Alkoholit

Alkoholien luokittelu

Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli OH-ryhmiä voi olla molekyylissä useampia, ei kuitenkaan koskaan samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.
Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. Primaarisessa alkoholissa hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Metanoli ja etanoli ovat primaarisia alkoholeja. Primaarisen alkoholin yleinen kaava on CₙH₂ₙ₊₁OH.
Alkoholi on sekundaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia. ja tertiaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia. Yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi on isopropanoli, ja yksinkertaisin tertiaarinen alkoholi on tert-butanoli.

Muut hydroksyyliyhdisteet

Alkoholeihin hiilen yhdiste luetaan vain, kun hiiliatomi on tyydyttynyt eli tetravalentti ja siinä on vain yksi hydroksyyliryhmä sekä vety-, tai hiiliatomeita. Vetyjen tai hiilien lisäksi muita hydroksyylin kanssa geminaalisia (samassa hiilessä olevia) ryhmiä ei saa olla.
Tyydyttymättömän hiiliatomin hydroksyylin kemiat ovat toisenlaisia, eikä näitä sisältäviä aineita luokitella alkoholeiksi. Aine on enoli, jos hydroksyyli on kiinni hiilessä, jolla on kaksoissidos toiseen hiileen (C=C-OH). Jos taas hiilessä on kaksoissidos happeen, kyseessä on karboksyylihappo (R-C(=O)-OH). Fenoleita, yhdisteitä joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen, ei luokitella myöskään alkoholeiksi.
Vaikka hiili olisi tyydyttynyt, muita hydroksyylin kanssa geminaalisia ryhmiä sisältävät aineet eivät ole alkoholeja. Kun samassa hiiliatomissa on kaksi hydroksyyliä, aine ei ole alkoholi vaan karbonyyliyhdisteen hydraatti, esimerkkinä asetaldehydin hydraatti, CH₃CH(OH)2. Tällaiset aineet ovat yleensä epävakaita. Toinen esimerkki on syanohydriini, jossa samassa hiilessä on hydroksyyli-, ja nitriiliryhmät.

Metanoli ja etanoli

Kaksi yleisintä primaaristä alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista. Etanolin kiehumispiste on 78,3 °C ja sulamispiste −114,4 °C.

Isopropanoli

Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.

Hapettuminen

Primaariset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundaariset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primaaristen ja sekundaaristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiaarinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

Dehydraatio/pelkistyminen

Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H₂O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.

Happo- ja emäsreaktiot

Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Voimakkaat emäkset kuten metallihydridit ja alkalimetallit reagoivat alkoholien kanssa, jolloin saadaan metallialkoksideja. Alkoholi toimii reaktiossa happoa ja sivutuotteena syntyy vetyä. Fenolit (pKa = 10) ovat vahvempia happoja kuin alkoholit (pKa = 16).
Vastaavasti alkoholien konjugaattiemäkset, alkoksidit, ovat vahvoja emäksiä tai jopa superemäksiä. Niitä ei voi liuottaa veteen, koska vesi on liian hapanta: esimerkiksi natriummetoksidi reagoi veden kanssa metanoliksi ja natriumhydroksidiksi, joka on heikompi emäs.

Alkoholien valmistus

Alkoholeja voidaan valmistaa useista funktionaalisista ryhmistä: alkeeneista, alkyylihalideista, ketoneista, aldehydeistä ja estereistä. Alkeeneista alkoholeja voidaan valmistaa alkoholien hydrataatiolla eli veden additiolla kaksoissidokseen happamassa liuoksessa.