פרד פגש בשנית בקתרין "רינה" ברנדט קוסטלו בספטמבר 1962 בעודו בן עשרים ואחת. השניים הכירו לראשונה כשנתיים קודם לכן בנשף ריקודים שהתקיים במאץ' מארקל ויצאו יחד במשך מספר חודשים לפני ששבה לביתה ב, סקוטלנד. הם התחתנו ב-17 בנובמבר בלדבורי, כאשר האורח היחיד שהגיע לחתונתם היה אחיו הצעיר של פרד, ג'ון. באותה העת הרתה רינה מידי נהג אוטובוס ממוצא אסיאתי ועזבה את בית משפחתה בגלאזגו, ככל הנראה מאחר שקרוביה הביעו את בושתם הרבה על כך שנשאה ברחמה עובר בעל רקע גזעי מעורב.
השניים עברו לגור יחדיו בבית דודתו של פרד ומאוחר יותר שכרו דירה בקואטברידג', שם עבד פרד כנהג אוטו גלידה. רינה ילדה את בתה, שרמיין, במרץ 1963; בכדי להסביר את תוויה האסיאתים סיפרו למכריהם כי לאחר שעברה הפלה נאלצו לאמץ את הילדה. מעט לאחר מכן עברו לגור ב, גלאזגו. כעבור שנה הרתה רינה בשנית וילדה את בתם אנה מריה בביתם שברחוב סבוי.
אומנת המשפחה, איזה מקניל, וכן כמה משכניהם, תיארו את רינה כאישה מתחשבת אשר נאבקה לגדל את שני ילדיה. פרד, מנגד, התייחס לבנותיו באכזריות והותיר אותן בקומתה התחתונה של מיטת הקומתיים בה ישנו, לאחר שריתך סורגים בין שתי הקומות ויצר מעין כלוב בו היו לכודות בין הברזלים לבין הקיר. הן הורשו לצאת רק כאשר הלך לעבודתו.
במהלך נישואיהם ניהל פרד מספר קשרים רומנטיים עם כמה נשים במקביל, כאשר אחד מהם הסתיים בהולדת ילד מחוץ לנישואים. לאחר שגילתה על כך החלה רינה לנהל רומן עם גבר בשם ג'ון מקלשלן. במקרה אחד בו תפס אותם מתחבקים הכה פרד את אשתו בפניה. בתגובה הכה מקלשלן את פרד בחזרה, אשר שלף סכין מכיסו וחתך אותו בחזהו. לאחר שהכה אותו בשנית חדל פרד להגן על עצמו. מאוחר יותר סיפר מקלשלן כי פרד "לא יכל להכות גבר, אך לא עצר את עצמו כשזה נגע לנשים"; השניים המשיכו להתראות ומקלשלן החל לחשוש לחייה של רינה כאשר ראה את החבורות והפנסים המרובים שהיו על פניה. במקרה אחד בו הכה את אשתו בחומרה מצא אותו מקלשלן והרביץ לו. במקרה נוסף ראה את פרד מכה את בתו בראשה לאחר שביקשה ממנו גלידה, והרביץ לו שוב.
פרד עזב את ביתם בגלאזגו יחד עם בנותיו שרמיין ואנה מרי לאחר שדרס בשוגג ילד קטן עם רכבו ב-4 בנובמבר 1965. אף על פי שנוקה מאשמה ולא נאלץ לעמוד בפני הליכים משפטיים כלשהם מידי המשטרה, חשש מתגובתם של שכניו וחבריו, אשר רבים מלקוחותיו נמצאו ביניהם. לאחר ששב חזרה לגלוסטר השכיר קרוואן קטן בפארק טימברלנד בכפר . אשתו הצטרפה אליו בפברואר 1966 יחד עם אומנתם, מקניל, וחברתה בת השש עשרה, אן מקפול. מעט לאחר מעברם מצא פרד עבודה בבית מטבחיים.
עד סוף אותה שנה ביסס פרד את מעמדו בביתם כשליטן הדומיננטי של כל חמשת הנשים שחיו בו. הוא חווה התפרצויות זעם תכופות אשר הוציא לרוב על רינה ועל מקניל, ונהג להכות את בתו החורגת מעת לעת. כמו כן התעלל מינית בבתו שרמיין, ועודד את אשתו לעבוד בזנות בכדי לעזור לפרנסת הבית הדלה.
בניסיון לברוח מהתעללותו של פרד ודרישותיו המיניות הסאדיסטיות, התקשרה רינה לחברה מקלשלן בתחינה כי יבוא להצילה. השניים רקמו תוכנית בה יגיע מקלשלן יחד עם בן זוגה של מקניל, ג'ון טרוטר, לבישופ קליב, וייקח אותה יחד עם בנותיה ומקניל חזרה לסקוטלנד. באותו הזמן ניהל פרד רומן עם חברתה של מקניל, אן מקפול, אשר כעסה עליו מאחר שהבטיח לה כי יתחתן איתה. הייתה זאת היא אשר ככל הנראה סיפרה לו על תוכניותיה של אשתו, כיוון שנראתה רגועה כאשר הופיע לפתע בעת מפגשם, והודיעה למקניל כי בכוונתה להישאר עמו ולשמש כאומנת עבור ילדיו. מקלשלן הכה את פרד מספר פעמים לאחר שהתפתחה ביניהם קטטה בה הרביץ לבנותיו שרמיין ואנה מרי. השוטרים הגיעו למקום במהרה ומקלשלן הצליח להימלט יחד עם רינה ומקניל, אולם הותיר את שתי הילדות בידיו של פרד, אשר איים על אשתו כי ירצח אותה אם יראה אותה שוב.
רינה שבה לאנגליה מספר פעמים בכדי לבקר את בנותיה. אף על פי ששמרה תחילה על מערכת יחסים חברותית עם מקפול, החלה במהרה להביע את כעסה כלפי הנוכחות האמהית שהפגינה בפני הילדות, וב-11 באוקטובר גנבה מספר פריטים שהיו ברשותה בטרם שבה לגלאזגו. כעבור חודש נעצרה והושבה לגלוסטר בכדי לעמוד למשפט. היא נידונה לשלוש שנות מאסר על תנאי ב-29 בנובמבר; פרד העיד במשפט והודה כי הוא ומקפול חיו יחדיו, אולם שיקר כאשר אמר שהתכוונה לחזור לסקוטלנד.
הרצח של אן מקפול.
לאחר המשפט עברה מקפול לגור בקרוואן נפרד בפארק טימברלנד, ומכתבים ששלחה למשפחתה ולמקניל בין השנים 1966–1967 הצביעו על כך שהאמינה כי פרד יספק לה חיים טובים יותר מאלו שיכלה לבנות לעצמה בסקוטלנד. כעבור זמן מה הרתה ממנו וניסתה לשכנע אותו להתגרש מאשתו כך שיוכל להתחתן איתה.
מקפול נעלמה במהלך החודש השמיני להריונה. אף אחד מעולם לא דיווח על היעדרותה למשטרה, אולם חלקי גופתה המבותרת נמצאו קבורים בקצה שדה תירס בין מאץ' מארקל ל ביוני 1994. בחינת השרידים מקרוב גילתה כי הגפיים נוסרו בזהירות מגופה, וכמה מעצמות הגלילים היו חסרות וככל הנראה נלקחו כמזכרות או פרסים. כמו כן ייתכן כי עוברה נתלש מתוך רחמה. לאחר מעצרו הכחיש פרד כי רצח את מקפול, אולם התוודה בפני אחד ממבקריו כי דקר אותה בתום ויכוח שהתקיים ביניהם. הסבר זה אינו עקבי עם ממצאי הזירה אשר חשפו כי ידיה עטו סימני קשירה מסביבן, סימן המעיד על כך שנקשרה לפני שנרצחה.
כעבור חודש שבה רינה לחיות עם פרד, והזוג עבר לגור בפארק קרוואנים אחר בשם לייק האוס. על אף שיחסיהם חוו שיפור ניכר, עזבה אותו רינה בשנית לאחר שנה ושוב הותירה את בנותיהן בידיו. במהלך תקופות מעין אלו בהן לא היו בחייו של פרד כל נשים אשר יכלו לדאוג לילדות, מסר אותן באופן זמני לטיפולם של שירותי הרווחה בגלוסטרשייר.
נישואים שניים.
פרד פגש את רוזמרי לטס לראשונה בתחנת אוטובוס בצ'לטנהאם בשלהי שנת 1969, מעט לאחר יום הולדתה החמישה עשר. תחילה נגעלה רוז ממראהו המוזנח וחשבה אותו לחסר בית, אך במהרה החלה להרגיש מוחמאת מתשומת הלב הרבה שהעטיר עליה במהלך הימים הבאים בהם התיישב לצידה בתחנת האוטובוס. היא סירבה להצעותיו החוזרות לצאת עמו, אולם הרשתה לו ללוות אותה לביתה. בשיחותיהם הראשונות גילה פרד כי אף על פי שמעולם לא היה לה בן זוג, הייתה רוז נערה מופקרת. כמו כן הצליח לעורר בה תחושת סימפתיה לאחר שסיפר לה כי אשתו עזבה אותו יחד עם שתי בנותיו, והביע את רצונו להביא לעולם ילדים נוספים.
כאשר גילה פרד כי עבדה רוז במאפיית לחמים קרובה מספר ימים לאחר מפגשם הראשוני, שכנע אישה שזהותה אינה ידועה לבוא למקום עבודתה ולהציג בפניה מתנה מידי "גבר הנמצא בחוץ"; כעבור מספר דקות נכנס פנימה וביקש ממנה לצאת איתו לדייט באותו הערב, הצעה לה נענתה בחיוב. מיד לאחר מכן נכנסו השניים למערכת יחסים זוגית, ורוז החלה לבקר בתכיפות בביתו בלייק האוס ולטפל בבנותיו המוזנחות, אליהן התייחסה באותה העת בחיבה ואכפתיות. מספר פעמים אף התעקשה כי ייקחו את הבנות איתם לטיוליהם בכדי שיוכלו לאסוף פרחי בר.
תוך מספר שבועות התפטרה רוז מעבודתה בכדי שתוכל לשמש כאומנת עבור בנותיו של פרד, החלטה שנעשתה לאחר שהתחייב לספק לה די כסף אשר תוכל לתת להוריה בימי שישי על מנת שיאמינו כי עדיין עבדה במאפייה. כעבור מספר חודשים הכירה אותו בפני בני משפחתה, אשר הוכו בתדהמה והזדעזעו מכך שיכלה לבחור בבן זוג שכזה. אמה, דייזי, לא התרשמה מהתרברבויותיו הרבות של פרד, וטענה כי היה שקרן פתולוגי. אביה, ביל, סכיזופרן מאובחן אשר ככל הנראה התעלל מינית בבתו, התנגד בתקיפות למערכת היחסים ביניהם ואיים על פרד כי יתקשר לשירותי הרווחה אם לא ייפרד ממנה.
הוריה של רוז אסרו עליה להמשיך להתראות עם פרד, אולם משסירבה לציית להם, פנו אל רשויות הרווחה בגלוסטרשייר ודיווחו על כך שבתם בת החמש עשרה נמצאה בקשר זוגי עם אדם מבוגר ממנה, וייתכן כי החלה לעסוק בזנות בהוראתו מתוך הקרוואן בו גרו. רוז הועברה במהרה לרשות מוסד לבני נוער בסיכון בצ'לטנהאם והורשתה לעזוב רק לעיתים רחוקות. כאשר שוחררה לצורך ביקור הוריה במהלך סופי השבוע ניצלה את ההזדמנות כמעט תמיד על מנת לפגוש את פרד.
ביום הולדתה השישה עשר שבה רוז לביתם של הוריה, בעוד שפרד ריצה תקופת מאסר בת חודש באשמת גניבה ואי-תשלום קנסות. עם שחרורו עזבה רוז את בית הוריה ועברה לחיות עמו בדירתו בצ'לטנהאם. אביה של רוז ניסה למנוע ממנה לראות את פרד בצעד נואש אחרון ופנה אל רשויות הרווחה בשנית. רוז נבדקה על ידי רופא משטרתי בפברואר 1970 אשר אישר כי הייתה בהריון. היא נלקחה חזרה למוסד הרווחה אך שוחררה ממנו ב-6 במרץ לאחר שהתחייבה להפיל את עוברה ולשוב למשפחתה, אולם עם שחרורה בחרה לשוב חזרה לפרד, מעשה שבגינו אסר עליה אביה לדרוך שוב בביתם אי פעם.
כעבור שלושה חודשים עזבו השניים את דירתם בצ'לטנהאם ועברו להתגורר בדירת קרקע דו-קומתית בדרך מידלנד, גלוסטר. רוז ילדה את בתם הראשונה ב-17 באוקטובר 1970, הת'ר אן, אם כי מספר השערות גורסות כי רוז הרתה מידי אביה והת'ר הייתה למעשה גם בתו וגם נכדתו. כעבור חודשיים נכלא פרד לאחר שנתפס גונב צמיגים ורישיון רכב, ונותר במאסר עד ה-24 ביוני 1971. בזמן היעדרותו נאלצה רוז בת השבע עשרה לגדל את שלוש בנותיהם לבדה, אשר התייחסו אליה כאימן.
לדבריה של אנה מרי, ספגו היא ושרמיין ביקורת נוקשה, התפרצויות כעס אלימות, וצורות ענישה אחרות, לאורך כל הזמן שחיו לבדן עם רוז. אף על פי שאנה מרי הייתה כנועה ונהגה לצרוח או לבכות כאשר הוכתה, התנהגותה האדישה של אחותה שרמיין וסירובה החוזר להראות כל סימן בתגובה לאלימות החמורה ממנה סבלה הרגיזה את רוז עד כדי מפח נפש.