בירושלים הפך פיינגולד לסוחר עשיר, וקנה לו שם בקהילה היהודית. רבים התייחסו אליו בחשדנות, הן בשל דעותיו הדתיות, והן בשל מערכת היחסים המיוחדת שבה היה נשוי לאליזבת שלא הופיעה בציבור, אך את עסקיו ניהל בלווייתה הגלויה של פלמר, אישה לא נשואה שגרה עמו ועם אשתו. החשד הברור היה כי המדובר במיסיונר. ניסיונות שונים לרכוש את לב הקהילה כגון פתיחת חדר לימוד ספרדי, שותפות בהקמת בית מושב הזקנים והזקנות הספרדי או חלוקת מצות לעניים בפסח נתקלו בעוינות ובחשדנות. קבוצת צעירים בשם "בני ישראל" אף התארגנה לפעילות נגד המיסיון וניפצה באחד הלילות ביוני 1896 את חלונות ביתו.
למרות מאמציו לא הוענק לו רישיון להוצאת עיתונו, "האמת".
ש"י עגנון מתאר, בספרו "תמול שלשום" את המשומד (הוא פיינגולד) במילים אלו:
בשנת 1900 העלה פיינגולד את אחיו יצחק אייזיק לארץ ישראל על מנת שיסייע לו בניהול עסקיו.
מאוחר יותר העלה פיינגולד גם את שאר משפחתו: האחים יחיאל דב וולקוביסקי-פיינגולד, ונח פיינגולד והאחיות רבקה פיינגולד, סולקה טרופ ושרה סגלוביץ.
בית פיינגולד.
בשנת 1898 בנה פיינגולד בניין בירושלים, ברחוב יפו, בסמוך לשכונת נחלת שבעה, על שטח שרכש מן הפטריארכיה הארמנית.
סמוך לסיום בניין הבית העלה פיינגולד לירושלים את אביו, דוד, ושיכן אותו בנחלת שבעה הסמוכה.
הבית היה מבנה בן שלוש קומות, ועל פי התיאור ב"פלסטיין פוסט", בכל קומה היו שלושה עשר חדרים, כמספר שבטי ישראל, עשוי בצורת האות L, ובו חצר פנימית שבה היה גן ורדים. על שער הבניין נחרטו הכתובת "שמע ישראל" ומגן דוד, ועל אבן בולטת מאבני הבית נחרט הפסוק "על חומותיך ירושלים הפקדתי שומרים". הבית שימש למגורים ולמסחר, והיה למרכז כלכלי משגשג. בקומתו השנייה של הבית פעל הראינוע הראשון בארץ ישראל שנפתח בשנת 1912. החל משנת 1909 פעל במקום בית הדפוס "המצפה" שהדפיס רבים מעיתוני התקופה, ובהם עיתוניו של אליעזר בן-יהודה.
לבניין יצא שם רע, והוא נקרא "בית המשומד". ש"י עגנון כותב בספרו תמול שלשום כי מאחר שיראי ה' נמנעו לדור אצל מומר, הושכרו הדירות בזול, ושכר הדירה לא נדרש שנה מראש, כמקובל בירושלים. עגנון שיכן ב"בית המשומד" את גיבור "תמול שלשום", יצחק קומר, איש העלייה השנייה שהפך לחרדי ירושלמי. וכך מתאר עגנון את הבית:
בשנת 1921 נרכש הבית על ידי נוצרייה אמריקאית עשירה, בת לכת המדע הנוצרי בשם ויניפרד ווטרס גטלינג, ונודע כ"בית גטלינג". חלק מן הבניין הושכר למוסדות ההסתדרות, וחלק שימש את הגב' גטלינג להוצאת עיתון בשם "ירושלים החדשה" (New Jerusalem), שבו פירטה את עקרונות הכת. העיתון יצא לתקופה קצרה בשנים 1922–1923 אך לא זכה להצלחה. בשנות השלושים הורתה לפתע גטלינג להסיר את הקומה השלישית מן הבניין. על פי גרסה אחת ציוו עליה ישויות בחלומה להסיר את הקומה, ועל פי גרסה אחרת, הדבר נעשה כדי לחסוך בארנונה. האמת לא נודעה מעולם. בשנת 1937 עזבה הגב' גטלינג את ארץ ישראל ושבה לארצות הברית, והבניין נמכר ליזמים יהודים בשם יצחק פרץ ואברהם חסידוף. מאז עבר הבניין גלגולים רבים, ובשנות ה-90 כאשר התפתח ענף התיירות והמסעדנות בנחלת שבעה הפכה "חצר פיינגולד" לאזור של מסעדות ובתי קפה.
"בית פיינגולד" או "בית גטלינג" היה אך גולת הכותרת לפעילות נדל"נית נמרצת ורבת היקף של פיינגולד בתחילת המאה ה-20. פיינגולד רכש ומכר מקרקעין רבים, ובין מפעלי הבנייה שיזם נמצא בית האבות הספרדי ברחוב יפו שנבנה בשנת 1906.
הצבי.
בשנת 1909 התקשר פיינגולד בחוזה עם איתמר בן-אב"י להוצאת העיתון "הצבי" שנקלע לקשיים. על פי ההסכם היה פיינגולד לבעלים, אך לעורך, בן אב"י, נותר החופש העיתונאי. בגיליונו הראשון של "הצבי" החדש, שיצא בספטמבר 1909 (כ"ג באלול אתתמ"א לחורבן, בלשון העיתון), הופיע "העורך היחיד והאחראי: בן אב"י" ו"המו"ל ומנהל העסק: ש. פיינגולד". העיתון פרסם לקוראיו את ההסכם שבין פיינגולד ובין בן אב"י, שעליו באו כעדים גם הגב' פלמר, ונכבדים ירושלמיים כשלמה עמאר וחיים ולירו. בן אב"י סיכם עבור הקוראים את עיקרי ההתקשרות החדשה:
ההסדר הביא לעיתון תנופה כלכלית, שנבעה בעיקרה מפרסומות לחנויות בבעלות פיינגולד, ומהדפסת העיתון בבית הדפוס "מצפה" שבבעלות פיינגולד. בכל גיליון, בעמוד האחורי הופיעו פרסומות לעסקים שונים של פיינגולד - מיטות אנגליות, קורות ברזל, או פנקסים גדולים וקטנים, את כולם היה אפשר לקנות "בתנאים נוחים מאוד" אצל ה' שלמה פיינגולד במשרד "הצבי".
שותפותו של בן אב"י עם "המשומד" גררה ביקורת רבה. אישים כקדיש יהודה סילמן לעגו לשותפות, וטענו כי יש בה משום בגידה בערכי העם היהודי.
לאחר חצי שנה התפרקה השותפות, ובאמצע פברואר יצא לאור הגיליון האחרון של "הצבי" בו שימש פיינגולד כמו"ל. יש הסבורים, כאיש העלייה השנייה, דוד סמילנסקי כי הדבר נבע מהתערבותו של פיינגולד בתכני העיתון. וכך כותב סמילנסקי:
בן אב"י, לעומת זאת, הכחיש כי לפיינגולד הייתה יד בעריכת העיתון, והסביר את הפסקת השותפות בתקרית בין הקונסול הרוסי ובין צעירים יהודים, בעקבותיה דרש הקונסול הרוסי לסלק את משרדי העיתון מבית פיינגולד, ופיינגולד, בהיותו נתין רוסי, נאלץ לציית לו. פיינגולד, מצדו, טען כי משפחת בן יהודה "השתרגו עליו כעלוקה ומצצו את לשדו ודמו", ובשל סחטנותם נאלץ להפסיק את השותפות.
ב-25 בפברואר 1910, כשלושה ימים לאחר סגירתו של "הצבי", החלה משפחת בן יהודה להוציא לאור את עיתונה החדש, "האור", בעריכתו של אליעזר בן-יהודה, תוך שהוא מבטיח לקוראיו כי "עוד לפני הפסח יהיה 'האור' אותו העיתון היומי הגדול והחפשי שירושלים דורשת זה כמה. האור לא יהיה תלוי בשום איש ובשום מוסד..." . פיינגולד, בשמו העברי - "שלמה יפה זהב", תקף את המשפחה ואת עיתונה בעיתון "החרות".
עיתון "האמת".
בשנת 1910 החל פיינגולד להוציא עיתון בשם "האמת", ברוח העיתון שהוציא בעבר בפריז. העיתון יצא בתחילה באנגלית ולאחר מכן בצרפתית ולבסוף גם בעברית. העיתון זכה להתקפות חמורות בעיתונות בת זמנו. יצחק יעקב ילין, עורך העיתון החרדי "מוריה" תקף את העיתון במילים קשות, ורמז כי המוציא לאור האמיתי הוא איתמר בן-אב"י, יריבו של ילין, אשר השכיר את שירותיו ל"מיסיונרים" בעד בצע כסף.
העיתון, שאת מרבית הכתבות בו כתב פיינגולד בכינוי "כתם פז" (שהוא עברות מקורב של "פיינגולד") או "קהלת" יצא ברציפות עד 1914 ולאחר מכן המשיך לצאת באלכסנדריה כאשר פיינגולד עבר לשם במלחמת העולם הראשונה. העיתון חדל להופיע ב-1916.
פועלו בתל אביב.
בשנת 1904 הקים פיינגולד על שפת הים צפונית ליפו, בשכונת מנשייה, מספר בתים להשכרה ובית מלון בשם "בלה ויסטה" (יפה נוף) . פיינגולד היה הראשון שניסה לנצל את הפוטנציאל התיירותי של חוף הים באזור, וזאת מספר שנים לפני הקמת תל אביב. רק ב-1922 החלו פרנסי העיר תל אביב לנסות ולחבר את העיר אל הים. הבתים שבנה פיינגולד במקום נקראו "בתי פיינגולד", וכללו גם בית מרחץ וחדרי נופש לתיירים שהגיעו למקום. פיינגולד ופלמר בילו מעתה חלק מזמנם בתל אביב. יש האומרים כי הדמות העומדת בדד בתצלום המפורסם של אברהם סוסקין, המתעד את הגרלת המגרשים לאחוזת בית היא פיינגולד, הצועק למתכנסים "משוגעים - אין שם מים". לסיפור זה אין כל הוכחה, ורבים הסיכויים כי הוא בדוי, אך עם השנים הפך הסיפור ל"אמת ספרותית" ומופיע, למשל, בספר הסיפורים הקצרים על תל אביב, "האור והקסם" שכתב רוביק רוזנטל. נכסיו של פיינגולד בתל אביב נוהלו על ידי אחיו הצעיר של פיינגולד, אייזיק. מלון "בלה ויסטה" היה מן המפוארים בארץ.
בימי מלחמת העולם הראשונה החרימו הטורקים את המלון והפכו אותו לבית מעצר, ששימש לכליאת נתינים זרים עד לגירושם. אייזיק נרצח במהלך מאורעות תרפ"ט.
בשנת 1919 יזם בניית שלושה בתים במפגש הרחובות ליליינבלום ונחלת בנימין: בית מרגרט אליס פלמר, בית הטירה שבנה לעצמו, ובית הדואר והטלגרף. בסמוך הקים פיינגולד מלון בשם "זוסמנוביץ". הבניינים, שכללו אלמנטים עיצוביים מיוחדים ככיפות וכפסלי אריות תוכננו על ידי האדריכל יצחק שוורץ (שן-צור). במחצית השנייה של שנות העשרים, רכש פיינגולד גם בית בנוי לשם השכרה ברחוב בלפור 33. בשנת 1930 הוקם דואר מרכזי חדש ברחוב אלנבי 132 והדואר עבר לשם.
בשנת 1930 נקלע פיינגולד לקשיים כלכליים והוכרז כפושט רגל. כל ארבעת נכסיו בתל אביב הוצעו למכירה פומבית ונהרסו לאחר מכן. מבנה בית הדואר נרכש על ידי בנק אשראי, נהרס ובמקומו הוקם בשנים 1936–1937 מבנה חדש, העומד עד ימינו על תילו ומשמש את בנק ישראל.
ניסיונות ההתיישבות ברפיח.
בתחילת המאה ה-20 ניסו גורמים ציוניים, ברוח תוכנית אל עריש הגנוזה של הרצל, לרכוש אדמה באזור פתחת רפיח על מנת ליישב שם יהודים. ניסיון מסוג זה נערך על ידי סוכן קונסולרי בריטי בעזה בשם אלכסנדר קנזביץ, שחבר ליהודי נוסף תושב עזה בשם דוד עמוס. השניים נתקלו באין ספור בעיות, וניסו לקבל חסות של מעצמה אזורית למפעלם. בשנת 1912 פנו השניים למרגרט פלמר, ולסלים איוב, קונסול כללי של פרס בירושלים ובנקאי עשיר, בהצעה להשקיע סכום גדול בקניית האדמות. פלמר התייעצה עם הקונסוליה הבריטית בירושלים בדבר ההשקעה. לו הייתה מסכימה ומצטרפת אל המפעל, הרי שאזרחותה הבריטית הייתה מסייעת מאוד בתוכנית שכללה ייסוד חברה בקהיר והקמת סניף בירושלים. הבריטים התייחסו לעניין בחשדנות, ונציג קונסולרי בשם מקגרגור עשה כל שביכולתו כדי למנוע מפלמר להצטרף אל העִסקה. במכתביו הוא מתאר את היחסים בין פלמר ופיינגולד במילים אלו: