כמה מדינות אירופאיות החליטו ליצור ברית נייטרלית שתמנע הפרת זכויותיהן. הקבינט התייעץ בנוגע להצטרפות אליה, והחליט שלא. המילטון חשף את ההחלטה החשאית במכתב לשגריר הבריטי. למרות זאת, הבריטים לא ראו בברית איום רציני.
הדו"ח השני על החוב הלאומי והתפטרות.
המילטון התפטר מתפקידו ב-1 בדצמבר 1794, מכיוון שאשתו אליזבת עברה הפלה בעודו מדכא את מרד הוויסקי. לפני שעזב את תפקידו ב-31 בינואר 1795, הגיש תוכנית להמשך התמיכה במלווה הציבורי לצורך חיסול החובות. המילטון לא התלהב מכך שלא הייתה קיימת תוכנית ארוכת טווח לחיסול החוב. הוא הטיל מיסים חדשים, הפך ישנים לקבועים ודרש שימוש בעודף התקציבי מהמס על האלכוהול לצורך הורדת החוב. הצעותיו הפכו לחוק חודש לאחר התפטרותו. כעבור כמה חודשים חזר לעריכת דין בניו יורק.
לאחר תפקידו.
הבחירות הנשיאותיות של 1796.
פרישתו של המילטון ממשרד האוצר ב-1795 לא הוציאה אותו מהחיים הציבוריים. כששב לעסוק בעריכת דין, נותר המילטון קרוב לג'ורג' וושינגטון כיועץ וכחבר, ומקובל להניח כי המילטון השפיע על ניסוח נאום הפרידה של וושינגטון.
בבחירות של 1796, לפי החוקה באותה התקופה, יכול היה כל אחד מהאלקטורים להצביע פעמיים לשני אנשים שונים. מי שהיה מקבל הכי הרבה קולות היה הופך לנשיא, וזה שאחריו לסגנו. המערכת לא לקחה בחשבון את יצירת המפלגות. התכנון היה שכל הפדרליסטים יתמכו בג'ון אדמס, סגן הנשיא, ושכולם פרט לאחד יתמכו בתומאס פינקני.
אדמס התנגד להשפעה של המילטון על וושינגטון, והמילטון חשב שאדמס לא יהווה יורש ראוי לוושינגטון ולא היה יציב מבחינה רגשית. הוא לקח את הבחירות כהזדמנות: הוא הנחה את כל הצירים הצפוניים לתמוך באדמס ובפינקני, כדי למנוע מג'פרסון להיכנס לתפקיד. אולם הוא גרם לכך שהצירים מקרולינה הדרומית יתמכו בג'פרסון ופינקני. הרעיון היה שפינקני ישיג יותר קולות מאדמס, יהפוך לנשיא ואילו אדמס יישאר בתפקיד סגן הנשיא. לאחר שהפדרליסטים גילו על כך, הפדרליסטים הצפוניים תמכו באדמס ולא בפינקני, מה שהוביל לכך שהגיע למקום השלישי, וג'פרסון הפך לסגנו של אדמס.
הרומן עם מריה ריינולדס.
ב-1794 ניהל המילטון קשרים אינטימיים עם מריה ריינולדס, פרשה שפגעה בתדמיתו ומנעה את התקדמותו במעלה הסולם הפוליטי. בעלה של ריינולדס, ג'יימס, סחט מהמילטון כסף תוך שהוא מאיים עליו כי יחשוף את הבגידה בפני אשתו. כשנעצר ג'יימס ריינולדס בגין זיוף כספים, הוא בא במגע עם כמה רפובליקנים ג'פרסונאים בולטים, ביניהם ג'יימס מונרו וארון בר, ורמז להם כי המילטון מעורב במעשי שחיתות. הללו העלו את החשדות ויתר הרמזים שסיפק להם ריינולדס בפני המילטון, אשר עמד על דעתו כי לא עבר על החוק, אך נאלץ להודות ברומן עם מריה ריינולדס.
עקב היעדר אשמה בנוגע לשחיתות, הבטיח מונרו שלא לפרסם את הפרשה. למרות זאת, שמועות שהתפשטו בנושא לאחר פרישתו, גרמו להמילטון לפרסם הודאה בפרשת האהבים אשר זעזעה את משפחתו ותומכיו. בתחילה האשים המילטון את מונרו בחשיפת הפרשה והפצת השמועות, והזמין אותו לדו-קרב. דו-קרב זה נמנע לאחר שארון בר הצליח לשכנע את המילטון כי לא מונרו הוא שהפיץ את הפרשה, עניין אירוני בהתחשב בכך שאותו בר, כאשר הפך לימים לסגן נשיא ארצות הברית, הזמין את המילטון לדו-קרב והרגו (ראו בהמשך).
המלחמה הבלתי רשמית מול צרפת.
לקראת המלחמה הבלתי רשמית בין ארצות הברית לצרפת בין 1798 ל-1800, ובתמיכת וושינגטון (שמונה להנהיג את הצבא למקרה של פלישה צרפתית), מינה אדמס בחוסר רצון את המילטון לתפקיד מייג'ור גנרל. המילטון שירת כמפקח כללי של הצבא החל מה-18 ביולי 1798 ועד ה-15 ביוני 1800, כיוון שוושינגטון סירב לעזוב את אחוזתו שלא לצורך פיקוד בשדה הקרב. המילטון היה זה שהוביל את הצבא בפועל, לכעסו של אדמס. במקרה של מלחמה, טען המילטון שיש לכבוש את הקולוניות הצפון אמריקניות של בעלת בריתה של צרפת, ספרד, בגבול ארצות הברית. המילטון היה מוכן להצעיד את הצבא גם בדרום ארצות הברית, אולי כדי לחסל התנגדות לו ולאדמס בווירג'יניה.
כדי לממן את הצבא, ביקש המילטון מימון בעזרת מס ישיר. לאחר מכן עבר מס על בולים, בדומה למס שהטילו הבריטים, ומיסים על קרקע, בתים ועבדים בשיעורים שונים לפי מדינות. פנסילבניה התנגדה לכך.
המילטון סייע בפיתוח הצבא, ולאחר מותו של וושינגטון, הפך לגנרל המפקד של צבא ארצות הברית, אולם אדמס ניהל משא ומתן עם צרפת ומנע את המלחמה. לאחר שגילה אדמס שחברי הקבינט צייתו יותר להמילטון, הוא פיטר כמה מהם.
הבחירות ב-1800.
בבחירות של 1800, ניסה המילטון לא רק לנצח את המועמדים הדמוקרטים-רפובליקנים, אלא גם את ג'ון אדמס ממפלגתו. בנובמבר 1799, חוקי הזרים וההסתה השאירו רק עיתון דמוקרטי-רפובליקני אחד בניו יורק סיטי. כשהעיתון פרסם כתבה בה נאמר שהמילטון ניסה לרכוש עיתון בפילדלפיה כדי לסגור אותו, תבע המילטון את העיתון והכריח את הבעלים לסגור אותו.
במאי 1800, נבחרה המועצה המחוקקת של ניו יורק שתבחר את האלקטורים. מועמדיו של בר הצליחו לנצח בבחירות והמילטון שכנע את המועצה המחוקקת היוצאת להעביר חוק לבחירות מיוחדות, בהן יבחר כל מחוז באלקטור. בנוסף תכנן מפה עם כמה שיותר מחוזות פדרליסטיים. ג'ון ג'יי, שהפך למושל, סירב לכך.
ג'ון אדמס התמודד יחד עם צ'ארלס קוטוורת' פינקני מקרולינה הדרומית (אחיו של תומאס פינקני מבחירות 1796). המילטון נסע ברחבי ניו אינגלנד, ושכנע אלקטורים לתמוך בפינקני בתקווה שייבחר לנשיא. שוב ניסה לשתף פעולה עם קרולינה הדרומית. הוא שכנע פדרליסטים להימנע מתמיכה עבור אדמס אם לא תהיה תמיכה בפינקני וניסה לשכנע אנשים בשחיתות של אדמס בתור נשיא. המילטון ציפה שהדרום יבחר בפינקני ובג'פרסון, כך שפינקני יוביל.
לאחר עימות אישי עם אדמס, פרסם המילטון עלון בו ביקר את אדמס, אף על פי שלכאורה הודיע על תמיכתו בו. הוא שלח את העיתון לפדרליסטים המובילים, אולם העתק הגיע אל הדמוקרטים-רפובליקנים שהפיצו אותו. נסיונותיו של המילטון למנוע את תמיכת המפלגה הפדרליסטית באדמס פיצלה את המפלגה ועזרה לניצחונם של הרפובליקאים הג'פרסוניים בבחירות לנשיאות ב-1800. מעמדו של המילטון נהרס בקרב הפדרליסטים.
ג'פרסון ניצח את אדמס, אולם גם הוא וגם סגנו, ארון בר, קיבלו 73 אלקטורים (אדמס היה במקום השלישי, פינקני ברביעי, וג'יי קיבל אלקטור אחד). לאחר התיקו ביניהם, נאלץ בית הנבחרים לבחור בין שניהם. כמה פדרליסטים שהתנגדו לג'פרסון תמכו בבר, ובמשך שלושים וחמישה הסיבובים הראשונים, לא השיג ג'פרסון רוב. בית הנבחרים היה מפוצל ובר ניסה לקבל את תמיכת הפדרליסטים, אך המילטון תמך בג'פרסון, וכך גרם לאחד מהפדרליסטים להימנע בהצבעה. דבר זה הבטיח את בחירתו של ג'פרסון בסיבוב השלושים ושישה. אף על פי שהמילטון לא רצה את ג'פרסון כנשיא, הוא צוטט כאומר ש"לפחות ג'פרסון היה ישר" בניגוד לבר, שעליו טען שהוא אויב מר. בנוסף לכך, בר היה מהצפון ולא מווירג'יניה, ולכן רבים תמכו בו עד שהמילטון שכנע אותם. בר הפך לסגן הנשיא. ג'פרסון עצמו סירב להעמיד את בר לכהונה נוספת כסגן הנשיא, ולכן ניסה לרוץ למשרת מושל מדינת ניו יורק ב-1804, תחילה כפדרליסט ולבסוף כעצמאי. המילטון השתמש במלוא כוחו כדי להביס את בר.
דו-קרב עם בר.
לאחר הבחירות לתפקיד המושל, בהן ניצח מועמדו של המילטון את בר, התייחס עיתון אחד ל"דעה נבזית" שד"ר צ'ארלס אי. קופר יִחס להמילטון לגבי בר. ידיעה זו נבעה כנראה מהערות שהמילטון נהג להשמיע בחוגים פרטיים לגבי יושרו של בר. בר, שחש כי נמצאה דרך להשיב מעט מכבודו, דרש התנצלות בכתב. המילטון סירב, כשהוא טוען כי אינו זוכר את האירוע עליו דיווח העיתון. לפי דרישת בר, נקבע דו-קרב ל-11 ביולי 1804, על מדף סלע בוויהוקן, ניו ג'רזי.
הדו-קרב החל עם שחר, וסגן הנשיא בר ירה בהמילטון מתחת לחזה. המילטון ירה באוויר והחטיא בכוונה (לאחר מכן נמצאו שני מכתבים שלו שבהם היה כתוב, כי לא ינסה לפגוע בירייה הראשונה שלו). לאחר פציעתו הקשה פונה המילטון לביתו של חבר במנהטן, שם שהה עד למותו ביום שלמחרת. המילטון נקבר בבית הקברות של כנסיית השילוש הקדוש במנהטן.
נגד בר, שעדיין כיהן כסגן הנשיא, הועלו האשמות ברצח ובפשעים חמורים נוספים, אך הוא לא הועמד לדין. הוא ברח לדרום קרוליינה, שם גרה בתו, וחזר לוושינגטון הבירה זמן קצר אחר כך על-מנת לסיים את כהונתו כסגן נשיא (שעתידה הייתה להסתיים ב-3 במרץ 1805). מכאן ואילך המשיכה שקיעתו הפוליטית.
חייו האישיים.
משפחתו.
המילטון נישא לאליזבת׳ סקיילר, בתו של גיבור המלחמה פיליפ סקיילר, ב-14 בדצמבר 1780 באחוזת סקיילר שבאולבני, ניו יורק. לשניים היו שמונה ילדים ביחד, ביניהם שניים בשם פיליפ. פיליפ הראשון, בנו הבכור של המילטון, נהרג בדו-קרב נגד ג'ורג' אייקר ב-1801 באותו מקום בו נהרג המילטון שלוש שנים לאחר מכן בדו-קרב נגד ארון בר. פיליפ השני, בן הזקונים של המילטון, נולד זמן קצר לאחר מות פיליפ הראשון ונקרא על שמו.
ילדיהם האחרים של הזוג היו אנג'ליקה (נולדה ב-25 בספטמבר 1784), שסבלה מהתמוטטות עצבים לאחר מות אחיה הגדול; אלכסנדר (נולד ב-16 במאי 1786); ג'יימס אלכסנדר (1788–1878), שהיה מזכיר המדינה בתקופת שלטונו של אנדרו ג'קסון; ג'ון צ׳רץ׳ (נולד ב-22 באוגוסט 1792); וילאם סטפן (נולד ב-4 באוגוסט 1797) ואליזבת׳ (נולדה ב-26 בנובמבר 1799).
המילטון היה נוצרי פרסביטריאני אדוק ובנעוריו התפלל בכל בוקר. אולם במהלך המהפכה הפך לליברלי יותר והחל לנטוש את הדת. כמו אדמס, פרנקלין וג'פרסון, החל לאמץ את הדאיזם, שהאמין ביקום שאותו ברא האל שהפסיק להתערב בו. המילטון האמין שהנצרות היא מערכת של צדק קוסמי ומוסרי.