המקרה השני של הפרת הוראה מפורשת היה היוזמה של אריאל שרון לכבוש את מעבר המיתלה, בקרב שגבה קורבנות רבים. קיימת עדיין מחלוקת בדבר התועלת שבקרב המיתלה. מוסכם על רוב החוקרים שתוצאת הקרב לא שירתה כל צורך מבצעי מיידי, ושתועלתו העיקרית היא ביצירתו של מיתוס חדש, בעל השפעה חינוכית עזה; ובהתאם לכך סייע הקרב להציב סטנדרטים חדשים וגבוהים יותר של נורמות צבאיות, כגון: דבקות במשימה, נחישות וגבורה, ובהנחלתם לשאר יחידות צה"ל. דיין עצמו קבע כי "אומץ הלב, ההעזה והתוקפנות של מפקדי הצנחנים הן סגולות שיש לטפחן ולעודדן, אולם מערכה זו לא הייתה חיונית". גם קידומו של אריאל שרון לא ניזוק כתוצאה מהפרת פקודתו של דיין. הקרב במעבר המיתלה (המיותר לדעתו של דיין) גבה שלושים ושמונה הרוגים. דיין הביא את שרון בפני בן-גוריון, כאשר בפניו הובא גם דו"ח חקירה של חיים לסקוב. דיין כרמטכ"ל נתן למעשה גיבוי מלא לפעולה שגררה קורבנות רבים, ובכך סלל את הדרך לבן-גוריון להתחמק מהכרעה, מפני שכדבריו לא היה מתאים לפסוק בשאלה הצבאית.
תוצאות המלחמה.
בתוך פחות משבוע כבש צה"ל את חצי האי סיני ואת רצועת עזה, וכן ניצח ניצחון חשוב בים, כאשר לקח שלל את המשחתת המצרית "איברהים אל אוואל", אשר ניסתה להפגיז מן הים את חיפה. המחיר הכולל בחיי אדם היה 172 הרוגים. מבחינה מדינית לא הצליחה מדינת ישראל לקצור את פירות המבצע ולהחזיק בשטחים שנכבשו. ייתכן שמטרה חשאית אחרת הייתה למוטט את משטרו של נאצר (זו הייתה אחת ממטרותיהן של בריטניה וצרפת), וגם המטרה הזאת לא הושגה - להפך, מעמדו של נאצר התחזק מאוד. אך מבחינה צבאית היה המבצע הצלחה: הושמדו תשתיות צבאיות של המצרים בסיני, שסייעו לפעולות הפדאיון, הוסר המצור הימי, וצה"ל הוכיח יכולת להפעיל יחידות שריון על פני שטח נרחב, ואילו החי"ר הפגין רוח לחימה שהייתה חסרה עד אז בצה"ל כצבא גדול. בהתאם, עלתה יוקרתו הציבורית של דיין, והוא הפך לדמות מוכרת ברחבי העולם.
הפרישה מתפקיד הרמטכ"ל (1958).
דיין היה מראשי המתנגדים לנסיגת ישראל מן השטחים שכבשה במהלך מבצע קדש. הוא סבר כי לא ניתנו מספיק ערבויות לכך שרצועת עזה לא תהפוך שוב לבסיס טרור שימרר את חיי תושבי המדינה. את דעתו לא היסס להביע אף בפני מזכירות מפא"י בפניה נאם, כשהוא לבוש בבגדים אזרחיים, טרם ההצבעה בכנסת על אישור הנסיגה. משלא נתקבלה דעתו, הגיע למעמד הפינוי של כוחות צה"ל מאל עריש ושם התבטא כי "מפקדים צריכים לאכול את מנות צה"ל כולן, גם הטעימות וגם המרירות".
לאחר סיום נסיגת צה"ל, יצא לחופשה ארוכה, שכללה סיור במדינות רבות בעולם. ב-29 בינואר 1958 סיים באופן רשמי את כהונתו, והוחלף בידי חיים לסקוב.
קריירה פוליטית (1959–1981).
עד לבחירות לכנסת הרביעית, למד דיין מדע המדינה ולימודי המזרח התיכון באוניברסיטה העברית. לקראת הבחירות החליף דיין, איש מפא"י מאז ומעולם, את אביו שמואל דיין ברשימת מפא"י לכנסת, ונכנס לכנסת ב-3 בנובמבר 1959.
כשר החקלאות (1959–1964).
דיין מונה לשר החקלאות בממשלתו של בן-גוריון, וכיהן בתפקיד זה במשך חמש שנים, משנת 1959 ועד לשנת 1964. תפקיד זה היה רחוק מאופיו, נטיותיו ושאיפותיו של דיין, אך התפקידים הבכירים שבהם חפץ ניתנו לאנשי מפא"י הוותיקים. החקלאות הישראלית בשנים אלו הייתה נתונה לשלטון ארגונים רבי עוצמה ומונופולים ותיקים, והשפעתו של שר החקלאות הייתה שולית. תקופה זו תיזכר בשל ניסיונו של דיין להעביר את המשק הישראלי לגידול עגבנייה מסוג "מונימייקר", המתאימה לייצוא, במקום העגבנייה המקומית מסוג ה"מרימונד", אליה התרגל הצרכן המקומי. ניסיון זה נתקל בהתנגדות חריפה, ובסופו נכשל לחלוטין.
כפוליטיקאי, נגרר דיין, שלא בטובתו, לוויכוח הבין דורי במפא"י. בן-גוריון ניסה לטפח דור של צעירים, וביניהם דיין, שמעון פרס, אבא אבן וטדי קולק. אנשי העלייה השלישית, כפנחס לבון, ובמיוחד "השלישייה" - גולדה מאיר, זלמן ארן ופנחס ספיר חשו כי בן-גוריון עומד להעביר מעל לראשם את לפיד ההנהגה לדור הצעיר, מבלי שתינתן להם ההזדמנות להנהיג. ברקע לסכסוך עמדה דרישתו של בן-גוריון להמשיך ולחקור את "העסק הביש" ולהוקיע את פנחס לבון כמי שנתן את "ההוראה".
כאשר התפטר בן-גוריון בפעם האחרונה, ב-16 ביוני 1963, והודיע כי מחליפו בתפקיד ראש הממשלה ושר הביטחון יהיה לוי אשכול, הודיע אף דיין על התפטרותו, בטענה שלא יכול לשאת באחריות הקולקטיבית כחבר ממשלה. רבים קראו אז למסור לידיו את תיק הביטחון, מכיוון שנראה כי אשכול, ששימש עד אז כשר האוצר, אינו בעל הרקע המתאים לשמש בתפקיד. תפקיד זה היה מאז ומעולם משאת נפשו של דיין. אשכול הפציר בו להישאר בתפקידו כשר החקלאות, ודיין נענה להפצרותיו.
דיין, אשר עוד בשנת 1958 נשא נאום שבו הבחין בין "הנוער הישראלי שזחל בין קוצים ואבנים עם רובה ביד" ובין "אלו שישבו בקומה החמישית של הוועד הפועל", ראה עצמו כמועמד לתפקיד. בממשלתו של אשכול, לא רק שלא קיבל את התפקיד בו חשק, אלא נאלץ לראות בהתחזקות יריביו הפוליטיים. בתחילה הודיע דיין על התפטרותו מן הממשלה. לאחר מכן, לבקשת אשכול, דחה את ההתפטרות "בחודשיים, שלושה".
בנאום שנשא בסמוך להצגת הממשלה טען כי "על ההנהגה הקולקטיבית החדשה של מפא"י להסביר את דרכה". על אף שנאום זה נענה במאמר חריף מאת זלמן ארן בעיתון דבר, שבו ביקר ארן את דיין כמי שהולך על "קביים אידאולוגיים" שסיפק לו בן-גוריון, ולא על רגליו שלו, המשיך לוי אשכול במשא ומתן, ולבסוף הסכים להעביר מספר סמכויות שהיו שייכות למשרד האוצר אל משרד החקלאות, והשאיר את דיין בממשלתו. במהלך החודשים שלאחר מכן נתגלעו חילוקי דעות בין אשכול ודיין אשר הרגיש שאשכול מצר את צעדיו, עד שביום 4 בנובמבר 1964 הודיע דיין על התפטרותו מן התפקיד.
כאשר הוקמה רפ"י ב-22 ביולי 1965, הצטרפו אליה ה"צעירים", אך דיין עצמו פסח על שתי הסְּעִפּים ו"ישב על הגדר" (כהגדרת העיתונות באותה עת). בתחילה הודיע כי הוא נשאר במפא"י ומתנגד לפילוג, אך לאחר מכן גבר חששו שאם יישאר במפא"י יהיה בין אחרוני חברי הכנסת נטולי ההשפעה, ולא יוכל לקדם את תוכניותיו המדיניות והאישיות. לבסוף, ב-5 בספטמבר 1965, הצטרף דיין לרפ"י אשר עסקה במרץ בהכנות לקראת הבחירות לכנסת השישית.
המדבר הפוליטי.
רפ"י הייתה אחד הכישלונות המהדהדים בהיסטוריה הפוליטית של ישראל. המפלגה, בראשות בן-גוריון, התיימרה להיות חלופה לשלטון מפא"י ולהביא שינויים מרחיקי לכת בתרבות הפוליטית של המדינה, אך זכתה בתמיכת כ-8 אחוזים מן הקולות, והצליחה להכניס לכנסת רק עשרה מנדטים. דיין אמנם נבחר לכנסת, אך רפ"י נותרה באופוזיציה, ודיין נותר ללא כל תפקיד ממשלתי או ביצועי. פעילותו בכנסת הייתה מינימלית, ואת עיקר זמנו הקדיש לכתיבת ספרו יומן מערכת סיני, ולעיסוקים חוץ פרלמנטריים אחרים. באותה תקופה כיהן דיין כיו"ר של מועצה משותפת של חברות דיג ישראליות ויצא בשליחות חברת רסקו לסבב הופעות ברחבי העולם, כדי לעודד משקיעים להשקיע בישראל. את עול ניהולה השוטף של המפלגה השאיר לאחרים, כגון שמעון פרס, על אף שבפועל נשא זמן מה בתפקיד יושב ראש הסיעה בכנסת.
בשנת 1966 יצא לווייטנאם שהייתה מצויה אז בעיצומה של מלחמת וייטנאם ככתב צבאי מטעם מעריב. את רשמיו ריכז בסדרת כתבות שנתפרסמו בעיתונות העולמית. דיין התרשם כי הווייטקונג אינו יכול להביא לסילוק האמריקנים מווייטנאם, אך סבר כי מלחמת הגרילה תימשך שנים, ועל מנת לנצח בה, ולהביא את הווייטקונג לכניעה, על האמריקנים לתת תשובה אלטרנטיבית לבעיות וייטנאם, אשר תגרום לעם הווייטנאמי להתנגד לקומוניזם. מסקנתו הסופית הייתה כי "מערכה ממושכת של הווייטקונג נגד כוחות ארצות הברית יכולה להיות רק מלחמת גרילה וטרור, שבה לא בא לידי ביטוי צבאי היתרון האמריקני באוויר, בארטילריה, בשריון ובאמצעים טכנולוגיים אחרים... התשובה למלחמת גרילה איננה טכנולוגיה, ואף לא הגדלת מספר החיילים האמריקנים. אינני מאמין שהאמריקנים יכולים להשליט חיי שלווה בווייטנאם".
את שהייתו בווייטנאם ניצל על מנת להבין מקרוב את הדרך האמריקנית לניהול מלחמה מודרנית, בסדרי גודל שלא נודעו בצה"ל שעליו פיקד, ותוך ניצול טכנולוגיה מודרנית לזמנה כשימוש נרחב במסוקים. נסיעתו לווייטנאם ספגה ביקורת בכנסת ובממשלה. דבר הנסיעה הועלה בהצעה לסדר היום של חבר הכנסת שמואל מיקוניס ובעת הדיון שנערך הודיע שר החוץ אבא אבן כי אף שדיין זכאי לנסוע לכל אשר יחפוץ, הביקור בדרום וייטנאם מהווה "פגיעה בטעם הממלכתי".
מינויו לשר הביטחון (1967).
בשנת 1967 הייתה מדינת ישראל נתונה במשבר, אשר הזכיר לרבים את תחושת החנק שבו הייתה נתונה בימים שלפני מלחמת סיני. אלא שהפעם לא נשא בתפקיד ראש הממשלה ושר הביטחון דוד בן-גוריון, הכריזמטי ומשרה הביטחון, אלא לוי אשכול, שהיה בעיני רבים דמות של עסקן אפרורי, החסר הבנה בענייני ביטחון.
תקרית גבול שגרתית עם סוריה החלה מהלך אירועים אשר הוביל, בחודש מאי 1967, לכניסת הצבא המצרי לסיני, סגירת מצרי טיראן וגיוס מילואים כללי במדינת ישראל ובמדינות ערב.