Ισαβέλλα της Πορτογαλίας, δούκισσα της Βουργουνδίας

Γάμος με τον Φίλιππο της Βουργουνδίας

Σε ηλικία 30 ετών ενώ η Ισαβέλλα ήταν ακόμα ανύπαντρη δέχτηκε πρόταση γάμο από τον Φίλιππο της Βουργουνδίας ο οποίος ήταν δυο φορές χήρος με την Μιχαέλα του Βαλουά και την Μπόννη του Αρτουά αλλά χωρίς να έχει αποκτήσει ακόμα τον απαιτούμενο διάδοχο. Η Ισαβέλλα δεν μπόρεσε να αρνηθεί επειδή θαύμαζε από την γοητεία, την εξυπνάδα και τις πολιτικές ικανότητες του Φιλίππου. 
Στις 19 Οκτωβρίου 1428 ο Φίλιππος έστειλε αποστολή από το Σλάι με επικεφαλής τον κύριο σύμβουλο του κυβερνήτη του Ρουμπαί ο οποίος έφτασε στην Λισαβόνα στις 16 Δεκεμβρίου αφού έμεινε στο Σάντουιτς μέχρι τις 2 Δεκεμβρίου περιμένοντας δυο πλοία. Η αποστολή συνάντησε τον πατέρα και τα αδέλφια της Ισαβέλλας στο Αβίς για να συζητήσει το θέμα, στις 19 Ιανουαρίου 1429 ξεκίνησαν οι διαπραγματεύσεις ανάμεσα στις δυο πλευρές σχετικά με τον γάμο. Οι Πορτογάλοι συμφώνησαν με τον γάμο στέλνοντας αντιπροσώπους στις 2 Φεβρουαρίου για να δεχτούν απάντηση από τον δούκα της Βουργουνδίας ο οποίος στις 5 Μαΐου υπέγραψε τον γάμο και έγινε δεκτός από τους Πορτογάλους στις 4 Ιουνίου, η γαμήλια τελετή πραγματοποιήθηκε στις 24 Ιουλίου 1429.
Η Ισαβέλλα παρέμεινε στην Πορτογαλία για άλλες 8 εβδομάδες, στην συνέχεια στις 19 Οκτωβρίου 1429 εγκατέλειψε για πάντα την Πορτογαλία με έναν στόλο 20 πλοίων. Μετά από ένα ταξίδι 11 εβδομάδων στο οποίο το μεγαλύτερο μέρος του στόλου καταστράφηκε από καταιγίδα έφτασε στο Σλάι στις 25 Δεκεμβρίου 1429, ο Φίλιππος γιόρτασε τον γάμο τους δυο βδομάδες αργότερα στις 7 Ιανουαρίου 1430.
Μαζί με τον σύζυγο της και με την συνοδεία της κόμισσας του Ναμύρ Ιωάννας του Αρκούρ η Ισαβέλλα ταξίδεψε μέσω των περιοχών που διοικούσε στην Βουργουνδία. Με αφετηρία την Γάνδη στις 16 Ιανουαρίου μετέβη στο Κόρτραϊκ, την Λιλ, τις Βρυξέλλες, το Μέχελεν όπου έμεινε έγκυος και πέρασε την άνοιξη, όταν η Ιωάννα της Λωραίνης έκανε εκστρατεία στην Κομπιέν επέστρεψε στην Γάνδη για να διαπραγματευτεί με τους επαναστάτες.

Δούκισσα της Βουργουνδιας

Η Ισαβέλλα ήταν απροετοίμαστη για να παραμείνει στην πολυτελή αυλή της Βουργουνδίας, ήταν ντυμένη με χαλαρά υφάσματα προκειμένου να κρύψει την εγκυμοσύνη της. Το γεγονός που ενόχλησε περισσότερο την Ισαβέλλα ήταν η συμπεριφορά του συζύγου της ο οποίος δεν τήρησε τους όρκους πίστης που είχε δώσει, είχε αμέτρητες ερωμένες με τις οποίες είχε αποκτήσει περισσότερα από 50 νόθα παιδιά.
Η Ισαβέλλα γέννησε το πρώτο της παιδί στις 30 Δεκεμβρίου 1430 στις Βρυξέλλες έναν περίπου χρόνο μετά από το γάμο της το οποίο γεννήθηκε άρρωστο και βαπτίστηκε στις 16 Ιανουαρίου 1431. Το φθινόπωρο του ίδιου χρόνου η Ισαβέλλα έμεινε έγκυος στο δεύτερο παιδί τους Ιωσήφ, η Ισαβέλλα είχε περάσει όλο τον χρόνο με τον σύζυγο της στον οποίο είχε δείξει την εξυπνάδα τις ικανότητες της και το μεγάλο ενδιαφέρον της για την ανεξαρτησία της Βουργουνδίας. Τον Ιανουάριο του 1432 ο Κάρολος Ζ΄ της Γαλλίας επιτέθηκε στην Βουργουνδία, ο Φίλιππος αφήνοντας την Καουντενμπέρ για να υπερασπιστεί την Ντιζόν εγκατέλειψε την αντιβασιλεία στην Ισαβέλλα. Τα δυο βρέφη Αντώνιος και Ιωσήφ πέθαναν (1432) αλλά η Ισαβέλλα στις 10 Νοεμβρίου 1433 θα γεννήσει άλλον έναν γιο τον Κάρολο τον Ισχυρό ο οποίος θα είναι τελικά και ο διάδοχος του πατέρα του. 
Η Ισαβέλλα ήταν έξυπνη και μορφωμένη γυναίκα, προστάτης των γραμμάτων και των τεχνών, εξάσκησε έντονη επιρροή στον γιο της αλλά όχι σε τέτοιο βαθμό όπως στον σύζυγο της τον οποίο αντικαθιστούσε την περίοδο της απουσίας του. Διαπραγματεύτηκε τους γάμους των μελών της αυλής της με σπουδαίους Ευρωπαίους πρίγκιπες όπως του γιου της Καρόλου με την Αικατερίνη της Γαλλίας κόρης του βασιλιά Καρόλου Ζ΄ και της Μαρίας του Γκέλντερς με τον Ιάκωβο Β΄ της Σκωτίας. 
Το 1457 αποσύρθηκε ωστόσο από την βασιλική αυλή της Βουργουνδίας λόγω της διαφωνίας της με την πολιτική του συζύγου της, εγκατέστησε δική της αυλή στην οποία δεχόταν τα θύματα της πολιτικής του συζύγου της που ζητούσαν την δικαίωση τους.