שביתת חוטבי העצים של 1917, שאורגנה על ידי ה-IWW, הייתה בין הגורמים אשר הובילו לייסודו של יום עבודה בן 8 שעות, ושיפור תנאי העבודה של חוטבים בצפון מערב ארצות הברית.
למן 1913 ועד לאמצע שנות ה-30 של המאה ה-20, ארגון עובדי הנמל התעשייתי של האיגוד, ה-MTWIU, הוכיח שיש בכוחו להתחרות בפדרציית העבודה האמריקאית, שהייתה הארגון הדומיננטי בענף באותה תקופה. דוגמה בולטת לכוחו של הארגון בקרב עובדי הנמל היא סניף 8 מקומיים, שמנהיגו היה בן פלטשר. פלטשר ארגן אפרו-אמריקאים רבים בסניף בעיקר לאורך חופי פילדלפיה ובולטימור. מנהיגים נוספים של איגוד עובדי הנמל כללו את וולטר נף, מהגר שווייצרי; ג'ק וולש; אי.אפ דורי, והמלח הספרדי מנואל ריי.
ל-IWW היו פעילים וחברי איגוד בנמלים רבים ברצועות החוף של ארצות הברית, קנדה, מקסיקו, האיים הקריביים, דרום אפריקה, אוסטרליה, ניו זילנד, גרמניה ומדינות אחרות. חברי ה-IWW היו מעורבים בשביתה הכללית של סן פרנסיסקו ב-1934, ובהתאגדויות ומאבקים נוספים לאורך רצועת החוף המערבית של ארצות הברית.
חברי הארגון לקחו חלק משמעותי בשביתות שונות ומאמצים מאורגנים של פועלי הרכב, תחת איגוד עובדי הרכב (UAW) בשנות השלושים בעיקר בדטרויט. אולם, הארגון מעולם לא קנה לו חזקה משמעותית בקרב עובדי תעשיית הרכב האמריקאים.
ה-IWW התקשו לשמר את התמיכה והחברות של העובדים, דווקא במקומות שבהם נערכו מאבקי עובדים מוצלחים. סיבה אפשרית לתופעה זו, היא ככל הנראה דרישתו הבלתי מתפשרת של הארגון למאבק מתמיד במעסיקים, גם לאחר ניצחון בשביתות. העובדים, לאחר שקיבלו הטבה בתנאים, לרוב לא היו מעוניינים להמשיך להיאבק במעסיקים שלהם, וכך התמיכה והחברות בארגון הידרדרה. דוגמה לתופעה זו ניתן לראות במקרה שביתת הטקסטיל של לורנס מסצ'וסטס. שנה לאחר הצלחת השביתה, הארגון איבד כמעט את כל החברים בו מעיירה זו.
ב-1938 קיבל ה-IWW את העמדה שחוזים עם מעסיקים והסדרה של תנאי עבודה הם מקובלים, כל עוד שהסכמים אלו אינם מערערים או חותרים תחת שביתה מסוג זה או אחר.
דיכוי ממשלתי (1921-1914).
פעולות ה-IWW נתקלו בהתנגדות שאין לה אח ורע, מכל דרגי הממשל בארצות הברית, החל ממנהלי חברות וסוכניהם וכלה באזרחים שלקחו את החוק לידיהם והתקיפו את חברי הארגון.
משפטו והוצאתו להורג של ג'ו היל (1915-1914).
ב-1914, ג'ו היל, פעיל IWW ידוע בעיקר בזכות שירים וקריקטורות שתרם לארגון, הואשם ברצח חנווני ובנו אשר טיילו בערב בעיר סולט לייק סיטי ונורו למוות. בערב הרצח הגיע היל לרופא בעיר, עם פציעת אקדח בידו. היל טען בפני הרופא שהפציעה היא תוצאה של ויכוח בינו לבין גבר אחר על אהבתה של בחורה, ומאן לתת פרטים נוספים. על אף שהראיות נגדו היו נסיבתיות בלבד, הוא הורשע על ידי בית המשפט, והוצא להורג על ידי מדינת יוטה ב-1915. משפטו של היל היה בעל פרופיל גבוה, וסוקר רבות בעיתונות. אישים רבים ופוליטיקאים ניסו להשפיע על גזר הדין החמור, אולם ללא הצלחה.
מקרה ספינת הקיטור ורונה (1916).
ב-5 בנובמבר 1916, באוורט שבוושינגטון, כמה מאות אנשי עסקים, שהוסמכו לשמש כעוזריו של השריף המקומי דונלד מקרי, יצאו בהוראת ראש העיר יחד עם השריף, כדי למנוע מספינת קיטור בשם ורונה (Verona) להצטרף לשביתה שארעה ברציפים. ראש העיר טען לאחר המקרה, כי הידיעות שהוא קיבל היו שאנשי ה-IWW מגיעים חמושים כדי לזרוע כאוס. אנשי המשטרה המגויסים הגיעו ואיימו על הספינה ורונה שלא תעגון ברציף. לאחר שהספינה עגנה, החלו יריות מצדם. חמישה חברי IWW נהרגו ושישה נוספים נעלמו (ככל הנראה נעלמו במצרי פיוג'יט). שני אנשים מכוח המשטרה (אזרח מגויס וקצין משטרה) נהרגו, ככל הנראה בשל ירי דו-צדדי מצד חבריהם לנשק.
התנגדות הארגון למלחמה והשלכותיה (1917).
רבים מקרב חברי ה-IWW התנגדו להשתתפות של ארצות הברית במלחמת העולם הראשונה. הארגון אף אשרר הצהרה נגד המלחמה בכנס שנערך בנובמבר 1916. ניצנים להחלטה זו ניתן לראות כבר בכנס ההקמה של הארגון, שם הוצהר כי המלחמה מייצגת את המאבקים בין קפיטליסטים, אשר במהלכה העשירים מתעשרים, והפועלים העניים לעיתים קרובות מדי מוצאים את מותם מידי אחיהם למעמד, פועלים אחרים.
עיתון של ה-IWW בשם העובד התעשייתי, פרסם לפני הצהרת ארצות הברית על כניסה למלחמה: "קפיטלסטים באמריקה, אנו נאבק נגדכם, לא למענכם! אין כוח בעולם שיכול להכריח את הפועלים להיאבק בין עצמם כאשר הם מסרבים לכך". אולם כשהצהרת המלחמה עברה בקונגרס האמריקאי באפריל 1917, המזכיר הכללי וגזבר ה-IWW ביל הייווד, היה נחוש בדעתו שהארגון צריך לאמץ פרופיל נמוך לגבי המלחמה כדי להימנע מאיומים נוספים לקיומו. הדפסת סטיקרים אנטי-מלחמתיים הופסקה, מאגרים של פרסומים אנטי-מלחמתיים עברו לאחסון, ותעמולה אנטי-מלחמתית חדלה להיות קו מנחה של הארגון באופן רשמי. לאחר דיונים רבים בוועד המנהל בין מצדדי הייווד, אשר תמך בהורדת הפרופיל, לבין מצדדי פרנק ליטל, אשר תמך בהמשך התעמולה האנטי מלחמתית, פשרה גובשה בתיווכו של ראלף צ'אפלין. פורסמה הצהרה רשמית של הארגון אשר מגנה את המלחמה, אבל מייעצת לחברי ה-IWW לתעל את התנגדותם בצורה חוקית, דרך מנגנון הגיוס. הוובליז התבקשו כאשר הם מגיעים למעמד ההרשמה לצבא, לבקש פטור ולהסביר בקשה זו בכך שה-IWW מתנגד למלחמה.
למרות המתינות היחסית שננקטה על ידי ה-IWW, העיתונות המרכזית וממשלת ארצות הברית, הפכו את דעת הציבור כנגד הארגון באמצעות הדגשת הדעות האנטי-מלחמתיות שהוא ייצג. פרנק ליטל, הבולט ביותר מבין חברי ה-IWW שדיבר כנגד המלחמה, נרצח בלינץ' בביוט, מונטנה באוגוסט 1917. ארבעה חודשים בלבד לאחר הצהרת הקונגרס האמריקאי על הצטרפות ארצות הברית למלחמה.
משפט הייווד ובכירי ההנהגה (1921-1917).
בחמישה בספטמבר 1917, מחלקת המשפטים של ארצות הברית הורתה על ביצוע 48 פשיטות סימולטניות על מקומות מפגש של וובליז ברחבי ארצות הברית, וכמו כן על פשיטה על מפקדת הארגון בשיקגו. ב-28 בספטמבר 1917, 166 מנהיגים של ה-IWW, לרבות ביג ביל הייווד, נעצרו באשמת קשירת קשר למניעת גיוס, עידוד עריקה והפחדה של אחרים בנושאי חוקי עבודה תחת . מתוך 166 העצורים, 40 נעלמו בסמוך לתחילת המשפט, אחדים אחרים זכו להשתחרר ללא משפט. לבסוף הועמדו לדין 113 מחברי הארגון ונשפטו בפני השופט תומך המלחמה, קיינסו מאונטיין לנדיס. היה זה המשפט הפדרלי הגדול ביותר עד לנקודה זו. לנדיס שחרר תריסר מהנאשמים עם פתיחת המשפט עקב שינוי דעה לפי הודאתם (לרבות נאשם אחד שהגיע עם מדי צבא). בכך נותר מספר הנאשמים הסופי 101. העיתונאי הסוציאליסט הידוע, ג'ון ריד סיקר את המשפט, ואף חלק תיאור אוהד לשופט ומנהגיו הלא-פורמליים, דוגמת ביטול מנהג העמידה עם כניסת השופט לבית המשפט, והרשאתו של לנדיס לנאשמים לשבת באופן משוחרר (היינו, ללא הצורך במעילים וחליפות, וכמו כן אף אישר להם לנדיס לקרוא עיתונים תוך כדי המשפט).
אולם, למרות אנושיותו של לנדיס במהלך המשפט, בעת מתן גזר הדין, ובהתאם לקביעת המושבעים כי כל הנאשמים אשמים, גזר לנדיס עונשים כבדים ככל שאיפשר לו החוק. על שני נאשמים, עם בעיות בריאותיות, גזר 10 ימים של כליאה בלבד. רוב הנאשמים (84) קיבלו עונש מאסר של שנה ויום (המקסימום שהותר לו בחוק). הייווד עצמו ועוד 14 נוספים ממנהיגי הארגון בעבר ובהווה נשפטו ל-20 שנות מאסר. לאחר שמוצו כל הערעורים, הייווד ברח לרוסיה הסובייטית ב-1921 ונותר שם עד מותו ב-1928. הייווד מעולם לא חזר לארצות הברית.
פרעות טלסה (1917).
ב-1917, במהלך תקרית שנודעה כפרעות טולסה, קבוצה של חברים בארגון "אבירי החופש", סיעה קצרת יומין של הקו קלוקס קלאן, התעללה ב-12 חברי IWW ו-5 מתומכיהם מחוץ לעיר. במהלך ההתעללות הם נמרחו בזפת וכוסו בנוצות והופקרו במדבר מחוץ לעיר. אנשי ה-IWW הורשעו זמן קצר לפני כן באשמת "אי-קניית אגרות מלחמה", והועברו על ידי הרשויות המקומיות לידי "אבירי החופש".
ירידת כוחו של הארגון בין שתי מלחמות עולם (1939-1919).
החקיקה הפדרלית, והאווירה השמרנית של הממשל האמריקאי, תרמו לגל של הסתה ושיסוי אשר הוביל לתקיפות של וובליז על ידי כנופיות של אזרחים באזורים רבים. גם לאחר המלחמה, הדיכוי של ה-IWW נמשך. בעיר סנטגרליה, וושינגטון, ב-11 בנובמבר 1919, ווסלי אוורסט, חבר IWW ובוגר מלחמת העולם הראשונה, נמסר להמון משולהב על ידי שומרי בית הכלא, ונערך בו לינץ' שבו מצא את מותו. אף על פי שזמן קצר לאחר המקרה הופצו שמועות על אכזריות הלינץ' (ובפרט שמועות על כריתת איבר מינו של אוורסט בידי ההמונים), הרשומות הידועות לא תומכות בגרסה זו.
חברי ה-IWW נתבעו והואשמו בהפרות של חוקים פדרליים ומדינתיים. הפעולות שנקט התובע הכללי של ארצות הברית, אלכסנדר מיטשל פאלמר, אשר נודעו כפשיטות פאלמר, בשנים שלאחר מלחמת העולם הראשונה (1919–1920), הוציאו מחוץ לארגון את כל המהגרים שנולדו מחוץ לארצות הברית. עד לאמצע שנות ה-20 החברות בארגון ירדה משמעותית עקב הדיכוי הממשלתי, ואף ירדה יותר עקב קרע ארגוני עיקש שפרץ ב-1924 וגרם לפיצול נוסף בין "המערבים" ל"מזרחים". הקרע יוחס למספר נושאים, לרבות תפקיד האדמיניסטרציה הכללית (ויכוח שבקווים פשטניים ניתן להגדירו כמאבק בין התומכים בהנהגה ריכוזית לאלו התומכים בהנהגה מקומית), וניסיונות המפלגה הקומוניסטית להשתלט על הארגון. כתוצאה ממאבקים אלו, והשפעות הרדיפות, בתחילת שנות ה-30, החברות ירדה עד ל-10,000 חברים בלבד.