Roberto Donadoni

Ura pelaajana

Pelaajana Donadoni viihtyi yleensä keskikentän vasemmalla laidalla. Hän aloitti uransa Atalantan riveissä vuonna 1982. Vuonna 1986 Donadoni siirtyi AC Milaniin ja saavutti seuran riveissä muun muassa viisi Italian mestaruutta, kolme Euroopan Cupin/Mestarien liigan voittoa ja kaksi Intercontinental Cupin voittoa. 
Vuosina 1996–1997 hän edusti Yhdysvaltojen MLS-liigan MetroStarsia. Vuonna 1997 Donadoni palasi Milaniin ja voitti kuudennen Italian mestaruutensa keväällä 1999. Vuosina 1999–2000 hän edusti vielä Al-Ittihadin joukkuetta Saudi-Arabiassa. 
Italian maajoukkueessa Donadoni pelasi 63 ottelua ja teki niissä viisi maalia. Hän edusti Italiaa vuoden 1990 MM-kotikisoissa, vuoden 1994 MM-kisoissa ja vuoden 1996 EM-kisoissa.

Ura valmentajana

Valmentajauransa Donadoni aloitti alasarjaseura Leccossa, jota hän valmensi vuosina 2001–2002. Tämän jälkeen hän valmensi Livornoa kaudella 2002–2003 ja Genoaa kaudella 2003–2004. Vuonna 2005 Donadoni palasi Livornoon ja saikin joukkueen menestymään erinomaisesti, mutta erosi kuitenkin keväällä 2006 saatuaan kovaa kritiikkiä seuran puheenjohtajalta. Italian päävalmentajaksi hänet nimitettiin kesällä 2006.
Donadonin johdolla Italian maajoukkue selvitti tiensä EM-kisoihin 2008. Italian jatkopaikka ratkesi vasta toiseksi viimeisellä kierroksella Skotlantia vastaan, kun Italia voitti 2–1 Glasgow'ssa. Menestyksestä huolimatta Donadoni ei ole median keskuudessa yhtä suosittu kuin edeltäjänsä Marcello Lippi.
Donadonia kohtaan on ladattua valtaisia menestyspaineita EM-kisojen 2008 alla. Tiedotusvälineiden mukaan Italian jalkapalloliitto edellyttää Donadonin luotsaavan Italian vähintään välieriin, mikäli hän voi jatkaa tehtävässään MM-2010 -projektin loppuun saakka. Donadonin mukaan hän on saanut tiedon vain median välityksellä, mikä on entisestään aiheuttanut kitkaa maajoukkuevalmentajan ja liiton välille. 
EM-lopputurnauksessa kiistellyn Donadonin luotsaama Italia aloitti vaisusti kärsimällä 3–0 murskatappion Alankomaille. Kun toinenkin ottelu Romaniaa vastaan sujui nihkeissä merkeissä päättyen 1–1, oli Italian jatkopaikka sekä omissa että Romanian käsissä. Päätösottelussa Ranskaa vastaan peli parani ja Donadoni sai piiskattua miehistönsä Andrea Pirlon johdolla 2–0 voittoon ja puolivälieriin. Puolivälierissä vastaan asettui kova Espanja. Varovainen ja tarkka peli johti 120 minuutin maalittomaan tahkoamiseen, joskin Espanja oli hitusen niskan päällä. Donadonin ja Italian matka katkesi pilkuilla kärsittyyn 4–2 tappioon. Italian jalkapalloliitto ilmoitti ottelun jälkeen, että Donadonin asema Italian päävalmentajana arvioidaan lähiviikkoina. Yhtenä suosikkina hänen seuraajakseen on ehdotettu jopa Marcello Lippiä. 
26. kesäkuuta ilmoitettiin odotetusti, ettei Donadoni jatka Italian maajoukkuevalmentajana.  Hänen paikkansa ottaa kaksi vuotta sivussa ollut Marcello Lippi. 
Donadoni palasi valmennustehtäviin maaliskuussa 2009, kun Serie A:ssa pelaava SSC Napoli palkkasi hänet uudeksi päävalmentajakseen.  Donadonin johdolla Napoli sijoittui kauden päätteksi lopulta kahdenneksitoista ja hän sai jatkaa tehtävässään. Kausi 2009/10 alkoi kuitenkin hieman yskähdellen ja joukkueen onnistuttua keräämään vain seitsemän pistettä yhtä monesta liigaottelusta Donadoni sai potkut lokakuun 2009 alussa. 
Marraskuun puolivälissä 2010 Donadoni palasi valmennustehtäviin Serie A:ssa sijalla 17 majailleen Cagliari Calcion päävalmentajana.  Donadonin johdolla Cagliari nousi pois putoamiskurimuksesta sijouttuen lopulta 14:nneksi. Donadoni sai potkut elokuussa 2011 vain pari viikkoa ennen uuden kauden alkua arvosteltuaan seurajohtoa Alessandro Matrin myymisestä.  
Tammikuussa 2012 Donadonista tuli Serie A:ssa sijalla 15 majailleen Parman päävalmentaja.  Donadonin johdolla Parman peliesitykset parantuivat huomattavasti ja joukkue pelasi historiansa pisimmän voittoputken, seitsemän liigaottelua ja nousi lopulta loistavan kevätkauden myötä kahdeksanneksi. Kaudella 2012/13 putoajaksi ennustettu Parma oli 10:s ja varmisti kirkkaasti liigapaikkansa. Jymymenestys tuli kaudella 2013/14, kun Donadoni piiskasi Parman peräti kuudenneksi, mikä tiesi paikkaa europeleihin seitsemän vuoden tauon jälkeen. Pelilliset ansiot eivät kuitenkaan auttaneet, sillä Parma menetti UEFA-lisenssinsä ja kärsi pisterangaistuksen kaudelle 2014/15 seuran maksamattomien velkojen takia.  Lopulta seuran taloustilanne ajautui umpikujaan ja Parman konkurssin seurauksena kausi päättyi jumbosijaan. Donadoni erosi seurasta ja kertoi, ettei Parma ollut maksanut hänen tai pelaajien palkkoja sitten heinäkuun 2014. 
Lokakuun lopussa 2015 Donadonista tuli surkeasti liigakautensa aloittaneen Bolognan päävalmentaja.  Donadoni sai Bolognan tulokset noususuhdanteeseen ja hieman heikommasta loppukaudesta huolimatta joukkue nousi liigassa sijalle 14 ja säilytti sarjapaikkansa. Kaudella 2016/17 sujui tuloksellisesti edellisen veroisesti ja alavireisesti. Bolognan liigasijoitus putosi pykälällä. Kaudella 2017/18 Bologna oli toistamiseen 15. sijalla. Kauden jälkeen Donadoni jätti Bolognan.
Heinäkuun lopulla 2019 Donadonista tuli Kiinan Superliigan hännille juuttuneen Shenzhenin päävalmentaja.