כאשר הענקים התעשייתיים כברית המועצות וארצות הברית נכנסו למלחמה, הפך חלקה של בריטניה במלחמה לקטן יותר. המלחמה הפכה מסכסוך אירופי לסכסוך גלובלי, בו נושאת ארצות הברית בעיקר נטל המערכה כנגד יפן, אשר כבשה את המושבות הבריטיות בהונג קונג, סינגפור, מאלאיה, בורמה ומקומות נוספים, בעוד שברית המועצות נושאת בעיקר נטל המלחמה כנגד גרמניה. חיילים בריטים נלחמו אומנם בעוז במערכה במזרח התיכון (אשר התחוללה בלוב, מרוקו, תוניסיה ומצרים) ובמערכה באיטליה, אך היו אלו זירות לחימה משניות. תפקידה של בריטניה היה יותר כ"מוצב קדמי" שבו התרכזו כוחות אמריקנים ובריטים לקראת הפלישה לנורמנדי בשנת 1944, אשר הביאה לכיבושה של גרמניה וסיום המלחמה, כאשר חלק ניכר מאירופה נתון בידי מדינות המערב. צ'רצ'יל עצמו גילה עוז רוח, ביקר פעמים רבות בחזית, ואף חצה את נהר הריין ביחד עם חייליו.
צ'רצ'יל היה אחראי לקידומם של פיתוחים טכנולוגיים במיוחד בתחום הרדאר, אשר ההתקדמות בו סייעה לניצחון האווירי בקרב על בריטניה, הן בניתוב אווירי של מטוסי חיל האוויר המלכותי, והן בניטרול הרדאר ששימש את הלופטוואפה להכוונת מטוסיו הוא. בתחום הצפנים, בו ריכז צ'רצ'יל שורה של מדענים מובילים במבנה בשם "בלצ'לי פארק", הביא פיצוח הקוד הגרמני של מכונת האניגמה להישגים גדולים. צ'רצ'יל הירבה להשתמש במודיעין מדעי, וייחס להשגתו חשיבות. המאבק הטכנולוגי במהלך מלחמת העולם השנייה כלל הנעה רקטית, הנעה סילונית ופיתוח פצצת אטום. הגרמנים הצליחו להתקדם התקדמות רבה בחזיתות אלו, אך המאמצים הגדולים של צ'רצ'יל ושל רוזוולט הן בהתקדמות מדעית וטכנולוגית, והן בניסיונות למניעתה מגרמניה, הביאו לכך שפצצת האטום הראשונה פותחה על ידי ארצות הברית ולא על ידי אחרים.
לאחר התגבשות חזיתות המלחמה, היה צ'רצ'יל לאחד מ"שלושת הגדולים", מנהיגי המעצמות של האומות המאוחדות במאבק נגד הציר. כבר ב-1943 לאחר המפנה במלחמה שהביאו קרב אל-עלמיין השני וקרב סטלינגרד החלו הדיונים בנושא הגבולות והסדר החדש שייכונו בסוף המלחמה. בשורה של ועידות, ועידת טהראן, ועידת יאלטה וועידת פוטסדאם שורטטו מחדש גבולותיה של אירופה. צ'רצ'יל העריך שבהסכמי חלוקת השטחים בריטניה וארצות הברית לא ישיגו את מבוקשם מברית המועצות, והורה על הכנת "מבצע לא יעלה על הדעת", בו נשקלה מלחמה נגד הסובייטים.
אובדן ראשות הממשלה.
על אף שצ'רצ'יל גילם באישיותו את עוז הרוח הבריטי שהביא לניצחון במלחמה, נראה היה כמי שחלף זמנו כאשר הגיעה עת השלום. במרוצת השנים צבר יריבים רבים מבית. בהתנגדותו לסוציאליזם התבטא כנגד רעיונות שנראו נחוצים והכרחיים לבנייתה של בריטניה לאחר המלחמה, כביטוח בריאות, חינוך טוב יותר לכל, ורעיונות נוספים. בבחירות שנערכו בסמוך לניצחון במלחמה, בשנת 1945, הובסה מפלגתו השמרנית של צ'רצ'יל, וצנחה מ-386 ל-197 צירים. הוא הוחלף באמצע ועידת פוטסדאם, שבה נקבע סדר היום בעולם שלאחר סיום המלחמה. קלמנט אטלי, איש הלייבור, מונה כראש הממשלה. היסטוריונים רבים מאמינים כי העם הבריטי סבר כי האיש שהוליך את העם באומץ בעת המלחמה, ייכשל בהולכתו בעת שלום. אחרים אינם רואים בתוצאה הפסד אישי של צ'רצ'יל אלא תגובה למדיניות השמרנית החל מימי בולדווין בשנות השלושים.
על בחירתו של אטלי הגיב צ'רצ'יל באמרה המפורסמת "מכונית ריקה הגיעה לרח' דאונינג 10 (מעון ראש הממשלה) וממנה יצא קלמנט אטלי", בהדגישו את אפסותו של ראש הממשלה החדש בעיניו.
צ'רצ'יל היה תומך נלהב בפאן-אירופיות, הלך מחשבה שהוביל לימים ליצירת האיחוד האירופי. עם זאת, הוא לא ראה את בריטניה כחברה מן המניין בברית אירופאית. הוא תמך במתן מושב של קבע לצרפת במועצת הביטחון של האומות המאוחדות כמשקל נגד להשפעה הסובייטית. בתקופה שמיד לאחר המלחמה, בעוד רבים מוקירים את הסובייטים על הברית הנאמנה שקיימו עם בריטניה במהלך המלחמה, היה צ'רצ'יל בין הראשונים לזהות את שורשי המלחמה הקרה הממשמשת ובאה. בנאום מפורסם שנשא בשנת 1946 הביא לפרסום המונח "מסך הברזל":
תקופת הכהונה השנייה.
צ'רצ'יל שב וקיבל את משרת ראש הממשלה לאחר הבחירות הכלליות בשנת 1951. בתפקיד זה החזיק עד פרישתו הסופית בשנת 1955. בתקופה זו פעל לחידוש "היחסים המיוחדים" בין בריטניה וארצות הברית, וניסה ליצור סדר בעולם שלאחר המלחמה, עולם בו החל הקולוניאליזם של האימפריה הבריטית לדעוך במהירות, והעולם המוכר לצ'רצ'יל לא היה עוד כפי שהוא הכיר אותו. רבים סבורים כי תקופת כהונתו השנייה של צ'רצ'יל הייתה תקופת דעיכה אישית, שהקבילה לירידת קרנה של האימפריה, וכי לא חזר עוד לגדולה ההיסטורית ולתנופת ההכרעה והעשייה שליוו אותו במהלך מלחמת העולם השנייה.
במדיניות הפנים עסק מעט מאוד, שכן היה שקוע רובו ככולו בסדרה של משברים במדיניות החוץ, אשר נבעו מדעיכתה של האימפריה. הוא שם קץ למדיניות ההלאמות של ממשלתו הסוציאליסטית של אטלי, אך ניסה לשמור ככל האפשר על ההישגים הסוציאליים שהשיגה הממשלה הקודמת, לרבות ביטוח בריאות ממלכתי וביטוח לאומי.
צ'רצ'יל, שהיה תומך נלהב במדיניות האימפריאלית שראתה את האימפריה הבריטית ככוח עולמי מוביל, נטה לעיתים לפעול באופן ישיר כנגד איומים על שלמות האימפריה. כך נטל חלק בהפלת ממשלתו של מוחמד מוצאדק באיראן, אשר הלאימה את "חברת הנפט האנגלו איראנית". כן נקט ביד קשה כנגד מרידת המאו מאו בקניה, שהייתה מושבה בריטית. ב-17 באוגוסט 1952 הוכרז מצב חירום, וחיילים בריטים הוטסו לדיכוי המרד. שני הצדדים פעלו בנחישות ובאכזריות. המאו מאו ביצעו מעשי טבח בשבט הקיקויו, אשר נותר נאמן לשליטים הבריטים, והדבר סייע ליחסי הציבור של הבריטים. צ'רצ'יל נקט במדיניות של יד חזקה, המשולבת ברפורמות איטיות, ובוויתור למספר דרישות שנדחו על ידי ממשלתו של אטלי. רק בשנת 1961 זכתה קניה לעצמאות.
מצב דומה אירע במלאיה, שבה החלה מרידה כנגד השלטונות הבריטיים עוד בשנת 1948. ממשלתו של צ'רצ'יל ירשה את המשבר, ושוב בחר צ'רצ'יל במעורבות צבאית ישירה כנגד המורדים, בעודו מנסה לכרות בריתות עם גורמים מקומיים. בשיאו של המשבר הוצבו 35,000 חיילים בריטים במלאיה, ונראה כי המורדים מאבדים את התמיכה העממית ממנה נהנו בתחילה. עם כל זאת ברור היה לכל כי ימי השלטון הבריטי במושבות המזרח הרחוק ספורים. בשנת 1953 החלו תוכניות למתן עצמאות לסינגפור ולשאר מושבות הכתר באזור. בשנת 1955, ימים ספורים לפני פרישתו של צ'רצ'יל, נערכו בחירות, ובשנת 1957 קיבלה מלאיה את עצמאותה.
במזרח התיכון הוענקה עצמאות לסודאן בשנת 1953, ובשנת 1954 כרתה הממשלה הבריטית הסכם עם ממשלתו של גמאל עבד אל נאצר במצרים לפינוי הבסיסים הבריטיים בתעלת סואץ.
ממשלתו השנייה של צ'רצ'יל עמדה לצד ארצות הברית בתקופת המלחמה הקרה, ועם זאת פעלה לפיתוח עצמאי של נשק גרעיני.
צ'רצ'יל היה ראש הממשלה בשנת 1952 עת הלך לעולמו המלך ג'ורג' השישי, ובתו, אליזבת השנייה, ירשה את כסאו. בשנת 1953 העניקה לו המלכה את העיטור הגבוה בממלכה, "אביר מסדר הבירית" כהוקרה על שירותיו.
אחריתו.
בשנת 1954, לכבוד יובל ה-80 של צ'רצ'יל, הוכן לכבודו הדיוקן החדש. היצירה לא התקבלה טוב על ידי המשפחה ונגנזה.
צ'רצ'יל היה מודע לשקיעתו המנטלית והפיזית, ובשנת 1955 העביר את משרת ראש הממשלה לאיש סודו ותלמידו הנאמן מזה שנים, אנתוני אידן. שלוש שנים לפני כן נישא אידן לאחייניתו של צ'רצ'יל, אנה קלאריסה צ'רצ'יל. עם פרישתו הציעה לו המלכה את התואר דוכס לונדון, הצעה שנדחתה בשל חששו של בנו רנדולף שהתואר הרם ימנע ממנו להתמודד בבחירות לפרלמנט.
את שנות פרישתו בילה צ'רצ'יל באחוזת צ'רטוול שבקנט, ובבית נופש בדרום צרפת. בשנת 1963 היה צ'רצ'יל לאדם הראשון אשר קיבל מנשיא ארצות הברית ג'ון פיצג'רלד קנדי תואר של "אזרח כבוד של ארצות הברית", אך בשלב זה היה חולה מכדי להשתתף בטקס שנערך בבית הלבן, ונכדו קיבל את התואר עבורו.
ב-15 בינואר 1965 לקה בשבץ ובדימום מוחי נרחב, וב-24 בינואר 1965 מת. על פי פקודתה של המלכה אליזבת השנייה הוצב ארונו למשך שלושה ימים בכנסיית וסטמינסטר על מנת לאפשר לעם לעבור על פניו, וטקס ההלוויה נערך בקתדרלת סנט פול, לשם הועבר הארון על פני אוניית הטקס Havengore. מסע הארון לווה במטס הצדעה של חיל האוויר המלכותי, ובמהלכו הונמכו העגורנים ברציפי התמזה לאות הצדעה. המלכה אף חרגה מכללי הטקס וחיכתה לבוא הארון, במקום להגיע לאירוע אחריו. בהלוויה נכחו מנהיגים רבים מכל העולם, בהם שארל דה גול. מישראל הגיעו נשיא המדינה זלמן שזר וראש הממשלה לשעבר דוד בן-גוריון. היה זה הכינוס הגדול ביותר של ראשי מדינות עד הלווייתו של האפיפיור יוחנן פאולוס השני בשנת 2005. צ'רצ'יל נטמן, לבקשתו, בחלקת הקבר המשפחתית בכנסיית סנט מרטין בכפר בליידון, לא רחוק מארמון בלנהיים שבו נולד.
כתיבת הביוגרפיה על חייו.
רנדולף, בנו של וינסטון צ'רצ'יל, הוציא לאור את שני הכרכים הראשונים של הביוגרפיה על אביו, ב-1962 התקבל ההיסטוריון היהודי הצעיר מרטין גילברט לעבודה כעוזר מחקר אצל צ'רצ'יל, שעסק בליקוט חומר לכתיבת הביוגרפיה של אביו. לאחר מותו של צ'רצ'יל הבן, לקח על עצמו גילברט את המשך הפרויקט, והפך לביוגרף הרשמי של צ'רצ'יל. הוא פרסם עוד שישה כרכים של הביוגרפיה, שמונה כרכים משלימים הכוללים מסמכים ותעודות וכן תריסר ספרים נוספים על צ'רצ'יל. בסוף 2007 יצא לאור ספר שעוסק ביחסו של צ'רצ'יל ליהודים.
חייו הפרטיים, אישיותו ודעותיו.