בקרב איכרי המושבות הנימוקים בעד העסקת "השומר" היו שיפור איכות השמירה, זקיפות קומה, וכן הפן החברתי – הגעתם של אנשי "השומר" למושבות לוּותה במקרים רבים בהמרצת האווירה החברתית במושבות. מנגד, הטיעונים כנגד העסקת "השומר" היו עלות שמירה גבוהה יותר, פחד מהתנכלויות למושבה מצד השומרים הערבים שפוטרו, טענות לאלימות מוגזמת של אנשי "השומר". המתנגדים להעסקת "השומר" העלו גם טענות לגבי ההתנהלות החשאית והאליטיסטית של חברי "השומר". גורם נוסף שהקשה על המשאים ומתנים על העסקת "השומר" הייתה רצונו של ארגון "השומר" לפעול כגוף פוליטי, שהתבטא בכך שהוא דרש להעסקת פועלים עבריים במושבות, ולהיות שותף בדיונים עם השכנים הערבים.
התיישבות.
האידאולוגיה שהניעה את מקימי "בר גיורא" ו'השומר" דגלה, בין השאר, בהתיישבות יהודית בארץ ישראל ובעבודה עברית. הקומונה בסג'רה, שעל בסיסה הוקם ארגון "השומר", הייתה אמורה, על פי חזונהּ של מניה שוחט, להוות בסיס לגרעין של כ-300 פועלים אשר יעלו להתיישב בחורן שבעבר הירדן. אולם, בתקופות רבות נזנחו הרעיונות ההתיישבותיים עם התגברות הדרישה לשומרים. בנוסף, התגלעו חילוקי דעות בין דור המייסדים, אשר ראה בהתיישבות חלק בלתי נפרד מפעילות התנועה, לבין המצטרפים החדשים, אשר התעניינו בעיקר בשמירה גרידא.
"כיבוש הקרקע" הייתה פעילות ששילבה את היכולות של "השומר" עם הרעיונות ההתיישבותיים. שם זה ניתן לפעילות שנועדה להשתלט על קרקעות שנקנו על ידי התנועה הציונית. במקרים רבים הן הפלחים האיכרים, והן הבדואים הערבים הנודדים, לא הכירו בקניין זה, והתנגדו להימצאות יהודים עליהן. פעולת כיבוש הקרקע הראשונה נעשתה לאחר פנייה של יהושע חנקין לארגון, והתרחשה על אדמות שבט זביח הסמוך לסג'רה. ההכנות לפעולה זו נערכו בחשאי, והוסתרו אפילו מאיכרי המושבה. הצלחת הפעולה הביאה לפעולות כיבוש נוספות, שהחשובות בהן היו כיבוש קרקעות ה"פולה" בעמק יזרעאל ואדמות כרכור. על הקרקעות בעמק יזרעאל הקים "השומר" את היישוב מרחביה.
בשיא פעילותו של הארגון, לאחר קבלת השמירה בחדרה וברחובות, לא אפשר המחסור בכוח אדם לעסוק בהתיישבות. אמנם, היו בין ותיקי הארגון חברים שסברו שמקצוע השמירה מנוֵון, ושעל הארגון לחזור לרעיונות ההתיישבות שאפיינו אותו בתחילתו; אולם הם נקלעו למחלוקות עם החברים החדשים, שהיו נלהבים מהעיסוק בשמירה ולא היו שותפים לחזון האידאולוגי של מייסדיו. ניסיון ההתיישבות המרכזי של "השומר" היה בתל-עדש (לימים תל עדשים). היישוב, שהוקם על ידי חברי "השומר" באוקטובר 1913, נבנה במטרה להיות מרכז הפעילות של התנועה. חרף מצוקות כלכליות וקשיי ההתיישבות, הפך היישוב אמנם למקלט ומרכז לארגון, במיוחד במהלך שנות מלחמת העולם הראשונה.
חברי ושכירי "השומר" היו בין מקימיהם של דגניה, מרחביה, תל חי וכפר גלעדי, עין חרוד ובית אלפא.
"השומר" וארגונים בתנועה הציונית.
רוב אנשי "השומר" היו חברי מפלגת "פועלי ציון", ואחד מראשיה בארץ ישראל יצחק בן-צבי, היה ממייסדי "השומר"; אך מנהיגי המפלגה השמיעו לעיתים ביקורת חריפה על פעילות הארגון. כך, לדוגמה, דוד בן-גוריון דרש במסגרת ועידת המפלגה להעמיד את פעולותיו של "השומר" ו"לגיון העבודה" לביקורת המפלגה, וטען שכך, אין המפלגה יכולה להיות אחראית לחבריה. ביקורת חריפה יותר נשמעה בקרב מפלגת הפועלים "הפועל הצעיר"; שלמה לביא היה אחד מן המעטים מחבריה אשר התקבלו לארגון "השומר".
בקרב אישי ההנהגה הציונית היו לארגון "השומר" תומכים רבים, אך גם מתנגדים חריפים. בקרב ציונים במזרח אירופה הייתה תמיכה נלהבת בפעילות "השומר". אחד מהם, היה מנחם אוסישקין. באמצעות הוועד האודיסאי (הוועד ליישוב ארץ ישראל) עודד קרנות של ההסתדרות הציונית לתמוך בארגון, ואף אישר הלוואות לארגון לצורך רכישת סוסים ונשק. תומך חשוב של "השומר" בתחילת דרכו היה גואל הקרקעות יהושע חנקין. בתיווכו נוצרו הקשר עם ד"ר ארתור רופין, אשר עמד בראש המשרד הארצישראלי – הזרוע של ההסתדרות הציונית בארץ ישראל. קשר זה, הוביל לחתימת חוזי העבודה והשמירה בכרכור ובתל-עדש.
לעומת זאת, אחד העם, שדגל בציונות רוחנית, התנגד להקמת כוחות חמושים יהודים, מחשש שאלו יביאו לרוח מיליטריסטית ולניוון באומה.
הארגון קבל הכרה רשמית מן ההסתדרות הציונית בקונגרס הציוני ה-11, אשר התקיים בווינה ב-1913.
חברי "השומר".
מייסדי הארגון ומרבית חבריו היו חלוצים אשר הגיעו לארץ ישראל בתקופת העלייה השנייה. חלקם היו פעילים עוד טרם עלייתם בתנועות מחתרתיות ובהתגוננות יהודית מפרעות במזרח אירופה בראשית המאה ה-20. יחזקאל חנקין, למשל, נחשב גיבור ההגנה היהודית בהומל, ונרדף בשל כך בידי השלטונות. משה גבעוני (גולדשטיין) היה ממארגני ההגנה היהודית ביוזובקה ובקישינב, ישראל שוחט היה פעיל ב"פועלי ציון" ובארגון ההגנה היהודית בגרודנה, ואשתו מניה שוחט הייתה פעילה, טרם עלייתה לארץ, במפלגת ה"הבונד" (מפלגת פועלים יהודית לא-ציונית), וב-1898 נכלאה בגין פעילותה המחתרתית. רבים מהפועלים היהודים אשר הקימו את "השומר" היו ממשפחות יהודיות מהמעמד הבינוני והנמוך, שהגיעו לארץ חסרי-כול. אלכסנדר זייד סיפר שהרכוש היחיד שהיה ברשותו עם הגיעו לארץ היה שעון עשוי כסף של אביו, שאותו הוא נתן כ"בקשיש" לחיילים הטורקים בעבור כניסתו לארץ. שתי הדמויות הבולטות בהנהגת הארגון אשר לא היו מבני העלייה השנייה היו יצחק נדב, בן למשפחה יהודית מתימן, שפגש את אלכסנדר זייד ויחזקאל חנקין ב-1908 בירושלים, ומרדכי יגאל, שהיה בן המושבה זכרון יעקב.
דפוסי הפעילות המפלגתיות והמחתרתיות שאפיינו את פעילות החברים במזרח אירופה השפיעו על אופיו ועל דרכי פעולתו של "השומר". הארגון הוקם, כאמור, על בסיס ארגון "בר גיורא", שהיה חשאי לגמרי. "השומר" היה אומנם לגאלי למחצה, אך הוא הוקם לא רק כארגון שמירה אלא גם כארגון פוליטי. השומרים שפעלו במסגרת הארגון התחלקו לחברים קבועים ול"מועמדים": צעירים שרצו להצטרף לתנועת "השומר" נדרשו לעבור בהצלחה תקופת ניסיון שארכה לפחות שנה, ושלאחריה הועלתה מועמדותם להצבעה, שבה הפכו לחברי "השומר" רק אם הם זכו לתמיכת של שני שלישים לכל הפחות מהחברים הקבועים. ה'מועמדים' עברו מבחנים שונים לבדוק את התאמתם למסגרת השמירה – שכללו שליחתם למשימות מסוכנות ואף ירי בסביבתם בשביל לבדוק את תגובתם.
המועמדים לשמירה כללו חלוצים שהגיעו במסגרת העלייה השנייה – בצד צעירים בני המושבות, דור שני לאנשי "העלייה הראשונה". בתחילה התקבל ארגון "השומר" בהתלהבות רבה בקרב צעירי המושבות, ורבים מהם הצטרפו כ"מועמדים" ופעלו להעברת השמירה במושבותיהם לידי הארגון. ואולם, עם הזמן נתגלעו חילוקי דעות בין הקבוצות. צעירי המושבות הסתייגו מהילת הסודיות והאליטיזם שאפיינה את התנהלות החלוצים, ואילו החלוצים נטו לזלזל בכך שהצעירים פעלו ללא "פרוגרמה מפלגתית". אבשלום פיינברג, לדוגמה, בן המושבה חדרה, היה בתחילה מלא התלהבות עם הגעת "השומר" למושבה, אך בהמשך הפך למבקר קשה של הארגון. במושבה זכרון יעקב, ששקלה פעמים מספר לכרות חוזה עם "השומר", היו צעירי המושבה, מקימי ארגון "הגדעונים", מהמתנגדים להתקשרות.
בין הגורמים לקרע הייתה העובדה שרק מעטים מצעירי המושבות שעבדו כשכירים ב"השומר", והגישו בקשה לחברות בו, וחיכו פרק זמן ארוך כ"מועמדים", התקבלו אליו לבסוף כחברים. אחד המקרים השנויים במחלוקת היה מעמדו של יוסף לישנסקי. לישנסקי, שגדל במושבה מטולה, עבד שנים מספר במסגרת "השומר" ונחשב בקרב חבריו כרוכב הסוס הטוב בדורו, כשומר מצטיין וכמנהיג. חרף זאת, ואף על פי שמועמדותו נשקלה מספר פעמים, הוא מעולם לא התקבל כחבר בארגון. בין הסיבות לדחייתו הייתה הטענה שהוא אינו שותף לאידאולוגיה הסוציאליסטית של הארגון, וצוין גם שהוא נהג ביחס מזלזל כלפי האוכלוסייה הערבית. לבסוף פרש לישנסקי מ"השומר", והקים את הארגון המתחרה "המגן".
טענה נוספת על התנהלות "השומר" הייתה נועצה באופי הסודי וההיררכי, על כך כתב אליהו גולומב: "את תפקיד "השומר" ואת מפעליו העריכו רבים, אבל הדרך הזאת של ריכוז השלטון על השמירה בידי יחידים, ללא פיקוח מוסדות צבוריים כלליים, אשר התפתחו כבר בזמן הזה – לא נפגשה באהדה."
חברי "השומר" חיו ברובם בתנאים כלכליים קשים. במושבות רבות התהלכו החלוצים יחפים, ושומרי משמרות היום נהגו להעביר בערב את מגפיהם לשומרי הלילה.
רבים מחברי "השומר" שילמו מחיר דמים על פעילותם. אלכסנדר זייד מציין בזיכרונותיו שמבין תשעת הנוכחים בייסוד "בר גיורא", רק שלושה (בן צבי, זייד וישראל שוחט) האריכו ימים לאחר שנותיו הראשונות של הארגון. בט"ו בשבט תרע"א (1911) נרצח יחזקאל ניסנוב בהתנגשות עם שודדים בדרך לבית-גן. ברלה שויגר ויחזקאל ניסנוב נהרגו גם הם בהתקפות ערבים. מנדל פורטוגלי מצא את מותו מפליטת כדור רובה. יחזקאל חנקין וישראל גלעדי נפטרו ממחלות. זייד עצמו נרצח אף הוא בידי פורעים ערבים שנים רבות מאוחר יותר, בשנת 1938.
האישה ב"השומר".