טימרמן חבר בתנועת השומר הצעיר והכיר את אשתו לעתיד, רישה מינדלין, בוועידה ציונית בעיר מנדוסה. הם נישאו ב-20 במאי 1950 בטקס פשוט בבית משפחתה.
קריירה עיתונאית.
טימרמן החל לעבוד כעיתונאי בגיל צעיר והתקדם במהירות, הוא דיווח עבור פרסומים שונים כולל סוכנות הידיעות הצרפתית ועיתונים נוספים, שהוא כותב גם באנגלית וגם בספרדית. הוא צבר ניסיון ודיווח על פוליטיקה בארגנטינה ודרום אמריקה.
בשנת 1962, ייסד טימרמן את "פרימרה פלאנה" (Primera Plana), שבועון חדשות ארגנטינאי בסגנון, המגזין טיים האמריקאי. ב-1964 התפטר טימרמן מתפקיד העורך של "פרימרה פלאנה", על רקע שמועות על איומים עליו בשל קו עריכה בו הביעה ההתנגדות לממשלה.
בשנת 1965, הוא הקים שבועון חדשות נוסף בשם The Confirmado Journal. לאחר שהצבא תפס את השלטון ב-1966, והפיל את ממשלת הנשיא ארתורו איליה. הגנרל חואן קרלוס אונגניה התמנה כנשיא, ויזם משטר דיכוי לא פופולרי. הממשל שלו התאפיין בדיכוי האלים של האוניברסיטאות והאינטלקטואלים של ארגנטינה, ובשל מדיניותו של ביסוס מוסר קתולי קפדני ושמרני. אונגניה השעה את הפרסום של "פרימרה פלאנה" ב-1969. בשנה שלאחר מכן הוא יצא לאור שוב, אך מעולם לא חזר למעמדו הקודם. מגלותו בספרד, הנשיא לשעבר חואן פרון קנה את עיתונו של טימרמן ב-1970, תוך שהוא מתכנן לשלוט בו וחלק מהדיון הפוליטי במדינה.
בשנת 1971, טימרמן הקים את העיתון "לה אופיניון" (La Opinión). טימרמן החל לסקר נושאים יותר לעומק ועיתונאים חתמו על מאמרים שלהם, כך שניתן היה לזהות את עבודתם. המודל שלו היה העיתון הצרפתי "לה מונד". שנות ה-70 היו תקופה של התפוררות חברתית ופוליטית בארגנטינה, אחרי חזרתו החטופה של חואן דומינגו פרון לשלטון (ב-1973), מותו כעבור כמה חודשים, ועליית אשתו השנייה, רקדנית הקברט לשעבר איסבל פרון (איסבליטה), לשלטון תחתיו. טרור פוליטי שמאלי, וכיתות-חיסול נגדיות של הימין, דירדרו את ארגנטינה אל משבר קשה. מ-1971 עד 1977, טימרמן שימש עורך "לה אופיניון". בהנהגתו, העיתון דיווח וביקר את הפרות זכויות האדם של ממשלת ארגנטינה, אל תוך השנים הראשונות של המלחמה המלוכלכת. אחד התומכים העשירים של העיתון היה דוד גרייבר, איש עסקים יהודי שנאמר כי יש לו קשרים עם קבוצת הגרילה השמאלנית שהייתה ידועה כ"מונטונרוס", שפעילותה נאסרה. גרייבר הלווה כסף לעיתון ב-1974. בגלל קשריו לכאורה של גרייבר עם "המונטונרוס", טיימרמן ספג מאוחר יותר ביקורת על קשריו עמו.
"לה אופיניון" כתב נגד טרור שמאלני וימני כאחד. כמה פרשנים הציעו שהוא תמך בהפיכה צבאית כדי לדכא את האלימות. טימרמן האמין שהעיתון שלו הוא היחיד שהעז לדווח במדויק על האירועים. גם איסבל פרון וגם המשטר הצבאי שהפיל את ממשלתה, השעו את העיתון לתקופות קצרות לפני מעצרו של טימרמן. מאוחר יותר כתב טיימרמן ב"אסיר ללא שם" (1981), "במהלך הקריירה העיתונאית שלי, במיוחד כמו"ל ועורך של "לה אופיניון", קיבלתי אינספור איומים"ו.
האנטישמיות בארגנטינה גברה במהלך שנות ה-70, ככל שתנועות הימין הפכו לעוצמתיות יותר. ספר בשם Plan Andinia, שפורסם בעילום שם ב-1977, הזהיר מפני קונספירציה ציונית בינלאומית לשלוט בחלק מארגנטינה. באוגוטסט 1976 המשטרה נטרלה פצצות שהוצבו מחוץ למטה "לה אופיניון", במהלך גל של אלימות אנטישמית באותו חודש.
המעצר.
בשנת 1976 התרחשה הפיכה צבאית והחל משטר הצבאי בארגנטינה. טיימרמן, כמו רבים אחרים, תמך בתחילה בהפיכה, בטענה שהיא עשויה לרסן את האלימות המתפשטת במדינה. הוא המשיך לפרסם את "לה אופיניון" במשך שנה לאחר ההפיכה. בתחילת אפריל 1977 החל הצבא לעצור אנשים שהיו קשורים לבאיש העסקים דוד גרייבר, שעזב את המדינה ב-1975 ונהרג בתאונת מטוס במקסיקו ב-1976. הוא היה חשוד במימון מלחמת גרילה, באמצעות הלבנת הון של מיליוני דולרים שקיבלו מכופר מחטיפות. ב-15 באפריל 1977 נחטף טימרמן מביתו ושהה במעצר.
טיימרמן העיד מאוחר יותר:. גם רמון קאמפס וגם מיגל אצ'קולץ הואשמו והורשעו מאוחר יותר בגין מעורבותם בעינויים נרחבים ו"היעלמויות" במהלך המלחמה המלוכלכת. נמצא שהחטיפה והמעצר של טימרמן הוזמנו על ידי הגנרל גיירמו סוארז מייסון. שלושת אנשי הצבא הללו זכו לחנינה ב-1991 מהנשיא קרלוס מנם.
טיימרמן כתב מאוחר יותר כי הוא נעצר על ידי "הסיעה הקיצונית של הצבא", שהייתה גם לב הפעולות הנאציות בארגנטינה. לדבריו, חוטפיו האשימו אותו במעורבות ב "תוכנית אנדיניה" (מזימה ציונית לכאורה לשלוט בחלק מארגנטינה). טיימרמן האמין שהסוהרים חסו על חייו, מכיוון שהם ראו בו מקור מידע בעל פוטנציאל מכריע על התוכנית. השומרים גם חקרו את טימרמן על יחסיו עם הבנקאי המנוח דוד גרייבר. טיימרמן היה נתון לעינויים בחשמל, מכות ובידוד.
טימרמן זוכה על ידי בית משפט צבאי באוקטובר 1977. הצבא המשיך להאשים אותו ב"אי שמירה על עקרונות מוסריים בסיסיים בניהול ארגון ציבורי". ב-17 באפריל 1978 הוא שוחרר רשמית מהכלא, אך הושם במעצר בית קבוע. ביולי 1978 קבע בית המשפט העליון של ארגנטינה שאין עילה להמשך מעצרו, אשתו ושלושת ילדיו הגיעו לשראל אך נאסר עליו לעזוב את ביתו.
התגובות למעצר.
טיימרמן הפך לאסיר הפוליטי הארגנטינאי המפורסם ביותר בזמן המלחמה המלוכלכת. אשתו עזרה להעלות את המודעות הבינלאומית לגבי מאסרו. בעיתונות הארגנטינאית, רק העיתון Buenos Aires Herald (שיוצא לאור באנגלית) סיקר את מעצרו של טימרמן. עורך הראלד רוברט קוקס נעצר מאוחר יותר ונכלא.
הממסד הארגנטינאי היהודי וראשי הקהילה היהודית בארגנטינה היו שקטים במיוחד בנוגע למעצרו של טימרמן. על פי אחיו של חקובו טימרמן, חוסה: .
ממשלת ישראל שמרה על קשרים דיפלומטיים ומכרה נשק למשטר הארגנטינאי באותה תקופה. אולם מעצרו המתוקשר של טימרמן, במיוחד לאור פעילותו הציונית, עורר תגובה דיפלומטית מישראל. לדברי ההיסטוריון רענן ריין והעיתונאי אפרים דוידי: "ניתן לתאר את המדיניות הרשמית של ישראל כמאמץ להראות לחונטה שהיא ביצעה שגיאה חמורה במעצר העיתונאי, אך להימנע מעוררות דעת הקהל הבינלאומית נגד המשטר, וחשוב עוד יותר, להימנע מייחס נטיות אנטישמיות למנהיגי המדינה. הדיקטטורה". ממשלת ישראל לחצה בסתר על ארגנטינה לשחרר את טימרמן, אך לא העלתה דרישות פומביות כפי שעשתה בשם היהודים בברית המועצות. במאי 1979 ביקר בביתו יושב ראש תנועת העבודה הציונית העולמית, יגאל אלון.
בישראל.
ב-25 בספטמבר 1979 לאחר לחץ בינלאומי שהופעל על החונטה הצבאית הוטס טימרמן לישראל. אזרחותו הארגנטינית נשללה וכל רכושו הופקע ללא פיצויים. בישראל קיבל טימרמן תחילה קבלת פנים אוהדת. שני העיתונים הגדולים, "ידיעות אחרונות" ו"מעריב", ניסו לשכור את שירותיו. ו"קול ישראל" הציע לו לנהל את השידורים בספרדית.
אולם עד מהרה הוא גילה עד כמה ישראל אינה לרוחו. הוא מצא אותו לטענתו סגורה ומסוגרת לרוחות העולם החיצון, שונאת-זרים, נתונה להשפעה מופרזת של מפלגות דתיות, מנהלת פלירטים עם משטרי דיכוי, רחוקה משלום עם העולם הערבי, חסרה ביקורת עצמית. היא הייתה קרתנית ורחוקה ממרכזי התרבות. בעקבות הביקורת של טימרמן על ישראל, העיתונות הישראלית, שנהגה בו תחילה כגיבור ציוני, התחילה לפרסם עליו מאמרי ביקורת, מהם ארסיים. הוא הואשם בכפיות טובה, אפילו בבגידה.
בקיץ 1982 כאשר התחילה מלחמת לבנון הראשונה, זמן קצר אחרי הפלישה הארגנטינית לאיי פולקלנד הבריטיים, אשר הניבה מלחמת דמים. טימרמן ראה אותם תהליכים בישראל. שר הביטחון אריאל שרון היה בעיניו בן-דמותם של הגנרלים הארגנטיניים. אחרי טבח סברה ושתילה, טימרמן ביקר כעיתונאי בלבנון עם כוחות צה"ל, ועל יסוד מסעו כתב את הספר המלחמה הארוכה ביותר: ישראל בלבנון, שיצאה לאור באנגלית בניו יורק, ובו מתח ביקורת על פעולות מדינת ישראל וצה"ל במלחמה. בנוסף בנו נכלא בכלא צבאי לאחר שסירב לשרת בלבנון.
פעילות בארצות הברית.
בהגיעו לישראל פרסם טימרמן את ספרו באנגלית אסיר לא שם, תא ללא מספר על מאסרו בארגנטינה שזכה להצלחה בינלאומית. והוא הוזמן להרצות באירופה, בקנדה ובארצות הברית, מה שהגביר את חשיפתו הבינלאומית ופרסם את מצב זכויות האדם בארגנטינה. הספר שוזר יחד נרטיבים שונים, דן במאסרו של טימרמן, בביוגרפיה שלו ובנושאים גדולים יותר של הפוליטיקה הארגנטינאית. הספר סיפק פרטים חדשים לעולם על הדיקטטורה הצבאית הארגנטינאית. למשל, היא תיארה הרצאה שבועית בשם "האקדמיה" שנערכה לשוטרים ולקציני צבא, שלימדו שהם נלחמים ב"מלחמת עולם שלישית" נגד טרוריסטים שמאלנים. הספר מתאר אנטישמיות ואנטי אינטלקטואליזם בתוך המשטר הצבאי. בשנת 1983, הוא עובד לסרט טלוויזיה ששודר ברשת NBC.
טימרמן הוזמן פעמים רבות להרצות בארצות הברית. באביב 1981, כאשר ועדת החוץ של הסנאט של ארצות הברית התכנסה לדון במינויו המוצע של עוזר מזכיר המדינה לענייני זכויות האדם, תפקיד חדש שהמציא הנשיא ג'ימי קרטר, אשר נועדה לכפות על הדיפלומטיה האמריקנית שיקולים של מוסר וצדק. ממשל הנשיא רונלד רייגן החליט להציע לתפקיד היסטוריון ימני, ארנסט לפיבר, אשר האמין כי מדיניות זכויות האדם הטובה ביותר היא התעלמות גמורה מזכויות אדם כאשר אין הן מתיישבות עם האינטרסים של ארצות הברית. גם רפובליקנים מתונים התנגדו למינוי וטימרמן הוזמן לדיון. חדר המליאה של ועדת החוץ היה מלא מפה לפה לקראת השימוע. כאשר טימרמן נכנס אל החדר, רוב הנוכחים קמו על רגליהם והריעו לו. עם זאת כאזרח זר הוא לא הוזמן להעיד, אך דיבר עם עיתונאים מחוץ לאולם נגד המינוי ואמר:. אף כי בסנאט היה רוב רפובליקני, ועדת החוץ הצביעה נגד מינוי לפיבר.
חזרה לארגנטינה.