Benseen

Benseen on orgaaniline keemiline ühend molekulvalemiga C₆H₆. Selle molekul koosneb kuuest ringikujuliselt liitunud süsinikuaatomist, millest iga küljes on üks vesiniku aatom. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni tähistatakse valemites Ph. Benseen esineb naturaalselt naftas.
Benseen on värvitu ja väga tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³. Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,5–8 mahuprotsenti. 
Benseeni kasutatakse enamasti lähteainena raskete kemikaalide tootmiseks, näiteks etüülbenseeni ja isopropüülbenseeni toodetakse miljardeid tonne aastas. Kuna benseenil on kõrge oktaaniarv, on see tähtis koostisosa bensiinis. Enamik mittetööstuslikust kasutusest on piiratud benseeni kantserogeensuse tõttu.

Ajalugu

Sõna "benseen" tuleb ajalooliselt "bensoiinist", aromaatsest vaigust, mida teati Euroopas juba 15. sajandil Kagu-Aasia tootena. Bensoiinist saadi happeline materjal, mida kutsuti "bensoiini lilledeks" ja mis tõenäoliselt oli bensoehape. 
Michael Faraday isoleeris ja identifitseeris esimesena benseeni 1825. aastal õlisest jäägist ning nimetas selle vesiniku bikaburetiks.
Benseeni empiiriline valem oli ammu teada, kuid selle polüküllastamata struktuuri ühe vesinikuga iga süsiniku kohta oli raske määrata. 1865. aastal avaldas Saksa keemik Friedrich August Kekulé prantsuskeelse artikli, kus väitis, et struktuur koosnes kuuelülilisest süsinikuaatomite ringist vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega. Aasta hiljem andis ta samal teemal välja palju pikema saksakeelse artikli. Kekulé kasutas varasematel aastatel kogutud eksperimenditulemusi, mis näitasid, et igal benseeni monoderivaadil oli ainult üks isomeer ja igal diderivaadil oli kolm derivaati, mida tänapäeval nimetatakse orto-, meta- ja paraasendiks.
Benseeni tsüklilisuse tõestas 1929. aastal kristallograaf Kathleen Lonsdale.
19. sajandil ja 20. sajandi alguses kasutati benseeni meeldiva lõhna tõttu aftershave-vedelikuna. Enne 1920. aastat kasutati benseeni laialdaselt tööstusliku lahustina. Pärast selle toksilisuse ilmnemist asendati see teiste lahustitega, eriti tolueeniga (metüülbenseeniga), millel on sarnased füüsikalised omadused, aga mis pole nii kantserogeenne.
1903. aastal populariseeris Ludwig Roselius benseeni kasutamist kofeiinitustamiseks. Benseen oli tähtis koostisosa paljudes tarbekaupades, näiteks värvilahustites, kummiliimides ja muudes süsivesinikke sisaldavates ainetes. Enamik firmasid lõpetasid benseeni kasutamise 1950. aastatel, kuid mõned jätkasid kuni 1970. aastate lõpuni, kui ilmnesid seosed leukeemiasurmade ja Goodyeari Pliofilmi tootmise vahel. Selle ajani müüdi paljudes kauplustes benseeni väikestes purkides tavakasutuseks. Paljud õpilased said koolis ja ülikoolis benseeniga katseid tehes tervisekahjustusi. Tänapäevaks on see ohtlik praktika lõpetatud.

Tootmine

Benseeni tööstuslikuks tootmiseks kasutatakse nelja keemilist protsessi: katalüütiline reformatsioon, tolueeni hüdrodealküleerimine, tolueeni disproportsioneerumine ja aurukrakkimine. ATSDRi benseeni toksikoloogilise profiili kohaselt toodeti aastatel 1978–1981 USA-s umbes pool benseenist katalüütilise reformatsiooni teel.
Teise maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvasaadusena. Alates 1950. aastatest suurenes nõudlus benseeni järele, eriti kasvava polümeeritööstuse tõttu. Benseeni hakati tootma naftast.
Katalüütilises reformatsioonis segatakse süsivesinike segu keemistemperatuuride vahemikus 60–200 °C vesinikuga ja juhitakse katalüsaatorile (plaatinakloriid või reeniumkloriid) 500–525 °C ja rõhu 8–50 atm juures. Sellistes tingimustes moodustavad alifaatsed ühendid rõngaid, sealhulgas aromaatseid süsivesinikke.
Tolueeni hüdrodealküleerimisel muundatakse tolueen benseeniks. Vesinikintensiivses protsessis segatakse tolueen vesinikuga ning juhitakse kroom, molübdeen või plaatinaoksiid katalüsaatori 500–600 °C ja 40–60 atm juures.
C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Kasutusalad

Benseeni kasutatakse enamasti vaheühendina teiste kemikaalide tootmisel. Umbes 80% benseenist kasutatakse kolme kemikaali tootmiseks: etüülbenseen, isopropüülbenseen ja tsükloheksaan. Kõige laialdasemalt toodetav on stüreeni lähteaine etüülbenseen. Stüreenist toodetakse mitmesuguseid polümeere ja plaste. Kumeen (isopropüülbenseen) muundatakse fenooliks vaikude ja liimide tootmiseks. Tsükloheksaani kasutatakse nailoni tootmiseks. Väiksemad kogused benseeni lähevad kummide, lubrikantide, värvide, detergentide, ravimite, lõhkeainete ja pestitsiidide tootmiseks.
Nii Euroopas kui USA-s kulub 50% benseenist etüülbenseeni, 20% kumeeni ja 15% tsükloheksaani tootmiseks.  Kesk-Aasias kasvab benseeni tootmine ja nõudlus kasvavad kõige jõudsamalt. Arvatakse, et 2018. aastaks tõusevad need vastavalt 3,7 ja 3,3 protsenti. Aasia ja Vaikse ookeani piirkond aga jätkab nõudluse domineerimist peaaegu poolega turust.
Bensiinilisandina suurendab benseen oktaaniarvu ja vähendab mootoridefekte. 1950. aastatel asendati see tetraetüülpliiga. 
Laboratoorsetes uuringutes kasutatakse benseeni asemel tänapäeval tolueeni, mille lahustamisomadused on sarnased, kuid mis pole nii mürgine.

Mõju tervisele

Benseen suurendab vähi ja muude haiguste ohtu. Ta on kurikuulus luuüdihaiguste põhjustaja. Paljud epidemioloogilised, kliinilised ja laboratoorsed uuringud seovad benseeni aneemiaga, leukeemiaga ja luuüdi ebanormaalsustega.
Ameerika Ühendriikide Tervishoiu- ja Teenindusministeerium klassifitseerib benseeni inimese kantserogeeniks. Pikaajaline kokkupuude suure benseenisisaldusega õhuga põhjustab leukeemiat.