Simon Grayson

Ura pelaajana

Grayson hankki jalkapallo-oppinsa Leeds Unitedin juniorijoukkueissa ja nousi edustusjoukkueeseen kesällä 1988. Peliaikaa puolustajalle ei kuitenkaan Leedsissä juuri tullut, ja hän pelasi neljän kauden aikana vain kahdessa ottelussa. Maaliskuussa 1992 Grayson jätti kasvattajaseuransa ja siirtyi Leicester Cityyn. Uudessa seurassa Graysonin ura lähti nousuun, ja kaudella 1993–1994, jolloin Leicester nousi Englannin Valioliigaan, hän pelasi jo 40 sarjaottelussa. Kaudella 1996–1997 Grayson pääsi juhlimaan Leicesterin kanssa Englannin liigacupin voittoa, ja hänet valittiin seuran parhaaksi pelaajaksi. Kaikkiaan Grayson pelasi Leicesterissä viisi kautta ja yli 200 ottelua.
Kesällä 1997 Grayson siirtyi Aston Villaan, jossa pelasi ensimmäisellä kaudellaan usein avauksessa, mutta putosi sitten lähinnä vaihtopelaajan rooliin. Lisääntyvän peliajan toivossa hän jatkoi uraansa kaudella 1999–2000 Blackburn Roversissa. Debyyttikausi Roversissa olikin hyvä, mutta Graeme Sounessin alaisuudessa peliaikaa ei tullut. Grayson pelasi vuodet 2000–2002 lainalla eri seuroissa, kunnes kesäkuussa 2002 siirtyi ilmaisella siirrolla Blackpooliin.  Blackpoolissa Grayson pelasi uransa viimeiset neljä kautta kantaen joukkueen kapteeninnauhaa. Hän lopetti uransa Englannin 2. divisioonassa kauteen 2005–2006.

Ura valmentajana

Grayson aloitti valmentamisen jo pelaajauransa loppupuolella, kun hänestä tuli kaudella 2004–2005 Blackpoolin reservijoukkueen valmentaja. Marraskuussa 2005 hän nousi seuran edustusmiehistön pelaajavalmentajaksi, ja pelastettuaan seuran putoamiselta hän sai jatkaa tehtävässään. Graysonin johdolla Blackpoolin otteet paranivat myös tulevina kausina ja tammikuussa 2007 hän johdatti seuran FA Cupin neljännelle kierrokselle 17 vuoden tauon jälkeen.  Samalla kaudella Grayson luotsasi Blackpoolin Englannin ykkösliigan kolmanneksi ja nousukarsintojen voittajana seura eteni kaudeksi 2007–2008 mestaruussarjaan. Joulukuussa 2007 Grayson allekirjoitti viimein 2,5-vuotisen sopimuksen Blackpoolin kanssa valmennettuaan seuraa jo kaksi vuotta ilman sopimusta. Blackpoolin ensimmäinen pääsarjakausi päätty sijalle 19, mikä oli seuran paras saavutus sitten kolmeenkymmeneen vuoteen.
Joulukuussa 2008 Grayson jätti Blackpoolin ja siirtyi kasvattajaseuransa Leedsin peräsimeen. Blackpool ei hyväksynyt Graysonin siirtoa ja asiaa puitiin syyskuuhun 2009 saakka, kunnes seurat pääsivät sopimukseen asiasta. Grayson nosti Leedsin ykkösliigan yhdeksänneltä sijalta neljänneksi, ja keväällä seura voitti 11 viimeistä kotiotteluaan ja rikkoi Don Revien ajalta periytyneen ennätyksen. Nousu Mestaruussarjaan kariutui lopulta nousukarsintojen tappioon Millwallille. Kaudella 2009–2010 nousu toteutui, kun Grayson luotsasi Leedsin ykkösliigassa kakkoseksi. Kauden aikana Leeds voitti myös FA Cupissa Manchester Unitedin 1–0.
Kaudella 2010–2011 Leeds taisteli paikasta Valioliigan nousukarsintoihin, mutta jäi lopulta Mestaruussarjan seitsemänneksi ja ensimmäisenä joukkueena ulos nousukarsinnoista. Kaudella 2011–2012 Leeds on taisteli paikastaan 10 parhaan joukossa. Seurajohto ei ollut tyytyväinen tuloksiin ja Grayson sai potkut helmikuun alussa 2012 Leedsin hävittyä Birmingham Citylle 1–4. Pian Leeds-potkujensa jälkeen Grayson teki 3,5-vuotisen sopimuksen Englannin ykkösliigassa pelaavan Huddersfield Townin kanssa.  Graysonin johdolla Huddersfield voitti nousukarsinnoissa Sheffield Unitedin ja nousi kaudeksi Mestaruussarjaan. Kausi 2012/13 alkoi surkeasti ja 12 ottelun voitoton putki johti Graysonin potkuihin tammikuussa 2013 
Helmikuun alussa 2013 Graysonista tuli Preston North Endin päävalmentaja.  Grayson aloitti vahvasti seurassa ja ei kärsinyt tappioita ensimmäisissä neljässä ottelussaan. Kevätkaudella joukkueen meno hyytyi ja Preston putosi lopulta nousukarsintasijoilta Ykkösliigan sijalle 14. Kaudella 2013/14 Grayson luotsasi Prestonin Ykkösliigassa viidenneksi, mutta nousu kariutui tappioon karsinnoissa Rotherham Unitedille. Kaudella 2014/15 Preston sijoittui kolmanneksi ja karsintojen välierissä kaatui Chesterfield FC ja finaalissa Swindon Town FC. Näin Grayson luotsasi Prestonin Mestaruussarjaan neljän kauden tauon jälkeen. Mestaruussarjassa Preston sijoittui kahdesti tukevasti sarjan keskikastiin sijalle 11, kunnes Grayson kesäkuun lopussa 2017 jätti seuran ja siirtyi Sunderlandin päävalmentajaksi.
Graysonin ura Sunderland-peräsimessä alkoi lupaavasti kahdella tasapelillä ja voitolla Norwichista. Hyvä alku kääntyi kuitenkin tappioiden ja tasapelien kierteeksi, jonka myötä Black Cats vajosi Mestaruussarjan häntäpäähän. Grayson ei saanut Sunderlandin kierrettä katkaistua, vaan 12 ottelun voitottoman putken jälkeen seurajohto erotti hänet tehtävästään lokakuun lopussa 2017.
Helmikuussa 2018 Graysonista tuli Englannin ykkösliigassa voitottomien otteluiden putkeen juuttuneen Bradford Cityn päävalmentaja.