החלק שני בעונה עוסק בסיפורן של שלוש מלכות האפלה: מליפיסנט, קרואלה דה ויל ואורסולה. שישה שבועות לאחר שהוגלה על ידי בל, מר גולד חסר האונים מבקר את אורסולה בניו יורק, ומבטיח לה שהוא יצליח למצוא את הסופר ולהשיג את הסופים השמחים שלהם. ביחד, השניים נוסעים ללונג איילנד במטרה לאסוף את קרואלה דה ויל. לאחר שגולד אוסף את השתיים, הם פונים בחזרה לסטוריברוק במטרה למצוא את מליפיסנט. בסטוריברוק, לאחר שרג'ינה ואמה משחררות את הפיות מהכובע המכושף, הן בטעות משחררות את הצ'ארנבוג, שד מרושע, אך מצליחות להביס אותו בעזרתן של קרואלה ואורסולה, שמסיכמות לעזור בתמורה להכנסתן לסטוריברוק. בסתר, קרואלה ואורסולה מכניסות לסטוריברוק ומחביאות את גולד, שמסביר להן שהצ'ארנבוג לא רדף אחרי רג'ינה כי אם אחרי אמה, שבליבה יש פוטנציאל לאפלה. בעבר, עוץ לי אוסף את שלוש מלכות האפלה, במטרה לאסוף את הקללה האפלה, אך בוגד בהן ונוטש אותן. לאחר מכן, שלגייה והנסיך מקסים נשלחים על ידי מלכות האפלה למצוא את עץ החוכמה, במטרה לחפש דרך לעצור את הקללה האפלה. מליפיסנט מסבירה מאוחר יותר לשלגייה שגם היא בהריון ורוצה להציל את התינוק שלה מרג'ינה, אך שלגייה מסרבת לעזור לה. בסטוריברוק, מרי מרגרט נפגשת עם רג'ינה ומספרת לה את הסוד האפל שלה, באשמתה התינוק של מליפיסנט מת. רג'ינה מצטרפת לכאורה למלכות האפלה, במטרה לגלות יותר על תוכניתן. רג'ינה נאלצת לחטוף את פינוקיו כחלק מתוכניתו של גולד. בזמן שהגיבורים מנסים להציל את פינוקיו מגולד, הוק עושה עסקה עם אורסולה ומשיב לה את כח השירה שלה שנלקחה ממנה על ידיו בעבר ומפייס אותה עם אביה, בתמורה לגילוי התוכנית של גולד ושתי מלכות האפלה האחרות. מליפיסנט מטילה על סטוריברוק קללת שינה, כדי שגולד יוכל למצוא את הסופר, ומשתמשת בכך כדי לעשות איתו עסקה כדי למצוא את בתה. מליפיסנט, קרואלה, גולד ורג'ינה מאתרים את הנרי, שמחזיק בדף שמכיל את הסופר. הנרי נותן לרג'ינה דף מזויף, וכשגולד מגלה את ההונאה שרג'ינה והנרי ביצעו, מליפיסנט מרדימה את רג'ינה. בינתיים, אמה משחררת את הסופר מהדף האמיתי, אך הוא בורח לפני שאמה מספיקה לעשות דבר ומקבל מקלט אצל גולד. בעבר, הסופר מרמה את שלגייה ואת הנסיך מקסים וגורם להם לפנות לשוליית הקוסם, שמפנה את הפוטנציאל לאפלה שיש לאמה בתוך בטנה של שלגייה אל לילי, בתה של מליפיסנט. לאחר מכן השולייה מגרש את לילי, ביחד עם קרואלה ואורסולה, אל העולם שלנו. בכספת של רג'ינה, גולד מספר לרג'ינה שבזמן שהוא שהה בניו יורק, הוא פגש את רובין הוד ואת מריאן, ואז חווה התקף לב. לאחר שניצל על ידי רובין, הוא זכה לביקור של מריאן, שהתגלתה כלא אחרת מאשר זלינה, ששרדה את המוות שלה ועקבה אחרי אמה והוק במסע שלהם בעונה הקודמת. גולד נותן לרג'ינה שתי אפשרויות: או לתת לרובין למות מידיה של זלינה, או להפוך את אמה לאפלה. רג'ינה מחליטה לעקור את הלב של בל ולהשתמש בה כאזהרה לגולד אם הוא יזהיר את זלינה שהיא באה לניו יורק. בינתיים, קרואלה נפגשת עם הסופר, ומתגלה שהסופר היה פעם מאוהב בקרואלה ואף נתן לה את היכולת לשלוט בבעלי חיים כדי שתוכל לסיים את השלטון של אמה בה לכאורה, אבל אז הוא גילה שקרואלה היא סוציופתית ולכן הוא לקח ממנה את היכולת להרוג. קרואלה רוצה נקמה בסופר ולכן היא מציבה בפני אמה ורג'ינה אולטימטום: או שהסופר ימות, או שהנרי ימות. אמה מוצאת את קרואלה, ובשביל להציל את הנרי, היא הורגת אותה ועושה את הצעד הראשון בלהפוך לאפלה. לאחר מכן, מליפיסנט שולחת את אמה ורג'ינה לאתר את לילי, בתה האובדת, שמתגלה גם כחברת הילדות של אמה. כשהמתחים בין שתי החברות מתגברים, מתגלה שלילי יודעת על עברה ומעוניינת לחזור לסטוריברוק ולנקום במרי מרגרט ובדייוויד. אמה מכניעה את לילי, והשלישייה ממשיכה לניו יורק, שם רג'ינה מגלה שרובין הכניס בטעות את זלינה להריון, בחושבו שהיא מריאן. בחזרה לסטוריברוק, מליפיסנט מתאחדת מחדש עם לילי, שעדיין מעוניינת לנקום במרי מרגרט ובדייוויד. מליפיסנט מנסה להניא אותה מכך, אך ללא הצלחה, ולאחר שלילי הופכת בטעות לדרקון, היא מסכימה להישאר בסטוריברוק. בינתיים, רג'ינה חוטפת את הסופר כדי שישכתב את הסיפור שלה וימחק את קיומה של זלינה. זלינה מזכירה לרג'ינה את אימן ואומרת לה שהיא בדיוק כמוה בכך שנותנת לסופר להרוג אותה ביחד עם הילד של רובין. רג'ינה מחליטה לחוס על חייה של זלינה לעת עתה, אך הסופר נעלם וחוזר בחזרה לגולד, שנותן לו ספר ריק לכתוב בו סיפור חדש שכותרתו הוא גיבורים ונבלים. בספר החדש מייעד הסופר סופים טובים לנבלים, אך הנרי מצליח להיכנס לספר ולשבש את התרחשותה התקינה של העלילה. הנרי מתמנה לסופר הבא ומבטל את עלילת "גיבורים ונבלים". שוליית הקוסם מנתק את האפלה של מר גולד מגופו ומנסה לכלוא אותה בכובע המכושף, אך היא משתחררת ומנסה להיקשר לרג'ינה. בלית ברירה, אמה קושרת את עצמה לאפלה, ובכך הופכת את עצמה לאפלה הבאה אחרי עוץ לי גוץ לי, ונעלמת אל תוך הריק. שוליית הקוסם, הגוסס כעת, מגלה לקבוצה ששמו של הקוסם הוא מרלין, ושולח אותם לחפש אחריו.
עונה 5.
פרקים 90–111 (23 פרקים). החלה ב-27 בספטמבר 2015, עונה זו מחולקת לשני חלקים (11, 12).
חלק 1: עלייתה של סוואן האפלה (The Dark Swan Shall Rise).
לאחר שאמה נהפכה לאפלה החדשה, היא מתעוררת ביער המכושף ומגלה בתת-המודע שלה את עוץ לי גוץ לי, האפל הקודם והקול הפנימי במוח שלה, המנסה לשכנע אותה להפסיק להיאבק ולאמץ בתוכה את האפלה. במהלך שיטוטיה ביער, אמה פוגשת את מרידה, מלכה צעירה, מרדנית ואמיצה. בניגוד לניסיונות השכנוע של הקול הפנימי שלה, אמה לא מוכנה להשתמש בקסם אפל בלי צורך אמיתי, ולריב עם מרידה. מרידה מוכנה להתחלק עם אמה באור התעתועים, אותו אמה צריכה על מנת למצוא את מרלין הקוסם, אך כשהיא שומעת את אמה רבה עם הקול הפנימי שלה בנוגע להריגתה, היא בורחת עם אור התעתועים. בסטוריברוק, רג'ינה ושאר הקבוצה מקבלים את השרביט של שוליית הקוסם, רגע לפני שהוא מת, אך מגלים שצריך אדם עם כוח מספיק חזק כדי לפתוח את השער בין סטוריבוק ליער המכושף, ולכן רג'ינה מערימה על זלינה שתפתח את השער. ביער המכושף, אמה מתאחדת מחדש עם הקבוצה, והם יוצאים לקמלוט במטרה למצוא את מרלין, הקוסם היחיד שיכול להשמיד את האפלה שבתוך אמה. הקבוצה מובלת על ידי המלך ארתור לקמלוט, אך ברגע שהם נכנסים לטירה של ארתור, הם מגלים את עצמם מחדש בסטוריברוק, ללא זיכרון, ומגלים שאמה נכנעה לאפלה שבתוכה. בזמן שכולם מנסים להבין מה קרה, מדוע הם לא זוכרים דבר, או מה קרה בקמלוט, אמה מוצאת את רג'ינה ואומרת לה שמתקרבת צרה גדולה שלשמה צריך מושיעה. בינתיים, יצור מסתורי חוטף את רובין, ואילו בסופו של דבר, רג'ינה, שלגיה, דייוויד ועוד כמה גמדים, מביסים אותו. אמה מעירה את עוץ לי גוץ לי ששקוע בתרדמת, ולוקחת את ליבה של מרידה, שהגיעה גם היא לסטוריברוק, ומכריחה אותה להפוך אותו לגיבור בכל מחיר כדי שיוציא את אקסקליבר מהאבן. בינתיים, דייוויד, רג'ינה, מרי מרגרט והנרי, מוצאים פטרייה שיכולה לעזור להם לתקשר עם מרלין. הם מבקשים עזרה מארתור אך ברגע שהם הולכים ארתור זורק את הפטרייה לאש. הם עולים על התרמית וכולאים את ארתור. הנרי מצליח להפעיל את ההודעה של מרלין בשל היותו הסופר, ומרלין אומר שמי שיכולה לעזור להם זו אישה בשם נימואה שבהמשך מתגלה גם כאהובתו של מרלין, גם זו שהפכה אותו לעץ, וגם האפלה הראשונה. אקסקליבר מחולקת לשניים, הפגיון של האפלים והחרב, ועוץ לי גוץ לי מצליח לשלוף את החרב מהאבן ואמה, שהשיגה את ניצוץ האש הראשון בעזרת מרלין בקמלוט, בעזרת נימואה האפלה, מחברת אותה. אמה מציעה לזלינה עסקה, וזו מסרבת, ואוכלת מטבעות הבצל שאמה הביאה לה. טבעות הבצל מזרזות את ההריון של זלינה, והיא יולדת בת, ומיד לאחר מכן נחטפת על ידי אמה. תוכניתה של אמה, היא לא לכבות את האור כמו שחשבו כולם, אלא לכבות את האפילה אחת ולתמיד בכך שתעביר את האפילה לזלינה, ותהרוג אותה עם אקסקליבר. לשם כך, הוא לוקחת גם את הוק, ואחרי שהוא וזלינה מצליחים להשתחרר, זלינה מוצאת לוכד חלומות שמציג את הזכרונות האבודים של הוק, ובכך מגלה שבקמלוט, הוק נחתך מאקסקליבר, ומפני שאי אפשר לרפא פצעים שנעשו על ידי אקסקליבר בעזרת קסם, הוא עומד למות, אמה רצתה להצילו בכך שתקשור אותו לאקסקליבר, אך הוק מבקש ממנה שלא תעשה לו את זה, כי הוא לא רוצה להפוך ל'אפל' אך אמה שלא מוכנה לוותר עליו, קושרת את נשמתו בכל זאת לחצי השני של אקסקליבר, ובכך הופכת אותו לאפל, ונכנעת לאפילה. לאחר שהוק מגלה שהוא נהפך על ידיה גם לאפל, הוא כועס עליה מאוד על כך שהפכה אותו לאפל בניגוד לרצונו והוק נכנע לצד האפל ומחדש את הרצון שלו לנקום במר גולד, וברצונו להשיב לחיים את כל האפלים המתים, בראשונה נימואה. בניסיון זה, הוק מוצא את מרלין, המקליט את ההודעה שהחבורה מצאה לפני כמה פרקים. הוק מחליט לחזור ולהטיל את הקללה, ולשם זאת נאלץ להרוג את הדבר שהוא אוהב מכל. מאחר שהוק מסרב להרוג את אמה, הוא משתמש בנימואה להריגת מרלין, אהובה לשעבר והדבר שהיא אוהבת יותר מכל.