הרפובליקנים בחרו מחדש בנשיא הריסון, וכך הפכו את הבחירות לקרב חוזר מ-1888. בניגוד למערכות הבחירות השנויות במחלוקת והסוערות של 1876, 1884 ו-1888, הבחירות היו נקיות, שקטות וישרות. אשתו של הריסון, קרוליין, גססה משחפת. הריסון לא ניהל מסע בחירות. לאחר מותה ב-25 באוקטובר, קליבלנד ושאר המועמדים הפסיקו עם מסע הבחירות, ויום הבחירות היה עצוב ושקט.
מכסי המגן היו היתרון של הרפובליקנים ב-1888. אולם החקיקה בארבע השנים הקודמות ייקרה את היבוא, גרמה לציבור לרצות ברפורמה במכס ולפקפק בעסקים הגדולים. מערביים רבים, שתמכו ברפובליקנים, עברו לתמוך בג'יימס וייבר, מועמדה של המפלגה הפופוליסטית. וייבר תמך בהטבעה חופשית של מטבעות כסף, בקצבאות נדיבות ליוצאי צבא, ובהנהגת יום עבודה בן שמונה שעות. הדמוקרטים מהטמאני הול תמכו בקליבלנד וכך עזרו לו לנצח בניו יורק. פופוליסטים רבים אף תמכו בקליבלנד בגלל סכסוכי עבודה עם הממשל. קליבלנד ניצח בקלות במערכת הבחירות, וכך השיג רוב בקרב הציבור בפעם השלישית. קליבלנד השיג 46% מהקולות ו-62.4% מהאלקטורים, והפך לנשיא היחיד שזכה לשתי כהונות לא רצופות. הריסון זכה ל-43% מהקולות ול-32.7% מהאלקטורים, ואילו וייבר זכה ל-8.5% מהקולות ולתמיכה של כמה אלקטורים ממדינות המערב. הדמוקרטים גם שמרו על הרוב שלהם בבית הנבחרים וזכו לרוב בסנאט, כך שבפעם הראשונה מאז מלחמת האזרחים, המפלגה שלטה בקונגרס ובנשיאות.
כהונה שנייה כנשיא (1893-1897).
בקבינט השני שלו, נמנע קליבלנד ממינוי חברי הקבינט הראשון שלו. וילסון ביסל ודניאל לאמונט, שני תומכי קליבלנד מושבעים, מונו למזכיר הדואר ולמזכיר המלחמה, בהתאמה. וולטר גרשם, רפובליקני לשעבר מהממשל של הנשיא ארתור, הפך למזכיר המדינה. ריצ'רד אולני ממסצ'וסטס מונה לתובע הכללי, וירש את גרשם כמזכיר המדינה לאחר מותו. יושב ראש בית הנבחרים לשעבר, ג'ון קרליסל מקנטקי, מונה להיות מזכיר האוצר.
משבר כלכלי ועניין הכסף.
מעט לאחר תחילת כהונתו השנייה של קליבלנד, בהלת 1893 פגעה בשוק המניות, והוא נאלץ להתמודד עם מיתון חמור. הבהלה הוחמרה בגלל המחסור בזהב שנגרם מהטבעה גוברת והולכת של מטבעות כסף, וקליבלנד נאלץ לכנס את הקונגרס במושב מיוחד כדי לטפל בבעיה. קליבלנד האמין שהתקן הדו מתכתי הוביל לאגירת זהב, וטען שאימוץ תקן הזהב יקל על המשבר בעזרת מטבע יציב. העימות בנושא היה קשה כתמיד, והשפעת המשבר הובילה יותר ויותר אנשים להתחיל להתנגד להטבעת מטבעות כסף. אולם תומכי הכסף החופשי סירבו להיכנע, והחוק עבר בבית הנבחרים רק לאחר חמישה עשר שבועות. הסנאט גם התווכח על החוק. קליבלנד נאלץ ללחוץ על הקונגרס, ושכנע מספיק דמוקרטים, יחד עם רפובליקנים מהמזרח, לבטל את חוק רכישת הכסף ברוב של 48 לעומת 37. כמות הזהב הידלדלה בקצב מתון יותר, ואיגרות חוב הצליחו להחזיר את הזהב למדינה. צעד זה היה תחילת הסוף של הכסף כבסיס למטבע האמריקני.
הבהלה הכלכלית גרמה לירידה דרמטית בהכנסה הממשלתית. ב-1894, כשהממשלה הייתה בסכנה של חדלות פירעון, שכנע קליבלנד קבוצה בהובלת הבנקאי ג'יי. פי. מורגן לרכוש שישים מילון דולרים באיגרות חוב. העסקה הובילה להזרקת זהב לכלכלה, ואפשרה את המשך תקן הזהב, אולם קליבלנד זכה לביקורת קשה בשל הסתמכותו על בנקאים מוול סטריט לצורך תפקוד הממשלה.
רפורמה במכסי המגן.
לאחר שהצליח לבטל את מדיניות הכסף של ממשל הריסון, ביקש קליבלנד לבטל את מיסוי מקינלי, שהיה אחד מהמכסים הגבוהים ביותר בתולדות ארצות הברית. הוא הגיש חוק שהצליח לעבור בבית הנבחרים, והציע הורדת מכסי המגן על חומרי גלם. כפיצוי, הוטל מס הכנסה של שני אחוזים על הכנסות של מעל 4,000 דולרים (סכום שווה ערך ל-107,000 דולרים היום).
בסנאט, זכה החוק להתנגדות חזקה יותר מצד דמוקרטים שחפצו בהגנה על מדינותיהם. הצעת החוק בעניין עברה יחד עם כ-600 הסתייגויות של סנאטורים אשר כמעט ולא השאירו דבר מכוונותיה המקוריות. טראסט הסוכר היה מהתומכים הבולטים של ההסתייגויות, שפעלו לטובתו. קליבלנד זעם על כך, וטען שהסנאט ויתר לעסקים ולמונופולים. למרות זאת, הוא האמין שהחוק היה טוב יותר ממיסוי מקינלי ואפשר לחוק לעבור גם ללא חתימתו. מס ההכנסה שנכלל במכס המגן נפסל בבית המשפט העליון ב-1895.
זכויות הצבעה.
קליבלנד התנגד לחוקים שנועדו להגן על זכויות ההצבעה במדינה, ולמינוי מפקחים פדרליים לבחירות לקונגרס. קליבלנד ביטל חוק מ-1871 בעניין. בית המשפט ניסה להמשיך להגן על זכויות ההצבעה, אולם ללא תמיכה פדרלית, כל ניסיון לשמור על זכויות ההצבעה של השחורים נכשל.
סכסוכי עבודה.
בהלת 1893 פגעה בתנאי ההעסקה בכל המדינה, וביטול רכישת הכסף מצד האוצר הפדרלי הכעיסה את הפועלים במערב. קבוצת פועלים החלה צעדת מחאה אל וושינגטון כדי למחות כנגד מדיניותו של קליבלנד. הקבוצה תמכה בעבודות ציבוריות לסלילת כבישים, והחלשת ערך המטבע כדי לעזור לחקלאים לשלם את חובותיהם. כשהגיעו לוושינגטון, נשארו רק מאה מהם, והם נעצרו למחרת היום בעקבות הליכה על המדשאה של גבעת הקפיטול. הקבוצה לא הצליחה להשפיע, אולם סימנה שהמערב מתחיל להתנגד למדיניות הכלכלית המזרחית.
שביתת פולמן.
שביתת פולמן השפיעה יותר על הממשל. השביתה החלה כנגד איגוד הרכבות של ג'ון פולמן, עקב שכר נמוך וימי עבודה באורך שתים-עשרה שעות, ושביתות נוספות, בהנהגת מנהיג איגוד עובדי הרכבת יוג'ין דבס, פרצו לאחר מכן. ביוני 1894, שבתו 125,000 עובדי רכבת ושיתקו את התחבורה. המסילות העבירו גם את הדואר, וחלקן העבירו דואר פדרלי, כך שקליבלנד טען שבסמכותו להתערב בסכסוך. הוא הוציא בתחילה צו מניעה, ולאחר שהשובתים סירבו לציית לו, שלח לאילינוי 12,000 מאנשי שירות המרשלים של ארצות הברית, אנשי מיליציה מאילינוי וחיילים. קליבלנד טען שגם אם יידרש להשתמש בכל הצבא והצי של ארצות הברית כדי לשלוח מכתב אחד בשיקגו, הוא יעשה זאת. רוב המושלים תמכו בקליבלנד, מלבד מושל אילינוי עצמו. העיתונות המפלגתית תמכה בקליבלנד, אולם יחסיו עם העבודה המאורגנת נפגעו קשות. תוצאת השביתה, יחד עם החולשה של הממשל מול מונופול הסוכר, גרם לכך שקליבלנד נתפס כבובה של העסקים הגדולים.
לפני הבחירות לקונגרס של 1894, הזהיר את קליבלנד יועצו שאלא אם המדינה תחזור לשגשוג, הדמוקרטים ימשיכו להיתפש כמחוקקים כושלים. האזהרה הייתה נכונה, ובבחירות זכו הרפובליקנים בניצחון גדול, והשתלטו על בית הנבחרים על חשבון הפופוליסטים. אויביו של קליבלנד השתלטו על המפלגה הדמוקרטית ברוב המדינות, כולל שליטה מוחלטת באילינוי ובמישיגן, וגם באוהיו, אינדיאנה ואיווה. ויסקונסין ומסצ'וסטס היו שתיים מהמדינות היחידות שנותרו בשליטת קליבלנד. ההתנגדות הייתה קרובה לכדי שני שלישים מהמפלגה, סכום שהיה נחוץ כדי לבחור במועמד לנשיאות ב-1896. למרות זאת, היה חסר להם מנהיג לאומי מוצלח. מושל אילינוי ג'ון פיטר אלטגלד נולד בגרמניה ולכן לא יכול היה לכהן כנשיא.
מדיניות חוץ, 1893-1897.
כשקליבלנד נכנס לתפקיד, הוא נאלץ להתעסק בנושא סיפוחה של הוואי. בתקופת כהונתו הראשונה, הוא תמך בסחר חופשי עם הוואי והסכים להקמת תחנות בפרל הארבור. בארבע השנים לאחר מכן, התרחש מרד כנגד המלכה והיא הוחלפה בממשלה רפובליקנית שביקשה להצטרף לארצות הברית. ממשל הריסון הסכים לכך והגיש את הסכם הסיפוח לסנאט. קליבלנד ביטל את ההסכם חמישה ימים לאחר שנכנס לתפקיד.
בעקבות חקירה, הגיע ממשל קליבלנד למסקנה שהציבור בהוואי מתנגד לסיפוח. המלכה סירבה להעניק חנינה בתמורה להחזרתה לתפקיד, וטענה שתגרש או תוציא להורג את הממשלה הנוכחית, שסירבה להתפטר. בדצמבר 1893, העניין עדיין לא היה פתור, וקליבלנד העביר את העניין לקונגרס. הוא דחה את רעיון הסיפוח ודרש להמשיך במדיניות הבדלנית. הסנאט, שהיה תחת שליטה דמוקרטית והתנגד לקליבלנד, יצר דו"ח משלו שטען שהציבור בהוואי תומך בסיפוח ושההפיכה כנגד המלכה היא עניין פנימי. קליבלנד הפסיק לנסות להחזיר את המלכה, והכיר ביחסים הדיפלומטיים עם רפובליקת הוואי. ארצות הברית סיפחה את הוואי ב-1898.
קליבלנד החליט לפרש באופן נרחב יותר את דוקטרינת מונרו, ולא רק שהתנגד לקולוניות אירופאיות חדשות, אלא הכריז על כך שזהו אינטרס לאומי של ארצות הברית להתערב בסכסוכים באזור. כשבריטניה נכנסה לסכסוך עם ונצואלה על גבולה של גיאנה הבריטית, מחו על כך קליבלנד ומזכיר המדינהאולני. ראש הממשלה הבריטי רוברט גסקוין ססיל והשגריר הבריטי בארצות הברית דחו את ההכרעה במשבר לפני שקיבלו את הדרישה האמריקנית לבוררות. ב-1898, התכנסה ועידה בפריז, שהעניקה ב-1899 את רוב הטריטוריה לגיאנה. בכך שעמד לצד אומה לטינית מול הקולוניות, שיפר קליבלנד את יחסי ארצות הברית עם שכניה הדרומיים, אולם הצורה המכובדת בה ניהל את המשא ומתן אפשרה שמירה על יחסים טובים עם בריטניה.
מלחמת העצמאות הקובנית פרצה לקראת סוף כהונתו של קליבלנד. קליבלנד דרש מארצות הברית להתרחק מהעימות, והתנגד לאלו שדרשו הכרזת מלחמה מול ספרד. לאחר עזיבתו את התפקיד, נלחמו שתי המדינות במלחמת ארצות הברית–ספרד.
מדיניות צבאית.
ממשל קליבלנד השני היה גם הוא מחויב לשיפור צבאי, וציווה על הקמת ספינות התקפיות. מזכיר הצי אימץ אסטרטגיה אגרסיבית, ודרש בניית חמש ספינות קרב ושש-עשרה סירות טורפדו. השלמת הספינות הכפילה את כוחו של הצי. ספינות הקרב ושבע סירות לא הושלמו עד 1901, לאחר המלחמה מול ספרד.
סרטן.
במהלך ניסיונו לדחות את הטבעת מטבעות הכסף, פנה קליבלנד לרופא בבית הלבן בעקבות גוש שנוצר בפניו. בעקבות בדיקה, הוכרע שלקליבלנד היה גידול.