הלווייתנאים מפגינים יכולת משחק מורכבת, בטבע ובשבייה כאחד. בין ההתנהגויות המורכבות הללו ניתן למנות יצירת רשת בועות יציבה מתחת למים, שמשמשת למשחק או לציד. ישנן שתי שיטות עיקריות ליצירת רשת בועות: בשיטה הראשונה הלווייתנאים נכנסים אל מתחת למים, ונושפים אוויר בפרץ מהיר בטכניקה מיוחדת, שיוצרת צורת טבעת כאשר האוויר מגיע לפני המים; ובשיטה השנייה הלווייתנאים שוחים שוב ושוב במעגל ואז עוצרים ונושפים אוויר לתוך הצורה הספירלית שזה עתה יצרו. לווייתני השיניים בדרך כלל משתמשים ברשת הבועות למשחק בלבד, אך היא איננה ייחודית רק להם, והלווייתן גדול הסנפיר משתמש בה כטכניקה לתפיסת שלל ציד רב. לווייתני השיניים יבחנו לעיתים קרובות את הרשת שיצרו באופן ויזואלי או בעזרת אקולוקציה, ונראה שהם נהנים לשחק איתן. מיני לווייתני שיניים מסוימים אף "רוכבים" על גלים מזדמנים, בין אם גלים טבעיים ובין אם גלים שהם עצמם יוצרים. דולפינים גם נצפו משחקים עם הדגים שצדו לפני שאכלו אותם.
לבד מיכולתם ללמוד פעלולים מיוחדים והתנהגויות מורכבות, לווייתני השיניים אף מסוגלים להפגין התנהגות יצירתית, שאיננה נובעת מהתניה. במחקר שנעשה בשנות ה-60 על לווייתני שיניים ממין סטנו תלום שן נבדק האם הדולפינים מבינים שהם מתוגמלים עבור התנהגות יצירתית, והתשובה, לפי המחקר, הייתה חיובית: אמנם בתחילה הדולפינים לא הבינו שעליהם להפגין התנהגות יצירתית, אך לאחר זמן מה הדולפינים הפגינו התנהגות יצירתית שלא למדו או אומנו אליה קודם לכן, כדי לקבל תגמול. תוצאות דומות נראו גם בניסוי דומה שנערך על מתנדבים אנושיים. לנבדקים לקח בערך אותו הזמן כדי להבין מה נדרש מהם. לאחר זמן מה של תסכול, הנבדקים הבינו שהם מתוגמלים תמורת התנהגות יצירתית. אצל הדולפינים, ההבנה הזו הובילה להתרגשות ועוד התנהגות יצירתית; ואילו אצל בני האדם היא הובילה בעיקר להקלה. מודעות עצמית מעידה על אינטליגנציה גבוהה וחשיבה מופשטת. אחד המבחנים המקובלים לבחינת מודעות עצמית אצל בעלי-חיים הוא מבחן המראה, במהלכו מעמידים את בעל-החיים מול מראה ובוחנים את התנהגותו שעשויה להיות סתמית, תוקפנית (כאילו כלפי פרט אחר) או מוכיחה מודעות עצמית כמו סילוק לכלוך בין השיניים אצל שימפנזים. אצל לווייתנאים קשה יותר לקיים את מבחן המראה מאשר אצל פרימטים, משום שהם אינם יכולים לגעת בגופם בעזרת ידיהם, ולכן קשה יותר להבחין אם בעל החיים מזהה את עצמו. כדי להתגבר על הבעיה, ניתן לסמן באופן זמני חלקים מהגוף שהפרט יכול לראות רק בעזרת מראה, ולבחון אם הוא יפנה אותם למראה אופן מועדף. נראה שהדולפיננים עוברים את המבחן בהצלחה אך ממצאים אלו אינם מעידים דווקא על שאר מיני לווייתני השיניים, משום שקיים הבדל ניכר בגודל המוח ובהתנהגויות שמפגינים המינים השונים.
אצל לווייתני המזיפות, שירת הלווייתן עשויה להעיד על אינטליגנציה גבוהה. הדבר נכון במיוחד עבור הלווייתן גדול-הסנפיר, שמרכיב שירים מסובכים להפליא הבנויים ממספר רב של "יחידות בסיס", "תת-משפטים" ו"משפטים". יותר מכך, שירת הלווייתן מתפתחת במשך הזמן. לדוגמה, במהלך חודש - יחידת בסיס שהתחילה כתו עולה (הגדל בתדירותו) יכולה להפוך לתו קבוע שאינו משנה את תדירותו, או שעוצמת הצליל של יחידת בסיס אחרת תהפוך בהדרגה לחזקה יותר. אותו שינוי דגם השירה משנה לשנה מודגם על ידי אוכלוסיות פזורות על פני ימי העולם.
בשנת 2018 נחשף מחקר המתעד הקלטה של לווייתנית מסוג קטלן אשר חיקתה בהצלחה צלילים חדשים שהושמעו לה.
אבולוציה ומיון.
הלווייתנאים כולם התפתחו מאב קדמון שחי על היבשה. בעבר היה מקובל לחשוב שהלווייתנאים קרובים לפילים, בגלל הדמיון המסוים בין מאפייניהם הפיזיים והחברתיים של הלווייתנאים והפילים, אך סברה זו הוכחה כשגויה. בהמשך, היה מקובל בעולם המדעי שהלווייתנאים התפתחו מהמֶזוֹניכידים, סדרה נכחדת של פרסתנים אוכלי-בשר שנראו כצבועים בעלי פרסות והיו קרובים למכפילי הפרסה. אולם, שורה של מחקרים החל מאמצע שנות ה-90 הוכיחו בעזרת ניתוח של רצפי DNA וניתוחים מורפולוגיים שהלווייתנאים קרובים מאוד למכפילי הפרסה, ולא למזוֹניכידים. בעקבות גילויים אלו הגדירו החוקרים תת-קבוצה חדשה בתוך קבוצת הפרסתנים בשם Cetartiodactyla (הלחם המילים היווניות "לווייתנים" ו"מכפילי פרסה"), על-מנת שתכלול את הלווייתנאים ואת מכפילי הפרסה יחדיו, וכך תדגיש את מוצאם הביולוגי הקדום המשותף. על פי בדיקות מורפולוגיות ומולקולריות נקבע שבעל החיים הקרוב ביותר כיום ללווייתנאים הוא ההיפופוטם. מסיבה זאת, במיונים חדשים מסווגים הלווייתנאים בקבוצת אחות להיפופוטמיים הנקראת דמויי היפופוטם (Whippomorpha), שמוכלת ממש בתוך מכפילי הפרסה.
על פי המקובל היום, לפני כ-50 מיליון שנים הסתגלו אבות הלווייתנאים שהיו טורפים יבשתיים לחיים במים. השאלה כיצד יונקים יבשתיים התפתחו ליצורים ימיים גדולי-ממדים נותרה בגדר תעלומה למשך זמן רב, בשל מחסור במאובנים ופערים ברשומות המאובנים שנמצאו. עם זאת, המחקר הגנטי, יחד עם מאובנים שנמצאו באזור פקיסטן, שפכו לאחרונה אור על אופן ההתפתחות של הלווייתנאים.
לצד השינויים הפיזיולוגים שהתרחשו בגופם של הלווייתנאים עם המעבר ההדרגתי למים, חלו גם שינויים בשלד ובמבנהו: מבנה העצמות הותאם בהדרגה לחיים בסביבה מימית, ועצמות שאין בהן צורך התנוונו או נעלמו. גם כיום נולדים לעיתים לווייתנאים בעלי איברים שרידיים בדמות סנפירים אחוריים מנוונים, שמעידים על הרגליים שהיו ללווייתנאים בראשית דרכם האבולוציונית.
אבות קדומים.
בגבעות צ'יטה שבפקיסטן נתגלה מאובן של בעל-חיים הנקרא פָקיצֶטוּס והוא אחד מהלווייתנאים הקדומים ביותר שהתגלו עד כה. הפָקיצטוּס, שחי על חופי ים תטיס שבאותה תקופה הפריד בין הודו לפקיסטן, חילק את זמנו בין הים ליבשה, ואוזניו התפתחו כך שיוכל לשמוע במים ובאוויר כאחד, אולם לא היו לו מאפיינים פיזיולוגים רבים שיש ללווייתנאים בני זמננו. בחינת עצמותיו של הפָקיצטוּס חיזקה את השערת המדענים בדבר מוצאם של הלווייתנאים ממכפילי הפרסה. לפי עדויות אלה, הלווייתנאים החלו לחיות במים מעט לאחר שמכפילי הפרסה נפרדו מהמזוֹניכידים, ולכן הלווייתנאים המוקדמים שמרו על מאפיינים מסוימים שהיו למזוֹניכידים ומכפילי הפרסה איבדו זה מכבר, דוגמת שיניים מבתרות בשר. נראה גם כי אבות אבותיהם של כל מכפילי הפרסה היו בעלי חיים אוכלי בשר; לעומת זאת, כל מכפילי הפרסה הם צמחוניים, ולעומתם הלווייתנאים כולם אוכלים טרף בגדלים שונים.
הפָקיצטוּס הוא בן משפחת הפקיצטיים, משפחה שמנתה שלושה סוגים של טורפים בעלי פרסות שלעיתים קרובות מתייחסים אליהם כלווייתנאים הראשונים . הם חיו בעידן האאוקן, לפני כ-52 מיליון שנים. חלקים מסוימים בשלדם של הפקיצטיים מזכירים את גופם של הלווייתנאים, אולם חלק ממאפייניהם אינם קיימים אצל הלווייתנאים המודרניים.
אמבולוצטוס, רמינגטונוצטיים ופרוטוצטיים.
אמבוּלוֹצטוּס ("לווייתן-מהלך שוחה") היה בעל חיים שחי אף הוא בים תטיס ושרידיו נמצאו לאחרונה באזור פקיסטן. האמבוּלוֹצטוּס הגיע לאורך של כשלושה מטרים, ומבחינה חיצונית נראה דומה לתנין. הוא היה בעל חיים אמפיבי, ורגליו האחוריות התאימו לשחייה במים יותר מאשר להליכה על היבשה. כפי הנראה, האמבוּלוֹצטוּס שחה על ידי הנעת רגליו האחוריות בצורה אנכית, בדומה לאופן שבו שוחים לוטרות ולווייתנים (אלא שהם עושים זאת בעזרת זנבם). זנבו של האמבוּלוֹצטוּס היה ארוך יחסית, וככל הנראה לא מילא תפקיד חשוב בתנועה במים. החוקרים משערים שהאמבוּלוֹצטוּס צד את טרפו בדומה לתנינים: הוא ארב לו בשקט, ובשעת הכושר התנפל עליו והרגו.
קרובי המשפחה של הלווייתנים-המהלכים השוחים היו הרמינגטונוצטיים. לרמינגטונוצטיים היה חרטום ארוך וצר יותר מזה של האמבוּלוֹצטוּס, והם היו במידת מה מותאמים יותר לחיים מתחת לפני המים. ככל הנראה, לווייתנאי קדום זה צד דגים ובעלי חיים ימיים במים הרדודים.
הפרוטוצטיים היו קבוצה גדולה, מגוונת והטרוגנית, ושלא כקודמיהם, מאובנים שלהם נמצאו באסיה, באירופה, בצפון אמריקה ובאפריקה. הפרוטוצטיים מנו סוגים ומינים רבים, כמה מהם (דוגמת הרודוצטוּס) ידועים יותר מאחרים. הפרוֹטוֹצטיים היו דומים בהרבה ללווייתנאים בני זמננו מאשר בעלי החיים שקדמו להם. גופם התחיל לקבל צורת פלך ורגליהם הקדמיות והאחוריות הגדולות היו בעלות צורה מיוחדת שאפשרה להם לחיות ביבשה ובים כאחד. לא ברור האם לפרוטוצטיים היה זנב הדומה לזנב הלווייתנאים המודרניים (מחולק לשתי אונות) או זנב רגיל.
לווייתנאים ימיים לחלוטין.
מאובן הבסילוֹזאוּר, שאורכו הגיע ל-20 מטרים, נתגלה בשנת 1840. בגלל ממדיו ומאפייניו הגופניים הוא נחשב בטעות לזוחל, ומכאן הסיומת של שמו המדעי, זאורוס. הבסילוזאור היה בעל חיים ימי לחלוטין והוא חי לפני כ-45 מיליון שנים. אף על פי שזנבו היה דומה בצורתו לזנבם של הלווייתנאים המודרניים, היו לו גם גפיים אחוריות קטנות באורך כמה עשרות סנטימטרים שיצאו מצדי פתח המין וככל הנראה שימשו להצמדת הנקבה והזכר בעת ההזדווגות. הדורודונטידים היו קרובים במידה מסוימת לבסילוזאור, אך הם היו קטנים יותר והגיעו לאורך של כחמישה מטרים בלבד. שניהם היו אוכלי בשר.