ב-27 בספטמבר 1940 חתמו גרמניה הנאצית, איטליה הפשיסטית והאימפריה היפנית על ההסכם התלת-צדדי, שחילק את העולם לתחומי השפעה והופנה במרומז כלפי ארצות הברית. האמנה הכילה הוראה מפורשת (סעיף 5) שקבעה כי היא אינה נוגעת ליחסים עם ברית המועצות. מולוטוב, שחשש שהסכם מכיל תוסף סודי הנוגע במיוחד לברית המועצות, ניסה לחלץ מידע משגריר יפן במוסקבה, טוגו.
בביקור בית הצהיר הנספח הצבאי הגרמני בברית המועצות, ארנסט קוסטרינג, ב־31 באוקטובר כי "מתגבר אצלי כל העת הרושם שהרוסים רוצים להימנע מכל סכסוך איתנו".
בינתיים, מאוגוסט עד אוקטובר, גרמניה ערכה קרב אווירי מסיבי נגד בריטניה כדי להתכונן לפלישה לבריטניה שכונתה בפי הנאצים "מבצע ארי הים" שתביא את הבריטים לעמדה נחותה באותו מבצע.
מלחמה או ברית ברמה גבוהה יותר.
במהלך הקיץ התחבט היטלר בין שתי אפשרויות: לתקוף את ברית המועצות או להציע לה עסקה נרחבה וגדולה בסגנון ברית מולוטוב–ריבנטרופ, שלא תעסוק ב"נושא הדרומי" שלפיו הסובייטים יקבלו נמלים רק בצד המערבי של הים השחור או שייתכן שיינתן להם הבוספורוס במקביל לכך שהגרמנים יקיימו עסקה עם מדינת צד ג' עם גישה לים, כמו בולגריה.
שגריר גרמניה בברית המועצות, פרידריך ורנר פון דר שולנבורג, שקל להציע לסובייטים לחתום על הסכם פוטנציאלי שיכונן בעולם 4 מעצמות (הנאצים, האיטלקים, היפנים והסובייטים) שהיו עם הכוח המרכזי מאז הסכם שביתת הנשק בין הנאצים לצרפתים ביוני. לאחר שנודע לו באופן סמוי על תוכניות הפלישה הסובייטיות הפוטנציאליות של היטלר, תוכנית שקיבלה התנגדות משולנבורג שניסע להניע את היטלר וחבריו להגדיל לכל הפחות את הסמכות של הסובייטים באזורי טורקיה ואיראן. גם מזכיר המדינה במשרד החוץ של גרמניה, ארנסט פון וייצזקר טען כי הכיבוש לא יניב רווח עבור גרמניה הנאצית.
מכתבי סטלין–ריבנטרופ.
באוקטובר 1940, אפשר סטלין למולטוב לדון עם היטלר ביחסים העתידיים בין המדינות. ריבנטרופ הגיב באופן חיובי וכתב לו כי "לדעת הפיהרר ... נראה שזה המשימה ההיסטורית של ארבע המעצמות - ברית המועצות, איטליה, יפן וגרמניה - לאמץ מדיניות ארוכת טווח ולכוון ההתפתחות העתידית ערוצים הנכונים על ידי תיחום האינטרסים בקנה מידה עולמי".
מסירת מכתבו של ריבנטרופ עוכבה לסטלין וזאת לאחר שהתקשורת עקצה את המכתב והציגה אותו באופן שלילי, דבר שגרם לריבנטרופ להשתלח באנשי השגרירות הגרמנית בפני הסובייטים. במכתב הוזמנו הסובייטים לפגישה בברלין שתהיה הקדמה לכינוס של ארבע המעצמות המיועדות. סטלין היה מאוד מרוצה מההזמנות שנשלחו לו.
ב -1 בנובמבר נפגש ראש המטה של ה-OKH, פרנץ האלדר, עם היטלר וכתב: "הפיהרר מקווה שהוא יכול להכניס את רוסיה לחזית האנטי-בריטית", לאחר שפרנקלין דלאנו רוזוולט ניצח בבחירות לנשיאות ארצות הברית שנערכו ב-1940 טען שר התעמולה הנאצי, יוזף גבלס כי רווזלט אינו יכול להיכנס למלחמה באופן פעיל לאור הבטחתו לבוחרים שלא יכנס למלחמה מחוץ לגבולות ארצות הברית. בפגישה עם המנהיג האיטלקי, בניטו מוסוליני הסביר ריבנטרופ את התפיסה הגרמנית לפיה הסובייטים יבחנו על פי עמדתם כלפי הבלקן והבוספורוס, שם יש לשני הצדדים "פוטנציאל חופף אינטרסים מסוכן" אם הסובייטים יסוגו מהאזור, זו תהיה אלטרנטיבה עדיפה על הגרמנים על פלישה לברית המועצות.
היטלר גילה בפני מוסוליני שהוא לא מצפה להכיל את הסובייטים מעבר לנסות לאלץ את טורקיה להיכנע לערבויות מסוימות על הבוספורוס. כמו כן, הוא לא רצה שסטלין יחזיק בנקודת כניסה רומנית לבוספורוס וטען כי "ציפור רומנית אחת ביד שווה יותר משני רוסים בסבך". עם זאת, היטלר הצהיר כי הוא ספקן מכיוון שהוא מאמין שסטלין אובססיבי לדנובה ולבולגריה. גרמניה הייתה מודעת לכך שברית המועצות ניסתה להעניק ערבויות לבולגריה כדי להפוך לבעלת בריתה וכי בולגריה דחתה את כל ההצעות.
מולוטוב נוסע לברלין.
12 בנובמבר.
סטלין שלח את מולטוב לנהל משא ומתן, בו יציג מולטוב את התנאים של אנשי ברית המועצות להצטרפות לברית מדינות הציר. מולטוב בילה חלק גדול מהנסיעה שלו בברלין בחיפוש של מכשירי ההאזנה בקרונות הרכבת בו שהה, הרכבת שלו הגיע בשעה 11:05 ב-12 בנובמבר. מולטוב התקבל על ידי ריבנטרופ בתחנת הרכבת שעוטרה בדגלי ברית המועצות ודגל גרמניה הנאצית ובנגינת האינטרנציונל, שלא נשמע בגרמניה לראשונה מאז עליית הנאצים לשלטון ב-1933. לאחר ארוחת בוקר קצרה, החלו השיחות באופן מיידי במלון שבארמון בלוו.
בפתח השיחות, הצהיר ריבנטרופ כי "אנגליה מוכה וזו רק שאלה של זמן שהיא תודה בתבוסתה, תחילת הסוף של האימפריה הבריטית הגיע כעת", עוד טען כי "כניסתה של ארצות הברית למלחמה איננה משפיעה כלל על גרמניה".
בהתאם לכך, ריבנטרופ הגיע למסקנה שהגיע הזמן שארבע המעצמות (גרמניה, ברית המועצות, איטליה והאימפריה היפנית) יגדירו את "תחומי העניין" שלהן. הוא הצהיר כי היטלר הגיע למסקנה כי כל ארבע המדינות יתרחבו באופן טבעי "לכיוון דרום". ריבנטרופ אמר כי הוא תוהה אם הסובייטים עשויים לפנות דרומה לכיוון הים, ומולוטוב שאל: "איזה ים?" ריבנטרופ הצהיר כי "בטווח הארוך ניתן היה למצוא את הגישה המשתלמת ביותר לים עבור רוסיה לכיוון המפרץ הפרסי והים הערבי ". בנוגע ל"חלוקת העולם", העולם היה אמור להתחלק לארבעה תחומי השפעה. מולטוב אמר כי הרעיון החדש היה "מעניין מאוד" והצהיר כי הוא ראיון לדיון שייערך במוסקבה ויהיה בנוכחות ריבנטרופ. מברק ממולטוב, בו נכתב ש"הסכם מולטוב-ריבנטרופ" מוצה למעט הנושא הפיני, הכעיס את סטלין.
אחר הצהריים ביקר מולוטוב את היטלר בקנצלרית הרייך. היטלר אף הוא דיבר על פגיעה באותה "מכה אחרונה נגד אנגליה" וקבע כי "הגיע הזמן לחשוב על חלוקת העולם לאחר ניצחוננו". בנוגע ל"בעיית אמריקה", טען היטלר כי האמריקאים איננם יכולים לסכן את חירותם של מדינות אחרות לפני 1970 או 1980. היטלר הצהיר כי אין הבדלים מהותיים בין שתי המדינות בחיפוש אחר "גישה לאוקיינוס". מולוטוב הביע את הסכמתו עם היטלר בנוגע לתפקיד אמריקה ובריטניה ולגבי השתתפות ברית המועצות בברית הציר באופן עקרוני, אך הציב שהתנאי יהיה שהסובייטים יוכלו להיות שותף פעיל בברית מדינות הציר. באותו יום דחתה גרמני בשנה את תוכניותיה לפלוש לבריטניה בגלל כישלונותיה במערכה האווירית נגד בריטניה.
במברק שנשלח למולוטוב מסטלין אותו הלילה, עמד סטלין על כך שלא ניתן להבטיח את ביטחון ברית המועצות "מבלי להבטיח את השקט באזור המיצר" בהתייחס למיצר הבוספורוס שבכניסה לים השחור, דבר שהיה קשור באופן ישיר להסכם הסובייטי-בולגרי להעברת כוחות סובייטים ל"הגנה על כניסה לים השחור".
13 בנובמבר.
מולטוב והיטלר חידשו את הדיונים בבוקר שלמחרת. מולטוב שאל מדוע כוחות גרמנים כבשו את פינלנד והיטלר השיב כי הם נוסעים דרך פינלנד לנורווגיה ותהה האם הסובייטים באמת מתכוונים לצאת למלחמה על פינלנד. היטלר אמנם הסכים כי פינלנד נמצאת בתחום ההשפעה של הסובייטים, אך במקביל הוא הדגיש שגם לגרמניה יש אינטרס לגיטימי בזמן המלחמה בגלל אספקת הניקל והעץ של פינלנד. מולטוב הגיע למסקנה כי שום דבר לא יכול לבוא משיחות נוספות על פינלנד והצהיר כי אינו רואה סימנים לחידוש הסכסוך הסובייטי-פיני. לעומת זאת, לטענת היטלר מולוטוב הצהיר כי "רוסיה חשה עצמה בסכנה קיומת מפינלנד, רוסיה צריכה להיות מסוגלת לחסל את פינלנד".מולטוב העבייר לגרמנים שהאינטרס של סטלין לבחן את מעמד הבוספורוס ולחץ על ערבות לבולגריה, לפחות באופן עקרוני. מאוחר יותר ציין מולוטוב כי היטלר "נסער במידה ניכרת" בנוגע לבקשה לבטל את הערבויות לרומניה. היטלר ציין כי הסובייטים נכנסו לבוקובינה שברומניה, על אף שזו חריגה מהסכם מולוטוב-ריבנטרופ. היטלר הצהיר כי הצדדים סיכמו בעל פה מראש כי השטחים בבלקן שהיו חלק מהאימפריה האוסטרו-הונגרית, אמורים להיכנס לתחום ההשפעה הגרמני. בינתיים, סטלין שעדיין קיווה להשיג טיוטת הסכם עקב אחר השיחות באמצעות מברקים ששלח למולטוב, הורה באחד מהם למולטוב להזכיר להיטלר את החשיבות הרבה באבטחת הבוספורוס לאור אירועי מלחמת קרים. היטלר הצהיר כי אינו יכול לקבל החלטות בנוגע לבולגריה עד לשיחה עם המנהיג האיטלקי, בניטו מוסוליני.
מולטוב אמר להילטר כי "הגיע הזמן לדון בהסכם רחב יותר בין ברית המועצות לגרמניה", אולם ממשלת ברית המועצות רצתה תחילה לדעת את המשמעות המדויקת של "הסדר החדש באירופה" בנוגע למדינות המשתתפות ולמטרות הסופיות של ברית מדינות הציר. מולטוב היה אמור להיפגש עם ריבנטרופ באותו אחר צהריים אך מולוטוב הצהיר כי שיחתו עם היטלר ולא עם ריבנטרופ לא הניבה את התוצאות הרצויות, שכן המחלוקות בנוגע לטורקיה ולבלקן לא נפתרו.
בגלל הפצצות אוויריות של הבריטים, ריבנטרופ ומולטוב ניהלו את השיחות באותו לילה במקלט מהצפצצות אוויריות. ריבנטרופ שב והדגיש כי היעדים העיקריים היו הגדרת האינטרסים של ארבע המעצמות המיועדות ולהגעה להסכם עם טורקיה בנושא הבוספורוס. ריבנטרופ הציע כמה צעדים שעליהם לנקוט, למשל שמולטוב ידון בנושאים שהועלו בברלין עם סטלין ואילו ריבנטרופ ידון בנושאים האלו עם יפן. גרמניה, איטליה וברית המועצות ילחצו על טורקיה להיענות על הדרישות הסובייטיות בנוגע לבוספורוס. לאחר כל אלו, הצדדים ינהלו משא ומתן וינסחו מסמכים משניים תוך כדי התחשבות בעובדה שההסכם הסופי בין המדינות יהיה הסכם על כניסה סובייטית למדינות הציר. מולוטוב לא ידע שבאותו לילה, היטלר הוציא את "הוראה מס '18" הוראה חשאית, בה הורה היטלר לכוחותיו להמשיך ולהיערך למלחמה במזרח "ללא קשר לתוצאות שהניבו הדיונים הללו".
הצעה גרמנית לטיוטת הסכם.