اتیلن گلیکول

مسیرهای بیولوژیکی

قارچ Galleria mellonella توانایی باکتری‌های روده را برای تخریب پلی اتیلن (PE) به اتیلن گلیکول دارد. [۱۰] [۱۱] [۱۲]

مسیرهای تاریخی

طبق اکثر منابع، شارلز آدولف وورتز (۱۸۸۴–۱۸۱۷)، شیمیدان فرانسوی، اتیلن گلیکول را در سال ۱۸۵۶ آماده کرد. [۱۳] او ابتدا «اتیلن یدید» (C2H4I2) با استات نقره را درمان کرد و سپس «دی اتاتان اتیلن» با هیدروکسید پتاسیم هیدرولیز شد. وورتز ترکیب جدید خود را «گلیکول» نامید زیرا با هر دو اتیل الکل (با یک گروه هیدروکسیل) و گلیسیرین (با سه گروه هیدروکسیل) به اشتراک گذاشته شد. [۱۴] در سال ۱۸۵۹، وورتز اتیلن گلیکول را از طریق هیدراتاسیون اتیلن اکسید تهیه کرد. [۱۵] به نظر می‌رسد قبل از جنگ جهانی اول هیچ تولید تجاری یا کاربردی از اتیلن گلیکول وجود نداشته‌است، زمانی که از اتیلن دی کلرید در آلمان ساخته شد و به عنوان یک جایگزین برای گلیسرول در صنعت مواد منفجره استفاده می‌شود.
در ایالات متحده، تولید نیمه تقطیر اتیلن گلیکول از طریق اتیلن کلر هیدرین در سال ۱۹۱۷ شروع شد. اولین کارخانه بزرگ گلیکول تجاری در سال ۱۹۲۵ در چارلستون جنوبی، ویرجینیای غربی، توسط کاربید و کربن شیمیایی شرکت (در حال حاضر Union Carbide Corp.). تا سال ۱۹۲۹، اتیلن گلیکول توسط تقریباً تمام تولیدکنندگان دینامیت مورد استفاده قرار گرفت. در سال ۱۹۳۷، کاربید اولین کارخانه را بر اساس فرایند لورفت برای اکسیداسیون اتیلن با اتیلن اکسید کرد. کاربید انحصار پروسه اکسیداسیون مستقیم را تا سال ۱۹۵۳ حفظ کرد، زمانی که روند طراحی علمی تجاری شد و برای مجوزها ارائه شد.

کاربردها

اتیلن گلیکول عمدتاً در فرمولاسیون ضدیخ (۵۰٪) و به عنوان یک ماده خام در ساخت پلی استر مانند پلی اتیلن ترفتالات (PET) (40%) استفاده می‌شود. [۳]

ضدیخ

اتیلن گلیکول هنگامی که در آب حل می‌شود، هیدروژن را مختل می‌کند. اتیلن گلیکول خالص در حدود -۱۲ درجه سانتیگراد (۱۰٫۴ درجه فارنهایت) سرد می‌شود، اما هنگام مخلوط شدن با آب، مخلوط به راحتی کریستال نمی‌شود و بنابراین نقطهٔ انجماد مخلوط کاهش می‌یابد. به‌طور خاص، مخلوطی از ۶۰٪ اتیلن گلیکول و ۴۰٪ آب در دمای -۴۵ °C (-49 درجه فارنهایت) انجماد می‌یابد. [۳] دی اتیلن گلیکول رفتار مشابهی دارد. این به عنوان یک مایع ضد انجماد برای شیشه‌های جلو و هواپیما استفاده می‌شود. و به عنوان جزیی از ترکیبات  مورد استفاده برای نگهداری بافت‌ها و اعضا در دمای پایین مورد استفاده قرار میگیرد. ترکیب اتیلن گلیکول و آب نیز می‌تواند به صورت شیمیایی به عنوان کنسانتره / ترکیب / مخلوط / محلول گلیکول شناخته شود.
با این حال، نقطه جوش برای اتیلن گلیکول آبی به‌طور یکنواخت افزایش می‌یابد با افزایش درصد اتیلن گلیکول؛ بنابراین، استفاده از اتیلن گلیکول نه تنها نقطه انجماد را کاهش می‌دهد، بلکه نقطه جوش را نیز افزایش می‌دهد به‌طوری‌که محدوده عملیاتی انتقال حرارت انتقال در هر دو انتهای مقیاس درجه حرارت گسترش می‌یابد. افزایش دمای جوش به این علت است که اتیلن گلیکول خالص دارای نقطه جوش بسیار بالاتر و فشار بخار پایین تر  نسبت به آب خالص است.
پیش نیاز ساخت پلی استر
در صنایع پلاستیک، اتیلن گلیکول پیش نیاز مهم برای تولید الیاف و رزین‌های پلی استر است. پلی اتیلن ترفتالات، مورد استفاده برای ساخت بطری‌های پلاستیکی برای نوشیدنی‌های غیر الکلی، از اتیلن گلیکول تهیه می‌شود.

ماده خشک‌کننده

اتیلن گلیکول در صنعت گاز طبیعی برای حذف بخار آب از گاز طبیعی قبل از پردازش بیشتر استفاده می‌شود، به‌طور مشابه همانند تری اتیلن گلیکول (TEG).

مهار هیدرات

به دلیل نقطه جوش بالا و وابستگی به آب، اتیلن گلیکول یک ماده خشک‌کننده مفید است. اتیلن گلیکول به‌طور گسترده‌ای برای جلوگیری از تشکیل کلرادات‌های گاز طبیعی (هیدرات‌ها) در خطوط لوله چند فاز طولانی است که گاز طبیعی را از میدان‌های گازی دور به یک مرکز پردازش گاز انتقال می‌دهند. اتیلن گلیکول را می‌توان از گاز طبیعی بازیابی کرد و پس از تصفیه، به عنوان یک مهارکننده مجدداً استفاده می‌شود که آب و نمک‌های معدنی را از بین می‌برد.
گاز طبیعی توسط اتیلن گلیکول خشک می‌شود. در این برنامه، اتیلن گلیکول از بالای برج عبور می‌کند و با مخلوطی از بخار آب و گازهای هیدروکربنی مواجه می‌شود. خروجی خشک از بالای برج. گلایکول و آب جدا شده و گلیکول بازیافت می‌شود. به جای از بین بردن آب، اتیلن گلیکول نیز می‌تواند مورد استفاده قرار گیرد برای کاهش درجه حرارت که در آن هیدرات تشکیل می‌شود. خلوص گلیکول مورد استفاده برای سرکوب هیدرات (مونو اتیلن گلیکول) معمولاً حدود ۸۰ درصد است، در حالیکه خلوص گلیکول برای کاهش آب بدن (تری اتیلن گلیکول) معمولاً ۹۵ تا ۹۹ درصد است. علاوه بر این، نرخ تزریق برای سرکوب هیدرات بسیار پایین‌تر از میزان گردش خون در یک برج خشکی گلایکول است.

کاربردهای فرعی

استفاده‌های جزئی از اتیلن گلیکول شامل تولید خازن‌ها به عنوان یک ماده شیمیایی در تولید ۱٬۴ دیوکسان به عنوان یک افزودنی برای جلوگیری از خوردگی در سیستم‌های خنک‌کننده مایع برای رایانه‌های شخصی و در داخل دستگاه‌های لنز نوع لوله کادو از تلویزیون‌های پروجکشن عقب اتیلن گلیکول همچنین برای تولید برخی از واکسن‌ها استفاده می‌شود، اما در این تزریق‌ها به تنهایی در دسترس نیست. این ماده به عنوان ماده جانبی (۱–۲٪) در کفش لهستانی و همچنین در بعضی از رنگ‌ها و رنگ‌ها استفاده می‌شود. اتیلن گلیکول به عنوان استفاده از پوسیدگی و قارچی برای چوب استفاده می‌شود، هر دو به عنوان پیشگیری‌کننده و درمان پس از این واقعیت است. در مواردی چند مورد برای استفاده از اشیاء چوبی متولد شده به نمایش در موزه‌ها مورد استفاده قرار گرفته‌است. این یکی از تنها چند درمان است که در برخورد با پوسیدگی در قایق‌های چوبی موفق است و نسبتاً ارزان است. اتیلن گلیکول همچنین می‌تواند یکی از اجزای جزئی در راه حل‌های تمیز کردن صفحه، همراه با عنصر اصلی ایزوپروپیل الکل باشد. اتیلن گلیکول به عنوان یک نگهدارنده برای نمونه‌های بیولوژیکی، به ویژه در مدارس متوسطه، در دوران رسوب به عنوان یک جایگزین مناسب برای فرمالدئید استفاده می‌شود. همچنین به عنوان بخشی از مایع هیدرولیکی آب استفاده شده برای کنترل تجهیزات زیردریای نفت و گاز استفاده می‌شود.
اتیلن گلیکول به عنوان یک گروه حفاظت در سنتز آلی برای محافظت از ترکیبات کربونیل مانند کتون و آلدئیدها استفاده می‌شود. [۱۶]

واکنش‌های شیمیایی

اتیلن گلیکول به عنوان گروه حفاظتی برای گروه‌های کربونیل در ترکیبات آلی استفاده می‌شود. درمان کتون یا آلدهید با اتیلن گلیکول در حضور یک کاتالیزور اسیدی (به عنوان مثال، p-toluenesulfonic acid; BF3 · Et2O) به آن متصل می‌شود ۱٬۳-دیوکسولان، که به پایه و دیگر nucleophilesها مقاوم است. سپس گروه محافظ ۱٬۳-دیوکسولانی می‌تواند با هیدرولیز اسید بیشتر حذف شود. [۱۷] در این مثال، ایزوپرورون با استفاده از اتیلن گلیکول با اسید پتانول سولفونیک با عملکرد متوسط حفظ شد. آب با تقطیر آسئوتروپیک برداشته شد تا تعادل را به سمت راست تغییر دهد. [۱۸]

سمی بودن

اتیلن گلیکول نسبتاً سمی است و LDLo دهانی 786 mg / kg برای انسان است. [۱۹] خطر اصلی این است که طعم شیرین آن، که می‌تواند بچه‌ها و حیوانات را جذب کند. پس از مصرف، اتیلن گلیکول به اسید گلیکولیک اکسید شده‌است، که به نوبه خود اکسید شده به اسید اگزالیک است که سمی است. این محصول و سموم سمی آن ابتدا بر سیستم عصبی مرکزی، سپس قلب و در نهایت کلیه‌ها تأثیر می‌گذارد. در صورت عدم درمان، تزریق مقدار کافی می‌تواند مرگبار باشد. [۲۰] تعداد مرگ و میر در سال تنها در ایالات متحده ثبت می‌شود. [۲۱]
محصولات ضدعفونی برای استفاده در خودرو حاوی پروپیلن گلیکول به جای اتیلن گلیکول در دسترس هستند. آن‌ها معمولاً به عنوان استفاده ایمن تر در نظر گرفته می‌شوند، زیرا پروپیلن گلیکول به عنوان خوب به نظر نمی‌رسد [یادداشت ۱] و در بدن به اسید لاکتیک تبدیل می‌شود، یک محصول طبیعی متابولیسم و ​​تمرین است. [۲۴]
استرالیا، انگلستان و هفده ایالت ایالات متحده (از سال ۲۰۱۲) نیاز به اضافه کردن طعم تلخ (بن تناژین بنویس) به ضدیخ دارند. در ماه دسامبر ۲۰۱۲، تولیدکنندگان ضدیخ ایالات متحده به‌طور داوطلبانه موافقت کردند تا طعم تلخ برای تمام ضدیخ را که در بازار مصرف ایالات متحده فروخته می‌شود اضافه کنیم.

در محیط زیست

اتیلن گلیکول یک ماده شیمیایی با حجم بالا است. در حدود ۱۰ روز در هوا و چند هفته در آب و خاک فرو می‌ریزد. این محصول از طریق پراکندگی محصولات حاوی اتیلن گلیکول وارد محیط می‌شود، به ویژه در فرودگاه‌ها، جایی که در عوامل بمب‌گذاری برای باند فرودگاه‌ها و هواپیما استفاده می‌شود. [۲۶] در حالی که دوزهای طولانی مدت اتیلن گلیکول هیچ سمیت ندارند، در دوزهای نزدیک کشنده (۱۰۰۰ میلی‌گرم در کیلوگرم در روز) اتیلن گلیکول به عنوان یک تراتوژن عمل می‌کند. «بر اساس یک پایگاه اطلاعاتی نسبتاً گسترده، در تمام مواقع قرار گرفتن در معرض این تغییرات و ناهنجاری‌های اسکلتی در موش و موش ایجاد می‌شود.» [۲۷] این مولکول در فضای بیرونی مشاهده شده‌است. [۲۸]