כאשר התקבלה ההחלטה לבנות מלון שני ליד הוולדורף, החלו להתגבש תנאי הסדר בין בני משפחת אסטור, ששמרו כמה זכויות קנייניות. מלאכת התכנון והוצאת תוכניות הבנייה כללו שימוש במסדרונות לחיבור שני הבניינים ואף הייתה הפרשת ערבות לחסימת המסדרונות במקרה הצורך. ב-1 בנובמבר 1897, בן דודו של וולדורף, ג'ון ג'ייקוב אסטור הרביעי, פתח את מלון אסטוריה בן 16 הקומות במגרש סמוך. האסטוריה, שנקראה על שם אסטוריה, אורגון , אשר נוסדה על ידי ג'ון ג'ייקוב אסטור בשנת 1811, עמדה במקום ביתו של ויליאם ב. אסטור, והושכרה לבולדט.
שני המלונות, תחת הנהלה אחת, קיבלו את השם וולדורף-אסטוריה. המלון היה ממוקם בשדרה החמישית, במה שהוא כיום מידטאון מנהטן, ומוקף ברחובות מכל עבר. לוולדורף-אסטוריה הייתה חזית באורך של 61 מטרים הפונה לשדרה החמישית, 110 מטרים ברחוב 33, 110 מטרים ברחוב 34 ו-61 מטרים באסטור קורט, עם 13 כניסות הנפתחות ישירות מצירי תנועה אלו. מתחת לקרקע היו המרתפים, בעומק של 13 מטרים מתחת למדרכה, בשטח של 23 מטרים על 74 מטרים, לכיוון ברודוויי, שהכילו את חדר המכונות, מכבסות ומטבחים. קומת התצפית הייתה בגובה של 76 מטרים מפני הרחוב. היה זה המלון הגדול בעולם באותה תקופה. עלות שני הבניינים כולל הקרקע, אך ללא הריהוט, עמדה על כ-15 מיליון דולר (422 מיליון דולר במונחים כלכליים של 2017). השווי המוערך בשנת 1897 עמד על 12.125 מיליון דולר (341 מיליון דולר בשנת 2017), מה שהפך אותו למתחם השני היקר בשדרה החמישית, אחרי בניין ב. אלטמן והחברה הנמצא מצפון-מזרח למלון. המלון הפך, לדברי הסופר שון דניס קשמן, ל"סמל מצליח של השפע וההישג של משפחת אסטור".
מתחילת המאה ה-20 התמודד המלון בתחרות עזה, עם מגוון מלונות חדשים שצצו בעיר ניו יורק כמו מלון אסטור (1904) , שנתפס כיורש של וולדורף-אסטוריה; בית ההארחה St. Regis (1904) , שנבנה על ידי ג'ון ג'ייקוב אסטור הרביעי כבן לוויה לוולדורף-אסטוריה; The Knickerbocker (1906) ובית מלון סבוי פלאזה (1927). בשנות העשרים של המאה ה-20, החל המלון להתיישן, וחיי החברה האלגנטיים של ניו יורק התרחקו צפונה מרחוב 34. משפחת אסטור מכרה את המלון ליזמי בניין אמפייר סטייט וסגרה את המלון ב-3 במאי 1929; הוא נהרס זמן קצר לאחר מכן. רישומי מלון וולדורף–אסטוריה בשנים 1893–1929 מוחזקות בידי חטיבת הארכיונים וכתבי היד של ספריית העיר ניו יורק.
חברה.
מאז הקמתו, היה מלון ולדורף תמיד מלון ש"חובה לשהות" בו עבור נכבדים זרים. המשנה למלך סין, לי הונג-ג'אנג שהה במלון בשנת 1896 והתענג על ביצי 100 השנים שהביא עמו. אדון לי הביא איתו גם את הכיריים שלו, שפים ומשרתים כדי להכין ולהגיש את ארוחותיו. עם יציאתו מהוולדורף, הוא הורה לשלוח סל ורדים לכל אורחת במלון, והיה נדיב מאוד במתנות ובתודות שסיפק לצוות המלון. ב-1902 אורגנה ארוחת ערב מפוארת לנסיך היינריך מפרוסיה; בנוסף, המלון בנה דלת פרטית בצדו של רחוב 33 והתקין מעלית פרטית. הצוות גם נקרא להקים "חטיבת דליים" לאמבטיית הנסיך כאשר הייתה בעיה בצנרת בסוויטה המלכותית. איש העסקים העשיר ג'ון וורן גייטס משיקגו, שהימר על מניות בוול סטריט ושיחק פוקר במלון. שילם עד 50,000 דולר בשנה כדי לשכור סוויטות במלון, הייתה לו כניסה פרטית ומעלית משלו. הדוכסית הגדולה ויקטוריה פיודורובנה מרוסיה הוזמנה על ידי נשיא ולדורף, לוציוס בלומר, להתארח במלון בשנות ה-20.
הוולדורף-אסטוריה זכה לתהילה משמעותית בזכות ארוחות הערב והנשפים שלו לגיוס כספים, ומשך בקביעות את האישים הבולטים של התקופה כמו אנדרו קרנגי שהיה לאורח קבוע. באולם הנשפים נערכו, לעיתים קרובות, אירועים לדמויות מוערכות ולבני מלוכה בינלאומיים. ב-11 בפברואר 1899, "אוסקר מוולדורף" אירח קבלת פנים לארוחת ערב מפוארת וה"ניו יורק הראלד טריביון" ציין זאת כארוחת הערב היקרה ביותר שהתקיימה בעיר באותה תקופה. כ-250 דולר (7,620.00 דולר במונחים כלכליים של 2017) שולמו לאורח, עם צדפות כחולות, מרק צבים ירוקים, לובסטר, ברווז אדמדם ופטל כחול . חודשיים לאחר מכן, 120 מלחים של ספינת הנופש "ראלי" (Raleigh) זכו למשתה, שבמהלכו עוטרה הגלריה בכרזות משי ובדגלים. כתבה אחת, באותה שנה, טענה שבכל זמן נתון יש בכספות המלון חפצי ערך בשווי של 7 מיליון דולר (213 מיליון דולר במונחים כלכליים של 2017), עדות לעושר אורחיו. ב-1909 אורגנו נשפים, בהשתתפות מאות. בספטמבר עבור חוקר הקוטב הצפוני, פרדריק קוק , ובחודש שלאחר מכן, למייסד US Steel , אלברט הנרי גארי . המלון גם השפיע על קידום מעמדן של נשים, שהתקבלו בו בודדות ללא ליווי. אשתו של בולדט, לואיז, הייתה בעלת השפעה בפיתוח הרעיון של המלון העירוני המפואר כמרכז חברתי, במיוחד בהפיכתו למושך לנשים כמקום לאירועים חברתיים, או סתם להיראות בסמטת הטווס. המלון המשולב היה הראשון שסיפק סלון לנשים בלבד וסיפק לנשים מקום לשחק ביליארד ופינג פונג. זה היה המלון הראשון בניו יורק שהקצה חדר שלם לשתיית תה אחר הצהריים. חדר התה החל בגן וולדורף וכשהנוכחות, בסופו של דבר, הייתה כה גדולה, הוסב גם חדר האימפריה ולעיתים גם את חדר הוורדים, היה צריך לפתוח בשעות ארבע ושש אחר הצהריים כדי להכיל את מספר האורחים. גברים התקבלו לחדר התה רק אם הם היו בחברת אישה.
חקירת הסנאט של ארצות הברית לגבי טביעת הטיטאניק נפתחה במלון ב-19 באפריל 1912, ונמשכה שם זמן מה בחדר ההדסים, לפני שהמשיכה לוושינגטון הבירה. ג'ון ג'ייקוב אסטור הרביעי היה אחד האנשים שנספו בטביעת הטיטניק.
תזמורת וולדורף-אסטוריה כללה כמה מנצחים לאורך השנים. בתחילת שנות ה-1900, זה היה בניהולו של קרלו קורטי , שבילה את הקריירה שלו בין ארצות הברית למקסיקו. מאוחר יותר הוא הוחלף על ידי ג'וזף ניכט , שהיה בעבר עוזר כנר ראשי בבית האופרה המטרופוליטנית. התזמורת הורכבת מחמישים מוזיקאים, ותוחזקה על ידי בולדט בהוצאה שנתית של 100,000 דולר. התזמורת ביצעה קונצרטים קבועים בימי ראשון בערב באולם הנשפים הגדול.
הבר של וולדורף-אסטוריה היה מקום התמקמות אהוב על רבים מהאליטה הפיננסית של העיר מאז הקמת המלון ב-1893, ודמויות צבעוניות אימצו את המקום כמו דיאמונד ג'ים בריידי , באפלו ביל קודי ובאט מסטרסון . מספר קוקטיילים הומצאו בבר, כולל רוב רוי (1894) והבובי ברנס .
אדריכלות.
בחלק החיצוני, שתיים ושלוש הקומות התחתונות בבניינים בהתאמה היו מאבן חול אדומה, בעוד שיתר החזית עד קו הגג הייתה לבנים אדומות וטרקוטה אדומה. ביסוס המבנה היה על סלע איתן והוא נבנה ממסגרת פלדה חסינת אש. הקומה הראשונה והשנייה הכילו חללים ציבוריים.
במלון המשולב, לאחר מיזוגו ב-1897, היו 1,300 חדרי שינה ו-178 חדרי רחצה, מה שהפך אותו למלון הגדול בעולם באותה תקופה. עם טלפון בכל חדר ושירות חדרים מהשורה הראשונה, המלון כלל מרחצאות טורקיים ורוסים רבים עבור עשירי התקופה כדי להירגע בהם. רבות מהקומות היו מסודרות כמלונות נפרדים כדי לקדם את נוחות האורחים. לכל אחת מהקומות הללו היה צוות עוזרים משלה - פקידים, משרתות, נערים, מלצרים - כמו גם שירות טלפוני ומקררים. חדרי השינה והמסדרונות חוממו בחימום ישיר. המשפחה כללה תמונת ויטראז' של וולדורף בעיצוב המלון; הוא היה ממוקם בצד של רחוב 33 מעל הכניסה הראשית לגן הדקלים הדרומי.
מלון וולדורף.
מלון וולדורף, שנבנה בעלות מדווחת של כ-5 מיליון דולר (141 מיליון דולר במונחים כלכליים של 2017), נפתח ב-13 במרץ 1893, בפינת השדרה החמישית ורחוב 33, באתר שבו בנה בעבר היזם המיליונר ויליאם וולדורף אסטור את אחוזתו. המלון התנשא לגובה של 69 מטרים, כ-15 מטרים נמוך מהאסטוריה, עם חזית באורך של כ-30 מטרים לשדרה החמישית, ושטח כולל של 6,454.4 מטרים רבועים. היה זה בניין מתקופת הרנסאנס הגרמני, שתוכנן על ידי הנרי ג'יינוויי הארדנברג, עם 15 חדרים ציבוריים ו-450 חדרי אירוח, ועוד 100 חדרים שהוקצו למשרתים, עם מתקני כביסה בקומות העליונות. הניו יורק טיימס הכריז באהדה על המלון כארמון לאחר פתיחתו ב-1893.
החלק החיצוני כלל אכסדרה, מרפסות, גמלונים, קבוצות של ארובות וגגות רעפים. אחד המאפיינים העיקריים היה חצר הגן הפנימית, עם מזרקות ופרחים, קירות של טרקוטה לבנה, ציורי קיר וזכוכית צבעונית. הכניסה הראשית למלון הייתה "מוגנת במרקיזה משוכללת מזכוכית חלבית וברזל יצוק", ואולם הכניסה נבנה משיש סיינה עם רצפת פסיפס. דלפק הקבלה המקורי של מלון וולדורף הפך לדלפק רישום כאשר התמזג עם מלון אסטוריה ב-1897.
המעבר ללובי היה המסדרון הראשי המוביל לחדר האימפריה, עם פיר מעליות וגרם מדרגות מפואר. בסמוך אליו שכן טרקלין מארי אנטואנט, ששימש כחדר קבלת פנים לנשים. הוא הכיל עתיקות מהמאה ה-18 שהובאו על ידי בולדט ואשתו מביקור 1892 באירופה, כולל פסל של מארי אנטואנט, ושעון עתיק שהיה פעם בבעלות המלכה. התקרה כללה ציורי קיר מאת ויל היקוק לאו, שהמרכזי שבהם נקרא "הולדת ונוס". בית הקפה של הג'נטלמנים היה מרוהט ב"ציפוי עץ אלון שחור, ציורי קיר המתארים סצנות ציד, ונברשות מקרני איילים".