באולימפיאדת אלברוויל (1992) זכו הקנדים ב-7 מדליות, מהן שתי מדליות זהב, וקנדה דורגה במקום התשיעי בטבלת המדליות. הענף הבולט היה החלקה מהירה במסלול קצר. רביעיית השליחות ל-3000 מטר זכתה במדליית זהב, רביעיית השליחים ל-5000 מטר זכתה במדליית כסף, ואחד החברים בה, פרדריק בלקבורן זכה גם במדליית כסף במרוץ ל-1000 מטרים. במדליית הזהב השנייה זכתה גולשת הסקי האלפיני קרין לי-גרטנר, בגלישה במורד. הביאתלטית מרים בדאר זכתה במדליית ארד במרוץ ל-15 ק"מ, ובמדליית ארד נוספת זכו המחליקים האומנותיים איזבל ברסור ולויד אייסלר. נבחרת ההוקי קרח זכתה לעמוד על הפודיום לראשונה מזה 24 שנים. הנבחרת זכתה במדליית הכסף, לאחר שהפסידה לנבחרתה של המשלחת המאוחדת 3-1 בשלב הגמר.
מאז אולימפיאדת לילהאמר (1994) מצויה קנדה בצמרת טבלאות המדליות של אולימפיאדות החורף, והישגיה משתפרים בהתמדה. במשחקים אלה צברו הספורטאים הקנדים 13 מדליות, מהן 3 מדליות זהב, והיא דורגה במקום השביעי בטבלת המדליות. בשתיים ממדליות הזהב זכתה הביאתלטית מרים בדארד (במרוצים ל-7.5 ול-15 ק"מ), ובשלישית זכה גולש הסקי החופשי ז'אן לוק ברסאר. גולש סקי חופשי נוסף, פיליפ לארוש, זכה במדליית כסף, ולויד לנגלואה זכה במדליית ארד. בהחלקה מהירה במסלול קצר, זכתה נטלי למברט במדליית כסף במרוץ ל-1000 מטר, ובמדליית כסף נוספת במרוץ השליחות ל-3000 מטר. מארק גאניון זכה במדליית ארד במרוץ ל-1000 מטר. המחליק האמנותי אלוויס סטויקו זכה במדליית כסף, ואיזבל ברסור ולויד אייסלר זכו במדליית ארד שנייה ברציפות. המחליקה המהירה סוזן אאוץ' זכתה במדליית כסף במרוץ ל-500 מטר, וגולש הסקי האלפיני אד פודיבינסקי זכה במדליית ארד בגלישה במורד. נבחרת ההוקי קרח זכתה במדליית הכסף בפעם השנייה ברציפות, הפעם לאחר הפסד לנבחרת שוודיה.
באולימפיאדת נאגנו (1998) זכו הקנדים ב-15 מדליות, מהן 6 מדליות זהב, ודורגו במקום הרביעי בטבלת המדליות, אחרי גרמניה, נורווגיה ורוסיה. אני פרו זכתה במדליית זהב בהחלקה מהירה במסלול קצר ל-500 מטר, והייתה שותפה לזכייתן של הקנדיות במדליית הארד במרוץ ל-3000 מטר. במרוץ השליחים ל-5000 מטר זכו הקנדים במדליית הזהב, ואחד החברים בה, אריק בדארד, זכה גם במדליית ארד במרוץ ל-1000 מטר. בהחלקה מהירה זכתה קטריונה לה מיי דואן במדליית זהב במרוץ ל-500 מטר ובמדליית ארד במרוץ ל-1000 מטר. סגניתה במרוץ ל-500 מטר הייתה סוזן אאוץ'. במרוץ הגברים ל-500 מטר זכה ג'רמי וות'רספון במדליית הכסף וקווין אוברלנד זכה בארד. נבחרת הנשים בקרלינג זכתה במדליית זהב, ונבחרת הגברים זכתה במדליית כסף. במדליות זהב נוספות זכו גולשי המזחלות פייר לודר ודייוויד מק'איצ'רן וגולש השלג רוס רבליאטי, בסלאלום ענק. המחליק האומנותי אלוויס סטויקו זכה במדליית כסף שנייה ברציפות. בטורניר האולימפי הראשון בהיסטוריה בהוקי קרח לנשים זכתה הנבחרת הקנדית במדליית הכסף, לאחר הפסד לנבחרת ארצות הברית במשחק הגמר. נבחרת הגברים סיימה במקום הרביעי לאחר הפסד לנבחרת צ'כיה בחצי הגמר ולנבחרת פינלנד במשחק על מדליית הארד.
אולימפיאדת סולט לייק סיטי (2002).
באולימפיאדת סולט לייק סיטי (2002) זכו הקנדים ב-17 מדליות, מהן 7 מדליות זהב, ושמרו על המקום הרביעי, אחרי נורווגיה, גרמניה וארצות הברית.
בהחלקה מהירה במסלול קצר, זכה מארק גניון במדליית זהב במרוץ ל-500 מטר ובמדליית ארד במרוץ ל-1500 מטר. סגנו במרוץ ל-500 מטר היה ג'ונתן גילמט. מחליק נוסף, מתיה טורקוט, זכה במדליית הארד במרוץ ל-1000 מטר, ושלושתם היו שותפים לזכייתם של השליחים הקנדים במרוץ ל-5000 מטר. נבחרת השליחות זכתה במדליית ארד. קטריונה לה מיי דואן שמרה על תוארה בהחלקה מהירה ל-500 מטר, ושתי מחליקות מהירות נוספות זכו במדליות ארד, סינדי קלאסן במרוץ ל-3000 מטר וקלרה יוז, שבשנות ה-90 התחרתה במרוצי אופניים ואף זכתה בשתי מדליות ארד באטלנטה, זכתה במדליית ארד במרוץ ל-5000 מטר.
בטי סקוט זכתה במדליית זהב ראשונה בסקי למרחקים, במרוץ המרדף המשולב ל-5+5 ק"מ. צמד המחליקים האמנותיים ג'יימי סאלה ודוד פלטייה הוכרז תחילה כזוכה במדליית כסף, אחרי הצמד הרוסי ילנה ברז'נאיה ואנטון סיחרולידזה, לאחר שחמישה שופטים דירגו את הרוסים ראשונים, בעוד שארבעה שופטים אחרים העדיפו את הקנדים. ואולם, לאחר מכן הודתה שופטת צרפתייה כי יושב ראש ההתאחדות בארצה הפעיל עליה לחצים למען זכייתו של הצמד הרוסי, ובשל כך נתנה לו ציון גבוה יותר. בעקבות זאת, החליטה התאחדות ההחלקה הבינלאומית כי שני הצמדים יזכו במדליית זהב. שיטת הניקוד שונתה בעקבות השערורייה, ובין היתר הונהג שיפוט אנונימי.
שתי נבחרות ההוקי קרח זכו במדליות זהב. לגברים היה זה תואר אולימפי ראשון מזה 50 שנה ואילו לנשים היה זה תואר ראשון בהיסטוריה. שתי הנבחרות הגיעו להישג זה אחרי ניצחונות על נבחרותיה המקבילות של ארצות הברית. נבחרת הגברים בקרלינג זכתה במדליית כסף שנייה ברציפות, ואילו נבחרת הנשים איבדה את תוארה וזכתה במדליית ארד.
אולימפיאדת טורינו (2006).
באולימפיאדת טורינו (2006) רשמה קנדה שיא חדש בהישגיה - 24 מדליות, מהן 7 מדליות זהב. הישג זה הקנה לה את המקום החמישי בטבלת המדליות, אחרי גרמניה, ארצות הברית, אוסטריה ורוסיה.
הענף בו בלטו הקנדים במיוחד הוא החלקה מהירה, עם 8 מדליות, מהן שתי מדליות זהב. סינדי קלאסן זכתה במדליית זהב במרוץ ל-1500 מטר, במדליית כסף במרוץ ל-1000 מטר ובמדליית ארד במרוצים ל-3000 ול-5000 מטר. קלרה יוז זכתה במדליית הזהב במרוץ ל-5000 מטר, קריסטינה גרובס זכתה במדליית כסף במרוץ ל-1500 מטר, ושלושתן היו שותפות לזכייתה של הנבחרת במדליית הכסף במרוץ המרדף (אם כי קלאסן לא התחרתה בגמר).
דאף גיבסון זכה במדליית זהב בסקלטון וסגנו היה ג'ף פיין. אצל הנשים, זכתה מליסה הולינגסוורת' במדליית ארד. בסקי למרחקים זכתה צ'נדרה קרופורד במדליית זהב במרוץ הספרינט, ושרה רנר ובקי סקוט זכו במדליית כסף במרוץ הספרינט הקבוצתי. במדליית זהב נוספת זכתה ג'ניפר הייל, בסקי חופשי. בהחלקה מהירה במסלול קצר זכו הקנדים בארבע מדליות: פרנסואה-לואי טרמבלה זכה במדליית כסף במרוץ ל-500 מטר ובמרוץ השליחים ל-5000 מטר, ואנוק לבלנק-בושר זכתה במדליית ארד במרוץ ל-500 מטר ובמדליית כסף במרוץ השליחות ל-3000 מטר. גולשי המזחלות פייר לודר ולאסלס בראון זכו במדליית כסף, גולשת השלג דומיניק מלטה זכתה במדליית ארד, וכך גם המחליק האומנותי ג'פרי בטל.
נבחרת הנשים בהוקי קרח שמרה על תוארה, לאחר שגברה במשחק הגמר על נבחרת שוודיה. מקבילתה הגברית הסתפקה במקום השביעי. נבחרת הגברים בקרלינג זכתה במדליית הזהב לאחר שגברה על נבחרת פינלנד, ואילו נבחרת הנשים סיימה במקום השלישי לאחר שהפסידה לנבחרת שווייץ בחצי הגמר וגברה על נבחרת נורווגיה במשחק על מדליית הארד.
אולימפיאדת ונקובר (2010).
בניגוד לאולימפיאדות הקודמות שנערכו על אדמתה, אולימפיאדת ונקובר הייתה מוצלחת במיוחד עבור המשלחת הקנדית. היא סיימה את המשחקים במאזן של 26 מדליות, בהן 14 מדליות זהב - המספר הגבוה ביותר של מדליות זהב בו זכתה מדינה כלשהי במשחקי החורף - ודורגה במקום הראשון בסיום המשחקים.
בהחלקה מהירה במסלול קצר זכו הקנדים ב-5 מדליות, בהן שתי מדליות זהב. צ'ארלס המלין ניצח במרוץ ל-500 מטר והיה שותף לזכייה הקבוצתית במרוץ השליחים ל-5,000 מטר. המלין אף קבע שיא אולימפי חדש בשלב רבע הגמר (40.770 שניות). חברו לנבחרת, פרנסואה-לואי טרמבלה זכה במדליית ארד במרוץ ל-500 מטר. אצל הנשים, זכתה מריאן סן-ז'לה במדליות כסף במרוץ ל-500 מטר ובמרוץ השליחות ל-3000 מטר.
גם בהחלקה מהירה זכו הקנדים ב-5 מדליות, בהן שתי מדליות זהב. כריסטין נזביט ניצחה במרוץ ל-1,000 מטר, קריסטינה גרובס זכתה במדליית כסף במרוץ ל-1500 מטר ובמדליית ארד במרוץ ל-3000 מטר, וקלרה יוז איבדה את תוארה והסתפקה במדליית ארד במרוץ ל-5000 מטר. במדליית הזהב השנייה זכו הגברים, במרוץ המרדף.
בסקי חופשי זכו הקנדים ב-3 מדליות. אלכסנדר בילודו ואשלי מק'אייבור זכו במדליות זהב, וג'ניפר הייל זכתה במדליית כסף. ג'ייזי-ג'יי אנדרסון ומאל ריקר זכו במדליות זהב בגלישת שלג, ומייק רוברטסון זכה במדליית כסף. במזחלות זכו צמדים קנדים בשני המקומות הראשונים בתחרויות לנשים (קיילי המפריז והת'ר מויז הגיעו ראשונות, והלן אפרטון ושלי-אן בראון הגיעו שניות) ורביעיית הגברים זכתה במדליית ארד. המחליקים האמנותיים סקוט מויר וטסה וירצ'ו במדליית זהב, וג'ואני רושט זכתה במדליית ארד. ג'ון מונטגומרי זכה אף הוא במדליית זהב, בסקלטון.
נבחרת הגברים בקרלינג זכתה במדליית הזהב לאחר שגברה על נבחרת נורווגיה, ואילו נבחרת הנשים זכתה במדליית הכסף, לאחר שהפסידה לנבחרת שוודיה. נבחרת ההוקי קרח סיפקה לקנדים רגעי דרמה רבים. הנבחרת נחשבה לפייבוריטית לזכות בתואר האולימפי, אך בשלב המוקדמות הפסידה במפתיע לנבחרת ארצות הברית. ההפסד לא מנע ממנה להתקדם לשלבים הבאים, ובסופו של דבר הגיעה לשלב הגמר, בו שוב התמודדה מול נבחרת ארצות הברית. הקנדים עלו ליתרון של שני שערים, אך 25 שניות לסיום המשחק השוו האמריקנים את התוצאה, וכפו הארכה. בסופו של דבר הבקיע סידני קרוסבי את שער הניצחון, והקנדים זכו בתואר האולימפי. גם נבחרת הנשים זכתה במדליית הזהב, בפעם השלישית ברציפות, לאחר שאף היא גברה במשחק הגמר על נבחרת ארצות הברית.
אולימפיאדת סוצ'י (2014).
המשלחת הקנדית שמרה על רמה גבוהה גם באולימפיאדת סוצ'י (2014), שבה זכו ספורטאיה ב-25 מדליות, מהן 10 מדליות זהב. היא דורגה במקום השלישי בטבלת המדליות, אחרי המארחת רוסיה ונורווגיה.