המשחק מתרחש במקום בשם בולוורת', פנימייה בדיונית עצמאית שנקראת על שם העיר שבה נמצאת, בולוורת', באזור ניו אינגלנד של ארצות הברית. ג'ימי נרשם לבית הספר כשאמו ואביו החורג נוסעים לירח דבש ויחזרו בעוד שנה. בית הספר ממוקם בעיר דמיונית בשם בולוורת'. בית הספר מעוצב בעיצוב נאו-גותי קלאסי והוא דומה להרבה בתי ספר ציבוריים ומכללות בממלכה המאוחדת ובניו אינגלנד, ולמכללת "Fettes" באדינבורו בפרט.
עלילה.
חלק 1: ג'ימי מגיע לאקדמיית בולוורת' ומיד מסתכסך עם הבריונים.
חלק 2: ג'ימי פופולרי יותר, אבל הוא צריך להתמודד עם העשירים המפונקים.
חלק 3: ג'ימי נהיה מעורב בפרשיות האהבה של ג'וני וינסנט, מנהיג העבריינים, וחברתו, לולה לומברדי.
חלק 4: ג'ימי מחליט להפיל את הספורטאים, אבל קודם הוא צריך עזרה מהחנונים.
חלק 5: אחרי שג'ימי משתמש בכוח שלו בתור "המלך של אקדמיית בולוורת'", הוא מחליט לעשות וונדליזם למגדל העירייה, אחרי זה גרי סמית' מסכסך אותו עם כל מי שהוא הכיר חוץ מפיטר וראסל, ואחרי שהוא קיבל שיחה מהמנהל, הוא מסולק. הוא צריך לטהר את שמו ולהרשם מחדש לאקדמיה, על ידי השתלטות על הקבוצות.
חלק 6: נפתח אחרי שהשחקן משלים את המשימה האחרונה במשחק. בחלק הזה השחקן חופשי להסתובב ולעשות מה שהוא רוצה, אבל הוא חייב לזכור שעדיין יש מורים. בחלק השישי, ניתן להשלים את המשחק עד הסוף, על ידי השלמת משימות שדולגו, ועל ידי איסוף החפצים במפה, כמו צמידים וקלפים.
דמויות.
דמויות מרכזיות.
ג'ימי האופקינס.
ג'יימס "ג'ימי" האופקינס הוא הדמות המרכזית במשחק.
כשג'ימי מגיע לבית הספר הוא מסתכסך עם הבריונים ומתחבר לגרי ופיט, תלמידי פנימייה.
בחלק 1 ג'ימי חוקר את בית הספר ביחד עם גרי ופיט ושניהם מייעצים לו מה לעשות. בשלב מסוים גרי בוגד בג'ימי.
בחלק 2 ג'ימי מסתכסך עם העשירים, ופיט אומר לו שכדי לעצור אותם הוא צריך להראות להם מי הבוס, והוא מביס את מנהיג העשירים.
בחלק 3, המנהיג של העבריינים אומר לג'ימי שהוא מרגיש שהחברה שלו, לולה, בוגדת בו, כשג'ימי מגלה שזה נכון, הוא גם מגלה שהיא ניהלה מערכת יחסים עם כמה תלמידים, מה שגורם לאותם תלמידים, להילחם עליה, וכשלולה מבקשת ממנו לעצור את זה הוא מביס את מנהיג העבריינים.
בחלק 4 הספורטאים נטפלים לג'ימי, וג'ימי רוצה להפסיק את זה, אבל פיט אומר לו שהוא לא יוכל להביס אותם לבד, והוא מבין שאם יש תלמידים ששונאים את הספורטאים יותר ממנו, אלה החנונים. ג'ימי מנסה לחבור אל החנונים אבל הם דוחים אותו ומתחיל קרב גדול שבסופו ג'ימי מביס את מנהיג החנונים, וינסנט, והם מחליטים לעזור לו להתמודד עם הספורטאים ומארגנים מבצע גדול במגרש הספורט שבסופו ג'ימי מביס את מנהיג הספורטאים.
בחלק 5 ג'ימי הופך לתלמיד הפופולרי ביותר בבית הספר, אבל אחרי כמה זמן קורים דברים מוזרים, והתלמידים מאשימים את ג'ימי באירועים והוא מסולק מבית הספר. ג'ימי גם פוגש את העירוניים שחלקם נותנים לו משימות וחלקם תוקפים אותו. ואז הוא מגלה שגרי אמר להם לעשות את כל הדברים המוזרים שקרו, וג'ימי מביס את מנהיג העירוניים על מנת שהעירוניים כולם יעזרו לו. בשתי המשימות האחרונות של המשחק, קורה בלגן גדול שנגרם מההשתלטות על בית הספר, שגורמת לזה שתלמידים הולכים מכות ושורפים את כל מה שיש בבית הספר. ג'ימי בעזרתם של ראסל, פיט, והעירוניים מביס עוד פעם את מנהיגי החבורות בבית הספר ואז מגיע לעימות סופי עם גרי שבסופו ג'ימי מביס את גרי והוא מתקבל בחזרה לבית הספר.
גרי סמית'.
גרי סמית' הוא האויב המרכזי במשחק.
גרי וג'ימי הפכו לחברים במשימה הראשונה, והוא מציג לג'ימי את ארבע החבורות העיקריות בבית הספר; ספורטאים, חנונים, עשירים ועבריינים. גרי משתף את ג'ימי בתוכנית שלו להשתלט על בית הספר. גרי מפסיק לקחת את התרופות שלו ונהיה פרנואיד ומתחיל לחשוב שג'ימי זומם משהו נגדו. בסוף החלק הראשון, גרי מוביל את ג'ימי למלכודת, שמאלצת את ג'ימי להילחם בראסל. אחר כך גרי נעלם והוא יוצר בעיות לג'ימי במהלך המשחק.
בחלק 2 גרי מפנה את העשירים נגד ג'ימי, ובחלק 3 הוא מפנה נגדו את העבריינים. אחר כך גרי מפנה נגד ג'ימי את החנונים, ואחרי שג'ימי מביס את המנהיג שלהם, גרי משכנע את העירוניים לפתוח במלחמה נגד אוכלוסיית בולוורת'. לאחר מכן, ג'ימי מאבד את השליטה בארבע החבורות ומסולק על ידי ד"ר קראבלסניץ', מנהל בית הספר, כשגרי אמר לו שג'ימי ריסס בצבע את בניין העירייה. בזמן שג'ימי נלחם בעירוניים גרי הופך למנהיג הראשי בבולוורת', ומתחיל מהומות בבית הספר שגורמות לארבע החבורות להילחם אחת בשנייה.
לאחר מכן, ג'ימי ופיט מנסים להיזכר מי לא שונא את ג'ימי; הם נזכרים בראסל. ג'ימי, ראסל, פיט והעירוניים מצליחים להשתלט על בית הספר ולהביס את מנהיגי החבורות, ואז ג'ימי פוגש את גרי והם מתחילים לריב מכות על הגג של בניין ההנהלה באקדמיית בולוורת'. ג'ימי מביס את גרי והם נופלים לתוך המשרד של ד"ר קראבלסניץ', שמסלק את גרי לאחר שג'ימי שחרר אותו מהכיסא שאליו גרי קשר אותו, והוא מבין שגרי הוא זה שגרם לכל הבעיות.
פיט קובלסקי.
פיטר "פיט" קובלסקי הוא חברו הטוב ביותר של ג'ימי. הוא לבוש בחולצה לבנה ועליה ווסט כחול עם הסמל של בית הספר.
פיט הוא התלמיד השני שמציג את עצמו לג'ימי לאחר גרי. בתחילת המשחק הוא מלווה את ג'ימי וגרי במשימות. כשקרבות מתחילים הוא צופה מהצד ולא משתתף בהם. בליל כל הקדושים, גרי מציע לפיט להתחפש לארנב ורוד מהסרט "A Christmas Story".
אחרי שגרי בגד בו ובג'ימי, פיט נהיה מצוברח - למרות העובדה שגרי וג'ימי הציקו לו, הוא היה חלק מקבוצה, ומשום שהוא חושב שאף אף אחד לא ירצה להיות חבר שלו, אבל הוא ממשיך להיות חבר של ג'ימי. כשג'ימי מסתכסך עם העשירים, פיט מציע לו "להראות להם מי הבוס" ולהביס את ביף (התלמיד הכי חזק של העשירים) בקרב איגרוף, וכשג'ימי מנצח אותו ואת דרבי (המנהיג של העשירים), הוא משתלט על חבורת העשירים.
בתחילת חלק 3, פיט מציע לג'ימי להתחבר לג'וני (המנהיג של העבריינים) כדי להתקרב לגרי. בסוף החלק, לפיט יש חלק משמעותי בעזרה לג'ימי לנצח את ג'וני, כשלג'ימי קשה להילחם בג'וני משום שהוא רוכב על אופניים ומחזיק צינור עופרת, פיט מפעיל מגנט ענק שמושך אליו את האופניים והצינור, וזה מאלץ את ג'וני ללכת מכות עם ג'ימי.
בחלק 4, המלחמה של ג'ימי מתחילה לאחר שטד (המנהיג של הספורטאים) ודיימון (התלמיד הכי חזק של הספורטאים) תוקפים את פיט וג'ימי מגן עליו. במהלך החלק, ג'ימי מבין שהוא איבד את השליטה בחנונים, ופיט מייעץ לו כיצד להשתלט עליהם שוב. בסוף החלק, ג'ימי נלחם בקבוצת הפוטבול, ופיט אומר לו להביס את טד לאחר שכל שחקני ההגנה מובסים.
במהלך חלק 5, כשג'ימי נהיה פופולרי, פיט מנסה להזהיר אותו לגבי גרי, אבל ג'ימי לא מקשיב. לאחר שג'ימי מסולק, פיט משכנע את ג'ימי להמשיך להילחם.
בסוף המשימה האחרונה, ד"ר קראבלסניץ' הופך את פיט למנהיג הראשי של אקדמיית בולוורת' בהמלצתו של ג'ימי.
ד"ר קראבלסניץ'.
ד"ר קראבלסניץ' הוא המנהל של אקדמיית בולוורת'.
קראבלסניץ' לא מופיע הרבה במשחק, והוא מופיע לראשונה במשימה הראשונה של המשחק, כשג'ימי מתקבל לאקדמיית בולוורת', והוא מזהיר את ג'ימי לשמור על אף נקי. הוא אומר לג'ימי להפסיק להיות אלים באחת המשימות. במהלך רוב המשחק, קראבלסניץ' מסתגר במשרד שלו, ומופיע בכל פעם שג'ימי נתפס על ידי המורים, ששולחים אותו למשרד שלו, ופעם אחת בהתחלה של חלק 2, אחרי שג'ימי הביס את ראסל.
קראבלסניץ' ממשיך להזהיר את ג'ימי, עד שהוא מסלק אותו מהאקדמיה בגלל שהוא עשה גרפיטי על הקיר של בניין העירייה של בולוורת'. כשקראבלסניץ' מבין שגרי אחראי לכל הצרות, הוא מסלק אותו ומחזיר את ג'ימי.
בפעם הראשונה שג'ימי נתפס על ידי המורים, קראבלסינץ' נותן לו אזהרה. בפעם השלישית שג'ימי נתפס, הוא מקבל עונש בריתוק.
ראסל נורת'רופ.
ראסל נורת'רופ הוא המנהיג של הבריונים באקדמיית בולוורת'.
אחרי שג'ימי מביס את וויד (תלמיד מקבוצת הבריונים) בתחילת המשחק, ראסל מגיע ותוקף את ג'ימי, אבל מר האטריק עוצר אותו. מאוחר יותר, ג'ימי נאלץ לשלם לראסל כדי שלא יתקוף אותו, ואחרי שגרי לוחץ עליו, ג'ימי מתנקם בראסל, פורץ ללוקר שלו, וגונב משם כפפת בייסבול.
במהלך חלק 1, ראסל נחשב לאויב מסוכן וחזק ביותר, למרות שהוא אף פעם לא מגיע לכיתה. ג'ימי נתקל בו בחדר השינה בליל כל הקדושים. בסוף חלק 1, גרי גורם לראסל וג'ימי להילחם אחד בשני ב"חור" (מקום שנמצא מתחת לבניין הראשי של אקדמיית בולוורת'), כדי שראסל ירביץ לג'ימי מול כל התלמידים.
אחרי שג'ימי מביס את ראסל, הוא הופך לחבר שלו למשך כל המשחק.
ראסל עוזר לג'ימי במספר משימות, וביניהן, הוא עוזר לג'ימי להתנקם בעבריינים אחרי שבגדו בו. מאוחר יותר, ראסל עוזר לג'ימי לפרוץ למחבוא המבוצר של העירוניים. אחרי שג'ימי עוזר לראסל לברוח מהמשטרה, ראסל עוזר לג'ימי לפרוץ לאקדמיית בולוורת' כדי לסיים את הקרב בין הקבוצות של התלמידים.
הפעם האחרונה שהוא מופיע במשחק, זה אחרי שהוא רודף אחרי המורים שתקפו את ג'ימי. בסוף המשחק ראסל מעודד את ג'ימי ביחד עם שאר התלמידים, כשהוא מנשק את זואי.
זואי טיילור.
זואי טיילור היא נערה מקבוצת העירוניים.