בתקופה זו נערך גם מבצע עופרת יצוקה, האירוע הביטחוני המרכזי השלישי במהלך כהונתו של אולמרט, אחרי מלחמת לבנון השנייה ותקיפת הכור בסוריה. מבצע גדול זה נועד להרתיע את החמאס מלהמשיך לירות רקטות לעבר יישובי הדרום. הוא החל ב-27 בדצמבר 2008, אחרי תקופה שבה ישראל ריסנה את תגובתה לירי הרקטות וחתרה להשגת רגיעה. במהלך המבצע תקף צה"ל מהאוויר, מהקרקע ומהים את רצועת עזה, והסב אבדות לחמאס. המבצע הסתיים מבלי שארגון החמאס הוכרע וגם לאחריו נמשכו מטחי הרקטות לעבר ישראל. בנוסף נמתחה על ישראל ביקורת פנימית ובינלאומית בשל מספרם הרב של האזרחים הפלסטינים שנהרגו בעזה. בעקבות המבצע עלתה ביתר שאת סוגיית החייל החטוף גלעד שליט. ימים ספורים לפני סיום כהונתו הודיע אולמרט כי לא יוכל להיענות לדרישות החמאס לשחרור מחבלים תמורת שליט, דרישות שלדבריו חצו את הקווים האדומים מבחינת ישראל.
אולמרט לא התמודד במסגרת הבחירות לכנסת ה-18. לאחר שהכנסת ה-18 התכנסה, עד הרכבת ממשלה חדשה, בכהונתו של אולמרט כראש ממשלת המעבר היה תקדים פרלמנטרי – לראשונה בהיסטוריה של ישראל כיהן ראש ממשלה שלא היה חבר הכנסת. ב-31 במרץ 2009 סיים אולמרט את כהונתו כראש הממשלה, שבכללותה נמשכה 3 שנים ושלושה חודשים. במקומו נכנס לתפקיד בנימין נתניהו.
כראש עיריית ירושלים היה אולמרט מקובל למדי בחוגי הימין. עמדתו התקיפה בעניין פתיחת מנהרת הכותל והבנייה בהר חומה זכתה לאהדה. אחרי תוכנית ההתנתקות ופינוי עמונה הפך אולמרט, כשר וכראש הממשלה, לאחת הדמויות השנואות בחוגים אלה, שהאשימו אותו שחתר במכוון להגיע לעימות אלים בעמונה, כדי להגדיל את הפופולריות בציבור על חשבונם. הוא נשאר מקובל בקרב אנשי מרכז המפה הפוליטית, שתמכו בעמדותיו המדיניות והכלכליות החדשות, והעניקו למפלגתו את מספר המנדטים הגבוה ביותר בכנסת ה-17. פופולריות זו פחתה מאוד (לפי סקרים) לאחר מלחמת לבנון השנייה.
פלילים.
החל מאמצע שנות השמונים החל להיקשר שמו של אולמרט בשורה של פרשות פליליות.
במהלך כהונתו כראש ממשלה היה אולמרט נתון למספר חקירות פליליות ומספר גופים ואישים כעמותת אומ"ץ והחשב הכללי ירון זליכה האשימו אותו בשחיתות.
פרשיות "ראשונטורס", "מעטפות הכסף" ו"מרכז ההשקעות".
ב-30 באוגוסט 2009, כשנה לאחר שהגיש את מכתב התפטרותו מראשות הממשלה, הוגש כתב אישום נגד אולמרט לבית המשפט המחוזי בירושלים, שכלל האשמות על קבלת דבר במרמה בנסיבות מחמירות, לקיחת שוחד, מרמה והפרת אמונים ורישום כוזב במסמכי תאגיד. כתב האישום התייחס לתיקים: "ראשונטורס", "מעטפות הכסף", "מרכז ההשקעות", ומרמה כלפי מבקר המדינה. ב-10 ביולי 2012 זוכה אולמרט מהאישומים ב"תיק ראשונטורס", אף על פי שמנהלת לשכתו, שולה זקן, הורשעה במעשים אלה. נימוקי השופטים היו כי הראיות אינן מוכיחות מעבר לספק סביר את אשמתו. אולמרט זוכה גם מהאישומים בתיק "מעטפות הכסף", על אף העובדה שהוכח שקיבל את מעטפות הכסף. זאת, לפי קביעת השופטים שלא הוכח שהכספים נועדו לשימושו הפרטי. ב"תיק מרכז ההשקעות", שהחקירה בו נפתחה בעקבות בקשתו של מבקר המדינה, הורשע אולמרט בהפרת אמונים, ונידון לשנת מאסר על תנאי וקנס בסך 75 אלף ש"ח. פרקליטות המדינה ערערה לבית המשפט העליון על זיכויו של אולמרט בפרשות "ראשונטורס" ו"מעטפות הכסף", ועל גזר הדין בתיק "מרכז ההשקעות". הדיון בערעור התקיים ביולי 2013. בחודש אוגוסט 2014 נעתר בית המשפט העליון לבקשת המדינה והורה על החזרת התיק לבית המשפט המחוזי לגביית הראיות ולמתן פסק-דין משלים בקשר לפרשת טלנסקי. במרץ 2015 הפך בית המשפט המחוזי את החלטתו בפרשת מעטפות הכסף והרשיע את אולמרט בקבלת דבר במרמה בנסיבות מחמירות, במרמה ובהפרת אמונים, ובהמשך גזר עליו עונש של 8 חודשי מאסר וקנס בסך 100,000 ש"ח. אולמרט ערער לבית המשפט העליון על הרשעתו זו. בית המשפט העליון אישר את פסק הדין של בית המשפט המחוזי, כך שנותרו על כנן הרשעותיו של אולמרט בפרשות "מרכז ההשקעות" ובפרשת טלנסקי, וזיכויו בפרשת "ראשונטורס".
פרשת הולילנד והרשעה בפרשת הזרע.
ב-15 באפריל 2010 נודע כי המשטרה חוקרת חשדות לעבירות פליליות שביצע אולמרט, של נטילת שוחד בסך מיליוני שקלים בתמורה לקידום אישורי בנייה בפרויקט "הולילנד" בירושלים. בתחילת 2012 הוגש נגד אולמרט כתב אישום בגין פרשה זו.
ב-31 במרץ 2014 הורשע אולמרט בפרשת הולילנד בלקיחת שוחד בסך חצי מיליון שקל, שהועבר על ידי עד המדינה שמואל דכנר ליוסי אולמרט, בידיעת אחיו, אהוד אולמרט. אולמרט זוכה מחמת הספק משני אישומי שוחד אחרים, על כך שביקש מדכנר לסייע כספית למהנדס העיר ירושלים אורי שטרית ובכך ששולה זקן ביקשה מדכנר לממן סקר. השופט דוד רוזן דחה את גרסתו של אולמרט תוך קביעה שהוא שיקר לבית המשפט. השופט הוסיף שהוכח בבית המשפט שעד המדינה דכנר העביר כספים לכיסוי גירעונות של אולמרט, והוא בתמורה פעל לקידום פרויקט הולילנד. בפסק הדין הורשע אולמרט גם בעבירת שוחד של 60 אלף שקל בפרשת הזרע. בגזר הדין שניתן ב-13 במאי נידון אולמרט לשש שנות מאסר בפועל, שנתיים מאסר על תנאי, קנס בסך מיליון ש"ח וחילוט של 500 אלף ש"ח.
אולמרט ערער לבית המשפט העליון על הרשעתו ועל חומרת עונשו. בדצמבר 2015 התקבל ערעורו חלקית; הוא זוכה מעבירת השוחד בפרשת הולילנד, אך הורשע בקבלת שוחד בסך 60,000 ש"ח בפרשת הזרע. בעקבות זאת, עונשו הופחת ל-18 חודשי מאסר בפועל ו-12 חודשי מאסר על תנאי. הקנס שהוטל עליו הוקטן ל-200,000 ש"ח והחילוט הוקטן ל-60,000 ש"ח. בעקבות הרשעה זו החל לרצות את עונשו ב-15 בפברואר 2016 בבית הסוהר מעשיהו.
שיבוש הליכי משפט, הדחה והטרדת עד.
במרץ 2014 נפתחה חקירה נוספת כנגד אולמרט, בחשד לשיבוש הליכי משפט, הדחה בחקירה בנסיבות מחמירות והטרדת עד. החקירה נפתחה בעקבות מידע שמסרה שולה זקן במסגרת הסדר טיעון שנחתם אתה. בשנת 2016 הודה אולמרט במסגרת הסדר טיעון בשתי עבירות של שיבוש מהלכי משפט והורשע בעבירות אלה, ונגזרו עליו שישה חודשי מאסר, חמישה מתוכם חופפים לעונש בפרשת הזרע, ו-50 אלף ש"ח קנס.
לאחר כהונתו כראש הממשלה.
עם פרישתו מראשות הממשלה פנה אולמרט לעולם העסקים. באפריל 2009 הקים חברה לייעוץ עסקי, "אהוד אולמרט שירותי ייעוץ בע"מ". בנוסף, הצטרף אולמרט לחברת ההרצאות האמריקנית Greater Talent Network, במסגרתה מוצעים שירותיו כמרצה. בינואר 2010 פורסם כי מונה ליו"ר דירקטוריון קבוצת לבנת, חברת החזקות שעסקיה כוללים תעבורה, נדל"ן, מלט וענפים נוספים, המצויה בבעלות איש העסקים צבי לבנת. לקראת הבחירות לכנסת התשע עשרה הצטרף לוועדה המסדרת של קדימה.
מאסרו.
ב-15 בפברואר 2016 החל אולמרט לרצות עונש של 19 חודשי מאסר בבית הסוהר מעשיהו שברמלה. ב-28 בספטמבר 2016 קבע בית המשפט העליון בהרכב מורחב שאולמרט ירצה במצטבר 27 חודשי מאסר בפועל. עקב היותו ראש ממשלה לשעבר, מחזיק אולמרט בסודות מדינה רגישים. עם תחילת ריצוי עונשו הועברה האחריות על אבטחתו משירות הביטחון הכללי לשירות בתי הסוהר. השירות הכין אגף מיוחד ששופץ והותאם לצורכי האבטחה של אולמרט ואוכלס על ידי אסירים שנבדקו באופן קפדני.
במהלך שלושת חודשי מאסרו הראשונים ביקרו אצל אולמרט 37 עורכי דין, שלפי הצהרת אולמרט עסקו בענייניו. עם עורכי דין אלה נמנה גם השר לשעבר חיים רמון, שחידש לשם כך את חברותו בלשכת עורכי הדין. כדי לצמצם את מספרם של ביקורים אלה שינה שירות בתי הסוהר את נהליו.
ב-2 ביולי 2017, לאחר 16 חודשים, סיים לרצות את מאסרו בעקבות שחרור מוקדם ולאחר שוועדת השחרורים הפחיתה שליש מתקופת מאסרו. נשיא המדינה ראובן ריבלין נענה לבקשתו של אולמרט להסיר את המגבלות שהוטלו עליו כאסיר ברישיון.
לאחר שחרורו מהכלא.
לאחר שחרורו מן המאסר הוציא במרץ 2018 את ספרו האוטוביוגרפי, "בגוף ראשון", בהוצאת ידיעות ספרים. הוא גם חזר לעולם העסקים ומשמש כמגשר בעסקאות נשק.
בפברואר 2020 ערך בארצות הברית מסיבת עיתונאים עם ראש הרשות הפלסטינית אבו מאזן שבה מתח אבו מאזן ביקורת על תוכנית המאה של נשיא ארצות הברית דונלד טראמפ ואולמרט קרא לישראל לנהל משא ומתן לשלום עם אבו מאזן.
לקראת הבחירות לכנסת ה-24 הודיע על תמיכתו במפלגת העבודה.
חיים אישיים.
לאולמרט שלושה אחים: תא"ל (מיל.) ירמי אולמרט, לשעבר יו"ר איגוד הכדורסל בישראל, שכיהן בעבר כראש המועצה המקומית גבעת שמואל; ד"ר יוסי אולמרט, מזרחן ובעבר פרשן ספורט; ועמרם אולמרט, לשעבר ראש חברת "אגרידב".
אהוד אולמרט נשוי לעליזה אולמרט, מחזאית, סופרת ואמנית, אותה פגש בעת היותם סטודנטים באוניברסיטה העברית ב-1970. הם גרים בתל אביב ולהם ארבעה ילדים. מיכל, הבת הבכורה, היא פסיכולוגית. בתם השנייה, דנה, היא דוקטור לספרות והייתה פעילה בארגון השמאל-קווירי "כביסה שחורה". בנם, שאול אולמרט, מתגורר בתל אביב, שימש כסגן נשיא MTV למוצרים דיגיטליים; נשיא ומייסד-שותף בפלייבאז. כמו אמו ואחותו דנה, הוא היה מזוהה בעבר עם השמאל הרדיקלי וחתם בעבר על עצומה של תנועת "יש גבול". בנם הרביעי, אריאל, לא שירת בצה"ל ולמד ספרות צרפתית בצרפת. בנוסף, לזוג אולמרט בת מאומצת, שולה, שאומצה על-ידם בעקבות ביקור של עליזה בפנימייה לילדים בסיכון. בעקבות אזכור שמם של ילדי אולמרט בפרשת "ראשונטורס", יצאו ילדיו בהודעה לעיתונות שבה אמרו כי כרטיסי הטיסה ניתנו להם במתנה מאביהם ומומנו על ידו.
בהקשר אחר, מקרב חיילי המילואים יש שמתחו ביקורת כנגד אולמרט גם בשל דעותיהם ומעשיהם של בני משפחתו. אולמרט הגיב על כך בנאום לפני הבחירות שבו ביקש ממבקריו להניח למשפחתו במערכת הבחירות.