דיוגנס נולד בעיר סִינוֹפֶּה (כיום סינופ, חלק מטורקיה) שעל גדות הים השחור, לקראת סוף המאה ה-5 לפנה"ס. לא ידוע הרבה על צעירותו, אבל ידוע שאביו היה בנקאי. ככל הנראה, היה דיוגנס מעורב גם הוא בעסקי הבנקאות, והשניים היו מעורבים בפרשה של השחתת מטבעות, לאחריה הוגלה דיוגנס מסינופה ועבר לאתונה.
לפי אחד מהסיפורים עליו, הוא עשה זאת לאחר שהלך לאורקל מדלפי, שאמר לו ; לאחר גירושו פירש דיוגנס את דברי האורקל בצורה אחרת, ולכן החליט ללכת דווקא לאתונה על מנת להשחית שם את ה"הון הפוליטי", כלומר את יחסי הכוחות הידועים בעיר. דיוגנס בילה את שארית חייו בניסיון לאתגר ולשנות את הערכים והמנהגים המקובלים בחברה.
אתונה.
פעם, כשדיוגנס רחץ עדשים עבור ארוחתו, בא אליו אריסטיפוס, תלמיד לשעבר של סוקרטס. אמר לו אריסטיפוס, . השיב לו דיוגנס, .
דיוגנס נפעם והתרשם מתורתו של אנטיסתנס, מייסד זרם הציניקנים. מסופר שהוא אף הלך ללמוד אצל אנטיסתנס, אם כי יש חוקרים רבים החולקים על כך. על פי הסיפור, אנטיסתנס סירב בתחילה ללמד את דיוגנס, ואף ניסה לגרשו באמצעות מקל, אך דיוגנס התעקש עד שאנטיסתנס ויתר והסכים ללמדו.
דיוגנס המשיך באורח חייו העצמאי, שעמד בניגוד מוחלט לאורח החיים הנהנתני שהיה מקובל באתונה באותה תקופה. הוא חי בתוך חבית במקדש כדי להגן על עצמו מפגעי מזג האוויר, אכל רק אוכל פשוט, וחי , כהגדרתו.
דיוגנס עסק רבות בשאלה , והאשים את תושבי אתונה שאינם בני אדם. אגדה אחת מספרת כי פעם הזמין את כל האנשים להתכנס סביבו ולהאזין לדבריו, וכשבאו הכה אותם במקלו וקרא . אגדה אחרת מספרת כי היה הולך בשוק בצהרי היום, אוחז נר, וכששאלו העוברים ושבים, מה הוא מחפש, ענה: . סיפור שלישי מספר שכשאפלטון הגדיר כ, דיוגנס לקח תרנגול, מרט את נוצותיו, והביאו לאקדמיה של אפלטון באומרו .
קורינתוס.
במהלך מסע לאגינה נשבה דיוגנס על ידי שודדי ים. אלו לקחו אותו לכרתים, ומכרו אותו לקסניאדס, תושב קורינתוס. כשנשאל איזה מלאכה הוא יודע, דיוגנס ענה להם כי הוא יודע רק לשלוט, על כן הציע שימכרוהו לאדם הרוצה לקנות אדון לעצמו.
המשך עלילותיו של דיוגנס בקורינתוס אינו ברור. יש הטוענים שהוא המשיך לחיות בבית אדוניו, יש האומרים ששוחרר ועבד כמחנך של ילדיו של אדוניו, ויש האומרים שהוא שוחרר ועבר לגור בחבית, כפי שעשה באתונה.
דיוגנס ואלכסנדר מוקדון.
בקורינתוס, ככל הנראה, פגש דיוגנס את אלכסנדר הגדול (אלכסנדר מוקדון). ישנן גרסאות רבות לסיפור, אך הסיפור הידוע ביותר מופיע אצל פלוטרכוס, ולפיו אלכסנדר, שהתפעל מהפילוסוף החכם והמפורסם, בא לפגוש אותו ומצא אותו "מוטל בחמה". אלכסנדר שאל אותו אם יש משהו שהוא יכול לעשות בשבילו. דיוגנס ענה לו . אלכסנדר התפעל מאוד מהתשובה, ואמר לאחר מכן "לולא הייתי אלכסנדר, הייתי רוצה להיות דיוגנס".
לסיפור יש גרסאות רבות נוספות, שחלקן שונות מאוד מגרסה זו. על פי גרסה נוספת, שככל הנראה הומצאה בעידן המודרני, אלכסנדר מצא את דיוגנס מתבונן בערימת עצמות אנושיות. לאחר שנשאל מה הוא עושה, השיב דיוגנס: "אני מחפש את עצמות אביך, אך איני מצליח להבדיל בינן לבין עצמותיו של עבד."
הסיפור הפך לאנקדוטה ידועה מאוד, וזכה לעיבודים רבים באומנות ובספרות (ראו בהרחבה למטה). בין המפורסמים שבהם נמנים העיבוד של הנרי פילדינג, המציג דיאלוג פילוסופי בין השניים, וחיבורו של דוד פינסקי, "דיוגנס בחביתו".
שנותיו האחרונות ומותו.
בשנותיו האחרונות עסק דיוגנס בעיקר בהרצאות ובלימוד של אנשי קורינתוס. מסופר שהוא נאם במשחקים האיסתמיים בקורינתוס בפני קהל גדול.
ישנם סיפורים רבים על מותו. בין השאר מסופר שהוא מת מנשיכת כלב שהזדהמה, שהוא אכל בשר תמנון נא ומת מהזיהום, ושהוא מת מחנק.
מסופר שדיוגנס נשאל כיצד הוא רוצה להיקבר, וביקש שיזרקו אותו מחוץ לחומות העיר. כשנשאל אם אינו חושש שייאכל על ידי חיות בר, ביקש שיציידו אותו במקל כדי להגן על עצמו. לאחר שציינו בפניו שלא יוכל להשתמש במקל, כי לא תהיה לו תודעה, אמר דיוגנס "אם לא תהיה לי תודעה, אז מה אכפת לי מה יקרה כשאמות?". דיוגנס תמיד הביע זלזול במנהגי הקבורה והטקסים שהיו נהוגים ביוון לאחר המוות.
תושבי קורינתוס הקימו עמוד לזכרו ועליו כלב שיש. השם ניתן גם כלגלוג, גם משום אמירותיו הנשכניות כמו נשיכות של כלב וגם בשל התנהגותו ככלב (ראו בהמשך).
משנתו הפילוסופית.
דיוגנס נחשב לאחד הפילוסופים הציניקנים החשובים ביותר. רעיונותיו ודרך חייו מהווים את הבסיס הרעיוני לאסכולה כולה. עיקר תורתו של דיוגנס היה התנגדות לחומרנות, הנהנתנות והמתירנות שרווחו ביוון העתיקה באותה תקופה. דיוגנס הציג מודל אחר של ערכים, עם דגש על חיי צנע פשוטים וחזרה לטבע. לטענתו, "בני האדם סיבכו את כל מתנותיהם הפשוטות של האלים".
לצד התנגדותו לממון ולתאוות בצע, התנגד דיוגנס גם לסדר החברתי שהיה קיים ביוון, ולסדר חברתי בכלל. הבוז שרחש לאלכסנדר מוקדון, שעמד בראש ההיררכיה החברתית באותה תקופה, מדגים זאת היטב. דיוגנס היה האדם הראשון שהצהיר שהוא קוסמופוליטי, והגדיר את עצמו כאזרח העולם. בהתאם לכך, בז דיוגנס גם לכללי הנימוסים ולמוסכמות החברתיות ביוון העתיקה. הוא נהג להפר אותם במופגן.
דיוגנס רחש בוז רב למטאפיזיקה המופשטת של אפלטון. כל תורתו הפילוסופית הייתה מעוגנת באדמה, וקשורה באופן ישיר לחיי האדם. מרבית אמרותיו היו קשורות לאתיקה או אסתטיקה.
תורתו של דיוגנס השפיעה רבות על פילוסופים ציניקנים אחרים, וגם על האסכולה הסטואית שקמה אחרי כן. היא עמדה בניגוד להדוניזם שרווח באותה תקופה ביוון, ולאסכולות מאוחרות יותר כמו האסכולה הפריפטטית והנאופלאטוניזם.
תורתו של דיוגנס הייתה בין הראשונות בזרם של אסכולות פילוסופיות יווניות המטילות ספק במוסכמות החברתיות הקיימות. בין אסכולות אלה ניתן למנות את הספקנות, הסופיזם, האסכולה האפיקוראית, והאסכולה הסטואית שהוזכרה קודם.
דיוגנס ככלב.
סיפורים רבים גורסים שדיוגנס התנהג ככלב, ושיבח את תכונותיו ומעלותיו של הכלב. לטענתו, בני האדם החלו לחיות חיים צבועים ומזויפים, וראוי שילמדו מחיי הכלב. דיוגנס שם דגש על כך שהכלב אינו כבול בנורמות חברתיות או בכללי נימוס, והוא אינו בררן בבחירת האוכל ומקום הלינה שלו. הכלבים חיים ללא דאגות וחרדות, ואינם עוסקים בפילוסופיה מופשטת.
שמה של האסכולה הציניקנית (שדיוגנס היה ממקימיה) נגזר ככל הנראה מן המילה היוונית "קיניקוס" (κυνικός) שפירושה "כמו כלב". יש הטוענים שהדבר נובע מהערכים ה"כלביים" של דיוגנס ושל הציניקנים האחרים.
השפעתו על הפילוסופיה המודרנית.
אף על פי שניתן לראות הדים לתורתו של דיוגנס במקומות רבים בתרבות ובפילוסופיה המערבית, השפעתו הישירה על פילוסופים מודרניים היא מועטה, ורק פילוסופים מועטים התייחסו אליו באופן ישיר בכתביהם.
הפילוסוף מישל פוקו התייחס לדיוגנס מספר פעמים בכתביו, וניסה לגבש תפיסה חדשה של "מהפכנות" ומיליטנטיות, המבוססת על תורתו של דיוגנס.
הפילוסוף הגרמני פטר סלוטרדז'יק () הושפע רבות מדיוגנס, ופרסם מספר ספרים עליו ועל האסכולה הציניקנית. אחד הספרים ("ביקורת על ההיגיון הציניקני") הפך להיות רב מכר, והפיץ את תורתו של דיוגנס ברחבי אירופה המודרנית.
דיוגנס השפיע רבות גם על הוגים אנארכיסטים רבים, ביניהם וולפי לנדשטרייכר, האן ריינר ומישל אונפריי.
הנצחתו.
דיוגנס הטביע חותם כבד על אנשי יוון. שמו מופיע בכתביהם של פילוסופים והיסטוריונים חשובים רבים. תושבי קורינתוס הקימו לזכרו פסל שיש בדמות כלב (מאות שנים אחר כך הוקם פסל דומה בסינופ, עיר הולדתו, אם כי בפסל זה הופיעה גם דמותו של דיוגנס עצמו). דמותו של דיוגנס סקרנה אומנים וסופרים רבים בשנים שאחר כך, והוא מופיע ביצירות אומנות רבות, מימי הביניים ועד עכשיו.
הנצחתו באומנות.
יצירת האומנות המוקדמת ביותר שדיוגנס מופיע בה ושרדה עד היום היא תבליט שיש עתיק שנמצא בוילה אלבני שבותיקן. התבליט מתאר את המפגש בין דיוגנס לבין אלכסנדר מוקדון. ישנם פסלי ראש של דיוגנס במוזיאונים בוותיקן, בלובר, ובמוזיאונים הקפיטוליניים.
אמנים רבים לאורך השנים ציירו או פיסלו את דיוגנס. ביניהם ניתן למנות את ניקולא פוסן, יאקוב יורדאנס, ז'אן-לאון ז'רום, קספר דה קרייר, סלבטור רוסה ורבים אחרים. אפיזודות מחייו המופיעות ביצירות אומנות רבות הן מפגשו עם אלכסנדר מוקדון, "חיפושו" אחר אדם אמיתי באמצעות עששית, והרגע שבו השליך את הקערה שלו ועבר לשתות בידיים.
דיוגנס מופיע בפרסקו המפורסם של רפאל, אסכולת אתונה.
הנצחתו בספרות.
שמו של דיוגנס מופיע ביצירות ספרותיות רבות, של סופרים ומחזאים חשובים. בין השאר נמנים אנטון צ'כוב, ויליאם בלייק, פרנסואה רבלה, גתה, סרן קירקגור, מיגל דה סרוואנטס, צ'ארלס דיקנס, שרלוט ברונטה, שיימוס היני וטרי פראצ'ט. לרוב הוא אינו חלק מרכזי ביצירה, אך מתייחסים אליו או אל שמו. למשל: אחת הדמויות ב"איש הזכוכית" של סרוואנטס מספר סדרת אנקדוטות על דיוגנס; גיבור הספר דומבי ובנו של דיקנס מתידד עם כלב בשם דיוגנס; וכו'.
יש הטוענים שמחזהו של שייקספיר "טימון מאתונה" כולל מחווה לדיוגנס, ושיש קווי הקבלה רבים בין דיוגנס לדמותו של טימון מאתונה. כראיה, מציגים את ההתייחסויות הרבות לכלבים במהלך היצירה.
מייקרופט הולמס, אחיו של שרלוק הולמס בסיפוריו של ארתור קונאן דויל, חבר במועדון גברים בשם "בית דיוגנס". השם מעיד על אופיו הציניקני של מייקרופט, שאינו מוכן להשתמש בשכלו החד על מנת לעזור להולמס.