בשנת 1986 תרם בואי מספר משיריו לסרט "Absolute Beginners", ואף הופיע בו. הסרט זכה לביקורות פושרות אך שיר הנושא של הסרט הגיע למקום השני במצעדים בבריטניה. בשנת 1986, הופיע בואי בתפקיד ראשי בסרטו של ג'ים הנסון, המבוך, בתור ג'ארת', מלך הגובלינים, אשר חוטף את אחיה התינוק של נערה בת שש עשרה (ג'ניפר קונלי באחד מתפקידיה הראשונים), על מנת להפכו לגובלין. בואי כתב חמישה משיריו של הסרט.
אלבומו האחרון של בואי בשנות השמונים היה "Never Let Me Down", שיצא בשנת 1987, אשר נטש את הסאונד שאפיין את אלבומיו האחרונים, לטובת מוזיקת רוק עם נגיעות גראנג' האלבום הגיע למקום השישי במצעדים בבריטניה, וכלל את הסינגלים המצליחים "Day In, Day Out", "Time Will Crawl" ו-"Never Let Me Down". על אף הצלחתו המסחרית, האלבום גרר ביקורות מהחמורות ביותר שבואי סבל מהן, בין היתר "תוצר חסר כל זהות". מספר שנים מאוחר יותר בואי עצמו טען כי האלבום הוא אכן הגרוע ביותר שהוציא.
באותה שנה בואי החליט לצאת למסע הופעות לקידום אלבומו האחרון. מסע ההופעות כלל תשע הופעות לקידומו שלאחריו יצא בואי למסע במאי של אותה שנה. כתוספת ללהקה הנוכחית, שכללה את פיטר פרמפטון על הגיטרה, חמישה רקדנים הופיעו על הבמה לאורך כל ההופעה. קטעים מוקלטים של דיאלוגים בוצעו על ידי בואי במהלך השירים. המבקרים טענו כי מסע ההופעות היה בגדר של הגזמה ובהשפעה מהופעות הרוק האצטדיונים שעבר זמנם, אך המעריצים שיבחו את ההופעות, כאשר צפו בבואי מבצע מלהיטיו הקלאסיים ומשיריו הפחות ידועים, מסע הופעות Glass Spider של שנת 1987 תועד ויצא לחנויות.
בשנת 1988 הופיע בואי בתור הנציב הרומי פונטיוס פילאטוס בסרטו של מרטין סקורסזה, "הפיתוי האחרון של ישו".
מכונת הפח 1991-1989.
בשנת 1989, לראשונה מאז שנות השבעים, הקים בואי להקה פורמלית בשם "מכונת הפח", לצד הנגנים ריבס גארבלס, אוני סיילס והאנט סיילס. אלבומה הראשון של הלהקה, "Tin Machine", יצא באותה שנה וזכה להצלחה, וזכה למיקום בשלוש קטגוריות במצעדים בבריטניה. הלהקה יצא למסע הופעות עולמי, בה הוצג בואי בגרסה פחות מלוטשת מבעבר, מרופט ולא מגולח. על אף ההצלחה ההתחלתית של הלהקה, בואי חש תסכול מהעובדה שרבים מרעיונותיו נדחו או שונו על ידי שאר חברי הלהקה.
בואי החל את קריירת שנות התשעים שלו במסע הופעות באצטדיונים, שם ניגן רבים מלהיטי העבר שלו. מסע ההופעות בוים בידי הכוריאוגרף אדוארד לוק, עמו פעל בואי בעבר רבות וידאו קליפים ועל הבמות. מסע ההופעות גרר קהל רב, ככל הנראה לאור העובדה שבואי הכריז כי זו תהיה הפעם האחרונה בה יבצע את להיטיו על הבמות. בסופו של דבר, שלא בהפתעה לא עמד בואי בהצהרתו, ובנוסף בהצהרה כי בכל מקום בו יופיע הוא יבצע את הלהיטים שנחשבים לאהובים ביותר, לפי סקר טלפוני.
תדמיתו השלילית של בואי בתקשורת המשיכה עם יציאת האלבום השני של מכונת הפח, "Tin Machine II", שעטיפתו כללה פסלים עירומים. לאחר ההצלחה המעטה בלבד של האלבום והכישלון המוחלט של אלבום ההופעה "", מאס בואי בעבודה קבוצתית, מה שהגביל את היצירתיות שלו, ובסופו של דבר פירק את הלהקה.
התקופה האלקטרונית 1999-1992.
בשנת 1992, הופיע בואי במופע לזכרו של פרדי מרקיורי, בביצוע השיר "Under Pressure", לצד אנני לנוקס במקום מרקיורי המנוח, באותה השנה נישא בואי לדוגמנית הסומלית אימאן.
בשנת 1993 הוציא בואי את האלבום שהושפע ממוזיקת הג'אז, סול וההיפ הופ, "Black Tie White Noise". האלבום כלל שיתוף פעולה מחודש עם מפיק האלבום "Let's Dance", נייל רוג'רס, ועל אך שנחשב בידי המבקרים כהרבה יותר נעלה, הציבור לא ידע איך לקבל את האלבום. האלבום עצמו הגיע לראש המצעדים בבריטניה עם הסינגל "Jump They Say", ו-"Miracle Goodnight".
באותה שנה החל בואי בגילוי כיוון חדש במוזיקה באלבום "The Buddha of Suburbia", אשר התבסס על מוזיקה שנכתבה לתוכניות טלוויזיה. האלבום כלל אלמנטים מהאלבום הקודם, אך פנה יותר לכיוון של הרוק האלטרנטיבי. הצלחתו של האלבום הובילה בשנת 1994 להפצתו מחדש בארצות הברית, ובואי שיבח אותו בתור אלבום שמייצג אותו באופן מוחלט. מספר שנים מאוחר יותר יצא האלבום מחדש לאחר שלא היה זמין ומעריצים היו צריכים להזמין אותו באינטרנט במחיר מופקע.
בשנת 1995 הוציא בואי את האלבום "Outside", אשר היה אמור להיות חלק ראשון בסדרת אלבומים שעסקה באומנות ורצח. האלבום היה נקודת ציון כאשר בואי חזר לעבוד עם בריאן אינו. באלבום הוצגו מספר דמויות מסיפוריו הקצרים של בואי. הוא זכה להצלחה רבה והחזיר את בואי לקדמת הבמה בקרב מעריצי הרוק, עם סינגלים מצליחים כמו "Hallo Spaceboy", "Strangers When We Meet" ו-"The Hearts Filthy Lesson".
בספטמבר של אותה שנה החל בואי במסע ההופעות לקידום האלבום, כאשר גאברל חזר להיות הגיטריסט בלהקת הליווי שלו. מהלך שנתפס בידי המבקרים והמעריצים כמגוחך וחסר כל פשר, היה צירופו של טרנט רזנור מלהקת ניין אינץ' ניילז, כשותפו להופעות. בסופו של דבר יצאו בואי והלהקה יחדיו להופעות. על אף הצלחה ראשונית, מסע ההופעות נקטע בעקבות מכירות נמוכות. לפיכך, מסע ההופעות לקידום "Outside" נמשך ללא הלהקה אל תוך אירופה עד פברואר של שנת 1996. בהמשך אותה השנה נפתח מסע הופעות נוסף שלראשונה כלל את ישראל, הופעתו היחידה של בואי בישראל התקיימה ב-3 ביולי 1996, פארק הירקון, תל אביב. סיבוב הופעות זה הגיע עד ליפן ונמשך עד סוף הקיץ של אותה שנה. במהלך מסעי ההופעות הללו, זכה בואי להיכנס אל היכל התהילה של הרוקנ'רול בטקס השנתי האחד עשר.
בשנת 1997 זכה לתגובות הנלהבות ביותר מאז "Let's Dance", עם האלבום "Earthling".
באלבום זה, יצר בואי יצירה שלמה ומקורית בסגנון שהיה באותה העת בחיתוליו, הג'אנגל, והלביש עליו את הסגנון הייחודי שלו. האלבום הניב מספר להיטים כשבראשם "Little Wonder", שנכתב במקורו לסרט של פול ורהובן משנת 1995 וזכה הפעם לעיבוד של טרנט רנזור, וכן גם הסינגל "Telling Lies" שהופץ באינטרנט. האלבום כלל אנרגיות רבות, לצד פחות ניסויים במקצבים אלקטרוניים, אך עדיין היה קיים בו הסאונד המובהק של בואי. לקידום האלבום יצא בואי למסע הופעות שהניב רווחים נאים.
בינואר של אותה שנה הופיע בואי במדיסון סקוור גארדן שבניו יורק לחגיגת יום הולדתו החמישים. אמנים שהופיעו לצידו על הבמה באותו ערב היו בילי קורגן, פרנק בלאק, סוניק יות', רוברט סמית' מלהקת הקיור, פלסיבו ולו ריד.
בשנת 1998 יצא הסרט "ולווט גולדמיין" של טוד היינס, ששמו נלקח משם שיר של בואי מתקופת זיגי סטארדסט. הסרט כלל קטעים ביוגרפיים רבים שבוססו על חייו על בואי. מערכת היחסים בין שתי הדמויות הראשיות, קורט ויילד (יואן מקגרגור) ובריאן סלייד (ג'ונתן ריס מאיירס), התבססו באופן רופף על היחסים בין איגי פופ ובואי במהלך שנות השבעים. סלוגן הסרט, "עלייתו של כוכב, נפילתו של אגדה", התבסס באופן ברור לחלוטין על שמו המלא של האלבום "זיגי סטארדסט".
בריאיון עם להקת פלסיבו, בואי ציין כי אהב את הסיפור, אך "אווירת הסרט הייתה ברוח שנות השמונים במקום שנות השבעים",לדבריו. כמו כן הוא לא הרשה להשמיע את שיריו בסרט כאשר נתבקש לכך, ובשלב מסוים אף ניסה לעצור את יציאת הסרט לאקרנים מאחר שדמותו של סלייד, שיצגה אותו, שיקפה אותו כטיפוס אלים ואופורטוניסט.
תקופת בואי הנאוקלאסי 2016-1998.
בשנת 1998, בואי התאחד עם טוני ויסקונטי להקלטת שיר לסרט "ראגרטס" שנקרא "(Safe In This) Sky Life". על אף שהשיר הוצא מתוך הפסקול הסופי, האיחוד בין השניים עודד אותם להמשיך בפרויקט נוסף. השיר הנ"ל בסופו של דבר הוקלט מחדש והוסף כ-B Side לסינגל, תחת השם "Safe". בין העבודות המוקדמות של השניים באותה תקופה היה העיבוד לשירם של להקת פלסיבו "Without You I'm Nothing", מהאלבום שנשא את אותו השם.
בשנת 1999 חיבר בואי מוזיקה למשחק מחשב בשם "Omikron: The Nomad Soul". בואי ואשתו, אימאן, הופיעו במשחק בתור דמויות. באותה שנה הקלטות מחודשות של המוזיקה באלבום הועבדו לשירים שהוספו לאלבום hours... באלבום נכלל השיר "What's Really Happening", שמילותיו נכתבו על ידי אלכס גראנט, זוכה תחרות כתיבת השירים של בואי שהתקיימה באינטרנט. האלבום הציג את עזיבתו של בואי מהמוזיקה האלקטרונית לכיוון שימוש בכלי נגינה מסורתיים למוזיקת רוק. רבים רואים במהלך זה כשהשלמה פנימית של בואי עם העובדה שהוא הולך ומתבגר. לאחר סיום העבודה על האלבום הפסיקו ריבס גארבלס ובואי לעבוד יחדיו, מאחר שגארבלס טען כי המוזיקה נהיית רכרוכית מדי.
ב-1999 זכה בתואר מפקד במסדר האמנויות והספרות של צרפת.
לאחר יציאת האלבום הועלו תוכניות ליצירת אלבום בשם "Toy", שהיה אמור לכלול גרסאות חדשות לשיריו המוקדמים של בואי, לצד שלושה שירים חדשים. ההקלטות לאלבום החלו בשנת 2000, אך האלבום מעולם לא ראה אור, מה שהותיר מספר שירים שעדיין לא נשמעו.
באוקטובר של שנת 2001 בואי פתח את המופע לזכר נספי פיגועי 11 בספטמבר, עם גרסת כיסוי לשיר "America" של סימון וגרפונקל, וגירסאה רוקיסטית ל-"Heroes".