ספרו הראשון של ויטגנשטיין, והיחידי שפורסם בימי חייו, "מאמר לוגי-פילוסופי" (במקור הגרמני: "Logisch-Philosophische Abhandlung"; או בגרסה הלטינית לכותרת הספר, שהוצעה כמחווה לספר "Tractatus Theologico-Politicus" של שפינוזה: "Tractatus Logico-Philosophicus", מבוטא "טְרַקְטַטוּס לוֹגִיקוֹ-פִילוֹסוֹפִיקוּס") יצא לאור בשנת 1921 ועורר סערה גדולה. הטרקטטוס עוסק כמעט בכל תחומי הפילוסופיה, אך אחת מהשפעותיו העיקריות הייתה על הפילוסופיה של המדע.
הספר כתוב בצורה מאוד שיטתית ותמציתית, מעין רשימת עובדות לוגיות והמסקנות הנגזרות מהן. הספר מגדיר את מהותה של הפילוסופיה כעיסוק בעובדות לוגיות, שהן מטיבן עובדות הכרחיות, ולא בטבע שהוא מה שישנו, והוא קונטינגנטי מטיבו.
מבנהו של הטרקטטוס ואופן כתיבתו אינם ניתנים להפרדה מתוכנו - ממה שעל הקורא להבין. הוא בנוי במבנה של יהלום - מבנה של תאוריה אידיאלית - והוא עשוי שבעה משפטי יסוד, שלהם משפטים משניים.
הספר עיצב את תפיסת הפוזיטיביזם הלוגי ונחשב כבר בזמנו לשיאה. תפיסה זו מנסה להציע תאוריה פילוסופית שבאמצעותה ניתן לאתר עובדות אטומיות שעל בסיסן בונים את כל העולם הנחשב והנתפס - הן מבחינה מדעית והן מבחינת התפישה והמחשבה האפשרית של האדם.
אין מדובר בעובדות פיזיקליות, אלא ב"עובדות" לוגיות. הפילוסופיה אינה עוסקת במה שישנו, בקונטינגנטי, אלא במה שאפשרי לוגית, קרי, בהכרחי. היות שפילוסופיה היא דבר אשר אינו נבנה על עובדות טבע, אזי, במובן זה, לא ניתן לדבר על תזה פילוסופית כעל דבר שניתן להוכחה מדעית.
ויטגנשטיין עצמו הרחיק עצמו מן הפוזיטיביסטים, וחשב שמרביתם, איתם היה בקשרים קרובים, לא הבינו את הפילוסופיה שלו. יש פרשנים הסבורים שוויטגנשטיין לא ניסה להציע תאוריה כלשהי בטרקטטוס, אלא להביא את היומרה הפילוסופית התאורטית של הפוזיטיביזם לכדי אבסורד. זאת, על ידי ניסוח תורה מושלמת, והמחשה כיצד היא קורסת משהיא מושלמת: משפטי התאוריה הם חסרי מובן, וזאת על פי הקריטריונים הקשיחים שמנסחת התאוריה עצמה.
היום יש פרשנים הסבורים, כמו הפוזיטיביסטים בזמנו, שהטרקטטוס שייך לתקופה המודרנית. פרשנים אלו סבורים שהטרקטטוס אכן מציע תאוריה פילוסופית, ולראיה הם מציגים, למשל, את מבנהו היהלומי. פרשנים אחרים סבורים שהטרקטטוס רחוק מהמודרנה, ואף נותן כלים להתנגד לה על ידי הבאתה לכדי אבסורד. מבנהו של הטרקטט, בחירתו של ויטגנשטיין בסגנון כתיבה זה, נועד להמחיש כיצד יהלום פילוסופי הוא בבחינת פנטזיה ותו לא. במידה רבה הספר, על פי השקפת פרשנים אלו, הוא ספר אירוני.
על פי התאוריה שהטרקטטוס מציע (או נראה כמציע), ישנם שני צדדים לאותו מטבע - העולם והחושב על העולם. המחשבה מגיעה עד העולם - בכך היא מחשבה על אודות העולם - ואינה מפספסת אותו. (אין פירושו שלא ניתן לטעות, לחשוב מחשבות שגויות, אך לא ניתן לטעות במחשבה שתוכן המחשבה שלנו הוא שכך וכך הם הדברים. כלומר, אם אנחנו בכלל חושבים, אזי נושא המחשבות שלנו הוא העולם - יהיו אלה מחשבות שגויות או נכונות) המחשבה אינה יכולה לחצות את גבולות הלוגיקה, שכן מחשבה היא יציר לוגי. אין לחשוב באופן לא לוגי.
הספר מסתיים במשפט היסודי השביעי המפורסם: "מה שעליו לא ניתן לדבר, על אודותיו יש לשתוק". בשונה מכל משפטי היסוד הקודמים - שמהם גוזר ויטגנשטיין משפטי-משנה, הרי שמהמשפט היסודי האחרון - לא גוזר ויטגנשטיין דבר, ובמקום זאת הספר מגיע לנקודת השתיקה - שהיא סוף הספר - מה שבפועל מאושש את עצם הטענה המקופלת בתוך המשפט היסודי האחרון. מעבר להבחנה החמורה בין מדעי הטבע לפילוסופיה, ולשתיקה המדעית שוויטגנשטיין גוזר בכך על הפילוסופים, ניתן לפרש את המשפט היסודי השביעי בכמה דרכים. דרך אחת, זו של אלו הסוברים שהטרקטט מנסח תאוריה, מפרשת משפט זה כאילו הוא מוכיח את טענתו שאין מחשבה מחוץ ללוגיקה - שגבולות השפה (הגבול בין מה שהוא בעל מובן לבין מה שהוא חסר מובן) שורטטו מתוך השפה, ולא מחוצה לה. דרך אחרת לפרש משפט זה, היא דרכם של החוקרים הסבורים שוויטגנשטיין לא ניסה להציע תאוריה: חוקרים אלו סבורים שמשפט זה אומר שפילוסופיה הוא דבר שלא ניתן לדבר עליו כלל (כלומר הוא תחום ריק מתוכן, ולמעשה אינו תחום כלל, אלא רק אשליה של תחום).
ב"חקירות פילוסופיות".
כמו הטרקטטוס, גם החיבור "חקירות פילוסופיות" הוא אחד מיצירות המופת הפילוסופיות הגדולות ביותר של כל הזמנים, ואחד המשפיעים ביותר על ההגות של המאה העשרים, אך בשונה מהטרקטטוס, הוא ספר רחב יריעה. הוא יצר תפיסה חדשה וחשובה ביותר בפילוסופיה של השפה, שלה השפעה תרבותית עצומה הניכרת גם היום.
בספר מוצגת העמדה לפיה בהרבה מקרים אין לעמוד על משמעותו של ביטוי (מילה, משפט, ניב, פתגם וכן הלאה) אלא מתוך עמידה על השימוש, בפועל, שנעשה בו - "משחק הלשון" שבו הוא מתפקד. אנחנו נותנים משמעות למילים בכך שאנחנו משתמשים בהן באופנים מסוימים ולא אחרים. אם נשתמש בהן אחרת הן יהיו בעלות משמעות אחרת. כך, למשל, נוכל להשתמש במילה 'אריה' כדי לציין סוג מסוים של בעל חיים, וכדי לכנות אדם בשם, המשמעות נקבעת רק לפי השימוש שנעשה בפועל במילה. בכך ויטגנשטיין ערער על התפיסה האומרת שלמילה יש מובן עצמי משום שלפי רעיון זה המובן היחיד שישנו למילה הוא צורת השימוש בה.
כלומר, בהרבה מקרים אין אנו בונים את שפתנו, את המשמעות של מילותינו, (למעשה גם את המדע ואת התאוריות שאנו מנסחים בו) מתוך הכרח הקשור למציאות, אלא מתוך השימוש המעשי והפרקטי. ניתן לנסח עמדה זו בביטוי "בשימוש, ניתנים לשפה חיים". רעיונות אלו באים לידי ביטוי בטיעון השפה הפרטית, אותו הוא מציג בספר.
על פי ויטגנשטיין, כאשר מנתחים משמעות של מילים על פי משחקי הלשון וההקשרים בהם הן משמשים, שהם ורק הם נותנים למילה משמעות ומובן, רוב השאלות הפילוסופיות הגדולות נפתרות או נעשות חסרות-מובן ("Nonsense") כיוון שהן תלושות ממשחק הלשון הקונקרטי שלהן. ניתוח שכזה, לדעת ויטגנשטיין, הוא תפקידו של הפילוסוף.
שלא כמו הטרקטטוס, ה'חקירות' אינו בנוי כיהלום. על פי חלק מן הפרשנים, השינוי באופן הכתיבה והוויתור על המבנה היהלומי לטובת מבנה חופשי יותר מציין שינוי קוטבי בעמדתו של ויטגנשטיין ביחס לקשר בין העולם לבין המחשבה על אודותיו. העולם אינו מין דבר אובייקטיבי לחלוטין שקיים אי שם, וזמין לנו לחשוב על אודותיו, והמחשבה אינה עוד תמונה של המציאות. משמעותן של מילים אינה מוקנית להם עוד על ידי מה שהן מורות עליו בעולם. אלא: המחשבה, מה שאנו חושבים ומבטאים בשפה, ארוגה במכלול לשוני שהוא אוטונומי יחסית (ביחס לעולם). משמעותן של מילים מוקנית להן מתוך התפקיד שלהן, כלומר, האופן שבו משתמשים בהן. לאותן מילים עשויים להיות תפקידים שונים ולכן משמעויות שונות ב"משחקי לשון" שונים. לפי פרשנות זו המציאות היא דבר הקיים במחשבת האדם המשתמש ובחברה הבונה זאת לתוכו. השפה היא יוצרת גדולה יותר של המציאות, והרעיון שישנה מציאות כשלעצמה (בלי מחשבה עליה) היא אשליה בלבד, חסרת מובן.
פרשנים אחרים מסבירים את השינוי בצורת הכתיבה באופן אחר: בניגוד לטרקטטוס, 'חקירות' אינו מנסה להתגבר על השאלות הפילוסופיות במהלך אחד. ויטגנשטיין מדמה שאלה פילוסופית למחלה ולאובדן דרך. שאלה פילוסופית אינה דורשת תשובה ישירה, אלא כזו שתאפשר לשואל להסתכל בדברים באופן שלא ייראו לו מפתיעים או חידתיים. ניתן לאבד את הדרך ביותר מאופן אחד, והחזרה לדרך המלך עשויה לדרוש שיטות ומתודות שונות. לפי פרשנים אלו, ויטגנשטיין אינו מציע תאוריה אלטרנטיבית לזו שהציע בטרקטטוס (שכן כלל לא הוצעה תאוריה בטרקטטוס). עם זאת, על אף שהטרקטטוס אינו מציע תאוריה, הוא עדיין שבוי בתפיסה כוללנית לגבי תפקידה של הפילוסופיה. הטרקטטוס מנסה, כביכול, לקעקע כל יומרה פילוסופית תאורטית שהיא במכה אחת, במהלך אחד; לחשוף את האשליה הפילוסופית פעם אחת ולתמיד. 'חקירות' מציג תפיסה שונה לגבי תפקידו של הפילוסוף - תפקיד סבוך יותר, מסורבל יותר, שיטתי פחות. על הפילוסוף לעקוב אחר הבלבולים שלו ושל אחרים, לאתר את מקורותיו של כל אחד מהם, ולנסות לפתור אותם באופן פרטני.
ב'חקירות' אין ויטגנשטיין מנסה להציע תאוריה (לא באופן ישיר, ולא באופן אירוני), אך הוא בוחן ומציע בעצמו שלל תאוריות פילוסופיות ובלבולים פילוסופיים על מנת לעמוד על מוקדי המשיכה השונים שלהם ועל הדרכים השונות להתגבר עליהם.
ויטגנשטיין מצביע על השפה הטבעית כמדיום הטבעי למחשבה - שבו טבעי לחשוב, שבו אנחנו איננו מאבדים את דרכנו בדרך כלל - אך גם כמקור לשאלות פילוסופיות.
טיעון השפה הפרטית.