לצ'לסי הייתה חזרה מרשימה לליגה הראשונה בשנים 1989–1990. אף על פי שהאיסור על מועדונים אנגליים בכדורגל האירופי בוטל באותה שנה, צ'לסי פספסה מקום בגביע אופ"א מכיוון שהמקום האנגלי היחיד בתחרות באותה שנה הגיע לסגנית האלופה אסטון וילה. באותה עונה בובי קמפבל הוביל את צ'לסי להצלחתה השנייה בטורניר גביע פול ממברס, עם ניצחון 1:0 על מידלסברו בגמר בוומבלי. ברם, העונה הבאה התבררה כאכזבה, כשצ'לסי סיימה במקום ה-11 בליגה הראשונה והודחה משתי הגביעים אף על פי שהתמודדה מול קבוצות מהליגות הנמוכות.
קמפבל מונה למנכ"ל צ'לסי בסוף העונה; החליפו איאן פורטרפילד כמאמן. כהונתו של פורטרפילד החלה היטב והקבוצה סיימה במקום הששי בפברואר, אך רצף תוצאות גרועות בחודשים האחרונים של העונה גרם לכך שהיא סיימה במקום ה-14 המאכזב. בינתיים, ההעפלה לרבע גמר גביע ה-FA הסתיימה אחרי הפסד לסנדרלנד מליגת המשנה. בעונה שלאחריה, צ'לסי הייתה אחת מ-22 מועדוני הליגה הראשונה שפרשו רשמית מליגת הכדורגל והצטרפו לליגת החדשה שהוקמה: הפרמייר ליג. פורטרפילד פוטר באמצע עונת 1992-1993, כאשר הקבוצה לא ניצחה משחק ליגה במשך חודשיים. הוא הוחלף על על ידי זוכה גביע ה-FA של שנת 1970, דייוויד ווב, שתחתיו המועדון ירד ליגה ובסופו של דבר השיג את המקום ה-11. את ווב החליף הקשר האנגלי בן ה-35, גלן הודל.
כשהעתיד של צ'לסי בסטמפורד ברידג' בטוח עכשיו, בייטס והמיליונר מתיו הארדינג העמידו כעת כסף שהמועדון היה יכול להוציא על שחקנים. בקיץ 1995 גייסה צ'לסי שני שחקנים מפורסמים, האגדה ההולנדית רוד חוליט, בהעברה חופשית מסמפדוריה, וחלוץ מנצ'סטר יונייטד מארק יוז (1.5 מיליון ליש"ט), שניהם ימלאו תפקיד משמעותי בעתידו של המועדון. הקבוצה החתימה גם את הבלם האחורי הרומני המוכשר דן פטרסקו תמורת 2.3 מיליון ליש"ט.
הרנסאנס האיטלקי: חוליט, ויאלי וזולה.
חוליט מונה למאמן-שחקן לקראת עונת 1996–1997 והוסיף כמה שחקנים מהשורה הראשונה לצדו, ביניהם חלוץ יובנטוס זוכה גביע אירופה ג'אנלוקה ויאלי, המגן הצרפתי פרנק לבוף והאיטלקי הבינלאומי ג'יאנפרנקו זולה (שזכה לאהדת הקהל והפך לאחד השחקנים הגדולים ביותר של צ'לסי אי פעם) ורוברטו די מטאו (האחרון שנרכש בסכום שיא של 4.9 מיליון ליש"ט). מאוחר יותר הצטרפו אליהם הקשר מאורוגוואי גאס פויט והנורווגי טור אנדרה פלו. עם שחקנים כאלה, היה זה חוליט והבאים אחריו שצ'לסי עלתה שוב והפכה לאחד המועדונים הבכירים באנגליה כשזכתה למוניטין של קבוצה עם משחק מסודר, משעשע ואטרקטיבי ושחקנים מעולים מבחינה טכנית, אם כי סבלה מחוסר עקביות נגד המועדונים ה"קטנים יותר" כביכול.
בעונתו הראשונה חוליט הוביל את צ'לסי למיקום הליגה הגבוה ביותר שלה מאז 1990 (המקום השישי) וזכה עמה בגביע ה-FA ובכך סיים בצורת של 26 שנים ללא תואר גביע משמעותי. המשחק הזכור ביותר היה הקאמבק בסיבוב הרביעי מול ליברפול, בו צ'לסי, הפכה פיגור של 2:0 במחצית כדי לנצח 4:2. הניצחון 2:0 על מידלסברו בגמר בוומבלי התחיל בטירוף כאשר די מאטו כבש אחרי 43 שניות. הניצחון היה סיום משמח לעונה שנראתה עצובה בעקבות האבל לאחר מותו של הבעלים מתיו הארדינג בתאונת מסוק לאחר משחק גביע הליגה מול בולטון וונדררס.
חוליט פוטר לפתע בפברואר 1998, לכאורה לאחר סכסוך בנוגע לחוזהו. במקומו מונה ג'אנלוקה ויאלי בן ה-33. ויאלי החל את קריירת האימון שלו בסטייל עם זכייה בשני גביעים תוך חודשיים. גביע הליגה הושג אחרי ניצחון 2-0 על מידלסברו בוומבלי (כשדי מתיאו שוב מבקיע). צ'לסי זכתה בגביע אירופה למחזיקות גביע אחרי 1:0 על שטוטגרט. בהמשך, הוביל ויאלי את המועדון לניצחון 1:0 על אלופת אירופה ריאל מדריד בסופר קאפ בסטאד לואיס השני במונקו.
בעונת 1998/99, צ'לסי פתחה בקמפיין אליפות מרשים. למרות הפסד ביום הפתיחה מול קובנטרי סיטי, הקבוצה לא הובסה שוב בליגה עד ינואר ועלתה לראש הטבלה בחג המולד. סיכויי התואר שלהם התמסמסו בסופו של דבר לאחר הפסד ביתי לווסטהאם ותיקו רצוף מול מידלסברו, לסטר סיטי ושפילד והבלוז סיימו שלישי, בפער של ארבע נקודות מהאלופה מנצ'סטר יונייטד. עונה שהבטיחה הרבה בסופו של דבר הסתיימה ללא תואר, כשצ'לסי הודחה גם מגביע המחזיקות אחרי הפסד בחצי הגמר מול מיורקה. היא גם הודחה משני הגביעים האחרים בשלב רבע הגמר. המקום השלישי בליגה היה בכל זאת גבוה מספיק כדי להופיע בפעם ראשונה אי פעם בליגת האלופות, בעונת 1999/2000.
ארבעים וארבע שנים לאחר שנשללה ממנה התמודדות לאליפות הפתיחה, צ'לסי רשמה את הופעת הבכורה שלה בתחרות הבכורה באירופה באוגוסט 1999 והציגה שורה של הופעות מרשימות בדרך לרבע גמר מול ברצלונה. היא השיגה תוצאות תיקו בלתי נשכחות בסן סירו ובאצטדיון אולימפיקו מול מילאן ולאציו בהתאמה, כמו גם ניצחון מוחץ 5:0 מול גאלאטסראיי הטורקית בחוץ. במהלך המשחק הראשון ברבע הגמר מול ברצלונה בסטמפורד ברידג', צ'לסי עלתה ליתרון 3:0, רק כדי לספוג שער חוץ של לויס פיגו. הקבוצה הגיעה לפיגור 2-1 במהלך המשחק השני בקאמפ נואו והייתה רחוקה רק שבע דקות מחצי הגמר, אך ספגה שער שלישי ובסופו של דבר הובסה 5-1 לאחר הארכה והפסידה 6–4 במצטבר.
בשלב זה הייתה לצ'לסי קבוצה רב לאומית מהשורה הראשונה שכללה את זולה, די מטאו, פויט, אך גם את המגן הספרדי אלברט פרר, השוער ההולנדי אד דה גואי, והשלישייה שזכתה בצרפת במונדיאל: פרנק לבוף, מרסל דסיילי ודידייה דשאן. תחת ויאלי, צ'לסי תהפוך למועדון בכיר בכדורגל האנגלי שהורכב כולו משחקנים זרים בהרכב הפותח. בעונת 1999/2000 צ'לסי נאבקה לשלב בין משחקיה בפרמיירליג ובליגת האלופות, ובסופו של דבר סיימה במקום החמישי המאכזב. ויאלי אכן הוביל את הקבוצה לזכייה שנייה בגביע ה-FA תוך ארבע שנים באותה עונה - הפעם מול אסטון וילה, כשדי מאטו שוב כובש את שער הניצחון - בגמר האחרון שנערך בוומבלי לפני השיפוץ מחדש. הקבוצה זכתה גם במגן הקהילה באוגוסט עם ניצחון 2:0 מול מנצ'סטר יונייטד, בכך הפך ויאלי למאמן המצליח ביותר של צ'לסי אז.
עידן אברמוביץ'.
קלאודיו ראניירי (2000–2004).
וייאלי הוציא כמעט 26 מיליון ליש"ט על שחקנים חדשים במהלך הקיץ, אך הודח בספטמבר 2000 לאחר שניצח רק באחד מחמשת המשחקים של פתיחת העונה. הוא הוחלף באיטלקי אחר, קלאודיו ראניירי, שלמרות הבעיות הראשוניות שלו עם השפה האנגלית, הוביל את צ'לסי לרצף ניצחונות. ראניירי בנה בהדרגה מחדש את ההרכב והוריד את הגיל הממוצע של הקבוצה תוך מכירת כמה שחקנים מבוגרים יותר, כולל ווייז ופויט והחליף אותם בקרלו קודיצ'יני, ג'ון טרי, ויליאם גאלאס, פרנק למפארד וג'ספר גרונקייר.
בעונה השנייה של ראניירי בקבוצה, צ'לסי הגיעה לחצי גמר גביע הליגה וגמר גביע FA נוסף, אך לא הצליחה למנוע מארסנל זכייה כפולה. סגנון המשחק בליגה הראה מעט שיפור וצ'לסי שוב סיימה במקום השישי. עם שמועות על המצב הכלכלי של המועדון, ראניירי לא הצליח להחתים שחקנים נוספים. כתוצאה מכך, הציפיות מצ'לסי בעונת 2002/03 היו מוגבלות יותר. צ'לסי בכל זאת נראתה היטב ואולי באחד המשחקים המשמעותיים ביותר בתולדות המועדון, ניצחה 2:1 את ליברפול במשחק האחרון של העונה כדי להבטיח את המקום הרביעי ואת המקום האחרון בליגת האלופות.
כשהמועדון עמד בפני משבר פיננסי לכאורה, בייטס מכר במפתיע את צ'לסי ביוני 2003 תמורת 60 מיליון ליש"ט. על פי הדיווחים, הוא הכיר ברווח אישי של 17 מיליון ליש"ט על המועדון שהוא רכש תמורת 1 ליש"ט בשנת 1982. הבעלים החדש של המועדון היה המיליארדר הרוסי ומושל צ'וקוטקה לשעבר רומן אברמוביץ', שלקח על עצמו גם את האחריות לחוב של 80 מיליון ליש"ט ושילם במהירות חלק ממנו. לאחר מכן יצא למסע הוצאות של 100 מיליון ליש"ט לפני תחילת העונה והנחית שחקנים כמו קלוד מקל'לה, גרמי, הרנן קרספו, וויין ברידג', גלן ג'ונסון, ג'ו קול ודמיאן דאף.
ההוצאה הראתה תשואה טובה, כשצ'לסי סיימה כסגנית אלופת הליגה (סיום הליגה הטוב ביותר שלה מזה 49 שנים) והגיעה לחצי גמר ליגת האלופות לאחר שניצחה באופן דרמטי את ארסנל ברבע הגמר. אבל ראניירי פוטר בגלל כמה החלטות טקטיות מוזרות בהפסד חצי הגמר מול מונקו (למשל, החלפת הקשר המרכזי סקוט פארקר למגן הימני והמגן הימני גלן ג'ונסון שעבר למרכז ההגנה כדי לעבות את שורת ההתקפה בקבוצה) וסיים את העונה ללא תארים. במקומו של ראניירי גייס אברמוביץ' את ז'וזה מוריניו (שהניף שני תארים בליגה הפורטוגזית, הגביע הפורטוגזי, ליגת האלופות האלופות וגביע אופ"א עם פורטו) כמאמנה החדש של צ'לסי. אברמוביץ' הביא גם את הסקאוט ההולנדי האגדי פיט דה ויסר, שהשקיף על רונאלדו ורומריו עבור פ.ס.וו ונחשב לאחד הסקאוטים הגדולים בהיסטוריה.
חזרת למפארד (2019–2021).
פרנק למפארד החליף את סארי לאחר שאימן את דרבי קאונטי. בעונה הראשונה של למפארד הקבוצה סיימה במקום 4, לפני יריבותיה טוטנהאם וארסנל. לקראת עונת 2020-21 הוציאה צ'לסי 200 מיליון ליש"ט על שחקנים כמו קאי הורץ, האקים זייך, טימו ורנר, טיאגו סילבה, אדוארד מנדי ובן צ'ילוול.
בינואר 2020 חשפה צ'לסי ציור קיר של סולומון סוזה על קיר חיצוני ביציע המערבי באצטדיון סטמפורד ברידג'. ציור הקיר הוא חלק מקמפיין 'תגידו לא לאנטישמיות' של צ'לסי במימון בעלי המועדון רומן אברמוביץ'. על ציור הקיר נראים תיאורים של הכדורגלנים יוליוס הירש וארפאד וייס, שנהרגו במחנה הריכוז אושוויץ, ורון ג'ונס, שבוי מלחמה בריטי המכונה 'שוער אושוויץ'.
תומאס טוכל וזכייה שנייה בליגת האלופות.