Βουτάνιο

Ιστορία

Ανακαλύφθηκε από το χημικό Έντουαρτ Φράνκλαντ (Edward Frankland), το 1849.

Ονοματολογία

Η ονομασία «βουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία  τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας, αφού η ονομασία δεν αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα.
Η ρίζα «βουτ-» προήλθε από το βουτανικό οξύ, που ονομάζεται εμπειρικά «βουτυρικό οξύ», που με τη σειρά του ονομάστηκε έτσι από την αντίστοιχη ελληνική λέξη βούτυρο, επειδή πράγματι έχει βρεθεί στο γάλα, ιδιαίτερα στο κατσικίσιο, στο πρόβειο και σε αυτό του βίσονα.

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. 1-βουτενίου ή 2-βουτενίου:
2. 1-βουτίνιου ή 2-βουτίνιο:
3. 1,2-βουταδιενίου ή 1,3-βουταδιενίου:
4. Βουτατριενίου:
5. Βουτενινίου:
6. Βουταδιίνιου:
7. κυκλοβουτάνιου:
8. μεθυλοκυκλοπροπάνιου:

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή βουτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner
2. Με αναγωγή βουτανόνης - Αντίδραση Clemmensen:

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-βουτανοθειόλης (μέθοδος Raney):
2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διβουτυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

Φυσικές ιδιότητες

Το n-βουτάνιο είναι άχρωμο και εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο. Είναι μία εξαιρετικά σταθερή χημική ένωση, χωρίς καμία διαβρωτική δράση στα μέταλλα. Ελάχιστα διαλυτό στο νερό, αλλά πολύ διαλυτό στις αλκοόλες, τους αιθέρες και το χλωροφόρμιο.

Καταλυτική οξυγόνωση

Παράγεται (κυρίως) βουτανόνη:

Αντίδραση με διοξιράνιο

Το βουτάνιο οξειδώνεται από το διοξιράνιο, παράγοντας (κυρίως) βουτανόνη:

Οξείδωση προς μηλεϊνικό ανυδρίτη

Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά και η οξείδωση του βουτανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη (διεργασία Ντουπόντ,  DuPont's catalytic process):

Περιφθορίωση

Το βουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι δεκαφθοροβουτάνιο:

Καταλυτική ισομερείωση

Το n-βουτάνιο μπορεί να υποστεί αντίδραση ισομερειώσεως προς ισοβουτάνιο:

Καταλυτική αφυδρογόνωση

Το κύριο προϊόν καταλυτικής αφυδρογόνωσης βουτανίου είναι το 1,2-βουταδιένιο:

Εφαρμογές

Η κυριότερη και πιο γνωστή χρήση του n-βουτανίου είναι ως καύσιμο, τόσο ως πρόσθετο στη βενζίνη, όσο και σε μείγματα υγραερίου. Όταν αναμιγνύεται με προπάνιο και άλλους υδρογονάνθρακες, μπορεί να αναφέρεται εμπορικά ως LPG, ακρωνύμιο των αγγλικών λέξεων Liguified Petrol Gas. Το υγραέριο, λόγω και της καθαρής καύσης του, έχει ευρεία χρήση στον οικιακό τομέα, στη βιομηχανία, στον αγροτικό τομέα, στον τουριστικό τομέα ακόμα και ως καύσιμο οχημάτων. Εκτός από βουτάνιο, το υγραέριο που πωλείται στο εμπόριο περιέχει σε μικρότερες ποσότητες προπάνιο (~20%) και ακόμη μικρότερες ποσότητες άλλων ουσιών, όπως ακόρεστο προπάνιο (προπένιο) και ακόρεστο βουτάνιο (βουτένιο), καθώς και ίχνη από ελαφρύτερους και βαρύτερους υδρογονάνθρακες (αιθάνιο, μεθάνιο, πεντάνιο και άλλα). Πωλείται σε υγρή μορφή, είτε σε δεξαμενές είτε σε φιάλες υπό πίεση ή ακόμα σε μικρότερα φιαλίδια που είναι εύκολα στη μεταφορά και τη χρήση.
Πολύ καθαρές μορφές βουτανίου, αν και περισσότερο για το σκοπό αυτό προτιμάται το ισομερές μεθυλοπροπάνιο, χρησιμοποιούνται ως ψυκτικό υγρό, αντικαθιστώντας τα επικίδυνα για το στρατοσφαιρικό στρώμα του όζοντος αλομεθάνια. Χρησιμοποιήθηκε σε οικιακά ψυγεία και καταψύκτες. Η πίεση λειτουργίας των συσκευών αυτών για το βουτάνιο είναι μικρότερη από εκείνη των αλοβουτανίων, όπως του R-12, οπότε τα αντίστοιχα συστήματα κλιματισμού αυτοκινήτων, αν μετατραπούν σε συστήματα βουτανίου δε θα λειτουργούν σωστά.
Το βουτάνιο χρησιμοποιείται επίσης ως καύσιμο για αναπτήρες ή πυρσούς βουτανίου και πωλείται εγκλεισμένο σε δοχεία καυσίμου για μαγείρευμα ή και κατασκήνωση. Σε αυτήν τη μορφή συνήθως αναμιγνύεται με μικρές ποσότητες υδροθείου και θειολών, ως οσμοθέτες, επειδή το ίδιο το βουτάνιο είναι άοσμο, ώστε να γίνεται αντιληπτή, με την ανθρώπινη όσφρηση, τυχόν διαρροή του. Αν και οι δυο αναφερόμενοι οσμοθέτες θεωρούνται δηλητηριώδεις, έχουν χαμηλές θερμοκρασίες βρασμού και γρήγορα εξατμίζονται και διασκορπίζονται στον αέρα, όταν δεν βρίσκονται υπό πίεση. Το περισσότερο εμπορικά διαθέσιμο βουτάνιο περιέχει επίσης μικρές ποσότητες ελαίων, που μπορούν να αφαιρεθούν με διήθηση, διαφορετικά αφήνουν κατάλοιπα στα σημεία τις καύσης, που σταδιακά να παρεμποδίζουν τη ροή του υγραερίου.
Έχουν κατασκευασθεί, ακόμη, ασύρματες μασιές μαλλιών, που τροφοδοτούνται με βουτάνιο από ειδικά δοχεία.
Για τρόφιμα συσκευασμένα σε δοχεία αεροζόλ έχει κωδικό αριθμό Ε943α.
Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή πετροχημικών προϊόντων, μέσω πυρόλυσης με ατμό, πιο συγκεκριμένα για παραγωγή αιθενίου και 1,3-βουταδιενίου. Το τελευταίο (το 1,3-βουταδιένιο) είναι νευραλγικής σημασίας συστατικό των συνθετικών ελαστικών. Χρησιμοποιείται, ακόμη ως καύσιμο για αναπτήρες και ως προωθητικό αερολυμάτων (αεροζόλ), όπως τα αποσμητικά. 
Τέλος, το n-βουτάνιο χρησιμοποιείται και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας πλειάδας οργανικών ενώσεως όπως το οξικό οξύ, το μαλεϊκό οξύ, η μεθανόλη, προπανόλη και βουτανόλη, προπανοϊκό και βουτανοϊκό οξύ και άλλες.

Ασφάλεια - Υγεία

Η εισπνοή βουτανίου μπορεί να προκαλέσει ευφορία, υπνηλία, νάρκωση, ασφυξία, καρδιακή αρρυθμία, διακυμάνσεις στην πίεση του αίματος, προσωρινή απώλεια μνήμης και κρυοπαγήματα, φθάνοντας να προακλέσει ως αποτέλεσμα ακόμη και το θάνατο από ασφυξία και κοιλιακή μαρμαρυγή. Το βουτάνιο είναι πιο συχνά χρησιμοποιούμενη πτητική ουσία στο ΗΒ, έχοντας προκαλέσει το 52% των σχετικών θανάτων από διάλυμα το 2000. Ψεκάζοντας με βουτάνιο απευθείας μέσα στο λάρυγγα, το ρεύμα του ρευστού μπορεί να ψύξει την περιοχή απότομα ως και τους −20 °C, λόγω απότομης εκτόνωσης, προκαλώντας παρατεταμένο λαρυγγοσπασμό.  Το «σύνδρομο αιφνιδίου θανάτου από εισπονή» (Sudden sniffer's death" syndrome), που περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Μπας (Bass) το 1970, είναι η πιο συνηθισμένη αιτία θανάτου από διάλυμα, με αποτέλεσμα να αποτελεί το 55% των αντίστοιχων γνωστών θανατηφόρων περιπτώσεων.
Επιπλέον, μικρή ποσότητα διοξειδίου του αζώτου (NO₂), που είναι τοξικό αέριο, παράγεται, επίσης, κατά την καύση βουτανίου στον αέρα, και αποτελεί κίνδυνο βλάβης της ανθρώπινης υγείας από οικιακές θερμάνσεις και εστίες μαγειρεύματος.
Το n-βουτάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης.