ב-1899 עזב את הצבא, והחליט לבחור בקריירה פוליטית. הוא התמודד במחוז אולדהאם על מקום בפרלמנט מטעם המפלגה השמרנית בבחירות משנה שהתקיימו בשנה זו. בבחירות אלו נכשל.
דרום אפריקה: מלחמת הבורים השנייה.
ב-12 באוקטובר 1899 פרצה מלחמת הבורים השנייה בין בריטניה והבורים בדרום אפריקה. העיתון "מורנינג פוסט" שכר את שירותיו של צ'רצ'יל ככתב צבאי. כאשר הגיע לדרום אפריקה נסע ברכבת צבאית אשר עלתה על מארב בורי. הרכבת סטתה מהפסים, וצ'רצ'יל, אף שלא היה חייל, פיקד על פעולת פינוי הפצועים ועל ניסיון כושל להחזרת הרכבת למסילה תחת אש. במהלך פעולה זו נשבה, והוחזק במחנה שבויים בפרטוריה על אף שלא היה איש צבא.
צ'רצ'יל תכנן עם חבריו לשבי בריחה המונית תוך השתלטות על מחסני נשק בפרטוריה, אלא שמספר בעיות בתוכנית הבריחה לא מצאו את פתרונן. לבסוף החליט לברוח לבד, הצליח להימלט משביו, וצעד כ-480 ק"מ למושבה הפורטוגזית מוזמביק עד הגיעו ללורנסו מארקז במפרץ מאפוטו. במהלך בריחתו הכריזו הבורים על פרס בן 25 ליש"ט למי שיסגיר אותו לידיהם. במודעה המכריזה על הפרס תואר כ"אנגלי שמבנה גופו רגיל, מתכופף בשעת הליכה. פניו חיוורים, שערו אדמוני חום, שפמו קטן וכמעט שאינו נראה לעין, מאנפף קצת ואינו מבטא כראוי את האות s".
בריחתו הנועזת הפכה אותו לגיבור לשעה בבריטניה, אך במקום לשוב למולדת הפליג לדרבן והצטרף לצבאו של הגנרל בולר במסעו לשחרור ליידיסמית' הנצורה בידי הבורים וכיבוש פרטוריה, בירת דרום אפריקה. מסע זה היה זכור לצ'רצ'יל כאחת התקופות המאושרות בחייו. אף שהמשיך בשיגור כתבותיו לעיתון עבורו עבד, קיבל דרגה בגדוד הפרשים הקלים של דרום אפריקה. הוא נלחם לצידו של דודנו, הדוכס התשיעי ממרלבורו, והשניים היו בין הבריטים הראשונים שנכנסו לפרטוריה. צ'רצ'יל היה הראשון שקיבל את כניעת מחנה השבויים בפרטוריה בו שהה כשבוי.
בפברואר 1900 פורסם רומנו הראשון והיחיד סברולה. ספריו על המלחמה, "מלונדון לליידיסמית' דרך פרטוריה" ו"מצעדו של איאן המילטון" הודפסו במאי ובאוקטובר 1900.
תחילת הפעילות הפרלמנטרית.
לאחר שובו כגיבור מדרום אפריקה, התמודד צ'רצ'יל מטעם המפלגה השמרנית על מושב הפרלמנט של מחוז אולדהאם, בבחירות בשנת 1900 ב"בחירות החאקי" בהן הביס המרקיז מסולסברי את אנשי המפלגה הליברלית, כשהוא נישא על גל הפטריוטיות של מלחמת הבורים. צ'רצ'יל הצליח בבחירות אלו, ונבחר לראשונה לפרלמנט.
את החודשים הראשונים לכהונתו בילה צ'רצ'יל במסע נאומים ויחסי ציבור בארצות הברית ובבריטניה בניסיון לגייס כספים למחייתו. חברי פרלמנט באותה תקופה לא קיבלו שכר, וצ'רצ'יל לא נחשב לאדם אמיד במונחים של אותם הימים. בארצות הברית נפגש עם מארק טוויין, וסעד עם מושל ניו יורק, וסגן נשיא ארצות הברית תאודור רוזוולט.
בפברואר 1901 שב לבריטניה, והחל בפעילות פרלמנטרית. הוא נקשר בחבורת "מורדים" שמרנים בהנהגת הלורד יו ססיל שכונו "יוליגנים" (כמשחק מילים על הביטוי "חוליגנים"). במהלך המושב הפרלמנטרי הראשון שלו עורר צ'רצ'יל מחלוקת כאשר התנגד לתקציב הביטחון, שהיה לטענתו מנופח. בשנת 1903 התרחק מהשקפותיו של הלורד ססיל. הוא גם התנגד למדיניות המפלגה הליברלית-יוניוניסטית בהנהגת ג'וזף צ'מברלין שהייתה בקואליציה עם השמרנים. צ'מברלין הציע רפורמה מקיפה במכס, על מנת להגן על הייצור הבריטי באמצעות חומות מכס. התנהגות זו הובילה לבידודו ולריחוקו הן מחברי סיעתו והן ממצביעי מחוז הבחירות שלו.
בשנת 1904 הפכה אכזבתו מאנשי מפלגתו ומשיכתו לרעיונות הליברלים לחזקה עד כדי כך שעבר לשורות המפלגה הליברלית, דבר שדרש ממנו להעתיק את מושבו בפרלמנט למקום שבו יושבת האופוזיציה (Crossing the Floor), מעשה נדיר בפוליטיקה של אותם הימים. כליברל היה חופשי לטעון בעד סחר חופשי. בשנת 1906 התמודד מטעם הליברלים במחוז צפון-מערב מנצ'סטר, וניצח.
בשנים אלו עסק גם בכתיבת זיכרונותיו של אביו, אשר יצאו לאור בשנת 1906 והתקבלו על ידי כול כיצירת מופת.
משרות מיניסטריאליות ראשונות.
כאשר עלו הליברלים לשלטון, בראשות הנרי קמפבל-באנרמן כראש הממשלה, בדצמבר 1905, היה צ'רצ'יל לתת-שר החוץ, הממונה על המושבות. צ'רצ'יל שירת תחת שר המושבות ויקטור ברוס, הרוזן מאלגין, ועסק בקבלת חוקות הרפובליקות הבוריות המובסות של הרפובליקה הדרום-אפריקאית ומדינת אורנג' החופשית, וב"עבדות הסינית" במכרות דרום אפריקה. הוא הפך לדובר חשוב בזכות הסחר החופשי, והיה לחבר הממשלה החשוב ביותר מחוץ לקבינט. כאשר הוחלף קמפבל-בנרמן בהרברט הנרי אסקווית', בשנת 1908, מונה צ'רצ'יל לחבר בקבינט בתפקיד נשיא לשכת המסחר (מקביל לשר הכלכלה בישראל). על פי החוק, חייב מינוי קבינט בחירה מחדש בבחירות משנה, במחוזו בצפון-מערב מנצ'סטר. צ'רצ'יל נכשל בבחירות אלו, אך שב ונבחר מחדש במחוז דאנדי. בתפקיד זה ניסה להביא לרפורמות רדיקליות במסחר, בניגוד לדעתו של דייוויד לויד ג'ורג' ששימש כשר האוצר.
צ'רצ'יל ולויד ג'ורג' היו בני דעה אחידה בנוגע לגידול החד בהוצאות הצי עבור מרוץ החימוש הימי עם הקיסרות הגרמנית, שכלל את ייצור הדרדנוט. צ'רצ'יל ולויד ג'ורג' עמדו בראש סיעת ה"כלכלנים" שראו בהוצאות על חימוש הצי בזבוז אשר ניתן היה במקומו להעביר את הכספים לקידומן של רפורמות חברתיות.
בשנת 1910 קודם צ'רצ'יל לתפקיד שר הפנים. תמונה מפורסמת מאותו הזמן מראה את צ'רצ'יל מפקד באופן אישי על "המצור על רחוב סידני", קרב יריות בין כוחות אכיפת החוק ובין חבורת אנרכיסטים שהתבצרו בלונדון. תפקודו של צ'רצ'יל בתקרית גרר ביקורת עזה. צ'רצ'יל מנע ממכבי האש גישה לאזור, גם לאחר שאחד הבניינים שעליהם הוטל מצור עלה באש, ובכך הכריח את המתבצרים לבחור בין כניעה ומוות. רבים בחרו באפשרות השנייה. ארתור ג'יימס בלפור שאל – "צ'רצ'יל והצלם סיכנו את חייהם יקרי הערך. אני מבין מה הצלם עשה שם, אך מה עשה שם הג'נטלמן הנכבד?".
בשנת 1910 מנע צ'רצ'יל מן הצבא להתערב במהומות כורים בטוניפנדי בוויילס. בתחילה חשש משובם של אירועי "יום ראשון שטוף הדמים של 1887" בו פוזרה הפגנה למען עצמאות אירלנד על ידי אלפיים שוטרים וארבע מאות חיילים, באירוע אלים ויוצא דופן. עם זאת, הורה על פריסת כוחות על מנת להגן על המכרות, כאשר שלושה עשר מן השובתים נידונו על עבירות שביצעו. פעולתו שברה את המסורת כי הצבא אינו מתערב באירועים אזרחיים, והובילה לטינה מתמשכת כלפיו בוויילס.
כשר הפנים דגל צ'רצ'יל בעמדות ליברליות ואף פרוגרסיביות במונחי אותם הימים באשר לבתי הכלא. הוא תמך ברפורמה בבתי הכלא שהוביל סר אוולין ראגלס-ברייס, ובמסגרת תפקידו המתיק לאסירים רבים את עונשם. כמו כן, החליט צ'רצ'יל, מתוך כוונה לצמצם את מספר האנשים שנאסרו כתוצאה מאיחור בתשלום הקנסות שהוטלו עליהם על ידי בית המשפט, שרובם היו צעירים, להאריך את המועד לתשלום. הדבר גרם לצמצום כמות האסירים בבתי הכלא מכ-50,000 עד 100,000 בממוצע לשנה בעת כניסתו לתפקיד, לכ-2,000 אסירים בממוצע לשנה בלבד.
הלורד הראשון של האדמירליות.
בשנת 1911 מונה צ'רצ'יל לשר הממונה על צי המלחמה הבריטי - הלורד הראשון של האדמירליות, (בעברית של ראשית המאה כונה "שר הימייה") משרה בה החזיק במהלך מלחמת העולם הראשונה. הוא יזם מהלכי רפורמה, לרבות פיתוח תעופה ימית, טנקים, ומעבר מפחם לנפט, משימה הנדסית כבירה בהתחשב בגודל הצי הבריטי, שהצריכה גם שליטה במשאבי המזרח התיכון. בשנת 1907 נקנו מאגרי נפט בעיראק באמצעות חברת קש שכונתה "רויאל בורמה אויל קומפני". מזכירו לענייני הצי אחת ציין:
ב-1912 היה צ'רצ'יל לפטרון של כבוד עבור ועידת תנועת האיגניקה הבינלאומית הראשונה שהתקיימה בלונדון, לצדם של אלכסנדר גרהם בל ונשיא אוניברסיטת הרווארד בדימוס. לאחר מינויו ללורד הראשון של האדמירליות הסיק צ'רצ'יל כי יש להעלות את תקציב ההוצאות של הצי, בשונה מעמדתו הקודמת. דרישותיו של צ'רצ'יל להעלאת תקציב הצי עוררו מאבק בינו לבין לויד ג'ורג' אשר במהלכו ניסה אסקווית' לגשר בין שני השרים. בפברואר אותה השנה נשלח שר המלחמה ריצ'רד הולדיין להסדר ציפיות עם ממשלת גרמניה שבסופו תוכנן כי יחתם הסכם דיפלומטי בין שתי המדינות. המשלחת כשלה ובעת הצגת תחזית הצי לפרלמנט ל-1912 - 1913, טען צ'רצ'יל כי על בריטניה לשמור על יתרון ימי מוחלט על הצי הקיסרי הגרמני.
עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה אך לפני כניסת בריטניה למלחמה לנוכח הפלישה הגרמנית לבלגיה, התכנס בבוקר ה-1 באוגוסט 1914 הקבינט הבריטי. ראש הממשלה אסקווית' טען כי על בריטניה להצהיר שלא תתערב במלחמה ביבשת על שום תנאי. מולו טענו צ'רצ'יל ושר החוץ גריי כי אין לשלול על הסף את אפשרות המעורבות במלחמה. בישיבה מיום ראשון ה-2 באוגוסט אשרר הקבינט את החלטתו של צ'רצ'יל עוד מאמש לגייס את כוחות המילואים של הצי. עם פרוץ המלחמה חש צ'רצ'יל התעלות ושיכרון חושים כרבים מהסובבים אותו, וכתב לרעייתו: