Κυκλοπροπένιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «κυκλοπροπένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός δακτυλίου στο μόριο, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-έν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεαμού μεταξύ των ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Ιστορικές πρώτες συνθέσεις

Η πρώτη επιβεβαιωμένη σύνθεση κυκλοπροπενίου πραγματοποιήθηκε από τους Ντεμγιάνοβ (Dem'yanov) και Ντοϋαρένκο (Doyarenko) και περιλάμβανε θερμική διάσπαση του υδροξείδιου του κυκλοπροπυλοτριμεθυλαμμωνίου ([(CH₃)₃C₃H₅N]⁺OH⁻) πάνω από επιλευκοχρυσομένο πηλό στους 320–330 °C, κάτω από ατμόσφαιρα διοξειδίου του άνθρακα (CO₂). Αυτή η χημική αντίδραση παράγει κυρίως τριμεθυλαμίνη [(CH₃)₃N] και διμεθυλοκυκλοπροπυλαμίνη [(CH₃)₂NC₃H₅], μαζί με περίπου 5% κυκλοπροπένιο. Το κυκλοπροπένιο μπορεί επίσης να ληφθεί, με απόδοση περίπου 1%, με θερμόλυση του συμπλόκου κυκλοεπτατριενίου και βουτινοδιικού δι(μεθυλ)εστέρα (CH₃OOCC≡CCOOCH₃).

Με αφυδάτωση κυκλοπροπανόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση κυκλοπροπανόλη παράγεται κυκλοπροπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

Με απόσπαση υδραλογόνου από κυκλοπροπυλαλογονίδιο

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλοκυκλοπροπάνιο παράγεται κυκλοπροπένιο:

Με απόσπαση αλογόνου από 1,2-διαλοκυκλοπροπάνιο

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλοκυκλοπροπάνιο παράγεται κυκλοπροπένιο:

Με αντίδραση Freund

Με αντίδραση Freund μεταξύ ψευδαργύρου και 1,3-διβρωμοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπένιο:

Ισομερείωση

Το κυκλοπροπένιο ισομερειώνεται σε προπίνιο, με θέρμαναση στους 425 °C:

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση «συζηγούς» διένιου σε κυκλοπροπένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που αν τα διένια είναι αλκαδιένια, οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Ωστόσο ένα άλλο αξιόλογο παράδειγμα είναι η αντίδραση κυκλοπροπενίου με 1,3-κυκλοπροπαδιένιο, που οδηγεί στην παραγωγή του 3-τρικυκλο[3.2.1.0]οκτένιου:

Ενυδάτωση

1. Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται κυκλοπροπανόλη:
2. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε κυκλοπροπένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει κυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη:

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση κυκλοπροπενίου σχηματίζεται κυκλοπροπάνιο. Π.χ.:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε κυκλοπροπένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλοκυκλοπροπάνιο. Π.χ.:

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπυλαλογονίδιο:

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπυλομεθανονιτρίλιο:

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση κυκλοπροπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει κυκλοπροπανοδιόλη-1,2: 
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Π.χ.:
2. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε κυκλοπροπένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανόλη:

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε κυκλοπροπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε προπανοδιάλη:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά προπανοδιικό οξύ: