Sugar Ray Leonard

Lapsuus ja ensikosketus nyrkkeilyyn (1956–1971)

Ray Charles Leonard syntyi 17. toukokuuta 1956 Wilmingtonissa, Pohjois-Carolinassa Getha ja Cicero Leonardin perheeseen. Hän oli viides perheen seitsemästä lapsesta. Hänet nimettiin laulaja Ray Charlesin mukaan, koska äiti toivoi hänestä laulajaa.
Leonardit muuttivat Washingtonin pohjoisosaan, kun Ray oli kolmevuotias. Myöhemmin he asettuivat esikaupunkiin kaupungin itäpuolelle; ensin Seat Pleasantiin ja vuotta myöhemmin Palmer Parkiin, Marylandiin. Cicero-isä työskenteli kaupassa yövartijana ja Getha-äiti sairaanhoitajana.
Lapsena Seat Pleasantissa Leonard oli vähällä hukkua puroon tulvan aikana, mutta muuten hänen lapsuutensa oli rauhallinen. Hän vietti aikaansa sarjakuvia lukien ja perheen saksanpaimenkoiran kanssa leikkien. Getha on kuvaillut Rayta hiljaiseksi lapseksi ja sanonut, ettei hänen ”tarvinnut kertaakaan käydä koulussa hänen (Ray Leonard) takiaan”.
Nyrkkeilystä Leonardin sai kiinnostumaan kolme vuotta vanhempi isoveli Roger, joka oli aloittanut lajin harrastamisen aiemmin. Roger oli näyttänyt voittamiaan nyrkkeilypalkintoja Raylle ja vaatinut tätäkin tulemaan virkistyskeskukseen, missä Roger oli yhdessä keskuksen johtajan kanssa perustanut nyrkkeilyjoukkueen. Vuonna 1969 Leonard kävi ensimmäistä kertaa tutustumassa lajiin keskuksessa, ja vuonna 1971, 14-vuotiaana, hän alkoi harjoitella tosissaan. Keskuksessa hän tutustui myös kuljetusauton kuljettaja Dave Jacobsiin ja vakuutusmeklari Janks Mortoniin, jotka kouluttivat amatöörinyrkkeilijöitä vapaa-ajallaan. He ottivat Leonardin siipiensä suojaan ja koulivat hiljaisesta pojasta nyrkkeilijän. Mortonista tuli myöhemmin yksi Leonardin läheisimmistä ystävistä ja neuvonantajista.

Amatööriura: Olympiakulta ja ensimmäinen lopettaminen (1971–1976)

Jacobsin mukaan Leonard oli rakastettava ja ujo lapsi, joka ei puhunut paljon mutta teki salilla kaiken mitä käskettiin. Leonard suhtautui harjoitteluun alusta alkaen kurinalaisesti, eikä hän myöhemminkään osannut kunnolla selittää, miksi halusi niin kovasti menestyä. Poikkeuksellisen nopeutensa ansiosta Leonard sai huomiota jo amatööriuransa aikana, jolloin hänestä povattiin jo tulevaa mestaria. Palmer Parkin asukkaat jopa lahjoittivat rahaa ja järjestivät myyjäisiä, jotta nuori ja lupaava nyrkkeilijä sai maksettua kilpailumatkansa toisiin kaupunkeihin.
Leonard voitti amatööriurallaan kolme kansallista Golden Gloves -mestaruutta, AAU:n Yhdysvaltain mestaruuden 63,5 kilon sarjassa vuosina 1974 ja 1975 Potomac Valleyn ja Palmer Parkin joukkueissa sekä Pan-Amerikan kisoissa kultaa México Cityssä 1975. Leonard oli myös mukana Yhdysvaltain nyrkkeilymaajoukkueessa Neuvostoliitto–Yhdysvallat-nyrkkeilymaaottelussa Moskovassa vuonna 1974, jolloin hän oli vain muutamaa päivää alle 18-vuotias. Leonard tunsi itsensä koko Neuvostoliiton matkan ajan masentuneeksi, sillä neuvostoliittolaiset tuntuivat jatkuvasti tuijottavan häntä, koska hän oli musta. Hän pyysi tuona aikana huonetoveriaan jopa rukoilemaan puolestaan. Neuvostoliitto voitti kokonaiskilpailun 7–4 ja Leonard hävisi oman ottelunsa Anatoli Kameneville pistein 2–1.
Leonardin amatööriuran huipentuma oli kevyen välisarjan kultamitali 1976 kesäolympialaisista Montrealissa. Ennen kilpailuja hän vietti kuukauden Burlingtonissa, Vermontissa nyrkkeilijöiden harjoitusleirillä, minkä jälkeen hän muutti aidattuun ja sotilaiden vartioimaan olympiakylään Montrealissa. Noiden kuukausien aikana Leonard tunsi itsensä usein vangiksi. Hän otteli tyttöystävänsä Juanita Wilkinsonin kuva sukkaan teipattuna ja nousi nopeasti julkisuuteen, koska nyrkkeilykilpailut televisioitiin näkyvästi Yhdysvalloissa. Leonard voitti kaikki kuusi vastustajaansa kolmentoista päivän aikana yksimielisesti tuomaripistein 5–0: ruotsalaisen Ulf Carlssonin, neuvostoliittolaisen V. Limasovin, brittiläisen Clinton McKenzien, itäsaksalaisen Ulrich Beyerin, puolalaisen Kazimierz Szczerban sekä loppuottelussa kuubalaisen Andrés Aldaman.
Ennen kilpailuja avustaja oli teipannut Leonardin kädet huonosti eräissä harjoituksissa, minkä takia hänen rystysensä kipeytyivät koko kisojen ajaksi. Aldamaa vastaan käymässään ottelussa Leonardin molemmat kädet olivat loukkaantuneet, minkä lisäksi hän kärsi 13 päivän tarkan painonvartioinnin seurauksena nestehukan aiheuttamasta uupumuksesta. Lisäksi hän kärsi voimakkaasta koti-ikävästä, koska ei ollut vieraillut Marylandissa moneen kuukauteen. Hän lähtikin kohti kotiaan Palmer Parkia jo voittoaan seuranneena iltana.
Kilpailujen jälkeen Leonard hämmästytti monia katsojia ilmoittamalla, ettei aio siirtyä ammattilaiseksi, koska nyrkkeilijän ura ei kiinnosta häntä. Hän totesi Aldamaa vastaan käymänsä ottelun jäävän uransa viimeiseksi ja perusteli päätöstään sanomalla olympiavoiton myötä ”unelmansa olevan nyt saavutettu”. Leonard voitti amatööriurallaan käymistään 150 ottelussa 145.

Päätös ammattilaisuran aloittamisesta ja taustaryhmän kokoaminen (1976–1977)

Ray Leonardin tarkoituksena oli saattaa loppuun yliopisto-opintonsa Marylandissa ja hankkia ammatti, joka takaisi varmat tulot. Hän halusi työskennellä lasten parissa. Leonard uskoi, että olympiamenestyksen ansiosta hän voisi hankkia tarpeeksi mainostuloja sekä opintojaan että sairaiden vanhempiensa elättämistä varten. Rayn isä Cicero oli sairastunut olympialaisten jälkeen aivokalvontulehdukseen ja äiti Getha koki kaksi lievää sydänkohtausta, minkä takia molemmat olivat työkyvyttöminä sairaalahoidossa. Mainostulojen mahdollisuus kuitenkin kuihtui, kun Leonardin tyttöystävä, myöhempi vaimo Juanita Wilkinson joutui tekemään hänestä isyyskanteen elättääkseen lapsensa. Leonard päätti ryhtyä ammattinyrkkeilijäksi sen jälkeen, kun valmentaja Janks Morton oli neuvonut häntä tekemään ratkaisun nopeasti, sillä ihmiset unohtaisivat pian hänen olympiamenestyksensä. Hän matkusti takaisin Vermontin Burlingtoniin, missä oli harjoitellut olympialaisia varten, ja päätti viikon harkinnan ja rentoutumisen jälkeen ryhtyä ammattilaiseksi. Ratkaisuun vaikutti käsien parantuminen, mutta merkittävin tekijä oli Leonardin vanhempien terveydentila.
Ray Leonard aloitti ammattilaisuransa tekemällä sopimuksen, jota suurempaa ei ollut koskaan tarjottu yhdellekään aloittelevalle nyrkkeilijälle. Sopimus takasi hänelle 40 000 Yhdysvaltain dollarin ottelupalkkion jo ensimmäisestä ottelusta. Manageriksi hän palkkasi asianajaja Mike Trainerin, joka ei tosin tiennyt mitään nyrkkeilystä, mutta Morton tunsi hänet ja takasi hänen luotettavuutensa. Valmentajan tehtävää varten haastateltiin Eddie Futchia ja Gil Clancya mutta lopulta siihen palkattiin Angelo Dundee, joka tunnettiin raskaansarjan maailmanmestarin Muhammad Alin valmentajana. Myös Dave Jacobs sai jatkaa tehtävissään, sillä Dundee keskittyi enimmäkseen tyyliltään sopivien, haastavien vastustajien valitsemiseen ja Leonardin uran edistämiseen. Trainerin mukaan Dundeen tehtävä oli toimia Leonardin taustajoukkojen ”puheenjohtajana” ja kertoa oma, ulkopuolinen mielipiteensä asioista miehille, jotka tunsivat toisensa hyvin.

Ammattilaisuran alku: nousu välisarjan maailmanmestariksi (1977–1979)

Ensimmäisessä ammattilaisottelussaan Leonard kohtasi puertoricolaisen Luis Vegan 5. helmikuuta 1977. Uran aloitus sai poikkeuksellisen paljon huomiota, sillä Baltimoressa, Marylandissa käyty kamppailu oli illan pääottelu ja CBS televisioi sen kaikkialle Yhdysvaltoihin. Ottelupaikalla oli 10 170 katsojaa, kun Leonard aloitti uransa pistevoitolla Vegasta, jolle maksettiin ottelusta ainoastaan 650 dollarin palkkio. Leonard tienasi ottelupalkkionsa lisäksi 30 000 dollarin osuuden lipputuloista ja 10 000 dollarin osuuden CBS:n ostamista televisio-oikeuksista. Niinpä manageri Mike Trainer pystyi maksamaan 21 000 dollarin velan, joka oli otettu Leonardin ammattilaisuran käynnistämiseksi ja jolla hänen harjoittelunsa oli kustannettu viimeisten 18 kuukauden ajan.
Jo olympialaisissa Leonardia oli kutsuttu Sugar Ray Robinsoniin viitaten Sugar Rayksi, mutta nimi vakiintui vuoden 1978 loppuun mennessä, jolloin hän oli voittanut kaikki 17 otteluaan, mukaan lukien MM-haastajat Randy Shieldsin ja Armando Munizin. Joidenkin mielestä nuori nyrkkeilijä oli ylimielinen käyttäessään lempinimeä, mutta itse Ray Robinsonkin kommentoi olevansa siitä vain mielissään. Monia Ray-nimisiä nyrkkeilijöitä oli myös ennen Leonardia kutsuttu samalla lempinimellä.
Suosion myötä myös palkkiot kasvoivat. Leonardin manageri Trainer onnistui neuvottelemaan ottelusopimuksia eri televisiokanavien kanssa ja hankkimaan myös osuuden otteluareenojen lipputuloista.
30. marraskuuta 1979 Sugar Ray Leonard kohtasi WBC-liiton maailmanmestarin Wilfred Benitezin Las Vegasin Caesars Palacessa käydyssä mestaruusottelussa. Benitez tienasi kamppailusta 1,2 ja Leonard 1,1 miljoonaa dollaria. Se oli ensimmäinen kerta, kun muut kuin raskaansarjan nyrkkeilijät saivat yli miljoonan dollarin ottelupalkkion. Benitezin ja Leonardin kohtaaminen oli myös ensimmäinen raskaansarjan ulkopuolinen nyrkkeilyottelu, joka esitettiin televisiossa parhaaseen katseluaikaan. Ennen ottelua Muhammad Ali kehotti puhelimessa Leonardia välttämään kaikkia liikkeitä, joita tuomarit voisivat pitää vastustajan ärsyttämisenä. Alin ohjeiden mukaisesti Leonard kävikin ottelun tavallisella perustyylillä. Hän johti kamppailua alusta loppuun, mutta viimeisessä erässä valmentaja Angelo Dundee halusi varmistaa mestaruuden ja kehotti suojattiaan hyökkäämään kovemmin. Leonard teki työtä käskettyä ja kaatoi Benitezin kanveesiin aivan erän lopussa. Kehätuomari Carlos Padilla keskeytti ottelun, kun sitä oli jäljellä enää kuusi sekuntia.

Toinen välisarjan maailmanmestaruus: kaksi ottelua Duránia vastaan (1979–1980)

Leonard puolusti mestaruuttaan ensimmäisen kerran brittiläistä Dave Greenia vastaan ja tyrmäsi tämän neljännessä erässä. Green oli entinen, tunnettu maailmanmestari, mutta monien mielestä jo liian vanha haastajaksi. Seuraavaksi Leonard kohtasi kevyen sarjan maailmanmestaruutta vuosia hallinneen ja nyt välisarjaan nousseen Roberto Duránin Kanadassa Montrealissa. Ottelusta tuli taloudellisesti kaikkien aikojen tuottavin, sillä sen tulojen laskettiin yltäneen jopa 29 miljoonaan dollariin. Leonard oli turhautunut ennen kamppailua sananvaihtoon Duránin kanssa ja päätti voittaa hänet tämän omalla tyylillä. Hän seisoi läpi ottelun jalat tiukasti maassa ja yritti voittaa ”Kivinyrkkinä” tunnetun Dúranin suorassa iskunvaihdossa. Taktiikka ei toiminut, ja niin Leonard kärsi uransa ensimmäisen tappion 15-eräisen ottelun jälkeen yksimielisesti pistein, kun kaikki kolme tuomaria pitivät Duránia voittajana yhden tai kahden pisteen erolla. Myöhemmin Leonard on kommentoinut kamppailua: ”Montrealin ottelu ei ollut nyrkkeilyottelu vaan katutappelu. En hyödyntänyt taitojani silloin.”
Leonard ja Durán kohtasivat uusintaottelussa 25. marraskuuta 1980 New Orleansissa. Kertoimet ottelijoiden välillä olivat tasan, vaikka Leonardin uskottiinkin pystyvän välttämään aiemman kamppailun ongelmat. Ottelun kuusi ensimmäistä erää olivat tasaisia, ja Leonard liikkui paljon pyrkien kamppailutilanteissa tekemään varovaisia aloitteita. Seitsemännessä erässä hän alkoi ärsyttää Duránia liikkumalla kädet alhaalla ympäri kehää ja nöyryytti tätä läpsäisemällä yllättäen vastustajaansa kasvoille vasemmalla kädellään, kun oli ensin hämännyt tätä nostamalla oikean kätensä lyöntiasentoon. Kesken kahdeksannen erän Durán käänsi selkänsä vastustajalleen ja luovutti ottelun sanomalla: ”No más” (espanjaa, suom. ”Ei enää”). Durán päätti luovuttamisesta itse, eikä sille havaittu mitään ulkoista syytä. Vaikka mestari vetosikin vatsakramppiin ja oikean käden kipeytymiseen, luovuttamista pidettiin silti aiheettomana. Leonard sai takaisin WBC:n maailmanmestaruutensa ja mestarin itsestään selvänä haastajana pidettiin WBA-liiton maailmanmestari Thomas Hearnsia.

Ylemmän välisarjan maailmanmestaruus, välisarjan mestaruuksien yhdistäminen ja toinen lopettaminen (1981–1982)

28. maaliskuuta 1981 Leonard puolusti välisarjan mestaruuttaan menestyksekkäästi Larry Bondsia vastaan, ja 25. kesäkuuta hän otteli ylemmän välisarjan WBA-liiton maailmanmestaruudesta Ayub Kalubea vastaan. Texasin Houstonissa käytyä ottelua seurasi 30 000 ihmistä. Leonard väsytti Kaluben nopeudellaan ja painosti häntä iskusarjoillaan, vaikka Kalube oli aiemmin väsyttänyt omat vastustajansa samalla tyylillä. Leonard voitti uuden maailmanmestaruutensa yhdeksännessä erässä teknisellä tyrmäyksellä, kun Kalube keskeytti. Hän kuitenkin luopui mestaruudestaan jo kuukautta myöhemmin, koska kahta eri painoluokan titteliä ei saanut pitää hallussaan samanaikaisesti.
Caesars Palacessa 16. syyskuuta 1981 Sugar Ray Leonard kohtasi Thomas Hearnsin ottelussa, jossa olivat panoksena Hearnsin WBA- ja Leonardin WBC-liiton välisarjan maailmanmestaruudet. Ottelu herätti runsaasti huomiota etukäteen, ja tyylillisesti erilaisten nyrkkeilijöiden välisestä ottelusta ennakoitiin klassikkoa. 22-vuotias Hearns tunnettiin voimanyrkkeilijänä, kun taas 25-vuotiasta Leonardia pidettiin taitavampana ja nopeampana. Vedonlyöntikertoimet kuitenkin nostivat voittamattomana otelleen Hearnsin ottelun ennakkosuosikiksi kertoimin 7-5. Liput myytiin loppuun kymmenen päivää ennen ottelua, ja tulot nousivat 32 miljoonaan, mikä ylitti aiemman, Leonardin ja Duránin ensimmäisen ottelun tekemän ennätyksen.
Ottelun ensimmäiset kaksi erää menivät Hearnsille selvästi pääosin siksi, että hän pyrki jatkuvasti hyökkäämään kohti Leonardia. Hearns hallitsi kamppailua ensimmäiset viisi erää ja löi Leonardin silmäkulman auki kolmannessa erässä. Ottelu kääntyi kuitenkin Leonardin eduksi hänen horjutettuaan Hearnsia kuudennessa erässä. Arvostelutuomareiden pisteissä Hearns oli kuitenkin johdossa, minkä lisäksi hänen onnistui voittaa nimiinsä 9. ja 10. erä. Leonard horjutti Hearnsia jälleen 13. erässä, ja Hearns kaatui Leonardin iskusarjan jälkeen ensimmäistä kertaa kanveesiin, mutta erä ehti loppua ennen luvunlaskun päättymistä. 14. erässä Leonard pääsi lyömään Hearnsia iskusarjoillaan, minkä seurauksena kehätuomari Dave Pearl päätti keskeyttää ottelun, kun erää oli kulunut 1,45 minuuttia. Leonard julistettiin kamppailun voittajaksi ja välisarjan kiistattomaksi maailmanmestariksi teknisellä tyrmäyksellä. Kehätuomarin mielestä Leonard oli koko ajan ollut selvästi johdossa, minkä takia hän arvosteli ottelun jälkeen ankarasti tuomarien toimintaa ja uskoi, että Caesars Palacessa olisi syntynyt mellakka, mikäli Hearns olisi voittanut pistein. Leonard taas ei ollut yllättynyt vaan totesi olleensa tappiolla pisteillä myös Duránia ja Kalubea vastaan, vaikka olikin heidät lopulta voittanut.
Sittemmin Leonard puolusti mestaruuttaan menestyksekkäästi Bruce Finchiä vastaan helmikuussa 1982. Hearnsin jälkeen Leonardille oli vaikea löytää kiinnostavia vastustajia, ja maailmanmestari joutui käyttämään runsaasti aikaa vastustajansa kykyjen esille tuomiseen. Leonard otti helpon voiton Finchista, mutta hänestä tuntui pahalta nähdä tämän perheen itkevän tappion vuoksi. Hän tunsi pettäneensä itseään, kun hän oli uskotellut vastustajaansa paremmaksi kuin mitä tämä todellisuudessa oli. Toukokuulle sovittu ottelu Roger Staffordia vastaan oli pakko perua, kun Leonardilla todettiin nyrkkeilijöillä yleinen verkkokalvon irtauma vasemmassa silmässä. Hän oli saanut vamman harjoituksissa ja joutui sen takia leikkaukseen. Leikkauksen jälkeen Leonard ilmoitti jäävänsä puolen vuoden sairauslomalle, mutta monien yllätykseksi julkistikin 9. marraskuuta Baltimoren Civic Centerissa (ensimmäisen ottelunsa areenalla) lopettavansa uransa. Suunnitteilla ollut, 20 miljoonan dollarin arvoinen ottelu keskisarjan maailmanmestaruudesta Marvelous Marvin Hagleria vastaan jouduttiin perumaan.

Kaksi paluuta: Keskisarjan maailmanmestaruus (1982–1987)

Lopetettuaan uransa Leonard esiintyi usein julkisuudessa otteluiden tv-kommentaattorina mutta torjui kysymykset paluustaan. Hän on myöhemmin sanonut, että uran lopettaminen 26-vuotiaana oli suuri henkinen taakka, joka painoi häntä joka päivä. Leonard kertoi jatkavansa uraansa joulukuussa 1983, puolitoista vuotta viimeisimmän ottelunsa jälkeen. Hän mainosti lehdistökonferenssissa tulevaa ottelua, jonka hän kävisi 23-vuotiasta Kevin Howardia vastaan, pitämällä käsissään kylttiä jossa luki ”The Best Is Back” (suom. ”Paras on tullut takaisin”).
Paluuottelu piti järjestää jo 25. helmikuuta 1984, mutta kun lääkärintarkastuksessa havaittiin vika Leonardin oikeassa silmässä, ottelu siirtyi 11. päivään toukokuuta. Leonard kävi neljännessä erässä kanveesissa, mikä oli ensimmäinen kerta hänen urallaan, eikä hän ollut enää yhtä nopea kuin ennen. Lopulta hän voitti ottelun yhdeksännessä erässä teknisellä tyrmäyksellä mutta ilmoitti sen jälkeen lopettavansa jälleen uransa. Hän sanoi menettäneensä halunsa nyrkkeillä ja tajunneensa heti kellon soitua, ettei halunnutkaan olla kehässä. Leonard jatkoi työtään lajin parissa esiintymällä asiantuntijana ottelutapahtumissa ja HBO:n ottelulähetyksissä.
Leonard palasi harjoitussalille keväällä 1986 ja ilmoitti haluavansa kohdata Marvelous Marvin Haglerin ottelussa keskisarjan maailmanmestaruudesta. Leonard oli aiemmin vastannut toimittajan kysymykseen mahdollisesta paluustaan, että hän voisi palata ainoastaan kohdatakseen Haglerin. Leonard ja Hagler olivat saman vuoden tammikuussa keskustelleet siitä, miten mahtava heidän välisestään ottelusta olisi tullut. Leonard kertoi samalle toimittajalle ottelevansa Hagleria vastaan, jos tämä haluaa otella häntä vastaan. Manageri Mike Trainerin mukaan tämän kommentin jälkeen ”helvetti pääsi irti”.
Leonard esitti virallisen haasteensa Haglerille 1. toukokuuta 1986, ja 109 päivää myöhemmin 18. elokuuta hän sai myöntävän vastauksen. Hagler oli harkinnut jo eläkkeelle vetäytymistä, mutta hänen väitetään sanoneen, ettei hän halunnut tulla muistetuksi Sugar Ray Leonardin välttelemisestä. Pari kohtasi 6. huhtikuuta 1987 maailmanmestaruusottelussa, johon Leonard lähti altavastaajana vedonlyöntisuhteessa 5–2. 33-vuotias Hagler oli otellut häviöttä viimeiset kymmenen vuotta ja hallinnut seitsemän vuotta keskisarjan mestaruutta, mutta 30-vuotias Leonard ei ollut edes otellut kolmeen vuoteen. Leonard tienasi ottelusta 11–12 miljoonaa, ja maailmanmestari Haglerin palkkio oli 13–14 miljoonaa dollaria.
Ottelun väitettiin herättäneen enemmän huomiota kuin raskaansarjan maailmanmestaruusottelu Thrilla in Manila Muhammad Alin ja Joe Frazierin välillä. Kamppailun alussa Leonard liikkui paljon ja pyrki lyömään iskusarjoja häntä takaa ajaneeseen Hagleriin. Leonard voitti selvästi ottelun neljä ensimmäistä erää, vaikka Hagler yritti muuttaa tilannetta ottelemalla vuorotellen vasen- ja oikeakätisesti (southpaw ja orthodox). Viidennessä ja kuudennessa erässä Hagler pääsi haluamalleen etäisyydelle ja onnistui voittamaan erät, ja yhdeksännessä erässä hän onnistui ajamaan Leonardin nurkkaan ja lyömään tätä iskusarjoilla. Leonard pääsi kuitenkin pois ja löi iskusarjoja Haglerin kasvoihin. Ottelu päättyi 12. erän jälkeen pistetuomioon, joka jakoi asiantuntijoiden ja nyrkkeilyn harrastajien mielipiteitä: kaksi tuomaria nimesi Leonardin voittajaksi pistein 118–110 ja 115–113, kun taas yksi tuomari piti Hagleria voittajana pistein 115–113. Näin Leonardista tuli 30-vuotiaana keskisarjan maailmanmestari. Ring Magazine nimesi kamppailun Vuoden otteluksi ja Leonardin voiton Vuoden yllätykseksi. Seuraavassa kuussa Leonard ilmoitti jälleen lopettavansa uransa.

Ylemmän keskisarjan mestaruuskausi (1988–1989)

Leonardin lopettamispäätös ei taaskaan pitänyt, vaan hän otteli 7. marraskuuta 1988 Don Lalondea vastaan. Hän tyrmäsi Lalonden yhdeksännessä erässä ja voitti kaksi titteliä: avoinna olleen ylemmän keskisarjan mestaruuden sekä Lalonden hallussa olleen raskaan keskisarjan mestaruuden. Hän puolusti mestaruuttaan kahdesti ja kohtasi vuonna 1989 toista kertaa Thomas Hearnsin 12-eräisessä ottelussa. Leonard ansaitsi kamppailusta 14 miljoonaa dollaria ja oli ennakkosuosikki suhdeluvulla 3-1.
Ottelu oli toinen Leonardin ja Hearnsin välillä. Se alkoi rauhallisesti Hearnsin yrittäessä pitää etäisyyttä vastustajaansa jabinsa avulla. Kolmannessa erässä nähtiin illan ensimmäinen yllätys, kun Hearns kahdella oikealla suorallaan kaatoi Leonardin kanveesiin. Tämä kuitenkin nousi nopeasti ylös ja voitti seuraavat kolme erää. Viidennessä erässä Leonard aloitti vimmaisen hyökkäyksen, josta Hearns selvisi vain nojaamalla köysiin. Kun Hearns oli voittanut ottelun kuudennen erän, kamppailu jatkui epätasaisena eikä kumpikaan kyennyt ottamaan sitä hallintaansa. Kymmenennessä erässä Leonardin oikea suora teki haavan Hearnsin silmän alapuolelle, mutta verenvuoto saatiin tyrehtymään erätauon aikana. Yhdennessätoista erässä Leonard kävi toista kertaa kanveesissa ja joutui lähtemään ottelun viimeiseen erään epätietoisena tasaisen kamppailun tilanteesta. Leonard sai Hearnsin jälleen köysiin 12. erässä ja löi häntä iskusarjoilla kamppailun päättymiseen asti.
Kehätuomarit tuomitsivat ottelun tasapeliksi pistein 113-112, 113-112 ja 112-112. Kumpikaan nyrkkeilijä ei protestoinut tuomiota vastaan. Leonard sanoi kamppailun jälkeen, että sekä hän että Hearns olivat nyt viimeistään todistaneet olevansa mestareita.
Kuusi kuukautta myöhemmin Leonard kohtasi Roberto Duránin kolmatta kertaa urallaan. Leonard lähti kamppailuun ennakkosuosikkina suhdeluvulla 9-5 ja otteli teknisesti puhtaalla tyylillä, jota hän on itse myöhemmin kuvaillut ”sellaiseksi, mitä yritetään opettaa nuorille nyrkkeilijöille”. Yhdennessätoista erässä Duránin isku avasi haavan Leonardin vasempaan silmäkulmaan, ja viimeisen erän lopuilla myös oikeaan silmäkulmaan aukesi haava. Tämä ei kuitenkaan estänyt Leonardia ottamasta Duránista selkeää 3-0 pistevoittoa. Durán iski kamppailun aikana 588 iskua, joista osumia 84, kun taas Leonard sai perille 228 lyömistään 438 iskusta. Kamppailun jälkeen hän lopetti jälleen uransa.

Viimeiset ottelut: Kaksi tappiota (1991–1998)

Vuoden 1990 Leonard piti taukoa, mutta 1991 hän kohtasi alemman keskisarjan mestarin Terry Norrisin Madison Square Gardenissa. Leonard kävi ottelussa kaksi kertaa lattiassa ja hävisi yksimielisellä päätöksellä. Välittömästi ottelun jälkeen hän ilmoitti lopettavansa uransa, mutta palasi kehään vuonna 1997 ja kärsi tappion Hector Camacholle. Tappion jälkeen Leonard ilmoitti uransa jälleen päättyneen mutta ilmoitti pian palaavansa taas. Hänen piti kohdata Tony Menefee 15. helmikuuta 1998, mutta ottelu peruuntui, koska Leonard ei pitänyt itseään tarpeeksi motivoituneena.
Kun Leonard viimein lopetti uransa, hänen ammattilaistilastoissaan oli 36 voittoa (joista 25 tyrmäyksellä), 3 tappiota ja yksi tasapeli.

Yksityiselämä ja päihteiden käyttö

Leonard meni naimisiin Juanita Wilkinsonin kanssa vuonna 1980. Heillä oli jo tuolloin lapsi Ray Jr., ja vuonna 1984 syntyi toinen poika Jarrel. Juanita ei koskaan pitänyt nyrkkeilystä. Hän esimerkiksi uhkasi tappavansa miehensä, jos tämä kohtaisi Haglerin oltuaan sitä ennen sivussa nyrkkeilyotteluista kolmen vuoden ajan. Hän myös vaati Leonardia käymään jokaisen ottelun jälkeen läpi useita lääketieteellisiä testejä ollakseen varma miehensä terveydestä.
Avioliitto päättyi kymmenen vuoden jälkeen 1990 avioeroon. Avioeron aikana Juanita syytti Leonardia fyysisestä hyväksikäytöstä, johon tämä oli syyllistynyt alkoholin vaikutuksen alaisena aiempana kesänä. Skandaalin tultua ilmi Leonard ilmoitti maaliskuussa 1991 pitämässään lehdistötilaisuudessa käyttäneensä kokaiinia ja runsaasti alkoholia vuosina 1982–1986, jolloin hän piti taukoa nyrkkeilystä. Hän yritti omien sanojensa mukaan hakea aineista samaa jännitystä, jota oli aiemmin kokenut nyrkkeillessään, ja kertoi pitävänsä jälkikäteen sitä lapsellisena ja typeränä.
Leonard tapasi näyttelijä-malli Bernadette Robin vuonna 1989 ja meni hänen kanssaan naimisiin elokuussa 1993. Heillä on kaksi lasta, Camille ja Daniel Ray.

Tyyli

Sugar Ray Leonard oli nopea nyrkkeilijä, joka kykeni väistelemään vastustajansa iskuja ja lyömään iskusarjoja. Nuorempana hän käytti samanlaista kumartumiseen ja ylävartalon heiluttamiseen perustuvaa tyyliä kuin Joe Frazier, mutta vaihtoi sitä tutustuttuaan Muhammad Alin otteluihin. Alin kautta hän alkoi opiskella toiseksi esikuvakseen nimeämänsä Sugar Ray Robinsonin tyyliä. Hän väisti iskuja taaksepäin nojautumalla, minkä hän omaksui Alilta ja Ken Nortonilta.
Leonardin tekniikkaa on pidetty lähes täydellisenä, minkä lisäksi hän kykeni otteluissaan tekemään usein luovia ratkaisuja. Sports Illustratedin Pat Putnam kuvaili hänen ottelutyyliään ”sekoitukseksi nopeutta, viehkeyttä ja räjähtävää voimaa”. Leonard tunnettiin nopeasta älystään ja siitä, miten hän opetteli uusia asioita katselemalla vanhojen nyrkkeilijöiden otteluista kuvattuja filmejä.

Merkitys

Monet pitävät Leonardia nykyään parhaana raskaansarjan ulkopuolisena nyrkkeilijänä Sugar Ray Robinsonin jälkeen. Suomalainen nyrkkeilytoimittaja Ilmo Lounasheimo kutsui Kehän sankarit -kirjassaan Leonardia ainoaksi Sugar Rayksi Robinsonin jälkeen, joka todella oli lempinimensä arvoinen. Reutersille, ESPN:lle ja TigerBoxing.comille kirjoittava nyrkkeilytoimittaja Kieran Mulvaney sijoitti hänet vuonna 2009 ESPN:n listalla kaikkien aikojen 12. parhaaksi nyrkkeilijäksi. Leonard valittiin nyrkkeilyn Hall of Fameen kesäkuussa 1997.
Leonard oli ensimmäinen yli sata miljoonaa dollaria urallaan tienannut nyrkkeilijä.

Näyttelijänä

Leonard esiintyi 1980-luvun alussa televisiomainoksissa. Näistä tunnetuin oli 7 Up -virvoitusjuomalle tehty mainosvideo, jossa esiintyi myös hänen poikansa Ray Jr. Varsinaisena näyttelijänä hänet nähtiin ensimmäisen kerran Kauhua kryptasta -sarjan jaksossa, jossa hän esitti haudankaivajaa. Sen jälkeen hän on esiintynyt pienissä rooleissa monissa tv-sarjoissa ja elokuvissa, mm. etsivä Benny Lewisina kolmessa L.A. Heat -tv-sarjan jaksossa. Leonard on myös tehnyt monia cameo-rooleja elokuvissa, kuten I Spy ja Taistelija.
Hän oli mukana tekemässä Contender – Haastaja -tv-sarjaa vuosina 2005–2007. Sarjassa 16 ammattinyrkkeilijää kilpaili keskenään miljoonan dollarin palkinnosta. Leonard toimi sarjassa tuottajana, juontajana ja nyrkkeilijöiden valmentajana yhdessä Sylvester Stallonen kanssa.