Βρωμαιθένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «βρωμαιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «βρωμ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου βρωμίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

Από αιθίνιο

Με μερική υδροβρωμίωση αιθινίου παράγεται βινυλοβρωμίδιο:

Με αφυδάτωση 2-βρωμοαιθανόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-βρωμοαιθανόλης παράγεται βινυλοβρωμίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-1-βρωμοαιθάνιο παράγεται βινυλοβρωμίδιο. Τα άλλα αλογόνα δεν πρέπrι να είναι φθόριο ούτε χλώριο:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση βρωμοαιθινίου παράγεται βινυλοβρωμίδιο

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοβρωμιδίου σχηματίζεται αιθυλοβρωμίδιο. Π.χ.:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε βινυλοβρωμίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1-βρωμο-1,2-διαλοαιθάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται 1-αλο-1-βρωμοαιθάνιο:

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται 2-βρωμοπροπανονιτρίλιο:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοβρωμίδιο:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγονται μεθανικό οξύ και βρωμομεθανικό οξύ:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε βινυλοβρωμίδιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 4-βρωμο-1,3-διοξάνιου και 4-βρωμο-1,3-διοξάνιου:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε βινυλοβρωμίδιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4-βρωμοκυκλοεξένιο:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε βινυλοβρωμίδιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγονται 4-βρωμοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-βρωμοκυκλοπεντεν-2-όνη:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH₂=CHOR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH₂):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH₂=CHCN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο:

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH₂):

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) προς βινυλοφωσφίνη (CH₂=CHPH₂):

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτροαιθένιο (CH₂=CHNO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται στυρόλιο:

Υποκατάσταση από μέταλλα

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Απόσπαση του υδροβρωμίου

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροβρωμιώνεται προς αιθίνιο: