במהלך מרד חמלניצקי בשנת 1648 נרצחו רוב יהודי העיר בידי קוזאקים זפורוז'ים יחד עם מרבית יהודי אוקראינה. לאחר הכיבוש הרוסי בשנת 1654, יהודים לא הורשו להתיישב בעיר.
העת החדשה.
האיסור להתיישב בעיר בוטל רק בשנת 1793 לאחר החלוקה השלישית של פולין.
הקהילה שוקמה ב-1793, בעת החלוקה השנייה של פולין, וגדלה חרף מחאות העירונים.
ב-1815 הגיע מספרם של תושבי הקבע היהודיים בקייב לכדי 1,500. היו להם שני בתי-כנסת ומוסדות קהילתיים מקובלים.
ב-1827 נענה הצאר ניקולאי הראשון לתביעות העירונים וחידש את איסור המגורים; הצו נשאר בתוקפו עד 1861, כאשר הוקצו למגורי קבע ליהודים בעלי זכויות (סוחרים ותעשיינים עשירים ועובדיהם, בעלי מקצועות חופשיים ובעלי-מלאכה) שני פרברים במבואות העיר. בתקופת האיסור השתתפו מאות יהודים בירידים השנתיים והתאכסנו בשתי אכסניות עירוניות שהוחכרו לנוצרים. תוך עשר שנים גדלה האוכלוסייה היהודית בקייב לכדי 13,800 נפש (כ-%12 מכלל האוכלוסייה). משנת 1862 קיימה הקהילה בית-חולים כללי, בית-חולים מיוחד לניתוחים, מרפאה למחלות עיניים (בהנהלת מ' מאנדלשטאם) ומוסדות צדקה למיניהם.
במאה ה-19 משפחת ברודסקי ששלטה על תעשיית הסוכר ובנתה ברוסיה מסילות ברזל ממקום מושבה בקייב התפרסמה מאוד ברוסיה. אילי ההון היהודים ישראל ברודסקי ובניו אליעזר ואריה לייבוש בנו בעיר בית-כנסת מרכזי, הנושא את שמם, בתי ספר למלאכה ובתי חולים. ב-26 באפריל 1881 התבצע בעיר פוגרום כנגד האוכלוסייה היהודית, מספר אנשים נהרגו, 20 נשים נאנסו ועונו ומאות דירות ועסקים יהודיים חובלו ונבזזו. המשטרה המקומית סייעה למתפרעים.
במאי 1881 היו מהומות אנטישמיות; רבים נפצעו, נגרם נזק רב לרכוש, וכ-800 משפחות יהודיות איבדו את מקורות פרנסתן.
בשנת 1898 נחנך בית כנסת מפואר, בתרומת ל' ברודסקי.
מאז ועד מהפכת 1917 התפרסמה קייב בחיפושי-פתע תכופים שעשתה המשטרה אחר יהודים "בלתי-לגאליים" בעיר. למרות זאת גדל מספר תושביה היהודים של קייב ל־50,800 ב-1910, וליותר מ-81,000 בסוף 1913. למעשה היו אף יותר מזה, כי רבים התחמקו ממיפקדי אוכלוסין.
המוני יהודים עבדו במפעלי התעשייה בעיר ובסביבה, והיו גם יהודים עתירי-הון דוגמת משפחות ברודסקי וזאיצב, בענף הסוכר. רב היה מספר בעלי המקצועות החופשיים ובאוניברסיטת קייב למדו בשנת 1911 888 יהודים, ריכוז הסטודנטים היהודיים הגדול ביותר באוניברסיטה רוסית (%17 מכלל הסטודנטים במקום). בקייב פעלו סופרים עבריים דוגמת י' קאמינר, י"ל לוין (יהל"ל), מ' קאמיונסקי, י' וייסברג, א' שולמן וא' פרידמן.
הסופר שלום-עליכם, שישב בקייב ישיבת-ארעי, הנציח אותה בספריו בתיאורי יהופיץ.
בין 18 ל-20 באוקטובר 1905 התקיים בעיר פוגרום נוסף נגד האוכלוסייה היהודית, כאשר המשטרה סייעה שוב לפורעים ואף הסיתה נגד היהודים, ואף על פי כן אבל היישוב היהודי המשיך להתפתח ונעשה אחד העשירים ברוסיה, ובאותו הזמן התרוששו היהודים העניים עוד יותר.
ב-1910 היו כ-5,000 הסוחרים היהודיים בקייב %42 מכלל הסוחרים בעיר, אבל רבע מכלל היהודים שחיו במקום נזקקו לקמחא דפסחא באותה השנה.
בשנת 1911 התקיים בעיר משפט בייליס, כשיהודי הואשם בעלילת דם. המשפט גרם שוב למעשים אנטישמיים בעיר, אפילו לאחר זיכויו של הנאשם. לאחר מלחמת העולם הראשונה יהודים רבים מבלארוס וליטא מצאו בעיר מקלט.
הקהילה היהודית המשיכה לגדול והגיעה ליותר מ־81,000 בשנת 1913. באותה תקופה נבנו בתי כנסת רבים, כולל בית הכנסת הראשי בעיר, בית הכנסת של ברודסקי. בתי ספר וסדנאות יהודיים נבנו ברחבי העיר.
במהלך המהפכה הרוסית ומלחמת העצמאות האוקראינית היו בעיר פוגרומים חדשים נגד היהודים. לאחר הקמת הרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית האוקראינית האוכלוסייה היהודית גדלה במהירות והגיעה לגודל של כ־224,000 איש בשנת 1939.
בשנים 1906–1921 שימש כרב הקהילה ש' אהרונסון, ומן ה"רבנים מטעם" התפרסמו יהושע צוקרמן וש"ז לוריא.
בזמן מלחמת-העולם הראשונה קלטה קהילת קייב פליטים יהודים מאזורי הקרבות. ב-1917 בוטלו כל הגבלות המגורים בעיר, ובסוף אותה שנה התפקדו בה 87,240 יהודים %19 מכלל תושבי העיר.
הקהילה התארגנה על בסיס דמוקרטי בהנהגת הציוני משה נחמן סירקין, ובעיר נערכו כינוסים כלליים ואזוריים של יהודי רוסיה, פורסמו ספרים ועיתונים של המפלגות השונות, והתנהלה פעילות תרבותית וחינוכית בעברית וביידיש.
באביב 1919 ישבו בקייב כ־114,520 יהודים.
במלחמת האזרחים בין 1919 ל-1921 על העיר שלטו גדודים שונים, הנלחמים זה בזה, כשהיהודים הם הסובלים המרכזיים, מאות נהרגו, ואלפים נפצעו באותה תקופה.
בששת חודשי השלטון הסובייטי שבין פברואר לאוגוסט 1919 נמסרה הנהלת הקהילה לידי ה"יבסקציה" והתחיל הרס שיטתי של חיי הציבור המקובלים. עם נסיגת הצבא האדום התארגנה "הגנה עצמית", וכאשר נכנסו לעיר האוקראינים אנשי פטלורה הם אסרו את אנשי קבוצת המגן והרגו 36 מהם. כנופיות דניקין רצחו ושדדו עד שנהדפו בידי הצבא האדום בדצמבר אותה שנה. רעב ומגיפות הפילו חללים נוספים ביישוב המקומי. עם זאת גדל מספר היהודים בקייב עם נהירת פליטי-חרב יהודים משאר מקומות באוקראינה. ב-1923 מנתה העיר 128,000 יהודים. מספרם הלך וגדל והגיע ב-1939 לכדי 175,000 (%20 מכלל האוכלוסייה).
בעשרים שנות השלטון הסובייטי נעשתה קייב מוקד לתרבות יידיש נוסח מוסקבה; בקהילה הייתה רשת בתי-ספר ומכוני לימוד שהקיפו אלפי תלמידים, ובראשם המחלקה לתרבות יהודית באקדמיה האוקראינית למדעים (1926) שהוכתרה בשנת 1930 בשם "המכון לתרבות יהודית פרולטארית", בהנהלת יוסף ליברברג. במכון נתפרסמו מחקרים חשובים וקבוצה מאנשי הסגל שלו יצאה לבירוביג'אן להניח שם יסודות לפעולה תרבותית וחינוכית.
בקייב פעלו אז משוררים וסופרים כגון דוד הופשטיין ואיציק פפר, הוצאות ספרים ותיאטרון ממלכתי ביידיש. עם חיסול המוסדות היהודיים בסוף שנות השלושים הקיץ הקץ על מרכז גדול זה של תרבות יידיש בברית-המועצות.
בתקופת השואה.
ערב מלחמת העולם השנייה (ספטמבר 1939) ישבו בקייב כ־140,000 יהודים.
ב־19 בספטמבר 1941 התקדמו הנאצים מזרחה וכבשו את קייב. לפני הכיבוש הצליחו יותר מ-100,000 מתוך 160,000 יהודי העיר להימלט ממנה. ב-28 בספטמבר 1941 פורסמה ברחבי קייב הודעת גירוש לכאורה, ורוב תושבי העיר האמינו שמדובר בגירוש מהעיר התייצבו בשעה היעודה כאמור בהוראות. אלה הופנו אל בית הקברות היהודי ואל באבי יאר ושם נורו למוות. לפי דו"ח של האיינזצגרופן, 33,771 יהודים נטבחו ב-29 וב-30 בספטמבר בבאבי יאר. במהלך השנה שלאחר הרצח הובלו לבאבי יאר והומתו שם בהריגה 15,000 יהודים נוספים שנתפסו בעיר ובסביבתה.
אחרי המלחמה קבעה ועדת-חקירה סובייטית שבקייב נרצחו 195,000 אזרחים ושבויי-מלחמה בתאי-גאזים ניידים וביריות, מהם יותר ממאה אלף בבאבי-יאר. במאי 1943 נשרפו הגוויות בכבשנים שנחפרו בהר.
ניסיונות להקים יד-זיכרון לחללי באבי יאר סוכלו בידי השלטונות, והמקום הפך לסמל המאבק נגד האנטישמיות בברית המועצות, בפי אנשי רוח כגון המשורר הרוסי יבגני יבטושנקו וויקטור נקראסוב.
לאחר מלחמת העולם השנייה.
לאחר המלחמה חזרו היהודים ששרדו לעיר. ב־4-7 בספטמבר 1945 התרחש פוגרום, כמאה יהודים הוכו, מתוכם שלושים ושש אושפזו וחמישה מתו מפצעים.
היהודים שחזרו לקייב המשוחררת נתקלו באיבת התושבים, שרבים מהם יצאו נשכרים ברכוש מן הטבח הגדול. ובכל זאת תוך 15 שנים צמח בעיר יישוב יהודי בן 200,000 ומעלה (על פי מפקד רשמי משנת 1959 רק 154,000), %13.9 מכלל תושבי העיר.
כ-%15 הצהירו על יידיש כשפת-אם, לעומת %33 בקרב היהודים תושבי הערים הקטנות במחוז קייב.
בשנת 1946 היה בקייב בית כנסת אחד בלבד. הרב האחרון שכיהן בקייב היה הרב פאנטס, שפרש בשנת 1960 ונפטר בשנת 1968, ולאחריו במשך עשרות שנים לא מונה רב חדש.
רופאים יהודיים רבים תושבי העיר פוטרו ממשרתם במשפט הרופאים ב-1953. אחרי המלחמה חזרו אלפי יהודים לקייב המשוחררת ונתקלו באיבת התושבים, שרבים מהם יצאו נשכרים ברכוש מן הטבח הגדול. ובכל זאת תוך 15 שנים צמח בעיר יישוב יהודי בן 200,000 ומעלה (על פי מפקד רשמי משנת 1959 רק 154,000), 13.9% מכלל תושבי העיר.
ב-1957 נידונו ארבעה יהודים למאסר על "פעילות ציונית", ביניהם ברוך מרדכי וייסמן שיומנו העברי הוברח ופורסם בישראל. ב-1959, ביובל המאה להולדת שלום-עליכם, תלו היהודים שלט זיכרון על פתח הבית שבו התגורר הסופר בשעתו; באותה שנה סגרה העירייה את בית-העלמין הישן ליד באבי-יאר אך התירה ליהודים את העברת העצמות לבית-עלמין חדש. לבקשת נשיא מדינת ישראל, יצחק בן-צבי, התירה הממשלה הסובייטית להעלות את עצמות בורוכוב למדינת ישראל.
בשנות הששים פעל בעיר בית-כנסת אחד לכאלף מתפללים ולידו מקווה, משחטה לעופות ומאפיית מצות; "מניינים" פרטיים נסגרו. הרב פאנץ, אחרון הרבנים בקייב, פרש ב-1960. בתקופת כהונתו של בארדאך כראש הוועד של בית-הכנסת הייתה האווירה נינוחה יחסית ואורחים מחוץ-לארץ היו מתקבלים בעין טובה. ב-1961 השתנה המצב לרעה עם בחירתו של הנדלמן כיו"ר הוועד, עד שפרש בלחץ המתפללים כעבור שש שנים.
ב-1966 דחה הוועד המרכזי של המפלגה במוסקבה בקשה מטעם יהודי העיר לחדש את פעולת התיאטרון היידי. קייב הוסיפה לשמש מרכז לסופרים ביידיש, רבים מהם יוצאי מחנות מתקופת סטלין, כגון: איציק קיפניס, הירש פוליאנקר, נתן זבארה, אלי שכטמן ויחיאל פאליקמן. הודפסו ספרים יהודיים במקור ובתרגום לרוסית ואוקראינית.