בנימין נולד וגדל ובא בברית הנישואים עם זוגתו זלדה בקהילת קודש בטלון, בעיירה קטנה "נשכחת מני רגל אשר אין לה דבר עם היישוב". אשתו הייתה חנוונית, והוא ישב ולמד תורה בבית המדרש ונמנה עם ה"בטלנים". בני העיירה היו רובם ככולם עניים גדולים, אבל "עניים שמחים, טובי לב ובעלי ביטחון משונים". הם היו מרבים לספר על עשרת השבטים ועל "היהודים האדמוניים" ועל "בני משה" ועל ביאת הגואל וראו בכל יום סימנים ל"אתחלתא דגאולה", ואחרי ששוטר חדש בא לעיר והתעלל בהם, ראו בזה משום חבלי משיח והתחילו דוחקים את הקץ. ופעם הביא יהודי לבטלון תמר "זה שכתוב בתורה, ומיד נצנצה ארץ ישראל במחזה לנגד עיניהם: הנה הירדן, הנה מערת המכפלה, הנה קבר רחל אמנו" ועוד. שיחות הבטלנים וההגייה בספרים כגון "צל עולם", "מסעות אלדד הדני", "שבחי ירושלים", "מסעות בנימין מטודלה" וכדומה הלהיבו את דמיונו של בנימין הבטלן, ופתאום נעשה צר לו המקום בבטלון, והוא החליט לצאת למסעותיו מסביב לכדור העולם "עד הסמבטיון והיהודים האדומים ועד ארץ ישראל, כאלכסנדר מוקדון בשעתו".
בנימין היה מטבעו פחדן גדול והיה מתיירא לצאת יחידי בלילה מביתו, וכל גוי וכל כלב הטילו עליו אימה, אולם לאחר שנקבע בלבו עניין הנסיעה למרחקים, התחיל כופה על עצמו את הגבורה כדי לעקור כל פחד מלבו: היה מתהלך יחידי בלילות מחוץ לעיר, היה ישֵן יחידי בחורבה שבחצרו, היה תועה ביערות, ובשל הנהגתו, החדשה והמשונה, נחשב בעיני הבטלונים למשוגע. פעם הפליג לתוך היער והשתקע בחזיונותיו, ובינתיים החשיך היום, והיו קולות וברקים וגשם נורא מאוד. בנימין התגבר על פחדו מפני חיות רעות ועל רעבונו וצימאונו ועמד בתפילה עד שעלה עמוד השחר. אז שמע קול ליסטים, ובנימין נאזר בגבורה ובביטחון וניגש אל הליסטים – זה היה איכר מוביל בעגלתו מכל מיני מזונות לבטלון. לאחר ליל בלהות והתאמצות נפשית רבה נפל בנימין והתעלף, והאיכר השכיבו בעגלה והביאו לבטלון, כאן הקיפו את העגלה הנשים העבריות, משמשו בסחורות האיכר ומצאו בין השקים את בנימין, שנחשב כבר בעיירה ל"קדוש" ואשתו זלדה לעגונה. ואולם בנימין לא הסתלק מהחלטתו לצאת למרחקים. הוא לא עשה הכנות רבות לפני יציאתו לדרך, כי בלשון ה"תרגום" (לעז) כבר ידע לדבר, ולכלי זיִן ולמכונות לא היה זקוק, ובצידה לדרך לא היה לו צורך, שהרי יחזר על הפתחים. הוא לקח את טליתו, תפיליו ותרמילו וגם ספרים אחרים ופיתה עוד יהודי אחד, את חברו "סנדריל האישה", ויצאו שניהם בסתר לנסיעתם החשובה.
היהודי הבטלוני בכלל "מצומצם בעולמו כאפרוח בתוך הביצה", וכשהגיעו בנימין וסנדריל לכפר הראשון, כבר היו משוכנעים שהם בחצי הכדור השני. כשראו את העיר צלמונה חשבו שזוהי סטמבול הידועה (איסטנבול), שמדברים בה בלשון התרגום. כשראו את נהר סרחון, חשבו שזהו הסמבטיון או האוקיינוס הידוע על כל נפלאותיו המופיע ב"אותם הספרים". הדוגית הצפה על פני המים הייתה בעיניהם למין ספינה, ובעל הדוגית הוא רב-החובל. הם היו יושבים יום יום בדוגית ונוסעים על פני הים הגדול, וזה דבר קל כ"משחל בינתא מחלבא" (הוצאת שערה מחלב). וכך נסע הצמד מסביב לכדור העולם והאמין כי כבר הגיעו ימות המשיח.
צמד הנוסעים נתנסו בדרך בכל מיני ניסיונות ועמדו בהם. בכפר שכרונה נרדם בנימין בפונדק יהודי ושכב בקרן זווית ולא הרגיש בעגלת בקר, שהייתה רבוצה שם. הוא החזיק בה מתוך שינה, וזו פשטה את רגלה ונגעה בכף ירכו, ובנימין הקיץ משנתו וברח מפניה. העגלה ברחה גם היא, נתקלה בבנימין ושניהם נפלו ב"עביט של שופכין" (זוהמה). בצלמונה נתקל בנימין באישה תגרנית (סוחרת) ושבר את סל הביצים שבידה ונתכבד במכת לחי הגונה. שם קרה לצמד "נס גדול" והם ניצלו מידי אשתו של סנדריל שרדפה אחריהם. הם ברחו משם ובאו לכסלון, ושם נתפסו על ידי חוטפים ונמסרו לעבודת הצבא. הם ניסו לברוח משם, אך חיילים תפסו אותם ושמו אותם בבית הסוהר. אחר כך הובאו השניים כפושעים לפני בית דין צבאי, שהוציאם לחופשי, משום שהרופאים מצאו, כי "חסרה חוליה אחת" בראשיהם. הם חזרו לבטלון, אבל בסוף הספר מודיע מנדלי מוכר ספרים, כי הם יצאו בפעם השנייה בראש חברת תיירים לאיים רחוקים מעבר להרי החושך.
נושאים עיקריים.
סאטירה.
הספר "מסעות בנימין השלישי" הוא כולו סאטירה חריפה ועוקצנית מאוד. אין בספר צלילי רוך וחמלה לרכך ולהמתיק את במקצת את המרירות המתחלחלת בלעגו ובהלצותיו של מנדלי. כאן סטה הסופר מדרכו לצרף את מידת הרחמים ואת הקינה ואת הדמעות אל מידת ביקורתו הנוקבת ואל צחוקו ותוכחתו ההולמים כפטישים. זהו הספר היחידי של מנדלי המצטיין באחדות סאטירית מרה וקודרת. הפעם הניף מנדלי את שוט הסאטירה לא על העניות החומרית – הקבצנות, אלא על העניות הרוחנית – הבטלנות (כשם העיר בטלון), זו התרבות המשונה שצמחה על קרקע ההסתגרות בגטו וההתנוונות הגלותית. הבטלנות מטפחת בלב היהודי את מידת השאננות וההסתפקות והבטחה של "תולעת השוכנת בחזרת":
הבטלנות משלימה עם החיים העלובים, המזוהמים ושמחה על "פת קיבר ותבשיל של גריסין", על "קפוטה קרועה ומדולדלת ומלוכלכת". הבטלנות משמעותה חיים מצומצמים, רומנטיקה חסרת בסיס מציאותי ומעוף לשחקים. הבטלנות רוקמת אגדות משונות, והבטלנים מאמינים בהן ובאיוולתן. הבטלנות מרכיבה על האפסות הגשמית והרוחנית מין גאווה מופרזת שאין לה יסוד, אידיאלים משונים של בעלי דמיון מטורפים, נטולי כוח פיזי ועקרים רוחניים. בייחוד נלעגים היהודים הבטלנים, כשהם משנסים את מותניהם ומתחילים לפעול, להגשים במעשים את האידיאליזם הרומנטיים של הגטו, כי אז מתגלים "כל האפסות והכישלון, כל הטירוף והקלאסה שיש בחיי הבלה של אומה קצרת ידיים ומעוטת דמות, היושבת כולה בטלה ו'יצר הרע' כבר פסק ממנה", כדברי ביאליק. בספר הציג מנדלי לראווה את גיבוריו בנימין וסנדריל כסמל למפעליהם המגוחכים של חולמי הגטו. המפעלים הללו הם פרי בוּרוּת וטמטום מוח, פרי התלישות מהמציאות והחיים על פי ספרים.
ציונות.
יש משערים, כי מנדלי נתעורר לכתוב סאטירה זו בקשר עם תנועת "חיבת ציון", שעמדה אז בראשית קיומה. הספר "קיצור מסעות בנימין השלישי" נדפס ביידיש בדפוס האלמנה והאחים ראָם (רוֹם) בשנת תרל"ט, כשהחלה ההתיישבות על הקרקע בארץ ישראל. ואולם את הספר העברי "מסעות בנימין השלישי" פרסם מנדלי בשנת תרנ"ז, שנת ייסוד הציונות של הרצל; לפיכך הוסיף ואמר בסיום הספר כי "כתבי העיתים [=העיתונים] העבירו את השמועה, שבנימין שלנו, בעל המסעות, עובר עכשיו בראש חברת תיירים לאותן מדינות הים ואיים רחוקים". לפיכך ניתן להסיק כי "מסעות בנימין השלישי" היוותה סאטירה חריפה על התנועה הציונית.
"דון קישוט".
הספר "מסעות בנימין השלישי" בנוי לפי המתכונת של "דון קישוט" למיגל דה סרוואנטס. בנימין השלישי ודון קישוט איש למנשה, שניהם, דמותם הנלעגת עוצבה ונתגבשה בכוח ההשפעה הנפסדת של ספרים אווילים ותפלים, אגדיים ומשונים. שניהם היו משוללים חוש הממשות וראו את העולם דרך מראה המסלפת את הכתוב בספריהם והשתוקקו למעשי נסים ונפלאות. לשניהם שימשו גיבורי ספרים דומים לחיקוי. דון קישוט שואב את ידיעותיו בענייני העולם והחיים מתוך הרומנים על האבירים ותעלוליהם, ובנסיעתו המהוללת היה האביר אמאדיס מגאליה נר לרגליו. בנימין שקד בהתמדה עצומה על ספרי המסעות הדמיוניים של רבה בר בר חנה, אלדד הדני ואחרים, והנוסע רבי בנימין מטודלה היה לו למופת. נושא כליו של דון קישוט הוא סנצ'ו פנסה, ושל בנימין – סנדריל האישה. גם בהשתלשלות המקרים יש דמיון: הם יוצאים לנסיעותיהם בלי הציוד הדרוש, הם עניים ועלובים, תועים בעולם וסופגים עלבונות ומכות, אבל מנעים את חייהם הדמיון המקים להם עולם של פלאות.
דון קישוט ובנימין השלישי שניהם מחומר אחד קורצו, מהחומר המתסיס והמוליד את השאיפה להפוך חלומות למציאות, וההבדל ביניהם הוא כמותי ולא איכותי. ההבדל הזה מתבלט גם מהיקפם של הספרים המתארים אותם ואת עלילותיהם: הספר "דון קישוט" הוא אפופיה גדולה המקפת את כל שטחי החיים בספרד בשלהי המאה ה-16, ואולם "מסעות בנימין השלישי" היא נובלה מורחבת, המטפלת בעניין מסוים – בבטלנות ההזייתית היהודית – ולועגת לחולמי הגטו תוך חד-צדדיות סאטירית מצומצמת מאוד. דון קישוט איש למנשה הוא טיפוס אינדיבידואלי, הוא יחיד בדורו, הוא בעל אידיאלים נשגבים ואוניברסליים, הוא אינו מובן לבני סביבתו, כי תוכן דבריו הנעלים הוא למעלה מהשגתם, הוא מגוחך אמנם במעשי תעתועיו, במראהו העלוב ובדמיונותיו המטורפים, אבל הוא נערץ כבעל נפש טהורה ואצילית, כאידיאליסט חסר אמצעי הגשמה, החי מחוץ למציאות, הוא "האביר בן דמות היגון", המעורר רגשות עצב. לא כן בנימין השלישי – זהו טיפוס קולקטיבי, המשקף את הסביבה הגטואית המגדלת "דון קישוטים" קטנים במספר רב מאוד, והם, השגותיהם פעוטות ועלובות, תוכניותיהם ועלילותיהם נעדרות מרחב ומעוף, כי גם גדלות השיגעון אין להם. בנימין הוא "התולעת שהגיחה מהחזרת", הוא איש בער בהוויית העולם ומוגבל מאוד גם בחלומותיו, ולכן מנדלי מתקלס בו בספר.
מנדלי ידע על קיום "דון קישוטיות" יהודית היסטורית, נבואית לאומית, אלא לא זו הולידה את בנימין, כי אם שאיפת המחבר ללעוג לתלישותם של בני הגטו מהמציאות ולמזונם הרוחני המשונה ולמעשיהם המשונים. ההלצה הסאטירית הנמיכה את קומתו של בנימין השלישי, הטילה בו מומים ועשתה אותו לבור ולשוטה, ללעג ולקלס ולדיראון עולם.
מחזות.