Diklorometan

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. . Çözücü olarak kullanılır. ==Doğal oluşum== Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur. Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir. ==Üretim== DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir. :CH4 \+ Cl2 → CH3Cl + HCl :CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 \+ HCl :CH2Cl2 \+ Cl2 → CHCl3 \+ HCl :CHCl3 \+ Cl2 → CCl4 \+ HCl Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır. DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses. Reprinted in German in: * See p. 328. * See p. 210. ==Tepkimeleri== Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'yi protonsuzlaştırır: : == Kullanım alanları == Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır. ===Hidrojen bağı=== Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir. The E&C; parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C; parameters are listed in ECW model ===Özel kullanımları=== Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır. DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır. Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır. Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur. ==Toksisite== DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az toksik olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu onu akut bir solunum tehlikesi yapar. Deriden emilebilir. Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir. ==Ayrıca bakınız== ===Diğer klorometanlar=== * Klorometan * Kloroform * Karbon tetraklorür == Kaynakça == Kategori:Kloroalkanlar Kategori:Halojenli çözücüler Kategori:Organoklorürler Kategori:Halometanlar Kategori:IARC grubu 2B kanserojenler