באוקטובר 1783 אישר בית הנבחרים של וירג'יניה לסקוט לשכור מפקחים ומודדים, על מנת לסקור את האדמות שניתנו לחיילים על שירותם במלחמת המהפכה. השמועות על קנטקי, שכן אופיינה באדמות פוריות, עוררו את חיבתו של סקוט כלפי האזור. חברו, ג'יימס וילקינסון, בנה לו בקתה בסמוך לנהר קנטקי. הוא ביקר לראשונה בקנטקי בשנת 1785. בנסיעות עם פייטון שורט , שותפו העסקי של וילקינסון, הוא סקר את קרקעות המדינה. מחמת תפקידו בצבא ארצות הברית, רשאי היה לתבוע זכות על כל קרקע פנויה שמצא. תחילה, הוא סקר את העיר מייסווייל, שבנויה בסמוך לנהרות מונוגאהלה ואוהיו. אולם לא שבע רצון מהשטח ההררי. לכן, חזר עם שורט לנהר קנטקי, שם מצא כמה פיסות אדמה שאהב. שהותו של סקוט בקנטקי הייתה קצרה, והוא חזר לווירג'יניה בספטמבר אותה השנה.
בשובו לווירג'יניה העסיק סקוט את אדוארד קרינגטון, לוטננט קולונל לשעבר ב, לסידור ענייניו הכספיים לקראת המעבר לקנטקי. קרינגטון רכש את חוותו של סקוט בווירג'יניה בשנת 1785, אך אפשר לו ולמשפחתו להתגורר שם עד שהסתיים תהליך מעבר הדירה. בשנת 1787 עבר לוורסאי שבקנטקי. לאחר שירותו הצבאי בזרועה היבשתית, זוכה בשטחים בשני מחוזות במדינה, פייט ובורבון, המונים יחדיו כ־21,035 דונם. הוא בנה בקרקעות אלו בקתת עץ דו־קומתית, מחסן וחממת טבק. ביוני אותה השנה לוחמי שבט השאוני רצחו וקרקפו את סמואל, אחד מבניו של סקוט, בעת שטייל בנהר אוהיו בקאנו. סקוט, שנכח במקום בעת הרצח, התבונן בבנו חסר אונים מגדת הנהר. אף שחבורה קטנה של לוחמים רדפה אחריהם במורד הנהר, ידם של השאונים הייתה על העליונה, והם הצליחו להימלט. בכרכו השלישי של נשיא ארצות הברית תאודור רוזוולט "The Winning of the West", הוא קבע שסקוט אהד ותמך בלחימה של האמריקנים נגד העמים הילדים, בייחוד לאחר מות בנו.
בניסיון להתמודד על אובדן בנו, התמקד סקוט בפיתוח מקום מחייתו. הוא מונה למפקח הטבק באזור לזמן קצר. בנוסף, הוא החל למכור אדמות בפרוורי העיר ורסאי לידועי־שם רבים דוגמת כריסטופר גרינאפ והשופט ג'ורג' מוטר.
סקוט נמנה בין 37 הגברים שהקימו את החברה לקידום ידע של קנטקי בשנת 1787. באופן עקרוני, תמך בהיפרדותה של קנטקי משלטונות וירג'יניה, והפיכתה למדינה עצמאית, על אף שנבצר ממנו להגיע לעשרת הכינוסים הממלכתיים בהם כוננו את חוקתה. כאשר הוקם מחוז וודפורד על שטחו של סקוט, מאן להתחיל ולכהן כסגן המחוז החדש. עם זאת, הוא הסכים לייצג אותו בבית הנבחרים של וירג'יניה. במרוצת כהונתו היה חבר במספר וועדות בנושא זכויות אזרחיות, כולל אחת שהמליצה לנשיא וושינגטון לספק כוח צבאי ל"ביג בון ליק" , כדי להקל על הקמת מפעל המלח החדש בפארק.
מלחמות האינדיאנים בטריטוריה הצפון־מערבית של ארצות הברית.
מתיחות גוברת בין העמים הילידים באזור הטריטוריה הצפון-מערבית לבין האמריקנים הכריחה את הנשיא וושינגטון לאשר פעולות צבאיות משותפות של הכוחות הפדרליים והמיליציה של קנטקי. האינדיאנים התיישבו בעיקרם בשמורתם , על גבולות קנטקי עם מדינות אוהיו ואינדיאנה, והתנגדו לכוח האמריקני הכובש. באפריל 1790 גייס סקוט כוח מתנדבים ממחוזות בורבון ופייט, על מנת להצטרף לג'וזייה הרמר בפשיטה נגד הקונפדרציה המערבית, לאורך נהר הסקיוטו. לימים, פשיטה זו תחשב לניצנים הראשונים בכינונה של אוהיו כמדינה עצמאית. הכוח המשולב של המתנדבים והמיליציה הקיימת יצא לדרכו מליימסטון ב־18 באפריל 1790, חצה את נהר אוהיו וצעד לגשש אחר נקודת לינה פוטנציאלית. משם פנה דרומה, לעבר העיר פורטסמות', שם גילו מחנה אינדיאני נטוש. בסריקת המחנה גילה סקוט טביעות רגליים טריות של לוחמי שבט השאוני, ביניהם מפקד ידוע־שם שלקה בקלאב פוט. הוא החליט לפצל את הכוח לשניים; החלק הראשון, ימשיך להתקדם לג'וזייה הרבר שמחכה בנקודת מפגש שנקבע מראש, והחלק השני יתלווה לסקוט לחיפוש אחר האינדיאנים הנמלטים, ולהמיתם. הם הרגו ארבעה שאונים. ב־27 באוגוסט 1790 עלתה יחידה זו על מסלולה המקורי, לעבר הפשיטה המתוכננת.
ביוני 1790 הוציא ארתור סנט קלייר צו, בדרישה להוביל משלחת נוספת נגד האינדיאנים. ג'וזייה הרמר רצה בכל מעודו ששלושת האישים הצבאיים הגדולים ביותר בקנטקי, סקוט, אייזק שלבי או כריסטופר גרינאפ, יתגייסו למשימה, אולם הם סירבו. סקוט כיהן באותה התקופה באספה הכללית של וירג'יניה, ומגבלות המעוגנות בחוקת המדינה לא אפשרו לו להמשיך בקריירה הצבאית שלו. הוא האמין שאנשי המיליציה האזרחית יעדיפו לשרת תחת רוברט טרוטר. בסכומו של דבר מונה ג'ון ברדין לתפקיד, וכפי שניבא סקוט, מיליציות רבות סירבו להצטרף למערכה העתידית. בנו של סקוט, מריט, שהצטרף למשלחת הסיור, נהרג בעת הלחימה בידי העמים הילידיים באזור. המערכה נחלה כישלון, שביסס את חוסר האמון של אנשי המיליציה בהרמר; רבים אף נשבעו שיחדלו להילחם לצדו.
סקוט כיהן בבית המחוקקים המדינתי של וירג'יניה, בעת המערכה הכושלת של הרמר. בתקופה כהונתו מונה לחבר בוועדת הזכויות והבחירות, ובוועדת פניות הציבור. ב־30 בדצמבר 1790 מינה מושל וירג'יניה בוורלי רנדולף , ככל הנראה בהמלצת הנשיא וושינגטון, את בריגדיר גנרל סקוט למפקד מיליציית קנטקי, שטרם קיבלה את עצמאותה מווירג'יניה. הוא ניהל 18 מחנות צבא של הכוחות המזוינים האמריקניים לאורך נהר אוהיו. בינואר 1791 נענה הנשיא וושינגטון להצעתו של הסנאטור ג'ון בראון לכונן מועצת מלחמה במחוז קנטקי, המורכבת מבראון עצמו, סקוט, אייזק שלבי, הנרי אינס ובנג'מין לוגן. הוועדה קיבלה סמכות לגייס את המיליציה המקומית, ולפעול יחדיו נגד האינדיאנים. הם המליצו לגשש אחר מתנדבים, ולאתר ולהרוס מאחזים אינדיאנים מצפון לנהר אוהיו. מאוחר יותר באותו החודש אישר הנשיא וושינגטון את בקשת סקוט לפלוש למרכזי הבסיסים של האויב, בעיקר בסמוך לסינסינטי. הוא נבחר לשרת תחת פיקודו של ארתור סנט קלייר. בחירתו של וושינגטון בקלייר עוררה מחלוקת בקרב אזרחי המחוז קנטקי, שמא כישלונו במערכה הקודמת יחזור שנית.
מערכת בלאקברי.
בשנת 1791 הורה וושינגטון לערוך סדרה של פשיטות ריגול מתוכננות, שיספקו מידע על כוחו הצבאי של האויב. בד בבד ביקש מארתור סנט קלייר להרכיב את כוח הפלישה העיקרי, שעתיד היה לצאת לתקיפה במקום. אייזק שלבי ובנג'מין לוגן קיוו להוביל את המבצע במקום סנט קלייר. בנוסף, הם מאנו לשרת תחת פיקודו של סנט קלייר כי דרגתם הייתה דומה לשלו. לוגן, בניגוד לשלבי שצידד בהחלטתו של וושינגטון, התנגד למבצע המתכונן, שלטענתו יכול להסלים את היחסים בין האמריקנים לאינדיאנים והבריטים. סקוט החל לגייס מתנדבים שיתלוו אליו למסעות הריגול וביקש מהם להתכנס בעיר פרנקפורט, ב־15 במאי 1791. ההיענות הייתה גבוהה מתמיד; על אף שגודל כוח המתנדבים הוגבל ל־750, סקוט הצליח לגייס 852 גברים, ביניהם הסנאטור ג'ון בראון. ב־24 במאי עזבה יחידת הריגול, בפיקודו של סקוט, את וושינגטון הבירה ויצאה לדרכה. המיליציה חצתה את נהר אוהיו לעבר מושבו של שבט המיאמי, אחד מהעמים הילידים באזור. סקוט חפץ לסיים את הקרב שהתרחש שם נגד הכוחות האמריקניים. משם הם הלכו במשך שמונה ימים בשטח הררי, בעל מזג אוויר סוער עם סופות תכופות, לאינדיאנה. תנאי מזג האוויר הקשים אילצו את החיילים לעצור בשדה פתוח, וללקט לעצמם פירות יער כצידה לדרך. מסיבה זו, כונתה המערכה של המשלחת האמריקנית נגד הילידים באזור "מערכת בלאקברי".
ב־1 ביוני הגיעו אנשיו של סקוט לשטח ערבה גדול סמוך לפורט אוויאטנון, ונצפו על ידי יחידת סיור של האויב. האינדיאנים שישבו בקרבתם היו למטרתם העיקרית; הם קיוו לתקוף בהצלחה את מושבותיהם ולהרגם. בהגיעם למאחזים הם הבחינו בנמלטים אינדיאנים, ששטו לאורך נהר ובאש. הוא היה עמוק מכדי לחצות אותו, לכן סקוט שלח את מחלקתו של ג'יימס וילקינסון בכיוון אחד ואת מחלקתו של תומאס ברבי בכיוון אחר, כדי לאתר מקום בו הנהר הופך לרדוד מעט. וילקינסון כשל במשימתו, אך חסל קבוצה קטנה של אינדיאנים שראה בדרך. ברבי הצליח לאתר מעבר, והניח את ידו על השייטים. למחרת בבוקר השלים הכוח את משימתו העיקרית, לשרוף את כפריהם ויבוליהם של האינדיאנים.
סקוט סיים את המערכה בהצלחה יתרה, ללא הרוגים מהכוח האמריקני. אולם שני חיילים מפלוגתו מתו בשגגה כשטבעו בנהר וייט, אינדיאנה. חמישה נוספים נפצעו, אך שרדו לאחר שקיבלו טיפול רפואי קל. הם קפחו את חייהם של 38 אינדיאנים, ולקחו 57 בשבי. ב־16 ביוני המשלחת הגיעה ללואיוויל, שם פרקו את מחסניהם ושבו לבתיהם.
משלחתו של ארתור סנט קלייר.
סקוט היטיב בפיקוד המערכה הקודמת בלאקברי, והרחיב את המוניטין שלו בקנטקי ובממשל האמריקני של וושינגטון. ב־24 ביוני 1791 עודד ארתור סנט קלייר את מועצת המלחמה המדינתית לארגן משלחת נוספת לאזור נהר ובאש, כדי לפורר את מאחזיהם, ולהשאיר שם כמה חיילים אמריקניים לקראת פלישה גדולה עתידית. סקוט הטיל ספק בהצעתו של סנט קלייר; תחילה טען כי מספר החיילים הנדרשים למסע הלחימה (על פי סנט קלייר) הוא זעום מכדי לנצח במערכה. אחר כך פקפק ביעילות עקירת המוצבים, ושכנע את חבריו למועצת המלחמה להשאיר על כנם מוצב אחד ב"ביג בון ליק" ושני בשמירה על מפעלי הברזל בפתחו של נהר קנטקי. האינסטינקטים שלו התגלו מאוחר יותר כנכונים; כחודש לאחר מכן, ניסו לוחמים אינדיאניים למנוע מהמתיישבים גישה למקורות מלח תוך כיבוש "ביג בון ליק", אך הם נהדפו על ידי המיליציה שהוצבה במוצב זה.