לאחר שהחלים ממחלתו, נסע כצנלסון לקייב, ובאלול תרס"ט הגיע לאודסה, וממנה המשיך לארץ ישראל. הוא עלה ארצה בשנת 1909, בתקופת העלייה השנייה. לאחר הפלגה בת 12 יום בים השחור, הגיע בכ"א באלול ליפו. למחרת בואו פגש ביפו את הסופר יוסף חיים ברנר. כצנלסון התקשה למצוא עבודה ב"אחוזת בית", ולאחר ראש השנה פנה למושבה פתח תקווה. למחרת בואו לפתח תקווה, יצא לעין גנים, שם הפגיש אותו ברנר עם א"ד גורדון, מראשי תנועת העבודה. למחרת בואו לעין גנים, החל לעבוד בנטיעות בפרדס בחריה ליד פתח תקווה. בסוף עונת הגשמים עזב את עין גנים והחל לנדוד כפועל בין המושבות הוותיקות של ארץ ישראל. ביער חדרה עבד בחטיבת עצים והתקבל ל"לגיון העבודה". מחדרה נשלח על ידי ה"עבודה" לסג'רה, שם שהה בין פורים לפסח תר"ע. בפסח דיבר לראשונה בארץ ישראל לפני ציבור, בוועידה הראשונה של "עבודה" באום ג'וני. הוא התקבל שם לעבודה כפועל זמני ועסק בהעמסת אלומות על עגלות. בכך השתתף בקציר ההיסטורי שהניח את היסוד להקמת דגניה. כעבור חודש עזב את דגניה בשל מחלה, ובתמוז תר"ע שב לעין גנים.
עלייה לגליל 1910–1917.
בתחילת שנת תרע"א עבד זמן מה במשק גדול אצל איכר במושבה כנרת, ולאחר מכן עבר למושבה מנחמיה, בה הועסק אצל אחד האיכרים כפועל יחיד. אלא ששם נחל כישלון, ופוטר כעבור שלושה ימים. לאחר מכן עבר לעבוד בחוות כנרת, שם השתתף בשביתת פועלים. היה זה האירוע הציבורי הראשון שבו השתתף כמנהיג. בפסח תרע"א התכנסה באום ג'וני ועידת פועלי הגליל – ועידה בלתי מפלגתית ראשונה של הפועלים. השתתפו בה 17 צירים, שכל אחד מהם ייצג שמונה בוחרים, וכצנלסון שימש בה אחד הצירים מכנרת. הוא נבחר בוועידה לאחד משבעה חברים בוועד פועלי הגליל ועד מהרה תפס בו מקום מרכזי. בגליל הפך לדמות מוכרת בחוגי הפועלים, אך בתחילת תרע"ב חזר ליהודה. הוא הגיע למסקנה כי העבודה המתאימה לו היא נטיעה וגננות, וכדי להשתלם בתחום, עבר לעבוד במשתלת יער הרצל ליד לוד (משתלת בן־שמן). באותה עת הצטרף להסתדרות הפועלים החקלאיים ביהודה. בכסלו תרע"ב נערכה בפתח תקווה הוועידה השנייה של פועלי יהודה, וכצנלסון ייצג בה את פועלי לוד ונבחר לשתי ועדות: ועדת התרבות וועדת האינפורמציה. הוא השתתף באופן פעיל בפולמוס בשאלת לשכת העבודה שפתחה קפא"י, ופרסם בנושא את מאמרו הראשון בארץ ישראל, "מבפנים", בעיתון "הפועל הצעיר". חברי פועלי ציון רגזו עליו ומנעו את בחירתו לציר בוועידה השלישית של פועלי יהודה. אף על פי כן, נבחר מטעם הבלתי מפלגתיים כחבר ל"משרד הוועד" – המוסד המבצע של ההסתדרות ביהודה, לצד יצחק טבנקין ומאיר רוטברג. בוועידה הרביעית של ההסתדרות בתרע"ד, בא לידי ביטוי מעמדו הדומיננטי של כצנלסון: החלטותיה ביטאו את עיקרי השקפתו, הוא נבחר שוב ל"משרד" ואף לנציג ההסתדרות בוועד הפועלים הארצי שהתארגן באותו הזמן. בכך הפך לאישיות המרכזית בהנהגתה. באותה תקופה התגורר בבן שמן במרתף קטן.
ב-1914 היה בין 10 פועלים שכונו "קבוצת קלנדיה", שהתיישבה בעטרות.
עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה בשנת 1914 התחולל משבר כלכלי חמור ביישוב. רבים מהעולים חזרו לארצותיהם ואלו שנותרו סבלו רעב, אבטלה ורדיפות.
המטעים של יהודה נחרבו בשל העדר שווקים ליין והחלה תנועה של פועלים לגליל. בטבת תרע"ה חזר גם כצנלסון לגליל והצטרף לקבוצה שהשתכנה בחצר כנרת. גם אחותו, חנה, חייתה ועבדה שם. ברל עבד בגידול ירקות בגן הירק. הוא הקים ספרייה חקלאית והעביר שיעורי עברית. בסוכות תרע"ו נערכה בכנרת ועידת פועלי הגליל ובסופה נבחר ברל לוועדת התרבות, יחד עם טבנקין ורחל כצנלסון. מדי שבת הם היו מתכנסים ומתכננים פעולות תרבות בקרב פועלי הגליל. בשיחות של השלישייה, גובשה התפיסה שלפיה הפעילות התרבותית היא חלק בלתי נפרד מרווחתו ואיכות חייו של הפועל. ברל היה מנהל בכנרת שיחות שבת, שבהן נידונו כישלונה של תנועת הפועלים בעולם ומשבר הסוציאליזם. נראה כי בשיחות אלו נתעצבה השקפת העולם היסודית של ברל ושל חבריו לקבוצה. באביב תרע"ו הגה מאיר רוטברג את רעיון "המשביר" וכצנלסון נתן לו את שמו.
כצנלסון היה הדמות המרכזית בחידוש הפעלתה של "קופת חולים של פועלי הגליל" ב-1915.
זמן קצר לאחר בואו של כצנלסון לכנרת, הצטרפה לקבוצה "חבורת החברות" – חמש בחורות שבהן היו שתי חברותיו, בנות עירו, לאה מירון ושרה שמוקלר. עוד בבוברויסק, מירון ושמוקלר השתתפו בחוג לדיון בבעיות העם היהודי והסוציאליזם, שניהל ברל בגיל 17. לאה הייתה צעירה מברל בשנה וידידותה איתו התפתחה לאהבה, אולם כשהייתה בת 17 מצא אותו אביה בביתם, גירש אותו משם ואסר עליה להיפגש איתו. לברל ולאה היו קשרים אינטימיים. אולם לאחר 15 שנות ידידות איתה, גילה ברל כי הוא מאוהב בשרה. נראה כי אהבתם התפתחה בעת חייהם המשותפים בכנרת. השניים נפרדו כאשר עלה ברל לירושלים.
ירושלים, הגדוד העברי והקמת אחדות העבודה 1917–1919.
באלול תרע"ז (1917) הגיע כצנלסון לירושלים ונשאר בה, לסירוגין, במשך 10 חודשים, עד תמוז תרע"ח. בירושלים חכר חלקות אדמה מבעלי קרקעות ערבים ליד "קברי המלכים", והקים קבוצת ירקנים, שכללה מספר נערות, ובהן רחל כצנלסון ואחותו של ברל, חנה. הקבוצה השתכנה בבית ערבי ישן, בשכנות למשפחות ערביות. החיים בין נוכרים, לראשונה מאז עלייתו ארצה, הביאו לחידוד תחושותיו הלאומיות של כצנלסון ולגילוי רגשות נסתרים. בראשון של פסח (מרץ 1918) עלה בפעם הראשונה להר הבית ובשביעי של פסח עלה שוב. על סיורו בעיר העתיקה כתב: "סיבוב החומה וביקור הכותל, הר הבית הוא המפעים את הלב ומעביר על גדותיו". כשביקר בכותל המערבי החליט להתנדב לגדוד העברי. לקראת הגיוס, עזב את הקבוצה. הייתה זו הפעם האחרונה שחי בקבוצה והפעם האחרונה שעבד בחקלאות. בתחילת חודש אב תרע"ח התגייס ונשלח למחנה אימונים בחלמיה שבמצרים.
כצנלסון, שהושפע מרעיונות סינדיקליסטיים על הקשר האורגני בין פעולות מקצועיות למאבק מדיני, יישם אותם בהקשר הארצישראלי. בוועידה החקלאית שנערכה בשנת 1917 קרא לאיחוד תנועות הפועלים ומצא תומך נלהב בדוד בן-גוריון.
בכסלו תרע"ט הגיע לביקור בכנרת. עם שובו למצרים, החל בפעילות רצופה שנמשכה חודשיים, יחד עם בן-גוריון, לאיחוד תנועות הפועלים, אך לא הצליח לשכנע בכך את מורו א"ד גורדון, שהמשיך לשמור על עצמאות מפלגתו הפועל הצעיר. בסופה של הפעילות, הוקמה תנועת אחדות העבודה וכצנלסון היה האיש שניסח את המצע שלה. באירוע הקמתה, בכ"ד באדר א' בפתח תקווה, נשא את הנאום המרכזי, ניסח את החלטותיה והשפיע על בחירת המרכז שלה. הקמתה הייתה אחת מנקודות השיא בדרכו הפוליטית. היא הייתה הגוף החשוב ביותר של תנועת הפועלים בארץ ישראל והוא היה ממנהיגיה הראשיים. הקמתה מציינת את הפיכתה של תנועת הפועלים לכוח מרכזי ביישוב.
ב-1919 נפטרה שרה שמוקלר מקדחת צהובה. יחסיה עם ברל נמשכו 15 שנה. בעת ההלוויה בכנרת, הוא התעלף ליד הקבר הפתוח. לאחר מותהּ, חידש את הקשר עם לאה מירון, חברתם המשותפת, והיא הפכה לבת-זוגו. הם התגוררו יחד בחדר ליד יפו, אולם בסתיו 1919 נסע כצנלסון בשליחותו הראשונה לאירופה ולאה חזרה לכנרת. לאחר שובו לארץ, עברה להתגורר איתו בבית ליד קבוצת הפועלים שארגן בן-ציון ישראלי דרומית ליפו. אולם בקיץ 1920 שוב יצא מארץ ישראל, ולאה חזרה שוב לכנרת. הזוג מעולם לא התחתן, אולם ב-1921 הוציא ברל עבורה פנקס חבר של ההסתדרות, ובו ציין כי היא נשואה לו. כתוצאה מכך, נרשם בפנקסה השם "לאה מירון־כצנלסון". כאשר היה ברל כבן 35, החליט הזוג לחיות יחד חיי משפחה של קבע.
בהנהגת אחדות העבודה 1919–1930.
עם הקמת "אחדות העבודה", הוציא כצנלסון את שבועון המפלגה, "קונטרס".
בסוף ספטמבר 1919 נשלח כצנלסון לשליחותו הראשונה כנציג "אחדות העבודה", לוועידת פועלי ציון בסטוקהולם ולמושב הוועד הפועל הציוני בלונדון.
במרץ 1920, לאחר מאורעות תל חי, חיבר כצנלסון לזכרם של הנופלים תפילת יזכור, שפורסמה ב"קונטרס". במקום המילים "יזכור אלוהים" שבתפילה המסורתית, נפתח ההספד שחיבר במילים "יזכור עם ישראל" והוא מהווה את הבסיס לתפילת "יזכור" של יום הזיכרון לחללי מערכות ישראל.
לאחר פרעות תר"ף באפריל 1920, הגיב כצנלסון ב"קונטרס" על איסור העלייה היהודית על ידי הבריטים: "לא בחסדכם ניתנה לנו הארץ ולא בזדון רמייתכם תשכּלו אותה מאיתנו. לא תוכלו לנו. בראשינו ננפץ את בריחי הברזל". ביולי 1920 השתתף עם טבנקין ובן-גוריון במשלחת של "אחדות העבודה" לוועידה הציונית השנתית בלונדון, הראשונה לאחר מלחמת העולם הראשונה. לאחר פרעות תרפ"א (1921) הודיע הנציב הרברט סמואל על הפסקת העלייה. כצנלסון תקף אותו בחריפות והאשים אותו ב"מורך לב" ו"התרפסות לפני צוררים ופורעים".
כצנלסון מילא תפקיד פעיל מאוד בהקמת ההסתדרות, מוסדותיה, הארגונים הקשורים אליה כגון "קופת חולים כללית", "סולל בונה", המשביר המרכזי ומוסדות וארגונים נוספים.