לאחר מכן הפליג פיליפוס ללאוקאס, שם ערך משפט ראווה לשלושת הקצינים. כקטגור שימש אראטוס. פיליפוס מצא את השלושה אשמים וקבע שקרינון יוחזק במעצר, ועל מגאליאס הוטל קנס שליאונטיוס היה ערב לו. פיליפוס התעכב יומיים בלוקאס, ולאחר מכן הפליג ללכאיון ליד קורינתוס, ודרש מכל בעלות הברית לשלוח את צבאותיהן לשם לעזרתו. כאשר הגיעה התגבורת, נע במהירות אל לאקדמון, חבל הארץ שבו שכנה ספרטה, שכאמור הייתה עוינת למוקדון. פיליפוס השחית בשיטתיות את לאקדמון, והביס את הצבא הספרטני בקרב. המלך ליקורגוס עצמו מת. ליאונטיוס ומאגאליאס לא ויתרו, וניסו לעורר במחנה מרד של הפלטסטים. המורדים התנפלו על מגורי הקצינים הבכירים ואף ניסו לתקוף את מגורי המלך, אולם פיליפוס פנה אליהם בדברים והבטיח להם שיטפל בטענותיהם. בעקבות כך, חזרו המורדים לאוהליהם והמזימה נכשלה.
כשראו שהשפעתם על המלך והחיילים קטנה משציפו, ביקשו השניים את עזרתו של אפלס. אפלס הגיע מכלקיס לקורינתוס, ובעלי בריתו ארגנו לו קבלת פנים רבת רושם. אפלס תכנן להגיע ישר אל מגורי המלך, והיה משוכנע שפיליפוס הצעיר לא יוכל להתווכח עמו. אולם להפתעתו, כאשר התקרב אל אוהל המלך, ניגש אליו שליח ובישר לו שהמלך אינו פנוי לשוחח עמו כעת. אפלס היה נבוך מכך, וחזר אל מגוריו. המלך איבד את האמון באפלס, ועל אף שנהג בו בכל הכבוד הראוי, הפסיק להזמינו למועצות המלחמה. כשהבחין בזאת מגאליאס, נמלט לאתונה, אולם האתונאים סירבו להעניק לו רשות כניסה לעיר והוא נמלט לתבאי. כאמור לעיל, במסגרת המשפט שנערך בלאוקאס נקבע שאם מגאליאס לא ישלם את הקנס שלו, ליאונטיוס ישלם. פיליפוס החליט לדכא אחת ולתמיד את האופוזיציה המרדנית בצבאו, והחליט לנצל את החוב כדי להיפטר מליאונטיוס. הבעיה הייתה שליאונטיוס היה מפקדם הנערץ של הפלטסטים, והללו לבטח לא ישתקו על הוצאתו להורג של מפקדם. על כן הפקיד פיליפוס באופן זמני את הפלטסטים בידי קצין הנאמן לו בשם טאוריון, ושלח אותם למשימה דחופה כביכול. בזמן העדרם, מיהר לעצור את ליאונטיוס. כאשר נודע על כך לקצינים הזוטרים בחיל הפלטסטים, מיהרו הללו ושלחו מכתב לפיליפוס, בו הם מודיעים שהם נכונים לשלם בעצמם את החוב. המכתב רק הרגיז יותר את פיליפוס, שהוציא להורג את ליאונטיוס במהירות האפשרית.
מאוחר יותר, כאשר נודע לפיליפוס שמגאליאס מפיץ אצל האיטולים איגרות תעמולה נגדו, הוא הורה לעצור את אפלס ובנו, ושלח מצביא בשם אלכסנדר אל תבאי, בהוראה להעמיד למשפט את מגאליאס. אפלס ובנו הוצאו להורג, וכאשר נודע למגאליאס שאלכסנדר מתקרב לתבאי על מנת לעוצרו, שלח יד בנפשו. בהמשך השנה הוציא פיליפוס להורג את פטולומיאוס, לאחר משפט ראווה שערך לו בדמטריאס שבתסליה.
המשך המלחמה.
ביזת תרמון היוותה מכה אדירה לאיטולים, וכעת הם כבר היו נכונים להסכם שלום. גם רודוס וכיוס שלא היו מעורבות במלחמה לחצו עליו בכיוון זה, אולם פיליפוס פטר אותם בדיבורי סרק. הוא עצמו לא היה להוט לשלום, וסבר שהניצחון במלחמה כבר בידיו. הוא גם התארח אותה תקופה בביתו של אראטוס בעיר סיקיון, ואפשר שדברי החנופה של הסטרטגוס האכאי הממולח נעמו לאוזניו יותר מאשר הביקורת של המפקדים המוקדוניים. למרות זאת, הצליחו להשיג בכל זאת הפסקת שלום זמנית, ונקבע ששני הצדדים יפגשו לשיחות ברִיוֹן (Ρίων, Rhion) שבמפרץ הקורינתי. אולם כאשר נודע לאיטולים שהפלטסטים ממורמרים בשל הוצאתו להורג של ליאונטיוס, וכי קיימת אופוזיציה בצבא המוקדוני, דחו את הצעות השלום, ופיליפוס שש על התירוץ שהזדמן לו להמשיך את המלחמה.
פיליפוס שלח את חייליו אל מוקדון דרך תסליה למשך החורף, והוא עצמו הגיע לדמטריאס דרך הים. בתחילת השנה הבאה (217 לפנה"ס), החליט פיליפוס לאבטח את גבולו הצפוני נגד שבט הדארדאנים. הוא פלש לפאיוניה, ארץ השוכנת מצפון למוקדון, וכבש את העיר בילאזורה על נהר וארדאר. כיבוש בילאזורה, שהייתה עיר מרכזית בצומת שבין ארצם של הדארדאנים לבין מוקדון, שלל למעשה כמעט לחלוטין אפשרות של פלישה דארדאנית בעתיד. לאחר מכן שיגר קצין בשם כריסוגונוס אל מוקדון במטרה לגייס תגבורת, ולאחר שזו הגיעה, נע אל העיר לאריסה בדרום תסליה. מלאריסה הוא תכנן ללכוד בהתקפת פתע את העיר מליטייה. הוא נע בלילה במהירות ועם שחר כבר היה במליטייה. כיבוש העיר נמנע ממנו רק משום שהתברר שהסולמות שהביאו אנשיו קצרים מדי. פיליפוס לא התאכזב במיוחד מהכישלון, כיוון שהמטרה העיקרית של מסעו הייתה העיר תבאי (אין הכוונה לעיר תבאי המפורסמת ששכנה בבויאוטיה), בחבל פתיאוטיס. האיטולים שלטו בעיר, והסבו ממנה נזק רב למבצרים המוקדונים הסמוכים.
פיליפוס ערך הכנות ראויות למצור, ולאחר מכן פתח בהתקפה. אנשי העיר התגוננו באומץ, אולם בהדרגה, מטר הקליעים ששיגרו הקטפולטות של פיליפוס איפשרו למוקדונים להתקרב אל החומות מרחק קרוב מספיק כדי לחתור תחתיהן. החומה קרסה עוד לפני שהמוקדונים הספיקו להצית אש תחתיה, ובטרם הסתערו חייליו של פיליפוס אל תוך העיר, נכנעו התושבים. פיליפוס מכר את התושבים לעבדות, וקרא לעיר מחדש על שמו, "פיליפופוליס". כיבוש העיר ושינוי שמה גילו ליוונים מלך מוקדוני חדש, שונה מקודמיו ובעל יחס שונה כלפי יוון והיוונים. לאחר סיום המצור פנו אל פיליפוס שוב שליחים מרודוס ומכיוס בבקשה לשלום, ואליהם הצטרפו גם שליחים מביזנטיון ומצרים התלמיית, שחפצה אותה תקופה להתקרב למוקדון כדי לרכוש בעל ברית נגד האימפריה הסלווקית. פיליפוס הודיע לשליחים שיפנו אל האיטולים, ותכנן לנצל את המלחמה עד הסוף.
שלום נאופקטוס.
אותה תקופה נודע לפיליפוס ששודד הים האילירי סקרדיליאדס, שעד אז היה בעל בריתו, בגד בו ובזז ספינות מוקדוניות בחופי יוון. פיליפוס אייש במהירות כל ספינה שהשיג, ויצא למרדף אחרי סקרדיליאדס שנראה בפעם האחרונה בוזז באזור דרום הפלופונסוס. הוא איחר, ועל כן העלה את הספינות על החוף בקורינתוס וקיווה להמשיך במרדף מאוחר יותר. מכיוון ששהה ממילא בפלופונוסוס, פנה לארגוס כדי לצפות במשחקים הנמאיים. בעודו צופה במשחקים, הגיע אליו שליח ממוקדון ובישר לו את החדשות שהמצביא הקרתגי חניבעל ברקה הביס את הרומאים בקרב טראסימנוס, וכי הוא שולט למעשה בחלקים גדולים מחצי האי האפניני. פיליפוס הראה את המסר לידידו הקרוב דמטריוס מפארוס, שהיה בעבר שליט האי פארוס מטעם הרומאים. דמטריוס השיב שכעת נראה שברית עם קרתגו נגד הרומאים היא עניין נכון. יוון כולה כורעת בפניו, אם מתוך פחד אם מרצון, וכעת ניתן להרחיב את מוקדון על חשבון איטליה.
החוקר פרנק ויליאם וולבנק, בביוגרפיה שלו על פיליפוס, סבור שהמלחמה נגד רומא תוכננה בידי מלכי מוקדון עוד שנים רבות לפני כן במטרה להשתלט על שטחים באיטליה. מנגד, ההיסטוריון ארתור אקשטיין סבור שאין לייחס לפיליפוס תוכניות להשתלטות על העולם, וכוונתו הייתה רק לערער את שליטת הרומאים באיליריה. חוקרים אחרים מבקרים את צעדו של פיליפוס וסוברים שמוקדון לא נזקקה למלחמה נגד רומא כדי להרחיב את שליטתה בבלקן, אותם חוקרים סוברים שניצחונותיו על האיטולים גרמו לפיליפוס להעריך את עצמו כמצביא גדול מכפי שהיה באמת. כך או כך, די ברור שהרומאים לא חפצו במלחמה עם מוקדון בשלב זה, ושפיליפוס היה התוקפן האמיתי.
פיליפוס שיגר אל האיטולים הצעת שלום עם קלאוניקוס מנאופקטוס, פוליטיקאי איטולי חשוב שנפל בשבי המוקדוני. האיטולים שמחו מאוד על ההצעה, והציעו לפיליפוס להיפגש בנאופקטוס. פיליפוס הגיע עם כל צבאו, בעוד האיטולים הופיעו בהמוניהם לא חמושים. פיליפוס הציע "שכל אחד מן הצדדים יחזיק את אשר הוא מחזיק" והאיטולים קיבלו זאת, אף על פי שמשמעות הדבר הייתה שהם איבדו ערים רבות וחשובות.
הברית עם חניבעל.
לאחר שהושג ההסדר עם האיטולים, פיליפוס סב על אחוריו צפונה כדי לטפל בנסיך האילירי סקרדיליאדס, שהחל לגלות עצמאות יתירה ולהרחיב את שטחי ממלכתו. פיליפוס תקף את סקרדיליאדס, והצליח לכבוש חזרה את אשר זה כבש ממוקדון, ואף יותר מכך. פיליפוס סבר שהגבול האילירי עדיין לא בטוח דיו, ועל כן העסיק את אנשיו מרבית החורף בבניית ספינות מלחמה שהיו אמורות לשמש במלחמה באילירים. בתחילת הקיץ של שנת 216 לפנה"ס, הפליג פיליפוס עם הצי החדש צפונה לכיוון איליריה. סקרדיליאדס, שכבר זמן מה היה בקשר עם רומא, שלח בקשת עזרה דחופה. על פי פוליביוס, הסנאט הרומי החליט לשלוח 10 ספינות מן הצי בליליבאום אל אזור יוון. פיליפוס נבהל מהספינות הרומאיות והורה על נסיגה. פוליביוס מגנה את פיליפוס על פחדנותו וסבר ש"לולא ברח פיליפוס בבהלה כה בלתי-מובנת, כי אז ללא ספק היה משיג את מטרותיו באיליריה, כיוון שהרומאים היו עסוקים בכל מחשבותיהם והכנותיהם... לקרב קאנאי". עם זאת, ייתכן שהשייטת הרומית לא הייתה כה תמימה כפי שפוליביוס מתאר אותה. ייתכן שזה היה למעשה תרגיל מכוון בדיסאינפורמציה שנועדה לגרום לפיליפוס לחשוב שלרומאים ישנה ברית עם סקרדיליאדס, אך בה בעת לא להפריע להכנות לקראת המתקפה הגדולה על חניבעל ולא הסתבך במלחמה רשמית עם מוקדון.