Προπυλολίθιο

Παραγωγή

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|):

Παράγωγα

Το προπυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν προπυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (<20 °C).

Με νερό

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H₂O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και προπάνιο (CH₃CH₂CH₃):

Με διοξείδιο του άνθρακα

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), παράγοντας βουτανικό οξύ (CH₃CH₂CH₂COOH):

Με αλκυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλιωμένα αλκάνια (RPr):

Με οργανοπολυαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυσλογονίδια, πολυπροπυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυπροπυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.:

Με αλκοόλες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και προπάνιο (CH₃CH₂CH₃):

Με μεθανάλη

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), προπυλιώνοντάς τη και παράγοντας βουτανόλη-1 (BuOH):

Με αλδεΰδες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας δευτεροταγείς προπυλαλκοόλες (RCH(OH)Pr):

Με κετόνες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας τριτοταγείς προπυλαλκοόλες (RC(Pr)(OH)R'):

Με οξιράνιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας πεντανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH):

Με νιτρίλια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοκετόνες (RCOPr):

Με καρβονικούς εστέρες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με καρβονικούς εστέρες (RCOOR'), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας προπυλοκετόνες (RCOEt):

Με αλαμίνες

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH₂X), προπυλιώνοντάς τες και παράγοντας προπυλαμίνες (π.χ. CH₃CH₂CH₂NH₂). Π.χ.:

Με σιλυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [SiᵥH₂ᵥ₊₁X], προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοσιλάνια [SiᵥH₂ᵥ₊₁CH₂CH₂CH₃]. Π.χ.:

Με φωσφυλαλογονίδια

Το προπυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH₂X), προπυλιώνοντάς τα και παράγοντας προπυλοφωσφάνια (π.χ. CH₃CH₂CH₂PH₂). Π.χ.:

Με τριαλογίδια του φωσφόρου

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX₃), τριπροπυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριπροπυλοφωσφάνιο [(CH₃CH₂CH₂)₃P]:

Με πενταλογίδια του φωσφόρου

Το προπυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX₅), πενταπροπυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταπροπυλοφωσφoράνιο [(CH₃CH₂CH₂)₅P]:

Με χλωριούχο υδράργυρο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ₂), διπροπυλιώνοντάς τον, παράγοντας διπροπυλοϋδράργυρο [Hg(CH₂CH₂CH₃)₂]:

Με χλωριούχο μόλυβδο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl₂), τετραπροπυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραπροπυλομόλυβδο [Pb(CH₂CH₂CH₃)₄]:

Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl₄), εξαπροπυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαπροπυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li₂[Zr(CH₂CH₂CH₃)₆] :

Με μεθυλένιο

Το προπυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH₂]), σχηματίζοντας βουτυλολίθιο (PrLi), ισοβουτυλολίθιο (iBuLi) και δευτεροταγές βουτυλολίθιο (sBuLi):