הוא המשיך לקחת קורסים הקשורים לצבא, ביניהם: קורס מתקדם בבית הספר לפרשים של צבא ארצות הברית, פורט ריילי, קנזס; בית ספר לפיקוד ומטכ"ל של צבא ארצות הברית בפורט לוונוורת', קנזס (שם סיים את לימודיו במקום ה-221 מתוך כיתה של 241 ואילו דווייט ד' אייזנהאואר, תלמיד עמית שבניגוד לאלן, לא שירת מעבר לים במהלך המלחמה האחרונה, סיים ראשון); קורס בבית הספר לחי"ר של צבא ארצות הברית בפורט בנינג, ג'ורג'יה וקורס ביניים בפיקוד חי"ר עם דיוויזיות אחרות. בזמן שהיה בבית הספר לחי"ר הוא בא במגע עם לוטננט קולונל ג'ורג' מרשל, עוזר המנהל בבית הספר, שהגיע לגבש דעה בכירה מאוד על אלן, ונתן לאלן ציונים גבוהים מאוד בדוח היעילות שלו. הוא האמין שאלן היה כשיר ללמוד במכללת המלחמה של צבא ארצות הברית וסיים את דו"ח היעילות שלו באמירה, "על פי הכשרה, ניסיון ומזג, בעל כישורים גבוהים כמנהיג" ו"מוסמך נכון לעכשיו כמפקד רגימנט ובזמן מלחמה מוסמך כמפקד דיוויזיה." בשנת 1928, הוא התחתן עם מרי פרנסס רובינסון מאל פאסו, טקסס, ממנה בשנת 1929 נולד לו בן, טרי אלן ג'וניור.
באוגוסט 1934 אלן למד כסטודנט במכללת המלחמה של הצבא, שם סיים, יחד עם עוד כשמונים עמיתים, את לימודיו ביוני 1935. בזמן שלמד שם, הקבוצה שלו למדה כמה נושאים שונים. הוא עסק גם במשחק מלחמה העוסק בהסתברות לסכסוך עולמי שני. ב-1 באוגוסט 1935, אלן הועלה לדרגת לוטננט קולונל והפך למדריך בבית הספר לפרשים של צבא ארצות הברית בפורט ריילי, קנזס. הוא כתב ופרסם את "סיור על ידי רגימנטים של פרשים ויחידות קטנות יותר" ב-1939.
ב-1 באוקטובר 1940, במהלך מלחמת העולם השנייה (אף על פי שארצות הברית עדיין הייתה נייטרלית בשלב זה) קידם אותו ג'ורג' מרשל, שהיה גנרל מן המניין וראש מטה צבא ארצות הברית, לדרגת בריגדיר גנרל (מבלי שהחזיק קודם בדרגת קולונל) ומינה אותו למפקד חטיבת הפרשים ה-4. מאפריל-מאי 1941 הוא פיקד על דיוויזיית הפרשים ה-2. לאחר מכן הוא הפך לעוזר מפקד הדיוויזיה (ADC) של דיוויזיית הרגלים ה-36, יחידה של המשמר הלאומי של הצבא מטקסס. על הדיוויזיה ה-36 פיקד חברו הטוב, בריגדיר גנרל פרד ל. ווקר.
סגנון פיקוד.
מכל הדיווחים, אלן לא רק זכה לכבוד אלא גם זכה להערכה חמה על ידי חייליו של דיוויזיית הרגלים הראשונה שלו, במיוחד בקרב המתגייסים. כמו הגנרל ג'ורג' פטון, הממונה על אלן במשך רוב המלחמה, אלן הציב בדרך כלל את המפקדה שלו רחוק קדימה, קרוב ככל האפשר לקו החזית. לעומת זאת, בניגוד לפטון, אלן לא הקפיד במיוחד על הופעתו הצבאית, ולעיתים קרובות הלך ללא מדים נקיים ותספורות. על פי הדיווחים הוא גם היה הגנרל האמריקאי היחיד בזירות האירופית והצפון אפריקאית שהעדיף לישון על הקרקע, במקום על ערסל או במיטה. עם זאת, למרות יחס סתמי כלפי הופעתו האישית שלו, אלן לא סבל רשלנות או חוסר יכולת בכוחות שבפיקודו. הוא ציפה מחייליו לשמור על הנשק והציוד שלהם במצב תקין ואימן את החיילים כל הזמן לשמור אותם מוכנים ללחימה.
כפי שכתב כתב המלחמה ארני פייל, שנהרג מאוחר יותר בקרב, "מייג'ור גנרל טרי אלן היה אחד האנשים האהובים עליי. חלקית מפני שהוא ביצע את המשימות למרות כל הקשיים; וכן משום שהוא היה צבעוני יותר מרובם; ובחלקו מפני שהוא היה הגנרל היחיד מחוץ לחילות האוויר שיכולתי לקרוא בשמו הפרטי. אם היה דבר אחד בעולם שאלן חי ונשם, זה היה להילחם. הוא כבר נורה במלחמה האחרונה, ונראה שהוא לא נרתע כלל מלירות שוב. זו לא הייתה מלחמה אינטלקטואלית איתו. הוא שנא גרמנים ואיטלקים כמו שרצים."
בהכנת דיוויזיית הרגלים הראשונה למפגש הראשון שלה עם האויב, הדגיש אלן תרגילי אימון מציאותיים, תרגול נשק והתניה פיזית בשטח במקום מסדר וטקס צבאי. הוא הרגיש שככל שאנשיו יבלו יותר זמן באימונים בצורה מציאותית, כך הם יהיו מוכנים יותר ללחימה עם הצבא הגרמני המאומן והמקצועי. לאלן הייתה העדפה מובהקת להתקפות לילה, שלדעתו גרמו לפחות נפגעים, וזמן ומאמץ רב הוקדשו לתנועות לילה בגודל פלוגה וגדוד.
קצין אחר, אלברט שוורץ, האמין שאלן הוא אמן להקניית אמון בארגון שלו, שהתרחב אפילו לטוראים הנמוכים ביותר. הוא הצהיר כי אלן, "יהיה בחזית איתם, הוא יהיה במפקדת הרגימנט בקרב, ירד למפקדת הגדוד, ולפעמים אפילו יגיע למפקדת הפלוגה. הגנרלים לא אמורים לעשות את זה. הם אמורים להיות בעלי ערך רב יותר מאיתנו ילדי הפאנק שהיו שם בחוץ כבשר תותחים".
מלחמת העולם השנייה.
במאי 1942, חמישה חודשים לאחר המתקפה על פרל הארבור והכרזת המלחמה הגרמנית על ארצות הברית לאחר מכן, הוא הועלה לדרגת מייג'ור גנרל ומונה למפקד דיוויזיית הרגלים הראשונה.
דיוויזיית הרגלים הראשונה של אלן נשלחה במהרה לבריטניה, שם הם עברו אימוני לחימה נוספים, שכללו אימונים במבצעים אמפיביים. אלן וסגנו, בריגדיר גנרל תאודור רוזוולט הבן (בנו של הנשיא לשעבר תאודור רוזוולט), התבלטו כמנהיגי לחימה. סגנון המנהיגות החצוף והבלתי פורמלי של אלן זיכה אותו בכבוד רב ונאמנות מצד האנשים בדיוויזיה שלו, שאימצו בלב שלם את הדגש שלו על אגרסיביות ויעילות קרבית ולא על הופעות צבאיות. קצין בולט נוסף בפיקודו היה הרמטכ"ל שלו, קולונל נורמן קוטה, שלימים יהפוך לגנרל וייזכר בזכות מנהיגותו בחוף אומהה במהלך הפלישה לנורמנדי.
מבצע לפיד.
הדיוויזיה השתתפה בפלישה לצפון אפריקה הצרפתית. הדיוויזיה נחתה באוראן, אלג'יריה ב-8 בנובמבר 1942, כחלק מכוח המשימה המרכזי של מבצע לפיד בפיקודו של מייג'ור גנרל לויד פרדנדאל. גורמים מהדיוויזיה השתתפו לאחר מכן בלחימה במערכה בתוניסיה במקטאר, מדג'ז אל באב, מעבר קסרין, גאפסה, אל גוטאר, בז'ה ומאטור, מ-21 בינואר 1943 עד 9 במאי 1943, ועזרו לאבטח את תוניסיה. ביולי 1943 השתתפה הדיוויזיה בפלישת בעלות הברית לסיציליה. במכתב מ-3 במרץ 1943 לרמטכ"ל הצבא, מרשל, הגנרל דווייט אייזנהאואר, מפקד בעלות הברית העליון בצפון אפריקה, הביע את אמונו בשני המנהיגים של דיוויזיית הרגלים הראשונה: "נראה שטרי אלן עושה עבודה משביעת רצון; כך גם רוזוולט."
למרות ההצלחות של אלן, מייג'ור גנרל עומר בראדלי, מפקד הקורפוס השני, היה ביקורתי מאוד על סגנון המנהיגות של אלן ורוזוולט בזמן המלחמה. "בעוד בעלות הברית צעדו בצורה יפה דרך תוניס", כתב בראדלי, "דיוויזיית הרגלים הראשונה המתלהמת של אלן חגגה את הניצחון התוניסאי בצורה משלה. בעיירות מתוניסיה ועד לארז'ו, הדיוויזיה הותירה שובל של חנויות יין שנבזזו וראשי ערים זועמים. אבל זה היה באוראן... הדיוויזיה באמת השתוללה. הצרות החלו כאשר חיילי SOS (שירותי אספקה), שהוצבו זה מכבר באוראן, סגרו את המועדונים והמתקנים שלהם לכוחות הלוחמים שלנו מהחזית. מוטרדת מההדרה הזו, הדיוויזיה הראשונה רחשה לעיר כדי 'לשחרר' אותה בפעם השנייה." בראדלי המשיך: "למרות כישרונותיהם [המופלאים] כמנהיגי קרב, לא טרי אלן ולא בריגדיר גנרל תאודור רוזוולט, הבן, עוזר מפקד הדיוויזיה, לא היו בעלי אינסטינקטים של משמעת טובה. הם ראו במשמעת חלק לא רצוי שישמש מפקדים פחות מוכשרים ואישיים." למרות זאת, בראדלי הודה ש"אף אחד לא הצטיין כטרי אלן הבלתי צפוי בהנהגת הכוחות".
המערכה בסיציליה.
הטינה של בראדלי כלפי אלן עומדת בניגוד בולט לזו של פטון, מפקד הארמייה השביעית בסיציליה. אף על פי שפטון ואלן התווכחו לעיתים קרובות ואף העליבו זה את זה, במיוחד כאשר דנו בטקטיקות ובסגנונות מנהיגות, הראשון זיהה את כשירותו של אלן בבניית דיוויזיית לחימה. כשפטון שמע את הגנרל אייזנהאואר, מפקד בעלות הברית העליון, נושא הרצאה על 'משמעת ירודה' של הדיוויזיה הראשונה של אלן, פטון סתר אותו: "אמרתי לו שהוא טעה ושממילא אף אחד לא מצליף בכלב לפני שהכניס אותו לקרב." אף אחד גם לא הניא את פטון מלהילחם כדי לגרום לדיוויזיית הרגלים הראשונה לבצע את הנחיתה בג'לה בסיציליה, שלדעתו שיער כי תהיה הקשה ביותר מבין נחיתות התקיפה של בעלות הברית בסיציליה. כאשר נודע לפטון שדיוויזיית הרגלים ה-36, בפיקודו של מייג'ור גנרל פרד ווקר (אשר אלן שירת תחתיו כסגנו בתקופתו בדיוויזיה), אמורה לשמש במקום זאת בג'לה, הוא מחה בפני הגנרל אייזנהאואר וטען "אני רוצה את אלה. [דיוויזיית הרגלים הראשונה] בני כלבות. אני לא אלך בלעדיהם!" פטון קיבל לבסוף את מבוקשו.
כשפטון היה עסוק בפינוי הגרמני ממסינה והגיב לשאלות הרשמיות הנוגעות לסטירה שלו לחייל מגויס, בראדלי ניצל את ההזדמנות לבקש מהגנרל אייזנהאואר רשות לשחרר את אלן ורוזוולט מתפקידיהם. בראדלי נימק לכאורה את בקשתו בכך שנדרש שינוי בפיקוד הבכיר של הדיוויזיה הראשונה לאחר כישלון ההסתערות הראשונית על טרוינה שבוצעה על ידי הדיוויזיה. במציאות, ההסתערות הראשונה על טרוינה בוצעה על ידי רגימנט הרגלים ה-39, יחידה של דיוויזיית הרגלים ה-9 שצורפה זמנית לדיוויזיה הראשונה של אלן כמה ימים לפני ההתקפה. עם זאת, היא שימשה עילה נוחה להגיח את אלן, שסגנון הפיקוד השחצן והעצמאי שלו, על אף שהיה יעיל, התנגש עם רעיון הפיקוד של בראדלי. גרוע עוד יותר, במוחו של בראדלי, היה ש"כל הדיוויזיה קיבלה את הגישה הפשרנית של אלן".
אף על פי שבראדלי האמין שמעשיו גרמו להדחת אלן, מחקר אחרון מצביע על כך שחזרתו של אלן לארצות הברית תוכננה על ידי אייזנהאואר ופטון לפני תחילת המערכה בסיציליה. ואכן, הצהרתו של אייזנהאואר בעניין מכתביו האישיים הייתה חד משמעית: "זה עוול נורא לגנרל אלן לרמוז שהוא הודח בגלל חוסר יעילות. התשובה לזה היא שאשמח לקבל שוב את גנרל אלן כמפקד דיוויזיה."