הקמת ממשלת רבין השנייה ב-1992 הביאה לשינוי מוחלט במדיניות הממשלה. לא רק שהיא לא הרחיבה את ההתנחלויות הקיימות, היא אף ביטלה חוזים לבניית בתים בהתנחלויות וסירבה לאכלס בתים שכבר נבנו. ב-22 ביוני 1992 החליטה ממשלת רבין השנייה (החלטה מספר 360) להפסיק את פעולות הבנייה ביישובים ישראלים ביהודה, שומרון וחבל עזה והליכים הנוגעים לתוכניות מתאר, מלבד כאלו שיאושרו בוועדת חריגים. בעקבות זאת הוציא ב-1993 אלוף פיקוד מרכז צו בדבר חוק תכנון ערים, כפרים ובניינים (הפסקת הליכי תכנון) (הוראת שעה) (יהודה ושומרון) (מספר 1385). בימי ממשלה זו נחתמו הסכמי אוסלו, שתחמו את ההתנחלויות לאזורים בהם הוקמו כבר ומנעה את הרחבתם העתידית לאזורים שהועברו לידי הרשות הפלסטינית, ואף גרמה את פינויים של שתי התנחלויות, נח"ל גינת ונח"ל עירית, שעקב היותם האיחזויות נח"ל הוגדרו כמחנות צבא ולא כיישובים. עם זאת, בימי ממשלה זו נבנו ופותחו כבישים עוקפים באזורים מספר, כתוצאה מהסכמי אוסלו. אוכלוסיית ההתנחלויות המשיכה לגדול, בקצב של כ-10,000 נפש בשנה, בסוף 1993 הגיע מספרם לכ-115,600 ובסוף 1995 הגיע מספר המתנחלים לכ-134,300.
חזרת הימין לשלטון ב-1996 והקמת ממשלת נתניהו הראשונה הביאה לביטול האיסור הגורף שהטילה ממשלת רבין על בניה בהתנחלויות, וב-2 באוגוסט 1996 קבלה החלטת ממשלה (החלטה 150) שקבעה כי בנושאי מדיניות כוללת בנושאי התיישבות נדרשת החלטת ממשלה ובנושאי הקצאת קרקע ותכנון נדרש אישור שר הביטחון. בעקבות ההחלטה הוצא צו אלוף בדבר אישור הליכי תכנון ובניה (מספר 1445). עם זאת, ממשלה זו לא הקימה התנחלויות חדשות, ואף ועדת שרים להתיישבות לא הוקמה בה, לראשונה מאז הקמתה ב-1972. אך הדבר לווה במדיניות לא רשמית של עידוד התיישבות לא מוסדרת, לימים תופעת המאחזים, שראשוניהם, עמונה וגבעות עולם, הוקמו כבר ב-1996. בסוף ימי ממשלה זו, ב-1999, קרא שר החוץ אריאל שרון למתנחלים "לרוץ ולתפוס את הגבעות". צמיחת אוכלוסיית ההתנחלויות לא השתנתה מימי ממשלת רבין, ובסוף 1999 עמד מספר תושביהם על כ-183,900.
תופעת המאחזים פרחה בשלהי שנות התשעים ותחילת המאה העשרים ואחת, בין ימי ממשלת נתניהו הראשונה ועד אמצע ממשלת שרון השנייה, עת הוזמן על ידי שרון דו"ח טליה ששון, שנועד להקפיא את התופעה, בהתאם להתחייבותו של שרון בהסכמתו ל"מפת הדרכים" האמריקאית מ-2001. גם ממשלת ברק ניסתה לעצור את התופעה, אך הגיעה להסכמות עם מועצת יש"ע להשאיר את רובם במקומם.
פעולה אחרת שבוצעה על ידי ממשלת שרון הייתה הקמת גדר ההפרדה החל משנת 2002, כשהתוואי שלה חוצץ בין ההתנחלויות הסמוכות לקו הירוק ובין יישובים פלסטינים. בשנת 2004 התקרב מספר תושבי ההתנחלויות לרבע מיליון.
במהלך שנת 2005 עמד מפעל ההתנחלויות תחת צילו של תוכנית ההתנתקות, שהוצגה על ידי אריאל שרון בסוף 2004, ובוצעה בשלהי 2005. התכנית, שקראה לפינוי כל התנחלויות חבל עזה, גרם לדיון ציבורי סוער בסוגיית ההתתנחלויות ולמשבר גדול בקרב תושביהם והציונות הדתית. לאחר ביצוע תוכנית ההתנתקות הציג ממלא מקום ראש הממשלה אהוד אולמרט את תוכנית ההתכנסות, שקראה לנסיגה ישראלית חד צצדדית מרוב יהודה ושומרון ולפינוי רוב ההתנחלויות, אך למעשה לא קידם את התכנית כראש ממשלה.
העשור הראשון של המאה העשרים ואחת היה דליל בהקמת יישובים, והיישובים שהוקמו בו הוקמו בהחבא, ללא הקמות רשמיות, כך שתל ציון הוקם ב-2000 כשכונה בכוכב יעקב, רותם אוזרחה ב-2001, ורועי הוקמה בהיאחזות נח"ל נטושה ב-2006.
ב-2009 החילה ממשלת נתניהו השנייה את הקפאת הבנייה בהתנחלויות, על ידי הוצאת צו בדבר התליית הליכי בנייה (הוראת שעה) (יהודה והשומרון) (מס' 1653), התש"ע-2009, בידי אלוף פיקוד המרכז, אבי מזרחי, בתפקידו כריבון על אזור יהודה ושומרון, אשר הורה על הקפאת הבנייה בהתנחלויות למשך עשרה חודשים, מ-26 בנובמבר 2009 עד 26 בספטמבר 2010, בהם נאסרו עבודות הכשרה ויציקת יסודות למבנים חדשים, אך מבנים שכבר נוצקו בהם יסודות לא נכללו בהקפאה ומותר היה להמשיך לבנותם.
ב-2012 עלה לכותרות המאחז מגרון, שבג"ץ קבע ב-2011 שיש לפנותו עד 31 במרץ 2012, כשהוא מקבל את תביעת עותרים פלסטינים וארגוני שמאל ישראלים שהמאחז מוקם על אדמה פרטית. בעקבות כך פונה המאחז לגבעה סמוכה והוכר כהתנחלות מן המניין. בעקבות האירוע החליטה ממשלת ישראל על הקמת ועדה בראשות השופט אדמונד לוי שהפיקה דו"ח על מצב האדמות ביהודה ושומרון.
בסוף 2013 הוערך מספר המתנחלים בכ-370,000 נפש, כ-4.3% מאוכלוסיית ישראל. בעשור השני של המאה ה-21 שיעור התחלות הבנייה בהתנחלויות לא היה יציב. בשנים 2013 ו-2016 היה המספר גבוה יותר מבשנים אחרות (אם כי לא הגיע לשיאים מתחילת המאה ה-21). בסוף 2021 הבנייה בהתנחלויות נמשכה בקצב קבוע גם תחת ממשלת בנט לפיד, לרבות מתן מעמד חוקי ליישובים לא מוכרים וניסיון הסדרת המאחזים.בשנה זו היה מספר תושבי ההתנחלויות כ-492,000, לא כולל את 375,000 היהודים שמתגוררים במזרח ירושלים . נכון לשנת 2021, כ-120,000 מהמתנחלים מתגוררים מעבר לגדר ההפרדה.,
פינויים.
ההתנחלויות הראשונות שפונו היו גם ההתנחלויות הראשונות שהוקמו, נח"ל תרשיש ונח"ל רפיח שהוקמו לאחר מבצע קדש ופונו עם נסיגת ישראל משטחי סיני.
במהלך הסכם הביניים בין ישראל למצרים ב-1975, פונתה ההתנחלות שלהבת שמערב סיני.
הסכם השלום בין ישראל למצרים ב-1979 גרם לפינוי כלל התנחלויות סיני בין 1979 ו-1982. הפינוי התבצע בשלבים, כשב-1982 פונה חבל ימית, וב-19 באפריל החל פינוי ימית שנמשך כשבוע וכלל עימותים בין התושבים והמפנים, והמפורסם שבהם הוא התבצרות על אנדרטת אוגדת הפלדה. סך הכל פונו 21 יישובים ושתי ערים (ימית ואופירה).
בשנת 2005 התבצעה תוכנית ההתנתקות, שכללה את פינוי כלל התנחלויות רצועת עזה ונסיגת הכוחות היישראלים עד לקו הירוק. בנוסף פונו ארבע התנחלויות מבודדות בצפון השומרון: גנים, חומש, כדים ושא-נור. הפינוי כלל 25 יישובים וכ-8,600 מפונים. הפינוי גרם למשבר נרחב בחוגי הציונות הדתית.
לאחר תוכנית ההתנתקות הוצעה על ידי ממלא מקום ראש הממשלה אהוד אולמרט במהלך הבחירות לכנסת השבע עשרה "תוכנית ההתכנסות" שנועדה להרחיב את מהלכה של ההתנתקות ולפנות אזורים נרחבים ביהודה ושומרון. התכנית לא יצאה לפועל.
פינוי מפורסם נוסף הוא פינוי עמונה ב-2009 ושוב ב-2017, שנעשה בעקבות פסיקת בג"ץ כי הוקם על אדמות פרטיות ותוך דיון ציבורי סוער. הפינוי ב-2009 היה אלים במיוחד, בעוד שאחר הפינוי ב-2017 הוקמה עבור התושבים ההתנחלות עמיחי.
אידאולוגיה.
חלק ניכר מתושבי ההתנחלויות התיישבו ממניעים אידאולוגיים וראו בהתיישבותם חלק מהגשמת מטרה חשובה יותר, כגון מצווה דתית, הקדמת הגאולה המשיחית, תרומה לביטחון ישראל, הגשמת הציונות והזדמנות להקים חברת מופת במסגרת התיישבות חלוצית הרחק מחיי העיר הסואנת. טיעונים ומניעים מקובלים למפעל ההתנחלויות הם:
ביטחון ישראל ומניעים מדיניים.
חלק מתומכי ההתנחלויות מנמקים זאת בחשיבותן עבור ביטחונה של מדינת ישראל או של אזורים ותשתיות רגישים בה - גבולות בני הגנה. טענה מרכזית המושמעת בהקשר זה היא שללא שטחי יהודה ושומרון רוחבה המינימלי של מדינת ישראל הוא כ-15 קילומטרים, וניתן לפצלה לשניים במתקפת בזק מהירה. עוד נטען שהרי יהודה וגבעות השומרון חולשים על מישור החוף, גוש דן וירושלים וללא התנחלויות, טרוריסטים פלסטינים ומדינות ערב העוינות את ישראל, ינצלו אותם כבסיסים להתקפות רקטות וטילים על ריכוזי האוכלוסייה והתשתיות של ישראל. טיעונים דומים מושמעים לגבי ההתיישבות בקעת הירדן, המהווה טריז בין הרי יהודה והשומרון לירדן, עיראק וסוריה ומונעת יצירת חזית ערבית מאיימת מהמזרח הנושקת לעורפה של ישראל.
מנגד, מתנגדי ההתנחלויות טוענים כי ההתנחלויות מזיקות לביטחון ישראל, בהיותן נטל הפוגע בביטחון ישראל ובכלכלתה. המועצה לשלום וביטחון פרסמה בשנת 2012 מסמך שלפיו מפעל ההתנחלויות פוגע בביטחון ישראל.
זיקה דתית והיסטורית.
חלק מתומכי ההתנחלויות טוענים כי יהודה ושומרון הם חלק מרכזי מארץ ישראל ההיסטורית וערש תרבות התנ"ך. על פי התנ"ך ועל פי מקורות אחרים, שטחים אלו ברובם היו בריבונות יהודית בתקופת מלכות יהודה וישראל ובתקופת החשמונאים, והיו מיושבים ביהודים בתקופה הרומית עד מרד בר כוכבא, ועיקר החזקה היהודית על ארץ ישראל בא מהם. עיקר הטענה מוסב על שטחי יהודה ושומרון שבהם היה עיקר ההתיישבות היהודית בעת העתיקה ולא במישור החוף בו מרוכזת מרבית ההתיישבות היום. גם החשמונאים התבססו בכיבושיהם על זכויות היסטוריות (לרבות במישור החוף) וידועה תשובתו של שמעון החשמונאי (שכבש את יפו ואת גזר) לשליח אנטיוכוס השביעי שבא בדרישות טריטוריאליות: "לא ארץ נוכריה לקחנו ולא ברכוש זרים משלנו, כי אם נחלת אבותינו, אשר בידי אויבינו בעת מן העיתים בלא משפט נכבשה. ואנחנו כאשר הייתה לנו עת, הושיבונו נחלת אבותינו".
טיעונים דתיים - שעיקרם הדגשה גוברת והולכת של מצוות יישוב ארץ ישראל, עד כדי טענה שהיא מהחשובות שבמצוות - העלה בין היתר הרב צבי יהודה קוק, שהגותו שילבה בין הצד המעשי בציונות המעשית, הצד הלאומי אצל המחנה הרוויזיוניסטי, והתפיסה של מדינת ישראל כתחילת תהליך הגאולה מהאידאולוגיה של אביו.
התיישבות אידאולוגית.