Χλωροβενζόλιο

Με χλωρίωση βενζολίου

Με χλωρίωση βενζολίου παράγεται χλωροβενζόλιο:

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR):

Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο:

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂):

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο (PhCH₂CH₂Cl):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο (PhCH=CHCl):
3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο:
4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο.
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο:

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροχλωροβενζόλιο και παρανιτροχλωροβενζόλιο:

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ και παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ:

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο:

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο:

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροφαινόλη και παραχλωροφαινολη:

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροανιλίνη και παραχλωροανιλίνη:

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ και παραχλωροβενζοϊκό οξύ:

Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει χλωροκυκλοεξάνιο:

Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο:

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο:

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ορθοχλωροτολουόλιο, μεταχλωροτολουόλιο, παραχλωροτολουόλιο, 1-χλωροκυκλοεπτατρένιο, 2-χλωροκυκλοεπτατρένιο και 3-χλωροκυκλοεπτατρένιο: