האלבום "Parade" שיצא כעבור שנה לא הצליח לשחזר את ההצלחה יוצאת הדופן של "Purple Rain", ובכל זאת הגיע למקום השלישי במצעד בילבורד 200 ולמעמד אלבום פלטינה בארצות הברית. לראשונה בקריירה של פרינס, האלבום הצליח באירופה יותר מאשר בארצות הברית. לצד אלבום זה יצא סרט קולנוע עם שיריו, "Under the Cherry Moon" אשר כשל בקופות ונקטל על ידי הביקורת (הסרט "זכה" בחמישה פרסי פטל הזהב). לצד האכזבה מכישלון הסרט, השיר "Kiss" שמתוך האלבום, בו פרינס שר בקול פלסטו והשתמש באופן בלתי אופייני בהפקה מינימליסטית מאוד, הפך ללהיט הבינלאומי הגדול ביותר שלו. לאחר מותו של הזמר, השיר "" שמתוך האלבום זכה לתשומת לב רבה ואף צעד מחדש במספר מצעדים ברחבי העולם.
"Parade" היה האלבום האחרון שיצא באופן רשמי עם להקת "הרבולושן". אלבום נוסף בשם הוקלט עם הלהקה, אך נגנז לאחר שפרינס פירק את "הרבולושן" באוקטובר 1986 (על רקע מחלוקת עם חברות הלהקה בנוגע לצירוף חברים חדשים ללהקה). לאחר פירוק הלהקה פנה פרינס להקליט את האלבום
שתוכנן לצאת בשם העט והאלטר אגו של פרינס באותה תקופה , אך פרינס משך את ידו מהפרויקט כמה שבועות לפני יציאתו המתוכננת לאור. פרינס שילב חומר משני האלבומים הגנוזים, "Dream Factory" ו־"Camille", יחד עם עוד שירים חדשים, לאלבום משולש שתכנן להוציא בשם . האלבום היה אמור לצאת בקיץ של 1987, אך חברת התקליטים, "וורנר ברדרס רקורדס", לא הסכימה להוצאת אלבום משולש. היא כפתה על הזמר לקצץ חומר ולהיערך להוצאת אלבום כפול. פרינס חתך שבע רצועות, החליף את רצועת הנושא וערך את ההתאמות הנדרשות. האלבום הכפול נקרא בשם "Sign o' the Times", ונחשב על ידי מבקרים רבים ליצירת המופת הגדולה ביותר של הזמר. פרינס ניגן את כל תפקידי הנגינה המורכבים באלבום והשתמש בתופים אלקטרוניים ובאפקטים לעיוות קולו. במרבית הרצועות ובמיוחד בשיר הנושא (המושפע מהחדשות האקטואליות של התקופה), פרינס השתמש בקלידים מדגם בסיסי של קסיו ובמכשירים פשוטים דומים, וכמו כן הפיק את המוזיקה באופן ראשוני (בדומה ללהיט "Kiss"). הסינגלים "U Got the Look" ו־"If I Was Your Girlfriend" זכו להצלחה באירופה יותר מאשר ארצות הברית.
על שרידי "הרבולושן" הקים פרינס להקת ליווי חדשה: הוא צירף את הבסיסט לוי סיזר ג'וניור, הקלידן בוני בויר, הרקדן כוריאוגרף קט גלובר והמתופפת החדשה שילה אי, יחד עם הנגנים שנשארו מ"הרבולושן" – הגיטריסט מיקו וויבר, הקלידן מאט "דוקטור" פינק, הסקסופוניסט אריק לידס והחצוצרן מאט "אטלנטה בליס" בליסטן, ויצא איתם לסיבוב ההופעות .
אלבום נוסף שפרינס התכוון להוציא לאור היה "The Black Album", שהיה בעל קו מוזיקלי כלי עם דגש על פאנק ורית'ם אנד בלוז יותר מקודמיו, וכן כלל התנסויות בהיפ הופ. האלבום כלל טקסטים בוטים בנושא הזהות האפרו־אמריקאית – בחלקם עם לעג למגזר (למשל בשיר "). פרינס לא היה שלם עם האלבום והחליט למשוך אותו מהחנויות ולגנוז אותו לאחר ש־500,000 עותקים הודפסו (כמעט כל העותקים נמשכו. בשוק נשארו כ־100 עותקי פרומו). שירים בולטים היו " – שיר פשע מיוחד שבו גובה קולו של פרינס מונמך עד כדי שכמעט אי אפשר לזהותו, "" ו־"When 2 R in Love" (שהיה השיר היחיד מהאלבום שיצא באלבום הבא) – שלושת השירים בוצעו על ידי הזמר בסיבוב ההופעות של האלבום הבא, . גניזת "האלבום השחור" גרמה לגל של העתקות בלתי חוקיות, חלקן באיכות גרועה ושנמכרו במחירים גבוהים, דבר שגרם ל"אחים וורנר" להוציא לאור את האלבום מחדש ב־1994. עותקי המהדורה המקורית, הגנוזה, שנשארו בשוק הפכו לפריט אספנות יקר.
במקום "האלבום השחור" החליט פרינס להקליט ולהוציא בפחות מחודשיים את "Lovesexy", שיצא לאור ב־10 במאי 1988. הסינגל "Alphabet Street" מאלבום זה הגיע לעשירייה הפותחת במצעד הבילבורד. הסינגלים האחרים, "I Wish U Heaven" ו־"Glam Slam" לא הצליחו במצעד הבילבורד, אולם צעדו בבריטניה. השיר "Positivity", שיר ארוך ולא קליט, לא צעד, אבל זוכה למקום של כבוד בקרב קהל המאזינים הוותיק של הזמר. בסוף העשור ניגן וכתב עם מדונה מספר שירים בתקליט "Like a Prayer", כולל שיר הנושא.
הפסקול לשובר הקופות "באטמן" יצא לאור ב־20 ביוני 1989. האלבום, והשיר מתוכו "Batdance", טיפסו לראשי המצעדים, על אף שאופיינו בצליל אינדסטריאל קשוח ובטקסטים אפלים.
"האמן שהיה ידוע בעבר כפרינס".
בתחילת שנות ה־90 הקים פרינס את להקת הליווי "The New Power Generation" ששילבה היפ הופ במוזיקה שלו. בשנת 1990 יצא האלבום "Graffiti Bridge", שהיה הפסקול לסרט שנשא את אותו שם. האלבום הצליח הרבה יותר מהסרט וקיבל ביקורות חיוביות.
האלבום "Diamonds and Pearls" שיצא ב־1991 כלל מספר להיטים כגון שיר הנושא, "Cream" ו־"Get Off". פרינס ניהל מערכת יחסים בת שנתיים עם הרקדנית של להקה זו, כרמן אלקטרה (אותה גם גילה).
ב־1992 הוציא פרינס אלבום שכותרתו "". המבקרים, שלא ידעו כיצד יש לבטא את השם (שכן הסמל אינו ניתן להגייה), העניקו לאלבום את הכינוי "Love Symbol". באופן אירוני, הסינגל הראשון מתוכו היה "My Name is Prince" (השיר האחרון באלבום, "The Sacrifice Of Victor", גרם גם הוא לבלבול בעניין השם). האלבום כלל גם את הסינגלים המצליחים "Sexy MF" ו־"7".
לאחר מכן, ביום הולדתו ה־35, שחל ב־1993, הודיע פרינס כי הוא משנה את שמו שלו ל־ וכי לא יענה יותר לשם פרינס. היות שאין לסמל שם מקובל, הוצמד לפרינס הכינוי "האמן שהיה ידוע בעבר כפרינס". הוא דבק בשמו החדש, והוציא תחתיו את אלבומיו הבאים.
שינוי השם היה ביטוי של מחאה כנגד האחים וורנר, שהתנגדו להיקף והקצב הרצויים על פרינס בהוצאת המוזיקה שלו לאור. פרינס היה מוזיקאי פורה. היו לו יותר מ־500 שירים שעדיין לא יצאו לאור, והוא רצה להוציא לאור את המוזיקה שלו ברגע שהיא מוכנה – דבר שהחברה לא הסכימה לו. הנימוק שלהם להתנגדות היה מסחרי: הם חששו שהשוק יהיה "רווי מדי בפרינס" ושהדבר יגרום לזילות השם שלו, דבר שיפגע במכירות התקליטים. פרינס, שהרגיש שהחוזה כובל אותו, החל להופיע עם הכתובת "עבד" משורטטת על לחיו. ב־1996 הסביר ל"רולינג סטון":
יש הטוענים שבשינוי השם ניסה פרינס להשתחרר מהחוזה שלו, ויש הטוענים שהצעד נועד פשוט להרגיז את "האחים וורנר", על ידי מניעתו מהם להשתמש בשמו המפורסם. בהודעה לעיתונות הסביר:
אמנם הצעד לא הועיל מבחינה חוקית, ופרינס נשאר כבול לחוזה. את חוסר שביעות רצונו הביע, החל מ־1994, בהוצאה מהירה של מספר אלבומים באיכות ירודה, שנועדו רק למלא את התחייבויותיו החוזיות, למורת רוחם של המעריצים. שינוי השם אילץ את "האחים וורנר" לשלוח למגזינים למוזיקה תקליטונים עם הגופן המתאים לגליף , כדי שהעיתונות תוכל להמשיך לכתוב על הכוכב, שעל אף שינוי השם המשיך להוות נכס בשבילם.
את אלבום הפלטינה "The Gold Experience" הוציא ב־1995, והסינגל "The Most Beautiful Girl in the World" הפך למצליח ביותר שלו מאז "When Doves Cry" והגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי. "Chaos and Disorder", אלבום הארד רוק וראפ קודר, נכשל מסחרית וסכסוך משפטי קשה נוצר בין פרינס לחברת וורנר. הוא ייסד את "NPG", חברת תקליטים עצמאית ויצא מוורנר, צעד חסר תקדים ליוצר במעמד שלו.
פרינס התחתן עם זמרת הליווי והרקדנית מייטה גרסיה ב־1996. בנם מת שישה ימים לאחר שנולד כתוצאה מהפגם הגנטי הנדיר (סוג של קרניוסינוסטוזיס), המשבש את צמיחת הגולגולת.
האלבום הבא שלו, "Emancipation", היה אישי וניסיוני. האלבום כולל שלושה דיסקים ובהם חומר מקורי, קטעי אלקטרו מאולתרים ושירי גוספל. הוא הגיע למעמד אלבום פלטינה בארצות הברית.
ב־2000 התגרש ממייטה גרסיה וב־2001 התחתן עם מנואלה טסטולוני. הזוג התגרש ב־2006.
המאה ה־21.
ב־2000, לאחר שתם החוזה שלו עם האחים וורנר, שינה את שמו חזרה לפרינס, אם כי בתקשורת גופים מסוימים המשיכו להשתמש בסימן .
ב־2001 יצא האלבום "The Rainbow Children", שהיה מלא בתכנים פוליטיים, מיסטיים ודתיים. באלבום ישנן התייחסויות מפורשות ליהודים, לשואה ולעבדות בארצות הברית, כשבין שני המאורעות האחרונים עורך פרינס השוואה. שורה מתוך השיר "Muse 2 The Pharaoh" עוררה מחלוקת: "השואה הצידה, הרבה חיו ומתו" כתב, בשורה שמשמעותה הפשוטה עונה על ההגדרה של זילות השואה. בשורה אחרת התייחס לנאט"ו: "ההפך מ־NATO זה OTAN", כתב; בהופעות חיות שינה את השורה ל"ההפך מ־NATO זה מונותאיזם". בשיר "Family Name" שוב השווה בין השואה לעבדות בארצות הברית, בטענה כלפי היהודים ש"לכם לפחות נשארו שמות המשפחה שלכם" (לעומת העבדים האפריקאים בארצות הברית, ששינו את שמותיהם בכפייה). פרינס השתמש בשיר זה בשמות יהודיים מובהקים כ"פרלמן" ו"רוזנבלום", ובמקרה אחד השתמש בשם "Goldstruck" ("הלום זהב" בתרגום חופשי).
פרינס מעולם לא הופיע בישראל. עם זאת, הוא קיים קשרים קרובים עם יהודים במהלך חייו. ב־2001 אימץ את אמונתם של עדי יהוה, אמונה בה החזיק עד זמן קצר לפני מותו. הוא הביע אהדה לאסלאם וללבוש הבורקה. כן הביע אהדה באופן כללי לדת, ולסדר ולגבולות שהיא מציבה:
המחשבה הרבה שהקדיש לדת ולתרבויות המזרח והמערב באה לידי ביטוי באופן מפורש בשיר "Revelation" ("התגלות", מתוך האלבום האחרון שהוציא בחייו, "Hit n Run Phase Two"): .