עונת 09–2008 הביאה את העלייה והתרגשות לה ציפו האוהדים. לאחר ציפייה ארוכה, ערך גרג אודן את הופעת הבכורה שלו במדי הבלייזרס, כשהוא משחק 61 משחקים. פורטלנד גם הוסיפה ניחוח בינלאומי לסגל הקבוצה עם הגעתו של רודי פרננדס מספרד, שחקן נבחרת ספרד בכדורסל. ניקולא באטום, יליד צרפת עלה כפורוורד הגנתי מוכשר כשהוא מתברג בחמישייה הפותחת בעונת הרוקי שלו. ברנדון רוי הופיע במשחק האולסטאר השני שלו (ברציפות), ורודי פרננדס התחרה בתחרות ההטבעות במהלך סוף שבוע האולסטאר. רוי השיג שיא קריירה של 52 נקודות במהלך משחק מול פיניקס סאנס וקליעות ניצחון נגד יוסטון רוקטס וניו יורק ניקס. הבלייזרס הצליחו להעפיל למשחקי הפלייאוף לראשונה מאז שנת 2003 וסיימו את העונה הסדירה במאזן 28–54. המאזן החיובי הראשון של הקבוצה מאז עונת 03–2002. כמדורגים במקום הרביעי במערב ומחזיקים ביתרון הביתיות לסיבוב הראשון של הפלייאוף פגשו הבלייזרס את המדורגת חמישית היוסטון רוקטס בפלייאוף 2009, אך הבלייזרס הפסידו בסדרה לאחר שישה משחקים, 4-2. רבים תלו את הפסד של הבלייזרס בסדרה מול יוסטון בגילם הצעיר של השחקנים ובחוסר ניסיון. אך, עונת 09–2008 ניכרה בעיקר בכימיה הקבוצתית מעוררת ההשראה על הפרקט ומחוצה לו, הפוטנציאל לקבוצה צעירה, אנרגטית בעונות הקרובות, ובהבאת כבוד חזרה למועדון – תשורה שהייתה חסרה לאוהדי הקבוצה למעלה מעשור.
במהלך פגרת 2009, העבירו הבלייזרס בטרייד את הבחירה ה-24 הכללית לדאלאס מאבריקס תמורת הבחירה ה-22 הכללית ובחרו את ויקטור קלאבר מספרד, כמו כן בחרו הבלייזרס בבחירה ה-33 הכללית את הפורוורד מאוניברסיטת וילאנובה דנטה קנינגהם, ג'ון ברוקמן והגארד פאטי מילס. ברוקמן הועבר לסקרמנטו קינגס תמורת הבחירה ה-31 הכללית ג'ף פנדרגראף. השחקן החופשי צ'אנינג פריי חתם בפיניקס סאנס וסרג'יו רודריגז הועבר בטרייד לסקרמנטו קינגס. הבלייזרס ניסו להחתים את הידו טורקוגלו, שהוביל את אורלנדו מג'יק לגמר ה-NBA 2009, אך לאחר סיכום שהושג בעל פה העדיף טורקוגלו לחתום בטורונטו ראפטורס. הבלייזרס ניסו אז להחתים את השחקן החופשי המוגבל פול מילסאפ; אך, הצעתם הושוותה בידי יוטה ג'אז. ב-24 ביולי 2009, החתימו הבלייזרס את הפויינט גארד אנדרה מילר.
אך, עונת 10–2009 הייתה כואבת. על אף שהשיגו מאזן חיובי, פציעות חיבלו בקבוצה. המחליפים ניקולא באטום ורודי פרננדס החלו את העונה ברשימת הפצועים והפורוורד טרוויס אאוטלו הלך במהרה בעקבותיהם לאחר סדרה של פציעות ברגליו בשלב מוקדם של העונה. אך בעיקר, גרג אודן וג'ואל פריזבילה סבלו מפציעות ברכיים שסיימו עבורם את העונה, בעוד ברנדון רוי ולמרכוס אולדרידג' סבלו מפציעות, כתף, ברכיים, וקרסול, בהתאמה. המאמן הראשי נייט מקמילן לא היה יוצא דופן וסבל מפציעה בגיד אכילס במהלך אחד מאימוני הקבוצה עקב החלל בעמדת הסנטר, רקח הג'נרל מנג'ר קווין ריצ'רד עסקה עם לוס אנג'לס קליפרס בהביא לקבוצה את מרכוס קמבי בתמורה לסטיב בלייק וטרוויס אאוטלו. על אף שניצחונות לא הגיעו בקלות כמו בעונה הקודמת, סיימו הבלייזרס את העונה הסדירה במאזן 32–50, וסיימו במקום השישי באזור המערב. ברנדון רוי נאלץ לעבור ניתח לאחר פציעה בברכו הימנית, אך חזר למשחק הרביעי בסיבוב הראשון של הפלייאוף נול הפיניקס סאנס. אך, מצבור הפציעות היה יותר ממה שהקבוצה יכולה הייתה לשאת, והבלייזרס קצרי הסגל הפסידו בסדרה לאחר שישה משחקים, 4-2.
2010 - 2011.
במהלך פגרת שנת 2010, ערך המשרד הראשי של המועדון שינויים מרחקי לכת. תחילה, ב-19 ביולי 2010, הוכרז על מינויו של ג'נרל מנג'ר חדש למועדון, ריץ' צ'ו, שהחליף את קווין פריצ'רד, ששוחרר מתפקידו לאחר דראפט 2010. צ'ו הפך לג'נרל מנג'ר הראשון ב-NBA ממוצא אסייתי.
ב-21 ביולי, וסלי מת'יוז חתם על חוזה לחמש שנים עם הבלייזרס לאחר שקבוצתו הקודמת, יוטה ג'אז לא השכילה להשוות את ההצעה הכספית. ב-31 באוקטובר 2010, נפטר שחקנה לשעבר של הבלייזרס, מוריס לוקאס ממחלת הסרטן. קבוצת הבלייזרס של עונת 11–2010 כיבדה את זכרו כשענדה טלאי עם המספר 20 במהלך כל העונה. באופן דומה לעונה הקודמת, סבלו הבלייזרס ממכת פציעות בתחילת עונת 11–2010; ב-17 באוקטובר 2010, הודיע הנהלת הקבוצה כי גרג אודן יעבור ניתוח בברכו השמאלית, בגינו החמיץ את העונה כולה. עונה זו הייתה השלישית אותה החסיר אודן עקב פציעות בברכו. ברנדון רוי עבר ניתוח כפול ב-17 בינואר 2011, כדי לתקן את שתי ברכיו לאחר שנאבק בפציעות חוזרות ונשנות, שהותירו את עתידו בערפל. כמה ימים לאחר מכן, מרכוס קמבי, עבר גם הוא ניתוח לתיקון ברכו השמאלית הפגועה.
למרות המאבק בפציעות המרובות, הצליחו הבלייזרס לעלות שלב במשחקי הפלייאוף. למרכוס אולדרידג' פרץ והשיג מספרי שיא לעונה, כמו גם זכה בהוקרה ובפרסי שחקן השבוע ושחקן החודש באזור המערב. וסלי מת'יוז פרץ גם הוא בהיעדרו של ברנדון רוי, והוכיח כי הוא היה ראוי למאמץ שהושקע ברכישתו במהלך הפגרה. בהאמינו כי הקבוצה מסוגלת לרוץ רחוק בפלייאוף, ביצע ריץ' צ'ו את הטרייד המשמעותי הראשון שלו כאשר ב-24 בפברואר 2011, כאשר נותרו רק 7 דקות לסיום מועד ההעברות. שלחו הבלייזרס את הפורוורד דנטה קנינגהם, הסנטר ג'ואל פריזבילה, ואת הסנטר שון מרקס לשארלוט בובקאטס תמורת שחקן האולסטאר לשעבר ג'רלד וולאס. עלייתם של אולדריג' ומשחקו מעורר השראה של מת'יוז החזיקו את הבלייזרס תחרותיים, כשהם מעפילים שוב למשחקי הפלייאוף לאחר שסיימו את העונה הסדירה במאזן, 48-34. אך, כמו בעונות הקודמות, הודחו הבלייזרס בשישה משחקים בסיבוב הראשון, הפעם מול מי שהפכו לאלופי ה-NBA, דאלאס מאבריקס.
במהלך פגרת 2011, שיחררו הבלייזרס את הג'נרל מנג'ר ריץ' צ'ו, כביכול עקב בעיות תקשורת "ונושאי כימיה" עם הבעלים פול אלן. מנהל הסקאוטינג של המועדון, צ'אד ביוקאנן לקח על עצמו באופן זמני את תפקיד הג'נרל מנג'ר. שחרורו של צ'ו ספג ביקורת קשה בידי המגזין ספורטס אילוסטרייטד שטען כי צעד זה "אינו הגיוני", על אף שציינו שאלן עשה צעדים מעוררי תהייה רבים בתקופת בעלותו על המועדון.
ב-23 ביוני 2011, ביום הדראפט, בחרו הבלייזרס את הגארד נולאן סמית' מאוניברסיטת דיוק, כבחירה ה-21 הכללית ואת ג'ון דיבלר מאוניברסיטת המדינה של אוהיו כבחירה ה-51 הכללית. באותו היום ערכו הבלייזרס טרייד משולש שכלל את הקבוצות דנוור נאגטס ודאלאס מאבריקס. הטרייד שלח את הגארד אנדרה מילר מהבלייזרס לדנוור נגאטס ואת רודי פרננדס לדאלאס יחד עם פטרי קופונן עליו היו לבלייזרס זכויות והוא עדיין לא ערך הופעה אחת במדי הבלייזרס. בתמורה קיבלו הבלייזרס את הגארד ריימונד פלטון מהנאגטס, בנוסף קיבלו הנאגטס את הרוקי ג'ורדן המילטון מהמאבריקס ובחירת סיבוב שני עתידית מהבלייזרס.
2011 - הווה: בהובלתו של דמיאן ליליארד.
עקב שביתת השחקנים שנערכה בשנת 2011, כל עסקאות המועדון הושמו בהמתנה עד תחילת חודש דצמבר כאשר נוצר לוח מקוצר של 66 משחקים. ב-9 בדצמבר 2011, החל מחנה טרום העונה, יחד עם שוק השחקנים החופשיים, באותו הבוקר נודע רשמית כי הגארד ברנדון רוי נאלץ לפרוש ממשחק פעיל עקב בעיות ברכיים. בנוסף, הסנטר גרג אודן סבל מעיכוב בחזרתו למגרשים עקב סיבוכים בפציעות הברכיים מהן סבל לאורך העונות הקודמות. הפורוורד למרכוס אולדריג' שהתגלה כסובל מחוסר סדירות בקצב פעולת הלב במהלך שנת 2007, עבר תהליך רפואי שהיה אמור לסדר את הבעיה. הג'נרל מנג'ר הזמני של המועדון, צ'אד ביוקאנן, החתים שלושה שחקנים חופשיים שבוע לפני שמחק טרום העונה הראשון. ב-11 בדצמבר סיכמו הבלייזס את התנאים עם השחקן הוותיק קורט תומאס מתוך ניסיון למלא את החלל שנוצר בקו הקידמי של הקבוצה. עקב הצורך בקלעי לאחר עזיבתו של רוי ופרננדס, החתימו הבלייזרס ב-15 בדצמבר את השחקן השישי לשנת 2010 ג'מאל קרופורד תוך כדי שהבלייזרס מנצלים את הסעיף החדש בחוקת ה-NBA, סעיף אמנסטי על ברנדון רוי. מאוחר יותר באותו היום, החתימו הבלייזרס את השחקן החופשי קרייג' סמית'.
בעונת 2018/19 השיגו במשחק האחרון של העונה את המקום השלישי במערב שהפגיש אותם מול אוקלהומה סיטי, הסדרה נגמרה בשלשת ניצחון עם הבאזר של דמיאן לילארד, השנייה בקריירה שלו שמנצחת סדרה. לאחר מכן נפגשו הבלייזרס מול הדנוור נאגטס אותם ניצחו אותם בסדרה 4-3, וכך הגיעו לגמר המערב לראשונה מאז שנת 2000. בגמר המערב הפסידה הקבוצה לגולדן סטייט 4-0
בעונת 2019/20 הגיעה לבועה היסטורית באורלנדו ואחרי שמונת המשחקים שבהם הגיעה למאזן של 6-2, ניצחה הקבוצה את משחק ה"פליי אין" הראשון בהיסטוריה את ה ממפיס גריזליס מה שהוביל אותם לסדרת פלייאוף מול ה לוס אנג'לס לייקרס בה הפסידו 4-1
תמיכת האוהדים וה"בלייזרמאניה".
הקשרים בין המועדון לאוהדים, הידועים בכינויים ה"בליזרמאניה", מתועדים הייטב. הבלייזרס הן אחת הקבוצות המושכות הקהל ב-NBA, עם שתי תקופות יוצאות מהכלל בהיסטוריה של המועדון. בתחילת דרכם, במשך ארבע העונות הראשונות של הבלייזרס בליגת ה-NBA, כשלו הבלייזרס והצליחו להביא פחות מ-10,000 אוהדים למשחק. כמות הצופים עלתה בשנת 1974, כאשר הקבוצה בחרה את ביל וולטון.