בעקבות הטענות של עורך דינה הקודם השופטת נתנה לבריטני אפשרות להוציא בממוצע 1,500 דולר שבוע על דברים שהיא רואה לנכון להוציא עליהם כסף מבלי לקבל אישור על כך. בנוסף בריטני הורשתה להשאיר את עורכת הדין שלה ששימשה עבור הפן הבידורי ואף באותה שנה היא הורשתה להשתתף בתפקיד אורח בסדרה איך פגשתי את אמא. בנוסף השופטת גם הורידה את שכר הטרחה המשפטי שבריטני נאלצה לשלם על מנת להקל עליה בתשלום המזונות לבעלה לשעבר ותשלומים אחרים אותם הייתה צריכה לשלם לו. באותה תקופה ספירס המשיכה לעבור הערכות פסיכולוגיות ונפשיות.
הסדר קבוע וסרט דוקומנטרי.
ב-18 ביולי ספירס ופדרליין הגיעו להסכם קבוע בנוגע למשמורת על הילדים. ספירס הורשתה להיות עם הילדים יותר ויותר ככל שמצבה השתפר עד שבסוף הם קיבלה משמורת שוויונית. באותה תקופה היא גם החלה לעבוד על אלבומה השישי. ב-31 בחודש ההסדר הוארך באופן רשמי עד היום האחרון של השנה. באותה תקופה דווח כי מצבה של ספירס השתפר וכי היא הצליחה לבלות יותר זמן עם ילדיה. באותו זמן היא גם חזרה להופיע ואף הייתה מועמדת לפרסים והוציאה להיטים חדשים אף על פי שאנשים רבים ראו את השנה הקודמת כסוף של הקריירה שלה (למשל בטקס פרסי ה-VMA היא זכתה ב-3 פרסים, ביניהם פרס קליפ השנה ואף הוציאה את השיר "Womanizer" שהפך לשיר הראשון שלה מאז סינגל הבכורה שלה שהגיע למקום הראשון בארצות הברית).
ב-5 בספטמבר אותה שנה החל MTV לצלם את הסרט הדוקומנטרי כאשר הצילומים נמשכו במשך חודשיים. בסוף נובמבר הוא שודר בערוץ של MTV.
בסרט ספירס הביעה את חוסר שביעות רצונה מההסדר. בנוסף היא דיברה על מצבה הנפשי כאשר אמרה: "אין לי שום התרגשות, אין לי שום תשוקה... יש לי ימים ממש טובים, ואז יש לי ימים רעים. גם כשאתה נכנס לכלא, אתה יודע שיש את הזמן שאתה הולך לצאת. אבל זה לא המצב, זה לא נגמר. זה בדיוק כמו בלקום אתמול בבוקר, כל יום מרגיש אותו הדבר". "אני חושב ש[ההסדר] שולט בי יותר מדי. אם לא הייתי תחת המגבלות שאני נמצאת תחתם, הייתי מרגיש כל כך משוחררת. כשאני אומרת להם שזה מה שאני מרגישה, הם שומעים אבל הם לא באמת מקשיבים. מעולם לא רציתי להיות אחד מאותם אנשים שבויים. תמיד רציתי להרגיש חופשיה".
2009-2012: שנים ראשונות להסדר וביקורת.
צווי הרחקה וביקורות ראשונות.
בשנת 2009 ספירס המשיכה לנהל את הקריירה שלה כרגיל כאשר יצאה לסיבוב הופעות לקידום אלבומה השישי. סיבוב ההופעות היה למצליח ביותר מבחינה מסחרית של הזמרת ואחד לסיבובי ההופעות המצליחים ביותר מסחרית לאותו עשור ובכך ספירס חזרה בחזרה לפרונט אחריי שנעלמה בעקבות מצבה. באותו הזמן הודלפה לרשת הודעה קולית שמעידה על סכסוך בין ספירס לאביה בנושא ההסדר. ההודעה הקולית עסקה בכך שבית המשפט רצה להוציא צווי הרחקה לסם לוטפי ולג'ון ארדלי. בנוסף עדנאן גאליב קיבל צו הרחקה מהזמרת למשך 3 שנים.
במהלך תקופה זו נודע כי לוטפי וארדלי יצרו קשר עם העורך דין ג'ון אנדרסון על מנת לגרום לכך שספירס תשכור את שירותיו. ובכך ב-27 בינואר 2009 אנדרסון הגיש עתירה שבמסגרתה ביקש שספירס תמנה את עורך הדין שלה בעצמה. אך יום למחרת אנדרסון התפטר מהתיק בפתאומיות.
בעקבות כך מנהל אתר המעריצים של ספירס ג'ורדן מילר האשים באתר את ג'יימי בכך שהוא מנצל ואוסר את בריטני בניגוד לרצונה כשהוא משתמש לראשונה בביטוי "שחררו את בריטני" שלימים הפך להאשטאג המפורסם. בעקבות כך ג'יימי הגיש כנגד מילר תביעה על הפרת זכויות יוצרים ודרש במסגרת התביעה שהאתר ייסגר אך התביעה נדחתה.
התביעה של חברת ברנד סנס וקידום אלבומה השביעי.
אחריי הקאמבק המוצלח שלה בשנים 2008 ו-2009 ספירס המשיכה לנהל את הקריירה שלה באופן שגרתי. ב-2010 היא הוציאה ליין של בגדים על שמה בשיתוף עם המותג קנדיס ואף התארחה בסדרה Glee.
שנה לאחר מכן הוציאה את אלבומה השביעי שזכה לביקורות חיוביות מהמבקרים והניב להיטים גדולים. שלושה משירי האלבום הגיעו לעשירייה הפותחת בארצות הברית. אך בינתיים חברת ברנד סנס פרטנרס תבעה את ג'יימי ואת האחראים על ההסדר של ספירס בכך שהצוות שמנהל את ההסדר אחראי על הפרת חוזה של ספירס איתם במסגרת השקת הבושם אליזבת' ארדן. בעקבות כך החלו דיונים בבית המשפט בהם ספירס לא הורשתה להעיד. ברנד סנס מחו נגד העובדה שספירס לא יכולה להעיד בבית המשפט אך ספירס עדיין לא הורשתה להעיד.
במקביל סם לוטפי תבע את משפחתה של ספירס וביקש מספירס לתת תצהיר במסגרת התביעה. מנגד הוריה של ספירס טענו כי ספירס לא כשירה נפשית בשביל להעיד תחת שבועה. אך לוטפי טען מנגד כי ספירס נוהגת להתראיין הרבה ולענות באופן הגיוני וקוהרנטי על שאלות מה שמעיד כי יש לה חשיבה לוגית ושהיא כשירה נפשית להעיד. בנוסף לוטפי נתן את הסרט הדוקומנטרי כדוגמה לדבריו.
ביולי 2011 דווח כי קרן שהקימה ספירס על שמה למען מטרות צדקה כמו בניית מחנה קיץ לילדים מאוכלוסיות מוחלשות הפסידה כספים באופן משמעותי. מאוחר יותר התברר כי ג'יימי ואנדרו וולט משכו כספים מהקרן והותירו את הקרן עם 17 דולר בלבד.
אירוסין וצירופו של ג'ייסון טראוויק להסדר.
בסוף 2011 ספירס ובן זוגה ג'ייסון טראוויק התארסו. זוהי הייתה הפעם השנייה והפעם הראשונה מזה 8 שנים שספירס התארסה. הזוג הכיר ב-2009. באותה תקופה ספירס ניסתה שוב לבטל את ההסדר אך מסיבות כלכליות ומשפטיות זה לא הצליח. אך בעקבות כך באפריל 2012 טראוויק צורף להסדר והפך לאפוטרופוס משני של ספירס בפן של חייה האישיים לבקשתה של ספירס עצמה.
באותה תקופה דווח כי ספירס תשמש כשופטת ומנטורית בעונה שנייה של הגרסה האמריקאית לתוכנית The X Factor לצד דמי לובאטו שהצטרפה גם היא לפאנל השופטים ואל. איי ריד וסיימון קאוול ששימשו כשופטים בעונה הקודמת. טראוויק היה מעורב במשא ומתן של החוזה של ספירס בתוכנית שבמסגרתו קיבלה 15 מיליון דולר. השופטת שאחראית על ההסדר אישרה את בקשתה של ספירס להשתתף כשופטת ומנטורית בתוכנית.
בינואר 2013 דווח כי ספירס וטראוויק ביטלו את אירוסיהם ואף טראוויק התפטר מתפקידו כאפוטרופוס משנה של ספירס. זמן קצר לאחר מכן החלה מערכת יחסים עם עורך הדין דייוויד לוקאדו. במסגרת מערכת היחסים עם ספירס לוקאדו נאלץ לעבור בדיקת רקע על ידי ג'יימי ולחתום על הסכם סודיות.
2013-2018: המשך קריירה תחת ההסדר.
סדרת הופעות קבועות בלאס וגאס.
בשנת 2013 נודע כי ספירס תחל סדרה קבועה של הופעות במשך שנתיים במלון פלאנט הוליווד בלאס וגאס, נוודה, תחת השם . במסגרת העסקה ספירס יכלה לבטל את ההופעות רק אם האפוטרופוסים שלה יאשרו זאת או שהיא תוכל לבטל את ההופעות בעצמה אם לא תהיה תחת ההסדר. סדרת ההופעות החלה בסוף 2013. באותו החודש ספירס גם הוציאה את אלבומה השמיני תחת חברת התקליטים החדשה שלה RCA לאחר שחברת התקליטים הקודמת שלה ג'ייב רקורדס התפרקה.
במהלך אותם שנתיים ספירס נפרדה מלוקאדו והופיעה בתפקיד אורח בסדרה ג'יין הבתולה. באותה תקופה החלו ספקולציות לכך שההסדר יימשך לשארית חייה של ספירס.
ב-2015 ספירס הוציאה את השיר "Pretty Girls" בשיתוף הראפרית איגי אזליה. אזליה ציינה שלפניי שהן הקליטו את השיר הן נפגשו לארוחת צהריים אך זה היה לאחר שהצוות של ספירס בדק את המקום על מנת לוודא "שהיא לא מאחסנת שום דבר מוזר". מאוחר יותר השתיים הסתכסכו לאחר שאזליה האשימה את ספירס וצוות ההנהלה שלה בחוסר הקידום של השיר.
קידום ושחרור של אלבומה התשיעי על רקע ביקורות נוספות.
במאי 2016 הותר לבריטני להצהיר בתביעה של סום לוטפי. בעקבות כך נכתב במסגרת מאמר בניו ורק טיימס כי ככל הנראה ספירס תוכל להתחיל להשתחרר מהתנאים המגבילים בהם היא חיה. גם בן זוגה לשעבר דייוויד לוקאדו אמר כי "אם מישהו היה יכול לראות את האינטראקציה שלה עם ילדיה הוא היה יודע שאין צורך בקונסרבטוריון בחייה".
המאמר גם מתח ביקורת על ההיבט הכספי של ההסדר, וציטט את איליין רנואר, נשיאת ההתאחדות הלאומית להפסקת התעללות של אפוטרופוסים, כאשר אמרה: "כל עוד היא מכניסה כל כך הרבה כסף וכל עוד עורכי הדין והקונסרבטיבים מקבלים שכר, אין תמריץ אפילו קטן לסיים את זה". אך בפן החיובי המאמר ציין כי חלק מההגבלות בהסדר הוסרו וכי מצבה הבריאותי של ספירס השתפר וכי עורכי הדין שלה מגנים עליה מפניי התעללות וכפייה.
בינתיים ספירס המשיכה את סדרת ההופעות שלה בווגאס שהוארכה עד לסוף 2017, הוציאה את אלבומה התשיעי ויצאה לסיבוב הופעות לקידומו ב-2017 שהיה בין היתר גם בישראל. ב-2018 היא המשיכה את סיבוב ההופעות גם בצפון אמריקה ואירופה. בנוסף היא גם הופיעה בקיץ 2016 בפעם הראשונה בטקס פרסי ה-VMA מאז ההופעה הידועה לשמצה עם "Gimmie More".
החמרות בנושא ההסדר ורצף הופעות חדש בלאס וגאס.
בשנת 2018 נודע כי ג'יימי שוקל לסיים את ההסדר בסיום סיבוב ההופעות Piece of Me Tour. גורמים מקורבים לזמרת אמרו שהיא מרגישה בטוחה לנהל את חייה לבד.