Φθορομεθυλοβενζόλιο

Με φθορίωση τολουολίου

Με φωτοχημική φθορίωση τολουολίου παράγεται φθορομεθυλοβενζόλιο, αν και αυτή η μέθοδος αποφεύγεται για λόγους ασφαλείας:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε (χλωρομεθυλο)βενζόλιο (BnCl) πσράγεται φθορομεθυλοβενζόλιο:

Με φθορομεθυλίωση κατά Blanc

Με φθορομεθυλίωση κατά Blanc βενζολίου, από μεθανάλη και υδροφθόριο, παράγεται φθορομεθυλοβενζόλιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται βενζυλική αλκοόλη (PhCH₂OH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοβενζυλαιθέρας (PhCH₂OR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται βενζυλαλκίνιο (RC≡CCH₂Ph). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό βενζυλεστέρας (RCOOCH₂Ph):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο (PhCH₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται βενζυλική θειόλη (PhCH₂SH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοβενζυλοθειαιθέρας (PhCH₂SR):

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται (ιωδομεθυλο)βενζόλιο (BnI):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται βενζυλαμίνη (BnNH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλοβενζυλαμίνη (BnNHR):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται βενζυλο-N,N-διαλκυλαμίνη [BnN(R)R΄]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει βενζυλοφωσφίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται (νιτρομεθυλο)βενζόλιο (BnNO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται διφαινυλομεθάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βενζυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται τολουόλιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται τολουόλιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται τολουόλιο:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-φαινυλο-1-φθοροπροπάνιο (PhCH₂CH₂CH₂F):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-φαινυλο-1-φθοροπροπένιο (PhCH₂CH=CHF):
3. Η αντίδραση του φθορομεθυλοβενζολίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-φαινυλο-1-φθοροβουτάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βενζοξυ-2-φθοραιθάνιο:

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει μετανιτρο(φθορομεθυλο)βενζόλιο:

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει μετα(φθορομεθυλο)βενζοσουλφονικό οξύ:

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετααλκυλο(φθορομεθυλο)βενζόλιο:

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταακυλοφθοροβενζόλιο:

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετα(μεθυλοφθορο)φαινόλη:

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετα(φθορομεθυλο)ανιλίνη:

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς μετα(φθορομεθυλο)βενζοϊκό οξύ:

Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει(φθορομεθυλο)κυκλοεξάνιο:

Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και 2-οξο-3-φθοροπροπανάλη:

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει μετα(αλομεθυλο)(φθορομεθυλο)βενζόλιο: