לאחר תקופה קצרה של לימודים בסמינר של אוהיו, עבר אלטגלד למיזורי, ולמד משפטים. במקביל הוא עבד בצוותים נודדים של סלילת מסילות ברזל. בשל מזג האוויר והעבודה הקשה הוא חלה, ונדד לקנזס ולאיווה לפני שהתיישב ליד סוואנה, מיזורי, שם הוא עבד כמורה וכפועל חווה. הוא החל אז גם ללמוד משפטים במשרד עורכי דין פרטי, וב-1871 הוא התקבל ללשכת עורכי הדין של מחוז אנדרו. בסוואנה החל אלטגלד להיות מעורב לראשונה בפוליטיקה. הוא שימש כפרקליט העירוני ונבחר כפרקליט המדינה במחוז. לאחר שלוש שנים בשני התפקידים הוא התפטר.
ב-1875 עבר אלטגלד לשיקגו מתוך תקווה להמשיך את הקריירה המשפטית שלו שם. מעת לעת הוא ביקר בביתו באוהיו. ב-1877 הוא נשא לאישה את אמה פורד. נישואיהם היו מאושרים, אך לא נולדו להם ילדים.
אלטגלד החל לראות ברכה בעיסוקו בעריכת דין, וב-1880 כבר היה בבעלותו משרד עורכי דין עצמאי. הוא היה לאדם אמיד כתוצאה מסדרה של עסקאות מקרקעין ומיזמי פיתוח, כולל נכסי מגורים ועסקים בשיקגו והשקעה בקו חשמלית בניוארק, אוהיו. המיזם הבולט ביותר שלו היה בניין יוניטי בשיקגו, שנבנה ב-1891, בניין משרדים של 16 קומות, שבאותה תקופה היה הבניין הגבוה ביותר בעיר. בינואר 1890 רכש אלטגלד מגרש במקום שהיום הוא רחוב דירבורן הצפוני מספר 127 במרכז שיקגו, והקים את חברת יוניטי כדי לבנות את בניין יוניטי ולנהל אותו. הוא השקיע ללא הבחנה את הונו במיזם, ובמשך זמן מה הבנייה התנהלה בקצב הרבה יותר מהיר מהמצופה. עם זאת, טעות שעלתה בסכום של 100,000 דולר גרמה לצורך לבנות מחדש את שלד הבניין מההתחלה. אלטגלד גם שגה כאשר ניסה ללוות סכום של 400,000 דולר מג'ון ר. וולש, נשיא חברת הנאמנות ג'נינגס והבנק הלאומי של שיקגו. סעיפים טכניים בחוזה גרמו לו לבעיות רבות. בסופו של דבר נחתם חוזה חדש, אך אלטגלד הצליח ללוות סכום של 300,000 דולר בלבד מוולש. את שארית הסכום הוא גייס באופן עצמאי, ובניית הבניין הושלמה. ב-1893 הוא הכריז שבניין יונטי גרם לו לסיפוק האישי הגדול ביותר מכל ההישגים שלו.
אלטגלד היה למיליונר, וכאשר הוא התמודד בבחירות על משרת המושל כבר היו בבעלותו שישה בניינים בשיקגו.
ראשית הקריירה הפוליטית.
שמו של אלטגלד, לדבריו של ההיסטוריון פיליפ דריי, "הוא שם נרדף לשחר העידן הפרוגרסיבי". המשרה הציבורית הראשונה שהוא שימש בה הייתה הפרקליט העירוני של סוואנה, מיזורי, שבמסגרתו הוא כתב מחדש קובץ תקנות. במיזורי היה אלטגלד מעורב בפעילות תנועת הגריינג' והמפלגה הדמוקרטית, וב-1874 הוא נבחר כפרקליט המחוז. כפי שהוא כתב מאוחר יותר, עד מהרה הוא התאכזב ממערכת המשפט הפלילי והתפטר לאחר שנה אחת.
ב-1884 החליט אלטגלד להתמודד בבחירות לבית הנבחרים של ארצות הברית מול חבר הקונגרס המכהן ג'ורג' אדמס במחוז הבחירה הרביעי לקונגרס של אילינוי. באותה שנה הוא פרסם מאמר על רפורמה במערכת העונשין שכותרתו הייתה "מנגנון הענישה שלנו וקורבנותיו". במאמר הוא טען שבמקום ליצור פושעים משוקמים, הכליאה יוצרת פושעים קשוחים יותר. אף על פי שמצביעי המחוז היו בעלי נטייה רפובליקנית, נוצח אלטגלד בבחירות על ידי אדמס בהפרש של 8 אחוזים בלבד (54 מול 46), תוצאות טובות יותר בהשוואה לאלו שהשיג הדמוקרט הנודע למברט טרי שנתיים קודם לכן. כפי שנזכר אחד ממנהיגי הרפובליקנים, "הוא [אלטגלד] לא נבחר, אך הוועד המנהל שלנו היה די מפוחד משיעור ההצבעה בעדו".
ב-1886 נבחר אלטגלד לבית המשפט הגבוה של מחוז קוק, בו הוא כיהן על כס השיפוט עד 1891. באותה שנה הוא התמודד ללא הצלחה מול מושל אילינוי לשעבר, ג'ון פאלמר כאשר ביקש מהאספה הכללית של אילינוי לבחור בו למושב בסנאט של ארצות הברית.
מושל אילינוי.
הבחירות של 1892.
בבחירות למשרת מושל אילינוי של 1892 הוצג שמו של אלטגלד כמועמד הדמוקרטים. אחד המכשולים בדרכו לקבל את המועמדות היה פאלמר, שעדיין היה מריר כלפיו כאשר הוא קרא עליו תיגר בבחירות לסנאט שנה קודם לכן. כמי שנחשב לאחד מזקני המפלגה באילינוי, התנגדותו של פאלמר לאלטגלד הייתה כבדת משקל. תומכו של אלטגלד, מייקל מקדונלד, העביר לפאלמר הבטחה ריקה מתוכן, שאם הוא לא יתנגד למועמדותו של אלטגלד, הדמוקרטים במחוז קוק יתמכו בו למועמדות המפלגה בבחירות לנשיאות שהתקיימו באותה שנה.
אלטגלד זכה לפופולריות בקרב האמריקאים ממוצא גרמני. העיתון היחידי בשיקגו שנתן לו כיסוי חיובי היה העיתון "שיקגו גלוב", שנוהל על ידי מקדונלד. בעיתונים אחרים בעיר הוא ספג השמצות על רקע קרבתו למקדונלד, גישתו הליברלית האוהדת כלפי האנשים שהורשעו באירועי היימרקט, והיחסים שלו עם מועדון האירוקוי של שיקגו. הוא זכה לתדמית של רדיקל מסוכן ואיום על ענייני העסקים והמסחר של אילינוי. על אף זאת, רבים מהעיתונים בדרום המדינה העניקו לו סיקור חיובי.
מועמד נוסף שביקש לקבל את מועמדות הדמוקרטים היה ג'ון בלאק. מועמדים פוטנציאליים נוספים שוכנעו שלא להתמודד. לדוגמה, חבר בית הנבחרים המדינתי, ג'יימס קוקרל, שוכנע על ידי קלרנס דרו לוותר על תוכניותיו להתמודד. ב-23 בפברואר כבר דווח שבלאק פרש מהמרוץ, ובכך נותר אלטגלד כמתמודד היחידי שביקש לקבל את מועמדות המפלגה. בוועידת המפלגה המדינתית, שהתקיימה בספרינגפילד, זכה אלטגלד במועמדות הדמוקרטים כבר בסבב ההצבעה הראשון.
תומכיו כינו אותו "ידיד העניים". בבחירות הכלליות הוא התמודד מול המושל הרפובליקני המכהן הפופולרי, ג'וזף פייפר. אלטגלד עבר ברחבי אילינוי במסע נאומים נמרץ. הוא תקף את השימוש שעשה פייפר בעבודת אסירים למיזמים מדינתיים, ואת הרפורמה שהוא ביצע במערכת החינוך. פייפר לא סתר את ההאשמות של אלטגלד, וכך הם נותרו בתודעתם של המצביעים.
כדי לצמצם את ההשפעה השלילית של יחסיו עם אלטגלד, בעיקר בקרב קהל המצביעים באזורים הכפריים של דרום אילינוי, התפטר מקדונלד באופן זמני מתפקידו בוועד המרכזי של מחוז קוק חודש לפני הבחירות.
אלטגלד ניצח את פייפר בהפרש קל. הוא היה המושל הדמוקרטי הראשון שנבחר באילינוי מאז הבחירות של 1856, הראשון שנולד מחוץ לגבולות ארצות הברית, ותושב שיקגו הראשון.
כהונתו.
זמן קצר לאחר ניצחונו בבחירות סבל אלטגלד מהתמוטטות עצבים, וכמעט איבד את חייו כתוצאה מחום גבוה שלקה בו. הוא הצליח להגיע לטקס ההשבעה, אך עלה בידו לשאת רק חלק קצר מנאומו. אף על פי שהחום באולם האספה הכללית היה כה גבוה עד שכמה אנשים התעלפו, אלטגלד, שהיה לבוש במעיל עליון כבד, היה חיוור, ונראה היה שגופו רעד. את המשך הנאום נשא פקיד בית האספה הכללית.
כמושל הוביל אלטגלד את החוקים הפרוגרסיבים ביותר ברמה הלאומית של העסקת ילדים ובטיחות וגיהות בתעסוקה. הוא מינה נשים לתפקידים חשובים בממשלת המדינה, והגדיל באופן משמעותי את השקעת המדינה בחינוך.
שביתת פולמן.
ב-1894 התחוללה שביתת פולמן במערכת הרכבות בהנהגתו של יוג'ין דבס. אלטגלד סירב לאפשר לנשיא גרובר קליבלנד לשלוח כוחות פדרליים כדי לדכא את המהומות. הוא כתב לנשיא מכתב בו הוא ציין שהדיווחים על האלימות בהקשר של השביתה היו מוגזמים והזהיר שהאלימות האמיתית תתחיל רק כתוצאה משליחת חיילים. על כל פנים, צו מניעה פדרלי הוצא נגד השביתה, שכהצדקה לכך הייתה ההפרעה שהיא גרמה לפעילות מחלקת הדואר של ארצות הברית, שהייתה אינטרס פדרלי. בכל אופן, המפקח הכללי על הדואר באילינוי, ל. ל. טרוי ציין שלא הייתה שום הפרעה לפעילות הדואר. בצטטו את פרק 4 לחוקת ארצות הברית, שמתיר כניסת כוחות פדרליים לתחומי מדינה בארצות הברית רק במקרה בו מתרחשת בה התקוממות, טען אלטגלד שלא הייתה שום הצדקה חוקית לקבל החלטה לשליחת כוחות צבא להתמודדות עם השביתה. בסופו של דבר, הוא ניצל את ההזדמנות למתוח ביקורת על השימוש לרעה שעשה התובע הכללי של ארצות הברית בצווי מניעה על פי חוק ההגבלים העסקיים של שרמן, בכותבו: "החלטה זו מציינת נקודת מפנה בהיסטוריה שלנו בשל העובדה שהיא יצרה צורה חדשה של ממשלה שמעולם לא נשמע עליה בקרב האנשים; והיא ממשלת צווי המניעה... על פי סדר העניינים החדש הזה, הופך בבת אחת שופט פדרלי למחוקק, שופט ותליין". בכל אופן, ב-4 ביולי שלח הנשיא קליבלנד כמה אלפי חיילים לשיקגו ללא אישורו של אלטגלד, צעד שמאוחר יותר אושר על ידי בית המשפט העליון של ארצות הברית. התנגדותו של אלטגלד נתפסה כעמדה חריגה מצדו של מושל מדינה באותה תקופה. אלטגלד התנגד לשימוש בכוחות פדרליים, אך הפעיל את המיליציה המדינתית כדי לרסן את השביתה. הוא שלח את כוחות המילציה לשמונה אזורים שונים במהלך השביתה, כולל למאונט אוליב, שם חסמו כורים את מסילות הברזל לשיקגו, פאוריה וסנט לואיס כך שלא התאפשרה העברת פחם.
חנינות.
מבחינה היסטורית, זכור אלטגלד בעיקר בשל החנינה שהעניק לשלושת המורשעים באירועי היימרקט שנותרו בחיים (ארבעה נוספים כבר הוצאו להורג, ואחד התאבד בכלא). לאחר שבחן את המקרים שלהם, הוא הגיע למסקנה, שאליה הגיעו גם חוקרים בתקופות מאוחרות יותר, שהיה עיוות דין חמור בתביעות נגדם. אלטגלד הגיע למסקנה שהמשפט נגדם התנהל באווירה של דעות קדומות ושההרשעות היו בלתי ראויות. הוא החליט להעניק חנינה לשלושת האנשים, ובשל כך הוא ניצב בפני מתקפה קשה.
יש הטוענים שבנוסף לממצאים שלו על עיוות דין, אלטגלד גם הונע מתוך רגשות נקמה כאשר העניק את החנינה למורשעי היימרקט. השופט שדן את האנשים, ג'וזף גריי, הוציא פסק דין שבו נמצא שאלטגלד הואשם בבזיון בית המשפט בבית המשפט הגבוה השל מחוז קוק. אלטגלד נודע כמי ששומר טינה.