בילדותו, קופר למד בתיכון בפורט וושינגטון, הצטיין בכדורסל ועבד בעיתון המקומי "Philadelphia Daily News". קופר החל את לימודיו האקדמיים באוניברסיטת וילאנובה, אך עבר לאחר שנה אחת לאוניברסיטת ג'ורג'טאון, בה השלים בהצטיינות בשנת 1997 תואר ראשון באנגלית. במהלך הלימודים היה חבר בנבחרת החתירה של האוניברסיטה ובתיאטרון הסטודנטיאלי, למד צרפתית והשתתף בחילופי סטודנטים באקס-אן-פרובאנס שבצרפת. בשנת 1999 השתתף כשחקן אורח בסדרה "סקס והעיר הגדולה" לצד שרה ג'סיקה פרקר. בשנה שלאחר מכן שיחק בסדרה "The Street" ושימש כמגיש בסדרת התיירות "Globe Trekker", במסגרתה טס למדינות שונות כפרו וקרואטיה.
בשנת 2000 קופר עבר מבחן כניסה ללימודים בבית הספר למשחק "אולפן השחקנים" והתקבל ללימודים על ידי ג'יימס ליפטון, אותם סיים עם תואר M.F.A במשחק. בזמן לימודיו קופר עבד כשומר סף בבית מלון מורגנס בניו יורק.
ביוגרפיה.
תפקידים מוקדמים (2001–2008).
הופעת הבכורה הקולנועית של קופר הייתה בקומדיה "Wet Hot American Summer" בשנת 2001, בה גילם את בן, מדריך במחנה קיץ בדיוני משנת 1981. על אף שהסרט לא הצליח מבחינה מסחרית או ביקורתית, לאורך השנים הוא פיתח מעמד של סרט פולחן. בנוסף, בשנת 2015 נטפליקס הוציאה סדרת פריקוול בת שמונה פרקים לסרט בשם "", בה שב קופר לגלם את דמותו של בן.
בשנת 2001, קופר קיבל את תפקידו המשמעותי הראשון - דמותו של ויל טיפין בסדרת הטלוויזיה "זהות בדויה". טיפין הוא כתב מקומי וחברהּ הטוב ביותר של דמותה של השחקנית ג'ניפר גארנר. בשתי העונות הראשונות שיחק בתפקיד ראשי ובעונה השלישית והחמישית היה לשחקן אורח. בשנת 2002 לוהק לתפקיד משנה במותחן הפסיכולוגי "משנים כיוון" - אך הסצנות בהן הופיע נחתכו בעריכה ועל כן אינו מופיע בגרסתו הקולנועית של הסרט, אלא רק בגרסאות ה-DVD וה-Blu-ray. באותה השנה הופיע גם בדרמה הרומנטית "Bending All the Rules", בה גילם צלע מתוך משולש אהבה. בשנת 2003 הופיע כשחקן אורח בסדרת הטלוויזיה "Miss Match" וגילם בוקר ומאמן סוסים בשם מורגן מרפי בסרט הטלוויזיה "The Last Cowboy". בשנת 2004 לוהק יחד עם ג'ייסון פריסטלי לסרט הטלוויזיה "אני רוצה להתחתן עם ראיין בנקס" והפך לאורח קבוע בסדרת הטלוויזיה "ג'ק ובובי" ברשת The WB, בה השתתף עד 2005.
הקריירה של קופר החלה לנסוק בשנת 2005 עם ליהוקו לסרט "לדפוק חתונה" לצד אוון וילסון, וינס ווהן ורייצ'ל מקאדמס. בסרט הוא מגלם את דמותו של סק לודג', בן זוגה היהיר והאגרסיבי של דמותה של מקאדמס - קופר תיאר את הדמות בהמשך כ"סוג של סוציופת". באותה השנה קופר לוהק לתפקיד הראשי בקומדיית המצבים "סודות המטבח" של רשת פוקס, אשר התבססה על חייו של השף אנתוני בורדיין. על אף שזכתה לביקורות חיוביות, רייטינג הצפייה בה היה נמוך מאוד והיא ירדה מהמסך לאחר ארבעה פרקים בלבד. כמו כן, הופיע בתפקידי אורח בסדרות " ו".
במרץ 2006 קופר החל להופיע כדמותו של פיפ/תיאו במחזמר "Three Days of Rain" בברודוויי לצד ג'וליה רוברטס ופול ראד. באותה השנה לוהק לתפקיד משנה בקומדיה הרומנטית "אין כמו בבית" ובשנת 2007 לתפקיד משנה בקומדיה "The Comebacks". בשנת 2007 החל לגלם את דמותו של כוכב הטלוויזיה איידן סטון בעונה החמישית של הסדרה "ניפ/טאק". ב-2008 שיחק את התפקיד הראשי בסרט "Older than America" והופיע בהצגה "The Understudy" לצד קריסטן ג'ונסטון. באותה השנה שיחק גם בתפקידי משנה בקומדיות "יס מן" ו-"The Rocker" ובתפקיד הראשי בסרט האימה "לילה ברכבת התחתית". הסרט מבוסס על ספרו קלייב בארקר משנת 1984 וקופר מגלם בו את דמותו של צלם המנסה לאתר רוצח סדרתי - דמות זו מהווה חריגה מרצף הדמויות הקומיות שקופר גילם קודם לכן.
פריצה והצלחה (2009–2012).
בשנת 2009 היה מנחה אורח בתוכנית המערכונים סאטרדיי נייט לייב, במהלכה גם ביצע חיקוי של השחקן כריסטיאן בייל והיה שחקן משנה בסרט "הוא פשוט לא בקטע שלך". פריצת הדרך בקריירה של קופר הייתה הופעתו בשובר הקופות "בדרך לחתונה עוצרים בווגאס". בסרט הוא מגלם את דמותו של פיל ונק, אשר מתעורר ביום שלאחר מסיבת רווקים בלאס וגאס לצד דמויותיהם של השחקנים אד הלמס וזאק גאליפנאקיס, ללא זיכרון מהערב הקודם וכשהחתן המיועד נעדר. הסרט היה להצלחה מסחרית כבירה והיה לאחד הסרטים המרוויחים ביותר בארצות הברית באותה השנה, וכן זכה לשבחים רבים ממבקרי הקולנוע. קופר זכה על תפקידו בסרט בפרס פסטיבל הסרטים של הוליווד והיה מועמד לפרס הסרטים והטלוויזיה של MTV.
באותה השנה קופר השתתף גם בסרט האימה "תיק 39" אשר צולם בשנת 2006, בקומדיה "הכל אודות סטיב" לצד סנדרה בולוק, סרט אשר נכשל בקופות וזיכה את קופר ובולוק בפרס פטל הזהב בקטגוריית "הזוג הגרוע ביותר", בדרמה הקומית "אוהב אותך, ניו יורק" ובקומדיה "יום האהבה" לצד ג'וליה רוברטס, אשר היה להצלחה מסחרית גדולה. בשנת 2010 קופר כיכב בתפקידים ראשיים בסרטים "Brother's Justice" ו"צוות לעניין", בו גילם את דמותו של טמפלטון פק לצד ליאם ניסן, קווינטון ג'קסון ושרלטו קופליי. על מנת להיערך לתפקידו בסרט, קופר נמנע מצריכת סוכר, מלח וקמח ועבר משטר אימונים קפדני. הסרט נכשל בקופות והביקורות עליו היו בעיקרן שליליות - המבקרים העירו על איכות המשחק של קופר ועל איכות הגילום הירודה של דמותו. ביוני אותה השנה היה מנחה אורח בתוכנית ההיאבקות WWE RAW.
בשנת 2011 שיחק במותחן "ללא גבולות" את דמותו של סופר נכשל אשר נחשף לסם המשפר תפקודים קוגניטיביים ומאפשר לו לנצל עד תום את כישוריו המוחיים ולשפר לאין שיעור את איכות חייו. הסרט היה להצלחה מסחרית ברחבי העולם וזכה לשבחים רבים ממבקרי הקולנוע - גם לסרט עצמו וגם למשחקו של קופר. באותה השנה יצא סרט ההמשך של שובר הקופות "בדרך לחתונה עוצרים בווגאס" - "בדרך לחתונה עוצרים בבנגקוק". הסרט, כמו קודמו, היה להצלחה מסחרית גדולה, אך זכה לביקורות מעורבות ממבקרי הקולנוע. על תפקידו בסרט קופר היה מועמד לפרס בחירת הקהל בקטגוריית "שחקן קומדיה נבחר".
ב-2012 קופר כיכב בשלושה סרטים - "המילים", "לפגוע ולברוח", ו"מקום בתוך היער". דרמת המסתורין "המילים" והקומדיה "לפגוע ולברוח" נכשלו מבחינה מסחרית. הסרט "מקום בתוך היער" קיבל ביקורות חיוביות מאוד וקופר גילם בו את דמותו של שוטר מתחיל, תפקיד אשר נכתב במיוחד עבורו על ידי יוצר הסרט, דרק סיאנפרנס. סיאנפרנס נסע במשך חמש שעות למונטריאול על מנת לבקש מקופר לגלם את התפקיד באופן אישי - סיאנפרנס תיאר את הדמות כ"מהולל כגיבור... אך מושחת, רוגז במאבקיו הפנימיים ומסתיר אשמה ובושה". על אף השבחים הרבים שקיבלו הסרט וקופר ממבקרי הקולנוע, הסרט לא הצליח מבחינה מסחרית כפי שציפו מפיקיו.
בשנת 2012 כיכב גם בסרטו של דייוויד או. ראסל, "אופטימיות היא שם המשחק" לצד רוברט דה נירו וג'ניפר לורנס. הוא גילם את דמותו של פאט סוליטנו, מורה לשעבר, גרוש וחולה בהפרעה דו-קוטבית אשר מוצא ניחומים בקשר עם אלמנה צעירה ודיכאונית, דמותה של לורנס. תחילה קופר הסתייג מגילום דמות כה מורכבת, אך השתכנע לבסוף בעקבות שיכנועיו של ראסל. על מנת להתכונן לתפקידו בסרט קופר השתתף בשיעורי ריקוד. הסרט היה להצלחה מסחרית גדולה, במיוחד לאור הפער המשמעותי בין ההוצאות להכנסות ממנו. הביקורות על תפקידו של קופר היו חיוביות מאוד - פיטר טרוורס כתב ברולינג סטון על תפקיד זה כי קופר "השיג את התפקיד העסיסי ביותר בקריירה שלו ועונה לכל אתגר קומי ודרמטי שעומד בפניו. ישנו כאב מהדהד מהופעתו המצחיקה, הנוגעת והנמרצת". על תפקידו בסרט זכה בשנת 2013 בפרס הסרטים והטלוויזיה של MTV והיה מועמד לפרס אוסקר לשחקן הטוב ביותר, פרס גלובוס הזהב ולפרס גילדת שחקני המסך.
הצלחה מסחרית (2013–2017).
ב-2013 קופר שב לגלם את דמותו של פיל ונק בסרט השלישי בסדרה - "". הסרט קיבל ביקורות שליליות ממבקרי הקולנוע, אך כמו קודמיו הצליח מאוד מבחינה מסחרית והכנסותיו עומדות על כ-362 מיליון דולר ברחבי העולם, מה שהופך אותו לאחד מהסרטים המכניסים ביותר של קופר עד היום. בהמשך אותה השנה הצטרף כשחקן משנה לסרט "חלום אמריקאי" בבימויו של דייוויד או. ראסל - הסרט נכתב והופק בהשראת מבצע העוקץ Abscam של ה-FBI משנות ה-70, וקופר מגלם בו את דמותו של ריצ'רד דימאסו, סוכן FBI מעורער. לצד קופר משחקים בסרט כריסטיאן בייל, איימי אדמס, ג'רמי רנר וג'ניפר לורנס. הסרט היה להצלחה ביקורתית ומסחרית גדולה ועל משחקו של קופר נכתב: "תפקידו של קופר בסרט הוא הכי פחות מתגמל, אך הוא מצליח לשמור על תשומת הלב באמצעות הדברים הקטנים והגאוניים שהוא עושה". על תפקידו בסרט קופר היה מועמד לפרס אוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר, פרס באפט"א לשחקן הטוב ביותר בתפקיד משנה, פרס מבקרי הקולנוע לשחקן הטוב ביותר בתפקיד משנה ולפרס גלובוס הזהב לשחקן המשנה הטוב ביותר - סרט קולנוע, אך לא זכה באף אחד מהם.