1-φθοροβουτάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-φθοροβουτάνιο.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH):

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl):

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη φθοραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο::

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂CH₂OR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH₂CH₂CH₂CH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂SH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH₂CH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂I):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH₂CH₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)(R)R"]F}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂NO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

Περιφθορίωση

Το 1-φθοροβουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) δεκαφθοροβουτνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βουτάνιο.:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-φθορεξάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-εξένιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHF):
3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεπτάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο: