הבחירות התרחשו במהלך המהפכה המקסיקנית במקסיקו, ובמהלך מלחמת העולם הראשונה באירופה, אליה עדיין לא הצטרפה ארצות הברית. הדעה הציבורית בארצות הברית, שעדיין הייתה נייטרלית, נטתה במיוחד לעבר מדינות ההסכמה- בריטניה וצרפת, בגלל היחס לאזרחים בידי הצבא הגרמני, שכבש והחזיק חלקים גדולים מבלגיה ומצפון צרפת. אבל, למרות הסימפתיה כלפי מדינות ההסכמה, רוב המצביעים האמריקניים רצו להימנע ממעורבות במלחמה, והעדיפו להמשיך במדיניות הנייטרלית. וילסון נעזר בסלוגן האהוד "הוא שמר עלינו מחוץ למלחמה" כדי לקסום לבוחרים שרצו להימנע ממלחמה באירופה או עם מקסיקו. יוז הפרוגרסיבי האשים את וילסון בכך שלא ביצע "הכנות נחוצות" לקראת עימותים אפשריים, ורק חיזק את תדמיתו של וילסון כמתנגד למלחמה. הרפובליקנים תמכו בהתערבות בינלאומית מתונה בשלושת הממשלים הקודמים שלהם, ואף נשיא דמוקרטי לא לחם במלחמה מאז ג'יימס פולק במהלך מלחמת ארצות הברית–מקסיקו.
למרות הניצחון הדחוק שלו, וילסון השיג יותר קולות ב-1916 מאשר ניצחונו ב-1912, שבו השיג רוב סוחף של אלקטורים. וילסון השיג את הרוב בזכות הפילוג הרפובליקני של 1912 בין הנשיא ויליאם הווארד טאפט ותאודור רוזוולט, הנשיא הרפובליקני לשעבר, שרץ מטעם המפלגה הפרוגרסיבית. ב-1916, הרפובליקנים השמרנים והפרוגרסיביים התאחדו מאחורי יוז המתון כדי לנצח את וילסון. אולם וילסון זכה לתמיכת מצביעים רבים שתמכו ברוזוולט.
זאת הייתה אחת מארבע מערכות הבחירות היחידות בהן מועמד נבחר לנשיאות ללא תמיכת מדינת מגוריו (ניו ג'רזי). הפעם הראשונה הייתה כשג'יימס פולק (טנסי) נבחר ב-1844. הפעם השלישית הייתה בבחירות של 1968, בהן נבחר ריצ'רד ניקסון ללא תמיכת ניו יורק. הפעם האחרונה קרתה ב-2016, בה דונלד טראמפ נבחר ללא תמיכת ניו יורק. אולם וילסון כן ניצח במדינה בה נולד (וירג'יניה), כניקסון (קליפורניה), בניגוד לפולק, שנולד בקרוליינה הצפונית, ולטראמפ, שנולד בניו יורק.
מועמדים.
מועמדים רפובליקניים.
הוועידה הרפובליקנית הלאומית.
הוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1916 נערכה בשיקגו מה-7 ביוני עד ל-10 ביוני. המטרה העיקרית של מנהיגי המפלגה הייתה לאחות את הקרע במפלגה שהתרחש בשנת 1912. באותה השנה, תאודור רוזוולט פרש מהמפלגה ויצר מפלגה משלו, המפלגה הפרוגרסיבית, שהכילה את רוב הרפובליקנים הליברליים. ויליאם הווארד טאפט, הנשיא היוצא, זכה במועמדות של המפלגה הרפובליקנית הרגילה. הפילוג חילק את הקול הרפובליקני ונתן את הניצחון בבחירות לוודרו וילסון הדמוקרטי. למרות שכמה מועמדים רצו לקבל את המועמדות - כמו הסנאטור השמרן אליהוא רוט מניו יורק והסנאטור הליברלי ג'ון וויקס ממסצ'וסטס - מנהיגי המפלגה רצו מישהו שיהיה מקובל על שני האגפים. הם פנו אל השופט בבית המשפט העליון, צ'ארלס אוונס יוז, שכיהן כשופט בבית המשפט מאז 1910, והיה בעל יתרון, שכן הוא לא דיבר על עניינים פוליטיים במשך 6 שנים. למרות שהוא לא ניהל מסע בחירות כדי לזכות במועמדות, יוז הבהיר שלא ידחה את המועמדות. הוא זכה במועמדות בסיבוב השלישי. סגן הנשיא לשעבר, צ'ארלס וורן פיירבנקס, נבחר להיות המועמד לתפקיד סגן הנשיא. יוז הוא השופט היחיד שנבחר להיות מועמד לנשיאות מטעם מפלגה גדולה כלשהי.
מועמדים דמוקרטים.
הוועידה הדמוקרטית הלאומית.
הוועידה הדמוקרטית הלאומית התכנסה בסנט לואיס, מיזורי מה-14 ביוני עד ל-16 ביוני. בגלל הפופולריות של וילסון בתוך המפלגה, הוא נבחר שוב להיות המועמד. סגן הנשיא שלו, תומאס מרשל, נבחר גם הוא מחדש בלי התנגדות.
מועמדים מהמפלגה הפרוגרסיבית.
הפרוגרסיבים תמכו שוב בתאודור רוזוולט ובג'ון פארקר מלואיזיאנה. רוזוולט שלח מברק לוועידה והכריז שלא יקבל את המועמדות אלא יתמוך ביוז. לאחר שרוזוולט סירב לקבל את המועמדות, המפלגה החלה להתפרק. חלקם רצו לתמוך בויליאם ג'נינגס ברייאן, שהיה מועמד שלוש פעמים מטעם הדמוקרטים, ובהנרי פורד בתור סגנו, אולם ההצעה לא התממשה. חלק מהפרוגרסיבים סירבו לתמוך ביוז, וביקשו לבחור במושל קליפורניה הירם ג'ונסון או בגיפורד פינצ'ו. כיוון שהם סירבו, רבים החלו לתמוך ברפובליקנים. כשהוועידה התכנסה בשיקגו ב-26 ביוני, הצירים תמכו ביוז, והבינו שללא רוזוולט, למפלגה אין תמיכה בקרב הבוחרים.
רוב חברי המפלגה חזרו למפלגה הרפובליקנית, למרות שמיעוטם תמכו בוילסון בניסיון למנוע מארצות הברית להצטרף למלחמת העולם. רוזוולט דחה את המועמדות מסיבות אישיות ופוליטיות: הוא היה משוכנע שריצה במפלגה שלישית שוב תעזור לדמוקרטים, והוא התנגד לכך כיוון שלא חיבב את וילסון. הוא האמין שוילסון הרשה לגרמניה ולמעצמות אירופאיות אחרות ללחוץ על ארצות הברית.
מועמדי המפלגה הפרוגרסיבית "הבינונית".
אולם רבים במפלגה, כמו ג'ון פארקר, המשיכו לסרב לתמוך ברפובליקנים. פארקר רצה לנסות להיבחר לנשיאות, ואילו אחרים רצו לתמוך בוילסון. נראה היה שוועידה נוספת תתכנס באוגוסט, עד שנציגי המפלגה ביטלו אותה, והחליטו לא להגיש מועמד. האלקטורים של המפלגה קיוו שיהיו לשון המאזניים.
פארקר הודיע על תמיכתו בוילסון.
מועמדים מהמפלגה הסוציאליסטית.
יוג'ין דבס, מנהיג המפלגה, בחר לא לנסות לרוץ לנשיאות, אלא לרוץ להיבחר לקונגרס. אלן בנסון, עורך עיתון מניו יורק, שלט במפלגה בגלל התנגדותו למיליטריזם, והצעה שכל כניסה למלחמה תוכרע במשאל עם. הצירים הצביעו בדואר, ובנסון הצליח להשיג רוב. סגנו היה ג'ורג' קירקפטריק, מרצה מניו ג'רזי.
בחירות כלליות.
מסע הבחירות בסתיו.
הדמוקרטים בנו את מסע הבחירות שלהם סביב הססמה "הוא שמר עלינו מחוץ למלחמה", בטענה שניצחון רפובליקני יגרום למלחמה עם מקסיקו ועם גרמניה. עמדתו של וילסון הצליחה לזכות לתמיכה במדינות המערב. יוז העדיף לצמצם את הנושא המלחמתי. הוא תמך בתוכנית להעלאת המוכנות לקראת המלחמה. וילסון הצליח לשכנע את הגרמנים להשעות את מלחמת הצוללות לזמן בלתי מוגבל, ולכן היה קשה ליוז לתקוף את מצע השלום שלו. במקום, יוז תקף את התערבותו הצבאית של וילסון במקסיקו, שם ארצות הברית תמכה בכמה פלגים במהפכה המקסיקנית. יוז גם תקף את וילסון בגלל תמיכתו בחוקים שעזרו למעמד הפועלים (למשל, הגבלת יום העבודה ל-8 שעות) ואמר שהם פוגעים בעסקים. אך הפועלים תמכו בחוקים כאלה והביקורת לא השפיעה על וילסון. התמיכה של רוזוולט, והעובדה שהרפובליקנים עדיין היו רוב, עזרו ליוז. יוז עשה טעות בקליפורניה. ממש לפני הבחירות, הוא ערך מסע בחירות במדינה. בזמן שהיה בלונג ביץ', הוא שהה באותו מלון כמו הירם ג'ונסון, המושל החזק של המדינה. יוז לא ידע שג'ונסון נמצא גם כן באותו מלון, ולא הלך לברך את ג'ונסון בסוויטה שלו. טעות זאת גרמה לג'ונסון לראות ביוז סנוב ולא לתת לו תמיכה מלאה. בגלל ההפסד הזעום שיוז חווה בקליפורניה, יכול מאוד להיות שתקרית זו עלתה לו בנשיאות.
כמה היסטוריונים טענו שבגלל המשבר הבינלאומי, וילסון העדיף שאם יפסיד בבחירות, יוז יכנס לתפקידו מיד ולא יחכה עוד ארבעה חודשים. תוכניתו הייתה למנות אותו לתפקיד מזכיר המדינה של ארצות הברית, ואז להתפטר יחד עם סגן הנשיא מרשל, כדי שיוז יתמנה לנשיאות. התוכנית לא התרחשה בגלל ניצחונו של וילסון.
תוצאות.
התוצאות היו צמודות מאוד, והיו בספק במשך כמה ימים, בגלל הציפייה לתוצאות מקליפורניה במערב. ההצבעה האלקטורלית הייתה אחת מהצמודות ביותר בהיסטוריה האמריקנית. מועמד היה צריך 266 קולות כדי לנצח, ואילו וילסון זכה ב-30 מדינות עם 277 אלקטורים, כשיוז זוכה ב-18 מדינות עם 254 אלקטורים. וילסון היה השני מבין ארבעה נשיאים שנבחרו שוב והשיגו פחות אחוזים מהאלקטורים מהפעם הקודמת שבה נבחרו, לאחר ג'יימס מדיסון ב-1812. כיוון שחבר האלקטורים השתנה במהלך כהונתו של מדיסון, אולם נשאר אותו הדבר במהלך כהונתו של וילסון, וילסון היה הראשון מבין שלושה נשיאים שנבחרו שוב עם פחות אלקטורים. המקרה קרה שוב אצל פרנקלין דלאנו רוזוולט ב-1940, ואצל ברק אובמה ב-2012.
המדינה המכריעה הייתה קליפורניה, שם וילסון ניצח בהפרש של 3,800 קולות מתוך מיליון. ניו המפשייר לא הייתה מדינה מכריעה, אולם וילסון השיג שם ניצחון בהפרש של 56 קולות: ההפרש הנמוך ביותר בתולדות ארצות הברית. אם יוז היה זוכה בקליפורניה וב-13 האלקטורים שלה, הוא היה זוכה בבחירות. אגדה מספרת שבליל הבחירות, יוז הלך לישון כשהוא חושב שהוא זכה בנשיאות. בבוקר לאחר מכן, עיתונאי התקשר כדי לשמוע את תגובתו לגבי ניצחונו של וילסון. מישהו ענה לטלפון ואמר ש"הנשיא ישן". העיתונאי ענה ב"כשהוא יתעורר, תגידו לו שהוא לא הנשיא".
בספירת הקולות הכללית, ההפרש של וילסון היה גבוה יותר, אבל עדיין היה זעום - וילסון זכה ב-49% מהקולות לעומת 46% ליוז, הפרש של 3.1%. היה זה ההפרש הקטן ביותר שבו נבחר מחדש נשיא מכהן עד ל-2004. בכך שניצח את יוז, היה וילסון הנשיא הדמוקרטי הראשון שנבחר לכהונה שנייה רצופה מאז אנדרו ג'קסון ב-1832. סגן הנשיא תומאס מרשל הפך לסגן הנשיא הראשון שנבחר לכהונה שנייה מאז ג'ון קלהון ב-1828.
בבחירות הצביעו כ-3.5 מיליון בוחרים יותר מאשר 1912, עדות לעניין בבחירות. באילינוי הצביעו כמיליון אנשים יותר.
וילסון השיג 9,126,868 קולות, כמעט 3 מיליון יותר מאשר 1912. יוז השיג כמיליון קולות יותר מכל מועמד רפובליקני אי פעם. בחלק מהמדינות בהן וילסון זכה, בעיקר בדרום ארצות הברית, הפרש הניצחון היה גדול. וילסון הפסיד בהפרשים גדולים בצפון מזרח המדינה ובמיד אטלנטיק. וילסון הצליח להוביל בדרום מערב ארצות הברית ובמדינות ההר, וגם בדרום מזרח המדינה.