היום בו סיימו בכל שנה את כריתת העצים לבית המקדש עבור המערכות שעל מזבח העולה, שכן מאותו היום ואילך יורד כוחה של החמה באופן שכבר ניכרת לחות בעצים הגורמת לחשש שיהיו בהם תולעים הפוסלות אותם למזבח. מספר הסברים ניתנו לשמחה על כך: רשב"ם בבבא בתרא כותב שהשמחה היא על השלמת המצווה, כפי שחוגגים בסיום לימוד מסכת בגמרא וכדומה. רבנו גרשום מאור הגולה כותב שהשמחה היא על כך שאין צורך לעבוד בכריתת עצים וניתן להקדיש יותר זמן ללימוד תורה. הגמרא גם מציינת את ט"ו באב כיום שממנו והלאה הלילות מתארכים ויש אפשרות להגביר בהם לימוד תורה ועל כך השמחה. היו גם שכתבו שהשמחה היא על שהעצים לא ייכרתו.
הגמרא גם מביאה את דברי רב מנשיא: וקרו ליה יום תבר מגל - הערוך מפרש ש"יום תבר מגל" הוא "יום שבר הקרדום" – המתייחס לחגיגת הפסקת כריתת העצים למערכה וכן מפרש רש"י בגמרא תענית. על פירוש זה הקשו שאין לזה קשר למגל, אלא למכוש או גרזן בו חוטבים עצים. על כך היו שענו שהמגל הוא רק סמל לכל דבר המשמש ל"קצירת דבר". הסבר שונה ניתן על ידי יעקב בריל הטוען שיום תבר מגל הוא יום חגיגת סיום הקציר, שהיה לדבריו חג חקלאי קדום.
יום זה היה יום קורבן עצים בבית המקדש, מה שאומר שיום זה היה היום האחרון באותה שנה לנדבת עצים למקדש כלומר שכל אחד מישראל ללא הבדל שבטי או מעמדי יכול היה להביא עצים. ומשכך שימש יום זה כיום מרוכז גם להבאת קרבנות יחיד ושאר נדבות למקדש, לפיכך יום זה היה בו איסור כללי לעשות בו הספד ותענית.
בוטלו שומרי הגבול בדרך לירושלים.
מלך ישראל ירבעם בן נבט, שפילג את ממלכת ישראל המאוחדת, חשש מהתערערות שלטונו וקבע שומרי גבול שימנעו מבני ממלכתו לעלות לרגל לירושלים שבממלכת יהודה. מצב זה נשמר במשך דורות, עד שמלך ישראל הושע בן אלה ביטל את החוק והכריז כי כל הרוצה לעלות לירושלים – יעלה. בכך התאפשר לבני ממלכת ישראל לחגוג את שלושת הרגלים בירושלים עם בני ממלכת יהודה, לראשונה מאז פיצול הממלכה המאוחדת.
ניתנו הרוגי ביתר לקבורה.
הרוגי מרד בר כוכבא, שנהרגו בעיר ביתר, לא הובאו לקבורה בשל פקודה של הקיסר הרומי אדריאנוס. במשך שנים התעללו בגופותיהם של הרוגי ביתר, עד שעלה לשלטון קיסר אחר ובט"ו באב הורה כי היהודים רשאים להביאם לקבורה. חז"ל מציינים שבקבורתם גם היה נס: על אף הזמן הרב שעבר מאז מיתתם, גופותיהם לא הסריחו. בעקבות נס זה, תיקנו חכמי יבנה את הברכה הרביעית בברכת המזון, ברכת הטוב והמטיב.
משמעות החג.
חג חקלאי.
היו ששיערו שט"ו באב היה חג חקלאי קדום. יעקב בריל, במאה ה-19 ייחס את החג לסיום הקציר. יש הסוברים שט"ו באב היה חג הבציר. אפרים הראובני וחנה הראובני ייחסו את החג דווקא להתחלת פריחת החצב והבשלת הזיתים. לטענתם, הכרמים בשילה הם כרמי זית ולא כרמי ענבים, שכן אלו יותר מתאימים למארב לחטיפה. הראובני מציינים שזמן ט"ו באב מתאים לחג בגלל ההפוגה בעבודות החקלאיות בין עונת הבציר והקטיף, לעונת האסיף והחריש.
הרב ישראל אריאל סובר שבט"ו באב היה מעין "רגל רביעי" בו הביאו את הביכורים מפירות הגפן והתאנה. כמו כן הוא סובר שהתיאור המקראי על אלקנה העולה ארבע פעמים בשנה למשכן שילה מתייחס לשלושת הרגלים ולט"ו באב.
לדבריו, קשר בין מנהגו של אלקנה לחג הקדום נרמז גם בלשון הכתוב: "וְעָלָה הָאִישׁ הַהוּא מֵעִירוֹ מִיָּמִים יָמִימָה לְהִשְׁתַּחֲוֹת וְלִזְבּחַ לה' צְבָאוֹת בְּשִׁלֹה" בדומה לתיאור המקראי של החג בפרשת הצלת שבט בנימין: "הִנֵּה חַג ה' בְּשִׁלוֹ מִיָּמִים יָמִימָה".
יש מפרשים שזהו חג משום שט"ו באב משמש בהלכה כיום האחרון לנטיעה. ט"ו באב הוא להלכה היום האחרון שבו אפשר לנטוע עץ חדש באופן שהתקופה הקצרה שעד ראש השנה לנטיעות (א' בתשרי) תחשב כשנה שלמה לעניין שנות הערלה. זאת משום שצריך לספור זמן של שבועיים הדרושים לכך שהעץ ישריש באדמה, ועוד חודש מקליטתו כדי שייחשב לו שהתקיים בשנה החולפת בפני עצמו, וכך יוכלו למנות לו אותה כשנה. לכן כל נטיעה לאחר מכן, נחשבת כבר לנטיעה של השנה הבאה (למשל לצורך נטע רבעי כדאי להקדים ולנטוע לפני שעובר ט"ו באב). אפשר להניח שט"ו באב היה חג של נטיעות, ולכן כשאמרו חז"ל "לא היו ימים טובים לישראל כט"ו באב" אפשר שהתכוונו לבניית בתים חדשים בישראל (חתונות), והן לחג של נטיעות חדשות.
ט"ו באב הוא היום המקביל בלוח העברי והקשור בהופכיותו האסטרונומית לתאריך ט"ו בשבט שהוא ראש השנה לאילנות הנחוג בימינו גם בנטיעת אילנות.
יום אהבה ונחמה.
פירושים שונים נאמרו לגבי המכנה המשותף לששת האירועים שציינו חז"ל. יש אומרים שכולם מתקשרים לאהבה ואחדות ישראל ובכך מהווה ט"ו באב תיקון של תשעה באב, בו נחרב בית המקדש בגלל שנאת חינם. פירוש נוסף הוא שכל האירועים מביעים נחמה ותיקון של מצב קשה. זה מתאפיין גם בכך שט"ו באב חל בליל ירח מלא (כמו בכל מחציתו של חודש ירחי); השמחה הגדולה במילואה של הלבנה היא מפני שבני ישראל נמשלו ללבנה, שדווקא לאחר שהיא יורדת עוד ועוד מתחילה העלייה שלה ויום ט"ו באב מסמל את שיא העלייה שלאחר הצער והירידה הגדולה של ימי בין המצרים ותשעה באב.
דוגמה לכך ניתן לראות בפיוט יוצר לט"ו באב מימי הביניים:
יום תשובה.
בספרי הקבלה, המוסר והחסידות מצוין יום זה כיום תחילה וראש לימי הדין ולכן חסידים ואנשי מעשה היו מתחילים לעשות כבר בו את חשבון הנפש, וכן לאחל כתיבה וחתימה טובה כפי שנהוג בדרך כלל החל מראש חודש אלול. אחד הסימנים לסדר זמנים זה הוא מפני שראש השנה נקבע לדורות ביום בו נוצר האדם. האדם נוצר ביום השישי לבריאה ומכאן שכ"ה באלול הוא כנגד היום הראשון לבריאה וט"ו באב הוא 40 יום קודם לכ"ה באלול. חז"ל מציינים ש-40 יום קודם יצירת הוולד מכריזים בשמים בת פלוני לפלוני. לכן בדומה לכך ט"ו באב הוא הזמן הנסתר בו סדר הזמנים החדש נוצר.
יום להשראת שכינה.
המשנה המדברת על ט"ו באב מביאה ראיה מהמקרא למעלת היום מפסוק בשיר השירים: . ר' צדוק הכהן מלובלין מפרש שהמשנה מתכוונת לרמוז שבית המקדש השלישי עתיד להיבנות בט"ו באב. לדידו כפי ששאר אסונות ט' באב הגיעו לתיקונם בט"ו באב (מתי מדבר, חורבן ביתר), כך גם הבית שנחרב בט' באב יבנה בט"ו באב.
לדבריו מובן מדוע אף על פי שבטלה מגילת תענית ואין שמחים היום על ישועות שהיו בזמן המקדש, בכל זאת ט"ו באב נשאר גם היום. שכן כל הימים הם שמחה על העבר, וכיוון שחרב המקדש בטלה השמחה, אבל ט"ו באב הוא שמחה על העתיד ולכן נשאר גם היום.
בהקשר לכך יש לציין את מה שנאמר בנבואות הנחמה על ירושלים: ועל כך דרשו בגמרא שכל המשמח חתן וכלה כאילו בנה אחת מחורבות ירושלים.
נישואין בעם ישראל נקראים בשם הקמת בית. מקום שיש בו אפשרות להשראת שכינה. ולכן בכל חופה מזכירים בימינו את חורבן ירושלים בקריאת הפסוק מתהילים: אם אשכחך ירושלים, המסתיים במילים: אם לא אעלה את ירושלים על ראש שמחתי. בכך מתבלט שוב הקשר בין עריכת חופות לבין ט"ו באב כפי שאמרו חז"ל
בגמרא: מסביר רש"י: .
מנהגי החג.
בזמן המשכן והמקדש היו נוהגים ביום זה שמי שאין לו אשה, הולך לחפש לו אשה במחולות של בנות ישראל בכרמים. בטעם הדבר מבאר הבני יששכר היות שביום זה התגלתה האהבה שבין הקב"ה לרעייתו עם ישראל, בכך שנמחל חטא המרגלים, וחזר הדיבור למשה בחיבה. לכך היו מחפשים שידוך ביום זה, שכן זיווג שלמעלה (הקב"ה וכנס"י) כנגד זיווג שלמטה (איש ואשה). כיום נוהגים ביום זה לעשות תפילות לשידוכים. מכאן הגיע נוהג לקרוא ליום זה חג האהבה, אף על פי שבמקור הכוונה לאהבת ה' לרעייתו עם ישראל.
ט"ו באב מצוין באי אמירת תחנון בתפילה כבשאר ימי החגים וימים שיש בהם קצת שמחה, ויש איסור תחנון והספד. במנהגי עדות שונות ניתן למצוא זכר ליום זה בתקנות קהילה שונות הקשורות לענייני שידוכים וחתונות כגון בהשתדלות מיוחדת להכנסת כלה, וכן תקנות נוספות או כינוסי קהילה. דוגמה לריבוי חתונות ביום זה ניתן לראות בסיפורו של ש"י עגנון "בשעה אחת", המתאר את עיירתו בוצ'אץ' המתרחש כולו בט"ו באב, בחצי השני של המאה ה-19, ובו מתואר ט"ו באב כיום שהרבו להעמיד בו חופות.
יודעי ח"ן ציינו את ט"ו באב כיום של קצת שמחה והגברת לימוד תורה: והיו מתחילים לעשות כבר בו את חשבון הנפש לקראת יום כיפור, וכן לאחל כתיבה וחתימה טובה.
בתקופה המודרנית.
בתקופת תנועת ההשכלה היהודית ובתקופת תחיית הלשון העברית והציונות אחריה עלתה התייחסות ספרותית מחודשת לט"ו באב, או למחולות בכרמי ארץ ישראל, בתיאורים השואבים לרוב השראה מהמקורות הקדומים במסורת היהודית. בתקופת העליות שלפני קום המדינה הייתה התייחסות ביום זה לעניינים חקלאיים ויישוביים, ומאחר שתקופת בציר הענבים בארץ נמשכת חודשים, היו שבחרו לחגוג את יום זה כחג יין ובציר ענבים. ישנם יישובים בהם התכנסו מכל האזור לחגוג בריקודי עם. בסיפורו של זאב יעבץ "חמישה-עשר באב בארץ-ישראל", שהתפרסם ב-1903 ב"אחיאסף", מתוארות חגיגות ט"ו באב במושבה ראשון לציון (שם היה החג כפול, שכן המושבה נוסדה בתאריך זה). בשנת 1912 קרא הצבי של אליעזר בן-יהודה להתגברות ציון ט"ו באב כחג לאומי. במהלך שנות ה-20 נערכו כינוסי נוער לכבוד היום.