השלושה מגיעים לביתו של בובי, וקורט גונב את הטלפון של בובי. הם ממשיכים לביתו של הארקן. קורט וניק נכנסים פנימה בזמן שדייל מחכה במכונית. הארקן חוזר לביתו ומתעמת עם דייל על כך שלכלך את המדרכה, אולם לפתע יש לו התקף אלרגיה מהריח של הבוטנים שדייל אכל. דייל מציל את הארקן על ידי דקירתו בתרופה שנתן לו הארקן. ניק וקורט חושבים כי דייל דקר את הארקן למוות ונמלט. קורט בטעות, בלי ששם לב, הפיל את הטלפון של בובי בחדר השינה של הארקן. אשתו של הארקן, רונדה (ג'ולי בואן), מודה לדייל על כך שהציל את בעלה, וגורמת לבעלה לקנא ולחשוב שיש לה רומן עם דייל. בלילה הבא, קורט מתצפת על ביתה של ג'וליה, אבל היא מפתה אותו ומקיימת איתו יחסי מין. ניק ודייל ממתינים מחוץ לבתים של בובי והארקן ומתחייבים לבצע את מעשי הרצח. הארקן מוצא את הטלפון של בובי בחדר השינה שלו וחושד שהיה לו רומן עם רונדה, והוא משתמש בו כדי למצוא את הכתובת לבית שלו. הוא נוסע לביתו של בובי ורוצח אותו, וניק היה עד לכך.
ניק בורח מהמקום ונוהג במהירות מופרזת, בעוד שמצלמת התנועה, בלי ששם לב, מצלמת אותו. השלושה נפגשים כדי לדון כיצד הם ממשיכים בתוכניתם. הם נעצרים על ידי המשטרה, שהגיעו לידה התצלומים שניק נהג במהירות בקרבת ביתו של בובי, דבר שהופך אותם לחשודים ברצח שלו. מפאת חוסר הראיות, המשטרה נאלצת לשחרר את השלושה לחופשי.
השלישייה מתייעצת עם דין ג'ונס שוב, אולם הם גילו שהוא לא הרג אף אחד בחייו, אלא הוא נכנס לכלא בעקבות צילום וידאו פיראטי. הם מחליטים לבצע את האופציה היחידה שנשארה להם, והיא לגרום להארקן להתוודות ובסתר להקליט אותו. השלושה בטעות מחבלים במסיבת הפתעה ליום הולדתו של הארקן. ניק ודייל משכנעים את הארקן להתוודות על רצח בובי לפני ששמו לב כי מכשיר ההקלטה נמצא בכלל בכיסוי של קורט, שבמקביל מקיים יחסי מין עם רונדה. הארקן מאיים להרוג את כל השלושה כיוון שניסו לסחוט אותו. הם בורחים ברכב והארקן רודף אחריהם. לפתע הוא מתנגש ברכבם. קורט מבקש מהנווט האוטומטי ברכבו עזרה כדי שיוציא אותם מהצרות. במחשבה שהשלושה ביצעו פשע, הנווט משבית את המכונית של קורט, דבר המאפשר להארקן לתפוס את השלושה ואיים עליהם בנשקו. הארקן יורה לעצמו ברגל כדי להפליל את השלושה בכך שירו בו וכן ברצח בובי.
המשטרה עוצרת את ניק, דייל וקורט, אולם הנווט מודיע כי כל מה שקרה מוקלט. הארקן נידון ל-25 שנות מאסר, בעוד שהשלושה משתחררים וזכאים מכל אשמה. ניק מקודם לנשיא החברה תחת המנכ"ל המתעלל שלו (בוב ניוהארט); קורט שומר על משרתו תחת בוס חדש; ודייל מסכים לג'וליה לקיים איתו יחסי ומין ו"להטריד" אותו מינית, בזמן שללא ידיעתה, דין ג'ונס בסתר מצלם את המעשה. דייל אומר לג'וליה שאם היא תטריד אותו שוב, הוא יפיץ את הסרטון.
שחקנים ראשיים.
במהלך שש השנים של תהליך ההפקה של הסרט, כמה שחקנים היו במשא ומתן כדי לככב בו, בהם: אוון וילסון, וינס ווהן, מתיו מקונוהיי, ראיין ריינולדס, פטריק דמפסי וג'וני נוקסוויל.
ב-27 ביולי 2010, אייזיאה מוסטפא אושר להצטרפות לצוות השחקנים. מוסטפא צוטט כשאמר: "זה תפקיד קטן יותר". ג'ולי בואן משחקת בסרט את רונדה, אשתו של הרקין. בואן אמרה כי הדמות שלי "עשויה להיות או לא עשויה להיות מופקרת". הדמות מתוארת ככזו שגורמת לבעלה לקנא בה בכוונה. יואן גראפוד שיחק כזונה ממין זכר אשר הוזמן לשלושת החברים בטעות. לינדזי סלואן מופיע כסטייסי ארוסתו של דייל. פי.ג'יי. ביירן מגלם את קני סומרפלד, מנהל השקעות לשעבר, והשחקנים ונדל פיארס ורון וייט מגלמים צמד שוטרים. בוב ניוהארט מגלם את המנכ"ל המתעלל החדש של חברת "קומנדיין"- לואיס שרמן. דונלד סאת'רלנד מגלם בסרט את תפקידו של ג'ק פאלט, אביו של בובי. ג'ון פרנסיס דיילי, התסריטאי של הסרט, משתתף בסרט ומגלם את דמותו של השותף של ניק בעבודתו.
הפקה.
פיתוח.
התסריט של מרקוביץ' בסרט "איך להיפטר מהבוס" נמכר במכירה פומבית ל-New Line Cinema על ידי חברת הבידור של ברט רטנר - "Rat Entertainment" בשנת 2005. רטנר בתחילה היה מעוניין לביים את הסרט, אבל לבסוף ויתר כיוון שעסק בבימוי הסרט "מיליארד סיבות לשוד". פרנק אוז ודייוויד דובקין היו במגעים ישירים לבימוי הסרט. ג'ון פרנסיס דיילי וג'ונתן גולדשטיין כתבו את התסריט בשנת 2010, ובאותה שנה החל תהליך יצירת הסרט בבימויו של גורדון.
עיצוב.
מעצב התפאורה בסרט, שפרד פרנקל, טען כי ניסה ליצור סביבות תפאורה שונות ככל שניתן, למשרדים ולבתים של הבוסים ושלושת העובדים. מקום עבודתם של ניק והרקין הוא חברת "קומנדיין", שעוצבה כדי "להגביר את אי הנוחות והחרדה של עובדים זוטרים, אשר נמצאים בחדר אחד גדול ומבוקרים על ידי הבוס, היושב בתוך המשרד הפינתי הגדול שלו, שמשקיף על חדר זה". צוות העיצוב של הסרט נפגש עם בעלי חברות פיננסים כמו שבסרט, כדי ללמוד על הארכיטקטורה של המשרדים שלהם כדי ליצור עיצוב חזותי המתאים, החל מהעובד הזוטר ועד למשרד המנכ"ל. מעצב התלבושות בסרט, קרול ראמזי, עבר עם פרנקל ומעצב הסט יאן פאסקל, כדי להתאים את החליפה של הרקין לצבעים של משרדו – כחול ואפור קרירים. הבית של הרקין – "באותה מידה חסר חוֹם" כמו המשרד, אולם מעוצב יותר ושופע, כולל דיוקן ענקי שלו מצולם יחד עם "אשת הפרס" שלו.
עיצוב המשרד של ג'וליה היה, כפי שתואר – "אתגר", יצירה של "אווירה חושנית" למרפאת השיניים. פרנקל פנה לעיצוב דרך המנטליות של ג'וליה, באומרו, "היא סוג א' במקצועניות במשחק שלה, והיא אוהבת לשחק בחתול ועכבר, כך שזו תהיה סביבה מבוקרת לחלוטין, עם פתחים ונוף לחדרים האחרים – כך שהיא תמיד יודעת מה קורה. זה מאוד מתוכנן, עם תמונות עשירות וצלילים, יצירות אומנות מפוארות ועדיני תאורה – כל אלה מרגיעים עד שאתה נכנס למשרד הפרטי שלה. התריסים סגורים, דלתות עם מנעולים אוטומטיים, ואתה חושב לעצמך – זה 'בית המקדש של האבדון'." המשרד דומה לבית של הדמות, העיצוב של הבית הוא בעל חלונות רחבים המשקיפים על הרחוב, כדי "שיעניק לה את ההזדמנות להיחשף מתי שהיא לא יכולה לעשות זאת בעבודתה".
הסביבה של בובי עוצבה עם יותר ניגודים, הדמות נהייתה חדשה באזור עבודתה. פרנקל תיאר את הניגודים הללו כ-"החברה משקפת את המגע האנושי (של ג'ק פאלט), ואילו הבית (של בובי פאלט) הוא מקום חסר בושה לעצמו ולתיאבון הרברבני שלו". פרנקל המשיך, "זה כולל ערבוב של דברים אקזוטיים וארוטיים, בעיקר עם מוטיבים מצריים ואסיתיים משנות השמונים באווירה של מועדון הלילה הפופולרי סטודיו 54, דוג'ו מאולתר, המון מראות ומיטות עיסוי". חלקים מסוימים של עיצוב הבית סופקו על ידי פרשנותם של גורדון ופארל על הדמות וה"התאהבות" שלו באמנויות לחימה וה"הזיות בעלות התעוזה" שלו.
צילומים.
הצילומים של הסרט "איך להיפטר מהבוס" התקיימו באזור לוס אנג'לס. צוות ההפקה ניסה למצוא מקומות "שאנשים לא ראו אותם כבר מאה פעמים בטלוויזיה ובקולנוע", בעיקר כדי לגרום לסרט להיראות כאילו הוא לוקח מקום בכל מקום באמריקה, "שבו אנשים מנסים לרדוף אחר החלום האמריקאי אבל נעצרים על ידי בוס נוראי ומתעלל". הסצנות בחברה "קומנדיין" צולמו בבניין משרדים בטורנס, קליפורניה, עם צוות בניית הסט על רצפה "פנויה". לחברת "פאלט כימיקלים", צוות ההפקה מצא מקום בסנטה פה ספרינגס, ובו צינורות ומכולות שמתאימים מאוד למפעלים לכימיה, ומסביב מתקני ניקוי עם מים ומתקני אחסון. כדי לנצל את הדימויים שמסביב, במחסן נדרשה סדרה מקיפה של שיפוצים, כולל חיתוך חלונות בתוך קירות הבטון ויצירת פתחים חדשים כדי לאפשר ולספק תפאורה חיצונית אל סצנת הסיום של הדמות של סאתרלנד. מסעדה בשם "T.G.I. Friday's" בלוס אנג'לס, הייתה בסרט הבר שבו ביקרו ניק, דייל וקורט; בעוד הסצנה שבה נפגשו השלושה עם דין ג'ונס בבר הייתה במרכז העיר לוס אנג'לס.
הסרט צולם באמצעות מצלמה דיגיטלית בשם "Panavisiom Genesis". גורדון עודד את השחקנים לאלתר, אף על פי שאניסטון טענה שאין להיות ביתרון על ההצעה של עמיתיה, באומרה, "הדיאלוג שלי היה פשוט כוריאוגרפיה יפהפייה שלא הייתי צריכה לעשות הרבה".
מוזיקה.