Ιωδοβενζόλιο

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αλοβενζόλιο PhX, όππυ X εδώ F, Cl, Br), ιωδοβενζόλιο:

Με υποκατάσταση αμινομάδας από ιώδιο

Με έμεσε υποκατάσταση της αμινομάδας ανιλίνης από ιώδιο, μέσω της αντίδρασης Sandmeyer και σχηματισμού διαζωβενζολιακού άλατος παράγεται ιωδοβενζόλιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR):

Υποκατάσταση ιωδίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε ιωδοβενζόλιο (PhI) πσράγεται φθοροβενζόλιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂):

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο:
3. Με υδροϊώδιο (HI):
4. Με σιλάνιο, παρουσία τριιωδιούχου βορίου παράγεται βενζόλιο:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθάνιο (PhCH₂CH₂I):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθένιο (PhCH=CHI):
3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-ιωδοπροπάνιο:
4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-ιωδο-2-βουτένιο.
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-ιωδαιθάνιο:

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει ορθοιωδονιτροβενζόλιο και παραιωδονιτροβενζόλιο:

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει ορθοιωδοβενζοσουλφονικό οξύ και παραιωδοβενζοσουλφονικό οξύ:

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοιωδοβενζόλιο και παρααλκυλοιωδοβενζόλιο:

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοιωδοβενζόλιο και παραακυλοιωδοβενζόλιο:

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοφαινόλη και παραιωδοφαινολη:

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοανιλίνη και παραιωδοανιλίνη:

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοιωδοβενζοϊκό οξύ και παραιωδοβενζοϊκό οξύ:

Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει ιωδοκυκλοεξάνιο:

Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοιωδίδιο:

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοιωδοβενζόλιο και παρααλομεθυλοιωδοβενζόλιο:

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ορθοιωδοτολουόλιο, μεταιωδοτολουόλιο, παραιωδοτολουόλιο, 1-ιωδοκυκλοεπτατρένιο, 2-ιωδοκυκλοεπτατρένιο και 3-ιωδοκυκλοεπτατρένιο:

Εφαρμογές

Το ιωδοβενζόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή του ιωδομαγνησιοβενζόλιου, που αντιδρά με διοξείδιο του άνθρακα, παράγοντας βενζοϊκό οξύ:
Μπορεί ακόμη να χρησιμοποιηθεί, όπως και το βρωμοβενζόλιο, για αντιδράσεις «ζευγαρώματος», όπως η αντίδραση Σουζούκι:
Τέλος, το ιωδοβενζόλιο αντιδρά με το χλώριο σχηματίζοντας το σύμπλοκο διχλωριούχο ιωδοβενζόλιο (PhICl₂), που χρησιμοπποιείται ως ένα οξειδωτικό: