פזמונים מוכרים נוספים שכתב גפן הם: "אמץ" שנכתב בטיפוגרפיה מיוחדת המשרתת את תכנו של השיר, ההשראה לשיר זה נלקחה מן השיר "גשר צר" שהלחינה נעמי שמר על מילותיו של רבי נחמן, "יותר" בביצועם של 'צוות הווי' בני עקיבא ועדנה לב, "ככה את רצית אותי" של להקת תמוז, "פחות אבל כואב", "נד נד" ו"מעבר לגדר" של יהודה פוליקר, "קר שם בחוץ" של רמי קלינשטיין, "מקום לדאגה" של מתי כספי, "הנסיך הקטן" ו"יכול להיות שזה נגמר" של שם טוב לוי, "זה היה סיפור של חורף" ו"אבא סיפור" של מיקי גבריאלוב, "אין מדינה לאהבה" ו"פרפרה" של צביקה פיק, "אתם זוכרים את השירים" (אותו פרסם במעריב במלחמת יום כיפור) ו"שיר אהבה פוליטי" של חנן יובל, "אוריה החיתי" של שולה חן, "אחרי שאהב" ו"ארץ מולדת" של ריטה, "שיר בין ערביים" של שלמה יידוב, "שיר לשירה" של קורין אלאל, "שיר אישה בחורף" של ירדנה ארזי, "מי מפחד מגברת לוין" של השלושרים, "ישראלים מצחיקים" של אריאל זילבר, "ערב של יום בהיר" של אפרים שמיר ו"יונתן סע הביתה" של אושיק לוי.
כסופר.
כסופר ילדים.
גפן פרסם מספר ספרי ילדים ביניהם "יום אחד...כך מתחילים כל הסיפורים שענת אוהבת במיוחד", "ילד הכרובית", "אלרגיה" ועוד.
כסופר למבוגרים.
ספריו עוסקים לרוב בהתבוננות בחייו ובחיי הסובבים אותו בניסיון להבין את מניעיהם, דרכיהם ומטרותיהם בקטע זמן מוגבל כדי להעניק לרצף האירועים משמעות כלשהי. ספרו המוכר ביותר הוא "אישה יקרה", שבו ניסה להבין מדוע התאבדה אמו. יש שטענו כי הספר "צהוב" מאחר שהוא מתחשבן בו עם דמויות מחייו, כמו דודו משה דיין.
בספרו רב המכר "חומר טוב", התחשבן באופן נוקב ואכזרי עם עצמו בצעירותו, עם רעיו לחבורת לול ובייחוד עם אורי זוהר. המבקר מנחם בן טען ל"מנגנון מובנה של אי דיוק" בכתיבתו של גפן, אך תיאר את קריאת ספרו כ"תענוג". לעומתו, אמיר בן-דוד גיטריסט להקת "אבטיפוס" ועורך המגזין "טיים אאוט", מצא את הספר יומרני, רדוד ושקרי.
ספרו "עלייתו ונפילתו של ה-y" הוא ראי שיהונתן גפן מציב מול עצמו ומאפשר לנו לראות בו את עצמנו ואת העולם הסובב אותנו לפי ראות עיניו. ספר זה הוא מבחר מבין המדורים ומהמאמרים שפורסמו בעיתון "מעריב" בין השנים 2000–2005. מחצית מהתקופה הזאת התגורר יהונתן גפן בניו-יורק ובבוסטון, והמדורים שהוא כתב שם, שמבחר מהם ממלא כמחציתו של הספר, מאירים הוויה מיקרו-אמריקנית.
כעיתונאי.
גפן עסק גם בכתיבה עיתונאית. הוא כתב שנים רבות (1972–2013) מדור פובליציסטי קבוע במוסף "סופשבוע" של העיתון "מעריב", על אירועים אקטואליים שקרו באותו שבוע לצד הגיגים אחרים, חלקם על חייו האישיים. במדור זה, שהיה הומוריסטי ברובו, הוא הביע את דעותיו הפוליטיות השמאלניות. ב-1991 כיהן כשנה וחצי ככתב העיתון בלונדון, ב-1994 כיהן שנתיים ככתב העיתון בניו-יורק, וב-2001 כיהן שנתיים ככתב העיתון בבוסטון. ב-2014 עבר גפן לפרסם טור בעיתון "הארץ".
גפן היה אחד מקבוצת עיתונאים (שכללה מלבדו את אורי דן, ישעיהו בן-פורת, איתן הבר, חזי כרמל, אלי לנדאו ואלי תבור) שפרסמה בשנת 1973 את הספר "המחדל", שהיה הספר הראשון שהתפרסם מיד לאחר מלחמת יום הכיפורים, שבה היה מגויס לחטיבה 55. בספר ביקורת על מחדלי המלחמה ותיאור עז משדות הקרב, על החללים, הנפגעים ואובדן הציוד שהיו בהם. הספר עורר בזמנו הד רב בדעת הקהל.
גפן מזוהה עם השמאל וממקד תכופות ביקורת על דבריו. גפן מעיד על עצמו שהוא מקבל מכתבי נאצה רבים.
כמחזאי.
גפן מרבה לעסוק במחזותיו המקוריים במיתוסים החלוציים שהיו מושרשים במדינה בשנים עברו והתרסקותם בחברה הישראלית בימינו, או "הצבר ושברו".
המחזה "קשר אייר", אותו פרסם בעקבות מבצע שלום הגליל (אם כי כתיבתו החלה קודם למבצע), מתאר התרחקות מהמדינה אצל ילידי הארץ. המחזה עוסק במסיבה שמארגן נשיא המדינה ביום העצמאות לילידי ה' באייר, אך במהרה מתגלה כי אותם אנשים (חוזר בתשובה, מתנחלת, הוליסטית ועוד) לא מעוניינים להגיע כיוון שעיסוקיהם הפרטיים מעניינים אותם יותר.
המחזה "נומה עמק" עסק בהתרסקות האידיליה של ההתיישבות העובדת דרך סיפורו של צעיר החוזר ארצה לכפר הולדתו בעקבות מות אחיו, ומגלה בכפרו ובמשפחתו הקרובה מציאות שונה ממה שהוא הכיר מנעוריו. הועלה בבית לסין בכיכובה של דבורה קידר. המחזה "פטרה" עסק במיתוס הגבורה של שנות החמישים (שסמליו הבולטים היו הצנחנים ויחידה 101, מאיר הר-ציון והמסעות המסוכנים לפטרה) והתנפצותם של אותם מיתוסים במציאות של ימינו. במחזה "ג'וני הלך" עסק גפן בתרבות השכול וההנצחה של חללי צה"ל דרך דמותו של אח שכול אלכוהוליסט המגלה שחי למעשה את חייו של אחיו המת, שנהרג מאש כוחותינו במלחמה.
גפן מרבה לעבוד במחזותיו עם הבמאי אלדד זיו.
כמבצע וסאטריקן.
גפן העלה כעשרה מופעי בידור וסאטירה שרצו ברחבי ישראל וזכו להצלחה רבה. ההופעות כללו מערכונים שלו, תרגומי שירים מאנגלית והופעות אורח של זמרים. מרבית ההופעות הונצחו באלבומים.
ב-1974 העלה גפן את המופע "זה הכול בינתיים, בינתיים זה הכל" יחד עם דני ליטני, ישראל בורוכוב ודני פאר. בהקלטת המופע באפריל 1974 בצוותא השתתפו גם מתי כספי (תופים, קונגס וחליל), שלום חנוך (קולות) ואריאל זילבר (קולות). באלבום שלושה תרגומים של גפן לשירים של בוב דילן: Blues To The North Country Girl ,Blowin' in the Wind שתורגם כ"בלוז לנערה מארץ הצפון" ו-Masters Of War, שתורגם כ"אדוני המלחמה". את שני השירים הראשונים שר ליטני, ואת השלישי הקריא גפן. כמו כן כלל המופע קטעים חצי מתורגמים וחצי מאולתרים על פי הקומיקאי לני ברוס ("לגמור", "מיהו יהודי"). המופע זכה להצלחה רבה ורץ כ-300 פעמים.
עוד ב-1974 השתתף גפן בכתיבת ההצגה הסאטירית "המלחמה האחרונה" יחד עם אפרים סידון, קובי ניב וב. מיכאל, שהוצגה בתיאטרון בימות ב-1974.
ב-1975 עלה המופע "מכתבים למערכת", יחד עם דני ליטני (הלחנה), חיים רומנו (תופים וגיטרה חשמלית) דני פאר (קלידים) ומיקי גבריאלוב (בס וקולות רקע). ליטני הלחין את רוב שיריו של גפן למעט "מראת פלאים" בתרגום מליאון ראסל ו"אבא סיפור" בלחן ושירה של גבריאלוב. בחלק מההופעות שולב יענקל'ה רוטבליט. גם מופע זה זכה להצלחה מרובה. אלבום המופע יצא ב-1976.
ב-1977 עלה המופע "שיחות סלון". לשם אלבום זה הקים גפן להקה חדשה בשם "להקה טובה", שהורכבה מיעל לוי (שירה ודקלום), יצחק קלפטר (שירה וגיטרה), דני פאר (קלידים ופסנתר), ישראל בורוכוב (בס וקולות) ודון הרווי (תופים). לאחר הופעות ספורות לקה קלפטר במשבר נפשי ועזב. במקומו נכנס ל"להקה טובה" דויד ברוזה והמופע רץ עוד כשנה. ב-1978 הוקלט האלבום בהשתתפות ברוזה אך עם לחניו של קלפטר. את האלבום הפיק דני סנדרסון, שגם השתתף בו בליווי יחד עם איקי לוי. באלבום זה גם הוקלט השיר הראשון המשותף של ברוזה וגפן, "יהיה טוב" (שיר שלום 349/א'), שנכתב במהלך המופע והפך ללהיט. במופע זה נכללו שירים מצליחים נוספים שכתב גפן, ובהם "עד עולם אחכה" ו"אי ירוק בים".
ב-1978 עלה המופע "אדם וחֲבָל". גפן לא ביצע בעצמו את המופע, אלא כתב לו את השירים והמערכונים. במופע הופיעו מיקי גבריאלוב וסמדר וימזר (שבהמשך הוחלפה על ידי קורין אלאל) בשירה וטוביה צפיר ודובי גל במערכונים. בין השירים שבוצעו במופע היה "זה היה סיפור של חורף" שבוצע בדואט על ידי גבריאלוב ווימזר. המופע יצא על גבי תקליט.
ב-1979 העלה גפן את המופע "קוראים לזה אושר", בעיבוד מוזיקלי של עדי רנרט עם אסתר שמיר ויואל לרנר. מתוך המופע בלט השיר "מחר אזיל דמעה". באותה שנה יצאו חלק משירי המופע באלבום בשם "המעיל". רנרט הלחין וניגן בפסנתר וקלידים. בהקלטות האלבום השתתפו חיים רומנו, שלמה יידוב, מזי כהן, שם טוב לוי, דפנה ארמוני ועוד.
ב-1980 המופע "מדינה בלוז" שעלה היה באווירה ג'אז-בלוזית עם פטר ורטהיימר בסקסופון ונגנים נוספים, ובליווי חדשני של הרקדנית סיגי סלע.
ב-1981 העלה גפן את המופע "דויד ויהונתן", מופע דואט של ברוזה וגפן שהורכב משירים וקטעי סאטירה הקשורים אחד לשני לרוב. ברוזה ניגן בגיטרה ושר וגפן הקריא שירים. חלק מהשירים היו בלחנים שהופקו כבר קודם לשיריו של יהונתן גפן וחלקם היו חדשים. שירים לא מקוריים שהיו במופע הם "הילדה הכי יפה בכפר" שנכתב על ידי דה גונגורס, הולחן על ידי פאקו איבנז ותורגם לעברית, "אלוהים לצדנו" שכתב והלחין בוב דילן ו"שיר העמק" של נתן אלתרמן ודניאל סמבורסקי. האלבום הוקלט באפריל 1982. מופיעה שם גרסה מחודשת ל"יהיה טוב".
ב-1984 העלה גפן מופע משותף עם שלמה גרוניך בשם "הווי ובידור", שבו חזר לבקר את מלחמת שלום הגליל. המופע תועד על גבי תקליט.
ב-1985 חזר גפן להופיע עם דני ליטני, במופע "זה הכול בין שניים", שהכיל לרוב קטעים ישנים. המופע רץ כ-15 פעמים. השיר "האיש שבקיר" מהמופע נאסר להשמעה ברדיו מתוך חשש לפגיעה במנחם בגין.
ב-1986 בעקבות מעברו למגורים באזור נתניה ומשבר גיל הארבעים, העלה גפן את המופע "על הפנים", שבו שיתף פעולה עם אלון אולארצ'יק (בס וגיטרה) ורמי לוין (פסנתר וקלידים). המופע לא יצא בהקלטה מסחרית, אבל הוקלט לקול ישראל.
ב-1988 העלה גפן את המופע "טוב נבוט בעד ארצנו", עם גני תמיר (שירה), גיורא קנת (גיטרה) ועידן סוכובלבסקי (קלידים). היה זה מופע נוקב שיצא בחריפות נגד התנהלות המדינה בימי האינתיפאדה הראשונה, אך היה מעודן יחסית מוזיקלית בהשראת ג'אז ותיק (כגון קול פורטר). המופע יצא על גבי תקליטור. מערכון מתוך המופע נפסל לשידור ברגע האחרון בתוכנית סיבה למסיבה, לאחר שכבר צולם, בהוראת מנהל רשות השידור אורי פורת.