הופעות רבות מתוך סיבוב ההופעות בוצעו כחלק מפסטיבלי מוזיקה בהם פסטיבל רביניה, פסטיבל הג'אז בקופנהגן, פסטיבל הג'אז בים הצפוני, ופסטיבל הג'אז של ג'נט. ביציאתו זכה לביקורות משבחות על ידי המבקרים אשר תיארו את גאגא ובנט כמי "שמחקו את העשורים המפרידים ביניהם" לצד תיאורה של גאגא כמי "שנולדה לביצוע שירים מספר השירים האמריקאי הגדול" ובנט "כסולן חזק ללא מאמץ". בסיומו, המגזין ניו יורק דירג את "Cheek to Cheek Tour" כסיבוב ההופעות במקום הראשון ברשימת עשרת הסבבים המובילים של שנת 2015, בעודו מרוויח 15.3 מיליון דולר הכנסות עם נוכחות של כ-176,267 אוהדים.
רקע.
בספטמבר 2012 אישר זמר הג'אז האמריקאי טוני בנט בראיון למגזין ה"רולינג סטון" כי הוא יקליט ויוציא אלבום ג'אז יחד עם הזמרת ליידי גאגא. ב-29 ביולי 2014, הצמד הופיע בתוכנית, "Today" כדי להודיע ​​רשמית על שיתוף הפעולה שלהם, שכותרתו "Cheek to Cheek", עם תאריך שחרורו בארצות הברית לתאריך 23 בספטמבר 2014. בעקבות ההודעה על שחרורו, נערך מיני קונצרט בתיאטרון רוז של מרכז לינקולן לאמנויות הבמה שלאחר מכן יצאה כדי וי די ב-20 בינואר 2015 ושודרה ב-24 באוקטובר 2014 בשם, "!Tony Bennett and Lady Gaga: Cheek to Cheek Live". באותה תקופה, סיימה גאגא את סיבוב ההופעות הרביעי שלה, "" שתמך באלבום האולפן השלישי שלה, "Artpop" משנת 2013 שהסתיים ב-24 בנובמבר 2014.
לאחר שקידם את "Cheek to Cheek" בהופעות בטלוויזיה, פרסומות וקמפיינים, והופעות חיות, הצהיר בנט כי הוא וגאגא יצאו לסבב הופעות משותף שיכלול פסטיבלי ג'אז בשנת 2015. לדבריו, "גאגא עייפה מלהופיע במקומות ענקיים, והיא רוצה להופיע עם הסבב במקומות קטנים יותר במשך שלושה-ארבעה ימים לפחות, או במשך שלושה-שישה שבועות". בנט גם הוסיף כי הוא רגיל לנגן באולמות מוזיקה אקוסטיים ובתיאטרונות מצומצמים ולכן גאגא נענתה לאפשרות זו.
פיתוח.
בערב השנה האזרחית החדשה 2014, הצמד התחיל את סבב ההופעות בהופעתם בקזינו "Cosmopolitan of Las Vegas" בלאס וגאס. מאוחר יותר הופיעו יחד בטקס פרסי גראמי ה-57 אשר בסיומו הודיעו על הופעה בתיאטרון וילטרן בלוס אנג'לס, מופעים נוספים נקבעו בשנת 2015, כולל תאריך באולם הוליווד בול ב-30 במאי, רויאל אלברט הול בלונדון ב-8 ביוני, ורדיו סיטי מיוזיק הול בניו יורק ב-19 ביוני. מופעים רבים ממופעי הסבב היו בפסטיבלי מוזיקה בהם, פסטיבל רביניה, פסטיבל הג'אז של קופנהגן, פסטיבל הג'אז בים הצפוני ופסטיבל הג'אז של ג'נט. מלבד ההופעות המתוכננות, הצמד הופיע גם בקונצרט הצדקה של הארגון "WellChild" אשר תומך בתושבים בבתי חולים ומשפחותיהם בלונדון, לצד הופעה במלון פלאזה בניו יורק, ובמופע גיוס תרומות לתמיכה בקמפיין הנשיאותי של המועמדת לנשיאות ארצות הברית הילרי קלינטון.
במה וסטייל.
למופעי הסבב, הבמה עוטרה בצורה פשוטה עם וילונות קריסטל בלבד, גאגא הולבשה בשמלות מהספיישל "PBS" עם מספר שינויים במהלכו. מעצב השמלות שלה, ברנדון מקסוול הסביר שהוא וצוותו עשו את ארון הבגדים עבור הרקדנים וגאגא אשר לקחו תחילה הפניות מהבמאי רוברט וילסון בנוגע לתפאורה ולעיצובי התאורה. לאחר מכן הצוות התחיל בשמונה מתלים מלאים של בגדים, בין 200 ל-300 שמלות, ולאחר מכן בחר בשמונה תלבושות לתצוגה, יחד עם אביזריו. בין המעצבים ששימשו לתלבושות הסבב נמנים רוברטו קוואלי, מייקל קוסטלו, מתייה מיראנו, ולנטינו וכן דייוויד סמואל מנקס, שיצר את סרבל העור. גאגא אמרה כי רצתה תחפושות עם צבעי צהבהב או טורקיז ושמלות זורמות, חגורות באמצע, מקסוול דאג להבטיח שהשמלות לא יהיו צמודות מדי באזור בטנה, כדי שלא יקשה עלייה לשיר במהלכו. סנדלים סופקו על ידי בריאן אטווד, סטיוארט ויצמן וסופיה וובסטר, לצד זוג מגפיים עוצבו על ידי ג'וזפה זנוטי. הם יצרו נעליים בהתאמה אישית שגרמו לגאגא להראות גבוה משמעותית ולנוע בחופשיות בשמלות הארוכות. גאגא עצמה שינתה את אחת משמלות הלטר, וציינה אותה כ-"שמלה עירומה". במהלך הסבב ליוותה את בנט מקהלת "רביעיית טוני בנט" (הכוללת את מייק רנזי) וגאגא עם "חמישיית בריאן ניומן".
ביקורת.
"Cheek to Cheek Tour" זכה ביציאתו לביקורות משבחות על ידי מבקרי המוזיקה. מארק גרייזר ממגזין "Variety" כינה את ליידי גאגא וטוני בנט "פרטנרים לריקוד מושלם". הוא התרשם משירתם, וקבע כי הקונצרט היה "יעיל להפליא להפגין את כישרונותיהם של שני האמנים על במה המעוטרת בפשטות בווילונות משובצים בדולח". הכתב מרק אדמס מהעיתון "Las Vegas Weekly" ואמר כי "כל הופעה הייתה ללא רבב". הוא החמיא לשירתם של הצמד וציין כי "שני הכוכבים עשויים להיות זה מזה עשרות שנים, אבל שניהם נמצאים בראש המשחק שלהם עכשיו". אדמס סיכם את ביקורתו באומרו "זה נראה כמו זיווג מוזר. אבל כל מי ששמע את שני אנשי המקצוע האמיתיים האלה שרים יחד יודע שזה פשוט עובד". אשלי לי ממגזין "The Hollywood Reporter" הגדירה את הקונצרט באומרה כי "בנט חזק ללא מאמץ וגאגא מרוסנת בכבוד למערך סטנדרטים דקדנטי". בביקורת בעיתון "Vancouver Sun" נאמר על סבב ההופעות כי "הצמד מאיר את תיאטרון המלכה אליזבת" אשר שיבח את הופעתה של גאגא על הבמה וקרא ל-"בדרן נולד".סטיוארט דרדין מהעיתון היומי "The Seattle Times" כתב בביקורתו כי "אף על פי שהשירה של בנט וגם השירה של גאגא לא היו מושלמות, הופעות הסולו שלהם היו ראויות לשבח". הוא גם הבחין בתגובה החיובית מצד הקהל והוסיף כי "אם היו עוד תשואות עומדות, היית יכול לטעות את המופע כשיעור אירובי עבור לבושים היטב". המבקר ג'ים הרינגטון כתב לאתר החדשות "The Mercury News" כי מצא שהופעות הסולו מושכות יותר, והוסיף כי אף על פי שגאגא הוסיפה "גורם הלם" לקונצרט, היה לה שירה ראויה לשבח שתהיה בקנה אחד עם בנט. דני דירקטו מהמגזין הטלוויזיוני "Entertainment Tonight" סיקר את הופעתם באולם הוליווד בול ושיבח את כל הקונצרט ואת יכולות השירה של הצמד ואמר כי "גאגא נולדה בשביל לבצע שירים מספר השירים האמריקאי הגדול, ובנט הוא אוצר לאומי שהקריירה שלו משתרעת על פני שישה עשורים ועדיין יש לו את זה". בסיומו הוסיף ואמר, "שני אלה הם העסקה האמיתית". לעומת זאת, בארי ברכייזן מעיתון קליפורניה "Orange County Register" נתן משוב שלילי על המופע ואמר כי יכולת השירה של גאגא מרוסנת ומחלקותיה בטרם עת מהבמה להחלפת תלבושות מסיחות את תשומת הלב, "זה הרבה יותר מתסכל בהתחשב בזרקורי הסולו שלה שהיו הבולטים של הערב, והדגישו את ההפרעות העומדות שכמעט נוקשו שזכה בנט", הוסיף.
ב-9 ביולי 2015 באולם "Royal Albert Hall" בלונדון, נאלצו גאגא ובנט לבטל המופע בשל מחלתו של בנט בשפעת. ניל מקורמיק מהדיילי טלגרף, דירג את הסבב עם ארבעה מתוך חמישה כוכבים בעודו מחמיא למערכת היחסים הקרובה בין בנט לגאגא, והאמין שהקול שלהם משמעותי ביותר בעיקר "בבלדות עמוקות כמו "Nature Boy". קרוליין סוליבאן ממגזין הגרדיאן דירגה את המופע בכך ששיבחה את ביצועי השירים, "I Can't Give You Anything But Love", "I Won't Dance", "La Vie en rose" אותם כינתה "כרגעי השיא של המופע". את אותו דירוג העניק לודוביק האנטר טילני מהעיתון היומי "Financial Times" שהחמיא לשירתו של בנט אך הרגיש שהופעות הסולו של גאגא "גנבו את ההצגה". סטיבן הולדן מעיתון הניו יורק טיימס נתן ביקורת חיובית בכתיבתו על המופע, ושיבח את קולם ואת התפתחות הסבב. הוא גם הבחין בהבדל בין המופיעים על הבמה, ובמיוחד את "קולה הבהיר של גאגא ווסגנון הסולן הבוגר של מר בנט". בביקורת חיובית נוספת, הווארד רייך משיקגו טריביון הצהיר כי "בנט וגאגא מחקו את העשורים המפרידים ביניהם". ג'ו לינץ ממגזין הבילבורד העניק דירוג של 4 כוכבים עבור הופעות הקול הבולטות של גאגא ובנט. הוא שיבח את גרסות הכיסוי של גאגא לשירים "Bang Bang" ו-"La Vie en Rose" ותיאר אותה כ-"נדהמת". "Cheek to Cheek Tour" דורג במקום הראשון ברשימת עשרת סיבובי ההופעות הטובים ביותר לשנת 2015 של המגזין ניו יורק.
קבלה מסחרית.