ב-25 ביוני 2009 הגיע לקבוצה שאקיל אוניל, ששיחק באולסטאר 15 פעמים וזכה באליפות 4 פעמים. הוא הגיע מפיניקס סאנס בתמורה לסאשה פבלוביץ' ובן וולאס. הגעתו באה כדי להוסיף ניסיון לקאבס, ולנסות לשכנע את לברון ג'יימס להישאר בקבוצה.
בהמשך הקיץ, אחרי החתמת אוניל, החתימו הקאבס גם את אנתוני פארקר, ג'מאריו מון ולאון פואו. ב-17 בפברואר 2010 קיבלו הקאבס את אנטואן ג'יימיסון מוושינגטון ויזארדס ואת סבסטיאן טלפייר מלוס אנג'לס קליפרס בטרייד משולש. אף על פי שהם איבדו טכנית את אילגאוסקאס, אך הוא שוחרר מהויזארדס והוחתם לשאר העונה בחזרה בקאבס. הקאבס סיימו את העונה במקום הראשון במזרח עם מאזן 21–61. ג'יימס זכה בתואר MVP שני ברציפות.
בסיבוב הראשון של הפלייאוף הדיחו הקאבס את שיקגו בולס 1-4. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם בוסטון סלטיקס. הם כבר הובילו 1–2, אך הפסידו בשלושת המשחקים הבאים כדי להיות מודחים לסלטיקס שימשיכו עד לגמר הליגה. בסדרה זו שתי הקבוצות סבלו משיאים שליליים: הסלטיקס הפסידו בהפסד עם ההפרש הכי גדול שלהם בפלייאוף בהיסטוריה של המועדון, 29 הפרש בהפסד 95–124 במשחק השלישי. הקאבס הפסידו עם ההפרש הכי גדול שלהם בפלייאוף בהיסטוריה של המועדון, 32 הפרש בהפסד 88–120 במשחק החמישי.
כשהקאבלירס הודחו מהפלייאוף כל הפוקוס עבר לכוכבם לברון ג'יימס, שהפך בסיום העונה לשחקן חופשי וספקולציות רבות לגבי השאלה "האם ימשיך בקבוצה או יעבור ממנה" נותחו בחדשות הספורט ואתרים שונים. ב-8 ביולי 2010 הודיע ג'יימס במופע של שעה אחת בתוכנית שנקראה "ההחלטה" בערוץ ESPN שהוא לא ממשיך בקאבס, ויחתום במיאמי היט. ההחלטה זו גרמה להרבה אוהדים של הקאבס להרגיש נבגדים על ידי ג'יימס. חולצות עם המספר של ג'יימס נשרפו, ודן גילברט הודיע באתר האינטרנט של הקאבס שמעשהו של ג'יימס הוא "בגידה פחדנית".
2010–2014: לאחר "ההחלטה".
בקיץ 2010 פיטרו הקאבס את המאמן מייק בראון, ואיתו את רוב הצוות המקצועי. המנכ"ל דני פרי התפטר ב-4 ביוני 2010 והוחלף על ידי עוזרו, כריס גרנט. ב-1 ביולי מינו הקאבס לעמדת המאמן את ביירון סקוט, שאימן בעבר את ניו ג'רזי נטס וניו אורלינס הורנטס. סקוט הפך למאמן ה-18 בהיסטוריה של המועדון.
לאחר עזיבתו של ג'יימס, החלה הקבוצה להבנות מחדש. דלונטה וסט וסבסטיאן טלפייר הועברו בטרייד למינסוטה טימברוולבס בתמורה לרמון סשנס, ראיין הולינס ובחירת דראפט ב-2013. ב-24 בפברואר 2011 ביצעו הקאבס טרייד עם לוס אנג'לס קליפרס, במסגרו צירפו את בארון דייוויס ובחירת דראפט ב-2011 בתמורה למו ויליאמס וג'מאריו מון.
בעונת שבה קליבלנד להיות אחת מהקבוצות החלשות בליגה, כשרשמה מאזן של 19 ניצחונות בלבד מול 63 הפסדים, כולל 26 הפסדים ברציפות, רצף ההפסדים הארוך בתולדות הליגה. עקב עונה מבישה זו, הוגרלה קליבלנד במקום הראשון בלוטרי של דראפט ה-NBA. הקבוצה בחרה בקיירי אירווינג, מי שהיה לאחד מכוכבי הקבוצה בשנים שלאחר מכן.
הקבוצה המשיכה להיות אחת מנמושות הליגה בשנים הבאות, ועקב תוצאותיה הנמוכות זכתה בעוד שתי בחירות ראשונות בדראפט, בשנים 2013 ו-2014, בהן בחרה באנתוני בנט ובאנדרו ויגינס בהתאמה.
2014–2018: חזרתו של ג'יימס.
בקיץ 2014 שינתה הקבוצה את פניה. תחילה מונה דייוויד בלאט למאמן הקבוצה לאחר זכייה בטרבל עם מכבי תל אביב. ב-11 ביולי 2014 הודיע לברון ג'יימס על חזרתו לקאבס אחרי 4 שנים ושתי אליפויות עם מיאמי היט. קליבלנד, שכאמור החזיקה בבחירה הראשונה בדראפט 2014 ובחרה באנדרו ויגינס, העדיפה להעבירו בטרייד למינסוטה טימברוולבס יחד עם הבחירה הראשונה בדראפט הקודם, אנתוני בנט, תמורת כוכב הטימברוולבס הפורוורד קווין לאב. עקב הצטרפותו של לאב נוצר בקבוצה משולש של שחקנים בכירים - ג'יימס, אירווינג ולאב. בנוסף הצטרפו לקבוצה השחקנים הוותיקים שון מריון, ג'יימס ג'ונס ומייק מילר.
בינואר 2015 הצטרפו לקבוצה בטריידים נוספים ג'יי. אר. סמית' ואימאן שאמפרט מניו יורק ניקס. קליבלנד קיבלו בנוסף לשניים בחירה בסיבוב הראשון בדראפט 2015 ובתמורה העבירו לאוקלהומה סיטי ת'אנדר את דיון וייטרס ולניקס את לו אדמונסון, אלכס קירק ובחירת סיבוב שני בדראפט 2019. הסנטר הרוסי טימופיי מוזגוב הגיע לקבוצה מדנוור נאגטס יחד עם בחירת סיבוב שני בדראפט 2015, בתמורה לשתי בחירות סיבוב ראשון בדראפט זה. הקבוצה סיימה את העונה הסדירה של 2014/2015 במקום השני של אזור המזרח ובמקום הראשון בבית המרכזי, עם מאזן של 29–53. המקום השני הבטיח לקאבס יתרון ביתיות לשתי הסדרות הראשונות של הפלייאוף.
בסדרה הראשונה פגשה קליבלנד את קבוצת בוסטון סלטיקס בהדרכת המאמן הצעיר בראד סטיבנס, וגברה עליה בסוויפ 0–4. במשחק האחרון של הסדרה נפצע קווין לאב בכתפו על ידי שחקן הסלטיקס קלי אוליניק לאחר שהשניים נאבקו על ריבאונד. לאב הושבת לשארית העונה.
בחצי גמר המזרח פגשו הקאבס את שיקגו בולס. את המשחק הראשון ניצחה שיקגו ואת השני קליבלנד. גם המשחק השלישי והרביעי בסדרה הסתיימו בניצחון לכל קבוצה, כשבשניהם הסל המנצח נקלע עם הבאזר. הקאבס ניצחו במשחקים מספר חמש ושש, ניצחו בסדרה 2–4 והעפילו לגמר המזרח נגד אטלנטה הוקס. קליבלנד ניצחה את הג'ורג'יאנים בסוויפ נוסף וזכו בצורה משכנעת באליפות המזרח.
בסדרת הגמר של ה-NBA שיחקה הקבוצה נגד גולדן סטייט ווריורס. את המשחק הראשון ניצחה הקבוצה מאוקלנד בהארכה, שבה נפצע כוכב הקאבס קיירי אירווינג בפיקת הברך, עבר ניתוח כשהזמן המוערך להחלמתו נקבע ל-3 חודשים. היעדרותו של אירווינג הצטרפה לזו של קווין לאב ולזו של סנטר הקבוצה אנדרסון ורז'או שנפצעו קודם לכן. למרות השחקנים החסרים, ניצחו הקאבלירס במשחק השני בסדרה, שהתקיים גם הוא באוקלנד, והשיגו את הניצחון הראשון בתולדות הקבוצה בסדרת גמר ה-NBA. הם ניצחו גם במשחק השלישי שהתקיים באולמם הביתי ועלו ליתרון 1–2 בסדרה, אך הפסידו בשלושת המשחקים הבאים והסדרה הסתיימה בניצחון 2–4 לגולדן סטייט.
לקראת עונת 2015\2016 שמרו הקאבס על רוב הסגל מהעונה הקודמת, אך פתחו את העונה עם סגל חסר בשל גל פציעות שכלל בין השאר את קיירי אירווינג ואימאן שאמפרט שחזרו שניהם במהלך חודש דצמבר, למרות זאת הובילו הקאבס לאורך כל העונה את המזרח.
למרות הובלת המזרח ומאזן של 30 ניצחונות מול 11 הפסדים פוטר בלאט ב-22 בינואר 2016 מתפקידו כמאמן הקבוצה, ואת מקומו תפס עוזר המאמן טיירון לו. הפיטורים נומקו על ידי המנהל המקצועי דייוויד גריפין בשל יחסים עכורים בחדר ההלבשה בין המאמן והשחקנים ובין השחקנים עצמם. את העונה סיימו הקאבס בראש המזרח עם מאזן של 57 ניצחונות ו-25 הפסדים.
בסיבוב הראשון גברה הקבוצה על דטרויט פיסטונס בסוויפ 0–4 ובחצי גמר המזרח הדיחה שוב בסוויפ 0–4 את קבוצת אטלנטה הוקס. במשחק השני מול אטלנטה, הקאבלירס קלעו 25 שלשות, ובכך קבעו שיא NBA חדש לשלשות במשחק בודד (כולל בעונה הסדירה), השיא הקודם היה שייך ליוסטון – 23 שלשות.
בגמר המזרח התמודדה קליבלנד מול קבוצת טורונטו ראפטורס. לאחר פתיחה של שני ניצחונות לקליבלנד, השוו טורונטו בשני המשחקים הבאים. במשחק החמישי הביסו הקאבס את טורונטו במשחק ביתי ולאחר מכן נצחו את הסדרה בתוצאה 2–4, והעפילו בפעם השנייה ברציפות לגמר ה-NBA, מול גולדן סטייס ווריורס. בסדרת הגמר ניצחו 3–4, זכו באליפות ה-NBA לראשונה בתולדותיהם והיו לקבוצה הראשונה שחוזרת מפיגור 1–3 בגמר הפלייאוף.
לקראת עונת 2016/17 שמרו הקאבס על רוב הסגל שלהם, למעט טימופיי מוזגוב שעזב לקבוצת לוס אנג'לס לייקרס ומת'יו דלאבדובה שעבר למילווקי באקס. הקבוצה הוסיפה את מייק דאנליבי משיקגו בולס, אך השחקן הועבר בטרייד יחד עם מו ויליאמס ובחירת סיבוב ראשון בדראפט 2019 לאטלנטה הוקס תמורת קייל קורבר. שחקנים נוספים שהצטרפו לקבוצה במהלך העונה הם דרן ויליאמס לאחר ששוחרר מדאלאס מאבריקס ודריק ויליאמס לאחר ששוחרר ממיאמי היט.
את העונה הסדירה סיימה הקבוצה עם מאזן של 51 ניצחונות ו-31 הפסדים, אשר הספיקו למקום השני במזרח. במהלך הפלייאוף העפילה הקבוצה בקלות יחסית לגמר ה-NBA, בפעם השלישית ברציפות. בסיבוב הראשון גברה הקבוצה על אינדיאנה פייסרס בסוויפ 0–4 ובחצי גמר המזרח הדיחה כמו אשתקד שוב את טורונטו ראפטורס הפעם בשלב חצי הגמר האזורי לסיכום 0–4 בסדרה. בגמר המזרח התמודדה קליבלנד מול קבוצת בוסטון סלטיקס לסיכום 1–4 בסדרה.
בסדרת גמר ה-NBA מול גולדן סטייט ווריורס הפסידה קליבלנד 1–4. במשחק הרביעי אמנם ניפקו שחקניה את המחצית הראשונה הטובה ביותר אי-פעם כשקלעו 86 נק' בכיכובם של אירווינג, לאב ולברון ג'יימס, ובכך צימקו את התוצאה בסדרה ל-1–3, אך במשחק החמישי הפסידה את התואר לגולדן סטייט, כשהיא מפסידה 120–129.
לאחר מספר שנים שבהן שיתפו אירווינג וג'יימס פעולה, והעפילו שלוש שנים רצופות לגמר ה-NBA, דיווחו רשתות החדשות כי אירווינג מבקש שקליבלנד תעבירו בטרייד לקבוצה אחרת. לפי הדיווחים לא רצה אירווינג להישאר בקליבלנד בתור השחקן השני ללברון ג'יימס, וחיפש קבוצה שאותה יוכל להנהיג. ב-22 באוגוסט 2017 הועבר אירווינג לבוסטון סלטיקס תמורת כוכבה אייזיאה תומאס, ג'יי קראודר, אנטה ז'יז'יץ' ושתי בחירות דראפט עתידיות של בוסטון.