Glutamiinhape

Ajalugu

Kuigi glutamiinhapet leidub väga paljudes toituainetes, avastati selle ja teiste aminohapete panus maitseelamuse loomises teaduslikult alles 20. sajandi alguses. Glutamiinhappe avastas ja identifitseeris 1866. aastal sakslasest keemik Karl Heinrich Leopold Ritthausen. 1907. aastal tuvastas Tokyo Keiserliku Ülikooli teadur Kikunae Ikeda pärast suure koguse kombu puljongi aurustamist pruunid glutamiinhappe kristallid. Neid proovides tundis ta kirjeldamatut, kuid selgelt eristatavat maitset, mille olemasolu oli ta märganud ka teistes toiduainetes (eriti vetikates). Professor Ikeda nimetas selle maitse umamiks (tõlkes "meeldiv hõrk maitse"). Seejärel patenteeris ta meetodi kristallilise glutamiinhappe soola (naatriumvesinikglutamaat) massiliseks tootmiseks.

Keemilised omadused

Kõrvalahela karboksüülhappest funktsionaalrühma pKa on 4,1 ja esineb negatiivselt laetud deprotoneeritud karboksülaadina ainult pH vahemikus 7,35–7,45 (COO⁻-na).
Glutamiinhappe COOH pKa₁ on 2,19, NH₃⁺ pKa₂ on 9,67 ja R-rühma pKa₃ on 4,25. Glu isoelektrilise punkti (pH, mille juures glutamaadi molekul on neutraalne – molekuli summaarne laeng on 0) väärtus on 3,22.

Metabolism

Glutamaat on rakumetabolismi võtmemolekuliks. Inimese organismis lõhustatakse toidus sisalduvad proteiinid ehk valgud aminohapeteks, mis on metaboolseks kütuseks kehas toimuvatele protsessidele. Aminohapete lagunemise võtmeprotsessiks on transaminatsioon, mille korral aminorühm viiakse aminohappelt α-ketohappele. Tavaliselt viib katalüüsi läbi transaminaas. Reaktsiooni kulgemine:
R₁-aminohape + R₂-α-ketohape ⇌ R₁-α-ketohape + R₂-aminohape
Üks tavapäraseimatest α-ketohapetest on α-ketoglutaraat, mis on tsitraaditsükli vahefaasi ühend. α-ketoglutaraadi transaminatsioon annab glutamaadi. Saadud α-ketohappe produkt on sageli ka väga kasulik, ta võib olla substraadiks edaspidistes metabolismi protsessides. Näiteks:
Alaniin + α-ketoglutaraat ⇌ püruvaat + glutamaat
Aspartaat + α-ketoglutaraat ⇌ oksaloatsetaat + glutamaat
Nii oksaloatsetaat kui ka püruvaat on rakumetabolismis võtmekomponentideks. Substraatidena või intermediaatidena võtavad nad osa fundamentaalsetest protsessidest, nagu näiteks glükolüüsist, glükoneogeneesist ja tsitraaditsükli reaktsioonidest. Glutamaat on oluline ka kehast üleliigse lämmastiku eemaldamiseks. Glutamaat deamineeritakse (ehk tema aminorühm eemaldatakse) ja eraldub ammoonium,
glutamaat + H₂O + NADP⁺ → α-ketoglutaraat + NADPH + NH₃ + H⁺
Ammoonium eritatakse seejärel valdavalt karbamiidina, mille süntees viiakse läbi maksas.
Glutamiinhappe metabolismi tulemusena võib tekkida ka gamma-aminovõihape (GABA), mis on tuntud aju neuroprotsesside ülekandjate inhibiitorina. Kui GABA-t on liiga vähe, siis võib mõnes ajupiirkonnas tekkida üleliigne aktiivsus, mis võib põhjustada haigushooge ja hüperaktiivset käitumist.

Tuumamagnetresonantsspektroskoopia (TMR spektroskoopia)

Viimastel aastatel on tuumamagnetresonantsspektroskoopia kasutamist palju uuritud. Dipolaarsete vastastiktoimete ulatuse jälgimiseks kasutatakse tihti glutamiinhappe derivaati, milleks on polü-γ-bensüül-L-glutamaat (PBLG).

Toitaine

Glutamiinhapet leidub loomalihas, linnulihas, kalas, munas ja piimatoodetes ning seda võivad sisaldada ka mõned proteiinirikkamad taimed (näiteks 30–35% nisuproteiinist on glutamiinhape). 95% toidus sisalduvast glutamaadist metaboliseeritakse soolestiku rakkudes.

Lõhna- ja maitsetugevdaja

Väga paljud erinevad toiduained sisaldavad vaba glutamiinhapet, kaasa arvatud juust ja sojakaste. Glutamiinhappe sisaldusest tekib umami, mis inimese maitsemeeltes on üks viiest põhilistest maitsest. Glutamiinhappe naatriumsoola, milleks on naatriumvesinikglutamaat (MSG), kasutatakse sageli toidulisandina, lõhna-ja maitsetugevdajana.

Farmakoloogia

Ravim fentsüklidiin (rohkem tuntud kui PCP, phencyclidine) antagoniseerib glutamiinhappe NMDA retseptoril mittekonkureerivalt. Samadel põhjustel on üldanesteetikum ketamiinil tugevad dissotsiatiivsed ja hallutsinatsioonilised mõjud. Glutamaat ei läbi hematoentsefaalbarjääri väga kergesti, selle asemel transporditakse ta suure afiinsusega transportsüsteemi abil. Glutamaat võidakse muundada ka glutamiiniks.