בשיקגו קיים מערך החינוך הציבורי השלישי בגודלו בארצות הברית. למעלה מ-400,000 תלמידים לומדים במעל ל-600 בתי ספר בעיר. כמו כן קיימים בעיר כ-394 בתי ספר פרטיים (הן חילוניים והן דתיים).
מכללות ואוניברסיטאות.
שש האוניברסיטאות אשר ממוקמות באזור העיר או בסמיכות לה הן: אוניברסיטת שיקגו, אוניברסיטת נורת'ווסטרן, אוניברסיטת דה-פול, אוניברסיטת אילינוי בשיקגו, אוניברסיטת לויולה בשיקגו והמכון הטכנולוגי של אילינוי. כמו כן קיימות בעיר כ-83 מכללות.
תחבורה.
התחבורה בשיקגו היא אחת ממערכות התחבורה העמוסות והמסובכות ביותר בארצות הברית עקב אופייה המטרופוליני של העיר. מדי יום נכנסים לעיר מאות אלפי יוממים, והעיר סובלת מדי יום מעומסי תנועה כבדים בשעות השיא וממחסור במקומות חניה. מרבית תושבי העיר משתמשים בתחבורה הציבורית. תושבי הפרוורים של שיקגו משתמשים בקווי הרכבת מהפרוורים על מנת להגיע לעיר, וממשיכים, לרוב, את דרכם למקום עבודתם באמצעות מערכת התחבורה הציבורית של שיקגו. בכך שונה שיקגו באופן משמעותי משאר חלקי ארצות הברית, שבהם 90% מהעובדים מגיעים למקומות עבודתם במכוניותיהם הפרטיות.
שיקגו היא גם צומת רכבות חשוב בארצות הברית. כשליש מהרכבות בארצות הברית עוברות בשיקגו, ובשל כך היא מהווה "צוואר בקבוק" תחבורתי. כמו כן, בשיקגו קיים מערך רכבות הנוסעים הגדול ביותר בארצות הברית.
תשתיות כבישים.
שבעה כבישים מהירים בין-מדינתיים (Interstate highways) גדולים עוברים דרך שיקגו ופרווריה. הכבישים השונים מוכרים בדרך כלל על ידי המקומיים בשמות שונים שניתנו להם, ולא, כנהוג באזורים אחרים בארצות הברית, במספרם.
אף על פי שקיימת מערכת נרחבת של כבישים שמקשרים את העיר לסביבתה, עדיין עומסי התנועה ופקקי התנועה הנוצרים בהם הם הכבדים, בעיקר בשעות השיא.
רכבת.
חברת אמטרק (Amtrack) מפעילה את מערך רכבות הנוסעים הבין-עירוניות העוברות בשיקגו אשר מגיעות ליעדים שונים ברחבי אילינוי וליעדים אשר סמוכים לאילינוי (כגון מילווקי, אינדיאנפוליס, סנט לואיס, ודטרויט). אמטרק מספקת גם מספר קווים שמגיעים ליעדים רחוקים יותר (כמו ניו יורק, סיאטל, פורטלנד, ניו אורלינס, סן פרנסיסקו, לוס אנג'לס, סן אנטוניו וושינגטון די. סי.). תחנת הרכבת המרכזית בשיקגו היא תחנת הרכבת שיקגו יוניון.
רשות התחבורה האזורית (RTA) אחראית על הפעלת רכבת הפרברים של שיקגו (Metra), מערך של 12 קווי רכבות פרבריות אשר פועלת באזור המטרופולין של שיקגו. התחנה המרכזית של הרכבת הפרוורית בשיקגו היא תחנת אוגילבי (Ogilvie Transportation Center).
רכבת עילית.
רשות התחבורה של שיקגו (CTA) אחראית על הפעלת רכבת ה"אל" ("The L"), מערך של שמונה קווי רכבת עילית אשר עוברים דרך 144 תחנות ברחבי העיר. האורך הכולל של כל קווי ה"אל" הוא 170.8 ק"מ. 57.1 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מערכת של גשרים הבנויים מעל לרחובות העיר, 59.4 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מסילה בגובה הקרקע ו-19.5 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מסילה תת-קרקעית. קווי הרכבת העילית מגיעים מהפרוורים הקרובים לעיר ומשכונותיה הרחוקות אל מרכז העיר, מסתובבים סביב השכונה המרכזית של שיקגו בלולאת גשרים עיליים וחוזרים לשכונות המרוחקות ולפרוורים הקרובים. לולאה זו נותנת למרכז העירוני הראשי את השם Loop ("הלולאה"). על מנת לנסוע מפרבר לפרבר באמצעות ה"אל" חייבים לנסוע עם ה"אל" קודם למרכז העיר ולהחליף שם רכבת. קרוב ל-620,000 אנשים נוסעים בקווי רכבת ה"אל" מדי יום.
קווי רכבת ה"אל" כוללים את הקו האדום, הכחול, הירוק, הכתום, החום, הסגול, הוורוד והצהוב. הקו האדום והקו הכחול (אשר מוביל לנמל התעופה שיקגו או'הייר) פועלים 24 שעות ביממה.
אוטובוסים.
בעיר פועל מערך קווי אוטובוס עירוניים של חברת CTA. קווי האוטובוס של ה-CTA מגיעים כמעט לכל יעד ברחבי שיקגו משעות הבוקר המוקדמות ועד שעות הערב המאוחרות. תחנת האוטובוסים המרכזית בשיקגו היא תחנת היוניון סטיישן (Union Station). בשל חשיבותה של העיר, יוצאים ממנה קווי אוטובוס לכל חלקי המדינה.
חברת CTA מפעילה כ-152 קווי אוטובוס ברחבי העיר. מדי יום מיליון אנשים נוסעים באוטובוסים של החברה בשיקגו.
כמו כן, חברת Pace אשר מפעילה מערך אוטובוסים באזור הפרוורים של שיקגו מפעילה גם מספר קווים אשר עוברים בעיר.
תחבורה אווירית.
קיימים שני שדות תעופה מרכזיים בשיקגו ומספר שדות תעופה קטנים.
נמל התעופה הבינלאומי שיקגו או'הייר שוכן מצפון-מערב לעיר במרחק של כ-27 ק"מ ממרכז העיר. נמל או'הייר מהווה בסיס ראשי לחלק מחברות התעופה הגדולות כגון אמריקן איירליינס ויונייטד איירליינס וצומת קישור חשוב לאחרות. פועלים באו'הייר ארבעה טרמינלים: 1, 2, 3 בהם פועלים חברות תעופה מקומיות, וטרמינל 5 בהם פועלות טיסות בינלאומיות (טרמינל מס' 4 משמש כיום כתחנת האוטובוסים של שדה התעופה).
נמל התעופה מידוויי אשר קטן בהרבה מאו'הייר שוכן מדרום-מערב לעיר במרחק של כ-18 ק"מ ממרכז העיר ומטפל בתעבורת נוסעים פנים ארצית.
מוניות.
בעיר פועלות כ-7,000 מוניות, הידועות בצבען הצהוב. המוניות בעיר פועלות בעיקר באזור "הלולאה" ובחלק הצפוני של העיר.
אתרים בעיר.
להלן רשימה של אזורי התיירות ושל האתרים הבולטים ביותר בעיר שיקגו. ניתן לראות רשימה של האתרים הבולטים באזור פרוורי החוף הצפוני של שיקגו כאן.
בקולנוע ובטלוויזיה.
המטרופולין של שיקגו הוא אחד משלושת הכרכים הגדולים בארצות הברית. אולם, ניו יורק ולוס אנג'לס, שני הכרכים הגדולים יותר נראים בטלוויזיה ובקולנוע הרבה יותר משיקגו, באופן שאינו פרופורציונלי להפרשי הגודל בין הכרכים.
תעשיית הקולנוע החלה לפרוח בשיקגו בעידן הראינוע, עד תחילת שנות ה-20 של המאה ה-20. שיקגו הייתה המרכז של מספר אולפני קולנוע מרכזיים באותה תקופה. הבולט ביניהם הוא Essaney Studios, אולפן שהעסיק לתקופה קצרה את צ'ארלי צ'פלין, עדנה פורביאנס וגלוריה סוונסון, והפיק בין השאר את מזמור חג המולד. סרטים בכיכובו של צ'פלין שהופקו בשיקגו באותה תקופה כוללים את "A Night Out", "The Champion", ו-"The Bank". אולפן נוסף שפעל בשיקגו הוא Selig Polyscope Company. באותה תקופה הופקו בעיר גם מספר מכובד של "סרטי גזע" , שהופקו עבור קהל אפרו-אמריקאי. בסוף העשור השני של המאה העשרים, החלה תעשיית הקולנוע בעיר לדעוך, כשאולפנים רבים עברו לקליפורניה. עם זאת, שיקגו נשארה מרכז של הפצה של סרטי קולנוע.
תעשיית הקולנוע החלה לפרוח שוב בעיר בשנות השמונים. בין הסרטים שהופקו בעיר או בפרבריה בעשור זה, ניתן למנות את שמתי ברז למורה, צבע הכסף, שעשועים מסוכנים הבלתי משוחדים, כשהארי פגש את סאלי, האחים בלוז, בנוגע לאתמול בלילה, בת 16 הייתי ומועדון ארוחת הבוקר (צולם בפרבר דס פליינס). בעשור לאחר מכן הופקו בעיר מספר סרטים בולטים, כגון שכחו אותי בבית (צולם בפרבר וינטקה), קנדימן והחתונה של החבר שלי.
בשנת 2009 נכנס לתוקפו חוק שאישר הקלות במס להפקות שיתקיימו באילינוי. החוק נוצר, בין השאר, מתוך הבנה שערים אחרות, כמו טורונטו, שואבות אליהן הפקות קולנוע באמצעות הקלות במיסים. כך למשל, הסרט שיקגו שעלילתו מתרחשת כולה בעיר, צולם בעיר הקנדית. בנוסף, אף שמספר סרטים, כמו הצד שלו הצד שלה והאביר האפל, צולמו בעיר, כמות ההפקות החלה להצטמצם, עם 14 סרטים בלבד בשנת 2009. ההקלה במיסים הוארכה מאז מספר פעמים והצליחה למשוך הפקות לעיר. מספר סדרות טלוויזיה צולמו במאה ה-21 בשיקגו, בין השאר הודות לפתיחת סניף של אולפני סינספייס בעיר בשנת 2011. האולפנים היו אחראים על הפקה של יותר מ-40 סדרות בשיקגו, ביניהן חסרי בושה, פארגו, אימפריה, סדרות הזיכיון "שיקגו" ואוטופיה; ומספר סרטים, כמו , מפוצלים ופרא.
החל מ-"In Old Chicago" (1937), סרט על השרפה הגדולה של שיקגו, נוצרו סדרות וסרטים רבים שעוסקים באירועים אמיתיים שהתרחשו בעיר. חלק ניכר מיצירות אלה עוסק ביחסי גזע ופשע מאורגן בעיר. כך לדוגמה, נוצרו מספר סרטים שעוסקים באל קפונה, כגון אל קפונה (1959), טבח יום ולנטיין (1967) שעוסק באירוע שידוע באותו הכינוי, הסרטים "קפונה" משנת 1975 ומשנת 2020 והבלתי משוחדים (1987). הסרט שי-ראק (2015) של ספייק לי עוסק באלימות כנופיות בשכונה אנגלווד בדרום העיר. הסדרה משפט השבעה משיקגו (2020) של אהרן סורקין עוסקת במשפט של השבעה משיקגו, שהואשמו בקשירת קשר לאחר שהשתתפו במחאות בעיר בשנת 1968, בהן עוסק גם הסרט מדיום קול . סרטים אחרים שמבוססים על אירועים אמיתיים בשיקגו, באופן מלא או חלקי, כוללים את "Call Northside 777" , המחזמר "שיקגו", ליגה משלהן, ומשחק חזק.
ערים תאומות.
לשיקגו יש 31 ערים תאומות:
דיוגנס
דִּיוֹגֶנֶס (ביוונית: Διογένης; 412 לפנה"ס - 323 לפנה"ס) היה פילוסוף יווני מאסכולת הציניקנים באתונה.
דיוגנס, יליד סינופה, האמין כי כל המותרות רק מפריעים לאדם לממש את ה"חיים הטבעיים", ועל כן הסתפק במועט וחי לדבריו "חיי כלב". אכל רק את המזון הפשוט ביותר ולבש את הבגדים הגסים ביותר. ישן על הרצפה והתקין לעצמו מעון בתוך חבית. הוא הכריז כי לא רק בני האדם הם אחיו אלא כל בעלי החיים, וחי על נדבות. אורח חייו ודעותיו עמדו בניגוד גמור לתרבות השפע והנהנתנות שרווחו באתונה העתיקה באותה תקופה. כמו כן, סלד מהגרגרנות והיה צמחוני.
בני עירו האתונאים לא נטו לחקות את אורח חייו, אך התפעלו מהבוז שרחש לחיי רווחה. ברם התנהגותו גרמה לא אחת אי נעימויות.
כל כתביו של דיוגנס אבדו, וכל המידע שיש עליו כיום מקורו בהתייחסויות ואנקדוטות של אישים אחרים. חלק ניכר מהמידע מגיע מכתביו של הביוגרף היווני דיוגנס לארטיוס, שחי במאה ה-3 לספירה.
חייו.