2-μεθυλο-1-βουτένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-μεθυλο-1-βουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην «κύρια» αλυσίδα του μορίου της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τέλος, προηγείται υποχρεωτικά ο αριθμός θέσης (1-), του διπλού δεσμού του, γιατί υπάρχει και άλλη δυνατή και μη ισοδύναμη θέση. Μπροστά από την κύρια ονομασία, μπαίνει το πρόθεμα «μεθυλο», για την «πλευρική» μεθυλομάδα που περιέχει η ένωση, με το «2-», ως αριθμό θέσης.

Με πυρόλυση αλκανίων

Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μίγματα που περιέχουν και 2-μεθυλο-1-βουτένιο. Π.χ.:

Με αφυδάτωση αλκανόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-μεθυλο-1-βουτανόλης παράγεται 2-μεθυλο-1-βουτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 1-αλο-2-μεθυλοβουτάνιο παράγεται 2-μεθυλο-1-βουτένιο:

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-2-μεθυλοβουτάνιο παράγεται 2-μεθυλο-1-βουτένιο:

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων [ μέθοδος Χόφφμανν (Hoffmann)] παράγεται και 2-μεθυλο-1-βουτένιο. Π.χ.

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε μεθανάλη [ μέθοδος Βίττινγκ (Wittig)] παράγεται 2-μεθυλο-1-βουτένιο. Π.χ.:

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο παράγεται 1-αλο-2-μεθυλο-2-βουτανόλη:

Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X: Cl, Br και I. Αν X = F, παράγεται 2-μεθυλο-2-φθορο-1-βουτανόλη:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 2-μεθυλο-1-βουτένιου σχηματίζεται μεθυλοβουτάνιο. Π.χ.:

Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-2-μεθυλοβουτάνιο. Π.χ.:
2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς το διπλό δεσμό. Παράγεται 3-αλο-2-μεθυλο-1-βουτένιο: Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο:

1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-αλο-2-μεθυλοβουτάνιο:
2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 1-αλο-2-μεθυλοβουτάνιο:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο, απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται  4-αιθυλο-4-μεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5-αιθυλο-5-μεθυλο-1,3-διοξάνιο:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 2-μεθυλο-1-βουτενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Παράγει 2-μεθυλο-1,2-βουτανοδιόλη:
2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η₂Ο₂). Παράγει 2-μεθυλο-1,2-βουτανοδιόλη:
3. Μέθοδος Σάρπλες (Sharpless). Παράγει 2-μεθυλο-1,2-βουτανοδιόλη:
4. Μέθοδος Γούντγαρντ (Woodward).  Παράγει 2-μεθυλο-1,2-βουτανοδιόλη
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε πεντένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Πρινς (Prins). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλο-1,3-πεντανοδιόλη:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (Ο₃, οζονόλυση) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο, παράγεται ενδιάμεσα ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και βουτανόνη:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Ντιλς-Άλντερ) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεξένιο:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα (CO) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Παύσον-Χαντ (Pauson-Khand) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλο-2-πεντενόνη και 5-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλο-2-πεντενόνη:

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου (O₂) σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο σχηματίζεται 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό 2-μεθυλο-1-βουτένιου σχηματίζεται (κυρίως) 1,3-διαιθυλο-1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.:

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο, απουσία νερού, σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Πατέρνο-Μπουχί, Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-αιθυλo-3-μεθυλοξετάνιο: