(1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη

Κυκλοπροπάνια

«Κυκλοπροπάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού   που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp² υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp²-2sp²-2sp²) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.
Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «ενέργεια τάσης δεσμών» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το ισομερές προπένιο έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.
Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,3.
Η (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη διαφέρει από το κυκλοπροπάνιο στο ότι διαθέτει μια φορμυλομάδα (CHO) και ένα μεθύλιο, αντί των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1. Έτσι συνδυάζει και τις ιδιότητες των αλδεϋδών.

Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλo)μαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης

Με μερική οξείδωση (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

Με έμμεση μερική αναγωγή (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικού οξέος

1. Αρχικά το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανικό οξύ μετατρέπεται σε (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο:
2. Το (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου

Με οζονόλυση 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθένιου παράγεται τελικά (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,2-δι(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)αιθανοδιόλη-1,2 παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη:

Από 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανάλη παράγεται (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :

Αναγωγή προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-(1'-μεθυλοκυκλοπροπυλο)-1,3-διοξολάνιο: