אף על פי שכל העמים הללו היו קלטים (העמים הגרמאניים, האנגלו-סקסים והפרנקים פלשו בתקופה מאוחרת יותר לארצות שנקראו על שמם), וכך ניתן לראות זאת כראשיתו של שיתוף הפעולה בין תושבי שתי הארצות בפעם הראשונה בהיסטוריה המתועדת. כתוצאה מכך חש קיסר שהוא חייב לפלוש לבריטניה על מנת להכניע אותה.
במשך חמש מאות השנים הבאות הייתה מערכת פעילה של יחסי גומלין בין שתי הארצות, כאשר הן בריטניה והן צרפת היו תחת השלטון הרומי. לאחר מכן הגיעו חמש מאות שנים נוספות שבהן הייתה אינטראקציה מועטה ביותר בין השתיים, כאשר בתקופה זו פלשו לשתי הארצות שבטים גרמאניים שונים במוצאם. עם תחילתו של האלף השני לספירה, היו האיים הבריטיים בקשר הדוק עם המרחב הסקנדינבי ואילו יחסי החוץ של המרחב הצרפתי התמקדו בקשר עם האימפריה הרומית הקדושה.
ימי הביניים.
לפני הכיבוש הנורמני.
בתקופה שלפני הכיבוש הנורמני של אנגליה ב-1066 לא התחוללו עימותים מזוינים בין ממלכת אנגליה לבין ממלכת צרפת. שתי הממלכות סבלו מפלישות של הויקינגים והחששות של שתיהן נבעו בעיקר מהסכנה הסקנדינבית.
יחסי חוץ מסוג זה היו לאנגליה עם דוכסות נורמנדיה שהייתה פייף עצמאי למחצה שהיה כפוף למלך צרפת. אמה מנורמנדיה, בתו של רישאר הראשון, דוכס נורמנדי, נעשתה למלכה רעיה של שני מלכים אנגליים בזה אחר זה. שניים מבניה, הארדיקאנוט ואדוארד המודה, היו מאוחר יותר מלכי אנגליה גם הם. אדוארד בילה את רוב תקופת חייו המוקדמת בנורמנדיה וכמלך העדיף לקדם נורמנים לתפקידים רמי מעלה בממשלו, כמו רובר מז'ימיאז' (Robert of Jumièges) שמונה להיות הארכיבישוף מקנטרברי.
תהליך "נורמניזציה" הדרגתי זה של הממלכה סלל את הדרך לכיבוש הנורמני, שבו נכדו של אחיה של אמה, ויליאם הכובש, דוכס נורמנדיה, זכה בשליטה בממלכה באמצעות פלישה מוצלחת מעבר לתעלה בפעם הראשונה מאז התקופה הרומית. יחד עם שליטה החדש קיבלה אנגליה את מדיניות החוץ החדשה של הדוכסים הנורמנים, שהייתה מבוססת על הרחבת האינטרסים הנורמנים וההגנה עליהם על חשבונם של מלכי צרפת. אף על פי ששלטונו של ויליאם על נורמנדיה זכה בתחילה בגיבויו של אנרי הראשון, מלך צרפת, גרמה עד מהרה הצלחתו של ויליאם באנגליה לעוינות מצדה של צרפת ובשנים 1054 ו-1057 תקף אנרי את נורמנדיה.
הכיבוש הנורמני.
באמצע המאה ה-11 התחולל מאבק על הכתר האנגלי והנורמנים דוברי הצרפתית, שהיו עם ממוצא ויקינגי, פלשו לאנגליה בהנהגתו של הדוכס שלהם, ויליאם הכובש והשתלטו על הממלכה בקרב הייסטינגס ב-1066. ויליאם הוכתר כמלך אנגליה.
התרבות הפיאודלית הנורמנית הכתה שורשים באנגליה ובמשך 150 השנים הבאות נחשבה אנגליה באופן כללי כטריטוריה בעלת חשיבות משנית בהשוואה לטריטוריות האחרות של השושלת הנורמנית ביבשת, בעיקר נורמנדיה עצמה וטריטוריות אחרות במערב צרפת. שפתה של האצולה באנגליה הייתה צרפתית במשך כמה מאות שנים לאחר הכיבוש. מילים רבות בשפה הצרפתית אומצו בשפה האנגלית כתוצאה מכך. ההערכה היא שכשליש מאוצר המילים בשפה האנגלית מקורו בצרפתית. המלכים הנורמנים הראשונים של אנגליה היו גם דוכסי נורמנדיה, כך שהיחסים בין שתי הארצות היו מורכבים במידה מסוימת. אף על פי שלכאורה הם היו כפופים למלך צרפת, רמת הארגון הגבוהה שלהם בנורמנדיה נתנה להם כוח רב יותר הלכה למעשה. בנוסף, הם היו מלכי אנגליה בזכת עצמם, אנגליה לא הייתה פרובינציה של צרפת באופן רשמי וכן לא פרובינציה של נורמנדיה.
מלחמת וקסין (1087).
ב-1087 חילקו ביניהם ויליאם ופיליפ הראשון, מלך צרפת את חבל וקסין (Vexin) הקטן, אך החשוב אסטרטגית עקב היותו שולט על הדרך בין פריז לרואן, בירותיהן של צרפת ושל נורמנדיה. עם חיסולו של חבל ארץ זה כשטח חיץ, היה כעת לנורמנדיה ולנחלתו של מלך צרפת, איל-דה-פראנס, גבול משותף והאזור הפך למקום התרחשותן של כמה מלחמות עתידיות. ב-1087 הגיב ויליאם על פלישות הגבול שבוצעו על ידי חייליו של פיליפ בתקיפתה של מט (Mantes). במהלך ביזתה של העיירה הוא נפצע פציעה שבהמשך הוא מת ממנה.
המרד של 1088.
עם מותו של ויליאם הראשון חולקו ממלכותיו בין שני בניו, אנגליה לוויליאם רופוס ונורמנדיה לרוברט השני ומלחמת הגבול הצרפתי-נורמני הסתיימה. מתיחויות בן הפלגים של הברונים הנורמנים, שהיו נאמנים לשני בניו של ויליאם הראשון, גרמו למלחמת אזרחים קצרה שבה נעשה ניסיון לאלץ את ויליאם רופוס לוותר על כס המלוכה האנגלי. עם כישלון מרד זה נעשו נורמנדיה ואנגליה מופרדות זו מזו לראשונה מאז 1066.
המלחמות בוקסין ובמיין (1097 - 1098).
חצר המלכות של רוברט יצאה למסע צלב ב-1096 ולמשך תקופת היעדרותו לקח רופוס על עצמו את ניהולה של נורמנדיה. זמן קצר לאחר מכן, ב-1097, הוא תקף את וקסין ובשנה שלאחר מכן את מיין (Maine). רופוס הצליח להביס את מיין, אך המלחמה בוקסין הסתיימה ללא הכרעה בשביתת נשק ב-1098.
המלחמה האנגלו-נורמנית (1101).
באוגוסט 1100 נהרג ויליאם רופוס מפגיעת חץ בעת שהיה בציד. אחיו הצעיר, הנרי ביוקלרק עלה לכס המלוכה במקומו. הנרי היה אמור להגיע לחצר המלכות של רוברט, דוכס נורנדיה, אך רוברט היה במסע הצלב ולא שב אלא חודש לאחר מותו של רופוס. עד אז הייתה השליטה באנגליה בידיו של הנרי ועלייתו למלוכה קיבלה את הכרתו של פיליפ הראשון. רוברט לא היה מסוגל להשיב לעצמו את השליטה שלו בנורמנדיה, אלא רק לאחר שהוא ויתר על השליטה במיין.
כעת היו אנגליה ונורמנדיה בידיהם של שני אחים, הנרי ורוברט. ביולי 1101 שיגר רוברט התקפה על אנגליה. הוא נחת בהצלחה בפורטסמות' והתקדם לתוככי הארץ לאלטון (Alton) שבהמפשייר. שם הגיעו הוא והנרי להסכם על פיו יישאר הסטטוס קוו מבחינת החלוקה הטריטוריאלית. הנרי חשש להישבע אמונים לרוברט והסכים לשלם לו סכום כסף שנתי, שאותו שילם רק עד שנת 1103.
המלחמה האנגלו-נורמנית (1105 - 1106).
בעקבות מתחים הולכים וגוברים בין האחים ועקב חולשתו של שלטונו של רוברט, פלש הנרי לנורמנדיה באביב 1105 ונחת בברפלר (Barfleur). המלחמה הזאת הייתה ארוכה יותר והרסנית יותר והייתה כרוכה במצור על ביו (Bayeux) ועל קן, אך הנרי היה חייב לשוב לאנגליה בסוף הקיץ והוא לא הספיק להשלים את כיבוש נורמנדיה. בינתיים פנה רוברט לאדונו, המלך פיליפ, אך לא קיבל ממנו סיוע כל שהוא. גורלו של רוברט וגורלה של הדוכסות שלו נחתמו בקרב טינצ'בריי (Tinchebray) בספטמבר 1106. רוברט נשבה ונכלא עד לסוף חייו. הנרי היה כעת, כמו אביו, מלך אנגליה ודוכס נורמנדיה וכעת הייתה הבמה מוכנה לסיבוב נוסף בעימות בין אנגליה לבין צרפת.
המלחמה האנגלו-צרפתית (1117 - 1120).
ב-1108 מת פיליפ השני, שהיה מלך צרפת עוד לפני הכיבוש הנורמני של אנגליה, ובמקומו עלה לכס המלכות בנו לואי השישי, שכבר היה השליט בפועל במדינה בשמו של אביו במשך כמה שנים.
לואי היה בתחילה עוין כלפי חצר המלכות של רוברט וגילה יחסי ידידות כלפי הנרי הראשון, אך עם סיפוחה של נורמנדיה על ידי הנרי, צצה היריבות הנורמנית-צרפתית הישנה. בין השנים 1109–1113 התחוללו התנגשויות בוקסין וב-1117 כרת לואי ברית עם בלדווין השביעי, רוזן פלנדריה, עם פולק מאנז'ו ועם כמה מהברונים המורדים מנורמנדיה, כדי להדיח את הנרי מתפקידו כדוכס נורמנדיה ולהכתיר תחתיו את ויליאם קליטו (William Clito). באמצעות מזל ומגעים דיפלומטיים הצליח הנרי להרחיק את פלנדריה ואת אנז'ו מהמלחמה וב-20 באוגוסט 1119 הוא הביס את הצרפתים בקרב ברומל (Battle of Brémule). לואי היה מחויב לקבל את שלטונו של הנרי בנורמנדיה וקיבל את שבועת האמונים של בנו ויליאם אדלין.
ימי הביניים המאוחרים.
בתקופת שלטונה של שושלת בית פלנטג'נט, שכוחה התבסס על האימפריה של אנז'ו, מחצית שטחה של צרפת היה בשליטתם יחד עם כל שטחה של אנגליה. עם זאת, כל שטחה של אנז'ו נפל בידיו של פיליפ השני, מלך צרפת בתקופתם של ריצ'רד לב הארי, ג'ון והנרי השלישי. מצב זה הפך את האנגלים לעם עם זהות אנגלו-סקסית נפרדת תחת הכתר הצרפתי.
בעוד שהאנגלים והצרפתים היו בחיכוכים אלה עם אלה לעיתים קרובות, הם חלקו תרבות משותפת והיו ביניהם מעט מאוד הבדלים יסודיים בזהות שלהם. מושג הלאומיות היה כמעט וחסר משמעות בימים האלה ורוב המלחמות התנהלו בין אדונים פאודלים יריבים ברמה הפנים מדינתית. הניסיון האחרון לאחד את שתי התרבויות היה ככל הנראה מרד בתמיכה צרפתית שפרץ כדי להדיח את אדוארד השני מכסאו. במהלך ימי הביניים התקיימה גם הברית הצרפתית-סקוטית, שנחתמה בין ג'ון, מלך סקוטלנד לבין פיליפ הרביעי, מלך צרפת.
מלחמת מאה השנים.
עד מהרה נעשתה המלוכה האנגלית מעורה בקרב נתיניה והחלה את השימוש בשפה האנגלית במהלך מלחמת מאה השנים בין השנים 1337–1453. המלחמה חוללה שינוי דרסטי בחברה בשני צדי התעלה. האנגלים, אף על פי שכמו הצרפתים היו כבר מאוחדים מבחינה פוליטית, היו גאים לראשונה בשפתם ובזהותם.