למרות שאביו היה מורה סבלני לנושאים בסיסיים, סרג'נט הצעיר היה ילד בלתי ממושמע, שהתעניין יותר בפעילויות חוץ מאשר בלימודיו. כפי שכתב אביו, "הוא מתבונן די מקרוב בטבע המונפש." אמו הייתה משוכנעת שנסיעה ברחבי אירופה וביקור במוזיאונים ובכנסיות יעניקו לסרג'נט הצעיר חינוך משביע רצון. כמה ניסיונות להביא אותו ללימודים רשמיים נכשלו, בעיקר בגלל חייהם הנודדים. אמו הייתה אמנית חובבת מוכשרת ואביו היה מאייר רפואי מיומן. בשלב מוקדם היא נתנה לו ספרי סקיצות ועודדה טיולי ציור. סרג'נט עבד על רישומיו, והעתיק בהתלהבות תמונות מ-The Illustrated London News של ספינות וערך סקיצות מפורטות של נופים. אביו קיווה כי העניין של בנו בספינות ובים יוביל אותו אל קריירה ימית.
בגיל שלוש עשרה, אמו דיווחה שג'ון "משרטט די יפה, ויש לו עין מהירה ונכונה להפליא. אם היינו יכולים להרשות לעצמנו לתת לו שיעורים ממש טובים, הוא יהיה בקרוב די קטן אמן." בגיל 13, קיבל כמה שיעורים בצבעי מים מקרל ולש, צייר נוף גרמני. למרות שהשכלתו הייתה רחוקה מלהיות שלמה, סרג'נט גדל להיות צעיר יודע קרוא וכתוב וקוסמופוליטי, בעל הישגים באמנות, מוזיקה וספרות. הוא שלט באופן שוטף בשפות צרפתית, גרמנית ואיטלקית. בגיל שבע עשרה, סרג'נט תואר כ"רצוני, סקרן, נחוש וחזק" (אחרי אמו) אך ביישן, נדיב וצנוע (אחרי אביו). הוא הכיר היטב רבים מהמאסטרים הגדולים מהתבוננות ממקור ראשון, כפי שכתב ב-1874, "למדתי בוונציה להעריץ את טינטורטו מאוד ולהחשיב אותו אולי רק שני למיכלאנג'לו וטיציאן."
קריירה.
לאחר לימודים קצרים באקדמיה לאמנויות בפירנצה , בגיל 18 נעשה תלמידו של הצייר קרלוס דוראן בפריז. דוראן נודע עבור טכניקה אמיצה ושיטות הוראה מודרניות, והשפעתו הייתה משמעותית עבור סרג'נט בין 1874 ל-1878.
תיק העבודות של סרג'נט היה גדוש בציורים בצבעי מים שתיעדו את מסעות משפחתו.
החינוך האמנותי של סרג'נט עקף את הממסד האקדמי והוא למד ישירות מעבודותיהם של מאסטרים גדולים. הרגישות שלו כצייר עוצבה על ידי חקירת פורטרטים של רמברנדט, פרנס הלס, אל גרקו, ולסקז וז'אן-אוגוסט-דומיניק אנגר. הוא גם הושפע מהעבודות הניסיוניות של האימפרסיוניסטים בני דורו קלוד מונה ואדואר מאנה.
עד 1886 ייסד סטודיו בלונדון והמוניטין שלו כצייר פורטרטים גדל ומיקם אותו במרכז נובורישי אריסטוקרטי באנגליה.
הצלחת הפורטרטים של סרג'נט נתקלה בצורך לענות על דרישות הפטרון שלו שיצייר אותו באור מחמיא. הוא נדר מספר פעמים לוותר על חסות הפטרון לגמרי אבל הוא היה תלוי בו מבחינה כלכלית ומעמדית. במקום, מצא סרג'נט חידוש במרדף חייו אחר ציורי נוף דרכם חש הקלה מדרישות הפטרון וכך נהנה מההזדמנות להיות עצמו.
דיוקנאות משפחת ורטימר.
אחת ממערכות היחסים המפליאות ביותר בין אמן לפטרונו היא המערכת בין ג'ון סינגר סרג'נט לאשר ורטימר (Asher Wertheimer 1843-1918) - אספן אמנות מצליח מלונדון. ב-1898 ורטימר שילם לסרג'נט (אז בן 42) להנציח את חגיגת יום נישואיו ה-25 לאשתו פלורה. בעשר השנים לאחר מכן היחסים התפתחו וסרג'נט נשכר לצייר עוד ועוד דיוקנאות של ילדי ורטימר. ציורי הדיוקנאות הללו הוצגו בתערוכות ולאחר מכן נתלו בבית המשפחה. הציורים הללו קיבעו את המשפחה בהקשר המסורת האירופית של דיוקנאות משפחתיים, ובכך שייך עצמו ורטימר לאריסטוקרטים ולמתעשרים החדשים של תקופתו. סרג'נט, שנעשה ידיד המשפחה, התרשם מאוד מהזהות היהודית שלהם. יש טוענים שהקשר בין המשפחה לסרג'נט התבסס על זהות אאוט-סיידרית משותפת: הוא כרווק אמריקאי מבוגר, סביר להניח הומוסקסואל, ומשפחת ורטימר כמשפחת מהגרים יהודית מגרמניה. ציורי הדיוקנאות הללו זכו לתגובות מעורבות מאחר ששיקפו את הדעות הקדומות נגד יהודים בריטים בעקבות מלחמת הבורים. חלק מהצופים לעגו לפורטרטים וקראו להם קריקטורות. משפחת ורטימר וחבריהם היו לרוב מרוצים מהפורטרטים ששיקפו תחושת גאווה בעצמאות המשפחתית ובמורשתם.
הפורטרט של אשר ורטימר מ-1898 חושף גבר בן 54 הפונה אל הצופה במבט דרוך. חיוך קל, חצי מוסתר על ידי השפם. רמזים לאישיות שופעת חיים אבל שנשמרת לעצמה. זה אדם מלא חיים לפי הניצוץ בעיניים וגוון הפנים הוורוד.
החזות והביגוד של אשר בסגנון ויקטוריאני מאוחר. השפם שלו היה אופנתי אבל הזקן המלא פחות פופולרי בתקופה זו. הוא לבש מעיל וסט פתוח, ניתן לראות שעון שרשרת מסוג 'אלברט' (על שם בעלה של המלכה ויקטוריה) שמשקף את השפעת המלוכה על סגנון הלבוש של התקופה. סרג'נט תופס את פטרונו ב'חצי תנועה' נראה כאילו עוד רגע הוא ירים את הסיגר לשפתיו או יתכופף ללטף את כלבו. השימוש התיאטרלי שלו באור וצל עוזר לשכנע את הצופה בתנועה המרומזת שבסצנה. הרקע של הדמות מכוסה בפחם ואפור מוכסף ואילו ראשו בוהק כאילו הוא מואר על ידי זרקור. אור משתקף בשרשרת השעון שלו ומאיר את הלשון הוורודה של הכלב.
דרך הבחירות של סרג'נט בצבעים ובקומפוזיציה הוא הצליח להעביר את המסר של ורטימר, כאיש משפחה עצמאי ובטוח בעצמו.
ציירי דיוקנאות וסופרים מעוניינים לחשוף אמת אישית מאחורי מה שראוי להציג. הנרי ג'יימס ואדית וורטון הם סופרים אמריקאים שחשפו ברומנים שלהם את ההבדל בין קוד חברתי חמור לתשוקות האמיתיות של החברה הבריטית והאמריקאית. סרג'נט הכיר את אדית וורטון ואת הנרי ג'יימס. אבל בעוד שסרג'נט יצא נשכר מיכולתו לייצג קודים החברתיים בהתאם למקובל, ג'יימס וורטון כתבו באופן ביקורתי וחושפני על החברה ובכך גם הביעו באופן כנה יותר את עצמם.
סגנון.
עבודותיו של סרג'נט מאופיינות בטכניקה יוצאת דופן, בעיקר ביכולות הציור שלו עם מכחול, אשר שנים לאחר מכן עוררו הערצה לצד ביקורת על מלאכותיות מעושה. היצירות המוזמנות שלו היו אחידות בסגנון המפואר של דיוקנאות, כאשר יצירותיו הבלתי פורמליות וציורי נוף הפגינו היכרות עם תנועת האימפרסיוניזם. בחייו המאוחרים הביע אמביוולנטיות לגבי ההגבלות של עבודת דיוקן פורמלית והקדיש חלק ניכר ממרצו לציורי קיר ולעבודה באוויר הפתוח .
ציורי הדיוקנאות הביאו לסרג'נט הצלחה כלכלית אדירה. אבל העושר לא סייע לסרג'נט להיפרד מהאמביוולנטיות לגבי התהליך. הוא ידע שפטרוניו שואפים להגביה את מעמדם החברתי באמצעות יצירותיו ובכך שיממנו אותו, והוא חש אי נוחות בציור תדמיתם המרוממת. עם זאת, עושרו איפשר לו לצייר בחוץ בטיולים עם חברים ובני משפחה. המנהג של ציור בחוץ נשאר אצלו מתקופת חיי הנוודות עם הוריו בהם היה מצייר עם אימו בצבעי מים. הוא פיתח כישרון ללכוד בכל עצירה את התמונה הנכונה עבורו.
סרג'נט אהב גנים בעיקר בסגנון בארוקי. הגנים האלה שיקפו עבורו תשוקה הומניסטית לצורות טבעית קולקטיביות יחד עם תפיסה רציונלית אידה ליקום. בין 1906 ל-1907 צייר סרג'נט כמה ציורים של גני בובולי בפירנצה. הוא השתמש בצבעי מים מאולתרים כדי לנסות ללכוד את האור, את השתקפויות המים ואפילו את רמזי מזג האוויר. בציוריו שבצבעי מים הסתכן במה שלא העז לעשות צבעי שמן. אחד מהפסלים שצייר הוא זה המסמל אחת משבע המידות הטובות - התבונה . פסל השיש נוצר בידי ג'ובאני בטיסטה קאצ'יני. סממני ההיכר של דימוי "התבונה" הם קבוצת עלים ביד ימין, מראה ביד שמאל וזר ענבים. העבודה הקטנה הזאת מוצפת באנרגיה של האור ובמשחקי הצל עם העלים. העץ העקלתוני מאחורי הדמות גורם לצופה להזיז את מבטו על כל גוף הפסל. לוח הצבעים, מצהוב קדמיום, כחול גרניט וסגול בהיר, משקף את תחושת הקרירות והצל שעל הפסל. צורת השיש של הפסל נעזרת בצבע הלבן של הנייר המשתקף דרך שכבות הצבעים, והנייר עצמו מהווה מקור אור.
ביולי 1918 ביקר סרג'נט בשדות הקרב של מלחמת העולם הראשונה. סרג'נט חזה בתוצאות הזוועה של התקפת גז חרדל. מה שהפך לנושא עבודתו Gassed , ציור באורך של שישה מטרים המתאר נפגעים מלוחמת גז במלחמת העולם הראשונה, מכוסי עיניים, חלקם מדדים לכיוון תחנת הצלה כלשהי, חלקם מוטלים על הקרקע. הציור הושלם ב-1919 והפך סמל להתגלמות מוראות המלחמה. הציור מוצג במוזיאון המלחמה האימפריאלי בלונדון.
קרב נירים
קרב נירים התחולל בבוקר ה־15 במאי 1948, בין כוחות חיל המשלוח המצרי שפלש לשטחה הריבוני של מדינת ישראל ארבע עשרה שעות לאחר ההכרזה על הקמתה לבין חברי קיבוץ נירים, שעל פי החלטת החלוקה נועד להיות בתחום המדינה היהודית.
מהלך הקרב.
מטרת הצבא המצרי הייתה לנוע לעבר תל אביב, אבל המצרים לא רצו להשאיר בערפם נקודה יהודית.
כל מבני היישוב היו עשויים עץ פרט לבית הביטחון שנבנה מבטון. חברי נירים העבירו את מגוריהם לחפירות מתחת לאדמה, התכוננו להתקפה וביצרו את המקום.
ביום ההתקפה היו בנירים 42 איש (30 חברים ו־12 חברות), שאחזו ב-14 רובים, 4 סטנים, מקלע ומרגמת M1 אחת.
מתקפת המצרים החלה בהפגזה קשה שהעלתה באש את כל הצריפים. ב־05:30 התקרב למקום טור ממונע שכלל ארבע שריוניות, 20 נושאי ברן ומשאיות נושאות חיילים. החיילים המצרים הגיעו כמעט לגדרות הקיבוץ ורק אז פתחו חברי נירים באש מדויקת. ההתקפה המצרית נהדפה והמצרים נסוגו כשהם משאירים בשטח 35 הרוגים.
שמונה מחברי נירים נהרגו ונקברו במקום.
גמאל עבד אל נאצר כותב על ההתקפה כי: "הייתי ראש המטה של החטיבה ה־6. ... הרגשתי שיחד עם החללים שהשאירה במערכת נירים השאירה החטיבה שם גם את האמונה במלחמה. רדיו קהיר הודיע כי החטיבה ביצעה בהצלחה את טיהור נירים. התרשמתי מהאגדות מלאות הגוזמה על כוחו הצבאי של האויב. שמעתי אחד מקצינינו מספר כיצד מגדלים מונעים בחשמל היו מתרוממים מעל האדמה, יורים לכל הכיוונים ואחר כך יורדים שוב אל מתחת לפני האדמה".