מיד לאחר הצלחת "או, קיי!", החלו האחים לחבר את המחזמר החדש שלהם, Strike up the Band, סאטירה פוליטית לפי ספר של מוריס ריסקינד וג'ורג' קאופמן על אודות חוויותיהם ממלחמת העולם הראשונה. גרשווין לא היה אדם בעל דעות פוליטיות מוצקות, אך אחיו איירה, כרבים מיהודי ניו-יורק באותה עת, היה איש שמאל מעורב. בספטמבר 1927 יצא המחזה למסע הופעות בפילדלפיה לפני העלאתו בברודוויי, אך נאלץ לעבור עידון של המסרים והשירים לפני שעלה על במות ברודוויי. נושא המלחמה לא היה פופולרי באותה תקופה, כשארצות הברית התכנסה לתוך עמדה של בדלנות, וניסתה לפתח רעיונות על שלום עולמי אוטופי; ובאותו זמן ודאי לא התאים כנושא למחזה סאטירי. המחזה תקף בין היתר בחריפות את רעיונות השלום העולמי מבית מדרשו של הנשיא וודרו וילסון ואת חבר הלאומים כמועדון חסר שיניים שבו ממרקים סוחרי נשק קפיטליסטים את מצפונם. המחזה נערך מחדש על ידי איירה גרשווין, והשיר "The Man I Love" (שהתפרסם בעיקר על ידי ביצועה של בילי הולידיי והפך סטנדרט) הוצא ממנו, כיוון שהיה פנייה אל אהוב שלא שב משדה הקרב – נושא אפל מדי בארצות הברית החוגגת של "שנות העשרים הסוערות". המחזה עלה לבסוף ב-1930.
השיקום מהכישלון בא בדמות המחזמר המצליח מאוד Funny Face ("פנים מצחיקות"; 1927), להיט ריקודים סוחף בהשתתפות אדל ופרד אסטר, שחנך את תיאטרון אלווין בברודוויי. בשנת 1957 עובד לסרט קולנוע מצליח בכיכובם של פרד אסטר ואודרי הפבורן.
אמריקאי בפריז.
במרץ 1928 הפליג גרשווין לפריז. הוא התרשם מתנועת כלי הרכב הרבה ומצפירות המוניות בשאנז אליזה. אלו, יחד עם חוויות של בדידות וגעגועים, מצאו את ביטויים ביצירה "אמריקאי בפריז". אך לצד תחושת הבדידות והגעגוע שחש גרשווין בפריז, הוא בילה חלק ניכר מזמנו בעיר בחברת המוזיקאים מוריס ראוול, סרגיי דיאגילב, ז'אק איבר ואחרים בפגישות בבתי קפה ובמסיבות. לאחר הביקור בפריז המשיך גרשווין לסיור באירופה ונפגש עם סרגיי פרוקופייב, אלבן ברג, קורט וייל ופרנץ להאר.
עוד במהלך שהותו בפריז כתב גרשווין למנצח וולטר דאמרוש, והציע לו ולחברה הפילהרמונית של ניו יורק רפסודיית-בלט לתזמורת על הנושא "אמריקאי בפריז". הרעיון ליצירה החל להתרקם שנתיים לפני כן, במהלך ביקורו הקודם בפריז, כשאז הותיר למארחיו מכתב ובו קטע חדש, קצר, שהכתיר כ"מוזיקה לבלט אמריקאי בפריז". הייתה זו פתיחה ליצירה שתעסיק את גרשווין במשך השנתיים הבאות. לפני חזרתו לאמריקה רכש גרשווין צופרים של מוניות, על מנת לשלב את הצליל האותנטי שלהם ביצירה. מאז חזרתו מפריז, בחודשים שבין אוגוסט לנובמבר, עבד על הלחנת היצירה בבית החווה של קיי סוויפט בקונטיקט ובביתו בניו יורק, שבו התבונן אל הנהר הדסון, שנתן לו, לדבריו, את ההשראה למוטיב הבלוז של הגעגועים ביצירה.
היצירה מתארת תייר אמריקאי סקרן הצועד על מדרכות שאנז אליזה ובולע בעיניו את מראות העיר, קולותיה ואווירתה. הוא נכנס לבית קפה ובהשפעת היין שוקע בדכדוך של געגועים, המבוטא בלחן בלוזי. הוא יוצא מבית הקפה חזרה לרחוב ההומה, המיוצג עתה על ידי לחן של קאן קאן, ואומר לעצמו "הבית נפלא, אבל אחר הכל זוהי פריז!"
גרשווין תיזמר את היצירה בעצמו, וכלל בה, בנוסף להרכב התזמורתי המקובל, גם ארבעה צופרי מוניות פריזאים (בגובהי קול שונים), צ'לסטה וסקסופונים. עמיתו של גרשווין, המלחין ורנון דיוק, ציין שתזמורו של גרשווין הושפע מראוול ומיצירותיו המוקדמות של סטרווינסקי.
הופעת הבכורה נערכה ב-13 בדצמבר 1928 בקרנגי הול, ובה ניצח וולטר דאמרוש על הפילהרמונית של ניו יורק. חבריו של גרשווין, בהם דאמרוש עצמו, יאשה חפץ, פרנסיס פולנק, גרטרוד לורנס, ליידי אדווינה מאונטבאטן, קול פורטר, ריצ'רד רוג'רס ופול וייטמן, העניקו לגרשווין במעמד זה כלי לסיגרים עשוי כסף עם הקדשה על היותו "ממנהיגי דור הצעירים של ארצות הברית". היצירה, באותו תזמור, נוגנה והוקלטה עד מהרה על ידי טובי המנצחים והתזמורות והפכה למרכיב חביב ברפרטואר המודרני.
בשנת 1951 הופק סרט בבימויו של וינסנט מינלי ובכיכובו של ג'ין קלי, המתבסס על סיפור המסגרת של היצירה, על אודות אמריקאי צעיר המנסה להצליח בפריז. הסרט זכה בפרס אוסקר לסרט הטוב ביותר באותה שנה.
פרשת "מזרח הוא מערב".
עוד בנובמבר 1926 הודיעו האחים גרשווין על כוונתם לכתוב מחזמר חדש, שיבוסס על הצגתם המצליחה מ-1918 של סמואל פישמן וג'ון ב' היימר, "מזרח הוא מערב" (East is West). עלילת המחזה שואבת את השראתה מסיפור מאדאם באטרפליי, על אודות רווק אמריקאי אמיד המבקר בסין, מציל נערה סינית בשם מינג-טוי ומביא אותה לסן פרנסיסקו. השניים מתאהבים ומבקשים להינשא, אך הוריו של הגבר מתנגדים. לבסוף מתברר שמינג-טוי היא אמריקאית שנחטפה בילדותה והנישואים מתאפשרים. הפקת המחזמר התעכבה והתאפשרה רק בינואר 1929.
גרשווין התלהב יותר מן האפשרות ליצור "מוזיקה סינית" מאשר מן התכנים. הוא הלחין קטעים עם שמות כ"גן הסחלבים של המנדרין", "תחת עץ הקינמון" ו"נערת הירח", שכללו מוטיבים "אוריינטליים". גם הלחן לשיר הנודע "Embraceable You", שנועד להיכלל במחזמר, כולל מוטיבים פסבדו-אוריינטליים.
המחזה מכיל אמנם השקפה אוניברסליסטית ליברלית המובעת מפיהן של רבות מהדמויות, אך מסקנתו היא שמערב ומזרח אינם יכולים להתאחד, אלא אם יתברר שה"מזרחי" הוא מערבי. רבים ראו בעלילה זו מעין תמיכה בחוקים נגד יחסי זוגיות בין-גזעיים בארצות הברית. נושא זה היה שנוי במחלוקת חריפה כאשר עלה המחזה, עת הגזענות וכוחן של קבוצות כמו הקו קלוקס קלאן נמצאו בשיאם ונחקקו חוקים שהגבילו מאוד את ההגירה לארצות הברית. בעקבות הסערה הציבורית, המפיק זיגפלד ביטל את הצגת המחזה, והציע לג'ורג' ולאיירה גרשווין פרויקט חדש. סיבה אפשרית נוספת לביטול המחזה הייתה ההשקעה חסרת התקדים של זיגפלד בהפקת המחזמר "ספינת השעשועים" ("Show Boat"), שלא איפשרה לו להיכנס להרפתקאות נוספות שהצלחתן הקופתית אינה מובטחת.
נערות שעשועים ושינויי קצב.
הפרויקט החדש שהציע זיגפלד היה Show Girl ("נערת מופעים"), מחזמר הנסוב סביב דמותה של רקדנית-שורה במופעים בשם "דיקסי דוגן", דמות סטריאוטיפית שנוצרה על ידי ג'וזף פ' מקיווֹי (McEvoy), שסביבה נוצרו סדרת קומיקס, מחזות וסרטים. המחזמר כלל בין היתר סצנה בת חמש עשרה דקות של ריקוד בלט לפי חלקים מהלחן של "אמריקאי בפריז". הוא הועלה על בימת תיאטרון זיגפלד 111 פעמים. על התזמורת ניצח דיוק אלינגטון.
בהמשך כתבו האחים גרשווין את המחזמר Girl Crazy ("משוגע על בנות"), גם הפעם לפי ספר מאת גאי בולטון. הבכורה נערכה ב-14 באוקטובר 1930, ופתחה סדרה של 272 הצגות. המחזמר הזניק לכוכבות את הרקדנית והשחקנית ג'ינג'ר רוג'רס, העלה לראשונה את הזמרת אתל מרמן על בימת ברודוויי והפך אותה לכוכבת בין לילה עם השיר "I Got Rhythm" ("יש לי קצב"), שיר שהפך לאחד מסימני ההיכר הבולטים שלה. המחזה כלל בנוסף לשיר זה את השירים "Embraceable You" ו-"But Not For Me", שהפכו לסטנדרטים נודעים והוקלטו עשרות פעמים על ידי מבצעים שונים. התזמורת כללה כמה מטובי נגני הג'אז של התקופה, בהם ג'ין קרופה, טומי דורסי, ג'ק טיגרדן, בני גודמן, רד ניקולס וגלן מילר (שני האחרונים סייעו למעבד רוברט ראסל בנט ביצירת התזמור החי והג'אזי שכלל יותר כלי נשיפה ממתכת ושיכלל את הצליל של ברודוויי). המחזה זכה לשלושה עיבודים לקולנוע, שהבולט שבהם הוא הסרט משנת 1943 בכיכובם של מיקי רוני וג'ודי גארלנד.
הקצב וההרמוניה של השיר "I Got Rhythm" מהמחזה לא רק גרמו לו להיות לסטנדרט ג'אז אהוב ופופולרי, אלא הפכו אותו למגדיר הסגנון של סטנדרט ג'אז מהיר. מהלך האקורדים של הרמוניה, הנובעת מטכניקת הנגינה של סטרייד פיאנו, "ממסגר" את המלודיה באופן רופף מספיק כדי לפתוח מקום לאלתור. המהלך ההרמוני בן 32 התיבות שהמציא גרשווין בשיר זה נקרא רית'ם צ'יינג'ס, ומהווה בסיס לעשרות סטנדרטים של ג'אז מאז. הוא נקרא גם "המהלך ההרמוני האהוב ביותר של כל הזמנים, פרט לבלוז".
הסטנדרט הפך למרכיב בסיסי הן בסווינג, החל מההקלטה של לואי ארמסטרונג ופאטס וולר ב-1931, באמצעות ביצועיהם של חברי התזמורת המקוריים של המחזמר גלן מילר, ג'ין קרופה ובני גודמן, ביצועיהם של ליונל המפטון, ארט טייטום, סטפן גרפלי וג'אנגו ריינהארדט, והן, על ידי ההקלטה ההיסטורית של צ'ארלי פארקר ודיזי גילספי ב-1947 ועיבודו של ת'לוניוס מונק, למרכיב בסיסי בעולם הבי-בופ. על פי המהלך ההרמוני של השיר נכתבו שירים רבים נוספים על ידי חלוצי הבי בופ, ובהם "Salt Peanuts" של גילספי, "Anthropolgy" ו-"Moose the Mooch" של פארקר, "Oleo" של סאני רולינס, "Lester Leaps In" של לסטר יאנג ורבים אחרים. בכך היווה המהלך ההרמוני של השיר גשר בין הסווינג לבי בופ.
את מלאכת כתיבת מחזות הזמר של האחים גרשווין כצמד חתמו שני מחזות: הראשון היה Of Thee I Sing ("בשבילך אני שר"; 1931), שהיה למחזמר הראשון שזכה בפרס פוליצר. המחזמר, ברוח גילברט וסאליבן, שעיקרו סאטירה פוליטית, הועלה 441 פעמים, דבר שהפך אותו להצלחה קופתית מרשימה בעת המשבר הכלכלי החריף. המחזמר השני, Let 'em Eat Cake ("שיאכלו עוגות", בפרפרזה על הדברים המיוחסים למארי אנטואנט; 1933) היה גם הוא סאטירה פוליטית שנכתבה עם מוריס ריסקינד וג'ורג' קאופמן, ונכשל (ירד לאחר כ-80 הופעות ולא נותר ממנו כל להיט) עקב חוסר התאמתו לטעם הקהל ועקב המשבר הכלכלי המחריף אשר "סגר את ברודוויי" באמצע שנות השלושים.
פרויקטים מהתקופה שלא התבצעו.