Milo Đukanović

Pääministerinä 1991–1997

Vuoden 1990 vaaleissa Montenegron kommunistien liitto otti tuntuvan vaalivoiton ja 15. helmikuuta 1991, 29. syntymäpäivänään, Đukanović nousi pääministerin paikalle ensimmäistä kertaa Slobodan Miloševićin siunauksella. Tuolloin hän oli Euroopan nuorin pääministeri. Se oli myös hänen elämänsä ensimmäinen palkallinen pesti. Vuonna 1991 Kommunistien liitto muutettiin Demokraattiseksi sosialistipuolueeksi (Demokratska Partija Socijalista Crna Gore, DPS).
Vuosina 1991–1997 hän oli yksi Miloševićin politiikan vahvoja kannattajia ja toimeenpanijoita. Đukanovićin presidenttikaudella Bosnian muslimipakolaiset luovutettiin takaisin Bosnian serbijoukoille.
Đukanović vieraili usein Konavlen ja Dubrovnikin etulinjassa taistelevien montenegrolaisten reserviläisten ja vapaaehtoisten luona vuonna 1991. Tuolta ajalta on peräisin hänen lausuntonsa, jonka mukaan hän alkoi vihata shakkia, koska kroaattien vaakuna on shakkiruutuinen. Dubrovnikin ollessa hyökkäyksen kohteena hän piti puheen jossa julisti, että "on aika luoda vahvin mahdollinen raja Kroatian kanssa, mutta sellainen raja, joka on paljon oikeudenmukaisempi ja todellisempi kuin tämänhetkinen, jonka bolševikkien kartantekijät piirsivät."
Vaikka Đukanović olikin nuoruudessaan marxisti, hänen on sanottu olevan sellainen poliitikko, jolla on Margaret Thatcherin kuva työpöytänsä yllä. Ulkomaiset sijoittavat pitivät hänestä. 1990-luvulla hän siirsi nopeassa tahdissa kaikki yhteisomistuksessa olevat yhtiöt valtion haltuun, josta ne myytiin yksityisille ulkomaisille yrityksille.
Vuonna 1996 hänen valtansa alkoi heiketä Miloševićin mukana, jota hän sätti haastattelussa Belgradin viikkolehdelle Vremelle. Tuohon aikaan Milošević sai Serbiassa osakseen rajua arvostelua ja talvella 1996/1997 opiskelijat järjestivät mielenosoituksia.

Presidenttinä 1998–2002

Đukanović sai niukan tuen puolueessa, mitä hän käytti keinona poistaa puolueesta edellistä presidenttiä, Momir Bulatovićia, tukevat elementit. Samalla hän ottii haltuun valtion omistaman media- ja turvallisuuselimet DPS-liittolaisen Vukašin Marašin kanssa.
Heinäkuussa 1997 Đukanović ryhtyi edelleen Miloševićia tukevan Bulatovićin vastustajaksi Montenegron presidentinvaaleissa. Ensimmäisellä kierroksella hän oli noin 2000 ääntä vastustajaansa tappiolla. Kolme muuta ehdokasta, jotka saivat 11 000 ääntä, antoivat tukensa Bulatovićille toisella kierroksella. Toisen kierroksella koettiin kuitenkin merkittävin vaalivoitto Montenegron historiassa, kun Đukanović voitti 5000 äänellä kerättyään 29 000 ääntä enemmän kuin ensimmäisellä kierroksella. Vaalien puolueettomuutta tosin epäiltiin vahvasti. Bulatović järjesti tammikuussa 1998 Podgoricassa protesteja, jotka muuttuivat väkivaltaisiksi.
Vaikka Đukanović sai tapahtuneen johdosta kiistellyn maineen, voitto vahvisti hänen valtaansa Montenegrossa. Bulatović, joka aikaisemmin oli ollut hänen oppi-isänsä politiikassa, syrjäytettiin kaikesta vallasta, joka keskittyi nyt vahvasti Đukanovićille ja hänen sisäpiirilleen.
Đukanović oli tuolloin jo etääntynyt Miloševićin hallinnosta ja hän näki Montenegron jatkossakin olevan osa Serbiaa. Hän painotti mahdollisten ongelmien johtuvan Miloševićin autoritaarisesta vallankäytöstä eikä niinkään Serbian kansasta tai demokraattisista liikkeistä.
Vuonna 1998 länsi alkoi kyseenalaistaa Miloševićin hallintoa. Đukanovićista tuli automaattisesti paikallinen liittolainen asiassa. Erityisestä tämä kävi ilmi NATO:n pommitusten jälkeen, jolloin Jugoslavia joutui eristyksiin ulkomaailmasta. Miloševićia ja hänen sisäpiiriään pidettiin hylkiöinä kaikissa länsimaisissa hallituksissa ja Đukanovićista tuli yksi harvoja Jugoslavian poliitikkoja, joiden kanssa länsi suostui kommunikoimaan. Hänen kommunistinen taustansa, aikaisemmat sotamyönteiset kantansa ja todisteet rikollisesta toiminnasta oltiin valmiit katsomaan läpi sormien ja hän tapasi säännöllisesti Yhdysvaltojen korkeita virkamiehiä kuten ulkoministeri Madeleine Albrightia, puolustusministeri William Cohenia ja kansallista turvallisuusneuvonantajaa Sandy Bergeriä, kuten myös Britannian Tony Blairia, ulkoministeri Robin Cookia ja NATO:n Javier Solanaa.
Lokakuussa 2000 yhteistyö kuitenkin päättyi kun Milošević syrjäytettiin ja Zoran Đinđićin ja Vojislav Koštunican johtama DOS-koalitio (Serbian demokraattinen oppositio) otti vallan Belgradissa.
Serbian muutosten jälkeen Đukanović vaihtoi oman politiikkansa suuntaan ja alkoi ensimmäistä kertaa avoimesti tukea Montenegron itsenäisyyttä.

Pääministerinä 2003–2006

25. marraskuuta 2002, muutama kuukausi ennen kautensa päättymistä, Đukanović erosi presidentinvirasta ryhtyäkseen jälleen pääministeriksi. Presidenttinä häntä seurasi Filip Vujanović, joka oli hänen presidenttikautensa aikana pääministerinä.
Miloševićin vallan kukistuttua Đukanović väänsi Serbian kanssa kättä Montenegron itsenäisyydestä. Hänen itsenäisyyttä ajavan politiikkansa tuloksena luotiin Serbian ja Montenegron valtioliitto, joka korvasi Jugoslavian liittotasavallan. Tämä nähtiin myös Euroopan unionin ja Javier Solanan, joka nyt johti EU:n ulkopolitiikkaa, sanelemana päätöksenä. Tämä kuitenkin johti Đukanović kannattajien vähenemiseen etenkin niiden joukossa, jotka tahtoivat hänen saattavan maan täyteen itsenäisyyteen.
Toukokuussa 2006 järjestetyssä äänestyksessä itsenäisyydestä 55,5 % äänestäneistä kannatti itsenäistymistä, mikä riitti sen julistamiseen.
Kesäkuussa 2006 Đukanović nimitti itsensä puolustusministeriksi, mikä sai aikaan arvosteluja, eikä vähiten siksi, että sitä pidettiin perustuslainvastaisena ja merkkinä Milošević-tyylisestä vallankäytöstä. Đukanović luopui pääministerin asemasta marraskuussa 2006, huolimatta hallitsevan koalition "Eurooppalaisen Montenegron puolesta" voitosta, ja ilmoitti olevansa "kyllästynyt politiikkaan" ja ryhtyvänsä liikemieheksi. Hän jäi kuitenkin puolueen johtoon ja parlamenttiin.
Đukanović on vuosia syytetty tupakan salakuljetuksesta 1990-luvulla. Italian Guardia di Finanzan kokoaman raportin mukaan Đukanović oli tehnyt liiketoimia italialaisten mafiapäälliköiden, kuten Napolin Camorran Ciro Mazzarellan kanssa. Vuonna 2003 hänet nimettiin epäillyksi tupakan salakuljetuksesta Italian mafialle myytäväksi ilman veroja Eurooppaan

Pääministerinä 2008–2010

20. helmikuuta 2008 presidentti Vujanović nimitti Đukanovićin pääministeriksi Šturanovićin erottua sairauden vuoksi. Valinta vahvistettiin 29. helmikuuta 2008. Đukanović erosi tehtävästä 21. joulukuussa 2010. Hän sanoi jättävänsä pääministeriyden katsottuaan täyttäneensä tehtävänsä ja tuoneensa Montenegron lähemmäksi EU:n ja Naton jäsenyyttä. EU oli virallistanut Montenegron paikan jäsenehdokkaana vain pari päivää aikaisemmin.