מוצב וסט פוינט הוקם בשנת 1778, אויש על ידי הצבא הקונטיננטלי, והוא המוצב הצבאי הפעיל הוותיק ביותר בארצות הברית. המוצב עבר ביצורים בשנים 1778–1780 בראשות המהנדס והמצביא עטור השבחים הפולני תדיאוש קושצ'ושקו. הביצורים נעשו במסגרת מלחמת העצמאות של ארצות הברית נגד הבריטים. מיקומו של המוצב, אשר יושב על היצרות והתעקמות בצורת האות "S" של נהר ההאדסון במדינת ניו יורק, מאפשר הגנה על פנים היבשת ובעצם הפרדה של הקולוניות הבריטיות באמריקה הצפונית. התעקמות הנהר הצריכה האטה משמעותית של ספינות הקרב הבריטיות, ועל ידי כך חשפה אותן לפגיעה מהכוחות היושבים בוסט פוינט שעל הגדה, היושב על רמה מוגבהת מעל הנהר ובין הרים אשר מעניקים לו הגנה טבעית.
אחד מהמקרים השחורים בהיסטוריה של וסט פוינט הוא הבגידה הידועה לשמצה של בנדיקט ארנולד שהתרחשה בעודו פיקד על המוצב, כאשר ניסה למכור את תוכניות המבצר ולמסור אותו לידי הבריטים. הבוגדים אשר נמלטו עם התוכניות מוסט פוינט נתפסו על ידי כוחות הצבא הקונטיננטלי והפלילו בחקירתם את ארנולד. לאחר מעשה הבגידה, כדי להלבין את המוניטין של המוצב החשוב, הצבא שינה את שמו לפורט קלינטון. לאחר המלחמה המוצב שימש כמחסני תחמושת עבור צבא ארצות הברית.
הלימודים בוסט פוינט החלו כקורסים להנדסה וארטילריה בשנת 1794. בשנת 1801, זמן קצר לאחר השבעתו לנשיאות, תומאס ג'פרסון הורה להכין את התוכניות להקמת אקדמיה צבאית בוסט פוינט. המפקד הראשון הנבחר על ידי תומאס ג'פרסון הוא קולונל ג'ונתן ויליאמס (אלוף-משנה). האקדמיה עצמה החלה לפעול ביולי 1802, כאשר הבוגר הראשון שלה היה ג'וזף גרדנר סוויפט, שקיבל את תעודתו באוקטובר אותה שנה.
בשנים הראשונות לפעולתה, האקדמיה קיבלה מועמדים בין הגילאים 10 ל-37 ומשך הלימודים בה היה בין 6 חודשים לקורסים הבסיסיים ל-6 שנים לתארים המתקדמים. בעקבות מלחמת 1812, הקונגרס אישר החדרת מערכות לימודים ואימונים צבאיים יותר פורמליים ומודרניים למוסד והגדיל את כמות הצוערים בה ל-250.
ב-1817, מפקד האקדמיה, הקולונל סילוונוס תייאר, פיתח את תוכנית הלימוד המודרנית שמהווה בסיס ללימודים האקדמיים באקדמיה עד ליום זה. כמו כן הוא החדיר משמעת צבאית קפדנית ואת קוד הכבוד המוכר של המוסד. בעקבות מעשים אלו סילוונוס תייאר מתואר כ"אבי האקדמיה הצבאית". פסלו ניצב כיום בקמפוס.
במהלך המאה ה-19, מקצוע הלימודים העיקרי באקדמיה היה הנדסה אזרחית, ובוגרי המוסד עסקו בבניית התשתיות ברחבי ארצות הברית. עד לשנת 1824, המוסד היה בית הספר היחיד ללימודי הנדסה בארצות הברית.
המוניטין של האקדמיה הצבאית בוסט פויינט החל להתעצם בעקבות מלחמת ארצות הברית במקסיקו בשנים 1846–1848 כאשר בוגרי האקדמיה הוכיחו עצמם בשדה הקרב כלוחמים מיומנים ומנהיגים מוכשרים. מתוך 523 הבוגרים שלחמו, 452 זכו לקידומים בשדה הקרב או לעיטורי הוקרה על גבורתם.
במהלך מלחמת האזרחים האמריקאנית, נלחמו זה מול זה בוגרים שלמדו זה לצד זה. 294 בוגרי האקדמיה השתתפו במלחמה כקצינים בוגרים לצד הצפון כאשר 151 בוגרים השתתפו לצד הדרום, מתוכם מנהיגם, הגנרל רוברט אי לי. בכל אחד מ-60 הקרבות העיקריים של המלחמה, פיקד בוגר האקדמיה על צד זה או אחר.
לאחר מלחמת האזרחים.
מיד לאחר מלחמת האזרחים האמריקנית, בעקבות החלק החשוב שלקחו בוגרי האקדמיה וההצלחה הכבירה שלהם בקרבות, זכתה האקדמיה לתהילה שלא ידעה כמוהה מעולם. עם זאת, האקדמיה נתקלה במספר קשיים בניסיון לקלוט ולהחיל צוערים ממדינות הקונפדרציה בשורות הצוערים ממדינות הצפון, עקב התרעמות מצד התושבים ובכירי הצבא שכולם היו תושבי המדינות הצפוניות. הצוערים הראשונים ממדינות הדרום התקבלו ללימודים באקדמיה רק בשנת 1868, שלוש שנים לאחר סיום המלחמה. הצוער כהה העור הראשון התקבל בשנת 1870, ג'יימס סמית', אשר לא סיים את לימודיו והודח מסיבות שנויות במחלוקת. הצוער השחור הראשון שסיים את לימודיו היה הנרי פליפס, בשנת 1877, אשר סיים במקום ה-50 מתוך 76 בוגרים.
בעקבות ריבוי קונפליקטים צבאיים של ארצות הברית באוקיינוס השקט (מלחמת ארצות הברית–ספרד ב-1899 והמלחמה בפיליפינים ב-1901), הקונגרס האמריקאי הגדיל את מכסת הצוערים מ-250 ל-481. הגדלה זו הביאה לפרץ של בנייה ומודרניזציה בקמפוס האקדמיה.
בין מלחמות העולם.
לאחר מלחמת העולם הראשונה, בשנת 1919, הפיקוד הועבר לידיו של דאגלס מקארתור אשר שם דגש מיוחד על ההכנה הפיזית של צוערי האקדמיה והכניס ענפי ספורט רבים לתוכנית הלימודים האקדמאית. כמו כן, מקארתור שם דגש על לימודי ההיסטוריה לצד הלימודים המדויקים בחושבו כי מי שמבין היסטוריה ולומד מן העבר ינהיג טוב בהווה.
בשנת 1925 האקדמיה הצבאית בוסט פויינט הוכרה סופית כמוסד להשכלה גבוהה בארצות הברית והחלה להעניק תארים ראשוניים במקצועות ההנדסה והמדעים המדויקים משנת 1933. בשנת 1935 מכסת הצוערים הוגדלה משמעותית לכדי 1960 צוערים.
מלחמת העולם השנייה והמלחמה הקרה.
בעקבות פריצת מלחמת העולם השנייה באירופה, הוגדלה מכסת הצוערים באקדמיה לכ-2500 צוערים וזאת במטרה להכין את הצבא לקראת השתתפות בלחימה. מעבר להגדלת המכסה קוצרה גם תקופת הלימודים באקדמיה לכדי 3 שנים במקום ה-4 שהיו נהוגות עד אז. בשנת 1943 עקב הלחימה הקשה והאבדות הרבות לצבא, הוצע להפעיל באקדמיה קורס קצינים ללא לימודים אקדמאים באורך של שישה חודשים בלבד וזאת על מנת למלא את השורות בשדות הקרב. ההצעה לא עברה כדי לא לפגוע ביוקרה של המוסד. ארבעה מתוך חמשת הגנרלים בעלי חמישה כוכבים (הדרגה העליונה ביותר בצבא ארצות הברית) בזמן מלחמת העולם השנייה היו יוצאי האקדמיה וכ-500 בוגרים נפלו במלחמה, יותר מבכל מלחמה אחרת בתולדות האקדמיה. מלחמת קוריאה לא גרמה לשינויים בתוכניות הלימודים במוסד ובמכסות הצוערים. במלחמה נפלו 157 בוגרי האקדמיה.
עם הגידול המשמעותי בתפקידה של ארצות הברית בעולם ובגודל צבאה ופיזורו לאחר מלחמת העולם השנייה ומלחמת קוריאה, הוחלט להגדיל את כמות הצוערים באקדמיה לכדי 4400 צוערים בתחילת שנות ה-60'.
האישה הראשונה התקבלה למוסד היוקרתי בשנת 1968. ובשנת 1971 שוחרר הצוער הראשון אשר הכריז על עצמו כסרבן מצפוני. בתקופת מלחמת וייטנאם, 333 בוגרי האקדמיה נפלו בקרב.
התקופה המודרנית.
בשנת 1985 הוגדרו תארים מדויקים ללימודיהם של הצוערים. עד אז לבוגרים הוענק תואר בוגר במדעים מדויקים כללי. כאשר משנת 1985 על כל צוער לבחור את מסלול ההנדסה או התואר המדויק אותו הוא רוצה ללמוד (חשמל, מכניקה, מחשבים, פיזיקה וכו').
בעקבות מתקפת הטרור של ה-11 בספטמבר 2001 הביקוש ללימודים באקדמיה עלה באופן דרמטי. כיום רק כ-13% ממגישי בקשות לקבלה מתקבלים ללימודים באקדמיה.
קמפוס.
האקדמיה ממוקמת כ-80 ק"מ צפונית לעיר ניו יורק על הגדה המזרחית של נהר ההאדסון, בתחומי העיירה היילנד פולס (Highland Falls), במחוז אורנג' שבמדינת ניו יורק, ארצות הברית. שטח הבסיס עצמו הוא כ-65 קמ"ר והוא כולל בתוכו גבעות ויערות בהן מתבצעים אימונים צבאיים, ניווטים ומטווחים של הצוערים הלומדים באקדמיה. רוב שטחה של האקדמיה נכלל ברשימת אתרי המורשת של ארצות הברית (1960) בעקבות חשיבותו של המאחז שהיה קיים במקום בזמן מלחמת העצמאות של ארצות הברית בבריטים.
אחד המקומות המתויירים ביותר בקמפוס הוא "נקודת השלל" () שהיא נקודת תצפית הצופה על נהר ההאדסון לכיוון צפון ובה מוצגים תותחים רבים שנלקחו שלל במלחמות בהן השתתפו בוגרי האקדמיה. בתצפית קיים אמפיטאתרון המארח מופעים בקייצים.
בשנת 1902 בוצע השינוי החזותי המאסיבי האחרון של האקדמיה, כאשר חברה בוסטונית זכתה במכרז לשיפוץ הקמפוס ברוח האדריכלות הנאו-גותית. רוב הבניינים של הקמפוס בנויים בסגנון זה מאבן גרניט אפורה-שחורה. כאשר הבולט מכולם הוא מבנה הקפלה, שבנייתה הסתיימה בשנת 1910. מעונות הצוערים המודרניים נבנו בשנות ה-60' ונועדו לדמות סגנון נאו-גותי. שאר הבניינים ברחבי הקמפוס ובעיקר מבני המחייה של הסגל בנויים בסגנון הטודור, הג'ורג'יאני והפדרלי. הבניינים הוותיקים ביותר, כגון הכנסייה הישנה, בנויים בסגנון הנאו-קלאסי.
ברחבי הקמפוס מצויים פסלים רבים של גדולי המצביאים שהשפיעו על האקדמיה או למדו בה, כגון , , , , , , ו-27 פסלים אנושיים אחרים.
במתחם הקמפוס מצוי, כמו כן, בית קברות בו קבורים רבים מבוגרי האקדמיה ובני משפחתם. בית הקברות הוא מעורב ובו קבורים בוגרים מדתות שונות.
מתקני ספורט.
מתקני הספורט באקדמיה נמצאים בתחזוקה מתמדת ועוברים שיפורים ומודרניזציה מפעם לפעם. בקמפוס נמצא אצטדיון פוטבול מתקדם, אצטדיון אתלטיקה קלה, מרכז טניס, קומפלקס רוגבי, אולם גימנסטיקה ובריכת שחייה.
אירוע מסורתי יוצא דופן, הנערך מדי שנה ב-5 בספטמבר, הוא 'מלחמת הכריות'. בשנת 2015, האירוע יצא מכלל שליטה, ו-30 סטודנטים נפצעו.
מוזיאון.
מרכז המבקרים של הבסיס והאקדמיה נמצא מחוץ לשערי הכניסה למוסד בעיירה היילנד פולס ומאפשר הרשמה לביקורים ולסיורים מודרכים במתחם האקדמיה באוטובוסים. אין אפשרות לציבור הרחב לבקר באקדמיה שלא במסגרת סיור מודרך והרשמה מראש. מוזיאון וסט פוינט נמצא בסמוך למרכז המבקרים. המוזיאון נפתח בשנת 1854 ועל כן הוא המוזיאון הצבאי הוותיק במדינה. בחודשי הקיץ המוזיאון מתפקד גם כניסה לפורט פוטנאם אשר בתקופת מלחמת העצמאות שימש כמוצב עזר לוסט פוינט על גדות ההדסון. דרך פורט פוטנאם ניתן לבקר באי קונסטיטיוטיון (חוקה, ) ששימש את אחד העוגנים לשרשרת הגדולה (Great Chain) שנמתחה מתחת לפני המים של ההאדסון על מנת לפגוע בספינות הבריטיות השטות בו.