סוויפט החלה כבר ליצור שירים עבור אלבומה הבא, "Speak Now" (2010), אך היא הרגישה שחלק מהם לא מתאימים לרעיון של האלבום הבא, אלא יותר עבור "Fearless". מתוך רצונה להוציא אותם, החלה סוויפט להרהר ברעיון של הוצאה מחודשת של האלבום עם השירים. בשילוב עם העובדה שמעריצים רבים כמהו לחומר חדש וחלקם גילו רק באותה העת את המוזיקה שלה, היא החליטה להוציא את האלבום מחדש.
ההוצאה המחודשת - מהדורת הפלטינה - יצאה ב-26 באוקטובר 2009. היא כללה את גרסת הכיסוי היחידה שסוויפט הכניסה לאלבום אולפן - השיר "Untouchable" מהאלבום השני של להקת הרוק האמריקאית לונה היילו. סוויפט שינתה את השיר הן מבחינת מוזיקלית והן מבחינת המילים; היא שינתה את מנגינות הבתים באופן משמעותי ועיבדה מחדש את השיר תוך שמירה על הפזמון. סרטון של סוויפט מבצעת את השיר עלה ליוטיוב וזכה לפופולריות, מה שהוביל את בורצ'טה לשכנע את סוויפט להקליט את השיר להוצאה המחודשת. חברי לונה היילו הסכימו להכללת גרסת הכיסוי בהוצאה המחודשת בשל הפופולריות וההצלחה המסחרית של סוויפט ואף העניקו לה קרדיט על כתיבת השיר. עיבוד מחודש נעשה גם לשיר "Forever &amp; Always", בו סוויפט החליפה את הגיטרה בפסנתר.
במהדורת הפלטינה רקע העטיפה שונה מלבן (בהוצאה המקורית) לשחור, והיא כללה תקליטור ו-DVD. בתקליטור היו שישה שירים נוספים - , "Untouchable", , - שמוקמו לפני השירים המקוריים מהאלבום. ה-DVD כלל וידאו קליפים ("Change", "Love Story", ו-). קטעי וידאו מאחורי הקלעים (לשלושת האחרונים), למעלה מחמישים תמונות (שצולמו על ידי אוסטין סוויפט, אחיה הצעיר של סוויפט), קטעי וידאו מאחורי הקלעים ממהופעה הראשונה של "Fearless Tour", ו-"Thug Story" (וידאו עם הראפר טי-פיין "Love Story").
קידום.
כדי לקדם את מכירת האלבום, הוציאה סוויפט ארבעה סינגלים שיווקיים, שיצאו במסגרת "ספירה לאחור עד "Fearless"". הסינגל השיווקי הראשון, "Change", יצא ב-8 באוגוסט 2008. השיר נכלל גם בפסקול שהוציאה AT&amp;T בשם "AT&amp;T Team USA Soundtrack". הסינגל השיווקי הבא, "Fearless", יצא ב-14 באוקטובר 2008. הסינגל השיווקי שאחריו, "You're Not Sorry", יצא ב-28 באוקטובר 2008. הסינגל השיווקי הרביעי והאחרון, "You Belong with Me", יצא ב-4 בנובמבר 2008.ב-8 ביוני 2008 הופיעה סוויפט בתוכנית Stripped שבערוץ Clear כדי לקדם את מכירות האלבום. שתיים מההופעות נכללו מאוחר יותר בגרסה הבלעדית של טארגט למהדורת הפלטינה של האלבום.
סיבוב ההופעות.
ב-23 באפריל 2009 החלה סוויפט את סיבוב ההופעות הראשון שלה, "Fearless Tour", באמריקה הצפונית. סיבוב ההופעות נמשך עד 10 ביולי 2010 וכלל 122 הופעות בשש מדינות. מכירת הכרטיסים לסיבוב ההופעות החלה בפברואר 2009 ובחלק ממועדי ההופעות נמכרו הכרטיסים בפחות מדקה אחת. בסיבוב ההופעות השתתפו יותר מ-1.1 מיליון מעריצים והוא גרף מעל 63 מיליון דולר.
"Taylor Swift: Journey to Fearless", סרט טלוויזיה המכיל 13 הופעות מתוך סיבוב ההופעות, שודר באוקטובר 2010 ויצא לאור שנה לאחר מכן ב-DVD וב-Blu-ray.
סינגלים.
"Love Story" יצא לאור כסינגל המוביל מהאלבום ב-12 בספטמבר 2008 באמצעי הפצה דיגיטליים. השיר זכה לשבחים רבים ממבקרי מוזיקה שהחמיאו על סגנון הכתיבה של סוויפט ועל העלילה של השיר. השיר זכה להצלחה בינלאומית. זהו אחד משיריה הנמכרים ביותר של סוויפט; 6.5 מיליון עותקים ממנו נמכרו ברחבי העולם נכון לינואר 2010, מה שהפך אותו לאחד הסינגלים הנמכרים ביותר בכל זמנים. בארצות הברית, מכר "Love Story" מעל 5.8 מיליון הורדות דיגיטליות נכון לנובמבר 2014 והפך לאחד מהסינגלים הנמכרים ביותר בארצות הברית. השיר היה שיר הקאנטרי הנמכר ביותר בכל הזמנים עד ש-"Need You Now" של ליידי אנטבלום עקף אותו ב-2011. השיר הגיע למקום הרביעי במצעד הבילבורד הוט 100 והיה השיר הראשון של סוויפט שהגיע למקום הראשון במצעד האוסטרלי. הקליפ של "Love Story" בוים על ידי טריי פנג'וי והוא עוקב אחר סוויפט ומושא אהבתה כשהם נפגשים בקמפוס באוניברסיטה ומדמיינים את עצמם בתקופה מהעבר.
"White Horse" יצא כסינגל השני מתוך האלבום ב-9 בדצמבר 2008. הוא זכה לביקורות חיוביות בדרך כלל; המבקרים ציינו כי סוויפט הצליחה להעביר את המסר שלה בצורה מוחשית ובחרו בו כאחד מהשירים הטובים ביותר באלבום. אף על פי שהסינגל לא הצליח לשכפל את ההצלחה של קודמו, הוא הצליח מסחרית. השיר הגיע למקום ה-13 במצעד הבילבורד הוט 100 ולמקום השני במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד, נמכר בלמעלה מ-1.9 מיליון עותקים בארצות הברית נכון לנובמבר 2014 ונכנס למצעדים באוסטרליה, בקנדה ובבריטניה. הסינגל זכה בשני פרסי גראמי: שיר הקאנטרי הטוב ביותר וביצוע סולו הקאנטרי הווקאלי הטוב ביותר לאישה. הקליפ של "White Horse", גם הוא בבימויה של פנג'וי, עוקב אחר סוויפט כשהיא מחליטה לסיים קשר באמצעות שיחת טלפון, לאחר זיכרונות מרובים שעלו בה לגבי מושא אהבתה.
"You Belong with Me" יצא כסינגל השלישי מתוך האלבום ב-26 באפריל 2009. הוא קיבל ביקורות מעורבות, החל מ-"כל להיט של טיילור סוויפט נשמע אותו הדבר" ועד ציונו כאחד השירים הטובים ביותר שלה. הסינגל זכה להצלחה מסחרית בינלאומית. בארצות הברית, השיר הגיע למקום השני במצעד הבילבורד הוט 100, השיא של סוויפט באותה תקופה. עם מכירות של מעל 4.5 מיליון עותקים בארצות הברית נכון לנובמבר 2014, השיר היה לשיר הקאנטרי השלישי הנמכר ביותר בכל הזמנים. רומן וייט ביים את הקליפ ל-"You Belong with Me", שעלילתו מתמקדת במושא אהבתה בחשאי של הגיבורה, אף על פי שיש לו חברה; גם הגיבורה וגם האנטגוניסט משוחקים על ידי סוויפט. הקליפ ל-"You Belong with Me" זכה בפרס קליפ השנה לזמרת בטקס פרסי הווידאו-קליפים של MTV, בשנת 2009. נאום הזכייה שלה נקטע על ידי הראפר קניה וסט, שלקח מידה את המיקרופון והכריז שהפרס מגיע לביונסה, על הקליפ לשיר "". התקרית גרמה למהומה תקשורתית, ורבים יצאו להגנתה של סוויפט.
"Fifteen" יצא כסינגל הרביעי מהאלבום ב-1 בספטמבר 2009. השיר זכה לשבחי המבקרים בשל פגיעותו ובשל התיאור המדויק של בן נוער אמיתי. מבחינה מסחרית, "Fifteen" זכה להצלחה מועטה לעומת קודמיו; הוא הגיע למקום ה-21 במצעד הבילבורד הוט 100 ולמקום ה-19 במצעד הקנדי. בארצות הברית, נמכר השיר בלמעלה מ-1.3 מיליון עותקים נכון לנובמבר 2014. הקליפ של "White Horse", גם הוא בבימויו של וייט, עוקב אחר סוויפט ההולכת בגן, כשהיא חווה מחדש זכרונות ילדות רבים שלה עם חברתה.
שיר הנושא והסינגל החמישי והאחרון מתוך האלבום, "Fearless", יצא ב-4 בינואר 2010. השיר זכה לשבחי המבקרים, שהחמיאו לסוויפט על הפנייה לקבוצות גיל שונות. השיר הגיע למקום התשיעי במצעד הבילבורד הוט 100, ולמעמד פלטינה עם מכירות של יותר ממיליון הורדות דיגיטליות. הקליפ לשיר, שבויים על ידי טוד קסטי, מכיל צילומים מאחורי הקלעים של סיבוב ההופעות "Fearless Tour" ומסיבוב ההופעות עצמו.
ביקורות.
האלבום זכה לביקורות חיוביות בדרך כלל, עם ציון ממוצע של 73 מתוך 100 לפי Metacritic. סטיבן תומאס ארלוויין מאתר AllMusic הצביע על כך שסוויפט עזבה את הכתיבה מנקודת מבטה של נערה באלבום זה ועברה לכתיבה בוגרת יותר. הוא ציין שהכתיבה של סוויפט היא לא מנקודת מבטה של דיווה אלא מזו של אחות גדולה, והדגים זאת עם השיר "Fifteen". הוא כינה את האלבום "אחד מאלבומי פופ המיינסטרים הטובים ביותר של שנת 2008" ואמר שאף על פי שאלמנטי מוזיקת הפופ באלבום עולים אלמנטי מוזיקת הקאנטרי הוא לא נשמע צעקני וכניסיון גס להיות אלבום פופ. קן טאקר ממגזין בילבורד כתב שהסיבה להצלחה של האלבום היא שאף על פי שסוויפט עדיין נערה, השירים שהיא כותבת מצליחים למשוך קהלים רחבים. ג'יימס ריד מהבוסטון גלוב האמין שהקסם של סוויפט טמון בכתיבת השירים שלה ושזה מה שהפריד אותה מכוכבניות נוער אחרות, בתקופה שבה כדי להצליח במוזיקה צריך "שמות גדולים בהפקה ובכתיבת השירים ותוכנית בערוץ דיסני". הוא אף השווה את סוויפט לגרסה הצעירה של הדיקסי צ'יקס בשל יכולתה לטשטש את הגבול בין מוזיקת הקאנטרי למוזיקת המיינסטרים. מבקר המוזיקה רוברט כריסטאגו דירג את האלבום . הוא לא אהב את המסר הכללי של האלבום, אותו הגדיר כ"אתה חייב להאמין בסיפורי אהבה והנסיך צ'ארמינג ואושר ועושר", אבל התרשם מאוד מכתיבת השירים של סוויפט והביע את הערכתו לכשרונה של סוויפט ולחוזקה. הוא הוסיף שהרף שהציבה סוויפט באלבום זה הוא גבוה מדי עבור כוכבי נוער אחרים. ליה גרינבלט מאנטרטיינמנט ויקלי קבעה שלמרות המאפיינים החיצוניים של סוויפט, הדומים לכוכבות אחרות כמו בריטני ספירס וכריסטינה אגילרה, הם לא דומים מוזיקלית כיוון שהיא שרה על מיניות כמו בן נוער אמיתי ולא כמו מוצר תעשייתי.