Jasper Cillessen

NEC

Cillessen syntyi Nijmegenissä ja varttui läheisessä Groesbeekin kylässä. Hän aloitti pelaamisen paikallisesta nuorten joukkueesta, De Treffers, kunnes siirtyi NEC/FC Oss nuorten jalkapalloakatemiaan vuonna 2001. Vuonna 2008 hän allekirjoitti ensimmäisen sopimuksensa ja alkoi pelata NEC/FC Oss akatemian reservijoukkueessa. Vuonna 2010 hän allekirjoitti 2-vuotisen sopimuksen NEC Nijmegenin kanssa, joka kesti kesäkuuhun 2012 asti.
Cillessen teki debyyttinsä 28. elokuuta 2010 2-2 SC Heerenveeniä vastaan, koska Gabor Babos ei päässyt pelaamaan vamman takia.
Tässä ottelussa hänet valittiin "Man of the Matchiksi". Vaikka Babos palasi, Cillessen pelasi yhä ensimmäisessä joukkueessa. Hän allekirjoitti 2-vuotisen sopimuksen joka kestäisi vuoteen 2014 saakka.

Ajax

27. elokuuta 2011, Jasper Cillessen siirtyi AFC Ajaxiin kolmen miljoonan euron siirtosummalla. Hän kirjoitti viiden vuoden sopimuksen, jonka olisi tarkoitus kestää vuoteen 2016 asti. 
Jasper Cillessen teki ensiesiintymisensä Ajaxissa 21. syyskuuta 2011, KNVB-cupin toisen kierroksen vieras ottelussa VV Noordwijkkiä vastaan. Hän pelasi täydet 90 minuuttia ja päästi vain Sijbren Bartleman 66. peliminuutilla tekemän maalin. Cillessen pelasi ensimmäisen virallisen sarjaottelun kaudella 2011–2012 verivihollista Feyenoordia vastaan. Hän pääsi kentälle vaihdosta kun 66. minuutilla joukkueen ykkösmaalivahti Kenneth Vermeer sai punaisen kortin. Cillessen auttoi Ajaxia pitämään 1-1 tasapeliin, kun Jan Vertonghen onnistui tasoittamaan ottelun vain minuutin sen jälkeen, kun Vermeer sai ulosajon.
Cillessen teki lopullisen läpimurtonsa kauden 2013 aikana. Päävalmentaja Frank de Boer sanoi, että hänen joukkueensa kahden johtavan maalivahdin tulisi osoittaa miksi heidän tulisi olla hänn mielestään ensimmäinen valinta. Kauden alussa, Cillessen valittiin ykkösmaalivahdiksi torjumaan otteluita Ajaxissa.
Joulukuussa 2014 Cillessen teki uuden nelivuotisen jatkosopimuksen Ajaxin kanssa.

Barcelona

Cillessen siirtyi Barcelonaan elokuussa 2016 viiden vuoden sopimuksella. Siirtosummaksi ilmoitettiin 13 miljoonaa euroa.

Nuoret

Lokakuussa 2010, Cillessen kutsuttiin Alankomaiden alle 21-vuotiaiden maajoukkueeseen päävalmentaja Cor Potin pyynnöstä alle 21-vuotiaiden Euroopan-mestaruuskilpailuiden karsintoihin Ukrainaa vastaan.

Aikuiset

Kauden 2010–11 jälkeen, Cillessen sijoitettiin maajoukkueen kokoonpanoon ystävyysotteluissa Uruguayta ja Brasiliaa vastaan. Päävalmentaja Bert van Marwijk lopulta valitsi Cillessenin Alankomaiden maajoukkueeseen ystävyysottelu matkalle Etelä-Amerikkaan. 7. toukokuuta 2012, Cillessen nimitettiin 36-henkiseen joukkueeseen vuoden 2012 Euroopan-mestaruuskilpailuihin, ollessaan yksi rajaamattomista pelaajista van Marwijkin luodessa joukkuetta.
7. kesäkuuta 2013, Cillessen esiintyi ensimmäisen kerran Alankomaiden maajoukkueessa.
Kesäkuussa 2014, Cillessen nimettiin Alankomaiden kokoonpanoon vuoden 2014 MM-kisoihin, jossa Cillessenille oli tarjolla jopa ykkösmaalivahdin paikka. Hän aloitti heti joukkueensa avausottelussa Espanjaa vastaan. Cillessen torjui maailmanmestaruuskilpailuissa jokaisessa ottelussa Alankomaiden voitettua pronssia maailmanmestaruuskilpailuissa. Jasper Cillesen tunnetaan siitä että hän ei ole ikinä maajoukkueessa tai seura urallaan torjunut rangaistuspotkua.