שייפר נחשב לתלמיד מבטיח בעיני מוריו. תיקים מאותה העת מציינים כי היה חבר בקבוצת הפוטבול בשנות לימודיו הראשונות, ואף היה ידוע בתור שחקן גולף מצטיין. הוא סיים את חוק לימודיו בבית הספר התיכוני סנט תומאס אקווינס, ועבד למשך תקופה קצרה בתור מדריך דיג ב, בטרם נרשם ל.
לימודים אקדמיים.
תחילה נרשם שייפר ללימודי סוציולוגיה, בטרם עבר לענף ההוראה ב-1964, בו קיבל ציונים בינוניים. בתום שנתו השנייה בברוארד הגיש בקשה לקבלת מלגה ב ב, שם המשיך בלימודי ההוראה שהתחיל.
במהלך אותה תקופה התארס שייפר למרתה "מרתי" לואיז פוג, סטודנטית מאוניברסיטת פלורידה אטלנטיק שפגש עוד קודם לכן בברוארד, כאשר הייתה שתי כיתות מתחתיו. השניים טיילו במשך זמן מה יחד עם להקתה, סינג-אאוט 66, קבוצה מוזיקלית ופטריוטית אשר ביקשה להציע חלופה לתנועת ילדי הפרחים. שייפר ופוג התחתנו בדצמבר 1968 ועברו לגור יחד בדירה ששכרו ברחוב ס. וו. עשרים ושתיים, פורט לודרדייל. זוגיותם התדרדרה במהרה בשל דרישותיו הבלתי פוסקות של שייפר לקיום יחסי מין, וכן בגלל נטייתו לבלות את מרבית זמנו בציד. השניים התגרשו ב-2 במאי 1970, לאחר שפוג האשימה את אכזריותו הקיצונית של שייפר כסיבה העיקרית לפרידתם.
זמן מה לאחר מכן פתח שייפר במערכת יחסים קצרה עם אישה בעלת נכות פיזית אותה פגש במרפאה לבריאות הנפש בפורט לודרלייל, אולם הזוגיות לא החזיקה מעמד והשניים נפרדו במהרה.
קריירה.
שייפר התקבל בהצלחה לתוכנית התמחות בהוראה ב במרץ 1969. הוא החל ללמד גאוגרפיה ב-23 בספטמבר אותה שנה, אולם פוטר ב-7 בנובמבר לאחר שסירב לקבל הדרכה ועצות מהממונים עליו, וכן מפני שבית הספר קיבל תלונות רבות מהורי התלמידים על כך ששילב את דעותיו המוסריות והפוליטיות בחומר הלימודי שהעביר.
מעט לאחר מכן ניסה שייפר להתקבל להתמחות נוספת ב, אולם נדחה. כעבור ארבעה חודשים התקבל בהצלחה להתמחות אחרת ב, במרץ 1970, והחל ללמד גאוגרפיה ב-2 באפריל אותה שנה. דיווחים שונים מצביעים על כישורי ההוראה הירודים שלו, כאשר הממונים עליו הבחינו בהתנשאות שהפגין כלפי עמיתיו, ובידע המקצועי המוגבל שהחזיק במסגרת החומר שנדרש ללמד. כעבור חודשיים הודיע מנהל בית הספר לשייפר על החלטתו להוציא אותו מתוכנית ההתמחות עד ל-18 במאי. בזאת תמה הקריירה של שייפר כמורה באופן סופי.
לאחר שנסתם הגולל על עתידו כאיש הוראה, החליט שייפר לטוס לחופשה באירופה ובצפון אפריקה בטרם שב לפלורידה, שם עבד במשך תקופה קצרה כשומר עבור תאגיד ואקנהאט, בזמן ששקל את צעדיו הבאים. ב-1 בספטמבר 1970 הגיש בקשת קבלה למשטרת , אולם השמיט בקורות חייו את עניין פיטוריו הקודמים ממשרות ההוראה, ובמקום זאת שיקר וטען כי רכש ניסיון במשך שנתיים כעוזר מחקר באוניברסיטת אטלנטיק פלורידה, וחזר רק לאחרונה ממרוקו. עברו של שייפר לא נבדק כראוי, והוא התקבל באופן רשמי למשטרת מחוז ברוארד בספטמבר 1971 לאחר שסיים את הדרכתו כשוטר פטרולים בסוף אותה שנה בהצלחה.
מספר חודשים לפני שהתחיל את הקריירה שלו כשוטר פגש שייפר את תרזה דין בת התשע עשרה. דין עבדה כמזכירה באותה העת, והשניים הכירו בזמן שעדיין התפרנס כשומר. הם התארסו במהרה ונישאו בפורט לודרדייל ב-11 בספטמבר 1971. לדבריו של שייפר, נישואיו השניים היו מוצלחים יותר מקודמיהם. דין נענתה בשמחה לדרישותיו התדירות לקיום יחסי מין, וחלקה את תשוקתו הנלהבת לדיג.
העסקתו של שייפר במשטרת וילטון מנרוס באה אל קיצה במהרה, ובסך הכל נמשכה רק כשישה חודשים. אף על פי שבמקרה אחד זכה לשבחים לאחר שחבר לכוח משטרתי אשר פשט על מעבדת סמים, התנהלותו הכללית הייתה ירודה. הוא פוטר ממשרתו לאחר שהממונים עליו הבחינו במנהגו לעצור כלי רכב בהם נהגו נשים אשר ביצעו עבירות תנועה קלות, לחפש אחר פרטיהן במאגר המידע המשטרתי, וליצור עמן קשר מאוחר יותר בכדי לחזר אחריהן.
מעט לפני פיטוריו החל שייפר לחפש אחר עבודה רווחית יותר במסגרת רשויות החוק, והתקבל למשטרת השריף ב, פלורידה, ב-23 ביוני 1972, לאחר שזייף מכתב המלצה ממשטרת וילטון מנורס. בדיקת רקע סטנדרטית שנערכה באותו הזמן חשפה כי היה נטול עבר פלילי.
הרציחות.
חטיפות.
ניצני סטיותיו של שייפר הופיעו לראשונה ב-21 ביולי 1972, כאשר נתקל בננסי אלן טרוטר בת השמונה עשרה ופאולה סו ולס בת השבע עשרה, בזמן שסייר עם ניידת המשטרה שלו. השתיים חיפשו אחר טרמפים, ושייפר הציע להסיע אותן ליעדן המבוקש ב. הוא הזהיר אותן מפני הסכנות הכרוכות בטרמפים ונסיעה עם זרים, ולאחר שלמד כי אף אחת מהן לא הגיעה מפלורידה, וכי שתיהן התכוונו להמשיך ל למחרת היום, הציע לקחת אותן בעצמו. הן נענו להצעתו בחיוב, והסכימו להיפגש איתו למחרת בשדרות איסט אושן ב-09:15 בבוקר.
למחרת בא שייפר למקום המיועד בזמן שנקבע. הוא הגיע ברכבו הפרטי כשהוא אינו לובש את מדיו המשטרתיים, ושכנע את ולס וטרוטר כי עדיין היה בתפקיד, אלא שלבש בגדים אזרחיים מפני שעבד באותה העת כשוטר סמוי, ובשל כך גם נהג ברכב לא מזוהה.
מיד לאחר שנכנסו שתיהן לרכבו, סטה שייפר מהמסלול באמתלה כי רצה להראות להן מבצר ספרדי ישן, לא הרחק מהאי . הוא הטיף להן שוב נגד טרמפים ונסיעה עם זרים, והזהיר אותן כי הן עלולות להיחטף ולהימכר כשפחות מין.
בהמשך הדרך עצר בסמוך לבקתה נטושה באזור מרוחק ביער, הוציא את שתיהן החוצה, קשר את ידיהן וחסם את פיותיהן. לאחר מכן לקח את אחת מהן לעץ ברוש קרוב, ליד , וקשר את רגליה לגזע בטרם עטה חבל בעל קשר תלייה מסביב לצווארה, אותו קיבע לענף מרומם, כך שנאלצה לעמוד בעזרת קצות אצבעותיה על שורשי עץ עבים, וזאת בכדי לא להיחנק למוות. הוא קשר את הנערה השנייה לעץ סמוך בצורה דומה, והודיע לשתיהן כי הן עומדות להיאנס ולהירצח.
באותו הרגע נשמעה קריאה דחופה ברדיו המשטרתי של שייפר, אותו התבקש להחזיק גם ברכבו הפרטי, אשר האיצה בו לשוב לתחנת המשטרה בהקדם. הוא הותיר את שתי הנערות קשורות במקומן, ואמר כי ישוב בקרוב. לאחת מהן אמר בחיפזון, , בטרם הזהיר אותה שלא תברח כי, , וטען שהוא הולך להתייעץ עם האדם לו הוא התכוון למכור אותן.
כאשר שב שייפר למקום כעבור שעתיים נדהם לגלות כי שתי הנערות הצליחו להימלט. הוא חזר לביתו במהרה על מנת להתקשר לתחנת המשטרה, והודיע לממונה עליו, השריף רוברט קראודר, כי . לאחר מכן הסביר לו כיצד החליט ללמד את שתי הנערות לקח בנוגע לסכנות הכרוכות בטרמפים, אף על פי שייתכן שהגזים מעט. לדבריו, נטש את שתיהן באזור ביצתי ביער שמסביב להאצ'ינסון, לא הרחק מנהר אינדיאן.
קראודר ולוטננט מלווין ולדרון נסעו למקום במהרה, ואיתרו את טרוטר הקשורה למחצה, ידיה מאחורי גבה, מתאמצת לשחות בתוך הנהר. כאשר עמדו לעצור את הרכב בכדי להיחלץ לעזרתה, צפו בה עולה על הגדה, חולצתה ומכנסי הג'ינס שלבשה קרועים לגזרים. משהסירו את המחסום שסתם את פיה, הזדהתה בפניהם בתור ננסי, ונאבקה לומר מנשימה לנשימה כי חברתה, ולס, עדיין בתוך היער. להקלתה של טרוטר, הודיעו לה השוטרים כי נהג משאית גילה את ולס מדשדשת בין העצים לכיוון הכביש המהיר, כארבעים וחמש דקות קודם לכן, וכעת היא שוהה בבטחה בתחנת המשטרה.
מעצר.
טרוטר נלקחה לתחנת המשטרה, שם מסרה יחד עם ולס את גרסתה לאירועים שחוו. השתיים סיפרו כיצד הצליחו להיחלץ מכבליהן לאחר שהתחככו כנגדם, והסירו באופן חלקי את המחסומים מפיותיהן בעזרת שיניהן, תוך כדי שהתאמצו לשמור על איזון ולא ליפול משורשי העץ עליהן עמדו, פן היו נחנקות למוות. שתי הנערות מסרו עדות מפורטת בנוגע לחוטף ולרכב בו נסע, בטרם זיהו את שייפר באופן רשמי.
אף על פי ששייפר התעקש בתוקף על כך שבסך הכל הגזים במאמציו ללמד את שתיהן שיעור על הסכנות הכרוכות בנסיעה בחברת אנשים זרים, סיפורו לא זכה לאמון רב, והוא פוטר ממשרתו והושם במעצר. קראודר הורה לפקודיו להגיש נגדו כתב אישום בגין כליאת שווא ותקיפה בנסיבות מחמירות.
כעבור שבועיים שוחרר שייפר בערבות עצמית של כ-15 אלף דולרים, ולפיכך נותר חופשי עד למשפטו, שנקבע לנובמבר 1972. הוא שב לבית אותו שכר עם אשתו בסטיוארט. דין והוריה לא שמו לב לשינויים בהתנהגותו, והאמינו לטענתו כי רק ניסה ללמד את הנערות לקח. בזמן שהמתין למשפטו התפרנס מעבודות כפיים שונות בקוויק צ'ק.
רציחות.
שייפר חטף את סוזן קרול פלייס בת השבע עשרה וג'ורג'יה מרי ג'סופ בת השש עשרה ב-27 בספטמבר 1972. השלושה הכירו במרכז לחינוך מבוגרים בפורט לודרדייל, כאשר שייפר הציג את עצמו בתור ג'רי שפרד, וטען כי הגיע מקולורדו, לשם התכוון לשוב לשם לאחר טיול קצר שתכנן לערוך במקסיקו. הוא ככל הנראה העמיד פנים כאילו גילה עניין במשיכתה של ג'סופ לגלגול נשמות ותפיסה על חושית, בנוסף לאהבתה של פלייס למוזיקה, בניסיון למצוא חן בעיניהן.
בצהרי היום בו נראו שתיהן לאחרונה, הגיעה אמה של פלייס, לוסיל, לביתם, בכדי למצוא את בתה מסדרת את חדרה בזמן שג'סופ ושייפר ישבו לצדה. הן הציגו אותו בפניה, ופלייס אמרה לאמה כי הן מתכוונות . אף על פי שאמה נותרה חשדנית, הבטיח לה שייפר כי כוונותיו טובות, אולם היא נותרה לא משוכנעת ורשמה את מספר רכב ה 1969 שלו על דף. פלייס גמרה אומר בליבה לעזוב, והבטיחה לאמה בדמעות כי תלך רק לזמן קצר, ותשמור איתה על קשר. שתי הנערות יצאו מהבית יחד עם שייפר בסביבות השעה 08:45 בערב.