בתחילת שנות ה-60 של המאה הקודמת, מסע לטהר את העיר ניו יורק מברים הומוסקסואליים היה בתוקף מלא בפקודת ראש העיר רוברט פ. וגנר הבן, שהיה מוטרד מתדמיתה של העיר לקראת היריד העולמי ב-1964. העירייה ביטלה את רישיונות המשקאות החריפים של הברים ושוטרים סמויים פעלו כדי ללכוד כמה שיותר גברים הומוסקסואלים. שיטת המעצר כללה בדרך כלל קצין סמוי שמצא אדם בבר או בגן ציבורי, ועסק איתו בשיח פלירט. אם השיחה פנתה לעבר האפשרות שהם יעזבו יחד - או שהקצין קנה לאיש משקה - הוא נעצר על שידול. סיפור אחד בניו יורק פוסט תיאר מעצר בחדר הלבשה בחדר כושר, שם תפס הקצין את מפשעתו, נאנח ואיש בסביבה אשר שאל אותו אם הוא בסדר - נעצר. באותה תקופה עורכי הדין מעטים היו שיגנו על תיקים לא רצויים כמו אלה וחלק מאותם עורכי דין החזירו את שכר טרחתם לקצין המעצר.
אגודת מטאצ'ין הצליחה לגרום לראש העיר שנבחר לאחרונה ג'ון לינדזי לסיים את מסע לכידת המשטרה בעיר ניו יורק אשר בזמן פרוץ המהומות הייתה העיר נתונה במהלכו של מסע בחירות לראשות העירייה. ג'ון לינדזי, ראש העיר המכהן, הפסיד בבחירות המוקדמות במפלגתו ויצא בקריאה לנקות את העיר מברים, ובמיוחד כאלו מסוגו של "סטונוול אין" שפעל ללא רישיון למכירת משקאות, כלל גברברי גו-גו לבושים בלבוש מינימלי, ולטענת המשטרה היה בעל קשרים לפשע המאורגן. אף כי לא היו חוקים האוסרים לשירות הומוסקסואלים, בתי המשפט איפשרו את שיקול הדעת באישור וביטול רישיונות משקאות חריפים לעסקים שעלולים להפוך ל-"פרועים". למרות האוכלוסייה הגבוהה של גברים הומוסקסואלים ולסביות שקראו לגריניץ' וילג' כביתם, היו מעט מאוד מקומות מלבד ברים, שם הם הצליחו להתכנס בגלוי מבלי שהוטרדו או נעצרו. בשנת 1966 התקיים האגודת מטאצ'י "בניו יורק "לגימה" בבר בגריניץ' וילג' בשם "ג'וליוס", בו השתתפו גברים הומוסקסואליים, כדי להמחיש את האפליה בפניה עומדיה.
סטונוול אין.
פונדק סטונוול, הממוקם ברחוב כריסטופר 51 ו-53, יחד עם כמה מפעלים אחרים בעיר, היה בבעלות משפחת הפשע בג'נוב. בשנת 1966, שלושה מחברי המאפיה השקיעו 3,500 דולר כדי להפוך את סטונוול אין לגיי בר לאחר שהיה מסעדה ומועדון לילה להטרוסקסואלים. אחת לשבוע שוטר היה אוסף מעטפות במזומן כתמורה המכונה "גייולה", מכיוון שלסטונוול אין לא היה רישיון למכירת משקאות חריפים, לא היו לו מים זורמים מאחורי הבר וכוסות מלוכלכות הועברו דרך אמבטיות מים והוחזרו מיד, לא היו יציאות אש והשירותים גברו באופן עקבי. אף על פי שהבר לא שימש לזנות, התקיימו מכירות סמים ופעילויות אחרות בשוק השחור. זה היה הבר היחיד לגברים הומוסקסואליים בניו יורק בו היה מותר לרקוד.
המבקרים בפונדק סטונוול בשנת 1969 התקבלו על ידי סדרן שבדק אותם דרך עינית בדלת. גיל השתייה החוקי היה 18 וכדי להימנע משירות לא חוקי של שוטרים סמויים (שנקראו "לילי חוק", "אליס בלו שמלה" או "תג בטי"), על העומד בכניסה חובה להכיר את המבקרים. דמי הכניסה בסופי שבוע היו 3 דולר, עבורם קיבל הלקוח שני כרטיסים שניתן היה להחליף בשני בקבוקי שתייה. פטרונים נדרשו לחתום את שמם בספר כדי להוכיח שהבר הוא "מועדון בקבוקים" פרטי, אך לעיתים נדירות הם חתמו על שמם האמיתי. בסטונוול היו שתי רחבות ריקודים. הפנים נצבע בשחור והפך אותו לחושך מאוד בפנים, עם אורות ג'ל פועמים או אורות שחורים. אם הבחינו במשטרה, נדלקו אורות לבנים רגילים, אשר סימנו שכולם חייבים להפסיק לרקוד או לגעת אחד בשני. בחלק האחורי של הבר היה חדר קטן יותר שאותו פקדו "מלכות" זה היה אחד משני הברים שאליהם יכלו ללכת גברים שהתאפרו וצבעו את שיערם (אם כי היו לבושים בבגדי גברים). הלקוחות היו "98 אחוז גברים" אך לעיתים כמה לסביות הגיעו לבר. גברים מתבגרים צעירים יותר אשר הוגדרו כחסרי בית, שישנו בפארק כריסטופר הסמוך, היו מנסים להיכנס לבר כדי שהלקוחות יקנו להם משקאות. גיל הלקוחות נע בין בני העשרה העליונים לתחילת שנות השלושים והתמהיל הגזעי הופץ באופן שווה בקרב פטרונים לבנים, שחורים והיספנים. בגלל שילוב האנשים השווה שלו, מיקומו ומשיכת הריקודים, פונדק סטונוול היה ידוע בעיני רבים כ-"בר ההומואים בעיר".
פשיטות משטרה על ברים הומוסקסואליים היו תכופות, והתרחשו בממוצע אחת לחודש לכל בר. ברים רבים החזיקו משקאות נוספים בלוח סודי שמאחורי הבר, או במכונית במורד הרחוב, כדי להקל על חידוש העסקים במהירות האפשרית אם נתפס אלכוהול. הנהלת עורכי הדין ידעה בדרך כלל על פשיטות מראש, ופשיטות התרחשו מספיק מוקדם בערב כדי שהעסק יוכל להתחיל לאחר סיום המשטרה. במהלך פשיטה אופיינית, האורות נדלקו והלקוחות עמדו בשורה ובדקו את תעודות הזהות שלהם. אלה ללא זיהוי או לבושים באופן מלא נעצרו. אחרים הורשו לעזוב. חלק מהגברים, כולל אלה שנגררו, השתמשו בכרטיסי הגיוס שלהם כזיהוי. נשים נדרשו ללבוש שלושה בגדים נשיים והיו נעצרות אם יימצאו שאינן לובשות אותן. בדרך כלל נעצרו גם עובדים והנהלת הברים. התקופה שמיד לפני 28 ביוני 1969, התאפיינה בפשיטות תכופות של ברים מקומיים - כולל פשיטה על פונדק סטונוול ביום שלישי לפני ההתפרעויות - וסגירת "Checkerboard", "Tele-Star", ושני מועדונים נוספים בגריניץ' וילג'.
ההיסטוריון דייוויד קרטר מציג מידע המצביע על כך שבעלי המאפיה של סטונוול והמנהל סחטו לקוחות עשירים יותר, במיוחד אלה שעבדו ברובע הפיננסי. כך שנראה שהיו מרוויחים יותר כסף מסחיטה מאשר מכירות משקאות בבר. קרטר הסיק שכאשר המשטרה לא הצליחה לקבל קיקבס (סוג של שוחד במשא ומתן בו משלמים עמלה למקבל השוחד בתמורה לשירותים הניתנים) מסחיטה וגניבת איגרות חוב סחירות (שהוקל על ידי לחיצה על לקוחות הומואים בוול סטריט), היא החליטה לסגור את סטונוול אין לצמיתות.
הפשיטה.
פשיטת המשטרה.
שתי שוטרות סמויות ושני שוטרים סמויים נכנסו לבר מוקדם באותו הערב כדי לאסוף ראיות חזותיות, כאשר "חוליית המוסר הציבורי" המתינה בחוץ לאות. לאחר שהיו מוכנים, הקצינים הסמויים קראו לגיבוי מהמתחם השישי באמצעות טלפון התשלום של הבר.
בשעה 01:20 ביום שבת, 28 ביוני 1969, הגיעו ארבעה שוטרים בבגדים פשוטים בחליפות כהות, שני שוטרי סיור במדים, הבלש צ'ארלס סמית', וסגן המפקח סימור אורן, לדלתות הכפולות של פונדק סטונוול והודיעו "משטרה! אנחנו לוקחים את המקום!" המוזיקה כובתה והאורות הראשיים נדלקו. כ-205 איש היו בבר באותו הלילה. פטרונים שמעולם לא חוו פשיטת משטרה היו מבולבלים. כמה שהבינו מה קורה החלו לרוץ אחר דלתות וחלונות בשירותים, אך המשטרה חסמה את הדלתות. מייקל פאדר, אשר נכח בפשיטה אמר כי,
הפשיטה לא התנהלה כמתוכנן. ההליך הסטנדרטי היה לסדר את הפטרונים, לבדוק את זיהוים ולגרום לשוטרות לקחת לקוחות הלבושים במגדר ההפוך לשירותים כדי לאמת את מינם, ומעצר כל הנוכחים שנראים כגברים פיזית ולבושים כנשים. אלה שלבשו בגדי נשים באותו הלילה סירבו ללכת עם הקצינים וגברים בתור החלו לסרב להציג את פרטי הזיהוי שלהם. המשטרה החליטה לקחת את כל הנוכחים לתחנת המשטרה, לאחר שהפרידה בין החשודים בחדר בחלק האחורי של הבר. מריה ריטר, שמשפחתה לא ידעה שהיא מזדהה כאישה בהיותה גבר, נזכרה כי, "הפחד הכי גדול שלי היה שאעצר. הפחד השני הכי גדול שלי היה שהתמונה שלי תהיה בעיתון או בדיווח טלוויזיה בשמלה!". גם פטרונים וגם שוטרים נזכרו כי תחושת אי נוחות התפשטה במהירות רבה, שלובתה על ידי שוטרים שהחלו לתקוף חלק מהלסביות על ידי "הרגשת חלקים לא הולמים כראוי" תוך כדי חיפושיהם.
המשטרה הייתה אמורה להעביר את האלכוהול של הבר בקרונות סיור. במהלך הפשיטה נתפסו 28 בקבוקי בירה ו-19 בקבוקים של משקאות חריפים, אך עגלות הסיור טרם הגיעו, כך שהפטרונים נדרשו להמתין כרבע שעה. מי שלא נעצר שוחרר מדלת הכניסה, אך הם לא עזבו במהירות כרגיל. במקום זאת הם עצרו בחוץ והמון ברחוב התחיל לגדול ולהתבונן. תוך מספר דקות התאספו בחוץ בין 100 ל-150 איש, חלקם לאחר ששוחררו מתוך הבר, וחלקם לאחר שהבחינו במכוניות המשטרה וההמון. חלק מההמון בחוץ החלו למחוא כפיים ולהצדיע לשוטרים בצורה מוגזמת בהיותם בועטים מבקרים מהבר אל הרחוב.
כשהגיע עגלת הסיור הראשונה, נזכר הפקח פיין כי הקהל - שרובו הומוסקסואלים - "גדל לפחות פי עשרה ממספר האנשים שנעצרו וכולם השתתקו מאוד". בלבול סביב תקשורת רדיו עיכב את הגעת העגלה השנייה. השוטרים החלו ללוות את אנשי המאפיה לעגלה הראשונה, לקול תרועה של המתבגרים. בהמשך הועמסו על העגלה עובדים קבועים. צופה מהצד צעק, "כוח הומוסקסואלי!", מישהו התחיל לשיר את שיר המחאה "We Shall Overcome" (אנחנו נתגבר) והקהל הגיב בשעשוע ובהומור כללי טוב מהול ב-"עוינות גוברת ואינטנסיבית". קצין דחף אדם בגרירה, שהגיב והכה אותו בראשו בארנקו כשהקהל התחיל להשתולל. הסופר אדמונד ווייט, שעבר במקום, נזכר: "כולם חסרי מנוחה וכועסים. לאף אחד אין סיסמה, לאף אחד אין גישה, אלא משהו מתבשל". פרוטות, ואז בקבוקי בירה, הושלכו לעבר העגלה כששמועה התפשטה דרך הקהל לפיה פטרונים שעדיין בתוך הבר הוכו.