דפוס בסיסי שאפיין את התנועה בכל תולדותיה היה חולשתה וכפיפותה לכוחות גדולים בהרבה. המשכילים עצמם היו כמעט תמיד אינטלקטואלים עניים; מעטים ביחס, כמו דוד פרידלנדר ויהודה לייב מיזס, שילבו יצירה משמעותית עם הון אישי. הם היו תלויים באחרים שיממנו אותם ויעניקו להם שהות להגות ולכתוב, בין אם פטרונים יהודים עשירים או מוסדות המדינה שמתוכם פעלו. משולש גורמים זה, המשכילים, האליטה היהודית המשתלבת והממשל, היה מאוחד כמעט אך ורק בשאיפה לשנות מן השורש את החברה היהודית הישנה. פעילי התנועה חלמו להתמצב כהנהגה שתוביל את העם לתמורה רוחנית ופריחה תרבותית בעברית. השלטונות היו אדישים לחלוטין לשיקולים כאלו, ותבעו נתינים מועילים שיתרמו לכלכלה, ידעו את השפה המדוברת, יהיו נאמנים ולא יכבידו על הסדר הציבורי בדרישות מיוחדות. גם ליהודים העשירים היו שיקוליהם שלהם. שינוי הערכים העמוק במשפחות מעמד הפרנסים, שהחלו לדרוש תמורה בקהילות, היה חשוב לתהליכי המודרניזציה של היהודים יותר מפעילותה של ההשכלה ותנאי מקדים לה. אבל אף על פי שחלק מהעשירים חלקו את האידיאלים של התנועה, לפחות לפרקי זמן מסוימים, הם היו לרוב מעשיים. הם התעניינו פחות בחזונות הערכיים מרחיקי הלכת של נתמכיהם ויותר בריצוי השלטון ככל הניתן, מתוך כוונה להשתלב ולקבל מעמד שווה בחברה. הפטרונים והממשל נזקקו אמנם לכשרים וליכולות של המשכילים ביוזמותיהם לערוך רפורמה נרחבת בציבור היהודי, בעיקר כאנשי חינוך – ואלו ניצלו זאת כדי לקדם את רעיונותיהם ככל האפשר – אבל ייחסו חשיבות פחותה ואף התנגדו במפורש לאידאולוגיה שלהם להותירו כקולקטיב מובחן היטב בעל תרבות מפותחת. אין-אונים וחוסר תקווה אף הם מוטיב נפוץ בכתבי התנועה, כמו ב"לְמִי אֲנִי עָמֵל?" של יל"ג, בו הוא מתאונן על האדוקים הישנים והמתבוללים החדשים שכולם גם יחד היו אדישים לחזונו.
חברי התנועה עצמם הבדילו בכתביהם בינם ל"משכילי שקר" או "פסאודו-משכילים", כמו דאיסטים ומתבוללים קיצוניים לסוגיהם. למן השלב בו התפתחו בחברה היהודית מגמות ברוח זו, כגון האוניברסליסטים והנוטים להתנצר בברלין של שלהי המאה ה-18 או האינטליגנציה היהודית דוברת-הרוסית במחצית המאה ה-19, יצאה ההשכלה לגנותן, אף כי הקטגוריות היו נזילות ופעילים עברו ממחנה אחד למשנהו ולעיתים החזיקו בהשקפות ביניים. במקרה אחד, זה של המשכילים המעטים במגרב, הם היו מלכתחילה גורם שמרני שעסק יותר באיום הטמיעה בתרבות צרפת מבליקויי החברה המסורתית.
בה במידה נאבקה ההשכלה נגד הדתיים השמרנים. אף כי שיתוף פעולה ביניהם לממסד הרבני לא היה בלתי-שכיח והם החזיקו באידיאל של "רב משכיל", התקיימו עימותים קשים עמו. כמתנגדים למה שהגדירו כאמונות תפלות ומנהגים מיושנים, הם עיינו במיוחד את החסידות. לצד תופעות אנטי-דתיות כהקצנה בימי המאספים המאוחרים, מבקר התלמוד יהושע השל שור והרדיקלים ברוסיה, היו שמרנים ואדוקים דוגמת ההשכלה בבוהמיה ומוראביה, שהייתה ארוגה בתוך ההנהגה הרבנית, והחוג בווילנה שצמח מתוכה בחלקו הגדול (משכילים וילנאים רבניים אף ראו עצמם כיורשיו האמיתיים של הגר"א). מרבית המשכילים אחזו בהשקפה דתית מתונה.
מאפיין חשוב אחר של התנועה היה טיבה כאידאולוגיית מעבר, כשם שהתקופה ההיסטורית בה התקיימה הייתה זו של התמורה מהקהילה המסורתית האוטונומית, שקשריה עם סביבתה היו ממושטרים ומוגדרים, לציבור יהודי משולב. חוגי ההשכלה התבססו על חברים שגדלו בתוך החברה היהודית הישנה, לרוב למדנים צעירים, ונחשפו להשקפתה מאפס – הביאור לחומש של משה מנדלסון, "נתיבות השלום", שנכתב בגרמנית באותיות בעבריות, היה במשך דורות הכלי של יוצאי תלמודי תורה וישיבות ללמוד לראשונה שפה זרה ולצאת מהבידוד הלשוני שנבע מחינוכם. מכך נגזר גם אופייה הגברי בעיקרו, אף כי היו יוצאות-דופן כרחל מורפורגו ומרים מארקל-מוזסזון; מיעוט לימודי הדת של הנשים הביא לרוב לחוסר שליטה בעברית. שמואל ורסס הצביע על היציאה מעולמם הקודם כחלק מכריע מהחוויה המשכילית. ילדיהם כמעט ולא השתייכו לה אלא הוסיפו להתברג בחברה הכללית: בעוד שההורים צרכו תרבות בעברית מכתבי התנועה במידה גדולה או שווה למה שקראו בלשונות אחרות, אותן למדו מאוחר בדרך כלל, הצאצאים כבר נולדו מחוץ להוויה המסורתית ושלטו בשפת המדינה. ההיצע המועט בעברית, אם בכלל היו בקיאים בה בהיעדר חינוך מן הסוג הישן, לא משך אותם. כמו כן, בכל אזור בו התחוללה ולו מודרניזציה שטחית של הציבור היהודי ורובו קיבל את הצורך בהשתלבות במידה מסוימת, איבדה התנועה את משמעותה והתפוגגה.
המונח "השכלה" הפך בפי רבים, יריבים כאוהדים, לכינוי גורף לשינויים הסוחפים שהתחוללו בחברה היהודית (בעיקר בקרב האשכנזים במרכז ומזרח אירופה) משלהי המאה ה-18. היסטוריונים מן העבר כהיינריך גרץ אחזו בדעה דומה, והציגו אותה כשחקן מכריע בתהליך. המחקר המאוחר מדגיש את היותה תנועה מצומצמת ובעלת השפעה חשובה, אך מעטה למדי. מקפידים להפריד בינה לביטויים השונים של התִּרבּוּת (אקולטורציה) שעברו היהודים, עם תיווך מועט של ההשכלה או לגמרי בלעדיה – לרוב עקב פעולתם של סוכני תמורה חשובים בהרבה, כבתי-ספר ממשלתיים או אילוצים והזדמנויות כלכליים חדשים – והשפעותיו: היטמעות לשונית, חילון, רפורמה דתית לגווניה מהמתונה ועד לקיצונית, הזדהות עם הלאומיות המקומית ועוד.
היסטוריה.
פרוטו-השכלה.
במאה ה-18 החלו להופיע בקרב יהודי מרכז ומזרח אירופה בודדים שהיו בקיאים בארחות העולם, במדעים ובדקדוק עברי. בין אותם פרוטו-משכילים נמנו ישראל מזמושץ', ברוך משקלוב, שלמה מחלם ומנשה מאיליה. דוגמאות מובהקות יותר היו האסטרונום רפאל לוי ואהרון גומפרץ, שהיו כבר מעורים יחסית בחברה.
כאנשי הנאורות שפעלו אז, הפגינו מבשרים אלה התעניינות רבה במדעי הטבע, פילוסופיה וספרות. רבים מהם ביקרו את אופייה של החברה האשכנזית המסורתית שהתקיימה מאז המאה ה-16 (דוד סורקין טבע את המונח "יהדות הבארוק" כדי לתארה), שהניחה דגש בלעדי על לימוד הגמרא בשיטת הפלפול ועסקה רבות בקבלה שהפכה למערכת מבססת לחיי הדת. העניין בהגות היה מועט, והדקדוק הוזנח עד כדי בורות של דרשנים וחזנים בשפה. כמו כן הייתה מבודדת מסביבתה, הן לשונית בהיות היידיש לניביה שפת היום-יום והן בהתנכרותה למדעים ולימודים חיצוניים. הפרוטו-משכילים חידשו את העניין בדקדוק ובלימוד התנ"ך ופרשנותו, פנו לפילוסופיה היהודית של ימי הביניים כתחליף לקבלה ורצו בהרחבת התחומים הנלמדים במוסדות החינוך המסורתיים. בחתירתם לכך התבססו על התקדים של המהר"ל מפראג וממשיכיו שביקרו את צרות האופקים של החינוך האשכנזי והציעו להכליל לימודי חול. דגם בולט יותר שעמד לנגד עיניהם היה זה הנהוג בין הספרדים במערב אירופה, שבתי-ספרם הורו מקצועות כאלה ויישמו שיטות פדגוגיות שרחקו מן המלמדים המסורתיים בתלמודי התורה. ב-1749 חיבר הסוחר יצחק וצלר מנשר בשם "ליבעס בריוו" ('מכתב אהבה'), בו ביקר את ליקויי סביבתו והציע תוכנית פעולה מעין זו. הוא לא הדפיסו מעולם.
המשכילים המוקדמים סברו כי רפורמות כאלה היו חיוניות כדי לבלום את הידרדרות מעמדה של הדת; השפעות הנאורות הקיצונית זלגו מהחברה הנוצרית דרך יהודי חצר ואחרים שהיו חשופים אליה יותר, במקביל לבוקה ומבולקה שעורר המאבק בשבתאות, והובילו לשחיקה מתמשכת בסמכותם המוסרית של המסורת והרבנים. סורקין הקביל אותם לאנשי הנאורות הדתית בקרב הנוצרים, שחתרו אף הם לחולל תחייה רוחנית ולבלום סחף למגמות קיצוניות. באותה תקופה ממש ניסו הוגים קתוליים מתקדמים לאמץ מחדש יסודות מימי הביניים שנזנחו בתקופת הרפורמציה.
למרות ביקורתיותם, בני דור מוקדם זה כמעט שלא עסקו בפעולה ישירה וכל שכן נמנעו מעימות עם ההנהגה הדתית. הם חסרו מסגרת משותפת והיו ברובם בגדר של תופעות מבודדות. לרעיונותיהם הייתה תפוצה רחבה: ספרי הדקדוק של שלמה זלמן הנאו, לדוגמה, היו פופולריים למדי. בקרב האליטה הרבנית היו רבים שחלקו את תחומי העניין בהם עסקו הפרוטו-משכילים.
ברלין.
התגבשותה של ההשכלה כתנועה התחוללה בשנות ה-70 וה-80 של המאה ה-18. בברלין, קהילה חדשה ודינמית יחסית (בעדות עתיקות, כמו פרנקפורט, היו תהליכי השינוי הכלכלי והחברתי איטיים בהרבה) שיהודי החצר העשירים שלה היו נתונים בניגוד עז בין מידת השתלבותם בתרבות הסובבת – רבים מהם נהגו מזה כמה דורות להעניק לילדיהם חינוך מקיף בשפות, חשבון וכדומה מידי מורים פרטיים, אך הדבר הוגבל לאליטה צרה זו – לערכי החברה ממנה באו. האידיאלים של ההשכלה נתפשו בידי פטרונים כדניאל איציג כאמצעי לאזן זאת, וכהשקפה שיכלה לעמוד בלב תוכנית רפורמה בארחות חייהם של יהודי הארץ. זו נועדה להסב אותם כך שיתאימו לחזונו החברתי של השלטון האבסולוטי הנאור ולהביא לבסוף לאמנציפציה, כפי שהציע הפקיד הממשלתי כריסטיאן קונרד וילהלם פון דוהם בחיבורו מ-1781 "על שיפורם האזרחי של היהודים" שנכתב ברוח הנאורות.
דמויות מעבר בין ההשכלה המוקדמת לברלינאית המאורגנת היו משה מנדלסון הצעיר, שהתיישב בעיר ב-1743, ונפתלי הרץ וייזל שהגיע אליה ב-1774. מנדלסון החיה את העיסוק בפילוסופיה וטען שהדת צריכה לפעול באמצעות שכנוע והגיון ולא הסנקציה הפלילית הגלומה בכח החרם: היוקרה שזכה לה בקרב הנוצרים, כפילוסוף מוביל, הפכה אותו לסמלה של השכלת ברלין בימיו ובדורות הבאים אף על פי שלא היה הפעיל מבין חבריה; כל היתר העריצוהו עמוקות וראו בו מופת. וייזל, לעומתו, התנגד לפילוסופיה מאחר שחשש שתערער את האדיקות הדתית ועסק בחינוך. שניהם גם יחד, וייזל במיוחד, סלדו מכל התנגשות עם האליטה הרבנית מסיבות מעשיות ועקרוניות גם יחד.