בין חבריו לבית הספר היה גם רוברט סנט ג'ון, לימים הסופר והעיתונאי הידוע. אביו של המינגוויי היה רופא המשפחה של משפחת סנט ג'ון. לימים סיפר סנט ג'ון שהמורה לאנגלית שלהם אמר כי "אף אחד מכם לא יידע לכתוב כהלכה".
בסתיו של 1917 עזב המינגוויי את התיכון ועבר לקנזס סיטי, שם התגורר בתחילה אצל דודו ודודתו, טיילר וארבלה המינגוויי. דודו, שהיה מיודד עם העורך הראשי של "קנזס סיטי סטאר", השיג לו עבודה ככתב מתחיל בעיתון. מאוחר יותר סיפר כי ב"סטאר" הוא למד לכתוב בסגנון הקצר והדקלרטיבי שהפך מאוחר יותר למזוהה עמו. הוא עבד בעיתון כשבעה חודשים, וכתב ידיעות על ישיבות מועצת העיר, משטרה, תחבורה ובתי חולים.
מלחמת העולם הראשונה.
בניגוד לרצון אביו, ניסה המינגוויי להתגייס לצבא ארצות הברית, אך נכשל בבדיקות הרפואיות. בתחילת 1918 נענה למאמצי הגיוס של ארגון "הצלב האדום", והתנדב לשמש נהג אמבולנס באיטליה. הוא עזב את ניו יורק במאי על אונייה בשם "שיקגו" עם ידיד בשם טד ברומבק, והפליג לבורדו, משם לקח רכבת לילה לפריז, שהייתה באותה תקופה נתונה להפצצות יומיומיות מצד הגרמנים. במקום להישאר בביטחון יחסי במלון "פלורידה" כפי שהציע ברומבק, ביקש המינגוויי מנהג מונית להביא אותם למקום נפילת הפגזים. אחד הפגזים פגע לא רחוק מהמונית בה נסעו השניים, בגג כנסיית מדלן.
מפריז נשלחו המינגוויי וברומבק יחד עם יותר מ-100 מתנדבים נוספים לחזית במילאנו. ביומו הראשון בעיר נשלח לסייע למאמצי החילוץ במפעל חימוש בו אירע פיצוץ הרסני, ונאלץ לפנות חלקי גופות של נשים פועלות. האירוע מתואר ברומן "מוות אחרי הצהריים" (Death in the Afternoon):
ב-6 ביוני הצטרף ליחידת האמבולנסים בעיירה סצ'יו (Schio), כ-20 ק"מ צפון מערבית לעיר ויצ'נצה. תפקידו היה לנהוג במשאית פיאט ששימשה כאמבולנס, ולהוביל פצועים מהקרבות שהתחוללו בהרים הסמוכים. המינגוויי השתעמם מהעבודה, וכאשר מפקד היחידה ביקש מתנדבים לאייש את הקנטינות של הצלב האדום בסמוך לנהר פיאבה, התנדב לתפקיד. הוא הוצב בעיירה פוסלטה די פיאבה (Fossalta di Piave), כ-40 מייל צפונית לוונציה, שם התגורר לבדו באחד הבתים במרחק של כשני קילומטרים מחזית הלחימה. הוא ביצע משלוחים לחזית על זוג אופניים, והעביר לחיילים הלוחמים שוקולד וסיגריות. ב-8 ביולי, בדרכו חזרה מאחת השליחויות, נפצע באורח קשה מפגיעת פצצת מרגמה. למרות פציעתו, הוא סחב חייל איטלקי פצוע למקום מבטחים, פעולה שזיכתה אותו במדליית הכסף לגבורה מממשלת איטליה.
המינגוויי נפגע בשתי רגליו, ועבר ניתוח קצר. הוא שהה חמישה ימים בבית חולים שדה באזור, ולאחר מכן הועבר לבית חולים של הצלב האדום במילאנו לצורך שיקום. בבית החולים, בו שהה כשישה חודשים, התאהב באחות אמריקאית בשם אגנס פון קורווסקי, שהייתה מבוגרת ממנו בשמונה שנים. כאשר חזר לארצות הברית בינואר 1919 הוא היה משוכנע כי הם מאורסים, אך במרץ התקבל מכתב מאגנס שבו הודיעה לו כי היא מבוגרת מדי בשבילו, וכי התארסה לקצין איטלקי. המאורע מתואר ביצירתו "A Very Short Story", שהתפרסמה בקובץ הסיפורים הראשון שלו, "In Our Time", אגנס הופיעה בדמות האחות לוס (Luz):
המינגוויי שב לדמותה של אגנס גם ברומן הקץ לנשק, שבו ביסס את דמותה של האחות קתרין ברקלי על אגנס. ביוני 1919 קיבל מכתב נוסף מאגנס, שבו הודיעה לו כי ארוסה ביטל את החתונה המתוכננת, אך הוא סירב לחדש את הקשר עימה.
טורונטו ושיקגו.
את הקיץ של 1919 בילה המינגוויי במסעות דיג במישיגן, בחברת ידידים מהתיכון. אחד ממסעות הדיג האלה, שבו הוא וידידיו תפסו כ-200 דגי טרוטה, שימש השראה לסיפורו "נהר טו הארטד הגדול". לאחר הקיץ עבר לעיירה פטוסקי (Petoskey) במישיגן, שם שכר חדר קטן בבית הארחה מקומי. במפגש עם מועדון נשים בעיירה, שביקשו לשמוע סיפורים מהמלחמה, הציעה לו אחת הנשים לשמור על ביתה בטורונטו בזמן שהיא ובעלה ייצאו לחופשה הקרבה שלהם. הוא קיבל את ההצעה ועבר לטורונטו בינואר 1920. לאחר שובם מהחופשה ארגן הבעל להמינגווי עבודה זמנית ככתב של "טורונטו סטאר". העורך של העיתון העירוני הסכים לקנות ממנו סיפורים שהתאימו לצורכי העיתון. בין היתר פרסם כתבות על בתי ספר לרפואת שיניים, קרבות אגרוף ודיג טרוטות.
בספטמבר 1920 עבר המינגוויי לשיקגו, שם התגורר אצל חברו ג'רמיה קנלי סמית'. באותה תקופה המשיך לשלוח סיפורים ל"טורונטו סטאר". בדצמבר 1920 הצטרף כעורך משנה לירחון "קואפרטיב קומונוולת'" (Cooperative Commonwealth). בחורף של 1921 פגש במסיבה שערך סמית' את הסופר האמריקאי שרווד אנדרסון, שהפך למעין מדריך עבורו ולאחת ההשפעות הספרותיות העיקריות על כתיבתו.
ביולי 1921 פגש הסופר את האדלי ריצ'רדסון, שהגיעה לעיר מסנט לואיס כדי לבקר את אחותו של סמית'. מאוחר יותר סיפר לאחיו כי ברגע הראשון בו ראה אותה ידע כי יישא אותה לאישה. האדלי, ילידת סנט לואיס, הייתה מבוגרת ממנו בשמונה שנים. הם התחתנו ב-3 בספטמבר 1921, ובילו את ירח הדבש בבית הקיץ של משפחתו.
לאחר ירח הדבש תכננו השניים לעבור לאירופה. אנדרסון המליץ להם להשתקע בפריז, שבאותה התקופה הייתה זולה מאוד בשל יחס ההמרה בין הדולר לפרנק הצרפתי. המינגוויי הצליח להשיג עבודה ככתב של ה"טורונטו סטאר" באירופה, ואנדרסון צייד אותו במכתבים למכריו בפאריס, בהם גרטרוד שטיין, ג'יימס ג'ויס וסילביה ביץ', בעלת חנות הספרים "שייקספיר אנד קומפני", ששימשה נקודת מפגש לאמנים וסופרים רבים. בדצמבר 1921 עלו ארנסט והאדלי על ספינה בניו יורק שהפליגה לעיר הנמל לה הבר.
פריז.
בפריז התגורר הזוג במלון ז'אקובּ (L’Hotel Jacob) בגדה השמאלית ואחר כך בדירת שני חדרים ברח' הקרדינל למואן 74 (Rue du Cardinal Lemoine) שברובע הלטיני. המינגוויי עבד בחדר ששכר במלון סמוך ברחוב מופטאר (Rue Mouffetard). הוא נפגש עם סילביה ביץ', בעלת חנות הספרים "שייקספיר אנד קומפני", שם הכיר גם את הסופר האירי ג'יימס ג'ויס ואת המשורר האמריקאי עזרא פאונד. מכתבי המלצה שקיבל מאנדרסון סייעו לו להיפגש גם עם גרטרוד שטיין, שהסלון בדירתה נחשב לאחד המרכזים של התנועה המודרניסטית בפריז. שטיין הייתה זו שטבעה את הביטוי "הדור האבוד", שהתייחס לצעירים שהשתתפו במלחמת העולם הראשונה ונשארו בשנים לאחר מכן בפריז. הביטוי שימש כאפיגרף בספרו "וזרח השמש", שמתאר בין היתר את אורח החיים באותה התקופה. כאורח קבוע בסלון של שטיין, הוא זכה לפגוש כמה מהציירים הבולטים של המאה ה-20, בהם פבלו פיקאסו וז'ואן מירו.
בין היתר ביקר באותה תקופה בג'נובה ככתב ה"סטאר", שם סיקר ועידה כלכלית בינלאומית גדולה, ויצא למסע עם אשתו באלפים השווייצריים, משם עבר לאיטליה והגיע למילאנו, שבה ערך ריאיון עם המנהיג הפשיסטי בניטו מוסוליני, שנבחר באותה שנה לראשונה לבית הנבחרים האיטלקי. לאחר שובו לפריז יצאו בני הזוג למסע נוסף עם חברים ליער השחור בגרמניה. לאחר מכן הוא נשלח על ידי ה"סטאר" לקונסטנטינופול (ששמה הוסב שנתיים לאחר מכן לאיסטנבול), לסקר את מלחמת טורקיה-יוון. את חוויית המסע לאנטליה ברכבת תיאר מאוחר יותר בסיפורו הקצר שלגי הקילימנג'רו:
בסוף 1922 שהה המינגוויי בשווייץ. האדלי תכננה לנסוע אליו ומשם השניים היו אמורים להמשיך ביחד לאיטליה. האדלי הביאה עמה מזוודה מלאה בכתבי היד שלו, בהם הטיוטה הראשונה לרומן הקץ לנשק, אך בתחנת הרכבת "גאר דה ליון" המזוודה נגנבה וכתבי היד אבדו לעולם. הוא שב לפריז, ולדבריו, לאחר שלא הצליח למצוא את כתבי היד בעצמו, שקל להתאבד. באמצע 1923 נסע לספרד, שם צפה לראשונה במלחמת שוורים, פעילות שהפכה לאחר מכן לאחת האהבות הגדולות של חייו. בספטמבר 1923 חזרו בני הזוג לטורונטו בשל הריונה של האדלי. ב-10 באוקטובר 1923 נולד בנם הבכור, ג'ון האדלי ניקנור. באותה תקופה התפרסם ספרו הראשון "שלושה סיפורים ועשר פואמות", שכלל את שני הסיפורים היחידים שנשארו בידו לאחר אובדן המזוודה. הסיפור השלישי נכתב באביב הקודם באיטליה. הספר לא זכה להתייחסות מצד המבקרים, עובדה שתיסכלה את המינגוויי מאוד. כעבור כמה חודשים פורסם בפריז קובץ נוסף, "In Our Time", שכלל שישה קטעים תיאוריים קצרים ותריסר סיפורים, אשר נכתבו בזמן הנסיעה לספרד. הספר התפרסם ב-170 עותקים בלבד, ועזרא פאונד כתב את הטקסט שהופיע על הכריכה.
המינגוויי והאדלי שבו לפריז עם בנם התינוק בינואר 1924 ושכרו דירה קטנה ברחוב נוטר דאם דה שמפ (Rue Notre Dame des Champs). המינגוויי סייע לסופר והמבקר פורד מדוקס פורד לערוך את המגזין טרנסאטלנטיק רוויו (Transatlantic Review), שבו התפרסמו יצירות של עזרא פאונד, גרטרוד שטיין, ג'ון דוס פאסוס וכמה מסיפוריו המוקדמים של המינגוויי עצמו, כמו "מחנה אינדיאני".לאחר שהמגזין נסגר הוא סייע בהוצאה של מגזין נוסף בשם "This Quarter", שהחל להתפרסם באביב של 1925. במגזין זה פרסם לראשונה את סיפוריו "נהר טו-הארטד הגדול" ו"הבלתי מובס". באותה שנה התפרסם גם קובץ הסיפורים "In Our Times" בארצות הברית, וזכה לתגובות חיוביות. מלבד הסיפורים שנכללו בהוצאה הקודמת של הספר, כללה גרסה זו גם סיפור בשם "Cat in the Rain", שנכתבה בהשראת החתול של בני הזוג – Mr. Feather Puss - אותו קיבלו במתנה מידידה כשנה קודם לכן.