לאחר "Saved" שנכשל, הוציא דילן את אלבומו האחרון בתקופת הנצרות שלו. האלבום, "Shot Of Love", יצא באוגוסט 1981 ואף כשל יותר מקודמו.
ב-1982 חזר ליהדות והחל ללמוד במרכז של חסידי חב"ד בברוקלין ואף ביקר אצל האדמו"ר מחב"ד הרב מנחם מנדל שניאורסון. באלבום מ-1982 יצא דילן בגלוי בעד ישראל באחד משיריו ובעטיפה הפנימית של האלבום נראה דילן כורע בהר הזיתים. ב-1983 הוציא דילן את אלבומו "Infidels", שזכה לביקורות טובות ולמעמד של אלבום זהב, אך לא השתווה לעבודתו בשנות השישים והשבעים.
שנות השמונים הייתה תקופה קשה עבור בוב דילן. בהתייחסו להופעתו בישראל ב-1987 טען שזוהי אחת מהופעותיו הגרועות בכל החיים.
בסוף שנות השמונים היה דילן חבר בלהקה "טרבלינג וילבוריס" יחד עם ג'ורג' האריסון ומוזיקאים נוספים. הרכב זה הוציא מספר אלבומים, והביא לדילן "פריחה מחודשת" אחרי עשור דל מבחינה מוזיקלית.
דילן המאוחר.
את שנות ה-90 פתח דילן באלבום שנקרא "Under the Red Sky". האלבום הוקדש ל"Gabby Goo Goo" והכיל מספר שירים "פשוטים" כמו "Under the Red Sky" ו "Wiggle Wiggle". ההקדשה, התברר מאוחר יותר, הייתה הכינוי של בתו של דילן בת הארבע. המיתוס כי שירי האלבום נכתבו כדי לשעשע אותה הוא בגדר אגדה בלבד.
אמנים בעלי שם רבים תרמו לאלבום, ביניהם: ג'ורג' האריסון, סלאש מלהקת Guns N' Roses, דייוויד קרוסבי, ברוס הורנסבי, סטיבי ריי ווהן ואלטון ג'ון.
בשנים הבאות דילן חזר לשורשיו. הוא הוציא שני אלבומים עם גרסאות כיסוי לשירי פולק ובלוז ישנים: "Good As I Been to You" ב-1992 ו"World Gone Wrong" ב-1993. האלבומים כללו גרסאות כיסוי מגוונות וגיטרה אקוסטית מקורית במיוחד. יוצא דופן לסגנון השורשי הוא שיתוף הפעולה המוזיקלי בין דילן ומייקל בולטון ב-1991. השיר שנקרא "Steel Bars" ויצא באלבום של בולטון בשם "Love &amp; Tenderness". הקונצרט מ-1995 שביצע דילן עבור MTV Unplugged והאלבום שהופק ממנו היווה את החומר החדש היחיד של דילן בתקופה זו. בפועל ניתן לראות אלבום זו כאוסף מיטב שירי דילן, למעט שיר ישן שיצא באלבום לראשונה בשם "John Brown", סינגל מ-1963 שעוסק בזוועות המלחמה והמדיניות שמובילה אליה.
דילן חזר לאולפן ההקלטות בינואר 1997 עם מצבור חדש של שירים שעל פי הדיווחים כתב בעת שהיה נצור בביתו במינסוטה עקב סופת שלגים. באביב של אותה שנה, לפני צאת האלבום החדש, אושפז בעקבות זיהום מסוכן בלב. סיבוב ההופעות המתוכנן לאירופה בוטל, אך דילן התאושש במהרה. כשהשתחרר מבית החולים דווח שאמר: "באמת חשבתי שעוד מעט ואפגוש את אלביס". בקיץ כבר חזר לעצמו, ובסתיו הופיע בפני האפיפיור באיטליה. האלבום שהוצאתו נדחתה, יצא לבסוף בספטמבר; היו אלה השירים החדשים הראשונים של דילן מזה 7 שנים. "Time Out of Mind" כלל שירים על אהבה נכזבת והרהורים על המוות והצליח הרבה מעבר לצפוי, במיוחד בקרב הדור הצעיר. אלבום זה זיכה את דילן לראשונה בפרס גראמי בקטגוריית אלבום השנה. השיר "Make You Feel My Love" הניב יותר רווחים מכל שיר אחר של דילן מאז שנות ה-60 וזכה לגרסאות כיסוי של גארת' ברוקס ובילי ג'ואל.
2000 והלאה.
ב-2001 שירו של דילן "Things Have Changed", שנכתב עבור פסקול הסרט "Wonder Boys", זכה בפרסי גלובוס הזהב ופרס אוסקר בקטגוריית השיר הטוב של השנה. על פי השמועות, דילן נושא עמו את פסלון האוסקר בסיבובי ההופעות שלו ומונח על אחד המגברים במשך ההופעה.
ב-11 בספטמבר של אותה שנה הוציא דילן את האלבום "Love and Theft". האלבום כולל מגוון סגנונות ואף חזר לחלק מהמקורות המוזיקליים שלו. האלבום הופק על ידי דילן עצמו תחת שם העט "Jack Frost", זכה לשבחים רבים, היה מועמד למספר פרסי גראמי ואף נמכר היטב. שערורייה זוטא התעוררה כאשר התגלה דמיון בין מילות השיר "Floater" למילים מתוך ספרו של הסופר היפני, גוניצ'י סגה, "ווידוים של יאקוזה". לא ברור האם דילן במתכוון לקח טקסט מתוך הספר או שזהו צירוף מקרים.
ב-2003 דילן כתב והפיק סרט יחד עם במאי הטלוויזיה לארי צ'ארלס בשם "מחופשים ואנונימיים" (בו גם שיחק בתפקיד הראשי) תחת השמות הבדויים "Rene Fontaine" ו"Sergei Petrov". כמו חלק גדול משיריו, הסרט היה קשה להבנה וגרר ביקורות מעורבות ותפוצה מוגבלת בבתי הקולנוע.
סרטו הביוגרפי של מרטין סקורסזה על דילן, "No Direction Home", הוצג לראשונה ב-26 ו-27 בספטמבר 2005 בערוצי הטלוויזיה BBC2 באנגליה ו-PBS בארצות הברית. DVD של הסרט יצא לחנויות ב-20 בספטמבר 2005 עם פסקול שיצא ב-20 באוגוסט של אותה שנה. הסרט זכה בפרס פיבודי לסרט התיעודי הטוב של שנה באפריל 2006.
דילן עצמו חזר לאולפן ההקלטות ב-2005. הוא הקליט לפחות שיר אחד בשם "Tell Ol' Bill" עבור הסרט "North Country". בפברואר 2006 הקליט בניו יורק מספר שירים עבור אלבום חדש שיצא בשם "Modern Times" באוגוסט 2006. באפריל החל דילן בסיבוב ההופעות שלו ברינו, נבדה, שהגיע לאירופה בקיץ. במאי פצח בקריירה רדיופונית בתור מנחה של תוכנית רדיו שבועית בשם "Theme Time" המשודרת ברדיו הלוויני בערוץ XM.
ב-2007 יצא סרט בשם "אני לא שם" ("I'm Not There"). הסרט עושה שימוש ב-6 דמויות שונות כדי לבטא תקופות שונות בחייו של דילן. הסרט בוים על ידי טוד היינס ובכיכובם של קייט בלאנשט, הית' לדג'ר, כריסטיאן בייל וריצ'רד גיר.
ב-2008 זכה דילן בציון לשבח מטעם ועדת פרס פוליצר, "על תרומתו הגדולה למוזיקה הפופולרית ולתרבות האמריקאית על ידי המילים ליצירותיו וכישרונו הפואטי יוצא הדופן".
אלבום האולפן ה-33 של דילן, "Together Through Life", יצא לאור באפריל 2009. דילן סיפר בראיון כי העבודה על האלבום החלה בעקבות בקשה של הבמאי רוברט דאהן לשיר עבור סרטו החדש, וכתוצאה מכך האלבום "תפס כיוון משלו". את מרבית המילים לשירי האלבום כתב דילן ביחד עם רוברט האנטר. האלבום הגיע בשבוע הראשון לצאתו לראש טבלת המכירות של בילבורד 200, וכך הפך דילן, שהיה אז בן 68, לאמן המבוגר ביותר שהגיע למקום הראשון בדירוג זה.
דילן הוציא שני ספרי ילדים: "Forever Young" ב-2008 ו"Man gave names to all the animals" ב-2010. הוא עוסק גם בציור ב-40 השנים האחרונות, ותערוכות מציוריו הוצגו ברחבי העולם ואף הוצאו בספרים. כך למשל, הוצגה ב-2010–2011 תערוכה בגלריה הלאומית של דנמרק, ובה אוסף ציורים שלו מנופי ברזיל.
ב-2012 העניק נשיא ארצות הברית ברק אובמה את מדליית החירות הנשיאותית לדילן, העיטור האזרחי הגבוה ביותר בארצות הברית.
ב־4 בנובמבר 2013 הוציאה חברת קולומביה אוסף של כל תקליטי דילן (Bob Dylan Complete Album Collection: Vol. One) הכולל את 35 אלבומי האולפן של דילן, 6 אלבומים מהופעות חיות ואלבום של סינגלים ושירים אחרים שלא מצאו את מקומם באלבום עד הוצאה זאת. על מנת לקדם את הוצאת האלבום הזה הוציאה לאור חברת קולומביה קליפ חדשני לשיר "Like a Rolling Stone" אותו יצר הבמאי הישראלי וניה הימן, הקליפ איפשר לצופים להחליף בין 16 ערוצי טלוויזיה שבכולם דמויות עושות ליפ סינק לשירו בן ה-48 של בוב דילן. בדצמבר 2013 זכה הקליפ לתואר קליפ השנה של Time Magazine.
בפברואר 2015 דילן הוציא לאור אלבום בשם "Shadows In The Night", שכלל גרסאות כיסוי לשיריו של פרנק סינטרה. הרעיון המקורי עורר תמיהה בקרב המבקרים והמעריצים, שכן קולו המחוספס של דילן לא הולם את קולו העדין והמדויק של סינטרה, אך האלבום זכה לתשבחות על העדינות בה עיבד דילן את שיריו של סינטרה באמצעות להקה בת 5 נגנים שניגנה בהקלטה אחת את כל השירים. זאת בניגוד לסינטרה, שהיה מלווה באורקסטרות שלמות. דילן נימק את הבחירה בשיריו של סינטרה בשל היותם שירי הילדות שלו.
באוקטובר 2016 הודיעה ועדת פרס נובל על זכייתו בפרס נובל לספרות, על מילותיהם של שיריו. בוב דילן בחר לא להגיע לטקס חלוקת הפרס בסטוקהולם, שהתקיים ב-10 בדצמבר 2016, ובו ביצעה הזמרת פטי סמית את שירו "גשם כבד עומד ליפול". בטקס הוקרא מכתב התודה של דילן לוועדת הפרס על ידי שגרירת ארצות הברית בשוודיה. זאת פעם ראשונה בהיסטוריה שאמן מעולם המוזיקה מקבל הכרה על ידי פרס נובל.
במרץ 2020, לאחר 8 שנים שלא הוציא שיר חדש, הוציא דילן את השיר Murder Most Foul אודות רצח הנשיא קנדי. ב-19 ביוני הוציא דילן את אלבום האולפן ה-39 שלו, ""Rough and Rowdy Ways"."
יהדות וישראל.
לאורך חייו קיים בוב דילן יחסים מורכבים עם היהדות וישראל. הוא נע מהכחשה, להתנצרות, חסידות ואף כתיבת שירים למען "החייל הישראלי". עבור רבים נחשב דילן למייצג של היהדות האמריקאית. בתחילת הקריירה שלו, עם עזיבתו את ביתו במינסוטה, נחשב דילן למי שהכחיש או לפחות ניסה להסתיר את יהדותו, כדי להפוך להיות "אמריקאי אמיתי".
בסוף שנות השישים ותחילת השבעים החל דילן לחקור את יהדותו. ביום הולדתו ה-30 ביקר בישראל ובדק אפשרות לעבור לקיבוץ וביקר בקיבוץ עין דור, אצל דוד ילין ("Bob Yellin"), נגן בנג'ו אשר הכיר מתחילת שנות ה-60 בניו יורק.
ב-1978 התנצר דילן לעיני התקשורת.
ב-1982 החלו שמועות שדילן "חזר" ליהדות והחל ללמוד אצל חסידי חב"ד מברוקלין. באלבום "Infidels" מ-1982 יצא דילן בעד ישראל בשירו "Neighborhood Bully" (בריון השכונה) ובעטיפה הפנימית של האלבום נראה דילן כורע בהר הזיתים. באותה שנה ביקר שנית בישראל לרגל בר המצווה של בנו והצטלם ליד הכותל המערבי. השיר גרם לגל של תגובות שליליות כלפי דילן מצד אנטי-ציוניים. השיר חודש בגרסה עברית על ידי אריאל זילבר באלבומו "אנבל".
ב-1988 ניגן דילן במפוחית עבור התרמה טלפונית של חסידי חב"ד לצלילי השיר הבה נגילה.