לפי הביוגרף הראשון של גרשווין, אייזק גולדברג, לגרשווין לא הייתה כמעט הכשרה תאורטית, והוא כתב את "הרפסודיה בכחול" עם ידע בסיסי בלבד בהרמוניה, אך עם חוש טבעי ל"קומבינציות טונאליות". ואולם, גרשווין למד כארבע שנים אצל המביצר, ואין ספק שעסק עמו בלימוד תאורטי של הרמוניה, על אף שגרשווין ציין שהוא התחיל ללמוד הרמוניה ברצינות רק סמוך למותו של מורו האהוב, ב-1918. המורה המשפיע השני של גרשווין לאחר מותו של המביצר היה אדוארד קילאני, שעליו המליץ המביצר בפני גרשווין כמורה טוב להרמוניה. השכלתו של קילאני הייתה רחבה ועמוקה הרבה יותר מזו של המביצר. הוא היה יליד הונגריה (1884) ולמד ברומא אצל פייטרו מסקאני, וכמו כן בקלן, לפני שהיגר לארצות הברית ב-1908. בארצות הברית היה מורה ומבקר מוזיקה. בין היתר כתב ב-1915 מאמר על ארנולד שנברג, מלחין כמעט לא מוכר באמריקה באותה תקופה. על אף שגרשווין הופנה אל קילאני עוד לפני מותו של המביצר, הוא החל ללמוד אצלו רק ב-1919, וקילאני לימד אותו, בנוסף להרמוניה, גם תאוריה ותזמור עד 1923. גרשווין כתב לקילאני, כתרגיל, רביעיית מיתרים בשם "שיר ערש", ששילב גם במיני-אופרה שלו "Blue Monday". קילאני תיאר אותו כתלמיד שאינו צריך לעבוד קשה ובאופן מכני על מנת להצליח (והביוגרפים מציינים על סמך מחברותיו שהוא גם לא שקד על תרגיליו), והתרשם מיכולתו של גרשווין לשלב כל השפעה והסחת-דעת במוזיקה שלו. הוא יעץ לו להימנע מלחשוב על פרטים טכניים ועל מבנים, שרק יפריעו לזרם הרעיונות המקורי שלו. ואכן, הביקורת העיקרית שנמתחה על גרשווין הייתה שיצירותיו לוקות מבחינה טכנית ושהן חסרות מבנה.
ב-1923 למד גרשווין אצל רובין (ראובן) גולדמרק, תלמידו של דבוז'אק ומורו של אהרן קופלנד. גולדמרק הגיע ממסורת גרמנית רומנטית, ולא היה שבע רצון ממשיכתו של תלמידו החדש לזרמים המודרניים. סיפור ידוע, החוזר בביוגרפיות רבות של גרשווין, מספר שכאשר גרשווין הראה לגולדמרק את תווי רביעיית המיתרים שלו "שיר ערש" (שכתב לקילאני שנים לפני כן), ציין גולדמרק ש"העבודה מצביעה עד כמה הספיק ללמוד ממני". גרשווין חש שהלימודים אצל גולדמרק אינם מקדמים אותו, ועזב את הלימוד השיטתי הבסיסי למשך מספר שנים.
הוא טען באוזני עמיתו, המלחין ורנון דיוק:
1925–1930.
קריירה בברודוויי.
במהלך השנים 1924–1925 היה גרשווין עסוק בעיקר בכתיבת מוזיקה למחזות זמר בברודוויי ובלונדון. רבים מהם זכו להצלחה מסחרית ואמנותית. Tip-Toes, שנכתב על ידי איירה גרשווין לפי ספר מאת גאי בולטון (הסופר שכתב גם את Lady, Be Good), הוצג בבכורה ב-28 בדצמבר 1925 וזכה ל-192 הצגות בברודוויי ו-182 הצגות בלונדון. הוא עובד גם לסרט אילם והיה מהסרטים האילמים האחרונים שהופקו. המחזה, הלועג לאילי הנדל"ן של פלורידה של התקופה, כלל את כל "סימני ההיכר של הגרשווינים", קטעי וודוויל, ריקודי ג'אז, מילים שנונות ושירי אהבה מלודיים. במהלך הפקתו כתב גרשווין את הקונצ'רטו שלו בפה מז'ור (ראו להלן), וסייע לרוג'רס והמרשטיין בהפקת המחזה שלהם "Song of the Flame". גרשווין זכה להצלחה רבה, הפך לדמות מוכרת, וביולי 1925 הופיע דיוקנו על שער טיים מגזין.
גרשווין, שביקש למצוא את שורשי מוזיקת העם האמריקאית, ביקש להאזין לג'אז שמנגנים מוזיקאים אפרו-אמריקאים לקהל אפרו-אמריקאי (Negro Jazz, בלשון התקופה), ולא הסתפק עוד במה שנחשב לג'אז על ידי מרבית הקהל הלבן (בהשראתו של פרנסיס סקוט פיצג'רלד – כלומר בתזמורות הריקודים, כגון זו של פול וייטמן, שהג'אזיוּת שלהן התבססה על סולמות בלוז, על סינקופות ועל קצב אחיד לריקודים). הוא החל לבקר במועדוני ג'אז בהארלם, שבהם פיתחו ג'יימס פ. ג'ונסון ופאטס וולר את סגנון הסטרייד פיאנו, במועדון הכותנה שבו ניגן דיוק אלינגטון ובהופעותיה של בסי סמית. הוא עמד על כך שהג'אז אינו מוזיקה לשחורים אלא המוזיקה של כל האומה האמריקאית, והיה חלוץ בגישה זו. גרשווין ביקש למצות את המאפיינים הייחודיים של המוזיקה ששמע על מנת לתת להם ביטוי משלו. הוא חקר את השימוש בבלו נוטס, במקצבים ובמיוחד בשינויי-מקצב, במהלכים ההרמוניים ובשימוש בכלי נגינה, והחל לשלב אותם בכתיבתו.
הקונצ'רטו בפה מז'ור.
במהלך סתיו 1925 עסק גרשווין בהלחנת מה שכינה "קונצ'רטו ניו יורק", במקביל לעבודתו האינטנסיבית בהלחנה לתיאטרון. ב-3 בדצמבר 1925 נערך קונצרט הבכורה של הקונצ'רטו בקרנגי הול, עם התזמורת הסימפונית של ניו יורק בניצוחו של וולטר דאמרוש (Walter Damrosch), כשגרשווין עצמו מנגן כסולן בפסנתר. הקונצ'רטו, הנקרא כיום "קונצ'רטו בפה מז'ור", בנוי בתבנית קלאסית של אלגרו–אדג'יו–אלגרו. לפי תיאורו של גרשווין עצמו, החלק הראשון של הקונצ'רטו הוא בסגנון צ'ארלסטון (ריקוד פופולרי), המייצג את הנעורים האמריקאיים. החלק האמצעי, המסומן "Adagio - Andante con moto", הוא בלוז, שבו בולט סולו חצוצרה. קטעי הסולו של הפסנתר בחלקים המהירים מושפעים מרגטיים ומג'אז. מקוריותו וראשוניותו של גרשווין בקונצ'רטו זה טמונה בכך שיצק תכנים אמריקאים מקוריים לתוך תבניות קלאסיות.
בקונצרט הבכורה נכחו מוזיקאים רבים ששהו אז בארצות הברית, ובהם מלחינים אורחים מרוסיה כסרגיי רחמנינוב ואלכסנדר גלאזונוב. הייתה זו היצירה הגדולה השלישית שיצר גרשווין (מלבד האופרה "Blue Monday" והרפסודיה), והראשונה שתיזמר בעצמו לשני חלילים, פיקולו, 2 אבובים, קרן אנגלית, 2 קלרינטות סי במול, ו-2 קלרניטות בס, 2 בסונים, 4 קרנות יער, 3 חצוצרות, 3 טרומבונים, טובה, 3 תונפנים, כלי הקשה (משולש, גונג, פעמונה, ועוד), חטיבת כלי קשת ופסנתר סולן. גרשווין, ששאף ללמוד תזמור אצל המלחין הרוסי אלכסנדר גלאזונוב, התרגש לפגוש אותו מאחורי הקלעים לאחר הבכורה וציפה לברכתו; אך שיפוטו של גלאזונוב היה חריף, ולדבריו לגרשווין לא היה מושג בתאוריה ובקונטרפונקט. גלאזונוב הפנה את המלחין ההמום מהביקורת הקשה למורה יוסף שילינגר, על מנת שילמד תאוריה, הצעה שגרשווין מימש רק כעשר שנים מאוחר יותר.
ב-1928 תיזמר פרד גרופה את הקונצ'רטו במיוחד עבור תזמורתו של פול וייטמן. את תפקיד הפסנתר ניגן רוי בארגי וביקס ביידרבק ביצע את סולו החצוצרה בחלק השני. התזמורת הקליטה את הקונצ'רטו עבור Columbia Records תחת הכותרת "Music for Moderns" ("מוזיקה למודרניים").
או, קיי!
לאחר העבודה האינטנסיבית בחורף 1925 הביאו החורף והאביב של 1926 רגיעה מסוימת בפעילותו של גרשווין. בראשית 1926 פגש לראשונה בקיי סוויפט (Kay Swift; 1897–1993), במהלך מסיבה בבית הכנר יאשה חפץ. סוויפט, אשתו השנונה והיפה (והלא יהודייה) של ידיד של חפץ בשם ג'ימי ורבורג, הייתה מוזיקאית משכילה (בוגרת בית הספר ג'וליארד). גרשווין ישב, כתמיד במסיבות חברתיות, ליד הפסנתר. הקסם האישי וההומור שלו קסמו לקיי, והשניים התאהבו. ורבורג ביקר באותה עת בגרמניה בענייני עסקיו, והזוג הנוצץ סוויפט וגרשווין החלו להיראות יחדיו בציבור. באביב 1926 הפך הזוג ל"מסמר" המסיבות של החברה הניו-יורקית. הדבר נודע לוורבורג, וגרם כאב לו ולשלוש בנותיהם המשותפות, אך קיי וגרשווין המשיכו ביחסיהם. גרשווין עודד את סוויפט להלחין בעצמה, דבר שאכן עשתה בהמשך חייה ובהצלחה. הרומן בין השניים נמשך עשר שנים; הם היו דומים מבחינה אינטלקטואלית ומבחינת תחביביהם, שניהם היו שנונים וקלילים ואגוצנטריים מספיק על מנת לא להתחשב בדעות המקובלות.
באותה תקופה הלחין גרשווין חמישה פרלודים לפסנתר (שלושה יצאו לאור ב-1926), הלחין "סיפור קצר" לכינור ופסנתר, והקליט תקליטים ובהם שירים פופולריים מ-"Lady, Be Good" וביצוע סולו פסנתר של הרפסודיה. בנוסף, החל לעבוד על מחזמר חדש, !Oh, Kay, למילים של איירה גרשווין לפי ספר מאת גאי בולטון ופ. ג. וודהאוס על אודות מבריחים אנגלים בתקופת היובש (עיבד ותזמר: רוברט ראסל בנט). הדמות הנשית הראשית נקראת קיי והדמות הגברית הראשית נקראת ג'ימי, כשם בעלה. החל מהצגת הבכורה שלו ב-8 בנובמבר 1926, הועלה המחזמר 256 פעמים בברודוויי ו-213 פעמים בווסט אנד בלונדון.. העיתונאים והמבקרים היללו את המחזמר כ"תמהיל מעולה של יצירתיות ובידור מוזיקלי", וג'ורג' ואיירה גרשווין עוטרו בהילה של מי שכל מחזמר שהם מוציאים תחת ידם הופך ללהיט.
אחד השירים מהמחזה, "Clap Yo' Hands" ("מחאו כפיים"), נכתב בסולם פנטטוני, ושאב את השראתו מהספיריטואלז, מוזיקה דתית-עממית אפרו-אמריקאית הדומה לגוספל. גם התוכן שלו והפזמון החוזר (הללויה! הללויה!) שואבים ממסורת התפילה בכנסיות אפרו-אמריקאיות. הייתה זו הפעם הראשונה שספיריטואל הוצג על במה מרכזית של "תיאטרון לבן", והדבר עודד גם מלחינים אחרים (כאירווינג ברלין וקול פורטר) לעבד מוזיקה דומה.
Strike up the Band: כישלון ראשון.