כעוזרו של צ'מברלין, חווה דנגלס ממקור ראשון את ניסיונותיו של ראש הממשלה למנוע מלחמה באמצעות מדיניות הפיוס כלפי גרמניה של אדולף היטלר. כאשר קיים צ'מברלין את פגישתו האחרונה עם היטלר במינכן בספטמבר 1938, התלווה אליו דנגלס. בהשיגו תקופת שלום קצרה נוספת על ידי העתרות לדרישות הטריטוריאליות של היטלר לספח את צ'כוסלובקיה, התקבל צ'מברלין בשובו ללונדון בתשואות ההמונים. תוך כדי שהוא התעלם מהפצרותיו של דנגלס, הוא נשא נאום שבאופן מפליא לא התאים לו, בו הוא טען שהוא הביא "שלום עם כבוד" והבטיח "שלום בדורנו". מילים אלו היו לו לרועץ כאשר היטלר המשיך בתוקפנותו והוביל באופן בלתי נמנע לפרוץ המלחמה שנה לאחר מכן. צ'מברלין המשיך לכהן כראש הממשלה מפרוץ מלחמת העולם השנייה ב-1 בספטמבר 1939 ועד מאי 1940, כאשר, על פי דבריו של דנגלס "הוא לא היה יכול יותר לשמור על תמיכת הרוב במפלגה השמרנית". לאחר הצבעה בבית הנבחרים, בה הרוב שתמך בממשלה ירד מיותר מ-200 ל-81, פינה צ'מברלין את מקומו לוינסטון צ'רצ'יל. הוא קיבל על עצמו את תפקיד הלורד נשיא המועצה בממשלת הקואליציה שהקים צ'רצ'יל. דנגלס המשיך להיות עוזרו האישי הפרלמנטרי. לאחר שקודם לכן הוא דחה הצעה לתפקיד מיניסטריאלי כתת-שר במשרד לענייני סקוטלנד. אף על פי שהמוניטין של צ'מברלין מעולם לא השתקם לאחר כישלון הסכם מינכן, ותומכיו, כמו ראב בטלר, סבלו במשך כל שארית חייהם מתווית הפיוס, דנגלס עצמו נחלץ מהאשמה. על כל פנים, הוא טען עד יומו האחרון שהסכם מינכן היה חיוני להישרדותה של בריטניה ולתבוסתה של גרמניה הנאצית בזכות השנה הנוספת שניתנה לבריטניה להכין את עצמה למלחמה ב-1939. לדבריו ב-1938 מצב מוכנותה של בריטניה למלחמה היה שונה לחלוטין.
חודשים ספורים לאחר התפטרותו, החל מצב בריאותו של צ'מברלין להתדרדר. הוא התפטר מהקבינט ומת זמן קצר לאחר מכן לאחר מחלה קצרה בנובמבר 1940. דנגלס התנדב לשירות צבאי פעיל ולאחר שצ'מברלין עזב את דאונינג 10 הוא שאף להצטרף מחדש לרגימנט הפרשים המתנדבים של לנקרשייר. בבדיקה רפואית התברר שהוא סבל מחור בעמוד השדרה שהוקף בנגע שחפת שפשה בעצם. אם הוא לא היה עובר ניתוח להסרת הנגע, הוא היה מאבד את יכולתו להתהלך תוך כמה חודשים. בספטמבר 1940 הוא עבר ניתוח חדשני ומסוכן שארך שש שעות ובו הורחקה מגופו העצם הנגועה והוחלפה בעצם בריאה שנלקחה מעצם השוקה שלו.
למרות אופיו ההומוריסטי והסבלני, השנתיים הבאות היו עבור דנגלס מבחן רציני. הוא היה עטוף בגבס ונאלץ לשכב ישר במשך רוב התקופה. אף על פי שהטיפול המסור של אשתו ומשפחתו עודדו אותו, מאוחר יותר הוא התוודה, "לעיתים קרובות חשתי שמוטב מותי מחיי". לקראת סוף שנת 1942 הוסר מגופו הגבס והותאם לו תומך לעמוד השדרה ובראשית 1943 הוא הצליח להתנייד לראשונה מאז הניתוח. במהלך התקופה בה הוא היה מוגבל בתנועה הוא קרא כל מה שהשיגה ידו. בין הספרים שהוא קרא אז היה הקפיטל, כתביהם של אנגלס ולנין, ביוגרפיות של פוליטיקאים מהמאות ה-19 וה-20 ורומנים פרי עטם של סופרים, החל מדוסטויבסקי ועד ארתור קסטלר.
ביולי 1943 נכח דנגלס בדיוני בית הנבחרים לראשונה מאז 1940 והוא החל לרכוש לעצמו מוניטין כיושב הספסלים האחוריים של הבית, במיוחד בזכות ניסיונו בתחום מדיניות החוץ. הוא חזה לבריטניה עתיד פוסט-אימפריליסטי והדגיש את הצורך לקשרים חזקים עם אירופה לאחר המלחמה. ב-1944, כשהכף התהפכה לטובת בעלות הברית, הוא התבטא ברהיטות על חשיבות העמידה מול שאיפותיה של ברית המועצות לשלוט במזרח אירופה. אומץ הלב שלו לדרבן את צ'רצ'יל לא לוותר ליוסיף סטלין נדון בהרחבה. רבים, כולל צ'רצ'יל עצמו, הבינו שאלו שהיו בזמנו מעורבים במדיניות הפיוס היו נחושים שהמחזה לא יחזור על עצמו מול התוקפנות הרוסית. במאי 1945 פרשה מפלגת הלייבור מממשלת הקואליציה שהוקמה בתקופת המלחמה וצ'רצ'יל הקים ממשלת מעבר והכריז על עריכת בחירות כלליות ביולי. דנגלס מונה אז לתפקיד המיניסטריאלי הראשון שלו. אנתוני אידן המשיך לכהן כשר החוץ ודנגלס מונה להיות אחד משני תתי-השרים במשרדו.
לאחר המלחמה והחברות בבית הלורדים.
בבחירות הכלליות שנערכו ביולי 1945 ושהסתיימו בניצחון הסוחף של מפלגת הלייבור, איבד דנגלס את מושבו בפרלמנט. בשל העובדה שאביו של דנגלס, רוזן יום ה-13, היה כבר בשנות השבעים שלו, ההערכה הייתה שעד מהרה הקריירה הפוליטית של דנגלס תהיה כבר מאחוריו, שכן הוא בקרוב יירש את תואר האצולה של אביו. באותה תקופה לא הייתה לחברי מעמד האצולה הזכות לוותר על תוארם והישיבה בבית הלורדים הייתה חובה ללא כל אפשרות להישאר בבית הנבחרים, בו היה מרוכז רוב הכוח הפוליטי. ב-1946 מונה דנגלס לחבר בדירקטוריון של בנק סקוטלנד ואף על פי שהוא מעולם לא ראה בתחום הבנקאות כעיסוק ארוך טווח, הוא רכש ניסיון יקר ערך בתחומי הסחר והפיננסים. בתפקיד זה הוא המשיך לכהן עד 1951.
ב-1950 הכריז ראש הממשלה מטעם מפלגת הלייבור, קלמנט אטלי, על קיום בחירות כלליות. דנגלס הוזמן להתמודד פעם נוספת כמועמד השמרנים במחוז הבחירה של לנרק. בשל הסלידה שהוא חש מההתקפות האישיות שהוא ספג ממתחרהו במחוז מטעם הלייבור בבחירות 1945, טום סטיל, לא היסס דנגלס להזכיר לקהל בוחריו במחוז שסטיל הודה בחום למפלגה הקומוניסטית ולחבריה על הסיוע שהוא קיבל מהם במערכת הבחירות בה ניצח את דנגלס וזכה במושב שלו בפרלמנט. ב-1950, כשהמלחמה הקרה הייתה כבר בשיאה, היה שיתוף הפעולה של סטיל עם הקומוניסטים אבן נגף גורלית מבחינתו. דנגלס הצליח להחזיר לעצמו את מושבו בפרלמנט באחד הניצחונות הדחוקים ביותר שהיו אי פעם במחוז בחירה בריטי כלשהו: 19,890 בוחרים שהצביעו עבורו מול 19,205 שהצביעו לסטיל. ברמה הארצית ניצחה מפלגת הלייבור בבחירות אלו כשלזכותה רוב של חמישה מושבים בלבד בבית הנבחרים.
ביולי 1951 מת אביו של דנגלס והוא ירש את תוארו כרוזן יום, יחד עם כל נכסי המשפחה, כולל אחוזת הירסל (The Hirsel), שהיה למעונו העיקרי ונכנס לבית הלורדים. עקב כך הוכרז על עריכת בחירות ביניים לנציג חדש לבית הנבחרים מטעם מחוז לנרק, אך בטרם התקיימו הבחירות הכריז אטלי על עריכת בחירות כלליות חדשות ביולי אותה שנה. המפלגה השמרנית הצליחה לשמור על נציגותה מטעם המחוז וברמה הארצית היא ניצחה ברוב של 17 מושבים, רוב קטן אך כזה שאפשר לצ'רצ'יל להקים ממשלה חדשה.
יום מונה לתפקיד חדש כשר המדינה במשרד לענייני סקוטלנד, תפקיד בדירוג ביניים, בכיר יותר מתת-שר אך זוטר יחסית לג'יימס סטיוארט, שעמד בראש המשרד והיה חבר הקבינט. סטיוארט, ששימש קודם לכן כמצליף הראשי רב ההשפעה של השמרנים, היה איש סודו של צ'רצ'יל וככל הנראה השר הסקוטי בעל הכוח הרב ביותר בכל ממשלה שכיהנה אי פעם. ד. ר. ת'ורפ כתב שיום היה חייב את מינויו לתמיכתו של סטיוארט יותר מאשר להתלהבות כלשהי מצדו של ראש הממשלה (צ'רצ'יל כינה אותו בלעג Home sweet Home, משחק מילים על שמו של יום שנכתב באנגלית בדיוק כמו המילה "בית" ועל הביטוי שמשמעותו "אין כמו בבית"). בנוסף לתפקידו המינסטריאלי מונה יום כחבר במועצה המלכותית, כיבוד שהוענק באופן סלקטיבי בלבד לשרים שלא היו חברים בקבינט.
במשך כל תקופת כהונתו השנייה של צ'רצ'יל כראש הממשלה, בשנים 1951 – 1955, נשאר יום במשרד לענייני סקוטלנד, אף על פי שהן אנתוני אידן במשרד החוץ והן הלורד סולסברי במשרד קשרי חבר העמים הבריטי, הזמינו אותו להצטרף לצוותים המיניסטריאליים שלהם. בין הסוגיות בהן עסק יום במשרד לענייני סקוטלנד היו מיזמים להקמת תחנות כוח הידרואלקטריות, חקלאות באזורי ההרים, תובלה ימית, תחבורה יבשתית, ייעור ורווחתם של חוכרי החוות הקטנות בהיילנדס ובאיים ההברידיים החיצוניים. סוגיות אלו לא זכו באופן כללי לדיווח בעיתונות הבריטית, אך שאלת הצגת ראשי התיבות של שמה של המלכה אליזבת השנייה (Royal cypher) על גבי תיבות הדואר בסקוטלנד הגיע לכותרות הראשיות. בשל העובדה שאליזבת הראשונה, מלכת אנגליה לא מלכה מעולם על סקוטלנד, טענו כמה לאומנים סקוטים בעת עלייתה לכס המלוכה של אליזבת השנייה ב-1952 שהיא אמורה להיקרא בסקוטלנד בשם "אליזבת הראשונה". בנאום שנשא צ'רצ'יל בבית הנבחרים הוא אמר שבהתחשב ב"גדולתה ובתפארתה של סקוטלנד" ובתרומתם של הסקוטים להיסטוריה של בריטניה ושל העולם, "עליהם לשמור על הסדר בקרב האנשים המטופשים ביותר שלהם". ביוזמתו של יום הוטבע על גבי תיבות הדואר בסקוטלנד הכתר המלכותי בלבד ללא ציון ראשי התיבות המלאים של שמה של המלכה.