דיפנבייקר נולד בנוישטאד, אונטריו. שם המשפחה המקורי היה דיפנבאכר (Diefenbacher) והוא הותאם להגייה האנגלית על ידי סבו. ויליאם ומרי דיפנבייקר חיו חיים נודדים כאשר בנם הראשון, ג'ון, נולד בשנת 1895. אחיו, אלמר קלייב, נולד ב-1897. בשנותיו הראשונות של ג'ון עקבה המשפחה אחרי ויליאם ממשרת הוראה אחת בשכר נמוך לשנייה, תחילה בנוישטאד, אחר כך בגרינווד, ואז בטודמורדן. ג'ון הצעיר החל את לימודיו בגיל ארבע בכיתה של אביו. בשנת 1903, כשהוא סובל מחובות ובריאות לקויה, חיפש ויליאם משרת הוראה בשטחים המערביים (השטחים שנרכשו מארץ רופרט) והציעו לו לעבוד בבית הספר הציבורי טיפנגרונד ליד אתר פורט קרלטון בססקצ'ואן, במשך שני חורפים קשים התגוררו בני משפחת דיפנבייקר ברבעים פרימיטיביים המחוברים לחדר הלימודים הכפרי, והשתמשו בכל הכנסותיהם עבור קניית ירקות, נקניקים ועצי הסקה משכניהם החקלאיים. בדצמבר 1904, בתשלום דמי רישום של 10 דולר, ויליאם קנה בעלות על בית משק ליד העיירה בורדן, אך מחסור בהון מנע ממנו להתחיל לטפח חקלאית את הקרקעות עד קיץ 1906. בינתיים עברה המשפחה פעם נוספת מבית לבית. המשפחה התגוררה בעיירה האג בחורף 1905–1906, שם לימד ויליאם בבית הספר המקומי ושימש כמזכיר הכפר.
בקיץ 1906 בני המשפחה התיישבו בקרקע שקנו, בנו בית בן שלושה חדרים, אסם וצריף, שתלו גן, שטלו עשרה דונם של עשב ודשא לגידולים, וקיבלו את פניו של אדוארד לנקר, אחיו הרווק של ויליאם, לביתם. שני האחים מצאו עבודות הוראה בבתי ספר מקומיים - ויליאם בעיירה הופנונגספלד ואדוארד בעיירה האלסיוניה - ובאותו סתיו ג'ון נרשם לכיתה ז' בבית הספר של דודו. במשך שלושה חורפים קשים המשפחה שמרה על הבית, אך בשנת 1910, לאחר שסיפקה את דרישת המגורים המינימלית לגידולים חקלאיים בקור המקפיא של החורפים הקנדיים, עזבה משפחת דיפנבייקר לססקטון, שם מצא ויליאם עבודה כפקיד בשירות הציבורי הפרובינציאלי. בשנת 1911 הפך לפקח במשרד המכס, שם שהה עד פרישתו בשנת 1937. בשנת 1910 נפגש דיפנבייקר הצעיר, שמכר עיתונים על רציף תחנת הרכבת המקומית עם ראש ממשלת קנדה, וילפריד לורייה, במסגרת ביקורו של האחרון בעיר ססקטון. ראש הממשלה שוחח עמו, התרשם מהצעיר וניבא לו גדולות.
לימודים ושירות במלחמת העולם הראשונה.
ג'ון למד במכון מכללות ססקטון במשך שנתיים. בעידוד אמו הוא נכנס לאוניברסיטת ססקצ'ואן בססקטון בסתיו 1912 כדי ללמוד אומנויות, כלכלה, מדעי המדינה ומשפטים. יכולותו לא התבלתה בתקופה המוקדמת של לימודיו באוניברסיטה. בראשו כבר תכנן עתיד בקריירה פוליטית; בשנים מאוחרות יותר משפחתו נזכרה כי שאיפתו להיות ראש ממשלה התבטאה עוד לפני שהיה בן עשר. באביב 1914 הוא חתם חוזה העסקה והחל בהוראת בית ספר יסודי בבית הספר הציבורי של רובע 'לב חיטה'. באוקטובר, לאחר שלימד במשך חמישה חודשים מהחוזה שנועד לתקפות של שבעה חודשים, הוא נקט בצעד חריג להאציל את סיום תקופת ההוראה לדודו אדוארד בכדי לחזור לאוניברסיטה. בהמשך ביקש דיפנבייקר לקבל תשלום מלא על כלל שבעת חודשי ההוראה כפי שנקבעו בחוזה, מכיוון שצעדו החריג הוביל בסופו של יום להורדה בשכרו, תביעה שנדחתה על ידי מועצת בית הספר ומשרד החינוך.ב-1915 קיבל תואר בוגר אוניברסיטה, ב-1916 מוסמך. במרץ 1916, עקב מלחמת העולם הראשונה, התגייס לחיל המשלוח הקנדי במסגרת "רובאי ססקטון" והגיע לדרגת לוטננט (סגן). הוא נשלח אל הממלכה המאוחדת במסגרת רגימנט הפרשים הקלים ה-29 כדי להתאמן לקראת משלוח לחזית המערבית בצרפת. אז התגלה כי הוא סובל ממום בליבו, הוא נשלח חזרה וקיבל פטור משירות צבאי. בפברואר 1917 שב לקנדה. הוא שוחרר ממחויבות השירות שלו בדצמבר ונעצר מלקבל פנסיה המבוקשת מטעמי נכות. התיעוד הצבאי והדיווח שלו על הפרק הזה סותרים ומעולם לא התיישבו במהלך חייו; הרישומים הרשמיים מצביעים על כך שהוא נשפט כלא כשיר בגלל "חולשה כללית" ללא הוכחת נכות גופנית כלשהי, בעוד שהוא טוען שנפצע ממכוש שנפל. במהלך שנות העשרים הוא הראה תסמיני קיבה העולים בקנה אחד עם אבחנה אפשרית של מחלה פסיכוסומטית בשנים 1916–1917. מקרים דומים של נוירסטניה, לעיתים אינטנסיביים פחות או יותר, עברו על דיפנבייקר בתקופה שבין שתי מלחמות העולם.
עם חזרתו השתלם בלימודי משפטים וב-1919 הוסמך כעורך דין והתקבל ללשכת עורכי הדין של ססקצ'ואן. הוא קיבל אשראי של שנה אחת בבית הספר למשפטים על קורסי התואר הראשון במשפטים וזיכוי לשנה נוספת כוותיק האוניברסיטה מתקופת לימודיו לפני המלחמה. על פי בקשתו, לשכת עורכי הדין בססקצ'ואן העניקה לו פטור של שנתיים מלהתבטא אל מול דיון משפטי וביוני 1919 הוא נקרא ללשכה. הוא פתח את משרדו הראשון בווקו (Wakaw), 40 קילומטר צפונית לססקטון. ווקו הייתה עיירת שוק משגשגת בת 400 איש ברובע חקלאי שיושבה על ידי מהגרים ממרכז ומזרח אירופה. פעילותו המשפטית בעיירה ווקו הייתה במעגל האחריות השיפוטית של בית המשפט המחוזי והייתה לו גישה קלה במסילת ברזל ובכביש לישיבות של בית המשפט הגבוהה בססקטון, שכונה בשם בית המשפט 'הנסיך אלברט והומבולדט'. דיפנבייקר פיתח תדמית של עורך דין צעיר גבוה ורזה, עם עיניים כחולות עמוקות ושיער שחור גלי, לבוש באופן פיקחי בחליפה כהה. הוא עשה רושם מיידי ובלט בעיירה הקטנה.
תחילת פעילותו המשפטית.
הוא התמחה בתחום הפלילי ומשרדו הגן בעיקר על מעוטי יכולת. בפני בית המשפט טען פעמים רבות באופן תיאטרלי. הוא קנה לו מוניטין של עורך דין המצליח לחלץ את לקוחותיו מכל מצב, ב-1950, למשל, הצליח להוכיח את חפותו של מפעיל טלגרף שהואשם בגרימת תאונת רכבת קטלנית ועמד בפני הרשעה כמעט ודאית במסגרת משפט מתוקשר. ב-2007 נקרא ההר שעליו ניצבה תחנת הטלגרף בשם "הר דיפנבייקר". התיק המשפטי הראשון של דיפנבייקר נגע להגנת לקוח שהואשם בפציעה רשלנית עם רובה. הלקוח של דיפנבייקר שהיה התוקף הציע מיד עזרה ראשונה והסגיר את עצמו למשטרה. דיפנבייקר שכנע את השופט בהצלחה באוקטובר 1919 כי הירי היה טעות שנעשתה באור הערב הדועך. עד מהרה הוא היה עסוק בתיקים נוספים ותוך שנה הוא הצליח לעבור למשרדים גדולים יותר ולקנות מכונית טיולים של מקסוול (). במקרה הראשון שפרסם אותו, דיפנבייקר פעל בהגשת ערעור עבור לקוחות מהקהילה דוברת הצרפתית במחוז שהואשמו בכך שלימדו צרפתית בבית ספר מקומי. דיפנבייקר טען בהצלחה כי לא היה איסור חוקי על לימוד השפה הצרפתית, נושא שהוביל למחלוקות פוליטיות וחברתיות בקנדה מזה עשרות שנים באותה העת. דיפנבייקר נודע כמגן מיעוטים ושכר הטרחה המשפטי שלו בתיק שולם על ידי האגודה 'קתוליק פרנקו-קנדיין דה לה ססקצ'ואן'.
אף שרשימת התיקים האזרחיים של דיפנבייקר הלכה וגדלה, המוניטין שלו התבסס עם הזמן על רישומו כעורך דין במשפט פלילי. באולם בית המשפט גילה לראשונה והשחיז את יכולתו הרטורית להיעזר בדרמטיזציה. הוא שלט בשיפוטים בקולו העוצמתי והעצבני, במבטו החודר, בזרועו המנופפת ובאצבע המאשימה, בלעג ובסרקזם ובשימוש בלתי פוסק בראיות ובחוק. הוא הזדהה באופן טבעי עם "האנשים הפשוטים", עם כל אלה שחסרו את העושר, הכוח והביטחון של המעמד הקנדי הגבוהה; והוא נהג לנאום בכלל תיקיו בתשוקה רטורית. ססקצ'ואן הייתה קרקע פורייה לכישרונות אלה. בשנת 1924 לקח על עצמו את השותף, אלכסנדר אהמן, במשרדו בווקו והעביר את מרכז הפעילות שלו לעיר פרינס אלברט. שני שותפים נוספים ירשו את אהמן לפני שדיפנבייקר סגר את סניף ווקו בשנת 1929.
קריירה פוליטית.
ראשית הקריירה הפוליטית.
פוליטיקאי בססקצ'ואן.
דיפנבייקר נבחר לראשונה למשרה פוליטית ב-1920 כחבר מועצת העיר ווקו, הוא נשא בתפקיד שלוש שנים ולא נבחר שנית. אביו של דיפנבייקר הצעיר היה תומך של המפלגה הליברלית בהנהגתו של וילפריד לורייה. כחייל שחזר משירות, תמך דיפנבייקר בממשלת האחדות של רוברט בורדן השמרני בהבחירות הפרלמנטריות ב-1917, אם כי הוא התנגד לחוק הבחירות בזמן המלחמה, ששלל את הקולות הקנדים של המהגרים שהתאזרחו לאחרונה. בשנת 1921 השתייכותו הפוליטית לא הייתה ודאית. הוא העריץ את אנדרו נוקס, חבר הפרלמנט מטעם פרינס אלברט שהעביר את צבעיו הפוליטיים מממשלת האחדות למפלגה הפרוגרסיבית, אך דיפנבייקר שמר על דעותיו הפוליטיות פרטיות. מאוחר יותר הוא אמר כי המפלגה הליברלית, ששלטה בפוליטיקה בססקצ'ואן בשנות העשרים, קיוותה לגייס אותו לשירותה, אך טען כי "מעולם לא הייתי להוט" עבור המעורבות במפלגה. בשנת 1925 שמו הוצע ונדחה למינוי הליברלי בבחירות המוניציפליות ביוני, אך ב-6 באוגוסט הוא זכה לשבחים כמועמד המפלגה השמרנית לחברות בפרלמנט הקנדי מטעם מחוז הבוחר של פרינס אלברט בבחירות הפדרליות הקרובות.