Μεθαναμίνη

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα (δηλαδή υποκατεστημένη αμμωνία) ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Παραγωγή

Η μεθαναμίνη παράχθηκε για πρώτη φορά από τον Κάρολο-Αδόλφο Βουρτζ (Charles-Adolphe Wurtz), με υδρόλυση του μεθανοϊσοκυανοξείδιου και συγγενών ενώσεων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και μεθανάλη

Mε επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε μεθανάλη (HCHO) αρχικά παράγεται  υδροχλωρική μεθανιμίνη (CH₂=NH₂Cl) και έπειτα υδροχλωρική μεθαναμίμη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή μεθαναμίνη:

Με μεθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με μεθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel):

Με αναγωγή άλλων αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή νιτρομεθανίου (MeNO₂):
2. Με αναγωγή υδροκυανίου (HCN)
3. Με αναγωγή μεθανιμίνης (CH₂=NH):

Με χλωραμίνη σε μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (MeMgX):

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Η μεθαναμίνη είναι ένα καλό πυρηνόφιλο καθώς είναι αρκετά βασική και (στερεοχημικά σχετικά) ανεμπόδιστη, παρόλο που ως αμίνη θεωρείται ότι είναι ασθενής βάση. Η χρήση της στην Οργανική Χημεία είναι διάχυτη. Κάποιες αντιδράσεις περιλαμβάνουν απλά αντιδραστήρια που περιλαμβάνουν, αντίδραση με φωσγένιο προς μεθανοϊσοκυανοξείδιο, με διθειάνθρακα και υδροξείδιο του νατρίου προς μεθανοθειοκαρβαμικό νάτριο, με χλωροφόρμιο και μια βάση προς μεθανοϊσοκυανοξείδιο και με οξιράνιο προς 2-μεθυλαμιναιθανόλη. Η μεθαναμίνη δίνει τις αντιδράσεις που αντιστοιχούν σε πρωτοταγή αλκυλαμίνη, όπως η πρωτονίωση, η ακυλίωση και άλλες. Δείτε παρακάτω:

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

Μεθανοδιθειοκαρβαμικό νάτριο

Η μεθαναμίνη αντιδρά με το διθειάνθρακα παράγοντας, παρουσία και υδροξειδίου του νατρίου, μεθανοδιθειοκαρβαμικό νάτριο:

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δείνει N-μεθυλμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO) δίνει:

Oξείδωση

1. Οξειδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου προς νιτρομεθάνιο:

2. Με επίδραση ισχυρότερου οξειδωτικού, όπως το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄), παράγεται μεθανάλη:

Παραγωγή μεθανόλης

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε μεθαναμίνη, παράγεται μεθανόλη:

Παραγωγή διμεθυλοδιαζένιου

Με επίδραση θειονυλοχλωρίδιου και οξείδωση του παραγώμενου θειοναμίδιου παράγεται διμεθυλοδιαζένιο:

Η μεθαναμίνη στη Βιοχημεία

Η μεθυλαμίνη εμφανίζεται στη φύση ως προϊόν της αποσύνθεσης οργανικών υπολειμμάτων και ως παραπροϊόν της  μεθανογένεσης. Ακόμη λειτουργεί ως παράγοντας ρύθμισης οξύτητας στο θύλακα των χλωροπλαστών στα φυτά, απορροφώντας αποτελεσματικά τα πρωτόνια που παράγονται από τη σύνθεση της ATP.

Εφαρμογές

Η υγροποιημένη μεθυλαμίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως διαλύτης ανάλογος προς την υγρή αμμωνία. Έχει πολλές από τις ιδιότητες της τελευταίας, πολύ υψηλότερο σημείο βρασμού και επιπλέον διαλύει καλύτερα οργανικές ενώσεις, όπως ομοίως και η αιθανόλη τις διαλύει καλύτερα απ' ό,τι το νερό.
Αντιπροσωπευτικά εμπορικώς σημαντικά χημικά παράγονται από τη μεθυλαμίνη, περιλαμβάνοντας τα φαρμακευτικά προϊόντα εφεδρίνη και θεοφυλίνη, παρασιτοκτόνα όπως το καρβοφουράνιο, το καρβαρύλιο και το μεθαμικού νατρίου, αλλά και διαλύτες όπως το Ν-μεθυλοφορμαμίδιο και τη Ν-μεθυλοπυρρολιδόνη. Η προετοιμασία κάποιων επιφανειοδραστικών ουσιών και παραγωγών φωτογραφιών απαιτούν μεθαναμίνη ως ένα δομικό συστατικό.

Ασφάλεια

Η θανατηφόρα δόση, μετρημένη ως LD₅₀ σε ποντίκια, ανέρχεται σε 2,5 g/kg.
Η μεθαναμίνη επίσης ελέγχεται στη λίστα #1, ως ένα πρόδρομο χημικό που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή της μεθαμφεταμίνης, σύμφωνα με τη Διεύθυνση Δίωξης Ναρκωτικών των ΗΠΑ.