לופכין מזכיר לרנייבסקייה ולגאייב שהאחוזה שלהם, ובכלל זה גם גן הדובדבנים, עומדת בפני מכירה פומבית שעתידה להיערך באוגוסט, על מנת לפרוע את חובותיה של המשפחה. לופכין מציע להם את תוכניתו להציל את האחוזה: לבנות על חלק מאדמותיה "קייטנות" (בתי נופש להשכרה), אשר ההכנסה מהן תכסה את החובות ובהמשך תפרנס את בעלי האחוזה. אולם, ביצוע התוכנית מחייב את עקירת גן הדובדבנים הנהדר שלהם, ששמו יצא ברחבי המדינה. הגאייבים - ליובוב, ליאוניד ווריה - מזדעזעים מהרעיון, דוחים אותו על הסף וממשיכים לדבר על עניינים אחרים הקשורים לגן. לופאחין ממהר ללכת, ובצאתו הוא מבקש מהם לשקול שוב את הצעתו. הוא מבטיח כי אם יקבלו אותה ישיג להם הלוואה גדולה לבניית הקייטנות.
באחד הימים, כשרנייבסקייה נהנית מנופו של הגן בהנץ החמה, היא מופתעת מהופעתו של פטר טרופימוב, סטודנט צעיר ומורהו לשעבר של בנה גרישה, שבשל מותו, עזבה רנייבסקייה את רוסיה חמש שנים קודם לכן. רנייבסקייה מוכת יגון מזכר הטרגדיה. ואריה שחרדה מכך, מבקשת מטרופימוב להיעלם, כדי לא לצער את אמה, אולם הלה רוצה לקבל את פניה.
אחרי שרנייבסקייה פורשת עם רדת הערב, מתוודה אניה בפני וריה שאמם שקועה בחובות כבדים. כולם פורשים למיטתם כשבליבם התקווה המחודשת שהאחוזה תינצל וגן הדובדבנים יישמר.
מערכה שנייה.
המערכה השנייה מתרחשת מחוץ לאחוזת המשפחה, בסמוך לגן הדובדבנים, בעיצומו של הקיץ. היא נפתחת כשיפיחודוב ויאשה מתחרים על תשומת לבה של דונישה, בעוד שרלוטה פותחת במונולוג על חייה, בעודה מנקה את הרובה. במערכה השנייה מתגלה שיפיחודוב הציע לדונישה נישואים בזמן חג הפסחא, אבל מאז היא הוקסמה מיאשה "התרבותי" יותר. שרלוטה עוזבת על מנת שדונישה ויאשה יוכלו להתייחד, אולם גם זה לא מתממש. יאשה מגרש את דונישה כדי שלא יתפסו אותם ורנייבסקייה, גאייב, ולופכין מופיעים, הם שוב דנים בגורלו המעורפל של גן הדובדבנים. מעט אחרי כן מצטרפים אליהם אניה, וריה וטרופימוב. לופכין מלגלג על טרופימוב על כך שהוא סטודנט נצחי וטרופימוב שוטח את הפילוסופיה שלו המדברת על עבודה ותכלית מעשית, מה שמשעשע את הסובבים אותו. במהלך שיחתם, מגיע למקום עובר אורח שיכור ומבקש כסף; רנייבסקייה נותנת לו בלא משים את כל כספה, חרף מחאתה של וריה. המשפחה עוזבת את ארוחת הערב, כשלופכין מפציר בהם שיש למכור את גן הדובדבנים כדי לשלם את החובות, אולם ללא הועיל. אניה נשארת במקום ומשוחחת עם טרופימוב, שאינו שבע נחת מכך שוריה נועצת בו עיניים, ומבטיח לאניה שהם "מעל לאהבה". כדי להרשים את טרופימוב ולזכות בחיבתו, אניה מבטיחה להשאיר מאחוריה את העבר ולהתחיל חיים חדשים. השניים נפרדים בהגיעם לנהר כשוריה צועקת ברקע."אניה ! אניה !".
מערכה שלישית.
שלהי אוגוסט, הגיע ערב הנשף של רנייבסקייה. התזמורת מנגנת בעוד המשפחה ואורחיה שותים, משתכרים ומבדרים עצמם. זהו גם יום המכירה הפומבית של האחוזה וגן הדובדבנים; גאייב קיבל סכום כסף חסר ערך מהדודה הקמצנית שלו ושל רנייבסקייה המתגוררת ביארוסלאבי. המשפחה ואורחיה, למרות עליצותם הכללית, גם חרדים בעודם ממתינים לגורלם. וריה דואגת בנוגע לתשלום למוזיקאים וגוערת בשכן שלהם פישצ'יק משום שהוא שותה, בדונישה משום שהיא רוקדת וביפיחודוב כיוון שהוא משחק ביליארד. שרלוטה מבדרת את הקבוצה בתעלולי קסמים. רנייבסקייה גוערת בטרופימוב כיוון שהוא נוהג לעקוץ את וריה, אותה הוא מכנה "גברת לופכין". היא מאיצה בוריה להתחתן עם לופכין, אולם וריה מסרבת, מזכירה לה שזהו תפקידו של לופכין לבקש את ידה. היא אומרת שלו היה לה כסף היא הייתה מתרחקת ממנו ככל האפשר. הוא נשאר לבדו עם רנייבסקייה, טרופימוב מתעקש שהיא צריכה להודות באמת שהבית והאחוזה עומדים להימכר במכירה הפומבית. רנייבסקייה מראה לו מברק שהיא קיבלה מפריז שמגלה שמאהבה לשעבר שוב חולה ושהוא מתחנן בפניה לשוב ולסעוד אותו. היא גם מגלה שהיא שוקלת ברצינות להצטרף אליו, חרף התנהגותו האכזרית כלפיה בעבר. טרופימוב המום לשמע החדשות הללו והשניים מתווכחים לגבי טבעה של האהבה וניסיונותיהם האישיים. טרופימוב עוזב בתרעומת, אבל הוא מועד ומתגלגל במדרגות והאחרים נושאים אותו משם. רנייבסקייה מגחכת וסולחת לו על טיפשותו והשניים מתפייסים. אניה נכנסת ומספרת על כך שהיא שמעה שגן הדובדבנים נמכר. לופכין מגיע עם גאייב, שניהם תשושים ממסעם ומאירועי היום. גאייב מרוחק, מנותק ופורש למיטתו בלי לאמר מילה על תוצאות המכירה הפומבית. כשרנייבסקייה שואלת מי קנה את האחוזה, מגלה לופכין שהוא בעצמו רכש אותה ושהוא מתכוון לעקור את הגן. רנייבסקייה מוטרדת ואניה מנחמת אותה שכעת, אחרי שגן הדובדבנים נמכר, העתיד יהיה טוב יותר.
מערכה רביעית.
שבועות אחדים לאחר מכן, שוב בחדר הילדים (כמו במערכה הראשונה), אלא שהפעם החדר דחוס בכלי בית שונים שנארזו, בעוד המשפחה מתכוננת לעזור את האחוזה לעד. טרופימוב נכנס, מחפש את הערדלים שלו, והוא ולופכין מחליפים ביניהם השקפות עולם מנוגדות. אניה נכנסת ונוזפת בלופכין על כך שציווה על הפועלים לגדוע את גן הדובדבנים בעוד המשפחה עדיין בבית. לופכין מתנצל ונחפז החוצה כדי לעצור אותם לעת עתה בתקווה שהוא יפייס אותם במקצת. שרלוטה נכנסת, אבודה והמומה, ומפצירה במשפחה למצוא לה משרה חדשה. רנייבסקייה נפרדת לשלום בדמעות מחייה הישנים כשהבית ננעל לעד. פירס נכנס באפלה לתוך החדר ונוכח לדעת שהם עזבו בלעדיו ונעלו אותו בתוך הבית הנטוש לגסוס. הוא שוכב על הספה ומשלים עם מר גורלו (ככל הנראה מת על המקום), כשמבחוץ אנחנו שומעים את הגרזן המכה בעצי הגן.
נושאים.
אחד מהנושאים העיקריים בהם עוסק המחזה הוא ההשפעה שיש להתפתחות חברתית על אנשים. רפורמת 1861, לפיה התיר אלכסנדר השני, קיסר רוסיה לצמיתים לשעבר לצבור רכוש ומעמד בזמן שכמה מהאריסטוקרטים התרוששו, מכיוון שלא יכלו להחזיק את אחוזותיהם בלי כוח עבודה זול של צמיתים. ההשפעה של רפורמות אלה עדיין הורגשה כשצ'כוב כתב כמה ממחזותיו כעבור ארבעים שנה מהתרחשותה של האמנציפציה במדינה.
במקור ראה צ'כוב במחזה קומדיה (כפי שנכתב בדף הפותח של המחזה), וציין זאת במכתביו, בכמה מקומות כמעט כפארסה.
כשהוא צפה בהפקה המקורית של התיאטרון האמנותי, בבימויו קונסטנטין סטניסלבסקי, של הוא נחרד לגלות שהבמאי הפך את ההצגה לטרגדיה. מאז אותה עת, ההפקות צריכות להתמודד עם אופיו הכפול של המחזה (ושל עבודותיו של צ'כוב באופן כללי).
כישלונה של רנייבסקייה להתמודד עם הבעיות בפניהן ניצבה אחוזתה ומשפחתה הובילו לבסוף לאובדן כללי וניתן לראות בגורלה כביקורת על אותם האנשים שלא היו מוכנים להסתגל לרוסיה החדשה. סירובה קצר הרוח להודות באמת על העבר, הן בחייה והן באהבתה, מהווים את נפילתה לאורך המחזה. בסיום היא נעה בין חייה בפריז לאלו שברוסיה (היא מגיעה לפריז בתחילת המחזה ושבה אליה בסיומו). היא אישה שנתונה באשליה לגבי עברה (לעיתים חווה שוב זכרונות אודות מות בנה וכולי). ניתן לראות בנאומיו של הסטודנט טרופימוב, שתוקפים את האינטלקטואלים, כמבשרים את רעיונות הבולשביזם וחלק מדבריו במחזה צונזרו בידי רשויות הצאר. פעמים רבות רואים בעצי דובדבנים כסמלים לעצבות או חרטה לתמורות במצבים או בעולם בכלל.
אחד מהנושאים בגן הדובדבנים הוא נושא הזהות, והשאיפה והציפיות אליה. ניתן לחלק את הדמויות לשלושה סוגים: משפחת גאייב (רנייבסקייה, גאייב, אניה וואריה), חברי משפחה (לופכין, פישצ'יק וטרופימוב), ו"מעמד המשרתים" (פירס, יאשה, דונישה, שרלוטה ויפיחודוב). האירוניה היא שנדמה שכמה מהם נמצאים שלא במקומם הטבעי- למשל ואריה, בתה המאומצת של אריסטוקרטית, היא למעשה מנהלת משק בית; טרופימוב, הסטודנט החושב, נזרק מהאוניברסיטה; יאשה מחשיב עצמו כחלק מהאליטה התרבותית הפריזאית; והן רנייבסקייה והן פישצ'יק מתרוששים, בעוד לופכין, שנולד כאיכר, הוא למעשה מיליונר.
בעוד ההשקפה המרקסיסטית נוכחת יותר במחזה, ההשקפה האלטרנטיבית היא שגן הדובדבנים היה מחווה של צ'כוב לעצמו. רבות מהדמויות במחזה מתכתבות עם עבודותיו המוקדמות והן מבוססות על אנשים שהוא הכיר בחייו האישיים. בית ילדותו של צ'כוב נרכש ונהרס בידי איש עשיר שאמו החשיבה אותו לחבר משפחה. בצליל פקיעת מיתר הגיטרה במערכות שנייה ורביעית מהדהדות עבודותיו הקודמות. לבסוף "הרובה הטעון" הקלאסי שמופיע בהרבה ממחזותיו של צ'כוב, מופיע גם כאן, אולם זהו המחזה היחיד שלו בו הרובה מופיע, אבל אינו יורה.
ההיסטוריה של ההפקה בעולם.
המחזה עלה לראשונה ב-17 בינואר 1904, יום הולדתו של צ'כוב בתיאטרון האמנותי, בבימויו של השחקן-במאי קונסטנטין סטניסלבסקי. במהלך החזרות, שונה לחלוטין המבנה של המערכה השנייה והיא שוכתבה (כדי להכליל עובר אורח ואת קול פריטת המיתר הגווע מרחוק, על מנת לגרום לקהל לחוש אמפתיה כלפי האסון הממשמש ובא). בניגוד לרצונו של צ'כוב, גרסתו של סטניסלבסקי הייתה, ככלל, טרגדיה. צ'כוב היה מאוכזב מאוד מגרסתו של סטניסלבסקי וסבר שסטניסלבסקי "הרס" את המחזה, וקיים תקופת חזרות קצרה מדי (התיאטרון האמנותי ערך לקראתו חזרות במשך חצי שנה, בניגוד לתקופה המקובלת של 18 חודשים, או אפילו יותר). באחד ממכתביו הרבים בנושא זה, צ'כוב התלונן: "אניה, אני חושש, לא צריכה לדבר בנימה בכיינית כלל... אניה שלי אף פעם אינה בוכה, אף פעם לא שמתי בפיה טון בכייני. במערכה השנייה נקוות דמעות בעיניה, אולם היא מדברת בעליצות, ובחיוניות. למה סיפרת במברקך על כל כך הרבה דמעות שמופיעות במחזה ? איפה הן ? ... לפעמים אתה יכול למצוא מילים "באמצעות דמעות", אבל אני מתאר רק את ההבעות על פני השחקנים, ולא דמעות. ובמערכה השנייה אין שום בית קברות."