התחתנו ב-2 במאי 1922 וכעבור 8 ימים נסעו בני הזוג למסעות מופעים ברחבי אירופה כדי לאסוף כסף למימון בית ספר שניהלה איזדורה ברוסיה. בהגיעם לברלין בחודש יוני התמוטט סרגיי מבחינה נפשית. אחרי שהתאושש המשיכו דרכם לפריז ולוונציה, אחר כך הפליגו על האנייה "פריז" לארצות הברית, מולדתה של איזדורה. בהגעתם לניו יורק ב 1 באוקטובר 1922, בגלל היותו אזרח סובייטי עוכבו בני הזוג לחקירה באליס איילנד. שהו בארצות הברית בין אוקטובר 1922 ובין 4 בפברואר 1923. יסנין, שהתגעגע לרוסיה, פרסם בעיתון "איזבסטיה"
רשמים לא מתלהבים במיוחד מאמריקה, תחת הכותרת «Железный Миргород (ה"מירגורוד של ברזל"), ניו יורק לא מצאה חן בעיניו. היא "נוראית", טען, ו"מזמינה להתאבדות".
בכלל, כמלווה את איזדורה במסעותיה עטורי הניצחון, כשהיא מוקפת מעריצות, בעוד הוא מנותק מהמולדת ומקהל קוראיו וחבריו, הרגיש יסנין מאוד אומלל ומשועמם. הירבה בבולמוסי שתייה (חברים של כל אחד מהם האשימו את הצד השני כי גרם להחרפת בעיית השתייה של רעהו
) ובמעשי הוללות והתפרצויות זעם שעוררו שערוריות במסעדות ובבתי המלון היוקרתיים שבהם ביקרו. אף לאיזדורה לא חסרה נטייה לשתייה ולהתנהגות פרובוקטיבית. בעת שהייתם בבוסטון לרגל מופע שניהם השתוללו: איזדורה צעקה אל הקהל: "אני אדומה!" בעוד יסנין נופף דגל אדום דרך חלון השירותים וצעק ברוסית: "תחי רוסיה הסובייטית",
לפי גרסה אחרת "יחי הבולשביזם!". אחרי שבני הזוג חזרו לפריז ונשבעו שלא ישובו לעולם לאמריקה, התנהגותו המשיכה להיות בלתי נסבלת. נעצר על ידי המשטרה אחרי ששבר שמשות ומראות במלון "קריון". שוחרר רק אחרי התערבות מהירה של ידידים בעלי השפעה ואושפז לזמן קצר בבית חולים פסיכיאטרי. אחרי מריבה נסע להבראה בברלין בהשגחתה של ז'אן, אשת אמוניה של איזדורה. באפריל אותה שנה בני הזוג השלימו זה עם זה ויצאו שוב למסעות בצרפת וגרמניה. אך ההשתכרויות והסקנדלים נמשכו.
ב־5 באוגוסט 1923 חזר יסנין עם איזדורה למוסקבה והקשר ביניהם התנתק סופית באוקטובר.
בשנתיים האחרונות לחייו יסנין לא חזר להיות כפי שהיה. חיי הוללות והשתכרויות אינסופיות התלוו במשברים גופניים ונפשיים עד כדי מצבים הלוצינטוריים. בכל זאת תפוקתו האמנותית לא ירדה. הוא עצמו לא הרגיש שבע רצון מאיכות שירתו והתלונן שבמקום לכתוב שירה כתב עכשיו סתם חרוזים. כפי שהעיד ידידו אנטולי מריינגוף, נהג תמיד לכתוב במצב של פיכחות לפני מסיבות ההשתכרות.
נימת שיריו נעשתה יותר פרובוקטיבית כמו ב"שירי הסקנדליסט" משנת 1923 ו"מוסקבה של בתי המרזח". בנובמבר 1925, חודש לפני מותו כתב את הפואמה "האדם השחור" ששיקפה את ייסוריו הנפשיים.
אף על פי שחש אכזבה ואף פחד מפני מגבלות החופש תחת המשטר הקומוניסטי המתחזק והולך, ושאיפתו להתקבל בשנת 1918 לשורות המפלגה הקומוניסטית נתקלו בסירוב בגלל היותו "חסר משמעת" ובעל "נטייה אינדיבידואליסטת" בולטת, הוא נענה ל"צו השעה" וכתב עדיין לכבוד המהפכה והעידן החדש - "שיר המערכה הגדולה", "פואמת עשרים ושישה הגברים" (על הבולשביקים בקווקז) וקובצי שירים כמו "רוסיה הסובייטית" ו"ארץ הסובייטים" (1925).
בשנת 1924 התנתק, כאמור, מאנטולי מריינגוף ומקבוצת המשוררים ה"אימז'יסטים". למעשה האידאולוגיה האמנותית של הזרם החדש הזה לא נלקחה על ידו אף פעם ברצינות יתירה.
בת הזוג הבאה של יסנין הייתה מעריצה שלו, העיתונאית גלינה ארתורובנה בֶניסְלַבסקַיה (1897-1926). באותה תקופה נולד לו בן בשם אלכסנדר מאשה אחרת, המשוררת נדז'דה דוידובנה וולפינה. כמו כן הייתה לו מאהבת נוספת אליה כתב שירים ומכתבים - השחקנית אוגוסטה מיקלַשֶבסקיה. על מנת להתגבר על המשבר הרגשי המתמשך שפקד בו טייל יסנין בשנים -1924–1925 בגאורגיה ובאזרבייג'ן והתגורר זמן מה במרדקן לא רחוק מבאקו. בעת מסע זה הייתה לו עוד רומן עם צעירה ארמנית בשם שּגאנדוּכט נֶרסֶסובנה טליאן, בקיצור שאגַנֶה או שאגי , אותה ואת אהבתו אליה תיאר בקובץ " המוטיבים הפרסים" שכתב בעת שנפש בעיר בתומי.
מותו.
באוקטובר 1925, התחתן רשמית בשלישית עם סופיה אנדרייבנה טולסטיה, נכדה של לב טולסטוי. אולם הדיכאון גבר עליו והצטרך להתאשפז במשך חודשיים בקליניקה הפסיכיאטרית של הפרופ' פ.ב. גאנושקין במוסקבה. עדיין עשה ניסיונות התאבדות חוזרים - השליך עצמו על פסי הרכבת, ניסה לקפוץ מקומה חמישית, חתך את פרקי ידיו בסכין מטבח.
אחרי השחרור מבית החולים ב-21 בדצמבר,
חסר בית אחרי שנפרד מאשתו, תכנן לנסוע ללנינגרד, להישאר שם עד הקיץ ולנסוע אחר כך לבקר אצל מקסים גורקי באיטליה. ב-24 בדצמבר, לקראת חג המולד התארח בסוויטה במלון "אנגלטר" בלנינגרד.
החברים שביקרו אצלו מצאו אותו פעיל ובמצב רוח מרומם. לא ראו סימני שכרות. סיפר שמתכנן הוצאת מהדורה של כל יצירותיו בשלשה כרכים.
להפתעת כולם, בלילה 27- 28 בדצמבר 1925 התאבד יסנין על ידי תליה בחדרו במלון. היה רק בן 30 במותו. יום קודם לכן מסר בתוך מעטפה שיר אחרון שכתב, ("להתראות, ידידי, להתראות") למשורר מקומי וידיד, וולף ארליך, שביקר אצלו במלון. ביקש שלא יקרא אותו מיד. זה היה שיר פרידה כתוב בדמו. כשהחבר קרא אותו יסנין כבר לא היה בין החיים.
בהתחשב בגורלם המר של רבים מנציגי האינטליגנציה הרוסית שנפלו קרבן לטרור הקומוניסטי, סביב מותו של יסנין נרקמו מהר בקרב מקורביו ובתוך העם, ופרחו אחר כך במיוחד אחרי שנות ה-1980 בחוגי הימין הרוסי, תאוריות קשר לפיהן ההתאבדות הייתה מבוימת ושלאמיתו של דבר יסנין נרצח על ידי הבולשת הבולשביקית.
יסנין השאיר 4 ילדים: הבכור ביניהם, יורי, בנה של אנה איזריאדנובה, טכנאי תעופה, שהוצא להורג בעת הטיהורים הסטליניסטיים כ"טרוריסט קונטרה-רבולוציונר", ב-13 באוגוסט 1937 בגיל 23, אחרי 3 חדשים של מעצר. הוא זוכה אחרי מותו, בשנת 1956.
מנישואיו לזינאידה רייך נולדו טטיאנה (1921 - 1992) וקונסטנטין יסנין (1920 - 1986), שהיה לכתב כדורגל ידוע.
הבן מחוץ לנישואין שלו ושל נדז'דה וולפינה, אלכסנדר יסנין-וולפין, (נ' 1924) היה מתמטיקאי ומשורר, סבל כדיסידנט מרדיפות השלטון הסובייטי בתחילת שנות ה-70 היגר לארצות הברית.
שירו האחרון.
יסנין הובא לקבורה בבית העלמין ווגאנקוב במוסקבה.
גורקי הצהיר בעצב כי רוסיה איבדה את גדול משורריה.
שנה אחרי מותו, חברתו לשעבר, גלינה בניסלבסקיה, תלתה את עצמה למוות על אחד העצים שמסביב לקברו.
מורשתו. כל תקופה וה"יסנין" שלה.
איכות שירתו של יסנין - המוזיקליות, הכנות שלה ותכניה המעוגנים עמוקות במסורת ובנשמתו של העם הרוסי, מותו בגיל צעיר וסיפור חייו הסוערים גרמו במהרה להתהוות מיתוס ופולחן סביב דמותו, בדומה לעוד כמה ממשורריה הגדולים של רוסיה.
הסופר ורלם שאלאמוב סיפר שבגולאג קולימה אסירים פליליים היו מקעקעים חרוזי יסנין על גופם.
למרות הפופולריות שלו ועל אף שנקבר בטקס ממלכתי, לא הותרו לפרסום חלק גדול מכתביו במשך עשרות שנים תחת הנהגתם של סטלין וחרושצ'וב בברית המועצות. תרמה לכך הביקורת מטעם אחד האידאולוגים המוקדמים של המשטר הקומוניסטי, ניקולאי בוכארין. יסנין הוקע בעיקר בגין "האינדיבידואליזם" שלו "החולני".
בשנות השישים החליט השלטון הסובייטי לנקותו מ"עוונותיו" אלה ולטפח את פולחנו כמשורר פטריוט שהילל את המולדת. רוב יצירותיו ראו אור בתקופת הנהגתו של ברז'נייב, אחרי שנת 1966.
אחרי נפילת הקומוניזם בסוף שנות ה-80 ובשנות ה-90, תוך הבלטת החלק הדתי-מיסטי הניכר ביצירתו, אימצו אותו החוגים השמרנים והדתיים. יסנין הוצג כנביא זעם משיחי ובעיני הקיצונים הימנים אף כמעין קדוש מעונה או "ישו של רוסיה", קרבן של הקומוניסטים ושל "בונים חופשיים ציונים" יהודים בראשותו של טרוצקי.
מצד שני, הפך יסנין לגבור פולחן גם בעיני קהלים הומוסקסואלים ברוסיה ומחוצה לה, שהזדהו עם הצד הדו-מיני באישיותו ובחייו, ומצאו ביצירתו רמזים ל"אהבה הכחולה" ה"חד מינית". לצבע הכחול, המוזכר בתדירות רבה ובהקשרים רבים בשיריו של יסנין ("רוסיה כחולה", "יער כחול", "אור כחול", "אושר כחול","קול השעטה הכחול של רגלי הסוסים", "ערב של כחלת" וכו'), יש בתרבות הרוסית של המאה ה-20 גם אסוציאציה עם ההומוארוטיזם.
שיריו נלמדים בבתי ספר וחלקם הולחנו על ידי מלחינים רבים בצורת רומנסות (וסילי ליפאטוב, יאן פרנקל, יבגני ג. פופוב, ו. פאק, ר. בויקו, א. פוקרובסקי, א. ליפינין, י. אומנסקי), שירי פופ או פולק (אנג'לו ברנדוארדי, סרגיי סאריצ'ב והלהקה "אלפא", "מונגול שואודן", הלהקה Bring Me The Horizon) או מוזיקה קולית "קלאסית" (גריגורי סבירידוב). ישנם שירים שזכו ללחן עממי.
על ימיו האחרונים הופק סרט קולנוע בשם "דצמבר".
יסנין בעברית.
מתרגמיו:
כולל "סהרות זעפה" ושירים אחרים מאת יסנין
יסנין והשפעתו על השירה העברית.
יצירתו של יסנין השפיעה על שורה של משוררים עבריים ובמיוחד על אלכסנדר פן, אברהם שלונסקי, חיים לנסקי, לאה גולדברג ואחרים.
אלכסנדר פן בנעוריו היה אף שכן של יסנין במוסקבה. ברומן האוטוביוגרפי שלו "שלכת כוכבים" (1927) יצר דמות בשם ולדימיר ינסן ששמה ה"שוודי" כביכול מורכב ככל הנראה משמות שני משוררים נערצים עליו - לדימיר מיאקובקי וסרגיי יסנין.
לפי עדות מכרה מרוסיה, יסנין השכור היה זה שמתוך בלבול הדביק לצעיר בן 17, את שם המשפחה הקצר "פן" מתוך מיזוג האות הראשונה וזו האחרונה משם משפחתו המסובך, פפליקר -שטרן.
אלכסנדר פן אף השתתף בכמה מפגשים של המשוררים ה"אימז'יניסטים" במוסקבה.
יסנין במוזיקה ואמנויות אחרות.
לחנים על שיריו יצרו:
בביצועו של ניקולאי סליצ'נקו
שר ולדימיר איוואשוב
html אותו שיר בביצוע המקהלה הממלכתית למוזיקה עממית רוסית מריאזן ע"ש יבגני פופוב
בביצוע אולג פוגוּדין