ב-15 בדצמבר 2007 ביצע או'סאליבן רצף המקסימלי של 147 נקודות בניצחון 8–9 על מארק סלבי במסגרת חצי הגמר של אליפות בריטניה. זהו הרצף המקסימלי השמיני של או'סאליבן, ובכך הוא השווה את שיאו של סטיבן הנדרי. כמו כן או'סאליבן ביצע את הרצף המקסימלי במשחקון מכריע, כשהתוצאה הייתה 8-8, ובכך הפך לאדם השלישי בסך הכול שעושה זאת. כמו כן או'סאליבן הפך לאדם השני שמבצע שני רצפים מקסימליים בשני טורנירי דירוג רצופים. בגמר ניצח או'סאליבן את סטיבן מגווייר וכך זכה בטורניר הדירוג הראשון שלו זה שלוש שנים.
בטורניר המאסטרס בעונה זו הפסיד או'סאליבן לסטיבן מגווייר בתוצאה 5–6. כמו כן או'סאליבן בחר שלא להשתתף בגביע מלטה בעונה זו, אך חזר לשחק בתחרות וולש הפתוחה, בה הגיע לגמר. בגמר פגש או'סאליבן את מארק סלבי, אך על אף שהוביל במהלך המשחק 5–8, הפסיד לבסוף בתוצאה 8–9.
או'סאליבן השתתף גם בתחרות סין הפתוחה, בה הפסיד בסיבוב הראשון למרקו פו בתוצאה 4–5. בריאיון לתקשורת שלאחר המשחק נוצרה שערורייה כשאו'סאליבן דיבר בגסות אל העיתונאים ואל דובר ארגון הסנוקר העולמי. ביוני 2008 קבע ארגון הסנוקר העולמי כי או'סאליבן לא יקבל את הכסף ואת נקודות הדירוג שהיה אמור להרוויח מהטורניר, כתגובה להתנהגותו הבלתי הולמת.
באליפות העולם בעונה זו, במשחקו נגד מארק ויליאמס, ביצע או'סאליבן את הרצף המקסימלי של 147 נקודות בפעם התשיעית בקריירה. בעקבות זאת כינה אותו שחקן העבר והשדרן דניס טיילור "גאון". עם זאת, מכיוון שגם אלי קרטר ביצע רצף מקסימלי בתחרות זו, נאלץ או'סאליבן לחלוק איתו את הפרס הכספי. בתחרות זו הגיע או'סאליבן לגמר, לאחר ניצחון על סטיבן הנדרי בחצי הגמר בתוצאה 8–17. בגמר ניצח או'סאליבן את אלי קרטר בתוצאה 8–18, וכך זכה בתואר אלוף העולם בפעם השלישית. בראיון שלאחר המשחק רמז או'סאליבן כי ייתכן ולא יישחק בעונת 2008/2009, אך עם זאת הצהיר כי הוא רוצה לזכות באליפות העולם עוד פעמים רבות.
עונת 2008/2009.
או'סאליבן פתח את העונה בזכייה בגביע צפון אירלנד, כשניצח בגמר את דייב הרולד בתוצאה 3–9.
בתחרות השאנגחאי מאסטרס פגש או'סאליבן בחצי הגמר את סטיבן מגווייר, אותו ניצח בתוצאה 5–6, לאחר שני רצפים גבוהים של 141 ו-145 נקודות. עם זאת או'סאליבן הפסיד בגמר לריקי וולדן בתוצאה 8–10.
בליגת העל בסנוקר ניצח או'סאליבן את מארק סלבי בתוצאה 2–7, וכך זכה בליגת העל בפעם החמישית ברצף, ובפעם השמינית בסך הכול. למרות זאת או'סאליבן כשל בהגנה על תואר האליפות באליפות בריטניה, כשהפסיד בסיבוב השני בתוצאה 5–9 לג'ו פרי. בראיון שלאחר המשחק התבטא או'סאליבן בצורה מעוררת מחלוקת, ונקנס בעקבות זאת.
בטורניר המאסטרס הגיע או'סאליבן לגמר לאחר ניצחונות על ג'ו פרי, אלי קרטר וסטיבן מגווייר. בגמר פגש או'סאליבן את מארק סלבי אותו ניצח בתוצאה 8–10, וזכה בטורניר המאסטרס בפעם הרביעית. כמו כן או'סאליבן הפך לאדם השני, לאחר סטיבן הנדרי, שזכה בטורניר זה יותר משלוש פעמים. לאחר המשחק טען או'סאליבן כי זהו ההישג הגדול ביותר בקריירה שלו, כיוון ששיחק עם מקל סנוקר חדש, אותו קיבל רק בשבת שלפני המשחק.
באליפות העולם בעונה זו ניצח או'סאליבן בסיבוב הראשון את סטיוארט בינגהאם, תוך כדי שהוא מבצע שלושה רצפים של למעלה מ-100 נקודות. עם זאת הפסיד או'סאליבן בסיבוב השני למארק אלן בתוצאה 11–13, וזאת אף שהוביל במהלך המשחק 9-7.
עונת 2009/2010.
או'סאליבן פתח את העונה בטורניר השאנגחאי מאסטרס. בסיבוב הראשון ניצח או'סאליבן את גרהם דוט בתוצאה 0–5, בסיבוב השני את מרקו פו בתוצאה 2–5, ברבע הגמר את דינג ג'ונווי בתוצאה 3–5, ובחצי הגמר את ג'ון היגינס בתוצאה 1–6. בגמר פגש או'סאליבן את ליאנג וונבו אותו ניצח בתוצאה 10-5.
בטורניר הדירוג השני בעונה זו, הגרנד פרי, ניצח או'סאליבן בסיבוב הראשון את ג'יימי באנט בתוצאה 3–5, אך הפסיד בסיבוב השני לג'ון היגינס בתוצאה 4–5.
ב-29 בנובמבר 2009 לא הצליח או'סאליבן לשמור על תואר אלוף ליגת העל בסנוקר, כשהפסיד בגמר לשון מרפי בתוצאה 3-7.
באליפות בריטניה הגיע או'סאליבן לחצי הגמר לאחר ניצחונות על מתיו סטיבנס, פיטר אבדון ומארק סלבי. בחצי הגמר פגש או'סאליבן את ג'ון היגינס, לו הפסיד בתוצאה 8–9, וזאת למרות הצלחתו לחזור מתוצאה של 2–8 לתוצאה של 8-8.
או'סאליבן פתח את טורניר המאסטרס במשחק מול ניל רוברטסון, אותו ניצח בתוצאה 6-4. ברבע הגמר ניצח או'סאליבן את פיטר אבדון בתוצאה 6-3. בחצי הגמר ניצח או'סאליבן את מארק ויליאמס בתוצאה 5–6, והגיע לגמר המאסטרס ה-6 שלו ב-7 שנים. בגמר פגש או'סאליבן את מארק סלבי לו הפסיד בתוצאה 9–10.
בתחרות ולש הפתוחה ניצח או'סאליבן בסיבוב הראשון את סטיוארט בינגהאם בתוצאה 1–5, בסיבוב השני את ג'יימי קופ בתוצאה 0–5, וברבע הגמר את מארק אלן בתוצאה 2–5. בחצי הגמר פגש או'סאליבן את ג'ון היגינס, לו הפסיד בתוצאה 4-6.
בתחרות סין הפתוחה הפסיד או'סאליבן בסיבוב הראשון לטיאן פנגפיי בן ה-22 בתוצאה 3–5, וכך איבד את המקום הראשון בדירוג העולמי.
באליפות העולם ניצח או'סאליבן בסיבוב הראשון את ליאנג וונבו בתוצאה 7–10, ובסיבוב השני את מארק ויליאמס בתוצאה 10–13, אך הפסיד ברבע הגמר למארק סלבי בתוצאה 11–13.
עונת 2010/2011.
באליפות העולם הפתוחה, ניצח או'סאליבן בסיבוב הראשון את מארק קינג בתוצאה 0–3. במשחקון השלישי ביצע או'סאליבן את הרצף המקסימלי ה-10 בקריירה שלו, וכך שוב עקף את סטיבן הנדרי במספר הרצפים המקסימלים. במהלך המשחקון השלישי, כשלזכותו רק 8 נקודות, שאל או'סאליבן את השופט מה הפרס הכספי על ביצוע רצף מקסימלי, ונענה שהפרס על הרצף המקסימלי בוטל, והפרס היחיד שיקבל אם יבצע רצף מקסימלי יהיה הפרס על הרצף הגבוה ביותר. בסיום המשחק, כשכל מה שנותר לאו'סאליבן לעשות כדי לבצע רצף מקסימלי הוא להכניס את הכדור השחור האחרון, הוא לחץ לפתע את ידו של קינג, כמי שמסיים את המשחק, כמחאה על כך שאין פרס על ביצוע הרצף המקסימלי. עם זאת, לאחר שהשופט פנה ודיבר איתו, החליט לבסוף להכניס את הכדור השחור, וביצע את הרצף המקסימלי ה-10 בקריירה שלו. בהמשך הטורניר ניצח או'סאליבן את ג'ימי וייט, סטיבן הנדרי, סטיבן מגוויר ופיטר אבדון בתוצאה 1–3, אך הפסיד בגמר לניל רוברטסון בתוצאה 1–5.
עונת 2011/2012.
בעונה זו זכה בפעם הרביעית באליפות העולם לאחר שניצח בגמר את אלי קרטר 18-11. ב-6 ביוני הוכרז כי לא ישתתף בעונת 2012/2013, מכיוון שסירב לחתום על חוזה השחקנים הרשמי עם ארגון הסנוקר העולמי.
עונת 2012/2013.
ב-26 בפברואר 2013 הודיע או'סאליבן כי יחזור להתחרות בסבב, ובכך ינסה לשמור על תואר אלוף העולם.
ב-6 במאי 2013, זכה אוסילבן באליפות העולם בסנוקר בפעם החמישית בקריירה, כאשר ניצח בגמר את בארי הוקינס בתוצאה 12–18. בגמר ביצע או'סאליבן שישה רצפים של מעל מאה נקודות (מה שלא היה מעולם במשחק גמר), ועוד עשרה רצפים של מעל 50 נקודות. או'סאליבן זכה בתואר לאחר שהשתתף בתחרות אחת בלבד באותה העונה, ה-PTC השלישי של העונה בחודש ספטמבר.
עונת 2013/2014.
בינואר 2014, זכה או'סאליבן בפעם החמישית בטורניר המאסטרס לאחר ניצחון 4–10 על מארק סלבי.
במרץ 2014, זכה באליפות ויילס הפתוחה כשניצח בגמר את דינג ג'ונווי בתוצאה 3–9, כאשר במשחקון האחרון השלים רצף מקסימלי של 147 נקודות (כשאת הכדור האחרון הטביע עם יד שמאל על מנת לייחד את הרגע), והפך לשחקן הראשון אי פעם שביצע 12 רצפים מקסימליים רשמיים.
באפריל 2014, הוא דורג במקום ה-19 בעולם, בשל שהפחית את השתתפותו בתחרויות שונות בסבב המקצועני המשפיעות על הדירוג. עם זאת, במאי הגיע לגמר אליפות העולם, בו הפסיד למארק סלבי בתוצאה 14–18
ב-4 בדצמבר 2014, באליפות בריטניה, ביצע או'סאליבן את הרצף המקסימלי הרשמי ה-13 בקריירה שלו מול מתיו סלט, ולבסוף גם זכה בטורניר זה, כאשר ניצח בגמר את ג'אד טראמפ בתוצאה 9–10. הייתה זו הפעם החמישית שזכה באליפות בריטניה, ובכך השווה את מספר הזכיות בטורניר זה עם סטיבן הנדרי.
מעמדו כשחקן.
מאז תחילת דרכו כמקצוען בשנת 1992, זכה או'סאליבן בשיא כל הזמנים של 39 תוארי דירוג עולמיים, 3 תוארי דירוג מינוריים, 35 תארים ללא דירוג, 3 תארים קבוצתיים, תואר אחד חצי מקצועני, ו-3 תוארי חובבים (סך הכול 84 תארים), בהם שיא כל הזמנים של 21 זכיות בתוארי "הכתר המשולש" (Triple Crown) – שלושת התארים החשובים והיוקרתיים ביותר בעולם הסנוקר: שיא בתקופה המודרנית של שבע זכיות באליפות העולם בסנוקר (2001, 2004, 2008, 2012, 2013, 2020, 2022), שיא כל הזמנים של שבע זכיות באליפות בריטניה (1993, 1997, 2001, 2007, 2014, 2017, 2018), ובשיא כל הזמנים של שבע זכיות בטורניר המאסטרס (1995, 2005, 2007, 2009, 2014, 2016, 2017).
או'סאליבן דורג במקום הראשון בעולם בדירוג שחקני הסנוקר העולמי במשך שבע עונות: 2002/2003, 2004/2005, 2005/2006, 2008/2009, 2009/2010, 2019/2020, ו-2022/2023 (בתאריכים 7 במאי 2002–5 במאי 2003, 4 במאי 2004–1 במאי 2006, 6 במאי 2008–3 במאי 2010, 25 במרץ 2019–11 באוגוסט 2019, ו-4 באפריל 2022–הווה. סך הכל 284 שבועות).