ב-1944 הצביע דאגלס עם הרוב שאישר את כליאת היפנים במלחמת העולם השנייה בפסק דין קורמאטסו נגד ארצות הברית, אך במהלך הקריירה שלו הוא הפך לתומך מוביל של זכויות הפרט. הוא היה חשדן בנוגע לדעת הרוב ככל שזה נגע לשאלות חברתיות ומוסריות, ולעיתים קרובות הוא הביע דאגה בנוגע לקונפורמיות כפוייה עם הממסד. לדוגמה, דאגלס כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "גריזוולד נגד קונטיקט" מ-1965, בציינו שהזכות לפרטיות על פי החוקה אוסרת על המדינות למנוע שימוש באמצעי מניעה בשל העובדה ש"הגנות ספציפיות במגילת הזכויות נוצרו כהאצלה של אותן הגנות המסייעות להעניק להם חיים ותוכן". מבחינתו של בלאק פסיקתו של דאגלס הרחיקה לכת והוא כתב בפסק דין זה חוות דעת מיעוט על אף היותו בעל בריתו של דאגלס.
דאגלס ובלאק היו גם חלוקים בפסק הדין "פורטסון נגד מוריס" (Fortson v. Morris) מ-1967, שסלל את הדרך לבית המחוקקים של ג'ורג'יה לבחור את מושל המדינה במבוי הסתום שנוצר בבחירות למשרת המושל של 1966 בהם התמודדו הדמוקרט לסטר מדוקס והרפובליקני בו קאלווי. בעוד שבלאק הצביע עם רוב השופטים על פי הפירוש הקפדני שאישר את סעיפי חוקת המדינה, דאגלס ואייב פורטאס התנגדו. על פי דאגלס, המסורת של ג'ורג'יה הבטיחה למדוקס את הניצחון, אך הוא פיגר מאחורי קאלווי בכ-3,000 קולות בבחירות הכלליות. דאגלס גם ראה את הסוגיה כהמשכיות של החלטה קודם בפסק הדין "גריי נגד סנדרס" , שפסלה את מערכת יחידות המחוזות , סוג של חבר אלקטורים שקודם לכן נעשה בו שימוש לבחירת המושל בג'ורג'יה. לדעת רבים, הוא היה השופט הליברלי ביותר בהיסטוריה של בית המשפט. הוא הצביע לטובת ביטול עונש המוות בפסק הדין "פורמן נגד ג'ורג'יה" , האמין שהאיסורים על פורנוגרפיה קשה ועל חברות במפלגה הקומוניסטית נוגדים את החוקה, ניסה לאפשר לבני אדם להגיש תביעות בשמם של עצים, ובאופן כללי היה מגן נאמן של חירויות הפרט, כאלו שאפילו ויליאם ברנן ות'ורגוד מרשל נרתעו מהן.
משפט רוזנברג.
ב-17 ביוני 1953 פסק דאגלס על עיכוב ביצוע זמני של הוצאתם להורג של יוליוס ואתל רוזנברג, שהורשעו במכירת תוכניות הפצצה האטומית לברית המועצות במהלך המלחמה הקרה. הבסיס לעיכוב הביצוע היה שהשופט אירווינג קאופמן דן את בני הזוג רוזנברג למוות ללא הסכמת חבר המושבעים. בה בשעה שזה היה מותר על פי חוק הריגול , שעל פיו נשפטו הרוזנברגים, חוק מאוחר יותר, חוק האנרגיה האטומית , קבע שרק חבר מושבעים יוכל להטיל עונש מוות. בשל העובדה שמתן צוו עיכוב הביצוע היה כאשר בית המשפט העליון היה בפגרה, משמעותו של הצו הייתה שבני הזוג רוזנברג יכלו לצפות לעיכוב של שישה חודשים לפני שעניינם יישמע.
כאשר שמע התובע הכללי של ארצות הברית הרברט בראונל, הבן, על הצו, הוא הגיש מיד את התנגדותו לנשיא בית המשפט העליון פרד וינסון, שכינס את בית המשפט למושב מיוחד וביטל את צו העיכוב. דאגלס יצא לחופשה, אך בשומעו על כינוס המושב המיוחד, הוא שב לוושינגטון הבירה. בשל ההתנגדות הרחבה להחלטתו, התמודד דאגלס למשך זמן קצר עם הליכי הליך הדחה בהקונגרס, אך הניסיונות להדיחו לא נשאו פרי.
מלחמת וייטנאם.
דאגלס נקט בעמדות תקיפות כלפי מלחמת וייטנאם. ב-1952 הוא נסע לווייטנאם, שם הוא נפגש עם הו צ'י מין. במהלך מסעו הוא התיידד עם נו דין דיים, וב-1953 הוא הציג באופן אישי את המנהיג הלאומני לסנאטורים מייק מנספילד וג'ון פיצג'רלד קנדי. דאגלס היה אחד מהתומכים המרכזיים במדיניותה של ארצות הברית כלפי דיים, וסגן ראש ה-CIA, רוברט אמורי, ציין שדיים היה "האיש שלנו בהודו סין" במהלך שיחה עם דאגלס במסיבה שנערכה בביתו של העיתונאי מרטין אגרונסקי.
לאחר רצח דיים בנובמבר 1963, החל דאגלס למתוח ביקורת קשה בנוגע למלחמה, בהאמינו שדיים נהרג בשל היותו "לא כנוע מספיק לדרישות הפנטגון". בשלב זה טען דאגלס בגלוי שהמלחמה היא בלתי חוקית, והביע את התנגדותו בכל הזדמנות שבו בית המשפט סירב לשמוע טיעונים ברוח זו. ב-1968 הוציא דאגלס צו למניעת שליחתם של אנשי מילואים לווייטנאם, צו שלאחר מכן שאר שמונת השופטים הפכו על פיו.
בפסק הדין "שלזינגר נגד הולצמן" מ-1973 הוציא השופט ת'ורגוד מרשל חוות דעת שדחתה את בקשתה של חברת הקונגרס להורות על עצירת ההפצצות בקמבודיה. בית המשפט היה אז בפגרת הקיץ, אך חברת הקונגרס עתרה שוב, הפעם לדאגלס. דאגלס נפגש עם עורכי הדין של האיגוד האמריקאי לחירויות אזרחיות שייצגו את חברת הקונגרס בביתו שבגוז פריירי שבמדינת וושינגטון, והבטיח להם לקיים שימוע למחרת. ביום שישי, 3 באוגוסט 1973, קיים דאגלס שימוע בבניין בית המשפט הפדרלי שביאקימה, שם הוא דחה את טענת הממשלה שהוא גורם ל"עימות חוקתי" באומרו, "אנו חיים בעולם של עימותים. על כך כל המערכת בנויה". ב-4 באוגוסט הוציא דאגלס צו המורה לכוחות המזוינים לעצור את ההפצצות, בנימוק ש"דחיית הבקשה שהוגשה בפניי תטיל את צוותי האוויר שלנו, כמו גם את האיכרים הקמבודיים לאזור המוות". הכוחות המזוינים התעלמו מהצו של דאגלס. שש שעות לאחר מכן התכנסו מחדש שמונת השופטים האחרים בשיחת ועידה בטלפון למושב מיוחד ובהחלטה שהתקבלה פה אחד הפכו על פיה את פסיקתו של דאגלס.
"לעצים יש זכות עמידה".
בחוות דעת המיעוט שכתב דאגלס בפסק הדין שהיווה ציון דרך, "סיירה קלאב נגד מורטון" מ-1972, טען דאגלס של"חפצים דוממים" צריכה להיות זכות עמידה כדי להגיש תביעה בבית המשפט:
הוא המשיך
סביבתנות.
באוטוביוגרפיה שלו "על אנשים והרים" (Of Men and Mountains) מ-1950, קיים דאגלס דיון על הקשר ההדוק שהיה לו בילדותו עם הטבע. בשנות ה-50 הועלו הצעות לסלול מגרש חנייה לאורך הנתיב של תעלת צ'ספיק ואוהיו, שמשתרעת לאורך הגדה של נהר הפוטומק שמצדה של מדינת מרילנד. מאמר המערכת של הוושינגטון פוסט תמך בצעד זה. עם זאת, דאגלס, שלעיתים קרובות נהג לטייל על גדות התעלה, התנגד לתוכנית וקרא לעיתונאים לצעוד על השביל שאורכו 300 ק"מ יחד עמו. לאחר הצעידה, שינה הוושינגטון פוסט את עמדתו ודחף לשמירת התעלה במצבה ההיסטורי. לזכותו של דאגלס נזקפת שמירת התעלה והכרזתה כפארק לאומי היסטורי ב-1971. בשנים 1960–1962 שימש דאגלס כחבר מועצת המנהלים של מועדון סיירה וכתב רבות על אהבתו לטבע. ב-1962 כתב דאגלס סקירה על ספרה של רייצ'ל קרסון, אביב דומם. בהמשך הוא שכנע את שופטי בית המשפט העליון לשמר את ערוץ הנהר האדום שבקנטקי, כאשר הצעה לבניית סכר והצפת הערוץ הגיעה לדיון בבית המשפט. ב-18 בנובמבר 1967 ביקר דאגלס באזור באופן אישי. שביל ערוץ הנהר האדום קרוי על שמו של דאגלס.
במאי 1962 הוזמנו דאגלס ורעייתו על ידי ניל קומפטון וחברת אוזרק לבקר ולשוט בקאנו במורד חלקים של נהר באפלו שבארקנסו. התנסות זו הפכה את דאגלס לחובב של הנהר ושל הארגון שעסק בהגנתו. הוא השתתף במאמצים לשימור הנהר כנהר הזורם באופן חופשי במצבו הטבעי מול התנגדותו של חיל ההנדסה של צבא ארצות הברית. עד מהרה חוקק חוק שהעניק לנהר באפלו הגדרה של נהר לאומי של ארצות הברית, הראשון מבין כל הנהרות שקיבל הגדרה זו. דאגלס צעד לאורך כל 3,200 הק"מ של שביל האפלצ'ים מג'ורג'יה למיין. אהבתו לסביבה עברה כחוט השני בכל פסיקותיו השיפוטיות.
תפקידו הפעיל של דאגלס בקידום השימור וההגנה על הטבע בכל רחבי ארצות הברית הקנה לו את הכינוי "ביל הפראי" (Wild Bill). דאגלס היה ידיד ואורח קבוע של הארי ר. טרומן , הבעלים של אכסניית הר סנט הלנס שבאגם ספיריט שבמדינת וושינגטון.
כתיבת ספרי מסעות.
בשנים 1950–1961 ערך דאגלס מסעות רבים במזרח התיכון ובאסיה. הוא כתב ספרים רבים על חוויותיו שם. בין הספרים היו:
בספר זיכרונותיו, "השנים בבית המשפט" (The Court Years), כתב דאגלס שלעיתים נמתחה עליו ביקורת על כך שבילה יותר מדי זמן בפעילויות שלא היו קשורות לבית המשפט, ועל כך שכתב את ספרי המסעות על חשבון זמן עבודתו. עם זאת, הוא הזכיר שהמסעות העניקו לו נקודת מבט עולמית שסייעה לו לפסוק בתיקים שהובאו בפני בית המשפט. הוא גם ציין שהמסעות נתנו לו נקודת מבט על מערכות פוליטיות שלא נהנו מההגנות המשפטיות של החוקה האמריקאית.
מערכות הבחירות לנשיאות.
בראשית 1944, כאשר החליט הנשיא רוזוולט לא לתמוך בבחירתו מחדש של הנרי וולאס כמועמד המפלגה הדמוקרטית לסגן הנשיא, הורכבה רשימה קצרה של מועמדים אפשריים. על השמות ברשימה נמנו הסנאטור לשעבר ושופט בית המשפט העליון ג'יימס פרנסיס ברנס מקרוליינה הדרומית, הסנאטור לשעבר (ולימים שופט בית המשפט העליון) שרמן מינטון, מושל אינדיאנה לשעבר והנציב העליון לפיליפינים לשעבר פול מקנאט, יושב ראש בית הנבחרים סאם רייברן מטקסס, הסנאטור אלבן ברקלי מקנטקי, הסנאטור הארי טרומן ממיזורי, ודאגלס.
חמישה ימים לפני בחירת מועמד המפלגה לסגן הנשיא בוועידת המפלגה ב-15 ביולי, קיבל יושב ראש הוועדה הדמוקרטית הלאומית רוברט האנגן מכתב מהנשיא רוזוולט שבו הוא ציין שהעדפתו למועמד תהיה "הארי טרומן או ביל דאגלס". לאחר שהאנגן פרסם את המכתב בוועידה ב-20 ביולי עבר תהליך הבחירה ללא שום תקרית, ובסבב ההצבעה השני נבחר טרומן. דאגלס קיבל שני קולות בסבב ההצבעה השני ואף לא קול אחד בסבב הראשון.
לאחר הוועידה, הפיצו תומכיו של דאגלס את השמועה שבמכתבו של הנשיא נכתב "ביל דאגלס או הארי טרומן", ולא ההפך. תומכים אלו טענו שהאנגן, שהיה תומך של טרומן, חשש שמועמדותו של דאגלס תרחיק מצביעים לבנים מהדרום בשל התנגדותו של דאגלס במשך כל השנים להפרדה הגזעית בבית המשפט העליון, ועקב זאת הוא הפך את השמות כפי שנכתבו במקור על ידי רוזוולט.