Stefano Pioli

Ura pelaajana

Pioli aloitti pelaajauransa AC Parmassa 1982. Hän edusti Serie B:ssä pelannutta seuraa kaksi kautta ja juhli jälkimmäisellä B:n mestaruutta. Pioli ei kuitenkaan jäänyt edustamaan Parmaa, vaan siirtyi 1984 Juventukseen, jossa teki pääsarjadebyyttinsä. Ura ei kuitenkaan lähtenyt Juventuksessa toivottuun lentoon, ja Pioli pelasi kolmen kauden aikana vain 35 liigaottelua. Kesällä 1987 hän jätti seuran ja siirtyi Hellas Veronaan. Peliaikaa tuli myös eurokentillä esiintyneessä Veronassakin niukasti, ja 1989 Pioli siirtyi ACF Fiorentinaan. 
Violassa Pioli viihtyi kuuden kauden ajan ja sai aiempaa enemmän vastuuta myös kentällä. Piolin debyyttikaudella Fiorentina eteni UEFA Cupin finaaliin, jossa Pioli ei kuitenkaan mahtunut kokoonpanoon. Hän edusti Violaa kuuden kauden ajan ja pelasi seuran paidassa 145 liigaottelua. Fiorentinasta Pioli siirtyi Calcio Padovaan ja pelasi uransa lopun alemmilla sarjatasoilla. Hän lopetti US Fiorenzuolassa 1998.

Ura valmentajana

Valmennusuransa Pioli Bologna FC:n organisaatiossa juniorivalmentajana 1999. Hän toimi tehtävässä kolme kautta, kunnes siirtyi AC ChievoVeronaan juniorivalmentajaksi. Aikuisten tasolla Pioli debytoi valmentajana 2003 Serie B:ssä pelanneen Salernitana Calcion peräsimessä. Hän valmensi seuraa yhden kauden kunnes siirtyi Modenan päävalmentajaksi.
Pääsarjatasolla Pioli debytoi kaudella 2006–2007 kasvattajaseuransa Parma FC:n päävalmentajana. Kausi sujui kuitenkin kehnosti, ja Pioli sai potkut jo tammikuussa 2007. Syyskuussa 2007 Pioli palasi valmennustehtäviin Serie B:ssä pelanneen US Grosseton päävalmentajana. Piolin johdolla vasta kaudeksi 2007–2008 B:hen noussut Grosseto sijoittui turvallisesti sarjan keskikastiin ja säilytti sarjapaikkansa. Kauden jälkeen Pioli jätti seuran ja siirtyi Piacenza Calcion peräsimeen. 
Pioli viihtyi Piacenzassakin vain yhden kauden, ja kesällä 2009 hän siirtyi US Sassuolo Calcion valmentajaksi. Hän luotsasi Sassuolon komeasti Serie B:n neljänneksi, mutta tappio Torinolle nousukarsinnoissa esti seuran nousun pääsarjaan. Pioli itse pääsi kuitenkin valmentamaan pääsarjatasolle, kun AC ChievoVerona palkkasi hänet päävalmentajakseen. Hänen johdollaan Chievo sijoittui kauden 2010–2011 päätteeksi Serie A:ssa sijalle 11. Kauden jälkeen Pioli ilmoitti jättävänsä seuran. Pian ilmoituksensa jälkeen hän siirtyi US Città di Palermon valmentajaksi. Palermo kuitenkin erotti Piolin vain reilu viikko ennen Serie A -kauden alkua elokuun lopulla 2011. 
Lokakuussa 2011 Piolista tuli Serie A:n jumboksi vajonneen Bologna FC:n päävalmentaja.  Piolin johdolla Bologna paransi peliesityksiään ja nousi lopulta Serie A:n yhdeksänneksi. Kausi 2012/13 sujui Piolin suojateilta kehnommin ja joukkue oli lopulta kolmanneksitoista. Kaudella 2013/14 Bologna valui jälleen putoamistaisteluun ja lopulta Pioli sai tammikuussa 2014 potkut. 
Kesällä 2014 Piolista tuli SS Lazion päävalmentaja.  Debyyttikaudellaan roomalaisseuran peräsimessä Pioli teki hyvää tulosta. Seura taisteli viimeiselle kierrokselle saakka Serie A:n kolmossijasta, jonka voitto SSC Napolista takasi. Sijoitus oli Lazion paras liigassa sitten kauden 2006/07 ja varmisti joukkueelle paikan Mestarien liigaan.  Kausi 2015/16 sujui Laziolta nihkeämmin. Mestarien liigasta Lazio putosi jo karsintojen viimeisellä kierroksella, kun se hävisi Bayer 04 Leverkusenille vieraissa 0–3. Serie A:ssa joukkueen peliesitykset eivät olleet edelliskauden tasolla ja kauden edetessä paikka europeleihin karkasi yhä kauemmas. Lopulta Piolin kohtaloksi koitui 1–4 tappio AS Romalle paikallisottelussa.
Marraskuussa 2016 Pioli aloitti Internazionalen päävalmentajana puolitoistavuotisella sopimuksella. Pioli sai Interin pelin kulkemaan ja vuodenvaihteessa Inter oli vahvassa vireessä voittaen seitsemän ottelua putkeen. Kevään edetessä Inter ajautui vaikeuksiin ja seitsemän ottelun voitoton putki sysäsi Interin ulos europelipaikkoihin oikeuttavista sijoituksista. Seurajohto erotti Piolin 9. toukokuuta 2017.
Kesäkuussa 2017 Pioli allekirjoitti kaksivuotisen sopimuksen ACF Fiorentinan kanssa. Pioli luotsasi kaudella 2017/18 Fiorentinan kahdeksanneksi ja paikka Eurooppa-liigassa jäi kolmen pisteen päähän. Kaudella 2018/19 Fiorentinan kohtaloksi koituivat lukuisat tasapelit, jotka verottivat pisteitä ja joukkue juuttui taistelemaan keskikastin sijoituksista. Pioli sai potkut seurasta 9. huhtikuuta 2019, kun joukkue hävisi Frosinone Calciolle ja pelasi kahdeksannen ottelunsa perättäin ilman voittoa.
Lokakuussa 2019 Piolista tuli Serie A:n heikosti aloittaneen AC Milanin päävalmentaja.