לאחר שסיים את התחייבויותיו במסגרת ההסכם עם חברת "First National", החל צ'פלין את דרכו כמפיק עצמאי בחברה שהקים. בנובמבר 1922 החלה הפקת הסרט "האישה מפריז", דרמה רומנטית העוסקת ביחסיהם המורכבים של בני זוג. באופן יוצא דופן, מגלם צ'פלין בסרט תפקיד שולי ביותר של עובד רכבת. הסרט יצא לאקרנים ב-26 בספטמבר 1923 וזכה לביקורות טובות בשל המשחק המעודן והרגיש שהפגינו השחקנים. עם זאת, נחל הסרט כישלון קופתי בגלל תפקידו הזניח של צ'פלין בו.
בסרטו הבא, "הבהלה לזהב", מגלם צ'פלין דמות של כורה זהב הנוסע ליוקון כדי לקחת חלק בחיפושים אחר זהב. הסרט הושפע מסיפורי הנהירה ההמונית לעיר דוסון סיטי ביוקון שבקנדה, לאחר גילוי מרבצי הזהב במקום בשנת 1896, וכן מהטרגדיה שקרתה למשלחת דונר, קבוצת חלוצים שנקלעה לסופת שלגים בדרכם לקליפורניה בשנת 1846, וכדי לשרוד נאלצה לאכול את בשר חבריה שנספו.
הפקת הסרט החלה בפברואר 1924 ועלות הפקתו הייתה כמיליון דולר. במסגרת ההפקה צולמה סצנה רבת משתתפים (600 ניצבים) ברכס הרים שבמדינת נבדה. הסרט הופק במשך כ-15 חודשים ויצא לאקרנים ב-26 ביוני 1925. הוא זכה להצלחה גדולה ונחשב לאחד הסרטים הרווחים ביותר בתולדות הסרטים האילמים. הסרט כולל כמה מהסצנות המפורסמות ביותר של צ'פלין, כמו בישול ואכילת מגפיו בבקתה ו"ריקוד הלחמניות" המתבצע עם צמד מזלגות וצמד לחמניות.
נישואיו השניים והסרט "הקרקס".
בעת צילומי הסרט "הבהלה לזהב", התחתן צ'פלין בשנית עם השחקנית הצעירה ליטה גריי בת ה-16, אותה ליהק בעבר לתפקיד משני בסרט "הנער". כפי שאירע עם אשתו הראשונה, נכנסה אף גריי להיריון, וצ'פלין, שלא רצה להסתכן בהעמדה לדין בגין אונס סטטוטורי לפי חוקי מדינת קליפורניה, התחתן עם גריי בטקס פרטי שנערך במקסיקו ב-25 בנובמבר 1924. לאחר כחמישה חודשי נישואים, נולד בנם המשותף הראשון צ'ארלס צ'פלין ג'וניור . בנם השני, סידני צ'פלין , נולד ב-30 במרץ 1926.
בדומה לנישואיו הראשונים, גם נישואיו עם גריי היו מורכבים וקשים, וצ'פלין בחר לבלות זמן ממושך בסטודיו שלו במקום לבלות עם אשתו. היחסים בין בני הזוג הידרדרו, עד שלבסוף עזבה גריי את הבית עם הילדים בנובמבר 1926. הזוג התגרש זמן קצר לאחר מכן. במסמך הגירושים האשימה גריי את צ'פלין כי בגד והתעלל בה וכי דרש ממנה לממש פנטזיות מיניות מוזרות. מסמך זה דלף לתקשורת ויצר מהומה ציבורית (עד כדי דרישה להחרמת סרטיו), שגרמה לצ'פלין התמוטטות עצבים. במסגרת הסכם פשרה שחתם בעצת עורכי דינו, הסכים צ'פלין לשלם לגריי 600 אלף דולר, בתקווה שהמהומה התקשורתית תדעך.
עוד בטרם הוגשו מסמכי הגירושים, החל צ'פלין לעבוד על סרטו הבא, "הקרקס". הפקת הסרט הוקפאה במהלכה למשך 8 חודשים בשל מספר אירועים קשים בחייו של צ'פלין, בהם הליך הגירושים, מות אמו והסתבכותו עם רשויות המס. ההפקה הסתיימה בסופו של דבר באוקטובר 1927, והסרט יצא לאקרנים ב-6 בינואר 1928 וזכה לביקורות טובות. במסגרת טקס פרסי האוסקר הראשון, שנערך בלוס אנג'לס ב-16 במאי 1929, קיבל צ'פלין פרס אוסקר לשם כבוד על "גיוון, משחק אמיתי, כתיבה, בימוי והפקה של הסרט הקרקס".
"אורות הכרך".
ב-6 באוקטובר 1927 יצא לאקרנים הסרט "זמר הג'אז" בכיכובו של אל ג'ולסון, שכלל פסקול סינכרוני משולב עם תמונה, ובכך היה לנקודת מפנה במעבר מהקולנוע "האילם" אל הקולנוע "המדבר" (על אף העובדה שהוא לא היה הסרט הראשון שכלל פסקול). צ'פלין, שטרם עשה שימוש בטכנולוגיה החדשה, התייחס בציניות לנושא וטען כי סרטים המלווים בדיבור חסרים את הממד האמנותי הקיים בסרטים האילמים. בנוסף, צ'פלין לא ראה לנכון לשנות את סגנון הפקת סרטיו אשר הביא לו הצלחה ופרסום כה רב, וחשש כי שילוב קול בדמותו של "הנווד" תפגום בהצלחתו הבינלאומית.
הוא החל לצלם את סרטו (האילם) הבא, "אורות הכרך", לקראת סוף 1928, וב-30 בינואר 1931 יצא הסרט לאקרנים. הסרט עוסק בניסיונו של הנווד העני (צ'פלין) לגייס כסף לניתוח שישיב את מאור עיניה של מוכרת פרחים עיוורת (וירג'יניה צ'ריל) שבה התאהב.
על אף העובדה כי הסרט היה אילם, עשה צ'פלין שימוש בטכנולוגיות הקול החדשות בהקליטו פסקול שהלחין בעצמו עבור הסרט. אף כי בעת יציאתו לאקרנים ירדה קרנו של ז'אנר הסרטים האילמים בקרב ציבור חובבי הקולנוע, זכה הסרט להצלחה קופתית מרשימה (הכנסה של 3 מיליון דולר) ולביקורות טובות. מכון הסרטים הבריטי ציין כי מדובר בהישגו הגדול ביותר של צ'פלין, אשר העיד בעצמו כי מדובר בסרט המועדף עליו.
"זמנים מודרניים" ונישואיו השלישיים.
על אף העובדה כי סרטו "אורות הכרך" זכה להצלחה ולביקורת אוהדת, החל צ'פלין לחכוך בדעתו אם לשלב דיאלוגים בסרטיו הבאים. חששו העיקרי ממהלך כזה, היה כי סגנון הסרטים האילמים ידעך בסופו של דבר ויעלם כליל. חוסר הוודאות לגבי עתידו המקצועי, הניע את צ'פלין בתחילת 1931 לצאת לחופשה קצרה, שהפכה בסופו של דבר לטיול שארך כ-16 חודשים.
ביולי 1932, פגש צ'פלין את השחקנית פולט גודארד, אשר הפכה במרוצת הזמן לבת זוגו ואף הופיעה לצדו בסרטו הבא "זמנים מודרניים". הפקתו החלה בשנת 1934 והוא יצא לאקרנים ב-5 בפברואר 1936. בסרט באה לידי ביטוי השפעתם ההרסנית של מאורעות תקופת השפל הכלכלי על הפרט, שהחלה בארצות הברית בשנת 1929 ושנמשכה עד סוף שנות השלושים. צ'פלין סבר כי השפל הכלכלי נבע מעודף מיכון תעשייתי ופולחן כוזב של יעילות בנוסח פורדיאני.
צ'פלין מגלם בסרט פועל פשוט בבית חרושת, שתפקידו להבריג ברגים בקו הייצור, אך בשל הקצב המהיר של הסרט הנע, לא עולה בידו לעמוד בקצב העבודה. בסרט מובעת ביקורת על שגרת העבודה השוחקת בבית החרושת המודרני, שבו העובדים מנוצלים על ידי בעלי ההון ומשועבדים למכונה שייעודה לשרת את האדם ולא להפך. "זמנים מודרניים" היה הסרט האילם האחרון שיצר צ'פלין. אף על פי שהוא זכה לביקורות מעורבות, נחשב הסרט במבחן הזמן, לאחת מיצירותיו הטובות ביותר של צ'פלין.
באותה שנה, יצאו צ'פלין וגודארד לטיול ארוך במזרח הרחוק ובמהלכו התחתנו בעיר גואנגג'ואו שבדרום סין. בשנת 1938 נפרדו בני הזוג (וכעבור 4 שנים התגרשו), אך המשיכו לשתף פעולה מבחינה מקצועית, כאשר צ'פלין ליהק את גודארד לתפקיד בסרטו "הדיקטטור הגדול".
מחלוקות פוליטיות וירידה בפופולריות (1939–1952).
"הדיקטטור הגדול".
שנות ה-40 התאפיינו במחלוקות רבות שבהם היה מעורב צ'פלין, הן בחייו האישיים והן בחייו המקצועיים, שהיו להן השלכות שליליות על הכנסותיו מסרטיו ועל הפופולריות שלו בקרב הציבור בארצות הברית. צ'פלין נטה להפגין באופן נחרץ את עמדותיו הפוליטיות, והתריע על הסכנה שבעליית המשטרים הלאומניים והטוטליטריים באירופה של שנות ה-30 (דוגמת איטליה הפשיסטית וגרמניה הנאצית). עמדותיו אלו הושמעו בעת שבה ארצות הברית הייתה עדיין נייטרלית ורבו בה הקולות הבדלניים שקראו להימנע מלקחת חלק במלחמה (טרום המתקפה על פרל הארבור).
צ'פלין נתן ביטוי לסוגיות הפוליטיות הללו בסרטו הדיקטטור הגדול שיצא לאקרנים ב-15 באוקטובר 1940. בסרט לועג צ'פלין לדמויות המובילות במשטרים הטוטליטריים באירופה, דוגמת היטלר (המכונה בפיו ה"פוי"), מוסוליני (המכונה "בנזינו נפלוני") וגבלס (המכונה "גארביץ", שיבוש המילה Garbage = זבל).
במהלך נאום הנישא לקראת סוף הסרט בפיו של "הספר היהודי" (אחת משתי הדמויות שאותן מגלם צ'פלין), מוצגת עמדתו הפוליטית של צ'פלין נגד המלחמה ושאיפתו לשלום וכן עמדתו כי יש לנצל את הטכנולוגיה לצמצום הפערים בין בני האדם ולשיפור איכות חייהם. בעת העבודה על הסרט, ביקשו המפיקים להסיר מהסרט את סצנת הנאום, אך צ'פלין סירב. על אף הנאום השנוי במחלוקת, זכה הסרט להצלחה רבה (היה מועמד ל-5 פרסי אוסקר) ולביקורות נלהבות ונחשב לסרט הרווחי ביותר שיצר צ'פלין.
בעיות משפטיות.
באמצע שנות ה-40 היה צ'פלין מעורב בסכסוך משפטי מתמשך עם השחקנית ג'ואן בארי שעמה ניהל מערכת יחסים שהחלה בקיץ 1941 ושהסתיימה בסתיו 1942. מצבה הנפשי של בארי הידרדר והיא החלה להטריד את צ'פלין באופן כפייתי, שהוביל מספר פעמים למעצרה. ב-2 באוקטובר 1943 ילדה את בתה קרול ודרשה מצ'פלין כי יכיר באבהותו. צ'פלין הכחיש כי הוא אבי הילדה, ובארי הגישה נגדו תביעת אבהות שהחלה להתברר בבית המשפט בפברואר 1945. לאחר מספר דיונים, שבמהלכם האשים עורך דינה של בארי את צ'פלין בשחיתות מוסרית, קבע השופט כי צ'פלין הוא האב וכי הוא חייב בתשלום מזונות (עד גיל 21), וזאת על אף העובדה כי בדיקות הדם שביצע צ'פלין הוכיחו כי הוא אינו האב.
עוד בטרם החל משפטו בשאלת האבהות, הסתבך צ'פלין פעם נוספת. ראש ה-FBI ג'ון אדגר הובר, חשד בנטיותיו הפוליטיות הסוציאליסטיות של צ'פלין וניצל את הסערה המשפטית, על מנת לפגוע בתדמיתו הציבורית. כחלק מקמפיין ההשמצות נגד צ'פלין, הוגש כתב אישום אשר כלל אישומים חמורים (שכביכול היו רלוונטיים ליחסיו עם בארי), כמו עבירה על ה-"Mann Act", אשר אוסרת על סחר בבני אדם בארצות הברית לשם עיסוק בזנות או בפעילות מינית בלתי חוקית אחרת. במרץ 1944 החל משפטו של צ'פלין בנוגע לעבירת ה-"Mann Act" (לאחר ששלושת האישומים הראשונים בוטלו מחוסר ראיות), וכעבור שבועיים זוכה צ'פלין.
ביוני 1943, בעיצומם של הדיונים המשפטיים עם בארי, נשא צ'פלין בן ה-57 לאישה את השחקנית אונה אוניל בת ה-18. הוא פגש אותה שנים ספורות קודם לכן כששקל ללהק אותה לאחד מסרטיו (שלא יצא לפועל). בניגוד לנישואיו הקודמים, ועל אף פער הגילאים הניכר ביניהם, הם ניהלו מערכת יחסים טובה ויציבה עד יום מותו של צ'פלין בדצמבר 1977. לזוג נולדו 8 ילדים.
"מסייה ורדו".