Ολυμπιακός Σ.Φ.Π. (ποδόσφαιρο)

Πρώτα χρόνια (1925–1930)

Από το ξεκίνημά του πραγματοποίησε επιτυχίες που τον ισχυροποίησαν ως σύλλογο. Από την ίδρυση του έως το 1929 η μοναδική ομάδα που κατάφερε να τον νικήσει ήταν ο Παναθηναϊκός, δείχνοντας από νωρίς ότι θα αποτελέσει το αντίπαλο δέος, ενώ επί μία τριετία το ίδιο διάστημα (4 Μαρτίου 1926 – 3 Μαρτίου 1929), παρέμεινε αήττητος σε αγώνες πρωταθλήματος και φιλικούς, κάνοντας ρεκόρ. Πρώτος επίσημος αγώνας που έδωσε στην ιστορία του ήταν με την ομάδα του γαλλικού πολεμικού πλοίου Ζαν ντ' Αρκ, στις 30 Απριλίου 1925 στο Ποδηλατοδρόμιο, την οποία και νίκησε με 6–0. Την ίδια χρονιά συμμετείχε στο νεοσύστατο πρωτάθλημα Πειραιά, η κατάκτηση του οποίου αποτέλεσε τον πρώτο τίτλο του συλλόγου. Κατέκτησε το πρωτάθλημα Πειραιά και τις επόμενες δύο χρονιές, ενώ ελλείψει εθνικού πρωταθλήματος έδωσε αρκετούς φιλικούς αγώνες με άλλες ομάδες σημειώνοντας μεγάλες νίκες και σκορ.
Σε φιλικούς αγώνες την περίοδο 1925–26, νίκησε τον Άρη 3–1, τον Ηρακλή 6–1 και 4–0, την ΑΕΚ 5–2, ενώ αναδείχτηκε ισόπαλος στον πρώτο αγώνα με αντίπαλο τον Παναθηναϊκό 3–3. Η μοναδική ήττα της περιόδου ήταν από τον Παναθηναϊκό με 2–1, στο δεύτερο αγώνα μεταξύ των δύο ομάδων. Την περίοδο 1926–27, συνέτριψε τον ΠΑΟΚ 7–1, τον Παναθηναϊκό 5–1, την ΑΕΚ 6–2 και 3–1, τον Ηρακλή 4–2, τον Εθνικό 2–1 και 3–2, ενώ επικράτησε και σε διεθνή αγώνα επί της Λέφσκι Σόφιας με σκορ 3–2. Σημαδιακή ήταν η χρονιά 1927-28, όπου Ολυμπιακός, Παναθηναϊκός και ΑΕΚ, αποβλήθηκαν από τη νεοσύστατη ΕΠΟ, δεν συμμετείχαν στο πρώτο πανελλήνιο πρωτάθλημα και ίδρυσαν το λεγόμενο ΠΟΚ, που διοργάνωσε το κύπελλο Πάσχα, το οποίο και κατέκτησε ο Ολυμπιακός, επικρατώντας του Παναθηναϊκού με 3–1, της ΑΕΚ με 4–1, της Βίνους Σπάρτα με 5–1 και της Μπεογκράντσκι με 3–0. Την επόμενη χρονιά (1928–29), ο Ολυμπιακός συμμετείχε και κατέκτησε ξανά το πρωτάθλημα Πειραιά, ενώ υπερασπίστηκε επιτυχώς τα κεκτημένα και στο 2ο Κύπελλο Πάσχα.
Την περίοδο 1929–30, μετείχε για πρώτη φορά στο πανελλήνιο πρωτάθλημα, το οποίο απέτυχε να κατακτήσει γνωρίζοντας μάλιστα την πρώτη του ήττα μετά από τρία χρόνια, ξανά από τον Παναθηναϊκό. Η συνέχεια δεν ήταν ανάλογη, με τον Ολυμπιακό να κατακτά για πρώτη φορά το πανελλήνιο πρωτάθλημα του 1930–31, νικώντας όλους τους βασικούς διεκδικητές του τίτλου. Η ομάδα ηττήθηκε μόλις σε έναν από τους 14 αγώνες που συμμετείχε, νικώντας 11 φορές ενώ σε 2 μόλις αγώνες αναδείχθηκε ισόπαλη. Άξιες αναφοράς είναι οι νίκες επί του Παναθηναϊκού με 3–1 εντός και 3–2 εκτός έδρας. Εμβληματικοί παίκτες της ομάδας του Ολυμπιακού την περίοδο 1925–1930 ήταν οι Γιώργος Ανδριανόπουλος, Λεωνίδας Ανδριανόπουλος, Βασίλης Ανδριανόπουλος, Γιάννης Ανδριανόπουλος, Ντίνος Ανδριανόπουλος, Λάλης (Μιχάλης) Λεκκός, Φίλιππος Κουράντης, Νίκος Πανόπουλος και οι τερματοφύλακες Κώστας Κλειδουχάκης και Αχιλλέας Γραμματικόπουλος.

Εδραίωση (1931–1944)

Με την έναρξη της νέας δεκαετίας, τα τοπικά πρωταθλήματα υποβαθμίζονταν και αυξανόταν η απήχηση, σε συλλόγους και φιλάθλους, του πανελληνίου πρωταθλήματος. Επίσης, το πρωτάθλημα Πειραιά διεκόπη τις περιόδους 1934–35 και 1940–41 (λόγω του πολέμου).
Τον Οκτώβριο του 1931, οι Γιώργος και Γιάννης Ανδριανόπουλος αποσύρθηκαν και άλλαξε ο βασικός κορμός της ομάδας. Εκείνη την περίοδο (1931–32), το πρωτάθλημα κατέκτησε ο Άρης Θεσσαλονίκης. Ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να πάει μακριά ούτε στην πρώτη του συμμετοχή στο κύπελλο Ελλάδας (1931–32), καθώς αποκλείστηκε πρόωρα από τον Απόλλωνα Αθηνών. Την επόμενη χρονιά κατέκτησε το πρωτάθλημα, νικώντας τον Άρη (3–2, 5–0) και την ΑΕΚ (3–1, 3–2). Την ίδια χρονιά ο Ολυμπιακός πέτυχε θρίαμβο με σκορ 6–1 επί του Παναθηναϊκού μέσα στη Λεωφόρο για το κύπελλο, αποτέλεσμα που συνιστά τη μεγαλύτερη εκτός έδρας νίκη στην ιστορία των αναμετρήσεων των δύο ομάδων. Παρά τον εκτός έδρας θρίαμβο επί του αιωνίου αντιπάλου, η ομάδα δεν κατάφερε να φτάσει στον τελικό. Τον τίτλο του πρωταθλητή διατήρησε και την περίοδο 1933–34, με νίκες επί του Ηρακλή (3–2 και 2–1).
Εκείνη την εποχή, η ομάδα ανανεωνόταν διαρκώς και πλέον από τους Ανδριανόπουλους είχε μείνει μόνο ο Λεωνίδας. Νέοι παίκτες, με σημαντικότερους τους Γιάννη Βάζο, Χριστόφορο Ράγγο και Θεολόγο Συμεωνίδη, οδηγούσαν την ομάδα από τρόπαιο σε τρόπαιο. Το 1934–35 το πρωτάθλημα δεν ολοκληρώθηκε, οι "ερυθρόλευκοι" είχαν ισοβαθμήσει με Εθνικό και Παναθηναϊκό στους 13 βαθμούς, ενώ οι μεταξύ τους αναμετρήσεις έληξαν 2–0, 5–2 με τον Εθνικό και 2–0, 0–1 με τον ΠΑΟ, η ΕΠΟ, όμως, δεν είχε προνοήσει για την περίπτωση ισοβαθμίας. Ο Ολυμπιακός κατέκτησε με διαφορά το πρωτάθλημα του 1935–36, σημειώνοντας νέα μεγάλη νίκη επί του Παναθηναϊκού με 6–1, αυτή τη φορά στο Στάδιο Καραϊσκάκη (Ποδηλατοδρόμιο). Το ίδιο έγινε και την επόμενη χρονιά, με τον Ολυμπιακό να νικά εκτός έδρας τον ΠΑΟΚ 5–1 και τον Παναθηναϊκό 1–0, κατακτώντας το πέμπτο πρωτάθλημα της ιστορίας του.
Προσθέτοντας στο δυναμικό του τον Γιάννη Χέλμη από τον Εθνικό, ο Ολυμπιακός κατέκτησε το τελευταίο του πρωτάθλημα πριν τον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο το 1937–38, με 2 νίκες επί του Άρη (3–2, 5–1). Δεν τα κατάφερε την επόμενη χρονιά, καθώς ισοβάθμησε με την ΑΕΚ, υστερούσε όμως στη συνολική διαφορά τερμάτων, χάνοντας έτσι το πρωτάθλημα. Στο κύπελλο (1938–39) απέκλεισε τον Παναθηναϊκό με 2–0 προτού ηττηθεί από την ΑΕΚ με 2–1. Την ίδια χρονιά έχασε και για μοναδική φορά το πρωτάθλημα Πειραιά από τον Εθνικό. Με την ΑΕΚ να διπλασιάζει τα πρωταθλήματά της το 1939–40, ο Ολυμπιακός αρκέστηκε στο πρωτάθλημα Πειραιά, ενώ η διοργάνωση του 1940-41 δεν ολοκληρώθηκε ποτέ και οι ποδοσφαιρικές διοργανώσεις ουσιαστικά ξεκίνησαν ξανά το 1945. 
Με το ξέσπασμα του ελληνοϊταλικού πολέμου πολλοί παίκτες του Ολυμπιακού έφυγαν για την πρώτη γραμμή του μετώπου. Ο Χριστόφορος Ράγγος δέχθηκε ιταλική σφαίρα στο αριστερό του πόδι τον Ιανουάριο του 1941 και δεν αγωνίστηκε ποτέ ξανά. Ο Νίκος Γρηγοράτος τραυματίστηκε στο πόδι στην Κλεισούρα, ενώ ο Λεωνίδας Ανδριανόπουλος κινδύνεψε να πεθάνει από κρυοπαγήματα στα βουνά της Αλβανίας. Κατά την περίοδο της Κατοχής που ακολούθησε, πολλοί αθλητές του Ολυμπιακού είχαν πλούσια αντιστασιακή δράση κατά των Γερμανών κατακτητών, ενώ η δράση τους συνεχίστηκε και κατά την περίοδο των Δεκεμβριανών και ορισμένοι από αυτούς έχασαν τη ζωή τους. Το πιο χαρακτηριστικό παράδειγμα ήταν ο αγωνιστής της Εθνικής Αντίστασης Νίκος Γόδας που είχε πολεμήσει τους Γερμανούς στη μάχη της Ηλεκτρικής, στο Κερατσίνι, στην Κοκκινιά και στο Πέραμα. Τον Δεκέμβρη του 1943 στον τελικό του Κυπέλλου Χριστουγέννων που βρήκε τον Ολυμπιακό θριαμβευτή με 5–2 απέναντι στον Παναθηναϊκό, ο Νίκος Γόδας ήταν από τους κορυφαίους του γηπέδου. Στις 19 Νοεμβρίου του 1948 εκτελέστηκε στο Λαζαρέτο της Κέρκυρας φορώντας την ερυθρόλευκη φανέλα και το λευκό σορτσάκι, όπως ήταν η τελευταία του επιθυμία. Τα τελευταία λόγια του ήταν: Να μου ρίξετε και να με δολοφονήσετε με τη φανέλα του Ολυμπιακού, και να μη μου δέσετε τα μάτια, για να βλέπω τα χρώματα της ομάδας μου πριν από τη χαριστική βολή. Προηγουμένως, το 1944, ο Μιχάλης Αναματερός που είχε προσχωρήσει στις τάξεις της Εθνικής Αντίστασης στη διάρκεια της Κατοχής, σκοτώθηκε στη μάχη των Εξαρχείων.

Αναγέννηση και Θρύλος (1945–1959)

Μετά τον πόλεμο συνέβησαν σημαντικές αλλαγές στην ομάδα. Σημαντικοί παίκτες του παρελθόντος είχαν αποσυρθεί, συνέχισαν όμως οι πολύ καλοί Βάζος και Χέλμης, ενώ σε αυτούς προστέθηκαν οι επίσης σημαντικοί Ανδρέας Μουράτης, Στέλιος Κουρουκλάτος και Διονύσης Μινάρδος. Στα αγωνιστικά, εξακολούθησε να κατακτά κάθε χρόνο το πρωτάθλημα Πειραιά, έως το 1959 που διοργανώθηκε το τελευταίο. Δεν είχε όμως εξαρχής την ίδια επιτυχία και στο πρώτο μεταπολεμικό πανελλήνιο πρωτάθλημα (1945–46), που κατέληξε στον Άρη. Επέστρεψε στις επιτυχίες την επόμενη περίοδο (1946–47), όπου κατέκτησε το πρωτάθλημα και το συνδύασε με το πρώτο κύπελλο Ελλάδος της ιστορίας του, μετά τον θρίαμβο με 5–0 επί του Ηρακλή στον τελικό, πανηγυρίζοντας παράλληλα και το πρώτο του νταμπλ.
Παρέμεινε ακλόνητος πρωταθλητής και στο 1947–48, με καλύτερο παίκτη ξανά τον Γιάννη Βάζο και νίκες επί του ΠΑΟΚ (2–1, 3–0) και του Απόλλωνα (2–1). Στο κύπελλο, παρά τον αρχικό θρίαμβο επί του Ηρακλή με 6–0, έχασε στον δεύτερο αγώνα από την ΑΕΚ 1–0 και αποκλείστηκε. Την περίοδο 1948–49, έχασε το πρωτάθλημα, σε ισοβαθμία με τον Παναθηναϊκό, στη διαφορά τερμάτων. Αν και είχε καλύτερο συντελεστή στους μεταξύ τους αγώνες (2–0, 2–3), ο μηδενισμός του Άρη στον αγώνα εναντίον του Παναθηναϊκού, έδωσε το πρωτάθλημα στους «πράσινους». Λόγω του εμφυλίου πολέμου στην Ελλάδα, το 1949–50, δεν διοργανώθηκε πρωτάθλημα. Αξιοσημείωτο είναι πως δύο παίκτες του Ολυμπιακού, οι Νίκος Πολίτης και Γιώργος Δαρίβας, βρέθηκαν στο στρατόπεδο συγκέντρωσης στη Μακρόνησο.
Δεκαετία μεγάλων επιτυχιών ήταν αυτή του '50. Με γερές βάσεις από τα προηγούμενα χρόνια, η ομάδα κατάφερε να κατακτήσει 7 πρωταθλήματα και 7 κύπελλα. Η αρχή έγινε με το νταμπλ της περιόδου 1950–51, καθώς εκτός από πρωταθλητής αναδείχθηκε και κυπελλούχος νικώντας τον ΠΑΟΚ με 4–0 στον τελικό που διεξήχθη στη Λεωφόρο. Δεν του δόθηκε η ευκαιρία να επαναλάβει το νταμπλ την επόμενη χρονιά (1951–52), λόγω του γεγονότος ότι δεν διεξήχθη η τελική φάση του πρωταθλήματος και δεν προέκυψε πρωταθλητής (στον αγώνα Παναθηναϊκός – Φωστήρας, όπου αναδείχθηκαν ισόπαλοι 2–2, οι αρμόδιοι ακύρωσαν γκολ του Φωστήρα ως εκπρόθεσμο στέλνοντας ΑΕΚ και ΠΑΟ στα μπαράζ για την ανάδειξη του πρωταθλητή Αθήνας, όπου η ΑΕΚ αρνήθηκε να αγωνιστεί). Οι "ερυθρόλευκοι" όμως κατέκτησαν το κύπελλο (1951–52) απέναντι στον Πανιώνιο (2–2, 2–0), ενώ την επόμενη χρονιά (1952–53) ο Ολυμπιακός κατάφερε να κατακτήσει και τρίτο συνεχόμενο κύπελλο, μετά από τη νίκη του με 3–2 επί της ΑΕΚ στον τελικό του 1953, δεν μπόρεσε όμως να φτάσει στην κατάκτηση του νταμπλ.
Επανόρθωσε όμως το 1953–54, όπου κατέκτησε το δέκατο πρωτάθλημα της ιστορίας του, τρεις βαθμούς πάνω από τον δεύτερο Παναθηναϊκό και παραμένοντας αήττητος στην τελική φάση με 8 νίκες και 2 ισοπαλίες, ενώ το συνδύασε και με την κατάκτηση του νταμπλ, κερδίζοντας το τέταρτο συνεχόμενο Κύπελλο Ελλάδας μετά από νίκη με 2–0 επί της Δόξας Δράμας στον τελικό. Πρωταθλητής αναδείχθηκε και τις επόμενες δύο χρονιές (1955, 1956), δεν τα κατάφερε όμως στο Κύπελλο, καθώς ηττήθηκε από τον Απόλλωνα Σμύρνης το '55 και από την ΑΕΚ το '56. Κυριάρχησε απόλυτα πάντως τις επόμενες χρονιές στον ελληνικό χώρο, κατακτώντας άλλα τρία πρωταθλήματα (1957, 1958, 1959) και ισάριθμα Κύπελλα (1957, 1958, 1959). Με έξι διαδοχικά πρωταθλήματα και 4 νταμπλ (τα 3 συνεχόμενα), η λέξη "Θρύλος" έγινε συνώνυμη της λέξης Ολυμπιακός. Βασικά στελέχη εκείνης της ομάδας του Ολυμπιακού ήταν οι Ανδρέας Μουράτης, Γιώργος Δαρίβας, Ηλίας Ρωσίδης, Θανάσης Μπέμπης, Μπάμπης Κοτρίδης, Μπάμπης Δρόσος, Κώστας Καραπατής, Σάββας Θεοδωρίδης, Ηλίας Υφαντής, Θανάσης Κίνλεϊ, Στέλιος Ψύχος.

Η Σάντος του Πελέ, Α΄ Εθνική και εποχή Γουλανδρή (1960–1979)

Στις 4 Ιουλίου 1961, ο Ολυμπιακός νίκησε με 2–1 στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας τη Σάντος, των Μάουρο Ράμος, Ζίτο, Πέπε και με επικεφαλής τον περίφημο Πελέ, όλοι παγκόσμιοι πρωταθλητές προ τριετίας στη Σουηδία (όπως και το 1962 στη Χιλή). Παρά τον φιλικό χαρακτήρα του αγώνα, η νίκη είχε ιδιαίτερη σημασία για το ελληνικό ποδόσφαιρο, που ήταν σχεδόν ανυπόληπτο και χρειαζόταν τέτοιες επιτυχίες για να τονωθεί. Επί χρόνια οι φίλοι του πειραϊκού συλλόγου τραγουδούσαν τους στίχους "Ολυμπιακέ μεγάλε, Ολυμπιακέ τρανέ, που εσάρωσες τη Σάντος, την ομάδα του Πελέ", σε οποιοδήποτε γήπεδο και αν αγωνιζόταν η ομάδα του Ολυμπιακού.
Την περίοδο 1959–60 δημιουργήθηκε η Α΄ Εθνική, έπειτα από απαίτηση της UEFA (UEFA) για δημιουργία ενιαίου πρωταθλήματος, ώστε να συνεχίσει να εκπροσωπείται στο κύπελλο Πρωταθλητριών ο πρωταθλητής Ελλάδας. Η έναρξη της Α΄ Εθνικής κατηγορίας σηματοδότησε αλλαγή σελίδας για τον Ολυμπιακό. Μετά από έξι άκρως επιτυχημένες περιόδους, από το 1959–60 έως το 1964–65, δεν κατάφερε να κατακτήσει κάποιο πρωτάθλημα, τερματίζοντας δεύτερος ή τρίτος. Είχε ποιοτικούς παίκτες στις γραμμές του όπως οι Ηλίας Υφαντής, Σάββας Θεοδωρίδης, Θανάσης Μπέμπης, ενώ πρόσθεσε και νέους όπως οι Κώστας Πολυχρονίου, Γιώργος Σιδέρης και Κώστας Παπάζογλου. Δεν κατάφερε όμως να πρωταγωνιστήσει στο πρωτάθλημα σε μία περίοδο που θεωρείται από τις πιο επιτυχημένες του μεγάλου αντιπάλου, του Παναθηναϊκού. Αντίθετα, στο κύπελλο Ελλάδος, έφτασε πέντε φορές στον τελικό κατακτώντας τέσσερις φορές το τρόπαιο. Χαρακτηριστικές ήταν οι νίκες στους τελικούς: 3–0 τον Παναθηναϊκό το 1960 (στον επαναληπτικό), 3–0 τον Πανιώνιο το 1961, 3–0 τον Πιερικό το 1963 και 1–0 τον Παναθηναϊκό το 1965. Στον τελικό βρέθηκε και το '62 με αντίπαλο ξανά τους πράσινους, αλλά ο αγώνας διακόπηκε με αποτέλεσμα 0–0 στην παράταση, εξαιτίας σκότους από τις συνεχείς καθυστερήσεις.
Ξανά πρωταθλητής στέφθηκε την περίοδο 1965–66, μια επιτυχία που χρεώνεται πρωτίστως στον σπουδαίο Ούγγρο προπονητή Μάρτον Μπούκοβι, ο οποίος "σημάδεψε" το ελληνικό ποδόσφαιρο εφαρμόζοντας πρωτοποριακές μεθόδους και τακτικές για την εποχή, με αποτέλεσμα οι "ερυθρόλευκοι" να δημιουργήσουν ένα πολύ ισχυρό σύνολο. Αποδίδοντας κατά διαστήματα εκπληκτικό ποδόσφαιρο, σημείωσαν 23 νίκες και 4 ισοπαλίες σε 30 αγώνες, κατακτώντας ξανά το πρωτάθλημα μετά το 1959. Το πρωτάθλημα ήταν συγκλονιστικό και κρίθηκε, ουσιαστικά, στις 12 Ιουνίου του 1966, στα Τρίκαλα, με τον τοπικό ΑΟ Τρικάλων. Τότε 15.000 φίλαθλοι του Ολυμπιακού είχαν φτάσει με κάθε μέσο στην πόλη από την προηγούμενη μέρα, κάτι πολύ δύσκολο την εποχή εκείνη. Οι περισσότεροι διανυκτέρευσαν σε χωράφια και σε δρόμους και την επόμενη μέρα το γήπεδο ήταν κατάμεστο από φίλους της ομάδας. Ο Ολυμπιακός νίκησε με 5–0 εκεί όπου το 1965 είχε ηττηθεί. Οι παίκτες της ομάδας αποθεώθηκαν από τους οπαδούς που είχαν "καταλάβει" τη θεσσαλική πόλη. Ο Ολυμπιακός συγκέντρωσε 80 βαθμούς, έναντι 79 του Παναθηναϊκού. Με τον Μπούκοβι στην τεχνική ηγεσία και πρωταγωνιστές τους Σιδέρη, Πολυχρονίου και Γιούτσο, ο Ολυμπιακός κατέκτησε και το πρωτάθλημα του 1966–67, όπου μεταξύ άλλων συνέτριψε τον Παναθηναϊκό με 4–0 (τρία γκολ ο Σιδέρης). Η πειραϊκή ομάδα ξεκίνησε με 11 νίκες.
Ο Απρίλιος του 1967 βρήκε την Ελλάδα υπό το στρατιωτικό καθεστώς της Χούντας, το οποίο μερικούς μήνες αργότερα (τον Δεκέμβριο του ίδιου έτους) "εξανάγκασε" σε παραίτηση τον εμβληματικό (και επί δεκατρία συναπτά έτη) πρόεδρο του συλλόγου Γιώργο Ανδριανόπουλο, όταν αρνήθηκε να προχωρήσει στην αντικατάσταση μελών του ΔΣ του Ολυμπιακού με ανθρώπους του καθεστώτος. Κατόπιν, ακύρωσε τη μεταγραφή του Κούδα και στη συνέχεια "απομάκρυνε" από την Ελλάδα τον Μπούκοβι (1968). Παρά ταύτα, κατά τη διάρκεια της διετίας 1968–69, ο Ολυμπιακός αν και δεν κατάφερε να κατακτήσει το πρωτάθλημα, εμφανίστηκε πολύ δυνατός στο κύπελλο. Αναδείχθηκε νικητής το 1968 επί του Παναθηναϊκού με 1–0 με σκόρερ τον Παύλο Βασιλείου στο γήπεδο της Λεωφόρου, ενώ στον τελικό της επόμενης χρονιάς (1968–69) αντιμετώπισε ξανά τον Παναθηναϊκό και αναδείχθηκε ισόπαλος 1–1 (με σκόρερ τον Γιώργο Σιδέρη), με τον τίτλο να καταλήγει στον Παναθηναϊκό έπειτα από το στρίψιμο του νομίσματος. Μοναδικό τρόπαιο της τριετίας 1969–72 ήταν το κύπελλο επί του ΠΑΟΚ το 1971 με 3–1.

Εποχή Γουλανδρή

Όλα άλλαξαν το 1972, όταν πρόεδρος του Ολυμπιακού ανέλαβε ο εφοπλιστής Νίκος Γουλανδρής, ο οποίος επενδύοντας μεγάλα ποσά για μεταγραφές, συγκέντρωσε πολλά αστέρια στην ομάδα του Πειραιά. Πρωτοκλασάτοι παίκτες όπως οι Νίκος Γιούτσος, Γιώργος Δεληκάρης, Παναγιώτης Κελεσίδης, Γιάννης Κυράστας, Ρομαίν Αργυρούδης, Μίλτον Βιέρα, Μάικ Γαλάκος, Χούλιο Λοσάδα, Υβ Τριαντάφυλλος, Θανάσης Αγγελής, Γιάννης Γκαϊτατζής, Λάκης Γκλέζος, Πέτρος Καραβίτης, Μιχάλης Κρητικόπουλος, Μιγκέλ Νικολάου, Βασίλης Σιώκος, Μπάμπης Σταυρόπουλος, και Δημήτρης Περσίδης πάσχιζαν για μια θέση στην ενδεκάδα. Η ομάδα του Γουλανδρή, υπό τις οδηγίες του προπονητή Λάκη Πετρόπουλου κατέκτησε πέντε συνολικά τίτλους την τριετία 1972–75 (3 πρωταθλήματα και 2 κύπελλα). Την περίοδο 1973–74 οι "ερυθρόλευκοι", έχοντας σημαντική υπεροπλία στην επίθεση, απέδωσαν συνολικά 102 τέρματα σημειώνοντας παράλληλα ρεκόρ.
Με τον Γουλανδρή να αποχωρεί από την προεδρία το 1975, ο Ολυμπιακός την επόμενη τετραετία 1975–79 δεν κατάφερε να κατακτήσει κάποιον τίτλο. Χωρίς να έχει σταθερή απόδοση στο πρωτάθλημα τις χρονιές 1975–76 και 1977–78, κατετάγη τρίτος και τέταρτος, αντίστοιχα, έφτασε όμως κοντά στον τίτλο δύο φορές, το 1976–77, όπου ήταν πρώτος και ισόβαθμος με τον Παναθηναϊκό μέχρι την τελευταία αγωνιστική πριν ηττηθεί στην Καστοριά και την περίοδο 1978–79, όπου αρνήθηκε να συμμετάσχει σε αγώνα μπαράζ με την ΑΕΚ, λόγω ισοβαθμίας, σε ένδειξη διαμαρτυρίας προς τη διοργανώτρια αρχή. Στον θεσμό του κυπέλλου, έφτασε μόλις σε έναν τελικό το '76, όπου και έχασε το τρόπαιο από τον Ηρακλή στα πέναλτι. Τις επόμενες χρονιές δεν τα κατάφερε, καθώς αποκλειόταν είτε στους προημιτελικούς, είτε στους ημιτελικούς του θεσμού.

Επαγγελματικό πρωτάθλημα και τα δύσκολα χρόνια (1980–1992)

Με νομοσχέδιο που κατατέθηκε στη βουλή στις 19 Ιανουαρίου 1979 τα ποδοσφαιρικά τμήματα των ερασιτεχνικών συλλόγων έγιναν επαγγελματικά και μετατράπηκαν σε Ποδοσφαιρικές Ανώνυμες Εταιρείες. Ταυτόχρονα, επιχειρηματίες και εφοπλιστές ανέλαβαν τις νέες ΠΑΕ αποκτώντας τα πλειοψηφικά πακέτα των μετοχών. Τον Ολυμπιακό ανέλαβε όμιλος επιχειρηματιών με πρόεδρο τον Σταύρο Νταϊφά.
Ο Ολυμπιακός επανήλθε γρήγορα στην κορυφή του ελληνικού πρωταθλήματος κατακτώντας τέσσερα συνεχόμενα πρωταθλήματα (1979–80, 1980–81, 1981–82 και 1982–83) τα δύο εκ των οποίων (1980 και 1982) έπειτα από αγώνες μπαράζ (επί της ουσίας ήταν αγώνες - τελικοί του πρωταθλήματος) που διεξήχθησαν στον Βόλο, νικώντας το 1980 τον Άρη με 2–0 (47' Κουσουλάκης, 54' Άλστρομ) και το 1982 τον Παναθηναϊκό με 2–1 (6' Εσταβίγιο, 69' Αναστόπουλος).
Πρωταγωνιστές εκείνης της περιόδου (1980–1983) υπήρξαν, μεταξύ άλλων, οι: Χρήστος Αρβανίτης, Μάρτιν Νοβοσέλατς, Βαγγέλης Κουσουλάκης, Μάικ Γαλάκος, Γιάννης Κυράστας, Τάκης Νικολούδης, Μιχάλης Κρητικόπουλος, Τόμας Άλστρομ, Σταύρος Παπαδόπουλος, Πέτρος Ξανθόπουλος, Νίκος Βαμβακούλας, Νίκος Σαργκάνης, Πέτρος Μίχος, Τάκης Περσίας, Νίκος Αναστόπουλος, Κώστας Ορφανός, Βισέντε Εσταβίγιο, Τάκης Λεμονής, Τάσος Μητρόπουλος, Ρότζερ Άλμπερτσεν και Γιώργος Τόγιας. Ο Πολωνός Κάζιμιρ Γκόρσκι ήταν ο προπονητής των τριών από τα τέσσερα συνολικά πρωταθλήματα, καθώς αντικατέστησε αρχικά τον Τόζα Βεσελίνοβιτς στον δεύτερο γύρο του πρωταθλήματος 1979–80, αποχώρησε με την ολοκλήρωση της περιόδου 1980–81 και επέστρεψε στα μισά του 1982–83 αντί του Αλκέτα Παναγούλια, ο οποίος είχε οδηγήσει την ομάδα στην κατάκτηση του πρωταθλήματος 1981–82 (είχε αντικαταστήσει τη δωδέκατη αγωνιστική τον Αυστριακό Χέλμουτ Σενέκοβιτς). 
Με τον Αλκέτα Παναγούλια στον πάγκο (ανέλαβε την έκτη αγωνιστική αντί του Αντώνη Γεωργιάδη) ο σύλλογος κατέκτησε το πρωτάθλημα και την περίοδο 1986–87, με βασικούς πρωταγωνιστές αρκετούς από την τετραετία 1980–1983, όπως οι Αρβανίτης, Μίχος, Ξανθόπουλος, Τόγιας, Λεμονής, Μητρόπουλος, Αναστόπουλος, στους οποίους ήρθαν να προστεθούν οι Αλέξης Αλεξίου, Στράτος Αποστολάκης, Γιώργος Καπουράνης, Χόρχε Μπάριος, Ανδρέας Μπονόβας, Βασίλης Παπαχρήστου, Γιώργος Σεμερτζίδης, Γιώργος Βαΐτσης και Γιώργος Κωστίκος.
Το 1987 την ιδιοκτησία ανέλαβε ο επιχειρηματίας Γιώργος Κοσκωτάς (ο οποίος παλαιότερα είχε υπάρξει μέλος του Παναθηναϊκού και χρηματοδότης των ερασιτεχνικών του τμημάτων), τον οποίο διαδέχθηκε ο συνεργάτης του Αργύρης Σαλιαρέλης (από τον Νοέμβριο του 1988 έως τον Μάρτιο του 1992), διάστημα κατά το οποίο ο σύλλογος αντιμετώπισε σοβαρά προβλήματα (οικονομικά και αγωνιστικά) από τα επακόλουθα του σκανδάλου που είχε ξεσπάσει την εποχή εκείνη.
Αυτή ήταν και η πιο άσχημη περίοδος στην ιστορία της ομάδας, η οποία χαρακτηρίστηκε ως "πέτρινα χρόνια", καθώς δεν κατάφερε να κατακτήσει το πρωτάθλημα για εννέα χρόνια, αν και κατά περιόδους απέδωσε εντυπωσιακό ποδόσφαιρο έχοντας στη σύνθεσή της αναγνωρισμένης και υψηλής αξίας παίκτες, όπως ο Ούγγρος αστέρας Λάγιος Ντέταρι, ο Όλεγκ Προτάσοφ, ο Γκενάντι Λιτόφτσενκο, ο Γιούρι Σάβιτσεφ και ο Χουάν Χιλμπέρτο Φούνες. Το διάστημα αυτό κατέκτησε δύο φορές το κύπελλο Ελλάδας (1990 και 1992), καθώς και το Σούπερ Καπ του 1992. Κατάφερε επίσης να φτάσει μέχρι την προημιτελική φάση του κυπέλλου Κυπελλούχων την περίοδο 1992–93, αποκλείοντας τη Μονακό του Αρσέν Βενγκέρ και των αστέρων Κλίνσμαν, Τζοργκαέφ και Τουράμ με νίκη 1–0 μέσα στο Πριγκιπάτο.

Προεδρία Κόκκαλη (1993–2010)

Το 1993 τον σύλλογο ανέλαβε ο Σωκράτης Κόκκαλης, ο οποίος τον αναδιοργάνωσε σε όλα τα επίπεδα, αποπλήρωσε όλα τα χρέη του συλλόγου και δημιούργησε μια ισχυρή ομάδα, οδηγώντας τον Ολυμπιακό σε επτά συνεχόμενα πρωταθλήματα από το 1997 μέχρι το 2003 και δώδεκα συνολικά σε δεκατέσσερα χρόνια (1997–2010), ενώ η ομάδα πραγματοποίησε την καλύτερη παρουσία της στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις όταν έφτασε μέχρι την προημιτελική φάση του Τσάμπιονς Λιγκ την περίοδο 1998–99.
Επί προεδρίας Σωκράτη Κόκκαλη, ο Ολυμπιακός ενισχύθηκε με παίκτες διεθνούς φήμης και αξίας, όπως οι Τζιοβάνι, Ζάχοβιτς, Καρεμπέ και Ριβάλντο, ενώ οι παρουσίες του Ντούσαν Μπάγεβιτς στον πάγκο του Ολυμπιακού, του κορυφαίου ξένου παίκτη στην ιστορία του συλλόγου Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς, καθώς και πολλών Ελλήνων, όπως του επί σειρά ετών πρώτου σκόρερ Αλέξη Αλεξανδρή, του ταχύτατου και εξαιρετικά παραγωγικού σε ασίστ και γκολ δεξιού μεσοεπιθετικού Στέλιου Γιαννακόπουλου και του επί μία επταετία (2003–2010) αναντικατάστατου αμυντικού μέσου Ιεροκλή Στολτίδη, συνέβαλαν σημαντικά στην αναγέννησή του.
Επί προεδρίας του κατεδαφίστηκε το παλιό στάδιο Γεώργιος Καραϊσκάκης και στη θέση του κτίστηκε νέο, υπερσύγχρονο στάδιο 33.334 θέσεων, που ολοκληρώθηκε στις 20 Ιουνίου 2004 και δέκα μέρες μετά παραδόθηκε προς χρήση για τους Ολυμπιακούς Αγώνες της Αθήνας. Τα επίσημα εγκαίνιά του έγιναν στις 2 Αυγούστου 2004 και φιλοξένησε 11 παιχνίδια του Ολυμπιακού τουρνουά ποδοσφαίρου ανδρών καθώς και τον τελικό του αντίστοιχου των γυναικών. Ο Ολυμπιακός έδωσε τον πρώτο του αγώνα στο νέο γήπεδο στις 19 Σεπτεμβρίου του 2004.

Προεδρία Μαρινάκη (2010–σήμερα)

Από τις 31 Δεκεμβρίου 2010 πρόεδρος ανέλαβε ο Βαγγέλης Μαρινάκης υπό την ηγεσία του οποίου ο Ολυμπιακός έχει κατακτήσει επτά συνεχόμενα πρωταθλήματα (2011, 2012, 2013, 2014, 2015, 2016, 2017), τρία νταμπλ (2012, 2013, 2015), τρία κύπελλα (2012, 2013, 2015) και ισάριθμα νταμπλ.
Επί ιδιοκτησίας και προεδρίας Μαρινάκη, ο Ολυμπιακός ενισχύθηκε με ποδοσφαιριστές διεθνούς αξίας όπως, μεταξύ άλλων, οι Άλμπερτ Ριέρα, Μάρκο Πάντελιτς, Αριέλ Ιμπαγάσα, Ζαν Μακούν, Ρομπέρτο, Χαβιέρ Σαβιόλα, Αλεχάντρο Ντομίνγκες, Ερίκ Αμπιντάλ, Ιμπραχίμ Αφελάι, Εστέμπαν Καμπιάσο, ενώ στελέχη της βασικής ενδεκάδας το ίδιο διάστημα αποτέλεσαν οι Έλληνες διεθνείς Γιάννης Μανιάτης, Κώστας Μανωλάς, Κώστας Μήτρογλου, Αβραάμ Παπαδόπουλος, Ανδρέας Σάμαρης, Δημήτρης Σιόβας, Βασίλης Τοροσίδης, Γιάννης Φετφατζίδης, Χοσέ Χολέμπας και Κώστας Φορτούνης, οι οποίοι με εξαίρεση τον τελευταίο αγωνίστηκαν στη συνέχεια σε συλλόγους του εξωτερικού.
Η ενασχόληση του Βαγγέλη Μαρινάκη με την ΠΑΕ Ολυμπιακός συνοδεύτηκε από πολλαπλές αλλαγές προπονητών, που έφτασαν τις 17 (συμπεριλαμβανομένων και των υπηρεσιακών) μέσα σε οκτώ ημερολογιακά έτη. Από το 2010, σε ευρωπαϊκό επίπεδο η ομάδα του Πειραιά προκρίθηκε μία φορά στη φάση των 16 του Τσάμπιονς Λιγκ το 2013–14 και δύο φορές στη φάση των 16 του ΟΥΕΦΑ Γιουρόπα Λιγκ. Το 2017–18 ο Ολυμπιακός σημείωσε  ρεκόρ στις συμμετοχές ελληνικών ομάδων στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ με 160 συνολικά, ενώ έγινε η πρώτη ομάδα που ξεπέρασε τις 100 νίκες στα ευρωπαϊκά κύπελλα (111 συνολικά) ως τώρα. Πραγματοποίησε 123 μεταγραφές σε επτά σεζόν, ενώ την τρέχουσα περίοδο (2018–19) άλλαξε σχεδόν όλη την ομάδα με 20 νέες μεταγραφές και την επιστροφή του Γιάγια Τουρέ μετά από 12 χρόνια στην ομάδα. Αναμόρφωσε το Προπονητικό Κέντρο Ρέντη, δαπανώντας  πάνω από 40 εκατομμύρια ευρώ, για την επέκταση του, με την κατασκευή νέων γηπέδων και τη βελτίωση των υπαρχόντων.
Σε διοικητικό επίπεδο η ομάδα του Πειραιά δοκιμάστηκε λόγω της εμπλοκής του ονόματος του Μαρινάκη σε μία σειρά υποθέσεων (όπως το σκάνδαλο των στημένων αγώνων) στην Ελλάδα, καθώς και άλλες υποθέσεις που αφορούσαν επιχειρηματικές του δραστηριότητες. Ο εφοπλιστής μέσω της ΠΑΕ Ολυμπιακός υποστήριξε την αθωότητα του και κάλεσε τον κόσμο να προστατέψει την ομάδα, κάνοντας λόγο για σκευωρία σε βάρος του ονόματος του με στόχο να πληγωθεί ο Ολυμπιακός. Για κάποιες υποθέσεις αθωώθηκε, ενώ του ασκήθηκε ποινική δίωξη για άλλες.

Ιδιοκτησιακό καθεστώς και οικονομικά στοιχεία

Το 10% των μετοχών της ΠΑΕ Ολυμπιακός ανήκει στο ιδρυτικό σωματείο Ολυμπιακός Σύνδεσμος Φιλάθλων Πειραιώς όπως προβλέπει ο νόμος, ενώ από τον Ιούνιο του 2010 την πλειοψηφία τους κατέχει ο εφοπλιστής Βαγγέλης Μαρινάκης.

Έμβλημα και χρώματα

Μετά από πρόταση του αναδόχου του Ολυμπιακού Νότη Καμπέρου, έμβλημα της ομάδας έγινε ο δαφνοστεφανωμένος έφηβος, εμπνευσμένος από τους Αρχαίους Ολυμπιακούς Αγώνες και σε πλήρη σύμπλευση με το πνεύμα και τη φύση του ονόματος του συλλόγου. Συμβολίζει τη δύναμη, την αθλητική ισχύ, το ήθος, την ευγενή άμιλλα και προπάντων το ολυμπιακό ιδεώδες, αξίες άρρηκτα συνυφασμένες με το Αρχαίο ελληνικό πνεύμα. Τα χρώματα της ομάδας επιλέχθηκαν από τον Γιάννη Ανδριανόπουλο και ήταν το κόκκινο, το χρώμα της γενναιότητας και του πάθους, και το λευκό, το χρώμα της αγνότητας και της ηθικής.

Εμφάνιση

Η φανέλα του Ολυμπιακού είναι ερυθρόλευκη και ριγωτή και υπάρχουν πολλές παραλλαγές της κατά την πορεία της ιστορίας του. Παρακάτω παρουσιάζονται ενδεικτικά ιστορικές αλλά και σύγχρονες φανέλες της ομάδας:

Κύπελλο Ελλάδας

Στο κύπελλο Ελλάδας ο Ολυμπιακός συμμετείχε πρώτη φορά το 1932 και αποκλείστηκε στο δεύτερο γύρο από τον Απόλλωνα με 1–0. Από το 1947 έως το 1976, σε 30 συνολικά διοργανώσεις, υπήρξε ο μεγάλος πρωταγωνιστής κατακτώντας 17 φορές το τρόπαιο, χάνοντας σε 5 τελικούς, σε έναν τελικό όπου δεν διεξήχθη ποτέ επαναληπτικός και σε μία διοργάνωση που δεν ολοκληρώθηκε. Μάλιστα έχει 12 συνεχόμενες συμμετοχές σε τελικούς με πρώτη το 1951 και τελευταία το 1966. Ιστορικοί έχουν μείνει οι τελικοί του 1947, όπου νίκησε τον Ηρακλή με 5–0, ο τελικός του 1969 που έχασε το κύπελλο από τον Παναθηναϊκό έπειτα από στρίψιμο δεκάρας, καθώς και το 5–1 επί της Δόξας Δράμας το 1958.

Κύπελλο φιλίας και αλληλεγγύης

Είναι η διοργάνωση του ελληνικού Σούπερ καπ ανάμεσα στον πρωταθλητή και τον κυπελλούχο της προηγούμενης αγωνιστικής περιόδου. Ο Ολυμπιακός έχει κατακτήσει το τρόπαιο 4 φορές, παραμένοντας αήττητος σε ισάριθμες εμφανίσεις στο θεσμό.

Κύπελλο Μεγάλης Ελλάδος

Διοργανωνόταν μεταξύ του κυπελλούχου Ελλάδας και αυτού της Κύπρου από το 1969 έως το 1976. Ο Ολυμπιακός κατέκτησε και τις τρεις διοργανώσεις στις οποίες μετείχε, το 1969 εναντίον του ΑΠΟΕΛ, το 1972 και το 1976 εναντίον της Ανόρθωσης.

Κύπελλα Πάσχα και Χριστουγέννων

Όταν το 1928 η ΕΠΟ τιμώρησε Ολυμπιακό, Παναθηναϊκό και ΑΕΚ, αυτοί ένωσαν τις δυνάμεις τους δημιουργώντας το ΠΟΚ. Η ένωση αυτή διοργάνωσε δύο διεθνή τουρνουά το Κύπελλο Πάσχα και το Κύπελλο Χριστουγέννων με την συμμετοχή και ομάδων από το εξωτερικό. Ο Ολυμπιακός πρωταγωνίστησε σε αυτά τα κύπελλα κατακτώντας 10 φορές το Κύπελλο Χριστουγέννων (1943, 1948, 1952, 1953, 1954, 1956, 1959, 1960, 1961, 1962) και 11 φορές το κύπελλο Πάσχα (1928, 1929, 1936, 1943, 1945, 1946, 1949, 1951, 1953, 1959, 1964). Με τη δημιουργία της Α΄ Εθνικής Κατηγορίας το ΠΟΚ ουσιαστικά διαλύθηκε και σταμάτησαν και οι αντίστοιχοι αγώνες αυτών των κυπέλλων.

Πρώτη ελληνική συμμετοχή

Ο Ολυμπιακός έχει πολυετή παρουσία στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, έχοντας επιτύχει αρκετές προκρίσεις και νίκες, ενώ ήταν και η πρώτη ελληνική ομάδα που συμμετείχε σε ευρωπαϊκή διοργάνωση. Την περίοδο 1958–59 επρόκειτο να συμμετάσχει στο κύπελλο Πρωταθλητριών, όμως η κλήρωση τον έφερε αντίπαλο με την τουρκική Μπεσίκτας και λόγω των άσχημων σχέσεων ανάμεσα στις δύο χώρες ο Ολυμπιακός αποχώρησε χωρίς να αγωνιστεί, καθώς η UEFA δεν δέχτηκε την πρότασή του οι αγώνες να διεξαχθούν στη Γιουγκοσλαβία. Τελικά έκανε την παρθενική του εμφάνιση την αμέσως επόμενη περίοδο στην ίδια διοργάνωση, όπου αντιμετώπισε τη Μίλαν, από την οποία αποκλείστηκε αποσπώντας ισοπαλία 2–2 στον Πειραιά και με ήττα 1–3 στο Σαν Σίρο.
Το 1962 ο Ολυμπιακός αποσύρθηκε από τους αγώνες με τη μαλτέζικη Χιμπέρνιανς γιατί ενδιαφέρθηκε περισσότερο για το Βαλκανικό Κύπελλο, όπου σημείωσε τα εξής αποτελέσματα: με Μπρασόβ (Ρουμανία) 1-0, 2-6, με Σαράγεβο 3-2, 3-3 και με Γαλατασαράι 1-0, 1-1. Στον τελικό επικράτησε της Λέφσκι Σόφιας μετά από τρεις αγώνες: 1–0 στο Στάδιο Καραϊσκάκης, 0–1 στη Σόφια και 1–0 στον τρίτο και αποφασιστικό τελικό που διεξήχθη στην Κωνσταντινούπολη στις 18 Σεπτεμβρίου 1963.

Πρώτες διακρίσεις

Ο Ολυμπιακός ήταν η πρώτη ελληνική ομάδα η οποία κατάφερε να προκριθεί στον επόμενο γύρο ευρωπαϊκής διοργάνωσης, όταν στο κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1963–64 απέκλεισε την πολωνική Ζαγκλέμπιε, με 2-1, 0-1 και 2-0 στον τρίτο αγώνα στη Βιέννη, για να αποκλειστεί στη συνέχεια από τη γαλλική Ολιμπίκ Λυών με 1-4, 2-1. Δύο χρόνια αργότερα, στην ίδια διοργάνωση, έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που νίκησε εκτός Ελλάδας, 1–0 την Ομόνοια στη Λευκωσία. Το 1969 αποκλείστηκε στον πρώτο γύρο του κυπέλλου Κυπελλούχων από την πολωνική Γκόρνικ Ζάμπρζε. 
Στο κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1971–72, ο Ολυμπιακός πέτυχε μία ιστορική εκτός έδρας νίκη με 2–1 μέσα στη Μόσχα απέναντι στην Ντιναμό Μόσχας, η οποία εκείνη τη χρονιά έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης, αλλά αποκλείστηκε έχοντας χάσει με 2–0 εντός έδρας. Την επόμενη χρονιά (1972-73) στο κύπελλο ΟΥΕΦΑ, οι ερυθρόλευκοι πήραν σπουδαία πρόκριση απέναντι στην Κάλιαρι, η οποία τρία χρόνια πριν είχε στεφθεί πρωταθλήτρια Ιταλίας, νικώντας την και στους δύο αγώνες, 2–1 εντός και 1–0 εκτός έδρας, που ήταν και η πρώτη νίκη ελληνικής ομάδας στην Ιταλία. Στον επόμενο γύρο αντιμετώπισαν την κάτοχο του τίτλου Τότεναμ, από την οποία αποκλείστηκαν, κατάφεραν όμως να τη νικήσουν στον πρώτο αγώνα εντός έδρας με 1–0.
Η σημαντικότερη όμως επιτυχία του μέχρι τότε σε ευρωπαϊκή διοργάνωση ήρθε στο κύπελλο Πρωταθλητριών του 1974–75, όταν ο Ολυμπιακός απέκλεισε τη Σέλτικ, με ισοπαλία 1–1 στη Γλασκώβη και νίκη 2–0 στον Πειραιά, η οποία τότε ήταν μία από τις πιο επιτυχημένες και ισχυρότερες ομάδες στο ευρωπαϊκό ποδοσφαιρικό στερέωμα και μόλις την προηγούμενη περίοδο (1973–74) είχε φτάσει στα ημιτελικά της κορυφαίας ευρωπαϊκής διασυλλογικής διοργάνωσης, ενώ είχε αναδειχτεί πρωταθλήτρια και δευτεραθλήτρια Ευρώπης μερικά χρόνια πριν. Στη φάση των 16, ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε την επίσης ισχυρή εκείνη την εποχή Άντερλεχτ, η οποία μέσα στα επόμενα τρία χρόνια κατέκτησε από δύο φορές τόσο το κύπελλο Κυπελλούχων, όσο και το ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ. Στον πρώτο αγώνα στις Βρυξέλλες οι "ερυθρόλευκοι" ηττήθηκαν με 5–1, όμως στον επαναληπτικό (που διεξήχθη στην Πάτρα, καθώς ήταν τιμωρημένη η έδρα της ομάδας), ο Ολυμπιακός έφτασε πολύ κοντά σε μία μεγάλη ανατροπή, καθώς νίκησε με 3–0 παρά το γεγονός ότι αγωνιζόταν με δέκα παίκτες, με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Μάικ Γαλάκο που σημείωσε και τα τρία τέρματα της αναμέτρησης.
Άλλη σπουδαία πρόκριση για την ομάδα ήταν αυτή στο κύπελλο Πρωταθλητριών του 1983–84, όταν ο Ολυμπιακός απέκλεισε τον Άγιαξ αποσπώντας ισοπαλία 0–0 στο Άμστερνταμ και νικώντας με 2–0 στην παράταση στο ΟΑΚΑ. Στη φάση των 16 πέτυχε άλλη μία ιστορική νίκη με 1–0 εντός έδρας επί της Μπενφίκα, όμως αποκλείστηκε με ήττα 3–0 στο Ντα Λουζ. 
Μία ακόμη σημαντική στιγμή για τον σύλλογο σε ευρωπαϊκό επίπεδο ήταν στο κύπελλο Κυπελλούχων της περιόδου 1992–93 όταν ο Ολυμπιακός έφτασε μέχρι την προημιτελική φάση της διοργάνωσης. Απέκλεισε, κατά σειρά, την ουκρανική Τσερνομόρετς στην πρώτη φάση, καθώς αν και ηττήθηκε στον πρώτο αγώνα στο Στάδιο Καραϊσκάκης με 0–1, κατάφερε να νικήσει με 3–0 στην Οδησσό, ενώ στην επόμενη η πειραϊκή ομάδα πέτυχε μία από τις σπουδαιότερες νίκες και προκρίσεις στην ευρωπαϊκή ιστορία της, νικώντας με 1–0 τη φιναλίστ της προηγούμενης περιόδου (1991–92) Μονακό μέσα στο Λουί Ντε και σε συνδυασμό με τη λευκή ισοπαλία στο Φάληρο προκρίθηκε στα προημιτελικά του θεσμού, όπου μετέπειτα αποκλείστηκε από την πανίσχυρη Ατλέτικο Μαδρίτης.

Προκρίσεις στο Τσάμπιονς Λιγκ

Σημαντικότερη πορεία μέχρι σήμερα για τον Ολυμπιακό είναι η πρόκρισή του στους προημιτελικούς του Τσάμπιονς Λιγκ της περιόδου 1998–99, μόλις στη δεύτερη συμμετοχή του στη διοργάνωση με τη νέα της μορφή. Στη φάση των ομίλων οι ερυθρόλευκοι τερμάτισαν στην πρώτη θέση στον δικό τους όμιλο με 11 βαθμούς, αφήνοντας πίσω τους την Κροάσια Ζάγκρεμπ, την Πόρτο και τον Άγιαξ, με απολογισμό τρεις νίκες στους ισάριθμους εντός έδρας αγώνες, δύο ισοπαλίες και μία ήττα εκτός έδρας από τον Άγιαξ στην Άμστερνταμ Αρίνα. Στην προημιτελική φάση κληρώθηκε να αγωνιστεί εναντίον της Γιουβέντους. Στον πρώτο αγώνα στο στάδιο Ντέλε Άλπι του Τορίνο η πειραϊκή ομάδα ηττήθηκε με 2–1, ενώ στον δεύτερο αγώνα στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας ο Ολυμπιακός προηγήθηκε νωρίς στο 12ο λεπτό και κρατούσε το σκορ πρόκρισης μέχρι το 85ο, όταν και η Γιουβέντους ισοφάρισε τελικά σε 1–1 σε μία άτυχη στιγμή για την ελληνική ομάδα και έτσι πήρε την πρόκριση για τα ημιτελικά.
Ο Ολυμπιακός κατάφερε να προκριθεί από τη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ άλλες τρεις φορές. Την περίοδο 2007–08 προκρίθηκε από έναν δύσκολο όμιλο ως δεύτερος με 11 βαθμούς, αλλά ισόβαθμος με την πανίσχυρη Ρεάλ Μαδρίτης, που είχε κατακτήσει την πρώτη θέση, αφήνοντας πίσω του τη Βέρντερ Βρέμης και τη Λάτσιο. Εκείνη τη χρονιά οι "ερυθρόλευκοι" κατάφεραν να νικήσουν για πρώτη φορά εκτός έδρας σε όμιλο της διοργάνωσης πετυχαίνοντας δύο ιστορικές νίκες, μία μέσα στη Βρέμη με 3–1 επί της Βέρντερ και άλλη μία επί της Λάτσιο με 2–1 στο Ολίμπικο της Ρώμης. Επίσης, πραγματοποίησαν εξαιρετική εμφάνιση στο στάδιο Σαντιάγκο Μπερναμπέου απέναντι στη Ρεάλ Μαδρίτης, όπου αν και βρέθηκαν πίσω στο σκορ μόλις στο 2ο λεπτό, κατάφεραν να ισοφαρίσουν στο 8ο και να προηγηθούν με 2–1 στην αρχή του δευτέρου ημιχρόνου αν και αγωνίζονταν με 10 παίκτες από το 13ο λεπτό. Τελικά ισοφαρίστηκαν στο 68ο και δέχτηκαν άλλα δύο γκολ στα τελευταία λεπτά του αγώνα, χάνοντας όμως αρκετές ευκαιρίες για κάτι καλύτερο. Η επιβλητική νίκη με 3–0 επί της Βέρντερ στην τελευταία αγωνιστική στο Στάδιο Καραϊσκάκης σφράγισε την ιστορική πρόκριση του Ολυμπιακού στην επόμενη φάση, όπου αποκλείστηκε από τη μετέπειτα φιναλίστ της διοργάνωσης Τσέλσι, με ισοπαλία 0–0 στην Αθήνα και ήττα 3–0 στο Στάμφορντ Μπριτζ.
Την πρόκριση στους 16 πήρε και την περίοδο 2009–10, όταν τερμάτισε δεύτερος στον όμιλο με 10 βαθμούς πίσω από την Άρσεναλ και πάνω από τις πρωταθλήτριες Βελγίου και Ολλανδίας, τη Σταντάρ Λιέγης και την Άλκμααρ αντίστοιχα, νικώντας και στους τρεις εντός έδρας αγώνες. Στην επόμενη φάση αποκλείστηκε από την αήττητη μέχρι εκείνη τη στιγμή Μπορντό, με ήττα 1–0 εντός και 2–1 εκτός.
Την περίοδο 2013–14, ο Ολυμπιακός προκρίθηκε για τέταρτη συνολικά φορά στην ιστορία του από τη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ. Αρχικά κληρώθηκε με την πορτογαλική Μπενφίκα, τη γαλλική Παρί Σεν Ζερμέν και τη βελγική Άντερλεχτ, όπου κατάφερε να προκριθεί στους 16 της διοργάνωσης έπειτα από δύο εντός έδρας νίκες με Μπενφίκα και Άντερλεχτ (1–0 και 3–1 αντίστοιχα), μία εκτός έδρας νίκη επί της Άντερλεχτ (0–3) και μία εκτός έδρας ισοπαλία με την Μπενφίκα (1–1), έχοντας συγκεντρώσει συνολικά 10 βαθμούς. Στη φάση των 16 κληρώθηκε με την αγγλική Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, από την οποία αποκλείστηκε με επιμέρους σκορ 3–2 (νίκη 2–0 στον Πειραιά και ήττα 3–0 στο Μάντσεστερ). Η νίκη του Ολυμπιακού επί της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ με 2–0 στον Πειραιά ήταν η πρώτη νίκη ελληνικής ομάδας επί της συγκεκριμένης αντιπάλου.

Αξιόλογες πορείες

Αρκετές φορές ο Ολυμπιακός έφτασε κοντά στην πρόκριση από όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ. Την περίοδο 2000–01 οι Πειραιώτες έχασαν την πρόκριση στην ισοβαθμία με τη Λιόν στη δεύτερη θέση με 9 βαθμούς, εξαιτίας του εκτός έδρας γκολ που πέτυχαν οι Γάλλοι στα τελευταία λεπτά του αγώνα στην Αθήνα όπου ο Ολυμπιακός είχε νικήσει με 2–1, ενώ στην τελευταία αγωνιστική του ομίλου η ελληνική ομάδα ηττήθηκε στη Γαλλία με 1–0. Ο Ολυμπιακός είχε νικήσει εντός έδρας και τις άλλες δύο ομάδες του ομίλου, την ολλανδική Χέρενφεν και τη φιναλίστ της προηγούμενης περιόδου Βαλένθια, η οποία τερμάτισε και πρώτη στον όμιλο.
Παρόμοια τύχη είχε και την περίοδο 2004–05, όταν σε έναν δύσκολο όμιλο με αντιπάλους τη φιναλίστ της προηγούμενης περιόδου Μονακό, τη μετέπειτα πρωταθλήτρια Ευρώπης Λίβερπουλ και τη Λα Κορούνια, ο Ολυμπιακός ισοβάθμησε στη δεύτερη θέση με τη Λίβερπουλ με 10 βαθμούς, τερμάτισε όμως τρίτος καθώς υστέρησε στην ισοβαθμία με την αγγλική ομάδα. Έχοντας νικήσει και πάλι σε όλους τους εντός έδρας αγώνες και με ισοπαλία εκτός έδρας εναντίον της Λα Κορούνια, την τελευταία αγωνιστική αντιμετώπισε εκτός έδρας τη Λίβερπουλ, την οποία είχε νικήσει στην Αθήνα με 1–0. Αν και προηγήθηκε στο ημίχρονο μέσα στο Άνφιλντ, τελικά έχασε με 3–1 δεχόμενος το μοιραίο τρίτο γκολ πάλι στα τελευταία λεπτά του αγώνα.
Την περίοδο 2011–12 ο Ολυμπιακός επέστρεψε στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ αντιμετωπίζοντας τη γαλλική Ολιμπίκ Μαρσέιγ, την αγγλική Άρσεναλ και τη γερμανική Μπορούσια Ντόρτμουντ, τερματίζοντας στην 3η θέση του ομίλου, παρά τις τρεις νίκες που σημείωσε (Ντόρτμουντ 3–1 εντός, Μαρσέιγ 0–1 εκτός και Άρσεναλ 3–1 εντός), καθώς πλήρωσε την εντός έδρας ήττα από τη Μαρσέιγ με 1–0 την πρώτη αγωνιστική. Ο πειραϊκός σύλλογος συνέχισε στο Γιουρόπα Λιγκ όπου έφτασε έως τη φάση των 16 νικώντας 2 φορές τη ρώσικη Ρουμπίν Καζάν με 1–0 (εντός και εκτός έδρας) πριν αποκλειστεί από την ουκρανική Μεταλίστ παρά την εκτός έδρας νίκη του με 0–1 (ηττήθηκε στον εντός έδρας επαναληπτικό 1–2). Ο Ολυμπιακός παρά την καλή του ευρωπαϊκή παρουσία, αποκλείστηκε και στους δύο θεσμούς, από τις δύο εντός έδρας ήττες στο Γ. Καραϊσκάκης που του κόστισαν μια καλύτερη ευρωπαϊκή πορεία.
Την περίοδο 2012–13 συμμετείχε στον 2ο όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ με Σάλκε, Άρσεναλ και Μονπελιέ. Παρά τις καλές εμφανίσεις και τους 9 βαθμούς που συγκέντρωσε, κατέκτησε την 3η θέση (πίσω από Σάλκε και Άρσεναλ), εξασφαλίζοντας την παρουσία του στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και το Γιουρόπα Λιγκ, όπου αντιμετώπισε την ισπανική Λεβάντε σημειώνοντας δύο ήττες, μία εκτός έδρας με σκορ 3–0 και μία εντός με 1–0, με αποτέλεσμα να αποκλειστεί από τη συνέχεια της διοργάνωσης.
Πολύ κοντά στην πρόκριση έφτασε και την περίοδο 2014–15, όπου παρά το γεγονός ότι σημείωσε τρεις εντός έδρας νίκες, οι δύο εναντίον των Ατλέτικο Μαδρίτης και Γιουβέντους, της προηγούμενης (2013–14) και της μετέπειτα (2014–15) φιναλίστ της διοργάνωσης αντίστοιχα, δεν κατάφερε να προχωρήσει περαιτέρω, τερματίζοντας τελικά τρίτος στον όμιλό του με 9 βαθμούς και συνέχισε για ακόμα μία φορά στο Γιουρόπα Λιγκ, όπου αποκλείστηκε από τη μετέπειτα φιναλίστ του θεσμού Ντνίπρο.
Ίδια κατάληξη είχε η προσπάθειά του και την επόμενη χρονιά (2015–16) τερματίζοντας ξανά στην τρίτη θέση στον 6ο όμιλο πίσω από Μπάγερν Μονάχου και Άρσεναλ με 9 βαθμούς, όσους συγκέντρωσε και ο αγγλικός σύλλογος, υστέρησε όμως στην ισοβαθμία, καθώς παρά την επικράτησή του στο Λονδίνο με 2–3 (πρώτη νίκη στην ιστορία του Ολυμπιακού επί αγγλικού εδάφους), ηττήθηκε την τελευταία αγωνιστική με 0–3 στην έδρα του, συνεχίζοντας και πάλι στο Γιουρόπα Λιγκ.
Την περίοδο 2016–17 δεν κατάφερε να προκριθεί από την προκριματική φάση στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ, συνέχισε όμως στο Γιουρόπα Λιγκ, όπου έφθασε μέχρι τη φάση των 16, πέντε χρόνια μετά την τελευταία αντίστοιχη πορεία στον ίδιο θεσμό (2011–12) και για τέταρτη συνολικά φορά στην ιστορία του.

Επιτεύγματα

Στα επιτεύγματα του Ολυμπιακού στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις συμπεριλαμβάνονται επίσης η εντυπωσιακή νίκη με 6–2 επί της δευτεραθλήτριας Ευρώπης Μπάγερ Λεβερκούζεν στα πλαίσια του ομίλου του Τσάμπιονς Λιγκ της περιόδου 2002–03, η οποία αποτελεί και τη μεγαλύτερη ήττα της γερμανικής ομάδας στην Ευρώπη, η ευρεία νίκη με 3–0 επί της Γαλατασαράι στον όμιλο της επόμενης περιόδου (2003–04), η εκτός έδρας νίκη με 2–1 επί της Γιουβέντους στο κύπελλο ΟΥΕΦΑ του 1999–2000, καθώς και οι μεγάλες νίκες στην ίδια διοργάνωση της περιόδου 2008–09 με 5–1 επί της Μπενφίκα και με 4–0 επί της Χέρτα Βερολίνου, η οποία επίσης αποτελεί τη μεγαλύτερη ήττα της Χέρτα στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Επίσης, ένα σημαντικό στατιστικό στοιχείο είναι ότι ο Ολυμπιακός είχε καταφέρει να διατηρήσει αήττητη την έδρα του στα τέσσερα πρώτα χρόνια της συμμετοχής του στο Τσάμπιονς Λιγκ, χάνοντας για πρώτη φορά στην πέμπτη του διαδοχική συμμετοχή, όταν η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ έγινε η πρώτη ομάδα που τον νίκησε στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας με 2–0, διακόπτοντας το σερί των 15 εντός έδρας αγώνων χωρίς ήττα της πειραϊκής ομάδας. Ο Ολυμπιακός έχει πετύχει ένα ακόμα ανάλογο σερί 11 εντός έδρας αήττητων αγώνων στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση της Ευρώπης, το οποίο διακόπηκε από την Μπορντό το 2010, με την προηγούμενη ήττα του να καταγράφεται το 2006 από τη Ρόμα.
Σε επίπεδο ποδοσφαιριστών, ο Κώστας Μήτρογλου είναι ο μοναδικός Έλληνας που έχει πετύχει χατ τρικ στο Τσάμπιονς Λιγκ (στη σημερινή του μορφή), την περίοδο 2013–14 στον εκτός έδρας αγώνα εναντίον της βελγικής Άντερλεχτ, όπου ο Ολυμπιακός επικράτησε 3–0, ενώ παλαιότερα ως κύπελλο Πρωταθλητριών ανάλογο επίτευγμα (χατ τρικ) για τον Ολυμπιακό έχει επιτύχει και ο Μάικ Γαλάκος, την περίοδο 1974–75. Άξιο αναφοράς είναι το γεγονός ότι σημειώθηκε απέναντι στην ίδια αντίπαλο (Άντερλεχτ) και με αντίστοιχο τελικό σκορ (3–0). 
Ο Μήτρογλου είναι επίσης ο πρώτος σκόρερ του συλλόγου στην εν λόγω διοργάνωση με 13 τέρματα και μαζί με τον Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς συνολικά στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις για τον Ολυμπιακό, έχοντας σημειώσει από 15 γκολ. Ο τελευταίος είναι ο μοναδικός ξένος ποδοσφαιριστής στην ιστορία του Ολυμπιακού που έχει σημειώσει χατ τρικ στο Τσάμπιονς Λιγκ, την περίοδο 2002–03 στον εντός έδρας αγώνα εναντίον της Μπάγερ Λεβερκούζεν (6–2).
Ο Ολυμπιακός στον εκτός έδρας αγώνα με τη Ντουντελάνζ για τη φάση των ομίλων του Europa League της περιόδου 2018-19 (νίκη 0-2) ξεπέρασε τον Παναθηναϊκό στην ιστορία των κυπέλλων Ευρώπης σε συγκομιδή βαθμών στα Ευρωπαϊκά κύπελλα (400 έναντι 372 συνολικά). Έχει επίσης δώσει τους περισσότερους ευρωπαϊκούς αγώνες (289), έχει πετύχει τις περισσότερες νίκες (116) και τα περισσότερα γκολ (383).
Κατά την περίοδο 2018-19, ο Ολυμπιακός σημείωσε 24 γκολ στη διοργάνωση του Europa League, γεγονός που αποτελεί την κορυφαία επίδοση ελληνικής ομάδας σε μια σεζόν στα κύπελλα Ευρώπης.