סיירוס וידידתה מנדי ג'ירוקס החלו לפרסם סרטונים באתר יוטיוב בפברואר 2008, וקראו לסרטונים "התוכנית של מיילי ומנדי". קטעי הווידאו צברו קהל מעריצים גדול באינטרנט. באפריל 2008, הודלפו מספר תמונות של סיירוס בהלבשה תחתונה ובגדי ים על ידי פורץ צעיר שפרץ לחשבון ה-"Gmail" של הצלמת אנני ליבוביץ' עבור המגזין "Vanity Fair""." עיתון הניו יורק טיימס הבהיר מאוחר יותר, כי אף על פי שהתמונות הותירו את הרושם שהיא עם חזה חשוף, הייתה סיירוס עטופה בסדין, ולא חשופה. ב-17 ביוני הוציאה לאור את הסינגל המוביל מאלבומה השני, "7 Things" שנכנס אל העשירייה הפותחת במצעד הבילבורד הוט 100 ומצעדי אוסטרליה, יפן ונורווגיה. בחודש יולי הוציאה את אלבום האולפן השני שלה, "Breakout." האלבום זכה למכירות הגבוהות ביותר בשבוע הראשון ליציאתו של אלבום בקריירה שלה עד כה עם כ-371,000 מכירות עותקים והפך לשלישי שלה במקום הראשון במצעד הבילבורד 200. מהאלבום יצא סינגל שני ואחרון בשם "Fly on the Wall". בהמשך, כיכבה סיירוס עם השחקן ג'ון טרבולטה בסרט האנימציה בולט (2008), זו הופעת הבכורה שלה כשחקנית קולנוע. היא גם כתבה את השיר "I Thought I Lost You" לסרט, אותו היא ביצעה כדואט עם טרבולטה. הסרט זכה לביקורות משבחות והצלחה מסחרית כאשר גרף כ-320 מיליון דולר וזיכה את סיירוס במועמדות לפרס גלובוס הזהב בקטגוריית השיר המקורי הטוב ביותר.
במרץ 2009 הוציאה סיירוס את השיר "The Climb" כסינגל מפסקול הסרט, . השיר הפך ללהיט בפורמטים של ז'אנר הפופ ומוזיקת הקאנטרי ומכר מעל 6.5 מיליון עותקים. פסקול הסרט, "" הפך לכניסה הרביעית של סיירוס בראש מצעד הבילבורד 200 לצד מצעדי אוסטריה, קנדה, ניו זילנד, ספרד ופורטוגל. היא הפכה לאמנית הצעירה ביותר (בגיל 16) שהחזיקה ב-4 אלבומים במקום הראשון במצעד. ב-6 ביולי 2009 הוציאה את הפסקול הרביעי שלה בדמותה של האנה מונטנה, "Hannah Montana 3", שהופיע ביציאתו במקום השני במצעד הבילבורד 200. בהמשך, השיקה סיירוס את קו האופנה הראשון שלה, "Miley Cyrus and Max Azria" באמצעות וולמארט. הוא קודם על ידי שחרורו של הסינגל ".Party in the U.S.A" ב-11 באוגוסט באותה שנה מתוך המיני-אלבום "The Time of Our Lives" אותו תיארה כי "תקליט מעבר... שנועד שאנשים יכירו את איך שאני רוצה שההקלטה הבאה שלי תישמע ועם הזמן אוכל לעשות את זה קצת יותר". הסינגל, הפך להצלחה בין לאומית ומדורג כאחד מהשירים הנמכרים בכול הזמנים, בארצות הברית זכה לתואר יהלום לאחר שמכר מעל 10 מיליון עותקים במדינה. לאחר מכן יצאה בחודש ספטמבר לסיבוב ההופעות השני שלה, "Wonder World Tour" שגרף בסיומו כ-66.9 מיליון דולר מתוך 807,514 כרטיסים. ב-7 בדצמבר אותה שנה הופיעה סיירוס בפני המלכה אליזבת השנייה ובני משפחת המלוכה הבריטית בהופעה המלכותית של מופע הצדקה של "Royal", בלנקשייר. מגזין הבילבורד דירג את סיירוס כאמנית הרביעית הנמכרת ביותר של 2009.
2010–2012: Can't Be Tamed והתמקדות בקריירת משחק.
בתקווה לטפח דימוי בוגר יותר משנותיה המוקדמות, כיכבה סיירוס בסרט השיר האחרון (2010) המבוסס על הרומן של ניקולס ספארקס. סרט זה זכה לתגובה ביקורתית שלילית בדרך כלל, אף על פי שזכה להצלחה מסחרית. בעת צילומיו, היא החלה מערכת יחסים רומנטית עם הקולגה שלה, ליאם המסוורת'. סיירוס ניסתה לשנות את התדמית הציבורית שלה עם שחרורו של אלבום האולפן השלישי שלה ב-18 ביוני 2010, "Can't Be Tamed". האלבום מציג סגנון קרוב יותר לז'אנר הדאנס מאלבומיה הקודמים, וגרם ללא מעט מחלוקות בגלל התוכן המילולי שלו וצורות הופעותיה של סיירוס. ביציאתו, מכר כ-106,000 עותקים בשבוע הראשון לשחרורו, והיה לאלבום האולפן הראשון שלה שלא כבש את ראש מצעד הבילבורד 200. עם זאת, הגיע למקומות הראשונים בפורטוגל וספרד. חודש לפני צאתו, הוציאה את הסינגל המוביל שלו, "Can't Be Tamed" שהגיע בשיאו למקום ה-8 במצעד הבילבורד הוט 100. בשל המחלוקת סביבו, הסינגל השני ואחרון שלו, "Who Owns My Heart", יצא רק במדינות אירופאיות בודדות ולא זכה להצלחה. האלבום היה לכישלון מסחרי וביקורות רבות יחסו את הירידה של סיירוס בכמות המכירות לדימוי החדש והשנוי במחלוקת שלה.
באותה תקופה, הוציאה את הפסקול החמישי והסופי שלה כהאנה מונטנה באוקטובר של אותה השנה, "Hannah Montana Forever." ביציאתו, לא זכה להצלחה מסחרית רבה בדומה לקודמיו ובשיאו הגיע אל המקום ה-11 במצעד הבילבורד 200. סיירוס הייתה במרכז מחלוקת לאחר שסרטון שפורסם באינטרנט בדצמבר 2010 הראה אז את סיירוס בת ה-18 מעשנת סמים מבאנג. בסיום שנת 2010, דורגה במקום ה-13 ברשימת 100 הסלבריטאים המרוויחים ביותר של פורבס. ב-29 באפריל 2011, יצאה לסיבוב ההופעות השלישי שלה, "Gypsy Heart Tour" אשר לא כלל הופעות בצפון אמריקה לקידום האלבום, סיירוס טענה כי לאחר כל הביקורות שהופנו כלפיה החליטה שלא לבקר ביבשת וכי היא רוצה לנסוע למקומות בהם היא חשה "הכי אהבה". לאחר שחרורו של אלבום האולפן, סיימה סיירוס את דרכה עם חברת התקליטים הוליווד רקורדס. עם סיומה של דמותה כהאנה מונטנה, הודיעה סיירוס כי היא מתכוונת לקחת פסק זמן מקריירת המוזיקה כדי להתמקד בקריירת המשחק שלה. מאוחר יותר אישרה שלא תלך ללמוד במכללה.
ב-5 במרץ 2011 סיירוס אירחה את פרק התוכנית סאטרדיי נייט לייב, במהלכה צחקה על המחלוקות האחרונות שלה. בחודש נובמבר הוכרז כי סיירוס תשמיע את קולו של מייוויס בסרט האנימציה מפלצת של מלון. אולם בפברואר 2012 היא הודחה מהפרויקט והוחלפה בסלינה גומז. באותה תקופה סיירוס ייחס את עזיבתה כרצון לעבוד על המוזיקה שלה, אך מספר שנים מאוחר יותר היא חשפה שהסיבה האמיתית מאחורי היציאה שלה הייתה מכיוון שהיא קנתה לבן זוגה דאז ליאם המסוורת' עוגת יום הולדת בצורת פין וליקקה אותה. בהמשך הופיעה בסדרת הטלוויזיה "MTV Punk'd" עם קלי אוסבורן וקלואי קרדשיאן. סיירוס כיכבה לצד דמי מור בסרט העצמאי "LOL" ב-2012. הסרט הוצא במהדורה מוגבלת והיה לכישלון מסחרי. לאחר מכן היא כיכבה בסרט הקומדיה מרגלת מתבגרת, והופיעה כסוכנת FBI שנדרשת להסתער במכללות קולג'.
סיירוס פרסמה שורה של הופעות חיות הידועות כ-"Backyard Sessions" דרך יוטיוב במהלך האביב והקיץ של 2012. ההופעות היו של שירים קלאסיים שאהבה. לאחר שהחלה לעבוד על אלבום רביעי שנכשל בשנה הקודמת, סיירוס החלה לעבוד על פרויקט מוזיקלי חדש בסוף שנה 2012. היא שיתפה פעולה עם המפיקים רוק מאפיה על השיר שלהם "Morning Sun", אשר נעשה זמין להורדה בחינם באינטרנט. בנוסף, היא הופיעה בעבר בקליפ של סינגל הבכורה שלהם, "The Big Bang". סיירוס השתתפה מאוחר יותר בשירו של המפיק בורגור, "Decisions". היא ובן זוגה המסוורת' הופיעו בקליפ השיר. לאחר מכן הופיעה כמיסי בשני פרקים של הסדרה שני גברים וחצי. ב-31 במאי, נודע כי סיירוס והמסוורת' התארסו לאחר שלוש שנים של מערכת יחסים. סיירוס יצרה תשומת לב תקשורתית רבה לאחר שגזרה את שערה וצבעה אותו לבלונדיני והגיבה על המעשה בכך שאמרה כי "מעולם לא הרגישה יותר עצמה בכל חייה".
2013–2015: Bangerz ו-Miley Cyrus &amp; Her Dead Petz.
בשנת 2013, סיירוס שכרה את לארי רודולף להיות המנהל שלה שידוע בעיקר בשל יצוגה של בריטני ספירס. לאחר מכן אושר שסיירוס חתמה על חוזה הקלטה חדש עם תקליטי RCA עבור אלבומים עתידיים. היא עבדה עם מפיקים כמו פארל ויליאמס ומייק ויל מייד איט על אלבום האולפן הרביעי שלה, וכתוצאה מכך הסגנון המוזיקלי שלה הושפע מז'אנר ההיפ הופ. היא שיתפה פעולה עם אמנים רבים מתחום ההיפ הופ והופיעה בשיר של הראפר סנופ דוג, "Ashtrays and Heartbreaks" שיצא בתור סינגל מוביל מתוך אלבום האולפן ה-12 שלו, "Reincarnated" באפריל 2013. היא שיתפה פעולה עם הראפר ויל.איי.אם בהשיר "Fall Down" שפורסם כסינגל שיווקי מאלבומו, "Willpower" באותו החודש. השיר נכנס למקום ה-58 במצעד הבילבורד הוט 100 וסימן את ההופעה הראשונה שלה במצעד מאז "Can't Be Tamed" בשנת 2010. מאוחר יותר סיפקה קולות שירה בשירו של ליל טוויסט, "Twerk" יחד עם ג'סטין ביבר. השיר לא פורסם מסיבות לא ידועות, אף על פי שדלף לרשת מאוחר יותר. ב-23 במאי 2013, אושר כי סיירוס תשתתף בשיר "23" עם ויז קאליפה וג'וסי ג'יי. ביציאתו הגיע למקום ה-11 במצעד הבילבורד הוט 100 והווידאו קליפ שלו זכה לפופולריות רבה ועבר את רף החצי מיליארד צפיות באתר יוטיוב.