בשלב זה הפך הסכסוך לסכסוך כלכלי. סחר הצמר עם ארצות השפלה תרם שגשוג ועושר הן ליצרני הצמר האנגלים, והן לבורגנים בארצות השפלה אשר סחרו עמם. קשרים אלו לא היו לרוחה של האצולה הפלמית ששלטה בארצות השפלה, שהייתה בעלת סנטימנטים לצרפת. ב-1336 אסר אדוארד השלישי על ייצוא צמר מאנגליה. הדבר חולל משבר בארצות השפלה, ומרד של הבורגנים בשליטיהם הפלמים. הצרפתים התערבו לטובת האצולה הפלמית. בורגני פלנדריה קראו להתערבות אנגלית. אדוארד, אשר מזה שנים חיפש סיבה טובה לפלישה לצרפת, קיבל את הקריאה לעזרה. ב־1337 חזר בו אדוארד מהכרתו בפיליפ כמלך צרפת. זה, בתגובה, החל במסע שוד לאורך חופי התעלה, והחרים את אחוזותיו של אדוארד בגסקוניה. אדוארד שלח את הבישוף של לינקולן לפריז, ובחודש מאי 1338 מסר הבישוף לידי המלך פיליפ מכתב מאת אדוארד בו מכריז אדוארד על עצמו כמלכה של צרפת, והחל בכך מאה ושש עשרה שנים של מלחמה.
מהלך המלחמה.
את המלחמה ניתן לחלק באופן גס לארבעה שלבים:
תחילת המלחמה.
כאשר החלה המלחמה מנתה אוכלוסיית צרפת כארבעה עשר מיליון איש, וצבאה נחשב לטוב באירופה. אוכלוסיית אנגליה מנתה כשני מיליון בלבד. בשנים הראשונות של המלחמה חבר אדוארד לאנשי ארצות השפלה ופלנדריה, אך לאחר שתי מערכות לא השיג דבר. עלותה של המלחמה, הצורך לשלם לבעלי ברית חיצוניים כנסיכי גרמניה וגם להחזיק צבא גדול בחוץ לארץ, רוששו את הכתר האנגלי. היהודים שהיו מקור להכנסות ממסים ולקבלת הלוואות לכתר האנגלי -- גורשו מאנגליה עוד קודם, על ידי סבו של אדוארד השלישי, הוא אדוארד הראשון. בים הייתה ידה של צרפת על העליונה בתחילה, ומספר עיירות חוף אנגליות נבזזו על ידי הצי הצרפתי החזק, ואולם בשנת 1340 בקרב סלויס עלה בידי האנגלים להשמיד את הצי הצרפתי. הניצחון אפשר לאנגלים להעביר את צבאם לצרפת ללא הפרעה, אך לא מנע מהצרפתים לפשוט מדי פעם על חופיה של אנגליה ולבזוז את הערים הסמוכות לחופים.
הצדדים הלוחמים שהו בהפוגה מאונס בגלל התרוששות שני הצדדים. המלחמה נמשכה בדרכים אחרות; מאבק על ירושת דוכסות ברטאן שימש כזירת קרבות בין האנגלים לצרפתים במשך מספר שנים, וזאת מבלי שיוטלו לשדה הקרב צבאות גדולים שיש בהם כדי להכריע את הכף.
ביולי 1346 הצליח אדוארד להשיג את המשאבים הדרושים, ונחת בראש צבא גדול בנורמנדי; פיליפ גייס אף הוא צבא שיוכל לעמוד מולו. אדוארד צעד לעבר פריז, תוך כדי ביזת כל כפר הנקרה בדרכו, בלי להחזיק בטריטוריה בה עבר. כאשר צבא צרפתי שהיה גדול בהרבה משלו התייצב מולו, מצא עצמו אדוארד לחוץ בין נהר הסום, הצבא הצרפתי והים. נראה היה בתחילה כי האנגלים לקחו הימור מול צבא גדול יותר ונכשלו בו; ב־26 באוגוסט 1346 הסתער צבאו של פיליפ על האנגלים בקרב קרסי. הסתערותם של האבירים הצרפתים, הסתיימה באחד האסונות הצבאיים הנוראים שידע הצבא הצרפתי. כל גלי ההתקפה פוזרו תוך אבדות קשות. הצבא הצרפתי, על אביריו ומפקדיו הושמד למעשה.
אדוארד המשיך צפונה, הטיל מצור על עיר הנמל קאלה וב־1347 כבש אותה. ניצחון האנגלים על הסקוטים בקרב נווילס קרוס הסיר איום שהסקוטים יחלצו לטובת בעלי בריתם הצרפתים ויפלשו לאנגליה. פיליפ המובס והמותש נאלץ לחתום על שביתת נשק.
ב־1348 החל המוות השחור להתפשט באירופה, והכה גם באנגליה ובצרפת. האוכלוסייה קטנה בקצב מסחרר. לעיתים המגפה השאירה לא יותר ממחצית מבני המקום. קהילות שלמות הושמדו, ולב הבריות לא היה נתון למלחמות ולכיבושים. המלחמה שדרשה מימון תמידי על מנת להגיע להישגים כמעט וגוועה, כאשר שני הצדדים נמנעו מלצאת למערכות כבדות. בשנת 1350 מת פיליפ, ולכס מלך צרפת עלה בנו ז'אן השני, המכונה "ז'אן הטוב".
בחלוף המגפה, יכלו האנגלים לממן מסע מלחמה נוסף, ובנו של אדוארד השלישי, הוא אדוארד הנסיך השחור, פלש לצרפת מחבל גסקוניה בשנת 1356. עשר שנים לאחר קראסי, לא ניסו עוד הצרפתים להביס את האנגלים באמצעות הסתערות פרשים אלא במסה עצומה של חיל רגלים מסתער. למרות הכוונות הטובות, נכשלה ההתקפה הצרפתית וקרב פואטייה (19 בספטמבר 1356), הסתיים שוב באסון מחריד. מיטב בניה של צרפת נפלו וצבאה הושמד כמעט כליל. מלכם, ז'אן הטוב, נלקח בשבי והובל לאנגליה, שם חתם על שביתת נשק משפילה, ושוחרר בתמורה לכופר בן שלושה מיליון מטבעות זהב. הכופר הובטח בתמורה לשהותם של בני ערובה מן האצולה הצרפתית בלונדון, מסירת אקויטניה לידיים אנגליות כולל הערים פואטייה ובורדו. לאחר שיצא ז'אן לצרפת כדי להשיג את הכופר, נמלטו בני הערובה בחזרה לצרפת. ז'אן, שאכן היה ראוי לכינויו "הטוב", נחרד למשמע הפרה זו של שבועת האמונים שנתן, שב מרצונו לאנגליה, ומת שם בשבי בשנת 1364.
ב־1358 לא יכלו עוד האיכרים הצרפתים לעמוד בנטל הכופר שדרש מלכם, שהביא להטלת מיסים מעיקים. בעקבות התמרמרות האיכרים פרץ מרד המכונה ז'אקריה. האיכרים פתחו במעשי זוועה כנגד משפחות האצולה, ושרפו טירות רבות. העוצר, אשר שלט בהיעדרו של ז'אן הטוב, השבוי בלונדון, שארל החמישי, המכונה "החכם", הצליח ללכד סביבו את האצולה ולדכא את המרד. אדוארד ראה במרד הזדמנות לקבל לידיו את הכתר הצרפתי הנכסף, ושב ופלש לצרפת, אך לא הצליח לכבוש את פריז. בסופו של דבר נחתם בשנת 1360 חוזה שלום, המכונה שלום ברטאן, בו הוכר שארל החמישי כשליט צרפת, וכן הוכרה שליטת האנגלים בטריטוריות בצרפת, שעמדו עתה על כשליש מאדמות הממלכה, והוכרו זכויות האנגלים בעיר קאלה.
ניצחונות הצרפתים בימי מלכות שארל החמישי.
מלכותו של שארל החמישי הייתה תקופה של התבססות ושלווה, לאחר ההרס שהביאו המלחמה והמגפה. שארל הדף את האנגלים לאיטם אל מחוץ לצרפת. על אף שבמלחמת הירושה בברטאן ניצח הצד בו תמכו האנגלים, התפייס הכתר הצרפתי עם דוכסי ברטאן, והמפקד הברטוני, ברטראן די גקלאן, הפך לאחד מן המוצלחים שבמפקדי צבאו של שארל.
מלחמה בספרד משכה את תשומת לבו של הנסיך השחור משנת 1366, והתוצאה הייתה סדרת תבוסות אנגליות במלחמה בצרפת, רובן בהנהגתו של די גקלאן. ב־1376 מת אדוארד הנסיך השחור, וב־1377 מת גם המלך אדוארד השלישי, והותיר את המלוכה לנכדו, בנו של הנסיך השחור, ריצ'רד השני. הוא היה אחד החידתיים, הבלתי צפויים, וההפכפכים שבמלכי אנגליה. מלכותו של ריצ'רד לוותה במרי חברתי, במרידות איכרים ובמתיחות בין האצילים ובין המלך. מאבק בן שנים הסתיים בשנת 1399 עם הדחתו של ריצ'רד השני לטובת בן דודו הנרי בולינגברוק, הראשון לבית לנקסטר.
שארל החמישי "החכם" ניצל תקופה זו לחיזוק המטבע ולייצוב שלטונו בצרפת, וכן לטיהור הארץ מכנופיות חיילים משוחררים שהיו לשודדי דרכים. שארל שיקם גם את הצבא ואת הצי. עם מותו של די גקלן בשנת 1380 החזיקו האנגלים בצרפת בחמש ערים בלבד, שנותרו להם מכל נחלותיהם - בורדו, באיון, קאלה, ברסט ושרבור.
ניצחונות האנגלים בהנהגת הנרי החמישי.
הנרי הרביעי עסוק היה עדיין במלחמות פנימיות מכדי שיוכל להפנות את תשומת לבו למצב אחוזותיו בצרפת. בינתיים, בשנת 1380 עלה לכס המלוכה בצרפת שארל השישי שנחשב "מטורף" בגלל התקפי טירוף לכאורה. השליטים האמיתיים בצרפת בתקופה זו היו אחיו ודודיו. התקוטטות על השליטה במלך ה"מטורף" הביאה כמעט למלחמת אזרחים בין שני ענפי בית ולואה -- ענף ארמניאק וענף אורליאן. רציחתו של דוכס אורליאן בשנת 1407 הביאה ללוחמה גלויה; שני הצדדים פנו לעזרת אנגליה. מרכזם של אנשי ארמניאק היה בדוכסות בורגונדיה. אנשי בורגונדי, בהיותם הצד החלש במלחמה, הסכימו להכיר במלך אנגליה כמלכם.
בשנת 1413 ירש את הנרי הרביעי בנו, הנרי החמישי. מלך זה היה איש מלחמה נועז, ואחד המעשים הראשונים שעשה בתקופת מלכותו היה לצאת למסע מלחמה בצרפת. באוגוסט 1415 הפליג הצי האנגלי לצרפת, ונחת סמוך לעיר ארפלור בנורמנדי; הוא צר על העיר וכבשה. משם היה בכוונתו של הנרי לעלות צפונה לקאלה. מסע מלחמה זה הסתבך, ובדומה לאבי סבו, אדוארד השלישי, בקראסי מצא עצמו הנרי לכוד בין צבא צרפתי ענק ובין נהר הסום. בקרב אז'נקור הביס הנרי את הצבא הצרפתי, ניצחון אשר היה אף גדול מניצחונות קראסי ופואטייה. התבוסה הצרפתית הייתה קטסטרופלית. הנרי המשיך במסע המלחמה וכבש את קן ואת רואן. ב־1419 הייתה נורמנדי כולה תחת שליטה אנגלית. הוא כרת ברית עם אנשי בורגונדי, פגש את המלך "המטורף" שארל השישי ונשא את בתו לאישה כדי להבטיח לעצמו את כתר צרפת לאחר מותו של שארל; עם זה הוא גם הכריז על בנו של שארל, שארל השביעי, שהוא ממזר.
נראה היה כי המלחמה הוכרעה לטובת האנגלים. כתר המלוכה הצרפתי הובטח עתה למלך אנגליה, אחד הנועזים והמוכשרים שבהם. דומה היה כי נוכחות האנגלים בצרפת תהיה לתקופה ארוכה, אם לא לנצח, וכי שושלת ולואה לא תוכל להשיב עוד לידה את השלטון. אולם אז מת הנרי החמישי ממחלה, והכתר המאוחד של צרפת ואנגליה ניתן לבנו התינוק הנרי השישי. בן זה, ינוקא בן תשעה חודשים בעת שהושם הכתר על ראשו, ירש את טירופו של סבו שארל השישי, אך לא ירש דבר מכשרונותיו של אביו. בימי חייו עתיד היה המלך הנרי השישי לראות באובדן כל נחלותיה של ממלכת אנגליה בצרפת, כמו גם בפרוץ מלחמת השושנים בה אבד גם את כתרו, ושושלתו נכרתה.
ז'אן ד'ארק וצרפת המאוחדת.
המלחמה נמשכה, וברוב הקרבות שנתרחשו עד שנות השלושים של המאה ה־15 ניצחו האנגלים, כשנראה היה שאין כוח בעולם אשר יוכל להם. ב־1424 הסתכסך האציל האנגלי - הדוכס מגלוסטר, ששימש כעוצר וכאפוטרופוס למלך התינוק, עם בני בורגונדי. סכסוך זה, על ליבה של אישה, רוזנת האינוט (Hainaut), גרר אחריו מסע מלחמה של גלוסטר הזועם אל נחלות בורגונדי בהולנד, וכן גרם לאיבת עולם בין גלוסטר ובין דוכס בורגונדי, אשר היה עד אז בעל בריתה הנאמן של אנגליה בצרפת.