העצרת הכללית של האומות המאוחדות, הצהירה פעמים רבות כי ההתנחלויות מנוגדות למשפט הבינלאומי. באוקטובר 1977 קיבלה העצרת החלטה כנגד פעולות ישראליות לשינוי המצב המשפטי בשטחים הכבושים וכינתה צעדים אלו בלתי חוקיים. ביולי 1980 קבלה העצרת הכללית החלטה הקוראת לנסיגה ישראלית ללא תנאי מכל השטחים שנכבשו במלחמת ששת הימים כולל ירושלים, ולמימוש מלא של זכות השיבה תוך התנגדות לכל פתרון של בעיית הפליטים הפלסטינים מחוץ לגבולות ישראל. בדצמבר 1995 הצהירה העצרת הכללית שההתנחלויות ביהודה ושומרון ובירושלים הן בלתי חוקיות.
במועצת הביטחון של האו"ם התקבלו בשנים 80–1979, בעת ממשלו של הנשיא ג'ימי קרטר, נתקבלו במועצת הביטחון של האו"ם החלטות 446, 452, ו-465, אשר כולם גינו את הבניה הישראלית בהתנחלויות. בשנת 1981, לאחר התמנות רונלד ריגן לנשיא, הזמינה ממשלת ארצות הברית חוות דעת משפטית של מומחים מטעמה, בה נקבע, כי ההתנחלויות אינן בלתי חוקיות. הנשיא רונלד רייגן אמר בריאיון לניו יורק טיימס שההתנחלויות חוקיות, והממשלים אחריו נמנעו מלהגדירן כבלתי חוקיות. מאז עד שנת 2016, מנעה ארצות הברית קבלת החלטות במועצת ביטחון בסוגיה, באמצעות זכות הוטו שלה. בראשית 2011 ניסה ממשל אובמה לשכנע את הרשות הפלסטינית לוותר על הצעת החלטה לפיה ההתנחלויות "אינן חוקיות", תמורת הצהרה של יו"ר מועצת הביטחון שההתנחלויות "אינן לגיטימיות", אך משלא נענתה, הטילה וטו על הצעת ההחלטה. בסוף 2016, בשלהי כהונת הנשיא ברק אובמה, קיבלה מועצת הביטחון החלטה מספר 2334 שלפיה ההתנחלויות אינן חוקיות, בתמיכת כל חברות המועצה, למעט ארצות הברית שנמנעה. הנשיא הנבחר דונלד טראמפ והקונגרס החדש הביעו התנגדות להחלטה, בלי להתייחס לסוגיית החוקיות כשלעצמה.
עד 2019 שמר הממשל בארצות הברית על עמימות בנוגע לעמדתו בנושא חוקיות ההתנחלויות. חוות דעת רשמית שהוכנה על ידי משרד החוץ האמריקאי בשנת 1978 קבעה שההתנחלויות אינן תואמות את החוק הבינלאומי. ישנם הטוענים שחוות דעת זאת ביטאה את העמדה הרשמית של ממשלת ארצות הברית גם בהמשך. אחרים טענו שרייגן שינה את המדיניות. מעבר לסוגיית החוקיות, הממשלים בארצות הברית התנגדו להרחבת ההתנחלויות, ראו בה מכשול לשלום וכינו אותה בלתי לגיטימית. בנובמבר 2019 הודיע מזכיר המדינה מייק פומפיאו שעמדת ממשל טראמפ היא שהקמת התנחלויות אינה נוגדת את המשפט הבינלאומי. עם זאת הדגיש שעמדתה של ארצות הברית ביחס למעמדה הסופי של הגדה המערבית לא השתנתה ויש לקבוע את מעמדה הרשמי במשא ומתן בין הישראלים לפלסטינים.
בית הדין הבינלאומי לצדק, בפסיקתו נגד חוקיות גדר ההפרדה, פסק, בצטטו את החלטה 465 של מועצת הביטחון משנת 1980, כי ההתנחלויות אינן חוקיות.
ביוני 2008 קרא מזכ"ל האו"ם, באן קי-מון, להקפיא כל בנייה בהתנחלויות. המזכ"ל אמר כי "המשך הבנייה בהתנחלויות בשטחים הכבושים מנוגדת לחוק הבינלאומי, להתחייבויותיה של ישראל על פי מפת הדרכים ולתהליך אנאפוליס".
ביולי 2013 פרסם האיחוד האירופי הנחיות לפיהן גוף ישראלי שירצה לקבל מימון מהאיחוד האירופי או לקחת חלק בפרויקט שלו יידרש להצהיר שאין לו כל קשר להתנחלויות בגדה המערבית, במזרח ירושלים וברמת הגולן.
בינואר 2020 פרסם נשיא ארצות הברית דונלד טראמפ את 'תוכנית המאה' שבה הכירה ארצות הברית לראשונה בתביעה הישראלית לסיפוח כל היישובים הישראלים ביו"ש; בהמשך להכרה של מזכיר המדינה מייק פומפאו בחוקיות ההתנחלויות בנובמבר 2019. התוכנית כוללת מפה המשרטטת רצף טריטוריאלי בריבונות ישראלית למרבית היישובים הישראלים.
פרקליטות המדינה ומשרד היועץ המשפטי לממשלה הגנו באופן שיטתי על עמדתם לפיה זכותה של מדינת ישראל לבנות בהתנחלויות. משרד החוץ הישראלי אף הצהיר בשנת 2001 שהטענות לגבי אי חוקיות ההתנחלויות במשפט הבינלאומי חסרות בסיס ונובעות משיקולים פוליטיים. משרד החוץ הוסיף בנחרצות: "ההתנחלויות הישראליות בגדה המערבית הן חוקיות גם תחת החוק הבינלאומי וגם תחת ההסכמים בין ישראל לפלסטינים." רשויות המשפט הישראליות גרסו כי בניית ההתנחלויות על אדמות מדינה נעשית לצורכי ביטחון, אבל גם שמדובר בחבלי ארץ מולדתו של העם היהודי, וכי "זכות עם ישראל להתנחל ביהודה ושומרון". בתי המשפט הישראליים קיבלו טענות אלה.
כמה מדו"חות האו"ם בעשור השני של המאה ה-21 ביקרו את הרחבת ההתנחלויות, ואת האלימות מצד מתנחלים כלפיי פלסטינים.
התנחלות היושבות על קרקע פרטית.
בראשית הקמת ההתנחלויות, שטחן נתפס על ידי צווי הפקעה צבאיים. אף על פי שבג"ץ קיבל את טענת החוקיות של ההתנחלויות ואף את הלגיטימיות העקרונית של הפקעת קרקעות פלסטיניות פרטיות לצרכים ביטחוניים, באמצעות צו תפיסה צבאי (לדוגמה, בבג"ץ בית אל), בבג"ץ אלון מורה אסר בג"ץ על הפקעה כזו לצורך הקמת התנחלות בשל חילוקי דעות פנימיים במערכת הביטחון לגבי מידת החשיבות הביטחונית של הקמת אלון מורה.
בעקבות פסיקה זו התקבלה החלטת ממשלה כי מעתה יבנו התנחלויות חדשות אך ורק על גבי אדמות מדינה, ועל כן נעשה מאמץ להסדרת מעמד של אדמות מדינה בשטחים נרחבים ביהודה ושומרון. בראש המאמץ עמדה פליאה אלבק שהייתה במשך 24 שנים מנהלת המחלקה האזרחית בפרקליטות המדינה. בתפקידה זה הגדירה את המנגנון המשפטי שאיפשר להכריז על הקרקע כאדמת מדינה על פי החוק העות'מאני מ-1858. הדבר לא כלל את מערכת הכבישים עוקפים, שנבנו עקב בעיות ביטחון מחד ורצון להפרדה בין ישראלים וערבים מאידך, ושלצורך הקמתם הופקעו שטחים פרטיים נרחבים. עם זאת, במרץ 2007 פרסמה תנועת "שלום עכשיו" דו"ח המתבסס על נתוני המנהל האזרחי, לפיו כ-32% מהשטח עליו שוכנות ההתנחלויות ו-24% מהשטח הבנוי בהתנחלויות הן קרקעות פלסטיניות פרטיות.
סימון תוצרת ההתנחלויות.
בשנת 2015 פרסמה הנציבות האירופית מסמך הקורא לסימון נפרד של מוצרים מההתנחלויות כולל מזרח ירושלים ורמת הגולן. ההנחיה לסימון נפרד לא יושמה במרבית מדינות אירופה, אך בעקבות יישומה בצרפת פנה יקב פסגות לבית המשפט המנהלי בצרפת נגד סימון מוצריו. בית המשפט קיבל את עמדת היקב והורה על הקפאת יישום ההנחיה, והעביר את הנושא להכרעת בית הדין האירופי לצדק. בנובמבר 2019 פסק בית הדין שעל כל מדינות האיחוד האירופי לסמן את תוצרת ההתנחלויות כולל מזרח ירושלים ורמת הגולן. משרד החוץ של ישראל הגיב לפסק הדין: . מכון המחקר NGO Monitor ביקר את פסיקת בית הדין, וקבע כי היא מהווה "חלק בלתי נפרד מקמפיין ה-BDS". גם מחלקת המדינה של ארצות הברית גינתה את הפסיקה: .
התנגדות לפסיקה עלתה גם בבתי הנבחרים של חלק ממדינות האיחוד האירופי. הפרלמנט של הולנד קרא לממשלה ההולנדית "להסביר לנציבות האירופית כי ההנחיה לסמן רק מוצרים מישראל מהווה אפליה ביחס לסכסוכים אחרים בעולם", וגם הפרלמנטים בהונגריה ובצ'כיה הביעו התנגדות לסימון המוצרים.
בנובמבר 2020 הכריז מזכיר המדינה של ארצות הברית מייק פומפיאו, כי ארצות הברית תגדיר את מוצרי ההתנחלויות המיוצרים בשטח C ובשטח H2 כ"תוצרת ישראל".
מספר גופים פוליטיים בישראל ומחוצה לה קוראים לחרם על ההתנחלויות, פעולת מחאה נגד מדיניות ההתנחלות של ישראל מעבר לקו הירוק, בדרך של החרמת תוצרת ההתנחלויות, סירוב להופיע בהן, סירוב לשתף פעולה עם מוסדות הנמצאים בהן והחרמת חברות המספקות שירותים להתנחלויות.
ההתנחלויות בשיח הציבורי בישראל.
הדיון הציבורי בישראל בסוגיית ההתנחלויות החל לאחר מלחמת ששת הימים, כשבאותם הימים התמיכה בהם חצתה שורות ומפלגות, שמשורות ההתיישבות העובדת וחוג עין ורד עד הימין. עם השנים, הפכה התמיכה בהתנחלויות למזוהה עם הימין, ותומכיה שהחלו בחוגי השמאל הצטרפו לשורותיו.
כך, לדוגמה, פורסם ב-1967 גילוי דעת של קבוצת סופרים ואנשי רוח תחת השם "התנועה לשחרור ארץ ישראל". בגילוי הדעת נכתב: "ניצחונו של צה"ל במלחמת ששת הימים העמיד את העם והמדינה בתוך תקופה חדשה וחותכת גורל. ארץ ישראל היא עתה בידי העם היהודי, וכשם שאין לנו רשות לוותר על מדינת ישראל, כך מצווים אנו לקיים מה שקיבלנו מידיה: את ארץ ישראל. הננו חייבים בנאמנות לשלמות ארצנו, כלפי עברו של העם וכלפי עתידותיו גם יחד, ושום ממשלה בישראל אינה זכאית לוותר על שלמות זו". על גילוי הדעת חתמו נתן אלתרמן, שהיה פעיל מרכזי בתנועה, שמואל יוסף עגנון, אורי צבי גרינברג, חיים הזז, חיים גורי, יהודה בורלא, יעקב אורלנד, מנשה הראל, יצחק שלו, דב סדן, זאב וילנאי, רחל ינאית בן-צבי, זרובבל גלעד ומשה שמיר.
לאחר מלחמת יום הכיפורים, פחתה במידה ניכרת התמיכה ברעיון ארץ ישראל השלמה בקרב פעילי השמאל, אולם בקרב התנועה הדתית לאומית צבר הרעיון תאוצה, דבר שבתבטא בהקמת תנועת גוש אמונים.
ארגון השמאל הראשון שהוקם להתנגד להתנחלויות היה שלום עכשיו, שהוקם ב-1978 בעקבות מכתב הקצינים שנשלח לראש הממשלה מנחם בגין לאחר ביקור סאדת בישראל בנובמבר 1977, כשבו נאמר, בין היתר, ״ממשלה שתעדיף קיום יישובים מעבר לקו הירוק על חיסול הסכסוך ההיסטורי והשכנת מערכת יחסים נורמלית באזורנו, תעורר אצלנו סימני שאלה לגבי צדקת דרכנו״.