בפרוץ מלחמת ששת הימים, ב־5 ביוני 1967, שלחה ישראל לחוסיין באמצעות האו"ם אזהרה כי אם לא יפעל כנגדה, לא ישמש כמטרה לתקיפה. חוסיין הושפע כפי הנראה מן התעמולה המצרית ומשיחת הטלפון עם נאצר לפיה היום הראשון של המלחמה היה ניצחון מצרי גדול (וזאת כאשר חיל האוויר המצרי הושמד, וטורי הטנקים הישראלים שועטים בתוך סיני), התעלם מן האזהרה הישראלית ונקט בפעולות ראווה חסרות ערך צבאי אך מתגרות - תותחים ירדנים הפגיזו מטרות בישראל, ומתחם ארמון הנציב שהיה שייך לאו"ם נכבש בידי הלגיון. בתגובה תקף חיל האוויר הישראלי את שדות התעופה הירדניים והשמיד את חיל האוויר הירדני וכוחות קרקעיים ישראליים תקפו בירושלים ולאורך הגבול הירדני. תוך זמן קצר, הובס הצבא הירדני וכבר בערבו של ה־7 ביוני כבש צה"ל את מזרח ירושלים ואת הגדה המערבית כולה. לאחר מלחמת ששת הימים הייתה הפסקה של שלשה שבועות בשיחות בין ישראל לירדן.
ישראל החליטה שלא לספח את רוב השטח הכבוש, שכן צעד כזה היה עלול ליצור משבר ביחסי החוץ של המדינה, ולחייב אותה להעניק אזרחות לתושבי השטחים המסופחים, מהלך שהיה מקטין במידה ניכרת את שיעור היהודים באוכלוסיית המדינה, עד כדי ביטול הרוב היהודי. מצד שני, ישראל לא רצתה לסגת מהשטחים, הן מטעמים ביטחוניים-אסטרטגיים, הן מטעמים מדיניים (השטחים הכבושים עתידים להפוך לקלף מיקוח עבור ישראל) והן מטעמים אידאולוגיים. ישראל הנהיגה ממשל צבאי בשטח הכבוש, ברוח אמנת ז'נבה הרביעית, אך במקביל סיפחה את שטח מזרח ירושלים בצו שפורסם חודשים ספורים לאחר המלחמה, על-פי חוק שהתקבל בכנסת. הצו הורה על החלת החוק הישראלי על שטח שכלל את החלק הירדני של ירושלים וכן כמה כפרים ועיירות בסביבתה. שטח זה מכונה מזרח ירושלים והוא שייך לשטח המוניציפלי של עיריית ירושלים. לתושבי האזור הוענק מעמד של תושבי קבע. כמו כן החלה ממשלת ישראל בהקמת יישובים ישראליים בשטחים שנכבשו. תחילה הוקמו יישובים על-פי תוכנית אלון, שגרסה כי יש להחזיק בשטחי בקעת הירדן ואזורים אסטרטגיים אחרים, ולהחזיר את היתר. מאוחר יותר הוקמו יישובים גם באזורים אחרים.
אי הסיפוח היה נוח מבחינת ירדן מכיוון שהשאיר לה תקווה לשוב ולקבל את השטח, אך בניית ההתנחלויות נגד את האינטרס הירדני והקשה על הנכבדים המקומיים שעדיין ראו את עצמם משויכים לירדן. ירדן המשיכה לממן באופן חלקי את עובדי המדינה בגדה המערבית ולשלוט על הווקף באזור (במיוחד על הר הבית), קיימה משרת שר מיוחד לעניין השטחים הכבושים על ידי ישראל ואף טיפחה נכבדים מקומיים וכל זאת תוך הסכמה בשתיקה ולעיתים גם סיוע של ישראל. ישראל לא מנעה מירדן לנסות ולהגביר את השפעתה ברצועת עזה ואף בתחומי הקו הירוק (למשל על ידי מתן אפשרות מעבר מאמינים מוסלמים למכה בשטחה).
זמן קצר אחרי המלחמה הנהיג שר הביטחון, משה דיין, מדיניות שכונתה "הגשרים הפתוחים". במסגרת המדיניות הזאת, נשארו גשרי נהר הירדן (בייחוד גשר אלנבי) פתוחים למעבר אנשים וסחורות, כך שנשמר הקשר בין ממלכת ירדן לבין יהודה ושומרון. במקביל נפתח הקו הירוק לתנועה חופשית, ובוטלה הדרישה מן הפלסטינים להצטייד באישור מיוחד לשם ביקור בישראל גופא. לפיכך, נוצר קשר עקיף אך רצוף בין ישראל לירדן.
תוצאות מלחמת ששת הימים הקשו על ירדן בכך שהביאו לפריחה של הלאומנות הפלסטינית, כך שנאלצה להתמודד עם הארגונים הפלסטיניים החמושים אשר התבססו בממלכה (כאשר 80% מאזרחי הממלכה הם ממוצא פלסטיני) ותקפו משטחה את ישראל, שהגיבה בפעולות תגמול (הקשה ביניהן היא פעולת כראמה ב-1968) בהן השתתף גם הצבא הירדני.
במרץ 1969 נורו קטיושות מעקבה על אילת, ושמונה אזרחים ישראלים נפצעו. בתגובה הפגיז צה"ל מטרות בעקבה. ביוני אותה שנה הפגיזה ירדן את צידו הישראלי של חוף ים המלח, מההפגזה נהרגה תיירת ונפצעו ארבעה תיירים.
ב־1970 נעשה ניסיון הפיכה פלסטיני בירדן - במהלך ניסיון זה (הידוע בכינוי "ספטמבר השחור") נכנסו טנקים סוריים לשטחה. ישראל, לבקשת ארצות הברית יצאה לעזרת ירדן בכך שריכזה כוחות של צה"ל ליד גבולה עם סוריה ומטוסי חיל האוויר פטרלו מעל שמי ירדן. צעדים אלו סייעו להרתיע את הסורים ואילצו אותם לסגת מירדן. לאחר דיכויה של ההפיכה הודתה ירדן לישראל על עזרתה אבל נזהרה שלא לעשות זאת בפומבי. כמו כן, נזהרה שלא לחשוף את הקשר הישראלי־ירדני שהיה באותה שעה. גם ישראל נמנעה מפרסום קשר זה.
לאחר עקירת ארגוני הטרור מממלכתו, ראה המלך חוסיין כיעד את השבת שטחי הגדה לריבונות ירדן. הוא החל בסדרת פגישות חשאיות עם מנהיגים ישראלים, ובהם גולדה מאיר ומשה דיין (עמו נפגש בערבה). בין שתי המדינות שרר מצב של שלום דה פקטו – מעברי הגבול פעלו והמטבע הירדני המשיך להיות הילך מקובל בגדה. בין היתר המשיכה ירדן בתשלום משכורות עובדי מדינה בשטחי הגדה. ממשלתם הניצית של דיין ושל גולדה לא הייתה מעוניינת במהלך מדיני מרחיק לכת. במרץ 1972 הציע חוסיין תוכנית מדינית המבוססת על פדרציה בין ממלכתו ובין מדינה פלסטינית אוטונומית בגדה המערבית. הצעה זו נדחתה על ידי גולדה באופן פומבי.
ממלחמת יום הכיפורים עד מלחמת לבנון.
ערב מלחמת יום הכיפורים, ב־25 בספטמבר 1973 הזהיר חוסיין את גולדה מאיר על כך שקיפאון בתהליך המדיני האזורי עלול להביא למלחמה. שר הביטחון משה דיין הגיע למסקנה שירדן לא תשתתף במלחמה וזאת בשל הנתק ביחסים בינה לבין סוריה ומצרים, אם כי ביום פרוץ המלחמה עצמה לא היה כה בטוח בכך. באביב שלפני כן נעשו ניסיונות מצריים וסוריים לשלב את ירדן בהכנות למלחמה אבל המלך חוסיין היה מסויג באשר להשתתפותו מאחר שהעריך שאין בכוחן של מדינות ערב להכריע את ישראל במערכה צבאית. בלחץ מדינות ערב ובלחץ פנימי של הצבא הירדני החליט לבסוף חוסיין לשלוח כוחות קרקעיים שיסייעו לסוריה במלחמתה בישראל בחזית רמת הגולן. לפני שעשה כן, שלח מברק דרך הנרי קיסינג'ר. ישראל החליטה שהיא תתקוף כל כוח שיעמוד בדרכה כולל טנקים ירדנים שיוצבו בחזית. וכך, כאשר שתי חטיבות שריון נעו לעבר עמדות של צה"ל בגולן נערך קרב בו השמיד צה"ל 22 טנקים ירדנים. עם זאת, הורה דיין לא לפרסם ש"צה"ל פגע בטנקים ירדניים".
במהלך המגעים הדיפלומטיים שלאחר המלחמה, באפריל 1974, העלה המלך חוסיין הצעה ל"הסכם הפרדת כוחות", במסגרתו ייסוגו כוחות שני הצדדים וישאירו אזור מפורז בבקעת הירדן, וזאת כצעד ראשון לפתרון של קבע. גם הצעה זו נדחתה על ידי גולדה מאיר, בימים האחרונים לכהונתה. הפגישות עם גורמים ישראלים המשיכו, ובהן השתתף אף ראש הממשלה החדש יצחק רבין. הפגישות נערכו גם בתל אביב ונמסר כי במהלכן טייל חוסיין, כשהוא מחופש, ברחוב דיזנגוף. חילוקי דעות בממשלתו של רבין שהייתה קרועה בין גורמים שונים, ועמדה בפני משימת שיקום לאחר המלחמה, ובמיוחד הקרע בין רבין ובין שר הביטחון שמעון פרס, אשר בתקופה זו הביע עמדות נציות, גרמו לכך שהמגעים לא הביאו לחתימת הסכם.
באוקטובר 1974 החליטה ועידת הפסגה הערבית ברבאט כי זכותו של העם הפלסטיני להקים מדינה בשטחי הגדה, וכי הנציג הלגיטימי של העם הפלסטיני הוא אש"ף. החלטה זו סתמה את הגולל על המגעים, שכן חוסיין הבין כי לא יוכל לפעול כנגד ההחלטה, ולקבל בחזרה את הריבונות בשטחים שאבדו.
ממלחמת לבנון עד להסכם השלום.
בעקבות מלחמת לבנון הראשונה הגיע אש"ף למבוי מדיני סתום, אשר הביא אותו לחתום על הסכם עם ירדן ב־11 בפברואר 1985. הסכם זה, שבו הוסכם על עיקרון שטחים תמורת שלום, היה אמור לחזק את מעמדם של הצדדים מול ישראל על ידי הצגת עמדה משותפת. הסכם זה נכשל בעקבות קשיים פנימיים באש"ף והמלך חוסיין נסוג ממנו ב־19 בפברואר 1986.
הזדמנות נוספת לקידום השלום עם ישראל הגיעה בשנת 1987. ממשלת האחדות הלאומית בישראל שלחה את שר החוץ שמעון פרס לשורת מגעים, שהסתיימו זו הפעם הראשונה בהסכם כתוב, הסכם לונדון. ב-11 באפריל 1987 הסכימו הצדדים על ועידה בינלאומית לקידום השלום במזרח התיכון. הסכם לונדון לא מומש, שכן במערך הפוליטי הפנימי בתוך ישראל, ולאור עמדתו הנצית התקיפה של ראש הממשלה יצחק שמיר לא היה לפרס הכוח להוציא את ההסכמה אל הפועל.
בעקבות האינתיפאדה הראשונה שפרצה ב־1987 חששה ירדן שהיא תתפשט גם לתוך ארצו דבר שגרם לו ב־31 ביולי 1988 להכריז על ניתוק מנהלי מהגדה המערבית ועל ויתור על כל תביעה לריבונות בשטחים, אירוע אותו רואה משה ז"ק בספרו "חוסיין עושה שלום" כגורם שאִפשר את חתימת הסכם השלום בין ישראל לירדן. מצב חדש זה הביא לשינוי היחסים בין שתי המדינות משום ש"האופציה הירדנית" - הרעיון כי ניתן יהיה להשתמש בחוסיין ככלי לשמירת השליטה בשטחים במידה זו או אחרת, תוך הגעה להסכמות עם ירדן בדבר השליטה בשטח, והתעלמות מדרישות הפלסטינים לעצמאות – היה לנחלת העבר.
1990 הביאה למשבר נוסף, עם כיבוש כווית על ידי כוחותיו של סדאם חוסיין. שוב מצאה עצמה ירדן לכודה בין השכן האלים ממזרח, הנתמך על ידי ההנהגה הפלסטינית, בראשות יאסר ערפאת, ובין דרישות המערב. חוסיין שב ושגה כאשר תמך בסדאם חוסיין, נמנע מלהצטרף לקואליציה המלחמתית כנגדו, ואיבד את אהדת ארצות הברית, דבר שלווה בסנקציות כלכליות. הסנקציות הכלכליות הביאו את ירדן להתקרב לישראל על מנת להסתייע בהשפעתה על ארצות הברית.
מכיוון שישראל בתקופה זו לא הייתה מוכנה לנהל משא ומתן עם אש"ף, לא הייתה לפלסטינים ברירה אלא להיעזר בחוסיין בניהול המשא ומתן באופן עקיף עם ישראל. וכך, לוועידת מדריד ב־1991 הגיעה "משלחת ירדנית־פלסטינית משותפת". מבחינת היחסים בין המדינות, על אף שהוועידה עצמה לא השיגה את מטרותיה, היא נתנה תנופה לשיחות.