Dean Winchester

Varhainen elämä

Dean syntyi 24. tammikuuta 1979 Kansasin Lawrencessa John ja Mary Winchesterin ensimmäisenä poikana. Neljä vuotta myöhemmin hänelle syntyi myös pikkuveli, Sam. Winchesterit elivät melko normaalia perhe-elämää aina Samin puolivuotispäivään saakka, jolloin demoni nimeltä Azazel vieraili talossa ja tappoi Maryn. Johnille kehkeytyi pakkomielle kostaa vaimonsa kuolema, jonka takia hän kasvatti molemmat poikansa metsästämään hirviöitä. Heillä ei enää Maryn kuoleman jälkeen ollut kiinteää kotia, vaan he asuivat motellihuoneissa ja matkustelivat jatkuvasti ympäri maata. Dean ei koskaan kuvitellut itselleen mitään muuta tulevaisuutta kuin metsästämisen, joten hän ei nuorena vaivautunut juurikaan opiskelemaan, toisin kuin Sam. John oli melkein aina poissa, joten Dean piti huolta veljestään pienestä pitäen, kunnes tämä 18-vuotiaana karkasi päästäkseen yliopistoon.

Tuotantokausi 1

John katoaa hänen ja Deanin ollessa erillisillä työkeikoilla, ja koska Dean ei saa häntä moneen viikkoon kiinni, hän lähtee veljensä luokse Kaliforniaan pyytämään apua. Sam, joka on päättänyt jättää yliluonnollisten olentojen metsästämisen lopullisesti taakseen, on vastahakoinen auttamaan, mutta lähtee lopulta Deanin mukaan hänen tyttöystävänsä Jessican kuollessa samalla tavalla kuin Mary Winchester.
Dean ja Sam alkavat elää kahdestaan tien päällä etsien sekä isäänsä että Maryn ja Jessican tappajaa. Toisistaan vieraantuneiden veljien suhde alkaa myös vähitellen muotoutua läheisemmäksi. Veljekset lopulta löytävät useiden vaiheiden jälkeen isänsä Chicagosta, mutta he joutuvat vaikeuksien takia hetkeksi erilleen. Jonkin ajan päästä he tapaavat uudelleen hankkiakseen yhdessä käsiinsä mystisen aseen, Coltin, jota he voisivat käyttää Azazelin tappamiseen. He saavat lopulta aseen itselleen, mutta eivät onnistu tappamaan Azazelia vaan tämä pääsee heiltä karkuun. Ajaessaan sairaalaan Azazelin aiheuttamien vammojen takia he joutuvat auto-onnettomuuteen.

Tuotantokausi 2

Dean on kolarin seurauksena koomassa, ja hänen henkensä on irtaantunut ruumiista. John tekee kuitenkin sopimuksen Azazelin kanssa, jotta tämä pelastaisi Deanin ja ottaisi hänen henkensä sen sijaan. Näin tapahtuu, ja John kuolee, mikä lisää Samin ja Deanin kostonhalua entisestään. Pian Johnin kuoleman jälkeen veljekset tutustuvat Ellen Harvelleen, tämän tyttäreen Johon ja näiden kanssa asuvaan Ashiin, joka suostuu auttaamaan heitä Azazelin etsinnässä.
Tuotantokauden lopulla selviää myös syy Samin yliluonnollisille voimille; kun hän oli vauva, Azazel ei vieraillut talossa tappaakseen Maryn vaan juottaakseen vertaan Samille. Mary kuoli ainoastaan siksi, että hän yritti mennä väliin. Tällaisia lapsia on muitakin ja Azazel kokoaa heidät kaikki paikkaan nimeltä Cold Oak. Siellä heidän pitää tappaa toisensa, ja viimeisestä eloonjääneestä on tarkoitus tulla johtaja Azazelin armeijalle. Sam selviää koitoksesta, mutta toinen selviytyjä, Jake Talley, tappaa hänet puukolla. Surun murtama Dean tekee sopimuksen tienristeysdemonin kanssa herättääkseen Samin eloon. Demoni suostuu ja antaa Deanille vuoden elinaikaa. Pian tämän jälkeen Jake avaa Helvetin Portit, joiden kautta Azazelin armeija pääsee vapaaksi. Sam ja Dean eivät pysty estämään sitä, mutta samalla kertaa kuitenkin myös Johnin henki karkaa porteista ja auttaa poikiaan taistelussa Azazelia vastaan. Dean ampuu Azazelin Coltin viimeisellä luodilla.

Tuotantokausi 3

Koska hänellä on enää vuosi elinaikaa jäljellä, Dean alkaa elää holtittomasti samaan aikaan kun Sam yrittää epätoivoisesti keksiä keinoa saada hänet irti sopimuksestaan. Veljekset tapaavat demonin nimeltä Ruby, joka väittää, että Deanin sopimus on korkea-arvoisen demonin, Lilithin, hallussa ja että jos Lilith tapetaan, myös Deanin sielu säästyy helvetiltä. Ruby alkaa myös satunnaisesti auttamaan veljeksiä tiukoissa paikoissa, josta huolimatta Dean ei luota häneen vaan yrittää jopa tappaa hänet useita kertoja. He myös menettävät Coltin, kun nainen nimeltä Bela Talbot varastaa sen heiltä.
Lopulta paljastuukin, että Ruby yritti vain päästä lähelle Samia ennemmin kuin oikeasti auttaa Deania. Sam ei siis saa veljeään pelastettua, vaan Deanin viimeisenä elinpäivänä tapahtuva yritys tappaa Lilith menee pieleen ja helvetinkoirat raatelevat hänet kuoliaaksi Lilithin pakottaessa Samin katselemaan toimitusta. Kauden viimeisillä sekunneilla nähdään Dean huutamassa apua helvetissä.

Tuotantokausi 4

On kulunut neljä kuukautta siitä kun Dean kuoli. Hän tulee tajuihinsa ruumisarkussaan enkeli Castielin noudettua hänen sielunsa helvetistä, jotta hän voisi auttaa heitä suojelemaan 66 sinettiä, jotka estävät Luciferin pääsyn maailmaan. Dean tapaa uudelleen Samin kanssa, mutta jälleennäkemisen ilo on lyhytaikaista, sillä hän saa pian tietää Samin alkaneen käyttää psyykkisiä voimiaan demonien manaamiseen Ruby oppaanaan. Castiel käskee Deania pysäyttämään veljensä ennen kuin tämä saa jotain pahaa aikaan.
Jatkuvan Rubysta riitelyn takia veljesten välit alkavat vähitellen rakoilla. He saavat tietää, että heidän isällään oli aikoinaan suhde Kate Milligan –nimisen naisen kanssa, ja että heillä on tästä suhteesta syntynyt velipuoli, Adam, joka kuitenkin kuolee ennen kuin he ehtivät tavata. Deanille paljastuu myös, että Samin psyykkiset voimat ovat peräisin demoninverestä, jota hän juo Rubysta tullakseen tarpeeksi vahvaksi tappamaan Lilithin. Dean yrittää vieroittaa veljensä demoninverestä sulkemalla hänet Bobbyn paniikkihuoneeseen vieroitusoireiden ajaksi, mutta Castiel päästää hänet ulos sieltä ja Sam karkaa jälleen Rubyn luokse. Dean jäljittää hänet nopeasti, ja he riitelevät siitä, miten sinettien rikkoutuminen tarkalleen pitäisi estää. Lopulta he ajautuvat tappeluun, jonka jälkeen heidän tiensä eroavat.
Kauden lopussa Deanille selviää, että enkelit ovat valehdelleet heille ja että he itse asiassa haluavat Luciferin vapaaksi, jotta Mikael voisi tuhota tämän ja näin tuoda paratiisin maan päälle. Castiel, joka on alkanut kyseenalaistamaan muiden enkelien toimintaa, paljastaa, että Lilith on viimeinen sinetti, jonka kuolema vapauttaa Luciferin häkistään. Dean ei ehdi ajoissa Samin luokse estämään tätä, vaan Sam tappaa Lilithin voimillaan ennen kuin kuulee totuuden Rubylta, joka myöntää manipuloineensa Samia koko ajan. Sam ja Dean tappavat Rubyn tämän omalla veitsellä, minkä jälkeen Sam pyytää veljeltään anteeksi juuri kun lattiaan muodostuu ovi, jonka kautta Lucifer pääsee ulos vankilastaan.

Tuotantokausi 5

Tuntematon taho pelastaa Deanin ja Samin portaalin aukenemiselta. Dean saa tietää, että hän on arkkienkeli Mikaelin ”astia” eli ainoa oikea henkilö antamaan ruumiinsa tämän valtaan. Jotta näin voisi tapahtua, hänen täytyy kuitenkin selkeästi antaa suostumuksensa siihen. Dean kieltäytyy ja lähtee myös veljensä luota, koska ei enää luota tähän. Hän kuitenkin palaa pian Samin luokse, kun enkeli Zachariah vie hänet vuoteen 2014 näyttääkseen minkälainen maailma tulee olemaan, jos hän ei suostu Mikaelin astiaksi ja kun tulee ilmi, että Samin on vastaavasti tarkoitus olla Luciferin astia.
Veljekset alkavat jäljittää Coltia tappaakseen siltä Luciferin. Heille selviää, että varastaessaan aseen Bela ei antanutkaan sitä Lilithille, vaan toiselle demonille nimeltä Crowley. He löytävät Crowleyn ja tämä antaa aseen heille vapaaehtoisesti, koska toivoo itsekin Luciferin kuolemaa. Dean onnistuu ampumaan Luciferia, mutta tämä ei kuole, vaan paljastaa olevansa yksi niistä viidestä asiasta maailmassa, joita Coltilla ei voi tappaa.
Zachariah herättää Samin ja Deanin velipuolen Adamin kuolleista ja suostuttelee tämän enkeleiden puolelle. Enkeli Gabriel kertoo veljeksille, että he voivat voittaa Luciferin lukitsemalla tämän takaisin vankilaansa, joka aukeaa Neljän Hevosmiehen sormuksilla. Sam ja Dean hankkivat käsiinsä sormukset, ja etsivät Luciferin. Sam antaa ruumiinsa tämän hallintaan aikomuksenaan vangita Lucifer sisälleen ja hypätä sitten häkkiin. Suunnitelma epäonnistuu aluksi, koska Sam ei pystykään vastustamaan Luciferia. Dean menee siitä huolimatta hänen peräänsä, ja estää häntä aloittamasta taistelua Adamia astianaan käyttävän Mikaelin kanssa. Luciferin ja Deanin ottaessa yhteen Lucifer huomaa lelusotilaan Deanin autossa, mikä laukaisee Samin muistot ja hän kykenee ottamaan vallan hetkellisesti itselleen. Sam avaa Luciferin häkin ja hyppää sisälle vetäen samalla Mikaelin mukanaan. Murtunut Dean palaa entisen tyttöystävänsä Lisan luokse elämään normaalia elämää, kuten oli aikaisemmin luvannut Samille.