גרשווין, שהוקסם מפרשנות אמנותית למוזיקה יהודית כגון זו של רביעיית המיתרים השנייה של ארנולד שנברג ו"ויטבסק" (על שם עיירתו של מארק שגאל) מאת אהרן קופלנד, ביקש לבדוק ב-1929 אפשרות לעבד את "הדיבוק" לאופרה. אולם, בעיות של זכויות יוצרים מנעו את הוצאת הפרויקט אל הפועל; עם זאת, גרשווין המשיך להשתעשע ברעיון לכתיבת אופרה על חיי מיעוטים. הוא נהנה מקריאת ספרו של דו-בוז הייוורד (DuBose Heyward), "פורגי", על אודות חיי קהילת אפרו-אמריקאים בקרוליינה הדרומית, וכתב לו שיהיה מעוניין לעבד את הרומן כבסיס לאופרה עממית, אך הדבר לא יצא לפועל אלא ב-1934.
רעיונות נוספים שלא יצאו לפועל היו הלחנת קנטטה המבוססת על נאום גטיסברג של אברהם לינקולן לסולן ולתזמורת והלחנת סימפוניה.
בסביבות שנת 1926 נולד אלן גרשווין, בנו של ג'ורג' גרשווין. אמו הייתה מרגרט מנרס (Margaret Manners). כותבת הביוגרפיה של גרשווין ג'ואן פייזר טוענת שמנרס חפצה להינשא לג'ורג', אך זה לא קרה. בילדותו היה אלן מגיע עם אמו לדירות בריברסייד דרייב וברחוב שבעים ושתיים-מזרח. הביקורים היו חפוזים וסודיים. אלן גרשווין טען בפני בני המשפחה שהשיר Someone to watch over me נכתב עבור אמו.
לימודים במהלך התקופה.
גרשווין חזר ללימודים תאורטיים סדירים ב-1927 אצל הנרי קוול, מלחין ידוע באותה תקופה, שחיבר למעלה מעשרים סימפוניות וכן יצירות לבלט ואופרות. הוא פיתח שיטת נגינה שלה קרא "tone clusters" ("אשכולות צלילים"), שכללה הכאה על קלידי הפסנתר באגרופו. גרשווין למד אצלו באופן לא סדיר והרבה להחסיר שיעורים. לדברי קאוול, גרשווין ידע לציית לחוקים, אך הם פשוט הרגיזו אותו. הוא העדיף תמיד להכניס דרגה תשיעית "עסיסית" או אקורדים מוסטים, אפילו לתוך מוטט בסגנון ג'ובאני פלסטרינה. לימודיו אצל קאוול נמשכו פחות משנה.
במהלך שהותו בפריז ביקר גרשווין אצל המורה הנודעת נדיה בולאנז'ה (בין תלמידיה היו המלחינים אהרן קופלנד, ליאונרד ברנשטיין, וירג'יל תומסון ואחרים, שייסדו את אסכולת ההלחנה האמריקאית. שנים מאוחר יותר למדו אצלה בין היתר גם פיליפ גלאס, קווינסי ג'ונס ודניאל בארנבוים), אולם היא לא הסכימה לקבל אותו כתלמיד. כאשר הגיע אליה, טענה בראיון משנת 1938, כבר לא היה לה דבר לתרום לו. גם מוריס ראוול לא הסכים לקבלו כתלמיד, ושאלו: "מדוע עליך להיות ראוול מספר שתיים כאשר אתה יכול להיות גרשווין מספר אחד?". כאשר ביקש להתקבל ללימודים אצל איגור סטרווינסקי שאל אותו המלחין הרוסי כמה הוא מרוויח. משנקב גרשווין האמיד בסכום, הציע סטרווינסקי שהוא-עצמו יבוא ללמוד אצל גרשווין.
לדברי המלחין ורנון דיוק, חברו ועמיתו של גרשווין, בולנז'ה ופרוקופייב ראו בגרשווין "פרא אציל" שאין "לאלף" אותו במסגרת חוקי ההלחנה הקלאסיים ואין למסגר אותו במסגרות שרק יעכבו אותו בהפקת יצירתו המקורית.
בתקופה זו החל גרשווין לנטוש את הרעיון לרכוש השכלה סדורה באסכולת הנגינה וההוראה האירופיות הקלאסיות, ועזב את הלימוד המעמיק של יסודות תאורטיים כצורות הקונטרפונקט הקלאסיות למשל.
1931–1936.
הרפסודיה השנייה, בין ברודוויי להוליווד.
ב-5 בנובמבר 1930 עברו ג'ורג', איירה ואשתו לאונור לבית בהוליווד, שם כתב גרשווין את המוזיקה לאחד מהסרטים המוזיקליים הראשונים שנוצרו, "Delicious", גם הוא לפי ספר מאת גאי בולטון.
בסרט "Delicious" הייתה אמורה להיכלל "רפסודיה" בת שש דקות שכותרתה "רפסודיה ניו-יורקית". עם שובו של גרשווין לניו יורק מאוחר יותר באותה שנה, ביקש לפתח את שש הדקות ליצירה קונצרטנטית בהיקף מלא. גרשווין השתעשע בשמות שונים ליצירה לפסנתר ולתזמורת, שארכה עם השלמתה כ-14 דקות. הוא קרא לה "רפסודיית מנהטן", "רפסודיית ניו יורק" ו-"Rhapsody in Rivets" ("רפסודיה במסמרים", רמז למסמרי-הפלדה של גורדי השחקים של מנהטן), אך לבסוף התקבע השם "הרפסודיה השנייה". הבכורה התקיימה בבוסטון ב-29 בינואר 1932, על ידי התזמורת הסימפונית של בוסטון בניצוחו של סרגיי קוסביצקי, כאשר גרשווין עצמו מנגן בפסנתר. באופן שאינו יוצא דופן, התזמור המקורי של גרשווין נערך מחדש, הפעם על ידי רוברט מקברייד, שנשכר על ידי המוציא לאור של גרשווין, פרנק קמפבל-ווטסון.
הסרט יצא לאקרנים ארבעה ימים בלבד לאחר עלייתו של המחזמר "בשבילך אני שר" ("Of Thee I Sing") בברודוויי. במחזמר זה מוצגת סוגיית השפיטות באופן נלעג, כאשר בסצנת הסיום מתכנס בית המשפט העליון של ארצות הברית כדי להכריע בשאלה מה יהיה מינו של התינוק העומד להיוולד לנשיא ארצות הברית.
הלימודים אצל שילינגר, וריאציות על "I Got Rhythm" ופתיחה קובנית.
ב-1932 החל גרשווין ללמוד אצל יוסף שילינגר, שהחשיב יותר מכל מוריו ונסע במיוחד לבוסטון כדי לבקרו. שיטתו של שילינגר שלהבה את דמיונו של גרשווין והתאימה לו במשחקיות ובהיגיון המתמטי שבה, שהתחברו לגישתו של גרשווין עצמו שלא מצא עניין מוזיקלי בצורות ה"אירופאיות". ורנון דיוק העיד שהתרגילים המוזרים של שילינגר הביאו לשחרור הביטוי של גרשווין בכל התחומים, כולל בתזמור, שמצא את ביטויו במיוחד ב"פורגי ובס".
במסגרת התרגילים של שילינגר למד גרשווין שיטה מתמטית להלחנה בקונטרפונקט, כאשר המתווה משורטט כגרף והיחס אל הקווים המלודיים הוא מתמטי טהור. גרשווין היה להוט לנסות ולהלחין לפי שיטה זו. ההזדמנות נקרתה בדרכו בשעת חופשה בהוואנה בירת קובה ביולי 1932, שם נחשף למקצב הרומבה ולכלי הנגינה המקומיים. בתחילה כתב יצירה לפסנתר בארבע ידיים, שתיזמר לקראת הקונצרט הראשון שהוקדש כולו ליצירותיו, שהתקיים באצטדיון לוינסון בניו-יורק, ופתח מסורת של קונצרטי-קיץ על טהרת גרשווין שנקטעה רק עם מותו. ליצירה, שלה קרא גרשווין בתחילה "רומבה", שלושה חלקים במבנה מהיר-איטי-מהיר. בתזמור כלל גרשווין ארבעה כלי נגינה קובניים ייחודיים, שביקש להציג בקדמת הבמה – תופי בונגו, מאראקס, תוף עשוי דלעת (Gourd) ומקלות קובניים (קלאווה) (Claves). הקונצרט כלל, פרט ל"רומבה", את היצירות "אמריקאי בפריז", "הרפסודיה השנייה", הפתיחה ל-"Of thee I sing", הקונצ'רטו בפה, "הרפסודיה בכחול" ומחרוזת שירים. גרשווין היה סולן ברוב הקטעים. תוכנית הקונצרט מדגימה את החיבור המקורי בין מוזיקה פופולרית לרצינית באותה מסגרת, ויצרה תבנית של "קונצרט גרשווין", שעתידה הייתה להפוך לפופולרית ביותר משנות ה-50 ואילך. לאחר הקונצרט הראשון שינה גרשווין את שם היצירה ל"פתיחה קובנית", משום שחשש שאם תשווק כ"רומבה" היא תיתפס כמוזיקה לריקודים.
במהלך שנת 1933 חיבר גרשווין את יצירתו האחרונה לפסנתר ולתזמורת ג'אז עבור סיבוב ההופעות של לאו רייזמן ותזמורתו, בניצוחו של צ'ארלס פרוין, וריאציות על השיר "I Got Rhythm". היצירה פותחת בנגינת ארבעה קלרינטים החוזרים בזה אחר זה על המלודיה המקורית של השיר, בסולם פנטטוני. התזמורת מצטרפת לאחר מענה קצר של הפסנתר לקלרינטים. לאחר מכן מנוגן השיר במספר וריאציות: בסגנון ואלס, בהרמוניה אטונאלית, בסגנון אוריינטלי ובסגנון ג'אז. בכורת היצירה הייתה בבית הסימפוניה של בוסטון בינואר 1934.
תחביבים ועיסוקי פנאי.
בתקופה זו היה לגרשווין פנאי רב יחסית, ואת זמנו מילא במספר תחביבים ועיסוקים: הוא היה חובב מכוניות, למד נהיגה (בתקופה שבה רוב חברי המעמד הבינוני ומעלה העדיפו שימוש בנהגים מקצועיים) ורכש מספר מכוניות, בהן מרצדס-בנץ וביואיק.
גרשווין החל להשקיע מהונו ברכישת ציורים, בהם מאת ז'ורז' בראק ומארק שאגאל. הוא גם פנה לצייר בעצמו בצבע שמן וצבעי מים. גם אחיו איירה נהג לצייר. הטכניקה של שני האחים דומה מאוד, והוגדרה כ"ילדותית ופרימיטיבית אך עם זאת מלאת חן". ואולם גרשווין זנח את הציור עד מהרה והתמקד בצילום, שם מצא כר נרחב יותר למשחק וניסויים. הוא צילם בעיקר חברי משפחה ובתמונות ערך ניסויים שונים בזמן החשיפה ובפרספקטיבה. קיי סוויפט וחברים אחרים מציינים את שמחת-הגילוי וההתלהבות בהם נכנס גרשווין לכל פרויקט או תחביב, במיוחד כאלו מהם היה יכול ללמוד מתוך ניסוי.
גרשווין אף היה חובב טניס נלהב, והרבה לשחק יחד עם איירה אחיו ולאונור אשתו עם זוגות מקרב בני חבורתם.
פסיכואנליזה, מסע למקסיקו ופעילות פוליטית.
בין אביב 1934 וסתיו 1935 עבר גרשווין טיפול פסיכואנליטי על ידי הפסיכואנליטיקאי גרגורי זילבורג (Gregory Zilboorg), שהיה פסיכואנליטיקאי נודע בקרב הקהילה האמנותית של ניו-יורק. כותבת הביוגרפיה של גרשווין, ג'ואן פייזר, טוענת שהסיבה העיקרית לפנייתו של גרשווין לטיפול הייתה כאבי הראש החמורים שמהם סבל והתפרשו בזמנו כנובעים ממצב נפשי. אחד התכנים בטיפול היה גם גירושיה של סוויפט מבעלה וחוסר אפשרותו להכריע אם לשאת אותה לאשה.
גרשווין התלווה לזילבורג בטיול למקסיקו, שם נועדו השניים עם בני הזוג, פעילי השמאל והציירים דייגו ריברה ופרידה קאלו וחבריהם. המפגשים עשו על גרשווין רושם רב, והוא נתפס לפרק זמן קצר לרעיונות הסוציאליזם (אחיו, איירה, היה בעל תודעה פוליטית מפותחת, אך ג'ורג' נהג להצהיר כי הפוליטיקה משעממת אותו). גרשווין השתתף בהפגנות אנטי-נאציות ותמך בגלוי בחזית עממית אנטי-פשיסטית. מאוחר יותר הפך הבית שלו ושל איירה בהוליווד למוקד פעילות פוליטית ליברלית (של הצד השמאלי של המפלגה הדמוקרטית), דבר שהחשיד אותו אחר כך בחיבה לקומוניזם. בשנת 1953 תיאר הסנאטור ג'וזף מקארתי את המוזיקה של גרשווין כ"חתרנית" ואף ניסה להוציא אותה מספריות תרבות אמריקאית ברחבי העולם.
פורגי ובס.