בשנת 613 המלך סיסבוט (Sisebut), אשר מלך בין השנים 612–625, ציווה על המרת דתם של היהודים, ואלו שלא עשו כן התחייבו בגירוש מהמדינה. היהודים הגיבו על כך בהמרת דת המונית ובבריחה לצרפת. בשנת 638 נקבע בטולדו כי המרת דת תהיה כרוכה בחתימה על שטר ההסכמה, "פלקיטום" ("Placitum"), ולא על החוזה המשפטי המקובל, ה"פקטום" ("Pactum"), אך שטר ההסכמה החדש היה בתוקף גם ללא רצון החותם. היהודי שחתם עליו נדרש להתחייב על הימנעות ממנהגים יהודיים מוגדרים, ובין השאר, ברית מילה, כשרות ולימוד התורה שבעל פה. הגזרות נגד היהודים הגיעו לשיא בשנת 694, כשבוועידה שנערכה בטולדו באותה שנה, המלך אגיקה (Egica), אשר מלך בין השנים 687–700, הביע דעתו כי היהודים קשרו קשר נגדו עם אחיהם מעבר לים. רכושם של היהודים הוחרם, והמלך תבע עונש נוסף ל"בוגדים": המרת דת, או מכירת היהודים לעבדות עבור אדונים שייבחרו על ידי המלך. רצון המלך היה שהאדונים ישגיחו על עבדיהם היהודים שינהגו כנוצרים, ושילדיהם של העבדים יועברו לחינוך בבתים נוצריים ויינשאו כשיגדלו רק לנוצרים. לא ברור האם הגזרות הוצאו לפועל
ספרד המוסלמית.
בשנת 711 חצה הצבא המוסלמי את מיצר גיברלטר וכבש את חצי האי האיברי. קיימת דעה כי יהודי טולדו סייעו למוסלמים לכבוש את עירם בשנת 715. בספרד המוסלמית התפתחה חברה עירונית חדשה לצד החברה הכפרית שהייתה קיימת. בערים המרכזיות, כולל טולדו, הוקמו קהילות אמידות. היהודים הצליחו לטפח קשרים עם הגויים, אשר בתוכם הם גרו. היהודים היו מדענים מהשורה הראשונה בשורה של תחומים: אסטרונומיה, מתמטיקה ופילוסופיה, והרופאים היהודים ששרתו בחצרות השליטים המוסלמים הגיעו למעמד מכובד. מצב היהודים הוטב והקהילה היהודית בטולדו, כמו קהילות רבות אחרות בספרד, שגשגה. היהודים למדו לדבר ערבית, ושנים רבות לאחר שהשליטה בספרד עברה לידיים נוצריות, המשיכו היהודים להשתמש בערבית כשפתם. כך למשל, פנקסי הקהילה היהודית במאה ה-13 נכתבו בערבית. המאה ה-10 כונתה בשם "תור הזהב של היהודים בספרד המוסלמית".
הכיבוש הנוצרי.
בשנת 1085 נכבשה טולדו על ידי המלך הנוצרי אלפונסו השישי, מלך לאון וקסטיליה, אשר מלך בין השנים 1072–1109. המוסלמים השאירו לכובשים מערכת שלטון עם מינהל, כלכלה וחברה, אותה הנוצרים החליטו לאמץ. היהודים, אשר הכירו את המערכות השלטוניות וסייעו בעבר בבנייתן, סייעו בידי הנוצרים. בתמורה, הכובשים הנוצרים העניקו כתבי זכויות למיעוטים שנותרו בממלכה הנוצרית – ליהודים וגם למוסלמים. הקהילות היהודיות זכו ליתרונות לעומת אחיהם מעבר להרי הפירינאים, כמו בצרפת. ביטוי לכך היה באוטונומיה הפנימית שקבלו, בשיעורי המיסים שחויבו ובהטבות בסחר בינלאומי שביצעו. בקהילות הוקמו בתי דין אוטונומיים שכונו בערבית "Aljama". בבתי דין אלו דנו בסכסוכים בין חברי הקהילה, ודנו גם בעברות בלי רקע דתי שביצעו חברי הקהילה. בתי הדין הורשו לחרוץ דין מוות על חבריהם.
טולדו הייתה דוגמה להצלחת שילוב היהודים בהנהגת המדינה. הרופא היהודי יוסף הנשיא בן פרוציאל (Ferruzial) היה לרופא המלך אלפונסו השישי ושל כובש העיר טולדו, ליאון, ורכש השפעה רבה בתצרו של המלך. רבי יהודה הלוי, בן תקופתו, הרבה לדבר בשבחו של החצרן התקיף הזה ועמד על פעילותו לטובת אחיו היהודים.
מפעם לפעם תושבי המקום, בעיקר ביישובים העירוניים, התנכלו ליהודים. הרי"ף מזכיר רדיפות שהיו בשנת 1090. זכויות היהודים הוגבלו בשנת 1108. בטולדו נרצחו יהודים, וביניהם שלמה בן פרוציאל, שר בחצרו של המלך ובן אחותו של יוסף בן פרוציאל. מעמדם של היהודים בחצרו של אלפונסו השמיני הביא לכך שההמון הוציא את זעמו של השליט כלפי היהודים, אשר היו מהם ששרתו בחצרו. בשנת 1219 נקבע מס גולגולת על היהודים. בשנת 1290 המס על היהודים היווה כמעט מחצית מהכנסות המיסים בטולדו.
בטולדו עסקו היהודים לצד הנוצרים גם בתרגומן של יצירות פילוסופיות, מדעיות ותרבותיות, מערבית לקסטיליאנית וללטינית. התרגומים בוצעו במסגרת "אסכולת המתרגמים" שהקים הארכיהגמון ריימונדו דה סובטאט שכיהן בטולדו בשנים 1152-1125. פעילות זו באה לשיא בימי אלפונסו העשירי, מלך קסטיליה בשנים 1252–1284, המכונה המלומד («el Sabio») בספרדית.
היחס כלפי היהודים היה דו-משמעי. מצד אחד, היהודים כיהנו בממשל בתפקידים בכירים והיו שותפים בקידום התרבות הספרדית-נוצרית. עם זאת, הוחל עליהם קובץ חוקים, הידוע בשם סייטה פארטידס, אשר קבע, בין השאר, כי על היהודים לשאת סימן מזהה. כן החליט הממשל כי יש לבדוק באופן משפטי את נושא עלילת הדם וזאת בניגוד לעמדת האפיפיור באותה העת.
ככלל, בשלהי ימי הביניים, במאה ה-13, מעמדם המשפטי של היהודים בחוקי הממלכות הנוצריות היה מוכר והם זכו לאוטונומיה שיפוטית. סטטוס זה התקיים בממלכות קסטיליה (כולל את טולדו), אראגון, נבארה ופורטוגל. יהודים הוגדרו כאלה אשר החזיקו בתורה שבכתב ובתורה שבעל פה והיו מאורגנים בקהילות
חכמי טולדו.
למרות הגזרות נגד היהודים, הקהילה היהודית בטולדו המשיכה להתקיים ולהיות קהילה חשובה ומפוארת בספרד. בטולדו נולדו וחיו:
סופה של הקהילה.
במאה ה-13 עדיין שררה בקרב השליטים הקתוליים של ספרד – כמו חיימה הראשון, מלך אראגון הקרוי "הכובש" (1213-1276), ואלפונסו העשירי, מלך קסטיליה הקרוי "החכם" (1252-1284) שישב בטולדו, – הדעה כי ניתן לשכנע את היהודים להמיר את דתם אם "יציגו הוכחות לאמיתותה של הדת הנוצרית". בחיבורו של אלפונסו העשירי, "מחזור השירים של מריה הקדושה" ("Cantigas da Santa Maria"), הוא מציג גישה אופטימית זו. בתקופה זו גם התבססה הכנסייה הקתולית והדבר בא לידי ביטוי בועידת לטראן בשנת 1215.
מאז אמצע המאה ה-13, חל שינוי ביחס ליהודים. הנזירים הממדיקנטס (Fratres memdicantes), שמסדריהם היו "הדומיניקני" וה"פרנציסקני", שני המסדרים הובילו את ההסתה נגד היהודים ושללו את זכות קיומם בקרב החברה הנוצרית. במטרה להמיר את דתם, היהודים חויבו להאזין לדרשות הכפויות של הנזירים. החשיבה הבסיסית הייתה כי "היהודי טועה, הולך בחושך ולכן מושחת". תפקיד הנצרות, לכאורה, הוא לחנך אותו, להראות לו את האור, ואז הוא ימלא תפקיד חיובי בחברה.
מאמצע המאה ה-14 חל שינוי ביחס ליהודים. יהודי קסטיליה, וטולדו בכללם, חויבו לשאת סימן (senal) על בגדיהם. בשנת 1336 התרחשו מהומות נגד היהודים בעקבות מאבק בין חצרנים בממלכת קסטיליה אשר אחד מהם היה יהודי, דון יוסף דה אסיחה (Ecija), והשני נוצרי. היה זה לאחר ששר האוצר הלא-יהודי הציע להכביד את המיסים על יהודי הממלכה ואף לגרשם כליל.
לאחר מותו של אלפונסו העשירי, היה המלך הרביעי פדרו הראשון, מלך קסטיליה, שמלך בשנים 1350–1369. על מעמד היהודים בתקופתו תעיד העובדה שבחצרו היה שר אוצר יהודי, דון שמואל הלוי – הוא שמואל הלוי שהקים בשנת 1357 את בית הכנסת המפואר "אל-טרנסיטו". מעמדו היה איתן עד שבשנת 1361 נאסר באשמת מעילה ומת בכלא.
בשנת 1355 נערכו פרעות ביהודי טולדו, וכאלף יהודים נטבחו. היה זה האות הראשון לפתיחת תקופה חדשה בתולדות הקהילה היהודית. בשנת 1391 התרחשו גזירות קנ"א, בהם נהרגו אלפי יהודים ובתי כנסת חוללו והפכו לכנסיות, והתרחשה תנועת המרה המונית לנצרות. במאה ה-15, הצורך להטמיע את הנוצרים החדשים ממוצא יהודי בחברה הנוצרית המקומית יצר בעיה חדשה. לאחר הפרעות, ממלכת קסטיליה ביקשה לייצב את הסדר הציבורי. במקביל, הקהילות היהודיות ניסו להיבנות מחדש. בשנת 1432 יזם הרב אברהם בנבנישתי את פרסום תקנות ואיאדוליד, אשר ניסו לגבש מחדש את הקהילה היהודית. היחס כלפי ה"נוצרים החדשים", ה"קונברסו" (converso), רחש בוז וחשדות. משורר נוצרי, ממוצא יהודי מקסטיליה כתב כי לעולם לא יוכל למחוק את עקבותיו היהודיים. הם היו אלמנט דחוי בחברה והיה זה עניין של זמן עד אשר יבוא הדבר לידי ביטוי בפועל.
ערב גירוש ספרד נאמד מספר יהודי קסטיליה במאה אלף. מצבם הלך והורע: ההסתה נגדם גברה וגזרות חדשות נוספו לבקרים, אך עדיין נשמרה ההשפעה היהודית בבית המלוכה, ואפילו קשרי התרבות נמשכו. ספר תנ"ך שתורגם לספרדית, הקרוי "התנ"ך של אלבה" (Alba), כלל פירוש של רבי משה אראחל (Arragel) מגוודלחרה ניסו להגן על עצמם. ברם, ראש העיר ומפקד הצבא החלו לרדוף בפועל את הנוצרים החדשים. הם האשימו אותם היהודים בשיתוף פעולה עם מלכי קסטיליה כשם שהאשימו אותם לפני 400 שנה בשיתוף פעולה עם המוסלמים בעת כיבוש העיר מידי שליטיה הוויזיגוטים.
בתום המהומות פורסם צו שהפריד בין "הנוצרים החדשים" לבין "הנוצרים הוותיקים" ונחסמה דרכם של החדשים למשרות ציבוריות. זה היה דגם ראשון לחוקי "טוהר הדם" (Limpieza de sangre) – רק מי שאבותיו היו נוצרים נחשב לנוצרי אמיתי. זאת אף על פי שבאופן רשמי הייתה הנהגת הכנסייה נגד האפליה ואפילו פורסמה בשנת 1449 בולה מיוחדת, אשר שמה מעיד על הגישה נגד הנוצרים החדשים וכינה את נושאיה: "אויב המין האנושי".
עוד צעד לקראת סיום הפרק היהודי של טולדו היה בשנות ה-80 של המאה ה-15. הוקם המוסד לחקירה דתית, הידוע בשמו האינקוויזיציה. בשנת 1485 האיקוויזיטורים העבירו את מושבם לטולדו.
מדיניות "היד הקשה" כלפי היהודים נמשכה, ושיאה היה בגירוש היהודים מספרד בשנת 1492.
שרידים יהודיים בעיר.
טולדו היא אחת מהערים שבהן שרידי הקהילה היהודית נותרו עד היום, ומזכירים את העבר המפואר. בעיר ניתן למצוא שני מבנים מרשימים של בתי כנסת, שנותרו שלמים. בנוסף קיימים בעיר עדיין רחובות ובניינים רבים, שהיו שייכים ליהודים, הקרויים בשמות עבריים או בעלי זיקה לעברית. שמות המשפחה היהודיים-ספרדים טולידאנו ואבן-טולילא נגזרים משם העיר בספרדית ובערבית.