ארתור בילה חלק משנות ילדותו בערים שונות בניו יורק, כסקנקטדי. אחד ממוריו הראשונים טען שארתור היה אדם מנומס ולבבי. במהלך שנותיו בבית הספר, הפך לתומך של המפלגה הוויגית. הוא הצטרף לוויגים אחרים ותמך בהנרי קליי והתקוטט עם תלמידים שתמכו בג'יימס פולק, הנשיא מטעם המפלגה הדמוקרטית. ארתור תמך גם בעצמאות לרפובליקה האירית ולבש מעיל ירוק לעיתים קרובות להזדהות עם התנועה הלאומית האירית. ארתור למד ביוניון קולג' בניו יורק ב-1845. הוא נבחר לנשיא מועדון הדיונים והיה חבר באחוות פי בטא קפא. בחופשות החורף, עבד כמורה.
לאחר סיום לימודיו, חזר לביתו והחל לעבוד כמורה במשרה מלאה, ולאחר מכן למד משפטים. במהלך לימודיו המשיך ללמד. באופן מפתיע, לימד באותו בית ספר בו לימד כעבור שלוש שנים ג'יימס גרפילד, אף על פי שהם לא עבדו ביחד. היה זה בית ספר ליד שגהטיקוק, ארצות הברית. בהמשך עבד כמורה בבית ספר אחר הממוקם בקרבת ורמונט. הוא גם למד תואר במשפטים במהלך פעילותו כמורה בבית ספר זה. ב-1852 עבר שוב לעיירה אחרת בניו יורק, כדי לנהל את בית הספר בו לימדה אחותו, מלווינה. ב-1853, לאחר שלמד משפטים, סיים את התואר במשפטים מבית הספר היוקרתי 'המוסד הלאומי למשפטים' וחסך מספיק כסף, עבר לניו יורק סיטי כדי ללמוד משפטים ולהתמחות בפירמה של חבר משפחתי שהיה גם כן מעורב במשפטים. ארתור הוסמך לעריכת דין ב-1854 והפך לשותף בחברה. בתחילה עבד עם עורך דין מפורסם בשם ארסטוס. ד. קולבר, במשרד עורכי הדין של האחרון. ארתור הפך לנכס חשוב של המשרד הזה, שלימים נקרא 'קולבר, פארקר וארתור' על שמותיהם של עורכי הדין המרכזיים בשירותו.
ראשית הקריירה.
עורך דין בניו יורק.
כשארתור הצטרף לחברה, החברה ניסתה להוציא צו הביאס קורפוס כנגד בעל עבדים מוירג'יניה שעבר בניו יורק עם שמונת עבדיו. הטענה הייתה שכיוון שהעבדות הייתה אסורה בניו יורק, כל עבד שמגיע לשם משוחרר באופן אוטומטי. הטיעון התקבל, ולאחר כמה ערעורים התקבל בבית המשפט לערעורים ב-1860. במהלך מסע הבחירות שלו ניתן לארתור קרדיט על הניצחון, אף על פי שתפקידו היה משני. במקרה אחר ב-1854, ייצג ארתור אישה שחורה שנמנע ממנה לשבת בחשמלית עקב גזעה. פסק הדין הוביל לאיסור על הפרדה גזעית בחשמלית בניו יורק.ב-1856, פגש באלן הרנדון, בתו של קצין בצי מוירג'יניה. השניים התארסו במהירות. לאחר שנה החל שותפות בעריכת דין עם חבר, הנרי גרדינר, ונסע איתו לקנזס כדי לקנות שם אדמות. המאבק בין תומכי העבדות ומתנגדי העבדות היה בשיאו באותה התקופה, וארתור תמך באחרונים בכל ליבו. שני עורכי הדין מניו יורק לא הסתדרו בחיי הספר, והם חזרו במהירות לניו יורק סיטי. לאחר שאביה של אלן נעלם בים, נישא ארתור לאלן ב-1859. לאחר נישואיו החל לבנות את פירמת עריכת הדין שלו, וגם החל להיות מעורב בפוליטיקה הרפובליקנית. בנוסף הפגין התעניינות צבאית והפך לפרקליט צבאי ראשי של הבריגדה השנייה במיליציה בניו יורק.
מלחמת האזרחים.
ב-1861, התמנה ארתור למטה הצבאי של מושל ניו יורק, אדווין מורגן, כמהנדס ראשי. ארתור נכנס לתפקיד בהתלהבות, אך הוא לא ידע הרבה על הנדסה. מה שהוא היה מיומן בו היה בעיקר ארגון, תכנון ועבודה עם גורמים שונים, פוליטיים, משפטיים או צבאיים. המושל חשב שאפשר להשתמש בכישרונותיו של ארתור, העביר אותו לפעילות במטה הכללי בניו יורק, והעניק לו דרגת בריגדיר גנרל. הקידום הביא את ארתור לאחראי על כל המשאבים הדרושים כדי לשמור על תפקוד חיילי ניו יורק. פירוש הדבר היה מימון, הרכבה, ארגון והפצה של מזון, ביגוד, מחסה וציוד עבור למעלה מ-200,000 חיילים המוצבים במדינה. ארתור מצידו פעל בקור רוח למלא אחר הדרישות שהופנו אליו. בעבודה ללא לאות, הוא הקים עיר אוהלים מסיבית בתוך מנהטן ששימשה לארגן ולספק מתגייסים לצבא האיחוד. התפקיד לא היה חשוב בעיקר מעבר למינוי הפוליטי עד לפרוץ מלחמת האזרחים באפריל 1861, כשניו יורק והמדינות הצפוניות האחרות נאלצו לגייס ולצייד צבא באופן חסר תקדים. בשנת 1862 הוא מונה למפקח הכללי על הבריגדה הניו יורקית השנייה, מינוי שהוביל אותו בתוך זמן קצר לעבר שדה הקרב. ארתור מעולם לא היה מעורב ישירות בפעילות קרבית בשום צורה שהיא, וזומן במהירות חזרה לעיר. איש מהפיקוד הלוגיסטי בניו יורק לא יכול היה למלא את הדרישות שהוא עצמו מילא, וארתור בשובו הועלה שוב לתפקיד בניו יורק, והמושל העניק לו סמכות מלאה על הקצאת הצבא. בשאר ימות השנה עבד ארתור ללא מנוחה וזכה להערצת רבים. ארתור מונה למנהל כללי ביולי 1862. הוא יכול היה לשרת בחזית כשמונה לקולונל בתחילת המלחמה, אולם לבקשת המושל הוא סירב לתפקיד ונשאר בניו יורק. ארתור התקרב לחזית כשנסע דרומה כדי לבחון חיילים מניו יורק בווירג'יניה במאי, 1862. בקיץ נסע עם נציגי מושלים צפוניים אחרים כדי להיפגש עם מזכיר המדינה ויליאם סיוארד בניו יורק ולתאם גיוס חיילים נוספים. ארתור גייס 120,000 איש מניו יורק. למרות הצלחתו בתפקיד, המינוי היה מינוי פוליטי, והוא פוטר בינואר 1863 לאחר שהמושל הורשיו סימור מטעם המפלגה הדמוקרטית מונה לתפקיד. כשמושל רפובליקני נבחר ב-1864, ביקש ארתור להתמנות שוב, אולם המושל היה מפלג אחר במפלגה ומינה אדם אחר, ולכן לא חזר ארתור לשירות צבאי.
ב-5 באפריל 1882, נבחר לחבר כבוד בלגיון הנאמנים של ארצות הברית, שהכיל אזרחים שתרמו למאמץ המלחמתי. בנוסף, נקראו על שמו בסיסים ברחבי המדינה. ארתור חזר להיות עורך דין, ובעזרת חוזים עם הצבא, הפירמה שלו שגשגה. למרות ההצלחה המקצועית, חוו ארתור ואשתו טרגדיה אישית כשבנם, ויליאם, מת בגיל שלוש. כשנולד בנם השני, צ'סטר אלן הבן, ב-1862, הם גוננו עליו. בנוסף נולדה להם ילדה, אלן, ב-1871. מעמדו הפוליטי של ארתור התחזק כשהמושל לשעבר מורגן נבחר לסנאט של ארצות הברית. ארתור הפך לנציגו של תומאס מרפי, פוליטיקאי רפובליקני, כדי לייצג אותו בוושינגטון. במהלך הבחירות של 1864, גייסו ארתור ומרפי תרומות מהרפובליקנים מניו יורק ונכחו בטקס ההשבעה השני של אברהם לינקולן ב-1865.
פוליטיקאי בניו יורק.
המנגנון של קונקלינג.
עם סוף מלחמת האזרחים, הגיעו הזדמנויות חדשות לרפובליקנים במנגנון המפלגתי. מורגן זכה לתמיכה של האגף השמרני במפלגה בניו יורק, וגם אנשים שעבדו איתו, כולל סיוארד (שהמשיך לעבוד כמזכיר המדינה תחת אנדרו ג'ונסון) ורוסקו קונקלינג, חבר קונגרס שהחל להתחזק במפלגה. ארתור לא הפגין דעות עצמאיות באותה התקופה, אלא הפגין בעיקר נאמנות ועבודה למען המנגנון.
באותה התקופה, בתי המכס של ארצות הברית נוהלו בידי מינויים פוליטיים, שכללו גובה, קצין צי ומפקח. ב-1866, ניסה ארתור לקבל תפקיד כקצין הצי בבית המכס בניו יורק, משרה יוקרתית שהייתה שנייה רק לגובה. הוא לא הצליח והמשיך לעסוק בעריכת דין. לאחר היבחרו של קונקלינג לסנאט ב-1867, הוא שם לב לארתור והחל לעזור לו לעלות במפלגה. ארתור מונה ליושב ראש הוועדה הרפובליקנית בניו יורק ב-1868. בתפקידו נאלץ לעבוד בלילות, ונעדר מביתו רבות.
קונקלינג הפך למנהיג האגף השמרני במפלגה בניו יורק ב-1868 כשמורגן התמקד בפוליטיקה הלאומית ובתפקידו כיושב ראש הוועדה הרפובליקנית הלאומית. המנגנון תמך בגנרל יוליסס סימפסון גרנט כמועמד לנשיאות, וארתור גייס כספים עבורו. הדמוקרטים היריבים בניו יורק סיטי, הטמאני הול, תמכו ביריבו של גרנט, מושל ניו יורק לשעבר הורשיו סימור. גרנט ניצח אולם סימור ניצח בניו יורק ברוב דחוק. ארתור החל לעסוק יותר בפוליטיקה ופחות במשפטים, וב-1869 הפך ליועץ בוועדת המס בניו יורק סיטי, כשהרפובליקנים שלטו במועצה המחוקקת. הוא נשאר בתפקיד עד ל-1870, וקיבל 10,000 דולר לשנה (189 אלף דולרים כיום). ארתור התפטר לאחר שהדמוקרטים זכו לרוב במועצה המחוקקת. ב-1871 הציע גרנט למנות את ארתור לנציב ההכנסה הפנימית, אולם ארתור סירב לכך.
מעט לאחר מכן, העניק הנשיא גרנט לקונקלינג שליטה על מינויים בניו יורק, כולל על בית המכס. גרנט מינה את מרפי לתפקיד גובה המכס. הקשרים שלו עם הטמאני הול והכספים שהרוויח במפלגה גרמו להתנגדות, אולם קונקלינג הצליח להביא לאישור המועמדות בסנאט. הגובה העסיק מאות עובדים שיאספו את המכס בנמל העמוס ביותר במדינה. המשרות חולקו למקורבים פוליטיים. חלק ממשכורותיהם של העובדים הועברה בחזרה אל המנגנון, והתפקיד היה נחשק מבחינה פוליטית. חוסר האהדה כלפי מרפי התחזקה כשהעסיק יותר עובדים נאמנים לקונקלינג. הלחץ הוביל לבקשתו של גרנט שמרפי יתפטר ב-1871. גרנט החליט למנות את ארתור לתפקיד.