Orgaaniline keemia

Orgaaniline keemia on keemia haru, mis uurib orgaaniliste ühendite (st süsinikku sisaldavate ainete, välja arvatud mõned süsinikuühendid ja süsinik lihtainena) struktuuri, sünteesi ja reaktsioone. See hõlmab õpetust orgaaniliste ühendite ehitusest, omadustest, muundumise seaduspärasustest, saamisest, kasutamisest ja palju muud.
Orgaaniliste ühendite rohkuse ja mitmekesisuse määrab süsiniku võime moodustada tohutult pikki ahelaid, mis saavad olla hargnenud, hargnemata või tsüklilised. Orgaanilist keemiat võib nimetada ka süsivesinike ja nende funktsionaalderivaatide keemiaks.
Orgaanilise keemia põhieesmärk on inimkonnale vajalike orgaaniliste ühendite saamine (süntees või eraldamine looduslikust materjalist) ning nende ühendite omaduste ja kasutusvõimaluste kindlakstegemine. Seda põhieesmärki toetavad orgaaniliste ühendite struktuuri määramine, analüüsi ja puhastamismeetodite väljatöötamine, aga ka teoreetilise orgaanilise keemia arendamine.
Orgaanilises analüütilises keemias eraldatakse ainete segust konkreetsed ained ning määratakse nende füüsikalised omadused (näiteks sulamistemperatuur, keemistemperatuur, murdumisnäitaja) ning seejärel määratakse nende elementaarkoostis (elementaaranalüüs) ja funktsionaalsed rühmad), kasutades regente, tuumamagnetresonantsspektroskoopiat, infrapunaspektroskoopiat ja UV/Vis-spektroskoopiat.
Peale selle uuritakse orgaanilises keemias anorgaaniliste ja orgaaniliste reagentide mõju orgaanilistele ainetele, et määrata seaduspärasused, kuidas need mõjuvad kindlatele funktsionaalsetele rühmadele ja ainerühmadele. Neid seaduspärasusi tundes saab kavandada looduslike orgaaniliste ainete (näiteks suhkrute, peptiidide, looduslike värvainete,  alkaloidide, vitamiinide) sünteesi või sünteesida looduses mitteleiduvaid kasulikke orgaanilisi ühendeid (plaste, polüetüleenist kilekotte ja pakendeid, erinevaid polümeere, ioonivaheteid, ravimeid, taimekaitsevahendeid, kunstkiude).
Viimase 150 aasta jooksul on orgaanilise keemia saavutused märgatavalt mõjutanud inimeste tervist, toitumist ja riietust ning loonud palju uusi tarbekaupu.

Piiritlus

Väheste eranditega hõlmab orgaaniline keemia kõik süsiniku ühendid süsinikuga ja teiste elementidega. Nende seas on ka kõik seni tuntud elu ehituskivid, kogu elusloodus on ülesehitatud süsinikuühenditest. Aastal 2012 oli teada umbes 40 miljonit orgaanilist ühendit. Ligemale 95% kõigist tänapäeval tuntud ja valmistatud ainetest on süsinikuühendid. Süsiniku ühendite arv ei ole kindel suurus, vaid erinevaid süsinikku sisaldavaid makromolekule sünteesitakse pidevalt juurde. Süsinikuühendite arv on põhimõtteliselt lõpmatu suur.
Eranditeks on lihtained (grafiit, teemant) ja kõik anorgaanilise keemia alla kuuluvad süsiniku vesinikuvabad halkogeniidid (süsinikmonoksiid, süsinikdioksiid, väävelsüsinik, süsihape ja karbonaadid, karbiidid ja ioonilised tsüaniidid, tsüanaadid ja tiotsüanaadid (vaata süsinikuühendid).
Sinihape kuulub anorgaanilise ja orgaanilise keemia vahelisele piirialale. Kuigi see kuuluks traditsiooniliselt anorgaanilise keemia alla, käsitatakse seda sipelghappe nitriilina (orgaaniline ainerühm). Tsüaniide käsitletakse anorgaanilises keemias, kus nende hulka arvatakse ainult sinihappe soolad, samanimelised estrid aga kuuluvad nitriilidena orgaanilise keemia alla. Ka tsüaanhapnikhapped, tiotsüaanhapped ja nende estrid on piirjuhtumid. Ka metallorgaaniline keemia (metallorganüülid) ei kuulu ühemõtteliselt orgaanilise ega anorgaanilise keemia alla.
Ka mõned täiesti ebalooduslikuna tunduvad ained, näiteks plastid ja nafta, kuuluvad orgaaniliste ainete hulka, sest need koosnevad süsinikeühenditest nagu organismide koostisained. Nafta, maagaas ja süsi, mis on paljude sünteetiliste saaduste lähteained, on lõppude lõpuks orgaanilise päritoluga. Kuigi need miljonite aastate jooksul tekkinud maavarad on algselt elusorganismidest tekkinud ei tähenda see, et need ained ning neist saadud ja sünteesitud orgaanilised ühendid oleksid osa kaasaegses maailmas, biosfääris toimuvast elusaine ringkäigust, elusloodusest. Organismides leiduvad biomolekulid on evolutsiooni jooksul kujunenud väga spetsiifilisteks molekulideks. Ühendid, mis koosnevad küll samadest keemilistest elementidest aga on erineva struktuuriga on keskkonnale võõrad ja ei lagune nagu eluslooduses olevad looduslikud orgaanilised ühendid. Sellepärast on suur hulk orgaanilise keemia saadustest, üksnes nime poolest orgaanilised (Mõiste orgaaniline tuli keemiasse (elus)organismides sisalduvate molekulide iseloomustamiseks, seostudes elavaga. Selle vastandiks oli eluta aine – anorgaaniline). Keskkonda sattununa, mitte lagunedes rikuvad nad maakera biosfääri loomulikku tasakaalu aastasadadeks.
Kõik elusolendid sisaldavad orgaanilisi aineid, nende seas aminohappeid, valke, süsivesikuid ja nukleiinhappeid. Orgaanilise keemia haru, mis tegeleb nende ainetega ja ainevahetusprotsessidega, nimetatakse biokeemiaks (või ka molekulaarbioloogiaks).

Struktuur

Selleks et mõista orgaaniliste ühendite omadusi ja käitumist, tuleb aru saada nende ehitusest ehk struktuurist. Aatomite elektronstruktuurist selgub, kuidas paiknevad elektronid ja mille abil moodustuvad keemilised sidemed. Tuleb mõista aatomorbitaalide olemust ja molekulaarorbitaalide teooriat, samuti keemiliste elementide perioodilisussüsteemi.
Molekulide ühinemisel tuleb arvestada keemilise sideme tüüpide ja omadustega, kindlasti ka tekkivate isomeeride omapäradega. Keemiliste reaktsioonide mõistmisel aitavad kaasa aktivatsioonienergia ja reaktsiooni kineetika.

Liigitamine

Maailmas tuntakse üle 10 miljoni orgaanilise ühendi, kusjuures igaühel neist on ainulaadsed keemilised ja füüsikalised omadused. Orgaanilised ühendid jagunevad paarikümnesse aineklassi, millel on struktuurilised omapärad.

Funktsionaalrühmad

Ühendid jagatakse aineklassidesse nendes sisalduvate funktsionaalrühmade järgi. Funktsionaalrühm on osa suuremast molekulist, mis koosneb aatomist või aatomite grupist ning millel on kindlad keemilised omadused. Igal funktsionaalgrupil on iseloomulik reaktiivsus, mida saab varieerida, kui muuta molekulis funktsionaalgrupi asendit või kõrvalrühmasid. Orgaanilises keemias on levinud funktsionaalrühmad hüdroksüülrühm, alküülrühm, karboksüülrühm, ester, eeter, amiin, amiid, nitrorühm, aminorühm.

Biomolekulid

Biomolekulid on orgaanilised ühendid, millest kõik elusorganismid koosnevad. Biomolekule saab kirjeldada samade omaduste abil nagu teisi orgaanilisi ühendeid, mida saadakse laboratoorselt ja mida eluslooduses pole. Eriti oluliseks muutub aga stereokeemia, sest see tagab bioloogiliste protsesside spetsiifilisuse. Biomolekulid jagunevad neljaks: valgud, sahhariidid, nukleiinhapped ja lipiidid. Biomolekulidega tegelevat orgaanilise keemia alaklassi nimetatakse bioorgaaniliseks keemiaks. Bioorgaaniline keemia tegeleb kõige elava keemilise koostise, struktuuride, muundumiste ja spetsiifiliste funktsioonidega.