בפברואר 1857 החליט רוב של שופטי בית המשפט לשלול את חירותו של סקוט בשל העובדה הפשוטה שהוא שב למיזורי ולפיכך חל עליו התקדים של פסק הדין סטרדר נגד גרהאם. עם זאת, לאחר יומיים בהם התנגדו השופטים מהצפון להחלטה, החליטו טוני וארבעת עמיתיו מהדרום לכתוב פסק דין מורחב שיאסור על פיקוח פדרלי על העבדות בטריטוריות. כמו שאר הדרומיים בבית המשפט, טוני זעם על מה שהוא ראה כ"תוקפנות צפונית" כלפי העבדות, מוסד שהוא האמין שהיה גורלי ל"חיי וערכי הדרום". יחד עם נשיא ארצות הברית הנבחר ג'יימס ביוקנן, שהיה מודע למשמעות הנרחבת של ההחלטה הממשמשת ובאה, קיוו טוני ובעלי בריתו בבית המשפט שהמקרה של דרד סקוט יוריד את שאלת העבדות באופן זמני מעל סדר היום הלאומי. בשקפו את תקוותיו אלו, אמר ביוקנן בנאום ההשבעה שלו ב-4 במרץ 1857 ששאלת העבדות "תיושב סופית" בקרוב בבית המשפט. כדי להימנע מהעדפה מפלגת, שאפו טוני ועמיתיו הדרומיים לזכות בתמיכו של לפחות שופט צפוני אחד שיצטרף להחלטת בית המשפט. לבקשת השופט ג'ון קאטרון, שיכנע הנשיא ביוקנן את השופט הצפוני רוברט קופר גריר להצטרף לדעת הרוב במשפט דרד סקוט.
דעת הרוב של בית המשפט, שנכתבה על ידי טוני, ניתנה ב-6 במרץ 1857. פסק הדין פתח בקביעה, ששום אפרו-אמריקאי, חופשי או עבד, לא קיבל אף פעם זכויות אזרח על פי החוקה. הוא קבע, שמאחר שבזמן אישור החוקה השחורים "נחשבו כבני מדרג נמוך יותר מבני האדם, ולא מתאימים להיות כחלק מהגזע הלבן... והם נחותים עד כדי כך, שאין להם שום זכויות שמוקנות לאדם הלבן". כדי לתמוך בטיעון על נחיתותם של השחורים מההיבט המשפטי בעת כינון החוקה, פנה טוני אל מגוון של חוקי המדינות, אך התעלם מהעובדה שחמש מדינות התירו לשחורים להצביע כבר ב-1788. לאחר מכן הוא הכריז שפשרת מיזורי הייתה מנוגדת לחוקה, ושהחוקה לא העניקה לקונגרס את הסמכות לאסור את העבדות בטריטוריות. טוני טען שהממשלה הפדרלית שימשה כ"נאמנה" של תושבי הטריטוריות, והיא לא יכלה לשלול את זכויותיהם של בעלי העבדים על ידי העברתם של העבדים אל הטריטוריות. רק במדינות עצמן, קבע טוני, ניתן לאסור על קיומה של העבדות. לבסוף הוא קבע שסקוט יישאר עבד.
פסק הדין דרד סקוט נתקל בביקורת קשה בצפון, והשופט בנג'מין רובינס קרטיס התפטר במחאה. במקום הסרת הנושא של העבדות מסדר היום, חיזק פסק הדין את האהדה כלפי המפלגה הרפובליקנית מתנגדת העבדות. רפובליקנים כמו אברהם לינקולן דחו את ההיגיון המשפטי של טוני וטענו שהכרזת העצמאות של ארצות הברית הראתה שהאבות המייסדים העדיפו את ההגנה על זכויות הפרט לכל האנשים החופשיים, ללא קשר לגזעם. רפובליקנים רבים האשימו את טוני שהוא היה חלק מקנוניה להפיכת העבדות לחוקית בכל רחבי ארצות הברית.
מלחמת האזרחים.
כמי שהתמודד על מצע שבו הובעה התנגדות לעבדות, ניצח אברהם לינקולן בבחירות לנשיאות של 1860, והביס את המועמד שהיה מועדף על טוני, ג'ון ברקינרידג'. בתגובה פרשו כמה ממדינות הדרום והקימו את קונפדרצית המדינות של אמריקה ("הקונפדרציה"). באפריל 1861 פרצה מלחמת האזרחים האמריקאית כשהמהלך הפותח שלה היה קרב פורט סאמטר. שלא כמו עמיתו ג'ון קמפבל, טוני לא התפטר מתפקידו כדי להצטרף אל הקונפדרציה, אך הוא האמין בזכותם החוקתית של מדינות הדרום לפרוש והאשים את הנשיא לינקולן בפרוץ המלחמה. מעמדתו כשופט קרא טוני תיגר על גישתו הרחבה יותר של לינקולן בנוגע לסמכות הנשיאותית והפדרלית במהלך המלחמה. הוא לא קיבל את ההזדמנות לפסוק נגד התוקף החוקתי של הצהרת האמנציפציה, או חוק הגיוס אך הוא ישב בראש הרכב השופטים בשני תיקים חשובים במהלך המלחמה.
פסק דין אקס פארטה מרימן.
לאחר שאנשי מדינות הדרום הפורשות הרסו שני גשרים חשובים וקווי טלגרף במדינת הגבול מרילנד, השעה הנשיא לינקולן את צו הביאס קורפוס ברוב שטחי המדינה. צו זה אפשר לצבא לעצור ולכלוא תומכי פרישה חשודים למשך זמן בלתי מוגדר מבלי שיובאו לפני בית משפט. לאחר המהומות בבולטימור ב-1861, עצרו קציני צבא האיחוד את חבר בית המחוקקים של המדינה, ג'ון מרימן, שבו הם חשדו כי הוא היה שותף למעשי החבלה. הקצינים התירו למרימן להיות בקשר עם עורכי דינו, שהעבירו דרישה לצו הביאס קורפוס בבית המשפט המחוזי של מרילנד. בתוקף תפקידו כנשיא בית המשפט זה, ישב טוני בראש ההרכב שדן בפסק הדין אקס פארטה מרימן. טוני קבע שרק לקונגרס מוקנית הסמכות להשעות את חוק הביאס קורפוס, והורה על שחרורו ממעצר של מרימן. הנשיא לינקולן התעלם מהוראתו של טוני וטען שהחוקה מעניקה לנשיא את הסמכות להשעות את החוק. אף על פי כן, הוא ביקש מהקונגרס לקבל את סמכות השעיית החוק, שחוקק ב-1863 את "חוק השעיית הביאס קורפוס" (Habeas Corpus Suspension Act).
פסק דין תיקי הפרס.
ב-1863 הובא לפני בית המשפט העליון המקרה של "תיקי הפרס" (Prize Cases), שעלה בעקבות תפיסתן על ידי צי האיחוד של ספינות שסחרו עם נמלי הקונפדרציה. החלטה נגד תפיסת הספינות הייתה מהווה מכה לניהול המלחמה על ידי לינקולן, שכן המצור על נמלי הדרום ניתק את סחר הכותנה של הקונפדרציה עם מדינות אירופה, שהיה חיוני עבורה. דעת הרוב בבית המשפט העליון, שנכתבה על ידי השופט גריר, קבעה שתפיסות הספינות היו חוקיות ושלנשיא הייתה את הסמכות לכפות מצור ללא הכרזת מלחמה על ידי הקונגרס. טוני הצטרף לדעת המיעוט המנוגדת שנכתבה על ידי השופט סמואל נלסון, שטען שהנשיא חרג מסמכותו כאשר הורה על הטלת מצור ללא הסכמה מפורשת של הקונגרס.
מותו.
רוג'ר טוני נפטר ב-12 באוקטובר 1864, בגיל 87, בעצם היום בו התקיים במדינתו מרילנד משאל עם שאישר את ביטול העבדות. בבוקר המחרת הודיע פקיד בית המשפט העליון ש"נשיא בית המשפט העליון הגדול והטוב איננו עוד". טוני שירת כנשיא בית המשפט 28 שנים ו-198 ימים, תקופת הכהונה השנייה באורכה מבין כל נשיאי בית המשפט העליון לדורותיהם. הוא גם היה נשיא בית המשפט המבוגר ביותר בעת כהונתו. בעת פטירתו היה טוני כמעט חסר פרוטה והוא הותיר אחריו פוליסת ביטוח חיים בשווי של 10,000 דולר ואיגרות חוב חסרות ערך של מדינת וירג'יניה.
הנשיא לינקולן לא פרסם שום הודעה פומבית בתגובה למותו של טוני. הנשיא ושלושה חברי הקבינט, מזכיר המדינה ויליאם סיוארד, התובע הכללי אדוארד בייטס והאחראי על הדואר ויליאם דניסון, נכחו בטקס האשכבה של טוני בוושינגטון. רק בייטס הצטרף למסע ההלוויה שיצא לפרדריק ולטקס הקבורה בבית הקברות של הכנסייה האוונגליסטית סנט ג'ון שבעיר. במקומו של טוני מינה לינקולן את סלמון צ'ייס, מתנגד עבדות תקיף מאוהיו.
מורשתו.
לאחר מותו נותר טוני דמות מעוררת מחלוקת. מזכיר הצי גדעון ולס דיבר בשמם של צפוניים רבים כאשר הוא אמר שפסק הדין דרד סקוט "מנע מטוני כבוד כאדם וכשופט". בראשית 1865 העביר בית הנבחרים של ארצות הברית חוק למימון הקמתה של פרוטומה של טוני שהוצבה בהיכל בית המשפט העליון לצד אלו של ארבעת קודמיו. בתגובה אמר הסנאטור צ'ארלס סמנר ממסצ'וסטס:
ג'וורג' טיקנור קרטיס, אחד מעורכי הדין שטענו בפני טוני בשמו של דרד סקוט, רחש הערכה רבה לטוני על אף החלטתו בפסק הדין. בכרך של זכרונות שנכתב עבור אחיו, תיאר קרטיס את טוני באופן הבא:
הביוגרף ג'יימס סיימון כתב ש"מקומו של טוני בהיסטוריה "קשור בקשר בל ינתק לפסק הדין הרה האסון שלו בפרשת דרד סקוט". סיימון טוען שחוות דעתו של טוני בפסק דין זה "סימלה נטישה של הגישה הזהירה והפרגמטית לבעיות חוקתיות שהייתה סימן ההיכר של ראשית ימיו של טוני כשופט". ההיסטוריון דניאל ווקר האו כתב ש"המזיגה של ריבונות המדינה, הגזענות הלבנה, אהדת המסחר והדאגה לסדר החברתי שהיו מנת חלקו של טוני, היו אופייניים לתורת המשפט הג'קסונית". הפרופסור למשפטים ברנרד שוורץ הגדיר את טוני כאחד מעשרת השופטים הגדולים ביותר של בית המשפט העליון, בכותבו ש"שגיאתו המונומטלית של טוני בתיק דרד סקוט לא צריכה להאפיל על הישגיו הרבים מספור בבית המשפט. טוני היה שני רק לג'ון מרשל בהנחת היסודות למשפט החוקתי שלנו". המורשת הדו-צדדית של טוני צוינה על ידי שופט בית המשפט העליון אנטונין סקאליה בחוות דעת המיעוט שהוא כתב בתיק "הורות מתוכננת נגד קייסי" (Planned Parenthood v. Casey):
הנצחתו.
הבית בו נולד וגדל טוני, , שבמחוז קלברט שבמרילנד, נרשם ב-1972 במרשם הלאומי של מקומות היסטוריים. נכס נוסף שהיה בבעלותו, נקרא "בית רוג'ר ברוק טוני" (אף על פי שהוא מעולם לא התגורר בו), שבפרדריק. הבית לא פתוח לציבור, אך ניתן להגיע אליו בסיורים מתואמים מראש.
על שמו של טוני נקרא מחוז במיזורי. ספינה של משמר החופים של ארצות הברית, האחרונה ששרדה את המתקפה על פרל הארבור, נקראה על שמו. ביולי 2020 הוסר שמו מספינה זו. על שמו הייתה קרויה גם אונייה מסדרת האוניות ליברטי ששירתה החל מפברואר 1942 ושנה לאחר מכן טובעה על ידי צוללת גרמנית. ב-1993 שונה שמו של בית הספר על שם טוני שבטמפל הילס, מרילנד לשמו של השופט העליון ת'ורגוד מרשל. פסל בדמותו של טוני ניצב בעבר בשטחי בית המדינה של מדינת מרילנד, אך ב-2017 הוא הוסר. באותה שנה הסירה גם העיר בולטימור פסל של טוני שהוצב בשטחה.