ב-1887, טאפט, שהיה בן 29, מונה לבית המשפט העליון בסינסינטי. המינוי נמשך כשנה לפני שטאפט נאלץ להתמודד על התפקיד בבחירות. הייתה זאת מערכת הבחירות הראשונה מבין שלוש שיתמודד בהן במהלך חייו. הוא נבחר לכהונה בת חמש שנים. במהלך תפקידו, פסק טאפט שאיגוד של בנאים, שסירב לעבוד עם חברות שביצעו עסקים עם ארגון מסוים, פעל באופן בלתי חוקי.
לא ידוע מתי פגש טאפט בהלן הרון, אולם ב-1880 היא כבר הוזכרה ביומנו. ב-1884, הם כבר יצאו, וב-1885 התארסו. החתונה התרחשה ב-19 ביוני 1886. אשתו של טאפט דחפה אותו להצלחה כמו הוריו. לזוג היו שלושה ילדים, והבכור ביניהם, רוברט, הפך לסנאטור.
פרקליט המדינה.
נותר מושב פנוי בבית המשפט העליון של ארצות הברית ב-1889, ומושל אוהיו הציע לנשיא הריסון למנות את טאפט לתפקיד. טאפט היה בן 32 ותמיד שאף להתמנות לשופט. הוא התעניין בתפקיד, אולם כתב שרוב הסיכויים שלא יקבל אותו. ב-1890, מינה אותו הריסון לתפקיד פרקליט המדינה. כשטאפט הגיע לוושינגטון ב-1890, התפקיד היה פנוי כבר חודשיים, עם עבודה שהצטברה. טאפט עבד במרץ כדי להשלים את הפערים ולמד את החוק הפדרלי שלא הכיר כשופט באוהיו.
הסנאטור מניו יורק, ויליאם אברטס, היה חבר בכיתתו של אלפונזו טאפט בייל (אלפונזו מת ב-1891 בקליפורניה). אברטס שילב את טאפט בחברה הגבוהה של וושינגטון. אשתו של טאפט דרשה שייפגש לא עם שופטים, אלא עם פוליטיקאים כתאודור רוזוולט וג'ון היי ונשותיהם.
אף על פי שטאפט היה מוצלח כפרקליט המדינה, וניצח ב-15 מתוך 18 תיקים שהשתתף בהם, הוא שמח כשבמרץ 1891, הקונגרס והנשיא הריסון מינו אותו לבית המשפט לערעורים במחוזו. במרץ 1892, הוא התפטר מתפקידו כפרקליט המדינה.
שופט פדרלי.
טאפט מונה לתפקיד השופט לכל חייו, וידע שמשם יוכל להתקדם לבית המשפט העליון. אחיו, שהיה איש עסקים מוצלח, השלים עבורו משכורת, והרשה למשפחתו לחיות בנוחות. טאפט שמע ערעורים במחוזו ופסק בהם במשך שמונה שנים.
טאפט אמנם חשש ממלחמת המעמדות כמו רוב מעמד הביניים באותן שנים, אולם לא היה שמרן כמו שמבקריו טענו. הוא תמך בזכות ההתאגדות והשביתה של הפועלים. הוא פסק נגד מעסקים בכמה תיקים שעסקו בהזנחת עובדים. ביניהם היה מקרה בו טאפט פסק בדבר פיצויים לעובד שנפצע בתאונת רכבת, כשהפסיקה בוטלה בידי בית המשפט העליון. טאפט היה תקיף באכיפת חוק שרמן נגד מונופולים.
ב-1896, טאפט הפך לדיקן ופרופסור לדיני רכוש בבית הספר למשפטים בסינסינטי, והרצה במשך שעתיים בשבוע. כשופט, היה אסור לטאפט להתערב בפוליטיקה, אולם הוא נשאר תומך רפובליקני. הוא לא תמך בויליאם מקינלי ב-1896, בטענה שאף אחד בוושינגטון לא יתמוך בו. במרץ 1896, הבין טאפט שמקינלי ייבחר להיות המועמד הרפובליקני, ותמך בו בתמיכה רפה. ביולי, לאחר שויליאם ג'נינגס ברייאן נבחר להיות המועמד הדמוקרטי, החל טאפט לתמוך במקינלי. ברייאן נאם לטובת הצמדת הדולר לכסף, וטאפט ראה בעמדה זאת עמדה קיצונית. טאפט חשש שאנשים יאגרו זהב בציפייה לניצחונו של ברייאן. מקינלי נבחר, וכשהתפנה מקום בבית המשפט העליון, מקינלי לא מינה את טאפט לתפקיד.
השנים בפיליפינים.
בינואר 1900, נקרא טאפט לוושינגטון לפגישה עם מקינלי. טאפט קיווה להתמנות לבית המשפט העליון, אולם במקום זאת, מקינלי רצה שיהיה בוועדה שתארגן את הממשל האזרחי בפיליפינים. המינוי דרש את התפטרותו של טאפט מתפקידו כשופט, אולם הנשיא הבטיח לו שאם יעשה זאת, ימונה לבית המשפט העליון ברגע שיתפנה שם מקום. טאפט הסכים בתנאי שיעמוד בראש הוועדה, עם אחריות להצלחתה ולכישלונה. מקינלי הסכים, וטאפט הפליג לאיים באפריל 1900.
פיליפינים רבים הגיבו להשתלטות האמריקנית במלחמת גרילה, ודרשו עצמאות לאיים, אולם הצבא, בהנהגת המושל הצבאי ארתור מקארתור הבן (אביו של הגנרל דאגלס מקארתור) שלט שם. מקארתור הרגיש שהוועדה היא מטרד, ומשימתם הייתה לנסות לכפות שלטון עצמי על עם שאינו מוכן לכך. הגנרל נאלץ לשתף פעולה עם טאפט, כיוון שמקינלי נתן לוועדה שליטה בתקציב הצבאי של האי. הוועדה קיבלה את כוחה בפיליפינים ב-1 בספטמבר 1900, וב-4 ביולי 1901, הפך טאפט למושל האי. מקארתור, שהיה המושל הצבאי עד אז, שוחרר מתפקידו ונשלח בחזרה לארצות הברית.
טאפט ביקש לשתף פעולה עם הפיליפינים כדי להוביל לשלטון עצמי באי. הוא ראה עצמאות כיעד רחוק. אמריקנים רבים באזור ראו את המקומיים כנחותים מבחינה גזעית, אולם טאפט התנגד לכך. הוא לא דרש הפרדה גזעית באירועים רשמיים, והתייחס לפיליפינים כאל שווים לו.
מקינלי נרצח בספטמבר 1901, והוחלף בידי תאודור רוזוולט. טאפט ורוזוולט התחברו ב-1890. לאחר היבחרו של מקינלי, דרש טאפט למנות את רוזוולט לסגן מזכיר הימייה, וצפה בו כשהפך לגיבור מלחמה, מושל ניו יורק וסגן נשיא ארצות הברית. הם נפגשו שוב בינואר 1902, כשטאפט היה שם בחופשת מחלה. טאפט העיד בפני ועדה בסנאט על הפיליפינים. הוא דרש שהחקלאים הפיליפינים יוכלו לקבל אדמות, אולם רוב האדמות היו בבעלות אנשי דת קתוליים, שהיו ספרדים והיו עוינים את הפיליפינים. רוזוולט שלח את טאפט לרומא, כדי לדבר עם האפיפיור לאו השלושה-עשר בנוגע לרכישת האדמות ועזיבת אנשי הדת, כשהאמריקאים ייקחו בעלות על שירותי הדת באי. טאפט לא הצליח לפתור את העניין בביקורו, אולם הצליח להגיע להסכם בעניין ב-1903.
בסוף 1902, שמע טאפט מרוזוולט שבקרוב יתפטר שופט בבית המשפט העליון, ושרוזוולט רצה למנות אותו לתפקיד. אף על פי שטאפט חשק בתפקיד, הוא הרגיש שעבודתו כמושל לא הסתיימה. רוזוולט רצה לנטרל יריב פוטנציאלי לנשיאות במינוי הזה, כיוון שטאפט היה אהוד בתקשורת בגלל תפקודו כמושל. כעבור שנה, ביקש רוזוולט מטאפט להתמנות לתפקיד מזכיר המלחמה. התפקיד עדיין דרש ממנו להיות אחראי על האיים, ולבסוף טאפט הסכים, וחזר לארצות הברית בדצמבר 1903.
מזכיר המלחמה.
כשטאפט נכנס לתפקידו כמזכיר המלחמה בינואר 1904, הוא לא בחן את הצבא, תפקיד שרוזוולט טיפל בו- רוזוולט רצה שיפתור בעיות קשות, יהיה יועץ משפטי, וינאם לטובתו במהלך מסע הבחירות. טאפט תמך ברוזוולט בנאומיו, אולם טען בפני חבריו שלעולם לא ינסה להיות נשיא, כיוון שהחשש מפני מתחרים הוא נוראי.
בין 1905 ו-1907, הבין טאפט שיהפוך למועמד הרפובליקני הבא לנשיאות, אף על פי שלא רצה בכך. הוא סירב להפוך לשופט בבית המשפט העליון בשני מקרים ב-1905 וב-1906. אדית רוזוולט, הגברת הראשונה של ארצות הברית, לא חיבבה את טאפט, כי הרגישה שהוא דומה מדי לנשיא ולא עזר לו בייעוצו.
טאפט רצה להיות נשיא בית המשפט העליון. הוא האמין שהנשיא הנוכחי יכהן זמן ארוך.
במהלך המהפכה בפנמה וחתימה על הסכם עם הממשלה המקומית, השיגה ארצות הברית זכויות לבנות תעלה בפנמה. החקיקה לא קבעה איזו מחלקה ממשלתית תהיה אחראית לכך, ורוזוולט מינה את טאפט לתפקיד. טאפט נסע לפנמה ב-1904, ונפגש עם בכירים פנמיים. טאפט מינה מהנדס צבאי לבניית הפרויקט.
עוד מושבה שספרד איבדה ב-1898 הייתה קובה, אולם אף על פי ששחרור קובה היה גורם מרכזי למלחמה, ארצות הברית לא סיפחה אותה, אלא נתנה לה עצמאות ב-1902. לאחר מכן התרחשו בחירות מזויפות ושחיתות, וגם עימותים מקומיים. בספטמבר 1906, דרש הנשיא תומאס אסטרדה פאלמה התערבות אמריקנית. טאפט הפליג לקובה עם כוח משימה אמריקני, וב-29 בספטמבר 1906, הכריז על עצמו כמושל הזמני של קובה, משרה בה החזיק שבועיים לפני שהוחלף. בזמנו בקובה, ניסה טאפט לשכנע את הקובנים שארצות הברית לא מנסה לכבוש, אלא לייצב את המדינה.
טאפט נותר מעורב בפיליפינים. במהלך הבחירות ב-1904 טען שהמוצרים החקלאיים מהפיליפינים צריכים להיות מיובאים לארצות הברית ללא מכס. מגדלי הסוכר והטבק האמריקניים התלוננו בפני רוזוולט שמחה על כך. טאפט לא היה מוכן לשנות את דעתו ואיים להתפטר, ורוזוולט החליט לוותר על העניין. טאפט חזר לאיים ב-1905, יחד עם משלחת של חברי קונגרס, ושוב ב-1907, כדי לפתוח את האספה הפיליפינית הראשונה.
בשני טיוליו לפיליפינים כמזכיר המלחמה, נסע טאפט ליפן ונפגש עם בכירים שם. הפגישה ביולי 1905 התרחשה כחודש לפני הוועידה שסיימה את מלחמת רוסיה–יפן עם הסכם פורטסמות'. טאפט נפגש עם ראש הממשלה היפני קאצורה טרו. לאחר מכן, השניים חתמו על הסכם בו יפן הכריזה שאין לה רצון לפלוש לפיליפינים, וארצות הברית הצהירה שלא התנגדה לשליטה יפנית בקוריאה. היו דאגות בארצות הברית בנוגע למספר מהגרי העבודה היפניים שהגיעו לחוף המערבי, ובביקורו השני של טאפט בספטמבר 1907, הסכים שר החוץ היפני להפחית במספר אשרות ההגירה.
הבחירות ב-1908.
השגת המועמדות.
רוזוולט כיהן כשלוש וחצי שנים לפני שנבחר בעצמו. בליל היבחרו מחדש ב-1904, הכריז שלא ירוץ ב1908, הצהרה שהתחרט עליה לאחר מכן. רוזוולט נשאר נאמן למילתו, והאמין שטאפט היה יורשו הראוי, אף על פי שמזכיר המלחמה סירב לרוץ. רוזוולט השתמש בשליטתו במנגנון המפלגתי כדי לעזור ליורשו. מתוך חשש לאבד את עבודתם, מינויים פוליטיים נדרשו לתמוך בטאפט או לשתוק.
מספר פוליטיקאים רפובליקנים ניסו לרוץ, אולם בחרו לא להתערב. מושל ניו יורק צ'ארלס אוונס יוז רץ, אולם כשנאם נאום, רוזוולט שלח הודעה מיוחדת לקונגרס כנגד שחיתות בתאגידים. התוצאה הייתה שהעיתונות סיקרה את נאום רוזוולט בהרחבה ופחות את נאומו של יוז. רוזוולט סירב לקריאות לרוץ עוד פעם.