Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen, sistematik adı ile tetrakloroeten ya da yaygın adı ile perkloroetilen, formülü Cl2C=CCl2 (C: %14,49, Cl: %85,51) olan ve sıklıkla kuru temizlemede çözücü olarak kullanılan uçucu bir klorokarbondur. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Renksiz, ağır bir sıvıdır ve 1 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan kloroform benzeri, tatlımsı, sert, hoş bir kokusu vardır. Suda çözünmediğinden dibe çöker. == Tarihi ve sentezi == Fransız kimyager Henri Victor Regnault, tetrakloroetileni ilk olarak 1839'da, Michael Faraday'ın 1820-21 tarihli "karbon protoklorür" (karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile sentezledi. :C2Cl6 → C2Cl4 \+ Cl2 Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan sözde "ilk tetrakloroetilen sentezi" için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'ınkinden farklı olduğunu fark etti. Victor Regnault, "Faraday'a göre, karbon klorür 70°C ila 77°C derece arasında kaynadı, ancak benimki 120°C'ye kadar kaynamaya başlamadı" dedi.V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2" (On the chlorides of carbon CCl and CCl2 ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: Tetrakloroetilen günümüzde hidrokarbonların klorlanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Birkaç başka yöntem daha geliştirilmiştir. 1,2-dikloroetan, klor ile 400 °C'ye ısıtıldığında, bu kimyasal tepkimeyle tetrakloroetilen üretilir: :ClCH2CH2Cl + 3 Cl2 → Cl2C=CCl2 \+ 4 HCl Bu tepkime, bir potasyum klorür ve alüminyum klorür karışımı veya aktif karbon ile katalize edilebilir. Trikloroetilen, damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür. == Kullanımı == Tetrakloroetilen, yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür ve yanmaz. 1930'lardan beri kuru temizlemede ana çözücü olarak çokça kullanılır. Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde metal parçaların yağını temizlemek için kullanılır. ===Tarihî kullanımları=== Tetrakloroetilen, bir zamanlar soğutucu akışkanların üretiminde bir ara ürün olarak yaygın bir şekilde kullanılıyordu. 1925'te Amerikalı veteriner Maurice C. Hall, kancalı kurt istilasının neden olduğu ansiklostomi tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi. == Güvenlik == Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir. Kuru temizlemede bolca kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları nadirdir. Yağları çözebildiğinden deri ile teması tahriş edebilir. Diğer klorlu çözücüler gibi, perkloroetilenin uzun süre solunması bilinç kaybına sebep olabilir. Yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen varlığı ile, diğer çok klorlu organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır. Bunun haricinde tetrakloroetilen termal olarak stabildir ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir. == Çevreye etkileri == Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur. Geçmişte, kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun doğaya zarar verebileceği ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki makine modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı. == Kaynakça == * https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tetrachloroethylene Kategori:Organoklorürler Kategori:Halojenli çözücüler Kategori:Organik bileşikler Kategori:Kuru temizleme Kategori:Alkenler