הסמאשינג פאמפקינס הופיעו לראשונה ב-9 ביולי 1988, בפוליש באר בשיקגו. על הבמה הופיעו באותה עת רק קורגן ואיהא, אשר עשו שימוש במכונת תופים. הלהקה ניגנה לראשונה כשלישייה ב-10 באוגוסט 1988, במועדון אבאלון. לאחר מופע זה, בעל האולם קברט מטרו, ג'ו שאנאהן, הסכים להחתים את הלהקה על חוזה הקלטות, בתנאי שימצאו מתופף אנושי כמחליף למכונת התופים. חבר של קורגן המליץ בפניו על מתופף הג'אז, ג'ימי צ'מברלין, והוא גויס ללהקה. בתחילה, נדמה היה שצ'מברלין לא היה בחירה נבונה, משום שלא היה לו ולו מעט רקע בסגנון הנגינה האלטרנטיבי דאז. עם זאת, בהמשך התבררה תרומתו הרבה של צ'מברלין ללהקה. ציטוט של קורגן עשוי להעביר את רוח התקופה: "התעסקנו ברוק-העצוב, בסגנון הדומה לזה של Cure. נדרשו לי שתיים או שלוש חזרות להבין שהעוצמה בנגינה שלו (צ'מברלין) אפשרה לנו לנגן רוק חזק יותר מכפי שהיינו יכולים להעלות בדמיוננו." הלהקה הופיעה לראשונה במתכונתה המלאה ב-5 באוקטובר 1988, בקברט מטרו. אמנם צ'מברלין לא הוכרז רשמית כחבר בלהקה, אך סופח לשורותיה עד מהרה, להרכב שלא השתנה במשך שבע השנים הבאות.
בשנת 1989 הקליטה הלהקה מבחר הקלטות דמו, שנכללו בהמשך בהפצת הבוטלג "Early 1989 Demos". שירי הלהקה ראו אור לראשונה באותה השנה בתקליט וניל בשם "Light Into Dark". היה זה תקליט אוסף, שכלל שירים של כמה מלהקות הרוק האלטרנטיבי בשיקגו. אלבומה הראשון של הלהקה, "I Am One" יצא בשנת 1990. היה זה סינגל שהוקלט במסגרת חברת התקליטים מקומית בשם Limited Potential ונמכר בהפצה מוגבלת. הדיסקים אזלו מהמדפים והלהקה הוציאה סינגל נוסף, "Tristessa", הפעם במסגרת חברת Sub Pop. לאחר מכן, חתמו הסמאשינג פאמפקינס על חוזה הקלטות בחברת Caroline Records.
את אלבום הבכורה Gish הקליטו חברי הלהקה באולפני Smart Studios של המפיק בוטש ויג, איתו עבדו. עלות הפקת האלבום עמדה על 20,000 דולרים. שמועות, אשר יש האומרים כי מבוססות, גרסו שקורגן ניגן במו ידיו בכל כלי הנגינה לצורך הקלטת האלבום, למעט בתופים. זאת, על מנת להשיג את התיאום אותו חיפש. צלילי הלהקה היוו כור היתוך לנגינת גיטרות כבדה, רוק פסיכדלי ודרים פופ, והיו שהשוו אותם לאלה של ג'יינס אדיקשן. Gish גרף הצלחה מועטה והסינגל "Rhinoceros" הושמע במידה כזו או אחרת בתחנות הרדיו המשדרות רוק מודרני. לאחר שחרור המיני-אלבום Lull באוקטובר 1991 דרך Caroline Records, חתמה הלהקה על חוזה הקלטות בחברת וירג'ין רקורדס, שנרכשה על ידי Caroline. הפאמפקינס יצאו לסיבוב הופעות במטרה לקדם את מכירות האלבום, במהלכו שימשו כמופע החימום בהופעותיהן של להקות כמו רד הוט צ'ילי פפרז, ג'יינז אדיקשן ו-Guns N' Roses. במהלך הסיבוב, חוו איהא ורצקי פרידה קשה, צ'מברלין התמכר לסמים ואלכוהול וקורגן נכנס לדיכאון עמוק, במהלכו כתב מספר שירים לאלבום הבא, במוסך שבו התגורר באותה התקופה.
הצלחה מסחרית: 1992-1994.
בראשית שנות ה-90, זכו להקות גראנג' כמו נירוונה ופרל ג'אם לפופולריות גבוהה. הן סחפו עימן את ז'אנר הרוק האלטרנטיבי לקדמת המיינסטרים האמריקאי ובתקופה שכזו, צפו לסמאשינג פאמפקינס הצלחה מסחרית רבה. באותו הזמן, למרות מחאותיהם של חברי הלהקה, נהגו להכליל את הפאמקינס בתנועת הגארנג'. בראיון בערוץ המוזיקה MTV בשנת 1993, אמר קורגן: "כבר לא מכנים אותנו "ג'יינז אדיקשן הבאים" או "נירוונה הבאים". עכשיו אנחנו "פרל ג'אם הבאים"". למרות ההצהרות, תרמה הלהקה את שירה "Drown" לפסקול הסרט "סינגלס", שעלילתו התרחשה על רקע עידן הגארנג' בסיאטל. בפסקול הסרט נכללו גם שירים של להקות אחרות מסצנת הגראנג', כגון סאונדגארדן ואליס אין צ'יינס והוענק לו פלטינה לרגל מכירותיו.
לדברי קורגן, בעקבות Nevermind, אלבומה המהפכני של נירוונה משנת 1991, "כולנו חשנו בלחץ עצום, שאם התקליט הבא שלנו לא יהיה פנומנלי, זה סופה של הדרך עבורנו. כך חשבנו על כך, פשוטו כמשמעו. הרגשנו שחיינו תלויים בזה." דיכאונו של קורגן העמיק, עד כדי כך שחלפו בראש מחשבות אובדניות. כדי להתעלות על תחושת הדיכאון, עבד קורגן ללא הרף. לדבריו, הוא למעשה גר באולפן ההקלטות במהלך ההכנות לאלבום הבא.
האלבום Siamese Dream הוקלט באולפני Triclops Sound באטלנטה, ג'ורג'יה, כאשר מרב ההקלטות בוצעו בין דצמבר 1992 למרץ 1993. גם את אלבום זה הפיק בוטש ויג. בתקופת ההקלטות, התגוררו חברי הלהקה במריאטה, ג'ורג'יה. ההחלטה להקליט את האלבום כה רחוק מעיר מגוריהם נבעה בחלקה מרצונם להימנע ממפגש עם חברים מקומיים ומהסחות דעת שונות במהלך ההקלטות, אך בעיקרה מניסיון נואש לקטוע את קשריו של צ'מברלין ממקורות הסמים הידועים שלו. במובן זה, נכשלה התוכנית, משום שצ'מברלין הצליח למצוא מקורות חדשים, ולעיתים קרובות נעדר, בלא שהייתה יכולת ליצור עמו קשר, לעיתים במשך מספר ימים.
אווירת ההקלטות לא הייתה קלה וחיכוכים רבים פרצו בין חברי הלהקה. התקשורת הציגה את קורגן כמי שהתנהג כשתלטן במהלך ההקלטות. קורגן הודה שקיים בסיס להאשמות, אך ציין שהתקשורת לא הבינה את המצב לאשורו. על-פי שמועות שנפוצו, הקליט קורגן את כל קטעי הגיטרה והבס בעצמו. למעשה, מעולם לא נחשפה בדיוק תרומת כל חבר בלהקה לאלבום. מפיו של קורגן ידוע, שהוא ביצע חלק נכבד מקטעי הגיטרה, אך רק משום שהיה ביכולתו להקליט אותם בזמן קצר משמעותית. בסך הכל, נשלמה הקלטת האלבום בתוך ארבעה חודשים, בתקציב שעלה על רבע מיליון דולרים. למרות כל הבעיות שנכרכו בהקלטה, Siamese Dream נכנס בעת השקתו למקום העשירי בדירוג המגזין בילבורד ונמכר בלמעלה מארבע מיליון עותקים בארצות הברית לבדה. ערוץ המוזיקה MTV שידר תכופות את הקליפים לשירים "Today" ו-"Disarm" והסמאשינג פאמפקינס זכו לתשומת לב בינלאומית.
הפאמפקינס צברו הצלחה בעולם, אך לא כך היה בקרב חסידי הז'אנר האלטרנטיבי. החברים בסצנת האינדי לעגו לחברי הלהקה, בטענתה שהם רודפי פרסום והישגים. להקת האינדי פייבמנט הזכירה את הלהקה בשירה "Range Life" משנת 1994: "I don't understand what they mean/And I could really give a fuck". רבים מפרשים את השורות כלגלוג מפורש לפאמפקינס (אף על פי שסולן הלהקה, סטיבן מלקמוס, הצהיר כי "מעולם לא לגלגתי על המוזיקה שלהם. לגלגתי על המעמד שלהם"). סולן להקת Hüsker Dü לשעבר, בוב מולד, כינה אותם "המאנקיס של הגארנג'", והמוזיקאי והמפיק סטיב אלביני משיקגו השמיע ביקורת חריפה כלפי חברי הלהקה במכתב תגובה למאמר שדיבר בזכותה. במכתב נאמר, שהפאמפקינס אינם להקה אלטרנטיבית יותר מאשר REO Speedwagon. כן נטען בו שהם נוצרו "על ידי, בשביל ומן המיינסטרים" ו"הולמים למסיבות הקולג' העכשוויות, אך בסיכומו של דבר, חסרי חשיבות". מאידך נשמעו קולות אחרים אחרים, כמו קורטני לאב מלהקת הול (שיצאה עם קורגן לפני שנישאה לסולן נירוונה, קורט קוביין), שהיו תומכים נלהבים של הלהקה.
בשנת 1994, יצא דיסק הבי-סיידס Pisces Iscariot, שהגיע למקום הרביעי בדירוג המגזין בילבורד ובכך, התעלה על קודמו, Siamese Dream. עוד הופצה קלטת וידאו בשם Vieuphoria, שהכילה אוסף הקלטות מהופעות חיות וצילומים מאחורי הקלעים. הסמאשינג פאמפקינס יצאו למסע הופעות ארוך לקידום אלבומם, במהלכו כיכבו בפסטיבל Lollapalooza שנערך בשנת 1994 ובפסטיבל רדינג שהתקיים בשנת 1995. לאחר מכן, יצאו חברי הלהקה לפסק זמן, לכתיבת אלבומם הבא.
האלבום Mellon Collie and the Infinite Sadness: 1995-1997.
במהלך ההפסקה שנטלו חברי הלהקה, עבד קורגן במרץ ולפי הצהרות שנשמעו בראיונות שונים, כתב 56 שירים לערך, שנועדו לאלבומה הבא של הלהקה. בהמשך לשטף היצירתיות, שבו הפאמפקינס לאולפן ההקלטות עם המפיקים אלן מולדר ומארק אליס, המוכר בכינוי פלוּד, כדי לעבוד על אלבום אותו כינה קורגן "The Wall של דור ה-X" - השוואה לאלבום הקונספט הכפול והמפורסם של Pink Floyd.
המאמצים באולפן ההקלטות הניבו את Mellon Collie and the Infinite Sadness, אלבום כפול הכולל 28 שירים באורך כולל של מעל שעתיים. (גרסת הויניל של האלבום כללה שלושה תקליטים ושני שירים נוספים והשירים בו הופיעו בסדר שונה). השירים נועדו לעמוד יחדיו, כסמל למחזור החיים והמוות. מגזין טיים שיבח את האלבום, כשהגדיר אותו כ"עבודתם השאפתנית והמקצועית ביותר של חברי הלהקה עד כה".
Mellon Collie פרץ במקום הראשון בדירוג המגזין בילבורד לחודש אוקטובר 1995. הצלחתו במישור המסחרי עברה את זו של Siamese Dream ולזכותו נרשמו בארצות הברית תשעה אלבומי פלטינה. נכון להיום, מחזיק אלבום כפול זה בשיא מכירות העותקים של העשור.
בשנת 1997, הועמד Mellon Collie לשבעה פרסי גראמי, לרבות אלבום השנה. מבין כל המועמדויות, זכתה הלהקה רק בפרס שיר הרוק הכבד הטוב ביותר, שהוענק לסינגל הראשון מתוך האלבום, Bullet with Butterfly Wings. בסמוך ליציאת האלבום, יצאו מתוכו חמישה סינגלים: Tonight, Tonight ,Zero ,1979, Bullet with Butterfly Wings ו-Thirty-Three, מתוכם הוענק הוענק זהב לשלושה הראשונים וכולם, פרט ל-Zero, התברגו במצעד 40 השירים הפופולריים ביותר.
שירים רבים שלא נכנסו ל-Mellon Collie הגיעו בהמשך לאוזני הציבור כבי-סיידס בסינגלים ולבסוף, נאספו במארז התקליטורים The Aeroplane Flies High. חברת התקליטים האחראית, Virgin Records, התעתדה תחילה להגביל את ההפצה ל-200,000 עותקים, אך שיווקה עותקים נוספים לאחר שהמלאי אזל, עקב דרישת שוק גבוהה.