כמצופה על ידי הפרשנים הראפטורס השיגו מקום בפלייאוף. בסיבוב הראשון הראפטורס ניצחו את ניו יורק ניקס 2-3. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם פילדלפיה 76', וזו הייתה הפעם הראשונה בהיסטוריה של המועדון שהם עלו לשלב זה. הסיקסרס הסתמכו על אלן אייברסון ודיקמבה מוטומבו, בזכות יכולותיהם בשני צידי המגרש, ביחד עם עזרה מארון מקי. הסיקסרס ניצלו את היתרון שלהם בעמדות הגבוהות, והראפטורס ניצלו את יכולות המהירות שלהם ורצו למתפרצות. ב-6 המשחקים הראשונים התוצאה הייתה 3-3 ונקבע משחק שביעי ומכריע. בשניות האחרונות של המשחק ההפרש היה ב-1 לטובתם של הסיקסרס, וזריקה קריטית של קרטר לא נכנסה כך שהראפטורס הודחו מהסדרה 3–4. לאחר מכן היו שהפנו ביקורת כלפי וינס קרטר על כך שבחר לא לוותר, בבוקרו של אותו יום, על השתתפות בטקס סיום לימודיו באוניברסיטת קרוליינה הצפונית בצ'אפל היל.
בתחילת שנת 2001 הונקובר גריזליס שינו את מיקום הקבוצה והעבירו אותה לממפיס, שנמצאת בארצות הברית כך ששמה שונה לממפיס גריזליס. כך הראפטורס נשארו הקבוצה הקנדית היחידה ב-NBA. כדי לוודא שקרטר יחתום על הארכת חוזה הראפטורס האריכו את חוזיהם של השחקנים המובילים האחרים בקבוצה, ובנוסף החתימו את האולסטאר לשעבר והשחקן המנוסה שכבר זכה ב-2 אליפויות NBA, האקים אולאג'ואן. לפני פגרת האולסטאר מאזנם של הראפטורס עמד על 21–29, וקרטר נבחר לשחק בפעם השלישית ברציפות. למרות זאת, קרטר סבל מדלקת בגידים מה שהכריח אותו לפספס את האולסטאר ואת שארית העונה. בלעדיו הראפטורס הפסידו 13 משחקים ברציפות לאחר הפגרה. בכל זאת הם הצליחו להרים את היכולת, כשניצחו ב-14 המשחקים הבאים 12 מתוכם ועלו לפלייאוף ביום האחרון של העונה הסדירה. את העונה הזו הם סיימו עם מאזן 40–42.
אף על פי שיכולותיה של הקבוצה בהגנה השתפרו במהלך סיום העונה ובפלייאוף עצמו, היכולות ההתקפיות לקו בחסר, בעיקר בגין חסרונו של קרטר. בסיבוב הראשון של הפלייאוף הם התמודדו מול דטרויט פיסטונס. במשחק הראשון בסדרה הפיסטונס ניצחו 65–83, תוצאה נמוכה במיוחד, כשבן וולאס מהפיסטונס קולע 19 נקודות עם 20 ריבאונדים ו-3 חסימות. דטרויט ניצחו גם במשחק השני, אך הראפטורס ניצחו בשני המשחקים הבאים וכפו משחק חמישי ומכריע.
במהלך האחרון, במצב של 82–85 לטובת הפיסטונס, עם 10.7 שניות על השעון, עמד דל קרי חופשי לגמרי על קשת השלוש, אך כריס צ'יילדס החליט שלא למסור לו ולזרוק שלשה בעצמו, אותה הוא החטיא והעונה של הראפטורס הסתיימה באכזבה. סיכומה של עונת 2001/2002 לא הראה טובות. בנוסף לפציעתו של קרטר, ניסוי אולאג'ואן לא הצליח. הוא היה בן 39 ורשם ממוצעי שפל בנקודות, בריבאונדים ובדקות. בנוסף, צ'יילדס, קלארק וקארי עזבו בסיומה של העונה, מה שבישר על בנייה מחדש לקראת העונה הבאה.
לקראת עונת 2002/2003 הייתה במועדון אופטימיות מסוימת, שכן הראפטורס העפילו לפלייאוף בשלוש השנים האחרונות, אך האופטימיות הזו ירדה במהירות. קרטר שנבחר לשחק בחמישייה באוסלטאר 2003 סבל מכמה פציעות בעונה זו. אנטוניו דייוויס הראה חוסר עניין ואכפתיות בראפטורס. הרבה שחקנים מהקבוצה נפצעו, ובעקבות זאת נשבר שיא NBA בקטגוריה הזו. בנוסף, לראפטורס היה הכבוד המפוקפק להיות הקבוצה היחידה בהיסטוריה של הליגה שלא רשמה 12 שחקנים בטופס המשחק, כי לא מספיק שחקנים היו כשירים. את העונה הזו הם סיימו עם מאזן 24–58, ולא עלו לפלייאוף לראשונה מזה 3 שנים. היה גם צד חיובי בעונה הזו, ש"בזכות" המאזן הלא טוב הראפטורס זכו בבחירה ה-4 בדראפט 2003 העמוס באולסטארים לעתיד.
2003–2010: עידן כריס בוש.
בדראפט 2003 הראפטורס זכו בבחירה ה-4, ובחרו בה את כריס בוש שיככב בקבוצה בעתיד. בדראפט הזה העמוס באולסטארים נבחרו גם לברון ג'יימס, דוויין וייד, כרמלו אנתוני, כריס קיימן, קירק היינריך, טי. ג'יי. פורד, מיקאל פיאטרוס, קנדריק פרקינס ועוד רבים וטובים.
למרות הגעתו של בוש הראפטורס לא הציגו יכולת קבועה במהלך העונה, בעיקר בגלל פציעותיהם של ג'יילן רוז, אלווין ווילאמס וקרטר. בנוסף יכול להיות שהקבוצה לא התחברה אחרי הטרייד ששלח את דייוויס וג'רום ויליאמס אל מחוץ לקבוצה בתמורה לדונייל מרשל ורוז. ב-1 בנובמבר 2003 השוו הראפטורס את השיא השלילי בקליעת נקודות, בהפסד 56–73 למינסוטה טימברוולבס. אחרי 50 משחקים מאזנם של הראפטורס היה 25-25, אך פציעות של שחקני מפתח בשלבים המאוחרים של העונה מנעו מהם להגיע לפלייאוף, כשהם מסיימים עם מאזן 33–49. הנקודות הבולטות בעונה זו היו שבוש נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה עם ממוצעים של 11.5 נקודות עם 7.4 ריבאונדים, והממוצעים של קרטר (22.5 נקודות בממוצע למשחק) ומרשל (10.7 ריבאונדים בממוצע למשחק).
בתחילת עונת 2004/2005 פוטר המאמן אוניל, והוחלף המאמן סם מיטשל. בעונה זו הראפטורס עברו לבית האטלנטי, אחרי שאת שנותיהם הקודמות בילו בבית המרכזי. בדראפט 2004 הם בחרו ברפאל ארוז'ו בבחירה ה-8. מהלך זה בוקר רבות על ידי הפרשנים והאוהדים. קרטר דרש טרייד במהלך קדם העונה. טרייד זה קרה רק באמצע העונה, והוא סיים קדנציה בת 6 שנים בראפטורס. הוא הועבר לניו ג'רזי נטס בתמורה לאלונזו מורנינג, אריק ויליאמס, ארון ויליאמס ושתי בחירות דראפט. מורנינג החליט שלא להופיע במדי הראפטורס, מה שהכריח את הראפטורס לשחררו. שני הויליאמסים היו אמורים להוסיף ממד נוסף של הגנה לקבוצה, אך הם לא ענו על הציפיות וכך הטרייד לקרטר למעשה התבזבז.
עזיבתו של קרטר סימלה עידן חדש בראפטורס. בנוסף עזיבתו אפשרה לבוש לבלוט עוד יותר, כשהוא משפר את ממוצעיו בעונה השנייה ומדורג במקום ה-10 בריבאונדי הגנה בליגה. למרות המאזן הטוב יחסית בביתם של הראפטורס, 22-19, הם לא הצליחו לשמור על המאזן בחוץ כשהשיגו 11–30. כך למעשה עונתו הראשונה של מיטשל לא הייתה מרשימה במיוחד, והסתיימה עם מאזן זהה לעונה שעברה. בנוסף, למיטשל היו בעיות עם רייפר אלסטון שהפגין אי שביעות רצון משיטת המשחק של המאמן. במהלך העונה הושעה אלסטון לשני משחקים בגלל "התנהגות מזיקה לקבוצה", לפי דיווחים שהשתתף בקטטה.
בעונת 2005/2006 הראפטורס המשיכו את ההיבנות מחדש של הקבוצה, כשבחרו בדראפט 2005 ארבעה שחקנים. השחקנים הם צ'ארלי וילנואבה שנבחר בבחירה ה-7, ג'ואי גראהם בבחירה ה-16, רוקו אוקיץ' בבחירה ה-41 ואורוס סלוקאר בבחירה ה-58. בחירתו של וילאנובה הייתה שנויה במחלוקת ולא אהובה במיוחד על ידי האוהדים והפרשנים. את מחנה הקיץ הראפטורס התחילו כששלחו את אלסטון בטרייד ליוסטון רוקטס בתמורה קיבלו את מייק ג'יימס. אחר כך הם החתימו את חוסה קלדרון, שיהווה גיבוי על הספסל לג'יימס. למרות קבלת הרבה שחקנים חדשים, עונה זו הייתה אכזבה לראפטורס. הם פתחו אותה ברצף 9 הפסדים, ומ-16 המשחקים הראשונים הם ניצחו באחד בלבד. את עונה זו הם סיימו במאזן 27–55.
בכל זאת עונת 2005/2006 לא הייתה כולה אכזבה. וילנואבה שבוקר על ידי האוהדים והפרשנים נתן עונת בכורה טובה, וסיים במקום השני בלבד לתואר רוקי השנה, כשהוא קלע 48 נקודות במשחק נגד מילווקי באקס. כריס בוש נבחר להיות מחליף במשחק האולסטאר, כשהוא הופך לשלישי מהקבוצה שמגיע לשם אחרי וינס קרטר ואנטוניו דייוויס. בנוסף ג'יימס חווה את העונה הטובה ביותר בקריירה שלו, וקלדרון חיפה עליו בצורה טובה מהספסל.
עונת 2006/2007 נחשבת לאחת העונות הטובות ביותר של הראפטורס בהיסטוריה של המועדון, ולעונה בה ההיבנות מחדש רק התגברה. בדראפט 2006 בחרו הראפטורס בבחירה ה-1 את אנדראה ברניאני האיטלקי. אחר כך הם קיבלו את טי. ג'יי. פורד בטרייד ממילווקי באקס, כשהם נותנים לבאקס את וילנואבה. אחר כך הם החתימו גם את חורחה גרבאחוסה הספרדי ואנתוני פארקר (שהגיע ממכבי תל אביב) שיהפכו גם הם לשחקני מפתח.
החצי הראשון של העונה הציג יכולת בינונית של הראפטורס, כשהם מסיימים אותו במאזן ניצחונות והפסדים זהה. למרות ההתחלה הבינונית הראפטורס התחזקו בחציה השני של העונה כשהשיגו מאזן 35–47. מאזן זה עזר להם לזכות באליפות הבית האטלנטי, ולסיים את העונה במקום ה-3 במזרח, וכשהביתיות בסדרה הראשונה שייכת להם. בוש סיים את העונה עם ממוצעי שיא בריבאונדים ונקודות ונבחר לפתוח בחמישייה של משחק האולסטאר. אחד מהשינויים שנראו לעין בראפטורס הייתה ההגנה החזקה יותר מבעבר, והתחזקות הקשר בין השחקנים. מיטשל נבחר לתואר מאמן השנה ב-NBA, והפך למאמן הראפטורס הראשון שזכה בתואר. בפלייאוף הראפטורס הפסידו לניו ג'רזי נטס 2-4, והודחו מוקדם מן המצופה.
לקראת עונת 2007/2008 הראפטורס רצו להמשיך עם אותה יכולת מהעונה שעברה, אך בכל זאת נערכו מספר שינויים בקבוצה. המהלכים המשמעותיים ביותר היו קבלתו של קרלוס דלפינו מדטרויט פיסטונס בתמורה לשתי בחירות דראפט, והחתמותיהם של ג'מאריו מון וג'ייסון קאפונו. מוריס פיטרסון עזב את הקבוצה, והצטרף לניו אורלינס הורנטס. במשך העונה ברניאני לא שמר על יציבות, ופציעות שגרמו להיעדרויות של שחקנים כמו גרבחוסה (75 משחקים), פורד (31 משחקים) ובוש (15 משחקים) השפיעו בצורה ניכרת על העונה.
למרות הפציעות הרבות בעונה זו הראפטורס השיגו מאזן 41-41, ועלו לפלייאוף מהמקום השישי במזרח. את אליפות הבית האטלנטי הם הפסידו לבוסטון סלטיקס. בסיבוב הראשון של הפלייאוף הם התמודדו נגד אורלנדו מג'יק, והם הודחו 1–4 בסדרה בת חמישה משחקים. אחרי עונה זו נראתה אכזבה רבה בקרב אנשי הראפטורס, שנחלשו בהגנה ובריבאונד, וגם חסרונו של סווינגמן דומיננטי היה חזק. כל המסקנות הובילו את ראשי הראפטורס לבנייה מחדש נוספת של הקבוצה.