ב-1951 פסק בית המשפט העליון בפסק הדין "דניס נגד ארצות הברית" . בתיק זה העותרים היו קומוניסטים אדוקים שהתארגנו לטובת לימוד "הדוקטרינה המרקסיסטית-לניניסטית". הטקסטים העיקריים שבהם נעשה שימוש ללימוד הדוקטרינה היו: "ההיסטוריה של המפלגה הקומוניסטית של ברית המועצות", "יסודות הלניניזים מאת סטלין", "המניפסט הקומוניסטי מאת מרקס ואנגלס" ו"המדינה והמהפכה" מאת לנין. העותרים הורשעו בהפרת סעיפים שתיים ושלוש של חוק סמית' , שבין השאר הוציא מחוץ לחוק קשירת קשר לארגון קבוצה שקוראת להפלת ממשלת ארצות הברית באמצעות כוח או אלימות. השאלה שניצבה לפתחו של בית המשפט העליון הייתה "אם סעיפים אלו בחוק סמית', מטבעם או כפי שפורשו ויושמו בתיק זה, מפרים את התיקון הראשון וסעיפים אחרים של מגילת הזכויות...".
דעתו של ג'קסון.
בפסק הדין דניס נגד ארצות הברית סיכם ג'קסון בחוות דעתו ש"מבחן הסכנה הברורה והמיידית" לא צריך להיות מיושם. לצורך כך הוא ערך את הניתוח הבא: הקומוניזם הוא בר השפעה מחוץ לארצות הברית, אופיים של הקומוניסטים, והבעיות ביישום המבחן. את הניתוח שערך ג'קסון ניתן לסכם בצורה הבאה:
בנוגע להשפעה של הקומוניזם על ארצות זרות באופן היסטוריה, השתמש ג'קסון בניתוח השפעתו על צ'כוסלובקיה. בצ'כוסלובקיה, ארגון קומוניסטי שהיה מוסווה כמפלגה פוליטית ביסס בחשאי את שורשיו בעמדות מפתח "במשטרה ובשירותי המידע". במהלך תקופה של משבר לאומי, הופיע ארגון קומוניסטי חשאי והפיל את ממשלת צ'כוסלובקיה. בהשגת השליטה על אמצעי תקשורת ההמונים ועל התעשייה, הכלל של הארגון הקומוניסטי היה "דיכוי הטרור". באופן אירוני, כפי שציין ג'קסון, הארגון הקומוניסטי דיכא את החירויות שאפשרו את קשירת הקשר שהעלתה אותו לשלטון.
בנוגע לאופיים של הקומוניסטים, אפיין אותם ג'קסון כמסורים באופן יוצא מן הכלל כקבוצה שחבריה נבחרו בקפידה, בעלת משמעת וככאלה שהנחילו את המדיניות הקומוניסטית. מטרת חברי המפלגה הייתה לחדור בחשאי לעמדות בממשל, בתעשייה, ובאיגודים המקצועיים ולהשליט את כוחם בגופים אלו. ג'קסון המשיך ואמר שאף על פי ש"לקומוניסטים אין שום נקיפות מצפון בנוגע לחבלה, טרור, רצח או התפרעות האספסוף", הם "תומכים בשימוש בכוח רק כאשר זה נבון מבחינתם", "דבר שלעולם לא יהיה נחוץ, שכן חדירה והונאה יהיו צעדים מספיקים".
בנוגע לבעיות של יישום מבחן הסכנה הברורה והמיידית בפסק הדין דניס נגד ארצות הברית, סבר ג'קסון שהמבחן נוסח "לפני שתקופת מלחמת העולם השנייה חשפה את העדינות והיעילות של הטכניקה המהפכנית המודרנית שבה נעשה שימוש על ידי מפלגות טוטליטריות". ג'קסון האמין שיישום מבחן הסכנה הברורה והמיידית צריך להיות מוגבל למקרים שבהם יש דמיון מספיק לאלו שלשמם הוא נוצר במקור, כלומר "...הפשע של נאום חוצב להבות בקרן הרחוב, או צעידתם של כמה אוהדים הנושאים דגל אדום, או סירוב של תלמידי בית ספר של עדי יהוה להצדיע לדגל שלנו". בהביעו את דאגתו העמוקה שהפירוש הרחב שנתן בית המשפט לאחרונה למבחן הסכנה הברורה והמיידית בפסק הדין "ברידג'ס נגד מדינת קליפורניה" (Bridges v. State of California), טען ג'קסון שהמבחן מקנה לקומוניסטים "חסינות חסרת תקדים", בעוד ש"הממשלה שבויה במלכודת מילולית שנוצרה על ידי בית המשפט". ג'קסון המשיך ותיאר את יישום המבחן כלפי הקומוניסטים, כאשר הוא הגדיר את תאימותו של חוק סמית' לחוקה, או כפי שמיושם באחד מ"...הערכות הבלתי נתפסות, כולל תופעות בינלאומיות ולאומיות, שמטרידות את משרדי החוץ המושכלים ביותר ואת הפוליטיקאים המנוסים ביותר שלנו".
את הניתוח שלו בתיק דניס נגד ארצות הברית על בסיס התיקון הראשון סיכם ג'קסון בטענה ש:
החלטת בית המשפט.
בסופו של דבר, יישם בית המשפט בפסק הדין "דניס נגד ארצות הברית" גרסה משלו ל"מבחן הסכנה הברורה והמיידית", שלמעשה לא הסכימה עם המרכיבים הניתוחיים של הסבירות והארעיות שהופיעו קודם לכן בדרישות ליישומה. ג'קסון על כל פנים, כפי שתיאר זאת אחד הפרשנים, הביע בפסק דין זה (לכל הפחות בנוגע לקומוניסטים) ש"כאשר נעשה בו שימוש כחלק מקשירת קשר לפעול באופן בלתי חוקי, חופש הדיבור מאבד את ההגנה המוקנית לו בתיקון הראשון".
ג'קסון ופסק דין קורמאטסו נגד ארצות הברית.
רקע.
לאחר המתקפה על פרל הארבור ב-7 בדצמבר 1941 נעשתה הסביבה חשדנית כלפי אמריקאים ממוצא יפני, במיוחד אלו שהתגוררו בחוף המערבי של ארצות הברית. ב-19 בפברואר 1942 הוציא הנשיא פרנקלין דלאנו רוזוולט את צו נשיאותי 9066, שהתיר למחלקת המלחמה להכריז על אזורים מסוימים כ"אזורים צבאיים", שבהם הם יכלו לאסור על אנשים מסוימים לשהות בהם. בתוקף צו נשיאותי זה, יכלה מחלקת המלחמה להכריז שכל אזרחי ארצות הברית ממוצא יפני מנועים מלשהות באזורים בקליפורניה שנחשבו כבלתי בטוחים למגורי אמריקאים-יפנים בהם מסיבות של ביטחון לאומי, והיא אילצה אותם להיות כלואים במחנות ריכוז.
פרד קורמאטסו, שנולד להורים יפנים על אדמת ארצות הברית, האמין שזו הייתה הפרה בלתי חוקתית של חרות הפרט האזרחית. הסוגיה שהגיעה לדיון בפני בית המשפט העליון של ארצות הברית הייתה אם הרשות המבצעת והרשות המחוקקת חרגו מסמכויותיהן בזמן המלחמה כאשר שללו מאזרחים את זכויותיהם ללא כל בסיס פלילי.
חוות דעת המיעוט של ג'קסון.
בית המשפט העליון קבע שהנשיא והקונגרס לא חרגו מסמכויותיהם בזמן המלחמה כאשר בחרו להעדיף שיקולי ביטחון לאומי על פני זכויות הפרט. השופט הוגו בלאק כתב את חוות דעת הרוב בתיק זה, וג'קסון כתב חוות דעת מיעוט. פסקת הפתיחה של חוות הדעת של ג'קסון שיקפה את דעתו במקרה זה:
ג'קסון התריע בפני הסכנה שקיומה של סמכות הרשות המבצעת, באמצעות יכולתה של מחלקת המלחמה לשלול את זכויות הפרט לטובת הביטחון הלאומי בעת מלחמה:
ג'קסון לא עסק בהערכת תקפותה של טענתו של גנרל דוויט שכליאת האזרחים היפנים בחוף המערבי הייתה דרושה לצורכי הביטחון הלאומי, אלא האם ייקבע תקדים של אפליה על רקע גזעי בתקופת מלחמה שבה יעשה שימוש לשלילת חירויות הפרט.
ג'קסון ופסק דין בראון נגד מועצת החינוך.
ב-1971 מונה כשופט בבית המשפט העליון ויליאם רנקוויסט, שבשנים 1952–1953 היה עוזרו המשפטי של ג'קסון. ב-1986 הוא מונה כנשיא בית המשפט העליון. בדצמבר 1971, לאחר שמינויו של רנקוויסט אושר על ידי ועדת המשפט של הסנאט והועבר להצבעה במליאת הסנאט, נחשף מזכר מ-1952 שבו נכתב שכעוזרו המשפטי של ג'קסון הוא כתב מסמך בקשר לפסק דין בראון נגד מועצת החינוך, שהיווה ציון דרך, שבו הוא טען לטובת אישור דוקטרינת נפרד אך שווה כפי שהותוותה בפסק דין פלסי נגד פרגוסון. רנקוויסט כתב מכתב קצר שייחס את ההשקפה הזאת לג'קסון. בשימוע שנערך לו ב-1986 לפני מינויו כנשיא בית המשפט העליון, הוא נשאל על עניין זה. ההסבר שלו עורר מחלוקת הן ב-1971 והן ב-1986 והחוקרים פקפקו באפשרות שהוא התקבל על הדעת. בכל אופן, במסמכיהם של השופטים ויליאם אורוויל דאגלס ופליקס פרנקפורטר ניתן לראות שג'קסון הצביע בעד פסק הדין של בראון ב-1954 לאחר ששינה את דעתו והחזיק קודם לכן בעמדה המנוגדת.
את דעותיו של ג'קסון בנוגע לפסק הדין בראון נגד מועצת החינוך ניתן לראות בטיוטת חוות דעתו מ-1954 שלא פורסמה. המזכר המדובר מצוי במסמכיו של ג'קסון בספריית הקונגרס, אך לא היה פתוח לעיון הציבור עד לשימוע של רנקוויסט ב-1986. טיוטת חוות הדעת של ג'קסון בה הוא הצטרף לדעת הרוב מחולקת לארבעה חלקים והיא מראה כיצד להתמודד עם כתיבת חוות דעת משפיעה כדי לבטל את ההפרדה הגזעית. בחלק הראשון הוא כתב שהוא למד בבית ספר בו "התלמידים השחורים היו מעטים" ושהוא "הגיע מראש למסקנה שההפרדה הגזעית במקומות אחרים תתקיים, תהא אשר תהא ההצדקה לה". על אף דעותיו האישיות בנוגע להפרדה הגזעית, הכיר ג'קסון ביכולתו של בית המשפט "לבער" את "החששות", הגאוות והדעות הקדומות שהפכו את ההפרדה הגזעית כמרכיב חברתי חשוב של הדרום. כך סיכם ג'קסון שהשופטים הצפוניים צריכים להיות רגישים לתנאים שהביאו את ההפרדה הגזעית לדרום.
בחלק השני של טיוטת חוות הדעת שלו תיאר ג'קסון את המסגרת המשפטית לאיסור קיומה של ההפרדה הגזעית על בסיס השאלה "האם החוק הקיים מגנה את ההפרדה הגזעית?". ג'קסון מציין שהיה זה קשה לבית המשפט, שציפה "לא ליצור חוק חדש, אלא רק להכריז על החוק הקיים", כדי להפוך על פניו פסק דין כה ותיק כמו פלסי נגד פרגוסון. בהביטו על הדוקטרינה של הכוונה המקורית בהקשר של התיקון ה-14, לא מצא ג'קסון שום עדות לכך שההפרדה הגזעית אסורה, במיוחד מאז שהמדינות שאשררו את התיקון ה-14 הנהיגו זה מכבר הפרדה גזעית בבתי הספר. ג'קסון סיכם, "אני פשוט לא מוצא במקורות של הפירוש החוקתי שום הצדקה לומר" שבתי הספר בהם הייתה ההפרדה הגזעית נהוגה הפרו את התיקון ה-14.
כותרתו של החלק השלישי במזכרו של ג'קסון הייתה "מגבלות אכיפת הסמכויות". בחלק זה מתוארת אכיפת התיקון ה-14 על ידי הקונגרס. ג'קסון פונה לאפשרות של השארת האכיפה בידי הקונגרס, במיוחד בשל העובדה ש"לבתי המשפט אין את הסמכות לאכוף הצהרות חוקתיות כלליות". הוא ציין שבעוד שההפרדה הגזעית כבר דעכה בכמה מדינות, יהיה זה קשה להתגבר עליה באותם מדינות שבהם היא הכתה שורשים. בעוד שג'קסון הכיר בקשיים של בית המשפט העליון לאכוף את פסיקתו, אין הוא מעוניין שהמשימה תישאר בידי בתי המשפט בערכאות הנמוכות, כפי שמוצע על ידי הממשלה. ג'קסון סיכם שבית המשפט חייב לפעול מפני ש"המערכת הייצוגית שלנו כשלה", אף על פי ש"הבטחה זו לא נשמעת כבסיס לפעולה שיפוטית".