Βρωμοφθορομεθάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «βρωμοφθορομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τα αρχικά προθέματα «φθορο-» και «βρωμο-» δηλώνουν την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Το «βρωμο-» μπαίνει πρώτο (στα ελληνικά), γιατί τα προθέματα μπαίνουν κατ' αλφαβητική σειρά, στη γλώσσα που γράφεται το όνομα και φυσικά β < φ.

Με μερική υποκατάσταση βρωμίου από φθόριο

Νε επίδραση Hg₂F₂ σε διβρωμομεθάνιο:

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση βρωμίου σε φθοραιθανικό άργυρο παράγεται βρωμοφθορομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση προς φθορομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μεθανάλη:

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa αρχικά προς αλκοξυφθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυμεθάνιο:

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa αρχικά προς 1-φθοροαλκίνιο-2 και στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό φθορομεθυλεστέρα και στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό μεθυλοδιεστέρα:

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN αρχικά προς φθοροαιθανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς προπανοδινιτρίλιο:

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa αρχικά προς (φθορομεθυλ)αλκάνιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλομεθάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με NaSH αρχικά προς φθορομεθανοθειόλη και τελικα προς μεθανοθειάλη:

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)μεθάνιο:

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε φθοροχλωρομεθάνιο (CH₂FBr) παράγεται διφθορομεθάνιο:

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με αρχικά KI προς φθοριωδομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια KI, προς διιωδομεθάνιο:

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) αρχικά προς φθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς μεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) αρχικά προς N-αλκυλοφθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς 1N,2N-διαλκυλομεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) αρχικά προς N,N-διαλκυλοφθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς 1N,1N,2N,2Ν-τετραλκυλομεθανοδιαμίνη:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες (R₃N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) αρχικά προς βρωμιούχο N,N,N-διαλκυλο(φθορομεθυλ)αμμώνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς βρωμοφθοριούχο 1N,1N,1N,2N,2Ν,2N-εξαλκυλομεθυλενοσιαμμώνιο:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) αρχικά προς φθορομεθανοφωσφαμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς μεθανοδιφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO₂ αρχικά προς φθορονιτρομεθάνιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτρομεθάνιο:

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (φθορομεθυλο)βενζόλιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλομεθάνιο:

Αναγωγή

1. Με LiAlH₄, παράγεται μεθάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθορομεθάνιο, και στη συνέχεια μεθάνιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-βρωμο-3-φθοροπροπάνιο:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-βρωμο-1-φθοροπροπένιο:
3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμο-4-φθοροβουτάνιο:
4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 5-βρωμο-1-φθοροπεντένιο-2:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-βρωμο-1-φθορομεθοξυαιθάνιο:

Εφαρμογές

Το βρωμοφθορομεθάνιο είναι ένα σημαντικό αντιδραστήριο για την παραγωγή ενδιάμεσων προϊόντων που περιλαμβάνουν φαρμακευτικά και άλλα χημικά προϊόντα. Η χρήση του ωστόσο βρίσκεται υπό περιορισμό, εξαιτίας του σημαντικού δυναμικού του διάσπασης του όζοντος, που είναι 0,73. Ειδικότερα το CH₂¹⁸FBr χρησιμοποιήθηκε στη ραδιοχημεία.