כאמור, רב פפא עסק רבות במסחר. מסחרו העיקרי שלו ייחס רב פפא את עושרו היה מסחר בשיכר העשוי מתמרים. לתמרים היו, באותה תקופה, שני מחירים: השער הזול בחודש תשרי, שבו התמרים מבשילים ואז מכרו אותם בכמויות גדולות ובמחיר זול וממילא אף השכר שנעשה מהתמרים היה זול יותר באותו זמן, והשער היקר בחודש ניסן, שבו התמרים הנותרים נמכרו בשווקים במחיר יקר. היו לקוחות שקנו סחורה מרב פפא בתשרי בהקפה, והיו משלמים לו רק בחודש ניסן, אז עלו המחירים והתשלומים היו על פי השער היקר שחל באותו זמן.
רב פפא היה זהיר מאוד ביחסיו עם הבריות, ולעיתים קרובות נהג לפנים משורת הדין. פעם קנה שדה מאיש שהיה זקוק לכסף כדי לקנות שור. לאחר שהעסקה נחתמה כדת וכדין, התברר לאיש שהוא כבר אינו זקוק לכסף, והוא התחרט על שמכר את השדה. כאשר נודע לרב פפא על כך, החזיר לאיש את השדה. הוא עסק במשא ומתן גם עם גויים, ופעם אחת ניסו אף להעליל עליו עלילת דם. היה זה כאשר רב פפא הגיע לביתו של גוי שלווה ממנו כסף כדי לגבות את חובו. הגוי, שלא רצה לשלם ניסה להתחמק מהתשלום על ידי עלילה שיעליל על רב פפא לפיה רב פפא הרג את בנו, ולכן הוא הכין לרב פפא מיטה מוצעת לשבת עליה, כשמתחת למצעים הניח תינוק מת. לסוף הסיפור מספר גרסאות: לפי אחת מהן, רב פפא בחכמתו הבין את התחבולה, והוא אמר לבעלת הבית כי הוא לא ישב על המיטה עד שיבדוק את אשר עליה, ומצא בה את גופת התינוק, ולפי גרסה שנייה, רב פפא התיישב על המיטה ובעקבות כך אכן העלילו עליו כי הרג את התינוק, והוא נאלץ לברוח מהמדינה, או שקנסו אותו בממון רב.
רב פפא ניהל בית דין, שיצא לו מוניטין כבית דין אמין וישר, ואף גויים באו להדיין לפניו. וכן, שימש גם כגבאי צדקה.
רבותיו.
רבא.
רבו המובהק היה רבא שלפניו ישב ככל הנראה עוד בחיי רב יוסף, יחד עם רב הונא בריה דרב יהושע חבירו. באותו תקופה הם לא היו עשירים עדיין, וכאשר רבא היה רואה שהם מצליחים בלימוד התורה של אותו יום הבין שנראה שהצליחו בעסקה כל שהיא, ואכן כך היה. רב פפא נחשב כל ימיו לתלמיד מובהק של רבא, ולמרות זאת לא נמנע מלחלוק עליו בהלכה. כך למשל נחלק עליו בדין שטר אירוסין שנכתב שלא מדעת האשה, רבא סבר שהשטר כשר ורב פפא סבר שהשטר פסול.
לאחר פטירת רב יוסף כאשר ראשות הישיבה עברה לאביי עבר רב פפא ללמוד לפניו, אך כבר אז נחשב לגדול בתורה. מסופר כי כאשר ראה אביי את חריפותו היתירה והשתומם על כך, שאלו על כך וכאשר שמע כי אביו ואמו חיים ומספקים את צרכיו (בעוד שהוריו של אביי נפטרו מיד עם לידתו) הוא נתן בהם מבלי משים עין הרע ושניהם נפטרו.
רב פפא ורב הונא בריה דרב יהושע הגיעו להוראה בחיי רבא, ורבא ביקש מהם שכאשר בא לפניהם פסק דין שלו - של רבא - שנראה להם שגוי, לא יקרעו אותו עד שיבואו לפניו ואז יתרץ להם את קושייתם, ואם לא תהיה לו תשובה הוא יחזור בו מהפסק. כמו כן הוא הורה להם, שאם תהיה להם קושיה על דבריו של רבא לאחר מותו, לא יקרעו את הפסק דין, שמא אם הוא היה שם הוא היה מתרץ להם ומסביר את העניין אך גם לא יפסקו על פיו עד שיבואו לפניו שמא רבא היה חוזר בו כאשר היה שומע את קושייתם.
פסיקות של רב פפא בהתאם לשיטתו של רבא.
לפי מחקרו של יובל סיני, ניתן להבחין בפסיקותיו של רב פפא את בהבדל בין ההתייחסות ל"דין מרומה" בארץ ישראל ובין ההתייחסות לדין מרומה בחוץ לארץ. דין מרומה הוא דין כזה שלפי כללי המשפט העברי היבשים אחד מהצדדים טוען טענות נכונות יותר או שיש לו ראיות חזקות יותר מאשר הצד השני, אבל הדיין יודע בדרכיו שלו כי מדובר בדין מרומה, אם על ידי ידיעה אישית או בדרך אחרת.
ההתייחסות לדין זה שונות במקורות הישראלים והבבליים: בברייתא ארץ -ישראלית (שבועות ל ע"ב) נקבע: . כמו כן, נאמר בתלמוד ירושלמי: . משמעות המילה צדקהו מורה לכאורה על פשרה או התחמקות מפסיקה. לעומת זאת שונה ההתייחסות למקרים דומים, בבבל, כפי שניתן לראות מפסקיו של רב פפא ורבותיו. כך למשל, רב פפא מתייחס למשנה בה נראה כי אין חובה על בית הדין לקיים דרישה וחקירה בדיני ממונות, וקובע כי סיטואציה זו נעשית כאשר הדין אינו מרומה, אך כאשר הדין מרומה על הדיין להקפיד על דיני דרישה וחקירה, ובניגוד לחכמי ארץ ישראל, הוא סבור שאין לבית הדין להתחמק מפסיקה במקרה של דין מרומה.
פסיקה זו אינה חידוש של רב פפא, אלא לפי מחקרו של יובל, הוא למד זאת מרבא ומרב חסדא, רבו של רבא. במסכת בבא מציעא מכריע רב חסדא, אודות אדם אלים בשם מרי בר איסק, שעליו להביא ראיות על קרקע שברשותו - שהיא שלו, ואם לא - יעמידו את הקרקע בידי התובע, זאת בניגוד לכלל היסוד המוציא מחברו עליו הראיה. את פסקו זה מנמק רב חסדא באלימותו של מרי בר איסק הגורמת לעדים לחשוש מטרור שאותו הוא מפעיל כלפי המעידים נגדו. בסיפור אחר פוסל רבא אשה משבועה והוא מטיל אותה על בעל דינה בניגוד לכלל הרגיל, וזאת על פי עדות של אשתו היודעת כי מדובר באשה החשודה על שקר. בשני המקרים, כך קובע חנינה בן מנחם הדיינים היודעים שמדובר בדין מרומה אינם מתחמקים מקביעת הדין אלא הם פוסקים את הדין בהתאם לכללים הנצרכים במקרה כזה. בנוסף, ניתן לראות את שיטה זו של רבא אותה לימד לרב פפא בהוראתו לרב פפא לפסוק את ההלכה על פי הנראה בעיניו ולא על פי פסיקות של רבא שאינן מובנות בנימוק "אין לו לדיין אלא מה שעיניו רואות". כלל זה מעניק לדיין חופשיות ומתן שיקול דעת לפעול לפי הצדק בהתחשב בנימוקים ובמצב העכשווי.
לפי הסברו, ניתן לתלות דבר זה בתקופה ההיסטורית שבשתי התקופות: בתקופת חכמי ארץ ישראל הם שהו בעת ובמקום אחד עם הנוצרים שהגדירו את עצמם כיהודים חדשים ושינו מצוות והלכות רבות. החכמים חששו ממתן לגיטימציה לכיתות אלו ולהעניק למשפט העברי פרשנויות שלא נקבעו לפי הכללים הקבועים והרגילים. לפי יובל סיני ניתן גם לתלות זאת בכלל שלפיו בארץ ישראל נענשים על כל סטייה קלה מדין תורה, דבר שגרם לחכמים לחשוש מכל פסק שאינו נכון במאת האחוזים, וגרם להם ליראת העונש היתירה ולחשש מפסיקות לא ברורות לחלוטין, בניגוד לתפיסה הבבלית.
מחלוקות.
רב פפא ורב הונא, תלמידיו של רבא, חלקו עליו במספר סוגיות, ועל כך עם הערכתו הרבה אליהם, הוא לא נמנע מלבקרם בחריפות במקרים שחשב שפעלו שלא כדין. מקרה כזה היה כאשר התייחס רבא לפסק הלכה שלהם בעניין תפיסה במשפט העברי. במקרה זה, אדם לווה כסף מרב פפא ומרב הונא ולאחר מכן נפטר, והשאיר אחריו ספינה. הם תפסו את הספינה באופן שעושה קניין משיכה; רב פפא מיהר להשיט את הספינה על ידי משוטים, ואילו רב הונא בריה דרב יהושע ניסה להחזיק בספינה על ידי חבלים שמחוברים אליה. כאשר באו השניים לרבא הוא גער בהם בחריפות וקרא להם "קאקי חיוורי משלחי גלימא דאינשי" (=עברית: "אווזים לבנים שגוזלים מאנשים את בגדיהם") וציטט בפניהם את פסקו של רב נחמן הפוסק כרבי עקיבא החלוק על רבי טרפון וקובע שאין מועלת תפיסה לאחר מיתה אלא מחיים בלבד.
רבא ביקר את רב פפא ורב הונא בריה דרב יהושע באותו ביטוי גם על מעשה אחר; כאשר הם קנו כמות גדולה של שומשום על גדות "נהר מלכא". ושכרו מלחים להעביר את מטען השומשום, מצידו האחד של הנהר לצידו השני, שם התגוררו, תוך התחייבות מלאה מצד המלחים שהם מקבלים על עצמם אחריות מלאה על הסחורה והעברתה, אפילו במצב של הכרח גמור. קרה שהוקם סכר על הנהר, תבעו רב פפא ורב הונא בריה דרב יהושע שישכרו חמורים להעביר את הסחורה בדרך היבשה, שהרי קיבלתם על עצמכם אחריות בכל מצב שיתרחש. באו התובעים והנתבעים לפני רבא, ורבא גער בשני תלמידיו בחריפות וקרא להם כמו בפעם הקודמת "קאקי חיוורא משלחי גלימי דאינשי", כשהוא מסביר שמדובר באונס שאינו מצוי ועל כך וודאי שלא הייתה דעתם של המלחים להתחייב.
רבותיו הנוספים.
מלבד רבו המובהק רבא, נמנה עם רבותיו גם רב אידי בר אבין הזקן, תלמידו של רב חסדא. הוא וחבירו רב הונא למדו יחד לפניו, ובאו יחד לשאול אותו שאלות הלכתיות. הוא התארח יחד עם חבירו רב הונא בביתו של אחד מבניו. הוא הכין להם "עגל תילתא" עגל משובח מאוד, והם חיוו את דעתם על כשרותו. רב פפא גם מסר תורה ששמע מפי רב שימי בר אשי.
כן מאוזכרת בתלמוד תקופת לימודו אצל רב המנונא כאשר ישב מאחורי רב ביבי בבית מדרשו של רב המנונא, ובשעת השיעור פירש את טעמם של התנאים שרב המנונא הזכיר בשיעור. החכמים גיחכו על רב פפא שהסביר דבר פשוט כל כך, אך רב פפא הסביר את עצמו, ואמר שעל תלמיד לפרש בפני רבו את דברי החכמים, שמא מתוך דבריו יעלה בלבו של הרב להסביר לו דבר נוסף.
אף אצל רב הונא בר חיננא למד רב פפא, ורב פפא אף מזכיר בתלמוד שאלה תלמודית ששאל אותו רב הונא בר חיננא במטרה לבחון אותו ולעמוד על הבנתו. שאלה זו עסקה בחיוב הנקת תינוק, הנמנה עם אחד מחיובי שבעת המלאכות שהאשה חייבת בהם לבעלה, במקרה שמנהג משפחתו של הבעל שלא להניק ומנהג משפחתה להניק.
חבריו.
רב זביד ורב הונא בריה דרב יהושע חלקו על חברם רב פפא בקביעות. ברוב הפעמים בתלמוד שישנו חולק על רב פפא, הוא רב זביד או רב הונא בריה דרב יהושע.