העורכים שנותרו בתפקידם החלו להתייחס לתקופה הזו כאל: "תקופת וינטור הבלתי מסופקת." "היו אלה חיים שונים לחלוטין מכפי שהיכרנו אותם," אמרה ליז טיבריס, שקיוותה שהמשרה תהיה שלה.
טיבריס השיגה את המשרה באמצע שנת 1987 - כשווינטור שבה לניו יורק ליטול פיקוד על המגזין House &amp; Garden. התפוצה שלו השתרכה אחרי Architectural Digest, והחברה נתנה לה יד חופשית לעשות מה שהיא יכולה כדי לשפר זאת. בדומה לכך שבווג הבריטי היא ביצעה שינויים קיצוניים בצוות ובחזות. "היא הרסה את House &amp; Garden תוך יומיים," התלונן העורך המפוטר, בהתייחסו לכך שהיא הוציאה מן העיתון תצלומים ומאמרים שנאמדו בשני מיליוני דולרים בשבוע הראשון שלה בעיתון.
היא הכניסה כל כך הרבה תצלומי אופנה ברחבי העיתון שהוא נודע כ-House &amp; Garment, ומספיק ידוענים כדי שיתייחסו אליו כ-Vanity Chair בתוך התעשייה.
לשינוייה של וינטור הייתה השפעה שלילית על המגזין. כשהשם על העטיפה קוצר לראשי התיבות "HG" במרץ 1988, מנויים ותיקים רבים חשבו שהם קיבלו מגזין חדש והניחו אותו בצד עד שהדבר האמיתי יגיע.
רובם ביטלו את המנוי שלהם לבסוף, ובעוד שכמה מפרסמי אופנה הצטרפו, רוב מפרסמי המגזין המסורתיים משכו את פרסומיהם.
לאחר עשרה חודשים, קונדה נאסט ביצעו מהלך שהיא ציפתה לו מזה זמן רב ונתנו לה את המשרה לה היא ציפתה מאז שנת 1971: עורכת הווג. תחת מיראבלה, המגזין התמקד יותר בסגנון חיים באופן כללי ופחות באופנה.
גורמים בתעשייה חששו שתפוצתו עומדת לרדת ביחס למהדורה האמריקאית של כתב העת Elle שהגיע מצרפת ב-1985.
מלבד שינויים מסיביים במצבת כוח האדם, הותירה וינטור את חותמה הראשוני בשינוי שהנהיגה בסגנון תמונות העטיפה. בעוד שמיראבלה העדיפה תצלומי ראש של דוגמניות נודעות, הרי שעטיפותיה של וינטור חשפו יותר מהגוף וצולמו מחוץ לסטודיו והזכירו את מה שהעורכת דיאנה פרילנד עשתה שנים קודם לכן.
היא השתמשה בדוגמניות ידועות פחות וערבבה בגדים לא יקרים עם אופנה גבוהה - הגיליון הראשון אותו ערכה ראה אור בנובמבר אותה שנה והציג את הדוגמנית הישראלית מיכאלה ברקו בת ה-19 כשלגופה ג'ינס דהוי שמחירו 50 דולר וחולצת טי מעוטרת בתכשיטים של כריסטיאן לקרואה שמחירה 10,000 דולרים. בעטיפת גיליון יוני 1989, נראתה דוגמנית אחרת בשיער רטוב כשהיא עוטה על גופה חלוק אמבטיה בלבד והיא נטולת איפור.
היא גם וידאה שהצלמים, המאפרים ומעצבי השיער יקבלו קרדיט על הצילומים כמו הדוגמניות.
כעורכת המגזין החזירה וינטור את הדגש על העיסוק באופנה והשיבה אותו למקום הדומיננטי שהוא תפש תחת פרילנד. ווג הצליח יותר לא רק מ"Elle" אלא גם מ"הרפרס בזאר" שניסו להתחרות בו, וגם יותר מ"מיראבלה", מגזין שרופרט מרדוק ייסד עבור טילבריס, העורכת המפוטרת שקדמה לווינטור. היריבה הרצינית ביותר שלה הגיעה מתוככי חברת קונדה נאסט, הייתה זו טינה בראון, עורכת "ואניטי פייר" ואחרי כן עורכת הניו יורקר, שהתחרתה בה בניסיונה לגייס הכותבים והצלמים הטובים ביותר. נאמר שהשתיים תיעבו מאוד זו את זו, למרות ואולי בגלל, שהגיעו מרקע דומה והיו בעלי אישיות דומה.
שנות האלפיים.
גיליון ספטמבר 2004 כלל מספר שיא של 832 עמודים, הייתה זו המהדורה הגדולה ביותר של ירחון שהתפרסמה באותה עת (מאז עלתה מהדורה רחבה יותר שעלתה עליה מגיליון ספטמבר 2007).
היא גם פיקחה על הפקתם של שלושה מגזינים שהם מיזמי בת של ווג: Teen Vogue, Vogue Living ו-Men's Vogue. Teen Vogue פרסם יותר מודעות פרסומת והרוויח יותר הכנסה מפרסום מאשר ELLE Girl ו-Cosmo Girl ו-164 עמודי פרסומת בגיליון הבכורה של Men's Vogue היו הרבים ביותר לגיליון הראשון של כתב עת כלשהו בהיסטוריה של קונדה נאסט.
בשל הגיליון עתיר הפרסומות הזה הכתיר אותה מגזין תעשיית הפרסומות AdAge כ"עורכת השנה".
לפי מה שדווח, משכורתה היא 2 מיליון דולרים בשנה.
בנוסף לכך היא מקבלת הטבות אחדות, כמו מרצדס מסוג Mercedes-Benz S-Class עם נהג (גם בניו יורק וגם בחו"ל) והקצבה לקניות בסך 200,000$, ואת סוויטת קוקו שאנל במלון ריץ שבפריז כשהיא נוכחת בתצוגות אופנה באירופה.
היא גם רכשה בית בגריניץ' וילג' באמצעות הלוואה ללא ריבית של 1.6 מיליון דולרים מחברה הנמצאת בבעלותו של נשיא קונדה נאסט, סמואל אירוינג ניוהאוז הבן (Samuel Irving Newhouse, Jr),
היא קיבלת תואר של מסדר האימפריה הבריטית Officer of the Order of the British Empire (OBE) בשנת 2008.
בשלהי שנת 2008 רווחו שמועות שהיא עומדת לפרוש.
שמה של קארין רויטפלד, עורכת המהדורה הצרפתית של ווג (French Vogue), הוזכר פעמים רבות כמי שתחליף אותה.
נמסר שהעורך של GQ הרוסי הציג את אליונה דולסקאיה (Alyona Doletskaya), העורכת של הווג הרוסי, כמי שתהיה העורכת הבאה של המגזין האמריקני.
תגובתה של חברת קונדה נאסט הייתה בפרסום מודעה שהתפרסה על עמוד שלם בהניו יורק טיימס ושיבחה את הישגיה של וינטור. באותה עיתון, קאתי הורין (Cathy Horyn) כתבה מאוחר יותר שבעוד וינטור לא איבדה את המגע שלה, כתב העת נהיה "נדוש וצפוי." כפי שהתלוננו הקוראים במדור המכתבים למערכת. "לקרוא את ווג בשנים האחרונות זה לתהות על היחוד של 'סיפור וילה בטוסקנה', מוסיפה הורין. נדמה גם שעוברים על המגזין ימים קשים בהתמודדות עם המיתון העולמי, היא ציינה.
וינטור החלה להופיע יותר בכלי התקשורת בשנת 2009. במאי היא הייתה נושא תוכנית דיוקן של "60 דקות", שם נשאלה אם היא שוקלת פרישה. "כלל וכלל לא", היא ענתה "עבורי אלו הם זמנים מעניינים מאוד להיות במשרתי ואני חושבת שזה במידה מסוימת בלתי אחראי לא לצעוד קדימה ולהוביל אותנו לזמנים שונים."
בספטמבר יצא לאולמות הקולנוע הסרט התיעודי "The September Issu" אותו ביים קאטלר (R. J. Cutler), במאי הסרט "The War Room", על הפקת גיליון ספטמבר 2007. הוא התמקד במערכת היחסים הקשה לפרקים בין וינטור לקודינגטון.
היא הופיעה בתוכנית לייט שואו, עם דייוויד לטרמן על מנת לקדם אותו.
שם היא גם מגנה על הרלוונטיות של האופנה בזמנים כלכליים קשים.
האישה החזקה של עולם האופנה.
אנה וינטור נהפכה במהלך השנים לאחת מהאנשים החזקים ביותר בתעשיית האופנה, היא ביססה מגמות והכתירה מעצבים חדשים. הגארדיאן כינה אותה "אשת ראש העיר הבלתי רשמית" של העיר ניו יורק.
היא פעלה מאחורי הקלעים כדי לעודד בתי אופנה לשכור מעצבים צעירים כמו ג'ון גליאנו, שחב לה את משרתו בבית האופנה כריסטיאן דיור. היא שכנעה את דונלד טראמפ להתיר למארק ג'ייקובס להשתמש באולם הריקודים של מלון פלאזה לצורך תצוגת אופנה כשלו ולשותפו היה מחסור במזומנים. לאחרונה, היא שכנעה את האחים ברוקס (Brooks Brothers) לשכור את תום בראון (Thom Browne) שהיה ידוע אך מעט.
בת טיפוחיה בווג, פלאם סקייס (Plum Sykes), נעשתה סופרת מצליחה, כשהיא מכניסה לעלילות ספריה את תעשיית האופנה בעיר ניו יורק.
בדרך כלל היא דואגת לנהל את ענייניה באמצעות תיווכם של הכפופים לה ולעיתים נדירות מתבצע מגע ישיר עימה. אנשי יחסי ציבור בתעשיית האופנה נוהגים לשאול: "אתה רוצה שאני אפנה לאנה עם זה?".
חייה האישיים.
לווינטור שני ילדים משאפר: צ'ארלס (צ'ארלי) וקתרין (נודעת כבי), שכותבים בלוגים בדיילי טלגרף.
הזוג התגרש ב-1999; בטורי הרכילויות בעיתונים סופר שהיה זה בשל רומן שהיה לה עם איל ההשקעות שלבי בריאן (Shelby Bryan).
אולם וינטור סירבה להגיב על כך
היא שומרת על קשרים ממושכים עם בריאן שחברים אומרים שמיטיבים עמה. "היא מחייכת עכשיו ונראית צוחקת," ציטט האובזרבר אחד מהם אומר.
וינטור גם עוסקת בפעילות נדבנית. היא יושבת בחבר הנאמנים של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות בניו יורק, שם היא ארגנה קרנות שגייסו 50 מיליון דולרים עבור מכון התלבושות של המוזיאון.
היא ייסדה ביחד עם Council of Fashion Designers of America (CFDA) קרן של המגזין ווג שתעודד, תתמוך ותדריך מעצבי אופנה בלתי ידועים. היא גם גייסה מעל 10 מיליון דולרים עבור תרומה למלחמה באיידס מאז 1990, בכך שהיא ארגנה תרומות שזכו לפרסום רב.
היא מתעוררת מדי יום לפני 6 בבוקר, משחקת טניס, מעצבת את שיערה, מתאפרת והולכת למשרדי ווג ב-8 בבוקר. היא תמיד מגיעה לתצוגות אופנה בדיוק בזמן שהן מתחילות. "אני מנצלת את זמן ההמתנה לטלפן ולעשות רשימות; אני מקבלת כמה מהרעיונות הטובים ביותר שלי בתצוגות," היא אומרת.
טעמה באופנה.
בשל העמדה הרמה בה היא נמצאת, בוחנים בקפידה את מלתחתה של וינטור ומחקים אותה. בשלב מוקדם בקריירה שלה, היא ערבבה טי-שירטים אופנתיים עם וסטים וג'ינסים מעוצבים. כשהיא התחילה להיות המנהלת הקריאטיבית של הווג היא החליפה לחליפות שאנל וחצאיות מיני.
היא המשיכה ללבוש אותם במהלך שני ההריונות שלה, תוך שהיא פותחת מעט את החצאיות מאחור ומושכת את הג'קט שלה קדימה לכיסוי.
מנהגה לחבוש משקפי שמש בהיותה במקומות סגורים היה נושא להסברים רבים. לפי הביוגרף שלה ג'רי אופנהיימר, היא חובשת אותם מכיוון שהיא סובלת מקשיים בראייה, בדומה לאלו שפגעו באביה. עמית שלה לשעבר שהוא ראיין, נזכר שהוא מצא את משקפי ה-ריי באן Wayfarer שלה במשרדה כשהיא נעדרה ממנו והוא חבש אותם, ומיד חטף סחרחורת, זאת בגלל עובי העדשות.
"אני חושב שבשלב זה הם נהיו, אתה יודע, באמת שריון," וינטור בעצמה אמרה לכתב "60 דקות" מורלי סייפר (Morley Safer) והסבירה לו שהם איפשרו לה לשמור על פנים חתומות."
פוליטיקה.
וינטור היא ליברלית שתמכה באל גור במירוץ לנשיאות.