בעונת הרוקי שלו, , בראיינט שימש בעיקר כמחליף לקלע הבכיר של הלייקרס, אדי ג'ונס. הוא הפך לשחקן הצעיר ביותר שמשתתף במשחק ב-NBA (שיא זה נשבר לימים על ידי אנדרו ביינום), ואף לשחקן הצעיר ביותר שפותח בחמישייה במשחק NBA. בראיינט קיבל בתחילה דקות משחק מועטות, אך ככל שהלכה והתקדמה העונה הוא קיבל זמן משחק רב יותר. הוא רכש לעצמו תדמית של שחקן בעל יכולת ניתור מרשימה, כשזכה בתחרות ההטבעות שהתקיימה במסגרת סוף-שבוע האולסטאר. בסיום העונה הוא נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה.
בעונתו השנייה בליגה, , בראיינט קיבל דקות משחק רבות בהרבה מאשר בעונתו הראשונה בלייקרס, ובעקבות כך החל לתרום לקבוצה מיכולותיו ולהפגין את כישרונו כגארד צעיר. הוא הגיע בעונה זו לממוצע של 15.4 נקודות למשחק, לעומת 7.6 נקודות בעונה הקודמת. בהתאם לשיטת המשחק של הלייקרס, "סמול בול", בראיינט שיחק באותה עונה גם בעמדת הסמול פורוורד מלבד עמדת הקלע, לצד הגארדים שאותם גיבה לרוב. בראיינט זכה במקום השני בבחירת השחקן השישי של העונה. הוא אף נבחר על ידי האוהדים להשתתפות במשחק האולסטאר, ובכך הפך לשחקן הצעיר ביותר שפותח בחמישייה במשחק האולסטאר.
בעונת , לאחר שאדי ג'ונס וניק ואן אקסל עזבו את הקבוצה, הפך בראיינט לגארד המוביל של הלייקרס ופתח בחמישייה בכל 50 משחקי הקבוצה (עונה זו הייתה מקוצרת בשל שביתת השחקנים ב-NBA). במהלך העונה הוא חתם על חוזה מחודש בקבוצה עד שנת 2004, תמורת 70 מיליון דולר בשש עונות. למרות יכולתו הטובה של בראיינט בעונה זו שגררה השוואות לגדולי השחקנים ב-NBA, העונה לא הייתה מוצלחת מבחינה קבוצתית ללייקרס, שהודחה בחצי גמר המערב בפלייאוף על ידי סן אנטוניו ספרסוהיה חלק מפרויקט של הNBA יחד עם שאקיל אוניל וסם סטילר.
שלוש אליפויות רצופות.
בעונת הגיע לקבוצה המאמן החדש פיל ג'קסון, שזכה כמאמן בשש אליפויות ה-NBA עם שיקגו בולס בשנות ה-90. הגעתו של שאקיל אוניל ללייקרס מאורלנדו מג'יק הפכה את הקבוצה למועמדת בכירה לזכייה באליפות הליגה. בתחילת עונה זו בראיינט היה מושבת ממשחק למשך שישה שבועות, בשל פציעה במשחק טרום-עונה. לאחר שחזר לשחק, הוא פתח בחמישיית הקבוצה בכל המשחקים בהם שותף, והציג שיפור בכל הקטגוריות הסטטיסטיות, כולל הובלת הקבוצה מבחינת ממוצעי האסיסטים והחטיפות, והפך לאחד משחקני הקלע המובילים בליגה. השילוב המוצלח של אוניל ושל בראיינט, יחד עם שחקנים טובים שעלו מהספסל, הוביל את הלייקרס לניצחון של 67 משחקים בעונה הסדירה - הכמות החמישית בגובהה בהיסטוריה. אוניל נבחר ל-MVP של העונה, בעוד שבראיינט זכה לראשונה בקריירה שלו בבחירה לחמישייה השנייה של העונה. במשחקי הפלייאוף בראיינט שימש השחקן המוביל השני של הקבוצה אחרי אוניל, ויחד איתו הוביל את הלייקרס לזכייה באליפות ה-NBA הראשונה שלה מאז 1988, לאחר ניצחון בגמר על אינדיאנה פייסרס.
בעונת הגיע בראיינט לממוצע שיא בקריירה שלו עד לאותה עת, 28.5 נקודות למשחק, וכן הוביל שוב את קבוצתו באסיסטים. למרות הצטיינותם של בראיינט ואוניל, הלייקרס ניצחה הפעם 56 משחקים בעונה הסדירה, כמות נמוכה ביחס לעונה הקודמת. אף על פי כן, הקבוצה חזרה להצטיין בפלייאוף, עם מאזן של 15 ניצחונות מול הפסד בודד. היא עברה ללא הפסד בסדרה את פורטלנד טרייל בלייזרס, סקרמנטו קינגס וסן אנטוניו ספרס, ואף על פי שהפסידה את המשחק הראשון בסדרת הגמר מול פילדלפיה 76', ניצחה בארבעת המשחקים הבאים וזכתה באליפות השנייה ברציפות. במהלך משחקי הפלייאוף בראיינט שיחק דקות רבות, והשיג ממוצעים של 29.4 נקודות, 7.3 ריבאונדים ו-6.1 אסיסטים למשחק. באותה עונה בראיינט נבחר שוב לחמישייה השנייה של העונה, וכן נבחר לשחק בפעם השלישית בקריירה במשחק האולסטאר.
בעונת בראיינט שיחק 80 משחקים לראשונה בקריירה שלו, והמשיך להפגין את יכולותיו המגוונות כאשר העמיד ממוצעים של 25.2 נקודות, 5.5 ריבאונדים ו-5.5 אסיסטים. הוא נבחר לראשונה בקריירה שלו לחמישייה הראשונה של העונה. לוס אנג'לס לייקרס ניצחה 58 משחקים בעונה הסדירה, וסיימה במקום השני בבית הפאסיפי אחרי סקרמנטו קינגס. בפלייאוף היא ניצחה את פורטלנד טרייל בלייזרס, סן אנטוניו ספרס ואת סקרמנטו, והעפילה לגמר מול ניו ג'רזי נטס. בסדרת הגמר בראיינט השיג ממוצעים של 26.8 נקודות, 5.8 ריבאונדים ו-5.3 אסיסטים, והוביל, שוב, יחד עם אוניל את הלייקרס לזכייה באליפות השלישית ברציפות. הוא הפך לשחקן הצעיר ביותר שזוכה בשלוש אליפויות רצופות, בגיל 23. בראיינט הפגין יכולת מרשימה ברבעים האחרונים של המשחקים, במיוחד בשני השלבים האחרונים של הפלייאוף, ובעקבות כך יצר לעצמו תדמית של שחקן המתמחה ברגעים חשובים (שחקן קלאץ').
השנים שלאחר שלוש האליפויות.
בעונת , בראיינט קלע 30 נקודות בממוצע למשחק, ובנוסף הגיע להישג נדיר כאשר קלע למעלה מ-40 נקודות בתשעה משחקים רצופים, והעמיד ממוצע של 40.6 נקודות למשחק בחודש פברואר. בנוסף, הוא השיג ממוצעים של 6.9 ריבאונדים, 5.9 אסיסטים ו-2.2 חטיפות למשחק, שהיו הממוצעים הטובים ביותר בקריירה שלו באותו זמן. בראיינט נבחר שוב לחמישייה הראשונה של העונה, ואף זכה במקום השלישי בבחירת ה-MVP של העונה הסדירה. לאחר שסיימה עם מאזן של 50 ניצחונות ו-32 הפסדים בעונה הסדירה, הפסידה הלייקרס בחצי גמר המערב לסן אנטוניו ספרס שזכתה לבסוף באליפות. בכך היא איבדה את האליפות לראשונה מזה שלוש שנים.
בעונה הבאה, , הלייקרס צירפה את שחקני ה-NBA המובילים קארל מלון וגארי פייטון, על מנת להפוך את הקבוצה למועמדת חזקה לאליפות נוספת. השילוב של ארבעת השחקנים הבכירים - אוניל, מלון, פייטון ובראיינט - הוביל את הלייקרס להעפלה רביעית בחמש שנים לגמר ה-NBA, מול דטרויט פיסטונס. אף על פי כן, הלייקרס הפסידה לדטרויט בגמר בסדרה של חמישה משחקים, כשבראיינט מעמיד ממוצעים של 22.6 נקודות ו-4.4 אסיסטים, עם קליעה של 35.1% בלבד מ. לאחר עונה זו עזב המאמן פיל ג'קסון ובמקומו מונה רודי טומג'אנוביץ'. שאקיל אוניל עבר בטרייד לקבוצת מיאמי היט, ובמקומו צורפו לבראיינט בלייקרס למאר אודום, קארון באטלר ובריאן גרנט. למרות הכישלון לזכות באליפות, בראיינט חתם על חוזה חדש בלייקרס של שבע שנים, לאחר שדחה הצעת הצטרפות מהיריבה העירונית, לוס אנג'לס קליפרס.
לאחר עזיבת שאקיל אוניל.
עונת הייתה קשה עבור בראיינט, שקיבל ביקורות רבות במהלך העונה. פיל ג'קסון, בספרו "The Last Season: A Team in Search of Its Soul" (בתרגום חופשי: "העונה האחרונה: קבוצה המחפשת אחר נשמתה"), ביקר את בראיינט על כך שאינו מסוגל לשחק תחת מאמן. על אף שבראיינט סיים במקום השני בדירוג הקולעים עם 27.6 נקודות בממוצע למשחק, הלייקרס לא הצליחה להעפיל למשחקי הפלייאוף לראשונה מזה עשור. העונה סימלה ירידה כללית במעמדו של בראיינט ב-NBA, כשהוא נבחר לחמישייה השלישית של העונה שהייתה הישג נמוך ביחס לעונותיו הקודמות, וכן לא נבחר, בניגוד לעונות הקודמות, לאחת מחמישיות ההגנה.
בעונת חזר פיל ג'קסון לתפקיד מאמן הלייקרס. למרות התקרית בעונה הקודמת, בראיינט וג'קסון שיתפו פעולה בצורה מוצלחת יחד, והעפילו חזרה עם הלייקרס לפלייאוף, עם מאזן של 45 ניצחונות ו-37 הפסדים. עונה זו הייתה עונה גדולה לבראיינט, כשהוא הגיע למספר שיאים. הוא קלע 81 נקודות במשחק נגד טורונטו ראפטורס, והפך לשחקן בעל מספר הנקודות השני בגובהו במשחק יחיד בהיסטוריה (אחרי וילט צ'מברלין שקלע 100 נקודות ב-1962). הוא הפך לשחקן הראשון מאז 1964 שקולע 45 נקודות או יותר בארבעה משחקים רצופים, ולאחד משלושה בלבד שעשו זאת לאורך כל ההיסטוריה, יחד עם צ'מברלין ואלג'ין ביילור. הוא הפך לשחקן בעל מספר המשחקים הרב ביותר עם קליעת 40 נקודות או יותר בתולדות הלייקרס, ולשחקן בעל מספר הנקודות הגבוה ביותר לעונה אחת (2,832) בתולדות הקבוצה. הוא סיים בפעם הראשונה כמלך הסלים של ה-NBA עם ממוצע גבוה במיוחד של 35.4 נקודות למשחק. למרות הצלחתו האישית של בראיינט, הלייקרס נחלה אכזבה כשהודחה בסיבוב הפלייאוף הראשון על ידי פיניקס סאנס, על אף שכבר החזיקה ביתרון 1–3 בסדרה.
בעונת שינה בראיינט את מספר גופייתו בלייקרס, שעד לאותה עת היה 8, ל-24. הוא זכה שוב לפתוח בחמישייה במשחק האולסטאר וזכה, בפעם השנייה בקריירה שלו, בתואר ה-MVP של משחק האולסטאר, לאחר שזכה בו גם ב-2002. גם בעונה זו המשיך בראיינט לקלוע מספר גבוה מאוד של נקודות במשחקים רבים, כולל 65 הנקודות שקלע מול פורטלנד טרייל בלייזרס, 50 הנקודות מול מינסוטה טימברוולבס ו-60 הנקודות מול ממפיס גריזליס, ובכך הפך לשחקן השני בלבד בתולדות הלייקרס שקולע 50 נקודות או יותר בשלושה משחקים רצופים. הוא השיג ממוצעים של 31.6 נקודות, 5.7 ריבאונדים ו-5.4 אסיסטים, וזכה בפעם השנייה ברציפות בתואר מלך הסלים. עם זאת, הלייקרס שוב הודחה בסיבוב הראשון בפלייאוף, לאחר הפסד נוסף לפיניקס סאנס.
תואר ה-MVP ושתי אליפויות נוספות.