במקביל, בין אנשי שתי החברות הישנה-הוותיקה והחדשה בארץ, בערים ובמושבות החדשות, נוצרו מיד קשרים ויחסי גומלין לא מעטים; רבים עברו מן הראשונה אל השנייה, ואף בלי להעתיק כלל את מקום מגוריהם, והיו אשר עשו את דרכם היישר אליה. רובד המשכילים יוצאי ה'יישוב הישן' פעל רובו בבתי-הספר החדשים שהוקמו, כגון בית הספר למל, ובית הספר של "כל ישראל חברים", ובעיתונות העברית המקומית; בהם: יוסף בר"נ מיוחס, אברהם מויאל, ישראל דב פרומקין, א"מ לונץ, יואל משה סלומון, אליהו ספיר, י' גולדמן, דוד ילין, א' כהן, חיים הירשנזון, י' מאיר, מ' כהן ואחרים. הם התוודעו ואף החלו לעבוד במשותף עם המשכילים של ה"יישוב החדש". אלה, היו מרוכזים בבתי הספר במושבות, בוועד-הפועל של חובבי ציון ובעיתונות העברית, ביפו ובירושלים; ובהם: אליעזר בן-יהודה, יחיאל מיכל פינס, מ' שטיין, ישראל בלקינד, זאב יעבץ, דוד יודילביץ ואחרים. ההיסטוריון יוסף שלמון מציין, כי "שיתוף-הפעולה כלל הוראה בבתי-הספר, הוצאת ספרי לימוד, עיתונות וספרות, הקמת ספריות ציבור וייסוד חברות לתחיית הלשון העברית. כאמור הייתה ניידות גבוהה בין שני ה'יישובים'. והיא הגבירה עוד יותר את חששות ה'ישן' מפני ה'חדש'. קשה לתאר את ה'יישוב החדש' בארץ בשנות ה-80 וה-90, ועוד יותר בעשורים הראשונים של המאה ה-20, בלי ה'יישוב הישן' ויוצאיו - האישים שנזכרו למעלה - וכן ישעיהו פרס, שמעון רוקח, גד פרומקין, בני משפחת ריבלין בירושלים ובחברון, משפחת סלונים בחברון ורבים אחרים".
ב-1904, בראשית תקופת העלייה השנייה, כאשר ביקר יצחק בן-צבי לראשונה בירושלים, הוא מצא מעט מעש ויצירה של אנשי "היישוב החדש" בעיר: 6-5 משפחות של מורים עבריים, חבורת צעירים שהייתה נאספת בחשאי, והשבועון של אליעזר בן-יהודה השקפה. אך משנה זו ואילך, התחוללה תמורה רבה בירושלים: החלה התיישבותם של אנשי "העלייה השנייה" בעיר, ובארץ כולה; חלקם התייחסו בשלילה רבה אל מגזרים, מוסדות ואישים ב"יישוב הישן"; האחרונים מצדם נקטו בהתבדלות, מחד; ובפעילות מנע ושיטור עצמי שכנגד, מאידך; וגם בסקרנות, בהתקרבות, עד התערות גמורה באורחות החיים החדשים.
ירושלים עברה תמורה בהשפעתם ומכוח מעשיהם של אנשי "העלייה השנייה". נפתח סניף בנק אפ"ק של ההסתדרות הציונית, אשר העניק הלוואות פיתוח ליזמים תושבי העיר; התפתח ענף הדפוס, תחילה היו רוב פועליו מבני "היישוב הישן", ואחר לקחו חלק במלאכה גם אנשי "היישוב החדש"; החלו לצאת לאור עיתונים עבריים חדשים; נפתח בית-העם - והיה מרכז לאספות והרצאות, שרבות מהן הוקדשו לענייני האומה והשעה; נוסדה מערכת הוראה בבתי הספר, ששפתה עברית, לעומת היידיש הנהוגה בציבור האשכנזי הוותיק: גני-ילדים, בתי-ספר והגימנסיה העברית; נפתח בית הספר "בצלאל" ונוצרה סביבו קהילה של אמנים, פועלים, בנאים וסתתים; הוקמו הסתדרויות, ועדים ואגודות, חלקם גלויים וחלקם חשאיים: הסתדרות המורים, אגודת מכבי ומפלגות הפועלים. אנשי "הפועל הצעיר" החלו להוציא לאור כתב עת בשם זה, בירושלים, ונעזרה בחבריה שלמה שילר ויוסף חיים ברנר. אנשי מפלגת "פועלי ציון" הוציאו כתב עת בשם "האחדות", אשר הופק בבית דפוס בשם זה, בירושלים. בין חברי מערכת "האחדות" היו יצחק בן-צבי, רחל ינאית, ישראל שוחט ודוד בן-גוריון.
בשנת תשי"ג (1953) נשא דוד בן-גוריון דברים במעמד 75 שנה לפתח תקווה:
מגמות בהיסטוריוגרפיה.
ההיסטוריוגרפיה הישראלית נחלקה בין כמה דעות. בראשיתה שררה בה הגישה מחברת, אינטגרטיבית, שהדגישה את ערכן של רובדי היישוב היהודי לתקופתיהם; מייצגיה היו ההיסטוריון יצחק בן-צבי ובן-ציון דינור. מאז שנות השישים התפלגו החוקרים, בדבר חשיבותו של "היישוב הישן" כמניח יסודות ותשתית ליישוב היהודי החדש שהחל להיבנות מתחילת העלייה הראשונה.
ההיסטוריוגרפיה הישראלית תיארה את היישוב הישן כחברה שראשיתה, לכל המוקדם בשנת 1700, ועל פי דעה מרכזית, בשנת 1777, עם עליית החסידים; והתפוררותה בשנות מלחמת העולם הראשונה; אף כי רקמות חברה המשיכו עד 1948. משנות ה-60 של המאה ה-20 נשמעו קולות ביקורת על ההיסטוריוגרפיה וגם מתוכה, ובין השאר הושמעה הטענה כי הספרדים ביישוב הישן לא נחקרו ותוארו די וביחס למקומם המרכזי ביישוב, לעומת העיסוק המחקרי באשכנזים, הגם שמבחינת ותק בארץ, העדה הספרדית הייתה ותיקה וגם גדולה יותר מבחינה מספרית בתקופה ההיא ועד לשנות השמונים של המאה ה-19.
בספרות המחקר תוארה תדמיתו הלא מחמיאה של "היישוב הישן" החלה כבר בראשית המאה ה-19, הגם כי ביקורתם של רבים שאבה מעולם הרעיונות והמהפכה המודרניים. ההצעות לתיקונו של "היישוב הישן" שהונחו על סדר יומה של הציבוריות היהודית, הושפעו מרעיונות הלאומיות היהודית החדשה, ציונות, יצרנות (פרודוקטיביות) ועבודה; אלה הונחו כיסודות הרעיוניים של אנשי העלייה הראשונה שביקשה לכונן בית לאומי ויצרני בארץ ישראל.
מאז שנות השבעים של המאה ה-20 טענו החוקרים כי יש להטיל ספק במונוליתיות של דימויים אלו, וכי יש צורך לעמוד על הגיוון, ואף על הדמיון, בין שתי קבוצות אלו. ההיסטוריון יוסף שלמון כותב על כך: "אין קו הגבול בין ה'יישוב הישן' ל'יישוב החדש' חד וברור... מערכת היחסים שבין שני היישובים הייתה בטיבה מערכת מתפתחת. נוכח עמדות עקרוניות ונסיבות הזמן".
המאבק העז בין שתי החברות או ה"יישובים", זו הוותיקה וזו שמקרוב באה עם אנשי העלייה הראשונה, תואר בספרות המחקר, הן כמאבק על אידאולוגיה, והן כמאבק על הגמוניה ביישוב היהודי; המאבק שהזין דימויים אלו, שהשתקפו בין השאר בספרות ובעיתונות מאז, ובהיסטוריוגרפיה שנכתבה אחריה. מאבק זה גרם להתמקדות מחקרית במרכיבים בולטים של קבוצות מרכזיות בשני ה"יישובים" עד כדי נטייה להתעלם ממרכיבים אחרים, חשובים, שיש בהם כדי לשפוך אור על הדימוי המקובל שלהן, כמו הגיוון החברתי והבדלי הדעות בכל אחת מהן.
כלב בן יפונה
כָּלֵב בֶּן יְפֻנֶּה הַקְּנִזִּי הוא דמות מקראית. על פי המקרא היה נשיא שבט יהודה שנמנה עם שנים עשר המרגלים שנשלחו על ידי משה לתור את הארץ. כלב, ביחד עם יהושע בן נון, לא הוציא דיבת הארץ רעה כשאר המרגלים והצהיר באומץ, "טובה הארץ מאוד מאוד". בזכות מעשה זה ניצלו הוא ויהושע בן נון מהגזירה על שאר בני דורם: לראות את הארץ מנגד ולא לבוא בשעריה. כלב בן יפונה ירש את חברון, המקום שאליו הגיע, כנחלה.
לפי חקר המקרא הביקורתי, מסורות כלב כנתינתן בידינו מורכבות משלושה מקורות מקבילים. מכל נוסחי המסורות עולה סיפור היסטורי בו כלב, או יחידה תת-שבטית הנושאת את שמו, משתלט על הר חברון ומתיישב בו. השם כָּלֵב נחשב למקור השם "האֶפּוֹנִים" של אחת המשפחות הגדולות שהרכיבו את יהודה - מעין תת-יחידה שבטית אשר מרכזה בהר חברון. . ייחושיו הגנאלוגיים השונים של כלב נחשבים כמבטאים את המציאות המשפחתית-שבטית ביהודה, ונהוג להניח כי כולם מכוונים לאותה יחידה שבטית ולאותו אב אפונים. כָּלֵב נזכר בתור "בֶּן יְפֻנֶּה" בגרסה הדויטרונומיסטית וכן בגרסה המאוחרת שבספר במדבר; כינויו במספר פסוקים כ"קְּנִזִּי" עשוי להיות גְלוֹסָה (תוספת) פרשנית מאוחרת, או ייחוש ממשי הדורש הסבר.
כלב בן-יפונה בריגול הארץ.
במקרא מוזכר כלב כאחד משנים עשר המרגלים שנשלחו לתור את ארץ כנען, בהיותו בן ארבעים.
כשחזרו המרגלים ממסעם גרמו לייאוש רב בקרב העם בתיאורים מפחידים על עוצמתם של תושבי הארץ. במעמד זה נאמר על כלב "ויהס כלב את העם אל משה": ייתכן שכלב חשש לערעור סמכותו של משה אל מול התיאורים הלא-מחמיאים שמוסרים שאר המרגלים על הארץ אליה משה מוביל את העם. מנגד, ייתכן שחש חובה למסור לשולח המרגלים, כלומר למשה, את המידע שאספו. בכל אופן, עוצמתו המנהיגותית של כלב כראש שבט יהודה ניכרת כאן, כאשר הוא ויהושע הם היחידים שעומדים כנגד המרגלים והעם. כלב חותם את דבריו בדברי עידוד: "עָלֹה נַעֲלֶה וְיָרַשְׁנוּ אֹתָהּ כִּי יָכוֹל נוּכַל לָהּ." ().
במדרשים.
על פי התלמוד, כלב נפרד משאר המרגלים שנשלחו לתור את הארץ והלך לבדו לחברון, להשתטח על קברי האבות בחברון, להתפלל ולפרוש משאר המרגלים שרצו להגיד דברים רעים על הארץ כשישובו. מדרש זה בונה את דמותו של כלב כאדם עצמאי.
מדרש אחר מספר כי כלב הערים על העם כשהתפרץ לדברי המרגלים. כלב פתח בדברים שנשמעים כמו תלונות נוספות על משה: "ולא רק זאת עשה לנו משה..." כדי למשוך את הקהל לשמוע לו, והמשיך בשבחו של משה: הוא גם הוציא אותנו ממצרים וקרע את הים וכו'.
לפי המדרש, כלב בן יפונה ופינחס בן אלעזר הכהן הם שני המרגלים אשר שלח יהושע בן נון לתור את יריחו. הם התחבאו אצל רחב הזונה ולבסוף הצילו אותה ואת משפחתה.
מורשתו של כלב.
בעת חלוקת הארץ על ידי יהושע בן נון, שהפך למנהיג העם, הזכיר לו כלב את ההבטחה שקיבל במדבר לרשת את הארץ וביקש לקבל נחלה בהרי יהודה (). בדבריו ליהושע ציין כלב שהוא בן שמונים וחמש אך עדיין יכול להילחם על הארץ "ככוחי אז כן כוחי עתה", ויוכל להוריש את הענקים אשר התגוררו אז בהרי יהודה. יהושע העניק לכלב את חברון. על פי ביהושע (וגם ), הכוונה היא לשדה העיר וחצריה, שכן העיר עצמה הייתה עיר מקלט שניתנה לכהנים.
כלב הציע את בתו, עכסה, לאשה לאיש שיצליח לכבוש את קריית ספר (שנקראה גם דביר) מידי הענקים. עתניאל בן קנז, אחיו של כלב נענה לאתגר וכבש את קריית ספר. כלב העניק לעכסה ולעתניאל במתנה גולות מים.
על פי דברי הימים (), בניו של כלב בן יפונה הם עירו, אלה ונעם, ירד, חבר ויקותיאל.
במדרשים.
על פי המדרש, אפרת אשתו השנייה של כלב היא מרים הנביאה אחות משה. עוד מוסיף המדרש. שבתיה בת פרעה הייתה גם היא אשת כלב, בעלה נקרא בדברי הימים מרד כיוון שמרד בעצת המרגלים.