היא אירחה אירוע לגיוס כספים עבור מועמדותו של ברק אובמה, מה שגרם לה לשער, אחרי שהוא נעשה נשיא, שייתכן שהדבר גרם להרגיע עורכי דין של הגבלים עסקיים כך שהקמעונאים יוכלו להגביל את מכירותיהם לתקופה מסוימת במהלך השנה, כפי שהדבר נהוג באירופה.
היא מאמינה שאופנה ופוליטיקה הן קשורות הדדית. "אם אתה מסתכל על כל צלם אופנה גדול מחוץ להקשר, הדבר יוכל להסביר לך מה מתרחש בעולם בדיוק כמו הכותרות בהניו יורק טיימס", היא אמרה.
בגיליון ווג של פברואר 2008 וינטור מתחה ביקורת חריפה על הילרי קלינטון על כך שהיא חזרה בה מצילום עטיפה בו היא נראתה יותר מדי נשית בבגדי המעצבים: "התפישה שאישה מודרנית חייבת להיראות גברית כדי שייקחו אותה ברצינות כמועמדת לתפקיד עם עוצמה היא פשוט מפחידה. זאת אמריקה, לא ערב הסעודית."
השטן לובשת פראדה.
לורן וייסברגר, כותבת הספר "השטן לובשת פראדה", עבדה כעוזרתה של וינטור בשנות האלפיים.
היא עזבה את ווג ועברה למגזין Departures, שם עבדה לצד ריצ'רד סטורי (Richard Story), וכתבה את הרומן "השטן לובשת פראדה" תחת חסותו. הייתה ציפייה גדולה לתיאור מבפנים של וינטור לפני פרסום הרומן. וינטור אמרה לניו יורק טיימס, "אני תמיד נהניתי מסיפורת טובה. עוד לא החלטתי אם אני רוצה לקרוא את הספר או לא."
בעוד שהוצע שההווי המתואר בספר ומירנדה פריסטלי התבססו על ווג ועל אנה וינטור, וייסברגר טוענת שהיא הסתמכה לא רק על חוויותיה שלה אלא גם על אלו של חבריה.
לווינטור עצמה הייתה הופעה קצרה סמוך לסיום הספר, שם נאמר שהיא ומיראנדה שנאו זו את זו.
ברומן יש למיראנדה קווי דמיון רבים עם וינטור - בהם, היא בריטית, יש לה שני ילדים, היא יושבת בחבר המנהלים של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות. פריסטלי מתוארת בידי הסופרת לורן וייסברגר כעריצה המעמידה דרישות בלתי אפשריות מהכפופים לה, וכמעט שאינה נותנת להם מידע או קובעת זמן הנחוץ להשלים את העבודה ואז היא גוערת בהם על כישלונותיהם לבצע את המשימה בהצלחה.
תיאורה בספר של וינטור/פריסטלי אינו שלילי לגמרי. אנדריאה מציינת שהיא מקבלת את כל ההחלטות החשובות בקשר לעריכת מגזין האופנה החשוב מדי חודש רק בעצמה, ושהיא בעלת רמה וסגנון איכותיים.
לא ווג ולא אף כתב עת אחר של חברת קונדה נאסט ביקרו את ספרה של וייסברגר. כשהסרט יצא לבתי הקולנוע, הניו יורקר יצא בביקורת שהמעיטה מערכו של הסרט לעומת הספר. ג'נט מסלין מהניו יורק טיימס נמנעה מלהזכיר את שמה של וינטור באחת משתי הביקורות השליליות של הספר.
בשני האזכורים החיוביים של הסרט לא אוזכרו לא ווג ולא וינטור.
הסרט.
העיבוד של הרומן לסרט לא הייתה הפעם הראשונה שסרט שואב השראה מדמותה של וינטור. יש המציינים כדוגמה לכך את תספורתה של עדנה מוד (Edna Mode) ב"משפחת סופר-על".
דוגמה אחרת לכך היא טים ברטון, שגילה בבדיחות, שג'וני דפ ביסס את התנהגותו של וילי וונקה בסרט "צ'ארלי בממלכת השוקולד" באופן חלקי על דמותה של וינטור.
במהלך הפקת הסרט ב-2005, נמסר שווינטור הודיעה לאנשים בולטים בעולם האופנה, במיוחד מעצבים, שווג לא יפרסם אותם אם הם יופיעו בסרט בתפקיד עצמם.
היא הכחישה זאת באמצעות הדובר שלה שאמר שהיא הייתה מעוניינת בכל דבר ש"יתמוך באופנה." אולם, בעוד שמעצבים רבים מוזכרים בסרט, הרי שרק אחד, ולנטינו גראביני (Valentino Garavani), הופיע בסרט בתפקיד עצמו.
הסרט יצא לאולמות הקולנוע באמצע 2006 וזכה להצלחה כלכלית גדולה. וינטור הגיעה להקרנת הבכורה כשהיא לובשת פראדה מכף רגל ועד ראש. בסרט, השחקנית מריל סטריפ משחקת את פריסטלי בצורה שונה מהמתואר הספר במידה כזו שהיא זכתה לשבחים על הופעתה המקורית (והסימפתית יותר) דמותה (אף על פי שמשרדה של סטריפ בסרט דומה מאוד למשרדה של וינטור שנמסר שווינטור שיפצה אותו מאז).
לפי מה שנמסר וינטור אמרה שהסרט בוודאי יופץ מיד ב-DVD.
הוא גרף הכנסות של מעל 300 מיליון דולרים ברחבי העולם. מאוחר יותר ב-2006 בריאיון לברברה וולטרס ששודר ביום הפצת ה-DVD, וינטור אמרה שלדעתה הסרט "ממש מבדר" ושיבחה אותו על כך שהתייחס לאופנה כ"מבדרת, זוהרת ומעניינת... אני תמכתי בו במאה אחוזים."
ייתכן שאנה וינטור אינה נוטרת טינה כלפי הסרט וכלפי אלה שהיו מעורבים בו, אבל נמסר שהיא מעולם לא סלחה לווייסברגר.
כשדווח שהעורכת של וייסברגר אמרה לה להתחיל לכתוב את הרומן השלישי שלה, דוברה של וינטור הציע שהיא צריכה להשיג עבודה כעוזרתו של מישהו אחר."
לדעתו של אופנהיימר ייתכן ש"השטן לובשת פראדה" עשה לווינטור טובה בכך שהוא פיאר את שמה ואת המוניטין שלה. "מלבד זה שהוא נתן לווייסברגר את 15 הדקות שלה," הוא אומר, "הוא הציב את אנה כפי שמגיע לה - בפנתאון הסלבריטאי השלט."
ביקורות נוספות.
ב-2005, שנתיים לאחר פרסום הספר "השטן לובשת פראדה", פורסם ספרו של אופנהיימר "Front Row: The Cool Life and Hot Times of Vogue's Editor In Chief". הוא מסתמך על מקורות שונים שאינו נוקב בשמם כדי לשרטט דיוקן דומה לזה המוצג בספר "השטן לובשת פראדה" של האישה האמיתית. אופנהיימר כותב כי וינטור לא רק שסירבה לבקשתו להתראיין, אלא היא גם הורתה לאחרים לא לשתף עמו פעולה.
אישיותה.
היא מתוארת פעמים רבות כקרה ומתנשאת, אפילו כלפי חבריה. "בשלב מסוים של הקריירה שלה, אנה וינטור חדלה להיות אנה וינטור, ונעשתה 'אנה וינטור', בנקודה זו היא סגרה חלקים גדולים מאישיותה בפני הציבור," כתב הגארדיאן.
אני סבורה שהיא נהנית מהיותה בלתי נגישה, אתה יודע. אפילו המשרד שלה הוא מאוד מפחיד, נכון? אתה צריך ללכת כמייל לתוך המשרד לפני שאתה מגיע לשולחן שלה ואני בטוחה שאין הדבר בכוונת תחילה", אומרת קודינגטון.
היא אומרת שהיא מעריצה את אביה צ'ארלס, הנודע כ"צ'ארלס הקריר" בשל היותו "עמוק".
רבים משותפיה לעבודה אמרו לג'רי אופנהיימר איך היא שמרה מרחק מרובם. אולם היא גם ידועה בשל היותה נוחה להתרגז, ובגלל הכינוי שניתן לה כתוצאה מכך "וינטור הגרעינית". למרות השימוש הרחב בו היא אינה אוהבת אותו ודרשה שהניו יורק טיימס לא ישתמש בו.
אני חושבת שהיא התנהגה בגסות כלפי הרבה אנשים בעבר, בדרכה למעלה - בקצרה, אמר אותו החבר, שהאובסרוובר ציטט על ההשפעה החיובית של מערכת יחסיה עם בריאן. "היא אינה מנהלת שיחת חולין. היא אף פעם לא נהפכת לחברה של עוזריה."
עוזר שלה לשעבר אמר, "אסור לך לעלות למעלית ביחד איתה."
אפילו אלה שמחבבים אותה מודים שהם חשים מתח מסוים בנוכחותה. "אנה היא חברה שלי," אומרת ברברה אמיאל "עובדה שאינה מסייעת לי להתמודד עם האימה שאוחזת בי כל פעם שאנחנו נפגשות."
היא תוארה פעמים רבות כפרפקציוניסטית שבאופן קבוע מעמידה דרישות בלתי אפשריות ושרירותיות בפני העובדים עבורה או תחתיה ומתייחסת אליהם בצורה לא אדיבה. "מספרי מטבח בעבודה," במילותיו של פרשן אחד.
היא פעם הכריחה את אחד מחברי הסגל הזוטרים להסתכל באשפה כדי למצוא תמונה שהוא סירב לתת לה.
"התפישה שאנה רוצה שמשהו ייעשה 'עכשיו' ולא 'עוד מעט' היא מדויקת, " אומרת אמיאל על "השטן לובשת פראדה". "אנה רוצה לקבל את מבוקשה מיד."
עוזר שלה מזה זמן רב אומר, "היא זורקת אותך למים: או שתטבע או שתשחה."
פיטר בראונשטיין, כתב התקשורת לשעבר של המגזין Women's Wear Daily, שהורשע לאחר מכן בניצול מיני של עמיתתו לשעבר לעבודה, חטף התקף זעם אחרי תקרית שהייתה לו עם וינטור. לאחר שהוא קיבל רק כרטיס אחד לתצוגת האופנה של ווג בשנת 2002, מעשה שהוא ראה כסנוביות, הוא כעס כל כך עד שהעיתון פיטר אותו.
במשפטו בשנת 2007, התובעים הציגו כהוכחה מגזין שהוא שמר כקובץ מחשב שבו הוא הצהיר על רצונו להרוג אותה. "היא פשוט לעולם לא מדברת עם אנשים פשוטים כמונו," הוא התלונן.
בגלל יחסה לעובדיה היא הפסידה כסף פעם אחת. ב-11 במאי 2004, בית משפט קבע שעליה ועל שאפר לשלם $104,403 ושעל וינטור בעצמה לשלם $32,639 נוספים, על מנת ליישב תביעה שהגישו נגדם במדינת ניו יורק חברת הביטוח Workers' compensation. הם לא שילמו סכום של $140,000 אחרי שאחד מעובדיהם נפגע בזמן עבודתו ולא היה ברשותו כיסוי ביטוחי מתאים.
עמדתה בעד פרווה.
היא הייתה פעמים רבות מטרה להתקפה מצד ארגוני זכויות בעלי חיים כמו הארגון "אנשים למען יחס מוסרי לבעלי חיים", שכעסו על כך שווג מציג נשים שלובשות בגדים מפרווה, על מאמרי המערכת שלה בעד פרווה ועל סירובה לפרסם מודעות בתשלום מטעם ארגונים למען זכויות בעלי חיים. בלי להירתע, היא המשיכה להשתמש בפרווה בתצלומים בעיתון. היא אמרה שאקטיביסטים תקפו אותה פיזית פעמים רבות כל כך עד שהיא "הפסיקה לספור."
בביקורה בפריז באוקטובר 2005 נזרקה עליה פשטידת טופו כשהייתה בדרכה לתצוגת האופנה של קלואה (Chloé).
היא ורון גאלוטי (Ron Galotti), המוציא לאור של ווג, הגיבו פעם על הפגנה שהייתה מחוץ למשרדי קונדה נאסט, בזמן מסיבת חג המולד השנתית, בכך ששלחו למפגינים צלחת של רוסטביף.
אחרים פרט ל"אנשים למען יחס מוסרי לבעלי חיים", העלו את סוגיית הפרווה. בראונשטיין רמז לה בגילוי הדעת שלה, באומרו שהיא תלך לגיהנום וישמרו עליה חולדות גדולות, שם יהיה כל כך חם עד שהיא לא תצטרך ללבוש פרווה.
פמלה אנדרסון, בריאיון בראשית 2008, בחרה באנה וינטור כאדם החי אותו היא מתעבת ביותר, ואמרה שזה מפני ש"היא מכריחה מעצבים ודוגמניות צעירים להשתמש בפרווה."
אליטיזם.
ביקורת נפוצה אחרת על וינטור כעורכת היא שהיא משתמשת הרבה מאוד בידוענים על עטיפות ווג והתעקשותה על כך שהם יעמדו בסטנדרטים שלה.
נמסר שהיא אמרה לאופרה וינפרי שהיא לא תצולם לעטיפת הווג עד שלא תוריד ממשקלה, ולהילרי קלינטון שהיא לא תופיע עד שהיא תחדל מללבוש חליפות צי כחולות.