במאמץ להבנות מחדש, רכש המועדון מספר שחקנים שנחשבו לכישרונות, אך סבלו ממוניטין בעייתי מחוץ למגרש. אייזיאה ריידר, שהועבר בטרייד ממינסוטה טימברוולבס תמורת בחירת דראפט בלבד, עקב מעצריו התכופים וחוסר הדיוק ממנו סבל, נעצר על החזקת קנאביס יומיים לפני הופעת הבכורה שלו במדי הבלייזרס. ראשיד וולאס, שנודע כחם מזג עוד מימיו בקולג', נרכש גם הוא בטרייד עם וושינגטון בולטס, קני אנדרסון הוחתם כשחקן חופשי, והועבר מיידית תמורת דיימון סטודמאייר. בסופו של דבר, גישה זו עבדה, כאשר הקבוצה הצליחה לחזור לגמר המערב בשנת 1999 תחת המאמן הראשי מייק דאנליבי. לאחר שהודחה בסוויפ בידי מיש שזכתה בסופו של דבר בתואר האליפות, סן אנטוניו ספרס, שלח וויטסיט את אייזיאה ריידר והגארד ג'ים ג'קסון לאטלנטה הוקס תמורת הגארד סטיב סמית' ורכש את שחקן האולסטאר לשעבר וכוכב שיקגו בולס סקוטי פיפן מהיוסטון רוקטס. גם סגל שחקנים זה הצליח להגיע עד לגמר המערב, שם פגשו את לוס אנג'לס לייקרס בהובלתם של שאקיל אוניל וקובי בראיינט. בסדרת זו, הפסידו הבלייזרס שלושה מארבעת המשחקים הראשונים לפני שנצחו בשני המשחקים הבאים, כופים על הלייקרס משחק שביעי ומכריע. במשחק השביעי בסדרת גמר המערב של שנת 2000 הובילו הבלייזרס ביתרון 15 נקודות בתוך הרבע הרביעי, אך לבסוף הפסידו במשחק והסדרה כולה ללייקרס, שהמשיכו וזכו באליפות הראשונה מתוך שלוש רצופות.
תקופת "ג'ייל בלייזרס".
בשנים 2001 ו-2002, ביצעו הבלייזרס שינויים פרסונליים במהלך הפגרה שכשלו מלהביא את התוצאות הרצויות. הפורוורד ג'רמיין אוניל הועבר לאינדיאנה פייסרס תמורת דייל דייוויס. בריאן גרנט חתם במיאמי היט, והוחלף בידי כוכבה לשעבר של סיאטל סופרסוניקס שון קמפ. הקבוצה החלה היטב, והחזיקה במאזן הטוב ביותר במערב במהלך חודש מרץ 2001, ואז החתימה את הגארד רוד סטריקלנד כדי להרחיב את שורות עמדת הפויינט גארד בקבוצה. הצעד הביא תוצאה לא רצויה כאשר הבלייזרס הפסידו 17 מ-25 המשחקים הנותרים בעונה, והקבוצה הודחה בסיבוב הראשון של הפלייאוף בסוויפ בידי הלוס אנג'לס לייקרס. חלק מאמצעי התקשורת החלו לבקר את הבלייזרס, וייטליטף שקודם לכן הוכתר כגאון על עבודתו עם סיאטל ועם הבלייזרס, ספג ביקורות. עיקר הביקורת הייתה כי וויטסיט מנסה לזכות אליפות על ידי בניית סגל של כוכבים, מלי לתת תשומת לב לכימיה בתוך הקבוצה. המאמן הוותיק והפרשן דאג קולינס, התייחס לוייטסיט כמאמן "ליגת פנטזיה". אוהד הוצא מאולם הרוז גארדן לאחר שהניף שלט בו נכתב "בצעו טרייד על וייטסיט", ורבים התקשורת הארצית החלו לפנות לקבוצה בכינוי "ג'ייל בלייזרס" (תרגום: כלא בלייזרס) כחרוז לטרייל בלייזרס, וזאת עקב הבעיות הרבות של השחקנים מחוץ למגרש.
במהלך הפגרה נמשכה התסיסה; דנאלבי פוטר, והוחלף בידי מוריס צ'יקס, כ"מאמן-שחקן" שהיו שחשבו כי יתקשר טוב יותר עם השחקנים מאשר דנאלבי. עסקאות טרייד נוספות נרקחו כאשר הבלייזרס העבירו את סטיב סמית' לסן אנטוניו ספרס תמורת דרק אנדרסון. באחד מהצעדים מעוררי המחלוקת ביותר באותה תקופה, וייטסיט החתים את השחקן החופשי, רובן פטרסון, שבעבר סירב להודות או לטעון לחפות בתביעה על עברה של תקיפה מינית, ונאלץ להירשם כעבריין מין. הסנטר הנערץ, ארווידאס סאבוניס, שמגבת הושלכה לפניו על ידי ראשיד וולאס במהלך משחקי הפלייאוף, החליט לעזוב את הקבוצה.
שתי העונות הבאות היו הרסניות כמוניטין שיצא למועדון. מספר שחקנים, כולל וולאס, סטודמאייר, וקווינטל וודס, זומנו לבית המשפט בהאשמה של אחזקת מריחואנה. וודס הודה באשמת התעללות בבעלי חיים מדרגה ראשונה לאחר שביים קרבות כלבים בביתו, בחלקן במעורבות כל הפיט בול שלו הוליווד. הוליווד ופיט בול נוסף של וודס, שוגר, הוחרמו, ועל וודס נגזרו 80 שעות עבודה למען הקהילה. כמו כן הוא הסכים לתרום 10,000 דולר לאגודה הומנית באורגון. וולאס הושעה לשבעה משחקים לאחר שאיים על שופט. זאק רנדולף ופטרסון התקוטטו ביניהם במהלך אימון, כאשר רנדולף חובט בעינו של חברו לקבוצה, פציעה שמנעה מפטרסון לתרום משמעותית במהלך הפלייאוף. כאשר הגיעה המשטר במענה לאזעקת פריצה, הם הבחינו בריח של מריחואנה במקום, בחיפוש שנערך במקום נמצא פאונד של מריחואנה. לאחר מכן הוגדר החיפוש כלא חוקי והאשמות בנושא בוטלו. בראיון מפורסם שנתן הגארד בונזי ולס למגזין ספורטס אילוסטרייטד בשנת 2002:
חוסר שביעות הרצון של האוהדים הרקיע שחקים; על אף שהבלייזרס המשיכו להשיג מאזן חיובי, כמות הצופים ברוז גארדן החלה לרדת. בקיץ 2003, עם ירידה בכמות הצופים, וקבוצה ההולכת לשום מקום על המגרש, וסך מקבלי משכורות מוגזם, הודיע וייטסיט כי הוא עוזב את המועדון כדי להתרכז במועדון אחר של פול אלן, סיאטל סיהוקס.
נפילה: פשיטת הרגל של הרוז גארדן.
כדי להחליף את וייטסיט, שכר המועדון שני אנשים בתפקידים חדשים. ג'ון נאש נשכר לתפקיד הג'נרל מנג'ר, וסטיב פטרסון מונה לנשיא המועדון. ההנהלה החדשה הבטיחה לשמור על ציוויון הקבוצה בעוד שהקבוצה תישאר מועמדת לפלייאוף; לא עבר זמן רב והמועדון פרסם "25 נקודות התחייבות" לאוהדים. שחקנים בעייתיים כמו ולס, וולאס, וג'ף מקלניס הועברו בטרייד. אך, הבלייזרס נכשלו בניסיונם להעפיל לפלייאוף 2004, מסיימים רצף של 21 עונות בהן העפילו ברציפות לפלייאוף.
שנה לאחר מכן בעיות נוספות צנחו על המועדון ומאזן הבלייזרס ירד ועמד על 27–55. פשיטת הרגל של חברת האורגון ארנה קואופרישיון, שכתוצאה ממנה אולם הרוז גארדן עבר לבעלות של כמה חברות משקיעים, שהרחיק יותר בסיס האוהדים, כמו גם התקרית בה דריוס מיילס (שהוא בעצמו אפרו-אמריקני) כינה את המאמן מוריס צ'יקס בכינוי הגנאי "ניגר" (שחור). התקרית האחרונה הצטרפה למה שרבים הגדירו כהתנהגות משמעת בלתי הולמת של מיילס, שבעקבותיה נערך הסכם סודי בין המועדון לבין מיילס כדי להחזיר לו את גובה הקנס. צ'יקס פוטר באותה עונה והוחלף באופן זמני בידי קווין פריצ'רד. באותו הקיץ החתימו הבלייזרס את נייט מקמילן, שימש כמאמן ראשי של הסיאטל סופרסוניקס בעונה הקודמת, ואילו פריצ'רד חזר לתפקידו הקודם במשרד ההנהלה הראשי של המועדון.
העונה הבאה, 2005-06, לא הייתה טובה יותר, כאשר הבלייזרס משיגים את המאזן הגרוע בליגה, 21-61. כמות הצופים שהגיע למשחקים הייתה נמוכה, והעונה לא הייתה נקייה מתקריות של שחקנים. שחקנים כמו מיילס, פטרסון, רנדולף, וסבסטיאן טלפייר היו מעורבים או בתקריות וקטטות על הפרקט או באירועים בלתי חוקיים מחוץ לתחומי המגרש. נאש פוטר בסופה של העונה, כאשר סטיב פטרסון לוקח על עצמו את תפקי' הג'נרל מנג'ר בנוסף לתפקידו כנשיא המועדון. בנוסף, סבל המועדון מיחסים גרועים עם הנהלת הרוז גארדן, כשלעיתים תכופות הם מתלוננים על "מודל כלכלי שבור". שמועות רבות הופצו בסופה של העונה כי פול אלן מתעתד למכור את המועדון; והקבוצה הועמדה למכירה במהלך הקיץ, כאשר כמה קבוצות משקיעים מגלות התעניינות. אך למרות זאת, אלן היה מוכן להוציא כסף והאיץ בפריצ'רד לבצע עסקאות ביום הדראפט. וכתוצאה מכך הוא הוציא את הקבוצה משוק המכירות.
2007: לידה מחדש.
באביב שנת 2007, התפטר סטיב פטרסון מתפקיד נשיא המועדון, ופול אלן נכנס להסכם לקנייה מחדש של הרוז גארדן על המגרש, סיימו הבלייזרס את העונה במאזן 32–50, שיפור של 11 ניצחונות, והרוקי ברנדון רוי נבחר לרוקי השנה לעונת 07–2006. באותו הקיץ פריטצ'ארד קודם לתפקיד הג'נרל מנג'ר, ומנהל חברת נייקי לארי מילר מונה לנשיא המועדון. הבלייזרס זכו במקום ה-1 הכללי בהגרלת הלוטרי לדראפט 2007 ובחרו את גרג אודן. כמה פרשנים חזו כי הבלייזרס יבחרו בקווין דוראנט במקום; דוראנט נבחר בבחירה ה-2 הכללית על ידי יריבתם האזורית סיאטל סופרסוניקס. אודן נפצע בברכו לפני תחילת העונה ונאלץ לעבור ניתוח שהותיר אותו מחוץ לפרקט למשך כל עונת 08–2007.
למרות זאת, הצליחו הבלייזרס להשיג 13 ניצחונות רצופים החל מתחילת חודש דצמבר, שהסתכמו למאזן של 2–13, שהיה הטוב ביותר בליגה לחודש דצמבר. מקמילן זכה בתואר מאמן החודש, וברנדון רוי קיבל את תואר שחקן השבוע של אזור המערב שני שבועות ברציפות (השחקן הראשון מהבלייזרס המשיג זאת מאז קלייד דרקסלר בעונת 91–1990). רוי גם זומן כשחקן מחליף למשחק האולסטאר, השחקן הראשון שנבחר למשחק האולסטאר מאז ראשיד וולאס בשנת 2001. הבלייזרס סיימו את העונה במאזן 41-41, המאזן הטוב ביותר מאז עונת 04–2003.