1-βουτένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-βουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Τέλος τοποθετεί υποχρεωτικά στην αρχή ο αριθμός θέσης (1-) του διπλού δεσμού του, γιατί να γίνει διάκριση με το ισομερές 2-βουτένιο.

Με πυρόλυση αλκανίων

Με πυρόλυση αλκανίων παράγονται μίγματα που περιέχουν και 1-βουτένιο. Π.χ.:

Με αφυδάτωση αλκανολών

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-βουτανόλης παράγεται 1-βουτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 1-αλοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο::

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-βουτινίου παράγεται 1-βουτένιο:

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και 1-βουτένιο. Π.χ.

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε προπανάλη ή μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται 1-βουτένιο. Π.χ.:

Χημική σταθερότητα

Το 1-βουτένιο είναι χημικά σταθερό μόνο του, αλλά πολυμερίζεται εξωθερμικά. Είναι πολύ εύφλεκτο και γρήγορα σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον ατμοσφαιρικό αέρα. Είναι, ωστόσο, ασύμβατο με την παρουσία ορισμένων μεταλλικών αλάτων, αλογόνων, οξειδίων του αζώτου, τριφθοριούχου βορίου, υδραλογόνων και ισχυρών οξειδωτικών μέσων.

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1-βουτένιου σχηματίζεται βουτάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 1-βουτένιο:

1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-βουτυλαλογονίδιο:
2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 1-βουτυλαλογονίδιο:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-αιθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-αιθυλο-1,3-διοξάνιο:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 1-βουτενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂: 

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:
3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:
4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1,2-βουτανοδιόλη:
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-πεντανοδιόλη:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1-βουτένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και προπανάλη:

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε 1-βουτένιο σχηματίζεται αιθυλοξιράνιο. Π.χ.:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1-βουτένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-αιθυλοκυκλοεξένιο:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε 1-βουτένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-αιθυλο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-αιθυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού 1-βουτένιου, που όλα παράγουν α-πολυβουτυλένιο:

1. Κατιονικός. Π.χ.:
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό 1-βουτένιου σχηματίζεται 1,3-διαιθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.:

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1-βουτένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-αιθυλοξετάνιο:

Παράγωγα

Το 1-βουτένιο χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολλών άλλων χημικών προϊόντων, όπως γραμμικό χαμηλής πυκνότητας πολυαιθυλένιο (Linear Low - Density Polyethylene → LLDPE), ρητίνες πολυπροπυλενίου, πολυβουτένιο, τετραϋδροφουράνιο και βουτανόνη.