ב-30 ביוני 1513 פלש הנרי לצרפת וכוחותיו הביסו את הצבא הצרפתי בקרב הספרס – ניצחון שולי, אך כזה שהאנגלים השתמשו בו למטרות תעמולה. זמן קצר לאחר מכן, האנגלים כבשו את העיר תרואן (כיום בחבל נור-פה דה קאלה בצרפת) והעניקו אותה למקסימיליאן; טורנה, יישוב משמעותי יותר, נכבש בעקבותיה. הפעם הנרי הוביל את הצבא באופן אישי, ביחד עם פמליה גדולה. היעדרותו מאנגליה הניעה את גיסו, ג'יימס הרביעי, מלך סקוטלנד לפלוש אליה לבקשת לואי. הצבא האנגלי, בהנהגתה של המלכה קתרין, הביס באופן מוחץ את הסקוטים בקרב פלודן ב-9 בספטמבר 1513. בין ההרוגים היה המלך הסקוטי, דבר שסיים את מעורבותה הקצרה של סקוטלנד במלחמה. המערכות הללו העניקו להנרי טעימה מההצלחה הצבאית שאליה שאף. בכל אופן, למרות האינדיקציות הראשוניות שהוא ימשיך במערכה בשנת 1514, הנרי החליט נגד מהלך שכזה. הוא תמך בפרננדו ובמקסימיליאן מבחינה כלכלית, אך קיבל מעט בתמורה וקופת אנגליה הייתה ריקה. עם החלפת האפיפיור יוליוס באפיפיור ליאו העשירי, שנטה לשאת ולתת לשלום עם צרפת, הנרי חתם על הסכם משלו עם לואי: אחותו מרי תהיה לאשתו של לואי (אף על פי שזמן קצר קודם לכן הובטחה לקרל, מלך קסטיליה הצעיר) ושלום הובטח לשמונה שנים, פרק זמן ארוך.
בעקבות מותם של שני סביו של קרל, פרננדו ומקסימיליאן, ב-1516 ו-1519 בהתאמה, הוא ירש את כתר ספרד והאימפריה הרומית הקדושה. כמו כן פרנסואה הראשון ירש את הכתר הצרפתי לאחר מות אביו, לואי, בשנת 1515, מה שהותיר שלושה שליטים צעירים יחסית והזדמנות לפתוח דף חדש. בשנת 1518, הדיפלומטיה הזהירה של הקרדינל וראש השרים של הנרי, תומאס וולזי, הביאה לאמנת לונדון – הסכם אי-התקפה בין ממלכות מערב אירופה שמטרתו הייתה לאחד את הממלכות בעקבות איום עות'מאני חדש. בעקבות האמנה נראה היה שהשלום עשוי להיות מובטח. הנרי פגש את פרנסואה הראשון ב-7 ביוני 1520 בשדה אריג הזהב ליד קאלה למשך שבועיים של בילוי בזבזני שהדהים את אירופה. שניהם קיוו ליחסים ידידותיים במקום מלחמות העשור הקודם.
למרות זאת, אווירת התחרות החזקה הובילה לנטישת התקוות לחידוש אמנת לונדון וסכסוך בין המעצמות היה בלתי נמנע. להנרי היה יותר מהמשותף עם קרל, שאותו פגש פעם לפני ופעם אחרי פגישתו עם פרנסואה. קרל הוביל את האימפריה הרומית למלחמה עם צרפת ב-1521; הנרי הציע לתווך, אך רק מעט הושג מכך ובסוף השנה הנרי החליט על תמיכה בקרל כשהוא נצמד לשאיפתו הקודמת להשבת אדמות אנגליות בצרפת. התקפה אנגלית קטנה בצפון צרפת הפיקה קרקע מועטה. לאחר מכן הביס קרל את פרנסואה ושבה אותו בקרב פאביה ולכן יכול היה לכפות עליו לחתום על הסכם מדריד שיסיים את מלחמת ארבע השנים. הנרי בחושיו החליט להוציא את אנגליה מהמלחמה לפני בן בריתו וחתם על חוזה מור ב-30 באוגוסט 1525.
ביטול נישואיו לקתרין.
בסביבות השנים 1521 - 1525 ניהל הנרי רומן עם מרי בולין, בת לווייתה של קתרין. נאמר כי שני ילדיה של מרי, קתרין והנרי, הם ילדיו של הנרי, אך פרט זה מעולם לא הוכח, והמלך מעולם לא הכיר בהם כפי שנהג עם הנרי פיצרוי. בשנת 1525, בעוד הנרי הופך להיות יותר ויותר חסר סבלנות לגבי אי יכולתה של קתרין ללדת יורש זכר כפי שציפה, הוא התאהב באחותה של מרי, אן בולין, שהייתה אז אישה צעירה וכריזמטית בפמליה של המלכה. אן התנגדה לניסיונותיו לפתות אותה וסירבה להפוך לפילגשו כמו אחותה. הנרי שקל את שלוש האפשרויות שלו למציאת יורש לשושלת, ובכך לפתור את מה שנקרא אז בחצר "עניינו הגדול של המלך". האפשרויות היו: להעניק לגיטימציה להנרי פיצרוי, פעולה שתדרוש את התערבות האפיפיור וגם תהיה ניתנת לערעור; להשיא את בתו מרי בהקדם האפשרי, בתקווה לנכד שיירש אותו באופן ישיר, אך מרי הייתה קטנה יחסית לגילה ונראה היה שלא תוכל להרות לפני מותו של הנרי; או להיפטר מקתרין בדרך כלשהי ולהינשא למישהי בגיל המאפשר לידת ילדים. בשל האפשרות להינשא לאן, האופציה השלישית הייתה בסופו של דבר המושכת ביותר מבחינת הנרי בן ה-34. במהרה הבשילה שאיפתו העיקרית של המלך לבטל את נישואיו לקתרין שמלאו לה 40. זו הייתה ההחלטה שתגרום להנרי לדחות את סמכות האפיפיור ולהתחיל את הרפורמציה באנגליה.
אין הסכמה רחבה על הכוונות ועל המניעים המדויקים של הנרי בשנים הבאות. הנרי עצמו, לפחות בחלק המוקדם של שלטונו, היה קתולי אדוק ובקיא בכתבי הקודש עד כדי כך שכשפרסם בשנת 1521 את ה-Assertio Septem Sacramentorum ("הגנה על שבעת הסקרמנטים") הוא זכה בתואר של מגן האמונה מהאפיפיור ליאו העשירי. העבודה ביטאה הגנה נלהבת על עליונות האפיפיור, כנגד רעיונותיו הפרוטסטנטיים של מרטין לותר. לא ברור מתי בדיוק שינה הנרי את דעתו על הנושא, במקביל להתגברות להיטותו הגוברת לנישואים שניים. עד שנת 1527 הוא שכנע את עצמו שבנישואיו לקתרין, אשת אחיו, הוא פועל נגד הכתוב בספר ויקרא, פרק כ', פסוק כ"א, מכשול שכעת האמין שלאפיפיור מעולם לא הייתה הסמכות להתיר. זה הטיעון שאותו הגיש הנרי לאפיפיור קלמנס השביעי בשנת 1527 בתקווה שיבטל את נישואיו עם קתרין, ובכך להבטיח לפחות קו התקפה אחד פחות. כל תקווה לפתות את קתרין לפרוש לנזירות או להישאר בשקט הייתה אבודה. הנרי שלח את המזכיר שלו, ויליאם נייט, לערער ישירות לכס הקדוש בטענה כי ההיתר המקורי של נישואי המלך לקתרין נוסח בצורה שגויה. נייט לא הצליח; האפיפיור לא היה יכול להיות מוסח בכזאת קלות.
כדי להשיג את מטרתו, התמקד הנרי עתה בארגון בית משפט כנסייתי שיתכנס באנגליה עם נציג של קלמנס השביעי. אף על פי שקלמנס הסכים ליצירת בית משפט כזה, לא הייתה לו כוונה לייפות את כוחו של שליחו, לורנצו קמפגיו, להחליט לטובת הנרי. ייתכן שהחלטה מוקדמת זו נבעה מלחץ מצד קרל החמישי, האחיין של קתרין, שקלמנס השביעי היה משועבד לו. לאחר פחות מחודשיים של שמיעת עדויות, קלמנס החזיר את התיק לרומא עד יולי 1529, מהלך שקבע שהדיון לא יעלה מחדש. לאחר שהסיכוי לביטול הנישואין עלה בתוהו, וולזי - בהיותו קרדינל ונציג של הכנסייה - נחשד בהאטה מכוונת של ביטול הנישואין ונפילת חינו הייתה "פתאומית ומוחלטת". הנרי האשים את וולזי בעבירה על חוק "ישן נושן" האוסר על כל סוכן אפיפיורי לבוא לאנגליה ללא הסכמת המלך (וזאת, על אף שהנרי הכיר בוולזי כבא כוחו (legatus) הרשמי של האפיפיור באנגליה כבר ב-1518). למרות ההתפייסות עם הנרי והעובדה שזכה לחנינה רשמית במחצית הראשונה של 1530, הואשם וולזי פעם נוספת בנובמבר 1530, הפעם בבגידה, אבל מת בזמן ההמתנה למשפט. לאחר תקופה קצרה שבה הנרי לקח את עול הממשלה על כתפיו, סר תומאס מור מונה ללורד צ'נסלור וראש השרים של הנרי. מור, שהיה אינטליגנט ובעל יכולת, היה קתולי אדוק והתנגד לביטול הנישואים. למרות זאת בתחילה שיתף פעולה עם מדיניותו של המלך והוקיע את וולזי בפרלמנט.
שנה לאחר מכן, קתרין גורשה מהחצר וחדריה ניתנו לאן. אן הייתה אישה מלומדת ואינטלקטואלית באופן בלתי-רגיל יחסית לזמנה, ותמכה בלהיטות ברעיונות הרפורמיסטים הפרוטסטנטים, אף על פי שיש מחלוקת על מידת היותה פרוטסטנטית אדוקה. כשהארכיבישוף מקנטרברי ויליאם ורהם מת, הצורך במציאת תומך נאמן בביטול הנישואים הוביל למינויו של תומאס קרנמר למשרה הפנויה. מינוי זה אושר על ידי האפיפיור, שלא היה מודע לתוכניותיו של הנרי לגבי הכנסייה.
נישואיו לאן בולין.
בחורף 1532, הנרי פגש את פרנסואה הראשון בקאלה וגייס את תמיכת המלך הצרפתי בנישואיו החדשים. מיד עם חזרתו לדובר שבאנגליה, הנרי ואן נישאו בטקס סודי. תוך זמן קצר הרתה אן וב-25 בינואר 1533 נערך טקס נישואים שני בלונדון. ב-23 במאי 1533, במסגרת בית משפט מיוחד שהתכנס במנזר דנסטבל על מנת לפסוק בסוגיית תוקף נישואיו של המלך עם קתרין מאראגון, קרנמר הכריז על נישואי הנרי וקתרין כבלתי-מבוססים וחסרי תוקף. חמישה ימים לאחר מכן, ב-28 במאי 1533, הכריז קרנמר שנישואי הנרי ואן תקפים. קתרין נושלה באופן רשמי מתוארה כמלכה ובמקום זאת זכתה לתואר "הנסיכה האלמנה" (בהיותה אלמנת האח ארתור). במקומה, הוכתרה אן למלכה ב-1 ביוני 1533. ב-7 בספטמבר 1533, המלכה ילדה בת בלידה מוקדמת מעט. הילדה הוטבלה בשם אליזבת, לכבוד אמו של הנרי, אליזבת מיורק.
בעקבות הנישואים נוצרה סדרה של חקיקת חוקים על ידי הפרלמנט הרפורמיסטי. מטרת החוקים הייתה למצוא פתרונות לסדרה של בעיות מסוימות, תוך הגנה על הרפורמות החדשות מפני ערעור, שכנוע הציבור בחוקיות שלהן וכן חשיפת המתנגדים להן והתמודדות עימם. החוקים הללו טופלו בהרחבה על ידי קרנמר ואחרים וכן על ידי תומאס קרומוול, תומאס אודלי ותומאס הווארד, דוכס נורפוק, כמו גם על ידי הנרי עצמו, שלקח חלק משמעותי בכך. כתוצאה מהחוקים הללו, תומאס מור – שכאמור נותר קתולי – התפטר מתפקידו כלורד צ'נסלור והשאיר את קרומוול כראש השרים של הנרי. עם חקיקת חוק הירושה הראשון בשנת 1533, בתה של קתרין, מרי, הוכרזה בלתי חוקית; נישואיו של הנרי לאן הוכרזו כחוקיים וצאצאיה של אן הוכרזו כבאים בסדר הירושה. עם חוקי הסמכות העליונה שנחקקו בשנת 1534, הפרלמנט גם הכיר במעמד המלך כראש הכנסייה האנגליקנית. חוק הגבלת הערעורים שנחקק בשנת 1532, ביטל את הזכות לעתור לרומא בשום נושא שהוא. רק אז נקט האפיפיור קלמנס בצעד של נידוי כלפי הנרי ותומאס קרנמר, אף על פי שחלף זמן עד שהנידוי הפך לרשמי.