The Big Bopper

Radioura

Myöhemmin Richardson luki lakia Lamar Collegessa. Hän soitti oppilaitoksen yhtyeessä ja lauloi sen kuorossa. Samaan aikaan hän oli osa-aikatyössä KTRM-radiokanavalla. 18. toukokuuta 1952 hän meni naimisiin Adrianne Joy Fryoun kanssa Montegutissa, Louisianassa, ja vuonna 1955 hän liittyi Yhdysvaltain armeijaan. Palveluksen päätyttyä hän alkoi työskennellä KTRM-radiokanavalla, jossa hänellä oli "Dishwashers' Serenade" -ohjelma maanantaista perjantaihin kello 11-12.30.
Yksi sponsoreista halusi Richardsonille uuden ohjelmapaikan. Richardson huomasi, että kaikki college-opiskelijat tanssivat tanssia nimeltä The Bop, joten hän päätti, että hänet tultaisiin tuntemaan "The Big Bopperina". Hän aloitti uuden radioshown kello 15-18, ja pian Richardsonista tuli kanavan ohjelmapäällikkö.
Toukokuussa 1957 Richardson rikkoi yhtäjaksoisen lähetyksen ennätyksen kahdeksalla minuutilla. Aikaa meni viisi päivää, kaksi tuntia ja kahdeksan minuuttia ja hän soitti 1821 äänitettä sekä kävi suihkussa viisiminuuttisten uutiskatsausten aikana. Maratonin aikana hänen painonsa putosi 16 kiloa. KTRM maksoi Richardsonille 746,50 dollaria hänen ylitöistään.

Lauluntekijä

Näihin aikoihin Richardson, joka soitti kitaraa, alkoi kirjoittaa enemmän lauluja. George Jones äänitti myöhemmin Richardsonin kappaleen "White Lightning", josta tuli hänen ensimmäinen hittinsä vuonna 1959 (listasijoitus 73.). Richardson kirjoitti myös kappeleen "Running Bear" ystävälleen nimeltä Johnny Preston, joka oli kotoisin Port Arthurista, Texasista. Inspiraation lauluun Richardson sai lapsuudenmuistostaan Sabine-joella, missä hän kuuli tarinoita intiaaniheimoista. Kappale julkaistiin vasta syyskuussa 1959, hänen poismenonsa jälkeen. Parin kuukauden sisällä kappale nousi listojen kärkeen.
Mies, joka sai Richardsonin levyttämään, oli Harold "Pappy" Dailey Houstonista. Dailey oli levy-yhtiöiden Mercury ja Starday promootiojohtaja ja hän sai Richardsonille levytyssopimuksen Mercurylle. Richardsonin ensimmäinen single "Beggar To A King" oli countrysävytteinen, mutta ei noussut listoille. Pian hän levytti kappaleen "Chantilly Lace" The Big Bopperina. Mercury osti äänityksen ja julkaisi sen kesällä 1958. Se nousi listasijalle 16 ja vietti 22 viikkoa yhdysvaltain Top 40:ssä. Se myös inspiroi Jayne Mansfieldiä tekemään vastausäänitteen "That Makes It". "Chantilly Lacessa" Richardson teeskentelee, että hän flirttailee puhelimessa tyttöystävänsä kanssa; Mansfieldin äänite taas kertoo mitä hänen tyttöystävänsä on mahtanut sanoa linjan toisessa päässä.
Big Bopperin toinen Top 40 -hitti vuonna 1958 oli ”The Big Bopper's Wedding”.

Koneturma

"Chantilly Lacen" mukanaan tuoma menestys sai Richardsonin ottamaan vapaata radiotyöstään ja hän liittyi "Winter Dance Party"-kiertueeseen Buddy Holly and The Cricketsin, Ritchie Valensin ja Dion & The Belmontsin seuraan. 2. helmikuuta 1959 Buddy Holly vuokrasi Beechcraft Bonanzan viemään hänet ja yhtyeensä (Tommy Allsup ja Waylon Jennings) Fargoon, Pohjois-Dakotaan. Richardson sairasti flunssaa, eikä hän tuntenut oloaan mukavaksi linja-autossa, joten Waylon antoi hänelle paikkansa lentokoneessa. Valens ei ollut ikinä lentänyt pienessä koneessa ja halusi Allsupin paikan. He heittivät kolikkoa, ja Valens voitti.
3. helmikuuta pieni nelipaikkainen Beechcraft Bonanza lensi lumimyrskyyn ja törmäsi Albert Juhlin maissipeltoon muutama kilometri nousun jälkeen kello 1.05. Törmäyksessä kuolivat Holly, Valens, Richardson sekä pilotti Roger Peterson. Don McLean kuvasi kyseisiä helmikuun 3. päivän tapahtumia vuonna 1971 levytetyssä kappaleessaan "American Pie" "päiväksi, jona musiikki kuoli" ("the day the music died").
28-vuotiaana kuollut Richardson jätti taakseen vaimonsa Adrianne Joyn, nelivuotiaan Debra Joyn, sekä poikavauvan, joka syntyi hänen kuolemansa jälkeen, Jay P. Richardsonin. Richardson oli rakentamassa äänitysstudiota kotiinsa Beumontiin, Texasiin ennen viimeistä kiertuettaan ja suunnitteli myös sijoittavansa radiokanavan omistajuuteen. Lisäksi hän oli kirjoittanut kaksikymmentä uutta kappaletta itsensä ja muiden äänitettäväksi. Richardson oli lämmin persoona, joka rakasti perhettään kovasti.
Vuonna 1988 Ken Paquette, 1950-luvun ihailija Wisconsinista, teki monumentin ruostumattomasta teräksestä, joka esitti kitaraa sekä kolmea äänilevyä, joissa oli kaikkien kolmen esiintyjän nimet. Se sijaitsee yksityisellä maatilalla noin puoli kilometriä 315th Streetin ja Gull Avenuen risteyksestä, noin 13 kilometriä Clear Lakelta pohjoiseen. Hän loi myös samanlaisen teräsmonumentin näille kolmelle lähelle Riverside Ballroomia Green Bayhyn, Wisconsiniin. Muistomerkki paljastettiin 17. heinäkuuta 2003.
The Big Bopperia ei muisteta pelkästään hänen erilaisesta laulutavastaan ja kappaleistaan, vaan myös humoristina, joka yhdisti countryn, R&B:n ja rock and rollin parhaat piirteet.