בנוסף ליצירתו האמנותית, החל קנדינסקי להשמיע את קולו גם בנושאי התאוריה של האמנות. למעשה, השפעתו של קנדינסקי על ההיסטוריה של האמנות המערבית נובעת לעיתים אף יותר מכתביו התאורטיים מאשר מציוריו. הוא עזר להקים את "איגוד האמנים החדש של מינכן" (Neue Künstlervereinigung München) והיה לנשיאו ב-1909. הקבוצה לא הצליחה לשלב את הגישה הרדיקלית באמנות החזותית, כמו זו של קנדינסקי, יחד עם הגישות המוסכמות של אותה תקופה, והתפרקה בסוף 1911.
באותה שנה הקים קנדינסקי, יחד עם אמנים נוספים בעלי גישה דומה לשלו, כאוגוסט מאקה ופרנץ מארק, את קבוצת "הפרש הכחול" (Der Blaue Reiter). הקבוצה הוציאה לאור את "אלמנך הפרש הכחול", קיימה שתי תערוכות, ותכננה להמשיך בפעילותה, אך עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה נקטעה פעילותה, וקנדינסקי נאלץ, בשל אזרחותו הרוסית, לעזוב את גרמניה וחזר ב-1914, דרך שווייץ ושוודיה, לרוסיה מולדתו.
כתיבתו של קנדינסקי ב"אלמנך הפרש הכחול" ובחיבורו "על הרוחני באמנות", שהתפרסמו באותו זמן, שימשו הן כהגנה על האמנות המופשטת והן לקידומה, כמו גם כקביעה שכל צורות האמנות באשר הן יכולות להגיע לגבהים רוחניים ולהשפיע באופן רוחני. הוא האמין שהצבע בציור הוא ישות העומדת בפני עצמה, במנותק מהתיאור הוויזואלי הריאליסטי של עצמים וצורות.
ברוסיה (1914 - 1921).
לאחר שובו לרוסיה ועם תום מלחמת העולם הראשונה והמהפכה הקומוניסטית, עסק קנדינסקי, בין השנים 1918 ל-1921, בהתפתחויות הפוליטיות הדרמטיות ברוסיה. עיקר עיסוקו היה בתחומי הוראת האמנות ובקידום רפורמות במוזיאונים. הוא הקדיש את זמנו להוראת אמנות המבוססת על ניתוח צבעים וצורות, והשתתף בארגון המכון לתרבות אמנותית במוסקבה. כתוצאה, כמות הציורים שיצר בתקופה זו קטנה. ב-1916 פגש את נינה אנדייבסקאיה, שבהמשך הייתה לאשתו.
אלא שגישתו הרוחנית-אקספרסיבית לאמנות נדחתה באופן נחרץ על ידי החברים היותר רדיקליים במכון, ונחשבה כאישית וכבורגנית מדי. ב-1921 החליט, לפיכך, לצאת לשליחות לגרמניה, כדי להשתתף בבאוהאוס של ויימאר, בהזמנת מייסדו של בית הספר, האדריכל ולטר גרופיוס.
באוהאוס (1922 - 1933).
הבאוהאוס הייתה ארכיטקטורה חדשנית וכן בית ספר, שמטרותיהם, שכללו שילוב של אמנויות פלסטיות יחד עם אמנות שימושית-עיצובית, התבטאו בשיטות לימוד המבוססות על שילוב תאורטי ומעשי בין האמנויות הפלסטיות למיניהן. קנדינסקי לימד בבית הספר בקורס לעיצוב בסיסי למתחילים, בקורס תאוריה מתקדמת, וכן בכיתות ובסדנאות יצירה בציור. הוא השלים את תאוריית הצבע שלו והוסיף לה אלמנטים מתורת הפסיכולוגיה. ההתפתחות בעבודותיו על תאוריית הצורות, ובמיוחד על נקודות וצורות של קווים, הובילה לפרסום ספר התאוריה החשוב השני שלו "נקודה וקו למשטח" ב-1926.
אלמנטים גאומטריים תפסו מקום בעל חשיבות הולכת וגדלה הן בציוריו והן בהוראתו, ובמיוחד עיגולים, חצאי-עיגולים, זוויות, קווים ישרים ועקומות. תקופה זו ביצירתו של קנדינסקי הייתה פורייה במיוחד. יצירותיו בתקופה זו מאופיינות בשימוש חופשי במגוון עשיר של צבעים ובמעברים הדרגתיים מגוף צבע אחד לגופי צבע אחרים, כמו בציור "צהוב - אדום - כחול" (1925), שבו מבדל קנדינסקי את עצמו מתנועות הקונסטרוקטיביזם והסופרמטיזם, שהשפעתם באותה עת הייתה ניכרת.
"צהוב - אדום - כחול" (1925) הוא ציור גדול ברוחב של שני מטרים, וכולל מספר צורות מרכזיות: מלבן צהוב, צלב משופע אדמדם, ועיגול בצבע כחול עמוק, מוקפים כולם במספר רב של קווים שחורים ישרים או מפותלים וקשתות, כשמשבצות ועיגולים צבעוניים מפוזרים בו ותורמים למורכבותו. הזיהוי הפשוט של הצורות הגאומטריות הבסיסיות ושל אלמנטי הצבע המרכזיים שבציור הוא רובד התבוננות אחד בציור. הרובד המורכב יותר מתבטא ביחסי הגומלין שבין הצבעים והאלמנטים הצורניים, במיקומם ההדדי על משטח הציור ובהרמוניה הצורנית הכוללת שנוצרת מהם.
קנדינסקי היה חבר בקבוצת "ארבעת הכחולים" (Die Blaue Vier), יחד עם פאול קלה, ליונל פיינינגר (Feininger) ואלכסיי פון ז'אבלנסקי (Jawlensky). הקבוצה הוקמה ב-1923, וקיימה הרצאות ותערוכות משותפות, כולל תערוכה שהוצגה בארצות הברית בשנת 1924.
בשל העוינות כלפיהם מצד המפלגות הפוליטיות מהימין הגרמני באותה תקופה, עזבו אמני הבאוהאוס את ויימאר ב-1925 ועברו לדסאו.
לאחר מערכת תעמולה והשמצה עזה נגדם בידי הנאצים, נאלצה קבוצת הבאוהאוס לסגור את מרכזם בדסאו ב-1932 ולעבור לברלין, וב-1933, לאחר עליית הנאצים לשלטון, התפרקו ונסגרו. קנדינסקי עזב את גרמניה והתיישב בפריז.
סינתזה אמנותית (1934 - 1944).
בפריז היה קנדינסקי מבודד למדי, מכיוון שהציור המופשט, ובמיוחד האבסטרקציה הגאומטרית, לא הוכרו בזרם המודרני המרכזי של אותה עת, שבה היצירה האמנותית המרכזית הייתה בזרמי האימפרסיוניזם והקוביזם. קנדינסקי התגורר בדירה קטנה ויצר בסטודיו קטן בדירת מגוריו. בתקופה זו החלו להופיע בעבודותיו צורות ביומורפיות (אובייקטים חיים המצוירים בסגנון מופשט) במתאר רך ומעוגל - צורות הרומזות על יצורים מיקרוסקופיים בקומפוזיציה המשקפת את רגשותיו ועולמו הפנימי. יצירותיו כללו קומפוזיציות של צבע שמזכירות אמנות פופולרית סלאבית, ולעיתים אף שילב חול יחד עם צבע כדי להוסיף לציוריו מרקם גרעיני.
בתקופה זו ניכרת סינתזה של סגנונות עבודותיו מתקופות קודמות, והוא השתמש בה באלמנטים רבים מתקופות יצירתו הקודמות, תוך שהוא מעשיר ומשכלל אותם. ב-1936 וב-1939 הוא צייר את שתי הקומפוזיציות המרכזיות האחרונות שלו. בציור "קומפוזיציה IX" ישנה ברקע סדרה של אלכסונים בצבעים עזים ומנוגדים, ובמרכז הציור ישנו גוף הדומה לעובר השוכב ברחם אנושי. בציור "קומפוזיציה X" פזורים על פני משטח הציור ריבועי צבע קטנים ורצועות צבע, הבולטים על-גבי רקע שחור כרסיסים של כוכבים או כנימי אור. הגוף החום שבחלקו השמאלי העליון של הציור נראה כמרחף, ומצוירים עליו, בגווני פסטל, סימנים שמשמעותם מסתורית ונראים ככתב הרוגליפים.
בעבודותיו של קנדינסקי ישנן צורות שמשמעותן ברורה, כדוגמת גופים הנדסיים מוכרים כריבועים, משולשים, עיגולים וכדומה, ולצידן גופים חסרי פשר שמשמעותם מעורפלת, ועשויה להיחשף בהדרגה על ידי המתבונן רק לאחר התעמקות בכל רובדי הציור בכללותו. הוא מציב את הצורות והצבעים על גבי הציור באופן שיוצר הרמוניה אמנותית, המהדהדת בנפשו של המתבונן ומעודדת אותו להשקיע מאמץ רוחני בפיענוח חידת הציור על פי נטיות נפשו.
תפיסת האמנות של קנדינסקי.
האמן כנביא.
כשכתב ש"מוזיקה היא המורה האולטימטיבי", החל קנדינסקי ליצור את סדרת ציורי ה"קומפוזיציה" שלו. שלושה מתוך שבעת הציורים הראשונים שרדו רק בצילומי שחור-לבן שצילמה חברתו גבריאלה מונטר. בפשיטה שערכו הנאצים על בית ספר הבאוהאוס בשנות ב-30, הם החרימו את שלוש ה"קומפוזיציות" הראשונות, והציגו אותן בתערוכה "אמנות מנוונת", כחלק מהתעמולה הנאצית נגד כל סוגי האמנות המודרנית. בהמשך הושמדו שלושת הציורים הללו יחד עם יצירותיהם של פאול קלה, פרנץ מרק ויוצרים אחרים של אמנות מודרנית.
כתוצאה מהשפעת הגישה התאוסופית עליו, ותחושתו שמתקרב עידן חדש, מעביר קנדינסקי בשבע ה"קומפוזיציות" הראשונות שלו מסר שבעיקרו הוא מסר אפוקליפטי - מסר של קץ העולם. בהמשך לספרו "על הרוחני שבאמנות", שבו הוא כותב, בין היתר, על "האמן כנביא", יצר קנדינסקי, בשנים שלפני פרוץ מלחמת העולם הראשונה, ציורים המבטאים תחושה של אסון נורא שמתקרב, אסון שישנה את המציאות החברתית והאישית. זה, וכן החינוך הנוצרי אורתודוקסי שקיבל, הביאו את קנדינסקי לצייר סדרת ציורים על נושאים תנ"כיים ונוצריים, כמו תיבת נוח, יונה והלוויתן, תחייתו של ישו, חזיון ארבעת פרשי האפוקליפסה, כמו גם על נושאים מסיפורי עם רוסיים, וחוויות מיתיות של מוות ותחיית מתים. אין בציורים תיאור ריאליסטי של הסיפורים, והם שימשו את קנדינסקי כהשראה רוחנית ליצירת דימויים סימבוליים למוות, לתחיית מתים, להרס ולבריאה, שהוא חש שהם חלק בלתי נפרד מהתקופה שבה הוא חי, התקופה שלפני פרוץ מלחמת העולם.
כפי שציין בספרו "על הרוחני שבאמנות", הרגיש קנדינסקי שאמן אותנטי, זה היוצר אמנות מתוך "צורך פנימי", נמצא בקצה העליון של משולש נע. משולש דינמי זה מתקדם וחודר אל עבר העתיד. בהתאם, מה שהיה מוזר או בלתי מתקבל על הדעת אתמול, הוא רגיל ונחשב כדבר שבשגרה היום, ומה שנחשב כאוונגרד ומובן רק למעטים היום, יהפוך לדבר מקובל וסטנדרטי מחר. האמן/נביא המודרני עומד בבדידותו בקצה העליון של אותו משולש, ומגלה וחושף ראשון את המציאות שתהיה נחלת הכלל בעתיד. קנדינסקי התעניין והכיר את ההתפתחויות הטכנולוגיות והמדעיות החדשות בימיו, כמו גם את ההתפתחויות של אמנים מודרניים בני זמנו, שחיפשו דרכים חדשות ונועזות להתבוננות בעולם ולתיאור האמנותי שלו.
קומפוזיציה IV והציורים שיצר אחריה, מתמקדים ועוסקים בעירור רוחני בצופה ובאמן. בציור האפוקליפסה במים שבקומפוזיציה VI, מעמיד קנדינסקי את הצופה במצב שבו הוא חווה את האפוס המיתי-דתי העתיק של קץ העולם בשיטפון של מים ומבול, תוך כדי "תרגומו" למונחים מודרניים עכשוויים, כשהכול משולב בתחושת יאוש, מבוכה, התרגשות, רוגז, דחיפות ובלבול. השיתוף הרוחני של "צופה-ציור-אמן/נביא" הוא חזק ומרשים, וקנדינסקי מבטא אותו הן באמצעות הדימויים שבציוריו והן במילים שכתב ופרסם.
תאורטיקן אמנותי ורוחני.