בתקופת ילדותו התגורר צ'פלין עם אמו ואחיו למחצה סידני ברובע קנינגטון שבלונדון. אמו של צ'פלין החלה בעת הזו לאבד את קולה, והקריירה שלה הייתה בדעיכה. לא היה לה מקור הכנסה קבוע, חוץ מעבודות מזדמנות בסיעוד ובתפירה וייתכן שאף בזנות. אביו של צ'פלין לא תמך כספית בפרודתו ובבנו, ובשל כך סבלה המשפחה מעוני וממחסור, שאילצו את צ'פלין ואת אחיו לעבוד למחייתם כבר מגיל צעיר.
ביוני 1896, בהיותו בן 7, נשלחו הוא ואחיו סידני להתגורר ולעבוד בבית מחסה בהאנוול במרכז לונדון שנועד לשכן ילדים ממשפחות עניות ויתומים. כעבור שנה וחצי חזר צ'פלין להתגורר עם אמו, אך זמן קצר לאחר מכן (ביולי 1898), נשלחו צ'פלין ואחיו לבית מחסה אחר בדרום לונדון. בספטמבר 1898, אושפזה אמו של צ'פלין בבית החולים הפסיכיאטרי קיין היל (Cane Hill) שבדרום לונדון, לאחר שלקתה בפסיכוזה, כתוצאה ממחלת העגבת שבה חלתה. במשך החודשיים ששהתה במוסד, עברו צ'פלין ואחיו להתגורר בבית אביהם, שאותו כמעט ולא הכירו. בשנים הללו סבל האב שהיה אלכוהוליסט ממחלת שחמת הכבד שהובילה למותו בשנת 1901. לאחר מותו של האב חזרו הילדים להתגורר עם אמם, שיצאה מבית החולים לאחר שמצבה השתפר. עם זאת, בשנת 1903 חלה הידרדרות נוספת במצבה והיא נאלצה להתאשפז שוב בבית החולים. כעבור שמונה חודשים שוחררה לביתה, אך שבה לבית החולים בשנת 1905. ב-1921 הביא אותה צ'רלי לקליפורניה שם חייתה תחת השגחה צמודה עד יום מותה בשנת 1928.
הופעת בכורה ותחילת קריירת המשחק.
הופעתו הראשונה של צ'פלין הייתה בשנת 1894, בגיל חמש בלבד, כאשר עלה על הבמה בעת שאמו הופיעה בעיר אלדרשוט שבדרום-מערב אנגליה. באוטוביוגרפיה שלו כתב צ'פלין, כי אמו נאלצה לרדת מהבמה בזמן ההופעה משום שאיבדה את קולה, ולפיכך תפס את מקומה וביצע מספר שירים, אשר זכו לתגובות צחוק ולמחיאות כפיים מצד הקהל. על מופע זה אמר צ'פלין: "הלילה הזה היה הופעתי הראשונה על הבמה והופעתה האחרונה של אמא".
צ'פלין הצעיר החל לפתח עניין אמיתי בתחום המשחק בעידודה ובתמיכתה של אמו. באמצעות קשריו של אביו בתעשיית הבידור בלונדון, הפך צ'פלין בשנת 1897, כשהיה בן 8 בלבד, לחבר בלהקת רקדנים בשם "שמונת נערי לנקשייר" ("The Eight Lancashire Lads"). הלהקה יצאה לסיבוב הופעות שנמשך כשנה במספר אולמות בידור ברחבי אנגליה. על אף הצלחת המופע, לא היה צ'פלין שבע רצון מתחום הריקוד ושאף לפתח את כישוריו כשחקן קומי. צ'פלין עזב את לימודיו בשנת 1902, על אף העובדה שאמו לא ראתה זאת בעין יפה. צ'פלין החל לעבוד בעבודות מזדמנות על מנת לפרנס את עצמו, ובמקביל המשיך לפתח את הקריירה שלו שהייתה עדיין בחיתוליה.
שנה לאחר מכן, בעת שחלה הידרדרות במצבה של אמו, חתם צ'פלין על חוזה עבודה עם סוכנות שחקנים ברובע וסט אנד בלונדון. מנהל הסוכנות שזיהה את הפוטנציאל הטמון בצ'פלין הצעיר, נתן לו תפקיד קטן כמחלק עיתונים בשם סם בהצגה "Jim, a Romance of Cockayne" מאת המחזאי הארי סיינטסבורי (Harry Arthur Saintsbury), שאף גילם בו את התפקיד הראשי. ההצגה הועלתה לראשונה על הבמות ביולי 1903, אך לא זכתה להצלחה והופסקה כעבור שבועיים בלבד. עם זאת, הופעתו הקומית של צ'פלין זכתה לשבחים בעיתונים.
סיינטסבורי, שהתרשם מיכולות המשחק של צ'פלין, סייע לו בקבלת תפקיד בהצגה שרלוק הולמס בהפקתו של המפיק האמריקאי צ'ארלס פרוהמן, שבה גילם את תפקיד הנער "בילי". ההצגה, שהועלתה בתיאטראות שונים ברחבי אנגליה בשנים 1903–1906, חשפה את כישרון המשחק של צ'פלין בפני קהלים רחבים. הצלחתו של צ'פלין הייתה כה גדולה עד שהתבקש לחזור ללונדון ולשחק את תפקיד הולמס עצמו, לצדו של השחקן ויליאם ג'ילט. ההצגה, בהפקת תיאטראות וסט אנד, הועלתה בתיאטרון "הדוכס יורק" שבלונדון עד דצמבר 1905. בתחילת 1906, השלים צ'פלין סיבוב הצגות נוסף עם צוות השחקנים של "שרלוק הולמס", ועזב באופן סופי, לאחר ששיחק במחזה במשך כשנתיים וחצי.
הופעות קומיות ראשונות.
לאחר עזיבתו את המחזה "שרלוק הולמס", החל צ'פלין לשתף פעולה עם אחיו סידני, שניסה אף הוא את מזלו כשחקן, במסגרת הצגת מערכונים קומית בשם "Repairs". במאי 1906, החל צ'פלין לשחק בהצגת ילדים בשם "הקרקס של חצר קייסי" ("Casey's Court Circus"), שבמסגרתה שילב סגנון משחק בורלסקאי, שבו עשה שימוש לאורך כל קריירת המשחק שלו. לאחר שסיים את סיבוב ההופעות עם צוות ההצגה בשנת 1907, זכה צ'פלין, שמלאו לו 18, להכרה כשחקן קומי מוערך ומנוסה. שנה קודם לכן הצטרף סידני צ'פלין לקבוצת השחקנים הקומית הנודעת של האמרגן פרד קארנו (Fred Karno), ולאחר שנתיים היה לאחד מהשחקנים הבולטים בה. בפברואר 1908, סייע סידני לצ'פלין לקבל חוזה זמני בן שבועיים בסוכנות. בתחילה היה קארנו מעט סקפטי באשר לשילובו של צ'פלין כשחקן קומי, בשל חיוורונו, מראהו החלוש, מבטו הזועף והקודר וביישנותו. על אף זאת, הצליח צ'פלין להרשים את קארנו כבר בהצגה הראשונה שעלתה בתיאטרון הקוליסאום שבמרכז לונדון ולזכות בחוזה לטווח ארוך.
בתחילה קיבל צ'פלין תפקידים שוליים יחסית, אך משנת 1909 החל לקבל תפקידים משמעותיים יותר ואף תפקידים ראשיים. באפריל 1910 קיבל צ'פלין את התפקיד הראשי בהצגת המערכונים "ג'ימי הנועז" ("Jimmy the Fearless"), שזכתה להצלחה גדולה ושבגינה זכה לחשיפה תקשורתית משמעותית.
בעקבות הצלחתו של צ'פלין, בחר בו קארנו להשתלב בצוות השחקנים במסגרת סיבוב הופעות באמריקה הצפונית של מופע וודוויל חדש. הופעותיו של צ'פלין, ובעיקר תפקידו הבולט כאלכוהוליסט בשם "השיכור הנפוח" (Inebriate Swell) בהצגה "לילה באולם המוזיקה האנגלי" ("A Night in an English Music Hall"), זכו לביקורות נלהבות שתיארו את צ'פלין כ"אחד מאמני הפנטומימה הטובים ביותר שנראו עד אותה עת בארצות הברית". ביוני 1912, לאחר סיבוב הופעות שנמשך כ-21 חודשים, חזרו צ'פלין וצוות ההצגה לאנגליה, ולאחר הפוגה קצרה יצא צ'פלין באוקטובר לסיבוב הופעות נוסף בארצות הברית.
השתלבות בתעשיית הקולנוע (1914–1917).
צעדים ראשונים.
באפריל 1913, שישה חודשים לאחר שהחל את סיבוב ההופעות השני של מופע הבידור, הוזמן צ'פלין להצטרף לחברת ההפקות "סרטי ניו יורק" ("New York Motion Picture Company"). מאק סנט, מייסד חברת ההפקות קי-סטון ("Keystone Studios" - הקשורה עסקית לחברת "סרטי ניו יורק"), התרשם מביצועי המשחק שלו והעלה את האפשרות שצ'פלין יחליף את כוכב הסרטים האילמים פרד מייס, שתכנן לעזוב את החברה. בתחילה היסס צ'פלין אם להצטרף לחברה, שאת סרטי הקומדיות שהפיקה תיאר כ"תערובת של גסות ורעש", אך לבסוף נעתר להצעה בתקווה להתברג בתעשיית הקולנוע בארצות הברית. בספטמבר 1913, נפגש עם נציגי החברה וחתם על חוזה שבו משכורתו עמדה על 150 דולר בשבוע (כ-3,600 דולר במונחים של שנת 2015).
בדצמבר 1913 הגיע צ'פלין ללוס אנג'לס, שבה הוקמה שנה קודם לכן חברת ההפקות "קי-סטון". בינואר 1914 החלו צילומי הסרט "Making a Living", שיצא לאקרנים ב-2 בפברואר 1914 ושבו שיחק צ'פלין לראשונה. כחמישה ימים לאחר מכן יצא לאקרנים סרטו השני של צ'פלין "Kid Auto Races at Venice". בסרט הוצגה לראשונה דמות "הנווד" של צ'פלין, שהפכה עם השנים לדמותו המזוהה ביותר ולאחד מסמלי הקולנוע הבולטים בתקופת הסרטים האילמים. ב-9 בפברואר 1914 יצא לאקרנים סרטו השלישי "Mabel's Strange Predicament".
ברבות הזמן החל צ'פלין להיות מעורב יותר בהפקת הסרטים שבהם השתתף. במאי 1914 יצא לאקרנים הסרט הראשון בבימויו של צ'פלין. סנט ניאות לבקשתו של צ'פלין לביים את הסרט, אך התנה את הסכמתו בכך שצ'פלין יתחייב לשלם סכום של 1,500 דולר (35,000 דולר במונחי 2015) אם הסרט ייכשל מסחרית. הסרט "Caught in the Rain" זכה להצלחה רבה בקופות. בעקבות הצלחה זו המשיך צ'פלין לביים את כל הסרטים הקצרים הבאים שהופקו בחברת "קי-סטון", בקצב של סרט אחד בשבוע בממוצע. תקופה זו הוגדרה על ידי צ'פלין כאחת מהתקופות הטובות בקריירה שלו.
בנובמבר 1914, יצא לאקרנים הסרט "הרומן המפונצ'ר של טילי" ("Tillie's Punctured Romance"), בכיכובה של השחקנית מארי דרסלר. הסרט, שאורכו כ-74 דקות, היה לסרט הקומדיה הראשון באורך מלא בהיסטוריה של הקולנוע. הוא זכה להצלחה מסחרית והפופולריות של צ'פלין המשיכה לנסוק. בסוף אותה שנה, דרש צ'פלין במעמד חידוש החוזה, משכורת שבועית של 1,000 דולר (24 אלף דולר במונחי שנת 2015), אך סנט סירב בטענה כי השכר שנדרש מוגזם.
המעבר לחברת "Essanay".
במהלך נובמבר 1914 קיבל צ'פלין הצעה להצטרף לחברת ההפקות "Essanay" שפעלה בשיקגו, בשכר של 1,250 דולר לשבוע (כולל מענק חתימה בסך 10,000 דולר). בסוף דצמבר חתם צ'פלין על החוזה והצטרף לחברה. במסגרת עבודתו בה, החל לגבש סביבו קבוצת שחקנים דוגמת ליאו וייט (Leo White), באד ג'מיסון (Bud Jamison) ועדנה פורביאנס, שעמה ניהל יחסים רומנטיים. בשמונה השנים הבאות הופיעה פורביאנס בחלק ניכר מסרטיו. לאחר שצ'פלין עזב את חברת "קי-סטון", תפס סידני את מקומו של צ'ארלי אחיו, בתור הקומיקאי המוביל של חברה זו.
עם המעבר לעמדת הבמאי, החל צ'פלין להשקיע זמן רב יותר בהכנת סרטיו. בין סרטו השני, "A Night Out", שיצא לאקרנים ב-15 בפברואר 1915, וסרטו השלישי, "The Champion", עבר כמעט חודש ימים (זמן רב במונחים של הסרטים האילמים שהופקו באותה עת). למעשה, כל שבעת הסרטים האחרונים שהפיק צ'פלין בחברת "Essanay" (מתוך 14 הסרטים שהפיק בה בסך הכול), יצאו לאקרנים במרווחי זמן דומים בין אחד לשני.