בניסיון אחרון למנוע את פרוץ המלחמה אירח נשיא מדינת אורנג' החופשית מרטינוס סטיין את קרוגר ומילנר לוועידה בבלומפונטיין במאי 1899. המשא ומתן על זכויותיהם הפוליטיות של תושבי טרנסוואל הבריטים והסדרים כלכליים עלה על שירטון, ולא הצליח לגשר על עמדות שני הצדדים. בספטמבר 1899 הציב צ'מברלין אולטימטום בפני ממשלת טרנסוואל, בו הוא דורש זכויות פוליטיות מלאות לבריטים תושבי טרנסוואל. קרוגר הגיב באולטימטום משלו, בו הוא נותן לבריטים 48 שעות להסיג את כוחותיהם מגבול טרנסוואל, ולא - תהיה טרנסוואל, בברית עם מדינת אורנג' החופשית, במלחמה עם בריטניה.
הצדדים הלוחמים.
מן הצד הבריטי הגיע סך הכוחות שהשתתפו במלחמה לכחצי מיליון חיילים, שכללו יחידות חיל פרשים, חיל רגלים רכוב, כוחות ארטילריה וחילות סיוע שונים בקנה מידה רחב. אולם בשלבי הפתיחה של המלחמה כלל הכוח הבריטי בדרום אפריקה רק כמה עשרות אלפי חיילים, ולכן הם נדחקו למגננה על ידי הכוחות הבוריים, אשר נהנו מיתרון מספרי קל והיוזמה הייתה בידיהם. בשלבים מאוחרים יותר של המלחמה תוגברו הכוחות הבריטיים באזור ביחידות צבא סדיר וביחידות מתנדבים, לא רק מבריטניה, אלא גם ממדינות חבר העמים הבריטי וממושבות האימפריה הבריטית – בעיקר אוסטרליה, ניו זילנד, קנדה, ודרום אפריקה.
הצבא הבורי כלל בשיאו כ-80 אלף לוחמים (40 אלף בשלבי הפתיחה של המלחמה), והיה מבוסס בעיקר על מיליציה של אזרחים מגויסים, שהקימו יחידות של קלעים רכובים ("קומנדו"), בדרך כלל על בסיס אזורי-טריטוריאלי וקשרים אישיים. כמו כן כלל הכוח הבורי כמה אלפי מתנדבים ממדינות שונות באירופה (רובם מהולנד), שבאו לעזרת הרפובליקות הבוריות. אף שהבריטים, כצבא סדיר, היו חמושים בנשק אישי תקני יותר שהתבסס בעיקר על רובי לי-מטפורד ולי-אנפילד החדשים, הבורים לא סבלו מנחיתות בתחום הנשק הקל, משום שהנהגתם דאגה מראש לרכוש רובי מאוזר גרמניים ורובי קראג-יורגנסון דניים, והם שימשו את הלוחמים הבוריים בנוסף לרובי ציד ושאר כלי נשק אישיים שהביא עמו כל איכר מגויס. ככל שהתקדמה הלחימה, נעזרו הבורים יותר ויותר בנשק ותחמושת בריטיים, שנלקח שלל במהלך הקרבות ובהתקפות קומנדו על קווי האספקה הבריטיים.
הלוחמים הבוריים נהנו משני יתרונות משמעותיים על יריביהם הבריטיים : רובם למדו לירות היטב ולצוד כבר מגיל צעיר, ורכשו ניסיון צבאי בעימותים כנגד שבטים אפריקאים מקומיים, ולכן היו קלעים וצלפים מעולים (בניגוד לצבא הבריטי, שלא שם דגש על הכשרת חייליו כקלעים, אלא לאחר המלחמה). בנוסף לכך, רובם המכריע היו רכובים על גבי סוסים (אף על פי שלא ניתן לראות בהם "חיל פרשים", במובן המסורתי של המילה), בניגוד לבריטים, שרוב צבאם הורכב מחיל רגלים, ולכן נהנו מניידות גבוהה מאוד (יתרון שבא לידי ביטוי בעיקר בשלב ה"גרילה" של המלחמה). יש לזכור גם, שהמלחמה התנהלה ברובה הגדול בשטח הרפובליקות הבוריות, עובדה שהעניקה ללוחמים הבוריים היכרות מעולה עם תנאי הקרקע בזירת הלחימה, ואיפשרה להם להסתמך על האוכלוסייה האזרחית הבורית לצורכי מודיעין ולאספקת צורכיהם הלוגיסטיים.
הצבא הבריטי.
לאורך שלוש שנות המלחמה השתתפו בה רובן הגדול של יחידות הצבא הבריטי; כמעט כל הרגימנטים של משמר הפרשים (8 רגימנטים), 17 רגימנטים של פרשים (בהם נושאי רומח, פרשים ודרגונים). יחידות חיל רגלים שהשתתפו במלחמה באו גם הן ממגוון יחידות החי"ר של הצבא הבריטי; שלושת הרגימנטים של המשמר ("גארדס") שלחו כל אחד את שני הגדודים שלו (סך הכל 6 גדודים), למעט משמר הגרנדירים שהשאיר גדוד אחד בבריטניה. הרגימנטים הרגילים של חיל הרגלים שלחו בדרך כלל גדוד אחד לדרום אפריקה אך לעיתים נשלחו שני הגדודים, דבר שהיה מקובל בעימותים צבאיים בעלי היקף גדול בלבד. סך הכל נטלו חלק במלחמה 88 גדודי חיל רגלים שהגיעו כמעט מכל רגימנט רגלים בצבא הבריטי.
אמצעי לחימה וטקטיקה.
מלחמת הבורים השנייה חתמה את המאה ה-19 ופתחה את המאה ה-20, וככזו מסמלת את קיצו של עידן ותחילתו של עידן חדש מבחינה טכנולוגית, טקטית ואסטרטגית. זו הייתה אחת מאחרונות המלחמות שבהן חיל פרשים מסורתי היווה גורם מרכזי בשדה הקרב, ואחת הראשונות בהן נעשה שימוש מסיבי בחידושים הטכנולוגיים של סוף המאה ה-19 בתחום הצבאי, ביניהם רובים נטעני מחסנית, מכונות ירייה אוטומטיות ואבק שרפה נטול עשן. חידושים טכנולוגיים אלה איפשרו כוח ירי מסיבי ומדויק הרבה יותר מאשר בעבר, ועל כן יכולת פגיעה קטלנית יותר בכוחות האויב. במלחמה זו גם הוצגה לראשונה, בקנה מידה רחב, יכולת מרשימה של כוחות גרילה וקומנדו להציב לאורך זמן התנגדות אפקטיבית לצבא כובש בעל עדיפות מספרית וטכנולוגית.
מבחינת הארטילריה, מלחמת הבורים הציגה לראשונה שימוש בארטילריה קלה ואוטומטית. בשלבי הפתיחה של המלחמה סבלו הבריטים ממחסור בארטילריה כבדה, והתותחים והמרגמות המועטים שעמדו לרשותם, נפלו ברובם לידי הכוחות הבוריים. הבריטים אולצו להשתמש בתותחים ימיים שפורקו מספינות ועברו הסבה מהירה לשימוש קרקעי, ובעריהם הנצורות אף בכלי ארטילריה מאולתרים לעת מצוא. הבורים, לעומת זאת, הצטיידו היטב מראש בארטילריה אפקטיבית, בעיקר מתוצרת גרמנית, שבשלבי המלחמה הראשונים נהנתה מעדיפות משמעותית על הארטילריה הבריטית בעוצמתה ובטווח האש שלה, והעניקה להם יתרון פסיכולוגי ומוראלי על יריביהם. רק בשלבים מאוחרים יותר של הלחימה תוגברו הכוחות הבריטיים בדרום אפריקה במשלוחי ארטילריה כבדה מבריטניה, אשר עלתה על הארטילריה שעמדה לרשות הבורים, וסייעה ליצירת המפנה במלחמה.
במלחמת הבורים הראשונה עוד לבש הצבא הבריטי את מדיו האדומים המסורתיים, דבר שהתברר כטעות קשה היות שהמעילים האדומים הבוהקים הפכו את החיילים הבריטים למטרה קלה עבור לוחמי הקומנדו הבוריים וצלפיהם המיומנים. הצבא הבריטי הפנים את הלקח, ובין שתי המלחמות עבר למדי קרב המותאמים יותר לתנאי השטח, אך עדיין היה איטי ומסורבל בהשוואה לכוחות הבוריים. הבורים, אף שלא היה להם צבא סדיר, ואולי בשל כך, הצטיינו ביכולות הישרדות וניידות מרשימות בתנאי שטח קשים, ידעו היטב להסוות את עצמם ולהתחפר בקרקע, וככלל התמחו בניצול תנאי השטח המוכר להם היטב לתועלתם.
שלב המתקפה הבורית.
המלחמה פרצה ב-12 באוקטובר 1899, ולאורך חודשיה הראשונים התאפיינה במתקפה בורית אל תוך שטחי מושבת הכף (שכללה גם את מושבת נאטאל) עם הצלחות ניכרות לצד הבורי. הבורים הטילו מצור על הבריטים בערים קימברלי, מאפיקנג וליידיסמית. תושבי קימברלי, עיר מכרות היהלומים, שהו במשך שבועות במכרות מתחת לפני אדמה מאימת ההפגזות הבוריות. הבריטים ספגו מפלות בשדה הקרב, וכל ניסיונותיהם לשלוח תגבורת לערים הנצורות הסתיימו בכישלון ועלו להם באבדות כבדות.
למרות הניצחונות הבוריים בשלב הפתיחה של המלחמה, הם ביצעו טעות אסטרטגית גורלית בכך, שלא ניצלו את הניידות העדיפה של כוחותיהם, ואת החולשה היחסית של הצבא הבריטי במושבת הכף ובנאטאל, כדי לחדור עמוק לשטחים שבשליטת הבריטים, ולהשתלט במהירות על הנמלים (דרבן, איסט לונדון, פורט אליזבת וקייפטאון), דרכם הוזרמו תגבורות לכוחות הבריטיים בדרום אפריקה. במקום זה ריתקו המפקדים הבוריים את כוחותיהם העיקריים ללוחמת מצור, שלא התאימה לאופיו של הצבא שעמד לרשותם, ובכך איבדו את יתרונם הגדול ביותר על הצבא הבריטי. הניסיון לשחרר את הערים הנצורות ריתק אמנם את עיקר הכוח הבריטי בחודשי המלחמה הראשונים, אולם מרגע שהבריטים החלו להזרים באין מפריע תגבורות גדולות לדרום אפריקה, ניצחונם במלחמה היה רק עניין של זמן.
בתקופת מלחמת הבורים כבר הומצא מקלע מקסים, שלימים שופץ והפך למקלע הוויקרס של מלחמת העולם הראשונה, והרובה נטען המכנס, אך הם זכו ליחס מזלזל מצד הפיקוד הבריטי, שלא חש בנוח להפעיל אותם במלחמה כנגד אנשים לבנים (אף על פי שנעשה בהם שימוש נגד שבטי הילידים השחורים כבר במלחמות הזולו). הזלזול הבריטי במיומנויות הצבאיות של הבורים גרם להם לבצע שגיאות טקטיות רבות בשלבים הראשונים של המלחמה. המפקד העליון הבריטי בדרום אפריקה היה גנרל סר רדוורס בולר, שנהנה ממוניטין של מצביא פיקח והחלטי, אך לא עמד בציפיות שנתלו בו. הכוחות שבפיקודו הובסו בשורה של קרבות, כולל שלושה קרבות במהלך 5 ימים בחודש דצמבר 1899, שזכו בפי הבריטים לכינוי "השבוע השחור" (Black Week). מצד שני, הפיקוד הבורי הבכיר אימץ אסטרטגיה פסיבית בעיקרה, הסתפק בהדיפת המתקפות הבריטיות, ולא השכיל לנצל את הצלחותיו הצבאיות לצורך השגת הכרעה צבאית במערכה.
ניתן לציין מספר תבוסות בולטות של הצבא הבריטי בשלב זה של המלחמה:
שלב המפנה.
במהלך חודש ינואר 1900 ותחילת פברואר המשיכו הבריטים לספוג מפלות, וכל ניסיונותיו של בולר לארגן מתקפות לשחרור הערים הנצורות כשלו בזה אחר זה, כאשר הבריטים מוכים שוק על ירך בידי כוחות הקומנדו הבוריים תחת פיקודו של הגנרל לואי בותה. רק במחצית פברואר, עם הגעת תגבורות משמעותיות, הצליחו הבריטים לארגן מתקפת נגד מוצלחת תחת פיקודו של הפילדמרשל לורד פרדריק רוברטס. ב-15 בפברואר שחררה דיוויזיית פרשים את קימברלי. זאת הייתה נקודת המפנה במערכה הצבאית, ולאחריה החלה ההתנגדות המאורגנת של הצבא הבורי להתמוטט. ב-28 בפברואר שוחררה גם העיר ליידיסמית מן המצור הבורי, והכוחות הבריטים יכלו להתפנות להסתערות ממערב לכיבוש שטחי מדינת אורנג' החופשית. ב-13 במרץ 1900 כבר כבשו את הבירה, בלומפונטיין. עם שחרורה של העיר הנצורה מאפקינג ב-18 במאי 1900 לא היה כבר כל ספק במפנה בזירת הקרבות, וחגיגות ספונטניות פרצו ברחבי אנגליה.