פורקר הגיש הצעה שקראה לספרד לסגת מקובה, ולהכרה במורדים כממשלה החוקית של קובה העצמאית. ההחלטה שעברה בקונגרס באפריל קראה לביצוע כל הצעדים הללו למעט ההכרה במורדים, שנמחקה מנוסח ההחלטה לבקשת הממשל, והסמיכה את הנשיא לעשות שימוש בכוח כדי להשיג את המטרות הללו. חתימתו של מקינלי על ההחלטה המשותפת של שני בתי המחוקקים גרמה לספרד לנתק את היחסים הדיפלומטים עם ארצות הברית ועד מהרה פרצה המלחמה. פורקר עקב מקרוב אחר מהלכי המלחמה - בנו הבכור היה מגויס - והוא היה מראשוני התומכים בהחזקת המושבות הספרדיות על ידי ארצות הברית משעה שהן נכבשו, כמו הפיליפינים ופוארטו ריקו.
מקינלי ניסה לספח את הרפובליקה של הוואי, אך הסכם הסיפוח לא אושר על ידי הסנאט. מנהיגי הקונגרס החליטו לנסות שוב, הפעם תוך קבלת החלטה משותפת שתעקוף את הצורך ברוב של שני שלישים בסנאט. הניצחון האמריקאי בקרב מפרץ מנילה בראשית מאי החיה את האינטרס בהוואי. פורקר היה התומך המרכזי בהחלטה בוועדת החוץ והיה חבר הוועדה היחידי שנשא דברים בדיון. ההתנגדות לא באה בעיקר מהדמוקרטים, שהתנגדו להפיכה ב-1893 שבה נתפסה השליטה על האינטרסים האמריקאים באיים, צעד שזכה לתמיכתו של פורקר. בראשית יולי עלה בידם של התומכים בהחלטה בשני בתי הקונגרס להעביר אותה, וב-8 ביולי חתם עליה הנשיא מקינלי.
הנחלה האמריקאית החדשה בפוארטו ריקו נקלעה לקשיים כלכליים זמן קצר לאחר סיפוחה. ענף הייצוא העיקרי שלה, קפה, היה כעת חסום בשל מכסים גבוהיים הן מצד הספרדים והן בשווקים האמריקאים. פורקר הוביל את ניסוח החקיקה ואת הלחצים לקבלתה שעל פיה תוקם ממשלה אזרחית באי. אף על פי שהוא הציע לבטל את המכסים על יבוא מפוארטו ריקו, כדי להבטיח את העברת החוק, היה עליו לקבל שער של 15 אחוזים למשך שנתיים כאשר תתפתח באי מערכת מיסוי, כשלאחר מכן לא יוטלו שום מכסים והכספים ישמשו לפיתוח האי. ב-19 באפריל 1900 חתם הנשיא מקינלי על "חוק פורקר". בחוק נקבע שיכהן באי מושל אמריקאי ממונה ובית מחוקקים שבו הרוב בבית העליון יהיה ממונה על ידי האמריקאים, ושלא תוענק לתושבי פוארטו ריקו אזרחות אמריקאית. פורקר היה מעוניין להעניק לתושבי האי אזרחות אמריקאית, אך הן הממשל והן הקונגרס התנגדו לכך. ב-1901 אושר חוק פורקר על ידי בית המשפט העליון של ארצות הברית, שפסק בפסק הדין "דאונס נגד בידוול" (Downes v. Bidwell) שחוקת ארצות הברית לא חלה על פוארטו ריקו, ושהקונגרס לא יכול לחוקק חוקים שנוגעים לו.
התנגדותו לרוזוולט.
באופן כללי שמר פורקר על יחסים ידידותיים עם רוזוולט בתקופות כהונתו הראשונה כנשיא. בהיותו נשיא שלא נבחר בבחירות, היה רוזוולט מחויב להמשיך במדיניותו של מקינלי לאחר הרצחו. בנובמבר 1904, לאחר שנבחר בזכות עצמו, חש רוזוולט חופשי יותר לתמוך בצעדי מדיניות פרוגרסיביים. כאשר סיפר רוזוולט לפורקר על תוכניותיו לאחר הבחירות, לא נזעק פורקר בתחילה, אך לדבריו של וולטרס, "היריבות שהתעוררה כתוצאה מכך הובילה לחיסולו הפוליטי של פורקר ב-1908".
מערכת היחסים בין השניים החלה להתדרדר על רקע שאלת הפיקוח על ענף הרכבות. ב-1905 דחף רוזוולט לחקיקה שתעניק לנציבות הסחר הבין-מדינתי את הסמכות לקבוע את תעריפי התובלה. פורקר החשיב את החוק המוצע כסותר את החוקה, והגיש הצעת חוק שעל פיו חברות הרכבת תוכלנה לקבוע את התעריפים בעצמן, ואם נציבות הסחר תמצא שהם חריגים, היא תוכל לבקש מהתובע הכללי של ארצות הברית להגיש עתירה. פורקר דיבר שוב ושוב נגד הצעת החוק שהועדפה על ידי הממשל כאשר זו נדונה בסנאט, והיה אחד משלושת הסנאטורים היחידים (והרפובליקני היחידי) שהתנגדו לחוק הפבורן בשלבי החקיקה הסופיים שלו בסנאט. כשבית המחוקקים של אוהיו קיבל החלטה שקראה לפורקר ולדיק להצביע בעד הצעת החוק, הוא נתקל בזעם מבית. באחד העיתונים נכתב שפורקר חיסל את סיכוייו להיבחר כנשיא בהצבעה זו. בשנה שלאחר מכן, נקלע פורקר לעימות עם הממשל בשאלת קבלתן של אריזונה וניו מקסיקו כמדינות באיחוד, בתחושה ששתי הטריטוריות לא צריכות להתאחד למדינה אחת, אלא אם כן יאושר האיחוד במשאלי עם. עמדתו של פורקר שלטה בקונגרס. על אף עמדתו חתם רוזוולט על החוק. השניים גם היו חלוקים בשאלת הפטרונות הפוליטית, ובנוגע לסדרה של הסכמים בינלאומיים שהצריכו את אישור הסנאט. רוזוולט כתב לאחד מידידיו שנראה לו שפורקר נחוש בדעתו להאבק בו בכל סוגיה, לטוב ולרע.
פרשת בראונסוויל.
בליל ה-14 באוגוסט 1906 נשמעו יריות בעיירת הגבול בראונסוויל שבטקסס. אחד מתושבי העיירה נהרג ושוטר נפצע. כמה ממצאים כולל תרמילי קליעי רובה, הוגשו על ידי ראש העיר כעדות לכך שכוחות של רגימנט הרגלים ה-25, שחנו מחוץ לעיר ושכוח האדם שלהם כלל אפרו-אמריקאים, היו אחראים לירי. כאשר הם נחקרו הכחישו כולם את מעורבותם. אף עך פי כן, קציני הרגימנט הלבנים דיווחו למחלקת המלחמה שאנשים לא מזוהים שהשתייכו לרגימנט היו אחראים למעשה ושאחרים בגדוד שלהם ידעו מי הם, אך נצרו את לשונם. אף על פי שלא הייתה שום עדות, ב-5 בנובמבר הורה הנשיא רוזוולט להדיח מהשירות 167 חיילים כך שלא יהיו זכאים להתקבל לעבודה בממשל הפדרלי, כולל חיילים מעוטרים כמו סמל ראשון מינגו סנדרס, שלחם לצד רוזוולט בקובה. הנשיא דבק בהחלטתו על אף פניות הן מלבנים והן משחורים.
בתחילה היה פורקר משוכנע באשמתם של האנשים, אך שקל את דעתו מחדש לאחר שבחקירה פרטית שבוצעה על ידי ארגונים פרוגרסיביים עלו עדויות שהוצגו בפניו. עורך הדין שהציג את העדויות לא התקבל לשיחה עם רוזוולט. לדברי הביוגרף של רוזוולט, אדמונד מוריס, "פורקר היה להוט לצדק גזעי". בהזכרו בשאיפתו של פורקר כחייל, לראות את העבדות מבוטלת ואת השחורים מקבלים את אותם זכויות אזרחיות ופוליטיות כמו אלו של הלבנים, הסביר מוריס, "הסנאטור פורקר חש את אותה תחושה כלפי החוקה ב-1906 כפי שטוראי פורקר חש ב-1862". בנוסף לשאיפתו לראות את הצדק נעשה, פורקר גם ראה את היתרון הפוליטי שבהתעמתות עם רוזוולט על רקע פרשת בראונסוויל. הוא היה עשוי לקדם את שאיפותיו לנשיאות ב-1908 על ידי כך שיגרום הן לרוזוולט והן ליורשו המיועד, מזכיר המלחמה ויליאם האוורד טאפט, להראות באור שלילי.
פורקר נאבק לפתיחה בחקירה של הסנאט בפרשת בראונסוויל, והצליח לגרום לקבלת החלטה שדרשה מטאפט להעביר את המידע המתאים. בסוף ינואר 1907, לאחר חקירה נוספת, ביטל רוזוולט את החלק בהוראתו לשלול מהחיילים המודחים את האפשרות לתעסוקה בממשל הפדרלי, והצהיר שהוא ישקול מחדש את המקרה של כל אחד מהם שיציג עדויות לחפותו. פורקר טען שלנשיא לא הייתה הסמכות להדיח את האנשים. כדי שתתקבל החלטה על הקמת ועדת חקירה, היה עליו לסגת מטענתו זו.
הפרשה הייתה לנושא שיחה בארוחה השנתית של מועדון גרידירון ב-27 בינואר. בתוכנית הערב הוצגו קריקטורות שהציגו את המשתתפים המרכזים. המלל שהושם בפיו של פורקר בקריקטורה היה "כל השחורים נראים לי דומים", ורימז על כך שעמדתו בפרשת בראונסוויל נועדה למשוך מצביעים שחורים. לדבריו של וולטרס, "הבדיחות היו מחודדות והקריקטורות היו צורבות". נראה היה שהנשיא רוזוולט זעם. על כל פנים, כאשר עלה רוזוולט לנאום, כל מה שצופה ממנו היו כמה דקות של הערות מבדחות. תחת זאת, בנאומו תקף רוזוולט את פורקר והגן על התנהלותו בפרשת בראונסוויל. היה נהוג להתיר לכל מי שיחפוץ בכך לעלות לנאום לאחר נאומו של הנשיא, ופורקר הורשה להגיב. העיתון וושינגטון פוסט דיווח שפורקר "הטיח בנשיא את המסר הגלוי ביותר שאי פעם הוטח בו". הוא הצהיר שסמל סנדרס הודח מהשירות אף על פי ש"הוא היה נקי מכל הפרת חוק מכל סוג שהוא בדיוק כמו הנשיא עצמו", והוא האשים את רוזוולט על כך שהיה מודע באופן מלא לכך שלחיילים נגרם עוול. הוא הכחיש את הטענה שהוא שאף לזכות בקולות מצביעים שחורים, "ביקשתי לתת לאנשים הללו את ההזדמנות להשמיע את קולם למען הגנתם, לתת להם את ההזדמנות להתעמת עם מאשימיהם ולחקור את העדים חקירה נגדית, ולבסס את העובדות האמיתיות במקרה זה". רוזוולט הכחיש את הדברים בזעם, אך לדבריו של הביוגרף שלו מוריס, "אף פעם קודם לכן בארוחה של מועדון גרידירון או בשום מקום אחר, לא נקרא תיגר בצורה כזאת על הנשיא בפני קהל".
תבוסתו בבחירות לכהונה שלישית בסנאט.
לאחר הארוחה במועדון גרידירון, נודה פורקר בהדרגה, הן מבחינה פוליטית והן חברתית. כאישיות בלתי רצויה בבית הלבן הוא הודר מכל תהליכי הפטרונות הפוליטית. אף על פי כן, בין החודשים פברואר ויוני 1907 קיימה ועדת הכוחות המזוינים של הסנאט, שבה היה פורקר חבר, שימועים בנוגע לפרשת בראונסוויל. ההיסטוריון גקון וויבר, בספרו מ-1997 על פרשת בראונסוויל ציין את "הצגת העובדות והחוקים המיומנת של פורקר, כולל החקירה הצולבת שלו את העדים שנועדו להוכיח לוועדה את אשמת החיילים. במרץ 1908 הוציאה הוועדה דוח, שהתקבל ברוב של 9 מול 4, בו אושרו צעדיו של הנשיא. בעוד שבחוות דעת המיעוט בוועדה נכתב שהעדויות לא היו חד משמעיות, חתמו פורקר והסנאטור מקונטיקט מורגן בלקלי על דוח נפרד שבו הצהירו ש"שקילת העדויות מראה שאף אחד מחיילי הרגימנט לא השתתף באירוע הירי".