Πολιορκία της Φλωρεντίας (1529-30)

Πρελούδιο

Κατά τη σύναψη της Συνθήκης της Μπολόνιας, το καλοκαίρι του 1529, ο Κάρολος και ο Πάπας Κλήμης ΣΤ΄ άρχισαν να σχεδιάζουν επίθεση εναντίον της Δημοκρατίας της Φλωρεντίας. O Πρίγκιπας της Οράγγης έφτασε στη Ρώμη στο τέλος Ιουλίου, όπου και έλαβε περίπου 30.000 δουκάτα από τον Πάπα (με υποσχέσεις για πρόσθετα κεφάλαια αργότερα), και διέταξε την επίθεση στην Περούτζια (η οποία πραγματοποιήθηκε από τον Μαλατέστα Μπαλιόνι), και στη Φλωρεντία. Το στράτευμα της Οράγγης ήταν σε θέση να στρατολογήσει περίπου 7.000 άνδρες στο πεζικό, κυρίως όσους από τους  Λάντσκνεχτ είχαν απομείνει και είχαν  ακολουθήσει τον Τζορτζ Φρούντσμπεργκ στην Ιταλία το 1526, καθώς και διάφορες ιταλικές εταιρείες που δεν λειτουργούσαν πια, λόγω της ανακωχής του πολέμου. Η Φλωρεντία, εν τω μεταξύ, ετοιμάζεται να αντισταθεί στην επίθεση, με την αύξηση της πολιτοφυλακής κατά σχεδόν 10.000 άτομα και γκρεμίζοντας όσα μέρη της πόλης βρίσκονταν έξω από τα τείχη.
Η Οράγγη προχώρησε κατά της Φλωρεντίας, συλλέγοντας επιπλέον στρατεύματα στη διάρκεια της διαδρομής. Η έλλειψη πυροβολικού αποτέλεσε σημαντικό εμπόδιο, έτσι αναγκάστηκε να ζητήσει από τη Σιένα. Οι κάτοικοι της Σιένα, έχοντας λίγη συμπάθεια προς τον Πάπα, συμφώνησαν να προμηθεύσουν το στράτευμα, καθυστερώντας ωστόσο όσο περισσότερο μπορούσαν. Μέχρι και τις 24 Σεπτεμβρίου, οι Αυτοκρατορικές δυνάμεις ήταν ακόμα στην πόλη Μοντεβάρκι, είκοσι πέντε χιλιόμετρα από τη Φλωρεντία, περιμένοντας το υποσχόμενο κανόνι.
Στη Φλωρεντία, εν τω μεταξύ, βασίλευε η σύγχυση. Το Συμβούλιο των Δέκα θεώρησε αναγκαία την παράδοση στον Πάπα. Ο αρχιστράτηγος πεισματικά αρνήθηκε, και απαίτησε να συνεχίσουν τα αμυντικά έργα. Μια σειρά από Κοντοτιέροι που η Δημοκρατία είχε νωρίτερα προσλάβει, αρνήθηκε να πολεμήσει κατά του Αυτοκράτορα. Μετά τη λεηλασία της Firenzuola από τα Αυτοκρατορικά στρατεύματα, πολλοί επιφανείς πολίτες της Φλωρεντίας τράπηκαν σε φυγή. Μεταξύ αυτών ήταν και ο Μιχαήλ Άγγελος , ο καλλιτέχνης και αρχιτέκτονας, ο οποίος είχε τοποθετηθεί στη διοίκηση της οχύρωσης της πόλης, και αναχώρησε στις 10 Σεπτεμβρίου, μετά από άσκοπες προσπάθειές του να προειδοποιήσει τη πόλη οτι ο αρχιστράτηγος Μαλατέστα Μπαλιόνι θα προδώσει την Φλωρεντία. Ωστόσο, θα επιστρέψει στα μέσα Νοεμβρίου για να αναλάβει τη θέση του για άλλη μια φορά, την οποία θα συνεχίσει να υπηρετεί μέχρι το τέλος της πολιορκίας.
Στη διάρκεια των προετοιμασιών για την άμυνα της πόλης, μια σειρά από μονές και μοναστήρια που ήταν απομακρυσμένα, καταστράφηκαν, όπως αυτό του San Giovanni Evangelista, ένα μοναστήρι των Αυγουστινιανών μοναχών έξω από την Porta San Gallo, καθώς και τα μοναστήρια της Monte Domini και Monticelli, το  μοναστήρι Camaldolese του San Benedetto fuori della Porta Pinti, του San Donato στην Polverosa, και του San Giusto degli Ingesuati, μαζί με τις τοιχογραφίες του Περουτζίνο. Άλλα έργα που δημιουργήθηκαν για το μοναστήρι San Giusto από τον Περουτζίνο καθώς και το τέμπλο από τον  Ντομένικο Γκιρλαντάιο, σώζονται στο Ουφίτσι.

Πολιορκία

Η σημαντική πρόοδος που έχει σημειωθεί με τις οχυρώσεις και οι καθυστερήσεις στην πορεία των στρατευμάτων της Αυτοκρατορίας , συνέβαλαν στην ενίσχυση της απόφασης της πόλης να πολεμήσει. Στις 5 Οκτωβρίου, η Οράγγη συνέχισε τη πορεία της· στις 24 Οκτωβρίου είχε στρατοπεδεύσει στους λόφους γύρω από τη Φλωρεντία. Η πόλη είχε στην κατοχή της φρουρά από περίπου 8.000 στρατιώτες διαφόρων ειδών. Βλέποντας οτι το έδαφος στην περιοχή της Φλωρεντίας ήταν αρκετά ανθεκτικό για να καταληφθεί η πόλη με μία μόνο επίθεση, ο Αυτοκρατορικός στρατός πήρε θέση μάχης πυροβολικού και συμπλοκής με τους υπερασπιστές της πόλης. Εν τω μεταξύ, η έλλειψη μαχών σε άλλα τμήματα της Ιταλίας προσέλκυσε χιλιάδες άνεργους στρατιώτες στον Αυτοκρατορικό στρατό, αυξάνοντας σημαντικά των αριθμό τους· οι νέες αφίξεις περιλάμβαναν τον Fabrizio Maramaldo, του οποίου η φήμη για την βιαιότητα ήταν τέτοια που ακόμα και ο Πάπας Κλήμης ΣΤ' δεν του επέτρεψε να λάβει μέρος στην πολιορκία.
Οι υποσχέσεις για ενίσχυση των Φλωρεντινών από τον Φραγκίσκο Α΄ της Γαλλίας φάνηκαν να έχουν υπερεκτιμηθεί. Αν και οι γιοι του είχαν αφεθεί ελεύθεροι από τη Μαδρίτη, ο Φραγκίσκος δεν επιθυμούσε να προκαλέσει ανοιχτά τον Κάρολο τόσο σύντομα. Ενώ είχε παράσχει κάποιο χρηματικό ποσό στους εμπόρους της Φλωρεντίας,  χρήματα που, όπως φάνηκε, τους χρωστούσε — δεν έστειλε στρατό για να βοηθήσει την Φλωρεντία, όπως είχε υποσχεθεί.
Το επίκεντρο των μαχών στη συνέχεια μετατοπίζεται στην πόλη Βολτέρρα, η οποία ορίστηκε επικεφαλής των γραμμών επικοινωνίας στη Φλωρεντία, καθώς η ακρόπολή της ήταν ακόμα στην κατοχή της τελευταίας. Οι Αυτοκρατορικές δυνάμεις επιτέθηκαν στη Βολτέρρα· οι Φλωρεντίνοι ανταποκρίθηκαν στέλνοντας τον Φραντζέσκο Φερούτσιο, το διοικητή της φρουράς στο Έμπολι (Τοσκάνη). Ο Φερούτσιο εύκολα κατέλαβε τα Αυτοκρατορικά στρατεύματα, αλλά, αψηφώντας τις εντολές του Συμβουλίου των Δέκα, το οποίο του ζήτησε να παραμείνει στη Βολτέρρα, γύρισε πίσω στο Έμπολι με την πλειοψηφία των στρατευμάτων του. Αυτό επέτρεψε να λάβει χώρα μια δεύτερη, πιο επιτυχημένη επίθεση από την μεριά της Αυτοκρατορίας, μετά την αναχώρησή του.
Με την απώλεια της Βολτέρρα, οι ελπίδες της Φλωρεντίας για το άνοιγμα μιας γραμμής τροφοδοσίας στην πόλη, ελαττώθηκαν. Η Φλωρεντία κοίταζε πλέον την άφιξη του στρατού του Φερούτσιο, ο οποίος είχε συγκεντρωθεί γύρω από την Πίζα, με ανακούφιση. Ο Πρίγκιπας της Οράγγης, έχοντας συμφωνήσει οτι ο Μπαλιόνι δεν θα επιτεθεί στις Αυτοκρατορικές δυνάμεις, κατά την απουσία του, ξεκίνησε με το μεγαλύτερο τμήμα του στρατού του με σκοπό να τον αναχαιτίσει. Στις 3 Αυγούστου 1530 οι δύο στρατοί συναντήθηκαν στη Μάχη του Gavinana · οι δύο αρχηγοί ο Πρίγκιπας της Οράγγης και ο Φερούτσιο έπεσαν νεκροί και οι δυνάμεις της Φλωρεντίας είχαν ολοκληρωτικά ηττηθεί.
Παρά τις προσπάθειες ορισμένων πολιτών για να συνεχιστεί η αντίσταση— ταυτόχρονα ,με τη διαμάχη εντός της κυβέρνησης της πόλης—η Φλωρεντία δεν θα μπορούσε να αντισταθεί παραπάνω  με την καταστροφή του στρατού του Φερούτσιο. Στις 10 Αυγούστου οι εκπρόσωποι της Δημοκρατίας, παραδόθηκαν στις Αυτοκρατορικές δυνάμεις. Ο Μπαλιόνι και το υπόλοιπο των στρατευμάτων του, εγκατέλειψε την πόλη, και οι Μέδικοι επέστρεψαν στην εξουσία. Τους επόμενους μήνες, πολλοί ηγέτες της Δημοκρατίας εκτελέστηκαν ή εξορίστηκαν.