וואליס נתפסה כרודפת אחרי אדוארד בשביל כספו; המזכיר האישי שלו כתב שהיא תעזוב אותו "לאחר שתבטיח לעצמה את הכסף". ראש הממשלה לעתיד נוויל צ'מברלין (שכיהן אז כשר האוצר) כתב ביומנו כי סימפסון היא "אישה חסרת מצפון לחלוטין שאינה מאוהבת במלך אלא מנצלת אותו למטרותיה. היא כבר הרסה אותו בכסף ובתכשיטים..."
היחסים בין הממלכה המאוחדת לארצות הברית היו מתוחים במהלך השנים שבין מלחמות העולם, ומרבית הבריטים לא ששו לקבל אמריקאית כמלכה רעיה. בני המעמד הגבוה הבריטי נהגו לזלזל באמריקאים שנחשבו נחותים מבחינה חברתית. בציבור האמריקאי ובעיתונות האמריקנית, לעומת זאת, הייתה עמדה ברורה בעד הנישואים.
סיבות דתיות וחוקיות.
בתקופתו של אדוארד, הכנסייה האנגליקנית אסרה על נישואים מחדש של גרושים וגרושות כל עוד בני זוגם לשעבר עדיין בחיים. המלך נדרש על פי חוק להשתייך לכניסה האנגליקנית ולעמוד בראשה. ב-1935 אישרה הכנסייה האנגליקנית מחדש כי "בשום מקרה לא יכולים גברים או נשים להתחתן מחדש במהלך חייהם של האישה או הבעל", והארכיבישוף מקנטרברי, קוסמו גורדון לאנג, קבע כי כראש הכנסייה האנגלית, המלך אינו יכול להתחתן עם גרושה. אדוארד לא היה יכול להתחתן גם בטקס אזרחי עם וואליס סימפסון, גרושה שעתידים להיות לה שני בעלים לשעבר שעדיין בחיים, מכיוון שהדבר יעמוד בסתירה למעמדו כראש הכנסייה בעצמו ובניגוד להנחיות הכנסייה.
גירושיה הראשונים של וואליס (בארצות הברית, על בסיס "אי התאמה רגשית") לא היו מוכרים בכנסייה האנגליקנית, ואם המקרה היה מובא לדיון בבית משפט אנגלי ייתכן שאף לא היו מוכרים לפי החוק האנגלי, שכן באותה תקופה, על פי הכנסייה והחוק האנגלי ניאוף הייצה העילה הקבילה היחידה לגירושין. בשל כך נישואיה השניים, כמו גם נישואיה העתידיים לאדוארד, ייחשבו לבטלים בשל ביגמיה. רק רפורמה בחוק מ-1937, זמן קצר לאחר הנישואים של אדוארד ו-וואליס, אפשרה העלאת עילות מוצדקות נוספות לגירושין בפני בית המשפט.
סיבות פוליטיות.
אדוארד ביקר בכפרי כורים בוויילס שנפגעו מהשפל הכלכלי ואמר כי "חייבים לעשות משהו", דבר שהעלה חשש בקרב נבחרי הציבור כי הוא עתיד להתערב בעניינים פוליטיים, שבאופן מסורתי המלך נמנע מלהתערב בהם. דבריו של המלך זכו לאהדה בוויילס, אך במקביל איבד מאהדת הציבור בסקוטלנד בעקבות סירובו להשתתף בפתיחת אגף חדש של בית החולים המלכותי באברדין, בטענה שהוא עדיין מתאבל על אביו. למחרת הפתיחה פורסמה בעיתונים תמונתו והתברר כי הוא דחה את השתתפותו לטובת חופשה עם סימפסון.
כיורש העצר, אדוארד כינה את עסקני הלייבור "נודניקים" ויצא בפומבי כנגד מדיניות הממשלה. לאחר הכתרתו המשיך להתעלם מעצת שריו, ובין היתר התנגד להטלת סנקציות על איטליה לאחר פלישתה לאתיופיה, סירב לקבל את פניו של קיסר אתיופיה המודח, ולא הסכים לתמוך בחיזוק חבר הלאומים.
חברי ממשלת בריטניה נרתעו עוד יותר מהנישואים הקרבים בעקבות שמועה לפיה וואליס סימפסון היא סוכנת של גרמניה הנאצית וכי הייתה לה גישה למסמכים חסויים שנשלחו לאדוארד, והושארו ללא השגחה בביתו בפורט בלוודר. בזמן שאדוארד פרש מכס המלוכה, שומרי הראש שאבטחו את סימפסון בצרפת שלחו דיווחים לראש הממשלה לפיהם היא עשויה "לברוח לגרמניה".
האפשרויות שנשקלו.
השמועות והטיעונים שהועלו חיזקו בקרב הממסד הבריטי את העמדה כי אין אפשרו שסימפסון תהפוך לבת זוג מלכותית. ראש ממשלת בריטניה סטנלי בולדווין טען מפורשות בפני אדוארד כי רוב הציבור יתנגד לנישואיו עם סימפסון, ורמז שאם המלך ימשיך בתוכניתו בניגוד ישיר לעצת ממשלתו, שרי הממשלה יתפטרו כאיש אחד. תגבותו של המלך, כפי שהוא עצמו העיד מאוחר מאוחר יותר, הייתה: "אני מתכוון להתחתן עם גברת סימפסון ברגע שהיא תהיה חופשייה לעשות זאת... אם הממשלה הייתה מתנגדת לנישואים, כפי שראש הממשלה גרם לי להאמין שיעשו, הייתי מוכן ללכת." בלחץ המלך ומחשש לוויתור על הכס, בולדווין הסכים לבחון שלוש אפשרויות:
לאפשרות השנייה כבר היו תקדימים באירופה, בכלל זה סבא רבא של אדוארד עצמו, הדוכס אלכסנדר מוירטמברג, אך לא בהיסטוריה החוקתית הבריטית. לאחר התייעצויות עם ראשי הממשלה של חמשת הדומיניונים (אוסטרליה, קנדה, ניו זילנד, דרום אפריקה ואירלנד ), דעת הרוב הייתה כי "אין חלופה לאפשרות (3)". וויליאם ליון מקנזי קינג (ראש ממשלת קנדה), ג'וזף ליונס (ראש ממשלת אוסטרליה), וג'יימס הרצוג (ראש ממשלת דרום אפריקה) התנגדו לאפשרויות 1 ו-2. קינג אמר לאדוארד לעשות "מה שליבו אומר לו לעשות" וממשלת קנדה פנתה למלך בבקשה לשים את תפקידו לפני רגשותיו כלפי סימפסון. המושל הכללי של קנדה לורד טווידסמואר מסר לארמון בקינגהאם ולבולדווין כי לקנדים יש חיבה עמוקה למלך, אך נישואיו של אדוארד לאישה גרושה תעורר זעם בציבור הקנדי. מייקל ג'וזף סאבאג', ראש ממשלת ניו זילנד, דחה את אפשרות 1 וחשב שאפשרות 2 "יכולה להיות אפשרית... אם פתרון בקווים כאלה יתברר כמעשי" אך "יפעל על פי החלטת ממשלת בריטניה". אמון דה ואלרה, (נשיא המועצה המבצעת האירית) העיר כי כמדינה קתולית אירלנד אינה מכירה בגירושים, וכי אם העם הבריטי לא יקבל את וואליס סימפסון אזי וויתור על הכס הוא הפתרון האפשרי היחיד. ב-24 בנובמבר התייעץ בולדווין עם שלושת בכירי האופוזיציה בבריטניה: קלמנט אטלי, סר ארצ'יבלד סינקלייר, ווינסטון צ'רצ'יל. סינקלייר ואטלי הסכימו שאפשרויות 1 ו-2 אינן מקובלות, ואילו צ'רצ'יל התחייב לתמוך בכל החלטה שתקבל הממשלה.
עם זאת, ביולי פנה צ'רצ'יל ליועץ המשפטי של המלך, וולטר מונקטון, והביע את התנגדותו לנישואים. כשדבר הקשר בין המלך לסימפסון נודע לציבור, לחץ צ'רצ'יל על בולדווין והמלך לא לקבל כל החלטה לפני התייעצות עם הפרלמנט והציבור. במכתב פרטי לג'פרי דוסון, עורך העיתון "טיימס", טען צ'רצ'יל כי עיכוב בקבלת ההחלטה עשוי להועיל כי אם הזמן ייתכן שהמלך ישנה את רגשותיו כלפי סימפסון. בולדווין דחה את בקשתו של צ'רצ'יל כי העדיף, ככל הנראה, לסיים את המשבר במהירות. תומכי המלך טענו לקנוניה בין בולדווין, ג'פרי דוסון וקוסמו גורדון לאנג, הארכיבישוף מקנטרברי. ייתכן אף כי הרופא המלכותי ברטרנד דוסון היה מעורב בתוכנית לאלץ את ראש הממשלה לפרוש על רקע מחלת לב, אבל לאחר שראה את תוצאות בדיקת האק"ג של ראש הממשלה, השתכנע שליבו של בולדווין תקין.
התמיכה הפוליטית במלך לא הייתה אחידה וכללה פוליטיקאים שהמפלגות הגדולות התנכרו להם כמו צ'רצ'יל, אוסוולד מוסלי (מנהיג המפלגה הפשיסטית הבריטית), והמפלגה הקומוניסטית הבריטית. ראש הממשלה לשעבר דייוויד לויד ג'ורג' תמך גם הוא במלך, אך לא לקח תפקיד פעיל במשבר מכיוון שהיה בחופשה בג'מייקה עם המאהבת שלו פרנסס סטיבנסון. בתחילת דצמבר נפוצו שמועות שתומכי המלך יקימו את "מפלגת המלך" בראשות צ'רצ'יל, אולם על אף שלא נעשו צעדים לכך בפועל וצ'רצ'יל לא התכוון להוביל מפלגה חדשה, השמועות פגעו קשות הן במלך והן בצ'רצ'יל, שכן חברי פרלמנט נחרדו מהרעיון שהמלך יתערב במהלכים פוליטיים.
אנשי מעמד הפועלים וחיילים לשעבר, כך עולה ממכתבים ויומנים מאותה תקופה, נטו לתמוך במלך, בעוד המעמד הבינוני והגבוה נטו להביע זעם וסלידה. עיתונים כגון הטיימס, דיילי הרלד והדיילי טלגרף התנגדו לנישואים בעוד הדיילי אקספרס והדיילי מייל תמכו באפשרות של נישואים מורגנטיים. המלך העריך כי לעיתונים שתמכו בו הייתה תפוצה של 12.5 מיליון, לעומת 8.5 מיליון של אלה שהתנגדו לו.
ב-3 בדצמבר, קיים אדוארד פגישה "מתוחה" עם בולדווין שבה הציע אדוארד לנאום לעם בשידור ב-BBC. הטקסט שהציע היה אמור לשחזר את "המנהג העתיק" של מלך "להפנות את הצהרותיו הפומביות לעמו". אדוארד הציע כי יזכיר לשומעיו: "אני עדיין אותו אדם שהמוטו שלו הוא Ich Dien, אני משרת".
בולדווין דחה את הנאום בטענה שיזעזע אנשים רבים ויהווה הפרה חמורה של עקרונות חוקתיים. לפי הנוהג המודרני, השליט יכול היה לפעול רק על פי עצת שריו. בבקשת תמיכה מהעם כנגד הממשלה, אדוארד היה פועל בניגוד לעצת השרים המחייבת, וכאדם פרטי. עצם ההצעה של הנאום, האמינו השרים הבריטיים, הביעה את יחסו המזלזל של אדוארד במוסכמות החוקתיות ואיימה על הנייטרליות הפוליטית של הכתר.
מסמכי ממשלה שפורסמו ב-2013 מראים כי לכל המאוחר ב-5 בדצמבר 1936 שר הפנים, סר ג'ון סיימון, הורה למשרד הדואר (שהיה אחראי לשירותי הטלפון בבריטניה) ליירט תקשורות טלפוניות בין פורט בלוודר וארמון בקינגהאם לבין מדינות אירופה".
ב-5 בדצמבר, לאחר שלמעשה נאמר לו שהוא לא יכול לשמור על כס המלכות ולהתחתן עם סימפסון, ולאחר שבקשתו לנאום בפני נתיניו סורבה על רקע חוקתי, אדוארד בחר באפשרות השלישית.
תמרונים משפטיים.
לאחר שימוע הגירושין של סימפסון ב-27 באוקטובר 1936, עורך הדין שלה, ג'ון תיאודור גודארד, חשש שתיפתח חקירה אזרחית לחסימת הגירושים. בתי המשפט לא יכלו לדון בתיק כאילו היה פירוק נישואין בהסכמת שני הצדדים, ולכן התיק נוהל כאילו מדובר בתביעת גירושים שהוגשה נגד ארנסט סימפסון, ווואליס סימפסון היא קורבן. במקרה כזה, אם החקירה האזרחית תראה כי בני הזוג סימפסון שיתפו פעולה באמצעות תכנון משותף או הצגת מצג שווא של ניאוף שלו כדי שתוכל להתחתן עם מישהו אחר, תביעת הגירושין תידחה. ביום שני, 7 בדצמבר 1936, המלך שמע שגודארד מתכנן לטוס לדרום צרפת כדי לפגוש את סימפסון. המלך זימן אותו ואסר עליו במפורש לנסוע, מחשש שהביקור עלול לטעת בסימפסון ספקות. גודארד המשיך ישירות לפגישה עם בולדווין ברחוב דאונינג, ואחריה קיבל מטוס שיטיס אותו ישירות לקאן.