Εξάνιο

Άλλες χρήσεις του όρου «εξάνιο»

Ο όρος «εξάνιο» μπορεί να αναφέρεται επίσης και στα υπόλοιπα τέσσερα (4)  ισομερή θέσης του (κανονικού) εξανίου, ή και σε μείγματα των πέντε (5) ισομερών εξανίων. Ωστόσο, αυστηρά με βάση την κατά IUPAC ονοματολογίας οργανικών ενώσεων, ο όρος «εξάνιο» αναφέρεται ειδικά και μόνο στο μη διακλαδισμένο (κανονικό) εξάνιο, ενώ τα υπόλοιπα ισομερή ονομάζονται ως μεθυλιωμένα παράγωγα του πεντανίου και του βουτανίου. Η ονοματολογία κατά IUPAC χρησιμοποιεί επίσης τον όρο «εξάνιο» και για να εκφράσει, μαζί με τα κατάλληλα προθέματα, μια σειρά από δομικά παράγωγα του εξανίου, όπως το 2-μεθυλεξάνιο. 
Τέλος, υπάρχει το κυκλοεξάνιο και διάφορα παράγωγά του.

Ονοματολογία

Η ονομασία «εξάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία  έξι (6) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Βιομηχανικές μέθοδοι

Τα εξάνια (γενικά) παράγονται κυρίως από τη διύλιση του αργού πετρελαίου (καθώς και προϊόντων πυρόλυσης βαρέων κλασμάτων αυτού ή και ανακύκλωσης πολυμερών). Η ακριβής σύνθεση του (σχετικού) κλάσματος (διύλισης) εξαρτάται πολύ από την προέλευση του αργού πετρελαίου (ή και των άλλων προϊόντων  που τυχόν αναμιγνύονται) καθώς και από τις παραμέτρους της διύλισης. Το βιομηχανικό προϊόν περιέχει περίπου 50% κατά βάρος (κανονικό) εξάνιο, εφόσον το σχετικό κλάσμα έχει σημείο βρασμού 65–70 °C.

Εναλλακτικές μέθοδοι

Οι παρακάτω μέθοδοι δεν εφαρμόζονται παραμόνο για ακαδημαϊκούς λόγους

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. Από κάποιο εξένιο:
2. Από κάποιο εξίνιο:
3. Από κάποιο εξαδιένιο:
4. Από κάποιο εξατριένιο::
5. Από κάποιο εξενίνιο:
6. Από κάποιο εξατετραένιο::
7. Από κάποιο εξαδιενίνιο:
8. Από κάποιο εξαδιίνιο::
9. Από εξαπενταένιο::
10. Από εξατριενίνιο::
11. Από εξατριίνιο:

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή εξανάλης. Αντίδραση Wolf-Kishner:
2. Με αναγωγή εξανόνης. Αντίδραση Clemmensen:

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-βουτανοθειόλης (μέθοδος Raney):
2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί βουτάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διεξυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

Καταλυτική ισομερείωση

To εξάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς ισοξάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο:

Εφαρμογές

Στη βιομηχανία, τα εξάνια (γενικά) χρησιμοποιούνται για την παραγωγή βενζινόκολλας για τα παπούτσια, για δερμάτινα προϊόντα και σε οροφές κτισμάτων. Χρησιμοποιούνται ακόμη για την εκχύλιση μαγειρικών ελαίων, όπως το κραμβέλαιο ή το σογιέλαιο, από σπόρους, για τον καθαρισμό και το απογρασσάρισμα μιας ποικιλίας αντικειμένων, καθώς και στην υφαντουργία. Η πιο συνηθισμένη εφαρμογή τους στις ΗΠΑ είναι η εκχύλιση σογιέλαιου και γι' αυτό είναι πιθανό να υπάρχουν κατάλοιπα (εξανίων) σε τρόφιμα που περιέχουν (σογιέλαιο) που έχει παραχθεί με αυτήν την τεχνική, αλλά δεν έχει θεσπιστεί (σχετικός) κανονισμός από το FDA.
Σε ένα τυπικό εργαστήριο γίνεται χρήση εξανίων για την εκχύλιση ελαίων, και το την απομάκρυνση ρύπων από δείγματα νερού και εδάφους που προορίζονται για ανάλυση. Εφόσον τα εξάνια δεν αποπρωτονιώνονται εύκολα, χρησιμοποιούνται στα εργαστήρια ως διαλύτες για αντιδράσεις που περιλαμβάνονουν πολύ ισχυρές βάσεις, όπως για παράδειγμα στην παραγωγή οργανολιθιακών αντιδραστηρίων. Πιο συγκεκριμένα, τα βουτυλολίθια τυπικά είναι διαθέσιμα με τη μορφή διαλύματός τους σε εξάνιο.
Σε πολλές εφαρμογές, και ιδιαίτερα σε φαρμακευτικά προϊόντα, η χρήση του (κανονικού) εξανίου καταργείται σταδιακά, εξαιτίας της μακροχρόνιας τοξικότητάς του. Συνήθως το εξάνιο αντικαθίσταται από επτάνιο, που δε σχηματίζει 2,5-εξανοδιόνη, η οποία είναι τοξικός μεταβολίτης του εξανίου.

Τοξικότητα

Η ακριβής τοξικότητα του εξανίου είναι σχετικά χαμηλή, αν και αποτελεί ένα ήπιο αναισθητικό. Η λήψη υψηλών συγκεντρώσεων εξανίου προκαλεί αρχικά μια ήπια ευφορία, ακολουθούμενη από υπνηλία, κεφαλαλγία (πονοκέφαλο) και ναυτία.
Μακροχρόνια δηλητηρίαση από λήψη μικρότερων συγκεντρώσεων εξανίου παρατηρήθηκε κυρίως σε εργαζόμενους σε υποδηματοποιεία, επιπλοποιεία, αυτοκινητοβιομηχανίες και άλλων μονάδων που χρησιμοποιούν εξάνιο ως διαλύτη ή βενζινόκολλες που περιέχουν εξάνιο. Μερικά από τα συμπτώματα μιας τέτοιας δηλητηρίασης είναι κράμπες στα χέρια και στα πόδια, ακολουθούμενες από γενική μυϊκή αδυναμία. Σε σοβαρότερες περιπτώσρεις (πιο μακροχρόνια επίδραση ή και επίδραση μεγαλύτερων συγκεντρώσεων) παρατηρείται ατροφία των σκελετικών μυών και προβλήματα με την όραση.
Η νευροπαθητική τοξικότητα του εξανίου στους ανθρώπους είναι καλά τεκμηριωμένη. Έχουν παρατηρηθεί τυπικές περιπτώσεις πολυνευροπάθειας σε ανθρώπους με μακροχρόνια έκθεση σε επίπεδα εξανίου από 400-600 ppm, με περιστασιακές εκθέσεις ως και 2.500 ppm.
Παρόμοια συμπτώματα παρατηρήθηκαν και σε πειραματόζωα. Το εξάνιο έχει συνδεθεί με αποδομιση του περιφερειακού και του κεντρικού νευρικού συστήματος, αρχίζοντας από τα άκρα προς το κέντρο. Η τοξικότητα του εξανίου δεν αποδίδεται στο ίδιο το εξάνιο, αλλά σε έναν από τους μεταβολίτες του, την εξανοδιόνη-2,5. Πιστεύεται ότι αντιδρά με τις πλευεικές αμινομάδες της λυσίνης διαφόρων πρωτείνών, μεταβάλλοντας την πρωτοτοταγή και άρα και την ανώτερη δομή τους προκαλώντας απώλεια της λειτουργικότητάς τους.
Τα αποτελέσματα της δηλητηρίασης ανθρώπων από εξάνιο είναι αβέβαια. Το 1994 περιλαμβανόταν στη λίστα με τις χημικές ουσίες του Toxic Release Inventory (TRI). Αργότερα όμως συνέβηκέ και ένας αριθμός εκρήξεων ατμών εξανίου. Το 2001 το U.S. Environmental Protection Agency εξέδωσε κανονισμούς για τον περιορισμό της έκθεσης ανθρώπων σε ατμούς εξανίου, αποδίδοντάς του και καρκινογόνες ιδιότητες.