1-ιωδοπροπάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

1. Με επίδραση υδριώδίου (HCl) σε 1-προπανόλη:

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα Με τριιώδιούχο φωσφόρο (PCl₃):

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε προπυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂X, όπου X εδώ F, Cl, Br):

Προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

Προσθήκη υδροϊωδίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροϊώδίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂OR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH₂CH₂CH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-1 (CH₃CH₂SH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλπροπυλθειαιθέρα (RSCH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-ιωδοπροπάνιο (CH₃CH₂I) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει προπαναμίνη-1 (CH₃CH₂CH₂NH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαμίνη (RNHCH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλοπροπυλαμίνη [R'N(CH₂CH₂CH₃)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιώδιούχο τριαλκυλοπροπυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₂CH₃)(R)R"]I}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-1:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂NO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται προπάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο:
3. Με υδροϊώδιο (HI):
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο:
5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-ιωδοπεντάνιο:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-πεντένιο:
3. Η αντίδραση του 1-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδεξάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδοπροποξυαιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδριώδίου (HI) από 1-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο: