התחנה החמישית שוכנת במפגש רחוב הגיא עם רחוב ויה דולורוזה, והיא מנציחה את העזרה שהגיש שמעון מקירנה לישו בנישאת הצלב הכבד שעל גבו. בניגוד לתחנות רבות בוויה דולורוזה, אירוע זה מתואר בברית החדשה: . לא ידוע דבר על שמעון, לבד מן העובדה שמוצאו בעיר קירנה, שהייתה אז קולוניה יוונית בתחומי לוב של ימינו, וכן שהיה "אֲבִי אֲלֶכְסַנְדְּרוֹס וְרוּפוֹס". על פי שמו היהודי ניתן אולי להסיק שהיה עולה רגל שהגיע לירושלים לחג הפסח. מעשהו של שמעון נתפס בקרב הנוצרים כאצילי וכראוי להנצחה, והם רואים בו את אחד מראשוני ה"נצרנים" - יהודים שקיבלו עליהם את משיחיותו של ישו בתחילת התגבשותה של הנצרות. תפיסה זו אינה עולה בקנה אחד עם המתואר בבשורה על פי מתי ובבשורה על פי מרקוס, בהן נכתב בפירוש כי הרומאים כפו על שמעון לסייע לישו בניגוד לרצונו.
על פי עדותו של הצליין הנוצרי ריקולדו ממונטה-קרוצ'ה, שביקר בירושלים בסוף המאה ה-13, הייתה לפרנציסקנים בעלות על קפלת תפילה בתחנה החמישית. העות'מאנים שאסרו על קיום הפולחן הנוצרי בוויה דולורוזה (ראו לעיל) סילקו את הפרנציסקנים מהמקום והרסו את הקפלה. על קיר שנותר מן החורבה הציגו הנוצרים אבן שקועה שנוצרה על פי המסורת בעקבות הישענותו של ישו עליה בדרכו אל הצליבה. יהודים ומוסלמים נהגו לירוק על האבן כדי להביע את סלידתם מישו ומהנצרות. בשנת 1889 הוחזר המקום לרשות הפרנציסקנים והם בנו עליו קפלת תפילה חדשה, המציינת את התחנה החמישית. הקיר ובו האבן השקועה שולב בקפלה החדשה, וצליינים החולפים על פניה נוגעים בה ומנשקים אותה. הקפלה עברה שיפוץ מקיף ב-1982.
תחנה 6: ורוניקה מנגבת את פניו של ישו.
התחנה הששית בוויה דולורוזה מוקדשת לזכרה של ורוניקה הקדושה, אשר על פי מסורת מהמאה ה-15 התגוררה בבית שעמד במקום זה. כאשר ראתה ורוניקה את ישו הסובל, אשר פניו נוטפות זיעה ודם מדקירות הקוצים שעל ראשו, היא מיהרה אליו וניגבה את פניו במטפחת בד לחה, ובכך השיבה במעט את נפשו. כשפנתה לשוב לביתה נדהמה ורוניקה לגלות כי דמות דיוקנו של ישו נטבעה במטפחתה, שהפכה בכך לחפץ קדוש שביכולתו לעשות ישועות. ורוניקה הוזמנה לרומא על ידי הקיסר טיבריוס שסבל ממחלה קשה. הוא נגע במטפחת וכך נרפא מחוליו. החל מהמאה השמינית מוחזקת המטפחת בכנסיית פטרוס הקדוש שברומא.
מפגשה של ורוניקה עם ישו אינו מוזכר כלל בברית החדשה, וגם שמה מעיד כי מדובר כנראה באירוע אנכרוניסטי, שכן פירוש השם "ורוניקה" הוא "הדיוקן האמיתי" (vero = אמת, icon - אייקונה, דיוקן). עם זאת, המסורת הנוצרית מזהה את ורוניקה עם האשה הזבה, המוזכרת בברית החדשה באירוע שהתרחש הרבה לפני שישו צעד אל צליבתו: (הבשורה על-פי מתי פרק ט', 22-20).
בשנת 1883, לאחר מאות שנים שבהן לא הייתה אחיזה נוצרית בתחנה הששית, רכשו את המקום המֵלֶכִּיתִים (יוונים-קתולים) ובנו בו כנסייה. כנסייה זו שופצה על ידי אנטוניו ברלוצי ב-1953, ובחזיתה נקבע עמוד משוקע ועליו הכתובת הלטינית "התחנה הששית [בה] ניגבה ורוניקה החסידה במטפחת [את] פני המשיח." (6ST PIA VERONICA FACIEM CHRISTI LINTEO DETERCI)
תחנה 7: שער המשפט והנפילה השנייה.
התחנה השביעית מציינת את המקום בו על פי המסורת הנוצרית עמד "שער המשפט" (אחד משערי ירושלים בתקופת בית שני), דרכו הוצאו נידונים למוות לצליבה מחוץ לעיר. זיהוי המקום עם שער המשפט החל בסוף המאה ה-13, במקביל למסורת, שאינה מופיעה בברית החדשה, על פיה במקום זה נפל ישו בשנית תחת נטל הצלב.
זיהוי המקום עם גבולה של ירושלים בימיו של ישו הוא זיהוי אפשרי, שכן במאה הראשונה לספירה הייתה ירושלים קטנה בהרבה מגודלה היום. היא הייתה מוקפת בחומה הראשונה שתיאר יוסף בן מתתיהו, ופרברה הצפוני הוקף בחומה השנייה. ייתכן אפוא, שבמקום זה עבר קטע מן החומה השנייה, כך שהעיר השתרעה מדרום וממזרח לו, ואילו גבעת הגולגותא שכנה ממערב, מחוץ לחומה. על פי זיהוי זה, כל מי שרצה להגיע אל הגולגותא חייב היה לצאת מן העיר דרך שער. דבר זה השתנה בשלהי תקופת בית שני (לאחר צליבתו של ישו), שאז הוקפה גם הגולגותא בחומה השלישית. כך או כך, לא נתגלו שרידים לשער או לחומה במקום זה, והזיהוי הוא בגדר השערה בלבד.
התחנה השביעית ממוקמת במפגש רחוב ויה דולורוזה עם רחוב בית הבד בלב השוק ההומה. היא נבנתה על ידי הפרנציסקנים ב-1875 שתכננו להקים במקום בית ספר, אך תחת זאת בנו את הכנסייה שהועברה בהמשך לידי העדה הקופטית-קתולית. בתחנה מוצג עמוד גבוה שנראה כי הוא שריד משדרת העמודים של הקארדו הירושלמי שעבר במקום זה. התחנה בנויה משתי קפלות המחוברות ביניהן בגרם מדרגות.
תחנה 8: ישו מדבר אל בנות ירושלים.
התחנה השמינית מציינת את המקום בו על פי המסורת פגש ישו את בנות ירושלים, שצפו בו בלכתו אל הצליבה וקוננו על מר גורלו. ישו ניצל את המפגש בשדה הפתוח מחוץ לעיר כדי לנבא נבואת זעם על ירושלים ויושביה, כמתואר בברית החדשה:
מקומה של התחנה השמינית נקבע סופית רק באמצע המאה ה-19 במעלה רחוב הח'נקה, בתחומי מנזר חָרָלַמְבּוֹס היווני-אורתודוקסי. המקום סגור בדרך כלל לקהל, והצליינים נושאים את תפילות תחנה זו ליד אבן שנקבעה בקיר המנזר ועליה צלב לטיני וכתובת יוונית האומרת "ישו הנוצרי מנצח" (IC XC NIKA). מנזר חָרָלַמְבּוֹס, המוקדש לזכרו של מרטיר יווני בן המאה השלישית, חוסם את המעבר הרציף אל גבעת הגולגותא ומאלץ את הצליינים לשוב על עקבותיהם ולהקיפו בדרכם להמשך ויה דולורוזה.
תחנה 9: הנפילה השלישית.
התחנה התשיעית מציינת את המקום בו נפל ישו בפעם השלישית, מסורת שאף היא אינה נתמכת בברית החדשה. בימי הביניים סומנה תחנה זו בחצר הכניסה לכנסיית הקבר על ידי אבן שעליה צלב, אך זיהוי זה אבד עם השנים. התחנה הועתקה במאה ה-19 לעמוד הקבוע בקיר מנזר דיר אנטוניוס הקופטי הצמוד לכנסיית הקבר. בעקבות מחלוקת עזה על זיהוי זה בקרב בני העדות הנוצריות השונות, נמנעה עיריית ירושלים מלרצף את חזית העמוד בריצוף חצי עיגול. גם סימון המתכת שעל הקיר אינו צמוד לעמוד, אלא קבוע בקיר קפלת הלנה הקופטית השוכנת בסמוך. המתנגדת הגדולה לזיהוי התחנה התשיעית במקום זה היא הכנסייה הרוסית הפרבוסלבית, המזהה את התחנה התשיעית בכנסיית אלכסנדר נבסקי.
תחנה 10: חלוקת הבגדים.
התחנה העשירית בוויה דולורוזה, שהיא הראשונה מבין חמש התחנות השוכנות בכנסיית הקבר, מנציחה את המקום בו הפשיטו הרומאים את ישו מבגדיו וחילקו אותם ביניהם, כמסופר בברית החדשה: (הבשורה על-פי מתי פרק כ"ז, 35). אירוע זה מבקש לקשור בין ישו ובין דוד המלך שכתב בספר תהילים:
פרק כ"ב בתהילים, שממנו נלקח הפסוק, מתאר את מצוקתו של דוד המלך מפני רודפיו ולועגיו, והוא מהווה השראה ומקור ציטוט מרכזי לאחרית ימיו של ישו, כמו המילים הקשות שנשא ישו מעל הצלב: (פסוק ב'). קשר הגורל בין ישו ודוד מודגש מאוד בנצרות, עקב תפיסת ישו כ"משיח בן דוד". הדבר בא לידי ביטוי במסורת הרואה למשל את לידתו של ישו בבית לחם כמו דוד, או במיקומה של הסעודה האחרונה מעל קבר דוד.
קפלת חלוקת הבגדים שייכת למסדר הפרנציסקני והיא צמודה לחזית כנסיית הקבר. בתקופה הצלבנית ניתן היה להגיע אליה דרך גרם המדרגות החיצוני העולה מן החצר, ולהיכנס דרכה אל הגולגותא. עם כיבוש ירושלים בידי צלאח א-דין ב-1187 נחסם המעבר מהקפלה לגולגותא, ובמקומו נקבע חלון הקיים עד היום.
תחנה 11: המִסְמוּר לצלב.
התחנה ה-11, השוכנת במרחק של צעדים ספורים מהתחנה העשירית בתוך כנסיית הקבר, מנציחה את המקום בו מוסמר ישו לצלב, כמתואר בברית החדשה: (לוקס, פרק כ"ג, 33) המסמור לצלב נתפס בנצרות כשלב משמעותי מאוד בדרך לצליבה, מפני שהוא מהווה אירוע מקביל לעקדת יצחק: כמו שאברהם הכין את יצחק בנו יחידו להקרבה, כך הכין האל את בנו יחידו להקרבה כדי לכפר על חטאי האנושות. ההבדל הוא שיצחק ניצל ושוחרר מן המזבח, בעוד שישו נותר ממוסמר לצלב ומת.
התחנה ה-11, שהיא קפלה השייכת למסדר הפרנציסקני, שוכנת במחצית הדרומית של אולם הגולגותא (המחצית השנייה היא התחנה ה-12). קירות הקפלה מעוטרים בפסיפסים מעשה ידיהם של אמנים איטלקים כחלק משיפוץ נרחב שנערך במקום ב-1937 על ידי אנטוניו ברלוצי. החלקים העתיקים בקפלה הם מזבח עשוי כסף שתרם פרדיננד הראשון מבית מדיצ'י ב-1588, ודמות דיוקנו של ישו בפסיפס מן התקופה הצלבנית, המוצג במפגש קמרונות התקרה.
תחנה 12: הצליבה.
במחצית השנייה של אולם הגולגותא שוכנת התחנה ה-12, המציגה את המקום בו על פי המסורת נצלב ישו ומת. אירוע זה מתואר בברית החדשה כאירוע קוסמי של ערבוב בין העולמות, רעידת אדמה עזה, פגיעה בבית המקדש ותחיית המתים:
הפרוכת בבית המקדש הפרידה בין העולם ובין קודש הקודשים. תיאור קריעתה בעת מותו של ישו מסמלת בעיני הנצרות את הסרת הקדושה מעם ישראל ופניית האל לכל העמים ולא רק אליו. הפגיעה בקודש הקודשים מסמלת את ביטול הרלוונטיות של הפולחן היהודי בבית המקדש, כולל הקורבנות שהוקרבו בו, שהרי הקורבן האולטימטיבי והמוחלט הוקרב כבר.
הכרזת החייל הרומי הפגאני (הוא לונגינוס הקדוש) כי ישו הוא בֶן אֱלֹהִים היא "סגירת מעגל" עם הכרזה דומה שהגיעה מהשמים לאחר הטבלת ישו בידי יוחנן המטביל: (הבשורה על-פי מתי, פרק ג', 16-17). העובדה שישו זוהה דווקא על ידי חייל פגאני כבן אלוהים מרמזת כי האמונה בו לא תמצא קרקע פורייה בקרב היהודים אלא תתקבל בעיקר על ידי הגויים.