בשנת 1927 החל פון טרוט בלימודי משפטים באוניברסיטת גטינגן ובאוניברסיטת מינכן. במהלך שהות של מספר שבועות בז'נבה, מקום מושבו של חבר הלאומים בסתיו 1928, פיתח פון טרוט עניין רב בפוליטיקה בינלאומית. בשנת 1929 השלים את לימודיו באוניברסיטת אוקספורד בבייליול קולג', שם למד תאולוגיה. בתקופה זו, פון טרוט נחשף לדמוקרטיה הבריטית. בהיותו באנגליה, התיידד עם ההיסטוריון והסופר הבריטי אלפרד לסלי רוזה (אנ'). בזכות מוצאו האריסטוקרטי, חינוכו וחזותו חבר פון טרוט בתקופת לימודיו באוקספורד לאליטה האנגלית. למרות זאת, רבים ראו בו פטריוט גרמני בעל אידיאלים "גרמניים מידיי". בימי לימודיו באוקספורד יצר קשרים אינטלקטואליים וחברתיים עם אישי ציבור בריטים בעלי דרג גבוה ועם בכירים בקהילה האקדמית, ביניהם יהודים רבים. בתקופה זו אחד מחבריו האנגליים הכיר לו את המשפטן הגרמני הלמוט ג'יימס פון מולטקה, אם כי הקשר בין השניים התהדק רק בחודשים שקדמו למלחמת העולם השנייה.
בבחירות לרייכסטאג שנערכו בשנת 1932, הצביע פון טרוט למפלגה הסוציאל-דמוקרטית של גרמניה. בראשית 1933, עת עלה היטלר לשלטון, פון טרוט נכח באוקספורד. בוויכוח שהתקיים במועדון הגרמני המקומי ביטא עמדה אנטי-נאצית, ואת תוכניתו לשוב לגרמניה תיאר בתור הצעד הנועז ביותר שעשה מימיו. בספטמבר 1933, עם שובו לגרמניה, נשלח למחנה למשפטנים. בשלב זה הוא עדיין האמין שהמשטר עשוי להתמתן, במיוחד בנוגע למדיניות החוץ שלו. לאחר שעבד עם קבוצת משפטנים בתחום החוק הבין לאומי ובחברת ספנות בהמבורג נשלח שוב למחנה הדרכה נאצי למשפטנים שכלל אימונים טרום צבאיים ואינדוקטרינציה פוליטית. כאשר הדבר נודע לידידיו באנגליה החלה להיווצר שמועה כי הוא נעשה לנאצי ובעד מטרות מפלגה זו, שמועות אלו גרמו לו לעוגמת נפש רבה. פון טרוט ידע על הסתייגותו של הציבור הבריטי מהמדיניות האנטי יהודית של הנאצים, וב־1 באפריל 1933, היום שבו הוכרז ברחבי גרמניה חרם על חנויות בבעלות יהודית, שלח מכתב לידידה יהודייה וביקש שחבריו יראו באירועים האחרונים תופעה מקומית חד פעמית ולא תופעה המבטאת את האופי הגרמני הלאומי. תגובתם של ידידיו באוקספורד למתרחש בגרמניה והביקורת שנקטו לגבי החלטתו לחזור למולדתו פגעו מאוד בפון טרוט.
לאחר שעבד במשרד הפנים הפרוסי החליט לשמור על קשריו באנגליה, הוא ביקר בה לעיתים קרובות והרחיב את קשריו עם אנשי אקדמיה ופוליטיקה. עליית הנאצים לשלטון לא מנעה ממנו מלהמשיך ולטפח את קשריו עם אישים יהודים רבים. בתור עורך דין העניק פון טרוט סיוע משפטי ליהודים, מרביתם יהודי המבורג, בייחוד אחרי חקיקת חוקי נירנברג.
בינואר 1934 פורסמו בעיתון הבריטי Manchester Guardian שלושה מאמרים ביקורתיים על רדיפת היהודים בגרמניה, בייחוד עסק אחד המאמרים במתרחש בחבל הסן ומצוקת האוכלוסייה היהודית שם. מאמרים אלו עודדו את פון טרוט לשלוח למערכת מאמרי תגובה בעלי גישה לאומנית קיצונית. במכתבו למערכת התכחש לקיומן של דעות קדומות אנטישמיות בבתי המשפט של הסן, ציין את התנסותו האישית בבית משפט באחת הערים וטען שלא נתקל בשום יחס שלילי כלפי היהודים. בנוסף, הדגיש פון טרוט שבזמן עבודתו אף כיהן יהודי בתור שופט מפקח בבית משפט מחוזי ושהיו עורכי דין נוספים ממוצא יהודי. לגבי הטענה בדבר הרעה במצבם הכלכלי של היהלומנים היהודים מהסן, לדעתו היא לא נבעה מהחרמה מקומית אלא מהחרם הבינלאומי על היצוא הגרמני. הוא שוחח עם אנשי "אס אה" ומצא שלמרות מחויבותם לתורת הגזע, הם לעולם לא היו מצדיקים שיטות של אלימות. הוויכוח מעל דפי העיתון הבריטי ארך כחודש. במכתב נוסף, הוא המשיך לטעון ומחה נגד הטענות על גילויי אנטישמיות בבתי המשפט בגרמניה וטען שלא חל שינוי ביושר שיפוטם. למרות זאת פון טרוט כתב במכתבים אישיים לאחת מידידותיו הבריטיות ולאמו שהוא לא התכוון כלל שעמדותיו יפורסמו בעיתון.
בשנת 1937, פון טרוט הוצב בסין כעמית מחקר של המכון ליחסי האוקיינוס השקט. פון טרוט בילה את רוב השנים 1937 ו-1938 בניסיון למצוא ב"חוכמת סין העתיקה" פתרון למצב הרוחני של המערב. תוך כדי שהוא לומד פילוסופיה קונפוציאנית ומנדרינית. פון טרוט האמין שהציוויליזציה המערבית המודרנית איבדה כל תחושה של רוחניות, שלדעתו עדיין קיימת בסין.
פון טרוט כלאומן גרמני האמין שלגרמניה יש את הזכות לספח את חבל הסודטים. כלומר, פון טרוט תמך במדיניות החוץ של היטלר ביחס לצ'כוסלובקיה. ההיסטוריון האמריקאי ליאנג הסי-הואי כתב שיש דיכוטומיה מסוימת בהגותו של פון טרוט בין התנגדותו למשטר הנאצי לעומת תמיכתו בשאיפות הכוח הגדולות של גרמניה, מה שגרם ליחס אמביוולנטי למדיניות החוץ הנאצית.
בדצמבר 1938, פון טרוט הוזמן לקבלת פנים שנערכה בפברואר 1939 באנגליה לכבוד ילדים יהודים, פליטים מגרמניה, אוסטריה וצ'כוסלובקיה. פון טרוט סירב להשתתף בטענה שזה עלול לסכן אותו, אבל הדגיש שבתור גרמני הוא חש מושפל עקב הנסיבות שהובילו לקיומו של אירוע זה. באחד מביקוריו בלונדון, לפני פרוץ המלחמה, הצהיר פון טרוט באירוע פרטי שהוא שולל את רדיפות היהודים בגרמניה ואמר שיש לעוקרן מן השורש. כשנשאל אם משמעות הדבר שצריך לעשות זאת גם אם זה כרוך בחיסולו של היטלר הוא הרהר לרגע והשיב בחיוב.
קריירה דיפלומטית.
בזכות קשריו עם כמה מידידיו האישיים של היטלר, פון טרוט קיבל בקיץ 1939 אישור לנסוע ללונדון בשליחות רשמית, במטרה לשפר את היחסים בין שתי המדינות. פון טרוט נשלח ללונדון, פעמיים מטעם משרד החוץ, לבחון את יחסי גרמניה ובריטניה בניסיון למנוע את המלחמה. בחודש יוני 1939 נפגש עם שר החוץ הבריטי אדוארד פרדריק לינדלי ווד, הרוזן הראשון מהליפקס, וכעבור מספר ימים, ב־7 ביוני נפגש עם ראש ממשלת בריטניה, נוויל צ'מברלין, בצ'קרס. פון טרוט ניצל את ההזדמנות כדי להציג את עצמו כאיש האופוזיציה האנטי-נאצית, שהתגבשה באותה תקופה בגרמניה, וניסה להשיג פשרה שתסלק את המניע העיקרי למדיניותו הכוחנית של היטלר - השלכותיו של חוזה ורסאי על גרמניה. בנוסף, הוא ניסה לשכנע את הבריטים לנקוט עמדה תקיפה כלפי גרמניה הנאצית כדי שתמנע מלתקוף את פולין. אולם הניסיונות לא צלחו. ביקורים נוספים שערך באנגליה באותה תקופה ופגישות שקיים עם מדינאים בריטים לא נשאו פרי.
לאחר שובו של פון טרוט לגרמניה, ניסה ארנסט פון וייצקר, מזכיר המדינה של משרד החוץ הגרמני, לקבוע פגישה בין פון טרוט לבין היטלר ויואכים פון ריבנטרופ, שר החוץ של גרמניה הנאצית, בה פון טרוט יפרט על ביקורו בבריטניה, אולם אף אחד מהם לא רצה לראותו. פון טרוט חזר פעם נוספת לבריטניה, הפעם כנציג של קבוצת ההתנגדות לשלטון הנאצי.
בשנים 1939–1940, בעיצומה של מלחמת העולם השנייה, נשלח פון טרוט מטעם משרד החוץ הגרמני לארצות הברית כדי לבחון מקרוב את יחסה אל גרמניה הנאצית. נסיעתו התאפשרה בזכות קשריו עם פון וייצקר. בביקורו דיווח פון טרוט לאנשי ממשל וציבור אמריקאים שבגרמניה קיימת אופוזיציה אנטי-נאצית הפועלת להחלפת המשטר. הוא התאמץ לשכנע את בני שיחו שאופוזיציה זו ראויה להכרה מצד מעצמות המערב וזקוקה לסיוע מהן. באותה תקופה, סר ג'ון ווילר-בנט (אנ'), חבר במחלקת המודיעין הפוליטי של משרד החוץ הבריטי, תמך בניסיונו של פון טרוט לשכנע את ממשלות מדינות בעלות הברית לפרסם הצהרה על מטרות המלחמה, שתכלול התחייבות להסדר שלום הוגן ובר קיימא עבור גרמניה.
כשליח גרמני רשמי מצד אחד ונציג האופוזיציה מצד אחר, קידמו את פניו בניו יורק נציג שגרירות גרמניה בארצות הברית וכן ידידתו היהודייה הוותיקה אינגריד ורבורג. ורבורג הפגישה את פון טרוט עם נציגי הגולים הפוליטיים הגרמנים בארצות הברית, בהם יהודים לא מעטים, ועם היינריך ברנינג, שהיה קנצלר גרמניה בימי רפובליקת ויימאר. מאחר ששאיפתו המרכזית הייתה לגייס את תמיכתו של נשיא ארצות הברית פרנקלין דלאנו רוזוולט באופוזיציה האנטי-נאצית, נפגש פון טרוט עם סגן מזכיר המדינה ג'ורג' שטראוסר מסרסמית' ועם יועץ הנשיא, השופט העליון פליקס פרנקפורטר, שהטיל ספק בקיומה של האופוזיציה וגם במהימנותו של פון טרוט עצמו. לפיכך, פרנקפורטר יעץ לנשיא להתעלם מרעיונותיו של פון טרוט. האחרון שיער שיחסו המתנכר של השופט היהודי נבע מדעותיו הקדומות והעלה השערה ש-"היהדות העולמית" היא זו הבולמת כל תקשורת עם גרמניה. במסמך סודי כתב מסרסמית' שיחסו החשדני של פרנקפורטר פון טרוט התבסס על מידע שקיבל מידידים באנגליה. מסרסמית' בעצמו פקפק בזהותו האנטי-נאצית של פון טרוט, ורק כעבור זמן השתכנע שמדובר באדם ישר המייצג את היסודות האחראיים בגרמניה.
בתזכיר ששלח לשר החוץ הבריטי הליפקס, חזר פון טרוט וניתח את המצב בגרמניה עם פרוץ המלחמה, והדגיש שעל אירופה החופשית לאחד כוחות כדי להציל את המסורות המשותפות מההתנהגות הנאצית. במסמך אחר הציע שיתוף פעולה מערבי למניעת התרחבותה של המלחמה והביע תמיכה ברעיון איחודה של אירופה לפי הדגם האמריקאי. בתזכיר נוסף הגדיר את מלחמתו של המערב בגרמניה כ-"מאבק לשחרור העם הגרמני מהשלטון הנאצי", והדגיש שבמאבק הזה יש למערב בעלי ברית בגרמניה. פון טרוט ניסה לשכנע את בעלות הברית להצהיר שהן אינן מתכוונות לבתר את גרמניה, תרחיש שאנשי האופוזיציה פחדו ממנו. במסמך שנכתב תחת הכותרת "חידוש מדינת החוק בגרמניה" הצהיר פון טרוט מפורשות כי חיסולו של המשטר הנאצי הוא מחויב המציאות.