Αιθέρες

Ταξινόμηση

Οι αιθέρες διακρίνονται σε άκυκλους όπως οι από (Ι) έως (V), κυκλικούς όπως οι (VI), (VII) κορεσμένους όπως οι (Ι), (V), (VΙ), (VII) και ακόρεστους όπως (II), (III), (IV) ).

Παραδείγματα :
Ειδικά οι κορεσμένοι άκυκλοι αιθέρες θεωρητικά προκύπτουν από αλκοόλες με αντικατάσταση του αλκοολικού υδρογόνου από οργανική ρίζα ή από το νερό με αντικατάσταση των δύο ατόμων Η από οργανικές ρίζες ή από τα αλκάνια (RH) με αντικατάσταση ενός ατόμου Η από την αλκοξυομάδα : RO- (CH₃O-, CH₃CH₂O- κλπ.). Έχουν γενικό μοριακό τύπο CₙH₂ₙ₊₂O (n ≥ 2) και είναι ισομερείς με τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες.

Οι αιθέρες του γενικού τύπου R-O-R ή Ph-O-Ph ονομάζονται απλοί (συμμετρικοί) ενώ οι αιθέρες του τύπου R-O-R' ή Ph-O-R ή Ph-O-R λέγονται μικτοί (ασύμμετροι).

Οι όροι "πρωτοταγής", "δευτεροταγής" και "τριτοταγής αιθέρας" αναφέρονται στους απλούς αιθέρες και έχουν σχέση με το άτομο άνθρακα που είναι ενωμένο με το οξυγόνο. Στους πρωτοταγείς αιθέρες, ο άνθρακας αυτός ενώνεται με ένα άλλο άτομο άνθρακα (π.χ. ο διαιθυλ-αιθέρας CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃), στους δευτεροταγείς με δύο άτομα άνθρακα όπως ο διισοπροπυλ-αιθέρας (CH₃)₂CH-O-CH(CH₃)₂ και στους τριτοταγείς με τρία όπως ο δι-τριτ.βουτυλ-αιθέρας (CH₃)₃C-O-C(CH₃)₃.

Αιθέρες στέμματα

Στη φύση έχουν βρεθεί διάφορα παράγωγα με πολυμελείς οξυγονούχους δακτυλίους, τα μακρολίδια.Ένα τέτοιο μακρολίδιο είναι και η νονακτίνη που έχει 32-μελή δακτύλιο με 8 αιθερικά οξυγόνα. Ανάλογοι πολυαιθέρες έχουν παρασκευαστεί συνθετικά και έχουν την πολύ σημαντική ιδιότητα να σχηματίζουν σταθερά σύμπλοκα με αλκαλιμέταλλα (Na, K). Οι συνθετικοί πολυαιθέρες ονομάζονται αιθέρες-στέμματα και βρίσκουν πολλές εφαρμογές στην Αναλυτική Χημεία και σε διάφορες αντιδράσεις. Περιέχουν αρκετά - τέσσερα, πέντε, έξι ή περισσότερα - άτομα οξυγόνου. Τα ονόματά τους είναι της μορφής Α-στέμμα-Β όπου Α = αριθμός συνολικών ατόμων που αποτελούν το δακτύλιο και Β = τα άτομα Ο στο δακτύλιο. Ο πρώτος που παρασκευάστηκε ήταν ο 16-στέμμα-4 από τον Πέντερσεν (Charles Pedersen) το 1967.

Γενικά οι αιθέρες στέμματα χρησιμοποιούνται ως καταλύτες μεταφοράς φάσης δηλ. χρησιμοποιούνται στη μεταφορά ιοντικών ενώσεων σε μια οργανική φάση είτε από μια υδατική φάση είτε συνήθως από στερεό κρύσταλλο.

Ενδιαφέρον παρουσιάζει ο αιθέρας 18-στέμμα-6 που αποτελείται από 18 άτομα από τα οποία τα 6 είναι οξυγόνα. Έχει τη μεγαλύτερη πυκνότητα (1.237 g/mL) από όλους τους αιθέρες και είναι από τους πιο αποτελεσματικούς και χρησιμοποιούμενους καταλύτες. Όπως φαίνεται και στην εικόνα, προς το εσωτερικό βρίσκονται τα 6 οξυγόνα δημιουργώντας ένα υδρόφιλο περιβάλλον και προς τα έξω οι 12 ομάδες CH₂- δημιουργώντας ένα λιπόφιλο περιβάλλον. Στο εσωτερικό χωράει, προσαρμόζεται και προστατεύεται ακριβώς ένα ιόν Κ⁺ σχηματίζοντας έτσι ένα νέο κατιόν που είναι διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες λόγω των εξωτερικών ομάδων CH₂-. Το σύμπλεγμα αυτό συνοδεύεται από ένα ανιόν το οποίο προστατεύεται από το θετικό φορτίο του Κ λόγω της ύπαρξης του ογκώδους αιθέρα, σχηματίζοντας έτσι μόνο χαλαρά ιοντικά ζεύγη, με συνέπεια να είναι αρκετά δραστικό.

Χρήσεις των αιθέρων

Οι αιθέρες χρησιμοποιούνται κυρίως ως διαλύτες λιπών, ελαίων, ρητινών κλπ. Επίσης, λόγω της σχετικής τους χημικής αδράνειας, χρησιμοποιούνται ως διαλύτες οργανικών κυρίως ενώσεων οι οποίες είτε δε διαλύονται στο νερό είτε αντιδρούν μ' αυτό δίνοντας ανεπιθύμητα παραπροϊόντα. Χρησιμοποιούνται επίσης για την επίτευξη χαμηλών θερμοκρασιών γιατί με την ταχεία εξάτμισή τους παράγεται ψύχος.

Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιείται στην ιατρική ως αναισθητικό.

Το οξιράνιο χρησιμοποιείται ως αποστειρωτικό.

Πολυμερείς αιθέρες, (π.χ. η πολυ-αιθυλενογλυκόλη), χρησιμοποιούνται στην παραγωγή καλλυντικών και φαρμάκων. Άλλοι αιθέρες όπως η ανισόλη χρησιμοποιούνται ως αιθέρια έλαια.

Ο μεθυλο-tert-βουτυλ-αιθέρας χρησιμοποιείται ως πρόσθετο βενζίνης.

Ο διμεθυλαιθέρας ως προωθητικό αέριο σε σπρέι.

Η ανηθόλη χρησιμοποιείται ως προσθετικό γεύσης στις τσίχλες και στα αλκοολούχα ποτά με γεύση γλυκάνισου. Επίσης, στη ζαχαροπλαστική γλυκόριζας και στο μέλι, το καρύδι, τη σαρσαπαρίλλα και τις διάφορες γεύσεις καρυκευμάτων. Χρησιμοποιείται επιπλέον για να γλυκάνει τα αρώματα των σαπουνιών και των απορρυπαντικών, στα οικιακά προϊόντα και στα βιομηχανικά αποσμητικά. Συνδυάζεται καλά με αρώματα λουλουδιών και ξύλου.

Η ευγενόλη προσθέτεται σε καλλυντικά, φαρμακευτικά σκευάσματα και οδοντόκρεμες για να δώσει γεύση. Μια παρενέργεια της ευγενόλης είναι ότι λειτουργεί ως παυσίπονο. Έτσι, τα γαρύφαλλα χρησιμοποιούνταν για μεγάλο χρονικό διάστημα ως παυσίπονα για τον πονόδοντο.