בשנת 1936 פיין ניצח בתחרות אוסלו עם 6.5/7, חצי נקודה לפני סאלו פלור. באותה שנה ניצח בתחרות זנדוורט עם 8.5/11, לפני מקס אויבה, סבלי גריגורייביץ' טרטקובר ופאול קרס. פיין חלק מקום 3–5 בתחרות העילית שהתקיימה בנוטינגהאם בשנת 1936, מחצית הנקודה אחרי שני המנצחים בתחרות, מיכאל בוטביניק וחוסה ראול קפבלנקה. פיין ניצח את עמנואל לסקר, את ויליאם וינטר, את אלכסנדר אודונל, את יפים בוגוליובוב, ואת תיאודור טיילור.
בתחרות אמסטרדם של שנת 1936 חלק פיין מקום 1–2 עם מקס אויבה עם 5/7, מחצית הנקודה לפני אלכסנדר אלכין. בתחרות הייסטינגס 1936/37 הגיע פיין למקום השני עם 7.5/9 (ניצח: אלכסנדר אלכין).
שנת 1937 הייתה המוצלחת ביותר של פיין: הוא ניצח בתחרות לנינגרד עם 4/5, לפני גריגורי לבנפיש שזכה באליפות ברית המועצות באותה שנה. פיין ניצח בתחרות מוסקבה עם 5/7. שתי הצלחות אלו הפכו את פיין לאחד מהזרים היחידים שניצח בתחרות על האדמה הרוסית. פיין חלק מקום ראשון-שני בתחרות מרגייט עם 7.5/9, נקודה וחצי לפני אלכסנדר אלכין. בהמשך חלק פיין מקום 1–3 בתחרות אוסטנד עם פאול קרס והנרי גרוב, עם 6/9. בתחרות סטוקהולם ניצח פיין עם 8/9, 1.5 נקודות לפני גדעון סטולברג. באותה שנה ניצח פיין את גדעון סטולברג בדו-קרב שהתקיים בגוטבורג. בתחרות זמרינג/באדן הגיע פיין למקום השני עם 8/14, אחרי פאול קרס.
בתחרות קמרי הייתה לפיין תוצאה חלשה של 9/17 ומקום שמיני (ניצחו: שמואל רשבסקי, סאלו פלור וולדימיר פטרוב). בתחרות הייסטינגס 1937/38 חלק פיין מקום 4–5 עם 6/9 (ניצח: שמואל רשבסקי).
הופעה בתחרות AVRO.
בשנת 1938 חלק פיין מקום ראשון עם פאול קרס בתחרות היוקרתית שהתקיימה בהולנד, עם 8.5/14. זו אחת מהתחרויות המפורסמות ביותר במאה ה-20, ויש הסוברים כי עד עצם היום הזה היא התחרות החזקה ביותר שהתקיימה מעולם. מארגני התחרות קיוו כי מנצח תחרות AVRO, תחרות בסיבוב כפול, יהיה המתמודד מול אלוף העולם אלכסנדר אלכין. פיין סיים לפני אלוף העולם לעתיד מיכאל בוטביניק, אלוף העולם המכהן אלכסנדר אלכין, אלופי העולם לשעבר מקס אויבה וחוסה ראול קפבלנקה ורבי האמנים שמואל רשבסקי וסאלו פלור. פיין ניצח בשני משחקיו מול אלכסנדר אלכין.
במשחק בו ניצח פיין את בוטביניק, כתב בוטביניק כי בעמדה הסופית אין לו אף מסע אפשרי והצריח ב-ו3 מאוים. זה שילוב של רעיון אסטרטגי יוצא מן הכלל של פיין בשילוב דקויות טקטיות. ניצחונותיו על רשבסקי, על מקס אויבה, ועל סאלו פלור - במשחק זה הפגין פיין טקטיקה עמוקה בהסתעפות לא רגילה של ההגנה הצרפתית.
the final position, "Black does not have a single move, and Rf3 is threatened. A combination of a splendid strategic idea with tactical subtleties
שנות המלחמה.
משום שמלחמת העולם השנייה טרפדה כל סיכוי לדו-קרב על אליפות העולם, החל פיין בכתיבה שחמטאית. בשנת 1941 הוא כתב את "סיומי שחמט בסיסיים", אוסף של ניתוחי סיומים שגם היום, כשבעים שנה מאוחר יותר, עדיין נחשב לאחת מהיצירות הטובות ביותר בנושא זה. ספרו "הרעיונות מאחורי פתיחות בשחמט" לא מעודכן אך עדיין מועיל להבנת הרעיונות שמונחים ביסוד פתיחות רבות בשחמט.
במהלך מלחמת העולם השנייה עבד פיין עבור הצי האמריקאי, וביצע משימה של חישוב הסתברויות של עליית הצוללות הגרמניות בנקודות מסוימות על פני המים; כמו כן שימש פיין כמתרגם.
פיין לא יכול היה להתחרות באירופה במהלך המלחמה, שכן אירופה הייתה חסומה על ידי הצי הגרמני. פיין התחרה במספר תחרויות רציניות שהתקיימו בארצות הברית, והמשיך להצליח, אך הפרסים הכספיים היו זעומים גם למנצחי התחרויות. פיין ניצח באליפות ארצות הברית הפתוחה של שנת 1939 שהתקיימה בניו-יורק עם 10.5/11, מחצית הנקודה לפני שמואל רשבסקי. פיין ניצח באותה שנה גם באליפות ה-23 של מועדון מרשל, עם 14/16. פיין ניצח באליפות ארצות הברית הפתוחה של שנת 1940 שהתקיימה בדאלאס עם תוצאה מושלמת של 8/8 בשלב הגמר, שלוש נקודות לפני המקום השני הרמן שטיינר. בשנת 1941 ניצח פיין באליפות מדינת ניו-יורק שהתקיימה בהמילטון, עם 8/10, נקודה לפני שמואל רשבסקי, ארנולד דנקר ויצחק קשדן. באותה שנה ניצח פיין באליפות מועדון מרשל עם 14/15, לפני פרנק מרשל. פיין ניצח באליפות ארצות הברית הפתוחה של שנת 1941 שהתקיימה בסט. לואיס עם תוצאה של 4/5 בשלב המוקדמות ו-8/9 בשלב הגמר.
פיין ניצח בתחרות וושינגטון בשנת 1942 בתוצאה מושלמת של 7/7. הוא הביס את הרמן שטיינר בדו-קרב 3.5-0.5 בוושינגטון בשנת 1944. פיין ניצח באליפות ארצות הברית לשחמט בזק בשנת 1944 עם 10/11 וחזר על אותה תוצאה בשנת 1945. בתחרות פאן-אמריקה שהתקיימה בהוליווד בשנת 1945 הגיע פיין למקום השני עם 9/12 לאחר שמואל רשבסקי. הוא שיחק בדו-קרב באמצעות הרדיו מול נבחרת ברית המועצות והפסיד 0.5-1.5 ליצחק בולסלבסקי. בשנת 1946 התקיים דו-קרב גומלין, הפעם במוסקבה, וזו הייתה נסיעתו האחרונה של פיין למטרת התמודדות שחמטאית. פיין הפסיד 0.5-1.5 לפאול קרס.
לאחר המלחמה.
כאשר מלחמת העולם השנייה הסתיימה בשנת 1945, פיין היה עסוק בכתיבת הדוקטורט בפסיכולוגיה. לאחר שהשלים את כתיבת הדוקטורט חזר לשחק שחמט תחרותי. פיין ניצח בתחרות ניו-יורק בשנת 1948 עם 8/9 והקדים את מיגל ניידורף, מקס אויבה והרמן פילניק. פיין סיים בתיקו דו-קרב עם מיגל ניידורף בתוצאה 4-4 בשנת 1949. בשנת 1950 זכה פיין בתואר רב אמן של פיד"ה, ברשימה המקורית של רבי האמנים. התחרות המשמעותית האחרונה בה השתתף הייתה תחרות לזכרו של מוריס ורטהיים בשנת 1951. בתחרות זו הגיע למקום הרביעי עם 7/11 (ניצח: שמואל רשבסקי).
אליפות העולם בשנת 1948.
לאחר שאלוף העולם אלכסנדר אלכין מת בשנת 1946 פיד"ה ארגנה תחרות לקביעת האלוף החדש. כזוכה במקום ראשון משותף בתחרות AVRO פיין הוזמן להשתתף התחרות אך סירב, מסיבות לא ידועות אך ששימשו כר לספקולציות רבות. בשנת 1947 פיין שיחק דו-קרב שלישי מול הרמן שטיינר בלוס אנגלס וניצח 1–5. דו-קרב זה היה במסגרת אימוניו לקראת הופעה אפשרית בהתמודדות על אליפות העולם.
באופן פומבי הצהיר פיין כי איננו יכול להפסיק את עבודתו על הדוקטורט שלו בפסיכולוגיה. המשא ומתן על קיום התחרות התארך מאוד, ולפרק זמן ארוך לא היה ברור אם האירוע יתקיים או לא. פיין כתב שאיננו מעוניין להשקיע חודשים רבים בהתכוננות לתחרות ולבסוף לראות שהתחרות מתבטלת. ישנה השערה שפיין סירב לשחק משום שחשד כי יהיה שיתוף פעולה בין שלושה הנציגים הסובייטיים שיבטיחו כי אחד מביניהם יזכה בתחרות. בגיליון אוגוסט 2004 של הביטאון Chess Life, סיפר רב-אמן לארי אבנס שפיין סיפר לו שלא היה מוכן לבזבז שלושה חודשים מחייו להתבונן כיצד הרוסים "זורקים" משחקים האחד לשני.
הנה מספר גרסאות שכתב פיין: בביטאון Chess Review מחודש נובמבר 1948 בעמוד 2,
בספרו משנת 1958 "Lessons from My Games" בעמודים 151-152,
בספרו משנת 1973 "Bobby Fischer’s Conquest of the World’s Chess Championship" בעמודים 4–5,
בראיון מחודש אוקטובר בשנת 1984 לביטאון Chess Life בעמוד 25 אמר פיין,
בביטאון Chess Life מחודש ספטמבר 1989 בעמוד 7 מובא קטע ממכתב של פיין.
תוצאות נגד שחמטאי הצמרת.
לפיין הייתה קריירה קצרה יחסית בשחמט של הרמה העליונה, אך הישגיו נגד שחמטאי הצמרת מרשימים.
פיין התמודד עם חמישה אלופי עולם:
יריביו האמריקאיים העיקריים היו שמואל רשבסקי +3 =12 -4, הרמן שטיינר +21 =8 -4, יצחק קשדן +6 =6 -1, אלברט סימונסון +6 =1 -1, ישראל הורוביץ +10 =7 -2, ארנולד דנקר +7 =7 -6, פרד ריינפלד +10 =7 -5 וארתור דייק +6 =5 -7 (מתוך ההפסדים שלושה היו כאשר פיין היה בן 16).
בזירה הבינלאומית פיין התמודד עם טובי השחקנים של זמנו, ובדרך כלל הייתה ידו על העליונה, עם שלושה יוצאים מן הכלל. פיין התקשה מול פאול קרס +1 =8 -3, מילן וידמר +0 =2 -1 ויצחק בולסלבסקי +0 =1 -1. עם כל היתר התמודד בהצלחה: מיגל ניידורף +3 =5 -3, סבלי גריגורייביץ' טרטקובר +2 =4 -1, סאלו פלור +2 =7 -0, גריגורי לבנפיש +1 =0 -0, ג'ורג' אלן תומאס +2 =3 -0, אריך אליסקסיס +1 =2 -0, ויאצ'סלאב רגוזין +1 =1 -0, ולדימיר פטרוב +2 =1 -1, יפים בוגוליובוב +1 =1 -0, יאן פולטיס +2 =0 -0, שמואל לנדאו +4 =1 -0, ג'ורג' קולטנובסקי +2 =1 -0, איגור בונדרבסקי +1 =0 -0, גזה מארוצי +1 =0 -0, ויליאם וינטר +4 =0 -0, ארנסט גרינפלד +1 =0 -0, גדעון סטולברג +4 =5 -2, אנדור לילינטל +1 =0 -0, לאסלו סאבו +0 =1 -0, ולדאס מיקאנס +1 =1 -0, רודולף שפילמן +0 =1 -0, קונל יו אודונל אלכסנדר +1 =3 -0.
גם מול הדור החדש של האמנים האמריקאים שצצו בשנות הארבעים המאוחרות הוכיח פיין כי הוא יכול להצליח היטב. ארטור ביסגאייר +1 =1 -0, לארי אוונס +0 =2 -0, ג'ורג' קרמר +1 =1 -0 ורוברט ביירן +0 =1 -0.
בין עשרת הטובים בעולם במשך שמונה שנים.
הגם שפיד"ה, האיגוד העולמי לשחמט, לא חישבה באופן פורמלי דירוגי שחמט של משחקים בינלאומיים עד שנת 1970, ניתן לחשב בדיעבד את ביצועי מד כושר של השחמטאים גם לפני תאריך זה. האתר chessmetrics.com מתמחה בדירוגים היסטוריים מדרג את פיין בין עשרת הטובים בעולם החל מחודש מרץ 1936 ועד אוקטובר 1942, ושוב בין ינואר 1949 ועד דצמבר 1950. בין שתי תקופות אלו היה פחות פעיל כשחקן, ולכן דירוגו ירד. בין אוקטובר 1940 למרץ 1941 דורג פיין במקום הראשון בעולם, והיה בין שלושת הראשונים מדצמבר 1938 ועד יוני 1942. דירוג השיא של פיין היה 2762 בחודש יולי 1941.
פסיכולוג.