בתחילת העונה השנייה, פין מסתבך עם המאמנת החדשה, שאנון ביסט, שמעיפה אותו לזמן קצר מהנבחרת, אך לאחר מכן מחזירה אותו להיות שוב הקוורטרבק. רייצ'ל מגלה שפין איבד את הבתולים שלו לסנטנה בשנה הקודמת, ובמטרה לגרום לו לקנא, היא מפלרטטת עם נוח, מה שגורם לפין להיפרד ממנה. עד מהרה, האיבה בין נבחרת הפוטבול ל"כיוונים חדשים" מתגברת אף יותר משנה שעברה, ולכן המאמנת ביסט ומר שוסטר מאלצים את שתי הקבוצות לשתף יחד פעולה במשך שבוע כדי ליישב את המחלוקות ביניהם ולמחוק את הדעות הקדומות שלהם; אך אחרי התחלה מבטיחה, נבחרת הפוטבול פורשת. באותו הזמן, סו משנה את מועד אליפות המעודדות למועד בו יש את אליפות הפוטבול, במטרה לפגוע בנבחרת הפוטבול ו"כיוונים חדשים" יחד. המצב אבוד, ונראה שנבחרת הפוטבול יפסידו באליפות, אך פין משכנע את קווין, סנטנה, ובריטני לעזוב את המעודדות ולבצע את מופע המחצית במקום. המופע זוכה להצלחה גדולה, וקבוצת הפוטבול מנצחת במשחק האליפות.
לאחר מכן, פין מעוניין להחזיר אליו את קווין, שנמצאת במערכת יחסים רצינית עם שחקן הפוטבול וחבר המקהלה, סאם אוונס. קווין מנשקת את פין בדוכן נשיקות שהוא מארגן כדי להרוויח כסף עבור "כיוונים חדשים", אך היא מחליטה בסוף להישאר עם סאם, שמגלה היא נישקה את פין ונפרד ממנה. פין וקווין חוזרים להיות יחד, ומתחילים קמפיין למלך ומלכת הנשף. בנשף, פין מועף החוצה מפני שהוא רואה את רייצ'ל עם ג'סי והשניים רבים על תשומת לבה. כשפין מבין שהוא עדיין מאוהב ברייצ'ל, הוא נפרד פעם נוספת מקווין. בתחרות האזרחית בניו יורק, פין מתחנן בפני רייצ'ל שתחזור אליו, אך רייצ'ל מסרבת מפני שהיא עדיין קרועה בין החלום שלה להיות כוכבת ברודוויי לאהבתה אליו. בסוף הדואט "Pretending", שנכתב על ידי פין, פין מנשק את רייצ'ל, מה שמוריד את "כיוונים חדשים" למקום ה-12. בחזרה באוהיו, רייצ'ל מספרת לפין שהיא עוברת לניו יורק ללמוד במכללה ולא חוזרת, ואילו פין מזכיר לה שיש להם שנה שלמה עד לסיום הלימודים והם מתנשקים, ומציתים מחדש את הזוגיות שלהם.
עונה 3.
כששנת הלימודים החדשה מתחילה, פין מתקשה להבין מה הוא רוצה לעשות עם החיים שלו לאחר סיום לימודים. בפרק החמישי, "בפעם הראשונה", פין נכשל בגיוס התלמידים לנבחרת הפוטבול, לאכזבתו הרבה, אך מאוחר יותר באותו הלילה, פין ורייצ'ל מחליטים לקיים יחסי מין יחד בפעם הראשונה. לאחר מכן, פין סובל הצקות ללא הרף מסנטנה, שהצטרפה בינתיים ל"קולות הצרה", המקהלה היריבה ששלבי קורקורן (אימה הביולוגית של רייצ'ל), הקימה בתיכון מקינלי. לאחר שסנטנה דוחפת אותו לקצה, פין מוציא אותה מהארון בכוח ומאשים אותה שהיא הורסת לאנשים אחרים מפני שהיא מפחדת להודות שהיא מאוהבת בבריטני. סנטנה ההרוסה סוטרת לפין, אך מאוחר יותר, פין, שרוצה לכפר על מה שעשה, נלחץ לעזרתה וטוען שזאת הייתה "סטירה מזויפת" כדי למנוע ממנה להיות מושעה. בפרק "כן / לא", פין מציע לרייצ'ל נישואין, והיא עונה לו בחיוב. החתונה של פין ורייצ'ל נקבעת לאחר התחרות האזורית, בה "כיוונים חדשים" זוכים, אך החתונה מתבטלת לאחר שקווין, שהייתה אמורה להיות אחת השושבינות, נפצעת קשות בתאונת דרכים בדרכה לטקס. פין ורייצ'ל משנים את תאריך החתונה לאחר סיום הלימודים, אבל אחרי שפין לא מתקבל לבית הספר למשחק בניו יורק בזמן שהיא כן התקבלה ל"ניאד"ה", היא מחליטה לחכות שנה נוספת בשבילו, אך פין מקריב את הזוגיות שלהם ושולח לניו יורק בלעדיו, ואומר לה שהוא התגייס לצבא.
עונה 4.
פין לא יוצר קשר עם רייצ'ל או קורט, שגרים עכשיו ביחד בניו יורק, למשך כל הקיץ. אך פין מופיע שוב באופן בלתי צפוי בסוף הפרק השלישי, אחרי שקיבל שחרור מוקדם מהצבא לאחר שפצע את עצמו. פין מגלה שרייצ'ל נישקה את ברודי, סטודנט שנה שנייה שהכירה ב"ניאד"ה", ומרגיש נבגד ולא שייך. עקב כך, הוא חוזר לליימה בלי לומר לה. בליימה, פין עובד שוב במוסך של אביו החורג, ברט, וארטי מגייס אותו עזרתו למחזמר בבית הספרי, גריז. כאשר רייצ'ל באה לראות את המחזמר בפרק "הגליז", המפגש שלהם לא הולך טוב, והם מסכימים להימנע ממגע כאשר היא תבקר בעתיד. מר שוסטר לוקח חופשה מתיכון מקינלי על מנת להיות חבר פאנל של "הסאט הכחול" בוושינגטון הבירה, ולכן הוא ממנה את פין למדריך זמני של "כיוונים חדשים". אף על פי שפין מקרטע בהתחלה, הם באים לקבל אותו כמנהיגם. בתחרות המקומית, "כיוונים חדשים" מפסידים ל"וורבלז" לאחר מארלי רוז התעלפה על הבמה. אחר כך, פין, בליין וסאם מגלים ש"הוורבלז" רימו, ועקב כך הם נפסלים ו"כיוונים חדשים" זכאים שוב להתחרות בתחרות האזורית. פין מגייס לעזרתו את אמה, שעסוקה בהכנות לחתונה עם מר שוסטר, שתעזור לו לשפוט בתחרות הדיווה, אך הוא מנשק אותה בטעות. כאשר אמה בורחת מהכנסייה ביום החתונה, פין מאשים את עצמו בכך, אבל רייצ'ל מנחמת אותו, והשניים שוכבים, אך לא חוזרים אחד לשנייה. מאוחר יותר, פין מתוודה בפני מר שוסטר שהוא נישק את אמה, ומאז מר שוסטר מתנכר אליו, פין עוזב את "כיוונים חדשים", וכשמארלי אומרת לו שהוא מורה טוב, והוא צריך לקבל תעודת הוראה, הוא הולך לקולג', שבו הוא חולק חדר במעונות עם יחד עם נוח. בינתיים, סנטנה מגלה לפין שברודי, הוא ג'יגולו. פין טס חזרה לניו יורק, שם הוא מכה את ברודי ואומר לו להתרחק "מאשתו לעתיד". מאוחר יותר, רייצ'ל מודה לו על התערבותו כשהיא מבקשת ממנו עצות לבחירת שיר לאודישן ל"מצחיקונת""."
בעקבות מותו של קורי מונטית'.
ב-13 ביולי 2013, נמצא מונטית' ללא רוח חיים בחדר המלון שלו בקנדה. בתכנון המקורי של ריאן מרפי, דמותו של מונטית' הייתה אמורה להמשיך עד לעונה האחרונה, ובסופה גם להינשא לדמותה של מישל, רייצ'ל; אך אחרי מותו, מעריצי הסדרה חיכו לראות כיצד ייפרדו בסדרה מדמותו של פין. בסוף, הסדרה נפרדה מדמותו של פין בפרק מחווה מיוחד בעונה החמישית: פרק המחווה מתחיל למעשה שלושה שבועות אחרי מותו של פין, כאשר אחיו החורג קורט (קולפר) מתארגן לטקס האזכרה בתיכון מקינלי. כאשר כולם מעוניינים לדבר על נסיבות מותו, קורט מציין בסרקסטיות, "למי אכפת איך הוא מת?! לי אכפת יותר איך הוא חי!".
ליאה מישל, שגם הייתה בת זוגו של מונטית' על ומחוץ למסך, הופיעה בפרק בן השעה רק לקראת סופו וביצעה את שירו של בוב דילן "Make you feel my love", בעודה בוכה.
על אף ההצלחה של הסדרה, מונטית' דיבר בעבר על מאבקיו עם שימוש בסמים, ויצא מגמילה רק בחודש אפריל 2013. מונטית' הצליח להיגמל לאחר זמן ממושך, אך הוא מצא את מותו, לאחר שנכנע ולקח מנת יתר של הרואין ואלכוהול, כשהוא היה לבדו.
לאחר מכן, בעונה ה-5 וה-6, יוצרי "Glee" "הדביקו" קטעים ישנים של פין מהעונות הקודמות בפרקים מעטים, כשהדמויות בסדרה נזכרות בו.
קורט האמל
קורט האמל (באנגלית: kurt hummel) הוא דמות בדיונית בתוכנית הטלוויזיה האמריקאית "Glee". את דמותו משחק כריס קולפר. קורט הופיע לראשונה בפרק הפיילוט של התוכנית והוא אף אחד מחברי המקהלה "כיוונים חדשים" המקוריים. בנוסף, במהלך העונה הראשונה, קורט יוצא מהארון, וכתוצאה מכך הוא סובל מבריונות מתמשכת עד לעונה השלישית.
במהלך העונה השנייה, קורט פוגש את בליין אנדרסון מהמקהלה המקבילה, "הוורבלז". בליין הופך למורו הרוחני של קורט יחד הם נקראים קליין, ובצירוף תמיכת אוהדים לזוג הנקראים "קליינרים"- הובילו את המפיק, ראיין מרפי, לחבר ביניהם רומנטית. מערכת היחסים ביניהם התקבלה על ידי הביקורת, והשניים כונו "אחד הזוגות הטלוויזיוניים האהובים ביותר של המילניום" על ידי ג'רט ויסלמן, כתבת ה"ניו יורק פוסט".
במקור, קולפר נבחן לדמותו של ארטי אברמס (התלמיד הנכה), וביצע באודישן את השיר "mr. cellophane" מתוך המחזמר "שיקגו". ריאן מרפי כל כך התלהב מהאודישן של קולפר, שהוא יצר במיוחד בשבילו את דמותו של קורט האמל. על מנת לשמור על האיזון בין מספר התלמידים במקהלת "כיוונים חדשים", ריאן הוציא מהתוכנית דמות שנקראה "רג'יש". שמו של קורט נגזר מקורט פון טראמפ (דמות מצלילי המוסיקה), אותו קולפר שיחק כילד, ושם משפחתו, האמל, נגזר מסדרת פסלוני החרסינה הגרמניות "Hummel figurines".
ביוגרפיה.
עונה 1.
בפרק הפיילוט, קורט נבחן באודישן למקהלת "כיוונים חדשים" ולבסוף הוא גם מתקבל. אף על פי שהוא מסתיר בהתחלה את עובדת היותו הומוסקסואל, החברים האחרים במקהלה מניחים שהוא כזה. לאחר שמרסדס מנסה להתחיל איתו, קורט מגלה לה שהוא הומוסקסואל, והשניים מפתחים חברות קרובה. לאחר מכן, קורט מצטרף לקבוצת הפוטבול בסיועו של פין הדסון (קורי מונטית') על מנת להרשים את אביו האלמן, ברט האמל (מייק אומאלי), ומסייע לקבוצה הכושלת לנצח במשחק הראשון שלה בבעיטת שובר שוויון. קורט חושף בסוף את ההומוסקסואליות שלו לאביו, שמגיב לא רק באהבה ובקבלה, אלא גם מפתיע את קורט ומספר לו שהיה מודע לכך. לאחר אירועים אלו, קורט עוזב את קבוצת הפוטבול כאשר המאמן קן טנקה (פטריק גלאגר) מאלץ את חברי "כיוונים חדשים" לבחור בין פוטבול לשירה.