Χλωραιθανάλη

Με καταλυτική οξείδωση (2-χλωραιθυλο)βενζόλιου

Με καταλυτική οξείδωση (2-χλωραιθυλο)βενζόλιου (PhCH₂CH₂Cl) παράγεται φαινόλη (PhOH) και χλωραιθανάλη:

Με μερική οξείδωση 2-χλωραιθανόλης

Με μερική οξείδωση 2-χλωραιθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

Με οζονόλυση 1,4-διχλωρο-2-βουτένιου

Με οζονόλυση 1,4-διχλωρο-2-βουτενίου παράγεται τελικά χλωραιθανάλη:

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,4-διχλωρο-2,3-βουτανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,4-διχλωρο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται χλωραιθανάλη:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Η χλωραιθανόλη είναι μια διλειτουργική ένωση, αφού περιέχει δυο λειτουργικές ομάδες, το χλώριο και την αλδεϋδομάδα. Το γεγονός αυτό την καθιστά μια ευέλικτη πρόδρομη ένωση, για πολλές ετεροκυκλικές ενώσεις και όχι μόνο. Για παράδειγμα, συμπυκνώνεται με παράγωγα της θειουρίας, για να δώσει αμινοθειαζόλες. Η αντίδραση αυτή ήταν κάποτε σημαντική, ως πρόδρομη για την παραγωγή σουλφαθειαζόλης, ενός από τα πρώτα σουλφοφάρμακα.

Αναγωγή προς 2-χλωραιθανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-χλωραιθανάλη προς 2-χλωραιθανόλη:

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε χλωραιθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-χλωρο-1,1-αιθανοδιόλη:

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-χλωρομεθυλο-1,3-διοξολάνιο:

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C⁻(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-χλωρο-1-προπένιο:

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η χλωραιθανάλη. Π.χ.::
1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-χλωροπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-χλωροπροπανικό οξύ:
2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-χλωραιθανοσουλφονικό οξύ:
3. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2-τριχλωραιθάνιο:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-χλωραιθενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-χλωραιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοχλωραιθανάλη:

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται χλωραιθανονιτρίλιο και χλωρομεθυλαμινομεθανάλη:

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-χλωραιθανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-χλωραιθάνιο:

Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(χλωρομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-χλωρομεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται  υδροξυαιθανάλη :

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκοξυαιθανάλη:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκινυλαιθανάλη. Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει φορμυλομεθυλεστέρα (RCOOCH₂CH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει φορμυλαιθανονιτρίλιο:

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλδεΰδη:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει υδροθειαιθανάλη:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοθειαιθανάλη:

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει ιωδαιθανάλη:

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωραιθανάλη, παράγεται φθοραιθανάλη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει νιτραιθανάλη:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται φαινυλαιθανάλη:

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθανόλη:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανόλη:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθανάλη:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από χλωραιθανάλη παράγεται αιθενόνη:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 3-χλωροπροπανάλη, χλωροπροπανόνη και χλωρομεθυλοξιράνιο:

Επιδράσεις στο περιβάλλον

Η χλωραιθανάλη είναι ένας μεταβολίτης της αποσύνθεσης του 1,2-διχλωραιθάνιου, που τελικά μετατρέπεται σε 2-χλωραιθανόλη. Αυτή η μεταβολική οδός είναι σημαντική, αφού εκατομμύρια τόννοι 1,2-διχλωραιθάνιου παράγονται αφού είναι πρόδρομη ένωση για την παραγωγή χλωραιθένιου.