מספר ימים בלבד אחרי ששוחרר מרומא, ב-9 ביוני 2011, התמנה מונטלה למאמן קטניה הסיציליאנית, והוביל את הקבוצה לעונה במקום ה-11 במרכז הטבלה. לראשונה אחרי 8 שנים, סיימה הקבוצה את העונה מעל יריבתה העירונית, פלרמו, שסיימה במקום ה-16. בסיום העונה המוצלחת יחסית, נקשר שמו לחזרה למשרות האימון ברומא. מונטלה עזב את קטניה לאחר עונה אחת בלבד, שנה לפני תום חוזהו המקורי.
כשבוע לאחר עזיבתו, ב-11 ביוני 2012, מונה למאמן קבוצת פיורנטינה, שסיימה במקום ה-13 בלבד והייתה מצויה במשבר עמוק. כבר בעונתו הראשונה עשה מונטלה שינוי מאסיבי בסגל הקבוצה, כשהחליף 17 מתוך 26 השחקנים בקבוצה הבוגרת. את העונה סיימה הקבוצה במקום ה-4 בסרייה א', לאחר שאיבדה את המקום ה-3 המוביל לליגת האלופות במחזור האחרון של העונה, לטובת מילאן.
גם בעונתו השנייה בקבוצה סיימה פיורנטינה במקום ה-4, ובאותה עונה הוביל מונטלה את הקבוצה לגמר הגביע האיטלקי, בו היא הפסידה בתוצאה 1–3 לנאפולי.
ב-15 בנובמבר 2015 מונה למאמנה של סמפדוריה במקום וולטר זנגה שפוטר.
ב-28 ביוני 2016 מונה למאמנה של מילאן. ב-27 בנובמבר 2017 פוטר מתפקידו.
ב-28 בדצמבר 2017, כחודש לאחר שפוטר ממילאן, מונה מונטלה למאמנה של סביליה מהליגה הספרדית. ב-28 באפריל פוטר מאימון הקבוצה לאחר רצף של משחקים בליגה הספרדית בהם הקבוצה לא ניצחה. ב-10 באפריל 2019 חזר לאמן בפעם השנייה את פיורנטינה. ב-21 בדצמבר 2019 פוטר מתפקידו לאחר 4 ניצחונות ב-17 מחזורים.
וינצ'נזו מונטלה
יחסי אזרבייג'ן–ישראל
לאזרבייג'ן וישראל יחסים דיפלומטיים מלאים מאז 1992. לישראל שגרירות בבאקו בירת אזרבייג'ן מאז 1993. אזרבייג'ן, למרות מספר הבטחות שנתנה במהלך השנים, בחרה שלא לפתוח שגרירות בישראל.
היסטוריה.
יחסים ראשונים נרקמו ישירות בין ישראל והרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית של אזרבייג'ן, במהלך פירוק ברית המועצות, בתחילת שנות ה-90 של המאה ה-20. ביוני 1991 נחתם הסכם עם ממשלת הרפובליקה לכינון טיסות שכר ישירות בין מאזרבייג'ן לישראל, במטרה להביא עולים חדשים. ההסכם נחתם בתיווך איש העסקים יעקב נמרודי.
ב-8 באוקטובר 1991 הכריזה אזרבייג'ן על עצמאותה מברית המועצות. זמן קצר לאחר מכן, ב-25 בדצמבר 1991, הכירה ישראל רשמית בעצמאות אזרבייג'ן. היחסים הדיפלומטיים בין שתי המדינות כוננו רשמית באפריל 1992. לאחר כינון היחסים הדיפלומטיים נרקמו יחסים כלכליים (שעיקרם יצוא נפט בכמות גדולה מאזרבייג'ן לישראל) ויחסים ביטחוניים שכללו הקמת בסיס של המוסד למודיעין ולתפקידים מיוחדים במדינה.
בספטמבר 2004 נעצר איראני לאחר ששצילם את בניין שגרירות ישראל בבאקו. במערכת הביטחון הישראלית חשדו כי הדבר נעשה לצורך איסוף מודיעיני עבור איראן. בינואר
2009 פורסם כי המודיעין האזרי סיכל בתחילת 2008 ניסיון לפוצץ את שגרירות ישראל בבאקו, הממוקמת בבניין רב-קומות יחד עם השגרירות התאילנדית והשגרירות היפנית. שני חברי חזבאללה הועמדו לדין על המעשה במאי 2009. הפיגוע תוכנן כתגובה להתנקשות בחייו של עימאד מורנייה, שבה האשימו מספר ארגונים את ישראל. לפי מספר דיווחי חדשות הייתה גם איראן מעורבת בניסיון הפיגוע. באוגוסט 2010 דווח כי השלטונות באזרבייג'ן שחררו 12 אזרחי איראן ושני לבנונים, חברי החוליה שנתפסה. הם הועברו לטהראן, תמורת שחרור שני דיפלומטים ומדען גרעין אזארים שהיו כלואים באיראן.
בינואר 2007 נפגשה שרת החוץ ציפי לבני עם נשיא אזרבייג'ן אילהם אלייב, במהלך הפורום הכלכלי העולמי בדאבוס שבשווייץ ודנה עימו על שיתוף פעולה ביטחוני וכלכלי בין המדינות.
ביוני 2009 ביקר לראשונה נשיא מדינת ישראל שמעון פרס באזרבייג'ן, בראש משלחת גדולה שכללה גם את שר המסחר והתעשייה בנימין בן אליעזר, שר התשתיות הלאומיות עוזי לנדאו, שר המדע והטכנולוגיה דניאל הרשקוביץ ונשיא התאחדות התעשיינים שרגא ברוש. זה היה הביקור הרשמי הראשון של נשיא ישראלי במדינה מאז כינון היחסים איתה. במסגרת הביקור נערך כנס גדול של אנשי עסקים משתי המדינות בו נאמו שמעון פרס ונשיא אזרבייג'ן אילהם אלייב. במהלך הביקור נחתו כמה עסקאות סחר של חברות ישראליות, כולל הסכם של החברה הישראלית אירונאוטיקס להקמת מפעל בבאקו והסכם של חברת שיכון ובינוי לסלילת כביש מהיר בעלות של כ-300 מיליון דולר, במימון בנק הפועלים ובנק לאומי. בעקבות הביקור השיבה איראן את שגרירה מבאקו.
בשנת 2010, הוציא נשיא אזרבייג'ן אילהם אלייב צו האוסר על הוצאת אשרות ביקור אוטומטיות בשדות התעופה הבינלאומיים של המדינה; מכאן ואילך, על זרים להגיש בקשה לוויזה בקונסוליית אזרבייג'ן הקרובה ביותר למקום מגוריהם. ישראל וטורקיה הן שתי המדינות היחידות שאזרחיהן לא הושפעו מן החוק החדש, ומקבלים ויזה בעת הכניסה למדינה.
במאי 2013 ערך שר החוץ של אזרבייג'ן, אלמאר ממאדיארוב, ביקור היסטורי ראשון של שר חוץ אזרי בישראל. במהלך הביקור התמקדו השיחות בין ישראל לאזרבייג'ן בקידום היחסים הבילטראליים בתחומי המדיניות, הכלכלה, האנרגיה, הסחר והתרבות וכן בנושא תהליך השלום במזרח התיכון, וסביב שתוף הפעולה בין המדינות בארגונים בינלאומיים. המשלחת ביקרה גם בחברות הי-טק ישראליות במטרה לבחון אפשרויות לשיתוף פעולה בתחום זה.
בשנת 2015 יצאה משלחת של חברי כנסת ובראשם חבר הכנסת אביגדור ליברמן לפקח כמשקיפים על הבחירות באזרבייג'ן.
ב-13 בדצמבר 2016 נסע ראש ממשלת ישראל בנימין נתניהו לסדרת ביקורים באזור הקווקז והגיע לאזרבייג'ן. במהלך הביקור נפגש עם נשיא אזרבייג'ן אילהם אלייב ודן עימו על שיתוף הפעולה הביטחוני של ישראל עם אזרבייג'ן, על עסקאות ביטחוניות ועל מצבה של הקהילה היהודית באזרבייג'ן. במסגרת הביקור נחתמו הסכמי שיתוף פעולה מסחרי, בהם אמנה למניעת כפל מס.
ביולי 2017 פרץ משבר ביחסי המדינות לאחר שאלכסנדר לפשין, תושב חיפה ובעל בלוג, נידון לשלוש שנות מאסר בגין כניסה לא חוקית לחבל נגורנו קרבאך. האזרח הישראלי נעצר בבלארוס בדצמבר 2016, לאחר שביקר בחבל הארץ, ביקר את הממשל האזרי בבלוג שלו וכתוצאה מכך הוצא נגדו צו מעצר בגין בגידה. ואזרבייג'ן העבירה בקשת הסגרה לבלארוס. ב-11 בספטמבר 2017 חנן נשיא אזרבייג'ן אילהם אלייב את לפשין.
במאי 2018, נערך מפגש ראשון של ועדה משותפת שהוקמה לצורך חיזוק הקשרים הכלכליים בין המדינות.
ביולי 2021 הגיע שר הכלכלה האזרי מיקאיל ג'בארוב לביקור בישראל במסגרתו נפגש עם שר החוץ יאיר לפיד ועם שר הבינוי והשיכון זאב אלקין ובנוסף חנך ביחד עם שר התיירות יואל רזבוזוב לשכות תיירות ומסחר של אזרבייג'ן בתל אביב, הנציגות האזרית הראשונה בישראל מאז כינון היחסים.
באפריל 2022 ביקר שר האוצר אביגדור ליברמן באזרבייג'ן ונפגש עם הנשיא, שר האוצר ושר הכלכלה של המדינה. מטרת הפגישות הייתה בין היתר דיון על הגדלת יבוא הנפט והחיטה מהמדינה על חשבון רוסיה ואוקראינה, בעקבות הפלישה הרוסית לאוקראינה.
יחסים ביטחוניים.
מערכת הביטחון הישראלית היא אחת הספקיות העיקריות של כלי טיס, תותחים, טנקים ונשק נגד חיל רגלים לאזרבייג'ן מאז תחילת העשור השני של המאה ה-21. בין ישראל ואזרבייג'ן נחתמו הסכמים לשיתוף פעולה ביטחוני בתחילת שנות ה-2000. הסכמים אלו נחשפו בויקיליקס ב-2011.
חלק מהאנליסטים מעריכים כי ישראל ואזרבייג'ן הן מן המדינות היחידות הרואות באיראן איום קיומי. אזרבייג'ן חוששת מהשפעה איראנית אסלאמית, אך איראן חוששת גם היא מאזרבייג'ן, מפני שכ-13 מיליון איראנים הם אזרים מבחינה אתנית. אזרבייג'ן מבקשת ליצור יחסים קרובים יותר עם המערב, כולל ישראל. עם זאת, מספר גורמים מעכבים קרבה גדולה יותר. אחת מהן היא השפעתה הגדולה של רוסיה על אזרבייג'ן. סיבה נוספת היא הקושי לעמוד בלחץ מצד העולם המוסלמי. לחץ זה הוא הסיבה לכך שאזרבייג'ן טרם פתחה שגרירות בישראל ושהיא מצביעה נגד דעותיה של ישראל בפורומים בינלאומיים.
בשנת 2004 חתמה חברת מספנות ישראל על הסכם לבניית 12 ספינות למשמר החופים של אזרבייג'ן, 6 ספינות מדגם שלדג ו-6 ספינות מגדם סער 62. במסגרת ההסכם מספנות ישראל ייצרו את הספינות באזרבייג'ן. דווח גם כי אזרבייג'ן הזמינה שני מיני קורבטה מדגם סער 72. לצד מספנות ישראל, סיפקו החברות אלתא מערכות ורפאל - מערכות לחימה מתקדמות ציוד לספינות.
בפברואר 2012 חתמו ישראל ואזרבייג'ן על עסקת נשק, בה נמכרו לאזרבייג'ן מזל"טים, מערכות נ"מ ומערכות נגד טילים בשווי 1.6 מיליארד דולרים. אחר כך נחשף כי במסגרת העסקה שולמו 155 מיליון דולר לשתי חברות ייעוץ שנקשרו בהלבנת הון ובמתן שוחד לבכירי השלטון האזרי על ידי התעשייה האווירית לישראל, שטענה כי "פעלה כדין" במתן תשלומים אלו. באותו חודש נזפה איראן באזרבייג'ן בשל חשד שסייעה לפעילות אנטי-איראנית של המוסד ואזרבייג'ן עצרה חוליית טרור שהייתה קשורה לאיראן ולחזבאללה. כמה שבועות לאחר מכן, עצרו האזרים עשרים ושניים בני אדם שהיו קשורים, לפי החשד, לתוכנית איראנית נגד יעדים באזרבייג'ן, ביניהם השגרירות הישראלית והאמריקאית. במרץ באותה שנה, פורסם שישראל קיבלה רשות להשתמש במספר בסיסים צבאיים באזרבייג'ן לביצוע תקיפות אוויריות שישמשו לעצירת תוכנית הגרעין האיראנית.
בדצמבר 2016 אמר נשיא אזרבייג'ן כי ארצו חתומה על חוזים ארוכי טווח לרכישת נשק וציוד ביטחוני מישראל בהיקף של חמישה מיליארד דולרים. בנוסף פורסם כי אזרבייג'ן תרכוש מישראל מערכות כיפת ברזל.