במהלך חייו הועלה על נס כמדען, מתמטיקאי, מהנדס, ממציא, אנטומיסט, צייר, פסל ואדריכל. לא אחת מתואר לאונרדו כארכיטיפ של איש הרנסאנס או הגאון האוניברסלי, אדם שסקרנותו האין־סופית משתווה רק לכוח ההמצאה שלו. לאונרדו נחשב לאחד הציירים הדגולים בכל הזמנים.
ללאונרדו לא היה שם משפחה במובן המודרני של המושג – "דה וינצ'י" פירושו "מווינצ'י", ושמו המלא היה "לאונרדו די סר פיירו דה וינצ'י", שפירושו "לאונרדו, בנו של אדון פיירו מווינצ'י".
ביוגרפיה.
ראשית חייו, 1452–1466.
לאונרדו דה וינצ'י נולד ב-15 באפריל 1452, ככל הנראה בכפר אנקיאנו, סמוך לנהר ארנו שבחבל טוסקנה, כשלושה קילומטרים וחצי מצפון לעיירה וינצ'י שהייתה בתחום שליטתה של פירנצה. הוא היה ילד בלתי חוקי לסר פיירו דה וינצ'י, נוטריון פלורנטיני, ולקתרינה, כפרייה, ככל הנראה, אותה לא הסכים לשאת האב פיירו לאישה. מעט ידוע על שנות חייו הראשונות. במשך חמש שנותיו הראשונות התגורר עם אמו, ולאחר מכן עבר לגור עם סביו, סבתו ודודו פרנצ'סקו, שהיה מבוגר מלאונרדו בשש עשרה שנה ושימש לו כדמות אב. באותה שנה נשא סר פיירו לאישה בת של נוטריון עשיר מפירנצה, וקתרינה הושאה לתושב האזור, אקטבריגה (כינוי שפירושו "איש מדון"), שהיה מפעיל כבשן. לאונרדו אמנם גדל בין יתר בני המשפחה וזכה לחינוך כמו שאר אחיו, אך העובדה שנולד מחוץ למסגרת הנישואים, ריחפה מעליו בכל שנות ילדותו.
לאונרדו התייחס בכתביו המאוחרים רק לשני אירועים מתקופת ילדותו: הראשון הוא זיכרון מתקופת ינקותו, אותו ראה לאונרדו בדיעבד כאות מבשר, ובו בז ירד מהשמיים וקרב לעריסתו, פתח את פיו בעזרת זנבו והכה בין שפתיו בזנבו.
התקרית השנייה התרחשה בעת ששהה בהרים. בעת שיטוטיו מצא "מערה ענקית, ובחזיתה עמדתי זמן מה, המום מן המקום שלא ידעתי על קיומו עד כה [...] כך עמדתי זמן מה, עד אשר לפתע ניעורו בי שני דברים, פחד ותשוקה – פחד מפני המערה האפלה, המאיימת; ותשוקה לראות אם יש בתוכה משהו נפלא".
שתי התקריות היוו בסיס לפרשנויות פסיכולוגיסטיות של אישיותו ומיניותו של לאונרדו, המפורסמת שבהן, ניתוח תקרית הבז של פרויד, "זיכרון הילדות הראשון של לאונרדו דה וינצ'י", שפורסם בשנת 1910.
לאונרדו דה וינצ'י הוטרד רבות מייסוריהם של בעלי החיים ודגל בצמחונות.
על חינוכו המוקדם של לאונרדו אנחנו למדים מפי וסארי כותב קורות הציירים. "בחשבון התקדם במהירות רבה כל כך עד שלעיתים קרובות היה מביא את מורו במבוכה, בעוררו ספקות שונים בשאלותיו הקשות. הוא החל אף בלימוד מוזיקה והחליט ללמוד לפרוט על נבל".
לאונרדו למד לקרוא בגיל צעיר וספרים רבים היו זמינים עבורו בזכות המצאת מכונת הדפוס על ידי יוהאן גוטנברג (Johannes Gutenberg) מגרמניה.
דה וינצ'י כתב ביומניו בכתב ראי. הסיבה לכך אינה ידועה, והועלו מספר השערות, בהן האפשרות שזה נעשה כדי להקשות על אחרים לקרוא ביומניו, או משום שהיה איטר יד ימין, ובכתיבה משמאל לימין ביד שמאל, היד הכותבת "מורחת" את הדיו, ולכן לשמאליים נוח יותר לכתוב מימין לשמאל. יש שמייחסים מנהג זה לדיסלקסיה, אבל לא ידועה כל ראיה ממשית שדה וינצ'י לקה בדיסלקסיה.
בסדנה של ורוקיו, 1466–1476.
לאונרדו היה נער חברותי ורב קסם. בין תחביביו היו מוזיקה, רישום וקדרות. אביו, שהתפעל מכמה מעבודותיו של הבן, הראה את רישומיו של לאונרדו בן ה־14 לאחד מאמני העיר הגדולים באותה תקופה, הצורף, הפסל והצייר אנדריאה דל ורוקיו. ורוקיו הבחין מיד בכישרונו של הנער והסכים לקבלו בתור מתלמד בבית המלאכה שברשותו בפירנצה בשנת 1466. סדנתו של ורוקיו שכנה במרכז האינטלקטואלי של העיר שנודעה לעתיד כ"ערש הרנסאנס". בעיר, שקו הרקיע שלה נשלט זה חמישים שנה על ידי כיפת הקתדרלה של פירנצה שבנה פיליפו ברונלסקי, פעלו באותן שנים מלומדים ואמנים רבים, בהם הפילוסוף מרסיליו פִּיצִ'ינוֹ, המלומד ואיש המדע פאולו דל פּוֹצוֹ טוֹסקַנֶלִי, האמן ואיש האשכולות לאונה בטיסטה אלברטי, הפסל דונטלו והאמנים דומניקו גירלנדיו וסנדרו בוטיצ'לי – כשהאחרון אף התמחה בעבר אצל ורוקיו. בסדנה של ורוקיו התמחו במקביל ללאונרדו אמנים ידועים כפייטרו פרוג'ינו ולורנצו די קרדי.
במאה ה-15, נתפסו פועלים בסדנה כזו של ורוקיו כאומנים וכבעלי מלאכה, ורק למאסטר, מנהל הסדנה, היה מעמד חברתי גבוה. הסדנה ייצרה עבודות כעיצובי ניסים ושלטי גיבורים, ציורי ארגזים לאחסון נדוניה, תפאורות, ציורי מזבח, פורטרטים קטנים ופסלים משיש, עץ וחרס. חניכים הוכשרו לעיתים רק בתחום מומחיות צר, כגון ייצור מסגרות או יציקות נחושת, אך לאונרדו הוכשר לעסוק בכל המלאכות הללו, ונחשף למגוון רחב של מיומנויות טכניות, שהיוו בסיס לידע המדעי שלו.
אף שסדנתו של ורוקיו נחשבה לפורה, רק ציורים מעטים ניתן לייחס לה כיום. אחד הציורים הוא "הטבלת ישו", שעל פי וזארי, לאונרדו הצעיר השתתף ביצירתו, וצייר בה את המלאך הצעיר האוחז בגלימתו של ישו. המלאך שצייר לאונרדו נראה מאוד אמיתי. ורוקיו ראה שלאונרדו הוא צייר טוב ממנו ומאז לא צייר עוד ציורים. יצירה אחרת של ורוקיו, הקשורה גם היא ללאונרדו, היא פסל דוד, המצוי כעת במוזיאון ברג'לו. עבודה זו ראויה לציון, מעבר לאיכותה הגבוהה, משום שיש הטוענים שהיא פורטרט של לאונרדו כנער. דוד-לאונרדו נראה כנער רזה אך שרירי, בשונה מפסל דוד העגלגל והאנדרוגני שפיסל מורו של ורוקיו, דונטלו.
העבודה המתוארכת המוקדמת ביותר של לאונרדו היא רישום בדיו של עמק הארנו, שצויר ב-5 באוגוסט 1472. לאונרדו יצר ודאי כמה ציורים במסגרת עבודתו בסדנה, אך הבולט מכולם הוא "הבשורה למריה", שצויר ככל הנראה עבור מנזר סן ברתולומאו במונטה אוליוֶטו שבדרום-מערב פירנצה.
בראשית אפריל 1476 הואשם לאונרדו, יחד עם עוד שלושה גברים, בביצוע מעשה סדום. באותן שנים הומוסקסואליות הייתה נפוצה מאוד בפירנצה, ואף נחשבה לאחד ממאפייניה של העיר, אך להלכה נחשב מין אנאלי בין גברים לפשע. המורשעים נידונו לתשלומי קנסות, להשפלה פומבית, לסימון בברזל מלובן, להגליה ואף למיתה על המוקד. ישנה סבירות גבוהה שלאונרדו נעצר לזמן קצר בעקבות הלשנה בעילום שם, אך כעבור חודשיים, ב-7 ביוני, בוטלה רשמית התביעה נגדו ונגד שלושת האחרים עקב חוסר ראיות או עדויות.
לאונרדו השתלם אצל ורוקיו עד שנת 1476, וכבר בשנת 1472 התקבל לגילדת לוקס הקדוש, גילדת הציירים והרופאים של פירנצה.
עבודה כאמן עצמאי, 1477–1482.
בשנותיו האחרונות בסטודיו של ורוקיו החל לאונרדו לצייר את הפורטרט השלם הראשון שלו, "ג'ינברה דה בנצ'י" (1476–1478 לערך), דיוקן של בת למשפחת סוחרים פלורנטינים עשירה, ורעייתו של סוחר אריגים.
לאחר שעזב את ורוקיו, הקים לאונרדו בית מלאכה משלו ופעל בעיר כאמן עצמאי. ב-10 בינואר 1478 קיבל הזמנה ראשונה כצייר עצמאי – הזמנה מהסניורֶה לקישוט מזבח בקפלה של הפאלאצו וקיו, קפלה די סן ברנרדו. לאונרדו לא סיים את העבודה המוזמנת, זניחה ראשונה של יצירה בסדרה של עבודות שנטש לאורך הקריירה שלו. בשנת 1480 החל לעבוד על התמונה "הירונימוס הקדוש", השמורה כיום בוותיקן. בציור הלא-גמור נראה הקדוש הירונימוס הגרום מכה את עצמו באבן, בהתאם לאיקונוגרפיה שלו כחוזר בתשובה, ולצדו גולגולת ואריה. הציור נותר רק בשלב של ציור הכנה בגוון אחד. במרץ 1481 קיבל לאונרדו הזמנה לצייר קישוט מזבח עבור המנזר האוגוסטיני סן דונטו בסקוֹפֶּטו, הסמוך לפירנצה. הציור "הערצת חכמי הקדם", המצוי כיום בגלריה אופיצי, היה אמור להיות הגדול מכל ציורי הכן של לאונרדו. אך גם ציור זה לא הושלם, ונותר בשלב ההכנה בלבד, בעת שלאונרדו עזב את פירנצה בראשית 1482.
מגורים במילאנו – בשירות בית ספורצה, 1482–1499.
בשנת 1482 עזב לאונרדו את פירנצה ועבר להתגורר במילאנו. זמן קצר לפני שיצא מפירנצה הכין לאונרדו מכתב, המנוסח בביטחון רב וברטוריקה המציגה יכולות גבוהות. המכתב תיאר את כישוריו ומיומנויותיו ויועד לשליט מילאנו, לודוביקו ספורצה. במכתב מציג עצמו לאונרדו כממציא וכמהנדס צבאי בראש ובראשונה:
ברשימה פורס לאונרדו את יכולותיו לבנות גשרים קלים לניוד בעת מרדף, לרוקן חפירות ממים בעת מצור, לפתח שיטות להריסת מבצרים, לבנות תותחים קלים היורים אבנים קטנות ומטילים אימה, לחפור בשקט מנהרות תת-קרקעיות, לבנות כלי רכב משוריינים העמידים בפני כל התקפה, לבנות מכונות ללחימה בים ושאר מכונות, "בקצרה, ביכולתי להמציא מגוון רחב של מכונות לתקיפה ולהגנה". רק בסוף המכתב מזכיר לאונרדו את כישוריו כאדריכל וכאמן, שביכולתו לעשות כל דבר שאפשר לעשות בציור.
במילאנו חברו ללאונרדו כשותפים בסדנה המקומית שני אחים בני משפחת דה פּרֶדיס. ב-25 באפריל 1483 חתם על חוזה יחד עם אוונג'ליסטה ואמברוג'יו דה פרדיס, שבו התחייבו להכין ציור מזבח בן שלושה לוחות לקישוט הקפלה של "אגודת ההתעברות ללא רבב" בכנסיית סן פרנצ'סקו גרנדה. הציור שיצרו בעקבות אותו חוזה, "הבתולה של הסלעים", שונה בבירור מהנחיות הלקוח בחוזה. לציור כמה גרסאות, שהיחס ביניהן אינו ברור לחלוטין. הראשונה (המצויה כיום במוזיאון הלובר) מיוחסת בעיקר ללאונרדו, והיא נמסרה ללקוח בשנת 1485 לערך, אך לא ברור אם זה הסכים לשלם את מלוא התשלום עבורה ואם היא הועברה לרשותו. את הגרסה השנייה של הציור (המצויה בלונדון) החלו לצייר ככל הנראה בין השנים 1493 ל־1499, לאחר התדיינות משפטית ארוכה, והיא צוירה ברובה על ידי אמברוג'יו דה פרדיס.