טרומפלדור היה בין תומכי ומקימי "גדוד נהגי הפרדות". כמפקד הגדוד מונה הקולונל האירי ג'ון פיטרסון וטרומפלדור מונה לסגנו, בדרגת קפטן (סרן). הגדוד הועבר לגליפולי שם השתתף ככוח עזר להעברת אספקה לכוחות אנזא"ק (גייסות מאוסטרליה ומניו זילנד). טרומפלדור ביצע גם בגליפולי מעשי גבורה ואף נפצע בכתפו מכדור רובה.
טרומפלדור היה הרוח החיה בגדוד. הגדוד שסבל מבעיות משמעת קשות, לרבות ניסיונות עריקה ומרד, מורל נמוך ותפקוד ירוד, החזיק מעמד, בקושי, בזכות השפעתו ודאגתו לאנשי הגדוד. פרשה שהשפיעה על טרומפלדור קשות באותה תקופה הייתה המלקות והעונשים הגופניים האכזריים שקיבלו החיילים היהודים מידי הקצינים הבריטיים. בנובמבר 1915 התמנה טרומפלדור למפקד הגדוד בפועל, אולם חודש לאחר מכן החליטו הבריטים לפזר את הגדוד. שרידי הגדוד – אלה שלא חלו, ערקו או מתו – חזרו למצרים. טרומפלדור עשה מאמצים נואשים לשמר את הגדוד למרות התפוררותו המוסרית, העריקות ואף מעשי הפשע, ויחסם העוין והמתנכר של הבריטים. עם שחרורם, הפגינו אנשי הגדוד הרעבים בדרישה שיקבלו עבודה או שיינתן להם להגר לארצות הברית.
באלכסנדריה, עם שובו מגליפולי, לקח טרומפלדור שיעורים בצרפתית מפירה (אסתר) רוזוב, בת למשפחת פרדסנים אמידה מראשוני פתח תקווה, שגורשו גם הם למצרים עקב נתינותם הזרה. פירה, בת 22, שהייתה צעירה מטרומפלדור ב־13 שנים, הפכה חיש מהר לאהובתו וארוסתו, והוא חלק עמה במשך כמה שנים את כל סודותיו ורגשותיו, וכתב לה במהלך המלחמה מכתבים רבים המתארים את חוויותיו.
באוקטובר 1916, לאחר שנואש ממאמציו להקים את הגדוד מחדש, יצא טרומפלדור ללונדון כדי לסייע לזאב ז'בוטינסקי בהקמת גדוד יהודי לוחם. למאמצים אלה היו שותפים גם דוד בן-גוריון, יצחק בן־צבי ופנחס רוטנברג.
ז'בוטינסקי קיווה כי יהודי בריטניה יתגייסו בהמוניהם לגדוד יהודי בצבא, וחש כי טרומפלדור, ששמו כגיבור יצא לפניו, יוכל לסייע לו בגיוס מתנדבים, אולם בפועל נחל ניסיון הגיוס כישלון חרוץ. טרומפלדור וז'בוטינסקי נתקלו בגילויי עוינות קשים ואף אלימים מצד הקהילה היהודית שסירבה להתגייס. טרומפלדור המשיך, למרות הקשיים, בניסיונותיו לגייס תמיכה לרעיון הגדוד. הוא נפגש עם חיים ויצמן, ועם מתנגדיו החריפים של רעיון הגדוד כמו הרב יוסף צבי הרץ, הרב הראשי של הממלכה המאוחדת, אחד העם, ונחום סוקולוב שראו בהקמת גדוד של חיילים יהודיים מהלך שאינו ראוי ואינו "יהודי".
בדצמבר 1916 הגיעו ללונדון 120 איש משרידי גדוד נהגי הפרדות שטרומפלדור הצליח לשכנעם להתגייס לצבא הבריטי. אלה היוו בסופו של דבר את הגרעין לגדוד העברי, שאותו הצליח ז'בוטינסקי, בסיועו הפעיל של טרומפלדור, להקים בעמל רב ולאחר ניסיונות שכנוע מרובים ב־1917.
טרומפלדור, שלא יכול היה להתגייס לגדוד עקב היותו נכה ונתין זר, יצא לרוסיה בעקבות מהפכת פברואר.
ברוסיה בשנות המהפכה.
ביוני 1917 חזר טרומפלדור לרוסיה כדי לפעול שם למען הציונות וארץ ישראל. שאיפתו הפעם הייתה לגייס כוח יהודי של מאה אלף איש שיישלח לחזית קווקז או פרס ויגיע משם לארץ ישראל. הממשלה הזמנית של רוסיה ראתה בעין יפה את תוכניתו הגרנדיוזית של טרומפלדור, אולם הממסד היהודי והציוני ברוסיה הסתייג מהרעיון (באותה התקופה נחל הצבא הרוסי מפלות בכל החזיתות והסיכוי של מוות בחזית היה גבוה). לנוכח הסכנה ההולכת וגדלה של הפיכה בולשביקית והפרעות שהיו צפויות להתחולל כתוצאה מכך ביהודים, עבר טרומפלדור לארגן הגנה עצמית ליהודים, כמשימה ראשונה ודחופה. בדצמבר 1917 קיבל טרומפלדור רישיון מהממשלה הבולשביקית, להקים גדוד יהודי בן 1,000 איש בפטרוגרד. הרעיון נתקל בהתנגדות בקרב היהודים שחששו מפני נקיטת עמדה במלחמת האזרחים המתפתחת בין הבולשביקים לתנועה הלבנה. רק כ־20 איש התגייסו לגדוד והוא פורק כעבור כחודשיים.
טרומפלדור המשיך להיות פעיל בארגון הגנה עצמית ליהודים בדרום רוסיה במסגרת הקומיסריון היהודי שהיה אנטי ציוני, אולם הניסיונות לא עלו יפה. יחידות ההגנה העצמית היהודיות עוררו את חמתם של הפורעים הקוזאקים וה"לבנים", ורק הצבא האדום וצבא הקיסרות הגרמנית שהשתלט על חלקים גדולים של רוסיה, סייעו ליהודים.
פעילותו בארגון "החלוץ".
בעקבות מהפכת פברואר חלה תחייה והתעוררות בתנועה הציונית ברוסיה. מספר החברים "שוקלי השקל" היה למעלה ממאה וארבעים אלף, ועשרות אלפי בני נוער שאפו לעלות לארץ ישראל. ברית "החלוץ" העולמית ריכזה את הצעירים המעוניינים לעלות לארץ ישראל ולהיות חלוצים. בתחילת 1918 נכנס טרומפלדור לפעולה בתנועה. הוא עסק באינטנסיביות בניסוח תוכניות מעשיות להקמת קומונות, למעשה קיבוצים, בארץ ישראל, להקמת ארגון צבאי חלוצי, הסתדרות עובדים, ועלייה לארץ. התנועה אמצה רבים מרעיונותיו של טרומפלדור ובחרה בו, בוועידתה הראשונה, ליושב ראש התנועה.
טרומפלדור ארגן בפטרוגרד "הכשרה" של עובדים חקלאיים, קופת מלווה, מועדון ומעון משותף. לאחר מכן יצא לחצי האי קרים וארגן גם בו פעילויות של החלוץ. באוגוסט 1919 יצא שוב לארץ ישראל.
חזרתו לארץ.
בדרכו לארץ ישראל התעכב טרומפלדור באיסטנבול ("קושטא" בפי אנשי התקופה). גם שם, כדרכו, סייע לחלוצים הממתינים לעלייתם לארץ בתעסוקה ובפעילויות רווחה שונות. שם פגש את העריק הרוסי, רב חובל אריה באייבסקי, והשניים היו לחברים. בסוף אוקטובר 1919 חזר טרומפלדור ארצה. כמה חודשים אחריו במרץ 1920, הגיע באייבסקי לנמל יפו והצטרף לחבורת החלוץ שהפנתה אותו אל ועדת המים. בארץ חיכתה לו ארוסתו, פירה רוזוב, אולם כאשר הגיע, ניתק הקשר ביניהם, ככל הנראה בגלל קשר שרקם טרומפלדור בחצי האי קרים עם צעירה אחרת – אמה (נחמה) ציפקין.
ז'בוטינסקי קיבל את פניו של טרומפלדור בהתלהבות. הייתה זו תקופה סוערת ביותר בארץ. ועד הצירים נכשל בניסיונותיו לקלוט את משתחררי הגדודים העבריים ולעודד התיישבות. ההסתדרות הציונית לא זו בלבד שלא עודדה עלייה המונית, אלא אף לא הצליחה לקלוט את מכסת העולים הקטנה שהקצו לה השלטונות הבריטיים. במצב עניינים זה הגיע טרומפלדור ארצה. הוא עזר בהכנות לעליית חברי "החלוץ" מרוסיה ומטורקיה. היה שותף לתכנון הקמתו של צי עברי בארץ ישראל ולרכישתה של אוניית משא עברית שתשמש את חלוצי התנועה מהקווקז ללימוד ימאות ולכיבוש העבודה בים. הוא היה שותף לתוכנית יישוב כפרי דיג לאורך חופיה עם חלוצי תנועתו, שילמדו מדייגים סובוטניקים שנקראו לשם כך מאזור אסטרחן שבקווקז. הוא צפה בסלידה במריבות המפלגתיות בין אחדות העבודה והפועל הצעיר, ועל כך כתב:
טרומפלדור שאף לאיחוד כל הפועלים תחת מפלגה אחת כדי שיוכלו להיאבק יחד על זכויות הפועלים בארץ ישראל. הוא פרסם "קול קורא" בעניין שזכה לתהודה רבה, אך לא הצליח לשכנע את הפועל הצעיר להתאחד עם אחדות העבודה. אלא שבהשפעת הקול הקורא התכנסה, לאחר מותו, בחנוכה 1920, הוועידה שייסדה את ההסתדרות הכללית של העובדים העברים בארץ ישראל.
הוא קרא להגברת העלייה ארצה:
בעיצומו של מאבקו לשיתוף פעולה בין מפלגות הפועלים, ביקש ישראל שוחט, מראשי ארגון השומר, מטרומפלדור לצאת לגליל העליון ולבדוק במקום מה מתרחש שם.
מאורעות תל חי.
עוד ב־1916 נחתם הסכם חשאי בין הממלכה המאוחדת לבין צרפת בדבר חלוקת האימפריה העות'מאנית לאחר סיום מלחמת העולם הראשונה. לפי הסכם זה, הידוע בשם הסכם סייקס–פיקו, נכלל צפון הגליל (כולל אצבע הגליל) בתחום השפעתה של צרפת. ההסכם אושר מחדש בספטמבר 1919, בתור הסכם שנחתם בין לויד ג'ורג', ראש ממשלת בריטניה, לבין ז'ורז' קלמנסו ראש ממשלת צרפת. לפי הסכם זה, פינו האנגלים את האזורים שכבשו מצפון לקו שנמתח בין ראש הנקרה לבין בואזיה שליד אגם החולה (מעט צפונה מאילת השחר של היום).
צרפת לא ביססה את שלטונה באזור ולא שלחה אליו כוחות צבא מספיקים, אלא נאחזה בתחילה לאורך החוף באזור צידון. את המצב ניצלו ערביי המקום כדי למרוד בשלטון הצרפתי, ואף להתנכל לכפרי הנוצרים באזור, שלהם נתנה צרפת את חסותה. כנופיות רבות של בדואים פעלו באזור, בעידוד מסוים של הבריטים. ארבעה יישובים יהודיים שהיו באזור הצרפתי נקלעו לתוך מאורעות אלה: המושבה מטולה, הקבוצות תל חי וכפר גלעדי, וקבוצת מייסדי המושב חמארה. בהנהגת היישוב התנהל ויכוח האם לפנות את היישובים הללו ולהעביר את אנשיהם לשטח המנדט הבריטי או להמשיך ולהאחז בקרקע. לבסוף הוחלט שלא להחליט וכך נשארו היישובים בשטח הצרפתי.
בתחילה לא פגעו הערבים ביישובים היהודים, אולם בהמשך השתנה המצב. ב־15 בנובמבר 1919 חדרו בדואים מחופשים לז'נדרמים צרפתיים לכפר גלעדי, החרימו נשק ושדדו כסף ורכוש. ב־12 בדצמבר, תקפו את תל חי והרגו את שניאור שפושניק, תושב פתח תקווה. ב־17 בדצמבר התחוללה התקפה נוספת בה הכירו אנשי תל חי בנחיתותם הצבאית מול המורדים והמתינו לבאות. תגבורות קטנות של מספר אנשים ורובים הגיעו למקום.
דוד בן-גוריון ביקש מטרומפלדור לארגן את הגנת היישובים ולדווח על המצב. טרומפלדור הגיע לתל חי בסוף דצמבר 1919. תקיפות הבדואים נמשכו. באחד האירועים נתפסו טרומפלדור ואנשיו, נשדדו ובגדיהם הופשטו מעליהם. בעקבות התקיפות ננטש המושב חמארה ולא הוקם יותר. ב־4 בינואר 1920 תקפו הבדואים את חמארה שבה שהה באותה עת כוח צרפתי וזה נסוג למטולה. הבדואים העלו את חמארה באש.
בעקבות נסיגת הצרפתים גבר חששם של מגיני תל חי שעליהם פיקד טרומפלדור.
תסכולם גבר בשל העזרה המועטת שקיבלו ממוסדות היישוב החלשים וועד ההגנה שהיה אז בחיתוליו. ב־8 בינואר הוציאו מגיני הגליל כרוז שבו היה כתוב בין היתר: