אלכסנדר היה בעל אישיות מורכבת. מצד אחד הפגין גדלות רוח ומתינות רבה ביחסו לאויביו המובסים, אך מצד שני לא היסס להפגין נטיות סדיסטיות ואכזריות. כך למשל טבח בתושביה של תבאי ומכר אותם לעבדות לאחר שהתנגדו לו. נוהג זה חזר על עצמו במספר מקומות נוספים דוגמת צור. מעריכים שבעת כיבושיו בבאקטריה נהרגו 100,000 - 120,000 בני אדם, רובם אזרחים.
אופיו בא לידי ביטוי גם בתואר שהמציא לעצמו. במקום לאמץ את התואר הפרסי "המלך הגדול" או "מלך המלכים", בחר בתואר "מלך אסיה", כסימן לעלייתו של כוח חדש, גדול יותר מזה שבו החזיקו מלכי פרס. הוא אף דרש מדריווש עצמו להתייחס אליו בתואר זה בהתכתבות ביניהם לאחר קרב איסוס. בכך ביקש להדגיש שהוא לא רק כובש האימפריה הפרסית, אלא מייסדה של ישות מדינית חדשה באסיה. הפרופגנדה שלו הדגישה שהוא ביקש לשחרר לא רק את היוונים מהעול הפרסי, אלא את יתר העמים הכבושים כמו מצרים, קארים, בבלים ואחרים. היות שהאסיאתיים היו נתיניו, אסר על חייליו לבזוז את האוכלוסייה ולהרוס את הערים (למעט מקרים יוצאי דופן).
הוא היה בעל אופי פראי למדי ונטה לשתות לשוכרה. בזמן שכרות התנהג בפראות, ופעם אחת אף שרף ארמון יפהפה של מלכי פרס בפרספוליס. בפעם אחרת רצח בהתקף זעם את חברו קליטוס השחור, מפקד האגמה של ההטיירוי.
האלהה.
אלכסנדר הגדול נחשב לאל או כצאצאו של אל עוד בימי חייו, לפחות על ידי חלק מהאנשים. להאלהתו של אדם הייתה מסורת ארוכת שנים ביוון העתיקה. דוגמה לכך היא פולחן הגיבורים ביוון העתיקה. גיבורים רבים דוגמת הרקלס, אכילס, פרסאוס ואחרים זכו למעמד הדומה לזה שניתן לאלים והוקמו להם מקדשים. גם מייסדי ערים זכו לפולחן לאחר מותם. עם זאת, לא היה נהוג לסגוד לאדם חי בתור אל.
בניגוד לכך, בתרבויות המזרח תיכוניות דוגמת התרבות המצרית מנהג האלהתו של אדם חי הייתה מקובלת. המצרים נהגו לסגוד לפרעוניהם בתור אלים חיים. בממלכה האחמנית שבה הייתה נפוצה הדת הזורואסטרית לא סגדו למלך בתור אל, אך הוא זכה לגינוני כבוד רבים, דוגמת פרוסקינסיס , שנועדו להדגיש את רום מעמדו. גינוני כבוד אלה לא היו מקובלים ביוון העתיקה שבה הדגישו את האינדיבידואליזם האנושי.
אגדת המוצא האלוהי של אלכסנדר נולדה עוד בנעוריו כשאמו, אולימפיאס, טענה שהרתה לזאוס כשבא למיטתה מחופש לדמות נחש. אלכסנדר הגדול דאג לטפח את המיתוס ואף קיבל גושפנקה רשמית למוצאו האלוהי כשביקש את האורקל של סיווה במצרים לאחר שכבש ארץ זו. באותו המקדש במצרים, אלכסנדר קיבל את התואר "בנו של זאוס-אמון" (שילוב של האל זאוס היווני והאל אמון המצרי - היוונים נהגו לזהות את האלים שלהם עם אלוהי תרבויות אחרות), והמשיך להשתמש בתואר זה בשארית חייו.
דרישתו של אלכסנדר מנתיניו היוונים להפגין כלפיו גינוני כבוד שהיו מקובלים בפרס, הופעתו החיצונית בבגדים ראוותנים וקבלת גינונים אלה מנתיניו הפרסים, הייתה מקור קבוע לחיכוך בינו לבין האריסטוקרטיה היוונית-מוקדונית. יש המייחסים לטיפוח מיתוס הָהַאֲלָהָה של אלכסנדר כביטוי למגלומניה שלקה בה בחלק מאוחר של חייו הבוגרים לאור הצלחתו בשדה הקרב וכינון אימפריה רחבת ידיים.
נישואיו ונטיותיו המיניות.
אלכסנדר נשא כמה נסיכות מהשטחים הפרסיים – רוקסנה מבאקטריה; סטטירה, בתו של דריווש השלישי; ופריסטיס, בתו של ארתחששתא השלישי. כך הפך לקרוב משפחה של שני ענפי בית המלוכה הפרסי. ברסינה, אלמנתו של ממנון, הייתה פילגשו, ולהם נולד בן בשם הרקולס, שנרצח מאוחר יותר במהלך מלחמות הדיאדוכים. עם זאת, יש חוקרים הסבורים שהרומן עם ברסינה הומצא כדי להעניק להרקולס את כס המלוכה. כמו כן, אף על פי שהדבר לא מצוין במפורש במקורות, אלא רק ברמז, ייתכן שהיה לו קשר רומנטי עם הפאיסטיון, חברו מימי הילדות. עם הזמן, קודם הפאיסטיון לדרגה בכירה מאוד בצבאו – מפקד מחצית פרשי הההטיירוי בדרגת היפרכוס לאחר חשיפת הקשר של פילוטאס.
קורטיוס טוען שאלכסנדר קיים יחסי מין גם עם באגואס, סריסו יפה התואר של דריווש השלישי. חיבת אלכסנדר לגברים הייתה ידועה בקרב חייליו. למעשה, שאלת ההומוסקסואליות של אלכסנדר הגדול היא אנכרוניסטית, מכיוון שהתרבות היוונית לא שפטה יחסים אינטימיים לפי מינם של בני הזוג וכמו כן יחסים חד-מיניים היו מקובלים ביוון העתיקה ולא נחשבו לחריגים.
מורשתו וחלוקת האימפריה.
חלוקת האימפריה.
האימפריה העצומה שהותיר אלכסנדר לא החזיקה מעמד זמן רב. אמנם, פרדיקס קיבל את תפקיד העוצר לבנו הקטין והגנרלים אף שיתפו פעולה ביניהם בדיכוי המרד היווני שכונה מלחמת לאמיה, אך זמן קצר לאחר מכן, החל מאבק על ירושתו של אלכסנדר בין הקצינים הבכירים בצבא, שכונה מלחמות הדיאדוכים. בסיומו נוצרו מספר ממלכות:
השפעתו על יוון העתיקה ועל ממלכת מוקדון.
אף על פי שעלה לשלטון במוקדון, עיקר שנות שלטונו עברו עליו במסעות מלחמה בניכר. בעת המסעות, הופקד על מוקדון אנטיפטרוס, מצביא ותיק ונאמן. מסע העונשין הקשה שערך אלכסנדר נגד תבאי הבטיח את השקט ביוון, למעט ספרטה שנותרה עיקשת בסירובה להכיר בהגמוניה המוקדונית. הדברים הגיעו לכדי עימות גלוי ובשנת 331 לפנה"ס הביס אנטיפטרוס את הספרטנים בקרב מגלופוליס.
אלכסנדר שלח כמויות עצומות של זהב וכסף ליוון, מה ששיפר במידה ניכרת את רמת החיים שם. עם זאת הדרישות שלו לכח אדם בעת המסע, וביתר שאת, דרישות כח האדם של הממלכות ההלניסטיות שנוסדו לאחר חלוקת האימפריה שלו, הטילו עול כבד על יוון ודלדלו את אוכלוסייתה.
הפצת התרבות היוונית והיחס לעמים הכבושים.
כיבושיו של אלכסנדר וממלכתו, אף שלא האריכו ימים, פתחו את התקופה ההלניסטית בתולדות התרבות המערבית. אלכסנדר הפיץ את התרבות ההלניסטית ברחבי העולם, ובתחומים רבים לא פגה השפעתה של תרבות זו באלף השנה שמכיבושי מוקדון עד התקופה הערבית הקדומה באמצע המאה השביעית לספירה.
אלכסנדר ולוחמיו פעלו באכזריות בזמן מלחמה. ברוב הארצות שאליהם הגיע צבאו של אלכסנדר, הוא ביצע מעשי טבח, הרס וביזה המוניים, למעט ארצות שבהן לא נתקל בהתנגדות כלשהי. אף על פי כן, מרגע שהתבסס שלטונו באזורים שכבש, הניח אלכסנדר לעמים הכבושים לנפשם. הוא כיבד את כל העמים ואת כל התרבויות שכבש, הניח להם לחיות את חייהם ולקיים את מנהגיהם, ואף איפשר להם להצטרף לצבא ולפוליטיקה ואף להתקדם בהם ולזכות בתפקידים בכירים.
כמו אביו, העריץ אלכסנדר את התרבות היוונית והתייחס לעצמו כיווני, אולם הוא הסתייג מהגישה היוונית האתנוצנטרית. הוא אומנם עודד את נתיניו החדשים לרכוש את השפה היוונית, אך לא הכריחם לשנות את שפתם ואת תרבותם. אדרבה, אלכסנדר נשבה בקסמי המזרח ופעל למען סינתזה תרבותית בין היוונים לבין בני עמים אחרים. אלכסנדר אף פעל לשלב פרסים ובני תרבויות אחרות במערכת השלטונית והצבאית ועודד את אנשיו להתיישב בארצות הכבושות ולהתחתן עם בני המקום.
אידאולוגיית השילוב שאחז בה אלכסנדר גרמה להתמרמרות בקרב אנשיו, ואף היו שני ניסיונות כושלים להתנקש בחייו, אך ההתנגדות מעולם לא גלשה לכדי התקוממות מזוינת. אף שהתרבות ההלניסטית המשיכה לדגול ברב-תרבותיות, נכשל ניסיונו של אלכסנדר להשוות בין זכויות עמי האימפריה. בתקופה ההלניסטית נחשבו רק תושבי הפוליס וצאצאי היוונים לבעלי זכויות אזרח, רק במקרים יוצאי דופן זכו אחרים, בעיקר ותיקי צבא ובני משפחותיהם, בזכויות אלו.
מחלוקת מודרנית על מורשתו של אלכסנדר.
למורשתו של אלכסנדר השפעה גדולה על היחסים בין יוון למקדוניה הצפונית. כל צד טוען לבעלות על המצביא העתיק, והדברים מגיעים מדי פעם למשבר של ממש ביחסים בין הצדדים.
מוקדון העתיקה שוכנת בעיקר בשטחה של יוון המודרנית. יתרה מכך, תושביה הנוכחיים של מקדוניה הצפונית הם סלאבים שהיגרו לאזור בראשית ימי הביניים. עם זאת, אזרחי מקדוניה הצפונית המודרנית רואים באלכסנדר הגדול גיבור לאומי. הם קראו לנמל התעופה הבינלאומי של סקופיה על שמו של אלכסנדר הגדול, ואף הקימו פסל בגובה של 12 מטר בדמותו של המצביא ההיסטורי.
הצבת הפסל הציתה מחדש מחלוקת עתיקת יומין עם יוון, הרואה באלכסנדר הגדול גיבור יווני ובכלל ראה בעצם שמה של המדינה המקדונית סוג של גנבת זהות, מה שהוביל בסופו של דבר לשינוי שמה מ"מקדוניה" ל"מקדוניה הצפונית" ב-2019.
אגדת אלכסנדר.
אלכסנדר הפך לאגדה עוד בימי חייו. פלוטרכוס מספר כי ערב ליל הכלולות של הוריו, אולימפיאס ופיליפוס חלמה אמו, אולימפיאס שרחמה הוכה בברק שהצית אש חזקה. זמן מה לאחר מכן חלם פיליפוס שהוא חותם את רחמה של אשתו בחותם הנושא דמות אריה. פלוטרכוס מוסר מספר פרשנויות לחלומות אלה כמו הצעה שאולימפיאס הייתה הרה עוד לפני נישואיה לפיליפוס או רמזים למוצאו האלוהי של אלכסנדר.
ההיסטוריון היווני קליסתנס, תיאר את הים של קיליקיה נסוג לאחור מפניו בהשתחוות. זמן קצר לאחר מותו, אונסיקריטוס, היסטוריון נוסף שליווה את אלכסנדר הגדול במסעותיו לאסיה, המציא מערכת יחסים בין תאלסטריס לאלכסנדר; מלכת האמזונות תאלסטריס הביאה 300 נשים לאלכסנדר הגדול, בתקווה לגדל גזע של ילדים חזקים וחכמים כמותו. על פי האגדה, היא שהתה עמו במשך 13 ימים ולילות בתקווה להרות לו. כשהקריא אונסיקריטוס את הסיפור למלך ליזימאכוס, הגיב: "ואיפה הייתי, אז?".
קיימת טענה לפיה התכתב אלכסנדר עם מורהו אריסטו ואמו, אך ככל הנראה מדובר בזיוף מאוחר שהתכתב עמו בזמן מסעו באסיה.
רומן אלכסנדר.