3-φθοροπεντάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «3-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 2-φθοροπεντάνιο.

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 3-χλωροπεντάνιο (CH₃CH₂CHClCH₂CH₃):

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 3-φθοροβουτάνιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-πεντανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(3-αλκοξυπεντάνιο (CH₃CH₂CH(OR)CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₂CH₃)₂). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (αιθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH(CH₂CH₃)₂):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει αιθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-πεντανοθειόλη (CH₃CH₂CH(SH)CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 3-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH₂CH₃)₂):

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 3-ιωδοπεντάνιο (CH₃CH₂CHICH₂CH₃):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 3-πενταναμίνη (CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-3-πενταναμίνη (RNHCH(CCH₂H₃)₂):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-πενταναμίνη [R'N(CH(CH₂CH₃)₂)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(αιθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH₂CH₃)₂)(R)R"]F}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 3-πεντανοφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 3-νιτροπεντάνιο (CH₃CH₂CH(NO₂)CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπεντάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλοπροπυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο :

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται πεντάνιο.:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-αιθυλο-1-φθοροπεντάνιο ((CH₃CH₂)₂CHCH₂CH₂F):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-αιθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ((CH₃CH₂)₂CHCH=CHF):
3. Η αντίδραση του 3-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-αιθυλο-1-φθορεξάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (αιθοξυπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθοροπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο: