בשנת 2002 הוציא אלבום משותף עם להקת החימום שלו The Dancehall Doctors. זהו היה אלבומו השביעי של הזמר. אלבום זה היה נחשב לפריצת דרך בקאנטרי מכיוון שבניגוד לאלבומי קאנטרי רגילים שמוקלטים עם נגן אולפן מקרגו בחר להחליף את נגני האולפן בלהקת החימום שלו והשתמש במוזיקה שהם ניגנו בהופעות החיות שלהם איתו בדומה לאופן שבו מקליטים שירי מוזיקת רוק.
האלבום זכה להצלחה רבה כאשר הגיע למעמד פלטינה משולשת בארצות הברית ולמעמד פלטינה בקנדה. למרות שמכר לא פחות מ-602 אלף עותקים בשבוע הבכורה שלו האלבום הגיע למקומות השניים בלבד במצעד אלבומי הקאנטרי ובמצעד האמריקאי מכיוון שנחסם על ידי האלבום "Up!" של שאניה טוויין. מתוך האלבום יצאו שישה סינגלים. הסינגל הראשון היה השיר "Unbroken" אשר הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך הפך לשיר החמישי ברצף של מקגרו לעשות זאת ולשיר ה-12 ברצף שלו להיכנס למצעד האמריקאי הרשמי. הסינגל השני "Red Rag Top" הגיע למקום ה-5 במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לשיר השישי ברצף להיכנס לחמישייה הפותחת במצעד ולשיר ה-13 ברצף שנכנס למצעד האמריקאי. הסינגל השלישי מהאלבום "Tiny Dancer" לא זכה להצלחה כאשר הגיע למקום ה-49 במצעד הקאנטרי האמריקאי ובכך הפך לשיר הראשון של הזמר מאז 1993 שלא הצליח להיכנס לעשירייה הפותחת במצעד ובכך גם נשבר רצף של 26 שירים שהצליח להכניס מקגרו לעשירייה הפותחת במצעד. בנוסף השיר לא הצליח להיכנס גם למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר הראשון שלו מאז 1997 שלא הצליח לעשות זאת ובכך גם נשבר רצף של 13 שירים שהצליח להכניס הזמר למצעד. אך הסינגל הבא
"She's My Kind of Rain" כן הצליח לשחזר את הצלחת השירים הקודמים כאשר הגיע למקום השני במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ונהיה לשיר ה-27 של הזמר להיכנס לעשירייה הפותחת במצעד ובנוסף נכנס גם למצעד האמריקאי הרשמי ובכך הפך לשיר ה-14 של הזמר לעשות זאת. בנוסף גם השיר היה מועמד לפרס גראמי בקטגוריית הביצוע הווקאלי הטוב ביותר בשיר קאנטרי עבור אמן זכר. שני הסינגלים האחרונים: "Real Good Man" ו-
"Watch the Wind Blow By" הצליחו שניהם להיכנס למקום הראשון במצעד הקאנטרי וגם הצליחו להיכנס למצעד האמריקאי הרשמי.
Live Like You Were Dying
Live Like You Were Dying, היה אלבומו השני של הזמר והוא יצא ב-2004. האלבום הגיע למעמד פלטינה מרובעת ובכך הפך לאלבום האולפן השביעי של הזמר שמגיע למעמד פלטינה או יותר במדינה. בנוסף הוא גם הגיע למעמד פלטינה בקנדה. שיר הנושא של האלבום היה לשיר המצליח ביותר של הזמר בארצות הברית כאשר הגיע למעמד של לא פחות מ-3 פלטינות, יותר מכל שיר אחר שלו. בנוסף הוא הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך הפך לשיר השלישי שלו ברצף לעשות זאת ולשיר ה-21 שלו שנכנס למצעד האמריקאי הרשמי. הוא שהה שבעה שבועות במקום הראשון במצעד הקאנטרי ובסוף השנה הוכתר כשיר הקאנטרי המצליח ביותר לאותה שנה. מבחינה לירית השיר עוסק באביו שנפטר מגידול במוח באותה שנה ועל כך שהוא הבין ממותו שצריך לנצל את החיים לטובה. הצלחתו הובאה לידי ביטוי גם בטקסי הפרסים כאשר זכה בפרס ACM ו-CMA בפרס שיר השנה ובפרס גראמי. גם הסינגל הבא "Back When" הצליח להגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי ולהיכנס למצעד האמריקאי. "Drugs or Jesus" היה סינגל השלישי מהאלבום והוא הגיע למקום ה-14 במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי ולמקום ה-87 במצעד האמריקאי ובכך הפך לשיר ה-32 שלו שמגיע לעשרים העליונים במצעד הקאנטרי האמריקאי ולשיר ה-24 שלו שנכנס למצעד האמריקאי הרשמי. הסינגלים הבאים: "Do You Want Fries with That" ו-"My Old Friend" נכנסו למקומות 5 ו-6 במצעד הקאנטרי האמריקאי (בהתאמה) ושניהם נכנסו גם למצעד האמריקאי הרשמי.
בסוף השנה מקגרו התארח בשיר "Over and Over" של הראפר נלי ובכך השיר הפך ללהיט הבין לאומי הראשון של מקגרו שכן עד היום שיריו הצליחו בעיקר בצפון אמריקה. השיר הגיע למקום השני באירופה ובאוסטרליה ובכך הפך לשיר הראשון של מקגרו שהצליח להיכנס להגיע להישג זה. בנוסף גם השיר הגיע למקום השני בניו זילנד ולמקום השלישי בארצות הברית ששם זה היה השיר שלו שהגיע הכי גבוה. בנוסף גם השיר זכה להצלחה רבה תחנות הרדיו הכלליות ובתחנות הרדיו שמנגנות מוזיקת R&amp;B ובכך הפך לשיר הכי מצליח שלו בתחנות רדיו אלו. בנוסף השיר נוגן רבות בתחנות הרדיו שמנגנות מוזיקה עכשווית למבוגרים ובכך למעשה היה לשיר הראשון של השתיים שהפך ללהיט גם בשוק של הצעירים וגם בשוק הבוגר במקביל.
לאורך עונת ה-NFL ב-2005 שר הזמר בכל שבוע גרסה אחרת של "I Like It, I Love It" כאשר בכל שבוע המילים הוחלפו והותאמו בהתאם למשחקים.
Let It Go
באפריל 2006 החלו מקגרו ופיית' היל את סיבוב ההופעות המשותף שלהם Soul2Soul II Tour. סיבוב ההופעות זכה להצלחה אדירה כאשר גרף 141 מיליון דולר ובכך הפך לסיבוב ההופעות המצליח ביותר אי פעם עבור אמן קאנטרי ולבין סיבובי ההופעות המצליחים ביותר אי פעם בתולדות צפון אמריקה. למופע נמכרו 1.6 מיליון כרטיסים ל-118 מופעים שכולם התרחשו בצפון אמריקה. הוא הוכתר כסיבוב ההופעות המצליח ביותר לשנת 2006 שהוא גבר על סיבובי הופעות של אמנים כמו מדונה והרולינג סטונז. בעקבות אסון הוריקן קתרינה השניים החליטו לתרום את כל רווחי המופע שלהם בניו אורלינס לשיקום הקורבנות.
באוגוסט אותה שנה השתתף בשיר "Find Out Who Your Friends Are" של הזמר טרייסי לורנס אם כי ברוב תחנות הרדיו הגרסה של השיר שהושמעה הייתה ללא מקגרו. השיר הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי האמריקאי.
ב-27 במרץ 2007 הוציא את אלבומו ה-11 Let It Go. האלבום זכה להצלחה כאשר הגיע למעמד פלטינה בארצות הברית והגיע למקום הראשון במצעד האמריקאי מה שהפך אותו לאלבום האולפן הרביעי שלו להגיע להישג זה. הסינגל הראשון מהאלבום "Last Dollar (Fly Away)" זכה להצלחה כאשר הגיע למקום הגיע למקום הראשון במצעד שירי הקאנטרי ובכך הפך לשיר ה-21 שלו לעשות זאת. בנוסף הוא נכנס למקום ה-13 מצעד האמריקאי הרשמי ובכך הפך לשיר החמישי שלו שנכנס לעשרים העליונים במצעד. בעקבות הצלחה זו הוא גם הגיע למעמד זהב והפך לשיר ה-16 שלו לעשות זאת. "I Need You" היה הסינגל השני מהאלבום אשר אף זכה להצלחה יותר מקודמו כאשר הגיע למעמד פלטינה במדינה ובכך הפך לשיר ה-10 של מקגרו שמגיע למעמד פלטינה או יותר במדינה. הסינגל השלישי מהאלבום "If You're Reading This" הצליח להשיג מעמד זהב גם הוא ובכך הפך לשיר החמישי ברצף של מקגרו לעשות זאת ולשיר השלישי מהאלבום לעשות זאת. בנוסף הוא הגיע למקום השלישי במצעד שירי הקאנטרי ואף הצליח להיכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר ה-31 של מקגרו לעשות זאת. השיר הרביעי מהאלבום "Suspicions" גם זכה להצלחה אולם פחותה כאשר הגיע למקום ה-12 במצעד בניגוד לרוב שיריו של מקגרו שנכנסים לעשירייה פותחת במצעד. גם השיר "Kristofferson" חווה הצלחה דומה כאשר נכנס למקום ה-16 במצעד שירי הקאנטרי אך לא הצליח להיכנס למצעד האמריקאי הרשמי ונהיה לשיר הראשון של הזמר מזה שש שנים שלא הצליח לעשות זאת. הסינגל השישי מהאלבום היה שיר הנושא שבניגוד לשני השירים הקודמים הגיע למקום השני במצעד שירי הקאנטרי ואף הצליח להיכנס למצעד האמריקאי הרשמי ובכך הפך לשיר ה-33 שלו לעשות זאת. הסינגל השביעי והאחרון מהאלבום היה השיר "Nothin' to Die For" אשר גם הוא הצליח להיכנס לחמישייה הפותחת במצעד הקאנטרי ואף התברג גם במצעד האמריקאי הרשמי בפעם ה-34.
בנוסף באותה שנה יצא האלבום Halfway to Hazard של צמד בעל אותו השם אשר מקגרו היה שותף להפקתו. האלבום הגיע למקום ה-14 במצעד אלבומי הקאנטרי האמריקאי.
בנוסף שנת 2008 שוחרר האלבום "Songs from the Sparkle Lounge" של להקת דף לפרד אשר באחד משירי האלבום ישנו שיר שכתב מקגרו ביחד עם חברי הלהקה.
בטקס פרסי הגראמי של 2007 מקגרו היה מועמד ל-5 פרסים בקטגוריות אלבום הקאנטרי של השנה, שיר הקאנטרי של השנה (מועמדות כפולה), שיתוף הפעולה הווקאלי הטוב ביותר בשיר קאנטרי והביצוע הווקאלי הטוב ביותר בשיר קאנטרי של אמן זכר.
על מנת לקדם את האלבום יצא בשנת 2008 לסיבוב ההופעות Live Your Voice tour אשר במהלכו חשף שיר חדש שלא נכנס לאלבום.
ב-7 באוקטובר 2008 יצא אלבום האוסף החמישי שלו "Greatest Hits 3" אשר כלל אוסף של 12 שירים בולטים שלו. האלבום הגיע למעמד אלבום זהב. בשנת 2009 היה אמור להופיע בטקס ה-CMA עם שיר חדש אך הופעתו בוטלה מסיבות לא ידועות.
Southern Voice
ב-20 באוקטובר 2009 יצא אלבומו ה-12 של הזמר. בניגוד לאלבומי הקודמים אשר הגיעו למעמד פלטינה ומעלה אלבום זה הגיע למעמד זהב בלבד ובכך שבר רצף של שמונה אלבומי אולפן של מקגרו אשר הגיעו למעמד פלטינה או יותר במדינה. אם כי הסינגלים שיצאו מהאלבום עדיין זכו להצלחה כאשר שניים מהם הגיעו לעשרים העליונים במצעד שירי הקאנטרי ושניים מהם אף הגיעו למקום הראשון. בנוסף כל השירים נכנסו למצעד האמריקאי הרשמי ואף שיר הנושא הגיע למעמד זהב בארצות הברית ובכך הפך לשיר ה-19 של הזמר לעשות זאת. זהו גם היה האלבום האחרון של מקגרו תחת חברת ההקלטות קורב רקורדס לאחר שלטענתו הם הוציאו את אלבום האוסף החמישי שלו ללא אישורו. אך למרות זאת גם אחריי שעשב אותם הן הוציאו אלבום אוסף נוסף על שמו: Number One Hits אשר מכיל אוסף שירים של הזמר שהגיע למקום הראשון במצעד הקאנטרי האמריקאי. האלבום הגיע למעמד פלטינה בארצות הברית.
העשור השני של המאה ה-21.
Emotional Traffic והתביעה של קורב רקורדס