באוקטובר 1904 קיבל ג'ויס הצעה לעבוד בבית הספר לשפות "ברליץ" בסניפו שבשווייץ. ב-9 בחודש עלו הוא ונורה על ספינה ועזבו את אירלנד לצמיתות. הם הגיעו לציריך, אך שם התברר לג'ויס כי לא ממתינה עבורו כל משרה. מנהל הסניף מצא לו עבודה בסניף "ברליץ" בטריאסטה, אז עיר הנמל הראשית של האימפריה האוסטרו-הונגרית. שוב היטלטלו בני הזוג בדרכים, ושוב התברר כי אין משרת הוראה פנויה. מנהל הסניף בטריאסטה, אלמידנו ארטיפוני, מצא לג'ויס משרה זמנית בפולה, עיירת חוף בקרואטיה של ימינו, כ-80 קילומטרים מטריאסטה. באותו זמן היה ג'ויס עסוק בכתיבת "Stephen hero", ובדצמבר 1904 הגיע כבר לפרק החמישה-עשר. את הפרקים שכתב נהג לשלוח לסטניסלאוס בדבלין, כדי שיחווה עליהם את דעתו.
בתחילת 1905 התפנתה סוף-סוף משרה בטריאסטה, ובפברואר חזרו ג'ויס ונורה ההרה לעיר. המעבר היה לרוחם, שכן טריאסטה הייתה עיר גדולה ובה תיאטרון ואופרה. עד מהרה החלו בני הזוג להתרועע בחברה, וביולי ילדה נורה את בנם הראשון, ג'ורג'ו.
ג'ויס הציע לבית הספר שבו לימד להעסיק גם את אחיו סטניסלאוס כמורה לאנגלית, וזה הגיע לעיר. בואו פתח שורה של עימותים בין שני האחים בנושאים כספיים ובנוגע לבעיית השתייה הכרונית של ג'ויס. מצבם הכלכלי של בני הזוג היה קשה לכל אורך שהייתם בטריאסטה.
המאבק על דבלינאים.
ב-1904 ביקש ג'ורג' ראסל מג'ויס לכתוב סיפור קצר, "פשוט, כפרי ובעל חיוניות ופאתוס", שיתפרסם בביטאון של אגודה חקלאית קואופרטיבית בשם "אייריש הומסטד", שהוא היה עורכו. ג'ויס נענה לאתגר וכתב את "אחיות". הוא הצהיר באוזני ידידיו כי הוא עומד לכתוב סדרה של עשרה סיפורים קצרים, להם יקרא "דבלינאים", אשר על פיהם ניתן יהיה לעמוד על טיבו של "השיתוק שרבים רואים בו עיר", והמשיך בכתיבת "אוולין" ו"לאחר המירוץ", שגם הם פורסמו בכתב העת. לאחר הסיפור השלישי סירב ראסל לפרסם סיפורים נוספים של ג'ויס, על רקע תלונות שקיבל מקוראיו. ג'ויס לא נרתע והמשיך לכתוב, ובאוקטובר 1905 היו בידיו שנים עשר סיפורים מוכנים.
בפברואר 1906 קיבל ג'ויס את הסכמתו של המוציא לאור הלונדוני גרנט ריצ'רד להדפיס את הקובץ על שנים-עשר הסיפורים שבו. הוא הוסיף סיפור אחד, "שני עגבנים", ואז נתקל לראשונה בצנזורה: מדפיס הספר מיאן להכניס קטעים מסוימים לספר, וכן התנגד להופעת המילה: bloody בסיפור "חסד אלוהים". ג'ויס לא הסכים לוותר, ובמכתביו למו"ל פירט את מניעיו:
כדי לשפר קמעא את מצבם הכלכלי הקשה, עקרו בני הזוג לרומא ביולי 1906, וג'ויס החל לעבוד כפקיד בנק תמורת משכורת כפולה מזו שקיבל כמורה – 150 ליש"ט לשנה. עד מהרה גילה כי אינו אוהב את רומא ואת עבודתו החדשה, וחזר לטריאסטה עם משפחתו. במאי 1907 יצאה לאור יצירתו השלמה הראשונה – קובץ השירים "מוזיקה קאמרית". הקובץ זכה להצלחה מפוקפקת, ונמכר בקושי במאתיים עותקים בשנים הראשונות להוצאתו.
ביולי 1907 נולדה בתם, לוצ'יה. בתקופה זו התגלו אצל ג'ויס בעיות חמורות בראייה, והוא החל להיזקק לניתוחים רבים בעיניו. בעיה רפואית זו הטרידה אותו עד יומו האחרון. את הפסקאות האחרונות בסיפור הקצר "המתים", החותם את "דבלינאים", נאלץ להכתיב לסטניסלאוס. עתה עמד בפני מאבק מתיש במוציאים לאור, שנמשך עד לפרסום "דבלינאים" ב-1914.
ביקורי מולדת באירלנד.
בטריאסטה החל ג'ויס להתרועע עם יהודים. אחד מהם היה אטורה שמיץ, שנודע יותר כסופר איטלו זבבו, שאליו התוודע ג'ויס ב-1907. על זבבו, יהודי מומר, בעל מפעלים לייצור צבע, נטען רבות כי הוא מקור ההשראה לדמותו של לאופולד בלום, הגיבור הראשי ב"יוליסס". בין זבבו לג'ויס התפתחו יחסי ידידות עמוקים, למרות הבדלי הגיל, וג'ויס נהג להגיע לבית משפחת זבבו כדי ללמד את בני המשפחה אנגלית. זבבו נתן לג'ויס לקרוא שני ספרים שכתב, וג'ויס נתן לו בתמורה לקרוא את שלושת הפרקים הראשונים של דיוקן האמן כאיש צעיר. ג'ויס, לאור ניסיונו המר עם "דבלינאים", חשש כי באנגליה יראו בספר מסמך פורנוגרפי ולא יפרסמוהו, אך זבבו התלהב מאוד ועודד אותו להמשיך.
זבבו מימן לו נסיעה לדבלין, וב-1909 נסע לשם עם בנו ג'ורג'ו. הוא פגש את בני משפחתו ואת משפחתה של נורה וגם את ידידיו משכבר. אחד מחבריו ללימודים באוניברסיטה, חבר הפרלמנט והמרצה תומאס קטל, ניסה להשאירו בדבלין כמרצה באוניברסיטה הלאומית החדשה, אך הניסיון לא עלה יפה. בשובו לטריאסטה התלוותה אליו גם אווה, אחת מאחיותיו. ג'ויס החל לקדם רעיון עסקי, הקמת סינמטוגרף (ראינוע) ושמו "וולטא", שלא היה קיים עדיין בדבלין בעת ההיא. לשם כך חזר שוב לעיר באותה שנה, ובית הראינוע אכן הוקם (עם שותפים). בתחילת 1910 חזר לטריאסטה, הפעם בלוויית אחותו איילין. לזו האחרונה הועיד הגורל תפקיד חשוב ביצירתו של ג'ויס: כאשר ג'ויס בזעמו השליך לאש את כתב היד של "דיוקן האמן", הייתה זו איילין ששלפה אותו מהאש למענו.
מיזם בית הקולנוע כשל, בין היתר בשל היעדרותו של ג'ויס, והוא חזר להתמודד עם הקושי להוציא את יצירותיו לאור. הוא יצר קשר עם מו"ל דבלינאי בשם ג'ורג' רוברטס, וב-1911 נראה שדרכו של "דבלינאים" סלולה, למעט אבן נגף אחת: בסיפור "בחדר הוועד ביום הקיסוס" כתב ג'ויס כמה קטעים על המלך אדוארד השביעי, ורוברטס התעקש על הוצאתם מהספר. ג'ויס לא התעצל וכתב מכתב למלך ג'ורג' החמישי, ושאל אותו אם יש לו התנגדות לפרסום הקטעים העוסקים באביו. באוגוסט 1911 הגיעה התשובה מהארמון, כי למלך אין כל עניין בספר, וג'ויס שלח מכתב לכמה מעיתוני אירלנד, ובו פירט את דרך החתחתים שעבר כדי להוציא לאור את "דבלינאים".
בקיץ 1912 ביקר שוב בדבלין עם משפחתו, בפעם האחרונה בחייו. הוא עשה ניסיונות נואשים להוציא את "דבלינאים" לאור, ואף הסכים לפצות את המו"ל רוברטס בסכום של 60 לי"ש אם ייאסר פרסום הספר. בתגובה קיבל מכתב מעורכי הדין של רוברטס בו נכתב כי הספר גדוש בביטויים, העלולים להוביל לתביעות אין ספור בגין לשון הרע. הם הציעו שיפקיד ערבות בסך 1,000 לי"ש לכיסוי התביעות העתידיות, ולא – ייתבע על ידי רוברטס בגין הזמן שהושקע בכתב היד. ג'ויס הציע לרוברטס להחתים את המוזכרים בספר, בהם בעלי פאבים, על היתרים לפרסם את הנאמר בו. הוא הסכים למחיקות, לשינויים ולהחלפת שמות הפאבים בשמות בדויים, אך נתקל בחומה אטומה. בספטמבר יצא ג'ויס נסער ללונדון ולא חזר עוד לדבלין. בבוקר בו עזב הושמדו 1000 עותקים של הספר. משנשאל לימים על ידי ידידו זבבו מדוע קרא למחזהו היחיד, שיצא לאור ב-1918, בשם "גולים" ענה:
פריצת דרך.
בשלהי 1913 קיבל ג'ויס פנייה מעזרא פאונד, משורר אמריקאי שישב בלונדון, ושעסק גם בגילוי כישרונות ספרותיים. פאונד, שקיבל מייטס המלצות על ג'ויס, הציע לו לכתוב מאמר ב"האגואיסט", כתב עת ספרותי שפאונד היה הרוח החיה בו. ג'ויס שלח אליו את כתביו וקיבל תגובה חיובית. דורה מרסדן, עורכת כתב העת, מצאה לנכון לפרסם פרקים מ"דיוקן האמן כאיש צעיר", והפרק הראשון פורסם ב-2 בפברואר 1914, יום הולדתו ה-32 של ג'ויס. מחליפתה של מרסדן בתפקיד, הארייט שו ויבר, אישה בעלת אמצעים והבעלים של "האגואיסט", התלהבה מכתיבתו של ג'ויס והייתה נחושה לפרסם את כתביו.
במקביל, הסכים המו"ל הבריטי גרנט ריצ'רד, ששבע שנים קודם לכן סירב לבקשת ג'ויס, להוציא לאור את דבלינאים. הספר יצא לאור ביוני, וזכה לביקורות חיוביות. אף על פי שבעת שהותו בדבלין הוזהר מתביעות על ידי המו"ל רוברטס, לא הוגשו שום תביעות בגין הספר.
באוגוסט 1914 פרצה מלחמת העולם הראשונה, וג'ויס נקלע למצב בעייתי – נתין זר (בריטי) בארץ אויב (אוסטריה, ששלטה בטריאסטה באותה עת). עם זאת נשאר בטריאסטה שנה נוספת, ובעידודה של ויבר סיים בנובמבר 1914 את הפרקים האחרונים ב"דיוקן האמן", והם פורסמו בכתב העת שלה עד סוף 1915. ב-1915 עברו בני הזוג להתגורר בציריך.
ציריך: 1915 - 1919.
אף שמבחינה מסוימת היו פליטים, מצבם הכלכלי של ג'ויס ונורה דווקא השתפר בציריך. אמנם ג'ויס לא מצא תעסוקה, וגם יצירותיו לא הניבו תמלוגים ("דבלינאים" נמכר ב-1915 ב-23 עותקים בלבד), אך עזרא פאונד הצליח לשכנע את ייטס להשיג לו מלגה מהקרן המלכותית לספרות בלונדון. שו-ויבר, שהפכה לפטרוניתו של הסופר, שלחה אף היא סכומי כסף ניכרים. בציריך התוודע ג'ויס לפרנק באדג'ן שהפך לידידם של בני הזוג, ולימים – למקור מידע על אודות הסופר. בעוד ג'ויס ובת זוגו מבלים בנעימים בציריך השקטה, היה העולם כמרקחה, על רקע מלחמת העולם הראשונה. ב-1916 רעמו התותחים בדבלין בשל מרד הפסחא, וחברו של ג'ויס ללימודיו באוניברסיטה, פרנסיס שיהי-סקפינגטון, נהרג. אחיו של ג'ויס, סטניסלאוס, נעצר על ידי השלטונות האוסטריים בשל דעותיו הפרו-איטלקיות, ושהה במחנה-מעצר עד תום המלחמה.
בינתיים החליטה שו-ויבר לקחת על עצמה את ההוצאה לאור של "דיוקן האמן". היא נתקלה בתגובות שליליות מאוד של בתי הדפוס, אך לבסוף יצא הספר לאור ב-1916 בארצות הברית. בשוליו כתב ג'ויס "דבלין 1904 – טריאסטה 1914". ג'ויס זכה למלגה נוספת, הפעם מקרן של בית המלוכה הבריטי. בצד השיפור הניכר במצבו הכלכלי חווה ג'ויס הידרדרות קשה בראייתו וסבל מגלאוקומה ומסינקיה, ונאלץ לעבור ניתוח בעינו הימנית.
כתיבת יוליסס.
מלאכת הכתיבה של "יוליסס" החלה בשנת 1914, אך ג'ויס הפסיקה כדי להשלים את המחזה "גולים", וחידש אותה רק ב-1916. ב"דיוקן האמן" התכוון ג'ויס להגיע עד ל עם ידידו אוליבר סנט ג'ון גוגארטי במגדל מרטלו. בסופו של דבר מופיעה סצנה זו בפרק הראשון ביוליסס, ששלושת פרקיו הראשונים – ה"טלמאכיה" - הם מעין המשך ישיר ל"דיוקן האמן", והגיבור הראשי בהם הוא סטיבן דדאלוס. ג'ויס סיים את כתיבתם בדצמבר 1917.