תוכנית שליפן הגרמנית, כפי ש"שופצרה" בידי ראש המטה הכללי הלמוט פון מולטקה הצעיר, לא קידמה את כיבוש בלגיה בכללה אלא מעבר דרך ולוניה לצפון-מזרח צרפת. חלק נרחב מהכוחות הבלגים נותרו ללא פגע בפלנדריה ואחזו במוצב באנטוורפן. בתחילת ספטמבר החלו להגיע נחתים בריטיים לצפון בלגיה ודנקרק, מאיפה שהוציאו לפועל שיטות לוחמת גרילה על פי יוזמתו של צ'רצ'יל נגד האגף הצפוני הגרמני המוחלש. באוקטובר יצא צ'רצ'יל לחזית, איפה שהיה עליו לרומם את רוחם של הבלגים מחשש לקריסת המערך שלהם באנטוורפן. לנוכח הרעת מצבן של מדינות ההסכמה בחזית המערבית, החליט אלברט הראשון, מלך הבלגים להסיג את כוחותיו מערבה לאחר התייעצות עם מועצת המלחמה הבלגית. ב-6 באוקטובר שב צ'רצ'יל לבריטניה, אך לא לפני שהציע לראש הממשלה אסקווית' שיתפטר מתפקידו במשרד הימייה וייקח על עצמו תפקיד הנהגתי צבאי. הצעה זאת התקבלה בהלצה בקבינט וכל יריביו הפוליטיים מהמפלגה השמרנית דרשו את שיבתו במהרה את כיסא הלורד הראשון של האדמירליות בקבינט.
פיתוחו של הטנק מומן למעשה מקרנות שיועדו למחקר בצי, ובזמנו נראה הדבר כשימוש לא נאות בכספים. השימוש בטנק המערכה החל באופן לא יעיל בשנת 1915. צ'רצ'יל חזה אל מול עיניו צי של טנקים שיפתיע את האויב תחת מסך עשן ויבקיע בגזרה רחבה של החזית המחופרת.
בשנת 1915 היה צ'רצ'יל בין יוזמיה והוגיה של המתקפה הכושלת בגליפולי, אשר הובילה לכינויו כ"קצב מגליפולי". הניסיון למוטט את אחת ממדינות האויב העיקריות באמצעות פלישה מן "הבטן הרכה" בדרומה של אירופה, היה נראה מבטיח, אך משנחתו הכוחות על החוף ציפתה להם התנגדות עזה. בניסיון ליצור ראש גשר על רצועת החוף הסלעית האנז"קים, מתנדבי אוסטרליה וניו זילנד ספגו אבדות קשות, אך הושגה אחיזה בשטח. בחודשים הבאים הגיעה המערכה לידי קיפאון שפגע במעמדה של בריטניה כאימפריה.
בריטניה קיוותה שהצלחת המערכה בגליפולי תוביל להצטרפות מדינות "מתלבטות" כמו בולגריה למלחמה לצדן של מדינות ההסכמה. הצטרפותה של בולגריה לצדן של מעצמות המרכז, נוכח הקיפאון במערכה בגליפולי, אפשרה לגרמניה להעביר סיוע לטורקים דרך היבשה. פתיחת חזית שנייה בסלוניקי על ידי הבריטים והאפשרות שטורקיה תקבל לידיה כלי ארטילריה כבדים מגרמניה שיסכנו את מערכי החפירות הבריטיים בגליפולי, גרמו למפקדי הכוחות הבריטיים להמליץ על נסיגה. ב-9 בינואר 1916 השלימו הבריטים את הנסיגה בהותירם אלפי חללים על אדמת טורקיה. בעוד שצ'רצ'יל קיבל על עצמו את האשמה בכישלון, יש המאמינים כי הכישלון הוא באשמת מפקדי הצי והצבא שפיקדו על מהלכי הפתיחה של המערכה בגליפולי.
כאשר הקים הרברט אסקווית' ממשלת קואליציה רחבה, דרשו השמרנים את פיטוריו של צ'רצ'יל כתנאי לכניסתם לממשלה. במשך מספר חודשים שימש צ'רצ'יל בתפקיד השר הממונה על דוכסות לנקסטר, המקביל לתפקיד "שר בלי תיק", עד פרישתו מן הממשלה לנוכח תחושתו כי אינו ממצה את יכולותיו בתפקיד. צ'רצ'יל שב והתגייס לצבא, על אף שנותר חבר בפרלמנט. כקצין מן המניין בדרגת מייג'ור הוא שירת במשך מספר חודשים בחזית המערב כמפקד הגדוד השישי של רגימנט הפוסילירים הסקוטים המלכותי, שהוצב באזור פלנדריה שבבלגיה.
שובו לפעילות מיניסטריאלית.
בדצמבר 1916 אסקווית' התפטר והוחלף בדייוויד לויד ג'ורג'. על אף חילופי הגברי בממשלה, טרם הבשילו התנאים לשובו של צ'רצ'יל אל שולחן הממשלה, והסתכנות בזעמם של השמרנים. רק ביולי 1917 שב צ'רצ'יל אל שולחן הקבינט כשר החימוש, ומ-1919 שימש כשר המלחמה.
כשר המלחמה היה צ'רצ'יל אחראי ל"כלל עשר השנים", לפיו על הצבא הבריטי לתכנן פעולותיו ותקציבו מתוך הנחה שלא יהיה מעורב במלחמה גדולה במהלך עשר השנים הבאות. כלל זה הנחה את פעולות הצבא הבריטי עד לשנת 1932.
עיסוקו העיקרי של צ'רצ'יל כשר המלחמה היה ניהול המעורבות הבריטית במלחמת האזרחים ברוסיה. צ'רצ'יל היה אחד ממתנגדיו הקולניים של הבולשביזם, וסבר כי יש בכוחה של המעורבות הזרה כדי "לחנוק את הבולשביזם בעריסתו". מן הפרלמנט המפולג והבלתי מאורגן של אותן השנים הצליח להביא להיקף ותקופה של מעורבות בריטית במלחמה מעבר לרצונה של כל מפלגה בודדת בפרלמנט, מעבר למה שנראה אז וכיום כטובתה של בריטניה, ואל מול עוינות בולטת של מפלגת הלייבור. לאחר נסיגתם של הבריטים מרוסיה סייע צ'רצ'יל במשלוח כוחות אל במלחמתה בברית המועצות.
בשנת 1921 היה לשר המושבות, ושימש בתפקיד זה עד שנת 1922. בתפקידו זה סייע לסיום מלחמת העצמאות האירית, והיה בין החותמים על החוזה האנגלו-אירי, אשר העניק לדרומה של אירלנד עצמאות, והקים את מדינת אירלנד החופשית, לאחר שפיתח יחסי רעות וקרבה עם הנושאים ונותנים מטעם העם האירי – מייקל קולינס וארתור גריפית'.
לתפקידו של צ'רצ'יל כשר המושבות הייתה השפעה על המצב במזרח התיכון הנמשכת עד ימינו. בשנת 1921 ביקר צ'רצ'יל באזור, בסמוך לפרוץ מאורעות תרפ"א. בביקורו דרשו הערבים לבטל את הצהרת בלפור ולשים קץ לעלייה היהודית. דרישות אלו, ומאורעות הדמים שהתחוללו, הביאו את צ'רצ'יל לפרסם את "הספר לבן", מסמך מדיניות בו ניסה להציג תוכנית שלמה להסדר פוליטי חדש במזרח התיכון, תוך התייחסות פרטנית לבעיית ארץ ישראל. כחלק מהסדר זה התכוון צ'רצ'יל להעניק את עיראק של ימינו לאמיר ההאשמי פייסל אבן חוסיין, בעוד ב"ארץ ישראל המזרחית" – עבר הירדן, תוקם מדינה ערבית אותה יקבל אחיו של פייסל עבדאללה. פירושו של דבר היה קריעתו של עבר הירדן מתחומי המנדט הבריטי, וייסודה של אמירות עבר הירדן.
הספר הלבן הראשון נחשב כאוהד את היהודים ואת הציונות שלא כספרים הלבנים שבאו בעקבותיו, אך ניכר בו הרצון לפייס את הערבים, ובמיוחד בדרך של הטלת הגבלות על העלייה היהודית. יש המייחסים הטלת הגבלות אלו ואת קריעת "עבר הירדן" לגורמים אנטי-ציוניים במשרד המושבות, ומציינים את יחסו האוהד של צ'רצ'יל ליהדות ולציונות לאורך כל הקריירה שלו. צ'רצ'יל עמד בראש המתנגדים בפרלמנט הבריטי לספר הלבן של 1939, והשמיע מחאה חריפה על בגידת הבריטים בהבטחותיהם ליהודים.
בין מלחמות העולם.
באוקטובר 1922 עבר צ'רצ'יל ניתוח תוספתן. עם החלמתו הסתבר לו כי הממשלה נפלה, וכי בריטניה יוצאת לבחירות כלליות. המפלגה הליברלית אליה השתייך הייתה עתה מפולגת במריבות פנימיות, ועמדתו של צ'רצ'יל במחוז הבחירה שלו, מחוז דאנדי, הייתה חלשה. הוא איבד את מושבו בפרלמנט, והלין על כי במשך שבועות ספורים איבד את משרת השר, את המושב בפרלמנט, ואת התוספתן. בבחירות שלאחר מכן, בשנת 1923, התמודד על תפקיד נציג מחוז מערב לסטר, ונכשל. בתקופה זו התקרב מאוד לעמדות המפלגה השמרנית, אם כי עדיין העדיף להיקרא "אנטי סוציאליסט" או "קונסטיטיוציונליסט". בבחירות שנערכו בשנת 1924 התמודד על תפקיד מחוז אפינג כקונסטיטיוציונליסט, אך למעשה נתמך בידי מנגנון המפלגה השמרנית. הוא זכה בתפקיד, ולאחר מכן שב והצטרף למפלגה שאת שורותיה עזב בזעם אך מספר שנים לפני כן, כשהוא מעיר ביובש כי "כל אחד יכול להתנהג כחולדה (Rat) (לעבור מפלגה), אך יש צורך במקוריות כדי לעשות זאת שוב (Re-rat)".
תחת מנהיגותו של ראש הממשלה השמרני סטנלי בולדווין מונה לשר האוצר, ופיקח על מעברה של בריטניה לבסיס הזהב – צעד כלכלי שתוצאותיו בטווח הקצר היו דפלציה, אבטלה ושביתת כורים שהובילה לשביתה כללית בשנת 1926. לאחר שנים הודה צ'רצ'יל כי זו הייתה אחת ההכרעות הגרועות שנטל בחייו. פרשנים מסבירים שיקול מוטעה זה בעובדה שצ'רצ'יל, שלא היה כלכלן, פעל על פי עצת נגיד הבנק של אנגליה, מונטגיו נורמן. צ'רצ'יל דרש לנקוט ביד ברזל כדי לשבור את השביתה הכללית, והתבטא כי "בריטניה תשבור את השביתה, או שהשביתה תשבור את בריטניה". בשנים אלו הוא מצוטט כמביע אהדה לבניטו מוסוליני בו ראה כוח מגן בפני הסוציאליזם והקומוניזם בהם ראה כוחות הרסניים.
בבחירות בשנת 1929 ספגה הממשלה השמרנית תבוסה. במשך שתי השנים הבאות הלך צ'רצ'יל והתרחק מהנהגת מפלגתו, בשל הוויכוח בדבר מכסי המגן, והיחס לתנועת העצמאות ההודית, אשר לה היה מתנגד חריף. הוא כינה את אבי התנועה לעצמאות הודו מהטמה גנדי "פקיר עירום למחצה". כאשר רמזי מקדונלד הקים את ממשלת האחדות הלאומית בשנת 1931, לא הוזמן צ'רצ'יל להצטרף לקבינט.
שנות המשבר הכלכלי.
שנת 1931 סימנה את שיא השפל הפוליטי בחייו של צ'רצ'יל. שנים אלו, עד לפרוץ מלחמת העולם השנייה מכונות "שנות המדבר של צ'רצ'יל". הוא בילה אותן שקוע בכתיבתו, והשלים את כתיבת הביוגרפיה על אבי אבותיו, מרלבורו, וכן כתב את חלק הארי של הספר "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", אשר פורסם רק כעשרים שנה לאחר מכן. באחוזתו, צ'רטוול שבקנט, התמסר לציור, עיסוק בו מצא שלוות נפש, אם כי לא הצטיין בו כשם שהצטיין בכתיבה. הוא לא חדל מפעילותו הפרלמנטרית, ונודע כמתנגד תקיף לעצמאותה של הודו. אך עד מהרה הוסטה תשומת לבו לנושא אחר, נושא אשר העיסוק בו יביא לו תהילת עולם.
צ'רצ'יל שם את ליבו לעלייתו של אדולף היטלר בגרמניה ולהתחמשותה מחדש של גרמניה הנאצית. בתקופה בה ה"פייסנות" "Appeasement" נראתה כצו השעה, היה קולו של צ'רצ'יל אשר הזהיר מסכנותיו של הנאציזם, קול קורא במדבר. קריאתו לחזק את הצבא והצי של בריטניה אל מול האיום, לא נענתה אלא בקיתונות של לעג.
צ'רצ'יל היה מתנגד חריף למדיניותו של נוויל צ'מברלין אשר הוביל את בריטניה, ועמה את מדינות המערב אל הסכם מינכן, הסכם אשר הוכרז על ידי צ'מברלין, מנהיג המפלגה השמרנית כ"שלום בדורנו". "בריטניה יכולה הייתה לבחור בין חרפה למלחמה", התבטא אז צ'רצ'יל, "היא בחרה בחרפה ותזכה במלחמה".