סן אנטוניו שאפה להחזיר לעצמה את תואר האליפות בעונה הבאה, למרות ממוצעים נמוכים של דאנקן ביחס לעונות הקודמות (20.3 נקודות ו-11.1 ריבאונדים למשחק), סיימה סן אנטוניו במקום השני במערב לקראת משחקי הפלייאוף. סן אנטוניו הדיחה את דנוור נאגטס בסיבוב הראשון ופגשה את סיאטל סופרסוניקס בחצי גמר המערב. דאנקן הוביל את קבוצתו לניצחונות בפערים גבוהים בשני המשחקים האחרונים בסדרה מול סיאטל, והוביל אותה לגמר המערב מול פיניקס סאנס, שאופיינה במשחקה המהיר. לאחר ניצחון מול הסאנס המשיך עם קבוצתו לגמר ה-NBA מול דטרויט פיסטונס. בסדרת הגמר שמר דאנקן על הסנטר בן וולאס, שהצטיין במשחקו ההגנתי ונבחר לפני כן פעמיים לשחקן ההגנה של העונה. לאחר שני ניצחונות, שהעלו את סן אנטוניו ליתרון 0–2 בסדרה, הקשתה דטרויט על דאנקן והכריחה אותו לשחק רחוק מהסל. הפיסטונס אף הצליחו לנצח בשני המשחקים הבאים. במשחק השביעי, במצב של 3-3 בסדרה, הצטיין דאנקן והוביל את סן אנטוניו לניצחון על דטרויט ולזכייה באליפות נוספת. דאנקן זכה שוב בתואר ה-MVP של סדרת הגמר והצטרף למייקל ג'ורדן, שאקיל אוניל ומג'יק ג'ונסון כאחד מארבעת השחקנים היחידים שזכו בתואר זה שלוש פעמים.
במהלך עונת סבל דאנקן מדורבן לאורך רוב העונה, ובשל כך, בין היתר, קבע ממוצעים נמוכים יחסית לתוצאותיו בעונות הקודמות – של 18.6 נקודות, 11 ריבאונדים, 3.2 אסיסטים ו-2 חסימות למשחק. לאחר שמונה שנים רצופות שבהן נבחר לחמישייה הראשונה של העונה, הוא לא זכה בתואר. דאנקן שב להציג רמת משחק גבוהה במשחקי הפלייאוף של אותה עונה. בסדרת חצי גמר המערב, בהתמודדות מול דאלאס מאבריקס, הוא שיחק מול כוכבה של דאלאס דירק נוביצקי, וקלע 32.2 נקודות בממוצע, לעומת 27.1 של נוביצקי. הן נוביצקי והן הסנטר אריק דמפיר התקשו לעצור את דאנקן בשמירה האישית. עם זאת, במשחק השביעי, במהלך ההארכה של המשחק, קלע דאנקן רק אחת משבע זריקותיו מ כאשר התמודד מול הסנטר המחליף של דאלאס, דסגנה דיופ. בכך היה מהאחראים להפסדה של סן אנטוניו במשחק, שבעקבותיו הודחה מהפלייאוף,
בעונה הבאה, השיג דאנקן ממוצעים של 20 נקודות, 3.4 אסיסטים ו-2.4 חסימות למשחק, והיה לסנטר הפותח במשחק האולסטאר של 2007, לאחר פציעתו של יאו מינג. במשחקי הפלייאוף הוביל דאנקן את סן אנטוניו לניצחון 1–4 על דנוור נאגטס בסדרת הסיבוב הראשון, לניצחון 2–4 בסיבוב השני על פיניקס סאנס ולניצחון 1–4 מול יוטה ג'אז בגמר המערב. בגמר פגשה סן אנטוניו את קליבלנד קאבלירס, שאותה הוביל לברון ג'יימס. בסדרה זו לא זכה דאנקן בתואר ה-MVP של סדרת הגמר, בו זכה טוני פארקר, אך הצטיין בהגנה ובהתקפה ותרם לקבוצתו רבות. סן אנטוניו ניצחה במאזן 0–4 בסדרה, ודאנקן זכה באליפות הרביעית בקריירה שלו.
ניסיון להשגת האליפות החמישית.
בעונת השיג דאנקן ממוצעים של 19.3 נקודות ו-11.3 ריבאונדים למשחק. סן אנטוניו סיימה במאזן של 56 ניצחונות ו-26 הפסדים במהלך העונה הסדירה, וסיימה במקום השלישי באזור המערב, אחרי הלייקרס וניו אורלינס הורנטס. סן אנטוניו התמודדה בסיבוב הראשון בפלייאוף מול פיניקס סאנס, שהפסידה לספרס בפלייאוף בשלוש מארבע העונות הקודמות שבהן התמודדה מולה, אך שילבה כעת בשורותיה את שאקיל אוניל, שזכה באליפות ה-NBA ארבע פעמים. במשחק הראשון קלע דאנקן 40 נקודות, בנוסף לשלשה שהובילה את המשחק להארכת זמן שנייה. השילוב של דאנקן, ג'ינובילי ופארקר היה יעיל לאורך שאר הסדרה, וסן אנטוניו הדיחה את פיניקס לאחר חמישה משחקים.
במשחק הראשון בסיבוב הבא, מול ניו אורלינס שאותה הוביל כריס פול, הציג דאנקן את אחד ממשחקי הפלייאוף החלשים בקריירה שלו, עם חמש נקודות ושלושה ריבאונדים, וסן אנטוניו הובסה 82–101. עם זאת, במשחק הרביעי הוביל דאנקן את קבוצתו, עם 22 נקודות, 15 ריבאונדים ו-4 חסימות, ובמשחק זה ניצחה סן אנטוניו והשוותה את תוצאת הסדרה. במשחק השישי קלע דאנקן 20 נקודות והוריד 15 ריבאונדים, וסן אנטוניו נעזרה בניסיונם הרב של דאנקן ושל שאר שחקניה על מנת לנצח גם במשחק השביעי. אף על פי כן, לוס אנג'לס לייקרס, יריבתה הוותיקה של סן אנטוניו, ניצחה אותה בחמישה משחקים בגמר המערב. דאנקן וקבוצתו כשלו שוב בניסיונותיהם להשיג אליפות שנייה ברציפות.
במהלך עונת סבל דאנקן מבעיות רפואיות בברך והקלע הבולט של סן אנטוניו, מאנו ג'ינובילי, נעדר משורותיה לאורך רוב העונה, בשל פציעות. עם זאת, סן אנטוניו העפילה למשחקי הפלייאוף ודורגה במקום השלישי במערב, עם מאזן של 28–54. בסגלה של סן אנטוניו נכללו באותו זמן שחקנים רבים שגילם נחשב מבוגר לכדורסלן (ברוס בואן, מייקל פינלי וקורט תומאס היו כולם מעל גיל 30), והיא לא נחשבה מועמדת בולטת לזכייה באליפות ה-NBA. במהלך הפלייאוף הסתבר כי לא היה די בדאנקן ובפארקר, שהיו שחקניה הבולטים של הספרס, כדי להגיע להישגים ניכרים, וסן אנטוניו הפסידה 1–4 לדאלאס מאבריקס בסיבוב הראשון במשחקי הפלייאוף. כך הודחה בסיבוב הראשון בפלייאוף בפעם הראשונה מאז שנת 2000.
לקראת עונת הוסיפו הספרס מספר שחקני רוטציה דוגמת ריצ'רד ג'פרסון, אנטוניו מקדייס והרוקי דואן בלייר. בגיל 34 המשיך דאנקן להציג יכולת גבוהה כשהוביל את קלעי קבוצתו עם 17.9 נקודות בממוצע למשחק, ונבחר להשתתף במשחק האולסטאר בפעם ה-12 כשחקן חמישיית המערב. על אף שהעפילו לפלייאוף מהמקום השביעי בלבד במערב, גברו הספרס על המאבריקס בסיבוב הראשון בתוצאה 4–2 הודות ליכולת טובה של דאנקן וג'ינובילי. בשלב הפלייאוף השני הובסה סן אנטוניו על ידי פיניקס סאנס, בהובלתם של סטיב נאש, אמארה סטודמאייר וג'ייסון ריצ'רדסון, בתוצאה 0–4.
במשחק ה-11 של עונת , נגד יוטה ג'אז, קלע דאנקן 19 נקודות ועקף את דייוויד רובינסון כשחקן המוביל בתולדות הספרס בנקודות (20,797) ומספר משחקים (988). עד סיום אותה עונה רשם דאנקן את הממוצעים הנמוכים ביותר בקריירה בנקודות (13.4) וריבאונדים (8.9) למשחק, מה שלא הפריע לקבוצה להשיג את המאזן הטוב במערב, 61–21. בסדרת הפלייאוף הראשונה, מול ממפיס גריזליס, התקשה דאנקן לקלוע מול סנטר הגריזליס מארק גאסול כשקלע 12.7 נקודות למשחק בלבד, וקבוצתו הודחה בתוצאה 2–4.
בעונת המקוצרת (66 משחקים) שוב סיימה סן אנטוניו עם המאזן הטוב ביותר במערב, 50–16, בעוד דאנקן ממשיך לתפקד כקלע השני בקבוצתו (אחרי פארקר), עם 15.4 נקודות למשחק. בשתי סדרות הפלייאוף הראשונות הביסה סן אנטוניו את יוטה ג'אז ולוס אנג'לס קליפרס בתוצאה 4–0. בגמר המערב התמודדו הספרס מול המדורגת שנייה, אוקלהומה סיטי ת'אנדר, אותה הובילו השחקנים הצעירים קווין דוראנט, ראסל וסטברוק וג'יימס הארדן לניצחון על הספרס בתוצאה 4–2. במשחק השלישי של הסדרה חסם דאנקן 5 פעמים, ובכך עקף את כרים עבדול-ג'באר והפך לשחקן בעל מספר החסימות הרב ביותר בתולדות פלייאוף ה-NBA.
בעונת היה דאנקן ביכולת מצוינת למרות גילו המתקדם. מאמנו גרג פופוביץ' השכיל לתת לו מנוחה בחלק מהמשחקים בעונה הסדירה, ובדקות מסוימות במהלך המשחקים, כך שלפלייאוף הגיע ביכולת שיא. קבוצתו כולה הייתה ביכולת גבוהה והם הביסו את לוס אנג'לס לייקרס וממפיס גריזליס בתוצאה 4–0. סדרת הגמר מול מיאמי היט הייתה ברמה גבוהה מאוד מצד שתי הקבוצות, כאשר אף קבוצה לא הצליחה לחבר שני ניצחונות רצופים. טים דאנקן הוביל את קבוצתו ברוב הפרמטרים, ואם היו מנצחים בסדרה, ייתכן שהיה זוכה בתואר ה-MVP. האליפות חמקה מידיו של דאנקן, כשבמשחק השישי, במצב של 3–2 לזכות הספרס בסדרה וביתרון של שלוש נקודות במשחק, קלע ריי אלן ממיאמי שלשה שהשוותה את התוצאה והובילה להארכה שבה הפסידו הספרס. במשחק השביעי היה דאנקן ביכולת גבוהה מאוד והיו לו מספר הזדמנויות לנצח במשחק, אך נכנע ל-37 נקודות של לברון ג'יימס שאף נבחר ל-MVP של הגמר. הייתה זו הפעם הראשונה בקריירה, בה דאנקן מפסיד בסדרת גמר.
האליפות החמישית.
כחודש לאחר תחילת עונת , ב-2 בדצמבר 2013, הפך דאנקן לשחקן המבוגר בתולדות ה-NBA שקולע לפחות 20 נקודות ומוריד 20 ריבאונדים באותו משחק, כשרשם 23 נקודות (כולל סל הניצחון במשחק) ו-21 ריבאונדים, בניצחון הספרס על אטלנטה הוקס. סן אנטוניו סיימה את העונה עם המאזן הטוב בליגה, 62–20, בעוד דאנקן מעמיד שורה סטטיסטית סולידית של 15.1 נקודות ו-9.7 ריבאונדים בממוצע למשחק. בסדרת הפלייאוף הראשונה התקשו הספרס מול המאבריקס, ובסופו של דבר גברו עליהם בשבעה משחקים לאחר ניצחון בתוצאה 119–96 במשחק המכריע. בשתי הסדרות הבאות גברה סן אנטוניו על פורטלנד ואוקלהומה סיטי בחמישה ושישה משחקים, בהתאמה, ובסדרת הגמר פגשה שוב את מיאמי היט. לאורך סדרת הגמר הציגו הספרס כדורסל התקפי קבוצתי ויעיל, כשהביסו את ההיט בתוצאה 4–1, ובפער ניצחונות ממוצע של 18 נקודות. בסדרת הגמר המשיך דאנקן להציג יכולת טובה, בגיל 38, עם 15.4 נקודות ו-10.0 ריבאונדים למשחק, אך מי שגנב את ההצגה היה הפורוורד הצעיר קוואי לנארד ששמר היטב על לברון ג'יימס, קלע 17.8 נקודות למשחק וזכה בתואר ה-MVP של סדרת הגמר.
לאורך הפלייאוף שבר טריו השחקנים דאנקן-פארקר-ג'ינובילי את שיא ניצחונות הפלייאוף לשלישיית שחקנים יחדיו, עם 117 ניצחונות משותפים. עם זכייתו באליפות ה-NBA הפך דאנקן לשחקן השני אי פעם שזוכה באליפויות בשלושה עשורים שונים (רק ג'ון סאלי עשה זאת לפניו). חמש האליפויות בהן זכה גם הציבו אותו במקום ה-14 בתולדות הליגה (לצד 12 שחקנים נוספים), והוא הצטרף למייקל ג'ורדן, סקוטי פיפן, דניס רודמן וסטיב קר כשחקנים היחידים שזכו בחמש אליפויות מבלי לשחק עבור הלייקרס או הסלטיקס.
העונות האחרונות.