לאורך הזמן הפכו הופמן והיטלר לחברים קרובים; ההיסטוריון תיאר אותו בתור אשר לדבריו נהנה ממשרת "ליצן החצר" במעגלו של היטלר. הופמן הצטרף לקבוצת חברים קטנה אשר נסעה לבית הסוהר לדנסברג בכדי לפגוש את היטלר כאשר השתחרר ממאסרו ב-20 בדצמבר 1924, וצילם את תמונתו. בשנים הבאות סעד עמו לעיתים קרובות בברגהוף או במסעדתו המועדפת במינכן, ה"אוסטריה בוואריה", בזמן שריכלו יחדיו ושוחחו על ציירים שונים מ. כמו כן התלווה לקמפיין הבחירות שניהל נגד פאול פון הינדנבורג ב-1932, אותו ערכו במתכונת יוצאת דופן באותה העת של טיסה מעיר לעיר.
הופמן התלווה לאחד ממסעותיו של היטלר למינכן ב-1931 כאשר קיבל הפיהרר את החדשות על מותה של אחייניתו, גלי ראובל, אשר התאבדה לאחר שירתה לעצמה בראש. בספר זיכרונות שכתב בתום המלחמה, "היטלר היה חברי הטוב", העלה הופמן את האפשרות שראובל הרגה את עצמה מאחר שהייתה מאוהבת באדם אחר, ולא הצליחה להתמודד עם ניסיונותיו של היטלר לשלוט בחייה, במיוחד לאחר שגילה כי ניהלה רומן עם אמיל מוריס, אחד מחייליו ונהגו הפרטי.לאחר עלייתו לשלטון של היטלר והפיכתו למנהיגה הבלתי מעורער של גרמניה, העניק להופמן מספר פריווילגיות והפך אותו לאדם היחיד ברייך שהורשה לצלם אותו. מאוחר יותר נענה להצעתו לפיה יקבלו שניהם תמלוגים מכל התמונות בהן הופיע, ביניהן על כרזות ובולים, רעיון אשר מילא את כיסיהם בעושר רב. כאשר עסק הופמן בצילומים אחרים, השתמש ב עבור ייצוגו המקצועי.
הופמן נבחר כחבר בפרלמנט הרייכסטאג הנאצי ב-1933, אולם לאחר העברת חוק ההסמכה באותה שנה, הפך גוף זה לממשלת בובות אשר שימשה כבמת תפאורה ותו לא עבור נאומיו הפוליטיים של היטלר והגשמת מטרותיו האישיות.
האמון הרב שחש היטלר כלפי הופמן ניכר לראשונה ב-1935, לאחר שהרשה לו להנפיק מהדורה מוגבלת של שבעה ציורים מתוך תיק עבודותיו, אותו הרכיב במהלך מלחמת העולם הראשונה. באותה שנה העניק לו את אחד מציוריו כמתנה עבור יום הולדתו החמישים, בו תיאר את של בית ויטלסבאך במינכן, מושא אמנותי שהיה אהוב עליו במיוחד. בשנים הבאות דעך חלום נעוריו להפוך לאמן, עד שלבסוף אסר לחלוטין על פרסום חוזר של יצירותיו או של ביקורות כלפיהן. בסופו של דבר החזיק הופמן לפחות ארבעה מציוריו באוספו, אשר הוחרמו בידי הצבא האמריקאי לאחר המלחמה ומעולם לא הושבו לגרמניה.
למורת רוחו וזעמו הרב של היטלר בחר חבר נאמני התצוגה הגרמנית שהתקיימה במשכן לאמנות במינכן ב-1937 בתמונות וציורים שלא מצאו חן בעיניו, ובשל כך פיטר אותם ומינה במקומם את הופמן כדירקטור. החלטה זו הכעיסה את קהילת האמנים, אשר חשו כי לא היה מתאים לתפקיד. כתב בספרו, "היטלר וכוחה של האסתטיקה", כי הופמן היה .
בתגובה לביקורת הנוקבת שספג הסביר הופמן כי ידע מה היטלר רצה ומה הוא אהב. על אף כן הוסרו מהתצוגה אפילו כמה מבחירותיו האישיות בפקודתו האישית של הפיהרר. במקרה אחד, חדר מלא יצירות אשר לדבריו היו נדחו בידי היטלר בהינף יד כועס. הופמן נותר בתפקיד מנהל התצוגה במשך שנה נוספת, והיה אחראי לבחירת התמונות אשר המתינו להחלטתו הסופית של היטלר. הוא העדיף את סגנון הציור שהיה מקובל בחלקיה הדרומיים של גרמניה, אותו כינה שר התעמולה יוזף גבלס ביומנו הפרטי בתור , על פני הסגנון הניסיוני יותר שהיה נפוץ באזורים הצפוניים.לאחר חקיקת חוק החרמת יצירות אמנות מנוונת, אשר עיגן את לקיחתם של פריטי אמנות וציורים ממוזיאונים וגלריות ללא כל התנגדות או צורך בתשלום והעברתם לתערוכת האמנות המנוונת שהתקיימה במינכן ב-1937, מונה הופמן לאחד ממנהלי הפרויקט שהופקדו על תהליך איסופן, לצדו של יושב הראש, אדולף זיגלר, נשיא לשכת הרייך לאמנות חזותית, סוחר האמנות קארל הייברסטוק, ורבים אחרים.
כעבור שנה מיזג יוזף גבלס את ועדת מנהלי הפרויקט לתוך משרד התעמולה של הרייך, וצירף אליה חברים נוספים; מטרתם העיקרית הייתה מכירתן של יצירות האמנות לכל המרבה במחיר, פעילות אשר השיגה לממשלה הנאצית רווחים רבים, אולם לא גבוהים כפי שציפתה, מאחר שהשמועות שנפוצו כי הנאצים חיפשו למכור כמות אדירה של יצירות אמנות גרמו למחיר השוק ליפול.
כאשר החלו להיפסק פעילויותיהן של המכירות הפומביות לאור המלחמה הקרבה, עדיין היו ברשות המשרד יותר מ-12,000 אלף פריטים מוחרמים שלשכתו של הופמן הגדירה כחסרי ערך אמנותי. לאחר שהגיע היטלר בכדי לבחון אותם באופן אישי, סירב להחזירם לאוספים המקוריים מהם נלקחו והורה על שריפתם. בשל כך הוצתו כ-1,004 ציורי שמן ו-3,825 פריטי אמנות אחרים ב-20 במרץ 1939, בחצר המרכזית של תחנת כיבוי האש הראשית של ברלין.
לאורך הזמן הפך הופמן לאחד האנשים הבודדים שעל כישרונם האמנותי סמך היטלר בבטחה, בנוסף לפסל ארנו ברקר, התפאורן , האדריכלית גרדי טרוסט ואוצר המוזיאון . ב-1938 הוענקה לו פרופסורה לשם כבוד, מנהג אופייני של הפיהרר, אשר אהב לקדם ולשבח אישים אמנותיים שחיבב, כגון הבמאית לני ריפנשטהאל והאדריכל אלברט שפר.
הופמן התלווה למסעו של היטלר לאיטליה ב-1938, בו נדהם הפיהרר מיופיין של הערים האיטלקיות השונות, בייחוד רומא, נאפולי ופירנצה, והתפעל מיצירות האמנות שהכילו ומסגנון האדריכלות של בתיהן.
בהמשך הצטרף הופמן למשלחת הנאצית שנסעה לברית המועצות, בה קידם שר החוץ יואכים פון ריבנטרופ את הסכם ריבנטרופ–מולוטוב עם ויאצ'סלב מולוטוב, אשר איפשר לגרמניה לפלוש לפולין ב-1939. היטלר ביקש מהופמן באופן מפורש לנסות ולצלם את תנוכי אוזניו של יוסיף סטלין, מאחר שהיה סבור כי באמצעות בחינתן מקרוב יוכל לקבוע האם היה יהודי או לא. תנוכי אוזניים אשר הצביעו על תורשה יהודית היו צמודים, לדבריו, ואילו תנוכים מופרדים היוו סממן ארי ברור. הופמן מסר לידיו את התמונה המבוקשת, ולשביעות רצונו הרבה קבע היטלר כי סטלין לא היה יהודי. כמו כן אסר עליו לפרסם תמונות בהן נראה השליט הרוסי מעשן סיגריות, מאחר שלטענתו היה זה לא-הולם עבור אדם במעמדו להיראות בצורה הזו.בנוסף למכרתם המשותפת, אווה בראון, הכיר הופמן להיטלר גם את סוחרת האמנות , ממנה רכש יצירות אמנות רבות עבור אוספו הפרטי, אשר ייעד להציג במוזיאון הפיהרר שבעיר הולדתו לינץ, אוסטריה. קשרם סייע לדיטריך רבות, ובזכותו מכרה פריטים נוספים גם לבכירי נאצים אחרים ולמוזיאונים גרמניים. לאחר כיבושה של הולנד ב-1941 ניצלה דיטריך את המצב לטובתה וקנתה יצירות רבות מסוחרי אמנות הולנדים, לעיתים במחירים מופקרים.
כמו כן הכיר לו הופמן את דוקטור תאודור מורל, אשר הפך לרופאו הפרטי, לאחר שהמליץ לו עליו לצורך טיפול באקזמה ממנה סבל. מורל היה חבר במפלגה הנאצית מזה שנים רבות, וטיפל בהיטלר בעזרת מגוון רחב של סמים, אשר ככל הנראה הובילו למצבו הפיזי הירוד לקראת סוף המלחמה.
לאחר שנת 1941 החל הופמן לאבד את תשומת הלב הרבה שנהג היטלר להעתיר עליו, ככל הנראה הודות למזכירו האישי, מרטין בורמן, אשר לא חיבב אותו, והעביר לפיהרר מידע כוזב כנגד כל שאר המתחרים שנאבקו על אהבתו.
החיים לאחר המלחמה.
הופמן נעצר בידי הצבא האמריקאי ב-10 במאי 1945, והועבר ל בבית המשפט הבינלאומי בנירנברג, שם התבקש לסדר את ארכיוני משרדו במטרה לאפשר את הפקתן של ראיות מפלילות כנגד בכירים נאצים אחרים אשר חיכו למשפטם. כאשר נפתחו בינואר 1946 תהליכי הדה-נאציפיקציה תואר הופמן כחברו הטוב של היטלר וכצלמו האישי, ובמסגרת תיוג הפושעים הנאצים שויך לקבוצה הראשונה אשר נקראה "עבריינים", ונשללה ממנו הפרופסורה שקיבל. לאחר שנאשם והורשע ב נידון לעשר שנות מאסר, אולם הצליח להמתיק את גזר דינו לארבע שנים בעזרת מספר ערעורים שהגיש. כמו כן הורה בית המשפט על החרמת הונו ואוסף האמנות הפרטי שלו, אשר הכיל כ-278 פריטים והוערך בשווי של כשש מיליון רייכסמארקים.
לאחר שחרורו מבית הסוהר עתר הופמן לבית המשפט כנגד החרמת נכסיו, וזכה חזרה בעשרים אחוז מהונו המקורי, סכום שנאמד בכ-350 אלף מארקים. כעבור מספר חודשים הורה משרד האוצר הבווארי להשיב לידיו את כל יצירות האמנות אשר הוחרמו ממנו בעת הרשעתו ועדיין נמצאו ברשות המדינה. ב-1958 דרשה אוסטריה לקבל חזרה שני ציורים של , אולם הם כבר נמסרו להופמן. חקירות מעמיקות בנוגע למעורבותו בביזת חפצי האמנות בידי גרמניה הנאצית מעולם לא התקיימו, ואף על פי שכל תוארי הכבוד שקיבל נשללו ממנו, המשיך להתייחס לעצמו כפרופסור, דבר שהסביר מאוחר יותר, .
הופמן התיישב בכפר שבדרום בוואריה, ונפטר בגיל 72. אשתו ארנה המשיכה לחיות בביתם לאורך שארית חייה יחד עם שחקנית הקולנוע האילם .
התמונה מכיכר אודאון.
מעט לאחר פרוץ מלחמת העולם הראשונה החל הופמן לצלם סדרת תמונות של מה שכונה באותה העת בשם , קרי תחושת האיתנות וההתמסרות העמוקה שחשו הגרמנים כלפי המאמץ המלחמתי המשותף. אחת התמונות שצילם ב ב-2 באוגוסט 1914, זכתה לפרסום רחב ותהודה לאומית לאחר שבמבט מקרוב נראה עומד בקהל לא אחר מאשר אדולף היטלר, אשר הריע בשמחה.הופמן טען כי גילה את פניו של היטלר בתמונה רק ב-1929 לאחר שביקר בגלריה שלו. כאשר סיפר לו שצילם את המתרחש בכיכר באותה העת, השיב לו היטלר שהיה נוכח בקהל; לאחר מכן עיין בלוחיות הנגטיב של צילומיו עד ששם את ידו על התמונה, ובבדיקה חוזרת הבחין לפתע בפניו של היטלר בולטות מבין שאר האנשים. התמונה פורסמה ב-12 במרץ 1932, בעיתון הנאצי ה. עד סוף מלחמת העולם השנייה איבד הופמן את הנגטיב המקורי.