בביוגרפיה של מדונה בכתיבתם של אלן מץ וקרול בנסון, "The Madonna Companion" ציינו כי השתמשה בערוץ MTV ובווידאו קליפים כדי לבסס את הפופולריות שלה ולשפר את יצירתה המוקלטת יותר מכל אמן פופ אחרון. לדבריהם, לרבים משיריה יש דימויים של הקליפ בהקשר חזק, תוך התייחסות למוזיקה. מבקר התרבות מארק סי טיילור בספרו "Nots" משנת 1993 חש שצורת האמנות הפוסט-מודרנית מצוינת בצילומי וידאו וכי "מלכת הווידאו המכהנת היא מדונה". עוד טען כי "היצירה המדהימה ביותר של MTV היא מדונה. התגובות לסרטוניה הפרובוקטיביים מדי היו סותרים באופן צפוי". מורטון הרגיש כי הצלחתם של שיריה, "Papa Don't Preach", "Like a Prayer", ו-"Justify My Love" קשורה בקליפים שנוצרו לקידומם והשפעתם, ולא בשירים עצמם. בשנת 2003 כינה אותה MTV בתור "כוכבת הקליפים הגדולה ביותר אי פעם" ואמר כי "החדשנות, היצירתיות והתרומה של מדונה לאמנות הקליפ היא זו שזיכתה אותה בפרס". בשנת 2020 דורגה על ידי בילבורד במקום הראשון ברשימת 100 אמני הקליפים הגדולים בכל הזמנים.
סרטוני המוזיקה הראשונים של מדונה שיקפו את סגנון הרחוב המעורב האמריקאי וההיספני שלה בשילוב "זוהר משגע" בהם העבירה לקהל האמריקאי את חוש האופנה האוונגרדי במרכז העיר ניו יורק. הדימויים וההתאגדות של התרבות ההיספנית והסמליות הקתולית שלה נמשכו עם סרטוני המוזיקה בתקופת "True Blue". הסופר דאגלס קלנר ציין כי "'רב-תרבותיות זו התגלתה כצעדים מוצלחים ביותר שעיצבו אות מדונה בקרב קהלי נוער גדולים ומגוונים". המראה הספרדי של מדונה בסרטונים הפך לטרנד האופנה של אותה תקופה כגון מראה בקליפ "La Isla Bonita". אקדמאים ציינו כי עם סרטוני הווידאו שלה מדונה הפכה בעדינות את תפקידו של הגבר כמין הדומיננטי, סמליות ותמונות אלה היו כנראה הנפוצות ביותר בקליפ של "Like a Prayer" אשר כלל סצנות של מקהלת כנסייה אפרו-אמריקאית, את מדונה נמשכת לפסל קדוש שחור ושרה מאחורי רקע של צלבים בוערים. הקליפ של "Frozen" הוכתר הקליפ לאחד מהקליפים החשובים ביותר בכל הזמנים ברשימות שפורסמו במגזינים וכתבי עת שונים כדוגמת אנטרטיינמנט ויקלי, בילבורד, רולינג סטון, ו-"Parade", באתרים שונים נכתב ש"מדונה מעולם לא נראתה כאן בעבר כפי שהיא נראית בקליפ". בשנת 2014, נכלל ברשימת "הקליפים הטובים ביותר בכל הזמנים שצולמו במדבר" של "VH1".
הופעות המשחק של מדונה בסרטים זכו לעיתים קרובות לביקורות שלילות ממבקרי קולנוע. סטפני ז'ארק הצהירה במגזין טיים כי "מדונה נראית מעץ ולא טבעי כשחקנית, וזה קשה לצפייה, כי היא בבירור מנסה את הכל". לדברי הביוגרף אנדרו מורטון, "מדונה מעמידה פנים אמיצות על הביקורת, אך באופן פרטי היא נפגעת עמוקות". לאחר כישלונו המסחרי של סחף חושים בשנת 2002, מדונה נשבעה כי "לעולם לא תשחק בסרט שוב". בזמן שסיקר את הרטרוספקטיבה של קריירה שלה בספרו,"Body of Work" בשנת 2016 באולם המטרוגרף בניו יורק, נייג'ל מסמית' מהגרדיאן כתב כי הקריירה הקולנועית של מדונה סבלה בעיקר בגלל מחסור בחומרים המתאימים עבורה, אחרת היא "יכולה לגנוב את הסצנה עבור כל הסיבות הנכונות".
כריס נלסון מהניו יורק טיימס העיר כי "אמנים כמו מדונה וג'נט ג'קסון הציבו סטנדרטים חדשים להופעה חיה, עם קונצרטים שכללו לא רק תלבושות משוכללות ופירוטכניקה מתוזמנת, אלא גם ריקודים אתלטיים במיוחד אשר אפקטים אלה באו על חשבון שירה חיה". ת'ור כריסטנסן מהעיתון דאלאס מורנינג ניוז העיר כי אף על פי שמדונה זכתה לשמצה למוניטין של ליפ סינק במהלך חלק ממופעי סיבוב ההופעות, "Blond Ambition World Tour" בשנת 1990, לאחר מכן ארגנה מחדש את הופעותיה על ידי "שירתה במהלך קטעי השירה הקשים ביותר שלה והתרת שגרת הריקודים ללהקת הגיבוי שלה... יותר מאשר לנסות לזרוח ולרקוד בו זמנית". כדי לאפשר תנועה רבה יותר בזמן ריקוד ושירה, מדונה הייתה אחת מהאמנים המוקדמים ביותר של מיקרופוני אוזניות בתדר רדיו ללא ידיים, כשהדיבורית שלו מהודקת מעל האוזניים או החלק העליון של הראש, וקפסולת המיקרופון נמשכת עד לפה. בגלל השימוש הבולט שלה, החל להיות נודע במשך השני לאחר מכן בשם "מיקרופון מדונה".
פרסים והישגים.
ספר השיאים של גינס הגדיר את מדונה כאמנית המוזיקה הנשית הנמכרת בכול הזמנים בעודה מחזיקה במעל 300 מיליון תקליטים שמכרה ברחבי העולם. על פי נתוני איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) היא אמנית הרוק הנשית הנמכרת ביותר במאה ה-20 ואמנית האלבומים השלישית בעלת מספר המכירות הגבוה בארצות הברית, עם 64.5 מיליון מכירת יחידות אלבומים מוסמכות ומספר האלבומים בעלי תואר מעל לפלטינה הגבוה ביותר (12). מדונה מוגדרת גם כאמנית בעלי ההסמכות הרבות ביותר בכל הזמנים בממלכה המאוחדת עם 45 הסכמות מאיגוד תעשיית ההקלטות הבריטי (BPI) החל מאפריל 2013. נכון לשנת 2021, הונה האישי מוערך בכ-850 מיליון דולר.
מדונה מוגדרת כאמנית בעלת סיבובי ההופעות עם הרווח הגבוה ביותר בכל הזמנים עם יותר מ-1.5 מיליארד דולר הכנסות במצטבר שהרוויחה מכול סבבי הופעות לאורך שנות הקריירה שלה. נכון לשנת 2016 דירג בילבורד את מדונה כאמן סיבוב ההופעות השלישי בגודלו בכל הזמנים, עם מעל 1.31 מיליארד דולר רווח ברוטו מאז 1990, מאחורי להקת הרולינג סטונז (1.84 מיליארד דולר) ו-U2 (1.67 מיליארד דולר). מדונה מוגדרת כאישה היחידה בהיסטוריה עם שני מופעי סולו אשר משכו קהל של מעל 100,000 איש: מופעה בפריז אשר משך מעל 130,000 איש במסגרת "Who's That Girl World Tour" בשנת 1987 ומופעה באצטדיון מראקנה בריו דה ז'ניירו בשנת 1993 שמשך מעל 120,000 איש כחלק מ-"The Girlie Show World Tour". במשך שנות הקריירה שלה, זכתה מדונה במעל ל-250 פרסים אשר מתוכם נכללים: 3 פרסי המוזיקה האמריקאית, 2 פרסי המוזיקה הבריטית, פרס גלובוס הזהב, 7 פרסי גראמי, 4 פרסי המוזיקה של MTV אירופה, 5 פרסי המוזיקה של בילבורד ו-20 פרסי הווידאו קליפים של MTV אשר עד לשנת 2016 החזיקה בשיא של 25 שנה בתואר שיאנית הזכיות עד להחזקתה בתואר של ביונסה עם כ-24 פרסים. בשנת 1986 זכתה מטעם הטקס בפרס מפעל חיים על שם מייקל ג'קסון ובכך הפכה לאישה הראשונה אשר זכתה בפרס.
על פי בילבורד, מדונה היא אמנית הסולו המצליחה ביותר בתולדות מצעד ההוט 100 (השנייה בסך הכל מאחורי הביטלס) ואמנית הדאנס קלאב המצליחה ביותר בכל הזמנים. עם סך של 50 שירים במצעד, הפכה לאמנית עם מספר השירים במקום הראשון הרב ביותר, כשהיא מקדימה את ג'ורג' סטרייט עם 44 שירים בפסגת מצעד שירי הקאנטרי. מדונה מחזיקה בכ-38 סינגלים בעשירייה הפותחת במצעד הבילבורד הוט 100, יותר מכל אמנית אחרת בהיסטוריה. היא החזיקה בשיא בקרב כלל האמנים במשך כמעט שני עשורים (בין 2002 ל-2020), עד לעקיפתה בידי דרייק. בעולם, מדונה מחזיקה בשיא הסינגלים של אמנית במקום הראשון במצעד הרשמי באוסטרליה (11), קנדה (25), איטליה (23), אירלנד ( 8), פינלנד (7), ספרד (21) והממלכה המאוחדת (13). במלאת 40 שנה לרשימות הבקרה במדיה של GfK, מדורגת מדונה כאמנית הסינגלים המצליחה ביותר בתולדות התרשימים הגרמניים. בשנת 1990 הייתה מועמדת לקבלת כוכב בשדרת הכוכבים של הוליווד אך עם זאת, לא גילתה עניין לקבלתו ומועמדותה פגה.
יחסה לישראל וליהדות.
מדונה לומדת את תורת המיסטיקה היהודית, קבלה, מאז אמצע שנות התשעים ותרמה למרכז הקבלה, "Kabbalah Centre" של הרב פיליפ ברג בלוס אנג'לס כ-18 מיליון דולר. שניים מספריה מבוססים על הקבלה - "The English Roses" ו-"Yakov and the Seven Thieves". בווידאו קליפ שיצרה לאחד מסרטי ג'יימס בונד, "למות ביום אחר" (2002) הופיעו סימנים קבליים ברורים ובשיר משולבים תפילין והאותיות העבריות "לאו", המהוות על פי המסורת היהודית את אחד מ-72 השמות של האל. בשנת 2004 לקחה על עצמה שם עברי לא-רשמי, "אסתר". שירה משנת 2005, "יצחק" עוסק בגדול המקובלים, האר"י, דבר שעורר את זעמם של רבנים בישראל.
מדונה רכשה בית בישראל ואינה מופיעה בימי שישי או בשבת. אף על פי שאיננה יהודייה, היא חוגגת או מציינת לפחות חלק מחגי ומועדי ישראל, כמו ט"ו בשבט ותשעה באב. בשנת 2007, באחת הפעמים הרבות בהן ביקרה בישראל, היא נפגשה עם הנשיא שמעון פרס והשניים בירכו זה את זה והחליפו מתנות לרגל ראש השנה היהודי.
ב-5 באוקטובר 1993, הופיעה מדונה לראשונה בישראל, במסגרת סיבוב ההופעות "The Girlie Show World Tour". בין התאריכים ה-1 ל-2 בספטמבר 2009, סגרה מדונה את סבב הופעותיה "Sticky &amp; Sweet Tour" במופע בפארק הירקון בתל אביב אשר במהלכו אמרה כי ישראל היא "מרכז האנרגיה של העולם" ובסיומו התעטפה בדגל ישראל, ובשנת 2012, לאחר יציאת אלבומה "MDNA", פתחה את סיבוב הופעותיה הבא, "The MDNA Tour", באצטדיון רמת גן. ב-2013, היא ובעלה השני גאי ריצ'י חגגו לבנם המשותף רוקו, בר מצווה במרכז הקבלה בניו יורק.
בשנת 2014, במהלך מבצע צוק איתן, פרסמה את תמונת שלושת הנערים הישראלים החטופים והנער הפלסטיני, מוחמד אבו חדיר אליהן צירפה מסר של שלום והתנגדות לאלימות לשני הצדדים. בשנת 2015, בריאיון לעיתון "Irish Independent" הזכירה מדונה את יחסה ליהדות בכך שאמרה כי, "לא-התגיירתי. למדתי קבלה במשך הרבה שנים, ואני עושה הרבה דברים שאולי גורמים לאנשים לחשוב שאני יהודייה, אבל הטקסים האלה מתקשרים למה שאני מכנה 'עץ נסיבות החיים' וקשורים הרבה יותר לזה שאני בת ישראל, לא-יהודייה".
בנובמבר 2021 מדונה קעקעה על ידה את המילה, באותיות עבריות, "וישקהו", הלקוחה מסיפור יעקב ועשו בספר בראשית.
מורשת.