מתקופת הביטלס אל קריירת הסולו, הקול שלו הרחיב את המגוון הביטויי שהוא הגיע אליו. הביוגרף כריס גרגורי כותב שלנון היה "הססן בתחילה אם לחשוף את חוסר הביטחון שלו בבלדות 'וידוי' אקוסטיות, ואז התחיל תהליך של 'תרפיה ציבורית', שבסופו של דבר הגיע לפסגה בצרחות הראשוניות של 'Cold Turkey' ובהזדככות של 'John Lennon/Plastic Ono Band'". דייוויד סטיוארט ריאם מעיר שהקול של לנון נד בין "פגיעות קיצונית, רגישות ותמימות" אל סגנון קשוח ו"משופשף". וינר טו מתאר את הניגודים, ואומר שקולו יכול להיות "בהתחלה מאופק, וקצת לאחר מכן נסדק מייאוש". היסטוריון המוזיקה בן הוריש מתאר את הופעת הביטלס אצל אד סאליבן בשיר "This Boy", כפי שהושמעה ברדיו כמה ימים לאחר הירצחו של לנון: "שירתו של לנון הגיעה לשיאים... זה כאב לשמוע אותו צורח בייסורים וברגשות כאלו. אלו היו הרגשות שלי ששמעתי בקולו, כמו שתמיד היה".
גישתו המוזיקלית.
על פי גישתו של לנון, שיר הוא יצירה מוזיקלית פשוטה וקצרה. לנון נמנע מתוספות ועיטורים והקפיד לשמור על שיריו פשוטים. יש אומרים כי קשה למצוא אצל לנון תו מיותר או מילה מיותרת. היו שביקרו את לנון על הפשטות הרבה של שיריו. מבקרים הצביעו על ההתפתחות המזערית שבה ניתן להבחין אצלו בתחום ההלחנה משירי הביטלס הראשונים ועד אלבומו האחרון. לטענתם, שירי אהבה פשוטים ורוק'נ'רול בסיסי היו המתכון בתחילת הדרך ובסופה. מבקרים חריפים יותר אף טוענים כי תפקידו העיקרי של לנון היה כמבקר המושלם עבור פול מקרטני, כדי למנוע ממנו את ההפרזות שאפיינו לעיתים קרובות את שיריו אחרי פירוק הביטלס. עוד לטענתם, נפל לנון במספר דרגות ממקרטני כמוזיקאי והישגיו העיקריים במסגרת הביטלס הועצמו במידה ניכרת בעקבות תרומתם של ג'ורג' מרטין, מפיק הביטלס, ומקרטני עצמו בשלב עיבוד החומרים.
היבט נוסף בגישתו המוזיקלית של לנון היה העובדה שבשיר עליך לבטא רגשות בצורה הישירה ביותר והכנה ביותר, במקסימום חשיפה בפני הקהל. כך, כאדם מפורסם וביודעו שכל מילה שלו תמשוך תשומת לב, שר לנון שירים חושפניים כמו "mother", שסיפר על אמו, ובו מהדהדות הזעקות "אמא, אל תלכי! אבא, חזור הביתה!".
חייו האישיים.
סינתיה לנון.
לנון וסינתיה פאוול נפגשו בשנת 1957 כסטודנטים בבית הספר לאומנויות של ליברפול. לנון ביקש ממנה לצאת איתו, אך כאמור, לא שיער שתיכנס להיריון, ולא שיער שיצטרך להתחתן בשלב כזה. בספרה "ג'ון", כתבה שהציע לה לצאת איתו, אך משהתנצלה ואמרה שהיא כבר מאורסת, ענה לה "לא ביקשתי ממך לעזאזל להתחתן איתי, נכון?!". לשירה של הלהקה "getting better", הוסיף לנון שורות שמדברות על אכזריות כלפי נשים, כגון "הייתי מרושע כלפי האישה שלי". מאוחר יותר אמר שהשיר מספר את הסיפור שלו. יש המסיקים מכך שהיה בעל מכה כלפי סינתיה, אך יש אחרים שמבטלים השערה זאת. סינתיה עצמה מספרת בספרה על קנאות אובססיבית שלו, שפעם אחת הביאה אותו לסטור לה. הם נפרדו למשך כמה חודשים, והוא התנצל ולא חזר על זה עוד. אף על פי כן, היא מציינת שלעיתים התייחס אליה באופן מרושע ומעליב.
במה שאולי מבטא את נישואיהם, לא יצא הזוג לירח דבש מכיוון שנקבעה ללנון בערב החתונה הופעה, וכך גם בערבים שלאחרי יום החתונה. בריאן אפשטיין חשש שהמעריצות ירתעו מלהעריץ ביטל נשוי, ועוד אב לילד, ולכן ביקש מהזוג לשמור את נישואיהם בסוד. כשג'וליאן נולד ב-8 באפריל 1963, היה לנון בסיבוב הופעות, כך שראה את בנו רק שלושה ימים לאחר מכן.
ב-1968 גילתה סינתיה כי לנון מנהל כבר זמן מה קשר מכתבים עם יוקו אונו, וכשהתעמתה איתו לגביה, הוא הכחיש וטען שהיא "אמנית משוגעת שמחפשת ספונסר". בפברואר אותה שנה טסו חברי הביטלס ובני זוגם להודו, שם נפגשו עם המהרישי. הוא המשיך בקשר עם אונו דרך משרד הדואר המקומי, שם ביקר בתדירות יומית. באחד הערבים לאחר שובם מהודו ולאחר ששתה לשוכרה, ג'ון התוודה בפני סינתיה כי בגד בה במהלך נישואיהם. שבועיים לאחר מכן, במאי 1968, הפציר לנון בסינתיה שתצא לחופשה ביוון עם חברים, מאחר שהוא עסוק בהקלטות האלבום הלבן. היא הסכימה, אך בשובה מהחופשה, חיכו לה ג'ון ויוקו בחדר קטן בבית כשהם במצב אינטימי: רגליהם שלובות והם לבושים חלוקי רחצה. יוקו לבשה את חלוקה שלה. היא הזדעזעה וברחה מהבית לביתם של חברים קרובים. בשובה לאחר כמה ימים, ג'ון טען שזה היה חסר חשיבות, שהוא אוהב אותה ואת בנם והם השלימו, אך זמן קצר לאחר מכן, כשטס לנון עם להקת הביטלס לניו יורק, ואילו סינתיה טסה לאיטליה עם אמה, שלח אליה ג'ון שליח, להודיעה שהוא מתכוון להתגרש ממנה ולבקש משמורת על בנם ג'וליאן. היא שבה לביתם בוייברידג', בעוד ג'ון ויוקו התגוררו בדירתו של ג'ון בניו יורק. הזוג נפגש פעם נוספת לאחר מכן בביתם, פגישה בה ג'ון האשים את סינתיה בבגידה בעת שהותם בהודו, האשמה שסינתיה הכחישה מכל וכל תמיד והאשימה בה את קנאתו הישנה. הגירושים היו לרשמיים ב-8 בנובמבר 1968, ובהם קיבלה סינתיה מאה אלף פאונד ומשמורת על בנם. מאה אלף פאונד נוספים הופרשו לקרן נאמנות עבור ג'וליאן, אותה היה יכול לפדות בהגיעו לגיל 21, אך סינתיה נהנתה מהריבית על הסכום עד מועד זה.
בריאן אפשטיין.
בריאן אפשטיין היה איש עסקים בריטי, שנודע במיוחד כאמרגן הביטלס. הוא היה הומוסקסואל, בתקופה שבה שררו דעות קדומות חזקות במיוחד נגד הומוסקסואלים. הביוגרף פיליפ נורמן טען שאחת מהסיבות לרצונו לנהל את הביטלס, הייתה שהוא נמשך פיזית ללנון. בסביבות זמן הולדתו של ג'וליאן, נסעו לנון ואפשטיין לבדם לחופשה בספרד, מה שעורר ספקולציות ותאוריות רבות. כשנשאל על כך מאוחר יותר, ענה לנון: "טוב, זה היה כמעט רומן, אבל לא ממש. זה מעולם לא מומש. אבל היו אלו יחסים די אינטנסיביים. זאת הייתה החוויה הראשונה שלי עם הומוסקסואל שהייתי מודע להיותו הומוסקסואל. היינו יושבים בבתי קפה, מסתכלים על כל הבנים ואני הייתי אומר 'את זה אתה מחבב? ואת זה?', הייתי די נהנה מהחוויה".
לאחר שחזרו מספרד, ערך מקרטני מסיבה לכבוד יום הולדתו ה-21. בוב ולר, אחד האורחים, התייחס בבדיחות הדעת אל "ירח הדבש" של ג'ון עם בריאן בספרד. ג'ון יצא מכליו והכה אותו קשות. הוא אמר "הוא קרא לי קוויר, לכן הכנסתי לו פנימה את הצלעות".
ג'וליאן לנון.
בנו הראשון של לנון, ג'וליאן, נולד כשהביטלמניה הייתה בשיאה. לידתו, כמו כל נישואי הוריו, נשמרה בסוד מפני שבריאן אפשטיין חשש שהעובדה שלנון נשוי ואב לילד תעיב על הצלחת הביטלס. בתקופת ילדותו של ג'וליאן זנח אותו לנון לטובת סיבובי ההופעות המתישים, וגם כשהתפנה לו זמן הוא התכחש לקשר שלו עם בנו, והעדיף לטפח את קשריו עם יוקו אונו.
אחרי פרידת הוריו, כתב מקרטני לג'וליאן הקטן את השיר "Hey Jude", שמדבר על הצורך להמשיך הלאה למרות המשבר. רק אחרי שנים חזר לנון וטיפח את הקשר שלו עם ג'וליאן בנו. בשנת 1973 נפגשו השניים בלוס אנג'לס, בתקופת סוף השבוע האבוד, והלכו לדיסנילנד. לאחר מכן הם החלו להתראות באופן סדיר, ולנון טיפח את המוזיקליות של בנו ונתן לו גיטרת גיבסון לס פול, כמו גם כלים נוספים. בשנת 1980 סיכם לנון את רגשותיו לבנו בריאיון לפלייבוי, במילים האלו: "שון היה ילד מתוכנן, וכאן טמון כל ההבדל. אני לא אוהב את ג'וליאן פחות. הוא עדיין הבן שלי, אם הוא בא מבקבוק ויסקי או משום שלא היו גלולות באותם ימים. הוא כאן, הוא שלי והוא תמיד יהיה", וכן ניבא בביטחה – "לג'וליאן ולי תהיה מערכת יחסים בעתיד".
ג'וליאן לנון הוציא מספר אלבומים והיה למוזיקאי מצליח בעצמו, שאלבומו האחרון, "הכל משתנה", פורסם ב-2011. נוסף לכך היה מעורב בעסקי המסעדנות ועבד כשף בבריטניה.
יוקו אונו.
מרגע שנכנסה יוקו אונו לחייו של ג'ון לנון, הוא קשר אליה כמעט כל דבר. המעריצים קשרו לה כתרים של "מפרקת הביטלס", ו"מפלצת", ועבור רבים הפכה למושא שנאתם. למען האמת, בנוגע לפירוק הביטלס, החוקרים חלוקים האם יש לה חלק בכך או לא. בעוד יש הטוענים שהעובדה שהיא שאפה להיות מעורבת בכל דבר גרמה לחיכוכים ולמריבות בלהקה, ושהיא עודדה את לנון לפרוש מהלהקה, אחרים טוענים שהפירוק היה תהליך טבעי שנוצר כאשר נמאס לחברים אחד מהשני. בכל מקרה, לכל ברור, ואף לנון התבטא כך, שאת המקום שתפסה בלבו הלהקה, מילאה אונו – "הכנופיה הוותיקה נגמרה בשבילי ברגע שפגשתי את יוקו". אונו עודדה את לנון לפעול בגלוי למען עמדותיו הפוליטיות. ואכן, יחדיו הפכו הזוג לצמד אקטיביסטים פעילים בשדה השלום, בפעולות כמו שתילת שני איצטרובלים למען ההתקרבות בין המזרח והמערב ושביתת המיטה המפורסמת שערכו באמסטרדם ובמונטריאול. בסוף שנות הביטלס, עת האיצו השניים את הפעילות האקטיביסטית שלהם, הם היו צריכים להתמודד עם תקשורת שלילית מאוד, מה שמתבטא בשירו של לנון מאותה תקופה "the ballad of John and Yoko", בשורות כמו "הם עומדים לצלוב אותי". למרות זאת, לא התחרט לנון על בחירתו באונו, עמדה שהביע גם בראיון האחרון בחייו.
כניסתה של יוקו לחייו של ג'ון גם לוותה בכך שהוא החל לפרק את רוב קשריו עם העולם שסבב אותו עד כה. גירושיו מאהובת נעוריו, סינתיה, היו לשלב הראשון; קשריו עם בנו ג'וליאן התרופפו, וג'וליאן לא הצליח להשיגו בטלפון פעמים רבות כשניסה, באשר יוקו לא העבירה את הטלפון לג'ון, עד שזה ניתק ממנו קשר כליל למשך שלוש שנים, כשהילד היה בן שש. גם ממשפחתו ומדודותיו ניתק ג'ון קשר לאחר הכירו את יוקו, והיא פגשה בהם רק כאשר שון היה בן 17, בלווייתה של מימי, דודתו של ג'ון אשר גידלה אותו, יותר מעשור לאחר הירצחו. בנוסף, כאמור, פירק ג'ון לנון את הביטלס, כשנה לאחר שעבר לחיות עם יוקו, פיתח איבה כלפי פול מקרטני וקשריו עם ג'ורג' האריסון נותקו.