Fruktoos

Fruktoos ehk levuloos ehk puuviljasuhkur on üks monosahhariididest ning selle molekulvalem on C₆H₁₂O₆. Fruktoos on glükoosi isomeeriks.
Fruktoos, nagu ka teised monosahhariidid, imendub seedimise käigus otse vereringesse. Fruktoos on suhkrutest kõige magusam. Fruktoosi avastas prantsuse keemik Augustin-Pierre Dubrunfaut 1847. aastal. Puhas, kuiv fruktoos on valge, magus, lõhnatu, kristalne tahke aine ja on kõikidest suhkrutest kõige paremini vees lahustuv. Seda sisaldub palju mees, puuviljades, õites, marjades ja enamikus juurviljades. Kuna fruktoos avastati esimest korda puuviljades, siis sellest on ka tekkinud nimetus "puuviljasuhkur". Taimedes võib fruktoos esineda nii monosahhariidina kui ka disahhariidi koostises. Viimasel juhul on see sahharoosi, mis on glükoosi ja fruktoosi monomeeridest koosnev disahhaariid, koostises. Sahharoosis on need monomeerid omavahel seotud glükosiidsideme abil.
Kõige moodsamad köögi- ja puuviljad on aretatud nii, et nad sisaldaksid palju rohkem suhkruid kui nende metsikud esivanemad.
Tööstuslikus tootmises tehakse fruktoosi suhkruroost, suhkrupeedist või maisist ning on olemas kolm majanduslikult tähtsat vormi. Kristalliline fruktoos on monosahhariid: kuivatatud ja jahvatatud ning puhta sisaldusega. Suure fruktoosisisaldusega maisi siirup (HFCS) on fruktoosi ja glükoosi segu. Kolmandaks vormiks on sahharoos. Kõiki fruktoosi vorme lisatakse toitudesse maitsestamiseks, maitse tugevdamiseks ja ka pruunistamiseks mõne toidu puhul, näiteks pagaritoodete juures.

Keemilised omadused

Fruktoos on kuuesüsinikuline polühüdroksüketoon. Nagu öeldud, on tegemist glükoosi isomeeriga, mis tähendab, et neil mõlemal on sama molekulvalem (C₆H₁₂O₆), kuid erinev struktuur. Nagu sahhariididel üldiselt, esinevad ka fruktoosil D- ja L-vorm. Nende eristamine toimub lahtiste ahelate võrdlemisel, olukorras, kus neid vaadeldakse vertikaalses asendis (vt Joonis 2). Kui eelviimase süsiniku küljes olev OH-rühm paikneb paremal pool, on tegemist D-vormiga, ning kui see paikneks süsinikust vasakul pool, oleks tegemist L-vormiga. Viimast vormi eksisteerib vähem. Kristalliline fruktoos omandab poolatsetaali ja sisemiste vesiniksidemete stabiilsuse tõttu tsüklilise struktuuri. See toimub sisemolekulaarse reaktsiooni järel, kus 6. või 5. süsiniku juures olev OH-rühm reageerib aldehüüdrühmaga (=O), mis fruktoosi puhul asub 2. süsiniku juures. Kui reaktsioonis osaleb 6. süsiniku OH-rühm, tekib tsükliline vorm, mida nimetatakse formaalse nimetuse järgi D-fruktopüranoosiks. 5. süsiniku juures oleva OH-rühmaga reaktsiooni puhul tekib D-fruktofuranoos.

Fruktoos ja kääritamine

Fruktoosi kääritatakse anaeroobselt – hapnikku mitte sisaldavas keskkonnas – bakterite või pärmi poolt. Pärmi ensüümid muundavad suhkrud (fruktoosi või glükoosi) etanooliks ja süsihappegaasiks. Viimane säilib vabanedes lahustunud kujul vees, kus see saavutab tasakaaluseisundi süsihappega. Tasakaal ei saabu, kui kääritamiskamber jäetakse avatuks, st õhk (sh hapnik) pääseb kääritamis- ehk fermentatsiooniprotsessile ligi. Lahustunud süsihappegaas ja süsihape põhjustavad kääritatud jookides karboniseerituse (mullide teke).

Fruktoos ja Maillardi reaktsioon

Fruktoos läbib Maillardi reaktsiooni – mitteensümaatiline pruunistumine – koos aminohapetega. Kuna fruktoos esineb suuremal hulgal avatud ahelaga struktuurina kui glükoos, siis reaktsiooni algusfaasi protsessid toimuvad fruktoos puhul kiiremini kui glükoosi puhul. Sellest tulenevalt on fruktoos potentsiaalselt võimeline mõjutama toidu maitseomadusi, ülemäärast pruunistumist (vähendab või suurendab), kogust, pehmust jne.

Dehüdradatsioon

Fruktoos dehüdreerub üsna kergesti. See protsess võib tulevikus olla osa odavast ja süsinikuvabast süsteemist, kus saab toota taimedest bensiini või diislit.

Suhteline magusus

Lisaks odavusele on peamine põhjus, miks fruktoosi nii palju toitude ja jookide juures kasutatakse, tema suur suhteline magusus. Fruktoos on kõige magusam looduslikult esinev süsivesinik. Üldiselt võib öelda, et fruktoos on 1,73 korda magusam kui sahharoos. Siiski magusam on fruktoosi viielüliline vorm, kuuelüliline vorm on umbes sama magususega nagu sahharoos. Fruktoosi kuuelülilise vormi tekkeni viib tema soojendamine.
Fruktoosi magusust tajub inimene varem (kiiremini) ning maitse ja intensiivsuse maksimumi kujunemine ja samuti maksimumi kadumine toimuvad kiiremini kui teiste suhkrute puhul.

Fruktoosi lahustuvus ja kristalliseerumine

Fruktoos on parema lahustuvusega kui teised suhkrud, kuid sellest tulenevalt on fruktoosi vesilahusest väga raske kristalliseerida. Suhkrute segud nagu kommid, mis sisaldavad fruktoosi, on pehmemad kui need, mis ei sisalda fruktoosi. See nähtus tulenebki fruktoosi heast lahustuvusest.

Külmumispunkt

Fruktoosil on suurem mõju külmumispunki alandamisele kui disahhariididel või oligosahhariididel. See võib mängida läbi jääkristallide formeerumise vähendamise olulist rolli puuviljade rakuseinade terviklikkusel. Muidugi pole see omadus teretulnud külmalt serveeritavate (jäätise) magustoitude puhul.

Fruktoosi ja tärklise funktsionaalsus toidus

Fruktoos suurendab tärklise viskoossust järsemalt ja saavutab suurema lõpliku viskoossuse kui sahharoos. Põhjuseks on asjaolu, et see alandab temperatuuri, mis soodustab tärklise geeliks muutumist.
Paljud kunstlikud magustajad ei sobi kodus küpsetamisel kasutamiseks, kuid paljusid traditsiooniliste retseptidega toite (väikeste kohandustega) on võimalik valmistada fruktoosi abil.

Fruktoosi seedimine ja imendumine organismis

Nagu me juba teame, esineb fruktoos toitudes monosahhariidina (vaba fruktoos) või disahhariidina (sahharoosi koostises). Vaba fruktoos omastatakse soolestiku poolt otse. Sahharoosi kujul esinev fruktoos seeditakse täielikult aga juba peensooles. Kui sahharoosi molekulid interakteeruvad peensoole rakkudega, siis ensüüm sahharaas katalüüsib sahharoosi molekuli lõhkumist, et tekiks üks glükoosi ja üks fruktoosi ühik. Fruktoos imendub peensooles, seejärel siseneb maksa värativeeni ning suundub maksa.
Fruktoosi imendumise mehhanism peensooles pole siiski täielikult teada ja arusaadav. Mõned tõendid viitavad aktiivsele transpordile, sest fruktoosi liikumise puhul rakku on täheldatud liikumist vastu kontsentratsiooni gradienti. Siiski toetab enamik uuringuid teooriat, mille kohaselt fruktoos imendub limaskesta membraanis hõlbustatud transpordi teel, kaasates endaga GLUT5 transportvalgud. Kuna fruktoosi kontsentratsioon on kõrgem raku sees, siis ta on võimeline liikuma vastu kontsentratsiooni gradienti enterotsüüti (sooleseinarakud) vaid transportvalkude abiga. Enterotsüüdist välja (näiteks kapillaaridesse) võib fruktoos liikuda GLUT2 või GLUT5 abiga. Kuid kuna GLUT2 valkudel on suurem võime fruktoosi transportida, siis sellest tulenevalt enamik fruktoosi transpordist enterotsüütidest välja toimubki läbi GLUT2.

Imendumisvõime ja -määr

Fruktoosi imendumisvõime monosahhariidi vormina varieerub vähem kui 5 grammist kuni 50 grammini. Konkreetse väärtuse esinemine selle vahemiku ulatuses sõltub sissesöödava fruktoosi hulgast. Uuringud näitavad, et suurim imendumismäär esineb olukorras, kus glükoosi ja fruktoosi on enam-vähem võrdses koguses. Sellest tulenevalt on fruktoosi tarbimine disahhariidina tema imendumismäära seisukohalt kõige otstarbekam. On täheldatud, et GLUT5 väikese koguse puhul võib tema ülekandemäär olla üleküllastunud, st üle kantava fruktoosi kogus on GLUT5 koguse kohta liiga suur. Imendumist saab suurendada glükoosi kaasabil. Üks väljapakutud mehhanisme selle fenomeni kohta on glükoosist sõltuv fruktoosi kotransport. Lisaks kasvab GLUT5 vahendatud fruktoosi ülekande aktiivsus suurema koguse fruktoosi tarbimise tagajärjel. Fruktoosi esinemine rakus põhjustab intensiivsema GLUT5 mRNA transkriptsiooni, viies transportvalkude hulga suurenemiseni. Katsed on näidanud, et suure fruktoosisisaldusega toidu tarbimine võib transportvalkude hulka suurendada 2 korda ning seda juba 3 tunni möödudes pärast vastava dieedi alustamist.