בגיל 21, כשאביו הוכתר, היה קרול השני ליורש העצר של רומניה וסנטור. לאחותו, אליסאבטה, נסיכת רומניה, הייתה חברה בשם אלה פיליטי - הנסיך הצעיר והחברה של אחותו התאהבו, אך את אהבתם שמרו בסוד, כי על פי חוקת רומניה, היה איסור על בני משפחת המלוכה להתחתן עם רומנים, הם ובמיוחד יורש העצר, היו חייבים להתחתן עם בני משפחות מלוכה זרות. ב-1917 נודע דבר אהבתם של הצעירים והמלכה החליטה על הפרדתם, אלה פיליטי נשלחה לגלות בפריז והנסיך קיבל תפקיד פיקודי בגדוד הפרשים על שם המלכה אליסבטה.
אהבות בוסר - זיזי למברינו.
ב-1918, בעיצומה של מלחמת העולם הראשונה, עברו משפחת המלוכה והשלטון של רומניה ליאשי, לאחר שבוקרשט נכבשה על ידי הצבא הגרמני. ביאשי הכיר קרול את יואנה, הידועה יותר כזיזי למברינו, שהייתה בתו של גנרל רומני ממשפחת אצולה ותיקה, ותוך זמן קצר התאהב בה. קרול הזמין את למברינו למסיבות, הביא אותה לארוחות חגיגיות ותוך זמן קצר ידעו הכל על אהבתו. בארמון המלוכה לא היו מרוצים מכך ואנשי אמון של משפחת המלוכה דאגו להפגיש את קרול עם תלמידת תיכון בשם מריה מרטיני. מרטיני מצאה חן בעיני קרול ותוך זמן לא רב נכנסה להריון ממנו. קרול לא נואש מלמברינו ועדיין דבק בה ורצה לשאת אותה לאישה. מרטיני ילדה בת ואנשי בית המלוכה דאגו למסור אותה לבית יתומים ולשמור את העניין חשאי. קרול התחיל לחפש מוצא לאיסור החוקתי להתחתן עם רומניה וכשלא מצא החליט לעשות מעשה - הוא ביקש את ידה של זיזי למברינו ולאחר שזו נענתה בהתלהבות, ערק ממשמרתו הצבאית (היה מפקד הרגימנט השמיני של הציידים ההרריים, שבסיסם היה בטרגו ניאמץ), כשהוא לבוש במדי קצין רוסי. יחד עם חבר קרוב ועם זיזי, עברו את הגבול לרוסיה, נכנסו לאזור בשליטת האויב האוסטרו-הונגרי, זוהו וקיבלו ליווי של קצין גרמני. לאחר שהגיעו לאודסה, שילם קרול 50,000 לאי לכומר מקומי, שחיתן אותו עם זיזי למברינו ביום 31 באוגוסט 1918, בכנסייה פוקרובסקאיה.
עם היוודע דבר החתונה להורי קרול, שלח המלך שליחים, שהחזירו אותם בכוח לרומניה. קרול וחברו נשפטו על עריקה ונידונו ל-75 ימי מעצר באחד המנזרים. זיזי הורחקה מבעלה. הורי קרול הפעילו לחצים לביטול נישואי הצעירים, אך קרול סירב ואף איים לוותר על תוארו כיורש עצר.
הנישואים, שנערכו בניגוד לרצון ההורים, בוטלו בהחלטה משפטית שנויה במחלוקת. קרול נשלח להפרדה למנזר Horaita-Neamt, אך השניים המשיכו להתראות עוד תקופת מה וזיזי נכנסה להריון ממנו. בית המלוכה דאג לזמן מחדש את מריה מרטיני וקרול חידש את הקשר איתה. גם מרטיני נכנסה להריון ואנשי בית המלוכה ארגנו לה נישואים עם מנהל תחנת רכבת, שהסתבך בפלילים.
לזיזי למברינו נולד ילד ב-8 בינואר 1920. הילד קיבל את השם מירצ'אה גרגור קרול למברינו. מירצ'אה לא הוכר כבן משפחת המלוכה, וקרול נשלח לטיול סביב העולם, כדי שימצא לו כלה מתאימה. זיזי למברינו נשלחה לצרפת עם קצבה דו שנתית של 110,000 פרנקים ובית נקנה בשבילה בניי-סיר-סן. היא חתמה על חוזה עם הבנק המרכזי של רומניה, שבו הובטחה קצבתה וגם נקבעו מצבים עתידיים אפשרים, כמו נישואים לאדם אחר.
נישואים מלכותיים.
הנסיך היווני, שעתיד היה להיות גאורגיוס השני, מלך היוונים התארס עם הנסיכה אליסבטה, אחותו של קרול ולרגל מאורע זה הגיע קרול, ששב מנדודיו ברחבי העולם, למשכן המשפחה המלכותית היוונית בגולה, בשווייץ, שם נפגש לראשונה עם אלנה, אחותו של גאורגיוס. לקראת החתונה המיועדת הוזמנו היוונים לבוקרשט וקרול התלווה אליהם, תוך הידוק יחסיו עם אלנה. שתי המשפחות היו מעוניינות בשידוך, קרול ביקש את ידה של אלנה והיא נענתה לו. נקבע ששתי החתונות יערכו באותו שבוע באתונה.
בתחילת 1921 הכיר את אלנה נסיכת יוון וב-10 במרץ 1921 התקיימה חתונתם וכעבור שבעה חודשים ו-15 יום, ב-25 באוקטובר 1921, נולד תינוק בריא, מי שעתיד היה להיות מיכאי הראשון, מלך רומניה. למחרת נודע לתושבי בוקרשט על לידת הילד מ-101 יריות תותח.
אחרי הלידה נסעה אלנה עם התינוק להתאוששות ליוון. אלנה קיבלה ייעוץ רפואי להימנע מהריון נוסף ובין בני הזוג חלה התרחקות. לאחר ארבעה חודשי פרידה נסע קרול ליוון, כדי לשכנע את רעייתו לשוב לרומניה והם חזרו יחד. אביה של אלנה יצא שוב לגולה וחלה ואלנה נסעה לפלרמו באיטליה כדי לתמוך בו ונשארה שם עד מותו בינואר 1923. בתקופת פרידתם של בני הזוג חידש קרול את קשריו עם פילגש עבר שלו, מירלה מרקוביץ', שחקנית תיאטרון יהודייה-צרפתייה ילידת רומניה, בתו של רופא יהודי מבוקרשט, אותה הכיר במהלך מלחמת העולם הראשונה, כשהתנדבה לעזור בבית חולים רומני ומצאה חן בעיני המלכה, אמו של קרול. חידוש קשריו עם מירלה, ששינתה את שם המשפחה ל"מרקו", הוביל במהלך הזמן ללידתו של מירל, בנם המשותף.
קרול לא הסתפק בפילגש בפריז, בבוקרשט הוא נודע כצרכן שרותי זנות. היה יוצא עם מכוניתו ואוסף כל פעם זונה אחרת מהרחוב ובסוף הערב היה משלח אותה עם שטר של חמש מאות או של אלף לאי. הסוכנים החשאים היו עוקבים אחר המתרחש, אוספים את הזונות, מזהירים אותן לא לספר ונותנים להן חמשת אלפי לאי. התרבו המקרים של נשים, שנזקקו לטיפול רפואי לאחר יחסים עם קרול, לכן הוא התחיל להשתמש באביזר, שהמציאו הספרדים עבור מלכם, פרננדו השביעי, מלך ספרד, שכונה El Deseado, שהייתה לו בעיה דומה, מין כרית עגולה עם חור באמצע.
אלנה לופסקו וויתור על המלוכה.
לפי מה שכתבה אלנה לופסקו בספר שכתבה על סיפור האהבה שלה עם הנסיך קרול, הם נפגשו לראשונה כשהיא הייתה בת 9 והוא בן 19. הנסיך כיבד אותה בסוכריות והחמיא לשיערה האדום. לאחר מכן נפרדו דרכיהם. אלנה התחתנה בגיל 16 עם קצין צבא, ממנו התגרשה בהמשך. ילדה הראשון מת בלידתו והשני בגיל שנה - ילדים נוספים לא היו לה. לאחר נישואי קרול הוא נפגש במקרה עם לופסקו והשניים התחילו להתראות בסינאיה. ב-1925 נסע קרול לאנגליה, כדי להשתתף בטקסי קבורתה של דודתו, אלכסנדרה. בדרך חזרה, בפריז, פגש שוב את אלנה לופסקו והחליט להישאר איתה ולא לשוב לרעייתו ברומניה.
אלנה לופסקו הייתה גרושתו של קצין צבא, בתם של רוקח יהודי שהתנצר ורקדנית וינאית קתולית ממוצא יהודי. ב-1925 הודיע קרול לאביו, שהוא מוותר על זכותו לירושת הכתר לטובת בנו, מיכאי וביקש להימחק מספרי המשפחה ולקבל שם משפחה רגיל. בפברואר 1926 הורה פרדיננד הראשון, מלך רומניה להנפיק לקרול דרכון עם שם המשפחה קאראימאן. לאחר שעברו דרך מילנו, ניס, מונטה קרלו, קאן וביאריץ, התיישבו קרול ואלנה לופסקו בפריז, שם ניהלו את חייהם בעזרת שלושה משרתים וטבחית, שהובאה מרומניה.
ביולי 1927, כשמת אביו של קרול, הוכתר מיכאי למלך רומניה, אך בגלל היותו ילד עדיין, עמדה בראש המדינה עוצרות, שפעלה בשם המלך. העוצרות הורכבה משלושה אישים, ניקולאה בראנה, האח הצעיר של קרול, שלא היו לו שאיפות למלוכה, הפטריארך מירון קריסטיה וגאורגה בוזדוגן, נשיא בית המשפט לערעורים. אלנה קיבלה מעמד של מלכה-אם והופקדה על חינוך בנה. ב-21 ביולי 1928 נרשמו הגירושים בין קרול ובין ורעייתו אלנה באופן רשמי.
השיבה לרומניה וההמלכה.
מגעים מוקדמים.
בסוף שנות העשרים של המאה העשרים היה ברומניה משבר כלכלי (חלק מהמשבר הכלכלי העולמי (1929)) ומשבר פוליטי. שני המשברים הוחמרו בעקבות הדיכוי האלים של שביתת הכורים בעמק הז'יו (1929). המפלגות והעסקנים הפוליטיים היו חלוקים ביניהם בדרך לטיפול במשברים. היו כאלה שסברו, שחזרתו של קרול והכתרתו יוכלו לפתור, לפחות חלקית את המשברים והיו כאלה, שהתנגדו בכל תוקף לחזרתו של קרול. האיש הפוליטי המשפיע ביותר באותה תקופה היה יוליו מאניו והוא היה נכון לשקול החזרתו של קרול בתנאים מסוימים. מותם של שני אישים הקלו על האפשרות הזאת, מותו של המנהיג הליברלי, יון (יונל) ברטיאנו, מתנגד חריף לחזרת קרול, החליש את המתנגדים ומותו של אחד מחברי מועצת הכתר, בוזדוגן, אפשרה מינוי במקומו של אחד מאנשי מאניו, שהבטיח לא להתנגד להשבת קרול.
מאניו, שמפלגתו הלאומית-אכרית ניצחה בבחירות האחרונות (77,76% הצביעו עבורה) וזכתה לרוב גדול בפרלמנט הרומני, שלח לקרול שליחים, כדי לברר איתו תנאים לחזרתו. ברומניה באותה תקופה דעת הקהל אהבה מאוד את המלכה האם אלנה, גרושתו של קרול וממש שנאה את המאהבת שלו, את אלנה לופסקו. מאניו רצה שלוש התחייבויות מקרול, שיעזוב את לופסקו, שיתפייס עם גרושתו ושימלוך לפי החוקה. קרול נזהר מקבלת התחייבויות, נתן תשובות כלליות והסיק שראש הממשלה לא יתנגד לחזרתו.
קרול חוזר לרומניה ומוכתר למלוכה.
ב-6 ביוני 1930 הגיע קרול לבוקרשט בעזרת דרכון מזויף על שם Eugen Nicolas. הוא נכנס לארמון קוטרוצ'ן וטילפן ליוליו מאניו, כדי להודיע לו על הגעתו ולהזמינו לשיחה. מאניו בירך אותו ובא אליו לשיחה. מאניו הציע לו להיות חבר במועצת העוצרות במקומו של האיש שלו וחזר לדרוש את שלושת תנאיו. קרול השיב, שהנה כבר עזב את פילגשו מאחוריו, הגירושים הם עניין אישי והם נערכו על פי בקשת רעייתו ולגבי החוקה, הוא מתכוון להישבע על החוקה וזה אומר שיכבד אותה. זה לא סיפק את מאניו והוא עזב את המפגש.