אלבומו השלישי של מקגרו היה האלבום "All I Want" אשר שוחרר ב-1995. גם אלבום זה זכה להצלחה רבה כאשר הגיע למעמד של שלוש פלטינות בארצות הברית על מכירות של שלושה מיליון עותקים ואף הגיע למעמד פלטינה בקנדה. במצעד האמריקאי הרשמי האלבום הגיע למקום הרביעי ובכך הפך לאלבום השני של הזמר להיכנס לחמישייה הפותחת במצעד ובמצעד אלבומי הקאנטרי הוא הגיע למקום הראשון ונהיה לאלבומו השני של הזמר לעשות זאת. הסינגל הראשון מתוכו "I Like It, I Love It" הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ונהיה לשיר השלישי של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא גם הגיע למקום ה-25 במצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר השלישי של הזמר להגיע ל-40 העליונים במצעד ובנוסף גם הגיע למעמד פלטינה במדינה ונהיה לשיר השני של הזמר לעשות זאת. הסינגל השני מהאלבום "Can't Be Really Gone" הגיע למקום השני במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לשיר השישי של מקרגו להגיע לחמישייה הפותחת במצעד. בנוסף הוא הגיע למקום ה-87 במצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר הרביעי של הזמר להיכנס למצעד. הסינגל השלישי מהאלבום "All I Want Is a Life" הגיע למקום החמישי במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לשיר השביעי של מקגרו לעשות זאת. הסינגל הרביעי מהאלבום "She Never Lets It Go to Her Heart" הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ובכך זיכה את מקרגו במקום הראשון הרביעי שלו במצעד. הסחינגל האחרון מהאלבום "Maybe We Should Just Sleep on It" הגיע למקום הרביעי במצעד שירי הקאנטרי ובכך כל שירי האלבום נכנסו לחמישייה הפותחת במצעד וסך הכל תשעה משירי של מקרגו נכנסו לחמישייה הפותחת במצעד.
בשנת 1996 הוא יצא לסיבוב ההופעות "The Spontaneous Combustion Tour" לקידום האלבום ביחד עם אשתו פיית' היל כזמרת חימום. סיבוב הופעות זה היה לסיבוב ההופעות המצליח ביותר על ידי אמן קאנטרי באותה שנה. באותה תקופה היל ומקרגו החלו להיות ביחד ואף התארסו באותה שנה.
Everywhere
אלבומו הרביעי של הזמר "Everywhere" שוחרר ב-1997 והגיע לראש מצעד אלבומי הקאנטרי האמריקאי בפעם השלישית ולמקום השני במצעד האמריקאי הרשמי ובכך הפך לאלבומו השלישי של מקגרו להגיע להישג זה. האלבום זכה להצלחה רבה שוב כאשר מכר 4 מיליון עותקים בארצות הברית ובכך הגיע למעמד פלטינה מרובעת מה שהופך אותו לאלבום השלישי ברצף של מקרגו שהגיע למעמד פלטינה או יותר בארצות הברית. מתוך האלבום יצא הסינגל הראשון "It's Your Love" דואט עם אשתו פיית' היל אשר אשר הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך הפך לשיר החמישי של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא הגיע למעמד פלטינה כפולה במדינה והפך לשיר השלישי של הזמר להגיע למעמד פלטינה או יותר במדינה. גם במצעד האמריקאי הכללי הוא זכה להצלחה שהגיע שם למקום השביעי ונהיה לשיר הראשון של הזמר שמגיע לעשירייה הפותחת במצעד ובנוסף גם הוכתר כשיר הקאנטרי המצליח ביותר במדינה לאותה שנה. לאחר מכן יצא שיר הנושא של האלבום כסינגל והצליח גם הוא להגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי ובכך הפך לשיר השישי של הזמר לעשות זאת. גם הסינגל שיצא אחריו: "Just to See You Smile" זכה להצלחה רבה כאשר הגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי ונהיה לשיר השלישי ברצף של הזמר לעשות זאת ולשיר השביעי שלו בכללי לעשות זאת. בנוסף הוא הגיע למעמד פלטינה ונהיה לשיר הרביעי שלו לעשות זאת ואף הוכתר כשיר הקאנטרי המצליח ביותר לאותה שנה ולשיר ששהה הכי הרבה שבועות אי פעם במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי כאשר שהה 42 שבועות במצעד. הסינגל הבא, "One of These Days" נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר השישי של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא הגיע למקום השני במצעד שירי הקאנטרי ונהיה לשיר ה-13 שלו להיכנס לחמישייה הפותחת במצעד. הסינגל הבא היה השיר "Where the Green Grass Grows" שהגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי ונהיה לשיר השמיני של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר השביעי של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא גם הגיע למעמד זהב ובכך הפך לשיר השישי של הזמר להשיג מעמד כלשהו בארצות הברית. הסינגל האחרון מהאלבום היה השיר "For a Little While" שנכנס למקום השני למצעד הקאנטרי האמריקאי ונהיה לשיר ה-15 של הזמר לעשות זאת. בנוסף הוא גם נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר השמיני שלו לעשות זאת. בעקבות כך כל ששת הסינגלים שיצאו מהאלבום נכנסו לחמישייה הפותחת במצעד הקאנטרי ובכך זהו היה לאלבום השני של הזמר שמגיע להישג זה. אלבום זה גם זיכה את מקגרו בפרס CMA בקטגוריית אלבום השנה ובנוסף השיר "It's Your Love" היה מועמד לשני פרסי גראמי בקטגוריית שיתוף הפעולה ווקאלי הטוב ביותר בשיר קאנטרי ושיר הקאנטרי של השנה.
A Place in the Sun
ביוני 1998 הוא השתתף בשיר "Just to Hear You Say That You Love Me" של אשתו פיית' היל. השיר הגיע למקום השלישי במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי. אלבומו החמישי של מקרגו A Place in the Sun יצא בשנת 1999. האלבום הגיע למקום הראשון בארצות הברית עם מכירות של 251 אלף עותקים ובכך הפך לאלבומו השני של הזמר לעשות זאת. בנוסף האלבום מכר 3 מיליון עותקים במדינה מה שהקנה למקרגו 3 מיליון מיליון עותקים. מתוך האלבום יצאו חמישה סינגלים, "Please Remember Me", אשר הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לשיר התשיעי שלו לעשות זאת. בנוסף נכנס למקום ה-10 במצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר הרביעי של הזמר להיכנס לעשרים העליונים במצעד. הסינגל השני מהאלבום "Something Like That" הגיע גם הוא למקום הראשון במצעד הקאנטרי ונהיה לשיר העשירי של הזמר לעשות זאת. בנוסף גם הוא נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ובכך הפך לשיר העשירי של מקרגו לעשות זאת ואף גם קיבל מעמד פלטינה במדינה ובכך הפך לשיר החמישי של הזמר להשיג מעמד פלטינה או יותר בארצות הברית. "My Best Friend" היה הסינגל השלישי מהאלבום, גם הוא הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך היה לשיר ה-11 שלו לעשות זאת. בנוסף גם הוא נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר ה-11 של מקרגו להגיע גם להישג זה ואף גם שיר זה קיבל מעמד פלטינה ובכך הפך לשיר השישי שלו להשיג מעמד פלטינה או יותר במדינה. הסינגל הרביעי "Some Things Never Change" נכנס למקום השביעי במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ונהיה לשיר ה-20 שלו להיכנס לעשירייה הפותחת במצעד הקאנטרי. בנוסף הוא גם נכנס למצעד האמריקאי ונהיה לשיר ה-12 שלו לעשות זאת. "My Next Thirty Years" היה לסינגל החמישי והאחרון. גם הוא הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך הפך לשיר ה-12 שלו לעשות זאת. בנוסף גם הוא נכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר ה-13 שלו לעשות זאת ואף הגיע למעמד זהב מה שהפך לשיר התשיעי של הזמר להגיע למעמד כלשהו במדינה. בנוסף באותה שנה הוא השתתף באלבום מחווה שהוקלט עבור בוב וויליס. אלבום זה זכה בפרס גראמי.
בנוסף באותה שנה הוא השתתף בשיר "Let's Make Love" של אשתו פיית' היל אשר הגיע למקום השישי במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ואף זכה בפרס גראמי בקטגוריית "הביצוע הווקאלי הטוב ביותר על ידי יותר מאמן אחד בשיר קאנטרי".
העשור הראשון של המאה ה-21.
Greatest Hits
בשנת 2000 הוא הוציא לאור את אלבום האוסף הראשון שלו "Greatest Hits". האלבום הגיע למקום ה-4 במצעד האמריקאי ובכך הפך לאלבום החמישי של מקרגו לעשות זאת. בנוסף הוא הגיע למקום הראשון במצעד אלבומי הקאנטרי ושהה שם במשך 9 שבועות. האלבום זכה להצלחה ענקית כאשר מכר לא פחות מ-6 מיליון עותקים בארצות הברית מה שהעניק לו שש מעמדות פלטינה ובכך גם היה לאלבום החמישי של הזמר שמגיע למעמד פלטינה או יותר במדינה ולאחד מאלבומי הקאנטרי הנמכרים ביותר. מאוחר יותר במהלך השנה יצאו הוא ואשתו פיית' היל לסיבוב ההופעות המשותף "Soul2Soul Tour" אשר שבא שיא שהיה לסיבוב ההופעות הרווחי ביותר עבור אמן קאנטרי. בנוסף הוא גם היה לאחד מסיבובי ההופעות המצליחים ביותר מסחרית בארצות הברית. בקנדה האלבום גם זכה להצלחה כאשר הגיע למעמד פלטינה.
במהלך סיבוב ההופעות הוא והזמר קני צ'סני הסתבכו בקטטה עם שוטרים לאחר שצ'סני ניסה לרכב על סוס משטרה ומקרגו ניסה לעצור אותו. השניים נעצרו והואשמו בתקיפה אך מאוחר יותר ההאשמות נגדם בוטלו.
Set This Circus Down
באפריל 2001 יצא אלבומו השישי של הזמר "Set This Circus Down" אשר הגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לאלבומו החמישי של הזמר לעשות זאת ובנוסף גם הפך לאלבומו החמישי להיכנס לחמישייה הפותחת במצעד האמריקאי. האלבום זכה להצלחה רבה בארצות הברית כאשר הגיע למעמד פלטינה משולשת בארצות הברית על מכירות של 3 מיליון עותקים ואף הגיע גם למעמד פלטינה כפולה בקנדה. כל ארבעת הסינגלים שיצאו מהאלבום הגיעו למקום הראשון במצעד הקאנטרי האמריקאי ובכך זהו היה לאלבום הראשון של מקרגו שמגיע להישג זה ובנוסף זהו גם היה אלבומו החמישי שכל השירים מתוכו הגיעו לעשירייה הפותחת במצעד. בנוסף גל השירים נכנסו למצעד האמריקאי הרשמי ובכך זה היה לאלבום השני של מקרגו להגיע להישג זה. הסינגל "The Cowboy in Me" אף הגיע למעמד זהב במדינה ובכך הפך לשיר העשירי של מקגרו לעשות זאת.
בנוסף באותה שנה הופיע מקגרו עם השיר "Things Change" בטקס ה-CMA. המעריצים אשק התלהבו מגרסת הלייב של השיר הקליטו את הביצוע של מקגרו. בעקבות כך גרסה זו החלה להישמע גם ברדיו ובכך מקגרו הפך לאמן הקאנטרי הראשון ששיר שלו הושמע ברדיו מבלי שיצא כסינגל.
Tim McGraw and the Dancehall Doctors