2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 2-, γιατί και η θέση #3 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ < φ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 1-fluoro-2-methylbutane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι f < m.

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CCl(CH₃)₂):

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή σε μεθυλο-2-βουτένιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή μεθυλο-2-βουτένιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο:

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH₃CH₂C(OH)(CH₃₂):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυ-2-μεθυλοβουτάνιο (CH₃CH₂C(OR)(CH₃₂):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH₃)₂CH₂CH₃). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2,2-διμεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂C(SH)(CH₃₂):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειο-2-μεθυλοβουτάνιο (RSC(CH₃)₂CH₂CH₃)₂):

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο (CH₃CH₂CI(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (CH₃CH₂C(NH₂)(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (RNHC(CH₃)₂CH₂CH₃):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη [R'N(C(CH₃)₂CH₂CH₃)R]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμμώνιο [R'N(C(CH₃)₂CH₂CH₃)(R)R"]F}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-νιτροβουττάνιο (CH₃CH₂C(NO₂)(CH₃)₂):

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-μεθυλο-2-φαινυλοβουτάνιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1,1-διμεθυλοπροπυλολίθιο:
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο:

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθοροπεντάνιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂F):
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CH=CHF):
3. Η αντίδραση του 2-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορεξάνιο:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(1΄,1΄-διμεθυλοπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-1-βουτένιου και μεθυλο-2-βουτένιου: