ארתור ולסלי התחנך בבית ספר כנסייתי בעיר טרים (Trim) כאשר שהה בטירת דנגן, בבית הספר של מר וייט כאשר שהה בדבלין ובבית הספר בראון בצ'לסי כאשר היה בלונדון. בין השנים 1781 – 1784 הוא למד באיטון קולג'. בדידותו שם גרמה לו לשנוא את המקום ולפיכך ניתן להטיל בספק אם הוא אכן אמר את הציטוט שמיוחס לו לעיתים קרובות: "הניצחון בקרב ווטרלו הושג במגרשי הספורט של איטון". יותר מכך, באותה תקופה לא היו באיטון מגרשי ספורט. ב-1785, עקב חוסר הצלחתו באיטון, יחד עם קשיים כספיים של משפחתו עקב מות אביו, נאלצו ולסלי הצעיר ואמו לעבור לבריסל. עד לראשית שנות העשרים לחייו הוא לא בלט בהצטיינותו ובהדרגה החלה אמו להיות מודאגת בקשר לבטלנותו, באומרה: "איני יודעת מה עלי לעשות עם בני המביך ארתור".
שנה לאחר מכן התקבל ארתור לאקדמיה הצרפתית המלכותית לפרשים שבאנז'ה, שם הוא התקדם באופן משמעותי, הצטיין ברכיבה ולמד את השפה הצרפתית, ידיעה שלימים הועילה לו. עם שובו לאנגליה בסוף שנת 1786 הוא הרשים את אמו בהתקדמותו.
קריירה צבאית.
ראשית הקריירה.
למרות השינוי שחל בו לטובה, עדיין היה עליו למצוא עבודה, שכן מצבה הכספי של משפחתו לא היה שפיר, כך שבעצת אמו, ביקש אחיו ריצ'רד מהדוכס מרוטלנד, אז הלורד לוטננט של אירלנד, שישקול לקבל את ארתור לצבא. זמן קצר לאחר מכן, ב-7 במרץ 1787 הוא קיבל מנוי של לוטננט משנה ברגימנט הרגלים ה-73. באוקטובר אותה שנה, בסיועו של אחיו, הוא מונה להיות שלישו האישי של הלורד בקינגהאם, הלורד לוטננט החדש של אירלנד, במשכורת יומית של עשרה שילינג, סכום כפול ממשכורתו כלוטננט משנה. הוא גם הועבר לרגימנט ה-76 החדש שהוקם באירלנד בחג המולד אותה שנה וקודם לדרגת לוטננט. במהלך שהותו בדבלין, היו תפקידיו חברתיים בעיקר: נוכחות בנשפים, דאגה לאורחים וייעוץ לבקינגהם. בהיותו באירלנד הוא הרבה לקחת הלוואות בשל ההימורים בהם השתתף לעיתים תכופות, אך להגנתו הוא הצהיר ש"ידוע לי מה זה להיות זקוק לכסף, אך מעולם לא הייתי שקוע בחובות כבדים".
ב-23 בינואר 1788 הועבר ולסלי לרגימנט הרגלים ה-41, ושוב ב-25 ביוני 1789 הוא הועבר, עדיין בדרגת לוטננט, לרגימנט הדרגונים ה-12, ועל פי ההיסטוריון הצבאי ריצ'רד הולמס, הוא גם החל להיות מעורב מעט בפוליטיקה. זמן קצר לפני הבחירות הכלליות של 1789 הוא יצא אל המחוז הרקוב של טרים כדי לנאום נגד הענקת תואר אזרח כבוד של דבלין למנהיג הפרלמנטרי של המפלגה האירית הפטריוטית, הנרי גרטן. בהמשך הוא נבחר להיות חבר בית הנבחרים של הפרלמנט האירי מטעם מחוז הבחירה של טרים. בשל זכות הבחירה המוגבלת באותה תקופה, הוא כיהן בפרלמנט כאשר לפחות שני שלישים מהחברים חבו את בחירתם לבעלי הקרקעות. ולסלי המשיך לשרת בטירת דבלין והצביע עם הממשלה בפרלמנט האירי במשך השנתיים הבאות. ב-30 בינואר 1791 הוא קודם לדרגת קפטן והועבר לרגימנט הרגלים ה-58.
ב-31 באוקטובר 1791 הועבר ולסלי לרגימנט הפרשים הקלים ה-18 ובאותה תקופה הוא החל להתקרב לקיטי פקנהאם, בתו של אדוארד פקנהאם, ברון לונגפורד השני. קיטי תוארה כעלמה מלאה ב"עליצות וחן". ב-1793 הוא ביקש את ידה, אך פניו הושבו ריקם על ידי אחיה תומאס, רוזן לונגפורד, שהחשיב את ולסלי כאיש צעיר, שקוע בחובות, עם סיכויים נמוכים מאוד להתקדם בחיים. כמוזיקאי חובב שאפתן, ולסלי, אכול ייאוש מהדחייה, שרף את הכינור שלו מרוב זעם, וגמלה בו ההחלטה לשאוף לקריירה צבאית רצינית. ב-1793 הוא קנה בכסף דרגת מייג'ור ברגימנט ה-33. כמה חודשים מאוחר יותר, בספטמבר, הלווה לו אחיו סכום נוסף שבו הוא רכש דרגת לוטננט קולונל ברגימנט.
הולנד.
ב-1793 נשלח הדוכס מיורק לפלנדריה כדי לפקד על חיל המשלוח הבריטי של כוחות הקואליציה שהתכוננו לפלישה לצרפת. ביוני 1794 הפליג ולסלי עם הרגימנט ה-33 מקורק לאוסטנדה כחלק מחיל המשלוח שנשלח לתגבר את הצבא בפלנדריה. הם הגיעו מאוחר מדי והצטרפו לדוכס מיורק כאשר הוא נסוג לכוון הולנד. ב-15 בספטמבר אותה שנה, בקרב בוקסטל, שהתנהל ממזרח לברדה, ולינגטון, בפיקוד זמני על הבריגדה שלו, נחל את ההתנסות הקרבית הראשונה שלו. במהלך נסיגתו של גנרל אברקרומבי אל מול פני כוחות צרפתיים עדיפים, עיכב הרגימנט ה-33 את פרשי האויב ואפשר ליחידות השכנות לסגת בבטחה. במהלך החורף הקשה במיוחד שבא לאחר מכן, ולסלי והרגימנט שלו יצרו חלק מכוחות הקואליציה שלקח על עצמו את הגנת קו החזית לאורך נהר וול. הרגימנט ה-33, יחד עם שאר הכוחות, ספג אבדות כבדות ממחלות ומהקור. בריאותו של ולסלי הושפעה גם היא מהסביבה הלחה. אף על פי שהמערכה הייתה הרת אסון, כשהצבא הבריטי נדחק מחוץ להולנד לכוון גרמניה, ולסלי למד כמה לקחים חשובים, כולל את השימוש במערכי חיל רגלים יציבים כנגד טורי אויב מתקדמים ואת היתרון של סיוע כוחות ימיים. הוא הבין שכישלון המערכה נבע בחלקו משגיאות המנהיגים ומארגון המפקדות הגרוע. מאוחר יותר הוא ציין שבהולנד "למדתי לפחות מה לעשות, וזהו תמיד שיעור רב ערך".
בשובו לאנגליה במרץ 1795 הוא נבחר להיות חבר פרלמנט מטעם מחוז הבחירה של טרים בפעם השנייה. הוא קיווה לקבל את תפקיד שר המלחמה בממשלה האירית החדשה, אך הלורד לוטננט החדש, הלורד קמדן, היה יכול רק להציע לו את משרת המפקח הכללי של מועצת החימוש האירית. ולסלי דחה את ההצעה ושב לרגימנט שלו שכעת חנה בסאות'המפטון והתכונן להפליג לאיי הודו המערביים. לאחר שבעה שבועות בים, נאלץ הצי לשוב על עקביו עקב סערה לעיר הנמל פול שבדרום אנגליה. לרגימנט ניתן זמן להתאושש וכמה שבועות לאחר מכן הוחלט לשלוח אותם להודו. ב-3 במאי 1796 הועלה ולסלי לדרגת קולונל וכמה שבועות לאחר מכן הוא הפליג עם הרגימנט שלו לכלכותה.
הודו.
בהגיעו לכלכותה בפברואר 1797 בילה ולסלי כמה חודשים שם לפני שנשלח למסע קצר אל הפיליפינים, שם הוא הנהיג שורה של אמצעי זהירות בתחום ההיגיינה בקרב אנשיו כדי להתמודד עם האקלים הבלתי מוכר. בשובו בנובמבר להודו, נודע לו כי אחיו הבכור, ריצ'רד, הלורד מורנינגטון, מונה להיות מושל הודו החדש.
ב-1798 הוא שינה את האיות של שמו מווסלי (Wesley) לוולסלי (Wellesley), איות שאחיו החשיב כעתיק ונכון יותר.
המלחמה האנגלו מייסורית הרביעית.
כחלק מהמאמץ להרחיב את שליטתה של חברת הודו המזרחית הבריטית, פרצה ב-1798 מלחמה כנגד סולטן ממלכת מייסור, טיפו סולטן. אחיו של ארתור, ריצ'רד הורה שכוח צבאי יישלח כדי ללכוד את סרריגפטם ולהביס את טיפו. תחת פיקודו של הגנרל האריס, נשלח כוח של 24,000 איש למדרס כדי לחבור לכוח דומה שנשלח מבומבי במערב. ארתור ולסלי והרגימנט ה-33 הפליגו כדי להצטרף אליהם באוגוסט.
לאחר הכנות לוגיסטיות נרחבות ויסודיות (שהפכו לתכונות הבולטות של ולסלי) יצא הרגימנט ה-33 עם הכוח העיקרי בדצמבר ונע לאורך 400 ק"מ של ג'ונגלים ממדרס למייסור. בהוראת אחיו, במהלך המסע, ניתן לו תפקיד פיקודי נוסף, זה של היועץ הראשי של הניזאם של צבא היידרבאד, שנשלח ללוות את הכוחות הבריטיים. מינויו זה של ולסלי גרם לחיכוך בקרב קצינים בכירים רבים, כמה מהם בכירים יותר ממנו. חלק מהעימותים נדחו לאחר קרב מלוולי שנערך כ-32 ק"מ מסרינגפטם ובו צבאו של האריס תקף חלק ניכר מצבאו של הסולטן. במהלך הקרב הוביל ולסלי את אנשיו בשני טורים מול פני האויב אל רכס נמוך ופקד לפתוח באש. לאחר ירי חוזר ונשנה, שבעקבותיו הסתערו החיילים עם כידוניהם, אילץ הרגימנט ה-33, יחד עם שאר היחידות תחת פיקוד של האריס, את חיל הרגלים של טיפו לסגת.
סרינגפטם.
מיד לאחר הגעתם לסרינגפטם ב-5 באפריל 1799, החל המצור על העיר וולסלי קיבל פקודה להוביל מתקפה לילית על הכפר סולטנפטה הסמוך למבצר כדי לפנות את הדרך לכוחות הארטילריה. בשל ההכנות ההגנתיות הרציניות של האויב, ובשל החשיכה, ובתוספת הבלבול, המתקפה כשלה והכוח ספג 25 אבדות. ולסלי נפצע קלות בברכו מכדור תועה. אף על פי שהם תקפו מחדש ובהצלחה למחרת, לאחר שקיימו תצפיות על עמדות האויב, הפרשה השפיעה על ולסלי. מסקנתו הנחרצת הייתה "לעולם לא לתקוף אויב מוכן ומבוצר ושעמדותיו לא נצפו לאור יום".
לווין בנטהאם בוורינג, ששירת כפקיד קולוניאלי בהודו באמצע המאה ה-19 ולאחר מכן עסק בחקר התקופה, סיפק תמונה שונה מעט:
כמה שבועות לאחר מכן, לאחר הרעשה ארטילרית כבדה, נפתחה פרצה בחומות הראשיות של מבצר ספרינגפטם. התקפה בפיקודו של מייג'ור גנרל ביירד הבטיחה את כיבוש המבצר. ולסלי איבטח את האגף האחורי בהציבו משמרות על הפרצה ואז מיקם את הרגימנט שלו בארמון המרכזי. לאחר שהגיעו לאוזניו הידיעות על מותו של טיפו סולטן, היה ולסלי הראשון שהגיע למקום כדי לוודא את מותו ולבדוק את הדופק שלו. במהלך יום המחרת, החל ולסלי לדאוג יותר ויותר בנוגע לחוסר המשמעת בקרב אנשיו, שהשתכרו ובזזו את המבצר ואת העיר. כדי להשיב את הסדר על כנו, הוטל על כמה מהחיילים עונש מלקות וארבעה נתלו.
עם תום הקרב והמלחמה, עזב הכוח העיקרי בפיקודו של גנרל האריס את ספרינגפטם וולסלי, שהיה אז בן 30, נשאר מאחור כדי לפקד על האזור כמושל החדש של ספרינגפטם ומייסור. ב-17 ביולי 1801 הוא הועלה לדרגת בריגדיר גנרל. הוא קבע את משכנו בארמון הקיץ של הסולטן והנהיג רפורמות במערכות המיסוי והמשפט בפרובינציה שבשליטתו כדי לשמור על סדר וכדי למנוע מעשי שוחד. הוא גם לכד את שכירי החרב ואת הטוען לכתר דונדיה ואג, שנמלט מהכלא בספרינגפטם במהלך הקרב. הוא שילם עבור גידולו העתידי של בנו היתום של דונדיה.