2-υδροξυπροπανικό οξύ

Ιστορία

Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ αποστάχθηκε για πρώτη φορά το 1780 από το Σουηδό χημικό  Καρλ Βίλχελμ Σέελε από το ξυνόγαλο, από το οποίο προέκυψε και το εμπειρικό του όνομα «γαλακτικό οξύ». Το 1808 ο Τζονς Τζακόμπ Μπερζέλιους (Jöns Jacob Berzelius) ανακάλυψε ότι το 2-υδροξυπροπανικό οξύ παράγεται επίσης από τους μύες κατά τη διάρκεια της σύσπασής τους. Η δομή του εξακριβώθηκε από τον Γιοχάνες Γουΐσκενους (Johannes Wislicenus ) το 1873. 
Το 1856, ο Λουί Παστέρ (Louis Pasteur) ανακάλυψε το λακτοβάκιλλο, καθώς και τον ρόλο του στην παραγωγή 2-υδροξυπροπανικού οξέος. Το 2-υδροξυπροπανικό οξύ άρχισε να παράγεται για εμπορικούς σκοπούς από τη Γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Boehringer Ingelheim το 1895.

Παραγωγή

Το φυσικό L – γαλακτικό οξύ που ονομάζεται και κρεωγαλακτικό οξύ, βρίσκεται ως κανονικό συστατικό των μυών. Σχηματίζεται κατά την ζύμωση του γλυκογόνου (γλυκόλυση).
Βιομηχανικά το ρακεμικό γαλακτικό οξύ παράγεται με ελεγχόμενη ζύμωση της γλυκόζης και άλλων σακχάρων από διάφορους μικροοργανισμούς. Η ζύμωση πραγματοποιείται στους 50 °C με προσθήκη διάφορων θρεπτικών υλών όπως αλβουμίνη και διάφορα ανόργανα άλατα (π.χ. ανθρακικό ασβέστιο, CaCO₃). Το μόριο της γλυκόζης με τα έξι (6) άτομα άνθρακα διασπάται σε δύο (2) μόρια με τρία (3) άτομα άνθρακα το καθένα (γαλακτικό οξύ), κάτω από αναερόβιες συνθήκες.
Συνθετικά το γαλακτικό οξύ μπορεί να παρασκευασθεί με τις ακόλουθες μεθόδους:

Με υδρόλυση 2-αλoπροπανικού οξέος

Με υδρόλυση 2-αλοοπροπανικού οξέος από αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ:

Με αναγωγή οξοπροπανικού οξέος

Με καταλυτική υδρογόνωση οξοπροπανικού οξέος παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ

Με ενυδάτωση προπενικού οξέος

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπενικό οξύ παράγεται 2-υδροξυπροπανικό οξύ :

Ιδιότητες

Το καθαρό (άνυδρο) γαλακτικό οξύ είναι στερεό, λευκό, άοσμο κρυσταλλικό σώμα που διαλύεται πολύ εύκολα στο νερό με το οποίο σχηματίζει ένα διαυγές έως υποκίτρινο υγρό. Είναι πολύ υγροσκοπικό (απορροφά υγρασία από την ατμόσφαιρα), γι' αυτό και στο εμπόριο διατίθεται ως διάλυμα σε νερό με περιεκτικότητα που κυμαίνεται από 22-90%.
Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ καρβοξυλικών οξέων καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιό του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Εξαιτίας αυτού του ασύμμετρου ατόμου άνθρακα, το γαλακτικό οξύ απαντά σε δύο οπτικούς αντίποδες (στέρεο-ισομερή) και σε ρακεμική μορφή ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πως στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D(-)- γαλακτικό οξύ και το L(+)- γαλακτικό οξύ το οποίο είναι και το πιο σημαντικό από βιολογική σκοπιά. Στο εμπόριο συνήθως διατίθεται η ρακεμική του μορφή (D/L) η οποία είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1.

Βιολογική Σημασία

Το γαλακτικό οξύ είναι γνωστό ότι σχηματίζεται στους μυς των ανθρώπων και των ζώων όταν εργάζονται, δηλαδή όταν οι απαιτήσεις του οργανισμού σε ενέργεια αυξάνονται.
Τα μυϊκά κύτταρα παράγουν έργο καταναλώνοντας τριφωσφορική αδενοσίνη (ATP). Η συγκεκριμένη ουσία παράγεται στα μιτοχόνδρια με την καύση της γλυκόζης και των λιπών και είναι εκείνη που κάνει τις μυϊκές ίνες να συστέλλονται. Η μετατροπή της γλυκόζης συντελείται σε δύο στάδια το αναερόβιο, που δεν απαιτεί οξυγόνο, και το αερόβιο. Το αερόβιο παράγει την μεγαλύτερη ποσότητα ATP και προσφέρει χάρη στην παρουσία του οξυγόνου τέλεια καύση με παράγωγα μόνο το διοξείδιο του άνθρακα και τη θερμότητα. Σε περίπτωση όμως έντονης εργασίας, κατά την οποία οι αυξημένες ανάγκες σε ενέργεια δεν καλύπτονται από τον αερόβιο μεταβολισμό, ενεργοποιείται ο αναερόβιος. Κατά τη διάρκεια αυτού του σταδίου παράγεται βιολογική ενέργεια με γλυκόλυση, κατά την οποία παράγεται ως παραπροϊόν πυροσταφυλικό οξύ και απομακρύνεται αντιδρώντας με το υδρογόνο και σχηματίζοντας γαλακτικό οξύ. Έτσι στον οργανισμό σχηματίζεται γαλακτικό οξύ, το οποίο έχει ως αποστολή του ν' απομακρύνει το υδρογόνο και να επιτρέψει έτσι στους μυς να συνεχίσουν το έργο τους, εφοδιάζοντας τον οργανισμό με επιπλέον ενέργεια. Από τους μυς το γαλακτικό οξύ περνά στο αίμα κι από κει στο ήπαρ. Όταν το επίπεδο του γαλακτικού οξέος ξεπερνά την ικανότητα της πέψης του οργανισμού, προκαλείται μυϊκή κόπωση και πόνος.

Εφαρμογή

Το γαλακτικό οξύ και τα άλατά του χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά (Ε270), κυρίως εναντίον των ζυμών και των μυκήτων, κάνει φιλικούς τους υδατάνθρακες του γιαουρτιού ακόμη και για όσους παρουσιάζουν δυσανεξία στο γάλα. Είναι αυτό που δίνει στο γιαούρτι τη χαρακτηριστική οσμή του και την υπόξινη γεύση του. Το σημαντικότερο όμως είναι ότι εμποδίζει την ανάπτυξη των παθογόνων μικροβίων μέσα στο γιαούρτι και το προστατεύει από επιμολύνσεις, στο διάστημα από την παραγωγή μέχρι την ημερομηνία λήξης του.
Επίσης χρησιμοποιείται στη βυρσοδεψία και τη βαφική, ως καταλύτης σε διάφορες χημικές διεργασίες, και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών και διαλυτών. Δύο άτομα γαλακτικού οξέος μπορούν να αντιδράσουν δίνοντας μία κυκλική λακτόνη, η οποία στη συνέχεια με τη βοήθεια διάφορων καταλυτών πολυμερίζεται προς πολυγαλακτικό οξύ, ένας βιοδιασπώμενος πολυεστέρας με πολύτιμες θεραπευτικές ιδιότητες.

Κίνδυνοι για την υγεία

Στο φυσικό γαλακτικό οξύ δεν έχουν βρεθεί παρενέργειες σε ενήλικες. Τα D - ή τα DL - άλατα του γαλακτικού οξέος (στερεοϊσομερή) δεν πρέπει να χορηγούνται σε βρέφη και μικρά παιδιά γιατί δεν έχουν αναπτύξει ακόμα τα απαραίτητα ένζυμα στο συκώτι για να μεταβολίσουν αυτές τις μορφές του γαλακτικού οξέος.