Διμεθυλοθειαιθέρας

Φυσική παρουσία και κλιματικός ρόλος

Ο φυσικός διμεθυλοθειαιθέρας προέρχεται από την S-μεθυλομεθειονίνη (SMM) (βιταμίνη U). Είναι η πιο άφθονη βιολογική πηγή θειούχων ενώσεων που εκλύονται στην ατμόσφαιρα της Γης. Η έκλυση πραγματοποιείται κυρίως από το φυτοπλαγκτόν πάνω από τους ωκεανούς. Παράγεται επίσης από το βακτηριδιακό μεταβολισμό του διμεθυλοσουλφοξείδιου (DMSO) από απόβλητα που διασπώνται στους αγωγούς αποχέτευσης και μπορεί να προκαλέσει περιβαλλοντολογικά προβλήματα εξαιτίας της δυσάρεστης οσμής του. Ο παραγόμενος διμεθυλοθειαιθέρας οξειδώνεται στην ατμόσφαιρα που βρίσκεται πάνω από τη θάλασσα σε πολλές θειούχες ενώσεις, όπως διοξείδιο του θείου, διμεθυλοσουλφοξείδιο, διμεθυλοσουλφόνη, μεθανοσουλφονικό οξύ και θειικό οξύ. Ανάμεσα σ' αυτές τις ενώσεις, το θειικό οξύ έχει το δυναμικό να δημιουργήσει πυρήνα παραγωγής συστημάτων αέριας κολλοειδούς διασποράς (αεροζόλ) και τελικά νεφών. Αυτή η αλληλεπίδραση στο σχηματισμό νεφών συντελεί με τη σειρά της σ' ένα φαύλο κύκλο μαζικής παραγωγής ατμοσφαιρικού διμεθυλοθειαιθέρα πάνω από τους ωκεανούς που αποτελεί σημαντικό παράγοντα δημιουργίας του γήινου κλίματος. Η υπόθεση CLAW προτείνει ότι ο ατμοσφαιρικός διμεθυλοθειαιθέρας παίζει πρωτεύοντα ρόλο στην πλανητική ομοιόσταση.

Χαρακτηριστική οσμή

Ο διμεθυλοθειαιθέρας έχει μια χαρακτηριστική οσμή βραστού λάχανου, που γίνεται πολύ δυσάρεστη σε υψηλότερες συγκεντρώσεις. Έχει μικρό όριο ανίχνευσης με την όσφρηση, που κυμαίνεται μεταξύ 20 και 100 ppb ανάμεσα σε διαφορετικούς ανθρώπους. Ωστόσο είναι διαθέσιμος και ως προσθετικό τροφίμων για τη ρύθμιση της οσμής, αλλά σε μικρές συγκεντρώσεις. Τα παντζάρια, τα σπαράγγια, το λάχανο, το καλαμπόκι και πολλά θαλασσινά εκλύουν διμεθυλοθειαιθέρα όταν μαγειρεύονται. Παράγεται και εκλύεται επίσης από το φυτοπλαγκτόν και γι' αυτό χαρακτηρίζεται ως μέρος της χαρακτηριστικής οσμής της θαλάσσιας αύρας.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από μεθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται διμεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

Επίδραση αλκυλαλογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαλογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διμεθυλοσουλοφοξείδιο:

Βιομηχανικές χρήσεις

Χρησιμοποιείται κατά τη διύλιση του πετρέλαιου και τις πετροχημικές παραγωγικές διεργασίες για να περιορίζει την παραγωγή αιθάλης και μονοξείδιου του άνθρακα. Επιπλέον χρησιμοποιείται για να περιορίζει τη σκόνη σε διάφοριυς μύλους. Ακόμη χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη και από τη συνθετική χημική βιομηχανία για την παραγωγή πολλών οργανικών ενώσεων, όντας ένα παραπροϊόν της οξείδωσης Swern. Χρησιμοποιείται τέλος από τη βιομηχανία τροφίμων ως προσθετικό οσμής.

Ασφάλεια

Ο διμεθυλοθειαιθέρας είναι εύφλεκτος, πτητικός και διαβρωτικός. Έχει ακόμη δυσάρεστη οσμή, ακόμη και σε χαμηλές συγκεντρώσεις.