בעקבות השלטון ההרסני של כריסטופר השני, שכלל מרד איכרים וסכסוך עם הכנסייה, חלק נרחב מן המדינה מושכן לרוזנים (חוץ מסקניה שסופחה לשוודיה). לדנמרק לא היה מלך שמונה שנים לאחר מותו של כריסטופר והיא הייתה נתונה לשליטת הרוזנים. בשנת 1340, לאחר התנקשות באחד הרוזנים, הומלך בנו של כריסטופר השני, ולדמר (אטרדג) הרביעי, ועד 1360 הוא התאושש והחזיר את אחרון השטחים הממושכנים. אחד הגורמים שסייע לוולדמר הרביעי בהחזרת השטחים היה מגפת המוות השחור, שהגיעה לדנמרק בשנים אלו. הוא הסתכסך עם ברית ערי הנזה כשהמשיך בניסיונותיו להרחיב את הממלכה לאחר שנת 1360. ב-1361 הוא כבש את גוטלנד, כנגד רצונם של אנשי ברית ערי הנזה, שהפסידו את ויסבי, עיר מסחר חשובה. ברית ערי הנזה חברה לשוודיה ויחדיו פתחו במלחמה כנגד דנמרק. תחילה מהלך זה כשל כישלון חרוץ כשצי של חיילים של ברית ערי הנזה נפל בשבי הדני והוחזר תמורת סכום עצום. אך בהמשך השתפר מזלם של אנשי הברית, כאשר אצילים מחצי האי יוטלנד מחו כנגד המיסים הכבדים שהופנו למימון המלחמה היקרה. אנשי הברית בשילוב עם שוודיה והאצילים פעלו יחדיו כנגד המלך והגלו אותו ב-1370. למשך מספר שנים הברית שלטה על המבצרים שבאזור ארסונד שבין סקונה לשלן.
מרגרטה ואיחוד קאלמאר.
מרגרטה הראשונה, מלכת דנמרק, בתו של ולדמר אטרדג, נישאה להאקון השישי, מלך נורווגיה, בניסיון לאחד את שתי הממלכות ואת שוודיה (בעקבות קשרי הדם של האקון עם בית המלוכה השוודי). בנה אולף השני המשיך בדרכה ומלך על המדינות, אך מלכותו נקטעה בשל מותו הפתאומי בגיל מוקדם בשנת 1387. לאחר מותו, אמו מרגרטה החליפה אותו ומלכותה נמשכה עד שנת 1412. במהלך כהונתה, אוחדו שלוש הממלכות - נורווגיה, שוודיה ודנמרק (כולל איסלנד, גרינלנד, איי פארו, האיים שטלנד ואורקני וחלק משטחה של פינלנד של היום), וב-1397 אוחדו הממלכות רשמית. האיחוד נקרא איחוד קאלמאר, והוא נחשב לאיחוד אישי ולא איחוד פוליטי.
היורש של מרגרט, אריק השביעי, שמלך על האיחוד משנת 1396 עד שנת 1439 (הוא הוכר רשמית כמלך בשנת 1424), היה חסר כישורים וגרם להתפרקות האיחוד באופן ישיר. אריק נלחם ברציפות למשך זמן רב עם ברית ערי הנזה ועם ליבק. כתוצאה מכך, ברית ערי הנזה ארגנה חרם כלכלי על האיחוד, דבר שגרם למרד מצד שוודיה, שראתה בכך פגיעה בכלכלתה, המבוססת על כרייה. שלוש המדינות יזמו את הדחת אריק בשנת 1439. אחיינו של אריק, כריסטופר השלישי, נבחר למלך בכל אחת משלוש הממלכות, איחד את סקנדינביה שנית ומלך על כולה משנת 1442 עד מותו בשנת 1448. האצולה השוודית לא הייתה מרוצה מהשליטה הדנית, והאיחוד הפך במהרה לרשמי בלבד אך בפועל כל ממלכה הייתה כשלעצמה. המלך הבא של האיחוד, כריסטיאן הראשון, ששלט משנת 1450 עד שנת 1481, והמלך שאחריו, הנס, ששלט באיחוד משנת 1481 עד שנת 1513, הגבירו את המתח בין המדינות וכמה מלחמות פרצו בין שוודיה לבין דנמרק.
בתחילת המאה ה-16 עלה לשלטון כריסטיאן השני, שמלך בשנים 1513–1523. הוא הצהיר לכאורה: "אם כובעי שחובש אני על ראשי ידע את מחשבותיי, הייתי אוחז בו וזורק אותו". ציטוט זה מתייחס לעסקאות פוליטיות ערמומיות שעשה במהלך תקופת כהונתו. הוא כבש את שוודיה במטרה לחזק את האיחוד, וטבח בכ-100 מנהיגים שהתנגדו לשלטון האיחוד, אירוע שנודע כ"אמבטיית הדם של סטוקהולם", (נובמבר 1520). "אמבטיית הדם" הרסה כל תקווה להמשכיות האיחוד הסקנדינבי.
לאחר פרישתה הרשמית של שוודיה מאיחוד קאלמאר ב-1521, נערכו בדנמרק ובנורווגיה מלחמות אזרחים ורפורמציות פרוטסטנטיות. לאחר שהרוחות נרגעו, הפרלמנט הדני נחלש מאוד, ולבסוף פורק ב-1660 כשדנמרק-נורווגיה הפכה למונרכיה אבסולוטית. הפרלמנט הנורווגי נאסף בפעם האחרונה ב-1537. נורווגיה שמרה על חוקים עצמאיים ועל מספר מוסדות, והיו לה מטבע וצבא נפרדים מאלו של דנמרק. בנורווגיה המשיכו בהורשת הכתר, דבר שגרם לקושי מסוים בקרב המלכים הנורווגים שהיו צריכים להיבחר גם בבחירות בדנמרק. שתי הממלכות נשארו יחדיו באוניה פרסונלית עד שנת 1814.
דנמרק הטרום מודרנית.
הרפורמציה הפרוטסטנטית.
הרפורמציה הפרוטסטנטית, שהתהוותה בשטח גרמניה בתחילת המאה ה-16 על פי רעיונותיו של מרטין לותר (1483–1546), השפיעה באופן ניכר על דנמרק. הרפורמציה הפרוטסטנטית הדנית התחילה בסביבות אמצע שנות ה-20 של המאה ה-16, כאשר מספר דנים רצו גישה לתנ"ך בשפתם. בשנת 1524 תרגמו הנס מיכאלסון וכריסטיאן פדרסון את הברית החדשה לדנית, ובתרגומם הפך לרב מכר.
מטיילים שטיילו בוויטנברג שבסקסוניה, שבו תחת השפעתו של מרטין לותר ועמיתו הנס טאוסן, נזיר דני ממסדר ההוספיטלרים. ביום שישי הטוב בשנת 1525, טאוסן ניצל את הבמה של כנסיית מנזר אנטורסקוב כדי לקדם את הרפורמות של לותר. הדבר נתפס כשערורייה והמשגיח ציווה להוציא אותו משלן ולכלוא אותו במנזר בוויבורג עד שהוא ירגע. אנשי העיר באו לצפות בנזיר הבעייתי והוא הטיף להם מחלון תאו. במהרה רעיונותיו של טאוסן התפשטו ברחבי העיר. רעיונותיו, שנחשבו אז כקיצוניים, התקבלו על ידי הקהל. טאוסן הטיף לאנשים רגילים, לאצילים, לסוחרים, לנזירים ואפילו לראש המנזר, שפרסמו את רעיונותיו. בגלל הטפתו הפתוחה של טאוסן, הבישוף גון פרייס, שלא היה יכול לעשות דבר כנגד הלותרנים, נבהל ונסוג לטירת הלד. לאחר תקופה של הטפה באזורים פתוחים, טאוסן השיג קפלה קטנה, שהתבררה כקטנה מדי להמון הדני. מאמיניו פרצו למנזר פרנציסקני כדי להקשיב לטאוסן מדי יום. מנהיגי העיר הגנו על טאוסן מהבישוף של ויבורג. ויבורג הפכה למרכז הדני לרפורמציה הפרוטסטנטית בכל הזמנים. תנועת הלותרניזם התפשטה במהירות רבה לאורהוס ולאולבורג.
ב-1526 המלך פרדריק הראשון מינה את טאוסן לאחד מכמריו האישיים, במטרה להגן על טאוסן מהקתולים שערבו לו. גרסתו של טאוסן לרעיונותיו של לותר, הופצה ברחבי המדינה. קופנהגן הייתה מקום שופע בפעילויות רפורמיסטית, וכתוצאה מכך, טאוסן עבר לעיר במטרה להמשיך את עבודתו. השם הטוב שרכש טאוסן לעצמו קידם אותו רבות, וכשהתפלל בדנית, ההתרגשות הייתה רבה והביאה אלפים לשמוע את תפילתו. בקופנהגן, ברשות המלכים, הכנסיות הקתוליות פתחו שעריהם גם למאמיני תורתו של לותר, וכל זרם התפלל בשעה שונה ביום. אך בכנסייה הראשית של קופנהגן, הבישוף רונו התנגד ל"כופרים" ולא התיר את כניסתם. בדצמבר 1531 פרץ המון זועם לכנסייה המרכזית, בעידודו של ראש עיריית קופנהגן, אמברוסיוס בוגבינדר. הם זרעו הרס רב בפסלים, מזבחות וחפצי אמנות. אך בהתאם למדיניותו של פרדריק הראשון שדגלה בסובלנות, נאלצו הלותרנים והקתולים לחלוק ביניהם כנסיות ובמות, למרות התנגדותם.
הלותרניזם התפשט במהרה בגלל ההתלהבות הרבה לרעיון של שינוי נרחב בכנסייה, ובשל עניין רב של המלוכה להתנתקות מרומא. עקב חוסר העניין של הכנסיות בעצמאות מרומא, המלך החל להחזיק בבעלותו את שטחי הכנסיות ואת רכושן. מהלך זה העלה את רווחי בית המלוכה בכ-300%.
בתקופה זו רווחה בקרב העם תחושה של חוסר שביעות רצון מהקמתה של כנסייה קתולית בדנמרק. תופעות כגון מעשר הכספים ועמלות נראו לאנשים רבים כתופעות לא הוגנות. זו הייתה הזדמנות מצוינת לפרסם כי למלך פרדריק הראשון ולבנו כריסטיאן השלישי לא הייתה חיבה לפרנציסקנים שבעקשנות אספה אוכל, כסף ובגדים בנוסף למעשר. בין השנים 1527 עד שנת 1536, ערים רבות דרשו מן המלך לסגור את בתי הפרנציסקנים. פרדריק נענה לבקשת הערים ושלח מכתבים רבים ובהם הוראות מפורשות לסגור מנזרים ובחלק מהמכתבים היה סכום כסף צנוע שנועד לעזור לאחים להמשיך בדרכם. עם המכתבים המלכותיים בידם, ההמון סגר בכוח את המנזרים הפרנציסקנים בכל דנמרק והכה נזירים ובכך גרם למותם של שניים. תהליך סגירת בתי הפרנציסקנים היה שיטתי בקופנהגן, ויבורג, אולבורג, ראנדרס, מאלמו ובעוד כעשר ערים נוספות; בכל הערים יחדיו נסגרו עשרים ושמונה מנזרים ובתים פרנציסקנים. אנשים רדפו אחרי נזירים פרנציסקנים מחוץ לערים. הוראה זאת הייתה בעלת הטיפול הנוקשה ביותר. למרות מספר רב של האנשים שחשו רגשות עזים לגבי הכנסייה הקתולית מעטות היו תופעות האלימות באזור לאחר הסרת כל המסורות הקתוליות מדנמרק. הלותרניזם השפיע על העם הדני באופן מרשים ביותר בכך שהעם הדני הוציא באופן שיטתי את כל הסממנים הקתולים לא היסוס או ערעור, למעט מקרים חריגים ביותר בהם הכמר המקומי סירב לאשר את הרפורמה.
פרדריק הראשון נפטר בשנת 1533. אספת העיר ויבורג מינתה את בנו של פרדריק, כריסטיאן השלישי, כמלך דנמרק. מועצת המדינה בשלן, שהייתה בראשות בישופים קתולים לקחה את השליטה על המדינה לידיים וסירבה להכיר בבחירתו של כריסטיאן השלישי, בעקבות נאמנותו ללותרניזם, כמלך דנמרק. חשש הועלה בקרב העוצרים שהתלהבותו של כריסטיאן מרעיונותיו של לותר יערערו את האיזון וזכויות האזרח של הקתולים, בכל המעמדות. מועצת המדינה עודדה את הרוזן, כריסטופר מאולדנבורג, להיות העוצר של דנמרק. כריסטיאן השלישי ארגן במהרה צבא לוחמים שכלל שכירי חרב גרמניים, במטרה לכפות את שלטונו. הרוזן כריסטופר ארגן צבא, שכלל לוחמים ממקלנבורג, אולדנבורג ומברית ערי הנזה (מליבק בעיקר), כדי להשיב את כריסטופר השני, דודו הקתולי שהודח בשנת 1523 מכס המלכות, לכס המלכות. כתוצאה מכך נערכה בדנמרק, מלחמת אזרחים שנמשכה שלוש שנים, שכונתה, סכסוך הרוזנים.