אחר הצהריים עלתה המשלחת הציונית לרכבת לירושלים. הרצל קדח מחום וצלע על רגלו הכואבת. קרון הרכבת היה צר ודחוס והחום בו היה כבד מאוד. היה זה ערב שבת והרכבת התעכבה לצאת. הנסיעה ארכה כמעט ארבע שעות וכשהגיעה הרכבת לירושלים כבר החשיך היום. חומו של הרצל עלה והוא רצה לשכור כרכרה, אך בשל קדושת השבת, התעקשו חבריו ללכת ברגל במשך חצי שעה עד בית המלון. הרצל נכנס לירושלים נעזר במקל הליכה, כאשר ידו השנייה נתמכת בזרועו של וולפסון.
דוד משה שוב, שליווה את הרצל, העיד כי הסביר לו שנסיעת חולה אינה מחללת שבת, אולם הרצל סירב לנסוע ואמר: "זו לי הפעם הראשונה בירושלים עיר הקודש, איני חפץ לנסוע". לא הוכנה לקראתו קבלת פנים בירושלים, ורבני העיר לא הסכימו כלל לפוגשו. הרצל התארח במלון קאמיניץ, אך מחוסר מקום, נאלץ לעבור למחרת לבית שטרן.
למחרת סיים הרצל את נאומו ושלח את הנוסח המלא לשר החצר הקיסרי. התרשמותו הראשונית של הרצל מירושלים לא הייתה חיובית. ביומנו כתב: "כאשר אזכרך ירושלים, לא בעונג אזכרך. משקע מעופש של אלפיים שנות חדלון אישים, קנאות אפלה וזוהמה שורר בסימטאותיך המצחינות... אם יבוא יום וירושלים תהיה לנו... ראשית כל אעשה בה ניקיון יסודי". חברי המשלחת ביקרו בכותל המערבי, אך הרצל כתב כי לא התעורר בו "כל רגש עמוק" למראהו.
הרצל סייר בחוצות העיר העתיקה. בחיצוניותה היא הייתה "עיר מזרחית אופיינית קטנה, חרבה בחלקה, אשר פה-ושם מתחילים לבצבץ בה ניצני תחיה; עיר אשר הוד העבר סוכך עליה וקדושתה ניבטת מכל חרך, אך ההווה שלה עצוב, ועזובה וחדלון ממלאים אותו". על כן הוא חש כאב ואכזבה וגם תקווה, וביומנו רשם: "את העיר העתיקה עם קדשיה הייתי סוגר כקופסה. כל מלאכה ומשא ומתן הייתי מוציא מתוכה, רק בתי אלהים ומוסדות חסד ישמרו מבית לחומה העתיקה, ועל צלעות הגבעות בחוג רחב מסביב, אשר יבריקו בעבודתנו, תשכון לה ירושלים כליל תפארת... יד מטפחת תהפוך את ירושלים לאבן חן, כל הקדוש יעצר בחומות העתיקות, כל החדש ישתרע הרחק מסביב לה".
מנהיגי הקהילה היהודית בירושלים הסתייגו מהמשלחת הציונית ולא רצו להיראות בחברת הרצל, משום שחששו מהטורקים. סוכן המשטרה עקב אחריהם לכל מקום והיו שמועות על התנקשות צפויה בחייו של הרצל. וולפסון אף התנפל על עובר אורח בשוק, משום שחשד בו שהוא זומם לרצוח את הרצל.
חמישה ימים לאחר שהגיע לירושלים, נקרא הרצל להגיע אל מחנה האוהלים של הקיסר. הוא התקבל על ידי דיפלומט צעיר שמחק פסקאות רבות בנאומו, בהן משפטי מפתח שעסקו בתחיית היישוב היהודי ובחסות הגרמנית על המפעל הציוני, ודרש ממנו להגיש נוסח מתוקן. הריאיון עם הקיסר נקבע ליום המחרת. הרצל הקפיד מאוד על המראה של פרטי הביגוד של חברי משלחתו. החמישה נסעו במרכבה לבושים בחליפות ערב שחורות בחום הצהריים אל מחנה הקיסר שהוקם מצפון לחומת העיר העתיקה. שלישו של הקיסר הכניס אותם לאוהל-טרקלין, בו התקבלו על ידי הקיסר. הרצל הציג את חברי המשלחת ווילהלם הצדיע. הרצל קרא את נאומו המתוקן: "משלחת של בני ישראל פונה אל קיסר גרמניה... בארץ שהייתה ארץ אבותינו. אין אנו קשורים אל אדמת־קודש זו בתקפה של זכות לגיטימית כלשהי. דורות רבים באו וחלפו מאז הייתה הארץ הזאת ארצם של היהודים... אולם החלום עודנו חי... עדיין הוא מרפא ומזור בשעות מכאוב רבות לעמנו". הרצל טען שהארץ "משוועת לאנשים שיקוממו את הריסותיה" ואילו היהודים "משוועים לארץ שיוכלו לעבדה", ולשם כך הוא מבקש את עזרת הקיסר. עוד אמר כי "התוכנית הציונית תסייע גם לרווחתה של טורקיה. מרץ אנושי ומשאבים חומריים יכנסו לארץ; קל לצפות שיקום נהדר של אזורים שוממים; וכל אלה יביאו יתר אושר ותרבות לבני אדם רבים". הרצל גם הבטיח: "הרעיון שלנו לא יפגע בזכויותיו או רגשותיו הדתיים של שום אדם". הקיסר הגיב באהדה אך בהסתייגות אך נמנע מלהודיע על תמיכתו בעניין, ובמקום זאת דיבר על הצורך במים. הרצל השיב "נוכל להביא מים לארץ, זה יעלה מיליארדים", והקיסר ענה בהתחכמות: "אכן, כסף יש לכם בשפע". המשלחת הגישה לקיסר שי, אלבום צילומים מהמושבות היהודיות בארץ ישראל, והראיון הסתיים.
אחר הצהריים יצא הרצל למושבה מוצא, שם התפעל מאוד מאומץ לבו ונחישותו של שמואל ברוזה ונטע ארז. מתוך חשש לחייו מפני תגובת הטורקים על בקשתו לחסות גרמנית בארץ ישראל, החליט הרצל לעזוב מיד. לפני עלות השחר עזבה המשלחת הציונית את ירושלים. הרצל לא הצליח למצוא מקום באונייה לאלכסנדריה, והמשלחת נאלצה לבלות את הלילה ביפו. בבוקר עלה על ספינת-משא אנגלית קטנה שעמדה להפליג בלילה עם מטען תפוזים. הוא סירב לרדת מהסיפון עד הלילה, והתעקש להפליג בספינה הרעועה למרות התנגדות חבריו. המשלחת המתינה במצרים יומיים לספינתם, במהלכם התפעל הרצל ממפעלי ההשקיה בדלתא של הנילוס ומרובעי המגורים החדשים בקהיר. חברי המשלחת הפליגו על אוניית פאר איטלקית לנאפולי, שם נחתה עליהם אכזבה גדולה. ממשלת גרמניה פרסמה הודעה רשמית על סיורו של הקיסר בירושלים, בה הוצג הראיון של הרצל אצל הקיסר כאירוע ללא שום משמעות מדינית. הרצל לא ידע אז כי הודעה זו נוסחה על ידי בילוב עצמו, באישור הקיסר. המשלחת נחלה כישלון חרוץ.
ניסיונות לגישושים מדיניים, 1899.
הרצל החליט לבקש ראיון אצל הצאר הרוסי באמצעות הברונית ברטה פון זוטנר, שחיבבה את הרצל אישית ואהדה את העניין הציוני. במכתביה אליו כינתה אותו "מושל-ציון". היא המליצה עליו לפני הממשלה הרוסית, אולם שר החוץ הרוסי התחמק. מספר שבועות לאחר מכן פנתה הממשלה הרוסית אל ממשלת אוסטריה בעניין הרצל, בטענה שהתנועה הציונית היא כיסוי לתעמולה סוציאליסטית-מהפכנית. איגרת דיפלומטית דומה שוגרה גם לממשלת גרמניה, שהודיעה לאחר חקירה כי חשדות אלו אינם מבוססים. מתנגדיו של הרצל בתנועה הציונית ניצלו את כישלון המשלחת אל הקיסר כדי לערער על מדיניותו. חלקם טענו כי דרושה עבודה מעשית בארץ ישראל ולא רק דיפלומטיה שאינה נושאת פרי; נטען כלפיו שאינו משתף את חבריו בהנהלה הציונית; היו שהאשימו אותו בחוסר אחריות, שלא הבין את כוונת הקיסר הגרמני בקושטא, ואפילו שסילף את הדברים ששמע שם וקודם לכן בברלין. הרצל לא יכול היה לְהָזֵם את ההאשמות הללו, משום שסירב לפרסם את שיחתו עם הקיסר בקושטא ואת ההבטחות שקיבל בכתב מאוילנבורג והארכידוכס, מכיוון שהתחייב להם לחשאיות גמורה. הוא ניסה לחדש את הקשר עם הקיסר הגרמני, אך זה סירב לקבלו. הרצל החליט להפנות את תשומת לבו בחזרה לסולטאן העות'מאני. במרץ 1899 החליט לשלוח את נבלינסקי לקושטא. נבלינסקי הוזמן לסולטאן ב-2 באפריל, אולם בערב שלפני הראיון מת מהתקף לב פתאומי.
ב-1 במרץ 1899 קיבל צדוק כהן, הרב הראשי של פריז, מכתב מיוסף אל-ח'אלידי, ראש עיריית ירושלים לשעבר, שהתגורר בקושטא כנציג ירושלים בפרלמנט העות'מאני. המכתב עסק בהרצל והציונות. ח'אלידי ציין את "היופי והצדק" שברעיון הציוני, אך טען כי "יש להתחשב במציאות, לכבד עובדות קיימות, ואת כוחן האכזרי של הנסיבות" – בארץ ישראל יושבת אוכלוסייה לא יהודית. הוא הזהיר כי לא ניתן לקנות את הארץ בכסף וכי להגשמת הציונות בארץ ישראל דרושים "תותחים". הוא טען כי הוא מכבד מאוד את הרצל כאדם, כסופר "וכיהודי פטריוטי", אולם זה "שגעון גמור" מצדו להעלות על דעתו שישיג את ארץ ישראל, אפילו אם יסכים לכך הסולטאן. ח'אלידי הציע שהיהודים "ימצאו להם ארץ במקום אחר" והפציר: "בשם אלוהים, הניחו לפלשתינה". כהן היה סבור שמוטב שהרצל ישיב על המכתב ולכן העבירו אליו. ב-19 במרץ השיב לו הרצל כי "אין מאחורי היהודים כוח צבאי" ולכן אין "שום טעם לחשוש מפני הגירתם". הוא הסביר כי אין בכוונתו לגרש את האוכלוסייה הלא-יהודית מפלשתינה וזו רק תרויח מעליית ערך הקרקעות שתתרחש בבוא היהודים. עם זאת, אמר הרצל שאם העות'מאנים יסרבו לתוכניתו הציונית, יחפשו היהודים וימצאו מקום אחר להגר אליו.
הקונגרסים הציוניים השלישי והרביעי, 1899–1900.
באוגוסט 1899 התכנס בבזל הקונגרס הציוני השלישי, בו הגיעה לשיאה הביקורת על הניסיון הגרמני של הרצל. הביקורת הייתה בוטה ותוקפנית, והרצל לא הצליח להשתיק את המבקרים. הוא שמר על החשאיות שהבטיח לגרמנים, משום שעדיין קיווה לחדש עמם את המשא ומתן. למרות הביקורת הוא נבחר מחדש כראש התנועה, והקונגרס הסתיים בתרועות רועמות ובקריאות "לשנה הבאה בירושלים". מאחר שהסיכויים להשגת ארץ ישראל נראו לו עתה נמוכים, ואילו המוני יהודים היו זקוקים לעזרה מיידית, התחיל הרצל לחפש ארץ אחרת שניתן יהיה להשיגה מהר יותר. בתחילת נובמבר החליט שאם לא תושג התקדמות עם הטורקים עד הקונגרס הרביעי, ישפיע ואף יכפה על הקונגרס להסכים לארץ אחרת כלשהי. תחילה חשב על האי קפריסין, בשל קרבתו לארץ ישראל והיותו נתון לשליטת אנגליה, שבה הציונות כבר הייתה מקובלת על חוגים מסוימים.
בתקופה זו רוב ההון שקיבל הרצל בירושה כבר הוצא וכך גם רוב הנדוניה של אשתו. כדי להשיג מעט רווחה כלכלית, חזר זמנית לעבודתו בתיאטרון. הוא שכתב פארסה ישנה שכתב ב-1885 עבור השחקן הקומי הווינאי הפופולרי אלכסנדר ג'ירארדי , ובמחצית השנייה של 1899 עבד על שלושה מחזות חדשים ועל שני רומנים. הביקורות לא היו טובות, אבל כמה מהקומדיות הוצגו בפני אולמות מלאים ויצאו לסיבובי הופעות ממושכים מחוץ לווינה.