Υδρογονάνθρακες

«Υδρογονάνθρακες» ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μόνο υδρογόνο (H) και άνθρακα (C). Αποτελούν παράδειγμα των υδριδίων των χημικών στοιχείων της ομάδας 14. Επειδή ο άνθρακας έχει τέσσερα (4) ηλεκτρόνια στην εξώτατη ηλεκτρονιακή στοιβάδα του και επειδή κάθε (απλός) ομοιοπολικός δεσμός απαιτεί τη συνεισφορά ενός ηλεκτρονίου ανά άτομο, κάθε άτομο άνθρακα μπορεί να σχηματίσει ακριβώς τέσσερις (4) απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς, γιατί, επιπλέον, οι ενώσεις που προκύπτουν είναι σταθερές μόνο αν χρησιμοποιηθούν και οι τέσσερις (4) διαθέσιμοι δεσμοί. 
Έχουν γενικό μοριακό τύπο CₓHy. 
Οι μονοσθενείς ρίζες, που προκύπτουν από ένα μόριο υδρογονάνθρακα αν του αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου, έχουν, αντίστοιχα, γενικό μοριακό τύπο CₓHy-1 και ονομάζονται (γενικά) «υδροκαρβύλια». Τα αλκάνια, τα αλκένια, τα αλκίνια, τα αλκαδιένια, τα κυκλοαλκάνια και οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι μερικοί διαφορετικοί τύποι υδρογονανθράκων. Η πλειονότητα των υδρογονανθράκων που χρησιμοποιείται, από τους ανθρώπους στη Γη, βρίσκεται στα φυσικά αποθέματα αργού πετρελαίου και φυσικού αερίου, όπου περιέχεται ένα μείγμα διαφόρων υδρογονανθράκων (και όχι μόνο), που προέρχονται από την αποσύνθεση και ανασχηματισμό οργανικής ύλης που θάβεται στο υπέδαφος για χιλιετίες.
Μόνο τα άτομα άνθρακα και υδρογόνου, με τις φαινομενικά απεριόριστες δυνατότητες σύνδεσής τους, αρκούν για να σχηματίσουν, με αλυσοποίηση, φαινομενικά (τουλάχιστον) επίσης απεριόριστες ενώσεις.

Στο διάστημα

Κάποιοι υδρογονάνθρακες είναι (σχετικά) άφθονοι στο ηλιακό μας σύστημα. Λίμνες από υγρό μεθάνιο και αιθάνιο βρέθηκαν στον Τιτάνα, το μεγαλύτερο δορυφόρο του πλανήτη Κρόνου, όπως επιβεβαιώθηκε με την αποστολή Κασσίνι - Χόιχενς. Οι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη άφθονοι σε νεφελώματα, όπου (αποδείχθηκε ότι) σχηματίζουν πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH).

Iδιότητες

Εξαιτίας των διαφορών στη μοριακή τους δομή, ο εμπειρικός τύπος των υδρογονανθράκων παραμένει διαφορετικός ανάμεσά τους: Στους υδρογονάνθρακες από τα αλκάνια, στα αλκένια, και στα αλκίνια ο σχετικός αριθμός των δεσμών με άτομα υδρογόνου μειώνεται, εξαιτίας των πρόσθετων (διπλών ή τριπλών) δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.
Γενικά, αυτή η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους σε διαφόρων ειδών ανθρακαλυσίδων, ικανότητα που αναφέρεται με τον όρο «αλυσοποίηση», επιτρέπει το σχηματισμό και πολύπλοκων συστημάτων, όπως π.χ. του κυκλοεξανίου και του βενζολίου. Οι δεσμοί C-C είναι εντελώς μη πολικοί, ενώ εξαιτίας της μικρής διαφοράς ηλεκτραρνητικότητας άνθρακα και υδρογόνου (περίπου 0,30), ούτε η δημιουργία δεσμών C-H έχει ως συνέπεια το σχηματισμό ηλεκτρονιόφιλου ή πυρηνόφιλου κέντρου.
Γενικά, με την αύξηση της αλυσοποίησης, επέρχεται μια σχετική απώλεια της συνολικής (μοριακής) ποσότητας των συνδεδεμένων υδρογονανθράκων και έτσι μια σχετική αύξηση της ποσότητας της ενέργειας ανά μόριο που χρειάζεται για τη διάσπαση των δεσμών, γιατί μειώνεται η τάση που ασκείται επάνω στο μόριο. Σε μόρια όπως του κυκλοπροπανίου, η τάση αυτή μετριέται ως «ενέργεια τάσης δεσμών», και συμβαίνει εξαιτίας της αποσταθεροποίησης της ιδανικής ηλεκτρονιακής διαμόρφωσης των ατόμων από το σχηματισμό δεσμών διαφορετικών τιμών μήκους ή γωνίας από τΙς κανονικές.
Στην απλή χημεία, σύμφωνα με τη θεωρία σθένους - δεσμού, τα άτομα άνθρακα πρέπει να ακολουθούν τον «κανόνα των τεσσάρων δεσμών», που αντιπροσωπεύει το μέγιστο αριθμό ατόμων που είναι διαθέσιμα για δεσμούς με κάθε άτομο άνθρακα και είναι ίσος με τον αριθμό των ηλεκτρονίων της εξώτατης ηλεκτρονιακής στιβάδας του κάθε ατόμου άνθρακα, αφού του «λείπουν» άλλα 4 ηλεκτρόνια για να «αποκτήσει» την ηλεκτρονιακή δομή  ευγενούς αέριου (του νέου συγκεκριμένα). Έτσι, ο άνθρακας συνήθως σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς.
Οι υδρογονάνθρακες είναι γενικά υδρόφοβοι σαν τα λιπίδια.
Υπάρχουν αέριοι, υγροί και χαμηλής θερμοκρασίας τήξης στερεοί υδρογονάνθρακες.
Οι μέθοδοι παρασκευής συγκεκριμένων υδρογονανθράκων, όπως και οι ιδιότητές τους ποικίλλουν, κυρίως ανάλογα με την παραπάνω αναφερόμενη ταξινόμισή.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Μια δυνατότητα υποκατάστασης σε υδρογονάνθρακες είναι η φωτοχημική υποκατάσταση ενός ατόμου (τη φορά) υδρογόνου 
του υδρογονάνθρακα (RH) από άτομο αλογόνου (X₂), δίνοντας επίσης υδραλογόνο (HX): 
Η αντίδραση καταλύεται επίσης από τη θερμότητα, ιδιαίτερα στα βαρύτερα αλογόνα, όπως το βρώμιο και το ιώδιο, ενώ συμπαράγονται πλήθως από παραπροϊόντα της χημείας ελευθέρων ριζών.
Άλλη δυνατότητα υποκατάστασης αποτελεί η μαζική υποκατάσταση όλων των ατόμων υδρογόνου από φθόριο, με επίδραση τριφθοριούχου κοβαλτίου (CoF₃) σε αλκάνιο:
Τρίτη δυνατότητα υποκατάστασης αποτελεί η υποκατάσταση αλλυλικού (RCH=CHCH_2R) ατόμου υδρογόνου (δηλαδή ατόμου υδρρογόνου σε α-θέση από διπλό δεσμό) από άτομο αλογόνου. Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες. Ένα παράδειγμα τέτοιου ειδικού αντιδραστηρίου είναι το αποκαλούμενο NBS (N-Bromo Succinide), που με προπένιο δίνει 2-βρωμοπροπένιο, από το οποίο με υποκατάσταση μπορούν να ληφθούν εύκολα και τα υπόλοιπα 2-αλοπροπένια::
Τέλος, υπάρχει και η δυνατότητα της ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης, για παράδειγμα υδρογόνου από αλογόνο (αλλά όχι μόνο):

Αντιδράσεις προσθήκης

Οι αντιδράσεις προσθήκης αφορούν τους υδρογονάνθρακες που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς, διπλούς ή και τριπλούς, αλλά και όσους περιέχουν τριμελείς ή και τετραμελείς δακτυλίους, Οι τελευταίοι δίνουν αντιδράσεις 1,3- και 1,4- προσθήκης, αντιστοίχως, με διάνοιξη του δακτυλίου τους. Μερικά παραδείγματα τέτοιων αντιδράσεων είναι τα ακόλουθα:

Εφαρμογές

Οι εφαρμογές των υδρογονανθράκων ποικίλλουν. Η πιο συνηθισμένη χρήση τους είναι ως καύσιμα για παραγωγή ενέργειας, αλλά υπάρχουν και άλλες: διαλυτικά, βερνίκια, λιπαντικά, κεριά, εντομοαπωθητικά, καθώς και η παραγωγή πολυμερών και άλλων πετροχημικών.
Οι υδρογονάνθρακες αποτελούν την κύρια πηγή ενέργειας για τους παρόντες πολιτισμούς της Γης. Η κυρίαρχη εφαρμογή τους είναι ως καύσιμα. Στη στερεή τους κατάσταση, οι υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται με τη μορφή της ασφάλτου.
Μείγματα πτητικών υδρογονανθράκων χρησιμοποιούνται επί του παρόντος ως υποκατάστατα των φθοροχλωρανθράκων (CFCs) ως προωθητικών για αερολυμάτων σπρέι, εξαιτίας της ανακάλυψης της βλάβης που προκαλούν οι φθοροχλωράνθρακες στο στρατοσφαιρικό στρώμα όζοντος του πλανήτη μας.
Το μεθάνιο (CH₄) και το αιθάνιο (C₂H₆) στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος είναι αέρια που δεν υγροποιούνται μόνο με συμπίεση.
Το προπάνιο (C₃H₈), ωστόσο,  (πάντα στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος) υγροποιείται και μόνο με συμπίεση και κυκλοφορεί στην αγορά σε ειδικές φιάλες υγραερίου, κυρίως σε υγρή κατάσταση.
Το βουτάνιο (C₄H₁₀) υγροποιείται και μόνο με συμπίεση τόσο εύκολα, ώστε θεωρείται αρκετά ασφαλές ώστε να χρησιμοποιείται ως πτητικό καύσιμο για μικρούς αναπτήρες τσέπης.
Το πεντάνιο (C₅H₁₂) χρησιμοποιείται σε εργαστηριακή και βιομηχανική κλίμακα. Στο αντίθετο άκρο σε σύγκριση με το μεθάνιο, οι βαριές πίσσες ισχυρός και ταυτόχρονα σχεδόν άοσμος διαλύτης για κεριά και υψηλής μοριακής μάζας οργανικές ενώσεις, που συμπεριλαμβάνουν γράσα.
Το εξάνιο (C₆H₁₄) επίσης χρησιμοποιείται ως μη πολικός και μη αρωματικός διαλύτης, ενώ αποτελεί ένα μικρό ποσοστό της κοινής βενζίνης.
Τα αλκάνια, αλκένια και ισομερή κυκλοαλκάνια με 6-10 άτομα άνθρακα ανά μόριο είναι κυρίαρχα συστατικά της βενζίνης, της νάφθας, της κηροζίνης καθώς και εξειδικευμένων βιομηχανικών διαλυτικών μειγμάτων, 
Με την προδευτική προσθήκη και άλλων ατόμων άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα, οι μη κυκλικοί υδρογονάνθρακες αποκτούν υψηλότερα ιξώδη, ανώτερες λιπαντικές ικανότητες, υψηλότερες θερμοκρασίες βρασμού,  υψηλότερες θερμοκρασίες πήξης και εντονότερο χρώμα.
Στο αντίθετο άκρο πτητικότητας, σε σύγκριση με το μεθάνιο, οι βαριές πίσσες παραμένουν ως το κατώτατο κλάσμα του αργού πετρελαίου στο διυλιστικό πύργο. Συλλέγονται και χρησιμοποιούνται σε μείγματα στεγανωτικών οροφών, σε μείγματα κατασκευής οδοστρωμάτων, ως συντηρητικά ξύλινων αντικειμένων και ως εξαιρετικά μεγάλου ιξώδους υγρά.
Ορισμένοι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη κυρίαρχοι στη φύση. Κάποια κοινωνικά αρθρόποδα, όπως η βραζιλιάνικη μέλισσα χωρίς κεντρί Schwarziana quadripunctata χρησιμοποιεί ιχνηθετικού μοναδικού υδρογονάνθρακα με σκοπό να ξεχωρίσει τους οικείους της. Η σύνθεση αυτού του ιχνηθετικού υδρογονάνθρακα ποικίλει ανάλογα με την ηλικία, το φύλο, την τοποθεσία της κυψέλης και την ιεραρχική θέση του εντόμου.

Βιοαποικοδόμηση υδρογονανθράκων

Βακτήρια στο γαββροϊκό στρώμα του ωκεάνιου φλοιού της Γης μπορούν να αποικοδομήσουν υδρογονάνθρακες, αλλά αυτό το ακραίο περιβάλλον καθιστά τη σχετική έρευνα δυσχερή. Άλλα βακτήρια, όπως τα Lutibacterium anuloederans μπορούν επίσης να αποικοδομήσουν υδρογονάνθρακες. 
Η μυκητοαποικοδόμηση υδρογονανθράκων, δηλαδή η αποικοδόμησή τους με τη χρήση μυκηλίων και μανιταριών, είναι επίσης δυνατή.

Ασφάλεια

Πολλοί υδρογονάνθρακες είναι εξαιρετικά εύφλεκτοι. Για το λόγο αυτό πρέπει να λαμβάνεται προσοχή ώστε να αποφευχθούν σχετικά ατυχήματα. Το βενζόλιο και πολλόί άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι πιθανώς καρκινογόνοι, οπότε ο χειρισμός τους απαιτεί εξοπλισμό ασφαλείας και πρέπει οι γύρω από αυτόν εργαζόμενοι και επισκέπτες να προειδοποιούνται σχετικά με τον κίνδυνο που τα χημικά αυτά αποτελούν σε ατυχή περίπτωση εισόδου τους σε ανθρώπινα σώματα. Επιπλέον, αν κάποιοι υδρογονάνθρακες καούν ατελώς σε περιοχές με σχετική έλλειψη οξυγόνου, τότε μπορεί να σχηματιστεί τοξικό μονοξείδιο του άνθρακα. 
Οι υδρογονάνθρακες θα πρέπει να κρατούνται μακρυά από φθοριούχες ενώσεις, εξαιτίας της υψηλής πιθανότητας σχηματισμού τοξικού υδροφθορικού οξέος.

Δηλητηρίαση

Η δηλητηρίαση από υδρογονάνθρακα, όπως αυτή από βενζόλιο ή πετρέλαιο, συνήθως συμβαίνει από ατυχή εισπνοή ή κατάπωση τέτοιων κυτοτοξικών χημικών ενώσεων. Η ενδοφλέβια ή υποδόρια ένεση πετροχημικών ενώσεων σε σκόπιμη απόπειρα αυτοκτονίας ή σε κατάχρηση είναι απίθανο συμβάν, αλλά μπορεί να προκαλέσει τοπική βλάβη ή συστημική τοξικότητα, όπως νέκρωση ιστών, σχηματισμός αποστήματος, βλάβη του αναπνευστικού και μερική βλάβη στα νεφρά, στον εγκέφαλο και στο νευρικό σύστημα. 
Οι Μόανταμπ (Moaddab)) και Ισκανδάριου (Eskandarlou) αναφέρουν μια περίπτωση νέκρωσης θωρακικού τοιχώματος και εμφύμου που προέκυψε από την απόπειρα αυτοκτονίας με έγχυση πετρελαίου στην πλευρική κοιλότητα.

Επιπτώσεις στο περιβάλλον

Οι υδρογονάνθρακες εισέρχονται στο περιβάλλον λόγω της εκτεταμένης εφαρμογής τους ως καύσιμα και χημικά, καθώς επίσης και από διαρροές ή άλλα ατυχήματα, κατά τη διάρκεια της έρευνας για νέα κοιτάσματά τους, κατά την εξόρρυξη, τη μεταφορά ή την επεξεργασία τους. Η ανθρωπογενής ρύπανση του εδάφους είναι σημαντικό παγκόσμιο ζήτημα και εξαιτίας της χρόνια παρουσίας τέτοιων ρύπων υπάρχουν αρνητικές επιπτώσεις στην ανθρώπινη υγεία.