הוצאת האלבום לוותה בהוצאת , שזכה לביקורות חיוביות. שני הסינגלים הראשונים מבין ארבעת הסינגלים כוללים תכנים של מודעות חברתית. האלבום הגיע למקום השישי במצעד בילבורד 200 והוסמך למעמד אלבום פלטינה על ידי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי ארבעה חודשים לאחר יציאתו לאור. הסינגלים "Sign o' the Times", "U Got the Look" ו־"I Could Never Take the Place of Your Man" הגיעו כולם ל"עשרת הגדולים" בבילבורד הוט 100. בעקבות מותו של פרינס ב־2016, האלבום נכנס מחדש לבילבורד 200 במקום ה־20.
אף על פי שלא הצליח מבחינה מסחרית כמו "Purple Rain", "Sign o' the Times" קיבל את הביקורות הטובות ביותר מבין אלבומיו של פרינס. הוא דורג בכמה פרסומים תקשורתיים כאחד מהאלבומים הטובים ביותר בכל הזמנים. מיכלאנג'לו מאתוס, מבקר "רולינג סטון", תיאר אותו במילים . "רולינג סטון" דירג אותו במקום ה־45 ברשימת 500 האלבומים הגדולים בכל הזמנים שפרסם ב־2020, לאחר שהיה מדורג במקום ה־93 ברשימה המקורית שפרסם המגזין (ב־2003). האלבום היה מועמד לפרס גראמי לאלבום השנה בטקס פרסי הגראמי ה־30, והסינגל "U Got the Look" היה מועמד לשני פרסים באותו טקס. ב־2017, האלבום הוכנס ל.
רקע.
בטרם פירוק "הרבולושן" באוקטובר 1986, עבד פרינס על אלבום שהוקלט עם הלהקה, , שנכללו בו כמה רצועות עם תרומות ושירה מובילה של (חברות "הרבולושן"). הוצאת האלבום בוטלה לאחר פירוק הלהקה. אלבום נוסף, שהוקלט לאחר פירוק הלהקה, תוכנן לצאת בשם העט והאלטר אגו של פרינס באותה תקופה . גובה קול הזמרה ב־"Camille" מוסט לקול גבוה יותר כדי להסוות את קולו של פרינס לקול אחר, נשי אנדרוגיני. פרינס תכנן להוציא לאור את "קמיל" בלי לחשוף את זהותו האמיתית. לבסוף הוא משך את ידו מהפרויקט כמה שבועות לפני יציאתו המתוכננת לאור. פרינס שילב חומר משני האלבומים הגנוזים, "Dream Factory" ו־"Camille", יחד עם עוד שירים חדשים, לאלבום משולש שתכנן להוציא בשם , אך חברת התקליטים סירבה להוציא לאור אלבום משולש ודרשה ממנו לקצץ חומר לשם הוצאת אלבום כפול. פרינס חתך שבע רצועות והוסיף אחת חדשה: השיר "U Got the Look", החליף את רצועת הנושא וערך את ההתאמות הנדרשות. התוצאה הייתה "Sign o' the Times".
באמצע שנות ה־80 (ומעבר) פרינס היה נתון בתקופה פורייה ואינטנסיבית ביותר. לא זו בלבד שהוא כתב שירים לאלבומי האולפן שלו (וכהרגלו – הרבה מעבר למה שנכנס לאלבום. ראו מהדורת הסופר דלוקס ב"רשימת השירים"), הוא גם ליווה כמה מהם בסרטים, פיקח על הבנייה של קומפלקס האולפנים (והבית שלו) "פייזלי פארק" , הציע חומר למוזיקאים שהעריץ, בהם מיילס דייוויס, ג'וני מיטשל ובוני רייט, עבד על אלבום לאלטר אגו שלו "Camille", עסק בכתיבה והפקה ללהקות שהקים בפרויקטים הצדדיים שלו, בהם ו־"The Family" ועבד על כמה פרויקטים נוספים שלא יצאו לאור. (זמרת וארוסתו לשעבר) סיפרה: פרינס סיפר:
ההקלטות.
כברבים מאלבומי שנות ה־80 של פרינס, גם ב־"Sign o' the Times" נעשה שימוש נרחב במכונת תופים מסוג , במרבית השירים. נוסף על כך, שירים רבים מן האלבום (כדוגמת "If I Was Your Girlfriend") כוללים תזמור מינימלי ושימוש בדוגם צלילים (החדשני ביותר באותה העת) . בשונה מרבים מהמוזיקאים בני תקופתו, פרינס השתמש בצלילים המובנים שב־Fairlight כדי ליצור את רצועת הנושא.
בדרך כלל ההקלטות באולפן הקלטות נעשות בחדר המיועד לכך – חדר ההקלטה – המופרד מחדר השליטה (ה"קונטרול") על ידי חלון או דלת אקוסטיים. פרינס, לעומת זאת, היה ידוע בהקלטת חלק הזמרה דווקא בחדר השליטה – חדר שבו נמצא בדרך כלל איש הסאונד. אשת הסאונד באותה תקופה הייתה סוזן רוג'רס, וכשפרינס רצה להקליט שם את הזמרה, הוא ביקש ממנה לצאת. בפעמים הנדירות שהיא נשארה שם, הוא הפנה לה את הגב כשהקליט. רוג'רס נזכרת:
פרינס הקליט את הזמרה עם אוזניות. הוא השתמש באותה תקופה בדרך כלל במיקרופון דינמי 441 (בהמלצתה של סטיבי ניקס).
שירי האלבום הוקלטו בין מרץ 1986 לינואר 1987, למעט שני שירים, שגרסאות ראשוניות שלהם הוקלטו מוקדם יותר: "I Could Never Take the Place of Your Man" הוקלט ב־1979, ו־"Strange Relationship" הוקלט ב־1983. פרינס השקיע עבודה נוספת בשני השירים בכוונה לשבצם ב־". וונדי מלווין וליסה קולמן (הידועות כצמד ) סייעו בעבודה על השיר הראשון. לאחר שהפרויקט "Dream Factory" בוטל, עקב פירוק ה"רבולושן" (על רקע מחלוקת עם וונדי וליסה לגבי צירוף חברים חדשים ללהקה), פרינס השקיע עבודה נוספת ב־"Strange Relationship" לשם שיבוצו ב־ (שכאמור גם יציאתו בוטלה).
ארבעה מהשירים הבולטים שבאלבום, "Housequake", "Strange Relationship", "U Got the Look" ו־"If I Was Your Girlfriend" כוללים הסטה בגובה הקול של הזמרה לקול גבוה יותר — הקול של "Camille", האלטר אגו של פרינס באותה תקופה. השירים למעט "U Got the Look" יועדו לאלבום "Camille", אף שגם שיר זה הוקלט באותו אופן. רוג'רס סיפרה על הקלטת הקול של "קמיל":
גרעין ההשראה לשיר "The Ballad of Dorothy Parker" הגיע מחלום שחלם פרינס. השיר היה השיר הראשון שהוקלט באולפן הביתי שהקים פרינס בביתו שבצ'נהאסן, מינסוטה. אף על פי ששולחן המיקסינג באולפן לא הותקן באופן מלא – הסאונדמנית סוזן רוג'רס עדיין ערכה בדיקות – פרינס רצה לשמר את ההשראה ולהקליט באופן מיידי. התוצאה הייתה צליל "עמום", בלשונו של פרינס (מאוחר יותר במהלך היום התגלה שהייתה תקלה באספקת החשמל לקונסולה). עם זאת, ואף על פי שהסאונד הייחודי של השיר הושג באופן לא מתוכנן, לדעת רוג'רס הוא דווקא משרת היטב את "מצב החלום התת-מימי" (בשיר מתוארת רחצה באמבטיה) שפרינס ניסה לתאר בשיר. עוד אמרה רוג'רס שבשביל פרינס, הדקויות של ההבדלים באיכות הצליל היו "משניות לקסם שבביצוע מסוים".
גם בהקלטת השיר "Forever in My Life" חלה טעות שנשארה בגרסה הסופית: זִמרת הליווי נשמעת לפני הזמרה המובילה. אף על פי שהדבר נעשה בטעות, פרינס אהב את התוצאה והשאיר את הגרסה באלבום (השיר עוסק ביחסיו עם סוזנה מלווין, שהייתה ארוסתו באותה תקופה. כמה שירים נוספים באלבום עוסקים ביחסיו עם מלווין).
אף על פי שנשמעו טענות על כך שהאלבום לא מלוטש כקודמיו, פרינס ציין שהוא וחברת התקליטים שלו הוציאו על "Sign o' the Times" "יותר זמן וכסף" מאשר על כל דבר אחר שהוא עשה אי פעם, והוסיף ש"[הרבה] יותר עבודה הושקעה בו" (רוג'רס סיפרה שפרינס השקיע הרבה מחשבה גם בקביעת סדר השירים באלבומיו: ).
מוזיקה וכתיבה.
"Sign o' the Times" מקיף מגוון רחב של סגנונות. סטיבן תומאס ארלוויין, מבקר "AllMusic", כתב שפרינס עושה שימוש בערכה של סוגות – מאלקטרו־פאנק בסיסי וסול עדין לפסודו והארד רוק חורק, עם נגיעות גוספל, בלוז ופולק על הדרך. באותו אופן, הסופר וחוקר פרינס בן גרינמן כתב: "R&amp;B פוליטי מפחיד, פופ פסיכדלי קולני, Fאנק שלדי משקשק עצמות, ו"פוקט סול" כל כך עדין ומגוון עד שכמעט אפשר לקרוא לזה פולק". לדברי עיתונאי המוזיקה , יותר מכל דבר אחר האלבום הוא פשיטה של פרינס על מוזיקת נשמה. לעומתו, הסופר והמלחין פול גרימסטד ראה באלבום דוגמה ל. יוזימה פיליפ כתב ב"האובזרבר": "אני חושב שהאלבומים שלפני כן היו אלבומי פופ ומוזיקה ניסיונית ברמה הגבוהה ביותר, אבל 'Sign' היה האלבום שבו הוא הראה שהוא שם לב לרצינות שבעולם, תוך שהוא משקף את זה בצליל ובמצב הרוח – שהחיים לא היו רק מסיבה". עוד כתב, שהשימוש שנעשה לאורך האלבום במכונת תופים הוא דוגמה ל"מוזיקת רוק אותנטית שנעשית עם מחשבים". העיתונאי ג'ון ברים כתב ב שהאלבום הוא "שילוב מושלם בין הכל" – כל מה שהאמן חקר באופן מסוגנן עד אז – כולל "פאנק מלוטש, פופ קליט, רוק המנוני ובלדות רגישות".
, כתב , כתב שבאלבום יש מסרים פוליטיים ושמסרים אלה .
הצלחה והוצאה לאור.
אף על פי שבעיני מבקרי המוזיקה "Sign o' the Times" נחשב כאחד מאלבומיו הטובים ביותר של פרינס, מבחינה מסחרית הוא לא הצליח כשלושת האלבומים שקדמו לו. פרינס לא ערך סיבוב הופעות לאלבום בארצות הברית. הוא גם ביטל הופעות בבריטניה (כלומר סיבוב ההופעות הגיע רק למיינלנד של אירופה). יתר על כן, ב־1987, שנת יציאת האלבום, יצאו לאור גם מספר נכבד של קלאסיקות מצליחות בהן "Bad" של מייקל ג'קסון, "Faith" של ג'ורג' מייקל, "Who's That Girl" של מדונה, "The Joshua Tree" של U2 ו־"Hysteria" של דף לפרד. "Sign o' the Times" הגיע למקום השישי בבילבורד 200 והגיע לטופ 10 בבריטניה, צרפת, אוסטריה, איטליה, נורווגיה, שוודיה וניו זילנד וכן הגיע למקום הראשון בשווייץ. שלושה מבין ארבעת הסינגלים הגיעו לטופ 10 בבילבורד הוט 100: "Sign o' the Times" הגיע למקום השלישי, "U Got the Look" הגיע למקום השני, ו־"I Could Never Take the Place of Your Man" הגיע למקום העשירי. האלבום נכנס למצעד בילבורד 200 מחדש בעקבות מות פרינס ב־2016 והגיע למקום ה־20.
ההנפקות מחדש: מהדורות העריכה הדיגיטלית המחודשת (רימסטרד), דלוקס וסופר דלוקס.