האזור שבו שוכנת סקופיה המודרנית היה מאוכלס החל משנת 3500 לפנה"ס בקירוב; באזור מבצר קייל העתיק המשקיף על העיר נמצאו שרידים של יישוב נאוליתי קדום. ההשערה היא כי היישוב נוסד על ידי הפאיוניאנים, שהיו עם שהתיישב באזור. שבט הדארדאני, אחד מהשבטים האילירים-תראקים, פלש לאזור במאה ה-3. סקופיה עברה לשלטון האימפריה הרומית לאחר שהגנרל הרומי קווינטוס קאיקיליוס מטלוס הביס את אנדריסקוס בשנת 148 לפנה"ס, ולאחר מכן הוקמה הפרובינקיה הרומית מקדוניה. ההתרחבות צפונה של האימפריה בתקופתו של אוגוסטוס הובילה להקמתה של פרובינקיית מואסיה, ולשילובה של סקופיה בפרובינקיה. לאחר חלוקת הפרובינקיה על ידי דומיטיאנוס בשנת 86, סקופיה הועלתה לדרגת מושבה והפכה למקום המושב של ממשלת הפרובינקיה החדשה. החל משנת 395 העיר הייתה נתונה לשליטת האימפריה הביזנטית.
הבישוף הראשון של העיר שיש עליו מידע הוא פריגוריוס, שנכח במועצת סרדיקה. סקופיה הייתה ככל הנראה ארכידיוקסיה החל מאמצע המאה ה-5.
הקיסר הביזנטי יוסטיניאנוס הראשון נולד במבצר טורסיום שליד סקופי בשנת 483. סקופיה נחרבה כמעט לחלוטין ב-518 על ידי רעידת אדמה. יוסטיניאנוס סייע לתושבי העיר באמצעות הקמת יישוב חדש צפונית לאתר של סקופיה, שנקרא יוסטיניאנה פרימה. אולם, יוסטיניאנה ושרידי סקופי נחרבו על ידי הסלאבים שפלשו לאזור במאה ה-7. הסלאבים שינו את שמו של המקום לסקופיה, אך בסופו של דבר גורשו על ידי הביזנטים.
במהלך רוב ימי הביניים המוקדמים העיירה הייתה נתונה במאבקי שליטה בין האימפריה הביזנטית לאימפריה הבולגרית. בין 972 ל-992 העיר הייתה לבירתה של האימפריה הבולגרית הראשונה. לאחר נפילתה של האימפריה הבולגרית הראשונה ב-1018 סקופיה הפכה לעיר הבירה של האזור המנהלי הביזנטי בולגריה. סקופיה הפכה בהדרגה למרכז מסחר חשוב, אך התדרדרה פעם נוספת לאחר שספגה רעידת אדמה קטלנית נוספת בשלהי המאה ה-11. העיר הייתה במאה ה-13 לבירתו של הלורד הפאודלי קונסטנטין אסן, שמאוחר יותר הפך לצאר של בולגריה. העיר נכבשה על ידי הסרבים ב-1282. סטפן אורוש הרביעי דושאן הכריז על העיר כבירת האימפריה הסרבית ב-1346.
האימפריה העות'מאנית כבשה את סקופיה ב-1392, שלוש שנים לאחר תבוסת הסרבים בקרב קוסובו. במשך חמש מאות השנים הבאות העיר הייתה ידועה בשם הטורקי אוסקוב או אוסקופ. אוסקוב העות'מאנית הייתה עיר הבירה של וילאיה (מחוז) קוסובו, שהשתרעה על פני שטח גדול יותר מאשר קוסובו המודרנית.
מאפייני העיר השתנו בצורה בולטת בתקופה זו. העות'מאנים הביאו איתם את האסלאם, ובנו מסגדים ומבנים עות'מאניים טיפוסיים אחרים, כגון חמאמים (סוג של בית מרחץ) ופונדקים למטיילים. חלק מהמבנים הללו קיימים עד היום. יהודים ספרדים רבים שגורשו מספרד התיישבו בעיר, והגדילו את המגוון האתני שלה. האזור הימי-ביניימי של העיר נפגע קשות ברעידת אדמה שהתרחשה ב-1555, אך התאושש והחל לשגשג מחדש תוך זמן קצר. במאה ה-17 אוכלוסיית העיר כבר מנתה בין 30,000 ל-60,000 תושבים.
אולם, סקופיה נשרפה עד היסוד ב-1689 על ידי הגנרל האוסטרי אנגלברטו ד'אוגו פיקולומיני, ככל הנראה על מנת למנוע התפרצות של מגפת כולרה, אך ייתכן גם שכנקמה על המתקפה העות'מאנית בווינה ב-1683. מצבה של העיר התדרדר במאתיים השנים שלאחר מכן, ואוכלוסייתה הצטמקה לכדי 10,000 תושבים באמצע המאה ה-19. העיר חזרה לשגשג ב-1873 לאחר בנייתה של מסילת רכבת שחצתה את העיר במסלול שחיבר את בלגרד וסלוניקי.
אוכלוסייתה של סקופיה מנתה כ-32,000 תושבים ב-1905. חמש שנים לאחר מכן נולדה בעיר הנזירה הרומית קתולית אגנס ג'ונקסה בויאג'ו, שמאוחר יותר תתפרסם בכינויה אמא תרזה.
העיר הפכה למרכז המרד נגד האימפריה העות'מאנית הנחלשת, וב-1903 היא הייתה חלק חשוב בהתקוממות האיילינדנית שנכשלה. העות'מאנים גורשו מהעיר ב-12 באוגוסט 1912 על ידי האוכלוסייה הסלאבית המקומית. חודשים אחדים לאחר מכן העיר נכבשה על ידי הסרבים באוקטובר 1912, בתחילת מלחמת הבלקן הראשונה. כצעד ראשון של החלת ריבונות הכריזה סרביה על הקמת בית משפט סרבי בעיר בתחילת 1913.
בעלות הברית במלחמת הבלקן הראשונה הסתכסכו זו עם זו, וב-1913 פתחו במלחמת הבלקן השנייה בעילה של חלוקת השלל. סרביה השתלטה על סקופיה, וסיפחה לתוכה את עמק וארדאר. מצב זה נמשך עד אוקטובר 1915 כאשר בולגריה הצטרפה למעצמות המרכז וכבשה את רוב מקדוניה הסרבית. העיר נכבשה מחדש על ידי סרביה בשלהי מלחמת העולם הראשונה, והיא הפכה לחלק מממלכת יוגוסלביה. בין 1941 ל-1944 העיר הייתה נתונה לשלטון כיבוש בולגרי. חודש אחד לאחר שהקומוניסטים תפסו את השלטון בסופיה והצבא הבולגרי נשלח להילחם בנאצים בחזית המערבית, סקופיה נכבשה על ידי חיילים יוגוסלביים וצורפה ליוגוסלביה ב-1944 כעיר הבירה של הרפובליקה הסוציאליסטית של מקדוניה. לאחר תום המלחמות השונות סקופיה (ביחד עם כל מקדוניה) שולבה לתוך הרפובליקה הפדרלית הסוציאליסטית של יוגוסלביה של טיטו.
ב-26 ביולי 1963 העיר נפגעה על ידי רעידת אדמה בעוצמה של 6.1 בסולם מגניטודה לפי מומנט. כתוצאה מרעידת האדמה נהרגו 1,070 תושבים ולפחות 100,000 הפכו לחסרי בית. שמונים אחוזים משטחי העיר נחרבו ברעידה, ומספר מונומנטים תרבותיים נפגעו בצורה קשה. נזקי הרעידה הגיעו לסך של 150% מהתוצר הלאומי הגולמי של מקדוניה, ו-15% מזה של יוגוסלביה כולה. בזכות הסיוע הבינלאומי המהיר העיר שוקמה במהירות, אך רוב חלקה העות'מאני העתיק נחרב ברעידה ללא יכולת לשקמו. שרידי תחנת הרכבת העתיקה של העיר נותרו כמצבת זיכרון לקורבנות הרעידה, ובסמוך אליהם נבנה מוזיאון העוסק באותו נושא.
סקופיה שגשגה בתקופת השלטון היוגוסלבי, והייתה מרכז תעשייתי חשוב בדרום-מרכז הבלקן. הפדרציה היוגוסלבית התפרקה ב-1991, וסקופיה הפכה לבירתה של המדינה העצמאית רפובליקת מקדוניה, שהפכה ב-2019 למקדוניה הצפונית.
בדצמבר 2006 הודיעה ממשלת מקדוניה על שינוי שמו של נמל התעופה המקומי לנמל התעופה סקופיה אלכסנדר הגדול. סקופיה היא גם העיר שבה נמצאת האוניברסיטה המדינתית על שם הקדושים קיריל ומתודיוס, שהוקמה ב-1949.
גאוגרפיה וחלוקה מנהלית.
סקופיה היא יחידה מנהלית בתוך מקדוניה הצפונית המורכבת מ-10 רשויות מוניציפליות, והיא עיר הבירה של המדינה. העיר משתייכת לאזור הסטטיסטי סקופיה (Скопски регион). הארגון של סקופיה כיחידה אזורית בעלת ממשל עצמי מוגדר באמצעות החוקים העירוניים.
העיר שוכנת בגובה של כ-255 מטרים מעל גובה פני הים, ושטחה הכולל הוא 1,854 קמ"ר. האקלים השורר בה הוא אקלים יבשתי טיפוסי. נהר וארדאר זורם דרך העיר לכיוון הים האגאי
אזורי סקופיה הם:
דמוגרפיה.
לפי מפקד אוכלוסין שנערך ב-2002 אוכלוסיית העיר מנתה 506,926 תושבים. הקבוצות האתניות העיקריות הן:
97.5% מתושבי העיר שגילם גבוה מ-10 שנים הם יודעי קרוא וכתוב.
אתרי העיר.
כנסיית פנטליימון הקדוש בנרזי, הסמוכה לסקופיה, היא דוגמה מרשימה לאמנות קומנניאנית מהתקופה הביזנטית. הכנסייה נבנתה על ידי חברי המשפחה הידועה, ובנייתה הסתיימה רק ב-1164. נרזי התפרסמה בזכות הפרסקאות, המייצגים את המגמות השונות שרווחו במאה ה-12. הפרסקאות נצבעו מחדש יותר מדי פעמים במאה ה-19, אך מאוחר יותר שוקמו.
צפונית לעיר שוכן אתר ארכאולוגי ובו אמת מים רומית. אחד מגשרי האבן החוצה את נהר וארדאר מתוארך לתקופתו של סטפן דושאן. המדובר הוא בגשר האבן (Камен мост) הישן שנבנה על יסודות רומיים במרכז העיר תחת חסותו של הסולטאן מהמט השני בין 1451 ל-1469, המחבר את כיכר מקדוניה (Плоштад Македонија) עם הבזאר הישן (Стара Чаршија) – גשר הנחשב לאחד מסמליה הבולטים של סקופיה ומופיע על סמל העיר ועל דגלה.
בתוך העיר עצמה יש מספר מבנים מהתקופה העות'מאנית, כגון קורשומלי אן (פונדק טורקי מימי הביניים) ומספר מסגדים. מסגד מוסטפא פאשה (נבנה בתקופת סלים הראשון) הוא אחד התוצרים המרהיבים ביותר של האדריכלות האסלאמית בסקופיה. המסגד נבנה על גבעה הניצבת מול מבצר קאלה בעשור האחרון של המאה ה-15, והוא חולש על כל האזור. המסגד נתרם על ידי מוסטפא פאשה, שהיה דמות דומיננטית בתקופת שלטונם של באיזיט השני וסלים הראשון. המספר 1519, שנת מותו של מוסטפא פאשה, חרוט על הכניסה למאוזוליאום שלו, השוכן ליד המסגד. המאוזוליאום והמסגד נפגעו קשות ברעידת האדמה של 1963, ועבודות השיקום והשימור החלו רק ב-1968. פנים המסגד מקושט בעיקר בצמחים טיפוסיים. קירותיו של חלל התפילה מכוסים בכתובות קליגרפיות עם שמותיהם של אללה, מוחמד ומאמיניו, וציטוטים מהקוראן.
רוב בנייני ה"בלקן אר נובו" משנות ה-30 נחרבו ברעידת 1963, אך כמה דוגמאות אופייניות כן שרדו.
בשנת 1970 הוקמה אנדרטת האישה הלוחמת לזכר הנשים שלחמו במלחמת העולם השנייה נגד הנאצים.
צלב המילניום, השוכן בפסגת הר וודנו, הוא אטרקציה תיירותית ידועה. הוא נבנה ב-2002. גובה הצלב הוא 66 מטרים, והוא הגדול ביותר מסוגו בעולם שניתן לראות ממרחק 30 ק"מ. רכבל מוביל אליו מסקופיה.
החל משנת 1926 פועל גן החיות של סקופיה.
כ-20 ק"מ מדרום לסקופיה נמצא קניון מטקה אתר טבע ובילוי פופולרי בסקופיה ובכל מקדוניה הצפונית.
תרבות.