Φθοραιθανικό οξύ

Φυσική παρουσία

To φθοραιθανικό οξύ βρέθηκε στη φύση σε πάνω από 40 είδη φυτών στην Αυστραλία, στη Βραζιλία και στην Αφρική. Για πρώτη φορά ταυτοποιήθηκε στα δηλητηριώδη φύλλα του Dichapetalum cymosum από το Μαράις (Marais) το 1944. Όμως από το 1904, οι άποικοι της Σιέρα Λεόνε χρησιμοποιούσαν εκχυλίσματα του Chailletia toxicaria, που επίσης περιέχει φθοραιθανικό οξύ ή άλατά του, για να δηλητηριάζουν αρουραίους. Αρκετά ενδημικά Αυστραλιανά γένη φυτών περιέχουν το φθοραιθανικό οξύ ως τοξίνη. Σε αυτά περιλαμβάνονται τα ακόλουθα Gastrolobium, Gompholobium, Oxylobium, Nemcia, καθώς επίσης και η ακακία.

Παρουσία φθοραιθανικού οξέος στα είδη του γένους Gastrolobium

Τα Gastrolobium είναι ένα γένος ανθοφόρων φυτών της οικογένειας Fabaceae. Υπάρχουν πάνω από 100 είδη σε αυτό το γένος, αλλά μόνο δύο (2) είναι ενδημικά είδη στη νοτιοδυτική περιοχή της Δυτικής Αυστραλίας, όπου είναι γνωστά ως «δηλητηριώδη μπιζέλια» (poison peas). Τα Gastrolobium που φύονται στη Νοτιοδυτική Αυστραλία είναι μοναδικά στην ικανότητα να συγκεντρώνουν φθοραιθανικό οξύ από εδάφη φτωχά σε φθόριο. Τα οπόσουμ με βουρτσώδη ουρά, οι αραιουραίοι θάμνων και τα δυτικά γκρι καγκουρώ, που είναι ενδημικά στην περιοχή αυτή, είναι ικανά να τρώνε με ασφάλεια φυτά που περιέχουν φθοραιθανικό οξύ, αλλά τα εισαγώμενα κτηνοτροφικά κατοικίδια, η κόκκινη αλεπού και όσα είδη έχουν προέλθει από άλλες περιοχές της Αυστραλίας είναι εξαιρετικά ευαίσθητα στο δηλητήριο. Το γεγονός ότι πολλά είδη Gastrolobium έχουν υψηλή δευτεροβάθμια τοξικότητα για μη ενδημικά σαρκοφάγα θεωρείται ότι περιόρησε την ικανότητα των αιλουροειδών να εγκαταστήσουν πληθυσμούς στις περιοχές όπου τα φυτά αυτά σχηματίζουν ένα μεγάλο μέρος της χαμηλής βλάστησης.
Η παρουσία ειδών Gastrolobium στα χωράφια των αγροτών της Δυτικής Αυστραλίας συχνά τους υποχρέωσε να «αποξύσουν» (scalp) τη γη τους, απομακρύνοντας το επιφανειακό χώμα και όσα δηλητηριώδη μπιζέλια μπορεί να περιέχει. Ομοίως, οι αγελαδοτρόφοι της Βορειοδυτικής Κουΐνσλαντ ακολουθούν τις πυρκαγιές θάμνων πριν τα δηλητηριώδη Gastrolobium grandiflorum ξαναβγούν από τις στάχτες.

Ονοματολογία

Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο αιθανικό οξύ, δηλαδή αιθανικό οξύ, ένα (1) άτομο υδρογόνου του μεθυλίου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από ένα άτομο φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι η ένωση είναι ένα καρβοξυλικό οξύ, δηλαδή ότι κύρια χαρακτηριστική ομάδα της  ένωσης είναι ένα καρβοξύλιο (-COOH). Το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Η χρήση του αριθμού θέσης (2-) θα αποτελούσε πλεονασμό, γιατί αυτή (#2) είναι η μοναδική θέση που μπορεί να χρησιμοποιηθεί, εφόσον το #1 άτομο άνθρακα της ένωσης είναι το καρβοξύλιο και αν συνδεθεί το άτομο του φθορίου με το καρβονύλιο αυτού, σχηματίζεται το αιθανοϋλοφθορίδιο (CH₃COF), που δεν είναι καρβοξυλικό οξύ ώστε να μπορεί ονομαστεί 1-φθοραιθανικό οξύ.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε υδροξυαιθανικό οξύ (HOCH₂COOH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Το φθοραιθανικό οξυ συνδυάζει τις ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος και φθοροπαραγώγου.

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα

Το φθοραιθανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του φθορομεθυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρ'όλα αυτά το φθοραιθανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

Αποκαρβοξυλίωση

1. Με θέρμανση φθοραιθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και φθορομεθάνιο::
2. Με ηλεκτρόλυση φθοραιθανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 1,2-διφθοραιθάνιο:
3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 1,3-διφθοροπροπανόνη:
4. Με επίδραση βρωμίου σε φθοραιθανικό άργυρο παράγεται βρωμοφθορομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Αναγωγή

1. Τo φθοραιθανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) (κυρίως) προς αιθανόλη:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανικό οξύ:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται αιθανικό οξύ:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται αιθανικό οξύ. Π.χ.:

Οξείδωση

Τo φθοραιθανικό οξύ οξειδώνεται σε φθοραιθανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂), σε όξινο περιβάλλον:

Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) σε φθοραιθανικό οξύ παράγεται χλωραιθανικό οξύ:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται φαινυλαιθανικό οξύ: