זמן קצר לאחר מכן, רפורמיסטים פרוטסטנטים רבים (וחניכיו של קרומוול) נשרפו ככופרים. חינו של קרומוול סר בינתיים, אף על פי שלא ברור בדיוק מדוע. למרות חלקו המרכזי בנישואין הכושלים הוא לא הואשם באופן רשמי כאחראי על הכישלון, ויש מעט עדויות על חילוקי דעות שהיו לו עם המלך במדיניות פנים או חוץ. נורפוק ניצל את קשריה של אחייניתו המלכה כדי לגרום לקרומוול להיחשב לאויב החצר. קרומוול הואשם בבגידה בעקבות עבירות זוטרות כמכירת רישיונות ייצוא, מתן דרכונים וגביית עמלות ללא רשות וייתכן שגם באשמת הכישלון במדיניות החוץ שהתלווה לכישלון הנישואים עם קליווס. כתוצאה מכך, הוא נאסר וראשו נערף. הלך הרוח האנטי-פרוטסטנטי שגבר בעקבות נפילת קרומוול לא הצליח לחסל את הקו הפרוטסטנטי שקרומוול הוביל.
נישואיו לקתרין הווארד.
ב-28 ביולי 1540 (יום הוצאת קרומוול להורג), התחתן הנרי עם קתרין הווארד הצעירה, בת דודה ראשונה ובת לוויה של אן בולין. הוא היה מאושר ביותר עם מלכתו החדשה ונתן לה את אדמותיו של קרומוול ומערך גדול של תכשיטים, אולם זמן קצר לאחר נישואיהם, למלכה קתרין היה רומן עם איש החצר תומאס קולפפר. כמו כן היא העסיקה כמזכיר את פרנסיס דרהם, שהיה מאורס לה בעבר באופן לא-רשמי ושעמו היה לה רומן קודם נישואיה. לאנשי החצר נודע על הרומן שלה עם דרהם כשהנרי לא היה בסביבה; הם שלחו את תומאס קרנמר לחקור את העניין והוא הביא לידיעת המלך הוכחות לרומן שהיה למלכה עם דרהם בעבר. בהתחלה סירב הנרי להאמין להאשמות, אך לאחר פגישה נוספת של המועצה האמין הנרי לדבר, נתקף בזעם, האשים את המועצה ואז יצא להתנחם בציד. כאשר המלכה תושאלה, היא יכלה להודות בקיום הסכם נישואים קודם עם דרהם, דבר שהיה הופך את נישואיה למלך לבלתי-תקפים, אך במקום זאת קתרין טענה שדרהם הכריח אותה להיכנס לתוך מערכת יחסי ניאוף. בינתיים, דרהם חשף את מערכת יחסיה של המלכה עם תומאס קולפפר. קולפפר ודרהם הוצאו להורג וב-13 בפברואר גם ראשה של קתרין נערף.
ב-1542, המנזרים האחרונים שנותרו באנגליה פוזרו והרכוש שלהם הועבר לכתר. ראשי המנזרים איבדו את מושביהם בבית הלורדים; רק ארכיבישופים ובישופים נכללו באלמנט הכנסייתי של הגוף והלורדים החילוניים עלו במספרם לראשונה על הלורדים הרוחניים (אנשי כמורה בעלי מושבים בבית הלורדים).
פלישה שנייה לצרפת ו"החיזור הגס".
הברית שנכרתה ב-1539 בין פרנסואה לקרל התערערה, ובסופו של דבר הידרדרה עד כדי מלחמה מחודשת. בעקבות מותן של קתרין מאראגון ואן בולין, היחסים בין קרל והנרי השתפרו באופן ניכר והנרי חתם על ברית סודית עם הקיסר. הוא החליט להיכנס למלחמה האיטלקית לצד בן בריתו החדש. פלישה לצרפת תוכננה ל-1543. כהכנה לכך, הנרי פעל כדי לחסל את האיום הפוטנציאלי של סקוטלנד שבה שלט ג'יימס החמישי. הנרי קיווה לאחד את כתרי אנגליה וסקוטלנד על ידי נישואי בנו אדוארד למרי (מרי, מלכת הסקוטים לעתיד), בתו של ג'יימס. דבר זה אמור היה גם להמשיך את הרפורמה בסקוטלנד, שהייתה עדיין קתולית. הנרי נלחם בסקוטלנד במשך כמה שנים על מנת להשיג מטרה זו, מלחמה שכונתה "החיזור הגס".
הסקוטים הובסו ב-24 בנובמבר 1542 בקרב סולווי מוס, וג'יימס מת מעט לאחר מכן ב-15 בדצמבר. לאחר הסכמת העוצר הסקוטי ארן, הנישואים סוכמו באמנת גריניץ' ב-1 ביולי 1543.
למרות הצלחת המערכה עם סקוטלנד, הנרי היסס בתחילה לפלוש לצרפת. בסופו של דבר פלש הנרי ביוני 1544, בהתקפה בעלת שני ראשים: כוח אחד תחת דוכס נורפוק הטיל מצור לא יעיל על מונטריי, והאחר, תחת דוכס סאפוק, צר על בולון-סור-מר. לאחר מכן לקח הנרי פיקוד אישי על הצבא, ובולון נפלה ב-18 בספטמבר. מכל מקום, הנרי סירב לבקשתו של קרל לצעוד לעבר פריז. המערכה של קרל עצמו נכשלה כישלון חרוץ והוא חתם על שלום עם צרפת באותו יום. הנרי נותר לבדו מול צרפת ללא יכולת לעשות שלום. פרנסואה ניסה לפלוש לאנגליה בקיץ 1545, אבל גם ניסיונו שלו היה כישלון מוחלט. שתי הממלכות נותרו ללא כסף וחתמו על הסכם ארדר ב-7 ביוני 1546. הנרי הגן על בולון למשך שמונה שנים, ולאחר מכן היא הוחזרה לצרפת תמורת 2 מיליון כתרים (750,000 לירה שטרלינג). הנרי היה זקוק לכסף; המערכה ב-1544 עלתה 650,000 ליש"ט ואנגליה שוב הייתה מרוששת.
בינתיים, אף על פי שהנרי עדיין דבק באמנת גריניץ', הסקוטים התכחשו להסכם. בדצמבר 1543 פתח הנרי במלחמה נוספת עם סקוטלנד, ושלח צבא לשרוף את אדינבורו, אך הסקוטים לא נכנעו. תבוסה אנגלית בקרב אנקרום מור (Ancrum Moor) הניעה כוח פלישה שני. המלחמה הזו הסתיימה באופן רשמי על ידי הסכם ארדר. הפרות סדר בסקוטלנד המשיכו עד מותו של הנרי.
נישואיו לקתרין פאר.
הנרי נשא את אשתו האחרונה, האלמנה האמידה קתרין פאר, ביולי 1543. פאר, שהייתה אישה משכילה ורפורמיסטית, התווכחה עם הנרי בענייני דת רבים. בסופו של דבר - כנראה גם בעקבות השפעתה של פאר - נשאר הנרי מחויב למיזוג ייחודי של קתוליות ופרוטסטנטיות - מיזוג שאותו הנהיג עד מותו. פאר עזרה להביא לפיוס בין הנרי לבין בנותיו מרי ואליזבת. ב-1543 חוק של הפרלמנט החזיר את הבנות לסדר הירושה לאחר אדוארד (שהיה באותה עת נסיך ויילס). אותו חוק אפשר להנרי לקבוע את המשך שושלת הירושה בצוואתו.
הידרדרות בריאותו.
בשלב מאוחר בחיים סבל הנרי מהשמנת יתר; מידת מותניו הייתה 54 אינץ' (140 סנטימטר) הוא כמעט לא היה יכול ללכת בכוחות עצמו, וכדי להעביר אותו ממקום למקום צריך היה להיעזר בהמצאות מכניות. הוא התכסה בפצעי שחין כואבים ומלאים וייתכן שגם סבל מצינית. ניתן לייחס את השמנת היתר שלו ושאר בעיותיו הרפואיות לתחרות ההתכתשות ב-1536, שבה נפצע ברגלו. התאונה פתחה מחדש פצע ישן ברגלו מלפני שנים, ורופאיו מצאו את הפצע קשה לטיפול. הפצע החריף במשך שארית חייו והפך לנמק. בעקבות כך נמנע מהנרי מלהתמיד ברמת הפעילות הפיזית שאליה היה רגיל קודם לכן. על פי מחקר אחר, ההיסטוריה ומורפולוגיית הגוף של הנרי השמיני היו כנראה תוצאה של פציעת מוח טראומטית שממנה סבל לאחר תאונת ההתכתשות, שהובילו בסופו של דבר להשמנת היתר שלו. תאונת ההתכתשות כנראה גם גרמה לתנודות מצב הרוח של הנרי, שהשפיעו באופן דרמטי על האישיות והטמפרמנט שלו.
רוב ההיסטוריונים דחו את התאוריה שלפיה הנרי סבל מעגבת. לפי תאוריה חדשה יותר, הסימפטומים הרפואיים של הנרי הם מאפיינים של סוכרת סוג 2 שאינה מטופלת. לחלופין, ההפלות הרבות של נשותיו והידרדרותו הנפשית הובילו חלק להציע שייתכן והמלך סבל מתסמונת מקלאוד. יש המזהים את המחסור בהורמון גדילה (GHD) כמקור להשמנת היתר של הנרי, וכן כמקור לשינויי ההתנהגות המשמעותיים שלו בחייו המאוחרים, כולל נישואיו המרובים.
מותו וקבורתו.
השמנת היתר של הנרי זירזה את מותו בגיל 55, ב-28 בינואר 1547 בארמון וייטהול, ביום שהיה צריך להיות יום הולדתו ה-90 של אביו. מספרים כי מילותיו האחרונות היו: "נזירים! נזירים! נזירים!" אולי כהתייחסות לנזירים שהוא גרם לגירושם במהלך פירוק המנזרים.
ב-14 בפברואר 1547 הונח ארונו של הנרי למשך הלילה במנזר סיון (Syon Monastery), בדרך לקבורה בכנסיית סנט ג'ורג', וינדזור. שתים עשרה שנים קודם לכן, ב-1535, נזיר פרנציסקני בשם ויליאם פייטו הטיף לפני המלך בארמון גריניץ' ש"משפטי אלוהים מוכנים ליפול על ראשו ושהכלבים ילקקו את דמו, כפי שהם עשו לאחאב". סופר שהנבואה התגשמה במשך אותו לילה במנזר סיון, כאשר מעט "חומר סרוח בצבע דם" נזל מהארון לרצפה.
הנרי השמיני נטמן – על פי בקשתו – בכנסיית סנט ג'ורג' בטירת וינדזור, ליד ג'יין סימור. יותר ממאה שנה מאוחר יותר, נקבר המלך צ'ארלס הראשון (1600-1649) באותה קטקומבה.
ירושה.
לאחר מותו, בנו החוקי היחיד, אדוארד, בנו מג'יין סימור, ירש את הכתר והפך לאדוארד השישי (1547-1553). היות שאדוארד היה אז רק בן תשע, הוא לא היה יכול להפעיל את הסמכות בפועל. צוואתו של הנרי מינתה 16 אפוטרופוסים שישרתו במועצת עוצרות עד שאדוארד יגיע לגיל 18. האפוטרופוסים בחרו באדוארד סימור, דוכס סומרסט אחיה הגדול של ג'יין סימור להיות לורד פרוטקטור של הממלכה. לאחר אדוארד, הכתר היה אמור לעבור למרי, בתו של הנרי השמיני מקתרין מאראגון והיורשים שלה. אם למרי לא יהיו צאצאים, הכתר היה אמור לעבור לאליזבת, בתו של הנרי מאן בולין והיורשים שלה. במקרה שלאליזבת לא יהיו יורשים, הכתר יעבור לצאצאים של אחותו הצעירה של הנרי השמיני, מרי, מלכת צרפת. לעומת זאת, צאצאיה של מרגרט, אחותו של הנרי - הסטיוארטים, שליטי סקוטלנד, לא נכללו בירושה. הסעיף האחרון לא מומש כשג'יימס השישי מלך סקוטלנד הפך לג'יימס הראשון, מלך אנגליה לאחר מותה של אליזבת.
תדמית ציבורית.
הנרי טיפח תדמית של איש רנסאנס. החצר שלו הייתה מרכז של חדשנות מחקרית ואמנותית שהייתה ידועה בזוהרה הראוותני שדגם מוקטן שלה היה בשדה אריג הזהב. הוא סייר בארץ בחיפוש אחר נערי מקהלה, לקח חלק מהם ישירות מהמקהלה של וולזי, והציג בחצר מוזיקת רנסאנס. בין המוזיקאים היו בנדיקט דה אופיטייס, ריצ'רד סמפסון, אמברוז לופו ונגן העוגב הוונציאני דיוניסיו ממו. הנרי עצמו החזיק אוסף ניכר של כלי נגינה; הוא היה מיומן בחליל, יכול היה לנגן בעוגב והיה נגן מוכשר בצ'מבלו. הוא היה מוזיקאי מוכשר, סופר ומשורר; היצירה המוזיקלית הידועה ביותר שלו היא "pastime with good company" ("בילוי עם חברה טובה"). לעיתים קרובות מיוחסת לו כתיבת השיר "Greensleeves" ("שרוולים ירוקים") על אף שנראה שמדובר באגדה.