Trikloroetilen

Trikloroetilen, C2HCl3 formülüne sahip organik bileşik. Renksiz bir sıvıdır ve Kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Düşük sıcaklıklarda yanıcı değildir. Sanayide yağ çözücü olarak kullanılır. ==Tarihçe== Trikloroetilen, 1864 yılında Emil Fischer tarafından hekzakloroetanın hidrojen ile indirgenmesiyle keşfedildi.Waters EM, Gerstner HB, Huff JE. Trichloroethylene. I. An overview. J Toxicol Environ Health. 1977 Jan;2(3):671-707. doi: 10.1080/15287397709529469. PMID 403297.Hardie DWF (1964). Chlorocarbons and chlorohydrocarbons. 1,1,2,2-Tetrachloroethane. In: Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk RE, Othmer DF, editors. New York: John Wiley & Sons, pp. 159–164 Ticari üretimi 1920'de Almanya'da ve 1925'te ABD'de başladı.Mertens JA (1993). Chlorocarbons and chlorohydrocarbons. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, editors. New York: John Wiley & Sons, pp. 40–50. Öncülüğünü İngiltere'de Imperial Chemical Industries'in yaptığı, gelişimi "anestezide bir devrim" olarak tanıtıldı. Başlangıçta kloroformdan daha az hepatotoksisiteye sahip olduğu ve eterin "hoş olmayan keskinliği" ve yanıcılığı olmadığı düşünüldüğünde, yine de daha sonraları TCE'nin sanıldığı kadar masum olmadığı kısa süre sonra ortaya çıktı. Yan etkileri arasında kardiyak aritmiler, hızlı anestezi indüksiyonunu önleyen düşük uçuculuk ve kanda yüksek çözünürlük, karbon dioksit absorbe eden sistemlerde kullanılan soda kireç ile reaksiyonlar, soda kireç ile kullanıldığında uzun süreli nörolojik işlev bozukluğu ve kloroforma yakın hepatotoksisite yer alır. 1956'da halotanın piyasaya sürülmesi, TCE'nin genel anestezik olarak kullanımını büyük ölçüde azalttı. TCE'nin fetal toksisitesi ve kanserojenik potansiyeline ilişkin endişeler, 1980'lerde gelişmiş ülkelerde terk edilmesine yol açtı. Gıda ve ilaç endüstrilerinde trikloroetilenin kullanımı, toksisitesi ile ilgili endişeler nedeniyle 1970'lerden beri dünyanın birçok yerinde yasaklanmıştır. Mevzuat, kimyasal R45 risk ibaresi (Kansere neden olabilir) taşıyan kanserojen olarak sınıflandırıldığından, Avrupa'daki birçok proseste trikloroetilenin yerinin değiştirilmesini zorunlu kılmıştır. ==Üretimi== 1970'lerin başından önce, çoğu trikloroetilen asetilenden iki aşamalı bir işlemle üretildi. İlk olarak asetilen, kimyasal denkleme göre 1,1,2,2-tetrakloroetan üretmek için 90 °C'de bir ferrik klorür katalizörü kullanılarak klor ile işlenir: :HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2 1,1,2,2-Tetrakloroetan daha sonra trikloretilen verecek şekilde dehidroklorine edilir. Bu, sulu bir kalsiyum hidroksit çözeltisi ile gerçekleştirilebilir: :2 Cl2CHCHCl2 \+ Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 \+ CaCl2 \+ 2 H2O Ancak günümüzde çoğu trikloroetilen etilenden üretilmektedir. İlk olarak etilen, 1,2-dikloroetan üretmek için bir ferrik klorür katalizörü üzerinde klorlanır: :CH2=CH2 \+ Cl2 → ClCH2CH2Cl Ek klor ile yaklaşık 400 °C'ye ısıtıldığında 1,2-dikloroetan, trikloroetilene dönüştürülür: :ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 \+ 3 HCl Bu reaksiyon, çeşitli maddeler tarafından katalize edilebilir. En yaygın olarak kullanılan katalizör, potasyum klorür ve alüminyum klorürün bir karışımıdır. Bununla birlikte, gözenekli karbonun çeşitli formları da kullanılabilir. Bu reaksiyon, bir yan ürün olarak tetrakloroetilen üretir ve reaksiyona beslenen klor miktarına bağlı olarak, tetrakloroetilen ana ürün bile olabilir. Tipik olarak trikloroetilen ve tetrakloroetilen birlikte toplanır ve daha sonra damıtma yoluyla ayrılır. ==Kullanımları== Metallerin yağlarının temizlenmesinde, ekstraksiyon çözücüsü olarak yağ ve wax'larda, boyalarda çözücü olarak, kuru temizlemede soğutucu ve ısı transferi sıvısı olarak, elektronik parçaların temizlenmesinde, boya ve tutkallarda seyreltici, tekstil sanayiinde kimyasal ara madde, havacılık endüstrisinde ise sıvı oksijen püskürtülmesinde kullanılır. 1950'lerde tetrakloroetilen (perkloroetilen olarak da bilinir) ile değiştirilmesine rağmen kuru temizleme solventi olarak kullanılmıştır. TCE, Amerika Birleşik Devletleri'nde kerosen yakıtlı roket motorlarını temizlemek için de kullanılmıştır (TCE, hidrojen yakıtlı motorları temizlemek için kullanılmamıştır). Statik ateşleme sırasında, RP-1 yakıtı motorda hidrokarbon birikintileri ve buharlar bırakacaktır. Motor kullanımı ve gelecekteki ateşleme sırasında patlama olasılığını önlemek için bu birikintilerin motordan yıkanması gerekiyordu. TCE, her test ateşlemesinden hemen önce ve sonra motorun yakıt sistemini yıkamak için kullanıldı. Yıkama prosedürü, TCE'nin motorun yakıt sisteminden pompalanmasını ve motora bağlı olarak solventin birkaç saniye ile 30-35 dakika arasında değişen bir süre boyunca taşmasına izin verilmesini içeriyordu. ===Anestezi=== küçükresim|Anestezik kullanım için Trikloroetilen Avrupa ve Kuzey Amerika'da 1930'lar ila 1970'ler arasında Trimar ve Trilene isimleri altında uçucu anestetik olarak kullanılmıştır. Birleşik Krallık'ta "Trilene" ismi altında, benzer kokulu kloroform ile karıştırılmaması için maviye boyanarak satılmıştır. TCE, 1940'larda kloroform ve dietil eter gibi ilk dönem anesteziklerinin yerini almıştır, kendisinin yeri 1960'larda halotan tarafından alınmıştır. 2000 yılındaki verilere göre hâlâ Afrika'da TCE anestezik olarak kullanılmaktaydı. ==Güvenlik== Amerika Birleşik Devletleri'nde, Trikloroetilen de dâhil olmak üzere endüstriyel atıklardan kaynaklanan yeraltı suyu ve içme suyu kirliliği, insan sağlığı için büyük bir endişe kaynağıdır ve çok sayıda olaya ve davaya yol açmıştır. ===Kimyasal Kararsızlık=== Metallerin yağlardan arındırılmasında geniş bir kullanım alanına sahip olmasına rağmen trikloroetilen zaman içinde metallere maruz kaldığında yeterince stabil bir bileşik değildir. Bu fenomen 1961 gibi erken zamanlarda fark edildiğinde ticarî trikloroetilenin içine stabilizatörler katılmaya başlandı. Genellikle stabile edilmesi için etil metil keton kullanılır. TCE için stabilizatör olarak 1,4-dioksan ¡ın kesin belgeleri, TCE formülasyonlarını açıklayan eski patent literatüründeki eksiklik nedeniyle yetersizdir. ===Fizyolojik etkileri=== Trikloroetilen, solunduğunda merkezî sinir sistemine etkisi anestezi durumuyla sonuçlanır. GABA reseptörlerini inhibe eder. Düşük konsantrasyonlarda solunum yollarını tahriş etmemektedir. 1940'larda TCE'nin karbon dioksit absorbe sistemlerinde (sodyum hidroksit ve kalsiyum oksit) tepkimeye girip fosgen ve dikloroasetilen oluşturduğu anlaşılmıştır.Orkin, F. K. (1986) Anesthesia Systems (Chapter 5). In R. D. Miller (Ed.), Anesthesia (second edition). New York, NY: Churchill Livingstone. Ameliyat için yeterli olan TCE anestezisi ile kas gevşemesi yetersizdi. Hepatotoksisite ile ilgili sorunların yanı sıra bu nedenlerden dolayı, TCE 1960'larda Kuzey Amerika ve Avrupa'da halotan gibi daha güçlü anestetiklere olan popülaritesini kaybetti.Stevens, W.C. and Kingston H. G. G. (1989) Inhalation Anesthesia (Chapter 11). In P. G. Barash et al. (Eds.) Clinical Anesthesia. Philadelphia, PA: Lippincott Tıbbî olmayan akut maruziyetin semptomları, baş ağrısı, baş dönmesi ve kafa karışıklığı ile başlayan ve artan bilinç kaybına maruz kalma ile ilerleyen alkol zehirlenmesinin semptomlarına benzer. == Kaynakça == Kategori:Alkenler Kategori:Organoklorürler Kategori:IARC grubu 2A kanserojenler Kategori:Toprak kirliliği Kategori:Su kirliliği Kategori:Kuru temizleme Kategori:Halojenli çözücüler