הקריירה המוזיקלית של אוקנפולד החלה בסוף שנות ה-70. הוא התחיל להשמיע מוזיקת נשמה בבר היין - Covent Garden כשהוא פגש את טרבור פאנג ואת רמורוס בלונדון בזמן שהשמיע את דם, יזע ודמעות ולהקות בריטיות מפורסמות. ב–1984 הוא בילה מספר חודשים במערב הרלם שבעיר ניו יורק. באותה תקופה ה"היפ הופ" היה סגנון המוזיקה הכי פופולרי ולארי לבן , אחד מהדי-ג'יים באותו זמן ב–Paradise Garage שהשפיע על פול עמוקות עם סגנון המיקסים שלו. כאשר חזר לעיר הולדתו בבריטניה, החל להשתמש בצלילים הזרים שספג והפך לאחד מהסמכויות המובילות של ההיפ הופ בבריטניה. הוא החל לסטות לכיוון המיינסטרים כשעבד כאיש Artists and Repertoire) A&amp;R) עבור חברת הקליטים "צ'מפיון" וסימן את די ג'יי ג'אזי ג'ף אנד דה פרש פרינס ואת Salt N'Pepa. הוא גם הופיע בתוכנית הטלוויזיה לילדים, "פטר הכחול" של ה–BBC עם צוות ברייקדאנס. בנוסף הוא נעשה מקדם המכירות והסוכן של הביסטי בויז וראן די אם סי. מאז הוא החל את ההופעות שלו במקום שנקרא "הפרויקט בסטריטהם" משמיע מוזיקת נשמה וג'אז.
פרפקטו ותהילה (1985 – 1991).
ב – 1985 פול נסע לחגוג את יום הולדתו למשך שבוע באי איביזה. שנתיים לאחר מכן הוא חבר לטרבור פנג, ניקי הולוויי, איאן ס. פול, דני רמפלינג וג'וני ווקר כדי לחגוג שם את יום הולדתו. ביקור זה שינה את חייו. בעודם רוקדים באווירה של שיכרון חושים, לצלילי מיקסים אשר מעולם לא שמעו לפני כן, באדיבותו של אלפרדו האגדי, התעורר בפול דחף עצום לייבא את ההתנסות המוזיקלית המדהימה שחווה שם לאנגליה. אוקנפולד הוא אחד האחראים לכך שאיביזה נחשב לגן העדן של בלייני המועדונים כיום.
עוד לפני טיולו לאיביזה, פול השמיע בהצלחה לילות נשמה ג'אז במקום שנקרא הפרויקט בסטריטהאם, לונדון ובשנת 1987 כאשר חזר מהאי הלבן, הוא שכנע את הבעלים של הפרויקט לעשות אפטר-פרטי בשם - Ibiza Reunion שהייתה הצלחה גדולה. הניסיונות הקודמים שלו להשמיע אסיד-האוס לא נחלו הצלחה כי הקהל לא היה מוכן לסגנון הזה של המוזיקה. אותו ערב בעצם הפך לקלסיקה של האסיד האוס ונודע בשם Spectrum at Heaven in Charing Cross . ספקטרום נעשה פופולרי במקום שנקרא "המפלט" והפך למועדון "גן עדן" שנוהל על ידי פול וחברו איאן. המקום נודע כ"תיאטרון של שיגעון" כיוון שיותר מ-1500 איש נכחו בכל ערבי יום שני, הצלחה חסרת תקדים, אוקנפולד העלה בדרגה את תרבות המועדונים של לונדון. "ספקטרום" נמשך עוד מספר שנים כשבמשך הזמן שונה שמו ל- Land of Oz ואוקנפולד המשיך להטביע את חותמו בלהיטות בחדר החשוך. אמנים כמו אלכס פטרסון תקלטו באזור הצ'ילאוט של ה – VIP שנודע בשם "החדר הלבן", במקביל לניהול של מועדון לילה מקורי, בשנת 1988, החלה קריירת ההפקה של פול תחת השם "אלקטרה" תוך שיתוף פעולה עם סטיב אוסבורן. באותה שנה הוא החליט ליצור מקום שבו אמנים חדשים יוכלו לפתח את הקריירה שלהם וכך נולד הלייבל Perfecto Records.
ב – 1990 הוא עבד עם טרי פארלי, אנדרו וות'רול ואוסבורן על שני רמיקסים עבור The Happy Mondays - "רייב און" ו"הללויה". לאחר מכן הלהקה ביקשה מפול ואוסבורן להפיק את אלבום הסטודיו השלישי שלהם, Pills 'n' Thrills and Bellyaches, שהגיע למקום הראשון ברשימת ההשמעות בבריטניה, עם מכירות מוקדמות של 150 אלף עותקים. האלבום דורג כאלבום השנה במגזין המוזיקה המצליח בבריטניה – NME בשנת 1990 ופול ואוסבורן זכו בפרס בריט Brit Award (פרסי מוזיקת הפופ השנתיים) כמפיקים הטובים ביותר לשנת – 1991. עד 1990 פול יצר שני אלבומים שהם בעצם אבני היסוד של סצנת האינדי-דאנס = הכלאה שפשטה את האסיד האוס עבור ילדים שגודלו על "דיאטת" גיטרה, בס ותופים.
תוך כדי הוצאה של ארבעה סינגלים בלבד תחת השם "אלקטרה", בלייבל Full Frequency Range Recordings בבעלותו של שדר הרדיו פיט טונג, הצמד יצר כינוי חדש – "פרפקטו" והם יצרו רמיקס למאסיב אטטאק, הסינגל "בטוח מנזק" ועוד רמיקסים רבים אחרים.
"גרייס" התהוותה בסוף שנות ה-90 (הצגת מוזיקת דאנס) שהורכבה מהדי-ג'יים אוקנפולד ואוסבורן ומגוון זמרים, כולל זמרי הג'אז דומיניק אטקינס ופאטי לו.
בהמשך, פול וסטיב החלו לעבוד תחת השם "פרפקטו" ובשנת 1992 הם קיבלו הכרה עצומה בשל המיקס שעשו לשיר של U2 בשם " Even Better Than The Real Thing" . למרבה האירוניה המיקס של השיר דורג בטבלת ההשמעות במקום גבוה יותר מאשר הדירוג של השיר המקורי ובכך בעצם אוקנפולד הטביע חותם היסטורי ומשמעותי על מוזיקת הדאנס.
סיבובי הופעות ומועדוני לילה (1992-2000).
לאור הצלחת הרמיקס של אוקנפולד לשיר של U2 בשם Even Better Than The Real Thing, ב-1993, הוא הועסק על ידי הלהקה כדי לספק לה את החימום הקולי עבור סיבוב ההופעות העולמי - ZOO TV. כתוצאה מכך, הוא נעשה כוכב די-ג'יי עילאי כאשר החליף את BP Fallon באירופה, אוסטרליה, ניו זילנד ויפן, עם יותר מ-50 הופעות בשנת 1993 בסבב Zooropa ו- Zoomerang באותה שנה. מאוחר יותר הוא החל להפיק טרקים שלו במקביל לעשיית רמיקסים לשירים של אמנים פופולרים, שהפכו ללהיטים מצליחים.
הסיבה לעליה בהערצה לאוקנפולד הייתה העובדה שהוא אימץ זן חדש של מוזיקת דאנס בשם – Goa, שגילה בחופי גואה שבהודו, והוא ידע כמו חשל מיומן (אומן ברזל), להתיך אותה עם פסי-קול אירופאים דומים כדי ליצור את הצליל הייחודי שלו. הוא השמיע את השילוב הזה ב-1994 כשיצר סט בן שעתיים, בשם Essential Mix, עבור תחנת הרדיו Radio 1 של ה- BBC. הסט הזה נודע אחר כך כ- Goa Mix והוא עדיין משודר ברשת הרדיו של ה- BBC. בשנת 1995 הוא נעשה הדי-ג'יי הראשון שהופיע בבמה המרכזית של פסטיבל Glastonbury מול 90 אלף איש שאותו הוא מחשיב כמופע המועדף שלו. בחזית ההפקות פול החל לשחרר טרקים אישיים תוך כדי ייצור רמיקסים ובמקביל "פקרפקטו" התרחב למותג עצמאי בלתי תלוי. אלבומו – Perfecto Fluoro הפך ליצירת מופת מיידית בכל מועדון גדול בבוסטון, ואוסף דאנס הכרחי מספר אחת של המקצב הבוסטוני במהלך 1996. מאז הוא הופיע בתדירות גבוהה כל כך שלא יכל להתחייב להקלטות כגון העבודה עם הלהקה שהיה חבר בה- Grace. ביוני 1997 פול יצר את האלבום הראשון שלו עבור GU ("גלובל אנדרגראונד") (GU004 Global Underground 004: Paul Oakenfold, Live in Oslo) . המיקס הוקלט בהופעה חיה במועדון "קוסמופוליט", באוסלו שבנורווגיה כחלק מהפתיחה הרשמית של "פסטיבל קווארט". הוא הציג את הטעם האקלקטי שלו במוזיקה באותה תקופה, שכן המיקס משלב תופים ובאסים, פרוגרסיב-האוס, פרוגרסיב-טראנס וגואה-טראנס. הסט עדיין מוכר הכי הרבה דיסקים עד היום. אחרי Grace, הוא נעשה די-ג'יי הבית ב Liverpool's Cream בשנים 1999 – 1997 והפך לאגדה, מה שהעביר את residencies לרמה אחרת, מתא די-ג'יי אישי ומרוחק לדי-ג'י עם עדת מעריצים שמוכנה למות בשבילו וללכת איתו לאורכה ולרחבה של המדינה בסופי השבוע, כדי לשמוע אותו מסעיר במוזיקה קסומה שתהדהד באזניים ותרגש את המחשבה גם במשרד או באולמות ההרצאה של בוקר יום שני. במקביל הוא התרכז ב- Tranceport שיצא ב-1998. היה לו חוזה לשנתיים עם Cream וכתוצאה מכך התוכנית של גלובל אנדרגראונד לאלבומים עתידיים שלו השתנתה. לכן ההפקה השנייה והאחרונה שלו עם "גלובל אנדרגראונד" הייתה (GU007 Global Underground 007: Paul Oakenfold, New York) אבל יצאה לאור כ- GU002 בארצות הברית בלבד. ההפקה הזו כללה טראנס, תופים ובאס, פרוגרסיב-האוס, פרוגרסיב-טראנס, ברייקביט ודאונטמפו.
בשנת 1999 פול עזב את בריטניה ואת אירופה, סיכן את התהילה שלו ואת המעמד שרכש ועבר לארצות הברית, אחרי 10 שנים של נתק מהמקום שמוזיקת הג'אז השאירה עליו את חותמה, כשהיה בניו יורק בתחילת שנות השמונים. עזיבת הבית הייתה החלטה קשה עבור פול, אבל הוא סיכן את בריטניה ואת הפרופיל האירופאי, שלא לדבר על סירובו לסכומי כסף עצומים, ועבר לאמריקה. אמריקה הייתה אחד מהמקומות המועטים בעולם שמוזיקת הדאנס לא "נתפסה" עדיין, דבר שנחשב ממש אירוני כי הדאנס בעצם התחיל שם. אבל זה היה צעד אופייני לפול – במקום שאחרים ישבו על השמרים ורחצו בתהילתם, הוא נקט באפשרות הקשוחה, נושא באמונתו שמאמצים גדולים יותר משמעם רווחים גדולים יותר. הגישה הזו היא שדחפה אותו לעזוב קהל מעריצים ענק בבריטניה ולהתחיל הכול מחדש בארצות הברית. אותה הגישה ראתה אותו מסעיר קהל בטמפרטורות הקפואות של אלסקה המבודדת והובילה אותו לקובה, בזמן שהיה בחופשה, וארגן שם מסיבה עם כניסה חופשית וללא מטרת רווחים, רק כדי להפיץ את המוזיקה מפיחת החיים שלו ולמטרת הנאה, הנאה בלבד. האיש הזה חי, נושם ואוכל את האומנות שלו. בשהותו באמריקה (צפון ודרום אמריקה), פגש די-ג'יי ארגנטינאי בשם הרנן קטנאו (Hernan Cattaneo), עצם החיפוש וטביעת האוזן המיוחדת של פול הביאה אותו לידי חשיפה של יוצרים ודי ג'יאים חדשים, תחת הלייבל העצמאי שלו "פרפקטו" הוא יצר סידרה שנקראת " פרפקטו מציג" ונתן לדי ג'יאים את הדחיפה הראשונה והבמה לעולם, בנייהם ארטור בייקר, טימו מאס, סנדרה קולינס והרנן קטנאו. בשנת 2000 יצר פול אלבום בשם " Only for DJs and Producers" שנחשב כאלבום שמכיל כלים שימושיים עבור די-ג'יים. האלבום מכיל 14 פסי-קול בסגנון ג'אז, נשמה, האוס וגואה.
עסקאות ומחסומים (2001 – 2000).