ב-26 באוקטובר 1956, משמלאו לו 17 שנים ושבוע, התגייס אוסוואלד למארינס. אוסוואלד עבר טירונות, במהלכה הצטיין בקליעה, ולאחריה עבר אימון כמפעיל ראדאר ונשלח לבסיס אגוצי שביפן. לאחר כשנה וחצי, נשלח חזרה לארצות הברית, לבסיס "אל טורו" שבמדינת קליפורניה. אוסוואלד לא היה חייל מצטיין. ביישנותו ואמונתו בקומוניזם לא חיבבו אותו על שאר החיילים, וככל שהיה ביישן יותר, כך דיבר בצורה מתרברבת על הקומוניזם, עד שכונה "אוסוואלדקוביץ'". הוא נרשם כמנוי על העיתון "העובד" ביטאון המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית, והחל ללמוד רוסית. אין לדעת כיצד נסבלה התנהגות זו, בשיאה של המלחמה הקרה, אך לא לימודי הרוסית הם שהביאו לסיום הקריירה הצבאית של אוסוואלד. הוא נשפט פעמיים, פעם על כי ירה בעצמו בטעות, ופעם על מריבה עם אחד הסמלים. בעת שמירה נשבר, והחל לירות בין השיחים. ב-17 באוגוסט 1959 אוסוואלד ביקש שחרור מן המארינס על מנת לטפל באמו. אמו שיתפה פעולה, וניצלה תקרית בה נפלה צנצנת ופגעה באפה על מנת לטעון כי אינה מסוגלת עוד לעבוד. עם האישורים הדרושים בידו, אוסוואלד שוחרר מן המארינס ב-11 בספטמבר 1959.
השהות בברית המועצות.
עוד במהלך שירותו הצבאי הכין אוסוואלד היטב את עריקתו. הוא חסך את משכורתו הצבאית, הגיש בקשה לקבלת דרכון אמריקאי, ואף נרשם ללימודים בבית ספר לאמנויות בשווייץ שכן כחייל לשעבר היה מחויב בשירות מילואים, ולפיכך לא יכול לעזוב את ארצות הברית אלא למטרת לימודים.
ב-16 באוקטובר 1959 הגיע אוסוואלד למוסקבה, בויזה של תייר שתוקפה שישה ימים. ביומו השני במוסקבה הודיע למדריכת התיירים הרוסית שליוותה את קבוצתו כי הוא חייל לשעבר ובכוונתו לערוק. אוסוואלד הודרך להגיש בקשה רשמית לקבלת אזרחות רוסית, אך כעבור חמישה ימים נדחתה בקשתו, ונמסר לו כי עליו לעזוב את שטח ברית המועצות עוד באותו היום. בתגובה ניסה אוסוואלד להתאבד, באמצעות חיתוך הוורידים. על מנת שלא ליצור חיכוך עם ארצות הברית, ומחשש לתקרית בינלאומית, החליטה ההנהגה הסובייטית להורות על מתן אזרחות לאוסוואלד. הוא ויתר על אזרחותו האמריקנית, קיבל תעודות רוסיות ונשלח למינסק (כיום בירת בלארוס) שם החל בעבודה כפועל במפעל מתכת שייצר מכשירי רדיו וטלוויזיה. אוסוואלד היה תחת מעקב בלתי פוסק של ה-ק.ג.ב., וכיום מצוי בידי היסטוריונים תיק המתאר את חייו בברית המועצות על בסיס יומי.
במינסק היה אוסוולד לבעל דירה משלו והכנסתו החודשית איפשרה לו רווחה (בקנה מידה של מינסק). נוסף לכך, כאמריקני היחיד בעיר, היה אוסוואלד הביישן והמתבודד למרכז חיי החברה במפעל בו עבד. ידידיו הרוסים כינו אותו "אליק" שכן "לי" נשמע להם כשם סיני. עד מהרה התאהב בעובדת במפעל בשם אלה גרמן, בחורה יהודייה בת 19, ואף הציע לה נישואין. גרמן סירבה.
הייתה זו נקודת מפנה ביחסו לברית המועצות. עתה סבר אוסוואלד כי ברית המועצות אינה מיישמת כהלכה את הסוציאליזם, וכי היא סוטה מן המרקסיזם הטהור, בו האמין אוסוואלד, הוא החל לשים לב כי במקום להיות חברה אידיאלית וחסרת מעמדות, הרי שחברי המפלגה הקומוניסטית מקבלים קידום שלא על פי כישוריהם. הוא החל לזלזל בעבודתו במפעל, ולבסוף ביקש מן השגרירות האמריקאית כי תמצא דרך להחזירו הביתה.
ב-17 במרץ 1961 פגש אוסוואלד במרינה פרושקובה, סטודנטית לרוקחות בת 19, בנשף ריקודים. השניים נישאו פחות מחודש וחצי לאחר מכן. יש הסבורים כי מרינה נישאה לאוסוואלד רק מכיוון שרצתה להגר לארצות הברית. ביולי 1961 הגיע אוסוואלד לשגרירות ארצות הברית במוסקבה, וביקש מחדש את אזרחותו האמריקנית ואת הדרכון שלו. בקשות אלו נענו, אם כי הניירת הכרוכה בכך, הן מבחינת האמריקנים והן מבחינת הסובייטים גרמה לעיכוב של כשנה. בינתיים הרתה מרינה, והביאה לעולם בת. המשפחה עזבה את ברית המועצות ב-1 ביוני 1962.
בדאלאס.
בארצות הברית השתקעה המשפחה בעיר דאלאס. אוסוואלד ניסה לכתוב את זכרונותיו מתקופתו בברית המועצות, בכתב יד אותו כינה "הקולקטיב", אך במהרה נטש את הרעיון. הוא יצר קשרים עם הקהילה הקטנה של מהגרים רוסים באזור. ידידים מאותה התקופה מוסרים כי אוסוואלד היה שנוא על המהגרים, אך הם ריחמו על מרינה. אוסוואלד סירב ללמד אותה אנגלית, ולעיתים היה מכה אותה. משניסו להשפיע על מרינה לעזוב את אוסוואלד והיא סרבה, ניתקו הידידים את קשריהם עם הזוג. בקבוצה זו יצר אוסוואלד קשרים עם ידיד בלתי צפוי - הגאולוג ברון ג'ורג' דה מוהרנשילדט (Mohrenschildt). השניים היו שונים באופיים, וכפי הנראה סבר הברון האריסטוקרט, שהיה ידוע בפרובוקציות שלו, כי ידידותו עם אוסוואלד היא פרובוקטיבית דיה, וכי היא מרגיזה את קבוצת הגולים הרוסים אליה השתייך.
אוסוואלד החל לעבוד בחברת הריתוך "לזלי" (Leslie), אך התפטר כעבור שלושה חודשים. לאחר מכן החל אוסוואלד לעבוד בחברת "ג'אגרס-צ'ילס-סטובאל" (Jaggars-Chiles-Stovall), שהתמחתה במכונות לצילום מסמכים. אוסוואלד ניצל את עבודתו בחברה ליצירת מספר זהויות פיקטיביות, ובהן מסמכי זיהוי על השם "אלק ג'יימס הידל" (Hidell). לאחר שישה חודשים פוטר אוסוואלד מעבודתו בחברה. אוסוואלד היה עובד בלתי חברותי ועצל, והוא פוטר לאחר שנתפס בקפטרייה קורא בירחון סאטירי רוסי.
הניסיון לרציחת הגנרל אדווין ל. ווקר.
גנרל אדווין ל. ווקר (Walker) היה איש ציבור אנטי-קומוניסט, תמך בהפרדה גזעית (סגרגציה), והיה חבר בארגון הימני הקיצוני "אגודת ג'ון בירץ'". ווקר פוטר מתפקידו בצבא על ידי הנשיא ג'ון פ. קנדי לאחר שהפיץ בין חייליו ספרות ימנית קיצונית. לאחר פיטוריו שב ווקר לטקסס, שם ניסה להתמודד על משרת המושל מול ג'ון קונלי, והפסיד. בפברואר 1963 שיתף ווקר פעולה עם מטיפים אוונגליסטים במעין מסע אנטי קומוניסטי שכונה "מבצע רכיבת לילה". בכך מיקד את תשומת לבו של אוסוואלד.
אוסוואלד החל לעקוב אחר ווקר, צילם את ביתו של ווקר ואת דרכי הגישה אליו, והזמין באמצעות הדואר רובה צלפים מסוג מנליכר-קרקנו (Carcano), בשם "אלק ג'יימס הידל". ב-10 באפריל 1963, בסמוך לפיטוריו מחברת מכונות הצילום, תכנן אוסוואלד את רציחתו של ווקר. הוא תכנן את ביצוע הרצח ביום רביעי, בעת שהאזור עמוס באנשים המתפללים בכנסייה הקרובה, כך ייקל עליו להיטמע בהמון לאחר ביצוע הרצח. הוא השאיר למרינה פתק עם הוראות ברוסית למקרה שייתפס. ווקר ישב בכיסא בביתו בעת שאוסוואלד ירה אליו ממרחק של 30 מ'. הכדור ניתז ממשקוף החלון, והרסיסים פגעו בידו של ווקר.
בסמוך למעשה לא היה לרשויות מושג מיהו שהתנקש בווקר. מרינה ראתה את אוסוואלד שורף את כל תוכניותיו בחדר האמבטיה, ושמרה את הפתק שהשאיר לה, על מנת להביאו אל המשטרה אם ינסה אוסוואלד להרוג מישהו שוב. מעורבותו של אוסוואלד בניסיון הרצח נתגלתה רק לאחר חיפוש שנערך בביתו לאחר רצח קנדי.
בניו אורלינס.
אוסוואלד היה עתה מובטל. ניסיונו להרוג את הגנרל ווקר נכשל, וידידו דה מוהרנשילדט עזב את דאלאס. הוא עזב את מרינה (שהייתה עתה בהריון עם ילדם השני) עם זוג ידידים בשם פיין (Paine), וחזר לעיר הולדתו על מנת לחפש עבודה. בין מאי ויולי 1963 עבד אוסוואלד בחברת הקפה "ריילי" (Reily), ואף מרינה הצטרפה אליו.
עתה התרכזו תקוותיו המרקסיסטיות בפידל קסטרו שליט קובה, שהיה באותה העת יריב קולני לארצות הברית. הוא הפך לתומך קסטרו נלהב, והצטרף לארגון "משחק הוגן לקובה" (Fair Play for Cuba Committee) שהיה ארגון כלל ארצי, שאוסוואלד לבדו היווה את סניף ניו אורלינס שלו. אוסוואלד הוציא $22.73 על הכנת 1,000 כרוזים, 500 בקשות הצטרפות, 300 כרטיסי חבר, וביקש ממרינה לחתום כ"אלק ג'. הידל" על הכרטיסים במקום המיועד לחתימת נשיא הסניף.
הוא נהג לחלק את הכרוזים ברחוב, וניסה להתעמת עם גולים קובנים היושבים בניו אורלינס. הוא נפגש עם ראש ארגון הסטודנטים הקובנים בניו אורלינס, קרלוס ברינגר, ולאחר מכן התעמת איתו ברחוב, כשנפגשו במקרה בעוד אוסוואלד מחלק כרוזים. התפתחה קטטה ואוסוואלד בילה את הלילה בבית המעצר. עתה קיבל אוסוואלד תשומת לב תקשורתית, ואף התראיין, וצולם כשהוא מחלק כרוזים עם עוד שני "מתנדבים" אותם שכר עבור $2 מהתור בלשכת האבטלה. לאחר מכן עומת אוסוואלד עם ברינגר בתחנת רדיו מקומית, אך במקום דיון בנושאי קובה, התפתח דיון בנושאי עברו של אוסוואלד, והשקרים שסיפר לעיתונות על הרקע שלו. אוסוואלד הושפל והובס, ועזב את ניו אורלינס כחודש לאחר מכן.
ארבעת החודשים אותם בילה אוסוואלד בניו אורלינס היוו את הרקע לחקירתו של ג'ים גאריסון, התובע המחוזי בניו אורלינס, אשר חיפש שם את הרקע לרצח קנדי, תוך שהוא מנסה לקשור את אוסוואלד לאיש העסקים המקומי קליי שאו. הקשר לשאו היה אמור להיות דרך גאי בניסטר, סוכן FBI שהפך לבלש פרטי, ודייוויד פרי, טייס, שהיה ידוע בכך שלבש פאה אדומה לא מתאימה שכן מחלה מסתורית הותירה אותו ללא שיער. פרי ואוסוואלד שירתו בשנות החמישים ביחידת משטרה מוטסת (Civil Air Patrol) וקיימת תמונה שבה הם מצולמים ביחד, אך אין כל ראיות כי הם הכירו זה את זה בשנות החמישים או בשנת 1963. משרדו של בניסטר היה ברח' קמפ 544, ואוסוואלד מסר כתובת זו באחדים מהכרוזים שחילק. אין כל ראיה אחרת לקשר בין בניסטר ואוסוואלד, ומכל מקום הטפסים והכרוזים שיצר אוסוואלד בתקופה זו היו רצופים בשקרים. אוסוואלד כנראה הכיר את הבניין שהיה סמוך למקום בו עבד. הבניין היה מקום המושב לוועדה הקובנית נגד קסטרו, וייתכן שפרסום הכתובת בכרוז בעד קסטרו הייתה דרכו של אוסוואלד לנסות ולהביכם.