במרץ 1938, הפליג קנדי עם אמו וארבעת אחיו הקטנים לאנגליה כדי להצטרף לאביו, שהחל לכהן כשגריר האמריקני בממלכה המאוחדת. הוא למד בבית ספר פרטי בכיתה ז'. באפריל 1939, נאם בטקס הנחת אבן הפינה למועדון צעירים. נאומו הראשון התקבל בצורה טובה. הוא חזר לארצות הברית ממש לפני פרוץ מלחמת העולם השנייה.
לימודים תיכוניים.
בספטמבר 1939, החל קנדי ללמוד בבית ספר פרוטסטנטי בניו המפשייר, בהמלצת אביו. אחרי חודשיים, החליטה אמו, שלא אהבה את הפרוטסטנטיות, לנצל את היעדרו של בעלה מבוסטון ולהוציא את קנדי מבית הספר. היא רשמה אותו לבית ספר קתולי, בו למד עד כיתה י'.
בבית הספר הקתולי, נודע קנדי כ"בובי". היחס של התלמידים לאמו הוביל אותו למעשים אלימים נגד כאלו שצחקו עליה. הוא לא רצה לאכזב את אמו. כדי לשפר את ציוניו, החל לקרוא הרבה. בנוסף החל להתעמל. הנזירים בבית הספר החשיבו אותו לתלמיד לא בולט ודיכאוני, שהיה בינוני בכל המקצועות פרט להיסטוריה.
אקדמיית מילטון.
בספטמבר 1942, הועבר קנדי לפנימייה השלישית שלו, אקדמיית מילטון במילטון, מסצ'סוטס, לשנתיים האחרונות שלו. אביו דרש את המעבר, באמונה שהדבר יכין את בנו לקראת הרווארד.
קנדי נחשב לתלמיד מושך, מצחיק, אולם מופנם. הוא רצה להתגייס כמו שני אחיו הגדולים.
יחסיו עם הוריו.
בנעוריו, נחשב קנדי לאאוטסיידר המשפחתי. הוא נחשב לשונה מאוד מאביו. אביו חשש מגישתו הנעימה, ולכן החליט קנדי לאמץ גישה קשוחה למען אביו. המעבר מבית הספר הפרוטסטנטי, בו למדו ג'וזף הבן וג'ון, למילטון, פגעה באביו. קנדי התאמץ לרצות את אביו.
כילד, ניסה קנדי לרצות את אמו ולהתקרב לדת. רוז אהבה את רוברט, בניגוד לאביו. ג'ו האב אהב את קנדי הבוגר, שהיה יותר קשוח בעיניו. אמו השפיעה עליו והפכה אותו לדתי יותר משאר אחיו. הוא הרשים את הוריו כשחילק עיתונים, אולם לאחר מכן התברר שנסע ברולס רויס המשפחתית כדי לחלק אותם.
שירות בצי (1944–1946).
שישה שבועות לפני יום הולדתו השמונה עשר, התגייס קנדי אל הצי כשוליה אולם שוחרר משירות פעיל עד למרץ 1944, כשעזב את אקדמיית מילטון כדי להתאמן. הוא הוסמך לקצונה בינואר 1946. הוא כעס מאוד על כך שלא היה בשירות פעיל. אחרים נכנסו לקרב לפניו, והוא כעס על כך.
אחיו הגדול ג'וזף נהרג באוגוסט 1944, לאחר שמטוסו התפוצץ במהלך מבצע אפרודיטה. רוברט חווה משבר אמוני לאחר מכן. מותו של אחיו הוביל לעלייה מסוימת במעמדו במשפחה. ב-15 בדצמבר 1945, נבנתה משחתת על שמו של ג'וזף, ולאחר מכן נשלח קנדי לשרת עליה ב-1 בפברואר 1946. ב-30 במאי 1946, שוחרר קנדי מהצבא. על שירותו בצי זכה באות מלחמת העולם השנייה.
לימודיו ועיתונאות (1946–1951).
בספטמבר 1946, נרשם קנדי להרווארד. הוא עבד קשה כדי להתקבל לנבחרת הפוטבול, שם הצליח לפני ששבר רגל במהלך האימונים. במשחק מול אוניברסיטת ייל, השתתף ברגעים האחרונים בגבס. אביו נכח בכמה מהמשחקים וחבריו לקבוצה העריכו את יכולותיו של קנדי. הוא היה קטן יחסית אולם הצליח בענף.
ב-1946, השתתף במסע הבחירות של אחיו ג'ון עבור מושב בית הנבחרים שפונה בידי ג'יימס מייקל קרלי. הוא הצטרף למסע הבחירות לאחר סיום שירותו הצבאי, וכך נכנסו שני האחים לפוליטיקה. כעבור שנתיים, במרץ 1948, סיים את לימודיו בהרווארד עם תואר במדעי המדינה. לאחר סיום לימודיו, הפליג לנסיעה באירופה ובמזרח התיכון, ושלח כתבות לעיתון בבוסטון. ארבע כתבות נשלחו מארץ ישראל, מעט לפני תום המנדט הבריטי, ותיארו את המתיחות באזור. הוא ביקר את המדיניות הבריטית באזור, ושיבח את היהודים שפגש, בטענה שהיו קשוחים. הוא טען שפיתח תקוות לאחר שראה ערבים ויהודים עובדים ביחד, אולם שחשש שהשנאה בין הקבוצות חזקה מדי ותוביל למלחמה.
בספטמבר 1948, נרשם לבית הספר למשפטים באוניברסיטת וירג'יניה. הוא השתלב במהירות ונבחר לנשיא הפורום המשפטי, שבו אירח נואמים חיצוניים, ביניהם אביו, אחיו, ויליאם אורוויל דאגלס וג'וזף מקארתי. עבודתו על יאלטה מאוחסנת באוצר האוניברסיטה. ב-17 ביוני 1950, נישא לאתל סקאקל בכנסייה הקתולית בקונטיקט, כשאחיו ג'ון הוא השושבין. קנדי סיים את לימודי המשפטים ביוני 1951, ולאחר מכן נסע עם אתל לגריניץ', לבית אביה. בתם קטלין נולדה ב-4 ביולי 1951. בקיץ עבר קנדי את בחינת ההסמכה לעריכת דין. אחיו ג'ון חווה משבר ביחסיו עם אביו, ובמהלך מסע הבחירות לסנאט, ביקש מרוברט לעזור לו לתקן את מערכת היחסים. אביו של קנדי העריך את נכונותו להקריב למען המשפחה.
בספטמבר 1951, נסע לסן פרנסיסקו ככתב כדי לכסות את החתימה על חוזה השלום עם יפן. באוקטובר 1951, נסע לאסיה במשך שבעה שבועות עם אחיו ג'ון (שכבר כיהן אז בבית הנבחרים של ארצות הברית) ועם אחותם פטרישיה. הם הגיעו אל ישראל, הודו, פקיסטן, וייטנאם ויפן. שני האחים לא היו בקשר מיוחד בגלל הפרשי הגילאים ביניהם. הטיול, שנערך בחסות אביהם, חיזק את יחסיהם. הם נפגשו עם ליאקוט עלי חאן, ראש ממשלת פקיסטן, לפני ההתנקשות בו, ועם ראש ממשלת הודו, ג'ווהרלל נהרו.
יועץ לוועדות בסנאט ומסעות בחירות (1951–1960).
מסע הבחירות של ג'ון קנדי לסנאט וג'וזף מקארתי (1952–1955).
בנובמבר 1951, עבר קנדי עם אשתו ובתו לוושינגטון, כדי לעבוד כעורך דין במחלקת המשפטים של ארצות הברית במחלקה לענייני פלילים. הוא חקר בעיקר חשודים בריגול לטובת הסובייטים. בפברואר 1952 הועבר אל המחוז המזרחי של ניו יורק, בברוקלין, עבור טיפול בתיקי הונאה. הוא התפטר ב-6 ביוני 1952, כדי לנהל את מסע הבחירות של אחיו ג'ון לסנאט מטעם מסצ'וסטס. ניצחונו של ג'ון היה חשוב למשפחה, הפך אותו לדמות לאומית ולמועמד רציני לנשיאות. רוברט הרגיש שבעזרתו לאחיו הצליח לזכות באהדת אביו.
בדצמבר 1952, בעצת אביו, מונה קנדי בידי חבר המשפחה, הסנאטור הרפובליקני, ג'וזף מקארתי, להיות סגן יועץ בוועדת הסנאט לחקירות, אולם הוא לא אהב את גישתו התוקפנית של מקארתי. הוא צבר מוניטין בוועדה, והתפטר ביולי 1953. עד ינואר 1954 לא עסק בעבודה משמעותית.
לאחר שעזר לאביו בוועדה לארגון מחדש של מחלקות הממשל, הצטרף קנדי שוב אל הסנאט כיועץ למיעוט הדמוקרטי בפברואר, 1954. באותו החודש, העמיד לדין רוי כהן, עוזרו של מקארתי, את אני לי מוס, והאשים אותה בחברות במפלגה הקומוניסטית. קנדי חשף שכהן חקר את האישה הלא נכונה וביקש את התיק עליה מה-FBI. ראש ה-FBI ג'ון אדגר הובר מנע ממנו גישה לתיקים. כשהדמוקרטים השיגו רוב בסנאט בינואר 1955, הפך קנדי ליועץ בכיר והיה מעורב בשימועים של מקארתי מול הצבא. קנדי סייע לסנאטורים הדמוקרטים לתקוף את כהן במהלך השימועים, דבר שכמעט גרם לתקרית אלימה ביניהם. קנדי הופיע ברשימת עשרת הצעירים הגדולים של 1954.
עוזר לסטיבנסון ואיגודי העובדים (1956–1960).
קנדי עבד כעוזרו של עדלי סטיבנסון במהלך הבחירות לנשיאות ב-1956, מה שסייע לו להתרגל למסעות בחירות לאומיים, לקראת ניהול מסע הבחירות של אחיו. הוא לכאורה הצביע לדוייט אייזנהאואר. הוא גם היה ציר בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1956 במקום טיפ אוניל, וניסה לסייע לג'ון להתמנות לסגנו של סטיבנסון. מעט לאחר מכן, ניסה להתפייס עם ג'ון אדגר הובר בהוראת אביו. מערכת היחסים ביניהם עלתה על שרטון במהלך כהונתו כתובע כללי.
בין 1957 ל-1959 ייעץ לוועדה של ג'ון ליטל מקללן, שעסקה בנושאי יחסי עבודה. קנדי פיקח על חקירות של עדים, זאת כדי שימשוך אש מצד איגודי העובדים. במהלך כהונתו התעמת עם ג'ימי הופה, נשיא איגוד נהגי המשאיות. הליברלים ביקרו את קנדי בגלל התפרצויות הכעס שלו כלפי אלו שהוגנו בידי התיקון החמישי לחוקת ארצות הברית. הסנאטורים בארי גולדווטר וקארל מונדט התלוננו על המיקוד באיגוד המשאיות, בטענה שקנדי ניסה לחפות על איגודי עובדי המכוניות שתמכו בדמוקרטים. קנדי כתב שלשני הסנאטורים לא היה אומץ כיוון שתקפו אותו רק בעיתונות. בסוף 1959 התפטר מתפקידו כדי להתכונן לניהול מסע הבחירות של אחיו.
מסע הבחירות של ג'ון (1960).
ב-1960, פרסם קנדי ספר מוצלח בשם "האויב מבפנים", בו תיאר את מעשיהם המושחתים של איגודי העובדים שחקר. הספר היה רב מכר ויכול היה להזניק את הקריירה הפוליטית של קנדי, אולם כדי לעזור למשפחתו, החליט קנדי לסייע לאחיו ג'ון להתמודד לנשיאות. בניגוד לתפקידו שמונה שנים קודם לכן, הפעם הוא נאם יותר. הוא דרש ניצחון בכל מחיר, וביקש מפרנקלין רוזוולט הבן לתקוף את יוברט האמפרי ולטעון שהשתמט מהצבא.
מתוך דאגה בנוגע לניצחונו של קנדי, החליטו תומכיו של לינדון ג'ונסון, שגם רץ לנשיאות, לחשוף את עובדת היותו של קנדי חולה במחלת אדיסון. קנדי הגן על אחיו והכחיש זאת. לאחר שהשיג את המועמדות, החליט קנדי למנות את ג'ונסון לסגנו. תומכי קנדי לא אהבו את הרעיון ורוברט ניסה לשכנע את ג'ונסון לסרב להצעה, מה שהוביל ליריבות גדולה ביניהם. עוד לפני כן היחסים ביניהם לא היו טובים, כשרוברט ראה את ג'ונסון כאיום לשאיפותיו של אחיו. עם זאת, הסכים ג'ונסון להתמנות לסגנו של ג'ון.
קנדי ניסה להסתיר את הדת הקתולית של אחיו במהלך הבחירות המקדימות, ובבחירות הכלליות הפך לתקיף יותר בנוגע לנושא. נאומו של קנדי בספטמבר, בו דרש את הפרדת הדת מהמדינה, הרגיע את החששות. כעבור חודש, שחרר קנדי את מנהיג התנועה לזכויות האזרח מרטין לותר קינג מכלאו באטלנטה. קנדי דיבר עם המושל ארנסט ונדיור ועם השופט שכלא את קנדי.
התובע הכללי של ארצות הברית (1961–1964).