Ιωάννης της Γάνδης

Απόγονοι

Είχε πολύ μεγάλη επιρροή στην Αγγλία μετά τον θάνατο του πατέρα του και την άνοδο στον θρόνο του ανιψιού του Ριχάρδου Β΄ της Αγγλίας. Ο Ιωάννης της Γάνδης ήταν ένας από τους πλουσιότερους άνδρες της Ευρώπης στην εποχή του και διεκδικητής του θρόνου της Καστίλης από την δεύτερη σύζυγο του Κωνσταντία. Παντρεύτηκε στον πρώτο του γάμο την πρώτη ξαδέλφη του Λευκή του Λάνκαστερ (1359) απο την οποία απέκτησε τεράστιες εκτάσεις εδαφών στην βόρεια Αγγλία. Με τον θάνατο του θείου και πεθερού του Ερρίκου του Γκρόσμοντ κληρονόμησε τα εδάφη του, δέχτηκε τον τίτλο του δούκα του Λάνκαστερ από τον πατέρα του Εδουάρδο Γ' στις 13 Νοεμβρίου 1362.
Οι νόμιμοι απόγονοι του είναι ο Οίκος του Λάνκαστερ στους οποίους ανήκαν οι επόμενοι βασιλείς Ερρίκος Δ΄ της Αγγλίας, ο Ερρίκος Ε΄ της Αγγλίας και ο Ερρίκος ΣΤ΄ της Αγγλίας.
Η μεγαλύτερη κόρη του απο την πρώτη σύζυγο του Φιλίππη του Λάνκαστερ έγινε σύζυγος του βασιλιά της Πορτογαλίας Ιωάννη του Μέγα, η Φιλίππη είναι γενάρχης όλων των νεότερων βασιλέων της Πορτογαλίας μέχρι τις μέρες μας. Η Ελισάβετ του Έξετερ ήταν άλλη μια κόρη του Ιωάννη της Γάνδης με την Λευκή του Λάνκαστερ. 
Με την δεύτερη σύζυγο του Κωνσταντία της Καστίλης κόρη του Πέτρου της Καστίλης, συμμάχου του μεγαλύτερου αδελφού του Εδουάρδου απέκτησε την Αικατερίνη, σύζυγο του Ερρίκου Γ' της Καστίλης. Η Αικατερίνη της Καστίλης με τον γάμο της με τον Ερρίκο Γ' της Καστίλης έγινε γιαγιά του Ιωάννη Β' της Καστίλης και γενάρχης όλων των μοναρχών της ενωμένης Ισπανίας. Ο Ιωάννης Β΄ της Καστίλης ήταν πατέρας της Ισαβέλλας της Καστίλης και παππούς της Ιωάννας της Τρελής συζύγου του Φιλίππου του Ωραίου του γενάρχη των Αψβούργων της Ισπανίας.
Ο Ιωάννης της Γάνδης απέκτησε στην συνέχεια ακόμα 5 νόθα παιδιά με την ερωμένη του Κατερίνα Σουίνφορτ, η Κατερίνα έγινε τρίτη σύζυγος του (1396) μετά τον θάνατο της δεύτερης συζύγου του Κωνσταντίας (1394). Τα παιδιά που απέκτησε με την Κατερίνα Σουίνφορτ έμειναν γνωστά με το επώνυμο Μποφώρ. Ο μεγαλύτερος από τους Μποφώρ γιούς του ήταν ο Ιωάννης Μπωφόρ, 1ος κόμης του Σόμερσετ παππούς της Μαργαρίτας Μπωφόρ της μητέρας του βασιλιά Ερρίκου Ζ'της Αγγλίας πρώτου Άγγλου βασιλιά από τον Οίκο των Τυδώρ. H Ιωάννα Μπωφόρ άλλη κόρη του Ιωάννη Μπωφόρ παντρεύτηκε τον βασιλιά Ιάκωβο Α' της Σκωτίας, από τον γάμο αυτό κατάγονται όλοι οι βασιλικοί Οίκοι του Ηνωμένου Βασιλείου από το 1603 μέχρι και σήμερα. 
Οι τρεις βασιλικοί οίκοι του Λάνκαστερ, της Υόρκης και του Τυδώρ κατάγονται αντίστοιχα από τον Ερρίκο Δ', την Ιωάννα Μποφώρ και τον Ιωάννη Μποφώρ.

Δούκας του Λάνκαστερ

Ο μεγαλύτερος γιος του Ιωάννη της Γάνδης και της πρώτης συζύγου του Λευκής του Λάνκαστερ Ερρίκος Δ΄ της Αγγλίας εξορίστηκε 10 χρόνια (1398) από τον πρώτο ξάδελφο του Ριχάρδο Β΄ λόγω της διαμάχης του με τον Θωμά του Νόουμπραι, δούκα του Νόρφολκ. Όταν πέθανε ο Ιωάννης της Γάνδης (1399) οι εκτάσεις και οι τίτλοι του κατασχέθηκαν από τον Ριχάρδο Β΄, ο γιος του Ερρίκος επικηρύχτηκε ως προδότης.  Ο Ερρίκος επέστρεψε την ίδια χρονιά ανέτρεψε τον Ριχάρδο και ανακηρύχθηκε βασιλιάς ως Ερρίκος Δ΄ της Αγγλίας, ο πρώτος βασιλιάς από τον Οίκο του Λάνκαστερ.  
Με την πρώτη σύζυγο του Λευκή παντρεύτηκε στο αβαείο του Ρίντινγκ (1359) παρουσία του πατέρα της Ερρίκου ο οποίος ήθελε να παντρέψει την κόρη του με ισχυρούς άντρες για κληρονόμους του. Μετά τον θάνατο του πεθερού του κέρδισε τον τίτλο του δούκα του Λάνκαστερ (1361) μαζί με απέραντες εκτάσεις στα βόρεια του Αγγλικού βασιλείου γνωστές σαν το Παλατινάτο του Λάνκαστερ, πήρε επίσης τους τίτλους του βαρόνου του Χάλτον και του λόρδου του Μπόουλαντ. Όταν η αδελφή της συζύγου του Μάο πέθανε χωρίς απογόνους (10 Απριλίου 1362) ο Ιωάννης κληρονόμησε και τα δικά της εδάφη, απο τότε κατείχε ολόκληρη την κομητεία του Λάνκαστερ στο σύνολο της.
Η περιουσία που απέκτησε ο Ιωάννης της Γάνδης ως δούκας του Λάνκαστερ περιείχε μαζί με τα εδάφη του στην Αγγλία και στον Γαλλία και τουλάχιστον 30 κάστρα, τα εδάφη αυτά του παρείχαν ετήσιο εισόδημα από 8.000 μέχρι 10.000 λίρες τον χρόνο. 
Μετά τον θάνατο του μεγαλύτερου αδελφού του Εδουάρδου, του μαύρου πρίγκηπα (1376) ο Ιωάννης απέκτησε την πραγματική εξουσία και υποστήριξε την θρησκευτική μεταρρύθμιση του Ιωάννη Γουάικλαιφ για να περιορίσει την δύναμη της εκκλησίας. Την επόμενη χρονιά έγινε αρκετά αντιδημοφιλής στους Άγγλους λόγω των στρατηγικών αποτυχιών του, των σχέσεων του πατέρα του με την Αλίκη Πέρρερς και την πολύ ψηλή φορολογία. Ο Ιωάννης της Γάνδης δεν είχε καθόλου στρατιωτικές επιτυχίες όπως ο πατέρας του και ο μεγαλύτερος αδελφός του είχε μόνο ήττες όπως στην μάχη του Ναζέρα (1367), αυτό βοήθησε να αυξηθεί ταχύτατα η αντιδημοτικότητα του.

Διεκδικητής του θρόνου της Καστίλης

Η πολύ ψηλή φορολογία που επέβαλε ο Ιωάννης της Γάνδης τα πρώτα χρόνια της αντιβασιλείας του οδήγησε στην Επανάσταση των Χωρικών (1381). Οι επαναστάτες κατέστρεψαν τα ανάκτορα της Σαβοΐας στο Λονδίνο, πολλοί μισητοί βασιλικοί σύμβουλοι πλήρωσαν ακριβά την οργή των επαναστατών αλλά ο ίδιος ο Ιωάννης κατόρθωσε να δραπετεύσει.
Το 1386 εγκατέλειψε την Γαλλία για να διεκδικήσει τον θρόνο της Καστίλης χάρη στα δικαιώματα της δεύτερης συζύγου του Κατερίνας της Καστίλης (1371).  Η μεγάλη αυταρχικότητα που έδειξε στην συνέχεια ο ανιψιός του Ριχάρδος Β' έφερε νέες ταραχές (1387), αυτό τον ανάγκασε να επιστρέψει επειγόντως στην Αγγλία (1389). Ο Ιωάννης κατάφερε να συμφιλιώσει τον Ριχάρδο Β' με τους εξεγερμένους βαρόνους και να αποκαταστήσει την τάξη, αυτό βοήθησε σημαντικά να βελτιωθεί η άσχημη δημοφιλία του.
Μετά τον θάνατο της πρώτης συζύγου του Λευκής του Λάνκαστερ (1368) ο Ιωάννης απέκτησε τέσσερα νόθα παιδιά με την ερωμένη του Κατερίνα Σουίνφορντ τα οποία θα νομιμοποιηθούν αργότερα με τον τρίτο γάμο τους.  Ο δεύτερος γάμος του με την Κωνσταντία της Καστίλης έγινε το 1371, η Κωνσταντία ήταν η νόμιμη σύζυγος του μέχρι τον θάνατο της στο κάστρο του Λέστερ (1394). Μετά τον θάνατο της Κωνσταντίας παντρεύτηκε στον τρίτο γάμο του στις 13 Ιανουαρίου 1396 την ερωμένη του Κατερίνα Σουίνφορντ, με τον τρίτο γάμο του νομιμοποίησε τα τέσσερα νόθα παιδιά τους και πήραν το όνομα Οίκος των Μπωφόρ
Ο Ιωάννης της Γάνδης πέθανε στις 3 Φεβρουαρίου/1399 από φυσικά αίτια στο κάστρο του Λέστερ, στο πλευρό του βρισκόταν η τρίτη σύζυγος του Κατερίνα.

Στρατιωτικές επιχειρήσεις στο Καλαί

Ο Ιωάννης της Γάνδης είχε διοικητική θέση στον Αγγλικό στρατό τις δεκαετίες του 1370 και του 1380 αλλά οι επιτυχίες του σε καμιά περίπτωση δεν μπορούσαν να συγκριθούν με αυτές του πατέρα του και του μεγαλύτερου αδελφού του Εδουάρδου. 
Στην αναγγελία νέου πολέμου με την Γαλλία (1369) ο Ιωάννης πήγε στο Καλαί με έναν μικρό τμήμα Αγγλικού στρατού για να εισβάλει στην βόρεια Γαλλία, στις 23 Αυγούστου ήρθε εκεί σε σύγκρουση με ένα αρκετά ισχυρότερο Γαλλικό στρατό υπό την ηγεσία του Φιλίππου του ισχυρού, δούκα της Βουργουνδίας. Ο Ιωάννης απέφυγε να δώσει μάχη σώμα με σώμα για αρκετές βδομάδες αρκέστηκε μονάχα σε ανταρτοπόλεμο που κράτησε έναν χρόνο, στην συνέχεια οι Άγγλοι δέχτηκαν ενισχύσεις με τον κόμη του Βάρβικ. Ο Γαλλικός στρατός οπισθοχώρησε, ο Ιωάννης και ο Βάρβικ αποφάσισαν να επιτεθούν στο Αρφλέρ την βάση του Γαλλικού στόλου στον Σηκουάνα. Οι ενισχύσεις από τους Γερμανούς μισθοφόρους καθυστέρησαν, ο Ιωάννης πολιόρκησε την πόλη για 4 μέρες αλλά η δυσεντερία και η βουβολική πανώλη θέρισαν τον στρατό του με αποτέλεσμα να λύσει την πολιορκία και να αναγκαστεί να επιστρέψει στο Καλαί, εκεί πέθανε και ο ίδιος ο Βάρβικ από την πανώλη.  Στον δρόμο της επιστροφής για την Αγγλία αντιμετώπισαν τμήμα του Γαλλικού στρατού υπό την ηγεσία του Ούγου του Σατιγιόν, ο Ούγος συνελήφθη αιχμάλωτος και ο Ιωάννης τον έστειλε στον πατέρα του Εδουάρδο Γ'. 
Το καλοκαίρι του 1370 ο Ιωάννης συμμετείχε σε νέα αποστολή με έναν μικρό στρατό στην Ακουιτανία προκειμένου να ενισχύσει τους αδελφούς του Εδουάρδο και Εδμόνδο, συμμετείχε μαζί τους στην μάχη της Λιμόζ όπου πολέμησε σώμα με σώμα (Σεπτέμβριος 1370).  Στην συνέχεια ο μεγαλύτερος αδελφός του Εδουάρδος λόγω της ασθένειας του αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την Ακουιτανία και να επιστρέψει στην Αγγλία, την άφησε στον ίδιο τον Ιωάννη ο οποίος δεν μπορούσε να την υποστηρίξει περισσότερο από τις επιθέσεις των Γάλλων λόγω μεγάλης έλλειψης ανδρών και χρημάτων.  Ο Ιωάννης της Γάνδης επέστρεψε στην Αγγλία τον Σεπτέμβριο του 1371 αφού πρώτα παντρεύτηκε σε δεύτερο γάμο του στο Μπορντό την ινφάντα Κωνσταντία της Καστίλης. Την επόμενη χρονιά (1372) συμμετείχε σε νέα επίθεση εναντίον της Γαλλίας μαζί με τον πατέρα του Εδουάρδο Γ' επικεφαλής μεγάλου στρατού αλλά δεν κατάφεραν να φτάσουν στον προορισμό τους, ο στρατός τους διαλύθηκε από τους ισχυρούς ανέμους.

Στρατιωτικές αποτυχίες στην Ακουιτανία

Μεταξύ Αυγούστου - Σεπτεμβρίου 1373 ξεκίνησε από το Καλαί με 9.000 άντρες προκειμένου να υπερασπιστεί την Ακουιτανία από τις επιθέσεις των Γάλλων επιδρομέων. Η τεράστια διαδρομή των 900 χιλιομέτρων μέσω άπειρων κινδύνων από τους Γάλλους οι οποίοι τον μισούσαν θανάσιμα θεωρήθηκε τεράστιο ρίσκο, έφτασε στην Ακουιτανία σε τέσσερις μήνες. Ο στρατός του αρκετά ταλαιπωρημένος από τις Γαλλικές επιδρομές, αποδεκατισμένος από την πείνα και τις επιδημίες δεν μπόρεσε να κάνει οργανωμένη επίθεση σε κάποιο ισχυρή Γαλλική θέση, αρκέστηκε σε σποραδικές επιδρομές στην Γαλλική ύπαιθρο που αποδυνάμωσαν σημαντικά τους Γαλλικούς μηχανισμούς αλλά οι επιτυχίες του ήταν μονάχα προσωρινές. Μετέβη μέσω της Καμπανίας και της Βουργουνδίας στο οροπέδιο του Λιμουζέν, από εκεί προχώρησε για το Μπορντό, όταν έφτασε στο Μπορντό στις 24 Δεκεμβρίου 1373 ο στρατός του ήταν ολοκληρωτικά αποδεκατισμένος από την πείνα και το κρύο. Ο Ιωάννης της Γάνδης πέρα από τα υπόλοιπα προβλήματα υπέφερε από μεγάλη έλλειψη χρημάτων και δεν ερχόταν ούτε η ενίσχυση που περίμενε από την Αγγλία, τον Απρίλιο του 1374 αναγκάστηκε να εγκαταλείψει το Μπορντό και να επιστρέψει στον πατέρα του. 
Η επόμενη επίθεση στην Γαλλία πραγματοποιήθηκε το 1378, ο Ιωάννης με έναν τεράστιο στρατό έφτασε στην Βρέστη και απέκτησε σύντομα τον έλεγχο της Βρετάνης. Τα άλογα δεν μπορούσαν να μεταφέρουν περισσότερα πλοία και η πολιορκία στο λιμάνι του Σαιν-Μαλό έγινε πολύ προβληματική. Οι Άγγλοι κατέστρεψαν το λιμάνι και άρχισαν να λεηλατούν την πόλη στις 14 Αυγούστου, οι Γάλλοι αντιστάθηκαν σκληρά και υπό την ηγεσία του Ολιβιέ του Κλισσόν και του Βερτράνδου του Γκεσλέν αποδεκάτιζαν τους Άγγλους. Ο Ιωάννης αναγκάστηκε να λύσει την πολιορκία και να ειστρέψει ταπεινωμένος στην Αγγλία, ήταν μια από τις πιο σοβαρές ήττες που ταπείνωσαν το προσωπικό του γόητρο. 
Ο Ιωάννης της Γάνδης προσπάθησε να αντιμετωπίσει τους Γάλλους και σε διπλωματικό επίπεδο σε αντίθεση με τον πατέρα του και τον μεγαλύτερο αδελφό του Εδουάρδο που έλυναν τις διαφορές τους μόνο το πεδίο της μάχης αποκλείοντας οποιαδήποτε συνενόηση. Το 1373 προσπάθησε να κλείσει ειρήνη με τον Γουλιέλμο Ρογήρο, αδελφό και σύμβουλο του πάπα Γρηγορίου ΙΑ΄ υπογράφοντας την Συνθήκη της Μπριζ (1374 - 1377).  Η υπογραφή αυτή δυσαρέστησε τους Άγγλους οι οποίοι την εποχή του Εδουάρδου Γ' αρνούνταν οποιαδήποτε διπλωματική προσέγγιση με τους Γάλλους, μερικοί το ερμήνευσαν σαν αποτέλεσμα της προσπάθειας του να αφοσιωθεί μονάχα στην διεκδίκηση του θρόνου της Καστίλης.

Αντιβασιλιάς της Αγγλίας

Μετά την επιστροφή του από την Γαλλία (1374) ο Ιωάννης της Γάνδης ανέλαβε πιο ενεργό ρόλο στο Αγγλικό βασίλειο επειδή τόσο ο ηλικιωμένος πατέρας του  όσο και ο μεγαλύτερος αδελφός του Εδουάρδος ήταν άρρωστοι και ανίκανοι να ασκήσουν την εξουσία. Τα τεράστια κτήματα και η περιουσία του τον έκαναν τον πιο πλούσιο άνδρα της Αγγλίας αλλά ο λαός ήταν έντονα δυσαρεστημένος μαζί του λόγω του αυταρχισμού του, της πολύ ψηλής φορολογίας και της αντιδημοφιλούς Συνθήκης της Μπριζ.  Στην αρχή της διακυβέρνησης του δημιουργήθηκε το Καλό Κοινοβουλίου (1376) το οποίο διαδέχθηκε την επόμενη χρονιά το Κακό Κοινοβούλιο (1377). To Καλό Κοινοβούλιο έγινε μισητό από τις Κοινότητες λόγω της υψηλής φορολογίας που επέβαλε ο πρίγκιπας προκειμένου να συγκεντρώσει χρήματα για τον πόλεμο με τους Γάλλους, οι Κοινότητες αρνήθηκαν να πληρώσουν και τα περισσότερα από τα μέλη του βασιλικού συμβουλίου άρχισαν να απολύονται συμπεριλαμβανόμενης της Αλίκης Πέρρερς ερωμένης του Εδουάρδου Γ'. Οι Κοινότητες επέμεναν σε άρνηση να πληρώσουν τους φόρους και ο πρίγκιπας Ιωάννης έχασε την υποστήριξη τους.
Ο Εδουάρδος, ο μαύρος πρίγκιπας πέθανε στις 8 Ιουνίου 1376 την ίδια εποχή ο ηλικιωμένος πατέρας του ήταν ετοιμοθάνατος και ο Ιωάννης της Γάνδης πήρε τότε όλη την εξουσία στα χέρια του. Έδωσε αμνηστία σε όλους τους βασιλικούς συμβούλους που είχαν απολυθεί από το Κοινοβούλιο συμπεριλαμβανόμενης της Αλίκης Πέππερς η οποία επανήλθε στην αίθουσα των βασιλικών ανακτόρων.

Έκπτωτος από τος Άγγλους λόγω της αυταρχικής πολιτικής του

Ο Ιωάννης πίεσε τον Γουλιέλμο του Γουίκεχαμ και άλλους αυλικούς να δεχτούν τις μεταρρυθμίσεις του, οι προσπάθειες του να τις επιβάλει με την βία (1377) χαρακτηρίστηκε σαν κοινοβουλευτικό πραξικόπημα. Επέβαλε για πρώτη φορά στην Αγγλική ιστορία τον κεφαλικό φόρο ο οποίος ήταν πολύ βαρύς ιδιαίτερα για τους φτωχότερους.  Τα σκληρά φορολογικά του μέτρα έφεραν επανάσταση και λαϊκή οργή, ο ίδιος δραπέτευσε κατά μήκος του Τάμεση, τα ανάκτορα της Σαβοΐας λεηλατήθηκαν. Την εποχή εκείνη κυκλοφόρησαν πολλές κακές φήμες για το πρόσωπο του, η πιο συκοφαντική οτι ήταν γιος κάποιου χασάπη.  Μετά τον θάνατο του πατέρα του κυκλοφόρησε η φήμη ότι ήθελε να σφετεριστεί τον Αγγλικό χρόνο σε βάρος του νόμιμου διαδόχου Ριχάρδου, γιου του μαύρου πρίγκηπα αλλά ο ίδιος αρνήθηκε την κατηγορία, δεν δέχθηκε την κηδεμονία του 10χρονου Ριχάρδου και αποσύρθηκε στα κτήματα του.  
Η ήττα του από τους Γάλλους στο Σαιν-Μαλό μαύρισε ολοκληρωτικά την φήμη του, έγινε από τα πιο μισητά πρόσωπα στην Αγγλία, τότε αποφάσισε να δραπετεύσει από τα ανάκτορα αφού πήρε μαζί του όλα τα προσωπικά του αντικείμενα.  Την εποχή που έγινε η Επανάσταση των Χωρικών (1381) δεν συμμετείχε καθόλου στην διακυβέρνηση της χώρας παρ'όλα αυτά ήταν ένα απο τα πρόσωπα που επικήρυξαν οι επαναστάτες απαιτώντας την σύλληψη και τον αποκεφαλισμό του, τα ανάκτορα της Σαβοΐας στο Λονδίνο που ήταν ιδιοκτησία του κάηκαν εντελώς από τους επαναστάτες. Ο Ιωάννης της Γάνδης μέχρι να κοπάσει η οργή του πλήθους κατέφυγε στον βασιλιά της Σκωτίας Ροβέρτο Β' όπου αφιερώθηκε εξ'ολοκλήρου στο φιλανθρωπικό του ίδρυμα.

Αποτυχία του Ιωάννη της Γάνδης να στεφθεί βασιλιάς της Καστίλης

Με τον γάμο του με την ινφάντα Κωνσταντία της Καστίλης (1371) ο Ιωάννης διεκδίκησε τον τίτλο του βασιλιά της Καστίλης και της Λεόνης για λογαριασμό της συζύγου του, πολλοί Άγγλοι ευγενείς τον αποκαλούσαν με τον τίτλο "ο Ισπανός κύριος μου".  Συγκέντρωσε γύρω του μεγάλο αριθμό Ισπανών ευγενών οι οποίοι είχαν καταφύγει στην αυλή του, την επόμενη χρονιά (1372) χρησιμοποίησε την Ισπανική υπογραφή στα πρότυπα του Πέτρου της Καστίλης.  Με την άνοδο στον θρόνο της Πορτογαλίας του νέου βασιλιά Ιωάννη του Μέγα (1386) αποφάσισε να συμμαχήσει μαζί του για να διεκδικήσει τον θρόνο της Καστίλης. Ο Ιωάννης απέπλευσε από την Αγγλία στις 9 Ιουλίου 1386 με 5000 άνδρες Άγγλους και Πορτογάλους, έφτασε στις 29 Ιουλίου στην Κορούνα της βόρειας Ισπανίας. Ο πρώτος στόχος του Ιωάννη της Γάνδης ήταν η εύκολη κατάληψη της Γαλικίας, προσπάθησε να πείσει την αριστοκρατία και τις πόλεις της Γαλικίας να τον αναγνωρίσουν σαν τον νέο βασιλιά της Καστίλης. Οι Καστιλιανοί όμως δεν ήταν πρόθυμοι να τον αναγνωρίσουν σαν νέο βασιλιά τους ούτε να συνταχθούν μαζί του, γι'αυτό αποφάσισε οριστικά να συμμαχήσει Ιωάννη τον Μέγα προκείμενου να οργανώσουν μαζί μια οργανωμένη επίθεση για την κατάληψη του θρόνου της Καστίλης. Η συμφωνία προέβλεπε τον γάμο του Ιωάννη Α' της Πορτογαλίας με την μεγαλύτερη κόρη του Ιωάννη της Γάνδης από τον πρώτο γάμο του με την Λευκή του Λάνκαστερ Φιλίππη του Λάνκαστερ (11 Φεβρουαρίου 1387), σκοπός της συμφωνίας ήταν μια Άγγλο- Πορτογαλική επίθεση στην Καστίλη μέσα στο 1387. Οι Άγγλο - Πορτογαλικές δυνάμεις την περίοδο μεταξύ Απριλίου - Ιουνίου 1387 υπέφεραν σημαντικά από έλλειψη χρημάτων και ασιτία και πολλοί Γάλλοι μισθοφόροι υπηρέτησαν πρόθυμα τον στρατό του βασιλιά της Καστίλης.  Ο Ιωάννης της Γάνδης βλέποντας ότι οι προσπάθειες του δεν έχουν κανένα αποτέλεσμα έκανε μυστική συμφωνία με τον Ιωάννη Α' της Καστίλης, συμφώνησε να αποκηρύξει όλα τα δικαιώματα του από τον θρόνο της Καστίλης έναντι χρηματικής αμοιβής και τον γάμο της κόρης του Κατερίνας με τον διάδοχο Ερρίκος Γ΄ της Καστίλης, γιο του Ιωάννη Α'.

Δούκας της Ακουιτανίας

Ο Ιωάννης ο Γάνδης εγκατέλειψε την Πορτογαλία, μέσω της Ακουιτανίας επέστρεψε στην Αγγλία τον Νοέμβριο του 1389. Παρέμεινε μακριά από την σκληρή πολιτική σύγκρουση εκείνη την εποχή ανάμεσα στον ανιψιό του βασιλιά της Αγγλίας Ριχάρδο Β' και στους βαρόνους που είχαν την καθοδήγηση του μικρότερου αδελφού του Θωμά του Γούντστοκ, δούκα του Γλούκεστερ. Μερικούς μήνες μετά την επιστροφή του στην Αγγλία τον Μάρτιο του 1390 χρίστηκε από τον ανιψιό του δούκας της Ακουιτανίας, παρ'όλα αυτά παρέμεινε στην Αγγλία και κυβέρνησε την Ακουιτανία μέσω των αντιπροσώπων του. Ο διορισμός του άφησε έντονα δυσαρεστημένους τους ευγενείς της Ακουιτανίας οι οποίοι είχαν συνηθίσει μέχρι τότε να τους κυβερνάει ο ίδιος ο βασιλιάς ή ο διάδοχος του αλλά ποτέ κάποιος απο τους μικρότερους γιούς του. Ο Ιωάννης έμεινε έναν χρόνο στην Γασκώνη να αντιμετωπίσει τους τοπικούς ευγενείς οι οποίοι τον απειλούσαν με απόσχιση (1394 - 1395). Το 1396 πραγματοποίησε διαπραγματεύσεις με τους Γάλλους που κατέληξαν στην Συνθήκη που Λέλινγχαμ, ο Ιωάννης συμφώνησε να συμμετέχει σε Σταυροφορία μαζί με τους Γάλλους, η Σταυροφορία ολοκληρώθηκε με την καταστροφική μάχη της Νικόπολης, ο Ιωάννης στην συνέχεια επέστρεψε στην Αγγλία.  Τον επόμενο χρόνο ο μικρότερος αδελφός του Ιωάννη της Γάνδης Θωμάς δολοφονήθηκε με εντολή του ανιψιού του βασιλιά Ριχάρδου αλλά ο ίδιος δε διαμαρτυρήθηκε προκειμένου να προστατέψει τα δικαιώματα του γιου του Ερρίκου ο οποίος ήταν ένας από τους μεγαλύτερους εχθρούς του ξαδέλφου του βασιλιά Ριχάρδου Β'. Το 1398 ο Ριχάρδος εξόρισε τον γιο του Ερρίκο, την επόμενη χρονιά ο Ιωάννης πέθανε και τα εδάφη του κατασχέθηκαν από το στέμμα.

Σχέσεις του Ιωάννη της Γάνδης με τον διάσημο ποιητή Τζέφρι Σώσερ

Το 1357 ο διάσημος Άγγλος ποιητής Τζόφρι Σώσερ συγγραφέας των Ιστοριών του Καντέρμπουρι έγινε ακόλουθος της κόμισσας Ελισάβετ ντε Μπουργκ, συζύγου του Λάιονελ της Αμβέρσας, τότε γνώρισε τον Ιωάννη της Γάνδης και οι δυο άνδρες συνδέθηκαν με στενή φιλία μέχρι το τέλος της ζωής τους. Ο Τζόφρι Σώσερ και ο Ιωάννης της Γάνδης έγιναν μπατσανάκηδες, ο Σώσερ είχε παντρευτεί την Φιλίππη του Ροέτ (1366) αδελφή της τρίτης συζύγου του Ιωάννη Κατερίνας Σουίνφορτ (1396). Τα παιδιά του Ιωάννη της Γάνδης και της Κατερίνας του Σουίνφορτ, ο Οίκος των Μπωφόρ ήταν ανίψια του ίδιου του Τζόφρι Σώσερ μέσω της συζύγου του η οποία είχε πεθάνει το 1387.
Το βιβλίο του Τζόφρι Σώσερ "Ο θάνατος της Λευκής της δούκισσας" είναι ύμνος στην πρώτη σύζυγο του Ιωάννη της Γάνδης Λευκή του Λάνκαστερ η οποία πέθανε πρόωρα σε ηλικία 22 ετών (1368).  Αναφέρεται με αλληγορικούς χαρακτηρισμούς για τον πάμπλουτο δούκα Ιωάννη της Γάνδης, για τις σχέσεις με το Ρίτσμοντ και για τον θρήνο του για τον θάνατο της συζύγου του Λευκής την οποία την λέει "Λευκή η δούκισσα". 
Το ποίημα του Σώσερ με τίτλο Η Τύχη, γραμμένο την δεκαετία του 1390 αναφερόταν απ'ευθείας στον ίδιο τον Ιωάννη του Λάνκαστερ.  Ο Σώσερ ως αφηγητής προκαλεί ανοιχτά την τύχη ισχυρίζοντας ότι γνωρίζει τους εχθρούς του και τους απατεώνες. Η τύχη αγνοεί τα σκληρά λόγια του Σώσερ ισχυρίζοντας ότι δεν μπορεί να γνωρίζει τι έχει στις αποσκευές της για εκείνον. Ο Σώσερ της ζητάει να διώξει μακριά του τους εχθρούς του οι οποίοι ισχυρίζονται ότι είναι φίλοι του, η τύχη του προσφέρει τρεις δούκες για την ανακούφιση του πόνου του, οι δούκες αυτοί είναι οι δούκες του Λάνκαστερ, της Υόρκης και του Γκλόστερ στην γραμμή 76.  Σε διάταγμα του 1390 φαίνεται καθαρά ότι κανένα βασιλικό δώρο δεν μπορούσε να δοθεί χωρίς την συγκατάθεση και των τριών δουκών.  Το ποίημα ενώ κάνει σαφείς αναφορές στα πλούτη και την δόξα του δούκα του Ιωάννη του Λάνκαστερ είναι ενδεικτικό της αγάπης που είχε ο ποιητής απέναντι του.