קליבלנד ומזכיר האוצר מנינג תמכו בתקן הזהב, וניסו להפחית את כמות הכסף שהיה על הממשלה ליצור ממנה מטבעות. הקונגרס לא ביטל את החוק לפני תום כהונתו של קליבלנד. הדרום והמערב תמכו בכסף זול כדי לעזור לאוכלוסיות החלשות בתוכם. ב-1886, הוגש חוק שדרש מהממשלה להטביע כסף בחופשיות וליצור אינפלציה. החוק לא עבר, אולם גם חוק שיבטל את דרישת הטבעת מטבעות הכסף לא עבר. המצב המשיך להיות כמו שהיה.
מכסי המגן.
נושא חשוב נוסף היה מכסי המגן. הנושא לא היה חשוב במסע הבחירות, אולם קליבלנד, כדמוקרטים רבים אחרים, סבר שיש להוריד את המכס. הרפובליקנים תמכו במכסים גבוהים, בטענה שהם מגנים על התעשייה האמריקנית. מאז מלחמת האזרחים, המכס היה גבוה, והוא הביא כל כך הרבה הכנסה עד שנוצר עודף תקציבי. ב-1887 הפך נושא המכס לחשוב מבחינת קליבלנד, ובהודעתו לקונגרס ב-1887, טען שזה לא צודק מצד הממשלה לקחת יותר כסף ממה שהיא זקוקה לו מהאזרחים.
למרות תמיכתו של קליבלנד, לא עבר חוק בנוגע למכסים בכהונתו הראשונה. קליבלנד כמעט הצליח להעביר ב-1886 חוק שיפחית את המכס, שנפל על חודו של קול. הפרוטקציוניסטים הגבירו את כוחם בקונגרס באותה השנה, אולם קליבלנד המשיך לדרוש רפורמה. העודף גדל, וקליבלנד קרא למכס "לצורך הכנסה". הרפובליקנים, וגם דמוקרטים צפוניים ופרוטקציוניסטים, טענו שהמכסים מגנים על התעשיות האמריקניות, והמשיכו להתנגד להפחתת המכס. הוצע חוק להפחתת המכסים מ-47% ל-40%, שקליבלנד נלחם כדי שיעבור בבית הנבחרים. הסנאט הרפובליקני סירב לתמוך בחוק, וכך הנושא המשיך להיות בוער גם במהלך הבחירות של 1888.
מדיניות חוץ.
קליבלנד היה מחויב לבדלנות, והתנגד להתרחבות ולאימפריאליזם. הוא סירב לקדם הסכם בנוגע לתעלת ניקרגואה מימי הממשל הקודם. מזכיר המדינה, תומאס בייארד, ניהל משא ומתן עם ג'וזף צ'מברלין על זכויות דיג בקנדה, למרות ההתנגדות מצד הרפובליקנים באזור. קליבלנד גם סירב לקדם את ההסכם מועידת ברלין שהבטיח את זכויות ארצות הברית בקונגו. במהלך כהונתו התחולל משבר בסמואה בין ארצות הברית, גרמניה ובריטניה, כשארצות הברית פעלה למען מתן אוטונומיה לסמואה.
מדיניות צבאית.
מדיניותו הצבאית של קליבלנד הדגישה חדשנות והגנה עצמית. מאז שנות השבעים, הצי לא שופץ, והוגשה תוכנית לשיפורו. רוב הנשקים מהתוכנית נשארו עד למלחמת העולם השנייה. ממשל קליבלנד הוביל חידוש הצי, אולם לא הצליח להדביק את הספינות האירופאיות. הספינות סייעו במהלך מלחמת ארצות הברית–ספרד, ובמהלך מלחמת העולם הראשונה. הן עוצבו כדי להשתוות לספינות דרום אמריקניות.
זכויות האזרח והגירה.
קליבלנד, כמו צפוניים רבים (וכמעט כל הדרומיים הלבנים) ראה בתקופת השיקום ניסיון שכשל, ולא ניסה להקצות כוחות פדרליים למען אכיפת זכויות ההצבעה של האוכלוסייה השחורה. קליבלנד לא מינה שחורים למשרות פדרליות, אולם השאיר את פרדריק דאגלס בתפקידו כשמאי ממשלתי ומינה אדם שחור אחר לאחר שדאגלס עזב את תפקידו.
בתקופת כהונתו נערכו מספר פרעות כנגד מהגרים סיניים. קליבלנד הסתייג מהפרעות אולם טען שהמהגרים הסיניים לא מוכנים להיטמע בחברה הלבנה. בתקופתו הוארך חוק הדרת הסינים (שהיה במקור לעשר שנים) ומזכיר המדינה בייארד ניהל משא ומתן עם הסינים בנוגע להשעיית ההגירה, ולאחר מכן קליבלנד העביר חוק שמנע חזרת מהגרים סינים שעזבו את ארצות הברית.
מדיניות כלפי האינדיאנים.
קליבלנד ראה באינדיאנים כחוסים, וטען שיש לשפר את מצבם. הוא תמך בהטמעה תרבותית, ובהעברת שטחים אינדיאניים ליחידים לפי חוק דוז. מנהיגי האינדיאנים תמכו בכך, אולם רוב האינדיאנים התנגדו למדיניות. קליבלנד היה סבור שהחוק יזרז את ההטמעה התרבותית, אולם החוק החליש את הקהילות והרשה לאינדיאנים יחידים למכור את האדמות בתמורה לכסף.
לפני כניסתו של קליבלנד לתפקיד, אישר הנשיא צ'סטר ארתור למתיישבים לבנים להתיישב בשטחים של אינדיאנים בדקוטה. קליבלנד טען שהיה מדובר בהפרת הסכם, וביטל את האישור בעזרת הצבא.
נישואין וילדים.
קליבלנד היה רווק כשנכנס לתפקיד, ואחותו, רוז קליבלנד, הייתה הגברת הראשונה בשנתיים הראשונות שלו בתפקיד. אולם בניגוד לנשיא הרווק הקודם, ג'יימס ביוקנן, קליבלנד לא נשאר רווק. ב-1885 הוא פגש את פרנסס פולסום, בת של חברו מתקופתו כעורך דין במהלך ביקורה בוושינגטון. היא הייתה תלמידה במכללה, ומהר מאוד התארסה לקליבלנד. ב-2 ביוני 1886, קליבלנד נישא לה בבית הלבן. הוא היה הנשיא השני שהתחתן בתפקידו (ג'ון טיילר היה הראשון), והראשון שעשה זאת בבית הלבן. פרנסס הייתה הגברת הראשונה הצעירה ביותר, בת 21 בלבד. היו לו חמישה ילדים ממנה.
מינויים לבית המשפט.
במהלך כהונתו הראשונה, מינה קליבלנד שני שופטים לבית המשפט העליון של ארצות הברית. הראשון, לוציוס למאר, היה סנאטור ממיסיסיפי ששירת בקבינט כמזכיר הפנים. כשויליאם וודס מת, מינה קליבלנד את למאר במקומו בסוף 1887. למאר היה אהוד כסנאטור, אולם תמיכתו בקונפדרציה לפני עשרים שנה גרמה לרפובליקנים להתנגד אליו, והוא אושר בפער זעום של 32 לעומת 28.
נשיא בית המשפט העליון של ארצות הברית, מוריסון וייט, מת כעבור כמה חודשים, וקליבלנד בחר במלוויל פולר להחליפו ב-30 באפריל 1888. פולר סירב להיות נציב השירות הציבורי לפני כן, אולם הסכים להיות נשיא בית המשפט העליון. הוא היה אלמוני וכמה חודשים הושקעו בחקירתו, אולם לאחר מכן מינויו אושר בסנאט. הוא כיהן בתפקיד עד ל-1910.
קליבלנד מינה 41 שופטים ממשלתיים בדרגים נמוכים, שניים לבתי המשפט השלום, תשעה לבית המשפט לערעורים ושלושים לבתי המשפט המחוזיים. כיוון שקליבלנד שירת בתפקיד לפני ואחרי ביטול בית משפט השלום לטובת בית המשפט לערעורים, הוא הנשיא היחיד מבין שניים (בנג'מין הריסון, הנשיא שבמהלכו נערך השינוי, הוא השני) שמינה שופטים לשני התפקידים. לכן כל מינוייו לבית משפט השלום היו בכהונתו הראשונה, וכל מינויו לבית המשפט לערעורים היו בכהונתו השנייה.
בחירות 1888.
הרפובליקנים בחרו בבנג'מין הריסון מאינדיאנה כמועמדם לנשיאות ובלוי פ. מורטון מניו יורק כסגנו. קליבלנד נבחר להיות המועמד הדמוקרטי בקלות בוועידה בסנט לואיס. סגן הנשיא הנדריקס מת ב-1885, והדמוקרטים בחרו באלן תורמן מאוהיו כסגנו החדש של קליבלנד.
הרפובליקנים הובילו במסע הבחירות, כשמסע הבחירות של קליבלנד נוהל ברשלנות, ואילו הריסון הצליח להביא לשורותיו מגייסי תרומות ומנהלים טובים יותר.
הרפובליקנים הדגישו בעיקר את נושא המכסים, ופנו לבוחרים הפרוטקציוניסטיים באזורים התעשייתיים החשובים בצפון. הדמוקרטים בניו יורק היו מפולגים בשל סכסוכים על תפקיד המושל, וקליבלנד איבד שליטה במדינה המתנדנדת. נוסף על כך, בריטניה הייתה באותה תקופה תומכת גדולה של סחר חופשי, ולכן כל מי שתמך בגישה זו (ובפרט התנגד למכסי-המגן) "סומן" כפרו-בריטי ולכן כלא-ידידותי לקהילה האירית האמריקאית הגדולה והמשפיעה. אף שקליבלנד מתנגד המכס הצליח בהתחלה להתחמק מתווית הפרו-בריטי על ידי כך שיזם סכסוך עם קנדה על נושא של שטחי דיג, תווית זו, על כל הנלווה לכך, הוצמדה לו אחרי ששגריר בריטניה בארצות הברית התבטא בפומבי כי קליבלנד הוא המועמד העדיף מבחינת בריטניה.
כמו ב-1884, התמקדו הבחירות במדינות המתנדנדות: ניו יורק, ניו ג'רזי, קונטיקט ואינדיאנה. אולם בניגוד לשנה ההיא, בה ניצח קליבלנד בכולן, הפעם הוא ניצח רק בשתיים, והפסיד במדינתו ניו יורק בהפרש של 14,373 קולות. הרפובליקנים ניצחו באינדיאנה הודות להפעלת רשת של קניית קולות. הניצחון הרפובליקני במדינה זו, בהפרש של 2,348 קולות בלבד, הספיק כדי להוביל לניצחונו של הריסון, למרות שהפסיד לקליבלנד מבחינת כמות הקולות. קליבלנד המשיך בתפקידו עד לסוף כהונתו והחל לצפות לחזור לחייו הפרטיים.
אזרח פרטי במשך ארבע שנים.
כשפרנסס קליבלנד עזבה את הבית הלבן, היא אמרה לחבר בסגל לשמור על כל הרהיטים ושיהיו בדיוק כמו שהם ביום שהם יחזרו- ב-1892. בינתיים, עברה המשפחה לניו יורק סיטי וקליבלנד עבד בפירמה לעריכת דין. העבודה לא הכניסה לו כסף רב, כנראה בגלל שהעדיף לבלות בבית הנופש של המשפחה ולדוג. כשגרו בניו יורק, נולדה בתו, רות, ב-1891.
ממשל הריסון פעל ביחד עם הקונגרס כדי להעביר את "מיסוי מקינלי", צעד פרוטקציוניסטי במיוחד, ואת חוק רכישת הכסף של שרמן, שהעלה את כמות השטרות שגובו בכסף. קליבלנד ראה בכך סכנה למדינה ולכלכלתה. בהתחלה נמנע קליבלנד מלבקר את יורשו, אולם ב-1891 החל לנאום. המכתב החזיר את קליבלנד לאור הזרקורים לקראת בחירות 1892.
בחירות 1892.
המועמדות הדמוקרטית.
המוניטין של קליבלנד כמנהיג והצהרותיו הכלכליות הפכו אותו למועמד מוביל מטעם הדמוקרטים. יריבו המוביל היה דייוויד היל, סנאטור מניו יורק. היל איחד את מתנגדי קליבלנד במפלגה הדמוקרטית - תומכי הכסף החופשי, פרוטקציוניסטים, ואנשי הטמאני הול - אולם לא הצליח ליצור קואליציה רחבה מספיק כדי לחסום את קליבלנד. למרות הניסיון, הצליח קליבלנד להיבחר בסיבוב הראשון בוועידה הדמוקרטית לאומית של 1892 שנערכה בשיקגו. כסגנו, בחרו הדמוקרטים בעדלי סטיבנסון מאילינוי, תומך כסף חופשי. למרות שתומכי קליבלנד העדיפו סגן אחר, הם קיבלו את מועמד הוועידה. כתומך בשטרות ובכסף החופשי לצורך העלאת כמות הכסף והקלה על האוכלוסייה במחוזות הכפריים, איזן סטיבנסון את קליבלנד, תומך הכסף היציב ותקן הזהב.
הבחירות מול הריסון.