לאחר "הטירה בשמיים" ביים מיאזאקי סרט שהיה כישלון קופתי מחד והצלחה ביקורתית מאידך: "השכן הקסום שלי טוטורו" (במקור: "שכני טוטורו"), שהיה שונה ואיטי יותר מסרטיו הקודמים. גם הדמויות הראשיות שינו את אופיין, ומגיבורים אמיצים ובטוחים בעצמם, הפכו לבני אדם הססניים, שעוברים מעין תהליך "חניכה" עד לבגרותם, דבר שהעניק לו פן אנושי ביותר. עלילתו התרכזה בשתי אחיות שמתיידדות עם רוח/שדון-טבע מהיער הסמוך למקום אליו עברו, לאחר שאימן לקתה במחלה קשה ואושפזה בבית החולים באזור. רבים מגדירים סרט זה כאישי ביותר של מיאזאקי, שכן הוא הכניס בו גורמים רבים מהביוגרפיה שלו ולאו דווקא הביע בו את דעותיו הפוליטיות: הסרט מתרחש בשנות החמישים בהן גדל בעצמו, מביע געגועים ליערות שהיוו חלק מנופי ילדותו (רובם כבר הושמדו בתקופה בה בוים הסרט), וגם אימו שלו לקתה במחלה קשה כשהיה צעיר. הסרט יצא זמן רב לאחר שבויים, במקביל ל"קבר הגחליליות", סרט אנימה-מלחמה שביים טקהאטה, על נער בן 14 ואחותו בת ה-4 המנסים לשרוד במלחמת העולם השנייה ביפן. היו לכך שתי סיבות: ראשית, האולפן חשב ש"טוטורו" עלול להוות סיכון קופתי כסרט בודד; ושנית, "קבר הגחליליות" נחשב לסרט כה מדכא עד כי האולפן האמין שיש לשדר במקביל לו סרט אופטימי. שני הסרטים זכו לביקורות מרשימות: "קבר הגחליליות" נחשב עד היום בעיני רבים לאחד מהעוצמתיים שבסרטי המלחמה והאנימה כאחד (כך גם לפי טענתו של מבקר הקולנוע רוג'ר איברט), כמו כן לאחד מהמשפיעים ביותר; "טוטורו" זכה בפרסים רבים ובביקורות טובות, ואף להערכה רבה מצד הבמאי אקירה קורוסאווה ושוב- מבקר הקולנוע רוג'ר איברט. על אף כל זאת, שני הסרטים נכשלו קשות בקופות, וזאת מפני ששניהם היו שונים מאוד זה מזה. "קבר הגחליליות" היה סרט מלחמה אכזרי, מציאותי ובעיני רבים מדכא עד מאוד, ואילו "טוטורו" היה אופטימי ביותר. בכל זאת, זכה האחרון להפיק לאולפני ג'יבלי רווח מחברה אשר רכשה את הזכויות לייצר בובות פרווה של דמויות הסרט. בובות אלה הפכו לפופולריות ומצליחות ביותר. "טוטורו", מכישלון קופתי בתור סרט, הפך ללוגו ולסמל של אולפני ג'יבלי.
"שירות המשלוחים של קיקי" (במקור: "מכשפות משלוחי אקספרס"), שיצא לאחר שנה, עסק במכשפה קטנה המנסה להפעיל שירות משלוחים בעיר גדולה תוך כדי חניכתה לבגרות (ובכך דמה לקודמו - "טוטורו"). הוא הפך לסרט המקומי המצליח ביותר ביפן באותה שנה, ולסרט המצליח ביותר שהופק באולפני ג'יבלי באותו עשור. האולפן החל להתפתח עד מאוד בעקבות אותו סרט, ולבסוף הפך לאולפן האנימציה והקולנוע המצליח ביותר של שנות התשעים ביפן.
זמן קצר לאחר התפרקות ברית המועצות התפכח מיאזאקי מהשיטה המרכסיסטית בה דגל במשך שנים ארוכות. הדבר השפיע מאוד על סרטו הבא- "חזיר באוויר" (במקור: "החזיר האדום"), שיצא בשנת 1993. גיבור הסרט היה, כפי שהשם מרמז,- חזיר, אך לא סתם חזיר: במקורו היה בן אדם, טייס ממלחמת העולם הראשונה אשר הפך לחזיר אנושי (לפי דברי מיאזאקי, במשך זמן רב רצה לביים סרט שגיבורו הוא חזיר). אויבו היה, כמו ב-"הטירה המרחפת", השלטון, אך מיאזאקי לא הציג לו חלופה טובה יותר, ובכך למעשה הפך אותו לריאליסטי ומפוכח אפילו יותר מסרטיו הקודמים. סרט הרפתקאות זה היה באופיו כבד מיצירותיו הקודמות של מיאזאקי, והפך למצליח ביותר ביפן באותה שנה.
מיאזאקי מגיע למערב.
סרטיו של מיאזאקי זכו להערכה (ולרוב גם להצלחה) גדולה בתחומי יפן, אך רובם לא הפכו למוכרים במיוחד במערב. סרטו הראשון אשר גרם לפריצת דרך מבחינה זו היה "הנסיכה מונונוקי", שיצא בשנת 1997, והזכיר מאוד את "נאוסיקה" במבנהו, אף על פי שלא עורר את זעמם של פעילי איכות הסביבה כפי שעשה קודמו. בניגוד לסרטיו הקודמים של מיאזאקי, אשר פנו אל טווח גילאים רחב, היה "מונונוקי" מיועד בעיקר למבוגרים. הדבר התבטא, כמו ב-"החזיר האדום", במסרים מורכבים שלא פנו דווקא אל ילדים, אך הפעם- גם באלימות גרפית. הוא נצפה על ידי כ-12 מיליון איש (כעשירית מאוכלוסיית יפן), הכניס כ-18.5 מילארד ין יפניים (154 מיליון דולר) והפך למצליח ביותר בכול הזמנים ביפן (עד צאת "טיטניק" למסכי הקולנוע זמן קצר לאחר מכן) במקום "אי.טי.", שהחזיק בתואר למעלה מעשור. הוא אף שבר את שיא המכירות בקלטות וידאו לטווח קצר וארוך כאחד: שנה לאחר צאתו לקולנוע, 4 מיליון קלטות שלו נמכרו (ביפן, 200 אלף קלטות כבר מהוות סכום גדול מאוד).
באותה שנה נחתם הסכם בין חברת "טוקומה" לבין דיסני, שהיה אמור לדאוג להפצת סרטיו של מיאזאקי במערב. דיסני העבירו את הטיפול בהפצת "מונונוקי" לאולפני "מירמקס", שדאגו להפקיד את ניל גיימן, אומן הקומיקס המפורסם, על כתיבת התסריט המעובד לאנגלית. ואולם, כשהסרט יצא סוף סוף למסכים בארצות הברית, הוא הוקרן במשך 4 חודשים בלבד ובלא יותר מ-150 בתי קולנוע, וגם בארצות אחרות הוא לא זכה לפרסום גדול במיוחד. בצורה זו, הצלחתו מחוץ לארצו הייתה פחותה מזו של רוב הסרטים המצוירים המערביים (אולפני מירמקס התלוננו על כך), והסתכמה בכ-6 מיליון דולר בלבד. הוא זכה בפרס האוסקר היפני לסרט הטוב ביותר, ונחשב בזמנו לסרטו הטוב ביותר של מיאזאקי אי פעם.
לאחר שביים את סרט זה הודיע מיאזאקי כי הוא "אינו מתכוון להכין יותר סרטים בצורה כזו". מרבית האנשים לא ידעו למה כוונתו באומרו "בצורה כזו", ועל כן נפוצה השמועה כי מיאזאקי מתכוון לפרוש. למעשה, כוונתו הייתה לשיטה בה הוא עובד על סרטיו: מיאזאקי נהג לערוך בדיקה אישית ועצמאית על כל פריים-מפתח (הפריים הראשון והאחרון בכול סצנה) בסרט, וציירו מחדש אם לא מצא חן בעיניו (שיטה זו הגיעה לשיאה ב-"הנסיכה מונונוקי": כ-80,000 פריימים-מפתח היו בסרט). השיטה נדירה ביותר בקרב במאי האנימציה כיום, שכן העבודה הנדרשת בה מרובה ביותר ודורשת ראייה טובה וזריזות ידיים (רוב הבמאים מחזיקים באיש אחר הבודק או מצייר מחדש את הפריימים עבורם), ומיאזאקי טען כי שתי התכונות הללו נחלשו אצלו. הוא גם טען כי הקריירה שלו כאנימטור באה אל קיצה, אם כי ייתכן שבעתיד ימשיך לבצע עבודות כגון כתיבת תסריטים והפקות. ב-1998 הוא פרש רשמית מסטודיו ג'יבלי, והעביר את ניהול האולפן לבמאי צעיר ממנו- יושיפומי קונדו, אשר אף ביים סרט שמיאזאקי כתב את התסריט שלו- "לחישת הלב", שזכה להערכה רבה. ואולם, קונדו נפטר לאחר מספר שבועות ממחלה, והדבר שכנע את מיאזאקי להמשיך ולעבוד באולפן. לאחר מספר שנים יצא למסכים סרטו המפורסם ביותר במערב.
"המסע המופלא" (במקור: "הפיכתן של סן וצ'יהירו לרוחות"), שיצא בשנת 2001, היה מיועד, בניגוד ל"מונונוקי" ובדומה לרוב סרטיו האחרים של מיאזאקי, לטווח גילאים רחב. גיבורתו הייתה צ'יהירו, ילדה קטנה המגיעה לעולם הרוחות ולומדת להכיר את החיים ואת עצמה. הסרט העפיל אף על טיטניק בהכנסותיו ביפן והפך לסרט הרווחי ביותר שם אי פעם. כשהכנסותיו הכוללות הסתכמו בכרבע מיליארד דולר, הוא אף הפך לסרט היפני המצליח ביותר בכול הזמנים; ואולם, אף שזכה להכרה מרובה יחסית מחוץ ליפן, הכנסותיו בארצות הברית הסתכמו בכ-10 מיליון דולר בלבד. הסיבה לכך הייתה השיטה בה הופץ בבתי הקולנוע שם: הקרנותיו החלו במספר מצומצם מאוד של בתי קולנוע, ולאט לאט התרחבה הפצתו ברחבי הארץ. מלבד הצלחתו בקופות, הביקורות בהן זכה היו מרשימות, והוא זכה ברשימת פרסים ארוכה, בין השאר בפרס דוב הזהב לסרט הטוב ביותר בפסטיבל הסרטים בברלין, שנת 2002 (אף סרט אנימציה לא זכה בו לפניו), וכן בפרס אוסקר לסרט האנימציה הטוב ביותר שנה לאחר מכן.
לאחר שביים את המסע המופלא הודיע מיאזאקי כי יפרוש מבימוי סרטים באורך מלא, אך שלוש שנים לאחר מכן ביים את "הטירה הנעה" (במקור: "הטירה הנעה של האול"), אשר התבסס בחופשיות על ספר באותו השם של הסופרת דיאנה ווין ג'ונס. הוא עסק בנערה שהפכה לאישה מזדקנת, ולומדת להתמודד עם המצב בעזרתו של מכשף צעיר ומסתורי, הזקוק לעזרה בעצמו. הסרט זכה, בדומה ל"הנסיכה מונונוקי" ו"המסע המופלא", להצלחה מסחרית אדירה בתחומי יפן (ולהצלחה מועטת יחסית בארצות הברית עקב שיטת הפצתו, כפי שפורט ב"המסע המופלא"), ואף גרף מועמדות לאוסקר עבור הסרט המצויר הטוב ביותר של אותה שנה, גם אם בעיני רבים כבר לא הצליח לשחזר את השיא האמנותי אליו הגיע מיאזאקי בשני סרטיו הקודמים.
שוב חזר מיאזאקי ואמר כי יפרוש מבימוי סרטים, אך לאחר פרק זמן מסוים נתגלה כי שוב חזר בו. הוא תכנן להוציא את סרטו הבא - שאמור היה להתבסס על ספר ילדים סיני - בשנת 2006, אך תוכניותיו השתנו: באותה שנה ביים בנו גורו מיאזאקי את סרט הבכורה שלו, שהיה גם עבודתו הראשונה בתחום האנימציה בכלל. הסרט זכה לשם "תולדות גד" ("Gedo Senki") ביפנית, ובאנגלית- "סיפורים מארץ ים" ("Tales from Earthsea"), עקב התבססותו על ספרי "ארץ ים", פרי עטה של אורסולה ק. לה-גווין. לה-גווין אמנם הייתה מעוניינת שמיאזאקי האב יביים את הסרט, אך באותה העת היה עסוק בעבודה על "הטירה הנעה". עקב כך לקח על עצמו בנו את כתיבת התסריט והבימוי. הסרט יצא לאקרנים בסוף חודש יולי 2006, זכה להצלחה גדולה בקופות ולביקורות מעורבות. מיאזאקי האב עצמו התנגד נחרצות לעבודתו של בנו בתחום האנימציה, ובין השניים פרץ סכסוך. ואולם, בראותו את הסרט לבסוף, אמר מיאזאקי האב כי מדובר ב-"דרך עבודה כנה, וטובה". גורו טען כי בשומעו זאת היה קרוב להזיל דמעות.