בשנת 1993 התקיימו בחירות חדשות לנשיאות, לבית הנבחרים ולמחצית הסנאט. אדוארדו פריי רואיס-טאגלה (Frei Ruiz-Tagle), בנו של הנשיא לשעבר אדוארדו פריי מונטאלבה ואיש מפלגת הדמוקרטים הנוצריים גם כן, זכה בקולם של כ-58% מהבוחרים. ארתורו אלסנדרי בסה (Alessandri Besa), מועמד הימין במסגרת האיחוד למען הקידמה (Unión por el Progreso), זכה בכ-24% בלבד.
שנות כהונתו של אדוארדו פריי רואיס-טאגלה (1994 - 2000).
פריי, שנכנס לתפקידו כנשיא המדינה ב-11 במרץ 1994, חידש את קשרי החוץ של צ'ילה אחרי הבידוד היחסי במהלך שנות הדיקטטורה הצבאית. גם הכלכלה התרחבה בשיעור ממוצע של כ-8% בשנה, במהלך שלוש השנים הראשונות לשלטונו של פריי, דבר שאפשר את תחילת המגעים עם מקסיקו, ארצות הברית של אמריקה וקנדה בנוגע להצטרפותה של צ'ילה לגוש הסחר NAFTA (North American Free Trade Agreement) וכן הצטרפותה של צ'ילה כשותפה במרקוסור. צ'ילה הצטרפה גם לקבוצת ריו (Grupo de Río), ארגון בינלאומי של מדינות אמריקה הלטינית ובמהלך המשך העשור פתרה את סכסוכי הגבול האחרונים שלה עם ארגנטינה (לגונה דל דסיירטו (Laguna del Desierto) ושדה הקרח הפטגוני הדרומי (Campo de Hielo Patagónico Sur)). מחוץ ליבשת אמריקה החלה צ'ילה במגעים לכינונו של הסכם סחר חופשי עם איחוד האירופי ולהידוק קשריה איתו. הכלכלה הצ'יליאנית נפתחה לשחקנים חדשים, במיוחד יפן וסין, בעקבות הצטרפותה ב-1997 ל־APEC (Asia-Pacific Economic Cooperation), ארגון סחר של המדינות הסובבות את האוקיינוס השקט. שיעור העוני המשיך לרדת ובשנת 1998 היו 21.7% מאוכלוסיית צ'ילה עניים. כמו כן בנתה ממשלתו של פריי מספר פרויקטים ציבוריים ברחבי המדינה ואימוץ שיטת המכרזים הביא לבנייתן של אוטוסטרדות הראשונות שהיו ברמה בינלאומית.
לקראת אמצע כהונתו של פריי פרץ המשבר האסיאתי שהשפיע עמוקות על הכלכלה הצ'יליאנית החזקה. בו בזמן התמודדה המדינה עם מספר בעיות סביבתיות, כגון זיהום אוויר גבוה בעיר סנטיאגו; רעידת האדמה הלבנה (Terremoto Blanco) באוגוסט 1995, שהייתה סדרת אירועים אקלימיים שהביאו לשיתוק דרום המדינה ולהרס רב; הבצורות הקשות של שנת 1996, שמנעו את השימוש בתחנות הכוח ההידרואלקטריות ולקשיי אספקה בערים הגדולות; השיטפונות במרכז המדינה ובדרומה בשנת 1997; ורעידת האדמה בפוניטאקי (Punitaqui) באותה השנה.
הצמיחה של הכלכלה נעצרה ואילו האבטלה החלה לגדול עד למעל ל-12% (עליה משמעותית מ-5% בשנת 1997). ההחלטות חסרות היציבות של השר אדוארדו אנינאט (Aninat) ושל הבנק המרכזי (Banco Central) הגבירו את המשבר ובשנות כהונתו האחרונות של פריי התבסס המיתון.
בו בזמן בו התחולל המשבר הכלכלי טולטלה צ'ילה במשבר פוליטי חריף כתוצאה ממעצרו של אוגוסטו פינושה בלונדון בהתאם לצו מעצר בינלאומי שהוציא השופט הספרדי בלטסאר גארסון (Garzón) באשמת רצח ועינויים של אזרחים ספרדיים במהלך שנות שלטונו. פינושה נעצר על אף שלאחר שסיים את כהונתו כראש הצבא התמנה לסנטור לכל ימי חייו, וככזה היה זכאי לחסינות דיפלומטית. מעצרו של פינושה העמיד את צ'ילה במבוכה, משום שבצ'ילה עצמה לא הועמד פינושה לדין בהאשמות דומות. עמדתו הרשמית של הממשל הייתה כי על פינושה לחזור לצ'ילה ולעמוד לדין בפני בית דין צ'יליאני, ולא בספרד או בשווייץ, מדינות שפנו לבריטניה בבקשת הסגרה. מפלגות הימין תמכו בפינושה והפגינו כנגד מעצרו אל מול שגרירויות ספרד ובריטניה והתעמתו עם תומכי "הקואליציה", שתמכו במעצר.
בשנת 1999 ביטל בית הלורדים את החלטת בית המשפט שהכירה בחסינותו הדיפלומטית של פינושה בתוקף היותו סנטור ונשיא לשעבר. ראש ממשלת בריטניה לשעבר, מרגרט תאצ'ר, ביקרה את פינושה והודתה כי צ'ילה סייעה לבריטניה בזמן מלחמת המלווינס (1982), דבר שעורר מחאות מצד ארגנטינה, שכן צ'ילה הייתה נייטרלית, לכאורה, בסכסוך. על אף שממשלתו של טוני בלייר ביקרה להעמיד את פינושה לדין, מצבו הבריאותי החל להידרדר בזמן מעצרו, ובדיקות נוירולוגיות אישרו זאת. על מנת להימנע ממותו של פינושה בעת מעצרו בבריטניה החליט ג'ק סטרו, שר החוץ הבריטי, ב-2 במרץ 2000 לשחרר את פינושה "מסיבות הומניטאריות". למחרת היום טס פינושה לצ'ילה ועם הגעתו נופף במקל ההליכה שלו לאות ניצחון, למגינת לבם של המתנגדים לחזרתו.
במהלך סוף שנות ה-90 התחזק כוחו של הימין בעקבות הפופולריות הגוברת של חואקין לאווין (Lavín), ראש עיריית לאס קונדס (Las Condes), אחד מרובעי סנטיאגו. לאווין עשה שימוש בליקויי ממשלת ה"קואליציה" במהלך שנות המשבר, והצליח לעצור את מועמד ה"קואליציה", ריקארדו לאגוס (Lagos), ממנהיגי קואליציית השמאל העיקריים בתקופת משאל העם, מועמד לנשיאות לשעבר בשתי הזדמנויות, והשר לענייני עבודות ציבוריות בממשלתו של פריי. לאחר שגבר לאגוס על אנדרס סלדיבר (Zaldívar), מועמד הדמוקרטים הנוצריים, וזכה בכ-71% מהקולות בבחירות המוקדמות למועמד ה"קואליציה", הסיתו מצביעי מרכז רבים את תמיכתם ללאווין מתוך חשש מנשיא סוציאליסטי וחזרה על ניסיון העבר עם סלבדור איינדה. מאידך התעודדו הקומוניסטים ואנשי שמאל חוץ פרלמנטרי מניצחונו של לאגוס בסיבוב הראשון והצביעו עבורו, ולא עבור מועמדת המפלגה הקומוניסטית, גלאדיס מארין (Marín). בבחירות שנערכו ב-12 בדצמבר 1999 זכה לאגוס בכ- 47.96% מקולות הבוחרים, כ- 30,000 קולות בלבד יותר מלאווין (שזכה בכ-47.5%), ואילו מארין זכתה ב-כ-3.92% בלבד. לקראת סיבוב הבחירות השני, שנקבע ל-16 בינואר 2000, צרך לאגוס את סולדד אלבאר (Alvear), שר המשפטים לשעבר של פריי, למטהו ומינה אותו לעמוד בראשו על מנת למשוך את מצביעי המרכז להעבירו את תמיכתם ללאווין. בבחירות אלו ניצח לאגוס, שזכה בכ-51.3% מהקולות, לעומת 48.7% בהם זכה לאווין, מועמד האיחוד הדמוקרטי העצמאי (Unión Demócrata Independiente).
שנות כהונתו של ריקארדו לאגוס (2000 - 2006).
לאגוס נכנס לתפקידו כנשיא הרפובליקה ב-11 במרץ 2000 ונאלץ להתמודד עם השלכות המשבר האסיאתי, ממנו טרם התאוששה המדינה, וכן עם המשבר הפוליטי סביב מעצרו של פינושה. בראש סדר העדיפויות של לאגוס עמדה הרפורמה במשפט הפלילי (Reforma Procesal Penal) והפחתת שיעור האבטלה. אולם הכלכלה הצ'יליאנית לא התרוממה והרפורמות שביקש לאגוס ליישם לא אושרו בקונגרס, או לא הניבו את התוצאות המצופות. במהלך שנת 2001 התפרסמה פרשת שחיתות הקשורה במכירת בחינות מקצועיות ברנקגואה, בה היו מעורבים תת-שר ומספר נציגי פרלמנט מטעם ה"קואליציה". הייתה זו הראשונה מבין מספר פרשיות שחיתות שנתגלו שהיו קשורות למשרד העבודות הציבוריות ולמשטרו של לאגוס. כתוצאה החל להתערער מעמדו של לאגוס, דבר שבא לידי ביטוי בבחירות לפרלמנט באותה השנה בה כמעט והשיגו ה"קואליציה" והברית למען צ'ילה מספר קולות שווה.
במהלך שנת 2002 ותחילת שנת 2003 התמודד ממשלו של לאגוס עם ביקורות מרובות. מאידך נבחרה צ'ילה כחברה במועצת הביטחון של האו"ם ונאלצה להביע את עמדתה בנוגע לפלישה המתוכננת של ארצות הברית של אמריקה לעיראק. בשיחה טלפונית הודיע לאגוס לג'ורג' בוש כי צ'ילה תתנגד להצעה, עמדה שזכתה לתמיכה רבה בצ'ילה. בתחום הכלכלי החל המצב להשתפר והצמיחה הגיעה לכדי 4%, אחרי תקופה ארוכה בה הייתה שלילית. הסכם סחר חופשי עם הקהילה האירופית נחתם ונכנס לתוקפו ב-1 בינואר 2003. הסכמי סחר נוספים נחתמו עם קוריאה הדרומית ועם ארצות הברית של אמריקה. כתוצאה מההסכמים החדשים גדל הייצוא הצ'יליאני במידה ניכרת והצמיחה חזרה לשיעורה מימי שלטונו של פריי, דבר שהפריך את החששות הראשוניים של הקהילה העסקית. יחד עם זאת לא הצליח המשטר להפחית את שיעור האבטלה (שהגיעה לכדי 8%), ולא הצליחה לגשר על חוסר השוויון בהכנסה.
בתחילת שנת 2004 התעמת לאגוס באופן פומבי עם נשיא בוליביה, קרלוס מסה (Mesa), לאחר שזה האחרון תבע מוצא לים לארצו, בתקווה שהדבר יחיה את הכלכלה הלאומית ויקנה לו הון פוליטי. תגובתו התקיפה של לאגוס לתביעה זו, כמו גם לאחרות שהושמעו בידי הוגו צ'אווס ונסטור קירשנר (Kirchner), הקנו לו תמיכה נרחבת, אשר בסקרים מסוימים הגיעה לכדי 65%. התמיכה הרחבה חילצה את הממשל מהמשבר והעלתה את התמיכה ב"קואליציה", ומעמדו של חואקין לווין כזוכה העתידי בהתמודדות לנשיאות התערער לנגד עליית התמיכה בשתיים מהשרות בממשלתו של לאגוס, סולדד אלבאר (Alvear) ומיצ'ל בצ'לט.
בשנת 2002 עברה בצ'לט ממשרד הבריאות למשרד להגנה לאומית (Ministerio de Defensa Nacional), ובכך הייתה לאישה הראשונה לכהן בתפקיד זה באמריקה הלטינית. במהלך כהונתה החלו היחסים בין הצבא והמערכת האזרחית לחזור לתיקונן, אחרי שנים ארוכות של משבר החל מ-1973. תחת פיקודו של הגנרל חואן אמיליו צ'יירה (Cheyre) הכיר הצבא בהפרתו את זכויות האדם והממשל קיבל את מסקנות הועדה הלאומית אודות מאסר פוליטי ועינויים (Comisión Nacional sobre Prisión Política y Tortura), המוכרת גם בשם ועדת ולץ' (Valech), על העינויים בזמן הדיקטטורה. פינושה הואשם במספר הפרות של זכויות אדם, אולם שוחרר בשל "שיטיון סנילי". במהלך שנת 2004 העלו חקירות בארצות הברית של אמריקה כי ברשותו של פינושה חשבון בבנק ריגס (Riggs) בן מספר מיליוני דולר וכתוצאה מכך, בשנת 2005, נעצר פינושה האשמת העלמת מס ושימוש לרעה בכספי הציבור.