Sean Avery

Ensimmäiset ammattilaisvuodet

Toronton lähistöllä North Yorkissa syntynyttä, mutta saman provinssin Pickeringissä kasvanutta Averyä ei varattu koskaan NHL:ään. Detroit Red Wings palkkasi hänet vuonna OHL-kauden 1999–2000 jälkeen. Ensimmäisen ammattilaiskautensa Avery pelasi AHL:n Cincinnati Mighty Ducksissa. NHL-debyyttinsä hän teki Detroitissa kaudella 2001-02, mutta vielä seuraavalla kaudellakin hän pelasi puolet kaudesta farmisarjassa. Avery kaupattiin Los Angeles Kingsiin kaudella 2002-03 Maksim Kuznetsovin ja kahden varausoikeuden kanssa vaihdossa Mathieu Schneideriin.

Los Angelesin kaudet

Los Angelesissa Avery vakiinnutti paikkansa NHL:ssä. Kaudella 2003–2004 Avery oli NHL:n jäähytilaston ensimmäinen 251 minuutilla. NHL:n työsulun aikana Avery teki sopimuksen Pelicansin kanssa SM-liigassa, mutta pelasi vain kaksi peliä ja lähti yhtäkkiä ilmoittamatta mitään takaisin Pohjois-Amerikkaan. Sittemmin Avery kirjoitti NHL:n pelaajayhdistyksen suljetulle keskustelupalstalle vuodatuksen Suomen huonoista oloista ja surkeasta jääkiekosta, ja kehotti kaikkia NHL-pelaajia välttämään Suomea ja SM-liigaa. Loppukauden Avery edusti UHL:n Motor City Mechanicsia. Työsulun loputtua hän palasi Los Angelesiin ja voitti jälleen kaudella 2005-2006 NHL:n jäähytilaston. Avery teki kauden aikana myös 15 maalia
Kaudella 2005–2006 Avery nousi otsikoihin puheidensa takia. Ennen kauden alkua hän kommentoi Denis Gauthierin harjoituspelissä tekemää taklausta, jonka tuloksena Jeremy Roenick sai aivotärähdyksen; Averyn mukaan Gauthier oli ”tyypillinen visiiriä pitävä ranskalainen tässä liigassa, joka juoksentelee ympäriinsä ja esittää kovaa jätkää”. Kanadanranskalaiset eivät arvostaneet Averyn kommenttia. Avery pääsi runkosarjan aikana otsikoihin, sillä Edmonton Oilersin musta pelaaja Georges Laraqueta väitti Averyn haukkuneen häntä apinaksi. Väitettä ei kuitenkaan pystytty todistamaan eikä Averyä rangaistu asiasta mitenkään. Vähän myöhemmin hän sai liigalta tuhannen dollarin sakot sukeltamisesta, ja toisen samanlaisen summan haukuttuaan NHL:n jääkiekkotoiminnan johtajaa julkisesti. Kauden loppupuolella Los Angeles hyllytti Averyn loppukaudeksi.

New York Rangers ja ”Avery-sääntö”

Los Angeles teki hänen kanssaan kuitenkin jatkosopimuksen kaudesta 2006–2007. Hänet kaupattiin helmikuussa 2007 NY Rangersiin yhdessä John Seymourin kanssa, vaihdossa Los Angeles sai Jason Wardin, nuoren Marc-Andre Clichen sekä oikeudet Venäjällä pelaavaan Jan Marekiin.  Rangersissa Avery pelasi tutulla pelityylillään, mutta pystyi myös kehittymään pisteiden tekijänä. Loppukaudesta 2006–2007 hän teki Rangersissa 20 pistettä 29 ottelussa. Kaudella 2007–2008 Avery sivusi maaliennätystään, ja teki 15 osumaa, vaikka oli loukkaantumisen takia sivussa 25 ottelusta. 
 Pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella ottelussa New Jersey Devilsiä vastaan Sean Avery ei ylivoimatilanteessa seurannut lainkaan muuta peliä, vaan keskittyi häiritsemään Devilsien maalivahti Martin Brodeuria seisten häntä kasvokkain maalivahdinalueen reunalla ja heiluttaen jatkuvasti käsiään sekä mailaansa aivan Brodeurin kasvojen edessä. Häirintä oli senlaatuista, että seuraavana päivänä liigan kurinpitoryhmä päätti soveltaa vastaavanlaiseen häirintään sääntöpykälää epäurheilijamaisesta käytöksestä.

Kohu Averyn kommenteista ex-tyttöystävistään

Kesällä 2008 Avery teki Dallas Starsin kanssa neljän vuoden sopimuksen. Joulukuussa 2008 ennen Starsin peliä Calgary Flamesia vastaan Avery kutsui median koolle, ja sanoi odottavansa illan ottelua, mutta ihmettelevänsä muiden NHL-pelaajien hinkua päästä hänen "jälkiliukkailleen". Tällä Avery solvasi Calgaryn tähtipakki Dion Phaneufia, joka seurustelee Averyn entisen tyttöystävän näyttelijä Elisha Cuthbertin kanssa. Los Angeles Kingsissä pelaava Jarret Stoll seurustelee myös Averyn entisen tyttöystävän, näyttelijä Rachel Hunterin kanssa, joten herja oli luultavasti tarkoitettu myös hänelle.
NHL asetti Averyn muutaman tunnin sisällä kommenttistaan pelikieltoon, joka määriteltiin muutaman päivän päästä kuuden pelin mittaiseksi. Pelikiellon päättymisen jälkeen Dallas Stars ilmoitti, että Sean Avery ei palaa joukkueeseen. Avery ilmoitti tämän jälkeen ilmoittautuvansa vapaaehtoisesti NHL:n järjestämälle vihanhallintakurssille.

Paluu Rangersiin

Dallas lähetti Averyn helmikuussa 2009 New York Rangersin farmijoukkue Hartford Wolf Packin riveihin siirtolistan kautta. Dallas asetti Averyn uudelleen siirtolistalle maaliskuun alussa hieman ennen NHL:n siirtoajan umpeutumista. New York Rangers otti Averyn listalta joukkueeseensa. Maaliskuussa 2012 Avery ilmoitti lopettavansa uransa.