באביב 1909, עברה בראיינט לפורטלנד, תחילה חלקה דירה במרכז העיר עם אחת מחברותיה לאוניברסיטה, קלרה וולד, ולאחר מכן שכרה דירה לבדה באותו הבניין. בין עבודותיה השונות, עיצבה חלון ויטראז' עבור האחים פובי , עבדה ככתבת פרילנסרית בכתב העת "האורגוניאן" , והפכה למאיירת ועורכת בפורטלנד ספקטייטור (Portland Spectator), מגזין חדשות שבועי. בראיינט רקמה קשרים חברתיים עם אנשים שהתעניינו בעיתונאות ובאמנויות, ביניהם קאס באר, עורך דרמה בעיתון האורגוניאן. בסוף 1909, היא פגשה את פול טרלינגר, לו נישאה, שהיה רופא שיניים שחי בסירה על גדות נהר הוילאמט, אסף אמנות, ואהב מסיבות שכללו שתייה ולעיתים הזמנות למשרדו לשאיפת דיאתיל אתר.
בראיינט שמרה את שם נעוריה והמשיכה להחזיק בדירתה במרכז העיר לאחר נישואיה לטרולינגר. היא סלדה מביצוע עבודות הבית והשתוקקה להתקדמות מקצועית. היא נמשכה לעיסוק בפוליטיקה ובפרט בתנועה למען זכות בחירה לנשים בעקבות חברתה שרה בארד פילד , והצטרפה לסניף אורגון של הליגה האוניבסיטאית לשוויון זכות הבחירה ב-1912. היא ופילד נשאו נאומים בעד זכות הבחירה לנשים בערים קטנות יותר באורגון, ובראיינט רכבה על מצוף זכות הבחירה במצעד יום הדגל השנתי של פורטלנד. בראשות אביגיל סקוט דוניוויי , נשים השיגו זכות בחירה באורגון מאוחר יותר באותה שנה.
בראיינט הכירה את כתב העת הסוציאליסטי "ההמונים" (The Masses) דרך עורך הדין תושב פורטולנד, C.E.S. ווד שלבסוף נישא לחברתה של בראיינט, פילד, ותרם לעיתים קרובות לכתב עת זה. נלהבת מתכני המגזין, ובפרט ממאמריו של ג'ון ריד, יליד פורטלנד, החלה בראיינט בגיוס מנויים למגזין. אמה גולדמן, אנרכיסטית ידועה שווד הגן עליה בבית המשפט, נשאה נאום לכבודו של ריד באולם ה-IWW בפורטלנד. היא ופעילים פוליטיים נוספים, כמו אלכסנדר ברקמן, אורחו במגזין על ידי בראיינט ובעלה. ב-1914, ריד, בוגר הרווארד וסופר מבוסס שגר אז בגריניץ' וילג', חזר לפורטלנד לביקור, במהלכו דיבר במועדון אוניברסיטת פורטלנד נגד שיטת המעמדות. מיקום המפגש הראשוני ותדירות הפגישות בין בראיינט וריד אינם ידועים בבירור, אך נראה שנפגשו לראשונה ב-15 בדצמבר 1915, לפני שהופגשו על ידי חברים משותפים של השניים, קארל והלן וולטרס. סמוך לחג המולד בשנת 1915 כאשר ריד חזר בשנית לפורטלנד על מנת לבקר את אמו האלמנה, הזוג הצעיר הכריז על אהבתם במסיבת ארוחת ערב. ריד חזר לגריניץ' וילג' ב-28 בדצמבר, ובראיינט, בעזיבתה את נישואיה, עקבה אחריו שלושה ימים לאחר מכן. טרלינגר הגיש תביעת גירושין, אשר הוגשה ביולי 1916, בעילה של נטישה.
גריניץ' וילג' וקייפ קוד.
ריד שכר חדר עבור בראיינט ליד דירתו בכיכר וושינגטון 43. החיים המשותפים שלהם בעודם לא נשואים עוררו מעט סקרנות בקרב חבריו של ריד בוילג', רבים מהם דחו את מוסד הנישואים ונורמות אחרות של מעמד הביניים. הם היו מאוחדים סביב "אווירה של חופש אינטלקטואלי, לסה פר מוסרי ואחווה", רובם היו מעורבים בעיסוקים ספרותיים, אמנותיים או פוליטיים בשכונה בוהמית שדמתה במובנים מסוימים לגדה השמאלית של פריז. בעת ביקור בניו יורק, פילד לקח את בראיינט לפגישה של הטרודוקסי , קבוצת נשים שכללה את הפמיניסטית שרלוט פרקינס גילמן, העיתונאית מרי היטון וורס , הפעילה הפוליטית קריסטל איסטמן, השחקנית אידה ראו , הסופרות זונה גייל ומרי אוסטין ורבות נוספות. בין חברותיה החדשות של בראיינט היו הפמיניסטיות אינז מילהולנד , אינז גילמור ודוריס סטיבנס. אישים בולטים נוספים שהסתובבו בוילג' כללו את אמה גולדמן, המחזאי יוג'ין או'ניל, ואחת ממאהבותיו לשעבר של ריד, פטרונית האמנויות מייבל דודג' .
בבניין המגורים של הזוג, המשיכו בראיינט וריד בעבודה העיתונאית בחדרי עבודה נפרדים. ארבעה חודשים לאחר עזיבה של בראיינט את אורגון, פורסמו כתביה לדפוס במאמר על שני שופטים בפורטלנד, אחד מהם דחה תיק שהוגש נגד גולדמן בגין הפצת מידע למניעת הריון. הוא פורסם בתור "שני שופטים" בגיליון אפריל 1916 של ההמונים, בעריכת מקס איסטמן, אחיה של קריסטל איסטמן. בינתיים, ריד, שדיווח אודות שביתת המשי של פטרסון ב-1913, על פנצ'ו וייה בשנים 1913–1914 והמלחמה המתמשכת (מלחמת העולם הראשונה) באירופה, יצא למשימה בשליחות "קוליירס" לראיין את ויליאם ג'נינגס בריאן בפלורידה.
מאוחר יותר באותו אביב בראיינט וריד נענו לקריאתה של וורס לבלות את העונה החמה בפרובינסטאון , מסצ'וסטס, בקצה קייפ קוד, ולקחת חלק בהפקות התיאטרון הקהילתיות של שחקני פרובינסטאון. אחרים מהוילג' הצטרפו גם הם לקבוצה, שאורגנה ב-1915 על ידי ג'ורג' קראם קוק ואשתו, סוזן גלאספל , ששאפו להפיק מחזות פוליטיים ואמנותיים כאחד. בין היצירות שהקבוצה העלתה לבמה ב-1916 היו "דה גיים" (The Game; בעברית: המשחק) של בראיינט, שבו דמויות בשם לייפ (Life; בעברית: חיים) ודת' (Death; בעברית: מוות) משחקות בקוביות על חייהם של יות' (Youth; בעברית: צעיר) (משורר) וגירל (Girl; בעברית: ילדה) (רקדנית). המחזה הופיע באותה הכרזה של "לא חכם" (Not Smart) מאת ווילבור סטיל ו-"בכיוון מזרח לקרדיף" (Bound East for Cardiff) מאת או'ניל.
במהלך הקיץ, ריד עזב את קייפ קוד כדי לסקר את ועידת המפלגה הפרוגרסיבית בשיקגו, ובפעמים אחרות הוא נסוג מקבוצת השחקנים כדי לעבוד על מאמרים עבור קוליירס ומגזין מטרופוליטן . במהלך ההיעדרויות הללו, בראיינט ואו'ניל הפכו למאהבים. ריד, שגילה על מערכת היחסים החדשה, הגיב בכך שהזמין את או'ניל להתחיל לאכול את ארוחותיו יחד איתם. בהערה לפילד, בראיינט אמרה שמערכת היחסים שלה עם ריד הייתה .
קרוטון-און-הדסון.
לאחר שבילו את חודש ספטמבר 1916 בקוטג' שקנו בטרורו , בראיינט וריד חזרו לגריניץ' וילג', שם תכנן קולקטיב הפרובינסטאון פליירס להקים אלטרנטיבה לתיאטראות ברודוויי. בסופי שבוע הם לנו בקרוטון-און-הדסון , במעלה הנהר מניו יורק, שם היו לתושבי הווילג' וביניהם איסטמן, דודג' והמאייר בורדמן רובינסון ואשתו, קוטג'ים. באוקטובר, בראיינט וריד קנו מבנה משלהם בקרוטון-און-הדסון. בינתיים, לריד שסבל ממחלות כליות מילדותו נאמר על ידי רופאיו כי הוא יצטרך לבצע ניתוח להסרת כליה. הניתוח, שנחשב ל"רציני ביותר", נקבע לאמצע נובמבר. ריד הפך את בראיינט ליורשת החוקית שלו, והשניים נישאו ב-9 בנובמבר במשרדו של פקיד המחוז בפיקסקיל לפני שריד עזב ב-12 בנובמבר לניתוח בבית החולים ג'ונס הופקינס בבולטימור.
מערכת היחסים המתמשכת של בראיינט עם או'ניל ובעיות גינקולוגיות בגינן טופלה בזמן שריד שהה בבית החולים הוסיפו לקשיים שחווה הזוג במערכת היחסים. כשחזר מבולטימור באמצע דצמבר, הזוג נסוג במשרה מלאה לקרוטון-און-הדסון על מנת להתאושש ולהתמקד בכתיבה. הם תכננו לנסוע לסין בשנת 1917 כדי לסקר אירועים עבור פרסומים אמריקאים, אמנם בינואר התוכניות נפלו כאשר כניסת ארצות הברית למלחמת העולם הראשונה נגד גרמניה הפכה בסבירות גבוהה. (ארצות הברית נכנסה למלחמה ב-6 באפריל) על מנת לשפר את מצבם הכלכלי, הזוג מכר את הקוטג' בטרורו למרגרט סנגר, וריד משכן את שעון הזהב של אביו. במקביל, עמדותיו האנטי-מלחמתיות החזקות, שהובעו ב-ההמונים ובמקומות אחרים, הרחיקו את רוב מעסיקיו, והפחיתו עוד יותר את הכנסתו. נוסף על לחצים אלו, הודאתו של ריד בפני בראיינט כי קיים מערכות יחסים מרובות, והאומללות שבה שררה מערכת היחסים ביניהם לאחר מכן הובילה לפרידה זמנית. כשהביעה בראיינט רצון לנסוע לאירופה, ריד סייע לה בשכנוע ג'ון נ. ווילר , שהקים זמן קצר קודם לכן את סינדיקט בל , להוציא עבורה תעודת עיתונאית. ריד שילם עבור נסיעתה, ובראיינט הפליגה ביוני על מנת לסקר את המלחמה בצרפת. לפי הביוגרפית וירג'יניה גרדנר, נסיעה זו לוותה בחרטה:
במסע מעבר לאוקיינוס האטלנטי, בראיינט ראיינה חיילי שירות רפואי ונוספים על סיפון האספנייה (Espagne) וכתבה ידיעות אודותיהם ואודות האיום מהתקפות טורפדו. כאשר הגיעה לפריז, בראיינט ניסתה במשך מספר שבועות לקבל אישור מהרשויות הצרפתיות לבקר בחזית המערבית, אך לא הצליחה במשימתה בעקבות הניסיון המוגבל שלה בעיתונאות ומינה. לבסוף, היא אספה מידע אודות המלחמה ממקורות רבים ככל שיכלה לפגוש בפריז, ושלחה את ידיעותיה לריד, שערך אותן והעביר אותם לווילר.
פטרוגרד.
באמצע אוגוסט, כשבראיינט חזרה מצרפת, ריד פגש אותה ברציף ואמר לה להתכונן לנסוע לפטרוגרד ארבעה ימים לאחר מכן על מנת לסקר את המהפכה הרוסית. איסטמן מ-ההמונים גייס כספים על מנת לשלם את הוצאות הנסיעה של ריד, וסינדיקט בל הטיל על בראיינט לדווח על המלחמה "מנקודת מבט של אישה". השניים עזבו את ניו יורק ב-17 באוגוסט, והגיעו לפטרוגרד, בירת רוסיה אז, כחצי שנה לאחר שהצאר הרוסי האחרון, ניקולאי השני, הוכרח לפרוש. בראשות אלכסנדר קרנסקי, הממשלה הזמנית שירשה את הצאר כבר שרדה ניסיון הפיכה של האלוף לבר קורנילוב. בראיינט וריד נכנסו לעיר לאחר פרשת קורנילוב ולפני שהבולשביקים הפילו את ממשלת קרנסקי במהפכת אוקטובר .