ג'קסון ידוע ביכולותיו המגוונות על המגרש הן בהגנה והן בהתקפה, ובייחוד באחוזי קליעת השלשות הגבוהים שלו - הוא החזיק בשיא קליעת השלשות (7) למשחק פלייאוף אחד בתולדות גולדן סטייט ווריורס עד שבירת השיא על ידי קליי תומפסון (11). ג'קסון גם היה שחקן מפתח בקבוצת סן אנטוניו ספרס שזכתה באליפות ה-NBA בשנת 2003.
ראשית חייו.
ג'קסון נולד וגדל בפורט ארתור, טקסס, ובצעירותו עבד במסעדה אותה ניהל סביו. בהיותו בן 14 מת אחיו למחצה, דונלד, בגיל 25 בלבד. דוני ולש, מנכ"ל קבוצת אינדיאנה פייסרס בה שיחק ג'קסון בעתיד, טען כי למקרה זה הייתה השפעה על הקריירה של ג'קסון - בעקבות כך שבילדותו עזר למשפחתו והגן עליה בעת המצוקה, הוא פעמים רבות ניגש לעזור גם לחבריו לקבוצת הכדורסל.
ג'קסון למד ושיחק בקבוצת הכדורסל של בית ספר תיכון לינקולן בפורט ארתור, אך בשנתו האחרונה בתיכון עבר לאוק היל אקדמי שבווירג'יניה, שם זכה בבחירה ל"אול-אמריקה" - נבחרת המצטיינים של ליגת בתי הספר התיכוניים בארצות הברית - בשנת 1996. הוא היה הקולע המצטיין במשחק כוכבי התיכונים בחסות מקדונלד'ס, בו השתתפו מספר כוכבי NBA נוספים לעתיד כדוגמת קובי בראיינט, ג'רמיין אוניל וטים תומאס. לאחר סיום לימודיו בתיכון עמד בפני הצטרפות לאוניברסיטת אריזונה, אך מאחר שלא היה כשיר להיכנס לאוניברסיטה מסיבות אקדמאיות, למד סמסטר אחד במכללת באטלר קומוניטי.
ב-1997 נבחר ג'קסון במקום ה-43 בדראפט ה-NBA, על ידי קבוצת פיניקס סאנס. הוא לא הרשים את ראשי הקבוצה במחנה האימונים שלפני פתיחת הליגה, ושוחרר מהסגל באוקטובר אותה שנה. בעקבות כך הוא שיחק במשך עונת , שהייתה עונה מקוטעת, שישה משחקים בקבוצת לאקרוז בובקאטס מליגת ה-CBA, וקלע 2.7 נקודות ב-12.7 דקות בממוצע למשחק. גם בשנים שלאחר מכן ניסה ג'קסון להתקבל לקבוצות NBA, אך שוב לא צלח את מחנות האימונים. הוא שיחק תקופה קצרה בקבוצת סידני קינגס מליגת העל האוסטרלית המקצוענית, ובהמשך שיחק גם בליגות הכדורסל של ונצואלה ומאוחר יותר הרפובליקה הדומיניקנית.
במהלך הקריירה המקצוענית שלו הקים ג'קסון אקדמיית כדורסל על שמו בעיר הולדתו, פורט ארתור. הוא פעל גם בתחום הקהילתי וב-2009 הקים בעיר קרן צדקה לצד האקדמיה שלו.
קריירה ב-NBA.
תחילת הקריירה.
בעונת הצטרף ג'קסון לראשונה ל-NBA, לאחר שחתם בקבוצת ניו ג'רזי נטס בתור שחקן חופשי. לפיכך הוכרה עונה זו באופן רשמי כעונת הרוקי שלו. במהלך העונה שיחק ג'קסון ב-77 משחקים, מתוכם פתח 40 פעמים בחמישיית קבוצתו, והשיג ממוצעים של 8.2 נקודות, 2.7 ריבאונדים ו-1.8 אסיסטים. הוא שיתף פעולה בחוליית הגארדים של ניו ג'רזי יחד עם חברו הקרוב סטפון מרבורי, שהיה כוכב הקבוצה. בעקבות יכולת טובה שהפגין נבחר ג'קסון לשחק במשחק הרוקיז נגד שחקני השנה השנייה במסגרת סוף-שבוע האולסטאר ב-NBA, בו קלע שמונה נקודות, הוריד חמישה ריבאונדים, מסר ארבעה אסיסטים וחטף שלוש חטיפות.
לפני פתיחת עונת חתם ג'קסון בקבוצת סן אנטוניו ספרס. על אף עונת הרוקי הטובה שלו, סבל ג'קסון ממספר פציעות במהלך עונתו השנייה, והחמיץ 45 משחקים בסך הכול במהלך העונה בשל פציעותיו. מייק בראון, עוזר המאמן של סן אנטוניו דאז, אמר על ג'קסון שהוא היה אחד מהשחקנים הכישרוניים ביותר בקבוצה והשחקן הטוב ביותר שעלה מהספסל, אך הרבה לסבול מפציעות מכיוון שלא עבד מספיק קשה באימונים. באותה עונה פתח ג'קסון פעם אחת בלבד בחמישיית קבוצתו ושותף ב-9.9 דקות בלבד למשחק, והשיג ממוצעים של 3.9 נקודות ו-1.1 ריבאונדים.
בעונת עשה ג'קסון את התקדמותו הגדולה בקריירה והפך לאחד משחקני המפתח של סן אנטוניו, בקבוצה ששחקניה המובילים היו טים דאנקן, טוני פארקר ומאנו ג'ינובילי. הוא הגיע לראשונה ל-80 משחקים בהם השתתף בעונה ופתח 58 פעמים בחמישייה, והשיג ממוצעי שיא עבורו לאותה עת של 11.8 נקודות, 3.6 ריבאונדים ו-2.3 אסיסטים. הוא לקח תפקיד חשוב בזכייתה של הקבוצה באליפות ה-NBA באותה עונה, לאחר ניצחון בסדרת הגמר על ניו ג'רזי נטס, קבוצתו הקודמת. במהלך משחקי הפלייאוף היה ג'קסון הקולע השלישי בטיבו של הקבוצה עם 12.8 נקודות למשחק.
תקופת השיא.
בקיץ של 2003 הפך ג'קסון לשחקן חופשי, והנהלת סן אנטוניו לא חידשה לבסוף את חוזהו. בעקבות כך הוא נאלץ לחתום בקבוצת אטלנטה הוקס, תמורת שכר נמוך ממה שציפה לו. בעונת היה ג'קסון אחד מהשחקנים המובילים של אטלנטה ושחקן חמישייה קבוע בקבוצה, והגיע לעונתו הטובה ביותר עד לאותה עת - הוא השיג ממוצעים של 18.1 נקודות, 4.6 ריבאונדים ו-3.1 אסיסטים ב-80 משחקים. במשחק נגד וושינגטון ויזארדס בחודש מרץ הוא קלע 42 נקודות - שיא אישי בעבורו דאז. ג'קסון הצטיין במיוחד לאחר פגרת סוף-שבוע האולסטאר כאשר קלע 24 נקודות בממוצע למשחק, שמיקמו אותו שישי בדירוג מלך הסלים של ה-NBA לתקופה שאחרי האולסטאר.
לאחר אותה עונה הועבר ג'קסון לקבוצת אינדיאנה פייסרס, תמורת אל הרינגטון שעבר במקומו לאטלנטה. הוא חתם באינדיאנה על חוזה גבוה לשש שנים תמורת 38.3 מיליון דולר. בעונתו הראשונה במדי אינדיאנה, , המשיך ג'קסון להפגין יכולת טובה והשיג ממוצעים של 18.7 נקודות, 4.9 ריבאונדים ו-2.3 אסיסטים למשחק. במהלך העונה הושעה ג'קסון על ידי הנהלת הליגה ל-30 משחקים, לאחר שתקף ביציעים את אוהדי דטרויט פיסטונס באובורן הילס במסגרת תקרית המונית במשחק בין שתי הקבוצות בנובמבר 2004. לאחר חזרתו מתקופת ההשעייה הארוכה הוטל על ג'קסון תפקיד הקולע הראשי של אינדיאנה, בשל פציעתו של ג'רמיין אוניל, והוא קלע 21.7 נקודות בממוצע למשחק מחודש מרץ עד לסיום העונה.
על אף השעייתו של רון ארטסט לעונה שלמה בעקבות התקרית מול דטרויט שהייתה עלולה לפגוע ביכולתה של הקבוצה, הוביל ג'קסון את אינדיאנה יחד עם ג'רמיין אוניל להגיע להצלחה יחסית במשחקי הפלייאוף. בסדרת הסיבוב הראשון של הפלייאוף, נגד בוסטון סלטיקס, הוא קלע 18.9 נקודות בממוצע וסייע לקבוצתו להעפיל לשלב הבא בתום סדרה ארוכה שנמשכה שבעה משחקים. אף על פי כן, בחצי גמר המזרח הודחה אינדיאנה לאחר הפסד לדטרויט פיסטונס בסדרה של שישה משחקים. ג'קסון עצמו סיים כקולע המצטיין של קבוצתו במשחקי הפלייאוף עם 16.1 נקודות בממוצע למשחק.
בעונת השיג ג'קסון ממוצעים של 16.4 נקודות, 3.9 ריבאונדים ו-2.8 אסיסטים, כאשר פתח בחמישייה בכל 81 המשחקים בהם השתתף באותה עונה. במהלך העונה הוא הציג את אחד מהמשחקים המרשימים בקריירה שלו, כאשר קלע ארבע זריקות רצופות מטווח שלוש הנקודות שסייעו לקבוצתו לנצח במשחק. לאחר מאבק צמוד בסיום העונה הסדירה הצליחה אינדיאנה להעפיל פעם נוספת לפלייאוף מהמקום השישי במזרח, בעיקר הודות להצטיינותו של ג'קסון שקלע 20.2 נקודות בממוצע בחודש אפריל. בפלייאוף הודחה הקבוצה כבר בסיבוב הראשון, על ידי ניו ג'רזי נטס.
באמצעה של עונת עבר ג'קסון לקבוצת גולדן סטייט ווריורס, בעסקה בה היו מעורבים שמונה שחקנים. הוא היה אחד מהשחקנים המובילים של גולדן סטייט, יחד עם בארון דייוויס וג'ייסון ריצ'רדסון, וסייע לקבוצה לסיים את העונה במקום השמיני במערב ולהעפיל למשחקי הפלייאוף. הוא השיג ממוצעים של 16.8 נקודות, 3.3 ריבאונדים ו-4.6 אסיסטים במדי גולדן סטייט עד לסיום העונה, כשבין היתר קלע 29 נקודות בהופעת הבכורה שלו בקבוצה נגד קליבלנד קאבלירס, ו-36 נקודות בניצחון על קבוצתו הקודמת, אינדיאנה. הוא הופקד לעיתים על ניהול המשחק של הקבוצה כאשר דייוויס היה פצוע.
בסיבוב הפלייאוף הראשון לקח ג'קסון תפקיד חשוב בניצחון 2-4 על דאלאס מאבריקס, שסיימה את העונה הסדירה במקום הראשון בליגה. במהלך סדרה זו הורחק ג'קסון מהמשחק השני ומהמשחק החמישי, אך הרחקתו ממשחק 5 הייתה שנויה במחלוקת, מאחר שלטענת רבים הוא קם מהספסל על מנת לעודד את חבריו לקבוצה ולא על מנת לצעוק על השופט. על אף הרחקתו נתן ג'קסון תרומה גדולה לקבוצתו במשחקים בהם השתתף, ובייחוד במשחק השישי שהכריע את הסדרה, בו קלע 33 נקודות עם 7 שלשות, ששברו את שיא השלשות למשחק פלייאוף אחד בתולדות גולדן סטייט {עד קליי תומפסון (11)} גם ההגנה החזקה שהפעיל על כוכבה של דאלאס, דירק נוביצקי, סייעה רבות לקבוצתו. ג'קסון הגיע לשיאו עם 19.9 נקודות למשחק במהלך הפלייאוף כולו, אך גולדן סטייט הודחה בחצי גמר המערב על ידי יוטה ג'אז.
לפני עונת מונה ג'קסון לקפטן של גולדן סטייט, בצוותא עם בארון דייוויס ומאט בארנס. ג'קסון הצטיין במיוחד במהלך אותה עונה, והשיג ממוצעים של 20.1 נקודות, 4.4 ריבאונדים ו-4.1 אסיסטים - העונה הראשונה בה הגיע לממוצע של למעלה מ-20 נקודות למשחק. הוא זכה בתואר שחקן השבוע ב-NBA לשבוע שבין 26 בנובמבר-2 בדצמבר, לאחר שקלע 23 נקודות למשחק. בעונת הוא קלע למעלה מ-30 נקודות ומסר למעלה מ-10 אסיסטים במשך חמישה משחקים רצופים, ובכך הפך לשחקן הראשון ב-NBA שמגיע להישג זה מאז לברון ג'יימס ב-2007, ולשחקן הראשון של גולדן סטייט שעושה זאת מאז טים הארדוויי ב-1992. ממוצעיו באותה עונה עמדו על 20.7 נקודות, 5.1 ריבאונדים ו-6.5 אסיסטים.
תשעה משחקים מפתיחת עונת הועבר ג'קסון לקבוצת שארלוט בובקאטס, בה היה לאחד משני השחקנים המובילים יחד עם ג'רלד וולאס. עד לפברואר השיג ג'קסון ממוצעים של 21.9 נקודות, 5.1 ריבאונדים ו-3.8 אסיסטים. בינואר 2010 שבר ג'קסון את שיא הנקודות למשחק אחד בתולדות שארלוט, לאחר שקלע 43 נקודות במשחק נגד יוסטון רוקטס. באותו חודש הוא נבחר בפעם השנייה לשחקן השבוע בליגה, לאחר שקלע 29.3 נקודות בממוצע למשחק. ב-14 בדצמבר עבר ג'קסון לבאקס בטרייד שכלל 3 קבוצות.