הרלן תמך ברבים מפסקי הדין של בית המשפט העליון בנשיאותו של ארל וורן שהיוו ציון דרך ונגעו להפרדת הדת מהמדינה. לדוגמה, הוא הצביע בעד פסיקת בית המשפט שלא לעשות שימוש במבחנים דתיים כתנאי לקבלה למשרה ציבורית בפסק הדין "טורקסו נגד ווטקינס". הוא גם הצטרף לדעת הרוב בפסק הדין "אנגל נגד ויטאלה" , שבו נקבע שהנוהג של המדינות לקיים תפילות בבתי הספר הציבוריים נגד את החוקה. באופן דומה הוא הצביע בעד פסילת החוק של ארקנסו שאסר על מורים ללמד את תורת האבולוציה.
במקרים רבים פרש הרלן פרוש רחב את הזכויות שנקבעו בתיקון הראשון לחוקה כמו חופש הדיבור וחופש העיתונות, אף על פי שהוא סבר שהתיקון הראשון צריך להיות מיושם ישירות רק על הממשלה הפדרלית. לדבריו של הרלן חופש הדיבור היה בין "העקרונות היסודיים של החירות והצדק" ולפיכך ישים במדינות, אך בקפדנות נמוכה יותר בהשוואה לממשלה הפדרלית. יותר מכך, הוא סבר שהחוקים הפדרליים שהטילו צנזורה על פרסומי תועבה הפרו את סעיף חופש הביטוי. כך, הוא כתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "רות' נגד ארצות הברית" , שבו קבע בית המשפט העליון את תקפותו של חוק דברי התועבה הפדרלי. באותה עת הרלן לא סבר שהחוקה מנעה מהמדינות לצנזר דברי תועבה. בחוות דעת המיעוט שלו בפסק דין רות' הוא הסביר:
בפסק הדין "ניו יורק טיימס נגד סאליבן" הסכים הרלן עם דעת הרוב, לפיה פקידי ממשל יכולים לזכות בפיצויים בתביעות לשון הרע רק אם הם מצליחים להוכיח כוונת זדון ממשית מצד המשמיצים. דרישה מחמירה זו הקשתה על נושאי משרה ציבורית לזכות בתביעות לשון הרע והקלה את ההתמודדות של כלי התקשורת עם תביעות השתקה. עם זאת, הרלן לא הרחיק לכת כמו השופטים הוגו בלאק וויליאם אורוויל דאגלס, שטענו שכל חוקי לשון הרע נגדו את החוקה. בפסק הדין "סטריט נגד ניו יורק" כתב הרלן את חוות דעת הרוב שבה נפסק שהממשלה לא יכולה להעניש אדם על ביזוי דגל ארצות הברית. ב-1969 הוא ציין שבית המשפט "דחה כל אפשרות למניעה מוקדמת של פרסום" בעקביות.
כאשר כיהן הראלן כשופט פדרלי ב-1955, הוא נתן פסק דין שבו אושרה הרשעתם של מנהיגי המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית, כולל אליזבת גורלי פלין, על פי חוק סמית' . הפסיקה התבססה על החלטות קודמות של בית המשפט העליון, שבית המשפט הפדרלי לערעורים היה מחויב אליהם. בהמשך, כאשר הוא היה שופט בית המשפט העליון, כתב הרלן חוות דעת שהפכה על פיה את ההרשעה של פעילי המפלגה הקומוניסטית כמנוגדת לחוקה בפסק דין ייטס נגד ארצות הברית.
הרלן כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "כהן נגד קליפורניה" , שבו נקבע שלבישת ז'קט שעליו כתובות המילים "לעזאזל הגיוס" (באנגלית: Fuck the Draft), מוגנת על ידי סעיף חופש הביטוי שבתיקון הראשון. חוות דעתו תוארה מאוחר יותר על ידי המומחה למשפט חוקתי, ייל קמיסר, כאחד מפסקי הדין הגדולים ביותר שנכתבו בסוגיית חופש הביטוי. בחוות דעתו זו, כתב הרלן את המשפט המפורסם שלו "גסות הרוח של האחד היא השירה הלירית של האחר", ציטוט שבהמשך גונה על ידי רוברט בורק כרלטיביזם מוסרי.
לזכותו של הרלן נזקפה הקביעה שהתיקון הראשון מגן על חופש ההתאגדות. בפסק הדין "NAACP נגד אלבמה" הוא כתב את חוות דעת הרוב, שפסלה חוק של מדינת אלבמה שדרש מה-NAACP לחשוף את רשימת חבריו. עם זאת, הוא לא סבר שיחידים זכאים ליישם את זכויותיהם על פי התיקון הראשון בכל עת בה הם חפצו. הוא הצטרף לפסק הדין "אדרלי נגד פלורידה" , שאישר באופן שנוי במחלוקת הרשעה בהסגת גבול של מפגינים שהפגינו בתחומי רכוש ממשלתי. הוא כתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "בראון נגד לואיזיאנה" , שבו פסק בית המשפט שמפגינים יכולים לקיים שביתת שבת בתוך ספרייה ציבורית. באופן דומה, הוא הצטרף לחוות דעת הרוב בפסק הדין "טינקר נגד דה מוין" , שבו פסק בית המשפט העליון שלתלמידים עומדת הזכות לענוד סרטי זרוע כאמצעי מחאה בבתי ספר ציבוריים.
ההליך הפלילי.
בשנות ה-60 הוציא בית המשפט העליון בנשיאותו של ארל וורן סדרה של פסקי דין שבהם הוא הרחיב את זכויותיהם של הנאשמים בפלילים. בכמה מקרים הצטרף הרלן לדעת הרוב, ובכמה מקרים הוא מצא עצמו במיעוט. להרלן הצטרפו כמה מהחברים המתונים בבית המשפט, כמו השופטים פוטר סטיוארט, טום קלארק וביירון וייט.
חוות דעת המיעוט הבולטות ביותר מבין אלו היו בפסקי הדין שהגבילו את טכניקות התשאול של גורמי אכיפת החוק. לדוגמה, הוא כתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "אסקובדו נגד אילינוי" , שעל פיו לא יכלה המשטרה לסרב לבקשתו של חשוד להתייעץ עם עורך דין במהלך חקירתו. הרלן כינה את הכלל הזה "בלתי מתקבל על הדעת", וטען שהוא "רואה באופן בלתי מוצדק שיטות לגיטימיות לחלוטין של אכיפת החוק הפלילי". הוא חלק על דעת הרוב בפסק דין מירנדה נגד אריזונה, שדרש מאנשי המשטרה ליידע חשוד על זכויותיו לפני תשאולו, כלל שנקרא אזהרת מירנדה. הוא סיכם את חוות דעת המיעוט שלו בציטוט של השופט רוברט ה. ג'קסון: "בית משפט זה תמיד יוסיף חלקים להיכלי משפט החוקתי, והיכלים אלו יתמוטטו כאשר יועמסו עליהם יותר מדי חלקים".
בפסק הדין "גדעון נגד ויינרייט" הסכים הרלן שהחוקה דורשת מהמדינות לספק עורכי דין לנאשמים שידם לא משגת לממן אותם. עם זאת, הוא סבר שכלל זה תפס רק במשפט לא בעתירה. ברוח דברים אלו הוא התנגד לפסק הדין "דאגלס נגד קליפורניה" .
הרלן כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "לירי נגד ארצות הברית" , תיק שבו הוגדר חוק מס המריחואנה כנוגד לחוקה בהתבסס על הגנת התיקון החמישי נגד הפללה עצמית.
חוות הדעת המשלימה של הרלן בפסק הדין "כץ נגד ארצות הברית" קבעה את המבחן להגדרת התנהלות הממשלה בעת ביצוע חיפוש ותפיסה. בפסק דין זה קבע בית המשפט העליון שהאזנת סתר לשיחת טלפון של העותר הייתה חיפוש כמשמעותו בתיקון הרביעי ולפיכך נדרש לביצועה צו חיפוש. לדבריו של הרלן, קיימות שתי דרישות לחיפוש: האחת, שלאדם תהיה ציפייה סובייקטיבית לפרטיות, והשנייה, שציפייתו של האדם לפרטיות היא "כזאת שהחברה ערוכה להכיר בה כ'הגיונית'".
זכויות ההצבעה.
הרלן דחה את הרעיון שהחוקה קידשה את העקרון הקרוי קול אחד לכל אחד, או את הרעיון שמחוזות הבחירה חייבים להיות שווים פחות או יותר בגודל אוכלוסיותיהם. בהקשר זה הוא היה שותף לדעותיו של השופט פליקס פרנקפורטר, שבפסק הדין "קולגרוב נגד גרין" התרה בבתי המשפט להישאר מחוץ ל"סבך הפוליטי" של החלוקה מחדש של מחוזות הבחירה. עם זאת, בית המשפט העליון הסכים עם דעתו של הרלן בסדרה של פסיקות בשנות ה-60. הראשון מבין פסקי דין אלו היה פסק הדין "בייקר נגד קאן" . בית המשפט פסק שלבתי המשפט לא הייתה סמכות שיפוטית בסוגיות חלוקות לקויות של מחוזות הבחירה, ולפיכך הם לא יכלו לבקר את תקופתם של גבולות מחוזות הבחירה. לעומת זאת, הרלן התנגד לקביעה זו, על בסיס הטענה שלא עלה בידו של העותר להוכיח שחלוקת המחוזות הלקויה הפרה את זכויות הפרט שלו.
בהמשך, בפסק הדין "ווסברי נגד סנדרס" , פסק בית המשפט, בהסתמכו על דרישת החוקה שחברי בית הנבחרים של ארצות הברית ייבחרו "על ידי העם במדינות השונות", שמחוזות הבחירה לקונגרס בכל אחת מהמדינות חייבים להיות שווים פחות או יותר בגודל אוכלוסיותיהם. הרלן התנגד לכך בתוקף וכתב, "לא ציפיתי להגיע ליום בו בית המשפט העליון של ארצות הברית ייתן החלטה שעליה יוטל ספק כבד על התאימות לחוקה של ההרכב של בית הנבחרים. לא יהיה זה מוגזם לומר שההחלטה שניתנה היום היא כזאת". הוא המשיך וטען שהחלטת בית המשפט סתרה הן את ההיסטוריה והן את נוסח החוקה. יותר מכך, הוא טען שרק לקונגרס, לא לרשות השופטת, ניתנת הסמכות לדרוש שמחוזות הבחירה לקונגרס יהיו שווים בגודל אוכלוסיותיהם.
הרלן היה השופט היחיד שכתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "ריינולדס נגד סימס" , שבו הסתמך בית המשפט על סעיף ההגנה השווה של התיקון ה-14 להרחבת העיקרון של קול אחד לכל אחד כך שיוחל על מחוזות הבחירה של בתי המחוקקים של המדינות. הוא ניתח את הנוסח ואת ההיסטוריה של התיקון ה-14 והגיע למסקנה שכוונת סעיף ההגנה השווה מעולם לא הייתה קשורה לזכויות הבחירה. בשל העובדה שתיקון ה-15 לחוקה היה מיותר אם התיקון ה-14 (הבסיס לכל פסקי הדין בנוגע לחלוקה מחדש של מחוזות הבחירה) היה מעניק זכות בחירה כללית, הוא טען שהחוקה לא דרשה מהמדינות לדבוק בעקרון של קול אחד לכל אחד, ושבית המשפט רק כפה את התאוריות הפוליטיות שלו על האומה. בנוסף הוא טען שבעיית החלוקה הלקויה של מחוזות הבחירה צריכה להיפתר באמצעות תהליך פוליטי, ולא בטיעונים בבית המשפט. הוא כתב:
מסיבות דומות, התנגד הרלן לפסק הדין "קרינגטון נגד ראש" (), שבו פסק בית המשפט שניתן לבחון את כישוריו של המצביע על פי סעיף ההגנה השווה. בחוות דעת המיעוט שלו טען הרלן, "בית המשפט מתעלם לחלוטין, כפי שהתעלם בפסקי הדין של המושב הקודם שלו ...שההיסטוריה של התיקון ה-14 ומהלך ההחלטות השיפוטיות מראים בפשטות שכוונת סעיף ההגנה השווה לא הייתה לגעת בענייני ההצבעה במדינות". באופן דומה התנגד הרלן לדעת הרוב בפסק הדין "הרפר נגד ועדת הבחירות של וירג'יניה" , שפסלה את השימוש במס גולגולת כתנאי לקבלת זכות הבחירה.
פרישתו ומותו.
לקראת תום כהונתו על כס השיפוט החלה בריאותו של הרלן להתדרדר. בסוף שנות ה-60 הוא החל לסבול מראיה לקויה. כדי להתגבר על כך, הוא היה מקרב את החומרים הכתובים למרחק של אינץ' מעיניו, ועוזריו המשפטיים ורעייתו קראו את הכתוב באוזניו. באחד המקרים, בו בית המשפט דן במקרים של חומרי תועבה, נאלצה רעייתו של הרלן הנבוך לקרוא באוזניו את הספר מאהבה של ליידי צ'טרלי. עם הירידה החדה במצב בריאותו, פרש הרלן מכהונתו ב-23 בספטמבר 1971.