Αντερτέικερ (παλαιστής)

Η ζωή του σε νεαρή ηλικία

Ο Κάλαγουεϊ γεννήθηκε στο Χιούστον του Τέξας, και είναι γιος του Φρανκ Κόμποτν Κάλαγουεϊ (απεβίωσε στις 22 Ιουλίου του 2003) και της Μπέτι Κάθριν Κάλαγουεϊ. Έχει τέσσερα μεγαλύτερα αδέρφια: τον Ντέιβιντ, Μάικλ, Πολ και Τίμοθι. Ο Κάλαγουεϊ πήγε στο Λύκειο του Γουόλτριπ και ήταν μέρος στις ομάδες ποδοσφαίρου και μπάσκετ. Αποφοίτησε το 1983 και ξεκίνησε να σπουδάζει στο Αντζελίνα Κόλετζ στο Λούφκιν του Τέξας, σε μια υποτροφία για το μπάσκετ. Το 1985, πήγε στο Πανεπιστήμιο Γουέσλγιαν του Τέξας στο Φορτ Γουόρθ, όπου πήρε το πτυχία του στην αθλητική επιχειρηματικότητα και έπαιξε μπάσκετ στην ομάδα των Ραμς στην σεζόν 1985-86 σαν σέντερ. Το 1986 έφυγε από το πανεπιστήμιο για να αφοσιωθεί σε καριέρα στα αθλήματα. Σκέφτηκε για μικρό διάστημα να ακολουθήσει καριέρα επαγγελματία καλαθοσφαιριστή στην Ευρώπη προτού αποφασίσει να γίνει επαγγελματίας παλαιστής.

Πρόωρη καριέρα

Ο Κάλαγουεϊ έκανε το ντεμπούτο του το 1984 στην εταιρεία Word Class Championship Wrestling (WCCW) με το όνομα Τέξας Ρεντ (Texas Red). Το πρώτο του ματς ήταν μία ήττα απέναντι στον Μπρούιζερ Μπόντι (Bruiser Body). Το 1988, έπειτα από 4 χρόνια στην εταιρεία, έφυγε και πήγε στην εταιρεία Continental Wrestling Association (η οποία έγινε μέρος της εταιρείας United States Wrestling Association μετά την αγορά του WCCW από τον Τζέρι Τζάρετ και ένωσε της δύο εταιρείες σε μία), όπου πάλεψε με διάφορους χαρακτήρες.
Στις 2 Φεβρουαρίου του 1989, ενώ μάνατζέρ του ήταν ο Ντατς Μάντελ (Dutch Mantel), έκανε το ντεμπούτο του ως Ο Μάστερ του Πόνου (The Master of Pain), ένας φρέσκος χαρακτήρας που βγήκε από τις ομοσπονδιακές φυλακές της Ατλάντα αφού υπηρέτησε 5 χρόνια στην φυλακή έχοντας σκοτώσει 2 ανθρώπους σε μάχη. Μετά το δεύτερο ματς του την επόμενη εβδομάδα, έμεινε στο ρινγκ, και προκάλεσε τον τότε USWA Unified World Heavyweight Champion Τζέρι Λόουλερ σε ένα ματς αμέσως. Ο Λόουλερ συμφώνησε και στις 1 Απριλίου ο Μάστερ του Πόνου κέρδισε τον τίτλο. Κράτησε τον τίτλο για μόλις τρεις εβδομάδες, καθώς ο Λόουλερ ξαναπήρε τον τίτλο και έγινε ο πρώτος που τον νίκησε.
Καθώς δούλευε σαν τον Τιμωρό (The Punisher), ο Κάλαγουεϊ κέρδισε τον WCWA Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών του Τέξας τίτλο, όταν ο Έρικ Έμπρι, εγκατέλειψε τον τίτλο.
Το 1989, ο Κάλαγουεϊ πήγε στην εταιρεία World Championship Wrestling (WCW), έχοντας τον χαρακτήρα του κακού και υιοθέτησε το όνομα "Μιν" Μαρκ Κάλους, ένα όνομα που του έδωσε ο Τέρι Φανκ. Έκανε έναν μακάβριο χαρακτήρα, φορούσε κυρίως μαύρη εμφάνιση για τις εμφανίσεις του στο ρινγκ και του δόθηκε η περιγραφή από τον εκφωνητή Τζιμ Ρος να έχει μία συμπάθεια προς τα φίδια και τη μουσική του Όζι Όσμπερν. Ο Κάλους έγινε μέρος της ομάδας Οι Ουρανοξύστες (The Skyscrapers), αντικαθιστώντας έναν τραυματισμένο Σιντ Βίσιους. και έκανε το ντεμπούτο του στις 3 Ιανουαρίου 1990 σε ένα ματς που προβλήθηκε αργότερα ενάντια στον Έιτζεντ Στιλ και Ράντι Χάρις. Η νέα αυτή ομάδα απέκτησε μία κακία όταν ξυλοκόπησαν τους The Road Warriors στην Σύγκρουση των Πρωταθλητών 10 (Clash of the Champions X). Όμως, το άλλο μέλος της ομάδας του Κάλους, Νταν Σπίβι, έφυγε από το WCW λίγες μέρες πριν το Chicago Street Fight αγώνα που είχαν να δώσουν απέναντι στους The Warriors στο WrestleWar 1990. Ο Κάλους και ο αντικαταστάτης του Σπίβι έχασαν ηττήθηκαν στον αγώνα Στριτ Φάιτ, και η ομάδα διαλύθηκε άμεσα. Ο Κάλους. με την καθοδήγηση του Πολ Ε. Ντέιντζερουσλι νίκησε τον Τζόνι Έις στο Capital Combat και νίκησε τον Μπράιαν Πίλμαν στην Σύγκρουση των Πρωταθλητών (Clash of the Champions) εκείνης της χρονιάς. Τον Ιούλιο του 1990, πάλεψε ενάντια στον Λεξ Λούγκερ για τον NWA Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών Ηνωμένων Πολιτειών τίτλο στο Δε Γκρέιτ Αμέρικαν Μπας (The Great American Bash) όπου και ηττήθηκε. Στις 27 Αυγούστου του 1990, ενημέρωσε το WCW ότι θα αποχωρούσε από την εταιρεία. Στο τελευταίο του ματς νίκησε τον Ντέιβ Τζόνσον (Dave Johnson)
Κατά τη διάρκεια της παρουσίας του στο WCW, ο Κάλαγουεϊ αγωνίστηκε για μια σύντομη περίοδο στο New Japan Pro Wrestling με το όνομα Τιμωρός Ντάις Μόργκαν (Punisher Dice Morgan). Μετά την αποχώρησή του από το WCW, επέστρεψε για μια σύντομη περίοδο στο USWA για να συμμετάσχει σε ένα τουρνουά για την ανάδειξη του καινούριου USWA Ενωμένου Παγκοσμίου Πρωταθλητή Βαρέων Βαρών και νίκησε τον Μπιλ Νταντί (Bill Dundee) στον πρώτο γύρο, αλλά έχασε από τον Τζέρι Λόουλερ στον δεύτερο γύρο. Τον Οκτώβριο του 1990, υπέγραψε συμβόλαιο με το World Wrestling Federation, το τωρινό WWE.

Εργολάβος κηδειών από τη δύση (1990-1991)

Ο Κάλαγουεϊ έκανε το ντεμπούτο του στο WWF με το όνομα Κέιν δι Αντερτέικερ (Kane the Undertaker) σε ένα επεισόδιο του WWF Σούπερσταρς στις 19 Νοεμβρίου 1990. Ο αρχικός χαρακτήρας του "νεκρού" τον απεικόνισε ως έναν εργολάβο κηδειών ντυμένο με ένα παλτό, μία γκρι γραβάτα και ένα μαύρο καπέλο με γκρι γάντια και μπότες. Ο χαρακτήρας του φαινόταν υπεράνω του πόνου, κάτι το οποίο επιτυγχάνονταν με τον Κάλαγουεϊ να μην "πουλάει" τις επιθέσεις των αντιπάλων του. Ο Κάλαγουεϊ έκανε το επίσημο ντεμπούτο του στις 22 Νοεμβρίου 1990 στο Survivor Series σαν έναν κακό χαρακτήρα, όταν αποκαλύφθηκε πως ήταν ο μυστικός παρτενέρ του Τεντ Ντιμπιάσι στην ομάδα του Μίλιον Ντόλαρ Τιμ. Σχεδόν ένα λεπτό στο ματς, ο Αντερτέικερ απέκλεισε τον Κόκο Μπι Γουέαρ με την τελειωτική του κίνηση, το τούμπστοουν πάιλντράιβερ. Απέκλεισε επίσης τον Ντάστι Ρόουντς προτού αποκλειστεί ο ίδιος λόγω του ότι δεν μπόρεσε να επιστρέψει στο ρινγκ πριν ο διαιτητής μετρήσει ως το δέκα. Όμως, η ομάδα του νίκησε με τον Ντιμπιάσι μοναδικό επιζώντα. Κατά τη διάρκεια του ματς, ο Κάλαγουεϊ αναφερόταν ως Αντερτέικερ, απορρίπτοντας έτσι το όνομα Κέιν. που αποσύρθηκε μετά το τέλους του σόου. Την ίδια στιγμή, ο Αντερτέικερ άλλαξε μάνατζερ από τον Μπράδερ Λαβ στον Πολ Μπέαρερ - μία ιστορική μορφή που σχεδόν πάντα κουβαλούσε μία τεφροδόχο, που χρησιμοποιούσε για να επαναφέρει την δύναμη του Αντερτέικερ όποτε ο ίδιος έπεφτε θύμα των αντιπάλων του. Ο Αντερτέικερ τοποθετούσε τα θύματά του (που ήταν σχεδόν πάντα ταλέντα που χρησιμοποιούνταν για την ανάδειξη άλλων χαρακτήρων) σε μία σακούλα για πτώματα και του έπαιρνε μαζί του.
Έκανε το ντεμπούτο του σε WrestleMania στην WrestleMania 7, νικώντας γρήγορα τον Τζίμι Σνούκα. Ξεκίνησε την πρώτη του μεγάλη κόντρα ενάντια στον Ούλτιμεϊτ Γουόριορ, στον οποίο επιτέθηκε και μετά τον κλείδωσε σε ένα φέρετρο στην αίθουσα υποδοχής κηδειών του Πολ Μπέαρερ.

Πρωταθλητής WWF

Νίκησε τον Χαλκ Χόγκαν και έτσι κατέκτησε το πρώτο του πρωτάθλημα WWF στο Survivor Series με την βοήθεια του Ρικ Φλερ, και έτσι έγινε ο νεότερος πρωταθλητής στην ιστορία προτού σπάσει το ρεκόρ του ο Γιοκοζούνα τον Απρίλιο του 1993 στην WrestleMania 4. Ο πρόεδρος του WWF Τζακ Τάνεϊ διέταξε ένα επαναληπτικό ματς μεταξύ των δύο στο This Tuesday in Texas, έξι μέρες μετά, όπου ο Χόγκαν επανέκτησε τον τίτλο του. Όμως, λόγο των αμφιλεγόμενων τελευταίων λεπτών των δύο ματς, ο τίτλος έγινε κενός από τον Τάνεϊ. Ο Τίτλος δώθηκε στον Φλερ σαν νικητής του Ρόγιαλ Ραμπλ ματς του 1992.
Τον Φεβρουάριο του 1992, ο σύμμαχος του Αντερτέικερ Τζέικ Ρόμπερτς προσπάθησε να επιτεθεί στον Ράντι Σάβατζ και συγκεκριμένα στην μάνατζέρ του, Μις Ελίζαμπεθ. Ο Αντερτέικερ πρόλαβε τον Ρόμπερτς λίγο πριν επιτεθεί στην Ελίζαμπεθ με την καρέκλα, και έτσι έγινε αγαπητός στους οπαδούς για πρώτη φορά. Στις 29 Φεβρουαρίου του 1992, σε ένα επεισόδιο του σούπερσταρς, ο Ρόμπερτς αντιμετώπισε τον Αντερτέικερ στην αίθουσα υποδοχής κηδειών για να μιλήσουν για εκείνο το συμβάν. Ζήτησε να μάθει με ποιανού το μέρος ήταν ο Αντερτέικερ και εκείνος απάντησε "Όχι με το δικό σου!", ο Ρόμπερτς τότε επιτέθηκε στον Μπέαρερ και στον Αντερτέικερ, που κατόρθωσε να διώξει τον Ρόμπερτς από το χώρο του. Ο Αντερτέικερ νίκησε τον Ρόμπερτς στην WrestleMania 8. Μετά υπήρξαν έχθρες με διάφορους παλαιστές που διαχειριζόταν ο Χάρβι Γουίπλμαν κατά τη διάρκεια του 1992 και 1993, όπως ο Καμάλα, ο Τζάιαντ Γκονζάλεζ και ο Γιοκοζούνα. Επίσης αυτή τη στιγμή ήταν στον τελευταίο αγώνα της βραδιάς στο πρώτο επεισόδιο του Μάντεϊ Νάιτ Ρο στις 11 Ιανουαρίου του 1993 με μία νίκη έναντι του Ντέμιεν Ντεμέντο. Αντιμετώπισε τον Γκονζάλεζ στην WrestleMania 9, που είναι η μοναδική νίκη του Αντερτέικερ στην WrestleMania με αποκλεισμό, καθώς ο Γκονζάλεζ χρησιμοποίησε χλωροφόρμιο. Η αντιπαλότητά του με τον Γιοκοζούνα κορυφώθηκε σε ένα ματς για το WWF πρωτάθλημα όπου ο νικητής έπρεπε να βάλει τον αντίπαλό του σε ένα φέρετρο και να το κλείσει. Ο Γιοκοζούνα νίκησε με διάφορες παρεμβάσεις, και τότε ο Αντερτέικερ με ένα βίντεο που εμφανίστηκε στην οθόνη, αναπαριστώντας το πνεύμα του προειδοποίησε ότι θα επιστρέψει. Ο Αντερτέικερ δεν ξαναεμφανίστηκε στο WWF για 7 μήνες μετά την ήττα του. Στην πραγματικότητα πήρε άδεια για να γιατρευτούν οι τραυματισμοί που είχε στην πλάτη του.

Η αρχική εποχή του "νεκρού" (1994-1997)

Κατά τη διάρκεια της απουσίας του, το WWF προώθησε την επιστροφή του δείχνοντας βίντεο με ανθρώπους που υποστήριζαν ότι είχαν δει τον Αντερτέικερ . Μετά τη WrestleMania 10, ο Τεντ Ντιμπιάσι καλωσόρισε τον Αντερτέικερ πίσω στο WWF. Αυτός ο Αντερτέικερ όμως, που δεν ήταν ο Κάλαγουεϊ, ήταν ένας κλώνος του Αντερτέικερ και οδήγησε στην επιστροφή του αληθινού Αντερτέικερ ο οποίος νίκησε τον ψεύτικο με τρεις ολοκληρωτικές του κινήσεις, στον τελευταίο αγώνα της κάρτας του ΣάμερΣλαμ. Στο Survivor Series ο Αντερτέικερ νίκησε τον Γιοκοζούνα σε ένα επαναληπτικό ματς με φέρετρο. Στο 1995 ο Αντερτέικερ κοντραρίστηκε με μέλη της Μίλιον Ντόλαρ Τιμ. Στην WrestleMania 11, ο Αντερτέικερ αντιμετώπισε τον Κινγκ Κονγκ Μπάντι. Σε αυτό το ματς ο Κάμα έκλεψε την τεφροδόχο του Αντερτέικερ και ξεκίνησε να τον κοντράρει. Αργότερα, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Κάμα σε ένα ματς με φέρετρο στο ΣάμερΣλαμ. Αρκετές εβδομάδες αργότερα, ο Αντερτέικερ τραυματίστηκε στο πρόσωπό του, με αποτέλεσμα να κάνει εγχείριση και να επιστρέψει στο τότε Survivor Series.
Ο Αντερτέικερ επέστρεψε στο 1995 Surviror Series, φορώντας μια μάσκα σαν του φαντάσματος της όπερας. Στον κύριο αγώνα του 1996 Ρόγιαλ Ραμπλ, ο Αντερτέικερ έβγαλε την μάσκα σε ένα ματς για τον WWF τίτλο με τον Μπρετ Χαρτ. Ο Ντίζελ παρενέβει στο ματς, κοστίζοντας στον Αντερτέικερ τον τίτλο. Ένα επαναληπτικό ματς στις 5 Φεβρουαρίου στο Ρο είχε την ίδια κατάληξη. Στο In Your House: Rage in the Cage, ενώ ο Ντίζελ αντιμετώπιζε τον Χαρτ σε ένα ματς σε κλουβί, ο Αντερτέικερ εξαπέλυσε μία ξαφνική επίθεση, βγαίνοντας από μία τρύπα στο ρινγκ και σέρνοντας τον Ντίζελ, χαρίζοντας έτσι την νίκη στον Χαρτ. Οι δυο τους βρέθηκαν αντιμέτωποι στην WrestleMania 12, σε ένα ματς που νίκησε ο Αντερτέικερ.
Η επόμενή του κόντρα ήρθε την αμέσως επόμενη νύχτα όταν ο Mankind έκανε το ντεμπούτο του και παρενέβει στο ματς του Αντερτέικερ με τον Μπράντσοου. Για τους επόμενους μήνες ο Mankind έστηνε παγίδες στον Αντερτέικερ και το κόστιζε αρκετούς αγώνες. Οι έχθρα εντάθηκε, και άρχισαν να παλεύουν στο κοινό και όπου αλλού έβρισκαν.  Ο Mankind κόστισε στον Αντερτέικερ τον Διηπειρωτικό τίτλο στο In Your House 8: Beware of the Dog. Αποτέλεσμα ήταν μία μάχη μεταξύ των δύο στο ΣάμερΣλαμ. Εκεί ο Πολ Μπέαρερ πρόδωσε τον Αντερτέικερ χτυπώντας τον με την τεφροδόχο του και επιτρέποντας στον Mankind να πάρει την νίκη με την λαβή υποταγής του. Μετά την προδοσία του Μπέαρερ. ο Αντερτέικερ έφερε την έχθρα του με τον Mankind σε άλλο επίπεδο, καταλήγοντας έτσι να αγωνίζονται σε ένα Buried Allive Match στο In Your House: Buried Alive. Ο  In Your House: Buried Alive νίκησε μετά το Chokeslam στον ανοιχτό τάφο, αλλά μετά από παρέμβαση του Εκτελεστή, και με την βοήθεια πολλών άλλων παλαιστών, ο Αντερτέικερ τελικά "θάφτηκε ζωντανός".

Άρχοντας του Σκότους (1997-1998)

Μετά αφού θάφτηκε ζωντανός, ο Αντερτέικερ επέστρεψε στο Survivor Series όπου αντιμετώπισε τον Mankind, με μία μοναδική προϋπόθεση: ο Πολ Μπέαρερ ήταν κρεμασμένος πάνω από το ρινγκ στα 6.1 μέτρα κλεισμένος μέσα σε ένα κλουβί. Αν ο Αντερτέικερ κέρδιζε τον αγώνας, τότε θα μπορούσε να έρθει στα χέρια με τον Μπέαρερ. Παρά το γεγονός ότι ο Αντερτέικερ νίκησε τον αγώνα, μία παρέμβαση από τον Εκτελεστή (The Executioner) επέτρεψε στον Μπέαρερ να ξεφύγει από τα χέρια του Αντερτέικερ. Σε αυτό το σόου ήταν που ο Αντερτέικερ υιοθέτησε μια πιο ανεπίσημη, συνηθισμένη μορφή του "νεκρού" από πριν. Σε αυτή τη νέα μορφή, πήρε μία μυστηριώδη, θρασύ και επαναστατική προσωπικότητα (ίσως και για να "χωρέσει" καλύτερα στην Άτιτιουντ Έρα του WWF όπου παρουσιάζονταν ιστορίες που ήταν περισσότερο για ενήλικες). Σε αυτή τη μορφή, αποκάλεσε τον εαυτό του "Άρχοντα του Σκότους" (Lord of Darkness). Μετά το Survivor Series, ο Αντερτέικερ για σύντομο διάστημα κοντραρίστηκε με τον Εκτελεστή (The Executioner) που μέχρι εκείνο το σημείο παρενέβαινε στους αγώνες του. Στο In Your House: It's Time, Αντερτέικερ νίκησε τον Εκτελεστή (The Executioner) σε ένα μας με κανόνες Αρμαγεδδώνος. Έπειτα κοντραρίστηκε με τον Βέιντερ. Συναντήθηκαν στο Ρόγιαλ Ραμπλ του 1997, όπου έδωσαν έναν αγώνα μεταξύ τους, όπου ο Αντερτέικερ ηττήθηκε αφού ο Μπέαρερ παρενέβη με το μέρος του Βέιντερ. Έπειτα συγκρούστηκαν στο Ρόγιαλ Ραμπλ ματς όπου έμειναν μέχρι το τέλος του αγώνα, αλλά αποκλείστηκαν από τον Στιβ Όστιν, που επανήλθε στο ρινγκ αφού ο αποκλεισμός του δεν είχε γίνει αντιληπτός. Ο Αντερτέικερ αντιμετώπισε τον Όστιν και τον Βέιντερ σε ένα Four Corners Elimination Match για τον κενό WWF τίτλο στο In Your House 13: Final Four, αλλά ο Μπρετ Χαρτ βγήκε νικητής. Όμως, στον επόμενο μήνα ο Αντερτέικερ κατάφερε να κερδίσει τον τίτλο για δεύτερη φορά νικώντας τον Σάικο Σιντ στην WrestleMania 13.

Τον Μάιο του 1997, ο Πολ Μπέαρερ προσπάθησε να τα βρει με τον Αντερτέικερ, χρησιμοποιώντας ένα τελεσίγραφο ότι θα αποκάλυπτε το βαθύτερο, και σκοτεινότερο μυστικό του Αντερτέικερ στον κόσμο. Στο κέιφέιμπ, ο Μπέαρερ ανακοίνωσε πως ο Αντερτέικερ ήταν ένας εμπρηστής/δολοφόνος, που όταν ήταν παιδί έκαψε το σπίτι της οικογένειάς του που ήταν επιχείρηση κηδειών (όπου εκείνος και ο Μπέαρερ εργάζονταν) σκοτώνοντας τους γονείς τους και φαινομενικά και τον μικρότερο ετεροθαλή αδερφό του. Ο Αντερτέικερ αρνήθηκε όλες αυτές τις κατηγορίες, όμως ο Μπέαρερ ισχυριζόταν πως έχει απόδειξη καθώς ήξερε που είναι ο ζωντανός αδερφός του Αντερτέικερ, Κέιν, που επιβίωσε την φωτιά με πολλές ουλές και εγκαύματα. Ο Μπέαρερ μεγάλωσε τον Κέιν και τον βοήθησε να μεγαλώσει. Από τη στιγμή της φωτιάς, ο Κέιν περίμενε το πότε θα εξαπολύσει την εκδίκησή του στον μεγαλύτερο αδερφό του.Ο Αντερτέικερ αποκρίθηκε πως ο Κέιν, ένας πυρομανής, ήταν υπεύθυνος για την φωτιά και δεν ήταν πιθανό να έχει επιβιώσει. Επιπλέον, εκείνη τη περίοδο, ο Μπέαρερ καταλάθος παραδέχτηκε πως η μητέρα του Αντερτέικερ είχε μία σχέση μεταξύ του. Σαν αποτέλεσμα, αποκαλύφθηκε πως ο Κέιν ήταν ετεροθαλής αδερφός του Αντερτέικερ. Μέχρι εκείνο το σημείο, ο Αντερτέικερ πέρασε τη ζωή του πιστεύοντας πως ο Κέιν ήταν κανονικός αδερφός του. Σε εκείνο το χρονικό σημείο ο Αντερτέικερ έκανε και μια εμφάνιση στο Michinoku Pro Wrestling, νικώντας τονJohn cena σε ενα αγώνα που είχε πληρώσει.
Παράλληλα με την βαθιά, σκοτεινή ιστορία που σκηνοθετήθηκε από τον Μπέαρερ, ο Αντερτέικερ ξεκίνησε μία νέα έχθρα στο SummerSlam όταν ο ειδικός διαιτητής Σον Μάικλς χτύπησε καταλάθος τον Αντερτέικερ με την καρέκλα που προοριζόταν για τον Μπρετ Χαρτ, κοστίζοντας στον Αντερτέικερ την ευκαιρία για το WWF Πρωτάθλημα. Μετά από έναν διπλό αποκλεισμό στο Ground Zero: In Your House, ο Αντερτέικερ προκάλεσε τον Σον Μάικλς στο πρώτο Hell in a Cell αγώνα στο Badd Blood: In Your House. Σε αυτό το ματς, ο κέιφέιμπ αδερφός του Αντερτέικερ Κέιν έκανε επιτέλους το ντεμπούτο του υπό τον έλεγχο του Πολ Μπέαρερ, βγάζοντας την πόρτα του κελιού με τα ίδια του τα χέρια και έκανε στον Αντερτέικερ την τελειωτική του κίνηση, το Tombstone Piledriver, δίνοντας έτσι την νίκη στον Μάικλς. Καθώς η ιστορία προχωρούσε, ο Κέιν μέσω του Μπέαρερ προκάλεσε τον Αντερτέικερ σε αγώνα, αλλά εκείνος συνεχώς αρνούνταν. Η τελευταία μάχη του Αντερτέικερ με τον Μαικλς ήταν σε ένα ματς με φέρετρο στο Royal Rumble. Την προηγούμενη εβδομάδα, ο Κέιν φαινόταν πως συμμάχησε με τον αδερφό του απέναντι στην D-Generation X του Μάικλς αλλά στο σόου ο Κέιν τον παγίδευσε σε ένα φέρετρο και και του έβαλε φωτιά. Έτσι, πήρε τη νίκη ο Μάικλς. Ο Αντερτέικερ όμως, έιχε εξαφανιστεί όταν άνοιξαν το φέρετρο. Μετά από απουσία δύο μηνών, ο Αντερτέικερ επέστρεψε και νίκησε τον Κέιν στην WrestleMania 14. Οι δύο είχαν ένα επαναληπτικό ματς, το πρώτο Inferno Match, ένα μήνα μετά στο Unforgiven: In Your House, στο οποίο ο Αντερτέικερ νίκησε βάζοντας φωτιά στο δεξί χέρι του Κέιν.
Η έχθρα του Αντερτέικερ με τον Mankind αναθερμάνθηκε, και πάλεψαν σε ένα Hell in a Cell αγώνα στο King of the Ring. Κατά τη διάρκεια του αγώνα, ο Αντερτέικερ πέταξε τον Mankind από την κορυφή του κελιού (περίπου 5 μέτρα) πάνω στο τραπέζι τον σχολιαστών, σε μία προσχεδιασμένη κίνηση. Αργότερα έκανε chokeslam στον Mankind από την κορυφή του κελιού, ο Mankind έπεσε πάνω στο ρινγκ και έμεινε αναίσθητος (πραγματικά). Ο Mankind χρησιμοποίησε πινέζες στο ματς αλλά ο Αντερτέικερ τον έριξε πάνω τους και εκτέλεσε εκεί την χαρακτηριστική του κίνηση, το chokeslam. Πήρε την νίκη εκτελώντας το tombstone piledriver. Στο Fully Loaded,ο Αντερτέικερ με τον Όστιν κέρδισαν τους Κέιν και Mankind και έγινε οι ομαδικοί πρωταθλητές του WWF. Η θητεία τους ως πρωταθλητές κράτησε για δύο μήνες, καθώς οι Κέιν και Mankind επανέκτησαν τους τίτλους σε ένα επεισόδιο του Raw is War. Ο Αντερτέικερ έγινε τότε ο πρώτος διεκδικητής για το WWF Πρωτάθλημα, που τότε το είχε ο Όστιν. Λίγο πριν το SummerSlam, όμως ο Αντερτέικερ αποκάλυψε ότι αυτός μαζί με τον Κέιν συνεργάζονταν σαν αδερφοί. Παρά αυτή την αποκάλυψη, ο Αντερτέικερ είπε στον Κέιν ότι δεν ήθελε να παρέμβει στο ματς με τον Όστιν, και παρά την ήττα που υπέστη ο Αντερτέικερ στον αγώνα, ο Όστιν του ξανάδωσε τον τίτλο σαν μία ένδειξη σεβασμού. Τον Σεπτέμβριο, η ιστορία συνεχίστηκε, και ο Αντερτέικερ ξεκίνησε να δείχνει κάποια κακά χαρακτηριστικά όταν αυτός μαζί με τον Κέιν αποκάλυψαν πως ήταν συνεννοημένοι να πάρουν τον τίτλο από τον Όστιν και να τον δώσουν στον Βινς ΜακΜάν. Στο Breakdown: In Your House, οι τρεις, Αντερτέικερ, Κέιν και Όστιν αγωνίστηκαν για τον τίτλο. Ο Βινς ΜακΜάν αποκάλυψε ότι τα αδέρφια δεν μπορούσαν να πάρουν την νίκη κάνοντας pin μεταξύ τους. Ο Αντερτέικερ με τον Κέιν έκαναν ταυτόχρονο pin στον Όστιν μετά από ένα διπλό chokeslam, και έτσι ο τίτλος έγινε κενός από τον ΜακΜάν. Αυτό το γεγονός οδήγησε σε ένα ματς στο Judgment Day: In Your House μεταξύ των δύο αδερφών για τον τίτλο, με τον Όστιν ειδικό διαιτητή του ματς. Κοντά στο τέλος του αγώνα, ο Μπέαρερ φαινόταν πως θα βοηθούσε τον Κέιν δίνοντάς του μία καρέκλα για να χτυπήσει τον Αντερτέικερ , αλλά ενώ ο Κέιν γύρισε την πλάτη του,ο Αντερτέικερ μαζί με τον Μπέαρερ χτύπησαν τον Κέιν με την καρέκλα.  Ο Αντερτέικερ έκανε pin, αλλά αρνήθηκε να μετρήσει ο Όστιν, και απέκλεισε τους δύο αδερφούς. Τελικά, ο Αντερτέικερ έγινε κακός την επόμενη νύχτα στο Raw is War για πρώτη φορά μετά από έξι χρόνια, ξανασμίγοντας με τον Μπέαρερ και ισχυρίστηκε πως αυτός μαζί με τον Μπέαρερ θα εξαπέλυαν το "Υπουργείο του Σκότους" τους στο World Wrestling Federation. Σαν μέρος αυτής της ιστορίας, ο Αντερτέικερ παραδέχθηκε ότι αυτός έβαλε την φωτιά στο σπίτι των γονιών του, κάτι που προηγουμένως έριχνε το φταίξιμο στον Κέιν. 
Μετά το Survivor Series, ο Αντερτέικερ έστρεψε το βλέμμα του στην κόντρα του με τον Όστιν, κοστίζοντάς του τον τίτλο στο Judgment Day, χτυπώντας τον Όστιν με ένα φτυάρι στο κεφάλι κατά τη διάρκεια του αγώνα του με τον The Rock, παίρνοντας εκδίκηση για αυτό που του είχε κάνει ο Όστιν έναν μήνα νωρίτερα. Με αυτή την πλοκή στην ιστορία, ο ΜακΜάν έκανε ένα ματς μεταξύ του Όστιν και του Αντερτέικερ στο Rock Bottom: In Your House, σε έναν Buried Alive αγώνα. Στις εβδομάδες πριν το Rock Bottom, ο Αντερτέικερ προσπάθησε να βαλσαμώσει τον Όστιν ζωντανό, προσπάθησε να βάλει τον Κέιν στο ψυχιατρείο και έκανε τους δρουίδες του να χαράξουν πάνω στον Όστιν το σύμβολό του, υψώνοντάς το στην αρένα. Ο Αντερτέικερ όμως έχασε το ματς, έπειτα από παρέμβαση του Κέιν.

Το υπουργείο του Σκότους (1999)

Μετά το χτίσιμό του στο δεύτερό του πέρασμα ως κακός χαρακτήρας, στο τέλος του 1998, ο Αντερτέικερ έφερε μία ανανεωμένη έκδοση της ταυτότητας του "νεκρού" που είχε, τον Ιανουάριο του 1999, έναν σκοτεινό ιερέα που στην αρχική περίοδο της προσωπικότητάς του έκανε μία ομάδα γνωστής ως Το υπουργείο του Σκότους (The Ministry of Darkness). Σε αυτή τη μορφή, είχε μία μοχθηρή, δαιμονική παρουσία, περισσότερο από ποτέ. Συχνά ισχυριζόταν ότι έπαιρνε εντολές από μία ανώτερη δύναμη. Επιπλέον, συχνά εμφανιζόταν με μία μαύρη ρόμπα και καθόταν σε έναν θρόνο που είχε σχεδιαστεί στο σύμβολό του. Με την βοήθεια των τσιρακιών του, συχνά πραγματοποίησε θυσίες σε συγκεκριμένους παλαιστές του WWE, χρησιμοποιώντας ποικίλους τρόπους και μαγικές λέξεις για να βγάλει την σκοτεινή πλευρά από τους παλαιστές και να τους κάνει μέλη της ομάδας του. Το ολοκληρωμένο υπουργείο του σκότους απαρτιζόταν από την Brood (Edge, Christian, Gangrel), από τους Acolytes (Bradshaw και Faarooq), Mideon και Viscera. Ο Κάλαγουεϊ δεν πάλευε για ένα διάστημα καθώς έκανε μία χειρουργική επέμβαση. Σαν μέρος της ιστορίας, ο Αντερτέικερ εξέφρασε την επιθυμία να πάρει τον έλεγχο του World Wrestling Federation, και να διώξει από την θέση του ιδιοκτήτη τον Βινς ΜακΜάν. Αυτές οι φιλοδοξίες κορυφώθηκαν σε μία έχθρα μεταξύ του υπουργείου του σκότους και της εταιρείας (The Corporation), καταλήγοντας σε ένα ματς μεταξύ του Αντερτέικερ και του Big Boss Man. Πάλεψαν στην WrestleMania 15, όπου ο Αντερτέικερ νίκησε. Στο Backlash, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Κεν Σάμροκ έπειτα από παρέμβαση του μέλους του υπουργείου του σκότους Bradshaw.
Μετέπειτα, ο Αντερτέικερ απήγαγε την Στέφανι Μακμάν, αναγκάζοντας τον Βινς ΜακΜάν να συνεργαστεί με τον μακροχρόνια εχθρό του Στιβ Όστιν. Ο Αντερτέικερ προσπάθησε να παντρευτεί την Στέφανι σε μία τελετή που συντονίστηκε από τον Μπέαρερ, αλλά ο Όστιν την έσωσε. Στο Over the Edge, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Όστιν και έγινε για τρίτη φορά πρωταθλητής WWF με τη βοήθεια του Σέιν ΜακΜάν, του ειδικού διαιτητή. Το υπουργείο τελικά ενώθηκε με την εταιρεία (Corporation) του Σέιν και σχημάτισαν το εταιρικό υπουργείο του σκότους (Corporate Ministry). O Άντερτέικερ αργότερα αποκάλυψε πως ο Βινς ΜακΜάν ήταν η ανώτερη δύναμή του. Αφού ο Αντερτέικερ έχασε την ζώνη του από τον Όστιν στο King of the Ring, και μία επιπλέον ήττα στο Fully Loaded σε ένα First Blood match , η σχέση του με τους ΜακΜάνς χειροτέρεψε και η Corporate Ministry διαλύθηκε.
Ο Αντερτέικερ τότε ξεκίνησε μία ιστορία όπου έκανε μία ομάδα με τον Μπιγκ Σόου, με το όνομα Unholly Alliance, που έγινε πρωταθλήτρια ομάδα WWF για δύο φορές. Μετά τη νίκη τους στο SummerSlam, ο Αντερτέικερ υπέστη ρήξη στην βουβωνική χώρα και φαινόταν εμφανώς ταλαιπωρημένος στους αγώνες του. Απέφυγε να συμμετέχει σε αγώνες τις επόμενες εβδομάδες, αντίθετα ανάγκασε τον Μπιγκ Σόου να αγωνίζεται αυτός στους αγώνες του Αντερτέικερ και να υπακούει στις επιθυμίες του. Για να αντισταθμίσει την έλλειψη αγώνων στο ρινγκ, ο Αντερτέικερ μιλούσε περισσότερο στο μικρόφωνο, συχνά προειδοποιώντας τους αντιπάλους του και περιγράφοντας τους αγώνες του. Σε μία ιστορία που πήρε μέρος τον Σεπτέμβριο στο Smackdown!, ο Κ. ΜακΜάν απείλησε πως θα αφαιρούσε τον Αντερτέικερ από τον κύριο αγώνα του Unforgiven εάν αρνούνταν να αγωνιστεί σε ένα ματς με φέρετρο κόντρα στον Τριπλ Έιτς. O Αντερτέικερ απάντησε πως δεν τον ένοιαζε, και έτσι έφυγε από το WWF. Στην πραγματικότητα, ο Αντερτέικερ πήρε άδεια από το WWF προκειμένου να αντιμετωπίσει τον τραυματισμό του. Διαφημιζόταν για το Armageddon αλλά έπαθε ρήξη του θωρακικού μυός, με αποτέλεσμα να μείνει εκτός δράσης για οκτώ μήνες.

Αμερικανός Σκληροτράχηλος (2000-2001)

Με την επιστροφή του τον Μάιο του 2000, ο Αντερτέικερ είχε αλλάξει δραστικά την ταυτότητά του σε σχέση με πριν. Εγκατέλειψε την προηγούμενη εμφάνισή του, την μουσική του που παρέπεμπε σε κηδείες και τις συνδέσεις του με το υπερφυσικό. Τα αντικατέστησε με τον χαρακτήρα του μηχανόβιου, καβαλώντας την μηχανή μέχρι το ρινγκ, και φορώντας γυαλιά ηλίου και μπαντάνες μέχρι το ρινγκ. Η μουσική εισόδου του αντικαταστάθηκε από δημοφιλή ροκ τραγούδια της εποχής, όπως το Rollin των Limp Bizkit και το American Bad Ass του Kid Rock. Και τα δύο τραγούδια είχαν το χαρακτηριστικό χτύπημα της καμπάνας στην αρχή τους.
Όταν ο Αντερτέικερ επέστρεψε στο Judgment Day, εξουδετέρωσε όλα τα μέλη της ομάδας ΜακΜάν Χέλμσλι, και έτσι έγινε πάλι αγαπητός από το κοινό. Στοχοποίησε τον ηγέτη της ομάδας αυτής, Τριπλ Έιτς, που ήταν και ο πρωταθλητής WWF. Στο King of the Ring, ο Αντερτέικερ έκανε ομάδα με τον Ροκ και τον Κέιν και νίκησαν την ομάδα του Τριπλς Έιτς, Σέιν και Βινς ΜακΜάν. Μετά, συνεργάστηκε ξανά με τον Κέιν για να πάρουν το δικαίωμα της διεκδίκησης του WWF πρωταθλήματος ομάδας. Νίκησαν τον Ετζ και τον Κρίστιαν, και έτσι τους αντιμετώπισαν σε ματς στην επόμενη εβδομάδα, όπου και έχασαν. Ο Κέιν πρόδωσε τον Αντερτέικερ εκτελώντας του την χαρακτηριστική του κίνηση, στις 14 Αυγούστου στο Raw. Οδηγήθηκαν σε ένα ακόμα ματς μεταξύ τους, που δεν έληξε με κάποιον νικητή, καθώς ο Κέιν έφυγε από το ρινγκ όταν ο Αντερτέικερ του αφαίρεσε τη μάσκα του.
Ο Αντερτέικερ προκάλεσε τον Κερτ Άνγκλ σε ένα ματς για το WWF πρωτάθλημα στο Survivor Series. Ο Ανγκλ, νίκησε τον Αντερτέικερ αφού άλλαξε θέσεις με τον αληθινό αδερφό του, Έρικ Ανγκλ. Ο Αντερτέικερ απαίτησε και πήρε μία θέση στο Hell in a Cell μεταξύ έξι ατόμων για τον WWF τίτλο στο Armageddon. Ο Αντερτέικερ υποσχέθηκε να κάνει κάποιον διάσημο, και το έκανε όταν έκανε chokeslam στον Ρικίσι από την κορυφή του κελιού.
Το 2001, ο Αντερτέικερ ξανά ενώθηκε με τον Κέιν με την ομάδα τους The Brothers of Destuction, προκαλώντας τους ομαδικούς πρωταθλητές σε αγώνα. Πήραν το δικαίωμα για να  αντιμετωπίσουν τον Ετζ και τον Κρίστιαν αλλά και τους πρωταθλητές Ντάντλι Μπόιζ στο No Way Out, σε ένα ματς με τραπέζια. αλλά απέτυχαν να πάρουν τον τίτλο. Ο Αντερτέικερ νίκησε τον Τριπλ Έιτς στην WrestleMania 17. Ο Αντερτέικερ με τον Κέιν επικεντρώθηκαν στον Τριπλς Έιτς, που σχημάτισε μία ομάδα με τον Όστιν. Πήραν μια ευκαιρία για να τους αντιμετωπίσουν για τους ομαδικούς τίτλους τους. Μετά αφότου ο Αντερτέικερ με τον Κέιν πήραν τους WWF ομαδικούς τίτλους από τον Ετζ και τον Κρίστιαν, ο Τριπλ Έιτς έκανε pin στον Κέιν αφού του επιτέθηκε με την βαριοπούλα στο Backlash, όπου έχασαν τον τίτλο οι Brothers of Destruction. Με τον Κέιν τραυματισμένο, ο Αντερτέικερ κοντραρίστηκε με τον Όστιν για τον WWF τίτλο του, αλλά στο Judgment Day ο Όστιν διατήρησε τον τίτλο του.

Αλλαγή χαρακτήρα και διάφορες κόντρες (1998-2002)

Το 1998 στο King of the Ring, αναθερμάνθηκε η αντιπαλότητα του με τον Μανκάιντ και ήρθαν αντιμέτωποι σε έναν αγώνα με κλουβί. Ο αγώνας αυτός έμεινε στην μνήμη των φίλων του αθλήματος, αφού ο Αντερτέικερ πέταξε τον Μανκάιντ απο τη κορυφή του πεντάμετρου σιδερένιου κτίσματος στο τραπέζι των σχολιαστών. Ο Μανκάιντ κατάφερε να σηκωθεί και να σκαρφαλώσει στο κλουβί και ο Αντερτέικερ τον σήκωσε από τον λαιμό και τον έριξε πάνω στο κέντρο του κλουβιού, το οποίο άνοιξε και ο Μανκάιντ βρέθηκε μέσα στο ρινγκ. Στο τέλος, ο Αντερτέικερ κέρδισε χρησιμοποιώντας τη χαρακτηριστική του κίνηση, Tombstone Piledriver.
Τον Ιανουάριο του 1999, ο Αντερτέικερ επέστρεψε και δημιούργησε μια νέα ομάδα παλαιστών, την οποία ονόμασε "Υπουργείο του σκότους". Ο χαρακτήρας του, έγινε πιο σκοτεινός και πιο τρομακτικός απο ποτέ. Σύντομα, η ομάδα απήγαγε τη Στέφανι Μακμάν, η οποία ήταν η κόρη του ιδιοκτήτη της εταιρείας, Βινς Μακμάν. Ο Στιβ Όστιν την έσωσε, αρχίζοντας κόντρα με τον Αντερτέικερ. Στο Over the Edge τον Μάιο, ο Αντερτέικερ λόγω βοήθειας του διαιτητή, νίκησε τον Στιβ Όστιν και έγινε Πρωταθλητής WWE για τρίτη φορά. Τον Ιούλιο, η ομάδα έφθασε στο τέλος της και ο Αντερτέικερ συνέχισε μόνος του.
Τον Μάιο του 2000, ο Αντερτέικερ άφησε τον χαρακτήρα του νεκροθάφτη και τις "υπερφυσικές" δυνάμεις του και εμφανίστηκε στο σόου ως ένας σκληρός μηχανόβιος. Στην επιστροφή του, επιτέθηκε στον Τριπλ Έιτς και την οικογένεια Μακμάν, αρχίζοντας αντιπαλότητα μαζί τους. Σύντομα, άρχισε να διεκδικεί το Πρωτάθλημα WWE, χωρίς να καταφέρει να το κερδίσει. Μαζί με τον Κέιν έγιναν οι ομαδικοί πρωταθλητές το 2001. Την επόμενη χρονιά, ο Αντερτέικερ πήρε το Πρωτάθλημα WWE για τέταρτη φορά, νικώντας τον μεγάλο θρύλο της πάλης, Χαλκ Χόγκαν.

Επιστροφή του "νεκρού" (2004–2007)

Το 2004 στην WrestleMania 20, ο Αντερτέικερ επέστρεψε με το παλιό του στυλ, δηλαδή του νεκροθάφτη και εξουδετέρωσε τον Κέιν, φθάνοντας το αήττητο σκορ του στις WrestleMania στο 12-0. Σε επεισόδιο του SmackDown, ο Αντερτέικερ επιτέθηκε στους Ρομπ Βαν Νταμ και Τζον Σίνα. Την επόμενη εβδομάδα, ο Σίνα προκάλεσε τον Αντερτέικερ και ήρθαν αντιμέτωποι σε αγώνα, όπου ο "Νεκρός" νίκησε τον Σίνα, αφού τον χτύπησε με αλυσίδα και εφάρμοσε το Tombstone Piledriver. Στο Great American Bash, ο Αντερτέικερ νίκησε τους αδερφούς Ντάντλεϊ.
Επόμενος στόχος του Αντερτέικερ ήταν ο Τζον Μπράντσο Λέιφιλντ (JBL), ο οποίος ήταν ο Πρωταθλητής WWE. Στο SummerSlam και στο No Mercy, διεκδίκησε το τίτλο χωρίς επιτυχία. Έπειτα, ο Αντερτέικερ αντιμετώπισε τους Μπούκερ Τι, Έντι Γκερέρο και τον πρωταθλητή Λέιφιλντ. Εκεί έχασε χάρη σε παρέμβαση του Χάιντενραϊκ. Το 2005 στο Royal Rumble, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Χάιντενραϊκ σε αγώνα με φέρετρο.
Στη συνέχεια, ο Ράντυ Όρτον προκάλεσε τον Αντερτέικερ σε αγώνα στη WrestleMania 21, απειλώντας πως θα τερματίσει το αήττητο σερί. Κάτι τέτοιο δεν έγινε, καθώς ο "Νεκρός" νίκησε τον Όρτον, παρόλο που ο τελευταίος είχε τη βοήθεια του πατέρα του. Σε επεισόδιο του SmackDown, ο Αντερτέικερ έχασε από τον Τζον Λέιφιλντ, χάρη σε παρέμβαση του Όρτον. Στο SummerSlam, ο Όρτον νίκησε τον Αντερτέικερ και στο No Mercy σε έναν αγώνα με φέρετρο, πάλι νίκησε ο Ράντυ Όρτον μαζί με τον πατέρα του. Μετά τον αγώνα, ο Όρτον περιέλουσε με βενζίνη το φέρετρο και του έβαλε φωτιά. Όταν το άνοιξαν, ο Αντερτέικερ είχε εξαφανιστεί (εξαιτίας του μοντάζ). Τον Δεκέμβριο, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Όρτον σε αγώνα με κλουβί (hell in a cell).
Το 2006 στο Royal Rumble, ο Αντερτέικερ προκάλεσε σε αγώνα τον Παγκόσμιο Πρωταθλητή Βαρέων Βαρών, Κερτ Ανγκλ. Στο No Way Out, ο "Νεκρός" διεκδίκησε το τίτλο, χωρίς επιτυχία. Και σε επεισόδιο του SmackDown το σκηνικό επαναλήφθηκε, με τον Μαρκ Χένρι να επεμβαίνει στον αγώνα και να του στερεί τον τίτλο. Μετά, ο Αντερτέικερ άρχισε κόντρα με τον Μαρκ Χένρι και τον νίκησε στη WrestleMania 22, φθάνοντας στις 14 νίκες στο συγκεκριμένο σόου.
Τον Οκτώβριο στο No Mercy, ο Αντερτέικερ έχασε αντικανονικά απο τον Μίστερ Κένεντι. Στο Survivor Series ο Κένεντι τον νίκησε πάλι, αυτή τη φορά σε αγώνα First Blood. Τον Δεκέμβριο, στον τελικό αγώνα της κόντρας τους νικητής ήταν ο Αντερτέικερ.

Πρωταθλητής Βαρέων Βαρών (2007-2009)

Ο Αντερτέικερ κέρδισε για πρώτη φορά στην καριέρα του, τον αγώνα Royal Rumble το 2007. Έτσι, πήρε το δικαίωμα να διεκδικήσει έναν μεγάλο τίτλο τον Απρίλιο στη WrestleMania 23. Σύντομα ξεκίνησε κόντρα με τον Μπατίστα, που είχε στην κατοχή του το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών. Στον μεταξύ τους αγώνα στην WrestleMania, ο 'Τέικερ νίκησε και κατέκτησε τον τίτλο για πρώτη φορά. Έναν μήνα μετά έχασε το πρωτάθλημα από τον Ετζ.
Τον Φεβρουάριο του 2008, νίκησε σε αγώνα Elimination Chamber και κατέκτησε το δικαίωμα να διεκδικήσει τον τίτλο, κάτι που πραγματοποιήθηκε στην WrestleMania 24, τον Απρίλιο. Εκεί κατέκτησε ξανά τον τίτλο Βαρέων Βαρών, όπου με αρκετή προσπάθεια νίκησε τον πρωταθλητή Ετζ. Εξαιτίας της γενικής διευθύντριας του SmackDown, Βίκι Γκερέρο, έχασε τον τίτλο έναν μήνα αργότερα. Από τον Ιούλιο του ίδιου έτους, η Βίκι έχοντας στο πλευρό της τον μεγαλόσωμο Μπιγκ Σόου, ξεκίνησαν κόντρα με τον Αντερτέικερ. Μετά από αρκετούς αγώνες μεταξύ τους, ο Τέικερ κέρδισε σε δύο συνεχόμενους τον Μπιγκ Σόου και τελείωσε την κόντρα τους.

Υπερασπιζόμενος το σερί της WrestleMania (2009-2014)

Από τον Μάρτιο του 2009 ξεκίνησε μια πολύμηνη κόντρα με τον Σον Μάικλς, που οδηγήθηκε στην WrestleMania του 2009, τον Απρίλιο. Ο αγώνας τους, με νικητή τον Αντερτέικερ, χαρακτηρίστηκε επικός και από μερικούς ο καλύτερος όλων των εποχών. Τον Οκτώβριο του 2009, ενώ είχε κόντρα με τον πρωταθλητή Σι Εμ Πανκ, κατόρθωσε να κατακτήσει για τρίτη φορά το Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών. Ο Σον Μάικλς, του στέρησε τον τίτλο στο Elimination Chamber του 2010, όταν έδωσε την νίκη στον Κρις Τζέρικο. Η κόντρα Μάικλς - Τέικερ αναζωπυρώθηκε και οδηγήθηκε στην WrestleMania του 2010, όπου αν ο Μάικλς έχανε, θα αποχωρούσε από την ενεργό δράση, κι έτσι και έγινε. Από τον Μάιο έως και τον Οκτώβριο του ίδιου έτους, όταν τραυματίστηκε, ο Αντερτέικερ εμφανιζόταν σε διάφορες αντιπαλότητες.
Μετά από το Royal Rumble του 2011, το WWE άρχισε να προβάλλει βίντεο για την επιστροφή ενός μυστηριώδη παλαιστή. Στις 21 Φεβρουαρίου, ο Αντερτέικερ επέστρεψε στο WWE Raw και πριν προλάβει να μιλήσει, ο Τριπλ Έιτς τον διέκοψε. Οι δυο παλαιστές κοιτάχτηκαν χωρίς να μιλήσουν και έστρεψαν την προσοχή τους, στο λογότυπο της WrestleMania 27. Στις 3 Απριλίου στη WrestleMania, ο Τριπλ Έιτς διέλυσε τον Αντερτέικερ, αλλά στο τέλος ο "Νεκρός" νίκησε τον αντίπαλο του με λαβή υποταγής και μεγάλωσε το αήττητο σερί του σε 19 νίκες.
Στις 30 Ιανουαρίου του 2012, μετά από δεκάμηνη απουσία, ο Αντερτέικερ επέστρεψε στο Raw, διακόπτοντας μια ομιλία του Τριπλ Έιτς. Ο Αντερτέικερ κοίταξε το λογότυπο της WrestleMania 28, όμως ο Τριπλ Έιτς τον χτύπησε φιλικά στον ώμο και έφυγε από το ρινγκ. Στις 23 Φεβρουαρίου, ο Τριπλ Έιτς δήλωσε πως δεν θα ξαναπαλέψουν στη WrestleMania. Στο επόμενο Raw, ο "Νεκρός" προκάλεσε τον αντίζηλο του, λέγοντας πως είναι δειλός και πως ζει στη σκιά του Σον Μάικλς. Ο Τριπλ Έιτς οργίστηκε και δέχθηκε να τον αντιμετωπίσει σε αγώνα με κλουβί (Hell in a Cell). Την 1η Απριλίου στη WrestleMania 28, οι δυο παλαιστές ήρθαν αντιμέτωποι σε έναν βίαιο αγώνα, όπου νικητής αναδείχθηκε ο Αντερτέικερ.
Αφού έλειψε για ένα τρίμηνο, επέστρεψε στο 1000ο επεισόδιο του Raw, στις 23 Ιουλίου του ίδιου έτους, και βοήθησε τον Κέιν να αντιμετωπίσει μια ομάδα παλαιστών. Επανεμφανίστηκε στις 23 Φεβρουαρίου του 2013 σε μη τηλεοπτικό αγώνα και επέστρεψε σε τηλεοπτικό πρόγραμμα, στις 4 Μαρτίου. Την ίδια βραδιά, ο Σι Εμ Πανκ, κέρδισε αγώνα εναντίον του και οι δύο τους αντάλλαξαν ματιές. Στις 5 Μαρτίου, ο για χρόνια μάνατζερ του Αντερτέικερ, Πολ Μπέαρερ, στην πραγματική ζωή πέθανε και ο Σι Εμ Πανκ, έχοντας τον ρόλο του κακού στις ιστορίες του WWE, άνοιξε την κόντρα του με τον Αντερτέικερ, χλευάζοντας τον πρώην μάνατζερ. Στη WrestleMania 29, ο Αντερτέικερ νίκησε τον Σι Εμ Πανκ και μεγάλωσε το αήττητο σερί του σε 21-0.Τις επόμενες ημέρες άρχισε κόντρα με την ομάδα Σιλντ. Τελικά, η Σιλντ του επιτέθηκε και τον έβγαλε εκτός δράσης για τους επόμενους μήνες.
Τον Φεβρουάριο του 2014, ο Αντερτέικερ έκανε την επιστροφή του στο Raw, διακόπτοντας τον Μπροκ Λέσναρ και τον Πολ Χέιμαν. Αφού ήρθαν πρόσωπο με πρόσωπο, ο Λέσναρ υπέγραψε συμβόλαιο για έναν αγώνα μεταξύ τους στη WrestleMania 30 τον Απρίλιο. Στη WrestleMania, προς έκπληξη των φίλων της πάλης, το σερί του Αντερτέικερ έσπασε όταν ο ίδιος έχασε από τον Λέσναρ. Μετά τον αγώνα ο Αντερτέικερ μεταφέρθηκε στο νοσοκομείο της Νέας Ορλεάνης με διάσειση.
Την επόμενη χρονιά, ο Undertaker ξεπέρασε τον τραυματισμό που είχε, και ξεκίνησε μια κόντρα με τον Bray Wyatt. Ο Undertaker αποδέχτηκε την πρόταση του και κατάφερε να τον νικήσει στην WrestleMania 31 φτάνοντας το σερί του σε 22-1.
Στο Battleground 2015 ο Taker θα κάνει την επιστροφή του κατά τη διάρκεια του αγώνα ανάμεσα στον Brock Lesnar & τον Seth Rollins για το WWE World Heavyweight Championship. O Undertaker άφησε αναίσθητο τον Lesnar μετά από ένα Chokeslam & δύο Tombstone Piledriver. 
Την επόμενη ημέρα στο Monday Night Raw, ο Phenom είπε πως πίσω από την επίθεση κρύβεται η εκδίκηση στον Lesnar μετά το τέλος του Streak τον Απρίλιο του 2014.
Στο Main Event του SummerSlam, ο Undertaker νίκησε τον Lesnar αντικανονικά χτυπώντας τον με Low Blow και στη συνέχεια με Hell's Gate. 
Αντιμετώπισε τον Lesnar μία τελευταία φορά στο Hell In A Cell στις 18 Οκτωβρίου. Μετά από ένα εξαιρετικό ματς, νικητής αναδείχθηκε ο Brock Lesnar μετά από Low Blow και F-5. Μετά τον αγώνα, η Wyatt Family επιτέθηκε στον Undertaker, σηματοδοτώντας την κόντρα τους η οποία πήρε θέση στο Survivor Series στο οποίο υποδέχτηκαν με τιμές τον Undertaker διότι έκλεισε 25 χρόνια στην εταιρία. Στον αγώνα ο Undertaker συνεργάστηκε με τον αδερφό του Kane καταφέρνοντας να πάρουν τη νίκη κόντρα στη Wyatt Family. 
Στις 22 Φεβρουαρίου ο Shane McMahon επέστρεψε μετά από 7 χρόνια διεκδικώντας ένα κομμάτι από την περιουσία που του αρμόζει. Ο Vince McMahon αποδέχτηκε υπό έναν όρο. 
Αν καταφέρει ο Shane να νικήσει τον Undertaker στην Wrestlemania μέσα στο Hell In A Cell τότε θα πάρει τον έλεγχο του Raw, επίσης αν o Phenom έχανε τότε θα ήταν η τελευταία του Wrestlemania. Ο Undertaker κατάφερε να πάρει τη νίκη μετά από Tombstone Piledriver. Αξιοσημείωτη στιγμή ήταν η πτώση του Shane από την κορυφή του κελιού πάνω στο τραπέζι των σχολιαστών. 
Ο Undertaker επέστρεψε τον Νοέμβριο του 2016, στο SmackDown Live. Eκεί μίλησε στην ομάδα του SmackDown για τον αγώνα τους εναντίον της ομάδας του RAW λέγοντας τους: "Αν η ομάδα χάσει τότε θα πρέπει να φοβάστε τον Αντερτέικερ." Στο Survivor Series η ομάδα του SmackDown νίκησε την ομάδα του RAW.
Στις 9 Ιανουαρίου του 2017 έκανε μια ακόμα επιστροφή αυτή τη φορά στα ρινγκ του RAW. Εκεί ανακοίνωσε την συμμετοχή του στο Royal Rumble 2017.
Στο Royal Rumble, ο Undertaker εμφανίστηκε στο νούμερο 29 βγάζοντας τους Goldberg, Sami Zayn, Baron Corbin & The Miz. Ο Roman Reigns έβγαλε τον Deadman από το ring σηματοδοτώντας την αρχή της κόντρας τους. 
Στις 6 Μαρτίου ο Undertaker επέστρεψε μετά το Royal Rumble. Χτυπώντας με Chokeslam τον Roman Reigns κάνοντας επίσημο τον αγώνα τους στη Wrestlemania 33. 
Στις 2 Απριλίου ο Roman Reigns πήρε τη νίκη κόντρα στον Deadman μετά από 3 Spears. 
Μετά το ματς, ο Undertaker έβγαλε τα γάντια του, την κάπα του και το καπέλο του σηματοδοτώντας το τέλος της καριέρας του έπειτα από 27 ολόκληρα χρόνια.
Τον Μάρτιο του 2018, ο John Cena αρκετά θλιμμένος από τις συνεχείς ήττες του προκάλεσε τον Undertaker να επιστρέψει και να αποδεχτεί την πρόκλησή του. Τέσσερις εβδομάδες ο Cena περίμενε μια απάντηση ή έστω ένα σημάδι το οποίο τελικά δεν ήρθε. Στις 8 Απριλίου, ο John Cena παραβρέθηκε στην Wrestlemania αλλά ως φαν. Μετά το τέλος του αγώνα ανάμεσα στην Charlotte και την Asuka, ένας απ' τους διαιτητές έτρεξε προς το μέρος του Cena για να τον ενημερώσει πως ο Undertaker βρίσκεται στην αρένα. Λίγες στιγμές αργότερα, ο John Cena έκανε την εμφάνισή του περιμένοντας με ανυπομονησία τον Undertaker. Όμως, αντί να εμφανιστεί ο Phenom εμφανίστηκε ο Elias ο οποίος με ένα τραγούδι κατάφερε να νευριάσει τον Cena ο οποίος θα τον τελειώσει με AA. Καθώς αποχωρεί, η μουσική του θα σταματήσει και τα φώτα στην αρένα θα σβήσουν. Στο ρινγκ θα εμφανιστεί η κάπα, τα γάντια και το καπέλο του Undertaker. Μετά από έναν κεραυνό τα ρούχα θα εξαφανιστούν. Η καμπάνα θα ηχήσει και ο Undertaker θα κάνει την εμφάνισή του ύστερα από έναν χρόνο. Μέσα σε 2' & 46'' θα κερδίσει τον John Cena για να κάνει την 24η νίκη του στην Wrestlemania. Αξίζει να σημειωθεί πως φαινόταν πολύ καλύτερος σε σχέση με πέρυσι. Ταχύτατος, φανερά αδυνατισμένος και υγιέστατος καθώς μετά από 8 χρόνια αγωνίστηκε χωρίς κάποιον τραυματισμό. 
Μια εβδομάδα μετά την Wrestlemania ανακοινώθηκε πως στο Greatest Royal Rumble στην Σαουδική Αραβία, θα αντιμετωπίσει τον Rusev σε ένα Casket Match. Μετά από 10 λεπτά αγώνα, κατάφερε να στεφθεί νικητής χτυπώντας με Chokeslam και Tombstone Piledriver τους Rusev και Aiden English. 
The Brothers Of Destruction 
Ο Αντερτέικερ επί καιρό συνεργαζόταν με τον Κέιν.Μάλιστα είχαν φτιάξει μια ομάδα με το όνομα The Brothers Of Descruction(Οι αδερφοί της τιμωρίας).Οι δύο αυτοί οι παλαιστές επί καιρό έσπερναν τον τρόμο,και εξουδετέρωναν όποιον έβρισκαν μπροστά τους,μέχρι και τον θηριώδη Μπροκ Λέσναρ.Παρά την συνεργασία τους,δεν ειναι λίγες οι φορές στις οποίες βρέθηκαν σε αντιπαραθέσεις,και έκαναν ακραία πράγματα ο ένας στον άλλο(Σαμποτάζ,ξυλοδαρμός) κλπ.Ο Κέιν έφτασε σε σημείο να παγιδεύσει τον Αντερτέικες σε ένα φέρετρο,και να του βάλει φωτιά,καίγωντάς το ολοσχερώς.Βέβαια ο Αντερτέικερ επιβίωσε,και επί καιρό συνέχισε να παλεύει με τον Κέιν.

Προσωπική ζωή

Γεννήθηκε στο Χιούστον του Τέξας και αποφοίτησε από το Λύκειο Waltrip High School (Γουόλτριπ Χάι Σκουλ) το 1983, όπου έπαιζε στην ομάδα μπάσκετ του Λυκείου. 
Το 1989 παντρεύτηκε με την Τζόντι Λιν, όμως πήραν διαζύγιο το 1999. Την επόμενη χρονιά παντρεύτηκε με τη Σάρα και χώρισαν το 2007. Ο Κάλαγουεϊ παντρεύτηκε για τρίτη φορά το 2010, με τη Μισέλ ΜακΚουλ. Έχει αποκτήσει τέσσερα παιδιά, τον Γκάνερ Κάλαγουεϊ (γεννημένος το 1993), τη Τσέισι Κάλαγουεϊ (γεννημένη το 2002), τη Γκρέισι Κάλαγουεϊ (γεννημένη το 2005) και την Κάια Φέιθ Κάλαγουεϊ (γεννημένη το 2012).
Ο Αντερτέικερ ψηφίστηκε ο κορυφαίος παλαιστής του WWE σε μία ψηφοφορία του Ντίτζιταλ Σπάι το 2013. Ονομάζοντάς τον δεύτερο καλύτερο παλαιστή όλων τον εποχών, το IGN περιέγραψε τον Αντερτέικερ σαν έναν από τους πιο σεβαστούς παλαιστές και χαρακτήρες στην επιχείρηση. Θεωρείται από πολλούς ότι έχει τον καλύτερο χαρακτήρα που είχε ποτέ επαγγελματίας παλαιστής.
Ο Μπιγκ Σόου ονόμασε τον Αντερτέικερ σαν τον καλύτερο επαγγελματία παλαιστή όλων των εποχών, ενώ είναι ο αγαπημένος του Μαρκ Χένρι και του προέδρου του WWE, Βινς ΜακΜάν. Ο WWE Hall of Famer Τζιμ Ρος είπε ότι χωρίς αμφιβολία ο Αντερτέικερ είναι ο κορυφαίος "μεγάλος" στην ιστορία της επαγγελματικής πάλης, καθώς και ότι δεν υπάρχει μεγαλύτερος σταρ του WWE από τον Αντερτέικερ.
Τα βραβεία Γκίνες είναι ωραία!

Άλλα μέσα

Ο Κάλαγουεϊ έκανε το ντεμπούτο του σε ταινίες σαν Χατς στην ταινία του 1991 Suburban Commnado. Είχε γκεστ ρόλους στις ταινίες Poltergeist: The Lefacy και Celeberity Deathmatch. Το 2002 ο Κάλαγουεϊ εμφανίστηκε εκτός χαρακτήρα σε ένα καναδικό σόου με αθλήματα Off the Record with Michael Landsberg.
Υπήρξε σειρά κόμικς Αντερτέικερ  που γράφτηκαν από το Chaos! Comics που βασίζονταν στον Αντερτέικερ.
Στις 1 Αυγούστου, η εταιρεία παιχνιδιών 2K ανακοίνωσε μία ειδική έκδοση του παιχνιδιού WWE 2K14, ονομαζόμενη "Φαινομενική έκδοση" (Phenom Edition), που περιλαμβάνει διάφορα πρόσθετα για τον Αντερτέικερ, μαζί και τον Αμερικανό Σκληροτράχηλο (American Badass) χαρακτήρα του Αντερτέικερ ως δυνατότητα επιλογής στο παιχνίδι.
Ο Κάλαγουεϊ έχει εμφανιστεί σε αφίσες για 62 σόου επί πληρωμή του WWE, μέχρι το 2015, είναι ο μεγαλύτερος αριθμός από οποιονδήποτε άλλο παλαιστή του WWE.