Ρεσορκινόλη

Ιστορία

Ο αυστριακός χημικός Χάινριχ Χλάσιβετζ (Heinrich Hlasiwetz, 1825-1875) πιστώθηκε την πρώτη στοιχειακή χημική ανάλυση και την πρώτη παρασκευή ρεσορκινόλης. Η πρώτη παρασκευή ρεσορκινόλης έγινε μαζί με τον Λούντβιχ Μπαρθ (Ludwig Barth), όπως αναφέρει η σχετική αναφορά που δημοσιεύτηκε το 1864.

Ονοματολογία

Το βενζολο-1,3-διόλη είναι το όνομα που συνιστάται από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC) στο σύγγραμμα 1993 Συστάσεις για την Ονοματολογία της Οργανικής Χημείας.

Φυσική παρουσία

Η ρεσορκινόλη είναι μία από τις κύριες φυσικές φαινόλες στο αργανέλαιο.

Παρουσία θυγατρικών

Τμήματα του μορίου της κατεχίνης, ένα άλλο φυσικό συστατικό που είναι παρούσα στο τσάι, έχει την ρεσορκινολική δομή.
Οι αλκυλορεσορκινόλες αποτελούν δείκτη για άλευρα ολικής άλεσης για διατροφή. Η 4-εξυλορεσορκινόλη είναι αναισθητικό, που βρίσκεται σε παστίλιες για το λαιμό.

Παραγωγή

Παράγεται όταν οποιοσδήποτε μεγάλος αριθμός ρητινών (όπως για παράδειγμα, γαλβάνιο, ασαφέτιδα, κ.τ,λ.) συντήκονται μαζί με υδροξείδιο του καλίου (KOH), ή από την απόσταξη του εκχυλίσματος Paubrasilia.
Μπορεί να παρασκευαστεί συνθετικά από την σύντήξη 3-ιωδοφαινόλης, 3-υδροξυβενζο(λο)σουλφονικού οξέος ή 1,3-βενζο(λο)δισουλφονικού οξέος με ανθρακικό κάλιο (K₂CO₃), καθώς και με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) σε 3-αμινοφαινόλη ή σε 1,3-βενζο(λο)διαμίνη. Πολλές ορθο- και παρα- ενώσεις από την αρωματική σειρά (όπως για παράδειγμα οι βρωμοφαινόλες, ή το 1,4-βενζο(λο)δισουλφονικό οξύ) που δίνουν με κάποια απόδοση ρεσορκινόλη, μετά από σύντηξή τους με υδροξείδιο του καλίου.

Ιδιότητες

Ρεσορκινόλη κρυσταλλώνεται από το βενζόλιο, σχηματίζοντας άχρωμες βελόνες, που είναι ευδιάλυτες στο νερό, στην αιθανόλη (EtOH) και στο διαθυλαιθέρα (Et₂O), αλλά είναι αδιάλυτες στο χλωροφόρμιο (CHCl₃) και στο διθειάνθρακα (CS₂). Ανάγει το φελίγγειο υγρό και διαλύματα αμμωνιακού αργύρου. Δε  σχηματίζει ίζημα με διάλυμα οξεικού μολύβδου [(AcO)₂Pb], όπως και η ισομερής (πυρο)κατεχόλη. Με υδατικά διαλύματα τριχλωριούχου σιδήρου (FeCl₃) σχηματίζει ένα σκούρο βιολετί χρώμα, ενώ με βρωμιούχο νερό  σχηματίζει ίζημα τριβρωμορεσορκίνης. Αυτές οι ιδιότητες είναι που δίνουν στην ρεσορκινόλη την εφαρμογή της ως χρωστική για ορισμένα πειράματα χρωματογραφίας .
Αμάγαλμα νατρίου (Hg•Na) ανάγει τη ρεσορκινόλη σε διυδρορεσορκίνη, που όταν θερμανθεί στους 150-160°C με συμπυκνωμένο διάλυμα υδροξείδιου του βαρίου [Ba(OH)₂], δίνει  γ-ακετυλοβουτυρικό οξύ (AcCH₂CH₂CH₂COOH, D. Vorlgnder), που όταν συγχωνεύεται με υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ), η ρεσορκινόλη δίνει φλορογλουκίνη, (πυρο)κατεχολη και διρεσορκίνη. Η ρεσορκινόλη συμπυκνώνεται με οξέα ή με χλωρίδια οξέων, παρουσία αφυδατικών μέσων, σε οξυκετόνες. Για παράδειγμα, με χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl₂) και παγόμορφο αιθανικό οξύ (|AcOH|) στους 145°C δίνει ρεσακετυλοφαινόνη [1,3-(HO)₂(C₆H₃)Ac]. Με ανυδρίτες διβασικών οξέων, η  ρεσορκινόλη δίνει φλορεσκεΐνες. Όταν η ρεσορκινόλη συνθερμανθεί με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl₂) και αμμωνία (NH₃) στους 200 °C δίνει μεταδιοξυδιφαινυλαμίνη.. Η ρεσορκινόλη με νιτρώδες νάτριο (NaNO₂) δίνει μια υδατοδιαλυτή μπλε χρωστική, που μετατρέπεται σε κόκκινη παρουσία οξέων, οπότε χρησιμοποιείται ως οξεοβασικός δείκτης, με την ονομασία λακμοΐδη.  Η ρεσορκινόλη συμπυκνώνεται εύκολα με αλδεΰδες (RCHO). Ειδικότερα, με μεθανάλη, με την επιπλέον προσθήκη καταλυτικής ποσότητας υδροχλωρικού οξέος (HCO), μεθυλενοδιρεσορκίνη { [(HO)C₆H₃(O)]₂•CH₂}. Η  ρεσορκινόλη  αντιδρά με υδρίτη της χλωράλης [CCl₃CH(OH)₂], παρουσία όξινου θειικού καλίου (KHSO₄), δίνοντας τη λακτόνη του τετραοξυδιφαινυλομεθανικό οξύ. 
Η  ρεσορκινόλη, σε αλκοολικό διάλυμα συμπυκνώντεαι με οξοξεικό νάτριο [(COCONa)₂] σε υμεκρομόνη.
Επιπλέον, με ηλεκτρονιόφιλη αρωματική προσθήκη, η ρεσορκινόλη, όπως και άλλες πολυόλες, σε πυρηνόφιλη υποκατάσταση, μέσω της ενονικής της μορφή. 
Με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO₃), παρουσία ψυχρού πυκνού θειικού οξέος (H₂SO₄), η ρεσορκινόλη δίνει στυφνικό οξύ, που παρουσιάζεται με τη μορφή κίτρινων κρυστάλλων, και εκρήγνυται βίαια με ταχεία θέρμανση.

Ιατρική

Η ρεσορκινόλη χρησιμοποιείται εξωτερικά, ως αντισηπτικό και απολυμαντικό, και χρησιμοποιείται με τη μορφή αλοιφών με περιεκτικότητα 5-10%,  για τη θεραπεία των χρόνιων δερματικών παθήσεων, όπως ψωρίαση, διαπυητική υδραδενίτιδα, και έκζεμα με υποξύ χαρακτήρα. Ακόμη, η ρεσορκινόλη σε περιεκτικότητα 2% ή μικρότερη σε σκευάσματα επικαλυπτικής αντιμετώπισης της τοπικής ακμής, καθώς επίσης και σε συνταγές θεραπείας της, σε  υψηλότερες συγκεντρώσεις. 
Αραιά υδατικά διαλύματα ρεσορκινόλης (25-35 g/kg) είναι χρήσιμα για περιορισμό της φαγούρας από ερυθηματώδες έκζεμα.
Διαλύματα 2% ρεσορκινόλης έχουν χρησιμοποιηθεί, με σημαντική επίδραση, στην αλλεργική ρινίτιδα και κατά του κοκκύτη. 
Κατά του κοκκύτη έχουν δοθεί εσωτερικά ως 0,6 ml διαλύματος 2% ρεσορκινόλης . 
Επίσης, η ρεσορκινόλη έχει συμπεριληφθεί ως αντιπιτυριδικό μέσο σε σαμπουάν ή και σε αντηλιακά καλλυντικών. 
Επίσης, η ρεσορκινόλη χρησιμοποιήθηκε στη θεραπεία των γαστρικών ελκών, σε δόσεις των 125 και 250 mg, σε χάπια.
Η ρεσορκινόλη είναι αναλγητικό και έχει αιμοστατική δράση.
Η ρεσορκινόλη χρησιμοποιήθηκε όμως σε ορισμένα φαρμακευτικά σαπούνια.
Η μονοακετυλορεσορκινόλη [μ-HO(C₆H₄)Ac] χρησιμοποιείται υπό την ονομασία ευρεσόλη (euresol). 
Η ρεσορκινόλη είναι ένα από τα ενεργά συστατικά σε προϊόντα όπως το Resinol, το Vagisil, και το Clearasil.
Όμως χρειάζεται προσοχή στη χρήση της, γιατί σε μεγάλες δόσεις η ρεσορκινόλη είναι δηλητηριώδης, προκαλώντας ζάλη, κώφωση, σιαλγία, εφίδρωση και σπασμούς.

Χημεία

Η ρεσορκινόλη επίσης χρησιμοποιήθηκε ως ενδιάμεση πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση φαρμάκων και άλλων οργανικών ενώσεων. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή διαζωχρωστιών, πλαστικοποιητών, αλλά και ρητινών απορρόφησης υπεριώδους ακτινοβολίας.
Μια αναδυόμενη χρήση ρεσορκινόλη είναι ως πρότυπο μόριο στην υπερμοριακή χημεία. Οι υδροξυλομάδες της ρεσορκινόλης σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου για να διευκολύνουν έτσι τη στόχευση μορίων, κρατώντας τα στο σωστό (ευνοϊκό) προσανατολισμό για μια επιθυμητή αντίδραση. 
Πολλές τέτοιες αντιδράσεις είναι σε θέση να διενεργηθούν και σε στερεά κατάσταση, μειώνοντας ή εξαλείφοντας έτσι τη χρήση διαλυτών, που μπορεί να είναι επιβλαβείς για το περιβάλλον. (βλ. Πράσινη χημεία)
Η ρεσορκινόλη είναι αναλυτικό αντιδραστήριο για τον ποιοτικό προσδιορισμό κετοζών (δοκιμή Seliwanoff).
Η ρεσορκινόλη είναι το αρχικό υλικό για ρεσορκιναράνια και για την έναρξη έκρηξης με στυφνικό μόλυβδο.
Η ρεσορκινόλη αντιδρά με μεθανάλη για να σχηματίσουν μια θερμοσκληρυνόμενη ρητίνη, η οποία μπορεί να αποτελέσει τη βάση για αεροτζέλ.

Συγγενικές ενώσεις

Η ρεσαζουρίνη (C₁₂H₇NO₄),  που λαμβάνεται με την επίδράση του νιτρώδους οξέος σε ρεσορκινόλη, αποτελείται από μικρούς  σκουροκόκκινους κρυστάλλους, εκπέμοντας ταυτόχρονα μια πρασινωπή μεταλλική λάμψη. Όταν διαλύεται σε πυκνό θειικό οξύ και θερμαίνεται έως 210 °C, και στο παραγώμενο διάλυμα προστεθεί καθαρό νερό, παράγεται ίζημα ρεσορουφίνης (C₁₂H₇NO₃), που είναι μια οξυφαινοξαζόνη, που είναι αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη σε θερμό πυκνό υδροχλωρικό οξύ, καθώς και σε διαλύματα καυστικών αλκαλίων. Τα αλκαλικά διαλύματα έχουν ροζ χρώμα και δείχνουν ένα κινναβαρένιο κόκκινο φθορισμό.
Μια τετραβρωμορεσορουφίνη χρησιμοποιείται ως χρωστική ουσία που πωλείται με την ονομασία Fluorescent Resorcin Blue.
Η θειορεορκινόλη λαμβάνεται από με επίδραση ψευδαργύρου και του υδροχλωρικού οξέος στο χλωρίδιο του μεταβενζο(λο)δισουλφονικού οξέος. Τήκεται  στους 27 °C και βράζει στους 243 °C. Το ρεσορκινολοδισουλφονικό οξύ [(HO)₂(C₆H₂)(SO₃H)₂] σχηματίζει μια  υγροποιημένη μάζα, που προκύπτει από την επίδραση  θειικού οξέος σε ρεσορκίνη. Είναι ευδιάλυτο στο νερό στην αιθανόλη.
Η ρεσορκινόλη είναι επίσης μια κοινή δομική μονάδα, που βρίσκεται σε μια κατηγορία αντικαρκινικών παραγόντων, μερικοί από τους οποίους (luminespib, ganetespib, KW-2478, και onalespib) χρησιμοποιήθηκαν σε κλινικές δοκιμές από το 2014. Θυγατρικές ρεσορκινόλες δεσμεύουν και  αναστέλλουν το  αμινοτελικό άκρο των heat shock protein 90, που είναι φαρμακευτικός στόχος για τις αντικαρκινικές θεραπείες.