Ολυμπιακός Σύνδεσμος Φιλάθλων Πειραιώς

1925–1930

Το ποδοσφαιρικό τμήμα του Ολυμπιακού ιδρύθηκε στις 10 Μαρτίου του 1925. Πρώτος προπονητής στην ιστορία της τμήματος ήταν ο Γιάννης Ανδριανόπουλος. Ποδοσφαιρική έδρα της ομάδας ήταν το Ποδηλατοδρόμιο του Φαλήρου, που χρησίμευε και για τα αθλήματα του στίβου. Ο Ολυμπιακός είχε κατασκευάσει εκεί με δικές του δαπάνες χώρους αποδυτηρίων. Το 1925 ιδρύθηκαν επίσης το τμήμα υδατοσφαίρισης, το τμήμα στίβου και το τμήμα της κολύμβησης. Το τμήμα βόλεϊ του Ολυμπιακού ιδρύθηκε το 1926 με πρώτους αθλητές του τμήματος τους Γιώργο Ανδριανόπουλο, Βασίλη Ανδριανόπουλο, Ντίνο Ανδριανόπουλο, Λάκη Λεκκό, Λεωνίδα Καλογερόπουλο, Νίκο Καλούδη και Ηλία Μπουρτεζίδη. Έφορος της ομάδας ήταν ο Σεβαστιανός Κασιμάτης. Την ίδια χρονιά ιδρύεται και το οπλομαχητικό τμήμα, με δάσκαλο τον Ιταλό προπονητή Αρθούρο Τσερένσκυ.
Το 1927 ιδρύθηκε το τμήμα της κωπηλασίας, ενώ το τμήμα της υδατοσφαίρισης ανδρών κατέκτησε το πρώτο Πανελλήνιο πρωτάθλημα της ιστορίας του, κερδίζοντας 3–2 στον τελικό τον Εθνικό Πειραιώς. Το τμήμα κολύμβησης του Ολυμπιακού κατέκτησε τα Πανελλήνια πρωταθλήματα του 1929 και 1930. Επίσης, το 1930, ο Ολυμπιακός ίδρυσε ομάδα χάντμπολ και τμήμα ποδηλασίας με έφορο τον Ι. Παούρη. Στο Πανελλήνιο πρωτάθλημα πήρε μέρος με μόλις έναν αθλητή.

1931–1940

Το τμήμα καλαθοσφαίρισης του Ολυμπιακού ιδρύθηκε το 1931 από αθλητές του τμήματος πετοσφαίρισης του συλλόγου. Την ίδια χρονιά εμφανίζονται οι πρώτοι αθλητές καταδύσεων του Ολυμπιακού και το τμήμα ποδοσφαίρου κατακτά για πρώτη φορά το Πρωτάθλημα Ελλάδας. Στη συνέχεια θα κατακτήσει 5 Πρωταθλήματα Ελλάδας σε 6 χρόνια, τα τρία εκ των οποίων συνεχόμενα (1933, 1934, 1936, 1937 και 1938). Το τμήμα κολύμβησης κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδας 1931, 1932, 1933, 1934 δημιουργώντας ένα σερί 6 συνεχόμενων πρωταθλημάτων. Το τμήμα υδατοσφαίρισης ανδρών του συλλόγου κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδας 1933, 1934 και 1936. Το 1937 το τμήμα κολύμβησης θα κατακτήσει ξανά το Πρωτάθλημα Ελλάδας. Το 1938 με προσωπική εργασία των μελών του Ολυμπιακού κατασκευάζεται το πρώτο ανοικτό γήπεδο της ομάδας μπάσκετ ("Μπάκαλα") στην Καστέλλα.
Με το ξέσπασμα του Β' Παγκοσμίου Πολέμου πολλοί παίκτες από διαφορετικά αθλητικά τμήματα του Ολυμπιακού φεύγουν για την πρώτη γραμμή του μετώπου. Ο Χριστόφορος Ράγγος δέχθηκε ιταλική σφαίρα στο αριστερό του πόδι τον Ιανουάριο του 1941 και αχρηστεύτηκε ποδοσφαιρικά για πάντα. Ο Νίκος Γρηγοράτος τραυματίστηκε στο πόδι στην Κλεισούρα, ενώ ο Λεωνίδας Ανδριανόπουλος κινδύνεψε να πεθάνει από κρυοπαγήματα στα βουνά της Αλβανίας. Ο τερματοφύλακας της ομάδας πόλο και πρωταθλητής της κολύμβησης Ανδρέας Κουραχάνης, σκοτώνεται σε μάχη κατά των Ιταλών. Ο Τάκης Κονταράτος, μέσος της ποδοσφαιρικής ομάδας του συλλόγου αλλά και υδατοσφαιριστής του Ολυμπιακού, υπηρετούσε ως σημαιοφόρος στο αντιτορπιλικό Βασίλισσα Όλγα και σκοτώθηκε κατά τον βομβαρδισμό και τη βύθιση του πλοίου από τη γερμανική Λουφτβάφε στη Λέρο στις 26 Σεπτεμβρίου του 1943 (υπέκυψε στα τραύματά του την επόμενη μέρα στο νοσοκομείο του νησιού).

1941–1950

Την περίοδο της κατοχής οι αθλητές του Ολυμπιακού είχαν πλούσια αντιστασιακή δράση κατά των Γερμανών κατακτητών και πολλοί από αυτούς έχασαν τη ζωή τους. Η δράση τους συνεχίστηκε και κατά την περίοδο των Δεκεμβριανών. Ο Μιχάλης Αναματερός, αγωνιστής της Εθνικής Αντίστασης, σκοτώθηκε στη μάχη των Εξαρχείων, ενώ ο Νίκος Γόδας, λοχαγός του ΕΛΑΣ που πολέμησε τους Γερμανούς στις μάχες της Ηλεκτρικής Εταιρείας (Κερατσίνι), στην Κοκκινιά, στο Πέραμα, και τους Βρετανούς στα Δεκεμβριανά, εκτελέστηκε στις 19 Νοεμβρίου του 1948 (μεσούντος του Εμφυλίου) στο Λαζαρέτο της Κέρκυρας φορώντας την ερυθρόλευκη φανέλα και το λευκό σορτσάκι, όπως ήταν η τελευταία του επιθυμία. 
Μεταπολεμικά ιδρύονται νέα τμήματα. Τα τμήματα γυναικείου μπάσκετ και επιτραπέζιας αντισφαίρισης δημιουργήθηκαν το 1947, χρονιά κατά την οποία το τμήμα ποδοσφαίρου κατακτά το πρώτο νταμπλ στην ιστορία του, πανηγυρίζοντας το Πρωτάθλημα και το Κύπελλο Ελλάδας του 1947. Το 1948 ο ποδοσφαιρικός Ολυμπιακός κατακτά ξανά το Πρωτάθλημα Ελλάδας και μάλιστα αήττητος. Το τμήμα υδατοσφαίρισης ανδρών κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδας του 1947 και 1949, ενώ το 1949 ιδρύεται το τμήμα ιστιοπλοΐας του συλλόγου. Την ίδια χρονιά, το τμήμα καλαθοσφαίρισης κατακτά για πρώτη φορά στην ιστορία του το Πρωτάθλημα Ελλάδας.

1951–1960

Το ποδοσφαιρικό τμήμα του Ολυμπιακού κατά τη δεκαετία αυτή κατακτά 7 Πρωταθλήματα Ελλάδας εκ των οποίων τα 6 συνεχόμενα (1951 και 1954, 1955, 1956, 1957, 1958, 1959), 8 Κύπελλα Ελλάδας (1951, 1952, 1953, 1954, 1957, 1958, 1959 και 1960) και 5 νταμπλ (1951, 1954, 1957, 1958, 1959) και παίρνει το προσωνύμιο Θρύλος. Με την κατάκτηση του πρωταθλήματος του 1954 ο Ολυμπιακός συμπληρώνει τα 10 Πρωταθλήματα Ελλάδας.
Το τμήμα υδατοσφαίρισης του συλλόγου κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδας του 1951 και 1952.
To 1953 με πρωτοβουλία του προέδρου του Ολυμπιακού Θανάση Μέρμηγκα και του Γενικού Γραμματέα του συλλόγου Κώστα Καρύδη επανασυστήνεται το τμήμα στίβου. Τα ηνία του τμήματος αναλαμβάνει ο Μεσογειονίκης, Βαλκανιονίκης και Πρωταθλητής Ελλάδος στα 100 μέτρα και τη σκυταλοδρομία Τάκης Βεντίκος (ο οποίος το 2013 συμπλήρωσε αισίως 58 χρόνια προσφοράς ως επικεφαλής του τμήματος). Το τμήμα θα γνωρίσει μεγάλες επιτυχίες και θα αναδείξει τις επόμενες δεκαετίες Ολυμπιονίκες, Παγκόσμιους Πρωταθλητές, Πρωταθλητές Ευρώπης, Μεσογειονίκες, Βαλκανιονίκες και εκατοντάδες Πανελληνιονίκες.
Το 1954 την προεδρία του συλλόγου αναλαμβάνει ο Γιώργος Ανδριανόπουλος. Την ίδια χρονιά το τμήμα ιστιοπλοΐας κατακτά το Πανελλήνιο Πρωτάθλημα
Το 1958 ιδρύθηκε το τμήμα σκοποβολής του συλλόγου.
Το τμήμα άρσης βαρών ξεκίνησε τη δραστηριότητά του το 1960. Την ίδια χρονιά το τμήμα καλαθοσφαίρισης κατακτά το Πρωτάθλημα Ελλάδας με προπονητή τον Γιάννη Σπανουδάκη και το τμήμα κολύμβησης το 8ο Πρωτάθλημα της ιστορίας του.

1961–1970

Το τμήμα πάλης του συλλόγου ιδρύθηκε το 1961. Το 1963 η ποδοσφαιρική ομάδα του Ολυμπιακού κατακτά το Βαλκανικό Κύπελλο κερδίζοντας 1–0 τη Λέφσκι Σόφιας στην Κωνσταντινούπολη. Το 1964 η έδρα του Ολυμπιακού ανακατασκευάστηκε από ποδηλατοδρόμιο σε ποδοσφαιρικό γήπεδο και μετονομάστηκε σε στάδιο Γεώργιος Καραϊσκάκης. Τη δεκαετία αυτή το τμήμα ποδοσφαίρου θα κατακτήσει συνολικά 2 Πρωταθλήματα Ελλάδας, το 1966 και το 1967 (2 συνεχόμενα με προπονητή τον Ούγγρο Μάρτον Μπούκοβι) και 4 Κύπελλα (1961, 1963, 1965, 1968). Το 1967 η Χούντα των Συνταγματαρχών εξαναγκάζει σε παραίτηση τον επί δεκατρία συναπτά έτη πρόεδρο του συλλόγου Γιώργο Ανδριανόπουλο, καταργεί τα μέλη του Δ.Σ. του Ολυμπιακού και την επόμενη χρονιά, το 1968, διώχνει τον προπονητή Μπούκοβι από την Ελλάδα. Την ίδια χρονιά το τμήμα βόλεϊ του συλλόγου κατακτά το πρώτο Πρωτάθλημα της ιστορίας του και την επόμενη χρονιά θα υπερασπιστεί τον τίτλο του. Την ίδια χρονιά, το τμήμα υδατοσφαίρισης θα κατακτήσει κι αυτό το Πρωτάθλημα Ελλάδας. Το τμήμα κολύμβησης του Ολυμπιακού θα κατακτήσει τη δεκαετία αυτή 5 Πρωταθλήματα Ελλάδας (1961, 1962, 1967, 1969, 1970), ενώ το τμήμα καταδύσεων κυριάρχησε με 8 από τους 9 τίτλους του (ο τελευταίος το 1971).
Το 1970 το τμήμα πυγμαχίας  κατέκτησε για πρώτη φορά στην ιστορία του το πρωτάθλημα Ελλάδας.

1971–1980

Το ανδρικό τμήμα επιτραπέζιας αντισφαίρισης του Ολυμπιακού διανύει την καλύτερη δεκαετία της ιστορίας του καθώς κατακτά τα 8 από τα 11 Πρωταθλήματα Ελλάδος του , από το 1971 έως το 1980. Το 1971 το τμήμα ενόργανης γυμναστικής κατακτά το πρώτο και μοναδικό πρωτάθλημα της ιστορίας του. Την ίδια χρονιά η ομάδα πόλο ανδρών στέφεται κι αυτή Πρωταθλήτρια Ελλάδας.
Το 1972 ο Ηλίας Χατζηπαυλής κατέκτησε το ασημένιο μετάλλιο στην ιστιοπλοΐα στην Ολυμπιάδα του Μονάχου. Οι Στηβ Γιατζόγλου, Γιώργος Καστρινάκης και Γιώργος Μπαρλάς, με προπονητή το Φαίδωνα Ματθαίου, οδηγούν το τμήμα μπάσκετ στο πρώτο νταμπλ της ιστορίας του, το 1976. Μεγάλη επιτυχία ήταν ότι τη χρονιά εκείνη κατέκτησε το τρίτο του πρωτάθλημα, αήττητος, έχοντας 22 νίκες σε ισάριθμα παιχνίδια, ενώ έφτασε και στα προημιτελικά του Κυπέλλου Κυπελλούχων. Το 1977 ο Ολυμπιακός κατακτά ξανά το Κύπελλο Ελλάδας, αφού είχε αποκλείσει τον Παναθηναϊκό, τον οποίο νίκησε 110–68 μέσα στην έδρα του, πετυχαίνοντας έτσι τη μεγαλύτερη νίκη στην ιστορία των αναμετρήσεων των δύο ομάδων. Την επόμενη χρονιά θα κατακτήσει το ξανά το νταμπλ (2ο σε 3 χρόνια), κερδίζοντας το Πρωτάθλημα και το 3ο συνεχόμενο Κύπελλο Ελλάδας. Την επόμενη χρονιά θα καταφέρει να φτάσει στα ημιτελικά (final-6) του Κυπέλλου Πρωταθλητριών Ευρώπης και το 1980 θα κατακτήσει ξανά το Κύπελλο με το οποίο ουσιαστικά κλείνει η περίοδος Γιατζόγλου–Καστρινάκη.
Ο ποδοσφαιρικός Ολυμπιακός θα κατακτήσει τη δεκαετία αυτή 4 συνολικά Πρωταθλήματα Ελλάδας, εκ των οποία τα 3 συνεχόμενα (1973, 1974, 1975, 1980), 3 Κύπελλα (1971, 1973, 1975) και 2 νταμπλ (1973, 1975). Με την κατάκτηση του Πρωταθλήματος το 1975, ο Ολυμπιακός συμπλήρωσε τα 20 Πρωταθλήματα Ελλάδας, κλείνοντας με την επιτυχία αυτή την εποχή Γουλανδρή. Στις 19 Ιανουαρίου 1979 με νομοσχέδιο που κατατέθηκε στη βουλή, οι ποδοσφαιρικοί σύλλογοι μετατράπηκαν σε Π.Α.Ε. και έγιναν επαγγελματικοί. Ταυτόχρονα, επιχειρηματίες και εφοπλιστές ανέλαβαν τις νέες ΠΑΕ αποκτώντας τα πλειοψηφικά πακέτα των μετοχών. Το ποδοσφαιρικό τμήμα του Ολυμπιακού ανέλαβε όμιλος επιχειρηματιών με πρόεδρο τον Σταύρο Νταϊφά.
Η ομάδα βόλεϊ του Ολυμπιακού κατακτά 5 Πρωταθλήματα Ελλάδας την περίοδο αυτή (1974, 1976, 1978, 1979, 1980), ενώ το τμήμα κολύμβησης θα κατακτήσει 10 συνεχόμενα Πρωταθλήματα Ελλάδος (1971–1980), φτάνοντας συνολικά τα 12 συνεχόμενα.

1981–1990

Στις 8 Φεβρουαρίου 1981 σημειώνεται η τραγωδία της Θύρας 7, που αποτελεί την πιο τραγική στιγμή στην ιστορία του συλλόγου. Μετά το παιχνίδι Ολυμπιακός–ΑΕΚ 6–0 στο στάδιο Καραΐσκάκη, 21 φίλαθλοι έχασαν τη ζωή τους, στη Θύρα 7 του γηπέδου.
Η ομάδα βόλεϊ του Ολυμπιακού θα κατακτήσει 6 Πρωταθλήματα Ελλάδας (1981, 1983, 1987, 1988, 1989, 1990), 4 Κύπελλα (1981, 1983, 1989, 1990) και ισάριθμα νταμπλ. Παράλληλα, τη σεζόν 1981–82 ο Ολυμπιακός γίνεται η πρώτη ελληνική ομάδα που φτάνει σε Φάιναλ Φορ του Κυπέλλου Πρωταθλητριών, κατακτώντας την 4η θέση.
Το τμήμα κολύμβησης του συλλόγου θα κατακτήσει 9 Πρωταθλήματα Ελλάδας σε 10 χρόνια (1981, 1982, 1983, 1984, 1985, 1986, 1988, 1989, 1990), ενώ με το Πρωτάθλημα του 1986 θα συμπληρώσει τα 18 συνεχόμενα Πρωταθλήματα.
Το 1985 το τμήμα πυγμαχίας θα κατακτήσει το Πρωτάθλημα Ελλάδας.
Το τμήμα ποδοσφαίρου του συλλόγου θα κατακτήσει τη δεκαετία αυτή 4 Πρωταθλήματα Ελλάδας εκ των οποίων τα 3 συνεχόμενα (1981, 1982 μετά τη νίκη με 2–1 επί του Παναθηναϊκού στο μπαράζ του Βόλου, 1983, 1987), 2 Κύπελλα (1981, 1990), 1 νταμπλ (1981) κι ένα Σούπερ Καπ (1987). Το 1987 ο Γιώργος Κοσκωτάς αποκτά την ομάδα του Ολυμπιακού και το σκάνδαλο που προκλήθηκε, από τις εξωγηπεδικές δραστηριότητές του, θα πλήξει το σύλλογο. Ο Ολυμπιακός πέρασε σε μια εποχή διοικητικής αστάθειας έως το 1993 οπότε και ανέλαβε την προεδρία του συλλόγου ο Σωκράτης Κόκκαλης.

1991–2000

Το 1991 ο Γιάννης Ιωαννίδης αναλαμβάνει προπονητής στην ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού και αποφασίζει με τη σύμφωνη γνώμη του προέδρου Σωκράτη Κόκκαλη την άμεση μεταφορά της έδρας από το Παπαστράτειο στο Στάδιο Ειρήνης και Φιλίας. Υπό την καθοδήγηση του Ιωαννίδη η ομάδα θα κατακτήσει 4 συνεχόμενα Πρωταθλήματα Ελλάδας, το 1993, 1994, 1995 και το 1996, που κατακτήθηκε μετά από νίκη με 73–38 επί του Παναθηναϊκού στον πέμπτο καθοριστικό τελικό στο ΣΕΦ. Παράλληλα, ο Ολυμπιακός έφτασε για πρώτη φορά στην ιστορία του στον τελικό της Ευρωλίγκας και μάλιστα δύο συνεχόμενες χρονιές, το 1994 στο Τελ Αβίβ και το 1995 στη Σαραγόσα, αποκλείοντας και τις δύο χρονιές στον ημιτελικό τον Παναθηναϊκό. Το 1996 ο Ιωαννίδης αποχωρεί από την ομάδα, τα ηνία της οποίας αναλαμβάνει ο Σέρβος Ντούσαν Ίβκοβιτς. Την επόμενη χρονιά με τον Ίβκοβιτς στον πάγκο, η ομάδα κατακτά το Τριπλ Κράουν, κερδίζοντας την Ευρωλίγκα στη Ρώμη, το 5ο συνεχόμενο Πρωτάθλημα και το Κύπελλο Ελλάδας. Την ίδια χρονιά ο Ολυμπιακός θα προκριθεί στον τελικό του τουρνουά McDonald's Open όπου θα αντιμετωπίσει τους Σικάγο Μπουλς του Μάικλ Τζόρνταν, πρωταθλητές ΝΒΑ.
Η ομάδα βόλεϊ του Ολυμπιακού κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδος 1991, 1992, 1993 και 1994, φτάνοντας τα 8 συνεχόμενα, επίτευγμα που αποτελεί ρεκόρ στην ιστορία του ελληνικού βόλεϊ. Συνολικά εντός συνόρων θα κατακτήσει τη δεκαετία αυτή 7 Πρωταθλήματα και με την κατάκτηση του Πρωταθλήματος το 2000 θα συμπληρώσει τα 20 Πρωταθλήματα Ελλάδας στην ιστορία του τμήματος. Κατακτά επίσης 5 Κύπελλα Ελλάδος (1992, 1993, 1997, 1998, 1999) και 4 νταμπλ (1992, 1993, 1998, 1999). Παράλληλα τη δεκαετία αυτή, καθιερώνεται ως μια από τις κορυφαίες δυνάμεις του ευρωπαϊκού βόλεϊ: Κατακτά το 1996 μετά από νίκη με 3–2 σετ επί της γερμανικής Μπάγερ Βούπερταλ το Κύπελλο Κυπελλούχων Ευρώπης, που είναι το πρώτο ευρωπαϊκό τρόπαιο στην ιστορία του συλλόγου, συμμετέχει σε 7 συνεχόμενα Φάιναλ Φορ Κυπέλλων Ευρώπης (ρεκόρ στην Ευρώπη, το οποίο μοιράζεται με την ιταλική Μόντενα), 4 στο Πρωταθλητριών (1992, 1993, 1994, 1995) και 3 στο Κυπελλούχων (1996, 1997, 1998) με τις 4 από τις 7 συμμετοχές αυτές να είναι στον τελικό (1 στο Πρωταθλητριών το 1992 με αντίπαλο τη Μεσατζέρο Ραβένα και 3 στο Κυπελλούχων το 1996, το 1997 και το 1998) και κατακτά την τρίτη θέση στον κόσμο στο Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων του 1992 (μοναδικός ελληνικός σύλλογος που συμμετείχε και διακρίθηκε στο θεσμό) καθώς και την τέταρτη θέση στο Φάιναλ Φορ του Ευρωπαϊκού Σούπερ Καπ το 1996 (πρώτη και μοναδική συμμετοχή ελληνικής ομάδας στο θεσμό), όπου συμμετείχε ως Κυπελλούχος Ευρώπης.
Η ομάδα πόλο των ανδρών θα κατακτήσει την περίοδο αυτή 6 Πρωταθλήματα Ελλάδας (1992, 1993, 1995, 1996, 1999, 2000), 4 Κύπελλα Ελλάδας (1992, 1993, 1997, 1998), 2 νταμπλ (1992, 1993) και 2 Σούπερ Καπ (1997, 1998). Στην Ευρώπη, θα αγωνιστεί δύο συνεχόμενες χρονιές στον τελικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων Ευρώπης (1998, 1999).
Το τμήμα πόλο των γυναικών με προπονητή τον Φώντα Μουδάτσιο θα κατακτήσει το 1995 το πρώτο Πρωτάθλημα Ελλάδας στην ιστορία του τμήματος. Θα ακολουθήσει και το δεύτερο το 1998.
Το ποδοσφαιρικό τμήμα κατακτά 4 Πρωταθλήματα (1997, 1998, 1999, 2000), 2 Κύπελλα (1992, 1999) και 1 Σούπερ Καπ (1992). Το 1993 η ομάδα με προπονητή τον Όλεγκ Μπλαχίν θα αποκλείσει τη Μονακό του Αρσέν Βενγκέρ και θα φτάσει στα προημιτελικά του Κυπέλλου Κυπελλούχων Ευρώπης. Το 1999 η ομάδα θα κατακτήσει το νταμπλ, θα πανηγυρίσει την κατάκτηση του 20ου Κυπέλλου στην ιστορία του και θα καταφέρει να προκριθεί στα προημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ.
Το τμήμα κολύμβησης του συλλόγου θα κατακτήσει 9 Πρωταθλήματα Ελλάδας σε 10 χρόνια (1991, 1992, 1993, 1994, 1996, 1997, 1998, 1999, 2000), και 3 Κύπελλα (1997, 1998, 1999) ενώ με το Πρωτάθλημα του 1999 θα πανηγυρίσει τα 40 Πρωταθλήματα στην ιστορία του.
Το 1994 πεθαίνει σε ηλικία μόλις 52 ετών ένας από τους γνωστότερους οπαδούς του συλλόγου, ο Βασίλης Δουρίδας, γνωστότερος σαν Ατίλιο, που συντρόφευε με την τρομπέτα του, για πολλά χρόνια, τους οπαδούς και τους αθλητές του Ολυμπιακού. 
Το 1998 ιδρύθηκε το τμήμα τένις με προπονητή τον Κώστα Σπανό και το τμήμα συγχρονισμένης κολύμβησης.
Το 2000, ο αθλητής του Ολυμπιακού Κώστας Κεντέρης αναδεικνύεται χρυσός ολυμπιονίκης στο Σίδνεϊ, ενώ οι επίσης αθλήτριες του Ολυμπιακού Κατερίνα Θάνου και Μιρέλα Μανιάνι κατακτούν αργυρά μετάλλια.

2001–2010

Το 2001 το ποδοσφαιρικό τμήμα του Ολυμπιακού κατακτά για 30η φορά το Πρωτάθλημα Ελλάδας. Θα ακολουθήσουν, τη δεκαετία αυτή, άλλα 7 Πρωταθλήματα (2002, 2003, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009), 4 Κύπελλα (2005, 2006, 2008, 2009) με ισάριθμα Νταμπλ καθώς και το Σούπερ Καπ Ελλάδας το 2007. Με την κατάκτηση του πρωταθλήματος του 2003 που επετεύχθη μετά από νίκη με 3–0 επί του Παναθηναϊκού στην κρίσιμη προτελευταία αγωνιστική, ο Ολυμπιακός έφτασε τα 7 συνεχόμενα Πρωταθλήματα Ελλάδας, καταρρίπτοντας το ρεκόρ των 6 συνεχόμενων πρωταθλημάτων που κατείχε ο ίδιος από τη δεκαετία του 1950.
Το 2002 η ομάδα πόλο του Ολυμπιακού κατακτά το Κύπελλο Πρωταθλητριών Ευρώπης και το νταμπλ στην Ελλάδα πανηγυρίζοντας το Τρεμπλ, ενώ κατά το ίδιο έτος κατακτά και το Σούπερ Καπ Ευρώπης καταφέρνοντας να γίνει η πρώτη ομάδα στην ιστορία του ευρωπαϊκού και του παγκόσμιου πόλο, αλλά και η μοναδική ελληνική ομάδα σε όλα τα αθλήματα, που κατέκτησε όλους τους τίτλους (και τους 4) που διεκδίκησε, εγχώριους και ευρωπαϊκούς. Ο Ολυμπιακός κατά τη δεκαετία 2001–2010 θα κατακτήσει συνολικά 9 Πρωταθλήματα Ελλάδας (2001, 2002, 2003, 2004, 2005, 2007, 2008, 2009, 2010), 9 Κύπελλα (2001, 2002, 2003, 2004, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010) και 8 Νταμπλ (2001, 2002, 2003, 2004, 2007, 2008, 2009, 2010 – 2 φορές από 4 συνεχόμενα).
Το στάδιο Καραϊσκάκη ανακατασκευάστηκε ριζικά την περίοδο 2003-2004, παραδόθηκε τον Ιούνιο του 2004 και χρησιμοποιήθηκε στη διάρκεια των Ολυμπιακών Αγώνων της Αθήνας. Σε αυτούς τους Αγώνες, η αθλήτρια του Ολυμπιακού Φανή Χαλκιά κατακτά το χρυσό μετάλλιο στα 400 μέτρα με εμπόδια. Στην ελληνορωμαϊκή πάλη ο Αρτιόμ Κουρεγκιάν κατακτά το χάλκινο ολυμπιακό μετάλλιο, όπως και η Μιρέλα Μανιάνι στον ακοντισμό.
Το 2005 η ομάδα του βόλεϊ κατακτά το δεύτερο Κύπελλο Κυπελλούχων Ευρώπης στην ιστορία του συλλόγου. Τρία χρόνια πριν, το 2002, ο Ολυμπιακός με προπονητή τον Ντανιέλε Ρίτσι θα φτάσει στον τελικό του Tσάμπιονς Λιγκ για δεύτερη φορά στην ιστορία του. Συνολικά θα κατακτήσει τη δεκαετία αυτή 4 Πρωταθλήματα Ελλάδας (2001, 2003, 2009, 2010), 2 Κύπελλα (2001, 2009) και ισάριθμα Νταμπλ.
Το 2006 η ομάδα ελληνορωμαϊκής πάλης του Ολυμπιακού κατέκτησε το Κύπελλο Ευρωπαϊκής Ομοσπονδίας (Cela Cup) που διεξήχθη στην πόλη Ζρένιανιν της Σερβίας.  Την ίδια χρονιά κατακτά και το Πρωτάθλημα Ελλάδας
Το 2008 η Χρυσοπηγή Δεβετζή κατακτά το χάλκινο μετάλλιο, στο τριπλούν, στην Ολυμπιάδα του Πεκίνου. Το 2008 ο Ολυμπιακός δημιουργεί και τμήμα μηχανοκίνητου αθλητισμού ιδρύοντας την ομάδα της formula, η οποία το 2010 καταλαμβάνει την 4η θέση στη γενική βαθμολογία της Super League Formula. Την ίδια χρονιά, η ομάδα μπάσκετ αγωνίζεται στον τελικό της Ευρωλίγκα.
Το τμήμα στίβου κατακτά 5 συνεχόμενα Πρωταθλήματα Ελλάδας και συγκεκριμένα τις σεζόν 2006, 2007, 2008, 2009 και 2010.
Το τμήμα επιτραπέζιας αντισφαίρισης κατακτά 2 Πρωταθλήματα Ελλάδας Ανδρών (2004, 2005),  4 Κύπελλα Ελλάδας Ανδρών (2003, 2004, 2005, 2008), 6 Πρωταθλήματα Ελλάδας Γυναικών (2001, 2002, 2005, 2006, 2007, 2009) και 5 Κύπελλα Ελλάδας Γυναικών (2001, 2005, 2006, 2007, 2008).
Το τμήμα κολύμβησης θα κατακτήσει 10 Πρωταθλήματα Ελλάδος σε 10 χρόνια (2001, 2002, 2003, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010), φτάνοντας τα 15 συνεχόμενα και 51 συνολικά Πρωταθλήματα Ελλάδας.

2011 έως σήμερα

Το 2011 το τμήμα βόλεϊ θα κατακτήσει το νταμπλ (Πρωτάθλημα και Κύπελλο 2011). Το ποδοσφαιρικό τμήμα κατακτά το 38ο πρωτάθλημα στην ιστορία του με διαφορά 13 βαθμών από τον δεύτερο Παναθηναϊκό. Το πρωτάθλημα αυτό ήταν το πρώτο επί εποχής Μαρινάκη. Το 2012 η ομάδα μπάσκετ κατακτά για δεύτερη φορά στην ιστορία της την Ευρωλίγκα στην Κωνσταντινούπολη, με νίκη 62–61 επί της ΤΣΣΚΑ Μόσχας, ανατρέποντας διαφορά 19 πόντων στα τελευταία 12 λεπτά και πετυχαίνοντας έτσι τη μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία των ευρωπαϊκών τελικών και μία από τις μεγαλύτερες στην ιστορία του παγκόσμιου μπάσκετ.   Eπίσης, κατακτά για 10η φορά το Πρωτάθλημα Ελλάδας, επικρατώντας του Παναθηναϊκού στους τελικούς με 3–2 νίκες. Η ομάδα ποδοσφαίρου πανηγυρίζει το 15ο Νταμπλ στην ιστορία του συλλόγου, κερδίζοντας το 39ο Πρωτάθλημα (με διαφορά 7 βαθμών από τον δεύτερο Παναθηναϊκό) και το 25ο Κύπελλο (κερδίζοντας τον Ατρόμητο στον τελικό).
Το τμήμα κολύμβησης κατακτά τα Πρωταθλήματα Ελλάδας 2011 και 2012 φτάνοντας συνολικά τα 17 συνεχόμενα Πρωταθλήματα.
Το 2013 το ποδοσφαιρικό τμήμα κατακτά για 40η φορά το Πρωτάθλημα (με διαφορά 15 βαθμών από τον δεύτερο ΠΑΟΚ) και για 26η φορά το Κύπελλο, πανηγυρίζοντας παράλληλα το 16ο Νταμπλ της ιστορίας του.
Στις 12 Μαΐου 2013, η ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού γίνεται η μοναδική ελληνική ομάδα και η τρίτη μόλις ευρωπαϊκή που κατακτά για δύο συνεχόμενες χρονιές την Ευρωλίγκα από καταβολής Final Four μετά την νίκη με 100–88 επί της Ρεαλ Μαδρίτης στον τελικό του Λονδίνου, ανατρέποντας μάλιστα διαφορά 17 πόντων που είχε διαμορφωθεί κατά τη διάρκεια του πρώτου δεκαλέπτου.
Tην ίδια χρονιά, οι ομάδες βόλεϊ των ανδρών και των γυναικών κατέκτησαν το εγχώριο Νταμπλ. Συγκεκριμένα, η ανδρική ομάδα εκτός από το 26ο Πρωτάθλημα και το 13ο Κύπελλο της ιστορίας της κατέκτησε και το Λιγκ Καπ Ελλάδας, ενώ η γυναικεία ομάδα κατέκτησε το Πρωτάθλημα πετυχαίνοντας τρεις συνεχόμενες νίκες με το ίδιο σκορ (3–1) επί της ΑΕΚ (εκ των οποίων οι δύο μέσα στην έδρα της αντιπάλου) στους τελικούς, καταφέρνοντας έτσι να υπερκεράσει το προβάδισμα της ΑΕΚ, που ξεκίνησε τη σειρά των τελικών με 0–2 λόγω της μεταφοράς των μεταξύ τους αποτελεσμάτων από την κανονική περίοδο και να κατακτήσει τον τίτλο με 3–2 νίκες. Μετά την κατάκτηση του τίτλου, ήρθε και η κατάκτηση του 3ου συνεχόμενου Κυπέλλου Ελλάδας, μετά από μια ακόμα επικράτηση επί της ΑΕΚ με 3–1 σετ στον τελικό της Σαντορίνης.
Το τμήμα υδατοσφαίρισης ανδρών κατακτά το 12ο νταμπλ (27ο Πρωτάθλημα και 15ο Κύπελλο) της ιστορίας του, επικρατώντας 3–1 στις νίκες στους τελικούς του Πρωταθλήματος και κερδίζοντας τον τελικό του Κυπέλλου στη Λαμία. Την ίδια χρονιά το τμήμα στίβου του συλλόγου κατακτά για 8η συνεχόμενη φορά το Πανελλήνιο πρωτάθλημα ανοιχτού στίβου ανδρών και το τμήμα κολύμβησης το 18ο συνεχόμενο και 54ο συνολικά Πρωτάθλημα Ελλάδος στην ιστορία του. Ιδρύονται τα τμήματα ταεκβοντό (με επικεφαλής τον χρυσό ολυμπιονίκη και αθλητή του συλλόγου Μιχάλη Μουρούτσο) και kick boxing του συλλόγου.
Στις 6 Οκτωβρίου 2013, η ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού κατέκτησε το Διηπειρωτικό Κύπελλο στο Σάο Πάολο της Βραζιλίας, επικρατώντας με 2–0 νίκες (81–70, 86–69) επί της Πρωταθλήτριας Αμερικής Πινιέιρος με τον σύλλογο να φτάνει τα 10 διεθνή τρόπαια, γεγονός που αποτελεί ρεκόρ για τον ελληνικό αθλητισμό. Ταυτόχρονα κατέκτησε τον μοναδικό τίτλο που του έλειπε σε συλλογικό επίπεδο, όντας πλέον ο μοναδικός σύλλογος της χώρας που τα αθλητικά του τμήματα έχουν κερδίσει Πρωτάθλημα Ευρώπης, Κύπελλο Ευρώπης, Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ και Διηπειρωτικό Κύπελλο.
Στις 5 Απριλίου 2014, το τμήμα πόλο γυναικών του Ολυμπιακού με προπονητή τον Χάρη Παυλίδη πανηγύρισε τον πρώτο ευρωπαϊκό τίτλο του τμήματος και τον 9ο συνολικά του συλλόγου, κατακτώντας το Κύπελλο Κυπελλούχων Ευρώπης (LEN Trophy) στο Φάιναλ Φορ της Φλωρεντίας. Στον συγκλονιστικό μεγάλο τελικό ο Ολυμπιακός νίκησε με 10–9 τη γηπεδούχο Φιρέντσε, με την Μπρόνγουεν Νοξ να σκοράρει το νικητήριο γκολ της ομάδας του Πειραιά 24 δευτερόλεπτα πριν από τη λήξη του αγώνα. Η σεζόν 2013–14 ολοκληρώθηκε θριαμβευτικά για την ομάδα αφού η ομάδα κατέκτησε και το Πρωτάθλημα Ελλάδας για πέμπτη φορά στην ιστορία της. Επικράτησε της Βουλιαγμένης στους τελικούς με 3–2 νίκες και μάλιστα με μειονέκτημα έδρας (κερδίζοντας το 4ο και το 5ο παιχνίδι στα πέναλτι) και πανηγύρισε το Πρωτάθλημα μέσα στην έδρα της αντιπάλου.
Το τμήμα επιτραπέζιας αντισφαίρισης του συλλόγου κατακτά το 2014 το 11o Πρωτάθλημα Ελλάδας Ανδρών στην ιστορία του.
Το 2014 το τμήμα υδατοσφαίρισης ανδρών κατέκτησε αήττητο, και με 30 νίκες σε 30 αγώνες, το 13ο Νταμπλ της ιστορίας του και 7ο συνολικά τα τελευταία 8 χρόνια. Σήκωσε το 28ο Πρωτάθλημα της ιστορίας του, επικρατώντας της Βουλιαγμένης με 3–0 νίκες στους τελικούς, και το 16ο Κύπελλο κερδίζοντας την ίδια αντίπαλο με 11–10 στον τελικό της διοργάνωσης. Παράλληλα, πραγματοποίησε ρεκόρ παραγωγικότητας με 430 γκολ (σπάζοντας το δικό του προηγούμενο ρεκόρ με 413 γκολ την αμέσως προηγούμενη σεζόν), αλλά και ρεκόρ καλύτερης αμυντικής επίδοσης δεχόμενος μόλις 116 γκολ.
Την ίδια χρονιά το τμήμα πετοσφαίρισης γυναικών κατέκτησε το δεύτερο συνεχόμενο Πρωτάθλημα Ελλάδας με 3–1 νίκες επί της ΑΕΚ, αν και η δεύτερη είχε το πλεονέκτημα έδρας και είχε προηγηθεί στη σειρά των τελικών με 1–0 νίκες, κατακτώντας επίσης και το Κύπελλο Ελλάδας μετά από νίκη επί του Πανναξιακού με 3–0 σετ στην Πύλο. Με την κατάκτηση αυτή ο Ολυμπιακός έφτασε τα 4 συνεχόμενα Κύπελλα Ελλάδας, επίδοση που αποτελεί ρεκόρ στην ιστορία του ελληνικού γυναικείου βόλεϊ, καθώς και τα δύο συνεχόμενα νταμπλ.
Τη σεζόν 2013–2014, η ομάδα βόλεϊ ανδρών κατέκτησε το 14ο Νταμπλ της ιστορίας του, κερδίζοντας το Πρωτάθλημα (το 27ο) με 3–0 νίκες επί του Εθνικού Αλεξανδρούπολης και το Κύπελλο Ελλάδος (το 14ο) νικώντας 3–1 σετ στον τελικό τον Α.Ο. Κηφισιάς στην Καλαμάτα.
Στο τέλος της σεζόν 2013–2014, ο Ερασιτέχνης Ολυμπιακός, με την κατάκτηση του Νταμπλ από τις ομάδες του πόλο ανδρών, του βόλεϊ ανδρών, του βόλεϊ γυναικών και του Πρωταθλήματος από το τμήμα πόλο γυναικών (δεν υπάρχει διοργάνωση κυπέλλου εκεί), πέτυχε το μοναδικό επίτευγμα του να γίνει ο πρώτος σύλλογος στην ιστορία του ελληνικού αθλητισμού που κατακτά Πρωτάθλημα και Κύπελλο Ελλάδας και με τα τέσσερα ερασιτεχνικά τμήματα των δύο ομαδικών αθλημάτων που βρίσκονται υπό την κηδεμονία του (βόλεϊ ανδρών και γυναικών, πόλο ανδρών και γυναικών). Επιπροσθέτως, με την κατάκτηση του Κυπέλλου Κυπελλούχων Ευρώπης από την ομάδα πόλο των γυναικών αλλά και των Πρωταθλημάτων Ελλάδος από τα τμήματα κολύμβησης, επιτραπέζιας αντισφαίρισης και στίβου ο Ερασιτέχνης Ολυμπιακός έφτασε συνολικά τους 11 τίτλους σε μια μόλις σεζόν, επίτευγμα που είχε καταφέρει και τη σεζόν 2012–13.
Στις 7 Οκτωβρίου του 2014, ο Ολυμπιακός ανακοινώνει και επίσημα την επανέναρξη λειτουργίας του τμήματος τμήματος ξιφασκίας. Λίγες μόλις εβδομάδες μετά, το επανασυσταθέν τμήμα κατακτά σε ατομικό επίπεδο τα κύπελλα Ελλάδας σπάθης σε άνδρες και γυναίκες.
Την τριετία 2015-18 τα ερασιτεχνικά τμήματα του συλλόγου γνωρίζουν πρωτοφανή άνθηση. Αγωνίζονται σε 13 ευρωπαϊκούς τελικούς με 4 κατακτήσεις, ενώ επανιδρύεται το ανδρικό τμήμα χειροσφαίρισης μετά από συγχώνευση με τα ΙΕΚ ΞΥΝΗ, το οποίο αμέσως κατακτά το νταμπλ. Τέλος το 2018, η ποδοσφαιρική ομάδα χάνει για πρώτη φορά το πρωτάθλημα μετά από 7 συνεχόμενες κατακτήσεις. Την ίδια χρονιά (2018) τα τμήματα του συλλόγου κατέκτησαν 27 πανελλήνιους και διεθνείς τίτλους σε επίπεδο ανδρών και γυναικών και αγωνίστηκαν σε 5 ευρωπαϊκούς τελικούς, κατακτώντας τους δυο 
Το ποδοσφαιρικό τμήμα έχει κατακτήσει συνολικά ως το 2019, 44 πρωταθλήματα, 27 κύπελλα, 4 Σούπερ καπ, 1 Βαλκανικό και 17 φορές έκανε νταμπλ. Επίσης έχει κατακτήσει 6 φορές αήττητος το πρωτάθλημα τις χρονιές (1937, 1938, 1948, 1951, 1954, 1955) .

Έμβλημα και χρώματα

Μετά από πρόταση του αναδόχου του Ολυμπιακού Νότη Καμπέρου, έμβλημα της ομάδας έγινε ο δαφνοστεφανωμένος νέος, εμπνευσμένος από τους αρχαίους Ολυμπιακούς αγώνες και σε πλήρη σύμπλευση με το πνεύμα και τη φύση του ονόματος του συλλόγου.  («Ο Ολυμπιακός Σύνδεσμος Φιλάθλων Πειραιώς έχει ιδία σφραγίδα εικονίζουσαν δαφνηφόρον κεφαλήν αθλητού και περί αυτήν τον τίτλον του Σωματείου», όπως επί λέξει καταγράφεται στο πρώτο Καταστατικό του). Αποτυπώνει τους συμβολισμούς του ονόματος του συλλόγου, δηλαδή «τη δύναμη, την αθλητική ισχύ, το ήθος, την ευγενική άμιλλα, την επικράτηση, εν τέλει το ολυμπιακό ιδεώδες».
Τα χρώματα του συλλόγου επιλέχθηκαν από τον Γιάννη Ανδριανόπουλο, από την ομάδα του στο Κέιμπριτζ, που ήταν το κόκκινο και το λευκό, ως συμβολισμοί γενναιότητας-πάθους και αγνότητας-ηθικής αντίστοιχα. Το 2018 η διεθνής καναδική αθλητική πλατφόρμα και ιστότοπος theScore.com συμπεριέλαβε το έμβλημα του Ολυμπιακού στα 20 καλύτερα (από αισθητικής άποψης) εμβλήματα ποδοσφαιρικών συλλόγων όλου του κόσμου και, συγκεκριμένα, το κατέταξε στην 5η θέση.

Φανέλα

Από την ίδρυσή του, η κύρια φανέλα του Ολυμπιακού είναι ερυθρόλευκη. Η φανέλα του ποδοσφαιρικού τμήματος, παλαιότερου του συλλόγου, είναι ριγωτή και υπήρξαν πολλές παραλλαγές της κατά την πορεία της ιστορίας του. Αντίθετα, η φανέλα του αντίστοιχου της καλαθοσφαίρισης υπήρξε και μονόχρωμη.