ב-1980 שיחק בהצגה "במושבת עונשין" על פי קפקא, בבימויו של אשר צרפתי, בתיאטרון המדרגות אותו הקים צרפתי. משם עבר לשחק במרכז התיאטרוני בנווה צדק, שהקים עודד קוטלר. במסגרתו שיחק בין היתר בהצגות "מחלקה 3, כיתה 1", "עד מוות", "הפטריוט" "עבירת מוסר" ו"מחזור".
בשנת 1983
יעקובסון שירת במשך מספר חודשים כאיש מילואים בלבנון בעת מלחמת שלום הגליל ומששב כתב סיפור. לפי הצעת מורתו מניסן נתיב, ניקול קסל, הוא עיבד את סיפורו למופע יחיד, אותו ביימה קסל, בשם "הסיסמה: עוגת קרם" בשנת 1984. ההצגה זכתה בפרס מסקין. במקביל באותה העת, כתב יעקובסון סיפורים לילדים והפך אותם למופע יחיד בשם "פנטזיה בחרוזים" שאיתו הופיע בבתי הספר ברחבי הארץ.
בעקבות הצלחת ההצגה "עוגת קרם" כתב יעקובסון הצגות יחיד נוספות, ביניהם: "מבט לאחור: האיש עם המעיל והכובע", "ניסו 1" ו"לאן אתה רץ", כולן למבוגרים. הוא הציג קטעים מהצגותיו בתוכניות אירוח רבות בטלוויזיה, בהן "סיבה למסיבה", ובתוכניותיהם של דודו טופז ויאיר לפיד. יעקובסון הופיע עם הצגות היחיד שלו אלפי פעמים משנת 1983 עד לשנת 2009.
בשנת 1987, כששוש אביגל קיבלה את ניהול תיאטרון ילדים ונוער (כיום תיאטרון אורנה פורת), היא ביקשה מיעקובסון לכתוב מחזה על מאחורי הקלעים של עולם התיאטרון ולעשות זאת בדרך יצירתית ולא דידקטית. יעקובסון יצר עם ישראל גוריון את המחזה "ביקור ראשון בתיאטרון", אותו ביים גוריון, והיה זה המחזה הראשון שיעקובסון כתב לילדים.
בשנות השמונים שיחק בתפקיד צביקה בסדרה "קרובים קרובים". בשלהי שנות התשעים שיחק במספר פרקים בסדרה "פלורנטין", בתפקיד אביהו שביט, אבא של תומר (אבשלום פולק).
בשנות השמונים השתתף בתפקידי אורח בהפקות זרות שצולמו בישראל, בהן: "אישה ושמה גולדה" (1982), מיני-סדרה בהפקת חברת פראמונט, בכיכובה של אינגריד ברגמן וסרט הפעולה "רמבו 3" (1988), בכיכובו של סילבסטר סטלונה.
ב-1987 שיחק בתפקיד הראשי בסרט הקצר "שלום למחסל" מאת ובבימוי יצחק פלורנטין. הסרט זכה באותה השנה ב"פרס מוגרבי".
בשנות השמונים כתב ביחד עם ישראל גוריון את סדרת הילדים "סמוך עליי", שכללה למעלה מעשרים פרקים. בסדרה ששודרה בטלוויזיה הישראלית (הערוץ היחיד באותם ימים) שיחק גוריון ביחד עם חבורת ילדים. החל משנת 1988 משתתף בפסטיבל מספרי סיפורים שנערך באוסטריה והמדינות הסובבות אותה. ב-1997 נכלל בכתב עת בארצות הברית, ברשימת 100 מספרי הסיפורים הטובים בעולם.
ב-2003 שיחק יעקובסון בקומדיה "האחים מבורך", סרטו האחרון של נדב לויתן. יעקובסון שיחק בתפקיד הראשי, ויקי, בעל חנות לצורכי כתיבה. הוא ושני אחיו סמו, מנהל סניף בנק קטן ואיצקו, המנוסה בעסקים כושלים (אשר צרפתי ועמוס לביא), הם האחים מבורך. כלפי חוץ הם מנהלים חיים שמרניים וכלפי פנים הם מתמכרים כמתבגרים לשעשועי מין. רוזינה קמבוס שיחקה את אשתו.
ב-2003 שיחק בסרטו של שבי גביזון "האסונות של נינה". הוא גילם את דמותו של איזי, בן-זוגה של אלונה (ענת וקסמן), אחותה של נינה (איילת זורר).
ב-2005 שימש כיועץ אמנותי להצגת היחיד "חזי" של יחזקאל לזרוב בתיאטרון גשר .
ב-2007 שימש כיועץ אמנותי להצגת הצגת היחיד "הילד" בבימויו ובביצועו של רועי אסף.
מאז שנת 2005 מלמד קורס במגמות בימוי, משחק ותיאטרון מחול בבית ספר לאומנויות הבמה של סמינר הקיבוצים. הוא מעביר את הקורסים שלו דרך שימוש באמנות הסיפור.
חיים אישיים.
יענקל'ה יעקובסון נשוי מאז שנת 1979 לזוהר יעקובסון, בעלת סוכנות שחקנים. להם שני ילדים: ליאור הבכור, עובד בסוכנות של אמו, וטל, שנפטרה ב-2009. לזכרה כתב שני ספרי ילדים, "הג'וק" ו"26 תמונות", ב-2013.
אודות מחזותיו.
שבעה ממחזותיו נכתבו בחרוזים והיתר בפרוזה. כל הצגותיו בנויות כ-story-telling, כשהמציאות והדמיון מתערבבים זו בזה. משחקים בהם 4-2 אנשים ובדרך כלל הן מיועדות לילדים אך לא רק.
שי בר יעקב כתב עליו בידיעות אחרונות:
ביקור ראשון בתיאטרון
שחקן הגר בשכנות לקוסמת מצוננת, נאלץ להביא עבורה טיפות אף ולסכן לשם כך את חייו, על מנת שיוסר מעליו הכישוף שהטילה הקוסמת. כתב ביחד עם ישראל גוריון שביים.
בעקבות התו האבוד
פנטזיה מוזיקלית. סיפור על מנצח שיצירתו נעלמת מיתוך דפי התווים בסמוך לתחילת הקונצרט. ביים ישראל גוריון, ששיחק לחלופין עם עזרא דגן, בנוסף לאלון נוימן ודנה שרייר.
הקץ של העץ
משל חברתי סאטירי בחרוזים מאת יענקל'ה יעקובסון אודות ינשוף אינטלקטואל ועורב קשה יום המנהלים ריב שכנים על עץ משותף. בהצגה שיחקו אורי הוכמן, עמי סמולרצ'יק, ניר רון ויהויכין פרידלנדר.
ההצגה הועלתה לראשונה ב-1996 בבימויה של דניאלה מיכאלי בהפקת נאוה הפקות, ב-2009 הועלתה בשנית בבימויו של יענקל'ה יעקובסון, כשנוסח המחזה עבר מספר שינויים. בהצגה שיחקו ארז שפריר, אודי רוטשילד, ניר רון, יהויכין פרידלנדר.
המנהיג
הצגה מחורזת למבוגרים. משל פוליטי על חמור ה"מורץ" לשלטון ביער. ביים ישראל גוריון. שיחקו רמי ברוך, שמיל בן-ארי וערן בן-זאב. ההצגה הייתה מועמדת לפרס התיאטרון הישראלי.
הפר עם הפרח בפה
מבוסס על סיפור הילדים הקלאסי "סיפורו של פרדיננד" מאת מונרו ליף. פר חובב פרחים, חולם על קריירה מוזיקלית ומסרב להילחם בזירת השוורים. ההצגה הייתה בנויה כדיאלוג בין השחקן גולן אזולאי לרקדן עמנואל גת שאף יצר את התנועה. את ההצגה עטפה לכל אורכה יצירה מוזיקלית שהלחין רמי בר דוד.
ההצגה נכתבה ובוימה על ידי יענקלה יעקובסון. ההצגה עלתה בבפסטיבל חיפה לתיאטרון ילדים, ב-2001.
הרקדן
אגדת מחול על רקדן המתכונן לתחרות ריקודים. ציפור מסתורית "לוחשת לו" על קיומם של ריקודים נפלאים ברחבי העולם, והרקדן יוצא בעקבותיהם לארבעת קצוות תבל, אך מאבד למענם את זהותו.
בהצגה שיחקו שני שחקנים: ארז שפריר ודור צויגנבוים. ורקדו
בה ארבעה רקדנים, ביניהם עמנואל גת ורננה רז. מוזיקה: שלמה גרוניך.
אבטיח
סיפור המתרחש בשנות החמישים. בחופש הגדול לוקחת האם את בנה המפונק למושב של אחיה, כדי שיהפוך אותו שם ל"בן אדם". זוהי ההצגה הראשונה שהציגה בתיאטרון המדיטק. בהצגה השתתפו יגאל נאור, דב נבון ועירית קפלן. ההצגה נכתבה ובוימה על ידי יענקל'ה יעקובסון.
מוף ומוריס
סיפור על פסיכולוג בשם מוריס ועל הכלב שלו, מוף. בעקבות תמונה שבה הכלב, מוף, רואה את עצמו מצולם עם אחיו הגורים, הוא דורש מהפסיכולוג לפגוש את אותם האחים מהתמונה המשפחתית. ארז שפריר גילם את דמותו של הכלב מוף, ואוהד שחר היה הפסיכולוג שבנוסף גם גילם את אחיו של הכלב. ההצגה נכתבה ובוימה על ידי יענקל'ה יעקובסון, והועלתה לראשונה בפסטיבל הילדים הבינלאומי בחיפה ב-2003.
הדוד הנק
מחזה של יעקובסון אותו כתב וביים על פי סיפורים אוטוביוגרפיים של אדוה בולה, שהייתה תלמידתו בסמינר הקיבוצים. זהו סיפור על משפחה יוצאת הולנד, הורים, שלוש בנות, דוד תימהוני, וחתול מת בשם נזק שסיים את חייו תחת משאית זבל.
לב של מלך
המחזה נכתב בעקבות הסיפור "הנסיך המאושר" מאת אוסקר ויילד, סיפור שיעקובסון אהב כילד. מלך שולח את הצייד ליער כדי להביא לו ארנבת טרייה. איש ברזל העולה מתוך האגם שביער, אוסר על הצייד לצוד ודורש ממנו לראות את המלך. המלך יוצא לפגוש את איש הברזל, ובדרכו אליו עובר מסע פנימי המשנה את חייו. הצגה נכתבה ובוימה על ידי יעקובסון, ושיחקו בה יחזקאל לזרוב, שיצר את התנועה, ואמנון וולף.
אודות הצגות היחיד שלו.
הסיסמה: עוגת קרם
סיפורו של איש מילואים צעיר בתקופת מלחמת לבנון הראשונה, שיחידתו מתמקמת על גג ביתה של משפחה מקומית. בין החייל לבת המשפחה בת ה-17 נוצרת מערכת יחסים מיוחדת, שבמהלכה מתגלה לחייל שהיא מחביאה את אחד מבני הכפר החשוד כמחבל. ההצגה בוימה על ידי ניקול קאסל והציגה כאלף פעמים.
מבט לאחור: האיש עם המעיל והכובע
אוסף של שלושה סיפורי נעורים שלתוכם נשזר השחקן המפרי בוגרט, גיבור קולנועי שיעקובסון העריץ בנעוריו. עלתה לראשונה בסוף 1987.
ניסו 1
מוסכניק, בן דמותו של ה"ערס המצוי", אך מלא חן וממזריות. זה היה תרוץ עבור יעקובסון לומר דברים שרצה, כשהוא מסתתר מאחורי דמותו של ניסו המוסכניק.
ההצגה הופיעה כאלף פעמים.
לאן אתה רץ
סיפור שחלקו התרחש תוך כדי ריצה על הבמה. הרץ פוגש בדרכו איש המספר סיפורים בדרך ייחודית ומציב לו דרכם מעין מראה.
משחק.
מחזות בהם שיחק בתיאטרון.
תיאטרון באר שבע
תיאטרון לילדים ונוער (היום תיאטרון אורנה פורת)
תיאטרון המדרגות
תיאטרון נווה צדק
תיאטרון יובל, מרים עציוני
שממל
שְמֶמֶל היא להקת אוונגרד ישראלית, המשלבת סגנונות מוזיקליים שונים לרבות קברט, ג'אז, רוק, פופ, גרוב, סקא, פולק ומוזיקה חסידית - או כפי שסולן הלהקה, דרור ויידמן, הגדיר זאת, "פאנק יהודי במזרח התיכון".
היסטוריה.
הלהקה הוקמה רשמית בשנת 2007, לאחר מספר שנות פעילות באתרי יצירה כגון יוטיוב ו"במה חדשה", לשם הועלו חומריה הראשונים וטיוטות של שירייה העתידיים (טיוטה לשיר מלחמה/נסלי, שיר המחק, סופרמן, גלגלצ ועוד). במהלך הופעותיה משלבת הלהקה שירים מקוריים, חלקם סאטירים ואף פוליטיים, יחד עם מערכונים קצרים והומוריסטים.
בעשור השני של המאה ה-21 התפרסמה הלהקה בקרב הקהל הרחב בזכות מספר שירים חדשים אשר ליוו מהלכים חברתיים ופוליטיים מדוברים, כגון: "אל תגעו לנו בערק" (המתייחס להעלאה של מחירי המשקה במשק), "שיר אהבה חברתי" (שנכתב ובוצע בתקופת מחאת האוהלים בשנת 2012) וקאבר בשם "Talking about an arab revolution" (שמביע תמיכה במחאות האביב הערבי). שירים אלו התפרסמו בתפוצה רחבה, בין השאר בעקבות הקשרם האקטואלי-חברתי ושיתופי פעולה עם אמנים מוכרים בביצועם.