Holly Madison

Varhainen elämä

Madison syntyi Astoriassa, Oregonissa, ja hänet kastettiin Hollin Sue Culleniksi. Hänellä on nuorempi sisar Stephanie ja nuorempi veli Joe. Madisonin isän työ puutavara-alalla ajoi perheen matkustelemaan, ja kahdesta kahdenteentoista ikävuoteen asti Madison eli Walesin prinssin saarella Kanadassa. Myöhemmin perhe muuttui takaisin Oregoniin, tällä kertaa St. Helensiin. Madison kävi kaksi vuotta Portlandin yliopistoa, pääaineinaan psykologia ja teatteri.
Vuonna 1999 Madison muutti Los Angelesiin käydäkseen Loyola Marymount yliopistoa. Rahoittaakseen lukukausimaksunsa hän taisteli päästäkseen Hawaiian Tropicin malliksi ja työskenteli lisäksi Hootersilla tarjoilijana. Madisonin saapuminen mallikuvioihin herätti huomiota, ja johti kutsuun Hugh Hefnerin Playboy-taloon. Madison vieraili talossa hieman yli vuoden ennen kuin hänet kutsuttiin muuttamaan sisään. Hänestä tuli yksi Hefnerin seitsemästä virallisesta tyttöystävästä elokuussa 2001. Helmikuussa 2002 tytöistä oli jäljellä enää kaksi, ja Madisonista tuli Hefnerin "ykköstyttöystävä".

Yksityiselämä

Myöhemmin Madison on todennut, että hän halusi mennä Hefnerin kanssa naimisiin ja saada tämän kanssa lapsia. Toukokuussa 2008 Hefner sanoi haastattelussaan: "Rakastan Hollya hyvin paljon ja uskon meidän olevan yhdessä lopunelämääni, mutta avioliitto ei ole osa palapeliäni. Se ei ole henkilökohtaista; minulla vain ei ole ollut liiemmin tuuria avioliitoissani."
7. lokakuuta 2008 Madison ilmoitti sivustolle TMZ.com lähettämässään videossa, että hänen ja Hefnerin suhde oli päättynyt. Hän vakuutti siitä huolimatta jatkavansa yhteistyötä Marquardtin ja Wilkinsonin kanssa. Myös Hefner vahvisti eron sanomalla: "Jos Holly sanoo sen olevan ohi, luulenpa sen olevan ohi." Hän myös totesi kaikkien kolmen tytön sitoutuneen Playboy-talon tyttöjen kuudennelle tuotantokaudelle, ja ilmoitti samalla etsivänsä taloon uusia asukkaita. Viimeisissä kauden jaksoissa Madison olikin useasti viitannut hänen ja Hefnerin vireillä olevaan eroon.
Marraskuussa 2008 Madison ryhtyi tapailemaan taikuri Criss Angelia, mutta suhde päättyi helmikuussa 2009. Aikakauslehti People haastatteli Madisonia 4. maaliskuuta 2009, ja tämä totesi: "En tapaile enää ikinä ketään. En tarvitse miestä. Olen hyvin onnellinen itsekseni ja ystävieni kanssa. Olen keskittynyt urani luomiseen. Tuotan tällä hetkellä omia ohjelmiani. Playboy-talon tytöt oli loistava show aloittaa, mutta se oli jonkun muun show. Olen yksinkertaisesti valmis siirtymään eteenpäin."
Joulukuussa 2009 Madison tapaili Good Charlotten kitaristia Benji Maddenia, mutta romanssi loppui tammikuussa 2010. Heinäkuussa 2010 hän ryhtyi seurustelemaan yhtyeen All Time Low kitaristin Jack Barakatin kanssa. 9. joulukuuta 2010 Madison kertoi, että suhteen tarkoitus on yhteinen hauskanpito eivätkä suuret tulevaisuuden suunnitelmat.
Madison on puhunut avoimesti plastiikkakirurgiastaan, ja on tehnyt sekä nenäleikkauksen että rintojensuurennuksen. Jälkimmäinen operaatio kasvatti hänen rintojaan kuppikoosta A kuppiin D. Hänellä on myös ollut punainen Playboy-pupu tatuointi alaselässään, mutta hän on sittemmin poistattanut sen.  
Vuonna 2008 Hootersin 25-vuotisjuhlilla Madison nimettiin yhdeksi kaikkien aikojen Hooters-tytöistä.