ערכה של גיברלטר כבסיס ימי נגלה באוגוסט 1914, כשמלחמת העולם הראשונה פרצה. מספר דקות בלבד לאחר שהכרזת המלחמה נכנסה לתוקפה בחצות שבין ה-3–4 באוגוסט, נשבתה אונייה גרמנית על ידי ספינת טורפדו מגיברלטר. על אף שגיברלטר הייתה רחוקה מזירות הקרבות העיקריות של המלחמה - ספרד נותרה נייטרלית ולא נערכה התמודדות על השליטה בים התיכון כמו במלחמת העולם השנייה - היא שיחקה תפקיד מרכזי במלחמתן של בעלות הברית נגד מערכת הצוללות הגרמניות. גיברלטר שימשה כנמל ראשי במלחמה, וספינות רבות של בעלות הברית עגנו בה לאספקה מחדש ולתיקון נזקים. כמו כן הגיעו אליה ספינות של בעלות הברית כאשר צוללות גרמניות היו בעקבותיהן. בשני מקרים, ירו תותחים מגיברלטר על 2 צוללות גרמניות שסיירו מסביב למצר ללא הצלחה. תעשיית כלי נשק נגד-צוללות הייתה בחיתוליה, ולכן היה בלתי אפשרי להרחיק את הצוללות הגרמניות שפעלו מסביב למצר. ב-9 בנובמבר 1918, שני ימים בלבד לפני סיום המלחמה, טירפדה הצוללת SM UB-50 הגרמנית והטביעה את אוניית המערכה אה"מ בריטניה ליד כף טרפלגר, מערבית לגיברלטר.
שדה תעופה נבנה בגיברלטר ב-1933 באיסתמוס המחבר את גיברלטר לספרד. חלו רפורמות גם בחברה האזרחית; ב-1921 הוקמו מועצה מייעצת וכן מועצת עיר בגיברלטר, שתפקידן היה לייעץ למושל, והיה זה הצעד הראשון בדרך לשלטון-עצמי בטריטוריה.
מלחמת האזרחים בספרד שפרצה בשנת 1936 העמידה את גיברלטר בדאגות ביטחוניות רציניות, כיוון שבתחילה היא הייתה ליד קו החזית (באנדלוסיה). אף על פי שגיבלרטר לא הושפעה ישירות ממלחמת האזרחים בספרד, בכל זאת נגרמו לה מספר בעיות; מספר לא ידוע של פליטים, כנראה כ-100,000, נסו לגיברלטר וגרמו לדחיסות רבה. פטרול של הצי המלכותי, שפעל מגיברלטר, מנע מסיוע זר להגיע ללוחמים בספרד. במאי 1937 עלתה אחת מספינות הפטרול, אה"מ האנטר, על מוקש של הלאומנים הספרדים ונגררה משם חזרה לגיברלטר, כאשר 8 מאנשי צוותה נהרגו. למלחמת האזרחים הספרדית הייתה השפעה עמוקה על החברה האזרחית של גיברלטר. מצד אחד, הרשויות הבריטיות וכן הכנסייה האנגליקנית והקתולית והשכבה העשירה של גיברלטר תמכו בלאומנים במלחמה, בשעה ששכבת העובדים של גיברלטר צידדה ברפובליקנים. כשאירופה החלה לגלוש למלחמה כוללת, החליטה ממשלת בריטניה לחזק את ההגנות של גיברלטר ולשדרג את כוחו של הצי הבריטי, שצויד כעת בספינות המלחמה ונושאות המטוסים החדישות ביותר. במרץ 1939 הוקם צבא ההגנה של גיברלטר (כיום בתוך הרגימנט המלכותי של גיברלטר) במטרה לסייע בהגנתה.
מלחמת העולם השנייה.
מלחמת העולם השנייה שפרצה בספטמבר 1939 לא גרמה לבעיות בגיברלטר כמעט בכלל, זאת משום שאיטליה וספרד היו נייטרליות אז. המצב השתנה לחלוטין באפריל 1940, כאשר גרמניה פלשה לצרפת ואיטליה הצטרפה אליה ביוני 1940. הבריטים חששו שספרד תצטרף גם היא למלחמה והחליטו לפנות את האוכלוסייה האזרחית מגיברלטר במאי 1940. הרוב הגיעו לממלכה המאוחדת ואחרים עברו למדיירה ולג'מייקה, אך היו גם כאלה שהגיעו לטנג'יר ולספרד.
הבריטים ביצעו תוכנית אינטנסיבית של חפירת תעלות וביצור מחדש של גיברלטר; למעלה מ-48 ק"מ של תעלות נחפרו בצוק גיברלטר וסוללות נ"מ הוצבו במספר מקומות. עוצבה ימית חדשה ועוצמתית הוקמה בגיברלטר, הנקראת בשם כוח H, על מנת לשלוט על הכניסה למימי הים התיכון ולתמוך בכוחות של בעלות הברית בצפון אפריקה, בים התיכון ובאוקיינוס האטלנטי. שדה התעופה בגיברלטר, שכעת צוין בשם RAF Gibraltar, הורחב לשימוש מפציצים הנמצאים בדרכם לצפון אפריקה. הכוח שחנה בגיברלטר הוגדל אף הוא, ול-17,000 החיילים שהיו שם נתווספו כ-20,000 אנשי צוותי אוויר וצוותי ים.
גיברלטר הותקפה ישירות, גם בגלוי וגם בחשאי, מספר פעמים במהלך המלחמה. חיל האוויר של צרפת של וישי ביצע מספר גיחות הפצצה ב-1940, וכן חילות האוויר הגרמניים והאיטלקיים ביצעו מספר תקיפות ספורדיות עם מטוסים ארוכי-טווח, אך הנזק שנגרם היה בלתי משמעותי. פרנקו שינה את עמדתו בעדינות מ"נייטרליות" ל-"אי תוקפנות", והמשמעות המעשית של שינוי המדיניות הייתה שהיא איפשרה לכוחות של מעצמות הציר לבצע פעולות חשאיות נגד גיברלטר מהשטח הספרדי. למרות נכונותו של פרנקו להתעלם מהפעולות הגרמניות והאיטלקיות שנעשו במפרץ גיברלטר, הוא החליט שלא לחבור לתוכניתו של היטלר לכבוש את גיברלטר ("מבצע פליקס"). גורם עיקרי בהחלטתו זו, היה פגיעות אספקת המזון למדינתו; לאחר ההרס והחורבן שנגרם במלחמת האזרחים הספרדית, לא היה בכוחה של ספרד להאכיל את תושביה שלה בלי עזרה חיצונית. משלוחי התבואה שהגיעו לספרד נשלחו בעיקר על ידי ארצות הברית, שללא ספק הייתה מפסיקה את המשלוחים אם היה פרנקו מצטרף להיטלר למלחמה נגד בעלות הברית. לבסוף החליט היטלר לנטוש את התוכנית של מבצע פליקס, ולתת עדיפות למבצעים אחרים, כמו הפלישה ליוגוסלביה והפלישה לברית המועצות.
הריגול הגרמני והאיטלקי המשיך לפקוח עין על גיברלטר, וניסה להוציא לפועל פעולות חבלה שחלקן הצליחו. איטליה המשיכה שוב ושוב לבצע פשיטות חבלה על נמל גיברלטר, והשתמשה בטורפדות מאוישים ובצוללנים שנשלחו מהחוף הספרדי שהצליחו לגרום נזק למספר ספינות מסחר שעגנו שם ולטבע ספינה אחת. מספר ספרדים, שנשלחו על ידי האבווהר הגרמני, נעצרו בשנים 1942–1943 על ביצוע חבלה וריגול והוצאו להורג בתלייה.
האיום על גיברלטר פחת במידה רבה לאחר פלישת בעלות הברית לאיטליה בספטמבר 1943.
גיברלטר לאחר המלחמה.
אמנם כבר באפריל 1944 החלה האוכלוסייה האזרחית לחזור לגיברלטר, לאחר שפונו במהלך מלחמת העולם השנייה, אך רק בפברואר 1951 חזרו המפונים האחרונים לביתם בגיברלטר. הבעיה המיידית שנתקלו בה בגיברלטר לאחר יום הניצחון על יפן הייתה מחסור בספינות, כיוון שכל כלי השיט הזמינים נלקחו לחזית המזרחית לטובת החזרת הכוחות הביתה; אך הבעיה לטווח ארוך הייתה מחסור בדיור אזרחי. חיל המצב שוכן בצד הדרומי של גיברלטר, ובמגורים הצבאיים הקודמים שוכנו זמנית חלק מהאזרחים המפונים. תוכניות של פרויקטים לדיור הוצאו לפועל, על אף שהתקדמות הבנייה הייתה איטית בגלל מחסור בחומרי בנייה. בשנת 1969, למעלה מ-2,500 דירות נבנו או שהיו בתהליכי בנייה.
לאחר המלחמה, עשתה גיברלטר צעדים נחרצים לכיוון שלטון עצמי אזרחי במרבית הנושאים של המדיניות הציבורית. המפלגה לקידום זכויות האזרח (AACR), בראשות עורך דין יהודי, יהושע חסן, זכתה בכל המושבים בבחירות הראשונות לאחר המלחמה למועצת העיר, בשנת 1945. בשנת 1947 זכות ההצבעה ניתנה לנשים, ובשנת 1950 הוקמה מועצה מחוקקת. בשנת 1955 עלתה מערכת דו-מפלגתית, כאשר נוצרה מפלגה נוספת (היא ה-"Commonwealth Party"). בשנה זו נעשה חסן לראש העיר הראשון של גיברלטר. המושל נותר הסמכות הראשית, והיה באפשרותו לחוקק חוקים כנגד רצונה של המועצה המחוקקת. מובן שהדבר גרם למתיחות ולסכסכים כאשר הייתה אי הסכמה בין המושל למועצה המחוקקת, אך בשנת 1964 הממשלה הבריטית אישרה את הגבלת כוחו של המושל, ומעתה הצטמצמו סמכויותיו לנושאי ביטחון פנים וחוץ, ומדיניות חוץ. חוקה חדשה נקבעה בשנת 1968, וב-1969 היא אושרה פומבית; מועצת העיר והמועצה המחוקקת מוזגו שניהם לרשות אחת, בית המחוקקים (משנת 2006 השם הוא הפרלמנט של גיברלטר), המורכב מ-15 חברים נבחרים. התואר הישן "המושב של גיברלטר" הוחלף ל"העיר גיברלטר".
לאחר מלחמת העולם השנייה, התעצם הוויכוח בסוגיית הריבונות בגיברלטר בין ספרד לבריטניה. על אף שספרד לא ניסתה להשתלט על גיברלטר בעזרת כוח צבאי מאז 1783, עמדתה בסוגיית הריבונות נותרה בעינה. במהלך המאה ה-19 נתגלע סכסוך בין ספרד לגיברלטר הבריטית בנושאי ההברחות לספרד, והובילה למתיחות מדינית. רצועת היבשה שבין ספרד לגיברלטר היה גם הוא גורם לוויכוחים בין הצדדים במהלך המאות ה-19 וה-20. במקור, זוהי רצועת יבשה לא מסומנת שחיברה בין קווי הביצורים של גיברלטר וספרד, רוחבה קילומטר אחד - הטווח שפגז תותח היה מסוגל להגיע בשנת 1704. במשך השנים, השתלטה בריטניה על מרבית הרצועה, וכיום רוב השטח הזה הוא שדה התעופה של גיברלטר. הדבר הוביל למחאות חוזרות ונשנות מצד ספרד.
תמריץ לספרד, בנסיונותיה להעביר את הריבונות על גיברלטר אליה, ניתן לה בשנת 1946 כאשר באו"ם פותחה אג'נדה של דה-קולוניזציה. באותה השנה, בריטניה קיטלגה אמנם את גיברלטר יחד עם שאר ה"טריטוריות התלויות-הבריטיות" (British-dependent territory) שהיו בדרכן לעצמאות, אך גיברלטר לא נחשבה לבעלת מעמד דומה; על פי התנאים של הסכם אוטרכט רק בריטניה או ספרד יכולים לשלוט בגיברלטר, ואין באפשרותה לקבל עצמאות. פרנקו חישב שבריטניה תסכים לוותר על מושבה שעלותה גבוהה לבריטניה ואין לה עוד ערך צבאי, אך הוא טעה; מדיניותה של ממשלת בריטניה הייתה לאפשר למושבות שלה להיות במעמד של שלטון עצמי, קודם שתיתן להם עצמאות. כמעט כל המושבות בחרו בעצמאות, והפכו למדינות עצמאיות. אך האפשרות הזו לא הייתה קבילה לגיברלטר בגלל היותה כפופה לתנאי הסכם אוטרכט, בהם נכתב שאם בריטניה תוותר על השליטה בגיברלטר - השליטה תעבור מיידית לספרד.
הגיברלטרים התנגדו בחריפות לעבור לידי ריבונות ספרדית, ובמשאל עם שהתקיים ב-1967 הצביעו 12,138 לטובת ריבונות בריטית, ורק 44 הצביעו לטובת ריבונות ספרדית. הספרדים ביטלו את התוצאה של משאל העם, קראו לתושבי העיר "פסאודו-גיברלטרים" (גיברלטרים מדומים) וקבעו שהגיברלטרים "האמיתיים" הם הצאצאים של הספרדים שגלו מגיברלטר ב-1704.