הזרים, המזוהים בתרבות המערבית כסממנים של ניצחון ואבלות, הופיעו אצל גרשוני כדימוי מרחף וסגור בחלל ריק. לצד זרים שופעי עלים הופיעו ברישומיו של גרשוני גם זרים כמעט קרחים. "הפרויקט של הזרים הלך ונשר", העיד גרשוני. "התהילה נשרה, הזרים התקרחו. באחד האחרונים כתבתי: 'בואי כלה', אבל לא במובן המקובל, אלא במובן של התכלות, כליון, סוף."
הזרים הופיעו גם כמוטיב מרכזי בספר האמן "קדיש" (1997), שליוה את טקסט הפואמה "קדיש" של אלן גינסברג משנת 1961. הספר הכיל 24 דפים בגודל של 54x76 ס"מ, ובהם הטקסט של גינסברג באנגלית, ותרגומו לעברית בידי נתן זך וכן הדפסים על גבי עלי זהב. הספר הוצג בשנת 1999 במרכז היהודי שבבית הכנסת החדש בברלין ובשנת 2000 במוזיאון תל אביב, בתוך תיבות תצוגה הדומות לספסלי בית כנסת.
ב-26 בנובמבר 1998 נפתחה בגלריה של סדנאות האמנים בתל אביב תערוכה של גרשוני בשיתוף עם הצלמת שוש קורמוש. בעבודות שהציג בתערוכה זו חזר גרשוני למוטיב הזרים, אולם הפעם יצר אותם בטכניקה של החסרת צבע ממשטח הציור, על ידי גירודו בציפורניו.
עיניים.
בחודש מאי 1996 הציג גרשוני תערוכה משותפת עם רפי לביא בגלריה גבעון בתל אביב. התצוגה נתפסה כאחת מן התערוכות החשובות של אותו הזמן, לא רק בשל הצגת גוף עבודות של שני אמנים קאנונים של האמנות הישראלית, או כפי שהוגדרו "מאייסטרים מקומיים, בני 60", אלא בעיקר בקשר שלה אל המרחב הציבורי הישראלי.
עבודותיו של גרשוני, שנשאו כתובות כגון "אל מלא רחמים" מתוך תפילת ה"קדיש", כללו דימויים של כתמי צבע גדולים וכהים, מעין "עיניים" עשויות אימפסטו עבה. החיבור של ציורים אלו עם עבודותיו של לביא, אשר הכילו לראשונה ביצירותיו אזכור קונקרטי של כתמי צבע אדום ו"יריות" ציוריות, התפרשו כתגובה על רצח יצחק רבין, על אף שעבודותיו של גרשוני נוצרו עוד לפני הרצח.
עדות נוספת בעניין מעורבותו האישית של גרשוני ברצח רבין והשלכותיו ניתן למצוא במאמרו של אהרן שבתאי "מוישה" (2010), שבו הזכיר את דעותיו הפוליטיות באותה עת ואת התקרבותו אל לאה רבין. נוסף על כך גרשוני הציג עבודות בתערוכה קבוצתית בשם "אחרי רבין: אמנות חדשה מישראל" שהוצגה בשנת 1998 במוזיאון היהודי של ניו יורק.
מוטיב ה"עיניים" המופיע ביצירותיו של גרשוני ויוצר מעין תבנית פנים בסיסית הוא בעל איקונוגרפיה עשירה. לצד מקורות ספרותיים כגון פסוק משירו של חיים נחמן ביאליק – "העיניים הרעבות שככה תתבענה", או שירתו של אברהם בן יצחק, העיד גרשוני כי "העיניים האלו באו מ'שם'. לפעמים אני חושב על התמונה של המשפחה שלי מפולין ... כמקור של דימוי העיניים הזה. יש לי גם בראש תמונה של רכבת נוסעת ומבין הלווחים מציץ זוג עיניים שחורות, של ילד או ילדה ... העיניים הריקות ליוו אותי הרבה זמן לפני שציירתי אותן, בעקבות תערוכה של פרוטומות רומיות שראיתי במוזיאון לואיזיאנה לפני שנים. ... דווקא החורים, חיסרון העיניים, יצרו פתח אל הריק השחור שבתוך הפסל, המחישו את הפנים המפוסלות והיצוקות כקליפה דקה, ריקה".
סרטה של זיוה פוסטק "מ.ג.: הכנות לפרידה" (1997; 88 דקות) תיאר את התנהלותו של גרשוני בתקופה זו, תוך שהוא מצביע על הקשר שבין הביוגרפיה האישית של גרשוני, לבין אמנותו.
בשנת 1997 עבר גרשוני התקף חרדה ואושפז במרכז לבריאות הנפש גהה. בזמן האשפוז יצר גרשוני רישומים רבים אותם כינה "עין חרוד", שם המאזכר אטימולוגית את המילה "חרדה". הרישומים המשיכו את עיסוקו של גרשוני בסוג של הפשטה של צורה עגולה. בריאיון לקראת הצגת הרישומים, בתערוכה בשנת 2003 במשכן לאמנות על שם חיים אתר, פירש גרשוני את שם היצירות ומשמעותן: "קראתי לתערוכה 'עין חרוד'. זה נראה לי מתאים מהבחינה האמנותית, כי רישומי הנופים האלה, מין קו אופק ועיגול מעליו, הם נורא אבסטרקטיים, ודווקא השם הזה נותן להם קונקרטיות ומקום. עין חרוד זה עין החרדה, עין הסערה. נראה לי שהסדרה נעשתה מהבדידות הכי גדולה או מתוך המסע הבדידותי הכי גדול שעשיתי".
עבודות הסדרה מצטרפות אל קבוצה גדולה של ציורים שיצר גרשוני החל ממחצית שנות התשעים, והן בעלות חומריות מינימליסטית, הבולטת אל מול עבודתו הקודמת של גרשוני. הציורים, הספוגים אווירה טרנסצנדנטית, נעשו על גבי בדי ציור, כשגרשוני משתמש בחומרי רישום שונים כדי לחשוף את מבנהו הפיזי של הבד.
בשנת 1999 הציגו גרשוני והצלם זוהר קניאל, בן זוגו של גרשוני בשנים 1997–2000, עבודות צילום של קניאל במסגרת "ארט פוקוס 3". בתערוכה הוצגו תצלומים שכללו סצנות של אינטימיות זוגית בחדר אמבטיה ביתי, בהן השתקף הזוג מבעד למראה. התערוכה נקראה "פיידרוס", כשם הדיאלוג האפלטוני "פיידרוס" הדן במשמעות האהבה ובמבנה הנפש. עבודותיו של קניאל הדגישו את הממד הרפלקסיבי שבפעולת ההתבוננות של זוג האוהבים.
במקביל, הוזמן גרשוני לאצור תערוכה במוזיאון ישראל, המורכבת מאוסף המוזיאון. גם בתערוכה זו שולבו תצלומים מאותה סדרה שיצר קניאל. לאחר שהסתיימה אצירת התערוכה "זווית (מ)שונה – משה גרשוני בוחר מאוספי מוזיאון ישראל", ניסו אוצרי המוזיאון לבטל את התערוכה בשל הפרובוקטיביות של הצילומים. טענה נוספת שהעלו הייתה כי התערוכה עושה שימוש מועט באוספי המוזיאון. לאחר שהמוזיאון לא הצליח לבטל את תערוכתו של גרשוני, בעקבות צו מניעה שהגיש גרשוני, נתלתה בפתח התערוכה מודעה לפיה "התערוכה כוללת אמירה אישית של האמן ואינה מבטאת את עמדת המוזיאון". סיקור נרחב של הפרשה הוצג במגזין "סטודיו", אז מגזין האמנות המשפיע ביותר באמנות הישראלית.
המאה ה-21.
בשנת 2000 התחיל גרשוני בקשרים רומנטיים עם חואן חוסה גרסייה פניירו, גבר ספרדי צעיר אותו הכיר באינטרנט בשנת 1999. פניירו היגר לישראל ועבר להתגורר עם גרשוני בתל אביב-יפו. בנוסף, הוא שכר סטודיו חדש ורחב-ידיים בדרום העיר.
במחצית הראשונה של העשור נערכו כמה תצוגות המשחזרות עבודות ישנות של גרשוני. בגלריית "המדרשה" שוחזר בשנת 2003 המיצב "יד ענוגה", והוצב שם בתצוגת קבע, ואילו בשנת 2005 נערך שחזור של התערוכה "עבודות אדומות קטנות" שהציג גרשוני ב"גלריה שרה לוי" בשנת 1979. את התערוכה אצר בנו כלב, האספן שרכש רבות מן העבודות מתצוגה זו.
ב-20 בפברואר 2003 נבחר גרשוני לקבל את פרס ישראל על עבודתו בתחום הציור. חברי הוועדה הבוחרת, שעם חבריה נמנו מרדכי עומר, לאה ניקל ויגאל צלמונה, כתבו בהודעתם כי גרשוני היה "הראשון שהחזיר את העיסוק בגוף, בתפילה, במימד היהודי, אל הזרם המרכזי של האמנות הישראלית. מר גרשוני היה מעורב כמורה משפיע וכאמן בולט משכמו ומעלה בצמתים חשובים של האמנות הישראלית."
לאחר פרסום החלטת משרד החינוך הודיע גרשוני כי הוא מסרב ללחוץ את ידם של ראש הממשלה אריאל שרון ושל שרת החינוך לימור לבנת, והודיע כי אינו מתכוון לקחת חלק בטקס הענקת הפרסים. "אני מאוד שמח לקבל את הפרס", הודיע גרשוני, "אבל מאוד עצוב לקבל אותו בתנאים הפוליטיים והתרבותיים שקיימים עכשיו בישראל". במכתב ששלח למשרד התרבות ב-4 באפריל כתב גרשוני כי "לא אוכל לבוא ולקחת חלק בטקס הענקת הפרסים. לא הזמן לטקסים וחגיגות". במקביל לדיון סוער באמצעי התקשורת הישראליים עתר גרשוני לבג"ץ וביקש לקבל את הפרס גם ללא השתתפות בטקס, אולם בג"ץ דחה את העתירה ואישר את התניית קבלת הפרס בהשתתפות בטקס. בראיון מאוחר התייחס גרשוני לפרשה זו וטען כי הסירוב להופעה בטקס היה תוצר של התגובה האמנותית שלו. "לא הייתה לי ברירה", אמר גרשוני, "בזמנו עשיתי עבודות נגד אריק שרון; מה, אני אעשה צחוק מהאמנות ואלחץ לו את היד? לא הייתה לי אפשרות אחרת. [...] אני חשבתי שאני לא אעשה צחוק מהאמנות. האמנות חשובה יותר מהחיים שלי. זו הייתה התנגדות סימבולית, סימבול של כל המדיניות והמדינה הזאת".
ב-27 במרץ 2006 נפתחה ב"בית גבריאל" בכנרת התערוכה "שם-מים", אותה אצר גדעון עפרת. בתערוכה חזר גרשוני אל מוטיב דמוי זרים, תוך שימוש באקוורל וצבעי אקריליק בגוונים כחולים. בחלק מן העבודות הופיע הביטוי "חקל תפוחין קדישין", ביטוי קבלי שמופיע בפיוט של האר"י "אזמר בשבחין" המושר בסעודת ליל שבת. עפרת הציג את השימוש במוטיב הזרים הוותיק לא רק כניצחון ואבלות, אלה גם כביטוי למיניות, רצון לזיווג וארוס המסמלים ניסיון לאיחוד טרנסנדנטי.
ב-24 ביוני 2006 נפתחה בגלריה גבעון תערוכה בה הציג גרשוני סדרת ציורים על גבי בדים, המצוירים באימפסטו כבד, תוך שימוש בצבעי שמן, בג'ל המעבה את מרקם הצבע ובתרסיס המותז על שכבת הג'ל הלחה. לציורים אלו, אותם החל ליצור בתחילת העשור, הייתה מראית של "שדות צבע" בנוסח "אסכולת ניו יורק". העבודות ניסו, כדברי גרשוני, להוות "מסך שקוף של צללים שבאים מהמקום השחור". בכך ביקש גרשוני להתבונן ולעורר מודעות אל האופן שבו הציור יוצר אשליה אמנותית. בתערוכה שהציג ב"גלריה גבעון" אף כיוון גרשוני גופי תאורה אל הציורים, כך שיצרו מוקדים שונים של אור על פני מצע הציור. תצוגה בעלת אופי דומה התקיימה גם בתערוכה "על דאטפת אטיפוך וסוף מטיפיך יטופון" מהמשנה במסכת אבות, שהתקיימה במרץ 2008 בגלריה העירונית בכפר סבא.
בנוסף, החל גרשוני ליצור סדרה של פסלי ברונזה בגודל בינוני. פסלים אלו נוצרו על ידי שימוש בתהליכי יציקת הברונזה של פסלים שונים, כנראה פסלים פיגורטיביים, שנוצרו על ידי אמנים וחובבים. סדרת פסלים זו, "בני ארובה", היא, לדברי שרה ברייטברג-סמל, הדימוי של גרשוני של המאה העשרים.