Αιθυλολίθιο

Παραγωγή

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|):

Χημική δραστηριότητα

Το αιθυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (20 °C).

Με νερό

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H₂O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και αιθάνιο (CH₃CH₃):

Με διοξείδιο του άνθρακα

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO₂), παράγοντας (τελικά) προπανικό οξύ (CH₃CH₂COOH):

Με αλκυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλιωμένα αλκάνια (REt):

Με οργανοπολυαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυαλογονίδια, πολυαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυαιθυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.:

Με αλκοόλες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και αιθάνιο (CH₃CH₃):

Με μεθανάλη

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), αιθυλιώνοντάς τη και παράγοντας (τελικά) 1-προπανόλη (PrOH):

Με αλδεΰδες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) δευτεροταγείς αιθυλαλκοόλες (RCH(OH)Et):

Με κετόνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) τριτοταγείς αιθυλαλκοόλες (RC(Et)(OH)R'):

Με οξιράνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH):

Με νιτρίλια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας (τελικά) αιθυλοκετόνες (RCOEt):

Με καρβοξυλικούς εστέρες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλοκετόνες (RCOEt):

Με αλαμίνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH₂X), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλαμίνες (π.χ. CH₃CH₂NH₂). Π.χ.:

Με σιλυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [SiᵥH₂ᵥ₊₁X], αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοσιλάνια [SiᵥH₂ᵥ₊₁CH₂CH₃]. Π.χ.:

Με φωσφυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH₂X), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοφωσφίνες (π.χ. CH₃CH₂PH₂). Π.χ.:

Με τριαλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX₃), τριαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριαιθυλοφωσφίνη [(CH₃CH₂)₃P]:

Με πενταλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX₅), πενταιθυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταιθυλοφωσφοράνιο [(CH₃CH₂)₅P]:

Με χλωριούχο υδράργυρο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ₂), διαιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας διαιθυλοϋδράργυρο [Hg(CH₂CH₃)₂]:

Με χλωριούχο μόλυβδο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl₂), τετραιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραιθυλομόλυβδο [Pb(CH₂CH₃)₄]:

Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl₄), εξαιθυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαιθυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li₂[Zr(CH₂CH₃)₆] :

Με μεθυλένιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH₂]), σχηματίζοντας προπυλολίθιο (PrLi) και ισοπροπυλολίθιο (iPrLi):