בעונת השיגה הקבוצה מאזן של 30–52 אך הפסידה בסיבוב הראשון של משחקי הפלייאוף מול יוסטון רוקטס.
בשתי העונות הבאות השיגו מאזנים דומים בעונה הסדירה אך הפסידו פעמיים במעמד גמר המערב לקבוצת לוס אנג'לס לייקרס וכוכביה מג'יק ג'ונסון וכרים עבדול-ג'באר. הספרס לא הגיעה למעמד גמר המערב שוב עד שנת 1995.
לאחר עונת ג'ורג' גרווין כוכבה הגדול של הקבוצה הועבר ב לקבוצת שיקגו בולס, מה שסימל את סופו של העידן שהחל עם מעברה של הקבוצה לסן אנטוניו.
השנים הקשות (1985–1989).
ארבע השנים הבאות הן שנים שחורות בהיסטוריה של הקבוצה. הספרס השיגו במצטבר בארבע עונות אלו מאזן גרוע של 115–213. עונות רעות אלו בשילוב עם התמעטות במספרי הקהל באולמה הביתי הובילו לספקולציות על מעבר אפשרי של הקבוצה לעיר אחרת. נקודת אור בעונות אלו הייתה זכייתה של הקבוצה בבחירה הראשונה בהגרלת הלוטרי של שנת 1987. הספרס השתמשו בבחירה זו לבחירת שחקנה המצטיין של האקדמיה הימית של ארצות הברית, הסנטר דייוויד רובינסון.
אף על פי שרובינסון נבחר כבר בדראפט של שנת 1987 הספרס נאלצו להמתין שנתיים בהם השחקן השלים את התחייבותו לצי האמריקני. ההמתנה השתלמה והשחקן הצטרף לקבוצה בעונת למרות שמועות על כך שהשחקן יבחר שלא לחתום בספרס אלא יהפוך לשחקן חופשי בתום התחייבותו לצי.
אף על פי שעונת הייתה השנייה הכי גרועה בהיסטורית הקבוצה עם מאזן של 21–61, היא מהווה סימן דרך משמעותי עבור המועדון. זו הייתה העונה הראשונה בבעלות בלעדית של איש העסקים המקומי רד מקק'ומבס שהיה חלק מקבוצת המשקיעים המקורית שהביאה את הקבוצה לסן אנטוניו. בנוסף זו הייתה עונתו הראשונה של המאמן היהודי המצליח לארי בראון שהגיע לקבוצה לאחר זכייה בטורניר אליפות המכללות בכדורסל, ה-NCAA, עם אוניברסיטת קנזס.
עידן דייוויד רובינסון (1989–1997).
דייוויד רובינסון הצטרף לקבוצה בעונת לאחר שהשלים את חובותיו לצי האמריקני. אמנם הציפייה הרווחת הייתה שהצטרפותו לקבוצה תשפר באופן משמעותי, אך אף אחד לא חזה את מה שהתרחש בעונת הרוקי של השחקן. בהנהגתו של רובינסון, ובעזרתם של רוקי נוסף שהקבוצה בחרה בדראפט האחרון, שון אליוט, ושחקן חופשי שהקבוצה החתימה, טרי קאמינגס, הקבוצה השיגה שיא של שיפור ניצחונות לעונה בודדת וסיימה במאזן יוצא דופן של 26–56 שהקנה לה את ראשות הבית המערב תיכוני לראשונה מזה שבע שנים.
הקבוצה העפילה למשחקי הפלייאוף והפסידה בחצי גמר המערב לפורטלנד טרייל בלייזרס בתום סדרה מרתקת של שבעה משחקים. רובינסון סיים את אחת מעונות הרוקי המרשימות עבור סנטר בהיסטורית הליגה וזכה בתואר רוקי השנה ב-NBA עם ממוצעים של 24.3 נקודות ו-12 ריבאונדים.
הקבוצה התחילה את שנות ה-90 עם הרבה אופטימיות להמשך הדרך. הקבוצה הופיעה בקביעות במשחקי הפלייאוף אך לא הצליחה לעבור את מחסום הסיבוב השני תחת הדרכתו של המאמן היהודי לארי בראון. לקראת סוף עונת הבעלים מקק'ומבס פיטר את בראון ומינה במקומו את בוב באס שסיים את העונה כמאמן הראשי אך הקבוצה הפסידה ב לקבוצת פיניקס סאנס כבר בסיבוב הראשון של משחקי הפלייאוף. לקראת עונת מינה הבעלים מקק'ומבס את מאמן הקולג'ים המצליח ג'רי טרקניאן מאוניברסיטת UNLV אך פיטר אותו 20 משחקים בלבד לתוך העונה לאחר שהקבוצה השיגה מאזן בינוני של 9–11. במקומו מינה את שחקן העבר ג'ון לוקאס שהתפרסם בליגה בעבודתו המוצלחת בשיקום שחקנים עם בעיות סמים. ללוקאס זה הייתה פעם ראשונה כמאמן ראשי בליגה. עידן לוקאס התחיל ברגל ימין כאשר הקבוצה השיגה עד תום העונה מאזן מוצלח של 22–39 תחת שרביטו והקבוצה העפילה לסיבוב השני במשחקי הפלייאוף אך הפסידה שם בשנית לפיניקס סאנס. בתום העונה קבוצת אנשי עסקים בראשותו של פיטר הולט רכשה את הקבוצה ממקק'ומבס תמורת 75 מיליון דולר.
בעונה הבאה עברה הקבוצה למשכנה החדש, האלאמודום. בתחילת העונה ביצעה הקבוצה טרייד במסגרתו עבר שון אליוט לדטרויט פיסטונס בתמורת לשחקן ההגנה המצטיין ומלך הריבאונדים דניס רודמן. תחת שרביטו של לוקאס השיגה הקבוצה מאזן של 27–55 בעונה הסדירה אך הפסידה כבר בסיבוב הראשון של הפלייאוף ליוטה ג'אז, מה שהוביל לפיטוריו של לוקאס.
לקראת עונת חזר לקבוצה שון אליוט שלא השתלב היטב בדטרויט. לאימון הקבוצה מונה המאמן בוב היל. העונה הסדירה הייתה הצלחה מפתיעה והספרס השיגה את המאזן הטוב בליגה עם 60 ניצחונות לראשונה בהיסטוריה של הקבוצה וכוכב הקבוצה דייוויד רובינסון זכה בתואר ה-MVP של העונה הסדירה ב-NBA. במשחקי הפלייאוף הקבוצה הצליחה לראשונה מזה 20 שנה להעפיל למעמד גמר המערב של ה-NBA אך הפסידה לאלופה העתידית, היוסטון רוקטס, בתום שישה משחקים בתוצאה 2–4. אף על פי שיתרון הביתיות היה בידיה הקבוצה הפסידה בכל משחקיה הביתיים, וכוכבה דייוויד רובינסון לא הצליח לגבור בדו-קרב האישי מול הסנטר המצטיין האקים אולאג'ואן. במהלך משחקי הפלייאוף התעוררו בעיות עם שחקן הקבוצה דניס רודמן שלא הסתדר עם רובינסון ועם שחקנים נוספים, ובסיומה של אותה עונה הועבר רודמן בטרייד לשיקגו בולס עבור הסנטר המזדקן ויל פרדו.
את העונה הבאה סיימה הקבוצה עם מאזן דומה של 21–59 אך הפסידה כבר בסיבוב השני ליוטה ג'אז. עקב הכשלונות החוזרים ונשנים בפלייאוף נמתחה ביקורת רבה על רובינסון ונטען כי הוא, בניגוד להאקים אולאג'ואן שזכה פעמיים רצופות באליפות עם קבוצתו היוסטון רוקטס, לא מסוגל להוביל את קבוצתו לתואר האליפות למרות ההצלחה מתמשכת בעונה הסדירה.
עונת תיזכר כציון דרך בתולדות המועדון. מנהיג הקבוצה רובינסון נפצע ברגלו והחמיץ כמעט את כל העונה, ושחקנים נוספים כמו שון אליוט נפצעו לתקופות ממושכות. את המועדון הוביל בהיעדרם השחקן הוותיק דומיניק וילקינס אך הספרס סיימו את העונה עם מאזנם הגרוע בהיסטוריה, 20-62. מאמן הקבוצה בוב היל פוטר כבר לאחר 18 משחקים והוחלף בידי הג'נרל מנג'ר גרג פופוביץ'. בשל העונה הגרועה, הספרס שסיימו עם המאזן השלישי הכי גרוע בליגה, זכו בבחירה הראשונה של הדראפט ובאמצעותה בחרו בסנטר המצטיין מאוניברסיטת וייק פורסט, טים דאנקן.
מגדלי התאומים: דאנקן ורובינסון (1997–2003).
דאנקן הטביע את חותמו בליגה כבר בעונתו הראשונה, עונת , כאשר השיג ממוצעים יוצאי דופן עבור רוקי של 21.1 נקודות ו-11.9 ריבאונדים מעמדת הפאוור פורוורד. עם סיום העונה הסדירה נבחר לרוקי השנה ב-NBA ולחמישיית העונה ב-NBA, הישג שרק בודדים בעבר השיגו בעונתם הראשונה בליגה. הקבוצה סיימה עם מאזן של 26–56 ושברו בכך את השיא של שיפור בטור הניצחונות לעונה שהם בעצמם העמידו בעונת . במשחקי הפלייאוף הקבוצה הפסידה בסיבוב השני ליוטה ג'אז. אף על פי שגם דאנקן וגם רובינסון התבססו במשחקם בעיקר על יכולתם באזור הצבע, השניים הציגו תיאום יוצא דופן ביניהם. במהלך העונה נשבר שיא קהל למשחק בודד כאשר 37,492 אוהדים הגיעו לצפות במשחק הקבוצה נגד שיקגו בולס וכוכבה מייקל ג'ורדן בעונתו האחרונה בה הוליך את שיקגו לאליפות שישית.
עם דאנקן בעונתו השנייה, רובינסון הבריא, ותוספות חשובות של שחקנים ותיקים כמו מריו אלי וג'רום קרסי הספרס התכוננו לעונת , אך בטרם החלו מחנות האימונים לעונה, בעלי הקבוצות באמצעותו של הקומישינר דייוויד סטרן הודיעו על השבתת הליגה במטרה להביא להסכם עבודה חדשה בין ארגון השחקנים ובעלי הקבוצות. הליגה הושבתה לשלושה חודשים עד שבסופו של דבר נחתם הסכם בינואר 1999. עקב השביתה הליגה הסדירה התקצרה ובמקום 82 משחקים התקיימו 50 משחקים בלבד בצפיפות גבוהה.
הספרס שנהנו מהמשכיות רבה בסגל התאמנו ביוזמת השחקנים גם במהלך השביתה וכך הגיעו לפתיחת הליגה במצב עדיף ביחס לקבוצות אחרות בליגה. בסופו של דבר סיימה הקבוצה את הליגה הסדירה במאזן של 13–37. במשחקי הפלייאוף הפגינו הספרס דומיננטיות מרשימה והגיעו לגמר ה-NBA עם הפסד בודד מול 11 ניצחונות. בסדרת הגמר התמודדה הקבוצה מול הניו יורק ניקס המפתיעה שהגיעה למעמד מהמקום השמיני במזרח (היחידה בהיסטוריה לעשות זאת) וללא כוכבה הפצוע פטריק יואינג שנפצע במהלך העונה הסדירה. גם בסדרה זאת שלטה הקבוצה וניצחה 1–4 בסדרה כולל ניצחון במשחק החמישי והמכריע במגרשה הביתי של הניקס, המדיסון סקוור גארדן. טים דאנקן נבחר לMVP של סדרת הגמר ב-NBA. הספרס קבעו בסדרה את שיא האוהדים למשחק בסדרת גמר עם 39,554 צופים במשחק השני בסדרה. כמו כן הספרס הם הקבוצה הראשונה מליגת ה-ABA שהגיעו לסדרת הגמר, והיחידים מליגת ה-ABA שזכו בתואר האליפות של ה-NBA.
כמחזיקי תואר האליפות הספרס נמנו בין קבוצות הצמרת של הליגה בעונת ונאבקו על המקום הראשון של הבית הדרום מערבי ב-NBA. לקראת משחקי הפלייאוף תקוות האליפות של הקבוצה קיבלה חיזוק עם חזרתו למדי הקבוצה של שון אליוט שעבר ניתוח להשתלת כליה במהלך הפגרה שקדמה לפתיחת העונה, אך עם סיום העונה הסדירה נפצע כוכב הקבוצה טים דאנקן בברך. הקבוצה סיימה עם מאזן של 29–53 שהספיק למקום הרביעי במערב, אך בלעדי דאנקן הובסה הקבוצה בסיבוב הראשון 1–3 מול הפיניקס סאנס.
בשתי העונות הבאות, 2000–2002 השיגה הקבוצה מאזן זהה של 24–58, אך הפסידה לאלופה הנכנסת הלוס אנג'לס לייקרס במשחקי הפלייאוף במעמד גמר המערב וחצי הגמר בהתאמה.
2002/2003: אליפות שנייה.
עם תחילתה של עונת ידעה הקבוצה כי העונה תהיה יוצאת דופן משתי בחינות: הראשונה היא הודעתו של הסנטר הוותיק דייוויד רובינסון כי זוהי עונתו האחרונה לפני פרישה, והשנייה היא בשל העובדה שהקבוצה החלה לראשונה לשחק באולמה החדש, ה-AT&amp;T סנטר.