ב-1990 יצא אלבומו ההומוריסטי של כספי "שירים במיץ עגבניות", שם שהוא משחק מילים על הביטוי שטויות במיץ עגבניות, ומרמז בכך על מהות השירים כשירי שטות. בין שיריו המוכרים היו "סטירת לחי" ו"נחליאלי" שכתב אהוד מנור. כמו כן נכללו באלבום מספר מערכונים, ובהם "מוריס והיונים". באלבום ניכרות השפעות רבות של שירי עם מארצות שונות, כמו הלחן בסגנון האיטלקי של "סטירת לחי" או השאנסון הצרפתי של השיר "שירים במיץ עגבניות". לשיר 'נחליאלי' חיבר כספי לחן בסגנון מרוקאי מסורתי, ומאוחר יותר ביצעה להקת שפתיים את השיר למלים במרוקאית. ביצוע זה הפך לפופולרי ומושמע רבות בחגיגות המימונה ברחבי ישראל.
האלבום עצמו לא זכה להצלחה רבה.
ב-1992 השתתף כספי ב"בובה מתי", סרט ילדים שכתב וביים שמי זרחין, שיצא על גבי קלטת וידאו וזכה להצלחה רבה. בסרט נכללו שירי ילדים שהלחין ושר כספי, שרובם היו כבר מוכרים קודם לכן, כ"אחותי הקטנה" ו"בן". שני שירים נוצרו במיוחד עבור הסרט, "שש" ו"נמלים", שאת שניהם הלחין כספי למילים של אהוד מנור. שירי הסרט הופצו גם על גבי תקליטור. בשנת 2008 יצא הסרט על גבי DVD.
עוד ב-1992 יצא לאור אלבום אוסף בשם "בפעם הראשונה", שכלל את הקלטותיו של כספי מתחילת הקריירה, בטרם יצא אלבומו הראשון. בין היתר נכללו בו שיריו מלהקת פיקוד דרום ועם להקת "לא אכפת להם", וכן שירים שיצאו רק על גבי תקליטי שדרים קודם לכן, כ"אפרים".
במרץ 1993 יצא אלבומו של כספי "מתי", שאת כל שיריו כתב אהוד מנור. מנור כתב את השירים לבקשתו של כספי, ורובם מתארים את חייו האישיים של כספי באותה תקופה, עת היה שרוי בתהליכי גירושים. השיר המוכר מהאלבום הוא: "שדה התעופה".
לאלבומו של דוד ד'אור "בגובה משתנה" שיצא באותה שנה הלחין כספי את השירים "ולנו יש" ו"איש ואישה", שניהם למילים של ד'אור.
המעבר לארצות הברית.
ב-1993 עבר כספי להתגורר בארצות הברית. בעת שהותו שם כתב לו אהוד מנור שני שירים, "עוד זמן" ו"ים של געגוע", שניהם על פי מנגינות ששלח לו כספי. שני השירים באו לבטא את מה שחש מנור כלפי כספי באותה תקופה; בשיר "עוד זמן" קרא לכספי להישאר בארצות הברית, וב"ים של געגוע" ביטא את הגעגוע שחש כלפיו. מנור הקליט בעצמו את השיר "עוד זמן", בדואט עם הזמרת נתנאלה.
ב-1994 הפיק כספי את אלבומו של דודו אלהרר "בשקט", שעבורו הלחין שיר אחד בשם "הנסיך הקטן". באותה שנה יצא אלבום אוסף משיריהם המשותפים של כספי ומנור בשם "השירים הגדולים". כעבור שנה יצא אלבום אוסף נוסף של כספי, "חלומות שמורים".
ב-1996 הפיק כספי את אלבומה של ריקי גל "אוהבת אותך יותר", והלחין את רוב שיריו. כספי גם השתתף באלבום בדואט "היא שלו והוא שלה", שהלחינה אשתו רחל כספי למילים של אהוד מנור. שיר מוכר נוסף מהאלבום היה "אוהבת אותך יותר" (מילים: יהונתן גפן). באותה שנה יצא אלבום שירי ילדים של יהונתן גפן בשם "הדרקון הלא נכון", שאת רוב שיריו הלחין כספי.
החזרה לישראל.
ב-1997 חזר כספי לישראל, והופיע בליווי אחד עשר נגנים וזמרים במספר הופעות, שהראשונה שבהם התקיימה בפסטיבל ערד והונצחה באלבום כפול בשם "הופעה חיה בערד". בהופעה זו שר כספי מספר שירים שאינו נוהג לשיר בהופעותיו בדרך כלל, כ"ברית עולם" ו"עיר עצובה".
ב-1998 הוציא כספי אלבום אולפן ראשון מאז שובו לישראל, "עולם אחר". באלבום זה כתב כספי לראשונה את חלק ממילות השירים בעצמו. את רוב שירי האלבום כתבה אשתו של כספי, רחל. באלבום השתתפה בתו של כספי, סויאן, בדואט "עולם אחר". שיר אחד באלבום, "לא חזרת", שר כספי בפורטוגזית.
באותה שנה הפיק כספי את אלבומה הפורטוגזי של רחל כספי "Raquel", והלחין את רוב שיריו. אחד משירי האלבום, "Mistério Azul", הוא גרסה בפורטוגזית לשיר בשם "איש ואישה" שהלחין כספי במקור לדוד ד'אור. כספי הצטרף לאשתו בשני דואטים באלבום, וכן נכלל בו דואט של כספי עם בתו סויאן. כמו כן הקליט כספי באותה שנה גרסת כיסוי לשיר "אגדה יפנית" (אהוד מנור/אריאל זילבר), במסגרת הפרויקט "עבודה עברית".
ב-1999 הפיקה חברת "מדיה דיירקט" אלבום אוסף של 70 משיריו של כספי.
העשור הראשון של המאה ה-21.
ב-2000 יצא אלבומו של כספי "דואטים", שבו שר בדואט עם זמרים אחרים, ובהם רמי קלינשטיין, אתי אנקרי ולאה שבת. שיר אחד באלבום, "מס", שר כספי לבדו. חלק מהשירים היו שירים ישנים שהלחין כספי, ושבעה מהשירים נכתבו במיוחד עבור האלבום.
ב-2002 העלו כספי ושלמה גרוניך פעם נוספת את המופע "מאחורי הצלילים", שתועד על גבי האלבום הכפול "מאחורי הצלילים 2002". במופע זה השתתפו נשותיהם של כספי ושל גרוניך, רחל כספי ומיכל אדלר.
בשנת 2003 יצאו לאור שני אלבומי אוסף של כספי. הראשון בלדות ששר כספי בשם "בלדות" והשני "משירי מתי כספי", שכלל בעיקר שירים שהלחין כספי לאחרים. ב-2004 יצא אלבום אוסף נוסף של שיריו של כספי, בשם "המיטב". בשנה זו, השתתף כשופט בעונתה הראשונה של תוכנית המציאות כוכב נולד.
בשנת 2004 הועלה מופע הצדעה ליצירתו של כספי, בהשתתפותו ובעיבודו, בשיתוף התזמורת הקאמרית הקיבוצית בניצוחו של ירון גוטפריד. משיאי המופע היה ההדרן במהלכו ביצעו מתי, רחל ושתי בנותיו את השיר "אחותי הקטנה" בעיבוד א-קפלה לארבעה קולות. כל העיבודים למופע נכתבו על ידי כספי.
באוגוסט 2005, לאחר הפסקה של כשבע שנים, יצא לאור אלבום סולו חדש של כספי, "את האשה שלי". האלבום מכיל שירים שנכתבו במהלך העשור שקדם ליציאת האלבום, וכן חידוש לשיר של כספי שהוקלט במקור בשנת 1978 ונגנז: "השלום" (מילים: יוסי בנאי), המתחיל כמעין אלתור על הפרלוד הראשון מתוך הפסנתר המושווה של יוהאן סבסטיאן באך. שניים משירי האלבום היו תרגומים של אהוד מנור: "איי לאב יו" שנכתב על פי השיר "Something Stupid" ו"היא" שנכתב על פי שירו של שארל אזנבור "She".
העשור השני של המאה ה-21.
בשנת 2010 יצא אלבומו של כספי "נפש תאומה", שהורכב ברובו משירים שכתב אהוד מנור ולא נחשפו קודם לכן לציבור הרחב. משפחתו של מנור, שהיא בעלת זכויות היוצרים על השירים, בחרה להעביר אותם לכספי. האלבום נקרא כך על שם כינויו של מנור לכספי, "האיש שנשמתי צרורה בנשמתו". חלק משירי האלבום הולחנו והוקלטו בעבר על ידי מוזיקאים אחרים, כמו "רוח האדם" ששרה במקור עפרה חזה ללחן של אילן וירצברג. באלבום התארחו יהודית רביץ בדואט "גוף אחד" ושירי מימון, שהקליטה עם כספי גרסה מחודשת לשיר "סמבה בשניים". כמו כן השתתפו בו בקולות רקע עידן רייכל ובתו של כספי, סויאן. בדצמבר 2009 יצא סינגל ראשון מהאלבום, "כמה מילים".
בשנים 2011–2013 שימש כספי כ"מורה למוזיקה" ב"בית ספר למוסיקה", תוכנית טלוויזיה של זכיינית השידור "שידורי קשת" בערוץ 2, בשתי עונות.
בשנת 2012 הוציא כספי אלבום הופעה משותף עם ריקי גל בשם "מה זאת אהבה".
בשנת 2014 התארח באלבומו של אביב גפן "סדקים", ושר איתו בדואט שיר שכתב והלחין גפן בשם "מסתובב". השיר זכה להצלחה רבה בהשמעות ברדיו ובמצעדי הפזמונים השונים, והיה לשיר המושמע ביותר בישראל באותה שנה.
בינואר 2016 יצא השיר "אין אף אחת כמוה" שהלחין כספי למילותיו של דני רובס שזכה להצלחה, ושנה מאוחר יותר נכלל באלבומו "כמו בריקוד".
ב-20 וב-22 בספטמבר 2018, מתי כספי ושלום חנוך קיימו מופע משותף, "העיקר זה השירים", שנערך במשכן אמנויות הבמה בתל אביב. בעקבות הצלחת המופע השניים המשיכו בסיבוב הופעות משותף.
העשור השלישי של המאה ה-21.
בשנת 2020 הוציא כספי 4 שירים, כולם הולחנו על ידו: "זוג יונים" (מילים: שלום חנוך), "שיר לזכרנו" (מילים: יהונתן גפן), "הבטחה" (מילים: דני רובס) וחידוש לשיר "Vovo" שכתב כספי בעצמו ובביצועה של הזמרת שלומית אהרון.
בינואר 2021 הוציא את השיר "לצאת לאור" במילותיו של דני רובס ולחנו ועיבודו של כספי.
סגנונו המוזיקלי.
סגנונו המוזיקלי של כספי מגוון מאוד. הוא מושפע ממוזיקה קלאסית, משירי הבלקן ומזרח אירופה, ממוזיקה צוענית, ממוזיקה ברזילאית (בוסה נובה), ג'אז, רוק ועוד. אחד המוזיקאים שהשפיעו עליו רבות באופן ישיר היה סשה ארגוב, והוא אף הקליט שני אלבומים משיריו, כאשר בשני השתתף ארגוב עצמו בנגינה על פסנתר. גם משירי המלחין הברזילאי אנטוניו קרלוס ז'ובים הושפע כספי, והיה בין ראשוני המבצעים של שיריו בשפה העברית (במופע והאלבום "ארץ טרופית יפה").
בנוסף לממד היצירתי המובהק, עוסק כספי גם בעיבוד מוזיקלי. מגוון רחב של זמרים ולהקות הפקידו בידיו את מלאכת העיבוד, והוא ידוע בתחום זה בזכות המקוריות, הדייקנות וההקפדה האופייניות לו. אחת היצירות הייחודיות להן היה אחראי כמפיק מוזיקלי היא האלבום "צמר גפן מתוק" של שלמה גרוניך, בו נעשה שימוש בכלים רבים ובשיטות חדשניות. האלבום לא זכה להצלחה מסחרית, אך לימים נודעה לו חשיבות של ממש בקרב מבקרי מוזיקה שהכירו בייחודו.
שיתופי פעולה בולטים.
לאורך השנים בלט שיתוף הפעולה של מתי כספי עם שלמה גרוניך, שתחילתו באלבום והמופע "מאחורי הצלילים" בשנת 1972. בשנת 1984 חברו יחד שוב ויצאו באותו המופע עם תוספות קלות, תחת אותו השם, וזכו להצלחה רבה. השניים יצאו שוב במופע גם בשנת 2002 ובשנת 2009.
כספי הרבה לעבוד יחד עם הפזמונאי אהוד מנור, שאף כינה את כספי כ"נפש תאומה" לו. בין השירים הרבים שהלחין כספי למילותיו של מנור: "ברית עולם", "ילדותי השנייה", "ימי בנימינה", "הנה הנה", "אחותי הקטנה", "נחליאלי", "מישהו", "סטירת לחי" ו"סליחה".
חיים אישיים.