ב-1910, כאשר התמנה מקורמיק לתפקיד עורך-משותף, לצד בן דודו ג'וזף מדיל פאטרסון, היה הטריביון העיתון היומי השלישי בתפוצתו בקרב שמונת העיתונים היומיים בשיקגו, עם תפוצה של 188,000 עותקים ליום בלבד. בני הדודים הצעירים הוסיפו מאפיינים כגון טורי ייעוץ ורצועות קומיקס ביתיות דוגמת אנני ו-Moon Mullins ואז יצאו ל"מסעי צלב" כשהצלחתם הראשונה בתחום זה הגיעה עם הדחתו של הבוס הפוליטי הרפובליקני של אילינוי, הסנאטור ויליאם לורימר. במקביל, התחרה הטריביון בעיתונו של ויליאם רנדולף הרסט, the Chicago Examiner, בקרב על התפוצה. עד 1914 הצליחו בני הדודים לאלץ את ה-Managing Editor ויליאם קילי לעזוב את עמדתו. עד 1918 נאלץ ה-Chicago Examiner להתאחד עם ה-Chicago Herald.
בשנות ה-20 של המאה ה-20 עזב פאטרסון כדי להשתלט על עריכת עיתונו, הניו יורק דיילי ניוז. במלחמה מחודשת על התפוצה עם ה-Herald-Examiner, הריצו מקורמיק והרסט הגרלות לוטו יריבות בשנת 1922. הטריביון ניצח בקרב והוסיף 250,000 קוראים לשורותיו. בשנת 1922 גם אירח הטריביון תחרות עיצוב בינלאומית לעיצוב המטה החדש שלו, הטריביון טאואר. התחרות שימשה כתעלול פרסומי מצוין ויותר מ-260 הצעות התקבלו. הזוכה היה עיצוב נאו-גותי של הארכיטקטים הניו יורקים ג'ון מיד האוולס וריימונד הוּד.
אחד הסקופים הגדולים בתולדות הטריביון הגיע כאשר השיג את הטקסט של חוזה ורסאי ביוני 1919. סקופ אחר היה גילוי תוכניות המלחמה של ארצות הברית נגד יפן, ערב המתקפה על פרל הארבור. הכותרת הראשית של הטריביון, ב-7 ביוני 1942, לפיה אמריקה שברה את הקוד הימי היפני, היה גילוי פוטנציאלי של סוד צבאי כמוס. על פי ה-Newseum, הסיפור שהאמריקאים פיצחו את הקוד הימי של האויב לא אושר לפרסום על ידי הצנזורה וגרם לפרנקלין דלאנו רוזוולט זעם כה רב, עד שהוא שקל לסגור את הטריביון.
הבחירות לנשיאות ארצות הברית 1948.
העיתון זכה לפרסום גם בזכות טעות שעשה בבחירות לנשיאות ארצות הברית 1948. באותה התקופה, רוב הסגל העיתונאי של הטריביון היה בשביתה ותוצאות מוקדמות הובילו את העיתון להאמין שהמועמד הרפובליקני תומאס דיואי ינצח בבחירות. מהדורה מוקדמת של העיתון נשאה למחרת את הכותרת "Dewey Defeats Truman" ("דיואי מביס את טרומן") והפכה את העיתון פריט לאספנים כאשר התברר שהארי טרומן ניצח ונופף בגאווה בעיתון, בתמונה המפרסמת שצולמה בסנט לואיס יוניון סטיישן.
עורך הספורט האגדי של הטריביון, ארץ' וורד, יצר את משחק האולסטאר של המייג'ור ליג בייסבול ב-1933, כחלק מהתערוכה העולמית של שיקגו (1933).
העידן שלאחר מקורמיק - שנות ווטרגייט.
על אף העובדה שבעידן מקורמיק סירב הטריביון במשך שנים להשתתף בתחרות פרס פוליצר, זכה העיתון ב-25 פרסים כאלו במהלך השנים, כולל פרסים רבים בגין כתיבת מאמרי מערכת. בעידן שלאחר מקורמיק זכה הטריביון בפרס הפוליצר הראשון שלו ב-1961, כאשר קארי אור זכה בפרס בעבור הקריקטורות שלו. הכתב ג'ורג' בליס זכה בפרס בשנה העוקבת בעבור דיווחיו, והכתב ביל ג'ונס גרף פרס אחד בשנת 1971, גם הוא בעבור דיווחיו. צוות דיווח זכה בפרס ב-1973, ולאחריו הכתב ויליאם מאלן והצלם אובי קארטר זכו בפרס הפוליצר בעבור דיווח בינלאומי ב-1975. צוות דיווח מקומי זכה בפרס ב-1976 ומבקר האדריכלות פול גאפ זכה בפוליצר ב-1979.
ב-1969, תחת הנהגתו של המוציא לאור הארולד גרומהאוס והעורך קלייטון קירקפאטריק, נזנחה ההזדהות המפלגתית של הטריביון עם השמרנים. אף שהעיתון שמר על נקודת המבט הרפובליקנית והשמרנית במאמרי המערכת שלו, הוא החל לפרסם נקודות מבט של פרשנות רחבה יותר, שייצגה קשת של דעות פוליטיות מגוונות, בעוד שהדיווח החדשותי שלו פסק מלהיות תחת השפעה שמרנית כפי שהיה בתקופת מקורמיק.
בראשית 1974, בהישג עיתונאי גדול, פרסם הטריביון את הטקסט המלא בן 246,000 המילים של הקלטות הבית הלבן בפרשת ווטרגייט במוסף בן 44 עמודים שיצא לרחובות כ-24 שעות בלבד לאחר שחרור התמלילים על ידי הבית הלבן של ריצ'רד ניקסון. לא זאת בלבד שהטריביון היה העיתון הראשון שפרסם את התמלילים, אלא שהוא אף הקדים את הדפוס הממשלתי הרשמי של ארצות הברית וזכה להגיע לכותרות הראשיות בעשותו כן.
שבוע לאחר מכן, לאחר שבחן את התמלילים, ציין מאמר המערכת של הטריביון כי "המסירות הגבוהה לעקרונות נשגבים שיש לאמריקנים הזכות לצפות מנשיאם, נעדרת מרשומות התמלילים". העורכים של הטריביון סיכמו כי "אף אחד שפוי בדעתו לא יכול לקרוא (את התמלילים) ולהמשיך לחשוב שמר ניקסון דבק בסטנדרטים ובכבוד הראוי לנשיאות" וקרא להתפטרותו של ניקסון. הקריאה של הטריביון להתפטרותו של ניקסון חוללה רעש תקשורתי, ששיקף לא רק את השינוי בסוג השמרנות בה נהג העיתון, אלא כאירוע שהיווה את קו פרשת המים בשאיפתו של ניקסון לשרוד בתפקידו. על פי הדיווחים, הבית הלבן ראה את מאמר המערכת של הטריביון כאובדן של תומך ותיק וכמכה לתקוות של ניקסון לשרוד את הסקנדל.
ב-7 בדצמבר 1975 הודיע קירקפאטריק באחת העמודות של עמוד המערכת שריק סול, "בעל טור צעיר ומוכשר", אשר עבודתו "זכתה להוקרה בקרב רבים מקוראי הטריביון בשנתיים האחרונות", התפטר מהעיתון לאחר שאישר כי טור שכתב ב-23 בנובמבר 1975, הכיל קטעים שהועתקו מילה במילה מטור שכתב בעל טור אחר בשנת 1967 ואשר פורסמו באוסף מאוחר יותר. קירקפאטריק לא ציין את זהותו של בעל הטור. הקטעים האמורים, כתב קירקפאטריק, היו במחברת שממנה העתיק סול מילים, ביטויים ושברי שיחה שהוא ייחל לזכור. על אף שהעיתון השעה בתחילה את סול למשך חודש ללא שכר, קירקפאטריק ציין עדות נוספת שנודעה באותה העת, אודות עמודה אחרת שהכילה מידע שסול ידע שהוא מופרך. בשלב זה, כתב קירקפאטריק, החליטו עורכי הטריביון לקבל את ההתפטרות שסול הציע כאשר החלה החקירה.
במרץ 1978 הודיע הטריביון כי הוא שכר את שירותיו של בוב גרין מהשיקגו סאן טיימס.
שנות ה-80 וה-90.
קירקפאטריק פינה את עמדת העורך ב-1979 והוחלף על ידי מקסוול מק'קרוהון ששימש בתפקיד עד 1981, אז הועבר לעמדה בתאגיד. מק'קרוהון החזיק בתפקיד עד 1983 ואז עזב לטובת משרת עורך ראשי בסוכנות הידיעות יונייטד פרס אינטרנשיונל. בתקופה שבין יולי 1981 לדצמבר 1989 שימש בתפקיד העורך הראשי ג'יימס סקוויירס. ג'ק פולר שימש כעורך הטריביון מ-1989 עד 1993 אז התמנה לתפקיד נשיא ומנכ"ל השיקגו טריביון. בשנים 1993 - 2001 שימש האוורד טיינר כעורך הטריביון, עד שקודם לתפקיד סגן נשיא הוצאת הטריביון.
במהלך שנות ה-80 וה-90 זכה הטריביון ב-11 פרסי פוליצר. הקריקטוריסט Dick Locher זכה בפרס ב-1983 והקריקטוריסט ג'ף מקנלי זכה בפרס ב-1985. אחר כך זכה העורך לעתיד ג'ק פולר בפרס על כתיבה מערכתית ב-1986 וב-1987 זכו בפוליצר הכתבים ג'ק ליון ופיטר גורנר בעבור דיווח פרשני וב-1988 התחקירנים Dean Baquet, ויליאם גיינס ואן-מארי ליפינסקי זכו בפוליצר בעבור תחקיר עיתונאי. ב-1989 זכתה בפרס Lois Wille בעבור כתיבה מערכתית וקלרנס פייג' זכה בפוליצר בעבור דברי פרשנות. ב-1994 זכה רון קוטולק בפרס בעבור הסברים עיתונאיים ואר. ברוס דולד זכה בו בעבור כתיבה מערכתית. ב-1998 הכתב פול סאלופק זכה בפוליצר על כתיבה פרשנית וב-1999 זכה מבקר האדריכלות בלייק קמין בפרס על ביקורת.
הטריביון זכה להישג ב-1984, כאשר שכר את בעל הטור הפופולרי מארק רויקו מהיריבה שיקגו סאן טיימס.
ב-1986 הודיע הטריביון כי מבקר הקולנוע המהולל ג'ין סיסקל, העיתונאי המפורסם ביותר של הטריביון, פסק מלשמש מבקר הקולנוע של העיתון וכי עמדתו בעיתון השתנתה ממבקר קולנוע במשרה מלאה, לכדי פרילנסר על פי חוזה, הכותב על תעשיית הקולנוע במוסף של סוף השבוע, וכמו כן מספק לקט ביקורות סרטים עבור חלקי הבידור של העיתון. ההורדה בדרגה התרחשה לאחר שסיסקל ומבקר הקולנוע הוותיק של שיקגו סאן-טיימס, רוג'ר איברט, החליטו להעביר את הפקת מוסף הביקורת השבועי שלהם, שאז נודע כ"על הסרטים עם ג'ין סיסקל ורוג'ר איברט" ולאחר מכן כ-"Siskel &amp; Ebert &amp; The Movies", מהטריביון אנטרטיינמנט לחברת בואנה ויסט טלוויז'ן יוניט של חברת וולט דיסני. "הוא עשה עבודה נהדרת עבורנו", אמר באותה תקופה העורך ג'יימס סקוויירס. "זו שאלה של עד כמה יכול האדם לעשות מבחינה פיזית. אנחנו חושבים שראשית לכל אתה צריך להיות בן אדם של עיתון וג'ין סיסקל תמיד ניסה לעשות זאת. אולם מגיע שלב שבו הקריירה כל כך גדולה שאתה לא יכול לעשות זאת". סיסקל סירב להגיב על ההסדר החדש, אך איברט ביקר בפומבי את מנהליו של סיסקל בטריביון שהענישו את סיסקל על שלקח את תוכנית הטלוויזיה שלהם לחברה שאיננה הטריביון קומפני. סיסקל נותר בעמדת הפרילנסר עד מותו ב-1999. ב-1986 הוא הוחלף על ידי דייב קר כמבקר קולנוע.
בנובמבר 1992 נעצר עורך-שותף של הטריביון, סירל "אד" האולי על ידי משטרת שיקגו והואשם בשבעה סעיפים פליליים של התעללות מינית בנסיבות מחמירות על שקיים לכאורה יחסי מין עם שלושה קטינים בביתו באוונסטון. האולי התפטר רשמית מהעיתון בראשית 1993 והודה באשמה באפריל אותה השנה. הוא נידון לשלוש שנות מאסר.
בצעד יוצא דופן בזמנו, פיטר הטריביון באוקטובר 1993 את הכתב הצבאי הוותיק שלו דייוויד אוונס, בהודעה שהסיקור של עניינים צבאיים ירד לטובת סופר לענייני ביטחון לאומי.