ב-1995 הסלטיקס עברו מהבוסטון גארדן ל"פליט סנטר" (שמאוחר יותר יקרא ה-TD גארדן). פורד פוטר ובמקומו התחיל לאמן מנהל הקבוצה. הסלטיקס בחרו בדראפט את אריק ויליאמס, וסיימו את העונה במאזן 33–49. הדברים נעשו גרועים יותר כאשר בעונה הבאה הסלטיקס נצחו 15 פעמים בלבד מול 67 הפסדים, אף על פי שבחרו את בחירת הדראפט הראשונה אנטואן ווקר. בדראפט 1997 הסלטיקס קיבלו את הבחירות ה-3 וה-6, ובחרו בצ'אנסי בילאפס ורון מרסר. דייוויד וסלי, דינו ראדג'ה וריק פוקס עזבו, ויליאמס נשלח בטרייד לדנוור נאגטס.
1998–2007: עידן פול פירס.
בדראפט 1998 בחרו הסלטיקס בפול פירס בבחירה העשירית, שחקן שנחשב לכוכב במכללה והציפיות היו שייבחר בבחירה מוקדמת יותר. פירס אכן הפך לכוכב, והשתלב היטב עם אנטואן ווקר.
לסלטיקס היו 3 בחירות בדראפט 2001 כתוצאה מטריידים. הסלטיקס בחרו את ג'ו ג'ונסון, ג'ו פורטה וקדריק בראון. מתוך השלושה רק ג'ונסון הצליח בקריירת ה-NBA שלו, ועשה זאת כשעזב את הסלטיקס. את עונת פתחו הסלטיקס עם ציפיות נמוכות. המבקרים הופתעו כשהסלטיקס השיגו הצלחה יחסית בעונה זו, כשהשיגו את פילדלפיה 76' (שסיימה בעונה שעברה בגמר ה-NBA) בבית האטלנטי.
בסיבוב הראשון של הפלייאוף הסלטיקס נצחו את פילדלפיה בסדרה 2–3. בחצי גמר המזרח גברו הסלטיקס על דטרויט פיסטונס בסדרה בתוצאה 1–4, כשהמשחק הזכור ביותר הוא השלישי בו הסלטיקס נצחו 64–66 בתוצאה נמוכה. בהופעה הראשונה של הסלטיקס בגמר המזרח מאז 1988 הם עלו ליתרון 1–2 נגד הניו ג'רזי נטס, אך הפסידו בשלושת המשחקים הבאים והודחו בתוצאה 2–4. בעונה הבאה הסלטיקס הודחו בחצי גמר המזרח שוב על ידי הנטס בסוויפ, אף על פי שבמשחק הרביעי הם כפו שתי הארכות.
לפני ההדחה מינו הסלטיקס לעמדת המנהל את דני איינג', שחקן העבר של הקבוצה. מהלכו הראשון של איינג' היה לשלוח את אנטואן ווקר לדאלאס מאבריקס. בתמורה הסלטיקס קיבלו את ריף לפרנץ, כריס מילס, יירי ולש ובחירת דראפט ב-2004. הסלטיקס הגיעו לפלייאוף, אך הודחו בסוויפ על ידי אינדיאנה פייסרס כשבכל המשחקים הם הפסידו בהפרש גדול.
לקראת עונת מינו הסלטיקס את דוק ריברס לעמדת המאמן. הסלטיקס היו אז קבוצה של שחקנים צעירים, כשאל פירס הצטרף שחקן השנה הראשונה אל ג'פרסון. את העונה סיימו הסלטיקס במאזן 37–45, כשהם מנצחים בבית האטלנטי לראשונה מאז עונת . הסלטיקס החזירו את אנטואן ווקר לקבוצה במהלך העונה. הסלטיקס הודחו בשנית נגד הפייסרס, הפעם בסדרה בת 7 משחקים. הסלטיקס העבירו את ווקר בטרייד עוד פעם, הפעם למיאמי היט.
בעונה הבאה פול פירס חווה את העונה הטובה ביותר בקריירה שלו מבחינה אישית, כשהוא קלע 26.8 נקודות בממוצע למשחק. הסלטיקס השיגו מאזן 33–49, בעיקר בגלל קבוצה צעירה מדי. הסלטיקס העבירו את מרכוס בנקס, ריקי דייוויס ומארק בלונט למינסוטה טימברוולבס ובתמורה קיבלו את הסנטר המאכזב מייקל אולווקנדי ואת האולסטאר וולי זרביאק.
בדראפט 2006 הסלטיקס המשיכו את ההיבנות שלהם. דני איינג' העביר את הזכויות על רנדי פוי, דן דיקאו וריף לפרנץ לפורטלנד טרייל בלייזרס וקיבל את סבסטיאן טלפייר, ת'יאו ראטליף ובחירת דראפט בסיבוב השני. בערב דראפט 2007 הסלטיקס העבירו בחירת דראפט בסיבוב הראשון בתמורה לראז'ון רונדו, שיהפוך בעתיד לשחקן מפתח של הקבוצה. בסיבוב השני בחרו הסלטיקס את הפורוורד לאון פואו. ב-6 ביולי 2006 חתם בסלטיקס טוני אלן.
למרות השינויים הרבים, עונת הייתה עונה עגומה למועדון. העונה התחילה עם מותו של המאמן לשעבר רד אאורבך בגיל 89. את העונה סיימו הסלטיקס במאזן 24–58, כשבמהלכה איבדו הסלטיקס את פול פירס וטוני אלן בעקבות פציעות. למרות האכזבה הגדולה קיוו הסלטיקס שיקבלו בחירת דראפט גבוהה, כדי לבחור בגרג אודן או קווין דוראנט, אך הסלטיקס קיבלו בהגרלה את הבחירה ה-5 בלבד. לדעת רבים רדף את המועדון מזל רע מאז מותו של לני ביאס עד ההגרלה הזו.
2007–2013: הגעת גארנט ואלן.
בקיץ 2007 החליט דני איינג' לעשות מספר מהלכים שיחזירו את הסלטיקס לגדולתם. בערב הדראפט הוא שלח את ג'ף גרין וולי זרביאק ודלונטה וסט לסיאטל סופרסוניקס ובתמורה הוא קיבל את ריי אלן וגלן דייוויס. אז הסלטיקס שלחו את ראיין גומס, ג'רלד גרין, אל ג'פרסון, ת'יאו ראטליף וסבסטיאן טלפייר למינסוטה טימברוולבס ובתמורה הם קיבלו את ה-MVP לשעבר, קווין גארנט.
בעונה זו הסלטיקס השיגו את המהפך החיובי הגדול ביותר בהיסטוריה של ה-NBA, כשהשיגו מאזן 66–16 (לעומת 24–58 בעונה הקודמת). למרות זאת, המסע שלהם לעבר האליפות היה קשה. בתחילה הם פגשו את אטלנטה הוקס וקליבלנד קאבלירס, והדיחו את שתיהן. את הקאבס הם הדיחו רק אחרי סדרה בת 7 משחקים. הסלטיקס נצחו בגמר המזרח את דטרויט פיסטונס ב-6 משחקים.
בגמר ה-NBA הסלטיקס נפגשו עם הלוס אנג'לס לייקרס. הסלטיקס נצחו בסדרה של 6 משחקים כשבמשחק האחרון הם מביסים את הלייקרס ב-39 הפרש, התבוסה הגבוהה ביותר למשחק בסדרת גמר (עד עונת 2016, אז הביסו קליבלנד קאבלירס את גולדן סטייט ווריורס בהפרש של 42 נקודות).
בעונת קבעו בוסטון שיא NBA לפתיחת העונה עם המאזן הטוב בתולדות הליגה, לאחר שהשיגה 27 ניצחונות ושני הפסדים. מתוך המשחקים האלו היו להם שני רצפים של יותר מ-10 ניצחונות, כשאחד מהם היה ב-19 ברציפות. אחרי פגרת האולסטאר נפצע קווין גארנט במשחק נגד יוטה ג'אז ופיספס את 25 המשחקים האחרונים של העונה. למרות ההחלשות של הסלטיקס במשך העונה הם סיימו עם מאזן טוב של 20–62, אך העונה שלהם הסתיימה בחצי גמר המזרח, כשהפסידו לאורלנדו מג'יק. במהלך הסדרה הסלטיקס הובילו 2–3, אך הפסידו שני משחקים רצופים והודחו. קודם לכן הסלטיקס גברו על שיקגו בולס ב-7 משחקים בסיבוב הפלייאוף הראשון, כשבארבעה משחקים הייתה לפחות הארכה אחת.
בתחילת עונת חזר גארנט מהפציעה, והסלטיקס החתימו את ראשיד וולאס ומרקיז דניאלס. בנוסף הם העניקו לראז'ון רונדו חוזה חדש לחמש שנים. הקבוצה פתחה את העונה בצורה טובה והגיעה למאזן 5–23. במהלך העונה ריברס נתן פחות דקות לשחקנים המבוגרים יותר כדי לשמור עליהם רעננים לקראת הפלייאוף, מה שעלה לו בהרבה הפסדים אך התברר כהימור נכון לקראת הפלייאוף. הסלטיקס סיימו את העונה הסדירה עם מאזן 30–52, וסיימו במקום הרביעי במזרח.
בסיבוב הראשון נצחו הסלטיקס את מיאמי היט 1–4. בסיבוב השני, שממנו לא היו הרבה ציפיות לעלייה הסלטיקס נצחו את קליבלנד קאבלירס 4-2. בגמר המזרח הסלטיקס נצחו את אורלנדו מג'יק 4-2. בעונה זו המשיך ראז'ון רונדו את העלייה שלו, ועזר לסלטיקס הפעם ממעמד הסופרסטאר. בגמר ה-NBA הסלטיקס נפגשו עם הלוס אנג'לס לייקרס. הסלטיקס הובילו בסדרה 2–3, ונראה שהם היו בדרך לאליפות ה-18 שלהם אך במשחק ה-6 נפצע שחקן החמישייה של הקבוצה, קנדריק פרקינס, והסלטיקס הפסידו בשני המשחקים הבאים ולא זכו באליפות.
בתחילת עונת , כשהציפיות היו שקנדריק פרקינס יחזור למגרשים רק בפברואר הסלטיקס החתימו שני סופרסטארים שמשחקים בעמדת הסנטר. השחקנים היו שאקיל אוניל וג'רמיין אוניל. ביחד אליהם הצטרף בחירת הדראפט של הסלטיקס מ-2008, סמיח ארדן הטורקי. הסלטיקס החזירו את דלונטה וסט שיעזור לרונדו להתחלק בעומס הדקות. הרכישות של שני האונילים וארדן, שהצטרפו לגארנט פרקינס וגלן דייוויס יצרו עומק נדיר בספסל הגבוהים של הסלטיקס.
בעונה זו פול פירס הפך לשחקן הסלטיקס השלישי שמגיע ל-20,000 נקודות, אחרי לארי בירד וג'ון האבליצ'ק. ב-7 בינואר 2011 הסלטיקס הצטרפו ללוס אנג'לס לייקרס כשתי הקבוצות היחידות שהשיגו יותר מ-3000 ניצחונות, כשהסלטיקס נצחו את הטורונטו ראפטורס 122-102. במהלך העונה שלחו הסלטיקס את פרקינס ורובינסון לאוקלהומה סיטי ת'אנדר בתמורה לג'ף גרין וננאד קרסטיץ'. את עונת 2010/2011 סיימו הסלטיקס עם מאזן 26–56, במקום השלישי במזרח והם יפגשו את ניו יורק ניקס בסיבוב הראשון של הפלייאוף. הם ניצחו את הניקס בסוויפ 0–4. הסלטיקס הודחו בשלב חצי גמר המזרח, לאחר שהפסידו 1–4 למיאמי היט. בעונת הודחו הסלטיקס בשלב גמר המזרח, לאחר שהפסידו 3–4 למיאמי היט, במהלך העונה הפך ריי אלן לקלע השלשות הטוב בהיסטוריה אחרי שעקף את רג'י מילר, ובסיום העונה עבר למיאמי היט.
בעונת הסלטיקס הגיעו למאזן 40–41 כשכוכב הקבוצה, ראז'ון רונדו, נפצע וסיים את העונה באמצעה. סיימו במקום השביעי במזרח והודחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי הניו יורק ניקס בתוצאה 2–4.
2013-2021: בראד סטיבנס כמאמן.
בסוף עונת 2012/2013, מנכ"ל הקבוצה, דני איינג', החליט על הפיכה בקבוצה: המאמן הצעיר בראד סטיבנס מונה למאמן הראשי לאחר שדוק ריברס נשלח בטרייד ללוס אנג'לס קליפרס, שני סמלי המועדון פול פירס וקווין גארנט נשלחו יחד עם ג'ייסון טרי לברוקלין נטס בתמורה לכריס האמפריז, ג'רלד וולאס, מרשון ברוקס, קית' בוגאנס ובחירות דראפט עתידיות, כדי להפוך את הסגל לצעיר ואטרקטיבי יותר.
בדראפט של שנת 2014 בחרה בוסטון את מרכוס סמארט בבחירה ה-6 בסיבוב הראשון. בדצמבר 2014 הועבר רונדו לדאלאס מאבריקס ובינואר 2015 הועבר ג'ף גרין לממפיס גריזליס. תחת הנהגתו של סטיבנס סיימה הקבוצה את העונה במקום השביעי וחזרה לפלייאוף כשבמאזנה 40 ניצחונות מול 42 הפסדים, אך הודחה בסיבוב הראשון בסוויפ 0–4 על ידי קליבלנד קאבלירס.