וועד העזרה היהודי הוקם בשנת 1926 לשם סיוע לעניים. וועד העזרה העצמי שכלל אקדמאים צעירים ונשים סייע לילדים עניים בבתי תמחוי. בשלהי שנות ה-20 המצב הכלכלי אף החמיר ומספר העניים גדל. יד חרוצים חידשה את פעילותה אשר הופסקה בזמן המלחמה. יד חרוצים פעלה כבנק, כיחידת עזרה פיננסית וחברת ביטוח רפואי עבור 85 חבריה. האיגוד לביטוח רפואי יהודי TAZ היה פעיל אף הוא בירוסלב. TAZ פעל כקליניקה רפואית וסייע ל 200 משפחות לפני חג הפסח. TAZ גם פעל כמרפאה יועצת למחלת השחפת, במעקב אחר נשים בהריון וטיפת חלב. בשנת 1928 ארגון הצדקה קופת גמילות חסדים סייע לעניים, לנצרכים ולעסקים קטנים. בנק העסקים הקטנים והאומנים היה פעיל אף הוא בירוסלב. בין 1929 ל 1930 נאלצה הקהילה ללוות כ 15,000 זלוטי מתאגיד האשראי של יהודי פולין עקב המצב הכלכלי הקשה.
הרב יצחק שטיינברג נבחר להיות רבה של הקהילה בשנת 1921. הרב יצחק שטיינברג עלה בשנת תשי"א (1951) לישראל, ושימש כראב"ד בבית הדין הרבני בתל אביב, וכרבו של בית הכנסת ישורון בעיר עד לפטירתו בשנת 1967. בשנת תרפ"ז (1927) הוצעה לו הרבנות של העיר רדום, אך סירב לקבלה בגלל מחלוקות בעיר. ערב פרוץ מלחמת העולם השנייה דובר בו לרבנות לבוב, אך המינוי לא יצא לפועל בגלל המלחמה. בתקופת מלחמת העולם השנייה הוגלה לסיביר, והיה שם ממנהיגי יהדות הגולה. כתב הרבה חידושי תורה על פיסות נייר ועלים, אך מפחד הבולשת הרוסית השמיד את כל כתביו. לאחר מלחמת העולם השנייה שימש כרבה של העיר בריסל בבלגיה.
בשלהי מלחמת העולם הראשונה הפעילות הציונית חודשה. אגודת המזרחי חידשה את פעילותה וזו אורגנה על ידי הרב רפפורט למרות ההתנגדות של הזרם החרדי ובמיוחד חצר בעלז. בשנת 1916 החלה פעילות קן השומר הצעיר. בפעילות השומר הצעיר היו כ 8 - 10 קבוצות נוער ושתי קבוצות בוגרים. הבוגרים הלכו להכשרה של תנועת החלוץ. בשנת 1926 החלה פעילותו של הנוער העברי. תנועת עקיבה קמה עקב קרע בתנועת הנוער העברי והפכה לתנועת הנוער הגדולה ביותר בירוסלב במהלך שנות ה-30. כתוצאה מפעילות בני עקיבה בירוסלב הוקמה ב 1933 החזית האנטי פאשיסטית בירוסלב שבה השתתפו כל התנועות הציוניות בירוסלב. בשנת 1936 הוקמה הכשרה לקיבוצים על ידי בני עקיבה והחלוץ. הנוער הציוני היה ארגון נוסף שפעל בירוסלב. בית"ר אף היא הייתה פעילה בירוסלב וחבריה קיבלו אימונים טרום צבאיים. שני ארגונים נוספים שפעלו בירוסלב היו מזוהים עם בית"ר והם מנורה ועבריה.
ארגון הסטודנטים היהודי דרור פעל אף הוא בירוסלב והיו בו למעלה מ-200 חברים בשנת 1936. בשנת 1926 הוקם מרכז נוער בירוסלב, שפעל בשם כלל תנועות הנוער.
ההחמרה במצב הכלכלי והשפל הכלכלי בפולין בשנות ה-30 מחד, המצב בפלשתינה א"י, ומגבלות וקשיי העלייה מאידך, יצרו את הצורך לארגון ציוני כולל ומאוחד. בשנת 1933 הוקם הארגון הציוני האקדמאי והפך בשנת 1938 לארגון הציוני המרכזי. אגודת ישראל ותנועות הנוער שלה היו הארגון החרדי המרכזי.
בשנת 1928 נתקיימו הבחירות לוועד הקהילה שבהן הצביעו 90% מן החברים הרשומים (1,160) וסטריסובר נבחר כיו"ר. בבחירות שנערכו בשנת 1934 נבחר העו"ד שמואל שור כיו"ר ובשנת 1939 נבחר הבנקאי אלימלך רייך כיו"ר. היהודים לקחו בדרך כלל חלק פעיל בפעילות מועצת העיר. בשנת 1928 16 מתוך 48 מועמדים למועצת העיר היו יהודים ושני סגני העיר היו יהודים (סריסובר ופריצר).
בתום מלחמת העולם הראשונה, תרבות פתחה גני ילדים יהודים שבהם היו 30 ילדים ושתי גננות. בשנת 1920 נפתח בית ספר יסודי ציבורי שבו למדו 112 תלמידים יהודים ולימדו בו 8 מורים. בית ספר זה לא פעל בשבת ומועדים יהודים. בשנת 1922 שיעורי שפת התורה (שיעורי העברית) חודשו ובשנת 1924 למדו שם 400 תלמידים יהודים. בית ספר יסודי של תרבות נפתח ובשנת 1926 למדו בו 140 תלמידים. בשנת 1930 ויצו פתחה עוד בית ספר יסודי יהודי. בית הספר יבנה של המזרחי נפתח גם כן בירוסלב. אגודת ישראל פתחו את בית - יעקב לבנות ולמדו בו 120 תלמידות וכן פתחו את תלמוד תורה.
עיתונים יהודים יצאו לאור בשפה הפולנית Tygodnik Jaroslawski ו Przeglad Jaroslawski. שתי תזמורות יהודיות היו בעיירה, תזמורת כלי מיתר ותזמורת סימפונית. אגודת הניגון ו45 נגניה גם פעלה בירוסלב. תיאטרון יהודי היה פעיל בירוסלב במהלך שנות ה-30.
הפועל, דרור ומכבי היו אגודות הספורט היהודיות שהיו בירוסלב. בשנת 1933 הפועל ודרור התאחדו והפועל הפכה לארגון הספורט המרכזי בירוסלב ובו 200 חברים פעילים.
מן העיר יצאו יהודים בעלי מקצועות חופשיים כאדריכל אריה שרון, הבמאי סם שפיגל, אדריכל ימי אדמונד וילהלם ברילנט, הצייר ליונל ש. רייס , הצייר משה קופפרמן ואנשי דת כרב דוב ליאור רבה של קריית ארבע בעיר חברון ויזמי מסחר ויבוא כאברהם זילברשטיין מקימה של רשת טרקלין חשמל.
במלחמת העולם השנייה והשואה.
ערב מלחמת העולם השנייה חיו בירוסלב כ-6,000 יהודים שהוו כשליש מאוכלוסיית העיר. בימי מלחמת העולם השנייה הגיעו הכוחות הגרמנים לירוסלב תוך שבועיים מן הצד הצ'כוסלובקי וירוסלב הופגזה בארטילריה ומן האוויר ובתים רבים נהרסו. במהלך היום השביעי של המלחמה הממסד הפולני נטש את העיר והיא הפכה לעיר פרזות. בריונים פולנים ניצלו הזדמנו זו והחלו לבזוז רכוש מדינה וחנויות ובראש ובראשונה חנויות ועסקים של יהודים. עם הגעת הגרמנים והגסטאפו החלו גזרות על היהודים וביזת הרכוש היהודי. היהודים נתפסו ברחובות וצוו לעבוד עבודות כפייה תוך כדי שהם מוכים וחשופים להתעללות ברוטאלית גרמנית. היהודים בעבודות הכפייה נדרשו לפנות את הריסות העיר, לקבור את המתים, לעבוד בתחנת הרכבת ולבנות גשר מעל לנהר הסאן לטובת הצבא הגרמני. כ-1,000 עד 2,000 יהודים הועסקו בעבודות כפייה מדי יום. הגרמנים גזזו זקנים ופאות של יהודים דתיים. בתקופה זו הגרמנים מינו את אלימלך רייך שהיה בנקאי ויו"ר הוועד היהודי כמתווך בינם לבין הקהילה היהודית. הוצאה רשימת בני ערובה כתגמול על פגיעה בחייל גרמני ברחוב ה-3 במאי. הרשימה התחלקה לשניים: נכבדי הקהילה היהודית, כאשר סדר הרשימה לפי חשיבות. בראש הרשימה של היהודים המבוקשים היה הרוקח וויקטור ברילנט, אביו של האדריכל הימי אדמונד וילהלם ברילנט מתכנן תדלוק ספינות שרבורג בשנת 1969, אלימלך רייך, יו"ר וועד הקהילה היהודית שנצטווה לעבוד במהלך היום ובלילה נכלא על ידי הגסטאפו. הגרמנים רצחו חלק מבני הערובה היהודים וביניהם את אלימלך רייך. את שאר בני הערובה היהודים שחררו הגרמנים תמורת כופר ובכך שדדו את משפחות העצורים. בעמודה השמאלית ברשימת בני הערובה היו נכבדי העיר הפולנים בהם ראש העיר, הכומר של העיר ונכבדים נוספים.
בערב סוכות, 28.9.1939, בהוראתו של אדולף אייכמן, רוכזו יהודי ירוסלב במגרש הספורט סוקול עם מטלטליהם, שם הם נשדדו והוכו על ידי הגרמנים. יהודי ירוסלב נצטוו לעזוב את העיר לצד המזרחי של גדת הנהר סאן שנתפס על ידי כוחות הצבא האדום על פי הסכם ריבנטרופ–מולוטוב. גירוש זה התקיים בהתאם לנאמר במברקו הנודע של ריינהרד היידריך, ראש המשרד הראשי לביטחון הרייך, מיום 21 בספטמבר 1939, על מדיניותו של הרייך השלישי כלפי היהודים בגנרלגוברנמן. במברק זה נאמר שבירוסלב ובסביבתה, בניגוד למקומות אחרים, אין לרכז יהודים. תוך מספר שעות הוגלו יהודי ירוסלב לצד הרוסי. מדיניות הגרמנים הייתה לנקות את ירוסלב מיהודים. הגרמנים איפשרו ליהודי ירוסלב לחזור לבתיהם מן השטח הסובייטי כמה פעמים וליטול עמם את שארית רכושם שלא נשדד עדיין. ואמנם חלקם הגדול של יהודי ירוסלב השתקעו בגאליציה המזרחית, בעיקר בלבוב; מקצתם גורשו לפנים ברית-המועצות כעובדי כפייה במחנות עבודה ביערות העד (טייגה) בסיביר. בירוסלב נשארו רק החולים והקשישים ואלו נרצחו. נהר סאן היה הגבול בין האזור הרוסי לגרמני. חלקם נורה והוטבע בנהר על ידי הגרמנים. חלק מיהודי ירוסלב עבר לערים שכנות בצד הרוסי ונספה בפלישת הגרמנים במבצע ברברוסה. הם הושמדו בגיא ההריגה ובמחנה בלזץ. ממשלת פולין הגולה הגיעה להסכם בסוף יולי 1941 לשחרורם של האסירים הפולינים הנמצאים בשטח ברית המועצות, ובכך ניצלו חלק קטן מאנשי הקהילה.
קרוב לוודאי שבמחצית 1940 הכניסו הגרמנים לירוסלב יהודים מכפרי הסביבה (למשל, 25 משפחות יהודיות מן הכפר רוקייטנה ). לפי מקורות אחדים עמד בשנים 1940- 1942 בראש שארית יהודי ירוסלב יהודי בשם רוטנברג, שנמלט מן הגירוש בספטמבר 1939. בשנים 1940- 1941 היה רוטנברג נציגם של יהודי ירוסלב ביודנראט האזורי של נפת ירוסלב (לפי התיחום הגרמני), שמקום מושבו בלאנצוט. ביוני 1942 הועברו כל היהודים מיארוסלאב לשייניאווה וגורלם שם היה כגורל יהודי המקום. הגרמנים הרסו את בית הקברות היהודי בירוסלב והשתמשו במצבות לביצור עמדות צבא ואת בתי הכנסת הסבו לאורוות סוסים.