ב-12 בספטמבר 1908 נישא צ'רצ'יל לקלמנטיין הוזייר, נערה נאה, אך לא אמידה, אותה פגש במסיבה בחודש מרץ של אותה השנה. הם התחתנו בכנסיית סנט מרגרט. אמה של קלמנטיין הייתה ממשפחת אצולה, אך מוצאו של אביה מעורפל.
לזוג נולדו חמישה ילדים – דיאנה, רנדולף פרדריק אדוארד, שרה מיליסנט הרמיון, מריגולד פרנסס (אשר מתה בילדותה), ומרי, שכתבה ספר על חיי הוריה. בנו רנדולף, ונכדיו ניקולס סואמס, ווינסטון צ'רצ'יל הנכד, היו אף הם לחברי הפרלמנט הבריטי.
בין היתר היה צ'רצ'יל בעל רישיון טיס, נהנה מן הטיסה, ובהיותו שר החימוש, בימי מלחמת העולם הראשונה, נהג להטיס עצמו לצרפת. לאחר תאונה אווירית בשנת 1919 חדל מן הטיסה.
בעת שלא שהה בלונדון, נהנה צ'רצ'יל מן השהייה בחברת משפחתו באחוזת צ'רטוול בקנט. שם היה יכול לעסוק בתחביביו המפורסמים – ציור, כתיבה, ובניית קירות לבנים, כמו גם גידול ברבורים שחורים. בעקבות ספר שפרסם רופאו האישי לורד מוראן, ידוע כי במשך שנים רבות נאבק צ'רצ'יל במחלת הדיכאון, אותה כינה "הכלב השחור שלי".
צ'רצ'יל כסופר וכהיסטוריון.
צ'רצ'יל היה כותב פורה כל ימי חייו, ובתקופות בהן לא כיהן במשרה ציבורית זכה להכרה כסופר מוכשר. על אף מוצאו האצילי, לא ירש מספיק כסף כדי לממן את אורח חייו הפזרני, והיה עליו לכתוב על מנת להתפרנס. ספרו "ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב במיוחד למטרה זו.
למרות היותו סופר מוכשר, מעולם לא הוכשר כהיסטוריון. הוא הושפע מכותבים כקלרנדון, שכתב היסטוריה של מלחמת האזרחים האנגלית, אדוארד גיבון, כותב "נפילתה ושקיעתה של האימפריה הרומית" ותומאס בבינגטון מקאולי שכתב את ה"היסטוריה של אנגליה". לא היה לו כל עניין בהתפתחות כלכלית או חברתית. ההיסטוריה על פי צ'רצ'יל נראתה כרצף של שליטים, קרבות ונאומים, המונעים בכוחה של האישיות הגדולה, ולא בכוחה של קידמה חברתית, כלכלית או טכנולוגית.
צ'רצ'יל היה אחד מאחרוני התומכים באסכולת "ההיסטוריה הוויגית", האמונה בה תמכו אנשי המפלגה הוויגית במאה ה-18 והמאה ה-19 כי לעם הבריטי ייעוד היסטורי וגדולה היסטורית, וכי ההיסטוריה הבריטית צריכה להיראות כחתירה בלתי פוסקת לעבר ייעוד זה. אמונה זו השפיעה על הדרך בה כלכל את מעשיו מבחינה פוליטית, אך גם השפיעה לרעה על כתיבתו כהיסטוריון.
כתביו מתחלקים לשלוש קטגוריות. האחת – היסטוריה של משפחתו כביוגרפיות של אביו ושל מרלבורו. אלו עדיין מוחזקות כביוגרפיות טובות בסוגן, אך ניכר בהן הרצון לשבח את נושאן, תוך התעלמות מפגמיו. שתי העבודות נקראות עדיין, אך הן נחשבות למיושנות אל מול מחקרים מודרניים בנושאים אלה.
הקטגוריה השנייה היא כתביו הביוגרפיים מתקופת נעוריו, לרבות ספריו העוסקים במלחמה בסודאן, במלחמת הבורים וכיוצא בזה. ספרים אלו, שהם ברובם אגד של כתבות עיתונאיות (שקובצו בצורה מסודרת לספר בשם "ראשית חיי" שיצא בשנת 1930) הם תיאורים צבעוניים, מהנים ומשעשעים של התקופה הסוערת בה שימש כחייל וכעיתונאי, ומהווים כשלעצמם מקור רב ערך ללימוד המלחמות האימפריאליות הבריטיות בתחילת המאה ה-20.
עיקר תהילתו של צ'רצ'יל כסופר, שהקנתה לו את פרס נובל לספרות בשנת 1953 נשענת על הקטגוריה השלישית – ספרים עבי כרס ורבי כרכים המתארים היסטוריה סיפורית של נושא מסוים. הראשון הוא ספרו על מלחמת העולם הראשונה, בן ששת הכרכים, הנקרא "המשבר העולמי". השני הוא ספרו על מלחמת העולם השנייה (יצא לאור בעברית בשנת 1967 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרן אמיר) והשלישי הוא "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית", תיאור של ההיסטוריה של בריטניה ומושבותיה, לרבות ארצות הברית, מהתקופה הפרהיסטורית ועד תחילת המאה ה-20 (יצאו בעברית בשנת 1958 בהוצאת "עם הספר" בתרגום אהרן אמיר).
ספריו העוסקים בשתי מלחמות העולם אינם עבודות היסטוריות מן השורה, מאחר שלכותב הספרים היה חלק בנעשה. המדובר בספרי זכרונות, שצ'רצ'יל הרחיב את תחומם מעבר לפעילותו האישית על מנת לכלול סקירה מקיפה ככל האפשר של האירועים, תוך שהוא מציב את בריטניה, ואת עצמו, במרכז הסיפור. ארתור בלפור תיאר את ספרו על מלחמת העולם כ"ביוגרפיה המבריקה של וינסטון, המוסווית כהיסטוריה של היקום".
הגישה הייחודית של צ'רצ'יל למסמכים רשמיים, תוכניות מלחמה וסודות, כמו גם להתכתבות אישית, אינטימית לעיתים, שניהל עם גדולי העולם (עליה חתם כ"אישיות ימית לשעבר") מעניקה לזיכרונות אלו ערך ניכר. ספריו על שתי מלחמות העולם הם זיכרונות אישיים במידה רבה, צבועים בצבע עז של העדפותיו האישיות והפוליטיות של צ'רצ'יל. הספרים זכו להצלחה רבה. ספרו על מלחמת העולם השנייה היה במשך שנים רבות הספר המוביל בנושא זה, היה לרב-מכר בבריטניה ובארצות הברית, ונחשב במשך שנים אחדות להיסטוריה רשמית כמעט של המלחמה.
הספרים עודם נקראים כיום כזיכרונותיו של מנהיג רב חשיבות מתקופת המלחמה. מחקרים ומסמכים שנתגלו לאחר כתיבת הספרים חשפו עובדות חדשות, שצ'רצ'יל היה מנוע מלכתוב בספריו, בין היתר בשל המלחמה הקרה והכורח שלא לחשוף סודות ביטחוניים. הספר רחוק מלהיות היסטוריה בת-סמכא ואובייקטיבית של המלחמה, אך הוא מאיר בצורה ברורה את נקודת הראות הבריטית, והוא רב ערך במיוחד באשר לתקופה שבין 1940 ל-1942, בה ניתן לראות גם את שיא הקריירה של צ'רצ'יל.
"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב בשנות השלושים כאשר צ'רצ'יל היה במשבר אישי ופוליטי, והיה זקוק למימון. בתקופת המלחמה ולאחריה, היה צ'רצ'יל עסוק בניהול המלחמה ובכתיבת זכרונות המלחמה, ורק לאחר פרישתו, בשנת 1955 שב לספר זה. הספר מהווה סקירה היסטורית רחבת יריעה, ומרתקת לעיתים, אך הוא מתעלם מהתפתחויות כמהפכה התעשייתית לטובת תיאורים מפורטים ונמלצים של קרבות והתפתחויות פוליטיות.
מכתביו של צ'רצ'יל תורגמו לעברית, בעיקר זיכרונות המלחמה ו"ההיסטוריה של העמים דוברי האנגלית", אשר יצאו בכרכים מהודרים בתרגום אהרן אמיר. יצירתו על מלחמת העולם הראשונה טרם זכתה לגרסה עברית. כתבי השחרות של צ'רצ'יל, כמו גם קובצי נאומיו תורגמו באופן חלקי בשנות ה-40 בהוצאות שונות. כרך בשם "עד חורמה" שהכיל את נאומי המלחמה של צ'רצ'יל בתרגום יוסף לוז (הוא יונתן רטוש) וחגי גד, יצא לאור בשנת 1945 בהוצאת "מחברות לספרות".
יחסו ליהודים, לציונות ולשואה.
מתחילת הקריירה הפוליטית שלו גילה צ'רצ'יל יחס חם ליהודים ולעניין הציוני. עוד בשנת 1906 כתב במכתב לפעיל ציוני במנצ'סטר בשם דולברג, כי הוא מכיר בזכות העם היהודי לחיים עצמאיים.
במהלך הקריירה הפרלמנטרית והמיניסטריאלית, פעל באופן עקבי על מנת לסייע ליהודים, ולמטרה הציונית, ברוח הצהרת בלפור לה חש מחויב. הוא הכשיל הצעה להגביל את הגירת היהודים, תמך בהצעות חוק לטובתם (כמו פתיחת עסקיהם ביום ראשון במקום בשבת), דיכא כשר הפנים התפרצויות אנטישמיות וב-1919 התערב ללא הצלחה להפסקת הפרעות ביהודי רוסיה.
ב-1921 בתפקיד שר המושבות ביקר צ'רצ'יל בארץ ישראל, ונפגש עם ראשי היישוב, בהם יצחק בן-צבי, ד"ר יעקב יוחנן טהון, דוד ילין, הרב יעקב מאיר הרב אברהם יצחק הכהן קוק, ד"ר ארתור רופין ונציגים נוספים. הוא קיבל אותם ברוח טובה, וחזר על מחויבותו להצהרת בלפור. במהלך שהותו בארץ ביקר בהר הצופים, בלוויית נחום סוקולוב ודוד ילין, וכן ביקר בתל אביב, יפו וראשון לציון. בכל מקום שיבח את היישוב העברי בארץ ישראל, והביע מחויבות לרעיון של בית לאומי ליהודים בארץ ישראל. כך עשה גם בנאום בפרלמנט שנשא עם שובו ב-14 ביוני 1921, בו תיאר את מפעל הבנייה האדיר של היהודים בארץ, ואמר כי המשך העלייה ותנופת הפיתוח ייטיבו עם כל תושבי הארץ, יהודים וערבים.
לאור התרשמויותיו מביקורו בארץ ישראל, פרסם ב-1922 את הספר הלבן, בו קבע כי אין לבטל את הצהרת בלפור. העלייה היהודית הוגבלה על פי כושר הקליטה הכלכלי של הארץ ועבר הירדן נקרע משטח ארץ ישראל.
לאחר פרסום מסקנות ועדת פיל בשנת 1937 הביע התנגדות לתוכנית המוצעת לחלוקת הארץ, וקרא להמשך העלייה וההתיישבות "כמקום מקלט ומקור השראה ליהודים הנרדפים עד צוואר בארצות כה רבות".
בנובמבר 1938, לאחר פרסום מסקנות ועדת וודהד הציע תוכנית ל-10 שנים, בה תימשך העלייה, בקצב הריבוי של האוכלוסייה הערבית, (לטענתו, כמיליון וחצי אנשים במשך עשרים שנה, ולפחות 30 עד 35 אלף נפש בשנה), אך אם הערבים לא יסכימו לכך, יש להסיר את כל המגבלות על העלייה, ולצייד את היישוב היהודי בנשק מתקדם על מנת שיוכל להגן על עצמו.
לאחר פרסום הספר הלבן של 1939 שנסוג מהצהרת בלפור, נשא צ'רצ'יל נאום חריף בפרלמנט, וקרא לתוכנית המוצעת "חילול ההבטחה... הקץ לחזון, לתקווה, לחלום".
במלחמת העולם השנייה הוא נענה להתגייסות אנשי היישוב לצבא הבריטי ולהקמת דיוויזיה יהודית (הבריגדה העברית), על אף שהצעד עורר התנגדות שנומקה בטיעון שמדיניות פרו-ציונית עלולה להביא לכעס הערבים. על כך הוא כתב בטיוטה לספרו, כי כמה משריו ומרבית אנשי משרד החוץ ומפקדי הצבא היו פרו-ערבים "אם לא היו לאמיתו של דבר אנטישמים". בזמן המלחמה הוא הצהיר בהזדמנויות רבות על תמיכתו בשאיפות היהודים למדינה. באחד הנאומים בקהיר, בסוף 1943, הוא קרא "אני ציוני!" והביע תמיכה בהקמת מדינה ליהודים, לאחר שסבלו כה רבות מזוועות הנאצים.
למרות זאת, בריטניה בראשותו מנעה כניסת פליטים יהודים לתוכה ואסרה את הכניסה לארץ ישראל בזמן השמדת היהודים בשואה. כשגברה הדרישה מצד ארגונים יהודיים לפעול פעולה צבאית בהפצצת המשרפות, הוא בדק את הנושא אצל בעלי הברית בממשל האמריקאי ובסופו של דבר לא הוקצו לכך מטוסים, בטענת פגיעה במאמץ המלחמתי ומטעמים נוספים (אחד מהם טוען לכניעתו לנוכח התנגדות אמריקאית לפעולה שכזו).