בשנת 2001 הוציאה מיקרוסופט את Windows XP (גרסה 5.1, שם קוד בשלבי פיתוח־וויסלר). מגרסה זאת הפסיקה מיקרוסופט ללכת בשני מסלולים נפרדים לחלוטין של מערכת ההפעלה, ולראשונה הוציאה מערכות הפעלה לשוק העסקי ולשוק הפרטי שהתבססו שתיהן על אותה ליבה. הגרסה העסקית נקראה Professional Edition והגרסה הביתית נקראה Home Edition. הגרסה הביתית הייתה זולה יותר, ובוצעו בה מספר הגבלות מלאכותיות כדי למנוע מעסקים מלהשתמש בה. זאת הייתה הפעם הראשונה שמערכת ההפעלה לשוק הביתי הייתה מבוססת NT. בניגוד לגרסאות הקודמות של Windows NT, גרסת XP יצאה לשוק כגרסת לקוח בלבד. גרסת השרת הופיעה כשנה מאוחר יותר בשם שונה (Windows Server 2003).
מערכת Windows XP מתבססת על היתרונות של Windows NT, ועל גרעין זה נבנה ממשק שמתאים גם למשתמשים ביתיים. נוצרה מערכת הפעלה חדשה, יציבה יותר, שמתאימה גם לשימוש ביתי. Windows XP נבנתה על בסיסה של Windows 2000 תוך שיפורה, הקלת ניהול הגדרות המשתמש והגברת אפשרויות האבטחה. מערכת זו נחשבת למערכת הפעלה אמינה ויציבה יחסית, לעומת המערכות הקודמות.
למערכת נוספו תכונות רבות בהן: תוכנת התקנה קלה יותר, זיהוי אוטומטי של מנהלי התקנים, ממשק גרפי מלוטש יותר, תמיכה בערכות נושא, יכולת שליטה מרחוק, פרופילים ליצירת שולחן עבודה ותפריטים שונים לפי משתמש, ו'שיחזור המערכת', תוכנה שמגבה את תצורת המערכת ויוצרת נקודות שיחזור, למקרה שמחשב נפגע מוירוסים, רוגלות ותקלות אחרות (דבר שהיה קיים עוד ב-ME).
גרסה מיוחדת למחשבי מדיה סלוניים שווקה בשם Windows XP Media Center Edition.
גרסה מיוחדת של Windows XP בשם Windows XP Starter Edition נועדה לשוקי מדינות מתפתחות. זו גרסה זולה של מערכת ההפעלה בעלת הגבלות רבות לעומת הגרסאות האחרות, הבולטת מהן היא מספר מרבי של שלושה חלונות שיכולים להיות פתוחים בעת ובעונה אחת.
גרסה נוספת היא ה־Tablet, המיועדת למחשבי לוח. גרסה זו מכילה תמיכה מובנית במסכי מגע והמרת כתב יד לטקסט.
גרסה נוספת שיועדה למחשבים חלשים (שאינם עומדים בדרישות מערכת ההפעלה XP המקורית) היא Windows Fundamentals for Legacy PCs. היא יצאה באמצע 2006, וחסרות בה הרבה תוכנות שכלולות ב-XP המקורי, כגון צייר (Mspaint.exe).
ב־30 ביוני 2008 הפסיקה מיקרוסופט לשווק את Windows XP, וב־8 באפריל 2014, הפסיקה לספק תמיכה עבור הגרסה.
Windows XP Professional x64 Edition.
Windows XP Professional x64 Edition היא גרסת 64 סיביות של Windows XP, אשר יועדה לתחנות עבודה מבוססות מעבדי x86 בארכיטקטורת 64 סיביות, המכונה גם x64. יצאה לשוק ב־2005. ליבת גרסה זו התבססה על Windows Server 2003 וקיבלה עדכונים במקביל לגרסת 2003.
Windows Vista.
מערכת ההפעלה Windows Vista, שהייתה מוכרת עד יולי 2005 בשם הקוד Longhorn, יצאה לאור בנובמבר 2006 ללקוחות ארגוניים, ועד סוף ינואר 2007 בהפצה עולמית. Vista יצאה במספר שיא של 6 גרסאות שונות:
במיקרוסופט הכריזו על מערכת ההפעלה בשנת 2001 ועל פי התכנונים המקוריים היא הייתה אמורה לצאת כבר בשנת 2004, אך זכתה למספר לא מבוטל של דחיות והושקה לחנויות בסוף ינואר 2007. זהו פרק הזמן הארוך ביותר שבו לא יצאה מערכת הפעלה מבית מיקרוסופט.
Windows Vista מציעה ממשק חדש ומראה חדש לגמרי הנקרא בשם Aero, מערכת חיפוש מתקדמת וזמינה יותר, מערכת זכויות יוצרים - DRM (אשר נתפסת בעיני מרבית משתמשי הקצה דווקא כחיסרון), מערכת אבטחה חזקה יותר ועוד.
בעקבות תלונות של לקוחות על בעיות יציבות Windows Vista ועל חוסר תאימות לרכיבי חומרה ותוכנה מסוימים, ובעקבות דרישת לקוחות רבים לרכוש את גרסת מערכת ההפעלה הקודמת, Windows XP, הצהירה מיקרוסופט ב־27 בספטמבר 2007 כי תמשיך למכור את Windows XP עד יוני 2008.
ב־11 באפריל 2017 מיקרוסופט הפסיקה לספק תמיכה ל-Windows Vista.
Windows 7.
בדצמבר 2006 הכריזה חברת מיקרוסופט על מערכת ההפעלה הבאה של Windows, ששמה יהיה "Windows Vienna". מאוחר יותר שונה השם ל־"Windows 7" (שבע - משום שזו תהיה הגרסה השביעית בסדרת מערכות ההפעלה למשתמשים הביתיים).Windows 7 יצאה לשוק ב־22 באוקטובר 2009. ליבת המערכת מבוססת על Windows Vista קודמתה, אולם התווספו אליה תכונות רבות וגם התבצעו שינויים משמעותיים במערכת. המערכת תומכת גם במסכי מגע. היעד שהוצב בפיתוח מערכת זו כלקח מכישלונה היחסי בחדירתה לשוק של Vista, הוא מערכת רזה ומודולרית שיכולה לרוץ גם על מחשבים חלשים יחסית. לפני הוצאתה לשוק של Windows 7 פרסמה מיקרוסופט גרסת בטא למתכנתים שהודלפה לרשת, והוצגה הליבה של Windows 7. ב־9 בינואר 2009 אפשרה מיקרוסופט להוריד בחינם את הבטא הפתוחה, אך בשל הביקוש הגבוה הופסקה הפצת גרסה זו כחודש לאחר מכן. לאחר מספר חודשים יצאה גרסת ה־RC של המערכת. כבר ב־6 באוגוסט 2009 יצאה הגרסה ללקוחות ארגוניים. ב-30 באוקטובר 2013 הפסיקה לשווק מיקרוסופט את Windows 7, וב-11 בינואר 2020 הודיעה מיקרוסופט כי תפסיק לספק תמיכה ל-Windows 7.
Windows 8.
מערכת ההפעלה Windows 8 יצאה לשוק ב־26 באוקטובר 2012. שמה של הגרסה מבוסס על שמה של הגרסה הקודמת (Windows 7). חלונות 8 נועדה להוות תחרות לטאבלטים מודרניים ובוצעו בה מספר התאמות למסכי מגע ולראשונה כללה חנות אפליקציות. המערכת הייתה לשינוי הגדול ביותר מאז חלונות 95 אך כשלה במכירות (בהשוואה לחלונות 7). רבים התלוננו על חסרונו של תפריט ההתחל המסורתי ועל כך שהמערכת לא מתאימה לשימוש בעכבר ומקלדת.
Windows RT.
Windows RT היא מערכת הפעלה חדשה המבוססת על Windows 8 לטאבלטים מבוססי ARM.
המערכת תומכת רק באפליקציות מוכללות או אפליקציות מהחנות המובנית.
Windows 8.1.
Windows 8.1 תחת שם הקוד "Windows Blue" יצאה ב־18 באוקטובר 2013, וכוללת שינויים בממשק המשתמש "מטרו" שאומץ ב־Windows 8 כגון: גדלים נוספים של אריחים, כלי חיפוש חדש, הוספת כפתור שמוביל למסך ההתחל ושינויים נוספים.
Windows 10.
מערכת ההפעלה Windows 10 יצאה לאור ב־29 ביולי 2015. המערכת נחשפה לראשונה באופן רשמי ב־30 בספטמבר 2014, ודווח אז שהיא תצא לשווקים עד סוף 2015. בהסברי החברה המפתחת לגבי שם הגרסה צוין כי קפיצת הדרך מ־Windows 8 היא כל כך גדולה, ולכן הוחלט "לדלג" על המספר תשע, ולתת למערכת החדשה את המספר 10. חידושים עיקריים במערכת הם שילוב של "האריחים" גם בתפריט התחל, התאמת אפליקציות לחלונות, עם יכולת להגדיל ולהקטין אותן כמו תוכנות רגילות, כפתור חדש למעבר מהיר בין חלונות פתוחים, וכן פינת התראות, בדומה לגרסאות ה־MAC, החל מ־OS X Mountain Lion. מחשבים בגרסאות Windows 7 ו־Windows 8.1 יכולים לעדכן ל־Windows 10 בחינם; לראשונה, גם לבעלי גרסאות לא חוקיות ("פיראטיות"). מדי פעם בפעם יוצאים עדכונים לחלונות 10, דוגמת העדכון שיצא בנובמבר 2015, שהביא עמו כמה וכמה אפשרויות, דוגמת היכולת לשנות את צבע שורת המשימות.
בתחילת 2017 מיקרוסופט יצרו את Windows 10S, שהיא גרסה מוגבלת ופשוטה יותר של Windows 10 שנועדה למטרות חינוכיות. גרסה זו אינה מאפשרת הורדת קבצים מחוץ לחנות האפליקציות, שימוש בדפדפנים למעט דפדפן Edge, החלפת מנוע החיפוש המוגדר כברירת מחדל (במקרה הזה בינג) וכו'. מיקרוסופט מתכוונים לשווק מחשבים מיוחדים המותאמים לבתי ספר עם תוכנת Windows 10S, אבל במפתיע הם בחרו להתקין אותה דווקא על מחשבי ה-Surface.
Windows 11.
מערכת ההפעלה Windows 11 יצאה לשוק ב-5 באוקטובר 2021. המערכת הוכרזה באופן רשמי ב-24 ביוני 2021, אולם גרסת בטא שלה הודלפה לרשת כבר ב-15 ביוני 2021 כקובץ ISO. חידושים עיקריים במערכת ההפעלה Windows 11 הם קו עיצובי אחיד הכולל שקיפות, פינות מעוגלות, הצללה והנפשה חדשה. תפריט התחל התחדש, והוסרו ממנו האריחים החיים שליוו את כל גרסאות ועדכוני Windows החל מ-Windows 8. הצלמיות בשורת המשימות ממורכזות כברירת מחדל, יחד עם כפתור ההתחל, אולם ניתן לשנות זאת ולהצמידן לצד שמאל (במערכת ההפעלה בעברית: לצד ימין). מערכת ההפעלה כוללת את חנות האפליקציות שנבנתה מחדש, צלמיות וסמלי מערכת מודרניים יותר, צלילים שונים וגרסה חדשה לגופן המערכת Segoe. וכן פיצול אוטומטי ונוח יותר של יישומים על גבי המסך, לשם עבודה במקביל על מספר יישומים.
Windows 365.
ביולי 2021 הודיעה מיקרוסופט כי החל מאוגוסט של אותה שנה היא תחל במכירת מינויים לשולחנות עבודה וירטואליים של Windows, כחלק משירות חדש שיקרא "Windows 365". גרסה זו אינה גרסה עצמאית של מערכת ההפעלה Windows, אלא שירות אינטרנט המספק גישה ל-Windows 10 ו-Windows 11, הבנוי על גבי שולחן העבודה הווירטואלי של Azure, עם נתוני חומרה על פי בחירתו של המשתמש. השירות החדש יאפשר שימוש חוצה פלטפורמות, במטרה להפוך את השירות לזמין גם עבור משתמשי אפל וגוגל. השירות יהיה נגיש דרך כל מערכת הפעלה עם דפדפן אינטרנט, ובשל כך, תוכל מיקרוסופט לעקוף את מדיניות אפל וגוגל בחנויות האפליקציות שלהן.
מיקרוסופט הצהירה כי השירות החדש הוא ניסיון לנצל את המגמה ההולכת וגוברת של עסקים, שמטופחת במהלך מגפת הקורונה, לאמץ סביבת עבודה היברידית, בה "עובדים מחלקים את זמנם בין המשרד לבית".
מערכות הפעלה מבוססות NT לשרתים: Windows Server.