הקריירה המוקדמת שלו בצ'לסי אופיינה על ידי התצוגות המרשימות שלו כקיצוני ייחודי בכדורגל האנגלי. התרומה המיידית שלו לזריזות השלישייה ההתקפית ששיחקו בה דמיאן דאף והחלוץ דידייה דרוגבה הייתה כנראה התוצאה הטובה ביותר של הגעתו של רובן. למרות זאת, רובן נפצע קשות במשחק חוץ בליגה נגד בלקברן רוברס ונאלץ לשבת על הספסל במשחקי האליפות, בהם הגיעה הקבוצה לחצי גמר ליגת האלופות.
כאשר שב לכשירות לעונת 2005/06, רובן היה חלק משמעותי באגף שמאל של צ'לסי. ב-28 משחקים, רובן תרם שישה שערים והקבוצה זכתה באליפות השנייה ברציפות שלה, הפעם הראשונה שהמועדון הלונדוני עשה זאת.
בעונה זו רובן קיבל את שני הכרטיסים האדומים הראשונים שלו בקריירה בשני המשחקים נגד סנדרלנד ווסט ברומיץ' אלביון. הוא היה מעורב במאורע עם שוער ליברפול חוסה ריינה: לקראת סוף משחק הליגה בין צ'לסי וליברפול בסטמפורד ברידג', בו צ'לסי ניצחה 0–2, ריינה הרים את ידו בסמוך לפרצופו של רובן לאחר כמה מילים פרובוקטיביות מפיו של רובן, שהגיב על כך שריינה ביצע עבירה על איידור גודיונסן. רובן נפל בדרמטיות לרצפה, וריינה קיבל כרטיס אדום על "התנהגות אלימה". כתוצאה מהמאורע, רובן מותג כשחקן דרמה על ידי מגוון מקורות מדיה. ריינה הגיב שרובן "שיחק מספיק טוב בשביל לזכות באוסקר" בעבור התאטרליות שבמעשיהו. הכרטיס האדום של ריינה לא בוטל, למרות זאת.
לאחר מונדיאל 2006, רובן חזר צ'לסי מחודשת. עם הצטרפותם של אנדריי שבצ'נקו, מיכאל באלאק ואשלי קול, המנג'ר של צ'לסי, חוסה מוריניו הניח בצד את פורמציית ה 3–4-3 עם שני קיצונים כמו שעשה בשנתיים שלפני כן ובמקום זה החל להשתמש במערך 1–2–4–3, עם הקשרים פרנק למפארד ומייקל אסיין בצדדים במקום קיצוניים-מומחים כמו רובן. משום כך, רובן נאבק על מקום בהרכב הפותח של צ'לסי בפתיחת העונה.
בנובמבר 2006 העניק מוריניו לרובן יותר הזדמנויות משחק, כחלוץ שני, חלוץ יחיד וכקיצוני, כאשר מוריניו חזר לשיטת ה-3–4-3 המנוסה והישנה. לאחר חסרונו של ג'ו קול עקב פציעת ברך, רובן הוכר כשחקן מהותי בעבור צ'לסי בזכות יכולתו ליצור מצבים מהירים באגפים בקבוצה שלא נהנית משחקנים מוכשרים בכדרור מלבדו. הוא הוכר כשחקן המצטיין ב-23 בדצמבר במשחק נגד וויגאן, משחק בו בישל שני שערים והבקיע את השער המנצח. הוא הושבת, שוב עקב פציעה, למשך כמה שבועות.
בינואר 2007, רובן חזר לשחק, במשחק מול וויגאן הוא בישל, הבקיע וקיבל את תואר השחקן המצטיין. לאחר שנפצע במשחק מול ליברפול ב-20 בינואר 2007. רובן חזר לשחק בניצחון הקבוצה 0–3 על מידלסברו בפברואר, משחק בו גרם לשער עצמי. רובן עלה כמחליף במשחק נגד פורטו, ובלט מיידית במגרש לאחר ששלח הרמה שהובקעה על ידי אנדריי שבצ'נקו והתוצאה השוותה. רובן עלה לשחק במחצית השנייה בגמר גביע הפוטבול ליג ובישל לדידייה דרוגבה שנגח את שער הניצחון. הוא גם הבקיע שער חשוב במשחק הגומלין בליגת האלופות נגד פורטו. צ'לסי ניצחה 2–3 במצטבר.
בסוף מרץ 2007 רובן עבר ניתוח בברך לאחר שנפצע בעת חזרתו ממשחק עם נבחרתו. הפציעה הייתה אמורה להוריד אותו לספסל למשך ארבעה שבועות. רובן ערך את חזרתו לכדורגל במשחק חצי גמר ליגת האלופות נגד ליברפול ולקח חלק קטן בגמר הגביע האנגלי נגד מנצ'סטר יונייטד שנערך ב-10 במאי, בו צ'לסי ניצחה.
לאחר הגמר רובן שלל ספקולציות לגבי עתידו במועדון בראיון: "אני תמיד רציתי להישאר. אהיה פה בעונה הבאה, לבטח". אז, באוגוסט, התקשורת הספרדית דיווחה כי ריאל מדריד הייתה קרובה להחתים אותו או את מיכאל באלאק. המאמן המדרידאי ברנד שוסטר אמר לרדיו ספרדי, "אני מקווה שנוכל להכריז את החתמתם של אחד או שניים מהשחקנים בקרוב." נאמר על שוסטר שדרש להביא את באלאק, בעוד ידוע שנשיא מדריד, רמון קלדרון, מעדיף את רובן. רובן אמר לעיתון הספרדי "אס": "אני לא יודע מתי תתקיים עסקה. הייתי רוצה לשלוח הודעה לאוהדי מדריד, אבל אני לא יכול עד שעתידי יסודר."
ריאל מדריד.
רובן השלים את מעברו לריאל מדריד כאשר חתם על חוזה ל-5 שנים, ב-22 באוגוסט 2007. דיווחים הודיעו כי סכום ההעברה הוא 36,550,000 יורו, ובכך נהפך לשחקן הרביעי היקר ביותר שריאל החתימה עד אז, אחרי זינדין זידאן, לואיש פיגו ורונאלדו. הופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה הייתה ב-18 בספטמבר 2007, במשחק ליגת האלופות הראשון בעונה נגד ורדר ברמן, במשחק בו ריאל מדריד ניצחה 1–2. את הופעת הבכורה בליגה ערך רובן בספטמבר 2007 במשחק ליגה מול ריאל ואיאדוליד, כשהחליף את רויסטון דרנתה. ב-17 באוקטובר, בזמן ששיחק בעבור הנבחרת ההולנדית, רובן מתח שריר בירך והושבת לשישה שבועות. הוא שיחק בפעם הראשונה ב"קלאסיקו" ב-23 בדצמבר 2007, כחילוף לרוביניו בדקה ה-85. את שער הבכורה שלו בקבוצה הבקיע ב-2 בינואר 2008, במשחק גביע המלך. בפברואר 2008 הבקיע רובן את שער הליגה הראשון שלו במדי ריאל מדריד, בניצחון 0–7 על ריאל ואיאדוליד. את עונת הבכורה שלו בריאל מדריד, 2007/08, סיים רובן עם 28 הופעות וחמישה שערי ליגה, אחד מהם בניצחון 1–4 בקלאסיקו השני לאותה עונה. בסיום העונה זכה רובן עם ריאל מדריד באליפות הלה ליגה.
העונה הבאה, 2008/09 החלה לא טוב עבור רובן, שנפצע מספר פעמים. רק לאחר הקלאסיקו, ממנו נעדר עקב השעיה, חל שיפור ניכר ביכולתו והוא הבקיע ארבעה שערי ליגה בחמישה משחקים, שבכולם ניצחה ריאל מדריד, וסך הכל 8 שערים ב-35 הופעות בכל המסגרות. את העונה סיימו רובן וריאל מדריד במקום השני, מרחק תשע נקודות מהאלופה ברצלונה. בקיץ 2009 רובן הצטיין במשחקי האימון של ריאל מדריד, אך חש שמעמדו בסכנה מאחר שריאל החתימה באותו קיץ את כריסטיאנו רונאלדו ואת קאקה. באותו קיץ, נמכר רובן לבאיירן מינכן תמורת 25 מיליון אירו. רובן צוטט לאחר מכן כאשר אמר שהוא רצה להישאר בקבוצה, אך הקבוצה רצתה למכור אותו ובעצם הכריחה אותו לעזוב.
באיירן מינכן.
ב-28 באוגוסט 2009 חתם רובן על חוזה ל-4 שנים בבאיירן תחת המאמן ההולנדי לואי ואן חאל, וקיבל את החולצה מספר 10. באיירן שילמה תמורת כרטיס השחקן שלו סכום של כ-25 מיליון אירו. הופעת הבכורה שלו הייתה יום אחד לאחר מכן בניצחון 0–3 על האלופה המכהנת וולפסבורג, בו כבש רובן שני שערים. ב-9 במרץ 2010 כבש רובן את השער המכריע בהפסד 2–3 לפיורנטינה (4-4 בסיכום של שני המשחקים) ששלח את באיירן מינכן לרבע הגמר ליגת האלופות בזכות חוק שערי החוץ. ב-7 באפריל 2010 עשה זאת שוב בהפסד 2–3 למנצ'סטר יונייטד (4-4 במצטבר) כאשר כבש שער בבעיטה מהאוויר לפינה הרחוקה ושלח את באיירן מינכן לחצי גמר ליגת האלופות, במשחק בו מנצ'סטר יונייטד הובילה 0–3 באולד טראפורד, והודחה על שערי חוץ. באותה עונה רובן זכה עם באיירן מינכן בדאבל. באיירן מינכן זכתה באליפות הבונדסליגה בפער של חמש נקודות מהסגנית שאלקה 04, והשיגה מספר ניצחונות מרשימים, כמו 0–7 על הנובר 96, משחק בו רובן הבקיע שלושער. רובן סיים את העונה עם 16 שערי ליגה, וכמלך השערים של באיירן מינכן בבונדסליגה. באיירן זכתה באותה עונה גם בגביע הגרמני לאחר ניצחון 0–4 על ורדר ברמן במשחק הגמר, בו הבקיע רובן את השער הראשון. עם זאת, רובן ובאיירן החמיצו הזדמנות לזכות בטרבל, לאחר שהקבוצה הפסידה בגמר ליגת האלופות 2010 לאינטר מילאנו בתוצאה 0–2. בתום שנת 2010 נבחר רובן בזכות עונת הבכורה של בבאיירן מינכן ככדורגלן השנה בגרמניה.
את עונת 2010/11 רובן החל פצוע ונעדר לתקופה ארוכה מהמגרשים. פציעתו יצרה מתח בין הנהלת באיירן מינכן ובעיקר קרל היינץ רומניגה, שתקפו את התאחדות הכדורגל ההולנדית וטענו כי רובן חוזר פצוע בכל פעם שיש פגרת נבחרות. רובן חזר לשחק באותה עונה רק לאחר פגרת החורף, כאשר נכנס כמחליף בתיקו 1-1 מול וולפסבורג. רובן ובאיירן מינכן הודחו כבר בשמינית גמר ליגת האלופות באותה עונה על ידי אינטר מילאנו בגין חוק שערי החוץ, ולא זכו בתארים בגרמניה. עם זאת, החצי השני של העונה היה מוצלח במיוחד עבור רובן באופן אישי, שכן הוא הבקיע 12 שערי ליגה ב-14 הופעות. רובן היה מועמד במהלך אותה עונה לפרס פושקש על שערו מול מנצ'סטר יונייטד, לתואר כדור הזהב האירופי, ולתואר קשר השנה בליגת האלופות, אותו איבד לבן ארצו וסלי סניידר. רובן לא זכה לבסוף באף תואר.