Michael Jackson

Lapsuus ja The Jackson 5 (1958–1975)

Michael Jackson syntyi 29. elokuuta 1958 Garyssä, Indianassa, Chicagon esikaupunkialueella. Hän oli kymmenlapsisen afroamerikkalaisen työväenluokan perheen kahdeksas lapsi. Hänen äitinsä, Katherine Esther Scruse, oli harras Jehovan todistaja ja isä, Joseph Walter ”Joe” Jackson, oli paikallisen terästehtaan työntekijä, joka esiintyi R&B-bändissä nimeltä The Falcons. Jacksonilla oli kolme siskoa, Rebbie (s. 1950), La Toya (s. 1956) ja Janet (s. 1966), ja viisi veljeä: Jackie (s. 1951), Tito (s. 1953), Jermaine (s. 1954), Marlon (s. 1957) ja Randy (s. 1961). Kuudes lapsi, Marlonin kaksoisveli Brandon, kuoli pian syntymän jälkeen.
Michaelin suhde isäänsä Josephiin oli vaikea. Michael on kertonut, että isä loukkasi häntä jatkuvien harjoitusten aikana sekä fyysisesti ja psyykkisesti mutta toisaalta tiukka kuri auttoi häntä menestymään. Marlon Jacksonin mukaan hän riiputti erään riidan aikana Michaelia toisesta jalasta pää alaspäin ja hakkasi tätä selkään ja pakaroihin. Joseph myös kävi usein kiinni poikiinsa ja työnsi heidät voimalla seinää vasten. Eräänä iltana, kun Michael oli nukkumassa, Joseph kiipesi ikkunasta sisään halloween-naamari kasvoillaan ja huusi pelästyttääkseen Michaelin. Hän sanoi haluavansa opettaa lapsille, etteivät he jättäisi ikkunaa auki mennessään nukkumaan. Vuosia myöhemmin Michael kertoi kärsivänsä painajaisista, jossa hänet kaapataan makuuhuoneestaan. Joseph myönsi vuonna 2003 lyöneensä Michaelia säännöllisesti.
Michael Jackson puhui ensimmäisen kerran väkivaltaisesta lapsuudestaan haastattelussa Oprah Winfreylle 1993. Hän myönsi, että oli itkenyt usein yksinäisyyttään ja oksentanut nähdessään isänsä. Joseph myös oli arvostellut Michaelin ulkonäköä moneen otteeseen, erityisesti hänen nenäänsä, joka oli Josephin mielestä iso. Michael Jacksonin tyytymättömyys ulkonäköönsä, painajaiset, jatkuvat uniongelmat, taipumus käyttäytyä liiallisen alistuvasti isänsä edessä ja aikuisikään kestänyt lapsenomaisuus juontunevatkin väkivaltaisesta lapsuudesta. Martin Bashirin haastattelussa vuonna 2003 Jackson totesi, että vaikka hän olikin kärsinyt paljon lapsuudessaan hän piti isäänsä nerona, sillä tiukalla kurinalaisuudella oli suuri merkitys pojan menestyksessä. Kun Bashir kyseli pahoinpitelystä, Michael peitti kasvonsa käsillään eikä halunnut vastata. Hän muisteli, että Joseph istui tuolilla vyö kädessään, kun Michael ja hänen sisaruksensa harjoittelivat, ja ”jos sitä ei tehty oikealla tavalla, hän hakkasi, todella hakkasi”.
Michaelin lahjakkuus ilmeni jo varhain hänen esittäessään joululaulun lastentarhassa. Vuonna 1964 Michael ja Marlon liittyivät Jackson Brothers -yhtyeeseen, jonka perustivat veljekset Jackie, Tito ja Jermaine sekä taustamuusikot, jotka soittivat congarumpuja ja tamburiinia. Michael alkoi myöhemmin esiintyä taustalaulajana ja tanssijana. Kun hän oli kahdeksanvuotias, hänestä tuli pääsolisti yhdessä vanhemman veljensä Jermainen kanssa ja yhtyeen nimi muutettiin The Jackson 5:ksi. Yhtye kiersi keskilänttä laajasti vuodesta 1966 vuoteen 1968. Vuonna 1966 yhtye voitti paikallisen kykyjenetsintäkilpailun, jossa he esittivät Michaelin johdolla Motownin hittejä ja James Brownin ”I Got You (I Feel Good)” -kappaleen.
The Jackson 5 levytti vuonna 1967 useita kappaleita, muun muassa ”Big Boyn”, paikalliselle yhtiölle Steeltown Recordsille, kunnes siirtyi Motown Recordsille vuonna 1968. Rolling Stone -lehti kuvaili myöhemmin Michaelia ihmelapseksi, jolla oli ”ylivertaiset musiikilliset lahjat”, ja kirjoitti, että hän ”nousi nopeasti pinnalle päätähtenä ja -laulajana”. Yhtye teki ennätyksen, kun sen neljä ensimmäistä singleä (”I Want You Back”, ”ABC”, ”The Love You Save” ja ”I’ll Be There”) nousivat ykkösiksi Yhdysvaltain singlelistalla. Vuosien 1969–1975 aikana yhtye julkaisi Motownilla kymmenen studioalbumia sekä useita hittisinglejä. Lisäksi Michael julkaisi vuosina 1972–1975 neljä sooloalbumia (Got to Be There, Ben, Music & Me ja Forever, Michael), tosin The Jackson 5 -brändin alaisuudessa, ja menestyksekkäitä singlejä kuten ”Got to Be There”, ”Ben” ja uusittu versio Bobby Dayn kappaleesta ”Rockin’ Robin”. Yhtyeen levymyynti alkoi laskea vuonna 1973 ja yhtyeen jäseniä vaivasi se, ettei heillä ollut mahdollisuutta vaikuttaa albumien sisältöön. Vaikka yhtye sai vielä useita top 40 -hittejä, muun muassa top 5 -diskosinglen ”Dancing Machine” ja top 20 -hitin ”I Am Love”, The Jackson 5 jätti Motown Recordsin vuonna 1975.

Siirtyminen Epicille ja Off the Wall (1975–1981)

Kesäkuussa 1975 The Jackson 5 teki sopimuksen Epic Recordsin, CBS Recordsin tytäryhtiön, kanssa ja muutti yhtyeen nimen muotoon The Jacksons. Nuorempi veli Randy liittyi virallisesti yhtyeeseen, kun taas Jermaine siirtyi soolouralle. Yhtye jatkoi esiintymisiä ympäri maailmaa ja julkaisi vuosien 1976–1984 aikana viisi studioalbumia. Michael kirjoitti suurimman osan kappaleista, kuten hiteiksi nousseet ”Shake Your Body (Down to the Ground)”, ”This Place Hotel” ja ”Can You Feel It”. CBS käytti yhtyeen suosiota hyväksi ja järjesti sille oman televisio-ohjelman, The Jacksons -nimisen varietee-show’n, jota esitettiin kesäkuusta 1976 maaliskuuhun 1977. Michael oli show’n laulu- ja tanssiesitysten pääesiintyjä. Vuonna 1978 hän esitti linnunpelätintä musikaalielokuvassa Taikuri Oz, joka ei tosin menestynyt kaupallisesti, ja aloitti yhteistyön elokuvan partituurin säveltäneen Quincy Jonesin kanssa. Jones suostui tuottamaan Michaelin seuraavan sooloalbumin Off the Wallin. Vuonna 1979 Michael mursi nenänsä tanssiessaan ja joutui nenäleikkaukseen. Leikkaus ei kuitenkaan onnistunut, ja Michael valitti hengitysvaikeuksia. Hänet ohjattiin tohtori Steven Hoefflinille, joka teki toisen nenäleikkauksen.
Jackson ja Jones tuottivat Off the Wallin yhdessä, ja albumi julkaistiin vuonna 1979. Julkaisujuhlissa Jackson totesi, että Little Richardilla oli ”suuri vaikutus” häneen. Albumin kappaleiden tekijöiksi on lueteltu Michael Jackson, Rod Temperton, Stevie Wonder ja Paul McCartney. Off the Wallista tuli Yhdysvaltojen ensimmäinen albumi, josta nousi neljä kappaletta top 10:een, muun maussa listaykköset ”Don’t Stop ’til You Get Enough” ja ”Rock with You”. Albumi nousi Yhdysvaltain albumilistalla kolmanneksi, ja sitä on myyty maailmanlaajuisesti yli 20 miljoonaa kappaletta. 
Vuonna 1980 Jackson voitti kolme American Music Awards -palkintoa: paras soul/r&b -albumi, paras miespuolinen soul/r&b -artisti ja paras soul/r&b -single (”Don’t Stop ’til You Get Enough”). Samana vuonna Jackson voitti myös Billboardin parhaan mustan artistin ja albumin palkinnot ja Grammy-palkinnon parhaasta miespuolisesta r&b-laulusuorituksesta. Vuonna 1980 The Jacksons -yhtye sai oman tähden Hollywood Walk of Famelle. Samana vuonna Jackson sai sovittua musiikkialan korkeimman korvausprosentin: 37 prosenttia albumin tukkumyynnin tuotoista.

Thriller ja Motown 25 (1982–1983)

Vuonna 1982 Jackson lauloi kappaleen ”Someone In the Dark” E.T. the Extra-Terrestrial -albumille, joka voitti parhaan lastenalbumin Grammy-palkinnon. Samana vuonna, juuri ennen joulua Jackson julkaisi seuraavan albuminsa Thrillerin. Siitä on tullut kaikkien aikojen myydyin albumi Yhdysvalloissa ja toiseksi myydyin koko maailmassa arviolta 110 miljoonan kappaleen myynnillään. Albumi pysyi Yhdysvaltain albumilistalla ensimmäisellä sijalla 37 viikkoa ja yhteensä 80 peräkkäistä viikkoa kymmenen parhaan joukossa. Se oli ensimmäinen albumi, josta nousi seitsemän singleä USA:n singlelistan top 10:een, muun muassa ”Billie Jean”, ”Beat It” ja ”Wanna Be Startin’ Somethin’”. Jacksonin asianajaja John Branca on kertonut, että Jacksonilla oli tuohon aikaan musiikkialan suurin korvausprosentti, joka takasi hänelle 2 dollaria jokaisesta myydystä albumista. Lisäksi The Making of Michael Jackson's Thriller -dokumentin videokasettia myytiin yli 350 000 kappaletta ja samaan aikaan kauppoihin ilmestyi myös muita Michael Jackson -tuotteita, kuten 12 dollarin hintaisia nukkeja. Elämäkertakirjailija J. Randy Taraborrellin mukaan Thrilleriä ei enää myyty kuin vapaa-ajan tuotteita – lehtiä, leluja tai elokuvalippuja – vaan siitä oli tullut kotitalouden perustarvike.”
Time-lehti kuvaili Jacksonin vaikutusta: ”Levyjen, radion ja rock-videon tähti. Musiikkibisneksen yhden miehen pelastustiimi. Lauluntekijä, joka määrää vuosikymmenen tahdin. Tanssija, jolla on kadun hienoimmat jalat. Laulaja, joka ylittää kaikki maun, tyylin ja värin rajoitukset”. The New York Times kirjoitti, että ”popmusiikin maailmassa on ensin Michael Jackson ja sitten kaikki muut”.
Toukokuussa 1983 televisiossa näytettiin erikoislähetys Motown 25: Yesterday, Today, Forever, jossa Michael Jackson esiintyi veljiensä ja lukuisten muiden Motownin tähtiesiintyjien kanssa. Lähetyksellä oli 47 miljoonaa katsojaa, ja se muistetaan parhaiten Michaelin sooloesityksestä kappaleessa ”Billie Jean”. Hänellä oli yllään musta paljettitakki ja tekojalokivillä koristeltu golfkäsine, ja hän esitti ensimmäisen kerran moonwalk-tanssiliikkeen, jonka entinen Soul Train -tanssija ja Shalamarin jäsen Jeffrey Daniel oli opettanut hänelle kolme vuotta aiemmin. Jacksonin esitystä on verrattu Elvis Presleyn ja The Beatlesin esiintymisiin The Ed Sullivan Show’ssa.

Pepsi, ”We Are the World” ja liikemiesura (1984–1985)

27. tammikuuta 1984 Michael Jackson ja hänen veljensä olivat kuvaamassa Pepsin televisiomainosta Shrine Auditoriumissa, Los Angelesissa. Täyden konserttiyleisön edessä pyrotekniset laitteet sytyttivät Jacksonin hiukset tuleen, ja hän sai toisen asteen palovammoja päänahkaansa. Päänahkaan tulleet arvet yritettiin piilottaa, ja pian sen jälkeen hänelle tehtiin kolmas nenäleikkaus. Jackson ei toipunut koskaan täysin onnettomuudesta. Pepsi sopi asian oikeuden ulkopuolella, ja Jackson lahjoitti saamansa 1,5 miljoonaa dollaria Culver Cityssä, Kaliforniassa sijaitsevalle Brotman Medical Centerille, joka nykyään tunnetaan nimellä ”Michael Jackson Burn Center”.
14. toukokuuta 1984 Jackson sai Valkoisessa talossa presidentti Ronald Reaganilta palkinnon, joka myönnettiin hänelle hyväntekeväisyysjärjestöjen tukemisesta. Järjestöt auttoivat ihmisiä pääsemään irti huumeista ja alkoholista. Samana vuonna Jackson voitti ennätykselliset kahdeksan Grammy-palkintoa ja sai oman tähden Hollywood Walk of Famelle. Toisin kuin myöhemmillä albumeilla, Thrillerillä ei ollut virallista myynninedistämiskiertuetta, mutta The Jacksons teki vuonna 1984 Victory Tour -kiertueen, jonka aikana esitettiin myös Michaelin uutta soolotuotantoa. Jackson lahjoitti kaikki kiertueesta saamansa tulot (noin kahdeksan miljoonaa dollaria) hyväntekeväisyyteen. 
Vuonna 1985 Jackson sävelsi yhdessä Lionel Richien kanssa hyväntekeväisyyssinglen ”We Are the World”, jonka avulla kerättiin varoja Yhdysvaltojen ja Afrikan köyhille. Sitä myytiin lähes 30 miljoonaa kappaletta, ja se onkin yksi kaikkien aikojen myydyimmistä singleistä. Vuonna 1986 se voitti neljä Grammy-palkintoa.
Vuonna 1985 tuhansia musiikin tekijänoikeuksia omistava kustantamo ATV Music pantiin myyntiin. Se omisti muun muassa Northern Songs -katalogin, joka käsitti suurimman osan The Beatles -yhtyeen John Lennonin ja Paul McCartneyn yhteisistä sävellyksistä. Jackson oli kiinnostunut musiikkikatalogien omistamisesta työskenneltyään McCartneyn kanssa 1980-luvun alussa ja kuultuaan, että tämä ansaitsi 40 miljoonaa dollaria vuodessa muiden kappaleilla. McCartneyn asianajaja vakuutti, että McCartney ei ollut kiinnostunut tarjouskilvasta vaan piti sitä liian kalliina. Hän kuitenkin muutti mielensä myöhemmin ja yritti saada Lennonin lesken Yoko Onon tekemään yhteistarjousta, mutta Ono kieltäytyi ja McCartney vetäytyi. Jackson voitti lopulta neuvottelut, jotka kestivät kymmenen kuukautta, ja osti katalogin 47,5 miljoonalla dollarilla.

Omaelämäkerta, muuttuva ulkonäkö ja Neverland (1988–1990)

Vuonna 1988 Jackson julkaisi ensimmäisen omaelämäkertansa, Moonwalkin. Sen kirjoittamiseen kului neljä vuotta, ja parin ensimmäisen kuukauden aikana julkaisusta sitä myytiin 450 000 kappaletta 14 eri maassa. Kirjassa Jackson kertoo lapsuudestaan, The Jackson 5:stä ja pahoinpitelystä, josta hän oli kärsinyt. Leikkauksista hän sanoo, että hänelle oli tehty kaksi nenäleikkausta ja luotu lovi leukaan, mutta muuten ulkonäön muuttuminen on johtunut murrosiästä, laihtumisesta, tiukasta kasvisruokavaliosta, muuttuneesta hiustyylistä ja näyttämövalaistuksesta. Moonwalk saavutti ykkössijan The New York Timesin best sellers' -listalla. 
Seuraavaksi Jackson julkaisi elokuvan nimeltä Moonwalker, joka sisälsi livemateriaalia ja lyhytelokuvia, joissa esiintyivät Jackson ja Joe Pesci. Yhdysvalloissa elokuvaa oli alun perin tarkoitus esittää teattereissa, mutta taloudellisista syistä se julkaistiin suoraan videolla. Se nousi suoraan Billboard Top Music Video Cassette -listan huipulle ja pysyi siellä 22 viikkoa, kunnes Michael Jackson: The Legend Continues -dokumentti syrjäytti sen.
Maaliskuussa 1988 Jackson osti 17 miljoonalla dollarilla 2 700 eekkeriä (n. 11 km²) maata Kaliforniasta, läheltä Santa Yneziä. Hän perusti sinne Neverland Ranch -maatilan, jonne rakennettiin muun muassa maailmanpyörä, eläintarha ja elokuvateatteri. Aluetta vartioi 40 turvahenkilöä, ja vuonna 2003 se oli arvoltaan noin 100 miljoonaa dollaria. Vuonna 1989 Jacksonin vuosiansiot olivat myytyjen albumien, siirtomerkintöjen ja konserttien osalta 125 miljoonaa dollaria. Hieman myöhemmin hänestä tuli ensimmäinen länsimaalainen, jonka televisiomainosta näytettiin Neuvostoliitossa.
Jacksonin menestyksen myötä häntä alettiin kutsua popin kuninkaaksi (”King of Pop”). Lisänimen teki tunnetuksi Elizabeth Taylor, joka luovutti Jacksonille Soul Train Heritage Award -palkinnon vuonna 1989 ja julisti hänen olevan ”todellinen popin, rockin ja soulin kuningas”. Jackson kutsuttiin uudestaan Valkoiseen taloon, jossa presidentti George H. W. Bush nimitti hänet Valkoisen talon ”vuosikymmenen artistiksi”. Vuodesta 1985 vuoteen 1990 hän oli lahjoittanut 500 000 dollaria United Negro College Fund -järjestölle, ja kaikki ”Man in Mirror” -singlen tuotot annettiin hyväntekeväisyyteen. Jacksonin live-esitys ”You Were There” Sammy Davis Jr.:n 60-vuotisjuhlissa toi hänelle myöhemmin Emmy-ehdokkuuden.

Dangerous, Heal the World Foundation ja Super Bowl XXVII (1991–1993)

Maaliskuussa 1991 Jackson uusi sopimuksensa Sonyn kanssa ennätyksellisestä 65 miljoonasta dollarista, ja marraskuussa hän julkaisi kahdeksannen sooloalbuminsa Dangerousin. Jacksonin lisäksi albumin tuottajana toimi Teddy Riley, joka oli yksi ”new jack swing” -tyylin edelläkävijöistä. Vuoteen 2018 mennessä Dangerousia oli myyty Yhdysvalloissa kahdeksan miljoonaa ja maailmanlaajuisesti 32 miljoonaa kappaletta, ja siitä on tullut myydyin new jack swing -tyylin albumi. Yhdysvalloissa albumin ensimmäinen single ”Black or White” oli suurin hitti: se nousi Billboard Hot 100 -listan ykköseksi ja pysyi siellä seitsemän viikkoa. Albumin toinen single ”Remember the Time” oli kahdeksan viikkoa Billboard Hot 100 -singelistan top 5:ssä, korkeimmillaan sijalla kolme. Vuoden 1992 lopussa Billboard Music Awards -gaalassa Dangerous sai vuoden 1992 maailmanlaajuisesti myydyimmän albumin palkinnon sekä ”Black or White” vuoden 1992 maailmanlaajuisesti myydyimmän singlen palkinnon. Lisäksi Jackson palkittiin ”1980-luvun myydyin artisti” -erikoispalkinnolla. Isossa-Britanniassa ja muualla Euroopassa ”Heal the World” oli albumin suurin hitti: Britanniassa sitä myytiin 450 000 kappaletta ja se oli viisi viikkoa sijalla kaksi vuonna 1992.
Jackson perusti Heal the World Foundation -hyväntekeväisyysjärjestön vuonna 1992. Järjestön avulla vähäosaiset lapset pääsivät käymään huvipuistolaitteissa Jacksonin maatilalla. Järjestö myös lahjoitti miljoonia dollareita ympäri maailmaa auttamaan lapsia, joita uhkasi sota, köyhyys ja sairaudet. Samana vuonna Jackson julkaisi runokirjan Dancing the Dream. Vaikka se menestyi kaupallisesti ja toi esiin Jacksonin yksityiselämää, se ei saanut kriitikoilta kovinkaan lämmintä vastaanottoa. Vuonna 2009 Doubleday julkaisi kirjan uudelleen, jolloin jotkin kriitikot suhtautuivat siihen jo myönteisemmin. Jacksonin toinen soolokiertue Dangerous World Tour tuotti 125 miljoonaa dollaria, jotka hän lahjoitti hyväntekeväisyyteen, muun muassa perustamalleen hyväntekeväisyysjärjestölle. Kiertue alkoi 27. kesäkuuta 1992 ja päättyi 11. marraskuuta 1993. Jackson esiintyi 69 konsertissa 3,5 miljoonalle katsojalle. Hän myi kiertueen lähetysoikeudet HBO:lle 20 miljoonalla dollarilla, mikä on edelleen lähetysoikeuksien myyntiennätys.
Ryan Whiten sairauden ja kuoleman jälkeen Jackson alkoi tehdä tunnetuksi HIV/AIDS-sairautta, joka oli silloin vielä kiistanalainen. Hän pyysi Bill Clintonin virkaanastujaisgaalassa hallintoa antamaan lisää rahaa HIV/AIDS-järjestöille ja sairauden tutkimukseen. Jackson kävi myös vierailulla Afrikassa, muun muassa Gabonissa ja Egyptissä. Gabonissa häntä vastassa oli yli 100 000 ihmistä, ja väkijoukossa oli kylttejä, joissa luki ”Tervetuloa kotiin Michael”. Norsunluurannikolla eräs heimopäällikkö kruunasi hänet ”King Saniksi”. 
Tammikuussa 1993 Jackson esiintyi Super Bowl XXVII:n puoliaikashow’ssa. Esityksen aluksi Jackson singottiin lavalle ilotulitusten kera. Hän oli pukeutunut kulta-mustaan sotilasasuun ja pysyi liikkumattomana puolitoista minuuttia väkijoukon hurratessa. Sitten hän otti pois aurinkolasinsa ja lauloi neljä kappaletta, jotka olivat ”Jam”, ”Billie Jean”, ”Black or White” ja ”Heal the World”. Se oli ensimmäinen Super Bowl, jossa katsojaluvut nousivat puoliaikashow’n aikana. Show’lla oli Yhdysvalloissa 135 miljoonaa katsojaa, ja pian sen jälkeen Dangerous nousi 90 sijaa Yhdysvaltain albumilistalla. Jackson sai ”Elävä legenda” -palkinnon 35. Grammy-gaalassa Los Angelesissa. Lisäksi Dangerous voitti Grammy-palkinnon teknisestä toteutuksestaan. Samana vuonna Jackson voitti kolme American Music Awards -palkintoa: suosituin pop/rock-albumi (Dangerous), suosituin soul/r&b-single (”Remember the Time”) ja ensimmäisen kerran jaetun kansainvälinen artisti -palkinnon. Palkinto nimettiin myöhemmin Jacksonin mukaan.

Ensimmäinen syyte lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä ja ensimmäinen avioliitto (1993–1994)

Helmikuussa 1993 Jackson antoi Oprah Winfreylle 90 minuutin haastattelun, joka oli hänen toinen televisiohaastattelunsa sitten vuoden 1979. Hän kertoi väkivaltaisesta lapsuudestaan ja sanoi, että hän oli menettänyt suuren osan lapsuusvuosistaan ja itki usein yksinäisyyttään. Hän kumosi iltapäivälehtien huhut, että hän olisi ostanut elefanttimiehen luut, nukkunut ylipainehappikammiossa tai valkaissut ihonsa, ja paljasti ensimmäisen kerran kärsivänsä vitiligo-ihosairaudesta. Haastattelua katsoi 90 miljoonaa yhdysvaltalaista. Pian Dangerous nousi uudestaan albumilistan kymmenen parhaan joukkoon, yli vuosi julkaisunsa jälkeen.
Kesällä 1993 13-vuotias Jordan Chandler ja hänen isänsä Evan Chandler väittivät Jacksonin käyttäneen Jordania seksuaalisesti hyväkseen. Chandlerit vaativat Jacksonilta korvausta, mutta tämä kieltäytyi maksamasta. Jordan Chandler kertoi asiasta lopulta poliiseille. Jordanin isä sanoi eräässä keskustelussa, joka saatiin nauhoitettua: ”Jos onnistun tässä, voitan paljon. On mahdotonta, että häviäisin. Saan kaiken mitä haluan ja heidät tuhotaan ikiajoiksi... Sitten Michaelin ura on ohi.” Jordanin äiti kuitenkin oli varma, ettei Jackson ollut syyllistynyt mihinkään väärinkäytökseen. Jackson väitti myöhemmin tämän tallenteen avulla, että hän oli mustasukkaisen isän uhri ja Chandlerin ainoa tavoite oli kiristää rahaa.
Myöhemmin samana vuonna poliisi teki kotietsinnän Jacksonin Neverland Ranchille, ja Jacksonille tehtiin 25 minuutin ruumiintarkastus. Tarkastuksessa kävi ilmi, että Jackson ei ollut ympärileikattu, toisin kuin Jordan oli väittänyt. Jacksonin ystävät ovat kertoneet, ettei hän koskaan toipunut tästä nöyryytyksestä. Tutkimukset eivät johtaneet tuloksiin eikä syytteitä koskaan jätetty. Jackson kuvasi tarkastusta tunteikkaassa lausunnossaan ja vakuutti syyttömyyttään. 1. tammikuuta 1994 asia sovittiin oikeuden ulkopuolella 22 miljoonan dollarin summasta, minkä jälkeen Chandlerit lopettivat yhteistyön rikostutkinnan kanssa. Sopimuksessa todettiin, ettei Jackson ollut tehnyt mitään väärää tai vastuutonta, ja Chandlerit ja heidän asianajajansa allekirjoittivat sen ilman vastalauseita. Chandlerien asianajaja myös totesi selvästi, että ”kukaan ei ostanut ketään hiljaiseksi”. Vuosikymmenen kuluttua, kun Jacksonia syytettiin toistamiseen lasten hyväksikäytöstä, Jacksonin asianajajan muistiossa todettiin, että vuoden 1994 ratkaisu oli tehty ilman Jacksonin suostumusta.
Toukokuussa 1994 Jackson avioitui Elvis Presleyn tyttären Lisa Marie Presleyn kanssa. He olivat tavanneet kerran jo vuonna 1975, kun Lisa oli ollut vasta seitsemänvuotias, mutta he tapasivat uudestaan yhteisen ystävän kautta vuoden 1993 alussa. Kun syytteet lasten ahdistelusta tulivat julkisuuteen, Jackson tuli riippuvaiseksi Presleyn henkisestä tuesta. Presley taas oli huolissaan Jacksonin horjuvasta terveydestä ja lääkeriippuvuudesta. Presley selitti: ”Uskoin, ettei hän tehnyt mitään väärää ja häntä oli syytetty aiheettomasti. Halusin pelastaa hänet. Tunsin, että voisin tehdä sen.” Presley suostutteli lopulta Jacksonin menemään takaisin kuntoutukseen.
Jackson kysyi Presleyltä puhelimitse syksyllä 1993: ”Jos pyytäisin sinua vaimokseni, suostuisitko?” He menivät salaa naimisiin Dominikaanisessa tasavallassa ja kiistivät avioliittonsa lähes kahden kuukauden ajan. Avioliitto oli Presleyn sanojen mukaan ”avioparin elämää... joka oli seksuaalisesti aktiivista”. Tuohon aikaan iltapäivälehdet epäilivät, että avioliitto oli vain keino pönkittää Jacksonin julkisuuskuvaa. Avioliitto kesti alle kaksi vuotta ja päättyi sovinnolliseen avioeroon.

HIStory, toinen avioliitto ja isyys (1995–1999)

Vuonna 1995 Jacksonin omistama ATV-katalogi yhdistyi Sonyn kanssa, jolloin syntyi Sony/ATV Music Publishing -yhtiö. Jackson sai pitää puolet yhtiöstä, ansaitsi 95 miljoonaa dollaria etukäteen ja sai oikeudet vielä useampaan kappaleeseen. Sen jälkeen hän julkaisi tupla-albumin HIStory: Past, Present and Future, Book I. Ensimmäinen levy, HIStory Begins, oli 15 kappaleen kokoelma-albumi, joka julkaistiin myöhemmin uudelleen vuonna 2001 nimellä Greatest Hits — HIStory Vol. I, kun taas toinen levy, HIStory Continues, sisälsi 15 uutta kappaletta. Albumi nousi suoraan listaykköseksi monissa maissa, ja Yhdysvalloissa sitä on toimitettu kauppoihin seitsemän miljoonaa kappaletta. Se on kaikkien aikojen myydyin sooloartistin tupla-albumi 20 miljoonan kopion (40 miljoonan kappaleen) maailmanlaajuisella myynnillään. 
Ensimmäinen albumilta julkaistu single oli ”Scream/Childhood”, jossa oli kaksi A-puolta. ”Scream” on Jacksonin ja hänen nuorimman siskonsa Janetin duetto. Kappale käsittelee mediaa kriittisesti, etenkin sen toimintaa Jacksonin vuoden 1993 hyväksikäyttösyytteiden aikana. Single nousi korkeimmillaan Billboard Hot 100 -listan viidenneksi. ”You Are Not Alone” oli albumin toinen single, ja se oli ensimmäinen kappale, joka nousi suoraan Billboard Hot 100 -listan ykköseksi. ”Earth Song” oli kolmas albumilta julkaistu single, ja se pysyi Isossa-Britanniassa listaykkösenä kuusi viikkoa jouluun ja uuteenvuoteen asti. Sitä myytiin yli miljoona kappaletta, ja se on Jacksonin menestynein single Isossa-Britanniassa. Kappaleesta ”They Don’t Care About Us” nousi kohua, kun muun muassa Anti-Defamation League väitti kappaleen sanoitusta juutalaisvastaiseksi. Myös kappaleen video aiheutti kohua, koska käsitteli rasismia, poliisiväkivaltaa, Ku Klux Klania ja muita ihmisoikeusrikkomuksia. Jackson julkaisi nopeasti uuden version, jossa ei ollut enää loukkaavaksi väitettyä sanoitusta. Vuonna 1996 Jackson voitti ”Scream”-singlellä Grammy-palkinnon parhaasta lyhytmuotoisesta musiikkivideosta ja parhaan pop/rock-miesartistin American Music Award -palkinnon.
16. heinäkuuta 1996 Jackson esiintyi Bruneissa ilmaiskonsertissa 60 000 katsojalle Brunein sulttaanin syntymäpäivien kunniaksi. Syyskuussa alkoi HIStory World Tour -kiertue, joka kesti lokakuuhun 1997 asti. Jackson kävi viidessä maanosassa ja 35 maassa ja piti 82 konserttia, joissa oli yhteensä 4,5 miljoonaa katsojaa. Kiertue tuotti 165 miljoonaa dollaria ja oli katsojaluvuiltaan Jacksonin menestynein. Jackson esiintyi kiertueen aikana myös kahdesti Helsingin olympiastadionilla. Kiertueen aikana Jackson meni yllättäen naimisiin Australian Sydneyssä pitkäaikaisen ystävänsä, tuohon aikaan kuudennella kuulla raskaana olleen ihotautisairaanhoitajan Deborah Jeanne Rowen kanssa. Heillä ei ollut alun perin aikomusta mennä naimisiin, mutta Jacksonin äiti Katherine onnistui suostuttelemaan heidät siihen. Heille syntyi kaksi lasta: Michael Joseph Jackson Jr, joka tunnetaan yleisesti nimeltä Prince, syntyi 13. helmikuuta 1997, ja Paris-Michael Katherine Jackson syntyi 3. huhtikuuta 1998. Jackson ja Rowe erosivat vuonna 1999, ja Jackson sai pitää lastensa täyshuoltajuuden.
Vuonna 1997 Jackson julkaisi Blood on the Dance Floor: History in the Mix -albumin, joka sisälsi remix-versioita HIStory-albumin hittisingleistä sekä viisi uutta kappaletta. Albumia oli myyty vuoteen 2007 mennessä kuusi miljoonaa kappaletta, mikä tekee siitä kaikkien aikojen myydyimmän remix-albumin. Se saavutti ykkössijan Isossa-Britanniassa, samoin kuin nimikappale. Yhdysvalloissa albumia myytiin platinalevyyn oikeuttava määrä, mutta listoilla se saavutti sijan 24. Koko kesäkuun 1999 Jackson oli mukana useissa hyväntekeväisyystapahtumissa. Italian Modenassa hän esiintyi Luciano Pavarottin kanssa. Konsertti tuki War Child -järjestöä ja tuotti miljoonia dollareita Kosovon pakolaisille Guatemalan lapsille. Myöhemmin samassa kuussa Jackson järjesti kaksi Michael Jackson & Friends -hyväntekeväisyyskonserttia, yhden Koreassa ja toisen Saksassa. Jacksonin lisäksi konserteissa esiintyivät muun muassa Slash, Scorpions, Boyz II Men, Luther Vandross, Mariah Carey, A. R. Rahman, Prabhu Deva, Shobana, Andrea Bocelli ja Pavarotti. Konserttien tuotot menivät Nelson Mandela Children's Fund -järjestölle, Punaiselle Ristille ja Unescolle.

Invincible, riita levy-yhtiön kanssa ja kolmas lapsi (2000–2003)

Vuosisadan vaihteessa American Music Awards myönsi Jacksonille 80-luvun artisti -palkinnon. Vuosina 2000 ja 2001 Jackson työskenteli studiossa muun muassa Teddy Rileyn ja Rodney Jerkinsin kanssa, ja näissä sessioissa syntyi albumi Invincible, joka julkaistiin lokakuussa 2001. Invincible oli Jacksonin ensimmäinen täyspitkä studioalbumi kuuteen vuoteen, ja se jäi viimeiseksi uutta materiaalia sisältäneeksi studioalbumiksi, joka julkaistiin hänen elinaikanaan. Albumista syntyi suuria riitoja Jacksonin ja hänen levy-yhtiönsä Sony Music Entertainmentin välille. Jackson oli nimittäin odottanut, että hän saisi oikeudet vanhoihin albumeihinsa takaisin 2000-luvun alussa, jolloin hän saisi niiden myynnistä kaikki voitot itselleen. Sopimuksesta kävi kuitenkin ilmi, että Jackson saisi oikeudet vasta vuosien päästä. Hänelle selvisi pian, että häntä edustanut asianajaja edusti myös Sonya, mikä synnytti eturistiriitoja. Jackson oli myös huolissaan siitä, että Sony oli vuosien ajan painostanut häntä myymään osuutensa Sony/ATV Music Publishing -yhtiöstä. Jackson käytti näitä konflikteja hyväkseen sanoutuakseen irti sopimuksesta Sonyn kanssa. Juuri ennen Invinciblen julkaisua Jackson ilmoittikin Sony Music Entertainmentin johtajalle Tommy Mottolalle, että aikoi jättää yhtiön. Tämän seurauksena Sony keskeytti kaikki albumia koskevat toimenpiteet.
Syyskuussa 2001 Madison Square Gardenissa pidettiin kaksi konserttia Jacksonin 30-vuotisen soolouran kunniaksi. Michael esiintyi lavalla yhdessä veljiensä kanssa ensimmäistä kertaa sitten vuoden 1984 Victory Tour -kiertueen. Konserteissa esiintyivät myös Mýa, Usher, Whitney Houston, ’N Sync, Destiny’s Child, Monica, Luther Vandross ja Slash sekä monia muita artisteja. Toinen konserteista pidettiin päivää ennen syyskuun 11. päivän terrori-iskuja. Iskujen jälkeen Jackson auttoi järjestämään hyväntekeväisyyskonsertin United We Stand: What More Can I Give Washingtonin RFK-stadionilla. Konsertti pidettiin 21. lokakuuta 2001, ja siinä esiintyi kymmeniä merkittäviä artisteja. Jackson esitti konsertin lopuksi kappaleen ”What More Can I Give”. Jacksonin sooloesitykset jätettiin pois konsertin televisiolähetyksestä, mutta hänet saattoi silti nähdä laulamassa taustalla. Tämä johtui aiemmista 30-vuotiskonserttien sopimuksista: konserteista tehtiin kahden tunnin tv-lähetys Michael Jackson: 30th Anniversary Celebration: The Solo Years, joka esitettiin ensimmäistä kertaa CBS-kanavalla marraskuussa 2001.
Invincible julkaistiin lopulta lokakuussa 2001. Albumi osoittautui hitiksi: se nousi suoraan listaykköseksi 13 maassa, sitä myytiin maailmanlaajuisesti noin 13 miljoonaa kappaletta ja sille myönnettiin tupla-platinaa Yhdysvalloissa. Invinciblen myyntimäärä oli silti pienempi kuin Jacksonin aikaisempien albumien, mikä johtui osittain promootion ja maailmankiertueen puutteesta sekä riidasta levy-yhtiön kanssa. Invincible tuli myös huonoon aikaan markkinoille. Albumin teko maksoi 30 miljoonaa dollaria ilman mainoskuluja. Invincibleltä julkaistiin neljä singleä: ”You Rock My World”, ”Cry”, ”Butterflies” ja ”Speechless”. Kaksi viimeistä jäivät ilman musiikkivideota. Heinäkuussa 2002 Jackson protestoi yhdessä faniensa kanssa Sonya vastaan, kun hän ajeli yhtiön Lontoon konttorin edustalla ajelemalla kaksikerroksisella bussilla ja heilutti kylttiä, jossa luki: ”Sony kills music!” Jackson nimitti Mottolaa ”paholaiseksi” ja ”rasistiksi” ja väitti, että tämä ei tukenut afroamerikkalaisia artisteja vaan käytti heitä hyväkseen. Jackson syytti myös Mottolaa siitä, että hän oli kutsunut kollegaansa Irv Gottia ”lihavaksi nekruksi”. Sony kieltäytyi uusimasta Jacksonin sopimusta ja väitti, että 25 miljoonan dollarin mainoskampanja epäonnistui, koska Jackson kieltäytyi Yhdysvaltojen-kiertueesta. Samassa kuussa Jackson puhui yhdessä muiden muusikoiden ja tuottajien kanssa New Yorkin Harlemissa musiikkiteollisuuden korruptiosta ja salaliitosta ja sanoi:

»Olen kyllästynyt manipulointiin. Lehdistö on manipuloinut totuutta. He ovat valehtelijoita. Historiankirjat ovat valetta. Teidän täytyy tietää se. Teidän on tiedettävä, että kaikenlainen populaarimusiikki jazzista rockiin ja hip-hoppiin sekä tanssit jitterbugista charlestoniin ovat mustien. Mutta kirjakaupassa ei näy yhtäkään mustaa ihmistä kansikuvissa. Siellä näkee Elvis Presleyn ja Rolling Stonesin. Mutta missä ovat oikeat edelläkävijät?» 
(Michael Jackson)
Jackson käytti esimerkkinä lauluntekijä Otis Blackwellia, joka kuoli rahattomana, vaikka sävelsi sellaisia klassikoita kuin ”All Shook Up”, ”Great Balls Of Fire” ja ”Don't Be Cruel”.

»Hänestä ei ole kirjoitettu yhtään kirjaa, minkä tietäisin, ja minä olen etsinyt ympäri maailmaa. Ja hän oli tuottelias, ilmiömäinen säveltäjä. Heti kun aloin rikkoa myyntiennätyksiä, rikoin Elvis Presleyn ennätykset, rikoin Beatlesin ennätykset, ja kun tein niin, yhdessä yössä he alkoivat kutsua minua friikiksi, homoseksuaaliksi ja lapsen hyväksikäyttäjäksi. He sanoivat minun vaalentaneen ihoni. He tekivät kaikkensa kääntääkseen yleisön minua vastaan. Se on salaliitto.» 
(Michael Jackson)
Vuonna 2002 Jackson voitti American Music Award -gaalassa 22. vuosisadan artisti -palkinnon. Samana vuonna syntyi Jacksonin kolmas lapsi Prince Michael Jackson II (lempinimeltään ”Blanket”). Äidin henkilöllisyyttä ei tiedetä, mutta Jackson sanoi, että lapsella oli sijaissynnyttäjä ja hän sai alkunsa keinosiemennyksestä ja Jacksonin siemennesteestä. 20. marraskuuta samana vuonna Jackson nosti vastasyntyneen poikansa parvekkeen kaiteen yli Berliinin hotelli Adlonissa, kun fanit seisoivat alhaalla. Hän piti oikealla kädellä kiinni vauvasta, joka riippui hetken kaiteen ulkopuolella. Tämä aiheutti laajaa kritiikkiä mediassa. Jackson sanoi myöhemmin olevansa pahoillaan ja myönsi tehneensä ”kauhean virheen”. 
Vuonna 2003 Sony julkaisi Jacksonin hiteistä Number Ones -kokoelma-albumin ja DVD:n. Yhdysvalloissa albumia myytiin kolminkertaisen platinan verran ja Isossa-Britanniassa kuusinkertaisesti (1,2 miljoonaa kappaletta). Albumi sisälsi uuden kappaleen ”One More Chance”, joka julkaistiin myös singlenä. Single nousi listaykköseksi Moldovassa, Turkissa ja Venezuelassa sekä saavutti Isossa-Britanniassa sijan viisi. Se jäikin Jacksonin viimeiseksi elinaikana julkaistuksi hittisingleksi.

Toinen syyte lapsen seksuaalisesta hyväksikäytöstä ja oikeudenkäynti (2003–2005)

Vuonna 2002 Jacksonista tehtiin dokumenttielokuva. Kuvausryhmä, jota johti brittiläinen tv-persoona Martin Bashir, seurasi häntä lähes kaikkialle. Dokumentti esitettiin ympäri maailmaa maaliskuussa 2003 nimellä Living with Michael Jackson. Se mustamaalasi Jacksonia ja saattoi hänet huonoon valoon.
Dokumentissa on kohtaus, jossa Jackson keskustelee nukkumisjärjestelyistä käsikkäin Gazin Arvizo -nimisen pojan kanssa. Pian dokumentin esittämisen jälkeen Santa Barbaran syyttäjänvirasto aloitti rikostutkinnan asiasta. Jackson pidätettiin marraskuussa 2003 ja häntä syytettiin lapsen hyväksikäytöstä ja huumaavan aineen tarjoamisesta Arvizolle. Jackson kiisti väitteet ja sanoi, ettei yövierailuilla ollut tapahtunut mitään seksuaalista. Marraskuussa 2004 Sony Music julkaisi kokoelmaboksin nimeltä The Ultimate Collection, joka sisältää Jacksonin ja The Jackson 5 -yhtyeen hittikappaleita, harvinaisuuksia, 14 ennen julkaisematonta kappaletta sekä konserttitaltioinnin vuodelta 1992.
The People v. Jackson -jutun oikeudenkäynti alkoi 31. tammikuuta 2005 Santa Mariassa, Kaliforniassa. Oikeudenkäyntiin kutsuttiin 135 todistajaa, muun muassa Brett Barness, Wade Robson ja Macaulay Culkin, joiden mielestä syytteet olivat perättömiä. Jacksonin kuoleman jälkeen julkaistuista dokumenteista on paljastunut, että myös FBI auttoi Los Angelesin poliisia tutkimuksissa ja todisteiden keräämisessä. Dokumenteista on paljastunut FBI:n seuranneen Jacksonia vuodesta 1992 lähtien. FBI muun muassa salakuunteli Jacksonin puheluita ja tutki 16 hänen hallusta takavarikoitua tietokonetta. Mitään epäillyttävää ei kuitenkaan koskaan löytynyt.
13. kesäkuuta 2005 Jackson vapautettiin kaikista syytteistä. Oikeudenkäynnin jälkeen Jackson muutti Persianlahdelle Bahrainiin sheikki Abdullahin vieraaksi, koska hän halusi vältellä julkisuutta. Heinäkuussa 2005 Sony Music julkaisi uuden kokoelma-albumin nimeltä The Essential Michael Jackson, joka sisältää Jacksonin hittikappaleita vuosien 1969 – 2001 väliltä.

Neverlandin sulkeminen, viimeiset vuodet ja This Is It (2006–2009)

Maaliskuussa 2006 Neverland Ranchin päärakennus jouduttiin sulkemaan kustannusten vähentämiseksi. Tuohon aikaan saatiin lukuisia tietoja siitä, että Jacksonilla oli taloudellisia ongelmia. Bank of America myi Jacksonin velat Fortress Investmentsille. Sony tiettävästi ehdotti uudistusta, joka antaisi yhtiölle mahdollisuuden ostaa puolet Jacksonin osuudesta Sony/ATV Music Publishing -yhtiöstä, jolloin Jacksonille jäisi vielä 25 %:n omistusosuus. Jacksonin tiedetään suostuneen Sonyn jälleenrahoitussopimukseen huhtikuussa 2006, mutta yksityiskohtia ei julkistettu. Jacksonilla ei ollut levytyssopimusta Sonyn tai muiden suurten levy-yhtiöiden kanssa tuohon aikaan.
Keväällä 2006 ilmoitettiin, että Jackson oli allekirjoittanut sopimuksen Bahrainissa sijaitsevan Two Seas Records -levy-yhtiön kanssa. Mitään ei kuitenkaan koskaan julkaistu, ja Two Seasin toimitusjohtaja on kertonut myöhemmin, että sopimusta ei koskaan saatu valmiiksi. Vuoden 2006 aikana Sony julkaisi uudelleen 20 Jacksonin singleä 1980- ja 1990-luvulta, jotka sittemmin muodostivat Michael Jackson: Visionary -boxin. Suurin osa näistä singleistä palasi takaisin listoille. Syyskuussa 2006 Jackson ja hänen ex-vaimonsa Debbie Rowe vahvistivat, että he olivat ratkaisseet pitkään kestäneen huoltajuuskiistansa. Ehtoja ei koskaan julkistettu, mutta Jackson sai pitää edelleen lastensa täyshuoltajuuden. Lokakuussa 2006 FoxNewsin viihdetoimittaja Roger Friedman kertoi, että Jackson oli tekemässä äänityksiä maaseudulla Westmeathissa Irlannissa. Tiedossa ei kuitenkaan ollut, mitä Jackson teki tai kuka olisi maksanut levytyksen. Tiedottajansa mukaan Jackson oli jättänyt Two Seas -levy-yhtiön.
Marraskuussa 2006 Jackson kutsui Access Hollywood -televisio-ohjelman kuvausryhmän Westmeathin studiolle. Uutiskanava MSNBC väitti, että Jackson oli tekemässä uutta albumia, jonka tuottajana toimi Black Eyed Peas -yhtyeen will.i.am. 15. marraskuuta 2006 Jackson esiintyi World Music Awards -palkintogaalassa ja nouti Diamond Award -palkinnon yli 100 miljoonan äänitteen myynnistä. Kyseisen palkinnon ovat Jacksonin lisäksi saaneet ainoastaan Rod Stewart, Mariah Carey, Celine Dion, Bon Jovi ja The Beatles. Jackson palasi takaisin Yhdysvaltoihin vasta joulun jälkeen 2006 osallistuakseen James Brownin hautajaisiin Augustassa Georgiassa. Hän ylisti Brownia sanomalla muun muassa: ”James Brown on minun suurin inspiraation lähteeni.” Keväällä 2007 Jackson ja Sony lyöttäytyivät yhteen ostaakseen toisen musiikin kustannusyhtiön, Famous Music LLC:n, jonka aiemmin omisti Viacom. Tämä kauppa antoi Jacksonille oikeudet Eminemin, Shakiran ja Beckin sekä monien muiden artistien kappaleisiin. Tänä aikana Jackson levytti New Yorkissa lauluntekijä ja tuottaja will.i.amin kanssa sekä Las Vegasissa tuottajien Akonin ja RedOnen kanssa. Maaliskuussa 2007 Jackson antoi Tokiossa Associated Pressille lyhyen haastattelun, jossa hän sanoi:

»Olen ollut viihdealalla kuusivuotiaasta, ja kuten Charles Dickens sanoi, 'se on ollut parasta aikaa ja pahinta aikaa'. En kuitenkaan haluaisi vaihtaa uraani... Vaikka jotkut ovat tarkoituksellisesti yrittäneet satuttaa minua, otan sen tyynesti, sillä minulla on rakastava perhe, vahva usko ja ihania ystäviä ja faneja, jotka ovat tukeneet ja edelleen tukevat minua.» 
(Michael Jackson)
Jackson työskenteli ilmeisesti syyskuussa 2007 edelleen will.i.amin kanssa, mutta albumi ei koskaan valmistunut. Kuitenkin vuonna 2008 Jackson ja Sony julkaisivat Thriller 25 -albumin alkuperäisen Thrillerin 25-vuotisjuhlien kunniaksi. Albumi sisältää ennen julkaisemattoman kappaleen ”For All Time” sekä uudelleenmiksauksia, jotka Jackson teki yhdessä sellaisten nuorten artistin kanssa, jotka olivat saaneet inspiraationsa hänen työstään. Kaksi uudelleenmiksausta julkaistiin singleinä, mutta ne eivät saavuttaneet kovinkaan suurta menestystä: ”The Girl Is Mine 2008” (will.i.amin kanssa) ja ”Wanna Be Startin’ Somethin’ 2008” (Akonin kanssa). Ensimmäinen single perustui varhaiseen demoversioon ilman Paul McCartneyta. Albumi oli kuitenkin hitti: sitä myytiin 12 viikossa yli 3 miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti. Jacksonin 50-vuotissyntymäpäivää ennakoiden Sony julkaisi kokoelma-albumin King of Pop. Albumi nousi top 10:een useimmissa maissa, jossa se julkaistiin, ja sitä myytiin hyvin myös maahantuotuna, kuten Yhdysvalloissa.
Syksyllä 2008 Fortress Investments uhkasi sulkea Neverland Ranchin, jota Jackson käytti kymmenien miljoonien dollareiden lainojensa vakuutena. Fortress päätti kuitenkin myydä Jacksonin velat Colony Capital LLC:lle. Marraskuussa Jackson muutti Neverland Ranchin nimeksi Sycamore Valley Ranch Company LLC; Company LLC oli Jacksonin ja Colony Capital LLC:n yhteisyritys. Kauppa vapautti Jacksonin veloista, ja sen lisäksi hän sai tiettävästi 35 miljoonaa dollaria. Jacksonin omisti vielä kuolemansa aikaan jonkin osuuden Neverlandista. Syyskuussa 2008 Jackson ryhtyi neuvottelemaan Julien's Auction Housen kanssa suuren muistoesinekokoelmansa näyttelystä ja huutokaupasta. Huutokauppa oli tarkoitus pitää huhtikuun 22. ja 25. päivän välisenä aikana. Näyttely avattiinkin suunnitellusti 14. huhtikuuta, mutta huutokauppa peruutettiin Jacksonin pyynnöstä.
Maaliskuussa 2009 Jackson ilmoitti lehdistötilaisuudessa Lontoon O₂ -areenalla, että hän pitäisi This Is It -nimisen konserttisarjan, ja kyseessä olisivat hänen viimeiset konserttinsa Lontoossa. This Is It olisi ollut ensimmäinen laaja konserttisarja sitten vuonna 1997 päättyneen HIStory World Tour -kiertueen. Jackson sanoi, että hän voisi jäädä eläkkeelle konserttisarjan jälkeen ja se olisi hänen ”viimeinen kumarruksensa”. Alkuperäinen suunnitelma oli pitää 10 konserttia Lontoossa, minkä jälkeen Jackson olisi esiintynyt vielä Pariisissa, New Yorkissa ja Mumbaissa. Randy Phillipsin, AEG Liven puheenjohtajan ja toimitusjohtajan, mukaan Jackson olisi ansainnut noin 50 miljoonaa puntaa jo ensimmäisessä 10 päivässä. Konserttien lukumäärä nostettiin 50:een ennätyksellisen lipunmyynnin vuoksi, ja konserttisarjaan myytiin yhteensä yli miljoona lippua alle kahdessa tunnissa, mikä oli uusi lipunmyyntiennätys. 
Jackson harjoitteli Los Angelesissa konserttisarjaa edeltävinä viikkoina koreografi Kenny Ortegan ohjauksessa. Useimmat harjoitukset pidettiin AEG:n omistamassa Staples Centerissä. Konserttisarjan piti alkaa 13. heinäkuuta 2009, mutta vajaat kolme viikkoa ennen sitä Jackson kuoli sydänpysähdykseen.

Kuolema ja muistotilaisuus

Michael Jackson kuoli 25. kesäkuuta 2009 sydänkohtaukseen 50-vuotiaana vuoteessaan vuokrakartanossaan Los Angelesissa. Hänen henkilökohtaisen lääkärinsä, Conrad Murrayn, elvytystoimenpiteet eivät tuottaneet tulosta. Los Angelesin palolaitoksen ensihoitajat saivat 911-soiton kello 12.22 (PDT, 19.22 UTC) ja ambulanssi saapui kolme minuuttia myöhemmin Jacksonin kartanoon. Kertoman mukaan Jackson ei hengittänyt, joten hoitajat päätyivät aloittamaan PPEn. Ensihoitajat jatkoivat elvytystä ambulanssissa matkalla Ronald Reagan UCLA Medical Center -sairaalaan ja vielä tunnin sen jälkeen, kun Jackson oli tuotu sinne kello 13.13 (20.13 UTC). Jackson todettiin kuolleeksi kello 14.26 paikallista aikaa (21.26 UTC). Jacksonin kuolema herätti surunvalitteluja ympäri maailman. 
Kuolemalla oli myös surullisia jälkivaikutuksia; brittiläinen Skynews raportoi kahdentoista Jacksonin fanin tehneen itsemurhan kuoleman jälkeisinä päivinä. Useimmat heistä olivat ulkomaalaisia, mutta joukossa oli myös yksi britti. Jacksonin ystävä, pastori Jesse Jackson kehotti YouTube-videoviestissään faneja pidättäytymään itsetuhoisesta toiminnasta.
Tieto Jacksonin kuolemasta levisi nopeasti Internetissä, missä sivustot hidastuivat tai kaatuivat ylikuormituksen vuoksi. Sekä TMZ että Los Angeles Times kärsivät katkoksista. Googlessa luultin aluksi, että miljoonien ihmisten hakukoneeseen syöttämä ”Michael Jackson” tarkoitti sitä, että hakukone oli uhattuna. Twitter ilmoitti kaatumisesta, samoin kuin Wikipedia kello 15.15 PDT (18.15 EST). Wikimedia Foundation ilmoitti, että Jacksonin artikkelisivulla oli ollut tunnissa lähes miljoona kävijää, mikä on luultavasti eniten koko Wikipedian historiassa. AOL Instant Messenger kaatui 40 minuutiksi. AOL nimitti sitä ”uraauurtavaksi hetkeksi internetin historiassa” ja lisäsi: ”Emme ole koskaan nähneet mitään laajempaa tai syvempää.”
On arvioitu, että tiedon Jacksonin kuolemasta tultua julki noin 15 prosentissa Twitterin viesteistä – eli 5 000 viestissä per minuutti – mainittiin Jacksonin kuolema. Kaiken kaikkiaan verkkoliikenne kasvoi 11–20 prosenttia normaalia suuremmaksi. 
Jacksonin kuoleman jälkeen MTV ja Black Entertainment Television (BET) esittivät hänen musiikkivideoitaan yhtäjaksoisesti, ja erikoislähetyksiä Jacksonista näytettiin useilla televisiokanavilla ympäri maailmaa. Brittiläiseen EastEnders-saippuasarjaan lisättiin viime hetkellä kohtaus, jossa yksi hahmoista kertoo Jacksonin kuolemasta kesäkuun 26. päivän jaksossa. Jackson oli kuolemansa jälkeen brittiläisen iltapäivälehti The Sunin etusivun otsikoissa päivittäin kahden viikon ajan, ja samana ajanjaksona Yhdysvaltojen verkon kolme suurinta iltauutiskatsausta – ABC's World News, CBS Evening News ja NBC Nightly News – omistivat Jacksonille 34 prosenttia lähetysajastaan. Useat lehdet, kuten Time, julkaisivat hänestä erikoisnumeroita. Lähes valmiista Brüno -elokuvasta poistettiin kohtaus, jossa esiintyi Jacksonin sisko La Toya, kunnioituksen osoituksena Jacksonin perhettä kohtaan.
Jacksonin muistotilaisuus pidettiin 7. heinäkuuta 2009 Staples Centerissä, Los Angelesissa, ennen perheen yksityistilaisuutta Hollywood Hillsin Forest Lawn Memorial Parkin hautausmaan Hall of Libertyssä. Jacksonin arkku oli muistotilaisuudessa, mutta mitään tietoa hautapaikasta ei ollut. Joidenkin raporttien mukaan muistotilaisuutta seurasi jopa miljardi katsojaa, Yhdysvalloissa Nielsen arvioi katsojamääräksi 31,1 miljoonaa. Se on verrattavissa Ronald Reaganin hautajaisiin, jota katsoi vuonna 2004 arviolta 35,1 miljoonaa yhdysvaltalaista sekä prinsessa Dianan hautajaisiin, jota katsoi vuonna 1997 33,3 miljoonaa yhdysvaltalaista.
Muistotilaisuudessa esiintyivät Mariah Carey, Stevie Wonder, Lionel Richie, John Mayer, Jennifer Hudson, Usher ja Jermaine Jackson. Berry Gordy ja Smokey Robinson ylistivät Jacksonia, kun taas Queen Latifah luki Maya Angeloun tilaisuuteen kirjoittaman runon ”We had him”. Pastori Al Sharpton sai kuuluvat suosionosoitukset, kun hän sanoi Jacksonin lapsille: ”Isässänne ei ollut mitään outoa. Ainoastaan se oli outoa, mitä isänne joutui kestämään, mutta hän kesti sen kuitenkin, meidän vuoksemme.” Jacksonin 11-vuotias tytär, Paris Katherine, itki puhuessaan väkijoukolle: ”Siitä lähtien kun synnyin, isä on ollut paras isä, mitä voisi koskaan kuvitella... Halusin vain sanoa, minä rakastan häntä... niin paljon.”
Elokuun 24. päivänä useat uutislähteet kertoivat, että Los Angelesin oikeuslääkäri oli päättänyt käsitellä Jacksonin kuolemaa tappona, ja kuolinsyyntutkija vahvisti asian 28. elokuuta. Jacksonille oli annettu ennen hänen kuolemaansa propofolia, loratsepaamia ja midatsolaamia. Viranomaiset aloittivat tutkinnan taposta, josta epäiltiin Jacksonin henkilökohtaista lääkäriä Conrad Murrayta, ja 8. helmikuuta 2010 Los Angelesin syyttäjä nosti Murrayta vastaan syytteen taposta. 7. marraskuuta 2011 Murrayn todettiin syyllistyneen kuolemantuottamukseen. Häntä odottaa neljän vuoden vankeustuomio ja hänen lääkärinlupansa voidaan peruuttaa.  Murray on kiistänyt koko ajan syyllisyytensä. Myöskään Jacksonin lapset eivät usko isänsä lääkärin olleen syyllinen.
Jackson haudattiin 3. syyskuuta 2009 Forest Lawn Memorial Parkin hautausmaalle Glendaleen, Kaliforniaan.

Kuoleman jälkeen

Jacksonin ensimmäinen postuumi single oli ”This Is It”, jonka Jackson oli kirjoittanut yhdessä Paul Ankan kanssa 1980-luvulla. Kappale ei ollut konserttisarjan kappalelistassa, ja tallenne perustui vanhaan demonauhaan. Elossa olevat Jacksonin veljekset palasivat ensimmäistä kertaa studioon sitten vuoden 1989 äänittämään kappaleeseen taustalaulua. Lokakuussa 2009 elokuvateattereissa julkaistiin dokumenttielokuva konserttisarjan harjoituksista nimeltä Michael Jackson's This Is It. Siitä tuli kaikkien aikojen menestynein dokumentti- tai konserttielokuva 260 miljoonan dollarin maailmanlaajuisella tuotollaan. Sopimuksen mukaan 90 % elokuvan tuotosta meni Jacksonin perikunnalle. Elokuvan yhteydessä julkaistiin myös samanniminen kokoelma-albumi, joka sisälsi kaksi versiota uudesta kappaleesta, Jacksonin hittejä siinä järjestyksessä, jossa ne esitettiin elokuvassa, bonuslevyn Jacksonin hittien ennen julkaisemattomista demoversioista sekä runon nimeltä ”Planet Earth”. Vuoden 2009 American Music Awards -palkintogaalassa Jackson sai postuumisti neljä palkintoa, kaksi itselleen ja kaksi Number Ones -albumille, jolloin hänen saamiensa palkintojen kokonaismäärä nousi 26:een.
Jacksonin kuoleman jälkeen hänen levyjään myytiin vuonna 2009 Yhdysvalloissa enemmän kuin yhdenkään toisen artistin levyjä. Fyysisiä albumeita myytiin Yhdysvalloissa yli 9 miljoonaa ja maailmanlaajuisesti yli 35 miljoonaa kappaletta. Digitaalisesti Jacksonin äänitteitä myytiin Yhdysvalloissa 12,9 miljoonaa kappaletta ja maailmanlaajuisesti 26,5 miljoonaa kappaletta, ja lisäksi soittoääniä myytiin yli 3 miljoonaa. Elokuussa 2010 Nokia Ovi Music Store ilmoitti, että Jackson on kaikkien aikojen ladatuin artisti. Sony Musicin levitysoikeuksien oli määrä päättyä vuonna 2015, mutta maaliskuussa 2010 yhtiö teki uuden sopimuksen Jacksonin perikunnan kanssa. Sopimuksen mukaan Sony säilyttää Jacksonin musiikin levitysoikeudet vuoteen 2017 asti ja julkaisee kymmenen uutta albumia. Sony Music maksoi sopimuksesta 250 miljoonaa dollaria Jacksonin perikunnalle, joka saa myös tekijänoikeusmaksuja julkaistavista albumeista. 
Tammikuussa 2010 Jackson palkittiin postuumisti elämäntyöstään Grammy-palkinnolla. Sony julkaisi 14. joulukuuta 2010 Michael-nimisen albumin, joka sisältää Jacksonin ennen julkaisemattomia äänityksiä. Pari vuotta levyn julkaisun jälkeen Michael Jackson-fani Vera Serova alkoi epäilemään kappaleiden aitoutta, ja nosti siviilikanteen. Serova oli vakuuttunut, ettei Jackson laula kappaleita Keep Your Head Up, Monster ja Breaking News. Serovan mukaan kappaleissa laulaa todellisuudessa imitaattori Jason Malachi. Elokuussa 2018 julkisuuteen levisi tietoja, joiden mukaan Sony Music olisi myöntänyt huijauksen. Todellisuudessa Sony ei missään vaiheessa ole myöntänyt asiaa. Videopeliyritys Ubisoft julkaisi Michael Jackson: The Experience -nimisen tanssi- ja laulupelin marraskuussa 2010.  Cirque du Soleil aloitti ”Michael Jackson: The Immortal World Tour” – nimisen kiertueen lokakuussa 2011 Montrealissa. Pysyvä show on tarkoitus aloittaa Las Vegasissa vuonna 2013. Epic Records julkaisi kiertueeseen perustuvan Immortal-nimisen soundtrack-albumin 21. marraskuuta 2011.

Uskonto

Jackson kastettiin Jehovan todistajaksi myöhäisessä teini-iässä. Järjestön toimintatapoihin kuuluu ovelta-ovelle-saarnaaminen, jota myös Jackson teki. Kun hän oli jo tunnettu, hän kävi ihmisten ovilla tekoviiksiin ja muihin valeasuihin sonnustautuneena. Uskonnollisen vakaumuksen ja musiikkiuran yhteensovittamisessa alkoi tulla vaikeuksia Thriller-albumin myötä, kun sen nimikappaleen musiikkivideossa oli okkultistisia aineksia. Lopulta videon alkuun lisättiin huomautus, jossa Jackson vakuutti videon sisällön olevan ristiriidassa hänen vakaumuksensa kanssa. Lisäksi Jackson antoi harvinaisen lausunnon Jehovan todistajien Herätkää! -lehdelle, jonka musiikkivideoita käsittelevässä artikkelissa hän sanoi: ”En koskaan enää tekisi sellaista videota!” Jackson erosi järjestöstä lopullisesti omasta aloitteestaan vuonna 1987.
Vuonna 2008 mediassa väitettiin Jacksonin kääntyneen islamiin ja ottaneen nimekseen Mikaeel. Tieto ei kuitenkaan pitänyt paikkaansa, sillä Jacksonin yksityisissä hautajaisissa mukana olleiden mukaan ne noudattivat Jehovan todistajien seremoniaa.

Vaikutteet

Jacksonin musiikki on saanut vaikutteita R&B, pop ja soul -musiikista. Häneen vaikuttaneita muusikoita ovat Little Richard, James Brown, Jackie Wilson, Diana Ross, David Ruffin, Gene Kelly, Fred Astaire, Sammy Davis, Jr., The Isley Brothers ja Bee Gees. Vaikka Little Richardilla oli merkittävä vaikutus Jacksoniin, James Brown oli kuitenkin tärkein innoittaja. Jackson on sanonut itse, että katsoi kuusivuotiaasta lähtien aina Brownin esiintymiset televisiosta. ”En ollut koskaan nähnyt sellaista esiintyjää ja juuri silloin tiesin, mitä haluan tehdä loppuelämäni.”
Nuori Michael Jackson sai kiittää laulutekniikastaan suurelta osin Diana Rossia. Lokakuussa 1969 päätettiin, että Jackson voisi asua Rossin kanssa. Ross ei olisi Jacksonille pelkkä äitihahmo vaan harjoittaisi hänestä taitavan esiintyjän. Jackson kertoi myöhemmin: ”Hän opetti minulle niin paljon. Minä vain istuin nurkassa ja katselin miten hän liikkui. Hän oli liikkuvaa taidetta. Minä tutkin tapaa miten hän liikkui, tapaa miten hän lauloi.” Jackson oli kerran sanonut Rossille: ”Haluan olla kuten sinä, Diana.” Ross oli vastannut: ”Ole vain oma itsesi.” Jackson käytti nuoresta lähtien laulaessaan usein ”oooh”-huudahdusta, kuten Ross oli tehnyt The Supremes -yhtyeessä.

Musiikilliset teemat ja genret

Toisin kuin monet muut artistit, Jackson ei kirjoittanut kappaleitaan paperille. Hän saneli sanoitukset nauhuriin, ja äänityksissä hän lauloi ulkomuistista. Useimmissa kappaleissa, kuten kappaleissa ”Billie Jean”, ”Who Is It” ja ”Tabloid Junkie”, Jackson matkii äänellään eri soittimia kuin beatboxissa. Hänestä oli helpompaa tehdä rumpujen ja basson äänet itse kuin käyttää oikeita soittimia. Monet kriitikot ovat todenneet, että Jacksonin omaperäisellä äänellä voi korvata kaikki soittimet vakuuttavasti. Allmusicin Steve Huey totesi, että Jacksonin monipuolisuus sai hänet kokeilemaan erilaisia aiheita ja genrejä. Muusikkona hän vaihteli tyyliään Motownin tanssimusiikista ja balladeista tekno ja house -vivahteiseen new jack swingiin, joka sisälsi funk-rytmejä sekä hard rock -kitaraa.
Hueyn mukaan Thriller jalosti Off the Wallin vahvuuksia; tanssi ja rock -kappaleet olivat aggressiivisempia, kun taas pop-sävelmät ja balladit olivat pehmeämpiä ja sielukkaampia. Rolling Stonesin Christopher Connellyn mukaan Jackson kehitteli pitkään Thrillerin vainoharhaista ja synkkää teemaa. ”Billie Jean” -kappaleessa Jackson laulaa pakkomielteisestä fanista, joka väittää Jacksonin olevan hänen lapsensa isä. ”Wanna Be Startin 'Somethin'” -kappaleessa Jackson väittelee juoruja ja mediaa vastaan. Hueyn mukaan ”Beat It” oli kunnianosoitus West Side Storylle ja oli Jacksonin ensimmäinen crossover-suosion saavuttanut rock-kappale. Hän on myös huomauttanut, että nimikappale ”Thriller” sai Jacksonin kiinnostumaan yliluonnollisista aiheista, mikä oli havaittavissa myöhempinä vuosina. Vuonna 1985 Jackson sävelsi Lionel Richien kanssa hyväntekeväisyyskappaleen ”We Are the World”, ja humanitaarisuudesta tuli toistuva teema hänen sanoituksissaan ja julkisessa kuvassaan. Jacksonin käsitys raatelevasta rakkaudesta on kuultavissa rock-kappaleessa ”Dirty Diana”. Kappale ”I Just Can't Stop Loving You” on perinteinen rakkausballadi, kun taas ”Smooth Criminal” kertoo verisestä pahoinpitelystä, raiskauksesta ja todennäköisesti murhasta. 
Allmusicin Stephen Thomas Erlewinen mukaan Dangerous-albumi esittelee Jacksonin hyvin ristiriitaisena henkilönä. Albumi on monipuolisempi kuin aikaisempi Bad, koska se vetoaa kaupunkilaisiin sekä houkuttelee keskiluokkaa sellaisilla hymneillä kuin ”Heal the World”. Albumin alkupuoli on omistettu New Jack Swing -tyylille, esimerkkinä kappaleet ”Jam” ja ”Remember the Time”. Albumi on Jacksonin ensimmäinen, jossa sosiaaliset ongelmat ovat ensisijainen teema: esimerkiksi kappale ”Why You Wanna Trip on Me” kertoo nälänhädästä, aidsista, asunnottomuudesta ja huumeista. Dangerous-albumilla on myös seksuaalista latausta, kuten monitahoisessa rakkauslaulussa ”In the Closet”. Nimikappale jatkaa samalla teemalla, kun se kertoo saalistavasta rakastajattaresta ja pakonomaisesta halusta. Albumin toisella puoliskolla on sellaisia pop-gospel-hymnejä kuin ”Will You Be There”, ”Heal the World” ja ”Keep the Faith”; niissä Jackson avautuu ja paljastaa henkilökohtaisia huoliaan ja kamppailujaan. Balladi ”Gone Too Soon” on Jacksonin kunnianosoitus ystävälleen Ryan Whitelle ja muille aidsista kärsiville.
HIStoryn tunnelma on vainoharhainen. Albumi keskittyy Jacksonin vaikeuksiin ja julkisuuden kanssa syntyneisiin ongelmiin, jotka hän kävi läpi juuri ennen albumin tekemistä. New jack swing-funk-rock kappaleissa ”Scream” ja ”Tabloid Junkie” sekä rhythm'n'blues-balladissa ”You Are Not Alone” Jackson vastaa kokemaansa epäoikeudenmukaisuuteen ja eristämiseen samalla mitalla. Hän suuntaa suuren osan vihastaan mediaa kohtaan. Balladissa ”Stranger in Moscow” Jackson suree ”joutumistaan epäsuosioon”. Kappaleessa ”D.S.” Jackson hyökkää Tom Sneddonia vastaan. Hän kuvaa Sneddonin epäsosiaaliseksi, valkoisen rodun paremmuuteen uskovaksi henkilöksi, joka haluaa Jacksonin ”perseen elävänä tai kuolleena”. Sneddon kommentoi kappaletta: ”En ole suonut hänelle sitä kunniaa, että olisin kuunnellut sen, mutta se päättyy kuulemma laukaukseen.” Invincible-albumia tehdessään Jackson työskenteli paljon tuottaja Rodney Jerkinsin kanssa. Albumi koostuu urban soul -tyylisistä kappaleista kuten ”Cry” ja ”Lost Children”, balladeista kuten ”Speechless”, ”Break of Dawn” ja ”Butterflies” sekä hip-hop, pop ja R&B-tyylisistä kappaleista kuten ”2000 Watts”, ”Heartbreaker” ja ”Invincible”.

Laulutyyli

Jackson aloitti laulajan uransa jo lapsena, joten hänen äänensä ja laulutyylinsä muuttuivat huomattavasti ajan mittaan. Vuosien 1971 ja 1975 välisenä aikana Jacksonin ääni laskeutui poikasopraanosta korkeaan tenoriin. Jackson käytti ensimmäisen kerran tekniikkaa nimeltä ”vocal hiccup” vuonna 1973 kappaleessa ”It's Too Late to Change the Time”, joka on julkaistu The Jackson 5 -yhtyeen G.I.T.: Get It Together -albumilla. Täydellä teholla hän kuitenkin sovelsi sitä vasta Off the Wall -albumilla, kuten esimerkiksi ”Shake Your Body (Down to the Ground)” -musiikkivideossa voi nähdä. Jacksonin laulua arvostettiin paljon Off the Wallin ilmestymisen aikoihin 1970-luvun lopussa. Esimerkiksi Rolling Stone-lehdessä häntä verrattiin laulajana Stevie Wonderiin ja todettiin: ”Jacksonin höyhenpeitteinen tenoriääni on tavattoman kaunis. Se liukuu sulavasti hätkähdyttävään falsettiin, jota hän käyttää rohkeasti.” Kun Thriller julkaistiin vuonna 1982, Rolling Stonen mukaan Jackson lauloi täydellä, sävyltään surullisella aikuisen äänellä.
Dangerous-albumin arviossaan The New York Times totesi, että joissakin kappaleissa Jacksonin ääni ”vapisee ahdistuksesta tai laskeutuu epätoivoiseen kuiskaukseen ja sihisee yhteen puristettujen hampaiden välistä”. Invincible-albumista todettiin Rolling Stonessa, että 43-vuotiaana Jackson esitti edelleen ”kauniisti sointuvia rytmikappaleita ja tärisyttäviä lauluharmonioita”. Nelson George tiivisti Jacksonin laulun sanoihin ”armo, aggressio, murina, falsetti ja pehmeys”.

Musiikkivideot ja koreografia

Allmusicin Steve Huey on kutsunut Jacksonia ”musiikkivideoiden kuninkaaksi”. Hänen ansiostaan musiikkivideoista tuli osa taidetta ja tärkeä myynninedistämiskeino monimutkaisten juonien, tanssikuvioiden, erikoistehosteiden ja kuuluisien cameo-esiintymisien myötä, ja samalla hän rikkoi rotuun liittyviä esteitä. Ennen Thrilleriä Jackson oli vaikeuksissa musiikkitelevisiokanava MTV:n kanssa, sillä yhtiö ei suostunut esittämään yhdenkään afroamerikkalaisen artistin musiikkivideoita. CBS Recordsin painostuksen jälkeen kanava alkoi esittää ensin Billie Jean- ja sitten Beat It -kappaleen musiikkivideota, myöhemmin myös muiden mustien artistien musiikkivideoita. Kanava kiisti olevansa rasistinen ja vetosi siihen, että se oli rock-kanava. Jacksonin musiikkivideot lisäsivät suhteellisen nuoren televisiokanavan suosiota ja siirsivät sen painopisteen rockista poppiin ja R&B:hen. 
Thriller -lyhytelokuva on merkittävä osa musiikkivideon historiaa. Guinness World Records on nimennyt sen kaikkien aikojen menestyneimmäksi musiikkivideoksi, ja se valittiin ensimmäisenä musiikkivideona Yhdysvaltain kongressin kirjaston kansalliseen elokuva-arkistoon.
Martin Scorsesen ohjaamassa 19-minuuttisessa musiikkivideossa Bad Jackson alkoi käyttää seksuaalista kuvakieltä ja koreografiaa, jota ei ollut aikaisemmin nähty hänen musiikkivideoissaan. Hän tarttuu satunnaisesti rintaansa, vartaloonsa ja haaroihinsa ja koskettelee niitä. Kun Oprah kysyi syytä haarojen kosketteluun, Jackson vastasi, että ele ei ollut suunniteltu vaan musiikissa oli jotain, mikä pakotti hänet siihen. Bad sai ristiriitaisen vastaanoton sekä faneilta että kriitikoilta, ja Time-lehti kuvaili sitä ”pahamaineiseksi”. Videolla vierailee myös Wesley Snipes, ja sen jälkeen Jacksonin videoissa on ollut usein kuuluisia cameo-rooleja. Musiikkivideossa Smooth Criminal Jackson kokeilee ”painovoiman vastaista” noja-asentoa. Hän suunnitteli sitä varten erikoiskengät, jotka patentoitiin vuonna 1993. Vaikka musiikkivideota Leave Me Alone ei virallisesti julkaistu Yhdysvalloissa vuonna 1989, se oli kuitenkin ehdolla Billboardin palkintogaalassa ja voitti kolme palkintoa, ja samana vuonna se voitti vielä Kultaisen leijonan erikoistehosteidensa ansiosta. Vuonna 1990 Leave Me Alone voitti Grammy-palkinnon parhaasta lyhytmuotoisesta musiikkivideosta.
MTV kunnioitti Jacksonia antamalla hänelle ”MTV Video Vanguard Artist of the Decade Award” -palkinnon 1980-luvun saavutuksista; myöhemmin palkinto nimettiin Jacksonin mukaan. Musiikkivideo Black or White sai ensi-iltansa 14. marraskuuta 1991 samanaikaisesti 27 eri maassa ja keräsi 500 miljoonaa katsojaa, mikä teki siitä kaikkien aikojen katsotuimman musiikkivideon. Videosta tuli kuitenkin kiistanalainen seksuaalisten ja väkivaltaisten kohtaustensa vuoksi. Lopulta 14-minuuttisesta musiikkivideosta leikattiin puolet pois ja Jackson pyysi julkisesti anteeksi. Videossa esiintyvät Jacksonin lisäksi Macaulay Culkin, Peggy Lipton ja George Wendt. Se oli yksi ensimmäisistä musiikkivideoista, jossa käyettiin Terminator 2 – Tuomion päivä -elokuvasta tuttua morphing-tekniikkaa.
Musiikkivideo Remember the Time sijoittuu muinaiseen Egyptiin, ja siinä on uraauurtavia erikoistehosteita sekä monimutkaisia tanssikuvioita. Videolla esiintyvät myös Eddie Murphy, Iman ja Magic Johnson. In The Closet on Jacksonin seksuaalisesti provosoivin musiikkivideo, ja se kiellettiinkin Etelä-Afrikassa seksuaalisen kuvakielensä takia. Siinä Jackson ja huippumalli Naomi Campbell tanssivat hyvin intiimisti.
Scream, jonka ohjasi Mark Romanek ja tuotti Tom Foden, on yksi kriitikoiden eniten suosimista Jacksonin videoista. Vuonna 1995 se sai 11 MTV Video Music Award -ehdokkuutta — enemmän kuin yksikään muu musiikkivideo — ja voitti palkinnot ”Best Dance Video”, ”Best Choreography” ja ”Best Art Direction”. Kappale ja sen musiikkivideo olivat Jacksonin vastaisku medialle. Vuotta myöhemmin se voitti parhaan lyhytmuotoisen musiikkivideon Grammy-palkinnon ja pian sen jälkeen Guinness World Records listasi sen kaikkien aikojen kalleimmaksi musiikkivideoksi 7 miljoonan dollarin tuotantokulujen vuoksi.
Earth Songin musiikkivideon teema on ympäristö ja siinä esitetään eläinrääkkäystä, metsien hävittämistä, saastuttamista ja sotia. Videolla ajankulku on käännetty takaperin: elämä palaa, sodat loppuvat ja metsät kasvavat uudelleen. Jacksonin ja Stephen Kingin kirjoittama ja Stan Winstonin ohjaama lyhytelokuva Michael Jackson's Ghosts sai ensi-iltansa vuonna 1996 Cannesin elokuvajuhlissa. Se kestää yli 38 minuuttia ja Guinnessin mukaan se on maailman pisin musiikkivideo.

Muoti

Phillip Bloch on todennut: ”Muoti ei vaikuttanut Michael Jacksoniin, hän vaikutti muotiin.” Jacksonin tyylitajua pidettiin ainutlaatuisena hänen uransa alusta lähtien. Nuorempana hänen yllään nähtiin muun muassa hapsutakki, kantapäistä korotetut kengät, leveät housut sekä ”Huggy Bear” -tyylinen hattu. Off The Wallin aikoihin Jackson muutti tyyliään. Hän alkoi käyttää smokkia, käärittyjä housuja, paksuja valkoisia sukkia sekä mustia kiiltäviä mokkasiineja, mitkä tekivät sekä klassisen että omaperäisen vaikutelman.
Thrillerin aikoihin Jacksonista oli tullut muodin esikuva. Ne hiustyylit ja vaatteet, joita hän käytti musiikkivideoissa, palkintoseremonioissa ja esityksissä, nousivat heti suosioon. Sellaisia olivat muun muassa punainen nahkatakki, ”Aviator”-aurinkolasit, armeijatyyliset takit, lyhytlahkeiset housut, valkoiset kimaltelevat sukat, musta paljettitakki, musta huopahattu sekä valkoinen paljettihansikas.
Bad-albumin aikoihin 1980-luvun lopussa Jackson muutti tyylinsä rock-henkisemmäksi. Hänellä oli pitkät mustat kiharat hiukset, ja hän käytti usein vaatteita, joissa oli niittejä ja hihnoja. Bad World Tour -kiertueella Jackson käytti hopeista asua, johon kuului käsihihnat. Dangerous World Tour -kiertueella 1990-luvun alussa Jackson luopui rock-tyylistään ja pukeutui muun muassa osittain kultaiseen asuun sekä armeijatyylisiin takkeihin. HIStory World Tour -kiertueella Jackson pukeutui täysin kultaiseen asuun, joka oli eräänlainen futuristinen, sotilashenkinen avaruuspuku. Asun suunnitteli Gianni Versace, joka oli suunnitellut asuja myös Jacksonin aikaisemmille kiertueille. Michael Jackson's This Is It -dokumenttielokuvassa Jackson käytti muun muassa hyvän ystävänsä Christian Audigierin suunnittelemia vaatteita.
Jacksonin tyylikäsitystä on kuvattu innovatiiviseksi, ja sillä on ollut suuri merkitys nuorempaan sukupolveen. Hänen tyylistään ovat ottaneet vaikutteita Usher, Chris Brown, Beyonce, Rihanna, Kanye West ja monet muut.

Perintö ja vaikutus

Uransa aikana Michael Jackson muutti musiikkivideoiden taiteellisen tason ja osoitti tietä modernille popmusiikille. Daily Telegraphin kirjoittaja Tom Utley kuvaili Jacksonia vuonna 2003 ”erittäin tärkeäksi” ja ”neroksi”. Jacksonin musiikki ja videot, kuten Thriller, edistivät mustien artistien esiintymistä MTV:ssä, muuttivat kanavan painopisteen rockmusiikista pop- ja R&B-musiikkiin ja auttoivat tuomaan vielä suhteellisen uuden kanavan yleisön tietoisuuteen. Jackson on vaikuttanut lukuisiin hip hop-, rock-, pop- ja R&B-artisteihin, kuten artisteihin Beyoncé, Mariah Carey, Usher, Green Day, Britney Spears, Madonna, Justin Timberlake ja Ludacris.
Allmusicin Steve Huey on sanonut, että Jacksonilla oli hallussaan kaikki taidot, joiden avulla hän saattoi hallita musiikkilistoja oman tahtonsa mukaan: välittömästi tunnistettava ääni, hämmästyttävät tanssiliikkeet, upea musiikillinen monipuolisuus ja silkka karisma. 1980-luvun puolivälissä Time-lehden popkriitikko Jay Cocks vertasi Jacksonia The Beatlesiin ja Elvis Presleyyn ja sanoi, että ”hän saattaa olla kaikkien aikojen suosituin musta laulaja”.  Vuonna 1990 Vanity Fair nimesi Jacksonin showbisneksen suosituimmaksi artistiksi. Vuonna 2007 Jackson sanoi: ”Musiikki on minun lahjani kaikille rakkaille ihmisille tässä maailmassa. Sen kautta tiedän eläväni ikuisesti.”
Pian Jacksonin kuoleman jälkeen 25. kesäkuuta 2009, MTV palasi vähäksi aikaa alkuperäiseen musiikkivideomuotoonsa juhlistaakseen ja kunnioittaakseen Jacksonin työtä. Kanavalla esitettiin monta tuntia Jacksonin musiikkivideoita ja live-uutisia, jotka kertoivat MTV:n henkilökunnan ja muiden kuuluisuuksien reaktioista Jacksonin kuolemaan. Ohjelmisto huipentui viikkoon, jonka aikana kanavalla esitettiin suorana lähetyksenä Jacksonin muistotilaisuus 7. heinäkuuta 2009. Muistotilaisuudessa Motown Recordsin perustaja Berry Gordy julisti Jacksonin olleen ”suurin esiintyjä, joka on koskaan elänyt”.

Kunnianosoitukset ja palkinnot

Jackson sai tähden Hollywood Walk of Famelle ensimmäisen kerran The Jacksons -yhtyeen jäsenenä vuonna 1980 ja toisen kerran sooloartistina vuonna 1984. Hän sai uransa aikana useita tunnustuksia ja palkintoja, muun muassa World Music Awards -palkinnon ”vuosituhannen myydyin popartisti”, American Music Awards -palkinnon ”vuosisadan artisti” ja Bambi -palkinnon ”vuosituhannen popartisti”. Hän pääsi kaksi kertaa Rock and Roll Hall of Fameen: The Jackson 5 -yhtyeen jäsenenä vuonna 1997 ja sooloartistina vuonna 2001. Hän pääsi myös muun muassa Vocal Group Hall of Fameen (The Jackson 5 -yhtyeen jäsenenä) vuonna 1999, Songwriters Hall of Fameen vuonna 2002 ja Hit Parade Hall of Fameen (veljiensä kanssa) vuonna 2009. Vuonna 2010 hänet otettiin jäseneksi Dance Hall of Fameen ensimmäisenä, ja toistaiseksi ainoana, pop- ja rock and roll -tyylin tanssijana. 
Muita Jacksonin voittamia palkintoja ovat muun muassa 13 Grammy-palkintoa ja 26 American Music Awards -palkintoa, mihin yksikään toinen artisti ei ole yltänyt. Hän sai soolourallaan 13 listaykköstä Yhdysvalloissa, mikä on toiseksi eniten Elvis Presleyn jälkeen Hot 100 -singlelistan aikakaudella. Hänen äänitteitään on myyty arviolta 750 miljoonaa, enemmän kuin yhdenkään muun popartistin. Vuonna 2010 Jackson äänestettiin maailman suurimmaksi musiikki-ikoniksi uutissivusto CNN:n ja musiikkilehti Songlinesin johtamassa kansainvälisessä kyselyssä. Kesäkuussa 2011 Jackson äänestettiin kaikkien aikojen merkittävimmäksi laulajaksi brittiläisen musiikkilehti New Musical Expressin järjestämässä äänestyksessä, joka keräsi 10 miljoonaa ääntä.

Taloudellinen menestys

Jacksonin on arvioitu ansainneen elinaikanaan sooloäänitteiden ja musiikkivideoiden rojaltien, konserttitulojen ja siirtomerkintöjen myötä 500 miljoonaa dollaria, ja jotkut analyytikot ovat arvelleet, että hänen musiikkikataloginsa arvo olisi jopa miljardeja dollareita. Se on kuitenkin ristiriidassa niiden dokumenttien kanssa, jotka Associated Press esitti 31. maaliskuuta 2007. Niiden mukaan Jacksonin 50 %:n osuus Sony/ATV Music Publishing -katalogista oli arvoltaan 390,6 miljoonaa dollaria ja hänen nettoarvonsa oli 236 miljoonaa dollaria. Billboard on arvioinut Jacksonin ansainneen kuolemansa ensimmäiseen vuosipäivään mennessä vähintään miljardi dollaria.

Sonic the Hedgehog 3

Vuonna 1994 julkaistu Sonic the Hedgehog 3 on synnyttänyt julkaisustaan lähtien huhuja ja teorioita, joiden mukaan Jackson olisi säveltänyt musiikkia peliin. Vasta vuosia myöhemmin, syyskuussa 2005 Segan entinen johtaja Roger Hector kertoi Jacksonin olleen suuri Sonic-fani. Hectorin mukaan Jackson oli keskustellut pelintekijöiden kanssa pelin teemasta ja tarinasta ja levyttänyt peliä varten kokonaisen soundtrackin. Kaikki oli ollut jo valmiina, kun ensimmäiset uutiset väitetystä hyväksikäytöstä olivat tulleet julkisuuteen. Sen jälkeen Sega oli päättänyt vetäytyä yhteistyöstä. Sega ei kuitenkaan koskaan vahvistanut Hectorin väitettä, ja maaliskuussa 2008 Hector perui puheensa ja kertoi, että häntä ”oli hiljattain pyydetty olemaan kommentoimatta tätä luottamuksellista aihetta... asia on niin, että Michael Jackson oli suuri Sonic-fani ja hän kerran kävi tervehtimässä pelintekijöitä, mutta loppu jää luultavasti vain vahvistamattomiksi huhuiksi”. Vaikka Jacksonia ei ole merkitty pelin musiikintekijäksi, muutama hänen yhteistyökumppaneistaan on, kuten Brad Buxer, Geoff Grace ja tuottaja Cirocco. Joulukuussa 2009 Brad Buxer paljasti ranskalaiselle Black & White -lehdelle, että Jackson todellakin oli osallistunut Sonic 3:n musiikin säveltämiseen.

»En ole pelannut peliä, joten en tiedä mitkä niistä sävellyksistä, joiden parissa minä ja Michael työskentelimme, pelintekijät säilyttivät, mutta me sävelsimme musiikkia siihen peliin. Michael soitti minulle ja pyysi apuani ja totta kai autoin. Jos häntä ei ole merkitty musiikintekijäksi, se johtuu siitä, että hän ei ollut tyytyväinen konsolin ääniin. Siihen aikaan konsoleista ei saanut irti täydellistä ääntä ja Michaelista se oli raivostuttavaa. Hän ei halunnut, että hänet yhdistettäisiin tuotteeseen, joka vähentäisi hänen musiikkinsa arvoa.» 
(Brad Buxer)
Buxer myös paljasti haastattelussa, että yksi hänen ja Michaelin peliin tekemistä sävellyksistä toimi myöhemmin pohjana ”Stranger in Moscow” -kappaleelle.