עם עלותו של אדריאנוס לשלטון, בשנת 117 לובו התקוות בקרב היהודים כי הקיסר החדש יקומם את חורבות ירושלים, ואף יבנה את בית המקדש. משהסתבר כי הקיסר אינו מתכוון לענות על תקוות אלו, גברה האכזבה בקרב עם ישראל, והעם עמד על סיפה של מרידה. רק תחנוניו של התנא רבי יהושע בן חנניה, אשר הזהיר את העם מחורבן נוסף, וזאת לאחר שהעם יצא מוכה וחבול מן המרד הגדול הצליחו להרגיע את רוח המרד. הייתה דעה כי גזירות אדריאנוס, שבהן אסר את ברית המילה ואת שמירת השבת, קדמו למרד והיו בין הגורמים לו, אך ניתוח מדוקדק של המקורות אינו תומך בדעה זו. לעומת זאת, התוכניות להקים עיר אלילית על חורבות ירושלים בשם איליה קפיטולינה, היא בסבירות גבוהה בין הגורמים שהביאו לפרוץ המרד. בעבר לא היה ידוע אם בניית העיר הייתה מגורמי המרד, או שנבנתה כעונש עליו, אך כיום, בעקבות ממצא של אוצר מטבעות (בו נמצאו מטבעות המתארות את חרישת איליה קפיטולינה, יחד עם מטבעות קדומים למרד בלבד), מתוארכת תחילת בנייתה של העיר לזמן שלפני פרוץ המרד.
המרידה, כמסתבר, הוכנה במשך זמן רב. חפירות ארכאולוגיות בשפלת יהודה מצאו מערכת של מערכות מסתור - מנהרות, אולמות ומסתורים תת-קרקעיים, המשויכות לתקופת בר כוכבא. מוערך כי הכנת מסתורים אלו (אשר החליפו את המבצרים שחרבו בימי המרד הגדול כהרודיון, מצדה ומכוור) ארכה שנים מספר. בהכנת המסתורים השתתפה אף האוכלוסייה האזרחית, בקנה מידה גדול. המדובר במפעל שדרש כפי הנראה הקצאת משאבים מרובים, והראה על תכנון חכם, ועל היכולת לאחד את העם למאמץ מתואם למשך תקופה ארוכה וכל זאת מתחת לאפם של הרומאים. את היכולת להקים מפעל זה ניתן לשייך לאישיותו הכריזמטית ולמנהיגותו של בר כוכבא.
כשנתיים לפני המרד, בשנת 130 ביקר הקיסר אדריאנוס בארץ. בעת הביקור היו הרוחות כה שלוות, עד כי הקיסר מצא לנכון להטביע מטבע המתאר את הקיסר מקריב קורבן על מזבח, כשלצידו אישה המסמלת את יהודה, ולידם נערים המגישים לקיסר כפות תמרים כסמל לאחווה ולרעות. עם זאת, מטבע זה מתעלם בצורה בוטה מאופייה היהודי של הארץ - האישה המסמלת את יהודה מברכת את הקיסר במחווה אלילית. מטבע זה ממחיש פעולות נוספות שביצע אדריאנוס להפצת התרבות ההלנית בארץ וזאת דווקא בריכוזי אוכלוסין לא הלניים - הקמת הדריאניון בטבריה היהודית, העברת השלטון בציפורי מן הרוב היהודי למיעוט היווני, הקמת מקדש בהר גריזים (התגרות בשומרונים). חוסר התגובה היהודי התפרש על ידי הרומאים כשקט, אך היה זה שקט מלאכותי. במערכות המסתור היה כבר מצבור של נשק ואספקה, והמורדים חיכו אך לאות.
אישיותו של בר כוכבא.
לעמידה על אישיותו של בר כוכבא ישנם שני מקורות עיקריים – אגדות חז"ל העוסקות בו, ואיגרותיו שנשתמרו. איגרותיו, הכתובות חלקן עברית וחלקן ארמית (האיגרות ביוונית שנמצאו יחד עם איגרות בר כוכבא לא נשלחו על ידי בר כוכבא עצמו), מראות על אדמיניסטרטור מוכשר ותקיף, אשר לא חשש לאיים על מפקדיו בכבילתם באזיקים על מנת לקבל את מבוקשו, וכן לרדת לפרטים הקטנים ביותר. חלק מן האגרות עוסקות בשמירת השבת ובאספקת ארבעת המינים ללוחמים.
במסמכים הכלכליים (חוזים וכיוצא בזה) הוא מוזכר בשמו ובתוארו המלא "שמעון בן כוסבה נשיא ישראל". התואר "נשיא ישראל" זהה לתואר שאותו לקחו לעצמם ראשוני בית חשמונאי כיונתן הוופסי ושמעון התרסי. בתקופת המרד הגדול לא היה אדם שנקרא בתואר זה, והלוחמים היו מפוצלים לכתות וכתי כתות, הלוחמים זה בזה באותה המידה שהם לוחמים ברומאים. העובדה שבר כוכבא הצליח לאחד את העם תחת הנהגתו היא רבת משמעות, ואומרת הרבה על אופיו של האיש, אם כי לאחר המרד הגדול חדלה או לפחות הצטמצמה פעילותן של רבות מן הכתות, כגון הצדוקים.
על כוחו הפיזי של בר כוכבא סיפרו חז"ל כי "היה מקבל אבני בליסטרה באחת מארכובותיו, וזורקן והורג בהן כמה נפשות". את לוחמיו היה בוחן באמצעות קטיעת אצבעם (או פציעת אצבעם עד שתטפטף דם – יש חילופי גרסאות), עד שחכמים העירו לו – "עד מתי אתה עושה את ישראל בעלי מומין". אז שינה את "מבחן האצבע" והחל מיישם את "מבחן הארז" – גייס לצבאו רק את מי שהצליח לעקור ארז מארזי הלבנון תוך כדי רכיבה על סוס. גם סיפור זה מציג את בר כוכבא כמי שנשמע לחכמים, ולא כמי שנמצא עימם בקונפליקט. בבבלי () מכנים אותו "בר דרומא" (=בן הדרום), ושם גבורתו מתבטאת בכך "שהיה קופץ מיל והורג ברומאים". בשני המקרים ישנה השתאות מכוחו הגופני הרב.
בעיני חז"ל תדמיתו של בר כוכבא היא מעורבת. אחד מגדולי המנהיגים הרוחניים שקמו לעם ישראל, רבי עקיבא בן יוסף, התרשם ממנו מאוד, ודרש עליו את הפסוק "דרך כוכב מיעקב" (). אמרה שמצוטט משמו על ידי תלמידו רבי שמעון בר יוחאי בדור שלאחר המרד. למרות החורבן הגדול שנגרם במרד, בתלמוד הירושלמי לא צוינה כל התנגדות לדעת רבי עקיבא, פרט לרבי יוחנן בן תורתא, שאמר לו: "עקיבא, יעלו עשבים בלחייך ועדין בן דוד לא בא". עם זאת, בוודאי אי אפשר לתאר זאת כמחלוקת בין חכמים ברמה שווה; משקלו של רבי עקיבא, מגדולי הרבנים של כל הזמנים, גדול בלי ספק מזה של רב המוזכר פעמיים בלבד בתלמוד כולו.
לעומת זאת בתלמוד הבבלי נאמר שחכמים בדקו את בר כוכבא, מצאו שאינו משיח והרגוהו.
המקור משקף התנגדות חריפה לבר כוכבא, והתנגדות זו גרמה לראב"ד להתייחס אליו כאל משיח שקר, אך התנגדות מאוחרת זו, ממרחק של מקום וזמן, אינה מעידה על התנגדות חכמים לבר כוכבא בזמן המלחמה. כמו כן, ניתן לראות שלבבלי הייתה מגמה לגנות את המרד. הרמב"ם סבר כי בר כוכבא היה רק בחזקת משיח, ונפילתו אינה מעידה על משיחות שקר.
הרמב"ם כדרכו מעדיף את גרסת הירושלמי ולא את הבבלי, גם בעניין תמיכת החכמים בו, וגם בעניין שלא נדרש משיח בעל מופתים שעושה ניסים, אלא מנהיג מדיני שמאחד את ישראל ומוביל אותו לניצחונות צבאיים. על אף שהוכרז כמשיח וכ"כוכב", לא לקח על עצמו בר כוכבא את ההנהגה הדתית של העם, והשאיר אותה לדודו, אלעזר המודעי ולחכמים האחרים. מטבעות בר כוכבא נושאים בחלקם את הכיתוב "אלעזר הכהן" ויש דעה שאלעזר הכהן הוא ר' אלעזר המודעי אך אין לכך הוכחה.
עוד יש לציין את אמרתו של רבי יהושע בן קרחה, שלפי רוב הדעות, הוא היה בנו של רבי עקיבא. שאלו אותו בזכות מה האריך ימים, והוא ענה: "מימי לא הסתכלתי בדמות אדם רשע". הרב צבי יהודה קוק סובר שזה רמז ישיר ליחס שלו ושל אביו לבר כוכבא: אדם רשע, אבל היה צו השעה לחבור אליו לצורך העם. גם אחרי שחברו אליו – אפילו לא הביטו בפניו. הרב קוק סובר את אותה הגישה בדעתו על חבירת אביו וממשיכי דרכו לתנועה הציונית.
נראה כי כוחו של בר כוכבא היה יותר כאיש מדיני וגיבור מלחמה, מאשר כאיש דת. יתרה מכך, לפי התלמוד הירושלמי והמדרשים בר כוכבא אף העז כלפי שמים, והתבטא כלפי האל במילים "לא תסעוד ולא תכסוף", שפירושן "אל תועיל ואל תזיק" (ובמשתמע – פניה לאלוהים באמירה: אני אשמיד את הרומאים בכוחי שלי, ללא עזרה ממך, ובלבד שלא תפריע לי). שהיו שפירשו כהכוונה לחייליו שיסמכו על כוחותיהם ויכולותיהם ולא על סיוע מיסטי משמים. בר כוכבא נגלה באיגרותיו ובמסמכים הכלכליים כאדם ירא שמים, המשתמש בביטוי "מעיד אני עלי את השמיים", דואג לשמירת השבת, משקיע מאמץ באספקת ארבעת המינים, מקפיד על השמיטה ודואג להפרשת תרומות ומעשרות – אך בכך אין סתירה לחטא ספציפי אפשרי שלו בהבנת האמונה.
המרד ומהלכו.
לאחר החורבן היהודים חיכו לרגע שבו יוכלו לפרוק את עולה של רומא מעליהם. כשאדריאנוס הבטיח לשקם את ירושלים ולהחזיר להם את חירותם קיוו שכך תחזור הגאולה וייבנה בית המקדש.
אבל כשבאו שליחי הקיסר והחלו לחרוש את הר הבית חששו ביהודה שירושלים הופכת להיות עיר יוונית. החשש התחזק כשהתפרסם החוק שאסר על עריכת ברית מילה, מה שגרם לפתיחת המרד
בשלב הראשון למרד, המורדים, ממקומות מסתורם במחילות ובמערות המסתור, הכו ברומאים אשר לא היו מוכנים למרד. הנציב הרומי בארץ טיניוס רופוס נאלץ לסגת תוך שהוא נוחל אבדות.
הניצחון הביא שוב לתקופת עצמאות של עם ישראל בארצו. בר כוכבא הוכרז כ"נשיא ישראל", והטביע מטבעות שעל צדם האחד הכתובת "לגאולת ישראל" או "לחרות ירושלים" והשנה "שנת א'", "שנת ב'" (בדומה למטבעות המרד הגדול), ועל צדם השני "שמעון נשיא ישראל", "אלעזר הכהן" או "ירושלים".
נראה כי בשיא התפשטותו הטריטוריאלית של המרד החזיק בר כוכבא בטריטוריה שהשתרעה על פני כל אזור יהודה, מעקרבה בצפון ועד באר שבע בדרום (ייתכן שהדרים עד ערוער שמדרום לבאר שבע), במדבר יהודה ובאזור ים המלח, כולל חופו המזרחי. לא נמצאו ממצאים חד משמעיים המראים שהחזיק בשפלת החוף או ביבנה.
השליטה בירושלים עצמה, ואף חידוש מקדש (שלישי) ולפחות עבודת קרבנות הייתה שאיפתם של המורדים. ד"ר שמואל ייבין שיער על סמך ספרות התקופה שהמורדים אכן שלטו בירושלים ואף השיבו את עבודת הקרבנות בבית מקדש זמני. פרופ' שמואל אברמסקי מצא חיזוק לעמדה זו לאור הכיתוב במטבעות שנמצאו ובחוזים שנמצאו מהתקופה, וכן בעובדה שהמורדים שלטו באזורים סביב ירושלים מכל כיוון. אך מיעוט ממצא המטבעות בירושלים, וכן תיארוך כימי מחודש של תעודות מהתקופה הביאו את חנן אשל בעקבות חוקר המטבעות ליאו מילדנברג למסקנה שירושלים כלל לא נכבשה בידי מורדי בר כוכבא. חוקרי המטבעות ד"ר אריה קינדלר ויהושע זלוטניק הציעו פירוש חלופי לממצאים והפרכת הטענות הללו, וקבעו שאין לפקפק בשלטון בר כוכבא בירושלים.