2-προπανόλη

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (2-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Από προπένιο

Από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με ενυδάτωση  παράγεται 2-προπανόλη:

Από ισοπροπυλεστέρες

Με υδρόλυση ισοπροπυλεστέρων (RCOOCH(CH₃)₂) παράγεται 2-προπανόλη:

Από προπανόνη

Με αναγωγή προπανόνης (CH₃CΟCH₃):

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:
2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

Από 2-προπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 2-προπαναμίνη :

Από μεθυλο-1-προπανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της μεθυλο-1-προπανόλης:

Φυσικές ιδιότητες

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μείγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων.
Η 2-προπανόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% 2-προπανόλης. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και διισοπροπυλαιθέρα.

Προπένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διισοπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός ισοπροπυλεστέρας (CH₃CH(OSO₃H)CH₃), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

Διισοπροπυλαιθέρας

Παραγωγή διισοπροπυλαιθέρα:

Οξείδωση

Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃ παράγεται προπανόνη :

Ανοικοδόμηση προς μεθυλο-1-προπανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-προπανόλης προς μεθυλο-1-προπανόλη:

Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά μεθυλοπροπανονιτρίλιου:
1. Υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτρίλιου προς μεθυλοπροπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη:
2. Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε μεθυλο-1-προπανόλη:

Ανοικοδόμηση προς 3-μεθυλο-1-βουτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-ισοπροποξυαιθανόλη:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-βουτανόλη, μεθυλο-2-προπανόλη και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

Χρήσεις

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500 °C και 2,5 με 3,5 bar:
Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.
Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας, οθόνες υπολογιστών και ηλεκτρονικές πλακέτες (κάρτες γραφικών, ήχου, μητρικές πλακέτες κλπ.). Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

Κίνδυνοι για την υγεία

Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.
Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακα.
Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατο.