בשנת 1868 נישא לסאלי סטארק. הזוג נותרו נשואים עד למותו של טילמן ונולדו להם שבעה ילדים. לאורך תקופת השיקום פיתח טילמן את דעותיו הפוליטיות והתנגדות עזה אל המפלגה הרפובליקנית. באמצע שנות ה-70 של המאה ה-19 הוא הצטרף לארגון רובאים שהורכב בעיקר מבעלי אדמות (שעבדיהם נלקחו מהם), אשר אתגרו את ממשל הכיבוש הצפוני על מדינות הדרום. חברי הארגון (אשר נודעו בכינוי "אדומי החולצות"; Black Shirts), יצאו בשנת 1876 במסע הסתה אלים לקראת הבחירות למושלות קרוליינה הדרומית. במהלך מסע זה הם הרתיעו אזרחים להצביע בעד המועמד הדמוקרטי ותקפו בלינצ'ים עבדים משוחררים. לבסוף המועמד הדמוקרטי למושלות, וייד המפטון השלישי , ניצח בבחירות בהפרש של מעט יותר מ-1,100 קולות בלבד.
עלייה בפוליטיקה.
חקלאות.
ההתלהבות של טילמן להתנסות בגידולים חדשים ורכישת השטחים והנחלות שביצע הודות להונו המשפחתי אפשרו לו לבנות עסק חקלאי מצליח בעידן שבו רוב החקלאים הדרומיים נאבקו על הכנסתם. בשנת 1878 הוא רכש 170 דונם אדמה מאמו, וזמן קצר לאחר מכן, הוא רכש 650 דונם נוספים בנינטיק סיקס, קרוליינה הדרומית, כ-30 קילומטרים מצפון לאדמות האחרות שלו. בתחילת שנות השמונים של המאה העשרים היה טילמן בבעלות של יותר מאלף דונם, ובעזרת חקלאים דיירים אשר דאג להכנסתם הוא הפעיל למעלה מ-30 מחרשות. ג'ו גיבסון ואשתו קיטי היו עבדים לשעבר שעבדו אחר כך אצל טילמן כחקלאים דיירים. טילמן היה מקורב מאוד לגיבסון.
אמנם טילמן היה ידוע בדעותיו הגזעניות, אך יחסיו עם גיבסון מציעים ניגוד מוחלט להתנהלות הפוליטית שלו נגד אפרו-אמריקאים מאוחר יותר. כמו רבים מאנשי קרוליינה הדרומית, גם טילמן התנגד לממשלת השיקום הרפובליקני של מדינות הצפון. הוא תמך בשני עורכי דין של ממחוז הולדתו באדגפילד ובגנרלים לשעבר של צבא הקונפדרציה, במטרתם לשחרר את המדינה מהמפלגה הרפובליקנית, שנתמכה באופן גורף על ידי אפרו-אמריקאים. תוכנית אדגפילד כפי שהיא נודעה, נקראה, ככל שהמדיניות נודעה, לארגן חברות צבאיות חשאיות חוץ-משפטיות שיאלצו לכפות את תבוסתו של הרוב האפרו-אמריקני בדרום קרוליינה בהצבעות, באמצעות אלימות, הפחדה והונאה.
לקראת מושלות.
דרך מעורבות בארגוני חקלאים עלתה דמותו של טילמן כדמות ציבורית לכותרות. טילמן האשים את מה שכינה "הקליקה" של העשירים בבעלי השטחים בהתעלמות מאינטרסים של חקלאים לבנים ובניהול המדינה בצורה שתתאים לצפון. לאחר שתרם תרומות קטנות לפוליטיקה הממלכתית בשנת 1880 ובשנת 1882, פילס טילמן את דרכו לגדולה ברחבי קרוליינה הדרומית באמצעות נאום מסעיר ב-6 באוגוסט 1885 שפנה אל החברה החקלאית הממלכתית נגד העשירים. הוא האשים את מושלות המדינה הנוכחית באי טיפול נאות בצורכי העניים, הקוראים לרפורמה במערכת החינוך החקלאית של המדינה.
בשנת 1886, טילמן, בהמשך לנאומו מהשנה הקודמת, הביע תמיכה בהקמת איגוד החקלאים. באמצעות ארגון זה, שלוחת מכתבים לעיתוני המדינה וסיורים לנאום ברחבי המדינה, המשיך טילמן להתנכל לממשלת המדינה (אף שהייתה מן המפלגה הדמוקרטית), ומתח עליה ביקורת על שחיתות וניהול כושל של המחלקה החקלאית בקולג' דרום קרוליינה בקולומביה. הוא זלזל בצורך באקדמיה הצבאית של המדינה, המצודה, וקרא להקים מכללה חקלאית. נאומים חריפים אלו זיכו אותו בהערצתם של רוב חקלאי המדינה והפועלים, וההנהלה הארגונית הממולחת שלו סייעה לו לעלות בשנת 1890 לתפקיד מושל קרוליינה הדרומית.
מושל קרוליינה הדרומית.
טילמן ניצח בצורה מוחצת בשנת 1890 כאשר זכה ב-59,159 מקולות הבוחרים לעומת 14,828 ליריבו מהמפלגה הרפובליקנית. המושל טילמן מעולם לא החזיק בתפקיד ממשלתי לפני שנבחר לתפקיד מושל. תמיכתו של טילמן בוייד המפטון השלישי נגמרה עם היריבות הפנים מפלגתית בנוגע ליחס אל החקלאים קשי היום. בדצמבר 1890 הצליחו תומכיו של טילמן להחליף את וייד בתפקיד הסנאטור מטעם קרוליינה הדרומית בסנאט של ארצות הברית בג'ון ל. מ. אירבי, שתמך במדיניותו של טילמן לתת יחס גדול יותר מצד ממשלת המושלות אל האוכלוסייה החקלאית של קרוליינה הדרומית.
ממשלתו של טילמן מלאה את הבטחתה לבוחר והעבירה כספים רבים למגזר החקלאים החלשים. בתגובה המדיניות יצרה התנגדות לממשלת טילמן מצד החברות הגדולות. המהדורה הראשונה של העיתון "אנטי טילמן" פורסמה ב-18 בפברואר 1891 ונכתבה בעיקר בתמיכתם של החברות הגדולות. בשנת 1892, בבחירות למושלות קרוליינה הדרומית, התחרה טילמן לקדנציה שנייה ללא כל אלטרנטיבה בבחירות וזכה ל-56,673 קולות כך שנבחר בשנית. ב-24 בדצמבר 1892 (20 ימים לאחר הבחירות), האספה הכללית הקימה את מערכת הפצה ממשלתית של משקאות חריפים, והעניקה לממשלת המדינה מונופול על המשקאות שנמשך עד 1907.
בשנת 1893, כחלק מהתוכנית לשיפור המערכת החינוכית, היה טילמן מעורב בהקמה של קולג' קלמסון לחקלאות ומכניקה אשר ידועה כיום בתור אוניברסיטת קלמסון . באותה השנה, אחרון השופטים שמונו בתקופת ממשלו של וייד המפטון הוחלף במינויים של ממשל טילמן. ב-30 במרץ 1894 החלה התפרעות של אזרחים שתויים נגד מחירי האלכוהול. טילמן הורה על התערבות משטרתית מהירה אשר הובילה למותו של אחד מהפורעים בירי שוטרים. בין מרץ לאפריל טילמן הזעיק את מיליציית הרובאים שנותר תומך שלה להחזיר את הסדר בעקבות התסיסה האזרחית, אך שלוחות רבות של המיליציה סירבו להיענות לקריאת המושל לתפקיד.
טילמן לא התחרה לקדנציה שלישית עקב ההגבלה על זמן השירות של מושל בקרוליינה הדרומית ובמרץ 1895 נבחר להיות הסנאטור האמריקאי מטעם קרוליינה הדרומית ועבר לגור עם משפחתו בוושינגטון די. סי.. לפני שנבחר להיות הסנאטור, לטילמן היה חלק מרכזי בכתיבת החוקה החדשה של קרוליינה הדרומית משנת 1895, לפיה ניתנו לאפרו-אמריקאים שוויון זכויות מלא, עם כי טילמן דאג לוודא שיתווסף סעיף נוסף לחוקה שנועד להרתיע אותם מלהצביע בבחירות בכך שהיה עליהם לשלם מס נוסף למען זכות ההצבעה.
סנאטור.
טילמן היה גאה ביותר בתפקידו בוועידה החוקתית משנת 1895, שהכניסה "סעיף הבנה" ומס' לקלפי כמחסומים להצבעה, שנועדה למגר את ההשתתפות של האוכלוסייה השחורה בממשלה. בנאום בפני הסנאט האמריקאי, חמש שנים מאוחר יותר, הצדיק טילמן את סעיף ההבנה שהוסדר נגד האוכלוסייה השחורה בארצות הברית. נאום זה אישר סנטימנט שחזר על עצמו במהלך הקריירה של טילמן על הבמה הלאומית לגבי תפקידם של אפרו-אמריקאים בדמוקרטיה האמריקאית. טילמן פיתח אידאולוגיה קיצונית מאוד בעודו בסנאט ונודע בתור הסנאטור הקיצוני ביותר בעל דעות על עליונות גזעית. טילמן התנגד לסיפוח פוארטו ריקו והפיליפינים מידי האימפריה הספרדית בסוף מלחמת ארצות הברית–ספרד.
ב-20 באוקטובר 1898 ערכו דמוקרטים דרומיים עצרת גדולה בפאייטוויל, בשיתוף ארגון עליונות לבנה בשם "החולצות האדומות", בה טילמן נשא דברים בגנות השחורים במדינה. עצרת זו סימנה את תחילתן של המהומות הגזעיות בווילמינגטון.
חוק הפבורן.
בשנת 1901 הפך ליריבו המושבע של נשיא ארצות הברית החדש, תאודור רוזוולט. כאשר רוזוולט הזמין מלומד אפרו-אמריקאי לסעוד עם משפחתו בבית הלבן, טילמן יצא בנאום חריף נגד רוזוולט במסגרתו השמיץ את האוכלוסייה השחורה בארצות הברית ואיים בפגיעה באוכלוסייה המקומית בקרוליינה הדרומית. שנה מאוחר יותר ביטל רוזוולט את הצעתו לסעוד עם טילמן לאחר שהאחרון תקף באלימות חבר סנאט איתו היה בוויכוח פוליטי. בשנת 1906 ניסו השניים להסדיר את היחסים ביניהם במטרה להביא לפירוק המונופול הכלכלי של החברות הגדולות. מסילות הברזל שעברו ברחבי ארצות הברית לרוב נשלטו בידי חברות גדולות אשר נגדם קמו איגודי פועלים ופלגים פוליטיים פנימיים שהתנגדו לכוחם וקראו להשגחה ממשלתית על פעילותם.
טילמן, כמו רוזוולט היה מהמתנגדים החריפים ביותר לחברות הגדולות ועם פירוק סטנדרט אויל בראשות ג'ון ד. רוקפלר הגיעה ההחלטה של מתנגדי החברות הגדולות להעביר חקיקה נגד המונופול שלהם במקום לצאת במערכת משפטית אחרי כל חברה גדולה. טילמן היה המנהיג המרכזי של מתנגדי החברות הגדולות בתוך המפלגה הדמוקרטית. כאשר הוצע חוק הפבורן לחקיקת השגחה ממשלתית על החברות והעסקים הגדולים בידי רוזוולט, טילמן הניח את היריבות בינו לבין רוזוולט בצד והצביע, ביחד עם תומכיו, בעד החקיקה שעזרה בסופו של דבר להפיל את המונופול של החברות הגדולות.
לאחר מכן, בשנת 1907, המשיך טילמן במאבקו נגד החברות הגדולות כאשר הצליח להעביר את החקיקה שלימים נודעה בתור חוק טילמן. החוק אסר על תרומות כספיות למועמדים פדרליים על ידי תאגידים ובנקים ברחבי הארץ, משמע שחברות לא יכלו עוד לתרום למועמדים בממשל במטרה להעשיר את הרווח שלהם מהממשלה הפדרלית.
ענייני הצי.
במהלך מלחמת העולם הראשונה שימש טילמן כיו"ר ועדת הסנאט האמריקנית לענייני צי ארצות הברית, תחת ממשלתו הדמוקרטית של הנשיא וודרו וילסון. המערכה הימית של מלחמת העולם הראשונה, בין הצי המלכותי הבריטי והצי הקיסרי הגרמני, גלשה לעבר האוקיינוס האטלנטי ואיימה להפר את גבולות המים הטריטוריאליים של מדינות אמריקה. כדי למנוע הפרה של המים הטריטוריאליים של ארצות הברית ולהדגיש את עמדתה הנייטרלית של ארצות הברית, טילמן הציע לחזק את כוחו של הצי האמריקאי ולהעלות את התקציב שלו. ההצעה עברה בקונגרס ובסנאט ופרנקלין דלאנו רוזוולט נבחר לתפקיד סגן מזכיר הצי לנהל את העברת התקציב החדש לצי האמריקאי ולחזק את הסמכות האמריקאית באוקיינוס האטלנטי.
שנים אחרונות.