בראשית המאה ה-15 נודע בעיר וידין הרב דוסא בן משה אשר כונה "היווני", שהיה תלמידו של הרב שלום מנוישטט, אשר כונה "האשכנזי". ב-1429 כתב דוסא בן משה את הספר "פירוש ותוספות על פירושי רש"י", אשר יועד לקהל מגורשים שהגיעו מצרפת לווידין והתבסס על כתביו של מורו הרב שלום מנוישטט. גם מעדויות אלו למדים על קהילה ממוסדת ולה מנגנון חינוך.
הגעת מגורשי ספרד.
מידע על מערכת חינוך יהודית בבולגריה קיים החל מהתקופה העות'מאנית. המידע נסוב סביב הגעתם של יהודי ספרד לאזור בולגריה והישענותם על מרכזי ההלכה בקונסטנטינופול, אדירנה וסלוניקי. קהילות עשירות ומבוססות מינו רבנים ממרכזי הלכה אלו. וכך, בקהילות המבוססות הוקמה גם תשתית חינוכית דתית. בקהילת ניקופול כיהן הרב יוסף קארו והקים בה את ישיבת "בית יוסף" ולצידה מרכז רוחני שעסק בחקר הקבלה.
החינוך הבסיסי של האמידים מבני הקהילות השונות התבצע במלדארי. בתחילה הוקמו המלדארי רק בקהילות המבוססות כגון סופיה, וידין, ניקופול ופלובדיב ובהמשך ובהדרגה גם בערים נוספות כגון קיוסטנדיל וסמוקוב. במלדארי למדו תפילות ותנ"ך, חלקם היו בבעלות פרטית של רבנים וחזנים והם נסמכו על תרומות ותשלומי הורים, כך שרק משפחות אמידות יכלו לשלוח את בניהם ללמוד. במלדארי למדו ילדים בגילאי 4 – 12 אשר ישבו על מחצלות בכיתה צפופה. הלימודים נוהלו בלאדינו, התבססו על שינון והמלדארי חסרו תנאי תברואה בסיסיים וכן ציוד הוראה. לאחר חצי יום לימודים הועסקו התלמידים כשוליות בקרב אומנים מבני הקהילה. רמת ההשכלה בקרב ילדי הקהילה הייתה נמוכה לעומת קהילות מערב אירופה, וכמעט ולא אפשרה ללומדים לרכוש השכלה גבוהה.
שקיעת האימפריה העות'מאנית.
תהליך שקיעתה של האימפריה העות'מאנית הוביל לערעור מצב ביטחון הפנים באזור בולגריה ולניתוק הדרגתי ממרכזי ההלכה. תהליך זה הוביל להידרדרות גם בהיקף וברמת החינוך היהודי. מספר המשפחות האמידות קטן ולאזור בולגריה הגיעו משפחות של פליטים יהודים, שחיו בעוני ובדלות. מספר הלומדים במלדארי הצטמצם, ככל שהורע מצבם הכלכלי של בני הקהילות השונות והם התרכזו בקהילות הגדולות בלבד, כגון סופיה, פלובדיב ורוסה. בקהילות הגדולות היה מספר מצומצם של משפחות עשירות מאוד שכונו נוֹטָאבֶּלִים והן שלחו את בניהן ללמוד מחוץ לבולגריה, בעיקר בצרפת ובשווייץ. לא הייתה מערכת חינוך לבנות הקהילה.
החל מאמצע המאה ה-19 הושפעו קהילות יהודי בולגריה משני תהליכים מרכזיים. תהליך הרפורמות - הטנזימאט, בו הוחל ברחבי האימפריה וכלל תמורות בתחום החינוך ותהליך התחייה הלאומית הבולגרית, שהוביל לעיצובה מחדש של בולגריה כאומה. לתקופת כהונתו של מידהט פאשה כמושל איילט ניש ומאוחר יותר וילאייט הדנובה, נודעה השפעה רבה על הרפורמות, שהוחלו במערכת החינוך באזור בולגריה ובכלל זה בקרב הקהילה היהודית.
תקופה זו עמדה בסימנם של ניסיונות קהילתיים להרחיב את תוכנית הלימודים במלדארי ללימודי שפות, דקדוק, מדעים ומתמטיקה ושינוי שיטת ההוראה, שעד לתקופה זו התבססה על שינון. המנגנון החינוכי החדש נקרא "תלמוד תורה כולל" ואחד מהוגיו היה אברהם רוזאניס (אביו של שלמה רוזאניס) אשר פעל בעיר רוסה בשנות ה-60 של המאה ה-19. ניסיונותיו לחדש את מערכת החינוך נתקלו בהתנגדות ראשי הקהילה והנוטאבלים והוא נאלץ להתפשר ולצמצם את תוכני הלימוד. ב-1870, לאחר מספר כישלונות נפתח בית הספר ברוסה וכלל את לימודי העברית, דקדוק עברי, טורקית, צרפתית, חשבון פשוט וגאוגרפיה. העובדה שהחינוך הוצע לחסרי האמצעים ללא תשלום, הוביל להצטרפות מספר גדול יחסית של תלמידים ועד 1872 למדו במוסד 150 תלמידים, מרביתם ממשפחות עניות. הפעילות החינוכית זכתה להדים בעיתונות הכתובה ובכלל זה על ידי ישראל דוב פרומקין בעיתון החבצלת, לאחר ביקורו בעיר.
במקביל, החלה כניסתה ההדרגתית של רשת כל ישראל חברים לאזור בולגריה ופתיחת מוסדות חינוך מטעמה ובכלל זה לבנות. ב-1869 נפתח בעיר שומן, בית הספר הראשון לבנים של הרשת בבולגריה, ובהמשך נפתח בשומן גם בית ספר לבנות. בשנה זו נפתח בית ספר כללי לבנים בסמוקוב. ב-1879 נפתח בסמוקוב גם בית ספר מקצועי לבנים. ב-6 ביולי 1872 נפתח ברוסה בית הספר של רשת "כל ישראל חברים" וב-1874 נפתח בית ספר לבנות בו למדו 75 בנות ומהן 30 על חשבון הקהילה. הייתה זו הפעם הראשונה בה נפתחה כיתת בנות באימפריה העות'מאנית. ב-1877 נפתח גם בפלובדיב בית ספר לבנות של הרשת וב-1879 גם בית ספר לבנים. בתי ספר נוספים נפתחו בסופיה, וידין ופאזארג'יק. בראשית שנות ה-80 של המאה ה-19 היו ברחבי בולגריה 11 בתי ספר של הרשת ב-8 ערים.
מעצמאות בולגריה ועד מלחמת העולם השנייה.
המאבק בין התנועה הציונית לרשת "כל ישראל חברים".
לאחר המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) הוקמה נסיכות בולגריה מתוקף סיכומי קונגרס ברלין. הגעתם של משכילים יהודים כגון צבי בלקובסקי ובוריס שץ מתחומי האימפריה הרוסית לבולגריה, הובילה להתפתחות ההשכלה בבולגריה ככלל ובקרב הקהילה היהודית בפרט. שיטות הלימוד המיושנות הוחלפו בהדרגה, נרכשו ספרי לימוד חדשים ומורים צעירים ורפורמיסטים נקלטו במערכת החינוך החדשה, הן מהממסד הרבני כגון שמואל בנימין בכר והן מהמגזר החילוני כגון יעקב גרון מסופיה וחיים אלאג'ם מפאזארג'יק.
בתולדות יהדות בולגריה הייתה התקופה שהחלה בהקמת הנסיכות והסתיימה במלחמת העולם הראשונה, תקופה של מאבק איתנים על צביונה של הקהילה ובכלל זה מערכת החינוך. המאבק התנהל בין ניצי התנועה הציונית כגון ישועה כלב ומרקו רומנו לבין הרב הראשי מרדכי אהרנפרייז ובינם לבין רשת החינוך של "כל ישראל חברים" והנוטאבלים על רקע רצונם של הציונים, להשריש חינוך ציוני בכל קהילות בולגריה באמצעות בתי הספר הקהילתיים. המאבק אף גלש לפסים אלימים ולמרות ניסיונות פשרה מצד ראשי הזרם המתון בתנועה הציונית, כגון יקיר רומנו ושמואל בנימין בכר הוא הסתיים בסגירת מוסדות החינוך של רשת "כל ישראל חברים" ועזיבתו של הרב אהרנפרייז את בולגריה.
במרבית בתי הספר של כי"ח לימדו בכיתות א'-ד' ובערים הגדולות הייתה מגמת פרו-גימנסיה (ה'-ז'). שפת הלימוד הייתה צרפתית ולימודי תנ"ך התנהלו בעברית ולאדינו. שיטות הלימוד המיושנות הוחלפו והובאו ספרי לימוד מחוץ לבולגריה. בתי הספר של הרשת חוללו מהפכה בחינוך הקבעוני של בני הקהילה שהתבסס על המלדארי ורבים ממנהיגיה לעתיד של יהדות בולגריה והתנועה הציונית למדו בהם. הם פתחו בפני בני הקהילה את האפשרות ללימודי המשך בתחומי מסחר, בנקאות ופקידות. בראשית המאה ה-20 למדו כ-75 אחוזים מציבור הלומדים בבתי הספר של הרשת.
הממסד הרבני הסתייג מבתי הספר של כי"ח על רקע חילוניותם של מרבית תוכני הלימוד וסכנת ההתרחקות מהדת והמסורת אשר לשיטתם, טמנו מוסדות אלו בחובם. מאבק זה של הממסד הדתי נכשל לחלוטין. גם משרד החינוך הבולגרי הערים קשיים על פעילות הרשת משום המאפיינים ה"זרים" של הפעילות.
התנועה הציונית נאבקה בבתי הספר של הרשת בעיקר על רקע העדר תוכני לימוד לאומיים וציוניים. עוד נטען על ידי חב' התנועה הציונית, כי הרשת משרתת תרבותית ופוליטית את צרפת. מול תוכני הלימוד האוניברסליים של "אליאנס" שנועדו להכשיר את בוגריו להשתלבות באוכלוסייה הכללית, הציגה התנועה הציונית משנה ובה יש לבסס תוכני לימוד בעלי אופי ציוני לקראת שיבה לארץ ישראל. עם זאת, דווקא בבתי הספר הקהילתיים לימדו את השפה הבולגרית, בעוד שבבתי הספר של כי"ח נמנעו מכך. משרד החינוך הבולגרי התערב בעקיפין בסכסוך. ב-1891 הכיר המשרד רשמית בבתי הספר הקהילתיים מתוקף התקנות להשכלת העם, אשר מספר שנים מאוחר יותר עוגנו בחוק. לבוגרי בתי הספר הקהילתיים הותר להמשיך את לימודיהם במוסדות להשכלה גבוהה בבולגריה, אך מבוגרי רשת כי"ח נשללה זכות זו.
הוועידה הציונית הראשונה שנערכה בפלובדיב ב-1898, הגישה תוכנית רפורמות נוקשה, אשר בין היתר כללה דרישה להפסקת הלימודים בצרפתית והנהגת שיעורי עברית. תוכנית זו הייתה יריית הפתיחה במאבק בין ההסתדרות הציונית בבולגריה לרשת כי"ח אשר נמשך 15 שנים. הנהלות "כי"ח" בבולגריה ובפריז דחו על הסף את תוכנית הרפורמות. בעיתון "איל דיאה" התפרסמה ידיעה שלפיה הוועד המרכזי של רשת כי"ח שלח חוזר לכל מנהלי בתי הספר בבולגריה ובו מובעת התנגדות לתנועה הציונות משום שהתנועה עלולה להזיק ליהדות וליהודים בקרב הממשלות האירופיות. ידיעה זו הלהיטה את הרוחות ברחוב היהודי. ראשי המשפחות הנכבדות הנוֹטָאבֶּלִים צידדו ברשת כי"ח והתעמתו אף הם עם צעירי התנועה הציונית. בוועידה הציונית השנייה שנערכה בדצמבר 1900 בסופיה, הרצה מרקו רומנו על מערכת החינוך בבולגריה וציין כי לא רצוי להביא להפסקת פעילותה של רשת כי"ח בבולגריה, משום שמערכת החינוך הקהילתית לא בשלה וערוכה לתת פתרון לציבור הלומדים.