סימון עלה ב-1936 לארץ ישראל כשבכיסו זיכרון דברים עם עיתון "הארץ" במטרה להקים שבועון מצויר ומצולם. ואולם, בהגיעו התברר כי עיתון "הארץ" נרכש על ידי זלמן שוקן והחוזה לא מומש.
סימון הצטרף לקיבוץ גן שמואל. בקיבוץ עבד כפועל חקלאי; טרקטוריסט; שומר לילה; אחראי על כוורות-דבורים; וגם כטבח (סימון סיפר כי מתפקיד טבח "פוטר" מאחר ש).לאחר שנים, קיבל מהקיבוץ יום מנוחה אחד בשבוע לציור. בקיבוץ צייר מעט בשנים הראשונות ("הייתי חייב להיאבק עם המזכיר ועם הגזבר על כל שפופרת צבע"). תנועת השומר הצעיר, שאליה השתייך קיבוץ גן שמואל, הועידה אותו ללמד ציור בסמינרים שלה. היה פעיל בארגון הציירים והפסלים של הקיבוץ הארצי אחר-כך מינתה אותו לעורך הגרפי של עיתון על המשמר. הוא היה פעיל בארגון ההגנה ושירת במחלקת ההסוואה של הפלמ"ח במלחמת העצמאות. הוא לא הלך בתלם האידאולוגי של התנועה בתחום האמנות, ולאחר ויכוחים ועימותים עם ראשי התנועה, שהושפעו מהסגנון והתפיסה הרשמית של האמנות הסובייטית שידועה בשם ריאליזם סוציאליסטי, הוא נפרד מאשתו ועזב לבדו בשנת 1953 את קיבוץ גן שמואל לצמיתות אחרי שהיה חבר- קיבוץ 17 שנה. הוא עבר לתל אביב ופתח סטודיו לציור. ב-1962 עבר לגור בהרצליה פתוח ובמקביל היה לו סטודיו לציור בכפר האמנים עין הוד.
בשנת 1949 השתתף בתערוכה הראשונה של קבוצת "אופקים חדשים", שנערכה במוזיאון תל אביב ובארבע תערוכות קבוצתיות נוספות שלה. בשנת 1951 הופיע בפעם הראשונה בתערוכת-יחיד בחוץ-לארץ. בשנת 1952 הקים את המכון לאמנות בסמינר אורנים יחד עם עוד מספר אמנים. בשנת 1954 הוא פרש מ"אופקים חדשים" ביחד עם מרסל ינקו ואהרן כהנא.
אשתו הראשונה הייתה שרה כץ, ילידת סלובאקיה, חברת גן-שמואל, ונולדו להם שתי בנות. אשתו השנייה הייתה האופנאית פיני לייטרסדורף. היא הייתה תופרת-צמרת, תפרה תלבושות לתיאטרון ועיצבה בגדים עבור משכית. בהשפעתה ובעזרת מכריה בחוץ-לארץ יצאו סימון ולייטרסדורף למסע ממושך באירופה ובאמריקה הלטינית (מאמצע שנת 1953 עד קיץ 1955).
בשנת 2001 התקיימה במוזיאון תל אביב תערוכה רטרוספקטיבית של יצירותיו שנקראה תערוכה "דיוקן כפול". האוצרת הייתה טלי תמיר שכתבה ספר-קטלוג מחקרי מעמיק ומקיף על תולדות חייו ויצירתו של האמן.
יצירתו.
התגייסות פוליטית: צייר כרזות (1937 -1953).
חודשים מעטים בלבד לאחר שסימון התקבל לשנת-ניסיון לקיבוץ גן-שמואל, גייסו אותו תנועת
"השומר הצעיר", "ארגון הציירים והפסלים של הקיבוץ הארצי" והמפלגה "הליגה הסוציאליסטית" לצייר כרזות פוליטיות למענן, בשל כישוריו הגרפיים המעולים וניסיונו הרב שצבר בעיתונות בצרפת.
הכרזות היו תעמולתיות במובהק. סימון עיצב כרזות לוועידות ומועצות של "השומר הצעיר", לבחירות לוועד הפועל של ההסתדרות הכללית של העובדים, לאירועים שונים אחרים כמו, ציון 25 שנים למהפכת אוקטובר (1943), כרזות אחד במאי, כרזה נגד הפצצה האטומית עבור ועדת השלום הישראלית ועוד.
סגנונו הגרפי של סימון הצטיין בקווי מתאר שחורים וכבדים, באיברים נפחיים ובקומפוזיציות
דינמיות ודחוסות. בכרזותיו מונף הדגל האדום בפאתוס מהפכני, ובאחת מהן נראית מעל ההמון צלליתו של לנין המובילה אותו באלכסון קדימה, לעבר הסיסמה "הקידמה והאחווה". בתחתיתה של כרזה אחרת, 30 שנה למהפכת אוקטובר (1947 ), הופיעו הסיסמאות
"תחי מהפכת אוקטובר!" "תחי מלחמת ברית המועצות לחופש עמים ולסוציליזם!"
צייר המשפחות וההווי החברתי בקיבוץ.
סימון התפרסם במראות הקיבוץ שתיאר בציוריו; ציוריו ביטאו את החיים וההווי החברתי בקיבוץ כאידיאליים וכמאושרים. אלה היו ציורים שביקשו להציג את השלמות והיופי שבחיי הקיבוץ השיתופיים, והדמויות המתוארות בהם גדולות-ממדים ומקרינות בריאות, עוצמה, אופטימיות והרמוניה עם הטבע. בייחוד ידועים ציורי הסצנות המשפחתיות מעשי ידיו: הורים וילדים באירועים ציבוריים בקיבוץ, אב מניף את ילדו במעין מחוות הגשת מנחה לאלים, רגע אינטימי בין אם לילדיה.
ציורי המשפחות שלו זכו לביקורת בחוגי הקיבוץ הארצי. לדעתם, הבחירה של סימון בנושאים שמבטאים רגעים פרטיים הייתה חריגה מסוכנת מהנורמה, בעיקר בתקופה שבה ראו במשפחה תא בורגני מאיים ופרזיטי שארוג בקולקטיב ושיש לנקוט כלפי חבריו הצעירים, הילדים, גישה חינוכית קשוחה וספרטנית, בלא הגזמה רגשית. המגע הפיסי בין ההורים לילדים בציוריו של סימון נחשב, בעיניה של הביקורת, לזליגה מסוכנת אל הסנטימנטליות של מבנה המשפחה הבורגנית. אכן, נכון שציורי המשפחה של סימון ביטאו את ביקורתו על אורח-החיים הקיבוצי שהיה נוקדני וקשוח מדי בעיניו
"התקופה החומה": אדמה ועבודה (1939 -1945).
לאחר תקופת הסתגלות לחיי-קיבוץ שבה סימון כמעט לא צייר, הוא חזר לצייר. בהתחלה, צייר בסגנון פוסט-אימפרסיוניסטי עם ניחוח צרפתי מובהק. בהמשך, עבודתו בשדות ובפרדס הצמיחו בו סגנון ייחודי, שהתאפיין בצבעוניות מונוכרומטית של גוני אדמה ותיאור עשיר ומונומנטלי של עבודת-האדמה; העובדים - חברי הקיבוץ - מופיעים בציוריו בתקופה זו כדמויות חסרות-פנים, גופניות מאוד, שקועות לגמרי בעבודתם. בכך, סימון הדגיש את העבודה כערך חברתי קולקטיבי מקודש, שבו דגלה התנועה הקיבוצית כולה.
רישומים.
סימון עסק באופן אינטנסיבי ברישום ורכש מיומנות גבוהה כרשם. הוא היה ביסודו אמן של קו. הייתה לו שליטה וירטואוזית בקו, שהיה משועבד לגמרי לרצונו ולצרכיו השונים.
הרישום לבש צורות שונות במהלך חייו:
בשנות ה-40 היה למדיום הרישום מעמד כמעט עצמאי בעבודתו ולעיתים התפתחו הרישומים ליצירות העומדות בפני עצמן. הרישומים משנים אלה חושפים תהליך אינטנסיבי של חיפוש אחר נקודת איזון לקומפוזיציות מורכבות, המבקשות לארגן קבוצה גדולה של דמויות סביב מוטיב אחד, לדוגמה הדגל.
בראשית שנות ה-50 שלט ברישומיו של סימון הקו הגרפי-איורי, שחשף את יכולתו הנרטיבית לספר סיפור שלם באיור אחד קטן. בהמשך, שימש הרישום את סימון כאמצעי טכני לתכנון ולהגדלה של ציורי-הקיר רחבי-המידות שביצע באותה תקופה.
בשנות ה-60 וה-70 הצטמצם תפקידו של הרישום למעמד של כלי-הכנה, המסמן את מיקומם של הצורות והצבעים במרחב הציור.
בהשפעת שלושת מוריו יצא סימון בשנים 1954–1955 למסעו הגדול למדינות אמריקה הלטינית; המסע הטביע חותם בל ימחה על דרכו באמנות-הציור ואפשר היה להבחין בראשיתו של סגנון חדש בהשפעת האמנות המופשטת הנפוצה בברזיל.
ציורי קיר (1934 -1943).
סימון נחשף לאמנות ציורי הקיר בזמן ביקורו בניו יורק. הוא חקר את אמנות ציורי הקיר בעת ביקורו באיטליה. סימון סבר שיש לאמנות זו עתיד בארץ ישראל והחל לעסוק בה עם שובו לארץ, ואולם, ניסיונותיו הראשונים לא צלחו: הצבעים התפוררו על הקירות בשל תנאי האקלים השונים (ולכן, לימים, ציורי הקיר הראשונים שלו לא נשתמרו). לאחר ניסיונות מרובים והכנסת שיפורים בטכניקה (כמו שימוש בחומרי צבע המצויים בארץ ישראל והמתאימים לאקלימה), ציורי קיר אלה נשתמרו (אחדים מהם אבדו עקב עבודות בנייה ושיפוצים של המבנים בהם ועליהם צוירו).
סימון צייר ציורי קיר הן בארץ ישראל והן מחוצה לה, ובהם:
בארץ:
ברחבי העולם:
אוניות צים:
ציור-הקיר "נוער בקיבוץ".
בזמן מסעו במרכז ודרום אמריקה, צייר סימון כמה ציורי-קיר במבנים יהודיים. עד שנת 2001, שרד מציורים אלה רק אחד – "נוער בקיבוץ" – שצויר על קיר בבית-ספר "התחייה" בסאו פאולו שבברזיל. לאוצרת תערוכת 2001 במוזיאון תל אביב, טלי תמיר, נודע ממורה בבית הספר שהמקום נמכר לחרדים אשר מתכוונים להרוס את הקיר. בעקבות זאת יצא לפועל מבצע הצלה שבמסגרתו פורק הקיר עם הציור והובל לארץ. הקיר הורכב בחדר האוכל של קיבוץ גן שמואל, ואמן שחזור מברזיל עמל על שחזור הציור. טקס חנוכת הציור נערך בחדר האוכל ב-29 ביולי 2006.
איורים לילדים ולמבוגרים.
סימון הצטיין באיורים לילדים אשר צייר בשנת עבודתו בעיתון "על המשמר לילדים" (1952); הוא עשה כן כשליח מטעם תנועת הקיבוץ הארצי, בהיותו חבר פעיל ב"ארגון הציירים והפסלים של הקיבוץ הארצי" שחייב את חבריו להתנדב לשנת-שירות בתנועה. הוא התגלה כמאייר נפלא בעל יכולת גבוהה בעיצוב סצנות קומיות והעשיר את הסיפורים לילדים באיורים מעניינים בסגנונות שונים שתאמו את העלילות המגוונות של הסיפורים.
סימון נהג לאייר את כל מכתביו לבנותיו ולידידיו, ולצד הטקסט הכתוב צייר את הנופים שראה ואת המעשים שעשה, ולפעמים, הוסיף את הדיוקן שלו כדמות קומית. כך, נהג בשינויים המתחייבים, בספר הסיפורים הברזילאים שלו, שכתב ואיתר במסעותיו באמריקה הלטינית בשנים 1954 – 1955.
סימון היה גם קריקטוריסט מחונן, וצייר קריקטורות רבות ומשעשעות מחיי הקיבוץ, שהתפרסמו בעיקר בעלון-הקיבוץ.
מגילות "איורים מחייכים" של מנהיגי התנועה.
בסוף שנת 2010 הופיע אספן אנונימי ומסר לידיו של יובל דניאלי, האוצר של ארכיון השומר הצעיר יד יערי בגבעת חביבה 5 מגילות שהיו ברשותו עם איורים, מהן 4 עם איורים לילדים; איגרת האיורים החמישית, המעניינת והנדירה מסוגה, נועדה למבוגרים; סימון צייר אותה בזמן ישיבה מתוחה וסוערת שהתקיימה בקיבוץ משמר העמק שבה נידונה השאלה אם על תנועת הקיבוץ הארצי להקים מפלגה פוליטית עצמאית. המגילה בצורה של גליל-נייר באורך של 3.80 מטר כללה 38 איורים על ריבועים שצלע כל אחת מהן 10 ס"מ, שהציגו רגעים מאותה ישיבה גורלית, בסגנון הומוריסטי-היתולי. יובל דניאלי מתאר את המגילה כך:
נופי הנגב.
בשנת 1953 השתתף סימון בהאדרת המיתוס הציוני של הנגב, כאשר יצר ציורי-קיר לתערוכת "כיבוש השממה" בירושלים.