גרוס, אף שסיים את העונה הקודמת בהצלחה לאחר שהפסיד רק משחק אחד מתשעת המשחקים האחרונים לעונה, פוטר לאחר 3 משחקים בלבד בעונה שלאחר מכן, וג'ורג' גרהאם מונה במקומו במהרה. על אף הביקורת הכבדה שביקרו אוהדי טוטנהאם על מינויו של גרהאם אחרי עברו בארסנל, בעונתו הראשונה כמאמן התרנגולים הקבוצה סיימה במרכז הטבלה וזכתה בגביע הפוטבול ליג. בגמר הגביע היא שיחקה נגד לסטר סיטי באצטדיון ומבלי, כאשר במהלך המשחק הורחק מגינה של טוטנהאם ג'סטין אדינבורו אחרי עימות עם רובי סאבאג' בדקה ה-60, אבל התרנגולים ניצחו באופן דרמטי לאחר שער נגיחה של אלן נילסן בדקה ה-93. באותה העונה, טוטנהאם הגיעה גם לשלב חצי גמר גביע ה-FA, בו היא נוצחה 0–2 על ידי ניוקאסל יונייטד לאחר הארכה, אחרי שהשופט במשחק לא העניק לטוטנהאם בעיטת עונשין שהגיעה לה במהלך הזמן החוקי של המשחק. בתוספת לעונה המצוינת של הקבוצה, שחקנה הצרפתי של הקבוצה דויד ז'ינולה זכה בתארים כדורגלן השנה מטעם העיתונאים האנגלים וכדורגלן השנה מטעם השחקנים לשנת 1999.
אחרי שתי עונות רצופות ומלאות אכזבה בין 1999 ל-2001, סבלנותו של שוגר פקעה. הוא מכר את מניותיו במועדון לחברת ENIC אינטרנשיונל, באחזקת דניאל לוי.
תחילת עידן דניאל לוי.
אימון הקבוצה הועבר לשחקן העבר גלן הודל באפריל 2001, כאשר הקבוצה הייתה במקום ה-13 בליגה. במשחקו הראשון בקבוצה, הפסיד הודל לארסנל בחצי גמר גביע ה-FA. קפטן המועדון, סול קמפבל, ערק ליריבה השנואה מארסנל בהעברה חופשית בסוף העונה.
הודל הביא למועדון שחקנים מנוסים יותר כמו טדי שרינגהאם הוותיק, גוסטבו פוייט וכריסטיאן ציגה על מנת לתת השראה לסגל הקבוצה, שנהנתה מכדורגל טוב ותוצאות טובות בחודשים הראשונים של העונה. עונת , הסתיימה עבור התרנגולים במקום התשיעי, ובסגנות גביע הפוטבול הליג, בו הפסידו במשחק הגמר לבלקברן רוברס, אף על פי שהגיעו כמועמדים לזכייה לאחר הבסת צ'לסי 1–5 בחצי הגמר.
הרכישה המשמעותית היחידה שביצעה טוטנהאם בעונת הייתה רכישתו של רובי קין תמורת שבעה מיליון פאונד, אחרי שנקנה מלידס יונייטד. העונה החלה היטב, כאשר טוטנהאם הייתה במקום השישי בתחילת חודש פברואר. אך, אחרי שצברה רק שבע נקודות בעשרת המחזורים האחרונים לעונה, הקבוצה סיימה את הליגה במקום העשירי. מספר שחקנים ביקרו בפומבי את התנהלותו ויכולות התקשורת של הודל. לאחר שישה משחקים בעונת , הודל פוטר ודייוויד פליט התמנה למאמן ואחראי זמני על הסגל עד שיימצא מחליף קבוע למשרה.
במאי 2004 החתימה טוטנהאם את המאמן הצרפתי ז'אק סנטיני, ומינתה לעוזרו את מרטין יול וכצעד נוסף מינתה את פרנק ארנסן למנהל הספורט של המועדון. סנטיני עזב את המועדון בנסיבות מוזרות אחרי 13 משחקים בלבד כמאמן. הוא הוחלף על ידי עוזרו יול. ההולנדי הפך ליקיר הקהל וסיים את העונה במקום התשיעי. בעונת 2005/06, עונתו המלאה הראשונה, יול כמעט הביא את טוטנהאם להבטחת מקום בליגת האלופות. בסופו של דבר, התרנגולים הפסידו לווסטהאם וסיימו במקום החמישי, אשר מעניק העפלה לגביע אופ"א. ארנסן עזב לצ'לסי בעקבות חוזה עתק שהעניק לו רומן אברמוביץ', ובמקומו מונה הצרפתי דמיאן קומולי כמנהל הספורטיבי. גם בעונת 2006/07, טוטנהאם סיימה במקום החמישי בליגה, בפעם השנייה ברציפות.
מרטין יול פוטר בתחילת עונת , וחואנדה ראמוס, מאמנה לשעבר של סביליה מונה במקומו. התרנגולים זכו בסיום העונה בגביע הליגה, אחרי ניצחון 1–2 נגד צ'לסי בהארכה במשחק הגמר בפברואר 2008. למרות כל זאת, ראמוס פוטר מאימון הקבוצה ב-25 באוקטובר 2008, לאחר הפסד 0–2 לאודינזה בשלב הבתים של גביע אופ"א, כאשר טוטנהאם נועלת את טבלת הפרמייר ליג, וכאשר טוטנהאם פתחה את העונה בצורה הגרועה ביותר בתולדותיה כאשר צברה שתי נקודות בלבד מתוך 24 אפשרויות.
ב-26 באוקטובר 2008, אישר לראשונה מאמנה של פורטסמות', הארי רדנאפ, שהוא הסכים לקחת את משרת האימון במועדון הלונדוני. מנהל הכדורגל דמיאן קומולי פוטר גם כן, אחרי שצבר ביקורת רבה בעקבות מכירתם של החלוצים החשובים דימיטאר ברבאטוב ורובי קין, והחזרת המצב במועדון למצבו המסורתי כאשר רדנאפ אחראי גם על אימון הקבוצה וגם על נושא ההעברות. באותו היום, טוטנהאם שיחקה נגד בולטון וונדררס, והשיגה את ניצחונה הראשון לעונה זו בפרמייר ליג, 2–0. במחזור ה-13 של עונת 2009/2010 מול ויגן אתלטיק ניצחה טוטנהאם 9–1, זהו הניצחון הגדול ביותר של קבוצה בפרמייר ליג אי פעם.
ב-5 במאי 2010 הגיעה טוטנהאם לסיטי אוף מנצ'סטר, מגרשה הביתי של מנצ'סטר סיטי, לקרב ראש בראש על המקום הרביעי, וניצחה בתוצאה 1–0 משער בנגיחה של פיטר קראוץ', ובכך העפילה לראשונה בתולודתיה למוקדמות ליגת האלופות.
העשור השני של המאה ה-21.
בפתיחת העונה פגשה טוטנהאם במקודמות ליגת האלופות את יאנג בויז ברן השווייצרית, במשחק הראשון הפסידו טוטנהאם 3–2 בחוץ אבל בגומלין הביסו את יאנג בויז 4–0 והעפילו לראשונה בתולדות המועדון לליגת האלופות. טוטנהאם הוגרלה לבית יחד עם אינטר מילאנו, ורדר ברמן וטוונטה אנסחדה, את שלב הבתים סיימה טוטנהאם במקום הראשון עם 11 נק', אחת יותר מאינטר, תוך כדי שהיא מציגה יכולת טובה שכללה ניצחון ביתי גדול על אינטר 3–1, בעזרת הקיצוני השמאלי גארת' בייל. בשלב הבא פגשה טוטנהאם את מילאן ובעזרת שער מאוחר של פיטר קראוץ' ניצחה בסן סירו 1–0 ועלתה בעונתה הראשונה במפעל לשלב רבע הגמר, שם הפסידו לריאל מדריד 0–5 בסיכום שני המשחקים.
בליגה המקומית נחלה טוטנהאם הצלחה חלקית, לצד ניצחונות חוץ גדולים על ליברפול ועל יריבתה המושבעת ארסנל, הפסידה הקבוצה לקבוצות התחתית בשליש האחרון של העונה יחד עם הפסד 0–1 למנצ'סטר סיטי בחוץ בקרב ישיר שני ברציפות על המקום הרביעי והכרטיס למוקדמות ליגת האלופות. טוטנהאם סיימה את העונה במקום החמישי שמקנה כרטיס למוקדמות הליגה האירופית.
את הופעתה בשלב הבתים של הליגה האירופית, במסגרת עונת 2011/2012, סיימה במקום השלישי והודחה מהמפעל. את הליגה המקומית פתחה טוטנהאם באיחור של שבוע בגלל מהומות בלונדון. בשני המשחקים הראשונים של העונה טוטנהאם הובסה באולד טראפורד על ידי מנצ'סטר יונייטד 0–3, ו-1–5 בבית על ידי מנצ'סטר סיטי. לאחר הפתיחה הרעה החתימה טוטנהאם את עמנואל אדבאיור בהשאלה ואת סקוט פארקר, טוטנהאם השיגה רצף של עשרה ניצחונות ותיקו אחד שהעלה את הקבוצה למקום השלישי. את עונת 2011/2012 סיימה טוטנהאם במקום הרביעי, אך מכיוון שצ'לסי, שסיימה מקום שישי, זכתה בליגת האלופות, העפילה טוטנהאם רק לליגה האירופית.
בסוף עונת 2011/2012 פיטרה טוטנהאם את מאמנה הארי רדנאפ והחתימה במקומו את אנדרה וילאש בואש, יחד איתו הגיעו שחקני חיזוק בעלות של מעל ל-50 מיליון פאונד. את העונה פתחה טוטנהאם בחוסר יציבות אך הצליחה להשיג ניצחון באולד טראפורד 3-2 על מנצ'סטר יונייטד, ניצחון ראשון מאז 1989. חוסר היציבות נמשך גם במהלך העונה, והביא לאיבוד נקודות רבות. את העונה סיימה הקבוצה במקום החמישי שהקנה לה כרטיס לליגה האירופית. בזירה האירופית הגיעה טוטנהאם עד לרבע גמר הליגה האירופית שם הודחה על ידי בזל.
בתחילת עונת 2013/2014 מכרה הקבוצה את כוכבה גארת' בייל לריאל מדריד תמורת סכום סודי, המוערך על ידי התקשורת הבריטית בכ-100 מיליון ליש"ט. טוטנהאם ביצעה רכש מאסיבי כאשר החתימה שבעה שחקנים חדשים: פאוליניו, נאסר שאד'לי, רוברטו סולדדו, אטיין קאפו, ולאד צ'יריצ'ס, כריסטיאן אריקסן ואריק למאלה. בחודש דצמבר פוטר בואש בעקבות חוסר הצלחתה של הקבוצה, כשבשיאה נחלה הקבוצה תבוסות 0–6 למנצ'סטר סיטי ו-0–5 לליברפול. במקומו מונה טים שרווד, אשר גם תחת הדרכתו לא זכתה להצלחה וסבלה מחוסר יציבות. את העונה סיימה טוטנהאם רק במקום השישי. ב-13 במאי 2014 פוטר טים שרווד על ידי היו"ר הבריטי-יהודי של המועדון, דניאל לוי, מאימון טוטנהאם ובמקומו מונה מאוריסיו פוצ'טינו. בגביע הליגה הודחה ברבע הגמר אחרי הפסד לווסטהאם. בגביע הודחה כבר בסיבוב השלישי אחרי הפסד 0–2 ליריבתה השנואה, ארסנל. בליגה האירופית טוטנהאם הוגרלה לבית עם אנז'י מחצ'קאלה, שריף טיראספול וטרומסו. טוטנהאם סיימה במקום הראשון עם מאזן מושלם ועלתה לשלב הבא בו שיחקה נגד דנייפרו דנייפרופטרובסק האוקראינית. במשחק הראשון היא הפסידה 0–1, אך בגומלין היא ביצעה מהפך מרשים, ניצחה 1–3 ועלתה לשמינית הגמר, שם הודחה על ידי בנפיקה.
גם עם פוצ'טינו סבלה הקבוצה מחוסר יציבות, והיא פתחה רע מאוד את עונת 2014/2015, אך בחצי השני חל קצת שיפור ביכולת ובליגה סיימה טוטנהאם במקום החמישי, ממנה העפילה לליגה האירופית, בגביע הליגה היא הגיעה לגמר, שם הפסידה לצ'לסי 0–2. בגביע טוטנהאם הודחה בסיבוב הרביעי אחרי הפסד ללסטר. באירופה טוטנהאם הוגרלה לבית עם פרטיזן בלגרד, בשיקטש, ואסטרס טריפוליס. טוטנהאם סיימה מקום שני ועלתה לשלב הבא, שם הודחה על ידי פיורנטינה.