Ετεροκυκλικές ενώσεις

Ετεροκυκλικές ονομάζονται οι κυκλικές χημικές ενώσεις των οποίων ο δακτύλιος περιέχει άτομα τουλάχιστον δύο διαφορετικών χημικών στοιχείων, σύμφωνα με τον ορισμό της IUPAC Σε αντιδιαστολή, οι κυκλικές χημικές ενώσεις των οποίων ο δακτύλιος περιέχει αποκλειστικά άτομα ενός και μόνο στοιχείου ονομάζονται ομοκυκλικές ή ισοκυκλικές.
Παρ' όλο που υπάρχουν και ανόργανες ετεροκυκλικές ενώσεις (δείτε παρακάτω), οι περισσότερες, οι πιο γνωστές και οι πιο χρήσιμες είναι οι οργανικές. Και επειδή, στην οργανική ένωση, όταν σε αυτήν υπάρχουν άτομα και άλλων χημικών στοιχείων, εκτός του άνθρακα και του υδρογόνου στην ένωση, θεωρείται συχνά ότι αντικαθιστούν άτομα άνθρακα ή και υδρογόνου, γι' αυτό τα άτομα αυτά ονομάζονται «ετεροάτομα». Έτσι, τα  «ετεροατόμα» έχουν την έννοια των ατόμων που δεν είναι άτομα του άνθρακα ή του υδρογόνου. Είναι, ωστόσο, δυνατό μια ένωση να περιέχει δακτύλιο από ένα είδος ετεροατόμων, οπότε είναι ομοκυκλική. Η IUPAC συνιστά τη χρήση της συστηματικής ονοματολογίας Hantzsch-Widman, για την ονοματοδοσία των ετεροκυκλικών ενώσεων, για μονοκυκλικές ενώσεις που περιέχουν μέχρι και δεκαμελή δακτύλιο. Υπάρχουν, επίσης, μερικές ετεροκυκλικές ενώσεις με εμπειρικές ή ημιεμπιρικές ονομασίες, που διατηρούνται επίσημα. Τέλος, οι υπόλοιπες ονομάζονται σύμφωνα με την ονοματολογία αντικατάστασης, δηλαδή παίρνουν τη συστηματική ονομασία των αντίστοιχων ομοκυκλικών ενώσεων και τα ετεροάτομα τοποθετούνται μπροστά, με τους αριθμούς θέσης τους (αν απαιτείται), ως υποκαταστάτες.
Οι οργανικές ετεροκυλικές ενώσεις ιδιαίτερα αυτές που περιέχουν άτομα αζώτου, οξυγόνου και θείου, απαντώνται συχνά και σε ενώσεις βιολογικής προέλευσης (είναι δηλαδή βιοχημικές) όπως τα νουκλεϊκά οξέα, πρωτεϊνογενετικά αμινοξέα, υδατάνθρακες, αλκαλοειδή και φυσικές χρωστικές. Έχουν μεγάλη σημασία για τις επιστήμες της χημείας, της βιοχημείας, της βιολογίας, τηςφαρμακολογίας και της τοξικολογίας.
Ο κλάδος της χημείας που ασχoλείται με τις ετεροκυκλικές ενώσεις ονομάζεται ετεροκυκλική χημεία, και ασχολείται με τη σύνθεση, τις ιδιότητες και τις εφαρμογές των ετεροκυκλικών ενώσεων.

Ονοματολογία

Οι πρώτες προσπάθεις δημιουργίας συστηματικών κανόνων ονοματολογίας των ετεροκυκλικών ενώσεων έγιναν τον 19ο αιώνα από τους Α. Χαντς και Ο. Βίντμαν. Η βασική λογική του συστήματος Χαντς-Βίντμαν, το οποίο έκτοτε αναθεωρήθηκε και επεκτάθηκε, είναι η παραγωγή της ονομασίας με συνδυασμό ενός ή περισσότερων προθεμάτων που δηλώνουν το είδος των ατόμων που περιέχονται στον δακτύλιο, και μιας κατάληξης που δηλώνει το μέγεθος του δακτυλίου.
Το σύγχρονο σύστημα ονοματολογίας ετεροκυκλικών ενώσεων κατά IUPAC ενσωματώνει το σύστημα κανόνων Χαντς-Βίντμαν (Hantzsch-Widman) για μονοκυκλικές ενώσεις με μέγεθος δακτυλίου μέχρι 10 άτομα, ενώ για μεγαλύτερους δακτυλίους και πολυκυκλικές ενώσεις ή πιο σύνθετες περιπτώσεις ακολουθείται το τυποποιημένο σύστημα της οργανικής ονοματολογίας αντικατάστασης. Παράλληλα, το σύστημα περιλαμβάνει έναν κατάλογο με εμπειρικές και ημιεμπειρικές ονομασίες οι οποίες είναι επισήμως αποδεκτές και χρησιμοποιούνται αντί των ονομασιών που θα προέκυπταν από τους συστηματικούς κανόνες. Οι κανόνες περιγράφονται στο τρία πρώτα τμήματα του λεγόμενου «Blue Book» της IUPAC, το οποίο πρωτοεκδόθηκε το 1979 και αναθεωρήθηκε μερικώς το 1983. Κάθε ονομασία ετεροκυκλικής ένωσης που βρισκόταν σε χρήση πριν τη δημοσίευση των δύο αυτών οδηγιών, που δεν προκύπτει από τους συστηματικούς κανόνες και δεν περιλαμβάνεται στον επίσημο κατάλογο εξαιρέσεων, θεωρείται ακατάλληλη.