2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη

Κυκλοπροπάνια

«Κυκλοπροπάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού   που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp² υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp²-2sp²-2sp²) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.
Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «ενέργεια τάσης δεσμών» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το ισομερές προπένιο έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.
Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3.
Σε σύγκριση με το κυκλοπροπάνιο, η 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη έχει ένα μεθύλιο (CH₃) και ένα υδροξύλιο (OH), αντί δύο ατόμων υδρογόνου, ενωμένα στο άτομα άνθρακα #2 και #1, αντίστοιχα.

Από 1,3-διαλοβουτανόλη-2

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 1,3-διαλοβουτανόλη-2 παράγεται 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :

Από 1-αλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε 1-αλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη:
2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε 1-αλο-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται αρχικά αιθανικός 1'-μεθυλοκυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη :

Από 2-μεθυλοκυκλοπροπανόνη

Με αναγωγή 2-μεθυλοκυκλοπροπανόνης:

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:
2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

Από 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο

Με προσθήκη νερού σε 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο παράγεται 3-μεθυλοκυκλοπροπανόλη:

Από 2-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε 2-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη παράγεται 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη :

Από 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλης::

Δι(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(2-μεθυλοκυκλοβουτυλ)αιθέρα:

Οξείδωση

Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται 2-μεθυλοκυκλοπροπανόνη:

Ανοικοδόμηση προς 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλη

Υπάρχουν αρκετές δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλης προς 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλη:

Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή 1-ιωδο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο και μετά 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανονιτρίλιου:
1. Υδρόλυση 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανονιτρίλιου προς 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανικό οξύ και μετά αναγωγή προς 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλη:
2. Αναγωγή προς 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε 2-μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανόλη:

Ανοικοδόμηση προς 2-(2΄-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή 1-ιωδο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε 1-ιωδομαγνησιο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο, παράγεται 2-(2΄-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανόλη: