Blair Waldorf

Suhteet

Kirjoissa Blairilla on ollut kaksi suhdetta. Ensin Blair oli Naten kanssa, jonka jätti Naten petettyä tätä Serenan kanssa. Myöhemmin pari palasi yhteen, mutta Nate jätti Blairin, kun sai tietää Blairin petoksesta Chuckin kanssa. Blairilla on myös ollut monia lyhytaikaisia suhteita, kuten neljännessä kirjassa suhde Yalen haastattelijaan ja Blairin isän vanhaan ystävään Owen Wellssiin. Owen kuitenkin paljastui Blairin Serenan kanssa vetämän vertaisryhmän tytön, Elisen isäksi joten Blair raivostui ja jätti Owenin tylysti puhelimessa. Viidennessä kirjassa Blair vähän aikaa ihastunut Sun Valleyssä Serenan isoveljeen Eric van der Woodseniin.
Myös sarjassa Blair seurusteli aluksi Naten kanssa, mutta tämä petti häntä Serenan kanssa ja myöhemmin heidän palatessaan yhteen Blair petti Natea Chuckin kanssa. Sen jälkeen Blair oli pitkän aikaa yksin, mutta lopulta hänen ja Chuckin välit selvisivät ja he alkoivat seurustella.

Blair ja Serena

Blair ja Serena ovat aina olleet parhaita ystäviä, mutta myös toistensa vastustajia. Blair suuttui Serenalle, koska tämä lähti sisäoppilaitokseen hyvästelemättä häntä tai kertomatta syytä. Kun Blair sai tietää Naten pettäneen häntä Serenan kanssa, hän oletti sen olleen syy Serenan lähtöön. Näin ei kuitenkaan ollut, vaan myöhemmin selvisi, että syynä oli sekoilu Georginan ja Pete-nimisen pojan kanssa, jonka seurauksena Pete kuoli. Tästä Serena syytti itseään, mutta Peten kuolema ei kuitenkaan ollut hänen vikansa. Serenan äidin nähtyä videon, jonka Georgina salaa kuvasi kyseiseltä illalta, hän uhkasi lähettää Serenan sisäoppilaitokseen, minkä seurauksena Blair yritti estää tätä tapahtumasta kertomalla kaiken.
Blairin ja Serenan välillä on ollut myös paljon muita riitoja, mutta he ovat aina lopulta sopineet ne.

Blair ja Chuck

Blairin ja Chuckin välinen suhde ei ole koskaan ollut erityisen läheinen. Blair kuitenkin petti Natea Chuckin kanssa, jonka takia Nate jätti hänet.
Sarjan toisella tuotantokaudella kuitenkin selviää, että Chuck on rakastunut Blairiin, joka myös rakastuu häneen. Kumpikaan ei kuitenkaan tunnu kykenevän kertomaan tätä toiselle, ja kun Blair viimein kertoo Chuckille rakastavansa tätä, tämä torjuu hänet.
Kolmannella kaudella he ovat viimein yhdessä, ja Chuckista on tullut välittävä poikaystävä, joka tekee kaikkensa saadakseen Blairin onnelliseksi. Paitsi kun Chuck tekee ison virheen (makaa Jennyn kanssa) Blair ja Chuck eroavat. Chuck oli juuri ollut kosimassa Blairia. Blair ja Chuck jatkavat suhdettaan myrskyisesti kostoilla, mutta intohimo ja rakkaus säilyy yhä. Viidennellä kaudella Blair oli menossa naimisiin Monacon prinssi Lousin kanssa mutta Danin tuotua heidät yhteen he tajusivat rakastavansa toisiansa. He karkasivat yhdessä, mutta joutuivat kolariin. (Blair ei ollut vielä jättänyt Louisia). Blair selvisi hyvin kolarista mutta Chuck ei. Blair rukoili Jumalaa säästämään Chuckin hengen ja menevänsä naimisiin Monacon prinssin kanssa. Blair meni naimisiin Lousin kanssa, mutta myöhemmin haki avioeron. Vasta kuudennella kaudella,kun Chuckin isä oli palannut Chuck ja Blair tekivät lupauksen että silloin kun Chuck on saanut isänsä vastuuseen teoistaan he vihdoin antautuisivat. He menivät naimisiin ja saivat poikalapsen nimeltä Henry.