Μαντόνα

1958 - 1981: Πρώιμα χρόνια και η αρχή της καριέρας

Η Μαντόνα γεννήθηκε στο Μπέι Σίτι του Μίσιγκαν, στις 16 Αυγούστου του 1958. Ο πατέρας της, Σίλβιο Άντονυ Τσικκόνε (Silvio Anthony Ciccone), είναι πρώτης γενιάς Ιταλοαμερικανός (με ρίζες απ' το Pacentro στην Ιταλία), ενώ η μητέρα της, Madonna Louise, ήταν Γαλλοκαναδικής καταγωγής. Ο πατέρας της εργαζόταν ως μηχανικός σχεδιασμού για τις εταιρείες Κράισλερ και General Motors. Δεδομένου ότι η Μαντόνα είχε το ίδιο όνομα με τη μητέρα της, τα μέλη της οικογένεια της την φώναζαν Little Nonni. 
Έχει δύο μεγαλύτερα αδέλφια, τον Άντονυ (γεννημένο το 1956) και τον Μάρτιν (γεννημένο το 1957), και τρία μικρότερα, την Πώλα (γεννημένη το 1959), τον Κρίστοφερ (γεννημένο το 1960) και την Μέλανι (γεννημένη το 1962). Μεγάλωσε με καθολικές αρχές στα προάστια του Ντιτρόιτ. Μήνες πριν πεθάνει η μητέρα της από καρκίνο του μαστού, η Μαντόνα παρατήρησε αλλαγές στη συμπεριφορά και την προσωπικότητά της, παρόλο που δεν είχε καταλάβει το λόγο. Η μητέρα της δεν μπορούσε και δεν ήθελε να της εξηγήσει για την κατάστασή της, με αποτέλεσμα να ξεσπάει σε κλάματα όταν η Μαντόνα την ρώταγε τι έχει. Τελικά πέθανε στην ηλικία των τριάντα ετών (1 Δεκεμβρίου 1963) και αυτό, όπως είπε η Μαντόνα, σημάδεψε ανεπανόρθωτα τη ζωή της και την έκανε αυτό που είναι σήμερα.
Τότε στράφηκε προς την γιαγιά της, με την ελπίδα να βρει κάποια παρηγοριά και κάποια μορφή της μητέρας της σε αυτήν. Κάθε φορά που ο πατέρας τους, τους έφερνε καινούργια οικονόμο στο σπίτι, μαζί με τα αδέλφια της επαναστατούσαν γιατί νόμιζαν ότι θα αντικαθιστούσε την αγαπημένη τους μητέρα. Σε μια συνέντευξη με το Vanity Fair, είπε πως έβλεπε τον εαυτό της όταν ήταν μικρή ως "Ένα μοναχικό κορίτσι που έψαχνε για κάτι. Δεν ήμουν επαναστατική με έναν συγκεκριμένο τρόπο. Με ένοιαζε να είμαι καλή σε κάτι. Δεν ξύριζα τις μασχάλες μου και δεν φορούσα make-up όπως έκαναν τα υπόλοιπα κορίτσια. Όμως μελετούσα και είχα άριστους βαθμούς...ήθελα να γίνω κάποια".
Το 1966, ο πατέρας της παντρεύτηκε την τότε οικονόμο της οικογένειας Joan Gustafson, και έκαναν δύο παιδιά: την Jennifer (γεννημένη το 1967) και τον Μάριο (γεννημένος το 1968). Εκείνη την περίοδο η Μαντόνα άρχισε να εκφράζει άλυτα συναισθήματα θυμού προς τον πατέρα της, που διήρκεσαν για δεκαετίες, και ανέπτυξε μια επαναστατική στάση. Φοίτησε στα καθολικά δημοτικά σχολεία St. Frederick και St. Andrew, όπου ήταν γνωστή για τους υψηλούς βαθμούς της και την αντισυμβατική συμπεριφορά της: έκανε τροχούς και κατακόρυφους στους διαδρόμους μεταξύ των τάξεων, και σήκωνε την φούστα της στην τάξη της, έτσι ώστε όλα τα παιδιά να δουν το εσώρουχό της.
Αργότερα, παρακολούθησε μαθήματα στο Rochester Adams High School, όπου ήταν και εκεί άριστη φοιτήτρια και μέλος στις μαζορέτες. Μετά την αποφοίτησή της, έλαβε μια υποτροφία χορού στο Πανεπιστήμιο του Μίσιγκαν. Έπεισε τον πατέρα της να της επιτρέψει να πάρει μαθήματα μπαλέτου, ενώ πείστηκε από τον Christopher Flynn, δάσκαλό της, να ακολουθήσει μια καριέρα στο χορό. Το 1978 μετακομίζει στην Νέα Υόρκη. Είχε λίγα χρήματα και για λίγο καιρό ζούσε στην εξαθλίωση, έκανε μικρές δουλειές, εργάστηκε ως σερβιτόρα στο Dunkin 'Donuts και σε διάφορα συγκροτήματα σύγχρονου χορού. Έχει δηλώσει για την κίνηση της στην Νέα Υόρκη, Όταν πήγα στην Νέα Υόρκη, ήταν η πρώτη φορά που ανέβαινα σε αεροπλάνο, η πρώτη φορά που έπαιρνα ταξί, η πρώτη φορά για όλα. Και ήρθα με 35 δολάρια στο πορτοφόλι μου. Είναι το πιο γενναίο πράγμα που έκανα στη ζωή μου. Άρχισε να εργάζεται ως εφεδρική χορεύτρια για άλλους καταξιωμένους καλλιτέχνες. Αποκάλυψε ότι ένα βράδυ όταν γύριζε από μία πρόβα δύο άντρες την έσυραν σ' ένα σοκάκι και με απειλή μαχαιριού την ανάγκασαν να τους κάνει πεολειχία. -Το επεισόδιο ήταν μια γεύση της αδυναμίας μου, μου έδειξε ότι ακόμα δεν μπορούσα να υπερασπιστώ τον εαυτό μου, ποτέ δεν θα το ξεχάσω. είπε.
Ενώ δούλευε ως χορεύτρια για τον Γάλλο Patrick Hernandez, στην περιοδεία του το 1979, γνώρισε και ερωτεύτηκε τον μουσικό Dan Gilroy και μαζί δημιούργησαν ένα ροκ συγκρότημα, το Breakfast Club , στο οποίο η Μαντόνα τραγουδούσε και έπαιζε ντραμς και κιθάρα. Το 1980 ή το 1981  έφυγε απ' το συγκρότημα και με τον πρώην φίλο της Stephen Bray ως ντράμερ, σχημάτισαν το δικό τους συγκρότημα, Emmy. Αργότερα αποφάσισε να ψάξει για δουλεία ως σόλο πράξη. Η μουσική τους, εντυπωσίασε τον DJ και παραγωγό Mark Kamins, ο οποίος κανόνισε μια συνάντηση μεταξύ της Μαντόνα και τον ιδρυτή της Sire Records, Seymour Stein.

1982 - 1985: Madonna, Like a Virgin και ο γάμος με τον Sean Penn

Μετά την υπογραφή ενός συμβολαίου με την Sire, η Μαντόνα κυκλοφορεί το πρώτο της single, "Everybody", τον Οκτώβριο του 1982, και το δεύτερο "Burning Up", τον Μάρτιο του 1983, τα οποία απέφεραν 5,000 δολάρια το καθένα. Και τα δύο έγιναν μεγάλες επιτυχίες στα κλαμπ της ΗΠΑ, φτάνοντας το νούμερο τρία στα Hot Dance Club Songs του Billboard. Μετά από αυτή την επιτυχία, άρχισε να αναπτύσσει το ντεμπούτο άλμπουμ της, Madonna, το οποίο παράγεται κυρίως από τον Reggie Lucas, έναν παραγωγό 
της Warner Bros. Ωστόσο, δεν ήταν ευχαριστημένη με τα τελικά τραγούδια και διαφωνούσε με τις τεχνικές παραγωγής του Lucas, γι' αυτό ζήτησε βοήθεια για την ολοκλήρωση του άλμπουμ της απ' τον φίλο της John "Jellybean" Benitez. Ο Benitez κάνει remix στα περισσότερα κομμάτια και παράγει το "Holiday", το οποίο κυκλοφόρησε ως τρίτο single και έγινε η πρώτη παγκόσμια επιτυχία της. Ο συνολικός ήχος της Μαντόνα στο άλμπουμ ήταν παράφωνος, με τη μορφή συνθετικής ντίσκο ενώ χρησιμοποίησαν ορισμένες από τις νέες τεχνολογίες της εποχής, όπως την LinnDrum μηχανή, το moog μπάσο και το OB-X συνθεσάιζερ. Το άλμπουμ τελικά κυκλοφόρησε τον Ιούλιο του 1983 και έξι μήνες αργότερα, το 1984 έφτασε στο νούμερο οκτώ στα Billboard 200 charts. Βέβαια, έβγαλε άλλα δύο singles, τα "Borderline" και "Lucky Star" τα οποία είχαν και αυτά τεράστια επιτυχία στα Hot Dance Club Songs τσαρτς.
Καθώς η φήμη της μεγάλωνε, η εμφάνιση της Μαντόνα, ο τρόπος ντυσίματος, οι παραστάσεις και τα μουσικά της βίντεο επηρέασαν εκατοντάδες χιλιάδες έφηβα κορίτσια, αλλά και γυναίκες, κάνοντας το στυλ της, μια απ' τις μεγαλύτερες τάσεις μόδας της δεκαετίες του 1980. Δημιουργήθηκε από τον στυλίστα και σχεδιαστή κοσμημάτων Maripol. Το λουκ της αποτελείται από δαντελωτές μπλούζες, φούστες πάνω από κάπρι παντελόνια, δικτυωτό καλσόν, κοσμήματα σε σχήμα σταυρού και πολλά βραχιόλια. Ο επόμενος δίσκος της, Like a Virgin, κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο του 1984, ήταν μια διεθνής επιτυχία και έγινε ο πρώτος της δίσκος που έφτασε νούμερο ένα στα charts των Ηνωμένων Πολιτειών. 
Το ομότιτλο κομμάτι, "Like a Virgin", έμεινε στην κορυφή του Billboard Hot 100 chart για έξι συνεχόμενες εβδομάδες. 
Προσέλκυσε την προσοχή διάφορων οργανισμών, οι οποίοι παραπονέθηκαν ότι το τραγούδι και το συνοδευτικό βίντεο προωθούσε το προγαμιαίο σεξ και υπονόμευε τις αξίες της οικογένειας , ενω ηθικολόγοι ζητούσαν την απαγόρευσή του. Παραμένει μέχρι και σήμερα η μεγαλύτερη επιτυχία της στην Αμερική.
Η Μαντόνα έγινε  θέμα συζήτησης μετά απ' την εμφάνισή της στα πρώτα MTV Video Music Awards (VMA), όπου τραγούδησε πάνω σε μια γιγαντιαία γαμήλια τούρτα, φορώντας ένα νυφικό και λευκά γάντια και το τότε σήμα κατατεθέν της, την ζώνη "Boy Toy" (σε ελεύθερη μετάφραση "Παιχνίδι Για Αγόρια"). Η παράσταση της θεωρείται ως η πιο εικονική στιγμή στην ιστορία των VMAs. 
Σε νεότερες συνεντεύξεις της, η Μαντόνα σχολίασε ότι ήταν πραγματικά τρομοκρατημένη από την απόδοσή της. Το επόμενο χιτ της: το "Material Girl", που προωθείται από το πλέον θρυλικό βίντεο, στο οποίο έδινε φόρο τιμής στην Μέριλιν Μονρόε, απ' το τραγούδι της "Diamonds Are a Girl's Best Friend" (1953). Στα γυρίσματα του βίντεο η Μαντόνα άρχισε να βγαίνει με τον ηθοποιό Σον Πεν και τον παντρεύτηκε την ημέρα των γενεθλίων της το 1985. Παράλληλα, το Like a Virgin πιστοποιήθηκε πλατινένιο στην Αμερική (10 εκατομμύρια πωλήσεις), ενώ παγκοσμίως έχει πουλήσει πάνω από 21 εκατομμύρια αντίτυπα.
Άρχισε να συμμετέχει σε διάφορες ταινίες απ'τον Φεβρουάριο του 1985, αρχίζοντας με μια σύντομη εμφάνιση ως τραγουδίστρια σε κλαμπ στο ρομαντικό δράμα, Vision Quest. Το soundtrack της ταινίας περιείχε δύο νέα singles, το "Crazy for You" το οποίο προτάθηκε για Γκράμι και το "Gambler". Εμφανίστηκε επίσης στην κωμωδία Desperately Seeking Susan τον Μάρτιο του 1985, όπου περιείχε το "Into the Groove", το πρώτο νούμερο ένα τραγούδι της στο Ηνωμένο Βασίλειο.
Ξεκινώντας απ' τον Απρίλιο του 1985, η Μαντόνα άρχισε την πρώτη περιοδεία της απ' την Βόρεια Αμερική, The Virgin Tour, με τους Beastie Boys να ανοίγουν κάθε συναυλία. Εκείνη την εποχή κυκλοφόρησε δύο ακόμη χιτς που ξεχώριζαν από το άλμπουμ, "Angel" και "Dress You Up". Τον Ιούλιο, τα περιοδικά, Penthouse και Playboy δημοσίευσαν μια σειρά από γυμνές φωτογραφίες της Μαντόνα, οι οποίες ελήφθησαν στη Νέα Υόρκη το 1978. Πόζαρε γυμνή σε φωτογράφους γιατί χρειαζόταν λεφτά εκείνη την εποχή, και την πλήρωναν μόνο με περίπου 25$ σε κάθε συνεδρία. Η δημοσίευση των φωτογραφιών προκάλεσε σάλο στα ΜΜΕ, αλλά η Μαντόνα παρέμεινε "προκλητική και απολογητική". Τελικά, πουλήθηκαν για $100,000.

1986 - 1991: True Blue, Like a Prayer, Dick Tracy και The Immaculate Collection

Το 1986, θεωρούσαν την Μαντόνα ως μια απ' τις μεγαλύτερες φυσιογνωμίες των 80's αλλά και όλων των εποχών. Σε αυτό βοήθησε και η κυκλοφορία του τρίτου άλμπουμ της True Blue, το οποίο ήταν εμπνευσμένο και αφιερωμένο στον Σον Πεν. Το περιοδικό Rolling Stone ήταν γενικά εντυπωσιασμένο με την προσπάθεια, γράφοντας ότι το άλμπουμ "ακούγεται σαν να έρχεται από την καρδιά  Έβγαλε πέντε σινγκλς, τα τρία από αυτά έφτασαν νούμερο-ένα στην Αμερική: τα "Live to Tell", "Papa Don't Preach" και "Open Your Heart", και τα άλλα δύο στο τοπ 5: "True Blue" και "La Isla Bonita". Το άλμπουμ έφτασε στην κορυφή των charts σε πάνω από 28 χώρες σε όλο τον κόσμο, ένα πρωτοφανές επίτευγμα για εκείνη την εποχή ενώ παράλληλα είναι και το στούντιο άλμπουμ της με τις καλύτερες πωλήσεις μέχρι τώρα (26 εκατομμύρια αντίτυπα). Την ίδια χρονιά, πρωταγωνίστησε στην ταινία Shanghai Surprise και βραβεύτηκε με Χρυσό Βατόμουρο ως η χειρότερη ηθοποιός. Την επόμενη χρονιά πρωταγωνίστησε και στην ταινία Who's That Girl. Συνέβαλε τέσσερα τραγούδια στο soundtrack της ταινίας, συμπεριλαμβανομένου του ομότιτλου κομματιού αλλά και το "Causing a Commotion".
Τον Ιούλιο του 1987 ξεκινάει την περιοδεία Who's That Girl Tour, η οποία συνεχίστηκε μέχρι τον Σεπτέμβριο. Έσπασε πολλά ρεκόρ θεατών, όπως σε μια συναυλία στο Παρίσι, η οποία είχε πάνω από 130.000 κοινό και παραμένει η μεγαλύτερη προσέλευση σε συναυλία της μέχρι σήμερα. Αργότερα εκείνη την χρονιά θα κυκλοφορήσει ένα remix άλμπουμ με παλιές της επιτυχίες, το You Can Dance, το οποίο έφτασε στο νούμερο 14 του Billboard 200. Η Μαντόνα κάνει αίτηση διαζυγίου με τον Πεν.
Τον Ιανουάριο του 1989 , η Μαντόνα υπέγραψε συμφωνία με την Pepsi. Σε μία από τις διαφημίσεις της Pepsi, έκανε το ντεμπούτο στο τραγούδι της "Like a Prayer". Το αντίστοιχο μουσικό βίντεο χαρακτηρίζεται από πολλά καθολικά σύμβολα, όπως στίγματα, ανάφλεξη σταυρών και την Μαντόνα να ονειρεύεται ότι κάνει έρωτα με έναν μαύρο άγιο με αποτέλεσμα να καταδικαστεί απ'το Βατικανό ως βλάσφημο. Θρησκευτικές ομάδες προσπάθησαν να απαγορεύσουν το διαφημιστικό και να μποϊκοτάρουν τα προϊόντα της Pepsi. Η Pepsi αναγκάστηκε να ανακαλέσει το διαφημιστικό και να ματαιώσει το συμβόλαιο. Τότε ήταν που σημειώθηκε η πρώτη διαμάχη με το Βατικανό, όταν ο Πάπας προέτρεψε τους θαυμαστές της να μην παρακολουθήσουν τις συναυλίες της στην Ιταλία. Το τραγούδι περιλαμβάνεται στο τέταρτο στούντιο άλμπουμ της, Like a Prayer, το οποίο έχει συν-γράψει με τον Patrick Leonard και Stephen Bray. Το Rolling Stone έγραψε για το άλμπουμ: Η Ποπ μουσική φτάνει όσο πιο κοντά στην τεχνη γίνεται.  Παρά τον ρατσισμό που δεχόταν, το Like a Prayer έφτασε στο νούμερο ένα στο Billboard 200 και πούλησε 15 εκατομμύρια αντίτυπα σε όλο τον κόσμο, με 4 εκατομμύρια αντίτυπα μόνο στις ΗΠΑ. Έβγαλε έξι singles, συμπεριλαμβανομένου του "Like a Prayer", το οποίο έφθασε στον αριθμό ένα στις ΗΠΑ, και το "Express Yourself" με "Cherish" στο νούμερο δύο. Στο τέλος των 80's, η Μαντόνα ονομάστηκε 'Καλλιτέχνης της Δεκαετίας' απ'το MTV, το Billboard και το Musician, λέγοντας ότι η Μαντόνα  ήταν ήδη ένας απ'τους μεγαλύτερους μουσικούς, αλλά με το Like a Prayer έγινε ένας απ'τους πιο σημαντικούς. 
Η νέα δεκαετία βρίσκει την Μαντόνα να πρωταγωνιστεί στην ταινία  Dick Tracy (1990). Για να συνοδεύσει την ταινία, κυκλοφόρησε το άλμπουμ soundtrack, I'm Breathless, το οποίο είναι εμπνευσμένο από την μουσική του 1930. Συμπεριλάμβανε επίσης το νούμερο ένα χιτ στις ΗΠΑ, "Vogue", το #1 χορευτικό ύμνο, ένα αφιέρωμα στα αστέρια του Χόλιγουντ, 
και το "Sooner or Later", για το οποίο κέρδισε ένα Academy Award το 1991. Τον Απρίλιο του 1990, η Μαντόνα ξεκίνησε την Blond Ambition World Tour, η οποία διεξήχθη μέχρι τον Αύγουστο. 
Το Rolling Stone την σχολίασε ως "περίτεχνα χορογραφημένη και ένα σεξουαλικά προκλητικό υπερθέαμα". Δέχθηκε ξανά επίθεση από θρησκευτικές ομάδες για την ερμηνεία της στο Like a Virgin, κατά την οποία δύο άντρες χορευτές χάιδευαν το σώμα της προσομοιάζοντας αυνανισμό. Η Εκκλησία της Αγγλίας και η Καθολική Εκκλησία επέκρινε την απόδοση της και ο Πάπας ζήτησε από το ευρύ κοινό και τη χριστιανική κοινότητα να μην παρακολουθήσουν τη συναυλία. Μια ιδιωτική ένωση Καθολικών που αυτοαποκαλούνται "Famiglia Domani" προσπαθούσαν να μποϋκοτάρουν την περιοδεία για τον ερωτισμό της. Σε απάντηση, η Μαντόνα είπε: "Η περιοδεία σε καμία περίπτωση δεν βλάπτει τα συναισθήματα κανενός. Είναι για ανοιχτά μυαλά και για τους ανθρώπους που θέλουν να δουν τη σεξουαλικότητα με έναν διαφορετικό τρόπο."  Τέλος, η περιοδεία κέρδισε ένα βραβείο Γκράμι το 1992.
The Immaculate Collection, η πρώτη συλλογή με τα μεγαλύτερα χιτ της Μαντόνα, κυκλοφόρησε το Νοέμβριο του 1990. Περιελάμβανε δύο νέα τραγούδια, τα "Justify My Love" και "Rescue Me". Έγινε διαμαντένιο στην Αμερική (10 εκατομμύρια πωλήσεις) και πούλησε πάνω από 30 εκατομμύρια αντίτυπα σε όλο τον κόσμο, κάνοντάς το, το καλύτερο σε πωλήσεις "compilation album" όλων των εποχών. Το μουσικό βίντεο του "Justify My Love" χαρακτηρίζεται από σκηνές σαδομαζοχισμού, ομοφυλοφιλικά φιλιά και γυμνό. Το βίντεο θεωρήθηκε πολύ σεξουαλικά σκληρό απ'τ ο MTV και είχε απαγορευτεί. Η Μαντόνα βέβαια απάντησε: "Γιατί ο κόσμος δεν έχει πρόβλημα να βλέπει ταινίες θρίλερ όπου κόβουν σε κομματάκια τους ανθρώπους, και έχει πρόβλημα να βλέπει δύο κορίτσια να φιλιούνται;" Παρ' όλα αυτά, η Warner Bros Records κυκλοφόρησε το βίντεο, το οποίο έγινε ένα από τα πιο επιτυχημένα (εμπορικά) βίντεο όλων των εποχών. Επίσης το τραγούδι έγινε παγκόσμια επιτυχία και έφθασε στον αριθμό ένα στις ΗΠΑ. Το δεύτερο single, "Rescue Me", έγινε το υψηλότερο ντεμπούτο σινγκλ στο Billboard από θηλυκό καλλιτέχνη εκείνη την στιγμή πηγαίνοντας στο νούμερο 15.
Η Μαντόνα απ'τον Δεκέμβριο του 1990 είχε μια σχέση με τον ράπερ Vanilla Ice, ο οποίος τελείωσε τη σχέση τους λόγω του βιβλίου Sex που θα κυκλοφορήσει το 1992 η Μαντόνα. 
Η πρώτη της ντοκιμαντέρ ταινία Truth or Dare (επίσης γνωστό και ως In Bed with Madonna) κυκλοφόρησε στα μέσα του 1991. Το ντοκιμαντέρ περιλαμβάνει αρκετό υλικό από τα παρασκήνια της Blond Ambition World Tour.

1992 - 1997: Maverick Records, Sex, Erotica, Bedtime Stories και Evita

Το 1992, η Μαντόνα είχε έναν ρόλο στην ταινία A League of Their Own, όπου υποδυόταν την Mae Mordabito, μια παίκτρια του μπέιζμπολ. Ηχογράφησε το τραγούδι της ταινίας, This Used to Be My Playground, το οποίο έφτασε στην κορυφή στα αμερικάνικα τσαρτς. Την ίδια χρονιά ιδρύει την δική της ψυχαγωγική εταιρία, Maverick, που αποτελείται από μια δισκογραφική εταιρεία (Maverick Records) και μια εταιρεία παραγωγής ταινιών (Maverick Films). Η συμφωνία ήταν μια κοινή επιχείρηση με την Time Warner και κατάβαλε στην Μαντόνα προκαταβολή ύψους 60 εκατ. δολαρίων. Αυτό της έδωσε το 20% των δικαιωμάτων από τα μουσικά δρώμενα, ένα από τα υψηλότερα ποσοστά στον κλάδο, ισοφαρίζοντας εκείνη τη στιγμή το ποσοστό δικαιωμάτων του Michael Jackson. Η πρώτη έκδοση από την επιχείρηση της ήταν το βιβλίο, Sex. Αποτελούταν από σεξουαλικά προκλητικές και ακατάλληλες εικόνες και φωτογραφήθηκε από τον Steven Meisel. Το βιβλίο μπορεί να προκάλεσε έντονη αρνητική αντίδραση από τα μέσα ενημέρωσης, αλλά πούλησε πάνω από 1,5 εκατ. μέσα σε λίγες μέρες. Ταυτόχρονα, κυκλοφόρησε και το πέμπτο στούντιο άλμπουμ της, Erotica, το οποίο έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο δύο στο Billboard 200, ενώ το ομότιτλο κομμάτι του έφτασε στο νούμερο τρία στο Billboard Hot 100. Το άλμπουμ έβγαλε άλλα πέντε σινγκλς: "Deeper and Deeper", "Bad Girl", "Fever", "Rain" και "Bye Bye Baby". Η προκλητική εικόνα της Μαντόνα μετά απ΄ το άλμπουμ και το βιβλίο συνεχίστηκε με το ερωτικό θρίλερ, Body of Evidence, μια ταινία που περιείχε σκηνές σαδομαζοχισμού. Δέχθηκε κακές κριτικές.
Πρωταγωνίστησε επίσης στην ταινία, Dangerous Game, την οποία οι New York Times χαρακτήρισαν ως "θυμωμένη και επώδυνη".
Τον Σεπτέμβριο του 1993 ξεκινάει την περιοδεία της The Girlie Show, στην οποία ήταν ντυμένη σαν 'αφέντρα' και περιβάλλεται από τόπλες χορευτές. Η παράσταση αντιμετώπισε αρνητική αντίδραση, ειδικά στο Πουέρτο Ρίκο, όπου έτριβε τη σημαία του νησιού ανάμεσα στα πόδια της πάνω στη σκηνή. Τον Μάρτιο του 1994, εμφανίστηκε ως guest στο Late Show με τον David Letterman. Η εκπομπή δέχθηκε αρνητικές κριτικές αφού έβριζε συνεχώς κατά την διάρκειά της, ενώ η αποκορύφωση ήταν όταν έδωσε στον Letterman να μυρίσει ένα εσώρουχό της. Η κυκλοφορία του σεξουαλικού βιβλίου, του άλμπουμ και της ταινίας αλλά και η προκλητική εμφάνιση στον Letterman δημιούργησαν ερωτήσεις για την Μαντόνα. Αντιμετώπισε έντονη αρνητική δημοσιότητα απ' τους κριτικούς και τα ΜΜΕ, σχολιάζοντας ότι το είχε παρατραβήξει και ότι η καριέρα της είχε τελειώσει.
Σύμφωνα με τον βιογράφο J. Randy Taraborrelli, η μπαλάντα I'll Remember (1994), ήταν μια προσπάθεια να μετριάσει την προκλητική εικόνα της. Έκανε μια 'υποτονική' εμφάνιση με τον Letterman στα βραβεία και εμφανίστηκε στο The Tonight Show με τον Jay Leno, αφού διαπίστωσε ότι έπρεπε να αλλάξει την μουσική κατεύθυνση της προκειμένου να διατηρήσει τη δημοτικότητά της. 
Με το έκτο στούντιο άλμπουμ της το 1994, Bedtime Stories, χρησιμοποιεί μια πιο ήπια εικόνα για να προσπαθήσει να βελτιώσει την αντίληψη του κοινού της. Το άλμπουμ έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο τρία στην Αμερική και παρήγαγε τέσσερα singles, συμπεριλαμβανομένου του Secret και Take a Bow, το τελευταίο μένωντας στο νούμερο ένα, εφτά συνεχόμενες εβδομάδες στα Billboard 100 τσαρτς. Παράλληλα, ερωτεύτηκε με τον προσωπικό γυμναστή της Carlos Leon. Το Something to Remember, μια συλλογή από μπαλάντες της κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο του 1995. Περιείχε τρία καινούργια τραγούδια, You'll See, One More Chance, και I Want You.
Το 1996 την βρίσκει να πρωταγωνιστεί στην ταινία Εβίτα, υποδυόμενη την Εύα Περόν.
Δήλωσε, "Αυτός είναι ο ρόλος που γεννήθηκα για να παίξω. Έβαλα όλα μου τα δυνατά σε αυτόν γιατί ήταν κάτι πολύ περισσότερο από ένας ρόλο για μένα. Ήταν συναρπαστικά και τρομακτικά ταυτόχρονα ... Και είμαι υπερήφανη για την Evita όσο οτιδήποτε άλλο έχω κάνει."  Για την ταινία χρειάστηκαν πάνω από 6,000 κοστούμια και κατέχει το ρεκόρ στο Guinness World Record, για τις πιο πολλές αλλαγές κοστουμιών σε μια ταινία. Δέχθηκε καλές κριτικές για τον ρόλο της και κέρδισε Χρυσή Σφαίρα ως καλύτερη ηθοποιός. Κυκλοφόρησε τρία singles από το soundtrack της ταινίας, συμπεριλαμβανομένων You Must Love Me (το οποίο κέρδισε Όσκαρ "Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού" το 1997) και Don't Cry for Me Argentina. Δέχθηκε βραβείο για το σύνολο της καριέρας της απ΄ το Billboard. Στις 14 Οκτωβρίου 1996 γέννησε το πρώτο παιδί της, την Lourdes Maria Ciccone Leon. Μετά την γέννηση της Λούρδης άρχισε να συμμετέχει σε Ανατολικούς μυστικισμούς και την Καμπάλα. Εισήχθη στον εβραϊκό μυστικισμό από την ηθοποιό Sandra Bernhard το 1997.

1998 - 2002: Ray of Light, Music και ο γάμος με τον Guy Ritchie

Το έβδομο στούντιο άλμπουμ της, Ray of Light το 1998 δείχνει αυτή την αλλαγή στην αντίληψη και την εικόνα της. Συνεργάστηκε με τον παραγωγό William Orbit και ήθελε να δημιουργήσει έναν ήχο που θα μπορούσε να συνδυάσει χορευτική μουσική με ποπ και βρετανική ροκ. Οι κριτικοί του άλμπουμ και το περιοδικό Slant Magazine ανακήρυξαν το άλμπουμ ως ένα από τα μεγαλύτερα αριστουργήματα της ποπ μουσικής στην δεκαετία του '90.  Τιμήθηκε με τέσσερα βραβεία Grammy, και αναφέρεται ως ένα από τα "500 Καλύτερα Άλμπουμ όλων των εποχών" του Rolling Stone.  Το Rolling Stone επίσης, εγκωμίασε την ίδια και τον William Orbit για τη “δημιουργία του πρώτου ποπ δίσκου που αγκάλιασε επιτυχημένα την techno”. Έφτασε στην κορυφή των τσαρτς στην Αυστραλία, τον Καναδά, το Ηνωμένο Βασίλειο και την ηπειρωτική Ευρώπη, και στο δύο στην Αμερική. Έχει πουλήσει πάνω 16 εκατομμύρια αντίτυπα σε όλο τον κόσμο. Το πρώτο single του άλμπουμ, Frozen, έγινε το πρώτο single της Μαντόνα που φτάνει στο νούμερο ένα στο Ηνωμένο Βασίλειο από την πρώτη εβδομάδα κυκλοφορίας του, ενώ στις ΗΠΑ έσπασε ρεκόρ, ως η καλλιτέχνης με τα περισσότερα #2 χιτ εκεί. Το βίντεο του τραγουδιού κατηγορήθηκε για σατανικά σύμβολα και απαγορεύτηκε στο Βέλγιο γιατί το θεωρούσαν αντιγραφή του "Ma Vie Fout L'camp", τραγούδι του βέλγου τραγουδιστή Salvatore Acquaviva. Το ομότιτλο δεύτερο σινγκλ, Ray of Light, έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο πέντε στο Billboard Hot 100.
Το 1998, η έκδοση του Βιβλίου των ρεκόρ Γκίνες ανέφερε: "Δεν υπάρχει γυναίκα καλλιτέχνης που να έχει πουλήσει περισσότερους δίσκους από την Μαντόνα". Η σχέση της Μαντόνα με τον Carlos Leon έληξε τον Δεκέμβριο του 1998. Αργότερα, το 1999, ηχογράφησε το single, Beautiful Stranger για την ταινία Austin Powers: Ο κατάσκοπος που με κουτούπωσε. Έφτασε 19 στις ΗΠΑ και κέρδισε Γκράμι στην κατηγορία "Best Song Written for a Motion Picture".
Το 2000, πρωταγωνίστησε στην ταινία, The Next Best Thing, και συνέβαλε δύο τραγούδια για το soundtrack της ταινίας : "Time Stood Still" και το διεθνές hit American Pie, μια διασκευή του τραγουδιού του Don McLean, το 1971. Την ίδια χρονιά κυκλοφορεί το όγδοο στούντιο άλμπουμ της, Music. Χαρακτηρίζετε από στοιχεία electronic και τροφοδοτηθεί το γκέι κοινό της. Το άλμπουμ πήγε στο νούμερο ένα σε περισσότερες από 20 χώρες σε όλο τον κόσμο και πουλήθηκαν πάνω από τέσσερα εκατομμύρια αντίτυπα τις πρώτες δέκα ημέρες. Στις ΗΠΑ έκανε το ντεμπούτο του στην κορυφή, το πρώτο της μετά από έντεκα χρόνια με το Like a Prayer. Κυκλοφόρησε τρία σινγκλς: την μεγάλη επιτυχία Music, Don't Tell Me και What It Feels Like for a Girl. Το βίντεο του What It Feels Like for a Girl απαγορεύτηκε απ' το MTV και VH1, γιατί απεικονίζει διάπραξη εγκληματικών πράξεων και βανδαλισμού. Μετά το κυκλοφόρησε στην αγορά και έγινε ένα απ' τα πιο εμπορικά βίντεο όλων των εποχών.
Περίπου την ίδια χρονική στιγμή με την κυκλοφορία του άλμπουμ, η Μαντόνα άρχισε μια σχέση με τον σκηνοθέτη, Γκάι Ρίτσι. Στις 11 Αυγούστου του 2000, γέννησε τον γιο τους Rocco Ritchie και τον Δεκέμβριο παντρεύτηκαν σε μια τελετή στη Σκωτία.
Η πέμπτη παγκόσμια περιοδεία της, Drowned World Tour ξεκίνησε το Απρίλιο του 2001. Ήταν η πιο εμπορική περιοδεία της χρονιάς με κέρδη 75,000,000 δολαρίων. Κυκλοφόρησε επίσης την δεύτερη συλλογή με τις μεγαλύτερες επιτυχίες της, GHV2. Μέχρι σήμερα έχει πουλήσει 7 εκατομμύρια αντίτυπα.
Πρωταγωνιστεί στην ταινία Swept Away, που την σκηνοθέτησε ο σύζυγός της, όμως αποδείχθηκε μια εμπορική αποτυχία. Το 2002 κυκλοφορεί το Die Another Day, για την ομότιτλη ταινία του Τζέιμς Μποντ, Die Another Day, στην οποία είχε έναν μικρό ρόλο ως δασκάλα ξιφασκίας. Το τραγούδι έφθασε στον αριθμό οκτώ στο Billboard Hot 100 και ήταν υποψήφιο για Χρυσή Σφαίρα ως "Καλύτερο Πρωτότυπο Τραγούδι" αλλά και για Χρυσό Βατόμουρο ως το χειρότερο τραγούδι.

2003 - 2006: American Life και Confessions on a Dance Floor

Μετά το Die Another Day, το 2003, η Μαντόνα συνεργάστηκε με τον φωτογράφο μόδας Steven Klein για μια έκθεση, που ονομάστηκε X-STaTIC Pro=CeSS. Περιελάμβανε μια φωτογράφηση για το περιοδικό W, και επτά αποσπασματικά βίντεο.
Αυτή η έκθεση διήρκυσε απ' τον Μάρτιο έως τον Μάιο στην γκαλερί Deitch Projects της Νέα Υόρκης. Την ίδια χρονιά κυκλοφορεί το ένατο άλμπουμ της, American Life, στο οποίο οι στίχοι ήταν εμπνευσμένοι από τις πτυχές του αμερικάνικου ονείρου, της δόξας, του πλούτου και της κοινωνίας. Ήταν αναμφισβήτητα το πιο τολμηρό και μουσικά ακραίο άλμπουμ της, σε συνεργασία με τον Mirwais Ahmadzai, παρουσίασε μία πιο σκοτεινή πλευρά της τραγουδίστριας. Δίχασε τους κριτικούς, 
η ίδια σχολίασε: "Το άλμπουμ είναι ένα ταξίδι στο παρελθόν μου, κοιτάζω σ' όλα τα πράγματα που έχω καταφέρει και είναι σημαντικα για μένα". Το ομώνυμο τραγούδι έφτασε στο νούμερο 37 στις ΗΠΑ. Το μουσικό βίντεο προκάλεσε διαμάχη στις ΗΠΑ, καθώς περιείχε σπλαγχνικές σκηνές απεικονίζοντας τον πόλεμο με εκρήξεις και αίμα (τον ίδιο καιρό είχε εισβάλλει ο αμερικανικός στρατός στο Ιράκ). Πούλησε 4 εκατομμύρια αντίτυπα σε όλο τον κόσμο.
Η Μαντόνα έδωσε άλλη μια προκλητική εμφάνιση αργότερα εκείνο το έτος στα MTV Video Music Awards, φιλώντας στο στόμα την Britney Spears και την Christina Aguilera.
Τον Οκτώβριο του 2003, συμμετείχε στο βίντεο της Spears, "Me Against the Music". Ακολουθεί η κυκλοφορία του Remixed & Revisited.
Επίσης, υπέγραψε συμβόλαιο για να γίνει η συγγραφέας πέντε παιδικών βιβλίων. Το πρώτο της βιβλίο, The English Roses έγινε το παιδικό βιβλίο με τις πιο γρηγορότερες πωλήσεις.
Το επόμενο έτος, η Μαντόνα και η Maverick μήνυσαν την Warner Music Group, υποστηρίζοντας ότι η κακή διαχείριση των πόρων και η ανεπαρκής τήρηση λογιστικής έχει κοστίσει εκατομμύρια δολάρια της εταιρείας. Σε αντάλλαγμα, η Warner ισχυρίστηκε ότι η Maverick είχε χάσει δεκάδες εκατομμύρια δολάρια από μόνη της. Η διαφορά επιλύθηκε όταν οι μετοχές της Maverick, που ανήκουν στην Madonna και την Ronnie Dashev, αγοράστηκαν από την Warner.
Το 2004 ξεκινάει την πιο πετυχημένη περιοδεία της χρονιάς The Re-Invention Tour, κερδίζοντας περίπου $120 εκατομμύρια. Επίσης έκανε ένα ντοκιμαντέρ για την περιοδεία της που το ονόμασε I'm Going to Tell You a Secret. Το Rolling Stone την κατατάσσει στο νούμερο 36 στη λίστα με τους "100 μεγαλύτερους καλλιτέχνες όλων των εποχών".
Τον Ιανουάριο 2005 ερμήνευσε το Imagine του John Lennon για την τηλεοπτική συναυλία “Tsunami Aid: A Concert of Hope”, με την οποία συγκεντρώθηκαν χρήματα για τα θύματα του τσουνάμι στην Ασία. Εμφανίστηκε επίσης στην φιλανθρωπική συναυλία, Live 8 στο Λονδίνο.

Δοκίμασα πολλά διαφορετικά πράγματα όταν Stuart μου έφερε τη μουσική. Ήταν σαν θεοπνευστία. Αυτό είναι ένα άλμπουμ που μπορείτε να παίξετε σε ένα πάρτι ή στο αυτοκίνητό σας. Είναι nonstop
Το δέκατο άλμπουμ της, Confessions on a Dance Floor κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο του 2005, αποτελείται από ένα συνεχές μιξάρισμα χορευτικών τραγουδιών, με μουσικά στοιχεία των 70’s αλλά και του δικού της παλαιότερου ρεπερτορίου, σε παραγωγή του Stuart Price. 
Το Billboard σχολίασε "μια ευπρόσδεκτη επιστροφή για την Βασίλισσα της Ποπ". Κέρδισε ένα βραβείο Grammy στην κατηγορία "Best Electronic/Dance Album". Το Confessions on a Dance Floor και το πρώτο σινγκλ, Hung Up, έφθασαν νούμερο ένα σε 40 και 41 χώρες αντίστοιχα, κερδίζοντας μια θέση στο Βιβλίο Γκίνες. Το Hung up, περιείχε ένα δείγμα από το “Gimme! Gimme! Gimme!” των ABBA και είναι το πιο πετυχημένο σινγκλ της καριέρας της, με πάνω από 9 εκατομμύρια πωλήσεις. Το Sorry, το δεύτερο σινγκλ, έγινε το δωδέκατο νούμερο ένα της Μαντόνα στο Ηνωμένο Βασίλειο.
Η περιοδεία της, Confessions Tour, ξεκίνησε στα τέλη του Μαΐου 2006 και ήταν η μεγαλύτερη περιοδεία στην ιστορία από γυναίκα καλλιτέχνη (193,7 εκατομμύρια δολάρια) εκείνη την στιγμή. 
Προκάλεσε θρησκευτικές διαμάχες χρησιμοποιώντας θρησκευτικά σύμβολα στη σκηνή, όπως τη σταύρωση της κατά τη διάρκεια του “Live to tell”. Η Ρωσική Ορθόδοξη Εκκλησία παρότρυνε όλα τα μέλη της να μποϋκοτάρουν τη συναυλία της.
Το Βατικανό καταδίκασε την "σταύρωση" της ως βλάσφημη. Η Μαντόνα απάντησε ότι οι επιδόσεις της δεν ήταν ούτε αντι-χριστιανικές, ιερόσυλες ή βλάσφημες. Είχαν ως στόχο να ενθαρρύνουν την ανθρωπότητα να βοηθούν ο ένας τον άλλο και να δούμε τον κόσμο ως ένα ενιαίο σύνολο. Η περιοδεία τελείωσε στις 21 Σεπτεμβρίου 2006 στο Τόκιο. 
Το ίδιο έτος, η "Διεθνής Ομοσπονδία Φωνογραφικής Βιομηχανίας" ανακοίνωσε επίσημα ότι η Μαντόνα είχε πουλήσει πάνω από 200 εκατομμύρια αντίτυπα σε όλο τον κόσμο, μόνο με τα στούντιο άλμπουμ της.
Στις 10 Οκτωβρίου 2006, κατέθεσε χαρτιά υιοθεσίας για ένα αγόρι από ένα ορφανοτροφείο στο Μαλάουι, David Banda Mwale. Αργότερα μετονομάστηκε σε David Banda Mwale Ciccone Ritchie. Η υιοθέτηση δέχθηκε ισχυρή αντίδραση του κοινού, επειδή ο νόμος του Μαλάουι απαιτεί να κατοικήσεις στο Μαλάουι για ένα έτος πριν από την υιοθεσία, το οποίο η Μαντόνα δεν έκανε. Απευθύνθηκε στο σόου της Oprah Winfrey, λέγοντας ότι δεν υπήρχαν γραπτοί νόμοι έγκρισης στο Μαλάουι για την "ξένη υιοθεσία". Περιέγραψε πώς ο Banda έπασχε από πνευμονία και ήταν επιζών της ελονοσίας και της φυματίωσης, όταν τον πρωτογνώρισε. Η υιοθεσία ολοκληρώθηκε στις 28 Μαΐου του 2008.
Μια σειρά ρούχων με τίτλο Μ by Madonna, σε συνεργασία με την εταιρεία H&M, ξεκίνησε διεθνώς το 2006. Η συλλογή αποτελείται από δερμάτινα παλτά και φορέματα με παγέτες. Η H&M δήλωσε ότι η συλλογή αντικατοπτρίζει την Μαντόνα ως μια διαχρονική, μοναδική και με πάντα με στυλ γυναίκα.

2007 - 2009: Rock and Roll Hall of Fame, Hard Candy και Celebration

Η Μαντόνα κυκλοφορεί το Hey You για την φιλανθρωπική συναυλία  Live Earth. Το τραγούδι ήταν διαθέσιμο ως δωρεάν download την πρώτη εβδομάδα κυκλοφορίας του. Επίσης ανακοίνωσε την αποχώρησή της από την Warner Bros Records, ενώ υπέγραψε ένα νέο δεκαετές συμβόλαιο, 120 εκατομμυρίων δολαρίων, με την Live Nation. Σκηνοθέτησε και έγραψε το  I Am Because We Are, ένα ντοκιμαντέρ σχετικά με τα προβλήματα που αντιμετωπίζουν στο Μαλάουι.
Επίσης, σκηνοθέτησε την πρώτη της ταινία, Filth and Wisdom. Η πλοκή της ταινίας περιστρέφεται γύρω από τρεις φίλους και τις φιλοδοξίες τους.
Στα βραβεία Αρίων του 2007 κέρδισε για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά τα βραβεία για το υψηλότερο σε πωλήσεις single ξένου ρεπερτορίου (Hung up), και βραβείο για τον υψηλότερο σε πωλήσεις δίσκο ξένου ρεπερτορίου (Confessions on a dance floor).
Τον Δεκέμβριο του 2007, ανακοινώθηκε ότι η Μαντόνα είναι μια απ' τους πέντε που θα εισαχθεί στο Rock and Roll Hall of Fame.
Κατά την τελετή, στις 10 Μαρτίου 2008, δεν τραγούδησε η ίδια, αλλά ζήτησε από τους "Stooges"  να ερμηνεύσουν τα τραγούδια της "Burning Up" και "Ray of Light". Ευχαρίστησε την Christopher Flynn -η οποία ήταν η καθηγήτρια χορού της πριν από 35 χρόνια- που την ενθάρρυνε να ακολουθήσει τα όνειρά της.
Κυκλοφορεί το ενδέκατο στούντιο άλμπουμ της, Hard Candy, τον Απρίλιο του 2008. Περιέχει R&B και "έρμπαν" επιρροές, τα τραγούδια ήταν αυτοβιογραφικά και συνεργάστηκε με τους Justin Timberlake, Timbaland, Pharrell Williams και Nate "Danja" Hills. Το Rolling Stone συμπλήρωσε "εντυπωσιακή γεύση από την επερχόμενη περιοδεία της".

Πιθανώς από πολλές απόψεις τα περισσότερα από τα τραγούδια [στο Hard Candy] είναι αυτοβιογραφικά. Όμως, στα περισσότερα από έναν ασυνείδητο τρόπο. Πραγματικά, δεν σκέφτομαι την αφήγηση προσωπικών ιστοριών όταν γράφω μουσική. Έρχεται απλά.
Έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο ένα σε τριάντα επτά χώρες ανάμεσά τους και το Billboard 200. Έλαβε γενικά θετικές κριτικές αν και μερικοί κριτικοί το χαρακτήρισαν ως "μια προσπάθεια να αξιοποιήσει την αστική αγορά". Το πρώτο σινγκλ, 4 Minutes έφτασε το #3 στην Αμερική, σπάζοντας το ρεκόρ του Elvis Presley, με τα περισσότερα top-ten hits. Στο Ηνωμένο Βασίλειο επέκτεινε το ρεκόρ που η ίδια κατείχε, ως η καλλιτέχνης με τα περισσότερα νούμερο ένα σινγκλς εκεί (13). Στα 23α Japan Gold Disc βραβεία, έλαβε για πέμπτη φορά το βραβείο "Καλλιτέχνης της Χρονιάς", περισσότερες από κάθε άλλον στα συγκεκριμένα βραβεία. Για την περαιτέρω προώθηση του άλμπουμ, η Μαντόνα ξεκίνησε την παγκόσμια περιοδεία της Sticky & Sweet Tour, η οποία έσπασε το προηγούμενο ρεκορ που κατείχε η ίδια από την προηγούμενη περιοδεία της Confessions Tour, ως η πιο κερδοφόρα περιοδεία από γυναίκα καλλιτέχνη, κάνοντας έτσι την Sticky & Sweet Tour την πιο κερδοφόρα περιοδεία από σόλο καλλιτέχνη (άνδρα και γυναίκα), με κέρδη $408.000.000 και τους θεατές να φτάνουν τους 3.545.899. Περιείχε και εμφάνιση στην Ελλάδα, στο στάδιο Ο.Α.Κ.Α, με το κοινό να φτάνουν τους 75.637.
Το Life with My Sister Madonna κυκλοφορεί, ένα βιβλίο από τον αδελφό της Μαντόνα, Christopher Ciccone, που έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο δύο στη λίστα των μπεστ-σέλερ των New York Times. Προβλήματα προκύπτουν επίσης, μεταξύ της Μαντόνα και του Ritchie, με τα μέσα ενημέρωσης ν' αναφέρουν ότι ήταν στα πρόθυρα του χωρισμού. Τελικά, η Μαντόνα παίρνει διαζύγιο, το οποίο ολοκληρώθηκε τον Δεκέμβριο του 2008. Επίσης, αποφάσισε να υιοθετήσει και πάλι ένα παιδί από το Μαλάουι. Το Ανώτατο Δικαστήριο ενέκρινε αρχικά την έγκριση της Chifundo "Mercy" James, ωστόσο η αίτηση απορρίφθηκε επειδή η Μαντόνα δεν ήταν κάτοικος της χώρας. Η Μαντόνα άσκησε έφεση και στις 12 Ιουνίου του 2009 το Ανώτατο Δικαστήριο της χορήγησε το δικαίωμα να υιοθετήσει την Mercy James. Το Σεπτέμβριο του 2009 κυκλοφορεί το Celebration, το τρίτο άλμπουμ με μερικές απ' τις μεγαλύτερες επιτυχίες της καριέρας της. Περιείχε επίσης και δύο νέα κομμάτια, το Celebration και το Revolver. Ήταν ουσιαστικά το τελευταίο άλμπουμ που έβγαλε με τη δισκογραφική εταιρία Warner Bros. Records. Έφτασε στο νούμερο ένα στο Ηνωμένο Βασίλειο, ισοφαρίζοντας το ρεκόρ του Έλβις Πρίσλεϊ, με τα περισσότερα νούμερο ένα άλμπουμ στη βρετανική ιστορία των charts. Εμφανίστηκε στα MTV Awards Video Music στις 13 Σεπτεμβρίου του 2009, όπου μίλησε για τον θάνατο του ποπ βασιλιά Μάικλ Τζάκσον.
Στο τέλος των 2000's ανακηρύχθηκε η καλλιτέχνης με τις περισσότερες πωλήσεις της δεκαετίας στην Αμερική και η πιο πολυπαιγμένη 
καλλιτέχνης στην Αγγλία. Το Billboard επίσης την ανακήρυξε, τρίτη top-touring καλλιτέχνη της δεκαετίας -πίσω απ' τους The Rolling Stones και τους U2- με έσοδα πάνω από 801 εκατομμύρια δολάρια, 6,3 εκατομμύρια θεατές και 244 sold-out shows από 248.
Τέλος, την ονόμασαν ως την "celebrity" που έχει απασχολήσει περισσότερο τα ΜΜΕ αυτήν την δεκαετία, με 46,017 άρθρα.

2010 - 2013: W.E., Super Bowl και MDNA

Τον Ιανουάριο του 2010 ερμήνευσε το Like A Prayer για τους σεισμοπαθείς στην Αϊτή (Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief Concert). Τον Απρίλιο του 2010 κυκλοφόρησε το τρίτο live άλμπουμ της Sticky & Sweet Tour, που ήταν η πρώτη κυκλοφορία της από την Live Nation. Αργότερα ανακοίνωσε τα σχέδια της για την δεύτερη ταινία της, W.E.. Επίσης, επέτρεψε στην αμερικανική τηλεοπτική σειρα, Glee να χρησιμοποιήσουν τραγούδια της για την παραγωγή ενός επεισοδίου αφιερωμένο σ' αυτήν. Το επεισόδιο ονομάστηκε "The Power of Madonna" (Η Δύναμη της Μαντόνα), ενώ η ίδια δήλωσε πως το βρήκε "λαμπρό σε κάθε επίπεδο", εγκωμιάζοντας το μήνυμα της ισότητας.
Κυκλοφόρησε τη “Material Girl Collection”, μια σειρά ρούχων, την οποία σχεδίασε μαζί με την κόρη της Lourdes Leon. Η σειρά ρούχων ήταν εμπνευσμένη από το punk-girl στυλ της Madonna τη δεκαετία του 1980 και κυκλοφόρησε απ’ τα Macy’s. Ανακοίνωσε τα σχεδία της για να ανοίξει μια σειρά γυμναστηρίων σε όλο τον κόσμο. Ονομάστηκε Hard Candy Fitness και είναι μια εταιρική σχέση μεταξύ της Μαντόνα, τον μάνατζέρ της Guy Oseary και τον Mark Mastrov, ιδρυτής και διευθύνων σύμβουλος της 24ης Fitness Hour. Το πρώτο γυμναστήριο άνοιξε στο Μεξικό τον Νοέμβριο του 2010. Το Νοέμβριο του 2011, η Μαντόνα με την MG Icon ανακοίνωσαν την κυκλοφορία μιας δεύτερης σειράς ρούχων που ονομάζεται "Truth or Dare by Madonna" και περιλαμβάνει υποδήματα, εσώρουχα, αρώματα και αξεσουάρ.
Η ταινία της W.E., μια βιογραφική ταινία με υπόθεση μια ιστορία αγάπης ανάμεσα στον βασιλιά Edward VIIΙ και την Wallis Simpson, έκανε πρεμιέρα εκτός συναγωνισμού τον Σεπτέμβριο του 2011 στο Φεστιβάλ Κινηματογράφου Βενετίας και έλαβε μεικτές κριτικές.
Συνέβαλε και την μπαλάντα "Masterpiece" στο soundtrack της ταινίας, το οποίο της χάρισε Χρυσή Σφαίρα Καλύτερου Πρωτότυπου Τραγουδιού τον Ιανουάριο του 2012. Τον Ιούνιο του 2011 ο Guy Oseary, μάνατζερ της Μαντόνα, επιβεβαίωσε μέσα απ’ το Twitter ότι η Μαντόνα έχει ξεκινήσει την ηχογράφηση του δωδέκατου studio άλμπουμ της. Αργότερα η ίδια επιβεβαίωσε ότι το άλμπουμ της θα κυκλοφορήσει πριν από την άνοιξη του 2012.
Τον Φεβρουάριο του 2012 εμφανίζετε στο ημίχρονο του Super Bowl XLVI , με σπέσιαλ εμφανίσεις από τους LMFAO, Nicki Minaj, MIA και Cee Lo Green. Έγινε το ημίχρονο του Super Bowl αλλά και η εκπομπή γενικότερα με την μεγαλύτερη τηλεθέαση στην Αμερική εκείνη την στιγμή. (114 εκατομμύρια)  Έσπασε ρεκόρ στο Twitter με 10,245 μηνύματα ανά δευτερόλεπτο την ώρα που εμφανίστηκε. Το δωδέκατο άλμπουμ της, MDNA κυκλοφόρησε τον Μάρτιο του 2012 σε συνεργασία με William Orbit, Martin Solveig, The Demolition Crew, Benny Benassi, Alle Benassi, Indiigo and Michael Malih. Έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο ένα στο Billboard 200 και σε πολλές άλλες χώρες ανά τον κόσμο. Επίσης, έσπασε το ρεκόρ του Elvis Presley για τα πιο πολλά νούμερο ένα άλμπουμ από σόλο καλλιτέχνη και πλέον βρίσκεται στη δεύτερη θέση με τα περισσότερα νούμερο ένα άλμπουμ μετά τους Beatles. Το πρώτο single ήταν το Give Me All Your Luvin' και έγινε το νούμερο 38 top-ten hit της στο Billboard Hot 100.
Η περιοδεία της, MDNA Tour ξεκίνησε τον Μάϊο του 2012 στο Τελ Αβίβ του Ισραήλ.
Η Μαντόνα περιέγραψε την περιοδεία ως "ένα ταξίδι από το σκοτάδι προς το φως". Ήταν χωρισμένη σε τέσσερις ενότητες: Transgression, όπου κύριο θέμα είναι η βία και τα όπλα, Prophecy, ένα μείγμα από χαρούμενα τραγούδια, Masculine/Feminine, ένας συνδυασμός αισθησιασμού και μόδας με μερικά από τα κλασικά τραγούδια της Μαντόνα που εκτελούνται σε ένα French Cabaret - στυλ, και Redemption, όπου το χαρακτήρισε ως "ένα μεγάλο πάρτυ και γιορτή". Η περιοδεία δέχτηκε θετικές κριτικές καθώς ήταν μία από τις καλύτερες της καλλιτεχνικά και εμπορικά, αλλά χαρακτηρίστηκε με αμφιλεγόμενα θέματα όπως, βία, όπλα, ανθρώπινα δικαιώματα, γυμνισμό, σεξ και πολιτική. Ήταν μια επιτυχία στα Box Office και sold-out αφού το 90% των εισιτηρίων είχαν πουληθεί πριν ξεκινήσει η περιοδεία και τα υπόλοιπα κατά τη διάρκεια. Ονομάστηκε ως η περιοδεία με τις μεγαλύτερες εισπράξεις το 2012 απ΄ το Billboard. Η περιοδεία απέφερε συνολικά 305,200,000 δολάρια μόνο από τις πωλήσεις εισιτηρίων, κάνοντάς την, την ένατη πιο επιτυχημένη περιοδεία όλων των εποχών και τη δεύτερη από γυναίκα καλλιτέχνη ρίχνοντας την Celine Dion στην τρίτη θέση (την πρώτη την έχει η Μαντόνα ξανά με την Sticky & Sweet Tour). Επίσης, δημιούργησε νέο ρεκόρ, ως η γυναίκα καλλιτέχνης με τις 2 πιο επιτυχημένες περιοδείες όλων των εποχών. Το 2013 η Μαντόνα κέρδισε στα Billboard Music Awards τρία βραβεία στις κατηγορίες, "Top Touring Artist", "Top Dance Artist", και "Top Dance Album" για το άλμπουμ της και την περιοδεία της.
Τον Δεκέμβριο του 2012, ανακοινώθηκε ότι η Μαντόνα έχτισε δέκα σχολεία στο Μαλάουι για την εκπαίδευση 4.871 παιδιών. Τον Αύγουστο του 2013, το Forbes, την ονόμασε ως την καλλιτέχνη με τα μεγαλύτερα κέρδη για τις χρονιές 2012 - 2013, κερδίζοντας 125 εκατομμύρια δολάρια. Τον Σεπτέμβρη του 2013 κυκλοφορεί σε DVD/CD την MDNA Tour, δοσμένη με μία κινηματογραφική ματιά ενώ η NOVA της προσέφερε 10 εκατομμύρια δολάρια για να την προβάλει τηλεοπτικά. Έπειτα η Μαντόνα συνεργάζεται ξανά με τον φωτογράφο Steven Klein για ένα 17λεπτο φιλμ, #SecretProjectRevolution. Το κυκλοφόρησε στις 24 Σεπτεμβρίου 2013 με το BitTorrent ως ένα πακέτο (το 17λεπτο φιλμ, ένα μήνυμα απ'την Μαντόνα και μια συνέντευξη απ' την VICE) και μέχρι τώρα έχει πάνω από 1,6 εκατομμύρια downloads. Τον Δεκέμβριο του 2013 έκανε μια γκεστ εμφάνιση στο σόου SNL. Το επεισόδιο δέχθηκε τις καλύτερες κριτικές της χρονιάς.

2014 - : Rebel Heart, Μadame X και προβλήματα με τα ΜΜΕ

Συνεχίζει της εμφανίσεις στα μέσα μαζικής ενημέρωσης, συμπεριλαμβανομένης αυτής στα βραβεία Γκράμι, τον Ιανουάριο του 2014, όπου τραγούδησε ένα remix του Open Your Heart/"Same Love" με τους ράπερ Macklemore & Ryan Lewis, την Mary Lambert την  Queen Latifah και κατά την διάρκεια της εμφάνισης πάντρεψαν 33 ζευγάρια. Λίγες μέρες αργότερα έκανε ένα ντουέτο με την Μάιλι Σάιρους στο MTV Unplugged, ερμηνεύοντας ένα mash-up των Don't Tell Me και We Can't Stop. Τον Φεβρουάριο του 2014 παρουσίασε το MDNA Skin στο Τόκιο, μια σειρά από προϊόντα φροντίδας του δέρματος. Κατά τη διάρκεια μιας συνέντευξης στο άνοιγμα του γυμναστηρίου της στο Τορόντο, επιβεβαίωσε ότι ήδη έχει αρχίσει να εργάζεται στο δέκατο τρίτο στούντιο άλμπουμ της. Αργότερα, αποκάλυψε ότι συνεργάζεται με τόυς Avicii και Natalia Kills. Τον Δεκέμβριο του 2014 πόζαρε για το Αμερικάνικο περιοδικό Interview προκαλώντας σάλο στο Διαδίκτυο με την τολμηρή της φωτογράφιση. Ειδικά μια φωτογραφία όπου ήταν γυμνόστηθη προκάλεσε διαμάχες στα ΜΜΕ αλλά και σε ιστόχωρους κοινωνικής δικτύωσης. Τον ίδιο μήνα ανακοινώθηκε ότι θα είναι το πρόσωπο του οίκου Versace για την άνοιξη/καλοκαίρι του 2015. Επίσης ανακηρύχθηκε η πλουσιότερη σόλο μουσικός όλων των εποχών με περιουσία πάνω από ένα δισεκατομμύριο δολάρια.
Στις 17 Δεκεμβρίου 2014 διέρρευσαν στο ίντερνετ 13 ντέμος απ' το ανερχόμενο άλμπουμ κάνοντάς την έξαλλη. Η ίδια δημοσίευσε στον λογαριασμό της στο Instagram ότι τα μισά δεν θα μπουν στο άλμπουμ και ότι στα άλλα μισά έχουν αλλάξει την τελική τους μορφή, κατηγορώντας τους χάκερς που έκαναν την υποκλοπή για καλλιτεχνικό βιασμό. Ανήμερα των Χριστουγέννων η Μαντόνα αντεπιτίθεται ανεβάζοντας επίσημα έξι νέα τραγούδια στα iTunes και άλλα τρία τον Φεβρουάριο του 2015. Το άλμπουμ έφτασε στην κορυφή των διεθνών τσαρτς σε 75 χώρες και έγινε ένα από τα πιο εμπορικά της χρονιάς σε παγκόσμιο επίπεδο ενώ για το πρώτο εξάμηνο του 2015 ήταν νούμερο ένα σε πωλήσεις στην Αμερική. Οι κριτικοί έδωσαν διθυραμβικές κριτικές στον καινούργιο της δίσκο και επαίνεσαν τη Μαντόνα ως μουσικό και δημιουργό. Στις 8 Φεβρουαρίου εμφανίζεται στα Γκράμι για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά, κλέβοντας τις εντυπώσεις με την άρτια καλλιτεχνική δουλειά που παρουσίασε και με την εκκεντρική της εμφάνιση στο κόκκινο χαλί. Δημοσίευσε το νέο της βίντεο κλιπ για το τραγούδι Living For Love, στο οποίο έκανε αναφορές στην ελληνική μυθολογία με χορευτές ντυμένους μινώταυρους. Αποκάλυψε το όνομα του άλμπουμ, Rebel Heart, και κυκλοφόρησε το δεύτερο σινγκλ τον Απρίλιο με τίτλο "Ghosttown" το οποίο δέχθηκε θετικές κριτικές για το κινηματογραφικό του βίντεο κλιπ. Τον Ιούνιο κυκλοφόρησε και το τρίτο σινγκλ "Bitch I'm Madonna" με αρκετές εμφανίσεις διαφόρων σταρ όπως, Miley Cyrus, Katy Perry και Beyonce ενώ το βίντεο του Bitch I'm Madonna στο Youtube ανακηρύχθηκε ως το πρώτο της Vevo Certified.  Επίσης ανακοίνωσε νέα παγκόσμια περιοδεία την Rebel Heart Tour η οποία άρχισε στις 9 Σεπτεμβρίου του 2015 στο Μόντρεαλ και θα τελείωσε στις 20 Μαρτίου του 2016 στο Σίδνεϊ με έσοδα 170.000.000 εκατομμύρια μόνο από τις πωλήσεις εισιτηρίων. 
Τον Ιανουάριο του 2018, η Μαντόνα ανακοίνωσε μέσω του Instagram ότι είχε αρχίσει να εργάζεται πάνω στο δέκατο τέταρτο στούντιο άλμπουμ της. Τέσσερις μήνες αργότερα, τον Μάιο του 2018, εμφανίστηκε στο Met Gala της Νέας Υόρκης όπου ερμήνευσε τρία τραγούδια. Την κλασική της επιτυχία "Like a Prayer, μία επανεκτέλεση του Hallelujah από τον Λέοναρντ Κόεν, και ένα μικρό απόσπασμα από ένα καινούριο τραγoύδι της. Ο τίτλος του τραγουδιού είχε αναφερθεί ότι είναι Beautiful Game. Ωστόσο, δεν είχε επιβεβαιωθεί ούτε ο τίτλος του τραγουδιού, ούτε η πιθανότητα να συμπεριληφθεί στο νέο της άλμπουμ. Τον Ιούλιο του 2018, η Μαντόνα συνεισέφερε ένα προφορικό μέρος στο μουσικό βίντεο του God Is a Woman, τραγούδι της τραγουδίστριας Αριάνα Γκράντε. Τον Οκτώβριο του 2018 εμφανίστηκε στο κομμάτι Champagne Rosé, τραγούδι από το ντεμπούτο άλμπουμ του ράπερ Quavo.
Κατά τη διάρκεια της παραμονής της στην Πορτογαλία, η Μαντόνα είχε αναρτήσει μικρά βίντεο κλιπ και διάφορες εικόνες που κατέγραφαν τη δουλειά της πάνω στο άλμπουμ. Ο Γάλλος παραγωγός Mirwais Ahmadzaï -με τον οποίο είχε συνεργαστεί η Μαντόνα στο παρελθόν, στα άλμπουμ Music και American Life- ήταν ένας από τους βασικούς παραγωγούς του Madame X, μαζί με την Μαντόνα. Ο Μάικ Ντιν, ο οποίος εργάστηκε και για τη δημιουργία του Rebel Heart, συμμετείχε ως ένα βαθμό στη σύνθεση αυτού του άλμπουμ επίσης. Τον Φεβρουάριο του 2019, ο κολομβιανός τραγουδιστής Μαλούμα δημοσίευσε μια φωτογραφία στο Instagram στο στούντιο μαζί με τη Μαντόνα, επιβεβαίωνοντας την συνεργασία τους.
Στις 14 Απριλίου, η ίδια δημοσίευσε μια σειρά από teasers στο λογαριασμό της στο instagram, αποκαλύπτοντας το Madame X ως τον τίτλο του άλμπουμ. Αυτό κυκλοφόρησε επίσημα στις 14 Ιουνίου του 2019, και θα προωθηθεί με την ενδέκατη περιοδεία της Μαντόνα, που ανακοινώθηκε από την ίδια. Έως τώρα αποτελείται από 79 συναυλίες και προγραμματίζεται να ξεκινήσει στις 12 Σεπτεμβρίου του 2019 στην Ακαδημία Μουσικής του Μπρούκλιν, Νέα Υόρκη. Διαχειρίζεται από τις εταιρείες Maverick και Live Nation Entertainment.
Σηματοδοτεί την πρώτη φορά από το 1985 που η Μαντόνα θα περιοδεύσει σε μικρούς χώρους, ενώ σχεδιάζεται να περιλαμβάνει μόνο θεατρικές σκηνές. Εξαιτίας της μεγάλης ζήτησης των εισητηρίων, νέες ημερομηνίες για σόου προστέθηκαν σε Νέα Υόρκη και Λος Άντζελες, λίγες ώρες μετά την ανακοίνωση της περιοδείας.

Μουσικά θέματα και είδη

Η μουσική της Μαντόνα έχει αποτελέσει αντικείμενο πολλών συζητήσεων και αναλύσεων από κριτικούς. Ο Ρόμπερτ Μ. Γκραντ σχολίασε ότι αυτό που έφερε την επιτυχία στην Μαντόνα δεν είναι σίγουρα το εξαιρετικό φυσικό της ταλέντο. Ως τραγουδίστρια, τραγουδοποιός, ηθοποιός είναι μάλλον μέτρια. Στηρίζεται στα ταλέντα των άλλων και οι προσωπικές σχέσεις με αυτούς της χρησίμευσαν για τις πολυάριθμες ανακαλύψεις στην μακροζωία της σταδιοδρομίας της.  Η προσέγγιση της Μαντόνα ήταν μακριά απ' τη σοφία της μουσικής βιομηχανίας, δηλαδή το να βρείτε μια συνταγή επιτυχίας και να επιμείνετε σε αυτή. Δεν ήθελε να επαναλαμβάνεται, η μουσική της καριέρα υπήρξε ένας συνεχής πειραματισμός με νέες μουσικές ιδέες και νέες εικόνες και μια συνεχής αναζήτηση για νέα επίπεδα δόξας, φήμης και αναγνώρισης. Ο Γκραντ κατέληξε στο συμπέρασμα ότι η Μαντόνα ξέροντας ότι είχε ήδη καθιερωθεί ως η Βασίλισσα της Ποπ μουσικής, δεν σταμάτησε εκεί, αλλά συνεχίζει μέχρι και σήμερα να ανανεώνει την εικόνα και τη μουσική της.΄
Κατά τη διάρκεια της καριέρας της, η Μαντόνα έχει βοηθήσει στην συγγραφή και την παραγωγή της μουσική της. Η πρώιμη ικανότητα της στην στιχουργική, αναπτύχθηκε κατά τη διάρκεια της συνεργασίας της με το Breakfast Club το 1979. Σύμφωνα με τον συγγραφέα Carol Gnojewski, η πρώτη προσπάθεια της στην σύνθεση τραγουδιών θεωρείται ως μία σημαντική αυτο-αποκάλυψη...όπως είπε η Μαντόνα: Δεν ξέρω πως μου ερχόταν. Σαν μαγεία. Έγραφα τραγούδια κάθε μέρα. Έλεγα, ουάου, είναι γραφτό να κάνω αυτή τη δουλειά. Ο Mark Kamins, ο πρώτος παραγωγός της, πίστευε ότι η Μαντόνα είναι μια πολύ υποτιμημένη μουσικός και στιχουργός. Το Rolling Stone την έχει ονομάσει μια υποδειγματική τραγουδοποιός που μας έχει δώσει άφθονα μουσικά δώρα, με "πιασάρικους" στίχους και ρυθμούς. Η Freya Jarman-Ivens πιστεύει ότι το ταλέντο της Μαντόνα είναι να γράφει απίστευτους πιασάρικους στίχους που τραβάνε την προσοχή του κοινού χωρίς να τους επηρεάζει καν η μουσική, π.χ. στο "Into the Groove". Οι στίχοι της Μαντόνα είναι συχνά αυτοβιογραφικοί, ασχολούνται και μιλάνε για διάφορα θέματα αγάπης, τις σχέσεις, τον αυτοσεβασμό, την ενδυνάμωση των γυναικών και την ισότητα των φίλων. Τα τραγούδια της μιλούν επίσης για ταμπού και αντισυμβατικά ζητήματα μίας συγκεκριμένης εποχής, όπως για παράδειγμα, η σεξουαλικότητα και το AIDS στο Erotica το 1992. Πολλοί από τους στίχους της περιέχουν υπονοούμενα και διττή διάσταση, που οδηγούν σε πολλαπλές ερμηνείες από κριτικούς μουσικής και μελετητές. Ήταν υποψήφια για να ενταχθεί στους "Songwriters Hall of Fame" το 2014.
Πριν αναδυχθεί ως μια ποπ σταρ, πέρασε τα πρώτα χρόνια της με ροκ μουσική μαζί με τις μπάντες της, Breakfast Club και ΕΜΜΥ. Όταν ήταν στους Emmy, ηχογράφησαν περίπου 12 - 14 τραγούδια που έμοιαζαν με το πανκ ροκ εκείνης της εποχής. Οι ροκ ρίζες της μπορούν να βρεθούν και στο ντέμο άλμπουμ της, Pre-Madonna. Ο Stephen Thomas Erlewine επισήμανε ότι με το ομότιτλο ντεμπούτο άλμπουμ της, η Μαντόνα ξεκίνησε την καριέρα της ως μια ντίσκο ντίβα, σε μια εποχή που δεν είχαν τέτοιες ντίβες. Στις αρχές της δεκαετίας του '80, η ντίσκο ήταν ανάθεμα για την ποπ, και σύμφωνα με τον Erlewine, η Μαντόνα είχε ένα τεράστιο ρόλο στην διάδοση και εκλαΐκευση της χορευτικής μουσικής. Τα τραγούδια του άλμπουμ αποκαλύπτουν αρκετές βασικές τάσεις που συνέχισαν να καθορίζουν την επιτυχία της. Στο πρώτο της άλμπουμ δεν είχαν σχηματιστεί πλήρως οι φωνητικές ικανότητες και η προσωπική τέχνη της. Το φωνητικό της ύφος ήταν παρόμοιο με άλλες ποπ σταρ της εποχής, όπως Paula Abdul, Debbie Gibson και Taylor Dayne. Σε τραγούδια όπως το "Lucky Star" και "Borderline", εισήγαγε ένα στυλ πιο αισιόδοξου μουσικού χορού που αποδείχθηκε ιδιαίτερα ελκυστικό για το γκέι κοινό. Το φωτεινό, κοριτσίστικο φωνητικό ηχόχρωμα στα πρώτα χρόνια έγινε "passe" πιο μέτα δεδομένου ότι οι κριτικοί της έλεγαν πως τους θυμίζει την Minnie Mouse με ήλιο. Αυτό συνεχίστηκε και με το Like a Virgin. .
Η καλλιτεχνική ωρίμανση της ήταν ορατή στο True Blue το 1986 και το Like a Prayer το 1989. Στο True Blue, ενσωμάτωσε κλασική μουσική, προκειμένου να τραβήξει ένα μεγαλύτερο ηλικιακά κοινό που ήταν δύσπιστο για την μουσική της. Το τραγούδι "Papa Don't Preach" ήταν ένα σημαντικό ορόσημο στην καλλιτεχνική της πορεία. Η κλασική εισαγωγή, ο γρήγορος ρυθμός και η σοβαρότητα στη φωνή της ήταν πρωτοφανείς γι' αυτήν εκείνη τη στιγμή. Με το Like a Prayer εισήλθε και πάλι σε μια νέα φάση, μουσικά. Κατέγραψε και εισήγαγε ζωντανά ηχογραφημένα τραγούδια και ενσωμάτωσε διαφορετικά είδη μουσικής, συμπεριλαμβανομένων των funk, R&B και χορωδίας. Η ευελιξία της είχε παρουσιαστεί περαιτέρω στο I'm Breathless, το οποίο αποτελείται κυρίως από Μπρόντγουεϊ τζαζ του 1940. Συνέχισε να συνθέτει μπαλάντες και uptempo χορευτικά τραγούδια για τα Erotica (1992) και Bedtime Stories (1994). Προσπαθούσε να παραμείνει σύγχρονη ενσωματώνοντας δείγματα ντραμς και χιπ χοπ στη μουσική της. Με το Ray of Light, έδωσε στην ηλεκτρονική μουσική τεράστια δημοτικότητα στην mainstream μουσική σκηνή.
Πειραματίστηκε με πιο φολκ και ακουστική μουσική στο Music (2000) και το American Life (2003). Μια αλλαγή επισημάνθηκε στο περιεχόμενο των τραγουδιών στο Music, με τα περισσότερα από αυτά να είναι απλά τραγούδια αγάπης, αλλά με έναν υποκείμενο τόνο μελαγχολίας, ενω, στο American Life τα "συμβατικά ροκ" τραγούδια είναι εμποτισμένα με δραματικούς στίχους για τον πατριωτισμό. Επέστρεψε στα καθαρά χορευτικά τραγούδια με το Confessions on a Dance Floor το 2006, με κλαμπ ρυθμούς και ρέτρο μουσική. Στο Hard Candy (2008) αναμιγνύει R&B και hip hop μουσική με μελωδίες χορού. Με το MDNA (2012) επέστρεψε στο electropop ύφος που φλέρταρε με τα Ray of Light και το Music.

Κληρονομιά

Η Μαντόνα έχει θεωρηθεί ως μία από τις μεγαλύτερες φυσιογνωμίες της μουσικής και πλέον μία από της πιο ισχυρές γυναίκες στην ιστορία αλλά και το μεγαλύτερο γκέι άικον. Διάφορoι μουσικoί δημοσιογράφοι, κριτικοί και συγγραφείς θεωρούν την Μαντόνα τη πιο σημαντική γυναίκα καλλιτέχνη όλων των εποχών.
Ο συγγραφέας Carol Clerk έγραψε ότι η Μαντόνα κατά την διάρκεια της καριέρας της έχει ξεπεράσει τον όρο ποπ σταρ για να γίνει ένα παγκόσμιο πολιτιστικό σύμβολο. Το Rolling Stone της Ισπανίας έγραψε έγινε η πρώτη Κυρία της Ποπ στην ιστορία, χρόνια πριν εμφανιστεί το διαδίκτυο. Ήταν παντού, στα πανίσχυρα μουσικά τηλεοπτικά κανάλια, στο ραδιόφωνο, σε εξώφυλλα περιοδικών ακόμα και στα βιβλιοπωλεία. Κάτι που δεν είχαμε ξαναδεί από την εποχή των Beatles.  Η Laura Barcella στο βιβλίο της Madonna and Me: Women Writers on the Queen of Pop (2012) εξήγησε: πράγματι η Μαντόνα άλλαξε τα πάντα στο μουσικό τοπίο, απ' την 80's τάση της μόδας μέχρι και το τι μπορούσε (η δεν μπορούσε) μια ισχυρή ποπ σταρ να πει η κάνει στα μάτια του κοινού. Ο Alan McGee από την εφημερίδα The Guardian αισθάνθηκε ότι η Μαντόνα είναι μια μετα-μοντέρνα τέχνη, που όμοιά της δεν πρόκειται να ξαναδούμε. Ισχυρίστηκε ακόμη ότι η Μαντόνα και ο Michael Jackson δημιούργησαν τους όρους βασίλισσα και βασιλιάς της ποπ. Σύμφωνα με το Forbes και άλλα δημοσιεύματα, η Μαντόνα είναι μια πολιτιστική εικόνα, και αναμφίβολα μια από τις πιο επιτυχημένες καλλιτέχνιδες όλων των εποχών.
Σύμφωνα με τον Τόνι Sclafani από το MSNBC: αξίζει να σημειωθεί ότι πριν από τη Μαντόνα, τα περισσότερα μεγάλα αστέρια της μουσικής ήταν ροκάδες και άντρες, μέχρι που έκανε την εμφάνισή της...Όταν οι Beatles εμφανίστηκαν στην Αμερική άλλαξαν το τρόπο με τον οποίο έβλεπε ο κόσμος τις μπάντες στην μουσική. Η Μαντόνα το έκανε με τις γυναίκες. Ο Howard Kramer, διευθυντής του Rock and Roll Hall of Fame είπε η Μαντόνα άνοιξε τον δρόμο για τις γυναίκες στην μουσική. Οι Britney Spears, Christina Aguilera, Kylie Minogue, Spice Girls, Destiny's Child, Jennifer Lopez και Pink μεγάλωσαν ακούγοντας και θαυμάζοντας την Μαντόνα και αποφάσισαν ότι ήθελαν να της μοιάσουν.  Το 2010, το περιοδικό Time τη συμπεριέλαβε στη λίστα με τις 25 πιο ισχυρές γυναίκες του προηγούμενου αιώνα, όπου περιείχε μόνο δύο τραγουδίστριες, αυτήν και την Αρίθα Φράνκλιν, ενώ έφτασε στο νούμερο ένα στην λίστα του VH1 για τις 100 γυναίκες της μουσικής. Η Strawberry Saroyan δήλωσε: Μπορείτε να διαχωρίσετε τη μουσική της Μαντόνα και την εικόνα της αλλά γιατί να το κάνετε; Για μένα, είναι μια αφηγήτρια, μια πολιτιστική πρωτοπόρος, και το σημαντικότερο πράγμα είναι τα μηνύματα που περνάει μέσω της μουσικής, των βίντεο και της εικόνας της. Η ικανότητα να περνά μηνύματα πέρα απ' τη μουσική της είναι και η κληρονομιά της". Ο Stephen Thomas Erlewine πρόσθεσε ότι Ήταν η πρώτη γυναίκα τραγουδίστρια που κατάφερε έχει τον πλήρη έλεγχο της μουσικής και της εικόνα της.
Η χρήση ερωτικής και προκλητικής εικόνας ωφέλησε την καριέρα της και δημιούργησε διαλόγους και απορίες για την σεξουαλικότητα και τον φεμινισμό. Ξεκίνησε μια επανάσταση στη μουσική...οι στάσεις και οι απόψεις της σχετικά με το σεξ, το γυμνό, το στυλ και την σεξουαλικότητα ανάγκασε το κοινό να καθίσει και να σκεφτεί. H ίδια είχε πει ότι η προκλητικότητα κάνει τους ανθρώπους να σκέφτονται. Στο In Doing Gender in Media, Art and Culture (2009) οι συγγραφείς παρατήρησαν ότι η Μαντόνα ως γυναίκα, διασημότητα, τραγουδίστρια και ποπ είδωλο, είναι σε θέση να προκαλέσει διαταραχές και συζητήσεις για τον φεμινισμό. Οι φεμινιστές την θεωρούν ως ένα σχεδόν ιερό φεμινιστικό είδωλο.
Αναγνωρίζεται ως ιδιοφυία στον επιχειρηματικό κλάδο αφού σύμφωνα με δημοσιεύματα, την πρώτη δεκαετία της καριέρας της έβγαλε πάνω 1,2 δισεκατομμύρια δολάρια. Η Morton την χαρακτηρίζει ως έναν άνθρωπο  καιροσκοπικό, άπληστο, αδίστακτο, που χειραγωγεί τους άλλους και δεν σταματάει μέχρι να πάρει αυτό που θέλει. Αυτό μπορεί να να σε κάνει να χάσεις τους κοντινούς σου ανθρώπους αλλά ποτέ δεν την ένοιαζε.

Κατορθώματα

Η Μαντόνα έχει πουλήσει 315 εκατομμύρια δίσκους παγκοσμίως. Το βιβλίο των ρεκόρ Γκίνες την αναγνώρισε ως την γυναίκα καλλιτέχνη με τις μεγαλύτερες πωλήσεις και την τέταρτη ανεξαρτήτου φύλου, πίσω απ'τους The Beatles, Elvis Presley και τον Michael Jackson. Η ένωση βιομηχανίας καταγραφής της Αμερικής (RIAA) την ανακήρυξε ως την γυναίκα με τις καλύτερες πωλήσεις του 20ου αιώνα και τη δεύτερη στην Αμερική, με 64.500.000 πιστοποιημένα άλμπουμς. Είναι η μουσικός με τις περισσότερες πιστοποιήσεις στο Ηνωμένο Βασίλειο, με 45 βραβεία μέχρι τον Απρίλιο του 2013 εκεί. Τον Μάιο του 2014, το Billboard, ανακοίνωσε ότι απ'το 1990 μέχρι σήμερα έχει κερδίσει συνολικά 1,2$ δισεκατομμύρια απ' τις περιοδείες της με 10 εκατομμύρια κοινό. Έχει τιμηθεί με 20 MTV Video Music Awards -περισσότερα από κάθε άλλο καλλιτέχνη- συμπεριλαμβανομένου και του βραβείου για το σύνολο του έργου της το 1986 (lifetime achievement Video Vanguard Award).
Κατέχει το ρεκόρ, για τα περισσότερα νούμερο-ένα στα αμερικάνικα τσαρτς, με συνολικά 160+, μεταξύ των οποίων 12 στα Hot 100 τσαρτ και 46 στα Hot Dance Club Songs. Επίσης, έχει σκοράρει 38 top-ten singles στα Hot 100, περισσότερο από κάθε άλλο καλλιτέχνη στην ιστορία. Το 2008, το περιοδικό Billboard την κατάταξε στο νούμερο δύο, πίσω από τους Beatles ως την πιο επιτυχημένη σόλο καλλιτέχνη όλων των εποχών στα αμερικάνικα τσαρτς. Παγκοσμίως, έχει 12 νούμερο ένα singles στην Αμερική, 13 στο Ηνωμένο Βασίλειο, 11 στην Αυστραλία και 23 στον Καναδά, περισσότερα από κάθε άλλη γυναίκα καλλιτέχνη. Τέλος, είναι μαζί με τον Elvis Presley οι δυο καλλιτέχνες με τα περισσότερα νούμερο ένα σινγκλ σε παγκόσμιο επίπεδο, με συνολικά 22 τραγούδια της να έχουν φτάσει στην πρώτη θέση της παγκόσμιας κατάταξης, αλλά και η καλλιτέχνις με τα περισσότερα σινγκλ της να έχουν φτάσει στο παγκόσμιο top 10 (συνολικά 47 επιτυχίες). Έχει βρεθεί στην 1η θέση του παγκόσμιου singles chart για 138 εβδομάδες συνολικά με αποτέλεσμα να έρχεται στην δεύτερη θέση μετά τους Beatles με 162 εβδομάδες.

Προσωπική ζωή

Έκανε τον πρώτο της γάμο, το 1985, σε ηλικία 28 ετών, με τον Αμερικανό ηθοποιό, Σον Πεν, με τον οποίο χώρισαν το 1989. Από το 1995 εως το 1997, διατηρούσε δεσμό με τον Κάρλος Λέον, με τον οποίο μάλιστα, απέκτησε μια κόρη, την Λούρδες Μαρία Τσικόνε Λέον, γνωστή και ως Λόλα Λέον, που γεννήθηκε στις 14 Οκτωβρίου 1996. Το 2000, παντρεύτηκε για δεύτερη φορά, αυτή τη φορά όμως με τον Βρετανό σεναριογράφο Γκάι Ρίτσι, με τον οποίο απέκτησαν τρία παιδιά. Έναν βιολογικό γιο, τον Ρόκο, που γεννήθηκε στις 11 Αυγούστου 2000 και δύο θετά παιδιά από το Μαλάουι. Τον Ντέιβιντ Μπάντα, που γεννήθηκε στις 24 Σεπτεμβρίου 2005 και την Μέρσι Τζέιμς, που γεννήθηκε στις 22 Ιανουαρίου 2006. Το ζευγάρι, πήρε διαζύγιο το 2008.