לאחר שביססה את מעמדה כקבוצת צמרת, ועם סיום תפקידו של חאורגי לאחר חמש שנים כמאמן הקבוצה, התמנה לתפקיד פרננדו ריירה, שייצג את כשחקן במונדיאל 1950 וכמאמן במונדיאל 1962, והוביל קבוצות שונות באירופה ובדרום אמריקה. תחתיו שיחק בשורות מונטריי אחד מגדולי הכדורגלנים בכל הזמנים, אאוזביו, ששיחק בקבוצה במשך אותה העונה וכבש שער אחד בעשר הופעות. מונטריי סיימה ראשונה מתוך חמש קבוצות בבית בעונה הסדירה, השיגה ניצחון כפול על מי שנחשבה ל"קבוצת העשור" בכדורגל המקסיקני, קרוס אסול, עם 7-2 בסיכום מפגשי רבע הגמר, ונעצרה בחצי הגמר. מי שהיה אחראי על המהפך באותן השנים במעמדה של מונטריי היה הנשיא אלברטו סנטוס דה הויוס, שהוביל את בנייתו של "אל צ'ריטו", מתקן האימונים ובית המועדון החדשים, שנבנו על פי הסטנדרט של המועדונים הגדולים בעולם באותה התקופה. בשנים הבאות התקשתה מונטריי להעפיל לפלייאוף על אף עונות טובות בסך הכול, וסיימה עשור מוצלח בו מיתגה עצמה כקבוצת צמרת כמעט בכל עונה, אך ללא תואר או העפלה לגמר.
שנות ה-80 נפתחו במגמה הפוכה למגמת השיפור מהעשור הקודם. הקבוצה עברה לבעלותה של קבוצת "פרוטקסה", ושנים אלו התאפיינו בתקציבים דלים ובחוסר הישגיות. בעונת הייתה הקבוצה רחוקה משחק אחד מפלייאוף הירידה, ממנו הצליחה להימנע על אף שסיימה אחרונה בבית המוקדם. בעקבות חוסר ההישגיות השקיעה קבוצת פרוטקסה בחיזוק הקבוצה, אך בעונה שלאחר מכן סיימה מונטריי במאזן ה-11 בטיבו בליגה. מאחר שסיימה שנייה בבית הצליחה להשתחל לפלייאוף, אך הודחה על ידי קלוב אמריקה. עונה זו הובילה לשינוי נוסף בגישה של ההנהלה ולמהפך נרחב בסגל, ובמהלך עונת אף הובילה לפיטוריו של המאמן האורוגוואי רוברטו מטוסאס, ולמינויו של מאמן צעיר, פרנסיסקו אווילאן בן ה-37, שחקן בית של המועדון ושחקן הנבחרת המקסיקנית בעברו, בתפקידו הראשון על הקווים.
בין פסגה לשפל (1986 - 1999).
עונת חולקה לשניים, בין היתר בעקבות מונדיאל 1986 ששוחק במדינה בקיץ. הקמפיין הראשון הסתיים עבור מונטריי עם יכולת חלשה וניצחון בודד, הרחק ממאבקי הפלייאוף. עם זאת, קיבל אווילאן את הקרדיט מההנהלה לחציה השני של העונה.
טורניר מקסיקו 1986, שזכה לשמו עקב סמיכותו לטורניר המונדיאל הקרב, היה לטורניר היסטורי עבור מונטריי. הליגה חולקה לשני בתים בני עשר קבוצות כל אחד. מונטריי סיימה את השלב הזה כקבוצה בעלת המאזן הטוב ביותר מבין כל קבוצות הליגה על שני בתיה, עם 13 ניצחונות ב-18 משחקים. לאחר שצלחה את רבע גמר הפלייאוף, רשמה הקבוצה ניצחון כפול על גוודלחרה בדרך לגמר הפלייאוף הראשון בתולדותיה. בגמר מול טמפיקו מאדרו הצליחה מונטריי למחוק הפסד 2-1 במשחק הראשון עם 2-0 בגומלין, ולזכות בתואר האליפות הראשון בתולדותיה.
דווקא לאחר עונת השיא בהיסטוריה של המועדון, נרשמה עונה חסרת יציבות שהסתיימה עם המאזן ה-12 בטיבו בלבד בליגה, והדחה כבר ברבע הגמר. בתום העונה סיים אווילאן את תפקידו כמאמן הקבוצה. תקציב הקבוצה ירד, שחקנים משמעותיים שוחררו ובמקומם הגיע רכש לא מספק. בעונת נלחמה מונטריי, ששנים ספורות קודם לכן זכתה באליפות, נגד הירידה לליגת המשנה. רק חזרה למועדון של המאמן פרנסיסקו ריירה הובילה לשיפור במצב הקבוצה ולהישרדות בליגה הבכירה.
לקראת עונת הגיע לקבוצה המאמן הצ'יליאני פדרו גרסיה בארוס, תחתיו רשמה הקבוצה מספרים נאים אך סיימה שלישית בלבד בבית ולא העפילה לפלייאוף. עונה לאחר מכן הוביל פדרו גרסיה את הקבוצה למקום הראשון בבית ולמאזן השני בטיבו בליגה הסדירה, אך תבוסת 4-0 לפואבלה במשחק הראשון של רבע הגמר סתמה את הגולל על סיכויי ההעפלה של מונטריי, שעל אף ניצחון 1-0 בגומלין סיימה את העונה באכזבה.
לאחר שתי עונות תחת הצ'יליאני, ולקראת עונת , הגיע לקבוצה המאמן מיגל מחיה ברון, שהוביל את אוניברסידד נסיונל לזכייה באליפות. מחיה ברון הוביל את הקבוצה לזכייה בגביע המקסיקני הראשון בתולדותיה, לאחר שקבוצתו הדיחה בשלבי הנוקאאוט את פואבלה ואת קרוס אסול, לפני שגברה 4-2 על קובראס דה קרטארו במשחק הגמר. עונה לאחר מכן הוביל מחיה ברון את מונטריי לעונה מרשימה בליגה, ולהעפלה לגמר הפלייאוף שם נוצחה מונטריי פעמיים על ידי אטלאנטה.
בקיץ 1993, לאחר מינויו של מחיה ברון לתפקיד מאמן נבחרת מקסיקו והחלפתו בהוגו הרננדס, השתתפה הקבוצה בטורניר הגמר של גביע CONCACAF למחזיקות גביע, וזכתה בתואר לאחר שניצחה 4-3 במשחק האחרון בבית את לואיס אנחל פירפו מאל סלוודור, כאשר לואיס הרננדס כובש את שער הניצחון כרבע שעה לסיום. בעוד חציו הראשון של העשור היה לתקופת שיא עבור המועדון, חציו השני התאפיין בבעיות רבות וביכולת ירודה. הקבוצה נקלעה לבעיות כלכליות קשות, שנגרמו בין היתר בעקבות הבעיות הכלכליות של נשיא המועדון חורחה לנקנאו, שמאוחר יותר אף ניצב בפני תביעה משפטית על זיוף.
במרץ 1996 רשמה מונטריי רגע מוצלח, בעיקר עבור אוהדיה, כאשר גברה על היריבה העירונית המרה טיגרס במשחק מכריע עבורה, והורידה אותה לליגת המשנה בפעם הראשונה בתולדותיה. שלוש שנים מאוחר יותר ניצבה מונטריי מרחק משחק אחד מירידה שנייה בתולדותיה לליגת המשנה, אך הצליחה לגבור 1-0 על פואבלה במשחק המכריע והמשיכה את דרכה בליגה הבכירה.
קבוצת FEMSA וחזרה לצמרת (2000 - 2008).
לאחר ששרדה בליגה הראשונה, התערב משרד האוצר במצבה הכלכלי הקשה של המועדון, שנקלע לחובות כבדים בין היתר גם אליו. ההחלטה ששינתה את פני המועדון הייתה להפקיד את ניהולו בידי חברת FEMSA, יצרנית המשקאות המובילה באמריקה הלטינית, המשווקת בין היתר את המותג קוקה-קולה. גם חברת בימבו, הספונסרית הראשית של המועדון, המשיכה להזרים כספים כדי לייצב את מצבה הכלכלי של מונטריי ולנקות את חובותיה הכבדים. חיזוק נרחב בדמותם של 11 שחקנים חדשים, בהם שחקנים שחזרו למועדון כגון פדרו פינדה וקלאודיניו דה סילבה, והצטרפו למאמן הארגנטינאי החדש אדוארדו סולארי ולכוכב הקבוצה, הארגנטינאי אנטוניו מואמד. על אף השינוי הנרחב, גם טורניר החורף (אינוויירנו) של 1999 הסתיים באכזבה ובהתפטרותו של המאמן.
לאחר התפטרותו של סולארי הגיע למונטריי המאמן הספרדי בניטו פלורו, מאמנה לשעבר של ריאל מדריד. כמו כן, לסגל השחקנים הצטרף חסוס ארייאנו, שחקן הבית המוערך שגדל בקבוצה ונמכר לגוודלחרה בעיצומו של המשבר הכלכלי ב-1997. פלורו לא הצליח להצעיד את הקבוצה לתארים, אך הצליח לייצב את מצב הקבוצה, להרחיק אותה מאזור הירידה, ואף להצעיד אותה לעונה מרשימה בטורניר וראנו 2001, שהיה האחרון שלו בקבוצה. בטורניר זה הוביל פלורו את מונטריי למקום השני בבית המוקדם, עם המאזן השלישי בטיבו בליגה, והמרוחק מהמקום הראשון בהפרש שערים נחות בשלושה שערים בלבד. עם זאת, בפלייאוף הודחה הקבוצה כבר בסיבוב הראשון, שלב רבע הגמר, לאחר תבוסת 4-0 לפצ'וקה בחוץ ושוויון 2-2 בלבד בבית.
ביולי 2002, לקראת טורניר האפרטורה, הגיע לקבוצה המאמן הארגנטינאי דניאל פסארלה, שזכה במונדיאל 1978 כשחקן והוביל כמאמן את נבחרות ו. סביב המאמן נבנה סגל חזק שכלל בין היתר את גיז'רמו פרנקו, וולטר ארוויטי ולואיס ארנסטו פרס שהצטרפו לחסוס אורייאנו. בטורניר קלאוסורה 2003 הוביל פסארלה את מונטריי לזכייה באליפות השנייה בתולדותיה, 17 שנים לאחר הזכייה הראשונה. מונטריי סיימה במאזן השלישי בטיבו בליגה, נקודה פחות ממונרקס מורליה הראשונה. ברבע הגמר הדיחה מונטריי את אטלס, ובחצי הגמר המתינה לה טיגרס, יריבתה העירונית המרה, במפגש הראשון בין השתיים אי פעם במסגרת פלייאוף אליפות. במשחק הראשון בחוץ הפכה מונטריי פיגור 1-0 לניצחון מרשים של 4-1, וגם הפסד מינימלי של 2-1 בגומלין הביתי לא מנע ממנה העפלה מרשימה לגמר הפלייאוף. בגמר גברה מונטריי 3-1 בסיכום שני המפגשים על מורליה, בדרך לזכייה באליפות.
מונטריי, תחת המאמן מיגל הררה, חזרה לגמר הפלייאוף בטורניר אפרטורה 2004, אך נעצרה בשלב הגמר עם הפסד כפול לאוניברסידד נסיונל, 3-1 בסיכום המפגשים. הררה הוביל את מונטריי לגמר נוסף בטורניר אפרטורה 2005, לאחר ניצחון דרמטי בחצי הגמר על טיגרס, כשפרנקו כובש את שער הניצחון חמש דקות לתום משחק הגומלין ומוחק את יתרונה של טיגרס מהמפגש הראשון. בגמר פגשה מונטריי את דפורטיבו טולוקה, אך נוצחה 6-3 בסיכום המפגשים. בתום אותה עונה עזב גיז'רמו פרנקו לטובת ויאריאל הספרדית.
רצף תוצאות חלשות הביאו לפיטוריו של הררה במהלך טורניר אפרטורה 2007. בתום הטורניר התמנה ריקרדו לה וולפה לתפקיד המאמן. לה וולפה נהנה מסגל חזק בכיכובם של חארד בורחטי הוותיק ואומברטו סואסו, שהצטרף שנה קודם לכן. לימים יהפוך סואסו, ששיחק בקבוצה עד לשנת 2015, למלך השערים של המועדון בכל הזמנים עם 121 כיבושים. בטורניר הראשון שלו על הקווים הוביל לה וולפה את מונטריי לחצי גמר פלייאוף קלאוסורה 2008 עם ניצחון 8-5 בסיכום שני מפגשים מול גוודלחרה, אך בחצי הגמר הודחה הקבוצה על ידי סנטוס לגונה, עם 3-3 בסיכום המפגשים שהספיק לסנטוס להעפיל עקב מיקום ליגה גבוה יותר בעונה הסדירה. לה וולפה סיים את תפקידו במועדון לאחר טורניר אחד נוסף, בו כשלה מונטריי להעפיל לפלייאוף.
עידן ווצ'טיץ' (2009 - 2013).
מחליפו של לה וולפה לקראת טורניר קלאוסורה 2009 היה ויקטור מנואל ווצ'טיץ'. תחת המאמן נבנתה אחת הקבוצות החזקות בתולדות המועדון, עם השוער ג'ונתן אורוסקו, חוליית הגנה שכללה בין היתר את חוסה מריה בסנטה ואת דוויליו דאווינו, לימים נשיא המועדון, קישור חזק עם לואיס פרס וחסוס ארייאנו הוותיקים שאליהם הצטרף וולטר איובי, וחוליית התקפה בכיכובם של סואסו ואלדו דה ניגריס.