Διχλωρομεθάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «διχλωρομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διχλωρο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων χλωρίου ανά μόριο της ένωσης.

Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου σε μεθανάλη

Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου σε μεθανάλη παράγεται διχλωρομεθάνιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση προς χλωρομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μεθανάλη:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa αρχικά προς αλκοξυχλωρομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυμεθάνιο:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa αρχικά  προς 1-χλωροαλκίνιο-2 και στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό χλωρομεθυλεστέρα και στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό μεθυλοδιεστέρα:

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN αρχικά προς χλωραιθανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς προπανοδινιτρίλιο:

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa αρχικά προς (χλωρομεθυλ)αλκάνιο, και στη συνέχεια,  με περίσσεια RNa, προς διαλκυλομεθάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με NaSH αρχικά προς χλωρομεθανοθειόλη και τελικα προς μεθανοθειάλη:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)χλωρομεθάνιο και στη συνέχεια,  με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)μεθάνιο:

Υποκατάσταση από φθόριο

Νε επίδραση Hg₂F₂ σε διχλωρομεθάνιο:

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με αρχικά KI προς χλωριωδομεθάνιο και στη συνέχεια,  με περίσσεια KI, προς διιωδομεθάνιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) αρχικά προς χλωρομεθαναμίνη και στη συνέχεια,  με περίσσεια αμμωνίας, προς μεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) αρχικά προς N-αλκυλοχλωρομεθαναμίνη και στη συνέχεια,  με περίσσεια αμίνης, προς 1N,2N-διαλκυλομεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες)  αρχικά προς N,N-διαλκυλοχλωρομεθαναμίνη και στη συνέχεια,  με περίσσεια αμίνης, προς 1N,1N,2N,2Ν-τετραλκυλομεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες (R₃N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες)  αρχικά προς χλωριούχο N,N,N-διαλκυλο(χλωρομεθυλ)αμμώνιο και στη συνέχεια,  με περίσσεια αμίνης, προς διχλωριούχο 1N,1N,1N,2N,2Ν,2N-εξαλκυλομεθυλενοσιαμμώνιο:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) αρχικά προς χλωρομεθανοφωσφαμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς μεθανοδιφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO₂ αρχικά προς χλωρονιτρομεθάνιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτρομεθάνιο:

Αναγωγή

1. Με LiAlH₄, παράγεται μεθάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά χλωρομεθάνιο, και στη συνέχεια μεθάνιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1,3-διχλωροπροπάνιο::
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1,3-διχλωροπροπένιο:   
3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1,4-διχλωροβουτάνιο:
4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο-1,3 παράγει 1,5-διχλωρο-2-πεντένιο:.
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (2-χλωραιθοξυ)χλωρομεθάνιο:

Εφαρμογές

Η πτητικότητα του διχλωρομεθανίου σε συνδυασμό με την ικανότητά του να διαλύει μεγάλο εύρος οργανικών ενώσεων το έκαναν έναν πολύ χρήσιμο διαλύτη για πολλές χημικές διεργασίες. Ωστόσο ανησυχίες σχετιά με την επίδρασή του στην ανθρώπινη υγεία οδήγησαν στην έρευνα εναλλακτικών ενώσεων για πολλές από αυτές τις εφαρμογές.
Χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα για την απομάκρυνση χρωμάτων και γράσων. Στη βιομηχανία τροφίμων χρησιμοποιήθηκε στη παραγωγή ντεκαφεϊνέ καφέ και τσαγιού και για την παραγωγή εκχυλισμάτων από λυκίσκων και άλλων αρωμάτων. Η πτητικότητά του οδήγησε στη χρήση του και ως προωθητικό αεροζόλ και διογκωτικού μέσου για αφρούς πολυουρεθάνης.
Η ικανότητα της ένωσης να βράζει σε χαμηλό (σχετικά) σημείο ζέσης επιτρέπει τη χρήση του ως μια θερμική μηχανή που επιτρέπει την παραγωγή κίνησης σε χαμηλές θερμοκρασίες. Για παράδειγμα μια θερμική μηχανή διχλωρομεθανίου χρησιμοποιήθηκε στο «πουλί που πίνει». Πρόκειται για ένα παιχνίδι που λειτουργεί σε θερμοκρασία δωματίου.
Ακόμη, συγκολλά χημικά ορισμένα πλαστικά. Για παράδειγμα χρησιμοποιήθηκε για να σφραγίσει το περίβλημα των ηλεκτρικών μετρητών. Πωλείται συχνά ως κύριο συστατικό των κολλών συγκόλλησης πλαστικών. Επίσης χρησιμοποιείται ευρέως από χομπίστες που κατασκευάζουν μοντέλα κτιρίων με πλαστικά εξαρτήματα. Όταν χρησιμοποιείται συνήθως αναφέρεται ως «Di-clo».

Τοξικότητα

Το διχλωρομεθάνιο είναι ο λιγότερος τοξικός από τους απλούς χλωροϋδρογονάνθρακες, αλλά δεν είναι εντελώς ακίνδυνο και η μεγάλη του πτητικότητα γίνεται ένα επιπλέον βλαβερό χαρακτηριστικό. Το διχλωρομεθάνιο μεταβολίζεται στο σώμα σε μονοξείδιο του άνθρακα, με αποτέλεσμα να οδηγεί σε ανάλογη δηλητηρίαση. Επίσης, έκθεση σε ατμούς του έχει ως αποτέλεσμα οπτική νευροπάθεια και οπαλίτιδα. Η παρατεταμένη έκθεση του δέρματος σε διχλωρομεθάνιο έχει ως συνέπεια τη σταδιακή διάλυση του λιπώδους ιστού, γεγονός που οδηγεί σε ερεθισμό του δέρματος ή και χημικά εγκαύματα.
Μπορεί να είναι καρκινογόνο και έχει συνδεθεί με τον καρκίνο των πνευμόνων, του ήπατος και του παγκρέατος σε πειραματόζωα.
Επίσης το διχλωρομεθάνιο διαπερνά τον πλακούντα. Η θανατηφόρα τοξικότητα σε γυναίκες κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης δεν έχει αποδειχθεί. Πειράματα σε πειραματόζωα αποδείχθηκε θανατηφόρο σε συνγκεκριμένες δόσεις, αλλά δεν παρατηρήθηκαν τερατογεννέσεις εξαιτίας του.
Σε πολλές χώρες, προϊόντα που περιέχουν διχλωρομεθάνιο πρέπει να φέρουν προειδοποιητικές ετικέτες για τους κινδύνους υγείας από τη χρήση του.
Στην Ευρωπαϊκή Ένωση το Ευροκοινοβούλιο ψήφισε το 2009 για την απαγόρευση της χρήσης του διχλωρομεθανίου σε καταναλωτικούς αποχρωματιστές και σε πολλούς επαγγελματικούς. Η απαγόρευση τέθηκε σε ισχύ από το Δεκέμβριο του 2010.
Στην Ευρώπη, η Scientific Committee on Occupational Exposure Limits (SCOEL) προτείνει για το διχλωρομεθάνιο το όριο των 100 ppm (για οκτάωρη εβδομαδιαία μέση έκθεση) ή 200 ppm (για σύντομη, έως 15λεπτη έκθεση).