נראה היה כי עונת תהווה עונת שיא עבור המועדון, קווין גארנט הציג עונת שיא, כשהוא מגיע למקום השני בבחירת ה-MVP של העונה כשהוא משיג 23 נקודות ו-13.4 כדורים חוזרים בממוצע למשחק כאשר הטימברוולבס מסיימים במקום השלישי במערב במאזן של 31–51. כתוצאה מכך, זכו הוולבס ביתרון ביתיות בפלייאוף לראשונה בהיסטוריה של המועדון כשהם פוגשים את אלופת שלוש השנים האחרונות הלוס אנג'לס לייקרס. לאחר שהתפוצצו במשחק הראשון בבית, היה לטימברוולבס הזדמנות לעלות ליתרון 1–3 במשחק הרביעי שהתקיים בלוס אנג'לס כשהם מחזיקים ביתרון עמוק בתוך הרבע הרביעי. אך, הלייקרס התעשתו והצליחו לחזור ולנצח במשחק ואת הסדרה כולה בשישה משחקים, והטימבר וולבס סיימו שוב את דרכם בסיבוב הראשון של הפלייאוף עונה שביעית ברציפות.
2003–2007: גארנט, ספריוול, וקאסל.
בשנת 2003, ביצעו הטימברוולבס שני מהלכים גדולים במהלך הפגרה, כשהם מעבירים בטרייד את ג'ו סמית' ואת הגארד הפצוע טרל ברנדון בעסקה מרובת שחקנים וקיבלו בתמורה את ארווין ג'ונסון, סם קאסל ולטרל ספריוול.
במהלך עונת , הפכו הטימברוולבס לקבוצה אותה יש לנצח באזור המערב. את העונה הסדירה סיימו הוולבס במקום הראשון בדרוג לפלייאוף במאזן 24–58, וגברו על הדנוור נאגטס והסקרמנטו קינגס בשני הסיבובים הראשונים בדרך לגמר המערב. קווין גארנט העפיל לראש טבלת הקלעים עם סיומה של הסדרה מול הסקרמנטו קינגס במשחק השביעי והמכריע, אחד הרגעים המכוננים בהיסטוריית הפלייאוף של המועדון. אך לרוע המזל, ריצת הפלייאוף של הטימברוולבס הסתיימה בגמר הפלייאוף לאחר שנוצחו בידי המועדון הקודם ששיחק בעיר, הלוס אנג'לס לייקרס. עקב פציעה בירך, ששיחק סם קאסל חלקית בלבד בסדרה מול הלייקרס. קווין גארנט זכה בפעם הראשונה בקריירה בתואר ה-MVP לאחר שסיים את הפלאוף עם 24.2 נקודות, 13.9 כדורים חוזרים, ו-5 אסיסטים בממוצע למשחק.
בעונת , שמרו הוולבס על סגל השחקנים מהעונה הקודמת. הקבוצה הוטרדה עקב מחלוקות בחוזיהם של לטרל ספריוול, סם קאסל, וטרוי הדסון, המאמן פליפ סונדרס הוחלף באמצע העונה ביידי הג'נרל מנג'ר קווין מקהייל, ולקח על עצמו את תפקיד המאמן הראשי. הטימברוולבס סיימו את העונה במאזן 38–44, והחמיצו את הפלייאוף לראשונה מזה שמונה שנים. הוולבס החמיצו את הפלייאוף במשחק אחד בלבד לממפיס גריזליס.
במהלך הפגרה שלפני עונת , החלו קווין מקהייל והטימברוולבס בחיפוש אחר מאמן ראשי חדש. לאחר סדרת ראיונות ארוכה של עוזרי מאמנים מקבוצות שונות וכמה מאמני עבר. ב-17 ביוני 2005, נפל הפור על עוזר המאמן של הסיאטל סופרסוניקס, דוויין קייסי כמאמן הראשי של הקבוצה. זאת הייתה הפעם הראשונה של קייסי בתפקיד המאמן הראשי. קייסי הפך למאמן השביעי בהיסטוריה של הטימברוולבס.
בדראפט 2005, בחרו הטימברוולבס את רשאד מקנטס קלע מאוניברסיטת קרוליינה הצפונית בצ'אפל היל כבחירה ה-14 בסיבוב הראשון של הדראפט. הוולבס בחרו גם את הגארד ברייסי רייט מאוניברסיטת אינדיאנה כבחירה ה-47.
במהלך הפגרה, הועבר סם קאסל בטרייד ובחירת סיבוב ראשון מוגנת בדראפט ללוס אנג'לס קליפרס תמורת מארקו יאריץ' וליונל צ'אלמרס, כמו כן החתימו הוולבס את השחקן החופשי ניקולוז צכיטישווילי.
ב-26 בינואר 2006, העבירו הוולבס את וולי זרביאק, הסנר דוויין ג'ונס, ומייקל אולווקנדי, ובחירת סיבוב ראשון עתידית לבוסטון סלטיקס, בתמורה קיבלו הוולבס את ריקי דייוויס, הסנטר מארק בלונט, הפורווד ג'סטין ריד, והגארד מרכוס בנקס, ושתי בחירות עתידיות בסיבוב שני. בטרייד נוסף באותו היום העבירו הוולבס את צכיטישווילי לפיניקס סאנס תמורת בחירת סיבוב שני בדראפט 2006. הטימברוולבס סיימו את העונה במאזן 33–49 והחמיצו את הפלייאוף עונה שנייה ברציפות.
בדראפט 2006, בחרו הוולבס את מישיהפך להיות רוקי השנה ברנדון רוי כבחירה השישית, את קרייג סמית' במקום ה-36, בובי ג'ונס במקום ה-37, ואת הסנטר לוקאס מאברוקפאלידיס כבחירה ה-57. הטימברוולבס העבירו בטרייד את ברנדון רוי לפורטלנד טריילבלייזרס תמורת רנדי פוי ופיצוי כספי. הוולבס העבירו גם את בובי ג'ונס בטרייד לפילדלפיה 76' תמורת בחירת סיבוב שני בדראפט 2007 ותמורה כספית.
ב-23 בינואר, פחטר קווין מקהייל הג'נרל נג'ר של הטימברוולבס את המאמן הראשי דוויין קייסי והחליפו ברנדי ויטמן. מקהייל הסביר במסיבת עיתונאים כי הייתה זו חוסר ההמשכיות מצידו של קייסי שהביאה לפיטוריו. מאזנו של קייסי בזמן שהותו במינסוטה היה 53–69. את עונת סיימו הוולבס במאזן 32–50, שאיפשר להם להחזיק בבחירת סיבוב ראשון בדראפט 2007.
2007–2010: אחרי גארנט.
ב-31 ביולי 2007, הגיעו הטימברוולבס לעסקת טרייד בה העבירו את קווין גארנט לבוסטון סלטיקס תמורת אל ג'פרסון, ת'יאו ראטליף, ג'רלד גרין, סבסטיאן טלפייר, ראיין גומס, שתי בחירות סיבוב ראשון ופיצוי כספי. טרייד זה היה השילוב הגדול ביותר ששולם בעבור שחקן בודד בהיסטוריה של ה-NBA. גארנט והסלטיקס המשיכו וזכו באליפות לעונת בשישה משחקים מול הלוס אנג'לס לייקרס.
באותו הקיץ, העבירו הטימברוולבס בטרייד מייק ג'יימס וג'סטין ריד ליוסטון רוקטס תמורת ג'וואן הווארדד. בחודש אוקטובר אותה שנה, ניפו הוולבס את האוורד אחר שהגיעו להסכמה על קניית החוזה, בשווי 10 מיליון דולר מתוך חוזה שהוערך ב-14.25 מיליון דולר, אותם התחייבו הוולבס לשלם. הוולבס העבירו בטרייד גם את ריקי דייוויס ומארק בלונט למיאמי היט תמורת אנטואן ווקר, מייקל דוליאק, ויין סימיאן ובחירת סיבוב ראשון מובטחת בדראפט 2008.
בדראפט 2007 בחרו הטימברוולבס את קורי ברואר, כריס ריצ'רד מאלופת ה-NCAA בשנתיים שקדמו לכן אוניברסיטת פלורידה
את משחקי הקדם עונה החלה מינסוטה בשני משחקים שהתקיימו בלונדון ובאיסטנבול, כחלק מסע משחקים שנערך ביבשת אירופה. ב-10 באוקטובר הפסידו הוולבס לקווין גארנט והבוסטון סלטיקס המתחדשת 81–92. את העונה החלו הולבס עם חמישה הפסדים רצופים, שהסתיימו בניצחון על סקרמנטו קינגס. בצורת הניצחונות של תחילת העונה הביאה לחרושת שמועות לגבי מעמדו של המאמן רנדי ויטמן. הקבוצה הצעירה בליגה החלה מתרגלת למצבה החדש לאחר עזיבתו שלקווין גארנט לבוסטון, בינתיים משחקת ללא הכישרון המתפתח רנדי פוי במחצית הראשונה של העונה. הגארדים סבסטיאן טלפייר ומארקו יאריץ' חילקו את תפקיד הרכז הפותח בהיעדרו של פוי. הטימברוולבס סיימו את העונה במאזן 22–60. רק קומץ מועט של משחקים במהלך העונה הראו הוולבס ניצוצות של פוטנציאל מנצחים כמה משחקים צמודים עם יריבות המדורגות גבוה מהם.
בדראפט 2008, בחרו הטימברוולבס את או. ג'יי. מאיו מאוניברסיטת דרום קליפורניה כבחירה השלישית. כאשר הסתיים הדראפט, העבירו הטימברוולבס את מאיו, אנטואן ווקר, גרג באקנר ומארקו יאריץ' לממפיס גריזליס תמורת הבחירה החמישית קווין לאב, מייק מילר, ג'ייסון קולינס ובראיין קרדינל במהלך אותו כינה ג'ים סטאק, "עסקה לה לא יכולנו לסרב".
בשנת 2008, בחגיגות ה-20 למועדון, חשפה הקבוצה סמל ומדים חדשים. העיצוב החדש הופיע לראשונה במשחק טרום העונה נגד השיקגו בולס שנערך ביונייטד סנטר ב-14 באוקטובר 2008.
ב-8 בדצמבר 2008, לאחר הפסד ב-23 נקודות הפרש ללוס אנג'לס קליפרס הוריד את הוולבס למאזן 4–15, פיטרו טימברוולבס את המאמן רנדי ויטמן ומקהייל תפס את מקומו. כמו כן ויתר מקהייל על חובותיו כסגן נשיא המועדון לפעולות הכדורסל. לא היה זה ברור אם עתידו של מקהייל תלוי בהצלחתה ובהתקדמותה של הקבוצה אותה הרכיב ובנה בשנים האחרונות.
שאלות אלה נראה היה כי קיבלו תשובה כאשר הטימברוולבס השתפרו והשיגו מאזן של 4–10 במהלך חודש ינואר, נותנים למקהייל את תואר מאמן החודש. אך ב-8 בפברואר 2009, קרע כוכב הקבוצה אל ג'פרסון את הרצועה הצולבת הקדמית בברכו הימנית במשחק מול הניו אורלינס הורנטס, שהשביתה אותו למשך שארית העונה. עד לפציעה נתן ג'פרסון את העונה הטובה בקריירה שלו עד עתה, כשהוא משיג 23 נקודות, 11 כדורים חוזרים, ו-2 חסימות בממוצע למשחק. ללא ג'פרסון וקורי ברואר (שסבל גם הוא מפציעה שסיימה עבורו את העונה), נעצרו הוולבס, וסיימו את העונה במאזן 24–58.
ב-17 ביוני 2009, נשיא פעולות הכדורסל החדש של המועדון, דייוויד קאהן, הודיע כי מקהייל לא יחזור לתפקידי המאמן הראשי של הקבוצה. קאהן לא נתן הסבר מפורט לפיטוריו של מקהייל כשהוא רק מציין, "זאת הולכת להיות תקופת מעבר". מצידו טען מקהייל כי הוא היה מעוניין לחזור לתפקיד אך לא הוצע לו כל חוזה. מאוחר יותר, בחודש אוגוסט, הוגיע הטימברוולבס על החתמתו של קורט רמביס, אז עוזר המאמן בלוס אנג'לס לייקרס, על חוזה ל-4 שנים תמורת 8 מיליון דולר, כמאמן הראשי החדש של הטימברוולבס. בעונתו הראשונה של רמביס, הדרדרו הוולבס למאזן למאזן השני הגרוע ביותר בליגה, כשהם מסיימים את העונה הסדירה במאזן 15–67, כרק לניו ג'רזי נטס יש מאזן גרוע יותר של 12–70.
2010–2014: תקופת קווין לאב וריקי רוביו.
ב-12 ביולי 2010, קיבלו הטימברוולבס בטרייד את מייקל ביזלי ממיאמי היט, הבחירה השנייה בדראפט 2008. ב-12 בנובמבר 2010, במשחק שלא שודר בטלוויזיה המקומית, השיג קווין לאב שיא מועדון חדש, כאשר קלע 31 נקודות והוריד 31 כדורים חוזרים, מאזן של 30-30 הראשון מזה 28 שנים בליגת ה-NBA.