משלא מצא סיפוק בהוראה החל לעסוק בעריכת דין בהליפקס, נובה סקוטיה, ללא הכשרה פורמלית. בורדן העריך כי מכיוון שלא השלים לימודים גבוהים יתקבל רק ללימוד באקדמיות ממדרגה שנייה. תחילה יצר בורדן קשר עם דודו, שהיה עורך דין באונטריו. יוניס, אמו של בורדן, לחצה על בנה שיוכל להשיג משרת עורך דין מספקת בנובה סקוטיה ושאין כל סיבה עבורו לעבור הרחק לאונטריו. ב-1877 עבר את בחינות לשכת עורכי הדין של נובה סקוטיה. בספטמבר אותה השנה הוא החל לעבוד כעורך דין והיה שותף באחד ממשרדי עורכי הדין הבולטים בהליפקס, תחת צ'ארלס היברט טאפר, עורך דין שלמד באוניברסיטת הרווארד. הייתה לו עוד שנת חניכה לפני קבלתו ללשכת עורכי הדין ובחורף שבין 1877 ל-1878 הוסיף ללמוד גם בבית הספר להוראה צבאית בהליפקס. ב-1880 התקבל ללשכת הבונים החופשיים. בורדן עבר בין מספר משרדי עריכת דין לפני שנקרא בשנת 1882 לשוב למשרד של וולאס גרהאם, שותפו של צ'ארלס טאפר. בורדן התחנך תחת גרהאם כשוליה בתחילת לימודי המשפטים שלו בשנת 1874. המשרד אשר נוהל בידי גרהאם וצ'ארלס טאפר נזקק לתמיכה מבורדן לאחר שהקריירה המשפטית של טאפר נקתעה עקב מינויו לבית הנבחרים של קנדה. העבודה של בורדן נסובה בעיקרה בין הצגת תביעות לבית המשפט העליון בנובה סקוטיה לבין ייצוג משפטי בעד ממשלת ג'ון אלכסנדר מקדונלד. קשריו של בורדן עם המפלגה השמרנית של קנדה החלו במהלך הקריירה המשפטית שלו מכיוון שהמשרד של גרהאם היה מקושר להנהגת המפלגה ופעמים רבות ייצג אותה במקרים משפטיים.
לבורדן היה חלק מרכזי בייצוג קנדה במהלך משבר דיפלומטי עם ארצות הברית שנגע לזכויות דייג באוקיינוס האטלנטי. התיק המשפטי אל מול ארצות הברית היה גורל מרכזי לכך שבשנת 1888 הוצעה לו משרד סגן שר המשפטים בידי שר המשפטים המכהן, ג'ון תומפסון. לאחר ששקל אותה בכובד ראש, חליט בורדן לסרב להצעה והמשיך לעסוק בעריכת דין בהליפקס. ב-1889 נשא לאשה את לאורה בונד (Laura Bond ;1863-1940), בתו של תומאס הנרי בונד, שהיה סוחר מצליח בהליפקס. בורדן נהג לבקר בכנסייה האנגליקנית העירונית על שם פאולוס הקדוש, איפה שלאורה הייתה נגנית אורגן. כאשר נישאו היה בורדן בן 35 ולאורה הייתה בת 28. בתחילה שכרו בני הזוג בורדן דירה במרכז העיר הליפקס, אך בשנת 1894 רכש בורדן בית גדול, פינאהרסט, על דרך קווינפול שבפרבריה המערביים של העיר. שני בני הזוג היו בעלי מספר גורמים משותפים, כולל אהבה למספר סוגי ספורט. בורדן ולאורה בילו מספר שבועות בקיץ 1891 ו-1893 בטיולים באנגליהממלכה המאוחדת ובאירופה. לזוג לא היו ילדים אך אחיו הצעיר של בורדן, הנרי "האל" קליפורד, היה לעיתים קרובות מתגורר איתם בפינאהרסט בזמן שלמד משפטים בדלהוזי.
בתחילת שנות ה-90 של המאה ה-19 הפך משרד גרהאם ובורדן לאחר מגדולי משרדי עורכי הדין בנובה סקוטיה ועל כך המשרד העסיק עורכי דין נוספים לשירותו. מבין לקוחות המשרד היה הבנק הפרובינציאלי של נובה סקוטיה, חברת קווי הטלפון של נובה סקוטיה, חברת אוניות הקיטור של קנדה ועוד. רוב העבודה של בורדן במשרד נסובה סביב הצגת ערעורים לבית המשפט העליון בהליפקס או באוטווה, בירת אונטריו. בשנת 1893 הופיע בורדן לראשונה להצגת ערעור בפני הוועידה המשפטית של המועצה המלכותית בלונדון. בעת נקרא להצי ערעור באוטווה ביקר בורדן מספר פעמים את ג'ון תומפסון, לשעבר שר המשפטים הקנדי שמונה בשנה קודם לכן לראש ממשלת קנדה. עד 1891 היה חבר המפלגה הליברלית, אולם בשנה זו עבר למפלגה השמרנית בין לבין עקב קשריו המשפטיים עימה. כאשר היה בורדן נקרא לייצג ערעור לבית המשפט העליון באוטווה היה נוהג להשתכן בעיר באופן זמני ובהמשך לרכב על אופניים למושב בית המשפט העליון. מספר פעמים הוא נראה ברחובות אוטווה רוחב לצדו של צ'ארלס היברט טאפר, אשר קודם לכן התחנך במשפטים תחתיו לפני מעברו לאונטריו. עם הזמן התפשט המוניטין של בורדן בתוך נובה סקוטיה ובשנת 1895 התמנה לחבר באגודת עורכי הדין של נובה סקוטיה. בשנה מאוחר יותר היה בורדן לנשיא האגודה. בורדן במקביל תמך במקורבו צ'ארלס סידני הרינגטון בהקמת אגודת המשפטנים של מונטריאול, בפרובינציית קוויבק.
דרכו הפוליטית.
ב-27 באפריל 1896, לאחר התפטרותו של ראש הממשלה מקנזי בוול, עמד הפוליטיקאי צ'ארלס טאפר, גם הוא מהמפלגה השמרנית, לרשת את ראשות הממשלה עד לבחירות באותה השנה. טאפר, שהיה מקורב עם בורדן, ביקש מזה האחרון להתחרות לייצג את הליפקס בבית הנבחרים מטעם המפלגה השמרנית לאחר שג'ון פיצויליאם סטאירס, חבר בית הנבחרים הקודם מטעם הליפקס, פרש מתפקידו. בורדן הסכים להצעה של טאפר ובכך החל בקריירה פוליטית. במהלך הבחירות הפרלמנטריות 1896 הציג בורדן עצמו כממשיך מצעה הפוליטי של המפלגה השמרנית לפי מדיניותו של ג'ון אלכסנדר מקדונלד שנפטר בשנת 1891. לבסוף נבחרו שני מייצגים בטעם הליפקס לבית הנבחרים; בורדן השמרן ועורך הדין בנג'מין ראסל הליברלי. לאחר הבחירות עבר בורדן לראשונה לאוטווה כדי להצטרף לפרלמנט הקנדי. עם זאת, הבחירות הפרלמנטריות הסתיימו בהפסד המפלגה השמרנית ובמינויו של וילפריד לורייה הליברלי לראש ממשלה. על כן בורדן החל דרכו הפוליטית באוטווה ביושבו באופוזיציה. בארבע השנים הבאות היה מעורב בורדן בעריכת דין מחד בהליפקס ועסק בפוליטיקה הלאומית באוטווה מאידך. מאוחר יותר רשם על געגועיו לאשתו לאורה שנותרה בביתם בהליפקס. נכון לשנת 1899 השיג בורדן מוניטין פוליטי לאומי ונראה כדמות מפתח עולה בפוליטיקה הפנימית של המפלגה השמרנית.
הנהגת השמרנים באופוזיציה.
בשנת 1900 נחלה המפלגה השמרנית הפסד חריף נוסף במהלך הבחירות הפרלמנטריות כאשר זכתה ברוב מושבים באונטריו בלבד. צ'ארלס טאפר עמד לצאת לגמלאות והיו מספר מועמדים לראשות המפלגה השמרנית, בהם צ'ארלס היברט טאפר וג'ורג' אולס פוסטר. לבסוף פנו האב והבן למשפחת טאפר אל בורדן לקחת את הנהגת המפלגה. ב-6 בפברואר 1901 נבחר בורדן ליו"ר המפלגה השמרנית עם פרישתו של טאפר האב. בורדן הנהיג את המפלגה השמרנית במשך עשור מהאופוזיציה. קודמיו בהנהגה השמרנית כגון מקדונלד, ג'ון אבוט, תומפסון וטאפר היו בעלי שנים של ניסיון פוליטי במשרות מפתח לפני שכיוונו לראשות המפלגה. בעוד שכבר מזה זמן רב עלה על חרדותיו דרך הקריירה המשפטית, בורדן מעולם לא נהנה לנאום או לדבר בפומבי. רבים במפלגה השמרנית הצביעו בעד מינויו של בורדן לראשות המפלגה עקב התמיכה של טאפר במינויו. מצב זה הותיר ספקות של רבים מחברי המפלגה בבורדן ונלקחו מספר שנים עד שהשיג את ההכרה והתמיכה מצד רוב חברי המפלגה. במהלך השנים הללו חברים שמרנים התייעצו פעמים רבות עם גופים חיצוניים כגון עסקים לקביעת המדיניות השמרנית.
בעייתו הגדולה ביותר של בורדן הייתה עם חברי המפלגה הצרפתים מקוויבק. במקור היו נציגי קוויבק לעצם היסוד של המפלגה השמרנית אך עם הזמן הפכו למיעוט לעומת נציגי המפלגה הליברלית מטעם הפרובינציה. וילפריד לורייה הליברלי היה עצמו צרפתי מקוויבק ותרם לשינוי הצבעות רבות דרך מצעו הפוליטי. לחיזוק מעמדה של המפלגה בקוויבק, בחר בורדן בחבר פרלמנט צרפתי-שמרני לסגנו בהנהגת המפלגה. אותו חבר פרלמנט, פרדריק דברץ' מונק, נכנס לעיתים קרובות למאבקים פוליטיים עם בורדן. מונק היה כבורדן משפטן מצליח אשר נבחר לפרלמנט בשנת 1896. בורדן, שהשפה הצרפתית הייתה שגורה בפיו, היה חסר סבלנות לעומת תמיכתו של מונק בהעברת זכויות נוספות לאוכלוסייה הצרפתית. למעשה, מונק אף הביע לעיתים תמיכה בתנועה לעצמאות קוויבק מאיחוד קנדה. חברי המפלגה היו מפולגים בין דוברי צרפתית לדוברי אנגלית, בין קתולים לבין פרוטסטנטים ועוד. מונק, שהרגיש מבודד וחסר תמיכה מצד מנהיג מפלגתו, התפטר מתפקידו בינואר 1904. שנה לאחר מכן הוא ובורדן התעמתו סביב נושא בתי הספר באלברטה ובססקצ'ואן. מונק רצה שבורדן יקום לעזרת הקמת בתי ספר נפרדים בין צרפתים ואנגלים במחוזות החדשים. בורדן מצידו, בידיעה שרעיון ההפרדה התרבותית פוגש בהתנגדות מצדם של גורמים מקומיים, תמך בטיעונים לאוטונומיה פרובינציאלית. מונק, בכעס, טען כי מנהיגו החזיר את המפלגה השמרנית בקוויבק 15 שנה אחורה.
בשנת 1903 נכנס בורדן למאבק פוליטי עם לורייה וממשלתו הליברלית. ממשלת לורייה קראה להקמת שתי מסילות ברזל טרנס-יבשתיות, שתיהן נועדו להתחיל במרכזי האוכלוסין בקוויבק ואונטריו. האחת נועדה להתפרס מערבה עד לחופי האוקיינוס השקט בקולומביה הבריטית והשנייה נועדה להתפרס צפונה עד אל אוקיינוס הקרח הצפוני באזורים המבודדים והדלילים מבחינת אוכלוסין בטריטוריות הצפון-מערביות. בורדן הכיר בחשיבות של בניית הרכבות לגישור בין קצוותיה המרוחקים של קנדה אך התנגד להתרת בניין הרכבות לחברה פרטית שתכננה לחלק את שתי המסילות כך שבמשך מאות קילומטרים יהיו במרחק מינורי. בורדן טען כי תהיה זאת הוצאה מיותרת ומכיוון שהכספים שנועדו לבניית המסילות הועברו מידי הממשלה הוא טען כי יהיה זה בזבוז של האוצר המדיני. החלופה שהציע בורדן קראה לבניית שתי המסילות בידי חברה ממשלתית ובכך לשמור על פיקוח ישיר על כל הגורמים בתכנון ובייצור של מסילות הרכבת. בורדן טען כי בבחירות הקרובות של 1904 תהיה לעם אפשרות לבחור: מסע הבחירות של בורדן כשל והמפלגה השמרנית ספגה הפסד מוחץ ליריבתה הליברלית. המפלגה הליברלית זכתה בכל מושבי בית הנבחרים בנובה סקוטיה, כולל מושבו של בורדן עצמו, והשיגה רוב של 64 מושבים על המפלגה השמרנית. בורדן חשב להתפטר לאחר ההפסד החריף אך לבסוף החליט להמשיך בהנהגת המפלגה. מושב פרלמנטרי פנוי נמצא בחיפזון במחוז קרלטון באונטריו ולורייה סידר באדיבות שבורדן ייצג את המחוז ב-4 בפברואר 1905.