שבטים אינדיאנים שונים נותרו עדיין באזורים בהם הוקמו בהמשך פרוורים של העיר שיקגו, כמו האזור בו הוקמו פרוורי החוף הצפוני של שיקגו. הם פונו ממרבית אזורים אלה בהמשך, בעיקר בעקבות הסכמי מכירת קרקעות שונים.
המאה ה-19 - צמיחתה של העיר.
בשנת 1803 הקים צבא ארצות הברית את מצודת דירבורן (Fort Dearborn) על גדתו הדרומית של נהר שיקגו. בשנת 1812 במהלך מלחמת 1812 התרחש הטבח במצודת דירבורן ומצודת דירבורן נהרסה כליל.
בשנת 1816 נחתמה "אמנת סנט לואיס" (Treaty of St. Louis) בין צבא ארצות הברית לשבטים האינדיאנים אשר ישבו באזור אילינוי ומילווקי בו הופקעו כל האדמות האינדיאניות באזורים הללו מידיהם של השבטים האינדיאנים בתמורה לסחורות בעלות 1,000 דולרים. בעקבות ההסכם הוקמה מצודת דירבורן מחדש.
ב-12 באוגוסט 1833 נוסדה העיירה שיקגו כאשר אוכלוסייתה מנתה באותה העת 350 תושבים בלבד. בשנת 1836 החלה בניית תעלת אילינוי ומישיגן (Illinois and Michigan Canal). עם תחילת הבנייה נהרו לשיקגו כמות גדולה של פועלים אשר הגדילה את אוכלוסיית העיר באופן משמעותי. בשל כך, בשנת 1837 הוכרזה שיקגו כעיירה כאשר אוכלוסייתה מנתה באותה העת 4,170 תושבים. בשנת 1848 נפתחה תעלת אילינוי ומישיגן (Illinois and Michigan Canal) אשר אפשרה הובלה ימית מאזור הימות הגדולות דרך שיקגו אל נהר מיסיסיפי ואל מפרץ מקסיקו. כמו כן, באותה השנה הושלמה גם הבנייה של מסילת הברזל הראשונה לשיקגו אשר קישרה את שיקגו אל העיר ניו יורק.
בשנת 1851 הקצתה העיר לחברת הרכבות של אילינוי (Illinois Central Railroad) שטחי קרקע לצורך הקמת מסילת רכבת. בהמשך הוקמו מסילות ברזל רבות אשר התפרשו משיקגו לכל עבר ועד מהרה שיקגו הפכה למרכז הרכבות של ארצות הברית. מפעל הפלדה הראשון בעיר הוקם בשנת 1857. בעקבות הביקוש לעובדים בתעשייה וברכבות החלו לעבור אל העיר מהגרים רבים. בשנת 1860 מנתה אוכלוסייתה של העיר 109,260 תושבים.
בפברואר 1856 אושרה תוכנית לבניית תיעול של מערכת ביוב בשיקגו. בעקבות כך, ביוב ושפכים תעשייתיים הוזרמו לתוך ימת מישיגן וזיהמו את מקור המים העיקרי של העיר.
פועלי התעשייה בעיר החלו להתארגן כבר בשנות ה-60 של המאה ה-19, ובמשך 50 השנים הבאות פרצו בשיקגו שביתות ומחאות שרבות מהן היו אלימות ודוכאו בברוטליות על ידי המשטרה. שביתת פולמן, שביתת פועלים אלימה שהחלה בחברת הרכבות של ג'ורג' פולמן בשנת 1894, הופסקה באמצעות התערבות אלימה וצו משפטי, שהוציא למעשה את השביתות בארצות הברית אל מחוץ לחוק, למשך 30 השנה הבאות.
ב-8 באוקטובר 1871 פרצה השרפה הגדולה של שיקגו - שרפת ענק אשר החריבה קרוב לשליש משטחי העיר, כולל את כל מרכז העסקים הראשי של העיר. כמו כן, רבים נספו כתוצאה מהשריפה הגדולה וכ-90,000 תושבים נותרו מחוסרי בית. השריפה איפשרה את בנייתה של העיר מחדש בהתאם לתוכנית ארכיטקטונית ואילצה בנייה מהירה, טובה וזולה. צעד זה העניק לעיר צביון מיוחד וקידם את האדריכלות והנדסת הבניין המודרנית. במהלך בניית העיר מחדש, נבנה בשנת 1884 גורד השחקים הראשון בעולם (בניין ביטוח הבית).
בשנת 1893 התקיימה התערוכה העולמית של שיקגו (ה"קולומביאנית", "World's Columbian Exposition") אשר נערך לרגל 400 שנה לגלוי אמריקה בו הוצגו חידושים הנדסיים רבים כמו הגלגל הענק הראשון בהיסטוריה. היריד משך אליו כ-27.5 מיליון מבקרים ונחשב ליריד בעל ההשפעה הגדולה ביותר בהיסטוריה. היריד שינה את תדמיתה של שיקגו מעיר שולית לעיר חשובה ובהרבה בנייני ציבור בעיר מוצגים עד היום תמונות מאותו יריד.
בשנת 1897 הושלמה בנייתה של מסילת הרכבת העילית במרכז העיר אשר תחמה את גבולות מרכז העיר ואפשרה נסיעה יומיומית נוחה בין מרכז העיר לאזור הפרוורים.
המאה העשרים עד היום.
בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20 התפתחה העיר במהירות מואצת, בעיקר בשל זרם גדול של מהגרים אשר הגיע מאירופה. בשנת 1910 ההגירה לעיר הגדילה את כמות האוכלוסייה ליותר משני מיליון תושבים.
עם השנים, ככל שאוכלוסיית העיר גדלה כך גדלה גם כמות מי הביוב אשר הוזרמה אל תוך ימת מישיגן (מקור מי השתייה הבלעדי של תושבי העיר). כתוצאה מכך עלתה כמות התושבים אשר סבלו מבעיות בריאותיות ותושבים רבים חלו במחלת טיפוס הבטן. בשנת 1900, נפתרה בעיית זיהום מי ימת מישיגן לאחר שמחלקת התברואה של שיקגו הצליחה לשנות באופן מוחלט את כיוון הזרימה של נהר שיקגו באמצעות סדרה של תָּאי שַׁיִט וגרמו לנהר שיקגו לזרום מימת מישיגן לתוך תעלת התברואה והאוניות של שיקגו (Chicago Sanitary and Ship Canal), משם לנהר דפליינס (Des Plaines River) אשר עובר ממערב לעיר, משם לנהר אילינוי ומשם אל תוך נהר המיסיסיפי.
ב-24 ביולי 1915, התרחש בשיקגו אחד מאסונות הימיים הכבדים ביותר בהיסטוריה של הימות הגדולות כאשר אוניית הנוסעים "SS Eastland" התהפכה בעת שעגנה במזח של נהר שיקגו וכתוצאה מכך נהרגו 845 נוסעי האונייה ואנשי הצוות.
ב-27 ביולי 1919 התפרצו בעיר מהומות הגזע, שהסתיימו במותם של 38 אנשים, פציעתם של יותר מ-500 אנשים ואובדן בתיהם של יותר מאלף תושבים. אלה היו המהומות הקשות ביותר בגל המהומות ששטף את ארצות הברית באותה שנה.
במשך שנות ה-20, במהלך תקופת היובש, הוביל האיסור על מכירת משקאות אלכוהוליים לפעילות בלתי-חוקית כנגד הממשל האמריקני בידי המאפיה וארגונים מחתרתיים שונים. במהלך תקופת היובש זכתה שיקגו למוניטין של עיר פשע כאשר המאפיונר אל קפונה שלט בעולם התחתון של שיקגו וניהל מאבקים אלימים ברחובות שיקגו כנגד קבוצות יריבות וכנגד המשטרה. במהלך שנות ה-20 היו בשיקגו מעל ל-1,000 כנופיות פשע.
במקביל, במהלך שנות ה-20 התעשייה בשיקגו גדלה באופן משמעותי, בעיקר בתחום הפלדה. היווצרות מקומות העבודה בעיר משכה אפרו-אמריקאים רבים ממדינות דרום ארצות הברית אל העיר. במהלך המחצית השנייה של העשור השני של המאה ה-20 ובמהלך שנות ה-20 של המאה ה-20 הגיעו לעיר עשרות אלפי אפרו-אמריקאים אשר להם הייתה השפעה תרבותית ניכרת על העיר. במהלך תקופה זו שיקגו הפכה למרכז הג'אז של ארצות הברית.
בין השנים 1933 עד 1934 התקיים בשיקגו היריד הבינלאומי "Century of Progress" אשר נערך לרגל חגיגות מאה שנים להיווסדה של העיר. היריד משך אליו כ-48.7 מיליון מבקרים.
ב-2 בדצמבר 1942, נערך באוניברסיטת שיקגו ניסוי במסגרת פרויקט מנהטן אשר במהלכו הפיזיקאי אנריקו פרמי הפעיל את הכור הגרעיני הראשון בהצלחה ובוצעה תגובת השרשרת הגרעינית המבוקרת הראשונה בהיסטוריה האנושית.
העיר גדלה והתפתחה מאוד במהלך מלחמת העולם השנייה. אוכלוסייתה של שיקגו הגיעה לשיא בשנת 1950 שלאחריה חלה מגמת ירידה משמעותית לאחר שחלק מתושבי העיר החלו לעבור באופן הדרגתי לפרוורים המרוחקים של אזור המטרופולין של שיקגו.
באוגוסט 1968 התקיים בשיקגו כינוס של הוועידה הדמוקרטית הארצית אשר במהלכו נערך עימות אלים בקנה מידה גדול בין כוחות המשטרה למפגינים הצעירים אשר הגיעו מכל קצווי ארצות הברית במטרה לקיים מצעד מחאה נגד הכינוס ונגד מלחמת וייטנאם. במהלך העימות הוכו המפגינים על ידי השוטרים והעימות זכה בשל כך לכינוי "מהומות השוטרים". העימות והמשפט שנערך לשבעה ממנהיגי המפגינים לאחר מכן זכו לסיקור תקשורתי נרחב.
בשנת 1974 הושלמה בנייתו של מגדל סירס במרכז העיר. באותה העת היה הבניין הגבוה ביותר בעולם (תואר אותו איבד בשנת 1998 למגדלי פטרונס שבמלזיה).
ב־25 במאי 1979 התרחש בשיקגו אחד מאסונות התעופה הכבדים ביותר בהיסטוריה של ארצות הברית כאשר טיסה 191 של אמריקן איירליינס אשר יצאה מנמל התעופה שיקגו או'הייר התרסקה בזמן ההמראה אל תוך אתר קראוונים במרחק 5 ק"מ מנמל התעופה. 273 אנשים שהיו על המטוס נהרגו ועוד 3 אנשים באתר הקראוונים.
בשנת 1989 נבחר לראשות העיר ריצ'רד מ. דיילי, בנו של ראש העיר לשעבר ריצרד ג'. דיילי. דיילי נבחר לראשות העיר עוד ארבע פעמים בשנים שלאחר מכן. במהלך כהונתו הוא הצליח להפחית את הפשיעה בעיר באופן משמעותי ולשפר את רמת החיים בעיר.
ב-22 בפברואר 2011 נבחר לראשות העיר רם עמנואל, מי שהיה ראש הסגל של ברק אובמה, וזאת לאחר שזכה בסיבוב הראשון ב-55 אחוז מהקולות.
גאוגרפיה.
טופוגרפיה.
המטרופוליטן של שיקגו נמצא בצפון מזרח מדינת אילינוי, על שפת ימת מישיגן. המטרופוליטן משתרע על שבעה מחוזות של מדינת אילינוי מחוז אחד של מדינת ויסקונסין ומחוז אחד של אינדיאנה. גבול המטרופוליטן קרוב למדינת מישיגן.
תחום עיריית שיקגו נכלל כמעט כולו במחוז קוק שבאילינוי. חלק קטן מתחום עיריית שיקגו הוא חלק משטח נמל התעופה הבינלאומי "שיקגו או'הייר" ("O'Hare"), נמצא במחוז דופייג'.
קרבתה של שיקגו לימת מישיגן גורמת ללחות גבוהה בקיץ ולנשיבת רוחות עזות בחורף, ולכן ידועה העיר גם כ"עיר הרוחות" (The Windy City). מטרופולין שיקגו בנויה באזור מישורי שטוח כמעט לחלוטין, שהיה בעבר שטח ביצות. שטח זה קשה לניקוז ומתחת למטרופוליטן יש מערכת תעלות סבוכה ובריכות תת-קרקעיות למניעת שיטפונות.
החלק המזרחי של המטרופוליטן של שיקגו מצוי באגני הניקוז של נחלים שונים הזורמים אל ימת מישיגן. ימת מישיגן מתנקזת דרך נהר שיקגו אל נהר מיסיסיפי. חלקים אחרים של המטרופוליטן מצויים באגני הניקוז של נהר אילינוי ונהר דס פלנס שגם הם יובלים של נהר מיסיסיפי.
שטח העיר 606.1 קמ"ר מתוכם 588.3 קמ"ר שטחי יבשה, ו-17.8 קמ"ר מקווי מים (2.94%).
אקלים.