בפסק דין שעורר עניין רב הרשיע בשנת 2009 שוטר שהרג בפרדס חנה אזרח ערבי שפרץ לרכב, וגזר עליו מאסר בן 15 חודשים. נמתחה ביקורת על פסק הדין משני כיוונים מנוגדים: היו שטענו כי לא היה מקום להרשעתו של השוטר שמילא את תפקידו, והיו שטענו כי העונש מקל מדי ביחס לעבירת הריגה. בערעור של שני הצדדים לבית המשפט העליון אושרה הכרעת הדין של פינקלשטיין, אך הוחמר עונשו של השוטר והוטלו עליו 30 חודשי מאסר.
מאז שנת 2008 משמש פינקלשטיין בין השאר כאב בית הדין בתיקי פשע חמור. הוא ישב בדין בשלושה מבין ששת המשפטים הפליליים בישראל שבהם נדונה הסוגיה הקשה של הזיכרון המודחק, אשר לגביה קיימת מחלוקת בין אנשי מדעי ההתנהגות וחוקרי המוח והזיכרון.
באחד המשפטים שוכנעה התביעה לחזור בה מהאישום, והנאשם זוכה. בשני התיקים האחרים הורשע הנאשם, ובית המשפט העליון אישר את ההרשעה.
בשנים 2015–2016 כתב פינקלשטיין שתי הכרעות דין יוצאות דופן בתיקי רצח.
הכרעת הדין הראשונה ניתנה בנובמבר 2015, ובמסגרתה זוכו שני נאשמים שהואשמו כשותפים לעבירת רצח בעקבות ירי על אוטובוס שהסיע תלמידים. הירי הביא למותו של אחד התלמידים ובוצע על ידי אדם שלישי אשר הורשע בדינו בהרכב שופטים אחר. שני הנאשמים היו קטינים בעת האירוע והואשמו על בסיס הודאותיהם בעובדות מסוימות בעת חקירת המשטרה. פינקלשטיין קבע כי הצטברו ליקויים רבים, בדרגות חומרה משתנות, במהלך חקירותיהם של שני הנאשמים, וכי ליקויים אלה מביאים לפסילת הודאותיהם. בנוסף נקבע כי אין לתת משקל להודאות אלה, אפילו היו אלה מתקבלות כראיות. הליקוי החמור ביותר שהתגלה בחקירה זו הוא שיטת "התשאול הנעלם", היינו חקירתם של החשודים בביצוע עבירות חמורות באופן שאינו מתועד כלל, שלא כדין. דרך חקירה כזו פוגעת באופן מהותי ביכולתו של בית המשפט לדעת כיצד התנהלו באמת חלקים מהותיים של החקירה. החשש הוא שאם נוקטים החוקרים אמצעי חקירה פסולים, נעשה הדבר בחלק הסמוי מן העין ולא בחלק הגלוי של החקירה.
בפסקי דין ובהחלטות נוספות קבע הרכב השופטים בראשותו של פינקלשטיין כי אין מדובר בכשל חד פעמי אלא בשיטת חקירה פסולה העלולה לפגוע בגילוי האמת, ואשר אין מנוס מנקיטת יד חזקה כדי לשרשה. בעקבות פסק הדין האחרון בעניין זה הביע פרופסור בועז סנג'רו את המשאלה כי החלטה זו תהווה "סנונית המבשרת על שינוי הגישה", והציע "שכל השופטים ילמדו היטב את פסק הדין".
הכרעת הדין השנייה ניתנה ביוני 2016, ובמסגרתה הורשע שמעון קופר ברצח אשתו הראשונה, אורית, בשנת 1994, וברצח אשתו השלישית, ג'ני, בשנת 2009. תחקיר שביצע עומרי אסנהיים במסגרת תוכנית הטלוויזיה "עובדה", בשם "האלמן הכפול", סייע רבות למשטרה בחקירת שני האירועים. פינקלשטיין קבע כי הנאשם גרם בכוונה תחילה למותן של שתי הנשים, וזאת בהתבסס על ראיות נסיבתיות רבות לגבי כל אחד ממקרי המוות. בנוסף ניתן משקל ראייתי לנקודות הדמיון העובדתיות הרבות בין שני מקרי המוות. נקודות הדמיון הן כה רבות, וכה יוצאות דופן, עד שיש למצוא תימוכין משמעותיים, לעצם ביצוע עבירות הרצח על ידי הנאשם, ממקרה אחד למשנהו, תוך קביעה שמדובר ב"עדות שיטה". קופר נדון לשני עונשי מאסר עולם.
בתיק הרצח האחרון של המותב, ראויות לציון שלוש החלטות של פינקלשטיין:
1. במשפט זוטא הנוגע לאחת ההודאות, ביקשה ההגנה להסתמך על הנחיית פרקליט המדינה בנושא חקירה סמויה (ללא אזהרה ומתן זכות התייעצות בעו"ד) הנעשית על ידי מדובבים. התביעה התנגדה לכך, ובית המשפט אישר את העברת ההנחיה להגנה. זאת ועוד, הסנגורים וכן הסנגוריה הציבורית ביקשה להתיר את פרסומה ברבים של ההנחיה, ופרקליט המדינה התנגד לכך. בהחלטה עקרונית, שאליה הצטרפו חבריו, קבע פינקלשטיין כי יש לפרסם ברבים את הנחיית פרקליט המדינה. הפרקליטות לא ערערה על החלטה זו.
2. במשפט זוטא הנוגע להודאה אחרת בתיק הרצח, קבע פינקלשטיין, בהסכמת חבריו, כי יש לפסול את ההודאה מחמת פגמים משמעותיים בהתנהגות החוקרים. פינקלשטיין הבהיר כי ההחלטה על פסילת הודאה בתיק רצח לא התקבלה בלב קל, במיוחד כאשר מסתבר היה להניח כי מדובר בהודאת אמת. ואולם, על בית המשפט לשוות לנגד עיניו את ההתפתחות שחלה במשפט הישראלי בנושא פסלות קבילותן של הודאות. אם בעבר היה נעוץ טעם הפסילה בחשש למהימנות ההודאה ולחקר האמת, הרי בשנים האחרונות ניתן לפסול הודאה שהושגה בדרך בלתי חוקית, גם אם בכוחה של ההודאה לתרום לחקר האמת.
3. בחוות דעת נפרדת במסגרת הכרעת הדין, קרא פינקלשטיין לעריכת שינויים מעשיים בשיטת הדיון הפלילי במדינת ישראל. בין היתר יש לאפשר לשופט יתר אקטיביות בניהול ההליך הפלילי, בלא שתתבטל השיטה האדברסרית. כמו כן יש מקום לאפשר לבית המשפט להציע לצדדים להגיע להסדרי טיעון, כאשר לדעת השופט ניהול ההליך עד תומו אינו הכרחי, או כאשר כל אחד מהצדדים נשכר מהסדר הטיעון, בלא שהאינטרס הציבורי ייפגע.
פרש מכס השיפוט ב-8 בנובמבר 2020.
בספר מנחם פינקלשטיין (להלן), שפורסם עם פרישתו משיפוט, פורסם גם מאמרו של פינקלשטיין על אודות 100 תיקי רצח וניסיון לרצח, אשר נדונו במותב שבראשותו, החל משנת 2008. במאמר נבחנים תיקים אלה כמותית ואיכותנית, בניסיון להתחקות אחר תובנות כלליות העולות מהעיסוק השיפוטי במספר תיקים רב לאורך תקופה ארוכה יחסית, בעבירות הנחשבות כחמורות ביותר. אחד מחידושי המחקר הכמותי מצוי בשיעור הגבוה של הזיכויים, או ה"כמעט" זיכויים, של נאשמים שכפרו במיוחס להם ונשמעו ראיות בעניינם. נמצא שאין מקום לטענה המושמעת הרבה באשר לסיכוייו הנמוכים, כביכול, של הנאשם להצליח בניהול הגנתו בהליך הפלילי.
ספר לכבוד מנחם פינקלשטיין.
עם פרישתו משיפוט יצא לכבודו ספר יובל, "ספר מנחם פינקלשטיין - משפט, ביטחון וספר", בעריכתם של שרון אפק, עופר גרוסקופף, שחר ליפשיץ ואלעד שפיגלמן (הוצאת נבו). הספר מחזיק 864 עמודים המחולקים, לאחר מאמרי מבוא, לחמישה שערים: שער צבא ומשפט (בין הכותבים: אהרון ברק, חנן מלצר,נועה זומר, יפעת תומר-ירושלמי ); שער הלחימה בטרור (בין הכותבים: מאיר שמגר, אביחי מנדלבליט, שרון אפק, יעקב עמידרור, אסא כשר); שער משפט פלילי (בין הכותבים: מרדכי קרמניצר, אורי שהם, יצחק עמית, מיכאל אברהם); שער משפט וספרות (בין הכותבים: נילי כהן, אילי גורליצקי, אליקים רובינשטיין, דניאל פרידמן, מנחם מאוטנר, זיוה שמיר, חיים באר ודן לאור; שער יהדות ומשפט עברי (בין הכותבים: אבי שגיא, ליאור טל שדה, חתניו ישראל ציגנלאוב, יובל פלדמן ונכדתו ליאב פלדמן). במאמר הפתיחה לספר משבח שופט בית המשפט העליון עופר גרוסקופף פנים רבות באישיותו ובמעשיו של פינקלשטיין, וכן בהשפעתו הרבה.
ביום 17.6.2021, התקיים באוניברסיטת בר-אילן ערב לרגל צאת ספר היובל, ובו שני מושבים על משפט וביטחון ועל זהות יהודית
לאחר פרישתו מכס השיפוט.
ב-2 ביוני 2021, במסגרת הכנס השנתי של לשכת עורכי הדין, העניק ראש לשכת עורכי הדין, עו"ד אבי חימי, אות הוקרה לפינקלשטיין, לרגל פרישתו משיפוט: "על פעילותו הענפה ותרומתו הייחודית לעולם המשפט, על עמידתו על משמר זכויות האדם, ובפרט על תרומתו לדיני המלחמה ולדין הפלילי במדינת ישראל".
ב-24 ביוני 2021, בטקס בלשכת עורכי הדין, הוענק לפינקלשטיין אות יקיר המשפט העברי על שם מנחם אלון לשנת התשפ"א-2021: "על פעילותו הענפה, המתמדת ורבת השנים בשבתו על כס השיפוט לקידום ערכי המשפט העברי, על הטמעת עקרונותיו במשפט הישראלי ועל מחקריו וספריו בתחום".
בספטמבר 2021 מונה על ידי השר לביטחון הפנים, עמר בר-לב, לעמוד בראש ועדת בדיקה ממשלתית לעניין הבריחה מבית הסוהר גלבוע, שמכונה ועדת פינקלשטיין.
בדצמבר 2021 הודיע שר המשפטים, גדעון סער, כי פינקלשטיין ימונה לנציב תלונות הציבור על מייצגי המדינה בערכאות, במקומו של השופט בדימוס דוד רוזן.
חיים אישיים.
פינקלשטיין נשוי לצפורה, העובדת כטוענת רבנית ועורכת דין, ואב לארבעה.
ספריו.
ספרו של פינקלשטיין "הגיור-הלכה ומעשה" יצא לאור בשנת 1994, בהוצאת אוניברסיטת בר-אילן, ותורגם לאנגלית באותה הוצאה (2006), בשם
"CONVERSION - Halakha and Practice". זהו מחקר הלכתי ומשפטי מקיף של הגיור בדיני ישראל, הפעולה המשפטית שדרכה מצטרף הנוכרי לכלל ישראל. המחקר הוא כלל תקופתי, ותשומת לב מיוחדת הוקדשה לבחינת יישומם הלכה למעשה של עקרונות הגיור בספרות השאלות והתשובות, בעיקר בדורות האחרונים. כמו כן נבחנו בספר כמה פרשות היסטוריות הנוגעות לתופעת הגיור בתקופות שונות בתולדות ישראל. פרופ' אהרון קירשנבאום כתב כי "מדעי היהדות חבים חוב גדול למנחם פינקלשטיין על תרומתו המעטירה לחקר סוגיה חשובה מאוד בהלכה", ופרופ' דניאל שפרבר כתב כי זהו "הספר העיקרי כעת בעניין הלכות גיור".
בשנת 2009 פרסם פינקלשטיין בכתב העת "משפט וצבא", מאמר ושמו "הטור השביעי וטוהר הנשק - נתן אלתרמן על ביטחון, מוסר ומשפט". מאמר זה באותו שם הפך בשנת 2011 לספרו השני, שיצא לאור בהוצאת הקיבוץ המאוחד. בספר זה משקיף המחבר על שירי "הטור השביעי" של נתן אלתרמן מזווית ראייה המתמקדת בסוגיות של ביטחון, מוסר ומשפט. פינקלשטיין התחקה על כתיבתו הרבה של אלתרמן בנקודות ההשקה שבין התחומים האלה, שעניינן הדילמות המורכבות הכרוכות בהפעלת כוח צבאי. לדעת פינקלשטיין, נשזרת בשיריו של אלתרמן ההכרה כי בצד חובתה של המדינה להגן על חיי אזרחיה ועל עצם קיומה - על השימוש בנשק להיות צודק, מידתי ומרוסן. אגב כך נפרסות בספר פרשיות משנותיה הראשונות של מדינת ישראל, כגון מלחמת העצמאות, משפט טוביאנסקי, פעולת קיביה, פרשת כפר קאסם ועוד.