דאגלס כתב את חוות דעת הרוב בפסקי דין מרכזיים כמו "ארצות הברית נגד חברת סרטי פראמונט" מ-1948, "טרמיניילו נגד עיריית שיקגו" מ-1949, "בריידי נגד מרילנד" מ-1963 ו"גריזוולד נגד קונטיקט" מ-1965. הוא כתב חוות דעת משלימות או חוות דעת מיעוט בפסקי דין כמו "דניס נגד ארצות הברית" מ-1951, "טרי נגד אוהיו" מ-1968, ו"ברנדנבורג נגד אוהיו" מ-1969. הוא גם נודע כמתנגד תקיף של מלחמת וייטנאם וכתומך נלהב של הסביבתנות.
ראשית חייו.
ויליאם אורוויל דאגלס נולד בעיירה מיין שבמחוז אוטר טייל שבמינסוטה, כבנם של ג'וליה ביקפורד (לבית פיסק) וויליאם דאגלס, כומר נודד פרסביטריאני מנובה סקוטיה. המשפחה עברה לקליפורניה ולאחר מכן לקליבלנד שבמדינת וושינגטון. דאגלס סיפר שבגיל שנתיים הוא לקה במחלה שתוארה כשיתוק ילדים, אם כי מקורות אחרים תיארו אותה כקוליק במעיים. אמו ייחסה את החלמתו לנס, ואמרה לבנה שיום אחד הוא יהיה נשיא ארצות הברית.
ב-1904, כשהיה דאגלס בן שש, נפטר אביו בפורטלנד שבאורגון. בהמשך טען דאגלס שאמו נותרה חסרת כל. לאחר שהמשפחה עבר מעיירה לעיירה במערב, התיישבה אמו עם שלושת ילדיה הקטנים ביאקימה שבמדינת וושינגטון. ויליאם, כמו שאר בני משפחת דאגלס, עבד בעבודות מזדמנות כדי לסייע בפרנסת המשפחה, ולימודים בקולג' היו מעבר להישג ידו. בטקס הסיום של לימודיו בבית הספר התיכון של יאקימה הוא נשא את נאום הסיום ובזכות הצלחתו בלימודים הוא קיבל מלגה אקדמית מלאה ללימודים בקולג' וייטמן שבוואלה וואלה, וושינגטון.
בעת לימודיו בווייטמן, היה דאגלס חבר באחוות בטא-תטא-פאי. הוא עבד במגוון משרות במקביל ללימודיו, כולל כמלצר וכחצרן במהלך שנת הלימודים ובמטע דובדבנים בחופשת הקיץ. העבודה בקטיף דובדבנים, אמר דאגלס לימים, השפיעה על הקריירה המשפטית שלו. לימים הוא סיפר על העניין הראשון שגילה בתחום המשפטים:
דאגלס היה חבר באחוות פי בטא קפא, השתתף בקבוצת הדיבייטינג ונבחר כנשיא מועצת הסטודנטים בשנת לימודיו האחרונה. לאחר סיום לימודי התואר הראשון ב-1920 באנגלית וכלכלה, הוא לימד אנגלית ולטינית בבית הספר התיכון בו הוא למד במשך שנתיים, בתקווה להרוויח מספיק כסף כדי ללמוד בבית ספר למשפטים. "בסופו של דבר", הוא אמר, "הגעתי למסקנה שיהיה זה בלתי אפשרי לחסוך מספיק כסף בעבודת הוראה והחלטי לוותר על כך".
דאגלס נסע לניו יורק וקיבל עבודה בהשגחה על משלוחי כבשים ברכבת לשיקגו, מתוך תקווה שיעלה בידו להתקבל לבית הספר למשפטים של אוניברסיטת קולומביה. הוא ניצל את חברותו באחוות בטא-תטא-פאי כדי להצליח ולשרוד בניו יורק כאשר הוא לן באחד מהמעונות שלה ולווה סכום של 75 דולר מחבר האחווה, סכום שהיה מספיק כדי להתקבל לאוניברסיטת קולומביה.
שישה חודשים מאוחר יותר אזל כספו של דאגלס. לשכת התעסוקה של בית הספר למשפטים הפנתה אותו לעבודה במשרד עורכי דין ניו יורקי שחיפש סטודנט לסיוע בהכנת קורס למידת משפטים בהתכתבות. עבור עבודתו זו הרוויח דאגלס 600 דולר, וכך התאפשר לו להישאר בבית הספר למשפטים. עד סוף הסמסטר הוא חסך בעבודות דומות סכום של 1,000 דולר.
באוגוסט 1923 נסע דאגלס ללה גרנד, אורגון, שם הוא נשא לאישה את מילדרד רידל, שאותה הוא הכיר ביאקימה. ב-1925 סיים דאגלס את לימודיו בקולומביה כשני בכיתתו. במהלך הקיץ של 1925 הוא החל לעבוד במשרד עורכי הדין "קראוות', דה גרסדורף, סוויין וווד" (לימים "קראוות', סוויין ומור") לאחר שלא התקבל לעבודה כעוזר משפטי בבית המשפט העליון של ארצות הברית בלשכתו של השופט הרלן סטון. מי שקיבל את דאגלס לעבודה במשרד זה היה שותף זוטר בשם ג'ון ג' מק'קלוי, לימים יושב ראש מועצת המנהלים של בנק צ'ייס מנהטן.
בית הספר למשפטים של אוניברסיטת ייל.
ארבעה חודשים לאחר מכן פרש דאגלס מקארוות'. לאחר שנה הוא שב ליאקימה, אך עד מהרה הוא התחרט על כך ולאחר מכן לא עסק עוד בעריכת דין במדינתו. לאחר תקופה של אבטלה ועבודה של כמה חודשים נוספים אצל קארוות', הוא החל ללמד בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת ייל. בייל הוא היה למומחה בדיני תאגידים ובדיני פשיטת רגל. הוא היה מזוהה עם גישת הריאליזם המשפטי, שדחפה להבנת החוק פחות על בסיס דוקטרינות משפטיות פורמליסטיות ויותר על השפעת העולם האמיתי על המשפט. הפילוסוף רוברט מיינרד הטשינס תיאר את דאגלס כ"מרצה למשפטים היוצא ביותר מן הכלל בכל האומה". כאשר היה הטשינס לנשיא אוניברסיטת שיקגו, קיבל דאגלס הצעה לעבור לשם, אך הוא שינה את דעתו כאשר התמנה כפרופסור מן המניין בייל.
הוועדה לניירות ערך ולבורסות.
ב-1934 עזב דאגלס את ייל כדי להצטרף לוועדה לניירות ערך ולבורסות כמינוי פוליטי של נשיא ארצות הברית פרנקלין דלאנו רוזוולט. ב-1936 הוא מונה כיושב ראש הוועדה והיה מיודד מאוד עם הנשיא רוזוולט.
בינתיים התיידד דאגלס עם קבוצה של תומכי הניו דיל, שעליהם נמנו טומי קורקורן ואייב פורטאס. הוא גם היה ידיד קרוב, הן אישי והן כשותף למחשבה הפרוגרסיבית, של ו ומאוחר יותר ג'ון פיצג'רלד קנדי. קבוצה פוליטית-חברתית זו התיידדה גם עם לינדון ג'ונסון, אז חבר צעיר בבית הנבחרים של ארצות הברית מטעם מחוז הבחירה העשירי של טקסס. בספרו "השנים של לינדון ג'ונסון: הדרך אל השלטון", כתב רוברט קארו שב-1937 סייע דאגלס לשכנע את הנשיא רוזוולט לאשר את בנייתו של סכר מרשל פורד, מיזם שנוי במחלוקת שאישורו אפשר לייצב את מעמדו של ג'ונסון בבית הנבחרים.
שופט בבית המשפט העליון של ארצות הברית.
מינויו.
ב-1939 פרש לואי ברנדייס מבית המשפט העליון של ארצות הברית ובמקומו מינה הנשיא רוזוולט ב-20 במרץ את דאגלס. דאגלס היה הבחירה האישית של ברנדייס כמחליפו. מאוחר יותר סיפר דאגלס שהמינוי היה הפתעה גמורה עבורו. רוזוולט זימן אותו ל"פגישה חשובה", ודאגלס חשש שהוא ימונה כיושב ראש רשות התקשורת הפדרלית. ב-4 באפריל אושר מינויו על ידי הסנאט של ארצות הברית ברוב של 62 מול 4. ב-17 באפריל הושבע דאגלס כשופט בבית המשפט העליון של ארצות הברית. בגיל 40 הוא היה השופט השלישי בצעירותו מכל שופטי בית המשפט העליון לדורותיהם. רק ג'וזף סטורי וויליאם ג'ונסון, שמונו בגיל 32, היו יותר צעירים ממנו בעת שמונו.
יחסיו עם עמיתיו.
דאגלס היה לעיתים קרובות מסוכסך עם עמיתו לכס השיפוט פליקס פרנקפורטר, שהאמין בריסון שיפוטי וסבר שבית המשפט צריך להיות מרוחק מהפוליטיקה. דאגלס לא העריך באופן מיוחד עקביות שיפוטית או הסתמכות על תקדימים בבואו לפסוק בדין.
השופט ריצ'רד פוזנר, ששימש כעוזר משפטי במהלך השנים האחרונות לכהונתו של דאגלס על כס השיפוט, אפיין אותו כשופט עליון "משועמם, שדעתו מוסחת, לא קולגיאלי וחסר אחריות", וכן "גס רוח, קריר, חם מזג, כפוי טובה, בעל דיבור גס, ושקוע בעצמו", וכפוגעני ב"התייחסותו לצוותו עד לנקודה בה עוזריו המשפטיים, שאותם הוא תיאר כ'צורת החיים הנחותה ביותר', כינו אותו מאחורי גבו בכינוי shithead". פוזנר טוען גם ש"עבודתו השיפוטית של דאגלס הייתה מרושלת ופזיזה", אך "האינטליגנציה, האנרגיות, ניסיונו האקדמאי והממשלתי, כשרון הכתיבה שלו, מיומנויות המנהיגות שלו כפי שהופגן בוועדה לניירות ערך ולבורסות, ויכולתו להקסים אנשים כאשר הוא טרח לעשות זאת", יכלו "להפוך אותו לאחד השופטים העליונים הגדולים בהיסטוריה".
משנתו המשפטית.
באופן כללי, ציינו חוקרי משפט שסגנונו השיפוטי של דאגלס היה בלתי רגיל בהתייחס לכך שהוא לא ניסה לפרט את ההצדקות לעמדותיו המשפטיות על בסיס הטקסט, ההיסטוריה, או התקדימים. דאגלס היה ידוע בשל כתיבתו ודעותיו התמציתיות, שהסתמכו על תובנות פילוסופיות, התבוננויות על הפוליטיקה העכשווית, ועל המקורות הספרותיים הבסיסיים ביותר. דאגלס כתב את רבות מחוות הדעת שלו תוך עשרים דקות, ולרוב הגיש את הטיוטה הראשונית. הוא גם נודע בשל מוסר העבודה הקיצוני שלו. כאשר הוא היה מצרף לפסקי הדין שכתב יותר משלושים מקורות בעת ובעונה אחת, הוא נהג לומר למזכירתו המותשת, פיי אול, "אם לא היית מפסיקה לעבוד לא היית נכנסת לעייפות".
לדאגלס היו לעיתים קרובות חילוקי דעות עם השופטים האחרים, ובכמעט 40% מפסקי הדין הוא כתב חוות דעת מיעוט, וביותר ממחציתן הוא היה מתנגד בודד. החוקר רונלד דבורקין סיכם שבשל העובדה שדאגלס האמין שפסיקותיו היו פשוט "עניין של נטיותיו הרגשיות", הוא לא הצליח לעמוד ב"אחריות אינטלקטואלית מינימלית".
בשבתו על כס השיפוט נודע דאגלס כתומך נלהב של הזכויות על פי התיקון הראשון לחוקה. יחד עם עמיתו הוגו בלאק טען דאגלס לפירוש מילולי של התיקון הראשון, ועמד על כך שהציווי של התיקון, ש"שום חוק" לא יגביל את חופש הביטוי, צריך להיות מפורש באופן מילולי. הוא כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "טרמיניילו נגד עיריית שיקגו" מ-1949, שהפך על פיה את הרשעתו של כומר קתולי שלכאורה גרם ל"הפרת הסדר" כאשר העיר הערות אנטישמיות במהלך נאומים פומביים סוערים. דאגלס, שאליו הצטרף בלאק, ביסס את טענותיו על פירוש נרחב של הזכויות של התיקון הראשון כאשר כתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "דניס נגד ארצות הברית" מ-1952 שאישר את הרשעתו של אחד ממנהיגי המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית.