את עונת המשטחים הקשים, פתח בזכייה בטורניר קנדה מאסטרס המתקיים במונטריאול (6:2, 3:6 6:4 על מרדי פיש מארצות הברית), והיה לראשון שזוכה בחמישה טורנירי מאסטרס בעונה אחת. הפסדו השני העונה הגיע בגמר המאסטרס בסינסינטי אז פרש בשל פציעה במשחק מול אנדי מארי.
בספטמבר זכה באליפות ארצות הברית הפתוחה, לאחר שניצח בחצי הגמר את רוג'ר פדרר בחמש מערכות, ובגמר את רפאל נדאל בארבע מערכות 2–6, 6-4, 6-7, 6-1. בכך הפך לשחקן השישי בלבד שזכה בשלושה תוארי גראנד סלאם בשנה אחת. כמו כן זה היה ניצחונו השישי על נדאל בגמרים של טורנירים בשנת 2011. שבוע לאחר הזכייה באליפות ארצות הברית הפתוחה, במסגרת חצי גמר גביע דייוויס בו התמודדה נבחרת סרביה נגד ארגנטינה, נאלץ ג'וקוביץ' לפרוש במהלך משחק יחידים מכריע מול חואן מרטין דל פוטרו כתוצאה מפציעה בגב (ממנה סבל כבר במהלך אליפות ארצות הברית הפתוחה ומאז הלכה והחמירה, לדבריו), פציעה שהשביתה אותו למשך חודש וחצי. את עונת האולמות ג'וקוביץ' לא צלח יפה וסיים אותה עם מאזן ניצחונות/הפסדים של 3–6.
את העונה סיים ג'קוביץ' במקום הראשון בעולם לראשונה בקריירה שלו, עם מאזן ניצחונות/הפסדים של 6–70 ועם שיא הזכיות בעונה אחת-$12,609,318.
באוקטובר הוא נבחר לאחד הגברים המשפיעים ביותר בעולם לשנת 2011 על ידי קוראי המגזין AskMen.com. הוא דורג במקום ה-19 ברשימה ובמקום ה-3 מבין הספורטאים והיה לשחקן הטניס היחיד ברשימה. בדצמבר הוא נבחר לאתלט השנה של USSA (אקדמיית הספורט של ארצות הברית) על ידי אוהדי טניס מרחבי העולם שהשתתפו במשאל המקוון שנערך באתר האינטרנט של האקדמיה.
את שנת 2012 פתח ג'וקוביץ' בזכייה שלישית באליפות אוסטרליה הפתוחה. בחצי הגמר הוא ניצח את אנדי מארי בחמש מערכות 3–6, 6-3, 7-6, 1-6, 5-7 ובמשחק הגמר הוא ניצח את רפאל נדאל ב-5 מערכות 5–7, 4-6, 2-6, 7-6, 5-7 שערך 5:53 שעות והפכו אותו למשחק הארוך בתולדות הטורניר ובנוסף גם למשחק גמר הגרנד סלאם הארוך בהיסטוריה. ב-6 בפברואר הוא זכה בפרס ספורטאי השנה של Laureus על הישגיו ב-2011. באפריל, הוא הגן בפעם הראשונה בקריירה על תואר בטורניר מאסטרס כשזכה במיאמי אחרי ניצחון בגמר על אנדי מארי והפך לשחקן השלישי בלבד שזוכה לפחות שלוש פעמים בתואר היוקרתי (ביחד עם אנדרה אגאסי ופיט סמפראס). זה היה גם תואר מס' 30 עבור ג'וקוביץ'. במונטה קרלו הוא הגיע לגמר והפסיד לרפאל נדאל בשתי מערכות, ובנוסף לכך ג'וקוביץ' שיחק גם כן בסרט בלתי נשכחים 2.
ביוני הגיע ג'וקוביץ' לראשונה לגמר אליפות צרפת הפתוחה, שם פגש את רפאל נדאל, לו הפסיד בארבע מערכות. באליפות וימבלדון העפיל עד לשלב חצי הגמר בו הפסיד לרוג'ר פדרר בתוצאה 3:6, 6:3, 4:6, 3:6 ובעקבות זכייתו של פדרר בטורניר ירד למקום השני בעולם. בטורניר הטניס באולימפיאדת לונדון 2012 הפסיד בחצי הגמר לאנדי מארי בשתי מערכות, ונוצח במשחק על מדליית הארד בידי חואן מרטין דל פוטרו בשתי מערכות. באוגוסט זכה בפעם השלישית בטורניר טורונטו, לאחר שניצח בגמר את רישאר גאסקה מצרפת בשתי מערכות.
בספטמבר הפסיד בגמר אליפות ארצות הברית הפתוחה לאנדי מארי בחמש מערכות (7-6, 7-5, 2-6, 3-6, 6-2).
בנובמבר זכה ג'וקוביץ' בטורניר המאסטרס לאחר שניצח את פדרר בשתי מערכות (7-6, 7-5).
את שנת 2013 פתח ג'וקוביץ' בזכייה רביעית באליפות אוסטרליה הפתוחה והשלישית ברציפות. בגמר ניצח את אנדי מארי בארבע מערכות (7-6, 6-7, 3-6, 2-6).בגראנד סלאם השני הרולאן גארוס בפריז הוא הפסיד לרפאל נדאל בשלב חצי הגמר 4–6, 3-6, 6-1, 6-7, 9-7. ב-7 ביולי הפסיד לאנדי מארי בגמר אליפות וימבלדון (6-4, 7-5, 6-4).
הוא סיים את השנה במקום השני בעולם, עם רצף של 20 ניצחונות וזכייה ב-4 טורנירים, ב-2 מהם, הוא ניצח את רפאל נדאל, כולל בגמר אליפות סבב המאסטרס העולמי, בפעם השנייה ברציפות (3–6, 4-6).
את שנת 2014 פתח ג'וקוביץ' באליפות אוסטרליה הפתוחה והודח על ידי סטאן ואוורינקה בשלב רבע הגמר בחמש מערכות, בתוצאה 2–6, 6-4, 6-2, 3-6, 9-7 ובכך שבר רצף של שלוש זכיות רצופות בטורניר. בטורניר דובאי הגיע עד לחצי הגמר בו הפסיד לרוג'ר פדרר 3–6, 6-3, 6-2.
בטורניר המאסטרס 1000 הראשון של השנה, אינדיאן וולס זכה ג'וקוביץ בניצחון על רוג'ר פדרר במותחן של שלוש מערכות צמודות 3–6, 3-6, 6-7(3-7), כשבשלב חצי הגמר הוא ניצח את ג'ון איסנר מארצות הברית 5–7, 7-6(2-7), 1-6. כשבוע לאחר מכן, הוא זכה בטורניר המאסטרס 1000 השני שלו באותה שנה, במיאמי עם ניצחון על נדאל בשלב הגמר 3–6, 3-6 ובכך הפך לשחקן השני בהיסטוריה (יחד עם רוג'ר פדרר) שזוכה בטורניר אינדיאן וולס ומיאמי באותה שנה, פעמיים בקריירה.
ב-6 ביולי זכה ג'וקוביץ' באליפות וימבלדון בפעם השנייה בקריירה שלו לאחר ניצחון בגמר בחמש מערכות על רוג'ר פדרר 6–7(7–9), 6–4, 7–6(7–4), 5–7, 6–4.
2015, שנת השיא.
בינואר 2015 זכה ג'וקוביץ' בפעם החמישית באליפות אוסטרליה הפתוחה, לאחר שניצח במשחק הגמר את אנדי מארי ב-4 מערכות 6–7, 7-6, 3-6, 0-6, שיא זכיות לגברים. במרץ אותה שנה הוא הגן על תוארו בטורניר אינדיאן וולס לאחר שניצח במשחק הגמר ב-3 מערכות את רוג'ר פדרר 3–6, 7-6, 2-6. ביוני הגיע לגמר אליפות צרפת הפתוחה, אך נוצח על ידי סטאן ואוורינקה בארבע מערכות, 6–4, 4–6, 3–6, 4–6. בשלב רבע הגמר הוא ניצח את האלוף היוצא ו"המלך" של אליפות צרפת (9 תארים בשנים 2005 - 2014, למעט 2009) רפאל נדאל ב-3 מערכות, 5-7, 3-6, 1-6 ובשלב חצי הגמר הוא ניצח את אנדי מארי ב-5 מערכות, 3-6, 3-6, 7-5, 7-5, 1-6.
ביולי אותה שנה זכה ג'וקוביץ' בפעם השלישית והשנייה ברציפות באליפות וימבלדון לאחר ניצחון ב-4 מערכות על רוג'ר פדרר 6–7, 7-6, 4-6, 3-6. הוא זכה גם באליפות ארצות הברית הפתוחה, לאחר שניצח בגמר את פדרר בארבע מערכות.
במהלך שנת 2015 דורג ג'וקוביץ' במקום הראשון בעולם לאורך כל השנה, לאחר שזכה ב-11 תארים, ביניהם 3 תוארי גראנד סלאם (ברביעי הוא הגיע לשלב הגמר), זכה בפעם החמישית והרביעית ברציפות באליפות סבב המאסטרס העולמי, ניצח ב-82 משחקים והפסיד ב-6 משחקים בלבד וזכה ב-21,592,125 דולר מפרסים עבור המשחקים בהם השתתף, יותר מכל טניסאי אחר בהיסטוריה.
ג'וקוביץ' פתח את עונת 2016 בזכייה בטורניר דוחא לאחר ניצחון במשחק הגמר על רפאל נדאל 1-6, 2-6. מיד לאחר מכן, הגן בהצלחה על תוארו וזכה בפעם השישית באליפות אוסטרליה הפתוחה, תוך שהוא מנצח במשחק הגמר בשלוש מערכות את אנדי מארי שדורג 2 בעולם (1–6, 5-7, 6-7). בשלב חצי הגמר הוא ניצח את רוג'ר פדרר שדורג 3 בעולם (1–6, 2-6, 6-3, 3-6).
במרץ אותה שנה הוא זכה בטורניר אינדיאן וולס בפעם החמישית והשלישית ברציפות לאחר שניצח במשחק הגמר את מילוש ראוניץ' מקנדה בשתי מערכות (6–2, 6–0). באפריל הוא זכה בפעם השישית בטורניר מיאמי, "הגראנד סלאם החמישי", לאחר ניצחון על קיי נישיקורי מיפן (3–6, 3-6) ועבר למקום הראשון, לפני רוג'ר פדרר, בסך הפרסים שזכה במהלך הקריירה שלו, 98,199,548 דולר, יותר מכל טניסאי אחר בהיסטוריה. נוסף לכך, הוא פתח פער נקודות עצום בינו לבין השני בעולם אנדי מארי, פער של 8,725 נקודות, ויותר מסך הנקודות של מארי (7,815 נקודות).
במאי זכה ג'וקוביץ' בטורניר מדריד לאחר ניצחון במשחק הגמר על אנדי מארי 6–2, 3–6, 6–3, לאחר שהציל 7 נקודות שבירה. זכייה זו קבעה שיא חדש של 29 זכיות במסגרת מסטרס 1000 זכייה אחת יותר מרפאל נדאל (28). שבוע לאחר מכן, בטורניר רומא הוא הפסיד במשחק הגמר לאנדי מארי 3–6, 3–6.
אלוף 4 טורנירי הגראנד סלאם בו זמנית.
באליפות צרפת הפתוחה שנערכה ביוני אותה שנה זכה ג'וקוביץ' בתואר הגראנד סלאם ה-12 שלו והראשון שלו ברולאן גרוס, במשחק הגמר הוא ניצח את אנדי מארי ב-4 מערכות (6-3, 1-6, 2-6, 4-6)
ג'וקוביץ זכה בכך להיות השחקן השמיני שהשיג את כל ארבעת תוארי הגראנד סלאם האפשריים אך הישג מרשים מכך הוא העובדה כי ברשותו היו באותה העת שלושת הגראנד סלמים הקודמים ברציפות ולכן זכה להיות אלוף בכל ארבעת טורנירי הגרנד סלאם בו זמנית, דבר אשר קרה רק פעמים בעבר.
באליפות וימבלדון הפסיד בסיבוב השלישי לסם קווארי מארצות הברית.
באולימפיאדת ריו דה ז'ניירו, הודח ג'וקוביץ' כבר בסיבוב הראשון לאחר הפסד לחואן מרטין דל פוטרו שדורג 144 בעולם בתקופה זו בגלל פציעות מרובות (7-6, 7-6).
באליפות ארצות הברית הוא הפסיד במשחק הגמר ב-4 מערכות לסטאן ואוורינקה, בהמשך הוא הפסיד באליפות שנגחאי בחצי הגמר לרוברטו בטיסטה אגוט ובאליפות פריז ברבע הגמר למרין צ'יליץ'. כתוצאה מכך הוא איבד את מקומו הראשון בעולם לאנדי מארי לאחר 122 שבועות ברציפות.
באליפות סבב המאסטרס העולמי הוא הפסיד בגמר לאנדי מארי שסיים את שנת 2016 במקום הראשון בעולם.
ג'וקוביץ' פתח את שנת 2017 בזכייה בטורניר דוחא לאחר שניצח בגמר את אנדי מארי (1 בעולם) ב-3 מערכות, 3-6, 7-5, 4-6 ובכך הגן על תוארו. באופן מפתיע הוא הפסיד בסיבוב השני באליפות אוסטרליה הפתוחה לדניס איסטומין מאוזבקיסטן (117 בעולם), 7-6, 5-7, 2-6, 7-6, 6-4.
באליפות אוסטרליה הפתוחה שנערכה בינואר 2018 הודח ג'וקוביץ' בשלב שמינית הגמר לאחר שהפסיד להיון צ'ונג מקוריאה הדרומית ב-3 מערכות (6–7, 5-7, 6-7). ג'וקוביץ' זכה באליפות וימבלדון, לאחר שניצח במשחק הגמר את קווין אנדרסון בשלוש מערכות. ג'וקוביץ' זכה בטורניר סינסינטי, לאחר שניצח את רוג'ר פדרר בשתי מערכות. ניצחון זה, הפך אותו לשחקן הראשון והיחיד בהיסטוריה שזכה ב-9 הטורנירים בסבב המאסטרס העולמי 1000 של ה-ATP לפחות פעם אחת בקריירה.