שרלוט מתאהבת בו, וכאשר לוליטה שוהה במחנה קיץ שרלוט מעמידה אותו בפני אולטימטום - לבוא עמה בקשר רומנטי או לעזוב את החדר המושכר. הומברט, החרד לאבד את אהובתו הקטינה, נענה להצעה וכעבור זמן קצר נישא לשרלוט. אחרי זמן לא רב מגלה שרלוט את יומנו הסודי של הומברט, בו מתוארת אהבתו ללוליטה. נסערת מהגילוי, שרלוט יוצאת מהבית בחופזה ונהרגת בתאונת דרכים.
הומברט נוסע לאסוף את לוליטה ממחנה הקיץ, תוך שהוא מסתיר ממנה את הידיעה שאמה נהרגה. בלילה הראשון לשהותם בדרכים הוא מנסה להרדים אותה בעזרת כדור שינה ולבצע בה מעשים מגונים בזמן היותה שקועה בשינה ולא מודעת למתרחש סביבה, אך השפעת הכדור חלשה מדי והוא לא מצליח לבצע את זממו. עם זאת, בבוקרו של אותו הלילה, לוליטה בעצמה יוזמת עמו פעילות מינית אף על פי שהיא עצמה אינה מכירה את הנושא לעומקו. יחסיהם אינם מתנהלים על מי מנוחות, לוליטה נתונה למצבי רוח ומקניטה אותו, אך חוזרת לחיקו בכל פעם. "אתם מבינים," הוא כותב, "לא היה לה מקום אחר שאליו יכולה הייתה ללכת". מכאן, הומברט נוטל את הילדה למסע ארוך ברחבי ארצות הברית, כשהם חיים כזוג ומקיימים יחסי מין.
בסופו של דבר, מתיישבים השניים בניו אינגלנד, אך כשהומברט חש כי לוליטה מתרחקת ממנו, הוא יוצא עמה שוב למסע. זמן לא רב אחרי תחילת המסע, כאשר הומברט נופל למשכב, לוליטה נמלטת מחיקו ונעלמת. שנים אחרי כן, כאשר נואש מלמצוא אותה, מקבל הומברט מכתב מלוליטה. הוא מגיע זועם לבקרה, אך מגלה כי היא נשואה והרה ללדת וכי לבעלה אין קשר להימלטותה שנים לפני כן. לוליטה מספרת להומברט כי נמלטה עם מאהב מסתורי בשם קלייר קווילטי, המכונה "קיו", שאף הוא פדופיל כמותו. הומברט נוסע לחפש את קווילטי שלקח ממנו את אהובתו, מתעמת עמו ולבסוף הורג אותו. אחרי כתיבת זכרונותיו ופטירתו של הומברט, מתה גם לוליטה לאחר שילדה בת מתה בחג המולד של 1952. שני האירועים הללו אינם מופיעים בטקסט שכתב הומברט, אלא בהקדמה, אותה כתב כביכול חברו של עורך דינו של הומברט לאחר מותו.
סגנונו של הספר.
"לוליטה" מסופר כמעט כולו, לבד מהקדמה קצרה, על ידי הומברט עצמו, הפונה ישירות אל הקורא, חבר המושבעים שלו, כדי שישמע את וידויו על חטאיו ופשעיו. ליתר דיוק, הוא מנצל את הקורא ואת אמתלת הווידוי, כדי לשוב ולהתהולל בזיכרון אהבתו ללוליטה ובמערכת היחסים יוצאת הדופן שלהם.
נבוקוב נוקט כאן צעד נועז במיוחד. הומברט הוא בעליל אדם בלתי שפוי, כוזב עד כלות, אגואיסטי, מתנשא, יומרני ועלוב, פדופיל חסר מצפון וכאמור, רוצח. אהבתו הגדולה ללוליטה, כפי שאף הוא מבין בסוף הספר, אינה אלא "חטא עקר ואנוכי". ובכל זאת, העובדה שהסיפור מסופר מפיו של הומברט, הופכת אותנו כמעט בהכרח שבויים בידיו, מזדהים בעל כורחנו עם תפישתו המעוותת את העולם. במילים אחרות, נבוקוב מציב אותנו במקום שבו הוא עצמו נמצא - מזדהים עם גיבור העלילה ותחושותיו, ומתעבים אותו בו זמנית על מעשיו. אנו מביטים דרך עיניו כגיבור המניע את העלילה, ובו זמנית גם כבובה חסרת אונים.
הומברט של נבוקוב הוא מומחה לכל דבר. הוא מבין בספרות ואמנות, שירה ותרבות, אנגלית וצרפתית. הוא מחווה דעה על כל דבר שעיניו רואות, אף כי תמיד מאותה נקודת מבט של זלזול חסר אונים. כיאה לדיכוטומיה הבסיסית באישיותו, הומברט מזלזל בכל דבר "אמריקני" המנוגד לאמונתו ודרך החיים שלו, אך בכל זאת מאוהב בלוליטה, שהיא ילדה אמריקנית עם שם אמריקני (דולורס הייז), וחווה את אמריקה באמצעות מסע אובססיבי לאורכה ולרוחבה.
הומברט אינו מסוגל לחוות רגש אמיתי למעט יחסיו עם הילדה. יחסיו עם אנשים אחרים שטחיים ועקרים. רומן הנעורים שכביכול הותיר בו את חותמו כך ש"קובע" לחשוק בילדות, הוא שקר בוטה, אלוזיה ספרותית מורכבת ל"אנבל לי" של אדגר אלן פו ולא יותר. "אנבל לי" שלו כוזבת כמו כל מערכות היחסים שלו עם בני אדם אחרים. עולם הרגש שלו בדוי. הוא מבחין בכל פגם חיצוני, אך עיוור לחלוטין לכל דבר המתרחש בפנים. הוא מהלל לאורך כל הספר את אהבתו הגדולה ללוליטה, והדבר אינו מונע ממנו לאנוס אותה לאורך שנים ולהחריב את תומתה ואת חייה. הומברט מרבה להשתעשע במשחקי מילים ולשון, חידות, אנגרמות, ציטוטים, אזכורים ואלוזיות, אך אינו מצליח להבחין בלוליטה שאינה מעוניינת בו וחומקת מתחת לאפו.
בקריאה שנייה של הספר, הופך הרומן למעשה תשבץ גדול, מעין משחק מילים ומטפורות רחב היקף, שהקורא, פטור מהעול שבמעקב אחרי העלילה, יכול להשתעשע בו לכל אורך הספר. הסימן לכך ניתן כבר באזכור ב"הקדמה" של הד"ר ג'ון ריי הבן ל"ויויאן דרקבלום" (שיכול אותיות של ולדימיר נבוקוב) והד"ר בלאנש שוורצמן (לבן/שחור בצרפתית ובגרמנית).
דמות ה"משחק" העיקרית בסיפור היא קלייר "קיו" קווילטי, האיש ש"שדד" את לוליטה מהומברט. בקריאה שנייה, אפשר להבין על נקלה כי קווילטי הוא כפילו הרוחני וצילו של הומברט (אם כי לוליטה עצמה מספרת להומברט שקווילטי הוא עצמו פדופיל). הוא נולד שנה אחריו, באושן סיטי (עיר הים), הרבה לנסוע ברחבי ארצות הברית וכמו הומברט, אף הוא חובב "נימפות קטינות" ידוע. "יש עונג במסתורין השקוף למחצה", אומר הומברט ומפזר לכל אורך הספר רמזים מעודנים יותר ופחות לקווילטי, ההופך בקריאה נוספת מדמות המופיעה רק בסופו לצילו המתמיד של הומברט.
אחד ההיבטים המרתקים ב"לוליטה" הוא השליטה של נבוקוב במכמני השפה האנגלית על כל רבדיה, משפת סלנג אמריקני טיפוסי של שנות החמישים בארצות הברית, ועד השפה הגבוהה והמורכבת של פרופסור לספרות חובב צרפתית. העושר אינו רק לשוני, הוא גם צלילי. הפתיחה המפורסמת של הספר היא:
תרגום (שטיינהרט, ברוח נבוקוב):
משחק הלשון, תרתי משמע, הוא בצלילי השם לוליטה: תחילה ה-ל' ואחר כך הט'. זוהי אחת הדוגמאות הקלאסיות לשימוש במצלול בכתיבת פרוזה.
הוצאת הספר.
נבוקוב החל לכתוב את "לוליטה" בשנת 1950 תחת הכותרת הזמנית "הממלכה שליד הים" (אלוזיה לשיר "אנבל לי" של אדגר אלן פו, המשחק תפקיד בספר). הוא השלים את העבודה בדצמבר 1953. אחרי שחמישה מו"לים בארצות הברית (ויקינג, סימון ושוסטר, ניו-דיירקשנס, פרר, סטראוס ודבלדיי) דחו את הרומן מפחד שייתבעו על הוצאת דברי תועבה (הרי שבספר תיאורים של יחסי מין בהשתתפות קטינה, ודבר זה עלול היה להתפרש כפורנוגרפיית ילדים), שלח נבוקוב את הספר לסוכנו באירופה, דוסיה ארגז. מוריס ז'ירודיה מ"אולימפיה פרס", הוצאה שהתמחתה בעיקר בספרות פורנוגרפית, הסכים לפרסם את הספר בעקבות פניית סוכנו של נבוקוב והספר פורסם בפריז ב-15 בספטמבר 1955, וזאת למרות העובדה שדמותה של לוליטה המקיימת יחסי מין עם הומברט היא קטינה.
מערכת היחסים בין נבוקוב למוציא לאור הייתה מעורערת מראשיתה. ז'ירודיה סירב לבקשתו של נבוקוב לעיין בהגהות העמודים ומיהר להוציא את הספר במועד לעונת התיירות, כך שהספר יצא זרוע ומהול שגיאות כתיב. במהלך השנתיים שחלפו אחר פרסומו, זכה "לוליטה" להכרה בינלאומית ותורגם לדנית ולשוודית, עם הצעות לתרגום לאיטלקית, גרמנית, הולנדית וצרפתית. המאמצים של נבוקוב למצוא מו"ל אמריקני נכשלו בשלב זה, בעיקר בגלל דרישות התמלוגים הגבוהות של ז'ירודיה.
לבסוף, החליטה הוצאת "ג. פ. פוטנאם" להסכים לתנאיו של ז'ירודיה והספר יצא לאור בארצות הברית ב-18 באוגוסט 1958, על בסיס תיקוניו של נבוקוב למהדורת אולימפיה וכן תוספות ושינויים נוספים שערך. הספר הפך ללהיט מיידי, למרות ואולי בגלל הסערה ה"מוסרית" סביבו ושהה שישה חודשים בראש רשימת רבי המכר בארצות הברית.
לוליטה בעברית.
"לוליטה" תורגם פעמיים לעברית. בפעם הראשונה בשנת 1959, סמוך לפרסום הגרסה המקורית, על ידי יוסף ורהפטיג. גרסה זו, שיצאה לאור בהוצאת "מעריב לעם", הייתה קריאה אך לא הקפידה על צמידות לנוסח המקור ולאופיים הייחודי של הטקסטים של נבוקוב. בשנת 1986 יצא תרגום חדש של הספר על ידי דבורה שטיינהרט במסגרת "הספריה החדשה".
ב-1972 פרסם הזמר אבנר גדסי את השיר "לוליטה" מתוך אלבומו הראשון שיצא באותה שנה ונקרא על שמו. השיר נכתב בעקבות ספרו של נבוקוב ובשל תוכנו נפסל לשידור והותר להשמעה רק שנים לאחר מכן.
לוליטה ולוליטה המוקדמת.
במרץ 2004, העלה מבקר הספרות הגרמני מיכאל מאאר, טענה כי ישנו דמיון מפתיע בין "לוליטה" וסיפור קצר אחר בשם "לוליטה" שפרסם היינץ פון אֶשֶׁוֶג (תחת שם העט היינץ פון ליכברג) בשנת 1916. בשני הסיפורים, טוען מאאר, ישנו אדם מבוגר, דייר בשכירות, האחוז פאראפיליה ומשיכה מינית לנערה צעירה בשם לוליטה. בשני המקרים, לוליטה היא המפתה את האדם המבוגר (כאשר ללוליטה עצמה אין מושג וידע במיניות ובהשלכות המעשים) ובשני המקרים מתה הגיבורה בסוף הסיפור.
מאאר טרם חשף את הסיפור שעליו מבוססות טענותיו, כך שקשה לדעת מה האמת בהן. רבים מפקפקים באפשרות שנבוקוב קרא את סיפורו של פון אשוג, בין השאר משום ששליטתו בגרמנית הייתה דלה למדי. מכל מקום, ברי כי גם אם שאב נבוקוב את הרעיון המקורי לספר מסיפורו הקצר (18 עמודים) של אשוג, שימש זה לכל היותר השראה ראשונית וזניחה בחשיבותה ליצירת המופת של נבוקוב.
הסרטים שהופקו על פי הספר.
בשנת 1962 יצר הבמאי סטנלי קובריק את הסרט "לוליטה", לפי תסריט שכתב נבוקוב עצמו. בתפקידים הראשיים שחקו ג'יימס מייסון (הומברט), שלי וינטרס (שרלוט), סו ליון (לוליטה) ופיטר סלרס (קווילטי). אף על פי שאת התסריט כתב נבוקוב (אף כי הוא שונה באופן נמרץ על ידי קובריק), אילוצי הזמן, כללי קוד הייז, הליהוק והמדיום השונה הפכו את הסרט שונה מאוד מן הספר.