התגוששות פרצה כאשר אישה אזוקה לוותה מדלת הבר לעגלת המשטרה הממתינה מספר פעמים. היא ברחה שוב ושוב ונלחמה עם ארבעה שוטרים, בקללות ובצעקות, במשך כ-10 דקות. היא תוארה כ-"קציצה ניו יורקית טיפוסית" ו-"קצבת אבן", ונפגעה בראשה על ידי קצין, כפי שטען עד, והתלוננה כי אזיקיה היו הדוקים מדי. עוברי אורח נזכרו כי האישה, שזהותה נותרה לא ידועה (אשר תוארה כסטורמה דלרברי על ידי חלקם), עוררה את הקהל להילחם כשהביטה לעוברי האורח וצעקה, "למה אתם לא עושים משהו?!" לאחר שקצין אסף אותה והשליך אותה בחלק האחורי של העגלה, ההמון הפך לאספסוף זועם.
פריצת עימותים אלימים.
המשטרה ניסתה לרסן חלק מהאזרחים, והפילה מספר אנשים, מה שהסית את ההמון עוד יותר. חלק מהאזיקים בעגלה נעלמו כאשר המשטרה השאירה אותם ללא השגחה (בכוונה, על פי כמה מהעדים). כשהקהל ניסה להפוך את עגלת המשטרה ושתי מכוניות משטרה השוטרים - עזבו מיד, כשהמפקח אורן קורא להם לחזור בהקדם האפשרי. המהומה החלה למשוך יותר ויותר אנשים בעוד מישהו מהקהל הצהיר כי על הבר פשטו כי "הם לא שילמו לשוטרים", שאליו מישהו אחר צעק "בואו נשלם להם!". מטבעות נזרקו באוויר לעבר המשטרה כשהקהל צועק "חזירים!" פחי בירה הושלכו בנוסף והמשטרה התפרצה, ופיזרה חלק מהקהל שמצא אתר בנייה בסמוך עם ערימות לבנים. המשטרה, שנמצאה במספר גדול בין 500 ל-600 איש, תפסה כמה אנשים, בהם זמר העם (והמנטור של בוב דילן) דייב ואן רונק שנמשך למרד מבר שנמצא במרחק שתי דלתות מפונדק סטונוול. ואן רונק אמנם לא היה הומוסקסואל, אך הוא חווה אלימות משטרתית כשהשתתף בהפגנות נגד המלחמה בווייטנאם: "מבחינתי, כל מי שעמד נגד השוטרים היה בסדר איתי ובגלל זה נשארתי בכל בפעם שהסתובבת השוטרים עוררו זעם מסוים". ואן רונק היה אחד משלושה עשר המפגינים שנעצרו באותו לילה עשרה שוטרים.
מספר דיווחים על המהומה טענו כי לא היה שום ארגון או סיבה נראית לעין להפגנה, מה שנוצר היה ספונטני. מייקל פאדר הסביר כי:
התצלום הידוע היחיד שצולם במהלך הלילה הראשון של ההתפרעויות, שצולם על ידי הצלם העצמאי ג'וזף אמרוסיניני, מראה את הנוער ההומלס חסר הבית שישן בפארק כריסטופר הסמוך, כשהוא מתחבט במשטרה בעוד ג'קי וטומי הורמונה נמצאים בקצה השמאלי.
עלון של אגודת מאטאשין חודש לאחר מכן הציע את ההסבר מדוע התרחשו הפרעות: "הוא פונה בעיקר לקבוצת אנשים שאינם רצויים במקומות אחרים של מפגש חברתי הומוסקסואלי או אינם יכולים להרשות לעצמם זאת... סטונוול הפך לביתם של אלה. כשזו פשטה, הם נלחמו עליו. זה והעובדה שאין להם מה להפסיד מלבד המקום הגאה הכי סובלני ורחב רוח בעיר, מסביר מדוע".
פחי אשפה, אשפה, בקבוקים, סלעים ולבנים הושלכו לעבר הבניין ושברו את החלונות. סילביה ריברה הגיבה לאירועים באומרה, "אתם מתייחסים אלינו כמו חרא כל השנים? אה-אה. עכשיו תורנו!... זה היה אחד הרגעים הגדולים בחיי". ההמון הדליק אשפה באש ודחף אותה דרך החלונות השבורים כשהמשטרה תפסה צינור אש. מכיוון שלא היה להם לחץ מים, הצינור לא היה יעיל בפיזור ההמון ונראה היה שהוא רק עודד אותם.
הסלמה.
כוח הסיור הטקטי (TPF) של משטרת ניו יורק הגיע לשחרור המשטרה הכלואה בבר סטונוול. עין של קצין אחד נחתכה ומספר אחרים נפגעו מפסולת מעופפת. בוב קולר, שהלך עם כלבו ליד סטונוול באותו לילה, ראה את ה-"TPF" מגיע באומרו: "הייתי בפרעות מספיק כדי לדעת שהכיף נגמר... השוטרים הושפלו לחלוטין. זה מעולם לא קרה. הם היו כועסים יותר. ממה שאני מניח שהם היו אי פעם, כי כל האחרים התפרעו... אבל הפיות לא היו אמורות להתפרע... אף קבוצה מעולם לא אילצה שוטרים לסגת לפני כן, אז הכעס היה פשוט עצום. כלומר, הם רצו להרוג". במספרים גדולים יותר, המשטרה עיכבה את כל מי שרק יכולה והכניסה אותם לעגלות סיור כדי להגיע לכלא, אף על פי שהמפקח אורן נזכר כי "פרצו קרבות עם הטרנסווסטיטים, שלא נכנסו לעגלת הסיור". זכרו אושר על ידי עד אחר מעבר לרחוב שאמר: "כל מה שיכולתי לראות היה טרנסווסטיטים נלחמים בזעם". ה-"TPF" יצר פלנקס וניסה לנקות את הרחובות על ידי צעדה איטית ודחיקת הקהל לאחור. ההמון לעג בגלוי לשוטרים. הקהל הריע, והתחיל קווי בעיטה מאולתרים ושר למנגינת השיר "Ta-ra-ra Boom-de-ay".
קרייג רודוול, הבעלים של חנות הספרים אוסקר ויילד, דיווח שצפה במשטרה רודפת אחרי המשתתפים ברחובות העקומים, רק כדי לראות אותם מופיעים מעבר לפינה הבאה מאחורי המשטרה. חברי ההמון עצרו מכוניות והפכו אחת מהן כדי לחסום את רחוב כריסטופר. חנותו, נחשבה לחזית המאבק של תנועת השחרור הלהט"בי למען זכויות להט"ב בארצות הברית. בתקופה בה הומואים ולסביות רבות השתמשו בשמות בדויים על מנת להימנע ממעצרים, פעל בחנות חדר אחורי ששימש לצורכי מפגש והתארגנות פוליטית ובו תוכננו מאבקים, פעולות ישירות והפגנות. במהלך השנים ספגה החנות גילויי הומופוביה כאשר חלונות המקום נופצו, התקבלו בה איומים לפיצוץ חבלני, וכתובות גרפיטי "להרוג את המתרוממים" רוססו על קירות החנות. היא הוקמה בשנת 1967 על ידי האקטיביסט קרייג רודוול שהיה בן זוגו של הארווי מילק, ואחד האישים הבולטים בקהילה הגאה של ניו יורק. הוא סייע, בין היתר, לארגן את מצעד הגאווה הראשון בעיר והשפעתו על המאבק לשוויון זכויות במדינה הייתה רבה.
בשעה 4:00 לפנות בוקר, הרחובות כמעט ונקו. אנשים רבים התאספו בקרבת המקום בפארק כריסטופר לאורך כל הבוקר, מבולבלים באי אמון ממה שהתרחש. עדים רבים זכרו את השקט הסוריאליסטי והמוזר שירד לרחוב כריסטופר, אם כי המשיך להיות "חשמל באוויר". אחד המפגנים תיאר זאת בכך: "היה יופי מסוים בעקבות ההתפרעות... היה ברור לי, לפחות בעיני, שהרבה אנשים באמת היו הומואים, ואתה יודע, זה היה הרחוב שלנו". שלוש עשרה אנשים נעצרו. חלק מהקהל אושפז, וארבעה שוטרים נפצעו. כמעט הכל בפונדק סטונוול היה שבור. המפקח אורן התכוון לסגור ולפרק את פונדק סטונוול באותו לילה. טלפונים בתשלום, שירותים, מראות, ג'וקבוקס ומכונות סיגריות נופצו כולם, הן בהתפרעות והן על ידי המשטרה.
הלילה השני של הפרעות.
במהלך המצור על סטונוול, קרייג רודוול התקשר לעיתונים ניו יורק טיימס, ניו יורק פוסט ולדיילי ניוז כדי לספר להם מה קורה. כל שלושת העיתונים כיסו את המהומות, העיתון היומי הניח סיקור בעמוד הראשון. הידיעה על המהומה התפשטה במהירות ברחבי גריניץ' וילג', מונעת משמועות כי היא אורגנה על ידי הסטודנטים למען חברה דמוקרטית, הפנתרים השחורים, או שהופעלה על ידי "שוטר הומוסקסואלי ששותפו לחדרו הלך לרקוד בסטונוול בניגוד לרצון הקצין". כל היום השבת, ב-28 ביוני, אנשים באו לבהות בפונדק סטונוול השרוף, כתובות גרפיטי הופיעו על קירות הבר באימרות של "כוח גרור", "הם פלשו לזכויות שלנו", "תומכים בכוח הומוסקסואלי" ו-"אפשרו לגליזציה של ברים הומוסקסואליים ", יחד עם האשמות בגזל השוטרים - ובנוגע למעמד הלשכה - "אנחנו פתוחים".
למחרת בלילה, התפרעו שוב סביב רחוב כריסטופר. רבים מאותם אנשים חזרו מהערב הקודם - הוסטלים, צעירי רחוב ו-"מלכות" - אך אליהם הצטרפו גם פרובוקטורים משטרתיים, עוברי אורח סקרנים ואפילו תיירים. עבור רבים ראויה לציון התערוכה הפתאומית של חיבה הומוסקסואלית בפומבי, כפי שתוארה על ידי עד: "מללכת למקומות שבהם היית צריך לדפוק על דלת ולדבר עם מישהו דרך עינית כדי להיכנס. היינו בחוץ. היינו ברחובות".
אלפי אנשים התכנסו מול סטונוול, שנפתח שוב, ומילאו את רחוב כריסטופר עד שההמון נמשך לגושים סמוכים. ההמונים הקיפו אוטובוסים ומכוניות, והפגינו מול אזרחים אלא אם הודו שהם הומואים או ציינו את תמיכתם במפגינים. מרשה פ. ג'ונסון, מלכת דראג אפרו-אמריקאית אשר יחד עם זאזו נובה וג'קי הורמונה, הוכרו כשלוש מפגינות שנודעו שהיו בחוד החנית "של הדחיפה נגד המשטרה", בעודן טיפסו על מנורה והפילו שקית כבדה על מכסה המנוע של ניידת משטרה, וניפצו את השמשה הקדמית.
כמו בערב הקודם, הושלכו פחי אשפה שרופים ברחבי השכונה. יותר ממאה שוטרים נכחו מהמתחם הרביעי, החמישי, השישי והתשיעי, אך לאחר השעה 2:00 לפנות בוקר הגיע כוח הסיור הטקטי (TPF) שוב. מרדפי משטרה התחממו ודעכו, כאשר המשטרה תפסה מפגינים, שרוב העדים תיארו כ-"סיסים" או "סווישים", ההמון זינק לכבוש אותם מחדש. קרבות הרחוב נמשכו שוב עד השעה 4:00 לפנות בוקר. המשורר היהודי-אמריקאי, אלן גינזברג, אשר גר במשך שנים רבות ברחוב, תוך כדי הליכה הביתה מביקורו בפונדק סטונוול, הצהיר בפני לוסיאן טרוסקוט, "אתה יודע, החבר'ה שם היו כל כך יפים - הם איבדו את המראה הפצוע הזה שהיה מזויף לפני 10 שנים". הפעילות בגריניץ' וילג' לא הייתה רציפה ביום השני והשלישי, בין היתר בגלל גשם. האירועים ביום רביעי בלילה נמשכו כשעה וסוכמו על ידי עד, "המילה נאמרה. רחוב כריסטופר ישוחרר".
תוצאות.
תחושת הדחיפות התפשטה במהרה ברחבי גריניץ' וילג', אפילו לתושבים שלא היו עדים לפרעות. רבים שהתרגשו מהמרד השתתפו בפגישות ארגוניות וחשו כי זו הזדמנות לנקוט בפעולה. ב-4 ביולי 1969 ביצעה אגודת מאטאשין את המחאה השנתית שלה מול היכל העצמאות בפילדלפיה, המכונה "תזכורת השנתית". המארגנים קרייג רודוול, פרנק קמני, רנדי וויקר, ברברה גיטינגס וקיי לאהוזן, שהשתתפו במהלכה במשך שנים, נסעו באוטובוס יחד עם מוחאים אחרים מניו יורק לפילדלפיה.
חזית השחרור הגאה.