Josh Hennessy

Junioriura

Hennessy pelasi kauden 2000–2001 Milton Academyn high school -joukkueessa, jonka jälkeen QMJHL-joukkue Québec Remparts varasi hänet 19. pelaajana vuonna 2001. Hennessy siirtyi joukkueeseen kaudeksi 2001–2002, jolloin hän oli 20 osumallaan Rempartsin kolmanneksi paras maalintekijä Sébastien Thinelin ja David Massén kanssa. Kevään 2002 pudotuspeleissä Hennessy oli joukkueen paras pistemies ja maalintekijä tehoilla 3+9=12. Kaudella 2002–2003 hän nousi Rempartsin varakapteeniksi. Hennessy oli tehoilla 33+51=84 joukkueen paras syöttäjä ja toiseksi paras pistemies David Massén jälkeen. Kevään 2003 pudotuspeleissä hän jakoi Massén kanssa Rempartsin sisäisen maalipörssin voiton kuudella osumallaan. Hennessy edusti joukkuetta kauden päätteeksi myös Memorial Cupissa, jota Remparts isännöi.
San Jose Sharks varasi Hennessyn toisella kierroksella 43. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2003. Kaudella 2003–2004 hän nousi Rempartsin kapteeniksi ja oli joukkueen paras pistemies, maalintekijä ja syöttäjä tehoilla 40+42=82. Hennessyn kausi päättyi kuitenkin aivan runkosarjan lopulla loukkaantumisen vuoksi. Hänet palkittiin kauden päätteeksi QMJHL:n humanitäärisimpänä pelaajana. Hennessy valittiin myös liigan ja koko CHL:n joulukuun 2003 kuukauden pelaajaksi sekä viikon pelaajaksi joulukuussa 2003 ja maaliskuussa 2004. 
Kaudella 2004–2005 Hennessy oli Rempartsin paras pistemies ja syöttäjä tehoilla 35+50=85, joilla hän jakoi QMJHL:n pistepörssin kahdeksannen sijan Lewiston MAINEiacsin Alexandre Picardin kanssa. Kevään 2005 pudotuspeleissä Hennessy jakoi tehoilla 2+9=11 Rempartsin sisäisen pistepörssin voiton Aleksandr Radulovin ja Michaël Tessierin kanssa.

Ammattilaisura

Heinäkuussa 2005 Hennessy teki kolmivuotisen tulokassopimuksen San Jose Sharksin kanssa. Hän pelasi kauden 2005–2006 kokonaan AHL-joukkue Cleveland Baronsissa, jonka sisäisen piste-, maali- ja syöttöpörssin Hennessy voitti tehoilla 24+39=63. Hänet palkittiin kauden päätteeksi joukkueensa parhaana tulokkaana.
Sharks kauppasi Hennessyn ja Tom Preissingin Chicago Blackhawksiin vaihdossa Mark Belliin heinäkuussa 2006. Heti samana päivänä Blackhawks kauppasi Hennessyn ja Preissingin Michal Barinkan ja kesän 2008 toisen varausvuoron kanssa Ottawa Senatorsiin vaihdossa Bryan Smolinskiin ja Martin Havlátiin. Hennessy pelasi kauden 2006–2007 suurimmaksi osaksi farmijoukkue Binghamton Senatorsissa, jonka toiseksi paras maalintekijä ja kolmanneksi paras pistemies hän oli tehoilla 27+30=57. Hennessy pelasi kauden aikana myös AHL:n tähdistöottelussa. Hän debytoi kauden aikana myös Ottawan NHL-joukkueessa, jossa Hennessy pelasi kymmenen runkosarjaottelua tehden yhden maalin. Hän teki NHL-debyyttinsä 12. joulukuuta 2006 vieraissa Detroit Red Wingsia vastaan. NHL-uransa avausmaalin Hennessy teki kahdeksannessa ottelussaan 7. tammikuuta 2007 Philadelphia Flyersia vastaan. Kaudella 2007–2008 hän oli Binghamtonin AHL-joukkueen toiseksi paras pistemies Denis Hamelin jälkeen tehoilla 22+29=51. Hennessy pelasi kauden aikana viisi NHL-ottelua. Heinäkuussa 2008 hän teki kaksivuotisen jatkosopimuksen Senatorsin kanssa. 
Kaudella 2008–2009 Hennessy pelasi yhden NHL-ottelun. Kaudella 2009–2010 hän oli tehoilla 30+38=68 Binghamton Senatorsin toiseksi paras maalintekijä Ryan Kellerin kanssa ja jakoi sisäisen pistepörssin toisen sijan hänen kanssaan. Hennessy valittiin AHL:n viikon pelaajaksi 29. marraskuuta 2009 ja 14. maaliskuuta 2010. Hän pelasi kauden aikana neljä NHL-ottelua. Hennessy pelasi kauden 2010–2011 Sveitsin National League A:n HC Luganossa ja vahvisti kauden aikana myös Genève-Servette HC:tä Spengler Cupissa.  Heinäkuussa 2011 hän teki vuoden mittaisen sopimuksen Boston Bruinsin kanssa ja palasi Pohjois-Amerikkaan kaudeksi 2011–2012. Hennessy pelasi kautensa suurimmaksi osaksi farmijoukkue Providence Bruinsissa, jonka toiseksi paras pistemies hän oli tehoilla 19+22=41. NHL-pelejä Hennessylle kertyi kolme.
Hennessy siirtyi kaudeksi 2012–2013 vuoden mittaisella sopimuksella KHL-joukkue Vitjaz Podolskiin, jossa tehot 11+14=25 riittivät sisäisen pistepörssin Jevgeni Timkinin kanssa jakamaan toiseen sijaan. Hän jatkoi joukkueessa myös kaudella 2013–2014, mutta joulukuussa 2013 Hennessyn sopimus purettiin rikkonaisen alkukauden jälkeen. Helmikuussa 2014 hän siirtyi loppukaudeksi NLA-joukkue Kloten Flyersiin. 
Hennessy palasi taas KHL:ään kaudeksi 2014–2015 ja siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Neftehimik Nižnekamskiin. Joulukuussa 2014 hänen sopimuksensa kuitenkin purettiin. Vuodenvaihteessa Hennessy siirtyi loppukauden kattavalla sopimuksella Ruotsin SHL-liigan Växjö Lakersiin. Hän voitti siellä kauden päätteeksi Ruotsin-mestaruuden. Kesäkuussa 2015 Hennessy teki Lakersin kanssa kaksivuotisen jatkosopimuksen.