ב-1589 הורה המושל החדש של המחוזות גואנגדונג וגואנגסי, לְיוֹ גִ'יוֶן (劉繼文 - Liu Jiwen), לריצ'י ולדה אלמידה לעזוב את ג'אוצ'ינג. עם זאת הצליח ריצ'י לקבל מהמושל אישור להתיישב בעיר שאוגואן שבצפון גואנגדונג. הצמד עזב את ג'אוצ'ינג ב-15 באוגוסט של אותה שנה, ולאחר שהות קצרה במנזר נָאנְחְווָה (南華寺) הבודהיסטי שבקרבת שאוגואן, הגיעו ב-26 באוגוסט לעיר. בשאוגואן רכש ריצ'י חלקת אדמה ובנה עליה בית וכנסייה קטנה. מחליפו של רוג'רי, דה אלמידה, לא החזיק מעמד, וב-17 באוקטובר 1591 מת ממלריה.
כמו בג'אוצ'ינג, גם בשאוגואן יצר ריצ'י קשרים עם הפקידים ועם המשכילים בעיר. אחד מהמלומדים, צ'וּ' ז'וּקְווֵי (瞿汝夔 - Qu Rukui. קיימת גם גרסה ששמו צ'וּ טָאיסוּ), ששמע שמועה כי הישועים עוסקים באלכימיה ביקש כמקובל בסין את הדרכתו של ריצ'י. צ'וּ', במקור ממשפחת אצילים מהעיר צ'אנגשו שבמחוז ג'יאנגסו, שבה פעלו בעבר מיסיונרים ישועיים, גילה שריצ'י אינו יודע אלכימיה, אך הוא יכול להרחיב את ידיעותיו של צ'וּ' במתמטיקה, באסטרונומיה, במדעים נוספים ובלימודי הנצרות. צ'ו הפך לנוצרי מאמין והיה מליץ יושר לריצ'י, לישועים ולמדע המערבי בין מכריו המלומדים. צ'ו היה כנראה האדם שיעץ לריצ'י לשנות את לבושו, משום שמעמדם של הנזירים הבודהיסטים, שריצ'י נהג להתלבש ולהסתפר כמותם, היה נחות בהשוואה לאליטה הקונפוציאנית המשכילה. ריצ'י ביקש וקיבל מהממונים עליו אישור ללבוש את בגדיהם של הליטראטי (literati - כינוי שטבע ריצ'י עבור מעמד הפקידים המשכילים), ולגדל את זקנו ושיער ראשו בהתאם למנהג הסיני. כמו כן בחר ריצ'י את התואר שֶנְפוּ (神父 אב רוחני).
בשאוגואן השלים ריצ'י את התרגום ללטינית של "ארבעת הספרים" (四書 – שי שוּ) המשמשים כבסיס לקונפוציאניזם.
סין – התבססות.
נאנצ'אנג (1595–1598).
לאחר שצבר ידע ומיומנות בשפה ובתרבות הסינית החליט ריצ'י לנסות להגיע צפונה, כשהמטרה הסופית היא להגיע אל קיסר סין בבייג'ינג, שכן כאמור ריצ'י האמין שהדרך הטובה ביותר לנצר את סין היא דרך העומד בראש הקיסרות.
ב-18 באפריל 1595 יצאו מטאו ריצ'י ופמלייתו לדרך צפונה. הם חצו את הרי מלינג (梅嶺) במעבר מיי (梅關) המפריד בין מחוז גואנגדונג למחוז ג'יאנגשי, שכרו ספינה בדאיו (大庾), והפליגו במורד הנהר גאן דרך הערים גאנג'ואו (贛州) וג'יאן (吉安) לנאנצ'אנג בירת ג'יאנגשי. מנאנצ'אנג המשיכו דרך אגם פויאנג לנהר היאנגצה ודרכו הגיעו ב-31 במאי 1595 לנאנג'ינג, בירת מחוז ג'יאנגסו ובירת סין בתחילת שלטון שושלת מינג. במסע זה מת בן לווייתו של ריצ'י, ז'ואו באראדש (João Barradas), בתאונת שיט.
לריצ'י לא היה אישור לשהות בנאנג'ינג, ולכן אחרי שבועיים בלבד נאלץ לחזור לנאנצ'אנג, על מנת לקבל אישור כזה. ריצ'י הגיע לנאנצ'אנג ב-28 ביוני 1595 והתגורר בעיר במשך שלוש השנים הבאות. הוא רכש בנאנצ'אנג ידידים רבי השפעה, החל במושל מחוז ג'אנגשי, לוּ וָאנְגאי, שסיפק לריצ'י את אישור הכניסה לנאנג'ינג, דרך הגאוגרף, גָ'אנְג חְווָאן, שסייע לריצ'י בעדכון מפת העולם שלו וכלה בשני נסיכים מבית המלוכה של שושלת מינג שהתגוררו בנאנצ'אנג. לאחד הנסיכים, ג'וּ דְווֹגְיֵה, הקדיש ריצ'י את המסה הראשונה שכתב בסינית, גְ'יָאויוּאוּ לוּן (交友論 – "מסה על הידידות"), כשהוא משתמש באמרות שמקורן בתרבות המערבית.
בזמן שהותו בנאנצ'אנג החליט ריצ'י לערוך מחדש את הקטכיזם (מדריך בהלכות ובתפילות של הדת הנוצרית) בסינית שאותו כתב במקור מיקלה רוג'רי. ההבנה העמוקה יותר שרכש ריצ'י בשפה, בתרבות ובמסורת הסינית חייבו עדכון של חיבור זה. גרסה זו, שהיא אחת מעבודותיו הידועות ביותר, נקראה "טְייֵנְג'ו שְׁהיִי" (天主實錄) – "המשמעות האמיתית של שליט השמים", כלומר המשמעות האמיתית של אלוהים.
הניסיון הראשון להגיע לבייג'ינג – 1598.
ב-1598 צצה ההזדמנות הראשונה לנסות להגיע לחצר קיסר סין ואן-לי. השר האחראי על הטקסים בנאנג'ינג, וָאנְג הונְגחְווֵי, רצה לנצל את הידע המוכח של ריצ'י באסטרונומיה ובמתמטיקה על מנת לשכנע את הקיסר לעדכן את לוח השנה הסיני. על פי לוח זה התנהלו הטקסים הדתיים, ונקבעו הימים המבורכים שבהם זכו פעולות שונות למזל. ואנג הציע ללוות את ריצ'י ואת האב הישועי האיטלקי שהיה איתו, לאזרו קאטנו (Lazzaro Cattaneo), לבייג'ינג. ריצ'י קיבל את ההצעה בשמחה, וארז למסע את המכשירים המדעיים והמוזיקליים שאסף, שכללו שעונים מורכבים, קלאוויקורד, מנסרות, פסלי מדונה וקרוסיפיקסים על מנת לתיתם כשי לקיסר.
בדיעבד התברר כי נבחר מועד גרוע לנסות להגיע אל הקיסר בבייג'ינג. בשנת 1598 התנהלו הקרבות האחרונים במלחמה בת שבע השנים בין סין וקוריאה מצד אחד ויפן תחת שלטונו של טויוטומי הידיושי מצד שני. מטרתו הסופית של שליט יפן, שכוחותיו פלשו לחצי האי הקוריאני לראשונה ב-1592, הייתה לכבוש את סין, אלא שהקוריאנים גילו התנגדות עיקשת למעבר צבאו דרך מדינתם, ובסיוע צבא סין אילצו בסופו של דבר את היפנים לסגת מקוריאה. בתקופה זו היו הסינים חשדנים לגבי מטרותיהם של זרים בארצם, ולכן הורשו ריצ'י ובני לווייתו הישועים רק לעיתים רחוקות לצאת מספינתם בזמן שעגנה, וגם אז רק באפריון מכוסה על מנת להבטיח שלא יוכלו לאסוף מודיעין.
בנאנג'ינג קיבל המושל, גָ'או קֶאחְווָאי, את ריצ'י ובני לווייתו בסבר פנים יפות, ארח אותם ומימן את המשך מסעם, אם כי הזהיר אותם מהקשיים בהם יתקלו בבואם לבירה. הקבוצה הפליגה במעלה התעלה הגדולה של סין והגיעה ב-7 בספטמבר 1598 לטונְגג'וֹאוּ, הנמל של בייג'ינג שבקצה הצפוני של התעלה, ובאותו היום הגיעה לבייג'ינג. ריצ'י ניצל את המסע על מנת להשלים מידע גאוגרפי על סין. כך, למשל, גילה שבייג'ינג מצויה בקו הרוחב 40, דרומית הרבה יותר מחישובים של קרטוגרפים בני זמנו ששיערו כי היא מצויה בקו הרוחב 50.
בזמן ההמתנה לקבלת אישור למפגש עם הקיסר התאכסנה החבורה במעונו של וָאנְג הונְגחְווֵי בבייג'ינג. עקב המלחמה עם יפן לא הסכימו הסריסים, שהיו אחראיים על לוחות הזמנים של הקיסר, לאפשר להם מפגש אתו. ריצ'י המתין במשך חודשיים למפגש עם הקיסר. במהלך חודשי ההמתנה הכינו ריצ'י וקאטנו מילון סינית-לטינית (שאבד מאז). ריצ'י נתן את עיקר הקרדיט לעבודה על המילון לאב קטאנו שהיה מוזיקאי בהשכלתו, ולכן בעל אוזן רגישה לגוונים העדינים של ההגייה הסינית.
אחרי חודשיים החל הכסף לאזול, וריצ'י החליט לחזור דרומה.
נאנג'ינג (1599–1600).
חבורת הישועים הפליגה בספינה במורד התעלה הגדולה של סין והגיעה בדצמבר 1598 ללִינְצִ'ינְג שבשאנדונג. משום שנתיבי המים היו קפואים המשיכו ריצ'י ובני לווייתו את מסעם ביבשה, ובדרך עבר ריצ'י בסוג'ואו על מנת לבקר את ידידו ותלמידו, צ'וּ' ז'וּקְווֵי. ב-6 בפברואר 1599 הגיעה החבורה לנאנג'ינג, ועל פי הזמנתו של וָאנְג הונְגחְווֵי החליט ריצ'י להישאר בנאנג'ינג. התנאים לשהותו בעיר השתפרו מאוד בשל מותו של הידיושי, שליט יפן, בסוף שנת 1598 ונסיגת הכוחות היפנים מקוריאה עקב כך. מסיבה זו יכול היה ריצ'י לרכוש בית בסמוך לארמון הקיסרי בנאנג'ינג.
ריצ'י שהה בנאנג'ינג שנתיים. בשנים אלו הוא התוודע והתחבר לפקידי הממשל כדוגמת מפקד העיר, שרים בממשלת העיר, ולחשובי המשכילים בעיר. בין האנשים שהכיר היה שׂוּ גוָאנְגְצִ'י (徐光啟 1562-1633), שעבר בנאנג'ינג בדרכו לבחינות האזורית, והפך לתומך הגדול ביותר בריצ'י ועתיד להתכנות אחד מ"שלושת עמודי התווך של הכנסייה בסין". על פי יומניו, הוזמן ריצ'י למסיבות רבות ובהן הרשים בידיעותיו במתמטיקה ובאסטרונומיה והפגין את כושר הזיכרון המופלג שלו כשציטט בעל פה קטעים שלמים מהקלסיקה הסינית. תוך כדי דיונים עם המלומדים, שילב ריצ'י מושגים מתרבות המערב ומהנצרות. בשנים אלו המשיך בעבודתו בקרטוגרפיה, ובשנת 1600 הוא הוציא לאור מחדש את מפת העולם שהכין בג'אוצ'ינג, לאחר שערך בה תיקונים בהתאם לידע שצבר מאז.
סין – שנים אחרונות.
הניסיון השני להגיע לבייג'ינג.
למרות חוג ידידיו המתרחב וקהיליית המתנצרים הגדלה, היה ברור לריצ'י שבלי תמיכת הקיסר שליחותו בסין לא תהיה בטוחה. ב-19 במאי 1600 הפליג ריצ'י בספינה במעלה התעלה הגדולה של סין, בלוויית המיסיונר הספרדי הישועי דייגו דה פנטוחה (Diego de Pantoja) ושני סינים מומרים. הוא הביא איתו את המתנות שהתכוון לתת לקיסר בניסיון הקודם להגיע לבייג'ינג. החבורה עצרה בעיר גִ'ינִינְג על מנת לבקר את לִי גְ'ה (李贄), משכיל סיני שהתיידד עם ריצ'י בנאנג'ינג. לִי גְ'ה הפגיש בין ריצ'י ולְיוֹ דונְגשִׂינְג שהיה אחראי על משלוחי הדגנים (בעיקר אורז) באמצעות התעלה, והלה סייע לקבוצה בהמשך דרכה. החבורה הגיעה בלא תקלות עד לִינְצִ'ינְג שבשאנדונג וכאן נאסרו בפקודת הסריס מָה טָאנְג (馬堂) הממונה על גביית המס בלִינְצִ'ינְג ובטיינג'ין. מָה טָאנְג החרים את חפצי הערך שלהם, כולל המתנות שיועדו לקיסר, והורה לכלוא את ריצ'י ובני לווייתו בטיינג'ין. הקבוצה שהתה במעצר שישה חודשים, עד שהגיעה פקודה מחצר הקיסרות לשחרר את ריצ'י ואנשיו, ולשלוח אותם ואת המתנות שהביאו לבייג'ינג. כיוון שהתעלה הייתה כבר קפואה, הם הוסעו בדרך היבשה כאורחי הממשלה, והגיעו לבירה ב-24 בינואר 1601.
בייג'ינג (1601–1610).
שליט סין בשנה שהגיע ריצ'י לבייג'ינג היה הקיסר וָאן-לִי (萬曆 / 万历) (4 בספטמבר 1563 – 18 באוגוסט 1620). ואן-לי היה קיסר סין ה-13 במספר של שושלת מינג. הוא שלט בסין מה-19 ביולי 1572, כשהיה בן תשע בלבד (ולמעלה מעשר שנים לפני שריצ'י הגיע לסין) ועד ליום מותו. תקופת שלטונו בת 48 השנים הייתה הארוכה ביותר בתולדות שושלת מינג והתאפיינה בשקיעה מתמשכת של השושלת.