המבצע תוכנן כך שקודם לפשיטה עצמה ינטרלו אנשי הקומנדו סוללות תותחים שאיימו על חופי הנחיתה. חלק מהכשל במבצע ואובדן אלמנט ההפתעה היה כי פשיטות הקומנדו קדמו בכשעה וחצי לפלישת הכוח העיקרי, דבר שאיפשר את הערכות המגנים בגזרה העיקרית. על אף שאכן נוטרלו שתי סוללות תותחים בשתי הגזרות שיועדו לאנשי הקומנדו, עדיין נותרו בגִזרה שתי סוללות תותחי חוף שלא נוטרלו, שישה עשר תותחי הוביצר שדה בקוטר 100 מילימטר, וכן שמונה תותחי 75 מילימטר, שהיו מחופרים ומיועדים להגנה על החופים, מספר רב של תותחי נ"מ, מרגמות, מקלעים כבדים וטנקים נייחים, ממוגנים בבטון.
האגף השמאלי, החוף הצהוב, קומנדו מס' 3.
מטרת כוח הקומנדו של לוטננט קולונל ג'ון דאנפורד סלייטר הייתה לנטרל סוללת תותחי חוף גרמנית ליד ברנוואל, שיכלה לאיים על הכוח העיקרי שנחת כשישה קילומטרים מערבה לשם. הסוללה כללה שלושה תותחי 170 מילימטרים וארבעה תותחי 105 מילימטרים.
על אף שבשעה 21:30 בליל הנחיתה איתר רדאר חופים בריטי שיירה גרמנית בסמוך לחוף בו אמורים היו אנשי הקומנדו לנחות, לא עודכנו על כך אנשי הקומנדו. סירות טורפדו גרמניות שליוו מכלית גרמנית נתקלו בכוח התוקף בדרכו אל החוף, טיבעו חלק מכלי הנחיתה, והוציאו מכלל פעולה את כלי השיט שליווה את הכוח התוקף למטרת סיוע באש. בחילופי האש שנפתחו הצליח הכוח התוקף לגרום לגרמנים לסגת, אך הכוח התוקף סבל אבדות, ועתה ידעו הגרמנים שעל החוף כי הם צפויים למתקפה באזור זה. רק קומץ של אנשי קומנדו בפיקוד סגנו של סלייטר, מייג'ר פיטר יאנג, נחת והחל לטפס על הצוקים המוגנים בגדרות תיל. לבסוף הגיעו 18 מאנשי הקומנדו למתחם הסוללה אותה אמורים היו להשמיד, והתקיפו את אנשיה באש מכלי נשק קלים. על אף שכשלו בהשמדת המטרה עצמה, הנזק שגרמו לתותחנים הגרמנים מנע מהם לירות באופן יעיל על המתקפה העיקרית.
האגף הימני, החוף הכתום, קומנדו מס' 4.
משימתו של כוח הקומנדו מס' 4 בפיקודו של לורד לובאט הייתה להשמיד סוללה של שישה תותחי 150 מילימטרים גרמנית באגפו הימני של הכוח העיקרי. הכוח הצליח לנחות ולהשמיד את מטרתו, והיה הכוח היחיד במתקפת דייפ שהשלים את משימתו. רוב החיילים חזרו לאנגליה בשלום, והלקחים שהופקו מההצלחה היוו מודל לתקיפות מאוחרות יותר במלחמה.
המתקפה העיקרית - האגפים.
בנוסף לכוח התוקף את דייפ עצמה, התבצעה גם תקיפה באגפים על העיירות פואי ופורוויל ממערב וממזרח לדייפ. התקיפה בפורוויל נועדה, בין היתר, לקחת שלל את מתקני רדאר וירצבורג המוצבים שם. תקיפות אלו כשלו ומטרתן לא הושגה. מפקד הכוחות הקנדיים, רוברטס, לא הקצה כל כוחות עתודה למתקפות אלו, ומרגע שנחתו החיילים על החוף לא קיבלו כל תגבורת. היחידות הקטנות סבלו מפיקוד לקוי וממנהיגות גרועה ברגעי המשבר.
החוף הכחול - פואי.
הנחיתה בחוף פואי, שכונה "החוף הכחול" נועדה להתבצע על ידי 522 מאנשי "הגדוד המלכותי של קנדה", המתוגברים בכוחות נוספים, בהם תותחנים שנועדו להפעיל סוללות תותחים גרמניות, במקרה שייתפסו על ידי הכוח התוקף, וחיילים מגדוד "המשמר השחור". הנחיתה התבצעה באיחור רב, ולכן לא יכלה להסתמך על אלמנט הפתעה. הכוח הגרמני הקטן שהוצב באזור זה, לא התקשה לרתק למקום את הקנדים, שהצליחו להגיע עד החוף, ולמנוע מהם להתקדם. הכוח סבל 225 אבדות, 264 נפלו בשבי, ורק 33 הצליחו לשוב לאנגליה. הכוח המגן הגרמני, שכלל 60 חיילים בלבד, לא ביקש או קיבל תגבורת כלשהי במהלך הקרב.
החוף הירוק - פורוויל.
בנחיתה בעיירה פורוויל, הצליחו אנשי גדוד ססקצ'און הדרומי ואנשי ההיילנדרים הקנדים של המלכה לנחות עם אבדות מועטות יחסית. שני הגדודים הצליחו להתקדם לכיוון דייפ, ולהגיע למרחק קצר ממטרתם. לאחר מתן פקודת הנסיגה, סבלו שני הגדודים אבדות כבדות בנסיגה. 341 איש הצליחו לסגת, אך 141 נהרגו ו-265 נפלו בשבי.
מטרה משנית של הנחיתה בפורוויל הייתה תפיסת הרדאר הגרמני המוצב שם. על מנת להשיג מטרה זו נשלח איש ה-RAF ג'ק ניסנטל, שהיה מומחה לרדאר, והיה באפשרותו לפקח על פירוק הרדאר הגרמני לשם משלוחו לאנגליה. ניסנטל היה בעל ידע ייחודי במערך הרדאר הבריטי, וכן הכיר את הרדאר הגרמני, במידה שהייתה מאפשרת לגרמנים לעמוד על מידת ההיכרות הבריטית עם מערך הרדאר שלהם, לו היו שובים אותו. מכיוון שכך, הוצמדו לו שומרי ראש מאנשי גדוד ססקצ'און, ואלו קיבלו הוראה לירות בו אם תהיה סכנה לנפילתו בשבי. ניסנטל לא הצליח לקחת שלל את הרדאר הגרמני. בגזרתו הייתה הלחימה כבדה עד כדי כך, שהקנדים הלוחמים ערמו קיר מגופות חבריהם, וירו בגרמנים מעליו. למרות כל זאת, שרד ניסנטל את הלחימה, והצליח לשוב בשלום לאנגליה.
המתקפה העיקרית.
המתקפה העיקרית על העיר דייפ בוצעה על ידי גדוד הטנקים של המלך מקלגרי, במרכז, במזרח גדוד הסקוטים מאסקס, ובמערב גדוד החי"ר הקל המלכותי של המילטון. המתקפה יצאה לדרך כחצי שעה לאחר תחילת המתקפות באגפים, דבר שהביא לאובדן ההפתעה ולמוכנות הכוח המגן. הכוחות נחתו על חופים תלולים, זרועים בחלוקי אבן, אל מול אש כבדה. המתקפה במזרח נעצרה על החוף, ועד לסיום המתקפה איבדו הסקוטים של אסקס 121 הרוגים, ורבים אחרים נפצעו ונשבו. המתקפה במערב הצליחה להחזיק בקזינו שהיה על החוף, אך מעטים הצליחו להגיע אל הכביש והמתקפה נעצרה מבלי שהתקרבה ליעדיה. הטנקים הגיעו באיחור רב וגילו כי נקודת הנחיתה שלהם קשה מאוד למעבר שריון. רק 27 מטנקי הצ'רצ'יל שהועמסו על כלי הנחיתה הצליחו לנחות. היתר לא הצליחו לצאת מכלי הנחיתה, ושניים טבעו במים. מאלו רק חמישה עשר הצליחו לצאת מאזור חלוקי האבן שעל החוף, לחצות את התעלה האנטי טנקית שהייתה במקום ואת המצוקים, ולהגיע אל הטיילת של דייפ, וכל זאת תחת אש עזה מעמדות פילבוקס ועמדות שולטות על המצוקים. הטנקים נעצרו לחלוטין על ידי מכשולי בטון אנטי-טנקיים שחסמו את היציאה מהטיילת. חלקם נעמדו במקומם, וחלקם הצליחו לשוב אל החוף על מנת לחפות על הנסיגה. אנשי ההנדסה הקרבית, שתפקידם היה לפנות מכשולים מסוג זה, לא הצליחו לבצע משימתם תחת אש עזה, שהטנקים לא הצליחו לדכא.
הסיוע שהתקבל מהספינות בסמוך לחוף, והסיוע האווירי, היו חסרי תועלת. הסיוע הימי ניתן ממשחתות מסוג "האנט" שיועדו לליווי שיירות, ולא למתן סיוע ארטילרי. עם תכנון הפעולה לחץ הלורד לואי מאונטבאטן לקבל סיוע ארטילרי מאוניית מערכה כבדות אך האדמירל סיר דאדלי פאונד, הלורד הראשון של הימייה, סירב. אם בשל הצורך בליווי שיירות לברית המועצות, שנראה דחוף יותר, ואם בשל החשש לאבד אוניית מערכה במים הצרים של התעלה האנגלית. באופן דומה אסר ארתור האריס על הפצצה ממפציצים כבדים, על מנת לעמוד בתוכניות ההפצצה שלו לגבי ערי גרמניה. 74 הטייסות של מטוסי קרב יכלו להעניק רק סיוע חלקי לכוחות היבשה, במקלעים אך לא בפצצות כבדות. בקרב האוויר שהתפתח אבדו 106 מטוסים. היה זה שיעור האבדות הגבוה ביותר ביום אחד במהלך המלחמה עד אז, ואחד הגבוהים במלחמה כולה.
הבעיה אך החריפה, כאשר בהסתמך על דיווחים שגויים וקטועים הוטלה למערכה, בשעה 7:00 בבוקר, גם העתודה, שהמתינה בכלי הנחיתה על קו המים. 584 חיילי גדוד הקלעים מונט-רויאל, ספגו אבדות כבדות עם ניסיון נחיתתם על החוף, ורק 125 מהם הצליחו לשוב לאנגליה. 369 אנשי יחידת הקומנדו "A" נתקלו באש כבדה מיד עם נחיתתם. מפקדם, לויטננט קולונל ג'וזף פיליפס הצליח לסמן באמצעות סמפור לשארית הכוח שבפיקודו שלא לנחות, בטרם נהרג. חלק גדול מהכוחות זיהה את הסימון ונסוג. אף אחד מאנשי הקומנדו שנחתו לא הצליח להתקדם מעבר לצעדים ספורים מן החוף. בשעה 10:50 ניתנה פקודת הנסיגה.
אבדות הצדדים היריבים.
מתוך 4,963 החיילים הקנדיים שהשתתפו בפשיטה, פחות מ-1600 שבו בשלום לבסיסם. אבדות הכוח הקנדי הסתכמו ב-1027 הרוגים ו-2340 שבויים יחידות הקומנדו הבריטיות, שהשתתפו במבצע, ספגו 275 נפגעים נוספים. בנוסף לכך הופלו 106 מטוסים של בעלות הברית, לעומת 46 מטוסים בלבד שאיבד הלופטוואפה, והצי הבריטי ספג אבדות ניכרות. 29 מ-58 הטנקים שהשתתפו בקרב הושמדו. אבדות המגינים הגרמניים היו קלות יחסית, ועמדו על 311 הרוגים ונעדרים ו-280 פצועים.
רבים מחללי בעלות הברית בפשיטה נקברו בבית הקברות הצבאי הקנדי בדייפ. אחרים, שהוחזרו לאחריה לבריטניה, נקברו בבית הקברות הצבאי ברוקווד.
ההשפעה על גורל שבויי המלחמה.
תקרית שאירעה בעת הפשיטה השפיעה על גורל שבויי המלחמה ואנשי הקומנדו שנתפסו בשבי עד לסיום המלחמה. בריגדיר ויליאם סאות'ם נחת כשברשותו עותק של תוכנית הפשיטה. הוא נפל בשבי, ועל אף ניסיונותיו להשמיד את התוכנית, היא נפלה בידי הגרמנים. הגרמנים מצאו כי אחת מההוראות שקיבלו הפושטים הייתה לכבול באזיקים את השבויים שיפלו בידיהם. חלק מהשבויים הללו נמצאו לאחר מכן על החוף, כשידיהם קשורות. יש להניח כי אלו נהרגו מאש הגרמנים בעת הנסיגה. כשהדבר הובא לידיעתו של היטלר, הוא הורה על כבילתם באזיקים של כל השבויים הקנדים, דבר שהביא להוראה דומה של צ'רצ'יל באשר למספר רב של שבויים גרמנים שהוחזק בקנדה. בסופו של דבר הביאה הדינמיקה של החיים במחנות השבויים להקלת מגבלות אלו, גם לאחר תיווך שווייצרי שהביא לריכוך הצדדים. עם זאת, מאוחר יותר באותה השנה, וייתכן שבשל אירועים אלו, הוציא היטלר את "פקודת הקומנדו" שלו, לפיה כל איש קומנדו שייתפס בידי הגרמנים יוצא להורג במקום, גם אם ייכנע ולא יהווה סכנה לכוחות הגרמנים. פקודה זו הביאה למותם של מאות אנשי קומנדו של בעלות הברית במהלך המלחמה.
הפשיטה בתעמולת בעלות הברית.