בשנת 1858, ההתיישבות הגדולה הראשונה של פולנים בקנדה הייתה ייסודה של העיירה וילנו שבמזרח אונטריו כיום על ידי קבוצת חקלאים מאזור כשוב בפרוסיה, בצפון פולין המודרנית. בשנת 1862 התיישבה קבוצה נוספת של פולנים בברלין, מערב קנדה (קיצ'נר המודרנית, אונטריו). בראשית המאה ה-20 התיישבו מספר לא מבוטל של חקלאים פולנים ממחוז גליציה באימפריה האוסטרית במחוזות הערבה אלברטה, ססקצ'ואן ומניטובה. הרוב המכריע של המהגרים הפולנים לקנדה במכתבים לחברים ולמשפחות תיאר את קנדה במונחים חיוביים מאוד עד כדי כך שהמונח "קנדה" נכנס לשפה הפולנית כמונח סלנג לכל מקום של שגשוג בלתי מוגבל ושפע. גליציה הייתה אחד האזורים העניים והנחשלים ביותר באירופה, שכונה בזלזול על ידי פקידי אוסטריה "halbasien" ("חצי אסיה") מכיוון שאנשיה חיו ברמה של עוני "אסייתי". תנאי החיים בגליציה החמירו בגלל ריבוי האוכלוסייה והפאניקה של 1893, שדרדרה את כלכלת העולם. הסיפורים על אדמה פורייה חופשית בערבות קנדה עודדו את האיכרים הגליצאניים לחלום על קנדה כמקום לברוח אליו. עם זאת, השלאכטה הפולנית ששלטה בכוח הפוליטי והכלכלי ראו בהגירה המונית מגליציה לקנדה כאיום לשלטון הכלכלי שלהם, ולכן נציגיהם ב"רייכסראט" האוסטרי בשנת 1895 הגישו הצעת חוק אשר יאסור כל פרסום שקידם הגירה.
דמות קנדית בדיונית שהשפיעה משמעותית בפולין הייתה אן מגדלי גייבלס או אניה זיאלונגו ווזגורצה כפי שהיא מכונה בפולין. בשנת 1912 תורגמה לראשונה אן מהגמלונים הירוקים" לפולנית ופורסמה במהדורה פיראטית בוורשה, כאשר הספר זכה לתואר "אנה מונטגומרי" (המחברת הייתה לוסי מוד מונטגומרי). הספר זכה להצלחה מיידית בפולין ועבר כמה מהדורות. בשנת 1932 נבחרה אן מהגמלון הירוק בסקר לספר הרביעי הפופולרי ביותר בפולין.
היחסים הדיפלומטיים בין קנדה לפולין כוננו לראשונה ביוני 1919 ונערכו על ידי שגרירות פולין בלונדון. בתקופת בין המלחמות המשיכו מהגרים פולנים להתיישב בעיקר בערבות וויניפג הייתה העיר הפולנית הגדולה ביותר בקנדה. חלק ממהגרי הגל השני היו משכילים יותר מהגל הראשון ורבים פתחו עסקים קטנים. מכיוון שהחקלאות הייתה עסק הולך ופוחת בשנות העשרים ואף יותר מכך בשנות השלושים, מהגרים פולנים רבים לאחר שחיו את שנותיהם הראשונות במערב קנדה נטו לעבור לצפון אונטריו לעבוד ככורים או לדרום אונטריו לעבוד במפעלים. כמו לפני מלחמת העולם הראשונה, מהגרים פולנים לקנדה הגיעו באופן לא פרופורציונלי מהאזור שהיה גליציה תחת האימפריה האוסטרית, כאשר מעט מאוד פולנים הגיעו מהאזורים שהיו שייכים לאימפריה הגרמנית או הרוסית לפני 1914.
תחת הרפובליקה הפולנית השנייה הייתה זו מדיניות רשמית לעודד הגירה לקנדה מגליציה, בעיקר כדרך להוריד את מספר האוקראינים האתניים בגליציה, אזור שבו היחסים בין הפולנים לאוקראינים היו קשים במקרה הטוב. לאחר שארצות הברית העבירה את חוק בקרת ההגירה משנת 1924, שהגביל בצורה דרסטית את מספר המהגרים המותרים להיכנס לארצות הברית ממזרח אירופה, קנדה הפכה ליעד העיקרי למהגרים פולנים עד שנת 1939. בשנת 1919, מהגרים מפולין סווגו כ"לא מועדפים", אך עד 1925 חזרה קנדה למדיניות "הדלת הפתוחה" מלפני שנת 1914. בשנת 1926, רומן קוטילובסקי, סגן מנהל מועצת ההגירה הממלכתית הפולנית, הציע כי הגירה מאסיבית של איכרים פולנים למערב קנדה היא הפתרון לבעיית העוני הכפרי בפולין, אשר בתורו הביא אותו להציע להעלות מוגברת. מימון לקונסוליה הפולנית בוויניפג. הקונסוליה של ויניפג הופנתה לכתוב חומר נוסף המקדם את קנדה כגן עדן, ובמקביל עודדו כמרים קתולים לעבור לקנדה מתוך תקווה שקהילותיהם ילכו בעקבותיהם. בידיעה כי WASPs קנדיים רבים (פרוטסטנטים אנגלו-סכסים לבנים) לא אוהבים מאוד מהגרים קתולים, יעץ קוטילובסקי כי מדיניות עידוד ההגירה לקנדה תיעשה "באופן טקטי". בשנת 1929 שלחה ממשלת פולין את הרוזן אלכסנדר דה לארגו מאגודת הקולוניזציה הפולנית לחקור את המקומות הטובים ביותר לפולנים להתיישב במערב קנדה. לארו המליץ על אזור פרינס אלברט בססקצ'ואן ובאזור אתבסקה באלברטה, אך השפל הגדול הוביל להחמרת חוקי ההגירה של קנדה בשנת 1930, מה שהביא לסיום תוכנית ההגירה של לארגו.
באופן כללי, מהגרים פולנים לקנדה בתקופת בין המלחמות עלו על ספינות בעיר החופשית דנציג או גדיניה שלקחו אותם להליפקס, לקוויבק או למונטריאול. עם הנחיתה הועברו המהגרים ברכבת למערב קנדה, יעדם המועדף. סכסוך גדול בין קנדה לפולין היה לגבי קו הספנות שייקח את המהגרים לקנדה; ממשלת פולין רצתה שהמהגרים ישתמשו בספינות השייכות לקו גדיניה-אמריקה הממשלתי ואילו ממשלת קנדה העדיפה שהמהגרים ישתמשו בספינות שבבעלות הרכבת הקנדית הפסיפית או הרכבת הלאומית הקנדית.
במהלך משבר דנציג בקיץ 1939 קיווה ראש ממשלת קנדה ויליאם ליון מקנזי קינג שהמשבר ייפתר עם פולין שתסכים לדרישת גרמניה כי העיר החופשית דנציג "תחזור הביתה לרייך". באפריל 1943, כאשר התגלה קבר אחים של הקצינים הפולניים שנטבחו על ידי ה-NKVD ביער קאטין, כתב מקנזי קינג ביומנו כי הפולנים הם שגרמו לפרוץ המלחמה בשנת 1939 בכך שסירבו להיכנע לדרישתו של היטלר כי מותר לדנציג להצטרף מחדש לגרמניה, וככזו הייתה זו אשמתם של הפולנים בעצמם בטבח ביער קאטין ובכל השאר שסבלו מאז שנת 1939. ההיסטוריון הבריטי ויקטור רוטוול תיאר את הערותיו של קינג על הטבח ביער קאטין כ"מרושעות". הפלישה לפולין החלה ב-1 בספטמבר 1939 על ידי גרמניה וב-3 בספטמבר 1939 בריטניה וצרפת הכריזו מלחמה על גרמניה הנאצית. קנדה הצטרפה לבעלות הברית ונכנסה למלחמת העולם השנייה בהכריזה מלחמה על גרמניה ב-10 בספטמבר 1939. קינג לא התלהב מהיציאה למלחמה, אך בקנדה האנגלית הייתה דרישה כה פופולרית שקנדה תעמוד לצד "מדינת האם" של בריטניה הגדולה, כך שלא הייתה לו ברירה. קינג לא חש שום חיבה לפולין, ואחרי שהצהיר מלחמה כתב ביומנו שאם היטלר לא ינצח במלחמה, אז בהחלט סטלין ינצח.
בפולין, דמותה של קנדה הייתה תמיד של ארץ חסרת גבולות של שפע ועושר. תמונה זו השתקפה במחנה ההשמדה אושוויץ, המחסנים המאחסנים את הפריטים השייכים לאסירים שהוחרמו נקראו מחסני קנדה . הספר "אן מהגמלונים הירוקים" נותר פופולרי מאוד בפולין ובמהלך המלחמה, קבוצת ההתנגדות של ארמייה קריובה העבירה לחבריה עותקים של "אן גייבלס גרין" לחבריה כסמל למה שהם נלחמים.
במרץ 1942 פתחה הממשלה הפולנית הגולה צירות באוטווה. היחסים עם ממשלת פולין הגולה בלונדון טופלו על ידי הוועדה הגבוהה הקנדית בלונדון. במהלך המלחמה לחמו כוחות קנדים ופולנים לצד הפשיטה על דייפ בצרפת באוגוסט 1942. הקורפוס הקנדי הראשון והקורפוס הפולני השני לחמו יחד כחלק מהארמייה השמינית הבריטית במערכה האיטלקית מפברואר 1944, כאשר הקורפוס הפולני השני נכנס לפעולה עד לפברואר 1945, כאשר הקורפוס הקנדי הראשון הועבר לארצות השפלה. החל מחודש יולי 1944, הדיוויזיה הפולנית המשוריינת הראשונה בפיקודו של הגנרל סטניסלב מאצ'ק שרתה בקורפוס הקנדי השני בפיקודו של הגנרל גיא סימונדס. דיוויזיית השריון הראשונה נלחמה כחלק מהקורפוס הקנדי השני במערכה בנורמנדי, ההתקדמות לארצות השפלה, קרב שפך הסכלדה ובשחרור הולנד. בים, המשחתת הפולנית ORP Błyskawica (שהקנדים כינו אותה "בקבוק הוויסקי" בגלל חוסר יכולת לבטא נכון את Błyskawica) שרתה לצד המשחתת הקנדית HMCS Haida בשייטת המשחתות ה-10 שנלחמה במשחתות הגרמניות על השליטה בתעלת לה מאנש. בשנת 2007, "Błyskawica" ו-Haida הוכרזו כ"תאומות" בגלל השירות שלהם יחד. זמן קצר לאחר תום המלחמה, שתי המדינות כוננו מחדש את היחסים הדיפלומטיים והצירויות שלהן שודרגו לשגרירויות באפריל 1960.
לאחר 1945 הגיע לקנדה גל נוסף של מהגרים פולנים, שהורכב ברובו מוותיקי מלחמת העולם השנייה, ניצולי מחנות הריכוז ופליטים מהקומוניזם. הגל השלישי נטה להתיישב באונטריו והיה משכיל יותר מהגלים הקודמים, ורבים הגיעו ליהנות מאורחות חיים של המעמד הבינוני.