Γλυκεριναλδεΰδη

Με τριμερισμό μεθανάλης

Η γλυκεριναλδεΰδη είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση):

Με μερική οξείδωση γλυκερίνης

Με μερική οξείδωση γλυκερίνης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται γλυκεριναλδεΰδη και η ισομερής 1,3-διυδροξυπροπανόνη:

Με μερική αναγωγή 2-υδροξυπροπανοδιάλης, 2-οξο-3-υδροξυπροπανάλης ή και 2-οξοπροπανοδιάλης

1. Με μερική αναγωγή 2-υδροξυπροπανοδιάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:
2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3-υδροξυπροπανάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:
3. Με μερική αναγωγή 2-οξοπροπανοδιάλης παράγεται γλυκεριναλδεΰδη:

Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3-διυδροξυπροπανικού οξέος

1. Αρχικά το 2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3-διυδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο:
2. Το 2,3-διυδροξυπροπανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς γλυκεριναλδεΰδη:

Διυδροξυλίωση προπεν-2-άλης

Η διυδροξυλίωση προπεν-2-άλης, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει γλυκεριναλδεΰδη:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

Βιοχημικός ρόλος

Η γλυκεριναλδεΰδη είναι η απλούστερη αλδόζη και μια από τις δυο τριόζες. Η υδροξυακετόνη (ή 1,3-διυδροξυπροπανόνη) είναι, αντίστοιχα, η απλούστερη κετόζη και η άλλη, ισομερής, τριόζη. Η αλληλομετατροπή των φωσφοπαραγώγων των δύο αυτών ισαμερών τριοζών καταλύεται από το ένζυμο ισομεράση των φωσφοτριοζών και απαοτελεί ένα σημαντικό ενδιάμεσο στάδιο της γλυκόλυσης.

Αναγωγή προς γλυκερίνη

Μπορεί να αναχθεί προς γλυκερίνη με τις ακόλουθες μεθόδους
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):
2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

Αναγωγή προς προπανοδιόλη-1,2

Μπορεί να αναχθεί προς προπανοδιόλη-1,2 με την μεθόδο Wolff-Kishner

Οξείδωση προς οξοπροπανοδιικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς οξοπροπανοδιικό οξύ, με αραιό υπερμαγγανικό κάλιο;

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε υδροξυαιθανάλη παράηεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής προπανοτετρόλη-1,1,2,3:

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται 3-(διαλκυλιμινο)προπανοδιόλη-1,2:

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται γλυκόζη:

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C⁻(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 4,4-διαλκυλοβουτεν-3-διόλη-1,2:

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η γλυκεριναλδεΰδη. Π.χ.::
1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2,3,4-τριυδροξυβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ:
2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1,2,3-τριυδροξυπροπανοσουλφονικό οξύ:
3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 3-αλκυλοπροπανοτριόλη-1,2,3:
4. Με προσθήκη στο καρβονύλιο και υποκατάσταση των υδροξυλίων από πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1,2,3-τετραχλωροπροπάνιο:

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται 2,3-διυδροξυπροπανονιτρίλιο και 2,3-διυδροξυπροπαναμίδιο:

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυπροπανοτριόλη-1,2,3 και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 3,3-διαλκοξυπροπανοδιόλη-1,2:

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε υδροξυαιθανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3,4-διυδροξυβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3,4-διυδροξυβουτανικό οξύ:

Ενδομοριακή αφυδάτωση

Με ενδομοριακή αφυδάτωση παράγεται (υδροξυμεθυλο)κετένη: