Φθοροχλωραιθανικό οξύ

Ονοματολογία

Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο αιθανικό οξύ, δηλαδή αιθανικό οξύ, ένα (1) άτομο υδρογόνου του μεθυλίου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από ένα άτομο φθορίου και ένα άλλο άτομο υδρογόνου του μεθυλίου έχει αντικατασταθεί από άτομο χλωρίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι η ένωση είναι ένα καρβοξυλικό οξύ, δηλαδή ότι κύρια χαρακτηριστική ομάδα της  ένωσης είναι ένα καρβοξύλιο (-COOH). Τα αρχικά προθέματα «φθορ(ο)-» και  «χλωρ(ο)-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Η χρήση του αριθμού θέσης (2-) και για τα δυο προθέματα θα αποτελούσε πλεονασμό, γιατί αυτή (#2) είναι η μοναδική θέση που μπορεί να χρησιμοποιηθεί, εφόσοσν το #1 άτομο άνθρακα της ένωσης είναι το καρβοξύλιο, ενώ αν συνδεθεί το άτομο του φθορίου με το καρβονύλιο αυτού, σχηματίζεται το χλωραιθανοϋλοφθορίδιο (ClCH₂COF), που δεν είναι καρβοξυλικό οξύ ώστε να μπορεί ονομαστεί 2-χλωρο-1-φθοραιθανικό οξύ. Ομοίως, αν συνδεθεί το άτομο του χλωρίου με το καρβονύλιο, σχηματίζεται, αντίστοιχα, το φθοραιθανοϋλοχλωρίδιο (FCH₂COCl), που επίσης δεν είναι καρβοξυλικό οξύ ώστε να μπορεί ονομαστεί 2-φθορο-1-χλωραιθανικό οξύ. Το πρόθεμα «φθορ(ο)-»  προηγείται του προθέματος «χλωρ(ο)-», λόγω αλφαβητικής σειράς (φ<χ). Σημειώνεται ότι στην αγγλόφωνη ονοματολογία τα δυο προθέματα τοποθετούνται αντίστροφα, επίσης λόγω αλφαβητικής σειράς (c<f), οπότε η αγγλόφωνη συστηματική ονομασία της ένωσης είναι chlorofluoroethanoic acid.

Με μερική υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε διχλωραιθανικό οξύ (CHCl₂COOH) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:
Παρόμοια υποκατάσταση συμβαίνει και με χρήση φθοριούχου αργύρου (AgF):

Με μερική υποκατάσταση φθορίου από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) σε διφθοραιθανικό οξύ (CHF₂COOH) παράγεται φθοροχλωραιθανικό οξύ:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Το φθορoχλωραιθανικό οξυ συνδυάζει τις ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος, φθοροπαραγώγου και χλωροπαραγώγου.  Η διαφορά είναι ότι το χλώριο υποκαθίσταται σχετικά εύκολα, δίνοντας μεγάλο πλήθος παραγώγων, ενώ το φθόριο δίνει πολύ πιο δύσκολα αντίστοιχες αντιδράσεις.
Το γεγονός ότι είναι χειρόμορφη ένωση επιτρέπει την παραγωγή και χειρόμορφων παραγώγων.

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα

Το φθοροχλωραιθανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Το άτομο υδρογόνου του φθοροχλωρομεθυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρ'όλα αυτά το φθοροχλωραιθανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

Αποκαρβοξυλίωση

1. Με θέρμανση φθοροχλωραιθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα  και φθοροχλωρομεθάνιο::
2. Με ηλεκτρόλυση φθοροχλωραιθανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 1,2-διφθορο-1,2-διχλωραιθάνιο:
3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 1,3-διφθορο-1,3-διχλωροπροπανόνη:
4. Με επίδραση βρωμίου σε φθοροχλωραιθανικό άργυρο παράγεται βρωμοφθοροχλωρομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Αναγωγή

1. Τo φθοροχλωραιθανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) (κυρίως) προς αιθανόλη:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανικό οξύ:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται αιθανικό οξύ:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται αιθανικό οξύ. Π.χ.:

Οξείδωση

Τo φθοροχλωραιθανικό οξύ οξειδώνεται σε φθοροχλωραιθανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂), σε όξινο περιβάλλον:

Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) σε φθοροχλωραιθανικό οξύ παράγεται διχλωραιθανικό οξύ:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Το φθοροχλωραιθανικό οξύ υδρολύεται με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αρχικά υδροξυφθοραιθανικό οξύ [CHF(OH)COOH], που ως gem αλυδρίνη αφυδροφθοριώνεται σε οξαιθανικό οξύ:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται αρχικά φθοροφαινυλαιθανικό οξύ. Αργότερα, με την παρουσία περίσσειας βενζολίου, μπορεί να παραχθεί διφαινυλαιθανικό οξύ