בשלב הזה, ארתור רואו החל לסבול ממצב בריאותי קשה. הוא התפטר מהתפקיד בשנת 1955, בעקבות מיקומה של טוטנהאם במרכז הטבלה וחילוקי דעות עם ההנהלה, בנוסף למצבו הבריאותי, שתרם גם להתפטרותו. שחקן העבר ג'ימי אנדרסון, ששיחק בקבוצה שנים רבות לקח את משרת המאמן. עונת 1955/1956 הייתה אסון עבור הקבוצה, לאחר שטוטנהאם כמעט ירדה ליגה, וסיימה במקום ה-18, שתי נקודות בלבד מירידה. למרות זאת, בעונה שלאחר מכן, המועדון זכה לשיפור רב, וסיים במקום השני, שמונה נקודות מן המקום הראשון, אחרי "תינוקותיו של באסבי", מנצ'סטר יונייטד. העונה שאחריה החלה בצורה טובה, אך גם מצבו הבריאותי של המאמן החדש של הקבוצה ג'ימי אנדרסון הרע, וגרם לו להתפטר. מחליפו היה אגדת משחק עבור אוהדי הקבוצה, ביל ניקולסון. בעונתו הראשונה כמאמן סיימה הקבוצה רק במקום ה-18, דבר שלא נתן סימן להצלחותיה בעבר, ולהצלחות שעתידות לחזור למועדון במהלך שנות ה-60.
שנות ה-60 ושנות ה-70.
ביל ניקולסון הצטרף לשורותיה של טוטנהאם הוטספר כשוליה בשנת 1936. במהלך 68 השנים שלאחר מכן הוא שירת את הקבוצה בכל תפקיד מאחראי על הנעליים ועד לנשיא המועדון. במשחקו הראשון כמאמן הקבוצה, ב-11 באוקטובר 1958, התרנגולים ניצחו את אברטון 4–10. זה היה ניצחון השיא של הקבוצה באותו הזמן, וסימן לבאות. הוא הוביל בהצלחה את טוטנהאם לזכייה בתארים שלוש עונות ברצף בראשית שנות ה-60: דאבל בשנת 1961, גביע ה-FA וחצי גמר גביע האלופות ב-1962, וגביע אירופה למחזיקות גביע בשנת 1963. שחקני המפתח של הקבוצה באותן השנים היו דני בלנצ'פלוור, ג'ון וייט, דייב מקאי, קליף ג'ונס, ג'ימי גריבס וטרי מדווין.
אחרי שנת 1964, הסגל שקטף את התארים האחרונים בקבוצה החל להתפורר בעקבות פציעות, העברות והזדקנות. ניקולסון בנה מחדש סגל מצליח נוסף לאחר שהביא לטוטנהאם את אלן גילזין, מייק אינגלנד, אלן מאלרי, טרי ונבלס, ג'ו קיניאר וסיריל נואלס. הסגל הזה ניצח את צ'לסי בגמר גביע ה-FA בשנת 1967, וסיים במקום השלישי בליגה.
ניקולסון הוסיף את גביע הפוטבול ליג (1971 ו-1973) וגביע אופ"א בעונת 1971/1972 להיסטוריה המהוללת של טוטנהאם לפני שהוא התפטר מתפקיד המאמן בתחילת עונת 1974/1975, לאחר פתיחת עונה נוראית, ולאחר שנגעל מהמהומות שחוללו אוהדי הקבוצה בגמר גביע אופ"א ברוטרדאם, בו טוטנהאם הפסידה לפיינורד.
ניקולסון זכה ב-8 תארים משמעותיים במהלך תקופת 16 השנים בהן אימן את הקבוצה, שכיום התקופה בה אימן נחשבת לתור הזהב בהיסטוריה של המועדון. למרות הכל, מה שהותיר אחריו היה סגל מזדקן שלא יכול היה יותר לאיים על יריבותיה של הקבוצה בליגה האנגלית. ניקולסון קיווה למנות למחליפיו את ג'וני ג'ילס ודני בלנצ'פלוור, אך ההנהלה סירבה להצעתו והחליטה למנות לתפקיד מאמן הקבוצה את שחקן ארסנל לשעבר, טרי ניל, שבקושי הצליח להציל את הקבוצה מירידת ליגה בסוף עונת 1974–1975. אוהדי הקבוצה מעולם לא קיבלו את ניל, שעזב את המועדון בשנת 1976, והוחלף על ידי קית' ברקינשואו בקיץ.
טוטנהאם ירדה ליגה מהליגה הבכירה בסיום עונת 1976/1977, אחרי 27 שנים רצופות בליגה הראשונה. מיד אחרי ירידת הליגה, הקבוצה ביצעה מהלך לא חכם של מכירת השוער הצפון אירי בינלאומי פט ג'נינגס ליריבה השנואה ארסנל, מהלך שזיעזע את אוהדי הקבוצה והוכיח את עצמו מאוחר יותר כטעות חמורה. ג'נינגס שיחק שמונה שנים אצל יריבתה של טוטנהאם, בעוד שלטוטנהאם לקח זמן עד שנת 1981 להחליפו על ידי שוערה של ליברפול ריי קלמנס.
למרות ירידת הליגה, ההנהלה המשיכה להאמין בברקינשואו והקבוצה זכתה מיד בהעפלה לליגה הבכירה, על אף שהיו קרובים מאוד לפספס את הזכות להעפיל. מספר משחקים לא טובים בשלבים האחרונים של העונה גרמו לטוטנהאם להיקלע למצב בו היא חייבת לצבור נקודה אחת לפחות במשחק האחרון לעונה נגד סאות'המפטון. בהקלה גדולה, המשחק הסתיים בתוצאת תיקו 0-0 וטוטנהאם זכתה בהעפלה לליגה הראשונה. בקיץ 1978, ברקינשואו זיעזע את עולם הכדורגל לאחר שהחתים את שני אלופי המונדיאל הארגנטינאים אוסבלדו ארדילס וריקרדו ויז'ה, החתמתם היוותה מהפכה בסגנון ההעברות בכדורגל האנגלי. אך לקבוצה החדשה לקח זמן רב עד שהצליחה להתבסס כקבוצה מצליחה.
שנות ה-80.
התרנגולים פתחו את שנות ה-80 בהצלחה לאחר ניצחון במשחק החוזר של גמר גביע ה-FA 3-2 נגד מנצ'סטר סיטי ב-1981, הודות לשער סולו בלתי נשכח של הארגנטינאי ריקרדו ויז'ה. הקבוצה זכתה בתואר גם בעונה שלאחר מכן, אחרי ניצחון על קווינס פארק ריינג'רס והייתה במאבק על זכייה בתואר רביעי באנגליה, כולל אליפות הליגה הראשונה אחרי שאיימה על ליברפול באליפות במהלך העונה, אך לבסוף סיימה במקום הרביעי. ליברפול גם מנעה מטוטנהאם זכייה בגביע הליגה האנגלי, אחרי שניצחה אותה בהארכה, וברצלונה הדיחה את המועדון בחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע.
שחקני מפתח כדמותם של סטיב ארצ'יבלד, גארת' קרוקס, גלן הודל, אוסבלדו ארדילס והשחקן הוותיק סטיב פרימן עזרו למועדון לזכות בגביע אופ"א בשנת 1984, כמה שבועות אחרי שברקינשואו הודיע שהוא עלול לעזוב את המועדון בסוף העונה. בסופו של דבר הוא אכן התפטר, אחרי שזכה בשלושה גביעים בארבע עונות עם טוטנהאם, והצליח להוביל את הקבוצה למקומות הראשונים בליגה, דבר שהפך את טוטנהאם למועדון בכיר באנגליה.
המאמן החדש פיטר שריבס והבעלים אירווינג שולאר השתלטו על המועדון, כאשר שריבס הצליח להוביל את הקבוצה למקום השלישי בסיום עונת 1984–1985, ובעונה שמאחר מכן הוביל אותה לתחתית הליגה בעוד שולאר מנסה להשיב למועדון את הונו הכלכלי.
מאמן לוטון טאון דייוויד פליט מונה כמאמן החדש של המועדון, ולמרבית עונת 1986–1987 נראה שהקבוצה בדרך לעונה מוצלחת מאוד. כאשר שיחק עם חמישה קשרים (גלן הודל, אוסבלדו ארדילס, סטיב הודג', פול אלן וכריס וודל) ומאחורה שיחק קלייב אלן, טוטנהאם נשארה במאבק על בכל התחרויות באנגליה. ארסנל הדיחה את התרנגולים בחצי גמר גביע הליגה, הקבוצה גם הפסידה את תואר האליפות בליגה, וכמועמדת לזכייה בגביע ה-FA היא הפסידה בגמר 2–3 לקובנטרי סיטי, וסיימה את העונה עם טעם רע. פליט התפטר באוקטובר 1987, אחרי האשמות הקשורות לחייו הפרטיים. הוא חזר לקבוצה עשור אחרי כן, אבל תקופת האימון הקצרה שלו במועדון תיזכר כ"כמעט" הכי גדול בהיסטוריה של טוטנהאם. שחקנה לשעבר של טוטנהאם, טרי ונבלס, מונה כיורשו בתפקיד של פליט, ואחרי שתי עונות בליגה, הוא הוביל את המועדון למקום השלישי בעונת 1989/1990 וזכייה בגביע האנגלי בשנת 1991. הפנים החדשות בסגל הקבוצה כללו את שני שחקני נבחרת אנגליה פול גאסקוין וגארי ליניקר, אשר הגיעו עם הנבחרת האנגלית לחצי גמר מונדיאל 1990.
השנים הראשונות בפרמייר ליג.
בשנת 1990, ירידה בשוק עסקי הנדל"ן הותירה את יושב ראש הקבוצה שולאר על סף פשיטת רגל. ונבלס איחד את כוחו יחד עם איש העסקים אלן שוגר על מנת לקחת שליטה על מניותיה של טוטנהאם הוטספר ולשלם את חובותיה על סך 20 מיליון פאונד, שחלק מהן כוסו על ידי מכירתו של פול גסקוין. ונבלס התמנה לתפקיד המנהל בפועל של המועדון, כאשר שיברס שב לקחת את משרת אימון הקבוצה. כהונתו השנייה כמאמן נמשכה עונה אחת בלבד, לפני שהוא נופה לטובת מינויים הכפול של ריי קלמנס ודאג ליבמור. עונתה הראשונה של טוטנהאם בפרמייר ליג נסתיימה במקום במרכז הטבלה והרחקתו של ונבלס מועד ההנהלה של המועדון לאחר ויכוחים חוקיים עם שוגר. אוסבלדו ארדילס מונה למאמן הקבוצה בשנת 1993.
תחת שרביטו של ארדילס, טוטנהאם החתימה את "חמשת המפורסמים": טדי שרינגהאם ויורגן קלינסמן בהתקפה, ניק בארמבי מאחוריהם, דארן אנדרטון באגף הימני ואיליה דומיטרסקו באגף השמאלי. קלינסמן היה סנסציה, הוא כבש בצרורות והפך לאהוב חוג האוהדים של התרנגולים. בסופו של דבר, ההחתמות הללו היו יקרות מאוד למועדון והביאו לשיפור קל מאוד בתוצאות, וארדילס פוטר בעקבות תוצאות לא מספקות בספטמבר 1994.
לקראת סיום עונת 1994, טוטנהאם נמצאה אשמה במתן תשלומים לא-חוקיים לשחקנים, וניתן לה אחד העונשים הגבוהים ביותר בתולדות היסטורית הכדורגל האנגלי: הורדת 12 נקודות ממאזן הקבוצה, השעיה לעונה אחת מגביע ה-FA וקנס על סך 600,000 פאונד. שוגר מחה על העונש המופרז, ובעקבות הלחצים והערעור שהגיש עונשי ההשעיה מן הגביע והורדת הנקודות לקבוצה בוטלו.
ארדילס הוחלף בתפקידו על ידי גרי פרנסיס. הוא שינה באופן מהיר ביותר את גורל הקבוצה. טוטנהאם טיפסה עד למקום השביעי בליגה, והגיע לחצי גמר גביע ה-FA, מבוכה קשה להתאחדות נמנעה (לאחר שהשעתה את הקבוצה מהגביע בתחילת העונה וביטלה זאת בהמשך) אחרי שטוטנהאם הפסידו 1–4 לאברטון, שזכתה לבסוף בגביע. פרנסיס לא הצליח להמשיך להתקדם עם המועדון למקומות גבוהים יותר, ושיקול הדעת שלו בשוק ההעברות היה לקוי.
בעונת סיימה טוטנהאם במקום העשירי, ובסוף אותה העונה החלוץ הכוכב של הקבוצה טדי שרינגהאם עבר למנצ'סטר יונייטד, אחרי שלא הסכים לחתום על חוזה חדש בטוטנהאם. בנובמבר 1997, כאשר טוטנהאם הייתה מקום אחד לפני אחרון ובסכנת ירידה, פרנסיס פוטר. כריסטיאן גרוס, מאמן אלופת שווייץ גראסהופרס, מונה לתפקיד. הוא לא הצליח לשפר את מצב הקבוצה, והקבוצה המשיכה להיאבק נגד הירידה עד לסיום אותה העונה. החלוץ האגדי יורגן קלינסמן, הוחתם מחדש בינואר, אך הוא לא הצליח להציג את אותה היכולת שהציג בתקופת משחקו הקודמת במועדון. למרות זאת, ארבעה שערים שלו בניצחון החוץ 2–6 נגד וימבלדון במחזור הלפני אחרון של העונה, הספיקו להבטיח את הישארותה של טוטנהאם בפרמייר ליג.