Roberto Di Matteo

Ura pelaajana

Di Matteo syntyi Sveitsissä, mutta hänen vanhempansa olivat kotoisin Italiasta. Keskikentällä pelannut Di Matteo edusti urallaan Schaffhausenia (1988–1991), Zürichia (1991–1992), Aarauta (1992–1993), Laziota (1993–1996) ja Chelseaa (1996–2002). Italian maajoukkueessa hän pelasi 34 ottelua ja teki kaksi maalia. Hän edusti maataan vuoden 1996 EM-kilpailuissa ja vuoden 1998 MM-kilpailuissa.
Loukkaantumiset pakottivat Di Matteon päättämään uransa vuonna 2002. Hän on omistamiensa ravintoloiden kautta edelleen vahvasti yhteydessä Lontooseen, jossa hän pelasi suuren osan urastaan.

Ura valmentajana

Heinäkuussa 2008 Di Matteo debytoi valmentajana, kun englantilainen Milton Keynes Dons FC palkkasi hänet päävalmentajakseen.  Debyyttikaudellaan Di Matteo johdatti MK Donsin League Onessa hienosti kolmanneksi ja nousukarsintoihin. Tie ylemmälle sarjatasolle katkesi kuitenkin Scunthorpeen, joka voitti Donsin lopulta toisen osaottelun rangaistuspotkukilpailussa 7–6.
Heinäkuussa 2009 Di Matteo siirtyi Englannin mestaruussarjaan pudonneen West Bromwich Albionin päävalmentajaksi.  Di Matteon johdolla West Brom palasi kauden 2009/10 jälkeen takaisin Valioliigaan sijoituttuaan Mestaruussarjassa toiseksi. Syyskausi alkoi West Bromilta hienosti ja viiden kierroksen jälkeen heillä oli kasassa seitsemän pistettä, mikä oli seurahistorian paras aloitus liigassa. Di Matteo valittiinkin syyskuun kuukauden valmentajaksi.  Kauden vanhetessa seuran peliesitykset kuitenkin heikkenivät ja West Brom vajosi putoamiskamppailuun. Lopulta tappio Manchester Citylle oli liikaa ja Di Matteo sai potkut helmikuun alussa 2011. 
Kesällä 2011 Di Matteosta tuli uuden Chelsea-valmentaja André Villas Boasin apulaisvalmentaja.  Maaliskuussa 2012 Villas-Boas sai potkut ja Di Matteosta tuli Chelsean päävalmentaja loppukauden ulottuvalla sopimuksella.  Di Matteon johdolla Chelsea eteni Mestarien liigan loppuotteluun voittamalla välierässä FC Barcelonan. FA Cupin finaalissa Di Matteo johdatti Chelsean 2–1-voittoon Liverpoolista ja näin seura nappasi pokaalin kahden vuoden tauon jälkeen.  Kauden huipentaneessa Mestarien liigan loppuottelussa Chelsea kaatoi saksalaisen Bayern Münchenin lukemin 1–2 rangaistuspotkujen jälkeen. Mestaruus oli Chelsealle seurahistorian ensimmäinen.  Kesäkuussa 2012 Chelsea teki Di Matteon kanssa kaksivuotisen jatkosopimuksen.  Chelsean hävittyä 20. marraskuuta 2012 Mestarien liigan lohkovaiheen ottelussa Juventukselle 3–0 seura ilmoitti erottaneensa Di Matteon. Syyksi Chelsea ilmoitti viime aikojen suoritukset, jotka eivät seuran mukaan olleet tarpeeksi hyviä. 
Lokakuussa 2014 Di Matteo palasi valmennustehtäviin Saksan Bundesliigassa pelaavam FC Schalken uutena päävalmentajana.  Italialaisen johdolla Schalke kamppaili europeleihin oikeuttavista sijoista Bundesliigassa, mutta peliesitykset olivat odotuksia heikompia. Kauden viimeisellä kierroksella Schalke hävisi sarjapaikastaan taistelleelle HSV:lle 2–0. Tappio pudotti Schalken kuudenneksi ja joukkue lunasti vain niukasti paikan Eurooppa-liigaan. Ottelun jälkeen seurajohto ilmoitti purkaneensa Di Matteon vuoteen 2017 ulottuneen sopimuksen. 
Kesäkuussa 2016 Di Matteosta tuli Englannin Mestaruussarjaan pudonneen Aston Villan päävalmentaja. Villan kausi alkoi Di Matteon alaisuudessa heikosti ja joukkue voitti vain yhden pelaamistaan 11 ottelusta. Seurajohto antoi Di Matteolle potkut jo lokakuun alussa, kun hän oli valmentanut seuraa vain 124 päivää.