ג'ק ונלי היו שניהם תומכי המפלגה הדמוקרטית. לאחר שנבחר פרנקלין דלאנו רוזוולט לנשיא בשנת 1932, זכה ג'ק רייגן בגין האקטיביזם הדמוקרטי הפוליטי שלו בכך שהוא מונה למנהל המקומי של מנהל התקדמות העבודות, סוכנות פדרלית שהקים רוזוולט במטרה לספק עבודה לאמריקאים שנפלו לאבטלה עקב השפל הגדול. רונלד רייגן זכר את אביו כמי שהתנגד בחריפות לחוסר סובלנות גזעית ודתית. הוא סירב לאפשר לילדיו לראות את הסרט "הולדתה של אומה", משום שהוא מהלל את ארגון השנאה ה'קו קלוקס קלאן'. ג'ק רייגן נפטר בשנת 1941. אמו של רונלד, נלי וילסון רייגן, טיפחה ועודדה את בניה. היא לימדה אותם שאלכוהוליזם היא מחלה וקראה להם לא להאשים את אביהם על שנכנע לה. בדומה לאב ג'ק, הבן הבכור ניל גדל גם כן כקתולי. ניל התקרב יותר לאביו ג'ק בעוד רונלד התקרב יותר לאמו נלי.
ככל הנראה כפעולת נגד לנוהגו זה של האב, חזרה אמו של רייגן (1883–1962), לנצרות פרוטסטנטית, לזרם הקרוי "חסידי ישו", אשר אחד מעיקריו החשובים ביותר היה המלחמה באלכוהוליזם. רייגן הצעיר נכנס לזרם זה בעקבותיה, ובגיל 15 היה מורה בשיעורי דת ומי שנשא את "דרשת הפסחא", רוכש אגב כך גם כישורי נואם מעולים. לאחר התבגרותו הוא עבר לזרם אחר בנצרות הפרוטסטנטית – פרסביטריאניזם. נלי גידלה את רונלד בחסות הזרם. היא נהגה לבקר אסירים, בתי עניים ובתי חולים. עבור פרנסת המשפחה נלי עבדה כפקידת מכירות ותופרת בשנות השלושים. כמבוגר, רונלד נזכר לעיתים קרובות בחמלה ובנדיבות של אמו.
שנותיו הראשונות וחינוכו 1911–1932.
כילד, חייו של רייגן היו מלאים בשריטות והרפתקאות. פעם הוא הצליח להימלט ממוות בזמן ששיחק מתחת לרכבת שהתחילה לנוע לפתע. רייגן סיים את לימודיו בבית הספר התיכון דיקסון בשנת 1928, שם שיחק בקבוצות הכדורגל והכדורסל, הפך לנשיא גוף הסטודנטים, שיחק בהצגות בית הספר וכתב לטקסים שנתיים. רייגן, שחיין מוכשר מאז ילדותו המוקדמת, עבד במהלך הקיץ כמציל בפארק לואל בדיקסון על נהר הרוק הבוגדני. רייגן הצטיין בבית הספר התיכון, בשחייה, ובמהלך חמש שנות עבודתו כמציל הוא הציל למעלה מ-70 איש מטביעה. הוא נחשב לאחד התלמידים הפופולריים ביותר בבית ספרו.
לאחר סיום בית הספר התיכון למד רייגן לתואר ראשון במכללת אאוריקה (Eureka College) באילינוי, וב-1932 קיבל BA בכלכלה וסוציולוגיה. בשל פופולריותו הרבה, גם בקולג', הוא נבחר במהלך לימודיו ליו"ר אגודת הסטודנטים. בנוסף, הוא גם היה קפטן נבחרת הקולג' בשחייה וחבר בנבחרת הפוטבול. באאוריקה שיחק כדורגל והיה חבר בקבוצת השחייה של המכללה, הופיע עם מועדון הדרמה, הצטרף למועדון הדיונים, עבד ככתב בעיתון בית הספר וערך את שנתון המכללה. רייגן התקבל למכללה במלגה חלקית לכדורגל, והמשיך לעבוד כמציל ומאמן שחייה כדי לשלם את עלויות המכללה שלו ושלח כסף הביתה אל משפחתו הפגועה כלכלית דרך עבודות זמניות ומשניות נוספות. הייתה לו בנוסף על כך גם טעימה מוקדמת מפוליטיקה: עוד כשהיה סטודנט אקדמי בשנתו הראשונה, ערך נאום דרמטי מטעם תלמידי אאוריקה שהשתדלו להחזיר את השיעורים שהנהלת בית הספר ביטלה בגלל הקושי הכספי שנגרם על ידי השפל הגדול. לאחר השביתה של הסטודנטים התפטר נשיא המכללה מתפקידו.
קריירה מוקדמת 1932–1964.
במסגרת עבודתו של רייגן כשדרן רדיו תשלומו היה 10 דולר תמורת קריינות של כל משחק (לפי הכללה של הוצאות תחבורה). דמיונו התוסס וקול הרדיו המהדהד שלו פיצו על חוסר הניסיון שלו בשדרנות קודם לכן. הוא גילה שאם ישנן בעל פה את השורה הראשונה בפרסומת, כל מה שקרא היה נשמע "טבעי", טכניקה בה השתמש בשידורי רדיו למשך שארית חייו. עם שליטתו החדשה בקריינות הפרסומות, רייגן הפך לקריין מטה ותוך שנתיים. הקריירה המקצועית של רייגן החלה כשדר ספורט בתחנות רדיו שונות, תחילה באוניברסיטת איווה ואחר כך בדבנפורט ובדה מוין איווה. הוא עסק בזה במשך כחמש שנים עד 1937. בביוגרפיה שלו הוא תיאר כיצד באחת הפעמים ניתק קו הטלפון שבו קיבל את המידע על משחק מסוים והוא בדה בשטף, תיאור של המשך המשחק. ב-1936 הוא הרוויח משכורת משמעותית בזכות הקריינות שלו במשחקי בייסבול בשיקגו.
קולו ומראהו החיצוני הנאה אפשרו לרייגן לפתח קריירה הוליוודית כשחקן קולנוע. בראשית 1937, כשהוא בן 26, התגלה על ידי צייד כישרונות, ובמאי 1937 חתם על חוזה ראשון כשחקן קולנוע עם "האחים וורנר". רייגן לא היה הכוכב המצליח ביותר בתקופתו, אך גם לא היה רחוק מכך. הוא קיבל תפקידים מרכזיים ביותר בכמה הפקות, גילם בין השאר את דמותו של סופרמן ובשלב מסוים בקריירה שלו היה שני רק לארול פלין איתו הופיע בסרט "שביל סנטה פה" (1940). סך הכל הופיע בכ-70 סרטים שונים, מ-1937 עד 1964.
בעוד כוכבו הקולנועי דורך גילתה אותו גם הכוכבנית של אותה תקופה ג'יין ויימן (1917–2007), שהייתה כבר גרושה פעמיים באותה עת ושיחקה לצידו ב-1938, בסרט "Brother Rat", כמו גם בסרט ההמשך. ב-26 בינואר 1940 השניים נישאו.
בעקבות המתקפה היפנית על פרל הארבור בסוף שנת 1941 שהוביל לכניסת ארצות הברית למלחמת העולם השנייה, רייגן, שהיה חבר שחיל המילואים של הפרשים של צבא ארצות הברית מאז שנות השלושים, נקרא לתפקיד פעיל בדרגת לוטננט שני. קוצר-הראייה שלו הרחיק אותו מהשירות הסדיר, והוא בילה את רוב שלוש השנים הבאות ביחידת צילום הסרטים הראשונה של חיל האוויר האמריקאי. רייגן היה מעורב בעריכת סרטי אימונים למתגייסים חדשים והופיע בכמה סרטים פטריוטיים שנועדו לסייע למאמץ המלחמתי. לרוב החשוב שבהם נחשב להיות הסרט "התותחן האחורי" (1943) שנעשה לבקשת חיל האוויר. הסרט "זהו הצבא" (1943), גייס מיליונים עבור ארגוני צדקה בזמן המלחמה. רייגן הצעיר היה חבר המפלגה הדמוקרטית. הוא תמך במדיניות הניו דיל של פרנקלין רוזוולט (אביו קיבל כאמור את עבודתו הודות לניו דיל). משהשתחרר בסיום המלחמה הוא החל בפעילות פוליטית במסגרת המפלגה הדמוקרטית ואף הגיע לדרגת נשיא האיגוד המקצועי של שחקני הקולנוע. מאבקו במסגרת האיגוד המקצועי כנגד קבוצת אופוזיציה, שנחשדה כבעלת נטיות קומוניסטיות, תרמה לפנייתו הפוליטית הרחק מהדמוקרטים. במסגרת תפקידו, היה מיודד עם ג׳יי אדגר הובר, ואף שימש כמודיע עבור ארגון ה-FBI. באוקטובר 1947 הוא אף העיד בתוקף תפקידו כנשיא האיגוד המקצועי, ושיתף פעולה עם ועדת בית הנבחרים לפעילות אנטי אמריקאית.
ב-28 ביוני 1948 התגרשה ממנו אשתו הראשונה ג'יין ויימן, בדיוק באותה שנה בה זכתה בפרס אוסקר לשחקנית הטובה ביותר. לזוג הייתה אז בת אחת, מורין (1941–2001) ובן מאומץ, מייקל (נולד ב-1945 ואומץ סמוך לאחר לידתו). בת נוספת שנולדה להם ב-1947 נפטרה מיד לאחר הלידה. ויימן טענה מאוחר יותר שעיסוקו של רייגן בפוליטיקה הוביל לריחוק ביניהם. ב-4 במרץ 1952 נישא רייגן בשנית, לשחקנית ננסי דייוויס (1921–2016), אשר אימצה את שני ילדיו. רייגן הכיר אותה לראשונה בנובמבר 1949, כשהיא פנתה אליו בתוקף תפקידו כנשיא האיגוד המקצועי כדי שיסייע לה להילחם בטענות שהופצו כנגדה אותה עת בעיתונות כאילו היא פעילה קומוניסטית. לרייגן ואשתו השנייה ננסי נולדו שני ילדים: פטי דייוויס (1952) ורונלד פרסקוט "רון" רייגן (1958).
הפעילות הפוליטית האחרונה של רייגן במסגרת המפלגה הדמוקרטית הייתה כשנטל חלק במסע הבחירות של הנשיא הדמוקרטי הארי טרומן ושל ראש עיריית מיניאפוליס שרץ לסנאט, יוברט המפרי (לימים סגן נשיא ארצות הברית) ב-1948. בשנות החמישים הוא הופיע בעיקר בטלוויזיה, בנאומים פוליטיים שהיו חלק ממסע פרסומת של ג'נרל אלקטריק. רייגן היה הפרזנטור של החברה, שאף הקימה עבורו ״בית ג׳נרל אלקטריק״, שהיה בית מפואר ומאובזר במכשירי חשמל מתוצרת החברה. באותה תקופה הוא כבר הרבה להשתמש בהופעותיו הטלוויזיוניות כדי לגנות את הקומוניזם והחל לנטות לכיוון המצע השמרני של המפלגה הרפובליקנית. בחלק מההופעות הללו השתתפה גם ננסי אשתו ובהמשך גם הבת הבכורה המשותפת פטי.
ב-1962, עוד לפני שפרש מן המשחק הוא הצטרף רשמית למפלגה הרפובליקנית והתרכז מאז יותר ויותר בקידום הקריירה הפוליטית שלו. ב-1964 שיחק רייגן בסרטו האחרון. היה זה הסרט "הרוצחים", בבימויו של דון סיגל, שבו שיחק בפעם היחידה בקריירה שלו את תפקיד "האיש הרע".
קריירה פוליטית מוקדמת 1964–1980.
תחילת פעילותו הפוליטית.
במהלך חייו גילה רונלד רייגן עניין רב בפוליטיקה. השקפתו הפוליטית הלאומית של רייגן עוצבה על ידי הוריו, שניהם כאמור דמוקרטים, ובמיוחד הוביל השפל הגדול להשפעה אידאולוגית על רייגן. כל משפחת רייגן תמכה בפרנקלין דלאנו רוזוולט בבחירות לנשיאות בשנת 1932 וגיבתה את הניו דיל אשר קידם. האופטימיות המהדהדת של רוזוולט סנוורה את רייגן הצעיר, שחיקה את נאום ההשבעה של הנשיא בשנת 1932 על מיקרופון לחברים בקולג'. רייגן הביע תמיכה ברוזוולט בכל אחת מארבע מערכות הבחירות בהן ניצח, וגם לאחר שנטה אל השמרנות הרפובליקנית המשיך להביע אהדה והערצה אליו. נשיא אמריקאי נוסף שבו התבונן רייגן בהערצה היה קלווין קולידג' הרפובליקני, שהשיג השפעה משמעותית על התודעה הפוליטית של רייגן כאשר זה החל לנטות אל המפלגה הרפובליקנית.