ב-6 באפריל 1490 מת במפתיע מתיאש הראשון, מלך הונגריה, ובמאי התכנסו אצילי הונגריה לבחור את המלך הבא. ארבעה מועמדים טענו לכס המלוכה; יאנוש קורבינוס בנו של מתיאש נתמך בעיקר על ידי אצילים מאזור הגבול הדרומי, מקסימיליאן, מלך הרומאים טען לזכותו מכוח הסכם השלום של וינר-נוישטאדט משנת 1463, שבו נקבע שאם ימות מתיאש ללא יורשים יירשו אותו פרידריך השלישי, קיסר האימפריה הרומית הקדושה או יורשיו, ולדיסלב, מלך בוהמיה טען לזכותו מכוח היותו בן אחותו של לסלו החמישי, מלך הונגריה שמלך קודם מתיאש, ואילו הוריו העדיפו שאחיו הצעיר יאן אולברכט יירש את הכתר.
רוב האצילים ההונגרים העדיפו את ולדיסלב כמלך, משום שכבר שלט על ממלכת בוהמיה, ובנוסף התחייב ולדיסלב להתחתן עם ביאטריצ'ה מנאפולי, בתו של פרדיננדו הראשון, מלך נאפולי, ואלמנתו של מתיאש הראשון, מלך הונגריה. ב-4 ביולי הביסו אישטוואן החמישי באטורי ופאל קיניז'י את יאנוש קורבינוס, וב-15 ביולי בחר הדיאט ההונגרי בוולדיסלב למלך. ב-9 באוגוסט הגיע ולדיסלב לבודה, שם פגש את אחיו יאן אולברכט שהגיע לפשט מעברה השני של הדנובה, אך השניים לא הגיעו לידי פשרה.
ב-18 בספטמבר הוכתר ולדיסלב בסקשפהרוואר כאולסלו השני, מלך הונגריה, והתיישב בבודה כפי שהבטיח לאחר בחירתו. בהיעדרו מבוהמיה ניהלו את המדינה האצילים הבכירים, ובעקר רוזן העיר פראג וקנצלר הממלכה. אף על פי שבשלום אולומואוץ נקבע כי מוראביה, שלזיה ולוסאטיה יהיו חלק מממלכת הונגריה עד שישולם עליהם 400,000 פלורינים זהב, צירף אותם אולסלו בחזרה לכתר בוהמיה ללא ששילם את הכסף האמור.
אחיו יאן אולברכט לא ויתר על טענתו לכתר, ובמהלך ספטמבר כבש את אגר והטיל מצור על קאשה. ב-4 באוקטובר התחתן אולסלו עם ביאטריצ'ה מנאפולי, ואם כי הנישואים נשמרו בסוד, מימנה ביאטריצ'ה את מסעותיו בהונגריה. בנובמבר פלש מקסימיליאן, מלך הרומאים אף הוא להונגריה, וכבש את הערים סומבטהיי, וספרם וסקשפהרוואר. בתחילת דצמבר שחררו כוחותיו של אולסלו את קאשה, ובסוף השנייה עזב מקסימיליאן, מלך הרומאים את הונגריה, לאחר שלא הצליח לממן את מסעותיו. ב-20 בפברואר 1491 ויתר יאן אולברכט על תביעתו לכתר הונגריה, בתמורה לדוכסות גלוגוב ומחצית שלזיה. בסתיו אותה שנה פלש יאן אולברכט שוב להונגריה, אך נהדף על ידי אישטוואן זאפויה. בינתיים כוחותיו של אולסלו הדפו את כוחותיו של מקסימיליאן, מלך הרומאים, ובשלום פרשבורג שנחתם ב-7 בנובמבר ויתר אולסלו על כל השטחים שכבש מתיאש הראשון, מלך הונגריה באוסטריה, ובנוסף הכיר בזכותו של בית הבסבורג לרשת את נחלותיו בהונגריה ובבוהמיה אם ימות בלא בן. ב-24 בדצמבר הכה אישטוואן זאפויה את יאן אולברכט באפרייש, והכריח אותו לוותר על תביעתו לכתר הונגריה.
שלטונו בהונגריה.
אף על פי שיאנוש פיליפץ', בישוף וואראד הזהיר את אולסלו, שההונגרים מצייתים רק לשליט תקיף וחזק, ולדיסלב לא המשיך במדיניותו של קודמו מתיאש הראשון, מלך הונגריה, אלא נהג להתחשב בדעתם של האצילים המועצה המלכותית העליונה, והושפע מאוד מיועציו אישטוואן זאפויה ותומאש באקוץ'.
בשנת 1492 מת אביו קז'ימייז' הרביעי, מלך פולין, ואולסלו טען לזכותו לכתר, אולם האצילים הפולנים בחרו באחיו יאן אולברכט למלך. מכיוון שקופת האוצר הייתה ריקה, לא היה אולסלו יכול לממן את הצבא השחור, והם החלו לבזוז ערים, ומשום כך פיזר אולסלו ב-3 בינואר 1493 את שרידי הצבא, ורוב שכירי החרב הוצאו להורג.
באותה תקופה צבא האימפריה העות'מאנית החל לבצע פשיטות סדירות נגד הונגריה לאורך הגבול הדרומי, וב-11 בספטמבר 1493 הנחיל תבוסה מוחצת לאצילים הקרואטיים בקרב שדה קרבבה, וסיפח את החוף האדריאטי מצפון הנהר נרטבה עד לאומיש. חודשים ספורים לאחר מכן, התאספו האצילים הקרואטים בביחאץ', וניסו לבקש עזרה מהאפיפיור אלכסנדר השישי וממקסימיליאן הראשון, קיסר האימפריה הרומית הקדושה.
באביב 1494 הטיל אולסלו מס חריג ללא אישור מהדיאט, ועורר עליו את מחאת האצולה. לורנס או'לאקי שהיה אחד האצילים העשירים בממלכה, הורה על רציחתו של גובה המיסים, וכינה את אולסלו שור - בהמה. בתגובה האשימו אולסלו בשיתוף פעולה עם העות'מאנים, ופתח במבצע צבאי נגדו בתחילת 1495, שהסתיים רק לאחר בקשת רחמים מצד או'לאקי. באפריל אותה שנה חתמו אולסלו ובאיזיט השני על הפסקת אש לשלוש שנים, אולם פשיטות העות'מאנים בקרואטיה נמשכו.
במאי 1496 האשימו האצילים בדיאט את ז'יגמונד ארנוסט, שהיה גזברו של אולסלו, במעילה בכספי האוצר, ובתגובה לכך נעצר ארנוסט עם סגנו, ושוחרר רק לאחר ששילם 400,000 פלורינים זהב. בשנת 1497 ביקר אולסלו בבוהמיה, ובחזרתו ניסו חברי הדיאט להשפיע עליו לעצור את תומאש באקוץ', אולם אולסלו לא שהה לעצתם, ואף הפקיד את החותמת המלכותית בידי גיירג' סאטמארי שהיה בעל בריתו של באקוץ', וב-20 בדצמבר אותה שנה מונה באקוץ' לארכיבישוף אסטרגום.
האיום העות'מאני.
בשנת 1498 פקע תוקפו של הסכם השלום עם האימפריה העות'מאנית, וב-20 ביולי אותה שנה כרת אולסלו ברית עם יאן הראשון אולברכט, מלך פולין ושטפן השלישי, נסיך מולדובה נגד האיום העות'מאני. בנוסף השלים אולסלו עם יאנוש קורבינוס, ומינה אותו לבאן של קרואטיה, והטיל עליו את הגנת קרואטיה.
שלטונו של אולסלו בהונגריה היה יציב, על אף התקפות העות'מאנים בגבול הדרומי, ואף עמד בהצלחה נגד המרד של גיירג' דוז'ה. ב-11 במרץ 1500 חוקק הדיאט הבוהמי חוקי קרקעות חדשים, ובשנת 1502 אישר זאת אולסלו. בנוסף פיקח אולסלו על בניית הארמון המלכותי הישן (אולם ולדיסלאב) במצודת פראג. באפריל 1514 פרץ מרד איכרים אחרי שבעקבות קריאת הארכיבישוף אסטרגום, טאמאש באקוץ, התגייסו רבבות איכרים, רובם צמיתים, כדי להשתתף במסע צלב נגד האיום הטורקי העות'מאני. עקב הגיוס נותרו האצילים הגדולים ללא כוח אדם באחוזותיהם והתחילו להתנכל קשות למשפחות המתנדבים המגויסים וגם להעבידן בפרך. מששמעו זאת סירבו האיכרים המגויסים לצאת למלחמה, ובסופו של דבר ניתנה פקודה לבטל את מסע הצלב ולהחזיר את המגויסים. אולם האיכרים מרדו וקמו עם נשקם נגד אדוניהם מן האצולה הגדולה. אליהם הצטרפו גם תושבי ערים, כולל סוחרים ובני האצולה הקטנה. המשתתפים במרד היו רובם הונגרים וסקלרים, אך גם איכרים רומנים, סלובקים, רוסינים ובני קבוצות אתניות אחרות בממלכה. איש הצבא שנועד לעמוד בראש צבא הצלבנים, הסקלרי גיירג' דוז'ה, הפך למנהיג המרד. ביולי 1514 הביס יאנוש זאפויה את המרד, ובהוראתו הוצא להורג גיירג' דוז'ה בעינויים קשים ומחרידים.
תחילתה של ברית עם בית הבסבורג, וקונגרס וינה.
יחסים פוליטיים בין בית הבסבורג לבין ממלכת הונגריה החלו כבר במחצית השנייה של המאה ה-13 כאשר רודולף הראשון לבית הבסבורג כרת ברית עם מלך הונגריה לדיסלאוס הרביעי אשר הביסה את צבא ממלכת בוהמיה בקרב מארכפלד בשנת 1278. לאורך המאה ה-14 היחסים הדיפלומטיים בין בית הבסבורג לבין ממלכת הונגריה לא היו עקביים, כשבריתות רבות נוצרו באותה תקופה במרכז אירופה. יצירת ברית יציבה בין בית הבסבורג לבין ממלכת הונגריה החלה ב-1422 כאשר אלברכט החמישי לבית הבסבורג נשא לאישה את אליזבת מלוקסמבורג, ביתו של זיגיסמונד מלוקסמבורג מלך הונגריה. ברית נישואין זו גרמה לכך שבעקבות מותו של זיגיסמונד בשנת 1437, אלברכט עלה לשלטון כאלברט הראשון מלך הונגריה, ולמרות ששלטונו היה קצר למדי, הוא יצר קשר בין בית הבסבורג לכתר ההונגרי, קשר שילך ויתחזק עם השנים. בשנת 1515 בית הבסבורג היה לאחד מהכוחות החזקים באירופה. תחת שליטתו היו הנחלות האוסטריות, רוזנות בורגונדי וארצות השפלה. כמו כן, שליט ארצות השפלה לבית הבסבורג שארל השני נבחר להיות יורש העצר של ממלכת ספרד אשר הכילה את ממלכות קסטיליה, ארגון ונאפולי. לעומת זאת, ממלכת הונגריה הייתה במצב די קשה, כשהיא סובלת משנים רבות של שלטון לא יעיל תחת אולסלו השני. היחסים בין שתי הממלכות בראשית המאה ה-16 לא היו טובים במיוחד. האימפריה הרומית הקדושה בהנהגתו של מקסימיליאן הראשון הייתה מזה שנים בברית עם הדוכסות הגדולה של מוסקבה אשר הייתה במלחמה עם פולין הייגלונית, בעלת בריתה של הונגריה. כמו כן, כ-10 שנים לפני חתימת החוזה, הונגריה כרתה ברית עם צרפת, שהייתה האויבת הגדולה ביותר של בית הבסבורג. אולם, ההשתוקקות של השושלת הייגלונית להפסיק את היחסים שבין בית הבסבורג למוסקבה, והעובדה שהונגריה עדיין הייתה מעצמה אירופאית וכן המגנה האחרונה של הנחלות האוסטריות מפני האימפריה העותמאנית, גרמה לכך ששני הצדדים החלו לחפש אחר פשרה. לשם כך, בשנת 1515 נערך בעיר וינה קונגרס בו נפגש מקסימיליאן קיסר האימפריה הרומית הקדושה עם שני המלכים היגלונים: אולסלו השני וזיגמונט הראשון. בעקבות הסכם זה, מקסימיליאן הבטיח להפסיק את תמיכתו בדוכסות הגדולה של מוסקבה ולכן לסייע לזיגמונט בעימות כנגד המדינה הטבטונית. בתמורה לכך, הוכרזה חתונה כפולה בין שתי השושלות: יורשו היחידי של אולסלו, לאיוש, אורס לנכדתו של מקסימיליאן מריה, בעוד שנכדו של מקסימיליאן פרדיננד אורס לבתו הבכורה של אולסלו אנה. קונגרס זה חיזק עד מאוד את הקשר שבין בית הבסבורג לבין הכס ההונגרי, דבר שיהיה בעל השפעות ארוכות טווח על ההיסטוריה של הונגריה.
לאיוש השני, מלך הונגריה.
בשנת 1516 מת אולסלו השני, מלך בוהמיה והונגריה, ובנו לאיוש השני עלה לשלטון במקומו בהונגריה, קרואטיה ובוהמיה. מכיוון שהיה קטין נטלו מקסימיליאן הראשון, קיסר האימפריה הרומית הקדושה תחת חסותו, ולאחר מותו בשנת 1519 החליפו גאורג, מרקיז ברנדנבורג-אנסבך.