אף שכתב מאמרים רבים, לוויניקוט – בניגוד למוריו, פרויד וקליין – לא הייתה משנה סדורה. הוא עסק רבות בניסיון להבין את עולמו הפנימי של התינוק. הפסיכולוגיה שלו סווגה כפסיכולוגיה של יחסים, במיוחד בין התינוק לאימו. הוא גרס שאין לראות את התינוק כשהוא לעצמו - אלא רק בהקשר של אימו, וטען שתינוק האדם בא לעולם "כחומר ביד היוצר", בעל פוטנציאל, ובמצב של חוסר אינטגרציה. לדבריו, התגבשות התינוק ל"יש" נפשי מותנית בהימצאותה של אם, המאפשרת לתינוקה "להיווצר כיחידה אינטגרטיבית". ויניקוט מבחין בין אם טובה דיה לאם שאינה כזו. כאשר האם מסוגלת להיענות באופן מספק למחוות הספונטניות של התינוק, מבלי להעמיד את צרכיה לפני צורכי התינוק, מתפתח אצל התינוק "העצמי האמיתי". בניגוד לפרויד הוא לא ראה במעשי האדם היצירתיים סובלימציה של דחפים, אלא טען שאלו צרכים מולדים העומדים בפני עצמם.
יחידת אם-תינוק.
אחד מחידושיו של ויניקוט הוא התפיסה שתינוק אינו ישות נפשית עצמאית, אלא חלק מ"יחידת אם-תינוק". כלומר, התהליכים הראשוניים לא מתרחשים בתוך התינוק, אלא בתוך הקשר שלו עם מטפליו. הוא מבטל תאוריות של קודמיו לגבי הנעשה בתוך התינוק, ומתמקד ביחסים של התינוק עם אמו. מתוך אותה תפיסת עולם עולים שני מושגי יסוד נוספים:
החזקה (Holding), המדגישה את חשיבותו של הקשר הגופני, אך גם מציינת את חשיבות ההיענות לצרכים רגשיים מורכבים. משמעות הרעיון של אם-סביבה היא שאנו שורדים את הילדות המוקדמת תוך אשליה שהאם והסביבה שהיא יוצרת - הם העולם כולו, כיוון ש"אי בשלות האני מאוזנת באופן טבעי על ידי תמיכת-אני מצד האם".
תפיסות אלו הן אבני יסוד בתפיסתו הקלינית של ויניקוט, ובהתייחסותו לטיפול כסביבה היוצרת החזקה, שמאפשרת התפתחות של המטופל בתוך סביבה בטוחה.
אם טובה דיה.
ויניקוט מבחין בין אם טובה דיה לאם שאינה טובה דיה. "האם הטובה דיה" מתאימה עצמה באופן פעיל לצורכי תינוקה. בתחילת חיי התינוק ההתאמה מושלמת והיא מתמעטת בהדרגה. כאשר האם נותנת מענה מוצלח לצורכי התינוק ולהתנהגותו, היא מאפשרת לתינוק לפתח תחושת מסוגלות בריאה, עליה הוא יכול לוותר בהדרגה ולפתח בעצמו בוחן מציאות.
לעומת זאת, "אם שאינה טובה דיה" אינה מספקת לתינוק סביבה טובה דיה, או כושלת בביצוע התרחקות הדרגתית ממנו, ובכך מחלישה את התפתחותו הרגשית של הילד.
ויניקוט מבחין בין שני סוגי כשלים: האחד, חוסר היכולת להיענות לצורכי התינוק כאשר הוא במצב ערות; השני, התערבות במצב מנוחה, בו התינוק מצוי בא-אינטגרציה (unitegration). הכישלונות בטיפול האימהי נחווים על ידי התינוק כהתערבות מפחידה וחודרנית, עלולים להוביל ליצירת עצמי מזויף, ומלווים בתחושת כיליון של העצמי.
מושקעות אמהית ראשונית.
מושקעות אימהית ראשונית הוא תיאור חוויה רגשית של האם בשבועות הראשונים שלאחר הלידה, המאופיינת ברגישות מועצמת. מצב פסיכולוגי זה נמשך מספר שבועות, אותו נוטה האם להדחיק אחר כך. ויניקוט מדמה מצב זה לכעין מחלה, שכן לדבריו צריך להיות בריא כדי להגיע אליו, ובסופו יש להחלים ממנו.
מושג זה טבע ויניקוט במאמר מ-1956 בשם זה. המושג השפיע לא רק על השיח בגישת יחסי אובייקט, אלא על השפה הפסיכואנליטית בכלל. בנוסף להשפעתו על השפה, העניק ויניקוט מעמד משמעותי לא רק למצב התינוק בשלב זה, אלא גם לתהליך אותו עוברת האם. לטענתו, גם לאחר הלידה ממשיכה האם להתייחס לתינוק כחלק מגופה, ובכך היא שומרת על אשליית חוסר הנפרדות, דבר היוצר רציפות והמשכיות לחוויית ההריון. כישלון בשלב זה יוצר אצל התינוק תחושת הכחדת העצמי. בניית הארגון הראשוני של "האני" נובעת מאותה תחושה איומה של הכחדה - והחלמה ממנה. החוויה יוצרת ביטחון בהחלמה, ויכולת התמודדות עם תסכול.
מצב זה מדגיש גם את חשיבות האם, שנשאה את התינוק ברחמה, בגידול התינוק בשלב זה; ברם, ויניקוט מוסיף ומציין כי גם אם-מאמצת המסוגלת "לחלות" במצב זה, יכולה לבצע התאמה טובה דיה מתוך יכולתה להזדהות עם התינוק.
רעיון זה מותח ביקורת על התאוריות של אנה פרויד ומרגרט מאהלר, המתארות תקופה זו כתקופה של סימביוזה בין האם והתינוק.
היכולת להיות לבד.
התאוריה הפסיכואנליטית רצופה ניסיונות להבין את יכולתו של אדם להיות בקשר, אך במאמרו מ-1958 עוסק ויניקוט בשאלה ההפוכה: מסקנתו היא שהיכולת להיות לבד משלימה את היכולת להיות בקשר, והניגוד להן הוא החרדה מלהיות לבד או בקשר. שורש היכולת להיות לבד נבנה במהלך הילדות המוקדמת, והוא אחד הסימנים החשובים לבשלות רגשית. בתהליך התפתחות היכולת להיות לבד הילד הוא חסר בשלות אך הוא נתמך על ידי נוכחותה של האם, ובלעדיה - נוצרת חרדה שמקשה על הימצאות לבד. ויניקוט מדגיש שאין הכוונה להיות האדם לבד במשמעות של היעדר האחר, אלא במשמעות מורכבת יותר של היכולת ליהנות מלבדיות.
רעיון זה של ויניקוט יוצא כנגד רעיונותיו של פרויד. לטענתו, ההתייחסות ליכולת זו כנגזרת של החשיפה ליחסי המין של ההורים (הסצנה הראשונית) כפי שטוען פרויד היא "ניסוח פסיכואנליטי שחוק", והוא מפנה את שורשי התפתחות יכולת זו לשלב התפתחותי מוקדם אפילו ביחס לגישתה של מלאני קליין, המתייחסת לרעיון הפנמת האובייקט כיוון שעל פי ויניקוט תהליך זה קודם להפרדה בין פנים לחוץ. רובד נוסף בו רעיון זה נוגד את רעיונותיו של פרויד, נובע מההתייחסות שהתפתחות הפרט אינה נובעת מיצריות מינית (יחסי-סתמי) שעוברת עידון, אלא מתוך הקשר (התייחסות-אני) שמהווה סביבה בטוחה להתפתחות.
תופעות מעבר.
אובייקט המעבר מופיע בשלב שבו התינוק מתחיל להפריד בינו לבין האם. מהיותו ממשי אך בו בזמן סמל לאם הנעדרת, אובייקט המעבר נמצא באזור הדימדומים שבין הממשי למדומיין. אזור זה נקרא על ידי ויניקוט 'מרחב פוטנציאלי' או 'תופעות מעבר', ויש לו קיום חיצוני ופנימי בו זמנית.
תהליך ההפרדות של התינוק מאימו, כרוך בתסכול גדול מצד התינוק, שחש ומבין שאיננו חלק אינטגרלי מאימו, כפי שהוא דמיין בתחילת דרכו. כדי לפצות את עצמו על התסכול ועל החרדה, שהוא חש עקב ניתוקו מאימו והפיכתו לישות נפרדת, הוא מאמץ חפץ כלשהו, כמו חיתול, שמיכה או מוצץ, שמסמל בעיניו את הנוכחות המרגיעה של אימו ועליו הוא משליך את הרגשות שיש לו כלפי אימו. זהו אובייקט המעבר.
תחילת תהליך האימוץ של אובייקט המעבר יהיה בין הטווח של 4 ל-12 חודש ויכול להמשך עד גיל הגן.
עצמי אמיתי ועצמי כוזב.
כאשר האם מסוגלת להענות למחוות הספונטניות של התינוק, מבלי לשים את צרכיה לפני אלו של התינוק, משמע היא אם טובה דיה, מתפתח אצל התינוק עצמי אמיתי, זהו הארגון המנטלי הראשוני המופיע בינקות. העצמי האמיתי קשור לחיוניות גופנית, מקורו בחיות רקמות הגוף והתפקודים הגופניים. ממנו נובעות המחווה הספונטנית והמחשבה האישית. העצמי האמיתי הוא מקור האותנטיות והיצירתיות והוא בעל תחושת ממשות וחיוניות בעולם. אסור שהעצמי האמיתי יושפע ממציאות חיצונית או יענה לה.
עצמי כוזב הוא חזות מזויפת, שהאדם נאלץ לארגן לעצמו, כדי להתמודד עם העולם ולהתאים את צרכיו לאלו של מטפליו. זהו מנגנון הגנה שנועד להגן על העצמי האמיתי שעבר טראומה וכעת יש להגן עליו מפגיעה חוזרת.
בניגוד לאם הטובה דיה הנענית לצורכי התינוק, מבלי לשים את צרכיה לפני שלו, האם שאינה טובה דיה היא חודרנית. ישנם שני מצבים של חודרנות: תביעה מהתינוק להגיב כאשר הוא במצב רגוע, או כפייה על התינוק לנטוש את משאלותיו, ולעצב את עצמו לפי מה שמסופק לו על ידי הסביבה. בשני המצבים הללו תוצאת החודרנות המתמשכת היא שברים בחוויותיו של הילד. כאשר האם מכניסה בתינוקה את מחוותיה ואת התנהגויותיה, לא נותר לו אלא להיכנע בפני התנהגותה. כניעות זו היא תחילת התפתחותו של עצמי כוזב.
תפקידו של העצמי הכוזב הוא להסתיר את העצמי האמיתי ולהגן עליו מפני ניצול. הוא עושה זאת באמצעות הענות לדרישות הסביבה. האדם מסוגל ללבוש עצמי כוזב, הגורם נחת לסביבה, בשעה שהוא עצמו מרגיש איום. כאשר מנצלים את העצמי הכוזב ומתייחסים אליו כאל אמיתי, גדלה באדם תחושת ייאוש וחוסר ערך. אך בדברו על התמודדות עם לחצים סביבתיים בגיל ההתבגרות מדגיש ויניקוט שעיבוד הקונפליקט בין דרישות וציפיות הסביבה לרצונות וצרכי האדם, היא משימה המוטלת על המתבגר, ואדם אחר אינו יכול לפתרה עבורו.
ויניקוט טוען שהטעם היחידי בניסיון להגדיר את העצמי האמיתי, הוא כדי לנסות להבין את העצמי הכוזב. הוא יוצר הקבלה בין החלוקה שלו לעצמי אמיתי וכוזב לבין חלוקתו של זיגמונד פרויד את העצמי לאיד (הממוקד באינסטינקטים) ולאגו (המכוון כלפי העולם החיצוני).
העצמי האמיתי והכוזב ברצף בין הנורמלי לפתולוגי.
לדברי ויניקוט כל אחד מאיתנו נחלק לעצמי אמיתי ולעצמי כוזב, וישנו רצף בין הנורמלי לפתולוגי:
במקום אחר טען דונלד ויניקוט שבמצב החמור ביותר, נהפך הפיצול לשבר נפשי, שבשיא עומקו הוא סכיזופרניה. בסכיזופרניה מוצג עצמי כוזב שמסתגל לציפיות הרבדים השונים של סביבת האינדיבידואל. במצב הפתולוגי הקיצוני העצמי האמיתי נמצא בסכנת הכחדה והאינדיבידואל הורס לבסוף את העצמי הכוזב ומנסה להכריז מחדש על העצמי האמיתי, אף על פי שייתכן שזה לא יהיה תואם לחיים בעולם. לדעת דונלד ויניקוט, במקרה זה התמוטטות נפשית היא סימן בריא של ויתור על מנגנון ההגנה של העצמי הכוזב. התאבדות יכולה אף היא להיות הכרזה מחודשת של העצמי האמיתי.