3-πεντανόνη

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH₂CH₃)₂] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-3:

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂MgX) σε προπανικό αλκυλεστέρα (CH₃CH₂COOR) παράγεται πεντανόνη-3:
2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂MgX) σε προπανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-3:

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου [(CH₃CH₂COO)₂Ca] παράγεται πεντανόνη-3:

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3 παράγεται πεντανόνη-3:

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4 παράγεται πεντανόνη-3:

Ταυτομέρεια με πεντεν-2-όλη-3

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της πεντεν-2-όλη-3. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς πεντανόλη-3

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-3 με τις ακόλουθες μεθόδους
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):
2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner
2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου
2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-3 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-3,3:

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διοξολάνιο:

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-3:

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-αιθυλο-4-μεθυλο-6-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-4-όνη-3:

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-3. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοπεντανόλη-3 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανόνη-3:

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διαιθυλοξιράνιο:

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-αιθυλοπροπταναμίδιο:

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε πεντανόνη-3 παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-3 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διαιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-3 προς προπανικό οξύ και αιθανικό οξύ:

Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO₃H) παράγονται προπανικός αιθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-3 παράγεται τελικά 3,4-διαιθυλοεξανοδιόλη-3,4:

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)₃CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 3,3-διαλκοξυπεντάνιου:

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-3, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυπεντανόνη-2 και αλκοόλη:

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-3, 2-μεθυλοπεντανόνη-3, 3-μεθυλοπεντανόνη και 2,2-διαιθυλοξιράνιο: