Isopropüülalkohol

Isopropüülalkohol (IUPAC nimetus 2-propanool), mida kutsutakse ka isopropanooliks, on ühend summaarse valemiga C₃H₈O, täpsemalt C₃H₇OH või CH₃CHOHCH₃. Isopropanool on värvitu ja tuleohtlik keemiline ühend, millel on tugev lõhn. See on kõige lihtsam sekundaarne alkohol, kus süsinik, mille külge on kinnitunud hüdroksüülrühm, on ühenduses kahe teise süsinikuga. Isopropanoolil on mitmeid kasutusalasid nii tööstuses kui ka kodumajapidamises.
Esimest korda toodeti isopropanooli 1920. aastal firmas Standard Oil ning selleks kasutati propeeni hüdraatimist. Sel ajal kasutati isopropanooli põhiliselt atsetooni valmistamiseks, mida kasutati Esimese maailmasõja ajal suitsuvaba mootorikütuse tarbeks.

Omadused

Isopropüülalkohol seguneb ehk moodustab homogeenseid lahuseid veega, alkoholiga, eetriga ning kloroformiga. See lahustab etüültsellusoosi, polüvinüülbutüraali (PVB), mitmeid õlisid, alkaloide, looduslikke vaike ja nätsu. Isopropanool ei lahustu soolalahustes ning seetõttu saab seda eraldada vesilahusest lisades mõnd anorgaanilist soola, näiteks naatriumkloriidi (söögisoola) või naatriumsulfaati. Seda protsessi nimetatakse kõnekeeles väljasoolamiseks ning see põhjustab kontsentreeritud isopropüülalkoholi eraldumise nähtava kihina.
Isopropüülalkohol moodustab veega aseotroopse segu, mille keemistemperatuur on 80,37 °C ning milles on isopropüülalkoholi massi järgi 87,7% ja ruumala järgi 91%. Sellel segul on õrnalt kibe maitse ja see on tervisele ohtlik.
Temperatuuri langedes suureneb isopropüülalkoholi viskoossus. Näiteks temperatuuril allpool −70 °C meenutab see viskoossuse poolest vahtrasiirupit.
Isopropüülalkoholil on maksimaalne neelduvus lainepikkuse 205 nm juures ehk siis ultraviolettkiirguse piirkonnas.

Reaktsioonid

Isopropüülalkoholi oksüdeerimisel tekib vastav ketoon – atsetoon. Seda on võimalik saada, kui kasutada oksüdeerijana näiteks kroomhapet, mis on saadud kontsentreeritud väävelhappe lisamisel dikromaadile, või viia läbi isopropüülalkoholi dehüdrogeenimise reaktsioon kasutades kuumutamist ja vaske katalüsaatorina: 
(CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CO +H₂.
Isopropüülalkoholi kasutatakse tihtipeale nii lahusti kui ka hüdriidi allikana Meerwein-Ponndorf-Verley redutseerumisprotsessis ning ka teistes vesiniku lisamise reaktsioonides. Kasutades fosfortribromiidi (PBr₃) on võimalik isoprpüülalkoholist saada 2-bromopropaani. Propeeni saab kui isopropanooli kuumutada koos väävelhappega. 
Sarnaselt teiste alkoholidega reageerib isopropüülalkohol aktiivsete metallidega, moodustades alkoholaate, mida nimetatakse isopropoksiidideks. Isopropanooli reageerimist alumiiniumiga (katalüsaatoriks elavhõbe) kasutatakse alumiiniumpropoksiidi saamiseks, mis on tuntud reagendiks orgaanilistes sünteesides.

Tootmine

Jaapanis, Euroopas ja Ameerika Ühendriikides toodeti 1994. aastal 1,5 miljonit tonni isopropüülalkoholi. Seda ainet toodetakse põhiliselt vee ja propeeni vahelisel hüdratatsioonil. Samuti kasutatakse atsetooni hüdrogeenimist.
Hüdraatimise protsess jaguneb kaheks: kaudne hüdraatimine, kus kasutatakse väävelhapet, ning otsene hüdratatsioon. Kaudne hüdraatimine, kus võib kasutada madalakvaliteetset propeeni, domineerib Ameerika Ühendriikides, kuid otsene hüdraatimine, mis nõuab kõrgekvaliteetset propeeni, on Euroopas rohkem levinud. Need protsessid annavad valdavalt 1-propanooli asemel isopropanooli, sest vee või väävelhappe lisamisel propeenile toimub reaktsioon vastavalt Markovnikovi reeglile.

Kaudne ja otsene hüdraatimine

Kaudse hüdraatimise protsessis reageerib propeen kõigepealt väävelhappega, et saada väävelhappe estreid. Edasi toimub nende estrite hüdrolüüs kasutades auru, mille tulemusena tekkiv isopropüülalkohol destillseeritakse. Selles protsessis tekib kõrvalsaadusena diisopropüüleeter, mis suunatakse tagasi protsessi, kus seda hüdrolüüsitakse, et saada soovitud produkt.
Otseses hüdraatimisreaktsioonis reageerivad omavahel vesi ja propeen kõrge rõhu all kas gaasifaasis või vedelas faasis ning tahke või happelise katalüsaatori olemasolul. Selles protsessis on vajalik kõrge puhtuseastmega (vähemalt 90%) propüleen. 
Mõlemad hüdraatimisprotsessid eeldavad, et isopropanooli on võimalik eraldada destilleerimise teel veest ja kõrvalproduktidest. Vesi ja isopropanool moodustavad aseotroopset segu ning lihtdesdestilleerimise tulemusel on võimalik saada segu, kus on massi järgi isopropüülalkoholi 87,9% ja vett 12,1%. Puhast ehk ilma veeta isopropüülalkoholi saadakse nii-öelda märjast isopropanoolist aseotroopse destillatsiooni käigus, kus kasutatakse abiainena kas diisopropüüleetrit või tsükloheksaani.

Atsetooni hüdrogeenimine

Selleks, et saada isopropüülalkoholi, hüdrogeenitakse tehniline atsetoon vedelas faasis Raney nikli või vase ja kroomoksiidi segu juuresolekul. See protsess on kasulik, kui toimub koos lisaatsetooni tootmise reaktsiooniga nagu kumeeniprotsess, kus propeeni ja benseeni reaktsioonil saadakse atsetooni ja fenooli.

Kasutusalad

Ameerika Ühendriikides kasutati 1990. aastal 45 tonni isopropüülalkoholi. Valdav enamus isopropüülalkoholist kasutati solvendina katete jaoks või tööstusprotsessides. Lisaks kasutati 5,4 tonni kodumajapidamiste tarbeks ning hügieenitoodetes. Eriti populaarne on isopropüülalkohol farmaatsiatööstuses, mis on tingitud tootmisjääkide madalast toksilisusest. Isopropüülalkoholi kasutatakse ka keemilise intermediaadina. Lisaks kasutatakse seda lisandina bensiinis.

Lahusti

Isopropüülalkohol lahustub paljudes mittepolaarsetes ainetes. Samuti ta aurustub kiiresti ning ei jäta mitte mingit jälge erinevalt etanoolist. Lisaks on see üsnagi mittemürgine, eriti võrreldes teiste alternatiivsete solventidega. Just seetõttu kasutatakse seda laialt solvendina ja ka puhastusvedelikuna, eriti õlide lahustamiseks. Koos etanooli, n-butanooli ja metanooliga kuulub isopropanool alkoholilahustite gruppi, mida kasutati maailmas 2011. aastal umbes 6,4 tonni.

Intermediaat

Isopropüülalkoholi esterdatakse, et saada isopropüülatsetaati, mis on samuti lahusti. Ka kasutatakse reaktsiooni süsinikdisulfiidi (CS₂) ja naatriumhüdroksiidiga, et saada naatriumisopropüülksantaati, mis on herbitsiid ehk umbrohumürk. Isopropüülalkohol reageerib titaantetrakloriidi (TiCl₄) ja metallilise alumiiniumiga, mille tulemusel tekivad tuntud katalüsaator titaanpropoksiid ning keemiline reaktiiv alumiiniupropoksiid, mis käitub vesiniku doonorina hüdrogeenimisel.

Meditsiinis

Piiritus, käte desinfitseerija ja desinfitseerivad padjakesed sisaldavad tavaliselt 60%–70% isopropüülalkoholi lahust vees. Vesi on vajalik bakterite rakumembraani pooride avamiseks, mille kaudu isopropanool pääseb sisemusse. Isopropüülalkoholi kasutatakse ka kui nahka kuivatava ainena otitis externa ehk niinimetatud „ujuja kõrva“ ennetamiseks.

Varasem kasutamine tuimestina

Kuigi isopropüülalkoholi saab põhimõtteliselt kasutada tuimestina, on tal mitmeid negatiivseid puuduseid, mida seetõttu ei kasutata. Varem on teadlased ja mõned veterinaarid kasutanud isopropanooli kui üldnarkoosivahendit väikeste imetajate ja näriliste jaoks. Selle kasutamine katkestati üsna pea, kuna kaasnesid mitmed komplikatsioonid, sealhulgas hingamisteede ärritus, sisemine verejooks ning kuulmis- ja nägemisprobleemid. Vahel kaasnes loomadel ka hingamispuudulikkus ja seejärel surm.

Autodes

Isopropüülalkohol on peamine koostisosa niinimetatud kütust kuivatavates lisandites. Vesi on suureks probleemiks kütusepaakides, sest see ei segune bensiiniga ning võib madalatel temperatuuridel külmuda toitevoolikutes. Alkohol ei eemalda vett bensiinist, vaid aitab sellel bensiinis lahustuda. Kui vesi on lahustunud bensiinis, siis ta enam ei ohusta oma külmumisega autot. Isopropüülalkoholi müüakse aerosoolpudelites akende jääsulatajana. Samuti kasutatakse isopropanooli pidurivedeliku jälgede eemaldamiseks hüdraulilistest pidurisüsteemidest selleks, et piduriklotsid ei saastuks pidurdusvedelikuga, mis tooks kaasa halva pidurdamisvõime.

Laboratoorne

Isopropanool on formaldehüüdi ja teiste sünteetiliste säilitusainete mittemürgine alternatiiv bioloogiliste proovide säilitamiseks. Selleks kasutatakse isopropüülalkoholi 70–99% lahust.
Lisaks kasutatakse isopropüülalkoholi DNA ekstraheerimiseks, kus seda lisatakse DNA lahusele ning tsentrifuugimise käigus sadeneb välja DNA. See on võimalik, kuna DNA ei lahustu isopropüülalkoholis.

Ohtlikkus

Isopropüülalkoholi aur on tihedam kui õhk ning on tuleohtlik, kui seda on õhus 2–12,7%. Seda tuleks kuumusest ning leegist eemal hoida. Lisaks on see nahka ärritav.
Isopropüülalkohol ja selle metaboliit atsetoon käituvad kui kesknärvisüsteemi depressandid. Isopropanooli mürgistuse sümptomid on punetus, peavalu, peapööritus, iiveldus, oksendamine, anesteesia, hüpotermia, hingamisteede häiritus, šokk ja kooma. Mürgistus võib tekkida allaneelamise, sissehingamise ja läbi naha imendumise teel, mistõttu tuleks käsitsemisel kasutada kaitsekindaid ning ruum peaks olema hästi ventileeritud. 
70-kilogrammisele inimesele avaldab toksilist mõju juba 15 grammi isopropanooli, kuid ta pole nii mürgine kui on metanool või etüleenglükool.