שתי הקבוצות העפילו לטורניר עקב מיקומן בעונת 1988/1989 בסרייה א'. יובנטוס סיימה את העונה במקום הרביעי בטבלה. פיורנטינה סיימה במקום השביעי עם מאזן נקודות זהה לרומא, וגברה עליה 1–0 במשחק פלייאוף על הכרטיס לגביע אופ"א.
את משחק הגמר הראשון אירחה יובנטוס בסטאדיו קומונאלה ויטוריו פוצו. היה זה המשחק הרשמי האחרון באצטדיון עד לשנת 2006, אז שופץ והחליף את סטאדיו דלה אלפי. יובנטוס עלתה ליתרון בדקה החמישית משער של רוברטו גאליה, פיורנטינה איזנה כעבור חמש דקות משער של רנאטו בוסו, אך במחצית השנייה הכריעה יובנטוס את ההתמודדות עם שערים של פיירלואיג'י קזיראגי ולואיג'י דה אגוסטיני. משחק הגומלין התקיים בסטאדיו פרטניו באבלינו, לאחר שאצטדיונה של פיורנטינה, אצטדיון ארטמיו פרנקי, היה סגור עקב שיפוצים לקראת מונדיאל 1990, והאצטדיון החליפי בו אירחה פיורנטינה, אצטדיון רנאטו קורי בפרוג'ה, נסגר על ידי אופ"א עקב התנהגות אלימה של קהלה של פיורנטינה בחצי הגמר מול ורדר ברמן. המשחק עצמו הסתיים ללא שערים, ויובנטוס שמרה על יתרונה מהמשחק הראשון בדרך לזכייה בתואר.
הדרך אל הגמר.
יובנטוס.
יובנטוס פתחה את הופעותיה במפעל בסיבוב הראשון מול גורניק זאבז'ה הפולנית. טרם המשחק הראשון בחוץ התרחשה טרגדיה כאשר גאטאנו שיראה, שנשלח על ידי יובנטוס לעקוב אחרי היריבה הפולנית, מצא את מותו בתאונת דרכים. במשחק עצמו, שנערך תשעה ימים לאחר המקרה, גברה יובנטוס על יריבתה 1–0 משער ניצחון של אלכסנדר זאברוב בדקה ה-72. בגומלין הביתי פתחה יובנטוס בסערה. סלבטורה סקילאצ'י כבש כבר לאחר שתי דקות, דניאלה פורטונאטו הכפיל בדקה הרביעית, ג'אנקרלו מארוקי קבע 3–0 כבר בדקה השישית, ובדקה ה-25 השלים סקליאצ'י צמד. דריוש קוסלה רק צימק דקה לפני המחצית, זנון ליסק הוסיף שער נוסף בדקה ה-83 אך בסיום 4–2 ליובנטוס, שעלתה לסיבוב השני עם 5–2 בסיכום שני המפגשים.
בסיבוב השני פגשה יובנטוס את פריז סן-ז'רמן הצרפתית. במשחק הראשון בפארק דה פראנס הכריע רוי בארוש את ההתמודדות לטובת יובנטוס, וקבע 1–0 בדקה ה-65. בגומלין הביתי שוב עלתה יובנטוס ראשונה ליתרון, עם שער של רוברטו גאליה בדקה ה-26. דניאל בראבו איזן ארבע דקות לאחר מכן, אך שער עצמי של ז'אן-פייר בוסה קבע את תוצאת הסיום בדקה ה-83, ניצחון 2–1 ליובנטוס במשחק ו-3–1 בסיכום שני המפגשים.
בשמינית הגמר פגשה יובנטוס את נציגת גרמניה המזרחית, קרל-מרקס-שטאדט. במשחק הראשון בבית נקלעה יובנטוס לפיגור מאוחר בדקה השבעים, משער של לוץ ויינהולד. עם זאת, יובנטוס הצליחה להפוך את התוצאה כאשר סקילאצ'י איזן בדקה ה-82, ופיירלואיג'י קזיראגי השלים את המהפך שש דקות לאחר מכן. במשחק הגומלין השיגה יובנטוס ניצחון שישי מתוך ששת משחקיה בטורניר, כאשר לואיג'י דה אגוסטיני הכריע את המשחק בדקה העשרים. 3–1 ליובנטוס בסיכום המפגשים, בדרך לרבע הגמר.
שלב רבע הגמר הפגיש בין יובנטוס להמבורג, מגרמניה המערבית. במשחק הראשון בחוץ העלה סקילאצ'י את יובנטוס ליתרון בדקה החמישים, ושבע דקות לאחר מכן קבע קזיראגי את תוצאת הסיום, 2–0 ליובנטוס, שהותיר אותה עם מאזן מושלם במפעל. בגומלין הביתי העלה גאליה את יובנטוס ליתרון בדקה ה-34. יאן פורטוק איזן עבור הגרמנים בדקה ה-72, ושש דקות לאחר מכן השלים אנדריאס מרקל את המהפך. המבורג חסרה שער אחד כדי להדיח את יובנטוס במפתיע, אך לא הצליחה לכבוש עד לסיום. עם 3–2 בסיכום המפגשים, הבטיחה יובנטוס את מקומה בסיבוב הבא.
יובנטוס פגשה בפעם השנייה ברציפות נציגה מגרמניה המערבית, כאשר הוגרלה לדו-קרב מול פ.צ. קלן בחצי הגמר. במשחק הראשון בבית העלה רוי בארוש את יובנטוס ליתרון בדקה ה-22. אלפונס היגל כבש שער עצמי שהעלה את יובנטוס ליתרון 2–0 על סף המחצית, ובדקה ה-53 קבע מארוקי 3–0 למארחת. על אף היתרון המבטיח, נלחצה יובנטוס לאחור וספגה פעמיים, פאלקו גץ צימק בדקה השמונים וראלף שטורם קבע 3–2 בדקה האחרונה, שהרס את היתרון המבטיח של יובנטוס ושלח אותה למשחק החוץ עם יתרון שביר של שער בודד. במשחק החוץ הצליחה יובנטוס לשמור על שער נקי והעפילה לגמר לאחר שוויון 0–0.
פיורנטינה.
בניגוד ליריבתה, התקשתה פיורנטינה כבר בשלבים המוקדמים של הטורניר, וכבר בסיבוב הראשון פגשה יריבה חזקה בדמותה של אתלטיקו מדריד הספרדית. במשחק הראשון באצטדיון ויסנטה קלדרון נכנעה פיורנטינה משער של בלטזאר בדקה ה-78. פיורנטינה, שאירחה את משחקיה בפרוג'ה בעקבות השיפוצים באצטדיון ארטמיו פרנקי, ניצחה את אתלטיקו באותה התוצאה במשחק הגומלין עם שער של רנאטו בוסו בדקה ה-25. לאחר שהתוצאה נשמרה גם לאחר הארכה, הלכו הקבוצות לדו-קרב בעיטות עונשין. פיורנטינה הובילה 2–0 לאחר שתי בעיטות, אך החמיצה את שתי הבעיטות הבאות. למזלה, החמיצה אתלטיקו את הבעיטה הרביעית. רוברטו באג'ו כבש את הפנדל החמישי והמכריע, והעלה את יובנטוס לשלב הבא עם ניצחון 3–1 בדו-קרב.
לאחר שהתגברה על המשוכה הקשה ממדריד, המשיכה פיורנטינה לסיבוב השני למפגש מול סושו הצרפתית. המשחק הראשון בבית הסתיים ללא שערים, ובגומלין שוב היה זה בוסו שכבש לזכות פיורנטינה, והעלה אותה ליתרון אחרי 32 דקות. ארבע דקות לאחר מכן איזן תיירי לאורי עבור הצרפתים, ובסיום שוויון 1–1, שהעלה את פיורנטינה בזכות חוק שערי חוץ.
בשמינית הגמר פגשה פיורנטינה את דינמו קייב מברית המועצות. פנדל מדויק של באג'ו בדקה ה-77 העניק לפיורנטינה 1–0 ביתי, ובגומלין נפרדו הקבוצות בשוויון 0–0, שהספיק לפיורנטינה כדי להעפיל לשלב הבא.
ברבע הגמר ציפתה לפיורנטינה יריבה צרפתית שנייה במפעל, אוסר. המשחק הראשון בבית הוכרע כבר בדקה השישית, כאשר ג'וזפה וולפסינה קבע 1–0 לפיורנטינה, תוצאה שנשמרה עד לסיום. בגומלין שוב ניצחה פיורנטינה באותה התוצאה, הפעם משער ניצחון של מרקו נאפי בדקה ה-78. 2–0 בסיכום לפיורנטינה, בדרך לחצי הגמר.
בדומה ליובנטוס, גם פיורנטינה פגשה יריבה מגרמניה המערבית בחצי הגמר. היא הוגרלה לשחק מול ורדר ברמן, ובמשחק הראשון בחוץ אף עלתה ליתרון מאוחר בדקה ה-78 משער של נאפי, אך שער עצמי של מרקו לנדוצ'י בדקה האחרונה קבע שוויון 1–1. משחק הגומלין בפרוג'ה נערך באווירה מאיימת. קהל אוהדיה של פיורנטינה זרק רימוני עשן וזיקוקים לתחומי המגרש, פרץ פעמיים לכר הדשא כדי להתעמת עם שוער האורחת, ואף זרק חפצים שפגעו בו. פיורנטינה השיגה שוויון 0–0 שהספיק לה כדי להעפיל לגמר לראשונה בתולדותיה, אך מגרשה הביתי נפסל למשחק בשלב הגמר בעקבות האירועים.
סיכום המשחק.
המשחק הראשון.
יובנטוס, תחת המאמן ושוער העבר דינו זוף, התייצבה למשחק הרשמי האחרון בסטאדיו קומונאלה, בטרם עברה לסטאדיו דלה אלפי, עד לשנת 2006. את עונת 1989/1990 בסרייה א' סיימה יובנטוס במקום הרביעי ושוב לא הצליחה להתמודד על האליפות, אך הצליחה לזכות בקופה איטליה באותה העונה, עם ניצחון בגמר כפול על מילאן. הייתה זו עונת הפרישה של סרג'יו בריו הקפטן, שפתח בהרכב למשחק. כמו כן הציגה יובנטוס חוליית קישור מגוונת וחזקה שכללה בין היתר את סרגיי אלייניקוב, ג'אנקרלו מארוקי ורוברטו גאליה, ובחוד פתחה עם צמד החלוצים סלבטורה סקילאצ'י ופיירלואיג'י קזיראגי.
מנגד, פיורנטינה עברה עונה קשה. המאמן סוון-יוראן אריקסון, שאימן אותה בשנתיים החולפות, עזב לבנפיקה ליסבון (ואף הוביל אותה לגמר גביע אירופה באותה העונה). הקבוצה נקלעה למאבקי הישרדות בליגה, והמאמן ברונו ג'ורג'י פוטר רק כחודש לפני העפלת הקבוצה לגמר. פיורנטינה הצליחה לשרוד בליגה מהמקום ה-12, נקודה מעל הקו האדום, והתייצבה למשחק הגמר עם המאמן הזמני, פרנצ'סקו גרציאני (חברו של זוף לזכייה במונדיאל 1982). בחוליית הקישור למשחק הגמר עלו דונגה הברזילאי, לובוש קוביק ורנאטו בוסו, כאשר החוד כלל את מרקו נאפי ואת רוברטו באג'ו.
השער הראשון במשחק נכבש כבר לאחר שלוש דקות. סקילאצ'י פרץ באגף ימין, הסתדר עם השמירה הכפולה של ההגנה הסגולה, והעביר כדור רוחב מדויק לרחבה. גאליה, שהיה פנוי לחלוטין, גלגל בנגיעה אחת והכניע את מרקו לנדוצ'י, 1–0 ליובנטוס.
פיורנטינה ניסתה להגיב במהירות, עם בעיטה ממרחק של נאפי שנהדפה היטב על ידי סטפאנו טאקוני. בדקה העשירית הצליחה פיורנטינה להשיג את השוויון. אלברטו די קיארה פרץ באגף שמאל, חדר לרחבה על פני שלושה שחקני הגנה והגביה כדור בחצי גובה לפינה הקרובה של תיבת החמש. בוסו הצליח לנגוח את הכדור תוך כדי נפילה לפינה הקרובה ולהכניע את טאקוני, 1–1 מהיר במגרש בטורינו. על אף ההערכות המוקדמות כי פיורנטינה תכפה סגנון הגנתי, בהמשכה של המחצית הראשונה הציגו שתי הקבוצות משחק התקפי בניסיון להשיג את שער היתרון. דונגה ונאפי בלטו בצד הסגול, ולהזדמנות הטובה ביותר הגיע באג'ו, לאחר מסירת עומק מדויקת של נאפי. החלוץ ניסה להקפיץ מעל השוער במצב של אחד על אחד, אך טאקוני קלט את הכדור.
במחצית השנייה שינתה פיורנטינה את סגנון המשחק שלה בניסיון לשמור על התוצאה, ומנגד יובנטוס, עם יכולת גבוהה של רוי בארוש, לחצה קדימה בניסיון להשיג את היתרון. בדקה ה-59 הצליחה יובנטוס במשימה עם שער מעורר מחלוקת. רוי בארוש קיבל את הכדור בתוך הרחבה והקפיץ לעברו של קזיראגי. סלסטה פין, ששמר על קזיראגי, הצליח להרחיק בראשו אך נדחף בבירור על ידי החלוץ בשתי ידיים. השופט הורה להמשיך, אנג'לו אלסיו המחליף ניסה לבעוט מהאוויר מתוך הרחבה את הכדור שהורחק, הכדור פגע בשחקן הגנה והגיע לקזיראגי, כאשר פין עדיין על הקרקע. קזיראגי ניצל זאת כדי לדחוק פנימה מקרוב, השופט לא שרק לעבירה ואישר את השער, ויובנטוס עלתה ליתרון 2–1.