ב-26 במאי 1994 נישא ג'קסון בחשאיות בטקס פרטי ברפובליקה הדומיניקנית לזמרת-יוצרת ליסה מרי פרסלי, בתו של אלביס פרסלי. הזוג הכחיש את קיום טקס הנישואים כמעט חודשיים שלמים לאחר שנישא. רק ב-1 באוגוסט 1994 נודע לראשונה בכלי התקשורת על נישואיהם של ג'קסון ופרסלי.
פרסלי וג'קסון נפגשו לראשונה בשנת 1975, במהלך מספר הופעות של משפחת ג'קסון בקזינו MGM Grand Hotel and Casino בלאס וגאס כאשר פרסלי הייתה בת שבע באותה העת. השניים נפגשו בשנית באמצעות חבר משותף בתחילת שנת 1993. לאחר המפגש הם נשארו בקשר טלפוני מדי יום. כאשר ההאשמות בדבר ההתעללות המינית בג'ורדן צ'נדלר החלו להתפרסם בכלי התקשורת, פרסלי סיפקה לג'קסון תמיכה רגשית. אף על פי כן היא ציינה כי באותה העת היא הייתה מודאגת מאוד ממצבו הבריאותי המדרדר של ג'קסון וההתמכרות שלו לסמים. כמו כן פרסלי ציינה כי "אני מאמינה שהוא לא עשה שום דבר רע ושהוא נאשם בטעות ובשל כך התאהבתי בו. רציתי להציל אותו. הרגשתי שאני מסוגלת לעשות זאת." באחת משיחות הטלפון שהתקיימו בין השניים, פרסלי ציינה כי ג'קסון היה מסומם, מבולבל והזייתי. זמן קצר לאחר מכן, היא שכנעה אותו ליישב את ההאשמות בבית המשפט ולעבור שיקום. ג'קסון הציע נישואין לפרסלי, ארבעה חודשים בלבד לאחר שהקשר ביניהם חודש, במהלך שיחת טלפון אשר התקיימה בסתיו 1993.
באותה העת, גורמים שונים בכלי התקשורת העריכו כי נישואיהם של ג'קסון ופרסלי היו תעלול יחצני אשר נועד לשפר את תדמיתו של ג'קסון בלבד ולהסיט את תשומת הלב מההליכים המשפטיים שהתנהלו באותה העת נגד ג'קסון.
ג'קסון ופרסלי התגרשו לבסוף ב-20 באוגוסט 1996.
פרסלי הופיעה בווידאו קליפ של ג'קסון לשיר "You Are Not Alone", שיר אהבה מאלבומו "HIStory".
הנישואים לדבי רואו.
במהלך סבב ההופעות העולמי של אלבומו HIStory, ג'קסון נישא לאחות הדרמטולוגית דבורה ג'ין רואו ב-14 בנובמבר 1996 בטקס מאולתר בחדר המלון בו שהה בסידני שבאוסטרליה. במהלך שלוש שנות נישואיהם רואו ילדה את שני ילדיו הבכורים של ג'קסון.
ג'קסון פגש לראשונה את רואו באמצע שנות השמונים לאחר שאובחן במחלת הוויטיליגו. במשך שנים רבות טיפלה רואו בג'קסון והעניקה לו תמיכה רגשית. במקור, לא היו לשניים שום תוכניות להתחתן, אבל לאחר שרואו נכנסה להריון, אמו של ג'קסון שכנעה אותם לעשות כן. ב-8 באוקטובר 1999 התגרשו בני הזוג ורואו העבירה את המשמורת על הילדים לאחריותו של ג'קסון וויתרה על זכויותיה כהורה.
אבהות.
ג'קסון היה אב לשלושה ילדים:
ב-20 בנובמבר 2002 כאשר ג'קסון התארח במלון אדלון בברלין, ג'קסון הוציא את בנו בלאנקט, אשר היה באותה העת בן 11 חודשים בלבד, אל מרפסת חדרו והחזיק אותו מעבר למעקה הבטיחות אל המעריצים שחיכו לו למטה. התמונות של האירוע אשר זכו לכיסוי תקשורתי נרחב גרמו לתדהמה רבה ולפיקפוק בקרב רבים לגבי הכשירות של ג'קסון כהורה. ג'קסון ציין בעקבות האירוע כי זו הייתה טעות איומה מצדו והתנצל על מעשיו.
לאורך כל השנים תמיד כאשר ילדיו של ג'קסון הופיעו בפומבי פניהם הוסתרו באמצעות מסכות בטענה כי צעד זה נועד להבטיח את שלומם תוך שמירה על זהותם. דבי רואו ציינה בעבר כי ג'קסון הגה את הרעיון בעקבות איומי המוות האנונימים הרבים אותם נהג לקבל ובשל החשש מניסיון חטיפה אפשרי של אחד מילדיו.
ב-30 ביוני 2009, החלו להתפרסם בתקשורת שמועות על כך שג'קסון איננו כלל אביהם הביולוגי של ילדיו. בראיון שהתקיים עימה ביולי 2009, טענה דבי רואו, אימם של שניים משלושת ילדיו של ג'קסון (מייקל ג'וזף ג'וניור ופאריס מייקל קתרין) כי, "מייקל היה גרוש ובודד ורצה ילדים. אני הייתי היחידה שהסכימה ללדת את ילדיו. הצעתי לו את רחמי – זאת הייתה מתנה. זה היה משהו שעשיתי כדי לשמח אותו. הייתי רק כלי קיבול, זה לא היה הזרע של מייקל. קיבלתי על זה תשלום, והמשכתי הלאה. אני יודעת שלעולם לא אראה יותר את הילדים".
ב-3 באוגוסט 2009, מעל לחודש לאחר מותו של ג'קסון, בית המשפט פסק כי בהתאם לצוואתו של ג'קסון, המשמורת הקבועה על ילדיו של ג'קסון תועבר לאמו, קתרין ג'קסון. כמו כן פסק בית המשפט כי לאחר שקתרין תלך לעולמה המשמורת תעבור לזמרת דיאנה רוס, ידידתו הטובה של ג'קסון.
מצבו הבריאותי ומראהו החיצוני.
מחלת הוויטיליגו (בהרת).
צבע עורו של ג'קסון היה חום בהיר במשך כל נעוריו, אך החל מאמצע שנות השמונים צבע עורו החל להפוך בהיר יותר באופן הדרגתי עקב מחלת הוויטיליגו (בהרת) בה לקה כשהיה בשנות ה-20 לחייו. שינוי זה זכה לכיסוי תקשורתי נרחב, כולל שמועות שהוא מלבין את עורו. ג'קסון ציין בעבר כי מחלת הוויטיליגו שכיחה בקרב משפחתו של אביו. לאורך השנים המשיכה המחלה להתפשט בכל חלקי גופו וג'קסון נאלץ לטשטש את הבדלי הצבעים של עורו באמצעות איפור, דבר אשר גרם לו להיראות חיוור למדי. מכיוון שהאזורים הבהירים על גופו רגישים מאוד לשמש ג'קסון נאלץ לקחת עמו באופן קבוע שמשייה לכל מקום על מנת שלא להיחשף לקרני השמש. בשנת 1986 עבר ג'קסון סדרת טיפולים קוסמטיים בפניו, בצווארו ובידיו במטרה להסוות את התפרצות המחלה.
תדמיתו של ג'קסון נפגעה רבות בשל שינוי גוון העור שלו, בעיקר משום שרבים האשימו אותו בכך שהוא מתכחש לשורשיו ולגזעו, זאת על אף שג'קסון ציין לכל אורך השנים כי הוא גאה בהיותו אפרו-אמריקאי ושאין באפשרותו לעשות דבר נגד המחלה הקשה.
בנתיחה שלאחר המוות אומתה טענתו של ג'קסון כי סבל מן המחלה, והדבר נחשף בציבור במשפטו של רופאו.
מחלת הלופוס (זאבת).
ג'קסון היה חולה בלופוס עורי (זאבת), דבר שגרם לפגיעה בצורת אפו של ג'קסון. כאשר ג'קסון עבר ניתוח שכשל הוא נכנס לסדרת ניתוחים שהצליחה לשקם את אפו. במהלך השנים ג'קסון ספג עלבונות וביקורות רבות על אפו, אך מעולם לא הגיב בנושא זה.
ניתוחים פלסטיים.
בשנת 1979 ג'קסון שבר את אפו במהלך ביצוע של ריקוד מורכב. ניתוח האף שעבר בעקבות כך לא היה מושלם וג'קסון התלונן על קשיי נשימה אשר לטענתו עלולים להשפיע על הקריירה שלו. הוא הופנה בהמשך לד"ר סטיבן הופלין אשר ביצע את ניתוח האף השני של ג'קסון.
תיקו הרפואי של ג'קסון מעולם לא התפרסם אך מומחים ומנתחים פלסטיים שונים שיערו כי הוא עבר מספר ניתוחי אף, ניתוח במצח, בשפתיים, וניתוח בעצם הלחי. ג'קסון מצדו טען כי הוא עבר במשך חייו רק שני ניתוחי אף ושום ניתוח אחר על פניו, אם כי בשלב מסוים הוא ציין כי עבר ניתוח להוספת גומה בסנטר.
משקל גוף.
ג'קסון איבד משקל רב במהלך שנות השמונים המוקדמות בשל שינויים בתזונה. לאורך השנים הועלו השערות בתקשורת כי ג'קסון סבל מאנורקסיה נרבוזה. ג'קסון סבל גם מירידה קיצונית במשקלו באופן חוזר ונשנה בשלבים מאוחרים יותר בחייו. רופאים שונים הניחו גם כי הוא סבל מתפיסת גוף שלילית, מצב פסיכולוגי שגרם לג’קסון לנטייה לדמיין פגמים גופניים עצמיים, אולם איש מלבדו לא היה מסוגל לראות את הפגמים הללו.
כוויות בקרקפת.
ב-27 בינואר 1984 ג'קסון ואחיו השתתפו בפרסומת לפפסי בלוס אנג'לס. בשל טעות בפירוטכניקה שערו של ג'קסון עלה בלהבות במהלך צילומי הפרסומת וג'קסון ספג כתוצאה מכך כוויות מדרגה שנייה על הקרקפת. בעקבות כך, ג'קסון נזקק לטיפול רפואי ממושך ולטיפול קוסמטי על מנת להסתיר את הצלקות שנותרו לו בקרקפת. ג'קסון מעולם לא החלים לחלוטין מפציעה זו, ולכן נהג ללבוש פאה.
מצבו הכלכלי.
במהלך שנות השמונים ג'קסון התעשר מאוד והחל לרכוש נכסים במיליוני דולרים בהם גם הזכויות על מרבית שירי להקת הביטלס עליהן שילם 47.5 מיליון דולרים.
במרץ 1988, ג'קסון רכש קרקעות בעלות של 17 מיליון דולר במחוז סנטה ברברה שבקליפורניה לצורך בניית אחוזת ענק שקרא לה "Neverland". בהמשך הוא בנה במתחם האחוזה לונה פארק פרטי, גן חיות פרטי ואולם קולנוע פרטי. ערך האחוזה נאמד בשנת 2003 על סך 100 מיליון דולרים.
ההכנסות השנתיות של ג'קסון בשנות השמונים ובשנות התשעים מוערכת בכ-50 מיליון דולר. בשנת 2003, סך הכנסותיו לאורך הקריירה הוערכו בכ-2 מיליארד דולר.
למרות ההכנסות הגבוהות מהן נהנה במשך הקריירה, ג'קסון שקע בחובות כבדים בשל אורח החיים הראוותני שניהל ונאלץ במהלך העשור הראשון של המאה ה-21 ללוות כספים רבים במטרה להציל את אחוזתו מעיקול.
בשנת 2007 ג'קסון וסוני רכשו את חברת ההפצה של ויאקום Famous Music LLC. עסקה זו העניקה לג'קסון את הזכויות על השירים של אמנים רבים בהם אמינם, שאקירה ובק. בנוסף במהלך שנת 2016 מנהלי עיזבונו של ג'קסון החליטו למכור את חלקו בקטלוג, על מנת לשלם את החלק הנותר מהחובות שהותיר אחריו, התמורה למכירה הייתה 750 מיליון דולר בקירוב.
הונו של ג'קסון נאמד בשנת 2007 בכ-236.6 מיליון דולרים.
השמועות בצהובונים.
לאורך השנים נפוצו סיפורים סנסציונים שונים בתקשורת אודות אישיותו של ג'קסון. הבולטים שבהם היו:
השתייכות דתית.
בילדותו משפחתו של ג'קסון השתייכה לזרם עדי יהוה (זרם נוצרי). בשנת 1985 החליט ג'קסון להתנער מהשתייכותו לזרם עדי יהוה בתגובה לכך שהקהילה החרימה את הווידאו קליפ של Thriller.
במהלך 2008 נפוצה שמועה לא מבוססת באמצעי התקשורת ברחבי העולם על כך שג'קסון התאסלם אשר התבססה על כתבה בצהובון הלונדוני The Sun מ-21 בנובמבר 2008. השמועה אשר לא התבססה על מקור מהימן לא אומתה מעולם ואף הוכחשה על ידי עורך הדין של ג'קסון לונדל מקמילן על ידי קט סטיבנס והמוזיקאי הקנדי המוסלמי דאוד וארנסבי אשר נטען כי נכחו בטקס עצמו. בנוסף לכך, ניתן להניח כי השמועות על כך שג'קסון התאסלם אינן מבוססות ואף מופרכות משום שלא ערכו לג'קסון טקס הלוויה מוסלמי ומשום שילדיו לא גדלו כמוסלמים.
האשמות במעשים מגונים בילדים.
ג'ורדי צ'נדלר.