עד הגעתם של המתיישבים הבריטים לברידג'טאון ב-1628 האזור היה נטוש לחלוטין (למעט התיישבויות ספרדיות ופורטוגליות קצרות ימים), ואחת העדויות היחידות להתיישבות קדומה יותר הייתה גשר פרימיטיבי שנבנה מעל ביצת קארינייג' באזור שבו נמצא כיום מרכז העיר. ההשערה היא כי הגשר הוקם על ידי ילידי האיים הקריביים שנודעו בשם טאיינוס. כאשר גילו המתיישבים את הגשר הם החלו לקרוא לאזור שבו שוכנת כיום ברידג'טאון בשם "אינדיאן ברידג'" (הגשר ההודי). ככל הנראה הטאיינוס גורשו לאי הסמוך סנט לוסיה במהלך פלישת הקאלינאגוס (קבוצה נוספת מילידי האזור) לברבדוס. ב-1639 נערכה בברבדוס אספת הפרלמנט הראשונה של האי, ובכך הפך הפרלמנט המקומי ל-3 מבחינת הוותק בחבר העמים הבריטי. ב-1654 בנו הבריטים גשר חדש מעל הקארינייג' במקום הגשר הישן, והאזור נודע כעירו של סנט מייקל ולאחר מכן כברידג'טאון, שהוא השם ששרד מאז.
קבוצת המתיישבים הראשונה מנתה 64 חברים, והיא הוקמה על ידי סוחרים מלונדון שהעניקו להם שטח קרקע בגודל 10,000 אקר. כל אחד מחברי הקבוצה קיבל חלקת אדמה בגודל 100 אקרים באזור הצפוני לנהר קארינייג', וכל מתיישב הקים על חלקתו מטעים של גידולים מוכלאים, טבק וכותנה. על מנת לטפל במטעים המתיישבים ייבאו עבדים אינדיאנים, ולאחר מכן הביאו עבדים מאפריקה ומשרתים חוזיים מהאיים הבריטיים. באמצע המאה ה-17 החלו המתיישבים לגדל סוכר במקום טבק וכותנה, והתפתחות התעשייה הואצה בזכות קהילות יהודיות שהוגלו על ידי הפורטוגלים לבאהיה ולרסיפה שבחוף הצפון-מזרחי של האזור בו שוכנת כיום ברזיל. קהילות אלה התמחו בגידול סוכר והיו בעלות הון, ובמשך 30 השנים הבאות בוראו יערות רבים בברבדוס לטובת גידול סוכר.
הגבולות הראשונים של העיר הותוו באמצעות חוק שהועבר ב-4 באפריל 1660 וקרא "למנוע את הסכנה שעשויה להתרחש כתוצאה משרפה, שתתרחש בתוך או ליד אחת מעיירות הנמל של האי". הגבול הדרומי נקבע בנהר קארינייג', והגבול המערבי נקבע על קו הגבול המערבי של חצר כנסיית סנט מייקל (כיום סנט מרי), והוא נמשך בקו ישר עד לחוף האוקיינוס. גבולותיה האחרים של העיר נקבעו בשטחם של בעלי אדמות פרטיים, והמיקום המדויק אינו ידוע עוד.
ברידג'טאון זכתה לתנופת בנייה על מנת שתוכל לשמש כבסיס עבור תעשיית הסוכר. ב-1681 קיבל מושל ברבדוס הוראה להקים ביצורים, אזורי מגורים, נמלים ומבנים נוספים הדרושים לשינוע סחורות. גבולות העיר כמעט ולא השתנו למן הקמתה ועד 1822 בקירוב, ותנופת הבנייה באזור האורבני שלה הייתה בהתאמה לחשיבותה במערכת הקולוניאלית הבריטית. לאורך המאה ה-17 הנמל היה אחראי לכ-60% מהייצוא לטריטוריות האנגליות באיים הקריביים, והנמל שמר על מעמדו הבכיר בסחר האנגלי-אמריקני גם במאה ה-18. ההתפתחות העירונית בתקופת העבדות לא הובילה להפרדה ברורה בין בני המעמדות השונים מבחינת אזורי המגורים שלהם. באותה תקופה ניתן היה למצוא בעיר אזורים שהכילו תושבים ממעמדות חברתיים ומתרבויות שונים, והתכנון העירוני והאדריכלות לא שיקפו תמיד את אופי הקבוצות החברתיות שהתגוררו באזורים השונים.
מבני האבן ספגו נזקים כבדים כתוצאה משרפות ומסופות הוריקן, ובשנות ה-60 של המאה ה-18 ננקטו מספר פעולות לצורך קביעת סגנון בנייה אחיד בעיר. ב-1766 העיר נחרבה כמעט לחלוטין כתוצאה משרפה, ולאחר כיבוי הלהבות הוקמה ועדה בעלת מנדט לקביעת הכללים הדרושים לשליטה על נושא הבנייה של העיר. במסגרת התקנות נקבע כי כל המבנים ייבנו מאבן או מלבנים, וגגותיהם יהיו עשויים מנחושת, צפחה, אריחים, אבנים מסותתות או קורות פח.
בתקופת מלחמת האזרחים האנגלית (1642–1649) נוצרו התנאים שהובילו להצבתו של חיל מצב קבוע בעיר. המלך האנגלי הגולה צ'ארלס השני מינה את לורד וילובי למושל ברבדוס מטעם הסיעה המלוכנית במלחמה. וילובי הגיע לאי ב-1650 והחל מיד לבצר את המקום, בין היתר באמצעות הקמת מצודת נידהאם. ביצור האי הוחש בעקבות הברית שנכרתה בין צרפת ל-13 המושבות במהלך מלחמת העצמאות האמריקנית. ב-1779 החלו עבודות להקמת מצודה בשטח של 57 דונם בפורט ג'ורג', ולאחר שמספר איים בריטיים באזור נכבשו על ידי הצרפתים נשלח למקום כח ראשוני של חיילים בשנה שלאחר מכן. ב-1783 נבנו הקסרקטינים הראשונים, ועד למועד בנייתם הוצבו החיילים באזורים שונים של ברידג'טאון. לאחר תום מלחמת העצמאות האמריקנית הוסר איום הפלישה הימית, מספר החיילים צומצם ובניית פורט ג'ורג' נזנחה.
ב-1751 ביקר בברידג'טאון ג'ורג' וושינגטון, לימים נשיא ארצות הברית הראשון. הבית שבו הוא שהה ידוע כיום כ"בית ג'ורג' וושינגטון", נמצא באזור שבו שכן בעבר חיל המצב המקומי. ביקור זה בברבדוס היה היחיד שוושינגטון ערך מחוץ לחלק העיקרי של יבשת צפון אמריקה.
למרות סיום המלחמה הממשל הבריטי נותר מודאג ביחס לשלום האיים, וב-1785 התקבלה ההחלטה כי באזור פורט צ'ארלס וטירת סנט אן שבאי ברבדוס תוקם מפקדת הכוחות שיוצבו באופן קבוע באיי וינדווארד ואיי ליווארד. כעבור ארבע שנים הושלמו התוכניות להקמת מבצר בשטח של 80 דונם, שבהם ניצבו טירת סנט אן ומבנים חדשים רבים. בשנתיים הבאות (1789–1790) נרכשו בסך הכל 261 דונם על ידי הכתר הבריטי. במשך שלוש השנים הבאות התבצעו העבודות להקמת חיל המצב החדש. המלחמה משני צדיו של האוקיינוס האטלנטי אילצה את אנגליה למתוח את משאביה באיים הקריביים עד לקצה גבול יכולתה, והיא נאלצה להציב מספר גדול יותר של חיילים בגלל מקרי המוות הרבים כתוצאה מקדחת צהובה ומלריה. ב-1795 אישרה ממשלת בריטניה לגייס עבדים, ובברבדוס וג'מייקה הוקמו חלק מהבסיסים העיקריים של "הרגימנטים של הודו המערבית". שבעת הרגימנטים הראשונים גויסו ב-1795, ובשלוש השנים הבאות גויסו עוד חמישה. הצבא הבריטי הפך לסוחר העבדים הגדול ביותר באיי הודו המערבית לאחר שבמשך שמונה שנים בין 1798 ל-1806 גויסו לשורותיו 6,376 עבדים.
בין 1808 ל-1814 הוגדל שטחו של בסיס חיל המצב ל-655 דונם. שטח זה היה בעל קיבולת של 2,700 חיילים, ועם סיום המלחמות הנפוליאוניות ב-1815 התייצב המצב המדיני באזור. פיתוח בסיס חיל המצב נמשך בקצב איטי יותר לאחר העברת מפקדת הצי האזורית לאנטיגווה ב-1816. בתקופה זו היו בבסיס כ-130 מבנים. עד שנות ה-30 של המאה לא בוצעו הרחבות נוספות בבסיס, למעט שיפוצים שנערכו לאחר סופת הוריקן קשה בדרגה 4 בסולם ספיר-סימפסון, שפקדה את האזור ב-1831. ב-1854 פחת מספר החיילים ל-1,500, ואופי הפעילות במקום החל להשתנות. שנים רבות לפני כן ב-1805, החלו משחקי הקריקט בברבדוס, ובשנות ה-40 של המאה ה-19 החלו להיערך גם מרוצי סוסים. בית החולים של התותחנים הפך למתקן נופש עבור קציני הצבא. באמצע העשור האחרון של המאה הוחלט להסיג את הצבא מהמושבות, ונסיגת אחרוני החיילים מברידג'טאון הושלמה עם עזיבתו בינואר 1906 של אחד מגדודי רגימנט הודו המערבית ה-1. לאחר מכן החל הכתר הבריטי למכור את כל נכסיו בברידג'טאון, ורובם הועברו לממשלה. כיום קיימים כ-100 מבנים שהוקמו לפני 1906.
ב-1824 הפכה ברבדוס למקום המושב של "דיוקסיית ברבדוס ואיי ליווארד" של הכנסייה האנגליקנית. כתוצאה מכך הועלה מעמדה של כנסיית סנט מייקל הקהילתית לקתדרלה, ומשמעות הדבר הייתה שברידג'טאון תזכה למעמד של עיר. ב-1842 כתבה המלכה ויקטוריה מכתב הרשאה (Letters patent) שלפיו פוצלו ברבדוס, טרינידד, טובגו, גרנדה, סנט וינסנט וסנט לוסיה לדיוקסיות נפרדות, ובמסגרתו היא הורתה גם כי מעתה ואילך תיקרא העיירה ברידג'טאון בשם העיר ברידג'טאון.
בדצמבר 1925 הוגשה בקשה למלך ג'ורג' חמישי על מנת שהוא יעניק צ'ארטר מלכותי שיאפשר הקמת ממשלה מקומית בעיר. לפי התוכנית ברידג'טאון תנוהל על ידי ראש עיר, 8 אלדרמנים, 12 חברי מועצה מקרב פשוטי העם, פקיד עיירה, מפקד צבאי וכל קצין צבא שיהיה דרוש. הוצע גם כי בית האספה של ברבדוס יפעל על מנת לאגד את ברידג'טאון לכדי עיר במקום שימוש בצ'ארטר מלכותי.
רק ב-1958 הועבר בברבדוס חוק הממשל המקומי. חוק זה קרא לניהול נפרד עבור העיר, באמצעות ראש עיר, 6 אלדרמנים, ו-12 חברי מועצה שייצגו באופן שווה את כל אחד מ-3 חלקי העיר. ב-20 בספטמבר 1960 אושר לעיר סמל משלה על ידי מועצת הסמלים המלכותית (College of Arms) בלונדון. הסמל עוצב על ידי נוויל קונל, שבאותה עת ניהל את מוזיאון ברבדוס ואת האגודה ההיסטורית ביחד עם מזכיר הכבוד של האגודה ה.ו. אינס. הממשל המקומי אמנם הוקם בברבדוס, אך שרד למשך זמן קצר בלבד.
ב-30 בנובמבר 1966 הפכה ברבדוס למדינה עצמאית והצטרפה לחבר העמים הבריטי, וברידג'טאון הפכה לבירת המדינה. באפריל 1967 בוטלה מערכת המועצות המקומיות והוחלפה על ידי נציב זמני לממשל מקומי. איגודה של ברידג'טאון לעיר בטל באופן מעשי, ומסמכיה הופקדו בידי מחלקת הארכיונים הממשלתית והמוזיאון והאגודה ההיסטוריים של ברבדוס. כיום מנוהלים ברידג'טאון והיישובים שמסביבה על ידי חברי הפרלמנט של ברבדוס. בישיבה השנתית של אונסק"ו ב-2011, שנערכה בפריז, הוחלט להוסיף את ברידג'טאון לרשימת אתרי המורשת העולמית התרבותיים של הארגון בזכות עמידתה בקריטריונים 2 - 4.
גאוגרפיה ואקלים.