ריצת האליפויות של הפיסטונס הגיעה לסיומה בגמר המזרח של שנת 1991, בה הפיסטונס המוכים והחבולים הובסו בארבעה משחקים על ידי שיקגו בולס, שהמשיכו וזכו באליפות. הפציעה המשמעותית ביותר עבור דטרויט הייתה זו של אייזיאה תומאס שעבר ניתוח בפרק כף היד זמן קצר לפני הפלייאוף. סדרה זו זכורה בעיקר עקב ירידת שחקני הפיסטונס מהמגרש במשחק האחרון, רגעים ספורים לפני סיומו, וחוסר נכונותם ללחוץ ידיים עם השחקנים המנצחים משיקגו. לאחר מכן, נכנסו דטרויט פיסטונס לתקופת מעבר ממושכת, כאשר שחקני מפתח פרשו (למביר בשנת 1993 ותומאס בשנת 1994) או שהוחלפו (אדוארדס, ג'ונסון, סאלי ורודמן בין השאר). הקבוצה התדרדרה במהירות לתחתית הליגה וסיימה את עונת 94–1993 במאזן 20–62.
1994–1999: תקופת גרנט היל.
לאחר עונה זו השתפר מזלה של הקבוצה, אך תהליך הבנייה מחדש נקלע זמן קצר לאחר מכן לקשיים. לאחר סיומה הגרוע של עונת 1994, הצליחו הפיסטונס לבחור את השחקן גרנט היל, סמול פורוורד מבטיח מאוניברסיטת דיוק, אך תקופה זו ראתה גם הקבוצה מקבלת החלטות שנויות במחלוקת, כמו אובדנו של השחקן החופשי אלן יוסטון לניו יורק ניקס, החתמתם של שחקנים חופשיים הנמצאים בשלהי הקריירה שלהם כמו: כריסטיאן לייטנר וסדריק סבאלוס; הקבוצה החליפה מאמנים מרון רוטסטין לדון צ'ייני לדאג קולינס לאלווין ג'נטרי לג'ורג' אירווין בתקופה של שמונה שנים. מתוך מאמנים אלה, רק דאג קולינס הצליח להציג הצלחה כל שהיא בעונת 97–1996, בה נצחו הפיסטונס 54 משחקים. המועדון אף החליף את צבעי הקבוצה מהאדום-לבן-כחול המסורתיים לכחול ירקרק-בורגונדי-זהב-שחור במהלך שצבר חוסר פופולריות בקרב האוהדים.
2000–2008: חזרה למאבק על התואר.
לאחר שהובסו על ידי מיאמי היט בפלייאוף של שנת 2000, ג'ו דיומרס (שפרש לאחר עונת 1999) קיבל את תפקיד נשיא פעולות הכדורסל. בתוך זמן קצר הוא ניצב בפני מה שנראה כמכשול בפני המועדון, כאשר גרנט היל בחר לעזוב את הקבוצה לאורלנדו מג'יק. אך, הצליח להשיג הסכם "חתום והעבר" עם אורלנדו שהביא את בן וולאס וצ'אקי אטקינס בתמורה להיל. שני השחקנים החדשים נכנסו במהרה לחמישייה הפותחת של הקבוצה, וולאס אף הפך לשחקן אולסטאר בשנים הבאות. לעומת זאת, היל שיחק רק 47 משחקים במהלך ארבע העונות הבאות בעקבות פציעת קרסול חוזרת ונישנת.
הפיסטונס סבלו מעונה קשה גם בעונת 01–2000, כאשר הגיעו למאזן 32–50. לאחר עונה זו, פיטר דיומרס את המאמן הראשי ג'ורג' אירווין ושכר את ריק קרלייל, עוזר מאמן שזכה להערכה רבה כשהיה שחקן מחליף קשוח בבוסטון סלטיקס במהלך שנות ה-80. בסתיו שנת 2001, חזר המועדון למדים בצבע אדום-לבן-כחול.
קרלייל עזר לפיסטונס לשוב לעונה עם 50 ניצחונות, הראשונה מאז 1997 ולניצחון בסדרת פלייאוף לראשונה מאז שנת 1991. בקיץ שנת 2002 שיפר דיומארס את רוטציית השחקנים של הפיסטונס, עם צירופו של השחקן החופשי צ'ונסי בילאפס, רכישתו של ריצ'רד המילטון מוושינגטון ויזארדס, ובחירתו בדראפט של טיישון פרינס מאוניברסיטת קנטקי. הפיסטונס השיגו עונה נוספת של 50 ניצחונות והגיעו אל סדרת הגמר של המזרח, לראשונה מאז שנת 1991. שם, נעצרו, כאשר הובסו בארבעה משחקים על ידי ניו ג'רזי נטס.
למרות השיפור בקבוצה, פוטר קרלייל במהלך הפגרה שלאחר עונת 2003. ישנן חמש סברות לפיטורים: הראשונה, כי קרלייל סירב לשתף במהלך העונה הסדירה כמה מהשחקנים הצעירים של הקבוצה, כמו פרינס ומהמט אוקור, דבר שגרם לחוסר שביעות רצון מצידו של דיומרס; שנית, כי כמה מהשחקנים (בעיקר וולאס), לא הסתדרו עם אופיו הקשוח של קרלייל; שלישית, כי קרלייל אימץ מערכת התקפית שהייתה שמרנית מידי; רביעית, כי המאמן חבר היכל התהילה, לארי בראון הפך לפנוי; ולבסוף, כי היו שמועות לכך שקרלייל גילה התעניינות בתפקיד המאמן הראשי של אינדיאנה פייסרס במהלך הפלייאוף של שנת 2003. בראון קיבל עליו את התפקיד באותו הקיץ ואילו קרלייל קיבל את תפקיד המאמן הראשי באינדיאנה כפי שצפו אותן השמועות.
הפיכתם של הפיסטונס לקבוצה המועמדת לאליפות הושלמה במהלך חודש פברואר של שנת 2004 עם רכישתו של ראשיד וולאס. עתה היה להם איש גדול נוסף שיאיים התקפית כמעט מכל העמדות במגרש. הפיסטונס סיימו את העונה עם מאזן של 28–54, מגיעים למאזנם הטוב ביותר משנת 1997. בפלייאוף של שנת 2004, לאחר שהביסו את מילווקי באקס בחמישה משחקים, הם גברו על אלופי המזרח המכהנים, ניו ג'רזי נטס, בשבעה משחקים וזאת לאחר שחזרו מפיגור של 2–3 בסדרה. לאחר מכן גברה דטרויט על הפייסרס, אותה אימן ריק קרלייל, בשישה משחקים והתקדמו אל סדרת הגמר של הליגה, לראשונה מאז שנת 1990. פרשנים רבים נתנו לפיסטונס סיכויים קלושים לנצח בסדרה נגד יריבתה, לוס אנג'לס לייקרס, שזכו בשלוש מתוך ארבע אליפויות ה-NBA האחרונות, ובשורותיה שיחקו הכוכבים שאקיל אוניל, קובי בראיינט, גארי פייטון וקארל מלון. אך, הפיסטונס גברו על הלייקרס בחמישה משחקים וזכו באליפות השלישית של המועדון. בשלוש מארבעת הניצחונות של דטרויט בסדרה הם ניצחו בפער דו-ספרתי, והחזיקו את הלייקרס (בשיא שלילי של המועדון) על 68 נקודות בלבד במשחק השלישי. צ'ונסי בילאפס נבחר לשחקן המצטיין של סדרת הגמר. עם הניצחון, הבעלים של הקבוצה, ביל דוידסון, הפך לבעלים הראשון (ועד עתה היחידי) שזכה גם באליפות ה-NBA וגם באליפות ליגת ההוקי ה-NHL באותה השנה, כאשר גם זכה בגביע סטנלי עם טמפה ביי לייטנינג.
למרות אובדנם של כמה שחקני ספסל משמעותיים במהלך הפגרה (כולל מהמט אוקור, מייק ג'יימס וקורליס ויליאמסון), נחשבו הפיסטונס למועמדים חזקים לזכות באליפות שנייה ברציפות בעונת 2005. הם נצחו 54 משחקים במהלך העונה הסדירה, העונה הרביעית ברציפות עם 50 ניצחונות ויותר. במהלך הפלייאוף של 2005, הם גברו בקלות על פילדלפיה 76' 4-1, וחזרו מפיגור של 1–2 בסדרה מול אינדיאנה בדרך לניצחון 2–4 בסדרה. בגמר המזרח נפגשו הפיסטונס עם מיאמי היט, שוב נקלעה דטרויט לפיגור בסדר, אך הצליחה לנצח לבסוף לאחר שבעה משחקים. בגמר ה-NBA נפגשו הפיסטונס עם סן אנטוניו ספרס. בסדרה שהגיע לשבעה משחקים, לראשונה מאז שנת 1994, הפיסטונס הפסידו לאחר מאבק עיקש לספרס, שזכו בתואר השלישי להם מאז שנת 1999.
הפיסטונס של עונת 05–2004 סומנה על ידי סדרה של אירועים שנויים במחלוקת, כמו גם מהסחות דעת הקשורות למאמן לארי בראון. בחודש הראשון של העונה, פרצה קטטת פייסרס-פיסטונס, שהייתה לאחת מתקריות שחקן-אוהד החמורות ביותר בתולדות הספורט האמריקאי. תוצאותיה היו השעיות ארוכות וקנסות כבדים לכמה שחקנים, ולחקירה ובדיקה קפדנית של ה-NBA והתקשורת. בינתיים, בראון נאלץ לעזוב את הקבוצה משתי סיבות, בעיות בריאות, ועקב כך שהיה מעורב בסדרה של שמועות הקושרות אותו להצעות עבודה אחרות. עקב הדאגות למצב בריאותו של בראון, והכעס על מעורבותו, לכאורה, במרדף אחר הצעות עבודה אחרות, הפיסטונס קנו את שארית חוזהו של בראון לאחר גמר ה-NBA של שנת 2005. בראון הוכרז מיידית כמאמן הראשי של ניו יורק ניקס, והפיסטונס שכרו את פליפ סונדרס, מאמנה לשעבר של מינסוטה טימברוולבס.
במהלך עונת 06–2005, השיגו הפיסטונס את המאזן הטוב ביותר בליגה. מאזן של 5–37 בתחילת העונה היה למאזן הטוב ביותר שהשיג מועדון ספורט, בכל ענף שהוא, בעיר דטרויט ושווה לפתיחה השנייה בטיבה בתולדות ה-NBA לאחר 42 משחקים. ארבעה מחמשת השחקנים בחמישייה הפותחת של הפיסטונס, צ'ונסי בילאפס, ריצ'רד המילטון, ראשיד וולאס ובן וולאס, נבחרות לנבחרת האולסטאר של המזרח, ופליפ סונדרס נבחר למאמנה. הפיסטונס סיימו את העונה עם מאזן של 18–64, מציבים שיא מועדון חדש גם במאזן הכללי וגם במאזן ניצחונות החוץ (27). בנוסף הקבוצה הציבה שיא ליגה נוסף כאשר אותה חמישייה פתחה ב-73 משחקים ברציפות מתחילת העונה. דטרויט, המדורגת ראשונה, הביסה את מילווקי באקס בתוצאה 1–4, בסיבות הראשון הפלייאוף, אך נאבקה עם קליבלנד קאבלירס, נקלעים לפיגור של 2–3 במהלך הסדרה, אך מנצחים לבסוף במשחק השביעי והמכריע. מצבם לא השתפר מול מיאמי היט המדורגת שנייה, בגמר המזרח. מיאמי ניצחה את דטרויט בשישה משחקים, ודהרה לאליפות.