جوزيه مورينيو

بنفيكا

في سبتمبر 2000 انتقل مورينيو من منصبه كمساعد المدير الفني في بنفيكا ليحل محل المدرب يوب هاينكس بعد الأسبوع الرابع من الدوري البرتغالي الممتاز. [27]

أونياو ليريا

وجد مورينيو وظيفة إدارية جديدة في يوليو 2001 مع أونياو ليريا. نجاحات مورينيو في ليريا، لفت انتباه الأندية البرتغالية الكبيرة له.

بورتو

تم اختيار مورينيو من قبل بورتو ليحل محل أوكتافيو ماتشادو في 23 يناير 2002. في هذا الوقت، احتل بورتو المركز الخامس في دوري الدرجة الأولى البرتغالي (خلف سبورتينغ لشبونة وبوافيشتا وأونياو ليريا وبنفيكا)، وتم إقصاؤه من كأس البرتغال وكان في المركز الأخير من مجموعته في دوري أبطال أوروبا. قاد مورينيو الفريق إلى المركز الثالث في ذلك العام بعد سلسلة من 15 مباراة قوية (من ضمنها 11 انتصار) وأعطى وعد "بأن يجعل بورتو بطل في العام المقبل".

موسم 2002–03

في عام 2003، فاز مورينيو بأول لقب له في الدوري البرتغالي الممتاز برصيد 27–5–2، بفارق 11 نقطة عن بنفيكا الوصيف، الفريق الذي تركه قبل عامين. واستطاع حصد 86 نقطة من أصل الحد الأقصى الممكن وهو 102 كرقم قياسي في البرتغال، حتى موسم 2015–16 الذي فاز به بنفيكا (88 نقطة)، منذ أن تم تطبيق قاعدة ثلاث نقاط لكل فوز. وفاز مورينيو أيضًا بكأس البرتغال، حيث هزم ناديه السابق أونياو ليريا في النهائي، وفاز أيضاً بنهائي كأس الاتحاد الأوروبي ضد سلتيك، وكلاهما في مايو 2003.

موسم 2003–04

شهد الموسم التالي المزيد من النجاحات: قاد بورتو للفوز في مباراة كأس السوبر البرتغالي 1–0 على ليريا 1–0. لكنهم خسروا كأس السوبر الأوروبي 1–0 أمام ميلان، وسجل أندري شيفتشينكو الهدف الوحيد. كان الفريق هو المهيمن في الدوري البرتغالي وانهوا الموسم برقم مثالي على أرضهم، وبفارق ثماني نقاط، وسلسلة  عدم هزيمة انتهت ضد جل فيسنتي؛ حصلوا على اللقب قبل خمسة أسابيع من النهاية.
خسر بورتو نهائي كأس البرتغال 2004 أمام بنفيكا في مايو 2004، ولكن بعد أسبوعين، فاز مورينيو بالبطولة الأكبر:  دوري أبطال أوروبا، بفوزه 3–0 على موناكو في ألمانيا. وكان النادي قد أقصى مانشستر يونايتد وليون وديبورتيفو لاكورونيا وهزيمتهم الوحيدة في البطولة كانت ضد ريال مدريد في دور المجموعات.

تشيلسي

في 2 يونيو 2004، انتقل مورينيو إلى تشيلسي بموجب عقد مدته ثلاث سنوات، بعد أن تم الاتفاق مع بورتو على حزمة تعويض بقيمة 1.7 مليون جنيه استرليني.

إنتر ميلان

في 2 يونيو 2008، تم تعيين مورينيو خلفا لروبرتو مانشيني في إنتر ميلان بعقد لمدة ثلاث سنوات، وجلب معه الكثير من موظفي غرفته الخلفية الذين خدموه في كل من تشيلسي وبورتو. اختار جوزيبي باريزي، لاعب سابق في إنتر ومدير سابق لأكاديمية شبابهم، كمساعد له. تحدث فقط باللغة الإيطالية في أول مؤتمر صحفي له كمدير فين لفريق إنتر ميلان، وادعى أنه تعلم ذلك "في ثلاثة أسابيع". صرح مورينيو أنه كان ينوي فقط توقيع بعض التعاقدات الرئيسية في الصيف. بنهاية نافذة الانتقالات، كان قد ضم ثلاثة لاعبين جدد إلى الجناح: الجناح البرازيلي مانسيني (13 مليون يورو)، لاعب الوسط الغاني سولي مونتاري مقابل 14 مليون يورو والجناح البرتغالي ريكاردو كواريسما مقابل رسوم صرف نقود / لاعب بقيمة 18.6 مليون يورو بالإضافة إلى لاعب خط الوسط البرتغالي الشاب بيليه.
في 22 مايو 2010، فاز إنتر بنهائي دوري أبطال أوروبا 2010 بعد فوزه على بايرن ميونخ 2–0، وبذلك أصبح أول ناد إيطالي يُحقق الثلاثية، ومورينيو يحتفل شخصيًا بلقب دوري أبطال أوروبا الثاني له في مسيرته التدريبية.
في اليوم التالي لفوزه بدوري الأبطال، قال مورينيو إنه «حزين، لأنه من المؤكد أنها مباراتي الأخيرة مع الإنتر». ثم أضاف أنه «إذا لم تقم بتدريب ريال مدريد، فستجد دائمًا فجوة في حياتك المهنية».
بعد أيام من المناقشات بين ريال مدريد وإنتر، تم الاتفاق بنجاح على حزمة تعويضات قياسية عالمية في 28 مايو 2010، وبالتالي تم التخلي عن مورينيو من قبل الإنتر.

ريال مدريد

في 28 مايو 2010، تم التأكيد على أن مورينيو سيحل محل مانويل بيليجريني في ملعب سانتياغو بيرنابيو. في 31 مايو 2010، تم الاعتلان عن مورينيو هو المدير الفني الجديد لريال مدريد بعد توقيع عقد لمدة أربع سنوات، وأصبح المدير الحادي عشر في السنوات السبع الأخيرة في النادي. تم تعيين مورينهو مدربًا رياضيًا بالإضافة إلى مدرب الفريق الأول، وتمت الإشارة إليه على أنه جلاكتيكو (بالإسبانية: Galáctico) (وهو مصطلح يستخدم في كثير من الأحيان للاعبين النجوم وليس المدربين).
قبل وصول مورينيو، كان أداء ريال مدريد أقل من الأداء المتوقع على الرغم من دفع رسوم انتقال قياسية للاعبين جلاكتيكوس مثل كاكا وكريستيانو رونالدو. تميز موسم 2009–10 بخيبات، وأبرزها الخسارة في ذهاب دور 32 من كأس ملك إسبانيا 2009–10 أمام نادي ألكوركون الذي كان يلعب في الدوري الإسباني الدرجة الثانية بي ومن ثم الإقصاء. والإقصاء من دوري أبطال أوروبا في دور ثمن النهائي من قبل أولمبيك ليون، على الرغم من أنهم احتلوا المركز الثاني في الدوري الاسباني بـ96 نقطة.

موسم 2010–11

في 29 أغسطس 2010، تعادل ريال مدريد 0–0 أمام ريال مايوركا في أول مباراة لمورينيو في الدوري الإسباني كمدرب. عندما سُئل مورينيو عن جميع الفرص الضائعة أمام ليفانتي في الدوري وأوكسير في دوري الأبطال، قال: "في يوم من الأيام، سيدفع بعض المنافسين الضعفاء ثمن الفرص التي اضعناها اليوم." انتهت المباراة التالية في البرنابيو بانتصار 6–1 على ديبورتيفو لاكورونيا. وأكدت مباريات الدوري التالية تصريح مورينيو، حيث تغلب على مالقا بنتيجة 1–4 وراسينغ سانتاندير مرة أخرى بنتيجة 6–1.
في 29 نوفمبر 2010، خسر مورينيو مدريد في أول لقاء له في الكلاسكيو أمام برشلونة. انتهت المباراة، التي أقيمت في كامب نو، بنتيجة 5–0 أمام المضيفين، مما جعل رئيس ريال مدريد فلورنتينو بيريز يصرح قائلاً: «انها أسوء مباراة في تاريخ ريال مدريد». وانتقد المدير الرياضي خورخي فالدانو مورينيو بسبب "عدم قدرته على إجراء تصحيح كبير في المباراة". إلا أن مورينيو عندما طلب منه مراسل وسائل الإعلام رفض أن يعتبر الخسارة "إهانة".
في 30 نوفمبر 2010، تم تغريم مورينيو 33.500 جنيه استرليني بسبب مشاهدته وهو يوجه تشابي ألونسو وسيرخيو راموس لمحاولة الحصول على البطاقة الصفراء التكتيكية الثانية في 4–0 في دوري أبطال أوروبا ضد أياكس. كما تم منعه من المشاركة في مباراتين في دوري أبطال أوروبا. في 22 ديسمبر 2010، فاز مورينيو بمباراة بأوسع فارق في مسيرته، حيث انتصر 8–0 أمام ليفانتي، في مباراة الذهاب من ربع نهائي كأس ملك إسبانيا.
في 20 أبريل 2011، فاز مورينيو بأول بطولة له في كرة القدم الإسبانية حيث تغلب ريال مدريد على غريمه التقليدي برشلونة 1–0 في نهائي كأس ملك إسبانيا الذي أقيم على ملعب ميستايا في بلنسية، منهياً بذلك غياب ريال مدريد عن البطولة الذي دام 18 عاماً. كما كانت أول بطولة لريال مدريد منذ لقب في الدوري الإسباني 2007–08. بعد أسبوع واحد، التقى الفريقان مرة أخرى في مباراة الذهاب في الدور نصف النهائي من دوري أبطال أوروبا، وهو التقدم الأبعد في ريال مدريد في البطولة منذ الدور نصف النهائي في عام 2003، حيث خرج النادي من دور ربع النهائي في 2004، ثم في الفترة مابين عامي 2005 حتى 2010 عانى النادي من ست إقصاءات متتالية في الدور الستة عشر. على ملعب البرنابيو، تم طرد بيبي من ريال مدريد في الدقيقة 61، وحمس مورينيو المدرجات للاحتجاج. بعد ذلك، سجل ليونيل ميسي لاعب برشلونة هدفين في وقت متأخر المباراة لتنتهي المباراة 2–0. انتهت مباراة الإياب على كامب نو 1–1 ليقصى ريال مدريد من البطولة.

موسم 2011–12

في 7 ديسمبر 2011، فاز ريال مدريد على أجاكس بنتيجة 3–0، واختتم مرحلة المجموعات بدوري أبطال أوروبا بستة انتصارات، ليصبح خامس فريق في تاريخ دوري الأبطال يحقق هذا الإنجاز الفذ. وكان هذا الفوز هو الفوز الخامس عشر على التوالي للفريق ليعادل الرقم القياسي الذي حققه النادي قبل 50 عاما في عام 1961.
في 21 أبريل 2012، فاز ريال مدريد 1–2 ضد برشلونة في الكلاسيكو على ملعب كامب نو، ليوسع بذلك رصيده في الدوري الإسباني إلى سبع نقاط مع بقاء أربع مباريات. كان هذا هو أول انتصار لريال مدريد في الدوري ضد برشلونة  منذ عام 2008 والأول في كامب نو منذ عام 2007. أيضا، في هذه المباراة كسر ريال مدريد الرقم القياسي لأكثر الأهداف المسجلة في بطولة الدوري، بتسجيله 109. وبعد المباراة اعترف مدرب برشلونة، بيب غوارديولا، بأحقية ريال مدريد باللقب.
تقدم مورينيو إلى الدور نصف النهائي من دوري أبطال أوروبا للسنة الثانية على التوالي. انتهت مباراة الذهاب بالخسارة 2–1 أمام بايرن ميونخ. في مباراة الإياب على أرضه، حقق ريال مدريد تقدماً بنتيجة 2–0 من هدفي كريستيانو رونالدو، لكن آريين روبن لاعب بايرن ميونيخ (لاعب سابق في ريال مدريد وسبق لمورينيو تدريبه في تشيلسي) نجح بتسجيل ركلة جزاء لتنتهي المباراة بنتيجة 3–3 في مجموع المباراتين. تم إقصاء مدريد في ركلات الترجيح حيث أضاع كل من مع رونالدو وكاكا وراموس ركلاتهم. وقال يوب هاينكس المدير الفني لبايرن ميونيخ إن مورينيو "جاء إلى غرفة الملابس لتهنئة لاعبي ومدربي الفريق بعد المباراة. لقد كان نبيلاً للغاية".
في 2 مايو 2012، فاز ريال مدريد 0–3 أمام أتلتيك بيلباو ليحرز لقب الدوري الإسباني لأول مرة منذ أربع سنوات. في 13 مايو 2012، هزم ريال مدريد مايوركا 4–1 في آخر مباراة له في الدوري هذا الموسم، وسجل رقم قياسي في عدد المباريات التي فاز بها في موسم واحد بالدوري الإسباني (32)، فاز في 16 منها خارج أرضه، كما حصد أكثر عدد من النقاط في أي من البطولات الأوروبية الكبرى (100)، مما ساعدهم في تعزيز الرقم القياسي الذي هم يحملونه بالفعل وتسجيل 121 هدف في موسم واحد، كما انتهى الموسم بأعلى فارق من الأهداف (+89). وتصدر ريال مدريد الدوري بفارق تسع نقاط عن برشلونة صاحب المركز الثاني.

موسم 2012–13

في 22 مايو 2012، وقع مورينيو عقدًا جديدًا مدته أربع سنوات يبقيه مديرًا لنادي ريال مدريد حتى عام 2016. بعد الخسارة 3–2 أمام برشلونة في مباراة الذهاب من كأس السوبر الإسباني 2012، فاز ريال مدريد في مباراة الإياب في مدريد بنتيجة 2–1. ليحقق ريال مدريد البطولة بسبب قانون أهداف خارج الديار بعد التعادل من 4–4 في مجموع المباراتين. وجعل هذا الفوز مورينيو يفوز بكل الألقاب المحلية المتاحة في دوري الدرجة الأولى الاسباني في غضون عامين.كما أصبح المدرب الوحيد الذي فاز بكأس السوبر الوطني في أربع دول أوروبية مختلفة. هذا أيضا جعل مورينيو أول مدرب في التاريخ يفوز بكل الألقاب المحلية، بطولة الدوري، الكأس، كأس السوبر وكأس الدوري (إن وجد) في أربع دوريات أوروبية.
وصل ريال مدريد إلى الدور نصف النهائي من دوري أبطال أوروبا للسنة الثالثة على التوالي تحت إدارة مورينيو. لكن النادي هُزم 4–1 في مباراة الذهاب خارج ملعبه أمام بوروسيا دورتموند. في مباراة الإياب على أرضه، تمكن ريال مدريد من تسجيل هدفين في الدقائق العشر الأخيرة، لكن الفريق لم يتمكن من تسجيل الهدف الثالث الذي كان سيعادل النتيجة الإجمالية ويأهل الريال إلى النهائي.
في المؤتمر الصحفي بعد مباراة الإياب مع دورتموند، ألمح مورينيو إلى أن موسم 2012–13 مع ريال مدريد سيكون الأخير، قائلاً: «أنا محبوبة من بعض الأندية، خاصة نادي واحد. في إسبانيا ، الأمر مختلف، يكرهني بعض الناس، العديد منكم في هذه الغرفة [غرفة الصحافة]». أدت علاقات مورينيو المشحونة مع سيرخيو راموس وقائد الفريق إيكر كاسياس (اللاعب الشهير الذي غيّبه مورينيو في عام 2013) إلى انقسامات بين مشجعي "مورينيو" ومشجعي "ريال مدريد". وأصبحت علاقته مع كريستيانو رونالدو صعبة لأنه، بحسب مورينيو، اللاعب "ربما يعتقد أنه يعرف كل شيء وأن المدرب لا يمكنه تحسينه بعد الآن"، لذلك لم يكن مستعدًا لقبول النقد البناء. كما تعرض مورينيو للانتقاد بسبب حوادث مثيرة للجدل، بما في ذلك غرز عين تيتو فيلانوفا (مساعد المدرب في برشلونة) خلال مشاجرة، وشكاويه مستمرة حول التحيز التحكيمي، والصدامات مع الصحفيين والمسؤولين الحقيقيين، وتلميحات متكررة بأن برشلونة حصل على معاملة إيجابية من الاتحاد الأوروبي لكرة القدم. 
بعد خسارة كأس ملك إسبانيا 2013 أمام أتلتيكو مدريد في 17 مايو، وصف مورينيو موسم 2012–13 بأنه "أسوأ ما في مسيرتي". بعد ثلاثة أيام، أعلن رئيس نادي ريال مدريد فلورنتينو بيريز أن مورينيو سيغادر النادي بعد نهاية الموسم "باتفاق متبادل"، بعد مرور عام على توقيع تمديد عقده إلى عام 2016.

العودة لتشيلسي

في 3 يونيو 2013، عين تشيلسي مورينيو كمدرب للمرة الثانية، بعقد مدته أربع سنوات.
في 3 مايو 2015، تم تتويج تشيلسي كبطل للدوري الإنجليزي الممتاز بعد فوزه على كريستال بالاس. تم اختيار مورينيو لاحقًا كأفضل مدرب في الدوري للموسم، حيث خسر تشيلسي في ثلاث مباريات فقط طوال الموسم.

مانشستر يونايتد

في 27 مايو 2016، وقع مورينيو عقدًا لمدة ثلاث سنوات مع مانشستر يونايتد، مع خيار البقاء في النادي حتى 2020 على الأقل.