הגיליון הראשון פורסם בדצמבר 1953, ולא סומן עליו תאריך - כי הפנר חשש שלא יוכל להדפיס גיליון שני אם המגזין לא יימכר בהצלחה; לפי גרסה אחרת, רצה שדוכני עיתונים יוכלו להמשיך למכור את הגיליון גם בחודש שלאחר מכן אם לא יימכרו כל העותקים. לשמחתו, נמכרו כל העותקים בתוך מספר שבועות. מספר העותקים שנמכרו היה כ-54 אלף, ומחיר כל עיתון היה 50 סנט (חצי דולר). עותקים של הגיליון הראשון, שנשמרו במצב כמעט חדש, נמכרים לאספנים במחיר של מעל 5,000 דולר לפחות.
אחרי מונרו, הוא נאלץ למצוא נערות אמריקניות מן השורה שיסכימו להצטלם בעירום, כך החלה מסורת "נערת החודש" (Playmate of the Month), שנערות שהצטלמו זכו אחר כך לפרסום רב. בקיץ 1955, עמדה תפוצתו של "פלייבוי" כבר על 400 אלף עותקים לגיליון. ב-1960 נפתח מועדון "פלייבוי" הראשון, שילוב של מועדון לילה ובר עם מלצריות לבושות כשפנפנות, ובהמשך עסקים נוספים תחת המותג "פלייבוי". בשנת 1971 ביצעה חברת האם של המגזין "Playboy Enterprises, Inc." הנפקה ראשונה לציבור ב.
שנות השיא.
בשנות ה-60 פרסם המגזין טורים שהיו במות חופשיות לדיונים פומביים בעניינים שעמדו במרכז הדיון הציבורי, כגון: המאבק לשוויון זכויות של האזרחים האפרו-אמריקאים זכויות להט"ב, זכויות נשים, צנזורה והתיקון הראשון לחוקת ארצות הברית. "פלייבוי" היה חסיד מוקדם של רפורמת בחוקי הקנאביס, וסיפק תמיכה ל"ארגון הלאומי לרפורמה בחוקי המריחואנה" ב-1970. בשנותיו הראשונות השתדל "פלייבוי" לא לנקוט עמדה בנושאים פוליטיים. אך אחרי שהפנר נקלע לאחת ההפגנות נגד מלחמת וייטנאם בשיקגו ב-1968, וספג חבטות מהאלות של השוטרים, שינה הפנר את עמדתו. מ-1968 ואילך, יצא הירחון באופן מובהק נגד המלחמה ותפוצתו נסקה. הפנר הפך לידוען, סגנון החיים המפואר והססגוני שלו זכה לכיסוי נרחב, והוא זכה לכתבות שער בשבועוני חדשות מובלים דוגמת "טיים" ו״ניוזוויק".
תפוצת הירחון הגיעו לשיאה בתחילת שנות ה-70 - הגיליון הנמכר ביותר בהיסטוריה הוא גיליון נובמבר 1972, שנמכר ביותר מ-7.2 מיליון עותקים. בשנת 1972 החלו גם לצאת מהדורות מקומיות של הירחון בגרמניה ובאיטליה, ולאחר מכן יצאו לאור מהדורות מקומיות במדינות נוספות. במדינות אסלאמיות רבות נאסרה הפצתו של "פלייבוי", וכך גם באחדות ממדינות המזרח הרחוק. ביפן יצאה לאור מהדורה מקומית שבה לא נראים איברי מין נשיים. אך תפוצת הירחון הייתה אחר כך בירידה, על רקע התחרות הגוברת מול מתחריו הבוטים יותר, "פנטהאוז" שהקים בוב גוצ'יונה, ואחר כך "האסלר" שהקים לארי פלינט.
משבר והתאוששות.
בתקופת נשיאותו של רונלד רייגן, החל הימין השמרני בארצות הברית במאבק נגד תעשיית הפורנוגרפיה. ביוזמת התובע הכללי של ארצות הברית אדווין מיס הוקמה וועדה שפרסמה דו"ח ב-1986, שקישר בין פורנוגרפיה לפשע ואלימות. הוועדה יצרה אחר כך "רשימה שחורה" של חברות, חנויות ודוכני עיתונים שבהם מופצים ״פלייבוי" ומגזינים דומים נוספים ושלחה להם מכתבי התראה. עקב כך ירדה תפוצת המגזין בחצי משיאה לכ-3.4 עותקים לגיליון.
בשנת 1975, כריסטי הפנר, בתו של המייסד החלה לעבוד בחברה, היא מונתה למנכ"לית בשנת 1988, ואחר כך כיהנה בתפקיד יו"ר מועצת המנהלים עד שנת 2009. תחת כריסטי הפנר התמקדה החברה בפיתוח המותג שלה מעבר למגזין עצמו, כולל מכירת רישיונות לייצור מוצרים תחת המותג שלה, פיתוח ערוצי טלוויזיה, הפקת סרטים, ומכירת זיכיונות למהדורות בינלאומיות של המגזין. באוגוסט 1994 הושק לראשונה אתר האינטרנט של "פלייבוי", שזכה להצלחה. בשיא בועת הדוט-קום תוכנן להנפיק את האתר בבורסה כחברה נפרדת, אך ההנפקה בוטלה.
במאה ה-21.
החל מתחילת המאה ה-21 סבל המגזין וחברת האם שלו מירידה בהכנסות וצבר הפסדים כבדים. בהמשך גם חטיבת הטלוויזיה שלו סבלה מתחרות קשה בשוק הטלוויזיה ושווי המנייה של קרס. בדצמבר 2008, |כריסטי הפנר, יו"ר ומנכ"ל פלייבוי, התפטרה מתפקידה. בתחילת 2009 עמדה החברה למכירה, ולקראת סוף השנה עברה הפקת המגזין למיקור חוץ, בניסיון לשוב לרווחיות. יו הפנר גם מכר באותה שנה את האחוזה שלו בלוס אנג'לס.
בינואר 2011 קנה יו הפנר את כל מניות Playboy Enterprises, החזיר לעצמו את השליטה הבלעדית על החברה, הפך אותה לחברה פרטית ומחק אותה מהמסחר.
באוקטובר 2015 הודיעה המגזין שיפסיק לפרסם תמונות עירום, בנימוק שתמונות כאלה זמינות בקלות ובחינם באינטרנט. הגיליון האחרון שכלל עירום הוא גיליון ינואר־פברואר 2016, שבשערו מופיעה פמלה אנדרסון. אך בגיליון מרץ-אפריל 2017 חזר "פלייבוי" לפרסם תמונות עירום.
בספטמבר 2017 נפטר מייסד החברה יו הפנר, ומיד אחר כך הודיעה קרן ההשקעות שהייתה שותפה עמו ברכישת מניות החברה כדי להפוך אותה לפרטית, על שינוי אסטרטגי, כולל רכישת השליטה בחברה מיורשיו. במהלך 2019, סגנון המגזין שונה, הוחלט שיצא לאור רק פעם ברבעון, לאור תנועת הMe Too, הוחלט שצילומי הנשים יעשו פחות בוטים ויותר אומנותיים, והוא ינסה לפנות לקהל רחב יותר.
במרץ 2020 בעקבות מגפת הקורונה, הודיע המגזין כי יפסיק לצאת בדפוס, בשלב זה הוא מכר רק כ-400 אלף עותקים לגיליון. אחר כך הכריזה חברת האם שלו על מיזוג הפוך עם חברת ספאק שנסחרת בנאסד"ק. חברה זו ממשיכה להפעיל אתר אינטרנט, ערוץ טלוויזיה בתשלום ועסקים נוספים סביב המותג "פלייבוי".
פורמט ותוכן.
לוגו.
הלוגו של המגזין, פרופיל של ארנב עונד עניבת פרפר, עוצב על ידי המעצב ארט פול, עבור הגיליון השני של המגזין. הלוגו המקורי מלווה את החברה מאז. יו הפנר הסביר שבחר בדמות הארנב בגלל "ההקשר המיני המשעשע" שהיה לו.
"נערת החודש" ו"נערת השנה".
כל גיליון מוקדש ל"נערת החודש" (Playmate of the Month) חדשה, ומציג תצלומי עירום שלה, לצד פרטים אישיים. אחד ממאפייני הירחון הוא תמונת האמצע, שבה מוצג תצלום של נערת החודש על-פני שלושה עמודים. בסוף כל שנה נבחרת "נערת שנה" אחת מתוך 12 נערות החודש.
בין "נערות החודש" הבולטות היו: מרילין מונרו (1953), בטי פייג' (1955), ג'ני מקארתי ואנה ניקול סמית.
עמוד השער.
עמוד השער של המגזין כלל לעיתים צילום של ידוענית או כוכבת קולנוע, במקום "נערת החודש", בין צילומי עמוד השער הבולטים כיכבו: שרון סטון (1990), שרליז ת'רון (1999), פמלה אנדרסון (2007), קים קרדשיאן (2007), כרמן אלקטרה (2009), לינדזי לוהן (2012), קייט מוס (2014).
בגיליון נובמבר 2009 הופיעה לראשונה דמות בדיונית מצוירת, מארג' סימפסון מסדרת האנימציה הטלוויזיונית "משפחת סימפסון".
ראיון החודש.
בספטמבר 1962 החל הירחון לפרסם ראיון מעמיק אחד בכל גיליון, עם אישיות מרכזית בולטת, את הראיונות הראשונים ערך הסופר אלכס היילי. בין המרואיינים הי: מיילס דייוויס, פידל קסטרו, מלקולם אקס, סלבדור דאלי, מרטין לותר קינג, ז'אן-פול סארטר, מוחמד עלי, אורסון ולס, ג'ימי קרטר, ג'ון לנון ויוקו אונו, יאסר ערפאת, סטיבן הוקינג, פרנק סינטרה, וודי אלן ואריאל שרון.
סיפורים קצרים.
בשנות ה-60 החל יו הפנר לגייס את טובי הסופרים, בהם: הנרי מילר, טרומן קאפוטה, אירווין שו, יצחק בשביס-זינגר, ארתור סי. קלארק, איאן פלמינג ואחרים במטרה שיכתבו סיפורים קצרים לירחון. הפנר שכנע אותם כי פרסום מוקדם של סיפורים או קטעים מספרים שעמדו לראות אור ישרת את האינטרס שלהם בחשיפה ופרסום ועבורו ישפר את התפוצה.
פלייבוי בישראל.
באפריל 1970, בעיצומה של מלחמת ההתשה, התפרסמה ב"פלייבוי" כתבה מצולמת על "הנערות של ישראל". לאחר שבמשך חודש שלם בסוף 1969, שהה צוות של המגזין בישראל. בעזרת לאה פלטשר, בעלת סוכנות דוגמנות, ואברהם ירון, צלם, התחקו אנשי "פלייבוי" אחרי ישראליות שיסכימו להצטלם עבור תשלום של 350 ל"י. בין הדוגמניות הישראליות שצלם המגזין הנציח היו: ציונה טוכטרמן, אן טוכמאייר ואסתי זבקו. עם זאת רבים מהדוגמניות לא הסכימו לבסוף להצטלם בעירום, ורבים מהצילומים שפורסמו היו בעירום חלקי או בלבוש מלא. השבועון "העולם הזה", פרסם ללא אישור חלק מהכתבה, ונתבע על הפרת זכויות היוצרים שלו. את כתב ההגנה מטעמו כתב ממשרד עורכי הדין של אמנון זכרוני, המתמחה אדם ברוך; השבועון חויב בסכום של 3,500 ל״י.
לאחר מלחמת יום הכיפורים חוללה נינה קציר, רעייתו של נשיא המדינה, אפרים קציר, סערה זוטא, כאשר יזמה חלוקה של אלפי גיליונות "פלייבוי" לחיילי צה"ל שבחזית.
בשנות ה-80 מכר המגזין כ-40,000 עותקים מדי חודש בישראל.
במאי 2010, הושק בישראל ליין מוצרי הבישום והטיפוח תחת המותג "Playboy", באמצעות היבואן "דנשר".
ב-6 במרץ 2013 הושק לראשונה מגזין "פלייבוי ישראל" (Playboy Israel). המו"ל היה האמריקאי-ישראלי דניאל פומרנץ, והעורכת הייתה נטע יעקובוביץ-קידר. נערת השער של הגיליון הראשון בעברית הייתה נטלי דדון (בעירום מרומז בלבד). לאחר פרסום שישה גליונות נקלע המגזין לקשיים כספיים, ולא הופיע מאז דצמבר 2013. לאחר פניית העובדים בבקשה לפירוק המגזין לאור החובות הכספיים של המו"ל דניאל פומרנץ אליהם, ניתן ביולי 2014 צו פירוק למגזין בבית המשפט המחוזי בתל אביב.
שידורי ערוץ פלייבוי בישראל.