Βουτανόνη

Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου

Με καταλυτική οξείδωση βουτανίου (C₄H₁₀) παράγεται (κυρίως) βουτανόνη:

Με προσθήκη ύδατος σε 1-βουτίνιο

Με ενυδάτωση 1-βουτινίου (CH₃CH₂C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 2-βουτεν-1-όλη, που ταυτομερίζεται σε βουτανόνη:

Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλο-3-εξένιου

Με οζονόλυση 3,4-διμεθυλο-3-εξένιου παράγεται βουτανόνη:

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διμεθυλο-3,4-εξανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διμεθυλο-3,4-εξανοδιόλη παράγεται βουτανόνη:

Ταυτομέρεια με 2-βουτεν-1-όλη και 2-βουτεν-2-όλη

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 2-βουτεν-1-όλη και 2-βουτεν-2-όλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς 2-βουτανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς 2-βουτανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):
2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

Αναγωγή προς βουτάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner
2. Μπορεί να αναχθεί προς βουτάνιο με την αντίδραση Clemensen

Οξείδωση προς βουτανοδιόνη

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου
2. Μπορεί να οξειδωθεί προς βουτανοδιόνη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε βουτανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2,2-βουτανοδιόλη:

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλο-1,3-διοξολάνιο:

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-βουτανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-βουτεν-2-αμίνη:

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-μεθυλο-5-υδροξυ-3-επτανόνη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-μεθυλο-3-επτεν-4-όνη:

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στη 2-βουτεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-βουτανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοβουτανόνη:
2. Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στη 2-βουτεν-2-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλο-2-βουτανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοβουτανόνη:

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο:

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοπροπαναμίδιο:

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε βουτανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-αιθυλο-2-μεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) σε αλκαλικό περιβάλλον σε βουτανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και προπανικό άλας:

Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO₃H) παράγονται προπανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε βουτανόνη παράγεται τελικά 3,4-διμεθυλο-3,4-εξανοδιόλη:

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)₃CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυβουτάνιου:

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε βουτανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυβουτανόνη και αλκοόλη:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-πεντανόνη, 3-πεντανόνη, μεθυλοβουτανόνη και 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο:

Ως διαλύτης

Η βουτανόνη είναι ένας αποτελεσματικός και συνηθισμένος διαλύτης και χρησιμοποιείται σε διεργασίες που περιλαμβάνουν τσίχλες, ρητίνες, περιβλήματα οξικής κυτταρίνης και νιτροκυτταρίνης, καθώς και βινυλικά φύλλα. Για το λόγο αυτό, βρίσκει πεδία εφαρμογής σε κατασκευαστές πλαστικών, υφασμάτων και κεριών παραφίνης, καθώς και σε παραγωγούς οικιακών προϊόντων όπως τα βερνίκια, τα αφαιρετικά χρωμάτων και ως ένα μετουσιωτικό μέσο για βιομηχανική αιθανόλη, σε κόλλες, και σε καθαριστικά. Έχει παρόμοιες ικανότητες διάλυσης με την προπανόνη, αλλά έχει ένα υψηλότερο σημείο βρασμού και γι' αυτό έχει έναν σημαντικά πιο αργό ρυθμό εξάτμισης. Η βουτανόνη επίσης χρησιμοποιήθηκε σε αγορές ξηρών καθαριστικών ως ένας διαλύτης για αφαιρέσιμα βερνίκια.

Ως μέσο συγκόλλησης πλαστικών

Εφόσον η βουτανόνη διαλύει το πολυστυρένιο, πωλείται μόνο του (ή πιο συνήθως) ως ένα ενεργό συστατικό μιγμάτων συγκόλλησης πλαστικών τμημάτων κιτ μοντελισμού.

Άλλες χρήσεις

Η βουτανόνη είναι η πρόδρομη ένωση του υπεροξείδιου βουτανόνης, που με τη σειρά του είναι ένας καταλύτης γοα κάποιες αντιδράσεις πολυμερισμού όπως διασταύρωσης ακόρεστων πολυεστερικών ρητινών.

Ασφάλεια

Αυτό το χημικό πρέπει να το χειρίζεται κανείς με προσοχή.

Ευφλεκτότητα

Η βουτανόνη μπορεί να αντιδράσει και να αναφλεγεί με τα περισσότερα οξειδωτικά υλικά. Είναι μέτρια εκρηκτική. Χρειάζεται μόνο μια μικρή φλόγα ή ένα σπινθήρα για να προκαλέσει μια ταχύτατη αντίδραση. Οι φωτιές βουτανόνης μπορούν εύκολα να σβηστούν με χρήση διοξειδίου του άνθρακα, ξηρών χημικών ή και αφρού αλκοόλης. Αρκετά υψηλές συγκεντρώσεις ατμών βουτανόνης στον αέρα μπορεί να είναι επίσης εύφλεκτες, αλλά επίσης και ανυπόφορες για τους ανθρώπους, εξαιτίας της ερεθιστικής φύσης των ατμών της.

Επιπτώσεις στην υγεία

Η βουτανόνη είναι ένα ερεθιστικό, που προκαλεί ερεθισμό στα μάτια και στη μύτη των ανθρώπων, αλλά σοβαρά προβλήματα υγείας σε ζώα έχουν παρατηρηθεί μόνο σε πολύ υψηλές συγκεντρώσεις. Αν εισπνευθεί, έχουν παρατηρηθεί θάνατοι σε πειραματόζωα ποντίκια, αλλά μόνο σε υψηλές δόσεις, της τάξης των 3.000 ppm για 7 ώρες την ημέρα.
Το 2005 το Γραφείο Προστασίας του Περιβάλλοντος των ΗΠΑ απομάκρυνε τη βουτανόνη από τη λίστα των επικίνδυνων αέριων περιβαλλοντικών ρυπαντών. Μετά από τεχνική αναθεώρηση των δημόσιων σχολίων, η υπηρεσία συμπέρανε ότι η εν δυνάμει έκθεση στις εκλύσεις ατμών βουτανόνης από τις βιομηχανικές διεργασίες δεν είναι υπεύθυνη για αναμενόμενα προβλήματα για την ανθρώπινη υγεία ή το περιβάλλον. Ωστόσο, οι εκπομπές ατμών βουτανόνης συνεχίζουν να ελέγχονται από τους κανονισμούς των πτητικών οργανικών ενώσεων που συνεισφέρουν στον ανεπιθύμητο σχηματισμό και την αύξηση της συγκέντωσης του τροποσφαοιρικού όζοντος.
Η βουτανόνη βρίσκεται στον πίνακα II της σχετικής λίστας του ΟΗΕ, ως πρόδρομη ένωση ναρκωτικών και ψυχοτροπικών ουσιών.