Διφθοροχλωρομεθάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «διφθοροχλωρομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης και το ακολοθούμενο «χλωρο-» την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Το «διφθορο-» μπαίνει πρώτο, γιατί τα προθέματα υποκαταστατών ή διακλαδώσεων μπαίνουν κατά αλφαβητική σειρά και δ < χ.

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

1. Με επίδραση υδροφθορίου σε τριχλωρομεθάνιο:
2. Με επίδραση τριφθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε τριχλωρομεθάνιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρολύεται με υδροξείδιο του νατρίου προς διφθορομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μονοξείδιο του άνθρακα και υδροφθόριο:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa αρχικά προς αλκοξυδιφθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυφθορομεθάνιο και τελικά τριαλκοξυμεθάνιο:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa αρχικά προς 1,1-διφθοροαλκίνιο-2, στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλο-3-φθοροπενταδιίνιο και τελικά προς 3-αλκινυλο-1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό διφθορομεθυλεστέρα, στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό φθορομεθυλοδιεστέρα και τελικά προς τριαλκανικό μεθυλοτριεστέρα:

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN αρχικά προς διφθοραιθανονιτρίλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς φθοροπροπανοδινιτρίλιο και τελικά κυανοπροπανοδινιτρίλιο:

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa αρχικά προς (διφθορομεθυλ)αλκάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριαλκυλομεθάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και τελικά προς τρι(αλκυλοθειο)μεθάνιο:

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με αρχικά KI προς διφθοριωδομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια KI, προς διιωδοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριιωδομεθάνιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) αρχικά προς διφθορομεθαναμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς φθορομεθανοδιαμίνη και τελικά μεθανοτριαμίνη:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) αρχικά προς διφθορομεθανοφωσφαμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς φθορομεθανοδιφωσφαμίνη και τελικά προς μεθανοτριφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO₂ αρχικά προς διφθορονιτρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτροφθορομεθάνιο, και τελικά προς τρινιτρομεθάνιο:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (διφθορομεθυλο)βενζόλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριφαινυλομεθάνιο:

Αναγωγή

1. Με LiAlH₄, παράγεται μεθάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια φθορομεθάνιο και τελικά μεθάνιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1,1-διφθορο-3-χλωροπροπάνιο:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διφθορο-1-χλωροπροπένιο
3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1,1-διφθορο-4-χλωροβουτάνιο:
4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 5,5-διφθορο-1-χλωροπεντένιο-2.
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει διφθορο(2-χλωραιθοξυ)μεθάνιο:

Επιπτώσεις στο περιβάλλον

Το διφθοροχλωρομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως εναλλακτικό για τα CFC-11 και CFC-12, που έχουν πολύ υψηλότερο δυναμικό καταστροφής όζοντος. Το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει σχετικό δυναμικό καταστροφής όζοντος 0,055, ένα από τα μικρότερα για οργανοαλογονίδια που περιέχουν χλώριο. Όμως, ακόμη και το μικρότερο δυναμικό καταστροφής δεν θεωρείται πια αποδεκτό. Επιπλέον, από περιβαντολλογικής σκοπιάς, υπάρχει ανησυχία από την τυχόν έκλυσή του στην ατμόσφαιρα, γιατί το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει και υψηλό δυναμικό αερίου του θερμοκηπίου. Για την ακρίβεια το διφθοροχλωρομεθάνιο έχει δυναμικό αερίου του θερμοκηπίου 1.810 υψηλότερο απ' αυτό του διοξείδιου του άνθρακα.