Ερρίκος Γ΄ της Καστίλης

Πρώτα χρόνια

Η ανατροφή του ανατέθηκε στην Ινές Λάσσο ντελα Βέγκα, σύζυγο του Τζων Νίνο και η εκπαίδευση του στον Ντιέγκο ντε Ανάγια Μαλντονάντο που έγινε αργότερα αρχιεπίσκοπος της Σεβίλης. Ο δάσκαλος του ήταν ο Ζουά Ουτράδο ντε Μεντόζα ο εξομολογητής ο Δομηνικανός Αλόνσο ντε Κουζάνζα που έγινε αργότερα επίσκοπος στην Σαλαμάνκα και στην Λεόν. Λίγο μετά την γέννηση του έγινε πρόταση γάμου να παντρευτεί την Βεατρίκη της Πορτογαλίας διάδοχο του Φερδινάνδου Α΄ της Πορτογαλίας και του Πορτογαλικού θρόνου. Ο γάμος δεν έγινε ποτέ, η Βεατρίκη παντρεύτηκε τελικά τον πατέρα του με αποτέλεσμα να ξεσπάσει πόλεμος για την διαδοχή του Πορτογαλικού θρόνου με τον ετεροθαλή αδελφό του Φερδινάνδου Α΄ Ιωάννη των Αβίς.

Πρίγκιπας των Αστουριών

Με την Συνθήκη του Μπαγιόν (1388) παντρεύτηκε την Αικατερίνη του Λάνκαστερ κόρη του Ιωάννη της Γάνδης, 1ου δούκα του Λάνκαστερ και της δεύτερης συζύγου του Κωνσταντίας της Καστίλης που ήταν κόρη του Πέτρου του Σκληρού. Ο γάμος έλυσε τα προβλήματα διαδοχής που ξέσπασαν μετά τον θάνατο του Πέτρου του Σκληρού και ακολούθησε ειρήνη ανάμεσα στο Βασίλειο της Καστίλης και την Αγγλία.
Με την άνοδο του στον θρόνο πήρε τον τίτλο του "Πρίγκιπα των Αστουριών" που ήταν ισάξιος με τον διάδοχο του θρόνου, ήταν το πρώτο πρόσωπο κάτοχος του τίτλου. Ο πατέρας του ήθελε να παραιτηθεί για χάρη του (1390) αλλά το συμβούλιο δεν του το επέτρεψε επειδή παρόμοιες αποφάσεις στο παρελθόν ήταν καταστροφικές για το βασίλειο. Τον Οκτώβριο του ίδιου έτους ωστόσο ο Ιωάννης Α΄ της Καστίλης πέθανε σε ατύχημα στο Αλκαλά ντε Ενάρες όταν έπεσε από το άλογο του και ο Ερρίκος Γ΄ ανακηρύχτηκε νέος βασιλιάς της Καστίλης. Ανέλαβε πλήρως την εξουσία σε μια περίοδο μεγάλων ταραχών από την αντιβασιλεία (2 Αυγούστου 1393).

Βασιλιάς της Καστίλης

Ο Ερρίκος Γ΄ παρά το αρνητικό του προσωνύμιο αποδείχτηκε ισχυρός βασιλιάς, επανέφερε την βασιλική εξουσία και έφερε την ειρήνη στην αριστοκρατία εκτοπίζοντας τους ισχυρότερους συγγενείς του. Ακύρωσε πολλά μέτρα που είχαν πάρει οι προκάτοχοι του όπως ο ψηλός φόρος σε πωλήσεις, έκανε αύξηση στον αριθμό των δικαστών της πόλης και βελτίωσε την οικονομία του βασιλείου. Πήρε μέτρα ενάντια στην δίωξη των Εβραίων και την βία που είχε γίνει πολύ σκληρή μετά το 1391.
Την εποχή του ο στόλος του πέτυχε μια σειρά από νίκες εναντίον των Άγγλων, έστειλε έναν μικρό στόλο που κατέστρεψε την πειρατική βάση Τετουάν στην Νότια Αφρική (1400). Ξεκίνησε τον εποικισμό των Καναρίων Νήσων με την αποστολή του Γάλλου εξερευνητή Τζων ντε Μπεθενκούρ, απέκρουσε μια Πορτογαλική επίθεση στο Μπαδαχόθ και έκλεισε ειρήνη με τον γαμπρό του τον Πορτογάλο βασιλιά Ιωάννη τον Μέγα (15 Αυγούστου 1402). 
Ο Ερρίκος Γ΄ έστειλε επίσης τον Γκόμεζ ντε Σοτομαγιόρ, τον Ερνάρ Σάντσες ντε Παλασουέλος και αργότερα τον Ρούι Γκονζάλες ντε Κλαβίχο (21 Μαΐου 1403) σαν απεσταλμένους στον Ταμερλάνο για συμμαχία με την Αυτοκρατορία των Τιμουριδών απέναντι στην Οθωμανική Αυτοκρατορία. Ο τελευταίος απεσταλμένος κατέγραψε τα ταξίδια του σε ένα βιβλίο την "Διπλωματική αποστολή στον Ταμερλάνο". Ο Ερρίκος Γ΄ υποστήριξε τον αντίπαπα Βενέδικτο ΙΓ΄. Επανέλαβε τις εχθροπραξίες με την Γρανάδα και μετά την νίκη του σε μια μάχη απελευθέρωσε την Ούβεδα (1406) αλλά ο πρόωρος θάνατος του απαγόρευσε να ολοκληρώσει την εκστρατεία. Ο Ερρίκος ανήγειρε μια κατοικία στο Όρος Ελ Πάρντο χάρη στο άφθονο κυνήγι που υπήρχε στην περιοχή, την κατοικία μετέτρεψε αργότερα ο Κάρολος Κουίντος όταν έγινε βασιλιάς της Ισπανίας στο Βασιλικό Παλάτι του Ελ Πάρντο. Ο μικρότερος αδελφός του Φερδινάνδος Α΄ της Αραγωνίας έγινε συμβασιλέας τα τελευταία χρόνια λόγω της άσχημης υγείας του Ερρίκου Γ΄, αργότερα έγινε κηδεμόνας για λογαριασμό του ανήλικου ανιψιού του Ιωάννη Β΄.

Θάνατος

Ο Ερρίκος Γ΄ της Καστίλης πέθανε στο Τολέδο (25 Δεκεμβρίου 1406) την εποχή που ετοίμαζε νέα εκστρατεία στο Εμιράτο της Γρανάδας.
Μετά τον θάνατο του μεταφέρθηκε το σώμα του στο Τολέδο και τοποθετήθηκε στο παρεκκλήσι Νέων Μοναρχών στον Καθεδρικό ναό του Τολέδο που διατηρείται μέχρι σήμερα. Ο τάφος βρίσκεται πάνω από τις καρέκλες της χορωδίας κατασκευασμένος με το "Πλατερέσκ στύλ" που επικρατούσε τα πρώτα μεσαιωνικά χρόνια στην Ιβηρική χερσόνησο. Το πάνω τμήμα του κουτιού είναι διακοσμημένο με τις ασπίδες της Καστίλης και της Λεόν και το κάτω τμήμα είναι χωρισμένο σε τρία τμήματα διακοσμημένα με τρόπαια, ανάμεσα στα τρία τμήματα  βρίσκονται δυο Χερουβείμ που κρατάνε μια πλάκα με τον επιτάφιο του μοναχού σε Μεσαιωνική Ισπανική γλώσσα :
"AQUI IACE EL MUI TEMIDO Y JUSTICIERO REI DON ENRIQUE DE DULCE MEMORIA QUE DIOS DE SANTO PARAISO HIJO DEL CATHOLICO REI DON JUAN NIETO DEL NOBLE CAVALLERO DON ENRIQUE EN 16 ANOS QUE REINO FUE CASTILLA TEMIDA Y HONRRADA NACIO EN BURGOS DIA DE SAN FRANCISCO Y MURIO DIA DE NABIDAD EN TOLEDO IENDO A LA GUERRA DE LOS MOROS CON LOS NOBLES DEL REINO FINO ANO DEL SENOR DE 1407."
Σε ελεύθερη μετάφραση :
"Ενθάσε κείται ο πολύ ισχυρός και δίκαιος βασιλιάς Ερρίκος, που άφησε πολύ γλυκιά μνήμη και ο Θεός τον πήρε γρήγορα μαζί του στον Παράδεισο, γιος του Καθολικού βασιλέως Ιωάννη Α΄ και εγγονός του ευγενούς ιππότη Ερρίκου. Στα 16 χρόνια που κυβέρνησε, η Καστίλη ήταν ισχυρή και τιμημένη. Γεννήθηκε στο Μπούργος την ημέρα εορτής του Αγίου Φραγκίσκου και πέθανε στο Τολέδο την ημέρα των Χριστουγέννων, ενώ ετοιμαζόταν για πόλεμο με τους Μουσουλμάνους".
Το άγαλμα του από πολύχρωμο αλάβαστρο βρίσκεται πάνω από τον τάφο του, ο Ερρίκος φορά μια Φραγκισκιανή ρόμπα και στα χέρια του κρατάει ένα ξίφος το οποίο τρέχει παράλληλα με το κορδόνι του Αγίου Φραγκίσκου. Το κεφάλι του βασιλιά με το στέμμα βρίσκεται πάνω από τρία πολυτελή μαξιλάρια και τα πόδια του είναι γυμνά, τέσσερις άγγελοι γονατισμένοι στέκονται στις τέσσερις πλευρές του αγάλματος.