כאמור לעיל, מטרת העל של צה"ל בירושלים הייתה התחברות מהירה ככל האפשר עם מובלעת הר הצופים, כדי למנוע מן הירדנים הישג מהיר שעלול היה לגרום לישראל נזק רב, גם בשל שליטת הר הצופים במבואות הצפוניים של ירושלים, וגם מן הבחינה של דעת הקהל הישראלית והבינלאומית. בתוכניות שנערכו בפיקוד מרכז במשך השנים הועלו שתי אפשרויות לחבירה עם מגיני ההר: הבקעה דרך מוצבי צפון הפרוזדור והגעה עד תל אל פול - המשימה שהוטלה על חטיבת הראל; וחבירה ישירה דרך הקו העירוני המבוצר. אלוף הפיקוד חשש שחטיבת הראל לא תצליח להתגבר על השטח הקשה ועל התנגדות המוצבים הירדניים בזמן הקצר שעמד לרשותה. לפיכך, עם העברתה של חטיבה 55 לפיקוד מרכז, החליט האלוף להטיל עליה את ההבקעה דרך הקו העירוני, בשכונת שיח' ג'ראח, אל הר הצופים. בניגוד לחטיבת הראל, שהייתה צריכה לעבור דרך של כ-35 ק"מ עד ליעדיה, היו הצנחנים צריכים לעבור כשני קילומטרים בלבד עד להר הצופים, אך דרך זו הייתה מוגנת היטב על ידי המוצבים הירדניים בבית הספר לשוטרים, גבעת התחמושת, גבעת המבתר והגבעה הצרפתית. חטיבה 55 הייתה חטיבת חי"ר מעולה, ואלוף הפיקוד סמך על יכולתה הגבוהה שתאפשר את הצלחת משימתה. ואולם, כבר בשלב זה הרשה לעצמו אלוף הפיקוד, עוזי נרקיס, להציב יעד נוסף. הוא אמר למח"ט הצנחנים, מוטה גור: .
התארגנות ותוכניות.
כפי שהוזכר, החטיבה הייתה אמורה לצנוח מעבר לקווי האויב. בשל כך, צוידה החטיבה בהתאם, בציוד שנועד לאפשר לצנחנים להילחם במשך שעות ללא סיוע. הציוד נארז לצניחה, ללא ציוד מסורבל שעלול היה להכביד על הצנחה, ובמארזים ייעודיים להצנחה. כל אלו הכבידו על הלחימה בירושלים, כאשר היה צורך לשנות את ההתארגנות הלוגיסטית ולהתארגן מחדש למתאר לחימה שונה. עם ההחלטה להעביר את החטיבה לירושלים היה עליה להגיע לעיר במהירות; כמו חטיבת הראל, גם גדודי חטיבה 55 היו צריכים להתמודד עם עומס תנועה כבד שהיה בדרך אל העיר, ועם האש הארטילרית שנורתה על ידי צבא ירדן מפקדי הכוחות השונים בחטיבה הכירו את הזירה רק באופן כללי, מסיורים בשנים קודמות. חסרו לחטיבה אמצעי מודיעין שונים כמו מפות וצילומי אוויר, ובשל הלחץ הרב היה על הכוחות להיערך במהירות ללא זמן להכרה מעמיקה יותר של השטח.
בערב 5 ביוני התקיים התדריך של מפקד חטיבה 55, אלוף-משנה מרדכי גור, עם אלוף הפיקוד נרקיס, במפקדה שבבית ההסתדרות ברחוב שטראוס. ב-22:00 דנו נרקיס, נציג המטכ״ל גנדי והמח״ט גור על שעת השי״ן המתאימה, לאור הצורך הדחוף לחבור למובלעת הר הצופים לפני שתותקף.
גור תכנן פריצה בשתי נקודות בגזרה שניתנה לו, מבית הספר לשוטרים עד מעבר מנדלבאום. על גדוד 66, בפיקוד רב-סרן יוסי יפה, הוטלה המשימה לפרוץ משיכון פאג"י אל בית הספר לשוטרים, לכבוש את גבעת התחמושת, ולהגיע עד מלון "אמבסדור" בתחילת דרך שכם. עם ההגעה למלון יימצא הגדוד בנקודה סמוכה להר הצופים, כדי שיוכל לפרוץ אליו בהמשך, וכן ישלוט על חלקה הצפוני של שכונת ואדי אל-ג'וז.
על גדוד 71, בפיקוד רס"ן עוזי עילם, הוטלה המשימה לפרוץ בנקודה דרומית מעט יותר, צפונה ממעבר מנדלבאום. משימת הגדוד הייתה לכבוש את השכונות ואדי אל-ג'וז, באב א-זהרה והמושבה האמריקנית. כיבוש שכונות אלה היה מנתק את העיר העתיקה מצפון, לכיוון רמאללה ויריחו.
גדוד 28, בפיקוד סגן-אלוף יוסי פרדקין, נותר כעתודה חטיבתית בשלב הראשון. לאחר ההבקעה של גדוד 71, היה גדוד 28 אמור לעבור באותה דרך, ולהמשיך דרומה על דרך שכם ולאחר מכן על רחוב סלח א-דין לכיוון מוזיאון רוקפלר. המטרה הייתה להביא את הגדוד לכיוון העיר העתיקה, כך שאם וכאשר תתקבל ההוראה להיכנס אליה יהיה הגדוד במיקום הקרוב ביותר. גדוד 28 נבחר על ידי המח"ט למשימה זו משום שאנשיו היו הוותיקים בחטיבה, ונלחמו עוד בפעולות התגמול בשנות ה-50 של המאה ה-20.
שעת התקיפה נקבעה בתחילה ל-23:00. ואולם, ההתארגנות של הצנחנים התעכבה בשל הקשיים הלוגיסטיים הרבים, ותחילת ההתקפה נדחתה, בתחילה לחצות, ולאחר מכן לשעה 1:00 ושוב נדחתה לשעה 2:00. אלוף הפיקוד ולאחר מכן ראש אגף המבצעים במטכ"ל, אלוף-משנה יצחק חופי וסגן הרמטכ"ל, האלוף חיים בר-לב, הציעו לדחות את ההתקפה לבוקר, כדי שניתן יהיה לתת סיוע אווירי להתקפה. גור ומפקדי הגדודים התנגדו לדחייה לבוקר. הם סברו שהתקפה בלילה עדיפה, וזאת בשל עדיפותם של הצנחנים על הלגיון הערבי בלחימת לילה, וכן מכיוון שבאור יום יהיו הצנחנים גלויים לעמדות האויב. בנוסף, היה חשש ממתקפת נגד ירדנית, לאחר שנתקבלו דיווחים מן התצפית בהר הצופים על שריון ירדני (הטנקים של חטיבה 60) שנצפו נעים ממעלה אדומים לכיוון ירושלים. אלוף הפיקוד קיבל את עמדת הצנחנים, והמטכ"ל אישר את ההתקפה; במקביל, כפי שתואר לעיל, בוצעו גיחות של חיל האוויר הישראלי כנגד השריון הירדני. שעת הפתיחה הייתה לבסוף 2:30 לפנות בוקר, כשעה ורבע לפני אור ראשון.
סדר הכוחות של חטיבה 55 כלל 3 גדודים, סיירת חטיבתית, פלוגת הנדסה, 10 טנקים מגדוד השריון הפיקודי וארבע סוללות תותחים ומרגמות. הכוח הירדני שהגן על גזרת הפריצה של חטיבה 55 היה גדוד 2 של חטיבה 3 הירדנית. הירדנים היו מצוידים בתותחים ללא רתע, ועל הגזרה היה מטווח גדוד תותחי שדה וכן מרגמות. בשעה 2:30 לפנות בוקר, בעת תחילת הפריצה, היו החיילים הירדנים כבר אחרי 16 שעות של לחימה רצופה.
הקרב על בית הספר לשוטרים וגבעת התחמושת.
בתחילת שנות השלושים בנתה ממשלת המנדט הבריטי את בית הספר לשוטרים בירושלים, מבנה בטון גדול. בסמיכות לו נבנה מתחם גבעת התחמושת, אשר שימש מצבור תחמושת לבית הספר. במאי 1948 כבשו הירדנים את כל המתחם, ובהמשך ביצרו אותו.
ב-6 ביוני בשעה 2:15, אור ליום שלישי, החל צה"ל בריכוך ארטילרי על בית הספר לשוטרים וגבעת התחמושת, בנוסף לירי טנקים. בשעה 2:30 החלה פלוגה ד' של גדוד 66 בפריצה. הפריצה התעכבה עקב גילויה של גדר תיל שלא הייתה ידועה לכוח הפורץ, ולאחר מכן ספגה הפלוגה אש כבדה מארטילריה ונשק קל. לאחר הפריצה של פלוגה ד' עברה פלוגה ב' בפירצה, וחייליה החלו להיכנס לתעלות הקשר הצרות שהובילו לבית הספר לשוטרים. הצנחנים הצליחו לחדור לתוך מבנה בית הספר לשוטרים ללא קשיים מיוחדים, מאחר שחיילי הלגיון הערבי נטשו את המבנה מיד עם תחילת ההרעשה ונסוגו אל תוך מוצב גבעת התחמושת. מוצב סמוך מדרום, מוצב "המטלית הצהובה", נכבש אף הוא ללא התנגדות מיד לאחר מכן, אף הוא מכיוון שגם חייליו נסוגו לתוך הגבעה. פלוגה ב' המשיכה בכיבוש התעלות המובילות למוצב גבעת התחמושת והבונקרים שבדרכה. הפלוגה מילאה את משימתה, והמ"פ הודיע למג"ד שהוא שולט על הכניסה המערבית למוצב. כוח הטנקים חדר אל חצר בית הספר לשוטרים, משם פנו שני טנקים דרומה, לעבר דרך שכם, בעוד שאר הטנקים עוכבו על מנת לשמש חיפוי לכוח הפורץ לגבעה לכיוון מוצב גבעת המבתר.
פלוגה ג' של הגדוד הסתערה על גבעת התחמושת עצמה. המוצב הירדני, שנקרא בפי מגיניו "תל אל מודוורה", הגבעה העגולה, היה מוקף בתעלות קשר שנחפרו בצורת פעמון, הפתוח לכיוון דרום. מפקד הפלוגה חילק את כוחו לשלושה, כשכל כוח נועד לטהר תעלה אחת: המזרחית, המרכזית והמערבית. כבר מתחילת הקרב ספגו המסתערים אש כבדה, ובגללה טעו מפקדי הכוחות: שני כוחות משנה נכנסו לתעלה המזרחית ואחד לתעלה המרכזית, ואילו התעלה המערבית נותרה ללא פגע.
בתחילה הייתה ההתקדמות קלה, והדיווחים מהמחלקה בתעלה המרכזית יצרו אצל מפקד הפלוגה את הרושם המוטעה שההשתלטות על הגבעה תהיה קלה ולא יהיה צורך בסיוע מפלוגה אחרת. תמונת הקרב הזו הייתה מוטעית; המ"פ לא הבין שטרם התרחשה ההיתקלות עם הכוח העיקרי במוצב. הוא דיווח למג"ד כי די בכוחו שלו בלבד להכרעה מהירה של מוצב גבעת התחמושת, והמג"ד הסיק מדיווח זה כי ניתן להמשיך במשימה הבאה - היאחזות במלון "אמבסדור". הוא הורה לפלוגות א' ו-ד' להמשיך לכיוון המלון, שהיה על גבעה השולטת על מבואות שכונת שייח' ג'ראח.
ואולם, כאשר הגיעו הצנחנים לחלקה הצפוני של הגבעה החלה תמונת הקרב להשתנות. הכוח שלחם בתעלה המרכזית נתקל בהתנגדות קשה ונחשף גם לאש הלוחמים הירדנים שבגבעת המבתר. הכוח ספג אבדות רבות, והפלוגה התפוררה למעשה. מפקד פלוגה ג' הבין שמצב פלוגתו חמור, והודיע על כך למפקד הגדוד. התגבורת הראשונה שנשלחה לעזרה הייתה מחלקה מפלוגה א', שכזכור המשיכה הלאה לכיוון שייח' ג'ראח. מחלקה זו נכנסה לתעלה המזרחית והמשיכה צפונה עם שרידי פלוגה ג', בלחימה איטית מול התנגדות עזה בחלקה הצפוני של התעלה ההיקפית.
במקביל הורה המג"ד לפלוגה ב' להיכנס לגבעה. מפקד הפלוגה חילק את כוחו לשניים: הוא עצמו התקדם בתעלה המרכזית וחבר למפקד פלוגה ג', ואילו סגנו התקדם בתעלה המערבית. תגבורת נוספת הייתה שני טנקים שהגיעו לגבעה. היו אלה הטנקים אשר ריתקו קודם לכן באש את מוצב גבעת המבתר והופנו עתה על ידי הסמג"ד לגבעת התחמושת. אש הטנקים הצליחה למוטט את הבונקרים הירדניים שעיכבו את ההסתערות על מרכז הגבעה עד אז, וכוחות המשנה השונים החלו להתקרב לנקודת מפגש אחת, ליד "הבונקר הגדול". בשעה 5:15 לפנות בוקר פוצץ הבונקר, ובכך תמה עיקר הלחימה. הכוח על הגבעה היה עדיין נתון לאש מגבעת המבתר, אש שהופסקה רק בצהריים כאשר כבשה חטיבת הראל את המוצב.