לקראת הטיסה ביקש טיילור שלא לצאת, וביקש למצוא לו מחליף. משזה לא נמצא נאלץ לצאת, והטיסה יצאה מהבסיס באיחור קל בשעה 14:10, תחת הקוד המבצעי "טיסה 19". מזג האוויר הוגדר באותה עת כסביר לטיסה. בכל אחד מהמטוסים היו שלושה אנשי צוות: טייס, תותחן ואיש קשר, פרט למטוס אחד שבו היו שני אנשי צוות לאחר שאיש הצוות השלישי שוחרר לבקשתו מהתרגיל. בהתאם לתכנון, קיבל אחד הטייסים המתלמדים את הפיקוד על הטיסה בעוד טיילור מפקח על הנעשה.
על פי מתווה המשימה, המטוסים היו אמורים לטוס כ-90 קילומטרים מזרחה לעבר האוקיינוס האטלנטי ולבצע אימוני הפצצה באזור הנקרא צ'יקן-שואלס, הסמוך למחוז בימיני שבאיי בהאמה. לאחר מכן המטוסים היו אמורים להמשיך לטוס מזרחה כ-108 קילומטרים נוספים, לפנות לכיוון 346, להמשיך עוד כ-117 קילומטרים, לפנות שוב - לכיוון 241 ולחזור לבסיס, מרחק 193 קילומטרים.
התשדורת בין טייסי הטיסה נקלטה על ידי חלק מהמטוסים שטסו באזור. מגדל הפיקוח בפורט-לודרדייל קלט גם הוא את התשדורת, אך לא היה באפשרותו לתקשר עם מטוסים בעודם טסים מעל הים. כ-50 דקות לאחר ההמראה נשמע אחד הטייסים בקשר מקבל אישור להטיל את פצצתו האחרונה - דבר המרמז כי עד לאותה עת דבר לא השתבש. רב חובל של ספינת דיג ששט באזור, העיד מאוחר יותר כי הביט לשמיים וראה את המטוסים טסים מזרחה. ככל הידוע הוא האדם האחרון שראה את הטיסה.
איבוד הדרך והיעלמות המטוסים.
בשעה 15:40 בערך טס מדריך הטיסה הבכיר רוברט פ. פוקס עם תלמידיו מעל בסיס פורט-לודרדייל, כאשר שמע פתאום תשדורת רדיו ממקור לא מזוהה. קול גברי שאל אדם בשם פאו (אחד הטייסים המתלמדים בטיסה 19) מה מראה המצפן שלו, וזה ענה לו: "אני לא יודע היכן אנחנו. ככל הנראה הלכנו לאיבוד לאחר הפנייה האחרונה שביצענו". פוקס הניח שמדובר בשידור מצוקה ודיווח על כך לפורט-לודרדייל שבתורם העבירו את הדיווח ליחידת חילוץ והצלה בנמל אברגליידס. לאחר מכן יצר פוקס קשר עם המשדר וקיבל תשובה מטיילור שנשמע לחוץ ומבולבל. טיילור טען כי שני מצפניו אינם תקינים ואמר כי הוא מנסה לאתר את פורט-לודרדייל וחושב שהוא באזור הקיז, אך אינו יודע את מיקומו המדויק. מאוחר יותר הוסיף כי הוא לקח פיקוד בחלק השני של המשימה לאחר שחשב שהטיסה טסה בכיוון הלא נכון.
פוקס הורה לטיילור לטוס צפונה כאשר השמש נמצאת מצדו השמאלי. אילו הטיסה אכן הייתה באזור הקיז, פעולה זו הייתה מביאה אותה בחזרה לפלורידה. טיילור עשה זאת אולם דקות לאחר מכן שידר ואמר כי הוא עבר מעל אי קטן ולא רואה יותר איים נוספים באופק. דבריו אלו נראו לפוקס תמוהים שכן אילו היה טיילור מעל הקיז כפי שטען, טיסה קצרה צפונה אמורה הייתה להביאו לחופי פלורידה. פוקס הורה לטיילור להפעיל את משדר הזיהוי עמית-טורף (זע"ט) שנמצא במטוסו, ושבעזרתו ניתן לבצע שילוש (טריאנגולציה) שיעזור לקבוע את מיקום הטיסה. מספר דקות לאחר מכן קיבל מלווין בייקר, איש הקשר מיחידת החילוץ בנמל אברגליידס, שדר מטיילור שאישר שמשדר זע"ט פועל וביקש שיבצעו ניסיון לאתר אותו במכ"ם. מכיוון שלבייקר לא היה הציוד המתאים, הבקשה הועברה ללמעלה מ-20 תחנות שניסו לאתר את הטיסה. בינתיים הציע בייקר לטיילור להעביר את הפיקוד למטוס אחר בעל מצפן תקין. טיילור אישר כי קיבל את השידור, אולם מהשידורים שנשמעו לאחר מכן מהטיסה התקבל הרושם כי הפיקוד נשאר בידיו. פוקס ניסה להמשיך לשמור על קשר עם הטיסה, אולם ממסר שנשרף במטוסו הביא להשבתת תקשורת הרדיו שלו, והוא נאלץ לחזור לבסיס.
בשעה 16:45 שידר טיילור ואמר כי הוא יטוס בכיוון 30 מעלות במשך 45 דקות, ולאחר מכן יטוס צפונה כדי לוודא שהטיסה לא נמצאת מעל מפרץ מקסיקו. במשך זמן זה לא הייתה ידיעה ודאית על מיקומם של המטוסים וכיוון טיסתם, והאות ממשדר הזע"ט לא נקלט. טיילור התבקש על ידי בייקר לעבור לתדר 3000 קילוהרץ, ששימש כתדר לפעולות חיפוש והצלה והיה חזק יותר ונקי מרעש סטטי. טיילור אמר בתגובה: "אני לא יכול לשנות תדרים. אני מוכרח לשמור על קשר עם מטוסיי".
מעט אחר השעה 17:00 נשמע טיילור משדר למטוסיו לשנות כיוון טיסה ל-90 מעלות (כיוון מזרח) למשך 10 דקות. בערך באותו הזמן נשמעו שני טייסים בטיסה אומרים: "לעזאזל, אם רק נטוס מערבה נגיע הביתה; טוס מערבה, לכל הרוחות". ההנחה המקובלת היא שבשלב זה המטוסים כבר התרחקו מהיבשה במידה ניכרת והיו עמוק בלב האוקיינוס, כ-320 ק"מ מזרחית לפלורידה. זמן קצר לאחר מכן שידר טיילור ואמר כי הוא יטוס מערבה עד שיגיע ליבשה או עד גמר הדלק במטוסיו.
ככל שחלף הזמן הלך והורע מזג האוויר, ותקשורת הרדיו עם הטיסה הפכה מקוטעת וחלשה יותר ויותר עד לאובדן קשר מוחלט. עם זאת, עדיין נקלטו חלק מהתשדורות בין טייסי המטוסים. בכל אותה עת ניסו תחנות רדיו שונות לבצע שילוש למיקומה של הטיסה, לאחר שהחלו לקלוט את אותות משדר הזע"ט של המטוסים. עד השעה 17:50 הצליחו מספר תחנות במשימה וצמצמו את מיקומה של הטיסה לאזור ברדיוס של 161 ק"מ, צפונית לאיי בהאמה ומזרחית לפלורידה. אולם עקב אובדן הקשר עם המטוסים לא ניתן היה להעביר אליהם מידע חיוני זה.
בשעה 18:04 שידר טיילור למטוסיו: "ממשיכים בכיוון 270 (מערב), לא טסנו מספיק מזרחה, אנחנו יכולים פשוט להסתובב ולטוס מזרחה שוב". מזג האוויר הורע עוד יותר, והשמש שקעה זה מכבר. בשעה 18:20 התקבל השידור המאומת האחרון מהטיסה בקולו של טיילור: "כל המטוסים היצמדו יחדיו... אנו נצטרך לנטוש (את המטוס) אם לא נמצא יבשה... כאשר אחד המטוסים יישאר עם פחות מ-10 גלונים (של דלק) נרד למטה יחד". בערך באותו הזמן דיווחה מכלית בריטית, ששטה באותו אזור שבו אנשי הטיסה התכוננו לנטוש את מטוסיהם, כי הים סוער והרוחות עזות.
מאמצי החיפוש והתרסקות מטוס המארטין מארינר.
כאשר החל להתבהר מצבה העגום של טיסה 19 התבקשו כלי טיס, ספינות ובסיסי אוויר באזור לנסות ולסייע באיתור המטוסים האבודים. בשעה 17:00 הורה קצין המבצעים בבסיס פורט-לודרדייל לשלוח מטוס חד-מנועי קטן לתור אחר טיסה 19. המראת המטוס נדחתה לאחר שלקצין נאמר כי בקרוב יתבצע שילוש (טריאנגולציה) שיקבע את מיקומם המשוער של המטוסים ויעזור לצמצם את אזור החיפושים. מדריך הטיסה רוברט פוקס, שניסה לעזור לטיסה ברגעי המצוקה הראשונים שלה וחזר לבסיס זמן קצר לפני כן, ביקש להטיס את המטוס בטענה שהוא יודע בוודאות את מיקומה של טיסה 19. בשעה 17:36 הוחלט כי מטוס החיפוש לא יצא לדרכו ובקשתו נדחתה. מזג האוויר הורע משמעותית, ומטעמי בטיחות הוחלט כי יציאה עם מטוס חד-מנועי קטן בלילה למשימת חיפוש ברוחות עזות מסוכנת מדי.
בשעה 18:20 המריא מטוס ימי מסוג PBY קטלינה במטרה לנסות לאתר את הטיסה האבודה, אך נאלץ לחזור על עקבותיו עקב תקלה טכנית. ככל שחלף הזמן, עוד ועוד מטוסים רבי-מנועים תודלקו והמריאו מבסיסים שונים כדי לחפש אחר טיסה 19. מעט אחרי השעה 19:00 הוכנו לטיסה שני מטוסים מסוג מארטין PBM מארינר שהתכוונו להצטרף למאמצי החיפוש. טכנאי מטוסים שבדק את אחד המטוסים בעל הקוד BuNo 59225, העיד מאוחר יותר כי הוא בילה כשעה במטוס ומצא אותו במצב מצוין, ללא שום סימנים לדליפת דלק, בעיות ציוד או מנוע. שני המטוסים המריאו מבסיס חיל האוויר בננה ריבר לקראת השעה 19:30. כשלוש דקות לאחר ההמראה שידר מטוס ה-BuNo 59225 הודעה שגרתית למגדל הפיקוח. קולו לא נשמע שוב לעולם. על המטוס היו 13 אנשי צוות. מכלית ששטה באזור החוף של פלורידה דיווחה כי בשעה 19:50 הבחין הצוות שעל סיפונה בפיצוץ באוויר, וזמן קצר לאחר מכן בלהבות בגובה של כ-30 מטר שבערו על פני המים במשך כ-10 דקות. מפקד המכלית דיווח כי הוא וצוותו עברו דרך כתם שמן שנוצר במקום בחיפוש אחר ניצולים, אך לא מצאו איש. ספינה אחרת שלקחה חלק בחיפושים דיווחה כי מטוס ה-BuNo 59225 נעלם מהמכ"ם שלה בדיוק בזמן ובמקום שעליהם דיווחה המכלית. בדגימות מים שנלקחו ממקום ההתרסקות המשוער של מטוס המארינר ביום שלמחרת, נמצא ריכוז חריג של שמן. אף על פי כן, המים העמוקים ובמיוחד קרבתו של המקום לזרם הגולף, לא איפשרו לצוללים לחפש אחר שברי המטוס.
מאמצי החיפוש נמשכו חמישה ימים נוספים, ללא תוצאות. שרידי חמשת מטוסי טיסה 19 ומטוס המארינר וכן גופות אנשי הצוות, 27 במספר, לא אותרו מעולם.
החקירה.
הצי האמריקאי, בהוראת מזכיר הצי ג'יימס פורסטל, ערך חקירה מקיפה של התקרית ובסופה פרסם דו"ח בן כ-500 עמודים. במסקנות הדו"ח נקבע תחילה כי היעלמות טיסה 19 נגרמה כתוצאה מטעות אנוש של טיילור, אולם מאוחר יותר שונה הדו"ח ובמקום זאת נכתב כי טיסה 19 נעלמה מסיבות לא ידועות. הסברה הרווחת היא שהשינוי בוצע בלחץ אמו של טיילור, שטענה שהצי מאשים את בנה ללא הצדקה ובהיעדר ממצאים ברורים לגורלה של הטיסה בדמות גופות אנשי הצוות ושברי המטוסים. החוקרים קבעו כי מטוס המרטין מארינר BuNo 59225 התפוצץ ככל הנראה באוויר כתוצאה מתקלה טכנית והתרסק. מטוס המארינר היה ידוע בכינוי "פצצת דלק מעופפת", כינוי שניתן לו בגלל אדי דלק שפעמים רבות מילאו את פנים המטוס בעת טיסתו והיו עלולים להתלקח מכל ניצוץ קטן. במטוס נקבעו נהלים מחמירים האוסרים בין היתר על עישון בזמן הטיסה. על פי ההערכות, אחד מאנשי צוות המטוס, שאולי לא היה מודע לנהלים או בחר להתעלם מהם, הדליק סיגריה וגרם לפיצוץ.
במהלך החקירה התברר שסדרה של אירועים ונסיבות פגעו בצורה קשה במאמצים לאתר את טיסה 19 בזמן אמת: