עד לתפיסתו בשימוש בחומרי אימרוץ היה וינוקורוב אחד הרוכבים האהודים ביותר בקרב אוהדי הספורט בשל אופיו ההתקפי והנחוש. הוא הרבה לצאת לניסיונות בריחה, גם במקרים בהם היה נראה כי לבריחה סיכוי מועט להצליח וחזר על ניסיונות אלו גם כאשר נתפס. הוא נחשב לרוכב רב גוני ביותר והצטיין בכל הדיסציפלינות של מרוצי האופניים: מרוצי קטעים ומרוצים חד יומיים, מרוץ נגד השעון, קטעים הרריים ואף יכולת האצה בסיום. במקרים אחדים שימש וינוקורוב כמושך האחרון של הספרינטר הגרמני אריק צאבל בעת מיאוצים רבי משתתפים.
ראשית הקריירה.
וינוקורוב החל להתאמן בצורה סדירה ברכיבת אופניים בגיל 11 (או בגיל 13, קיימים חילוקי דעות על כך). בגיל 13 הצטרף לבית ספר לספורט בבירת קזחסטן, אלמטי. בית הספר התנהל בצורה בה התנהלו כל בתי הספר לספורט בברית המועצות ווינוקורוב למד בו חמש שנים שבהן גם מילא את חובת הגיוס הצבאי במשך שנתיים. ב-1991, בעת שקזחסטן הכריזה על עצמאותה, החל וינוקורוב בן ה-18 לרכוב בשורות הנבחרת הלאומית של קזחסטן שהוזמנה למרוצים בינלאומיים מדרג נמוך. ב-1995 וב-1996 ניצח בשני קטעים בטור של אקוודור ובטור של סלובניה. הוא ייצג את קזחסטן במרוץ הכביש באולימפיאדת אטלנטה (1996) וסיים במקום ה-53.
בחורף 1996 קיבל ז'יל מאס, מנהלה הכללי של הקבוצה הצרפתית "קסינו", מכתב ובו בקשה ממאמן נבחרת קזחסטן לסייע בשילוב שישה רוכבים קזחים בקבוצות מקצועיות צרפתיות. מאס הסכים לקחת שני רוכבים בתנאי שירכבו בשנה הראשונה בקבוצת העתודה של קבוצה מסנט אטיין. שני הרוכבים שנבחרו היו וינוקורוב ואנדריי מיזורוב, אלא שמיזורוב לא חפץ לעזוב את קזחסטן ווינוקורוב המליץ על חברו לבית הספר, אנדריי קיבילב ושניהם הגיעו לצרפת באביב 1997.
וינוקורוב הצטיין בקבוצת העתודה מיד מההתחלה וכשקבוצת קסינו עקבה אחריו במרוץ קטעים צרפתי, הוא ניצח בשלושה מתוך ארבעת קטעיו. מנהלה הספורטיבי של קסינו, ונסן לאוונו, הציע לו חוזה לשנתיים ומסוף עונת 1997 החל וינוקורוב לרכוב בשורותיה.
ב-1998, שהייתה עונתו הראשונה כמקצוען, ניצח וינוקורוב בשישה מרוצים, ביניהם במרוץ ארבעת הימים של דנקרק וקטע בטור של פולין. בתחילת עונת 1999 הוא ניצח במרוץ הקטעים של הקהילה האוטונומית של ולנסיה בספרד. ביוני ניצח בשני קטעים במרוץ מידי ליברה ומיד לאחר מכן ניצח במרוץ דופינה ליברה והוכיח יכולת גבוהה שסימנה אותו לראשונה כרוכב בעל עתיד במרוצי הקטעים היוקרתיים.
בקבוצת דויטשה טלקום.
בשנת 2000 הצטרף לקבוצת טלקום הגרמנית - אחת הקבוצות הבכירות בדבוקה בה היו שני כוכבים עיקריים: יאן אולריך שהתמחה במרוצי קטעים ארוכים ובמיוחד בטור דה פראנס ואריק צאבל שהיה אחד מהספרינטרים הבכירים בדבוקה המקצוענית.
שנים 2000-2002.
הוא ניצח בקטגוריית השילוב (combination) במרוץ פריז - ניס וסיים שלישי במרוץ הקריטריום אינטרנשיונל. בטור דה פראנס באותה שנה הוא סיים במקום ה-15 בדירוג הכללי לאחר ששימש כפועל של יאן אולריך שסיים שני במרוץ. ניצחונו הראשון בקטע במדי קבוצתו החדשה היה בקטע בוואלטה אספניה. בסיום אותה עונה ייצג את קזחסטן באולימפיאדת סידני. במרוץ הכביש ברח וינוקורוב מהדבוקה יחד עם שני חבריו לקבוצת טלקום, הגרמנים יאן אולריך ואנדראס קלודן. השלושה שיתפו פעולה בבריחה ובסיום ניצח אולריך ווינוקורוב ניצח את קלודן במיאוץ על מדליית הכסף.
ב-2001 ניצח בטור של גרמניה ובטור דה פראנס רכב שוב בשירותו של אולריך וסיים במקום ה-16 בדרוג הכללי. ב-2002 ניצח במרוץ פריז ניס לאחר שניצח בקטע שהסתיים במון פארון והצליח לשמור על יתרונו בקטע המסיים שעבר דרך קול ד'אז. בהמשך אותה שנה ניצח קטע הררי בטור דה סוויס אך נפצע בהמשך המרוץ ושבר את עצם העוקץ וכך נמנע ממנו להשתתף בטור דה פראנס, וזאת לאחר שיועד להיות מוביל הקבוצה למרוץ, בהיעדרו של אולריך.
במהלך מרוץ פריז - ניס ב-2003 ארעה תאונה בה נפל חברו הקזחי של וינוקורוב, אנדריי קיבילב (שרכב בקבוצה צרפתית מתחרה), וספג חבטה בראשו. מצבו התדרדר לתרדמת והוא מת כעבור כמה שעות בבית החולים. וינוקורוב הזדעזע מהטרגדיה אך כפי שהמרוץ המשיך, החליט גם הוא להמשיך וביתר מוטיבציה. הוא תקף בקטע החמישי שהסתיים במון פארון, ניצח בו כשהוא מניף את ידיו על קו הסיום ומצביע לשמיים, ועבר להוליך במרוץ. בסיום בניס הוא הניף על הפודיום תמונה של קיבילב והקדיש לו את הניצחון במרוץ כולו. בעקבות תאונה זו קבע איגוד האופניים הבינלאומי את תקנת חובת חבישת הקסדה במרוצי אופניים.
באפריל 2003 ניצח וינוקורוב במרוץ אמסטל גולד בהולנד. הוא היה אחד מהרוכבים שנותרו בחבורת החוד לקראת סוף המרוץ ותקף לבד כ-5 קילומטרים לסיום. במאמץ עילאי הוא הצליח לשמור על יתרונו בטיפוס על גבעת הקובורג והצליח לחצות את קו הסיום ראשון.
בטור דה סוויס, שנערך ביוני 2003, ניצח וינוקורוב בקטע הראשון והוביל את המרוץ, אך האיטלקי פרנצ'סקו קזגרנדה ניצח בקטע הררי ונטל את ההובלה בדרוג הכללי. וינוקורוב השכיל להחזיר לעצמו את ההובלה לאחר קטע של מרוץ נגד השעון בו קזגרנדה לא הצטיין ובסיום ניצח במרוץ כולו.
בטור דה פראנס באותה שנה הוביל וינוקורוב את קבוצתו. בקטע השמיני, שהסתיים באלפ ד'ואז הוא סיים שני, אחרי איבן מאיו. ביום למחרת, תקף וינוקורוב במעלה הפסגה האחרונה, תשעה קילומטרים לסיום, וברח גם בירידה ממנה בכיוון לנקודת הסיום בגאפ. הוא ניצח בקטע ועבר למקום השני בדרוג הכללי, כשהוא מפגר ב-21 שניות בלבד אחרי המוביל במרוץ, לאנס ארמסטרונג. בקטע האישי נגד השעון, ניצח אולריך (שרכב בקבוצת קואסט) ועקף את וינוקורוב בדרוג הכללי, אך וינוקורוב הצליח לשמור על מקומו השלישי, ובסיום אחד המרוצים המרתקים ביותר בתולדות הטור דה פראנס, עמד בפריז על הפודיום יחד עם ארמסטרונג ואולריך.
במרוץ פריז - ניס ב-2004 ניצח וינוקורוב בשלושה קטעים, אולם לא הצליח לנצח במרוץ כולו אחרי שהחמיץ בקטע השני הצטרפות לבריחה של 36 רוכבים שהצליחה ושממנה יצא מנצח המרוץ ירג יקשה. במרוץ לייז'–בסטון–לייז' באותה שנה היה וינוקורוב חלק משלישייה שברחה בשלבי הסיום, אולם לאחר שהוא וההולנדי מיכאל בוכרט התישו אחד את השני בניסיונות בריחה, ניצח האיטלקי דווידה רבלין ווינוקורוב נאלץ להסתפק במקום השלישי. בטור דה סוויס של 2004 היה מעורב שוב בתאונה בה נגרמו לו קרעים ברצועות הכתף ושוב (כמו ב-2002) נמנע ממנו להשתתף בטור דה פראנס. לאחר תקופת החלמה וחזרה למרוצים באוגוסט 2004, השתתף וינוקורוב בוואלטה אספניה וסומן כאחד המועמדים לזכייה, אולם הוא סבל מהרעלת מזון וספג פיגור גדול בשלבים המוקדמים. במחצית השנייה של המרוץ התאושש אך פרש לאחר הקטע ה-17 במטרה להתכונן לאליפות העולם. באליפות העולם שנערכה בוורונה, זכה וינוקורוב במדליית הארד במרוץ נגד השעון.
במרוץ לייז'–בסטון–לייז' הצטרף וינוקורוב לבריחה של הגרמני ינס פויגט כ-50 קילומטרים לפני הסיום. בריחה זו נראתה תחילה כחסרת סיכוי, אך צמד הרוכבים השכיל להגיע לסיום לפני הדבוקה ובמיאוץ אל הקו ניצח וינוקורוב וזכה לראשונה באחד מחמשת המונומנטים. במרוץ הדופינה ליברה ניצח וינוקורוב בקטע היוקרתי שהסתיים בפסגת המון ונטו. בתווך בין סיום מרוץ זה והטור דה פראנס, טס וינוקורוב לקזחסטן וניצח שם באליפות הלאומית במרוץ הכביש כשהוא מקדים את מיזורוב ואת אנדריי קשצ'קין.
לקראת הטור דה פראנס של 2005 הגיעה קבוצת טי מובייל (לשעבר טלקום) עם שלושה מובילים פוטנציאלים: יאן אולריך, אנדראס קלודן ווינוקורוב. מולם עמדה קבוצת דיסקברי האמריקאית שבה היה מוביל ברור אחד - לאנס ארמסטרונג. כוכבי הקבוצה הגרמנית הצהירו לפני המרוץ כי ירכבו בהתאם למטרות הקבוצה וכי כל אחד מהם יסייע למי שיהיה במצב הטוב ביותר במרוץ. בפרולוג סיים וינוקורוב שלישי והקדים את אולריך ואת קלודן. בקטע השמיני ניסה וינוקורוב לברוח, אך ארמסטרונג נצמד אליו. רכיבתו בנפרד מחברי קבוצתו בהמשך הקטע, עוררה תהיות לגבי הטקטיקה של קבוצת טי מובייל ולגבי מחויבותם של רוכביה הבכירים למטרות הקבוצה. בקטעים ההרריים המוקדמים איבד וינוקורוב זמן למובילים, אך בקטע ה-11 הצליח לנצח לאחר שגבר במיאוץ לקו הסיום על חברו לבריחה, סנטיאגו בוטרו.
בקטע ה-14 ההררי שוב פיגר וינוקורוב, אלא שהפעם התעשת, חזר לדבוקת המובילים ותקף אותה. אולריך וקלודן היו אלו שרדפו אחריו וקבוצת טי מובייל שוב זכתה לבקורת על כך שאין תיאום בין רוכביה ואף קיימת יריבות. לאחר קטע המרוץ האישי נגד השעון בקטע לפני האחרון במרוץ, טיפס וינוקורוב למקום השישי בדרוג הכללי ופיגר בשתי שניות בלבד אחרי האמריקאי לוי ליפהיימר. בקטע האחרון במרוץ, שהוא בדרך כלל בעל אופי טקסי עד הקילומטרים האחרונים בפריז, ניצח וינוקורוב את ליפהיימר במיאוץ ביניים, קיבל שש שניות בונוס לעומת ארבע של ליפהיימר, וכך זמנם היה שווה. עם כניסתם לפריז הודיעו המארגנים לרוכבים כי בגלל תנאי מסלול מסוכנים, יקבע לכל הרוכבים שנכנסו לפריז זמן אחיד בסיום. עם זאת, בונוסי השניות לראשונים נותרו בתוקף. כשני קילומטרים לסיום, תקפו וינוקורוב ועוד שני רוכבים את הדבוקה. וינוקורוב היה היחיד שהצליח לשרוד בבריחה וחצה את קו הסיום ראשון. ניצחון זה בקטע האחרון בפריז, שנחשב כיוקרתי במיוחד ובדרך כלל מסתיים במיאוץ המוני, העניק לו את המקום החמישי בדירוג הכללי.
בקבוצת אסטנה-וירט.