ההרכב הקבוע הראשון של דייוויס היה חמישייה בהרכב של חצוצרה, סקסופון (בתחילה רצה דייוויס את סאני רולינס אך נאלץ "להסתפק" בסקסופוניסט טנור צעיר בשם ג'ון קולטריין), פסנתר (רד גרלנד), תופים (פילי ג'ו ג'ונס) ובס (פול צ'יימברס). חטיבת הקצב נחשבה לטובה בזמנה. אף על פי שכיום מדובר בחמישה שמות מהמפורסמים בג'אז, באותו הזמן חברי ההרכב היו צעירים ולא מוכרים יחסית. דייוויס זכר לחברת פרסטיג' חסד נעורים והקליט עבור חברת התקליטים ארבעה אלבומים: 'Relaxin', Cookin', Steamin ו-Workin' With The Miles Davis Quintet. שהוקלטו באולפנו של רודי ון גלדר במהלך ג'אם סשן שהתפרס על יומיים באוקטובר 1956, באופן טבעי ללא חזרות מיוחדות ובעריכה מינימלית. באלבומים שולבו סטנדרטים מוכרים ואהובים וקטעים של חברי ההרכב או חברים אחרים (כגון סאני רולינס), בגישת הארד בופ מתונה, יותר מלודית. האלבומים, שלא יצאו מיד לאור אלא ב"טפטוף" במשך כשלוש שנים, הפכו להצלחה והזניקו את פרסטיג' מעמדת שוליים לעמדה מרכזית בג'אז. הצעד הבא היה להחתים את החמישייה בחברת תקליטים גדולה - Columbia Records. אולם, למעט תקליט אחד, Round About Midnight, החמישייה (המכונה "החמישייה הגדולה הראשונה") לא הקליטה ככזו בקולומביה, כיוון שדייוויס פיטר את קולטריין וגארלנד על רקע שימוש בהרואין.
Miles Ahead.
עבור דייוויס הגיעה השעה להמציא את עצמו ואת הג'אז מחדש פעם נוספת. הוא החל להקשיב למוזיקה קלאסית מודרנית של מלחינים כארם חצ'אטוריאן, מוריס ראוול, וקלוד דביסי וחבר לגונתר שולר, ג'ון לואיס, ג'ימי ג'ופרה וג'יי ג'יי ג'ונסון בהפקת התקליט הראשון של הזרם השלישי (ניסיון של לבצע סינתזה בין ג'אז למוזיקה קלאסית), The Birth of the Third Stream.
בהמשך, בשנת 1957, חבר דייוויס שוב לגיל אוונס וביחד הנהיגו תזמורת של 19 נגנים, עם דייוויס כסולן בחצוצרה ובפלוגלהורן (הוא היחיד המנגן קטעי סולו). האלבום שהקליטו נקרא Miles Ahead (משחק מילים - "מיילים רבים קדימה" וגם "מיילס דייוויס ראשון"), שם שנטבע על ידי מפיק Columbia Records, ג'ורג' אוואקיאן. המוזיקה והעיבודים באלבום הושפעו ממוזיקה של פרדריק דיליוס וקלוד דביסי כמו גם מדיוק אלינגטון ומסורת ארוכה של תזמורות סווינג. בתקליט זה נעשה ניסיון לשלב בין "הזרם השלישי" לסווינג, אשר השפיע על מוזיקאים כג'ימי ג'ופרה וקרלה בליי ליצירת הדור המודרני של הביג בנד.
1957 - 1959: פריז, שישייה וג'אז מודאלי.
בסוף 1957 נסע דייוויס שוב לפריז למסע הופעות עם המתופף קני קלארק שחי אז בעיר. בפריז שב וביקר אצל ז'ולייט גרקו על מנת להיפרד ממנה, כיוון שהחליט להיות נאמן לאשתו החדשה, הרקדנית פרנסיס טיילור. בשהותו בפריז התבקש דייוויס על ידי הבמאי לואי מאל להקליט פסקול לסרטו "מעלית לגרדום" (Ascenseur pour l'echafaud). את הפסקול הקליט בלילה אחד ארוך. למעשה, האלבום עם פסקול הסרט הוא אלבום הג'אז המודאלי הראשון של מיילס דייוויס.
עם חזרתו של דייוויס מפריז, החזיר את קולטריין וגרלנד להרכב המקורי, הוסיף להרכב החמישייה את קנונבול אדרלי בסקסופון אלט והחליף את פילי ג'ו בג'ימי קוב וכך יצר את "השישייה הגדולה". ההערכה שחש דייוויס לאדרלי הייתה כה גדולה עד שהסכים, בצעד חסר תקדים, להופיע בתקליטו של אדרלי Something Else, כחצוצרן תחת אדרלי כמוביל. האלבום הרשמי היחיד שהקליטה השישייה היה Milestones (שוב משחק מילים עם שמו - "אבני דרך" וגם "אבנים של מיילס"). הנגינה באלבום זה שונה מההקלטות של החמישייה והיא יותר אינטנסיבית, מהירה ותובענית, קטעי הסולו ארוכים יותר והאלתור חופשי יותר, דבר שהושפע גם מכיווני החקר החדשים של קולטריין באותה עת. חטיבת הקצב הגיעה בו לשיא של שלמות בתיאום, בשליטה ובהובלה. הקטע הנושא את שם האלבום הוא קטע ג'אז מודאלי המנבא את הכיוון אליו יצעד דייוויס מעתה.
Kind of Blue.
מיד לאחר הקלטת האלבום חל שינוי קריטי בהרכב השישייה. גרלנד פוטר שוב ובמקומו שכר דייוויס פסנתרן צעיר (ולבן) בשם ביל אוונס. ביל אוונס היה לא רק פסנתרן אלא גם מעבד, והשפעתו על הצליל והפילוסופיה של המוזיקה של דייוויס הייתה גדולה ביותר. התוצר החשוב ביותר של השישייה עם אוונס היה האלבום הנמכר ביותר בתולדות הג'אז, "ההגדרה של אלבום ג'אז", "אחד התקליטים הטובים והחשובים ביותר לא רק בג'אז אלא במוזיקה בכלל" - Kind of Blue.
ביל אוונס כתב בהערות האלבום המקוריות שהנגנים לא ביצעו חזרה על הקטעים שניגנו לבסוף בהקלטה (שהייתה באפריל 1958). כל האלתור באלבום נעשה באופן מודאלי רגוע, לא באמצעות שינויי אקורדים, כפי שהיה נהוג במסורת מאז הבי בופ. המלודיות הפשוטות יחסית שרובן הולחנו על ידי מיילס דייוויס קיבלו גוון ייחודי בזכות העיבוד של אוונס והאלתורים של קולטריין, הנחשבים בעיני רבים לגאוניים. מבקרים שונים מציינים את היותו של האלבום רב-רבדים. מצד אחד הוא תקליט "אווירה" (אמביינט), אך בשמיעות נוספות מתגלים בו רבדים רבים של עומק ומורכבות של האלתורים של שישיית נגנים מהמעולים שידע הג'אז, בתקופתם הפורה ביותר.
לאחר הקלטת האלבום התפרקה השישייה שיצרה אותו. דייוויס הרכיב מספר הרכבים, הנודע שבהם הוא חמישייה עם קולטריין ועם וינטון קלי בפסנתר, פול צ'יימברס בבס וג'ימי קוב בתופים שהופיעה במספר פסטיבלים. הרכב זה פעל כשישייה, עם האנק מובלי בסקסופון שני, בהקלטת "Someday my Prince Will Come". בהופעות השישייה באירופה החליף סאני סטיט את קולטריין.
בשנת 1958 שיתפו דייוויס וביל אוונס פעולה פעם נוספת והקליטו עם תזמורת עיבוד לפורגי ובס וב-1959 הקליטו את "Sketches of Spain", יצירה המושפעת ממוזיקה ספרדית, כמוזיקה של חואקין רודריגו, מנואל דה פאיה ומנגינות פלמנקו, אותן הכיר דייוויס באמצעות אשתו, פרנסיס טיילור. בניגוד להקלטות החמישייה הגדולה הראשונה, אך שנתיים קודם לכן, שנתנו תחושת "ג'אם סשן" חופשי, עבד כעת דייוויס עם העורך באולפן לאחר ההקלטה וביצע עריכה עמוקה של ההקלטה החיה, באופן חסר תקדים במוזיקה ה"קלה" של התקופה.
על אף מעמדו היה דייוויס קורבן להתנכלות משטרתית על רקע גזעני. ב-26 באוגוסט 1959 עמד לפני מועדון בירדלנד בניו יורק וסירב להישמע להוראת שוטר "להמשיך לנוע" ("Keep moving"), שנבעה מתקנה מפלה שאסרה על שחורים להתגודד ברחוב. הוא הוכה ונעצר למספר שעות. כאשר שוחרר הצטלם כאשר חולצתו מוכתמת בדם והפך לסמל של המאבק במדיניות ההפרדה ובאפליה.
שנות השישים.
1960 - 1964: דריכה במקום.
בראשית שנות השישים היה דייוויס עסוק בהרכבת הרכב חדש. הוא אסף סביבו מוזיקאים צעירים ומוכשרים (שיהפכו לימים לשמות נודעים בעולם הג'אז). כבכל הרכביו השקיע דייוויס בהקמת חטיבת קצב מגובשת. הוא גייס את הבסיסט רון קרטר, הפסנתרן הרבי הנקוק והמתופף הצעיר והדינמי טוני ויליאמס והחל לבצע חזרות. מאוחר יותר הוסיף את ג'ורג' קולמן בסקסופון והשלים, שוב, חמישייה. החמישייה הופיעה בפסטיבלים והוקלטה בפסטיבל אנטיב בצרפת, ב-12 בפברואר 1964, הקלטה חיה שיצאה על גבי שני תקליטים "My Funny Valentine" ו-"Four and More". תקליט חשוב נוסף מאותה תקופה הוא "Seven Steps to Heaven" שהוקלט עם ויקטור פלדמן כסקסופוניסט נוסף.
בעוד שבמחצית השנייה של העשור הקודם חי דייוויס חיי משפחה שלווים ומוצלחים עם אשתו פרנסיס וילדיהם, החלו נישואיו מתפרקים ב-1963. הוא התגרש, שקע בדיכאון והתמכר לקוקאין. למרות זאת הופיע במסעי הופעות אינטנסיביים באותה תקופה, בין היתר ביפן (עם סם ריברס במקום קולמן) ובברלין (תקליטי ההופעות הללו "Miles in Berlin" ו-"Miles in Tokyo", הם משיאי התקופה של חמישייה זו).
החמישייה של ראשית שנות השישים נחשבת ל"דריכה במקום", דייוויס לא חידש והמשיך לנגן את החומר של החמישייה הראשונה עם נגנים אחרים. את הדריכה במקום סיים צירופו של סקסופוניסט טנור חדש להרכב - ויין שורטר.
1964 - 1968: החמישייה הגדולה השנייה.
עם שורטר הורכבה החמישייה הגדולה השנייה של דייוויס. התקליט הראשון של החמישייה הוא ".E.S.P", שיצא ב-1965 ובו נוגנו רק קטעים מאת חברי ההרכב (ואף לא סטנדרט אחד), דבר שסימן יציאה לדרך יצירתית חדשה, אף על פי שהסגנון היה חזרה להארד בופ. מבחינה אישית היה מצבו של דייוויס בכי רע, ההתמכרות לקוקאין גבתה ממנו מחיר בריאותי והוא נכנס ויצא מבתי חולים, גם מבחינה נפשית היה שבור עקב גירושיו. למרות זאת היצירתיות של החמישייה השנייה לא נפגעה והיא הפיקה סדרה של תקליטים בהם "Miles Smiles" (אוקטובר 1966), "Sorcerer" (מאי 1967), "Nefertiti" (יוני 1967) ו-"Miles in the Sky" (מאי 1968). סגנון האלתור הפך לחופשי יותר ויותר, עם נגיעות של אוונגרד, אך המסגרת הייתה הארד בופ מבחינה מבנית עם אלתור חופשי על בסיס מודאלי. חטיבת הקצב ביצעה מספר שינויי מקצב במהלך כל קטע ובאופן הדרגתי הפכו מפגשי הנגינה לנגינה רצופה בה לא ניכר הבדל בין קטע לקטע. דייוויס העניק מקום רב לאלתור חופשי אינדיבידואלי של שותפיו, בעיקר לשורטר, שדייוויס ראה בו יורשו של קולטריין.
1969: מהפכת החשמול: מ-Filles de Kilimanjaro ל-In a Silent Way.