גררד, חבר ב, התנגד בתוקף לחוקי הזרים וההסתה ותמך במאבק של מדינתו ושל וירג'יניה השכנה נגד חקיקות אלו. במהלך כהונתו הראשונה קידם חינוך ממלכתי במדינה, חוקק רפורמות חדשות במיליציה ובכלא האזרחי והציע חוקים לטובת המעמד הבינוני במדינה. בשנת 1798 הוקמה אחוזת מושל קנטקי הראשונה, והוא היה הראשון שהתגורר בה. בשנת 1799 נבחר בפעם השנייה לתפקידו. במרוצת כהונתו השנייה תמך ברכישת לואיזיאנה, וראה בה פרויקט אסטרטגי ובעל חשיבות רבה למעבר של סחורות בנמל הראשי של ניו אורלינס. עם סיום תפקידו כמושל המדינה עבר להתגורר באחוזתו הפרטית, ועסק בחקלאות ובמסחר עד למותו.
שנותיו הראשונות ומשפחתו.
גררד נולד במחוז סטנפורד שבקולוניית וירג'יניה, ב-14 בינואר 1749, לקולונל ויליאם ומרי גררד. אמו, מרי, נפטרה במועד לא ידוע בין השנים 1755–1760. לאחר מותה התחתן אביו עם אליזבת מוס, ובמרוצת הזמן נולדו לזוג ארבעה ילדים נוספים. אביו של ג'יימס גררד, קולונל ויליאם גררד, עבד כסגן יושב ראש המחוז של סטנפורד ובמסגרת תפקידו פיקד על המיליציות המקומיות. בתקופה זו הייתה משפחת גררד עשירה וידועת-שם במחוז; בית המשפט העליון המחוזי אף נבנה על קרקע בבעלותה. בילדותו עסק גררד בחקלאות בחוותו של אביו. הוא התחנך במיטב בתי הספר הממלכתיים של המחוז, ורחש חיבה לקריאת ספרים. עוד בשלב מוקדם בחייו התקשר לכנסייה הבפטיסטית של הרטווד.
ב-20 בדצמבר 1769 נישא גררד לאליזבת מאונטג'וי, שהייתה חברתו מילדותו. במשך השנים נולדו לזוג חמישה בנים ושבע בנות. טרם הגיעם לגיל שנתיים נפטרו שלושה מילדיהם של הזוג. כל ארבעת בניו נלחמו במלחמת 1812 ושירתו באספה הכללית של קנטקי, וכמה מנכדיו אף שירתו במלחמת האזרחים האמריקנית. בעת שירותו במיליציה בשנת 1779 נבחר לייצג את מחוז הולדתו בבית הנבחרים של וירג'יניה. במהלך כהונתו כחבר בבית הנבחרים הוביל הצעת חוק לחופש דת למען כל אזרחי וירג'יניה, אשר סיכלה יוזמה לקבוע את הכנסייה האנגליקנית ככנסייה הרשמית של קנטקי. לאחר כהונתו שב לקריירה הצבאית שלו במיליציה, ובשנת 1781 הועלה לדרגת קולונל.
המעבר לקנטקי.
לאחר המהפכה האמריקנית התמודד גררד עם מספר קשיים בחייו האישיים; משפחתו גדלה והתרחבה, ובד בבד הונו הצטמצם. בעקבות דיווחים של שכנו לשעבר ג'ון אדוארדס, הוא עבר למחוז קנטקי שבמדינת וירג'יניה. מחמת תפקידו במיליציה, רשאי היה לתבוע זכות על כל קרקע פנויה שמצא. בשנת 1783 לאחר שמחוז קנטקי פוצל למספר מחוזות נוספים, תבע זכות על שטח בגודל של כ-40,000 אקר (160 קמ"ר). גררד רשם עצמו במנהל הקרקעות המחוזי, ועבר עם משפחתו לשטח שקיבל לבעלותו במחוז פאייט. שלוש שנים אחר כך העסיק את ג'ון מטקאלף לבניית אחוזתו הקבועה, "מאונט לבנון", על גדות נהר ליקינג. הוא עסק בחקלאות ופתח טחנת רוח ומזקקת ויסקי. בשנת 1784 התגייס למיליציית המחוז.
בשנת 1785 נבחר גררד לייצג את מחוז פאייט בבית המחוקקים של וירג'יניה. בוועדת המחוקקים, היה שותף להחלטה לחלוקה הנוספת של מחוז קנטקי, שהקימה שלושה מחוזות חדשים במדינה, מדיסון, מרסר ומחוז הבית של גררד, בורבון. לאחר החלטת הוועדה מונה למודד קרקעות ושופט של מחוז בורבון שזה עתה הוקם. בתקופות שונות אף שימש כקולונל ושופט צבאי במיליציית המחוז. אחוזת "מאונט לבנון" הוגדרה כמושב המחוז הזמני של בורבון. ב-15 במאי 1786 התכנס לראשונה בית המשפט המחוזי באחוזה. בשנת 1789 הקים בית המחוקקים של וירג'יניה, בהצעתו של גררד, את מושב המחוז הרשמי של בורבון בעיר בשם הופוול. בשנת 1790 שונה בהמלצתו שם העיר לפריס (קנטקי), וזמן קצר אחר כך עזב את תפקידו המנהלי במחוז, בכדי להרחיב את מערך הגנתה של המיליציה. על פי הוראתו, הרחיב בית המשפט המחוזי את המיליציה האזרחית לשני גדודים עיקריים.
על אף שהיסטוריונים רבים החשיבו את גררד כחבר במועדון הפוליטי של דנוויל , שהיה ידוע ברצונו לפתח את קנטקי כמדינה עצמאית, שמו לא נמצא ברשומות המועדון. ה. א. אברמאן, הביוגרף של גררד, טען כי מטרת המועדון ומטרתו של גררד כאקטיביסט למען קנטקי היו דומות, ולכן פירשו היסטוריונים אלה את השתייכותו למועדון באופן שגוי. פוליטקאים ידועי-שם אחרים שפעלו במועדון הם אייזק שלבי וכריסטופר גרינאפ, לימים, מושלי קנטקי.
הכנסייה הבפטיסטית.
עוד מ-25 ביוני 1785 השתתפו גררד וחברו אוגוסטין איסטין בפגישות האגודה הבפטיסטית אלקהורן. בשנת 1787 אף סייע בייסוד הכנסייה הבפטיסטית על שם קופר רון בסמוך לאחוזתו. אחר כך נבחר לאחד מזקני הכנסייה ושירת את ציבור מחוזו במשך עשר שנים. זמן קצר לאחר הקמתה הצטרפה הכנסייה לאלקהורן, ובשנת 1789 קיבל גררד רישיון להטפת הדת הבפטיסטית.
במרוצת הזמן הקימו וטיפחו גררד וזקני הכנסייה קהילות בפטיסטיות רבות במדינה. בשנת 1789, יחד עם קהילת הבפטיסטים הבדלנים–ליברלים, עמל לאיחוד הבפטיסטים האורתודוקסים ואלו הרגילים . קדם להשתייכותו לזרם בווירג'יניה, הגדיר את עצמו כבפטיסט רגיל, התומך בסובלנות דתית ובדעות ליברליות. בשנים 1790, 1791 ו-1795 הוא נבחר לפקח על הישיבות השנתיות של האגודה הבפטיסטית "אלקהורן", חרף כישלונו באיחוד הפלגים (האורתודוקסי והרגיל). בשנת 1794 התאחדו הבפטיסטים–ליברלים כנגד הקהילה הפרסביטריאנית במטרה לפורר את שלטונה בסמינרים לכמורה. לאחר הצלחתה בחרה הקהילה הבפטיסטית את נשיאה לסמינרים, הארי טולמן. בתו של טולמן נישאה לאחד מבני גררד, דניאל. בשל השתייכותו לזרם אוניטריאני השפיע טולמן על השקפתו הדתית של גררד במעט. הוא החל החל לאמץ כמה דוקטרינות אוניטריאניות, ולהנחיל את אופיו הדתי החדש במעמקי הקהילה הבפטיסטית. האגודה הבפטיסטית של אלקהורן גינתה אמונות אלו, אף שתיארה את גררד וטולמן ככופרים. היא הפסיקה את התקשרותה עם הצמד, וגררד זנח את האמונה הבפטיסטית לגמרי.
קריירה פוליטית.
באמצעות עשרה כינוסים שונים בדנוויל, קראו תושבי קנטקי להיפרדותה מווירג'יניה וכוננו את חוקתה העתידית של המדינה. בחמש הפגישות הראשונות שאירעו במאי ובאוגוסט 1785, 1787, 1788 ו-1792 נבחר גררד לאחראי עליהן. בכינוס של אוגוסט 1785 אשרו הצירים בוועדה החוקתית בקשה טרומית לפיצולה של וירג'יניה ועצמאות קנטקי. כחבר בבית המחוקקים של וירג'יניה, נסע גררד לריצ'מונד, בירת המדינה, והצביע בעד ההפרדה.
טרם אחרית הכינוסים הציעה וועדה בראשותו של גררד בפני אגודת הכנסייה הבפטיסטית לתמוך באיסור על עבדות בחוקתה העתידית של המדינה. אל ההצעה הופנו תגובות מעורבות; מחד, היו אלה שטענו כי מחובתם לגנות את העבדות המתמשכת בארצות הברית, ומאידך סברו אחרים כי שעבוד בני אדם הכרחי לעיבוד אדמתה הפורה של קנטקי. בהצבעה הקרובה בבית הנבחרים של וירג'יניה עבר סעיף 9 התומך בהשארת מעמד העבדות בקנטקי על כנו, ברוב של 26 קולות. טרם ההצעה ניסה גררד לשכנע את חבריו לבית הנבחרים לתמוך בהסרת הסעיף המוצע לחוקה העתידית של קנטקי. חמישה בפטיסטים התריסו נגדו והוראותיו, הצביעו לשימור סעיף 9 בחוק, וסיפקו את הרוב הדרוש לאישורו. מלבד התנגדותו לנרטיב התומך של החוקה בעבדות, גררד לא לקח חלק פעיל בכתיבתה.
הבחירות למושלות קנטקי 1795.
בעקבות כישלונו בכינון חוקת קנטקי על פי עקרונותיו, סברו רבים כי הקריירה הפוליטית של גררד קרבה לסיומה. הוא התפטר מכל משרדיו הן המחוזיים והן המדיניים, והתמקד בעבודתו החקלאית. בשנת 1793 נבחר בנו, ויליאם, לייצג את מחוז הולדתו בבית המחוקקים הממלכתי במדינה. בבחירות של 1795 הוא נבחר בשנית לייצוג מחוזו, יחד עם ארבעה פוליטיקאים שהיו מקורבים גם הם לגררד.
בשלהי כהונתו של מושל קנטקי הראשון, אייזק שלבי, עודדו פוליטיקאים רבים את גררד להתמודד לתפקיד. בנוסף לגררד, לתפקיד המושל התמודדו בנג'מין לוגן ותומאס טוד. לוגן נחשב לזוכה הפוטנציאלי בבחירות בשל הישגיו הצבאיים ביישוב גבולות קנטקי במהפכה האמריקנית. הציבור חשש מהיבחרוו של לוגן לתפקיד המושל כיוון שנחשב חסר כריזמה ואסרטיביות. טוד, שכיהן כמזכיר עשרת הכינוסים בהם כוננו את חוקת המדינה, נחשב כבעל הניסיון הפוליטי הארוך ביותר מבין השלושה. בשל עבודתו בכנסייה הבפטיסטית, רחשו מספר פוליטיקאים לגררד כבוד, ואף סייעו לו במסע הבחירות.
על פי החוקה החדשה, מכל מחוז בקנטקי נשלח ציר, והמנצח נבחר על ידם. לוגן וגררד נבחרו לצירים של מחוזותיהם, כך שיכלו להצביע לעצמם. בהצבעה הראשונה קיבל לוגן את קולותיהם של 21 צירים, גררד קיבל 17 וטוד קיבל 14. ציר בודד הצביע עבור ג'ון בראון שכלל לא התמודד לתפקיד. היסטוריונים רבים העלו סברה כי אופיו המוסרי של גררד מנע ממנו להצביע לעצמו, אך דעותיו הפוליטיות עצרו ממנו לתת את קולו ליריביו, לכן הצביע לבראון.