סוויפט הפכה לכותב השירים הצעיר ביותר אי פעם שנשכר על ידי סוני, כשהייתה בת 14 בלבד. בגיל 15, לאחר כשנה שבה עבדה ב-RCA, החליטה לעזוב את חברת התקליטים; החברה רצתה שהיא תקליט שירים של כותבי שירים אחרים ושתמתין עם הוצאת אלבום עד גיל שמונה-עשרה, אך סוויפט הרגישה מוכנה להתחיל קריירה עם החומר המקורי שלה. היא נפרדה גם מהסוכן שלה, דימטרואו, שמאוחר יותר תבע את סוויפט והוריה בענייני כספים שלטענתו הם היו חייבים לו; התביעה הסתיימה מחוץ לכותלי בית המשפט.
באחד הערבים שבהם הופיעה היא משכה את תשומת לבו של סקוט בורצ'טה, עובד לשעבר בחברת תקליטים שעמד להקים חברת תקליטים משלו, ביג משין רקורדס. סוויפט הייתה אחד האמנים הראשונים שבורצ'טה החתים, ואביה קנה שלושה אחוזים ממניות חברת התקליטים החדשה. בורצ'טה פתח בפני סוויפט את השער לעסקי מוזיקת הקאנטרי, כשהכניס אותה כאמן מלווה לפסטיבל המוזיקה של איגוד מוזיקת הקאנטרי.
זמן קצר לאחר חתימת העסקה החלה סוויפט לעבוד על אלבום הבכורה הנושא את שמה. לאחר שהתנסתה עם מספר מפיקי מוזיקה ותיקים בנאשוויל, היא שכנעה את ביג משין רקורדס לשכור את מפיק הדמואים שלה, נייתן צ'פמן. הייתה זו הפעם הראשונה שבה הקליט צ'פמן אלבום אולפן, אולם סוויפט הרגישה שיש ביניהם את הכימיה הנכונה.
"Taylor Swift" יצא לאור באוקטובר 2006. סוויפט כתבה שלושה משירי האלבום לבדה והייתה שותפה בכתיבת שמונה הנותרים עם כותבים נוספים. עם צאת האלבום זכתה סוויפט לביקורות חיוביות מעיתונים מובילים בארצות הברית. הביקורות החמיאו על סגנונה המוזיקלי שמצליח ליצור תמהיל מוצלח של קאנטרי הנוטה לפופ. כמו כן, זכתה סוויפט למחמאות על איכות האלבום, שלמרות גילה הצעיר בעת הקלטתו (16), נשמע כמו יצירה מגובשת של אמנים בוגרים.
ביג משין רקורדס עדיין הייתה בחיתוליה עם יציאתו לאור של "Tim McGraw", סינגל הבכורה, ביוני 2006. סוויפט ואמה עזרו בשליחת הסינגלים לתחנות הרדיו וסוויפט פתחה בסיבוב הופעות ברדיו שנמשך חצי שנה (לעומת כשישה שבועות אצל רוב האמנים). היא הופיעה בטלוויזיה פעמים רבות לצורך קידום האלבום. סוויפט, שתיארה את עצמה כ"ילדת אינטרנט", השתמשה במייספייס כדי לבנות בסיס מעריצים, דבר שבאותה העת נחשב מהפכני בתעשיית מוזיקת הקאנטרי. בורצ'טה אמר כי החלטתו להחתים זמרת-יוצרת בת 16 גרמה בהתחלה להרמת גבות בקרב עמיתיו לתעשיית ההקלטות, אבל סוויפט גילתה שוק שלא היה ידוע קודם לכן: נערות שמאזינות למוזיקת קאנטרי.
ארבעה סינגלים נוספים יצאו בהמשך במהלך 2007 ו-2008: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" ו-"Should've Said No" – כולם הצליחו מאוד במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד; "Our Song" ו-"Should've Said No" הגיעו למקום הראשון במצעד. "Our Song" הפך את סוויפט לאדם הצעיר ביותר שיצר וביצע לבדו שיר שהגיע למקום הראשון במצעד. "Teardrops on My Guitar" הצליח גם כלהיט פופ קטן; הוא הגיע למקום ה-13 במצעד הבילבורד הוט 100. האלבום נמכר בלמעלה מ-39,000 עותקים בשבוע הראשון ליציאתו, ונכון למרץ 2011 נמכר בלמעלה מ-5.5 מיליון עותקים ברחבי העולם.
סוויפט הופיעה רבות עם השירים מתוך "Taylor Swift", אך לא כחלק מסיבוב הופעות רשמי. היא ביצעה גרסאות כיסוי לשירים של ביונסה, ריהאנה, ג'ון וייט, לנרד סקינרד ואמינם. היא נפגשה עם מעריצים לפני ההופעות ואחריהן – פגישות שנמשכו עד ארבע שעות. כמו כן הייתה לאמנית חימום של אמני קאנטרי רבים, בהם רסקל פלאטס, ג'ורג' סטרייט, קני צ'סני ובראד פייזלי.
סוויפט הוציאה מספר אלבומי הופעה ומיני-אלבומים בתקופה זו, בין השאר את, "The Taylor Swift Holiday Collection", באוקטובר 2007 ואת, "Beautiful Eyes", ביולי 2008.
בעקבות הצלחת האלבום "Taylor Swift", זכתה סוויפט במספר פרסים. בטקס פרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי לשנת 2007 זכתה בפרס האמן החדש הטוב ביותר, בפרס האמנית הווקאלית הטובה ביותר בטקס פרסי האקדמיה למוזיקת הקאנטרי לשנת 2008, ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית (AMA) לשנת 2008. בנוסף, הייתה מועמדת לפרס גראמי בשנת 2008 בקטגוריית תגלית השנה, אבל הפסידה לאיימי ויינהאוס.
2008–2010: "Fearless".
אלבום האולפן השני של סוויפט, "Fearless", יצא לאור באוקטובר 2008. סוויפט כתבה שבעה משירי האלבום בעצמה, שניים מתוכם סינגלים, והייתה שותפה בכתיבת ששת הנותרים עם כותבי השירים ליז רוז, ג'ון ריץ', קולבי קאליי והילרי לינדזי. האלבום הופק בשיתוף עם נייתן צ'פמן. "Fearless" זכה לביקורות חיוביות, שהחמיאו לסוויפט על כתיבתה האינטימית והאותנטית, המאפשרת לשיריה להישמע כאילו נלקחו מיומנה של נערה. היא זכתה גם למחמאות על כשרונה יוצא הדופן, על בגרותה ועל הפרגמטיזם שהפגינה כשקירבה את מוזיקת הקאנטרי למוזיקת הפופ.
הסינגל המוביל מהאלבום, "Love Story", יצא לאור בספטמבר 2008, הגיע למקום הרביעי במצעד הבילבורד הוט 100 והיה שיר הקאנטרי הנמכר ביותר בכל הזמנים. ארבעה סינגלים נוספים יצאו לאור במהלך 2008 ו-2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ו-"Fearless". "You Belong with Me" היה הסינגל המצליח ביותר באלבום והוא הגיע למקום השני במצעד הבילבורד הוט 100.
"Fearless" נחת היישר במקום הראשון במצעד 200 האלבומים של הבילבורד, עם מכירות של 592,000 עותקים בשבוע הראשון, ונשאר בפסגת המצעד במשך 11 שבועות. הצלחת האלבום הביאה להפיכתה של סוויפט לאמן הנמכר ביותר בשנת 2008 בארצות הברית. האלבום עצמו היה האלבום הנמכר ביותר בשנת 2009 בארצות הברית, לאחר שמכר עד סוף שנה זו 3.217 מיליון עותקים. מאז נמכר האלבום בלמעלה מ-17,350,000 מיליון עותקים ברחבי העולם.
"Fearless Tour", במרכזו עמד האלבום "Fearless", היה סיבוב ההופעות הראשון של סוויפט. "Fearless Tour" החל באפריל 2009, הסתיים ביולי 2010 וכלל 105 מועדים – מתוכם 90 באמריקה הצפונית, 6 באירופה, 8 באוסטרליה ואחד באסיה. אמני החימום של סיבוב ההופעות היו ג'סטין ביבר, גלוריאנה וקלי פיקלר. סוויפט הזמינה את ג'ון מאייר, פיית' היל וקייטי פרי לבצע איתה דואטים חד-פעמיים במועדים שונים במהלך הסיבוב בצפון אמריקה. בסיבוב ההופעות השתתפו יותר מ-1.1 מיליון מעריצים והוא גרף מעל 63 מיליון דולר.
"CMT Crossroads: Taylor Swift and Def Leppard", סרט הופעה המשותף לסוויפט וללהקת הרוק דף לפרד, יצא בצורה בלעדית לרשת הקמעונאות וולמארט ביוני 2009. "Journey to Fearless", סרט טלוויזיה המכיל 13 הופעות מתוך סיבוב ההופעות, שודר באוקטובר 2010 ויצא לאור שנה לאחר מכן ב-DVD ובבלו-ריי. סוויפט שרה את שירה "Fifteen" עם מיילי סיירוס בטקס פרסי גראמי ה-51 וביצעה מערכון ראפ פרי עטה עם טי-פיין בטקס פרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי.
סוויפט הייתה שותפה בכתיבת שני שירים לפסקול של "" – "You'll Always Find Your Way Back Home" ו-"Crazier"; היא גם הופיעה בסרט וביצעה את "Crazier". היא תרמה את קולה לשיר "Two Is Better Than One" של בויז לייק גירלז. היא ביצעה גרסת כיסוי לשיר "American Girl" של טום פטי והוציאה אותה כסינגל בחנות המוזיקה הדיגיטלית "Rhapsody". היא תרמה את קולה כקול רקע לשיר של ג'ון מאייר, "Half of My Heart", וכתבה והקליטה במשותף עם קלי פיקלר את השיר "Best Days of Your Life". היא תרמה שני שירים, בהם "Today Was a Fairytale", לפסקול הסרט "יום האהבה" וביצעה גרסת כיסוי לשיר "Breathless" של Better Than Ezra לאלבום ההופעה, "Hope for Haiti Now".
"Fearless" זכה לשבחים רבים והפך לאלבום הקאנטרי המעוטר ביותר בהיסטוריה. סוויפט זכתה בארבעה פרסי גראמי בשנת 2010, מתוך שמונה מועמדויות בסך הכול. "Fearless" זכה בפרס אלבום השנה ובפרס אלבום הקאנטרי הטוב ביותר, והסינגל "White Horse" זכה בפרס שיר הקאנטרי הטוב ביותר ובפרס ביצוע סולו הקאנטרי הווקאלי הטוב ביותר לזמרת. היא הייתה האמן הצעיר ביותר אי פעם שזכה בפרס אלבום השנה. במהלך הטקס שרה סוויפט עם סטיבי ניקס את השיר "Rhiannon" של פליטווד מק. הביצוע הקולי שלה ספג ביקורות שליליות.
בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2009, זכה הקליפ של "You Belong with Me" בפרס בקטגוריית "הקליפ הטוב ביותר של אישה"; סוויפט היא אמן הקאנטרי הראשון שזכה בפרס בטקס. נאום הזכייה שלה נקטע על ידי הראפר קניה וסט, שהתפרץ בעודו מסומם לבמה ולקח מידה את המיקרופון והכריז שהפרס מגיע לביונסה, על הקליפ לשיר "". כמה ימים לאחר מכן, סוויפט אמרה בריאיון שווסט התנצל בפניה באופן אישי, והיא קיבלה את התנצלותו.
בפרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי זכתה סוויפט בפרס בדרן השנה. היא זכתה בפרס אבן הדרך של האקדמיה למוזיקת הקאנטרי. בפרסי המוזיקה האמריקאית (AMA) זכתה בפרס אמנ/ית השנה ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בשנת 2009 ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בשנת 2010. היא הוכרזה אמן השנה לשנת 2009 על ידי הבילבורד. בטקס פרסי בחירת הקהל ב-2010 זכתה סוויפט בפרס אמנית השנה. היא נכללה ברשימת 100 המשפיעים ביותר בעולם של טיים לשנת 2010.
2010–2012: "Speak Now".