Vincenzo Montella

Ura

Montella siirtyi Romaan vuonna 1999 ja voitti seuran riveissä Italian mestaruuden vuonna 2001. Montella iski urallaan mm. neljä maalia yhdessä ottelussa Roman paikallisvastustaja Lazion verkkoon kaudella 2001–2002. Aiemmin urallaan Montella edusti Empolia, Genoaa ja Sampdoriaa. Kevätkauden 2007 hän pelasi Englannin valioliigan Fulhamissa. Kaudeksi 2007–2008 hän siirtyi lainasopimuksella Sampdoriaan.
Montella lopetti pelaajauransa AS Roomassa kauden 2008–2009 jälkeen vaikka hänellä olisi ollut sopimusta jäljellä vielä yksi vuosi. Hän kuitenkin jatkaa Romassa juniorivalmentajana kolmevuotisella sopimuksella. Helmikuussa 2011 Montella nimettiin AS Roman uudeksi päävalmentajaksi Claudio Ranierin erottua tehtävästä. Montellan johdolla Roma pelasi kohtuullisen kevään ja sijoittui lopulta Serie A:ssa kuudenneksi ja selviytyi Eurooppa-liigaan kaudeksi 2011–2012. Kauden jälkeen seura ei kuitenkaan uusinut Montellan sopimusta, vaan palkkasi hänen tilalleen Luis Enriquen. Montella itse siirtyi kesäkuussa 2011 Calcio Catanian peräsimeen.
Catania pelasi Montellan alaisuudessa hyvän kauden 2011–2012 ja oli lopulta Serie A:ssa sijalla 11. Kauden jälkeen spekuloitiin Montellan siirtymisellä takaisin AS Roman peräsimeen, mutta Catanian puheenjohtaja Antonio Pulvirenti ei päästänyt valmentajaansa lähtemään.  Kesäkuun alussa Montella kuitenkin jätti Catanian.  Pian Cataniasta lähtönsä jälkeen hän allekirjoitti kaksivuotisen sopimuksen ACF Fiorentinan kanssa.
Montellan debyyttikausi 2012–2013 Fiorentinassa sujui loistavasti ja joukkue sijoittui Serie A:ssa neljänneksi. Kaudella 2013–2014 seura pelasi europelejä ja menestyi jälleen hyvin myös kotimaassa. Kausi liigassa päättyi toistamiseen nelossijaan ja Coppa Italiassa Fiorentina taipui vasta loppuottelussa SSC Napolille 3–1.  Kaudella 2014–2015 Fiorentina jatkoi edelleen vahvoja otteitaan ja hyvän kauden päätteeksi tuloksena oli jälleen Serie A:n nelossija. Eurooppa-liigassa Montella johdatti Fiorentinan välieriin, joissa FC Sevilla oli vahvempi yhteismaalein 5-0.  Kesäkuussa 2015 Fiorentina ilmoitti erottaneensa Montellan. Julkisuuteen annettujen tietojen mukaan syynä oli Montellan kunnioituksen puute seuraa kohtaan.  
Marraskuussa 2015 Montella palkattiin Sampdorian manageriksi. Hän luotsasi Sampdorian kaudella 2015/16 Serie A:ssa sijalle 15 ja pelasti joukkueen putoamiselta. Kesäkuussa 2016 Montella palkattiin AC Milanin päävalmentajaksi kaksivuotisella sopimuksella ja hänen palkakseen ilmoitettiin 2,3 miljoonaa euroa. Montella luotsasi Milanin kaudella 2016/17 Serie A:ssa kuudenneksi ja joukkue selvitti tiensä europeleihin kolmen vuoden tauon jälkeen. Kaudella 2017/18 Montella luotsasi Milanin menestyksekkäästi Eurooppa-liigan lohkovaiheessa kolmeen voittoon ja kahteen tasapeliin. Serie A:ssa suoritukset olivat heikompia ja Milan vajosi sarjan keskikastiin syyskauden edetessä. Lopulta Montella sai potkut marraskuun lopussa 2017 seuran ollessa seitsemäntenä.
Joulukuun lopussa 2017 Montella allekirjoitti vuoteen 2019 ulottuvan sopimuksen Sevillan kanssa. Montellan johdolla Sevilla aloitti vuoden 2018 suhteellisen hyvin ja voitti viisi vuoden 10 ensimmäisestä liigaottelusta. Maaliskuun puolivälissä alkanut kahdeksan ottelun voitoton putki pudotti joukkueen europeleihin oikeuttavien sijoitusten ulkopuolelle. Espanjan cupissa Montella luotsasi Sevillan finaaliin, jossa FC Barcelona kuitenkin murskasi andalusialaiset maalein 5-0. Mestarien liigassa Sevilla pudotti Manchester Unitedin pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella, mutta tie katkesi puolivälierissä tappioon FC Bayern Münchenille yhteismaalein 2-1. Heikkojan liigaesitysten myötä Sevilla erotti Montellan huhtikuun lopussa 2018.
Huhtikuussa 2019 Montella palasi Fiorentinan päävalmentajaksi.

Maajoukkueessa

Montella on pelannut myös Italian maajoukkueessa. Hän on edustanut Italiaa vuoden 2000 EM-kisoissa ja vuoden 2002 MM-kisoissa.