בשנת 1992 סבלה שר מהתקף של תסמונת העייפות הכרונית ופעילותה פחתה מאוד. בין הפעילויות הבודדות באותה תקופה הייתה השתתפות בשני סרטים של רוברט אלטמן, "השחקן" ו"משהו ללבוש", בתפקידי אורח קטנים.
ב-1994 חידשה את הלהיט "I got you babe", כאשר במקום סוני שרו לצידה שני גיבורים מצוירים של תחנת ה-MTV - ביוויס ובאטהד. ב-1996, בגיל 50, הוציאה שר אלבום נוסף, בשם It's a Man's World ממנו נמכרו כ-3 מיליון עותקים.
בשנת 1998, זכה תקליט אולפן מס' 23 של הזמרת - "Believe", להצלחה רבה ברחבי העולם והיה לאלבום הנמכר ביותר של שר בכל הזמנים (האלבום הפך למולטי-פלטינה בארצות הברית והיה מועמד לפרס ה"גראמי"). השיר הפותח של האלבום (באותו שם) הפך לפזמון המזוהה ביותר עם שר, זכה ב"גראמי" והגיע למקום ראשון במצעדי הפזמונים ב-23 מדינות. בארצות הברית שהה הלהיט ארבעה שבועות במקום ראשון ובאנגליה - שבעה שבועות. הצלחת השיר הפכה את שר לזמרת המבוגרת ביותר שהגיעה למקום ראשון במצעד הפזמונים - בגיל 52. כמו כן, שר היא הזמרת היחידה שהצליחה להכניס להיטים לרשימת עשרת הלהיטים הגדולים במשך ארבעה עשורים. באלבום נכללו הלהיטים "Dov'è l'amore", "All or Nothing", ו-"Strong Enough".
במקביל להצלחה הרבה של "Believe", המשיכה שר לעסוק גם בתחומים אחרים: בסוף שנת 1998 יצא לאור ספר זכרונות שלה בשם "The First Time", ובשנת 1999 זכתה גם הקריירה הקולנועית שלה לעדנה, כאשר השתתפה בסרט של פרנקו זפירלי "תה עם מוסוליני", לצד השחקניות ג'ודי דנץ', לילי טומלין ומגי סמית'. באותה שנה זכתה שר לכבוד מיוחד - היא שרה את המנון ארצות הברית בפתיחת משחק הסופר בול. ביוני 1999 פתחה שר סיבוב הופעות עולמי בשם "?Do You Believe". ההופעה של 28 באוגוסט 1999 שהתקיימה במלון MGM Grand בלאס וגאס הוקלטה, שודרה בערוץ HBO והייתה מועמדת לפרס ה"אמי".
2000–2009: הצלחה בסיור, פרישה ומופע קבוע בוגאס.
בשנת 2000 הפתיעה הזמרת את עולם המוזיקה עם אלבום אישי ולא מסחרי בשם not.com.mercial. לאחר שרוב חברות התקליטים החליטו לוותר על הפצתו (טענו שהאלבום "אישי מדי ובעל סיכוי נמוך למכירות טובות"), החליטה הזמרת להפיצו דרך האתר הרשמי שלה. בזמנו זאת הייתה החלטה לא שגרתית שהפתיעה רבים בתעשיית המוזיקה. האלבום זכה להצלחה בינונית. למרות המכירות הדלות, שר הגיעה שוב לכותרות. הפעם - בגלל מילות השיר "Sisters Of Mercy" בו קראה לנזירות בשמות גנאי כגון "בנות הגיהנום", "חסרות רחמים" וכדומה (השיר נכתב על ידי שר בעקבות זכרונות ילדותה כאשר אמה נאלצה למסור אותה לבית יתומות קתולי לתקופה קצרה ונתקלה בסירובן של האחיות להחזיר את הבת. המאבק על החזקת הילדה נמשך כחצי שנה).
בנובמבר 2001 הוציאה שר את האלבום "Living Proof". הסינגל הראשון מהאלבום - The Music's No Good Without You - הגיע למקום השמיני במצעד הפזמונים הבריטי והאלבום כולו הגיע למקום התשיעי ברשימת Billboard 200. האלבום הניב מספר להיטי דאנס שהשתלבו במסע הופעות הבא של הזמרת - Cher's Living Proof: The Farewell Tour.
סיבוב הופעות בשם "Farewell Tour" אמור להיות האחרון בקריירה של הזמרת ולסכם את 40 שנות פעילותה הבימתית. שר שילבה בהופעתה שירים חשובים מכל התקופות, כמו כן הוקרנו על מסכי ענק קטעי וידאו, סרטים ותוכניות טלוויזיה בהם השתתפה. מסע הפרידה של שר מהקהל לקח שלוש שנים (2002–2005) והסתיים באופן רשמי ב-30 באפריל, בהופעת ענק בלוס אנג'לס, קליפורניה. שר ביקרה ב-20 מדינות שונות, בהן ארצות הברית וקנדה, מדינות אירופה, מקסיקו, אוסטרליה וניו זילנד. בסה"כ ראו את ההופעה בכמעט 200 ערים (בחלק מהם - יותר מפעם אחת). בכל מסע ההופעות התקיימו 325 הופעות, מה שהפך אותו למצליח ביותר בקריירה של שר ולאחד מן המוצלחים ביותר בכלל. על פי ספר השיאים של גינס, מהדורת 2007, Farewell Tour שהכניס כ-200 מיליון דולר, הוכרז כמסע ההופעות הרווחי ביותר של זמרת בתולדות המוזיקה, שיא בו החזיק במשך שנתיים.
ההופעה שהתקיימה ב-7 בנובמבר 2002 במיאמי, פלורידה, הוקלטה ושודרה בערוץ NBC האמריקאי. בעקבות התגובות הנלהבות, הוחלט להוציא את המופע ב-DVD. הדיסק שנקרא "Cher: The Farewell Tour Live in Miami" זיכה את שר בפרס אמי הראשון שלה.
באפריל 2003 הוציאה שר אלבום אוסף הנקרא "The Very Best of Cher" שהגיע למקום הרביעי במצעד הדיסקים של Billboard. האוסף נמכר ב-3.5 מיליוני עותקים והפך לאלבום פלטינה כפול. כמעט במקביל, באותה שנה, יצא גם האלבום "Live: The Farewell Tour" שכלל מספר שירים שהוקלטו במהלך סיבוב ההופעות.
בפברואר 2004 זכתה שר למועמדות נוספת לפרס גראמי עבור השיר "Love One Another". באותה שנה הוציאה הזמרת אלבום אוסף נוסף שזכה לביקורות אוהדות, אף על פי שיצא רק שנה אחרי אלבום האוסף הקודם.
לאחר ההפסקה של כשנתיים הודיעה הזמרת שהיא תחזור להופיע במאי 2008. היא שרה באולם הקולוסיאום של המלון Caesars Palace בלאס וגאס. החוזה נחתם ל-200 הופעות במשך 3 שנים. בהודעה לעיתונות אמרה הזמרת: "אני התחלתי להופיע בווגאס במלון Caesars Palace, כך שכאן אני סוגרת את המעגל". בהופעה הזו חזרה שר לשתף פעולה עם הכוריאוגרפית דוריאנה סנצ'ז שעבדה עמה גם בסיבוב ההופעות "Living Proof" וגם עם מעצב התלבושות בוב מקי.
2010–הווה: חזרה לבמה, חזרה לקולנוע ו-Dancing Queen.
ב-24 בספטמבר 2013, יצא לאור אלבום הסולו ה-26 של שר, "Closer to the Truth". האלבום כלל את הסינגלים: "Woman's World" ו- "I Hope You Find It". האלבום הגיע למקום 3 במצעד האלבומים האמריקאי בילבורד 200 והפך לאלבום המצליח ביותר של שר בארצות הברית בכל הזמנים.
בסוף 2016, שר הכריזה על סיבוב הופעות באמריקה שיקרא: "Classic Cher", הופעתה הראשונה תחל ב-8 בפברואר 2017.
בשנת 2018 שיחקה בסרט מאמה מיה! Here We Go Again. ב-28 בספטמבר יצא האלבום ה-26 של שר "Dancing Queen". אלבום קאברים לשירים של להקת אבבא.
ב-2019 פרסמה בעמוד הטוויטר שלה שהיא עובדת על אלבום המשך שיכיל גרסאות כיסוי נוספות לשירי הלקה.
השפעה.
כמובילת אופנה.
לאורך הקריירה נחשבת שר למתלבשת נועזת ומובילת אופנה. עוד בצעירותה השפיעה שר על הפופולריות של שיער ארוך וחלק אצל נשים, וכן השפיעה על הפופולריות מכנסיים מתרחבים כלפי מטה וחולצות בטן. בשנות ה-70 הייתה בין האייקונים המובילים באופנה בעולם. כמו כן שר מוכרת בתור אישה שכתובת קעקע רבות עיטרו את גופה לאורך השנים. קעקועיה של שר נעשו הרבה טרם הדבר היה מקובל בעולם ואצל נשים בפרט. שר ידועה גם כחובבת מושבעת של ניתוחים פלסטיים, אף שאישרה בראיונות רק חלק יחסי מהניתוחים המיוחסים לה.
כגיי אייקון.
במשך שנים רבות נחשבת שר לאחד האייקונים הבולטים בתרבות הלהט"ב בכל העולם. מלכות דראג רבות נוהגות לחקות את הופעותיה ומראיה האקסטרבגנטי בהופעותיהן. לפופולריות הרבה של שר בקהילת הלהט"ב תרמה גם העובדה שהזמרת החליטה לתמוך פומבית בבנה הטרנסג'נדר, צ'אז בונו.
ב-1998 זכתה שר באות הוקרה מטעם הליגה ההומו-לסבית נגד השמצה.
שר הופיעה פעמיים (בשנות 2000 ו-2002) בסדרת "ויל וגרייס" בתפקיד של עצמה וכמושא הערצה של ג'ק מק'פרלנד, דמות של הומו נשי מוחצן (בפרק של שנת 2002 חולם גיבור הסדרה ששר היא בעצם אלוהים). הופעות כדוגמת אלו תרמו להעצמה בקרב הקהילה.
שר הצהירה רבות על זיקתה לקהילה באמירות כדוגמת "היו שנים שרק הומואים היו לצידי ובלעדיהם לא הייתי שורדת", "אם אפסיק ללבוש פאות ובגדים נוצצים, מלכות דראג ברחבי ארצות הברית יפשטו רגל".
פוליטיקה ועבודה הומניטרית.
להבדיל מבעלה המנוח סוני בונו שכל חייו תמך במפלגה רפובליקנית ובהמשך גם כיהן בבית הנבחרים של ארצות הברית מטעם המפלגה, שר תמיד הצהירה על תמיכתה במפלגה הדמוקרטית. היא השתתפה במספר אירועים שמטרתם הייתה תמיכה במועמדים דמוקרטיים ועצמאיים. כך, למשל, הכריזה ב-1992 על תמיכתה במועמד העצמאי, רוס פרו, לתפקיד נשיא ארצות הברית. מספר פעמים ציינה שר בראיונות שהיא צופה קבוע בתוכניות ערוץ הכבלים C-SPAN שעוסק בכיסוי המתרחש בזירה פוליטית. כמו כן התקשרה שר לפחות פעמיים לאולפן פתוח של הערוץ כדי להביא את דעתה בנושאים פוליטיים וחברתיים שונים. הזמרת התקשרה בעילום שם אך זוהתה על ידי מנחי התוכנית או צופים.
שר ידועה גם בשל היותה פעילה חברתית ותומכת בקבוצות הומניטריות רבות. כך אחרי השתתפותה בסרט "Mask" שעסק בהתמודדות עם מחלת ילדים נדירה, שר שימשה כאחת הדוברות של Children’s Craniofacial Association וגם תרמה סכומים ניכרים לארגון זה.
ב-1993 השתתפה הזמרת במסע התרמה לעם הארמני וב-1998 הנחתה יחד עם השחקנית אליזבת' טיילור אירוע התרמה למאבק באיידס.
בנוסף לכך, הקימה שר קרן הנושא את שמה (Cher Charitable Foundation) שתורם כספים למטרות הומניטריות שונות.
בשנת 2016 שר הובילה מאבק עצמאי כנגד המועמד הרפובליקני דונלד טראמפ. לאורך השנה כולה שר צייצה בטוויטר רבות (לעיתים מספר פעמים ביום) את דעותיה השליליות על טראמפ תוך שהיא מתארת את טראמפ באמצעות סמליל (אמוג'י) של אסלה. שר התראיינה בטלוויזיה עשרות פעמים כאשר היא מזהירה מהתוצאות של הבחירות אם יבחר לנשיא. באותה השנה תמכה בהילרי קלינטון באופן אדוק והתלוותה לפמלייתה כדי לעודד הצבעות בעבורה.
מפלסת