סוף העימות של מסע הצלב החמישי החזיר את הסולטנות האיובית למצב של מתיחות ויריבות בין הנסיכים האיובים. אלמלך אלעאדל אחיו של צלאח א-דין ושליט מצרים חילק את ממלכתו בין שלושת בניו - בנו הבכור אלמלך אלכאמל קיבל את התואר סולטאן מצרים ועם התואר קיבל גם זכויות של ריבון באימפריה האיובית כולה. אלמלכ אלמעט'ם עיסא קיבל את השליטה בדמשק ואלמלך אל אשרף קיבל את השליטה באזור הג'זירה. מתיחות זו הגיע לידי רתיחה משכרת האמיר של דמשק אלמלך אל מועטם ברית עם החואריזמים שכוונה כנגד הסולטאן המצרי וקיפלה בתוכה גם את שליט הגזירה. תמונה זו הביאה את הסולטאן המצרי לחפש בני ברית אפשריים בעימות העתידי ומשלחת מטעמו יצאה לסיציליה לשיחות עם פרידריך השני. שיחות אלו והמשא ומתן שהתנהל בעקבותיהן פתח בפני הקיסר הרומי אפשריות פוליטיות שמשמעותן שיסוי הנסיכים האיוביים זה בזה, ניצול עוינותם וחששם אחד מן השני לטובת ויתורים בארץ ישראל.
במהלך ספטמבר ואוקטובר של שנת 1227 יצא האמיר אלמלך אלמועטם מדמשק והחל בהחרבה שיטתית של ביצורי ירושלים ומבצרים בגליל - אסטרטגיה שיזם צלאח א-דין ברצונו למנוע התבססות הצלבנים בארץ. בחודש נובמבר מת אלמלך אלמועטם ומותו שינה את המפה הפוליטית של ממלכת ירושלים ואויביה. בסוף 1228 נפגשו הצבאות של אלמלך אלאשרף הנסיך האיובי מהג'זירה עם צבאות שליט מצרים בסמוך לתל אל עג'ול, הנמצא על הדרך לעזה בשפכו של נחל הבשור.
המפגש הלא מתוכנן הוליד הסכם בין הנסיכים על חלוקה מחדש של אזורי השליטה, עיקר השינוי נעשה על חשבונו של בן אחיהם - שליט דמשק החדש והחלש אלמלך אנאצר דאוד.
כך קיבל אלאשרף את שטחי סוריה ובמרכזם דמשק והשטח המוסלמי של ארץ ישראל עד עזה, עבר הירדן, הכנרת נלקחו על ידי הסולטאן המצרי.
ממלכת ירושלים.
שביתת הנשק שסיימה את מסע הצלב החמישי הבטיחה את שלומה של המדינה הצלבנית - בתחומי המחייה הצרים של מישור החוף אך הותירה לישות הצלבנית אמצעי מחייה דלים - בהיעדר הינטרלנד לשאוב ממנו מיסים והכנסות - עובדה שהפכה את ממלכת ירושלים ואת מלכה לעני המחזר על הפתחים של שליטי אירופה. גם הביטחון הצבאי היה בעירבון מוגבל והחרב המתהפכת של תאריך תום החוזה הותירה את עצם קיום ממלכת ירושלים בסימן שאלה.
כוחם של מוסדות הממלכה ומלך ירושלים הגיע לשפל המדרגה ובירת הממלכה - עכו - הפכה לשדה קרב בין חיילי הקומונות הימיות של איטליה, כך פרצו קרבות של ממש בין חיילי פיזה לגנואזים במהלכו נשרף חלק מהרובע הגנואזי בשנת 1222.
כל אותה תקופה ממתינים היו צלבני ארץ ישראל וצלבני קפריסין לבואו של הקיסר ותחילתו של מסע הצלב המובטח.
נישואיו של פרידריך השני לאיזבל השנייה, מלכת ירושלים, לידת בנם הוא קונרד הרביעי, מלך גרמניה בשנת 1228 ומותה של איזבל באותה שנה הותירו את פרידריך כעוצר לכתר ירושלים עבור קונרד עד שהלה יגיע לבגרות. בקפריסין - ממלכת הצלבנים השנייה, היה השלטון בידי אנרי דה ליזיניאן - ילד כבן 11 והשלטון הממשי באי היה נתון בידי משפחת איבלין, זכויות הריבונות באי היה להלכה בידי פרידריך השני מאחר שבשנת 1197 הכתיר נציג הקיסר הגרמני היינריך השישי את אימרי דה ליזיניאן כמלך הצלבני הראשון של קפריסין - זאת על פי בקשתו של אימרי שרצה לקבל מהקיסר תואר וכשרות משפטית לשליטתו באי וזאת בתמורה להסכמתו להיות במעמד של וסל קיסרי.
מסע הצלב השישי.
ביצור צידון המונפור וקיסריה.
מותו של אמיר דמשק העירו את צלבני ממלכת ירושלים וגדודי הצלבנים שהגיעו לחופי הארץ כחיל חלוץ של מסע הצלב השישי וישבו באפס מעשה בציפייה לבואו של הקיסר פרידריך השני.
גדודים של צלבנים מאנגליה וצרפת גירשו את חיל המצב המוסלמי הכפוף לאמיר דמשק מצידון והחלו בעבודות ביצור אי קטן במרחק מה מהעיר. העבודות החלו ביום 11 בנובמבר 1227 והסתיימו ביום 2 במרץ 1228.
הצלבנים החליטו שלא לבצר את כל העיר - מחוסר זמן ובעיקר מחוסר אמצעים. על האי נבנה מגדל גדול יחסית ממערב ומצודה מרובעת קטנה יותר ממזרח. ביצורים אלו הוקפו בחומה שצידה הפונה ליבשה הוא החזק ביותר. המבצר התחבר ליבשה על גשר העומד על ארבע קשתות אבן מסיביות שהגיע עד אמצע המצר בין האי ליבשה. משם, 40 המטרים הנותרים גושרו על ידי גשר עץ הניתן להריסה בקלות ובכך לנתק את האי לחלוטין מהיבשה. למבצר ניתר השם הציורי "מצודת הים" (בצרפתית: Le chateau de Mer).
הצלבנים הגרמנים רכשו דרך המסדר הטבטוני את האדמות עליהם עתיד להיבנות - במקביל לצידון - מבצר מונפור. לבניית מבצר זה חברו ליאופולד דוכס אוסטריה, והרמן פון-זלצה ראש המסדר ונציגו של הקיסר עם האפיפיור שעזר בגיוס כספים למטרת בניית המבצר. עם סיום הבנייה שימש המבצר כמרכז מנהלי של המסדר הטבטוני, שמצא תועלת בהתרחקות מעכו שנשלטה על ידי המסדרים הצבאיים הגדולים והקומונות האיטלקיות.
באביב 1228 סיימו הצלבנים את עבודות הביצורים וחזרו לעכו. לאחר חג הפסחא ביצרו הצלבנים את קיסריה, שוב, כמו בצידון, לא שוקמו הריסות העיר אלא הוקמה מצודה - במקרה זה על המזח הדרומי של הנמל, והעבודות הסתיימו לאחר חמישה חודשים.
פרידריך השני בקפריסין.
ביום 28 ביוני 1228 יצא פרידריך השני מנמל ברינדיזי ועימו צי קטן של כארבעים ספינות וכמה מאות חיילים. מסע בן שלושה שבועות הביא את הצי אל נמל לימסול בקפריסין. ביקורו של הקיסר בקפריסין לא היה מקרי אלא חלק מפעולות שנועדו לביסוס מעמדו כשליט בזכות של ממלכות הצלבנים במזרח.
בקפריסין שלט אנרי הראשון ועל פי החלטת האבירים של הממלכה, הווסלים של המלך, מונה פיליפ מאיבלין לאפוטרופסו של המלך וכזה לשליט קפריסין בשמה של העוצרת אליס מקפריסין - אמו של אנרי.
במות פיליפ מאיבלין ניסתה אליס להסיר מעליה את חסותה הכפויה של משפחת איבלין ולהעבירה לאצילי האי, אך לאחר מאבק עברה האפוטרופסות לידיו של ז'אן מאיבלין, אדון ביירות. בצר להם פנו אצלי האי לפרידריך השליט הפיאודלי העליון של האי. פרידריך מבחינתו ראה הזדמנות להשתלט על האי ועושרו ואפשרות ליצירת בסיס ימי לאימפריה הרומית.
מול הקיסר שכוחו החוקי נשען על מודל של שלטון אבסולוטי ומועצות של אצילים הן בעלות מעמד מייעץ בלבד עמד המודל הצלבני שמקורו נובע מהדלדלות בכוחה של המונרכיה והכוח השולט בה מצוי בידי אוליגרכיה של אבירים. מעמד שולט זה שואב כוחו מחוק פיאודלי הנותן תוקף מוחלט למועצת הברונים של הממלכה ומונע פגיעה בחברי המועצה ובני המעמד הברוני.
בספטמבר 1228 נערך העימות בין הקיסר פרידריך השני לצלבני ממלכת קפריסין וירושלים. בארוחת ערב בארמון משפחת איבלין בלימסול פונה הקיסר לז'אן מאיבלין בדרישה -בגיבוי כוח צבאי קיסרי חמוש - כי הלה יעביר לידיו את העיר בירות והכנסות המדינה הצלבנית בקפריסין.
בניגוד לצפיותיו כי דרישותיו יתקבלו ללא ערעור, ויוציאו את משפחת איבלין מהמשחק - מעצם משקלן הפיננסי - נתקל הקיסר בהתנגדות מנומקת על פי החוק המקומי ודרישה מצד ז'אן מאיבלין להעמיד את תביעת הקיסר למבחן בית משפט של ממלכת ירושלים.
המצב הגיע אל סף רתיחה והצדדים פרשו למחנותיהם, בני משפחת איבלין העמידו את כוחותיהם באי בכוננות אך לא היו מוכנים להיכנס לעימות צבאי מול הקיסר שמצדו לא היה מוכן לסכן את מעמדו המעורער בלאו הכי בהיותו מוחרם על ידי הכנסייה. המסדרים הצבאיים תיווכו שביתת נשק שסיכומה הוא העברת מבצרי האי לשליטת המלך הקטין, מינוי מפקדים למבצרים מטעם הקיסר והעברת הכנסות ממיסוי האי לידי הקיסר פרידריך השני והתחייבות של שני הצדדים לשיתוף פעולה בארץ ישראל.
הקיסר בארץ ישראל.
ביום ה-2 בספטמבר יצא הקיסר את קפריסין ולאחר חמישה ימים הגיע אל טריפולי ומשם המשיך אל עכו אליה הגיע ביום ה-7 בספטמבר.
למרות הבלבול בנוגע למעמדו של הקיסר - עתה מוחרם על ידי הכנסייה, ולמרות הסכסוך עם משפחת איבלין שכוחה בממלכת ירושלים היה משמעותי, נתקבלו הקיסר ומלוויו בשמחה וחגיגות וראשי המסדרים הצבאיים כרעו ברך לפניו.
למרות זאת הייתה האווירה בעיר מתוחה והקיסר קבע את מושבו במחנה באזור נחל נעמן מכאן ניהל את המשא ומתן עם הסולטאן המצרי, המשך של סדרת הפגישות שהתנהלו ללא הפסקה.
כחלק מהלחץ על המצרים יצא פרידריך מעכו אל כוון יפו מתוך כוונה מוצהרת לבצר את העיר - אך למעשה לצאת מעכו מתוך מצג של הכנות לכיבוש ירושלים והשתקת הביקורת הפנימית מחד ומאידך לחץ על המצרים על ידי יוזמה של מסע בעל אופי צבאי ברור אך לא ניתן לפירוש כמסע מלחמה. כך תחת צל קודר של צו אפיפיורי שלא להישמע להוראות הקיסר וכאשר אבירי הממלכה בעקבותיו יצא הקיסר ליפו.
בסמוך לארסוף הצטרפו אליו צבאות המסדרים הצבאיים וביום 15 בנובמבר הגיע המחנה ליפו. כאן סבלו הצלבנים מקשיי אספקה וכמעט ונאלצו לחזור לעכו אך ברגע האחרון, ספינות אספקה צלבניות הצליחו לעגון בחוף, לפרוק אספקה ועבודות הביצור המשיכו. הצלבנים חשפו את יסודות הביצורים שנהרסו בשנת 1197 ועליהם הוקמה מצודה חדשה וביום 18 בפברואר 1229 נשלמה העבודה.
במקביל לעבודות הביצור התברר לקיסר כי בעת שהותו בארץ הקודש פועל האפיפיור באופן אינטנסיבי לפגוע באינטרסים של הקיסרות באיטליה, ובחודש ינואר 1229 נכנס המשא ומתן בין הקיסר לסולטאן המצרי לשלבים מכריעים. ביום 11 בפברואר כינס המלך מועצה של אבירי הממלכה ודווח להם על פרטי ההסכם.
הסכם יפו.