Βενζυλική αλκοόλη

Φυσική παρουσία

Παράγεται στη φύση από πολλά φυτά και είναι συνηθισμένη η παρουσία της σε φρούτα, τσάγια και σε αιθέρια έλαια ανθών, όπως π.χ. το γιασεμί, ο υάκινθος και το γιανγκ-γιανκ. Βρίσκεται, ακόμη, στο καστορέλαιο από τις καστόριες κύστες των καστόρων.

Από βενζυλαλογονίδιο

Με υδρόλυση βενζυλαλογονιδίου (PhCH₂X), κυρίως βενζυλοχλωρίδιου, συνήθως με αραιό διάλυμα υδροξείδιου του νατρίου (NaOH), παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Από μεθανάλη

Με επίδραση φορμαλδεΰδης σε φαινυλαλομαγνήσιο (ένωση Grignard) παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Από βενζαλδεΰδη

Με αναγωγή βενζαλδεΰδης παράγεται βενζυλική αλκοόλη:
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):
2. Καταλυτικά με υδρογόνο (H₂):
3. Με αντίδραση Canizzaro συμππαράγονται βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό κάλιο:

Από βενζοϊκό οξύ

Με αναγωγή βενζοϊκού οξέος παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Από βενζυλεστέρες

Με υδρόλυση βενζυλεστέρων (RCOOCH₂Ph) παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Από βενζυλαμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) σε βενζυλαμίνη (PhCH₂NH₂) παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Aπό 2-φαινυλαιθανόλη

Από 2-φαινυλοαιθανόλη με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας παράγεται βενζυλική αλκοόλη:

Παραγωγή διβενζυλαιθέρα

Σχηματισμός διβενζυλαιθέρα με διαμοριακή αφυδάτωση:

Οξείδωση

1. Οξείδωση προς βενζοϊκό οξύ:
2. Οξείδωση προς βενζαλδεΰδη:

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει μετανιτροβενζυλική αλκοόλη:

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ::

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετααλκυλοβενζυλική αλκοόλη:

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταακυλοβενζυλική αλκοόλη:

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοφαινόλη:

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοανιλίνη:

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοϊκό οξύ:

Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει κυκλοεξυλoμεθανόλη:

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει μετααλομεθυλοβενζυλική αλκοόλη::

Εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως γενικός διαλύτης για μελάνια, χρώματα, βερνίκια και εποξυ- ρητινούχες επιστρώσεις. Αποτελεί ακόμη πρόδρομη ύλη για εην παραγωγή μιας ποικιλίας εστέρων, σαπουνιών και αρωμάτων. Επίσης συχνά προστίθεται σε φαρμακευτικά διαλύματα, χάρη και στην αντιβακτηριακή - αντισηπτική της δράση. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη και στην εμφάνιση φωτογραφιών.

Νανοτεχνολογικές εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται σαν διηλεκτρικός διαλύτης για διηλεκτροφόρηση και την παραγωγή νανοκαλωδίων

Ιατρικές εφαρμογές

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως βακτηριοστατικό πρόσθετο σε μικρές συγκεντρώσεις. Οξειδώνεται ταχύτατα προς το αντισηπτικό βενζοϊκό οξύ. Μεταβολίζεται στο ήπαρ σε ιππουρικό οξύ και αποβάλλεται με τα ούρα. Ωστόσο χρειάζεται προσοχή στη δοσολογία, γιατί σε υψηλές συγκεντρώσεις προκαλεί τοξικές επιδράσεις και παρενέργειες, όπως υπόταση και παράλυση. Ειδικότερα ευαίσθητα είναι τα νεογέννητα βρέφη, επειδή το ήπαρ τους δεν είναι, ακόμη, το ίδιο αποτελεσματικό στο να μεταβολίζει τη βενζυλική αλκοόλη, όπως το αντίστοιχο των ενηλίκων. Γι' αυτό τα φαρμακευτικά σκευάσματα που περιέχουν βενζυλική αλκοόλη σημειώνουν τη μη παροχή τους σε νεογνά στις αντενδείξεις τους. Η με μέτρο χρήση της βενζυλικής αλκοόλης σε τρόφιμα έχει εγκριθέί από την FDA για κατανάλωσή τους από ανθρώπους άνω των έξι (6) μηνών.

Άλλες χρήσεις

Η βενζυλική αλκοόλη έχει περίπου τον ίδιο δείκτη διάθλασης με το χαλαζία και το μάλλινο ύφασμα. Έτσι, αν ένα κομμάτι καθαρού χαλαζία βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο. Επομένως, η βενζυλική αλκοόλη αποτελεί ένα τεστ για τη διάκριση πραγματικού χαλαζία από απομιμήσεις. Το ίδιο ισχύει για ένα λευκό μάλλινο ύφασμα: Αν βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο, εμφανίζοντας έτσι τυχόν προσμείξεις.