בהוליווד, בסוף שנות השלושים וראשית שנות הארבעים, רייגן הזדהה גם עם המדיניות החיצונית של רוזוולט, במיוחד התנגדותו לתוקפנות גרמניה הנאצית והקיסרות היפנית. לאחר מלחמת העולם השנייה, רייגן התייצב עם הפלג הדומיננטי במפלגה הדמוקרטית: ליברלים אנטי-קומוניסטים, אשר בין שורותיהם היו הנשיא הארי טרומן, הגברת הראשונה לשעבר אלינור רוזוולט, הסנאטור יוברט האמפרי ומנהיג העובדים וולטר רויטר. רייגן הצטרף לגילדת שחקני המסך (SAG) בשנת 1937, הפך לחבר בוועד האיגוד בשנת 1941, היה לנשיאו בשנת 1947 והמשיך לכהן בדירקטוריון של הוועד לאחר שפרש מתפקיד הנשיאות ב-1954. רייגן בתקופת מעורבותו בוועד פעל כדי לטהר אותו מפני פעילות קומוניסטית. רייגן התנגד לקומוניסטים ובעלי בריתם; בשנת 1953 הוא הפך למעביר מודיעין סודי של לשכת החקירות הפדרלית (FBI), ודיווח על הפעילות הקומוניסטית בהוליווד.
רייגן, לעומת זאת, נזהר מהאנטי-קומוניזם חסר ההבחנה ששטף את המדינה בימים הראשונים של המלחמה הקרה במסגרת הבהלה האדומה. הוא דאג שתוכניות גילדת שחקני המסך שנועדו לרדוף אחר פעילים קומוניסטים עלולים לפגוע בשחקנים חפים מפשע. הוא היה קול ספקן בוועדת הנבחרים של הגילדה למעקב אחר פעילות לא אמריקאית, שבסוף שנות הארבעים חקרה הסתננות קומוניסטית להוליווד. אך כנשיא הגילדה, רייגן עזר ליישם את הרשימה השחורה של החשודים במעורבות קומוניסטית דרך מפיקי הקולנוע מפוחדים מחקירות הקונגרס. רייגן פעל עם זאת לנקות את שמות השחקנים שלדעתם הואשמו שלא כדין או רק התעסקו עם קבוצות שמאל מתונות, כפי שעשה בשנות הארבעים. הוא המשיך בשנות החמישים במערכה למען המועמדים הדמוקרטיים, כולל הלין גהאגן דאגלס הליברלית, שהפסידה בשנת 1950 במירוץ לסנאט האמריקני בקליפורניה למועמד הרפובליקני ריצ'רד ניקסון.
המעבר למפלגה הרפובליקנית.
האידיאלים הפוליטיים של רייגן השתנו במהלך שנות החמישים. בעודו עדיין חבר משפיע בגילדה - שכן מונה מחדש לנשיא הארגון בשנת 1959 - רייגן והנהגת הגילדה המשיכו לפעול עבור שכר והטבות טובות יותר עבור השחקנים. אולם בפוליטיקה המפלגתית רייגן הזדהה בתדירות גבוהה יותר עם הרפובליקנים. הוא היה משתתף בקמפיינים של גורמים דמוקרטים במקור למען דווייט אייזנהאואר ב-1952 וב-1956, שמשכו אליהם דמוקרטים רבים אחרים ששינו את עמדתם הפוליטית. אך בשנת 1960, כאשר רבים מה"דמוקרטים של אייזנהאואר" הללו חזרו למפלגה הדמוקרטית ותמכו בג'ון פיצג'רלד קנדי, רייגן דגל במועמדותו של המועמד הרפובליקני לנשיאות ריצ'רד ניקסון. רייגן לא אהב במיוחד את ניקסון; תמיכתו הפוליטית בו הונעה בעיקר מחוסר אמון בקנדי ובמפלגה הדמוקרטית לפי התפתחותה. רייגן, עדיין דמוקרט סמלי, נשא יותר מ-200 נאומים עבור ניקסון, אותו קנדי ​​הביס בהפרש זעום. כאשר ניקסון התמודד על משרת מושל קליפורניה בשנת 1962 נגד הדמוקרט פט בראון, רייגן שוב תמך בו והפעם שינה את רישומו הפוליטי לרפובליקני.
המרתו הפוליטית של רייגן שיקפה בחלקה את השינוי במצבו הכלכלי. בשנת 1945 סוכנו הבטיח לו חוזה רב-שנתי של מיליון דולר, (שווה ערך ליותר מ-11 מיליון דולר נכון ל-2021), ורייגן היה בעל רווחה כלכלית בפעם הראשונה בחייו. רייגן התרעם על תשלום מיסים גבוהים - והיה במרחק של צעד קצר מיציאה בהאשמות שהממשלה הפדרלית מפרה את חירותו. יחסו הביקורתי של רייגן כלפי הממשלה הועצם על ידי מסעות שלו במפעלים של ג'נרל אלקטריק, שחשפו אותו למנהלים משניים של החברה שהיו שותפים לדאגותיו. דעות אנטי-ממשלתיות אלה התגנבו לנאומיו של רייגן שנגעו להעצמת תדמית התאגיד, שבתחילת הדרך נטו להיות ארוכים, תוך שילוב נושאים פטריוטיים עם סיפורי הוליווד. עם הזמן נאומו התפתח למסר כללי של חופש. רייגן תקף את "הממשלה הגדולה" והרעיף תמיכה מעל העסקים הגדולים. במהלך שמונה שנות החוזה שלו עם ג'נרל אלקטריק - אשר כללו נאומים להעצמת התאגיד, דיבר רייגן בכל אחד מ-135 המפעלים של התאגיד ולרבים מ-250,000 עובדיו בסיורים ששימשו חניכה פוליטית רבת ערך בהמשך חייו.
מכיוון שרייגן פחד לטוס, נקבע בחוזה שלו שהוא ייסע ברכבת. הוא ניצל היטב את הנסיעות הארוכות כדי לכתוב את נאומיו ביד ארוכה על בסיס קביעות משפטיות, ותמלל אותם לקראת הנאום. בנאומים אלה עיבד רייגן בקפידה את נושאי חופש הפרט והאנטי-קומוניזם, והקיף את המסר שלו בסיפורים ביתיים שנלקחו מעיתונים מקומיים. התוצאה הייתה כתובת בסיסית - המכונה "הנאום" - שביטאה את אמונותיו המרכזיות של רייגן וכללה אנקדוטות אקטואליות. דרכו החביבה של רייגן והאופטימיות החברית הקלו על החומרה שבאזהרתו כי האמריקנים בסכנה לאבד את חירויותיהם האישיות. שנותיו של רייגן בשירות ג'נרל אלקטריק חפפו עם ירידת הקואליציה הדמוקרטית שנרקמה על ידי רוזוולט והמשיכה על ידי הנשיא טרומן. זו הייתה קואליציה שחיברה בין גורמים נפרדים בנושאים כלכליים; בשנות החמישים רייגן היה נוכח לנושאים התרבותיים, הגזעיים והאזוריים שבהמשך קרעו את המפלגה בשנות השישים. רייגן עבר תהליך מהפך פוליטי אישי בדומה לרבים אחרים, שהובילו להשבת הרפובליקנים לשלטון בשנות החמישים. אף על פי שהדמוקרטים בהנהגת קנדי ​​ניצחו במירוץ לבית הלבן בשנת 1960 והרחיבו את התמיכה העממית בהם תחת לינדון ג'ונסון, מיליוני אמריקנים נהפכו בהדרגה לקשובים יותר כלפי מסר שמרני.
מנהיג השמרנים הרפובליקנים העולים היה בארי גולדווטר, הסנאטור האמריקני מאריזונה, שספרו "מצפונו של שמרן" משנת 1960, שנכתב ברובו על ידי העיתונאי ברנט בוזל מ'הסקירה הלאומית' (National Review), גיבש את המסר של התנועה הפוליטית העולה. הרבה לפני שרייגן המיר את צבעו הפוליטי באופן רשמי, גולדווטר הטיף שהממשלה הפדרלית פולשנית מדי מבחינה נושאי ביתו הפרטיים של האזרח וכי היא ומפרגנת יתר על המידה לסובייטים. גולדווטר הפסיד בבחירות לנשיאות ב-1964 אך ייצב את הרפובליקנים כמפלגה שמרנית. בנאומו שנשא בטלוויזיה הלאומית עבור גולדווטר, קרא רייגן להנהגה שתצמצם את טווח ההגעה של הממשלה הפדרלית לחיי הפרט ובו זמנית תגביר את עיצומה הצבאי ותתנגד להתפשטות הקומוניזם העולמית. בהשאלה של ביטויים ששימשו את פרנקלין רוזוולט ואברהם לינקולן במשברים לאומיים, הכריז רייגן: באופן ספציפי, רייגן קרא לקיים מדיניות חוץ שהתנגדה נמרצות להתפשטות הסובייטית. בסיום ההפסד הרפובליקני המר בבחירות לנשיאות ב-1964, יצא רייגן בתור אחד מהקולות השמרנים המשפיעים של המפלגה הרפובליקנית.
מושל קליפורניה (1967 - 1975).
הבחירות למושלות 1966.
רייגן היה בו זמנית שאפתני וזהיר לגבי עתידו הפוליטי. התעניינותו הייתה בפוליטיקה לאומית אך ללא מעבר לפעולה במשרד הפדרלי (לכל הפחות נכון לאותה העת), רייגן ואשתו ננסי בחנו אפשרויות מעורבויות פוליטיות אחרות עם קבוצה קטנה של חברים ויזמים. סוחר הרכב בלוס אנג'לס, הולמס טאטל, מנהיג הקבוצה הזו, התעקש שהדרך לוושינגטון עוברת דרך הקפיטול המדיני בסקרמנטו של קליפורניה. לאחר היסוסים, הסכים רייגן להצעה והחל לפעול להגיע למשרד מושל קליפורניה. משפחת רייגן גייסה את חברת הייעוץ הפוליטי המובילה במדינה, ספנסר-רוברטס, כדי לייעץ להם בניסיון הנדרש לזכות בבחירות למושל קליפורניה בשנת 1966. סטיוארט ק. ספנסר וביל רוברטס, היועצים, תמכו במועמדות הרפובליקנית של נלסון רוקפלר נגד גולדווטר בפריימריז של שנת 1964; הם היו פרגמטים רפובליקנים ללא אידאולוגיה שהגדירו לגמרי. העסקתם של ספנסר-רוברטס העבירה הודעה למתונים הרפובליקנים כי רייגן היה פרגמטי דומה; כמו כן, פעולה זאת גם שללה מיריביו של רייגן את שירותיהם של ספנסר-רוברטס.
רייגן פרץ לתודעה הפוליטית הארצית כאשר נשא את נאומו המפורסם "זמן לבחור" שהתייחד בכך שהוצגה בו תפיסה של מדיניות לאומית שמרנית "עמוקה, בהירה, ומנוגדת לחלוטין לרוח התקופה", ובו קרא לתמוך במועמד הרפובליקני בארי גולדווטר, ימים ספורים לפני הבחירות לנשיאות ארצות הברית 1964. בעקבות הנאום החלו רבים לתמוך בו שירוץ לראשונה למשרה ציבורית ואכן יתמודד על תפקיד המושל ה-33 של קליפורניה.
כאשר התמודד להיות מושל התמודד רייגן תחילה עם המכשול של הבחירות המקדימות הרפובליקניות ואחר כך את מה שנראה כמשימה האדירה להביס את המושל הדמוקרטי המכהן מזה שתי הקדנציות, פט בראון מסן פרנסיסקו. בראון נתפס כמנצחו של קונצרן פוליטי רחב לאחר שהביס את מועמדים רפובליקנים הידועים בבחינה לאומית ב-1958 וב-1962, אך תדמיתו הפוליטית סבלה ממצב המפלגה הדמוקרטית שהתפלגה עמוקות בנושאי זכויות אזרח ומלחמת וייטנאם. רבים מהמצביעים סברו כי ממשל בראון הגיב בצורה לא יעילה לפרעות ווטס בשנת 1965 ולהפגנות רדיקליות באוניברסיטת קליפורניה בברקלי. בנוסף, בראון איזן את תקציב המדינה דרך תחבולה שנועדה להביא למניעה מפני מיסים חדשים. בראון והיועצים הפוליטיים שלו ביטלו את רייגן כיריב רציני - דעה שהתבססה כמעט רק על העובדה שהוא היה שחקן - ואיש ימין. מאז שתייגו של גולדווטר כ"קיצוני" הפכה לטקטיקה מוצלחת עבור לינדון ג'ונסון, בראון האמין כי קו ההתקפה הזה יפעל נגד רייגן. על כן, בראון ותומכיו בארגון הפוליטי ניסו לעזור לרייגן לזכות במועמדות למפלגה הרפובליקנית על ידי הדלפת מידע מזיק על יריבו הרפובליקני ג'ורג' כריסטופר לבעל הטור העיתונאי דרו פירסון.