Matt Generous

Junioriura

Generous pelasi vuosina 2002–2005 EJHL-juniorisarjaa New England Jr. Coyotesin ja New England Jr. Falconsin joukkueissa. Tätä ennen Ligue de hockey junior majeur du Québec-joukkue Sherbrooke Castors oli varannut hänet 218. pelaajana vuonna 2002, mutta Generous ei kuitenkaan koskaan siirtynyt CHL:ään. Kolme EJHL-kauden jälkeen Buffalo Sabres varasi hänet seitsemännellä kierroksella 208. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2005. Tämän jälkeen Generous pelasi St. Lawrencen yliopistojoukkueessa vuodet 2005–2009. Viimeisen yliopistokautensa 2008–2009 päätteeksi Generous valittiin ECAC:n parhaaksi puolustavaksi puolustajaksi. Hänet valittiin sarjan akateemiseen tähdistökentälliseen vuosina 2007, 2008 ja 2009.

Pohjois-Amerikassa AHL- ja ECHL-liigoissa

Huhtikuussa 2009 Generous teki yksivuotisen tulokassopimuksen Buffalo Sabresin kanssa, josta hänet lähetettiin heti AHL-farmiin Portland Piratesiin, jossa hän pelasi loppukaudella 2008–2009 neljä runkosarja- ja neljä playoff-ottelua tehden yhden maalin. Generous teki jatkosopimuksen Piratesin kanssa syyskuussa 2009 käytyään ensiksi Sabresin harjoitusleirin. 
Generous ei saanut kauden 2009–2010 jälkeen jatkosopimusta Sabresilta, joten hän teki try-out-sopimuksen toisen AHL-seuran, Providence Bruinsin kanssa. Lokakuussa 2009, jo ennen kauden alkua Generous vapautettiin seurasta ja hän teki yksivuotisen sopimuksen ECHL-seura Reading Royalsin kanssa. Joulukuussa Generous teki try-out-sopimuksen AHL-seura Lake Erie Monstersin kanssa.

Kuusi kautta SM-liigassa

Heinäkuussa 2011 Generous teki 1+1-vuotisen sopimuksen SM-liigajoukkue Rauman Lukon kanssa, jonne hän päätyi suomalaisen agenttinsa kautta. Generous teki Lukossa kaudella 2011–2012 57 runkosarjaottelussa tehot 3+10=13 ja keräsi 102 jäähyminuuttia, joilla hän sijoittui SM-liigan jäähypörssissä yhdeksänneksi. Joukkue käytti Generousin sopimuksessa olleen option helmikuussa 2012 tehdessään vuoden mittaisen jatkosopimuksen hänen kanssaan. Kausi Generousilla loppui kuitenkin jo ennen pudotuspelejä ylävartalovammaan, kun hän tappeli runkosarjan toiseksi viimeisessä ottelussa Bluesin Roope Talajan kanssa.
Kaudella 2012–2013 Generousin oli Jatkoaika.com -verkkolehden toimittaja Ilari Isotalon mukaan vaikea tuoda fyysisyyttä Lukon päävalmentaja Risto Dufvan pelityyliin, mutta hän hoiti kuitenkin oman tonttinsa. Generousin ammattilaisuran ensimmäinen playoff-maali syntyi hyvään paikkaan, sillä se ratkaisi Lukolle "Villi kortti"-kierroksen kolmannessa ottelussa 2–3-voiton ja puolivälieräpaikan jatkoajalla vieraissa Oulun Kärppiä vastaan. Generous palkittiin ottelun Ilta-Sanomien kolmen tähden tähtipelaajana. Toukokuussa 2013 hän teki vuoden mittaisen jatkosopimuksen Lukon kanssa. Kauden 2013–2014 päätteeksi Generous voitti SM-pronssia.
Generous siirtyi kaudeksi 2014–2015 vuoden mittaisella sopimuksella SM-liigan nousijajoukkue Vaasan Sportin riveihin. Hänet nimettiin joukkueen varakapteeniksi. Helmikuussa 2015 Generous siirtyi kevääseen 2016 asti ulottuneella sopimuksella Helsingin IFK:hon vaihdossa Toni Leinoseen ja Juha Tarkkaseen. Hän keräsi runkosarjan aikana yhteensä 126 jäähyminuuttia, joilla Generous sijoittui SM-liigan jäähypörssissä kolmanneksi, kuten myös kaudella 2015–2016 134 minuutillaan. Hän voitti kauden päätteeksi SM-hopeaa.
Lokakuussa 2016 Generous palasi loppukauden 2016–2017 kattavalla sopimuksella HIFK:hon oltuaan alkukauden ilman sopimusta. Kaudeksi 2017–2018 hän siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Itävallan Erste Bank Eishockey Ligan EC Salzburgiin. Kaudeksi 2018–2019 Generous palasi SM-liigaan ja siirtyi vuoden mittaisella sopimuksella Tampereen Ilveksen riveihin.