Jason Woolley

Ennen ammattilaisuraa

Ennen ammattilaisuraansa Woolley edusti vuosina 1986–1988 St. Michael's Buzzersia juniorisarja OHA-B:ssä ja vuosina 1988–1991 Michiganin osavaltionyliopiston joukkuetta Spartansia Central Collegiate Hockey Associationissa (CCHA). Vuonna 1991 hänet nimettiin CCHA:n ensimmäiseen tähdistökentälliseen sekä NCAA:n läntiseen tähdistökentälliseen.

Ammattilaisura

Washington Capitals varasi Woolleyn NHL:ään numerolla 61 varaustilaisuuden 1989 kolmannella kierroksella. Hän teki ensiesiintymisensä NHL:ssä kaudella 1991–1992, jolla hän pelasi liigan yhdessä ottelussa, 12. huhtikuuta 1992, jolloin Capitals kohtasi runkosarjassa New Jersey Devilsin. Lisäksi hän pelasi tuolla kaudella ammattilaiskiekkoa 15:n runkosarjaottelun verran farmijoukkue Baltimore Skipjacksissä AHL:ssä. Woolley edusti Capitalsia NHL:ssä myös kausina 1992–1993 ja 1993–1994, joina molempina hän pelasi kuitenkin enemmän AHL:ssä, ensin Skipjacksissä ja myöhemmin Portland Piratesissa. Vuonna 1994 hän oli voittamassa Piratesissa AHL:n mestaruutta, Calder Cupia.
Woolley siirtyi helmikuussa 1995, kesken työsulun lyhentämän NHL-kauden 1994–1995, Florida Panthersiin vapaana pelaajana. Hän pelasi tuona vuonna myös Detroit Vipersissa IHL:ssä. Vuonna 1996 hän edusti Panthersia Stanley Cupin loppuotteluissa, joissa mestaruuden vei kuitenkin Colorado Avalanche. Woolley jatkoi Floridassa marraskuuhun 1996 asti, jolloin hän siirtyi kesken kauden 1996–1997 Pittsburgh Penguinsiin pelaajakaupassa, jossa Penguins sai hänen lisäkseen hyökkääjä Stu Barnesin, ja jossa Panthers sai vaihdossa hyökkääjä Chris Wellsin.
Syyskuussa 1997, ennen kauden 1997–1998 alkua, Woolley siirtyi Buffalo Sabresiin vaihdossa viidennen kierroksen varausvuoroon NHL:n varaustilaisuudessa 1998. Penguins käytti vuoron puolustaja Rob Scuderiin. Buffalossa Woolley pelasi hieman yli viiden vuoden ajan. Kaudella 1998–1999 hän pelasi toisen kerran urallaan Stanley Cupin loppuotteluissa, tuolloinkin häviävänä osapuolena olleessa joukkueessa, kun Dallas Stars voitti Sabresin otteluvoitoin 4–2. Woolley oli tuolla kaudella tärkeässä roolissa joukkueensa menestyksessä, sillä hän oli pudotuspeleissä joukkueensa paras pistemies yhdessä Aleksei Žitnikin kanssa ja NHL:n eniten pisteitä tehnyt puolustaja niin ikään yhdessä Žitnikin kanssa tehtyään 15 tehopistettä, neljä maalia ja 11 syöttöpistettä, 21:ssä ottelussa. Samana kautena hän teki NHL-uransa parhaat pisteet myös runkosarjassa, 43 tehopistettä, kymmenen maalia ja 33 syöttöpistettä, 80:ssä ottelussa.
Woolleyn viimeiseksi NHL-seuraksi jäi Detroit Red Wings, jonne hänet kaupattiin marraskuussa 2002. Hän pelasi Red Wingsissä kolmena kautena, 2002–2003, 2003–2004 ja 2005–2006. Työsulun peruuttamalla kaudella 2004–2005 hän pelasi United Hockey Leaguen Flint Generalsissa ja kaudella 2006–2007 Malmö Redhawksissa Ruotsin jääkiekon pääsarjassa Elitserienissä.
Hyökkäävän puolustajan roolissa pelannut Woolley lopetti pelaajauransa vuoteen 2007. Hän pelasi 14 kautta kestäneellä NHL-urallaan 718 runkosarjaottelua, joissa teki 314 tehopistettä, 68 maalia ja 246 syöttöpistettä, ja 79 pudotuspeliottelua, joissa teki 47 tehopistettä, 11 maalia ja 36 syöttöpistettä.

Muuta

Jason Woolley on naimisissa Danica Woolleyn kanssa, jonka kanssa hänellä on kolme lasta, kaikki poikia. Woolley on työskennellyt pelaajauransa jälkeen muun muassa pelaaja-agenttina.