במקביל לעבודות שונות המשיך להשתלם בתחום המשפטים בסטוקהולם ובלייפציג. בשנת 1901 סיים את הדוקטורט במשפטים והתקבל כמרצה למשפט מנהלי באוניברסיטת הלסינקי, שבה למד. אולם בשנת 1903 התמנה למנהל האוצר הממלכתי של פינלנד וכיהן במשרה זו עד 1914.
פאסיקיבי היה פעיל פוליטית במפלגה הפינית, בעלת צביון לאומי שמרני, שהתארגנה סביב העיתון "אוסי סואמטאר" ("Uusi Suometar"). עוד מימי לימודיו באוניברסיטה אימץ פאסיקיבי את ההשקפה ברוחו של הגל וסנלמן על תפקיד השפה והלאום בהיסטוריה.
מאוחר יותר הושפע מאוד מהגותו של ההיסטוריון בן ארצו, דניאלסון-קלמרי, פרופסור להיסטוריה כללית, שדגל במדיניות
של פייסנות עם השלטון האימפריאלי הרוסי לטובת שמירת האוטונומיה וקידום רפורמות חברתיות בזירה הפינית.
מדיניות זו אפיינה את קו המפלגה הפינית "הישנה" (vanhasuomalaiset), גם בתקופות של הגברת הדיכוי שבשנים 1905-1899 ושוב ב-1913-1908.
פאסיקיבי תמך בהגברת האוטונומיה של פינלנד ובהקמת ממשלה אוטונומית והתנגד למגמה להפוך את השפה הרוסית לשפה רשמית יחידה בכל מקום באימפריה הרוסית. אולם התנגד לצעדים רדיקליים, העלולים להתפרש כמתגרים בהגמוניה הרוסית.
הוא ראה כמשימה חשובה ביותר את גיוס כל הקבוצות בתוך החברה, בלי הבדל של לשון או מעמד חברתי, לשם הגנת האוטונומיה של פינלנד. תמך בין השאר ברפורמה אלקטורלית ברמה לאומית ומקומית.
היה פעיל במסגרת חברת הקואופרטיבים של פינלנד "פלרבו" ("Pellervo-seura") שנוסדה בשנת 1899 וכתב מאמרים בעיתון "אוסי סואומטאר". בשנים 1907–1914 ישב פאסיקיבי שתי קדנציות בפרלמנט המקומי בהלסינגפורס.
בפעילותו הפרלמנטרית כנציג המפלגה הפינית הגן על האריסים ועל האיכרים חסרי האדמה.
בשנת 1907 היה יושב ראש הוועדה האגררית של הפרלמנט והיה אחראי על ניסוח העקרונות של חוק החכרת האדמה משנת 1909. ניהל יחסים טובים עם האגף השמאלי של מפלגת הפינים הצעירים (Nuorsuomalaiset) הליברלית ובשנת 1908 בממשלת הקואליציה של אדווארד היילט (Hjelt) כיהן כראש תת-המחלקה הפיננסית של הסנאט, תפקיד שהיה שקול כנגד שר האוצר.
אולם אחרי פריצת מלחמת העולם הראשונה איבד את האמון בתבונה שבמדיניות הפייסנית כלפי השלטון הרוסי. התפטר מן הפרלמנט ומן המשרה שלו בראש האוצר.
התמנה למנכ"ל הבנק קנסאליס-אוסאקה -פאנקי (Kansallis-Osake-Pankki), תפקיד שבו כיהן עד שנת 1934. בשנים 1918-1915 שימש גם כחבר במועצת העיר הלסינקי.
העצמאות ומלחמת האזרחים.
אחרי מהפכת פברואר 1917 ברוסיה, נבחר פאסיקיבי לוועדה שהייתה אמורה לנסח חקיקה חדשה לדוכסות הגדולה של פינלנד בגרסה מודרנית יותר. בהתחלה הוא תמך בחיזוק האוטונומיה במסגרת האימפריה הרוסית, בניגוד לסוציאל-דמוקרטים שבקואליציה-סנאט, שדגלו לשווא באוטונומיה הרבה יותר רחבה. אולם אחרי מהפכת אוקטובר תמך כבר בעצמאות מלאה, אפילו בצורת מונרכיה חוקתית.
בימי מלחמת האזרחים בארצו, עמד פאסיקיבי איתן לצד הממשלה ה"לבנה".
כראש ממשלה במאי-נובמבר 1918 שאף להשכנת מונרכיה חוקתית ולהכתרתו של פרידריך קארל פון הסן, תוך הבטחת גיבוי גרמני במאבק נגד רוסיה הסובייטית.
אך כשגרמניה איבדה את המלחמה תוכנית המונרכיה נפלה לטובת רפובליקה שהלמה יותר את טעמי מעצמות ההסכמה המנצחות. פאסיקיבי התפטר מן הסנאט וחזר לניהול הבנק KOP.
כבעל דעות פוליטיות שמרניות, פאסיקיבי התנגד בנחישות לסוציאל-דמוקרטית במסגרת הממשלה ולקומוניסטים בזירת הפרלמנט. פלירטט זמנן-מה עם תנועת לאפואה החצי-פאשיסטית שדרשה לקיחת אמצעים רדיקליים נגד השמאל. בסופו של דבר, נוכח ההקצנתה, שהביאה אף לתקיפה של הנשיא הליברלי לשעבר, סטולברג, פאסיקיבי ואוהדים אחרים התרחקו מתנועה ימנית זאת.
בשנת 1934 הוא נבחר ליושב ראש מפלגת קוקומוס(Kokoomus) השמרנית, עם מצע דמוקרטי מובהק, והשלים את טיהור תדמית המפלגה מכתמי ההתקרבות לתנועת לאפואה וההפיכה הכושלת שידועה כמרד מנטסלה.(Mäntsälä)
שגריר בסטוקהולם.
אחרי מות אשתו הראשונה בשנת 1931 נשא פאסיקיבי לאשה את אלינה (אלי) ואלבה (1960-1879) והחליט לפרוש מן החיים הפוליטיים. אך לבסוף, אחרי שכנועים, הסכים לקבל את תפקיד השגריר בשוודיה, בשגרירות הפינית שנחשבה הראשונה בחשיבותה.
באותה תקופה פינלנד ראתה עצמה מבודדת על ידי עליית משטרים טוטליטריים בגרמניה, פולין ואסטוניה ומאוימת על ידי ברית המועצות. אחרי התפוררותה ההדרגתית של חבר הלאומים ומשהסתבר כי צרפת ובריטניה הן אדישות, שוודיה הייתה המדינה היחידה שנראתה מסוגלת להעניק לפינלנד תמיכה כלשהי. מאז כישלון ההפיכה של חברי לאפואה, פאסיקיבי ומנרהיים השתייכו לאותם חוגים שמרניים שדנו באפשרות הזאת.
כשגריר שאף פאסיקיבי להשיג משוודיה ערבויות לביטחונה, או ברית הגנה או איחוד לצורכי הגנה. מאז מלחמת האזרחים היחסים בין שני העמים היו קרירים. הרוח המהפכנית שבתום מלחמת העולם הראשונה הביאה לשוודיה את חיזוק הדמוקרטיה הפרלמנטרית ואת ההגמוניה של המפלגה הסוציאל-דמוקרטית. פינלנד, לעומת זאת, עברה מלחמת אזרחים הרסנית ותבוסה מוחלטת של המחנה הסוציאליסטי.
בדיוק בשעה שפאסיקיבי הגיע לסטוקהולם, נודע כי נשיא פינלנד סבינהופבוד גילה רתיעה מהפלמנטריזם ואחרי לחצים מצד המפלגה השמרנית של פאסיקיבי, סירב למנות ממשלה שתכלול שרים סוציאל-דמוקרטיים.
גישה זו לא שיפרה את תדמיתו של השגריר החדש בעיני הסוציאל-דמוקרטים השוודים ששלטו בממשלה בסטוקהולם. חשדנותם ניזונה, בין השאר, מהשאיפה המונרכיסטית משנת 1918 ומההפיכה הכושלת של תנועות לאפואה משנת 1932
הודות למאמציו של פאסיקיבי, אך גם לבחירת נשיא פינלנד חדש - קיוסטי קאליו, מצב הדברים השתפר. כנשיא תמך קאליו בפרלמנטריזם ומינה שרים סוציאל-דמוקרטים בממשלה.
עם זאת החשדנות ביחסים בין שתי המדינות נותר חזקה למדי:במהלך מלחמת החורף, תמיכת שוודיה בפינלנד הייתה אמנם משמעותית, אך חסר בה היבט קריטי אחד: שוודיה לא הכריזה מלחמה על רוסיה ואף לא שיגרה כוחות צבאיים להגנת פינלנד. משום כך בעיני פינים רבים, כולל פאסיקיבי עצמו, שליחותו בסטוקהולם נכשלה.
שגריר במוסקבה.
בתקופה שקדמה למלחמת החורף, התמנה פאסיקיבי לנציג פינלנד במשא ומתן, עם ברית המועצות במוסקבה. בראותו שסטלין לא התכוון לשנות את מדיניותו, תמך פאסיקיבי בכמה ויתורים לסובייטים. כשפרצה המלחמה נתבקש פאסיקיבי להיכנס לממשלה של ריסטו ריטי כשר בלי תיק כשתפקידו המעשי היה לשמש ליועץ מדיני. הוא הפך לצלע שלישית בשלישייה המובילה של הממשלה, לצד ראש הממשלה ריטי ושר החוץ ויינו טאנר, מנהיג הסוציאל-דמוקרטים. הוא ניהל את המו"ם להשגת שביתת נשק והסכם שלום וחזר להיות שגריר במוסקבה. בעת שהותו בבירה הסובייטית הורחק מהסודות הכי כמוסים של ראשי המדינה וכשגילה כי אלו מתכוונים ליזום תגובת נקם בסיועה של גרמניה הנאצית, התפטר מתפקידו. זאת הייתה פרישתו השנייה.
ראש ממשלה 1944–1946.
בקיץ 1941 כשפרצה מלחמת ההמשך, התמסר פאסיקיבי לכתיבת זכרונותיו. ב-1943 נכח לדעת כי גרמניה הלכה לאבד את המלחמה ושפינלנד עמדה בפני סכנה גדולה. אולם התנגדותו מלכתחילה לברית עם גרמניה בשנים 1941-1940 הייתה כל כך ידועה שהפלדמרשל מנרהיים וריסטו ריטי, שהפך בינתיים לנשיא, לא ששו לתמוך ביוזמותיו הראשונות למו"ם להשגת שלום.
מיד עם סיום המלחמה, בשנת 1944 מינה אותו מנרהיים לראש ממשלה. לראשונה נכנס לקבינט גם שר קומוניסטי, איריו ליינו. מדיניותו של פאסיקיבי הייתה ריאליסטית אך לגמרי שונה מזו שבעשרים וחמש השנים האחרונות. הפעם מאמצו העיקרי היה להוכיח שפינלנד אינה מהווה איום לברית המועצות וכי שתי המדינות עשויות להרוויח מיחסי אמון ושלום. הוא נאלץ לבוא לקראת הסובייטים בכמה מישורים, כולל דרישתם לשפיטת פושעי המלחמה. עם התפטרותו של מנרהיים, הפרלמנט בחר בפאסיקיבי ליורשו בתפקיד של נשיא הרפובליקה. הוא היה אז בן שבעים וחמש.
נשיא פינלנד 1946–1956.
עד להגיעו למעמד רם הזה הלך פאסיקיבי דרך ארוכה מאז כשבצעירותו תמך בשמרנות הקלאסית. הפעם היה מוכן לשתף פעולה באופן שוטף עם הסוציאל-דמוקרטים, ואם צריך, אפילו עם הקומוניסטים, כל עוד פועלים באופן דמוקרטי. רק בהזדמנות אחת הסכים עם השתתפות מפלגתו, השמרנים, לממשלה, וזאת לאורך ששה חדשים בלבד, ונחשב יותר ל"ראש ממשלה עובד ציבור" מאשר למנהיג של ממשלה פרלמנטרית רגילה. בשנת 1946 מינה לראש ממשלה את מאונו פקאלה, מנהיג הליגה הדמוקרטית עממית שכללה קומוניסטים.
עם זאת סובלנותו וגמישותו הפוליטית פגו כשבאביב 1948 נודע לו שהקומוניסטים מכינים הפיכה. פאסיקיבי קרא ליחידות אחדות של צבא היבשה ושל חיל הים לבוא להגן על עיר הבירה מפני מתקפה קומוניסטית אפשרית. למעשה כל ניסיון של הקומוניסטים להשתלט על השלטון נכשל עוד בחיתוליו והם נחלו כישלון בבחירות הבאות לפרלמנט.
רוב ההיסטוריונים הפינים המודרניים שוללים קיומו של קשר קומוניסטי אלים, במיוחד בהיעדר תמיכה סובייטית.
מאוחר יותר באביב, הצביע שהפרלמנט אי אמון בשר הפנים הקומוניסטי ליינו, בגלל המחלוקת סביב השבויים, רובם מהגרים רוסים לבנים, שמסר לידי ברית המועצות. ישליינו סירב להתפטר מרצון, פאסיקיבי פיטר אותו. אחרי שבבחירות לפרלמנט ב-1948 ירדה המפלגה הקומוניסטית מהמקום הראשון ולמקום השלישי בין מפלגות המדינה, סירב פאסיקיבי להכניסם לממשלה והקומוניסטים נותרו על ספסלי האופוזיציה עד לשנת 1966.
כנשיא, העניק פאסיקיבי ליחסי החוץ של פינלנד מעמד בכורה, תוך נדיון להבטיח שלום יציב וחופש פעולה רחב ככל האפשר.