מוקדמות מונדיאל 2006.
גרנט הדריך את נבחרת ישראל גם במוקדמות מונדיאל 2006, במהלכן גילתה הנבחרת שיפור ניכר ורכשה בהדרגה את אמון הקהל אחרי ניצחונות על נבחרת קפריסין ("הכבשה השחורה" המסורתית של ישראל) והשגת תוצאות תיקו מול צרפת, שווייץ ואירלנד, במשחקי הבית והחוץ. בהחלטה מעוררת מחלוקת החליט גרנט להשאיר את אייל ברקוביץ', מכוכבי הנבחרת, מחוץ לסגל הלאומי. ברקוביץ' לא התאים לשיטת המשחק ולמדיניות הצערת הנבחרת של גרנט, שמאידך בחר להשאיר בסגל כוכב ותיק אחר של הנבחרת, בן טיפוחיו אבי נמני בן ה-34. פרשנים רבים ביניהם שלמה שרף תקפו את גרנט על החלטתו שלא לזמן את ברקוביץ' למשחקים, אך מנגד רבים הסכימו עם המהלך שביצע.
על אף ההצלחה היחסית זכה גרנט לביקורות שליליות, בין השאר על כך שרק במשחק אחד מתוך עשרה הבקיע חלוץ הנבחרת שער (יניב קטן מול איי פארו), כאשר כל שאר השערים באו מההגנה והקישור, וכללית, על משחקה ההגנתי והאפור של הנבחרת, למרות הישגיה.
את משחקי מוקדמות המונדיאל 2006 סיים גרנט ללא אף הפסד, הישג חסר תקדים למאמן נבחרת, על אף שבהגרלת הבתים הנבחרת דורגה רק בדרג הרביעי, מתחת לצרפת, שווייץ ואירלנד. הנבחרת סיימה שלישית בבית שלה כאשר היא מדורגת מתחת לשווייץ בשל הפרש שערים, מה שמנע ממנה להגיע למשחקי ההצלבה ולמונדיאל.
שלמה שרף ואבי רצון ביקרו את גרנט לאורך הקמפיין. בסוף הקמפיין הותקף גרנט בחריפות על רקע התנהלותו התקשורתית ויחסו לשחקנים על ידי חלוץ הנבחרת פיני בלילי, שהודיע על פרישה מהנבחרת כל עוד גרנט מאמן אותה, ומיד לאחר מכן על ידי אייל ברקוביץ' שאף הציע את עצמו כחלופה לגרנט. בעקבות הביקורת השלילית עליו ומחול השדים סביב מינויו או אי מינויו לקדנציה נוספת, הודיע גרנט ב-26 באוקטובר 2005 על התפטרותו מאימון הנבחרת, בה היה למעשה חתום עד יוני 2006. דרור קשטן הוחתם במקומו.
על רקע תדמיתו המצליחנית והמזל הגדול שהיה לכאורה מנת חלקו במהלך הקריירה שלו כמאמן הנבחרת, נוצר בתקשורת הספורט הישראלית הביטוי החצי-הומוריסטי "התחת של אברם". בין המשחקים להם נקשר הביטוי הוא למשל משחק החוץ מול שווייץ שהסתיים בשוויון 1–1 כתוצאה משער מפתיע של המגן אדורם קייסי, שלא הרבה לכבוש בנבחרת, שער אחר של אבי יחיאל נגד אירלנד, בנגיחה ממרחק רב, ומספר שערים ממש בשניות הסיום.
קריירה בינלאומית.
רקע והתקופה בפורטסמות'.
ב-2006 החליט לב לבייב, אשר היה מצוי בתהליכי רכישה של הפועל תל אביב, למנות את גרנט למאמן הקבוצה, והאחרון קיבל את ההצעה. לבסוף לא רכש לבייב את הקבוצה וגרנט לא מונה למאמן הפועל תל אביב, אך קיבל במלואו את השכר אשר הובטח לו בעת שנבחר לתפקיד. לאחר מכן נפגש גרנט עם ארקדי גאידמק בנוגע לאפשרות שיאמן את בית"ר ירושלים, אך המעבר לא יצא לפועל בעקבות החלטתו של גרנט להעתיק את הקריירה שלו לאנגליה.
בסוף יוני 2006 מונה גרנט על ידי גאידמק לתפקיד מנהלה הטכני של קבוצת פורטסמות' מהפרמייר ליג, שאותה אימן הארי רדנאפ. גרנט החזיק בתפקיד זה במשך שנה. מתקופה זו זכורה הצהרתו של הקשר הקונגולזי של הקבוצה דאז, לומאנה לואה לואה, על כך שעידודו ותמיכתו הרגשית של גרנט היו אלה ששכנעו אותו שלא לפרוש ממשחק בעקבות מותו של בנו מדלקת ריאות.
צ'לסי.
2007: תחילת הדרך.
ב-8 ביולי 2007 עבר גרנט לקבוצת הצמרת האנגלית צ'לסי, בתור מנהל מקצועי וחבר בדירקטוריון. פרשנים טענו שהמינוי נבע בין השאר מקשריו הטובים עם רומן אברמוביץ'. ב-20 בספטמבר, ולאחר החלטה הדדית פתאומית על סיום דרכו של ז'וזה מוריניו כמאמן הקבוצה, מונה גרנט לתפקיד המנג'ר כאשר סטיב קלארק שומר על תפקידו כעוזר המאמן. המינוי נחשב לסנסציה, בעקבות המוניטין הגדול לו זכה מוריניו באנגליה (כך למשל הוצע לו לאמן את נבחרת אנגליה מיד עם עזיבתו את צ'לסי), לעומת אלמוניותו היחסית של גרנט, הישראלי הראשון שזכה לאמן קבוצה אנגלית, שאף לא הוסמך רשמית עד אז למאמן על ידי אופ"א.
מינויו של גרנט התקבל בתגובות מעורבות ברחבי העולם בכלל ובאנגליה ובישראל בפרט. חלק מהתגובות היללו אותו כהישג נדיר לכדורגל הישראלי, בעוד שאחרות טענו שהמינוי נעשה על רקע קשרי החברות של גרנט עם אברמוביץ', טענה שנשללה על ידי הנהלת הקבוצה. אייל ברקוביץ' כינה את הדרך בה גרנט קיבל את התפקיד כ"מגעילה, חתרנית, חסרת כל כבוד וידועה מראש". בעקבות המינוי החמיאו מאמני הפרמייר ליג ארסן ונגר וסוון גוראן אריקסון לגרנט בראיונות שונים כשכינו אותו מאמן מוכשר ובעל ניסיון.
חלק מאוהדי צ'לסי התנגדו במופגן למינויו של המאמן החדש על ידי הנפת כרזות ביציע שעליהן נכתב "מוריניו – המיוחד" (כינוי אותו העניקו האוהדים למוריניו) ושירת שמו של מוריניו. במשחקיו הראשונים בצ'לסי הופנו נגד גרנט קריאות גזעניות מצד חלק מאוהדי הקבוצה, והנהלת הקבוצה גינתה את התופעה וטענה כי היא מכתימה את שמם הטוב של רוב אוהדי צ'לסי. מספר שחקני צ'לסי טענו בעילום שם כי שיטותיו של המאמן "מפגרות אחר התקופה ב-25 שנה", שלקבוצה מגיע מאמן ברמה גבוהה יותר, ושהקבוצה תסבול בגללו במשחקיה מול יריבות חזקות.
ב-3 באוקטובר, במשחקו הראשון במסגרת ליגת האלופות כמאמן, הוביל גרנט את צ'לסי לניצחון חוץ 2:1 על ולנסיה באצטדיון מסטאייה. בכך שחזר גרנט את ניצחונה של צ'לסי בוולנסיה באותה תוצאה שישה חודשים קודם לכן, במסגרת רבע גמר ליגת האלופות, שנחשב בעיני רבים לניצחונו הגדול ביותר של ז'וזה מוריניו עם הקבוצה. בתחילת דרכו בקבוצה השיג גרנט רצף של 16 משחקים ללא הפסד שכלל רצף של 7 ניצחונות, כולל ניצחון בתוצאה נדירה של 0:6 על מנצ'סטר סיטי. בעקבות השיפור ביכולתה של צ'לסי, שפתחה את עונת 2007/2008 בתוצאות לא טובות, הוחתם גרנט ב-14 בדצמבר על חוזה ל-4 שנים נוספות בקבוצה.
2008: מאבקי סוף העונה.
בינואר 2008 צירף גרנט אל צ'לסי את ניקולא אנלקה, ברניסלב איבנוביץ' ופרנקו די סנטו. בפברואר הוביל גרנט את הקבוצה לגמר גביע הליגה שם היא הפסידה לטוטנהאם הוטספר. ב-20 בפברואר הוא קיבל ממקור בלתי ידוע איום ברצח על רקע אנטישמי. במרץ הודחה הקבוצה מגביע ה-FA בשלב רבע הגמר לאחר הפסד לבארנסלי.
בלם נבחרת ישראל טל בן-חיים, שהובא לצ'לסי על ידי מוריניו ופתח בקביעות בהרכב הראשון בתקופה בה ג'ון טרי וריקרדו קרבליו היו פצועים, הפך תחת שרביטו של גרנט לשחקן ספסל. באפריל הוא התבטא בחריפות כנגד גרנט ("אם הייתי יודע שגרנט יאמן את צ'לסי לא הייתי מגיע. באתי רק בגלל מוריניו. ידעתי ששום דבר טוב לא ייצא מזה שגרנט יגיע לצ'לסי") ונקנס על ידי הנהלת הקבוצה ב-80,000 ליש"ט.
ב-30 באפריל הוביל גרנט את צ'לסי לראשונה בתולדותיה לגמר ליגת האלופות, בעקבות ניצחון 3–2 בסטמפורד ברידג' על ליברפול. הניצחון הושג לאחר ניצחונה של צ'לסי על מנצ'סטר יונייטד באפריל בתוצאה 2–1 שהוביל לשוויון בנקודות בין הקבוצות בראש הטבלה שני מחזורים לקראת סיום העונה, וכן ניצחון 2–1 על ארסנל במרץ, שהוציא את ארסנל מן המאבק על האליפות. שרשרת זו של ניצחונות במאבקים מכריעים מול קבוצות הצמרת, גרמה לשינוי גדול לטובה ביחסיהם של אוהדי צ'לסי והתקשורת האנגלית כלפי גרנט.
גרנט הוכתר כ"מנג'ר החודש של הפרמייר ליג" של חודש אפריל, מה שנחשב להישג גדול עבור מאמן בעונתו הראשונה בליגה. בחודש מאי, צ'לסי סיימה לבסוף את העונה במקום השני, בדומה לעונה הקודמת. בגמר ליגת האלופות, שנערך ב-21 במאי באצטדיון לוז'ניקי שבמוסקבה, הפסידה צ'לסי למנצ'סטר יונייטד בפנדלים, לאחר תיקו 1–1 בתום ההארכה. גרנט התגאה לאחר המשחק בהישג הקבוצה, שהייתה רחוקה מרחק בעיטת פנדל מוצלחת אחת מזכייה ראשונה בליגת האלופות, אך גם הביע עצב.
ב-24 במאי, שלושה ימים לאחר ההפסד בגמר ליגת האלופות, פוטר גרנט ממשרת מאמן צ'לסי. הוא גילה מאוחר יותר שסירב להצעה להישאר בקבוצה בתפקידו הקודם כמנהל מקצועי. צ'לסי לא הפסידה תחת שרביטו של גרנט אף משחק ביתי בפרמייר ליג, בדומה לתקופה בה אומנה הקבוצה בידי מוריניו.
החזרה לפורטסמות' והמעבר לווסטהאם.
באוקטובר 2009 מונה גרנט לקדנציה נוספת כמנהל המקצועי של פורטסמות', אך בעקבות פתיחת העונה הגרועה של הקבוצה (7 נקודות מ-13 משחקים), פוטר מאמנה פול הארט וגרנט מונה במקומו, במטרה להשאיר אותה בפרמייר ליג. אולם גם תחת הנהגתו של גרנט הקבוצה כשלה במשחקיה, סיימה את העונה במקום האחרון בטבלה וירדה לליגת המשנה, הפוטבול ליג צ'מפיונשיפ. במקביל נתקלה פורטסמות' בבעיות כלכליות. על אף האכזבות בליגה, גרנט הצליח להוביל הקבוצה עד לגמר גביע ה-FA, בו הפסידה 0–1 לצ'לסי.
בקיץ 2010 חתם גרנט על חוזה לארבע שנים בקבוצת וסטהאם יונייטד ובכך, לראשונה בקריירת האימון שלו בפרמייר ליג, קיבל הזדמנות לאמן קבוצה טרם תחילת העונה. אולם, קבוצתו של גרנט הצליחה להשיג רק שני ניצחונות בשמונה עשר המשחקים הראשונים של העונה, ומצאה את עצמה לקראת מחזור משחקי חג המולד במקום האחרון בטבלה, ובסכנת ירידה לליגה השנייה, כשבמאזנה שלוש עשרה נקודות בלבד. גם בהמשך העונה הוסיפה קבוצתו של גרנט לדשדש בתחתית הטבלה כשסכנת הירידה לליגה השנייה מרחפת מעליה ללא הפוגה. היכולת הנמוכה של וסטהאם נזקפה במידה רבה לחובתו של גרנט, וגרמה לביקורת נוקבת מצד פרשני הספורט בקשר ליכולות האימון שלו, כמו גם לזלזול בהחלטותיו המקצועיות. ביקורות אלו לוו לא אחת בקריאות לפיטוריו המיידיים. בסיום העונה לא הצליח גרנט להשאיר את הקבוצה בפרמייר ליג. הקבוצה נשרה לליגת המשנה, וגרנט פוטר מתפקידו.
לאחר התקופה באנגליה.