על אף שבעבר כתב היינליין מספר סיפורים קצרים בז'אנר הפנטזיה, במהלך תקופה זו כתב את ספר הפנטזיה הראשון שלו "נתיב התהילה" (יצא בעברית בהוצאת רמדור, בתרגום ישראלה דורי, בשנת 1980) וב"גר בארץ נוכריה" וב"לא אירא רע" (I Will Fear No Evil'”) החל לערב מדע בדיוני "קשה" עם פנטזיה, מיסטיקה וביקורת על הדת המאורגנת.
יצירתו המאוחרת – 1980 עד 1987.
לאחר הפסקה של שבע שנים שנגרמה בשל מצב בריאותו, חזר היינליין לכתוב החל משנת 1980 עת פרסם את "מספר החיה 666" (יצא בעברית בהוצאת כתר בתרגום עמנואל לוטם בשנת 1984), ועד לפרסום יצירתו האחרונה "לשוט מעבר לשקיעה" (יצא בעברית בהוצאת עם עובד בתרגום ירדנה גבתי בשנת 1990), סמוך למותו, בשנת 1987. יצירות אלו שנויות במחלוקת בקרב קוראיו הנאמנים של היינליין. רבים סבורים כי אין בהן את האיכות של עבודותיו מן "התקופה הבשלה". עם זאת זכו ספרים אלו להצלחה מסחרית, והיו לרבי מכר, ואף זכו במספר פרסים. הספרים מתקופה זו מצטיינים באירוניה, ובפרודיה מודעת על המדע הבדיוני ועל הספרות בכלל.
מקצתם של ספרים אלו כ"מספר החיה" ו"החתול העובר דרך קירות" (יצא בעברית בהוצאת עם עובד, בתרגום עמנואל לוטם בשנת 1988) החלו כסיפור הרפתקה מעוצב באופן מהודק, אך התפתחו לכלל פנטזיה פילוסופית בסופם. יש הסבורים כי עובדה זו משקפת את הידרדרות כישרונו של היינליין כמספר סיפורים, אך יש הרואים בכך ניסיון מודע להפוך את ז'אנר המדע הבדיוני לצורה הספרותית של ריאליזם פנטסטי.
בספרים אלו החלה בולטת נטייתו להתייחס לספריו הוא, ולקורות חייו. כך למשל, הגיבור של "החתול העובר דרך קירות" הוא חייל משוחרר ההופך לממציא, המוצא אהבה בחיקה של גיבורה המזכירה מאוד את דמותה של אשתו ג'יני. הספרים מתאפיינים בנימה של הומור עצמי, המונעת מהם להפוך למגוחכים, אך עלולה לגרוע מהנאת הקריאה של קוראים אשר אינם בקיאים במכלול יצירתו של היינליין.
רעיונותיו של היינליין והשפעתו.
בשדה הפוליטיקה.
יצירתו של היינליין נראית כמפוזרת באקראי על תחום הספקטרום הפוליטי. יצירתו הראשונה "לנו, החיים" כוללת בעיקר נאומים התומכים בשיטת "האשראי החברתי", תאוריה כלכלית שמאלית שהייתה נפוצה בארצות הברית בשנות ה-20. "גר בארץ נוכריה" אומץ על ידי תנועות "תרבות הנגד" של שנות ה-60 – ההיפים, ו"נתיב התהילה" יכול להיקרא כמניפסט אנטי מלחמתי, כאשר "לוחמי החלל" נראה כמיליטריסטי ופשיסטי, ואילו "לשוט מעבר לשקיעה" נראה כתומך בתאוריות הכלכליות הימניות מבית מדרשו של רונלד רייגן.
עם זאת, ישנן מגמות פוליטיות הנותרות עקביות בכל יצירתו של היינליין. זרם חזק של ליברטריאניזם (המגיע לידי ביטויו החזק ביותר ב"עריצה היא הלבנה") הוא המרכיב העיקרי במגמות אלו. יצירותיו המוקדמות לבני הנעורים כוללות מסר חתרני ומפתיע כנגד סמכות, כמו גם יצירתו "ספינת החלל גלילאו", הכוללת תיאור של נערים הממריאים לירח בספינת חלל תוך הפרת צו של בית משפט. ב"עריצה היא הלבנה", הרשות העריצה השולטת במושבה האנושית על הירח נקראת פשוט "הרשות", דבר המוביל למחשבה כי ההתקוממות המתוארת בספר היא התקוממות כנגד כל סמכות באשר היא, ולא כנגד הרשות הספציפית המתוארת בספר. עם זאת ברבות מיצירותיו (ובמיוחד המאוחרות שבהן) התאגדות מקרית כביכול של גיבורי הספר בתחילת העלילה, מובילה לכך שאחד מהם הופך למנהיג בעל סמכויות לחרוץ גורלות ולהחליט בענייני חיים ומוות, וזאת תוך זמן קצר מרגע המפגש של חבורת גיבורי הספר.
היינליין התנגד לכל עירוב של דת ומדינה, והקניט את הדת המאורגנת בספרו "איוב: קומדיה של חוק וצדק" (יצא בעברית בהוצאת אופוס, בתרגום ח.י. גליקסם, בשנת 1998), ובאופן מעודן יותר בספרו "גר בארץ נוכריה". "ההיסטוריה של העתיד" אותה הגה כוללת תקופה הנקראת "אינטרגנום" בה מטיף דתי נחשל הופך לדיקטטור של ארצות הברית.
על אף עברו הסוציאליסטי, היה היינליין כל חייו מתנגד קיצוני לקומוניזם, וכתב מספר יצירות שאינן בדיוניות בעלות נימה אנטי קומוניסטית. עם זאת, יצירותיו מראות על גישה להיסטוריה שניתן להשוותה לגישתו של קרל מרקס לפיה המבנה החברתי מוכתב על ידי הסביבה החומרית. עם זאת לא ראה היינליין את ההיסטוריה כמתקדמת ומתפתחת, כי אם כמחזורית. כך לדוגמה, בספר "עריצה היא הלבנה" מודחת הממשלה העריצה על ידי ההמונים, אך עד מהרה נופלת הממשלה החדשה קורבן לנטייתה להתערב בחייהם הפרטיים של נתיניה, למרות מאמציו של אחד הגיבורים המתאר עצמו כ"אנרכיסט" רציונלי. גיבורי הספר "בני מתושלח" הם אנשים הנרדפים על ידי ממשלה דמוקרטית רק בשל העובדה שהם נושאים מטען גנטי המעניק להם אריכות ימים.
חלק מספריו ב"תקופת הספרים לנעורים" משנות החמישים נקראים כתיאור של הפרנויה האמריקנית בתקופת המלחמה הקרה. כך למשל "היום שאחרי" (יצא בעברית בהוצאת יעד, בתרגום חיים גדורי, בשנת 1977) מתאר פלישה של "פאן אסיאנים" אל ארצות הברית, המסוכלת על ידי מדען הממציא קרן המשמידה אנשים ממוצא אסיאתי בלבד, ואינה פוגעת בבני הגזע הלבן. "השליטים" מתאר פלישת חייזרים, המשתלטים על מוחותיהם של האנשים, ומכתיבים את פעולתם, מבלי שניתן יהיה להבחין בכך מבחינה חיצונית. האלגוריה המתבקשת היא אל הקומוניזם, כפי שמתבקשת אלגוריה זו מן הסרט "פלישת חוטפי הגופות" בבימויו של דון סיגל שיצא באותה תקופה. הכרות מעמיקה יותר עם יצירתו המאוחרת של היינליין יכולה לחשוף רבדים נוספים בסיפור זה.
אינדיבידואליזם והגדרה עצמית.
רבים מסיפוריו של היינליין עוסקים במרידה כנגד דיכוי פוליטי, כך בעריצה היא הלבנה מורדים תושבי מושבת העונשין על הירח כנגד שלטונו של "הסוהר" ו"רשות הירח". אך בהתאם לאמונתו באינדיבידואליזם, עבודותיו המתוחכמות יותר, אשר נועדו למבוגרים, מציגות לעיתים את המדכאים ואת המדוכאים באור דו ערכי. כך, ב"עריצה היא הלבנה" מוצגים החיים שלפני המהפכה תחת שלטון הסוהר כאוטופיה ליברטריאנית, וההצדקה היחידה למרד היא תחזית על אסון כלכלי. ספרים כ"גר בארץ נוכריה" ו"ששת" (יצא בעברית בהוצאת כתר בתרגומו של עמנואל לוטם בשנת 1984) עוסקים במרידתו של היחיד כנגד דיכוי החברה בכללותה, מעבר לדיכוי על ידי סוג של משטר מסוים. המוטיב המרכזי ביצירתו הוא המאבק להגדרה עצמית כאינדיבידואל, ולא להגדרה לאומית או קבוצתית אחרת. החל מספרו הראשון "לנו, החיים" אנו מוזמנים לבחון איך יהיו פניה של האנושות אם המנהגים האנושיים יתקיימו לפי נוחותנו, ולא התנהגותנו היא שתותאם למנהגים. לפי היינליין, במקרה זה תהיה האנושות מאושרת יותר, וכן מבחינה תפיסתית, התנהגותית ומוסרית, תואמת את המציאות. עם זאת, חלק מן המנהגים אותם תיאר היינליין בספריו, קשים מעט לעיכול. פרט לנודיזם, המהווה מוטיב חוזר בספריו (ב"השליטים" נאלצים תושבי ארצות הברית להופיע בפומבי בעירום, כדי להוכיח כי אין חייזר הצמוד לגבם. ב"מספר החיה 666", מחפשים הגיבורים יקום מקביל בו נודיזם הוא מוסכמה חברתית מקובלת, ומוטיב זה חוזר ברבים מספריו), מתוארות בספריו צורות שונות של משפחה השונה מן המשפחה הגרעינית המוכרת ("עריצה היא הלבנה" מתאר "משפחה" המורכבת מתריסר אנשים, גברים ונשים, הנשואים זה לזה. "השליטים" מתאר חברה בה הנישואין הם לזמן קצוב, התלוי בתשלום האגרה לרשם הנישואין. שוב, מוטיב החוזר ברבים מספריו), והניסיון לפרוץ את כל המוסכמות החברתיות, מגיע אף לשבירת הטאבו על קניבליזם בספר "גר בארץ נוכריה" המסתיים באכילתו של הגיבור על ידי ידידיו (לאחר מותו שלא מידיהם).
הדמויות בספרי היינליין נוטות לחזור על עצמן. הגיבורה הנשית היא לרוב חזקה, מתוחכמת, מודעת לעצמה, ושנונה, בעוד שהגיבור הוא אינדיבידואליסט, בעל יזמה ופיקח, הנלחם לרוב כנגד מערכת חברתית המגבילה את כישוריו. דמות יוצאת דופן היא הדמות הראשית ולנטין מיכאל סמית' בספר "גר בארץ נוכריה", אשר אינו גיבור היינליין טיפוסי (אם כי הוא מוקף בגיבורים מסוג זה), וחריגה זו של היינליין מן הדפוס שקבע לעצמו היא אחת מן הסיבות להצלחתו של הספר, ולהיותו לדעת רבים ספרו הטוב והחשוב ביותר של היינליין.
השפעה.
היינליין מזוהה לרוב, ביחד עם אייזק אסימוב וארתור סי. קלארק כאחד משלושת הסופרים הגדולים של "תור הזהב" של המדע הבדיוני. הוא הראשון שפרץ, בשנות החמישים, את ה"חומה" של המגזינים הזולים, אל העיתונות הכללית.
היינליין הוא אביו של "המדע הבדיוני החברתי" אשר הביא להתבגרות של הז'אנר מ"אופרה בחלל" אל גישה ספרותית יותר הנוגעת בנושאים בוגרים כפוליטיקה ומיניות. בתגובה למגמה זו, המדע הבדיוני "הקשה" אובחן כתת-ז'אנר, אך גם בתת-ז'אנר זה נחשב היינליין לאחד מחשובי הסופרים, בשל הבנתו המעמיקה בהנדסה, והמחקר המעמיק שערך כהכנה לכתיבת ספריו.
השפעתו על החברה הכללית, מחוץ לקהילת המדע הבדיוני, הייתה בכך שהראה כי המסע בחלל הוא אפשרות ריאלית. סיפוריו שפורסמו במגזינים רבי תפוצה התייחסו אל המסע בחלל כמובן מאליו. סרטו המעין תיעודי "היעד: הירח" תמך ב"מרוץ לחלל" אל מול ברית המועצות כמעט עשור לפני שרעיון זה הפך למציאות. רבים מן האסטרונאוטים והעובדים בתוכנית החלל הודו כי קראו את ספריו של היינליין כנערים. הממסד המדעי הודה לו בקריאת מכתש על המאדים על שמו. אגודת החלל הלאומית מעניקה לכבודו את פרס רוברט היינליין.
היינליין והקורא העברי.