Areenid

Areenide sünteesimine

Areenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. Paljud neist põhinevad tsükli tekitamise reaktsioonidel. Alküünide trimeriseerimine põhineb kolme alküüni molekuli (harilikult sama aine molekuli) omavahelisel reageerimisel. Dötzi reaktsiooni korral on lähteained alküün, süsinikmonooksiid ja kroomi karbeenkompleks. Dielsi-Alderi reaktsiooni korral reageerib alküün pürooni või tsükloheksaaniga, kusjuures eraldub süsinikmonooksiid või süsinikdioksiid. Bergmani tsükliseerimine lähtub enediüünist ja vajab vesinikudoonorit.
Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeenimise juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni.

Areenide keemilised omadused

Areenidele on tüüpilised asendusreaktsioonid, milles üks asendusrühm, tavaliselt vesinik, asendub teise asendusrühmaga. Selliste reaktsioonide kaks tüüpi on elektrofiilne ja nukleofiilne asendusreaktsioon vastavalt sellele, kas aktiivne reagent on elektrofiil või nukleofiil. Radikaal-nukleofiilse asendusreaktsiooni üks reagentidest on vaba radikaal.
Sidestusreaktsioon toimub metallkatalüsaatori juuresolekul. Selle käigus tekib tavaliselt uus süsinik-süsinik-side, haruldasemad on süsinik-lämmastik-side (aniliinidel) või süsinik-hapnik-side.
Areenide hüdrogeenimine tekitab küllastunud tsüklitega aineid.
Tsüklite lisandumise reaktsioonid, näiteks Diels-Alderi reaktsioon, ei ole nii tavalised.
Benseenituum mõjub laengutele stabiliseerivalt. Seda on näha näiteks fenooli juures, mille hüdroksüülrühm -OH on happeliste omadustega, sest benseenituum osalt stabiliseerib hapniku aatomi negatiivse laengu.

Polütsüklilised areenid

Kõige lihtsam polütsükliline areen on naftaleen, mis koosneb kahest benseenituumast. Seevastu grafeenis võivad benseenituumad katta suuri kahemõõtmelisi lehti.
Polütsüklilised areenid esinevad naftas, kivisöes ja tõrvas. Nad tekivad kõrvalsaadustena kütuse põlemisel, niihästi fossiilkütuse kui ka biomassi põlemisel. Saasteainetena tuleb neile tähelepanu pöörata, sest mõned neist on leitud olevat kantserogeensed ehk vähkitekitavad, mutageensed ehk mutatsioone tekitavad või teratogeensed ehk väärarenguid tekitavad. Polütsüklilisi areene leidub küpsetatud toidus, eriti kõrgel temperatuuril küpsetatud, näiteks grillitud või röstitud lihas, samuti suitsutatud kalas. Kuid polütsüklilisi areene on avastatud ka avakosmosest, komeetidest ja meteoriitidest.
Polütsükliliste areenide maailma hüpoteesi järgi tekkis elu polütsüklilistest areenidest. Katsed on näidanud, et sellistes tingimustes, mis valitsesid Maal miljardite aastate eest, võivad suhteliselt kiiresti iseeneslikult tekkida keerukad süsinikuühendid, mis mõneti meenutavad RNA molekule.

Areenide nimetused

Kuna areenide keemia arenes oluliselt varem kui orgaanilise keemia nomenklatuur, siis kasutatakse areenide nimetamisel väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi, mille näiteid on ülaltoodud galeriis.
Monoasendatud benseeni derivaatide nimetamisel kasutatakse lõppliidet -benseen (nt klorobenseen, nitrobenseen). Alküülasendatud benseeni derivaatide nimetamisel lähtutakse alküülahela pikkusest: kui ahelas on rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel (nt fenüülheptaan). 
Diasendatud benseeni nimetamisel kasutatakse eesliiteid orto- (o-), meta- (m-) ja para- (p-), vastavalt 1,2-, 1,3- ja 1,4-diasenduse kirjeldamiseks. Tri- ja enamasendatud benseeni korral nummerdatakse tsükkel, andes asendajatele väikseimad võimalikud kohanumbrid.