ב-1965, לאחר שקרן התאמנה בנגינה על תופים במשך שנה וריצ'רד שכלל את טכניקות הנגינה שלו על פסנתר עם המורה פרנק פולר, החליטו השניים להקים שלישיית ג'אז שתיקרא "שלישיית ריצ'רד קרפנטר". הם צירפו אליהם את הבסיסט ונגן הטובה וס ג'ייקובס ובשנת 1966 נרשמו לתחרות "Battle of the Bands" שנערכה בהוליווד בול, בה ניגנו את "הנערה מאיפנמה" ואת יצירתם המקורית "Iced Tea". הם ניצחו בתחרות והוחתמו בחברת התקליטים "RCA Records", ותחת חסותה הקליטו שירים כמו "Every Little Thing" של הביטלס ו-"Strangers in the Night" של פרנק סינטרה. מאוחר יותר, לאחר שהטילה ספק בפוטנציאל המסחרי של ההרכב, החליטה החברה לא להפיץ את השירים באופן מסחרי וביטלה את החוזה עם השלישייה.
ב-1966 באה קרן לצפות בג'אם סשן באולפן הביתי של הבסיסט ג'ו אוזבורן בלוס אנג'לס, שם ליווה ריצ'רד נגן חצוצרה במבחן בד. קרן התבקשה להצטרף בשירה ואוזבורן התלהב מקולה. הוא החתים אותה על חוזה בחברת התקליטים המתחילה שלו, "מג'יק למפ רקורדס", והיא הקליטה עבורו סינגל בו נכללו שני שירים מאת ריצ'רד, "Looking for Love" ו-"I'll Be Yours". מעט אחר כך נסגרה חברת התקליטים הקטנה, אך אוזבורן נתן לקרן ולריצ'רד להקליט קלטות דמו עד 1969, אז קיבלו השניים הצעה מהחברה "A&amp;M Records".
ב-1967 יצרו צמד האחים יחד עם עוד ארבעה נגנים שלמדו באוניברסיטת קליפורניה בלונג ביץ' הרכב קצר ימים בשם "הסאמרצ'יימז", שבמהרה שינה את שמו ל"ספקטרה" ואחר כך ל"ספקטרום". ההרכב הופיע לעיתים קרובות במסעדת "The Jolly Knight Steak House" ובמועדון ה"וויסקי א-גו גו". בהרכב זה ניגן ריצ'רד לראשונה עם ג'ון בטיס, איתו עתיד היה לכתוב יצירות רבות עד למותה של קרן ב-1983.
ב-1968 התפרק ההרכב "ספקטרום" והצלע השלישית ב"שלישיית ריצ'רד קרפנטר", וס ג'ייקובס, עזב והצטרף לתזמורת הסימפונית של דטרויט, שם נהיה ב-1970 נגן הטוּבָּה הראשי. ריצ'רד וקרן קיבלו הצעה להופיע בתוכנית הטלוויזיה "Your All American College Show", תחרות בין הרכבים מוזיקליים מאוניברסיטאות ומכללות ברחבי ארצות הברית. הם ערכו מבחני בד למציאת נגן גיטרה בס שינגן איתם בתוכנית את השיר "Dancing in the Street" של מרת'ה והוונדלס, ובסופם בחרו את ביל סיסיוב. "שלישיית ריצ'רד קרפנטר" הופיעה בתוכנית בהרכבה החדש והזמני ב-22 ביוני 1969. לאחר ההופעה התפרקה "שלישיית ריצ'רד קרפנטר" באופן סופי.
הקרפנטרז.
ריצ'רד וקרן נדחו על ידי חברות התקליטים מכיוון שהיה להם צליל עדין ובאותה תקופה שגשגו אמני רוק כמו ג'ימי הנדריקס, הביטלס, ג'ניס ג'ופלין והרולינג סטונז. הם המשיכו לשלוח קלטות דמו לחברות תקליטים עד שהחצוצרן והזמר הרב אלפרט, שהיה אחד השותפים בחברת A&amp;M Records, שמע את השניים וחיבב את צלילם העדין. ב-22 באפריל חתמו האחים על חוזה עם החברה. מכיוון שקרן הייתה בת 19 וטרם הגיעה לגיל החתימה, הוריה חתמו עבורה. השניים בחרו להיקרא "קרפנטרז", בלי ה' הידיעה, כי הם חשבו שזה נשמע יותר טוב.
אלבום הבכורה של הצמד, שנקרא Offering, יצא ב-1969 וכלל מספר שירים שנכתבו על ידי ריצ'רד לבדו ועם שותפים בתקופת ההרכב "ספקטרום". עם זאת, השיר הבולט באלבום היה גרסת בלדה לשיר "Ticket to Ride" של הביטלס, שהגיע בגרסתו החדשה למקום ה-54 במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד ול-20 המובילים במצעד המוזיקה למבוגרים. הצלחת השיר הביאה להוצאה מחדש של האלבום ב-1970 בשם "Ticket to Ride".
לאחר הישגיו הפעוטים של "Ticket to Ride", זכה הצמד להצלחה גדולה עם השיר "‎(They Long to Be) Close to You", שנכתב על ידי ברט בכרך והל דייוויד ויצא ב-15 במאי 1970. בשבוע הבכורה של השיר במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד הוא הגיע למקום ה-56. ב-22 ביולי באותה שנה הגיע השיר למקום הראשון במצעד ונשאר בו למשך 4 שבועות. השיר השיג שני פרסי גראמי, ו-RIAA העניק לו מעמד של סינגל זהב, מעמד אליו הגיע גם הסינגל הבא, "We've Only Just Begun".
הסינגל "We've Only Just Begun" יצא ב-21 באוגוסט 1970. השיר נכתב על ידי פול ויליאמס ורוג'ר ניקולס עבור פרסומת לבנק. ריצ'רד ראה את הפרסומת והחליט להקליט את השיר מחדש. הסינגל הגיע למקום השני במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד. ב-22 באוגוסט יצא האלבום "Close to You" שכלל את השירים "‎(They Long to Be) Close to You" ו-"We've Only Just Begun". האלבום הגיע למקום ה-175 ברשימת 500 האלבומים הטובים ביותר בכל הזמנים של מגזין הרולינג סטון.
בסוף 1970 הוציא הצמד את שיר חג המולד "Merry Christmas Darling" שכתב ריצ'רד עם פרנק פולר. השיר הגיע למקומות גבוהים במצעדי החגים של 1970 והופיע בהם שוב בשנים הבאות.
"For All We Know", הלהיט הבא של הלהקה, הוקלט לאחר שריצ'רד שמע אותו בביצוע לארי מרדית' בסצנת חתונה בסרט "Lovers and Other Strangers" מ-1970. הסינגל יצא ב-1971 והגיע למעמד סינגל זהב. "Rainy Days and Mondays" היה הלהיט השני שנכתב על ידי פול ויליאמס ורוג'ר ניקולס ובוצע על ידי הקרפנטרז. הוא הגיע למקום השני במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד ולמעמד סינגל זהב. גם הסינגל הבא, "Superstar", הגיע למקום השני במצעד. האלבום השלישי של הלהקה, שנקרא "Carpenters" ויצא ב-1971, היה אחד האלבומים הנמכרים ביותר של הלהקה והגיע למעמד פלטינה מרובעת. הוא זכה בפרס גראמי והיה מועמד לשלושה נוספים.
יש הטוענים כי ריצ'רד קרפנטר יצר את בלדת הפופ הראשונה שכללה סולו של גיטרה חשמלית. "Goodbye to Love" היה הסינגל השני של הקרפנטרז ב-1972 והגיע למקום השביעי במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד. ההשראה לשיר הגיעה מסרט בשם "Rhythm on the River" מ-1940, שבו הופיעה דמות של כותב שירים שהתפרסם בכך שכתב את השיר היפה בהיסטוריה: "Goodbye to Love". לטענת ריצ'רד, השיר לא נשמע בסרט אבל הוא זכר את שמו עד שכתב שיר בשם זה עם בטיס ב-1972. השניים מצאו את הגיטריסט טוני פלוסו, והוא ניגן בשיר. לאחר מכן נשאר פלוסו חלק מהלהקה עד סוף דרכה. עם זאת, לא כל המעריצים אהבו את סולו הגיטרה החשמלית באלבום של הלהקה, וחלקם כעסו על ריצ'רד וקרן ושלחו להם מכתבי נאצה על כך.
בתחילת 1973 יצא השיר "Top of the World" מאת ריצ'רד קרפנטר וג'ון בטיס בגרסתה של זמרת הקאנטרי לין אנדרסון. קרן וריצ'רד התווכחו אם להוציא את גרסתם לאותו שיר כסינגל. גיל פריזן מחברת A&amp;M טען שהם כבר הוציאו יותר מדי סינגלים מאלבומם ‎"A Song for You"‎ (הם הספיקו להוציא את השירים "Hurting Each Other", "Goodbye to Love", "It's Going to Take Some Time" ו-"I Won't Last a Day Without You"). למרות זאת הם הוציאו את השיר כסינגל במאי 1973 עקב דרישת הציבור. הסינגל התקבל על ידי הקהל באהדה עצומה. הוא היה הסינגל השני של הלהקה שהגיע למקום הראשון במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד, ועד היום הוא מפורסם ברחבי העולם.
שם אלבומה החמישי של הלהקה, "Now &amp; Then", ניתן לו על ידי אמם של האחים קרפנטר, אגנס קרפנטר. האלבום כלל את השיר "Sing" שבוצע במקור בתוכנית "רחוב סומסום" ואת השיר הנוסטלגי "Yesterday Once More". "Yesterday Once More" הוא הסינגל הנמכר ביותר של הלהקה בבריטניה וביפן.
אלבום האוסף הראשון של הלהקה יצא בסוף 1973 ונקרא "The Singles: 1969-1973". הוא הגיע לפסגת המצעדים בארצות הברית ובבריטניה, והיה לאחד האלבומים הנמכרים בעשור ההוא. עד היום נמכר האלבום ביותר מ-7 מיליון עותקים.
שנות השבעים המאוחרות.
הקרפנטרז לא הוציאו אלבום חדש ב-1974. לדברי ריצ'רד, לא היה זמן להפיק אלבום חדש והוא לא היה במצב רוח מתאים. במרץ אותה שנה הוציאה הלהקה גרסה מחודשת לשיר של ויליאמס וניקולס, "I Won't Last a Day Without You", שהופיע באלבומם "A Song For You" מ-1972. גרסה זו הגיע למקום ה-11 במצעד 100 הלהיטים של הבילבורד. באותה השנה הוציאה גרסת כיסוי קצבית לשיר "Jambalaya (On the Bayou)‎" של הנק ויליאמס. הסינגל, שלא הופץ בארצות הברית, זכה להצלחה נאה ביפן, בריטניה ועוד מספר מדינות. לקראת סוף 1974 הוציאה גרסת כיסוי בסגנון ג'אז לשיר חג המולד "Santa Claus Is Coming to Town".
בסוף 1974 הוציאה הלהקה את הסינגל "Please Mr. Postman", שיר שבוצע במקור ב-1961 על ידי המרוולטס. הסינגל הגיע בינואר 1975 לפסגת מצעד 100 הלהיטים של הבילבורד והשיג מעמד סינגל זהב לאחר שנמכר בכמות שיא של 12 מיליון עותקים בארצות הברית. הסינגל הבא היה "Only Yesterday" שנכתב על ידי ריצ'רד קרפנטר וג'ון בטיס והגיע למקום הרביעי במצעד של הבילבורד. קרפנטר ובטיס התערבו מול רוג'ר יאנג שהסינגל לא יגיע לאחד מחמשת המקומות הראשונים במצעד, וכל אחד מהם הפסיד 1,000 דולר. ב-1975 הוציאו גרסת כיסוי לשיר "The End of the World" של סקיטר דייוויס.
"Please Mr. Postman" ו-"Only Yesterday" הופיעו באלבום האולפן החמישי של הלהקה, "Horizon", שיצא ב-1975 וכלל גם את גרסתם ל-"Desperado" של האיגלס ואת גרסתם ל-"Solitaire" של ניל סדקה, שזכתה להצלחה נאה באותה שנה. האלבום קיבל מעמד של אלבום פלטינה, אך מכיוון שיצא אחרי שהצלחת הלהיטים שככה הוא לא הגיע למעמד גבוה יותר.