בדצמבר 1993, ראש המערכת הוותיק של הטריביון בוושינגטון די. סי., ניקולס הורוק, הועבר מתפקידו לאחר שבחר שלא להשתתף בפגישה בשיקגו שהעורך האוורד טיינר ביקש ממנו להשתתף בה. הורוק, שעזב זמן קצר לאחר מכן את העיתון, הוחלף על ידי ג'יימס וורן, אשר משך תשומת לב חדשה אל המערכת בוושינגטון די. סי. באמצעות ההתקפות המתמשכות שלו על עיתונאים ידוענים המשדרים מוושינגטון די. סי..
עוד בדצמבר 1993, שכר הטריביון את שירותיה של מרגרט הולט מה-South Florida Sun-Sentinel והפך אותה לאישה הראשונה לעמוד בראש מחלקת הספורט באחד מעשרת העיתונים הגדולים בארצות הברית. באמצע 1995 הוחלפה הולט כעורכת הספורט על ידי טים פרנקלין והועברה למשרה חדשה שנוצרה, עורכת של שירות הלקוחות.
ב-1994 פוטרה הכתבת ברנדה יו, לאחר שהלוותה תמונות מספריית הטריביון לצהובון סופרמרקטים חדשותי, בשירותו עבדה כפרילנסרית. יו עבדה לאחר מכן עבור הנשיונל אינקווירר וכמפיקה בתוכניתו של ג'רי ספרינגר, לפני שהתאבדה בנובמבר 2005.
באפריל 1994, מבקר הטלוויזיה החדש של הטריביון, קן פאריש פרקינס, כתב מאמר על מגיש תוכנית חדשות הבוקר של רשת הטלוויזיה WFLD, בוב סירוט, שבו פרקינס ציטט את סירוט משמיע הצהרה שסירוט הכחיש מאוחר יותר שאמר. סירוט ביקר את פרקינס בשידור והטריביון פרסם מאוחר יותר תיקון בו הכיר בעובדה שסירוט מעולם לא נשא את ההצהרה. שמונה חודשים לאחר מכן, פרקינס עזב את תפקידו כמבקר טלוויזיה, וזמן קצר לאחר מכן עזב את העיתון.
בדצמבר 1995, השבועון האלטרנטיבי Newcity פרסם מאמר בגוף ראשון על ידי מי שזוהתה בשם העט קלרה האמון (שם שהוזכר במחזה The Front Page) אך זוהתה במהירות על ידי כתבי הטריביון ככתבת לשעבר מארי היל. המאמר מתח ביקורת כבדה על תוכנית ההתמחות בת השנה של העיתון. התוכנית הביאה לעיתון לפרקי זמן של שנה עיתונאים צעירים, אשר לעיתים נדירות נקלטו למשרה מלאה בעיתון. היל, שכתבה בעיתון בין 1992 ל-1993, התוודתה בפני הקוראים שהיא כתבה במקור את הביקורת לפלטפורמת אינטרנט כלשהי, אך בסופו של דבר האייטם נערך ל-Newcity.
ב-1997 חגג הטריביון את יום השנה ה-150 שלו, בחלקו דרך הפעלת לחץ על העיתונאי הוותיק סטיבנסון סוונסון, שיערוך את הספר: Chicago Days: 150 Defining Moments in the Life of a Great City.
ב-29 באפריל 1997 נפטר בעל הטור הפופולרי מייק רויקו ממפרצת במוח. ב-2 בספטמבר אותה השנה, קידם הטריביון את כתב העירייה הוותיק ג'ון קאס לתפוס את מקומו של רויקו כבעל הטור המרכזי של העיתון.
ב-1 ביוני 1997 פרסם הטריביון את מה שהפך להיות טור פופולרי ומוכר במיוחד שנקרא "עצות, כמו הנעורים, פשוט מבוזבזות על הצעירים" ומוכר יותר כ-Wear Sunscreen. הטור נכתב על ידי מארי שמיץ'. הגרסה הפופולרית ביותר של המסה היא סינגל מוזיקלי שהוציא ב-1999 הבמאי באז לרמן.
ב-1998 פוטר הכתב ג'רי תומאס על ידי הטריביון, לאחר שכתב מאמר על אמרגן האיגרוף דון קינג עבור ה-Emerge magazine, באותו הזמן שכתב מאמר על קינג למוסף יום ראשון של הטריביון. העיתון החליט לפטר את תומאס (ולהשעות למשך חודש את הצלם אובי קארטר, אשר צילם את קינג לכתבה ב-Emerge magazine), כי תומאס לא סיפר לטריביון על עבודתו החיצונית, וגם כיוון שהסיפור של ה-Emerge magazine התפרסם ראשון.
הטריביון מיצב עצמו כמוביל בתחום האינטרנט, לאחר שרכש 10% מאמריקה און ליין בראשית שנות ה-90 ולאחר מכן שיגר לאוויר את אתרי האינטרנט Chicagotribune.com ב-1995, Metromix.com ב-1996, ChicagoSports.com ב-1999, ChicagoBreakingNews.com ב-2008 ו-ChicagoNow.com ב-2009. ב-2002 השיק העיתון מהדורה הממוקדת בבני 18-34, בשם RedEye.
שנות ה-2000.
אן מארי ליפינסקי הייתה עורכת העיתון מפברואר 2001 ועד התפטרותה ב-17 ביולי 2008. היא הוחלפה על ידי גרולד וו קרן. בתחילת אוגוסט 2008 עורך החדשות האנקה Gratteau התפטר מתפקידו, ומספר שבועות לאחר מכן, עורך ה-features, ג'יימס וורן, התפטר גם הוא. שניהם הוחלפו על ידי ג'יין הירט, שקודם לכן הייתה העורכת של ה-RedEye.
ביוני 2000 התאחד הטיים מירור עם הטריביון קומפני ונוצר The Baltimore Sun ועיתוני הקהילה שלו, Baltimore Sun Media Group / Patuxent, חברה בת של הטריביון.
עיתוני הקהילה של הטריביון בבולטימור כללו את Arbutus Times, Baltimore Messenger, Catonsville Times, Columbia Flier, Howard County Times, The Jeffersonian, Laurel Leader, Lifetimes, North County News, Northeast Booster, Northeast Reporter, Owings Mills Times ואת ה-Towson Times.
ה-Howard County Times נבחר ב-2010 ל"עיתון השנה" על ידי Suburban Newspaper Association.
ה-Towson Times הרחיב את הסיקור שלו אל מעבר לגבולות טאוסון וכלל כיסוי של הממשל והפוליטיקה של מחוז בולטימור.
במהלך העשור הראשון של המאה ה-21 זכה הטריביון בחמישה פרסי פוליצר. פול סאלופק זכה בפוליצר השני שלו ב-2001 בעבור דיווח בינלאומי ובאותה השנה, צוות דיווח פרשני שהורכב מלואיז קירנן, ג'ון הילקביץ', לורי כהן, רוברט מנור, אנדרו מרטין, ג'ון שמלצר, אלכס רודריגז ואנדרו זייג'אק זכה בכבוד על פרופיל של מערכת התנועה האווירית הכאוטית של ארצות הברית.
ב-2003, כותבת המאמרים קורנליה גרומן גרפה את הפרס בעבור כתיבת מאמרי מערכת. ב-2005 זכתה ג'וליה קלר בפוליצר בגין דיווח על סופת טורנדו שפגעה ביוטיקה, אילינוי. וגם, ב-2008, צוות תחקיר שכלל את פטרישיה קלהאן, מוריס פוסלי, סאם רואו, טד גרגורי, מייקל אוניל, ואוון אוסנוס, זכה בפוליצר בעבור סדרת כתבות על הרגולציה הממשלתית הלקויה של צעצועים פגומים, עריסות ומושבים לרכב.
בשלהי 2001 הודיע מייקל הולי, בעל טור במדור הספורט, שהוא עוזב את הטריביון לאחר חודשיים בלבד, בשל געגועיו הביתה. הוא חזר בסופו של דבר להבוסטון גלוב, שם עבד בתקופה שקדמה לשכירתו לשירות הטריביון.
ב-15 בספטמבר 2002, כתבה ליפינסקי מכתב תמציתי בן עמוד אחד, אשר יידע את הקוראים כי בעל הטור הוותיק, בוב גרין, התפטר מהעיתון באופן מיידי לאחר שהכיר בכך ש"התנהג התנהגות מינית בלתי הולמת כמה שנים קודם לכן, עם בחורה בסוף שנות העשרה לחייה, שהכיר בהקשר לטורו בעיתון". מאוחר יותר נחשף שההתנהלות התרחשה ב-1988 עם אישה באילינוי שהייתה בגיל ההסכמה. "התנהגותו של גרין הייתה הפרה חמורה של האתיקה והסטנדרטים של עיתונאי הטריביון", כתבה ליפינסקי. "אנו מצטערים מאוד על ההתנהגות, על השפעתה על האישה הצעירה, ועל הפגיעה של גילוי זה באמון הקוראים שלנו בגרין ובעיתון הזה".
במרץ 2004 הודיע הטריביון כי הפרילנסר אוּלי שמצר, אשר פרש מהטריביון ב-2002 לאחר קריירה של 16 שנה ככתב חוץ, פיברק את שמו ואת עיסוקו של אדם שהוא ציטט בכתבה. העיתון סיים את חוזהו של שמצר ככתב והחל בביצוע ביקורת על 300 כתבותיו של שמצר בשלוש השנים שקדמו לגילוי.
במאי 2004 גילה הטריביון שהפרילנסר מארק פלנגה לא הצליח לאמת עובדות שהכניס בטור בנושא סגנון חיים מה-18 באפריל אותה שנה. הטור עסק בארוחת צהריים יקרה במסעדה בשיקגו שגבתה 15 דולר לבקבוק מים ו-35 דולר למנת פסטה. לאחר חקירה הצביע הפרילנסר על כך שהטור התבסס על תערובת של שלוש מסעדות ולא יכול היה לאמת את המחירים, ציין העיתון. לאחר התיקון הפסיק הטריביון להשתמש בשירותיו של פלנגה.
באוקטובר 2004, עורכת הטריביון, אן מארי ליפינסקי, הכניסה לעיתון ברגע האחרון כתבה שנכתבה למדור חדשות הנשים על יד הפרילנסרית ליסה Bertagnoli . כותרת האייטם הייתה: "You c_nt say that (or can you?)," בהתייחסה לביטוי המוני. העיתון ציווה על כל גוף פנוי לגשת לבית הדפוס של הטריביון ולהוציא את החלקים המודפסים המכילים את הסיפור מיום רביעי, 27 באוקטובר 2004, מהחלקים המודפסים מראש של הטריביון.
בספטמבר 2008 החליטו בטריביון לשכור את שירותיו של בעל טור הספורט השנוי במחלוקת ג'יי מריוטי, זמן קצר לאחר התפטרותו הפתאומית מיריבו העיקרי של הטריביון, שיקגו סאן-טיימס. עם זאת, השיחות הגיעו לקִצן לאחר שהסאן-טיימס איים לתבוע בגין הפרת הסכם אי-התחרות של מריוטי שעתיד היה להיות בתוקף עד אוגוסט 2009.
בחודש אפריל 2009, 55 מכתבי ועורכי הטריביון חתמו על דואר אלקטרוני שנשלח לעורך גרולד קרן ולעורכת האחראית ג'יין הירט בדרישה לחקור מדוע מחלקת השיווק של העיתון הפצירה במנויים לחוות את דעתם על סיפורים לפני שהם התפרסמו, כשהחותמים על הדוא"ל הצביעו על כך שהפרקטיקה מעלה שאלות אתיות, כמו גם סוגיות משפטיות ותחרותיות. בין החותמים על הדוא"ל היו הכתבים ג'ון ד. מקורמיק וריק קוגאן. כתבים סירבו להתראיין על בעיותיהם לסוכנות הידיעות Associated Press. "אנחנו ניתן לדוא"ל לדבר בעד עצמו", אמר ל-Associated Press הכתב ג'ון צ'ייס. בעקבות המחלוקת הפסיק קרן בפתאומיות את המאמץ אותו כינה "פרויקט מחקר שוק קצר".
בעשור הראשון של המאה ה-21 חווה הטריביון סבבים רבים של צמצום בכוח האדם, באמצעות פיטורים ורכישות, בעוד הוא מתמודד עם הירידה בהכנסות מפרסום שאפיינה את כלל תעשיית העיתונות:
העשור השני של המאה ה-21.
ב-8 בפברואר 2010 כיווץ הטריביון את רוחב העמוד שלו באינץ'. בטריביון ציינו כי הפורמט החדש הפך לסטנדרט בתעשיית העיתונות וכי המהלך ילווה בשינויי תוכן מינימליים.
ביולי 2011 עבר הטריביון את סבב הפיטורים המערכתי הראשון מזה יותר משנתיים, כאשר שחרר כעשרים עורכים וכתבים.
ב-26 באוקטובר 2012 הביע העיתון את תמיכתו במועמדותו של נשיא ארצות הברית ברק אובמה בהתמודדותו בבחירות לנשיאות ארצות הברית 2012.
מדיניות עריכה.