מספר הדמויות המתוארות נתון לשינוי ותלוי במרחב הציור הפנוי. לכל היותר, במקרה אשר נעשה שימוש בשושלת הארוכה על פי לוקאס, ישנם 43 דורות בין ישי ובין ישו. זהות הדמויות נתונה לשינוי אף היא וייתכן כי לא תפורט, אולם שלמה ודוד נכללים על פי רוב ולעיתים תכופות חבושי כתרים. מרבית אילני ישי כוללים את מרים מיד תחת דמותו של ישו (או, בתקופה הגותית, מציגים בתולה וילד), ובזאת מדגישים את היותה האמצעי באמצעותו נולד חוטר ישי. יוסף הקדוש מיוצג לעיתים נדירות, אם כי בשונה ממרים הוא מהווה חוליה בגנאלוגיות שבבשורות. בימי הביניים רווחה האמונה כי יכלו בני בית דוד להנשא זה לזה בלבד, וכי מרים היא צאצא לישי באורח עצמאי. לעיתים מוצגים ישו ודמויות אחרות בגביעי פרחים, כפרי האילן או כפריחתו.
אילן ישי היה הנבואה היחידה בברית החדשה שאוירה באורח כה מילולי ותדיר, וכך נתפשה כמייצגת את הנביאים ואת חיזויו מראש של ישו באורח כללי. הן חלונות סן דני הן חלונות שארטר כוללים טורי נביאים, בדומה לתיאורים רבים. לעיתים תכופות הם נושאים דגל ובו ציטוט מכתביהם ועשויים לכוון לישו כמשיח החזוי. הכללת המלכים והנביאים היוותה אף את חיזוק ההכללה והרלוונטיות בקנון הספרים התנ"כיים אשר דחו קבוצות מסוימות בעבר.
בעוד "אילן ישי" זכה לפופולריות בתקופת ימי הביניים בפרט, היו אף תיאורים שלו למכביר באמנות התחיה הגותית שהתרחשה במאה ה-19. המאה ה-20 הפיקה אף היא מספר דוגמאות נאות.
"קודקס וישהראד" ו"תנ"ך ארמון למבת".
הייצוג הקדום ביותר של "אילן ישי" ניתן לתארוך ודאי לשנת 1086 ומצוי בקודקס וישהראד (Vysehrad), בשורות ההכתרה של ורטיסלב השני, מלכה הראשון של בוהמיה, שהייתה דוכסות קודם לכן.
בעבודה ובה ניתוח של תמונה זו, מצביעה ג'. א. הייז ויליאמס על כך כי האיקונוגרפיה בה נעשה שימוש שונה באורח מהותי מזו המצויה בתמונות כעין אלה בדרך כלל; והדבר מתייחס, לטענתה, לחיזוק שלטונו הישר של הפטרון המלכותי. הדף המציג את "אילן ישי" מלווה מספר דפים מאוירים אחרים, מביניהם מתארים ארבעה את אבות ישו. "אילן ישי" לא שימש לתמיכת מספר דמויות. במקום זאת, הפסוק מספר ישעיהו תואר באורח מילולי ביותר. בתמונה ניגש הנביא ישעיהו אל ישי תחת רגליו, המצמחות עץ, וכורך סביבו כרזה ועליה המלים: "מקל זעיר מישי מצמח פרח מפואר", כלשון ה"וולגטה". במקום האבות הנראים בתיאורים מאוחרים יותר, ישובות שבע יונים (בעלות הילה) על הענפים. הללו, במוטיב מהאמנות הביזנטית, מייצגות את שבע מתנות רוח הקודש, כמתואר בידי השליח פאולוס. כן משווה זאת ויליאמס לשתי תמונות נודעות אחרות, חלון "אילן ישי" שבקתדרלת שארטר ו"תנ"ך למבת" (Lambeth) שבאנגליה.
כלשון ויליאמס:
עם זאת, טענה זו על אודות המקור הבוהמי עלולה להיות מופרזת, שכן ישנה גרסה "התחלתית" בכתב יד אנגלו-נורמני אשר מועד יצירתה סמוך לזה של "קודקס וישהראד".
בעשורים הראשונים למאה ה-12, היו האיורים הציסטריאניים המוקדמים של מנזר סיטו בעלי תפקיד נכבד בהתפתחות תמונת אילן ישי, ששימשה כתגובה למגמות מחודשות להכחשת אנושיותה של מרים, שהגיעו לשיאן בקתריזם. עם זאת, עם התגבר השפעתו במסדר של ברנר מקלרוו (Clairvaux), שהתנגד בתוקף לדימוי, פסק שימושם בכך. "תנ"ך למבת" מתוארך בין השנים 1140 ו-1150. איור "אילן ישי" מופיע בראשית ספר ישעיהו ונבדל רבות מזה הקדום יותר, בהיותו בעל הצורה הידועה משתי גרסאות כתב היד והוויטראז'. באיור שכוב ישי בקצה הדף והאילן צומח מצדו. ענפי האילן מתוארים כקנוקנות מעוגלות הסוגרות על ששה זוגות או שלישיות של דמויות. במרכז ניצבת מרים באורך מלא, זקופת קומה ומסוגננת כפסלי המאה ה-12, וראשה מצמח קנוקנות הסוגרות על בנה ישו. הוא מוקף על ידי שבע היונים, עם כנפיים פרושות; היה זה תיאורן האופייני. ארבעה נביאים הנושאים מגילות מתוארים במדליונים אשר בפינות.
אילן ישי בקתדרלת שארטר.
עם חלונות הוויטראז' הנודעים של קתדרלת שארטר שבצפון צרפת נמנה חלון "אילן ישי", משנת 1140-50, הימני הקיצוני בשלושת החלונות אשר מעל ל"שער המלכותי" ותחת הרוזטה המערבית. מקורו בצורה המורכבת והעתיקה ביותר הידועה של "אילן ישי", בה מתרומם אילן מישי בשנתו: חלון שנקבע בבזיליקת סן-דני בידי אב המנזר סוז'ה בשנת 1140 לערך, כיום לאחר שחזור נרחב.
החלון בשארטר מורכב משמונה אריחים מרובעים מרכזיים ומשבעה אריחים מלבניים מכל עבר. הם מופרדים, כאופייני לחלונות מן המאה ה-12 ללא עיטורי אבן, על ידי מסגרות ברזל כבדות. באריח המרכזי הנמוך ביותר שכובה דמותו של ישי והאילן מתרומם ממרכזו. בכל קטע משבעת הקטעים מתפרש ענף בתבנית חוזרת של ענפים מתעגלים, הנושאים עלים הלובשים את צורתו הנאצלת של הפלר-דה-ליס, אשר רווח בחלונות ויטראז' צרפתיים. במרכז כל אריח דמות – דוד, שלמה, שתי דמויות מכותרות, מרים ודמות מלכותית של ישו, המוקף על ידי שבע היונים נושאות מתנות הרוח, ומוגדל בהשוואה ליתר. בכל אריח מהאריחים הצרים יותר, אשר בשוליהם תבניות עשירות, דמויות ארבעה עשר הנביאים הנושאים מגילות.
מעבר לחשיבות התאולוגית, ממלא העיצוב את ייעודו כקומפוזיציה מאוחדת במרחב גבוה ואנכי; מרבית החלונות הגבוהים האחרים חולקו לסצנות נפרדות. סן דני ושארטר סיפקו מודל לחלונות רבים אחרים, ביניהם ראויים לציון חלונות אילן ישי בקתדרלת קנטרברי, 1200 לערך, אשר קרוב לוודאי יוצרו בצרפת, וקוניברט (Kunibert) הקדוש, קלן מהשנים 1220-35. ראו גם: בראון, לי, סדון (Seddon) וסטפנס (Stephens).
המשכיות מסורת אילן ישי באמנות.
כתבי יד מאוירים.
האילן מופיע בתנ"כים רומנסקיים אחדים בנוסף ל"תנ"ך למבת", על פי רוב כאות רישית מאוירת בראשית ספרי ישעיהו או מתי. "תנ"ך בנין הקדוש" הוא, ייתכן, המופע הקדום ביותר, בהציגו את ישי ואת יוני "שבע המתנות" בלבד. "תנ"ך קפוצ'ין" (Capuchin; ראו תמונה) הוא דוגמה מאוחרת מכך, 1180 לערך, בה יוצר אילן ישי את האות L של Liber generationis בראשית הבשורה על פי מתי.
העץ מצוי לעיתים תכופות אף בספרי תהילים, בכתבי יד אנגליים בפרט, כאיור האות הרישית B של "Beatus Vir" [...], ראשית , העשוי למלא דף שלם. לעיתים זהו הדף היחיד המאויר במלואו, וכאשר הוא מכיל סצנה מצוירת מהווה האילן את הנושא בדרך כלל. בהיעדר סצנה, נהגו במשך כמאתיים שנים להרכיב את האות הרישית מקנוקנות פתלתלות או למלאה בן, פעמים רבות עם חיות או עם אנשים אשר נלכדו, לכן הייתה ההתפתחות לאילן מהלך קל למדי. אמנם, אף כי רווחה האמונה כי דוד בן ישי הוא מחבר תהילים, הוצע כי מסורת השימוש באילן ישי כאן התהוותה בעיקרה מפני כי היה זה עיצוב רב רושם אשר מילא בחן אות B גדלת ממדים.
דוגמה קדומה היא "ספר תהילים של הנטינגפילד" משלהי המאה ה-12, ודוגמה מראשית המאה ה-14 היא "ספר תהילים של גורלסטון" (Gorleston) שבספריה הבריטית. באלה ובמרבית הדוגמאות האחרות שכוב ישי בתחתית ה-B, והבתולה אינה מוגדלת בהשוואה ליתר הדמויות. ב"ספר תהילים של מקלספילד" (Macclesfield) משנת 1320 לערך, אשר התגלה לאחרונה מחדש, צומח אילן מפורט נוסף מעבר ל-B ושולח ענפיו סביב עברי המלל ותחתיתו. ב"ספר התהילים והשעות של ג'ון, הדוכס מבדפורד" (הספרייה הבריטית, Ms Add 42131), משנת 1420-23 לערך, ממסגר האילן את התחתית ואת שני עברי הדף, בעוד ה-B במעלה הדף מכילה את "משיחת דוד המלך".
חלק מכתבי היד אשר מקורם באירופה היבשתית מציגים את הסצנה לאורך דף שלם וללא אות רישית. האלמנטים מופיעים בחלקם, ונביאים ולעיתים אף הסיבילה הקומאית ("ספר התהילים של אינגבורג", 1210 לערך) ניצבים בפינות או מהעבר. קובץ דרשות מקלן אשר חובר טרם שנת 1164 מציג באורח חריג את ישי, מת בקברו או בארון קבורה מהם צומח האילן. על פי רוב, מציגים תיאורים רומנסקיים את ישי בשנתו על הקרקע או על מצע פשוט – כל הניתן ללמידה מן המקרא על אודות נסיבותיו הוא, כי היה בעל כבשים אותן רעה דוד. בתקופה הגותית המוקדמת ניתן להבחין באילנות זעירים בכתבי-יד שונים, ולעיתים תכופות שכוב ישי על מצע רחב והדור, כבחלון בובה (Beauvais) אשר להלן.
חלונות ויטראז'.
ימי הביניים.
קתדרלת יורק - אריח קטן ממדים העשוי קטעים-קטעים מחלון אילן ישי אשר בקתדרלת יורק, נחשב כוויטראז' העתיק ביותר אשר השתמר באנגליה וייתכן כי מתוארך לשנת 1150.
קתדרלת קנטרברי, אנגליה - המזל לא שפר על חלון זה, המתוארך לשנת 1200 לערך. לאחר ששרד את פירוק הכנסיות, את הרס הפוריטנים ואת שיני הזמן פורק והוסר, כחלונות מקוריים רבים במהלך המאה ה-19 וראשית המאה ה-20, והוחלף בהעתק. שני אריחים אשר השתמרו הושבו לאחר מכן וקבועים ב"קפלת קורונה" אשר בקצה המבנה המזרחי.
דוגמאות אחרות הן סנט שאפל אשר בפריז (1247) וקתדרלת לה מאן (המאה ה-13).
רנסאנס וקלאסיקה.
מנזר דורצ'סטר, דורצ'סטר, אוקספורדשייר - החלון הצפוני במקום הוא ייחודי, שכן הוא משלב מסגרת מעוטרת ופיסול עם ויטראז' בנושא יחיד. הוא מציג את התרוממות ישו מישי. האילן, על חמשת ענפיו דמויי הגלים החרוטים בעלווה, מתרומם מדמותו השכובה והמפוסלת של ישי. רבות מעבודות הזכוכית מן המאה ה-14 השתמרו קטעים-קטעים, אולם עודן במסגרתן המקורית. דמויותיהם של ישו ושל הבתולה והילד, כמו גם אחרות, נותרו ללא פגע. הזכוכית מכילה דמויות מאילן ישי, ודמויות נוספות חרוטות על מחיצות אבן.