ב-1390 פתחה בעצמה את המשא ומתן עם מסדר הטבטונים. עם זאת, נפלה מרבית האחריות הפוליטית על כתפיו של ולדיסלב, בעוד שידוויגה עסקה רבות ביוזמות בתחום התרבות והנדבנות, פעילות שזיכתה אותה בהערכה רבה.
זמן קצר אחרי עלייתו על כס המלכות של פולין, העניק יגיילו כתב זכויות לעיר וילנה, כפי שנעשה גם לגבי עיר קרקוב, לפי דגם חוקי מגדבורג.
ויטאוטאס העניק פריבילגיות לקהילה היהודית של טראקאי בערך באותם התנאים כמו הזכויות שהוענקו ליהדות פולין מימי המלכים בולסלב האדוק וקזימייז' הגדול.
מדיניותו של ולדיסלב בכיוון איחוד שתי מערכות החוקים של פולין וליטא הייתה חלקית ולא אחידה אך היוותה צעד בעל השלכות ארוכות טווח. עד לאיחוד לובלין משנת 1569 כמעט לא נותרו הבדלים משמעותיים בין המערכות המנהליות והמשפטיות שפעלו בליטא ובפולין.
אחת התוצאות של מדיניות ולדיסלב התחוללה במישור הדתי. חלה התקדמות הדת הרומית-קתולית על חשבון הנצרות האורתודוקסית. בשנים 1387 ו-1413, למשל, בויארים הליטאים הקתוליים זכו לפריבילגיות משפטיות ופוליטיות שנשללו לבויארים האורתודוקסים. במאה החמש עשרה תנופת התהליך הזה התלוותה בהתחזקות הזהות הרוטנית והליטאית.
האתגרים.
טבילתו של יגיילו לנצרות לא שמה קץ למסע הצלב של האבירים הטבטונים, שטענו שהתנצרותו הייתה מזויפת, אולי אפילו משעה כפירה וחידשו את פשיטותיהם בתירוץ שליטא נשארה עדיין פגנית. עם זאת, היה כעת יותר קשה לאבירים להסביר את עילות מסע הצלב והם עמדו בפני איום הולך וגדל מצד הברית בין ממלכת פולין וליטא שבחרה באמת בדרך הנצרות.
בחסותו של ולדיסלב קמה דיוקסיה וילנה תחת ראשות הבישוף אונדז'יי וסילקו, הכומר המוודה לשעבר של אליזבת מהונגריה. הבישופות, שכללה גם את סמוגיטיה, הייתה עד אז בפיקוח מסדר הטבטונים (שמרכזו בקניגסברג), ועברה הפעם מחסותם לזו של הארכיבישוף בגנייזנו.
החלטתו של ולדיסלב לא שיפרה את יחסיו עם הטבטונים אולם שימשה לחיזוק הקשרים ההדוקים שנוצרו בין ליטא לפולין, ואיפשרו לכנסייה הפולנית לסייע חופשית לאחותה הליטאית.
בשנת 1389 נאלץ שלטונו של ולדיסלב להתמודד עם אתגר מחודש מצד בן דודו, ויטאוטאס, שזעם על שינוי מאזן הכוח בליטא לטובת סקירגיילה. ויטאוטאס יצא למלחמת אזרחים במטרה להיבחר לדוכס גדול. ב-4 בספטמבר 1390 צרו כוחות מאוחדים של ויטאוטאס ושל הטבטונים שבפיקוד המגיסטר הגדול קונרד פון ואלנרודה, על וילנה, שבה נמצא העוצר סקירגיילה עם לוחמים פולנים, ליטאים ורוטנים.
על אף שהאבירים הפסיקו את המצור אחרי חודש, הם הצליחו להחריב הרבה מן חלק החיצוני של העיר. שפיכות הדמים הופסקה זמנית על ידי חתימת הסכם אוסטורב בשנת 1392. לפי ההסכם, הסכים ולדיסלב למסור לוויטאוטאס את רסני השלטון בליטא בתמורה לשלום:ויטאוטאס עמד להנהיג את ליטא בתור דוכס גדול (magnus dux) עד יום מותו, תחת חסותו של הדוכס העליון (dux supremus), הלא הוא מלך פולין עצמו. סקירגיילה הועבר מהדוכסות טרוקי והתמנה לנסיך קייב.
בהתחלה הסכים ויטאוטאס לקבל את מעמדו החדש אבל במהרה שינה את דעתו והתחיל לשאוף לעצמאות המוחלטת של ליטא ביחס לפולין. מצב המלחמה בין הליטאים לטבטונים הסתיים ב-12 באוקטובר 1398 כשנחתם הסכם סלינס, אי סלינס שבנהר ניימן. ליטא הסכימה לוותר על סמוגיטיה לטובת האבירים הגרמנים, ולסייע להם במאבק על פסקוב. לעומת זאת הסכים המסדר לעזור לליטא לכבוש את נובגורוד. כעבור זמן קצר נבחר ויטאוטאס למלך על ידי האצילים המקומיים. אולם ב-1399 צבאו וכוחות בן בריתו, החאן טוכטמיש של אורדת הזהב התרסקו בקרב על נהר וורסקלה מול הצבא של טימור לנג. תבוסה זו שמה קץ לשאיפות האימפריאליות של ויטאוטס במזרח ואילצה אותו לחזור להסכים לחסותו של ולדיסלב.
מלך בלעדי של פולין.
השנים המוקדמות.
ב-22 ביוני 1399 ילדה המלכה ידוויגה בת, שהוטבלה בשם אליזבת בוניפציה, אך כעבור חודש מתו שתיהן, האם והבת. ולדיסלב נשאר השליט הבלעדי של ממלכת פולין, ללא יורש וגם ללא לגיטימיות מספקת לנהל את המדינה.
מות אשתו חיבלה בזכותו לכס המלכות, וכתוצאה מכך התעוררו סכסוכים ישנים בין אצילי פולין קטן, שאהדו, בדרך כלל, את ולדיסלב, ולשועי פולין גדול. בשנת 1402 הגיב ולדיסלב להתמרמרות נגד שלטונו והתחתן עם אנה מצלייה, נכדתו של קז'ימייז' השלישי, שידוך פוליטי שהיה אמור להחזיר את הלגיטימיות למלכותו.
ברית וילנה וראדום בשנת 1401 אישרה את מעמדו של ויטאוטאס בדוכס גדול תחת חסותו של ולדיסלב. מצד שני, היא הבטיחה את ירושת תוארי הדוכס הגדול לצאצאיו של ולדיסלב. במקרה שוולדיסלב ימות ללא יורשים, הדוכס הגדול היה אמור להיבחר על ידי האצילים הליטאים.
באותם ימים היה קשה לנבא את השלכות הברית, מכיוון שלאף אחד מהמונרכים לא נולדו עדיין יורשים. הברית חיזקה לעומת זאת, את קשרים בין אצילי פולין וליטא והבטיחה הגנה משותפת, תוך חיזוק כוחה של ליטא בעימות חדש אפשרי נגד האבירים הטבטונים, עימות שפולין לא הייתה מעורבת בו עד אז.
ההסכם השאיר ללא פגיעה את החירויות מהן נהנו אצילי פולין וחיזקו את כוחם של האצילים הליטאים לפי הדוגמה הפולנית. עד אז הוטרדו פחות הדוכסים הגדולים של ליטא מאיזונים ומגבלות מצד האצילים. משום כך זיכתה ברית וילנה וראדום את ולדיסלב בעלייה בפופולריות שלו בתוך ליטא.
בשלהי 1401 מלחמה מחודשת נגד הטבטונים התחילה לדלדל את משאבי הליטאים, שמצאו עצמם נאבקים בשתי חזיתות אחרי פריצת מרידות בפרובינקיות המזרחיות.
אחד מאחיו של ולדיסלב, שוויטריגיילה, בחר ברגע זה כדי לקרוא תגר על המלכות ולהכריז את עצמו לדוכס גדול, תוך כדי התססה בתוך ליטא. ב-31 בינואר 1402 הוא הופיע במריאנבורג והשיג את גיבוי האבירים הטבטונים.
הסכסוך עם מסדר הטבטונים.
המלחמה הסתיימה בהסכם רציאז' ב-22 במאי 1404. ולדיסלב הסכים לוותר פורמלית על סמוגיטיה ולתמוך בתוכניות הטבטונים לגבי פסקוב. בתמורה, התחייב קונרד פון יונגינגן למכור לפולין את חבל דובז'ין השנוי במחלוקת ואת העיר זלוטוריה, שמושכנו בעבר אצל הטבטונים על ידי המלך ולדיסלב אופולסקי, וכמו כן לתמוך בוויטאוטאס בנסיונותיו לכבוש נובגורוד. לשני הצדדים היו סיבות מעשיות להגיע להסכם: המסדר נזקק לזמן כדי לבצר את השטחים שסופחו על ידו לאחרונה, בעוד הפולנים והליטאים היו צריכים להתמודד עם אתגרים טריטוריאליים במזרח ובשלזיה.
באותה שנה, 1404, דן ולדיסלב בעיר ורטיסלב, עם מלך בוהמיה, וצלב הרביעי, מלך בוהמיה, שנודע גם כוונצל, מלך גרמניה ("מלך הרומאים"). ונצל הציע להחזיר את שלזיה לפולין בתנאי שוולדיסלב יתמוך בו במאבק לשלטון באימפריה הרומית הקדושה. בהסכמת האצילים הפולנים והשלזיים, דחה ולדיסלב את העסקה מכיוון שלא רצה להעמיס את עצמו בעוד התחייבויות צבאיות במערב.
המלחמה של פולין וליטא נגד מסדר הטבטונים.
בדצמבר 1408 ניהלו ולדיסלב וויטאוטאס דיונים אסטרטגיים בטירת נובוגרודק (בנבהרדק) שבהן החליטו להתסיס את חבל סמוגיטיה נגד השלטון הטבטוני כדי לגרום לנסיגת כוחות של האבירים הגרמנים מפומרליה. ולדיסלב הבטיח לחטאוטאס לגמול לתמיכתו על ידי החזרת סמוגיטיה לליטא בכל הסכם שלום שייחתם בעתיד. ההתקוממות בסמוגיטיה פרצה במאי 1409 ובהתחלה עוררה רק תגובות מעטות מצד הטבטונים, שעדיין לא חיזקו את שליטתם באזור על ידי בניית טירות; אולם עד חודש יוני הם הפעילו לחצים דיפלומטיים באמצעות שליחיהם בחצר של ולדיסלב באוברוניקי תוך השמעת אזהרות לאצולה הפולנית נגד כל מעורבות של פולין בסכסוך בינם ליטא למסדר. מעל ראש האצילים, הודיע ולדיסלב למגיסטר הגדול של הטבטונים, אולריך פון יונגינגן שבמקרה של פעולה טבטונים נגד המורדים בסמוגיטיה, תיאלץ פולין להתעב.
בנסיבות אלה ב-6 באוגוסט 1409 הכריז המסדר הטבטוני מלחמה נגד פולין. ולדיסלב קיבל את הודעתם בנובי קורצ'ין ב-14 באוגוסט.
הטירות שבגבול הצפוני של הממלכה הפולנית, בזלוטוריה, בדובז'ין ובבוברובניקי, בירת חבל דובז'ין, היו במצב כה רעוע שבנקל הצליחו האבירים הטבטונים לכבוש אותן. התושבים הגרמנים של בידגושץ' (בגרמנית ברומברג) הזמינו את הטברטונים גם לעירן. ולדיסלב הגיע לזירה בסוף ספטמבר, תוך שבוע כבש מחדש את בידגושץ' וב-8 באוקטובר בא לידי הסכם עם האבירים הגרמנים. במהלך החורף שני הצבאות התכוננו לעימות מכריע. ולדיסלב הכין מחסן אספקה אסטרטגי בפלוצק שבמזוביה ובנה גשר סירות והוביל אותו צפונה לאורך הוויסלה.
בינתיים יצאו שני הצדדים למתקפות דיפלומטיות. האבירים שיגרו אגרות למלכי אירופה בהם הטיפו למסע צלב נגד "הפגנים".
מצידו הגיב ולדיסלב עם מכתבים משל עצמו אל המלכים, שבהם האשים את הטבטונים בתוכניות לכבוש את כל העולם. פניות אלה גייסו תומכים מקרב אבירים זרים לכל צד. המלך וצלב הרביעי של בוהמיה חתם על הסכם הגנה עם הפולנים נגד המסדר הטבטוני. אחיו, הקיסר זיגיסמונד לבית לוקסמבורג, כרת להפך ברית עם הטבטונים וב-12 ביולי הכריז מלחמה על פולין, על אף שבני חסותו ההונגרים סירבו לצאת למלחמה.
קרב גרונוולד.
כשחודשה המלחמה ביוני 1410 פרץ ולדיסלב אל ללבה של המדינה הטבטונית בראש צבא של כ-20,000 פרשים אצילים, 15,000 חיילים פשוטים, ואלפיים פרשים מקצועיים שכירי חרב מבוהמיה. אחרי שבצ'רווינסק חצו את נהר הוויסלה על גשר סירות, כוחותיו נפגשו עם הצבא של ויטאוטאס - שכלל 11,000 פרשים קלים ליטאים, רותנים וטטרים. ב-15 ביולי בקרב גרונוולד, אחרי אחד הקרבות הגדולים והאכזריים ביותר בימי הביניים, נחלו בני ברית אלה ניצחון עכל כך מוחץ שצבאם של הטבטונים חוסל כמעט כליל, ורוב מפקדיו נהרגו בקרבות, לרבות המגיסטר בגדול אולריך פון יונגינגן והמרשל הגדול פרידריך פון וולנרודה. אלפי לוחמים נטבחו משני הצדדים.