על פי האמנה המקורית על חלוקת צי הים השחור הסובייטי שנחתם בשנת 1997, הפדרציה הרוסית הורשתה להחזיק את בסיסיה הצבאיים בחצי האי קרים עד שנת 2017, ולאחר מכן היה עליה לפנות את כל יחידותיה הצבאיות, כולל צי הים השחור מחוץ ל וסבסטופול. עם זאת, רוסיה מעולם לא תכננה להעביר את הצי לרוסיה. ב-21 באפריל 2010 נשיא אוקראינה לשעבר, ויקטור ינוקוביץ' חתם על עסקה חדשה המכונה "ברית חרקוב" להארכת השהות הרוסית עד שנת 2042 עם אפשרות לחידוש ובתמורה לקבל הנחה מסוימת על אספקת הדלק מהפדרציה הרוסית ההסכם בחרקוב היה למעשה עדכון למכלול של מספר אמנות יסודיות שנחתמו בשנות התשעים בין ראשי הממשלות של שתי המדינות ויקטור צ'רנומירדין (רוסיה) פבלו לזרנקו (אוקראינה) והנשיאים בוריס ילצין (רוסיה) וליאוניד קוצ'מה (אוקראינה). בחוקת אוקראינה, אף שהיה בו איסור כללי להצבת בסיסים זרים על אדמת המדינה, היה במקור גם הוראת מעבר, שהתירה שימוש בבסיסים צבאיים קיימים בשטח אוקראינה לצורך התמקמות זמנית של יחידות צבאיות זרות. זה איפשר לצבא הרוסי לשמור על בסיסו בחצי האי קרים כ"בסיס צבאי קיים". ההוראה החוקתית בנושא "[בסיסים קיימים] קיימים" בוטלה בשנת 2019, אבל באותה תקופה רוסיה כבר סיפחה את קרים ופרשה מהאמנות הבסיסיות באופן חד צדדי.
האמנה על צי הים השחור התבססה גם על אמנת 1997 על ידידות, שיתוף פעולה ושותפות בין אוקראינה לפדרציה הרוסית והסכם 1993 בנושא סחר חופשי. אמנת 1997 על ידידות, התבססה על חוזה משנת 1990 בין הרפובליקה הסובייטית האוקראינית לבין הרפובליקה הסובייטית הרוסית שהתבסס בתורו על הצהרות על ריבונות שתי הרפובליקות.
הסכסוך.
חצי האי קרים.
על רקע מחאות יברומאידן, בסוף פברואר 2014 פלשו כוחות מזוינים מיוחדים של רוסיה ובדלנים פרו-רוסיים אל מבני ממשלה מרכזיים, בסיסים צבאיים ומתקני תקשורת של אוקראינה והשתלטו על בנייני הממשל. בעקבות כך הרשויות המקומיות ושלטונות הרפובליקה של קרים החליטו לערוך בסוף מאי אותה שנה, משאל עם על "הצטרפות מחדש אל רוסיה", כשבהמשך מועד משאל עם הוקדם. ב-17 במרץ 2014, בעקבות משאל עם שתוצאותיו הראו רוב של 95% מתושבי חצי האי קרים שרוצים להסתפח לפדרציה הרוסית, הכריז הפרלמנט של חצי האי קרים על עצמאות ומיד ביקש להסתפח לרוסיה. הוחלט על שני שטחים בחצי-האי השייכים דה-פקטו לרוסיה: הרפובליקה של קרים והעיר סבסטופול שהפכה לעיר פדרלית והיוו תחילה חלק מן המחוז הפדרלי של קרים. בהשתלטות רוסיה על חצי האי קרים הושגה שליטה במים הכלכליים של חצי האי בים השחור ובים אזוב, בהם יש רזרבות גדולות של נפט ושל גז טבעי. הקהילה הבינלאומית, רובה ככולה, לא הכירה בסיפוחן של הרפובליקה של קרים וסבסטופול לרוסיה ודחתה את תוצאות משאל העם. בהצבעה על החלטה 68/262 של העצרת הכללית של האו"ם, שתמכה בעמדה שחצי האי קרים וסבסטופול יישארו חלק מאוקראינה, 100 מדינות תמכו, 11 התנגדו, 58 נמנעו ו-24 נעדרו ממנה.
מאז 2014, רוסיה בנתה משמעותית את הנוכחות הצבאית והצי שלה בחצי האי קרים. התקרית במצר קרץ פתחה הקו חזית חדש בים אזוב, עם השלכות פוטנציאליות של הפרעות לכלכלת אוקראינה.
דונבאס.
על רקע ההפגנות שבאו לאחר סיפוח קרים פרצו מחאות פרו-רוסיות במקביל ברחבי דרום ומזרח אוקראינה, שהסלימו לכדי עימות מזוין בין הכוחות הבדלניים של הרפובליקות העממיות של דונייצק ולוהנסק והממשל האוקראיני שהחמירו לכדי מלחמת אזרחים.
בין 22 ל-25 באוגוסט 2014, דיווחים על ארטילריה רוסית, חיילים ומה שכונה על ידי רוסיה כ"שיירה הומניטרית" חצו את הגבול לשטח אוקראינה ללא אישור ממשלת אוקראינה. העברות סחורה אלה התרחשו הן באזורים שהיו בשליטת כוחות פרו-רוסיים והן באזורים שלא היו בשליטתם, כמו החלק הדרום-מזרחי של מחוז דונייצק, ליד נובואזובסק. אירועים אלה הגיעו בעקבות הפגזות על עמדות צבא אוקראינה מהצד הרוסי בגבול במהלך החודש שקדם לכך (יולי 2014). ראש שירות הביטחון האוקראיני, ולנטין נליאוויצ'נקו, אפיין את אירועי 22 באוגוסט כ"פלישה ישירה על ידי רוסיה לאוקראינה" בעוד פקידים מערביים ואוקראינים אחרים תיארו את האירועים כ"פלישה שקטה" לאוקראינה מרוסיה. רוסיה הכחישה נוכחות של "כוחות מזוינים סדירים" מטעם רוסיה על אדמת אוקראינה, ברם ממשלת רוסיה אישרה פעמים רבות נוכחות של "מומחים צבאיים", תוך שימוש בלשון נקייה לפיה רוסיה "נאלצה" לפרוס אותם כדי "להגן על האוכלוסייה הדוברת-רוסית".
כתוצאה מאירועי אוגוסט 2014, קבוצות המורדים של דונצק ולוהנסק הצליחו להשיב חלק גדול מהשטח שאיבדו במהלך המתקפה הצבאית שארגנה ממשלת אוקראינה. אוקראינה, רוסיה, דונצק ולוהנסק חתמו על הסכם ליישום הפסקת אש, המכונה פרוטוקול מינסק, ב-5 בספטמבר 2014. אך עדיין הפרות הפסקת האש משני הצדדים הפכו לנפוצות. בקו שהתגבש בין המורדים על הטריטוריה שבשליטת הממשלה במהלך הפסקת האש, השתלטו הבלדנים על שטחי אדמה, מה שהוביל לחוסר יציבות אזורית נוספת. הפסקת האש התמוטטה לחלוטין בינואר 2015, עם לחימה כבדה שהתחדשה ברחבי אזור הסכסוך, כולל בנמל התעופה הבינלאומי דונצק ובעיירה דבאלצבה. הצדדים הסכימו להפסקת אש חדשה, שנקראה פרוטוקול מינסק 2, ב-12 בפברואר 2015. אלא שמיד לאחר חתימת ההסכם, כוחות הבדלנים פתחו במתקפה על דבאלצבה ואילצו את הכוחות האוקראינים לסגת ממנו. בחודשים שלאחר נפילת דבאלצבה, נמשכו התכתשויות קלות לאורך קו הפסקת האש, אך לא חלו שינויים טריטוריאליים. מצב קיפאון זה הביא לכך שהמלחמה תוארה כ"סכסוך קפוא"; עדיין האזור היה נתון במצב מלחמה, עם עשרות חיילים ואזרחים שנהרגו מדי חודש, בשל חילופי אש שונים.
בשנת 2017 מת בממוצע חייל אוקראיני בקרב כל שלושה ימים, עם מספר הכוחות הרוסים והבדלניים שנשארו באזור מוערך בין 6,000 ל-40,000 חיילים. בסוף 2017 הורשתה משלחת של הארגון לביטחון ולשיתוף פעולה באירופה שהיוותה כ-30,000 איש להגיע לבקר בלבוש צבאי והוצבה בשני מחסומי גבול והורשתה לפקח על הגבול. כאשר האיחוד האירופי ונציגים אוקראינים טענו כי קבוצת וגנר פועלת בשטחי אוקראינה על פי חוזה מטעם משרד ההגנה הרוסי וכי ייתכן שישנם לוחמים מהכוחות למבצעים מיוחדים של צבא רוסיה שמייעצים ומסייעים לבדלנים.
שלל ניסיונות להפסקת אש לא החזיקו מעמד זמן רב, כאשר הניסיון המוצלח ביותר להפסיק את הלחימה היה בשנת 2016, אז הפסקת האש נמשכה שישה שבועות ברציפות. הפסקת האש האחרונה נכנסה לתוקפה ב-8 במרץ 2019, מה שהביא לירידה משמעותית של הלחימה בימים שלאחר מכן (לטענת שני הצדדים), אך זו התחדשה באפריל 2021 לאחר כשנתיים של שקט יחסי.
מלחמה כוללת.
בסוף מרץ-תחילת אפריל 2021, הצבא הרוסי העביר כמויות גדולות של נשק וציוד ממערב ומרכז רוסיה, ועד סיביר, לחצי האי קרים ולמחוזות וורונז' ורוסטוב ברוסיה. מומחה למודיעין זיהה ארבע עשרה יחידות צבאיות רוסיות מהמחוז הצבאי המרכזי שעברו בקרבת הגבול הרוסי-אוקראיני, וכינה זאת התנועה הצבאית הבלתי מוכרזת הגדולה ביותר מאז הפלישה לקרים בשנת 2014. רמטכ"ל הכוחות המזוינים של אוקראינה, רוסלן חומצ'ק, אמר כי רוסיה הציבה עשרים ושמונה קבוצות טקטיות גדודיות לאורך הגבול, וכי צפוי שיובאו עוד עשרים וחמישה, כולל ממחוזות בריאנסק ו-וורונז' במחוז הצבאי המערבי של רוסיה. למחרת, רוסיה הצהירה כי היא שינעה את הכוחות לצורך תרגול שמטרתו לבחון את מוכנות הצבא הרוסי לנוכח תרגילי נאט"ו שנערכו באירופה בחודש מארס. סוכנות הידיעות הממלכתית הרוסית TASS דיווחה כי חמישים גדודים שלה המורכבים מ-15,000 חיילים נאספו לתרגילים במחוז הצבאי הדרומי, הכולל את חצי האי קרים וגובל גם באזור הסכסוך של דונבאס. עד 9 באפריל, ראש משמר הגבול האוקראיני העריך ש-85,000 חיילים רוסים כבר היו בקרים או בטווח של 40 ק"מ (25 מייל) מהגבול האוקראיני.
נשיא אוקראינה וולודימיר זלנסקי שוחח עם הנשיא האמריקני ג'ו ביידן והפציר בחברות נאט"ו לזרז את בקשת החברות של אוקראינה. דובר הקרמלין, דמיטרי פסקוב אמר כי תנועות הצבא הרוסי אינן מהוות איום, אך פקיד הממשל הרוסי דמיטרי קוזאק, הזהיר כי הכוחות הרוסיים יכולים לפעול כדי "להגן" על אזרחי רוסיה באוקראינה, וכל הסלמה של הסכסוך פירושה "תחילת הסוף של אוקראינה" – "לא ירייה ברגל, אלא בפנים". בזמנו עבור חצי מיליון בני אדם ברפובליקה העממית של דונייצק וברפובליקה העממית של לוהנסק הונפקו דרכונים רוסיים מאז פרצו הקרבות ב-2014. רוסיה סירבה להשתתף כאשר אוקראינה ביקשה פגישה עם צרפת, גרמניה וארגון OSCE. קנצלרית גרמניה אנגלה מרקל התקשרה לנשיא רוסיה ולדימיר פוטין כדי לדרוש לבטל את עיבוי הכוחות הרוסיים בגבול עם אוקראינה. דוברת הבית הלבן ג'ן פסקי הודיעה בתחילת אפריל 2021 כי הגעת חיילים רוסים לגבול אוקראינה היא הצטברות הכוחות הגדולה ביותר מאז 2014.