באתלטיקה, זכתה מריה קארידאד קולון במדליית זהב בהטלת כידון. אלחנדרו קסניאס זכה במדליית כסף שנייה ברציפות בריצת 110 מטר משוכות, ובמדליית כסף נוספת זכה סילביו לאונרד, בריצת 100 מטר. לאונרד הגיע בזמן זהה לזוכה במדליית הזהב, הבריטי אלן ולס (10.25 שניות), וניצחונו של ולס נקבע רק לאחר בדיקת פוטו פיניש. אתלט נוסף, לואיס דליס, זכה במדליית ארד בזריקת דיסקוס. מרים המשקולות דניאל נונייס זכה במדליית זהב, הראשונה בענף זה, ואלברטו בלנקו זכה במדליית ארד. שלושה ג'ודאים קובנים זכו במדליות כסף: חוסה רודריגס, חואן פרר ואיסאק אסקוי. הקלע רוברטו קסטריו זכה במדליית ארד בסקיט.
נבחרת הנשים בכדורעף סיימה במקום החמישי, ונבחרת הגברים סיימה במקום השביעי. נבחרות הכדורמים והוקי שדה סיימה במקום החמישי, ונבחרת הכדורסל סיימה במקום השישי. נבחרת הכדורגל, שהגיעה למשחקים במקום נבחרת ארצות הברית, העפילה לשלב רבע הגמר, בו הודחה בידי צ'כוסלובקיה.
קובה הייתה אחת מ-14 ממדינות הגוש המזרחי שהחרימו את אולימפיאדת לוס אנג'לס (1984). ב-1988 הצטרפה לבת בריתה קוריאה הצפונית לחרם קטן יותר, על אולימפיאדת סיאול, בו השתתפו, מלבדן, רק אתיופיה וניקרגואה.
אולימפיאדת ברצלונה (1992).
לאחר היעדרות של 12 שנים, שבה קובה והשתתפה באולימפיאדת ברצלונה (1992), בה הגיעה להישג הטוב בתולדותיה: 31 מדליות, מהן 14 מדליות זהב, שהקנו לה את המקום החמישי בטבלת המדליות, אחרי המשלחת המאוחדת, ארצות הברית, גרמניה וסין.
גם במשחקים אלה היה האיגרוף הענף המוביל, עם 9 מדליות, מהן 7 מדליות זהב (מתוך 12 אפשריות). זוכי מדליות הזהב היו רוחליו מרסלו, חואל קסאמאיור, הקטור ויננט, חואן קרלוס למוס, אריאל הרנאנדס, פליקס סבון ורוברטו בלאדו. ראול גונסאלס וחואן הרנאנדס סיירה זכו במדליות כסף.
באתלטיקה זכו הקובנים ב-7 מדליות. חאבייר סוטומאיור זכה במדליית זהב בקפיצה לגובה ומריצה מרטן זכתה במדליית זהב בזריקת דיסקוס. במרוצי השליחים זכו הקובנים במדליית כסף בריצת 400X4 מטר ובמדליית ארד בריצת 100X4 מטר. במדליות ארד נוספות זכו רוברטו מויה בזריקת דיסקוס, אנה פידליה קירוט בריצת 800 מטר ויואנט קינטרו בקפיצה לגובה.
חמישה מתאבקים קובנים זכו במדליות. אלחנדרו פוארטו והקטור מיליאן זכו במדליות זהב, ולאסרו ריינוסו, וילבר סאנצ'ס וחואן מרן זכו במדליות ארד. בג'ודו זכתה אודאליס רווה במדליית זהב, אסטלה רודריגס זכתה במדליית כסף ואמריליס סבון ודריאוליס גונזאלס זכו במדליות ארד. בטורניר הגברים זכה ישראל הרנאנדס במדליית ארד. סייף הרומח אלוויס גרגורי זכה במדליית ארד בטורניר היחידים ובמדליית כסף עם הנבחרת הקובנית בטורניר הקבוצתי. מרים המשקולות פבלו לארה זכה במדליית כסף.
נבחרת הבייסבול זכתה במדליית הזהב, בטורניר האולימפי הרשמי הראשון בהיסטוריה, לאחר שגברה על ארצות הברית בחצי הגמר ועל טאיוואן בגמר. נבחרת הנשים בכדורעף זכתה אף היא בתואר האולימפי, לאחר שגברה על ארצות הברית בחצי הגמר, ועל המשלחת המאוחדת בגמר. נבחרת הגברים סיימה במקום הרביעי, לאחר שהפסידה לנבחרת הולנד בחצי הגמר ולארצות הברית במשחק על מדליית הארד. נבחרת הנשים בכדורסל סיימה במקום הרביעי, לאחר שהובסה בחצי הגמר 109-70 בידי סין והפסידה לנבחרת ארצות הברית 88-74 במשחק על מדליית הארד. נבחרת הכדורמים סיימה במקום השמיני.
אולימפיאדת אטלנטה (1996).
באולימפיאדת אטלנטה (1996) זכתה קובה ב-25 מדליות בתשעה ענפים שונים, מהן 9 מזהב, שהקנו לה את המקום השמיני בטבלת המדליות.
האיגרוף שוב היה הענף הבולט, עם 7 מדליות, מהן 4 מדליות זהב. שלושה מתאגרפים קובנים שמרו על תואריהם מברצלונה, הקטור ויננט, אריאל הרנאנדס ופליקס סבון, ואליהם הצטרף מייקרו רומרו. חואן הרנאנדס סיירה זכה במדליית כסף שנייה ברציפות, וארנלדו מסה ואלפרדו דוברחל זכו אף הם במדליות כסף.
הג'ודאית דריאוליס גונזאלס שיפרה את הישגה מברצלונה וזכתה במדליית זהב. אסטלה רודריגס זכתה במדליית כסף שנייה ברציפות, ואמריליס סבון זכתה במדליית ארד שנייה ברציפות. לגנה ורדסיה ודיאדניס לונה זכו אף הן במדליות ארד, ובטורניר הגברים זכה ישראל הרנאנדס במדליית ארד שנייה ברציפות. המתאבק פיליברטו אסקוי זכה במדליית זהב, חואן מרן שיפר את הישגו מברצלונה וזכה במדליית כסף, ואלכסיס וילה זכה במדליית ארד. מרים המשקולות פבלו לארה שיפר אף הוא את הישגו מברצלונה וזכה במדליית זהב.
באתלטיקה זכתה אנה פידליה קירוט במדליית כסף בריצת 800 מטר, שהייתה המדליה האולימפית השנייה שלה, ויואלבי קסאדה זכה במדליית ארד בקפיצה משולשת. שני שחיינים קובנים זכו לראשונה במדליות, במשחה ל-100 מטר גב, בו זכה רודולפו פלקון במדליית כסף, ונייסר בנט במדליית ארד. סייף הדקר איוואן טרווחו זכה במדליית כסף, ונבחרת הרומח זכתה במדליית ארד.
נבחרת הבייסבול שמרה על תוארה, לאחר שגברה בחצי הגמר על נבחרת ניקרגואה, ובגמר על נבחרת יפן. גם נבחרת הנשים בכדורעף שמרה על תוארה, לאחר ניצחונות על נבחרות ברזיל וסין בחצי הגמר ובגמר. נבחרת הגברים סיימה במקום השישי. גם נבחרת הנשים בכדורסל סיימה במקום השישי.
אולימפיאדת סידני (2000).
לאולימפיאדת סידני (2000) שלחה קובה את המשלחת הגדולה בתולדותיה, שמנתה 229 ספורטאים. ספורטאיה זכו ב-29 מדליות, מהן 11 מזהב, שהקנו לה את המקום התשיעי בטבלת המדליות.
המתאגרפים זכו בשש מדליות. פליקס סבון שוב זכה במדליית זהב, והיה למתאגרף השלישי בהיסטוריה שזוכה בשלוש מדליות זהב אולימפיות. שלושה מתאגרפים נוספים זכו אף הם במדליות זהב, גיירמו ריגונדו, מריו קינדלאן וחורחה גוטיירס. מייקרו רומרו איבד את תוארו וזכה במדליית ארד, ובמדליית ארד נוסף זכה דיוחנס לונה.
גם באתלטיקה זכו הקובנים בשש מדליות. אנייר גארסיה זכה במדליית זהב בריצת 110 מטר משוכות ואיוואן פדרוסו זכה במדליית זהב בקפיצה לרוחק. חאבייר סוטומאיור, שהשתתפותו בתחרות אושרה חרף בדיקה בה התברר כי השתמש בקוקאין, זכה במדליית כסף בקפיצה לגובה, והישג דומה רשם יואל גארסיה בקפיצה משולשת. אוסליידיס מננדס זכתה במדליית ארד בהטלת כידון, ובמדליית ארד נוספת זכתה נבחרת השליחים בריצת 100X4 מטר.
הג'ודאיות לגנה ורדסיה וסיבליס וראנס זכו במדליות זהב. דריאוליס גונזאלס איבדה את תוארה וזכתה במדליית כסף, ובמדליית כסף נוספת זכתה דלמה בלטראן. בתחרויות הגברים זכה מנולו פולוט במדליית ארד. המתאבק פיליברטו אסקוי שמר על תוארו מאטלנטה. חואן מרן זכה במדליית כסף שנייה ברציפות, שהייתה גם המדליה האולימפית השלישית שלו. במדליות כסף נוספות זכו יואל רומרו ולאסרו ריבאס, ואלכסיס רודריגס זכה במדליית ארד. שני לוחמי טאקוונדו קובנים זכו לראשונה במדליות אולימפיות. אנחל מטוס זכה במדליית זהב ואורביה מלנדס זכתה במדליית כסף. גם חותרי קאנו קובנים זכו לראשונה במדליות. לדיס בלסיירו זכה במדליית כסף במקצה היחידים ל-1,000 מטר, ובמקצה המקביל לזוגות זכו גם אברהים רוחאס ולאובלדו פריירה במדליית כסף. בסיף, זכתה נבחרת הגברים בדקר במדליית ארד.
נבחרת הנשים בכדורעף זכתה בתואר האולימפי בפעם השלישית ברציפות, לאחר שגברה בחצי הגמר על נבחרת ברזיל, וגמר על נבחרת רוסיה, לאחר שכבר פיגרה 2-0 במערכות. אף נבחרת כדורעף עד כה, גברים או נשים, לא הצליחה לזכות שלוש פעמים ברציפות בתואר האולימפי פרט לנבחרת הנשים של קובה. לעומתה, נבחרת הבייסבול, שהגיעה לאולימפיאדה בלתי מנוצחת, הפסידה לראשונה לנבחרת הולנד בשלב המוקדמות, ולנבחרת ארצות הברית במשחק הגמר, וזכתה במדליית הכסף. נבחרת הגברים בכדורעף ונבחרת הסופטבול סיימו שתיהן במקום השביעי.
אולימפיאדת אתונה (2004).
באולימפיאדת אתונה (2004) זכו הספורטאים הקובנים ב-27 מדליות בתשעה ענפים שונים, מהן 9 מזהב, שמיקמו אותה במקום ה-11 בטבלת המדליות.
גם הפעם האיגרוף היה הענף הבולט ביותר, עם 8 מדליות מהן 5 מזהב (מתוך 11 אפשריות). גיירמו ריגונדו ומריו קינדלאן שמרו על תואריהם מסידני, ובמדליות זהב נוספות זכו יאן ברטלמי, יוריוקיס גמבואה ואודלנייר סוליס. יודל ג'ונסון ולורנסו אראגון זכו במדליות כסף, ומיצ'ל לופס נונייס זכה במדליית ארד.
באתלטיקה זכו הקובנים בחמש מדליות. אוסליידיס מננדס קבעה שיא אולימפי בהטלת כידון (71.53 מטר), ויומיליידי קומבה זכתה במדליית זהב בהדיפת כדור ברזל. ביידוי פטיש זכתה ייפסי מורנו במדליית כסף, ויונאיקה קרופורד זכתה במדליית ארד. אנייר גארסיה איבד את תוארו בריצת 110 מטר משוכות, וזכה במדליית ארד.
המתאבק יאנדרו קינטנה זכה במדליית זהב, רוברטו מונסון זכה במדליית כסף ואיוואן פונדורה זכה במדליית ארד. שישה ג'ודאים קובנים זכו במדליות, אך בניגוד לעבר, איש מהם לא זכה במדליית זהב. דאימה בלטראן רשמה את ההישג הגבוה ביותר, כשזכתה במדליית כסף שנייה ברציפות. דריאוליס גונזאלס זכתה במדליית ארד, שהייתה המדליה האולימפית הרביעית ברציפות שלה. אמריליס סבון, שזכתה במדליות ארד בברצלונה ובאטלנטה, זכתה במדליית ארד נוספת. יוריסליידי לופטיי ויוריסל לבורדה זכו אף הן במדליות ארד, ובתחרויות הגברים זכה יורדניס ארנסיביה במדליית ארד. חותרי הקאנו איברהים רוחאס ולדיס בלסיירו זכו במדליית כסף במקצה הזוגות ל-500 מטר, ובמדליית כסף נוספת זכתה לוחמת הטאקוונדו יאנליס לברדה. הקלע חואן מיגל רודריגס זכה במדליית ארד בסקיט.