העיר נמצאת באזור בעל אקלים יבשתי לח ומזג האוויר בעיר מאופיין בחורפים קרים בעלי טמפרטורות נמוכות, לעיתים אף באופן קיצוני וקייצים חמים. לפי סוכנות ה-National Weather Service האמריקאית, הטמפרטורה הגבוהה ביותר שנרשמה בעיר הייתה 42 מעלות צלזיוס אשר נרשמה ב-1 ביוני 1934. הטמפרטורה הנמוכה ביותר שנרשמה בעיר הייתה 50- מעלות צלזיוס אשר נרשמה ב-20 בינואר 1985. מזג האוויר בעיר מאופיין לעיתים רבות בפרקי זמן ארוכים בקיץ אשר מלווים בחום ויובש ובפרקי זמן משתנים בחורף אשר מלווים בקור קיצוני. למשל, גל החום בשיקגו שהיה בשנת 1995 היה גל חום חסר תקדים שהכה באזור המערב התיכון של ארצות הברית במשך רוב חודש יולי. טמפרטורת השיא הייתה 41 מעלות צלזיוס ובבתים היו 47.8 מעלות, וכמו כן, במהלך גל החום היו חמישה ימים רצופים שבהם הטמפרטורות נשארו מעל 34 מעלות צלזיוס בשעות אחר הצהריים.
כמות המשקעים השנתית הממוצעת בשיקגו היא 900 מילימטרים בקירוב. עונות החורף הן בדרך כלל העונות הגשומות ביותר במהלך השנה. המשקעים בעונות החורף מאופיינים בעיקר בשלגים ופחות בגשמים. החורף המושלג ביותר בשיקגו היה ב-1978–1979 במהלכו נרשמו 228 ס"מ של שלג. חורף 2007–2008, בו ירדו 155 ס"מ שלג, היה החורף המושלג ביותר במהלך כמעט שלושת העשורים האחרונים. כמות השלג הממוצעת בכל חורף נעה בדרך כלל סביב 96.52 ס"מ. ביום המושלג ביותר בהיסטוריה של שיקגו ירדו 18.3 ס"מ והוא התרחש ב-3 בינואר 1999. ביום הגשום ביותר בהיסטוריה של שיקגו ירדו 168.4 מ"מ של גשם והוא התרחש ב-13 בספטמבר 2008. השנה הגשומה ביותר בהיסטוריה של שיקגו הייתה 2008 בה ירדו 1,291.4 מ"מ גשם.
נוף עירוני.
אדריכלות.
בעקבות השרפה הגדולה של שיקגו, התעורר צורך למצוא שיטות לבנייה נרחבת, זולה ומהירה. כתוצאה מכך נוצרה אסכולת שיקגו באדריכלות. אסכולת שיקגו היא סגנון אדריכלי שהיה נפוץ בעיר שיקגו עם תחילת המאה ה-20 שהושפע מבית הספר לאדריכלות בעיר. הסגנון היה ניכר בגורדי שחקים שנבנו בעיר, שהיו גורדי השחקים הראשונים בעולם והגבוהים ביותר בעולם עד תקופה זו. לסגנון אדריכלי זה הייתה השפעה רבה על התפתחות האדריכלות בארצות הברית ועל האדריכלות המודרנית שהתפתחה באירופה ובשאר העולם.
עיקר התפתחות הסגנון החלה בזכות התפתחויות טכנולוגיות של אותה תקופה ובעיקר השימוש בפלדה לבניין. אדריכלות זו התפתחה בעיקר בזכות ההתפתחות העצומה של תעשיית הפלדה בארצות הברית בשיא המהפכה התעשייתית. הבניינים נבנו על ידי שלד פלדה ומילוי בלבנים, לרוב מסוג טרה קוטה. השימוש בשלד פלדה איפשר ליצור חלונות גדולים בחזית.
בדומה לתנועה המודרניסטית באירופה, דגלה גם אסכולת שיקגו בביטול הקישוטיות באדריכלות. לעומת האדריכלות המודרנית באירופה, אדריכלי אסכולת שיקגו לא ביטלו את הקישוטיות לחלוטין אלא רק עידנו אותה מעט והמשיכו, אם כי במידה מועטה, את הסגנון הנאו-קלאסי שרווח בארצות הברית של המאה ה-19.
שכונות.
מבחינה אורבנית מתחלקת העיר לארבעה חלקים עיקריים:
כמו כן העיר מחולקת גם ל-77 תתי-אזורים. אזורים אלו באים לידי ביטוי במפקדי האוכלוסין ומשמשים כבסיס למגוון יוזמות של תכנון עירוני.
להלן רשימה ממוספרת של תתי האזורים בשיקגו (ראו מפה).
תרבות.
בידור ואומנויות הבמה.
המוסדות הבולטים ביותר בשיקגו:
תיירות.
ענף התיירות מהווה ענף כלכלי מרכזי בעיר, ומבקרים בה למעלה מ-40 מיליון תיירים מדי שנה. אתרי התיירות העיקריים כוללים את מתחם הנייבי פיר, פארק המילניום, גן החיות של פארק לינקולן, המצפה במגדל סירס, מכון האמנות של שיקגו, מרכז ג'ון האנקוק ועוד. כ-20 מיליון תיירים מבקרים מדי שנה בפארק לינקולן.
פסטיבל האוכל "טעם שיקגו" הוא אחד מאירועי התרבות המתויירים ביותר בעיר.
בעיר כ-30 קמ"ר של שטחי פארקים וכ-33 חופים ציבוריים.
תקשורת.
אזור המטרופולין של שיקגו נחשב למרכז עולמי בתחום הטלוויזיה, הפרסום, המוזיקה והעיתונאות. העיר מהווה את צרכן ויצרן התקשורת השלישי בגודלו בארצות הברית (לאחר ניו יורק ולוס אנג'לס).
בעיר פועלות ארבע רשתות התקשורת הגדולות בארצות הברית (CBS, ABC, NBC, ופוקס), כל אחת מחזיקה בבעלותה תחנה בשיקגו (WBBM, WLS, WMAQ, ו-WFLD בהתאמה). כמו כן, מצולמות בעיר תוכניות טלוויזיוניות פופולריות כגון תוכנית האירוח של אופרה וינפרי ותוכנית האירוח של ג'רי ספרינגר. תוכנית האירוח של אופרה וינפרי נחשבת לאחת מתוכנית הטלוויזיה הנצפות ביותר בארצות הברית כיום.
ערוץ הרדיו הציבורי של שיקגו מפיק גם תוכניות רדיו אמריקניות פופולריות כגון "החיים האמריקאים" (This American Life) ו"חכה חכה... אל תגיד לי!" (Wait Wait... Don't Tell Me!) אשר משודרות ברשתות הרדיו ברחבי ארצות הברית ובאינטרנט.
שני היומונים הגדולים בשיקגו הם השיקגו טריביון והשיקגו סאן טיימס. השיקגו טריביון יוצא לאור משנת 1847 והוא העיתון הנפוץ ביותר באזור המטרופולין של שיקגו ובאזור המערב התיכון. העיתון מוכר מעל ל-500,000 עותקים במהלך ימות השבוע וכ-950,000 עותקים בימי ראשון ונחשב לאחד מעשרת העיתונים הנמכרים ביותר בארצות הברית. כמו כן, ישנם גם מקומונים רבים בעיר.
ספורט.
בשיקגו פועלות קבוצות מכל הליגות המקצועניות הבכירות של ארצות הברית.
שיקגו היא אחת מחמישה אזורים מטרופוליניים בהם פועלות שתי קבוצות בייסבול (האחרים הן ניו יורק, וושינגטון-בולטימור, לוס אנג'לס וסן פרנסיסקו): השיקגו קאבס והשיקגו וייט סוקס.
קבוצות הפוטבול החברה ב-NFL הפועלת בשיקגו היא קבוצת השיקגו ברס.
קבוצת ההוקי קרח החברה בליגת ההוקי קרח הלאומית של ארצות הברית הפועלת בשיקגו היא קבוצת השיקגו בלאקהוקס.
קבוצת הכדורסל שיקגו בולס חברה בליגת ה-NBA. וקבוצת הנשים שיקגו סקיי חברה בליגת ה-WNBA.
מרתון שיקגו אשר מתקיים מדי שנה באוקטובר הוא אחד משש תחרויות סבב המרתונים העולמי המרכזי
ב-14 באפריל 2007 נבחרה שיקגו להיות בין ארבע הערים אשר היו המועמדות הסופיות לאירוח המשחקים האולימפיים בשנת 2016. אף על פי כן, ב-2 באוקטובר 2009 נבחרה ריו דה ז'ניירו לארח את המשחקים האולימפיים של שנת 2016.
אירועים מיוחדים.
מדי השנה נערכים עשרות כנסים, פסטיבלים, תצוגות, מצעדים והופעות ברחבי העיר. חלק גדול מהאירועים נערך במימון העירייה (הכניסה אליהם חופשית). להלן האירועים השנתיים הבולטים ביותר בעיר:
כלכלה, תעסוקה ומסחר.
שיקגו מהווה מרכז כלכלי בינלאומי. התוצר הגולמי של אזור שיקגו הוערך ב-506 מיליארד דולרים בשנת 2007 ושיקגו מהווה על כן את המרכז הכלכלי השלישי בגודלו בארצות הברית. האזורים הכלכליים של העיר מתרכזים באזור "הלולאה" ובאזור הניר נורת' סייד אשר מכילים ריכוז של גורדי שחקים.
תחומי התעשייה העיקריים של העיר הם תחומי הייצור, הדפוס, ההוצאה לאור ועיבוד המזון.
תאגידים גלובליים רבים מחזיקים את המשרדים הראשיים שלהם בשיקגו: בואינג (אחת מיצרניות המטוסים הגדולים בעולם), אנציקלופדיה בריטניקה (המוציאה לאור של אנציקלופדיה בריטניקה), הייאט (רשת בתי מלון מהגדולות בעולם), Midway Games (מפתחת ומוציאה לאור של משחקי וידאו), Tribune Company (תאגיד תקשורת) ו-Wm. Wrigley Jr. Company (יצרנית גומי הלעיסה הגדולה בעולם).
שיעורי האבטלה בשיקגו משנות התשעים ועד היום גבוהים משיעורי האבטלה הממוצעים בארצות הברית. שיעור האבטלה הרשמי בעיר בשנת 1990 היה 9.0 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 5.6 אחוזים), ולאחר מכן ירד בשנת 2000 ל-5.5 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 4.0 אחוזים) ולאחר מכן עלה שוב בשנת 2002 ל-8.2 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 5.8 אחוזים). בשנת 2006 ירד שיעור האבטלה בעיר ל-5.2 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 4.6 אחוזים).
דמוגרפיה.
רוב תושבי העיר הם לבנים פרוטסטנטים, אולם כמו בערים גדולות אחרות, אחוז השחורים גבוה יותר בעיר מאשר אחוזם באוכלוסייה הכללית של ארצות הברית. אוכלוסיית העיר מתחלקת באופן כמעט שווה בין לבנים שאינם היספנים, שחורים והיספנים או לטינים. בפרוורי שיקגו השונים יש הרכבי אוכלוסייה שונים, כשאחוז הלבנים מקרב האוכלוסייה גדול מאשר בעיר עצמה.
שלושה עמים שבולטים בהגירתם ההמונית לשיקגו החל משנות התשעים הם הסרבים, תושבי האיטי והארמים הנוצרים דוברי הסורית מעיראק וסוריה.
הקהילה היהודית.
המהגרים היהודים הראשונים אשר הגיעו אל העיר היו יהודים יוצאי גרמניה אשר החלו להגיע במהלך אמצע המאה ה-19. לקראת סוף המאה ה-19, החלו היהודים יוצאי גרמניה להתעשר ועברו צפונה לשכונות חדשות; במקביל החל גל ההגירה הגדול של יהודי מזרח אירופה, בעיקר מרוסיה עקב הפרעות והפוגרומים ביהודים.
במהלך שנות ה-30 של המאה ה-20 מנתה הקהילה היהודית בשיקגו 270,000 אנשים לערך. לאחר מלחמת העולם השנייה, חלק גדול מחברי הקהילה היהודית עזב את העיר והתיישבו בשכונות הצפוניות של שיקגו. כיום רק שליש מהיהודים באזור מתגוררים בשיקגו, והשאר מתגוררים באזור הפרוורים.
הקהילה היהודית בשיקגו היא הרביעית בגודלה בארצות הברית. הקהילה היהודית מפוזרת ברחבי העיר כולה, ובהתאם לכך גם המוסדות והארגונים של הקהילה מפוזרים ברחבי העיר ובאזור הפרוורים. הקהילה היהודית מונה יהודים חילונים, קונסרבטיבים, רפורמים, אורתודוקסים-מודרניים וחרדים. המיוחד בה ביחס לקהילות יהודיות אחרות בארצות הברית הוא מיעוטם היחסי של יורדים ישראלים. בקהילה מצויים רוב זרמי היהדות החרדית כולל חרדים ממוצא ספרדי. הקהילה היהודית מרוכזת כיום ברובה בשכונות הצפוניות של שיקגו (שכונת ווסט רוג'רס פארק) ובפרוור הצפוני סקוקי.
חינוך.
בתי ספר.