Voldemar Roolaan

1932

Roolaan tuli Eesti meistriks vabamaadluse keskkaalus.

1934

Roolaan tuli Eesti meistriks vabamaadluse keskkaalus.

1935

Roolaan tuli Eesti meistriks Kreeka-Rooma maadluse keskkaalus.

1936

Roolaan tuli Eesti meistriks mõlema maadlusviisi keskkaalus. Ometigi saadeti tema asemel Berliini olümpiale Voldemar Mägi, kes Kreeka-Rooma maadluses mõlemad matšid kaotas. Vabamaadluse keskkaalus ei pannudki Eesti esindajat välja.

1937

Roolaan tuli Eesti meistriks nii Kreeka-Rooma (6. ja 7. märtsil Viljandis) kui ka vabamaadluse keskkaalus (8. jaanuaril 1938 Tartus).
17. ja 18. märtsil Tallinnas võitis Eesti A-koondis Soome A 5:2 ja Eesti B Soome B 4:3. Keskkaalus võitis Roolaan Eesti B-s M. Nordlingi 3:0. Eesti A-s võitis Voldemar Mägi Arvi Pikkusaari 2:1. Mõlemat, nii Roolaant kui Mäge tõsteti pressis esile.
Euroopa meistrivõistlustele Pariisi saadeti mõlemad. Kohapeal otsustati võistlema panna Mägi, kes võitiski pronksmedali.

1938

Aasta algul Kristjan Palusaluga treenides juhtus õnnetus. Palusalu heitis Roolaant, katsus raskemana talle mitte peale kukkuda ja sealjuures tuli Palusalu õlg liigesest välja. Kui sama vigastus kordus maavõistlustel Soomega, tähendas see Palusalu karjääri lõppu.
Roolaan tuli Eesti meistriks nii Kreeka-Rooma (märtsis) kui ka vabamaadluse (detsembris) keskkaalus.
Maavõistlusel 14. märtsil Soomes esines Roolaan esimest korda A-koondises. Kuigi ta võitis, kaotas Eesti ometi 2:5 (Palusalu tõi teise võidu). Eesti B kaotas samuti 2:5 (võitsid Karl Kullisaar keskkaalus ja Johannes Kotkas raskekaalus).

Euroopa meistrivõistlused

Võistlused peeti 24.–27. aprillini Tallinnas “Estonia” kontserdisaalis. Keskkaalus oli 10 maadlejat.
I ring. Roolaan seljatas Harry Baerensi (Taani) ajaga 5.33. II ring. Roolaan–Béchir Bouazzat (Prantsusmaa) 3:0. III ring. Roolaan–Ludwig Schweickert (Saksamaa) 1:2.
IV ringi jõudis 4 meest. Georgs Ozoliņš (Läti)–Bouazzat 3:0, Ivar Johansson (Rootsi)–Roolaan seljavõit ajaga 7.44. V ring: Johansson–Ozoliņš seljavõit ajaga 14.53. Kokkuvõttes: I Johansson, II Ozoliņš, III Roolaan, IV Bouazzat, V Schweickert.
Johannes Kotkas tuli Euroopa meistriks, Nikolai Karklin teiseks. Riikide arvestuses kogus Rootsi 15, Soome 10, Saksamaa 7, Eesti 6, Läti 2, Türgi ja Norra 1 punkti.

1938

14. novembril toimus Tallinnas ajalooline maavõistlus, kus Eesti võitis Saksamaad 5:2. Võitsid Martin Maiste kärbeskaalus, Adalbert Toots kergekaalus, Ago Neo poolraskekaalus ja Johannes Kotkas raskekaalus. Ka Roolaan sai Schweickertilt revanši 2:1. Ainult Aleksander Kukk sulgkaalus ja Edgar Puusepp kergekeskkaalus kaotasid.
Roolaan tuli Eesti meistriks mõlemas maadlusviisis.

1939

20. jaanuaril toimus Berliinis revanšmatš Saksamaa – Eesti. Kohe maadluse algul tegi Schweickert Roolaane vastu võtte ja heitis ta külili matile. Kohtunik vilistas kohe ja luges sakslasele seljavõidu 28 sekundiga. Eestlased protestisid, aga see ei aidanud. Kahjuks otsustas see kohtumine maavõistluse võitja: kolm kergemat meest (Martin Maiste, Hugo Veisman ja Aat Männis) kaotasid seljaga, Edgar Puusepp, Ago Neo ja Johannes Kotkas võitsid.
26. jaanuaril võitis Eesti Prahas Tšehhoslovakkia 5:2. Veisman ja Männis said taas seljakaotuse, kuid Maiste, Mägi, Roolaan (Josef Hampli vastu), Neo ja Kotkas võitsid.
28. veebruaril võitis Eesti Tallinnas Läti 6:1. Ainsa seljavõidu sai Maiste, sulgkaallane Evald Sumil kaotas 0:3, punktidega võitsid Toots, Puusepp, Roolaan, Neo ja Kotkas.
5. ja 6. märtsil Eesti meistrivõistlustel Kreeka-Rooma maadluses Tallinnas ei suutnud Voldemar Roolaan keskkaalu võita; meistriks tuli Voldemar Mägi. Küll tuli Roolaan aga Eesti meistriks vabamaadluses 9. ja 10. detsembril ainult seljavõitudega.
25. ja 26. märtsil Tallinnas kaotas Eesti A Soome A-le 3:4, Eesti B võitis Soome B 4:3. Keskkaalus võitis Voldemar Roolaan Arvi Pikkusaari 3:0 ja Voldemar Mägi Veikko Kokko samuti 3:0. Eesti A-s võitsid veel Ago Neo ja Johannes Kotkas, kaotasid Martin Maiste, Johan Viitung, Voldemar Väli ja Edgar Puusepp.
Euroopa meistrivõistlustel Oslos 25.–28. aprillil osales keskkaalus 11 meest. I ring. Roolaan–Ivar Johansson (Rootsi) 0:3. II ring. Roolaan–Arvi Pikkusaari (Soome) 3:0. III ring. Roolaan oli vaba, Johansson–Ludwig Schweickert (Saksamaa) punktivõit. IV ring. Roolaan–Ercole Gallegati (Itaalia) 3:0, Johansson–Pikkusaari punktivõit. I Johansson, II Schweickert, III Pikkusaari, IV Roolaan. Eestlastest Johannes Kotkas võitis, Edgar Puusepp oli teine ja Ago Neo kolmas. Meeskondlikult oli Eesti Rootsi, Soome ja Saksamaa järel 4.
19. novembril Riias võitis Eesti Läti 5:2. Sulgkaallane Artur Roos kaotas 35 sekundiga. Punktidega kaotas ka Voldemar Mägi keskkaalus. Võitsid Maiste, Väli, Puusepp, Neo ja Kotkas.

1940

Roolaan tuli 2. ja 3. märtsil Eesti meistriks Kreeka-Rooma maadluse poolraskekaalus ja aasta lõpus vabamaadluse keskkaalus.

1941

Eesti võitis märtsis Taga-Kaukaasia turneel Gruusia kaks korda 7:0. Aserbaidžaanile kaotati 3:4. Moskva võideti 5:2. Eesti võitis Riias Läti 6:1. Roolaan võitis poolraskekaalus kõik kohtumised.
Roolaan tuli Eesti meistriks klassikalise maadluse poolraskekaalus.

1942

Roolaan tuli Eesti meistriks Kreeka-Rooma maadluse raskekaalus.

1945

Roolaan tuli Eesti meistriks mõlema maadlusviisi poolraskekaalus.
Nõukogude Liidu võistkondlikel meistrivõistlustel võitis Eesti I ringis kodus Läti 6:1. Võitsid Johannes Kaubi, Evald Sumil, Adalbert Toots, Edgar Puusepp, Voldemar Roolaan ja Johannes Kotkas, ainult August Kukk kaotas keskkaalus. II ringis võideti Sverdlovsk võõrsil 6:1 ja jõuti finaalturniirile Moskvasse. Seal võideti Tbilisi 5:2 ja Kiiev 4:3, kuid Moskva võitis Kiievi 4:3 ja Tbilisi 6:1. Pronksikohtumises võitis Kiiev Tbilisi 5:2. Kullakohtumises võitsid Kaubi, Roolaan (Krutkovskit) ja Kotkas, kuid kaotasid Johannes Looaru, Adalbert Toots, Edgar Puusepp ja Edgar Rohtmets. Kokku 3:4 ja hõbemedalid.
Individuaalselt oli Roolaan Nõukogude Liidu meistrivõistlustel poolraskekaalus 7.

1946

Nõukogude Liidu meeskondlikud meistrivõistlused peeti Riias. Osalesid 10 liiduvabariiki, Moskva ja Leningrad. Eesti võitis Armeenia 6:1 ja Aserbaidžaani 5:2, kuid kaotas poolfinaalis Moskvale 2:5. Juhan Looaru ja Edgar Puusepp võitsid, punktikaotuse said Boriss Sülluste ja Voldemar Roolaan (Konstantin Koberidzele). Seljakaotuse said Elmar Runge, August Väät ja Sergo Koosler. Ukraina koosseisus oli küll 5 NSV Liidu meistrit, kuid siiski suutis Eesti võita pronksmedali, sest raskekaalus polnud neil meest väljas. Võitsid Looaru ja üllatuslikult ka Väät. Otsustavas kohtumises võitis Roolaan I. Karpinski. Kaotasid Sülluste, Runge ja Puusepp. Moskva võitis finaalis Vene NFSV 6:1.

1947

Nõukogude Liidu meistrivõistlustel Tallinnas oli Roolaan poolraskekaalus 5.