ביולי אישר סקוט לתושב מחוז בורון ג'ון אדוארדס להוביל כ־300 חיילים נגד קבוצת אינדיאנים, החשודים בגניבת סוסים מאורוות מקומיות בקנטקי. אדוארס גשש אחר האינדיאנים האלו, אך לצערו מצא כפרים נטושים. החיילים טענו שהם מסתתרים כמה קילומטרים ממקום מגוריהם. לאחר שאדוארדס מאן להמשיך במסע, המתנדבים לעגו לו ואף כינו אותו "פחדן". סקוט, שנמצא בתקופה בה בריאותו איננה יציבה, סירב להוביל את המשלחת שהציע סנט קלייר. במקום זאת, מסר את התפקיד לג'יימס וילקינסון. המשלחת יצאה לדרכה ב־1 באוגוסט. הם הרסו ובזזו כמה כפרים אסטרטגיים לאינדיאנים דוגמת כפר קיקיה, אויטנון וקיקאפו. הם שבו למחוז קנטקי ב־21 באוגוסט 1791. שבטי הוויז והקיקאפו, שהובסו בשתי מערכות רצופות הן בפיקודו של ג'יימס ויליקנסון והן בפיקודו של סקוט, חתמו על הסכם שלום עם הכוחות האמריקניים בשנת 1792, והיגרו לאילינוי ומיזורי.
לאחר המערכה המשיך סנט קלייר בהכנות לפלישה הגדולה שתכנן לכיוון הצפון־מערבי במדינה, חרף מצבו הבריאותי הרעוע. בדומה לג'וזייה הרמר, לקלייר לא היה מוניטין רחב במחוז קנטקי, לכן סקוט נאלץ להכין עבורו את דרישותיו הצבאיות למערכה העתידית. הוא ורוב הקצינים האחרים בצבא האמריקני סירבו להוביל את החיילים, כיוון שמצבם הבריאותי לא אפשר זאת. אולם רבים חששו בסתר לאבד את כבודם בקֵרב אזרחי קנטקי כשיסייעו לקלייר. הקולונל ויליאם אולדהם היה איש הצבא היחידי שהסכים לפקד על המערכה.
המשלחת של קלייר עזבה את פורט וושינגטון ב־1 באוקטובר 1792. ב־3 בנובמבר הוא הורה לאנשיו להקים מחנה על יובל קטן של נהר ובאש, שם ילוּנו למשך כמה ימים כדי להתאמן על טקטיקות צבאיות חדשות כנגד האינדיאנים. אולם לפני זריחת החמה תקפה קבוצה מהקונפדרציה הצפון־מערבית את המחנה, והצליחה ללכוד כמה מהתותחנים הבכירים ולגנוב את אספקתם. כוחו של קלייר, שמנה כ־1,400 איש, איבד כ־600 חיילים שנהרגו במהלך הפשיטה וכ־300 גברים שנחטפו. קלייר נסוג לפורט וושינגטון, וב־24 בנובמבר הצטרף אליו סקוט, לצד 200 מתנדבים, שמא האינדיאנים החליטו לרדוף אחריו ולפלוש לקנטקי. כשהתברר כי האינדיאנים אינם מתכננים לפלוש, הם שבו הביתה. כתוצאה מהמערכה, שבטים שהיו בעבר נייטרלים (דלאוורס ולנאפי) הפכו לבני ברית של הקונפדרציה הצפון־מערבית.
שירותו הצבאי לצד הלגיון של ארצות הברית.
לאחר תבוסתו של קלייר במערכה נגד האינדיאנים, ביקש הנשיא וושינגטון מהקונגרס האמריקני לאשר את הקמת הלגיון של ארצות הברית, כוח המונה 5,000 חיילים שילחמו באינדיאנים בטריטוריה הצפון־מערבית. עקב התבססותם של הילידים בטריטוריה הצפון־מערבית של ארצות הברית והקמת מאחזים רבים המשמשים למקומות אחסון נשק ומזון, וושינגטון היה חייב להקים נגדם כוח צבאי ענף. ההצעה הועברה בבניין הקונגרס במרץ 1792, ולסקוט נודעה שמועה שהופצה כי הנשיא המליץ עליו למפקד הלגיון. אולם לבסוף בחר וושינגטון באנתוני ויין, בנימוק שלסקוט אין את היכולת להוביל כוח צבאי כה גדול. ב־4 ביוני 1792, ימים ספורים לפני הכרזת העצמאות של קנטקי והיפרדותה משלטונות וירג'יניה, העלתה האספה הכללית של קנטקי את דרגתם הצבאית של סקוט ושל בנג'מין לוגן למייג'ור גנרל. ב־25 ביוני מונה סקוט למפקד מחצית המיליציה המדינתית.
המחוקק החדש של קנטקי מינה ועדה שתבחר את בירת המדינה החדשה. סקוט הציע את העיר החדשה פטרסבורג. אולם מתוך האפשרויות המובילות (פרנקפורט, לקסינגטון, לואיוויל ובונסבורו) נבחרה העיר פרנקפורט. כישלונו של סקוט להעניק לעיר פטרסבורג הצעירה את מעמד הבירה גרם להתפרקותה, ופורר את סיכויה להפוך לעיר בת קיימא. בד בבד בנו הצעיר, צ'ארלס ג'וניור, כתב מכתב לאחיו דניאל, ויידע אותו כי אביהם מתכנן לרוץ לבחירות לקונגרס האמריקני בשנת 1972. אף על פי שצ'ארלס הצעיר האמין שאביו יבחר, קמפיין הבחירות שלו כשל, ולא הניב תוצאות טובות בסקרי העיתונות. בשנת 1773 החל סקוט לכהן בחבר האלקטורים.
תחילה תכנן ויין להשתמש באנשי המיליציה של קנטקי במכות המקדימות שתכנן, לנהל את הפלישה העיקרית עם הכוחות הפדרליים בלבד. אולם משעבר לפורט וושינגטון במחצית שנת 1793, הצליח לגייס 3,000 מתנדבים בלבד, שיכללו בכוח הלגיון. לכן, ביקש מחייליהם של סקוט ולוגן להצטרף אליו. לוגן לא הסכים לשתף פעולה עם קצין פדרלי, וסקוט נענה לבקשה. ויין מינה אותו לקצין בצבא ב־1 ביולי אותה השנה. הוא ומושל קנטקי באותה תקופה, אייזק שלבי, העריכו כי יצליחו לגייס כ־1,500 חיילים. סקוט פגש את ויין ב־21 באוקטובר עם כוח צבאי מצומצם, המונה 1,000 איש.
ב־4 בנובמבר הורה ויין למיליציה של סקוט להשמיד כפר אינדיאני, הסמוך לדלאוור. אנשי המיליציה סלדו מהוראתו מחוסר אמון כלפי מבנה הצבא הפדרלי ופקידיו. בנוסף, האמינו כי הוא יסרב לפתוח במתקפה גדולה בסמוך לתחילת עונת החורף הסוערת. כתוצאה מהקרע בין המפקדים לחייליהם, כ־500 מהם ערקו לבתיהם. ויין ציין לשבח בדו"ח המלחמה שלו את סקוט, שרצה בכל מעודו להשאיר את גודל הכוח האמריקני על כנו, על אף תחושות הבושה והחרפה שהרגיש. לבסוף, הצליח הכוח המזערי לפזר מחנה ציד אינדיאני קטן, בטרם המשיכו בדרכם לפורט וושינגטון.
בין השנים 1793–1794 חלה רגיעה במתיחות בין ויין לאנשי המיליציה המדינתית. הוא ראה בעין יפה את החיילים שפעלו לפי תוכניות האימונים שלהם, אך תעב את עקשנותם. בהתאמה, אנשי המיליציה האמינו כי הוא, בניגוד לג'וזייה הרמר וארתור סנט קלייר, יודע כיצד להילחם באינדיאנים ולחסלם. הוא ביסס את המוניטין שלו בקנטקי לאחר בניית פורט רקוורי, בזירת התבוסה של סנט קלייר. הריסת המונומנט שהקימו האינדיאנים למען הנצחת המערכה הכושלת של הכוחות האמריקניים, הנמיכה את עליונותם והטילה רבב בכבודם. ג'יימס וילקינסון נטר טינה לוויין, לכן פעל בחשאי לקבל את הפיקוד על המלחמה של צבא ארצות הברית בטריטוריה הצפון־מערבית נגד האינדיאנים. סקוט, שהיה אז בחופשה בפילדלפיה, מען מכתב למזכיר המלחמה של ארצות הברית הנרי נוקס, ובו סיפר על תוכניותיו של וילקינסון. סקוט, שנחשב לידיד טוב של וילקינסון, הסלים את מערכת היחסים ביניהם לטובת ויין.
סקוט שב לקנטקי מפילדלפיה ביוני 1794, גייס 1,500 אנשי מיליציה חדשים, והצטרף לוויין בפורט גרינוול בחודש העוקב. הכוח המשולב צעד במהירות וב־8 באוגוסט כבש את העיירה האינדיאנית בסמוך לגראנד גלאז. על מקום זה נבנה ביצור אמריקני, בשם פורט דפיינס , בהוראתו של ויין. סקוט מונה לאחראי על ההקמה, שנמשכה כשבוע, ובמהלכה התריס נגד הבריטים האינדיאניים ושאר אויבי האומה האמריקאית. מידע מודיעיני שסיפקו יחידת הפרשים של סקוט, חייב את ויין לצעוד במהירות לפורט מיאמי, שם נצפה כוח בריטי ואינדיאני משולב המונה כ־2,400 חיילים. בשעה 8:45 בבוקר ב־20 באוגוסט, חטיבת המתנדבים של המייג'ור ויליאם פרייס ארבו לכוח הבריטי־אינדיאני ולבסוף תקפו אותו. האינדיאנים ניסו לפרוץ את המבצר הבריטי בפורט מיאמי, אך המפקד מאן לפתוח אותו ולאפשר לאינדיאנים, בעלי בריתו, לברוח. ידו של ויין הייתה על העליונה, והוא הצליח להקיף אותם בסוללת חיילים. כוחו של ויין ניצח בקרב זה, והעניק לאמריקאים נחת רוח לגורל המערכה נגד הילידים.
לאחר הקרב הורה ויין למתנדבים שגייס סקוט לפשוט על מאחזי האינדיאנים שנמצאים ברדיוס של חמישים קילומטרים מעמדתם. בשל מחסור בסוסים ובכלל האספקה של האמריקנים, עסקו המתנדבים בחודש ספטמבר 1794 גם בהובלת ציוד בין המבצרים. לבסוף, הם התעייפו מתפקידי הלוגיסטיקה, ונרגנו על השימוש בסוסיהם הפרטיים למשימה. רבים אף איימו על מרד בצמרת הפיקוד, אם לא ישוחררו לביתם. לאחר הפעלת לחץ על ויין, הוא ויתר והורה לכלל החיילים לשוב לביתם בקנטקי. ב־4 בדצמבר אותה השנה העניק בית הנבחרים של ארצות הברית עיטורים לוויין ולסקוט, על שירותם הצבאי ללא לאות כנגדי אויבי האומה. הסכם השלום גרינוויל, שנחתם ב־1795, סיים באופן רשמי את המלחמה.
המשך הקריירה הפוליטית בקנטקי.
בשנת 1795, לפני שיבתו לקנטקי, נסע סקוט לפילדלפיה כדי לברר את שכרם הסופי של החיילים ששירתו תחתיו במלחמה נגד האינדיאנים, בטריטוריה הצפון־מערבית של ארצות הברית. עד שנת 1799 שירת בצבא האמריקני, לסירוגין, כמייג'ור גנרל של חטיבת המיליציה השנייה המדינתית בקנטקי. גבורותיו הצבאיות נשמעו בכל רחבי המדינה, ורבים אף עודדו אותו להמשיך את הקריירה הפוליטית שלו שנטש בשלהי שנות ה-80 של המאה ה-18. עם תחילתה של מערכת המפלגות הראשונה , שנמשכה בשנים 1796–1828, זיהה את עצמו עם המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, בדומה לרוב אזרחי קנטקי. בשנת 1800 נבחר למועצה האלקטורלית, והצביע לתומאס ג'פרסון וארון בר ב.
בשנת 1803 מינה מזכיר המלחמה של ארצות הברית הנרי דירבורן את סקוט ואת המושל ג'יימס גררד לגשש אחר אתרים עליהם יבנה מבצר חדש, שיחליף את פורט וושינגטון הרעוע והבלוי. גררד, יליד מחוז סטפורד במרכז קנטקי, התבצר בעמדתו על פיה המבצר צריך להיבנות על אדמת פרנקפורט, בירת המדינה. אולם סקוט מאן לקבל את קביעתו, וטען כי השטח ההררי סביב העיר אינו מתאים לבניית מבצר איתן. בחלוף מספר ימים בהם ניסו סקוט וגררד להגיע לפשרה, דירבורן החליט לפעול לבדו. הוא נשמע להצעתו של סקוט, והחל לבנות את המבצר החדש בניופורט. בשנת 1804 נבחר סקוט שוב למועצה האלקטורלית.