הבאת העובדים בחוזי ההתקשרות, לא פתרה את הבעיות של המטעים ושל הממשלות המקומיות בקריביים במהלך המאה ה-19, אך איפשרה למטעי הסוכר לעמוד בקשיי המעבר מעבודת הכפייה לעובדים בשכר. המהגרים החדשים הפכו את התרבות, הכלכלה, ואת החברוֹת לפלורַלִיסטיות. ההודים הציגו לאזור את האורז והגבירו את הייצור המקומי של הקקאו וכן את גידול יבולי האדמה (פקעות, פירות וירקות). על אף שמספר מסוים של הודים המירו בסופו של דבר את דתם לנצרות והתחתנו עם קבוצות אתניות אחרות, רובם נשארו נאמנים לאמונות ההינדואיזם והאסלאם המקוריות שלהם, בהוסיפם מקדשים ומסגדים לאדריכלות הדתית בטריטוריות. הסינים עברו לעסוק במסחר המקומי, וכן, עד תחילת המאה ה-20, בהפעלת חנויות מכולת סיניות ומסעדות סיניות, שהפכו דבר נפוץ ושגרתי בכל המושבות.
אמנסיפצית העבדים, הייתה הזרז לעלייתה והתחזקותה של האיכרות האנרגטית והדינמית בכל רחבי האזור הקריבי. חלק גדול מהעבדים־לשעבר, התיישבו בכפרים חופשיים, ביוצרם לעִתים קרובות קואופרטיבים לקניית אחוזות סוכר פושטות רגל או נטושות. היכן שחָסַר להם ההון לקניה, פלשו ותפסו אדמות ריקות והמשיכו בגידולם של רבים מיבולי המזון שבעלי המטעים ה"לבנים" והממשלה הקולוניאלית, יִיצאו במהלך ימי העבדות.
הכפרים, על אף היותם עצמאיים לרוב, היו מאגר כוח אדם פוטנציאלי שניתן היה למושכו לעבוד במטעים (תחת חוזה ובשכר). בג'מייקה, מספר בעלי הנכסים השחורים החופשיים, גדל מ-2,014 בשנת 1838 ליותר מ-7,800 בשנת 1840, וליותר מ-50,000 בשנת 1859. בברבדוס, שם הייתה הקרקע מועטה יותר ומחיריה גבוהים יותר, בעלי נכסים של פחות מ-20 דונם כל אחד, גדלו במספרם מ-1,110 בשנת 1844 ל-3,537 בשנת 1859. בסנט וינסנט, 8,209 בני אדם בנו את בתיהם בעצמם, קנו והחלו מעבּדים יותר מ-50,000 דונם בין השנים 1838 ל-1857. באנטיגואה, הוקמו בין 1833 ל-1858, 67 כפרים חופשיים שבהם 5,187 בתים ו-15,644 תושבים. הכפרים החופשיים יִיצרו יבולים חדשים כגון אגוזי קוקוס, אורז, בננות, שורש־החץ, דבש ושעוות דבורים, כמו גם גידולי מטעים מוכרים של קנה־סוכר, קפה, טבק, קקאו, לימון ליים, וגידולי אדמה.
איי וינדווארד וברבדוס.
איי וינדווארד ("Windward Islands") כוללים (לפי מוסכמות בריטיות ואמריקאיות) את דומיניקה, סנט לוסיה, סנט וינסנט והגרנדינים, וגרנדה. המונח וינדווארד מתוארך למאה ה-18, לזמנים שבהם ספינות בריטיות, שהפליגו לג'מייקה, עקבו אחרי מעבר רוחות הסחר ועצרו באיים שלאורך הדרך.
לאומות שבאיים אלה, היו מערכות פוליטיות וכלכליות דומות מאוד בשנות השמונים המאוחרות (של המאה ה-20). למרות הַקְבָּלוֹת אלו, היו איי וינדווארד הרבה יותר הטרוגניים מאשר איים אחרים בהתקבצויות חבר העמים הקריבי הבריטי. ההבדלים והשוֹנוּת הרַבָּה, הם שמנעו את הקמתה של ממשלה משותפת במאה ה-19 ותחילת המאה ה-20, בדומה לקווים מנחים שהוּתווּ באיי ליווארד.
המורשת הצרפתית יִיחדה את איי וינדווארד משכניהם שבחבר העמים הקריבי הבריטי. הצרפתים הקימו התיישבויות קבע על ארבעת האיים בשנות המאה ה-17 ושלטו בהם עד לתפיסתם על ידי הבריטים בשנות השישים של המאה ה-18. גם לאחר השתלטות הבריטים, המשיכה צרפת להתחרות עם בריטניה על הסמכות והשליטה באיי וינדווארד, בהצליחה להשיב את שליטתה בסנט לוסיה (למשל) בכמה הזדמנויות. צרפת לא וויתרה על תביעתה על סנט לוסיה, עד לשנת 1815.
החל מראשית שנות השלושים של המאה ה-19 (1830 והלאה), היו איי וינדווארד וטובגו, לכאורה, תחת סמכותו של מושל ברבדוס. אך עם זאת בפועל, ממלאי מקומו של המושל בכל אי ואי, קיימו אוטונומיה ניכרת. בשנת 1875, ניסה מושל ברבדוס ליישם הצעה בריטית הקוראת לייסוּד קונפדרציה של איי וינדווארד. מחשש לאובדן עצמאותם הפוליטית והפיננסית, הביסו בעלי המטעים הברבדיים בהצלחה, את הניסיון ליישום הצעה זו. בשנת 1885, פרשה ברבדוס ממשלת איי וינדווארד, בהשאירה את סנט לוסיה, סנט וינסנט וגרנדה עם מושל סמלי (דומיניקה פרשה כבר קודם לכן). בשנת 1940, התאחדה דומיניקה חזרה עם איי וינדווארד, לאחר היותה חברה מסויגת ב"פדרציית איי ליווארד" במשך 70 השנים שלפני כן. המבנה הפוליטי החלש של איי וינדווארד, שרד עד לשנת 1956; החברות בו, נקלטו בשנה שלאחר מכן ב"פדרציית איי הודו המערבית" הכושלת.
האומות העצמאיות החדשות של איי וינדווארד, חַלקוּ דפוסים פוליטיים וכלכליים משותפים. כולן היו מונרכיות חוקתיות בעלות מערכת פרלמנטרית ממשלתית הבנויה על פי "מודל ווסטמיניסטר" (מערכת פרלמנטרית דמוקרטית בריטית). לכל אחת ממדינות האיים, סנט וינסנט והגרנדינים, סנט לוסיה, וגרנדה, הייתה רשות מחוקקת בעלת שני בתים שהייתה מורכבת מבית נבחרים וסנאט בילתי־נבחר. ראש הממשלה היה מנהיג המפלגה שהחזיקה ברוב מושבי בית הנבחרים. דפוס זה היה דומה בדומיניקה, פרט לכך שחברי בית הנבחרים והסנאט, השתייכו למוסד חד־ביתי ללא הפרדה. החקלאות הייתה המרכיב המוביל בתוצר המקומי הגולמי עבור כל אחד מהאיים. במקרה של גרנדה לעומת זאת, החליפה התיירות את החקלאות כגורם ההכנסה העיקרי של מטבע החוץ באמצע שנות ה-80 (של המאה ה-20). בכל איי וינדווארד, היו רמות גבוהות של אבטלה והגירה.
בשנות ה-80 המאוחרות (של המאה ה-20), לאחר עשור סוער, נשאר הביטחון הלאומי שיקול חשוב בעבור מנהיגי איי וינדווארד. הפלת ממשלת גרנדה בשנת 1979 והחלפתה על ידי "הממשלה המהפכנית העממית" (PRG), התפיסה הזמנית של האי יוניון בגרנדינים באותה השנה, ניסיון ההפיכה בדומיניקה בשנת 1981, וההתנקשות במנהיג "הממשלה המהפכנית העממית" בשנת 1983, היממו את אוכלוסיית איי וינדווארד. אירועים אלו הובילו ליצירת יחידות דמוי־צבאיות לשירותים מיוחדים, בתוך כל אחד מהארגונים המשטרתיים הלאומיים. במקביל עם זאת, המשיכו המנהיגים המקומיים, בדרך כלל, להתנגד להקמת צבא אזורי, מחשש שמוסד שכזה (כלומר הצבא), עלול לסכן את הדמוקרטיה.
למרות קשרי המאה ה-19 אל איי וינדווארד, הייתה ברבדוס נבדלת ושונה במספר דרכים משכנותיה. ברבדוס נחשבה לאומה הבריטית ביותר בקֶרֶב חבר העמים הקריבי הבריטי, והיוותה את התממשות השליטה הבלתי מעורערת שיושמה על ידי הבריטים משנת 1625 ועד למתן העצמאות בשנת 1966. הבסיס הכלכלי היה שונה מרוב מדינות איי וינדווארד; התיירות החליפה את החקלאות כגורם ההכנסה העיקרי של מטבע החוץ בשנות ה-70 (של המאה ה-20). ברבדוס נבדלה משכנותיה, גם על ידי אחזקת צבא סדיר. המבנה הפוליטי של ברבדוס, לעומת זאת, היה זהה לזה שבסנט לוסיה, סנט וינסנט והגרנדינים, וגרנדה.
איי ליווארד.
בדומה לשאר האיים הקריביים המבודדים, התגלו איי ליווארד ("Leeward islands") ונקראו בשמם על ידי הספרדים, רק כדי שהבריטים והצרפתים יקראו תיגר על שליטת הספרדים ויכבשו אותם. המונח ליווארד נגזר מכיוון המסלול שעשו רוב ספינות המפרש, בהפליגן מבריטניה לקריביים. בהיותן מוּנעות על ידי רוחות הסחר מכיוון צפון מזרח (מיקום בריטניה) לדרום מערב (מיקום הקריביים), נתקלו הספינות (בדרך כלל) בברבדוס, האי הראשון שנמצא הכי במַעֲלֶה כיוון הרוח, כנמל ההתייצבות הראשון במסלולן עם הגעתן לאזור. אחרי התקדמות דרך האיים שהם הכי במַעֲלֶה־הרוח (בכיוון התקדמות כללי מדרום לצפון), השלימו הספינות את הפלגתן בהגיען אל האיים הנימצאים הכי במוֹרָד־הרוח - מונטסראט, אנטיגואה, ברבודה, סנט־קיטס, נוויס, אנגווילה ואיי הבתולה, בין עוד אחרים (איים אלה שבמוֹרָד־הרוח הם למעשה הצפוניים יותר).
מבחינה היסטורית, תולדותיהם של איי ליווארד ואיי וינדווארד, פנו לדרכים נפרדות במקצת, על אף הקשר הקולוניאלי המשותף להם. איי ליווארד יושבו מוקדם יותר ולכן לא היו (עם חריגותו האפשרית של סנט־קיטס מהכלל) תחת מחלוקת קשה כפי שהיו איי וינדווארד. כתוצאה מכך, תקופת השלטון הבריטי הרציף באיי ליווארד, הייתה ארוכה יותר. מורשת אחת של מצב זה מתבטאת בהיעדר שפות קריאליות מושפעות־צרפתית בקרב תושבי איי ליווארד.
כְּישוּת פוליטית, עברו איי ליווארד שתי תקופות פדרליות ממושכות במהלך התקופה הקולוניאלית. הראשונה שבהן, "ממשלת איי ליווארד הקריביים", הוקמה בשנת 1671 ואיחדה את האיים תחת פיקוחו של מושל בריטי. במשך תקופה קצרה בין השנים 1806 ל-1832, חולקה התקבצות זו לשתי ממשלות נפרדות. בשנת 1871 הפכו הטריטוריות דומיניקה, איי הבתולה הבריטיים, מונטסראט, סנט־קיטס, נוויס, אנגווילה ואנטיגואה (יחד עם ברבודה ורדונדה) ל"פדרציית איי ליווארד". פרט לדומיניקה, שפרשה בשנת 1940, נותרו איים אלה מאוחדים עד לפירוק הפדרציה על ידי הבריטים בשנת 1956. לאחר תקופה קצרה שבה נוהלו האיים כמושבות נפרדות, נקלטו חברותיה לשעבר של "פדרציית איי ליווארד", לתוך "פדרציית איי הודו המערבית" בשנת 1958. האיים קיבלו מעמד של מדינות־עמיתות בשנת 1967, חמש שנים לאחר פירוקה של "פדרציית איי הודו המערבית". עד לסוף שנת 1983, קיבלו כל שטחי החסות והתלות (למעט אנגווילה, מונטסראט ואיי הבתולה הבריטיים) עצמאות מלאה.