צ'לסי סיימה במקום 3 המכובד בליגה השנייה בעונת הבכורה שלה, אך רוברטסון לא אהב את התערבות ההנהלה בהחלטות האימון ובינואר 1907 הוא עזב. מזכיר המועדון ויליאם לואיס לקח על עצמו לאמן זמנית והוא הוביל את הקבוצה לעלייה בסוף העונה, בעיקר בזכות שערים של ווינדרידג' וג'ורג' "גטלינג גון" הילסדון. האחרון היה הראשון מבין החלוצים הפוריים ששיחקו בצ'לסי; הוא כבש חמישה שערים בעונת הבכורה ו-27 שערים בסך הכל בעונת העלייה, בדרך להיות השחקן הראשון שכובש 100 שערים עבור המועדון.
את לואיס ירש דייוויד קלדרהד, שאימן את צ'לסי ב-26 השנים הבאות. העונות המוקדמות של המועדון הניבו הצלחה מועטה, והן היו לא יציבות ונעו בין עלייה לירידה בין הליגה הראשונה והשנייה. צ'לסי ירדה ליגה בשנים 1909–1910, חזרו לליגה הראשונה בשנים 1911–1912 וסיימו במקום 19 בשנים 1914–1915, העונה התחרותית האחרונה לפני שהכדורגל באנגליה הושעה עקב מלחמת העולם הראשונה. בשנת 1919 הליגה הורחבה ל-22 קבוצות וצ'לסי חזרה לליגה הראשונה.
בשנת 1915, בצל מלחמת העולם הראשונה, הגיעה צ'לסי לגמר גביע ה-FA הראשון שלהם, מה שמכונה גמר גביע "חאקי", בשל מספרם הגדול של חיילים במדים שהשתתפו בו. המשחק מול שפילד יונייטד נערך באווירה עגומה ונערך באולד טראפורד במנצ'סטר כדי למנוע התפרעויות בלונדון. צ'לסי, פחות חלוץ החובבים הראשי שלה, ויויאן וודוורד, שהתעקשה באופן ספורטיבי שהקבוצה שהגיעה לגמר צריכה לשמור על מקומותיה, הציגה משחק טוב ברוב המשחק. טעות של השוער ג'ים מולינאו אפשרה ליונייטד להבקיע לפני המחצית, אבל הכחולים החזיקו מעמד עד שש הדקות האחרונות, אז יריבתה הבקיעה שתי שערים נוספים כדי לנצח 3–0.
צ'לסי הפכה לאחת הקבוצות הנתמכות ביותר במדינה, עם אוהדים שנמשכו על ידי המוניטין של הקבוצה כששיחקה כדורגל התקפי משעשע והחתימה שחקנים הכוכבים, כשהבולט שבהם היה החלוץ בוב ויטינגהאם. המועדון נהנה מקהל צופים רב ולנתון הצופים הגבוה ביותר בכדורגל האנגלי בשנים 1907–1908, 1909–1910, 1911–1912, 1912–1913 ו-1913–1914. קהל של 67,000 צופים נכח במשחק ליגה מול מנצ'סטר יונייטד ביום שישי הגדול 1906, שיא צופים של אז במשחק כדורגל בלונדון. 55,000 השתתפו בדרבי הלונדוני הראשון אי פעם בליגה העליונה, מול ווליוויץ' ארסנל, שיא למשחק בליגה הראשונה. 77,952 השתתפו במשחק הסיבוב הרביעי בגביע האנגלי מול סווינדון ב-13 באפריל 1911.
תקופת בין המלחמות.
עונת 1919/1920, העונה המלאה הראשונה שלאחר המלחמה, הייתה המוצלחת ביותר של צ'לסי עד אז. בהובלתו של ג'ק קוק, ההחתמה הזוהרת האחרונה של המועדון, הם סיימו במקום השלישי בליגה - והעפילה לחצי גמר הגביע האנגלי, אף שהפסידה לאסטון וילה. המועדון ירד ליגה שוב בשנים 1923–1924 ובארבע מתוך חמש העונות הבאות היה אמור להחמיץ את העלייה, וסיים חמישי, שלישי, רביעי ושלישי. עם שחקנים כמו וילי פרגוסון, טומי לאו ואנדי וילסון, צ'לסי סוף סוף חזרה לליגה הראשונה שוב בשנים 1929–1930, שם המועדון נשאר ב-32 השנים הבאות.
כדי לנצל את העלייה ב-1930, הוציא המועדון 25,000 ליש"ט (49,000 דולר) על שלושה שחקנים גדולים: הסקוטים יוז'י גלאצ'ר, אלכס ג'קסון ואלק שיין. גלאצ'ר בפרט היה אחד הכישרונות הגדולים ביותר, ידוע בכיבוש השערים שלו ובכך שהוביל את ניוקאסל לאליפות בשנים 1926–1927. הוא וג'קסון היו גם חברים בקבוצת Wembley Wizards, נבחרת סקוטלנד שניצחה את אנגליה 5–1 בוומבלי בשנת 1928.
עם זאת, אף על פי שהקבוצה לחצה מדי פעם, למשל בניצחון 6-2 על מנצ'סטר יונייטד וניצחון 5-0 על סנדרלנד, לאף אחד מהשלישייה לא הייתה ההשפעה הרצויה. גלאצ'ר היה מלך השערים של צ'לסי בכל אחת מארבע העונות שלו וכבש 81 שערים בסך הכל, אך זמנו במערב לונדון הופרע מצרותיו האישיות ונחתם מההשעיות הארוכות בגלל משמעת, כולל איסור של חודשיים לשחק בשל קללות שהטיח בשופט. ג'קסון ושיין התקשו במועדון ולא הצליחו לחזור מחדש על הישגיהם הקודמים. השלישייה לא הגיעה ל-300 הופעות ובשנת 1936 כולם עזבו עם הפסד כספי משמעותי למועדון. אכזבתם גילמה את פגמיה של צ'לסי לאורך כל העשור, לפיו הופעות ותוצאות לעיתים רחוקות תואמות את רמת השחקנים במועדון. הוצא כסף רב, אך יש הסבורים שהושקע לעיתים קרובות מדי על שחקנים לא הולמים, במיוחד חלוצים, בעוד ההגנה נותרה מוזנחת.
בשנת 1932 הקבוצה השיגה ניצחונות מרשימים על ליברפול ושפילד והוגרלה מול ניוקאסל יונייטד בחצי גמר גביע FA. טומי לאנג העניק את ההובלה לניוקאסל ביתרון 2–0, לפני שגלאצ'ר צימק לצ'לסי. הכחולים לחצו על השער של יונייטד במחצית השנייה, אך לא הצליחו לבצע את פריצת דרך וניוקאסל המשיכו להניף את הגביע.
קלדרהד עזב את משרת האימון בשנת 1933 והוחלף על ידי לסלי נייטון, אך המינוי לא הראה שינוי ביכולת של צ'לסי. בתקופות שונות במהלך העשור היו שחקנים כמו טומי לאו, סם וויבר, סיד בישופ, הארי ברג'ס, דיק ספנס וג'ו במבריק, כולם שחקנים בינלאומיים מבוססים, אולם הישג השיא של צ'לסי בעשור ההוא היה מקום שמיני. ברם, הקבוצה לא איבדה את בסיס האוהדים שלה והמשיכה להיות אחת הקבוצות הפופולריות באנגליה. הביקור של ארסנל ב-12 באוקטובר 1935 משך קהל של 82,905 בסטמפורד ברידג', שנשאר שיא המועדון במשחק בליגה האנגלית. קהל של כמעט 50,000 השתתפו במשחק הבכורה של גלאצ'ר וג'קסון. בשנת 1939, כשהמועדון איבד מההצלחה בשטח, נייטון התפטר מתפקידו. את מקומו מילא סקוטסמן ומאמן קווינס פארק ריינג'רס לשעבר, בילי בירל.
בשנת 1937 התחרתה צ'לסי בטורניר "Arts et Techniques dans la Vie moderne" בפריס מול כמה מהמועדונים הגדולים של אז כמו אוסטריה וינה, בולוניה וסלביה פראג, ובכך הפכה למועדון האנגלי הראשון אי פעם שהשתתף בטורניר בינלאומי. צ'לסי הגיעה לגמר הטורניר, שם הפסידה לאלופת איטליה, בולוניה. במהלך מלחמת העולם הראשונה איבדה צ'לסי שחקנים כוכבים רבים.
בילי בירל מונה למאמן צ'לסי זמן קצר לפני פרוץ מלחמת העולם השנייה. בשלושה משחקים בעונת 1939–1940, תוצאות המשחקים לו חושבו. צ'לסי התמודדה בסדרה של תחרויות אזוריות וכמו כל מועדון אחר, ראתה את ההרכב שלה מדולל מאוד בשל המאמץ המלחמתי (רק שני חברי הקבוצה של צ'לסי בעונת 1938–1939 אי פעם שיחקו איתה שוב). המועדון הציב בכך סדרה של שחקנים "אורחים", עמו מאט בוסבי, וולטר וינטרבוטום ואדי הפגוד. הם גם התחרו בגביע המלחמה של ליגת הכדורגל, במהלכה ערכו את הופעת הבכורה שלהם בוומבלי, כשהם מפסידים 1–3 לצ'רלטון אתלטיק בגמר 1944, וגברו על מילוול 2–0 שנה לאחר מכן מול קהל של מעל 80,000 איש. לאחר המשחק האחרון, ג'ון האריס הפך לקפטן צ'לסי הראשון שהניף גביע בוומבלי וקיבל את הגביע מראש הממשלה ווינסטון צ'רצ'יל.
באוקטובר 1945, עם סיום המלחמה, רשויות הכדורגל האנגליות חיפשו דרך לחגוג את חזרת המשחק בעת שלום. במסגרת מחווה של רצון טוב, הוכרז כי דינמו מוסקבה, אלופת ברית המועצות המכהנת, תסייר בבריטניה ותשחק מול כמה קבוצות ביתיות, כולל צ'לסי. המשחק התקיים ב-13 בנובמבר בסטמפורד ברידג' כשצ'לסי לבשה רצועה אדומה בשל התנגשות עם המדים הכחולים של דינמו. לפני הפתיחה, שחקני דינמו הציגו זר פרחים על מספרי החולצות שלהם. הקבוצה הרוסית הפתיעה צופים רבים בכישרונם ובעקשנותם כששחקניה נלחמו ועלו מפיגור 0:2 ל-2:3 והשיגו תיקו 3:3. על פי הערכות שונות, קהל של למעלה מ-100,000 איש צפה במשחק, כאשר אלפים נכנסו למגרש באופן בלתי חוקי. נתון הצופים היה הגבוה ביותר שנרשם אי פעם בסטמפורד ברידג'.
בעקבות המלחמה, צ'לסי שוב הוציאה כסף רב ושוב קנתה שלושה חלוצים גדולים, הפעם טומי לוטון, לן גולדן וטומי ווקר, תמורת כ-22,000 ליש"ט. השלישייה סיפקה גם שערים וגם בידור: לוטון קבע שיא מועדון חדש בהבקעת 26 שערים ב-34 משחקי ליגה בשנים 1946–1947, אך צ'לסי סיימה במקום 15 באותה עונה ומעולם לא סיימה מעל מקום 13 תחת בירל. לאחר הנפילה עם בירל, לוטון נמכר למחוז נוטס תמורת 20,000 ליש"ט; מחליפו היה רוי בנטלי, שהוחתם מניוקאסל יונייטד תמורת 11,500 לירות שטרלינג ב-1948.
בשנת 1951 צ'לסי העפילה שוב לגמר הגביע האנגלי. אחרי שניצחה 2:0 את מנצ'סטר יונייטד ברבע גמר, היא הוגרלה להתמודד עם יריבתה הלונדונית ארסנל. שני שערים של בנטלי העלו את צ'לסי ליתרון, אבל שער של ארסנל (שוער צ'לסי לא העריך נכונה ונגח בטעות לרשת של עצמו) רגע לפני המחצית הפך את המשחק. ארסנל השוותה 15 דקות לסיום ואז ניצחה במשחק הגומלין, 1–0.
שנה לאחר מכן נראה היה כי צ'לסי נועדה לרדת ליגה: כשארבעה משחקים נותרו הם פיגרו שש נקודות, בתחתית הטבלה וללא ניצחון בארבעה עשר משחקים. לאחר שניצחה במפתיע בשלושת המשחקים ראשונים, צ'לסי נכנסה למשחק הגמר שלה ונזקקה לניצחון על בולטון וונדררס וקיוותה לתוצאה הנכונה בין אברטון לשפילד וודיי, שאף הן היו בסכנת ירידה. צ'לסי ניצחה 4:0 וביום רביעי ניצחה 6:0 את אברטון, ובכך הבטיחה את הישארותה של צ'לסי בליגה. בשנת 1952, צ'לסי שוב התמודדה עם ארסנל בחצי גמר גביע FA ולאחר שוויון 1–1 במשחק הראשון, הפסידה במשחק הגומלין 3–0. בירל התפטר זמן קצר לאחר מכן.