בשנת 1791 התגייס לשירות במלחמה כנגד השבטים הילידים בטריטוריה הצפון-מערבית של ארצות הברית בדרגת קפטן (סרן). תוך כמה שבועות בלבד הוא הועלה לדרגת המייג'ור, והוצב בחטיבתו של ג'יימס וילקינסון. ב-6 בנובמבר 1792 נתקלו אדייר והחטיבה בפיקודו, שמנתה 100 חיילים, בקבוצת אינדיאנים משבט המיאמיקי בפיקודו של ליטל טארטל. אדייר וחטיבתו היו אז במשימת סיור ליד פורט סנט קלייר באוהיו. אדייר ביצע תנועת מלקחיים, שהותירה את המיאמיקים אובדי עצות. הם נסוגו לאחור, בואכה מאחזם, ואפשרו לאנשיו של אדייר לעבור. שישה חיילים אמריקניים נהרגו בתקיפה, ארבעה דווחו כנעדרים וחמישה נפצעו. בין הפצועים נמנו ג'ורג' מדיסון, המושל השמיני של קנטקי, וריצ'רד טיילור, אביו של זאכרי טיילור.
על פועלו וגבורתו הצבאית שהפגין בלחימה נגד האינדיאנים, קודם אדייר לדרגת לוטננט קולונל. הוא סייע לצ'ארלס סקוט בימיה האחרונים של המלחמה, השתתף בבניית פורט גרינוול ב-1794 והעביר אספקה חשובה לאנתוני ויין, מפקד הלגיון של ארצות הברית.
ראשית הקריירה הפוליטית.
כשהוא מלווה ברוח גבית על גבורתו הצבאית במלחמה נגד האינדיאנים, אדייר נבחר לכהן כציר בוועדה החוקתית של קנטקי בשנת 1792 – הוועדה החמישית והאחרונה בה קראו תושבי המדינה להיפרדותה מווירג'יניה וכוננו את חוקתה העתידית. עם הצטרפותה של קנטקי לרשימת מדינות ארצות הברית, אדייר הצליח לתפוס מושב בבית הנבחרים של קנטקי לקדנציה אחת בשנים 1793–1795. הגם שתפקידו החדש גזל נתח גדול מזמנו, המשיך אדייר להיות פעיל במיליציית קנטקי. ב-25 בפברואר 1797 הועלה לדרגת בריגדיר גנרל, ועמד בראש הבריגדה השנייה של המיליציה. לאחר זמן קצר, הועלה בדרגה פעם נוספת וקיבל את התואר מייג'ור גנרל. ב-16 בדצמבר 1797 החל לפקד על האוגדה השנייה של המיליציה.
אדייר חזר לכהונה שנייה בבית הנבחרים המדינתי בשנת 1798. כשאזרחי קנטקי התבקשו להצביע כדי להכריע בסוגיית קיום כינוס חוקתי נוסף ב-1799 לאשרור חוקת קנטקי, הוא נבחר לנציג. בוועדה, עמד לצד קבוצת צירים שכללה כמה בכירים בפוליטיקה המקומית, שהתנגדה בתוקף לצמצום הסמכויות ותנאי כהונתם של נבחרי ציבור, בפרט על המחוקקים. הוא נבחר לכהונה שלישית בבית הנבחרים, שנמשכה שלוש שנים. בשנת 1800 ניסה את מזלו והתמודד על משרת הסנאטור מקנטקי ב מול ג'ון ברקינרידג'. ברקינרידג' זכה בבחירות ברוב מוחץ. בעקבות עזיבתו לסנאט האמריקני, משרת יושב ראש בית הנבחרים של קנטקי התפנתה. אדייר ואלדר דייוויד פרוויאנס רשמו את מועמדותם לתפקיד. על אף שפרוויאנס קיבל את תמיכתו של המושל ג'יימס גררד, אדייר קיבל את מירב הקולות. בשנת 1802 הוקם בקנטקי מחוז "אדייר", על שמו של ג'ון.
החודשים האחרונים לכהונתו השנייה של גררד בתפקיד המושל שולבו בסכסוכים פנימיים בעניין מינויו של רשם קנטקי החדש. תחילה, מינה גררד לתפקיד את הארי טולמן, מזכיר המדינה של קנטקי לשעבר. אולם ב-7 בדצמבר 1803 נדחתה מועמדות זו על ידי הסנאט. לאחר כישלונו הציע גררד את התפקיד לכריסטופר גרינאפ, אך הוא דחה את ההצעה. המועמד הבא של גררד, ג'ון קוברון נדחה גם הוא על ידי הסנאט. תומאס ג'ונס, שהיה ממועמדיו של גררד לתפקיד, כונה על ידי הסנאט כ"נוכל" שאם יצליח להיבחר לתפקיד, יהרוס את מערכת המשפט של קנטקי. לאחר שהסנאט דחה את המועמד ויליאם טריג, התעוררה ביקורת ענפה על הסנאט מצד כלי התקשורת במדינה. הם טענו כי לסנאט יש מועמד מועדף משלו, ולא ימנה אף אדם אחר לתפקיד. כשהסנאט דחה את ויליס גרין הצהיר גררד בינואר 1804 כי אין בכוונתו להציע מועמד נוסף לתפקיד. לאחר חילופי התרסות בין גררד לסנאטורים, מינה גררד את אדייר לתפקיד, שהתקבל גם בסנאט. מאוחר יותר אדייר ניסה להתמודד שוב על מקום בסנאט האמריקני, אך הפסיד לג'ון בראון. במהלך מערכת בחירות זו, זכה אדייר לתמיכה של פליקס גראנדי, שבד בבד התריס בארון בר על ניסיונו לכונן מדינה חדשה בדרום ארצות הברית. קולותיו של גראנדי התפשטו במסדרונות בית הנבחרים, וכשברקינרידג' התפטר כדי לקבל את מינויו של נשיא ארצות הברית תומאס ג'פרסון ל, בחר הסנאט המדיני בקנטקי באדייר למלא את התפקיד הפנוי.
מחלוקת בדבר ארון בר.
סגן נשיא ארצות הברית לשעבר ארון בר ביקר בקנטקי בשנת 1805. ב-25 במאי אותה השנה הגיע לעיר פרנקפורט, ודר בביתו של הסנאטור ג'ון בראון. במרוצת ביקורו במדינה הצעירה דן בר עם פוליטיקאים רבים, ביניהם נמנה אדייר, לגבי סיוע אפשרי לכוחות המקסיקניים נגד השלטונות הקולוניאליים של האימפריה הספרדית. רוב אנשים שעמם נועד סברו כי הוא פועל מטעם הממשל הפדרלי, במטרה להרחיב את שטחה של ארצות הברית. גם אדייר סבר כך, במיוחד לאחר שקבל מכתב ממפקדו לשעבר, ג'יימס וילקינסון. במכתב אחר, אל הנשיא ג'פרסון, הטיל וילקינסון רבב בבר וטען כי מטרתו היא לכונן מדינה אמריקנית חדשה על שטח שהיה נתון תחת שלטונות ספרד. בשנת 1806 נעצר בר בפרנקפורט באשמת בגידה.
הנרי קליי ייצג את בר כסנגור, בעוד שג'וזף המילטון דייוויס שימש כתובע. הארי אינס ניהל את המשפט, שהחל ב-11 בנובמבר. כיוון שאחד העדים המרכזיים בתביעה לא נכח במשפטו עקב שירותו בעצרת הכללית של אינדיאנה, הוא נדחה בהתאם לבקשתו של דייוויס. חבר המושבעים התכנס לאחר מכן ב-2 בדצמבר. התובע נאלץ לבקש את דחיית המשפט פעם נוספת כיוון שאדייר, אחד ממצבת עדיו לתיק, לא נכח. אדייר נסע ללואיזיאנה כדי לבדוק שטח אדמה שרכש כמה חודשים לפני כן. עם הגעתו לניו אורלינס נעצר בהוראת ג'יימס וילקינסון, מושל טריטוריית לואיזיאנה.
קליי התעקש ודרש שהמשפט יתנהל גם ללא נוכחותו של אדייר. למחרת, דייוויס הגיש את כתבי האישום נגד בר בגין בגידה במולדת, ונגד אדייר כשותף לפשע. לאחר שמיעת העדויות שמסרו כמה פוליטיקאים איתם בר שוחח במסעו בקנטקי, חבר המושבעים דחה את כתב האישום נגד אדייר, כמו גם את כתבי האישום נגד בר יומיים אחר כך. לאחר ההחלטה של חבר המושבעים, הוא תבע את וילקינסון בבית משפט פדרלי. המאבק המשפטי נמשך מספר שנים, ולבסוף הגיע השופט למסקנה כי לווילקינסון אין ראיות מוצקות נגד אדייר. הוא פסק עליו לפרסם התנצלות בפומבי ולשלם לאדייר 2,500 דולר אמריקני פיצויים. לאחר המשפט המתוקשר פרש אדייר מהקריירה הפוליטית שלו. הוא התפטר ממשרתו כסנאטור בסנאט של ארצות הברית ב-18 בנובמבר 1806.
שירותו הצבאי במלחמת 1812.
עם פרוץ מלחמת 1812 הצטרף אדייר למיליציית קנטקי. ב-10 בספטמבר 1813, לאחר ניצחונו של אוליבר הזארד פרי האמריקני ב , ביקש ויליאם הנרי הריסון ממושל קנטקי אייזק שלבי לגייס עבורו חיילים. הם היו אמורים להצטרף למיליציית המדינה, שמתכוננת לפלישה העתידית לקנדה, שהייתה תחת שלטון האימפריה הבריטית. שלבי מינה את אדייר ואת ג'ון קריטנדן לשלישיו. ויליאם ברי, לימים המנהל הכללי של דואר ארצות הברית, מונה למזכירו הצבאי. אדייר וקריטנדן פעלו במלחמה, בפרט בקרב תמזה ב-5 באוקטובר 1813. שלבי שיבח את השניים על שירותם, והעלה את אדייר לדרגת שליש בכיר.
לקראת סוף שנת 1814 ביקש אנדרו ג'קסון ממושל קנטקי לשלוח אליו תגבורת, שתגן על מפרץ מקסיקו. אדייר הקים במהירות שלושה רגימנטים חדשים, אולם הם לא קיבלו את התמיכה הנדרשת מהממשל הפדרלי, הן מבחינת אספקת הנשק והן מבחינת אמצעי התחבורה שלהם. ג'יימס טיילור ג'וניור, ששירת אז כגנרל המטה של המיליציה, לקח הלוואת משכנתה בסך 6,000 דולר אמריקני על אדמתו האישית, כדי לרכוש סירות להובלת אנשיו של אדייר. חלק מחייליו לקחו את רוביהם האישיים כדי לתמוך בחימוש הרגימנטים. ג'ון תומאס, שהיה לעוזר של אדייר, חלה רגע לפני המעבר למפרץ מקסיקו, והותיר את אדייר אחראי על החיילים לבדו.
ב-7 בינואר 1815 נסע אדייר לניו אורלינס, וביקש ממנהיגי העיר להשאיל לו כמה כלי נשק מנשקיית העיר הגדולה, במטרה לחמש את אנשי המיליציה שלו. העירייה הסכימה, בתנאי שהוצאת הכלים מהנשקייה תעשה בשקט, ללא ידיעתם של תושבי העיר. כלי הנשק הוכנסו לארגזים ונמסרו למחנה של אדייר בלילה. הוא תכנן לשלוח את אנשי המיליציה של קנטקי למושל טנסי ג'וזף מקמין; שם הם אמורים להצטרף לוויליאם קרול, וינועו במהירות לחזק את הקו האמריקני שנחל תבוסה קשה נגד הבריטים במפרץ מקסיקו.
באותו הערב הקולונל ג'ון דייווידס הורה ל-400 חיילים מהמיליציה של קנטקי, לצעוד לניו אורלינס ולקחת מהנשקייה כלי נשק. הדבר נעשה בשגגה, שכן אדייר עשה זאת כמה שעות לפני כן. דייווידס תכנן לקחת כלי נשק שיספיקו ל-400 החיילים תחתיו ול-450 חיילי המיליציה של לואיזיאנה, שהיו תחת פיקודו של דייוויד בי. מורגן שישב על הגדה המערבית של נהר המיסיסיפי. כשהגיעו לניו אורלינס נודע להם כי אדייר לקח את כל הכלים שהיו בנשקייה. תושבי העיר, בניגוד לבקשתה של העירייה, השאילו לחיילים את 200 כלי הנשק שהיו ברשותם. 200 חיילים בלבד היו חמושים – כחצי מהיחידה של דייווידס. שאר החיילים הלא-חמושים חזרו למחנה הראשי, כמה שעות לפני תחילת המסה למפרץ מקסיקו.
ב-8 בינואר נודע לכוחות האמריקניים כי הבריטים מתכננים לפרוץ את קו ההגנה שלהם, דרך מדינת טנסי. אדייר הצעיד את אנשיו למקום. הקו האמריקני הראשי החזיק והדף את מתקפות הבריטים. שישה חיילים מכוחותיהם נהרגו ושבעה נפצעו. בד בבד חייליו של דיווידס צעדו לקראת מפגש עם יחידה בריטית קטנה. החוסר בכלי נשק ובתמיכה ארטילרית גרע מאיכותם של החיילים, והם נאלצו לסגת מידי האויב. הבריטים נטשו במהירות את העמדה שזה עתה כבשו, וצעדו לכיוון מפרץ מקסיקו לסייע בפריצת קו ההגנה האמריקני.
סכסוך עם אנדרו ג'קסון.