הנישואין נדחו לאחר שאביה של אלן, אדווארד, שסבל מדיכאון, נשלח לבית חולים לחולי נפש בג'ורג'יה, והתאבד שם ב-1884. לאחר שסגרה את בית משפחתה בג'ורג'יה, והחלימה מהצער, החלה אלן ללמוד אומנות, ואף קיבלה מדליה מהתערוכה הבינלאומית בפריז על אחת מעבודותיה. היא הסכימה להקריב את הקריירה שלה כדי להינשא לוילסון, ונישאה לו ב-1885.
עניינים אישיים.
וילסון חיבב מכוניות, ונסע מדי יום כשהיה נשיא במכוניתו האהובה, פירס ארו מודל 1919. הוא תמך במימון כבישים ממשלתי בשל כך. וילסון העריץ כדור בסיס, וב-1915 הפך לנשיא המכהן הראשון שזרק את הכדור במשחק של וורלד סיריס. הוא עצמו שיחק כדור בסיס במהלך תקופתו בקולג', והיה עוזר מאמן לנבחרת של פרינסטון. הוא גם חיבב אופניים, ולקח כמה חופשות כדי לרכוב באזור האגמים.
קריירה אקדמית.
וילסון הרצה באוניברסיטת קורנל בין 1886 ל-1887. לאחר מכן לימד יוונית עתיקה והיסטוריה רומאית בקולג' ברין מור בין 1885 ל-1888. באותה התקופה, סירב להצעות מהאוניברסיטאות של מישיגן ואינדיאנה. כשאלן נכנסה להיריון ב-1886, הזוג החליט לעבור לגיינסוויל. הם הגיעו לשם יום לפני שבתם, מרגרט, נולדה באפריל 1886. בנם השני, ג'סי, נולד ב-1887.
ב-1888, עזב וילסון את ברין מור לטובת אוניברסיטת ויזליאן, אף על פי שחתם על חוזה של שלוש שנים עם ברין מור. בויזליאן, אימן את נבחרת הפוטבול והקים את נבחרת הדיונים.
בפברואר 1890, בעזרת חברים, נבחר בידי אוניברסיטת פרינסטון ללמד משפטים וכלכלה פוליטית, במשכורת שנתית של 3,000 דולר. הוא לימד משפטים בבית הספר למשפטים בניו יורק יחד עם צ'ארלס אוונס יוז. ב-1896, נאם לכבוד 150 שנה לאוניברסיטת פרינסטון. הוא טען שהאוניברסיטה לא ממצה את יכולותיה.
כותב במדעי המדינה.
השוואה בין הרפובליקה הדמוקרטית האמריקנית והפרלמנט הבריטי.
בהשראת וולטר בג'ט, החשיב וילסון את חוקת ארצות הברית כמסורבלת ופתוחה לשחיתות. הוא העדיף להנהיג דמוקרטיה פרלמנטרית בארצות הברית, כדי לקרב בין הרשות המבצעת למחוקקת.
עבודתו הפוליטית הראשונה, על הקונגרס של ארצות הברית מ-1885, דרשה לעבור לשיטה הפרלמנטרית. הוא תיאר את הממשלה האמריקנית בביקורתיות, לעומת הפרלמנט הבריטי. מבקריו של הספר טענו שוילסון לא סקר פעילויות של הקונגרס, ואילו תומכיו טענו שהוא מיועד לגדולות. הספר שיקף את כוח הרשות המחוקקת, ביחס לרשות המבצעת, לאחר מלחמת האזרחים. לאחר מכן כתב וילסון מאמרים לרבעון במדעי המדינה.
ב-1890 פרסם חוברת בשם "המדינה", שבה השתמשו במכללות עד לשנות העשרים. הוא טען שהפרלמנט הוא אינו רע, ושהממשלה יכולה להשתמש בכוחה כדי לפתור בעיות חברתיות ולקדם את רווחת החברה. ב-1889, פרסם ספר היסטורי, שעסק בתקופה מהנשיא ג'קסון ועד תקופת השיקום. ספרו השלישי, "חלוקה ואיחוד", התפרסם ב-1893 ותרם לכתיבה ההיסטורית האמריקנית. ספרו הרביעי, ספר בן חמישה כרכים בשם "ההיסטוריה של העם האמריקני", פורסם ב-1902. ב-1899, כתב ב"המדינה" שהממשלה יכולה לקדם את הרווחה הכללית באמצעות איסור על עבודת ילדים, פיקוח על תנאי התברואה במפעלים, הגבלת תעסוקת הנשים במקצועות מסוכנים לבריאות, קביעת תקני איכות למוצרים, הגבלת שעות העבודה בענפים מסוימים, ובידי מאה ואחת מגבלות על כוחם של "אנשים חסרי מצפון או חסרי לב".
וילסון האמין שמערכת הפרדת הרשויות האמריקנית, עם האיזונים והבלמים שבה, סיבכה את המשילות האמריקנית. אם הממשלה לא פעלה כיאות, לטענתו, העם לא ידע את מי להעניש. וילסון סימן את בית הנבחרים של ארצות הברית כמטרה לביקורת, וטען שהוא מחולק לארבעים ושבע מחלקות, כשכל אחת מהן נשלטת בידי אדם אחר שאינו ראוי לכך.
בעבודתו המחקרית האחרונה, "הממשלה החוקתית של ארצות הברית" (1908), טען שתפקיד הנשיא הוא תפקיד חשוב כמו האדם שממלא אותו. כשהפך לנשיא, קיווה וילסון שנשיאים יוכלו להיות ראשי מפלגה כמו ראשי הממשלות הבריטיים. הוא קיווה שהמפלגות יוכלו להתארגן בצורה אידאולוגית, ולא גאוגרפית. הוא טען שבמפלגות של אותה התקופה לא היו מנהיגים, עקרונות או מפלגות.
וילסון כתב שיש להעביר את נושא הצדקה מהמגזר הפרטי לסמכות הממשלה, ובכך הניח את היסודות למדינת הרווחה המודרנית. בניסיונו להיבחר למושל ניו ג'רזי, הביע את "תמיכתו הכנה" בשעות עבודה "הגיוניות", בביטוח תאונות, ובשכר הוגן.
מינהל ציבורי.
וילסון למד מינהל ציבורי, וטען שמדובר בחלק הביצועי והגלוי של הממשלה. הוא האמין שלימודי מינהל ציבורי יכולים להגביר את יעילות הממשלה. הוא טען שהמנהיגים הפוליטיים התמקדו בנושאים פילוסופיים ובטבעה של הממשלה והתעלמו מהנושאים החשובים, היומיומיים, בניהול ממשלתי. הוא טען שהגישות הללו מייצגות את דרישות המדינות הקטנות יותר. הוא טען שיש לייעל את הממשלה ולארגן אותה מחדש. הוא טען שצמיחת מדינות כפרוסיה, צרפת ואנגליה, הובילה להתקדמות במנהל הציבורי שלהן.
לעומת זאת, טען שארצות הברית צריכה מודל שונה, בגלל הקושי ביצירת קונצנזוס אמריקני. לכן, הוא דרש רפורמה איטית במבנה הממשל. הוא קישר את המנהל הציבורי למנגנונים שהושפעו מדעותיהם המשתנות של מנהיגיו.
נשיא אוניברסיטת פרינסטון.
הוצע לוילסון לשמש כנשיא אוניברסיטת אילינוי ב-1892, ונשיא אוניברסיטת וירג'יניה ב-1901, אולם הוא דחה זאת. ביוני 1902, מונה להיות נשיאה של אוניברסיטת פרינסטון.
אף על פי שתקציב האוניברסיטה היה בקושי ארבעה מיליוני דולרים, ביקש וילסון שני מיליונים לצורך שיפור מערכת ההוראה, מיליון עבור לימודי מדעים, וכמעט שלושה מיליוני דולרים עבור בניינים חדשים ומשכורות. וילסון גם ביקש לקבל שלושה מיליוני דולרים עבור לימודי משפטים ושניים וחצי מיליונים לטובת לימודי הנדסת חשמל. הוא העלה את מספר המרצים מ-112 ל-174, אותם בחר בעצמו לפי יכולותיהם. הוא שינה את תוכנית הלימודים כדי שתתאים לזמן המודרני, הפך את לימודי כתבי הקודש למקצוע, מינה את המרצה היהודי והמרצה הקתולי הראשונים, ושחרר את חבר המנהלים משליטת הפרסביטריאנים.
וילסון שינה את מבנה השיעורים כדי לפעול למען התמקצעות בתחום. התלמידים נפגשו בקבוצות של שישה תלמידים עם מורים. הוא העלה את תנאי הקבלה ושאף להפוך את התלמידים לאנשים חושבים.
ב-1906, התעורר וילסון וגילה שהתעוור בעינו השמאלית. כיום טוענים שחווה שבץ – אף על פי שאובחן עם טרשת עורקים – והוא נסע לחופשה באיי ברמודה. הוא החל להפגין, כמו אביו, חוסר סבלנות, שהוביל לשגיאות בשיפוט.
כשוילסון היה בחופשה בברמודה, הוא פגש את מרי פק. הם הרבו לבקר יחד באזור לאחר מכן, והתייחס לכך במכתביו אל אלן. אלן חשה בבעיה, והדבר גרם למתיחות בין הזוג. היסטוריונים רבים טוענים שהיה בין השניים רומן.
בתקופתו בפרינסטון, ניסה לבטל את מועדוני הארוחות של המעמד הגבוה, כדי לנטרל את כוחן של האליטות. הוא הציע שהתלמידים יעברו למגורים משותפים, אולם בוגרי האוניברסיטה התנגדו. וילסון התעקש על כך. באוקטובר 1907, חבר המנהלים סירב לתמוך בתוכנית. קצת לאחר מכן, הוא שוב נאלץ לצאת לחופשה בגלל עיוורון בעינו השמאלית.
מאוחר יותר, התעמת מול אנדרו ווסט, דיקן בית הספר, וגם עם בן בריתו, הנשיא לשעבר גרובר קליבלנד, שהיה נאמן האוניברסיטה. וילסון רצה למזג תלמידים מקבוצות שונות בקמפוס, ואילו ווסט דרש שהקמפוס יוקם במקום מרוחק יותר. ב-1909, שנתו האחרונה של וילסון בתפקיד, הקמפוס הוקם במקום מרוחק יותר. העיתונות הלאומית טענה שהיה זה קרב בין האליטות לפופוליסטים.
וילסון הרגיש צורך לרוץ למשרה פוליטית בכירה. לפני הוועידה הדמוקרטית של 1908, רמז וילסון שברצונו להיות מועמד מטעם הדמוקרטים. הדמוקרטים לא חיבבו אותו, אולם הקרקע הייתה מוכנה.
ב-1910, נבחר וילסון להיות נשיאה של האגודה האמריקנית למדעי המדינה, אולם לאחר מכן עזב את פרינסטון ונכנס לפוליטיקה של ניו ג'רזי. תרומתו לפרינסטון סוכמה בכך שהפך אותה למקום יותר טוב לאנשים צעירים.
מושל ניו ג'רזי.
בינואר 1910, משך וילסון את תשומת לב הדמוקרטים של ניו ג'רזי, והם החליטו שיהיה מועמדם לתפקיד המושל. ב-12 ביולי, הוא הוצג בפני מנהיגי המפלגה וזכה לתמיכתם. למרות זאת, רבים, כולל הפועלים המאורגנים, הרגישו שוילסון היה טירון פוליטי ולא מנוסה. למרות זאת, מנהיגי המפלגה הצליחו להשתמש בכוחם כדי להשיג לוילסון את המועמדות ב-14 בספטמבר. זאת למרות תמיכתו במתן זכות למדינות להכריע בנושא צריכת משקאות חריפים. ב-20 באוקטובר התפטר ממשרתו בפרינסטון.
יריבו של וילסון היה המועמד הרפובליקני, ויויאן לואיס, נציג הוועדה לבנקים ולביטוח. וילסון התמקד במסע הבחירות שלו בהבטחה להיות עצמאי מבחינה מפלגתית. הוא הפסיק להתנהג כמו פרופסור והחל להציג את עצמו כפרוגרסיבי. הוא ניצח את לואיס בקלות, בהפרש של יותר מ-650,000 קולות, אף על פי שויליאם הווארד טאפט הרפובליקני ניצח בניו ג'רזי בבחירות הנשיאותיות של 1908 בהפרש של יותר מ-82,000 קולות. וילסון נחשב לסוס שחור בבחירות, אולם ההצלחה שלו ושל דמוקרטים אחרים כנגד הרפובליקנים של טאפט הייתה בגלל הלך הרוח הפרוגרסיבי שתאודור רוזוולט עודד לאחר תקופתו כנשיא.
בבחירות של 1910, הדמוקרטים הצליחו להשתלט על האספה הכללית של ניו ג'רזי, אף על פי שהסנאט של ניו ג'רזי נותר בידי הרפובליקנים. וילסון מינה את ג'וזף פטריק טומולטי לתפקיד מזכירו האישי, תפקיד שנשאר בו לכל אורך הקריירה של וילסון. וילסון התעלם מדרישות המנגנון המפלגתי ועסק ברפורמות. הוא סירב לתמוך בסנאטורים שלא היו ראויים לדעתו (בתקופה בה המועצה המחוקקת בחרה בסנאטורים). הוא נחשב למנהיג המפלגתי החדש באזור.