בשנת 1907 למד במכללה הצבאית ביפן ושירת בצבא הקיסרי היפני בין השנים 1909–1911. את שירותו ביפן תיאר ביומניו כנוקשה מכל אשר עבר. שם הביע תמיכה בתנועה המהפכנית של בני עמו אשר קראה להדיח את שושלת צ'ינג, ולהקים רפובליקה בסין. בשנת 1908 הצטרף לבסוף לתנועת טונג מנג חואי בהנהגת סון יאט-סן, שהייתה תנועה רפובליקנית לאומית סינית, שהיוותה את הבסיס להקמת הקוומינטנג.
עלייתו לעמדת כוח.
עם פריצתה של התקוממות ווצ'אנג בשנת 1911, חזר צ'יאנג לסין ללחום לטובת המהפכנים. הוא שירת בצבא המהפכנים, והוביל גדוד בשאנגחאי תחת פיקודו של ידידו ומורו הרוחני צ'ן צ'ימיי. מהפכת שינהאי הייתה להצלחה וצ'יאנג הפך לחבר מייסד בקוומינטנג.
לאחר השתלטותו של יואן שיקאי על הממשלה הרפובליקנית, היה צ'יאנג לבן חסותו של סון יאט-סן וחילק את זמנו בין מקלט גלות ביפן ומקלט שמצא באזורים הנתונים לריבונות זרה בשאנגחאי. פועלו של יואן הביא להשפעה ישירה על צ'יאנג כאשר פעילים מאפיונרים התנגשו בקרב יריות עם צ'יאנג וצ'ן בסמטה בצדי העיר ולבסוף הביאו למותו של צ'ן כנאמר בהוראותיו של יואן.
דרג צבאי.
בשאנגחאי הידק צ'יאנג את קשריו עם העולם התחתון ועם "הכנופיה הירוקה" הידועה לשמצה. לאחר מכן שימש כקצין בצבאו של איל המלחמה הקנטונזי, צ'ן צ'יו מינג. בשנת 1923 עבר סון יאט-סן לעיר גואנגג'ואו (הידועה גם כ"קנטון") בדרום סין, ובעזרת התמיכה הכספית של הקומינטרן מברית המועצות, ערך רפורמה בקוומינטנג ויצר ממשלה מהפכנית בתמורה לשיתוף פעולה עם אידאולוגים קומוניסטים. צ'יאנג נשלח למוסקבה ובילה בה שלושה חודשים בלימוד המוסדות הצבאיים והפוליטיים הסובייטיים.
הוא שב לגואנגג'ואו בשנת 1924 והפך למפקד האקדמיה הצבאית בוומפואה. בשנים אלו טיפח חבר קצינים הנאמן לו אישית. בשנת 1925 ערך עם צבאו מסעות מלחמה כנגד יריבים מקומיים במחוז גואנגדונג עד אשר הבטיח את ההשפעה האזורית של הקוומינטנג.
דרג פוליטי.
עם מותו של סון יאט-סן בשנת 1925 נוצר ואקום בהנהגה הסינית. צ'יאנג החל בתמרונים לקחת את מקומו. תחילה התמנה למפקד הצבא המהפכני הלאומי הסיני, ובשנת 1926 הנהיג את "המשלחת הצפונית" – מסע צבאי שנועד להביס אילי מלחמה ששלטו בצפון סין, ולאחד את המדינה תחת הנהגה אחת עם כיבוש הערים נאנג'ינג (והפיכה לבירה) ובייג'ינג. בינואר 1927, בעצה אחת עם הקומוניסטים הסינים והסוכן הסובייטי מיכאיל בורודין, העבירו מנהיגי הקוומינטנג את הממשלה מגונגזו לווהאן שבמרכז סין.
כיבוש שאנגחאי ונאנג'ינג במרץ הכחיד כמעט לחלוטין את שליטת התומכים בקיסר בסין, ועם סיום הסדרת הממשל של הקוומינטנג על מרכז סין בתוך מלחמת המישורים המרכזיים, החליט צ'יאנג לנתק את קשריו עם אנשי השמאל, שכבר לא היה זקוק להם למלחמתו. ב־12 באפריל החל צ'יאנג במתקפה על אלפי אנשים שנחשדו כקומוניסטים באזורים שבהם שלט במה שנודע כטבח שאנגחאי. לאחר מכן הקים את ממשלת הקוומינטנג העצמאית שלו בנאנג'ינג, בתמיכת גורמים שמרנים. הקומוניסטים גורשו מהקוומינטנג, והיועצים הסובייטים הוגלו. בייג'ינג נכבשה ביוני 1928 וכמו כן התנגשויות גבול אל מול ברית המועצות הפכו לתדירות עד מאוד.
ב־1 בדצמבר 1927 נישא צ'יאנג ביפן לסונג מיילינג (אחותה הצעירה של סונג צ'ינג-לינג, אלמנתו של סון יאט-סן, לה הציע נישואין אך נדחה). על מנת לרצות את הוריה של סונג, צ'יאנג התגרש מאשתו הראשונה, גירש את פילגשיו, וב־1929 אף המיר את דתו מהדת הסינית העממית לנצרות.
במאבק על הנהגת סין.
צ'יאנג קאי שק שלט בסין באופן רשמי, אך מפלגתו הייתה "חלשה מכדי להנהיג, וחזקה מכדי שתודח מן ההנהגה". בשנת 1928 הוכרז צ'יאנג כמפקד-על של כל כוחות הצבא בסין ויושב ראש הממשלה הלאומית (העיתונות הזרה כינתה אותו מכאן ואילך: "גנרליסימו"). הוא החזיק בעמדה זו עד שנת 1932 ולאחר מכן בין 1943 ל־1948. בתווך השנים העביר את תפקידו הסמלי דאז של נשיא הרפובליקה הסינית אל לין סן.
עשור נאנג'ינג.
עשר השנים שבין 1928 ל־1937 היו תקופה של איחוד והישגים לממשלת צ'יאנג. כמה מן המאפיינים הקשים של המעורבות הזרה והפריבילגיות שניתנו לזרים בסין מותנו באמצעים דיפלומטיים. הממשלה פעלה במרץ על מנת להביא למודרניזציה במערכת חוקי העונשין, לייצב את המחירים, להחזיר את החוב הלאומי, לערוך רפורמה במערכת הבנקאות והמטבע, לבנות מסילות רכבת וכבישים מהירים, לשפר את שירותי הבריאות, לחוקק חוקים נגד הסחר בסמים, ולהמריץ את הייצור החקלאי והתעשייתי. מאמצים גדולים נעשו גם בתחום החינוך.
תנועת "חיים חדשים" הוקמה על מנת להדגיש ערכים מוסריים קונפוציאניים, השפה הסינית-מנדרינית קודמה לדרגת שפה רשמית בסין, ונעשו ניסיונות לסטנדרטיזציה של השפה בסין כולה. הצלחות אלו גרמו לסינים לגאווה לאומית ולתחושת אחדות, אף שנתקלו בהתנגדות. צ'יאנג נלחם עם רוב אילי המלחמה שהיו תומכיו בשנים קודמות, כאשר מלחמת אזרחים מסוג זה בשנת 1930 במישורים המרכזיים, הביאה להיחלשותה של הממשלה, כמעט שהביאה להפלתה, וגרמה ל־250,000 קורבנות בנפש.
מלחמת אזרחים.
בינתיים התארגנו מחדש הקומוניסטים בג'יאנגשי והקימו את הרפובליקה הסובייטית הסינית. בראש הכוחות הצבאיים הקומוניסטים שירתו הגנרלים ז'ו דה ופנג דה-חואי. צ'יאנג יצא בשנת 1934 למסע בניסיון להביא למיגור הקומוניסטים בצורה מלאה, כשהוא נעזר ביועצים צבאיים גרמנים, שכן הממשל הנאצי ראה באהדה את ניסיונותיו להביס את הקומוניסטים ויצר איתו הסכמי סחר קבוע בנשק צבאי.
מסע צבאי זה הסתיים בנסיגה קריטית של החילות הקומוניסטים דרך דרום סין לעבר המרכז במעבר על מישורי טיבט ומשם להתארגנות מחודשת צפונה עד לעברה של מונגוליה הפנימית במה שנודע כמצעד הארוך. אירוע אשר יצר מיתוס סביב דמותו של מנהיג הכוחות הקומוניסטים במצעד, מאו דזה-דונג, ובו נמלטו הקומוניסטים מצבאו של צ'יאנג ליאן-אן שבמחוז שאאנש'י. פרשנות אחרת גורסת שהיה זה מהלך אסטרטגי, בו צ'יאנג נתן לקומוניסטים לברוח לאזורים בהם לא שלט, וברדיפתו אחריהם השתלט על אזורים שבטיים כגון יונאן ומורדות ההימאליה.
צ'יאנג המשיך להילחם ולהתנגש בכוחות הקומוניסטים אך לבסוף שני הצדדים יצרו חזית מאוחדת נגד האיום היפני הגדל מצפון-מזרח.
יחסי חוץ.
צ'יאנג הצליח לשמור על החזית נגד הכוחות הסובייטים מצפון ומעבר לכך פעל ליצירת כמה שיותר קשרים בין-לאומיים שרק יכל. על אף ברית צבאית כאמור עם גרמניה הנאצית, דאג צ'יאנג לשמור על יחסים טובים עם המעצמות הקולוניאליות בריטניה וצרפת, מעבר לשתיים האלו צ'יאנג יצר ברית סחר עם ארצות הברית.
עם איחוד מירב סין בשנת 1928 הוציא צ'יאנג משלחת לעבר טיבט לדון כשגרירות בלהסה עם הדלאי לאמה ה-13 על היחסים בין סין לטיבט אשר עד ל־16 שנים קודם לכן היו חלק מאותה המדינה. המשלחת לא הגיעה להישגים מרכזיים לאורך שנותיה ולא להתקדמות משמעותית ביחסים בין שתי המדינות.
מנהיג סין במלחמה.
עצירת מלחמת האזרחים.
עם פלישתה של יפן למנצ'וריה בשנת 1931 אימץ צ'יאנג את הסיסמה "בתחילה שלום מבפנים ולאחר מכן התנגדות חיצונית", שכוונתה הייתה שעל הממשלה להביס תחילה את הקומוניסטים בטרם תנסה להתמודד ישירות עם יפן. מדיניות זו לא הייתה פופולרית, ובשנת 1936 יזם אחד ממנהיגי צבא סין, ג'אנג צ'ואליאנג, את תקרית שיאן. צ'יאנג נחטף והוכרח לאחד כוחות עם הקומוניסטים נגד יפן.
התוכנית המקורית של הכוחות הקומוניסטים הייתה להרוג את צ'יאנג אך טלפון מהמזכיר הכללי של ברית המועצות, יוסיף סטלין עצר מידי מאו ושותפיו להרוג את צ'יאנג. סטלין, אשר ראה את המדיניות האגרסיבית של האימפריה היפנית חשש מהתפשטותה לתוך סיביר במקרה של מלחמה באירופה ועל כן פעל לכך שסין תעמוד בדרכה של זאת ותאט את התקדמותה של יפן. ביודעו על החשיבות הצבאית של צ'יאנג מעל למאו דאג סטלין להשאיר את צ'יאנג חי ולהתחיל להזרים נשק אל צבא הקוומינטנג אף יותר מאל כוחות הקומוניסטים בסין.
מלחמה כוללת ביפן.
מלחמת סין–יפן השנייה פרצה בשנת 1937, לאחר תקרית גשר מרקו פולו והתנגשות צבאית מכוונת של חפרפרת סובייטית בשורות הצבא הסיני.
שאנגחאי ונאנג'ינג.
באוגוסט שלח צ'יאנג חצי מיליון מחייליו להגנת שאנגחאי. כישלון יוזמה זו עלה ברבע מיליון אבדות לסין. הקרב על שאנגחאי היה מהקשים ביותר במלחמה. יתר על כן, צ'יאנג פקד על הפצצה אווירית של ספינות קרב יפניות בשנגחאי, שהסתיימה בכישלון עקוב מדם: המטוסים החטיאו את מטרתם, פגעו בעיר והרגו אלפי פליטים סינים. בייאושו, פקד צ'יאנג אף לפוצץ את הסכרים על הנהר הצהוב כדי לסכל את תנועת הצבא היפני, צעד שסייע אולי להצלת סין אולם גרם למותם של מאות אלפים.
עם התקרבות הצבא היפני הקיסרי אל הבירה נאנג'ינג צ'יאנג הרהר בפעולתו הבאה וכתב על כך ביומנו:
נסיגה ממושכת.
לאחר מכן, העביר את ממשלתו לתוככי סין לעיר ווהאן עם היחלשות אפשרות ההגנה על הבירה. צ'יאנג קיווה לעורר התערבות בין-לאומית בפגישות חבר הלאומים בבריסל באותה השנה, וזאת ללא כל הצלחה בעוד הצבא היפני הקיסרי ביצע שמות באזרחי הבירה במה שנודע כטבח נאנג'ינג. בהמשך השנה הכוחות הסיניים סבלו מפלה מרכזית נוספת בקרב על ווהאן אשר נכבשה ועל כן נאלץ המרכז הממשלתי ליסוג אל צ'ונגצ'ינג.
למען עצירת התקדמות האימפריה, צ'יאנג הורה צעד נואש לפרק את כלל התומכים והסכרים בנהר הצהוב, דבר שהביא אל השיטפון בנהר הצהוב שעצר במעט את פעולתו של הצבא היפני אך הביא למותם של חצי מיליון איש, כמו גם למשבר פליטים נוראי בסך 14 מיליון איש.