Metallorgaanilised ühendid

Metallorgaanilisteks ühenditeks nimetatakse klassikaliselt ühendeid, kus on vähemalt üks metall-süsinik-side, kusjuures tegu on orgaanilisse rühma kuuluva süsinikuga.
Metallorgaanilisi ühendeid klassifitseeritakse metalli järgi, millega süsinik on seostunud (näiteks liitiumorgaanilised, magneesiumorgaanilised, tsinkorgaanilised ühendid). 
Metallorgaanilised ühendid on sünteetikutele väga olulised töövahendid, kuna need on head katalüsaatorid ning võimsad reagendid.

Ühendite struktuur

Metallorgaanilised ühendid koosnevad metallist ja sellega seotud orgaanilis(t)est ligandi(de)st. Kitsalt võttes on tegu ühenditega, kus metalli aatom on seotud orgaanilise rühma süsinikuga. Klassikalise definitsiooni järgi ei kuulu ühendid, kus metall on seotud hapniku, lämmastiku või muu sellise aatomiga, mis on orgaanilises ühendis, metallorgaaniliste ühendite hulka. Kuna need aga esinevad reaktsioonisegudes tõeliste metallorgaaniliste ühenditega sageli paralleelselt, neil on mitmeid sarnaseid omadusi ja need on tihti väga olulised, siis vaadeldakse neidki enamasti metallorgaaniliste ühenditena (näiteks LiOMe). 
Mitu ligandi metalliga seostub, sõltub metalli koordineerivast omadusest. Näiteks liitiumil, magneesiumil ja tsingil on koordinatsiooniarv enamasti neli, suurematel metallikatioonidel, nagu  naatriumil ja kaaliumil, aga kuus. 
Side metalli ja orgaanilise ligandi vahel on nii ioonilise kui ka kovalentse sideme vahepealse iseloomuga. Kumma osakaal on suurem, sõltub eelkõige metalli elektronegatiivsusest: mida väiksem on metalli elektronegatiivsus, seda ioonilisem on side (näiteks side leelis- ja leelismuldmetallidega). Sidet metalli ja orgaanilise ligandi vahel nimetatakse ka elektrondefitsiitseks sidemeks. Süsinik, mis on seotud metalliga, on negatiivse osalaenguga.  
Metallorgaaniliste ühendite seisukohalt on tähtsaim sideme stabilisatsioon. See toimub agregeerumise ja solvateerumise kaudu ning samuti sõltub see ka metalliga seotud ligandidest.

Redutseeriv meetod

Redutseeriva meetodi korral toimub pöördumatu reaktsioon, kus metall reageerib orgaanilise molekuliga, andes metallorgaanilise ühendi. Lahkuv rühm (Z) võtab sideme moodustanud elektronpaari kaasa, ning sellest saab anioon (nt Cl⁻ ), mis samuti reageerib metalliga.
Reaktsiooni toimumine sõltub sellest, kas selle käigus vabanev energia ületab süsinik-heteroaatom-sideme lõhkumiseks ning metalli atomiseerimiseks vajamineva energia.
Eeliseks permutatsioonilise meetodi ees on see, et ainult metall ise saab olla piiramatuks metalli allikaks. Samas võib saada piiravaks piisavalt aktiivsete metallide olemasolu. Lisaks tekib vajadus metallide aktiviseerimiseks.

Permutatsiooniline meetod

Permutatsioonilise meetodi korral toimub tasakaaluline reaktsioon, kus reageerivad kaks orgaanilist ühendit, kusjuures ühes on orgaaniline rühm seotud heteroaatomiga ning teises metalliga (metallorgaaniline ühend). Produktideks on uus metallorgaaniline ühend ja uus orgaaniline ühend heteroaatomiga. Antud juhul ei võta lahkuv rühm (Z) elektronpaari sideme katkemisel endaga kaasa.
Kuna reaktsioon on tasakaaluline, siis tegelikult on produktide hulgas ka lähteaineid ja muid soovimatuid ühendeid. Seetõttu on oluline, et valitaks tingimused, kus tasakaal on nihutatud saaduste poole. Eelkõige sõltub antud reaktsiooni tasakaalukonstant kahe metallorgaanilise ühendi (MR ja MR’) aluselisusest. Võrreldes aluselisusi tuleb aga meeles pidada, et tegu on suure lihtsustusega, sest võetakse arvesse vaid karbanioonide termodünaamilist stabiilsust. Reaktsioon on suunatud vähemaluselise reagendi poole. Näiteks dimetüülelavhõbe ja etüülliitium on peaaegu täielikult muudetud dietüülelavhõbedaks ja metüülliitiumiks (reageerides õlitüüpi või aromaatsetes lahustites). Samuti kui mõni komponent sadeneb, on tasakaal nihutatud just selles suunas.
Permutatsioonilise meetodi eeliseks on mugavus: reaktsioonitingimused on pehmed ning reaktsioone on lihtne läbi viia. Samas eeldab antud mehhanism aga kõrge reaktiivsusega metallorgaaniliste suunajate (MR’) olemasolu ning nende kergesti kättesaadavust. Sellised on näiteks butüülliitium, heksüülliitium, sek-butüülliitium, terts-butüülliitium, metüülliitium või fenüülliitium.