ראשית חייו.
פינקלשטיין למד בבית הספר היסודי הממלכתי-דתי ביל"ו שבתל אביב, ובשנות ה-60 למד בתיכון עירוני ב' ("צייטלין") שבתל אביב. לאחר מכן למד במסגרת העתודה האקדמית לתואר ראשון במשפטים באוניברסיטת תל אביב, וסיים אותו בהצטיינות. במלחמת יום הכיפורים היה לוחם חי"ר בסיני בשירות מילואים, ולאחר מכן התגייס לשירות סדיר בפרקליטות הצבאית. את קורס הקצינים בבה"ד 1 סיים כחניך מצטיין פלוגתי. בשנת 1974 עבר קורס קציני תותחנים, ולאחר מכן שירת גם במינוי משנה כקצין בגדוד תותחנים.
בשנות ה-80 יצא ללימודי תואר דוקטור למשפטים באוניברסיטת בר-אילן. חלקים מעבודת הדוקטורט שלו פורסמו בספר "הגיור - הלכה ומעשה" בהוצאת אוניברסיטת בר-אילן.
בצה"ל.
עיקר שירותו הצבאי היה בפרקליטות הצבאית.
ראשות התביעה והסנגוריה.
בשנים 1983–1984 שימש לראשונה בתפקיד התובע הצבאי הראשי. לאחר אירוע "קו 300" ופרסום דו"ח ועדת החקירה בראשות האלוף מאיר זורע, התמנה על ידי היועץ המשפטי לממשלה, יצחק זמיר, לחבר בצוות החקירה של האירוע בראשות פרקליט המדינה, יונה בלטמן. בניגוד לחבריו לצוות, חשד פינקלשטיין שרוב מעשי האלימות כלפי המחבלים באו מצד אנשי השב"כ, וכן סבר שמבחינה עובדתית ומשפטית אי אפשר לייחס לתת-אלוף יצחק מרדכי אחריות למותם של שני המחבלים, עמדה שהתקבלה בסופו של דבר.
בשנים 1988-1987 היה הסנגור הצבאי הראשי וייצג חיילים בהליכים משפטיים בעלי חשיבות, כגון המשפט בעקבות אירוע ליל הגלשונים (1987), שבו ייצג את קצין המבצעים החטיבתי שהואשם ברשלנות, ומשפטים הנוגעים לכללי הפתיחה באש בפעילות מבצעית. בעקבות אירוע ליל הגלשונים הגיש פינקלשטיין עתירה לבג"ץ, נגד החלטתו של הרמטכ"ל שקצין המבצעים יסיים מידית את שירות הקבע. בעתירה התבקשו גורמי הצבא שלא לפעול לסיום שירותו של הקצין עד לסיום משפטו, ובית המשפט העליון נענה לבקשה להוציא צו ביניים שעיכב את השחרור. בפרשה תקדימית אחרת ייצג פינקלשטיין את דוד אנקונינה, חייל בדרגת סמל ראשון, שכמפקד מחסום ירה בשנת 1986 לעבר גלגלי רכב בורח, בעקבות אירוע חבלני בעזה. הנהג נהרג כתוצאה מהירי, ונגד החייל הוגש כתב אישום בבית דין צבאי כאחראי למותו של הנהג. בשתי הערכאות הצבאיות הורשע החייל, ואולם נשיא בית המשפט העליון מאיר שמגר קיבל את בקשתו של פינקלשטיין, והתיר הגשת ערעור לבית המשפט העליון על פסק דינו המרשיע של בית הדין הצבאי לערעורים, זאת בעקבות תיקונו באותה שנה של חוק השיפוט הצבאי שקבע וחידש את הערעור ברשות. ערעורו של החייל התקבל, לאחר שנקבע כי החייל ירה בהתאם להוראות הפתיחה באש של צה"ל וההנחיות שקיבל ממפקדיו. זהו פסק דין עקרוני בנושא הוראות הפתיחה באש בצה"ל.
בשנים 1994-1988, שנות האינתיפאדה הראשונה, חזר לתפקיד התובע הצבאי הראשי.
בתפקידו זה הופיע ב"משפט האינתיפאדה" נגד יהודה מאיר, מפקד מרחב שומרון, שהורשע בו על הוראתו "לשבור ידיים ורגליים" לתושבי שני כפרים בשומרון, והורד מדרגת אלוף-משנה לדרגת טוראי. במשפט אחר באותה תקופה זיכה בית הדין הצבאי קצין זוטר וחייל נוסף שגרמו חבלה חמורה, בשל הגנת ציות לפקודות, ופינקלשטיין סירב להורות על ערעור, בניגוד לעמדת מפקדיו. בשנים אלה עסק פינקלשטיין רבות בנושא כללי הפתיחה באש הניתנים לחיילי צה"ל בשטחים, ניסוחם ויישומם.
פינקלשטיין ליווה את חקירת אסון צאלים ב' שאירע בנובמבר 1992, ואת הטיפול המשפטי בתאונה, לצדו של הפרקליט הצבאי הראשי (פצ"ר) אילן שיף. השניים מצאו כי בהכנות למבצע התקיימה, בהתאם לפקודות שניתנו, שרשרת פיקוד יוצאת דופן, וכי האלוף עמירם לוין, ולא מפקד סיירת מטכ"ל, היה האחראי להכנות למבצע. ואולם בניגוד לעמדתם של הפצ"ר, של היועץ המשפטי לממשלה ושל פרקליטת המדינה, סבר פינקלשטיין כי מן הראוי שלא לנקוט נגד המעורבים הליך פלילי בבית דין צבאי. זאת משום שהיה מדובר בשני מפקדים צעירים, אשר היו מוכנים להקריב את חייהם על אדמת אויב רחוקה במבצע נועז ומסוכן, והתאונה אירעה בתרגיל המסכם האחרון ערב המועד שנקבע לקבלת ההחלטה על המבצע.
שיפוט.
בשנים 1999-1995 היה שופט והמשנה לנשיא בית הדין הצבאי לערעורים. בין השאר עיצב בפסיקתו גישה חדשה לעילות מעצר עד תום ההליכים של חיילים.
פינקלשטיין כתב פסקי דין עקרוניים בסוגיות הייחודיות לצבא, כגון: כללי הפתיחה באש ו"נוהל מעצר חשוד", העמדה לדין של חיילים בגין רשלנות בפעילות מבצעית וטעמי פסלות של שופטים צבאיים.
הפרקליט הצבאי הראשי.
ממרץ 2000 עד ספטמבר 2004, שנות האינתיפאדה השנייה, שימש בתפקיד הפרקליט הצבאי הראשי. הוא היה הפצ"ר הראשון שצורף לפורום המטה הכללי, ובספטמבר 2001 היה הפצ"ר הראשון שהועלה לדרגת אלוף.
בשנים האלה הוביל את הטיפול המשפטי של צה"ל בלחימה בטרור. בשיתוף עם מחלקת הדין הבינלאומי בפרקליטות הצבאית (דבל"א), גיבש פינקלשטיין את התפיסה כי אין מדובר ב"אינתיפאדה" אלא ב"עימות מזוין", שבו מותר לפעול על פי דיני הלחימה ולא רק לפי דיני השיטור. עמדה זו התקבלה לאחר מכן גם בבג"ץ, ונגזרו ממנה משמעויות משפטיות חשובות לגבי דרכי ההתמודדות הביטחונית מול ארגוני הטרור - בשורה של נושאים: הוראות פתיחה באש, פגיעה ברכוש אזרחי, מעצרים, תביעות פיצויים, סיכול ממוקד, מדיניות חקירה והעמדה לדין של חיילים, שאלת השפיטות של שיטות לחימה צבאיות, ועוד. בעיצומה של תקופת הלחימה במבצע "חומת מגן", באפריל 2002, קבע בית המשפט העליון כי "בכל פעולותיהם מונחים גורמי הצבא על ידי הפרקליט הצבאי הראשי. כך צריך להיות". פינקלשטיין הטמיע בקרב גורמי הפיקוד כי ללחימה בטרור יש גם "חזית משפטית".
בחוות דעת משפטית עקרונית וראשונית קבע פינקלשטיין, בתחילת שנת 2001, באילו תנאים יהיו רשאים כוחות הביטחון לנקוט פעולות של "סיכול ממוקד", שנועדות לפגוע במי שמבצעים פיגועי טרור נגד ישראלים ובשולחיהם. בשנת 2006 קיבלה מדיניות "הסיכול הממוקד" את הגושפנקה המשפטית של בית המשפט העליון. כפי שנאמר בדו"ח הוועדה המיוחדת לבחינת פעולת הסיכול הממוקד בסלאח שחאדה, בראשות שופטת בית המשפט העליון (בדימוס) טובה שטרסברג-כהן: "מן הראוי לציין כי הגרעין הקשה של עקרונות המשפט הבינלאומי והישראלי והכלים הנורמטיביים לביצוע פגיעה מונעת שנקבעו בפסק הדין, מוצא ביטוי בחוות דעתו של הפצ"ר משנת 2001".
בשנים 2000–2002 יזמה הפרקליטות הצבאית בניצוחו של הפצ"ר הליך חקיקה של חוק חדש שיאפשר כליאתם בישראל של פעילי טרור שאינם שבויי מלחמה. חוק כליאתם של לוחמים בלתי חוקיים, שהתקבל בשנת 2002, איפשר בין השאר את המשך כליאתם בישראל של שייח' עבד אל-כרים עובייד ושל מוסטפא דיראני. בית המשפט העליון קבע כי חוק זה הוא מידתי וחוקתי.
בחודש יולי 2002 החל לפעול בית הדין הפלילי הבינלאומי, והפרקליטות הצבאית נערכה לחידוש משמעותי זה במשפט הבינלאומי ולהשלכותיו על צה"ל.
כשסיכם זאב שיף בחודש יולי 2002 את תקופת כהונתו של שאול מופז כרמטכ"ל, מנה ברשימת ההישגים בעלי ההשפעה לטווח ארוך את צירופו של הפצ"ר לפורום המטה הכללי.
פינקלשטיין הורה על שינוי מדיניות החקירה הפלילית של חיילים, בכל הנוגע לאירועי ירי, שאירעו בתקופת המלחמה בטרור ואשר גרמו לפגיעה בגוף או בנפש. השינוי התבטא בהחלטה שלא תהיה חקירה פלילית אוטומטית במקרים אלה, אלא שהבירור העובדתי הראשוני יהיה ככלל באמצעות תחקירים מבצעיים שיועברו לפרקליטות הצבאית, וההוראה בדבר חקירה פלילית תינתן על ידי הפצ"ר רק לאחר שיעלה חשד לקיומה של עבירה פלילית. בתיאום עם יו"ר ועדת החוקה חוק ומשפט דאז, ח"כ מיכאל איתן, הנהיג פינקלשטיין מסירת דיווח חצי-שנתי לוועדה זו על פעילות הפרקליטות הצבאית בתחום הלחימה בטרור, ובכלל זה מתן נתונים מעודכנים על החקירות וההעמדות לדין.
בתקופת כהונתו כפצ"ר היו כמה גלים של סרבני שירות מסיבות אידאולוגיות, ועל הפרקליטות הצבאית היה להחליט על דרך ההתמודדות עם תופעה זו במישור של אכיפת הדין. עמדת הפצ"ר בסוגיה זו הבחינה בין סרבנות כללית הנובעת משכנוע מצפוני בדבר אי-אלימות לבין סרבנות סלקטיבית הנובעת ממניעים אידאולוגיים-פוליטיים שלא לפעול במקומות מסוימים או בתפקידים מסוימים. לפי עמדה זו, הוצדקה נקיטת צעדים משפטיים נגד סרבני שירות "סלקטיביים" בלבד. בית המשפט העליון אישר עמדה זו.
בשנים 2003-2002 יזם פינקלשטיין והוביל שינוי יסודי במעמדם של בתי המשפט הצבאיים שבשטחים. מאז הקמתם מיד לאחר מלחמת ששת הימים, הייתה כפיפותם הארגונית של בתי משפט אלה ושל שופטיהם לפרקליטות הצבאית, ונשיא בתי המשפט הצבאיים בשטחים היה כפוף לפצ"ר. ההחלטה שהתקבלה ויושמה היא שבתי המשפט הצבאיים ינותקו מכפיפותם לפרקליטות הצבאית, ושנשיא בתי המשפט הצבאיים שבשטחים יוכפף לנשיא בית הדין הצבאי לערעורים.
בתקופת כהונתו של פינקלשטיין הוחמרה מדיניות ההעמדה לדין בעבירות של הטרדות מיניות. הדבר בא לידי ביטוי הן בהחלטה להעדיף את השיפוט בבית דין צבאי על פני השיפוט המשמעתי, הן בהחלטה כי באותם מקרים המתאימים לשיפוט משמעתי ישמשו קציני שיפוט מפקדים משפטנים שאינם שייכים לשרשרת הפיקוד הרגילה.
פינקלשטיין בחר באביחי מנדלבליט לשמש כסגנו (החל משנת 2003) והמליץ לשר הביטחון ולרמטכ"ל כי מנדלבליט ימונה כפצ"ר אחריו. בשנת 2015 ביקר פינקלשטיין בפומבי, בכנס לשכת עורכי הדין באילת, את החקירה הפלילית שנוהלה נגד מנדלבליט בעניין מסמך הרפז.
בבית המשפט המחוזי.
עם סיום שירותו מונה לשופט בית המשפט המחוזי. תחילה כיהן בבית המשפט המחוזי בחיפה, ובשנת 2008, עם פתיחת בית המשפט המחוזי מרכז, עבר לכהן בו. בשנת 2012 מונה כסגן נשיאת בית המשפט.