עונת הייתה אחת הבולטות בתולדות ה-NBA, והתרחשו בה אירועים רבים. בתחילת העונה הושבתה הליגה למשך 191 ימים, וכתוצאה מכך הוחלט לקצר את העונה ל-50 משחקים בלבד. העונה החלה ב-5 בפברואר 1999, אולם ג'ורדן כבר לא לקח חלק במשחקים. עם סיום חוזהו של מאמן הבולס פיל ג'קסון, ועם עזיבתם של שחקני מפתח בקבוצה כמו סקוטי פיפן ודניס רודמן, החליט ג'ורדן לפרוש בשנית. הוא הכריז על כך באופן רשמי ב-13 בינואר, חמישה ימים בלבד לפני שהתאחדות שחקני ה-NBA חתמה עם הנהלת הליגה על ההסכם הקיבוצי שהביא לסיום ההשבתה.
ב-19 בינואר 2000 חזר ג'ורדן ל-NBA בתפקיד המנהל המקצועי של קבוצת וושינגטון ויזארדס. תפקידו של ג'ורדן היה מקיף, והייתה לו נגיעה כמעט בכל ההיבטים בקבוצה כולל החלטות על החתמת שחקנים. הדעות ביחס לרמתו של ג'ורדן כמאמן מקצועי חלוקות. מחד, הוא הצליח להביא לשחרורם מהקבוצה של מספר שחקנים יקרים ובלתי אהודים כג'וואן הווארד ורוד סטריקלנד, ומאידך, הוא מינה למאמן את דאג קולינס (מאמן הבולס לשעבר) שלא הצליח להביא את הקבוצה להישגים. ג'ורדן גם כשל בבחירה הראשונה בדראפט של שנת 2001. הוא בחר בקוואמי בראון שלא הצליח לעמוד בציפיות הגבוהות ממנו, הפגין יכולת בינונית, והועבר ב לקבוצה אחרת לאחר ארבע עונות.
אכזבתו של ג'ורדן מהתוצאות שהשיגה הקבוצה, בנוסף לחוסר יכולתו להשפיע באופן פעיל על המשחקים, הובילו לכך שהוא החל לשקול חזרה נוספת למשחק כשחקן פעיל, אף על פי שעם פרישתו הקודמת הוא טען כי הסיכוי שישוב לשחק קלוש. לאחר שקיבל השראה וחיזוק מחזרתו ל-NHL של מריו למיה, שחקן ההוקי קרח הידוע וידיד שלו, בחורף 2000, החל ג'ורדן באימונים נמרצים שנמשכו במרבית חודשי עונת האביב והקיץ של שנת 2001, לקראת חזרתו לליגה במדי הוויזארדס.
החזרה במדי הוויזארדס.
ב-25 בספטמבר 2001 הודיע ג'ורדן באופן רשמי כי הוא חוזר למשחק פעיל בקבוצת הוויזארדס. הוא הסביר כי הוא חוזר עקב אהבתו למשחק, ואמר כי יתרום את כל משכורתו למאמצי הסיוע לנפגעי פיגועי 11 בספטמבר שהתרחשו שבועיים קודם לכן. בעונת היו פציעות רבות בוויזארדס, אך למרות זאת הצליח ג'ורדן להוביל את הקבוצה, במשך חלק מהעונה, עם ממוצע של 22.9 נקודות למשחק. אולם, הוא ספג פציעה קשה בברך ימין וסיים את העונה לאחר 60 משחקים. הוויזארדס סיימו את העונה עם 37 ניצחונות לעומת 45 הפסדים, תוצאה שלא הספיקה להם כדי לעלות למשחקי הפלייאוף. למרות זאת היה זה שיפור לעומת העונה הקודמת שבה השיגו 18 ניצחונות פחות.
בעונה שלאחר מכן היה ג'ורדן לשחקן היחיד שהשתתף בכל 82 משחקי הליגה של קבוצתו, וב-67 מהם אף היה בחמישייה הפותחת. אף על פי שבמהלך העונה חגג ג'ורדן את יום הולדתו ה-40, הוא הצליח לשמור על כושר משחק מצוין, וקלע בממוצע 20 נקודות למשחק עם 45% קליעה מהשדה. ג'ורדן היה לשחקן המבוגר ביותר בתולדות הליגה שהצליח לקלוע מעל 40 נקודות במשחק, כשקלע 43 נקודות במשחק מול ניו ג'רזי נטס. במהלך התקופה שבה שיחק עם הוויזארדס היא הייתה לקבוצה השנייה בליגה מבחינת מספר הצופים, ובכל משחקי הבית שלה נמכרו כל הכרטיסים. למרות זאת כשלה הקבוצה בניסיונה להעפיל למשחקי הפלייאוף, וג'ורדן הביע חוסר שביעות רצון מרמת המשחק של השחקנים האחרים בקבוצתו. במספר הזדמנויות אף ביקר באופן פומבי חלק משחקני קבוצתו, ובמיוחד את קוואמי בראון.
בפברואר 2003 השתתף ג'ורדן במשחק האולסטאר בפעם ה-14 והאחרונה בקריירה שלו. לאחר שלא נבחר בהצבעת הקהל לחמישייה הפותחת של המשחק, דחה ג'ורדן את הצעתם של השחקנים טרייסי מקגריידי ואלן אייברסון לקבל את מקומם בחמישייה. אולם השחקן וינס קרטר שוכנע לבסוף לוותר על מקומו בחמישייה הפותחת לטובת ג'ורדן. ג'ורדן קלע 20 נקודות במשחק, ובכך הפך ל"מלך הסלים" של משחקי האולסטאר במקומו של כרים עבדול-ג'באר.
בשלהי עונת הסתמן כי ג'ורדן מתכוון לפרוש סופית מכדורסל, ובשל כך הוא זכה למחיאות כפיים נמרצות בכל מקום שבו שיחק. משחקו הרשמי האחרון ב-NBA היה מול פילדלפיה 76'. ג'ורדן ירד לספסל ברבע השלישי של המשחק, אולם לאחר שהקהל החל לשאוג "אנחנו רוצים את מייק" הוא חזר לשחק למספר דקות נוספות. בסיום המשחק זכה ג'ורדן לתשואות מהקהל, מחבריו לקבוצה ומהקבוצה היריבה. משחקו האחרון של ג'ורדן היה משחק ראווה באולם יונייטד סנטר שבשיקגו מול קבוצתו הקודמת, שיקגו בולס. בסיום המשחק זכה ג'ורדן לטקס פרידה מיוחד, והקהל הריע לו במשך למעלה מארבע דקות. ב-1 באפריל הצהירה מיאמי היט כי בתור אות כבוד לג'ורדן אף שחקן שלה לא ילבש את חולצה מספר 23, וזאת על אף שמעולם לא שיחק בקבוצה זו.
לאחר הפרישה.
לאחר פרישתו ממשחק פעיל האמין ג'ורדן כי יוכל לחזור לתפקידו הקודם כמנהל מקצועי בוויזארדס. אולם, הביקורת שספג בעת כהונתו הקודמת בתפקיד הייתה לו לרועץ, וב-7 במאי 2003 פוטר ג'ורדן על ידי אייב פולין, הבעלים של הוויזארדס. בראיון שנתן מספר שנים לאחר מכן אמר ג'ורדן כי הפיטורים גרמו לו להרגיש כאילו בעלי הקבוצה מעלו באמונו, וטען כי לא היה חוזר לוויזארדס לו היה יודע מראש שזה יהיה המצב.
בשנים שלאחר מכן המשיך ג'ורדן לשמור על כושרו והקדיש את זמנו למשפחתו. בזמנו הפנוי הירבה לשחק גולף, ואף השתתף בתחרויות צדקה לידוענים בלבד. הוא הקדיש חלק מזמנו לפיתוח תחביבו כחובב אופנועי כביש, ובשנת 2004 רכש קבוצת רוכבי אופנועי כביש מקצועית שהתחרתה במספר תחרויות בארצות הברית. ב-15 ביוני 2006 הפך ג'ורדן לאחד מהבעלים של שארלוט בובקאטס (לימים שארלוט הורנטס) מה-NBA, וקיבל תפקיד ניהולי הדומה לזה שבו החזיק בוויזארדס, ובפברואר 2010 רכש מידי בוב ג'ונסון את הבעלות המלאה על הקבוצה. לכל אורך התקופה שלאחר פרישתו תרם ג'ורדן חלק ניכר מהונו האישי למטרות צדקה שונות הקרובות לליבו.
ב-6 באפריל 2009 נבחר ג'ורדן להיכל התהילה של הכדורסל. בשנת 2015 הוצג כחבר היכל התהילה של פיב"א.
במהלך עונתו האחרונה של ג'ורדן בשיקגו, צילם צוות של ESPN את הקבוצה. מתן הגישה למתקני הקבוצה הותנה בכך שלג'ורדן תהיה יכולת לשלוט בפרסום החומר. ב-2016, לאחר שנים רבות אישר לבסוף ליצור סדרה על פי הצילומים. הסדרה, "" (The Last Dance), יצאה בנטפליקס ב-2020. שם הסדרה ניתן לה, כמחווה למאמן פיל ג'קסון שידע כמו כל יתר חברי הקבוצה שזאת תהיה שנת האימון האחרונה שלו, וכתב זאת על יומנים שחילק לשחקנים בתחילת העונה וביקש מהם "להנות מהריקוד האחרון" המשותף שלהם יחד וכמילותיו "להנות מהמסע". הסיבה לעזיבתו של פיל ג'קסון נעוצה בעובדה שהבעלים של הקבוצה רצו לפרק את השושלת המפוארת של הבולס ולהתחיל לבנות מחדש. "גם אם תשיג מאזן של 0–82, עדיין זאת תהיה שנתך האחרונה כמאמן הבולס", אמר ג'רי קראוס הג'נרל מנג'ר. בסוף אותה שנה (1998) אכן זכו הבולס באליפות שישית, ובכך תם עידן, והקבוצה התפרקה.
פרופיל כשחקן.
ג'ורדן שיחק בעיקר בעמדת הקלע, אך שיחק היטב גם כסמול פורוורד (בעיקר כששיחק בוויזארדס). במהלך הקריירה שלו הוא התבלט בקור רוחו במצבי לחץ. הוא הכריע משחקים רבים לטובת קבוצתו בשניות האחרונות של המשחק, ושמר על יכולת גבוהה גם כששיחק חולה במקרים אחדים. התחרותיות שבו ניכרה גם בשימוש התכוף ב"טראש טוק" ובמוסר העבודה הגבוה שלו.
ג'ורדן היה ידוע כשחקן התקפי מוכשר ביותר. הוא יכול היה לחדור לעבר הסל ולסחוט עבירות רבות משחקני הקבוצה היריבה. ראיה לכך היא העובדה שלאורך הקריירה שלו הוא זרק 8,772 זריקות עונשין, והוא מדורג במקום התשיעי ב-NBA בקטגוריה זו. עם הזמן הוא שכלל גם את יכולתו להתחמק מחסימות של שחקני היריב, בכך שזרק את הכדור לסל תוך כדי קפיצה לאחור. הזריקה הפכה לאחד מסימני ההיכר הרבים שלו, ולדברי מומחים כמעט שלא היה ניתן לחוסמה. בתחילת הקריירה שלו נמתחה עליו ביקורת שהוא משחק בצורה אנוכית ואינו משתף את חבריו לקבוצה, אך ממוצע האסיסטים שלו בקריירה הוא 5.3 למשחק, ממוצע גבוה המצביע על שיתוף וחוסר אנוכיות. ג'ורדן נחשב לתופס ריבאונד (כדור חוזר) טוב ביחס לעמדה שבה שיחק, עם ממוצע כללי של 6.2 ריבאונדים למשחק. לעומת זאת, אחוז קליעות שלוש הנקודות שלו בשנותיו הראשונות נחשב לנמוך, ובשנתו הראשונה בליגה הוא עמד על ממוצע של כ-17% בלבד. הוא התאמן רבות על מנת לשפר את אחוזי הקליעה מקו השלוש. באמצע שנות ה-90 הוחלט ב-NBA לקרב את קשת שלוש הנקודות ממרחק של 7 מ' ו-24 ס"מ למרחק של 6.7 מטרים. עובדה זו, בשילוב עם אימוניו, סייעה לג'ורדן לשפר משמעותית את אחוזי הקליעה שלו מקו השלוש עד לממוצע שיא של 42% בעונת 1995/1996 שנחשב גבוהה מאוד יחסית אף לכדורסל המשוחק היום שמתאפיין בקליעה מרובה מקו השלוש ביחס לכדורסל בשנות ה-90.
בנוסף ליכולתו הגבוהה בהתקפה הצטיין ג'ורדן גם כשחקן הגנה. ב-1988 הוא זכה בתואר שחקן ההגנה של העונה ובתואר ה-MVP של העונה הסדירה, ובכך היה לשחקן הראשון שזכה בשני התארים. יכולותיו הגבוהות בחסימה ובחטיפת כדור סייעו לו לשבור שיאים לשחקנים בעמדת הקלע, והפכו אותו לשחקן הגנה בולט במיוחד. לאורך הקריירה שלו חטף ג'ורדן 2,514 כדורים, נתון שמציב אותו במקום השלישי ברשימת החוטפים המובילים בתולדות ה-NBA לאחר ג'ון סטוקטון וג'ייסון קיד. בזכות 893 החסימות שביצע הוא ניצב במקום הראשון מבין כל הגארדים.
מורשתו.