רוגליץ' השתתף בוואלטה אספנייה, הגרנד טור השני בו הוא משתתף ב-2019 לאחר הג'ירו יותר מוקדם בשנה. בקטע הראשון שהיה נגד הראשון הקבוצתי, יומבו–ויסמה, קבוצתו של רוגליץ', התרסקה כולה ובשל כך היא סיימה במקום ה-18 מתוך 22 קבוצות, בפער של 50 שניות מאסטנה המנצחת. למחרת, בקטע השני, רוגליץ' היה חלק מדבוקה שהתנתקה מהפלוטון וכללה גם את נאירו קינטנה, פאביו ארו, מיקל נייבה, ריגוברטו אוראן וניקולס רוש. הקבוצה שרדה עד הסיום כשקינטנה מנצח בפער של 5 שניות משאר הרוכבים, ו-8 שניות מנייבה. הפלוטון הגיע 37 שניות אחרי קינטנה, בשל כך רוגליץ' עלה למקום ה-6, 36 שניות מ-רוש שעבר להוביל את המרוץ. בקטע ה-5, רוגליץ' סיים במקום השישי, 59 שניות אחרי אנחל מדראזו ששרד מקבוצת הבריחה. בעקבות כך רוגליץ' עלה למקום השני, 14 שניות ממיגל אנחל לופס שתפס את ההובלה במרוץ, בעוד ש-רוש מתדרדר למקום החמישי. בקטע ה-6, רוגליץ' ירד למקום הרביעי, לאחר שנעקף על ידי דילן טונס (מקום ראשון) ודויד דה לה קרוז (מקום שני) שהיו חלק מקבוצת הבריחה של השלב ששרדה עד הסיום. בקטע ה-7, רוגליץ' חזר למקום השני ולופס חזר למקום הראשון, לאחר שרוגליץ' סיים שני בקטע, כשהוא מפסיד לאלחנדרו ולוורדה בספרינט אל קו הסיום בעלייה של ה"מאס דה לה קוסטה". בקטע השמיני, רוגליץ' חזר אל המקום הרביעי ולופס שב אל המקום השלישי, כשניקולה אדה עבר להוביל את המרוץ לאחר שהיה חלק מקבוצת בריחה ששרדה עד הסיום, דילן טונס עבר למקום השני, לאחר שגם הוא היה חלק מאותה קבוצת בריחה. בקטע השמיני, רוגליץ' חלף על פני לופס ושב למקום השני, לאחר שסיים שלישי בקטע, 48 שניות אחרי טאדיי פוגאצ'אר שניצח בקטע, בעוד נאירו קינטנה מסיים שני ותופס את ההובלה במרוץ. אולם בקטע ה-10, רוגליץ' עבר להוביל את המרוץ לאחר שניצח בקטע שהיה נגד שעון, פער של 3:06 מקינטנה שסיים במקום ה-27. בקטע ה-13, רוגליץ' סיים שני לאחר שהפסיד לפוגאצ'אר באותו הזמן, אך רוגליץ' הרוויח זמן על קינטנה ו-ולוורדה שסיימו 27 שניות מאחוריו. רוגליץ' לא איבד זמן ליריביו בקטעים הבאים ואף הגדיל את הפער מקינטנה, בקטע ה-20, סיים רוגליץ' בפער של 1:41 דקות מפוגאצ'אר שניצח את הקטע כשרוגליץ' מסיים במקום החמישי. אומנם ולוורדה סיים 9 שניות לפני רוגליץ' בקטע, אך הפער בדירוג הכללי עמד על 2:33 דקות לטובת רוגליץ', במקום השלישי סיים טאדיי פוגאצ'אר, 2:55 דקות מרוגליץ'. במקום הרביעי סיים קינטנה ובמקום החמישי סיים לופז. המרוץ מנה 21 קטעים כמו שאר הגרנד טורים, בקטע ה-21 שהיה מישורי ונחשב לטקסי ללא מאבקים על הדירוג הכללי, רוגליץ' לא הפסיד זמן ובעקבות כך ניצח רוגליץ' את המרוץ, זה הפך לגרנד טור הראשון בו הוא מנצח והוא הפך לסלובני הראשון לנצח גרנד טור.
רוגליץ' המשיך ביכולת הטובה גם לאחר הוואלטה, כשהוא מנצח את צמד המרוצים "ג'ירו דל'אמיליה" ואת מרוץ "טרה ואלי וארזינה", הוא סיים שביעי במונומנט ג'ירו די לומברדיה. בעקבות העונה הזאת והצלחותיו, הוא זכה בתואר איש השנה בספורט של סלובניה של 2019.
ב-2020 ניצח את אליפות סלובניה באופני כביש, כשבמקצה נגד השעון סיים שני, 9 שניות אחרי טאדיי פוגאצ'אר המנצח. רוגליץ' התחיל לערוך את הכנותיו לטור דה פראנס בצרפת ותחילה התחרה בטור דה ל'אן, מרוץ עם תוואי הררי בן שלושה קטעים, בקטע הראשון סיים שני לאנדראה באג'יולי וניצח את שני הקטעים האחרונים במרוץ ואת הדירוג הכללי, מקדים ב-18 שניות את איגן ברנל במקום השני ובמקום השלישי את נאירו קינטנה ב-28 שניות. לאחר מכן התחרה בקריטריום דו דופינה וניצח את הקטע השני שהסתיים בעלייה של הקול דה פורטה, מקדים ב-8 שניות דבוקה של שלושה רוכבים שהובלה בידי טיבו פינו למקום השלישי. בעקבות כך עלה רוגליץ' למקום הראשון הכללי ושמר על ההובלה גם בשני הקטעים הבאים, אך נאלץ לפרוש לפני הקטע ה-5 בשביל לא להחמיר פציעות אפשריות ולהספיק להתאושש לקראת הטור.
2020: שני בטור דה פראנס, ניצחון בלייז'-בסטון-לייז' וניצחון שני ברציפות בוואלטה אספניה.
בטור דה פראנס ניצח רוגליץ' את הקטע הרביעי בעליה לאוריסאר מרלט' לאחר שגבר בספרינט בין דבוקה של 17 רוכבים על טאדיי פוגאצ'אר וגיום מרטן במקום השני והשלישי, וניצב במקום השלישי, 7 שניות מז'וליאן אלאפיליפ ו-4 שניות מאדם ייטס. בתום הקטע החמישי אלאפיליפ נקנס בשניות וירד עד למקום ה-16 הכללי, כשרוגליץ' התקדם למקום השני, 3 שניות מייטס. בקטע ה-9 התנתקו במהלך העלייה לקול דו מארי בלאנק משאר הפלוטון רוגליץ', מנצח הטור ב-2019 איגן ברנל, טאדיי פוגאצ'אר, ומיקל לנדה, הארבעה תפסו 2 קילומטרים לסיום את מארק הירשי שהיה בהובלת המרוץ לאחר בריחת יחיד, ובספרינט הסיום בין החמישה פוגאצא'ר ניצח כשרוגליץ' שני והירשי שלישי, אדם ייטס סיים את הקטע 54 שניות אחריהם ובמקום ה-15. תמונת הדירוג הכללי החדשה הייתה שרוגליץ' הוא המוביל, ברנל שני בפער של 21 שניות ומרטן שלישי ב-28 שניות, בקטע 10 לבש את החולצה הצהובה לראשונה בקריירה. בקטע ה-13 ניצח דניאל פיליפה מרטינס מקבוצת הבריחה, הקטע הסתיים על עלייה משופעת ל"פא דה פיירו", כשרוגליץ' ופוגאצ'אר חצו ביחד במקומות ה-12 וה-13 בהתאמה והרוויחו זמן על שאר רוכבי הדירוג הכללי, כשהבולט מביניהם היה ברנל, שהפסיד 38 שניות לרוגליץ' ופוגאצ'אר. גם הקטע ה-15 היה הררי והסתיים בעלייה לגרנד קולומבייר, בתחילת העלייה התפרק ברנל ויצא מעשית מתמונת הדירוג הכללי. בקטע השיג טאדיי פוגאצ'אר את הניצחון השני שלו בקטע, לאחר שגבר על רוגליץ' פעם נוספת בספרינט הסיום, כשריצ'י פורט סיים שלישי, 5 שניות אחריהם. רוגליץ' שמר על הובלתו במרוץ בפער של 40 מפוגאצ'אר ו-1:34 דקות מריגוברטו אוראן במקום השלישי. ברנל התדרדר עד למקום ה-10 בפער של 8:25 דקות מרוגליץ' ואיבד סיכוי לשחזר את הישגו במרוץ משנה שעברה. הקטע ה-17 הסתיים בעלייה לקול דה לוז, ומיגל אנחל לופס ניצח את הקטע, בפער של 15 שניות מרוגליץ' ו-30 שניות מפוגאצ'אר, לופס עלה למקום השלישי בפער של 1:26 דקות מרוגליץ', בעוד הפער של רוגליץ' מפוגאצ'אר גדל ל-57 שניות. בשני הקטעים הבאים שמר רוגליץ' על הובלתו והתייצב בעמדה מצוינת לניצחון כללי והיסטורי בטור דה פראנס, הקטע ה-20 היה לפני אחרון אבל אחרון מבחינת תחרויות על הדירוג הכללי, כשכן הקטע ה-21 הוא קטע מסורתי בפריז והשאנז אליזה. הקטע ה-20 היה קטע נגד השעון היחיד בטור, 36 קילומטרים מלור עד לעלייה בלה פלאנש דה בל פי. למרות הציפיות מרוגליץ', הוא סיים את הקטע במקום החמישי, 1:56 דקות מטאדיי פוגאצ'אר שניצח את הקטע, שני שותפיו לקבוצה של רוגליץ', טום דימולן ו-ווט ואן ארט, סיימו לפני רוגליץ' את הקטע, במקומות ה-2 וה-4 בהתאמה, בעקבות הקטע רוגליץ' הפסיד את הטור דה פראנס וירד למקום השני הכללי, בפער של 56 שניות מבן קבוצתו שניצח טאדיי פוגאצ'אר, כשריצ'י פורט סגר את הפודיום בפער של 3:30 דקות.
שבוע לאחר הטור חזר להתחרות רוגליץ', במדי סלובניה באליפות העולם, האליפות התקיימה במסלול שמורכב מהקפות באימולה, איטליה. רוגליץ' סיים במקום השישי והאחרון מתוך דבוקה של חמישה רוכבים שהובלה בידי ואן ארט שזכה בכסף והירשי בארד, 25 שניות אחרי אלאפיליפ שזכה במדליית זהב לאחר בריחת יחיד. לאחר מכן התחרה במונומנט לייז'–בסטון–לייז', במהלך המרוץ קבוצה של חמישה רוכבים שכללה את רוגליץ', הירשי, אלאפיליפ, פוגאצא'ר ומיכל קוויאטקובסקי התנתקה מהשאר, אך במהלך עוד האצה מצד הירשי התפרק קוויאטקובסקי, בקילומטרים האחרונים גישר אל הקבוצה סלובני נוסף, מאטיי מוחוריץ', בספרינט הסיום ניצל רוגליץ' יהירות וחגיגה מוקדמת מצד אלאפיליפ בשביל לנצח במרוץ, בעוד אלאפיליפ בכל מקרה נפסל והועבר למקום החמישי לאחר ספרינט לא חוקי שלו, כשהירשי שני ופוגאצ'אר שלישי. רוגליץ' הפך לסלובני הראשון לנצח במרוץ והסלובני הראשון לנצח מונומנט.