במקורות מסופר גם על רבי יהודה שהיה מחליף מתנות עם ארטבן, המלך הפרסי. מהלך כזה היה מסכן מאוד את מעמדו של רבי בשל העוינות הדו-צדדית ששררה בין הרומאים לבין הפרסים, כך שייתכן שהוא הילך כאן על חבל דק מאוד.
רבי והשלטון.
אנטונינוס ורבי.
בספרות חז"ל יש עדויות רבות המספרות על מערכת יחסים קרובה ועמוקה ששררה בין רבי יהודה הנשיא ובין אנטונינוס הקיסר הרומי. בשונה ממערכות יחסים בין חכמים יהודים לנכבדים רומאיים המתוארות בתלמוד וכוללות בעיקר שיחות ופולמוסים תאולוגים, מערכת היחסים בין רבי יהודה לאנטונינוס מתחילה עם לידתם וכוללת חברות אישית, התייעצויות וקשרים עסקיים.
הקשר בין שני האישים מתחיל עוד בינקותם, בזמן גזירות השמד הצילו הוריו של אנטונינוס את רבי יהודה ועד מותו של אנטונינוס, עת ספד רבי יהודה לאנטונינוס במילים "נתפרדה החבילה". לפי רש"י, הכוונה היא שרבי ואנטונינוס היו מחוברים וקשורים בנפשם, שרבי מתוך צערו אמר כי הוא חש שנתפרדה חבילה שהיה חלק ממנה. הגמרא מפרשת את הכתוב ב על רבקה, שברחמה "שני גוים", בצורה הבאה: , או במקום אחר: "ויאמר ה' לה: שני גיים (קרי: גויים) בבטנך. אל תקרי גויים אלא גאים. אמר רב יהודה, אמר רב: אלו אנטונינוס ורבי".
אנטונינוס ורבי היו חברים בלב ובנפש, התלמוד מספר על אירוח של רבי יהודה את אנטונינוס בביתו לסעודת שבת, בין ביתו של הקיסר לביתו של רבי הייתה חפורה מנהרה, בכל פעם שביקש להגיע לביתו של רבי ולבקרו היה הולך עם שני עבדים, אחד היה ממית בכניסה למנהרה ואת השני היה ממית בכניסה לביתו של רבי. בשל חשאיות הקשר, ביקש הקיסר מרבי שכאשר הוא מגיע לביתו לא יהיה בבית אף אחד מלבד רבי. רבי עמד בהבטחה זו, מלבד פעם אחת בה שהה בביתו רבי חנינא בר חמא. במסכת עבודה זרה, מתוארת מערכת היחסים בין שני המנהיגים. אנטונינוס התייעץ עם רבי במספר מקרים המתוארים שם:
כל תשובותיו של רבי ניתנו לאנטונינוס בצורת רמזים, כך למשל עצתו לטיפול בשרי רומי, הייתה כאשר הזמין את אנטונינוס מדי יום לגינת הירק שלו ובכל יום היה עוקר ירק אחד, כך הבין הקיסר כי עליו להרוג שר אחר שר ולא את כולם ביחד.
אהבתו של אנטונינוס לרבי הייתה כה רבה, שהוא היה מאכילו, משקה אותו, שולח לו שקי זהב המוסווים כשקי חיטים וביקש ממנו אף לשמש בפועל כהדום לרגליו כאשר הוא עולה למיטתו. לבקשה זו סירב רבי, שלא רצה לזלזל במלכות עד לרמה כזו, לסירוב זה הגיב הקיסר בבקשה: . הקיסר היה טרוד בסוגיית העולם הבא, לשאלתו, ענה לו רבי כי הוא יזכה לו.
במקום אחר מסופר כי אותו אנטונינוס העניק לרבי שטחי אריסויות קרקעיות רבות, "תרין אלפין דשנין" במינוח התלמודי, היינו אלפיים יחידות קרקעיות דשנות ופוריות. במקורות אחרים מסופר שרבי יהודה היה רשאי לגדל את האפרסמון (עץ שהפיק שמן ארומטי שנחשב לבושם מעולה ויקר), זכות שהייתה שמורה בדרך כלל רק לקיסר. המדרש מספר גם על מנורת זהב ששלח אנטונינוס לרבי והיא מעוטרת בהקדשה יפה.
החוקרים חלוקים ביניהם באשר לזיהויו של "אנטונינוס" מכיוון שכל הקיסרים בימי חייו של רבי נשאו את השם אנטונינוס. רוב החוקרים גורסים שמדובר בקיסר קרקלה. יש הגורסים, מתוך מגמה שהוגדרה על ידי החוקרים כ"אפולוגטית", כי מדובר במרקוס אורליוס הקיסר, אשר ביקר באזור פעמיים, ואולי אף נפגש עם ההנהגה היהודית. מרקוס אורליוס נודע באופיו הפילוסופי, הסובלני, ההגותי, מה שמתאים לזיקה לאנטונינוס התלמודי אולם גם יש ידיעות על הבעת דעות שליליות ביותר מצידו כלפי היהודים. חוקרים אחרים נוטים ליחס את השם אנטונינוס לאנטונינוס פיוס, ספטימיוס סוורוס, שנודעו ביחסם ההוגן ליהודים. קשה לפסוק בין ההנחות והזיהויים, שייתכן ואולי אין הכוונה לקיסר רומי, אלא לפקיד רומי גבוה, נציב, או גורם בכיר אחר.
הסיפורים הקושרים יחד את אנטונינוס ורבי מעידים על מערכת יחסים תקינה ועל תקשורת חיובית בין הנשיאות לשלטון הרומי, מה שהשפיע לטובה על מעמד הנשיאות בפרט ועל החברה היהודית בכלל.
המרד בקיסר.
בשעה שהתחוללה המלחמה בין ספטימיוס סוורוס (בו תמך הלגיון השישי, ה"ברזלי" שבעמק יזרעאל) לבין פסקניוס ניגר המורד בקיסר (בו תמך הלגיון העשירי פרטנסיס שליד ירושלים) נחלק הציבור היהודי בפרובינקיה לשני מחנות: לתומכי סוורוס ולתומכי ניגר. מקורות חז"ל די סתומים ומעורפלים באשר למידע אודות מלחמה זו, ובעיקר בשאלת תמיכתו של הציבור היהודי. האם היה בית הנשיאות מעורב באופן זה או אחר במרד, אין לדעת. מסורת חז"לית מעידה על 24 קריות של רבי שנפגעו באזור לוד, וכתוצאה מכך נעקר המרכז מיהודה ועבר לגליל. במסורות אחרות מסופר כי "נטרפה השעה". כך או כך ברור שהאירועים חלפו לא בלי השפעה על הציבור היהודי בפרובינקיה. בסופו של דבר פרסם סוורוס, לאחר ניצחונותיו על המורד ניגר, מחילה כללית לבני פלשתינה אשר תמכו במורד.
חתימת המשנה.
המפעל המרכזי והחשוב ביותר של רבי יהודה הנשיא והסנהדרין בא בדמות עריכת התורה שבע"פ – המשנה – וחתימתה כקודקס אחד, שלם וסופי. היה זה מפעל שהחל לאחר חורבן הבית השני, וריכז בתוכו תחומי עניין שונים. נוצר צורך, הן בשל ריבוי המחלוקות, הן בשל נחיצות השעה (לעיתים ימי חירום וזעם) והן בשל החשש שנושאים חשובים וההידיינות עליהם יאבדו, לרכז את החומר, לסדרו, לערכו ולחותמו. המשנה היא אוסף מסודר של הדיונים שנערכו בסנהדרין בתחומי עניין שונים והפסיקה הסופית בהם, אם כי לעיתים נותרו ויכוחים בסיכום "פתוח", בלתי מוכרע. המשנה משקפת את מערכת החשיבה של חברי הסנהדרין לדורותיהם, כאשר המפתח העיקרי להתנסחות ההלכות הוא הניסיון לגשר בין הוראות קדומות, חלקן תנ"כיות, לבין נסיבות השעה המשתנות. היינו, התאמת ההלכה למציאות.
קודקס המשנה מחולק לנושאי-אב, כשכל אחד נקרא "סדר". שישה סדרי המשנה הם: סדר זרעים, סדר מועד, סדר נשים, סדר נזיקין, סדר קדשים וסדר טהרות. הראשון דן במצוות התלויות בארץ, השני בשבתות חגים וצומות, השלישי בענייני משפחה נישואים גירושים וכו', הרביעי בענייני משפט, החמישי בהלכות מקדש והשישי בענייני טומאה וטהרה. כל סדר מתחלק לנושאי-משנה, ל"מסכתות", בלשון המשנה, כמו מסכת פאה בסדר זרעים, מסכת פסחים בסדר מועד, או מסכת בבא קמא בסדר נזיקין. כל מסכת מתחלקת לפרקים וכל פרק למשניות.
מפעל חתימת המשנה מציין פרק חשוב במיסוד עבודת הנשיא והסנהדרין.
תקנות מפורסמות.
תקופתו של רבי הייתה פורייה מאוד בתחום החקיקה, ומספר התקנות שהסנהדרין הוציאה באותה תקופה היא חסרת תקדים.
ראשית, בהמשך למדיניות קודמיו של השלמה פרגמטית עם השלטון הרומי, בִקשה הסנהדרין לעקור כל נטייה ואף כל מחשבה להתעמתות עם הרומאים. בהקשר זה נלחמו החכמים נגד כל נטייה ואפילו חלום לצפות לבניין בית המקדש ואף לגאולה, ולו רק כדי לא לעורר בקרב הציבור מחשבות של התמרדות כנגד השלטון הרומי. בעניין הגאולה התבטא רבי חייא, ואמר: "כך היא גאולתם של ישראל בתחילה קימעא-קימעא" () ורבי יונתן בן אלעזר אף מקלל את כל "מחשבי הקיצין". רבי יוסי בר חנינא אף הגדיל כשפירש פסוק בשיר השירים כהוראה מפורשת שאין למרוד באומות העולם.
שנית, רבי דאג לסיים סופית את החקיקה בנושא ה"סיקריקון", כלומר נכסי מורדים שנפלו לידי השלטון הרומי ושהו אצל בעלי נכסים וזרוע, ופסק כי אם שהה הנכס אצל הסיקריקון שנים-עשר חודש "כל הקודם ליקח, ייקח, ונותן לבעלים רביע" (). כלומר ניתנת קדימות לבעלים לתבוע את הנכס עד שנה מיום התפיסה, ומאז יכול לעשות זאת כל אחד, ובתנאי שיפצה את הבעלים החוקי ברבע ממחיר הנכס. החלטה זו יש עימה הכרה בחוקיות מעשי השלטונות, ובכללה הענישה שלאחר המרד, ובעקיפין – ביקורת כנגד המרדנות בשלטון הרומי.
שלישית, ניסו להשכיח מהעם את האסונות כגון ההנחיה שלא להספיד הרוגי מלכות, ורבי אף ניסה, אם כי ללא הצלחה, לעקור את צום תשעה באב ומנהגי האבלות שבו.
רביעית, כדי להתקין את מערכת היחסים בין הקהילה היהודית ללא-היהודית בערים המעורבות, פסקה הסנהדרין כי "עיר שיש בה ישראל וגויים, הפרנסין גובין מן ישראל ומן הגויים מפני דרכי שלום, מפרנסים עניי גויים עם עניי ישראל מפני דרכי שלום. מספידין וקוברין מֵיתי גוים מפני דרכי שלום ומנחמין אבלי גוים מפני דרכי שלום."
שעת פטירתו.
בתלמוד מובא שבשעת פטירתו "הרים אצבעותיו כלפי מעלה ואמר רבש"ע גלוי וידוע שלא נהנתי מהעולם הזה אפילו באצבע קטנה שלי". לאחר שנפטר לא העז איש לבשר בשורה זו לכלל העם, עד שקם בר קפרא והכריז על מותו בכך שאמר: "אראלים ומצוקים אחזו בארון, נצחו אראלים את המצוקים ונשבה ארון הקודש".
עוד מובא, שבשעת פטירתו התבקשו בניו של רבי לסור לבית אביהם בהוראתו כדי שיוכל להורות להם ציון דרך לכל הנוגע לעתיד ילדיו בחייהם הרוחניים, וכך ציווה לבניו בדרך רמז:
במדרש רבה פרשת ויחי מובאת גרסה אחרת של הצוואה לבניו: "רבינו, כשהיה נפטר מן העולם, צוה שלשה דברים. אמר להם: אל תזוז אלמנותי מתוך ביתי, ואל תספדוני בעיירות שבארץ ישראל ואל תניחו לנכרי שיגע במטתי אלא מי שנטפל עמי בחיי יטפל בי במותי בחייו."
צוואתו של רבי.
לפני פטירתו פרסם רבי יהודה גם את צוואת ירושת מקומו. על פיה אמור רבי שמעון בנו להתמנות לחכם, ורבן גמליאל בנו - יהיה לנשיא וחנינא בר חמא יהיה אב בית הדין.
עוד מובא בתלמוד, כי ארבעה דברים צוה רבינו הקדוש את בניו: אל תדור בעיר שכנציב שהם ליצנים וגוררים את תושביהם אחר ליצנות, ואל תשב על מטת ארמית ואל תבריח את עצמך מן המכס ואל תעמוד בפני השור בשעה שעולה מן האגם מפני שהשטן מרקד בין קרניו.
מעלותיו.