Lignan

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır."Lignans" . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017. == Etimoloji == lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek). == Teknik Tanımı == Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir. == Yapısı == orta|300x300pik Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir. == Beslenmede == Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a . PMID 11453749 .Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:10.1038/298659a0 . PMID 6285206 .Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x . PMID 2984153 . Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir. Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır. orta|250x250pik == Gıda kaynakları == Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir. Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler, ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir. Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4 . ISSN 1568-7767 . Lignan kaynakları:Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880 . Kaynak 100 g başına miktar Keten tohumu 300.000 µg (0.3 g) Susam tohumu 29.000 µg (29 mg) Brassica sebzeler 185 - 2321 µg Tahıllar 7 - 764 µg Kırmızı şarap 91 µg 2007'de yapılan bir çalışmaSmeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021/jf0629134 . PMID 17261017 . beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır. Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir. Gıda Pinoresinol Siringaresinol Sesamin Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol Hydroksimatairesinol Keten tohumu 871 48 algılanmadı. 1780 165759 529 35 Susam tohumu 47136 205 62724 13060 240 1137 7209 Çavdar kepeği 1547 663 algılanmadı. 1503 462 729 1017 Buğday kepeği 138 882 algılanmadı. 672 868 410 2787 Yulaf kepeği 567 297 algılanmadı. 766 90 440 712 Arpa kepeği 71 140 algılanmadı. 133 42 42 541 == Farmakoloji == Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489 . PMID 21762105 . === Genel kaynaklar === * IUPAC lignan isimlendirilmesi == Dış bağlantılar == * Yiyeceklerde lignan içeriği == Kaynakça ==