ווינוביץ' החל את הקריירה הפוליטית שלו ב-1963 כעוזרו של תהובע הכללי של אוהיו. לאחר מכן נבחר לבית הנבחרים של אוהיו ושם כיהן מ-1967 עד 1971. בשנים 1971–1976 כיהן ווינוביץ' כמבקר המחוזי של מחוז קויאהוגה. ב-1971, ניהל מסע הבחירות לא-מוצלח למועמדות הרפובליקנית לרתפקיד ראשות עיריית קליבלנד ראלף פארק, אשר הוסיף לנצח בבחירות הכלליות. בשנים 1977–1978 כיהן במועצת הנציבים של מחוז קויאהוגה. ב-1978 נבחר ווינוביץ' לסגן מושל אוהיו כעמיתו למרוץ של ג'יימס רודס. בכך היה לסגן מושל אוהיו הראשון שלא נבחר בנפרד מהמושל.
ראש עיריית קליבלנד (1980–1989).
הבחירות לראשות עיריית קליבלנד ב-1979 היו בלתי מפלגתיות. כאשר ראש העיר המכהן דניס קוסיניץ' מהמפלגה הדמוקרטית, ניצב בפני מערכת בחירות קשה, החל ווינוביץ' לשקול להתמודד לראשות העיר בשנית. לבסוף, ב-26 ביולי 1979 הצטרף ווינוביץ' אל המירוץ לראשות העירייה ולימים יכנה את החלטתו זו כ"אחת הקשות בחייו". הוא נשאר סגן המושל עד שזכה בבחירות. מלבד קוסיניץ', מול ווינוביץ' ניצבו במרוץ כללו חבר הסנאט של אוהיו צ'ארלס באטס ומנהיג הרוב בעירייה בזיל רוסו. ככל שהתקרבו הבחירות, העיתון "הפליין דילר" (The Plain Dealer), תמך במועמדותו של ווינוביץ'. שיעור ההצבעה בבחירות המקדימות היה גדול מזה של הבחירות המקדימות ב-1977 בהן התמודדו ראלף פרק, קוסיניץ' ואדוארד פייגן. בבחירות המקדימות הבלתי-מפלגתיות ב-1979, זכה ווינוביץ' ב-47 אלף קולות, בעוד קוסיניץ' סחף 36,000 קולות. רוסו (שזכה ב-21 אלף קולות) ובאטס (שסיים במקום האחרון עם 19 אלף קולות) לא היו זכאים להתמודד בבחירות הכלליות בשל מספר הקולות הנמוך שקיבלו. ההפתעה הגדולה ביותר הייתה זכייתו של ווינוביץ' במחוזות אפרו-אמריקאים, שם היה צפוי לביים במקום האחרון.
ב-8 באוקטובר 1979, ימים ספורים לאחר הבחירות המקדימות, בתו בת התשע ווינוביץ', מולי, נפגעה בידי מסחרית ונהרגה. האירוע הטראגי הוביל להפסקת מסע הבחירות של ווינוביץ' והקשה על קוסיניץ' לתקוף את יריבו האבל. עם זאת, הוא קרא תיגר על ווינוביץ' בכך שהזמינו לסדרת עימותי בחירות בשכונות שונות בקליבלנד. ווינוביץ' דחה את ההזמנות ואמר שהעימותים לא יהיו פרודוקטיביים, אם כי השניים התעמתו ב-3 בנובמבר במועדון הסיטי של קליבלנד. ווינוביץ' זכה בבחירות כשלו 94,541 קולות בעוד קוסיניץ' זכה ב-73,755 קולות. במרוצת השנים בהן כיהן כראש העירייה, נבחר ווינוביץ' פעם מחדש. ב-1981 הוא ניצח את חבר בית הנבחרים של אוהיו לשעבר, פטריק סוויניי, ונהפך לראש עיריית קליבלנד הראשון שכיהן ארבע שנים ברציפות. ב-1985 ניצח את חבר מועצת העירייה לשעבר גארי קוסיניץ' (אחיו של דניס קוסיניץ').
ווינוביץ' נחשב לביישן ולפוליטיקאי יחסית מאופק, דימוי שאימץ לעצמו. לאחר שנבחר, הוא נועד עם מושל אוהיו ג'יימס רודס כדי לבקש את עזרת ממשלת אוהיו בכיסוי חובות עיריית קליבלנד. ווינוביץ' ניהל משא ומתן על לוח הזמנים לפירעון חובות באוקטובר 1980. כשמדינת אוהיו משמשת ערובה לחובות, שמונה בנקים מקומיים הלוו לעיריית קליבלנד 36.2 מיליון דולר אמריקני, מה שאִפשר לעירייה לפרוע את חובותיה. חרף מאמצים אלה, כלכלת העיר המשיכה לצנוח והמימון הפדרלי נפסק. שבועיים לפני כן דחו הבוחרים עלייה נוספת בת חצי אחוז במס ההכנסה. את האופוזיציה לווינוביץ' הוביל קוסיניץ', ששמר על פרופיל נמוך מאז שהפסיד בבחירות. ווינוביץ' אמר כי יעלה מחדש את נושא מס ההכנסה בקלפי בפברואר במטרה להימנע ממצב של גירעון ב-1981. בפעם זו אישרו הבוחרים את ההעלאה במס.
בתקופה בה נבחר ווינוביץ' לראשות העיר, קליבלנד הפכה למושא לעג ובדיחות של קומיקאים בשל התלקחות שיערו של ראש העיר ראלף פרק, שהתלוצצו עליה בנוסף כעיר האמריקאית הגדולה היחידה שפשטה את הרגל. ווינוביץ' לא ראה בעין יפה את ההלצות על קליבלנד, והגיב להן בצורה אגרסיבית. הוא נקט בגישה הגנתית שזכתה להכרה בכלי התקשורת בקליבלנד, ובוטאה בין היתר ב"יציאה למלחמה על אחת הערים הגדולות בארצות הברית". אחרים ניצלו את מאבקו של ווינוביץ' לשיפור תדמיתה של העיר. למשל, חברת הנדל"ן המקומית "סמית'-קרמר ושות'", ניסתה להחזיר את התהילה הקודמת של העיר על ידי הצגת סדרת מודעות עם תצלומים של קליבלנד תחת הכותרת "תביט אחרת. זוהי קליבלנד!". בחודש מאי 1981, העיתון "The Dealer Dealer" שלח למנויי העיתון מדבקות בהן נכתב "ניו יורק היא 'התפוח הגדול', אבל קליבלנד היא שזיף." העיתון גם חילק אלפי כפתורים הנושאים את הסלוגן "קליבלנד היא שזיף" ופרסמה תמונה ענקית של המוציא לאור של העיתון תומאס וייל לצד ווינוביץ'. סקר לאומי מצא כי דטרויט היא העיר בעלת הדימוי הגרוע ביותר, כאשר העיר ניו יורק במקום השני וקליבלנד במקום החמישי.
מושל אוהיו (1998-1991).
ב-1988 התמודד וויינוביץ' על אחד משני מושביה של אוהיו בסנאט של ארצות הברית נגד הסנאטור הדמוקרטי המכהן הווארד מצנבאום , במערכת בחירות לוחמנית ושלילית. ווינוביץ' האשים את מצנבאום בנקיטת גישה רכה כלפי פורנוגרפיית ילדים, האשמות שנמתחו עליהן ביקורת בידי רבים, בהם הסנאטור ג'ון גלן, שמסר הצהרה לעיתונות בה ניסה להפריך ולסתור את טענותיו של ווינוביץ'. בסופו של דבר מצנבאום גבר על ווינוביץ' עם 57% מקולות הבוחרים, בשעה שחבר האלקטורים באוהיו העניק לסגן נשיא ארצות הברית ג'ורג' הרברט ווקר בוש 11 אלקטורים בבחירות לנשיאות ארצות הברית 1988.
ב-1990 הועמד וויוניביץ' על ידי המפלגה הרפובליקנית לתפקיד מושל אוהיו. בבחירות הכלליות הוא גבר על מועמד המפלגה הדמוקרטית, התובע הכללי של אוהיו אנתוני סלבריז ג'וניור. במהלך ארבע שנותיו הראשונות חילץ ווינוביץ' את אוהיו מגירעון בן 1.5 מיליארד דולר אמריקני והוביל את המאמצים לרפורמה בשירותי הרווחה המדינתיים. ב-1991 כיהן ווינוביץ' כיו"ר איגוד המושלים במערב התיכון. הוא נבחר נבחר מחדש ב-1994, והביס את המועמד הדמוקרטי רוברט ל. בורץ' ג'וניור עם 72% מקולות הבוחרים. במהלך כהונתו השנייה מינה ווינוביץ' את ננסי הוליסטר לסגנית המושל ובכך נהפכה לאישה הראשונה בתפקיד, ואת ראש עיריית סינסינטי קנת' בלאקוול לגזבר המדינה, ונהיה לאפרו-אמריקאי הראשון בתפקיד זה.
ב-1995 קיבל ווינוביץ' את התואר "נבחר הציבור של השנה" מטעם כתב-העת "National Journal". ווינוביץ' זכה לתואר זה בזכות מאמציו ליצירת תוכנית שוברים ציבוריים לשם שימוש בכספי ציבור לתשלום שכר לימוד בבתי ספר הקשורים בכנסיות. לאחר התדיינות משמעותית בעניין התוכנית, פסק בית המשפט העליון של ארצות הברית ברוב של 5–4 כי התוכנית לא הפרה את האיסור החוקתי לקידום הדת בבתי ספר ציבוריים. בשלהי תקופת כהונתו השנייה הייתה אוהיו המובילה מבין מדינות ארצות הברית באחוז הילדים הזכאים להשתתף בפרויקט Head Start. הן כמושל והן כראש עיר, סייע ווינוביץ' לפרסם את קליבלנד כמקום הולדתו האמיתי של הרוקנרול. החל מ-1985, וויינוביץ', עיריית קליבלנד ומדינת אוהיו פעלו לבניית היכל התהילה של הרוק אנד רול בקליבלנד, שבסופו של דבר נחנך בעיר ב-1995.
ווינוביץ' היה המושל הראשון לתמוך בהתמודדותו של הסנאטור בוב דול למועמדות המפלגה הרפובליקנית לנשיאות ארצות הברית לקראת הבחירות לנשיאות ארצות הברית 1996. מאוחר יותר הוא נמנה בין תשעה מועמדים שהתבקשו להגיש בדיקות רקע כמועמדים אפשריים לתפקיד סגן נשיא ארצות הברית בתור עמית למרוץ של דול. ווינוביץ' ויתר על האפשרות שייבחר כעמיתו למרוץ של דול ושב על רצונו להתמודד לסנאט של ארצות הברית ב-1998. בשנה זו התמודד לסנאט לאחר שנמנע ממנו להתמודד לכהונה שלישית כמושל אוהיו בשל מגבלות כהונה. בבחירות הכלליות גבר על מועמדת המפלגה הדמוקרטית מרי בויל, והוחלף באורח זמני בתפקיד המושל בידי סגניתו ננסי הוליסטר, שבעצמה הוחלפה על ידי בוב טאפט בינואר 1999. הייתה זו הפעם הראשונה בה מושל רפובליקני באוהיו הוחלף בידי מושל אחר מהמפלגה הרפובליקנית מאז 1904.
סנאטור מטעם מדינת אוהיו (2011-1999).
ווינוביץ' הושבע לתפקידו ב-3 בינואר 1999. בסנאט הוא התנגד להורדת שיעורי המסים, ולעיתים תכופות הצטרף לעמיתיו מהמפלגה הדמוקרטית בעניינים הקשורים למיסים וב-2000 היה הרפובליקני היחיד בקונגרס שהצביע נגד הצעת חוק המקלה על זוגות מפני "קנס נישואין" (Marriage penalty). בנובמבר 2004 התמודד ווינוביץ' בבחירות לכהונה שנייה בסנאט וביום הבחירות הכלליות גבר על מועמד המפלגה הדמוקרטית, חבר בית הנבחרים של ארצות הברית לשעבר אריק פינג'וט. הוא זכה במרב הקולות בכל 88 מחוזות אוהיו וקיבל את מספר הקולות הגבוה ביותר מכל מערכת בחירות לסנאט באוהיו, 3.5 מיליון קולות.
הוא זכה לתשומת לב לאומית כאשר נשא בדמעות נאום התנגדות למינויו של ג'ון בולטון לשגריר ארצות הברית באומות המאוחדות בידי נשיא ארצות הברית ג'ורג' ווקר בוש בעת שימוע בוועדת החוץ של הסנאט. הוא נימק את התנגדותו בכך שאינו "מרגיש בנוח להצביע בעד מר ג'ון בולטון". כתוצאה מכך, הוועדה התפזרה ללא הכרעה והמינוי הושהה. הדמוקרטים סירבו להביא את הדיון לידי גמר ולסיים את הדיונים על אודות המינוי. בפעם הראשונה הצביע ווינוביץ' בעד סיום הדיון, אך בפעם השנייה הצטרף לדמוקרטים בבקשתם להארכת הדיונים והפציר בבוש לבחור מועמד אחר. מאוחר יותר שינה ווינוביץ' את דעותיו ואמר שבולטון עשה "עבודה טובה" כשגריר באו"ם.