לאחר שחרורו השתתף היינליין כסטודנט חופשי במספר שיעורים במתמטיקה ופיזיקה באוניברסיטת קליפורניה בלוס אנג'לס, אך לא נרשם כסטודנט מן המניין, אם בשל מצב בריאותו, ואם בשל הרצון להשתלב בפוליטיקה. הוא התפרנס מסדרה של עבודות, לרבות תיווך בנדל"ן וכרייה. היינליין היה פעיל בתנועת "אפיק", תנועה סוציאליסטית בארצות הברית, שהקים הסופר אפטון סינקלר במהלך השפל הגדול כדי להפחית את ממדי העוני בקליפורניה. כאשר סינקלייר קיבל את מועמדות המפלגה הדמוקרטית של ארצות הברית למשרת מושל קליפורניה, בשנת 1934, היה היינליין פעיל במסע הבחירות הכושל שלו. היינליין עצמו העמיד את מועמדותו לבחירה למועצה המחוקקת של קליפורניה בשנת 1938, ואף בזאת נכשל. בעתיד ישמור היינליין בסוד את עברו הסוציאליסטי. בשנת 1954 כתב:
כישלונו הפוליטי הוביל אותו לכתיבה כדי לשלם את חובותיו. בשנים אלו התפרנס מקצבת נכות שקיבל מן הצי, אשר לא הספיקה לפרנסת משפחתו. בשנת 1939 פרסם את סיפורו הראשון "קו חיים" ("Life-Line") אשר פורסם במגזין המדע הבדיוני "סיפורים מדהימים" ("Astounding Magazine"). היינליין קיבל עד מהרה הכרה כמנהיגו של זרם חדש: "מדע בדיוני חברתי". הוא החל לשזור את סיפוריו הבדידים לרצף של היסטוריה עתידנית, אשר עיקריה פורסמו במגזין "סיפורים מדהימים" בשנת 1941.
במהלך מלחמת העולם השנייה שירת היינליין בצי האמריקני בתפקידים הנוגעים להנדסה אווירונאוטית. בשל השפעתו גויסו אף סופרי המדע הבדיוני אייזק אסימוב ול. ספרג דה קמפ לעבודה בתעשייה האווירונאוטית האמריקנית. כאשר הסתיימה המלחמה בשנת 1945 העריך היינליין מחדש את הקריירה שלו. הטלת פצצות האטום על הירושימה ועל נגסאקי ופריצתה של המלחמה הקרה הביאו אותו לכתיבה לא בדיונית על נושאים פוליטיים, אך היה ברצונו להגיע לשווקים רווחיים יותר. הוא פרסם ארבעה סיפורים רבי השפעה במגזין "סטרדיי איבנינג פוסט" , בשנת 1947, ביניהם "הגבעות הירוקות של הארץ" (שיצא בעברית בהוצאת מסדה). בכך היה לסופר המדע הבדיוני הראשון אשר הצליח לפרוץ את המחסום של המגזינים הזולים המיועדים אך לחובבי הז'אנר, ולכתוב במגזין ארצי בעל תפוצה והשפעה. בשנת 1950 היה מעורב בהפקת הסרט המעין תיעודי, "היעד: הירח" אשר לו כתב את התסריט, והמציא רבים מן האפקטים המיוחדים, אשר זכו בפרס האוסקר. פעילותו החשובה ביותר בשנים אלו הייתה כתיבת סדרת סיפורים לבני הנעורים, בה עסק במהלך כל שנות ה-50.
היינליין התגרש מלזלין בשנת 1947 ובשנת 1948 נישא לאשתו השלישית וירג'יניה (ג'יני) גרסטנפלד, אשר קרוב לוודאי הייתה המודל לרבות מדמויות הנשים הפיקחות והעצמאיות בספריו. בשנים 1953 – 1954 בילו בני הזוג במסע מסביב לעולם, אשר תואר בספר "טרמפ רויאל". נראה כי בשנים אלו השלים היינליין את תפניתו לימין הפוליטי, (לדעתו של אסימוב אירע הדבר בשל השפעתה של ג'יני) והיה מעורב במסע הבחירות של בארי גולדווטר לנשיאות ארצות הברית בשנת 1964. הספר "טרמפ רויאל" כולל הצדקות לציד המכשפות של הסנאטור מקארתי. עם זאת, תפישה זו של שינוי קוטבי נובעת מחוסר היכולת למקם את האידאולוגיה הליברטריאנית על הסקאלה המקובלת של ימין ושמאל בפוליטיקה האמריקנית. היינליין עצמו סירב להיות משויך לכל אידאולוגיה שהיא (לרבות האידאולוגיה הליברטריאנית).
ספריו של היינליין המיועדים לבני הנעורים בנו לו קהל קוראים נאמן, המודע לעניינים מדעיים וחברתיים. הוא עסק בנושאים טיפוסיים במהלך הסדרה כולה, אך ספרו משנת 1959 "לוחמי החלל" נדחה על ידי הוצאות הספרים, כבלתי מתאים לרוחה של הסדרה. היינליין שראה עצמו משוחרר מן המגבלות של כתיבה לנוער, החל לכתוב "חומרים משלי, בדרכי", והחל בפרסום סדרה של ספרים אשר שירטטו מחדש את גבולות המדע הבדיוני, לרבות יצירות המופת "גר בארץ נוכרייה" (1961) ו"עריצה היא הלבנה" (1966) (יצא בעברית בתרגום עמוס רגב, בהוצאת עם עובד, בשנת 1980). היינליין עצמו התייחס לספר "עריצה היא הלבנה" (המתאר את יציאתה של קהילת תושבי הירח לעצמאות, באופן מקביל לזה של עצמאותה של ארצות הברית משלטונה של בריטניה) כאל ספרו הטוב ביותר, אך רבים רואים בספר "גר בארץ נוכריה" את ספרו המעניין והמשפיע ביותר.
החל משנת 1970 החל היינליין לסבול ממשבר בריאותי, שהחמיר בשל עבודתו המאומצת. בשנת 1973 פרסם את ספרו "די זמן לאהבה" (יצא בעברית בהוצאת כתר, בתרגום דפנה לוי, בשנת 1983), וכן כתב שני ערכים באנציקלופדיה בריטניקה. בשלב זה יצא עם אשתו למסע ברחבי ארצות הברית כדי להגביר את המודעות לצורך בתרומת דם. בשנת 1977 סבל משבץ, ועבר ניתוח מעקפים. בשנה זו העיד בפני ועדה משותפת של הסנאט של ארצות הברית ובית הנבחרים של ארצות הברית על כך שטכנולוגיית החלל יוצרת פיתוחים המקדמים את מצבם של הקשישים והחולים. בין השנים 1980 ל-1988 כתב חמישה ספרים נוספים. הוא מת בשנתו בשנת 1988. כמה מיצירותיו פורסמו לאחר מותו.
יצירתו.
היצירה המוקדמת – 1939 עד 1960.
יצירתו הראשונה של היינליין "לנו, החיים: קומדיה של מנהגים" נכתבה בשנת 1939 אך פורסמה רק 64 שנים לאחר מכן, לאחר שהעתק ממנה נמצא באקראי. ספר זה הוא יותר הרצאה על דעותיו הפוליטיות של היינליין, ובמידה פחותה מכך סיפור מדע בדיוני, אך הוא מעניין כמבט אל התפתחות התאוריות החברתיות של היינליין, ובמיוחד נושא האהבה החופשית. נראה כי בשנים אלו ניסה היינליין ליישם את רעיונותיו בחייו הפרטיים, ונישואיו ללזלין היו נישואים פתוחים. הספר עוסק אף בנושאים כגון נודיזם, ובמגבלות חברתיות (טאבו) הקשורים בשימוש בגוף האדם, נושאים החוזרים ביצירתו, ולהם אף הטיף במסגרת חייו הפרטיים.
לאחר כתיבת ספר זה החל לכתוב נובלות וסיפורים קצרים, הקשורים בראייה רציפה של ההיסטוריה העתידית, אותה שרטט לפרטי פרטיה, לרבות השינויים הפוליטיים, התרבותיים והטכנולוגיים. יצירתו הראשונה שפורסמה, "ספינת החלל גליליאו", נדחתה בתחילה על ידי בתי הוצאה גדולים, אך לבסוף מצא הוצאה בשם "סקריבנר'ס" אשר הסכימה לפרסם את ספריו, ופרסמה "יצירה לבני הנעורים" של היינליין אחת לשנה. יצירותיו מתקופה זו כוללות את הספר "חליפת חלל" (יצא בעברית בהוצאת רמדור בתרגומה של מילכה נוסבאום בשנת 1980), "חקלאי השחקים" ו"איש הכוכבים ג'ונס". יש הטוענים כי האובססיה שפיתח לפרטיותו נבעה מן הסתירה בשנים אלו בין הקריירה המשגשגת שלו כסופר לבני הנעורים, ובין אורח חייו הבלתי מקובל, אך "לנו, החיים" כולל דיון מפורש בחשיבות הפוליטית שייחס היינליין למושג הפרטיות.
ספריו לבני הנעורים מהווים תערובת של נושאים למתבגרים ולמבוגרים. רבים מנושאים אלו מתייחסים לבעיות של בני הנעורים – גיבוריו הם לרוב בני נעורים אינטליגנטיים העושים את צעדיהם בחברה הבוגרת. באופן שטחי הם סיפורים פשוטים על הרפתקאות, הישגים והתמודדות עם מורים טיפשים וחברים קנאים. עם זאת, היינליין לא התייחס לקוראיו כקהל שטחי, והתייחס לבני הנוער כאל קהל המסוגל לעבד נושאים מורכבים וקשים מעבר למה שסבור רובו של הציבור. כך, ספרו "הכוכב האדום" כולל נושאים חתרניים כמהפכה של תלמידים צעירים המשתמשת במהפכה האמריקנית כמודל. עורכיו דרשו שינויים מהותיים ביצירה, לרבות איסור על השימוש בנשק בידי הגיבורים הצעירים, ושינויים בזהותו המינית הבלתי ברורה של דמות החייזר ממאדים. כיום רבים מן הנושאים בהם עסק היינליין בתקופה זו נראים מובנים מאליהם, כגון המסע אל הירח. בתקופה בה נכתבו הדברים היו הם רעיונות חדשניים ונועזים למדי, והעובדה כי זכו לפרסום רב, היא שהפכה אותם לקלישאה.
דוגמה נוספת ליצירתו מתקופה זו היא הספר "השליטים", משנת 1951 (הופיע בתרגומו של עמוס גפן בשם "פלישה לכדור הארץ" בשנת 1961 בהוצאת "מצפן", הוצאה שהוציאה את ראשוני תרגומי ספרי המדע הבדיוני בראשית שנות ה-60. הספר יצא לאור שוב בשם "השליטים" בהוצאת "מסדה" בשנת 1979). ביצירה זו הגה היינליין את הרעיון, שהפך אף הוא לקלישאה של מדע בדיוני, בדבר חייזרים המשתלטים על מוחותיהם של בני אדם, רעיון שקיבל השראה מרוחה של המלחמה הקרה ושימש אף בסרטים כגון "פלישת חוטפי הגופות" של הבמאי דון סיגל.
ספרו האחרון לבני הנעורים, וודאי ספרו השנוי ביותר במחלוקת, היה "לוחמי החלל" (Starship Troopers), הספר יצא לאור ב-1959 ובשנת 1997 הופק לסרט בבימויו של פול ורהובן (בישראל נקרא הסרט "גברים בחלל"). הספר נכתב בתגובה להחלטת ארצות הברית להשעות באופן חד צדדי את ניסוייה הגרעיניים. נטען כי החברה המתוארת באופן חיובי בספר זה היא חברה פשיסטית. עם זאת מציגה חברה זו סובלנות גזעית ומינית, וחירויות אזרח. הרעיון הפוליטי העיקרי בספר הוא שאין צורך בגיוס כללי, אך זכות ההצבעה צריכה להינתן רק לאלו המוכנים לשרת את מולדתם בשירות צבאי או לאומי.
יצירותיו הבשלות – 1961 עד 1973.
משנת 1961, עת כתב את "גר בארץ נוכריה", עד לשנת 1973, שבה התפרסם ספרו "די זמן לאהבה" (יצא בעברית בהוצאת כתר בתרגומה של דפנה לוי בשנת 1983), כתב היינליין את יצירותיו הבשלות והאופייניות ביותר. עבודתו בתקופה זו עוסקת בנושאים החשובים ביותר, כגון אינדיבידואליזם, ליברטריאניזם והיחס שבין אהבה רגשית לאהבה גופנית. במידה מסוימת, אי ההתאמה בין העניינים בהם עסק ביצירות אלו, לבין נושאיו המוקדמים יותר, ניתנת אולי להסבר בתפישתו, שכפי הנראה היה יסודה במציאות, כי קהל הקוראים של שנות ה-50 בארצות הברית אינו בשל דיו לדיון בנושאים אלו.