Κάλλιππος των Συρακουσών

Υποδιοικητής τού Δίωνα

Ο Κάλλιππος στην Αθήνα ήταν μαθητής τού Πλάτωνα, όπως και ο Δίων. Ο Δίων τον προσέλαβε στους 800 μισθοφόρους του και βάδισε στις Συρακούσες, όπου εισέβαλε με επιτυχία. Εκτόπισε τον ανιψιό του Διονύσιο Β΄ και ανέλαβε τον έλεγχο της πόλης.

Η εκτέλεση και η άνοδος την εξουσία

Ο εξόριστος Διονύσιος Β΄ δωροδόκησε τον Κάλλιππο για να σκοτώσει τον Δίωνα και ο Κάλλιππος δέχθηκε. Ήταν σε ευνοϊκή θέση για να το κάνει, καθώς οι στενοί φίλοι τού Δίωνα είχαν εκτελεστεί από τον Διονύσιο Β΄ και ο Κάλλιππος ήταν ο μόνος που έμεινε.
Ο Κάλλιππος χρησιμοποίησε τα χρήματα για να διαφθείρει μερικά τμήματα τού στρατού τού Δίωνα, ώστε να αποστατήσουν. Έπειτα πρόδωσε το σχέδιο των τμημάτων αυτών στον Δίωνα και κέρδισε την εμπιστοσύνη του· ο τύραννος τον έκανε μυστικό πράκτορα για να ανακαλύπτει και άλλες συνωμοσίες. Έτσι όταν κάποιος τού έλεγε, ότι ο Κάλλιππος ήταν κακόβουλος εναντίον του, ο Δίων απλά πίστευε, ότι εκείνος δρα ως πράκτορας. Λίγο μετά ο γιος τού Δίωνα έπεσε από ένα παράθυρο και απεβίωσε. 
Ο Κάλλιππος διέδωσε τη φήμη, ότι ο Δίωνας είχε καλέσει στις Συρακούσες τον Απολλοκράτη, γιο τού Διονυσίου Β΄, ως διάδοχό του. Η σύζυγος τού Δίωνα, η Αρήτη και η αδελφή της Αριστομάχη ανακάλυψαν το σχέδιο τού Κάλλιπου, αλλά ο Δίων ήταν ακόμη καταρρακωμένος από τη θλίψη για τον χαμό τού γιού του και δεν ανέλαβε δράση.
Οι δύο γυναίκες έκαναν περαιτέρω ανακρίσεις και όταν ο Κάλλιππος ανακάλυψε τις έρευνές τους τις πλησίασε και τους είπε, ότι ήταν πιστός και πως μπορούσε να το αποδείξει. Τού ζήτησαν να αναλάβει τον Μεγάλο Όρκο, που περιελάμβανε μία τελετή στον ναό της Περσεφόνης και το έκανε. Έπειτα από αυτό ο Κάλλιππος μαχαίρωσε τον Δίωνα και ανέλαβε τον έλεγχο των Συρακουσών.

Η εξουσία του

Μετά έστειλε μήνυμα στην Αθήνα με κομπορρημοσύνη για τις πράξεις του. Παρά τη μεγαλαυχία του η εξουσία του δεν ήταν αισθητή. Οι φίλοι του Δίωνα προσπάθησαν να εξεγερθούν εναντίον τού Κάλλιππου, αλλά χωρίς επιτυχία. Ο Κάλλιππος έριξε την Αρήτη και την Αριστομάχη στη φυλακή, όπου η πρώτη γέννησε έναν γιο. Το βρέφος ήταν κίνδυνος για τον τύραννο, αλλά δεν το σκότωσε, καθώς ο Κάλλιππος ήταν αντιδημοφιλής.

Η πτώση

Υπάρχουν διαφορετικές εκδοχές για το πώς εκτοπίστηκε. Σύμφωνα με τον Διόδωρο Σικελιώτη ο Ιππαρίνος, γιος τού Διονυσίου Β΄, τού πρότερου τυράννου της πόλης, επιτέθηκε στις Συρακούσες με στόλο και στρατό· ο Κάλλιππος διέφυγε. Ο Πολύαινος ο ρήτορας αναφέρει, ότι ο Ιππαρίνος έμενε στους Λεοντίνους, όταν ο Κάλλιππος έπεμψε εκεί το μεγαλύτερο μέρος τού στρατού του· τότε ο Ιππαρίνος επιτέθηκε στις Συρακούσες και πήρε τον έλεγχο της πόλης.
Σύμφωνα με τον Πλούταρχο, ο Κάλλιππος έχασε τον έλεγχο των Συρακουσών, όταν έλλειπε σε εκστρατεία για την κατάκτηση της Κατάνης. Οι πολίτες εξεγέρθηκαν εναντίον του· ο Πλούταρχος δεν αναφέρει καθόλου τον Ιππαρίνο.

Αρχηγός των μισθοφόρων και το τέλος του

Έπειτα ο Κάλλιππος προσπάθησε να καταλάβει τη Μεσσίνη, αλλά ο στρατός του ηττήθηκε. Με τον υπόλοιπο στρατό περιπλανιόταν στη Σικελία· δεν μπορούσε να υποστηρίξει τον εαυτό του και ταξίδεψε στην Ιταλία. Εκεί κατέλαβε το Ρήγιον, που πιο πριν ήταν υπό τον έλεγχο τού Διονυσίου Β΄. Κακομεταχειρίστηκε όμως τους μισθοφόρους του με αποτέλεσμα οι σύντροφοί του Λεπτίνης Β΄ και Πολυπέρχων να τον μαχαιρώσουν με ξίφος, το οποίο υποτίθεται, ότι ήταν το ίδιο που ο Κάλλιππος είχε σκοτώσει τον Δίωνα.