2-πεντένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-πεντένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τέλος, προηγείται υποχρεωτικά ο αριθμός θέσης (2-), του διπλού δεσμού του, γιατί υπάρχει και άλλη δυνατή και μη ισοδύναμη θέση.

Με πυρόλυση αλκανίων

Με πυρόλυση αλκανίων (βιομηχανική μέθοδος) παράγονται μείγματα που περιέχουν και 2-πεντένιο. Π.χ.:

Με αφυδάτωση αλκανολών

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-πεντανόλης παράγεται 2-πεντένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 2-αλοπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο:

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 2,3-διαλοπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 2-πεντινίου παράγεται 2-πεντένιο, και μάλιστα στερεοειδικά, δηλαδή με δυνατότητα παραγωγής του ενός ή του άλλου γεωμερικού ισομερούς, ανάλογα με τη χρήση των αντιδραστηρίων:

1.
2.

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε αιθανάλη (μέθοδος Βίττινγκ, Wittig reaction) παράγεται 2-πεντένιο. Π.χ.:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 2-πεντενίου σχηματίζεται πεντάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε 2-πεντένιo παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλοπεντάνιου και 3-αλοπεντάνιου:
1. Με τον πολικό μηχανισμό:
2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε 2-πεντένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 4-αιθυλο-5-μεθυλο-1,3-διοξάνιου και 5-αιθυλο-4-μεθυλο-1,3-διοξάνιου:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση 2-πεντενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Παράγει 2,3-πεντανοδιόλη:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H₂O₂). Παράγει 2.3-πεντανοδιόλη:
3. Μέθοδος Σάρπλες (Sharpless). Παράγει 2,3-πεντανοδιόλη:
4. Μέθοδος Γούντγαρντ (Woodward). Παράγει 2,3-πεντανοδιόλη:
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2-πεντένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Πρινς (Prins). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-μεθυλο-1,3-πεντανοδιόλης και 2-αιθυλο-1,3-βουτανοδιόλης:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (Ο₃, οζονόλυση) σε 2-πεντένια, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε αιθανάλη και προπανάλη:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 2-πεντένιo (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Ντιλς-Άλντερ) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 4-αιθυλο-5-μεθυλοκυκλοεξένιο και 5-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεξένιο:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε 2-πεντένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 4-αιθυλο-5-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-αιθυλο-4-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε 2-πεντένιο σχηματίζεται 1-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό 2-πεντενίου σχηματίζεται 1,3-διαιθυλο-2,4-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.:

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2-πεντένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Πατέρνο - Μπουχί, Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-αιθυλο-2-μεθυλοξετάνιο: