Ευστάθιος Β΄ της Βουλώνης

Στην αυλή της Αγγλίας

Ο Ευστάθιος επισκέφτηκε την Αγγλία (1051), τον δέχτηκε με τιμές ο βασιλιάς Εδουάρδος ο Εξομολογητής που ήταν πρώην κουνιάδος του από την πρώτη σύζυγο του Γκόντα της Αγγλίας αλλά εξακολουθούσε να είναι σύμμαχος του. Ένας ισχυρός Άγγλος ευγενής από την άλλη ο Γκόντουιν του Ουέσσεξ είχε πρόσφατα παντρέψει τον γιο του Τόστικ Γκόντουινσον με την Ιουδήθ της Φλάνδρας, την κόρη του Βαλδουίνου του Γενειοφόρου του μεγάλου αντιπάλου του Ευσταθίου. Ο άλλος γιος του Γκόντουιν Σβεν Γκόντουινσον βρισκόταν επίσης σε σύγκρουση με τον Ραλφ ντρ Τίμιντ, τον θετό γιο του Ευσταθίου. 
Μια φιλονικία που είχαν ο Ευστάθιος και οι οπαδοί του με τους κατοίκους του Ντόβερ οδήγησε σε σύγκρουση του Εδουάρδου του Εξομολογητή με τον Γκόντουιν. Ο βασιλιάς ζήτησε από τον Ευστάθιο να τιμωρήσει τους κατοίκους του Ντόβερ, αλλά ο Γκόντουιν αρνήθηκε να τιμωρήσει τους συμπατριώτες του χάρη ενός ξένου. Ο  Γκόντουιν δραπέτευσε στην Φλάνδρα αλλά επέστρεψε δυναμικά την επόμενη χρονιά με μεγάλο στρατό (1052).
Ο Γουλιέλμος του Ταλού επαναστάτησε εναντίον του ανιψιού του δούκα Γουλιέλμου της Νορμανδίας, ο Ευστάθιος δεν συμμετείχε αν και υπάρχουν πολλές ενδείξεις ότι είχε προσφέρει άσυλο στον Γουλιέλμο του Ταλού όταν δραπέτευσε.

Η μάχη του Χάστινγκς

Τα επόμενα χρόνια η δύναμη των εχθρών του Ευσταθίου αυξήθηκε σημαντικά, ο Βαλδουίνος Ε΄ της Φλάνδρας επεκτάθηκε ανατολικά και έγινε κηδεμόνας του Φιλίππου Α΄ της Γαλλίας. Ο θετός γιος του Ευσταθίου Γουόλτερ του Μαντ απέτυχε να διεκδικήσει τν κομητεία του Μέιν, συνελήφθη από τους Νορμανδούς και πέθανε αμέσως μετά κάτω από περίεργες συνθήκες. Οι κακοτυχίες οδήγησαν τον Ευστάθιο σε αλλαγή πολιτικής, υποστήριξε τον Γουλιέλμο τον Κατακτητή στις προσπάθειες του να γίνει νέος βασιλιάς της Αγγλίας και συμμετείχε στην μάχη του Χάστινγκς (1066). Οι πηγές για την συμμετοχή του Ευστάθιου στην μάχη διαφέρουν, ο χρονικογράφος Γουλιέλμος του Πουατιέ γράφει :
"Με βαριά φωνή ο δούκας Γουλιέλμος κάλεσε τον Ευστάθιο της Βουλώνης, εκείνος επέστρεψε με 50 ιππότες και έδωσε το σύνθημα για οπισθοχώρηση. Ο άντρας πλησίασε τον δούκα και του ψιθύρισε κάτι στο αυτί, τον κάλεσε να οπισθοχωρήσει επειδή αν προχωρούσε περισσότερο θα τον έβρισκε ο θάνατος αλλά σε κάποια στιγμή έχασε τα λόγια του. Ο Ευστάθιος δέχτηκε ένα δυνατό χτύπημα στους ώμους, έτρεχαν αίματα από ταν στόμα και την μύτη του, μόλις κατάφερε να γλυτώσει τον θάνατο με την βοήθεια των οπαδών του".
Η απεικόνιση της ταπεστρί του Μπαγιέ δείχνει έναν ιππότη να μεταφέρει με τα χέρια του μια σημαία την ίδια ώρα που ο Νορμανδικός στρατός προχωρούσε, ο Γουλιέλμος γύρισε το κεφάλι του και του έδειξε τους ιππότες του που τον ακολουθούσαν και ήταν έτοιμοι να πολεμήσουν. Ο Ευστάθιος μάλλον είχε χάσει την υπομονή του και είχε ζητήσει από τον δούκα να αποχωρήσει από την μάχη όταν βρισκόταν στο πιο κρίσιμο σημείο της. Άλλες πηγές τον παρουσιάζουν να βρίσκεται σε κάποιο επεισόδιο αμέσως μετά την μάχη όταν του επιτέθηκε ένας Σάξονας να τον σκοτώσει και μόλις τον σταμάτησε πριν φτάσει στον δούκα Γουλιέλμο. Ο Ευστάθιος δέχτηκε πλούσια δώρα από τον Γουλιέλμο τον Κατακτητή κάτι που δείχνει ότι τον βοήθησε στην μάχη με άλλους τρόπους πιθανότατα με παροχή πλοίων. Την επόμενη χρονιά μετά την Κατάκτηση ο Ευστάθιος δυσαρεστημένος από τα μερίδια που πήρε βοήθησε έναν επαναστάτη από το Κεντ να καταλάβει το κάστρο του Ντόβερ. Ο Γουλιέλμος ο Κατακτητής έκανε κατάσχεση των Αγγλικών τίτλων του αλλά σύντομα συμφιλιώθηκε μαζί του και του έδωσε μέρος των τίτλων.