Ερρίκος της Φλάνδρας

Συμμετοχή στην κατάληψη της Κωνσταντινούπολης με τον αδελφό του

Συμμετείχε στην Δ΄ Σταυροφορία (1201) η οποία είχε αρχικά προορισμό τους Αγίους Τόπους αλλά εξετράπη τελικά στην Κωνσταντινούπολη, το τελικό αποτέλεσμα ήταν η κατάληψη της Βυζαντινής πρωτεύουσας από τους Σταυροφόρους και η ίδρυση της Λατινικής Αυτοκρατορίας της Κωνσταντινούπολης. Οι πρωταγωνιστές στο κατόρθωμα αυτό των Σταυροφόρων ήταν ο ίδιος ο Ερρίκος της Φλάνδρας, ο μεγαλύτερος αδελφός του Βαλδουίνος, ο Βονιφάτιος ο Μομφερρατικός, ο υπέργηρος δόγης της Βενετίας Ενρίκο Ντάντολο ο οποίος ήταν η ψυχή της επιχείρισης και ο Λουδοβίκος του Μπλουά οι οποίοι αποφάσισαν να διανέμουν τα λάφυρα. Στην διάρκεια της πολιορκίας του 1204 ο Ερρίκος επί κεφαλής μιας ομάδας 30 ευγενών προκειμένου να κερδίσει προμήθειες σύμφωνα με τον Ροβέρτο του Κλαρί λεηλάτησε ένα κάστρο στην Χηλή κοντά στην Μαύρη Θάλασσα το οποίο περιείχε πολύτιμα θρησκευτικά αντικείμενα όπως λείψανα του Χριστού και στην συνέχεια επέστρεψε στο στρατόπεδο των Σταυροφόρων.

Επιτυχίες απέναντι στους αντιπάλους του σε Βουλγαρία και Νίκαια

Όταν ο μεγαλύτερος αδελφό του Βαλδουίνος Α΄ ηττήθηκε και συνελήφθη αιχμάλωτος στην μάχη της Ανδριανούπολης από τον τσάρο των Βουλγάρων Καλογιάννη (Απρίλιος 1205) ο Ερρίκος ορίστηκε αντιβασιλιάς, όταν έφτασαν τα νέα ότι ο Βαλδουίνος πέθανε στην αιχμαλωσία ο Ερρίκος ορκίστηκε νέος Λατίνος αυτοκράτορας στις 20 Αυγούστου 1206. Οι Λομβαρδοί ευγενείς του Βασιλείου της Θεσσαλονίκης αρνήθηκαν να του δηλώσουν την υποταγή τους,  ακολούθησε διετής πόλεμος στον οποίο τελικά ο Ερρίκος νίκησε τους Λομβαρδούς και τους συμμάχους τους Ναΐτες ιππότες, ο Ερρίκος έκανε κατάσχεση στους ναούς των Ναΐτών στην Ραβέννικα και στο Ζητούνι. 
Ο Ερρίκος της Φλάνδρας ήταν ευσεβέστατος αυτοκράτορας στα πρώτα χρόνια της βασιλείας του ασχολήθηκε έντονα με πολέμους τόσο με τον τσάρο των Βουλγάρων Καλογιάννη όσο και με τον αντίπαλο του Αυτοκράτορα της Νίκαιας Θεόδωρο Α΄ Λάσκαρη, αργότερα πολέμησε με τον τσάρο της Βουλγαρίας Μπορίλ διάδοχο του Καλογιάννη (1207 - 1217) και τον νίκησε στην μάχη της Φιλιππούπολης. Συμμετείχε στην πολιορκία της Θεσσαλονίκης με 2000 άντρες (2007) νικώντας τους Βουλγάρους, στην μάχη αυτή σκοτώθηκε και ο Καλογιάννης. Πραγματοποίησε επιτυχείς εκστρατείες στην Νίκαια (1207, 1211 - 1212) όπου κυρίευσε πολλές περιοχές στην περιοχή του Νυμφαίου αλλά επειδή ήθελε να ασχοληθεί περισσότερο με τα Ευρωπαϊκά προβλήματα αποφάσισε να κλείσει ειρήνη με τον Θεόδωρο Λάσκαρη αναγνωρίζοντας την ανεξαρτησία του (1214).

Ευσεβής και δίκαιος αυτοκράτορας

Ο Ερρίκος της Φλάνδρας έδειξε διαφορετικό χαρακτήρα από τους υπόλοιπους Σταυροφόρους με έντονα φιλική συμπεριφορά στο Ελληνικό στοιχείο, σύμφωνα με τον σύγχρονο του Βυζαντινό ιστορικό Γεώργιο Ακροπολίτη είχε μεγαλώσει με τα Ελληνικά και τα Βυζαντινά ιδεώδη όπως οι Έλληνες Βυζαντινοί αυτοκράτορες, οι σημαντικότεροι ευνοούμενοι του ήταν Έλληνες όπως και οι διοικητές των στρατευμάτων του.  Χαρακτηριστικό παράδειγμα όταν έφτασαν οι απεσταλμένοι του πάπα Ιννοκέντιου Γ΄ να φυλακίσουν Ορθόδοξους κληρικούς επειδή δεν υπάκουσαν τις εντολές του, ο ίδιος ο Βαλδουίνος με την ιδιότητα του αυτοκράτορα δεν τους επέτρεψε να το κάνει. 
Ο Ερρίκος ήταν πολύ γενναίος χαρακτήρας αλλά ποτέ βίαιος και πάντοτε ήταν ελεήμων στους αδύνατους, πέθανε στις 11 Ιουνίου 1216 σε ηλικία 40 ετών πιθανότατα δηλητηριασμένος από την δεύτερη σύζυγο του Μαρία της Βουλγαρίας κόρη του Καλογιάννη την οποία είχε παντρευτεί το 1213.