2-προπεν-1-όλη

Από αλλυλεστέρες

Με υδρόλυση μεθυλεστέρων (RCOOCH₃) παράγεται προπεν-2-όλη-1:

Από προπεν-2-άλη

Με αναγωγή προπεν-2-άλης (CH₂=CHCHO):
Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

Από προπενικό οξύ

Με αναγωγή προπενικού οξέος (CH₂=CHCOOH) με LiAlH₄:

Από προπεν-2-αμίνη-1

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε προπεν-2-αμίνη-1 (CH₂=CHCH₂NH₂):

Από βουτεν-3-όλη-1

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας από βουτεν-3-όλη-1::

Με καταλυτική αφυδρογόνωση προπανόλης-1

Με καταλυτική αφυδρογόνωση προπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1:

Με αφυδάτωση προπανοδιόλης-1,3

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανοδιόλης-1,3 παράγεται προπεν-2-όλη-1. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1:

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 2,3-διαλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-όλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1

Αλλυλυλαιθέρες

Παραγωγή διαλλυλυλαιθέρα:

Ανοικοδόμηση προς βουτεν-3-όλη-1

Υπάρχει μία (τουλάχιστον) μέθοδος για ανοικοδόμηση προπεν-2-όλη-1 προς βουτεν-3-όλη-1:
1. Αρχίζει με την παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου και μετά βουτεν-3-νιτρίλιου:
2. Υδρόλυση βουτεν-3-νιτρίλιου προς βουτεν-3-ικό οξύ και μετά αναγωγή προς βουτεν-3-όλη-1:

Ανοικοδόμηση προς πεντεν-4-όλη-1

Αρχίζει με την παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε αλλυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται πεντεν-4-όλη-1:

Με αφυδάτωση προς προπαδιένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση Προπεν-2-όλης-1 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση προπεν-2-όλης-1 σχηματίζεται προπανόλη-1. Π.χ.:

Αλογόνωση

Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε προπεν-2-όλη-1 έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 2,3-διαλοπροπανόλη-1. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπεν-2-όλη-1:

1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-αλοπροπανόλη-1:
2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 3-αλοπροπανόλη-1:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξείδιου του υδρογόνου (H₂O₂):
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3:
3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει  προπανοτριόλη-1,2,3:
4. Μέθοδος Woodward. Παράγει  προπανοτριόλη-1,2,3:
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται βουτανοτριόλη-1,2,4:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπεν-2-όλη-1, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και υδροξυαιθανάλη:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε προπεν-2-όλη-1 (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε κυκλοεξεν-3-υλομεθαανόλη:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπεν-2-όλη-1 έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 3-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτυλομεθανόλη. Π.χ.:

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-υδροξυμεθυλοξετάνιο:

Εφαρμογές

Η προπεν-2-όλη-1 χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή της προπανοτριόλης-1,2,3. Επίσης παράγει μια ποικιλία από πολυμεριζόμενους εστέρες. Π.χ. ο φθαλικός διαλλυλεστέρας.

Ασφάλεια

H προπεν-2-όλη-1 είναι πιο τοξική από τις σχετικές μ' αυτήν αλκοόλες. Το κατώφλι ασφαλείας (TLV) της είναι 2 ppm. Είναι ένα δακρυγόνο