Αλδεΰδες

Οι αλδεΰδες είναι ένα υποσύνολο των οξυγονούχων οργανικών ενώσεων, που περιέχουν ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, μια τουλάχιστον «φορμυλομάδα» ή «αλδεϋδομάδα» (-CHO). Η φορμυλομάδα αποτελείται από ένα «καρβονύλιο» (C=O, δηλαδή άτομο άνθρακα συνδεμένο με διπλό δεσμό με ένα άτομο οξυγόνου) και ένα άτομο υδρογόνου.  Ο γενικός τους τύπος είναι, λοιπόν, RCHO, όπου R μονοσθενής ανθρακούχα ομάδα  (που κανονικά όμως δεν πρέπει περιέχει «ανώτερες» από το φορμύλιο χαρακτηριστικές ομάδες) ή υδρογόνο. 
Ως χαρακτηριστική ομάδα, η φορμυλομάδα έπεται, ως προς το χαρακτηρισμό «κύρια χαρακτηριστική ομάδα», του καρβοξυλίου με τύπο [(-COOH) και άλλων όξινων ομάδων, όπως για παράδειγμα της σουλφοξυομάδας (-SO₃H) (καθώς και των παραγώγων τους όπως εστέρες, άλατα, αμίδια και αλογονίδια)] καθώς και κυανομάδας (-C≡Ν) των νιτριλίων, της ισοκυανομάδας [(-Ν=C:) καθώς επίσης και ανάλογων ομάδων με φωσφόρο, αρσενικό και αντιμόνιο]. Προηγείται, όμως, όλων των υπόλοιπων χαρακτηριστικών ομάδων. Οι ενώσεις που περιέχουν αλδεϋδομάδες ως δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες έχουν ορισμένες ιδιότητες των αλδεϋδών και ενίοτε συγκατατάσσονται στις αλδεΰδες, από ορισμένους συγγραφείς.
Οι αλδεΰδες διαφέρουν, λοιπόν, από τις κετόνες ακριβώς στην παρουσία ενός ατόμου υδρογόνου, συνδεομένου με το καρβονύλιό τους. Στις αλδεΰδες ένα (1) καρβονύλιο βρίσκεται αναγκαστικά στο τέλος της κύριας ανθρακικής αλυσίδας της ένωσης. 
Οι αλδεΰδες, αν και είναι περισσότερο δραστικές, έχουν παραπλήσιες χημικές ιδιότητες με τις κετόνες με ενδιαφέρουσες και ποικίλες χρήσεις στη βιομηχανία, αποτελώντας χημικά ενδιάμεσα που με διάφορες χημικές αντιδράσεις μετατρέπονται σε άλλες ενώσεις, χρήσιμες στη παραγωγή διαφόρων προϊόντων όπως αρωμάτων, πλαστικών, απορρυπαντικών και φαρμακευτικών προϊόντων. Επίσης, πολλές βιοχημικές ενώσεις περιέχουν αλδεϋδικές ομάδες (ομάδες αλδεϋδών), όπως τα σάκχαρα (συγκεκριμένα οι αλδόζες) και κάποιες στεροειδείς ορμόνες.

Ονοματολογία

Η ονομασία «aldehyde», από την οποία προήλθε και ο εξελληνισμένος όρος «αλδεΰδη», προέρχεται από τη φράση «alcohol dehydrogenatum», δηλαδή αφυδρογονωμένη αλκοόλη. 
Η ονομασία κάθε αλδεΰδης προέρχεται από την ονομασία του υδρογονάνθρακα στον οποίο αντιστοιχεί η κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, αλλά η κατάληξη «-ιο», αντικαθίσταται με την «-άλη», π.χ. μεθάνιο → μεθανάλη, αιθάνιο → αιθανάλη, προπάνιο → προπανάλη, βουτένιο → βουτενάλη, κ.τ.λ..
Η τυχούσα παρουσία και δεύτερης αλδεϋδομάδας σημειώνεται με ένα πρόθεμα -δι-. Π.χ. αιθανοδιάλη, προπανοδιάλη, κ.τ.λ.. Αν τυχόν υπάρχουν περισσότερες αλδεϋδομάδες ή αν είναι απαραίτητο για λόγους απλούστευσης της ονομασίας της ένωσης, οι αλδεϋδομάδας μπορούν να μπουν και ως υποκαταστάτες, με τον αύξοντα αριθμό του ανθρακοατόμου της κύριας αλυσίδας στο οποίο ενώνεται η φορμυλομάδα, με το πρόθεμα «φορμυλο-». Π.χ. 2-φορμυλοπεντανοδιάλη.
Αν συνυπάρχουν δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες, αυτές μπαίνουν ως προθέματα μπροστά από το κυρίως όνομα της αλδεΰδης, με τους αριθμούς θέσης τους, αν είναι απαραίτητο. Π.χ. 2-αμιναιθανάλη.

Φυσική παρουσία αλδεϋδών

Ίχνη πολλών αλδεϋδών βρίσκονται σε αιθέρια έλαια και συχνά συνεισφέρουν στις ευχάριστες οσμές τους. Παραδείγματα: κιναμαλδεΰδη, κίλαντρο (ένωση από το φυτό κόλιαντρο) και βανιλίνη. Πιθανότατα εξαιτίας της υψηλής δραστικότητας της αλδεϋδομάδας τους, οι αλδεΰδες δεν είναι συνηθισμένες σε αρκετές δομικές ομάδες που συμπεριλαμβάνουν τα αμινοξέα, τα νουκλεϊκά οξέα και τα λιπίδια. Ωστόσο, τα περισσότερα σάκχαρα είναι αλδόζες, δηλαδή τυπικά ανήκουν στις αλδεΰδες, αν και στην πρακτικά βρίσκονται στην ταυτομερή μορφή ημιακεταλών, που είναι μια μορφή «προστατευμένων» αλδεϋδών. Πάντως, σε υδατικά τους διαλύματα υπάρχουν, έστω και μειοψηφικά, και στη μορφή αλδεϋδών.

Παραγωγή

Υπάρχουν αρκετές μέθοδοι για την παραγωγή αλδεϋδών, αλλά η περισσότερο χρησιμοποιούμενη από αυτές είναι η υδροφορμυλίωση. Παράδειγμα εφαρμογής της μεθόδου αυτής αποτελεί η παραγωγή βουτανάλης από προπένιο:

Οξειδωτικές παραγωγικοί οδοί

Οι αλδεΰδες παράγονται συχνά με οξείδωση των αντιστοίχων πρωτοταγών αλκοολών:
Στη βιομηχανία, η μεθανάλη παράγεται σε μεγάλη κλίμακα με οξείδωση μεθανόλης:
Σε αυτήν τη συγκεκριμένη περίπτωση ως οξειδωτικό μέσο επιλέγεται το οξυγόνο, γιατί συμβαίνει να είναι και «πράσινο» και οικονομικό: 
Για παραγωγή αλδεϋδών σε εργαστηριακή κλίμακα χρησιμοποιούνται κατά περίπτωση πιο εξειδικευμένες οξειδωτικές μέθοδοι, αλλά γενικά τα οξειδωτικά αντιδραστήρια που βασίζονται στο Crⱽᴵ, χρησιμοποιούνται περισσότερο. Πιο συγκεκριμένα, συνήθως η οξείδωση επιτυγχάνεται με επίδραση όξινου διαλύματος διχρωμικού καλίου σε πρωτοταγή αλκοόλη 
Χρειάζεται, όμως, προσοχή, γιατί τυχούσα περίσσεια διχρωμικού καλίου ή η χρήση ισχυρότερων οξειδωτικών μέσων οδηγεί στην παραγωγή του αντιστοίχου καρβοξυλικού οξέος (RCO₂H).  Γι'  αυτό η αλδεΰδη πρέπει να αποστάζεται άμεσα καθώς παράγεται, αν είναι πτητική, ή να προτιμηθούν ηπιότερα οξειδωτικά μέσα για την παραγωγή της, όπως το χλωροχρωμικό πυριδινώνιο (PyCrClO₃, PCC: Pyridinium ChloroChromate, όπου Py πυριδινώνιο, ):