הגרסה הראשונה של Windows, גרסה 1.0, יצאה לשוק בנובמבר 1985 בשם "Interface manager", יועדה לעבודה על מחשבים בעלי מעבד 286, עשתה שימוש בצלמיות והכילה שתי תכונות שלא היו קיימות ב־DOS, עבודה של מספר יישומים גרפיים במקביל ומושג הזיכרון הווירטואלי.
בעיות משפטיות מצד אפל הגבילו בראשית הדרך את השימושיות של חלונות. לדוגמה, חלונות היו יכולים להופיע רק כאריחים, ולא אחד על השני. בנוסף לא היה סל מחזור (מקום לאחסון קבצים לפני מחיקה) מאחר שאפל ומיקרוסופט האמינו שהזכויות על רעיון זה שייכות לראשונה. מיקרוסופט הסירה הגבלות אלה מאוחר יותר.
בדצמבר 1987 יצאה גרסת Windows 2.0, שאפשרה שליטה על המסך, הגרפיקה והתקני קלט־פלט דרך ממשק משתמש אחד. Windows 2.0 אפשרה להעביר נתונים (בצורה מוגבלת) בין יישומים שונים ותמכה בעכבר מחשב. בגרסה זו היו פנקס רשימות, לוח שנה, מחשבון, תוכנת צייר ומשחק, יישומים המופיעים מאז בכל גרסאות Windows. במקום אריחים נעשה לראשונה שימוש בחלונות חופפים.
גרסאות Windows עד גרסה 3.11 (כולל) לא היו מערכות הפעלה "אמיתיות", במובן זה שלא היו האחראיות הבלעדיות על תפעול המחשב, אלא נסמכו על קיומה של מערכת ההפעלה DOS. המערכת הייתה למעשה ממשק משתמש גרפי מעל DOS. במידה מסוימת ניתן לומר זאת גם על גרסאות 95 ו־98 המאוחרות יותר.
Microsoft Windows 3.x.
הגרסה המשמעותית הראשונה של Windows, גרסה 3.0, יצאה לשוק במאי 1990, ובה הופיעו לראשונה "מנהלי התקנים וירטואליים" (VxD), מנהל תוכניות ומנהל קבצים. מיקרוסופט העבירה חלקים רבים מליבת המערכת משפת C לשפת מכונה על מנת להשיג שיפור בקצב התגובה ובמהירות העבודה, אולם התכונה החשובה ביותר של גרסה זו הייתה היכולת לנצל זיכרון עבודה מעבר ל־640 KB ואף מעבר ל־1 MB בלי צורך בהתקני expanded memory או extended memory מיוחדים ובכך הורחבה משמעותית יכולתו של גיליון העבודה אקסל.
גרסת מולטימדיה מוגבלת יצאה מספר חודשים לאחר יציאתה של Windows 3.0. הגרסה כללה תמיכה בכרטיס קול וערכת מולטימדיה ל־CD-ROM. הגרסה הייתה מוקדמת לאפשרויות שהיו לגרסת 3.1 שהוצגה לאחר מכן.
תכונות אלה, וגם התרחבות השוק תמכו בהצלחתה המסחררת של Windows 3.0 - עם מכירות של 10 מיליון עותקים בשנתיים לפני יציאתה של גרסת 3.1. הגרסה הפכה למקור הכנסה גדול מאוד.
Windows 3.1 היא מערכת ההפעלה הראשונה ממשפחת Windows שיצאה לה גרסה מתורגמת לעברית.
מערכת Windows התפתחה עם השנים והגרסה הראשונה שבאמת הצליחה בשוק היא Windows 3.1, אף שהייתה זו גרסה נחותה למדי, על־פי דברי חברת מיקרוסופט, בעת שהחלה בשיווק הגרסה הבאה, Windows 95.
Microsoft Windows 9x.
Windows 95.
מערכת Windows 95 (גרסה 4.0, שם קוד בשלבי הפיתוח - שיקגו), הושקה באוגוסט 1995. עיצובה של גרסה זו היה טוב יותר מגרסאות קודמות של Windows. רבים ממאפייני גרסת 95, כגון שולחן העבודה, תפריט התחל, יכולת גרור ושחרר ותמיכה ברשת, נשארו גם בגרסאות הבאות של Windows. הגרסה הייתה אבן לעיצוב מערכות Windows וכל המערכות הבאות הושפעו רבות מעיצובה. Windows 95 הייתה הגרסה הביתית הראשונה שתוכננה לתמוך מראש בריבוי משימות 32 ביט, על אף שליבת ה־16 ביט נשמרה כדי לאפשר תאימות לאחור עבור תוכנות ישנות.
Windows 98.
Windows 98 (גרסה 4.1, שם קוד בשלבי הפיתוח־ממפיס) שווקה בשנת 1998 והייתה גרסה מתקדמת של Windows 95, שנועדה כקודמתה לשוק הביתי. התוספות המרכזיות בגרסה זאת היו תמיכה ב־USB, שימוש במערכת הקבצים FAT32, הוספת הדפדפן אינטרנט אקספלורר כחלק בלתי־נפרד ממערכת־ההפעלה, פעולה אשר תרמה משמעותית לחיסול הדפדפן המתחרה, Netscape, וגרמה לחקירה נגד מיקרוסופט בחשד להפרת הגבלים עסקיים וכן הוספת תוכנת הדואר Outlook Express, מלבד טיפול בדואר האלקטרוני אפשרה התוכנה השתתפות בקבוצות דיון באינטרנט. שיווק הגרסה העברית החל ביוני 1998.
תוספות נוספות היו כלי מערכת כדוגמת בודק מערכת הקבצים, DriveSpace 3 - גרסה חדשה ויעילה לדחיסת הדיסק הקשיח וניהול צריכת החשמל.
מערכת Windows הייתה באותה תקופה ידועה כמערכת הפעלה לא מאובטחת ולא יציבה אך הייתה נוחה למשתמש הביתי ולכן רבים השתמשו בה.
ב־1999 יצאה Windows 98 SE (מהדורה שנייה) שההבדלים בינה לבין המהדורה הראשונה הם בעיקר תיקוני באגים.
Windows ME.
מערכת Windows Millennium Edition (גרסה 4.9; קיצור מקובל ME) הייתה שדרוג נוסף של Windows 95/98, ששווקה בתור מערכת הפעלה דמוית Windows 2000 למשתמש הביתי.
למערכת נוספו כלים לשחזור המערכת למקרה תקלה, אשפים חדשים ושיפורי ממשק המשתמש, אך ריבוי הבאגים והתקלות שהיו בה השניאו אותה בעיני רבים. מערכת זאת הייתה יציבה פחות מקודמתה והיו כאלה שכינו אותה "Mistake Edition". Windows ME היא מערכת Windows האחרונה של חברת מיקרוסופט שנבנתה על בסיס DOS, אף על פי שהתלות בMS-DOS הייתה פחות משמעותית מאשר ב-95 או ב-98 לכן התאימות ליישומי MS-DOS הייתה פחות טובה מאשר במערכות הקודמות.
מבחינת הגרסאות, כפי ש־Windows 9X הייתה מקבילה ל־NT 4 ו־Windows 3.11 הייתה מקבילה ל־NT 3.11, כך Windows ME מקבילה ל־Windows 2000 (NT 5.0).
Windows NT ומערכות מבוססות ליבת NT.
Windows ME הייתה מערכת ההפעלה האחרונה של חברת מיקרוסופט שנבנתה על בסיס DOS, ולאחריה, החל מיציאתה לאור של מערכת ההפעלה Windows XP, עברה החברה לפתח קו מוצרים הכולל אך ורק מערכות מבוססות ליבת NT.
מערכות מוקדמות.
Microsoft Windows NT 3.1.x.
גרסת Windows NT 3.1 הייתה הגרסה הראשונה של Windows שעמדה כמערכת הפעלה בפני עצמה, עם ליבה שנקראה "ליבת NT", ולא הייתה רק ממשק גרפי הרץ על גבי ליבת MS-DOS. גרסה זו של Windows יועדה בעיקר לשוק העסקי, ובפרט לשרתי מחשבים. בחומר הפרסומי של מיקרוסופט השם NT מייצג את ראשי התיבות "טכנולוגיה חדשה" (New Technology) אך בראיונות שונים עם מהנדסי החברה מתברר כי מקורו של השם בשם הקוד של מעבד אינטל i860 עבורו פותחה מערכת זו בראשונה - N-Ten. גרסה זו גם כללה לראשונה את מערכת הקבצים החדשה של Windows, NTFS. Windows NT 3.1 הגיעה בשתי גרסאות: Windows NT (למחשבי קצה) ו־Windows NT Advanced Server (לשרתים).
ויזואלית, Windows NT 3.1 נראית בדיוק כמו Windows 3.1, התוכנה מוספרה כ־3.1 מפני שהייתה מבוססת על Windows 3.1 מבחינה גרפית, ולכן לא ניתן למצוא Windows NT 1 או NT 2.
Windows NT 3.5.
Windows NT 3.5 הייתה שיפור קטן יחסית ל־Windows NT 3.1. גרסה זו, שהייתה ייחודית ל־NT ולא הופיעה בסדרה הרגילה של Windows, שיפרה בעיקר את זמן התגובה של המערכת, וכן כללה את מרבית השיפורים של Windows 3.11 לעומת 3.1. גרסה זו הייתה הגרסה הראשונה של Windows שבה הגרסה המיועדת לתחנות קצה נקראה Windows NT Workstation והגרסה לשרתים נקראה Windows NT Server, שמות שנותרו גם בגרסה 4.
Windows NT 3.51.
Windows NT 3.51 התמקדה בעיקר בתמיכה בארכיטקטורות חומרה שונות. גרסה זו של הייתה Windows יכולה לרוץ על מעבדי Power PC (אלו שמבית IBM), MIPS ו־DEC Alpha, בנוסף למעבדי ה־Intel x86 בהם משתמשים מחשבי ה־PC. גרסה זו של Windows הייתה הראשונה שתמכה ביישומי 32־ביט ולמעשה הייתה יכולה להריץ הרבה תוכנות חדשות שיועדו ל־Windows 95.
Windows NT 4.0.
במקביל ל־Windows 95, שנועדה בעיקר לשוק הביתי אך זכתה לתפוצה נרחבת גם בשוק העסקי, פותחה גם גרסה 4.0 של Windows NT (שם קוד בפיתוח - קהיר), שהייתה מערכת הפעלה יציבה הרבה יותר, וכמו הגרסאות הקודמות של Windows NT, יועדה לשוק העסקי. גרסה זו הייתה הגרסה הראשונה של Windows NT שכללה את ממשק המשתמש החדש של Windows 95. עקב חוסר התאמה, חלק מהתוכנות והמשחקים שעבדו על Windows 95 לא עבדו על Windows NT. בדומה לגרסה 3.51 גם מערכת זו יצאה בגרסה למעבד אלפא של חברת דיגיטל. בדומה לגרסה 3.51, גם היא הופצה בגרסת Workstation ובגרסת Server.
Windows 2000.
מערכת Windows 2000, או NT 5.0, הייתה גרסה מתקדמת של Windows NT, שנועדה לשוק העסקי. מערכת זו הופיעה בארבע גרסאות שונות: Windows 2000 Professional (מיתוג מחדש של גרסת ה־Workstation, לתחנות קצה), Windows 2000 Server, המיועדת לשרתים, Windows 2000 Advanced Server, שכללה בעיקר תמיכה ביותר מעבדים מאשר גרסת ה־Server אבל לא הרבה יותר מזה, ו־Windows 2000 Datacenter Server, שהייתה מיועדת רק לשרתים גדולים ולא פעלה על מחשבים בעלי מעבד אחד בלבד. זאת הייתה הגרסה האחרונה של Windows שיצאה בגרסת לקוח וגרסת שרת ביחד. Windows 2000 היא הגרסה הישנה ביותר של Windows שעדיין נעשה בה שימוש. ממשק המשתמש של התוכנה עודכן לממשק הדומה לזה של Windows 98, ונוספה לה התמיכה במערכת הקבצים FAT32. Windows 2000 כללה חידוש מהותי מבחינתו של המשתמש הישראלי: בוטל הצורך להמתין לגרסה תומכת עברית של מערכת ההפעלה, משום שתמיכה זו הוטמעה כבר בגרסה הבסיסית, האנגלית, שלה.
Windows XP.