Θεόδωρος Κομνηνός Δούκας

Στην υπηρεσία του Λάσκαρη

Ο Θεόδωρος Κομνηνός Δούκας χρησιμοποιούσε τα επώνυμα "Δούκας" ή "Κομνηνός Δούκας", οι σύγχρονοι συγγραφείς τον αποκαλούν "Δούκα" ή "Κομνηνό" ή "Μεγάλο Κομνηνό" στα πρότυπα των Αυτοκρατόρων της Τραπεζούντας. Ο Θεόδωρος όπως τα υπόλοιπα μέλη της οικογένειας του δεν ήθελε να τον συσχετίζουν με την πατρική του οικογένεια των Αγγέλων στην οποία ανήκαν οι δυο τελευταίοι βασιλείς πριν πέσει η Κωνσταντινούπολη στους Λατίνους (1204). Οι εχθρικοί συγγραφείς πριν από την Δυναστεία των Παλαιολόγων, όπως ο Νικηφόρος Γρηγοράς και ο Θεόδωρος Σκουταριώτης τον αποκαλούν "Άγγελο", ενώ ο μεγάλος διπλωμάτης Γεώργιος Ακροπολίτης τον ονομάζει "Κομνηνό" πριν την ήττα του στην Κλοκοτνίτσα (1230) και "Άγγελο" μετά. Δεν είναι γνωστές πολλές λεπτομέρειες για τα πρώτα χρόνια της ζωής του· μετά την κατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τους Σταυροφόρους ακολούθησε τον ιδρυτή της αυτοκρατορίας της Νίκαιας Θεόδωρο Λάσκαρη στην Μικρά Ασία. 
Δεν υπάρχουν πληροφορίες για τις υπηρεσίες του στον Λάσκαρη εκτός από μια επιστολή που έγραψε ο μητροπολίτης Κέρκυρας Γεώργιος Βαρδάνης, ένας από τους απολογητές του. Ο Βαρδάνης γράφει ότι ο Θεόδωρος "ρίσκαρε σε πολλούς κινδύνους, καταστράφηκαν πολλά κάστρα του και υποτάχθηκε στον αυτοκράτορα της Νίκαιας", διακρίθηκε για την ανδρεία του και δέχτηκε πολλές τιμές από τον Λάσκαρη. Μεγάλοι ιστορικοί όπως ο Καρλ Χοπφ και ο Άντονι Μπον ταυτίζουν κάποιον Θεόδωρο που εμφανίζεται σαν "Άρχοντας του Άργους και του Ναυπλίου", διάδοχος του Σγουρού με τον Θεόδωρο Κομνηνό Δούκα. Ο Λέων Σγουρός ήταν ο γνωστός Έλληνας άρχοντας που αντιστάθηκε στην κάθοδο των Φράγκων στην Πελοπόννησο αλλά τελικά απέτυχε και αυτοκτόνησε (1208). Ο Ρεϊμόν-Ζοζέφ Λενέρτζ αμφισβητεί τις υπηρεσίες αυτές τονίζοντας ότι ο Θεόδωρος βρισκόταν τότε στην αυλή της Νίκαιας.
Ο Θεόδωρος κλήθηκε από τον ετεροθαλή αδελφό του Μιχαήλ Α΄ στην Ήπειρο ο οποίος ίδρυσε ένα ανεξάρτητο Ελληνικό πριγκιπάτο. Ο Μιχαήλ Α΄ έδειξε ιδιαίτερη αδυναμία στον Θεόδωρο και τον προόριζε διάδοχο επειδή ο γιος του Μιχαήλ ήταν νόθος συνεπώς ανίκανος να τον διαδεχτεί. Ο Λάσκαρης πριν φύγει τον υποχρέωσε να πάρει όρκο συμμαχίας για τον ίδιο και τους απογόνους του. Ο Θεόδωρος Κομνηνός Δούκας παντρεύτηκε ταυτόχρονα την Μαρία Πετραλίφαινα με την οποία απέκτησε τέσσερα παιδιά.

Διάδοχος του Δεσποτάτου

Ο Μιχαήλ Α΄ Κομνηνός Δούκας ξεκίνησε την μεγάλη εδαφική επέκταση του Δεσποτάτου (1210), κατέλαβε την Θεσσαλία και απείλησε το Λατινικό Βασίλειο της Θεσσαλονίκης αλλά απέτυχε να κατακτήσει το Δυρράχιο και την Κέρκυρα από τους Λατίνους (1214). Η παραδοσιακή άποψη των ιστορικών είναι ότι ο Μιχαήλ Α΄ αρνήθηκε την υποτέλεια του στην Λατινική Αυτοκρατορία αλλά ο ιστορικός Φίλιπ Βαν Τριχτ σημειώνει ότι ήταν τυπικά υποτελής μέχρι την αιχμαλωσία του Πέτρου Β΄ ντε Κουρτεναί (1217). Ο Μιχαήλ Α΄ δολοφονήθηκε στον ύπνο του από έναν υπηρέτη με το όνομα Ρωμαίος (1215). Ο μικρός Μιχαήλ Β΄ ήταν ανήλικος και νόθος οπότε ο Θεόδωρος τον αγνόησε με ευκολία, η Αγιογραφία της Αγίας Θεοδώρας της Άρτας σημειώνει ότι το μικρό αγόρι και η μητέρα του την εποχή που κυβερνούσε ο Θεόδωρος ζούσαν εξόριστοι στην Πελοπόννησο.

Σχέσεις με Σερβία

Ο Θεόδωρος ήταν ικανός αλλά εξαιρετικά φιλόδοξος και δεν κράτησε τον όρκο του στον Θεόδωρο Λάσκαρη, προσπάθησε να καταλάβει την Θεσσαλονίκη και την Κωνσταντινούπολη στο όνομα του για να αναστήσει την Βυζαντινή Αυτοκρατορία, για να το πετύχει συμμάχησε με την Σερβία και Αλβανικές φυλές. Το Άρβανον βρέθηκε στην σφαίρα επιρροής της Ηπείρου, ο ηγεμόνας του Ντιμίτρι Προγκονί πέθανε (1215) και η χήρα του Κομνηνή Νέμανιτς κόρη του Μεγάλου Πρίγκιπα της Σερβίας Στέφανου του Πρωτόστεπτου παντρεύτηκε τον Έλληνα μεγιστάνα Γρηγόριο Καμωνά (1216). Ο Θεόδωρος διέκοψε τις προσπάθειες που είχε ξεκινήσει ο Μιχαήλ να επεκταθεί βόρεια μέχρι την Ζέτα και συμμάχησε με τον Στέφανο τον Πρωτόστεπτο που είχε στόχο να διώξει τους Βούλγαρους. Οι δεσμοί ανάμεσα στην Ήπειρο και την Σερβία ισχυροποιήθηκαν με τον γάμο του αδελφού του Θεόδωρου Μανουήλ Κομνηνού Δούκα με μια από τις αδελφές του Στέφανου του Πρωτόστεπτου (1216). Ο Στέφανος ο Πρωτόστεπτος είχε στόχο να παντρέψει τον μεγαλύτερο γιο και διάδοχο του Στέφανο Ράντοσλαβ με την δεύτερη κόρη του Μιχαήλ Α΄ Θεοδώρα. Ο αρχιεπίσκοπος της Οχρίδος Δημήτριος Χωματιανός αρνήθηκε να προχωρήσει στην τελετή λόγω της συγγένειας, η Θεοδώρα ήταν δεύτερη ξαδέλφη με την μητέρα του Στέφανου Ράντοσλαβ Ευδοκία Αγγελίνα ,τρίτη κόρη του αυτοκράτορα Αλεξίου Γ΄. Ο Στέφανος ο Πρωτόστεπτος πρότεινε για νύφη στον γιο του την αδελφή της Θεοδώρας Μαρία (1217) αλλά ο πατριάρχης την απέρριψε για τον ίδιο λόγο. Ο Στέφανος Ράντοσλαβ τελικά παντρεύτηκε τον χειμώνα του 1219 την μεγαλύτερη κόρη του Θεόδωρου Άννα Δούκαινα Αγγελίνα.
Ο Θεόδωρος επεκτάθηκε μετά την ενίσχυση της θέσης του στην βόρεια Μακεδονία αν και πολλοί πιστεύουν ότι ολόκληρη την περιοχή είχε καταλάβει ο Μιχαήλ Α΄ μετά τον θάνατο του τοπικού Βούλγαρου ηγεμόνα Στρεζ (1214). Δεν είναι σαφές αν επεκτάθηκε ο Θεόδωρος χάρη στις συγκρούσεις του με τον τσάρο της Βουλγαρίας Μπόριλ αλλά είχε στην κατοχή του από το 1217 την Οχρίδα, την Πρίλεπ το μεγαλύτερο τμήμα της πεδιάδας στην Πελαγονία και την παλιά πρωτεύουσα του Στρεζ στο Πρόζεκ μέχρι τον ποταμό Στρυμόνα. Ο Έλληνας ιστορικός Κωνσταντίνος Βάρζος σημειώνει ότι η κατάληψη της Οχρίδος έδρα της γνωστής αρχιεπισκοπής είχε μεγάλη σημασία για το Δεσποτάτο της Ηπείρου και τις φιλοδοξίες του Θεόδωρου. Ο Θεόδωρος υποστήριξε την επιλογή του Χωματιανού στον αρχιεπισκοπικό θρόνο (1217), ο Χωματιανός σε αντάλλαγμα υποστήριξε τα δικαιώματα του Δεσπότη της Ηπείρου στον αυτοκρατορικό θρόνο σε σχέση με αυτά του αυτοκράτορα της Νίκαιας.

Ανεξαρτησία της Σερβικής εκκλησίας

Μετά την δημιουργία της Λατινικής Αυτοκρατορίας ο Ορθόδοξος κλήρος χωρίστηκε ανάμεσα στα κράτη της Ηπείρου και της Νίκαιας, στην Σύνοδο που συνεκλήθη στην Νίκαια εξελέγη στην κενή θέση του Πατριάρχη της Κωνσταντινούπολης ο Μιχαήλ Δ΄ Αυτωρειανός. Η εκλογή ήταν αντικανονική και η νομιμότητα αμφισβητήθηκε, το ίδιο και ο Λάσκαρης σαν αυτοκράτορας αφού η στέψη του θα γινόταν από τον Μιχαήλ Αυτωρειανό. Ο Μιχαήλ Α΄ συγκάλεσε δυο τοπικές Συνόδους στην Ήπειρο ανεξάρτητα από το Πατριαρχείο, την πρώτη στην Ναύπακτο διηύθυνε ο Ιωάννης Απόκαυκος και την δεύτερη στην Οχρίδα ο Δημήτριος Χωματιανός. Ο περισσότερο φιλόδοξος Χωματιανός έβαλε στόχο να ολοκληρώσει την αυτονομία της Ηπειρώτικης εκκλησίας και να διορίζει επισκόπους χωρίς την άδεια του πατριαρχείου. Η πολιτική αυτή διευκόλυνε τις φιλοδοξίες του Θεόδωρου για αυτονομία από την Νίκαια και έφερε τους δυο κλάδους της Ελληνικής εκκλησίας σε ανοιχτή σύγκρουση, ο πατριάρχης της Νίκαιας Μανουήλ Α΄ Σαραντηνός διόριζε επισκόπους αλλά οι Ηπειρώτες αρνήθηκαν να τους δεχτούν. 
Ο Στέφανος ο Πρωτοσκέπαστος εκμεταλλεύτηκε τις εμφύλιες συγκρούσεις στην Ελληνική εκκλησία για να κηρύξει το αυτοκέφαλο της Σερβικής εκκλησίας που ανήκε παραδοσιακά στην Αρχιεπισκοπή της Οχρίδας. Ο Στέφανος παρά τις αντιρρήσεις του Χωματιανού ανακήρυξε τον αδελφό του Ράστκο Νεμάνιτς που μετονομάστηκε σε Άγιος Σάββας της Σερβίας 1ο Αρχιεπίσκοπο της Αυτοκέφαλης Ορθόδοξης εκκλησίας της Σερβίας (1219), η στέψη του έγινε από τον Μανουήλ Σαραντηνό. Ο Θεόδωρος φρόντισε να μην επηρεάσουν οι συγκρούσεις των κληρικών τις καλές σχέσεις που είχε με τον Σέρβο ηγεμόνα.
Ο Θεόδωρος μετέβη στην Μακεδονία και επιτέθηκε σε έναν ισχυρό ηγεμόνα τον Αλέξιο Σλαβ κυβερνήτη του Μελένικο, ο Αλέξιος Σλαβ ήταν ορκισμένος εχθρός του Μπορίλ αλλά ο Λατίνος αυτοκράτορας Ερρίκος της Φλάνδρας που ήταν ο μεγαλύτερος σύμμαχος του τον εγκατέλειψε όταν συμμάχησε με την Βουλγαρία. Ο Αλέξιος Σλαβ μπροστά στην διπλή απειλή συμμάχησε με τον Θεόδωρο και παντρεύτηκε μια ανιψιά της συζύγου του.

Εκλογή του Πέτρου Κουρτεναί Λατίνου Αυτοκράτορα

Η διαδοχή της Μακεδονίας από τους Ηπειρώτες ανησύχησε έντονα τους Λατίνους που αποφάσισαν να οργανώσουν ανοιχτή επίθεση στην Θεσσαλονίκη. Το Βασίλειο της Θεσσαλονίκης είχε εξασθενήσει σημαντικά με τον θάνατο του Βονιφάτιου του Μομφερρατικού (1207) και την τοποθέτηση κατόπιν μιας ανίκανης αντιβασιλείας στην οποία πρόεδρος ήταν  ο ανήλικος γιος του Δημήτριος του Μομφερράτου. Ο Ερρίκος της Φλάνδρας διέκοψε μια εκστρατεία στην Αυτοκρατορία της Νίκαιας και αποφάσισε πρώτα να καταλάβει την Θεσσαλονίκη αφού συμμάχησε με τον Μπορίλ αλλά πέθανε αιφνίδια από επιδημία ελονοσίας, σύμφωνα με μερικές πηγές δηλητηριάστηκε από την δεύτερη σύζυγο του Μαρία της Βουλγαρίας, αυτοκράτειρα των Λατίνων κόρη του πασίγνωστου Καλογιάν της Βουλγαρίας. Ο θάνατος του πολεμοχαρούς Ερρίκου και στην συνέχεια του πάπα Ιννοκέντιου Γ΄ που ήταν η ψυχή της Δ΄ Σταυροφορίας ήταν δυο σημαντικά πλεονεκτήματα για τον Θεόδωρο αφού χάθηκαν οι πιο επικίνδυνοι αντίπαλοι του.
Ο Ερρίκος της Φλάνδρας ήταν άτεκνος και οι βαρόνοι της Λατινικής αυτοκρατορίας εξέλεξαν νέο αυτοκράτορα τον Πέτρο Β΄ ντε Κουρτεναί ο οποίος ήταν ξάδελφος του κορυφαίου Γάλλου βασιλιά Φιλίππου Αυγούστου. Ο Πέτρος όταν έμαθε την εκλογή του συγκέντρωσε στρατό με 160 ιππότες και 5.000 πεζούς και ιππείς και αναχώρησε από την Γαλλία, στέφτηκε επίσημα αυτοκράτορας από τον πάπα Ονώριο Γ΄ στην Ρώμη και εξέπλευσε από το Μπρίντιζι τον Απρίλιο του 1217. Ο Πέτρος έφτασε στο Δυρράχιο που υποσχέθηκε να το κατακτήσει και να το παραδώσει στην Δημοκρατία της Βενετίας και η σύζυγος του Γιολάντα της Φλάνδρας πήγε κατ'ευθείαν στην Κωνσταντινούπολη για να αναλάβει την Αυτοκρατορία στο όνομα του. Ο Πέτρος ακολούθησε την Εγνατία Οδό όπως και ο Γουλιέλμος Β΄ της Σικελίας (1185) αλλά έκρυβε πολλές παγίδες και βρισκόταν στον έλεγχο των Ηπειρωτών.

Σύλληψη του Πέτρου Κουρτεναί

Η πιο διαδεδομένη θέση που πέρασε στους ιστορικούς είναι ότι το Δυρράχιο αντιστάθηκε σθεναρά, ο Πέτρος έλυσε την πολιορκία και έφυγε χωρίς να το καταλάβει. Ο δρόμος ήταν πολύ δύσκολος, περνούσε από απότομα βουνά και ο τοπικός πληθυσμός τον αντιμετώπισε με μεγάλη εχθρότητα λόγω της πίστης του στον Θεόδωρο. Ο Θεόδωρος προχώρησε σε συνομιλίες με τον παπικό απεσταλμένο Τζιοβάννι Κολόννα, δήλωσε υποταγή και υποστήριξη στον πάπα, αναγνώρισε την κυριαρχία της Καθολικής εκκλησίας, την υψηλή κυριότητα του Πέτρου και υποσχέθηκε να τον βοηθήσει στην Ε΄ Σταυροφορία. Οι Λατίνοι εγκατέλειψαν την φρουρά τους και ο Θεόδωρος τους αιφνιδίασε, ο Πέτρος του Κουρτεναί, ο Γουλιέλμος Α΄ του Σανσέρ και πολλοί επιφανείς Λατίνοι ευγενείς αιχμαλωτίστηκαν, ο στρατός του Πέτρου διασκορπίστηκε και πανικόβλητοι προσπαθούσαν να σωθούν. Η όλη ιστορία σχετικά με την υποταγή του Θεόδωρου στην Λατινική εκκλησία ήταν τελικά παγίδα που εφευρέθηκε από τον ίδιο με στόχο να συλλάβει χωρίς δυσκολίες τον νέο Λατίνο αυτοκράτορα. Ο Γεώργιος Ακροπολίτης, ο χρονικογράφος Εφραίμ και πολλές άλλες δυτικές πηγές τονίζουν ότι ο Πέτρος είχε καταλάβει το Δυρράχιο, την ίδια άποψη έχουν και σύγχρονοι συγγραφείς όπως ο Έλληνας Ρωμανός και ο Γάλλον Αλαίν Ντουσελιέ. Ο ιστορικός Τζων Βαν Αντβέρμπ Φιν βγάζοντας το τελικό συμπέρασμα γράφει "ακόμα και αν ο Πέτρος είχε καταλάβει το Δυρράχιο η επιτυχία του αυτή εξαφανίστηκε αργότερα χάρη στην σύλληψη την αιχμαλωσία του και την ανακατάληψη του Δυρραχίου".

Διαπραγματεύσεις με τον πάπα

Η επιθετική δράση του Θεοδώρου είχε σαν αιτία σύμφωνα με τον ιστορικό Φιλίπ Βαν Τρίχτ το ότι θεωρούσε τον Πέτρο σαν απειλή για τον εαυτό του και το πριγκιπάτο του, οι προσπάθειες για επιστροφή του Δυρραχίου στην Βενετία αν και είχαν αποτύχει προσωρινά θα επαναληφθούν στο μέλλον. Ο Πέτρος είχε αναγνωρίσει τον Γουλιέλμο ΣΤ΄ του Μομφερράτου μεγαλύτερο ετεροθαλή αδελφό του Δημητρίου του Μομφερράτου και ο Θεόδωρος αναγνώρισε ότι η κυριαρχία των Λατίνων στην Θεσσαλονίκη ήταν μεγάλη απειλή για τον ίδιο. Ο νόθος ανιψιός του Μιχαήλ Β΄ διεκδικητής του Δεσποτάτου της Ηπείρου βρισκόταν την ίδια εποχή στην εχθρική αυλή του πριγκιπάτου της Αχαΐας. Ο Θεόδωρος και η αυλή του είδαν επιπλέον την αποστολή του παπικού απεσταλμένου Πελάγιου σαν μια μεγάλη απειλή για την αυτονομία του Δεσποτάτου του αφού ο στόχος του πάπα ήταν να περάσει στον έλεγχο του, οι ενέργειες του πάπα έφεραν ακόμα μεγαλύτερες συγκρούσεις ανάμεσα στους Έλληνες και τους Λατίνους. 
Η απροσδόκητη κίνηση του Θεόδωρου ανέβασε σε μεγάλο βαθμό το ηθικό του Ελληνισμού, ακόμα και ο εχθρικός Ακροπολίτης αναγκάστηκε να αναγνωρίσει ότι η κίνηση του Θεόδωρου ήταν "μεγάλη ελπίδα για τους Ρωμιούς". Ο πάπας Ονώριος έστειλε επιστολές σε όλους τους Λατίνους ηγεμόνες στην Ελλάδα, στον Δόγη Πιέτρο Τζιάνι και στον γαμπρό του Πέτρου ντε Κουρτεναί να πιέσουν με όλους τους τρόπους για την απελευθέρωση του Πέτρου και του καρδιναλίου Πελάγιου, τους κάλεσε σε Σταυροφορία εναντίον του Θεόδωρου και απείλησε και τον ίδιο με επιστολή. Οι δυνάμεις για την Σταυροφορία συγκεντρώθηκαν στα τέλη του 1217 στην Ανκόνα, μαζί τους βρέθηκαν και οι Βενετοί που είχαν πολλές ελπίδες να αποκτήσουν το Δυρράχιο, ο Θεόδωρος αποφάσισε από φόβο να ελευθερώσει τον Καρδινάλιο Κολόννα και να δώσει όρκους πίστης και υποταγής στον πάπα. Ο πάπας στην συνέχεια απαγόρευσε στον Δόγη να αναλάβει οποιαδήποτε δράση εναντίον της Ηπείρου με ελπίδες ότι σταδιακά θα ελευθερωθούν και οι υπόλοιποι αιχμάλωτοι. Ο Θεόδωρος παρά το γεγονός ότι απελευθέρωσε τους κατώτερους βαρόνους ο Πέτρος παρέμεινε φυλακισμένος μέχρι τον θάνατο του πιθανότατα πριν από τον Σεπτέμβριο του 1219.

Επίθεση στην Θεσσαλονίκη

Η σύλληψη του Πέτρου Κουρτεναί άφησε όλα τα Λατινοκρατούμενα κράτη στην βόρεια Ελλάδα και την Κωνσταντινούπολη σε χέρια γυναικών αντιβασιλέων, η Γιολάντα πριν φτάσει στην Κωνσταντινούπολη όπου γέννησε τον μικρότερο και μεταθανάτιο γιο της Βαλδουίνο Β΄ της Κωνσταντινούπολης πέρασε από την Πελοπόννησο. Η Γιολάντα προσπάθησε να εξασφαλίσει την υποστήριξη του πριγκιπάτου της Αχαΐας που ήταν το ισχυρότερο Λατινικό κράτος με τον γάμο της κόρης της Άννας με τον Γοδεφρείδο Β΄ Βιλλεαρδουίνο. Στις προσπάθειες της να εξασφαλίσει και τα ανατολικά σύνορα της Λατινικής αυτοκρατορίας συμμάχησε και με τον Θεόδωρο Λάσκαρη που έμεινε χήρος για δεύτερη φορά και του έδωσε τρίτη σύζυγο την κόρη της Μαρία του Κουρτεναί.
Ο Θεόδωρος αποφάσισε να προχωρήσει στην τελική του επίθεση στην Θεσσαλονίκη, ο αδελφός του Κωνσταντίνος Κομνηνός Δούκας διορίστηκε διοικητής στην Αιτωλία και Ακαρνανία για να εξασφαλίσει τα νότια σύνορα του Δεσποτάτου. Ο Κωνσταντίνος αποδείχτηκε εξαιρετικός κυβερνήτης, έδιωξε οριστικά την απειλή από το Δουκάτο των Αθηνών και κατέλαβε το Δουκάτο Νέων Πατρών με την πρωτεύουσα Λαμία. Ο Θεόδωρος έστρεψε την προσοχή του στην Λαμία με στόχο να διώξει τις τελευταίες Βυζαντινές φρουρές, κατέλαβε το Κάστρο του Πλαταμώνα (1218) μια σημαντική στρατιωτική θέση από την οποία μπορούσε να ελέγξει ολόκληρο τον Θερμαϊκό κόλπο. Τα επόμενα χρόνια κυρίευσε σταδιακά όλα τα κάστρα γύρω από την Θεσσαλονίκη, όταν κατέλαβε τις Σέρρες (1221) έκοψε κάθε επαφή ανάμεσα στην Θεσσαλονίκη και την Κωνσταντινούπολη. Η Θεσσαλονίκη σύμφωνα με τον συγγραφέα Τζων Φιν παρέμεινε "ένα νησί μέσα στην θάλασσα των κατακτήσεων του Θεόδωρου".

Κατάληψη της Θεσσαλονίκης

Η πτώση της Θεσσαλονίκης φαινόταν βέβαιη, ο πάπας Ονώριος αφόρισε τον Θεόδωρο, διέταξε εμπάργκο σε όλα τα λιμάνια της Αδριατικής και έστειλε πολλές επιστολές στην Κωνσταντινούπολη που ζητούσε να υποστηρίξουν τον Δημήτριο του Μομφερράτου. Ο Δημήτριος του Μομφερράτου μετέβη στην Ιταλία τον Μάρτιο του 1222 για να ζητήσει βοήθεια, τον υποδέχτηκαν ο πάπας και ο αυτοκράτορας Φρειδερίκος Β΄ Χοενστάουφεν που ανακήρυξαν Σταυροφορία εναντίον του Θεόδωρου. Ο Λατίνος αυτοκράτορας Ροβέρτος του Κουρτεναί βρέθηκε άλλη μια φορά σε πόλεμο με την Νίκαια και υποστήριξε τους αδελφούς του Λάσκαρη στην σύγκρουση που είχαν με τον νέο αυτοκράτορα Ιωάννη Γ΄ Δούκα Βατάτζη. Τα πρώτα Σταυροφορικά στρατεύματα έφτασαν το καλοκαίρι του 1222 στην Θεσσαλονίκη και ενώθηκαν με τον Λατίνο αντιβασιλιά Γκουίντο Παλαβιτσίνι. Ο Θεόδωρος Κομνηνός Δούκας βιάστηκε στα τέλη του 1222 να καταλάβει την Θεσσαλονίκη και ξεκίνησε την πολιορκία στις αρχές του 1223. Ο πάπας αφόρισε για άλλη μια φορά τον Θεόδωρο και ενίσχυσε τις προσπάθειες για Σταυροφορία, η Δημοκρατία της Βενετίας και ο αυτοκράτορας του υποσχέθηκαν βοήθεια. Ο Ροβέρτος του Κουρτεναί ζήτησε βοήθεια από όλους τους Λατίνους κυβερνήτες στην νότια Ελλάδα, οι Σταυροφόροι τον Μάρτιο του 1224 στο Μπρίντεζι και ο Ονώριος τους έδωσε την άδεια να προχωρήσουν σε διαπραγματεύσεις με τον Θεόδωρο αν το ζητήσει ο ίδιος. 
Τον Απρίλιο του 1224 ο Ροβέρτος του Κουρτεναί έστειλε έναν στρατό να πολιορκήσει τις Σέρρες αλλά ακολούθησε στην μάχη του Ποιμάνενον μεγάλη συντριβή των Λατίνων από τις δυνάμεις του αυτοκράτορα της Νίκαιας Ιωάννη Γ΄ Δούκα Βατάτζη. Ο Ροβέρτος του Κουρτεναί αναγκάστηκε να λύσει την πολιορκία και να επιστρέψει στην Κωνσταντινούπολη, οι Ηπειρώτες εκμεταλλεύτηκαν το χάος και συνέτριψαν τους Λατίνους, θανάτωσαν ή αιχμαλώτισαν το μεγαλύτερο τμήμα του στρατού τους. Η συντριβή αυτή κατέστρεψε τα σχέδια του πάπα για Σταυροφορία αφού τα στήριζε σε μεγάλο βαθμό στην συμμετοχή του αυτοκράτορα της Κωνσταντινούπολης, ο νέος αρχηγός των Σταυροφόρων Γουλιέλμος ΣΤ΄ του Μομφερράτου αρρώστησε και ο πάπας την ανέβαλε για την επόμενη άνοιξη.
Οι πολιορκημένοι Λατίνοι στην Θεσσαλονίκη είχαν κουραστεί και όταν έμαθαν για την συντριβή του στρατού τους παραδόθηκαν τον Δεκέμβριο του 1224 στον Θεόδωρο. Οι Σταυροφόροι που ήρθαν να τους υπερασπιστούν δραπέτευσαν στον Θεσσαλικό Αλμυρό αλλά αποδεκατίστηκαν από δυσεντερία επειδή οι Έλληνες είχαν δηλητηριάσει την παροχή νερού, ο Γουλιέλμος του Μομφερράτου υπέκυψε και όσοι διασώθηκαν επέστρεψαν στην δύση. Ο Δημήτριος του Μομφερράτου ήταν φυλακισμένος και στήριξε όλες τις ελπίδες του στην βοήθεια από τον αυτοκράτορα Φρειδερίκο Β΄ αλλά πέθανε πρόωρα (1230).

Τυπική αυτοκρατορική στέψη

Η κατάληψη της Θεσσαλονίκης παραδοσιακά η δεύτερη πόλη της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας ήταν βαρύτατο πλήγμα για τους Λατίνους και ανέβασε στα ύψη την δημοφιλία του Θεόδωρου, οι περισσότεροι τον έβλεπαν ανώτερο του Βατάτζη και πραγματικό διεκδικητή του αυτοκρατορικού θρόνου. Ο πιο φανατικός οπαδός του ο επίσκοπος της Ναυπάκτου Ιωάννης Απόκαυτος σε ένα γράμμα του στον πατριάρχη τόνιζε ότι οι Ηπειρώτες έβλεπαν τον Θεόδωρο ως "απεσταλμένο του Θεού βασιλιά και αυτοκράτορα". Σε νέα του επιστολή έγραψε στην σύζυγο του Θεόδωρου την μεγάλη του επιθυμία να γίνει η στέψη του σαν αυτοκράτορα στην Θεσσαλονίκη. Τα Βυζαντινά έθιμα όριζαν ωστόσο την στέψη του νέου αυτοκράτορα να γίνεται αυστηρά στην Κωνσταντινούπολη η οποία ήταν στα χέρια των Λατίνων ενώ ο πατριάρχης Γερμανός Β΄ έμενε στην Νίκαια. Ο Θεόδωρος έστρεψε την προσοχή του στον νέο Ορθόδοξο μητροπολίτη Θεσσαλονίκης Κωνσταντίνο Μεσοποταμίτη που αντικατέστησε τον προκάτοχο του Καθολικό μετά την έξωση των Λατίνων και του ζήτησε να τον στέψει αυτοκράτορα. Ο Μεσοποταμίτης το αρνήθηκε και δήλωσε ότι μοναδικός που είχε την νομιμότητα να κάνει την πράξη ήταν ο πατριάρχης της Νίκαιας, προτίμησε να πάει εξορία. Τον Μάρτιο του 1225 ο Θεόδωρος συγκάλεσε συνέλευση των Ηπειρωτών επισκόπων στην Άρτα για τον ίδιο λόγο, η Συνέλευση εξύμνησε τα κατορθώματα του Θεόδωρου, την εκδίωξη των Λατίνων και των Βουλγάρων, την απελευθέρωση των Ελλήνων, την αντικατάσταση των Καθολικών ιερέων με Ορθόδοξους και τον ανακήρυξε αυτοκράτορα. Ο Ορθόδοξος αρχιεπίσκοπος της Οχρίδος Δημήτριος Χωματιανός δέχτηκε να προχωρήσει στην στέψη του. Ο Θεόδωρος είναι βέβαια ότι στέφτηκε επίσημα αυτοκράτορας στην Θεσσαλονίκη αλλά η ακριβής ημερομηνία είναι άγνωστη, οι γνώμες των ιστορικών διαφέρουν. Ο Γάλλος ιστορικός Λουσιέν Στίρνον τοποθετεί την περίοδο στέψης ανάμεσα στον Ιούνιο του 1227 και τον Απρίλιο του 1228. Ο Έλληνας ιστορικός Απόστολος Καρποζήλος το απορρίπτει γράφοντας ότι δεν είχε κανέναν λόγο ο Θεόδωρος να καθυστερήσει την στέψη του, έγινε αμέσως μετά το Συμβούλιο της Άρτας (1225). Η Ελένη Σεφερλή με βάση μια επιστολή του Απόκαυκου τοποθετεί την ημερομηνία ανάμεσα στον Απρίλιο και τον Αύγουστο του 1227. Η Αλκμήνη Σταυρίδου-Ζαφράκα αντίστοιχα καταγράφει συγκεκριμένη ημερομηνία στις 29 Μαΐου 1227.

Διορισμός αξιωμάτων

Ο Θεόδωρος μετά την στέψη του δημιούργησε την δική του αυλή σύμφωνα με τα αυτοκρατορικά πρότυπα μοιράζοντας τίτλους και αξιώματα στους οπαδούς και τους συγγενείς του. Δεν είναι γνωστά πολλά πράγματα σχετικά με την διακυβέρνηση του όλες οι πληροφορίες προέρχονται από τα γραπτά του Χωματιανού. Οι αδελφοί του Θεόδωρου Μανουήλ και Κωνσταντίνος ανέβηκαν στην τάξη του Δεσπότη, ο Ιωάννης Πλύτος έγινε πρωθυπουργός και πλήθος Βυζαντινών αριστοκρατικών οικογενειών που κατέφυγαν στην Ήπειρο έγιναν επαρχιακοί κυβερνήτες. Ο τίτλος του "Δούκα" αναφερόταν περισσότερο σε πολιτικές εξουσίες παρά σε στρατιωτικές, οι παλιοί μεγάλοι τίτλοι του "Σεβαστού" και του "Μεγαλοδοξάτου" υποτιμήθηκαν. Οι αντίπαλοι του στην Νίκαια ιδιαίτερα ο Ακροπολίτης είδαν με χλευασμό τις πράξεις του ιδιαίτερα την παραμέληση των Βυζαντινών εθίμων και του έδωσαν το παρατσούκλι "Βούλγαρος". Ο Θεόδωρος δημιούργησε μια φρουρά από Τσάκωνες για την προστασία του.

Σχίσμα με την εκκλησία της Νίκαιας

Ο Ιωάννης Βατάτζης αντέδρασε στην ανακήρυξη του Θεοδώρου αυτοκράτορα και του πρότεινε να γίνει αντιβασιλιάς στα εδάφη του, ο Θεόδωρος το αρνήθηκε και έδωσε στον εαυτό του τον πλήρη τίτλο του Βυζαντινού αυτοκράτορα σαν "βασιλεύς και αυτοκράτορας των Ρωμαίων". Η στέψη έφερε μεγάλη σύγκρουση ανάμεσα στους Έλληνες της Νίκαιας και της Ηπείρου που επεκτάθηκε στον εκκλησιαστικό τομέα. Οι Νικαιώτες προσπάθησαν με κάθε μέσο να βλάψουν τον Χωματιανό, ο πατριάρχης Γερμανός Β΄ αγανακτισμένος δήλωσε ότι ο Χωματιανός δεν είχε το πατριωτικό προνόμιο να στέψει έναν νέο αυτοκράτορα. Ο Χωματιανός από την άλλη δήλωσε διάδοχος της επισκοπής της Ιουστινιανής Πρώτης που ήταν ανεξάρτητη και είχε δικαίωμα να το κάνει.
H Σύνοδος των Ηπειρωτών επισκόπων στην Άρτα πρότεινε έναν συμβιβασμό, να αναγνωρίσει την ανωτερότητα του πατριαρχείου της Νίκαιας αλλά να έχει ο ίδιος ο Θεόδωρος το δικαίωμα να διορίσει τους Ηπειρώτες επισκόπους. Έδωσε περιθώριο τρεις μήνες στον πατριάρχη της Νίκαιας να απαντήσει με την απειλή ότι αν είναι αρνητικός θα δηλώσει την υποταγή του στην Αγία Έδρα. Ο Γερμανός συγκάλεσε Συνέλευση επισκόπων που καταδίκασε τον Θεόδωρο δηλώνοντας ότι δεν είχε κανένα δικαίωμα να κρατάει τον αυτοκρατορικό τίτλο. Η σύγκρουση κλιμακώθηκε όταν ο Γερμανός διόρισε τον δικό του υποψήφιο στην κενή επισκοπή του Δυρραχίου, ο Θεόδωρος τον έδιωξε και τοποθέτησε στην θέση του έναν φίλο του Χωματιανού τον Κωνσταντίνο Καβασίλα. Ο Γερμανός επιτέθηκε προσωπικά στον Θεόδωρο και σε απάντηση ο Γεώργιος Βαρδάνης σε γράμμα του στον Γερμανό ξεκαθάρισε την πλήρη αυτονομία της εκκλησίας της Ηπείρου. Το τελικό αποτέλεσμα θα είναι ένα πλήρες σχίσμα ανάμεσα στην εκκλησία της Νίκαιας και την εκκλησία της Ηπείρου που θα διατηρηθεί μέχρι το 1323.

Κατάκτηση της Αδριανούπολης

Με την στέψη του Θεόδωρου εμφανίστηκαν τέσσερις μνηστήρες για τον αυτοκρατορικό τίτλο : ο Θεόδωρος, ο Ροβέρτος του Κουρτεναί, ο Ιωάννης Γ΄ Δούκας Βατάτζης της Νίκαιας και ο Ιβάν Ασέν Β΄ της Βουλγαρίας. Η Λατινική Αυτοκρατορία ήταν μόνο μια σκιά του παλιού καλού της εαυτού, έχασε όλες τις κτήσεις της στην Ασία ενώ στην Ευρωπαϊκή ήπειρο, περιορίστηκε μόνο γύρω από την Κωνσταντινούπολη. Στις αρχές του 1425 κυρίευσε την Χαλκιδική με το Άγιο Όρος και την άνοιξη του 1425 προχώρησε στην Ανατολική Μακεδονία και την Δυτική Θράκη, κυρίευσε την Χριστόπολη, την Ξάνθη, την Γκρατιανόπολη, την Μαξιμιανούπολη και το Διδυμότειχο. Οι Νικαιώτες στην προσπάθεια τους να εμποδίσουν τους Ηπειρώτες να φτάσουν στην Κωνσταντινούπολη διέταξαν τους κατοίκους της Αδριανούπολης να πάρουν την πόλη από τους Λατίνους. Ο Θεόδωρος διέσχισε τον ποταμό Έβρο και πολιόρκησε την πόλη μέχρι την παράδοση της. Ο στρατός της Νίκαιας με επικεφαλής τους Προτοστράτορες Ιωάννη Ίση και Ιωάννη Καμμύτζη δραπέτευσε στην Ασία με πλοία που παρείχε ο Θεόδωρος.
Η κατάληψη της Αδριανούπολης άνοιξε τον δρόμο στον Θεόδωρο να προχωρήσει στην Κωνσταντινούπολη, για να εξασφαλίσει τα βόρεια σύνορα του έκλεισε ειρήνη με τον Ιβάν Ασέν Β΄ και πάντρεψε τον αδελφό του Μανουέλ με την νόθη κόρη του Ιβάν Ασέν Β΄ Μαρία. Οι Λατίνοι ταυτόχρονα συμμάχησαν με την Νίκαια, η κόρη του Θεοδώρου Α΄ Λάσκαρη Ευδοκία Λασκαρίνα παντρεύτηκε τον Λατίνο βαρόνο Ανσώ ντε Καγιέ.
Το καλοκαίρι του 1225 ο Θεόδωρος έφτασε με τον στρατό του έξω από τα περίχωρα της Κωνσταντινούπολης, ο Ανσω ντε Καγιέ τραυματίστηκε βαριά αλλά ήταν απροετοίμαστος και δεν μπόρεσε να καταλάβει τα Τείχη της Κωνσταντινούπολης. Τα νέα για την επίθεση του Γουλιέλμου του Μομφερράτου στην Θεσσαλία τον ανάγκασαν να σπάσει την πολιορκία και να επιστρέψει στην δύση.

Άνοδος του τελευταίου Λατίνου αυτοκράτορα Βαλδουίνου Β΄

Ο Θεόδωρος για άγνωστους λόγους δεν επιτέθηκε ξανά στην Κωνσταντινούπολη την επόμενη χρονιά (1226).
Οργάνωσε τις κρατικές υποθέσεις του Δεσποτάτου και συμμάχησε με τον αυτοκράτορα Φρειδερίκο Β΄ που έφτασε στην Κέρκυρα και την Κεφαλονιά στον δρόμο του για την ΣΤ΄ Σταυροφορία (1228), έστειλε Ελληνικά στρατεύματα να υπηρετήσουν τον Φρειδερίκο στην Ιταλία (1229). Την ίδια εποχή βρέθηκε σε σύγκρουση με την Κέρκυρα αφού ο Βενετός κυβερνήτης του νησιού απομόνωσε το φορτίο από το ναυάγιο ενός πλοίου, απαγόρευσε στους Βενετούς εμπόρους δραστηριότητες στο Δεσποτάτο. Τη ίδια χρονιά ο πέθανε ο Ροβέρτος του Κουρτεναί και τον διαδέχθηκε ο μικρότερος 11χρονος αδελφός του  Βαλδουίνος Β΄ της Κωνσταντινούπολης, η Λατινική Αυτοκρατορία εξασθένησε ακόμα περισσότερο. Ο Ιβάν Ασέν Β΄ με δική του πρόταση ζήτησε να παντρέψει την κόρη του Έλενα με τον μικρό Βαλδουίνο, να γίνει ο ίδιος αντιβασιλιάς και να αναλάβει να αποκρούσει τις επιθέσεις του Θεόδωρου. Οι Λατίνοι βαρόνοι είδαν με μεγάλη καχυποψία τον Ιβάν Ασέν που ήθελε να καταλάβει την Κωνσταντινούπολη για τον εαυτό του, επέλεξαν για αντιβασιλιά τον 80χρονο αλλά πολύ δυναμικό Ιωάννη του Μπριέν και έδωσαν σύζυγο στον Βαλδουίνο την κόρη του Μαρία των Μπριέν. Η αποτυχία της προσπάθειας του Βούλγαρου βασιλιά έφερε ρήγμα στις σχέσεις του Θεόδωρου με τον παραδοσιακό του σύμμαχο, τον Σεπτέμβριο του 1228 έκλεισε ειρήνη ενός έτους με τον Λατίνο αντιβασιλιά Ναρζότ ντε Τουσί, τα σύνορα ανάμεσα στις δυο αυτοκρατορίες ήταν μια γραμμή από τον Αίνο μέχρι την Βρύση.

Η μάχη της Κλοκοτνίτσας

Στα τέλη του 1229 ο Θεόδωρος συγκέντρωσε τις δυνάμεις του στην Θεσσαλονίκη ανάμεσα στις οποίες βρισκόταν ένα σώμα στρατού που έστειλε ο Φρειδερίκος Β΄ και ετοιμάστηκε για την τελική επίθεση στην Κωνσταντινούπολη. Την άνοιξη του 1230 ενώ τα στρατεύματα του βάδιζαν ανατολικά άλλαξαν ξαφνικά πορεία και πήγαν βόρεια για να συγκρουστούν με τον Βούλγαρο βασιλιά Ιβάν Ασέν Β΄. Οι λόγοι της αιφνίδιας αλλαγής παραμένουν άγνωστοι, μια πιθανή εξήγηση είναι ότι ήθελε να δοκιμάσει τις δυνατότητες του στρατού του απέναντι στον Βούλγαρο βασιλιά από τον οποίο είχε ηττηθεί στην τελευταία επίθεση που έκανε στην Κωνσταντινούπολη. Η αντίδραση του Ιβάν Ασέν Β΄ ήταν ταχύτατη και στην Μάχη της Κλοκοτνίτσας που ακολούθησε τον Απρίλιο του 1230 συνέτριψε τον στρατό του Θεόδωρου, ο ίδιος συνελήφθη αιχμάλωτος.
Μετά την συντριβή του Θεόδωρου στην Κλοκοτνίτσα η Βουλγαρία αναδείχτηκε η ισχυρότερη δύναμη στα Βαλκάνια, το Δεσποτάτο χωρίς τον ηγέτη του κατέρρευσε σε λίγους μήνες, η Θράκη και το μεγαλύτερο τμήμα της Μακεδονίας έγιναν Βουλγαρικά. Ο Ιβάν Ασέν σε επιγραφή του στον Ναό Αγίων Σαράντα Μαρτύρων στην πρωτεύουσα του Βελίκο Τίρνοβο γράφει "κατέλαβε όλα τα εδάφη από την Αδριανούπολη μέχρι το Δυρράχιο, Ελληνικά, Σερβικά και Αλβανικά" αλλά το ίδιο το Δυρράχιο φαίνεται ότι έμεινε σε Ελληνικά χέρια. Το Λατινικό Δουκάτο της Φιλιππούπολης προσαρτήθηκε και το πριγκιπάτο του Αλέξιου Σλαβ στα όρη στην Ροδόπη διαλύθηκε καθώς ο Αλέξιος Σλαβ πέρασε την υπόλοιπη ζωή του στην αυλή του Ασέν.

Βουλγαρική αιχμαλωσία και τύφλωση

Ο αδελφός του Θεοδώρου Μανουήλ που δραπέτευσε από την συντριβή στην Κλοκοτνίτσα ανέλαβε τον θρόνο στην Θεσσαλονίκη, η κυριαρχία του περιορίστηκε στα περίχωρα της πόλης, στα οικογενειακά κτήματα στην Ήπειρο και στην Θεσσαλία, στο Δυρράχιο και στην Κέρκυρα. Ο αδελφός του Κωνσταντίνος που ήταν διοικητής στην Αιτωλοακαρνανία αναγνώρισε την κυριαρχία του, μπορούσε να κρατήσει μια αυτονομία σαν γαμπρός του Βούλγαρου τσάρου αλλά ήταν υποτελής του. Την ίδια περίοδο ο νόθος γιος του Μιχαήλ Α΄ Μιχαήλ Β΄ επέστρεψε από την εξορία στην Πελοπόννησο και ανέλαβε το Δεσποτάτο που πατέρα του με την υποστήριξη του τοπικού πληθυσμού. Ο Μανουήλ ήταν υποχρεωμένος να αναγνωρίσει το τετελεσμένο γεγονός, το έκανε με την πρόφαση ότι ο Μιχαήλ Β΄ αναγνώρισε την κυριότητα του, ο Μανουήλ του έδωσε για πρώτη φορά τον τίτλο του "Δεσπότη". Ο Μιχαήλ Β΄ ήταν στην πραγματικότητα πλήρως ανεξάρτητος και δεν αναγνώριζε την κυριαρχία του Μανουήλ, κυρίευσε και την Κέρκυρα (1236). Ο Ιβάν Ασέν Β΄ ήθελε να υποτάξει την εκκλησία της Ηπείρου στην Βουλγάρικη εκκλησία του Τίρνοβο, αυτό ανάγκασε τον Μανουήλ να στραφεί στους αντίπαλους του αδελφού του στην Αυτοκρατορία της Νίκαιας, τερμάτισε το σχίσμα και αναγνώρισε την νομιμότητα του πατριάρχη της Νίκαιας.
Ο Θεόδωρος παρέμεινε στο Τίρνοβο αιχμάλωτος του τσάρου Ιβάν Ασέν Β΄ επτά χρόνια. Ο Βούλγαρος τσάρος του φέρθηκε στην αρχή με μεγάλες τιμές αλλά αργότερα όταν κατηγορήθηκε ο Θεόδωρος ότι συνωμότησε εναντίον του τυφλώθηκε, ήταν μια συνηθισμένη Βυζαντινή ποινή για τις περιπτώσεις προδοσίας. Μια επιστολή γραμμένη στα Εβραϊκά δείχνει ότι ο Ιβάν Ασέν διέταξε δυο Εβραίους να εκτελέσουν την ποινή για να τον τιμωρήσει επειδή έκανε κατάσχεση της περιουσίας των Εβραίων για να εξοικονομήσει τα χρήματα για την εκστρατεία. Ο Θεόδωρος τους παρακάλεσε να μην το κάνουν, εκείνοι αρνήθηκαν να εκτελέσουν την ποινή και ο τσάρος εξοργισμένος τους έριξε από έναν βράχο. Ο Θεόδωρος ελευθερώθηκε τελικά (1237) όταν ο Ιβάν Ασέν Β΄ έμεινε χήρος και πήρε σύζυγο την κόρη του Θεόδωρου Ειρήνη, επέστρεψε στην Θεσσαλονίκη.

Διανομή των εδαφών

Χωρίς καμιά συνοδεία μεταμφιέστηκε σε ζητιάνο για να μπορέσει να μπει στην πόλη, εκεί βρήκε πολλούς παλιούς φίλους που με την βοήθεια τους ανέτρεψε τον Μανουήλ και κέρδισε τον θρόνο. Δεν μπορούσε να στεφτεί ο ίδιος αυτοκράτορας επειδή ήταν τυφλός, τοποθέτησε τον γιο του Ιωάννη Κομνηνό Δούκα αλλά ο ίδιος παρέμεινε η πραγματική δύναμη πίσω από τον θρόνο. Ο Ιωάννης δεν επιθυμούσε να κυβερνήσει σαν αυτοκράτορας, ήταν αφοσιωμένος στην θρησκεία και ήθελε να μπει σε μοναστήρι αλλά ο πατέρας του προσπάθησε να τον πείσει ότι η αυτοκρατορία ήταν δώρο του θεού και ο ίδιος ήταν ο νόμιμος αυτοκράτορας χάρη στην καταγωγή του. Ο Μανουήλ μετά την εκθρόνιση του εξορίστηκε στην Αττάλεια, η σύζυγος του Μαρία επέστρεψε στον πατέρα της. Ο Ακροπολίτης αναφέρει ότι ο Ιβάν Ασέν ήταν ευνοϊκός απέναντι στον Θεόδωρο λόγω της παθιασμένης αγάπης που είχε στην σύζυγο του Ειρήνη. 
Ο Μανουήλ αποφάσισε από την εξορία να εκδικηθεί την ανατροπή του, από την Αττάλεια είχε την πρόσβαση στα Τουρκικά εδάφη στην Νίκαια, με έξι πλοία εξέπλευσε στις αρχές του 1239 για την Ελλάδα και έφτασε στην Δημητριάδα Μαγνησίας. Δέχτηκε θερμή υποδοχή από τον τοπικό κυβερνήτη, τον γαμπρό του Μιχαήλ Α΄ Κωνσταντίνο Μαλιασηνό που τον βοήθησε με στρατό να καταλάβει τα Φάρσαλα, την Λάρισα και τον Πλαταμώνα. Μπροστά στον κίνδυνο για εκτεταμένο εμφύλιο πόλεμο τα δυο αδέλφια αποφάσισαν να συμφιλιωθούν και να μοιράσουν τα εδάφη τους : ο Μανουήλ πήρε την Θεσσαλία, ο Θεόδωρος και οι γιοι του την Θεσσαλονίκη και ολόκληρη την Μακεδονία μέχρι την Έδεσσα και το Όστροβο, ο άλλος αδελφός τους Κωνσταντίνος παρέμεινε διοικητής στην Αιτωλοακαρνανία. Ο Μιχαήλ και ο Θεόδωρος ισχυροποίησαν την θέση τους αφού έκλεισαν συνθήκες με τον πανίσχυρο πρίγκιπα της Αχαΐας Γοδεφρείδο Β΄ Βιλλεαρδουίνο.

Υποτέλεια της Θεσσαλονίκης στην Νίκαια

Ο Μιχαήλ Β΄ της Ηπείρου δεν συμμετείχε στις συμφωνίες ανάμεσα στους θείους του και κυβερνούσε αυτόνομα την Ήπειρο, ο Μανουήλ πέθανε (1241) και ο Μιχαήλ Β΄ κατέλαβε αμέσως την Θεσσαλία. Τον Ιούνιο του ίδιου έτους πέθανε ο Ιβάν Ασέν Β΄ και τον διαδέχθηκε ο εφτάχρονος γιος του Καλιμάν Α΄ Ασέν (1241 - 1246). Η εξέλιξη αυτή άφησε τον Ιωάννη Βατάτζη της Νίκαιας αναμφισβήτητο κυβερνήτη της περιοχής και μοναδικό υποψήφιο για αυτοκράτορα στην Κωνσταντινούπολη. Ο Ιωάννης Βατάτζης πριν αναλάβει οποιαδήποτε εκστρατεία στην Κωνσταντινούπολη ήθελε να εξασφαλίσει τον κίνδυνο του Θεόδωρου, τον κάλεσε στην Νίκαια, τον δέχτηκε με τιμές σαν "θείο" και δείπνησε μαζί του. Η πρόσκληση ήταν κόλπο προκειμένου να τον αιχμαλωτίσει αφού κατόπιν δεν τον άφησε να φύγει από την Νίκαια και ξεκίνησε τις προετοιμασίες για εκστρατεία στην Θεσσαλονίκη. Ο Βατάτζης βάδισε στην Θεσσαλονίκη μεταφέροντας μαζί τον Θεόδωρο σαν "τιμητικό αιχμάλωτο", έφτασε άνετα στην Θεσσαλονίκη αλλά στην πολιορκία συνάντησε αντίσταση από τους κατοίκους, μια Μογγολική εισβολή τον ανάγκασε να λύσει την πολιορκία και να επιστρέψει στην Νίκαια. Ο Βατάτζης άφησε τον Θεόδωρο στην Θεσσαλονίκη για να διαπραγματευθεί τους όρους παράδοσης της πόλης, ο Ιωάννης ήθελε να την παραδώσει εξ΄ολοκλήρου στην Νίκαια αλλά ο πατέρας του τον έπεισε να ζητήσει κάτι καλύτερο ώστε να παραμείνει βασιλιάς. Ο Ιωάννης ύστερα από 40 μέρες διαπραγματεύσεων δέχθηκε να παραμείνει βασιλιάς, να αποκηρύξει τα αυτοκρατορικά του δικαιώματα στην Κωνσταντινούπολη, να δεχτεί την κυριαρχία της Νίκαιας και τον τίτλο του Δεσπότη. Ο Θεόδωρος μπορούσε να παραμείνει στην Θεσσαλονίκη μαζί με τον γιο του.

Κατάκτηση της Μακεδονίας από την Νίκαια

Ο Ιωάννης κυβέρνησε σαν Δεσπότης της Θεσσαλονίκης για άλλα δυο χρόνια μέχρι τον θάνατο του (1244), ο Θεόδωρος αποσύρθηκε στην Έδεσσα αλλά εξακολουθούσε να διατηρεί την κυβέρνηση του κράτους. Ο μικρότερος γιος του Θεόδωρου Δημήτριος διαδέχτηκε τον Ιωάννη, ο Θεόδωρος έστειλε αντιπροσωπεία στον Βατάτζη στην Νίκαια να επικυρώσει την διαδοχή σύμφωνα με τους όρους του 1242. Ο Δημήτριος σε αντίθεση με τον ασκητικό και ευσεβή αδελφό του ήταν άσωτος και σπάταλος με τάση στις πολυτελείς διασκεδάσεις, ο πατέρας του εξακολουθούσε να έχει την πραγματική εξουσία αλλά ο Δημήτριος έγινε σύντομα μισητός στους κατοίκους που κάλεσαν τον αυτοκράτορα της Νίκαιας.
Το φθινόπωρο του 1246 ο Καλιμάν Α΄ Ασέν πέθανε σε ηλικία 12 ετών και τον διαδέχθηκε ο μικρότερος αδελφός του Μιχαήλ Β΄ Ασέν σε ηλικία οκτώ ετών. Ο Βατάτζης εκμεταλλεύτηκε την ευκαιρία, επιτέθηκε στην Βουλγαρία και κατέλαβε σε τρεις μήνες την Θράκη και ολόκληρη την Ανατολική Μακεδονία, ο Μιχαήλ Β΄ της Ηπείρου κατέλαβε αντίστοιχα την Αλβανία και την δυτική Μακεδονία. Ο Βατάτζης μετά το πέρας της εκστρατείας του στρατοπέδευσε στο Μελένικο και δήλωσε τις προθέσεις του να καταλάβει εξ΄ολοκλήρου την Θεσσαλονίκη από τον ανίκανο Δημήτριο και να του δώσει σε αντάλλαγμα ένα Χρυσόβουλο που θα εξασφάλιζε τα εμπορικά προνόμια της πόλης. Ο Βατάτζης έστειλε απεσταλμένους στον Δημήτριο και τον κάλεσε να εμφανιστεί μπροστά του, ο Δημήτριος υποπτεύθηκε τις προθέσεις του Βατάτζη και αρνήθηκε, οι Νικαιώτες βάδισαν στην Θεσσαλονίκη και την κατέλαβαν ύστερα από λίγες μέρες πολιορκία. Ο Δημήτριος εξορίστηκε στην Βιθυνία και σε λίγο καιρό σε ολόκληρη την Μακεδονία τοποθετήθηκε κυβερνήτης ο Μέγας Δομέστικος Ανδρόνικος Παλαιολόγος. Ο Θεόδωρος τυφλός και απομονωμένος στην Έδεσσα δεν μπορούσε να παρακολουθήσει τις εξελίξεις.

Αιχμαλωσία και θάνατος

Όταν ο Βατάτζης εξασφάλισε την Θεσσαλονίκη επέστρεψε στην Ήπειρο και πρότεινε γαμήλια συμμαχία ανάμεσα στον μεγαλύτερο γιο του Μιχαήλ Νικηφόρο Α΄ Κομνηνό Δούκα με την εγγονή του Μαρία. Η σύζυγος του Μιχαήλ Αγία Θεοδώρα της Άρτας η οποία ήταν ανιψιά της συζύγου του Θεοδώρου Μαρίας Πετρολίφαινας δέχτηκε με ενθουσιασμό την πρόταση, ο γάμος έγινε στην Πρίαπο Μυσίας. Ο Μιχαήλ Β΄ διατηρούσε τις φιλοδοξίες της οικογένειας του και ο θείος του Θεόδωρος που ήθελε να εκδικηθεί την ανατροπή του γιου του τον έπεισε να προχωρήσει σε εκστρατεία στην Θεσσαλονίκη. Η πόλη αντιστάθηκε σκληρά και την άνοιξη της επόμενης χρονιάς ο Βατάτζης προχώρησε σε εκστρατεία εναντίον των Κομνηνών Δουκών. Ο Θεόδωρος και ο Μιχαήλ Β΄ προχώρησαν βόρεια, κατέλαβαν την Πρίλεπ και την Βελεσά και όταν έμαθαν ότι έφτασε ο Βατάτζης δραπέτευσαν στην Ήπειρο από την Καστοριά. Οι δυο Ηπειρώτες στρατηγοί Ιωάννης Γκλάβας και Θεόδωρος Πετραλείφας ηττήθηκαν και ο Μιχαήλ Β΄ αναγκάστηκε να δηλώσει υποταγή στους Νικαιώτες. Ο Βατάτζης ζήτησε σαν απαραίτητη προϋπόθεση τη παράδοση του ηλικιωμένου θείου του Θεόδωρου. Οι Ηπειρώτες απεσταλμένοι συναντήθηκαν στην Έδεσσα με τους Νικαιώτες και τους παρέδωσαν ομήρους τον Θεόδωρο Κομνηνό Δούκα και τον Νικηφόρο Α΄ γιο του Μιχαήλ Β΄. Ο Νικηφόρος πήρε τον τίτλο του Δεσπότη και επέστρεψε στην Ήπειρο για να διαδεχτεί τον πατέρα του, ο Θεόδωρος αντίθετα παρέμεινε όμηρος του Βατάτζη μέχρι τον θάνατο του λίγο αργότερα (1253).

Θρύλοι

Ο βιογράφος των Κομνηνών Κωνσταντίνος Βάρζος περιγράφει τον Θεόδωρο σαν "ενεργητικό, φιλόδοξο που κληρονόμησε από τον πρόγονο του Αλέξιο Α΄ Κομνηνό την αντοχή, την επιμονή αλλά όχι την διπλωματία και την ικανότητα προσαρμογής". Ο Βάρζος επιπλέον τονίζει ότι οι μεγάλες φιλοδοξίες του και η συνεχής αντιπαλότητα του με την Νίκαια καθυστέρησαν την ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης για πολλές δεκαετίες.
Οι θρύλοι του Θεόδωρου άφησαν βαθιά τα σημάδια τους στους δυτικούς Έλληνες. Ο Βυζαντινολόγος Ντόναλντ Νίκολ τονίζει ότι "οι μνήμες του Θεόδωρου παρέμειναν πολλά χρόνια στους Μακεδόνες και οι τίτλοι του Βυζαντινού στέμματος ζούσαν στους κατοίκους της βόρειας Ελλάδας και στις καρδιές των απογόνων του". Ο Μιχαήλ Β΄ συνέχισε τον πόλεμο του θείου του με την Νίκαια με αποτέλεσμα να καθυστερήσει ακόμα περισσότερο η ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης. Οι διεκδικήσεις των Ηπειρωτών στον αυτοκρατορικό θρόνο δεν σταμάτησαν ακόμα και μετά την ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τον Μιχαήλ Η΄ (1261).