קיימת התנגדות להתנחלויות מצד תנועות ומפלגות פוליטיות הרואות בהחזקת השטחים הללו כורח זמני עד להסכם שלום עם הפלסטינים, וכן תנועות המתנגדות לשלטון ישראל בשטחים, ורואות את מפעל ההתנחלויות כמפעל המפלה באופן שיטתי בין מתנחלים ישראלים לפלסטינים היושבים באותו חבל ארץ, ובכך יוצר מציאות של אפרטהייד. התומכים בפינוי ההתנחלויות רואים בהן מכשול לנסיגה עתידית מהשטחים. אחרים מבין מתנגדי השליטה הישראלית בשטחים קוראים לסיימה גם מבלי לפנות את ההתנחלויות, ולאפשר למתנחלים להישאר כאזרחים שווי זכויות במדינה פלסטינית.
מפלגות הימין בארץ תומכות בדרך כלל בהתנחלויות, בעוד מפלגות השמאל דוגלות בפינוי חלקן, כולן או רובן, ובריכוז רוב המתנחלים בגושי התיישבות גדולים, במסגרת הסכם שלום עתידי עם הפלסטינים. תנועות השמאל הישראליות מתנגדות להתנחלויות מנימוקים אידאולוגיים, מוסריים, תועלתניים ומשפטיים ורובן דורשות לפנותן. חלק מתנועות אלו רואה בהתנחלויות פשע מלחמה; לעיתים מתורגמת ההתנגדות להתנחלויות לכדי שנאה גלויה כלפי המתנחלים עצמם. תנועות רדיקליות כגון גוש שלום מטיפות להחרמת תוצרת ההתנחלויות ומספר אנשים המזוהים עם השמאל הקיצוני אף נתנו לגיטימציה לטרור פלסטיני כנגד המתנחלים. במסגרת התנגדותה להתנחלויות הקימה תנועת שלום עכשיו צוות שמטרתו לעקוב אחרי הבנייה בהתנחלויות ולדווח לציבור הישראלי והעולמי על כל הרחבה שלהן, ובפרט של המאחזים, שלרוב נעשית בניגוד להסכמים והצהרות של הממשלה. בעשור השני של המאה ה-21, חלק גדול מפעילות התנועה מוקדש למאבק בהתנחלויות והם רואים את מפעל ההתנחלות כמכשול משמעותי לקראת הסכם עתידי. ההתנגדות מנומקת גם בטענה שפריסת היישובים מאלצת את צה"ל לסכן כוחות גדולים באזורים עוינים.
בהבנות ז'נבה, שנועדו להיות בסיס להסדר בין ישראל והפלסטינם, ב-2003 בין קבוצת אנשי שמאל ישראלים וקבוצת פלסטינים, סוכם כי מתוך ההתנחלויות יישארו בריבונות ישראלית שכונות יהודיות בירושלים וסביבה, גבעת זאב, יישובי גוש עציון, ומספר קטן של התנחלויות היושבות בסמוך לקו הירוק. הבנות ז'נבה נתקלו בהתנגדות רבה בישראל, אף בחלקים מהשמאל.
לפי מצע מפלגת העבודה בבחירות לכנסת ה-16, "גושי ההתיישבות הגדולים יצורפו למדינת ישראל. ההתנחלויות ביש"ע, שאינן בגושי ההתיישבות המסופחים, יפונו." ובמצעה לבחירות לכנסת ה-18 נכתב באופן דומה: "גושי ההתיישבות מרובי אוכלוסייה יהודית יישארו תחת ריבונות ישראלית, ההתנחלויות ביהודה ושומרון שאינן בגושי ההתיישבות המסופחים, יפונו בהסדר".
אהוד אולמרט הצהיר בתחילת 2006 שבכוונתו לשמור בריבונות ישראל את גוש אריאל, גוש עציון, גוש מעלה אדומים ואת בקעת הירדן ובמסגרת המשא ומתן עם אבו מאזן דווח שאולמרט לא הסכים לותר על גושי ההתנחלויות.
במערכת הפוליטית בישראל, יש הרואים בהתנחלויות המבודדות ובאחזקת השטחים המאוכלסים בצפיפות בעיה ביטחונית ומדינית ועול כלכלי ומוכנים להסכים על פינוי ההתנחלויות מבודדות תמורת סיפוח גושי ההתיישבות הגדולים ביהודה ושומרון, לרבות מעלה אדומים, אריאל וגוש עציון למדינת ישראל. זו הייתה גם עמדתו של ראש הממשלה אריאל שרון, שהכריז שגושי ההתנחלויות יישארו בידי ישראל בכל הסדר קבע עתידי ואף אמר שהשיג בזמנו לעמדה זו גושפנקה אמריקנית.
בנאום שנשא ראש ממשלת ישראל בנימין נתניהו במאי 2011 בפני הקונגרס של ארצות הברית, אמר כי כל פשרה עתידית "חייבת לקחת בחשבון את השינויים הדמוגרפיים שחלו בשטח", והוסיף כי "בכל הסכם שלום אמיתי, חלק מההתנחלויות יהיו מחוץ לגבולות ישראל".
מצביעי הימין ברובם לא רואים הבדל מהותי בין יישובים משני עברי הקו הירוק ושניהם לגיטימיים בעיניהם באותה מידה. מאידך גם פלסטינים רבים משני צידי הקו הירוק אינם מבחינים בין ההתיישבות היהודית לפני ואחרי 1967, ולדידם שניהם בלתי חוקיים באותה מידה.
ההתנחלויות.
צורת התיישבות רווחת בהתנחלויות היא מסוג יישוב קהילתי, שהוא יישוב המבוסס על קשרים חברתיים משמעותיים בתוך הקהילה. בניגוד לצורות יישוב כפריות אחרות בישראל (כגון מושב וקיבוץ) אין ביישוב קהילתי שיתוף כלכלי או דגש חקלאי. בנוסף, קיימות ביהודה ושומרון 4 ערים ישראליות, מושבי עובדים וקיבוצים.
ארבע התנחלויות מרובות אוכלוסייה הינן בעלות מעמד של עיר: מעלה אדומים, אריאל, ביתר עילית ומודיעין עילית. מודיעין עילית היא ההתנחלות האחרונה שהפכה לעיר, במרץ 2008, והיא גם העיר היהודית המאוכלסת ביותר ביהודה ושומרון (נכון ל-2021).
ההתנחלויות (שאינן במעמד של רשות מקומית עצמאית) מנוהלות על ידי שש מועצות אזוריות: מועצה אזורית שומרון, מועצה אזורית מטה בנימין, מועצה אזורית גוש עציון, מועצה אזורית הר חברון, מועצה אזורית בקעת הירדן ומועצה אזורית מגילות. בנוסף קיימות מספר מועצות מקומיות.
ההתנחלויות מרוכזות באזורים שונים:
תשתיות.
התשתיות התחבורתיות השמשות את ההתנחלויות משותפות ברובן ומשמשות גם את הפלסטינים. במהלך הסכמי אוסלו פותחו ביהודה ושומרון מספר כבישים עוקפים, המונעות את הצורך במעבר בערים פלסטיניות, כשבמפוסמים שבהם נמצאים כביש המנהרות ועוקף יריחו. סלילת כבישים היא לפרקים נושא שנוי במחלוקת, מפני שהיא צורך המאפשר הפקעת אדמות בבעלות פלסטינית.
תעשייה וחקלאות.
בנוסף לאזורי מגורים, קיימים גם אזורי תעשייה בהתנחלויות, כמו אזור התעשייה ברקן, שער בנימין ומישור אדומים. בכל אזורי התעשייה מועסקים עובדים פלסטינים, והכניסה ללא-ישראלים אליהם קלה יותר מהכניסה להתנחלויות, אך כל העסקים בהם הינם בבעלות ישראלית. בנוסף, פלסטינים רבים מועסקים בהתנחלויות השונות בענפי תעשייה שונים, אך בחלק מההתנחלויות, כגון יצהר, מקפידים על "עבודה עברית" ונמנעים מהעסקת פלסטינים.
ענף החקלאות התפתח בהתנחלויות כדרך להרחבת האחיזה היהודית, והתפתחה גם רעיית צאן וחקלאות אורגנית.
הנהגה.
הגוף הייצוגי וההנהגתי העיקרי של המתנחלים הוא מועצת יש"ע, המאגדת את המועצות המקומיות ביהודה ושומרון.
בין הרבנים הבולטים בהתנחלויות: דב ליאור, שלמה אבינר, זלמן ברוך מלמד, רא"ם הכהן, אליעזר מלמד ואליקים לבנון. כמה מן הרבנים המרכזיים בהתנחלויות מאוגדים בועד רבני יש"ע.
בעשור האחרון גדל מספר חברי הכנסת מקרב המתנחלים. בכנסת השש עשרה היו 11 מתנחלים, שיעור כפול לערך משיעור המתנחלים מכלל תושבי ישראל. הייצוג המוגבר הושווה לייצוגם של חברי קיבוצים בעשורים הראשונים של מדינת ישראל. חברי כנסת מתנחלים ניתן למצוא במפלגות כמו הציונות הדתית, הליכוד וישראל ביתנו.
תקשורת.
בין כלי התקשורת המזוהים עם המתנחלים: כתה העת נקודה, וערוץ 7 וגלי ישראל. גלי ישראל הוקמה כרדיו אזורי במחוז יו"ש, דבר שהצריך את הקמת הרשות השנייה לטלוויזיה ורדיו – איו"ש, כהרחבה לרשות השנייה אשר פועלת בתחומי ריבונות ישראל.
השכלה וחינוך.
בהתנחלויות קיימים מספר מוסדת להשכלה גבוהה: אוניברסיטת אריאל בשומרון, המכללה האקדמית הרצוג ומכללת אורות ישראל. בגלל מחלוקות פוליטיות, סירבה המל"ג לקבל אחריות עליהם, דבר שהביא להקמת מל"ג יו"ש, שפעלה עד 2019, עת שונה חוק המל"ג והם העברו לאחריותה.
בגלל האופי הדתי של ההתנחלויות, קיימים בהרבה מהם ישיבות, כשבמפורסמות שבהם נמנות ישיבת הר עציון, ישיבת ניר קריית ארבע, ישיבת בית אל, ישיבת ברכת משה ועוד רבות. בנוסף, קיימים בהם מכינות קדם צבאיות, שהראשונות שבהם נוסדו בהתנחלויות, כמו מכינה קדם-צבאית בני דוד ועוד.
ביטחון.
ההתנחלויות והתשתיות המשמשות אותם מהוות, בהרבה מקרים, יעד לטרור פלסטיני, הכולל יידוי אבנים, בקבוקי תבערה ופיגועי ירי (בהם: רצח טלי חטואל ובנותיה, הפיגוע בנחל תלם ורצח שלהבת פס) וכן פיגועים בתוך יישובים (בהם רצח בני משפחת שבו, רצח בני משפחת גביש, הפיגוע בישיבת עתניאל, החדירה למכינה בעצמונה וטבח משפחת פוגל באיתמר). התנחלויות רצועת עזה, כמו יישובי עוטף עזה, היו חשופות גם לירי פצצות מרגמה, רקטות קסאם וטילי נ"ט.
הביטחון בהתנחלויות מסופק על ידי מספר מערכות, כשהביטחון הפנימי ברוב היישובים ניתן על ידי תושביהם, בכיתות כוננות מקומיות וחברות אבטחה הממומנות על ידי הרשויות המקומיות, על פי חוק הרשויות המקומיות (הסדרת שמירה), שבהתנחלויות מבודדות מתוגברים בכוחות צה"ל, שמספקים גם את הביטחון בתשתיות שאינם בתוך היישובים, ובמסגרת פעולות האבטחה הוקמו יחידות הגנה מרחבית שבהן משרתים תושבי ההתנחלוית.
ההסדרים החוקיים בהתנחלויות.
החוק הבסיסי החל בשטחי יהודה ושומרון הוא החוק הירדני שחל שם לפני מלחמת ששת הימים, והחוק הבסיסי שחל ברצועת עזה הוא החוק המצרי שחל שם לפני מלחמת ששת הימים. באמצעות צווים של אלוף פיקוד המרכז הוחלו ביהודה ושומרון הוראות חוק ישראליות, כגון פקודת הראיות. מעמדם החוקי של אזרחי ישראל הגרים באזורים אלה הושווה בחלק מן החוקים (למשל: ו) לזה של תושבי ישראל. אופן תחולתו של חוק מס ערך מוסף בשטחי יש"ע נקבע . ללא החלה מפורשת, בחקיקה, בצו של אלוף הפיקוד או בפסיקה, החוק הישראלי אינו חל על אזרחי ישראל הנמצאים ביהודה ושומרון או מתגוררים שם.