בעונת עזבו מזרחי ועטר את מכבי חיפה, ובמקומם הגיעו חיים רביבו ועופר שטרית. הקבוצה הציגה אמנם כדורגל אטרקטיבי אך הפסידה את האליפות למכבי תל אביב. בסוף אותה עונה היא ניצחה את הפועל חיפה 2:0 וזכתה בגביע המדינה הרביעי בתולדותיה.
שבע השנים השחונות: 1995–2001.
לאחר הזכייה בגביע בשנת 1995, נכנסה מכבי חיפה לתקופה בת שבע שנים ללא זכייה בתואר האליפות, בהן רוב כוכביה נמכרו לאירופה. בשנת 1998 פוטר גיורא שפיגל בעקבות עונה בינונית של הקבוצה ולאחר תבוסה ביתית 0–4 מול הפועל כפר סבא. מחליפו של שפיגל היה דניאל בריילובסקי. תחת הדרכתו של בריילובסקי זכתה הקבוצה בגביע המדינה ב- (לאחר ניצחון 2–0 בהארכה על הפועל ירושלים). בסוף העונה הצטרף לקבוצה יוסי בניון, שסומן ככוכב העתיד של הכדורגל הישראלי, כאשר בעלי מכבי חיפה יעקב שחר ובעלי הפועל באר שבע אלי ז'ינו סיכמו על חלוקה ברווחים כאשר בניון יושבח ויימכר לקבוצה אירופאית.
בעונת מונה דושאן אוהרין למנג'ר הקבוצה. אוהרין הוביל את מכבי חיפה, בצוותא עם בריילובסקי, לרבע גמר גביע המחזיקות לאחר ניצחונות מרשימים על הקבוצות פריז סן-ז'רמן וריד, וזאת כשהיא מתבססת בעיקרה על שחקנים ישראלים צעירים יחסית כיוסי בניון שהגיע מהפועל באר שבע, יניב קטן, אלירן אלקיים וניר דוידוביץ' לצד ישראלים מנוסים מעט יותר כאלון מזרחי ואדורם קייסי ושחקנים זרים שלא תרמו תרומה בולטת כאיברהים דורו ורדובן הרומטקו. בשנה זאת, נפצע שוער המשנה של הקבוצה יהודה בוארון בתאונת דרכים קשה. לאחר כמה חודשים של תרדמת התעורר בוארון, ולאחר הליך שיקום היה ברור שלא יוכל לחזור למשחק פעיל.
בעונת מונה אלי כהן למאמן והובאו שחקני רכש זרים דוגמת סרגיי קלשצ'נקו, רדוסלב מיכאלסקי, ריימונדס ז'וטאוטאס ויז'י בז'צ'ק. בעונה זו השיגה הקבוצה ניצחונות מרשימים בתוצאות גבוהות (5–2 נגד הפועל פתח תקווה ו-7–0 נגד עירוני ראשון לציון ומכבי נתניה) והקבוצה כבשה 86 שערים. ברם, לקראת סוף העונה החלה הקבוצה להפסיד במשחקים קריטיים. כהן התפטר ופינה מקומו לעוזרו, שחקן העבר, רוני לוי. את העונה סיימה הקבוצה ללא תואר, במקום השני, אחרי הפועל תל אביב שזכתה בדאבל.
שש שנות התהילה: 2001–2006.
לפני עונת עלו מספר שמות מועמדים לאימון הקבוצה, ביניהם זאב זלצר, אך לבסוף הוחלט למנות את מאמן מכבי תל אביב המפוטר, אברהם גרנט. תחת הדרכתו של גרנט זכתה הקבוצה ב-2 אליפויות רצופות (2001 ו-2002) תוך הצגת עליונות הן מבחינת הסגל והן מבחינת היכולת. בחיפה בלטו אז בקישור יוסי בניון ("שחקן העונה" ב-2001, עם 13 שערים ו-13 בישולים), ג'ובאני רוסו ("שחקן העונה" ב-2002, עם 5 שערים ו-10 בישולים), ריימונדס ז'וטאוטאס, ננאד פראליה, ואליד באדיר וראובן עטר הוותיק. בהתקפה בלטו יעקובו איגביני, יניב קטן, סרגיי קלשצ'נקו ורפי כהן. בהגנה בלטו אבישי ז'אנו, אלון חרזי, אריק בנדו, אנדריי אוסטרובסקי ואדורם קייסי. בשער שיחקו לסירוגין דודו אוואט וניר דוידוביץ' עקב פציעותיו של האחרון.
במוקדמות ליגת האלופות ב-2001, הצליחה מכבי חיפה להעפיל לסיבוב המוקדמות השלישי שלפני שלב הבתים והייתה אמורה לשחק נגד ליברפול, אחרי שניצחה את פ.צ. האקה מפינלנד בשני משחקים, 1:0 במשחק החוץ ו-4:0 בקריית אליעזר. אך לאחר שהתברר שהקבוצה שיתפה את ואליד באדיר במשחק הביתי שלא כחוק, מכיוון שהוא הורחק משלושה משחקים במסגרות אירופאיות בעקבות כרטיס אדום שקיבל במשחקה של הקבוצה נגד ויטסה ארנהם במסגרת גביע אופ"א שנה לפני כן, תוצאת משחק הגומלין בוטלה והוחלפה בהפסד טכני 0:3. מכבי חיפה הודחה מאירופה והאקה היא זו שהמשיכה לצמד מפגשים מול ליברפול בשלב זה. אירוע זה זכור כ"פרשת הפקס", משום שהנחיות אופ"א לגבי איסור שיתופו של באדיר במשחקים מול האקה הגיעו למשרדי הקבוצה באמצעות פקס, אך לא הובנו כראוי.
ב-2002 העפילה מכבי חיפה לגמר גביע המדינה בפעם ה-12, שם פגשה את יריבתה הוותיקה, מכבי תל אביב. למרות יכולת מצוינת של הקבוצה באותה עונה וזכייה באליפות, לא הצליחה הקבוצה לזכות בגביע כשהפסידה לתל אביב 4:5 בדו-קרב בעיטות עונשין לאחר תיקו נטול שערים, ובכך נמנע ממנה דאבל שני. ב-2002 מינה יעקב שחר את איתמר צ'יזיק למנכ"ל המועדון במקום חנן שפגט.
גרנט עזב את מכבי חיפה לאחר שמונה למאמן נבחרת ישראל, ובמקומו מונה יצחק שום. שום הוביל את מכבי חיפה לשלב הבתים בליגת האלופות לראשונה בתולדות הכדורגל הישראלי (לאחר ניצחונות על בלשינה בוברויסק ושטורם גראץ). בשל המצב הביטחוני, מכבי חיפה אירחה את משחקי הבית שלה באצטדיון GSP בקפריסין. ב-18 בספטמבר 2002, במשחק הראשון של קבוצה ישראלית אי פעם בשלב הבתים של המפעל, הפסידה מכבי חיפה 2:5 למנצ'סטר יונייטד, לאחר שהובילה 1:0 משער של יניב קטן, במשחק שהתקיים באצטדיון אולד טראפורד. בהמשך, הנחילה הקבוצה תבוסות לאולימפיאקוס ולמנצ'סטר יונייטד בתוצאה 3:0 (הראשונה משלושער של יעקובו איגביני, והשנייה משערים של יניב קטן, ריימונדאס ז'וטאוטאס ויעקובו). מול סגנית אלופת אירופה באייר לברקוזן הפסידה הקבוצה בתוצאות נמוכות (0:2 ו-1:2). הקבוצה סיימה במקום השלישי בבית, ועברה לשחק בסיבוב השלישי של גביע אופ"א, אך הובסה על ידי א.א.ק. אתונה, והודחה מאירופה.
בליגה, למרות קרב צמוד בין מכבי חיפה למכבי תל אביב, הקבוצה לא זכתה בתואר האליפות בגלל הפרש שערים נחות, והסתפקה בגביע הטוטו. בתום העונה עזב שום את מכבי חיפה לאחר שקיבל הצעה לאמן את הקבוצה היוונית פנאתינאיקוס. בעקבות עזיבתו של שום, החליט יעקב שחר למנות את מאמן הנוער רוני לוי כמאמן הקבוצה הבוגרת, ותחת הדרכתו הקבוצה זכתה ב-3 אליפויות רצופות. בעונת הקבוצה זכתה באליפות בפער של 6 נקודות מהסגנית מכבי תל אביב. למרות זאת, זכה לוי לביקורת על הסגנון המשעמם יחסית של קבוצתו, והשוער ניר דוידוביץ' זכה בתואר שחקן העונה.
לפני תחילת עונת חיפה כמעט והעפילה שוב לליגת האלופות, אך שער שספגה נגד רוזנבורג בדקה ה-89 כפה הארכה ומנע זאת ממנה; במשחק הגומלין שהתקיים באצטדיון רמת גן ב-24 באוגוסט 2004, מכבי חיפה הצליחה לעלות ליתרון 2:0 כבר במחצית הראשונה, על אף שהמגן השמאלי נג'ואן גרייב הורחק בדקה ה-25. בדקה ה-59 הפסקת חשמל באצטדיון גרמה להאפלת המגרש ולהפסקת המשחק למשך 10 דקות. בדקה ה-89 הפסקת חשמל נוספת הובילה להפסקת המשחק פעם שנייה, ועם חידושו רוזנבורג הצליחה להבקיע שער מבעיטה חופשית שכפה הארכה. בהארכה רוזנבורג כבשה שני שערים נוספים, ניצחה לבסוף 2:3 והדיחה את מכבי חיפה מהמפעל.
בליגה הציגה הקבוצה עליונות על פני שאר הקבוצות. מתחילת העונה הייתה המועמדת הוודאית לזכייה באליפות, ואכן זכתה בתום העונה בהפרש ניכר על סגניתה. שחקן העונה נבחר להיות הקשר עידן טל שכבש 13 שערים. במקביל, רוב שחקניה הישראלים של מכבי חיפה, השתתפו בקמפיין של נבחרת ישראל בכדורגל להעפיל למונדיאל 2006. באחד ממשחקי הנבחרת, פתחו בהרכב לא פחות מ-7 שחקנים של מכבי חיפה.
את עונת פתחה מכבי חיפה בסערה והשלימה הישג נדיר כאשר סיימה את הסיבוב הראשון עם מאזן מושלם של 11 ניצחונות מתוך 11 משחקים. בתואר הראשון שלה בעונה זו זכתה ב-15 במרץ 2006 כשזכתה בגביע הטוטו. בתואר האליפות העשירי במספר זכתה ב-22 באפריל 2006. את העונה סיימה הקבוצה עם 16 נקודות יותר מהפועל תל אביב שבמקום השני, ובכך שברה את שיאה של בית"ר ירושלים שעמד על 15 נקודות הפרש בין האלופה לבין המקום השני. שחקן העונה נבחר להיות גוסטבו בוקולי, עם 12 שערים ו-10 בישולים.
בשנים 2003–2006 כיכבו בחיפה השוער ניר דוידוביץ', הבלמים אריק בנדו ואלון חרזי, המגינים חיים מגרשווילי (עד 2007) ואדורם קייסי (למעט 2004/2005), הקשרים ואליד באדיר (עד 2005), שאבייר דירסאו (למעט 2003), עידן טל, ג'ובאני רוסו (עד 2005 וב-), גוסטבו בוקולי (מ-2004), מיכאל זנדברג (עד 2006) והחלוצים אליניב ברדה (עד 2005), יניב קטן ורוברטו קולאוטי (עד 2007).
הצלחות וכישלונות: 2006–2011.
בעונת עזבו את חיפה הקפטן הוותיק אריק בנדו ומיכאל זנדברג (שעברו לבית"ר ירושלים) והקשר עידן טל (שעבר לבולטון וונדררס). עזיבתם פגעה קשות ביכולת הקבוצה, בעיקר בליגה. באותה עונה לא הצליחה מכבי חיפה להעפיל לליגת האלופות, אחרי שהוגרלה לשחק נגד ליברפול, אך הצליחה להעפיל לשמינית גמר גביע אופ"א, אחרי שניצחה בין השאר את צסק"א מוסקבה, אותה ניצחה 1:0 באצטדיון בלומפילד (אחרי תיקו 0:0 בחוץ). בשמינית הודחה על ידי אספניול. בליגה לעומת זאת, מכבי חיפה הציגה יכולת חלשה והגנה חדירה, וסיימה רק במקום החמישי, שהקנה לה כרטיס לאינטרטוטו, שם הודחה בסיבוב השני.
בעונת זכתה מכבי חיפה בפעם הרביעית בהיסטוריה שלה בגביע הטוטו לאחר שניצחה בגמר את בני סכנין 2:0 אך הציגה יכולת לא טובה בליגה. בעקבות זאת הודיעה הקבוצה כי המאמן רוני לוי לא ימשיך בתפקידו, ומחליפו יהיה אלישע לוי.
ביולי 2008 נבחר המנכ"ל של מכבי חיפה, איתמר צ'יזיק, לכהן כאחד מ-14 הנציגים בהנהלת ה-ECA, ארגון הגג של מועדוני הצמרת באירופה.
בעונת , תחת הדרכתו של אלישע לוי, זכתה מכבי חיפה באליפות ה-11 בתולדותיה, לאחר שתי עונות ללא זכייה בתואר זה ובתום מאבק צמוד עם הפועל תל אביב על האליפות, במהלכו התחלפה הקבוצה במקום הראשון מספר פעמים. בחלקים מסוימים מהעונה הציגה מכבי חיפה סגנון משחק הגנתי ומבוקר, אך בסיבוב הראשון ובמחזורי הסיום הציגה יכולת טובה יותר והבטיחה את האליפות מחזור אחד לסיום העונה. בנוסף, הגיעה מכבי חיפה לגמר גביע המדינה, אולם הפסידה 1:2 לבית"ר ירושלים, והחמיצה הזדמנות לזכות בדאבל.