تي إن تي (مادة كيميائية)

تحضيره

في الصناعة، ينتج التي ٍإن تي عملية ذات ثلاث خطوات. أولاً، يقام بنترتة التولوين مع خليط من حمضي الكبريتيك والنتريك لإنتاج أحادي نيترو التولوين (إم إن تي). يُفصل الإم إن تي ثم تعاد نترتته إلى ثنائي نيترو التولوين (دي إن تي). في الخطوة الأخيرة، تتم نترتة الدي إن تي إلى ثلاثي نيترو التولوين (تي إن تي) باستخدام خليط لامائي من حمض النتريك والأوليوم. يُستهلك حمض النتريك أثناء العملية التصنيعية، لكن يمكن إعادة تركيز حمض الكبريتيك المخفف وكذلك إعادة استعماله. بعد النترتة، يتم تثبيت التي إن تي بواسطة عملية تسمى السلفتة. حتى يُتعامل مع التي إن تي الخام بمحلول سلفيت الصوديوم المائي لإزالة ايزوميرات التي إن تي الأقل ثباتاً ونواتج التفاعل الغير مرغوب فيها. مياه الشطف من الكبرتة تعرف باسم بالمياه الحمراء وهي ملوث خطير وأحد نفايات تصنيع التي إن تي.
السيطرة على أكاسيد النيتروجين في تغذية حمض النتريك مهم جداً لأن ثاني أكسيد النيتروجين الحر قد يسبب الأكسدة لمجموعة الميثيل في التولوين. هذا التفاعل إكسوثرمي للغاية ويحمل معه خطر تفاعل هارب مما يؤدي إلى انفجار.
في المختبرات، 2،4،6-ثلاثي نيترو التولوين يُنتج بعملية ذات خطوتين، خليط منترت من حمضي النتريك والكبريتيك المركزين يُستخدم لنترتة التولوين إلى خليط من أيزوميرات أحادي وثنائي نيترو التولوين، مع التبريد للحفاظ على التحكم بدرجة الحرارة. تفصل التولوينات المنترتة بعد ذلك، وتُغسل ببيكربونات الصوديوم المخففة لإزالة الأكاسيد من النيتروجين، ثم تنترت بحرص مع خليط من حمض النتريك والكبريتيك المبخر. عند نهاية النترتة، يسخن الخليط في حوض بخار. يُفصل ثلاثي نيترو التولوين، مغسولاً بمحلول كبريتيت الصوديوم المخفف ثم يعاد بلورته من الكحول.

تاريخه

تم صنع التي إن تي لأول مرة سنة 1863 على يد الكيميائي الألماني يوليوس ويلبراند واستخدم في البداية كدهان أصفر. احتمال استعماله كمادة متفجرة لم تحبذ لسنوات عديدة لأنه كان صعب التفجير وكونه أقل قوة من البدائل. يمكن سكب التي إن تي بسلامة في قشرة قذيفة عندما يكون سائلاً، وكان غير حساس حيث في 1910، استثني من عمل المتفجرات 1875 في المملكة المتحدة ولم يعتبر مادة متفجرة من أجل أغراض التصنيع والتخزين
قامت القوات الألمانية المسلحة بتبنيه كمكمل للقذائف المدفعية في 1902. القذائف المخترقة للدروع المعبأة بالتي إن تي تنفجر بعد اختراقها لدروع السفن الرئيسية البريطانية، في حين كانت القذائف البريطانية المعبأة باللايدايت. تنفجر بعد إصابة الدروع، لذا تستهلك الكثير من طاقتها خارج السفينة. بدأت القوات البريطانية باستبدال اللايدايت بالتي إن تي في عام 1907.
تابعت بحرية الولايات المتحدة تعبئة القذائف المخترقة للدروع بالمتفجر د بعد أن تحولت بعض الدول الأخرى لاستعمال التي إن تي؛ لكنها بدأت تعبئة الألغام البحرية، والقنابل، وعبوات الأعماق، ورؤوس الطربيدات بالعبوات المفجرة من التي إن تي الخام من الدرجة ب بلون السكر البني ومتطلبة عبوة ناسفة دافعة التي إن تي الحبيبي المبلور من الدرجة أ من أجل الانفجار. كانت القذائف عالية الانفجار تعبأ بالتي إن تي من الدرجة أ، الذي أصبح مفضلاً في استعمالات أخرى مثل صارت المساحة الكيميائية الصناعية متاحة لإزالة الزايلين والهيدروكربونات الأخرى من مواد التولوين الأولية وتركات ايزومير النيتروتولوين الأخرى من تفاعلات النترتة.
لايزال التي إن تي مستخدماً بشكل واسع في المجالات العسكرية في الولايات المتحدة، وكذلك شركات الإنشاءات حول العالم. غالبية التي إن تي الذي يستخدمه جيش الولايات المتحدة الأمريكية حالياً  يُصنع من قبل رادفورد لذخائر الجيش بالقرب من رادفورد، فرجينيا.

الكشف عنه

هنالك طرق متعددة تُستعمَل للكشف عن التي إن تي بما في ذلك الحساسات البصرية والكهروكيميائية والكلاب المتحسسة للمتفجرات.
في 2013، استطاع باحثون من المعاهد الهندية للتكنولوجيا باستعمالهم معادن مجموعات الكم النبيلة  الكشف عن التي إن تي في المستوى الشبه زبتو مولاري (10⁻¹⁸ مول/م³).

السلامة والسمّية

التي إن تي سام، وملامسته للبشرة قد تسبب تهيجها، مسبباً تغير لون البشرة إلى اللون البرتقالي المصفر. خلال الحرب العالمية الأولى، اكتشف عمال الذخائر الذين لامسوا المواد الكيميائية أن لون بشرتهم تغير إلى اللون الأصفر الفاقع؛ مما أعطاهم لقب "فتيات الكناري" أو فقط "الكناري".
الناس المعرضون للتي إن تي يميلون إلى المعاناة من فقر الدم ووظائف الكبد الغير طبيعية. تأثيرات الكبد والدم، وتضخم الطحال والتأثيرات الضارة الأخرى على جهاز المناعة عثر عليها أيضاً في الحيوانات التي تناولت أو تنفست التي إن تي. هناك شواهد تدل على أن التي إن تي يؤثر سلباً على الخصوبة عند الذكور. يُصنَّف التي إن تي كمسرطن محتمل للإنسان، حيث شوهدت التأثيرات السرطانية في التجارب الحيوانية (الفئران)، إلا أن التأثيرات على الإنسان تقدر بلا شيء. استهلاك التي إن تي ينتج البول الأحمر خلال حضور منتجات الانهيار وليس الدم كما يُعتقد أحياناً.
بعض أراضي الاختبارات العسكرية ملوثة بالتي إن تي. المياه العادمة من برامج الذخائر بما فيها تلوث مياه السطح والمياه الجوفية قد تكون وردية اللون بسبب تواجد التي إن تي. مثل هذه التلوثات، المسماة "المياه الوردية"، قد تكون صعبة ومكلفة العلاج.
التي إن تي عرضة لنضوح ثنائي نيترو التولوين وإيرزميرات ثلاثي نيترو التولوين الأخرى. حتى الكميات الضئيلة من مثل هذه الشوائب قد تسبب آثار مماثلة. يظهر الأثر خاصة في القذائف المحتوية على التي إن تي والمخزنة في درجات حرارة عالية، مثلما تكون في الصيف. نضوح الشوائب يقود إلى تكوين المسام والشقوق (التي بدورها تسبب زيادة حساسية الصدمات). نزوح السائل الناضح في خيط الفتيل قد يكون قنوات الحرائق، مما يزيد خطر الانفجارات العرضية؛ تعطل الفتيل قد يحدث بسبب نزوح السوائل داخل تقنياته.