Ιωδαιθανάλη

Με καταλυτική οξείδωση (2-ιωδαιθυλο)βενζόλιου

Με καταλυτική οξείδωση (2-ιωδαιθυλο)βενζόλιου (PhCH₂CH₂I) παράγεται φαινόλη (PhOH) και ιωδαιθανάλη:

Με μερική οξείδωση 2-ιωδαιθανόλης

Με μερική οξείδωση 2-ιωδαιθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

Με οζονόλυση 1,4-διιωδο-2-βουτένιου

Με οζονόλυση 1,4-διιωδο-2-βουτενίου παράγεται τελικά ιωδαιθανάλη:

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,4-διιωδο-2,3-βουτανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,4-διιωδο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται ιωδαιθανάλη:

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε φορμυλοαιθανικό άργυρο παράγεται ιωδαιθανάλη - Αντίδραση Hunsdiecker:

Από χλωραιθανάλη

Με επίδραση ιωδιούχο νάτριο (NaI) σε χλωραιθανάλη σχηματίζεται ιωδαιθανάλη:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η ιωδαιθανόλη είναι μια διλειτουργική ένωση, αφού περιέχει δυο λειτουργικές ομάδες, το ιώδιο και την αλδεϋδομάδα. Το γεγονός αυτό την καθιστά μια ευέλικτη πρόδρομη ένωση, για πολλές ετεροκυκλικές ενώσεις και όχι μόνο. Για παράδειγμα, συμπυκνώνται με παράγωγα της θειουρίας, για να δώσει αμινοθειαζόλες. Η αντίδραση αυτή ήταν κάποτε σημαντική, ως πρόδρομη για την παραγωγή σουλφαθειαζόλης, ενός από τα πρώτα σουλφοφάρμακα.

Αναγωγή προς 2-ιωδαιθανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-ιωδαιθανάλη προς 2-ιωδαιθανόλη:

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε ιωδαιθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-ιωδο-1,1-αιθανοδιόλη:

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-ιωδομεθυλο-1,3-διοξολάνιο:

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C⁻(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 3-ιωδο-1,2-διαλκυλο-1-προπένιο:

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η 3-ιωδο-αιθανάλη. Π.χ.::
1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 3-ιωδο-2-υδροξυ-προπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-ιωδοπροπανικό οξύ:
2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 2-ιωδο-1-υδροξυαιθανοσουλφονικό οξύ:
3. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 2-ιωδο-1,1-διχλωραιθάνιο:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-ιωδαιθενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-ιωδαιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοιωδαιθανάλη:

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται ιωδαιθανονιτρίλιο και ιωδομεθυλαμινομεθανάλη:

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-ιωδαιθανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-ιωδαιθάνιο:

Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(ιωδομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-ιωδομεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi) :

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται υδροξυαιθανάλη :

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκοξυαιθανάλη:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκινυλαιθανάλη. Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει φορμυλομεθυλεστέρα (RCOOCH₂CH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει φορμυλαιθανονιτρίλιο:

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλδεΰδη:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει υδροθειαιθανάλη:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοθειαιθανάλη:

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε ιωδαιθανάλη, παράγεται φθοραιθανάλη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει νιτραιθανάλη:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται φαινυλαιθανάλη:

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθανόλη:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανόλη:
3. Με υδροϊώδιο (HI):
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθανάλη:
5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από ιωδαιθανάλη παράγεται αιθενόνη:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 3-ιωδοπροπανάλη, ιωδοπροπανόνη και ιωδομεθυλοξιράνιο: