ב-1943 סיים את לימודי התואר הראשון בהצטיינות, התגייס לצבא ארצות הברית, שירת בחזית היפנית במלחמת העולם השנייה כחייל רגלי, ולחם בזירות גינאה החדשה והפיליפינים. רולס היה עד לזוועות המלחמה, ובהן חורבנה של הירושימה בפצצת אטום. במהלך שירותו נשרט מכדור צלפים לאחר שהוריד את קסדתו על מנת לשתות ממקור מים. הוא עלה לדרגת סמל אולם הורד בחזרה לדרגת טוראי לאחר שסירב להעניש חייל שהעליב קצין בדרגת סגן בשנת 1946 סיים את שירותו בדרגת טוראי, לאחר שסירב להצעה להמשיך בשירותו כקצין. ב-1949 נישא למרגרט פוקס, בוגרת אוניברסיטת בראון.
לאחר שחרורו מהצבא שב רולס ללימודי הפילוסופיה בפרינסטון, ובשנת 1950 קיבל תואר דוקטור. הוא לימד בפרינסטון עד שזכה במלגת פולברייט לקמפוס קרייסט צ'רץ' באוניברסיטת אוקספורד. בתקופתו באוקספורד הושפע מהחשיבה הליברלית של ההוגים ישעיה ברלין וה. ל. א. הארט. לאחר ששב לארצות הברית החל ללמד באוניברסיטת קורנל. ב-1962 קיבל מינוי של קבע כמרצה לפילוסופיה באוניברסיטת קורנל, ובסמוך לאחר מכן קיבל קביעות כמרצה במכון הטכנולוגי של מסצ'וסטס (MIT). באותה שנה עבר ללמד באוניברסיטת הרווארד, שם לימד במשך ארבעים שנה, והיה מורה לאישים ידועים בחשיבה הפוליטית והמוסרית כמרתה נוסבאום, תומאס נייגל, אונורה או'ניל, כריסטין קורסגארד, סוזן ניימן ותומאס פוגי.
בשנות ה-60 הביע התנגדות למעורבותה של ארצות הברית במלחמת וייטנאם.
על אף הפרסום העולמי לו זכה לאחר פרסום ספרו המרכזי "תאוריה של צדק" ב-1971, לא הפך רולס לדמות ציבורית, שמר על חייו הפרטיים, והיה מסור למשפחתו ולעבודתו האקדמית.
בשנת 1995 לקה בשבץ מוחי. הוא הפסיק ללמד, אך המשיך לכתוב את ספרו "חוק העמים", ולאחריו את הספר "צדק כהוגנות - הצגה מחודשת". בשנת 1999 זכה בפרס רולף שוק ללוגיקה ולפילוסופיה.
רולס נפטר ב-24 בנובמבר 2002.
תרומתו של רולס לפילוסופיה הפוליטית ולפילוסופיה של המוסר.
ב-1951 פרסם רולס את המאמר "Outline of a decision procedure for ethics" בכתב העת "Philosophical Review", ובמשך 51 השנים שלאחר מכן, עד מותו, וגם בפרסומים שהתפרסמו מעזבונו, פיתח שיטת מחשבה פילוסופית פורצת דרך, שהגדירה מחדש את החשיבה הפוליטית על מושגים כצדק, זכויות אדם ושוויון, וכל זאת מנקודת ראות ליברלית.
רולס חידש את השיח הפילוסופי הפוליטי, החיה אותו והחזיר אותו למרכז הדיון הפילוסופי. לפניו משלה בשיח הפילוסופי האנגלו-אמריקאי ההנחה של רבים מהוגי הפילוסופיה האנליטית, כי הדיון בשאלות של מוסר ואתיקה הוא חסר טעם, שכן טענות נורמטיביות מטיבן אינן ניתנות לאישוש או להפרכה. רולס חידש את העיסוק בשאלות של מוסר, צדק והוגנות, תוך שהוא מבסס הצדקה פילוסופית לעקרונות הליברליזם, מנקודת ראות שהייתה הן עיונית והן מעשית וריאליסטית, ועסקה הן ברצוי והן בדרכים להשגתו בפועל. נקודת ראות זו חצתה גבולות דיסציפלינריים, ועוררה עניין בקרב כלכלנים, משפטנים, אנשי מדע המדינה, סוציולוגים ותאולוגים.
התאוריה של רולס, במשולב עם פעולתם של בני דורו כרונלד דבורקין, ניסתה למצוא פתרון לבעיה שבה נתקלו הוגים ליברלים במחצית השנייה של המאה העשרים – הרצון להצדיק ולבסס את האינטואיציה שראתה במדינת הרווחה ובעקרונותיה משום דבר חיובי, וחייבה חלוקה שוויונית של משאבי הבסיס, תוך התערבות של המדינה בתחומים שבהם הוגים ליברלים (כישעיה ברלין או פרידריך פון האייק) שללו התערבות כזו מכול וכול. תורתו של רולס התפרשה על ידי מבקריו מימין, כרוברט נוזיק, כדורשת שוויון מוחלט בחלוקת המשאבים, ועל ידי מבקריו משמאל, כג'רלד כהן, ככזו שאינה שוויונית דיה ואין בה כדי להבטיח זכויות חברתיות בסיסיות, כדוגמת הזכות לשירותי בריאות. העיסוק מחדש בשאלות הבסיסיות של צדק ומוסר, והדרכים ליישמם בפועל בשדה הפוליטי, מהווים את תרומתו הגדולה ביותר של רולס לשיח הפילוסופי.
"תאוריה של צדק".
ספרו של רולס, "תאוריה של צדק" (A Theory of Justice), שהתפרסם בשנת 1971, היה המשך לעבודתו בעשרים השנים שקדמו ליציאת הספר לאור, ובמיוחד פיתוח של השקפתו בשני מאמרים שכתב. האחד, "Outline of a Decision Procedure for Ethics" ("מתווה להליך הכרעה בשאלות אתיקה"), שהתבסס על עבודת הדוקטורט שלו ויצא לאור בשנת 1951, והשני, "Justice as Fairness" ("צדק כהוגנות"), שיצא לאור בשנת 1957. הספר כולל את עיקרי משנתו של רולס, אותם פיתח בשנים שלאחר מכן, ומגדיר את מושגי הבסיס בתאוריה הרולסיאנית - "מסך הבערות", "כלל המקסימין", "צדק כהוגנות", "עקרון החירות", "עקרון ההפרשיות" ו"שיווי משקל רפלקטיבי". הספר תורגם ל-27 שפות (אך טרם תורגם לעברית), נמכר במאות אלפי עותקים, ומשמש נושא לאלפי מאמרים אקדמיים.
מסך הבערות.
עניינו של רולס בספר הוא בשאלה כיצד תסדיר חברה ליברלית והוגנת את מבנה מוסדותיה הבסיסיים. על מנת להשיב לשאלה זו, פנה רולס אל הכלי המחשבתי של האמנה החברתית, כלי שבו עשו שימוש נרחב פילוסופים כתומאס הובס וז'אן-ז'אק רוסו בניסיון להסיק מסקנות באשר לחברה האנושית. רולס לא שאל את עצמו, כהובס או כרוסו, מהו הדבר שהצדדים לאמנה הסכימו לו בפועל, אלא, בעקבות עמנואל קאנט, הוא שאל לאילו עקרונות של צדק יכולים הצדדים להסכים. המתדיינים אצל רולס הם אוטונומיים ורציונליים, ועם זאת בעלי רצון להיטיב עם עצמם, בתנאים של התדיינות במעמד שווה. הם אינם אלטרואיסטים או אגואיסטים, אלא סבירים ורציונליים. הם מודעים למטרות שאותן הם רוצים להשיג, אך מוכנים להשיג מטרות אלו באמצעות דיון רציונלי ותבוני שיתבסס על היגיון ולא על אינטרס. רולס הכיר בכך שדיון שכזה קשה מאוד ליישום בעולם הממשי, ולפיכך הציע את הכלי המחשבתי של "מסך הבערות" (Veil of Ignorance). הדיון מתבצע ב"מצב המקורי" (Original Position) הטרום-חברתי, שאינו אמור להיות, כבמשנתם של הובס או רוסו, מצב היסטורי, אלא מצב היפותטי. אל המצב המקורי מגיעים המתדיינים כשהם חפים מכל ידע לגבי מצבם בעולם הממשי - עשירים או עניים, לבנים או שחורים, גברים או נשים וכיוצא בזה, ומהי "תפיסת הטוב" (Conception of the Good) שבה הם אוחזים. כדברי רולס:
עקרון המקסימין.
במצב ההתחלתי, על בני האדם לקבל את החלטותיהם באופן רציונלי. על כן, סבר רולס, עליהם לבסס את החלטותיהם על פי התורה העוסקת בקבלת החלטות רציונליות כאשר יש רווח והפסד, תורת המשחקים המתמטית. משמעותו של עקרון המקסימין, הלקוח מתורת המשחקים, היא כי במצב שבו קיימות מספר אופציות בחירה, יבחר הריאליסט באופציה שבה ממספר התוצאות הגרועות האפשריות, תיבחר האופציה שתביא לנזק הקטן ביותר. למשל, אם על הנציגים שמאחורי מסך הבערות לבחון שלוש אפשרויות ליחסי לבנים ושחורים, דהיינו הלבנים יהיו עבדי השחורים, השחורים יהיו עבדי הלבנים, או איסור על עבדות, הנציג שאינו יודע אם הוא שחור או לבן לא ייקח את הסיכון שיהיה לעבד (על אף הסיכוי כי יהיה לאדון משיוסר המסך), ויבחר באופציה בה קיים הסיכון הקטן ביותר (על אף שיש בה גם את הסיכוי הקטן ביותר במקרה זה), דהיינו, הוא יבחר באיסור העבדות.
צדק כהוגנות.
על פי רולס, מידיינים המצויים במצב המקורי, מאחורי מסך הבערות, ופועלים בצורה רציונלית ואוטונומית על פי כלל המקסימין, יגיעו ל"עקרונות הצדק כהוגנות" (Justice As Fairness) מערכת של שני עקרונות בעלי סדר לקסיקלי (סדר ברור ומובחן המקנה עדיפות לעיקרון אחד על פני משנהו, כאשר יש צורך בהכרעה ביניהם), המבטאים את הדרך שבה אמורה לפעול חברה ליברלית דמוקרטית סדורה היטב.
הראשון (והעדיף מבחינה לקסיקלית) הוא "עקרון החירות" (The Liberty Principle), ולפיו:
הזכויות שבהן מדובר הן כפי הנראה זכויות האדם הבסיסיות המוכרות מההגות הליברלית הקלאסית, המבטאות חירות מכפייה שלטונית.
העיקרון השני (הנחות מבחינה לקסיקלית) הוא "עקרון ההפרשיות" (הידוע גם כ"עקרון השוני", או "עקרון הפער"; The Difference Principle). על פי עיקרון זה:
גם בעיקרון זה ישנה היררכיה, כאשר עקרון המשנה בדבר שוויון הזדמנויות עדיף לקסיקלית על עקרון המשנה בדבר הפער.
עקרונות אלו מתבססים על ההסכמה אליה הגיעו המתדיינים ב"מצב של צדק", ולא על "זכויות טבעיות", עליהן מדברים פילוסופים כג'ון לוק או רוברט נוזיק, או על הגישה התועלתנית, תועלתה ארוכת הטווח של האנושות עליה דיבר ג'ון סטיוארט מיל. בניגוד להוגים ליברלים וליברטריאנים הרואים ברכוש הפרטי זכות בסיסית שאין לפגוע בה, לא ראה רולס בצבירת הון בלתי מוגבלת זכות בסיסית, והוא הגביל אותה בעקרון ההפרשיות, בכך שכל אי-שוויון צריך להיטיב עם הנחשלים ביותר, עיקרון המבסס שיטה של צדק חלוקתי שאינה תואמת קפיטליזם, המתבסס על עקרונות של שוק חופשי ובלתי מוגבל. עם זאת, בניגוד לתאוריות סוציאליסטיות, הכיר רולס בכך שחברה אנושית כוללת פערים כלכליים באופן בלתי נמנע. המבנה שנוצר מיישומם של הכללים והפעלתם על "המבנה הבסיסי" של החברה – המערכת הפוליטית והמשפטית, המערכת הכלכלית, החוקה – מזכיר לרבים מבנה של מדינת רווחה סוציאל-דמוקרטית שפעלה בארצות המערב בשנים שבהן ביסס רולס את עיקרי תורתו. בספר "צדק והוגנות - הצגה מחודשת" הבחין רולס בין משטרים כלכליים שונים - מקפיטליזם של לסה פר ועד סוציאליזם של המדינה, והסיק כי עקרונות הצדק אינם יכולים להתקיים במצבי הקצה של התורות הכלכליות, אך עולים בקנה אחד עם "דמוקרטיה של בעלי קניין" או עם "סוציאליזם ליברלי", הנבדל מ"דמוקרטיה של בעלי קניין" בכך שאמצעי הייצור נמצאים בשליטה דמוקרטית של האזרחים.
שיווי משקל רפלקטיבי.