloissa vakaampi kuin aspartaami. Toisin kuin aspartaami, advantaami ei muodosta diketopiperatsiinia molekyylin sisäisen syklisaation kautta, sillä sen vanillyyli on steerinen este.

Metabolia

Ihmisillä 89% syödystä advantaamista poistuu ulosteessa ja 6.2% virtsassa. Osa poistuu muuntumattomana ja pääosa metaboliitteina. Advantaami imeytyy kehoon huonosti, metaboloituu nopeasti ja vain pieniä määriä sitä tai sen metaboliitteja on havaittavissa verestä lyhyen ajan kuluttua aineen syömisestä.
Niellystä annoksesta 52% päätyy ulosteeseen advantaamijohdannaisena, jonka esteri on hydrolysoitunut, ja 30% N-(3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli))propyyli-L-asparagiinihappona, jonka muodostuessa muodostuu vastaava moolimäärä fenyylialaniinia. Virtsassa jälkimmästä asparagiinihapon johdannaista on 1% niellystä annoksesta, 1.9% on 5-(3-aminopropyyli)-2-metoksifenolia ja 2.3% esteristään hydrolysoitunutta advantaamia. Esterin hydrolyysissä muodostuu metanolia, mutta tätä ei pidetä ruuissa käytettävien advantaamipitoisuuksien kohdalla merkittävänä ja verrattuna vaikkapa kehossa luontaisesti muodostuvaan metanoliin tai ruuissa muuten oleviin metanolipitoisuuksiin.

Historia

Ajinomoto kehitti advantaamin ja julkisti sen rakenteen 2008. Advantaami tunnistettiin aluksi laboratoriokoodilla ANS9801. Sen kehityksessä molekyyliaihioina käytettiin aspartaamia, neotaamia ja aspartaamin asparagiinilla N-substituoitua amidia. Jälkimmäisen rakenne on USA:n patentissa 5,286,509.