שנה לאחר מכן, גרשון - יחד עם עוזרו דייוויד בלאט - קיבלו את המנדט להרכבת הקבוצה, הביאו שחקנים שנחשבו עד אז לאלמונים, ביניהם - הרכז אריאל מקדונלד מלובליאנה, והסנטר נייט האפמן מקבוצת פואנלברדה הספרדית. מקדונלד והאפמן, יחד עם שחקנים כמו דורון שפר, נדב הנפלד, גור שלף, דרק שארפ ואחרים, עברו את השלב הראשון והשני בליגה האירופית - ולאחר מכן עברה סדרת הצלבה מותחת מול פאף בולוניה האיטלקית. כך העפילה מכבי, לאחר שנים רבות, לפיינל פור האירופי שנערך אז בסלוניקי. בחצי הגמר מכבי גברה על ברצלונה 51:65, ושוב הייתה רחוקה משחק אחד מהגביע. בגמר הפסידה מכבי לפנאתינייקוס (בכיכובו של עודד קטש) 67:73.
בשנה שלאחר מכן, גרשון ובלאט המשיכו בבניית הקבוצה וצירפו אמריקאי בשם אנתוני פארקר, מי שעתיד להפוך לאחד מגדולי הזרים בישראל. באותה שנה חלק מקבוצות הצמרת האירופיות השתתפו בטורניר מתחרה. מכבי עברה את השלבים המוקדמים, והדיחה בדרך לפיינל פור גם את וורוצלאב ופזארו, עד לפיינל פור 2001 - שנערך בהיכל הספורט בשכונת ברסי שבפריז (אקור הוטל ארנה) בליווי אלפי אוהדי מכבי. בחצי הגמר מכבי עברה את צסק"א מוסקבה 80:86, ובגמר שוב נפגשה עם פנאתינייקוס, הפעם בלי קטש, שהיה פצוע. למרות פיגור בחלק משלבי המשחק, מכבי הצליחה לנצח 67:81 ולזכות בגביע אירופה, אז אליפות הסופרוליג, ראשון מזה עשרים שנה. פיני גרשון נכנס להיסטוריה, יחד עם רלף קליין ורודי דאמיקו בתור המאמן השלישי שזכה עם הצהובים בגביע אירופה. בסוף העונה גרשון פרש מתפקידו ובלאט החליפו כמאמן ראשי.
לאחר פרישתו, גרשון פנה להתעסק בחיפוש עצמי ובמסעות סביב לעולם, אך כעבור שנתיים ללא גמר אירופי ובעקבות החלטת היורוליג לקיים את הפיינל פור בתל אביב, בשנת , שב גרשון לקבוצה כדי להוביל אותה. במשימה זו נחל הצלחה גדולה. במשחק שהכריע את העלייה לפיינל פור, נגד ז'לגיריס קובנה, הצליחה מכבי לשוב מפיגור משמעותי בדקה האחרונה עם סל של דרק שארפ (ידוע גם כ"נס ז'לגיריס"). במשחק הגמר הביסה מכבי את סקיפר בולוניה 74:118 - הפרש שיא של כל הזמנים - וזכתה ביורוליג בפעם הראשונה, ובגביע אירופי רביעי בסך הכל.
גם ב-, הוביל גרשון את מכבי תל אביב לזכייה בגביע היורוליג. לאורך כל העונה הצטיירה מכבי תל אביב כקבוצה הטובה באירופה, לצד צסק"א מוסקבה. בפיינל פור במוסקבה הפסידה צסק"א בחצי הגמר במפתיע, ומכבי תל אביב פגשה בגמר דווקא את טאו ויטוריה, שאותה ניצחה בתוצאה 78:90. בכך היה גרשון למאמן הישראלי היחיד שזכה בשלוש אליפויות אירופה. לאחר זכיותיו שידרו בטלוויזיה ראיונות מבודחים שלו עם ראש הממשלה אריאל שרון, ראיונות שזכו לתהודה רבה.
בשנת , המשיך כמאמן מכבי תל אביב. חניכיו של פיני גרשון, שסיימו במקום הראשון בשלב המוקדם ובטופ 16, חלפו על פני אולימפיאקוס ברבע הגמר, פתחו את הפיינל פור במשחק גדול מול טאו ויטוריה וניצחו 85:70. בגמר הפסידה מכבי לצסק"א מוסקבה. עוד במהלך עונת , הודיע פיני גרשון כי זוהי כנראה עונתו האחרונה בתור מאמן ראשי.
ב-29 ביוני 2006, עבר גרשון לאמן את קבוצת הכדורסל היוונית אולימפיאקוס, לאחר שעזב את מכבי תל אביב בעקבות ריב מתוקשר עם אחד מבעלי הקבוצה, רענן כץ, והודעה מוקדמת על הרצון לפרוש מהקבוצה בתום העונה. ב-2 בפברואר 2008, קיבל הודעת פיטורין מאולימפיאקוס.
ב-9 בדצמבר 2007, התמנה גרשון למאמן נבחרת בולגריה, מדינת המוצא של משפחתו. בספטמבר 2008, רשם גרשון הישג מרשים ראשון כמאמן נבחרת, לאחר שהוביל את בולגריה להעפלה מפתיעה לאליפות אירופה, על חשבונה של נבחרת איטליה.
ב-24 בנובמבר 2008, חתם מחדש במכבי תל אביב על חוזה למשך 3 שנים, כמו כן הביא עמו את שרון דרוקר כעוזרו ובכך החליף את הצמד אפי בירנבוים ורועי חגי, שפוטרו. ביוני 2010, פוטר ממכבי תל אביב לאחר ההפסד להפועל גלבוע גליל במשחק האליפות.
ב-2009, זכה עם מכבי תל אביב בעוד אליפות, האחרונה שלו.
ב-2010 הפסיד את האליפות לגליל עליון.
ב-יולי 2011, הצטרף גרשון לצוות הניהולי של קבוצת הפועל חולון, אך במרץ 2013, התפטר.
ב-אוגוסט 2014, התמנה גרשון לעוזר המאמן במכבי תל אביב תחת גיא גודס לעונה אחת.
ב-ינואר 2015, מונה ליועץ ומפתח כדורסל הגברים באיגוד הכדורסל, וגם למנהל מקצועי של כל נבחרות ישראל בכדורסל גברים.
ב-2018 ו-2019, כמנהל המקצועי של הנבחרות, היה שותף לזכייה של נבחרת העתודה באליפות אירופה.
בתקשורת.
באוקטובר 2010 גרשון הצטרף לכותבי הטורים באתר הספורט ONE, וכן לתוכנית הספורט ברדיו ללא הפסקה. גרשון הנחה גם את "One on One" - תוכנית ראיונות בערוץ הטלוויזיה של ONE. בקיץ 2013 עבר גרשון לערוץ הספורט שם הוא מפרשן את משחקי מכבי תל אביב וכן את משחקי נבחרת ישראל.
מיוני 2017, החל להיות חלק מהפאנל בתוכנית הספורט של רדיו 103FM המשודרת בימים א' - ה'.
באפריל 2018, השתתף בתוכנית הדוקו-ריאליטי "אף פעם לא מאוחר" בערוץ רשת 13.
בדצמבר 2020, החל גרשון להגיש תוכנית ראיונות ברשת בשם "מחליטים מהבטן".
פרשיות מעוררות מחלוקת.
בשנת 1999 העפיל גרשון לסדרת גמר הפלייאוף עם קבוצתו מכבי תל אביב. במהלך סדרת הגמר דיווח טלפונית דייוויד בלאט, מאמן הפועל גליל עליון וחבר קרוב של גרשון, בזמן אמת למאמן הכושר אבי קובלסקי על התכנונים של אפי בירנבוים, מאמן ירושלים (יריבתה של מכבי תל אביב בסדרת גמר הפלייאוף) כפי שפורטו וצולמו בפסקי הזמן. המידע הועבר במהירות לגרשון, שהגיב בהתאם עוד בטרם יצאו הדברים לפועל. בעונה הבאה מונה בלאט לעוזרו של גרשון במכבי תל אביב.
בנובמבר 2001 עורר גרשון סערה כאשר במהלך הרצאה סגורה, בפני פורום ניהולי בכיר, אמר: "גם בין השחורים יש צבעים. יש שחור כהה ויש מוקה. המוקה הם יותר חכמים. בדרך כלל השחורים הכהים הם מהרחוב, אלה שטיפה יותר מעורבים, כמו אנדרו קנדי למשל, אתה רואה את המעמד שלו, האישיות שלו. השחורים האחרים הם באמת טמבלים". היו שראו בדברים גזענות. גרשון הגיב לאחר פרסום הדברים כי הדברים נאמרו בבדיחות הדעת. לאחר פרשה זו סיים גרשון את תפקידו בקבוצתו, והוחלף בדייוויד בלאט אך שב לאמן את הקבוצה כעבור שנתיים.
חיים אישיים.
גרשון גרוש ואב לחמש בנות. אחותו היא מעצבת האופנה רזיאלה גרשון. מאז 2005 נמצא בזוגיות עם דורית, שהייתה האדריכלית שתכננה את הבית שבנה אחרי גירושיו.
לגרשון יש אמונה, שהשגחה אלוהית עומדת מאחורי הצלחותיו הספורטיביות, אמונה שהוא מבטא בהתלהבות ובפומבי.
פעילות ציבורית.
גרשון פעיל במיזמי צדקה. התפרסם מיזמו בצוותא עם הרב יעקב גלויברמן, חלוקת ילקוטים לילדים ממשפחות מעוטות יכולת.
מועצה איזורית משגב
שוויון
למושג שוויון, במשמעותו החברתית, שתי משמעויות: נורמטיבית ותיאורית (דיסקריפטיבית). במשמעות הנורמטיבית, יש הרואים בשוויון , ערך, ושמו להם, למדינתם ולעולם מטרה לשאוף לשוויון בהיבטים מסוימים של חיי האדם; כגון שוויון בזכויות, שוויון כלכלי ושוויון הזדמנויות. במשמעותו התיאורית, השוויון הוא תיאור מצב: בני האדם כבר שווים בהיבטים מסוימים של חייהם; לדוגמה: ערך החיים של אדם אחד שווה לערך החיים של האחר. כמה מהאידאולוגיות הדוגלות בשוויון כאידיאל, מבססות את דרישתן זו על ההנחה ששוויון, במובנים אחרים, הוא תיאור מצב.
קטגוריות של שוויון.
יש להבחין בין כמה סוגים ורמות שונות של תפיסות השוויון המגדירות באופן שונה את מערך הזכויות השוויוניות:
שוויון מוסרי.
שוויון מוסרי או שוויון ערך האדם - רעיון העומד בבסיס מרבית תפיסות השוויון ומהווה נקודת מוצא לדיון בשוויון. שוויון זה מבוסס על כך שמבחינה מוסרית ומעשית, קיים יסוד מהותי בלתי-ניתן לכימות, השווה בכל בני האדם ונמדד ביחס לעצמו. שוויון ערך האדם מניח כי קיימת שונות טבעית בין בני האדם, ועל כן כל צורה של שוויון חיצוני (כלומר - שוויון הנמדד ביחס למדד קבוע) פוגע בשוויון ערכם, הנמדד ביחס לעצמו. משמעותו שכל אדם הוא בעל ערך שווה וכאשר אנו מארגנים את ההסדרים המוסדיים החברתיים, הכלכליים והפוליטיים אנחנו צריכים להתייחס לאינטרסים של כל יחיד, אינטרסים כחירויות ומשאבים, כשווים. לכן כאשר קיימת חלוקה בלתי שוויונית של חירויות, הזדמנויות ומשאבים אנו צריכים להציג הצדקה לאי השוויון. במונחים של הפילוסוף והמשפטן רונלד דבורקין - כאשר המדינה ואזרחיה מעצבים את המוסדות הציבוריים שלהם, העקרון המנחה צריך להיות - להתייחס לאינטרסים של כל אחד בכבוד ודאגה שווים.
רעיון השוויון הבסיסי מאותגר על-ידי רעיונות המכונים "קורלטיביסטים". על-פי רעיונות אלה, ישנן תכונות המצדיקות את היחס השוויוני, ותכונות אלה אינן זהות לתכונה "היותך אדם". על-פי עמדה קורלטיביסטית טיפוסית, יחס שוויוני אינו יחס אידיאלי, אלא עניין של קירוב, או כזה הנדרש משום שיחס אחר יפגע בכבודם של אלה שאינם ראויים ליחס שווה. לעומת זאת, העמדה השוויונית השכיחה היא עמדה שוויונית-פרספקטיבית (כזו המייחסת לבני האדם ערך שווה), הומניסטית, לפיה האינטרסים של כלל בני האדם שווים, ומובחנים בחשיבותם מאלה של בעלי חיים אחרים. כך, על-פי העמדה השכיחה, לבני אדם יש מעמד מוסרי גבוה יותר משל בעלי חיים, אך אלה שווים ביניהם.
אף שבשיח הציבורי ולעיתים אף פילוסופים מסוימים נוטים להדגיש שכיום "כולם שוויונאים-פרספקטיביים", הנטייה הזו זוכה לגישה הרבה יותר ביקורתית בחוגים פילוסופיים מסוימים, ובתוכם פילוסופיה אנליטית. הפילוסוף Louis Pojmas מתאונן על כך שעמדות ספקניות כלפי שוויון-פרוספקטיבי בין בני אדם נדחקות לקרן זווית בקלות מדי, במהלך שהוא מכנה "reducto ad Nazium" (בפרפרזה על המהלך הלוגי Reductio ad absurdum ()).