بيريدين

التاريخ

عُرف البيريدين غير النقي من الخيميائيين القدماء غالباً، وذلك بتسخين عظام الحيوانات والمواد العضوية الأخرى؛ إلّا أنّ اكتشافه ينسب إلى العالم الكيميائي توماس أندرسون. اكتشف أندرسون البيريدين سنة 1849 أثناء فحصه محتويات الزيت المستحصل من تسخين عظام الحيوانات لدرجات حرارة مرتفعة؛ فقام بدراسة خواصه، ونظراً لقابلية المركّب للاشتعال أسماه pyridine من السابقة الإغريقية πῦρ (پير) بمعنى: نار؛ واللاحقة idine إيدين، والتي أضيفت للتوافق آنذاك مع تسمية المركّبات الكيميائية الحاوية على ذرة نتروجين، مثل مركّب التوليدين. حُدّدت البنية الكيميائية للبيريدين في عقود تلت بعد اكتشافه، حيث حاول الكيميائيون معرفتها بالوسائل المتاحة لديهم آنذاك؛ فاقترح فيلهلم كورنر سنة 1869، و جيمس ديوار سنة 1871  أنّ البنية مشتقّة من البنزين بوجود ذرّة نتروجين محلّ وحدة C–H في الحلقة، كما هو وجه الشبه في حالة الكينولين والنفثالين. جرى تأكيد هذا الاقتراح لاحقاً بأسلوب تجريبي عند اختزال المركّب إلى بيبريدين باستخدام الصوديوم في الإيثانول.
قام وليام رامزي في سنة 1876 بتحضير البيريدين مخبرياً من مفاعلة الأسيتيلين مع سيانيد الهيدروجين في فرن حراري؛ وكانت تلك العملية أوّل اصطناع عضوي مخبري لمركّب حلقي غير متجانس. إلّا أنّ المحاولات المتتالية للحصول على البيريدين بوسائل أكثر كفاءة أدّت إلى تطوير عددٍ من التفاعلات الانتقائية. وهذا ما توصّل إليه العالم الروسي أليكسي تشيشيبابين سنة 1924 عندما تمكّن من تطوير تفاعل اصطناع للبيريدين اعتماداً على كواشف كيميائية منخفضة الثمن؛ ولا يزال هذا الأسلوب مستخدماً لتحضير هذا المركّب.

التسمية الكيميائية

وفق نظام تسمية هانتش-فيدمان والموصى بها من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) فإنّ التسمية النظامية للبيريدين هي "آزين"؛ إلّا هذه التسمية النظامية نادراً ما تستخدم مثلما هو أغلب الحال مع أغلب المركّبات العضوية البسيطة. ولذلك ووفق مراجعات IUPAC فإنّ استخدام آزين غير محبّذ حالياً وذلك لصالح استخدام تسمية "بيريدين".
يبدأ ترقيم الحلقة انطلاقاً من ذرّة النتروجين، وتُرمّز ذرّات الكربون بالأرقام وفق ذلك أو باستخدام السوابق وفق نمط الاستبدال في الحلقات العطرية: أورثو وميتا وبارا أو في بعض الأحيان باستخدام أحرف الأبجدية اليونانية (α-γ). وفقاً لما سبق فإنّ ذرة الكربون ألفا  α (أورثو) وبيتا β (ميتا) وغاما γ (بارا) تشير إلى الذرّات ذات الأرقام 2 و 3 و 4 على الترتيب.
يطلق على مشتقّ البيريدين اسم بيريدينيل، بحيث يشار إلى موقع الاستبدال برقم محدّد، مع العلم أنّ المشتقّ يشار إليه في بعض الأحيان بيريديل وفقاً لتوصيات IUPAC.  يسمّى الكاتيون الناتج عن إضافة كاشف محب للإلكترون (إلكتروفيلي) إلى ذرّة النتروجين بيريدينيوم.

الوفرة الطبيعية

البيريدين مركّب غير واسع الانتشار في الطبيعة، لكنّه يوجد في أوراق وجذور بعض النباتات مثل ستّ الحسن (الاسم العلمي: Atropa belladonna)، وفي الختمية الطبّية (الاسم العلمي: Althaea officinalis).
يشكّل البيريدين، ولكن بكمّيّات نزرة، جزءاً من مكوّنات المركّبات العضوية المتطايرة الناتجة عن بعض عمليات المعالجات الغذائية للأطعمة والأطباق؛ مثل الدجاج المقلي، وسوكياكي، والقهوة المحمّصة، ورقائق البطاطا المقلية، ولحم الخنزير المقدّد المقلي. يوجد آثار من البيريدين كذلك في جبنة بوفور، والشاي الأحمر، وبعض أنواع العسل. أمّا في جسم الإنسان فيوجد ضمن تركيب الإفرازات المهبلية، وفي لعاب من يعانون من التهاب اللثّة. عثر على آثار من البيريدين أيضاً في دخان التبغ، والمرجوانا.

الإنتاج والتحضير

تاريخياً كان البيريدين يستحصل من قطران الفحم أو على شكل ناتج ثانوي من عملية تغويز الفحم، إلا أن تلك العمليات كانت مضنية وذات كفاءة متدنّية، إذ أنّ قطران الفحم يحوي البيريدين بنسبة 0.1% فقط؛ ممّا كان يتطلّب عمليّات تنقية متعدّدة المراحل، والتي كانت تقللّ من المردود بشكل إضافي. يستحصل على البيريدين حالياً بأساليب صناعية تقنية اعتماداً على تفاعلات كيميائية منسوبة إلى أسماء مكتشفيها، كما هو موضّحٌ أدناه.

اصطناع تشيشيبابين

ينسب تفاعل الاصطناع هذا إلى مكتشفه العالم أليكسي تشيشيبابين الذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة. يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه تفاعل تكاثف بين الألدهيدات أو الكيتونات أو أيّ مركّب من مركّبات الكربونيل β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع الأمونياك أو الأمينات. يستخدم هذا النموذج لتحضير البيريدين ومشتقّاته، أمّا لتحضير البيريدين غير المستبدل، فيستخدم لذلك الفورمالدهيد أو الأسيتالدهيد.
تتمّ آلية التفاعل وفق الخطوات التالية: يتشكّل أوّلاً الأكرولين وفق تكاثف ألدولي بين الفورمالدهيد والأسيتالدهيد. يتكاثف الأكرولين بدوره مع الأسيتالدهيد والأمونيا إلى ثنائي هيدرو البيريدين، ومن ثمّ يحوّل الأخير بعملية أكسدة، غالباً حفزية، إلى البيريدين. تجرى العملية في الطور الغازي عند درجات حرارة تتراوح بين 400–450 °س؛ ويتألّف الناتج من مزيجٍ من البيريدين وعددٍ من المركّبات الثانوية مثل بيكولين و6،2-لوتيدين. على العموم يعتمد تركيب المزيج على نوع الحفّاز المستخدم؛ وعادةً ما تستخدم حفّازات من أملاح الفلزّات الانتقالية مثل فلوريد الكادميوم أو فلوريد المنغنيز الثنائي، بالإضافة إلى مركّبات الكوبالت والثاليوم. يفصل البيريدين كناتج أساسي عن النواتج الثانوية بعمليّات تنقية متعدّدة المراحل. لا يعدّ أسلوب اصطناع تشيشيبابين للبيريدين ملائماً للتطبيقات الصناعية بشكل كبير، بسبب المردود الضعيف (حوالي 20%)، ممّا جعل من التفاعل على شكله غير المعدّل من أساليب التحضير غير الشائعة.

نزع الألكيل من ألكيلات البيريدين

يحضّر المركب أيضاً بإجراء تفاعل نزع ألكيل من ألكيلات البيريدين، وهي مركّبات تنتج ثانوياً من عمليّات صناعية مختلفة. تجرى مثلاً عملية نزع ألكيل تأكسدية إمّا باستخدام أكسجين الهواء على حفّاز من أكسيد الفاناديوم الخماسي V₂O₅، أو على حفّاز من النيكل في الطور البخاري، أو الألكلة المهدرجة باستخدام حفّازات من الفضة أو البلاتين. يمكن أن يصل مردود هذا الأسلوب من التفاعلات إلى 93%، كما هو الحال عند استخدام حفّازات النيكل على سبيل المثال.

اصطناع هانتش للبيريدين

وصف أوّل اصطناع لمشتقّات البيريدين من الكيميائي آرثر رودولف هانتش سنة 1881، 
ولذلك ينسب إليه تفاعل اصطناع هانتش للبيريدين، والذي يستخدم فيه مزيج من β-حمض كيتو (غالباً أسيتو الأسيتات) وألدهيد (غالباً فورمالدهيد) والأمونياك أو أحد أملاحه كمانح نتروجيني. يحصل في البداية على ثنائي هيدرو البيريدين، والذي يتأكسد لاحقاً إلى مشتقّات البيريدين الموافقة. أوضح الكيميائي إيميل كنوفيناغل أنّه بالإمكان الحصول على مشتقّات البيريدين غير متناظرة الاستبدال وفق هذه العملية.

تحلّق بونيمان

يمكن تحضير البيريدين من إجراء تفاعل تحلّق ثلاثي الأركان، تتألّف مكوّناته من قسم من جزيء نتريل مع وحدتين من الأسيتيلين؛ ويدعى هذا التفاعل "تحلّق بونيمان"، وهو من حيث المبدأ تحوير لتفاعل اصطناع ريبه، ويمكن تنشيطه إما حرارياً أو ضوئياً. يتطلب التنشيط الحراري استخدام شروط قاسية، في حين أنّ تفاعل الإضافة الحلقية المنشّط ضوئياً يتمّ ضمن شروط معتدلة، حتى في الأوساط المائية، باستخدام حفّاز من معقد 5،1-حلقي الأوكتاديين (cod) مع الكوبالت (CoCp₂(cod. يمكن وفق هذه الطريقة تحضير سلسلة من مشتقّات البيريدين، فعلى سبيل المثال عند استخدام أسيتونتريل يحصل على 2-ميثيل البيريدين، والذي يستحصل منه على البيريدين بعملية نزع ألكيل.

التخليق الحيوي

يوجد النياسين، وهو من مشتقّات البيريدين (بيريدين-3-حمض الكربوكسيليك)، في عددٍ من الكائنات الحية. فعلى سبيل المثال تنتِج المتفطّرة السلّيّة (الاسم العلمي: Mycobacterium tuberculosis) والإشريكيّة القولونيّة (الاسم العلمي: Escherichia coli) حمض النيكوتينيك من تكاثف 3-فوسفات غليسيرالدهيد مع حمض الأسبارتيك.

الخواص الكيميائية

يصنّف البيريدين كيميائياً من المركّبات الحلقية غير المتجانسة العطرية وله صفة قاعدية ضعيفة. يمتزج البيريدين مع الماء ومع أغلب المذيبات العضوية. يشكّل البيريدين مع حمض الهيدروكلوريك ملح هيدروكلوريد ينصهر بين 145–147 °س. يتصرّف البيريدين في التفاعلات العضوية مثل الأمينات الثالثية، وهو يخضع لتفاعلات كيميائية متعدّدة مثل البرتنة والألكلة والأسيلة والأكسدة الأمينية على ذرّة النتروجين؛ كما أنّه يخضع لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية) بصفته من المركّبات العطرية.
بسبب وجود ذرة النتروجين ذات الصفة الكهرسلبية في حلقة البيريدين فإنّ الجزيء يعاني نسبياً من نقص إلكتروني، ولذلك فهو لا يخضع لتفاعلات الاستبدال العطرية المحبة للإلكترونات (الإلكتروفيلية) بنفس السهولة التي تبرزها حلقة البنزين على سبيل المقارنة؛ وخاصّة إذا لم يتوفّر في مزيج التفاعل ما يسحب البروتونات المتحرّرة من التفاعل (إذ أنّ البيريدينيوم يعاني من نقص إلكتروني أكبر). بالمقابل؛ فإنّه وعلى العكس من البنزين ومشتقّاته فإنّ البيريدين أكثر عرضةً لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية)، ولتفاعلات فلزنة (إضافة فلز وتكوين مركب عضوي فلزي) على الحلقة باستخدام قواعد عضوية فلزّية قويّة. يمكن تصنيف تفاعلية البيريدين حسب الكواشف الكيميائية المستخدمَة إلى ثلاث مجموعات كيميائية: مع الكواشف المحبّة للإلكترون (الإلكتروفيلية) يحدث تفاعل استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلي) بحيث يظهر البيريدين صفاته العطرية؛ أمّا مع الكواشف المحبّة للنواة (النكليوفيلية) فيتفاعل البيريدين في الموقعين 2 و 4  بشكل شبيه للإيمينات؛ أمّا التفاعل مع أحماض لويس فيؤدّي إلى حدوث تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين بشكل شبيه بالأمينات الثالثية، مثل قابلية البيريدين للأكسدة الأمينية (تشكيل أكسيد الأمين).
تحمل ذرّة النتروجين في البيريدين زوج غير رابط (زوج حرّ) من الإلكترونات، وبسبب أنّ هذا الزوج ليس جزءاً من عطرية حلقة البيريدين، يتّصف المركّب بصفات قاعدية، وذلك بشكل شبيه بالأمينات الثالثية. تبلغ قيمة ثابت تفكّك pKₐ الحمض المرافق (كاتيون البيريدينيوم) 5.25؛ حيث يمكن برتنة البيريدين بالتفاعل مع الأحماض لتشكيل كاتيون البيريدينيوم، وهو أيون متعدّد الذرّات، يكون فيه طول الروابط والزاويا بينها مماثلاً بشكل كبير للقيم في البيريدين؛ كما أنّ هذا الكاتيون متساو ٍإلكترونياً مع البنزين.
يعدّ البيريدين ربيطة ضعيفة نسبياً في تشكيل المعقّدات التناسقية مع أيونات الفلزّات الانتقالية؛ فعلى سبيل المثال يشكّل معقدات 1:1 مع النيكل الثنائي ²⁺Ni والنحاس الثنائي ²⁺Cu بحيث أن قيم ثابت التوازن الكيميائي log K₁ تقع بين 1.9 و 2.6 على الترتيب. درست أطياف الأشعّة تحت الحمراء لمعقّدات البيريدين بشكل مفصّل؛ كما لوحظ نمط التناسق ⁶η فقط في المعقّدات ذات الإعاقة الفراغية الكبيرة، بحيث تكون ذرة النتروجين محجوبة فيها.

التفاعلات الكيميائية

يؤدّي انخفاض الكثافة الإلكترونية في حلقة البيريدين إلى تفضيل حدوث تفاعلات إضافة محبّة للنوى (نكليوفيلية) على ذرة النتروجين بالمقارنة مع تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترون (الإلكتروفيلية). يؤدّي تفاعل الإضافة المحبّ للنوى (النكليوفيلي) على ذرّة النتروجين إلى تعطيل الخواص العطرية وإعاقة حدوث الاستبدال المحب للإلكترون (الإلكتروفيلي). من جهة أخرى فإنّ تفاعلات الاستبدال العطرية المحبّة للنواة (النكليوفيلية) تحدث بشكل أسهل في البيريدين منه في البنزين.

تفاعلات الاستبدال المحبّة للإلكترون (الإلكتروفيلية)

إنّ العديد من تفاعلات الاستبدال المحبّة للإلكترونات (الإلكتروفيلية) على البيريدين إما أنّها لا تحدث، أو تحدث بشكل جزئي، ولكن على الرغم من ذلك فإنّ الصفة العطرية غير المتجانسة للحلقة يمكن تفعيلها بإجراء إضافة مجموعة وظيفية مانحة للإلكترونات. ولكن على العموم فإنّ تفاعلات الألكلة والأسيلة (تفاعلات فريدل-كرافتس) المميّزة للبنزين لا تكون ناجحةً على البيريدين، وتؤول إلى تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين. تحدث تفاعلات الاستبدال عادة على الكربون رقم 3، وهو أكثر ذرّة كربون غنىً بالإلكترونات في الحلقة، ولذلك تتمّ عليه تفاعلات الاستبدال.
لا تكون تفاعلات الاستبدال في الموقعين 2 و 4 مفضّلة في الببريدين، لأنّها تؤدّي إلى تشكيل معقّدات σ غير المفضّلة طاقيّاً. ولكن على الرغم من ذلك يمكن تعزيز فرص حدوث الاستبدال في هذين الموقعين بإجراء استبدال إلكتروفيلي على N-أكسيد البيريدين أوّلاً، ثم نزع ذرة الأكسجين من على نتروجين الحلقة. إذ أنّ ارتباط الأكسجين بالنتروجين يقلّل من الكثافة الإلكترونية على ذرّة النتروجين، ممّا يعزّز من فرص حدوث استبدال في الموقعين 2 و 4. يمكن إزالة ذرّة الأكسجين بعدّة وسائل، أكثرها شيوعاً باستخدام مركّبات الفوسفور الثلاثي أو الكبريت الثنائي، والتي يسهل أكسدتها؛ فمثلاً يتأكسد ثلاثي فينيل الفوسفين وفق ما سبق إلى أكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين.
تستلزم نترتة البيريدين بشكل مباشر وجود شروطٍ قاسية، وبالنهاية تعطي مردوداً ضعيفاً. بدلاً من ذلك يمكن الحصول على 3-نترو البيريدين من مفاعلة البيريدين مع خماسي أكسيد ثنائي النتروجين بوجود الصوديوم. كما يمكن إجراء عملية النترتة باستخدام كاشف رباعي فلوروبورات النترونيوم (NO₂BF₄) على 6،2-ثنائي برومو البيريدين، ثمّ بإزالة ذرّات البروم. أمّا السلفنة المباشرة للبيريدين فهي أصعب من النترتة المباشرة، ولكن بالرغم من ذلك فإنّه من الممكن الحصول على بيريدين-3-حمض السلفونيك بمردود مقبول من غلي البيريدين في فائض من حمض الكبريتيك عند 230 °س. إنّ التفاعل مع مجموعة SO₃ تسهّل من إضافة الكبريت إلى ذرّة النتروجين، وخاصّة في وجود حفّاز من كبريتات الزئبق الثنائي.
على العكس من تفاعلي النترتة والسلفنة فإنّ تفاعل الهلجنة المباشرة يتم بشكل جيّد؛ إذ أنّ تفاعل البيريدين مع البروم الجزيئي في حمض الكبريتيك عند الدرجة 130 °س يعطي 3-برومو البيريدين بشكل فوري، ويكون مردود التفاعل في هذه الحالة أكبر من تفاعل الكلورة المباشر باستخدام الكلور الجزيئي في وجود حفّاز من كلوريد الألومنيوم عند الدرجة 100 °س. يمكن الحصول على 2-برومو البيريدين و 2-كلورو البيريدين من التفاعل المباشر مع الهالوجين الموافق بوجود حفّاز من كلوريد البالاديوم الثنائي.

تفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية)

يسهل حدوث مثل هذه التفاعلات على حلقة البيريدين على العكس من البنزين، ويعود ذلك إلى انخفاض الكثافة الإلكترونية بسبب وجود ذرّة النتروجين.  تتضمّن هذه التفاعلات حدوث استبدال مع حذف أيون هيدريد مع تشكّل مركّبات وسطية لها تشكيل الأراين، وغالباً ما تتمّ على الموقعين 2 و 4.
تحدث تفاعلات الاستبدال المحبّة للنوى بشكل أسهل مع مشتقّات البيريدين ذات المجموعات المغادرة مثل البروم أو الكلور أو الفلور أو حمض السلفونيك. تتضمّن الكواشف المحبّة للنواة (النكليوفيلة) كلّاً من الألكوكسيد والثيولات والأمينات والأمونياك. على العموم، فإنّ أيون الهيدريد مجموعة مغادرة ضعيفة، ولا يغادر إلّا في بعض التفاعلات الحلقية غير المتجانسة، وتلك تتضمّن تفاعل تشيشيبابين، والذي يعطي مشتقات البيريدين الأمينية على الموقع 2. ولذلك الغرض يستخدم أميد الصوديوم كاشفاً محبّاً للنواة للحصول على 2-أمينو البيريدين. يتحرّر أيون الهيدريد في هذا التفاعل ويتّحدّ مع بروتون من مجموعة أمين متوفّرة في الوسط ليشكّل جزيء هيدروجين.

التفاعلات الجذرية

يخضع البيريدين إلى تفاعلات جذرية، والتي تكون مسؤولة مثلاً عن حدوث ديمرة في وجود حفّاز من الصوديوم الفلزّي أو نيكل راني إلى 4،4'-ثنائي بيريدين، أو 2،2'-ثنائي بيريدين؛ وهي مركبات طليعية مهمّة في الصناعة الكيميائية. من التفاعلات الجذرية الأخرى للبيريدين تفاعل مينيشي، والذي يعطي 2-رابعي بوتيل البيريدين من تفاعل البيريدين مع حمض البيفاليك ونترات الفضة والأمونياك في حمض الكبريتيك بمردود 97%.

التفاعلات على ذرة النتروجين

تسهل إضافة أحماض لويس إلى ذرّة النتروجين في البيريدين، حيث تتشكّل مركّبات البيريدينيوم الموافقة. إذ يؤدي التفاعل مثلاُ مع هاليدات الألكيل إلى ألكلة ذرّة النتروجين، وهذا يؤدّي إلى تشكّل شحنةٍ موجبةٍ في الحلقة، والتي تزيد من قابلية البيريدين إلى حدوث تفاعلات الأكسدة والاختزال. يستخدم تفاعل زينكه مثلاً من أجل الحصول على مركّبات البيريدينيوم وفق آلية جذرية.

الأكسدة والاختزال

يمكن اختزال البيريدين إلى البيبريدين، وهو الشكل المختزَل المهدرَج من البيريدين، باستخدام غاز الهيدروجين بوجود حفّاز نيكل راني. يعدّ هذا التفاعل ناشراً للحرارة، ويحرّر طاقة مقدارها 193.8 كيلوجول/مول، وهي أقلّ بقليلٍ من الطاقة المنتشرة عن هدرجة البنزين (205.3 كيلوجول/مول).
يستحصل على مشتقّات البيريدين المهدرجة جزئياً تحت شروط معتدلة. على سبيل المثال، يعطي الاختزال باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم مزيجاً من 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين و 2،1-ثنائي هيدرو البيريدين و 5،2-ثنائي هيدرو البيريدين. يمكن الحصول على 4،1-ثنائي هيدرو البيريدين بشكل انتقائي باستخدام معقّدات عضوية فلزّية من المغنسيوم والزنك. أمّا (4،3Δ)-رباعي هيدرو البيريدين فيحصل عليه من الاختزال الكهركيميائي للبيريدين.

المخاطر

للبيريدين نقطة وميض تبلغ 17 °س، بالتالي له قابلية للاشتعال مرتفعة؛ وتبلغ درجة الاشتعال 550 °س، كما أن مزيج نسبته 1.7–10 % حجماً مع الهواء هو مزيج انفجاري. يبدأ التفكّك الحراري عند 490 °س، حيث ينتج ثنائي بيريدين (بشكل أساسي 2،2'-ثنائي بيريدين، وبشكل أقل 3،2'-ثنائي بيريدين و 4،2'-ثنائي بيريدين) وكذلك أكاسيد النتروجين وأحادي أكسيد الكربون. ينحلّ البيريدين بسهولة في الماء، وله تأثير سلبي ومضرّ على الحيوانات والنباتات في الأوساط المائية. تبلغ قيمة حد العتبة للبيريدين 15-30 جزء في المليون (ppm) في أغلب البلدان منذ تسعينات القرن العشرين؛ والتي انخفضت إلى 5 ppm في العقد الأول من الألفية الثانية.
البيريدين ضارّ ومؤذٍ لجسم الإنسان في حال الاستنشاق والتناول والامتصاص عن طريق الجلد. من آثار التسمّم بالبيريدين حدوث الأعراض التالية: الدوار والصداع والترنّح والغثيان ونقص الشهية؛ كما يمكن أن تتطوّر الأمور إلى ألم معوي، ووذمة الرئة وإغماء. سُجّلت حادثة وفاة أحدهم بعد تجرّعه نصف كأس من البيريدين. إنّ أقلّ جرعة مميتة للإنسان معروفة للبيريدين هي 500 مغ لكل كيلوغرام. عند الجرعات المرتفعة يكون للبيريدين تأثير مخدّر، وعندما تكون تراكيز الأبخرة فوق 3600 جزء في المليون ppm فإنّ ذلك يمثّل خطراً على الصحّة. يمكن أن يكون للبيريدين آثار سلبية ثانوية من حيث السمّية العصبية والجينية. وفق دراسة أجريت بين سنتي 1981 و 1983 من المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية فإن عدد الأفراد الذين كانوا على تماس مباشر مع البيريدين في عملهم كان حوالي 43 ألف أمريكي.
لا توجد أدلّة كافية تشير إلى كون البيريدين مسرطناً للإنسان؛ على الرغم من أن بعض الدراسات أشارت إلى إمكانية وجود آثار مسرطنة للبيريدين على الحيوانات. تشير البيانات المتوفّرة أن احتواء مياه الشرب على البيريدين أدّت إلى تخفيض قابلية الحركة للنطاف عند الفئران في كافّة مستويات التعرّض للجرعات؛ كما زادت مدّة الدورة النزوية عند أعلى مستوى جرعة عند الجرذان. إنّ الناتج الرئيسي لاستقلاب البيريدين هو N-ميثيل هيدروكسيد البيريدينيوم؛ وذلك بواسطة الإنزيم الناقل لمجموعة الميثيل على ذرّة النتروجين N-methyltransferase. من نواتج الاستقلاب أيضاً كل من N-أكسيد البيريدين ومركّبات هيدروكسي البيريدين المختلفة، والتي يحصل عليها بواسطة إنزيم مونوأكسجيناز. يتحلّل البيريدين بفعل البكتريا إلى الأمونياك وثنائي أكسيد الكربون؛ وفي تلك العملية تتحلّل حلقة البيريدين بشكل أسرع بالمقارنة مع البيكولين واللوتيدين و2-كلورو البيريدين وأمينو البيريدين؛ كما وجد أنّ عدداً من محلّلات البيريدين أظهرت تراكيز مرتفعة من ريبوفلافين.
تحدث تأثيرات متبادلة (تآثرات) بين المركّبات الحلقية غير المتجانسة الحاوية على النتروجين متضمّنةً البيريدين مع التربة، عن طريق آليات متعدّدة معتمدة على pH الوسط، بما فيها حدوث تجزئة في المواد العضوية الترابية والتبادل الأيوني وحدوث تفاعلات تعقيد على السطح. إن حدوث امتزاز على السطوح في الحالات المذكورة يقلّل من التوافر الحيوي لمركّبات البيريدين للمحلّلات المكروبية والكائنات الحية الأخرى، وبالتالي يقلّل من معدّلات التحلّل ويزيد من السمّية البيئية. تتحرّر كمّيّات قليلة من البيريدين إلى الوسط المحيط البيئي من العمليات الصناعية مثل صناعة الفولاذ، بالإضافة إلى الصخر الزيتي وتغويز الفحم والتكويك وترميد النفايات. يمكن أن يصل تركيز البيريدين في الغلاف الجوي عند منشآت الصخر الزيتي إلى 13 ميكروغرام/م³؛ كما أنّ تراكيز البيريدين في المياه الجوفية بالقرب من محطّات تغويز الفحم وصلت إلى 53 ميكروغرام/م³.