Κυκλοπροπάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «κυκλοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης.

Ιστορία

Το κυκλοπροπανιο ανακαλύφθηκε το 1881, από τον Αυγκούστ Φρέουντ (August Freund), που πρότεινε τη σωστή δομή για τη νέα (τότε) ένωση στις πρώτες κιόλας αναφορές του. Ο Αυγκούστ Φρέουντ επέδρασε νάτριο σε 1,3-διβρωμοπροπάνιο. Η χημική αντίδραση που ακολούθησε είναι μια ενδομοριακή αντίδραση Βουρτζ (Wurtz reaction), που οδηγεί απευθείας σε κυκλοπροπάνιο. Η απόδοση της αντίδρασης μπορεί να βελτιωθεί με τη χρήση ψευδαργύρου αντί νατρίου. Το κυκλοπροπάνιο δεν είχε εμπορική εφαρμογή μέχρι που οι Χέντερσον (Henderson) και Λούκας (Lucas) ανακάλυψαν τις αναισθητικές του ιδιότητες το 1929. Η βιομηχανική του παραγωγή άρχισε από το 1936.

Κυκλοπροπάνια

Τα «Κυκλοπροπάνια» είναι κατηγορία οργανικών ενώσεων. Η κατηγορία περιλαμβάνει το «μητρικό» κυκλπροπάνιο καθώς αλλά και όλες τις «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστον τριμελή δακτύλιο κυκλοπροπανίου. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Η δομή του κυκλοπροπανικού δακτυλίου περιγράφεται παραπάνω.
Η απλούστερη πολυκυκλική ένωση που περιέχει πολλαπλούς συμπυκνωμένους δακτυλίους πολυπροπανίου είναι το τετραεδράνιο, που το μόριό του αποτελείται από τέσσερεις (4) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που σχηματίζουν τις έδρες ενός τετραέδρου. Ακόμη, το [1.1.1]-προπελάνιο περιέχει τρεις (3) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που μοιράζονται ένα κοινό κεντρικό ζεύγος ατόμων άνθρακα και το δεσμό τους.

Καταλυτική 1,3-υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται προπάνιο:

1,3-υδραλογόνωση

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται προπυλοαλογονίδιο:

1,3-Υδροξυαλογόνωση

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται 3-αλο-1-προπανόλη:

1,3-ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέως σε κυκλοπροπάνιo παράγεται ο μονοπροπυλεστέρας του θειικού οξέος, που υδρολύεται σχηματίζοντας 1-προπανόλη:

1,3-διυδροξυλίωση

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε κυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβονικών οξέων παράγεται 1,3-προπανoδιόλη:

Εφαρμογή ως αναισθητικό

Το κυκλοπροπάνιο χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά σε κλινική χρήση από τον Αμερικανό αναισθησιολόγο Ραλφ Γουάτερς (Ralph Waters), που χρησιμοποίησε ένα κλειστό σύστημα με απορρόφηση διοξειδίου του άνθρακα για να τη φύλαξη αυτού του ακριβού (τότε) μέσου. Το κυκλοπροπάνιο είναι ένα σχετικά ισχυρό, μη ερεθιστικό και με γλυκιά οσμή αέριο (υπό συνηθισμένες συνθήκες) με ελάχιστη κυψελιδική συγκέντρωση 17,5% και συντελεστή κατανομής αερίων αίματος 0,55. Αυτό σημαίνει ότι η αναισθησία με εισπνοή κυκλοπροπανίου και οξυγόνου είναι γρήγορη και όχι δυσάρεστη. Ωστόσο το συμπέρασμα από την παρατεταμένη αναισθησία ασθενών, που υποβλήθηκαν σε αναισθησία από κυκλοπρπάνιο, ήταν ότι μπορεί να υπέφεραν από ξαφνική μείωση της πίεσης αίματος, που μπορούσε να οδηγήσει σε καρδιακή δυσρυθμία, μια αντίδραση που έγινε γνωστή ως «σοκ κυκλοπροπανίου» (cyclopropane shock). Για το λόγο αυτό, αλλά και εξαιτίας του υψηλού του οικονομικού κόστους και της εκρηκτικής του φύσης, πρόσφατα χρησιμοποιούνταν μόνο για την επαγωγή της αναισθησίας, πριν σταματήσει τελείως η χρήση του ως αναισθητικό. Οι κύλινδροι και μετρητές ροής είχαν ένα ενδεικτικό πορτοκαλί χρώμα.

Φαρμακολογία

Το κυκλοπροπάνιο είναι ανενερό για τους υποδοχείς GABAA και γλυκίνης, αλλά δρα σε έναν ανταγωνιστικό υποδοχέα NMDA. Επίσης, εμποδίζει τον υποδοχέα AMPA και τους υποδοχείς νικοτινικής ακετυλοχολίνης, και ενεργοποιεί αρκετά κανάλια K2P

Ασφάλεια

Το κυκλοπροπάνιο είναι πολύ εύφλεκτο. Ωστόσο, παρά την ενέργεια παραμόρφωσής του, δεν είναι πιο εκρηκτικό σε σύγκριση με τα αλκάνια.