דיין סבר כי בבעיית הפדאיון יש לטפל באמצעות פעולות רחבות היקף נגד כוחותיהן הסדירים של המדינות שמהן יצא הפדאיון. בסוף פברואר 1955 פשטו חיילי צה"ל, בפיקודו של אריאל שרון, על עזה, בפעולה המכונה "מבצע חץ שחור", שבה נהרגו כ-37 חיילים מצרים. פעולה רחבת היקף נוספת מסוג זה נערכה בח'אן יונס ב-31 באוגוסט 1955 ("מבצע אלקיים"), בתגובה לפעולת פדאיון שגבתה שבעה הרוגים אזרחיים. בפעולת ח'אן יונס, שעליה פיקד מרדכי גור, נהרגו כשמונים חיילים מצריים. פעולה נוספת בכונתילה בסוף חודש אוקטובר גבתה תשעה עשר הרוגים מצריים.
בתגובה השתלט הצבא המצרי על שטח באזור ניצנה. לאחר מספר ימים שבהם לא הצליחה פעילות דיפלומטית להביא לנסיגת הכוחות המצריים, הדף צה"ל את החטיבה המצרית בקרב לילי ("מבצע הר געש") שבו נהרגו כחמישים מצרים לעומת שבעה חיילים ישראלים. הפשיטות ההדדיות הפכו לקרבות של ממש, שבהם היו אף מעורבים שריון וארטילריה. בספרו יומן מערכת סיני כותב דיין כי "תגובותיה של ישראל העמידו בפני הערבים בצורה אולטימטיבית את הברירה - הקפדה על השלום או יציאה למלחמה". בשלב זה, לנוכח עסקת הנשק הצ'כוסלובקית-מצרית וסגירתם של מצרי טיראן, סבר דיין כי על ישראל לנקוט ביוזמה התקפית, ולהקדים בכך יוזמה מצרית. פעולות הגמול הפכו לפעולות של הסלמה גוברת והולכת, והעמידו מולן תגובת נגד, שהצריכה, מצידה, פעולות גמול תכופות יותר וחריפות יותר.
בדצמבר 1955 פשט צה"ל על מוצבי סוריה באזור הכנרת ("מבצע עלי זית"), בפעולה הגדולה ביותר שננקטה עד אותה עת. באפריל 1956 הייתה הסלמה של ממש בפעולות ההדדיות, ושבעה עשר חיילים ישראלים נהרגו. על קברו של , חבר קיבוץ נחל עוז בראשית שנות ה-20 לחייו, שנרצח על ידי מסתננים ערבים אחרי שגררו אותו אל מעבר לגבול והתעללו בו, הספיד אותו דיין ב-30 באפריל 1956, וחשף את השקפתו על הסכסוך הישראלי-ערבי:
הדברים מביעים תפיסת עולם השוללת אפשרות של פתרון מדיני, וגורסת כי אל מול נתוני היסוד של הקיום הישראלי בתוך העולם הערבי, על ישראל להגיב בכוח כדי להשיג הרתעה. "דוקטרינת דיין" בשנים אלו הייתה כי בכל מקרה של התעצמות ערבית, התחמשות, איחוד ההנהגה הערבית והידוק המצור על ישראל, יש לנקוט בתגובה מקדימה. לימים תתחלף גישה זו בשאלה שאותה שאל בספרו האחרון - "הלנצח תאכל חרב?".
פעולת קלקיליה (1956).
בקיץ 1956 חלה הסלמה בסכסוך בגבול ירדן. משטרו של המלך הצעיר חוסיין נאלץ לתמרן בין גורמים שונים, והיה נתון ללחץ מצד משטרו של גמאל עבד אל נאצר. חוסיין כרת בספטמבר 1956 ברית הגנה עם נאצר. דיין היה משוכנע כי הפדאיון, בין אם הם תוקפים בדרום או במרכז, הם מחלקה של המודיעין המצרי. עם זאת, ניסתה ירדן להדק את יחסיה עם עיראק, וחוסיין אף דן עם המלך פייסל על הכנסת כוחות עיראקים לתוך ירדן. בין אם בהשפעה עיראקית או כתוצאה מלחץ מצרי, החמיר מאוד המצב בגבול. בהתקפות של מסתננים בגבול ירדן נהרגו אזרחים, ואילו צה"ל הגיב בסדרת פעולות גמול שהחריפו והלכו. כיומיים לאחר רצח שלושה פועלים ליד תל מונד, ב-11 באוקטובר 1956, הורה דיין על ביצוע הפעולה הגדולה ביותר שביצע צה"ל מאז מלחמת העצמאות, והיא ההתקפה על בניין המשטרה הירדנית בקלקיליה. צה"ל איבד שמונה עשר לוחמים, אך הירדנים איבדו שמונים ושמונה מאנשיהם. בפעולה השתתפו הצנחנים, שריון ותותחנים. במהלך הפעולה כותר כוח חסימה שהוצב מאחורי העיר, וחולץ לאחר קרב קשה.
הפעולה הייתה האחרונה בסדרת פעולות הגמול הגדולות. נראה היה כי הן מיצו את יכולת ההרתעה שלהן, וסיכנו את הברית ההולכת ומתרקמת עם בריטניה וצרפת לקראת מלחמת סיני, וחמור מכול, המצרים והירדנים למדו את שיטת הפעולה, ועתה ידעו לצפות להתקפה על מתקן צבאי כאשר ישמעו על פעולת הפדאיון בישראל.
במלחמת סיני (1956).
לקראת המלחמה.
בשנת 1956 חשו קברניטי מדינת ישראל כי טבעת חנק ערבית מתהדקת סביבה. הלאמת תעלת סואץ על ידי נאצר, אשר ביחד עם הסגר הימי שהכריז נאצר על השיט הישראלי בים סוף, הפכה למצור ימי על מדינת ישראל; סכסוכי הגבול, בריתות ותיאום בין סוריה, מצרים וירדן, ובמיוחד עסקאות נשק גדולות, וכן המיצוי של שיטת "פעולות התגמול" - כל אלה הביאו למסקנה כי יש צורך במלחמה על מנת לפרוץ את טבעת החנק.
בעקבות הלאמת התעלה, צרפת ובריטניה, אדוניה הקולוניאליים לשעבר של התעלה, החליטו אף הן לנקוט בכוח נגד נאצר, על מנת להחזיר את התעלה לידיהן. צרפת הייתה ההוגה העיקרית של שיתופה של ישראל בתוכניות, ואילו בריטניה עמדה חצויה: מחד, חשקה בשיתוף פעולה ישראלי בסיני, ומאידך הייתה בברית הגנה הדדית עם ירדן, שעלולה הייתה לחייב אותה לפעולה כנגד ישראל בתנאים מסוימים.
בסוף ספטמבר יצא דיין, ועמו גולדה מאיר, משה כרמל ושמעון פרס לפריז על מנת לתאם את הפעולות עם הרמטכ"ל הצרפתי הגנרל אלי. התוכנית שאליה הגיעו בשיחות אלו, הייתה כי ישראל תתקוף את מצרים, כדי לחסל את פעולות הפדאיון, ואילו בריטניה וצרפת יצטרפו, יכבשו את אזור התעלה ויחזיקו בו, כביכול "על מנת להפריד בין הניצים". דיין העביר לצרפתים רשימת ציוד הנדרשת לצורך המבצע - 100 טנקים, טייסת מטוסי תובלה, 300 משאיות בעלות הנעה קדמית ועוד. לאחר שובו לישראל מסר דיין למטה הכללי פקודת התראה למערכה כנגד מצרים.
לאחר שהצדדים לא הצליחו להגיע לתוכנית פעולה מוסכמת, התקיימה פגישה נוספת בפרוור סוור שליד העיר פריז, בה נכחו הבריטים, הצרפתים, וכן דיין, בן-גוריון ושמעון פרס. לאחר הוועידה ברור היה כי המתקפה הישראלית תבוא תוך ימים אחדים.
התוכנית שהתגבשה כללה מתקפה נועזת, המבוססת על הצנחת כוח בעומק האויב, והתחברות אליו באמצעות הפעלת כוחות שריון ורגלים. למעשה תתחיל המלחמה בכיבוש היעד הסופי - האזור הסמוך למעבר המיתלה, בסמוך לתעלת סואץ.
שלבי הלחימה.
המלחמה החלה ב-29 באוקטובר בהצנחה של גדוד 890 של חטיבת הצנחנים, בפיקודו של רפאל איתן, ליד מצבת פרקר שבסמוך למעבר המיתלה. כוחות שריון ורגלים פרצו במספר נקודות לכיוון התעלה, שארם א-שייח' ורצועת עזה. על פי המוסכם מראש עם ישראל, שלחו הבריטים והצרפתים אולטימטום לשני הצדדים להסיג את כוחותיהם, ולאפשר השתלטות בריטית וצרפתית על רצועה בת עשרה מייל מן התעלה. ישראל קיבלה את האולטימטום, כביכול, ואילו מצרים דחתה אותו. השגריר באו"ם, אבא אבן, ציין בעוקצנות כי כדי לעמוד בתנאי האולטימטום, היה על מדינת ישראל "להסיג את כוחותיה קדימה".
כרמטכ"ל, היה לדיין חלק נכבד בעיצוב פני המלחמה בשלב ההכנות, לפני הפתיחה באש. כאמור, הוא היה בין הגורמים האקטיביסטים שדחפו לפעולה נרחבת, כדי להסיר את איום הפדאיון, את הסגר הימי ואת האיום בהתקפה מצרית ("הסיבוב השני"). אם כי הוא גם התעקש שמהלך הפתיחה יטעה את המצרים לחשוב, שפניה של ישראל למבצע מוגבל, מעין פעולת גמול כקודמותיה. הדבר נבע מההסכם שחתמה ישראל עם בריטניה וצרפת, שותפותיה למלחמה, ולכן גם נמנע מדיין לגלות את כוונתו למפקדי צה"ל - עובדה שגרמה לאי הבנות קשות. דיין קבע את סדרי העדיפויות מבחינת בניית הכוח, העדפת החי"ר על השריון, קביעת המאמץ העיקרי בציר הצפוני - שחלקן התגלו כהעדפות שגויות, לפי קביעתם של חוקרים אחדים. אולם, במהלך הלחימה עצמה מיעט להתערב בניהול הקרבות, ולרוב השאיר זאת למפקדים בשטח. יוצאים מן הכלל הזה היו ההוראות שנתן ישירות למפקדים של חטיבה 7 וחטיבה 10.
מחלוקות.
בשני מקרים במלחמה נטלו מפקדים בשטח יוזמה ופעלו בניגוד לתוכנית המקורית, מה שהביא למחלוקות ולמריבות לאחר המלחמה, שכונו "מלחמות הגנרלים". המקרה הראשון היה, לדעתם של רוב המפקדים והחוקרים, מהלך שהכריע את גורל מלחמת סיני. מפקד פיקוד הדרום, אסף שמחוני, יזם את הטלתה למערכה של חטיבה 7 מוקדם יותר מהמתוכנן, מכיוון שחשש שבכוחות מוגבלים צה"ל ייכשל במשימתו. לדעתו, שהתקבלה לימים כעיקרון מנחה בתורת הלחימה של צה"ל, הפעלה של כוחות שריון ביחידות מלאות היא האפשרות העדיפה בשדה הקרב המודרני, בגלל יתרונו הגדול של השריון בעוצמת אש ובכושר תנועה מהיר ותמרון. לעומתו, דיין היה עדיין חסיד התפיסה ששלטה שמונה שנים קודם לכן, במלחמת העצמאות, שהחי"ר הוא עיקר הכוח והשריון מסייע לו. על כן פקד שמחוני, בניגוד להנחיית דיין, לא לפצל את חטיבה 7 לצוותי קרב; הוא שלח את מפקדהּ, אורי בן ארי ביום השני למלחמה (30 באוקטובר) לסייע בכיבוש קציימה, ולפרוץ את הדרך לאום כתף כדי לכתר את הצבא המצרי באל עריש, וכדי לחסום את דרכה של תגבורת אפשרית בציר המרכזי בסיני.
היו שטענו, שהחלטתו של שמחוני סיכנה את הצלחת המבצע, מפני שבמקרה שהיה מתברר שהמעצמות חוזרות בהן מההסכם ולא ממלאות את חלקן, הרי שמרגע המעבר למלחמה כוללת - לא הייתה לצה"ל דרך חזרה. לעומתם, רוב קציני צה"ל והחוקרים סברו, שהמהלך הביא להתמוטטות מהירה יותר של המצרים, להשלמת המשימה בזמן קצר ובפחות נפגעים.
כתוצאה מנתק תקשורתי בין הרמטכ"ל ומצפ"ע מזה, ומפקדת פיקוד הדרום מזה, שנבע בעיקר בגלל נוהגו של דיין להיעדר מבלי להודיע איך ניתן להתקשר עמו, התקשה מפקד הפיקוד שמחוני לתאם את מהלכיו עם הרמטכ"ל בזמן אמיתי. דיין שמע על השינוי בתוכנית בהמשך אותו היום, ונראה שאישר אותו בדיעבד. דיין התייחס בסלחנות להפרת הפקודה, ובמעין הודאה בטעותו, טבע את האמרה המפורסמת: "עם כל התרעומת שהייתה בלבי על הפרת המשמעת, הרי שמוטב להיאבק בסוסים אבירים כאשר הבעיה היא איך לבולמם - מאשר לדחוק ולהאיץ בשוורים המסרבים לזוז".