ליגת ה-NBA חזרה לעיר מיניאפוליס בשנת 1989, לראשונה מאז עזבה מיניאפוליס לייקרס לעיר לוס אנג'לס בשנת 1960. ב-22 באפריל 1987 העניקה הנהלת הליגה את אחד מארבעת זיכיונות ההרחבה (שלושת האחרים היו: אורלנדו מג'יק, שארלוט הורנטס, ומיאמי היט) לבעלים המקוריים של המועדון מארב וולפסון והארווי ראת'ר. בעבר היו שתי קבוצות כדורסל במינסוטה ששיחקו בליגת ה-ABA, המינסוטה מוזיקיס, בין השנים 1967–1968, והמינסוטה פייפרס, בשנים 1968–1969. המועדון ערך תחרות לבחירת שם לקבוצה החדשה ובסופו של דבר צומצמה הרשימה לשני שמות "טימברוולבס" ו"פולאריס" בחודש דצמבר, 1986. המועדון ביקש אז את הכרעתם של 842 חברי מועצת העיר מינסוטה לבחירת השם, חברי המועצה בחרו את השם "טימברוולבס" ביחס של 2 ל-1. הקבוצה נקראה בשם "מינסוטה טימברוולבס" באופן רשמי ב-23 בינואר 1987. השם הנבחר מתייחס לזאבי היער שריכוזם הגבוה ביותר בין 48 המדינות הראשונות להצטרף לארצות הברית, הוא במינסוטה.
1989–1995: השנים הראשונות.
הטימברוולבס ערכו את הופעת הבכורה ב-3 בנובמבר 1989, בהפסד חוץ, 109-94, לסיאטל סופרסוניקס. חמישה ימים לאחר מכן, ערכו הטימברוולבס את משחק הבית הראשון בתולדותיהם, באולם הסופרדום, משחק בו הפסידו 84–96, לשיקגו בולס. יומיים לאחר מכן ב-10 בנובמבר, זכו הטימברוולבס בניצחון הראשון בתולדותיהם, כאשר גברו על הפילדלפיה 76' במשחק בית 118–125. הטימברוולבס בהובלתו של טוני קמפבל שהשיג 23.2 נקודות בממוצע למשחק, סיימו את העונה הסדירה במאזן 22–60, כשהם מסיימים במקום ה-6 בבית הצפון-מערבי. כאשר עברו הטימברוולבס לשחק באולם המטרו דום, משכה קבוצת ההרחבה ממינסוטה, יותר ממיליון אוהדים למשחקי הבית שלה, כולל 49,551 שנכחו במשחק בית ומהווים את הכמות השלישית בגודלה בהיסטוריה של ה-NBA, וראו את הטימברוולבס מפסידים לדנוור נאגטס 99-88 במשחק האחרון של העונה.
בעונה שלאחר מכן, עברו הטימברוולבס לאולם הביתי הקבוע שלהם, הטארגט סנטר, הקבוצה השתפרה מעט, וסיימה את העונה הסדירה במאזן 29–53. אך אף על פי שיפור זה פיטרה הקבוצה את מאמנה ביל מוסלמן. תחת יורשו של מוסלמן, מאמנה לשעבר של הבוסטון סלטיקס ג'ימי רוג'רס, סיימה הקבוצה את במאזן הגרוע בתולדותיה 15–67. בציפייה לשנות את מצבם, שכרו הטימברוולבס את הג'נרל מנג'ר לשעבר של הדטרויט פיסטונס ג'ק מקולסקי לאותו התפקיד, אך גם עם בחירות סיבוב ראשון ראויות לציון ככריסטיאן לייטנר ואייזיאה ריידר, לא הצליחו הטימברוולבס לחקות את "הבחורים הרעים" של מקולסקי מתקופתו בדטרויט בעיר התאומים, כשהם מסיימים את שתי העונות הבאות במאזנים 19–63 ו 20–62 (בהתאמה). אחת מנקודות האור היחידות מאותה התקופה הייתה כאשר אום הטארגט סנטר שימש למשחק האולסטאר של שנת 1994, בו זכה שחקן הטימברוולבס, אייזיאה ריידר בתחרות ההטבעות.
תוצאות חיוביות המשיכו לחמוק מהטימברוולבס, דבר שהביא את בעלי הקבוצה להציע בשנת 1994 מעבר לעיר ניו אורלינס, הצעה שנדחתה בידי בעלי הקבוצות האחרים של הליגה לבסוף, קנה גלן טיילור את המועדון ומינה את שחקן העבר של הבוסטון סלטיקס קווין מקהייל לתפקיד הג'נרל מנג'ר. הטיברוולבס סיימו את עונת במאזן 21–61, והעתיד נראה עגום.
1995–2007: תקופת קווין גארנט.
בדראפט 1995 בחרו הטימברוולבס במקום החמישי את קווין גארנט שהעדיף לוותר על לימודי הקולג' ולעבור ישירות לליגת ה-NBA, כמו כן מינתה הנהלת המועדון את פליפ סונדרס כמאמן הראשי של הקבוצה. כריסטיאן לייטנר הועבר בטרייד יחד עם שון רוקס לאטלנטה הוקס תמורת אנדרו לאנג וספאד וב. כמו כן, בחירת הסיבוב הרשון דונייל מרשל הועבר בטרייד עונה קודם לכן לגולדן סטייט ווריורס תמורת טום גוגליוטה. טרייד זה אפשר להפוך את קווין גארנט לשחקן המרכזי בהתקפת הטימברוולבס. גארנט השיג 10.4 נקודות בממוצע למשחק בעונת הרוקי שלו והוולבס סיימו במקום החמישי בבית המערב-התיכון, במאזן 26–56.
בשנת 1996, הוסיפו הוולבס כוכב נוסף דרך הדראפט, כאשר הם מעבירים את הזכויות בעבור ריי אלן למילווקי באקס ומקבלים בתמורה את הזכויות בעבור סטפון מרבורי, כבחירה הרביעית. התוספת של מרבורי יצרה אפקט חיובי על כל הקבוצה, כאשר קווין גארנט ותום גוגליוטה הפכו לשחקני הוולבס הראשונים הנבחרים למשחק האולסטאר. גוגליוטה וגארנט הובילו את הטימברוולבס בנקודות כאשר הקבוצה הגיעה לראשונה בהיסטוריה של המועדון למשחקי הפלייאוף, כאשר היא מסיימת את העונה הסדירה במאזן 40–42. אך, ההופעה בפלייאוף 1997 הייתה קצרה, כאשר הוולבס הודחו בסוויפ לאחר שלושה משחקים בידי היוסטון רוקטס. הוולבס שינו גם את סמל המועדון ומדי הקבוצה באותה העונה כשהם מוסיפים את הצבע השחור למדי המועדון, ומחליפים את סמל המועדון המקורי לזאב נוהם המיילל מעל שדה מלא עצים. כמו כן, בעונה זו החלו הוולבס לשחק על רצפת פרקט באולמם הביתי.
בשנת 1997, קווין גארנט וסטפון מרבורי ביססו את עצמם כשניים מהכוכבים הנוצצים העולים של ליגת ה-NBA. גארנט השיג 18.5 נקודות - 9.6 כדורים חוזרים בממוצע למשחק, בעוד מרבורי משיג 17.7 נקודות ומגיש 8.6 אסיסטים בממוצע למשחק. על אף שאיבדו את הקלע המוביל טום גוגליוטה לחצי עונה עקב פציעה, הצליחו הטיברוולבס להשיג מאזן חיובי 37–45 ומצליחים להעפיל לפלייאוף עונה שנייה ברציפות. לאחר שהפסידו במשחק הראשון בחוץ לסיאטל סופרסוניקס הצליחו הוולבס לזכות בניצחון פלייאוף ראשון בתולדותיהם במשחק השני בסיאטל 98-93. כאשר הסדרה עברה למינסוטה, הצליחו הטימברוולבס לנצח גם במשחק השלישי בתוצאה 90–98. אך, הוולבס הפסידו במשחק הרביעי בבית והסוניקס המשיכו ונצחו גם את המשחק החמישי והמכריע בסיאטל וזכו בסדרה.
בשנת 1998, שנה לאחר החתמתו של קווין גארנט על חוזה חסר תקדים ל-6 שנים תמורת 126 מיליון דולר, נחשדו הטימברוולבס בבזבזנות חסרת אחריות לאחר שהליגה נכנסה לשביתה בת ארבעה חודשים שמחקה חלק ניכר מהעונה. כאשר הם סובלים מסכומי שכר גבוהים מדי לשחקניהם, נאלצו הוולבס לשחרר את כוכבם טום גוגליוטה חלקית בשל רצונם לפנות מקום מתחת תקרת השכר כדי שיוכלו להחתים את סטפון מרבורי על חוזה ארוך טווח וחלקית כיוון שגוגליוטה לא רצה להמשיך לשחק יחד מרבורי. אך, צעד זה התברר כלא מוצלח, מרבורי דרש להיות הכוכב הראשי של המועדון ואילץ את הנהלת הטימברוולבס לבצע טרייד באמצע העונה כיוון שסירב לחתום על הארכת חוזה. בטרייד אמצע העונה שכלל 3 קבוצות נשלח מרבורי לניו ג'רזי נטס והוולבס קיבלו בתמורה את טרל ברנדון מהמילווקי באקס ובחירת סיבוב ראשון בדראפט 1999 (שהתבררה כבחירה השישית). הוולבס העפילו אל הפלייאוף עונה שלישית ברציפות כשהם מסיימים במקום הרביעי במאזן 25-25. בפלייאוף נוצחו הוולבס בידי האלופה הנכנסת הסן אנטוניו ספרס בארבעה משחקים.
1999–2003.
בשנת 1999, בחרו הטימברוולבס את וולי זרביאק כבחירה השישית בדראפט. בעונת הרוקי שלו זרביאק היציג יכולת יציבה וסיים שלישי ברשימת הקלעים של הוולבס כשהוא קולע 11.6 נקודות בממוצע למשחק. הקלע המוביל של העונה היה קווין גארנט, שקלע 22.9 נקודות וקלט 11.8 כדורים חוזרים בממוצע למשחק, הטימברוולבס נהנו מעונה של 50 ניצחונות וסיימו במקום השלישי במערב במאזן 32–50. אך, בסיבוב הראשון של הפלייאוף שוב הודחו הטימברוולבס, בידי הפורטלנד טרייל בלייזרס בארבעה משחקים.
בקיץ שנת 2000, נהרג הפורוורד מליק סילי על ידי נהג שיכור. הנהג שנהג בניגוד לכיוון התנועה בכביש מהיר פגע בצורה קטלנית ברכב הלאנד רובר של סילי, שנהג עם כיוון התנועה. לזכרו של סילי הוציאה הנהלת הטיברולבס לגמלאות את מספר הגופייה של סילי (2) עם שמו על דגל שנתלה מתקרת אולם הטארגט סנטר. הנהג השיכור הואשם בהריגה ונידון לארבע שנות מאסר. הוא נעצר בעבר, בשנת 1997, במדינת איווה לאחר שנהג בשכרות ומאז המקרה נעצר עוד פעמיים באשמת נהיגה תחת השפעת סמים בשנים 2006 ו-2008.
כמו כן באותה עונה, בוטל חוזהו של השחקן החופשי ג'ו סמית' לאחר שהנהלת הליגה פסקה כי הטימברוולבס הפרו תהליכים תקינים במהלך החתימה על החוזה. הנהלת הליגה ביטלה לטימברוולבס חמש בחירות דראפט של הסיבוב הראשון בין השנים 2001–2005, לאחר מכן הופחת העונש לשלוש בחירות דראפט של הסיבוב הראשון בשנים 2001, 2002, ו-2004, כמו כן נקנס המועדון ב-3.5 מיליון דולר והג'נרל מנג'ר קווין מקהייל הושעה לשנה. סמית' חתם בסופו של דבר בדטרויט ובשנת 2001 חתם שוב במינסוטה. למרות הבעיות הגיעו הוולבס למשחקי הפלייאוף שנה חמישית ברציפות לאחר שסיימו את העונה הרגילה במאזן 35–47. בפלייאוף הודחו הטימברוולבס בסיבוב הראשון בידי הסן אנטוניו ספרס בארבעה משחקים.
עם הגעתם של שחקנים חדשים גארי טרנט, לרון וודס, מוריס אוונס, וחזרתו של ג'ו סמית'; הוולבס התחילו את העונה בסערה כשהם מנצחים בששת המשחקים הראשונים של העונה ומציגים מאזן שיא לפתיחת העונה עם 30.10. בין ניצחונות הקבוצה נמצא גם ניצחון בן 53 נקודות יתרון על השיקגו בולס במהלך חודש נובמבר. הוולבס סיימו את העונה במאזן 32–50, העונה השנייה בהיסטוריה של המועדון עם 50 ניצחונות, שבשיאה הופיע קווין גארנט שוב במשחק האולסטאר ובפריצתו של זרביאק שנבחר לראשונה למשחק האולסטאר. שוב, הפסידו הוולבס בסיבוב הראשון של הפלייאוף, כשהם מפסידים בסוויפ של שלושה משחקים לדאלאס מאבריקס.