Γλυκίνη

Ιστορία

Η γλυκίνη, της οποίας ο ημισυντακτικός τύπος είναι H₂NCH₂COOH, πρωτοανακαλύφθηκε από τον Χενρί Μπρακονό σε προϊόντα υδρόλυσης ζελατίνης με θειικό οξύ, εξ ου και η ονομασία της γλυκόκολλα. Ως οργανική ένωση απομονώθηκε το 1820. Ελεύθερη στη φύση εντοπίζεται σε κατώτερους ζωικούς οργανισμούς ενωμένη με χολικό και βενζοϊκό οξύ ως συστατικό της χολής και των ούρων.

Παρουσία στο διάστημα

Η γλυκίνη έχει ανιχνευθεί στο διαστρικό ενδιάμεσο. Το 2008, γλυκινοειδή μόρια όπως το αμιναιθανονιτρίλιο (που με υδρόλυση δίνει γλυκίνη) ανακαλύφθηκαν στο Μεγάλο Μοριακό Χέιματ, ένα τεράστιο αεριώδες νεφέλωμα κοντά στο γαλαξιακό κέντρο στον Αστερισμό του Τοξότη, από το Ινστιτούτο του Μαξ Πλανκ για τη Ραδιοαστρονομία. Το 2009 η γλυκίνη ανιχνεύθηκε επίσης στον κομήτη Άγριος 2 (Wild 2) από το διαστημόπλοιο «Αστρόσκονη» (Sturdust), ενισχύοντας τη θεωρία ότι είναι πιθανό η ζωή να έφθασε στη Γη από το διάστημα. Το σκάφος επισκέφθηκε τον κομήτη και πήρε δείγμα από αυτόν στο οποίο ανιχνεύθηκε, μεταξύ άλλων υλικών, και το αμινοξύ. Ήταν η πρώτη φορά που ανιχνεύθηκε αμινοξύ σε κομήτη.

Από αλαιθανικό οξύ

1.. Με επίδραση αμμωνίας: 
2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας:
3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel):

Αντίδραση Strecker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε μεθανάλη (HCHO):

Από φορμυλομεθανικό οξύ

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε φορμυλομεθανικό οξύ (HCOCOOH) παράγεται ιμιναιθανικό οξύ (HN=CHCOOH), που με υδρογόνωση δίνει γλυκίνη:

Από νιτροαιθανικό οξύ

Από νιτροαιθανικό οξύ με αναγωγή:

Από κυανομεθανικό οξύ

Από κυανομεθανικό οξύ με αναγωγή:

Από μηλονικό οξύ

Από μηλονικό οξύ με μετροπή σε μοναμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann:

Βιοσύνθεση

Η γλυκίνη δεν ανήκει στα απαραίτητα για την ανθρώπινη διατροφή αμινοξέα. Μπορεί να παραχθεί από το σώμα από το αμινοξύ σερίνη. Στους περισσότερους οργανισμούς που μπορούν να εκτελέσουν αυτή τη βιοχημική αντίδραση χρησιμοποιείται το ένζυμο υδροξυμεθυλοτρανσφεράση της σερίνης:
  
Ακόμη, στο συκώτι των σπονδυλωτών είναι διαθέσιμη και η ακόλουθη σύνθεση της γλυκίνης, με τη βοήθεια του ενζύμου συνθετάση της γλυκίνης:

Άλλες αντιδράσεις αμινομάδας

1. Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου παράγεται αλκυλαμιναιθανικό οξύ.:
2. Επίδραση ακυλαλογονιδίων  παράγεται ακυλαμιναιθανικό οξύ.:
3. Επίδραση νιτρώδους οξέος  παράγεται υδροξυαιθανικό οξύ:

Φυσιολογική λειτουργία

Η κύρια λειτουργία της γλυκίνης είναι να αποτελεί ένα διαθέσιμο δομικό υλικό για τις πρωτεΐνες και για πολλά άλλα φυσικά προϊόντα.

Ως βιοσυνθετικό ενδιάμεσο

Στα ανώτερα ευκαρυωτικά το D-αμινολεβουνικό οξύ, ένα ενδιάμεσο - κλειδί για τις πορφυρίνες, βιοσυντίθεται από τη γλυκίνη και το σουκκινυλ-CoA. Η γλυκίνη παρέχει την κεντρική ομάδα C₂N σε όλες τις πουρίνες:.

Ως νευροδιαβιβαστής

Η γλυκίνη είναι ένας χημικός νευροδιαβιβαστής στο κεντρικό νευρικό σύστημα, ιδιαίτερα στο νωτιαίο μυελό, στο εγκεφαλικό στέλεχος και στο οπτικό νεύρο. Όταν οι υποδοχείς γλυκίνης ενεργοποιηθούν, ανιόντα χλωρίου εισέρχονται στο νευρικό κύτταρο μέσο των ιονικών διαύλων. Η γλυκίνη είναι ένα απαραίτητο συναγωνιστικό μαζί με το γλουταμινικό οξύ για NMDA υποδοχείς. Αν χρησιμοποιηθεί υπερβολική δόση γλυκίνης γι' αυτό το σκοπό είναι δυνατό να προκληθεί ακόμη και θάνατος από υπερδιέγερση.