לאחר פרישתו מהמשחק, ביום הולדתו ה-37 בשנת 1997, הוא עלה במשקל בצורה דרסטית, וסבל מבריאות לקויה כתוצאה מהשפעות השימוש בקוקאין. בשנת 2005 הרזה לאחר ניתוח הצרת קיבה, והתגבר על התמכרותו לקוקאין. הנימוסים הבוטים שלו גרמו לו להסתכסך עם עיתונאים ומנהלים בכירים בספורט. למרות ניסיון אימון דל, הוא הפך למאמן נבחרת ארגנטינה בנובמבר 2008 והדריך אותה במונדיאל 2010. הוא החזיק בתפקיד במשך שנה וחצי, עד שפג תוקף החוזה שלו לאחר מונדיאל 2010.
מראדונה נבחר, ביחד עם פלה, ל"כדורגלן המאה של פיפ"א", על ידי אנשים מרחבי העולם במסגרת סקר שערכה פיפ"א והוכרז ב-2000. כמו כן, נבחר ב-2004, על ידי פלה, לאחד מ-125 שחקני הכדורגל החיים הטובים בעולם.
קריירה כשחקן.
דייגו ארמנדו מראדונה נולד בלנוס אך גדל בעיירת הצריפים "ויז'ה פיוריוטו", פרבר עוני בפאתיה הדרומיים של בואנוס איירס, ארגנטינה. הוא היה הבן הראשון אחרי 4 בנות. היו לו שני אחים צעירים יותר, שאף הם היו כדורגלנים מקצוענים, הוגו שנפטר ב-2021, וראול .
בגיל 10, הוא התגלה על ידי סוכן שחקנים כאשר שיחק בקבוצת ילדים מקומית בשם "הכוכב האדום". בתוך זמן קצר הקימו, הוא וחבריו, קבוצה משלהם בשם "לוס סבוז'יטס" ("הבצלצלים"). אנשי "ארחנטינוס ג'וניורס" צירפו את כל השחקנים, כיחידה אחת, למחלקת הנוער שלהם.
מראדונה הפך לכוכב כדורגל כבר בצעירותו. את הופעת הבכורה שלו בארחנטינוס ערך 10 ימים לפני שמלאו לו 16 שנים, ב-20 באוקטובר 1976, כשנכנס כמחליף נגד טאז'רס מקורדובה ובכך היה לשחקן הצעיר ביותר בתולדות הכדורגל הארגנטינאי, עד שבירת שיאו בידי סרחיו אגוארו, בשנת 2003.
ב-1981, נקנה על ידי בוקה ג'וניורס במיליון וחצי דולרים. המשטר הצבאי ששלט אז בארגנטינה ביקש לנצל את הפופולרית של הכוכב הצעיר כדי להסיט את תשומת הלב מהזוועות שהתחוללו אז במדינה ולפיכך סיכל באותן שנים כל הצעה שקיבל מראדונה מעבר לים. רק עם הפלת המשטר, ב-1982, קנתה ברצלונה את מראדונה תמורת 4.5 מיליון דולר, סכום שיא באותה תקופה.
השנתיים אותן בילה מראדונה בקבוצת ברצלונה לא היו מוצלחות במיוחד - הוא זכה אומנם עם הקטאלונים בגביע בשנת 1983, לאחר ניצחון על ריאל מדריד בגמר ובסופר קאפ הספרדי, אך מחלת הצהבת ופציעה קשה בקרסול שסיכנה את הקריירה שלו, הפכו את השהות בברצלונה לקשה. גמר גביע המלך הספרדי ב-1984 הסתיים בהפסד ובקטטה המונית אותה הוביל מראדונה. הוא הסתכסך עם נשיא והקבוצה וגם עם מנהלה לאחר שדרש שיעבירו אותו מברצלונה.
ב-1984, נרכש על ידי קבוצת נאפולי תמורת סכום של 7.4 מיליון דולר, ששבר את שיא ההעברות בכדורגל העולמי. ההימור שלקח נשיא נאפולי, נציגת הדרום העני של איטליה קורדו פרליאנו, השתלם. מראדונה הפך לכוכב בקרב אוהדי הקבוצה והוביל את הקבוצה לשיא הצלחתה עם זכיות בגביע אופ"א בשנת 1989, בשתי אליפויות של הסרייה א' בעונות 1986/87 ו-1989/90, סגנות בעונות 1987/88 ו-1988/89 ובסופר קאפ האיטלקי בשנת 1990.
באיטליה, הציג מראדונה את הכדורגל הטוב בחייו, אך בעיותיו האישיות התגברו. הוא המשיך להשתמש בקוקאין, קיבל קנסות בשווי 70,000 דולר מקבוצתו לאחר היעדרות ממשחקים ואימונים בגלל "לחץ", התמודד עם סקנדל הקושר אותו לילד מחוץ לנישואים ונחשד בשיתוף פעולה עם המאפיה המקומית, ה"קאמורה".
לאחר שהושעה במשך 15 חודשים על כישלון בבדיקת סמים מסוג קוקאין, מראדונה עזב את נאפולי בבושת פנים בשנת 1992. למרות התעניינות מצד ריאל מדריד ואולימפיק מרסיי הוא חתם בסביליה מהליגה הספרדית, שם נשאר עונה אחת.
בשנת 1993 החליט מראדונה לחזור לארגנטינה וחתם בניואל'ס אולד בויס, שם שיחק תקופה קצרה ולא מוצלחת. ב-1994 הורחק מראדונה בשנית בשל שימוש בסמים אסורים. עם תום השעייתו ב-1995, חתם מראדונה בבוקה ג'וניורס ושיחק בה שלוש שנים עד שהחליט לפרוש.
במדי הנבחרת.
מראדונה ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת ארגנטינה בגיל 16, כשעלה כמחליף מול נבחרת הונגריה בפברואר 1977. מראדונה נופה מסגל הנבחרת אשר זכתה בגביע העולם ב-1978, שנערך בארגנטינה.
שנה מאוחר יותר, בשנת 1979, זכה עם נבחרת הנוער באליפות העולם ביפן ונבחר למצטיין בטורניר.
המונדיאל הראשון של מראדונה היה ב-1982, בספרד. הנבחרת הגיעה עד לשלב הבתים השני, בו הפסידה לברזיל ואיטליה וסיימה את השתתפותה בטורניר. מראדונה הבקיע בטורניר שני שערים והורחק בכרטיס אדום במשחק מול .
מראדונה קיבל את סרט הקפטן במונדיאל 1986 והוביל את הנבחרת לזכייה בטורניר לאחר ניצחון על נבחרת מערב גרמניה. מראדונה הצטיין בטורניר, כבש חמישה שערים ובישל חמישה נוספים: שער אחד במשחק הפתיחה נגד האלופה היוצאת, איטליה, שני שערים נגד אנגליה, ברבע הגמר ושני שערים נוספים נגד בלגיה, בחצי הגמר. כמו כן, בישל את שער הניצחון בגמר נגד נבחרת מערב גרמניה שהסתיים בתוצאה 3–2.
מראדונה זכה בפרס כדור הזהב כשחקן הטוב ביותר של הטורניר. שניים מהשערים שכבש בטורניר, שניהם ברבע הגמר נגד אנגליה, מפורסמים מאוד: השער הראשון הוא שער שהבקיע נגד אנגליה, בעזרת ידו. השער נודע בשם שער יד האלוהים. מאוחר יותר, הודה בראיון טלוויזיוני שהבקיע את השער עם היד וידע מיידית שהשער אינו חוקי. בשער השני במשחק, מראדונה קיבל את הכדור בחצי המגרש שלו ורץ יותר מחצי מגרש תוך שהוא מכדרר וחולף על פני חמישה שחקנים אנגליים בדרך לשער. שער זה זכה בתואר שער המאה. לדעת רבים, לא היה, בהיסטוריית הכדורגל, שחקן שהשפיע על קבוצתו כמו מידת השפעתו של מראדונה על נבחרתו, במונדיאל 1986.
כעבור ארבע שנים, במונדיאל 1990 שנערך באיטליה, לא הפגינו מראדונה והנבחרת הארגנטינית את אותה יכולת שהקנתה את הזכייה בגביע העולם בטורניר הקודם. למרות זאת ועל אף פציעה בקרסול ממנה סבל מראדונה, הצליחה ארגנטינה להעפיל עד לגמר, תוך שהיא מכניעה בדרך את יריבתה המושבעת, ברזיל, משער של קלאודיו קאניג'ה אותו בישל מראדונה.
בחצי הגמר, קרא מראדונה לאוהדי נאפולי לתמוך בנבחרת ארגנטינה ולא בנבחרת איטליה בשל הקיפוח של תושבי העיר, צעד שגרם למחלוקת קשה בנאפולי ועורר את זעמם של תושבי צפון איטליה. ארגנטינה ניצחה את איטליה באותו משחק. לאחר מכן, בגמר, ניצחה אותה נבחרת מערב גרמניה בתוצאה 0–1.
במונדיאל 1994 שנערך בארצות הברית, שיחק מראדונה בשני משחקים בהם הבקיע שער אחד מול נבחרת יוון אך הושעה מהטורניר עקב שימוש בסמים אסורים מסוג אפדרין.
מראדונה הופיע שלוש פעמים באצטדיון רמת גן, במדי נבחרת ארגנטינה מול נבחרת ישראל בעת שארגנטינה ערכה משחקי הכנה לטורנירי המונדיאל. ב-1986, ניצחה ארגנטינה 7–2 כאשר מראדונה כבש צמד שערים. ב-1990, ניצחה ארגנטינה 2–1 כשאחד מהשערים נכבש על ידי מראדונה וב-1994 ניצחה ארגנטינה 3–0.
קריירת אימון.
אחרי השעייתו ממשחק, ניסה מראדונה את מזלו בקריירת אימון. קבוצתו הראשונה הייתה דפורטיבו מנדיז'ו אך הוא עזב את תפקידו במהרה אחרי שהסתכסך עם נשיא המועדון. כעבור תקופה קצרה, מונה למאמנה של ראסינג קלוב, מהקבוצות הבכירות בכדורגל הארגנטינאי אך עזב את תפקידו לאחר תקופה קצרה, ללא הצלחה מרובה.
ב-28 באוקטובר 2008 מונה למאמן נבחרת ארגנטינה במקומו של אלפיו באסילה שהתפטר. מראדונה הועדף על פני קרלוס ביאנצ'י, דייגו סימאונה, סרחיו בטיסטה ומיגל אנחל רוסו המנוסים ממנו.
במשחקו הראשון של מראדונה כמאמן הנבחרת, ב-20 בנובמבר 2008, ניצחה ארגנטינה 1–0 את נבחרת סקוטלנד.
במוקדמות מונדיאל 2010, נבחרת ארגנטינה בהדרכתו של מראדונה הציגה יכולת רעה שכללה 4 הפסדים מתוך 6 משחקים בהם 1–3 ל, 0–1 ל, 0–2 ל ו-1–6 ל. הישגים אלה דרדרו את ארגנטינה למקום החמישי בבית המוקדמות. ניצחון בשני המשחקים האחרונים הבטיחו לארגנטינה את העפלה למונדיאל, ברגע האחרון.
במונדיאל 2010, ניצחה נבחרת ארגנטינה בשלב הבתים את נבחרות , ו ובכך סיימה את שלב הבתים במאזן מושלם. בשלב שמינית הגמר גברה ארגנטינה על , אך בשלב רבע הגמר הובסה והודחה בבושת פנים לאחר הפסד 0–4 לנבחרת גרמניה. לאחר המונדיאל פוטר מראדונה מאימון הנבחרת הלאומית.
במאי 2011, חתם על חוזה אימון בקבוצת אל וואסל מדובאי. ביולי 2012 פוטר מתפקידו.
בשנת 2017 מונה למאמן קבוצת אל-פוג'ירה מאיחוד האמירויות, ובמאי 2018 התפטר מתפקידו.
ב-15 במאי 2018 חתם מראדונה על חוזה לאימון קבוצת דינמו ברסט מהליגה הבלארוסית הראשונה לשלוש שנים והיה אמור לשמש גם כנשיא הקבוצה ולרכוש 20% מהשליטה בה ולהיכנס לתפקידו לאחר סיום מונדיאל 2018 אך זה לא קרה.
מראדונה אימן בעונת 2018/19 את קבוצת דוראדוס מליגת המשנה של מקסיקו. ב-13 ביוני 2019, לאחר שנכשל לעלות עימם ליגה, עזב מראדונה את דוראדוס.
ב-5 בספטמבר 2019 חתם מראדונה על חוזה עם קבוצת חימנסיה לה פלאטה מהליגה הארגנטינאית הראשונה ואימן בה עד מותו.
חייו הפרטיים.
משפחה.
מוצאו של אביו היה אינדיאני. דייגו היה הבן הראשון לאחר שלוש בנות. היו לו שני אחים צעירים שגם הם שחקני כדורגל מקצוענים.
מראדונה נישא לקלאודיה וויז'פאניה ב-1987 והיה להם זוג בנות. בשנת 2004, התגרש מוויז'פאניה. במהלך הליך הגירושין הודה כי הוא אביו של דייגו סינגרה, שנולד בנאפולי בשנת 1986. באופן זה, אישר בדיעבד את פסיקת בית המשפט האיטלקי משנת 2003, לאחר שמראדונה סירב לעבור בדיקת אבהות.
בתו הצעירה, ג'אנינה, הייתה נשואה לשחקן הכדורגל, סרחיו אגוארו, ממנו יש לה בן. בשנת 2013 הם התגרשו.
בשנת 2021, נחשף רומן בין דייגו מראדונה לקטינה קובנית בתחילת שנות ה-2000. היא אמרה שהוא גרר אותה לשימוש בחומרים אסורים.
סמים ובעיות בריאות.