בשנת 1988 כיכב דאגלס בעיבוד הטלוויזיוני של הסיפור "משפט הקופים", לצד ג'ייסון רוברדס וז'אן סימונס. הסדרה זכתה בשני פרסי אמי. בשנות התשעים המשיך דאגלס להשתתף בתוכניות טלוויזיה שונות. בהם היה סרט הטלוויזיה "הסוד" משנת 1992, המספר את סיפורם של סבא ונכד אשר נאבקים בדיסלקסיה. בסרט שיחק דאגלס לצד ברוס בוקסלייטנר. עוד באותה שנה גילם דאגלס את דודו של מייקל ג'יי פוקס בקומדיה "תאוות בצע". דאגלס השתתף בסרטון לשיר של דון הנלי "גן לאללה" בתור שטן.
בשנת 1995 הוענק לדאגלס פרס אוסקר לשם כבוד, הפרס הוענק לו על ידי הבמאי והמפיק סטיבן ספילברג במהלך טקס האוסקר ה-67.
בשנת 1996, לאחר שסבל משבץ מוחי שפגע ביכולתו לדבר, דאגלס לא חדל מלעשות סרטים ואף רצה זאת. הוא עבר טיפולי קול של שנים ובשנת 1999 השתתף בסרט "יהלומים", בו גילם לוחם זקן אשר מחלים משבץ מוחי. בסרט זה שיתף פעולה עם חברתו הוותיקה משנות לימודי המשחק שלו, לורן באקול.
בשנת 2003, מייקל וג'ואל דאגלס בניו של קירק דאגלס יצרו את הסרט "הכל עובר במשפחה" אשר יחד עם בני משפחה שונים כמו קירק ואשתו זה 50 שנה דיאנה דיל, כיכבו כמשפחה בסרט. הופעתו האחרונה של דאגלס בסרט עלילתי הייתה בסרט "אשליה" משנת 2004, בבימויו של מייקל גורז'אן. הסרט עוסק באחרית חייו של במאי קולנוע גוסס שנאלץ לצפות בפרקים מחייו של בן אותו סירב להכיר. הופעת המסך האחרונה של דאגלס הייתה בסרט טלוויזיה "הרציחות בבניין האמפייר סטייט" אשר יצא בשנת 2008. במרץ 2009 ערך דאגלס מופע יחיד אוטוביוגרפי אותו העלה בקבוצת התיאטרון במרכז קולבר סיטי קליפורניה. ארבע מן ההופעות אותן ערך צולמו והפכו לסרט תיעודי עליו אשר הוקרן לראשונה בינואר 2010, כעשור טרם פטירתו.
דאגלס הופיע בטקס גלובוס הזהב של שנת 2018, בגיל 101 יחד עם כלתו קתרין זיטה-ג'ונס. הופעה זו הייתה נדירה שכן הוא לא הרבה להיראות בפומבי בעשור האחרון בחייו. בטקס דאגלס העניק את פרס התסריט הטוב ביותר.
חיים אישיים.
אישיות.
לאחר שהשתתף בסרט "העסקה" משנת 1988, תיאר דאגלס את עצמו : "אני כנראה השחקן הכי לא אהוב בהוליווד. ואני מרגיש די נוח עם זה. כי זה אני. נולדתי אגרסיבי, אני מניח שאמות אגרסיבי". עמיתים לעבודה ומקורבים לדאגלס ציינו תכונות דומות, חברו הטוב ברט לנקסטר אמר פעם, "קירק יהיה הראשון שיגיד לך שהוא אדם קשה מאוד. ואני אהיה השני". אישיותו הסוערת של דאגלס מיוחסת לילדותו שעברה יחד עם אב אלכוהוליסט ותוקפני, ילדות קשה מוזנחת וענייה לצד 6 אחיות. לדברי דאגלס, "היה הרבה זעם נורא בתוכי, זעם שפחדתי לחשוף מכיוון שהיה כל כך הרבה יותר מזה, וכל כך חזק יותר, באבא שלי". עם כל האגרסיביות של דאגלס הוא היה אדם שנון וחוש ההומור שלו ניכר לעיתים קרובות.
נישואים וילדים.
דאגלס ואשתו הראשונה, דיאנה דיל, נישאו ב-2 בנובמבר 1943. לזוג נולדו שני בנים, השחקן מייקל דאגלס והמפיק ג'ואל דאגלס. הזוג התגרש לאחר 8 שנות נישואים בשנת 1951. לאחר שהתגרש פגש דאגלס בפריז את המפיקה אן ביידנס. היא ברחה מהנאצים אשר הגיעו לביתה שבגרמניה, ושרדה בכך שהעמידה את כישוריה הרב לשוניים בעבודה באולפני הקולנוע, היא עסקה בתרגומי סרטים ובין היתר גם לעברית. דאגלס שהגיע לפריז עקב צילומי הסרט "תאווה לחיים", התחבב על המפיקה הצעירה והשניים נישאו ב-29 במאי 1954. בשנת 2014 חגגו בני הזוג 60 שנה לנישואיהם באחוזת גרייסטון בבוורלי הילס. לשניים נולדו שני בנים, פיטר מפיק קולנוע ואריק שחקן קולנוע אשר נפטר ממנת יתר ב-6 ביולי 2004. בשנת 2017 הוציאו בני הזוג ספר ששמו "קירק ואנה: מכתבי אהבה, צחוק וחיים בהוליווד", אשר חשף מכתבים אינטימיים אותם חלקו במהלך השנים. לאורך נישואיהם היו לדאגלס מערכות יחסים שונות עם נשים אחרות כולל כמה מכוכבות הקולנוע הגדולות בהוליווד, אם כי לעולם לא הסתיר את בגידותיו מאשתו שקיבלה אותן והסבירה, "כאירופית הבנתי שזה לא מציאותי לצפות לנאמנות מוחלטת בנישואים". אן דאגלס-ביידנס נפטרה ב-29 באפריל 2021 בביתה בבוורלי הילס.
יחסו ליהדות.
בפברואר 1991 עבר דאגלס תאונת מסוק ונפצע באורח קשה כשהמסוק התנגש במטוס מעל לשדה התעופה של סנטה פאולה בקליפורניה. שני אנשים נוספים נפצעו ושניים נהרגו. חוויה זו של חיים ומוות עוררה בדאגלס את חיפוש היהדות בה גדל וההתקרבות אליה. מה שהוביל אותו לאחר מחקר רב, לחבק את היהדות בה גדל ולהוקיר אותה. הוא תיעד את המסע הרוחני הזה בספרו, "טיפוס על ההר: חיפושיי אחר משמעות" שיצא לאור בשנת 1997. באוטוביוגרפיה הקודמת שלו, נזכר כי "שנים אחורה ניסיתי לשכוח שאני יהודי, אך בהמשך הקריירה התחלתי להתמודד על המשמעות של להיות יהודי" נושא זה נהפך לנושא משמעותי בחייו. בראיון שנתן בשנת 2000, הסביר דאגלס את השינוי שחווה:
דאגלס ציין כי הנושא העומד בבסיסם של חלק מסרטיו, כולל "הלהטוטן" (1953), "הטל צל ענק" (1966) ו"זיכרון אהבה" (1982), הוא על יהודי שלא חושב על עצמו כאחד אך בסופו של דבר מוצא את יהדותו, בדיוק כמו סיפורו של דאגלס עצמו. הסרט "הלהטוטן" הוא הסרט ההוליוודי הראשון שצולם בישראל. מדינת ישראל שקמה כ-5 שנים לפני צילומי הסרט הייתה מדינה ענייה וחסרת משאבים באותו התקופה ועל זה דאגלס מספר בספרו: "העוני היה קיצוני, ואוכל כמעט שלא היה", אך הוא סיפר שבסופו של דבר נפלא להיות ברוב כיהודי בין יהודים.
אף על פי שלילדיו לא היו אמהות יהודיות, דאגלס הצהיר כי הם "היו מודעים תרבותית" למורשתם היהודית וכי הוא מעולם לא ניסה להשפיע על החלטותיהם הדתיות. אשתו של דאגלס, אן ביידנס, התגיירה בשנת 2004, רגע לפני שהשניים חידשו את נדר הנישואין שלהם. דאגלס עצמו חגג את טקס בר המצווה שלו בשנת 1999, בגיל 83.
פילנתרופיה.
דאגלס ואשתו תרמו במהלך השנים לאוכלוסיות רבות סכומי כסף שהגיעו עד לכדי 80 מיליון דולר לאורך השנים. בין התרומות היו לבית הספר התיכון בו למד דאגלס, בספטמבר 2001, הוא סייע לממן את המחזמר של בית הספר התיכון בו למד, אמטוריו באמסטרדם ניו יורק. בשנת 2012 הוא תרם כ-5 מיליון דולרים למכללת סנט לורנס, בה למד את שיעורי המשחק שלו. המכללה השתמשה בתרומה לקרן המלגות שלה.
במהלך השנים תרם דאגלס לבתי ספר, למוסדות רפואיים ולעמותות בדרום קליפורניה. בין היתר תרם למעלה מ-400 גני שעשועים המפוזרים ברחבי לוס אנג'לס. הזוג הקים את מרכז אן דאגלס לנשים חסרות בית בלוס אנג'לס אשר עזר למאות נשים להפוך את חייהן לטובים יותר. בקולבר סיטי הם פתחו את תיאטרון קירק דאגלס בשנת 2004. השניים הקימו את מרכז היולדות על שם אן דאגלס במרכז היהדות הקונסרבטיבית בווסטווד. במרץ 2015 תרמו קירק ואשתו 2.3 מיליון דולר לבית החולים לילדים בלוס אנג'לס.
מאז תחילת שנות התשעים, קירק ואן דאגלס תורמים באופן קבוע למכון מחקר אשר מפתח תרופות ואמצעי עזר לחולים במחלת אלצהיימר בוודלנד הילס, בדצמבר 2015, לקראת חגיגות ה-99 של קירק, תרמו השניים כ-15 מיליון דולר נוספים למקום, כדי לעזור ולהרחיב את המקום עם ביתן חדש הנקרא על שם דאגלס. לאורך השנים תרמו השניים למכון למעלה מ-50 מיליון דולרים.
דאגלס תרם כמה גני שעשועים ברחבי ירושלים, ותרם את אודיטוריום דאגלס במוסד "אש התורה" השוכן מול הכותל המערבי.
לאחר שנפטר הוריש דאגלס את כל הונו העומד על כ-61 מיליון דולר לצדקה, בין היתר כ-50 מיליון הועברו למרכז הצדקה אשר הקים עם אשתו ושאר הכסף חולק בין אוניברסיטת סנט לורנס, בית כנסת סיני, בית חולים לילדים בלוס אנג'לס ועוד.
פוליטיקה.
לאורך חייהם של הזוג דאגלס, השניים ביקרו בלמעלה מ-40 מדינות על חשבונם, כדי לשמש שגרירים של רצון טוב עבור סוכנות המידע של ארצות הברית. בשנת 1980 ביקר דאגלס במצרים, שם ניפגש עם נשיא מצרים אנואר סאדאת. בזכות פעולתו הוענקה לדאגלס בשנת 1981 מדליית החירות הנשיאותית, שהיא האות הגבוה ביותר בחברה האמריקאית. בטקס אמר הנשיא ג'ימי קרטר, שהעניק לדאגלס את המדליה, כי דאגלס "עשה זאת בדרך של הקרבה, כמעט ללא תרועה ומבלי שתבע לעצמו קרדיט אישי או שבחים."
דאגלס היה חבר כל החיים במפלגה הדמוקרטית. לאורך השנים כתב מכתבים לפוליטיקאים אשר היו לו לחברים, אותם מכתבים פורסמו לבסוף בספר זיכרונותיו שיצא לאור בשנת 2007, ובו כתב לנשיא ג'ימי קרטר כי "ישראל היא הדמוקרטיה היחידה המצליחה במזרח התיכון, והייתה צריכה לסבול מלחמות רבות, כנגד כל הסיכויים היא הצליחה באופן אדיר. אם ישראל מפסידה במלחמה אחת, אין יותר ישראל".
תחביבים.
דאגלס נהג לערוך בלוג אינטרנטי מעת לעת. במקור התארח בתוכנית "המרחב שלי", בה הציג פוסטים משלו. נכון לשנת 2018, דאגלס היה הבלוגר המבוגר ביותר בעולם.
סוגיות בריאותיות ופטירה.
ב-28 בינואר 1996 לקה דאגלס בשבץ מוחי שפגע ביכולת הדיבור שלו. הרופאים אמרו לאשתו כי אלא אם כן יחול שיפור משמעותי, אובדן יכולת הדיבור שלו ככל הנראה קבוע. לאחר משטר טיפולים יומיומי בדיבור שנמשך לאורך מספר חודשים, יכולת הדיבור שלו חזרה לאט לאט, אף על פי שנותרה מוגבלת. חודשיים לאחר המקרה זכה דאגלס בפרס אוסקר לשם כבוד בו הודה לקהל בשפתו. על חוויה זו כתב בספרו "משבר המזל שלי" משנת 2002, בו קיווה שיהיה "מדריך הפעלה" עבור אחרים כיצד להתמודד עם שבץ.
ב-5 בפברואר 2020, בגיל 103, קירק דאגלס נפטר בביתו שבבוורלי הילס, קליפורניה מוקף במשפחתו. הלווייתו נערכה בבית העלמין בפארק הזיכרון ווסטווד וילג' ב-7 בפברואר 2020.
הוקרות ופרסים.