בינואר 1948 שלטו בארץ הבריטים. עוד לפני החלטת האומות המאוחדות בכ"ט בנובמבר 1947 על הקמת מדינה יהודית, החליטה ממשלת בריטניה על פינוי כוחותיה מארץ ישראל, ולוח הזמנים קבע כי ב-15 במאי יסתיים המנדט. הפינוי החל כבר באמצע נובמבר 1947. בסתיו 1947 היו בארץ כ-100,000 חיילים בריטיים, שרובם היו מרוכזים בשפלה. חטיבת חיל רגלים אחת הייתה אחראית לאזור המזרחי, ומרכזה היה בירושלים. הבריטים ראו בפינוי כוחותיהם בשלום את המטרה החשובה ביותר. לשם כך התמקדו בהגנת צירי הפינוי, אל נמל חיפה ואל רפיח. שמירת הסדר בארץ הייתה משימה משנית בעיניים בריטיות. בראיית היהודים נטה הממשל הבריטי לצד הערבים, סירב להתערב כאשר נפגעו היהודים ואף פעל נגדם בחיפוש אחר נשק והחרמתו ובהעלמת עין לטובת הערבים. בגזרת גוש עציון קיימו הבריטים סיורים על כביש ירושלים – חברון (התוואי הישן של כביש 60), והסכימו ללוות שיירות אזרחיות, שלא נשאו נשק ואמצעי לחימה. בנוסף לצבא הבריטי המשיכה משטרת המנדט בפעילותה.
יהודים.
בינואר 1948 מנה גוש עציון ארבעה יישובים: כפר עציון, עין צורים, משואות יצחק ורבדים. שלושת היישובים הראשונים היו קיבוצים דתיים של הפועל המזרחי והרביעי - קיבוץ של השומר הצעיר. ביישובים חיו כ-450 איש ואשה, בהם כ-60 ילדים. ב-5 בינואר 1948 פונתה מהגוש האוכלוסייה הלא-לוחמת.
גוש עציון היה מבודד ומרוחק מכל נקודה יהודית. הכוחות הצבאיים היהודיים הקרובים היו הגדוד השישי של הפלמ"ח, שהתבסס בקריית ענבים ובמעלה החמישה וחטיבת עציוני שלחמה בעיר ירושלים עצמה. בעיר הייתה גם מפקדת המחוז של ההגנה. מחלקת הל"ה הורכבה מאנשי כוחות אלה – הגדוד השישי של הפלמ"ח, גדוד מוריה וגדוד מכמש של חטיבת עציוני.
ערבים.
האוכלוסייה הערבית באזור חברון ובית לחם, מצפון ומדרום לגוש עציון, מנתה כ-60,000 איש. הכוחות הערביים היו כוחות לא-סדירים, שגויסו בדרך כלל בשיטת הפזעה – הזעקת הגברים ביישובים לצורך פעולה מלחמתית. הגברים שנאספו היו מביאים עמם את כלי הנשק שלהם, וחוזרים לביתם בתום הלחימה. אף על פי שלא היו מאורגנים, היה לערבים יתרון בכך שהכירו היטב את השטח ושלטו בדרכים. יחסית הייתה לערבים כמות גדולה של נשק ותחמושת, והייתה להם גם מעין מערכת מודיעינית, שאספה מידע מכל רועה צאן. בנוסף נהנו הערבים מהעלמת עין של הבריטים, שבדרך כלל התעלמו או נמנעו מהתערבות. על הכוחות הערביים במרחב ירושלים פיקד עבד אל-קאדר אל-חוסייני. הוא ארגן את הכוחות המקומיים, ייעל את שיטת הפזעה, והקים מחנות אימונים. אחד מהם הוקם בכפר צוריף, ובו היו בין עשרות לכמה מאות לוחמים.
גוש עציון.
מעמדו האסטרטגי של גוש עציון.
חשיבותו של גוש עציון הייתה רבה, בשל מיקומו האסטרטגי על כביש ירושלים-חברון, מיקום שאיפשר לאנשי הגוש לשבש את התנועה הערבית ולפגוע בניסיונות הערבים להעביר תגבורות ואספקה לירושלים הערבית, מחד, ולהעביר כוחות לתקיפת ירושלים העברית, מאידך. בשל כך נעשו ניסיונות רבים של כוחות ערביים לא-סדירים מהסביבה לכבוש את היישובים. מתחילת דצמבר 1947 החלו להגיע ידיעות מודיעיניות על כוונתם של ערביי הסביבה לתקוף את יישובי הגוש. ב-11 בדצמבר 1947 הותקפה שיירה שנסעה לגוש ובקרב שהתחולל נהרגו עשרה מאנשיה. שיירה זו נודעה כ"שיירת העשרה". הייתה זו ההתקפה הראשונה על שיירה יהודית במלחמת העצמאות. ידיעות מודיעיניות על תכונה בקרב ערביי האזור המשיכו לזרום, והמתח המשיך לעלות.
קרב ג' שבט והשלכותיו.
ביום רביעי, ג' בשבט תש"ח, 14 בינואר 1948, תקף כוח ערבי גדול את גוש עציון. הכוח מנה בין 400 ל-600 לוחמים, שהגיעו מכל האזור ואף מהנגב ומהשומרון. במהלך הקרב, שנודע מאוחר יותר כקרב ג' בשבט, ניסו הכוחות הערביים לכבוש את חרבת זכריה שבמרכז הגוש, וכך לנתק את עין צורים ורבדים שהיו מצפון לחרבת זכריה מכפר עציון ומשואות יצחק שהיו מדרומו. ההתקפה הייתה מסודרת ומאורגנת, וכללה כוחות שנועדו לרתק את מגיני כפר עציון כדי להסיח את הדעת מן המאמץ העיקרי ולמנוע העברת תגבורות. למרות המאמץ הרב שהושקע בהתקפה והכוח הערבי הגדול שנאסף הצליחו מגיני הגוש לצאת למתקפת נגד מוצלחת שכונתה אחר כך "...אחד הניצחונות הגדולים ביותר שהיו לנו". מתקפת הנגד הביאה להדיפת המתקפה הערבית, תוך גרימת אבדות כבדות לכוחות הערביים, כמאה הרוגים ומאות פצועים.
לקרב זה היו כמה השלכות. הכוח הערבי שגויס לקראת ההתקפה מנה מאות רבות של לוחמים, שגויסו גם ממקומות מרוחקים, עד שכם. חלקם נותרו באזור עוד כמה ימים לאחר הקרב. כאשר התגלו לוחמי הל"ה, הצטרפו גם כוחות אלו לכוח הערבי שלחם בהם. כישלון ההתקפה הותיר תחושת בהלה וחשש, וגם רצון לנקמה ביהודים, וכל אלה תרמו גם הם להסתערות הגדולה על הל"ה.
גם על הצד היהודי השפיע הקרב. למרות ההצלחה בהדיפת המתקפה, הקרב העצים את המצוקה בגוש: היה מחסור גדול בכלי נשק, בתחמושת, בחומרי חבישה, במצברים למכשירי הקשר ובעיקר בלוחמים. מפקד הגוש עוזי נרקיס שלח מברקים דחופים ובהם התריע על מצבם הקשה של הפצועים ועל הצורך בהגשת עזרה מיידית. מברקים אלה הבהירו לפיקוד כי יש להעביר לגוש עציון עזרה מיידית. בנוסף, ידיעות מודיעיניות על הכנות של הערבים להתקפה נוספת על הגוש החלו להצטבר, גם במקורות גלויים. היה חשש שתוך זמן קצר תתחיל התקפה זו, ולפיכך ישנו צורך מיידי בחיזוק הגוש.
הניסיון הראשון: הלילה שבין 14 ל-15 בינואר.
ההיערכות לשליחת תגבורת.
החשש הכבד של הפיקוד בירושלים לגורלו של הגוש הניע את מפקדת מחוז ירושלים לשגר לגוש תגבורת בדחיפות. מפקדת המחוז החליטה על שליחת המחלקה כבר בערבו של ג' בשבט, מיד לאחר הקרב. הפיקוד הורה על שליחת מחלקה בת 40 לוחמים, בפיקודו של דני מס. מס היה המועמד הטבעי למשימה, כמפקד מוערך ומנוסה, שהיה בעבר מפקד הגוש וכסייר ותיק הכיר היטב את דרכי ההגעה אליו.
המחלקה נשאה עמה נשק רב, במושגי אותה תקופה: 4 מקלעי ברן עם 800 כדורים לכל אחד מהם; 16 רובים עם חמישים כדורים לכל רובה; 20 תת מקלעים סטן עם ארבע מחסניות לכל תת-מקלע; שני אקדחים; 70 רימוני יד; תחמושת למקלעי שוורצלוזה; סוללות למכשיר הקשר של הגוש וכן חומרי חבישה ופלסמה. המחלקה לא נשאה עמה מכשיר קשר, עובדה שעוררה תמיהות רבות לאחר מכן. על פי בן יעקב, לא היו באותה תקופה במחוז ירושלים מכשירי קשר ניידים, והתקשורת נעשתה באמצעות רצים, תחנות אלחוט נייחות, טלפון, ואף יוני דואר.
היציאה לדרך והחזרה.
האפשרות לנסות ולהעביר שוב שיירת כלי רכב דרך הכביש לחברון נדחתה. הצבא הבריטי שלט בכביש ולא היה מאפשר לשיירה הנושאת בגלוי ציוד צבאי ולוחמים לעבור, והבריטים גם לא היו מוכנים לקחת תחת חסותם שיירה כזו. ללא חסות בריטית הייתה שיירה לגוש צפויה לסכנות רבות: לאורך הדרך היו נקודות תורפה רבות, שאיפשרו לערבים לארוב לשיירה ולפגוע בה, כפי שהראה ניסיון שיירת העשרה. בשל כך הועדפה האפשרות להעביר כוח רגלי לגוש.
אחר הצהריים ביום רביעי 14 בינואר ניתנה פקודה למפקדי גדוד מוריה וגדוד מכמש של חטיבת עציוני והגדוד השישי של חטיבת הראל להקצות מאנשיהם למשימה. בגדוד השישי הוטלה המשימה על אליהו סלע, "רעננה". לעדותו, היו מי שכעסו עליו על שלא כלל אותם בכוח הנבחר. על פי כמה עדויות היו מתחים בין אנשי החי"ש לאנשי הפלמ"ח, אך אחרים דוחים זאת וטוענים שאנשי החי"ש היו מנוסים מאוד ושמתח כזה היה קיים במסגרות אחרות אך לא במשימה זו.
הוצעו כמה מסלולים למסע רגלי אל גוש עציון. אורי גולדשטיין (גביש) הציע מסלול שיעבור דרך הר אורה (מיס קרי), ינוע מערבה לאורך הרכס, במקום שבו קמו לאחר המלחמה היישובים אורה ועמינדב, ירידה לחרבת סעדים ועלייה להר שלמון, ומשם ירידה דרומה לנחל שורק, עלייה דרך עין קובי (סמוך לאתר בו עתיד היה לקום מאוחר יותר מבוא ביתר), ומשם עלייה לגוש עציון דרך אחד הוואדיות היורדים מערבה. יתרונו של מסלול זה היה בעקיפת הכפרים הערביים בתיר וחוסאן, אך ההליכה בו חייבה חציית ערוצים תלולים ומעבר סמוך לכמה כפרים ערביים אחרים – אל-ולג'ה, אל קאבו, ועוד. אנשי הפלמ"ח הציעו מסלול אחר: ירידה לנחל שורק סמוך לכפר אל-מאלחה, טיפוס לרכס הר גילה תוך עקיפת מנזר כרמיזן ומשם תנועה בין בית ג'אלא לאל-ח'דר אל דרך ההר, המובילה מצפון אל יישובי הגוש. בחלקו הראשון של מסלול זה היה על לוחמי המחלקה לנוע בדרך קשה מבחינה טופוגרפית וסמוך לכפרים ערביים, אך חלקה האחרון היה על דרך ההר הנוחה להליכה ורחוקה מיישובים ערביים. המסלול שהוצע על ידי הפלמ"ח התעלם ממידע מודיעיני על פעילות רבה של אנשי הכנופיות באזור זה, מידע שאורי גביש תכנן לפיו את מסלול כך שיעקוף את אזור הפעילות. דני מס העדיף את הצעת אנשי הפלמ"ח. אורכו של המסלול המתוכנן היה כ-11 ק"מ.