Colin Calderwood

Pelaajaura

Calderwood aloitti pelaajauransa Englannin alasarjoista. Hän pelasi vuosina 1982–1985 Mansfieldissä tasan sata ottelua kunnes Lou Macari osti hänet Swindoniin ennen kauden 1985/1986 alkua. Vasta 21-vuotias Calderwood nousi pian joukkueen kapteeniksi ja ajan myötä jonkinasteiseksi seuraikoniksi. Debyyttikautensa päätteeksi Swindonissa Calderwood pääsi juhlimaan nelosdivisioonan voittoa uudella piste-ennätyksellä ja nousua sarjaporrasta ylemmäs. Seuraavalla kaudella tahti ja Calderwoodin hyvät otteet vain kiihtyivät, kun hän kevään päätteeksi johdatti joukkueen saman tien toisiin peräkkäisiin nousujuhliin. Kakkosdivisioonassa Calderwood oli kuin itse varmuus Swindonin puolustuspäässä. Kolmen vuoden aikana hän oli poissa vain kolmestatoista sarjaottelusta.
Vuonna 1990 hän pääsi juhlimaan nousua tuolloiseen Englannin pääsarjaan, ykkösdivisioonaan. Juhlat eivät pitkään jatkuneet, kun seura tuomittiin palkanmaksuskandaalin seurauksena putoamaan kakkosdivisioonaan, missä se kauden päätteeksi kykeni vain vaivoin välttämään putoamisen. Myös Calderwoodin uralla alkoi laskusuhdanne hänen jouduttua viiden kuukauden sairauslomalle Wolves-legenda Steve Bullin taklauksen jäljiltä. Toivuttuaan Calderwood pelasi kaikki loput ottelunsa Swindonin ja uuden valmentajan Glenn Hoddlen alaisuudessa, joka johdatti joukkueen sarjanousuun kauden 1992/1993 päätteeksi.
Seuraavaksi kaudeksi Calderwood siirtyi silloisella Swindonin ennätyssummalla, 1,25 miljoonalla punnalla, Tottenhamiin, missä hän pelasi viisi onnistunutta kautta. Tottenham-kautensa aikana hän nousi myös Skotlannin maajoukkueen miehistöön ja vakiinnutti pian paikkansa Craig Brownin valmentamassa joukkueessa. Hän edusti maataan 1996 EM- ja 1998 MM-lopputurnauksessa. Maajoukkueurallaan hän pelasi kaikkiaan 36 ottelua ja teki yhden maalin.
Lähdettyään Tottenhamista maaliskuussa 1999 Calderwood pelasi vielä lyhyen ajan Aston Villassa, Nottinghamissa ja Notts Countyssa ennen lopettamistaan keväällä 2001.

Valmennusura

Calderwood oli valmentanut Tottenhamin reservijoukkuetta ennen nimittämistään Northampton Townin manageriksi lokakuussa 2003. Vuonna 2006 Calderwood valmensi seuran kakkosliigan kakkossijalle ja nousuun sarjaporrasta ylemmäs.
Toukokuussa 2006 Calderwood siirtyi nykyisen seuransa Nottingham Forestin peräsimeen. Calderwood sai Nottinghamin hyvään vauhtiin heti alussa ja joukkue johtikin sarjaa seitsemällä pisteellä marraskuussa, mutta lopulta meno hyytyi ja kauden päätteeksi joukkue sijoittui neljänneksi. Nousukarsinnoissa se kärsi tappion Yeovilille. Seuraavaksi kaudeksi Calderwood hankki joukkueeseen viisi uutta pelaajaa, mutta kausi alkoi heikosti eikä joukkue voittanut yhtään ensimmäisestä kuudesta ottelustaan. Sittemmin tahti parani ja seuraavissa viidessätoista ottelussaan se kärsi vain yhden tappion. Vuodenvaihteen tienoille meno laantui hieman, mutta kauden loppua kohti mentäessä otteet jälleen paranivat ja joukkue sijoittui lopulta toiseksi sarjassa, mikä riitti suoraan nousuun Englannin mestaruussarjaan.
Mestaruussarjakauteen 2008/09 Calderwoodin johtama ex-suurseura Nottingham Forest lähti hankittuaan Robert Earnshaw'n ja Andy Colen kaltaisia vahvistuksia. Menestys syyskaudella ei kuitenkaan ollut toivotunlaista ja joukkueen kärsittyä tapaninpäivänä 4–2 tappion Doncaster Roversille ja pudottua 22.sijalle sarjataulukossa Calderwood sai potkut tehtävistään.
Tammikuun lopulla 2009 Toon-luotsi Joe Kinnear nosti Calderwoodin valmennustiimiinsä tavoitteena parantaa Newcastle Unitedin menestystä Englannin Valioliigassa. Calderwood on jatkanut uraansa Newcastlen apulaisvalmentajana myös Kinnearin lähdön jälkeen ja lokakuussa 2009 hänen ja päävalmentaja Chris Hughtonin sopimus seuran kanssa vahvistettiin pysyvämmäksi.
Lokakuun puolivälissä 2010 Calderwood jätti Newcastlen ja siirtyi kolmivuotisella sopimuksella Skotlannin Valioliigassa pelaavan Hibernianin päävalmentajaksi. Menestys Hibsissä jäi kuitenkin odotuksia vaisummaksi ja lopulta Calderwood sai reilun vuoden pestin jälkeen potkut marraskuun alussa 2011. Hibs voitti hänen alaisuudessaan vain 12 pelaamastaan 49 ottelusta.
Marraskuussa 2011 Calderwood palasi Chris Hughtonin apuvalmentajaksi Birmingham Cityyn. Kaksikko luotsasi Birminghamin Mestaruussarjassa neljänneksi. Kauden jälkeen he siirtyivät Valioliigassa pelaavan Norwich Cityn valmentajiksi. Seurajohto erotti Hughtonin valmennustiimeineen huhtikuussa 2014.
Helmikuussa 2015 Calderwood jatkoi yhteistyötään Hughtonin kanssa, kun hänestä tuli Brightonin apuvalmentaja. Kaksikko ei onnistunut luotsaamaan Brightonia Valioliigaan Mestaruussarjan runkosarjan kolmossijasta huolimatta. Marraskuussa 2016 Calderwood jätti Brightonin ja siirtyi pian eroilmoituksensa jälkeen Steve Brucen apuvalmentajaksi Aston Villaan. Brucen ja Calderwoodin pesti päättyi potkuihin lokakuun alussa 2018.
Joulukuussa 2018 Calderwood teki 1,5-vuotisen sopimuksen Englannin kakkosliigan Cambridge Unitedin kanssa.