אלמנט נוסף שתרם לעוצמת העימותים היה שינוי תודעתי בקהילה השחורה עצמה, שהוביל לנכונות גוברת להגיב להטרדות ולאלימות. במאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20, קהילות שחורות בארצות הברית אימצו את "הפוליטיקה של המכובדות" (politics of respectability) כתגובה למעשי אלימות גזעניים ולטענות גזעניות בדבר נחיתותם התרבותית והביולוגית. אסטרטגיה זו החלה להשתנות בימי המלחמה, ובקהילה השחורה היה ויכוח עז בין התומכים בגישה זו לבין התומכים בתגובה אסרטיבית יותר של הגנה עצמית כנגד מעשי אלימות. לשינוי תרמה העובדה שאזרחים שחורים רבים שירתו בצבא ארצות הברית במלחמת העולם הראשונה. הרגימנט השמיני של המשמר הלאומי של אילינוי הפך בזמן המלחמה לרגימנט צבאי שלחם יחד עם כוחות צרפתים באירופה. הוא היה מורכב כולו מחיילים שחורים והיה הרגימנט היחיד שכל מפקדיו היו שחורים. ההשתתפות במלחמה ובתעשייה נתפסה על ידי רבים כהוכחה לצדקת טיעונים בעד שוויון זכויות ממשי בין הגזעים.
בסוף המלחמה הופיעו הניצנים של תנועת השחור החדש, ואינטלקטואלים שחורים בולטים כגון ו.א.ב דו בויז עודדו מאבק נחוש יותר בגזענות. לדוגמה, במאמר שפורסם באפריל 1919 בעיתון "השיקגו דפנדר", שהיה העיתון המרכזי של הקהילה השחורה בשיקגו, נכתב: "באמריקה אנשינו מחולקים לשתי אסכולות שונות - האחת מגלמת את רעיון אי-ההתנגדות של בוקר טי. וושינגטון, השנייה את האסכולה המיליטנטית של דו בויז. אנו מתוודים שמעולם לא יכולנו לתמוך בדוקטרינה של פסיביות או אי-התנגדות. ההיסטוריה מוכיחה שאף גזע של עם לא הגיע לשום מקום מבלי להילחם, ואנו לא יוצאים מהכלל".
מותו של יוג'ין ויליאמס ופרוץ המהומות.
27 ביולי היה יום ראשון חם במיוחד, ורוחצים רבים הגיעו לחופי ימת מישיגן בעיר. יוג'ין ויליאמס, נער שחור שמעט מאוד ידוע על קורות חייו עד אותו היום, הגיע לחוף יחד עם ארבעה חברים, והם שייטו לאורך החוף עם רפסודה. החופים בשיקגו לא היו מופרדים גזעית באופן רשמי, אך בפועל קו לא מסומן הפריד בין חוף ללבנים בלבד וחוף לשחורים בלבד. לפי גרסה של עדי ראייה, בשלב מסוים הרפסודה חצתה את אותו קו בלתי נראה וגבר לבן שהיה במקום החל לזרוק אבנים לעברם. ויליאמס נפגע מאחת האבנים בראשו וטבע. לפי הגרסה שמוצגת בדוח הוועדה שחקרה את האירועים, העימותים החלו על החוף, לאחר שמספר הולכי רגל שחורים נכנסו לחוף הלבן. ויליאמס, לפי גרסה זו, נשאר בתוך המים ונאחז באדן מסילה בעוד אבנים נזרקות לעברו, אך לא פוגעות בו. כשנער לבן בגילו נכנס למים והחל להתקרב אליו הוא נתקף בבהלה, עזב את האדן וטבע.
בעוד כוחות הצלה והרוחצים עדיין חיפשו אחר גופתו של ויליאמס, העימותים על החוף החלו להתפתח. עדי הראייה השחורים פנו לדייוויד קלהאן, שוטר לבן שהיה במקום, וביקשו שיעצור את מי שלטענתם זרק את האבנים, אך קלהאן סירב לעשות זאת. המוחים לא ויתרו וקראו לשוטר שחור שהיה בקרבת מקום כדי שיתערב, אך קלאהן המשיך בסירובו וסירב גם לתת לשוטר השחור לעצור את החשוד בעצמו. הוויכוח התלהט ובמהלכו קלאהן עצר גבר שחור בעקבות תלונה של לבנים.
בקרב הקהל הלבן החלו להתפשט שמועות שאדם לבן טבע בעקבות ידוי אבנים מצד הקהל השחור. באותו הזמן שמועות נפוצו בחגורה השחורה שקלאהן לא רק מנע את מעצרו של החשוד בהריגה של ויליאמס, אלא גם מנע משחיינים להיכנס למים כדי להצילו. במהרה הגיע לחוף המון של שחורים ולבנים והוויכוח על החוף התפתח לעימותים אלימים. באותו הזמן רכב משטרה הגיע לדרום העיר כדי להכניס את העצור מהחוף לבית המעצר. הקהל שהיה באזור התלהט וגבר שחור ירה ופצע את אחד השוטרים. שוטר שחור שנכח במקום השיב אש לעבר היורה והרג אותו, אך מייד לאחר מכן התפתח במקום קרב יריות.
התפתחות המהומות.
בשעות שלאחר האירועים בחוף, התפתחו בדרום ובמערב העיר עימותים בין קבוצות של לבנים ממוצא אירי לבין שחורים. במהלך אחרי הצהריים והלילה עשרות שחורים ולבנים הוכו או נדקרו. בבוקר שלאחר מכן נראה היה שהעיר חזרה לשגרה ואנשים הלכו לעבודה כרגיל, גם במקומות עבודה מעורבים, אך אחרי הצהריים התארגנו כנופיות של צעירים לבנים שהכו שחורים שחזרו מהעבודה בתחבורה הציבורית לאזור החגורה השחורה. הכנופיות עצרו את התנועה של קרונות החשמלית, השתלטו על קרונות והכו את הנוסעים השחורים. ארבעה שחורים ותוקף לבן אחד נהרגו בעימותים אלה ועשרות נפצעו. הידיעות על המהומות הגיעו לחגורה השחורה והמונים שחורים הגיבו באלימות. ארבעה אזרחים לבנים נהרגו בתקריות עם המון זועם של אפרו-אמריקאים. בינתיים כ-1,500 שחורים התאספו מסביב למבנה שבו, לפי השמועות, שהה אדם שירה בילד שחור מקומה רביעית. הם דרשו מהשוטרים לעצור את האדם וכשזה לא קרה התפתחו עימותים בין השוטרים למתאספים. כוחות של המשטרה הגיעו למקום וירו לעבר ההמון. כתוצאה מהירי נהרגו ארבעה מהמתאספים.
אירועים אלה הביאו לתחושות פאניקה ופחד. בלילה של יום שני, שתי כנופיות של נערים לבנים החלו לפשוט באופן שיטתי על בתים של שחורים מחוץ לחגורה השחורה ולהכות, במקרים מסוימים להרוג, את יושביהם. בנוסף, הם החלו לירות על עוברים ושבים מתוך מכוניות באזורים שבהם גרו תושבים שחורים. קבוצות של שחורים, החלו בתגובה להשיב אש לעבר מכוניות חולפות. עד סופו של יום שני מניין ההרוגים היה 17 בני אדם. אירועים מסוג זה המשיכו גם בימים הבאים.
ביום שלישי בבוקר המהומות המשיכו כשכנופיות לבנות תקפו שחורים שהיו בדרכם לעבודה. באותו היום החלה שביתה של עובדי החשמליות, וההתקפות הופנו כלפי עובדים שהיו צריכים לחצות ברגל שכונות עוינות. באותו הבוקר הותקפו שחורים גם באזור הלופ, מרכז העיר והמרכז העסקי של שיקגו. שני תושבים שחורים נהרגו ואחרים הוכו ונשדדו. ההתקפות על בתים של שחורים נמשכו ובתים רבים הועלו באש. עד תום המהומות כאלף תושבים נותרו ללא קורת גג.
יחד עם התפשטות האלימות התפשטו גם שמועות שונות, שקודמו גם על ידי עיתוני העיר. בעיתונות המרכזית פורסמו נתונים מפוברקים לגבי מספר ההרוגים והפצועים במהומות. הדיילי ניוז פרסם שמועה לפיה מאות גופות של לבנים נזרקו לשלוחה של נהר שיקגו. אותו עיתון, וגם השיקגו טריביון פרסמו שקהל שחור פשט על מחסני נשק בספרינגפילד ומתכנן לפלוש עם התחמושת לעיר. העיתונים גם פרסמו סיפורים בדויים על רצח מתוכנן של נשים לבנות. גם המשטרה תרמה לשמועות. לדוגמה, בעיתונות פורסמה עדות של שוטר שטען שהוא היה צריך לבקר 75 משפחות של שוטרים לניחום אבלים. למעשה, השוטר היחיד שנהרג בעימותים היה שוטר אפרו-אמריקאי בשם ג'ון סימפסון. בשיקגו דפנדר, העיתון המרכזי של הקהילה השחורה, פורסמו גם כן דיווחים מוגזמים או בדויים. אחד הסיפורים הבדויים שהודגשו בעיתון, היה על רצח ברוטלי של אישה שחורה ובנה התינוק. השמועות סייעו למהומות להתפשט גם לשכונות במערב העיר שתושביהן היו ממוצא איטלקי. במקרה אחד המון איטלקי הרג גבר שעבר בשכונה.
אזור החגורה השחורה סבל גם מהמחסור שנוצר כיוון שחנויות נסגרו וספקים נמנעו מלהיכס לאזור. חלק גדול מהקהילה השחורה נמנע מללכת לעבודה כל זמן שהמהומות נמשכו, דבר שדלדל גם את יכולתם לקנות מצרכים. רשויות הסניטריה הפסיקו לעבוד באזור, ועלה החשש שהצטברות האשפה תביא להתפרצות של מחלות או מגפה.
המהומות דעכו בהדרגה החל מסופו של יום רביעי. תרמו לכך הירידה בטמפרטורות, הגשם וההתערבות של המשמר הלאומי של אילינוי. כשבוע לאחר פרוץ העימותים המהומות נפסקו והעיר החלה לחזור לשגרה. המשמר הלאומי הסיג את כוחותיו ב-8 באוגוסט.
תגובת כוחות הביטחון והאכיפה.
ראש העיר של שיקגו, ויליאם הייל תומפסון, חזר לעיר מחופשה בוויומינג בבוקר היום השני למהומות. כשהגיע הוא נפגש עם מומחה לדרום העיר מהמשטרה, קפטן מייקל גאלרי, שאמר לו שסדר הכוחות של משטרת שיקגו, כ-3,500 שוטרים, קטן מכדי לטפל במהומות. גאלרי הזהיר שאם המיליציה של המדינה לא תיקרא לעיר ויוכרז ממשל צבאי, השקט לא יחזור. למרות עצתו, ראש העיר סירב לבקש את עזרת המשמר הלאומי של אילינוי עד היום הרביעי למהומות.
תומפסון ומפקד המשטרה, ג'ון גאריטי, הכריזו על תוכנית להציב כמעט את כל כוחות המשטרה מסביב לחגורה השחורה במטרה למנוע כניסה של כנופיות לאזור. התוכנית סייעה להפחית את האלימות בחגורה עצמה, אך המשטרה נותרה חסרת כוחות באזורים אחרים בהם התרחשו התנגשויות אלימות. בעקבות ההחמרה בעימותים, הפצירו מנהיגים אזרחיים בעיר בתומפסון ובמושל אילינוי פרנק לואדן לגייס את המיליציה. תומפסון התרצה חלקית ביום שני בלילה וביקש מהמושל שכוחות המשמר הלאומי יגיעו לנקודות ריכוז בעיר, אך ימתינו להוראה כדי לפעול. במהלך הלילה הגיעו לעיר 3,500 חיילים של המשמר. הקריאות להתערבות של המשמר הלאומי גברו ביום שלישי, ואישים בולטים בעיר, כולל התובע הכללי של אילינוי, פנו ישירות ללאודן בבקשה שיתן פקודה להפעיל את הכוחות. לאודן השיב שידיו כבולות ללא בקשה מפורשת של ראש העיר, אך הוא גם הגדיל את כוחות המיליציה שממתינים בעיר לכ-6,000 חיילים. בישיבת מועצה מיוחדת 20 מתוך 25 האלדרמנים הצביעו בעד הפעלה של המיליציה, אך תומפסון וגאריטי התעקשו שאין בכך צורך.