לאחר סיבוב הופעות קצר בשם "Fix For '96", לקחו חברי הלהקה מספר חודשי הפסקה, ולאחר מכן חזרו שוב לאולפן ההקלטות לשם כתיבת והקלטת האלבום Falling Into Infinity. בינתיים, מספר שינויים ארגוניים בחברת התקליטים של הלהקה אילצו אותה לכתוב אלבום נגיש יותר, שכן היו כאלה שלא אהבו את החומר המוקלט. בנוסף וכתוצאה מהחלטה זו, חברת התקליטים לחצה גם על הוספת המפיק החיצוני דזמונד צ'יילד על-מנת לעזור לפטרוצ'י עם הליריקה לדמו של השיר "Your Or Me". פעולה זו גרמה לכך שהלהקה עבדה מחדש גם על הנגינה לשיר זה שהופיע בגרסתו הסופית כ-"You Not Me", גרסה שבקושי מזכירה את הגרסה המקורית. לצ'ילד הייתה השפעה רחבה אף יותר על האלבום כולו בכך שכיוון את הלהקה ליצירת יצירות מסובכות פחות ונגישות יותר להשמעה ברדיו.
הלהקה הקליטה חומר שמספיק לשני דיסקים, כולל ההמשך לשיר "Metropolis Part. 1" שנמצא באלבום Images and Words. לצערם של חברי הלהקה, הוחלט בחברת התקליטים שאין הם מעוניינים באלבום כפול מהלהקה מהמחשבה שאין הציבור יידע כיצד לעכלו, ולכן הלהקה נאלצה לגנוז את רוב החומר. ג'יימס לאברי הסכים עם דעתה של חברת התקליטים על כך שהאלבום צריך להיות דיסק אחד. השירים שלא נכנסו לאלבום יצאו לאור בדרכים שונות, בין אם באלבומי מועדון המעריצים הבינלאומי או באלבומי הופעות. במהלך סבב ההופעות האירופאי לקידום האלבום, הוקלטו שתי הופעות - האחת בצרפת והשנייה בהולנד - ויצאו לאור באלבום ההופעה החיה Once in a LIVEtime.
האלבום Falling into Infinity התקבל בתחושות מעורבות בקרב מעריצי הלהקה שהכירו את פועלה הקודם. בעוד הסאונד שהציג האלבום עדיין היה פרוגרסיבי, שירים כגון: "Hollow Years" ו-"You Not Me" גרמו לחלקם לחשוב כי זוהי תחילתה של Dream Theater חדשה, ממוסחרת יותר. האלבום היווה אכזבה מסחרית ללהקה. מייק פורטנוי לא דיבר על כך בפומבי בזמנו, אך בהוצאת ה-DVD של שנת 2004, Five Years in a LIVEtime, הוא גילה כי הוא היה כל-כך מאוכזב מאותה תקופה עד שחשב ברצינות על פירוק הלהקה.
בשנת 1997, מייק ורני מ-Magna Carta Records פנה אל מייק פורטנוי והזמין אותו ליצור הרכב-על פרוגרסיבי ולעבוד על אלבום חדש. פרויקט צד זה היווה הראשון שורה ארוכה של פרויקטי צד שחברי הלהקה ייקחו בהם חלק. השתתפו בהרכב: מייק פורטנוי על התופים, ג'ון פטרוצ'י על הגיטרה, טוני לוין על הבס והקלידן ג'ורדן רודס, שעתה התפנה מעבודתו בדיגסי דרגס. ההרכב לקח על עצמו את השם Liquid Tension Experiment ותיפקד ככלי תיווך אשר באמצעותו פורטנוי ופטרוצ'י יכלו שוב לחזר אחר רודס ולבקש ממנו להצטרף לDream Theater. בשנת 1998 יצא אלבומה השני של הרכב זה.
בתחילת שנת 1999 הודיעה הלהקה שהיא מפטרת את דרק שריניאן כדי להחליפו בג'ורדן רודס, שקיבל את הצעתה להצטרף ללהקה. דרק עבר להקליט אלבומי סולו, עבד במספר קטעי אורח במספר אלבומים ולבסוף הרכיב את ההרכב האינסטרומנטלי Planet X.
Scenes From a Memory (שנים 2000-1999).
עם קלידן חדש בשורות הלהקה, חזרו חברי הלהקה שוב לאולפן ההקלטות BearTracks לכתיבת והקלטת האלבום הבא. כתוצאה מאולטימטום שהציב מייק פורטנוי - קבלת דרישותיהם או פירוק הלהקה - קיבלה הלהקה יד חופשית בכל הקשור לפן היצירתי בהפקת האלבום. התוצאה של יד חופשית זו באה לידי ביטוי באלבום . האלבום היווה המשך לשיר "Metropolis Part 1" מהאלבום "Images and Words" והתבסס על החומר בן 20 הדקות אשר נכתב בתקופת Falling into Inifinity שלבסוף לא ראה אור יום. חומר זה הורחב ונהפך לאלבום קונספט בעל מוטיבים של בגידה, רצח וגלגול נשמות, ומספר על אודות אדם שנרדף בידי זכרונות של אשה צעירה שנרצחה כמה עשורים לפני כן. האלבום, שיצא בשנת 1999, זכה לתשבחות רבות ונחשב בידי רבים ממעריצי ומבקרי הלהקה לאלבום מופת, זאת למרות הגעתו רק למקום ה-73 בטבלת הדירוגים האמריקנית.
באמצע שנת 1999 החל סבב הופעות עולמי לקידום האלבום ונמשך למעלה משנה. הופעות הלהקה בסבב זה הדגישו את הפן האומנותי המובע באלבום הקונספט: האלבום כולו נוגן מהתחלתו ועד סופו, יחד עם מסך וידאו ברקע שהציג נרטיבים העוזרים להבנת הסיפור המועבר בשירה ובמוזיקה. בנוסף לסט אחד אשר כלל את ניגון האלבום כולו, התווסף סט שני להופעות בסבב זה בו נוגנו שירים נוספים אחרים מקטלוג הלהקה. בהופעה אחת ב-Roseland Ballroom שבעיר ניו יורק, צורפו לבמה גם שחקנים אשר שיחקו את הדמויות שבסיפור וכמו כן גם מקהלה בעבור חלקים מסוימים בהופעה. הלהקה החליטה להוציא את ההופעה זו, אשר הייתה ההופעה האחרונה בסבב ההופעות הצפון אמריקאי, כהוצאת וידאו - ראשונה מסוגה עבור הלהקה. ההוצאה שוחררה בתאריך ה-11 בספטמבר 2001 וזמן קצר לאחר-מכן יצאה גם גרסת אודיו להופעה חיה זו, אשר כללה את כל ההופעה בת ארבע השעות.
עטיפת אלבום האודיו להופעה החיה הייתה סימן 'לב האש' המפורסם של הלהקה עוד מימי Images and Words, שנהפך לתפוח בוער, יחד עם קו הרקיע של ניו יורק ליד הלהבות. האפקט היה תמונה של מגדלי התאומים עולים באש, תמונה שבהקשר של פיגועי 11 בספטמבר, יום יציאת האלבום, הייתה טרגית. לבסוף התמונה שונתה והאלבום יצא חודש מאוחר יותר.
Six Degrees of Inner Turbulence (שנת 2002).
שוב ב-BearTracks Studios, הלהקה הקליטה בשנת 2002 את אלבומה הכפול הראשון, Six Degrees of Inner Turbulence. הדיסק הראשון מונה חמש רצועות ונפתח ברעש סטטי כפי שנשמע בסוף האלבום הקודם של הלהקה. הדיסק השני מונה יצירה אחת בלבד בת 42 דקות - היצירה הארוכה ביותר של הלהקה עד היום. יצירה זו היא קונספטואלית במהותה ומחולקת לשישה חלקים, כל חלק עוסק במעלה נפשית שונה.
האלבום יצא לאור בסוף ינואר 2002. כמו האלבום Scenes From a Memory, גם אלבום זה התקבל לטובה על ידי מעריצי ומבקרי הלהקה, והגיע למקום ה-46 בטבלת בילבורד וכן למקום הראשון בטבלת בילבורד באינטרנט. הלהקה קידמה את האלבום על ידי סבב ההופעות World Turbulence במשך שנה וחצי. להופעות הלהקה נוסף סט בו הלהקה ביצעה גרסאות כיסוי לאלבומים Master of Puppets של מטאליקה ו-The Number of the Beast של איירון מיידן בשלמותם.
Train of Thought (שנים 2004-2003).
האלבום הבא של להקת Dream Theater הוא Train of Thought, שיצא בנובמבר 2003. לכתיבת האלבום נדרשו שלושה שבועות בלבד, לאחר מכן הם עברו לאולפן ההקלטות Cove City Studios והתוצאה הייתה דיסק הרבה יותר אפל וכבד שחזר לשורשים של מוזיקת ההבי מטאל.
הלהקה הצהירה כי אלבום מסוג זה הוא חד פעמי. לדעת מייק לכל אלבום יש את הסגנון שלו, באלבום זה הם יותר כבדים מהרגיל (דבר שלא מצא חן בעיני כמה מן המעריצים הוותיקים) ומוציאים את האגרסיביות שלהם בשירים, האלבום Six Degrees נחשב לנסיוני וזה שלפניו היה קונספט.
באלבום מ-2003 ניתן לשמוע את "This Dying Soul" המהווה המשך ישיר ל-"The Glass Prison" מהאלבום הקודם. בשניהם יש ריפים זהים ובשני השירים הנושא הוא משותף - התהליך והשלבים שאדם עובר בגמילה מאלכוהול (תהליך שהמתופף, מייק פורטנוי, עבר באופן אישי). גם האלבום הזה נפתח כמו שקודמו הסתיים.
כחלק מסיבוב ההופעות ביפן הלהקה צילמה ל-DVD את הופעתה באולם בודוקאן אשר בו הופיעו בעבר להקות נחשבות אחרות. להוצאת ה-DVD קראו Live at Budokan.
תערובת השירים הכוללת שירים מכל האלבומים, ביניהם שירים שכמעט ולא בוצעו בהופעות הלהקה, נותנת למאזין את המבט והתמונה המלאה על הלהקה, כאשר אפשר לשים לב להבדלי הסגנונות ולהתפתחות המוזיקלית של הלהקה לאורך השנים.
Octavarium ו-Score (שנים 2006-2005).
ב-7 ביוני 2005, הוציאה הלהקה את אלבומה השמיני במספר - Octavarium. אלבום זה כלל מגוון רחב של סגנונות, ביניהן השפעות של הלהקות Muse, Yes ו-Camel, והוא האלבום היחיד של הלהקה שלא מתאפשר להגדירו תחת סגנון אחד עיקרי, אך יש לו נושא אחד עיקרי - הספרה 8. מתומנים, תמנונים, עכבישים ומבוכים בעלי שמונה פתחים ושמונה קירות הם רק חלק מהתמונות המופיעות בספרון של האלבום המדגישים את הנושא העיקרי. זה אינו צירוף מקרים שזהו האלבום השמיני של Dream Theater. את האלבום פותח השיר "The Root of All Evil", אשר ממשיך את סאגת השתייה של מתופף הלהקה, מייק פורטנוי, וכולל בתוכו תזכורות וריפים מ-"The Glass Prison" ו-"This Dying Soul", כאשר הפזמון זהה מלבד המילים ששונו בהתאם. המשך האלבום בשירים "The Answer Lies Within" ,"I Walk Beside You" ו-"Never Enough" ה"פופיים" יותר ופרובוקטיביים לקהל המעריצים אשר רעב לקטעים פרוגרסיביים כבדים. עוד באלבום: "Panic Attack" הפרוגרסיבי להפליא, "Sacrified Sons" אשר מוקדש לזכר הנפגעים בפיגועי 11 בספטמבר, שיר הנושא בן 24 הדקות, "Octavarium", אשר כולל השפעות נרחבות של כל הלהקות הנערצות על ידי חברי הלהקה ו-"These Walls". אלבום זה סיים את חוזה הלהקה עם חברת התקליטים Elektra, אשר ליוותה את Dream Theater במשך שבעה אלבומים.
ב-1 באפריל 2006, הלהקה ביצעה באולם המוזיקה רדיו סיטי בניו יורק את הופעתה האחרונה בסבב ההופעות העולמי, Octavarium World Tour. הופעה זו הייתה הופעה מיוחדת אשר לא רק סגרה את סבב ההופעות, אלא גם חגגה רשמית את 20 שנות קיום הלהקה וכן גם הוקלטה להוצאת 2DVD/3CD בשם Score.
Systematic Chaos (שנת 2007).