כשפורטוגל מאובטחת, התקדם ולסלי אל תוך ספרד כדי לחבור לכוחותיו של הגנרל הספרדי קווסטה. הכוחות המשולבים התכוננו לתקיפת כוחותיו של המרשל ויקטור בטלוורה ב-23 ביולי. התקדמותו של קווסטה התעכבה ביום אחד ובשל כך התאפשר לצרפתים לסגת, אך קווסטה שלח את צבאו קדימה אל המאסף של כוחותיו של ויקטור ומצא את עצמו ניצב כמעט מול כל הצבא הצרפתי בקסטיליה החדשה, שכלל את צבאו של ויקטור עם תגבורות ממדריד ומטולדו. הספרדים נסוגו בחיפזון ואילצו שתי דיוויזיות בריטיות לחפות עליהם.
ביום המחרת, ה-27 ביולי בקרב טלוורה, הצרפתים התקדמו בשלושה טורים ונהדפו כמה פעמים על ידי ולסלי במהלך היום, אך במחיר כבד של אבדות בקרב הכוחות הבריטים. בסופו של דבר התברר כי צבאו של סולט התקדם דרומה ואיים לנתק את ולסלי מפורטוגל. ב-3 באוגוסט נע ולסלי מזרחה כדי לחסום אותו, בהשאירו 1,500 פצועים להשגחת הספרדים, מתוך כוונה להתעמת עם סולט לפני שהתברר לו שלמעשה הכוח הצרפתי מנה 30,000 איש. המפקד הבריטי שיגר בריגדה קלה כדי שתתפוס את השליטה על הגשר על נהר טחו באלמרז. כשקווי האספקה מליסבון היו בטוחים לאותה עת, שקל ולסלי לחבור שנית לקווסטה, אך אז התברר לו שבעלי בריתו הספרדים נטשו את הפצועים הבריטים, הפקירו אותם לצרפתים, הפסיקו לשתף פעולה, סירבו לאפשר העברת אספקה לכוחות הבריטים והעלו את חמתו של ולסלי וגרמו לקרע בין הבריטים לבין בעלי בריתם הספרדים. המחסור באספקה, יחד עם החשש להגעת תגבורות צרפתיות (כולל כוחות בפיקודו של נפוליאון עצמו) באביב, הביאו להחלטה בריטית לסגת בחזרה לתוך פורטוגל.
לאחר ניצחונו בטלוורה, הוענק לולסלי תואר אבירות וב-26 באוגוסט הוענק לו התואר ויקונט ולינגטון מטרלוורה וולינגטון ובנוסף הוענק לו תואר משני ברון דורו מולסלי.
ב-1810 פלש לפורטוגל צבא צרפתי חדש ומתוגבר תחת פיקודו של המרשל אנדרה מסנה. חוות הדעת הן בבריטניה והן בחוגי הפיקוד הבריטי בפורטוגל הייתה שלילית והועלו הצעות לפנות את פורטוגל. תחת זאת, עיכב הלורד ולינגטון את הצרפתים בבוסאקו. לאחר מכן הוא מנע מהם לכבוש את חצי האי של ליסבון על ידי ביצוע עבודות עפר עצומות, קווי טורסו ודרס (Torres Vedras), שנבנו תחת סודיות מוחלטת ואגפיהם אובטחו על ידי הצי המלכותי. כוחות הפלישה הצרפתיים שהיו מבולבלים וסבלו חרפת רעב, נסוגו לאחר שישה חודשים. המרדף של ולינגטון שובש עקב סדרה של קרבות מאסף שניהל נגדו המרשל מישל נה.
ב-1811 שב מסנה לפורטוגל כדי להקל את המצור שהוטל על חיל המצב הצרפתי של העיר אלמידה, שמנה 1,400 איש, על ידי כוח בריטי-פורטוגלי שמנה כ-13,000 איש. ולינגטון הצליח בקושי לרסן את הצרפתים בקרב פואנטס דה אונורו. באותה עת, לחם הוויקונט ברספורד שהיה כפוף אליו מול "צבא הדרום של סולט" בקרב אלבוארה שנוהל בקיפאון הדדי רווי דם שהתחולל בחודש מאי. ב-31 במאי 1811 קודם ולינגטון לדרגת גנרל. הצרפתים נטשו את אלמידה והתחמקו מהמרדף הבריטי, אך המשיכו להחזיק בשני המבצרים הספרדים, סיודד רידוריגו ובדחוס, שהיו נקודות המפתח לאבטחת הדרך שעברה בין ההרים אל פורטוגל.
ב-1812 כבש ולינגטון לבסוף את סיודד רודריגו באמצעות מהלך מהיר כאשר הצרפתים נכנסו למגורי החורף שלהם והסתער עליו לפני שהם הצליחו להגיב. לאחר מכן הוא נע במהירות דרומה, צר על מבצר בדחוס במשך חודש ולכד אותו בלילה אחד עקוב מדם. בראותו את תוצאות ההסתערות על בדחוס, איבד ולינגטון את קור רוחו ופרץ בבכי למראה הטבח העקוב מדם שאירע בנקודת הפריצה למבצר.
כעת היה צבאו צבא של חיילים ותיקים מתוגבר ביחידות מאומנות של צבא פורטוגל. במהלך ניהול המערכה בספרד, הוא נתקל בצרפתים בקרב סלמנקה, שם הוא ניצל טעות קטנה של הצרפתים. ניצחון זה הוביל לשחרור מדריד. כגמול לכך, הוענק לו התואר "רוזן ולינגטון" (Earl of Wellington) ולאחר מכן התואר "מרקיז ולינגטון" (Marquess of Wellington) וניתן לו הפיקוד על כל צבאות הקואליציה בספרד.
ולינגטון ניסה ללכוד את המבצר החיוני בבורגוס, שעמד על אם הדרך ממדריד לצרפת, אך כישלונו, שנבע בין השאר במחסור בתותחי מצור, אילץ אותו לנהל נסיגה חפוזה במחיר של יותר מ-2,000 אבדות.
הצרפתים נסוגו מאנדלוסיה והשתלבו עם כוחותיהם של סולט ושל מרמונט. כוח משולב זה עלה במספרו על הכוח הבריטי שכתוצאה מכך נקלע לעמדת נחיתות. ולינגטון הסיג את צבאו, הצטרף לכוח קטן יחסית בפיקודו של רולנד היל והחל לסגת לכוון פורטוגל. המרשל סולט הכין את עצמו למתקפה.
ב-1813 הוביל ולינגטון מתקפה חדשה, הפעם כנגד קווי האספקה הצרפתיים. הוא הכה דרך ההרים מדרום לבורגוס, טראס אוס מונטס (Trás-os-Montes) והסיט את נתיבי האספקה שלו מפורטוגל לסנטנדר שעל החוף הצפוני של ספרד. מהלך זה הוביל לנטישת מדריד ובורגוס על ידי הצרפתים. כשהוא ממשיך לאגף את הקווים הצרפתיים, לכד ולינגטון והכריע את צבאו של ז'וזף בונפרטה בקרב ויטוריה, הישג שעליו הוא קודם לדרגת פילדמרשל ב-21 ביוני. הוא הוביל באופן אישי טור של כוחות כנגד הגוף העיקרי של הצבא הצרפתי, בעוד ששאר הטורים בפיקודם של סר תומאס גרהאם, רונלד היל והרוזן מדלהאוזי הקיפו את האגפים הימני והשמאלי של הצרפתים. קרב זה היה לנושא יצירתו של לודוויג ואן בטהובן, שכונתה "ניצחון ולינגטון" או "סימפוניית הקרב" או "קרב ויטוריה" (אופוס 91). הכוחות הבריטים שברו את השורות כדי לבזוז את העגלות הצרפתיות הנטושות במקום לרדוף אחר האויב המוכה. אובדן משמעת קשה זה גרם לוולינגטון הזועם לכתוב את משפטו המפורסם באיגרת לשר המלחמה הרוזן מבת'רסט, "בתור חיילים מן השורה עומדים לרשותנו חלאת המין האנושי". מאוחר יותר, כאשר חמתו שכחה, הוא הרחיב את הערתו זו כדי לשבח את האנשים שתחת פיקודו.
לאחר שכבש את המבצרים הקטנים של פמפלונה, השקיע ולינגטון את כוחותיו במצור על סן סבסטיאן, אך הוא היה מתוסכל מעקשנותו של חיל המצב הצרפתי, איבד 693 הרוגים ו-316 שבויים במתקפה כושלת על העיר והשעה את המצור בסוף יולי. הניסיון של סולט לשחרר את המצור הבריטי על העיר נחסם על ידי הצבא הספרדי של גליסיה בקרב סן מרסיאל ואפשר לכוחותיו של ולינגטון לייצב את עמדותיהם ולהדק את טבעת המצור סביב לעיר שנכנעה בספטמבר. לאחר מכן אילץ ולינגטון את צבאו המוכה והמושפל של סולט לנהל קרבות נסיגה אל תוך צרפת בקרב הפירנאים, בקרב בידסואה ובקרב ניבל. ולינגטון פלש לדרום צרפת ונחל ניצחונות בקרב ניב ובקרב אורטה. ההתמודדות האחרונה של ולינגטון כנגד יריבו סולט, התנהלה בקרב טולוז, שם הוכו הדיוויזיות של הקואליציה בהסתערותן על הביצורים הצרפתים תוך ספיגת אבדות של כ-4,600 איש. על אף הניצחון הרגעי הזה של הצרפתים, הגיעו החדשות על תבוסתו והתפטרותו של נפוליאון וסולט, שלא ראה כל היגיון בהמשך הלחימה, הסכים להפסקת אש עם ולינגטון, שאפשר לו להתפנות מהעיר.
סיום המלחמה.
כמי שזכה לתהילה כגיבור הכובש על ידי הבריטים, הוענק לולסלי התואר דוכס ולינגטון, תואר שעד היום מוחזק על ידי צאצאיו. מאחר שהוא לא שב לאנגליה לפני תום מלחמת חצי האי, הוענקו לו כל תוארי הכבוד ותואר האצולה בטקס מיוחד שארך יום שלם. הוא קיבל גם הכרה מפרננדו השביעי, מלך ספרד שהעניק לו את התארים "דוכס סיודד רודריגו" (Duque de Ciudad Rodrigo) ו"אציל ספרד" (Grandes de España) והתיר לו להחזיק ברשותו חלק מיצירות האומנות מהאוסף המלכותי שאותם הוא הציל מידי הצרפתים. דיוקן של ולינגטון רכוב על גבי סוס מופיע באופן בולט על גבי האנדרטה לזכר קרב ויטוריה.
האהדה כלפי ולינגטון בבריטניה הייתה בהתאם לדמותו ולניצחונותיו הצבאיים. ניצחונו התאים היטב לתשוקה ולעוצמה של התנועה הרומנטית, עם הדגש שהיא שמה על האינדיבידואליות. סגנונו האישי של ולינגטון הושפע מהאופנות של בריטניה באותה תקופה. דמותו גבוהת הקומה והרזה, כובעו השחור המעוטר בנוצות והמדים בעיצוב הקלאסי שלבש עם המכנסיים הלבנים, הפכו למאוד פופולריים.
בסוף שנת 1814 ביקש ממנו ראש ממשלת בריטניה, הלורד ליברפול, לקחת על עצמו את הפיקוד בקנדה ולמלא את משימת הניצחון במלחמת 1812 כנגד ארצות הברית. ולינגטון השיב שהוא היה יוצא לאמריקה, אך הוא האמין שהוא נחוץ יותר באירופה. הוא הצהיר:
ולינגטון מונה להיות שגריר בריטניה בצרפת ואז החליף את לורד קאסלריי כמיופה הכוח של בריטניה בקונגרס וינה, שם הוא טען בתוקף שיש לאפשר לצרפת לשמור על מקומה במאזן הכוחות באירופה. ב-2 בינואר 1815 הומר תוארו של ולינגטון כאביר מסדר האמבט לאביר הצלב הגדול של המסדר, לרגל הרחבתו.
ווטרלו.
ב-26 בפברואר 1815 נמלט נפוליאון מגלותו באי אלבה ושב לצרפת. עד מאי הוא הצליח להשיב לעצמו את השליטה על המדינה וגרם לחידוש הקואליציה נגדו. ולינגטון עזב את וינה לטובת מה שיקרא מערכת ווטרלו. הוא הגיע לבלגיה כדי לקחת את הפיקוד על הצבא האנגלו-גרמני ועל בעלי בריתו ההולנדים-בלגים, שכולם היו מוצבים לצד הכוחות הפרוסים בפיקודו של גבהרד לברכט פון בליכר.
האסטרטגיה של נפוליאון התבססה על בידוד כוחות הקואליציה וחיסול אחד מחלקיה בנפרד לפני הגעת האוסטרים והרוסים. בעשותו כן הוא היה גורם ליתרון הכמותי של כוחות הקואליציה לאבד מערכו במהרה. לאחר מכן הוא התכוון לשאוף להשגת שלום עם האוסטרים והרוסים.