ביוני 1899 ביקר את הרצל בווינה נורי ביי, המזכיר הכללי של משרד החוץ העות'מאני, שפירט בפניו את שמותיהם של האישים שיצטרך לשלם להם מקדמות שוחד עבור סידור ראיון אצל הסולטאן. אי לכך, גדלו מאוד הוצאותיו של הרצל על שוחד, ומכיוון שהקופה הציונית הייתה כבר ריקה, נאלץ לקחת הלוואה פרטית כנגד הכנסות עתידיות של השקל הציוני. אלא שבמשך חודשים רבים לא נראו תוצאות. בפברואר 1900 קשר יחסים קרובים עם ראש הממשלה האוסטרו-הונגרי החדש, ארנסט פון קרבר.
הרצל יעץ לו בנושאים פוליטיים רבים ואף סייע לו בניסוח חוק הבחירות האוסטרי.
ב-23 באפריל הגיע ללונדון והתארח אצל משורר החצר, אלפרד אוסטין , שהודיע כי הוא חסיד גדול של הציונות, והתנדב להמליץ על הרצל בפני ראש הממשלה, רוברט גסקוין ססיל (לורד סולסברי), אך זה היה עסוק במלחמת הבורים ולא יכול היה לקבלו. ב-19 ביוני לקה הרצל בהתקף סחרחורת ואיבד את הכרתו למספר רגעים. הרופא אבחן "אנמיה של המוח". הרצל הבין כי נורי ביי עושק אותו, אך לא העז להפסיק את מקדמות השוחד שזרמו אליו, משום שחשש ממעשה-תגמול טורקי. אי לכך, החליט לפנות לסולטאן בדרך אחרת. ב-17 ביוני נפגש עם האנתרופולוג ארמין ומברי, ידידו האישי של הסולטאן, שהסכים להפגישו עמו ללא תשלום. ב-11 ביולי לקה הרצל שוב בהתקף של אנמיית-המוח ואיבד את הכרתו.
באוגוסט 1900 התקיים הקונגרס הציוני הרביעי. הקונגרס התכנס בלונדון, כדי להגדיל את התמיכה הציבורית באנגליה. הרצל הגיע לעיר שבוע לפני הפתיחה, אך נתקף בצמרמורות קשות ובחום גבוה. על פי דרישתו, נמצא לו רופא שלמד בווינה, שהוא גם ציוני. הוא היה נתון בהזיות וטופל על ידי שתי אחיות עד יום פתיחת הקונגרס ב-13 באוגוסט. בקונגרס לונדון נשא הרצל את נאום הפתיחה, ובמהלכו סעד עם אריק בארינגטון, מזכירו הפרטי של ראש ממשלת בריטניה ועשה מאמץ לעניין אותו בתוכניתו. לאחר פניות חוזרות ונשנות במשך מספר חודשים מצד ארמין ומברי, הסכים לבסוף הסולטאן לקבל את הרצל לפגישה. במאי 1901 נסע הרצל יחד עם וולפסון ואוסקר מרמורק לקושטא.
משא ומתן עם השלטון העות'מאני, 1901.
ביום הרביעי להגיעו לקושטא, נקרא הרצל לארמון. לאחר טקס ה"סֶלַמליק", הודיע לו אברהים ביי, ראש הטקס, כי הסולטאן מעניק לו את עיטור המג'ידיה מדרגה שנייה. הרצל השיב כי אינו מעוניין באותות-כבוד, אבל אם בכל זאת יקבל, העיטור חייב יהיה הפעם להיות מ"דרגה ראשונה לפחות". אברהים ביי הלך להודיע על כך לסולטאן, וכשחזר, הודיע להרצל כי הסולטאן העניק לו את העיטור מדרגה ראשונה – העיטור הגבוה ביותר של טורקיה.
השיחה עם הסולטאן נמשכה למעלה משעתיים. הרצל שמע לעצת ומברי ונמנע מלבטא את המילים "ארץ ישראל" או "ציונות". הוא הזכיר בפני הסולטאן את הסיפור על אנדרוקלס והאריה וטען שכמו בסיפור, לסולטאן יש קוץ בדמות החוב הלאומי של האימפריה העות'מאנית, שאותו יוכל הרצל להוציא. הרצל דרש סודיות מוחלטת ופירט את תוכניתו: היהודים יקנו את איגרות החוב של האימפריה העות'מאנית בכל הבורסות של אירופה, והסולטאן יגמול להם במחווה ידידותית, והאימפריה תפתח את שעריה בפני יהודים מארצות שבהן רודפים אותם. הסולטאן, לעומת זאת, הציג שלוש משאלות אותן ביקש מהרצל: להמליץ על מומחה לענייני כספים ונפט שיוכל לטפל בהכנסות משדות הנפט שהתגלו זה עתה בבגדאד; לעזור לו לגייס בדחיפות 1.5 מיליון לירות לכיסוי גרעון השנה שעברה; וסיוע בתוכנית הקונסולידציה של חובות המדינה באמצעות יצירת מלווה חדש לצורך פרעון המלווה הישן. הרצל ביקש דו"ח מפורט על מצב הכספים של המדינה כדי לייעץ בנושא. כעבור מספר ימים בהם הגיש את הצעותיו וקיבל את תגובותיו של הסולטאן, הודיע הסולטאן כי המתיישבים היהודים יצטרכו לקבל על עצמם נתינות עות'מאנית, כולל שירות בצבא, אך "לא תורשה התיישבות המונית, אלא...במפוזר, לא במרוכז". הרצל השיב כי אינו מתנגד לפיזור, אך הציע להקים "חברת קרקעות גדולה... שיוקצה לה שטח בלתי-מעובד שעליו יתיישבו היהודים. למשל, בארץ ישראל". הסולטאן הביע עניין בהצעה ונתן להרצל שהות של ארבעה שבועות, להכין הצעה מפורטת. הרצל נסע לפריז כדי לגייס לעניין את היהודים העשירים. רוטשילד דחה שוב את פנייתו, וכך גם חברת יק"א שהברון הירש הוריש לה עשרה מיליון ליש"ט. רוטשילד אף הכריז בעיתון "פייננשל טיימס" שאין קשר בינו לבין מפעלו של הרצל. הרצל נקלע ל"מעגל קסמים": היו עשירים שהיו מוכנים לתרום כסף, אך רק אם וכאשר ישיג הרצל את הצ'ארטר. אלא שהרצל היה זקוק קודם כול לכסף כדי להשיג את הצ'ארטר.
ב-2 ביוני 1901 כתב הרצל ביומנו על קשייו, על התמרון בין בתי המלוכה של אירופה ואסיה, ועל אווירת חוסר האמון כלפיו:
ב-5 ביוני 1901, בעת שטייל ביער בולון שבפריז, סבל הרצל משבץ-לב ואיבד את הכרתו למספר רגעים. לאחר מכן נסע ללונדון וגם שם לא הצליח להשיג את הכסף הדרוש לפתיחת משא ומתן רציני עם הטורקים. בשל חובת החשאיות שהוטלה עליו על ידי אנשי הסולטאן, לא יכול היה לחשוף את מה שהסולטאן כבר הסכים לו ובכך לשכנע את העשירים להשקיע. בבית הלורד נתנאל רוטשילד היה הרצל אורח לא רצוי והלורד לא הסכים לקבלו לשיחה. כשראה הרצל שאינו מצליח לגייס כספים מהיהודים העשירים, פנה לגויים העשירים. הראשון שבהם היה סר ססיל רודס, שהשיב בשלילה.
אף על פי שקופתו של הרצל הייתה ריקה, רבים חשבו כי הוא חולש על תקציבי ענק, והוא הוצף בבקשות צדקה רבות. אחת מהן הגיעה מיהודי בפלונסק, שביקש ממנו סיוע ללימודיו של בנו בן ה-16, דוד גרין. הרצל שלח לסולטאן מכתבים, בהם כתב כי הוא עסוק במאמצים לגייס כסף עבור טורקיה, אך הדגיש כי יוכל לעשות הרבה יותר לאחר שתוקם חברת-פיתוח עות'מאנית-יהודית. הוא לא קיבל מענה למכתביו וחשש שהם עוכבו על ידי אנשי חצר מושחתים של הסולטאן. אי לכך, התחיל ללמוד טורקית, כדי שבפעם הבאה יוכל לדבר עם הסולטאן ישירות. ביום הולדתו של הסולטאן, שלח לו מברק-ברכה, והפעם נענה בתודה, אך בחודשים הבאים כבר לא שמע מקושטא דבר. בנוסף לבריאותו הרעועה, נפל לדיכאון עמוק, ונתקף שוב במחשבות מוות. ב-8 בנובמבר 1901 כתב לוולפסון: "שוב ושוב תוקפת אותי נבואת-לב שימי ספורים". עם זאת, הייתה לו גם הרגשת סיפוק על מה שעשה בחייו. ב-24 בינואר 1902 כתב ביומנו: "הציונות הייתה השַבָּת של חיי".
הקונגרס הציוני החמישי (1901).
בשנת 1901 נכנס לפעילות מבצעית הבנק הציוני "אוצר התיישבות היהודים", שמשרדו הראשי היה בלונדון. הבנק היה קטן ומבוסס על כספם המועט של העניים, אך כבר היה מסוגל להוציא מכתבי-אשראי צנועים שהרצל היה זקוק להם לשלב הראשון של המשא ומתן עם העות'מאנים. ב-26 בדצמבר 1901 התקיים הקונגרס הציוני החמישי בבזל. האופוזיציה להרצל חוזקה הפעם בסיעה קולנית של סטודנטים רדיקליים, רובם יוצאי רוסיה, שלמדו באוניברסיטאות בשווייץ. חלקם דגל בסוציאליזם וחלקם העדיף "תרבות יהודית" על דיפלומטיה והטיף ל"פעולה מעשית" בארץ ישראל. בין ראשי המדברים ב"פרקציה הדמוקרטית" האופוזיציונית היה חיים ויצמן. חבריה שאפו ל"דמוקרטיזציה" של התנועה הציונית וטענו כי הרצל נוהג בה ב"רודנות". אולם בהצבעות נחשפה האופוזיציה כמיעוט מבוטל. כמו כן עלתה שאלת ה"תרבות". האופוזיציה דרשה את העמקת הלאומיות היהודית באמצעות הדגשת ייחודיותה של התרבות היהודית, במקום לפעול רק כתגובה למציאותה של אנטישמיות. בניגוד לשנים הקודמות, גילה הפעם הרצל אהדה רבה יותר לנושא.
משא ומתן עם הסולטאן (פברואר 1902).
ב-4 בפברואר 1902 הוזמן הרצל לקושטא. הפעם ניהל את המשא ומתן בגלוי כראש התנועה הציונית. הוא הציע ברית טורקית-יהודית תמורת הענקת צ'ארטר: היהודים ישלמו את חובותיה של טורקיה ובתמורה יורשה להם להתיישב בארץ ישראל. המשא ומתן התנהל מול אברהים ביי ואיזט ביי, שהלכו הלוך ושוב: הגישו את הצעותיו של הרצל וחזרו אליו עם תגובותיו של הסולטאן. הסולטאן הסכים לאפשר לפליטים יהודים להתיישב בשטחי האימפריה, בתנאי שיקבלו את הנתינות העות'מאנית, בכל מקום מלבד ארץ ישראל. בתמורה לכך, יגיש הרצל הצעה לחיסול חובות החוץ של האימפריה בתנאים טובים יותר מאלה שמציעים לו אנשי-כספים בצרפת. מלבד זאת, יקבל עליו הרצל, על פי זיכיון מלכותי, לפתח את כל המכרות הקיימים והעתידיים באימפריה: זהב, כסף, פחם ונפט. הרצל הסכים עקרונית להצעה הכלכלית, אך דחה את התנאי האוסר את ההתיישבות בארץ ישראל. הסולטאן עמד על סירובו ובמקום ארץ ישראל הציע את ארם נהריים, סוריה ואנטוליה. הרצל סירב בתוקף. איזט הציע שהרצל יציג מכתבי-אשראי שיעידו על גיבוי כספי. הרצל הסכים לכך והוכנה טיוטה לזיכרון דברים. הרצל הגיש שלושה מכתבי-אשראי ראשונים, על סך מיליון פרנק כל אחד: עבור המכרות, עבור הבנק העות'מאני-יהודי, ועבור חברת הקרקעות העות'מאנית-יהודית. אלא שכעבור זמן-מה פורסם בעיתונות כי הסולטאן הגיע להסדר לגבי חובות החוץ עם רוּביֶה, איל-כספים ושר לשעבר בממשלת צרפת.
הרומן "אלטנוילנד" (1902).