הסינגל הרביעי מהאלבום, הוא השיר She's the One, שהוא גרסת כיסוי לשיר של הלהקה World Party, היה לשיר השני של ויליאמס שהגיע למקום הראשון במצעד הבריטי. השיר מכר למעלה מ-400,000 עותקים בבריטניה, והגיע למעמד זהב. לסינגל, התלוותה גרסת איי סייד כפולה, "It's Only Us" - שיר הנושא של FIFA 2000.
רובי ויליאמס סיים את השנה בסיבוב הופעות באירופה.
Sing When You're Winning.
ב-1999, ויליאמס נרשם לחברת התקליטים קפיטול רקורדס, שבארצות הברית, והחל בקידומו הפרסומי.
השיר Millennium יצא כסינגל בארצות הברית ובקנדה, והגיע למקום ה-72 במצעד הבילבורד הוט 100. במקביל, יצא לאור האלבום The Ego Has Landed בארצות הברית ובקנדה, והגיע למקום ה-63 במצעד הבילבורד 200. בנוסף, הגיע האלבום למקום ה-17 במצעד הקנדי.
מאוחר יותר, יצאה המהדורה בכל העולם (וכגרסת מוגבלת באירופה), והאלבום הגיע אל המקום הראשון בניו זילנד.
הוידאו קליפים לשיריו זכו למספר צפיות גבוה, והוא היה מועמד ל-VMA בקטגוריית "הווידאו הטוב ביותר של זמר", אך הוא לא זכה.
קפיטול רקורדס רצתה להפוך את ויליאמס לכוכב גדול יותר, ולכן הוציאה את הבלדה Angels כסינגל. הוא צילם וידאו חדש לשיר, והוא הגיע למקום ה-41 במצעד הבילבורד.
האלבום מכר יותר מ-500,000 עותקים בארצות הברית, והגיע למעמד זהב באותה השנה.
במהלך 1999, החל ויליאמס לעבוד על האלבום השלישי שלו.
הסינגל הראשון מתוכו היה Rock DJ. השיר הגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי, השיר גם הגיע למקום הראשון בניו זילנד ולעשירייה הפותחת במספר מדינות. לעומת זאת, בארצות הברית, השיר לא נכנס אל מצעד הבילבורד הוט 100. השיר זכה במספר פרסים: "השיר הטוב ביותר של שנת 2000" בטקס פרסי המוזיקה של MTV אירופה, "הסינגל הטוב ביותר בשנה" בטקס פרסי המוזיקה הבריטית, ו-"האפקטים המיוחדים הטובים ביותר", בטקס ה-VMA.
השיר מכר יותר מ-600,000 עותקים בבריטניה, והגיע למעמד פלטינה.
באוגוסט 2000, יצא לאור האלבום השלישי של ויליאמס, Sing When You're Winning. עם יציאתו, הגיע האלבום למקום הראשון במדינות רבות בעולם. ביניהן, גרמניה, ניו זילנד, הולנד, ובבריטניה נכנס היישר אל המקום הראשון במצעד האלבומים הבריטי, והגיע למעמד פלטינה ×2 בשבוע הראשון ליציאתו.
האלבום נשאר 91 שבועות במצעד האלבומים הבריטי. בנוסף, האלבום מכר 2.4 מיליון עותקים בבריטניה, והגיע למעמד פלטינה ×8, והיה לאלבום ה-51 הנמכר ביותר בהיסטוריה של בריטניה.
באירופה, מכר האלבום יותר מארבעה מיליון עותקים.
הסינגל השני מהאלבום הוא השיר Kids, שהוא שיתוף פעולה בין ויליאמס לבין קיילי מינוג. השיר נכתב כשמינוג ביקשה מויליאמס לכתוב את החומרים לאלבומה החדש Light Years. הוא החליט לכלול את השיר באלבומו, והוציא אותו כסינגל. השיר הגיע למקום השני במצעד הסינגלים הבריטי, והגיע למעמד זהב בבריטניה לאחר שמכר יותר מ-200,000 עותקים.
מאוחר יותר, שני סינגלים מהאלבום, Supereme ו-Better Man הגיעו לעשירייה הפותחת במספר מדינות בעולם.
הסינגל החמישי מהאלבום היה שיר שלא הובלט מהאלבום, Eternity. השיר יצא לאור באמצע 2001, והגיע למקום הראשון בבריטניה. בנוסף, הגיע לעשירייה הפותחת במדינות רבות נוספות.
Swing When You're Winning.
לאחר הצלחת האלבום השלישי, ויליאמס החל לעבוד על אלבומו הרביעי. הוא סיפר, כי האלבום הושפע מפרנק סינטרה.
רובי ויליאמס הקליט את האלבום באולפני קפיטול שבלוס אנג'לס.
באלבום, הקליט ויליאמס מספר דואטים, עם יונתן וייקס, ג'יין הורוקס, רופרט אוורט, ניקול קידמן, וזמרים נוספים.
הסינגל הראשון מתוך האלבום היה הדואט עם ניקול קידמן, Somethin' Stupid. השיר הגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי, והיה לשיר החמישי של ויליאמס שהגיע לפסגת המצעד, כשמכר יותר ממאה אלף עותקים בשבוע הראשון. השיר מכר 200,000 עותקים בבריטניה, והגיע למעמד זהב.
השיר הגיע גם לחמישה הגדולים במדינות רבות כגון גרמניה, בלגיה וניו זילנד.
האלבום Swing When You're Winning, יצא לאור ב-2001. האלבום הגיע אל המקום הראשון במצעד האלבומים הבריטי, ונשאר שם במשך שישה שבועות רצופים. בנוסף, האלבום הגיע למקום הראשון גם באירלנד, ניו זילנד, אוסטריה, גרמניה ושווייץ, ולעשרת הגדולים בשאר העולם.
בסך הכל, שהה האלבום 85 שבועות במצעד הבריטי, והגיע למעמד פלטינה ×7 בבריטניה.
האלבום, מכר בסך הכל 7 מיליון עותקים בכל העולם, והפך לאלבום ה-49 הכי נמכר בהיסטוריה של בריטניה.
הסינגל השני מהאלבום היה Mr. Bojangles/I Will Talk and Hollywood Will Listen שהוא איי סייד כפול. השיר יצא כסינגל רק באירופה המזרחית-מרכזית. השיר Mack The Knife, יצא לאור כסינגל שני במקסיקו.
בדצמבר 2003, יצא לאור DVD שנקרא "Robbie Williams Live at the Albert Hall", ה-DVDV שהפך לאחד מהנמכרים ביותר בתחום המוזיקה, והגיע למעמד פלטינה ×6 בבריטניה ופלטינה ×2 בגרמניה.
Escapology.
האלבום.
ב-2002 חתם ויליאמס חוזה על סך 80 מיליון לירות שטרלינג עם חברת EMI.
החוזה כלל מספר תנאים, ביניהם חוסר התערבות החברה בסגנון המוזיקלי של ויליאמס, והתחייבות לגרום לויליאמס "לפרוץ" בארצות הברית.
ויליאמס החל לעבוד על אלבומו החמישי, והקליט אותו באולפן במשך שנה.
ויליאמס לקח חלק רב יותר בכתיבת האלבום, ואף כתב מספר שירים ללא גאי צ'יימברס, כשרובם הוקלטו בלוס אנג'לס.
הסינגל הראשון מהאלבום היה Feel, שנכתב על ידי ויליאמס וצ'אמברס. השיר הוקלט תחילה כגרסת דמו, וכשויליאמס החל להקליט מחדש את הקולות, הוא לא היה מרוצה, ולכן החליט להוציא את גרסת הדמו המקורית כסינגל ב-2 בדצמבר 2002.
השיר הגיע למקום הראשון בהולנד, ובאיטליה, למקום הרביעי במצעד הסינגלים הבריטי, ובנוסף הגיע לעשרת הגדולים כמעט בכל מדינה בריאופה.
אלבומו החמישי Escapology, יצא לאור ב-18 בנובמבר 2002. האלבום הגיע למקום הראשון במספר מדינות בעולם: בריטניה, גרמניה, שווייץ, אוסטריה, שוודיה, פינלנד ודנמרק. ברוב המדינות האחרון, האלבום הגיע לעשירייה הפותחת.
לעומת זאת, בארצות הברית, האלבום נחשב לכישלון, והגיע אל המקום ה-43 במצעד הבילבורד 200.
האלבום מכר בסך הכל כמעט 2 מיליון עותקים בבריטניה, והגיע למעמד פלטינה ×6. בנוסף, האלבום מכר יותר מחמישה מיליון עותקים באירופה.
הסינגל השלישי מהאלבום היה השיר Something Beautiful, שיצא לאור ב-28 ביולי 2003. תחילה, השיר הוצע לטום ג'ונס, אך הוא החליט לא לבצע אותו.
השיר הגיע לעשרת הגדולים במצעד הסינגלים הבריטי, כמו גם בניו זילנד ובדנמרק, אך לא הגיע למקומות גבוהים במדינות אחרות בעולם.
הוידאו קליפ לשיר מתאר מספר אנשים בכל רחבי אירופה המנסים לזכות באפשרות להופיע יחד עם ויליאמס בסוף של אותו הווידאו, ושלושת הזוכים יכלו לפגוש אותו. שלוש גרסאות שונות יצאו לאור ברחבי העולם עם זוכים שונים.
ב-2003 שר גם את שיר הנושא של סרט האנימציה המצליח "מוצאים את נמו", "Beyond The Sea" (במקור בוצע על ידי בובי דארין).
סיבוב ההופעות.
ויליאמס החל את סיבוב ההופעות שלו באמצע 2003. הסיבוב כלל שלוש הופעות בכפר Knebworth שבאנגליה. ההופעות כללו בסך הכל 375,000 מעריצים.
באוקטובר 2003 הוציא ויליאמס את אלבום ההופעה הראשון שלו, Live at Knebworth. במצעד האלבומים הבריטי, הגיע האלבום אל המקום השני, והגיע אל המקום הראשון בגרמניה ובאוסטריה.
בנוסף, הגיע השיר לעשרת הגדולים בכל שאר מדינות אירופה, כמו גם באמריקה הלטינית.
בסך הכל, מכר האלבום כ-600,000 עותקים בבריטניה, והגיע למעמד פלטינה ×2. באירופה, מכר האלבום שני מיליון עותקים.
Greatest Hits.
באוקטובר 2004, ויליאמס הוציא את אלבום הראשון שלו, שכלל גם שירים חדשים, שעבד עליהם יחד עם סטפן דאפי.
הסינגל הראשון מהאלבום היה השיר Radio, אשר יצא ב-4 באוקטובר 2003, ונכנס היישר אל המקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי ובדנמר, ובנוסף, הגיע לעשרת הגדולים באוסטריה, גרמניה יוון, הולנד, הונגריה, איטליה, נורווגיה וספרד.
האלבום יצא לאור שבועיים לאחר יציאת הסינגל, ונכנס היישר אל המקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי. בנוסף, הגיע האלבום למקום הראשון בשווייץ, איטליה, פורטוגל, אוסטריה, הולנד, אוסטרליה וניו זילנד.
באירופה, האלבום הגיע למעמד פלטינה ×5, והיה לאלבום הנמכר ביותר בשנה זו.
הסינגל השני מהאלבום היה הבלדה Misunderstood, שהייתה גם הפסקול של הסרט . השיר יצא לאור ב-6 בדצמבר 2004 והגיע לעשרת הגדולים בשבוע הראשון ליציאתו בדנמרק, באיטליה ובבריטניה.
Intensive Care.
לאחר סיבוב ההופעות שלו, לקידום האלבום Greatest Hits, החל ויליאמס לעבוד על אלבום השישי שלו, שנקרא Intensive Care, יחד עם סטפן דאפי.
ויליאמס הקליט את האלבום בביתו שבקליפורניה, והכתיבה וההקלטה נמשכו 24 חודשים.
הסינגל הראשון מהאלבום, Tripping, יצא לאור ב-3 באוקטובר 2005. השיר הגיע למקום הראשון בגרמניה ובהולנד, והגיע לעשרת הגדולים במדינות רבות באירופה, כמו גם באוסטרליה.
האלבום Intensive Care הושק בברלין ב-9 באוקטובר 2005. לאחר יציאתו, הגיע האלבום למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי, בגרמניה, בשווייץ, אוסטריה, אוסטרליה ומדינות נוספות.
בסופו של דבר, IFPI דיווח שהאלבום מכר יותר מחמישה מיליון עותקים, והגיע למעמד פלטינה X5.
בנובמבר 2005, זכה ויליאמס בפרס "אמן השנה", בטקס פרסי המוזיקה של MTV.
לאחר ההצלחה, חברי טייק ד'את הסכימו להתאחד בנוטינג היל שבלונדון לריאיון דוקומנטרי, אך ויליאמס החליט לא להשתתף בו.