במסגרת תפקידו, יצר וינגייט קשרים עם בכירים בהנהגת היישוב העברי ומערך המודיעין של ההגנה, ובהם חיים ויצמן, משה שרת, יוחנן רטנר, דוד הכהן, עמנואל וילנסקי, ראובן שילוח ואחרים. וינגייט הציג את עצמו בגלוי כציוני, המאמין בזכותם של היהודים להקים מדינה עצמאית בארץ ישראל. הוא אף ניסח לוויצמן טיוטת הצעה להקמת צבא במדינה היהודית, העתידה לקום בעקבות המלצות ועדת פיל. בעקבות הזדהות זו של וינגייט עם הציונות, הפך "הידיד שלך", שם הקוד שניתן לו על ידי שילוח ו-וילנסקי, לכינוי "הידיד", בו נודע ביישוב כולו.
במהלך החודשים מרץ ואפריל 1938 סייר וינגייט בגליל ובעמק יזרעאל, על מנת לבחון שיטות למניעת הברחה של אמצעי לחימה ולוחמים אל תוך הארץ, על ידי אנשי הכנופיות הערביות. בסיוריו נעזר בנוטרים בני היישובים היהודים, ויצר קשרים עם המנהיגות היהודית המקומית. בעקבות סיורים אלה, הקים וינגייט ביוני 1938 את יחידת פלגות הלילה המיוחדות (פל"מ), שהורכבה מכ-40 חיילים בריטיים ומכ-75 נוטרים יהודים, חברי ההגנה. בתקופה זו התגורר וינגייט בקיבוץ עין חרוד. וינגייט גיבש עבור היחידה תפיסת פעולה חדשנית, שהתבססה על שימוש במודיעין מדויק, בתחבולות ובחשאיות. היחידה פעלה במתכונת שגיבש וינגייט כחצי שנה בסך הכול, מתוכה ארבעה חודשים בלבד תחת פיקודו. למרות זאת, זכתה הפל"מ להצלחות מבצעיות חריגות, ופעולות לוחמיה גרמו ל-17% מכלל האבדות שנגרמו לכנופיות הערביות בכל הארץ במהלך תקופה זו. וינגייט עצמו קודם בעקבות זאת לדרגת מייג'ור (רס"ן) והוענק לו העיטור "צלב השירות המצוין", השני בחשיבותו באימפריה הבריטית.
באוקטובר 1938 חזר וינגייט לאנגליה. במהלך שהותו בממלכה, נפגש עם אישים בכירים במערכת הפוליטית הבריטית, ובהם שר המושבות מלקולם מקדונלד, חבר הפרלמנט וינסטון צ'רצ'יל ואיל העיתונות הלורד ביוורברוק. בפגישותיו עמם ניסה וינגייט לשכנע את בני שיחו להביא לאימוץ מדיניות פרו-ציונית על ידי ממשלת בריטניה, ולדחות על הסף את דרישות הערבים. מפגשים אלה עוררו את מורת רוחם של הממונים עליו, להדחתו מהפיקוד על הפל"מ ובסופו של דבר גם להרחקתו מארץ ישראל. במאי 1939 משרד המלחמה הבריטי הורה לווינגייט לחזור לאנגליה כיוון שעמדותיו הפרו-ציוניות מסוכנות לכתר.
שירות במלחמת העולם השנייה.
וינגייט, ששירת כמפקד יחידת נ"מ בבריטניה, הציע עם פרוץ מלחמת העולם השנייה (1939-1945) להקים צבא יהודי בארץ ישראל. הוא הוצב בסודאן, והקים יחידת גרילה בשם כוח גדעון (על שם השופט התנ"כי גדעון), שהורכבה מלוחמים בריטים, סודנים, אתיופים ומספר ותיקים מההגנה. היחידה החלה לפעול בפברואר 1941, ותקפה מטרות איטלקיות באתיופיה, במסגרת המערכה במזרח אפריקה. וינגייט קודם לדרגת לוטננט-קולונל ופיקד על היחידה, שמנתה כ-1,700 לוחמים ולקחה בשבי כ-20,000 איטלקים. ביוני 1941 חזר וינגייט לקהיר, וחלה במלריה. בעקבות מצבו הנפשי הלקוי, וכנראה גם בהשפעת תרופה שנטל נגד מלריה, הוא ניסה להתאבד בדקירה. אחרי תקופת החלמה בבריטניה הוא נשלח להודו.
בפברואר 1942 קודם לדרגת קולונל, והקים יחידת גרילה שפעלה בבורמה. אחרי כיבוש בורמה על ידי היפנים שב להודו, ומונה למפקד חטיבת חיל רגלים, שהפכה בפיקודו לחטיבה מובחרת.
בעקבות הניסיון שצבר בלוחמה זעירה בארץ ישראל ובאתיופיה פיתח וינגייט השקפה, לפיה כוח קטן יכול לנהל לוחמת-חדירה ארוכת טווח מסוג חדש. על-פי דבריו, "אם אתה בצבא, אתה חייב לעשות משהו יוצא דופן כדי שיבחינו בכך". הפשיטה הראשונה של כוחות וינגייט החלה ב-8 בפברואר 1943, כאשר 3,000 חיילים בריטיים חצו את הנהר צ‘ינדווין ונכנסו לבורמה. מטרת המבצע הייתה לנתק מסילת ברזל באזור. המבצע עבר בהצלחה יחסית לאחר שמסילת הברזל נותקה, אך הכוח נתקל בהתנגדות יפנית. לאחר קרבות קשים, הצליחו לשוב להודו פחות מ-2,200 חיילים מהכוח, תוך שהם נאלצים להשאיר את מרבית הפצועים מאחור. המבצע זכה לתהודה רבה ברחבי העולם, ולכוח של וינגייט הוענק הכינוי "צ'ינדיטים", על שם החיה המיתולוגית שחציה נשר וחציה אריה, שעל פי המסורת הבורמזית שמרה על הפגודות. על אף הסיום הצורם, נחשבה אז הפעולה להצלחה, והובילה לאישור של פעולות דומות בגזרות אחרות. למרות נחיתותם המספרית, הצליחו הצ‘ינדיטים לפגוע שוב ושוב ביפנים, ולשבש את תוכנית הפלישה שלהם להודו, ובכך תרמו לכישלונה. הם גם הוכיחו כי היפנים אינם האדונים הבלעדיים של הג'ונגל, וכי הלוחמים הבריטיים מסוגלים להתמודד עמם בהצלחה גם בשטח זה.
עם זאת, פועלו של וינגייט באותה תקופה זכה גם לביקורת, והוויכוח על כך הפך לפולמוס היסטורי שנפרס על פני כמאה ספרים ומאמרים רבים.
וינגייט היה לעיתים אדם חסר עכבות, במיוחד בכך שעקף מדי פעם את סמכותם של קצינים בכירים, ובניצול גישתו הישירה אל ראש הממשלה דאז, וינסטון צ'רצ'יל, שהעריך אותו מאוד. הוא רכש לא מעט אויבים בארמייה ה-14, כאשר הרחיב את יחידתו מחטיבה לדיוויזיה. אופיו כלל כנראה הפרעה דו-קוטבית שבעקבותיה נהג לפעמים להלך במחנה, לבוש בקסדת שעם ובידו שוט זנב סוס לסילוק זבובים. כמו כן הוא סירב להתרחץ וניקה את גופו רק בקרצופים נמרצים במברשת נוקשה. וינגייט, שנהג לאכול בצלים חיים להנאתו, טען במהלך ארוחת צהרים במשרד המלחמה כי הוא "אוהב בשר פיתון מבושל, שטעמו כבשר עוף".
וינגייט הוזמן ללונדון על ידי ראש הממשלה הבריטי, צ'רצ'יל, והופיע בוועידת קוויבק הצבאית באוגוסט 1943, בה הרצה בנושא לחימת גרילה. עם שובו להודו הוא קודם לדרגת מייג'ור-גנרל, וקיבל פיקוד על שש חטיבות. הוא תכנן תקיפה נוספת בבורמה, שכללה הקמת בסיסים מבוצרים בשטח היפני. התקיפה החלה ב-6 במרץ 1944 והצליחה לעכב את כוחות הצבא היפני, שניסו לכבוש את הודו. בתוך כך חלה וינגייט במחלת טיפוס הבטן.
מותו.
ב-24 במרץ 1944 ביקר וינגייט בשלושה בסיסים שהוקמו בבורמה. המטוס שבו טס חזרה להודו (B-25 מיטשל של חיל האוויר האמריקני) התרסק באזור מניפור, ועשרת נוסעיו נהרגו. שרידי גופתו של וינגייט נמצאו בשטח ההתרסקות, יחד עם גופותיהם של תשעת החיילים האחרים, והועברו לקבורה בהודו בקבר אחים. בשטח אותר גם כובע השעם שלו. בעקבות הסכמים בין בריטניה לארצות הברית, ובגלל ששבע מתוך הגופות בקבר האחים היו של חיילים אמריקאים, הועברו לבסוף השרידים לארצות הברית לבית הקברות הלאומי ארלינגטון (במדינת וירג'יניה שבארצות הברית).
בנו של וינגייט, ג'ונתן, שנפטר בשנת 2000, שירת כקצין תותחנים בצבא הבריטי, ופרש בדרגת קולונל (המקבילה לאלוף-משנה).
תרומתו לכוח המגן העברי.
הדעה המקובלת בישראל היא שווינגייט היה איש צבא מקורי, נועז ובעל חזון, שדרכי פעולתו וחשיבתו בנושאים צבאיים היוו תשתית חשובה לבנייתו של כוח המגן העברי, שהוביל כעבור כעשר שנים לצה"ל. הוא נחשב לאחד המייסדים המרכזיים של תורת הלחימה של "ההגנה". תפישתו הצבאית התבססה על איסוף מודיעין מדויק לפני המבצע (המכונה בצה"ל מל"מ), יוזמה, התקפיות, ניצול יתרון הלילה, שימוש ביחידות קטנות ומובחרות, וכן העברה של עיקר הלחימה מהר ככל האפשר לשטחו של האויב - כללים שהפכו ליסודות של תורת הלחימה של צה"ל בראשיתו. תפישה זו כונתה באותה עת "היציאה מן הגדר", והייתה שונה לחלוטין מתפישת הלחימה שקדמה לה אשר התבססה על שמירה פסיבית על יישובים ועל מארבים.
הנצחה.
בנאום בפרלמנט הבריטי, אמר עליו צ'רצ'יל: .
בהתאמה ליחסים הקרובים בין וינגייט לבין היישוב היהודי בישראל, נקראים אתרים רבים בישראל על שמו של וינגייט: מכון וינגייט לחינוך גופני, כפר הנוער ימין אורד שבכרמל, המעיין "עין הידיד" שבאזור כוכב הירדן ויער וינגייט בהר הגלבוע. כמו כן, קרויים על שמו רחובות בתל אביב, חיפה, באר שבע, הרצליה, רעננה, זכרון יעקב, קריית אתא, עפולה וקריית אונו, וכיכרות בירושלים ובבת-ים. גם אוניית המעפילים אורד וינגייט נקראה על שמו.
לעומת זאת, בבריטניה ביתו מיעטו להנציחו. שמו חקוק על חלקה האחורי של מצבת זיכרון לכוח הצ'ינדיטים, הניצבת על רציף ויקטוריה בלונדון, בסמוך לבניין משרד ההגנה. בנוסף, נקרא בית ספר על שמו באדיס אבבה בירת אתיופיה, לציון תרומתו להשגת עצמאותה.
ולסקס
פיצוץ מלון המלך דוד
פיצוץ מלון המלך דוד היה פיגוע תופת שבוצע על ידי האצ"ל, נגד השלטון הבריטי בארץ ישראל ב-22 ביולי 1946. האצ"ל פוצץ את האגף הדרומי של מלון המלך דוד, שבו שכנה המפקדה הצבאית של שלטון המנדט הבריטי ובו שהו אנשי מנהל של השלטון המנדטורי. בפיצוץ נהרגו כתשעים אנשים, רובם ערבים ובריטים, וכן כ-15 יהודים. כ-45 אנשים נפצעו.
הרקע לפעולה.
ב-1938 העביר מנהל השלטון המנדטורי את מושבו לאגף הדרומי של מלון המלך דוד. במלון שהיווה את מזכירות הממשלה והמפקדה הראשית של הצבא, ישבו בכירים צבאיים ואזרחיים רבים של שלטון המנדט, ובעיני רבים הוא היווה סמל לשלטון זה. אירועי "השבת השחורה", ביום ה-29 ביוני 1946, גרמו לרצון בפעולת תגמול. המלון נבחר על ידי מפקדת "ההגנה" בראשותו של משה סנה כמטרה עבור האצ"ל, גם בשל הרצון להשמיד את כמויות המסמכים הגדולות, שנתפסו על ידי הבריטים בסוכנות היהודית ב-29 ביוני באירועי השבת השחורה ואוכסנו במלון באגף הדרומי. מסמכים אלו הפלילו את ההגנה וקשרו אותה לתנועת המרי העברי. פעולה זו התרחשה במקביל לפעולת הפלמ"ח במחנה הבריטי בת גלים ולפעולת הלח"י בבניין האחים דוד.
ב-1 ביולי 1946, כתב משה סנה אל מנחם בגין: