Max Holloway

Vapaaottelu

Holloway aloitti vapaaottelemisen X-1 promootiossa Havaijilla. Hänen ensimmäinen ottelu oli Duke Saragosaa vastaan 11. syyskuuta 2010, jonka Holloway voitti tuomariäänin. Hän voitti toisen kamppailunsa tyrmättyään Bryson Kamakan ensimmäisessä erässä. Holloway pääsi ottelemaan X-1:sen kevytsarjan mestaruudesta Harris Sarmientoa vastaan. Hän voitti mestaruuden tuomariäänin.

UFC

Holloway otteli ensi kerran UFC:ssä 4. helmikuuta 2012 Dustin Poirieria vastaan. Hän hävisi kamppailun luovutuksella ensimmäisessä erässä. Se oli samalla Hollowayn uran ensimmäinen tappio vapaaottelussa, voitettuaan sitä ennen neljä ottelua. Kesäkuussa hän voitti Pat Schillingin tuomariäänin ja elokuussa Holloway voitti Justin Lawrencen teknisellä tyrmäyksellä UFC 150 -tapahtumassa. Joulukuussa hän otteli voitokkaasti myös Leonard Garciaa vastaan. Kolmieräinen kamppailu päättyi Hollowayn voittoon hajaäänin.
2013 sujui Hollowaylta heikommin. Hän otteli vuoden aikana kahdesti ja hävisi molemmat kamppailunsa. Holloway hävisi ensin toukokuussa Dennis Bermudezin hajaäänin ja myöhemmin elokuussa Cage Warriorsin entisen höyhen- ja kevytsarjan mestarille Conor McGregorille yksimielisesti.
Seuraava vuosi 2014 sujui menestyksekkäämmin. Holloway voitti tammikuussa Will Chopen teknisellä tyrmäyksellä toisessa erässä ja ansaitsi voitosta Illan tyrmäys bonuksen. Huhtikuussa hän puolestaan voitti Andre Filin giljotiinikuristuksella kolmannessa erässä.

Höyhensarjan mestaruus

Joulukuussa Hollowayn oli määrä otella Anthony Pettista vastaan UFC 206 -tapahtumassa. 26. marraskuuta ilmoitettiin heidän välisestä kamppailusta tulleen tapahtuman pääottelu, jossa käydään höyhensarjan tilapäisestä mestaruudesta. Alkuperäisen pääottelun oli tarkoitus olla Daniel Cormier vastaan Anthony Johnson, mutta Cormierin loukkaannuttua ottelu peruttiin. Holloway voitti mestaruuden kolmannessa erässä teknisellä tyrmäyksellä lyönnein.
Holloway kohtasi tilapäisenä mestarina höyhensarjan varsinaisen mestarin Jose Aldon 3. kesäkuuta 2017 UFC 212 -tapahtumassa. Hän voitti mestaruuden kolmannessa erässä teknisellä tyrmäyksellä. Hollowayn ja Aldon välinen ottelu palkittiin Illan kamppailu bonuksella.
Holloway puolusti ensimmäistä kertaa mestaruuttaan 2. joulukuuta 2017. Alun perin hänen oli määrä otella Frankie Edgaria vastaan, mutta Edgarin jouduttua jättämään ottelun väliin loukkaantumisen vuoksi hän kohtasi Jose Aldon toistamiseen. Holloway voitti kamppailun kolmannessa erässä teknisellä tyrmäyksellä, kuten kaksikon ensimmäisessä kohtaamisessa.
Huhtikuussa Holloway tarjoutui korvaamaan Tony Fergusonin kevytsarjan mestaruusottelussa Khabib Nurmagomedovia vastaan kuuden päivän varoitusajalla. Hän oli kuitenkin sitä ennen kuukautta aiemmin kärsinyt loukkaantumisesta ja perui mestaruusottelunsa Frankie Edgaria vastaan. Punnitustilaisuudessa hän ei onnistunut pudottamaan painoaan terveellisesti ja lääkärit katsoivat Hollowayn olevan terveysvaarassa.
Holloway puolusti mestaruuttaan toisen kerran 8. joulukuuta 2018 Brian Ortegaa vastaan UFC 231 -tapahtumassa. Holloway onnistui puolustamaan mestaruuttaan teknisellä tyrmäyksellä, kun lääkäri keskeytti ottelun neljännen erän jälkeen Ortegan kärsittyä pahoista kasvovammoista. Holloway palkittiin illan suoritus ja illan kamppailu bonuksilla.
Holloway sai seuraavaksi tilaisuuden otella kevytsarjan tilapäismestaruudesta Dustin Poirieria vastaan 13. huhtikuuta 2019 UFC 236 -tapahtumassa. Holloway hävisi viisieräisen kamppailun tuomariäänin (46-49, 46-49, 46-49). Holloway palkittiin Poirierin kanssa illan kamppailu bonuksella. Samalla päättyi hänen 13 ottelun voittoputki UFC:ssä.