בבוקר ה-9 ביולי, החל העימות בנוגע למצע. נאומים של תומכי הכסף החופשי לא היו גדולים מדי, שכן הם הציגו את העניין כעניין מקומי ולא לאומי. תומכי הזהב נאמו נאומים בזכות תקן הזהב, ואז ברייאן עלה לנאום. ברייאן הכריז שנושא הכסף החופשי קשור לרווחת האדם. עם כל משפט שסיים, הקהל הריע. הוא טען שאנשי העסקים משתמשים בטיעונים שגויים, ושהעובדים הם אנשי עסקים כמו הבוסים. ברייאן טען שאינו מהפכן, כיוון שהעם יעצור את העריצות, והילל את אנדרו ג'קסון שלחם בבעלי ההון. לטענתו, על המפלגה היה לבחור בין עזרה לבעלי ההון או עזרה להמונים, שהיו הבסיס למפלגה. בסיום הנאום, הכריז ברייאן שבשם הפועלים, על המפלגה להגיד לתומכי תקן הזהב:
לאחר מכן פרש את ידיו לצדדים, והוועידה השתתקה כשחזר למקומו.
מיד לאחר מכן, התחילה התפרעות, כשהצירים הרימו את בריאן על כתפיהם ברחבי האולם. הצירים קראו לבחור בו מיד, אולם ברייאן העדיף לחכות ולראות אם התמיכה בו תימשך. המפלגה אישרה את התמיכה בכסף החופשי ויצאה להפסקה. למחרת היום, ברייאן נשאר במלון ודרש לאפשר חופש הצבעה לצירים. המדינות הדרומיות תמכו בו והעניקו לו 135 קולות בסיבוב הראשון. מועמד שתמך בתקן הזהב הגיע למקום הראשון בסיבובים הראשונים, עד שברייאן לקח את ההובלה בסיבוב הרביעי, כשהמשלחת מאילינוי עברה לתמוך בו. בסיבוב החמישי, מדינות אחרות תמכו בו והוא זכה במועמדות. לסגנו נבחר ארתור סוול, פעיל מפלגתי מהמזרח שתמך בכסף חופשי. הוא היה עשיר ויכול היה לממן את מסע הבחירות. תומכי תקן הזהב סירבו להצביע.
מסע הבחירות.
דמוקרטי הבורבון, האגף הפרו עסקי של המפלגה שתמך בנשיא גרובר קליבלנד, נוצחו, והצירים הכפריים ותומכי הכסף החופשי תמכו בברייאן, שנהיה המועמד הצעיר ביותר שהיה מועמד לנשיאות ארצות הברית מטעם מפלגה גדולה: הוא היה בן 36, מבוגר בשנה אחת מהגיל המינימלי שנדרש מאדם כדי להיות הנשיא. דמוקרטי הבורבון הקימו מפלגה עצמאית והעמידו נגד ברייאן את ג'ון פלמר. הממסד הדמוקרטי דחה את ברייאן, וכינה אותו סוציאליסט פנאט ודמגוג. העיתונות הדמוקרטית לא תמכה בו. הדרום, לעומת זאת, תמך בו, וכך גם המערב.
תומכי מקינלי האמינו שנושא מכסי המגן הוא החשוב. בשלושת השבועות מאז היבחרו ועד להיבחרו של ברייאן, מקינלי נאם אך ורק על מכסי מגן ודחה את האפשרות שברייאן יהיה המועמד. הרפובליקנים היו בטוחים שיהיה להם קל לנצח אותו. אולם היבחרו של ברייאן גרמה להתלהבות גדולה. העם האמריקני תמך בהצמדת הדולר לכסף, יותר ממכסי המגן של מקינלי. הרפובליקנים היו בחופש והיו שקועים בשאננות. לאחר שהפופוליסטים תמכו בברייאן, הכרזתו שיערוך סיור נאומים בכל רחבי המדינה, ותמיכה ברעיונות הכסף החופשי במעוזים רפובליקניים, מקינלי נאלץ לפעול.
הפופוליסטים ידעו שהרפובליקנים לעולם לא יתמכו בכסף החופשי, וחששו מניצחונו של ברייאן. הם נאלצו לבחור בין תמיכה בברייאן ואיבוד זהותם, לבין עצמאות בבחירות ופילוג הקולות. תמיכת המפלגה בברייאן חיסלה את המפלגה. בניסיון לשמור על עצמאות, בחרו הפופוליסטים בתומאס ווטסון כמועמד לתפקיד סגן הנשיא, בתקווה שברייאן ינטוש את סוול. התמיכה מצד הפופוליסטים גרמה לחשש מקיצוניותו של ברייאן, ולחשש מחוסר יציבות לאחר ניצחונו של ברייאן. גם רפובליקנים שתמכו בכסף תמכו בברייאן.
בניו יורק.
לאחר חזרתו הביתה, ברייאן נח מעט ותכנן את מסע הבחירות שלו. הוא היה זקוק למימון רחב, והארגון המפלגתי לקה בחסר. ללא כסף, ללא ארגון ועם עוינות מצד העיתונות, נאומיו של ברייאן היו הנכס שלו. הוא דרש להגיע אל לב המצביעים באמצעות הנאומים. הוא הגיע למדיסון סקוור גארדן וקיבל את המועמדות שלו. בדרכו לשם נאם 38 פעמים, לפעמים מתוך קרון רכבת, לבוש בכותונת לילה. באוהיו, ברייאן התארח אצל מקינלי. היום היה חם, אולם קהל רב הגיע לשם כדי לצפות בנאום. ברייאן חשש מנאום מאולתר, שאותו תוכל העיתונות לסלף. הוא נאם נאום ממלכתי ומתוסרט, שאכזב את תומכיו. לאחר מכן חזר ברייאן לנברסקה, ובדרך נאם לכבוד יום העבודה בשיקגו, כשהוא תומך ברגולציה על עסקים.
לאחר שפלש לטריטוריה עוינת, ברייאן חזר אל הדרום, למקום בו זכה לתמיכה הרחבה. הוא נחשב למועמד בעל סיכוי רציני לנצח.
נסיעה ברכבת.
ברייאן החליט לנסוע ברכבת ברחבי המדינה ולנאום בפני תומכיו. מקינלי סירב לנסות להשתוות על ברייאן, שהיה דובר מעולה ויוכל תמיד להגיע לרחבי ארצות הברית בשיטות עממיות יותר. במקום, מקינלי נאם ממרפסת ביתו, נאומים מתוכננים מראש למבקרים. אנשי העסקים תמכו בכך ומימנו דוברים ועלונים בזכות תקן הזהב. לדמוקרטים היה הרבה פחות כסף. בין תומכיו של ברייאן היה ויליאם רנדולף הרסט.
ב-11 בספטמבר, ברייאן עלה על הרכבת ונסע בה עד 1 בנובמבר. בתחילה נסע בתחבורה הציבורית וארגן את לוח הזמנים שלו, כשהוא אף סוחב את תיקיו מתחנת הרכבת למלון. באוקטובר, הוא כבר היה שחוק, ואחרים ארגנו זאת בשבילו. ברייאן דיבר על נושא הכסף החופשי, ועל עניינים שקסמו למקומיים. הוא לא ערך מסע בחירות בימי ראשון, אולם בשאר הימים דיבר בין עשרים לשלושים פעמים ביום. תומכיו באו לראות אותו שעות מראש. ברייאן דרש מהעם לשלוט שוב בממשלה בתחנה האחרונה שלו. הבוחרים התעניינו במסע הבחירות.
ברייאן כמעט ולא דיבר על נושאים מלבד הכסף החופשי, מחשש לפלג את מפלגתו. באוקטובר הוא דיבר כנגד פסילת מס ההכנסה בידי בית המשפט העליון. הוא הבטיח לאכוף חוקים נגד מונופולים ולתקן את החוקה. הוא הגיע ל-27 מתוך 45 מדינות, כשהוא נוסע 29,000 קילומטרים ונואם 600 נאומים לחמישה מיליון תומכים.
התנגדות.
הרפובליקנים טענו שברייאן היה פופוליסט, ואף מטורף. ברייאן התעלם מההתקפות עליו. בנוסף, טענו הרפובליקנים שתעשיות הכסף מממנות את ברייאן. זאת למרות המשבר בתעשיית הכסף שמנע מהם לממן אותו. ברייאן דרש שכל אחד יתרום מה שיוכל.
הדמוקרטים שתמכו בתקן הזהב ניסו לבחור בקליבלנד, שסירב לכך. מטרתם הייתה לגרום לתבוסתו של ברייאן ולהשתלט שוב על המפלגה. הוועידה תמכה בג'ון פאלמר בן ה-79, גנרל בצבא האיחוד לשעבר, וכסגנו בסימון באקנר, שהיה גנרל בן 73 מצבא הקונפדרציה. הרפובליקנים סייעו לדמוקרטים תומכי הזהב, שעצמם טענו שלא יפגעו אם העם יתמוך במקינלי.
הדרום והמערב נחשבו לאזורים בטוחים בעבור ברייאן, לעומת צפון-מזרח המדינה שתמך במקינלי. לכן המערב התיכון היה המקום בו שני המועמדים התמקדו. ברייאן בילה שם את רוב אוקטובר ועצר שם ב-160 מתוך 250 פעמים במסע הרכבת שלו. הסקרים הרפובליקנים הראו שברייאן מוביל, והעיתונות הרפובליקנית התמקדה באזורים הללו. בסוף ספטמבר, התמיכה בנושא הכסף החופשי החלה להיחלש בזכות הארגון המעולה של הרפובליקנים. לאחר מכן, הרפובליקנים חזרו להתמקד בנושא מכס המגן.
בנובמבר, ברייאן חזר לנברסקה כדי לתמוך במועמדים הדמוקרטים לקונגרס. הוא נאם 27 נאומים, והגיע בחזרה לביתו לאחר פתיחת הקלפיות.
תוצאות.
מקינלי זכה ב-51% מהקולות (7.1 מיליון) לעומת 47% לברייאן (6.5 מיליון). מבחינת האלקטורים, מקינלי זכה ב-271 אלקטורים לעומת 176 לברייאן. המזרח והמערב התיכון תמכו במקינלי, בעוד ברייאן ניצח בדרום ובמערב. במדינות הגבול, מקינלי הצליח. ברייאן טען שמעסיקים איימו על עובדיהם כדי שיתמכו ברפובליקנים.
ברייאן הצליח בקרב הכפרים, אולם פחות בקרב הערים. הערים התעשייתיות תמכו במקינלי. המקומות החקלאיים תמכו בברייאן. הדמוקרטים שמרו על שליטה מקומית במזרח בעזרת המנגנון המפלגתי ותמיכת הקהילה האירית. ברייאן עלה להם בגרמנים-אמריקנים, שתמכו בעיקר בדמוקרטים, אולם התנגדו לכסף החופשי. ברייאן בירך את מקינלי (המועמד הראשון שעשה כן), בטענה שרצון העם הוא החוק. לעומת זאת, ברייאן טען שהקרב הזה לא יהיה האחרון.
מלחמה ושלום: 1898–1900.
עם פריצתה של מלחמת ארצות הברית–ספרד, נאלץ ברייאן לבחון את עמדת מפלגתו בנוגע למדיניות חוץ. ברייאן היה ביקורתי כלפי המיליטריזם מצד אחד, אולם הדיכוי הספרדי בקובה ובפיליפינים נחשב למנוגד לתפיסת עולמו, בה ארצות הברית תקדם דמוקרטיה ברחבי העולם. לכן, ברייאן תמך בהתלהבות בהכרזת המלחמה של מקינלי מול ספרד. רבים טענו שמעטים היו נלהבים מהמלחמה כמוהו.
ברייאן טען ששלום עולמי לא יבוא עד שהצדק ישלוט במדינות העולם, והצדיק את המלחמה. ברייאן התנדב לצבא אך בגלל מחלה לא נלחם.
ברייאן הפתיע רבים מחברי מפלגתו כשתמך באישור הסכם פריז, שהעניק לארצות הברית שליטה בפוארטו ריקו, קובה, גואם והפיליפינים. רבים מתומכיו התנגדו לרצון הרפובליקני להצטרף למירוץ האימפריאליסטי וביקרו את ברייאן על תמיכתו בהסכם. ברייאן הצדיק את ההסכם וטען שלא הקונגרס מוסמך להחליט בנוגע לאימפריאליזם, אלא העם האמריקני בקלפי. אולם כשהחלטה שהציעה להסמיך את הפיליפינים להקים ממשל עצמאי לא עברה, ברייאן התחיל לבקר את האימפריאליזם באופן פומבי.
בוועידה הדמוקרטית הלאומית ב-1900, ברייאן נאם כנגד האימפריאליזם. הוא התנגד לסיפוח הפיליפינים, ופקפק בזכותה של ארצות הברית לשלוט על עמים זרים כדי לחזק את כוחה הצבאי. הוא הצהיר שאסור לארצות הברית ללכת בעקבות בריטניה והמעצמות האירופאיות, שהיו בעיצומו של המירוץ האימפריאליסטי באותה התקופה.
הבחירות ב-1900.
ברייאן רץ כמועמד אנטי-אימפריאליסטי ב-1900, ומצא את עצמו באותו צד כמו המיליונרים שהתנגדו אליו. הרפובליקנים לעגו לברייאן ואמרו שהוא לא החלטי, ואף קישרו אותו עם דמות האריה הפחדן מהספר "הקוסם מארץ עוץ".