באותו החודש, בדצמבר 1941, ארצות הברית נכנסה למלחמת העולם השנייה, מספר חודשים לאחר שהצטרפה לאמנה האטלנטית והסכימה לדה-קלוניזציה. למרות ההגנה החלשה על הונג קונג וההסכמים של הבריטים להסכם תשע הכוח, האמנה האטלנטית והצהרת האו"ם, הבריטים סירבו להתיישב ולהעביר את הונג קונג לידי הרפובליקה הסינית.
בינואר 1942 הפך צ'יאנג קאי-שק למפקד עליון של תיאטרון סין בורמה הודו של מעצמות בעלות הברית, ששקל את הונג קונג תחת פיקודו, ולא תחת הבריטים. הבריטים הסכימו כי הונג קונג "תהיה בתחום המבצעי של הגנרליסימו צ'יאנג קאי-שק". צ'יאנג החל לחשוב על ביטול האמנות הבלתי שוויוניות, שכן מיתוס הבלתי מנוצח הבריטי התנפץ, והורה לשגריר ולינגטון קו למצוא מידע נוסף על עמדתם של הבריטים לגבי עתידה של הונג קונג. משרד המושבות הבריטי אמר כי "ההסדרים הקיימים לפני הכיבוש היפני לא יוחזרו", מה שמסמן פוטנציאל לנסיגה חוזרת של הונג קונג לרפובליקה הסינית.
בסוף 1942 ביטלה הרפובליקה הסינית את האמנות הלא שוויוניות והחלה במשא ומתן עם בריטניה על כינון חוזה חדש והוגן יותר. צ'יאנג קאי שק ניסה להעלות את נושא הונג קונג לסדר היום של שתי המפלגות, והציע כי יש להחזיר את השטחים החדשים לרפובליקה הסינית יחד עם הוויתורים הזרים האחרים. ב-13 בנובמבר 1942 נפגש ט.וו.סונג עם הוראס ג'יימס סימור כדי לבקש את הצירוף הרטרוסיבי של השטחים החדשים. הלאומנים הקפידו לבקש את השטחים החדשים ולא את כל הונג קונג, בידיעה שהשטחים החדשים היו משולבים עמוקות וחיוניים לשאר חלקי הונג קונג, והחזרת השטחים החדשים תהפוך את שאר הונג קונג לחסרת ערך לבריטים. דבר זה נדחה בחריפות על ידי וינסטון צ'רצ'יל, ובריטניה גם דרשה מהרפובליקה הסינית לתת את הסכמתם בכתב לכך שוויתור השטחים החדשים לא נכלל באמנות הלא שוויוניות, אחרת הם יסרבו לחתום וכך גם הרפובליקה הסינית נאלצה להוריד את הזיכיון של השטחים החדשים מסדר היום. בשנת 1943 חתמו שני הצדדים על הסכם השוויון הבריטי-סיני החדש, כאשר הרפובליקה הסינית הבטיחה את הזכות להעלות את נושא הונג קונג והשטחים החדשים בהזדמנות מאוחרת יותר. ב-11 בינואר 1943 שלח ט.וו. סונג הודעה להוראס ג'יימס סימור, בה נאמר כי "שממשלת סין שומרת על זכותה להציע [השטחים המושכרים של הונג קונג] לדיון במועד מאוחר יותר". יממה לאחר מכן, ב-12 בינואר 1943, ערך ט.וו. סונג מסיבת עיתונאים בה הסביר את ההסכם.
הונג קונג לאחר מלחמת העולם השנייה.
לפני כניעת יפן בתום מלחמת העולם השנייה, הבטיח נשיא ארצות הברית פרנקלין רוזוולט לסונג מיילינג, אשתו של צ'יאנג קאי-שיק, כי הונג קונג תוחזר לשליטת הרפובליקה הסינית. ארצות הברית שלחה את השגריר פטריק הארלי ללונדון באפריל 1945 וביקשה שהבריטים יחזירו את הונג קונג לרפובליקה הסינית, אליה אמר וינסטון צ'רצ'יל שזה יקרה רק "על גופתי המתה". בעבר הסכימו הבריטים כי הונג קונג תהיה "בתחום המבצעי של הגנרליסימו צ'יאנג קאי-שק", והצו הכללי האמריקני מספר 1 קבע גם כי היפנים ייכנעו לצ'יאנג. כאשר התפרסמה הידיעה כי היפנים נכנעו, צ'יאנג הורה לחיל השלוש עשרה הלאומני בפיקודו של שי ג'ו, פחות מ-300 מייל מהונג קונג, לשחרר את הונג קונג. בנוסף, הקורפוס החדש הלאומני החדש תחת סאן לירן היה גם הוא במרחק של פחות מ-300 מייל משם, והוזמן על ידי צ'יאנג לשחרר את גואנגג'ואו; יחד, מנו הכוחות 60,000 חיילים.
עם זאת, בסוף המלחמה עברו הבריטים במהירות להחזיר את השליטה בהונג קונג באוגוסט 1945, ומנעו את הבאת הונג קונג תחת שליטת הרפובליקה הסינית. לאחר ההפסד במלחמת האזרחים הסינית בשנת 1949, ממשלת הרפובליקה הסינית, שלטון הקומינטנג, שהוקמה על ידי סון יאט-סן, נסוגה לטאיוואן. זמן קצר לאחר מכן, ב-6 בינואר 1950, הכירה בריטניה ברפובליקה העממית של סין כממשלתה של סין עקב אינטרסים כלכליים, וחסמה את ממשלת הרפובליקה הסינית מלהשתתף באמנת סן פרנסיסקו בשנת 1951, שהנהיג את נושא שלממשלת טאיוואן הייתה אמורה להיכנע. בשנת 1957 היה לראש ממשלת בריטניה, הרולד מקמילן, הסכם סודי עם ארצות הברית, שם ארצות הברית הסכימה להגן על הונג קונג מול הבריטים כ"בעיית הגנה משותפת" למקרה שתותקף על ידי סין הקומוניסטית. בתמורה, הבריטים התחייבו שלא לדחוף לחברות סין הקומוניסטית באו"ם, שתשאיר את מושב האו"ם לטאיוואן. עם זאת, בשנת 1971, החלטת העצרת הכללית של האו"ם 2758 נתמכה על ידי הבריטים והתקבלה, והכירה בממשלת הרפובליקה העממית של סין כממשלה הלגיטימית היחידה של סין ולא בממשלת הרפובליקה הסינית. לאחר מכן, בריטניה והפובליקה העממית של סין החלו במשא ומתן על מסירת הונג קונג, ובסופו של דבר אטימו את עתידה של הונג קונג עם הרפובליקה העממית של סין ולא עם הרפובליקה הסינית.
במהלך מלחמת האזרחים הסינית וגם אחריה, אנשים רבים מסין היבשתית, כולל פליטים פרו-קוימינטנג וחיילים לשעבר, ברחו להונג קונג ולטאיוואן. לדוגמה, נשיא הטאיוואן לשעבר מא יינג-ג'יו נולד בהונג קונג בשנת 1950, לאחר שהוריו ברחו מהיבשת. באמצע 1950 הגיעו להונג קונג כ-10,000 חיילים לאומניים, שהוחזקו זמנית במבצר בהר דייוויס. ביוני 1950 הותקפו החיילים על ידי פרו-קומוניסטים בעימותים אלימים, מה שהוביל להעברת 6,000 מהחיילים הממוקדים כעבור שבוע לטחנת רני. 10,000-20,000 פליטים לאומניים נוספים התיישבו בטחנת רני, שם הוקמה הוועדה להקלה במחנה הפליטים של רני בהונג קונג בכספים לאומניים מאיגוד הסיוע החופשי בסין שבטאיוואן. האיגוד החל להקים קהילה פרו-לאומנית קבועה אנטי-קומוניסטית בהונג הונג, וזכתה טחמת רני לכינוי "טאיוואן הקטנה". כמה אלפים מהפרו-לאומנים הנלהבים ביותר הועברו על ידי האיגוד לטאיוואן.
לאומנים ופליטים התיישבו גם בעיר המגודרת קאולון, ומשכו אליהם 2,000 מתנחלים עד שנת 1947, שהיו משוכנעים שהאזור נמצא תחת שיפוט של הרפובליקה הסינית. מוקדם יותר בשנת 1933, הממשלה הלאומנית תבעה סמכות שיפוט באזור והחלה ללחוץ על ממשלת בריטניה בנושא. בסוף 1946, פקידי ממשל לאומניים ביקרו באתר וערכו תוכנית לניהול האזור, ויצרו את "טיוטת תוכנית המתאר להחזרת הממשל". זמן קצר לאחר בינואר 1948 נכנסו פקידי הקוומינטנג לאזור ועודדו את התושבים להתנגד לפינוי על ידי הממשלה הקולוניאלית, ובסופו של דבר הובילו לפרעות בעיר החומה ולהפגנות סטודנטים בסין היבשתית בשליטת הרפובליקה הסינית, שם נבזזה והוקמה הקונסוליה הבריטית בקנטון שעולה באש.
לאחר מלחמת האזרחים, המחנה הפרו-טאיוואני היה כוח פוליטי מרכזי בהונג קונג. בנוסף, הפעולות נגד הקומוניסטים על ידי פרו-לאומנים בהונג קונג היו אינטנסיביות במיוחד בסוף שנות ה-50 עד תחילת שנות ה-60. ביום העשירי הכפול נראו לעיתים קרובות דגלים של הרפובליקה הסינית בהונג קונג, הוראת הסרת הדגל על ידי פקיד ממשל זוטר גרמה לפרעות בהונג קונג בשנת 1956, כאשר הפרו-לאומנים (המכונים "ימנים") לחמו נגד הפרו-קומוניסטים (המכונים "שמאלנים"). אף על פי שהנפת דגל הרפובליקה הסינית במהלך היום העשירי הכפול פחתה מאז מסירת הונג קונג לרפובליקה העממית של סין ב-1997, עדיין ניתן לראותו עד היום במקומות כמו האנג לאו שבטואן מון, היכן האובליסק והפסל של סון יאט-סן היו ממוקמים.
יחסים רשמיים ופוליטיקה.
יחסים רשמיים.
מאז 2010, היחסים בין הונג קונג לטאיוואן מנוהלים באמצעות המועצה לשיתוף פעולה ולקידום כלכלי ותרבותי הונג קונג-טאיוואן (ECCPC) והמועצה לשיתוף פעולה כלכלי ותרבותי של טאיוואן-הונג קונג (THEC). בעוד "משרד הכלכלה והתרבות של טאיפיי בהונג קונג" (TECO) מהווה הנציגות של טאיוואן בהונג קונג, "משרד הכלכלה, המסחר והתרבות של הונג קונג" (HKETCO) מהווה הנציגות של הונג קונג בטאיוואן. בנוסף, היחסים עם הונג קונג מנוהלים גם על ידי "המועצה לענייני יבשת", אם כי לא כל התקנות החלות על סין היבשתית מוחלות אוטומטית על אותם שטחים.
בשנת 2018, משרד נציבות משרד החוץ השייכת לרפובליקה העממית של סין, הודיע לקונסוליות הזרות בהונג קונג כי אסור להן להשתתף באירועי היום העשירי הכפול המתרחשות בעיר.
ביולי 2020 לא קיבל הקצין הגבוה ביותר של TECO בהונג קונג, קאו מינג-צון, חידוש אשרת העבודה שלו על ידי ממשלת הונג קונג מכיוון שהוא סירב לחתום על הצהרה התומכת בעקרון "סין אחת". המועצה לענייני יבשת טאיוואן הזכירה כי נציגי ממשלה אחרים ב-TECO חוו עיכובים גדולים בוויזה גם כן מממשלת הונג קונג. במאי 2021, המועצה לענייני יבשת טאיוואן הודיעה כי לחץ שלטונות הונג קונג הביא לצמצום עובדי הונג קונג והשאיר 8 עובדים בלבד, לעומת 19 בעבר. לשאר 8 אנשי הצוות הנותרים יש ויזות שתוקפן יפוג בסוף 2021, והוויזות לא צפויות להיות מחודשות על ידי ממשלת הונג קונג. ביוני 2021 הודיעה טאיוואן כי 7 מאנשי הצוות עזבו את הונג קונג, והעובד הנותר יחזור לטאיוואן ביולי 2021, כאשר תוקף האשרה שלו יפוג. צוות TECO המקומי יעבור למרכז המידע והתרבות קוואנג הווה של טאיוואן שבוואן חי.
במרץ 2021, המשרד לענייני טאיוואן בבייג'ינג הזהיר את טאיוואן שלא להתערב בהונג קונג, וקבע כי טאיוואן לא צריכה ללכת "בהמשך הדרך הלא נכונה של מניפולציה פוליטית בנושאי הונג קונג" לאחר שממשלת המפלגה הדמוקרטית הפרוגרסיבית של טאיוואן הביעה דאגה מהמחוקקים הפרו-דמוקרטיים אשר נעצרו. באותו חודש דחה מנהיג הקוומינטנג, מנהיג האופוזיציה, ג'וני צ'יאנג, את הצעתה של בייג'ינג לרעיון מדינה אחת, שתי שיטות (המתנהלת בהונג קונג ובמקאו) לטייוואן, וקבע כי "אנו כבר רגילים לסגנון חיים כזה. אם אתם רוצים שאנשי טאיוואן ישנו את זה - זה בלתי אפשרי".