תחת הנהגת הרצל, החליט הקונגרס הציוני השני על הקמת בנק יהודי ציוני. ב-21 בספטמבר 1898 הגיע הרצל לפריז לצורך פגישות בענייני הבנק (בנק "אוצר התיישבות היהודים" הוקם לבסוף ב-1899). פרשת דרייפוס התקרבה לשיאה, והרצל כתב לאשתו שהמצב בפריז "קשה מנשוא" ו"בכל אשר תלך אינך שומע אלא צריחות נגד היהודים". הוא כתב מכתב לאוילנבורג ובו פנייה לקיסר. אוילנבורג כבר דיבר עם הקיסר במשך יותר משבוע בשבחו של הרצל ולטובת תוכניתו, ושכנע אותו לתמוך בה. הקיסר נעשה נלהב מהתוכנית והטיל על אוילנבורג לזמן את הרצל לראיון פומבי בירושלים בראש משלחת ציונית רשמית. הקיסר כתב לדודו הארכידוכס, הודה לו על שהביא לתשומת לבו את הציונות, והודיע לו שיתערב לטובת היהודים אצל הסולטאן. הרצל קיבל מאוילנבורג את ההזמנה לפגישה כשהיה בהולנד. למחרת הפליג לאנגליה, שם לקה בהתקף-לב. ב-6 באוקטובר 1898 נסע לברלין כדי להיפגש עם אוילנבורג באחוזתו הכפרית. אוילנבורג סיפר להרצל שהקיסר מתייחס לתוכניתו "באהדה רבה", ושהוא מצפה לקבל אותו בראש משלחת ציונית בירושלים, וייתכן שיעניק לו ראיון בקושטא לפני יציאתו לארץ הקודש. כעבור יומיים נפגש הרצל בבוקר עם הארכידוכס מבאדן בארמון הקיסרי בפוטסדאם. פרידריך סיפר לו על התלהבותו של הקיסר מתוכניתו, והפנה אותו לשר החוץ בילוב. בצהריים חזר הרצל לארמון לפגישה עם בילוב, שבה נכח גם הקנצלר הקיסרי הנסיך הוהנלוהה, ששאל את הרצל: "אתה באמת סבור שהיהודים ינטשו את הבורסה שלהם וילכו אחריך לארץ ישראל?". הרצל ענה שהיהודים יקנו את הקרקע "במחיר השוק מבעליה הנוכחיים". לשאלת הקנצלר מיהם אותם בעלים, ענה הרצל: "כל הערב רב של המזרח, ערבים, יוונים". בשלב מסוים נחפז בילוב לעזוב, ואמר להרצל: "להתראות בקושטא". הרצל חזר מיד לווינה ומיהר להרכיב משלחת ציונית, שכללה את דוד וולפסון, הפרקליט מקס בודנהיימר, הרופא משה שנירר והמהנדס הווינאי יוסף זיידנר. ב-12 באוקטובר 1898 בלילה, עלתה המשלחת על הרכבת לקושטא.
הפגישה עם קיסר גרמניה בקושטא (אוקטובר 1898).
כשהגיעה המשלחת לקושטא, מיהר הרצל לארמון הסולטאן, אולם השרים לא היו במשרדיהם ושגריר גרמניה סירב לקבל אותו. סוכני משטרה טורקיים עקבו אחר חברי המשלחת בצאתם ממלון "דה לונדון" בו השתכנו, וגם מכתביהם נפתחו בדואר. בחדר האכילה הקפידו חברי המשלחת לשוחח בשמות-צופן: "כהן" היה הסולטאן ו"האחיין" היה הקיסר. בבוקר 18 באוקטובר הגיע הקיסר לעיר. חברי המשלחת היו בלחץ של זמן. כדי להגיע בזמן לריאיון עם הקיסר בארץ ישראל, היו צריכים לצאת כבר למחרת בבוקר, ולכן הטיל הרצל על וולפסון למסור מכתב לשלישו של הקיסר, בו ביקש ראיון פרטי מיד. אחרי ארוחת הצהריים, הוזמן הרצל לראיון בשעה 16:30. הוא נסע בכרכרה יחד עם וולפסון לאילדיז קיוסק . הרצל נכנס לבדו לארמון הקיסר האורח. רק בשעה 17:30 נקרא אל הקיסר. בקומה העליונה פגש בבילוב, שהתלווה אליו לחדרו של הקיסר. הרצל התרשם מאוד מחביבותו של הקיסר, וגם הקיסר התרשם מהרצל וציין ביומנו את התפעלותו מ"מוחו החריף, הנבון מאין כמוהו, מעיניו רבות ההבעה, ומהאידיאליזם ואורח המחשבה האצילי שלו". תוך שלבו פועם בחוזקה, התווה הרצל את עיקרי תוכניתו. הקיסר הביע תמיכה בתוכנית, אולם לא הסתיר את נקודת המוצא האנטישמית שלו: "בקרב בני עמך ישנם יסודות, שטוב היה ליישבם בארץ ישראל... (באזור הסה) הם פועלים כמלווים בריבית קצוצה בקרב האוכלוסייה הכפרית. אילו יצאו אנשים אלה למושבות עם רכושם, אולי היו נעשים מועילים יותר". בילוב הוסיף לזאת כי היהודים נוהגים בכפיות טובה כלפי בית המלוכה בכך שהם מצטרפים אל מפלגות האופוזיציה. הרצל הבטיח כי הציונות תרחיק את היהודים מהמפלגות המהפכניות, וביקש מהקיסר לתמוך בהקמת חברת התיישבות בעלת זיכיון ציבורי לפי דגם . הקיסר נעשה נלהב, ולמרות הבעות הסתייגות מצד בילוב, הודיע כי יקבל עליו את החסות. הוא היה בטוח שהסולטאן ייענה לדרישתו לקבל חברה בעלת זיכיון בחסות גרמנית, ואמר כי יקבל את המשלחת הציונית בירושלים. הוא ביקש מהרצל לכתוב מראש את נאומו ולמסור אותו לידי בילוב לאישור מוקדם. הרצל הבטיח בצאתו שימסור אותו לידיו לפני שיעזוב את קושטא, ומיד כשחזר למלון התיישב לכתוב אותו בשעות הערב ולפנות בוקר, תוך שהוא סובל ממיחושים בלבו. בבוקר שלח אל בילוב נאום חלקי והבטיח שימסור לידיו את חלקו האחרון בארץ ישראל.
חברי המשלחת הציונית עלו על אוניית הקיטור הרוסית "ניקולאי השני" והפליגו לאלכסנדריה. בדרך עצרה האונייה בפיראוס וחברי המשלחת ביקרו באקרופוליס באתונה. כעבור מספר ימים הגיעו לתעלת סואץ, שהטביעה בהרצל רושם רב בהיותה "רצונו של אדם אחד!". באלכסנדריה הצטיידו החברים בחליפות טרופיות ובקובעי שעם, ועלו על אונייה קטנה יותר שהפליגה ליפו, בה נאלצו להידחס לתא שהחום בו היה כבד מאוד. בבוקר 26 באוקטובר הגיעו לחופה של ארץ ישראל.
הקיסר אכן ביקש מהסולטאן להעניק להרצל צ'ארטר לארץ ישראל, אך הסולטאן התחמק. בילוב התנגד לתוכנית של הרצל וגם השגריר בקושטא, מארשאל, הזהיר את הקיסר שהוא עלול להכעיס את הסולטאן. בדרך לירושלים החל הקיסר להסס ביחס לתוכניתו של הרצל, ולבסוף שינה את עמדתו. הקיסר גם הזדעזע כשהבין שהיהודים מהווים את רוב אוכלוסיית ירושלים, אך הרצל לא ידע כל זאת.
פגישותיו עם קיסר גרמניה בארץ ישראל, 1898.
ב-26 באוקטובר ירדו חברי המשלחת הציונית בנמל יפו בחום כבד. הרצל קדח מחום גבוה וסבל מקשיי נשימה. הוא נפל על כבש האונייה ונפצע ברגלו. הידיעה על מסעו הקדימה את בואו. כמה מתיישבים יהודים זיהו אותו בנמל, ובשוק הערבי נפוצה השמועה שהגיע "מלך היהודים". לרגל בואו של הרצל, הוזעק מקושטא מנדל קראמר, סוכן יהודי של המשטרה החשאית הטורקית, שעקב אחריו בכל משך שהותו בארץ ישראל ונשא עמו פקודה חתומה למאסרו, שנועדה לשימוש בהזדמנות הראשונה שיחרוג מהמקובל בעיני השלטון. חברי המשלחת התחזו לעיתונאים שהגיעו לסקר את מסעו של הקיסר. הם התאכסנו בפנסיון יהודי צנוע. מדי פעם היו אנשים מריעים להרצל ברחוב והוא היה מבקש מהם להתפזר. כמו כן, נזהר שלא לרכוב על חמור או סוס לבן. שעה לאחר שירדו לחוף, הצליחו להתחמק מסוכן המשטרה ויצאו במרכבה לבית הספר החקלאי מקוה ישראל, שם שוחח הרצל עם המנהל והתלמידים. משם המשיכו למושבה ראשון לציון, שם התקבל הרצל על ידי פקיד הברון רוטשילד, שהיה נבוך בשל חששו מתגובת אדונו. צעירי האיכרים, לעומת זאת, קיבלו את הרצל כגיבור. בערב שוחח עם רופא המושבה, ד"ר אהרן מאיר מזי"א, שסיפר להרצל כי כל האיכרים סובלים מקדחת. הרצל אמר לו שכאשר יקבל את הזיכיון, יביא "המוני פועלים לנקז ולייבש את הביצות... נעסיק ערבים המחוסנים מפני הקדחת". למחרת בבוקר המשיכה המשלחת דרומה וביקרה בשלוש מושבות נוספות. בכל המושבות שביקרו בהן חברי המשלחת, הריעו להם התושבים. הזקנים קיבלו את פניו של הרצל בפת ומלח וביין, והילדים שרו שירים עבריים וקראו: "הידד הרצל, נשיא מדינת היהודים!".
ב"נחלת ראובן" (היום נס ציונה) נפגש הרצל עם מייסד המושבה ראובן לרר בביתו. הוא שמע על מצב המושבה, טעם דבש ולקח עמו אתרוגים ותפוזים. הוא ביקר גם בצריפה של גולדה מילוסלבסקי, מייסדת המושבה, והתרשם ממנה מאוד.
ברחובות ערכו לכבודו בחורי המושבה "הופעת פנטזיה" , והקיפו את מרכבתו כשהם רכובים על סוסיהם.
אליהו זאב לוין אפשטיין אירח אותו בביתו, ולאחר מכן ביקר הרצל בבית הספר של המושבה, שוחח עם התלמידים והקשיב לשירתם. אחר כך סעד צהרים בביתו של לוין-אפשטיין ושיבח את פרי עמלם של האיכרים. אחרי הסעודה שרו הנאספים את "התקווה". כשעזב הרצל את המושבה ליוו את מרכבתו בהתלהבות כל התושבים בשיר "חושו אחים חושו".
בעקרון המתינו לו זקני המושבה לצד הדרך עם ספרי תורה בידיהם ואחדים אף נשקו לעקבות נעליו על הקרקע. בכל אחד מהמקומות נשא נאום קצר בגרמנית. לא כולם הבינו את דבריו, אבל הרצל ופועלו היו הוכחה עבור המתיישבים שהם חלוצים של תנועת המונים. לאחר מכן חזרה המשלחת ליפו. אף על פי שחלפה בדרכה על פני כתריסר כפרים ערביים (וזאת בנוסף לעיר יפו), יש רק אזכור אחד לאוכלוסייה הערבית בתיאוריו של הרצל את מסעו בארץ ישראל.
ב-27 באוקטובר 1898 אחר הצהריים, הגיע הקיסר הגרמני ליפו, ובפמלייתו גם הכומר הכלר, שעבר במרכבה ברחובות יפו וקרא לעבר העוברים והשבים: "המשיח בא!". הרצל ביקש ממנו להודיע לשר החצר של הקיסר על בואו, ושהוא ימתין לו למחרת בשערי מקוה ישראל. בלילה תקפה את הרצל קדחת קשה וגם המכה ברגלו הכאיבה לו מאוד. למחרת בבוקר יצא בקושי רב, בחום הכבד, למקוה ישראל. גם פקידי הברון רוטשילד המתינו לקיסר בשער ומנהל בית הספר ביקש מהרצל שלא להציגו לפני הקיסר, כדי שהאירוע לא ייראה כהפגנה ציונית, מה שעלול לפגוע בבית הספר. הקיסר הגיע בשיירתו רכוב על סוס לבן. הוא הבחין בהרצל מרחוק ועצר את סוסו בבת אחת, מה שגרם לערבוביה בקרב הרוכבים, ואחד החצרנים נפל מסוסו. הקיסר שאל את הרצל מה שלומו וקיים איתו שיחה קלה שנמשכה מספר דקות, שבסיומה לחצו ידיים, הקיסר המשיך בדרכו לירושלים והמשלחת הציונית חזרה ליפו.
התמונה המתעדת פגישה זו, שבה נראה הקיסר יושב על סוס ומשוחח עם הרצל, היא בעצם תמונת פוטומונטז', שנוצרה בעקבות תקלה בצילום התמונה המקורית שהנציחה את הפגישה.