Αλανίνη

Από α-αλοπροπανικό οξύ

1.. Με επίδραση αμμωνίας:
2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας:
3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel):

Αντίδραση Strecker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε αιθανάλη (CH₃CHO). Ενδιάμεσα σχηματίζεται 2-αμινοπροπανονιτρίλιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται σε αλανίνη:

Από μεθυλομηλονικό οξύ

Από μεθυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann:

Εστεροποίηση

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της καρβοξυλομάδας.

Αλκυλίωση

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

Ακυλίωαη

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται γαλακτικό οξύ:

Η αλανίνη ως βιολογικό μόριο

Η L-αλανίνη είναι δεύτερη σε συχνότητα εμφάνισης στις πρωτεΐνες (μετά από μόνο τη λευκίνη) και αποτελεί το 7,8% της πρωτοταγούς δομής σε ένα δείγμα 1.150 πρωτεϊνών. Οι κωδικόνια της είναι: GCU, GCC, GCA και GCG.
Μια ιδιαίτερα πλούσια πηγή α-αλανίνης είναι η ινοΐνη (πρωτεΐνη) μεταξιού, από την οποία απομονώθηκε αρχικά η αλανίνη το 1879. Είναι ένα από τα μη απαραίτητα αμινοξέα καθώς μπορούν να τη συνθέσουν τα πουλιά και τα θηλαστικά από το μεταβολισμό σακχάρων και δεν απαιτείται η άμεση διατροφική λήψη της. Ωστόσο καλή πηγή αλανίνης αποτελούν οι ακόλουθες τροφές: κρέας, θαλασσινά, γαλακτοκομικά, αυγά, ζελατίνη, φασόλια, καρύδια, σπόροι, ρύζι, καλαμπόκι, σιτάρι, κ.ά.
Η αλανίνη μπορεί να βιοσυντεθεί από πυροσταφυλικό οξύ και διακλαδισμένα αμινοξέα όπως η βαλίνη, η λευκίνη και η ισολευκίνη. Επίσης, κατά την αποικοδόμηση της θρυπτοφάνης τρία μόρια άνθρακα αυτής αποβάλλονται ως αλανίνη.

Καταβολισμός της αλανίνης

Η L-αλανίνη χαρακτηρίζεται ως αμιγώς γλυκογενετικό αμινοξύ καθώς κατά τον καταβολισμό της αποδίδει πυροσταφυλικό το οποίο μπορεί να εισέλθει στην γλυκονεογενετική πορεία και να αποδώσει γλυκόζη. Η μετατροπή της αλανίνης σε πυροσταφυλικό επιτελείται από το ένζυμο αμινομεταφοράση της αλανίνης. Κατά την αντίδραση αυτή η αμινομάδα της αλανίνης μεταφέρεται στο α-κετογλουταρικό οξύ με αποτέλεσμα το σχηματισμό γλουταμινικού. Ο εναπομένων ανθρακικός σκελετός της απαμινωμένης αλανίνης αποτελεί το πυροσταφυλικό οξύ. Κατά το πρώτα βήματα της γλυκονεογένεσης το πυροσταφυλικό που προκύπτει από την αλανίνη καρβοξυλιώνεται σε οξαλοξικό οξύ με την ανάλωση ενός μορίου τριφωσφορικής αδενοσίνης (ATP) και το οξαλοξικό με τη σειρά του αποκαρβοξυλιώνεται και φωσφορυλιώνεται για να αποδώσει φωσφοενολοπυροσταφυλικό (PEP) με ανάλωση ενός μορίου τριφωσφορικής γουανοσίνης (GTP).

Κύκλος της αλανίνης

Η L-αλανίνη χρησιμοποιείται από τους μύες για τη μεταφορά του αζώτου, που προκύπτει από τον καταβολισμό των αμινοξέων ως καυσίμων, κατά τη διάρκεια παρατεταμένης άσκησης ή ασιτίας, προς το ήπαρ. Αρχικά το άζωτο εναποτίθεται στο α-κετογλουταρικό προς σχηματισμό γλουταμινικού αλλά οι μύες στερούνται των ενζύμων του κύκλου της ουρίας που θα μπορούσαν να οδηγήσουν στην απέκκριση του αζώτου. Επομένως θα πρέπει με κάποιον τρόπο το προκύπτον άζωτο να μεταφερθεί από τους μύες στο ήπαρ. Ο τρόπος είναι μέσω της μεταφοράς της αμινομάδας από το γλουταμινικό στο πυροσταφυλικό με αποτέλεσμα το σχηματισμό α-κετογλουταρικού και αλανίνης η οποία φέρει το «υπό διωγμόν» άζωτο. Η αλανίνη τότε μεταφέρεται μέσω του αίματος προς το ήπαρ όπου εκεί τρανσαμινώνεται σχηματίζοντας πυροσταφυλικό και γλουταμινικό. Το γλουταμινικό που φέρει το «υπό διωγμόν» άζωτο μετέχει του κύκλου της ουρίας με τελικό αποτέλεσμα την απέκκριση του αζώτου μέσω των ούρων.