בין הספרדים לבין האשכנזים היו קיימים הבדלים באופן חלוקת כספי החלוקה, אשר נבעו מתפיסות עולם שונות. הספרדים מסרו את הכספים למנהיגים ולתלמידי חכמים, ואילו האשכנזים חילקו את הכספים על פי מספר הנפשות, ועל פי מפתח שלפיו שליש מהכספים הועברו לנזקקים, שליש לתלמידי חכמים ושליש למוסדות ציבור.
מוסדות החלוקה.
"היחסים בין האשכנזים לספרדים בארץ הושפעו מן הריבוי הטבעי העצום של האשכנזים בעולם במאה ה-19, בלי גידול מקביל של היהודים בארצות האסלאם, ועקב זאת ירד היחס המספרי בין הספרדים והמזרחיים ובין האשכנזים לכדי 90:10. התרוששות קהילות הספרדים והמזרחיים לעומת התעצמות קהילות האשכנזים באירופה, באמריקה ובאוסטרליה השתקפו במשאבים שעמדו לרשות כל אחת משתי העדות". בשנת 1798 הוקם במזרח אירופה ועד "רוזני וילנה". בראשו עמדו "נגידים", גבאי קהילות, סוחרים ובנקאים יהודים עתירי ממון ובצידם כיהנה הנהגה רוחנית של גדולי תורה, שכולם פעלו בהתנדבות. לרוב הנגידים שעמדו בראש הארגון הייתה זיקה אל הגאון מווילנה. הפעילות העיקרית של הארגון הייתה איסוף כספים על מנת לחלקם ליהודים אשכנזים שעלו לארץ ישראל.
הקבוצה הראשונה שנהנתה מכספי החלוקה של "רוזני וילנה" הייתה קבוצת החסידים בראשותו של רבי מנחם מנדל מוויטבסק, אשר עלתה בשנת 1778 והתיישבה בצפת. הקבוצה החסידית קיבלה תמיכה למרות הקו המתנגדי המובהק של הארגון. בהמשך תמך הארגון באופן פעיל גם בתלמידי הגר"א, בשנת 1808, והעניק גיבוי כלכלי לרוב היישוב האשכנזי בארץ ישראל.
הארגון, אשר התקיים במשך המאה ה-19, פעל בחשאי והסתיר את רוב פעולותיו מעייני שלטונות הקיסרות הרוסית. השלטונות הרוסיים חשדו שמתקיימת פעילות יהודית בינלאומית בניגוד לחוק שאסר להוציא כספים מרוסיה למדינות אויב, כדוגמת האימפריה העות'מאנית.
עקב התמיכה הכספית והיכולת של הוועד לכפות על היהודים תקנון, הפך הוועד למנהל בפועל של ענייני היהודים בירושלים והיה בעל השפעה משמעותית גם על ועד העדה הספרדית בירושלים. מצד שני, שלוחי הוועד פעלו גם, ללא מעמד רשמי, בחצר הסולטאן על-מנת לייצג את ענייני יהודי ארץ-ישראל. כיוון שהוועד באיסטנבול כלל את העשירים והמכובדים שביהודי העיר, נטו השלטונות להאזין לטענותיהם, ובכך שופר מעמדם של יהודי ירושלים, מסיהם הוקלו והוכבדה יד השלטון המרכזי על השליטים המקומיים בארץ ישראל.
בראשית המאה ה-19 הוקם ארגון הפקידים והאמרכלים של אמסטרדם. מטרתו של הארגון הייתה לאסוף כספים עבור אנשי היישוב הישן. הארגון התחיל כמקבילה אשכנזית לארגון שניהל את הקהילה הספרדית, "ועד פקידי קושטא" שפעל באיסטנבול.
את הארגון הוביל הבנקאי ההולנדי צבי הירש להרן, שפעל לייעול שיטות הגבייה. להרן שיפר את מוסד השליחים, בפועלו למיסוד שיטה להעברת כספים ישירה מהקהילות באמסטרדם לתושבי ארץ ישראל בדרכים בנקאיות. הארגון פעל על ידי קבלת התחייבויות מסודרות מהקהילות השונות, בניית תקציב שנתי ויצירת מפתח לחלוקת הכספים בארץ-ישראל. הוא יצר מנגנון ריכוזי יעיל ולא התיר גיוס כספים על ידי שד"רים עצמאיים, כפי שהיה המצב לפני כן.
מערכת גיוס הכספים היעילה והריכוזית הביאה לריכוז עוצמה רבה בידיו של להרן, שניצל זאת כדי להשפיע על היישוב בענייני חברה, כלכלה, חינוך, סעד וייעוד הכספים בארץ ישראל. להרן היה שמרן, שהתנגד בתוקף לתנועת ההשכלה, והיה אחד מיריביו החריפים של משה מונטיפיורי במאבק על עיצוב דמותה של ירושלים והתנגד לקשריהם של הפרושים עמו. בין השאר, התנגד בתוקף להקמתו של בית חולים יהודי בירושלים, שכן חשש מהשפעתו של רופא יהודי שהתחנך באוניברסיטה אירופית על הקהילה הירושלמית.
בעקבות הבדלי השקפה ומטרות רבו המחלוקות ביישוב הישן, והתחוללה התפצלות הדרגתית בין העדות השונות לקהלים נפרדים. ומפני שיקולים של אופן חלוקת הכספים והפנייתם למימוש מטרות והשקפות שונות, הוקמו ונבדלו בקהילה כוללים שונים.
בשנת 1837 הוקם כולל הולנד ודויטשלנד, אגודת יהודים יוצאי הולנד וגרמניה בארץ ישראל. יש הסוברים, כי אנשיו היו הראשונים שהתקוממו נגד סדרי החלוקה המקובלים. אחת מטענותיהם העיקריות הייתה כנגד שמרנותם של אנשי ארגון הפקידים והאמרכלים (הפקוא"ם), שמנעו לטענתם מיהודי ירושלים את חידושי המודרנה.
בביקורו ב-1855, מצא מונטיפיורי 19 כוללים, בהם כולל חיבת ירושלים ליוצאי גליציה, כולל רייסין, כולל אונגרין, כולל ווהלין וכולל גורג'יסטן. ב-1860 הקים הרדב"ש את ועד העדה המערבית עבור יוצאי צפון אפריקה.
בין השנים 1858–1863 יצא הרב יעקב ספיר בשליחות קהילת הפרושים בירושלים להודו ולאוסטרליה, שהה בדרכו תקופה במחיצת יהודי תימן ופרסם רבות אודותיהם.
ההיסטוריון מרדכי אליאב תיאר את התמורות ביישוב היהודי בארץ במאה ה-19: "במקורות-הקיום של היישוב הישן, חלו תמורות מרחיקות-לכת בשנים אלו, קיצבת-החלוקה של הכוללים השונים נצטמצמה ביותר בשל גידולו הניכר של היישוב. על אף גידולן הכללי של נדבות ארץ-ישראל. הקצבה הזעומה הייתה בבחינת לעג לרש לעומת זו של הכוללים המיוחסים, בייחוד של כולל הו"ד וכולל אונגארן. הפער הגדול יצר מתיחות חברתית ותחושת-קיפוח, ורבו ההתקפות הפומביות על הנהנים מן החלוקה, על אף הכנסותיהם ממקורות אחרים".
ביקורת ויזמות ציבורית.
במקביל לתמורות המדיניות, הכלכליות והטכנולוגיות של המאה ה-19, התחולל שינוי באופי התרומות שנאספו אצל יהודי אירופה, והחלה להישמע גם ביקורת על אנשי היישוב הישן, שברובם המשיכו להסתמך על תמיכה חיצונית ולא עבדו למחייתם. אצל יהודי מערב אירופה החלה ביקורת נגד החלוקה, ומשלחת שבקרה בארץ ישראל בשנת תרל"ה (1875) פרסמה דין-וחשבון קטלני על "כל צורת קיומו וניהולו של היישוב היהודי בירושלים".
גם בקרב אנשי היישוב הישן היו מי שתבעו להפסיק את מנהג החלוקה, לעבור ליצרנות ("פרודוקטיביזציה") ולהתחיל להתבסס על עבודת כפיים, מלאכה וחקלאות. בין הבולטים שספגו ביקורת מצד ראשי החלוקה, היה רבי עקיבא יוסף שלזינגר.
ברחבי העולם היהודי פעלו ארגונים ואישים יהודיים נוספים למען "היישוב הישן", בין השאר כדי להשפיע על תרבותו, כמו הארגון היהודי-הצרפתי כי"ח, הנדבנים לבית רוטשילד, ועד שליחי הקהילות מאנגליה שבראשם עמד כאמור סר משה מונטיפיורי, משפחת ששון מבגדאד ומומבאי, ואחרים.
עם כינונה של התנועה הציונית הממוסדת, נתנו מנהיגיה את דעתם על המצב הכלכלי של יהודי ארץ ישראל, ובכלל זה על "החלוקה" בהיבטיה השונים. כך למשל, העסקן הציוני לאו מוצקין הרצה לפני קהל משתתפי הקונגרס הציוני השני ב-1898:
אולם כבר בשנות הארבעים של המאה ה-19, החלו להופיע יוזמות כלכליות ציבוריות, ובהן ייסוד הבנק הראשון, "בנק ולירו", שהוקם על ידי השותפים יעקב ולירו, חיים אמזלג אנשי היישוב הישן, וג'אוקומו פסקל הארמני. סניפו הראשי פעל בעיר העתיקה סמוך לשער יפו, וסניפים נוספים קמו בערים יפו ודמשק. הבנק נסגר בראשית מלחמת העולם הראשונה, עם כלל הבנקים, בפקודת השלטונות העות'מאניים.
היחסים בין "היישוב הישן" לבין "היישוב החדש".
בין הבאים בגל העלייה שהחל בשנות ה-80 של המאה ה-19, שנקרא לימים "העלייה הראשונה", היו שניהלו עם אנשי היישוב הישן יחסים מורכבים שקיטוב ומריבות מחד, שיתוף ואף יניקה הדדית מאידך, שימשו בהם בערבוביה.
רוב אנשי העלייה הראשונה שבחרו להתגורר בירושלים מתרמ"ב (1881), ביכרו שלא להתעמת עם אנשי "היישוב הישן". מלבד אליעזר בן-יהודה ואנשי ביל"ו, היו רובם ככולם שומרי מסורת, וההבדלים ביניהם בנושאי דת ומסורת לא היו רבים. אחדים ניסו אמנם לחולל שינויים ומהפכות, אך אלו נתקלו בהתנגדות רבה, וחלקם דעכו.
בשלהי המאה ה-19, בשנת 1897, תיאר החוקר והלשונאי איש העלייה הראשונה יהודה גור-גרזובסקי את התמורה המעטה והחשובה להרגשתו בעיר ירושלים:
רבים מאנשי "היישוב הישן" האשכנזי, ובראשם מנהיגיהם, התנגדו לתנועה הציונית ואל הצעותיהם של הוגיה ומנהיגיה. לעומת זאת בקרב הקהילה הספרדית הוותיקה היו גילויי אהדה לציונות וכמה מעשיריה (כגון חיים אמזלאג) ועסקניה אף תרמו להתבססותה. בשנת 1883, כמה מבני היישוב האשכנזי פרסמו את קונטרס "קול מהיכל", אשר נשלח אל רבנים באימפריה הרוסית, ובו הביעו התנגדות פומבית ראשונה אל התמורות שמחוללים אנשי "היישוב החדש" בערים ובמושבות בארץ. וכך, גם "ב-1885 הובעה מצד חלק מהנהגת ה'יישוב הישן' התנגדות ציבורית למפעלם של חובבי ציון בארץ".
בשנים 1887–1888, פרץ הפולמוס סביב הביל"ויים. חלק מאנשי "היישוב הישן" החרדים האשימו את הביל"ויים בכך שאינם שומרי מצוות במקומות מגוריהם בכלל, ובמושבה החדשה שהקימו גדרה בפרט.