ג'ורדן וקבוצתו הצטיינו גם בעונה הבאה, והוביל את קבוצתו למאזן שיא חדש של 67 ניצחונות מול 15 הפסדים. הוא זכה בפעם השנייה ברציפות בתואר ה-MVP של העונה הסדירה, והוביל את הבולס לזכייה נוספת באליפות אזור המזרח לאחר ניצחון בגמר על קליבלנד קאבלירס. בסדרת גמר ה-NBA התמודדו ג'ורדן ושיקגו מול פורטלנד טרייל בלייזרס שהונהגה על ידי קלייד דרקסלר. סגנון המשחק של דרקסלר היה דומה לזה של ג'ורדן, ולפני תחילת הסדרה ניסתה התקשורת ליצור יריבות מדומה בין שני השחקנים. במשחק הראשון בסדרה הצליח ג'ורדן להפתיע פרשני ספורט רבים בכך שקלע 35 נקודות עד תום המחצית הראשונה, כמחציתן באמצעות שלשות. הבולס ניצחו במשחק זה, והסדרה כולה הסתיימה בניצחונה של שיקגו ובזכייה שנייה ברציפות באליפות. ג'ורדן זכה פעם נוספת בתואר ה-MVP של סדרת הגמר, וסיים עם ממוצע קליעות של 35.8 נקודות למשחק, 52.6% קליעות מהשדה ו-42.9% קליעות של שלוש נקודות.
בקיץ שלאחר תום העונה השתתף ג'ורדן באולימפיאדת ברצלונה. החוק שמנע משחקנים מקצוענים מלהשתתף במשחקים בוטל שלוש שנים קודם כן, דבר שאיפשר לארצות הברית להרכיב נבחרת שכללה את הטובים שבשחקני ה-NBA. הנבחרת זכתה לראשונה לכינוי "הדרים טים" (נבחרת החלומות, Dream Team). הנבחרת זכתה בנקל בתחרות, וג'ורדן זכה, יחד עמה, במדליית הזהב האולימפית השנייה שלו.
בעונת הפסיד ג'ורדן את תואר ה-MVP של העונה הסדירה לצ'ארלס בארקלי. הבולס עלו לסדרת גמר אזור המזרח והתמודדו מול ניו יורק ניקס. יום אחד לפני אחד המשחקים בסדרה נצפה ג'ורדן כשהוא מהמר באטלנטיק סיטי, וגרם בכך לשערורייה תקשורתית. בשנה שלפני כן הודה כי הפסיד 57 אלף דולר בהימורים. ריצ'רד אסקוינס פרסם באותה תקופה ספר שלפיו היה ג'ורדן חייב לו 1.25 מיליון דולר על משחקי גולף. ב-2005 ראיין העיתונאי אד בראדלי את ג'ורדן בתוכנית "60 דקות", והוא הודה כי באותה תקופה סבל מהתמכרות להימורים, אך אמר כי הדבר מעולם לא הידרדר עד כדי סיכון רמת החיים שלו. דעתו של ג'ורדן לא הוסחה כתוצאה מהשערורייה, שגררה גם בירור משמעתי של הליגה, והוא הוביל את הבולס לניצחון על הניקס. בסדרת גמר הליגה התמודדו שחקני הבולס מול פיניקס סאנס, קבוצתו של צ'ארלס בארקלי. הבולס זכו באליפות השלישית שלהם לאחר שג'ון פקסון קלע את סל הניצחון לקבוצה במשחק המכריע, והוראס גרנט חסם את אחד משחקני היריבה בשניות האחרונות של המשחק ומנע מהפך בתוצאה. למרות זאת, היה זה ג'ורדן שבלט פעם נוספת לכל אורך משחקי הסדרה. הוא קלע בממוצע 41 נקודות למשחק, וזכה פעם נוספת בתואר ה-MVP של סדרת הגמר. בכך הוא היה לשחקן הראשון בהיסטוריה של ה-NBA שזכה בתואר זה שלוש פעמים ברציפות.
הפרישה הראשונה.
ג'ורדן היה בשיא כושרו בגיל 30, לאחר שזכה עם קבוצתו בשלוש אליפויות NBA רצופות, אך בשנת 1993 התרחשה טראומה בחייו האישיים. ב-23 ביולי חזר אביו, ג'יימס ג'ורדן, מנסיעה ארוכה והחליט לעצור למנוחה בתחנה סמוך לעיירה לומברטון שבצפון קרוליינה. שני צעירים שהגיעו למקום ירו למוות באביו של ג'ורדן וגנבו את רכבו. הצעירים נתפסו תוך זמן קצר ונידונו למאסר עולם. ג'ורדן ואביו היו קרובים זה אל זה, והוא זועזע קשות מהרצח. ב-6 באוקטובר, פחות משלושה חודשים לאחר הרצח, הפתיע ג'ורדן את עולם הכדורסל והודיע על פרישה. הוא נימק את החלטתו בכך שאיבד את הרצון לשחק, והסביר שרצח אביו דחף אותו לקבל את ההחלטה באופן סופי. את השמועה שלפיה השעתה אותו הליגה בשל בעיות ההימורים דחה הנציב דייוויד סטרן מספר פעמים.
הודעתו המפתיעה של ג'ורדן עוררה הדים ברחבי העולם. ההפתעה גברה כשחתם על חוזה עם קבוצת הבייסבול שיקגו וייט סוקס. ג'ורדן צורף לקבוצת המשנה של המועדון מהמיינור ליג, בליגה הנמצאת שתי רמות מתחת למייג'ור ליג. ג'ורדן טען כי אחד מחלומותיו של אביו המנוח היה לראותו משחק בייסבול במייג'ור ליג, והוא החליט לנסות ולהגשים את חלום אביו. הוא התייצב לאימוני הקבוצה ונרשם כשחקן בייסבול בליגה ב-31 במרץ 1994. הבעלים של הווייט סוקס היה ג'רי ריינסדורף, שהיה גם הבעלים של הבולס. ריינסדורף המשיך לכבד את חוזהו של ג'ורדן בבולס גם בתקופת פרישתו. ג'ורדן סיים את קריירת הבייסבול שלו בתחילת 1995 לאחר שהחליט לחזור ל-NBA ולבולס, והודיע על כך ב-18 במרץ בהודעה שכללה רק את המילים "אני חוזר".
החזרה ל-NBA.
שחקני הבולס התקשו לנצח בעונת שבה ג'ורדן שיחק בייסבול, והודחו בסיבוב השני של הפלייאוף על ידי הניקס. גם בתחילת העונה שלאחר מכן הם לא שיחקו היטב, אך עם חזרתו של ג'ורדן הם חזרו לנצח. בתקופה שלאחר חזרתו התמודד ג'ורדן עם כושר גופני ומקצועי בינוני כתוצאה מההיעדרות של שנה וחצי ממגרשי הכדורסל, והופעתו הראשונה הייתה מול אינדיאנה פייסרס ב-19 במרץ, יום לאחר שהודיע על חזרתו. הוא עלה לשחק עם גופייה מספר 45, אף על פי שקודם לכן שיחק עם מספר 23. הוא טען כי הוא שואף לפתוח בתקופה חדשה, וכי המספר הקודם שייך לתקופה אחרת. ג'ורדן הצליח לקלוע 19 נקודות ביותר מ-40 דקות משחק, ולאחר הארכה ניצחה אינדיאנה. המשחק זכה לאחוזי צפייה גבוהים לפי מדד נילסן.
במשחקיו הבאים ניכר היה כי הוא חוזר בהדרגה לכושר המשחק הרגיל שלו, ובמשחקו הרביעי לאחר החזרה, מול אטלנטה הוקס, קלע את סל הניצחון ו-32 נקודות בסך הכול. ב-29 במרץ, ארבעה ימים לאחר מכן, הוא קלע 55 נקודות במשחק החוץ מול הניקס. הוא הוביל את שיקגו לפלייאוף, ובסיבוב השני מול אורלנדו מג'יק הוא נחל את אחד מכשלונותיו הגדולים. שניות אחדות לפני סיום המשחק איבד ג'ורדן את הכדור לניק אנדרסון, שהצליח לקלוע את סל ניצחון לטובת המג'יק. לאחר מכן הוא החמיץ הזדמנות להשוות את המשחק בזריקת שלוש נקודות. לאחר המשחק אמר אנדרסון כי "ג'ורדן לא נראה כמו ג'ורדן הישן". לאחר המשחק החליט ג'ורדן לחזור וללבוש את הגופייה מספר 23, בתקווה כי בכך ישנה את מזלו לטובה. אולם, הדבר לא עזר וג'ורדן ושיקגו הפסידו בסדרה בתוצאה 2-4.
לפני תחילת העונה הבאה ערך ג'ורדן אימונים רבים, והצליח לחזור לכושר משחק מלא. יחד עם דניס רודמן, שהוחתם כשחקן חיזוק בתחילת העונה, הוא הוביל את הבולס למאזן שיא של 72 ניצחונות לעומת 10 הפסדים. ג'ורדן היה הגארד המצטיין בליגה עם ממוצע של 30.4 נקודות למשחק, וזכה בפעם הרביעית בקריירה בתואר ה-MVP של העונה הסדירה. שיקגו לא התקשתה גם בפלייאוף, ועד לסדרת הגמר מול סיאטל סופרסוניקס היא הפסידה במשחק אחד בלבד. ג'ורדן הוביל את הבולס לניצחון 4 - 2 בסדרה ולזכייה באליפות נוספת. לאחר הזכייה הוא ישב במשך זמן מה בחדר ההלבשה של קבוצתו כשהוא בוכה, וסיפר כי התרגשותו נובעת מכך שזוהי זכייה ראשונה באליפות לאחר מות אביו, בשילוב העובדה שהזכייה התרחשה ביום האב.
הבולס וג'ורדן המשיכו לנצח משחקים רבים גם בעונת עם מאזן של 69 - 13. גם בעונה זו הפגין ג'ורדן רמת משחק גבוהה, אך היה זה קארל מלון שקיבל את תואר ה-MVP. בסדרת הגמר התמודדו ג'ורדן ושיקגו מול יוטה ג'אז וקארל מלון. סדרת גמר זו זכורה בעיקר בזכות שני אירועים. הראשון התרחש במשחק הראשון, כשג'ורדן קלע את סל הניצחון לבולס עם שריקת הסיום של המשחק. הרגע השני היה במשחק החמישי, כאשר ג'ורדן נאלץ להתגבר על מחלת השפעת. הוא שיחק למרות עצת רופאיו, והשתתף במרבית המשחק כשהוא סובל מחולשה ומחום גבוה. למרות כל זאת הוא הצליח לקלוע 38 נקודות במשחק, כולל שלשה מכרעת בדקה האחרונה, שבזכותה ניצחה שיקגו בהפרש של שתי נקודות. בסיום המשחק התמוטט ג'ורדן מתשישות, ונפל לזרועות חברו לקבוצה, סקוטי פיפן. המשחק מוכר כיום כ"משחק השפעת". הבולס ניצחו בסופו של דבר בסדרה, וזכו באליפות הליגה בפעם השנייה ברציפות. ג'ורדן עצמו זכה פעם נוספת בתואר ה-MVP של סדרת הגמר.
בעונה שלאחר מכן היה ג'ורדן הקלע המוביל בליגה, וסיים את העונה הסדירה עם ממוצע של 28.7 נקודות למשחק. הוא זכה בתואר ה-MVP של העונה הסדירה בפעם החמישית בקריירה שלו. ג'ורדן נבחר לחמישיית העונה בפעם העשירית בקריירה שלו, ולחמישיית ההגנה של העונה בפעם התשיעית. הבולס זכו בגמר הפלייאוף של אזור המזרח לאחר סדרה של שבעה משחקים מול אינדיאנה פייסרס שהונהגה על ידי רג'י מילר. בסדרת הגמר הכללית התמודדה שיקגו פעם נוספת מול יוטה ג'אז, ולאחר חמישה משחקים עמדה תוצאת הסדרה על 3 - 2 לטובת שיקגו. במשחק השישי, שנערך ב-14 ביוני 1998, הייתה התוצאה 86 - 83 לטובת יוטה כשנותרו 40 שניות לסיום. ג'ורדן הצליח לקלוע סל כשהוא חולף על פני מספר שחקני יוטה. לאחר מכן היה זה תורה של יוטה להתקיף לכיוון הסל של שיקגו, והכדור נמסר לקארל מלון. ג'ורדן הגיח מאחוריו, חטף את הכדור, ו-10 שניות לפני הסיום הצליח לגבור על בראיין ראסל ששמר עליו, ולקלוע סל ניצחון.
בשנים שלאחר המשחק שודרה קליעת הסל פעמים רבות ברשתות הטלוויזיה. הבולס ניצחו במשחק, וזכו באליפות הליגה השישית בתולדותיהם. ג'ורדן נבחר ל-MVP של סדרת הגמר לאחר שקלע בממוצע 33.5 נקודות למשחק, ו-45 נקודות במשחק השישי הקובע. זכייתו השישית של ג'ורדן בתואר זה היא שיא שטרם נשבר (נכון ל-2021). משחקי הגמר של עונה זו שברו שיא בכך שזכו לאחוזי צפייה גבוהים יותר מכל סדרת גמר אחרת בתולדות הליגה, כאשר המשחק השישי עודנו מחזיק בשיא אחוזי צפייה הגבוה ביותר ביחס לכל משחק NBA אחר בהיסטוריה.
הפרישה השנייה.