Β-αλανίνη

Από β-αλοπροπανικό οξύ

1.. Με επίδραση αμμωνίας:
2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας:
3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel):

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε εποξυαιθάνιο:

Με αναγωγική αμμωνίωση 2-φορμυλαιθανικού οξέος

Με αναγωγική αμμωνίωση 2-φορμυλαιθανικού οξέος::

Από ηλεκτρικό οξύ

Από ηλεκτρικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann:

Εστεροποίηση

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της καρβοξυλομάδας.

Αλκυλίωση

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

Ακυλίωση

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-υδροξυπροπανικό οξύ:

Βιοχημικοί ρόλοι

Η β-αλανίνη δεν μετέχει στη βιοσύνθεση καμμιάς σημαντικής πρωτεΐνης ή ενζύμου. Συνθέται, ωστόσο, «εν ζωή» (in vivo) με αποικοδόμιση της δεϋδρουρακίλης και της καρνοσίνης. Επίσης, σχηματίζει πεπτίδια όπως την καρνοσίνη, την ανσερίνη, καθώς και το παντοθεμικό οξύ (βιταμίνη B₅) που είναι τμήμα του συνενζύμου Α. Κάτω από φυσιολογικές συνθήκες, η β-αλανίνη μεταβολίζεται σε αιθανικό οξύ.
Η β-αλανίνη είναι ένα (σχετικά) σπάνιο συστατικό της καρνοσίνης και αυτό σημαίνει συνήθως ότι το επίπεδο συγκέντερωσης της πρώτης (β-αλανίνης) ρυθμίζει (ουσιαστικά) το επίπεδο συγκέντερωσης της δεύτερης (καρνοσίνης). Γι' αυτό, συμπλήρωμα έξτρα β-αλανίνης αυξάνει τη συγκέντρωση της καρνοσίνης στους μύες, ελατώνει το λίπος στους αθλητές και αυξάνει τη γύμνασή τους.
Τυπικά, έχουν γίνει μελέτες για στρατηγικές χορήγησης πολλαπλών δόσεων 400–800 mg β-αλανίνης σε κανονικά χρονικά διαστήματα ως και 8, για περιόδους 4-10 εβδομάδων. Μετά από τη στρατηγική χορήγησης των 10 εβδομάδων, αναφέρθηκε αύξηση της ενδομυϊκής καρνοσίνης κατά ένα μέσο όρο 80,1% (με διακύμανση 18-205%) .
Η L-ιστιδίνη, με pKₐ = 6,1 είναι ένας σχετικά αδύναμος παράγοντας ρύθυμισης της φυσιολογικής ενδομυϊκής διακύμανσης του pH. Ωστόσο, όταν συνδέεται σε πεπτίδια με άλλα αμινοξέα, ο παράγοντας αυτός αυξάνεται πιο κοντά στο 6,8-7,0. Ειδικότερα, όταν η L-ιστιδίνη σχηματίζει διπεπτίδιο με υη β-αλανίνη το pKₐ του διπεπτίδιου γίνεται 6,83, οπότε γίνεται ένας πολύ πιο αποτελεσματικός παράγοντας. Επιπλέον, επειδή η β-αλανίνη ως β-αμινοξύ δεν συνεργάζεται με τις πρωτεΐνες μπορεί, με το σχηματισμό των διπεπτιδίων με την L-ιστιδίνη, να αποθηκευθεί σε σχετικά υψηλές συγκεντώσεις (στην τάξη των mmole). Σε παρουσία 17-25 mmole/kg (ξηρού μυός),, η κσρνοσίνη (που είναι β-αλανυλο-L-ιστιδίνη) είναι ένας σημαντικός ενδομυϊκός ρυθμιστής, συνεισφέροντας σε ένα ποσοστό 10-20% στη συνολική ρυθμιστική χωρητικότητα στις μυϊκές ίνες τύπων I και II.
Ακόμη και ασθενέστερη από τη γλυκίνη, η β-αλανίνη είναι ένας ανταγωνιστής ως προς την τελευταία στο να γίνει ένας συναρμοτής για τη στρυχνίνη (με σειρά ικανότητας γλυκίνη >> β-αλανίνη > ταυρίνη > L-αλανίνη - L-σερίνη > προλίνη).

Ως γλυκαντικό

Ένα υψηλού δυναμικού τεχνητό γλυκαντικό, που ονομάζεται σουσάν, είναι παράγωγο της β-αλανίνης.

Κίνδυνοι υπερβολικής δόσης

Η β-αλανίνη παρέχεται σε διάλυμα ή σε σκόνη σε καψούλες ζελατίνης, αλλά μπορεί να προκαλέσει παραισθησία όταν λαμβάνεται σε δόσεος πάνω από 10 mg/kg σωματικού βάρους (bwt) . Αυτό όμως κυμαίνεται ανάμεσα στα διαφορετικά άτομα: Σε ορισμένα πιο ευαίσθητα, τα συμπτώματα γίνονται αισθητά από τα 10 mg/kg bwt, στην πλειοψηφία γίνονται αισθητά από τα 20 mg/kg bwt και μερικά πιο ανθεκτικά χρειάζονται συγκέντρωση 40 mg/kg, για να αρχίσουν να νοιώθουν τα συμπτώματα υπεβολικής δόσης. Ωστόσο, ενέσινμες δόσεις 40 mg/kg β-αλανίνης, αλλά σε διπεπτίδια με L-ιστιδίνη σε κοτόπουλα δεν προκάλεσαν παραισθησία .