במהלך ליל הסכינים הארוכות החליטו אנשי השוצשטאפל להוציא להורג את יאגו, אולם רק במזל הוא הצליח להינצל מידיהם. לאחר מכן סופח לברלין ושימש כראש הענף המקומי של השטורמאבטיילונג בברנדנבורג, בין יולי 1934 לינואר 1942. עם הגעתו צבר מוניטין רב בשל הלהיטות העמוקה שהפגין בציד יהודים, וב-1935 מונה כחבר במועצת העיר.
באותה העת עזב יאגו את הכנסייה האוונגליסטית של וירטמברג, בה היה חבר במשך שנים רבות, באומרו כי השקפותיו הנציונל-סוציאליסטיות לא עלו בקנה אחד עם אמונתו הדתית. הוא שב לקריירה המוקדמת שניהל בחיל הים, כאשר שנתיים קודם לכן, ב-1933, סופח כקצין למצבת המילואים של ה, לימים הקריגסמרינה, ובין השנים 1936–1937 שימש כקצין מודיעין במלחמת האזרחים בספרד.
כאשר מגזין הפולקסגמיינשאפט נאסר לפרסום בעקבות מאמר חתרני שפרסם, בו הופיעה ביקורת על ההערצה שחשו הגרמנים למלך פרוסיה פרידריך השני, פנו עורכיו של כתב העת אל יאגו בתחינה שיעזור להם. האיסור בוטל ב-23 באוקטובר 1936, עם התערבותו של רודולף הס.
יאגו שב לשרת כחובל במשרה מלאה בספטמבר 1939, כאשר מונה למפקד שולת המוקשים טננברג, אשר שייטה בים הבלטי. מאז ומתמיד התגאה בערכי היונקרים שרכש בילדותו, אותם שילב עם רעיונות האידאולוגיה הנאצית, ובמכתב ששלח לבנו באותו החודש עודד אותו לזכור את ערכיהם המשפחתיים, שתיאר בתור . כמו כן הפציר בו שלא יהפוך ל, קרי פחדן מוסרי, וכי יישאר נאמן ל.
בשנתיים הבאות עבר לפקד על השייטת ה-18 של הקריגסמרינה, אשר כללה ספינות סיור, ספינות טורפדו ושולות מוקשים, והפליגה לאורך תעלת למאנש. הוא נהג להוביל את כוחותיו למפגשים ליליים עם ספינות הצי המלכותי הבריטי, בניסיון להוכיח את השליטה הגרמנית בתעלה.
שגריר בהונגריה.
בעקבות יריבויות ארוכות שנים בין השוצשטאפל לבין משרד החוץ הגרמני, ולאחר מרד הלגיונרים והפרעות בבוקרשט בהם תמך הצד הראשון במנהיג הפשיסטי הוריה סימה, והצד השני, יחד עם הוורמאכט, בראש הממשלה יון אנטונסקו, החליט שר החוץ הגרמני דאז, יואכים פון ריבנטרופ, לרסן את סמכות השוצשטאפל, ולמנוע מאנשי הארגון לנהל מדיניות חוץ שחתרה תחת משרדו.
לפיכך שלח ריבנטרופ כמה מאנשי השטורמאבטיילונג, תוך שהוא מנצל את המתיחות שהתקיימה בין שני הארגונים, לשגרירויות שונות במזרח אירופה. ביניהם היו, לרומניה, לקרואטיה, אדולף היינץ בקרלה לבולגריה, לסלובקיה, ודיטריך פון יאגו להונגריה.
אלו שהכירו את יאגו מקרוב ידעו כי כאשר קיבל את החדשות על מינויו החדש כדיפלומט, שכן העדיף להילחם בשדה הקרב. החברה ההונגרית דאז נשלטה בידי , אשר החזיקו באדמות רבות ואיישו את מרבית משרות המשרדים הרמים. לא היה זה צירוף מקרים, אפוא, שיאגו, בן למשפחה אריסטוקרטית בעצמו, נבחר לשמש כשגריר.
יאגו העביר את מרבית שנות מלחמת העולם השנייה, החל ב-1941 ועד 1944, בהונגריה. הפוליטיקאי מיקלוש קאלאי תיאר אותו באומרו, . השגריר האמריקאי בבודפשט, , תיאר את יאגו בתור .
על אף שמונה לו עוזר אישי, האינטלקטואל , לא התמצא יאגו בהונגריה כלל, ולא למד לדבר את שפת המקום. האליטה ההונגרית הכירה זה מכבר, ולמדה להתרגל, לבורות שהפגינו הגרמנים בכל הנוגע לתרבותם ומנהגיהם, ולא הופתעה מכך. אישיותו המיליטנטית, אשר הובילה אותו להפגין זלזול רב כלפי אזרחים מכל סוג, הקשתה עליו ליצור קשרי חברות חדשים בבודפשט. כמו כן, רקעו המשטרתי לא סייע לו כלל כדיפלומט, והוא נחשב לטיפוס חצוף ויהיר, אשר השרה אווירה בריונית ולא נעימה על סובביו.
הממשלה ההונגרית חוקקה סדרת חוקים אנטישמיים ב-1939 שנועדו לצמצם את פעילות היהודים בקרב כלל האוכלוסייה, והגבילו את מעורבותם העסקית, המקצועית והאמנותית, ל-5 אחוזים. יאגו התלונן, עוד מיומו הראשון בבודפשט, שהחוקים לא היו מספקים, וכי על ההונגרים לחוקק תקנות נוקשות יותר, ולהגביל את המספר ל-0 אחוזים.
בתור שגריר נהג להפעיל לחץ רב ותמידי על הממשלה ההונגרית כי תבצע את חלקה בהשלמת . בעקבות דרישותיו, הגבירה הממשלה את חומרת החוקים והתקנות שנחקקו כנגד יהודים, ואף על פי שסירבה, תחילה, לגרשם, חייבה את כל הגברים היהודים בעבודות כפייה.
מלבד השאלה היהודית, עסקה סמכותו של יאגו גם בהשגחה על אזורי חבל הבלקן, גיוס פולקסדויטשה (גרמנים אתנים) שחיו בהונגריה לשורות השוצשטאפל, ופיקוח על אספקת המזון ההונגרית שהגיעה לגרמניה, אשר החזיקה בידיה יותר אנשים מאשר אוכל למחייתם, והסתמכה על אדמותיה העשירות של הונגריה, בייחוד אלפלד, לשם כך.
על אף שיחסיו של יאגו עם השוצשטאפל לא היו קלים, הוא נדרש מתוקף תפקידו לוודא כי השוואבים, קרי הגרמנים האתנים שחיו באלפלד ומשפחותיהם הגיעו משוואביה, והסקסונים, דהיינו אלו שחיו בטרנסילבניה ומשפחותיהם הגיעו מסקסוניה, יצורפו לשורות הארגון ולא ל.
בדומה לקהילות גרמניות אחרות במזרח אירופה, עברו השוואבים והסקסונים תהליכי נאציפיקציה או האחדה החל משנות ה-30, וקיבלו בשמחה את הרעיון כי נאמנותם השתייכה, הלכה למעשה, לארץ אבותיהם. הליגה הגרמנית בהונגריה הפכה ב-1938 לארגון הפולקסדויטשה הגדול ביותר במדינה, ולכל אורך תולדותיה הכילה בין 150 ל-340 אלף חברים.
דיווחו של יאגו מ-1941 ציין כי כאשר ניסו אנשי הצבא ההונגרי לגייס כשמונים ושישה אזרחים שוואבים מהכפר קולה, רק אחד, גיבן שידע כי לא יצליח להתקבל לשורות השוצשטאפל, התנדב בשמחה, בעוד שכל השאר כבר הצטרפו לכוחות הגרמניים בתקווה להילחם בחזית המזרחית. על אף ציפיותיהם הנלהבות, שובצו כולם במשרות שנועדו להילחם בכוחות הפרטיזנים בחבל הבלקן.
כשגריר, נדרש יאגו לוודא שכל משפחות המגויסים יזכו לתמיכה כלכלית, אשר לא הגיעה ישירות מהשגרירות, אלא מהפולקסבונד דר דויטשן אין אונגרן, המחלקה שהוקמה במיוחד לשם כך. מאחר שכל הגברים שגויסו היו אזרחים הונגרים שנדרשו על פי החוק לשרת בצבא המלכותי, הפכה הפעילות לאסורה על פי החוק ההונגרי, והובילה להגשת מספר תלונות רשמיות. רק ב-1942, עם ביקורו של ריבנטרופ בבודפשט, נפגש הלה עם ראש הממשלה , ופתר את הסוגיה.
בחודשים הבאים הוביל המדינאי האנטישמי אדמירל מיקלוש הורטי לפיטוריו של ראש הממשלה ברדוסי, והחליפו במיקלוש קאלאי. יאגו לא ראה את השינוי כדבר חשוב, וכתב בדיווחו לברלין כי .
כמו כן דיווח יאגו כי קאלאי תיאר בנאומו הראשון כראש ממשלה ב-19 במרץ 1942 את המלחמה נגד ברית המועצות בתור , והורה למשטרה לפשוט על כל סניפי המפלגה הסוציאל-דמוקרטית. בכך שלח מאות יהודים שהיו פעילים סוציאל-דמוקרטים לעבודות כפייה בראשות הצבא המלכותי, אשר החזיקם תחת תנאים אכזריים ביותר.
במכתביו לריבנטרופ תיאר יאגו את קאלאי כאויב הדבר שכונה בהונגריה דאז בתור , דהיינו מדיניות אשר העדיפה נידוי חברתי ושימוש באפליות וחרמות כפתרון לשאלה היהודית, על פני אלימות מופגנת. עם זאת, ביולי 1942, סתר יאגו את דבריו הקודמים וציין כי קאלאי הציג נאמנות, מבחינה מעשית, לברית עם גרמניה, וכי ממשלתו . בחודשים הבאים גילה כי טעה בהערכת טיבו האמיתי של קאלאי.
בחלוף הזמן ועם התקדמות המלחמה, פנה , הדיפלומט האחראי על השאלה היהודית מטעם משרד החוץ הגרמני, ליאגו, והודיע לו כי משימתו העליונה מעתה והלאה הייתה לשכנע את ההונגרים בחשיבות הפתרון הסופי.
רינבטרופ פתח בסדרת מאמצים עיקשת שנועדה לערב את הונגריה במלחמה שהכריזה ארצו כנגד היהודים, וב-14 באוקטובר 1942, יזם את פגישתם של מזכיר משרד החוץ הגרמני, הברון ארנסט פון וייצזקר, עם השגריר ההונגרי, דמה סטויאי. באותו היום נפגשו גם יאגו ו, שר החוץ ההונגרי. בשתי הפגישות צוין כי הפיהרר היה מאוכזב מאוד מחוסר ההתקדמות שהפגינה הונגריה בנוגע לשאלה היהודית, וכי מקומה של הונגריה בסדר האירופאי החדש, יהיה תלוי לחלוטין ברצונו. בניסיון לקנות זמן נוסף, הבטיחו הדיפלומטים ההונגרים כי קאלאי יישא נאום חשוב ביותר בכל הנוגע לעניין ב-22 באוקטובר.
בפגישה נוספת שהתקיימה כעבור שלושה ימים עם הרוזן גיצי, דרש יאגו לשאלה היהודית, באומרו כי הונגריה מוכרחת לגרש את כל היהודים שבין גבולותיה לצורך יישוב מחדש במזרח, בקשה עליה חזר פעמים נוספות לאחר מכן. נאומו העתידי של קאלאי אכזב את יאגו, אשר התלונן כי ראש הממשלה תיאר את השאלה היהודית בתור עמן התמודדה מדינתו, וכינה את אלו שביקשו פתרון עבורה בתור .
לאחר חמישה ימים הגיעו יאגו ללשכתו של קאלאי ונפגש עמו. קאלאי טען כי הונגריה תיאלץ להתקדם לכיוון פתרון השאלה היהודית בצעדים קטנים, שכן מרבית אנשי מעמד הביניים שבה היו ממוצא יהודי. דבריו הרגיזו את יאגו, אשר האשים אותו בכך שלא הבין את השאלה היהודית, אותה תיאר בתור בה היו מעורבות כל אומות ומדינות העולם. כמו כן טען כי כל דאגותיו של קאלאי בנוגע לעתידה הכלכלי של הונגריה לאחר גירוש היהודים עשויות להיפתר בקלות בעזרת שיתוף פעולה של מומחים הונגרים וגרמנים.
השניים נפגשו שוב בנובמבר אותה שנה. קאלאי המשיך לעכב את התקדמות הפתרון הסופי, וטען כי האיכרים ההונגרים לא החזיקו בלבם כל רגשות אנטישמיים, כך שאקטים של גירושי יהודים עשויים למשוך תלונות מעשיות, כגון מחסור בכוח אדם, בייחוד מאחר שכל הגרמנים האתנים, קרי השוואבים והסקסונים, כבר גויסו לשורות השוצשטאפל.
במעין ניסיון סחיטה, אמר קאלאי ליאגו כי אם יגורשו היהודים מהונגריה, הוא ייאלץ לסגור לאלתר את כל מוסדות הלימוד שעסקו בלימוד השפה הגרמנית, ולעצור את גיוס השוואבים והסקסונים. יאגו השיב לו בזעם כי אין מקום להשוואה בין יהודים-הונגרים לבין הגרמנים האתנים שחיו בהונגריה, והזהיר אותו שלא לסגור את בתי הספר, בטענה כי סייעו לכל "הגרמנים האבודים" להשיב את ה הטמונה בהם.