המבנה הניהולי הספרדי המוצלח, במהלך 132 שנות המונופול הספרדי בקריביים, היה פשוט. ברמה האימפריאלית (הקיסרית) היו שתי סוכנויות מרכזיות: "בית המסחר" (Casa de Contratación) שעסק בפיקוח על המסחר וברישוי כל הספינות המפליגות אל "איי הודו המערבית" או החוזרות מהם; והמועצה המלכותית לענייני "איי הודו המערבית" (Consejo de Indias) שעסקה בחקיקה קיסרית. ברמה המקומית, היו מושלים (אשר מונו על ידי הכתר הספרדי) שפיקחו על מועצות מקומיות. המושלים קיבלו את הכוונתם מהאודיאנסיאס ("audiencias"). מבנה מקביל הסדיר את פעולתם של הארגונים הדתיים. למרות ההיררכיה התאורטית וחלוקת הסמכויות הברורה, הלכה למעשה, דיווחה כל סוכנות ישירות למלך. כפי שנקבע בהוראות המקוריות שניתנו לניקולאס דה אובנדו בשנת 1502, היה "העולם החדש" עתיד להיות שמרני, מסורתי ומאוחד תחת הדת הרומית־קתולית וכן קסטיליאני וספרדי בתרבותו ולאומיותו. על מוּרִים, יהודים, מומרי דת חדשים לקתוליות, פרוטסטנטים וצוענים, נאסר בחוק, להפליג אל הקריביים, אם כי לא היה ניתן לאכוף איסור זה, והוא הופר לעִתים קרובות.
עד לשנות המאה ה-17 המוקדמות, החלו אויביה האירופאים של ספרד, שכבר לא היו מפורדים אלה מאלה (על ידי מלחמות) וחלשים פנימית, לפרוץ את גבולות היקפה של האימפריה הספרדית־אמריקאית. הצרפתים והאנגלים ייסדו מעוזי מסחר לאורך הנהרות סנט־לורנס וההדסון בצפון אמריקה. אחרי אלה, באו התיישבויות קבע במרכז חוף האוקיינוס האטלנטי (ג'יימסטאון) ובניו אינגלנד (מושבת מפרץ מסצ'וסטס - "Massachusetts Bay colony").
בין השנים 1595 ל-1620, עשו האנגלים, הצרפתים וההולנדים, ניסיונות כושלים רבים להתיישב לאורך קו החוף של גויאנה בדרום אמריקה. ההולנדים הם אלה שהצליחו לבסוף, עם מושבת קבע אחת לאורך נהר האֵסֵקוּאִיבּוֹ ("Esequibo") בשנת 1616, ועוד אחת בשנת 1624, לאורך נהר הבֵּרבִּיס ("Berbice") השכן. כמו בצפון אמריקה, אובדן החיים הראשוני במושבות היה גבוה באופן מרתיע. בשנת 1624, התייאשו האנגלים והצרפתים, ויתרו בגויאנה ויצרו במשותף מושבה על סנט־קיטס בצפון איי ליווארד. באותו הזמן, סנט־קיטס היה מיושב רק על ידי הקאריבּ. עם היותם של הספרדים מעורבים עמוקות במלחמת שלושים השנים באירופה, היו התנאים נוחים עבור ניצול קולוניאלי וכרסום בשטח הריבונות הספרדית.
בשנת 1621, החלו ההולנדים לפעול באגרסיביות נגד הטריטוריות הספרדיות באמריקה, כולל ברזיל שהייתה באופן זמני תחת שלטון ספרד בין 1580 ל-1640. הם הצטרפו לאנגלים בהשתקעם בסנט קרואה ב-1625 ולאחר מכן תפסו את האיים הזעירים, הלא כבושים של קוראסאו, סנט אוסטטיוס, סנט מרטין וסאבא, ובכך הרחיבו את החזקותיהם משכבר בגויאנה, כמו גם לאלה שבאראיה וקומנה בחוף ונצואלה.
גם האנגלים והצרפתים החלו לפעול במהירות כדי לנצל את החולשה הספרדית באמריקה ואת מעורבות היתר שלה באירופה (ב"מלחמת שלושים השנים"). בשנת 1625, יִישְבו האנגלים את ברבדוס וניסו (ניסיון כושל) לישב את טובגו. הם השתלטו על נוויס בשנת 1628 ועל אנטיגואה ומונטסראט בשנת 1632. הם הקימו מושבה בסנט לוסיה בשנת 1638, אך זו נהרסה על ידי הקאריבּ לאחר ארבע שנים. הצרפתים, תחת חסותה של "חברת איי אמריקה" ("Compagnie des Îles de l'Amérique") שהוסמכה על ידי הקרדינל רישלייה ב-1635, התיישבו בהצלחה במרטיניק וגוואדלופ, תוך הנחת הבסיס להרחבה מאוחרת יותר אל סן ברתלמי, סנט מרטין, גרנדה, סנט לוסיה ומערב היספניולה (שנמסר באופן רשמי על ידי ספרד, בשנת 1697, במסגרת הסכם רייסווייק). בינתיים, משלחת שנשלחה על ידי אוליבר קרומוול בשנת 1655, השתלטה על ג'מייקה, הטריטוריה הראשונה שנכבשה מהספרדים (טרינידד, המושבה הבריטית האחרת היחידה שנלקחה מהספרדים, נפלה בשנת 1797, והבעלות עליה הועברה בשנת 1802). בעת ההיא בג'מייקה, מנתה האוכלוסייה כ-3,000 נפש, בהתחלקה שווה בשווה בין מספר הספרדים לעבדיהם - האוכלוסייה האינדיאנית נמחתה לחלוטין. על אף שג'מייקה הייתה לא יותר מנחמה מאכזבת לכישלון ניסיון ההשתלטות על אחת המושבות הגדולות, היספניולה או קובה, נשמר האי במסגרת הסכם מדריד ב-1670, ובכך, יותר מהכפיל את השטח הפוטנציאלי להתיישבות בריטית בקריביים. עד לשנת 1750, הפכה ג'מייקה לחשובה ביותר מכל המושבות הקריביות הבריטיות, בהאפילה אף על ברבדוס בחשיבותה הכלכלית.
התקופה הקולוניאלית.
המתיישבים האירופאים הראשונים בקריביים, ניסו לשחזר את החברות העירוניות האירופיות שלהם. במובן זה, מטרותיהם והשקפת עולמם, לא היו שונות מאלו של המתיישבים על יבשת צפון אמריקה. בעלי המטעים הקריביים, החלו כאיכרים חוואים. הם טיפחו את היבול העיקרי - הטבק, בדומה לעמיתיהם בווירג'יניה ובמרילנד. הם הביאו איתם את מערכת המשפט, מוסדות פוליטיים, יחידות מנהליות ומוסדות דת. מוסדות אלה שרדו במשך זמן רב מאוד, אבל ההקשר החברתי האזורי שאליו הוכנסו, השתנה במהירות על ידי הזמן והנסיבות. ניסיונות לשחזר את המיקרוקוסמוס האירופאי, נזנחו בהדרגה לטובת שורה של חברות מטעים הפועלות באמצעות כפייה ועבדות, כדי לייצר כמויות גדולות של מצרכים טרופיים עבור השוק האירופאי.
התפתחות "חברת מטעי הסוכר" (סביב אמצע המאה ה-17), המבוססת על עבודת כפייה ושעבוד, הייתה נקודת מפנה חשובה בתולדות הקריביים. זו הובאה לעולם לראשונה על ידי ההולנדים, כאשר אלה גורשו מברזיל בשנת 1640, באותה התקופה שכלכלת החקלאות האנגלית העצמאית, המבוססת בעיקר על גידול טבק, עמדה בפני משבר חמור. טבק הקריביים לא יכול היה להתחרות באיכות ולא בכמות עם זה שיוצר במושבות המרכז־אטלנטיות (באמריקה הצפונית). בהיות חקלאות הטבק, הבסיס לכלכלה, אִיֵים סופה על יכולת הקיום הכלכלית של האיים. כתוצאה מכך, החלו המושבות לאבד אוכלוסייה לטובת היבשת. גאולה כלכלית הגיעה ממה שנקרא בספרות ההיסטורית, "מהפכות הסוכר" של הקריביים, סדרה של שינויים הקשורים זה בזה ששינו את החקלאות כולה, את הדמוגרפיה, החברה והתרבות של הקריביים, ובכך שינו את החשיבות הפוליטית והכלכלית של האזור.
במונחים של חקלאות, עברו האיים שינוי מחוות חקלאיות קטנות לייצוּר יבולי טבק וכותנה (בעזרת עבודתם של מספר משרתים ועבדים) למטעים גדולים הדורשים מרחבי קרקעות והוצאת הון עצום, כדי ליצור שדות קני סוכר ומפעלים. הסוכר, שהפך לפופולרי יותר ויותר בשוק האירופאי במהלך המאה ה-17, סיפק איזון כדאי ביחס שבין נפחו לערכו, יחס בעל חשיבות רבה בזמנים ההם של ספינות מפרש קטנות יחסית ומסעות ימיים ארוכים ומפרכים. לפיכך, ההסבה לסוכר, שינתה את דפוס בעלות הקרקעות באיים.
מהפכות הסוכר והעבדות.
מהפכות הסוכר היו, גם הסיבה וגם התוצאה של המהפכה הדמוגרפית בקריביים. ייצור הסוכר דרש אספקת כוח עבודה רב יותר ממה שהיה זמין באמצעות יבוא עובדים אירופאים ואספקה בלתי סדירה של עבדים אפריקאים. בתחילה, סיפקו ההולנדים את העבדים, וכן את האשראי, ההון, המומחיות הטכנולוגית והסדרי השיווק. לאחר השבת המלוכה האנגלית בשנת 1660, השקיעו המלך וחברים אחרים במשפחת המלוכה, ב"חברה למסחר הרפתקני מלכותי לאפריקה" ("Company of Royal Adventurers Trading to Africa") שהוסמכה (בשנת 1663) לעסוק בסחר האפריקאי הרווחי של עבדים ואספקתם למושבות האנגליות. לאחר מכן, בשנת 1672, ירשה והחליפה אותה "חברת אפריקה המלכותית" ("Royal Africa Company"), אך ההיצע עדיין לא הצליח לענות על הביקוש לעבדים, ולכן נכנסו למסחר העבדים הטראנס אטלנטי, מגוון רחב של סוחרים פרטיים.
בין השנים 1518 ל-1870, הביא סחר העבדים הטראנס־אטלנטי לכך ששיעור אוכלוסיית העבדים האפריקאים, בכלל האוכלוסייה הקריבית, היה הגדול והמשמעותי ביותר. בעת שגידול קנה הסוכר גדל והתפשט מאי לאי (וגם אל יבשת אמריקה השכנה), הובאו עוד ועוד אפריקאים כדי להחליף את אלה שמתו במהירות ובקלות, תחת הדרישות המחמירות של העבודה במטעים, בתי החרושת לסוכר והמכרות. רכישת והובלת אפריקאים אל העולם החדש, הפכו לעסק גדול ורווחי ביותר. מטיפטוף צנוע בשנות המאה ה-16 המוקדמות, עלה יבוא העבדים בשיעור שנתי של כ-2,000 בשנת 1600; 13,000 בשנת 1700; ו-55,000 בשנת 1810. בין השנים 1811 ל-1870, יובאו כ-32,000 עבדים בשנה. כמו כל מסחר, ירדה ועלתה הפעילות לסירוגין ובאופן חד ומשמעותי, בהיותה מושפעת מגורמי השוק הרגילים כהיצע וביקוש, כמו גם מהפרעות חריגות ובלתי צפויות (לעִתים קרובות) כגון מלחמה בינלאומית.