1,2-αιθανοδιόλη

Ιστορία

Παρόλο που σχεδόν όλες οι πηγές δηλώνουν ότι η 1,2-αιθανοδιόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1859, από το Γάλλο χημικό Τσαρλς-Αντόλφ Βουρτζ (Charles-Adolphe Wurtz, 1817-1884), στην πραγματικότητα ο ίδιος πρωτοπαρασκεύασε την ένωση το 1856. Αρχικά χρησιμοποίησε 1,2-διιωδαιθάνιο, στο οποίο επέδρασε με αιθανικό άργυρο, παράγοντας 1,2-δι(μεθυλοκαρβοξυ)αιθάνιο και ιωδιούχο άργυρο. Στη συνέχεια υδρόλυσε με υδροξείδιο του καλίου το 1,2-δι(μεθυλοκαρβοξυ)αιθάνιο, παράγοντας 1,2-αιθανοδιόλη: 
Ο Βουρτζ ονόμασε τη νέα (τότε) ένωση «γλυκόλη», γιατί θεώρησε ότι η ένωση είναι ενδιάμεση μεταξύ της αιθανόλης, που περιέχει ένα (1) υδροξύλιο ανά μόριο, και της γλυκερίνης, που περιέχει τρία (3). Το 1860, πάλι ο Βουρτζ παρασκεύασε 1,2-αιθανοδιόλη, αυτήν τη φορά με υδρόλυση οξιρανίου (βλέπετε παρακάτω την αντίδραση). Φαίνεται ότι δεν υπήρξε εμπορική παραγωγή ούτε εφαρμογή 1,2-αιθανοδιόλης πριν από τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, οπότε άρχισε να παράγεται στη Γερμανία από 1,2-διχλωραιθάνιο, ως υποκατάστατο της γλυκερίνης, από τη βιομηχανία εκρηκτικών. Στις ΗΠΑ, από το 1917 επίσης άρχισε μια ημιεμπορική παραγωγή της 1,2-διαιθανοδιόλης από 2-χλωραιθανόλη. Το πρώτο εργοστάσιο μεγάλης κλίμακας εμπορικής ποιότητας 1,2-διαιθανοδιόλης χτίστηκε το 1925 στο Νότιο Τσάρλεστον, της Δυτικής Βιρτζίνιας, από την Carbide and Carbon Chemicals Co. (τώρα Union Carbide Corp.). Μέχρι το 1929, η 1,2-αιθανοδιόλη χρησιμοποιόταν σχεδόν αποκλειστικά από τους παραγωγούς δυναμίτη. Το 1937, η Carbide εγκαινίασε το πρώτο εργοστάσιο που βασίζονταν στη διεργασία Λεφόρτ (Lefort's process), για τη μερική οξείδωση αιθένιου στην αέρια κατάσταση, παράγοντας οξιράνιο. Η Carbide είχε το μονοπώλιο της μεθόδου αυτής μέχρι το 1953, οπότε η διεργασία επιστημονικού σχεδιασμού την εμπορικοποίησε και πρόσφερε άδειες χρήσης και σε άλλες εταιρίες.

Από οξιράνιο

Η 1,2-αιθανοδιόλη παράγεται συνήθως έμμεσα από το αιθένιο, μέσω οξιρανίου. Το τελευταίο υδρολύεται παράγοντας 1,2-αιθανοδιόλη:
Αυτή η αντίδραση καταλύεται με οξέα ή με βάσεις, αλλά μπορεί να πραγματοποιηθεί και σε ουδέτερο pH, αλλά σε υψηλότερες θερμοκρασίες. Η μεγαλύτερη απόδοση σε 1,2-αιθανοδιόλη παίρνεται σε όξινο ή ουδέτερο pH με μεγάλη περίσσεια σε νερό. Σε τέτοιες συνθήκες η απόδοση της αντίδρασης μπορεί να φθάσεις ως και το 90%. Τα κυριότερα παραπροϊόντα της αντίδρασης είναι τα ολιγομερή της 1,2-αιθανοδιόλης, δηλαδή η διαιθυλενογλυκόλη (HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH), η τριαιθυλενογλυκόλη (HOCH₂CH₂(OCH₂CH₂)₂CH₂CH₂OH) και η τετραιθυλενογλυκόλη (HOCH₂CH₂(OCH₂CH₂)₃CH₂CH₂OH). Η παγκόσμια παραγωγή 1,2-αιθανοδιόλης ανέρχεται σε περίπου 6,7 εκατομμύρια τόννους.
Μια υψηλότερη εκλεκτικότητα έχει επιτευχθεί με τη χρήση της διεργασίας Ω της Shell. Σύμφωνα με τη διεργασία αυτή, το οξιράνιο επιδρά πρώτα με διοξείδιο του άνθρακα, σχηματίζοντας 1,3-διοξολαν-2-όνη, που υδρολύεται στη συνέχεια, σχηματίζοντας εκλεκτικά  1,2-αιθανοδιόλη και διοξείδιο του άνθρακα, που μπορεί να συλλεχθεί και να ξαναχρησιμοποιηθεί:
Το διοξείδιο του άνθρακα προέρχεται από την παραγωγή οξιρανίου, γιατί κατά την οξείδωση του αιθενίου, από την οποία παράγεται το οξιράνιο, ένα μέρος του αιθενίου υφίσταται πλήρη οξείδωση, παράγοντας διοξείδιο του άνθρακα και νερό.

Από αιθένιο

Η παραγωγή 1,2-αιθανοδιόλης είναι δυνατή και άμεσα από αιθένιο, με διυδροξυλίωση, που αντιστοιχεί με έμμεση προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου. Είναι πραγματοποιήσιμη με τις ακόλουθες μεθόδους:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Π.χ.:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
3. Μέθοδος Sharpless:
4. Μέθοδος Woodward:

Εφαρμογές

Η κύρια χρήση της 1,2-αιθανοδιόλης είναι ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυεστερικών υφασμάτων από την υφαντουργία και οι πολυαιθυλενικές τερεφθαλικές ρητίνες (PET), που χρησιμοποιούνται από τις βιομηχανίες εμφυάλωσης. Ένα μικρό ποσοστό της παγκόσμιας παραγωγής της χρησιμοποιείται σε άλλες εφαρμογές, όπως αντιψυκτικά υγρά και άλλα προϊόντα.

Μέσο ψύξης και μεταφοράς θερμότητας

Η κύρια (άμεση) χρήση της 1,2-αιθανοδιόλης είναι ως ένα μέσο για τη μεταφορά θερμότητας, για παράδειγμα στα ψυκτικά υγρά αυτοκινήτων και υγρόψυκτων ηλεκτρονικών υπολογιστών. Χρησιμοποιείται ακόμη συχνά σε κλιματιστικά ψυχρού νερού που έχουν τοποθετημένο τον ψυκτικό μηχανισμό ή τους διαχειριστές αέρα σε εξωτερικούς χώρους, ή σε συστήματα που πρέπει να ψύχονται κάτω από το σημείο τήξης του νερού. Σε γεωθερμικά συστήματα θέρμανσης - ψύξης, η 1,2-αιθανοδιόλη είναι το υγρό που μεταφέρει τη θερμότητα μέσω της χρήσης μιας γεωθερμικής αντλίας θερμότητας. Η 1,2-αιθανοδιόλη απορροφά ενέργεια από τη γεωθερμική πηγή (λίμνη, ωκεανό ή πηγάδι) ή αντίθετα αποδίδει θερμότητα στην πηγή (ψύξης), ανάλογα αν το σύστημα χρησιμοποιείται για θέρμανση ή για ψύξη.
Η καθαρή 1,2-αιθανοδιόλη έχει ειδική θερμοχωρητικότητα περίπου τη μισή από αυτήν του νερού. Επομένως, ενώ προσφέρει προστασία από το πάγωμα και αυξημένο σημείο βρασμού, χαμηλώνει την ειδική θερμοχωρητικότητα σε σύγκριση με το καθαρό νερό. Ένα μίγμα 50% κατά μάζα έχει ειδική θερμοχωρητικότητα 3.140 J/Kg·K, δηλαδή τα 3/4 αυτής του καθαρού νερού, οπότε απαιτείται αυξημένη ροή του παραπάνω μίγματος, στο ίδιο σύστημα και για το ίδιο ψυκτικό αποτέλεσμα, σε σύγκριση με το καθαρό νερό. Επιπλέον, η αύξηση της θερμοκρασίας βρασμού, σε σύγκριση με το καθαρό νερό, αποκλείει πυρήνες βρασμού σε επιφάνειες μεταφοράς θερμότητας, μειώνοντας έτσι την αποτελεσματικότητα μεταφοράς θερμότητος, σε ορισμένες περιπτώσεις, όπως στα χιτώνια των κυλίνδρων. Γι' αυτό η καθαρή 1,2-αιθανοδιόλη δεν πρέπει να χρηαιμοποιείται ως ψυκτικό υγρό κινητήρων, στις περισσότερες περιπτώσεις.

Πρόδρομη ένωση για πολυμερή

Στη βιομηχανία πλαστικών, η 1,2-αιθανοδιόλη είναι σημαντική πρόδρομη ένωση για πολυεστερικά υφάσματα και ρητίνες. Ακόμη, τα πολυαιθυλενικά τερεφθαλικά, που χρησιμοποιούνται για την παραγωγή πλαστικών φυαλών για εμφυάλωση (κυρίως) αναψυκτικών, παράγονται επίσης από 1,2-αιθανοδιόλη.

Παρεμπόδιση σχηματισμού υδριτών

Εξαιτίας της υψηλής θερμοκρασίας βρασμού της και της συνάφειάς της με το νερό, η 1,2-αιθανοδιόλη είναι ένα χρήσιμο αφυδατικό μέσο. Έτσι χρησιμοποιείται πολύ για να παρεμποδίζει το σχηματισμό υδριτών, από το φυσικό αέριο, που περνά μέσα σε μακρούς πολυφασικούς αγωγούς, που μεταφέρουν το φυσικό αέριο από απομονωμένα (κυρίως υποθαλάσσια) κοιτάσματα του αερίου σε μια εγκατάσταση επεξεργασίας τους, στην ξηρά. Μετά, η 1,2-αιθανοδιόλη μπορεί να ανακτηθεί από το φυσικό αέριο και να ξαναχρησιμοποιηθεί ως παρεμποδιστής, μετά από μια διεργασία που απομακρύνει (ταυτόχρονα) το νερό και τα ανόργανα άλατα.
Το φυσικό αέριο αφυδατώνεται από την 1,2-αιθανοδιόλη. Σ' αυτήν την εφαρμογή, η 1,2-αιθανοδιόλη κυλά από την κορυφή ενος πύργου (εξόρυξης) και συναντά το ανερχόμενο μίγμα υδρατμών και αερίων υδρογονανθράκων. Το ξηρό αέριο εξέρχεται από την κορυφή του πύργου. Η 1,2-αιθανοδιόλη και το νερό διαχωρίζονται στη συνέχεια, και η 1,2-αιθανοδιόλη ανακυκλώνεται. Αντί να αφαιρέσει το νερό, η 1,2-αιθανοδιόλη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για να ελαττώσει τη θερμοκρασία στην οποία σχηματίζονται οι υδρίτες. Η καθαρότητα της 1,2-αιθανοδιόλης που χρησιμοποιείται για καταστολή σχηματισμού υδριτών είναι τυπικά γύρω στο 80%, ενώ η καθαρότητα της 1,2-αιθανοδιόλης που χρησιμοποιείται ως αφυδατικό μέσο (συχνά για το σκοπό αυτό χρησιμοποιείται η τριαιθυλενογλυκόλη) είναι περίπου από 95-99%. Επιπλέον, ο ρυθμός έγχυσης για καταστολή παραγωγής υδριτών είναι πολύ μικρότερος, από ότι ο ρυθμός κυκλοφορίας σε έναν αφυδατικό πύργο 1,2-αιθανοδιόλης.