בשנת 1988 החל לשחק כעוצר ביניים בשביל קבוצת חובבים בשם "מערב פנמה". ההרב רייבורן, מנהל האופרציות באמריקה הלטינית בשביל הניו יורק יאנקיז ראה אתלטיסיזם בריברה אך לא רצהו כעוצר ביניים במייג'ור ליג. כעבור שנה, המגיש של מערב פנמה הגיש באופן רע מאוד שריברה התנדב לקחת את מקומו. הוא התמחה בתפקיד, גורם לעמיתיו לתקשר עם סקאוט היאנקיז צ'יקו הרון. לאחר שבועיים הוזמן ריברה למחנה אימונים של היאנקיז בפנמה סיטי, בו ביקר רייבורן. רייבורן הופתע לראות את ריברה מגיש, שכן לא נחשב למקצוען כעוצר ביניים בעיני הסקאוטים, אך ריברה שזרק רק זריקה אחת בין 85–87 מייל לשעה (137–140 קמ"ש) הפתיע את רייבורן בצורת הזריקה חסרת העבודה והעייפות שלו. רואה את ריברה ככישרון נדיר, חתם רייבורן את ריברה כשחקן חופשי חובב עם בונוס של 3,000 דולר (5,337 כיום) ב-17 בפברואר 1990.
קריירה מקצועית.
מיינור ליג כדור-בסיס - 1990-1995.
לאחר שחתם את חוזהו עם היאנקיז, ריברה-שלא ידע מילה בודדת באנגלית-עזב את ביתו. ריברה טס לארצות הברית להתחיל להגיש ברמת "טירון", הרמה הנמוכה ביותר בשביל היאנקיז של חוף המפרץ בליגת חוף המפרץ (GCL). בנקודה זו בקריירה שלו, הוא נחשב לשחקן בעל סיכוי גבוה מאוד לעלות למייג'ור ליג בזמן קצר. בעונתו עם חוף המפרץ הגיש לרוב כמחליף ב-52 אינינגים וויתר רק על נקודה אחת, בעודו מראה ממוצע נקודות של 0.17. הוא הרשה רק 24 רצי בסיסים (0.46 רצים לאינינג). חסר החבטות (משחק מושלם בו בוצעו טעויות או גישות חופשיות אך לא נרשמו בו חבטות מוצלחות) אותו החזיק למשך שבעה אינינגים במשחק האחרון של העונה "שם אותו על המפה של המועדון" לפי דברי המנג'ר גלן שרלוק. בעונת 1991 עבר לקבוצת גרינסבורו הורנטס של רמת A בליגה הדרום אטלנטית של המיינור ליג, בה התחיל 15 מתוך 29 המשחקים בהם לקח חלק. אף על פי שלריברה נרשמו 4 ניצחונות לתשעה הפסדים, היה לו ממוצע של 2.75 נקודות למשחק ב-114.2 אינינגים, בהם פסל 123 בעזרת סטרייקאאוט והוליך 36. המנג'ר של היאנקיז באק שואווולטר הגיב כי השוואת הסטרייקאאוטים להולכות היא "מרשימה בכל רמה" ו-"אני חושב שנראה אותו כאן ביאנקי סטדיום". ב-1992 עלה ריברה לקבוצת פורט לאודרדל יאנקיז ברמת A-מתקדם בליגת מדינת פלורידה (FSL). הוא התחיל 10 משחקים בקבוצה, עם רקורד של 5 ניצחונות ו-3 הפסדים (5-3) וממוצע נקודות של 2.28. הוא ניסה לשפר את זריקת ה-slider שלו על ידי גילגול מפרק כף היד, לבסוף פוצע את מרפקו באופן קשה. הניתוח לקח חלק באפריל וסיים את עונת 1992 בשביל ריברה. יחד עם ההחלמה, דראפט ההרחבה של 1992 לקבוצות הפלורידה מארלינס והקולורדו רוקיס לקח חלק. ריברה נותר ללא הגנה מהיאנקיז, אך לבסוף לא נבחר. ב-1993 הורד חזרה לטירון ולרמת A, בהן התחיל 12 משחקים, ובהמשך עלה לקבוצת ה-A-מתקדם החדשה, טמפה יאנקיז. בתחילת 1994 עלה לקבוצת ה-AA אלבני-קולוני יאנקיז בליגה המזרחית, ובהמשך ל-AAA קולומבוס קליפרס של האינטרנשיונל ליג. הוא רשם רקורד של 2–10 ב-22 התחלות, אך רשם ממוצע נקודות של 5.81 בשש מהן. את עונת 1995 החל עם קולומבוס במקום התשיעי בסיכויים להגיע למייג'ור ליג באותה השנה. באותה הנקודה, התבסס על ה-fastball כזריקה המרכזית, ועל ה-slider וה-changeup
מייג'ור ליג כדור-בסיס - 1995-היום.
1995-1997.
לאחר שהחל את העונה עם קולומבוס, ביצע את ההתחלה הראשונה שלו במייג'ור ליג ב-23 במאי נגד הקליפורניה איינג'לס בעודו מחליף את ג'ימי קי הפצוע. ריברה הרשה 5 נקודות מורווחות ב-3.1 אינינגים בהפסד של 0–10. הצלחתו לא הייתה מושלמת, ועקב כך קפץ בתכיפות בין המייג'ור ליג ל-AAA קולומבוס. כטירון שרק חזר מניתוח רציני בידו, מקומו ביאנקיז לא היה שמור, ואף כמעט נסחר לדטרויט טייגרס, אך המנג'ר הכללי סירב להצעה כאשר גילה שריברה זורק 95–96 (153-154 קמ"ש) מייל לשעה באחת מהתחלותיו, 6 (9.7 קמ"ש)מייל לשעה מהר יותר מהממוצע הקודם שלו. הוא נתן את האחריות להתקדמות המדהימה לאלוהים. ב-4 ביולי הוא הגיש משחק מלא בו הרשה רק 2 חבטות מוצלחות וקיבל 11 סטרייקאאוטים. את עונתו הראשונה סיים עם רקורד של 3–5 עם ממוצע נקודות של 5.51 ב-10 התחלות ו-9 הופעות החלפה. התקדמותו והצלחתו להגיש 5.1 אינינגים ללא נקודות בהחלפה בחצי גמר האמריקן ליג הובילו להחלטה להשאירו על הספסל כמגיש מחליף לכל הזמן.
ב-1996 הפך למגיש המכין בשביל ג'ון ווטלנד. כמעט תמיד הגיש באינינגים השביעי והשמיני בעודו מכין את השמירה לווטלנד. היעילות של הצוות העניקה ליאנקיז יחס של 3–70 לאחר שהובילו אחרי האינינג השישי. ב-12 משחקים ו-26 אינינגים בין 19 באפריל ל-21 במאי הגיש ריברה משחק חסר נקודות, כולל 15 אינינגים ברציפות ללא חבטות. את העונה הרגילה סיים עם ממוצע נקודות של 2.09 על 107.2 אינינגים וקבע שיא חדש לסטרייקאאוטים למחליף (130). בפלייאוף הוביל את היאנקיז לוורלד סיריס ראשון מאז 1978 נגד האטלנטה ברייבס. ב-14.1 אינינגים הרשה רק נקודה מורווחת אחת. הוא סיים שלישי בהצבעות לסיי יאנג ונקרא מגיש מחליף שהיה אמור להיות בקבוצת האולסטאר ובעל סיכוי לזכות ב-MVP. המנג'ר של המינסוטה טווינס אמר:"הוא צריך להגיש בליגה גבוהה יותר, אם יש כזו. השעו אותו מכדור-בסיס. הוא צריך להיות אי-חוקי." לאחר ששיחק נגד ריברה.
ריברה הרשים את הנהלת היאנקיז כל כך שהחליטו לא להאריך של חוזהו ווטלנד שהפך לשחקן חופשי, ושמו את ריברה בתפקיד הסוגר, כך שיגיש בדרך כלל באינינג התשיעי. באפריל 1997 הוציא ה-MLB את המספר 42 משימוש, אך ריברה היה אחד משנים עשר השחקנים שהורשו להמשיך וללבוש אותו, מכיוון שלבשוהו לפני ההוצאה משימוש. כיום ריברה הוא היחיד ללבוש את המספר בכל הליגה. אך העברת ריברה ממכין לסוגר לא הייתה נקייה. הוא פיספס שלוש מתוך שש ההזדמנויות הראשונות שלו לשמירה, זאת עקב הרשאת נקודות לעבור באינינג התשיעי ולבסוף להפסיד במשחק, וסימן שלא נוח לו בתפקיד. לבסוף, הוא התרגל לתפקידו החדש, קיבל 43 שמירות ב-52 הזדמנויות, ונבחר למשחק האולסטאר בפעם הראשונה בקריירה שלו בעודו מציג ממוצע נקודות של 1.88. באותה השנה הוסיף cut-fastball לזריקותיו לאחר שבטעות גילה כיצד לשבור את כיוון הזריקה ללא להוריד ממהירותה (בניגוד ל-slider, ה-cut-fastball נזרק במהירויות של עד 97 מייל לשעה). עונתו הראשונה כסוגר נגמרה בפספוס גורלי של שמירה במשחק הרביעי של חצי גמר האמריקן ליג - עם רק 4 אאוטים שנשארו ליאנקיז כדי לנצח את הסדרה ולעלות לגמר הליגה, וויתר ריברה הום-ראן לסנדי אלומר ג'וניור של הקליבלנד אינדיאנס, אשר שמה את המשחק בתיקו והיאנקיז הפסידו בו, וכן במשחק הבא, מודחים מהפלייאוף.
1998-2001.
מאמני היאנקיז ידעו כי הסיום המאכזב לעונה הקודמת ישפיע על ריברה, וכן הפך ריברה לאחד מהסוגרים הטובים ביותר בכדור-בסיס בעונות הבאות. לא רק זאת, ריברה אפילו נהפך לראש ספסל ההגשה של היאנקיז, שכלל מספר כוכבים באותה התקופה. ב-1998 שמר ריברה 36 משחקים ב-41 אפשרויות, וכן ממוצע נקודות של 1.91. הצלחתו נבעה בעיקר מתחילת שימושו הרב יותר ב-cut-fastball, שמהר מאוד הפכה לזריקת החתימה שלו וידועה בעיקר בזכות שבירת המחבטים הרבים עקב השבירה החדה. בפלייאוף הוא שמר 6 משחקים והגיש 13.1 אינינגים חסרי נקודות, וכך עזר ליאנקיז בסוויפ בוורלד סיריס נגד הסן דייגו פדרס, וכך עוזר ליאנקיז לנצח סך הכל שיא של 125 משחקים בכל שנת 1998 (114 בעונה הסדירה, 11 בפלייאוף). בסיום העונה, ריברה הרשה רק 2 נקודות מורווחות ב-35 אינינגים בקריירת הפלייאוף-ממוצע של 0.51-נותן לו את שיא המייג'ור ליג עם ממוצע הקריירה הנמוך ביותר בפלייאוף.
ב-1999, ריברה נבחר לקבוצת האולסטאר עם 23 שמירות וממוצע נקודות של 2.29 בחצי הראשון. באותו הקיץ, צוות ההפקה ביאנקי סטדיום החלו לנגן את השיר "Enter Sandman" של מטאליקה תמיד כאשר בה ריברה מהספסל להגיש. הצוות החליט לעשות זאת לאחר שצפו בסוגר של הפדרס נכנס עם השיר "Hells Bells" של AC/DC ואיך המעריצים הגיבו לכך. אף על פי שריברה לא השתנה לאחר תחילת ניגון המוזיקה הזו, הוא פיספס 3 שמירות עם ממוצע של 7.84 נקודות למשחק ביולי, אך לאחר מכן וויתר רק על נקודה אחת ב-30 הופעות אחרונות לעונה. הוא סיים עם 45 שמירות ב-49 אפשרויות, עם ממוצע נקודות של 1.83, מוביל את המייג'ור ליג בשמירות לראשונה. הוא קיבל את פרס "המגיש המחליף של העונה". בוורלד סיריס נגד האטלנטה ברייבס הוא רשם 2 שמירות וניצחון אחד, הופך ל-MVP של הוורלד סיריס. את 1999 סיים ריברה על ידי הגשת 43 אינינגים רצופים חסרי נקודות, מסוף העונה להופעותיו בפלייאוף. כמו כן, סיים שלישי בהצבעות לסיי יאנג. בסוף העונה, הביע את רצונו להפוך לכוהן נוצרי לאחר שישחק עוד 4 עונות, אך ירד מתוכניות אלו בשנה הבאה.
באוף-סיסון (פרק הזמן בו לא מתקיים משחק פעיל) הפסיד ריברה את תיווכו, כאשר דרש 9.25 מיליון דולר, אך המועדון היה מוכן רק ל-7.25 מיליון. בעונת 2000, נבחר ריברה לקבוצת האולסטאר בפעם השלישית, וסיים את העונה רק עם 36 שמירות ו-41 הזדמנויות, ועם הממוצע הגבוה ביותר בשנים האחרונות - 2.85. בפלייאוף שמר 6 משחקים והרשה 3 נקודות מורווחות ב-15.2 אינינגים, שובר שיא חדש לאינינגים חסרי נקודות בפלייאוף עם 34.1. בוורלד סיריס נגד הניו יורק מטס עזר לקבוצתו לנצח וורלד סיריס שלישי ברציפות, רביעי בקריירה שלו. באותה הנקודה בנה ריברה את עצמו כאחד משחקני הפלייאוף הטובים בהיסטוריה, והעיתונאי ג'ק קורי אמר כי "הוא (ריברה) הסיבה שהיאנקיז ניצחו 3 וורלד סיריס ברצף".