לאחר הספירה הראשונה של הקולות זכה בנג'מין לוגן למספר הקולות הרב ביותר. כיוון שחוקת קנטקי לא הגדירה במפורש אם כמושל ייבחר המועמד שזכה במספר הקולות הרב ביותר או זה שזכה ברוב מוחלט של כלל הקולות, התקיימה הצבעה נוספת בין גררד ולוגן. רוב קולותיו של תומאס טוד תמכו בגררד, והעניקו לו רוב בהצבעה השנייה. ב-17 במאי 1796 אישר מזכיר המדינה של קנטקי, ג'יימס בראון , את היבחרותו של גררד לתפקיד המושל. ב-27 במאי שלח שלבי, המושל הקודם של קנטקי, מכתב ברכה לגררד. על אף שבירך אותו על ניצחונו, מחה לוגן על תוצאות הבחירות בפני התובע הכללי של קנטקי ג'ון ברקינרידג'. ברקינרידג' סירב להצהיר את דעתו על תוצאות הבחירות בפומבי, וטען כי חוקת קנטקי לא הסמיכה אותו לכך. אולם באופן פרטי הצהיר למעגל חבריו הקרוב כי הוא נבחר כדין ויש לפטר את גררד מן התפקיד. לוגן פנה לסנאט המדינה, שהואמן על בחירות שנויות במחלוקת. בנובמבר 1796 פרסם הסנאט מספר תגובות נייטרליות לעניין, עד שלוגן זנח את המסע לפיטוריו של גררד.
קדנציה ראשונה.
בתקפות כהונתו הראשונה כמושל קנטקי הקיף גררד את עצמו ביועצים משכילים הן בתחום הפוליטי והן בתחומיו הפרטיים: חקלאות, עבדות וצבא. ג'ון אדוארדס לצד בנו של גררד, ויליאם, היו חברי הסנאט המדינתי, ודאגו לעדכן את גררד בסוגיות הפוליטיות שעלו בוועדותיו. בהנחייתו של המושל הקודם, אשרר גררד את מינויו של מזכיר המדינה ג'יימס בראון. עם זאת, באוקטובר 1796 פרש בראון מן התפקיד בשל גילו המופלג. את מקומו תפס הארי טולמן, שהתפטר מתפקיד הנשיא של הסמינר לכמרים בקנטקי. ב-30 בנובמבר 1797 התפטר התובע הכללי של קנטקי ג'ון ברקינרידג' מתפקידו. חרף התפטרותו, שמר גררד על קשר פוליטי רציף עם ברקינרידג', שכן לעיתים, התייעץ עמו בקושיות משפטיות מורכבות.
במהלך כהונתו של אייזק שלבי חייב בית המחוקקים את המושל, את הגזבר ואת מזכיר המדינה להתגורר בפרנקפורט, ולשלם כמאה לירות להשכרת ביתם. זמן קצר לאחר השבעתו של גררד לתפקיד הציעו מספר נציבים בממשל לבית המחוקקים לבנות משכן קבוע למושל ולמשפחתו. ב-4 בדצמבר 1796 העבירו המחוקקים כ-1,200 לירות למען הפרויקט, ובשנת 1798 הושלמה בניית המשכן. גררד אוה להתגורר באחוזה בחלוף שנה ממועד סיום בנייתה, כשהזמין אומן מקומי לבניית פסנתר עבור בתו. במרוצת השנה הראשונה לכהונתו נוסדו שישה מחוזות חדשים ומספר עיירות, הוקמו בית המשפט הרשמי לענייני ערעורים בקנטקי, ומערכת בתי משפט בדרג נמוך יותר מזה של הכללי. בנוסף לחיזוק המערכת המשפטית של קנטקי, חייב ברישיון עריכת דין לכל הבאים לעסוק בנושא.
כחודש לפני מועד התפוגה של חוק תביעות המקרקעין אצל הרשם, פרסם גררד ב-3 בנובמבר קול הקורא לכינוס בית המחוקקים להתדיין בנושא. ב-28 בנובמבר התכנס בית המחוקקים, וגררד, בהסתמך על ניסיונו כמודד, הציע לחוקק תקנה חדשה לשינוי תהליך תביעת הקרקעות בקנטקי. באמצעות התקנה החדשה, הגן על מעמד הביניים במדינה מפני עיקול אדמותיהם. הוא תמך בכריעת קרקעות במדינה, ואף חוקק תקנה האוסרת על גביית מיסים מפולשים על רווחיהם מעבודת האדמה. בנוסף, חייב גררד כל בעל אדמה לשלם לפולשים על כל עבודתם על אדמתו.
כחבר ב, הסכים גררד עם התרסותיו של מייסד המפלגה תומאס ג'פרסון כלפי חוקי הזרים וההסתה. ב-7 בנובמבר 1798, בעת נאומו על דוכן בית המחוקקים של קנטקי, הביע גררד את התנגדותו הנחרצת לחוק, ואף טען כי הוא מרתיע הגירה רצויה שתשרת את כלכלת ארצות הברית. לטענתו, פורר חוק ההסתה את חופש הביטוי ואת זכויות העבדים – הוא ציין – שהוא ושאר חיילי מלחמת העצמאות האמריקנית נלחמו עבורם. הוא פעל למען ביטול החוקים, ואף דרש מן המחוקק לאשרר את השבעתו לממשל הפדרלי של קנטקי, ולחוקה האמריקנית. באותה השנה החלה האספה הכללית באימוץ רפורמות בעונשין ובבתי הכלא. הרפורמות, שכללו ביטול עונש מוות לפושעים (למעט רוצחים), זכו לתמיכתו של גררד, שרצה בכל מאודו לחינוך האסירים בבית הסוהר. בנוסף, תמך ברפורמה לביטול חובת השירות במיליציה לסוהרים, מורים, שופטים ושרים בממשלה, וברפורמה להטלת עונשים נגד בוגדיה של המיליציה. גררד התנגד להורשת המיסים, ובמקום זאת, דגל בהוצאתם על תחום החינוך ובסובסידיה עסקית.
חוקת קנטקי החדשה.
בעקבות מאורעות הבחירות למושלות קנטקי של 1795, כתבו מספר סופרים ומשוררים שירי מחאה על החוקה הראשונה של המדינה. הם מחו על אופן בחירת המושל והסנאטורים המייצגים את המדינה בסנאט של ארצות הברית. רבים מתושבי המדינה תיארו את החוקה כבעלת נרטיב אנטי-דמוקרטי, ואף הציגו למחוקקים את פערי רמת החיים בינם לבין תפקידי האליטה, דוגמת שופטים, מושלים ואנשי צבא. בניגוד להחלטות הקודמות של בית המחוקקים, התקבלה הקריאה הטרומית לשינוי החוקה פה אחד. לאחר הניסיון הכושל לאשרר את החוקה עם מספר שינויים בה, החליט גררד לכונן חוקה חדשה.
כדי לכונן חוקה חדשה, דרוש רוב של שני משאלים עוקבים באספה הכללית, או רוב של שני שלישים הן בבית המחוקקים והן בסנאט המדינתי. בפברואר 1797 התדיינה האספה הכללית על מתן זכות ההצבעה לכלל אזרחי קנטקי בבחירות לתפקיד המושל. מתוך 9,814 תושבים בעלי זכות הצבעה, נתנו 5,446 אזרחים את קולם בעד ההצעה, ו-440 התנגדו לה. 3,928 מן האזרחים בחרו שלא להצביע. בעקבות תוצאות ההצבעות, הטילו מספר מחוקקים ספק על כינון החוקה מחדש, שכן האמינו כי מחצית מהאזרחים כלל לא אוו להשפיע בנידון. מכיוון שרבים מן האזרחים לא מימשו את זכותם להצבעה כאקט מחאה נגד כינון חוקה חדשה, טענו מתנגדיה כי יש להכלילם כמתנגדים. לבסוף, דחתה האספה הכללית את ההצעה לכינון חוקה חדשה.
ב-10 בפברואר 1798 קרא בנו של גררד, ויליאם, שכיהן בסנאט של קנטקי, לקיום הצבעה נוספת על אותה הצעה. מתוך 16,388 בעלי זכות הצבעה, 9,188 הצביעו בעדה, וכמעט 5,000 מצביעים בחרו שלא לממש את זכותם להצביע. ב-21 בנובמבר 1798 התקיימה ההצבעה בבית הנבחרים, שהשיגה רוב של 70.5 אחוזים להצעה. כמה ימים אחר כך הושג רוב גם בסנאט שאפשר את כינון החוקה החדשה. החוקה הראשונה נחתמה ב-22 ביולי 1799 על ידי נציגים אמריקנים שנבחרו במאי. בשל התנגדותם לעבדות, נעדרו גררד ובנו ויליאם מן טקס החתימה. לפני כינון החוקה, הייתה לגררד הזכות להטיל וטו בהחלטותיהם של בית המחוקקים. בחוקה החדשה המושל נבחר בבחירות ישירות, וכוחו של הווטו הונמך בהרבה. המושל לא יוכל להטיל וטו על החלטה שהתקבלה באספה הכללית ברוב של שני שלישים מהמחוקקים, וכהונתו הוקצבה לקדנציה אחת בלבד. המושל יכול לחזור לתפקידו רק לאחר שבע שנים ממועד היבחרותו הראשון. במרוצת השנים הועלו פרשניות רבות להקצבת כהונתו של המושל. מחד, לואל האריסון, ממצבת הביוגרפים של גררד, טען כי המהלך להקצבת כהונתו של המושל עבר כדי לא לאפשר לגררד להתמודד בשלישית לתפקיד. מאידך, ביוגרף נוסף, ה. א. אוורמן, טען כי ההצעה כלל לא כוונה כלפי גררד מלכתחילה, אלא למושלים העתידיים של קנטקי.
הבחירות למושלות קנטקי 1799.
בתחושת ביטחון שתוצאות הבחירות של 1795 לא יחזרו בשנית, הגיש בנג'מין לוגן ראשון את מועמדותו לבחירות. גררד ותומאס טוד הגישו את מועמדותם זמן קצר לאחר מכן. אליהם הצטרף חבר בית הנבחרים של ארצות הברית כריסטופר גרינאפ, לימים מושל קנטקי השלישי. על אף שהמועמדים נמנעו מלהצהיר הבלים על יריביהם לבחירות, תומכיהם נהגו להציף באופן עצמאי את חולשותיו של כל מועמד. ג'ון ברקינרידג' הציע לגררד לפרסם תמיכה פומבית באמנציפציה של קהילת העבדים, שהייתה עמדת מיעוט במדינה. אולם מחמת דעות המצביעים בבחירות של 1795, החליט גררד שלא לפרסם אף הצהרה התומכת בזכויותם.
בזכות הפופולריות שלו, זכה גררד ברוב ההצבעות של המחוזות המערביים של המדינה, דוגמת מחוז ג'פרסון ובלוגראס. באופן מפתיע, רבים מן מצביעיו של לוגן בבחירות 1795 תמכו בגררד בבחירות האלו. לאחר ספירת הקולות, גררד קיבל 8,390 קולות. אל המקום השני של בחירות 1799 הגיע גרינאפ, שקיבל 6,746 הצבעות. לוגן זכה ב-3,996 קולות, ואילו טוד קיבל 2,166. בשל מגבלות הכהונה החדשות, גררד היה מושל קנטקי האחרון שכיהן שתי קדנציות רצופות. בשנת 1992, עם תיקון לחוקת המדינה, בוטלו המגבלות ופול פאטון נבחר לקדנציה שנייה ברציפות. בשנת 1801 מינה גררד את טוד לעובד בכיר בבית המשפט לערעורים בקנטקי, ובשנת 1782 מינה את גרינאפ לתפקיד דומה בבית המשפט לערעורים בפרנקפורט.
קדנציה שנייה.
בשנתיים הראשונות לכהונתו השנייה כמושל קנטקי נעלם גררד מן החיים הציבוריים. בשנת 1802 אישרו המחוקקים שתי רפורמות במערכת המשפט של קנטקי; הרפורמה הראשונה הרחיבה את מערכת המשפט במדינה, וקבעה כי אזרחים חסרי השכלה משפטית יוכלו לשפוט בבתי המשפט לערעורים, והרפורמה השנייה אפשרה לעורכי דין ולשופטים להתגורר מחוץ לתחום שיפוטיהם. גררד התנגד בתוקף לאישורן באספה הכללית, ואף טען כי הדבר יהרוס את מערכת המשפט שבנה במרוצת השנים. גררד הטיל וטו על הצבעה, אך זה נדחה מכיוון ששתי הרפורמות עברו ברוב של שני שלישים מבית המחוקקים. זו הייתה הפעם הראשונה בהיסטוריית המדינה בה וטו המושל נדחה.