בהמשך מסעו עבור בנסאו, איי בהאמה, אל מקלט פיראטים המכונה "רפובליקת הפיראטים", אבל הוא נפצע קשה, במהלך היתקלות עם ספינת מלחמה ספרדית. לאחר שהגיע לנסאו, בונט פגש את אדוארד טיץ, שודד הים הידוע לשמצה. בונט לא יכול היה להוביל את צוותו, וויתר זמנית על הפיקוד בספינה שלו. בדצמבר 1717, בזז בונט אוניות סוחר לאורך החוף המזרחי. לאחר שלא הצליחה ללכוד ספינה גדולה נוספת צוותו נטש אותו והצטרף לשחור הזקן על סיפונה של ״נקמת המלכה אן״ .
בונט נשאר בספינה של שחור הזקן כאורח, ולא פיקד על צוות נוסף עד קיץ 1718, אז קבל חנינה מהמושל של צפון קרוליינה צ'ארלס עדן וקיבל אישור לצאת להילחם נגד הספנות הספרדית. בונט התפתה לחדש את הפיראטיות שלו, אך לא רצה לאבד את חנינתו, ולכן הוא אימץ את הכינוי "קפטן תומאס" ושינה את שם ספינתו ל״רויאל ג'יימס״. הוא שב לפיראטיות ביולי 1718.
באוגוסט 1718, בונט עגן עם ״רויאל ג'יימס״ בשפך של נהר הפייף כדי לטפל ולתקן את הספינה. בסוף אוגוסט וספטמבר הוביל אלוף-משנה ויליאם רט, באישורו של מושל דרום קרוליינה רוברט ג'ונסון, משלחת ימית נגד שודדי הים על הנהר. אנשיו של רט ובונט נלחמו זה בזה במשך שעות, והפיראטים בסופו של דבר נכנעו. רט עצר את הפיראטים והביא אותם לצ'ארלסטאון בתחילת אוקטובר. בונט נמלט ב־24 באוקטובר, אך נתפס מחדש באי סאליבן . ב -10 בנובמבר הועמד בונט למשפט והואשם בשני מעשי פיראטיות. השופט ניקולס טרוט גזר את מותו של בונט. בונט כתב למושל ג'ונסון לבקש חנינה, אך ג'ונסון אישר את החלטת השופט, ובונט נתלה בצ'ארלסטאון ב־10 בדצמבר 1718.
החיים לפני הפירטיות.
בונט נולד ב-1688, והוטבל בפאריש צ'רץ ב-29 ביולי 1688. להוריו, אדוארד ושרה בונט, הייתה אחוזה של מעל 1.6 ק"מ מרובע דרומית-מזרחית לברידג, אשר עברה בירושה לבונט עם מות אביו בשנת 1694. לא ידוע היכן קיבל בונט את השכלתו, אך רבים שהכירו אותו, תיארו אותו כמשכיל, והשופט ניקולס טרוט רמז לחינוך הליברלי של בונה כשגזר עליו גזר דין. בונט התחתן עם מרי אלמבי בברידג'טאון ב־21 בנובמבר 1709. נולדו להם שלושה בנים - אלמבי, אדוארד וסטד - ובת, מרי. אלמבי נפטר לפני 1715, בעוד שאר הילדים שרדו לראות את אביהם נוטש אותם למען הפיראטיות. נכדתו של אדוארד, אן תומאסין קלארק, הייתה אשתו של הגנרל רוברט היינס, במשך 36 שנה יו"ר האספה של ברבדוס.
פרטים על שירותו הצבאי של בונט אינם ברורים, אך הוא היה בדרגת רב-סרן במיליציה של ברבדוס. הדרגה הייתה ככל הנראה בגלל עושרו ואדמותיו, שכן הרתעת מרידות של העבדים הייתה תפקיד חשוב של המיליציה. שירות המיליציה של בונט הצטרף במקביל למלחמת הירושה הספרדית, אך אין שום תיעוד שהוא לקח חלק בלחימה.
קריירה מוקדמת כפיראט.
באביב 1717 החליט סטד בונט להפוך לפיראט, אף על פי שלא היה לו שום ידע על חיי הספינה. הוא הזמין במספנה מקומית ספינה בגודל ששה טון, המצוידת בעשרה תותחים ״הנקמה״ . פעולה זאת הייתה יוצא דופן, כי רוב הפיראטים תפסו את ספינותיהם על ידי מרד או על ידי כיבוש ספינות. בונט גייס צוות של יותר משבעים גברים. הוא סמך על אנשיו ועל קציניו ועל ידיעתם בשייט, וכתוצאה מכך לא זכה להערכה רבה על ידי צוותו. בשינוי נוסף מהמסורת הפיראטית, בונט שילם לאנשי הצוות שלו שכר, ולא חלקי שלל כמו שעשו רוב הפיראטים.
ההפלגה הראשונה של בונט הובילה אותו לחוף המושבה וירג'יניה, בסמוך לכניסה למפרץ צ'סאפיק, שם כבש ובזז ארבעה כלי שיט, ושרף את האונייה ״טורבה״. לאחר מכן הפליג צפונה לעיר ניו יורק, תפס שתי אוניות נוספות, אסף אספקה ימית ושחרר שבויים באי גרדינרס. באוגוסט 1717, בונט חזר לקרולינה שם תקף שתי אוניות נוספות. הוא השתמש בחלקי הספינות לתיקון האוניה שלו, ושרף את שרידיהן. בחודש ספטמבר 1717, בונה בדרך לנסאו, איי בהאמה הוא נתקל, נלחם ונמלט מאוניית מלחמה ספרדית. ספינתו ניזוקה קשה, והוא עצמו נפצע, וחצי מצוות של הספינה נהרג או נפצע בקרב. בונט עגן בנסאו והחליף את נפגעיו והחזיר את ״הנקמה״ לפעולה והגדיל את חימושה לשנים עשר תותחים.
שיתוף פעולה עם שחור הזקן.
בזמן ששהה בנסאו, בונט פגש לראשונה את קפטן בנג'מין הורינגולד ואת אדוארד טץ' הידוע יותר בשם ״שחור הזקן״, שמילא תפקיד גדול בשארית חייו של בונט. כשהוא מושבת מפצעיו, ביטל בונט באופן זמני את הפיקוד על ״הנקמה״ ומסר אותה לשחור הזקן, אך נותר על סיפונו כאורח של רב החובל הפיראטים המנוסה ביותר. שחור הזקן ובונט הפליגו צפונה למפרץ דלאוור, שם בזזו אחת עשרה אוניות. ב -29 בספטמבר 1717, ״הנקמה״, בהנהגתו של ״שחור הזקן״ בזז את ״בטי״, שהיה בה מטען גדול של יין מדירה. רב החובל שספינת הסוחרים שלו נלקחה ב־12 באוקטובר, תיאר את בונט כמי שהלך על הסיפון בחולצת הלילה שלו, חסר כל פיקוד ועדיין לא נרפא מפצעיו. ״נקמה״ המשיכה לבזוז אוניות נוספות בשבועות הבאים.
שחור הזקן, ובונט עזבו את מפרץ דלאוור וחזרו לקריביים בנובמבר, שם המשיכו בהצלחה בפיראטיות שלהם. ב־17 בנובמבר הותקפה ספינה של 200 טונות בשם ה״קונקורד״ על ידי שני כלי שיט פיראטיים שנמצאו קרוב ל 160 ק"מ מהאי מרטיניק. הקצין על הסיפון תיאר את ספינות הפיראטים שבאחת מהן 12 תותחים ו -120 פיראטים והשנייה עם שמונה תותחים ו -30 גברים. צוות הקונקורד ניהל קרב, אך נכנע לאחר שהפיראטים הפציצו אותם עם "שני מטחי תותחים״. שחור הזקן לקח את ״הקונקורד״ והפליג דרומה לגרנדינים, שם שינה את שם האונייה ״נקמת המלכה אן״, אולי כעלבון למלך ג'ורג' הראשון. זמן מה לאחר 19 בדצמבר בונט ושחור-הזקן נפרדו. בונט הפליג כעת למערב הקריביים. במרץ 1718 הוא נתקל בספינת סוחרים ״הקיסר הפרוטסטנטי״, בת 400 טון מול הונדורס. הספינה ברחה ממנו וצוותו הפך למתוסכל וחסר מנוחה. כאשר בונט נתקל שוב בשחור הזקן, זמן קצר לאחר מכן, צוותו של בונט נטש אותו והצטרף לשחור הזקן. שחור הזקן, מינה רב חובל חדש בשם ריצ'רדס בפיקוד על ״הנקמה״. בונט, היה מופתע שעמיתו בגד בו, ומצא את עצמו כאורח על ״נקמת המלכה אן״. בונט הודה בפני כמה אנשי צוות נאמנים שהוא מוכן לוותר על חייו הפליליים אם יוכל לצאת לגלות בספרד או בפורטוגל. בונט לא חזר שוב לפיקוד עד קיץ 1718.
תחת קפטן ריצ'רדס, ״הנקמה״ כבשה ספינה ג'מייקנית, ״ההרפתקה״, בהובלתו של דייוויד הריוט. הריוט הצטרף לפיראטים, ועכשיו שחור הזקן החזיק שלוש ספינות. בונט ליווה את שחור הזקן לדרום קרוליינה, שם ארבעה כלי השיט של הפיראטים חסמו את נמל צ'ארלס טאון בשלהי אביב 1718. הם היו זקוקים למקום מנוחה ושיקום מחדש של כלי השייט, ושחור הזקן ובונט פנו צפונה לאי טופסייל, שם הספינה שלהם עלתה על שרטון וטבעה.
כשהם השאירו את שלוש הספינות הנותרות באי, בונט ושחור הזקן, עלו לחוף ונסעו אל באת', שהייתה אז בירת צפון קרוליינה. כשהיו שם, שני הגברים קיבלו חנינה מהמושל צ'ארלס עדן במסגרת חוק החנינה של המלך ג'ורג', בתנאי שיוותרו על הפיראטיות לנצח. בעוד שחור הזקן שב בשקט לאי, בונט נשאר לקבל "אישור" כדי לקחת את אונייתו ״נקמה״ אל המושבה הקריבי של דנמרק בסנט תומאס, שם הוא תכנן לקנות רישיונות לחימה ולצאת לשוד ימים נגד הצי הספרדי. המושל העניק לבונט אישור זה.
חזרה לחיי הפיראטים.
גם בונט חזר לאי טופסייל, וגילה ששחור הזקן, לקח את מרבית הצוות שלהם לשעבר, שדד את ״הנקמה״ ושתי ספינות נוספות של השייטת ואת מרבית האספקה שלהן, והפליג משם, כשהם נושאים את כל השלל שתפסו במהלך השנים. בונט כעת (כנראה בסוף יוני או תחילת יולי 1718) חידש את פיקוד על ״הנקמה״. מעטים, אם בכלל, מצוותו המקורי מברבדוס עדיין היו על סיפונה. בונט חיזק את ״הנקמה״ בכך שהציל מספר אנשים ששחור הזקן זרק מהצוות.
זמן קצר לאחר שבונט חידש את הפיקוד, הוא ניסה לתפוס את שחור הזקן ולא הצליח. שתי בעיות דחופות הוא היה צריך לפתור בעניין הפיראטיות. ראשית, שחור הזקן, גנב את המזון והאספקה שעליה הוא ואנשיו היו צריכים להתקיים. שנית, הייתה זו עיצומה של עונת ההוריקן האטלנטית, שנמשכת עד הסתיו. עם זאת, חזרה לפעילות פירטית, פירושה ביטול החנינה שהוא קיבל.
בתקווה לשמר את חנינתו, בונט אימץ את הכינוי "קפטן תומאס" ושינה את שמה של הספינה מ״נקמה״ ל"רויאל ג'יימס" . השם ״רויאל ג'יימס״ שהעניק בונט לספינה שלו היה ככל הנראה התייחסות לנסיך הצעיר ג'יימס סטיוארט הצעיר, והוא עשוי לרמז כי לבונט או לאנשיו הייתה אהדה יעקוביטית. אחד האסירים של בונט דיווח עוד כי היה עד שאנשיו של בונט הרימו כוסית לכבודו, ומבקשים לראות אותו כמלך האומה האנגלית.
בונט הוסיף לנסות להסוות את חזרתו לפיראטיות על ידי העמדת פנים שהוא סוחר עם שתי הספינות שפגש בדרכו, אבל שדד אותן. ביולי 1718, הוא שייט צפונה למפרץ דלאוור, כשהוא תפס כלי שיט נוספים ולקח כמה אסירים, חלקם הצטרפו לצוות הפיראטים שלו. אחרי כשבועיים בונט נכנס לשפך של נהר הפייף קייפ ועגן בסמוך ליציאה של נתיב מים קטן שנקרא "בונט קריק". הספינה הראשית שלו, החלה לדלוף קשה והייתה זקוקה לתיקון. עבודת הטיפול נעשתה, כולה או חלקה, על ידי האסירים שבונט תפס. בונט נותר בנהר במשך כחודש וחצי, ונראה כי הפיראטים התכוונו להמתין שם בעונת ההוריקנים.
קרב על נהר קייפ פיאר.