Λινελαϊκό οξύ

Φυσιολογία

Το λινελαϊκό οξύ είναι πολυακόρεστο λιπαρό οξύ που χρησιμοποιείται στη βιοσύνθεση του αραχιδονικού οξέος, το οποίο παράγει προσταγλανδίνες, λευκοτριένια (LTA, LTB, LTC), και θρομβοξάνη. Βρίσκεται στα λιπίδια των κυτταρικών μεμβρανών. Βρίσκεται σε αφθονία σε πολλά κάρυα, σε ελαιώδεις σπόρους (λιναρόσπορους , κανναβούρι, παπαρουνόσποροι, σουσάμι) και τα φυτικά έλαιά τους. Βρίσκεται σε περιεκτικότητα μεγαλύτερη από 50% (κατά βάρος) στα έλαια από σπόρους παπαρούνας, κνήκου, ηλίανθου, αραβοσίτου και σόγιας.
Το λινελαϊκό οξύ μεταβολίζεται από ορισμένες λιποξυγενάσες, κυκλοξυγενάσες, ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450 (CYP μονοξυγενάσες), και με μη-ενζυματική αυτοξείδωση προς προϊόντα μονο-υδροξυλίου, όπως 13-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-υδρόξυδεκαοκταδιενοϊκό οξύ, που οξειδώνονται ενζυματικά προς τους κετο-μεταβολίτες, 13-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ και 9-οξο-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ. Ορισμένα ένζυμα του κυτοχρώματος P450, οι CYP εποξυγενάσες, μεταβολίζουν το λινελαϊκό οξύ προς εποξειδικά προϊόντα, όπως το 12,13-εποξείδιο Βερνολικό οξύ και το 9,10-εποξείδιο Κορονοαρικό οξύ. Οι μεταβολίτες είναι βιοδραστικοί και εμπλέκονται στην ανθρώπινη φυσιολογία και παθολογία.
Το λινελαϊκό οξύ είναι απαραίτητο λιπαρό οξύ που πρέπει να προσλαμβάνεται από τα τρόφιμα για καλή υγεία. Μια διατροφή ανεπαρκής σε λινελαϊκό άλας προκαλεί ήπια απολέπιση του δέρματος, απώλεια μαλλιών,
και κακή επούλωση των πληγών σε αρουραίους.
Το λινελαϊκό οξύ μαζί με ελαϊκό οξύ απελευθερώνονται από τις κατσαρίδες μετά το θάνατό τους και ενστικτωδώς αποτρέπουν τις άλλες κατσαρίδες από το να πλησιάσουν στην περιοχή. Παρόμοιος μηχανισμός υπάρχει σε μυρμήγκια και μέλισσες, που απελευθερώνουν ελαϊκό οξύ μετά το θάνατό τους.

Μεταβολισμός και εικοσανοειδή

Ο μεταβολισμός αρχίζει με τη Δ⁶αποκορεστάση που μετατρέπει το λινελαϊκό οξύ σε γάμμα-Λινολενικό οξύ.
Οι μελέτες δείχνουν ότι τα βρέφη δε διαθέτουν δικά τους ένζυμα Δ⁶αποκορεστάση, και πρέπει να τα προσλάβουν από το μητρικό γάλα. Τα μωρά που θηλάζουν έχουν υψηλότερες συγκεντρώσεις γάμμα-λινολενικού οξέος και χαμηλότερες λινελαϊκού οξέος από τα μωρά που τρέφονται με πρότυπα σκευάσματα γάλατος.
Το γ-λινολενικό οξύ μετατρέπεται σε δίχομο-γ-λινολενικό οξύ, και στη συνέχεια σε αραχιδονικό οξύ. Το αραχιδονικό οξύ μπορεί να μεταβολιστεί προς εικοσανοειδή, μία ομάδα παρακρινών ορμονών, σε περιπτώσεις φλεγμονής και φυσικής δραστηριότητας. Οι τρεις τύποι εικοσανοειδών είναι οι προσταγλανδίνες, οι θρομβοξάνες και τα λευκοτριένια. Αυτά επάγουν την αντίδραση φλεγμονής και προωθούν την ανάπτυξη κατά και μετά τη σωματική δραστηριότητα σε υγιείς ανθρώπους. Για παράδειγμα, η θρομβοξάνη και το λευκοτριένιοΒ4 είναι προσυσσωρευτικά και αγγειοσυσπαστικά εικοσανοειδή στη φλεγμονή. Τα οξειδωμένα προϊόντα μεταβολισμού του λινελαϊκού οξέος, όπως τα 9-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ και 13-υδροξυδεκαοκτανοϊκό οξύ δείχθηκε ότι ενεργοποιούν τον TRPV1, έναν υποδοχέα καψαϊκίνης, που σχετίζεται με υπεραλγησία και αλλοδυνία.

Βιομηχανικές χρήσεις

Το λινελαϊκό οξύ χρησιμοποιείται για την κατασκευή ελαίων ταχείας ξήρανσης, για λαδομπογιές και βερνίκια. Αξιοποιείται η εύκολη αντίδραση του λινελαϊκού οξέος με το οξυγόνο του αέρα, που οδηγεί σε διασυνδέσεις και το σχηματισμό σταθερής μεμβράνης που ονομάζεται λινοξύνη.
Σε καλλυντικά προϊόντα προτιμάται για τις ευεργετικές ιδιότητες του στο δέρμα, όπως αντιφλεγμονώδη δράση, κατά της ακμής, λεύκανση δέρματος και ενυδάτωση με τοπική εφαρμογή.