ריצ'רד פרינס התייחס לעצמו פעמים רבות כאל אספן יותר מאשר כאל אמן. בסדרה חבורות, אספנותו באה לידי ביטוי ביצירת מבחר עבודות העוסקות בנושאים שונים. גם בסדרה זו, אסף פרינס את מקורותיו מהמגאזינים, אך בפעם הזו, הוא זנח את צילומי הפרסומת והתמקד בנושאים המתייחסים לנישות חברתיות שונות המייצגות חלק בלתי נפרד מתרבות ההמונים: אופנועים, אופנה, גלישה, ידוענים ועוד. אחת מהעבודות הבולטות היא העבודה 'חברות' ( Girlfriends), בה חקר פרינס את דימוי האופנוע בתת-התרבות של הנוער האמריקאי, ששימש כסמל למרד במוסכמות. את המקורות לעבודה זו, שאב פרינס ממגאזינים העוסקים באופנועים, ובאמצעותם יצר סדרה של תצלומים בה מופיעות נשים צעירות חשופות חזה, או בלבוש פרובוקטיבי, כשהן ישובות על אופנועים או גוהרות עליהם במבחר תנוחות.
כל עבודה המשתייכת לסדרה חבורות, היא למעשה גריד המורכב מסדרה של תצלומים בודדים שיש להם מכנה משותף. הם ניצבים זה לצד זה בטורים ובשורות (לפי מספר התצלומים), והרווחים ביניהם יוצרים רקע לבן המדגיש כל תצלום בנפרד. בין העבודות הנמנות עם סדרה זו הן - 'לחיות חופשי או למות' 1986, 'חופי משי' 1984 ו'אחיות'.
בדיחות וקריקטורות.
החל משנת 1984, החל פרינס ליצור עבודות שנושאם הוא בדיחות טקסטואליות וקריקטורות שנשאבו מתוך ספרים, עיתונים וחוברות קומיקס. באותה עת, התגורר בפארק אווניו דרום, בחדר האחורי של גלריה 303. הרעיון לעסוק בנושא זה, עלה כאשר רשם מחדש על פיסת נייר בכתב ידו, בדיחה שהופיעה בניו יורקר. כשראה את מעשה ידיו, עלתה בדעתו המחשבה, כי הוא היה מקנא, לו היה רואה את העבודה הזו תלויה על קיר בגלריה. הבדיחות שמחזר הופיעו בפורמטים שונים. תחילה כבדיחות טקסטואליות בודדות ועם הזמן, כבדיחות טקסטואליות המשתלבות בדימויים שונים. לעיתים, הוא מיקם בעבודתו שתי בדיחות לצד דימויים, שהקשר ביניהם מעורפל. אחת הדוגמאות הממחישות את השילובים הללו, היא עבודתו 'מהפכה טובה 1991' (1991 Good Revolution) המורכבת משני תצלומים (שחור/לבן), בהם נראית דמות אדם מפוסלת במכנסי אגרוף קצרים. הדמות ניצבת ליד כיריים ומלווה בטקסט הבא: "האם אתם יודעים מהי משמעותה של השיבה הביתה בשעות הלילה לאישה המעניקה לכם מעט אהבה, מעט חיבה ומעט רגישות? המשמעות היא, כי אתם נמצאים בבית הלא נכון. זוהי המשמעות".
כאשר נשאל פרינס בראיון שנערך עם ג'ולי בלקוב בשנת 2,000, כיצד הוא מגדיר את הסוגה האמנותית של ציורי הבדיחות, ענה כי העבודות הללו הן אבסטרקטיות, במיוחד באירופה, אם אינך דובר אנגלית".
לעיתים נקט פרינס בתשובותיו לשאלות שנשאל, בגישה צינית וביקורתית: " אמנים יוצקים פסלים מברונזה, יוצרים ציורים כבירים, משוחחים על מחירים, בגדים, מכוניות ומבזבזים כסף רב. אני כתבתי בדיחות על פיסות נייר קטנות ומכרתי כל אחת מהן ב-10 דולר. סוחר אחד קנה שתיים וביקש 10% הנחה. בעקבות זאת החלטתי שכל 6 חודשים אכפיל את המחירים. כל זה היה אפשרי, כיוון שאף לא אחד הביט על עבודותיי. זה לעיתים מצב הוגן, בו אתה יכול להתקדם הלאה עם דברים רבים".
פיליפ ורגנה (Philippe Vergne), מנהל מרכז אמנות במיניאפוליס, התייחס לסדרת הבדיחות באמרו כי פרינס אינו מתבדח אודות הדברים שאינם חשובים לו.
ידוענים.
סדרה זו עוסקת בתופעת המציצנות של ההמונים אחר חייהם האישיים של ידוענים (בעיקר שחקניות קולנוע מפורסמות), שניזונה מתעשיית הפפראצי. בדומה לאנדי וורהול שיצר את הסדרה 'מרילין מונרו', יצר פרינס סדרה של תצלומי תקריב שנלקחו מספרים, מתמונות מסחריות ומגלויות. לעיתים שילב פרינס בעבודה את חתימת ידה המקורית של הידוענית ולעיתים זייף את חתימתה כדרך ביטוי נוספת לדון בנושא ה'אותנטיות' שהעסיק אותו החל מראשית דרכו האמנותית.
המחאות.
סדרת העבודות העוסקות בהמחאות נוצרה בעקבות סדרת הידוענים. בריאיון עם אוה פרינץ, אמר פרינס כי במהלך חיפושיו באינטרנט אחר תצלומי ידוענים המלווים בחתימותיהם, הוא נקלע לאתרי אספנות העוסקים בפריטים של אנשים מפורסמים, ביניהם המחאות מבוטלות. "חשבתי על המידע הרב הטמון בהמחאות האישיות...ועל הדרך בה הן תוצגנה לצד דיוקנותיהם של בעלי ההמחאות". הוא הוסיף ואמר כי אין לו עניין למשל בהמחאה מבוטלת של ריצ'רד ניקסון וכי הוא מעדיף את אלה של לי הרווי אוסוולד או של רוד סרלינג יוצר (אזור הדמדומים).
עם הזמן, הרחיב פרינס את הסדרה והוסיף עבודות המציגות המחאות מבוטלות ששייכות לו. "היה לי רעיון להציב 20 המחאות על קנווס וליצור ציורי המחאות. אהבתי את הרעיון שההזמנה לתערוכה עשויה להצביע על כך שאני עוסק בגאומטריה".
מכסי מנוע.
"הסדרה מכסי מנוע, מתמקדת ברומן שניהלו בני הנוער האמריקאי עם המכוניות ה"שריריות" של שנות ה-60. בעבודות אלה משתף פרינס את הצופים בחלומות המגלמים בתוכם את התשוקה לבריחה, למהירות ולגמיאת מרחקים בדרכים הפתוחות".
לצורך יצירת הסדרה, הזמין פרינס מכסי מנוע קלאסיים מפלדה, שהיוו מודל ליצירת דגמים מפיברגלס, בהם השתמש כמצע תלת ממדי לעבודותיו. טכניקת ה'רדי-מייד' שנקט פרינס בסדרה זו תואמת היטב לסגנון הניכוס הייחודי שלו. צביעת מכסי המנוע בשכבות של צבעים מונוכרומטיים ושילובם כעבודות תלויות וכפסלים, הפכו בידיו של פרינס מרשימה קטלוגית של מלאי ליצירות אמנות.
ציורי אחיות.
ציורי אחיות הן סדרה של עבודות בסגנון רטרו שאת המקור להשראתן שאב פרינס מהדימויים שהופיעו על כריכות ספרים משנות החמישים והשישים, המשתייכים לסוגה של ספרות זולה. פרינס סרק את כריכות הספרים למחשב והדפיסן על קנווס בטכניקת הזרקת דיו. לאחר מכן העניק לדמויות את המגע האישי שלו באמצעות שכבות של צבעי אקריליק על הקנווס. הוא הקפיד לשמר את שמות הספרים בעבודותיו: "האחות הגולשת", "האחות השובבה", "האחות המיליונרית", "האחות הרווקה" "אחות מסוכנת בעבודה", "אחות מתחילה" ועוד, אם כי בחלק מן העבודות, החליף את כותרות הספרים הנלוות לדמויות מסוימות, בדמויות אחרות.
בכל העבודות מופיעות האחיות עם שביס אחיות על ראשן ועם מסכות מנתחים החוסמות את פיהן. העבודות הללו הוצגו לראשונה בשנת 2003 בגלריה גלדסטון, והמחירים שנדרשו עבורן נע בין 50,000 $ ל-60,000 $.
מחוץ לניו יורק.
בשנת 1996, עזב פרינס את ניו יורק ועבר עם אשתו השנייה האמנית Noel Grunwaldt ושני ילדיהם להתגורר בבית חד-קומתי במורדות הרי Catskills. את הסיבה למעבר תיאר באופן ציורי: "לאחר 25 שנים, עייפתי מניו יורק ומסגנון החיים שלה. מצאתי אותה משעממת וחוזרת על עצמה...החיים בניו יורק הם תמיד בתוך – בתוך בניינים, בתוך הרכבת התחתית. הייתי חייב להתנסות בדברים חדשים, לכן פניתי לקיצוניות הנגדית. יש לנו בית חווה קטן בסופה של דרך מאובקת ללא מוצא. כאן בחוץ, אין תנועת תחבורה. כאן אני לא צריך לרדת מספר מדרגות כדי לפגוש המונים על המדרכות".
המעבר החד מהעיר ההומה לחיק הטבע גרם לשינוי בטכניקת העבודה של פרינס. לאחר שנים רבות בהן שכפל דימויים הקשורים לתרבות הפופולרית, החל לצלם בעצמו דימויים בנליים מתוך סביבתו החדשה כדי להביע באמצעותם את יחסו לאמריקה השבעה. הוא אמר לאוה פרינץ בריאיון שנערך עמו בשנת 2005, כי הוא משתמש באלמנטים רפטטיביים, כגון בריכות שחיה, חישוקי כדורסל, וילות, ועציצים העשויים מצמיגי מכוניות. הוא פשוט מצלם אותם. וכדי שלא יהיו אי הבנות באשר יכולותיו כצלם, הוסיף ואמר כי "אני לא בטוח אם אני יכול להתייחס אל עצמי כצלם. אני לא צלם אמיתי. אני שוגה לעיתים קרובות. אני משתמש בצילומי חוץ בסרטי צילום המיועדים לצילומי פנים ולהפך. אני לא מבזבז את זמני בחדר חושך. אני בעצם משחק עם המצלמה".
עבודות מאוחרות.
משנת 2007, החל פרינס ליצור סדרות של עבודות פיגורטיביות ולנקוט בגישה חדשה באשר לניכוס המקורות של עבודותיו. וילם דה קונינג, היה אחד מהאמנים שהיוו מקור השראה לסדרת העבודות שיצר בעקבות עיון בקטלוג בהן הופיעו עבודותיו. "הגיע הזמן ליצור הומאז' לצייר שאני מאוד אוהב", כך אמר.
הוא יצר סדרה של עבודות קולאז' המורכבות מגזרי צילומים מעבודותיו של דה קונינג, בהם מופיעים אלמנטים שונים: דמויות של נשים וגברים, אברי מין, ירכיים וחלקי פנים. כדי להאיר את סגנונו האישי ולהבחין בין הקו של דה קונינג ושלו, הוסיף לעבודות רישומים בעפרונות שמן וגרפיט.
"אמנים טובים שואלים {borrow), אמנים מעולים גונבים". זוהי ציטטה המיוחסת לפבלו פיקאסו. ציטטה זו מאירה גם את דרכו האמנותית של פרינס. לאחר שיצר את סדרת העבודות ה"שאולות" של דה קונינג, יצר פרינס סדרה חדשה של עבודות קולאז' המורכבת מגזרי רפרודוקציות של פבלו פיקאסו. פרינס שינה את התנוחות של הדמויות המקוריות והצבעים המקוריים והוסיף להם אלמנטים שונים. המגע האישי שלו, יצר תרגום המתבסס על ציטטות מעבודות פיקאסו. סדרה זו מהווה תרגום לאנרגיה המינית המופיעה בעבודות שונות של פיקאסו בשפתו הייחודית של פרינס. אוסף העבודות שנוצרו במשך שנתיים, הוצגו במוזיאון פיקאסו במלגה.
עימות עם החוק.