בעקבות כיבוש פריז על ידי הגרמנים, ביוני 1940 החליט פרידמן להצטרף אל האיש היחיד שקרא לצרפתים להמשיך במאבק באותה עת, שארל דה גול. בגיל 15, הצטרף לכוחות המחתרת הצרפתית שלחמה נגד גרמניה הנאצית, ועלה לרכבת בדרכו לספרד שם התארגנה. חמש פעמים נעצר, בכלא הכיר את סרז' ראוואנל לוחם מחתרת יהודי שהיה מקושר להנהגה. יום לפני המעצרים ההמוניים של יהודי פריז, ביולי 1942הבריח את הוריו לכפר במחוז קרז, שבמרכז ההררי של צרפת. בעודו שם היה ממקימי הרשת המחתרתית באזור, וקיבל הדרכה צבאית. בין השאר סייע בפיצוץ 14 רכבות גרמניות בקו הרכבת האסטרטגי פריז־טולוז. אז קרא לו ראוואנל לסייע להקים מחתרת במחוז סמוך. שהיו מחופרים באדמה בלב יער, לקה בדלקת ריאות נשלח קודח, גופו עטוף עיתונים, חזרה לקרז, מאה ק"מ ברגל. למתרת כיתרו הגרמנים את היער, וחבריו חוסלו.
אחר כך הצטרף ל"כוחות הפנים הצרפתים" של צבא צרפת החופשית, שעסקו בפעולות התקוממות נגד הגרמנים ובסיוע לפלישת כוחות הברית בדרכים שונות. פרידמן מונה ליחידת עילית, "הכוח העצמאי הארצי", והשתתף בעשרות פעולות, כולל פיצוץ מועדון הלילה של האס אס בפריז, ירוט לאור יום של רכב משוריין גרמני, ופעולת חילוץ של אחד ממפקדי המחתרת ז'אן-פייר לוי. שההגרמנים היו קרובים לתפיסת חברי היחידה, והוחלט למלטם. כשהלך להיפרד מאמו, עט עליו הגסטאפו. במשפט הצבאי שערכו לו, והוא בן, 19 נגזר עליו עונש מוות. הוא הועבר למחנה המעצר דראנסי צפונית לפריז, ולבסוף פונה על הרכבת האחרונה, שיצאה ממתקן המעצר למחנה הריכוז בוכנוואלד בגרמניה (שיירה מס' 79 מ-17 באוגוסט 1944). רוב נוסעיה של הרכבת היו אנשי צבא בנסיגה, ובקרון־משא אחד היו כמה משפתות יהודיות מיוחסות, בנקאים שהנאצים נעזרו בהם, וחסו עליהם עד הרגע האחרון. ביניהם היה מהנדס המטוסים מרסל בלוך, לימים מרסל דאסו. פרידמן קפץ מהרכבת, אך דאסו לא קפץ ונשלח לבוכנוואלד. אחר כך שמרו על קשרי ידידות ועסקים.
פרידמן חזר להילחם עם כוחות צרפת החופשית נלחם עד על שחרור צרפת והשתחרר מהשירות בווינה. שחזר לפריז חיפש את אמו ונאמר לו שייתכן ונשלחה לברגן בלזן, הוא פנה לפרנסואה מיטראן שהיה ממונה שחרור האסירים והשבויים בממשלה הזמנית וביקש להיות קצין קישור לצבא האנגלי בגרמניה. הוא נשלח במטוס לגרמניה שבדרך עצר במחנה בריטי ליד העיר לינבורג, שם היה נוכח רגעים אחדים לאחר שהיינריך הימלר התאבד. כעבור כמה ימים היה בראש הנכנסים הראשונים למחנה לברגן־בלזן. על חוויה זו אמר "פלצות, תיעוב, חמלה. שום תסריט לא יוכל להמחיש את עוצמתן של שתיים שלוש הדקות חראשונות. החיילים הבריטים הלכו והקיאו. הם רדפו אחרי השומרים, ובחמת זעם קצרו אותם במקלעים". את אמו לא מצא במחנה. היא שרדה מאושוויץ, ושבה לפריז.
קריירה עסקית בצרפת.
לאחר המלחמה עבד בעבודות מזדמנות, אחר כך התעניין בטלוויזיה ונסע ללמוד את התחום בארצות הברית. ב-1953 היה מעורב בהקמת תחנת טלוויזיה פרטית במרוקו. אך מרוקו הייתה על סף מלחמת אזרחים, והעסק התמוטט. שחזר לצרפת ב-1955 הציע לו סילבן פלוארה, בעלי תחנת הרדיו "אירופה 1" להיכנס לשותפות ולנהל את התחנה. פרידמן הוביל את התחנה להצלחה גדולה לאחר שהכניס חידושים רבים, כולל שכירת שדרנים צעירים ותוססים, שידור מבזקי חדשות כל שעה, גל פתוח לשיחות מאזינים ועוד. שכרו כלל אחוזים ממחזור ההכנסות, והוא צבר הון רב באותן השנים.
ב-1969 קיבל לידיו את ניהול תחנת הטלוויזיה מונטה קרלו (Télé Monte-Carlo) ובמטרה להרחיב את לוח השידורים של הערוץ, רכש מהמפיק והתעשיין האמריקאי הווארד יוז זכויות לסרטים ישנים באירופה, מהקלאסיקה של הקולנוע האמריקאי שהפיקו אולפני RKO (אולפנים היו בבעלות יוז אך נסגרו בתחילת שנות ה-50). קטלוג הסרטים שנרכש כלל סרטים דוגמת: "האזרח קיין", "קינג קונג", סרטי האחים מארקס ועוד, שבאותה עת נראו חסרי ערך. אך רישיון זכויות השידור שלהם לגורמים שונים, הפיק רווחים גדולים לחברה. בנוסף הפיק שני סרטים דוקומנטריים על מלחמת העולם השנייה: Le Chagrin et la Pitié מאת מרסל אופול (1969) ו-De Nuremberg à Nuremberg שביים פרדריק רוסיף, שזכה בפרס סזאר לסרט התיעודי הטוב ביותר ב-1989.
ב־1976 פוטר העורך הראשי של קבוצת "אירופה 1" בלחץ ראש ממשלת צרפת, ופרידמן זעם על הפגיעה בחופש הביטוי, והתפטר מניהול הקבוצה. הוא הקים חברת סרטים משלו, "פאראוויז'ן" (Paravision), שבין היתר, רכשה סרטים בהוליווד להפצה באירופה, עסקה בהפקת סרטים מקוריים והפצתם, ואספה ויצרה קטלוג של סרטים היסטוריים. ידידו פרנסואה דאל, שניהל את קבוצת "לוריאל", השקיעה בחברת הסרטים והיא הפכה לחברת בת של "לוריאל".
קריירה עסקית בישראל.
ב-1960 נכנסה קבוצת "רדיו אירופה 1" לפעילות בישראל, שהייתה שותפה להקמת חברת "שירותי פרסומת בשידור" (שב"א) שהייתה אחרית של שיווק ומכירה של זמן פרסום ב"גל הקל" (לימים רשת ב'). לאחר שסילבן פלוארה מבעלי הקבוצה רכש תחנת טלוויזיה בלבנון, ונטען שהוא "סוכן ציוני" בכגלל פעילות הקבוצה בישראל, הציע פלוארה שפרידמן ירכש את מניות "רדיו אירופה 1" בחברת "שירותי פרסומת בשידור" יחד עם תיאו קליין. פרידמן המשיך להיות בעל מניות בחברה, עד שזו הפסידה את הזיכיון שלה ב-1993.
ב-1981 יזם יחד עם האלוף במילואים מאיר עמית והעיתונאי חזי כרמל את פרויקט לוויין התקשורת הישראלי עמוס. לצורך כך הקימו יחד את "החברה הכללית לשירותי לוויין", וגייסו משקיעים נוספים בישראל ובארצות הברית. החברה החזיקה אחר כך כ-25% מחברת חלל תקשורת שהפעילה את הלוויינים. ב-1990 התמודד על זיכיון אזורי לטלוויזיה בכבלים. וב-1992 ניהל משא ומתן על השקעה בעיתון "מעריב".
ב-1993 היה שותף בקבוצת "נתיבי שידור" שהתמודדה במכרז לשידור ערוץ 2.את הקבוצה ניהל נסים משעל יחד עם ישראל סגל כמנהל התוכניות והיו שותפים בה בנוסף לפרידמן, קבוצת הארץ, משפחת פדרמן, תאגיד הטלוויזיה אנגליה ישראל בראשות דורון אברהמי, קבוצת "גלובס מוניטין תקשורת" של חיים בראון, החברה לישראל, חברת "מליבו ישראל" וחזי כרמל. הקבוצה הפסידה במכרז. בסוף 1994 היה מעורב במגעים להצלת העיתון "דבר" מסגירה' אך בחר בסוף לא להשקיע בו.
ב-1995 ייסד יחד עם איש העסקים אביטל ענבר את בית ההוצאה מדריכי יונתן בע"מ, שהיה בעל הזיכיון מטעם מדריך המסעדות והמלונות הצרפתי גומיו להפקת מדריך דומה בישראל, וניהלו, תחילה כמדריך מסעדות ומלונות, ואחר כך כמדריך מסעדות בלבד. המדריך נסגר ב-2003 בעקבות האינתיפאדה השנייה והמיתון הכלכלי.
בשנות ה-90 היה מעורב גם במספר במיזמי היי-טק, בין השאר היה שותף של שאול אייזנברג בחברה לשיווק ציוד תקשורת בסין, היה מעורב בהקמת חברת ההזנק "מוביילקום", שעסקה בפיתוח אנטנות קטנות ממדים לתקשורת לוויינים, והשקיעה בקרן אגריטק של חברת ההשקעות להט-לב, שהקים שלמה להט, לשעבר ראש עיריית תל אביב.
פעילות למען ישראל והשלום.
פרידמן היה מקושר לצמרת הפוליטית של צרפת, בעקבות פעילותו במחתרת הצרפתית ובצבא צרפת החופשית, שראשיה הפכו למנהיגי צרפת לאחר המלחמה. פרידמן היה מעורב, מאחורי הקלעים, בקידום הסיוע הביטחוני הצרפתי לישראל בשנות ה-50 וה-60. בשנות ה–50 פתח בפני שמעון פרס, אז מנכ"ל משרד הביטחון, את דלתות השלטון בצרפת, וסלל את הדרך לעסקאות הנשק עמה. באותן השנים גם הכיר את טדי קולק, בעת ששימש מנכ"ל משרד ראש הממשלה, הם נשארו מאז ביחסי ידידות ופרידמן תרם אחר כך למספר פרויקטים בירושלים, שיזם קולק כראש עייריית ירושלים.
לאחר מלחמת ששת הימים התבקש על ידי הנשיא שארל דה גול, לפעול למען הסדר שלום בתום המלחמה. על פי הצעת פייר מנדס פראנס (שהנהיג את המהלך למתן עצמאות לתוניסיה), פרידמן ביקש מלוי אשכול שיתן הצהרה שמדינת ישראל מוכנה לפתוח במשא ומתן לשלום באופן מידי (באופן דומה להצהרה שנתן מנדס פראנס עשר שנים קודם בתוניס, שהביא לסיום המשבר שם ללא אלימות). אשכול אכן יצאה בהצהרה כזו, אך אחר כך התהליך המדיני לא התקדם. דה גול אימץ עמדה פרו-ערבית ופרידמן ביקר אותו בפומבי, ואף גייס את תחנת הרדיו שלו לקדם עמדות פרו-ישראליות. בנוסף הפיק סרט תיעודי על ישראל, שהוקרן בהצלחה בצרפת וברחבי העולם. בתקופת ואלרי ז'יסקר ד'אסטן התבקש לסייע לתהליך תהליך השלום בין ישראל למצרים והיה נוכח בפגישת פסגה בין מנחם בגין ואנואר סאדאת.
המאבק נגד החרם הערבי בצרפת.
פרידמן הוביל מאבק להפסקת יישום החרם הערבי על ידי חברות בצרפת. זאת לאחר שפוטר מניהול חברת הסרטים שהקים על ידי החברה האם "לוריאל". היא גילה שפרוטוקול ישיבת מועצת המנהלים, שבו הודיעה כביכול על התפטרו זויף. הסיבה הייתה לחץ על חברת "לוריאל" לנתק את הקשרים שלה עם ישראל, לאחר רכישת חברת הקוסמטיקה הלנה רובינשטיין בשנת 1988. מנהלי החברה הודו כי הדבר נעשה כדי לספק את דרישות החרם הערבי. והתברר כי משלחת של ועדת החרם בדמשק הגיעה לפריז והודיעה ל"לוריאל" כי תרחיב את החרם הקיים על מוצרי "הלנה רובינשטיין" ותחילו גם על מוצרי "לוריאל". ערב בואם "פיטרו" ראשי לוריאל את פרידמן, כדי להוכיח לבני שיחם הערבים שאין בצמרת לוריאל אף ישראלי, או יהודי המקורב לישראל. פרידמן הגיש תלונה במשטרה, על כך ש"לוריאל" פעלה בניגוד לחוק הצרפתי הקיים נגד כניעה לחרם הערבי, חוק שעבר ב-1977 בתמיכת הנשיא מיטראן. מיטראן היה מקרוב לראשי "לוריאל", מאז שעבד בחברה לאחר מלחמת העולם השנייה, לאחר שפוטר על ידי יריבו דה-גול, מהממשלה הזמנית שקמה לאחר המלחמה, כך שחשיפת פעילות "לוריאל" גרמה לשערורייה פוליטית.