המשטרה הבריטית הייתה מודעת לכך שצ'פמן וחבורתו ביצעו עשרות פריצות אולם לא עלה בידה לתופסו או למצוא מספיק ראיות כדי להעמידו לדין. כך פעל צ'פמן לאורך כל שנות השלושים בערים שונות ברחבי בריטניה. בחוגי העולם התחתון נחשב למעין ידוען. הוא התגורר בדירה נאה במרכז לונדון וחי חיי הוללות, עד שבשנת 1939, סמוך לפרוץ מלחמת העולם השנייה, עלה בידי המשטרה לעלות על עקבותיו לאחר שפוצץ כספת בעיר אדינבורו בירת סקוטלנד. הוא נעצר ושוחרר בערבות.
בעודו ממתין למשפטו ברח צ'פמן מהכלא ונמלט לאי ג'רזי שבאיי התעלה, שהם קבוצת איים בשלטון בריטי בתעלה האנגלית מול חופי צרפת. בעודו סועד ערב אחד במלון De La Plage (החוף) עם אהובתו בטי פרמר הבחין בבלשי המשטרה לבושים בבגדים אזרחיים המתקרבים לעברו ונמלט דרך חלון המסעדה. עוד באותו ערב ביצע פריצה נוספת והפעם עלה בידי המשטרה לתפוס אותו. הוא נעצר, נדון לשתי שנות מאסר ונכלא בכלא באי ג'רזי.
סוכן כפול.
כאשר פרצה מלחמת העולם השנייה, ב-1 בספטמבר 1939, היה צ'פמן כלוא באי ג'רזי. בתחילת המלחמה לא ניצלו צבאות צרפת ובריטניה את המערכה בפולין לתקיפת החזית המערבית של הגרמנים והחלה תקופה שנקראה המלחמה המדומה, בה לא התחוללו מהלכי קרב גדולים. המלחמה המדומה נפסקה כאשר גרמניה פלשה לדנמרק ונורווגיה ב-9 באפריל 1940 וב-10 במאי פלשה לצרפת ולארצות השפלה והתחוללה המערכה על צרפת, שנסתיימה בתבוסת צרפת. לאחר תבוסת צרפת שאף היטלר לפלוש לבריטניה. כוונתו סוכלה בשל עמידתו האיתנה של העם הבריטי תחת מנהיגותו של וינסטון צ'רצ'יל ובשל ניצחונו של חיל האוויר המלכותי בקרב על בריטניה, והנאצים לא פלשו לבריטניה.
ב-15 ביוני 1940, שבעה עשר יום לפני כניעת צרפת, החליטה הממשלה הבריטית שאיי התעלה הם חסרי חשיבות אסטרטגית ולא ניתן להגן עליהם, והם נכבשו ללא קרב על ידי הגרמנים והאי ג'רזי נפל בידיהם ב-1 ביולי 1940. היה זה השטח היחידי מהשטחים שתחת שלטון בריטניה שנכבש על ידי גרמניה.
עם כיבוש האי הועבר צ'פמן על ידי הגרמנים מכלאו לכלא Fort de Romainville בפאתי פריז ששימש כמחנה מעצר נאצי. בהיותו עצור שם פנה צ'פמן אל הגרמנים וביקש לשתף עמם פעולה בביצוע פעולות ריגול וחבלה בבריטניה. בתחילה הגרמנים לא האמינו לו, אולם לאחר שהפציר בהם וגם הראה להם גזרי עיתונים בהם נתפרסמו פרטים על משפטו, הם נטו להאמין שהוא רוצה לנקום בארצו. צ'פמן נשלח לגרמניה, שם נחקר ארוכות והוחלט לתת בו אמון. בפיקוחו של מפקד האבווהר, שירות המודיעין הצבאי הגרמני, בעיר נאנט, סרן (האופטמן) סטפן פון גרוניג (Stephan von Gröning), התאמן צ'פמן בהפעלת משדרי רדיו, בחבלה ובצניחה.
במסגרת האימונים תודרך צ'פמן כיצד לאסוף מידע על מקומות נפילתן של פצצות המוטלות על מפעלי תעשייה בלונדון וסביבותיה. כן אומן כיצד להכניס אצבעות דינמיט לתוך מטעני פחם המיועדים לתנורי ספינות, כדי שאלו יגרמו להתפוצצות בספינות כאשר הפחם יוכנס לתנורים. בסוף האימונים הוטלה עליו משימה ספציפית - לבצע חבלה במפעל לייצור המטוסים דה הבילנד, בו יוצרו מטוסי המוסקיטו. הגרמנים הבטיחו לצ'פמן כי ישלמו לו סכום של 10,000 לירות שטרלינג וישלחו אותו לבצע חבלות בארצות הברית אם יצליח לבצע את החבלה במפעל. הם נתנו לו שם הקוד פריצכן (Fritzchen) והוא צויד במכשיר אלחוט, באקדח, בגלולות ציאניד ובסכום של 1,000 לירות שטרלינג. הם מסרו לו תעודות של חייל בריטי שנפל חלל בפשיטה על דייפ, ובאחד מלילות חודש דצמבר 1942 הוא הוטס מנמל התעופה לה בורז'ה במטוס פוקה-וולף לבריטניה והוצנח באזור מיוער צפונית מזרחית ללונדון.
לאנשי שירות הריגול הנגדי הבריטי, ה-MI5, נודע מראש על משימתו של צ'פמן בשירותם של הגרמנים. דבר המשימה נודע להם מתוך מה שהם כינו בשם "אולטרה", החומר שפוענח בבלצ'לי פארק מהתקשורת הגרמנית שהוצפנה באמצעות מכונת ההצפנה אניגמה, שהם הצליחו לפצח. הם ציפו לבואו וערכו מצוד אחריו, אך הוא הקדימם ומיד לאחר צניחתו התקשר בטלפון לתחנת משטרה קרובה והציע שירותיו למודיעין הבריטי. הוא נתקל בקושי לשכנעם בדבריו כי הוא פורץ קופות שהפך למרגל גרמני ובא עתה להציע שירותיו לבריטים. לעומתם אנשי המודיעין הבריטי שחקרו אותו מצאו אותו ראוי להיות סוכן כפול שיפעל נגד שולחיו הגרמנים. למפעילו מטעם המודיעין הבריטי נתמנה קצין בשם רוני ריד .
צ'פמן התנה את פעולתו בשירות הבריטים בשני תנאים, כי לא יוחזר לכלא להשלים את תקופת מאסרו וכי סכום הכסף שהביא עמו ישאר ברשותו. הוא החל לפעול כסוכן כפול נגד הגרמנים לטובתם של הבריטים, שהעניקו לו את שם הקוד "זיגזג". בבחירת שם זה היה גם משום רמז על האופן בו תפסו הבריטים את זגזוגו של צ'פמן מעבריין רכוש לסוכן בשירות הגרמנים ולבסוף לסוכן המופעל על ידי הבריטים.
צ'פמן החל להעביר לשולחיו, באמצעות המשדר שסיפקו לו, ידיעות שהוכנו על ידי הבריטים שמטרתן להטעות את הגרמנים. הבריטים גם דאגו לכך שהידיעות תאושרנה גם ממקורות אחרים. לבסוף הגיעה השעה לבצע את החבלה במפעל המטוסים דה הבילנד. על מנת להראות לשולחיו הגרמנים כי צ'פמן עומד במילתו לבצע את החבלה במפעל המטוסים, ערכו אנשי המודיעין הבריטי פעולת הונאה רחבת היקף. בלילה שבין 29 ל-30 בינואר 1943 היסוו מומחים מטעמם את המפעל כדי שייראה מן האוויר כאילו בוצע בו מעשה חבלה נרחב, גגו שקע והתחוללה בו שרפה. טיסת מטוסי סיור גרמנים שחגו לאחר מכן מעל המפעל וצילמו אותו גרמה לגרמנים להשתכנע כי אכן צ'פמן ביצע את המשימה.
לאחר מבצע ההונאה במפעל המטוסים רצו אנשי המדור להפעלת סוכנים של המודיעין הבריטי ה-Section B1A ב-MI5 לגרום לשובו של צ'פמן אל שולחיו הגרמנים, על מנת לשאוב מהם מידע. תשדורות ששלחו בשמו של צ'פמן לאבווהר, בהן ביקש לצאת מבריטניה באמצעות צוללת נענו בהיסוס מצד הגרמנים. לבסוף ארגן המדור את שובו באמצעות ספינה לפורטוגל. צ'פמן צורף לספינת הסוחר City of Lancaster כאיש צוות תחת שם בדוי. לגרמנים דיווח כי הטמין מטען נפץ בספינה שאמור היה להתפוצץ בהפלגתה חזרה לבריטניה. על מנת לשמור על אמינותו של צ'פמן בעיני הגרמנים ארגן המודיעין הבריטי ביצוע ראוותני של בדיקה בספינה בשובה לאנגליה, לשם בדיקת נזקי הפיצוץ כביכול.
בהגיעו לגרמניה התקבל צ'פמן כגיבור, הוענק לו עיטור גבוה על ביצוע החבלות במפעל המטוסים ובספינה. הוא חויל לוורמאכט כקצין בדרגת סגן (אובר לויטננט) ונשלח לשרת בנורווגיה הכבושה. הוא הסתובב בחברת אנשי מודיעין גרמנים ומהם למד רבות על פעילות שירותי הריגול והחבלה של גרמניה.
כאשר גלגל המלחמה החל להתהפך, לאחר שבמזרח הגיעו כוחות הצבא האדום לגבולות פולין ובמערב החלה ב-6 ביוני 1944 הפלישה לנורמנדי, הפעילו הנאצים את ה-V-1, טיל השיוט המבצעי הראשון בעולם, ושיגרו מטחי טילים לעבר לונדון. על מנת לבדוק את דיוק הפגיעות ויעילותן הטילו הגרמנים על צ'פמן לשוב ללונדון ולשגר ידיעות על מקום נפילת הטילים. צ'פמן דרש מהם לשלם לו עבור ביצוע המשימה סכום של 50,000 לירות שטרלינג. הגרמנים נתנו לו מקדמה בסך 6,000 לירות והצניחו אותו בפאתי לונדון.
מלונדון דיווח לגרמנים שהטילים פגעו ביעדם במרכז לונדון, בעוד שלמעשה הם החטיאו את מטרתם. כתוצאה ממידע מוטעה זה לא תיקנו הגרמנים את הכוונת הטילים ורוב הטילים נחתו בדרום לונדון או באזור הכפרי של חבל קנט, וגרמו להרבה פחות נזק ממה שהיו גורמים לו נפלו במרכז לונדון.
בהיותו בלונדון בתקופה זו, בעוד המלחמה נמשכת, חזר צ'פמן לסורו. הוא היה מעורב בסימום כלבים שהשתתפו במרוצי הימורים והתרועע עם גורמים פליליים במועדוני הלילה של רובע הווסט אנד בלונדון. הוא גם לא נצר את פיו בקשר למקור השתכרותו, שהיה קופת המודיעין הבריטי. בכך הפך לנטל על ה-MI5, שלא הצליח להשתלט עליו, ולבסוף הוחלט להדיחו. הוענקה לו חנינה על הפשעים שביצע לפני המלחמה, שולם לו סכום של 6,000 לירות והותר לו לשמור ברשותו על 1,000 לירות מהכספים ששולמו לו על ידי הגרמנים. את שארית תקופת המלחמה בילה בלונדון וה-MI5, שהמשיך לעקוב אחריו, מצא שהוא חי במקומות יוקרתיים של לונדון ונראה בחברתן של נשים יפות מצמרת החברה.
לאחר המלחמה.
לאחר המלחמה זיגזג אדי צ'פמן בין היותו גיבור מלחמה לשעבר לבין נטייתו לחיי פשע.
ה-MI5 היה ער לסכנת שובו של צ'פמן לחיי פשע כשיאזל כספו ולכך שבמקרה שייתפס יביא כטענה להגנתו את שירותו הסודי במלחמה. החששות התאמתו. צ'פמן החל בפעולות הברחה מטנג'יר. הוא נתפס והועמד לדין. בבית המשפט הופיע איש משרד ההגנה הבריטי והודיע כי צ'פמן היה אחד האנשים האמיצים ביותר בשירותה של בריטניה במלחמה, וצ'פמן נחלץ ללא עונש.
בשנת 1954 היה צ'פמן מעורב בעסקי שחיתות ושוחד במושבה הבריטית חוף הזהב (לימים גאנה). הוא שהה במושבה ביחד עם אשתו במשך מספר חודשים והתרועע עם בכירים בשלטון הקולוניאלי של המושבה. בעזרת קשריו הצליח להשיג חוזים גדולים לביצוע עבודות במושבה לחברות מלונדון. גם מפרשה זו נחלץ ללא פגע.
בשנת 1967 התגורר צ'פמן באיטליה ועסק במסחר בעתיקות. לאחר מכן הקימו צ'פמן ואשתו חוות בריאות ורכשו טירה באירלנד.
לאחר המלחמה שמר צ'פמן על קשרי ידידות עם מפעילו לשעבר מן האבווהר הברון סטפן פון גרונינג שהגיע גם לחתונת בתו של צ'פמן.
אדי צ'פמן נפטר שׂבע מעללים בשנת 1997.
חייו הפרטיים ואישיותו.