David Letterman

Uran alku

Letterman valmistui Indianapolisin Broad Ripple High Schoolista, jonka jälkeen hän lähti opiskelemaan Ball Staten yliopistoon, josta hän myös valmistui. Letterman aloitti uransa opiskelijoiden ylläpitämällä radioasemalla, WAGO-AM 570:lla (nykyisin WCRD, 91.3).
Vuosina 1970–1974 Letterman työskenteli televisiossa säämiehenä ja kuuluttajana. Tämän jälkeen hän oli vuoden 1974–1975 radion keskusteluohjelman isäntänä.
Vuonna 1975 Letterman muutti Los Angelesiin. Hänen toiveissaan oli tulla käsikirjoittajaksi, joten hän alkoi kirjoittaa materiaalia eri sitcomeille, kuten Good Timesille. 1970-luvun lopulla hän alkoi myös esiintyä stand-up-kerho The Comedy Storessa. Lettermanin kuiva ja sarkastinen huumori kiinnitti The Tonight Show Starring Johnny Carsonin kykyjenetsijien huomion, ja Lettermanista tuli nopeasti ohjelman säännöllinen vieras.

The David Letterman Show

NBC-televisiokanava antoi kesäkuussa 1980 Lettermanille oman aamuohjelman, The David Letterman Shown. Alun perin se oli 90 minuutin mittainen, mutta jo elokuussa ohjelma-aikaa lyhennettiin 60 minuuttiin. Ohjelma oli kriitikoiden ylistämä ja sarja voittikin kaksi Emmy-palkintoa. Katsojia ei kuitenkaan ollut tarpeeksi, joten The David Letterman Show päädyttiin lopetettiin myöhemmin samana vuonna, 1980.

Late Night

NBC oli tarjonnut Steve Allenille isännän paikkaa uudessa keskusteluohjelmassa, joka lähetettäisiin heti The Tonight Show'n jälkeen yöllä puoli yhden ohjelmapaikalla, mutta Lettermanin oppi-isä, Tonight Show'n pitkäaikainen juontaja Johnny Carson halusi Allenin tilalle David Lettermanin. NBC suostui Carsonin pyyntöön ja tarjosi Lettermanille paikkaa.
Ohjelma alkoi 1. helmikuuta 1982 nimellä Late Night with David Letterman, ja kyseinen ohjelma teki Lettermanista kuuluisuuden. Letterman lähti NBC:ltä vuonna 1993 ja Late Nightin juontajana aloitti Conan O'Brien.

Late Show

Johnny Carsonin jäädessä eläkkeelle The Tonight Show'n juontajan virasta toukokuussa 1992, hänen paikastaan alkoivat kisata koomikot Jay Leno ja David Letterman. Vaikka Lettermania pidettiin ennakkosuosikkina, NBC päätti valita huumoriltaan turvallisempana pidetyn Jay Lenon. Letterman suuttui tästä valinnasta ja lähti tekemään uutta talk show'ta NBC:n kilpailijalle, CBS:lle.
Letterman kertoi 3. huhtikuuta 2014 show'n nauhoituksessa jäävänsä eläkkeelle vuoden 2015 aikana. CBS nimesi 10. huhtikuuta 2014 Stephen Colbertin Lettermanin seuraajaksi viiden vuoden sopimuksella.

Yksityiselämä

Letterman on eronnut kerran, Michelle Cookista, jonka kanssa hän oli naimisissa vuosina 1969–1977. Hänellä on ollut suhde entisen Late Nightin käsikirjoittajan ja tuottajan Merrill Markoen kanssa.
Letterman alkoi seurustella häntä 13 vuotta nuoremman Regina Laskon kanssa vuonna 1986. He saivat yhteisen lapsen Harry Joseph Lettermanin 3. marraskuuta 2003. Letterman ja Lasko avioituivat torstaina 19. maaliskuuta 2009. Vuonna 2005 poliisi paljasti kidnappaushankkeen, jonka tarkoituksena oli siepata Lettermanin poika Harry ja hänen lastenhoitajansa. Myöhemmin poliisi paljasti, että sieppausta suunnitteli Kelly Frank, joka oli aiemmin työskennellyt myös Late Show'ssa Lettermanin alaisena. Frank olisi vaatinut viiden miljoonan dollarin lunnaita.