ב-30 בנובמבר 1994 קיבל ילצין את ההחלטה על שליחת חיילים לצ'צ'ניה באמצעות חתימה על צו סודי מספר 2137 "אודות אמצעים להשבת הסדר החוקתי בשטח הרפובליקה הצ'צ'נית". בכך החלה מלחמת צ'צ'ניה הראשונה. ב-11 בדצמבר 1994, על בסיס הצו של ילצין "אודות אמצעים לדיכוי פעילותם של יחידות מזוינות בלתי חוקיות בשטח הרפובליקה הצ'צ'נית ובאזור הסכסוך האוסטי-אינגושטי", החלו כוחות צבא רוסיה להיכנס לצ'צ'ניה. פעולות צבאיות רבות הובילו לאבדות גדולות בקרב הצבא וגם בקרב האוכלוסייה האזרחית: עשרות אלפי אנשים מתו ומאות אלפים נפצעו. לא פעם קרה שבמהלך מבצע צבאי או זמן קצר לפניו, הגיע צו סותר להפסקתו. זה איפשר ללוחמים הצ'צ'נים לארגן מחדש את כוחותיהם. התקיפה הראשונה על גרוזני לא הובילה לכיבוש העיר והובילה לאבדות גדולות: יותר מ-1,500 בני אדם מתו ונעלמו, 100 אנשי צבא רוסים נפלו בשבי.
ביוני 1995, במהלך תקיפת בית החולים ובית היולדות בבודניובסק על ידי פלוגת חמושים בראשותו של שאמיל באסייב, ילצין היה בביקור בקנדה והחליט שלא להפסיק את הביקור, מה שנתן לצ'רנומירדין את ההזדמנות לפתור את המצב ולנהל משא ומתן עם החמושים וילצין חזר רק לאחר סיום כל האירועים ובשובו פיטר מספר ראשי רשויות אכיפת החוק ואת מושל מחוז סטברופול. בשנת 1995, בית המשפט לחוקה התמודד עם טענות של האופוזיציה לפיהן הצווים של ילצין הובילו לשימוש בלתי חוקי ב, שכן השימוש בהם בשטח הפדרציה הרוסית, כמו גם אמצעים אחרים שנקבעו בצווים אלה, אפשריים מבחינה חוקית רק במסגרת מצב חירום או חוק המלחמה. בתביעה הרשמית הודגש כי צעדים אלה הביאו להגבלות בלתי חוקיות ולהפרות מסיביות של זכויות חוקתיות וחירויות האזרחים, מה שגרם לפגיעה משמעותית באזרחים. בית המשפט קיבל את הטענות הללו ב-11 בדצמבר 1994 והכריז על צווי הנשיא כפסולים. באוגוסט 1996 גירשו מחבלים צ'צ'נים את הכוחות הפדרליים מגרוזני ולאחר מכן נחתם חוזה חסביורט, שבמסגרתו הוטלה הפסקת אש בין הצדדים.
בחירות 1996.
לדברי ראש סגל הקרמלין לשעבר, סרגיי פילאטוב, בתחילה ילצין לא תכנן להשתתף בבחירות לנשיאות בשנת 1996, אך בגלל ניצחון המפלגה הקומוניסטית של הפדרציה הרוסית בבחירות לדומה בשנת 1995, הוא שינה את דעתו: "באוגוסט 1995 ניהלנו הנשיא ואני שיחה רצינית בנושא זה... אחר כך הוא אמר לי שהוא לא רוצה ללכת לקדנציה שנייה, שהוא עייף וממש מתגעגע למשפחתו. התנגדתי: 'בוריס ניקולאייביץ', אבל אתה מבין שאם לא אתה, אז יהיה זיוגאנוב'. &lt;...&gt; כידוע, הקומוניסטים ניצחו בבחירות לפרלמנט ב-1995. ילצין זימן אותי ללשכתו ב-4 בינואר 1996 ואמר: "דפקנו את הבחירות לדומה. יש עכשיו את הדומיננטיות של הקומוניסטים. לא רציתי ללכת לבחירות לנשיאות, אבל עכשיו אין דרך אחרת."
בתחילת 1996 איבד ילצין מהפופולריות שלו, בשל הכישלונות והטעויות של הרפורמה הכלכלית והמלחמה בצ'צ'ניה; עם זאת, הוא החליט להתמודד לקדנציה שנייה, עליה הכריז ב־15 בפברואר ביקטרינבורג (אם כי קודם לכן הבטיח שוב ושוב שהוא לא יתמודד לקדנציה שנייה). יריבו העיקרי של ילצין נחשב מנהיג המפלגה הקומוניסטית, גנאדי זיוגאנוב, שדגל בשינוי המערכת החוקתית, בתיקון המדיניות הכלכלית וביקר בחריפות את מהלכיו של ילצין וצבר פופולריות רבה.
במרץ 1996, לאחר שהדומה קיבלה החלטה בדבר ביטול הסכם בלובז'סקאיה אודות סיום קיומה של ברית המועצות, הורה ילצין להכין צווים לפירוק הדומה, דחיית הבחירות לנשיאות ועל איסור פעילות המפלגה הקומוניסטית של הפדרציה הרוסית. עם זאת, אנטולי צ'ובאיס שכנע את ילצין לנטוש את יישום התוכניות הללו.
במהלך מערכת הבחירות ילצין הפך פעיל יותר, החל לטייל ברחבי הארץ עם נאומים וביקר באזורים רבים, כולל צ'צ'ניה. מטה הבחירות של ילצין פתח בקמפיין תעמולה ופרסום פעיל תחת הסיסמה "הצביעו או הפסידו", שלאחריו החל הפער בדירוגים בין זיוגאנוב וילצין להצטמצם במהירות. מרבית המימון של ילצין הגיע מכיסיהם של האוליגרכים ובראשם בוריס ברזובסקי שחששו בכנות כי יאבדו את כוחם עם ילצין יפסיד ויעלה מועמד קומוניסטי במקומו. זמן קצר לפני הבחירות אומצו מספר צווים פופוליסטים (למשל, צו של ילצין על ביטול גיוס חובה בכוחות המזוינים של הפדרציה הרוסית משנת 2000; עד מהרה שונה צו זה על ידי ילצין). ב-28 במאי קיימו ילצין וויקטור צ'רנומירדין שיחות עם משלחת צ'צ'נית בהנהגתו של זלימחן יאנדרבייב וחתמו על הסכם הפסקת אש. מערכת הבחירות הובילה לקיטוב חברתי וחילקה אותה לתומכי המערכת הסובייטית ולתומכי המערכת הקיימת. ב-9 ביוני הודיע ילצין כי יש לו יורשים לשנת 2000, ש"צומחים במהירות". ילצין נהנה מתקציבים רבים בקמפיין שלו וחרג הרבה מעבר למגבלה שנקבעה בחוק על הכספים שהוציא מטה הבחירות של ילצין, עלו טענות לזיופים, וגם בשל העובדה שכמעט כל כלי התקשורת, למעט כמה עיתונים קומוניסטיים קטנים, תמכו בגלוי בילצין.
על פי תוצאות סיבוב ההצבעה הראשון ב-16 ביוני 1996, ילצין זכה ב-35.28% מהקולות ועלה לסיבוב השני של הבחירות, לפני זיוגאנוב שקיבל 32.03%. אלכסנדר לבד קיבל 14.52%, ולאחר הסיבוב הראשון מינה אותו ילצין למזכיר מועצת הביטחון וביצע מספר שינויים בממשלה ובסוכנויות אכיפת החוק. בסיבוב השני ב-3 ביולי 1996 קיבל ילצין 53.82% מהקולות, לפני זיוגנוב שקיבל 40.31% בלבד ונבחר לקדנציה שנייה כנשיא.
בין סבב ההצבעה הראשון לשני אושפז ילצין בשל התקף לב, אך הצליח להסתיר עובדה זו בפני המצביעים. הוא לא הוצג בפומבי, אך בטלוויזיה הראו כמה הקלטות וידאו מפגישותיו של ילצין שצולמו מספר חודשים קודם לכן, אך לא שודרו בעבר, שנועדו להפגין את "חיוניותו הגבוהה". ב-3 ביולי הופיע ילצין בקלפי של בית מרפא בבארוויחה. ילצין סירב להצביע במקום מגוריו ברחוב אוסנאיה שבמוסקבה, מחשש שלא יוכל לעמוד בהליכה לאורך הרחוב, עלייה המדרגות וצעידה במסדרון. בעיות רפואיות אלה, הם שהיוו בהמשך את הגורם להתפטרותו בתום הקדנציה השנייה.
קדנציה שנייה.
לאחר הבחירות מונו האנשים שמימנו את מערכת הבחירות של ילצין לתפקידים בכירים בממשלה: אנטולי צ'ובייס הפך לראש סגל הקרמלין, ולדימיר פוטנין מונה לסגן ראש ממשלת רוסיה, בוריס ברזובסקי הפך לסגן מזכיר מועצת הביטחון.
באוגוסט 1996 אושר חוזה חסביורט, באוקטובר פוטר אלכסנדר לבד מתפקידיו בממשלה. ב-5 בנובמבר 1996 עבר ילצין השתלת עורקים כליליים, במהלכו מילא צ'רנומירדין את תפקיד ממלא מקום נשיא רוסיה. ילצין חזר לעבוד רק בתחילת 1997. בשל מחלות שונות הוא אושפז לעיתים קרובות בבית החולים הקליני המרכזי, שם נשמרה סוויטה מספר 7 לילצין.
בשנים 1997–1999 נערכה רפורמה צבאית שראשיתה הונחה בצו נשיאותי מספר 722 "אודות המעבר לגיוס דרגות וסמלים של הכוחות המזוינים וכוחות אחרים של הפדרציה הרוסית על בסיס מקצועי." במסגרתה בוטל פיקוד כוחות היבשה של רוסיה ונערכה רפורמה במבנה חיל האוויר.
בשנת 1997 הוא ערך שיחות במוסקבה עם אסלן מסחאדוב וחתם על הסכם שלום ועקרונות בסיסיים בנוגע ליחסים עם הרפובליקה הצ'צ'נית. במרץ 1998 הודיע על פיזור ממשלת צ'רנומירדין ובניסיון השלישי, תחת האיום של פיזור הדומה, מינה את סרגיי קיריינקו לראש ממשלה. ב-17 באוגוסט 1998, כאשר יומיים לאחר הצהרתו של ילצין בטלוויזיה כי לא יהיה פיחות ברובל, הרובל הופחת פי 4 ובתגובה ילצין פיטר את ממשלת קיריינקו והציע להחזיר את צ'רנומירדין לראשות הממשלה. ב-21 באוגוסט 1998, בישיבת הדומה, רוב הצירים (248 מתוך 450) קראו לילצין להתפטר מרצונו, ורק 32 צירים תמכו בו. בספטמבר 1998 מינה בוריס ילצין, בהסכמת הדומה, את יבגני פרימאקוב לראש הממשלה.
במאי 1999 ניסתה הדומה להעלות ללא הצלחה את נושא הדחתו של ילצין מתפקידו. לפני הצבעת ההדחה, פיזר ילצין את ממשלת פרימקוב ומינה את סרגיי סטפאשין לראש הממשלה, אך באוגוסט הוא פיטר גם אותו והציג לאישור את מועמדותו של ולדימיר פוטין, מנהל שירות הביטחון הפדרלי, שמעט מאוד היה ידוע עליו באותה תקופה. ילצין הכריז עליו כיורשו.
לאחר החמרת המצב בצ'צ'ניה, המתקפה על דגסטאן, פיצוצי בנייני הדירות במוסקבה, בבוינקסק ובולגודונסק, ילצין הורה על פתיחת מלחמת צ'צ'ניה השנייה. הפופולריות של פוטין הלכה וגברה ובסוף 1999 החליט ילצין להתפטר ולהשאיר את פוטין כראש המדינה בפועל.
התפטרותו.
ב-31 בדצמבר 1999 בשעה 12 בצהריים שעון מוסקבה הודיע בוריס ילצין על התפטרותו מתפקיד נשיא הפדרציה הרוסית: "חברים יקרים! היום אני פונה אליכם בפעם האחרונה בברכת השנה החדשה. אבל זה לא הכל. היום אני פונה אליכם בפעם האחרונה כנשיא רוסיה. הגעתי להחלטה. התלבטתי בזה זמן רב וכואב. היום, ביום האחרון של המאה היוצאת, אני פורש." ילצין הסביר כי הוא עוזב "לא מטעמי בריאות, אלא בשל כלל הבעיות" וביקש סליחה מאזרחי רוסיה.
ראש הממשלה ולדימיר פוטין מונה לנשיא בפועל, ומיד לאחר הודעתו של בוריס ילצין על התפטרותו נשא פוטין את נאום ראש השנה לאזרחי רוסיה. פוטין גם חתם באותו יום על צו שמבטיח לילצין הגנה מפני העמדה לדין, כמו גם יתרונות מהותיים משמעותיים לו ולבני משפחתו. בהמשך, בוטל הצו לטובת אימוץ חוק פדרלי מקביל.
מוות ומורשת.