גרשווין הצעיר נכנס אל הקלחת הזו בשיאה, בשנת 1914, ושימש כפסנתרן לניקוב סרטים מנוקבים (Piano Rolls) עבור פסנתרים המנגנים באופן אוטומטי את המוזיקה המנוקבת בסרט. ניקוב הסרט התבצע תוך כדי נגינת יצירה בפסנתר -"מקליט" מיוחד שבמהלך הנגינה ניקבו קלידי הפסנתר סרט ששימש מאוחר יותר לשכפול סרטים נוספים לשם השמעתם בפסנתרים אוטומטיים רבים. על מנת שהתהליך יהיה יעיל כלכלית, היה על הפסנתרן בפסנתר-המקליט לנגן את היצירה באופן מדויק ומלא כבר בניסיון הראשון, כדי לא לבזבז סרטים יקרים. גרשווין הצטיין בכך, וזכה למשכורת של 15 דולר בשבוע. בשנת 1975 יצא לאור תקליט של חברת קולומביה רקורדס שבו הושמע גרשווין ביצירה "רפסודיה בכחול" על פסנתר מכני שניגן סרט מנוקב אותו ניקב גרשווין בשנות ה-20, ואת נגינתו (38 שנים לאחר מותו) ליוותה תזמורת ג'אז בניצוחו של מייקל טילסון תומאס.
במקביל עסק גרשווין בכתיבה. בגיל 16 כתב את שירו הראשון שהתפרסם, "When You Want 'Em You Can't Get 'Em, When You've Got 'Em, You Don't Want 'Em" (אנגלית: "כשאתה רוצה אותם, 'תה לא יכול לקבל'תם, כשיש'ך אותם, 'תה לא רוצה אותם"). פחות משנה לאחר מכן זכה הרגטיים שכתב, "Rialto Ripples", להצלחה במצעד מכירות דפי התווים של סמטת טין פאן. רמיק, מעסיקו, לא היה שבע רצון מכיוון התפתחות זה של הפסנתרן שלו, וטען באוזניו ש"עושי-שירים יש לנו מספיק".
גרשווין עזב את רמיק לאחר שלוש שנים ועבר לעבוד עבור סוכני מופעי וודוויל ומחזות זמר בתיאטראות ניו יורק, וכך התוודע אליו בכיר האמרגנים של התקופה, פלורנץ זיגפלד, שהזמין ממנו מספר קטעים לריקודים במופעיו. אולם המחזמר הראשון שעבורו כתב גרשווין לחן מלא היה La La Lucille, שעלה בברודוויי ב-1919 בהפקתו של אלכס איי אהרונס בן ה-29 שהתלהב מכישרונו והתיידד איתו. גרשווין המשיך לגור בבית הוריו ונסע לביתו באוטובוס, ונהג לחבר מנגינות במהלך הנסיעה ולהעלות אותן על הכתב עם שובו.
Swanee.
בשנת 1918 הלחין גרשווין את השיר "Swanee" (ל מאת אירווינג סיזר) עבור מופע וודוויל בשם "Demi-Tasse". גרשווין סיפר שהשיר חובר במהלך נסיעה באוטובוס ממקום עבודתם שלו ושל סיזר אל ביתו. השיר זכה להכרה ציבורית רחבה כאשר שולב במחזמר "סינבד". כוכב המחזמר, הזמר הפופולרי ביותר, אל ג'ולסון, שמע את השיר במקרה והחליט לשבץ אותו במחזמר. הוא אף הקליט אותו עבור Columbia Records והפך אותו ללהיט הראשון של גרשווין בקנה מידה ארצי. התקליט שהה במצעד הלהיטים במשך 18 שבועות ב-1920, תשעה מהם במקום הראשון.
הלחן נמכר בכמיליון דפי תווים וכשני מיליון תקליטים, והפך לשיר הנמכר ביותר של גרשווין בכל הקריירה שלו. המבקר והמלחין ארתור שוורץ מעיר כי "מוזר ואירוני שהשיר המצליח ביותר של גרשווין, למרות היותו קליט, לא ניחן בייחודיות ובמקוריות של יצירתו המאוחרת יותר." אולם הכסף שהרוויח איפשר לו להתרכז בכתיבה רצינית יותר מאשר בכתיבת להיטי פופ קלילים.
1919–1924.
תחילת שיתוף הפעולה עם איירה גרשווין.
בשלב זה בחייו ויתר גרשווין על חזון הקריירה שלו כפסנתרן קונצרטים, והחל למקד את כל יצירתיותו בכתיבה לתיאטרון. עם זאת, הוא המשיך לקחת שיעורים בנגינה ובתאוריה אצל רובין גולדמרק ואדוארד קילאני (ראו להלן), ונגינתו הייתה לשם דבר בסלונים החברתיים של ניו יורק. הוא היה מנגן בקלילות, ללא מאמץ, מאלתר וממציא לחנים קליטים לפי מחרוזות תווים שנזרקו אליו מקהל המאזינים (בעיקר המאזינות).
אחיו, איירה, התגלה כמוכשר ביותר לחבר מילים ללחניו של ג'ורג'. השניים הפכו לצמד מבוקש, והקשר ביניהם כצמד יוצרים לא ניתק עד מותו של ג'ורג'. בחוג ידידיהם שהתגבש באותה תקופה נכללו, בין היתר, האחים הרקדנים אדל ופרד אסטר, הכנר יאשה חפץ, המלחין ורנון דיוק, הפזמונאי יפ הרבורג, הפסנתרן אוסקר לבנט והמנצח וולטר דאמרוש.
בנובמבר 1923 העלה גרשווין יחד עם זמרת המצו סופרן הקנדית אווה גותייה מופע באולם אאוליין בניו יורק. המופע כלל שילוב בין מוזיקת ג'אז ושירים מהרפרטואר הקלאסי. בקונצרט ניגן גרשווין בפסנתר לראשונה יצירות פרי עטו בסגנון ההלחנה הייחודי שלו, הנוטל הן ממסורת הרגטיים והג'אז והן מן המסורת הקלאסית.
בין 1923 ו-1924 כתבו ג'ורג' ואיירה גרשווין, יחד ולחוד, מוזיקה ותמלילים למספר מחזות מוזיקליים בברודוויי. הידוע והמוצלח שבהם היה Lady, Be Good ("גברת, היי טובה"), על פי ספר מאת גאי בולטון, שבכורתו נערכה בדצמבר 1924. הלהיטים הידועים מהמחזה היו "Fascinating Rhythm" ("קצב מרתק"), שהפך לבסיס הרמוני לסטנדרטי ג'אז רבים, ושיר הנושא, "!Oh, Lady Be Good", שנודע בביצועה של אלה פיצג'רלד שנים רבות לאחר מכן. המחזמר, שהיה ללהיט, פרסם גם את הרקדן פרד אסטר.
ב-1923 הוזמנו ג'ורג' ואיירה גרשווין לכתוב את המוזיקה והמילים למחזה Rainbow ("קשת בענן") שהופק בלונדון. הדבר הוביל לביקורו הראשון של גרשווין מחוץ לארצות הברית, בקיץ 1923, בלונדון ובפריז.
Blue Monday.
בין השנים 1920–1924 השתתף גרשווין בכתיבת לחנים לסדרת מופעי ה"רוויו" (סוג של וודוויל ברמה אמנותית גבוהה יותר ועם מספר רב יותר של משתתפים, רובם רקדני ורקדניות-שורה) "George White's Scandals", סדרת המופעים הזניקה את הקריירות של אדי קנטור, אל ג'ולסון, וו. סי. פילדס, אתל מרמן ועוד. במופע של 1922 (שבו השתתף לראשונה גם איירה בכתיבת תמלילים) העלה גרשווין אופרת-ג'אז במערכה אחת בשם "Blue Monday" (כפל לשון: "יום שני הכחול / העצוב / הבלוזי") שהוצגה במסגרת התוכנית, שגרשווין החשיב ל"אופוס 1" שלו. האופרה הקטנה, המושפעת מהווי חיי האפרו-אמריקאים בהארלם, הוצגה בכיכובם של אדי קנטור ואל ג'ולסון, שחקנים-זמרים לבנים (יהודים) שהופיעו בפנים מושחרות כשחורים, כמו במופע מינסטרל. בהמשך תוזמרה האופרה מחדש על ידי פרד גרופה (מי שיתזמר מאוחר יותר את "רפסודיה בכחול"), והוצגה בשם "רחוב 135" (רחוב מרכזי בהארלם), עם צוות שחקנים אפרו-אמריקאי. חשיבותה של האופרה היא בעיקר בראשוניותה: הייתה זו הפעם הראשונה שגרשווין שילב מוזיקה אומנותית וג'אז במסגרת תזמורתית ארוכה ובה הוצגו מספר אלמנטים עליהם יחזור מאוחר יותר, בעיקר באופרה שלו "פורגי ובס".
רפסודיה בכחול.
בינואר 1924 פנה אל גרשווין המנצח ומוביל הביג בנד "מלך הג'אז" פול וייטמן, שהיה מוביל התזמורת הפופולרית ביותר בשנות העשרים ונמצא אז בשיא הפופולריות שלו,
בעקבות קונצרט הגא'ז-קלאסי עם גותייה באולם האאוליין שבו נכח. וייטמן אהב את המוזיקה, וביקש מגרשווין שיחבר יצירה חדשה לתזמורתו באותו סגנון עבור קונצרט באותו אולם שנועד להתקיים בפברואר 1924 תחת הכותרת "מהי מוזיקה אמריקאית?" וייטמן הגדיר את היצירה כקונצ'רטו לפסנתר ותזמורת ג'אז, והיה סבור שלגרשווין יש כבר יצירה כזו, כיוון ששוחח עמו על הרעיון שנתיים קודם לכן; למעשה, לגרשווין לא היה כל מתווה ליצירה, והוא הלחין אותה בחמשת השבועות שחלפו מההזמנה ועד לבכורה. היצירה, בתזמורו של פרד גרופה, בוצעה לראשונה על ידי תזמורתו של וייטמן, מתוגברת בחטיבת כלי קשת ובגרשווין עצמו כסולן בפסנתר, ב-12 בפברואר 1924. גרשווין הופיע עם תזמורתו של וייטמן במהלך מסע הופעות שפרסם את היצירה עד שעלה ביולי אותה שנה על האנייה שהובילה אותו ללונדון, לעבודה על מחזהו "Primrose", שהופעת הבכורה שלו הייתה ב-11 בספטמבר.
מאמר הביקורת שהתפרסם למחרת הבכורה בהניו יורק טיימס קבע שמדובר ב"קליידוסקופ של אמריקה, בביטוי מוזיקלי של כור ההיתוך של בלוז ומהומה עירונית". עם זאת, קיימת הסכמה בין מבקרים שהרפסודיה היא אוסף של מלודיות (יפות ומעניינות ככל שיהיו) ולא יצירה מתמשכת בעלת זרימה והתפתחות פנימית.
היצירה נפתחת ומסתיימת בסולם סי במול מז'ור, אולם היא עוברת במהלך 16 דקותיה מרכזים טונאליים אחרים, שבמהלכם עושה גרשווין שימוש בבלו נוטס, שמבטלים את האפשרות להתייחס ליצירה ככתובה בסולם מז'ורי או מינורי, ומציעים ניתוח לפי מודוס באופן שדומה ליצירות העממיות של בלה בארטוק. השימוש בסולמות כאלו, השואבים מן הבלוז, אינו קישוטי אלא מהותי, כפי שמצביעה כותרת היצירה (שיכולה להתפרש גם כ"רפסודיה בנוסח בלוזי").
לימודים והכשרה בסיסית.