Ιωδομεθάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «ιωδομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε μεθυλαλογονίδιο (CH₃X, όππυ X εδώ F, Cl, Br):

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε αιθανικό άργυρο παράγεται ιωδομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Από θειικό διμεθύλιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου σε θειικό διμεθύλιο παράγεται επίσης ιωδομεθάνιο και μεθυλοθειικό κάλιο:

Καθαρισμός και αποθήκευση

Όπως και πολλές άλλες οργανικές χημικές ενώσεις του ιωδίου, το ιωδομεθάνιο αποθηκεύεται τυπικά σε σκούρες φιάλες, για να αποφευχθεί η έκθεσή του στο φως, επειδή αυτό προκαλεί την αποσύνθεσή του, γεγονός που γίνεται φανερό σε δείγματά του που το έχουν υποστεί από την εμφάνιση μωβ χροιάς. Τα εμπορικά του δείγματα συχνάσ σταθεροποιούνται με τη χρήση ρινισμάτων χαλκού ή και αργύρου. Αν χρειάζεται, μπορεί να καθαριστεί με απόσταξη, που ακολουθείται από έκπλυση με θειοθειικό νάτριο (Na₂S₂O₃), για να απομακρυνθεί το στοιχειακό ιώδιο.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθανόλη (CH₃OH):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκίνιο-2 (RC≡CCH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς αιθανονιτρίλιο (CH₃CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθανοθειόλη (CH₃SH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH₃):

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε  βρωμομεθάνιο παράγεται φθορομεθάνιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) προς μεθαναμίνη (CH₃NH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) προς αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH₃):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) προς διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH₃)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] προς ιωδιούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH₃)(R)R"]I}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) προς μεθυλοφωσφίνη (CH₃PH₂):

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται τολουόλιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:
3. Με υδροϊώδιο (HI):
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου:
5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Χρήση ως ζιζανιοκτόνο

Το ιωδομεθάνιο είχε προταθεί για χρήση ως μυκητοκτόνο, φυτοκτόνο, εντομοκτόνο, σκωληκοκτόνο και αποστειρωτικό εδάφους, αντικαθιστώντας το βρωμομεθάνιο, που απαγορεύτηκε η χρήση του από το Πρωτόκολλλο του Μόντρεαλ. Παραγόταν από την εταιρεία Arysta LifeScience και πωλούνταν με την ονομασία «MIDAS». Το ιωδομεθάνιο αδειοδοτήθηκε ως ζιζανιοκτόνο από τις ΗΠΑ, το Μεξικό, το Μαρόκο, την Ιαπωνία, την Τουρκία και τη Νέα Ζηλανδία. Η αδειοδότησή του ακόμη εκκρεμεί στην Αυστραλία, στη Γουατεμάλα, στην Κόστα Ρίκα, στη Χιλή, στην Αίγυπτο, στο Ισραήλ, στη Νότια Αφρική και σε άλλες χώρες. Η πρώτη εμπορική εφαρμογή του ιωδομεθανίου ως «υποκαπνιστικό» εδάφους στην Καλιφόρνια άρχισε το Μάιο του 2011.
Η χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό, όμως, έχει προκαλέσει αμφιβολίες. Για παράδειγμα, 54 χημικοί και γιατροί επικοινώνησαν με το U.S. EPA με μια ομαδική επιστολή γράφοντας: «Είμαστε σκεπτικοί με το συμπέρασμα του U.S. EPA σύμφωνα με το οποίο «η πιθανή έκθεση σε υψηλά επίπεδα συγκέντρωσης ιωδομεθανίου από τις διαφημιζόμενες εφαρμογές αποτελεί αποδεκτό ρίσκο». Το U.S. EPA έχει κάνει πολλές υποθέσεις σχετικά με την τοξικολογία και την εκτίμηση ρίσκου από την έκθεση, οι οποίες δεν έχουν εξεταστεί από ανεξάρτητους επιστημονικούς εμπειρογνώμονες σχετικά με την επάρκεια ή και την ακρίβειά τους. Επιπλέον, κανένας από τους υπολογισμούς του U.S. EPA δεν συνυπολογίζει την επιπλέον τρωτότητα των αγένητων εμβρύων και των παιδιών στις τοξικές προσβολές». Ο βοηθητικός διαχειριστής του US EPA Jim Gulliford απάντησε γράφοντας «Είμαστε σίγουροι ότι με τη διεξαγωγή μιας τέτοιας αυστηρής ανάλυσης και με την ανάπτυξη πολύ περιοριστικών διατάξεων που διέπουν τη χρήση (του προϊόντος), δεν θα υπάρξουν κίνδυνοι που να προκαλούν ανησυχία».. Μετά από όλα αυτά τελικά η US EPA επέτρεψε τη χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό εδάφους στις ΗΠΑ.
Το Τμήμα Κανονισμών Παρασιτοκτόνων της Καλιφόρνιας (California Department of Pesticide Regulation, DPR) κατέληξε ωστόσο ότι το ιωδομεθάνιο είναι «...εξαιρετικά τοξικό ώστε κάθε προβλεπόμενο σενάριο για τη γεωργική ή δομική χρήση υποκαπνισμού αυτού του μέσου θα μπορούσε να οδηγήσει σε έκθεση (σε κίνδυνο) ενός μεγάλου αριθμού από το κοινό, και ως εκ τούτου θα έχει σημαντικές αρνητικές επιπτώσεις για τη δημόσια υγεία».. Όσο για τον επαρκή έλεγχο της χρήσης του χημικού κάτω απ' αυτές τις συνθήκες λέει ότι «...θα είναι δύσκολη, αν όχι αδύνατη». Παρόλα αυτά τελικά εγκρίθηκε το ιωδομεθάνιο ως παρασιτοκτόνο και στην Καλιφόρνια . Ένας δικηγόρος μύνησε το DPR εγκαλώντας την για την έγκριση του ιωδομεθάνιου ως παρασιτοκτόνο. Τελικά, η κατασκευάστρια εταιρεία απέσυρε το προϊόν της και ζήτησε από το DPR να αποσύρει την έγκρισή του, με τη δικαιολογία ότι «δεν είχε αρκετή βιωσιμότητα στην αγορά».