Μεγάλη Δούκισσα Όλγα Αλεξάνδροβνα της Ρωσίας

Πρώτα χρόνια

Η Όλγα ήταν η νεώτερη κόρη του αυτοκράτορα Αλέξανδρου Γ΄ και της συζύγου του, αυτοκράτειρας Μαρίας, πρώην Δάγμαρ της Δανίας. Γεννήθηκε κατά τη διάρκεια της βασιλείας του πατέρα της στις 13 Ιουνίου 1882 στο παλάτι Πέτερχοφ, δυτικά της κεντρικής Αγίας Πετρούπολης. Η μητέρα της, μετά τη συμβουλή της αδερφής της, Αλεξάνδρας, τοποθέτησε την Όλγα στη φροντίδα της Αγγλίδας νταντάς, Ελίζαμπεθ Φράνκλιν.
Η ρωσική αυτοκρατορική οικογένεια ήταν ένας συχνός στόχος για δολοφόνους, οπότε για λόγους ασφαλείας η Μεγάλη Δούκισσα ανατράφηκε στο παλάτι Γκατζίνα, περίπου 80 μίλια δυτικά της Αγίας Πετρούπολης. Αν και η Όλγα και τα αδέλφια της ζούσαν σε παλάτι, οι συνθήκες στο νηπιαγωγείο θα μπορούσαν να χαρακτηριστούν μέτριες. Κοιμόντουσαν σε σκληρά κρεβάτια στρατόπεδου, σηκωνόντουσαν την αυγή κι έκαναν ένα μπάνιο με κρύο νερό κάθε πρωί.
Η Όλγα εγκατέλειψε για πρώτη φορά το παλάτι το 1888 όταν η αυτοκρατορική οικογένεια επισκέφθηκε τον Καύκασο. Στις 29 Οκτωβρίου, το τρένο επιστροφής πλησίασε την μικρή πόλη Borki με ταχύτητα. Οι γονείς της Όλγας και τα τέσσερα μεγαλύτερα παιδιά τους έτρωγαν μεσημεριανό, όταν το τρένο βγήκε από τις ράγες.  Οι επιζώντες ισχυρίστηκαν ότι ο Τσάρος έκανε μια "ηράκλεια προσπάθεια" έτσι ώστε οι άλλοι να διαφύγουν, μια ιστορία που αργότερα θεωρήθηκε απίστευτη. Σκοτώθηκαν 21 άτομα. Η αυτοκράτειρα Μαρία βοήθησε να φροντίσουν τους τραυματίες, και έφτιαξε αυτοσχέδιους επίδεσμους από τα ρούχα της. Μια επίσημη έρευνα διαπίστωσε ότι η σύγκρουση ήταν ατύχημα, αν και αυτό αμφισβητήθηκε. 
Η Μεγάλη Δούκισσα και τα αδέλφια της διδάχθηκαν στο σπίτι από ιδιωτικούς δασκάλους. Τα θέματα περιελάμβαναν ιστορία, γεωγραφία, ρωσικά, αγγλικά και γαλλικά, καθώς και ζωγραφική και χορό. Τα παιδιά διδάχθηκαν από μικρή ηλικία φυσικές δραστηριότητες, όπως ιππασία, και έγιναν εξαιρετικοί αναβάτες.
Η οικογένεια ήταν βαθιά θρησκευτική. Ενώ τα Χριστούγεννα και το Πάσχα ήταν στιγμές εορτασμού, τηρήθηκε αυστηρά η νηστεία - το κρέας, τα γαλακτοκομικά προϊόντα και οποιαδήποτε μορφή διασκέδασης αποφεύχθηκαν.
Η αυτοκράτειρα Μαρία ήταν επιφυλακτική και τυπική με την Όλγα ως παιδί και η σχέση τους παρέμεινε δύσκολη. Αντιθέτως, η Όλγα, ο πατέρας της και ο μικρότερος από τους αδελφούς της, ο Μιχαήλ, είχαν στενή σχέση. Μαζί, οι τρεις τους έκαναν συχνά πεζοπορίες στα δάση, όπου ο Τσάρος δίδαξε την Όλγα και τον Μιχαήλ δασοκομεία. Η Όλγα είπε για τον πατέρα της:
Ο πατέρας μου ήταν τα πάντα για μένα. Βυθισμένος στη δουλειά όπως ήταν, πάντα μου αφιέρωνε καθημερινά μισή ώρα ... όταν ο πατέρας μου μου έδειξε ένα πολύ παλιό άλμπουμ γεμάτο από συναρπαστικά σκίτσα μιας φανταστικής πόλης που ονομαζόταν "Mopsopolis", που κατοικείτo από σκυλά Παγκ. Μου το έδειξε κρυφά και ήμουν ενθουσιασμένη που μοιράστηκε μαζί μου τα δικά του παιδικά μυστικά
Οικογενειακές διακοπές πραγματοποιήθηκαν το καλοκαίρι στο Πέτερχοφ και με τους παππούδες της Όλγας, στη Δανία. Ωστόσο, το 1894, ο πατέρας της Όλγας αρρώστησε και το ετήσιο ταξίδι στη Δανία ακυρώθηκε. Στις 13 Νοεμβρίου 1894, πέθανε σε ηλικία 49 ετών. Η συναισθηματική επίπτωση στην Όλγα, ηλικίας 12 ετών, ήταν τραυματική και ο μεγαλύτερος αδελφός της, ο Νικόλαος Β΄, προωθήθηκε σε έναν ρόλο για τον οποίο, όπως είπε η Όλγα αργότερα, δεν είχε προετοιμαστεί.

Ζωή στο βασίλειο

Η Όλγα επρόκειτο να εισέλθει στην κοινωνία στα μέσα του 1899, αλλά μετά το θάνατο του αδελφού της Γεωργίου σε ηλικία 27 ετών, η πρώτη επίσημη δημόσια εμφάνισή της καθυστέρησε ένα χρόνο μέχρι το 1900. Μίσησε την εμπειρία και αργότερα είπε στον επίσημο βιογράφο της Ian Vorres: «Ένιωσα σαν να ήμουν ζώο σε κλουβί-εκτέθηκα στο κοινό για πρώτη φορά». Από το 1901, η Όλγα διορίστηκε επίτιμη διοικήτρια ως επικεφαλής του 12ου συντάγματος του αυτοκρατορικού ρωσικού στρατού.
Μέχρι το 1900, η Όλγα, ηλικίας 18 ετών, συνοδεύτηκε στο θέατρο και την όπερα από έναν μακρινό ξάδερφο, τον δούκα Πέτρο Αλεξάντροβιτς του Όλντενμπουργκ. Ήταν 14 χρόνια μεγαλύτερός της και γνωστός για το πάθος του για τη λογοτεχνία και τα τυχερά παιχνίδια. Ο Πέτρος ζήτησε το χέρι της Όλγας το επόμενο έτος, μια πρόταση που κατέπληξε απόλυτα την Μεγάλη Δούκισσα: "Ήμουν τόσο αμήχανη που το μόνο που μπόρεσα να πω ήταν "ευχαριστώ"» δήλωσε η ίδια αργότερα.
Ο αρραβώνας τους, που ανακοινώθηκε τον Μάιο του 1901, κατέπληξε την οικογένεια και τους φίλους, καθώς ο Πέτρος δεν έδειξε προηγούμενο ενδιαφέρον για τις γυναίκες και τα μέλη της κοινωνίας ανέφεραν ότι ήταν ομοφυλόφιλος. Σε ηλικία 19 ετών, στις 9 Αυγούστου 1901, η Όλγα παντρεύτηκε τον 33χρονο Πέτρο. Μετά τον εορτασμό οι νεόνυμφοι έφυγαν για το παλάτι του Όλντενμπουργκ. Η Όλγα πέρασε τη νύχτα του γάμου μόνη της κλαίγοντας, ενώ ο σύζυγός της έφυγε για μια λέσχη τυχερών παιχνιδιών και επέστρεψε το επόμενο πρωί. Ο γάμος τους παρέμεινε ανολοκλήρωτος και η Όλγα υποψιαζόταν ότι ο Πέτρος προωθήθηκε από την φιλόδοξη μητέρα του. Η βιογράφος της, Πατρίσια Φένιξ, θεωρούσε ότι η Όλγα μπορεί να αποδέχθηκε την πρότασή του μόνο και μόνο για να αποκτήσει ανεξαρτησία από τη μητέρα της, την αυτοκράτειρα Μαρία, ή να αποφύγει το γάμο σε ξένο βασίλειο. Το ζευγάρι ζούσε αρχικά με τα πεθερικά της, Αλέξανδρο Πέτροβιτς και Ευγενία. Η συγκατοίκηση δεν ήταν αρμονική, καθώς οι γονείς του Πέτρου, γνωστοί για το φιλανθρωπικό τους έργο, κατέκριναν τον μοναδικό τους γιο για την τεμπελιά του. Η Όλγα αντιπαθούσε την πεθερά της, αν και η Ευγενία, στενή φίλη της Επίτιμης Αυτοκράτειρας, έδωσε στη νύφη της πολλά δώρα, συμπεριλαμβανομένης μιας τιάρας με ρουμπίνια, που ήταν δώρο του Ναπολέοντα για την Ιωσηφίνα ντε Μπωαρναί.  Λίγες εβδομάδες μετά τον γάμο, η Όλγα και ο σύζυγός της ταξίδεψαν στο Μπιαρίτζ της Γαλλίας, από όπου πήγαν στο Σορέντο της Ιταλίας σε ένα σκάφος που δανείστηκαν από τον βασιλιά Εδουάρδο Ζ΄ του Ηνωμένου Βασιλείου.
Κατά την επιστροφή τους στη Ρωσία, εγκαταστάθηκαν σε ένα ανάκτορο 200 δωματίων (το πρώην αρχοντικό Μπαρυάτινσκι) στην οδό Sergievskaya 46 (σήμερα Τσαϊκόφσκι), στην Αγία Πετρούπολη. Το παλάτι, δώρο από τον Τσάρο Νικόλαο Β΄ στην αδελφή του, φιλοξενεί τώρα το Εμπορικό και Βιομηχανικό Επιμελητήριο της Αγίας Πετρούπολης. Η Όλγα και ο Πέτρος είχαν ξεχωριστά υπνοδωμάτια στα αντίθετα άκρα του κτιρίου και η Μεγάλη Δούκισσα είχε το δικό της στούντιο τέχνης. Καθώς ήταν δυστυχισμένη στο γάμο της, έπεσε σε περιόδους κατάθλιψης που οδήγησαν στην απώλεια των μαλλιών της, αναγκάζοντάς της να φορέσει περούκα. Χρειάστηκαν δύο χρόνια για να ξαναμακρύνουν τα μαλλιά της.
Κοντά στην πόλη Ραμόν, η Όλγα είχε τη δική της βίλα, που ονομάστηκε "Ολτζίνο" από την τοπική πόλη. Χρηματοδότησε το σχολείο του χωριού με δικά της χρήματα και ίδρυσε νοσοκομείο. Η νύφη της έγραψε αργότερα: «Προσπάθησε να βοηθήσει κάθε άτομο που είχε ανάγκη, όσο ήταν δυνατό και όσο τα μέσα της το επέτρεπαν». Στο νοσοκομείο έμαθε τη βασική ιατρική περίθαλψη και την κατάλληλη φροντίδα από τον τοπικό γιατρό. Έδειξε την ισχυρή της ορθόδοξη πίστη δημιουργώντας θρησκευτικές εικόνες, τις οποίες διένεμε για φιλανθρωπικά έργα. Στο Ραμόν, η Όλγα και ο Πέτρος απολάμβαναν το περπάτημα μέσα από τα κοντινά δάση και το κυνήγι λύκων. Ήταν ευγενικός και προσεκτικός με την Όλγα, αλλά εκείνη λαχταρούσε αγάπη, κανονικό γάμο και παιδιά.
Τον Απρίλιο του 1903, γνωρίστηκε με έναν υπάλληλο της Γαλάζιας Φρουράς, τον Νικολάι Κουλίκοφσκι κατά τη διάρκεια μιας βασιλικής στρατιωτικής ανασκόπησης στο παλάτι Παβλόφσκ. Η Όλγα και ο Κουλίκοφσκι άρχισαν να βλέπουν ο ένας τον άλλον και να ανταλλάσσουν τακτικά γράμματα. Την ίδια χρονιά, στην ηλικία των 22 ετών, αντιμετώπισε το σύζυγό της ζητώντας του διαζύγιο, αλλά αυτός αρνήθηκε λέγοντας πως θα μπορούσε να το επανεξετάσει μετά από επτά χρόνια. Παρ 'όλα αυτά, ο Πέτρος όρισε τον Κουλίκοβσκι ως βοηθό και του επέτρεψε να ζήσει στην ίδια κατοικία με εκείνον και τη σύζυγό του. Η σχέση του Κουλίκοβσκι και της Μεγάλης Δούκισσας δεν ήταν δημόσια, αλλά τα κουτσομπολιά για τη σχέση τους εξαπλώθηκαν στην κοινωνία.
Από το 1904 έως το 1906, ο δούκας Πέτρος διορίστηκε σε στρατιωτική θέση στο Tσάρσκογιε Σέλο, ένα συγκρότημα παλατιών νότια της Αγίας Πετρούπολης. Στο Τσαρσκόγιε Σέλο, η Μεγάλη Δούκισσα έζησε κοντά στον αδελφό της Νικόλαο και την οικογένειά του, που ζούσαν κοντά στην κατοικία της. Η Όλγα χάρηκε για τη γνωριμία της με τις τέσσερις κόρες του Τσάρου. Από το 1906 έως το 1914, η Όλγα έπαιρνε τις ανιψιές της στην Αγία Πετρούπολη, χωρίς τους γονείς τους, κάθε Σαββατοκύριακο καθ' όλη τη διάρκεια του χειμώνα. Συμπαθούσε ιδιαίτερα τη μικρότερη από τις κόρες του Νικολάου, τη βαφτισιμιά της Αναστασία. Μέσω του αδερφού της και της συζύγου του της, η Όλγα συναντήθηκε με τον Γκριγκόρι Ρασπούτιν, έναν αυτοαποκαλούμενο ιερέα που φέρεται να είχε θεραπευτικές δυνάμεις. Αν και δεν έκανε καμία δημόσια κριτική για τη σχέση του Ρασπούτιν με την αυτοκρατορική οικογένεια, δεν πείστηκε για τις υποτιθέμενες δυνάμεις του και τον αντιπαθούσε. Καθώς η Όλγα ήρθε πιο κοντά με την οικογένεια του αδελφού της, η σχέση της με τον άλλον επιζώντα αδελφό της, Μιχαήλ, επιδεινώθηκε. Προς φρίκη της ίδιας και του Νικολάου, ο Μιχαήλ το έσκασε με την ερωμένη του, μια δύο φορές διαζευγμένη κοινή γυναίκα, και η επικοινωνία μεταξύ του Μιχαήλ και της υπόλοιπης οικογένειας ουσιαστικά διακόπηκε.
Η Όλγα υποστήριξε τον Πιότρ Σολιπέν ως πρωθυπουργό, αλλά εκείνος δολοφονήθηκε το 1911. Η δημόσια αναταραχή που ακολούθησε, η φυγή του Μιχαήλ και ο ψεύτικος γάμος της Όλγας την έβαλαν υπό πίεση, και το 1912, ενώ επισκέφθηκε την Αγγλία με τη μητέρα της, υπέστη μια νευρική κατάρρευση. Η Τσαρίνα Αλεξάνδρα ήταν επίσης εξουθενωμένη, ανησυχώντας για την κακή υγεία του αιμοφιλικού γιου της, Αλεξέι. Η Όλγα αντικατέστησε την Τσαρίνα σε δημόσιες εκδηλώσεις και συνόδευσε τον αδελφό της σε περιήγηση στο εσωτερικό, ενώ η Τσαρίνα παρέμεινε στο σπίτι.

Α΄ Παγκόσμιος Πόλεμος και Επανάσταση

Στις 1 Αυγούστου του 1914, με τον Α Παγκόσμιο Πόλεμο, οι στρατιώτες της Όλγας εμφανίστηκαν σε αυτοκρατορική επιθεώρηση μπροστά στην ίδια και τον Τσάρο. Η Όλγα, έχοντας προηγούμενη ιατρική γνώση από το χωριό Ολτζίνο, άρχισε να εργάζεται ως νοσοκόμα σε νοσοκομείο του Ερυθρού Σταυρού. Κατά τη διάρκεια του πολέμου, ήρθε αντιμέτωπη με φωτιά ενώ παρακολούθησε το σύνταγμα στο μέτωπο. Οι νοσηλευτές σπάνια εργάζονταν τόσο κοντά στην πρώτη γραμμή και κατά συνέπεια της απονεμήθηκε το Τάγμα του Αγίου Γεωργίου από τον στρατηγό Mannerheim, ο οποίος αργότερα έγινε Πρόεδρος της Φινλανδίας. Καθώς οι Ρώσοι έχασαν έδαφος στις Κεντρικές Δυνάμεις, το νοσοκομείο της Όλγας κινήθηκε ανατολικά στο Κίεβο και ο Μιχαήλ επέστρεψε στην Ρωσία από εξορία στο εξωτερικό.
Το 1916 ο Τσάρος Νικόλαος Β΄ ακύρωσε το γάμο μεταξύ του δούκα Πέτρου Αλεξάντροβιτς και της Μεγάλης Δούκισσας, επιτρέποντάς της να παντρευτεί τον συνταγματάρχη Κουλίκοφσκι. Ο γάμος έλαβε χώρα στις 16 Νοεμβρίου 1916 στην εκκλησία Kievo-Vasilievskaya στο Κίεβο. Οι μόνοι επισκέπτες ήταν η Επίτιμη αυτοκράτειρα, ο γαμπρός της Όλγας, Μέγας Δούκας Αλέξανδρος, τέσσερις αστυνομικοί και δύο από της νοσηλεύτριες στο νοσοκομείο του Κιέβου.
Κατά τη διάρκεια του πολέμου, οι εσωτερικές εντάσεις και η φτώχεια στη Ρωσία συνέχισαν να αυξάνονται και οι επαναστατικές τάσεις αυξήθηκαν. Αφού ο Τσάρος Νικόλαος Β΄ παραιτήθηκε στις αρχές του 1917, πολλά μέλη της δυναστείας των Ρομανώφ, συμπεριλαμβανομένου του Νικολάου και της άμεσης οικογένειάς του, κρατήθηκαν υπό κατ' οίκον περιορισμό. Σε αναζήτηση ασφάλειας, η Επίτιμη Αυτοκράτειρα, ο Μέγας Δούκας Αλέξανδρος και η Μεγάλη Δούκισσα Όλγα ταξίδεψαν στην Κριμαία με ειδικό τρένο, όπου συναντήθηκαν με την αδελφή της Όλγας (και σύζυγο του Αλεξάνδρου) Μεγάλη Δούκισσα Ξένια. Ζούσαν στην περιουσία του Αλεξάνδρου, Ay-Todor, περίπου 19 χλμ. από τη Γιάλτα, όπου βρίσκονταν υπό κατ' οίκον περιορισμό από τις τοπικές αρχές. Στις 12 Αυγούστου 1917, γεννήθηκε το πρώτο παιδί της Όλγας, ο Τύχων Νικολάγιεβιτς κατά τη διάρκεια του κατ' οίκον περιορισμού της. Ονομάστηκε από τον Τύχων του Ζαντόνσκ, Αγίου που λατρευόταν κοντά στο κτήμα της Μεγάλης Δούκισσας στο Ολτζίνο. 
Οι Ρομανώφ που απομονώθηκαν στην Κριμαία δεν ήξεραν τίποτα για την τύχη του Τσάρου και της οικογένειάς του. Ο Νικόλαος, η Αλεξάνδρα και τα παιδιά τους, είχαν αρχικά κρατηθεί στην επίσημη κατοικία τους, το παλάτι, αλλά η Προσωρινή κυβέρνηση υπό τον Αλέξανδρο Κρένσκι τους εγκατέστησε στο Τόμπολσκ της Σιβηρίας. Τον Φεβρουάριο του 1918, το μεγαλύτερο μέρος της αυτοκρατορικής οικογένειας στο Ay-Todor μεταφέρθηκε σε άλλο κτήμα στο Djulber, όπου οι Μεγάλοι Δούκες Πέτρος και Νικόλαος ήταν ήδη υπό κατ' οίκον περιορισμό. Η Όλγα και ο σύζυγός της έμειναν στο Ay-Todor. Οι Ρομανόφ στην Κριμαία καταδικάστηκαν σε θάνατο από το επαναστατικό συμβούλιο της Γιάλτας, αλλά οι εκτελέσεις καθυστέρησαν από την πολιτική αντιπαλότητα μεταξύ των Σοβιετικών της Γιάλτας και της Σεβαστούπολης. Μέχρι το Μάρτιο του 1918, η Κεντρική Δύναμη της Γερμανίας είχε προχωρήσει στην Κριμαία και οι επαναστάτες φρουροί αντικαταστάθηκαν από Γερμανούς. Τον Νοέμβριο του 1918, οι γερμανικές δυνάμεις πληροφορήθηκαν ότι το έθνος τους είχε χάσει τον πόλεμο και στάλθηκαν προς το σπίτι. Οι συμμαχικές δυνάμεις ανέλαβαν τα λιμάνια της Κριμαίας, για να υποστηρίξουν τον πιστό Λευκό Στρατό, ο οποίος επέτρεψε στα επιζώντα μέλη του οίκου Ρομανώφ να διαφύγουν στο εξωτερικό. Η Επίτιμη Αυτοκράτειρα και, μετά την επιμονή της ίδιας, το μεγαλύτερο μέρος της οικογένειας και των φίλων της διέφυγαν με το βρετανικό πολεμικό πλοίο HMS Marlborough. Ο Νικόλαος Β΄ είχε ήδη εκτελεστεί και η οικογένεια υπέθεσε, σωστά, ότι η σύζυγός του και τα παιδιά του είχαν επίσης σκοτωθεί.
Η Όλγα και ο σύζυγός της αρνήθηκαν να εγκαταλείψουν την Ρωσία και αποφάσισαν να μετακινηθούν στον Καύκασο, τον οποίο ο Λευκός Στρατός είχε εκκαθαρίσει από τους επαναστάτες μπολσεβίκους. Ένας αυτοκρατορικός σωματοφύλακας, ο Τιμόθεος Γιατσίκ, τους οδήγησε στη γενέτειρά του, το μεγάλο χωριό του, το Νοβομίνσκαγια. Σε μια μισθωμένη αγροικία πέντε δωματίων, η Όλγα γέννησε τον δεύτερο γιο της, τον Γκούρι Νικολάγιεβιτς, στις 23 Απριλίου 1919. Ονομάστηκε από έναν φίλο της, τον Γκούρι Παναγιέφ, ο οποίος δολοφονήθηκε ενώ υπηρετούσε στο σώμα της Όλγας κατά τη διάρκεια του Α Παγκοσμίου Πολέμου. Τον Νοέμβριο του 1919, η οικογένεια εξέθεσε ποιο θα ήταν το τελευταίο ταξίδι τους στη Ρωσία. Λίγο πριν από τα επαναστατικά στρατεύματα, διέφυγαν στο Νοβοροσίσκ και κατέφυγαν στην κατοικία του Δανού Προξένου Thomas Schytte, ο οποίος τους ενημέρωσε για την ασφαλή άφιξη της Αυτοκράτειρας Μαρίας στη Δανία. Μετά από μια σύντομη παραμονή στον πρόξενο, η οικογένεια μεταφέρθηκε σε στρατόπεδο προσφύγων στο νησί Büyükada στο στενό Dardanelles κοντά στην Κωνσταντινούπολη , όπου η Όλγα, ο σύζυγός της και τα παιδιά μοιράστηκαν τρία δωμάτια με έντεκα ενήλικες. Μετά από δύο εβδομάδες, εκκενώθηκαν στο Βελιγράδι, όπου τους επισκέφθηκε ο στρατηγός Αλέξανδρος, αργότερα ο βασιλιάς Αλέξανδρος Α΄ της Γιουγκοσλαβίας. Ο Αλέξανδρος προσέφερε στη Μεγάλη Δούκισσα και την οικογένειά της ένα μόνιμο σπίτι, αλλά η Όλγα κλήθηκε στη Δανία από τη μητέρα της. Την Παρασκευή 1920, η Όλγα και η οικογένειά της έφθασαν στην Κοπεγχάγη. Ζούσαν με την αυτοκράτειρα Μαρία, αρχικά στο παλάτι Amalienborg και στη συνέχεια στο βασιλικό κτήμα του Hvidøre, όπου η Όλγα ενεργούσε ως γραμματέας και σύντροφος της μητέρας της. Ήταν μια δύσκολη συγκατοίκηση κατά περιόδους. Η αυτοκράτειρα επέμενε να έχει υπό έλεγχο την Όλγα και βρήκε τους μικρούς γιους της πολύ άτακτους. Ποτέ δεν συμφιλιώθηκε με την ιδέα του γάμου της κόρης της με έναν κοινό, έτσι ήταν ψυχρή προς τον Κουλίκοφσκι και σπάνια του επέτρεπε να παρουσιάζεται μπροστά της. Στις επίσημες λειτουργίες, η Όλγα αναμενόταν να συνοδεύει μόνη τη μητέρα της.

Άννα Άντερσον

Το 1925, η Όλγα και ο συνταγματάρχης Κουλίκοφσκι ταξίδεψαν στο Βερολίνο για να συναντήσουν την Άννα Άντερσον, που ισχυρίστηκε ότι είναι η ανιψιά της Όλγας, η Μεγάλη Δούκισσα Αναστασία της Ρωσίας. Η Άντερσον είχε επιχειρήσει να αυτοκτονήσει στο Βερολίνο το 1920, κάτι που η Όλγα αποκάλεσε αργότερα "ίσως το μοναδικό αδιαμφισβήτητο γεγονός σε όλη την ιστορία". Η Άντερσον ισχυρίστηκε ότι με τη βοήθεια ενός άνδρα που ονομάστηκε Τσαϊκόφσκι είχε δραπετεύσει από την Ρωσία μέσω του Βουκουρεστίου, όπου είχε γεννήσει το παιδί του. Η Όλγα πίστευε ότι η ιστορία ήταν «φανερά ψεύτικη» , καθώς η Άντερσον δεν προσπάθησε να προσεγγίσει τη βασίλισσα Μαρία της Ρουμανίας, κατά τη διάρκεια της υποτιθέμενης περιόδου στο Βουκουρέστι. Η Όλγα είπε:
Αν η κυρία Άντερσον ήταν πράγματι η Αναστασία, η Βασίλισσα Μαρία θα την είχε αναγνωρίσει επιτόπου. ... Η Μαρία δεν θα είχε ποτέ συγκλονιστεί από τίποτα και η ανιψιά μου θα το γνώριζε. ... Δεν υπάρχει κανένας τίτλος πραγματικών στοιχείων στην ιστορία. Η γυναίκα παραμένει μακριά από τη συγγενή που θα ήταν η πρώτη που θα την αναγνώριζε, θα καταλάβαινε την απεγνωσμένη δυστυχία της και θα την συμπαθούσε.
 
Η Άντερσον δήλωσε ότι ήταν στο Βερολίνο για να συναντήσει την πριγκίπισσα Ειρήνη της Έσσης και του Ρήνου (αδελφή της Τσαρίνας Αλεξάνδρας και ξαδέρφη της Όλγας). Η Όλγα δήλωσε: «Η πριγκίπισσα Ειρήνη ήταν μια από τις πιο αυστηρές γυναίκες της γενιάς της · η ανιψιά μου θα ήξερε ότι η ιστορία θα την είχε πράγματι σοκάρει.»
Η Όλγα συναντήθηκε με την Άντερσον, ο οποίος υποβλήθηκε σε θεραπεία για τη φυματίωση, σε ένα σανατόριο. Από την επίσκεψη, η Όλγα δήλωσε αργότερα:
Η αγαπημένη μου Αναστασία ήταν δεκαπέντε όταν την είδα για τελευταία φορά το καλοκαίρι του 1916. Θα ήταν είκοσι τεσσάρων το 1925. Σκέφτηκα ότι η κ. Άντερσον φαινόταν πολύ μεγαλύτερη από αυτήν. Εν πάση περιπτώσει, τα χαρακτηριστικά της ανιψιάς μου δεν θα μπορούσαν ενδεχομένως να έχουν αλλάξει. Η μύτη, το στόμα, τα μάτια ήταν διαφορετικά ... Μόλις κάθισα κάτω από το κρεβάτι στο Mommsen Nursing Home, ήξερα ότι έβλεπα μια ξένη. ... Είχα φύγει από τη Δανία με κάποια ελπίδα στην καρδιά μου. Έφυγα από το Βερολίνο με κάθε ελπίδα να έχει σβήσει.
Η Όλγα είπε επίσης ότι φοβόταν ότι η Άντερσον μιλούσε μόνο γερμανικά και δεν έδειξε κανένα σημάδι ότι γνώριζε είτε αγγλικά είτε ρωσικά, ενώ η Αναστασία μιλούσε με άνεση τις δύο αυτές γλώσσες και δεν γνώριζε γερμανικά. Παρόλα αυτά, η Όλγα παρέμεινε συμπονετική προς τον Άντερσον, ίσως επειδή σκέφτηκε ότι ήταν άρρωστη και όχι σκόπιμα απατεώνισσα. Η Όλγα εξήγησε αργότερα:
Δεν μου φάνηκε απατεώνισσα. Το αποδεικνύει η αγένειά της. Ένας πονηρός απατεώνας θα είχε κάνει ό, τι μπορούσε για να κερδίσει εύνοια... Η δική μου πεποίθηση είναι ότι όλα άρχισαν με μερικούς αδίστακτους ανθρώπους που ελπίζουν ότι θα μπορούσαν να βάλουν στα χέρια τους τουλάχιστον ένα μερίδιο της υπέροχης και εντελώς ανύπαρκτης περιουσίας των Ρομανώφ... Είχα την αίσθηση ότι ήταν «ενημερωμένη», αλλά μακριά από την τελειότητα. Τα λάθη που έκανε δεν θα μπορούσαν να αποδοθούν σε καθυστερήσεις της μνήμης. Για παράδειγμα, είχε μια ουλή σε ένα από τα δάχτυλά της και συνέχισε να λέει σε όλους ότι είχε συνθλιβεί εξαιτίας ενός ατυχήματος. Και αμέσως θυμήθηκα το πραγματικό περιστατικό. Ήταν η Μαρία, η μεγαλύτερη αδελφή της, που χτύπησε άσχημα, και δεν συνέβη σε μεταφορά αλλά στο αυτοκρατορικό τρένο. Προφανώς, κάποιος, έχοντας ακούσει κάτι για το περιστατικό, είχε περάσει μια παραμορφωμένη εκδοχή του στην κυρία Άντερσον.
Πιθανότατα, η Όλγα ήταν αρχικά είτε ανοιχτή στην πιθανότητα ότι η Άντερσον ήταν Αναστασία, είτε ανίκανη να αποφασίσει. Ο βιογράφος και υποστηρικτής της Άντερσον, Peter Kurth, ισχυρίστηκε ότι η Όλγα έγραψε στον Δανό πρεσβευτή Herluf Zahle στα τέλη Οκτωβρίου 1925: "Η αίσθηση μου είναι ότι δεν είναι αυτή που πιστεύει - αλλά δεν μπορεί κανείς να πει ότι δεν είναι αλήθεια". Μέσα σε ένα μήνα είχε αλλάξει γνώμη. Έγραψε σε έναν φίλο: «Δεν υπάρχει καμία ομοιότητα και δεν είναι αδιαμφισβήτητα η Α[ναστασία]». Η Όλγα έστειλε στην Άντερσον κασκόλ και πέντε γράμματα, τα οποία χρησιμοποίησαν οι υποστηρικτές της Άντερσον για να ισχυριστούν ότι η Όλγα την αναγνώρισε ως Αναστασία. Η Όλγα δήλωσε αργότερα ότι έστειλε το δώρο και τα γράμματα "από οίκτο" και αποκάλεσε τους ισχυρισμούς "μια ολοκληρωμένη κατασκευή". Όταν η Όλγα αρνήθηκε να αναγνωρίσει δημοσίως την Άντερσον ως Αναστασία και δημοσίευσε μια δήλωση που αρνήθηκε οποιαδήποτε ομοιότητα σε μια δανική εφημερίδα, οι υποστηρικτές της Άντερσον, Χάριετ φον Ράθλεφ και Γκλεμπ Μπότκιν, ισχυρίστηκαν ότι η Όλγα ενεργούσε σύμφωνα με οδηγίες που έλαβε από την αδελφή της, Ξένια, μέσω τηλεγραφήματος. Η Όλγα αρνήθηκε με ιδιωτικές επιστολές και ένορκη μαρτυρία. Είπε στον επίσημο βιογράφο της: "Δεν έλαβα ποτέ τέτοιο τηλεγράφημα." Το τηλεγράφημα δεν βρέθηκε ποτέ σε κανένα από τα έγγραφα που σχετίζονται με την υπόθεση. Η Ξένια είπε: 
[Οι υποστηρικτές της Άντερσον] είπαν τα πιο φοβερά ψέματα για την αδερφή μου κι εμένα... Υποτίθεται ότι έστειλα στην Όλγα τηλεγράφημα λέγοντας: «Σε καμία περίπτωση μην την αναγνωρίσεις ως Αναστασία». Αυτή ήταν ψέμα. Δεν έστειλα ποτέ τηλεγραφήματα ή έδωσα σε αδερφή μου συμβουλές σχετικά με την επίσκεψή της στο Βερολίνο. Όλοι μας ανησυχούσαμε για τον λόγο του ταξιδιού της, αλλά μόνο επειδή φοβόταν ότι θα χρησιμοποιηθεί για προπαγανδιστικούς σκοπούς από τους υποστηρικτές. ... Η αδελφή μου Όλγα λυπήθηκε αυτή τη φτωχή γυναίκα. Ήταν ευγενική προς αυτήν και λόγω της καλοσύνης της καρδιάς της, οι απόψεις και τα κίνητρά της έχουν διαστρεβλωθεί.

Κατοικία στη Δανία και αναχώρηση

Η Επίτιμη Αυτοκράτειρα πέθανε στις 13 Οκτωβρίου 1928 στο Hvidøre. Η περιουσία της πωλήθηκε και η Όλγα αγόρασε το ένα αγρόκτημα στο Ballerup περίπου 24 χιλιόμετρα από την Κοπεγχάγη με το μερίδιό της. Η ίδια και ο σύζυγός της είχαν άλογα, αγελάδες, χοίρους, κοτόπουλα, χήνες, σκυλιά και γάτες. Για τις μεταφορές είχαν ένα μικρό αυτοκίνητο και ένα έλκηθρο. Ο Τύχων και ο Γκούρι (ηλικίας δεκατριών και έντεκα, αντίστοιχα, όταν μετακόμισαν στο αγρόκτημα) μεγάλωσαν εκεί. Η Όλγα ασχολήθηκε με το νοικοκυριό με τη βοήθεια της ηλικιωμένης ακολούθου, της κυρίας Αιμιλία Τένσο ("Μίμκα"), που είχε έρθει μαζί της από τη Ρωσία. Η Μεγάλη Δούκισσα έζησε με απλότητα, δούλευε στα χωράφια, έκανε οικιακές εργασίες και ασχολούταν με τη ζωγραφική.
Το αγρόκτημα έγινε κέντρο της ρωσικής μοναρχικής κοινότητας στη Δανία και πολλοί Ρώσοι μετανάστες το επισκέφθηκαν. Η Όλγα διατήρησε αλληλογραφία με τη ρωσική κοινότητα των μεταναστών και με πρώην μέλη του αυτοκρατορικού στρατού. Η Όλγα άρχισε να πουλάει δικούς της πίνακες ζωγραφικής, ρωσικών και δανικών σκηνών, με δημοπρασίες στην Κοπεγχάγη, το Λονδίνο, το Παρίσι και το Βερολίνο. Μερικά από τα έσοδα δωρήθηκαν στις φιλανθρωπικές οργανώσεις που υποστήριζε.
Η Ναζιστική Γερμανία εισέβαλε στη Δανία στις 9 Απριλίου 1940 και καταλήφθηκε για το υπόλοιπο Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο. Ακολούθησε έλλειψη τροφίμων, περιορισμοί επικοινωνίας και κλείσιμο μεταφορών. Καθώς οι γιοι της Όλγας, ο Τύχων και ο Γκούρι υπηρετούσαν ως αξιωματικοί στο δανικό στρατό, θεωρήθηκαν αιχμάλωτοι πολέμου, αλλά η φυλάκισή τους σε ξενοδοχείο της Κοπεγχάγης διήρκεσε λιγότερο από δύο μήνες. Ο Τύχων φυλακίστηκε για έναν επιπλέον μήνα το 1943, αφού συνελήφθη με την κατηγορία της κατασκοπείας. Άλλοι εξορισμένοι Ρώσοι, πρόθυμοι να πολεμήσουν εναντίον των Σοβιετικών, στρατολογήθηκαν με τις γερμανικές δυνάμεις. Παρά την φυλάκιση των γιων της και τη δανική καταγωγή της μητέρας της, η Όλγα ενεπλάκη στη συνωμοσία των συμπατριωτών της με τις γερμανικές δυνάμεις, καθώς συνέχισε να συναντά και να επεκτείνει τη βοήθεια στους Ρώσους εξόριστους που αγωνίζονταν εναντίον του κομμουνισμού. Στις 4 Μαΐου 1945, οι γερμανικές δυνάμεις στη Δανία παραδόθηκαν στους Βρετανούς. Όταν οι οικονομικές και κοινωνικές συνθήκες για τους Ρώσους εξόριστους απέτυχαν να βελτιωθούν, ο στρατηγός Πιέτρο Κρασνόφ έγραψε στη Μεγάλη Δούκισσα, αναγράφοντας τις άθλιες συνθήκες που έπλητταν τους Ρώσους μετανάστες στη Δανία. Εκείνη ζήτησε από τον πρίγκιπα Άξελ της Δανίας να τους βοηθήσει, αλλά το αίτημά της απορρίφθηκε.
Με το τέλος του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, τα Σοβιετικά στρατεύματα κατέλαβαν το δανικό νησί Bornholm, και η Σοβιετική Ένωση έγραψε στη δανική κυβέρνηση κατηγορώντας την Όλγα και έναν δανικό καθολικό επίσκοπο για συνωμοσία κατά της σοβιετικής κυβέρνησης. Οι επιζώντες Ρομανώφ στη Δανία φοβούνταν μια απόπειρα δολοφονίας ή απαγωγής και η Όλγα αποφάσισε να μεταφέρει την οικογένειά της στη σχετική ασφάλεια του αγροτικού Καναδά.

Ζωή στον Καναδά και θάνατος

Τον Μάιο του 1948, η οικογένεια Κουλίκοβσκι ταξίδεψε στο Λονδίνο με συνοδεία του δανικού στρατού. Τους δόθηκε ένα διαμέρισμα στο Hampton Court Palace ενώ έγιναν ρυθμίσεις για το ταξίδι τους στον Καναδά ως αγροτικοί μετανάστες. Στις 2 Ιουνίου 1948, η Όλγα, ο Κουλίκοβσκι, ο Τύχων και η Δανέζα σύζυγός του Αγνέτ, ο Γκούρι και η σύζυγός του Ρουθ, μαζί με τα δύο παιδιά τους Ξένια και Λεονίντ και η αφοσιωμένη σύντροφος και πρώην υπηρέτρια της Όλγας, Μίμκα, αναχώρησαν από την Αγγλία. Η οικογένεια έζησε στο Τορόντο, έως ότου αγόρασαν ένα αγρόκτημα 200 στρεμμάτων στην επαρχία Halton του Οντάριο.
Μέχρι το 1952, το αγρόκτημα είχε καταστεί βάρος για την Όλγα και το σύζυγό της. Ήταν και οι δύο ηλικιωμένοι, οι γιοι τους είχαν απομακρυνθεί και η εργασία ήταν δύσκολο να έρθει σε πέρας. Η υγεία του συνταγματάρχη άρχισε να επιδεινώνεται και κάποια από τα εναπομείναντα κοσμήματα της Όλγας ληστεύτηκαν. Το αγρόκτημα πωλήθηκε και η Όλγα, ο σύζυγός της και η πρώην υπηρέτρια της, Μίμκα, μετακόμισαν σε μικρότερο σπίτι με πέντε δωμάτια στο Οντάριο. Η Μίμκα υπέφερε από εγκεφαλικό επεισόδιο που την άφησε παράλυτη και η Όλγα τη νοσήλευσε μέχρι τον θάνατο της Μίμκα στις 24 Ιανουαρίου του 1954.
Οι γείτονες και οι επισκέπτες της περιοχής, συμπεριλαμβανομένων ξένων και βασιλικών αξιωματούχων, έδειξαν ενδιαφέρον για την Όλγα και επισκέφτηκαν το σπίτι της. Οι επισκέπτες συμπεριλάμβαναν την πριγκίπισσα Μαρίνα, δούκισσα του Κεντ, το 1954, τον Λούις Μαουντμπάττεν και τη σύζυγό του Εντουίνα Μαουντμπάττεν, το 1959, αλλά και τη Βασίλισσα Ελισάβετ Β΄ του Ηνωμένου Βασιλείου και τον πρίγκιπα Φίλιππο. Το σπίτι της ήταν επίσης μαγνήτης για τους απατεώνες που ισχυρίστηκαν ότι ήταν επιζώντα μέλη της Οικογένειας Ρομανώφ, τους οποίους η Όλγα και η οικογένειά της θεωρούσαν απειλή.
Μέχρι το 1958, ο σύζυγος της Όλγας ήταν σχεδόν παράλυτος κι εκείνη πούλησε μερικά από τα υπόλοιπα κοσμήματά της για να κερδίσει χρήματα. Μετά το θάνατο του συζύγου της το 1958, έγινε όλο και πιο αδύναμη μέχρι τη νοσήλευσή της τον Απρίλιο του 1960 στο Γενικό Νοσοκομείο του Τορόντο. Δεν ενημερώθηκε ή δεν είχε επίγνωση ότι η μεγαλύτερη αδελφή της, Ξένια, πέθανε στο Λονδίνο εκείνον τον μήνα. Ανίκανη να φροντίσει τον εαυτό της, η Όλγα πήγε να μείνει με δύο Ρώσους φίλους της, τον Κωνσταντίνο και τη Σιναΐδα Μαρτεμιάνοφ, σε ένα διαμέρισμα πάνω από ένα σαλόνι ομορφιάς στην οδό Gerrard Street 716 στο Τορόντο. Έπεσε σε κώμα στις 21 Νοεμβρίου του 1960 και πέθανε στις 24 Νοεμβρίου σε ηλικία 78 ετών. 
Την 30η Νοεμβρίου 1960, μετά από μια κηδεία στον Καθεδρικό Ναό του Σωτήρος Χριστού, στο Τορόντο, θάφτηκε δίπλα στον σύζυγό της. Αν και έζησε απλά, αγόραζε φθηνά ρούχα και έκανε τα δικά της ψώνια και κηπουρική, το κτήμα της αποτιμήθηκε σε περισσότερα από 200.000 δολάρια του Καναδά (περίπου $ 1.5 εκατομμύρια του 2013). Τα υλικά περιουσιακά της στοιχεία εκτιμήθηκαν σε συνολικά 350 δολάρια, κάτι που η βιογράφος Πατρίσια Φένιξ θεωρούσε λανθασμένο.

Κληρονομιά

Η Όλγα άρχισε να σχεδιάζει και να ζωγραφίζει σε νεαρή ηλικία. Είπε στον επίσημο βιογράφο της Ian Vorres:
Ακόμα και κατά τη διάρκεια των μαθημάτων της γεωγραφίας και της αριθμητικής, μου δόθηκε η άδεια να καθίσω με ένα μολύβι στο χέρι μου. Θα μπορούσα να ακούω πολύ καλύτερα όταν ζωγράφιζα καλαμπόκι ή άγρια ​​λουλούδια.
Ζωγράφιζε καθ' όλη τη διάρκεια της ζωής της, σε χαρτί και καμβά, και η παραγωγή της εκτιμάται σε πάνω από 2.000 κομμάτια. Το συνηθισμένο θέμα της ήταν το τοπίο, αλλά ζωγράφισε επίσης πορτρέτα και νεκρή φύση. Ο Vorres έγραψε:
Οι πίνακές της, ζωντανοί και ευαίσθητοι, βυθίζονται στο υποτονικό φως της αγαπημένης της Ρωσίας. Εκτός από τα πολυάριθμα τοπία της και τις εικόνες λουλουδιών που αποκαλύπτουν την έμφυτη αγάπη της για τη φύση, συχνά ζει και σε σκηνές από την απλή καθημερινή ζωή ... που εκτελείται με ευαίσθητο μάτι για σύνθεση, έκφραση και λεπτομέρεια. Το έργο της αποπνέει την ειρήνη, την ηρεμία και το πνεύμα της αγάπης που αντικατοπτρίζουν τον χαρακτήρα της, σε πλήρη αντίθεση με το πόνο που έζησε κατά το μεγαλύτερο μέρος της ζωής της.
Η νύφη της έγραψε:
Όντας ένας βαθιά θρησκευόμενος άνθρωπος, η Μεγάλη Δούκισσα αντιλήφθηκε την ομορφιά της φύσης ως θεϊκή έμπνευση δημιουργίας. Η προσευχή και η παρακολούθηση της εκκλησίας της έδωσαν τη δύναμη όχι μόνο να ξεπεράσει τις νέες δυσκολίες που αντιμετώπισε, αλλά και να συνεχίσει με τη ζωγραφική. Αυτά τα αισθήματα ευγνωμοσύνης προς τον Θεό διαφώτισαν όχι μόνο τις εικόνες που δημιούργησε η Μεγάλη Δούκισσα, αλλά και τα πορτραίτα και τα έργα ζωγραφικής της.
Οι πίνακές της ήταν μια κερδοφόρα πηγή εισοδήματος. Το πρόγραμμα ανακούφισης της Ρωσίας, το οποίο ίδρυσε ο Τύχων και η τρίτη σύζυγός του Όλγα προς τιμήν της Μεγάλης Δούκισσας, παρουσίασε μια επιλογή της δουλειάς της στην κατοικία του Ρώσου πρεσβευτή στην Ουάσινγκτον το 2001, στη Μόσχα το 2002, στο Εκατερίνμπουργκ το 2004, στην Αγία Πετρούπολη και τη Μόσχα το 2005, στο Tyumen και στο Surgut το 2006, στην Γκαλερί Tretyakov στη Μόσχα και στο Κάστρο του Αγίου Μιχαήλ στην Αγία Πετρούπολη το 2007 και στο Μουσείο Vladimir Arsenyev στο Βλαδιβοστόκ το 2013. Τα κομμάτια της Όλγα περιλαμβάνονται στις συλλογές της Βρετανικής βασίλισσας Ελισάβετ Β΄ και του συζύγου της Φιλίππου, του Νορβηγικού βασιλιά Χάραλντ Ε΄ της Νορβηγίας, και ιδιωτικών συλλογών στη Βόρεια Αμερική και την Ευρώπη. Το Ballerup Museum στο Pederstrup της Δανίας έχει περίπου 100 έργα.