באולימפיאדת ברצלונה (1992) הייתה ג'ולייט קאת'ברט הספורטאית הג'מייקנית הבולטת ביותר. קאת'ברט זכתה בשתי מדליות כסף, בריצת 100 מטר ובריצת 200 מטר. במרוץ הראשון סיימה אוטי במקום החמישי, ובשני זכתה במדליית ארד. גרייס ג'קסון הסתפקה במקום השישי בריצת 200 מטר. בין הגברים בלט וינת'ורפ גראהם, שזכה במדליית כסף בריצת 400 מטר משוכות.
באולימפיאדת אטלנטה (1996) זכו הספורטאים הג'מייקנים ב-6 מדליות, ודיון המינגס הייתה לג'מייקנית הראשונה שזוכה במדליית זהב אולימפית מזה 20 שנה, לאחר שניצחה בריצת 400 מטר משוכות, תוך שהיא קובעת שיא אולימפי חדש (52.82 שניות). מרלין אוטי זכתה בשתי מדליות כסף, בריצת 100 מטר ובריצת 200 מטר, ומדליית כסף שלישית הוסיף הקופץ לרוחק ג'יימס בקפורד. נבחרת הנשים ב-100X4 מטרים ונבחרת הגברים ב-400X4 מטרים זכו שתיהן במדליות ארד. אתלטיות ג'מייקניות נוספות שהגיעו להישגים בולטים כוללות את דבי פריס, שזכתה במקום הרביעי בריצת 400 מטר משוכות, דיון רוז, שזכתה במקום החמישי בריצת 100 מטר משוכות ואת נבחרת השליחות ב-400X4 מטרים, שזכתה במקום הרביעי.
באולימפיאדת סידני (2000) זכו האתלטים הג'מייקנים ב-7 מדליות, אך אף אחת מהן לא הייתה מדליית זהב. דיון המינגס איבדה את תוארה בריצת 400 מטר משוכות לרוסייה אירינה פריבלובה, וסיימה במקום השני. לוריין גראהם זכתה אף היא במדליית כסף, בריצת 400 מטר. גם שתי נבחרות השליחות הגיעו למקום השני. בשנת 2008 התברר כי חברת המשלחת האמריקנית שזכתה במדליית הזהב במרוץ ל-400X4 מטרים, מריון ג'ונס, נטלה חומרים אסורים. מדליית הזהב נשללה ממשלחת זו, אך לא הוענקה לג'מייקניות שהגיעו במקום השני. ג'ונס זכתה גם במקום הראשון בריצת 100 מטר, תחרות בה סיימה טניה לורנס במקום השלישי, ומרלן אוטי בת ה-40 במקום הרביעי. לגבי תחרות זו הוחלט דווקא כן להעלות את דירוגן של השתיים, והוענקו להן מדליות כסף וארד, בהתאמה, בשנת 2009. כך הוחלט גם לגבי בוורלי מקדונלד, שזכתה במדליית ארד בריצת 200 מטר, תשע שנים לאחר שסיימה במקום הרביעי במרוץ זה. נבחרת השליחים סיימה במקום השלישי במרוץ ל-100X4 מטר, אך גם כאן התברר, שנים לאחר המשחקים, כי אחד האצנים האמריקנים, אנטוניו פטיגרו, השתמש בחומרים אסורים, ומדליית הזהב נשללה מהאמריקנים, שזכו במקום הראשון. בהחלטה שהתקבלה רק בשנת 2012, הוחלט לשנות למפרע את דירוגן של יתר הנבחרות, והנבחרת הג'מייקנית זכתה במדליית כסף. בנוסף לכל אלה, זכה גם האתלט גרגורי הוטון במדליית ארד, בריצת 400 מטר. השחיינית ג'נל אטקינסון הייתה קרובה למדליה היסטורית בענף השחייה, אך סיימה במקום הרביעי במשחה ל-400 מטר בסגנון חופשי.
הספורטאית הג'מייקנית הבולטת ביותר באולימפיאדת אתונה (2004) הייתה ורוניקה קמפבל-בראון, שזכתה במדליית זהב בריצת 200 מטר ובמדליית ארד בריצת 100 מטר, וכן הייתה שותפה לזכייתה של נבחרת השליחות ל-100X4 מטרים במדליית זהב. נבחרת השליחות ל-400X4 מטרים סיימה במקום השלישי, ואילו דני מקפרליין זכה במדליית הכסף בריצת 400 מטר משוכות. ספורטאים בולטים נוספים כוללים את מוריס ויגנול (מקום רביעי בריצת 110 מטר משוכות, מאית השנייה אחרי הקובני אנייר גרסיה שסיים שלישי), ג'יימס בקפורד (מקום רביעי בקפיצה לרוחק, סנטימטר אחד פחות מהספרדי ז'ואן מרטינס שסיים שלישי), אלין ביילי (מקום רביעי בריצת 200 מטר ומקום חמישי בריצת 100 מטר), טרשה סמית' (מקום רביעי בקפיצה משולשת), אסאפה פאוול (מקום חמישי בריצת 100 מטר), ברנדון סימפסון (מקום חמישי בריצת 400 מטר) ולאסינה גולדין-קלארק (מקום חמישי בריצת 100 מטר משוכות).
אולימפיאדת בייג'ינג (2008).
אולימפיאדת בייג'ינג (2008) הייתה המוצלחת ביותר בתולדות ג'מייקה. 56 הספורטאים הג'מייקנים שהשתתפו בה זכו ב-10 מדליות, מהן 5 מדליות זהב. בסיום המשחקים דורגה ג'מייקה במקום ה-13 בטבלת המדליות, ובענף האתלטיקה דורגה שלישית, אחרי ארצות הברית ורוסיה.
אחד הספורטאים הבולטים, לא רק במשלחת הג'מייקנית, אלא במשחקים כולם, היה יוסיין בולט. בולט ניצח בריצות ל-100 ול-200 מטרים, ובשתיהן קבע שיאי עולם חדשים (9.69 שניות ו-19.30 שניות, בהתאמה). רביעיית השליחים ב-100X4 מטרים, שכללה את בולט, אסאפה פאוול, נסטה קרטר ומייקל פרייטר קבעה אף היא שיא עולם חדש, 37.10 שניות, אך נפסלה ב-2017 בשל הרשעתו של קרטר בשימוש בחומרים אסורים.
האצניות הג'מייקניות שלטו גם בריצות המקבילות ל-100 ול-200 מטרים. בריצת 100 מטר זכתה שלי אן פרייזר במקום הראשון, ובנות ארצה שרון סימפסון וקרון סטוארט חלקו במקום השני. בריצת 200 מטר שמרה ורוניקה קמפבל על תוארה וסטוארט זכתה במדליית ארד. במדליית הזהב השישית זכתה מליין ווקר, שקבעה שיא אולימפי בריצת 400 מטר משוכות (52.64 שניות). את תמונת המדליות השלימו שריקה ויליאמס, שזכתה במדליית כסף בריצת 400 מטר, ונבחרת השליחות ל-400X4 מטרים, שזכתה במדליית כסף (לאחר פסילת הנבחרת הרוסית בשל הרשעה באימרוץ).
ספורטאים נוספים שהעפילו לשלבי גמר כוללים את דני מקפרליין (מקום רביעי בריצת 400 מטר משוכות), צ'לסי המונד (מקום רביעי בקפיצה לרוחק), אסאפה פאוול (מקום חמישי בריצת 100 מטר), דלוריס אניס-לונדון (מקום חמישי בריצת 100 מטר משוכות), מייקל פרייטר (מקום שישי בריצת 100 מטר), בריג'יט פוסטר-הילטון (מקום שישי בריצת 100 מטר משוכות), מוריס ויגנול (מקום שישי בריצת 110 משוכות), שרון סימפסון (מקום שישי בריצת 200 מטר), קניה סינקלר (מקום שישי בריצת 800 מטר) ריצ'רד פיליפס (מקום שביעי בריצת 110 משוכות), רוזמרי וייט (מקום שביעי בריצת 400 מטר), מרקינו באקלי (מקום שביעי בריצת 400 מטר משוכות), טרישה סמית' (מקום 11 בקפיצה משולשת) ונבחרות השליחים ל-400X4 מטרים והשליחות ל-100X4 מטרים, שתיהן נפסלו בשלב הגמר.
אולימפיאדת לונדון (2012).
באולימפיאדת לונדון (2012) זכו הג'מייקנים ב-12 מדליות, 4 מכל סוג, ושוב דורגו במקום השלישי בטבלת המדליות של ענף האתלטיקה, אחרי ארצות הברית ורוסיה.
יוסיין בולט הפגין שליטה בריצות הקצרות, והיה לספורטאי הראשון בהיסטוריה שזוכה בשתי מדליות זהב ברציפות הן בריצת 100 מטר והן בריצת 200 מטר. בריצת 100 מטר שיפר את השיא האולימפי שקבע בבייג'ינג, והעמידו על 9.63 שניות. סגנו בשני המרוצים היה יוהאן בלייק, ובריצת 100 מטר זכה במדליית הארד ג'מייקני שלישי, וורן וייר. בולט ובלייק היו גם שותפים, יחד עם נסטה קארטר ומייקל פרייטר, לשיא העולם שקבעה ג'מייקה במירוץ השליחים ל-100X4 מטרים, 36.84 שניות. אצן נוסף, האנסלי פארצ'מנט, זכה במדליית ארד בריצת 110 מטר משוכות.
שלי אן פרייזר זכתה אף היא פעם נוספת בתואר האולימפי בריצת 100 מטר, וכן זכתה במדליית כסף בריצת 200 מטר. ורוניקה קמפבל-בראון איבדה את תוארה במירוץ זה, בו סיימה במקום הרביעי, וזכתה במדליית ארד בריצת 100 מטר. השתיים שיתפו פעולה גם במירוץ השליחות ל-100X4 מטרים, יחד עם שרון סימפסון וקרון סטוארט, בו קבעו שיא לאומי חדש (41.41 שניות), וזכו במדליית כסף. נבחרת השליחות ל-400X4 מטרים זכתה במדליית כסף (פעם נוספת שודרגה מארד, לאחר פסילת הנבחרת הרוסית בשל הרשעה באימרוץ).
דוריאן סקוט היה לג'מייקני הראשון שמעפיל לגמר אולימפי ביידוי פטיש. הוא סיים במקום העשירי. אתלטים נוספים שהעפילו לשלבי הגמר בלונדון כללו את קליז ספנסר (מקום רביעי בריצת 400 מטר משוכות), נובלין ויליאמס-מילס (מקום חמישי בריצת 400 מטר), קימברלי ויליאמס (מקום שישי בקפיצה משולשת), טרשה סמית' (מקום שביעי בקפיצה משולשת), ליפורד גרין (מקום שביעי בריצת 400 מטר), אסאפה פאוול (מקום שמיני בריצת 100 מטר) ורוזמרי וייט (מקום שמיני בריצת 400 מטר).
הישג משמעותי נרשם גם מחוץ לאצטדיון האולימפי. השחיינית אליה אטקינסון הייתה קרובה לזכייה במדליה ראשונה בשחייה, כשסיימה במקום הרביעי במשחה ל-100 מטר חזה.
אולימפיאדת ריו דה ז'ניירו (2016).
גם באולימפיאדת ריו דה ז'ניירו (2016) דורגו הג'מייקנים במקום השלישי בטבלת המדליות של ענף האתלטיקה, הפעם אחרי ארצות הברית וקניה, עם 11 מדליות, מהן 6 מדליות זהב.
יוסיין בולט זכה בפעם השלישית ברציפות בשלוש מדליות זהב, בריצת 100 מטר, בריצת 200 מטר ובריצת 100X4 מטר, הישג שאף אתלט לא השיג לפניו. אליין תומפסון ניצחה במרוצים המקבילים ל-100 ו-200 מטר, וזכתה במדליית כסף עם נבחרת השליחות. האלופה האולימפית היוצאת בריצת 100 מטר, שלי-אן פרייזר, הסתפקה הפעם במדליית ארד. במדליית הזהב השישית זכה עומאר מקלאוד, בריצת 110 מטר משוכות. אצנית נוספת, שריקה ג'קסון, זכתה במדליית ארד בריצת 400 מטר, ובמדליית כסף עם נבחרת השליחות ל-400X4 מטר. גם נבחרת השליחים לאותו מרחק זכתה במדליית כסף.
או'דיין ריצ'רדס היה לג'מייקני הראשון שמעפיל לשלב הגמר בהדיפת כדור ברזל. הוא סיים במקום השמיני. אתלטים בולטים נוספים כללו את יוהאן בלייק שסיים במקום הרביעי בריצת 100 מטר, אנסרט וייט שסיים במקום החמישי בריצת 400 מטר משוכות, ריסטנאנה טרייסי שסיימה במקום החמישי בריצת 400 מטר משוכות, סטפני אן מקפירסון שסיימה במקום השישי בריצת 400 מטר, לאה נאג'נט שסיימה במקום השישי בריצת 400 מטר משוכות, קימברלי ויליאמס שסיימה במקום השביעי בקפיצה משולשת, ג'אנייב ראסל שסיימה במקום השביעי בריצת 400 מטר משוכות וכריסטינה ויליאמס שסיימה במקום השמיני בריצת 100 מטר.
השחיינית אליה אטקינסון שוב העפילה למשחה הגמר ב-100 מטר חזה, וסיימה במקום השמיני.
אולימפיאדות החורף.