2-φθοραιθανόλη

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-φθοραιθανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#2-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Από 2-χλωραιθανόλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH₂CH₂OH):

Από φθοραιθανάλη

Με καταλυτική υδρογόνωση:

Από φθοραιθανικό 2-φθοραιθυλεστέρα

O φθοραιθανικός 2-φθοραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-φθοραιθανόλη:
Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

Από 2-φθοραιθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 2-φθοραιθαναμίνη :

Από οξιράνιο

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξιράνιο:

Φθοραιθένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοραιθανόλης παράγεται φθοραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός 2-φθοραιθυλεστέρας (FCH₂CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

Δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα:

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH₂CH₂OΗ):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH₂CH₂ΟΗ). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH₂CH₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειαιθανόλη (HSCH₂CH₂ΟH):

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):

Υποκατάσταση από αρύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄). Παράγεται αιθανόλη:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται αιθανόλη:

Εσωτερική απόσπαση υδροφθορίου

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανόλη-1, 1-φθοροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-φθοραιθυλ)αιθέρας: