3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 3-, γιατί και η θέση #2 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ < φ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 1-fluoro-3-methylbutane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι f < m. Σημειώνεται ακόμη, ότι η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την πλευρά του ατόμου του φθορίου, γιατί θεωρείται σημαντικότερο υποκατάστατο από το μεθύλιο. Άλλωστε η σωστή αρίθμηση, 1 για το φθόριο και 3 για το μεθύλιο, δίνει άθροισμα μικρότερο από τη λανθασμένη, 4 για το φθόριο και 2 για το μεθύλιο, αφού 1 + 3 = 4 < 6 = 4 + 2.

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂Cl):

Με προσθήκη 2-φθοροπροπανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη 2-φθοροπροπάνιου σε αιθένιο παράγεται 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο::

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-μεθυλο-1-βουτανόλη ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 1-αλκοξυ-3-μεθυλοβουτάνιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH₂CH₂CH(CH₃)₂). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 4-μεθυλοπεντανονιτρίλιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-μεθυλο-1-βουτανοθειόλη ((CH₃)₂CHCH₂CH₂SH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 1-αλκυλοθειο-2-μεθυλοβουτάνιο (RSCH₂CH₂CH(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂I):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ((CH₃)₂CHCH₂CH₂NH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-3-μεθυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH₂CH₂CH(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-μεθυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH₂CH₂CH(CH₃)₂)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(3-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο [R'N(CH₂CH₂CH(CH₃)₂)(R)R"]F}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 3-μεθυλο-1-βουτανοφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂NO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-μεθυλο-1-φαινυλοβουτάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 3-μεθυλοβουτυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-μεθυλο-1-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο:

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 5-μεθυλο-1-φθορεξάνιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₂CH₂F):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 5-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο ((CH₃)₂CHCH₂CH₂CH=CHF):
3. Η αντίδραση του 3-μεθυλο-1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 6-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(3΄-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται 3-μεθυλο-1-βουτένιο: