החל מ-1640 נאבקה פורטוגל בספרד במסגרת מלחמה להשבת עצמאותה לאחר שישים שנים של איחוד פרסונלי בין כתרי שתי המדינות. פורטוגל קיבלה סיוע מצרפת, אך בהסכם הפירנאים בשנת 1659 ננטשה פורטוגל על ידי בעלת בריתה הצרפתית. משא ומתן עם פורטוגל לנישואיו עם קתרינה, נסיכת פורטוגל החלו כבר בימי מלוכתו של אביו ולאחר הרסטורציה חידשה לואיזה, מלכת פורטוגל, שכיהנה כעוצרת, את הדיונים עם אנגליה שהסתיימו בחתימת ברית. ב-23 ביוני 1661 נחתם חוזה נישואין, לפיו הנדוניה של קתרין לאנגליה תכלול את טנג'יר ושבעת האיים של בומביי (שמאוחר יותר הייתה להם השפעה על התפתחותה של האימפריה הבריטית בהודו), יחד עם זכויות סחר בברזיל ובהודו המזרחית, חופש דתי וכלכלי בפורטוגל ושני מיליון כתרים פורטוגזים (כ-300,000 ליש"ט). פורטוגל מצידה הבטיחה לעצמה תמיכה צבאית וימית כנגד ספרד וזכות פולחן אישית לקתרין. קתרין הגיעה מפורטוגל לפורטסמות' ב-14 במאי 1662, אך לא זכתה לביקור מצדו של צ'ארלס עד ל-20 במאי. יום לאחר מכן נישא הזוג בפורטסמות' בשני טקסים, טקס קתולי שהתקיים בחשאי, ולאחריו טקס אנגליקני שהתקיים בפומבי.
בצעד לא פופולרי, שהתקיים באותה שנה, מכר צ'ארלס את דנקרק לבן דודו לואי הארבעה עשר, מלך צרפת תמורת 375,000 ליש"ט. נמל זה על תעלת למאנש, למרות היותו מוצב אסטרטגי חשוב, היה הוצאה כבדה על המשאבים הכספיים המוגבלים של צ'ארלס.
לפני הרסטורציה, גרמו חוקי הסחר הימי קשיים לסחר ההולנדי עקב כך שהם נתנו מונופול לספינות האנגליות ועקב כך פרצה מלחמת הולנד-אנגליה הראשונה (1652-1654). כדי להניח יסודות להתחלה חדשה ביחסים בין המדינות, הגיעה לאנגליה בנובמבר 1660 משלחת מטעם הפרלמנט ההולנדי (Staten Generaal) עם מה שנקרא המתנה ההולנדית (Dutch Gift, אוסף של 28 יצירות של אומני הרנסאנס האיטלקי ו-12 פסלים בסגנון קלאסי בנוסף ליאכטה המלכותית "מרי" (HMY Mary)). מלחמת הולנד-אנגליה השנייה (1665-1667) החלה עקב ניסיונות של אנגליה להפגין כוח בנחלותיה של הולנד באפריקה ובצפון אמריקה. הסכסוך החל בצורה טובה מבחינתה של אנגליה, בכיבוש ניו אמסטרדם (ששמה שונה לניו יורק לכבודו של אחיו של צ'ארלס, ג'יימס, דוכס יורק) ובניצחון בקרב לווסופט (Lowestoft), אך ב-1667 שיגרו ההולנדים מתקפת פתע על האנגלים, הפלישה על מדווי (Medway), במסגרתה הם הפליגו במעלה התמזה למקום בו עגן חלק ניכר מהצי האנגלי. כמעט כל הספינות האנגליות הוטבעו, למעט אוניית הדגל, אה"מ "רויאל צ'ארלס" (HMS Royal Charles), שנלקחה להולנד כשלל. המלחמה הסתיימה בחתימתו של הסכם ברדה.
כתוצאה מהמלחמה האנגלו-הולנדית השנייה, פיטר צ'ארלס את הלורד קלרנדון, שאותו הוא ניצל כשעיר לעזאזל של המלחמה. קלרנדון נמלט לצרפת כאשר הוא הואשם בבגידה (עבירה שעונשה מוות). מרכז הכוח הפוליטי עבר לידיהם של חמישה פוליטיקאים שהיו ידועים בראשי התבות (Cabal): קליפורד (Clifford), ארלינגטון (Arlington), בקינגהאם (Buckingham), אשלי (Ashley) ולאודרדייל (Lauderdale). למעשה, התנהלה החבורה לעיתים רחוקות בתיאום זה עם זה, וחצר המלכות התפלגה לעיתים קרובות בין תומכי ארלינגטון ותומכי בקינגהאם, כשזה האחרון נוחל יותר הצלחות.
ב-1668 כרתה אנגליה ברית עם שוודיה ועם יריבתה לשעבר הולנד, כדי לעמוד מול לואי הארבעה עשר במלחמת האצולה (War of Devolution). לואי חתם על הסכם שלום עם הברית המשולשת, אך הוא המשיך בכוונותיו התוקפניות כלפי הולנד. ב-1670, צ'ארלס, מתוך כוונה לפתור את בעיותיו הכספיות, הסכים לחתום על הסכם דובר הסודי, על פיו לואי ישלם לו 160,000 ליש"ט כל שנה. בתמורה הסכים צ'ארלס לסייע ללואי בכוחות צבאיים ולהכריז על המרת דתו לקתוליות "מוקדם ככל האפשר". לואי היא אמור לסייע לצ'ארלס במשלוח כוח של 6000 חיילים כדי לדכא את המתנגדים האפשריים להמרת הדת של צ'ארלס. צ'ארלס עשה את כל המאמצים להבטיח שהחוזה, במיוחד הסעיף הנוגע להמרת הדת, ישאר סודי. עדיין לא ברור עד היום אם כוונתו להמיר את דתו הייתה רצינית.
בינתיים, באמצעות סדרה של חמישה כתבי זכויות, העניק צ'ארלס לחברת הודו המזרחית הבריטית את הזכויות לרכוש שטחים באופן עצמאי, לטבוע מטבעות, להחזיק מבצרים וכוחות צבא, לכרות בריתות, לנהל מלחמות ובריתות שלום, ולנהל את השיפוט האזרחי והפלילי בשטחים שירכשו בהודו. מוקדם יותר, ב-1668 הוא החכיר את האיים של בומביי תמורת סכום סמלי של 10 ליש"ט זהב. השטחים הפורטוגזים שקתרין הביאה אתה כנדוניה, הוכחו כשטחים שעלות האחזקה שלהם גבוהה מדי, טנג'יר ננטשה ב-1670 והשליטה על אגן הניקוז של מפרץ הדסון הועברה על ידי צ'ארלס לחברת מפרץ הדסון.
עימות עם הפרלמנט.
אף על פי שקודם לכן התייחס הפרלמנט באהדה למלך, הוא חש ניכור כלפי מלחמותיו של צ'ארלס ומדיניותו הדתית במהלך שנות השבעים של המאה ה-17. ב-1672 פרסם צ'ארלס את כתב המחילה המלכותי (Royal Declaration of Indulgence), על פיו הייתה כוונתו להשעות את כל החוקים כנגד הקתולים וכנגד פורשים מהכנסייה האנגליקנית. באותה שנה, הוא תמך בגלוי בצרפת הקתולית ופתח במלחמת הולנד–אנגליה השלישית.
הפרלמנט הביע את התנגדותו להצהרת המחילה על בסיס חוקתי על פיו אין למלך זכות להשעות חוקים שהועברו בפרלמנט. צ'ארלס ביטל את ההכרזה והסכים לחקיקתו של חוק המבחן (Test Act) שלא רק דרש מפקידי ציבור לקבל על עצמם את המחויבות לטקסים של הכנסייה האנגליקנית, אך גם אילץ אותם לגנות את עקרונות הכנסייה הקתולית כאמונות טפלות וכעבודת אלילים. קליפורד, שהמיר את דתו לקתוליות, התפטר מתפקידו מאחר שלא היה מוכן לשאת את השבועה, והתאבד זמן קצר לאחר מכן. ב-1674 לא השיגה אנגליה דבר מהמלחמה כנגד הולנד, והפרלמנט סירב להקצות כספים נוספים לטובת המלחמה ובכך אילץ את צ'ארלס לחתום על חוזה שלום. כוחה של החמישייה דעך, וכוחו של ממלא מקומו של קליפורד, הלורד דנבי, התחזק.
המלכה קתרין לא הצליחה ללדת למלך יורש. ארבעת ההריונות שלה הסתיימו בהפלה. יורש העצר של צ'ארלס היה אם כך אחיו הלא פופולרי ג'יימס, שהחזיק באמונה הקתולית. כדי להפיג את החששות הציבוריים שהמשפחה המלכותית היא קתולית מדי, הסכים צ'ארלס שבתו של ג'יימס, מרי, תבוא בברית הנישואין עם ויליאם נסיך אורנג' הפרוטסטנטי. ב-1678 , שהיה לסירוגין כומר אנגליקני וישועי, החל להפיץ שמועות שקריות בדבר מזימה של קתולים לרצוח את המלך, ואף האשים את המלכה כשותפה למזימה. צ'ארלס לא האמין להאשמות, אך הורה לראש הממשלה שלו, לורד דנבי, לחקור בדבר. בעוד שדנבי הטיל ספק ברצינות האשמותיו של אוטס, הפרלמנט לקח אותם ברצינות. העם נחלק על רקע היסטריה אנטי-קתולית. שופטים ומושבעים בכל רחבה הארץ האשימו קושרים לכאורה וחפים מפשע רבים הוצאו להורג.
מאוחר יותר, ב-1678, הועמד לורד דנבי לדין על ידי הפרלמנט באשמת בגידה חמורה. אף על פי שרוב העם האנגלי דחף למלחמה כנגד צרפת הקתולית, ניהל צ'ארלס בחשאי משא ומתן עם לואי הארבעה עשר, בנסותו להגיע להסכם על פיו אנגליה תישאר נייטרלית בתמורה לתשלום כספי. לורד דנבי הצהיר פומבית שהוא אויבה של צרפת, אך ציית באופן מאופק לרצון המלך. לרוע מזלו של דנבי, בית הנבחרים לא הבין שהוא היה שותף בעל כורחו לשערורייה, אלא ראה בו כמוביל הראשי של המדיניות. כדי להציל את דנבי מהעמדה לדין, פיזר צ'ארלס את הפרלמנט בינואר 1679.
הפרלמנט החדש, שהתכנס במרץ אותה שנה, היה עוין יחסית כלפי צ'ארלס. חברים רבים חששו שהוא מתכוון להפעיל את צבא הקבע כדי לפתור חילוקי דעות עם הפרלמנט או לכפות על המדינה את הדת הקתולית. עם זאת, עקב ההקצבה הכספית הבלתי מספיקה שניתנה לו מהפרלמנט, נאלץ צ'ארלס לשחרר את חייליו. עם אובדן התמיכה מהפרלמנט, התפטר לורד דנבי מתפקידו כלורד העליון של האוצר, אך קיבל חנינה מהמלך. בתוקף התנגדותו לרצון המלך, הכריז בית הנבחרים שפיזור הפרלמנט לא יבטל את ההליכים כנגד דנבי ולפיכך החנינה המלכותית לא תקפה. כאשר בית הלורדים ניסה לכפות עונש גלות, שבית הנבחרים סבר שהוא עונש קל מדי, נכנס ההליך המשפטי לקיפאון בין שני הבתים. כפי שנאלץ צ'ארלס לעשות פעמים רבות במהלך תקופת מלכותו, הוא התכופף בפני רצונם של מתנגדיו, וכלא את דנבי במצודת לונדון למשך חמש שנים.
שנותיו האחרונות.
צ'ארלס התמודד עם סערה פוליטית שנסובה על שאלת ירושת הכתר. האפשרות של מלך קתולי זכתה להתנגדות תקיפה מצדו של אנתוני אשלי קופר, רוזן שפטסברי הראשון (לשעבר חבר החמישייה). בסיס הכוח של שפטסברי התחזק כאשר הונח על שולחנו של בית הנבחרים ב-1679 חוק שמטרתו היה להדיר את הדוכס מיורק מסדר הירושה. היו כאלה שחשבו להעניק את הכתר לג'יימס סקוט, דוכס מונמות' הראשון הפרוטסטנטי, הבכור מבין בניו הבלתי החוקיים של צ'ארלס. אלה שהתנגדו לחוק להדרתו של ג'יימס מסדר ההורשה נקראו טורים, בעוד שתומכי החוק נקראו וויגים.
מתוך חשש שהחוק יעבור, ובהיותו מעודד מכמה זיכויים במשפטי הבגידה המתמשכים, ומתוך מחשבה שהוא יזכה לאהדה ציבורית כלפי מעבר לקתוליות, פיזר צ'ארלס את הפרלמנט בפעם השנייה באותה שנה, בקיץ 1679. תקוותיו של המלך לפרלמנט מתון יותר נתגלו כחסרות שחר ותוך כמה חודשים הוא פיזר את הפרלמנט שוב מתוך חשש שהוא יעביר את החוק. כאשר התכנס הפרלמנט באוקספורד במרץ 1681, פיזר אותו צ'ארלס בפעם הרביעית לאחר כמה ימים. במהלך שנות השמונים דעכה בכל מקרה התמיכה הציבורית לחוק וצ'ארלס התנסה בנחשול של נאמנות בקנה מידה לאומי. שפטסברי הואשם (ללא הצלחה) בבגידה ב-1681 ומאוחר יותר נמלט להולנד, שם מת. מכאן ועד למותו מלך צ'ארלס ללא פרלמנט.