צ'פסטו התפתחה מתקופת ימי הביניים כנמל ומרכז סחר. הנמל ויחד איתו תעשיית בניית הספינות אינם פעילים יותר. התעשיות שהתפתחו באתרי המספנות, בייחוד ייצור החלקים למבנים הנדסיים גדולים על ידי קבוצת מאבי (Mabey Group), ממשיכות לפעול קרוב למרכז העיירה, כמו גם באזור התעשייה של חוות ניוהאוז (Newhouse Farm industrial estate) לצד כביש M48 שם מורכבים מגדלי טורבינות רוח. ביולי 2015 הודיעה החברה שהאתר עתיד להיסגר ו-125 עובדים יפוטרו בעקבות החלטה של ממשלת בריטניה להפסיק להעניק סובסידיות לטורבינות רוח.
תעשיות מקומיות אחרות כוללות ציוד לאתרי סקי מלאכותיים, שפותח במפעל המברשות "דנדיקס" (Dendix), שבשעתו היה יצרן של מברשות תעשייתיות בכל הגדלים. המפעל, שכיום מתופעל על ידי אוסבורן-יוניפול (Osborn-Unipol), הועבר מחוץ למרכז העיירה לאתר חדש בסמוך לכביש הבינעירוני ב-2011. יש אזורי תעשייה קטנים בבולוורק ובסמוך לתחנת הרכבת של העיירה, ואזור התעשייה של חוות ניוהאוז הוא גם מרכז הפצה מרכזי. עסקים מקומיים נוספים ראויים לציון כולל את ארצ'יטן לנדרל (Architen Landrell), יצרן של מבנים מבדים נמתחים, שבדצמבר 2015 הודיע על סגירה. ו-"MVM Films", מפיץ של סרטי הנפשה יפניים.
צ'פסטו היא המרכז הראשי לתעשיות התיירות ושירותי התיירות בדרום-מערב אנגליה ובוויילס. בשל תשתית התחבורה המעולה הכוללת קווי רכבת וכבישים, עוברים דרכה נוסעים רבים בדרכם למרכזים העירוניים הגדולים של בריסטול ושל דרום ויילס. מיקומה בקצה הדרומי של עמק ויי, יחד עם האטרקציות שבה, כולל הטירה ומסלול מרוצי הסוסים, תרמו להתפתחותה כמרכז תיירות. לשכת המסחר של צ'פסטו מייצגת בתי עסק בעיירה ומטרתה לתמוך בהם ולעודד את התפתחותם.
במרכז העיירה צ'פסטו יש מעל ל-130 חנויות במרחק הליכה קצר ממגרשי חנייה המסוגלים להכיל יותר מ-1,000 מכוניות. יש 16 בתי מלון, בארים ופאבים ו-15 מסעדות ובתי קפה. במרכז עיירה פועלים מרכולים של הרשתות טסקו ומרקס אנד ספנסר, כשבבולוורק יש מרכול של לידל (Lidl). יש חנות של רשת Homebase (רשת עשה זאת בעצמך) קרוב מאוד לצומת עם הכביש הבינעירוני. בעיירה יש סניפים של הבנקים הגדולים, של רשתות בתי מרקחת וספרים בנוסף לבתי קפה ומסעדות עצמאיים. לאורך המדרחוב של סנט מרי'ס פועלים חנויות ענתיקות, חנויות מתנות, חנות ספרים ובתי קפה ומסעדות. במרכז העיר פועל פעם בשבועיים שוק איכרים, שוק הבהמות של העיירה נסגר בתחילת שנות ה-60 של המאה ה-20.
על פי מפקד האוכלוסין של 2001 היה אחוז העובדים גבוה יחסית בתחומי המסחר והקמעונות (19.6% בהשוואה לממוצע בוויילס שהוא 16.3%), בניהול נדל"ן (11.3% בהשוואה לממוצע בוויילס שהוא 8.5%), ובתחבורה ובתקשורת (9.4% בהשוואה לממוצע בוויילס שהוא 5.5%). אחוז המועסקים בייצור היה נמוך מהממוצע (15.2% בהשוואה ל-17.3%), וכך גם אחוז המועסקים בבריאות ועבודה חברתית (9.3% בהשוואה ל-13.0%). במונחי קבוצות תעסוקה, אחוז התושבים במעמד ניהולי, מקצועי וטכני היה גבוה מהממוצע (בסך הכל 44.1% בהשוואה לממוצע בוויילס שהוא 35.4%), ואחוז המועסקים בעבודות ייצור, שירותים אישיים ומנהל היה נמוך יותר.
תחבורה.
צ'פסטו שוכנת קרוב לצומת 2 על כביש M48, בקצה המערבי של גשר סוורן. הגשר נפתח ב-1966 והוא כולל את המפתח השני באורכו בממלכה המאוחדת. הגשר החליף את המעבורת בין ביצ'לי לאוסט (Aust-Beachley ferry) שפעלה בשפך הסוורן קודם לכן. קודם לפתיחת גשר סוורן עברה כל התנועה בין דרום-מערב אנגליה לדרום ויילס על גבי גשר הברזל היצוק העתיק על הנהר ויי שנבנה בצ'פסטו ב-1816 והחליף גשר עץ שקדם לו, והיה הגשר האחרון על הוויי לפני השפך. כביש M48 מחבר בין צ'פסטו לניופורט (במרחק 29 קילומטרים) ולקארדיף (50 קילומטרים) במערב, לבריסטול (29 קילומטרים) וללונדון (200 קילומטרים) במזרח. מצפון מחבר כביש A466 שעולה לאורך עמק וויי את העיירה עם מונמות' (26 קילומטרים), ולצפון-מזרח מחבר אותה כביש A48 עם גלוסטר (47 קילומטרים).
תחנת הרכבת של צ'פסטו שוכנת על הקו הראשי בין מאסטג (Maesteg) וצ'לטנהאם. על מנת להגיע לתחנת הרכבת של בריסטול או לתחנת הרכבת פדינגטון בלונדון יש להחליף רכבות בתחנת הרכבת של ניופורט או בתחנת הרכבת של צומת מנהרת הסוורן (Severn Tunnel Junction), כ-13 קילומטרים מהעיר. חברת הרכבות הפועלת בצ'פסטו היא Arriva Trains Wales (אם כי באוקטובר 2018 יעבור הזיכיון לחברת KeolisAmey Wales). גשר הרכבת של צ'פסטו המכונה "הגשר הצינורי הגדול" (The Great Tubular Bridge), שמגשר בין צ'פסטו לסדברי תוכנן על ידי איזמבארד קינגדום ברונל ב-1852 כחלק מהרשת של חברת הרכבות גרייט וסטרן, ונבנה מחדש בשנות ה-60 של המאה ה-20. עד 1959 היו גם רכבות נוסעים במעלה עמק הוויי עד למונמות'. שירות זה הופסק בשל הפסדים כספיים. קו הרכבת בצ'פסטו נחסם בשל מפולת עפר ב-12 בנובמבר 2009, בעקבות גשמים כבדים.
נמלי התעופה הקרובים ביותר לצ'פסטו הם בבריסטול (43 קילומטרים) וקארדיף (69 קילומטרים). נמל התעופה לונדון הית'רו מרוחק 179 קילומטרים מצ'פסטו.
דמוגרפיה.
במפקד האוכלוסין של 2011, שלא כלל את הפרוורים בפועל של טטסהיל וסדברי, נמנו בצ'פסטו 10,821 תושבים. מתוכם היו 2,360 (21.8%), בני 15 או צעירים יותר; 1,618 (14.9%) בין 16 ל-29; 2,609 (24.1%) בין 30 ל-44; 1,960 (18.1%) בין 45 ל-59; 1,438 (13.3%) בין 60 ו-74; ו-842 (7.8%) בני 75 או יותר. מספר התושבים בעיירה גדל ב-1,362 או 14.4% בין 1991 ל-2001. האוכלוסייה של האזור העירוני הנרחב, כולל טטסהיל וסדברי, הייתה 14,195 ב-2001.
במפקד של 2011 נמנו בעיירה 12,350 תושבים, גידול של 1,530 (14.1%).
דוברי ולשית.
במפקד האוכלוסין של 2011 תיארו 1,147 תושבים מצ'פסטו (9.2%) את עצמם כדוברי ולשית, כשל-465 תושבים נוספים יש "מעט כישורים בוולשית".
חינוך ובריאות.
יש בעיירה ארבעה בתי ספר יסודיים: דל (Dell), פמברוק (Pembroke), ת'ורנוול (Thornwell) ובית הספר הקתולי של סנט מרי'ס, ובית ספר תיכון מקיף אחד "בית הספר צ'פסטו" (Chepstow School), השוכן ברחוב ולש ולומדים בו מעל ל-1,300 תלמידים. תלמידים מצ'פסטו יכולים ללמוד בוולשית במקום באנגלית בבתי ספר בעיירות הסמכות קלדיקוט ופונטיפול. בטטסהיל ובסדברי בגדה "האנגלית" של הוויי יש בתי ספר משלהם, שבהם לומדים גם תלמידים מצ'פסטו, כולל בית הספר התיכון ויידין (Wyedean School) ובית הספר היסודי הפרטי "סנט ג'ון על הגבעה" בטטסהיל.
בית החולים הקהילתי של צ'פסטו שבו 86 מיטות נפתח ב-2000, לאחר שהוקם במסגרת יוזמה פיננסית פרטית בשיתוף הממשלה הבריטית. את בית החולים בנתה ומפעילה חברת קינטרה (Kintra), בעלות של 1.2 מיליון ליש"ט לגוף הממשלתי המטפל בבריאות בדרום ויילס (Gwent Healthcare NHS Trust). מבנה בית החולים משלב אלמנטים אדריכליים ממבנים קודמים, כולל מבית החולים הקודם מאונט פלזנט, שהיה ממוקם באתר סמוך שעליו הוקמו בתי מגורים.
במפקד של 2001 ציינו 72.3% מתושבי צ'פסטו שהם נוצרים, כ-19% כתבו שהם חסרי דת. על פי המפקד של 2011 התגוררו בעיירה שישה יהודים. יש כמה כנסיות בעיירה. כנסיית סנט מרי'ס נוסדה ב-1072 כמנזר בנדיקטיני ושימרה על שער הכניסה המערבי המקושט המקורי בסגנון נורמני. המנזר בוטל במסגרת פירוק המנזרים באנגליה ב-1536, והפך לכנסייה קהילתית. הכנסייה עברה שיפוצים משמעותיים במאה ה-19, וכיום מתנהל בה פולחן קבוע כחלק מהכנסייה האנגליקנית בוויילס. הכנסייה הבפטיסטית ברחוב לואר צ'רץ' נבנתה במקור על ידי וולטר ווטקין ב-1816 והורחבה ב-1867. ההיסטוריה של הכנסייה המתודיסטית בצ'פסטו החלה ב-1762 כאשר ג'ון ולסלי הגיע להטיף בצ'פסטו. ב-1801 נבנתה קפלה מתודיסטית במה שהוא כיום רחוב אוקספורד. כנסיית סנט כריסטופר'ס (אנגליקנית) והכנסייה הקתולית של סנט מרי'ס שוכנים בפרוור בולוורק.
תרבות ואירועים קבועים.
בעיירה נערך יריד חקלאי שנתי. והאירוע השנתי של ואסאיל (Wassail - מנהג אנגלי) ומארי לוויד (Mari Lwyd - מנהג וולשי) בינואר. יש ארגון ולשי מקומי באזור, המארגן אירועים בשפה הוולשית במהלך השנה הפתוחים לכולם. בכל אוקטובר העיירה מארחת את האירוע "Hoggin' the Bridge", משחק מילים שניתן לתרגם כ"אופנועים משתלטים על הגשר", אירוע התרמה שבו אלפי אופנועים נוסעים דרך גשר סוורן ומתכנסים במרכז העיירה. הקהילה מארגנת מדי פעם מופעים אורקוליים המכסים היבטים של ההיסטוריה המקומית, תוך שימוש בתושבים המקומיים בעזרת בימוי מקצועי.
מוזיאון צ'פסטו (Chepstow Museum), שהוקם על ידי חברת צ'פסטו (Chepstow Society) שוכן בבית מידות אלגנטי מ-1796 מול הכניסה לטירה. אין בצ'פסטו בית קולנוע או תיאטרון, אם כי הקרנות סרטים, מופעי תיאטרון ואירועים אחרים מתנהלים באורח קבע באולם דריל (Drill Hall), סמוך לטירה ולנהר. פעילות קהילתית מתנהלת גם במרכז הקהילתי פלמר ובמרכז הקהילתי בולוורק.
לצ'פסטו יש ברית ערים תאומות עם קורמיי (Cormeilles) בצרפת.
בעיירה פועלת מ-2001 להקת ריקוד המכונה The Widders Border Morris Men שאנשיה נוהגים לצבוע את פניהם בשחור. ב-2010 הם הוזמנו לייצג את ויילס בפסטיבל קלטי בצרפת.
ספורט ותרבות פנאי.
מסלול מרוצי הסוסים של צ'פסטו (Chepstow Racecourse) הוא המתקן החשוב ביותר למרוצי סוסים בוויילס. הוא שוכן בקצה העיר, בשטחים של בית האחוזה בית פירספילד (Piercefield House) החרב. מסלול המרוצים נפתח ב-1926, והפך למקום מפגש קבוע של המרוץ הלאומי של ויילס (Welsh National) ב-1949.