Μεθυλοπροπένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «μεθυλοπροπένιο»  από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα, το τμήμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία  τριών (3) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Με αφυδάτωση αλκανολών

Με ενδομοριακή αφυδάτωση μεθυλοπροπανόλης-1 ή μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

1.
2.

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από ισοβουτυλοαλογονίδιο ή τ.βουτυλοαλογονίδιο παράγεται μεθυλοπροπένιο:

1.
2.

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλομεθυλοπροπάνιο παράγεται μεθυλοπροπένιο:

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και μεθυλοπροπένιο. Π.χ.

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται μεθυλοπροπένιο:. Π.χ.:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση μεθυλοπροπένιο σχηματίζεται ισοβουτάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε μεθυλοπροπένιο:

1. Με τον πολικό μηχανισμό. Παράγεται τ.βουτυλαλογονίδιο:
2. Με το μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται ισοβουτυλαλογονίδιο:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4,4-διμεθυλο-1,3-διοξάνιο και 5,5-διμεθυλο-1,3-διοξάνιο:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση μεθυλοπροπένιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει μεθυλοπροανοδιόλη-1,2:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει μεθυλοπροανοδιόλη-1,2:
3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει μεθυλοπροανοδιόλη-1,2:
4. Μέθοδος Woodward. Παράγει μεθυλοπροανοδιόλη-1,2:
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε μεθυλοπροπένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλοβουτανοδιόλη-1,3:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε μεθυλοπροπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και προπανόνη:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε μεθυλοπροπένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4,4-διμεθυλοκυκλοεξένιο:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε μεθυλοπροπένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4,4-διμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5,5-διμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη:

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε μεθυλοκυκλοπροπένιο σχηματίζεται 2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ.:

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό μεθυλοκυκλοπροπένιο σχηματίζεται 1,1,3,3-τετραμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Π.χ.:

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε μεθυλοκυκλοπροπένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3,3-διμεθυλοξετάνιο: