כוונתו, כנראה, דומה למושג ההלכתי "משומד לדבר אחד", המגדיר אנשים שמקיימים את המצוות כולן - למעט אחת, אותה הם אינם מקיימים לחלוטין. רבי צדוק הכהן מצמצם את כלל ה"הלעיטהו" רק לגבי המצווה שידוע שהרשע הוא "משומד" לגביה, ועובר עליה בכוונה תחילה. גם רבי שלמה איגר - מגדולי המתנגדים לחסידות - הסביר את הביטוי "הלעיטהו לרשע וימות" באותו אופן בדיוק.
גישה אחרת, המעלה אפשרות להבין את הביטוי במשמעותו הפשוטה, קובעת כי אין כל משמעות לעבירה שנעברה על ידי אדם המוגדר כרשע, וזאת משום שהוא כבר הופקע לחלוטין מהמערכת הנורמטיבית ההלכתית שאינה מתייחסת לאיש שאינו שומר על התורה, ובמהותו כבר פרק מעליו לגמרי את ציוויי התורה. מעמדו מבחינת ההלכה אינו מוגדר כעובר עבירה זו או אחרת, אלא כמנותק לגמרי מציוויי התורה מחוסר מחויבות בסיסית אליה. פרשנות זו אינה מעודדת הכשלתו של רשע בעבירות, אלא מביעה אדישות כלפיה. היא קובעת כי למאמץ להציל רשעים מעבירות אין כל ערך.
פרשנות נוספת היא זו של רבי אליעזר ממץ, בספר יראים, המסביר כי משמעות המונח היא כי יש להוכיח את הרשע שלא יעשה את העברה, על אף שברור לנו כי הוא לא ישמע לדברי התוכחה: .
פרשנות הרב צבי פסח פרנק.
הרב צבי פסח פרנק דן בכלל, תוך התייחסות לדברי הרמב"ם בפירושו למשנה, על פי דברי הרמב"ם:
ההסבר הרווח לדברי הרמב"ם הוא שכתוצאה מחומרת העבירה של גזל, אין צורך לנקוף אצבע על מנת להציל אדם המתכוון לעבור עבירה זו. כלומר, בשאר העבירות החמורות פחות נשארת הערבות ההדדית תקפה גם כלפי רשעים.
הרב פרנק ביטא בתשובה ההלכתית אודות החיוב לאפרושי מאיסורא (=להפריש מאיסור, כלומר, למנוע מיהודי לעבור עבירה) את התהייה על משמעותם הפשוטה של דברי הרמב"ם: .
הוא טוען כאפשרות להסבר דברי הרמב"ם, כי על פי הרמב"ם המקרה עליו נסובים דברי רבן שמעון בן גמליאל והכלל "הלעיטהו" הוא ייחודי, בכך שאם ייעשה ניסיון להציל את הגנב מעבירה קלה הוא ייכשל בעבירה חמורה, ולכן נאמר "הלעיטהו לרשע וימות". בפירוט: דוּבַּר במשנה על מצב שבו יש בשדה "נטע רבעי", וקיים חשש שגנבים ייקחו את הפירות ויאכלו אותם כי לא יידעו שמדובר ב"נטע רבעי". הפתרון המוצע הוא לסמן את הפירות האסורים, כך שהגנבים יידעו כי פירות אלה פסולים לאכילה. דא עקא, לטענת הרב פרנק, אם הגנבים אכן ייקחו את הפירות המוגדרים כ"נטע רבעי", הם יעברו רק על איסור קל יחסית - איסור אכילת "נטע רבעי" ולא על איסור גזל (וזאת לפי השיטה הגורסת שמעשר שני הוא "ממון גבוה" וגנבתו מבעליו אינה מוגדרת כאיסור "גזל"), אך אם הבעלים יסמן את הפירות האסורים באכילה, ייקחו הגנבים פירות אחרים שאינם אסורים באכילה, ובכך ייכשלו באיסור חמור יותר - גזל.
דברי הרב פרנק מהווים מהפכה משמעותית בהבנת הביטוי "הלעיטהו לרשע וימות". לטענתו, הרמב"ם שולל לחלוטין את האידאולוגיה הקובעת כי יש להכשיל רשעים בעבירות. להפך - הסיבה בגללה נפסק כי אין לסמן את הפירות האסורים באכילה היא כדי להציל את הגנבים (=ה"רשעים", במקרה זה) מאיסור חמור יותר, ולא כדי להכשילם.
הסתייגויות.
באותו מקום בו פוסק רבן שמעון בן גמליאל כי אין צורך לסמן נטע רבעי על פי הכלל "הלעיטהו לרשע וימות", הוא מוסיף . לכאורה, מכאן נמצא כי לפנים משורת הדין, יש לדאוג גם לרשעים ולדאוג שלא יכשלו בעברות. אך דעה אחרת קובעת כי גם תקנת ה"צנועים" הייתה רק בשנת השמיטה, ולפי זה אין כל סייג לכלל "הלעיטהו לרשע וימות".
ויש המפרשים שה"צנועים" חלוקים על הדעה של "הלעיטהו לרשע וימות", וסוברים כי יש גם לדאוג לרשע שלא יכשל בעבירות נוספות, על אף שהוא אינו שומר את עצמו מהן.
סוגיות דומות בתלמוד.
הנותן לפונדקית.
המשנה דנה במקרה בו אדם מתארח בפונדק, ועליו לתת לבעלת הפונדק מזון כדי שתכין לו אוכל. כמו בכל אכילת פרי או ירק, עליו לעשר את הגידולים, אלא שקיים חשש שהפונדקאית תחליף את המזון שהוא נתן לה בפריטים שקיבלה מאורחים אחרים המתארחים באכסניה, וייתכן שהם אינם מעשרים את המוצרים שלהם שנתנו לפונדקאית. בעקבות חשש זה נפסק להלכה שעליו לעשר מחדש כל אוכל שהוא מקבל מהפונדקאית, מחשש שהאוכל שקיבל שונה מזה שנתן, ואם כן - הוא אינו מעושר.
בנוגע לכך שיש לעשר את האוכל שהוא מקבל - קיימת הסכמה במשנה שהאוכל מחויב בעישור בשל הספק שמא הוא אינו מעושר; אך נחלקו תנאים האם על האורח לעשר גם את האוכל שהוא נותן לפונדקאית, אודותיו קיים חשש שיגיע לאנשים אחרים שיאכלוהו. שיטת רבי יוסי קובעת כי "אין אנו אחראין לרמאים", ולכן אף אם האוכל הלא-מעושר יגיע לפונדקאית ויכשיל אותה באכילת טבל - "אין אנו אחראין לרמאים" ואין האורח צריך לדאוג שהפונדקית או אורחיה יאכלו טבל. לעומתו, תנא קמא סבור שאין להכשיל את הפונדקאית באכילת טבל, על אף שהיא מצִדה רמאית, כיוון שהיא מחליפה את האוכל המעושר שהיא מקבלת באוכל אחר, ולכן יש לעשר גם את מה שניתן לפונדקאית, וגם את מה שנלקח ממנה.
התלמוד הירושלמי קובע כי מחלוקתם של רבי יוסי ותנא קמא נסובה אודות תקפותה והחלתה של הלכת "הלעיטהו לרשע וימות". רבי יוסי סבור שאין צורך להציל רשעים, ואילו תנא קמא סבור שבכל מקרה יש להציל יהודי מעבירה, גם אם הוא רשע ועובר עבירה.
אופה בשבת.
בתלמוד הבבלי קיימת דוגמה הפוכה. שבה אדם שעבר עבירה במזיד (משמע הוא מוגדר כ"רשע"), מותר לו להציל את עצמו מהעבירה על ידי עבירה אחרת, קלה יותר, וזאת על אף שהוא מוגדר כרשע. דוגמה זו נסובה אודות אדם שהכניס בצק לתנור בשבת, ואם לא יוציא את הבצק מהתנור הוא ייאפה ויהפוך ללחם, ואז יעבור אדם זה על מלאכת אופה האסורה בשבת. להלכה אדם יכול להציל את עצמו מהאיסור, בכך שיוציא את הבצק מהתנור וימנע מראש את הֵאפות הלחם, אלא ש"רדיית הפת" - הוצאת לחם מהתנור, אסורה בשבת אף היא מדרבנן.
בכל זאת, מתירים לאדם שהכניס את הבצק לתנור להוציאו משם, גם במחיר של איסור "רדיית הפת" (מדרבנן), וזאת כדי שיציל עצמו מאיסור חמור יותר (מדאורייתא) של אפייה בשבת.
רבי יואל סירקיש כתב בספרו בית חדש על דברי רבי יעקב בן אשר, שפוסק הלכה זו בספרו ארבעה טורים, כי החידוש בסוגיה זו, שמותר לאדם לעבור על איסור קל כדי להציל את עצמו מהחמור, הוא העובדה שלא אומרים "הלעיטהו לרשע וימות".
יישומים הלכתיים.
לכלל זה ישנן גם משמעויות הלכתיות מעשיות, הבאות לידי ביטוי במקרים שונים בפסיקות הלכה. יישום קיצוני לכלל זה הוא האפשרות להניח לעובר עבירה למות. יש שסברו כי אכן כך היא ההלכה ומותר לעשות זאת וכך גם לגבי מקרה המועלה על ידי הרב יצחק זילברשטיין, שהשליכו גם כלפי גרימת מוות לפורץ בשל מעשה הפריצה, לדוגמה תוך הנחת רעל באוכל שייתכן שייגנב על ידיו. פסיקות אלה מרחיבות את משמעות הביטוי לא רק להכשלת הרשע בעבירות, אלא גם לגרימת נזק פיזי ואף מוות - דבר שאינו עולה מדברי רבי שמעון בן גמליאל והתלמוד שקבעו כלל זה. מסקנות אלו נשללו בתוקף על ידי רבים מפוסקי ההלכה, והם פסקו כי אין שום היתר לגרום חלילה למות הרשע, ואף מוטלת חובה להצילו.
הפגנות בשבת.
דוגמה אקטואלית לכך היא הפגנות נגד חילול שבת שנערכות בעצמן בשבת, כדוגמת אלה שנערכו בכיכר השבת או בפרשת קולנוע היכל. ההפגנה כשלעצמה איננה חילול שבת, אך עקב הפגנות אלו הכשילו המפגינים החרדים את החילונים באופן עקיף בעבירות של חילול שבת, בין השאר באמצעות היערכות המשטרה והסיקור העיתונאי שנעשה בשבת. כתוצאה מהכלל "הלעיטהו לרשע וימות", ובצירוף יחסה של התורה למחללי שבת כאל רשעים מבחינה הלכתית, יש הפוסקים שאין למפגינים לחשוש מחילול שבת זה שהתרחש בגינם. פסיקה זו תלויה גם במחלוקת האם החילונים כיום נחשבים לתינוק שנשבה, שכן לפי הדעה שהם נחשבים לכאלו, לא תקף לגביהם הכלל "הלעיטהו לרשע וימות".
עם זאת, היו פוסקים שאסרו הפגנות אלו בעקבות פרשנות שונה של הביטוי "הלעיטהו לרשע וימות", לפיה מותר להכשיל באופן פסיבי בלבד, אך לא באופן אקטיבי.
מידע למחלל שבת.
השלכה מעשית נוספת לכלל זה ניתן למצוא בתשובה הלכתית של הרב אליעזר יהודה וולדינברג, בנוגע למקרה שבו אדם מחלל שבת בכך שנוהג בכלי רכב, והוא שואל אדם אחר על הדרך הקצרה ביותר ליעדו. לדברי הרב וולדינברג אסור לכוון אותו, אפילו אם על פי התשובה יחלל הנהג את השבת במידה פחותה יותר - כי ייסע מרחק קצר יותר, מכיוון שהוא נחשב לרשע, ולאור הקביעה של "הלעיטהו לרשע וימות" אין למנוע ממנו להיכשל בעבירות.
חקיקה דתית.
השלכה ישירה מפסקו של הרב וולדינברג, שקבע כי הכלל תקף למעשה בימינו כלפי אנשים שאינם שומרי תורה ומצוות, היא אחד היישומים המשמעותיים ביותר להלכה זו: שאלת יחסי דת ומדינה ודתיים-חילונים במדינת ישראל. שאלה זו משליכה באופן ישיר על החלטות מרכזיות נוספות, כמו האם יש חשיבות לחקיקה דתית במדינת ישראל? - לכאורה, יש "להלעיט" את אלה שאינם שומרי תורה ומצוות בכמה שיותר עבירות; או האם ככלל מותר להכשיל אדם חילוני מן השורה בעבירה?
לפי פסקו ההלכתי של הרב וולדינברג, נראה שאין מנוס מההכרעה הקובעת כי גם חילונים בני ימינו מוגדרים כ"רשעים" על פי ההלכה ואין למנוע מהם לעבור עבירות, ואולי אף להכשילם בכוונה. עם זאת, הדיין הרב אברהם שרמן מציג גישה השוללת הכשלת חילוני בעבירה:
הרב שרמן טוען כי אין להכשיל חילונים בעבירה, משתי סיבות: האחת נוגעת לפרשנותו לכלל זה, הקובעת כי בשום אופן לא בטל החיוב למנוע מיהודי לעבור עבירה, והשנייה קובעת כי כיום מעטים היהודים שאינם שומרי תורה ומצוות ומוגדרים כ"רשעים" מבחינה הלכתית, וזאת על בסיס הסטטוס של "תינוק שנשבה"; כלומר, החילונים כיום גדלים ללא חינוך לשמירת תורה ומצוות - שלא באשמתם, ולכן הם אינם נחשבים לרשעים.