"1989" נמכר ב-1.287 מיליון עותקים בארצות הברית בשבוע הראשון להוצאתו – 600,000 מתוכם כבר ביום הראשון – מה שהפך את סוויפט לאמן היחיד שמכר שלושה אלבומים ביותר ממיליון עותקים בשבוע. האלבום נחת היישר במקום הראשון של מצעד 200 האלבומים של הבילבורד, שם נשאר במשך אחד-עשר שבועות. האלבום זכה להצלחה גם באוסטרליה. האלבום היה הנמכר ביותר ב-2014 בארצות הברית, עם 3.66 מיליון עותקים שנמכרו עד סוף שנה זאת. ברחבי העולם היה "1989" האלבום השני הנמכר ביותר ב-2014, עם 6 מיליון עותקים שנמכרו עד סוף שנה זו; הצלחת האלבום הביאה להפיכתה של סוויפט לאמן המצליח ביותר מסחרית בשנת 2014. הסינגל הראשון, "Shake It Off", יצא לאור באוגוסט 2014 והיה במקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100 במשך ארבעה שבועות. הסינגל השני מהאלבום, "Blank Space", יצא בנובמבר 2014 ותפס את מקומו של "Shake It Off" בפסגת המצעד, שם נשאר במשך שבעה שבועות רצופים. הקליפים לשני השירים זכו להצלחה רבה וחצו את רף שני מיליארד הצפיות ביוטיוב. הסינגל השלישי, "Style" יצא בפברואר 2015 והגיע לעשרת הגדולים במצעד הבילבורד הוט 100. הסינגל הרביעי, "Bad Blood", יצא במאי 2015 והיה הראשון בו אירחה סוויפט ראפר – קנדריק לאמאר. הסינגל הגיע גם הוא למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100. בקליפ לשיר השתתפו שחקניות, זמרות ודוגמניות רבות כמו סלינה גומז ואלי גולדינג. באוגוסט 2015 יצא הסינגל החמישי, "Wildest Dreams", שהגיע גם הוא לעשרת הגדולים במצעד הבילבורד הוט 100. הסינגלים הנוספים, "Out of the Woods" ו-"New Romantics" יצאו במהלך 2016. נכון ליוני 2015, נמכר האלבום ביותר מ-6 מיליון עותקים בארצות הברית לבדה והגיע למעמד פלטינה משושת. ברחבי העולם נמכר האלבום ביותר מ-23.5 מיליון עותקים, נכון לאפריל 2021.
בנובמבר 2014 הכריזה סוויפט על "The 1989 World Tour", סיבוב ההופעות שבמרכזו עמד האלבום. סיבוב ההופעות החל במאי 2015 והסתיים בדצמבר באותה שנה, וכלל מועדים באמריקה הצפונית, באירופה, באסיה ובאוסטרליה. חיים, ואנס ג'וי, שון מנדס וג'יימס ביי שימשו כאמני החימום לסיבוב ההופעות. במהלך סיבוב ההופעות הזמינה סוויפט אמנים רבים ומגוונים מבחינה מוזיקלית לשיר איתה על הבמה משיריהם. בנוסף, ידוענים שונים הצטרפו לסוויפט על הבמה לצלילי השיר "Style" מהאלבום. בסיבוב ההופעות השתתפו מעל 2.2 מיליון מעריצים והוא הכניס מעל 250 מיליון דולר, מה שהפך אותו לסיבוב ההופעות המצליח ביותר של 2015. "The 1989 World Tour Live", סרט הופעה שצולם בסידני, יצא לאחר סיבוב ההופעות בלעדית דרך אפל מיוזיק.
סוויפט זכתה בפרסים רבים בקטגוריות הפופ בתקופת האלבום "1989". בטקס פרסי גראמי ה-57, הסינגל "Shake It Off" היה מועמד בשלוש קטגוריות – "שיר השנה", "הקלטת השנה" ו"ביצוע סולו הפופ הטוב ביותר". בטקס פרסי גראמי ה-58 זכתה סוויפט בקטגוריית "אלבום השנה" עבור "1989", מה שהפך אותה לאישה הראשונה שזוכה בו פעמיים. בנוסף זכתה בקטגוריית "אלבום הפופ הווקאלי הטוב ביותר" ו"הווידאו קליפ הטוב ביותר" עבור "Bad Blood" והייתה מועמדת בקטגוריות "שיר השנה" ו"הקלטת השנה" עבור "Blank Space". סוויפט זכתה בתואר אשת השנה לשנת 2014 מטעם הבילבורד, בפעם השנייה. בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית לשנת 2014 הייתה סוויפט הראשונה שזכתה בפרס דיק קלארק למצוינות במוזיקה, ובטקס של שנת 2015 זכתה בשלושה פרסים נוספים, בהם סינגל השנה על "Blank Space" ואלבום הפופ/רוק האהוב ביותר עבור אלבומה "1989". בטקס פרסי בחירת הקהל 2015 זכתה סוויפט בפרס "אמנית השנה", "זמרת הפופ של השנה" ו"שיר השנה" עבור "Shake It Off", ובטקס של 2016 זכתה בפרס "אמנית השנה" ובפרס "זמרת הפופ של השנה". בטקס פרסי המוזיקה הבריטית 2015 זכתה בפרס "אמנית סולו בינלאומית". היא נכללה ברשימת "50 המנהיגים הגדולים ביותר" של פורצ'ן במקום השישי, ברשימת 100 המשפיעים ביותר בעולם של טיים, וברשימת 100 הנשים החזקות בעולם של פורבס במקום ה-64. בטקס פרסי האקדמיה למוזיקת קאנטרי ה-50 הייתה סוויפט אחת משבעה אמנים שזכו בפרס אבן הדרך על הישגיהם במוזיקת הקאנטרי. היא זכתה בשמונה פרסים בטקס פרסי המוזיקה של בילבורד 2015, בהם פרס "האמן המוביל". בפרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2015 זכתה סוויפט בארבעה פרסים, בהם פרס "קליפ השנה" עבור "Bad Blood" ופרס "הקליפ הטוב ביותר של אישה" עבור "Blank Space". סוויפט זכתה גם בפרס אמי על האפליקציה שליוותה את "Blank Space", עבור "התכנה האינטראקטיבית המקורית הטובה ביותר". בטקס פרסי המוזיקה של MTV אירופה 2015, זכתה סוויפט בשני פרסים, בהם פרס "השיר הטוב ביותר" עבור "Bad Blood".
באפריל 2015 הודיעה סוויפט כי אמה אובחנה כחולת סרטן ועודדה אחרים ללכת ולהיבדק. חודש קודם לכן, היא החלה לצאת עם המפיק והדי ג'יי הסקוטי קלווין האריס. לפני שהודיעו על פרידתם ביוני 2016, כתבו השניים יחד את השיר "This Is What You Came For", כשסוויפט נרשמה בקרדיטים לשיר תחת שם עט. השיר זכה להצלחה רבה בעולם והגיע למקום הראשון באוסטרליה, קנדה ואירלנד, למקום השני בבריטניה ולמקום השלישי בארצות הברית. באוקטובר כתבה ללהקת ליטל ביג טאון את "Better Man", השיר הראשון מתוך אלבומה השמיני, "The Breaker". השיר הגיע למקום הראשון במצעדי שירי הקאנטרי של ארצות הברית וקנדה. בדצמבר של אותה שנה הוציאה סוויפט, יחד עם הזמר זאין מאליק, את השיר "I Don't Wanna Live Forever" מתוך פסקול הסרט "חמישים גוונים של אופל" (2017). השיר היה השיר הראשון של סוויפט שהגיע למקום הראשון בשוודיה וזכה להצלחה באירופה ובארצות הברית, שם הגיע למקום השני.
2017–2018: "Reputation".
באוגוסט 2017 ניצחה סוויפט במשפט נגד דייוויד מילר, לשעבר שדרן תוכנית בוקר של תחת הרדיו KYGO-FM בדנוור. ארבע שנים קודם לכן, הודיעה סוויפט לבוסים של מילר שהוא תקף אותה מינית במהלך מפגש מעריצים לפני אחת ההופעות שלה, מה שהוביל לפיטוריו. שנתיים לאחר מכן תבע מילר את סוויפט בסכום של 4 מיליון דולר על כך שהפסיד את עבודתו והאשים אותה בשקר. זמן קצר לאחר מכן, הגישה סוויפט תביעה נגדית בסכום של דולר אחד. חבר המושבעים דחה את טענותיו של מילר ופסק לטובת סוויפט.
ב-20 באוגוסט 2017 מחקה סוויפט את כל התוכן מהרשתות החברתיות שלה ומאתר האינטרנט שלה. שלושה ימים לאחר מכן הכריזה על אלבומה השישי, "Reputation", ויומיים לאחר מכן הוציאה את הסינגל הראשון מתוכו, "Look What You Made Me Do". השיר הגיע למקום הראשון בארצות הברית, בבריטניה, באוסטרליה, בניו זילנד, באירלנד ובישראל. הווידאו קליפ לשיר צבר יותר מ-43.2 מיליון צפיות במהלך היום הראשון שלו ביוטיוב, ושבר את השיא לסרטון הנצפה ביותר בתוך 24 שעות. באוקטובר הוציאה את הסינגל השני מהאלבום, "", שהגיע למקום השלישי באוסטרליה ולמקום הרביעי בארצות הברית. האלבום יצא ב-10 באוקטובר 2017, ובשבוע הראשון ליציאתו נמכר בלמעלה מ-1.216 מיליון עותקים בארצות הברית ובלמעלה משני מיליון עותקים ברחבי העולם. האלבום הגיע למקום הראשון במצעדי האלבומים של מספר מדינות, בהן ארצות הברית, בריטניה, אירלנד, קנדה, אוסטרליה וניו זילנד. בהמשך הוציאה את "End Game" כסינגל השלישי מתוך האלבום. לקראת סוף נובמבר 2017, הוציאה את "New Year's Day" כסינגל החמישי מתוכו. בינואר 2018, הוציאה את "Gorgeous" כסינגל השישי מהאלבום, ובמרץ יצא "Delicate", כסינגל השביעי. סיבוב ההופעות שליווה את האלבום החל במאי 2018, והכניס למעלה מ-200 מיליון דולר, נכון לאוקטובר 2018. בספטמבר 2018, הוציאה את השיר "Getaway Car", כסינגל האחרון מתוך האלבום, ובכך חתמה את התקופה עד להוצאת "Lover".
בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית (AMA) של 2018, סוויפט זכתה בפרסי "אמן השנה", "אלבום הפופ/רוק הטוב של השנה" וכן "סיבוב ההופעות הטוב של השנה". עם 23 זכיות בסך הכול, סוויפט הפכה לאמנית עם מספר הזכיות הרב ביותר בפרס זה. לאחר שסיבוב ההופעות "Reputation Stadium Tour" הסתיים, פורסם כי הוא גרף 345.7 מיליון דולר, מה שהופך אותו לסיבוב ההופעות הרווחי ביותר בכל הזמנים בארצות הברית ול-19 הרווחי ביותר בעולם.
2019: "Lover".
ב-26 באפריל 2019, יצא השיר "" בשיתוף ברנדון יורי, כסינגל הראשון מתוך אלבומה החדש שיצא באותה השנה. בתוך יממה הצליח קליפ השיר לצבור למעלה מ-65.6 מיליון צפיות. השיר נכתב על ידי טיילור סוויפט, ברנדון יורי וג'ואל ליטל והופק על ידי סוויפט וליטל גם כן. לפני שיצא השיר, פרסמה סוויפט באתר הרשמי שלה שעון עצר, וחשפה כי ב-26 באפריל 2019, עתיד לצאת הסינגל החדש שלה. בהמשך, פורסמה עטיפתו. השיר הפך ללהיט בינלאומי, תוך שהצליח להגיע למקום השני במצעד הבילבורד הוט 100. איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי העניק לו את תואר הפלטינה, על מכירות של למעלה ממיליון עותקים במדינה.
ב-13 ביוני 2019, הודיעה סוויפט בשידור חי באינסטגרם כי האלבום השביעי שלה ייקרא "Lover", תוך שהוסיפה כי היא תוציא אותו לאור ב-23 באוגוסט. בנוסף, הודיעה גם כי הסינגל השני מהאלבום יהיה "You Need to Calm Down", שיצא לאור ב-14 ביוני, והווידאו קליפ שלו יצא לאור ב-17 ביוני. במהלך פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2019, הועמד השיר תשע פעמים, תוך שזכה בשתי קטגוריות: "קליפ השנה" ו"הקליפ הטוב ביותר בעל מסר חברתי". כל שמונה עשר שירי האלבום הצליחו להיכנס אל מצעד הבילבורד הוט 100, מה שהפך את טיילור סוויפט למוזיקאית הראשונה בהיסטוריה שהצליחה לעשות זאת, ולאחד מן המוזיקאים הבודדים בהיסטוריה שהצליחו לעשות זאת גם כן.