היצירה היא מן המהתלות המשעשעות של גילברט על מקצועות המשפט, ומתבססת על ניסיונו הקצר כפרקליט. היא עוסקת בחוק מיושן של אירוסין כעילה לתביעה משפטית. הנאשם טוען להגנתו, שלתובעת לא ייגרם נזק רב כתוצאה ממשיכת הבטחתו, משום ש"הוא מציאה גרועה כל כך", בעוד שהתובעת מצידה טוענת שהיא מאוהבת בלהט בנאשם ודורשת פיצויים נדיבים. אחרי דיונים רבים, מיישב השופט את הסכסוך בכך שהוא נושא את המתלוננת בעצמו. האופרה הייתה הצלחה כבירה, והשיגה במספר הצגותיה את "לה פריקול", האופרה שאליה צורפה בתחילה. בעקבות ההפקה, יצא התיאטרון למסע הופעות ברחבי אנגליה, ועד מהרה הועלתה האופרה גם בתיאטראות.
בהצגה המקורית של אופרה זו השתתף גם אחיו של סאליבן, פרד סאליבן, בתפקיד השופט. הוא היה האב-טיפוס לדמות הבריטון הקומי, אשר תופיע גם באופרות הבאות. פ. ס. בורננד כתב ש"הוא היה אחד הזמרים הטבעיים ביותר לדמות הקומית של "איש קטן" שראיתי מעודי. הוא אף היה מוזיקאי-מבצע ראשון במעלה... ככל שהיה טיפוס אבסורדי, כך גם היה אדיב." יצירתו של פרד, הלוא היא הבריטון הקומי, תשמש מודל לשאר העבודות המשותפות של הצמד, כשבכל אחת מהן יופיע טיפוס "האיש הקטן" הקומי, כפי שניסח בורננד. אותה דמות קומית ראשית תהיה לעיתים קרובות בעמדת המפתח של האופרה, ויינתן לה בדרך כלל גם שיר מהיר ועתיר מלל מתמשך. בנוסף לדרישות המשחק הקומיות הגבוהות של המשחק דמות זו, עליו להתמודד גם עם אותם טקסטים ארוכים ולדקלמם במהירות.
אחרי הצלחת משפט בידי מושבעים (Trial by Jury), נתבקשו לפתע גילברט וסאליבן לכתוב יחד אופרות נוספות. במהלך השנתיים הבאות, היה ד'וילי קארט בין מנהלי התיאטרון שהיו במשא ומתן עם הצמד, אך לא הצליח להגיע עימם לסיכום תנאים. הוא הציע גם העלאה מחדש של "תספיס", לקראת חג המולד של שנת 1875. גילברט וסאליבן ערכו מחדש את היצירה, אך ד'וילי קארט לא הצליח למצוא מימון לפרויקט.
הצלחות ראשונות.
המכשף.
שאיפתו האמיתית של ד'וילי קארט הייתה לפתח את הגרסה האנגלית של האופרה הקומית, שתחליף את הבורלסקות גסות הרוח ואת התרגומים הגרועים של האופרטות הצרפתיות, שבאותה עת הועלו על במות לונדון. הוא יסד חברת אופרה קומית, והזמין את גילברט וסאליבן לכתוב אופרה קומית אשר תהיה היצירה המרכזית בערב.
גילברט מצא נושא לאופרה באחד מן הסיפורים הקצרים שכתב, "שיקוי האהבה", שעוסק בכפר קטן אשר בין כל תושביו מחלקים שיקוי מעין זה. הדמות המובילה בעלילה היא סוחר קוקני, שהוא במקרה גם מכשף, המספק ברכות (חסרות ביקוש) או קללות (מבוקשות מאוד). גילברט וסאליבן, בהיותם מוציאים לפועל אסרטיביים, דאגו להעלות בכורה מהוקצעת, בניגוד לתספיס, אשר הפקתה הייתה דלת חזרות. למרות שבחי הביקורת, לא זכתה האופרה הזו בהצלחה של קודמתה. ובכל זאת, קארט וחבר מנהליו היו מסופקים דיים על מנת להזמין אופרה נוספת באורך מלא מהצמד.
אה"מ פינאפור.
גילברט וסאליבן הוציאו תחת ידם את להיטם הבינלאומי הראשון – "אניית הצי פינאפור" או "ספינת הקרב פינאפור" או "אה"מ פינאפור" (H. M. S. Pinafore), בשנת 1878. האופרה שמה ללעג את עלייתם לעמדות בכירות של אנשים חסרי מיומנות, ומלגלגת בנועם על הצי המלכותי ועל האובססיה של האנגלים למעמד חברתי (פיתוח של נושא אשר הוצג באופרה "המכשף" – אהבה בין אנשים ממעמדות חברתיים שונים). כמו ברבות מן האופרות שלהם, התפתחות בלתי צפויה משנה את העלילה באופן דרמטי לקראת סופה.
גילברט פיקח באופן אישי על עיצוב התפאורה והתלבושות, וכן הדריך את המבצעים על הבמה. הוא שאף לביצוע ריאליסטי של המשחק, מנע אינטראקציה לא מודעת עם הקהל, וקבע שהדמויות לא תהיינה מודעות למגוחכות שלהן עצמן. הוא התעקש שהשחקנים ישלטו באופן מושלם בטקסט, ויצייתו להוראותיו, מה שהיה דבר חדש לחלקם. גם סאליבן פיקח בעצמו על הצד המוזיקלי. עבודה עם מוזיקאי מקצועי ומוכשר הביאה את התיאטרון המוזיקלי האנגלי לרמת מהוקצעות חדשה. זמרת הסופרן ג'סי בונד, אשר עבדה עם גילברט וסאליבן והשתתפה בהפקתן המקורית של חלק גדול מן האופרות, תיארה זאת כך:
אניית הצי פינאפור הועלתה בלונדון 571 פעמים, כמעט מספר שיא בהיסטוריה של התיאטרון המוזיקלי עד לאותה העת (אחרי האופרטה Les cloches de Corneville מאת אופנבאך). מאות הפקות פיראטיות ובלתי מורשות של האופרה הועלו באמריקה. במהלך עונת ההופעות, התנתק ד'וילי קארט ממשקיעיו הקודמים. השותפים הממורמרים, אשר השקיעו בהפקה ללא תמורה, גרמו לתגרה ציבורית אלימה, כששלחו בריונים אל מאחורי הקלעים בזמן ההופעה. עוזרי הבמה הצליחו להדוף את התוקפים. התקרית הזו סללה את הדרך לקארט, לגילברט ולסאליבן לייסד את חברת האופרה ד'וילי קארט, אשר הפיקה את כל האופרות הבאות.
הלברית של פינאפור נשענת על דמויות סטריאוטיפיות וידועות מראש, אשר רבות מהן מוכרות מעולם האופרה (וחלקן צמחו מתוך שיתוף הפעולה הקודם של גילברט עם ג'רמן רידס): פרוטגוניסט הירואי (טנור), מושא אהבתו (סופרנית). גברת מבוגרת צופנת סוד, או חדת לשון (קונטראלטו), אביה המבולבל של אותה צעירה (בריטון) והנבל הקלאסי (בס בריטון). גילברט וסאליבן הוסיפו גם את הבריטון הקומי מהיר-הדיבור. עם הצלחתה של האופרה, ייסודה של חברת האופרה, והתקבעותו של הרפרטואר, עתידות מרבית האופרות לעשות שימוש בדמויות קבועות אלו. לפני האופרה "המכשף", היה גילברט מתכנן את מחזותיו בהתאם לשחקנים שכיכבו בתיאטראות להם כתב, כמו במקרה של "תספיס" ו"משפט בידי מושבעים". כינונו של צוות השחקנים אשר השתתפו באופרה "המכשף" שחרר את גילברט מהצורך לכתוב לשחקנים בעלי תכונות ידועות. הוא יכול היה ליצור את הדמויות שלו בעצמו. הוא וסאליבן בחרו את המופיעים, וכתבו להם כאנסמבל ולא כשחקנים נפרדים.
שודדי הים מפנזאנס.
הרעיון לאופרה "שודדי הים מפנזאנס" (The Pirates of Penzance) נהגה על מנת לסנוט במפירי זכויות היוצרים ("הפיראטים") של האופרות של גילברט וסאליבן באמריקה. בנוסף, לועגת האופרה הזו לנושאים רבים ומגוונים, ביניהם המוסכמות המגוחכות של ז'אנר הגרנד אופרה, מחויבויות משפחתיות, ה"מכובדות" של הציוויליזציה ומעמד האצולה האנגלי, וחוסר הרלוונטיות של חינוך ליברלי. הסיפור גם שואל את נושא האנשים הבלתי מיומנים, מתוך האופרה הקודמת, פינאפור, בדמות אחד השירים הידועים ביותר של הצמד "I am the very model of a modern major general" ("אני הוא המודל לתת-אלוף החדש") על הגנרל בעל ידע מעודכן בכל דבר, פרט לצבא. השיר הקליט זכה לעיבודים רבים ושונים. המייג'ור ג'נרל ובנותיו הרבות נמלטים משודדי הים מפנזאנס רכי הלב, שהם כולם יתומים, בתואנת שווא שהוא בעצמו יתום. הם מגלים את התרמית ומצליחים לשבות את הגנרל שוב. אך כשמתגלה שלמעשה כל שודדי הים הם צאצאים לאצולה הבריטית, הוא מתרה בהם: "חיזרו לעמדותיכם ולחובותיכם החוקיות, וקחו לכם את בנותיי, שכולן יפהפיות!".
היצירה עלתה לראשונה בניו יורק ולא בלונדון, בניסיון לא מוצלח לאכוף את זכויות היוצרים על היצירה באמריקה. גם האופרה הזו הייתה הצלחה גדולה, הן בביקורת והן לפי תגובת הקהל. ההופעה עלתה שוב בלונדון בבית האופרה הקומית, והוצגה אז 363 פעמים. "שודדי הים מפנזאנס" הייתה לאחת האופרות המצליחות והמבוצעות ביותר של גילברט וסאליבן עד היום, וזכתה גם להפקה חדשנית בברודוויי בשנת 1981.
פתיחת תיאטרון סבוי.
פיישנס.
האופרה "פיישנס" (Patience 1881) הייתה סאטירה על התנועה האסתטית בכלל ועל משורריה הססגוניים בפרט. היא שילבה בתוכה מן האספקטים של המשוררים אלג'רנון צ'ארלס סווינברן, דנטה גבריאל רוזטי, אוסקר ויילד, ג'יימס מקניל ויסלר ואחרים, בדמותם של המשוררים הבדיוניים המתחרים באנת'ורן וגרובנר אשר דמויותיהם מושמות ללעג. זמר הבריטון גרוסמית', אשר יצר את הדמות של באנת'ורן, ביסס את האיפור, הפאה והתלבושת של באנת'ורן על אלגרנון סוויינברן ובייחוד על ג'יימס ויסלר (כפי שמופיע בתמונה מצד שמאל). היצירה מציגה סאטירה נוקבת גם כלפי יהירות גברית ושוביניזם בצבא. העלילה עצמה עוסקת בשני משוררים "אסתטיים" מתחרים, המושכים את תשומת לבן של נשים צעירות בכפר, שהתארסו לא מכבר עם קצינים מגדוד הפרשים. ברם, שני המשוררים מאוהבים בפיישנס, חלבנית הכפר, ששונאת את באנת'ורן, ומשוכנעת כי זוהי חובתה להתכחש לגרובנר על אף אהבתה כלפיו. ריצ'רד ד'וילי קארט היה גם האמרגן של אוסקר ויילד, אשר באותה עת תמך בסתר באסתטיציזם. ד'וילי קארט שלח את ויילד לסיבוב הרצאות באמריקה, בתיאום עם סיבוב ההופעות באמריקה של האופרה פיישנס, על מנת שהקהל האמריקאי יבין את מושא הסאטירה.
בזמן הרצת האופרה "פיישנס", בנה ד'וילי קארט את תיאטרון סבוי, שהיה תיאטרון גדול ומודרני, והפך ל"משכן הקבע" של הצמד. היה זה התיאטרון הראשון, וכן הבניין הציבורי הראשון בעולם, שהואר כולו בתאורת חשמל. הצגת פיישנס עברה לתיאטרון סבוי אחרי שהוצגה שישה חודשים בבית האופרה הקומית, ושם רצה 578 פעמים. בכך עברה את האופרה "אוניית הצי פינאפור" והפכה ליצירת התיאטרון השנייה במספר הפעמים שהועלתה, בהפקתה המקורית.
יולנתה.