Αιθαναμίνη

Ονοματολογία και ισομέρεια

Η ονομασία «αιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.
H ονομασία «αμινοαιθάνιο» θεωρεί ότι η ένωση είναι υποκατεστημένο αιθάνιο, δηλαδή αιθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από μια αμινομάδα (-NH₂).
H ονομασία «1-αζαπροπάνιο» είναι «ονομασία αντικατάστασης», δηλαδή ότι η ένωση είναι προπάνιο του οποίου το #1 άτομο άνθρακα αντικαταστάθηκε από άτομο αζώτου.
Έχει ένα ισομερές θέσης, τη διμεθυλαμίνη [(CH₃)₂NH], μια δευτεροταγή αμίνη.m³

Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με αιθυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel):

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή νιτραιθανίου (CH₃CH₂NO₂):
2. Με αναγωγή αιθανονιτρίλιου (CH₃CN)
3. Με αναγωγή αιθανιμίνης (CH₃CH=NH):

Με χλωραμίνη σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε αιθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂MgX):

Με προσθήκη αμμωνίας σε αιθένιο

Με προσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε αιθένιο (CH₂=CH₂), παράγεται αιθαναμίνη:

Με προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζιριδίνη παράγεται αιθαναμίνη:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Η αιθαναμίνη δίνει τις αντιδράσεις που αντιστοιχούν σε πρωτοταγή αλκυλαμίνη, όπως η πρωτονίωση, η ακυλίωση και άλλες. Δείτε παρακάτω:

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

Οξείδωση

1. Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) παράγοντας νιτραιθάνιο:
2. Με επίδραση ισχυρότερου οξειδωτικού, όπως το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄), παράγεται αιθανάλη:

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλαιθαναμίνη:
2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-αιθυλαιθεναμίνη και τελικά την ταυτομερή της N-αιθυλαιθανιμίνη:
3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-αιθυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:
4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-αιθυλο-1-προπαναμίνη::
5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-αιθυλαμιναιθανόλη:

Παραγωγή αιθανόλης

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε αιθαναμίνη, παράγεται αιθανόλη:

Παραγωγή διαιθυλοδιαζένιου

Με επίδραση θειονυλοχλωρίδιου και οξείδωση του παραγώμενου θειοναμίδιου παράγεται διαιθυλοδιαζένιο:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 1-προπαναμίνη, 2-προπαναμίνη και αιθυλομεθυλαμίνη:

Εφαρμογές

Η αιθαναμίνη, όπως και μερικές άλλες σχετικά χαμηλής μοριακής μάζας πρωτοταγείς αμίνες, είναι ένας καλός διαλύτης για το μεταλλικό λίθιο, σχηματίζοντας ένα ιόν της μορφής [Li(CH₃CH₂NH₂)₄]⁺ και ένα «επιδιαλυτωμένο» ηλεκτρόνιο. Αργότερα, όταν χρειάζεται, η εξάτμιση της αιθαναμίνης δίνει πίσω το μεταλλικό λίθιο. Τέτοια διαλύματα χρησιμοποιούνται για την αναγωγή ακόρεστων οργανικών ενώσεων, όπως το ναφθαλίνιο και διάφορα αλκίνια. Η αιθαναμίνη είναι η πρόδρομη ένωση για πολλά φυτοφάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατραζίνη και τη σιμαζίνη. Βρέθηκαν επίσης εφαρμογές της αιθαναμίνης και σε προϊόντα ελαστικών.
Η αιθαναμίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση, μαζί με το βενζονιτρίλιο, στην κλαντεσινική σύνθεση της κυκλιδίνης, που είναι ένα αναισθητικό, στενά συσχετισμένο με την κεταμίνη, που είναι ένα πιο γνωστό αναισθητικό. Ομοίως, είναι πρόδρομη ένωση και της φαινοκυκλιδίνης, που είναι ψυχαγωγικό ναρκωτικό. Για λόγο αυτό έχει βρεθεί στη μαύρη αγορά, όπως και για τη χρήση της για την παραγωγή των επίσης ψυχαγωγικών ναρκωτικών αλλουκινογόνο και τρανκουΐλιζερ. Αυτή η παραγωγή κυκλιδίνης γίνεται με τον ίδιο μηχανισμό με τη δράση της κεταμίνης (με ανταγωνισμό του υποδοχέα NMDA), αλλά με μεγαλύτερο δυναμικό στο τυφλό σημείο PCP, μεγαλύτερη ημιζωή, και σημαντικά πιο έντονα συμπαθομιμητικά φαινόμενα.