מדינות אירופאיות רבות לא השתתפו באולימפיאדת סנט לואיס (1904), או שלחו משלחות מצומצמות. המשלחת הקנדית בת 52 הספורטאים הייתה השנייה בגודלה אחרי המשלחת האמריקאית, שהייתה דומיננטית עד כדי כך שצברה ב-85% מהמדליות. במצב דברים זה, הישג נאה אך צנוע, של 6 מדליות ובהן 4 מדליות זהב, הספיק לקנדה כדי להיות מדורגת במקום הרביעי, אחרי ארצות הברית, גרמניה וקובה. באותה תקופה לא ייצגו את המדינות השונות נבחרות לאומיות, אלא מועדוני ספורט שונים. מועדון הכדורגל הקנדי גאלט זכה במדליית הזהב, וכמוהו גם קבוצת הלקרוס ויניפג שמרוקס. קבוצת לקרוס קנדית נוספת, מוהוק אינדיאנס, זכתה במדליית ארד. שני ספורטאים קנדים נוספים זכו במדליות זהב. אטיין דמרטו זכה במדליית זהב בהטלת כדור של 56 ליברות. דמרטו, שהיה שוטר, פוטר ממשטרת קנדה לאחר שנסע למשחקים ללא אישור, אך משחזר התקבל כגיבור לאומי, והוחזר לשורות המשטרה. הוא נפטר כעבור שנה מטיפוס. הזוכה השני היה שחקן הגולף ג'ורג' ליון. בנוסף, זכתה שמיניית החותרים במדליית כסף.
באולימפיאדת לונדון (1908) זכו הספורטאים הקנדים ב-16 מדליות, מהן 3 מדליות זהב, שהקנו לקנדה את המקום השביעי בטבלת המדליות. באתלטיקה, זכה רוברט קר במדליית זהב בריצת 200 מטר ובמדליית ארד בריצת 100 מטר. גארפילד מקדונלד זכה במדליית כסף בקפיצה משולשת ושלושה אתלטים נוספים זכו במדליות ארד: קלווין בריקר בקפיצה לרוחק, אדוארד ארצ'יבלד בקפיצה במוט וקון וולש ביידוי פטיש. הקלע וולטר יואינג זכה במדליית זהב בירי בצלחות חרס, וסגנו היה ג'ורג' ביטי. שניהם זכו גם במדליית כסף קבוצתית. נבחרת הקלעים ברובה צבאי זכתה במדליית ארד. במדליית הזהב השלישית זכתה נבחרת הלקרוס. היא הייתה אחת משתי הנבחרות היחידות שהשתתפו בטורניר, ודי היה בניצחונה על נבחרת בריטניה כדי להבטיח לה את התואר האולימפי. צמד החותרים פרדריק טומס ונורוויי ג'קס זכה במדליית ארד, וכך גם שמיניית החותרים ורביעיית החותרים ללא הגאי. במדליות ארד נוספות זכו המתאבק אובר קוטה ונבחרת רוכבי האופניים במרוץ המרדף.
באולימפיאדת סטוקהולם (1912) זכו הקנדים ב-8 מדליות, מהן 3 מדליות זהב, והם דורגו במקום התשיעי בטבלת המדליות. השחיין ג'ורג' הודג'סון קבע שני שיאי עולם, במשחים ל-400 מטר חופשי (5:24.4 דקות) ול-1500 מטר באותו הסגנון (22:00.0 דקות). במדליית הזהב השלישית זכה ג'ורג' גולדינג, בהליכה ל-10 ק"מ. הקופץ לרוחק קלווין בריקר, שזכה במדליית ארד בלונדון, זכה הפעם במדליית כסף. דנקן גיליס זכה אף הוא במדליית כסף, בזריקת דיסקוס, ושני אתלטים נוספים זכו במדליות ארד: ויליאם האלפני בקפיצה במוט ופרנק לוקמן בקרב חמש. החותר אוורארד באטלר זכה במדליית ארד.
בין מלחמות העולם.
באולימפיאדת אנטוורפן (1920) הגיעו הקנדים להישגים דומים להישגיהם בסטוקהולם, 9 מדליות, 3 מכל סוג. הענף הפורה ביותר היה האיגרוף: ברט שניידר זכה במדליית זהב, כריס גראהם וז'ורז' פרוד'הום זכו במדליות כסף, ומו הרסקוביץ' וקלרנס ניוטון זכו במדליות ארד. האתלט ארל תומסון קבע שיא עולם בריצת 110 מטר משוכות (14.8 שניות), ובמדליית הזהב השלישית זכתה קבוצת ההוקי קרח ויניפג פאלקונס, שייצגה את קנדה במשחקים אלה (באותה העת טרם הוחל בקיום אולימפיאדות חורף, וענפי חורף היו חלק מהמשחקים). בשתי המדליות הנותרו זכה השחיין ג'ורג' ורנוט - מדליית כסף במשחה ל-1,500 מטר חופשי ומדליית ארד במשחה ל-400 מטר חופשי.
אולימפיאדת פריז (1924) הייתה הראשונה מאז החלה קנדה להשתתף במשחקים האולימפיים, שבה אף ספורטאי קנדי לא זכה במדליית זהב. החותרים זכו במדליות כסף בתחרויות לשמינייה ולרביעייה, וכמותם גם הקלעים בתחרות הקבוצתית של ירי בצלחות חרס. אחד הקלעים, ג'ורג' ביטי, היה שותף להישג זהה של הנבחרת הקנדית בלונדון, 16 שנים קודם לכן. את מאזן המדליות השלים המתאגרף דאגלס לואיס, שזכה במדליית ארד.
הישגיה של קנדה השתפרו מאוד באולימפיאדת אמסטרדם (1928). הספורטאים הקנדים זכו ב-15 מדליות, מהן 4 מדליות זהב, ודורגו במקום העשירי בטבלת המדליות. עיקר ההישגים היו באתלטיקה: פרסי ויליאמס ניצח בריצת 100 מטר ובריצת 200 מטר, אתל קתרווד קבעה שיא עולם חדש בקפיצה לגובה (1.595 מטר), ובמדליית הזהב הרביעית זכתה רביעיית השליחות ל-100X4 מטרים. שתיים מהשליחות הגיעו להישגים גם בריצת 100 מטר - פני רוזנפלד זכתה במדליית כסף ואתל סמית' במדליית ארד. ג'יימס בול זכה במדליית כסף בריצת 400 מטר, והיה שותף לזכייתה של רביעיית השליחים ל-400X4 מטרים במדליית ארד. שלושה מתאבקים קנדים זכו במדליות: דונלד סטוקטון זכה במדליית כסף, וג'יימס טריפונוב ומוריס לצ'פורד זכו במדליות ארד. צמד החותרים ג'וזף רייט ג'וניור וג'ק גסט זכה במדליית כסף, ושמיניית החותרים זכתה במדליית ארד. המתאגרף ריימונד סמילי זכה במדליית ארד, וכך גם השחיינים במשחה השליחים ל-200X4 מטר חופשי.
המשלחת הקנדית לאולימפיאדת לוס אנג'לס (1932) כללה 102 ספורטאים, שזכו ב-15 מדליות, מהן שתי מדליות זהב. תשע מהמדליות הושגו באתלטיקה. דאנקן מקנוטון היה האלוף האולימפי היחיד בענף זה, בקפיצה לגובה. הילדה סטרייק זכתה במדליית כסף בריצת 100 מטר, והייתה שותפה להישג דומה של רביעיית השליחות. אלכס וילסון זכה במדליית כסף בריצת 800 מטר, ובמדליות ארד בריצת 400 מטר ובריצת השליחים ל-400X4 מטר. חברו לנבחרת השליחים, פיל אדוארדס, זכה במדליות ארד גם בריצת 800 מטר ובריצת 1500 מטר. במדליית ארד נוספת זכתה אווה דואוז, בקפיצה לגובה. במדליית הזהב השנייה זכה המתאגרף הוראס גווין. צוות שייטי ה-8 מטר זכה במדליית כסף, ושייטי ה-6 מטר זכו במדליית ארד. המתאבק דניאל מקדונלד זכה במדליית כסף, ובחתירה זכו הקנדים בשתי מדליות ארד: צ'ארלס פראט ונואל דה מיל במקצה הזוגות, ושמיניית החותרים.
באולימפיאדת ברלין (1936) זכו הספורטאים הקנדים בתשע מדליות. רק אחד מהספורטאים זכה בזהב - חותר הקאנו פרנק אמיוט, במקצה ל-1000 מטרים. צמד חותרי הקאנו פרנק סייקר והארווי צ'ארטרז זכו במדליית כסף במקצה ל-10,000 מטרים ובמדליית ארד במקצה ל-1000 מטרים. באתלטיקה, זכה ג'ון לוארינג במדליית כסף בריצת 400 מטר משוכות, בטי טיילור זכתה במדליית ארד בריצת 80 מטר משוכות, וכך גם נבחרת השליחות בריצת 100X4 מטר. פיל אדוארדס זכה במדליית ארד שנייה ברציפות בריצת 800 מטר. הייתה זו מדליית הארד החמישית שלו בשלוש אולימפיאדות, ובארצו הוא זכה לכינוי "איש הברונזה". נבחרת הכדורסל השתתפה בטורניר הכדורסל האולימפי הראשון. במשחק הגמר, שנערך בגשם על מגרש עפר, לעיניהם של 1,000 צופים שחזו בו בעמידה, נוצחו הקנדים בידי נבחרת ארצות הברית בתוצאה 8–19. את תמונת המדליות השלים המתאבק ג'וזף שליימר, שזכה במדליית ארד.
1948 עד 1972.
אולימפיאדת לונדון (1948) סימנה את ראשיתה של תקופה שבה הישגיה של קנדה היו חלשים מבעבר. להישג הגבוה ביותר הגיע חותר הקאנו דאגלס בנט, שסיים במקום השני במקצה ל-1000 מטר. נורמן ליין זכה במקום השלישי במקצה ל-10,000 מטרים, ולהישג דומה הגיעה רביעיית השליחות ל-100X4 מטרים. נבחרת הכדורסל סיימה רק במקום התשיעי.
גם באולימפיאדת הלסינקי (1952) זכו הקנדים בשלוש מדליות. הקלע ז'ורז' ז'נרו זכה במדליית זהב בירי בצלחות חרס, ובמדליות כסף זכו מרים המשקולות ג'רלד גראטון וחותרי הקאנו קנת ליין ודונלד הוגוד, במקצה הזוגות ל-1000 מטרים.
92 הספורטאים הקנדים שהשתתפו באולימפיאדת מלבורן (1956) הגיעו להישגים טובים מקודמיהם: 6 מדליות, בהן שתי מדליות זהב. הקלע ריימונד אולט זכה במדליית זהב בירי מ-50 מטר בשכיבה, וסטוארט בואה זכה במדליית הארד. במדליית הזהב השנייה זכתה רביעיית החותרים ללא הגאי, ושמיניית החותרים זכתה במדליית כסף. איירין מקדונלד זכתה במדליית ארד בקפיצה למים מ-3 מטר, ובמדליית ארד נוספת זכתה נבחרת הרכיבה, בתחרות האיוונטינג.
אולימפיאדת רומא (1960) הייתה החלשה בתולדות קנדה. פרט לשמיניית החותרים שזכתה במדליית כסף, אף ספורטאי קנדי לא זכה לעמוד על הפודיום.
באולימפיאדת טוקיו (1964) זכו הקנדים בארבע מדליות. החותרים רוג'ר ג'קסון וג'ורג' הנגרפורד זכו במדליית זהב בתחרות הזוגות, האתלט ביל קרות'רס זכה במדליית כסף בריצת 800 מטר, וכמותו גם הג'ודוקא דאג רוג'רס, ואילו הארי ג'רום זכה במדליית ארד בריצת 100 מטר.
באולימפיאדת מקסיקו סיטי (1968) הגיעו הקנדים להישג דומה - חמש מדליות, בהן מדליית זהב אחת, בה זכתה שלישיית רוכבי הסוסים בתחרות הקפיצות. יתר המדליות הגיעו מענף השחייה. איליין טאנר זכתה במדליית כסף במשחים ל-100 ול-200 מטר חזה, והייתה שותפה לזכיית השליחות במדליית ארד במשחה ל-100X4 מטר חופשי. ראלף האטון זכה במדליית כסף במשחה ל-400 מטר חופשי.
208 ספורטאים ייצגו את קנדה באולימפיאדת מינכן (1972). גם במשחקים אלה בלטו השחיינים, אף שאיש מהם לא זכה במדליית זהב. ברוס רוברטסון זכה במדליית כסף במשחה ל-100 מטר פרפר, והיה שותף לזכייתה של נבחרת השליחים במדליית ארד במשחה ל-100X4 מטר מעורב. לזלי קליף זכתה במדליית כסף במשחה ל-400 מטר מעורב אישי, ודונה גור זכתה במדליית ארד במשחה ל-200 מטר גב. במדליית ארד נוספת זכה צוות שייטי הסולינג.
אולימפיאדת מונטריאול (1976).
במשחקי הקיץ היחידים אותם אירחה קנדה השתפרו הישגיה לעומת האולימפיאדות הקודמות, והספורטאים שייצגו אותה זכו ב-11 מדליות. עם זאת, אף אחד מהם לא זכה במדליית זהב, ובכך הייתה קנדה למדינה היחידה בהיסטוריה שלא זוכה במדליית זהב אולימפית במשחקי קיץ שנערכים על אדמתה.