שטרן עלה לארץ ישראל בשנת 1925 וסיים את לימודיו בגימנסיה העברית בירושלים, שזיכו אותו בתעודת בגרות. ניכרו בו כישרונות אמנותיים רבים: ציור, משחק, כתיבה ואף דקלום שירה בשפת המקור. הוא שאף ללמוד משחק ב"הבימה", אך הוריו גילו התנגדות נחרצת, ולבסוף נכנע לפני רצונם. החל ללמוד בפקולטה למדעי הרוח באוניברסיטה העברית בירושלים והיה לתלמיד מצטיין, אשר גם גילה מעורבות פוליטית ארגונית.
דרכו כסטודנט לא הייתה קלה: הוריו התקיימו בדוחק ולא היה באפשרותם לסייע לו כספית. שטרן התפרנס בזכות עצמו, ממלגות שקיבל ושיעורים פרטיים שהעביר. הייתה זו בעיקר תקופה מרובת יצירה לשטרן, בה כתב את מרבית שיריו ובה עוצבה השקפת עולמו במערכה על חירות ישראל.
צאצאיו.
בראשית ימיו באוניברסיטה הכיר יאיר את רוני בורשטיין, לימים אשתו ואם בנו (שנולד ארבעה חודשים לאחר מותו ונקרא על שמו, יאיר שטרן), לימים היה בנו יאיר שטרן עיתונאי ואיש טלוויזיה ומבכירי רשות השידור. לאחר הירצחו נישאה רוני לדב זמיר והשניים היו הורים למירי (לימים מירי קפסוטו-זמיר). נכדיו של אברהם יאיר שטרן הם המפיק ואיש הטלוויזיה שי שטרן, וד"ר ענת שטרן - היסטוריונית מהאוניברסיטה הפתוחה.
פעילותו הפוליטית.
ראשית מעורבותו הפוליטית של שטרן היא בייסוד אגודת הסטודנטים "חולדה", על שמו של היישוב חולדה שמגיניו עמדו בגבורה כנגד מתקפות הערבים ב"מאורעות תרפ"ט" (1929). במהלך פעילותו פגש את דוד רזיאל, פעיל אגודת "אל על", ובין השניים נרקמה ידידות אמיצה - זאת על אף שרזיאל הגיע מרקע שונה מזה של שטרן (רזיאל גדל בבית דתי והחל ללמוד באוניברסיטה לאחר שנתיים של לימוד בישיבת מרכז הרב בירושלים). למרות השוני בין השניים, הם השלימו זה את זה בחלומם המשותף. באותם ימים פעלו רזיאל ושטרן בשורות ההגנה בירושלים בפיקודם של אברהם תהומי ואברהם קריצ'ברסקי. כאשר הוביל תהומי את פילוג הארגון עקב חילוקי דעות בתוך ההנהגה לגבי אופי פעילותו, היו רזיאל ושטרן מראשוני תומכיו של תהומי והצטרפו אליו בהקמת ארגון "הגנה ב'", אשר נקרא מאוחר יותר ארגון צבאי לאומי. שירו של שטרן, "חיילים אלמונים", שנכתב בזמן פרעות תרפ"ט, היה להמנון הארגון (ולימים להמנון ארגון הלח"י), ואף פורסם בביטאון המחתרתי "המצודה".
בשנת 1933 השלים שטרן את התואר השני באוניברסיטה וקיבל מלגה לדוקטורט באוניברסיטת פירנצה שבאיטליה שנושאו היה "הארוס בספרות היוונית העתיקה". בזמן שהותו הקצרה באיטליה שקד שטרן לא רק על מחקרו, אלא גם על עריכת עשרות שירים אשר חיבר בתקופת לימודיו באוניברסיטה. התפנית מן המסלול האקדמי לפעילות מרכזית במחתרת חלה בשנת 1934, כאשר הגיע לאיטליה מפקד האצ"ל אברהם תהומי במטרה לגייס אותו לתפקיד מחתרתי מרכזי - רכישת נשק בפולין והעברתו ארצה. שטרן נענה בחיוב לתפקיד זה ובכך נטש את הקריירה האקדמית ונרתם כולו לפעילות המחתרת. מאורעות תרצ"ו-תרצ"ט (1936-1939) העמידו את הארגון בדילמות קשות לגבי המשך פעילותו. תהומי החליט לחבור ל"הגנה", בתנאים נוחים. החלטה זו הובילה לסכסוך בתוך האצ"ל, אשר התפתח לפילוג שהובילו שטרן ורזיאל יחדיו. כמחצית מחברי הארגון הלכו בעקבותיהם, בהאמינם כי המדינה העברית לא תוכל לקום מבלי להישען על גוף צבאי לאומי בלתי תלוי.
תוכנית ה-"40,000".
שטרן יצא לפולין בשליחות הארגון במטרה לקדם תוכנית שבעיני רוחו תוביל למלחמת שחרור עצמאית. הוא פעל להקמת תאי לוחמים יהודים בעזרתה של ממשלת פולין, אשר תחת השם "תוכנית הארבעים אלף", יעברו הכשרה ואימונים וישמשו ככוח לחימה במתקפת פתע נגד הבריטים. במסגרת התוכנית יעלו 40,000 לוחמים כשירים לארץ ישראל וישתלטו בלילה אחד על כל הצירים המרכזיים בארץ ישראל.
בשם התוכנית פעל שטרן:
התוכנית העלתה ויכוחים בתוך תנועת בית"ר; הבכירים חשו כי הצעירים מקשיבים לשליחי האצ"ל ולא להם, וביקשו את התערבותו של זאב ז'בוטינסקי. ז'בוטינסקי פסק לטובת בית"ר, החלטה שלדעת שטרן הייתה עלולה לכבול את הארגון. דוד רזיאל נטה אחר שטרן בעד עצמאות של הגוף הלוחם.
תקופת המלחמה והפילוג.
עם פרוץ המלחמה הופסקה הפעילות בפולין. ערב המלחמה נתפסו כל חברי מפקדת האצ"ל, כולל שטרן, על ידי הבריטים, והובאו למאסר. הארגון החל לגלות סימני התפוררות עקב החלטתו של דוד רזיאל לתמוך בזאב ז'בוטינסקי ולהפסיק לאלתר כל פעילות צבאית כנגד הבריטים. שטרן ראה צעד זה כבגידה מצד ידידו הטוב והחל להוביל מרד בתוך המפקדה. הפילוג לא איחר להגיע, ובאוגוסט 1940 נפרד שטרן מהאצ"ל וייסד את "הארגון הצבאי הלאומי בישראל" אשר לאחר מותו של שטרן נקרא בשמו הנודע עד היום, לח"י.
שטרן גיבש את מצעו האידאולוגי של הארגון החדש במסגרת 18 סעיפים, שנקראו "עיקרי התחייה". מסמך זה הבהיר את מטרות ואמצעי הארגון. חלק מן הסעיפים הביעו את רעיון כיבוש הארץ מידי שלטון זרים, עקרון האדונות העברית על הארץ, ופריסת הגבולות שבידי היהודים. שטרן יצר מגע עם השלטונות הגרמנים והביע נכונות לעזור להם במלחמתם נגד בריטניה, מתוך אמונה שהם יעדיפו לקיים שיתוף פעולה בהקמת מדינה יהודית בארץ ישראל ולהוצאת היהודים מאירופה; בכך גם יסייעו לערער את מעמדה של בריטניה. במכתב שהועבר בינואר 1941 לשגרירות גרמניה בטורקיה כתב שטרן: המגעים שקיים שטרן עם נציגי גרמניה לא נשאו פרי והמכתב נשאר בשגרירות באנקרה שם נמצא לאחר המלחמה.
בתחילת חודש דצמבר 1941 פשטה המשטרה הבריטית על דירה בסמוך לתחנה המרכזית של תל אביב; אנשי מפתח רבים של המחתרת (בהם יצחק שמיר ויהושע זטלר) נמצאו ונאסרו בפעולה זאת, מה שהוביל את שטרן למסקנה כי יש לפגוע בחוזקה במנגנון הבילוש הבריטי. הייתה זו תקופה קשה למחתרת: הקופה הייתה כמעט ריקה לגמרי בשלב זה, ואנשיה נאלצו לבצע ניסיונות שוד שכשלו. רבים הושלכו למאסר עקב הלשנות, ואף בעל ברית לא נראה באופק. גם היישוב העברי גילה איבה כלפי המחתרת, אשר נתפסה כקיצונית מדי ואף פגעה בקצינים יהודים.
בין הפעולות שיזם שטרן כנגד הבולשת הבריטית הייתה ההתנקשות ברחוב יעל 8. המטרה, יש שטענו, הייתה לחסל את הקצין הבריטי ג'פרי מורטון, שהוביל את הפעילות נגד הלח"י. התוכנית הייתה להטמין מלכודת בגג הבניין של רחוב יעל 8 בתל אביב. אחד מאנשי הלח"י הפעיל מטען נפץ בכמות קטנה ופיזר דם (של חיה) בחדר שבגג ועל המדרגות, מה שגרם לבהלה בקרב השכנים אשר הזעיקו את המשטרה. ג'פרי מורטון היה עסוק באותה עת ולכן ביקש מהקצין שלמה שיף, שהיה מפקד מחוז תל אביב, לצאת אל המקום. שיף וקצינים נוספים שהתלוו אליו נכנסו לחדר בעליית הגג ומטען שני שהוטמן מראש הופעל על ידי איש לח"י מבניין סמוך. שיף נהרג במקום, , קצין נוסף מהיישוב העברי ששירת במשטרה הבריטית והקצין הבריטי טורטון שהיו עמו מתו מפצעיהם למחרת היום. הפעולה גרמה לזעזוע רב ביישוב היהודי, והעיתונות העברית גינתה את הרצח.
בינואר 1942 פורסמו תמונותיהם של שטרן וחבריו ועל ראשו הוצא פרס של 1,000 לא"י. שטרן נאלץ לנדוד ברחבי תל אביב וסביבתה כאשר הוא נושא עמו מיטה מתקפלת ומזוודה אחת, שהכילה תנ"ך, משחת "משעי" לגילוח ומילון עברי. פגישותיו עם חברי המחתרת התרחשו באישון לילה. הייתה זו הדרך היחידה שבה יכול היה לקבל מידע, להעביר הוראות, לעודד את רוחם של האחראים ולטעת בהם אמונה שלא תעורער מכובד המכות שספגו. היה זה גם הזמן היחיד שבו יכול היה להיפגש עם רוני אשתו. שטרן החל לשדר בתחנת השידור החשאית של המחתרת ("קול המחתרת העברית") במוצאי שבתות. הוא ראה את תפקידה המרכזי של המחתרת בהכשרתה של המלחמה שתבוא לצורך תקומתה של מדינה יהודית וחופשית בארץ ישראל. בשיחה עם אנשי המחתרת אמר שטרן:
ימיו האחרונים.
הבולשת הבריטית השקיעה זמן ומאמצים רבים על מנת למצוא את מקום היחבאו של שטרן. הוא דחה שתי הצעות להסתירו עד סוף המלחמה - הצעה אחת הגיעה בשם התנועה הרוויזיוניסטית, שאף הציעה לנקום את דם נרצחי דיזנגוף 30, והצעה אחרת הגיעה מפי גיסו, נחמיה ברוש (אחיה של רוני, אשתו) שהיה מפקד ב"הגנה". הוא נימק החלטתו כך:
בשלושת השבועות האחרונים לחייו התגורר שטרן בדירתם של טובה ומשה סבוראי, ברחוב מזרחי ב' (לעתיד רח' שטרן שבהמשך שד' וושינגטון) 8 בשכונת פלורנטין בתל אביב. דירתם נחשבה כפסולה מטעמי ביטחון - משה סבוראי היה אסיר נמלט באותם ימים והיה לדמות מבוקשת על ידי המשטרה. טובה סבוראי התחזתה לאישה חולה אשר בעלה נעדר לעיתים קרובות מביתם, וחיסיה שפירא, שהייתה המקשרת של שטרן, התחזתה לעוזרת של טובה, הדואגת לסידורים השוטפים של תחזוק הבית. שטרן נהג להעביר את זמנו בקריאה, בניסוח רעיונות פוליטיים שהרהר לגביהם ובמענה על דואר שקיבל בעזרת המקשרת שלו חיסיה.
לפי תאורי משפחת סבוראי, התקרב שטרן בתקופה זו אל היהדות. מאז שפורסמו תמונותיו בעיתונים ועל גבי לוחות המודעות, הוחלט שיפסיק לצאת לטיוליו הליליים על אף החושך ששרר ברחובות בתקופה זו של מלחמה. כמו כן שוּנה מקום היחבאו בתוך הבית. בכל פעם שנשמעה דפיקה על הדלת היה נכנס שטרן למטבחון, ועתה הוחלט שמוטב שייכנס לארון הבגדים וטובה סבוראי תסגור את דלת הארון אחריו.
לרוני אשתו כתב באיגרת קצרה:
הרצח.