1-φθοροπροπένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-φθοροπροπένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί τμήμα αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου, ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη, που συγκεκριμένα είναι συνδεμένο στο #1 άτομο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας («1-») Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη. Ο αριθμός θέσης του δεσμού (-1-), στην αρχή του τμήματος της κύριας ονομασίας, παραλήπεται ως πλεονασμός, γιατί οι πολλαπλοί δεσμοί προηγούνται των αλογόνων ως προς την προτεραιότητα αρίθμησης.

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται 1-φθοροπροπένιο:

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-1-φθοροπροπάνιο παράγεται  1-φθοροπροπένιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

1. Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 1-φθοροπροπινίου παράγεται  E-1-φθοροπροπένιο
2. Με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση 1-φθοροπροπινίου παράγεται Z-1-φθοροπροπένιο:

Από 1-χλωροπροπένιο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-χλωροπροπένιο παράγεται 1-φθοροπροπένιο:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση προπενυλοφθορίδιου σχηματίζεται 1-φθοροπροπάνιο. Π.χ.:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε προπενυλοφθορίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-φθοροπροπάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε  προπενυλοφθορίδιο  παράγεται 1-αλο-1-φθοροπροπάνιο:

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπενυλοφθορίδιο παράγεται 2-φθοροβουτανονιτρίλιο:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπενυλοφθορίδιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε αιθανάλη και φορμυλοφθορίδιο:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγονται αιθανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα:

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπενυλοφθορίδιο-1 απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 5-μεθυλο-4-φθορο-1,3-διοξάνιου και 4-μεθυλο-5-φθορο-1,3-διοξάνιου:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε προπενυλοφθορίδιο-1 (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε σχεδόν ισομοριακό μίγμα 4-μεθυλο-5-φθοροκυκλοεξένιου και 5-μεθυλο-4-φθοροκυκλοεξένιου:

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπενυλοφθορίδιο-1 έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλο-5-φθοροκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-μεθυλο-4-φθοροκυκλοπεντεν-2-όνη:

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπένιο σχηματίζεται 3-μεθυλο-2-φθοροοξιράνιο. Π.χ.:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπεν-1-υλαιθέρα :

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH=CHCH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιo

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό προπεν-1-υλεστέρα (RCOOCH=CHCH₃):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτεν-1-νιτρίλιο (CH₃CH=CHCN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο:

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλπροπεν-1-υλοθειαιθέρα (RSCH=CHCH₃):

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 1-νιτροπροπένιο (CH₂=CHNO₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου πσράγεται 1-φαινυλοπροπένιο:

Υποκατάσταση από μέταλλα

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπεν-1-υλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Απόσπαση του υδροφθορίου

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροφθοριώνεται προς προπίνιο: