לרגל המסע שקלו אנשי השלטון העות'מאני לפתוח פתח רחב בחומת העיר של ירושלים, בשל ציפיותיהם לגידול בנפח התעבורה בעיר. על כך השיב הקיסר "יש למנוע זאת; אני מקווה שמעשה ברברי זה לא ייעשה". עם זאת, נפתח פתח בחומה סמוך לשער יפו, והכל סברו כי הדבר נעשה על פי בקשתו של הקיסר.
בדרכו לארץ ישראל ביקר הקיסר אצל "הסולטאן האדום" עבדול חמיד השני (שכונה כך בשל הטבח בארמנים) בקונסטנטינופול, במטרה לבסס את היחסים שבין שתי המדינות. העיתונות הצרפתית סברה שווילהלם מבקש לפגוע במסורת החסות הצרפתית על מוסדות הדת הקתוליים בארץ הקודש ועל המאמינים הקתולים בה, בני כל הלאומים. במסעו זה ליווה אותו הגרף אברהרד פון מילינן, אשר שימש כמומחה לענייני המזרח התיכון.
ההכנות בארץ ישראל.
ההכנות בארץ בכלל ובירושלים בפרט היו נרחבות ועמדו בסימן הַחְדָשָה וניקיון בממדים שהארץ לא ידעה כמותם במשך כל תקופת השלטון העות'מאני עד אותה עת.
יועץ הבנייה לעיריית ירושלים, קונרד שיק, כתב דוח מפורט בקשר להיערכות זו. ההיערכות החלה כבר בראשית קיץ 1898. הובאו מרכבות חדשות וסוסים מקושטא. הוכשרה הדרך בין חיפה ליפו למעבר מרכבות סוסים באמצעות גישור ארבעה מעברי מים. נמתח קו טלגרף מירושלים אל יריחו, כדי לשמור על קשר רציף עם אירופה, אך מפני שהקיסר לא הגיע ליריחו נותר הקו ללא שימוש.
חיפה.
הציפייה לביקור הקיסר בארץ עוררה התרגשות רבה. יפו וחיפה התחרו זו בזו שההחפה (עגינה של הספינה) של המשלחת הקיסרית תהיה בתחומן (לבסוף נצחה חיפה בזכות המושבה הגרמנית שהייתה סמוכה לנמל). לאחר מסע השתדלות ניתן הכסף והחלה עבודת הבנייה. תכנון המזח נמסר לידי גוטליב שומאכר, ארכיטקט המחוז, בן המושבה הגרמנית בעיר. בניית המזח העלתה שוב את המחלוקת עם נתיניה הצרפתים של העיר, שטענו שהבנייה מיותרת מאחר שכבר היו בעיר מזחים נוספים. במזח זה, שאורכו היה 85 מטר ורוחבו 6 מטרים, הותקן גרם מדרגות. עקב מגבלה מלידה שהייתה לקיסר במקלעת זרועו, היה צורך שהסירה שתשיט את הקיסר ורעייתו תוכל להיקשר בדיוק בגובה המתאים.
יפו.
בזמן שהותו בארץ ישראל, היה הקיסר אורחה של חברת הנסיעות תומאס קוק. מחנה הפמליה כלל 26 אוהלי שינה, שישה אוהלי-טרקלין גדולים מאוד, מטבחים ניידים, 500 פרדות, וטבחים, מלצרים, משרתים ונושאי-מים.
ירושלים.
השינוי המרכזי בירושלים היה פריצת פתח למעבר מרכבה ליד שער יפו, שאותו מתאר באופן ציורי דוד ילין:
בנוסף הורחבו דרכים בירושלים על הר ציון, הר הזיתים ובדרך לבית לחם, תוך הריסת בתים במקרה הצורך, כדי לאפשר את מעבר המרכבה הקיסרית.
רחובות העיר נוקו, ובמיוחד הוסרו תוספות בנייה בדרך היורדת משער יפו. פקידי עיריית ירושלים ("הרשות") אכפו על תושבי השכונות לנקות בעצמם תִלי אשפה שהצטברו במשך עשרות שנים ולגדר חצרות ופרצות. נערכו שיפוצים נרחבים בשוקי העיר ובפרט שופץ שוק הכתנים, שדרך שערו נכנס הקיסר להר הבית. גם על הר הבית עצמו נערכו שיפוצים ונפתחו פתחי תאורה מיוחדים בכיפת הסלע.
מערכות אספקת המים לירושלים שופרו ושופצו לקראת הביקור, דבר שלא נעשה במאות השנים שקדמו לביקור. נמתח קו טלגרף הישר אל אוהלו של הקיסר, שהוקם במחנה מגודר בשדה ברחוב הנביאים (במקום שבו ניצב כיום בית הספר אורט). עבור מחנה הקיסר הוכנו בגרמניה מבני עץ מיוחדים שנועדו לשמש חדרי שינה, אולם קריאה וחדרי אוכל, אך בפועל השתכנה הפמליה באוהלים.
אורחים רבים (בהם בנימין זאב הרצל) הגיעו לירושלים לקראת הביקור. למעלה מ-3,000 אורחים הזמינו מקום מבעוד מועד, ובעלי בתי המלון הקימו אוהלים בחצרותיהם כיוון שהמקום לא הספיק לכל הבאים. בעלי בתים שביתם היה סמוך לרחובות שבהם עתידה הייתה התהלוכה הקיסרית לעבור השכירו מקומות צפייה על גגות הבתים ועל המרפסות. במקביל הועלתה רמת הביטחון, ולפי דיווחו של דוד ילין,
ה"רשות" גם אסרה כלבים נובחים ברחובות העיר כדי שלא תוטרד שלוות נפשו של הקיסר.
הטמפלרים, בני המושבה הגרמנית, טבעו מדליה מיוחדת מניקל, שאותה נשאו על חזם. הם שכרו את המרפסות בבתים סביב שער יפו וכן הניפו דגלים ונטו שערי כבוד מפוארים במושבותיהם. הטמפלרים גייסו את הצייר גוסטב באוארנפיינד על מנת שיכין אלבום ציורים מהודר של "המושבות השוואביות בארץ ישראל", הוא האלבום הקיסרי, אשר הוגש לקיסר בעת ביקורו במושבה הגרמנית בחיפה.
הכיסא המיוחד עליו ישב הקיסר בעת ביקורו שמור בכנסיית הגואל יחד עם ספר האורחים של הביקור. לקראת הביקור הוכנו גלויות עם דיוקנו של הקיסר עם נופי ירושלים, אלבומי צמחים מיובשים שנעשו כמזכרת מארץ הקודש ותעודות וברכות מאת הקהילה היהודית, את הקיסר ליווה בביקורו האמן הגרמני גוסטאב באורנפיינד (1848–1904) שחי בירושלים.
הכנות היהודים.
כל העדות והלאומים סייעו לממשל לקשט את הדרכים והרחובות ובמיוחד את חלקת השדה ברחוב הנביאים שעליה עתיד היה לקום מחנה הקיסר ופמלייתו. אחד מהקישוטים היה שערי כבוד ניידים שהוקמו על ידי העדות השונות. בקישוט שערי הכבוד הצטיינו במיוחד היהודים, אשר ארגנו לצורך כך ועד מיוחד, שהורכב מנציגי כל העדות שבירושלים. שער היהודים, שהיה הגדול ביותר והמקושט ביותר מבין שערי הכבוד, הוקם סמוך לבית הספר כי"ח ברחוב יפו, במקום שבו עומד כיום מרכז כלל. בתוך השער הוקמה מצד אחד סוכה ובה ספרי תורה, ומן הצד השני בימת כבוד שעליה יועדו לשבת הרבנים הראשיים ר' יעקב שאול אלישר ור' שמואל סלנט וכן רבה הראשי של חברון הר' אליהו מני. בנוסף ישבו בסוכה ראשי הציבור היהודי ונכבדיו כיוסף נבון ביי, נסים בכר, יואל משה סלומון, ישראל דב פרומקין, יהושע ילין ועוד.
מרשימת המכובדים בלט בהיעדרו הרצל. בעוד מספר אנשים בקהילת יהודי ירושלים ביקשו כי ישב בין נכבדי היהודים בשער הכבוד, ואף ישא דברים בפני הקיסר, הרי שרוב חברי הוועד, דתיים מקרב אנשי היישוב הישן התנגדו, בהשפעת החכם באשי של קושטא, בשל המתח בין הדת לציונות, ובשל חששם מהשלטון הטורקי, שהיה עוין לציונות. ואכן, בעת מעברו של הקיסר בשער שהה הרצל במלון קאמיניץ (לפני שעבר לבית שטרן).
השיר מתחיל במילים:
ומכיל עוד שלושה בתים באותה רוח. זמן רב התאמנו התלמידים בביצוע שירים גרמניים על מנת שהקיסר יבין את שירתם, אך בהנהגת היישוב פרץ ויכוח על השפה בה יש לשיר, לכן יצאה משלחת מיוחדת כדי לשאול את הקיסר באיזו שפה הוא מעדיף שהתלמידים ישירו - תשובתו הייתה חד משמעית "ברור שאני מעדיף בעברית".
עזריאל זליג הויזדורף הכין ברכות מיוחדות בגרמנית וסיכום פעילותו בירושלים מאז שעלה ארצה להלן התרגום: בכותרת לאחר הפירוט מסיים הויזדורף .
מקבלת הפנים נעדר גם הרב יוסף חיים זוננפלד, רבה של העדה החרדית, בנימוק שהקיסר הגרמני הוא מזרעו של עמלק.
הכנות העדות האחרות.
עיריית ירושלים לקחה על עצמה לקשט את הרחובות הראשיים בקשתות מחופות בענפים ירוקים, ותלתה מאות דגלים של האימפריה העות'מאנית ושל גרמניה על כל בתי העיר. קונרד שיק מדווח שעל ביתו-שלו (בית תבור) בלבד נתלו 15 דגלים.
בני הקהילה הפרוטסטנטית בירושלים שקדו על סיום ההכנות לבניין כנסיית הגואל, שאותה היה עתיד לחנוך הקיסר בעת ביקורו, והעבודות נמשכו כמעט כל שעות היממה.
הערבים תושבי העיר הקימו שער כבוד בגן העיר, כיום גן דניאל, הסמוך לבית העירייה. בשער ניצבו תלמידי בתי הספר הממשלתיים ונכבדי העדות השונות. המוסלמים שיפצו את מבני הר הבית, שם עמדו לערוך לקיסר את קבלת הפנים הממלכתית של המוסלמים בארץ ישראל.
מהלך הביקור.
בחיפה.
ביום הגעת הקיסר לעיר - 25 באוקטובר - הוכרז יום שבתון בעיר. עם הגעת אונייתו של הקיסר, היאכטה הקיסרית "הוהנצולרן", עלו עליה הקונסול הגרמני בביירות, פרידריך קלר, סגן הקונסול הגרמני בחיפה, ופקידים טורקיים. לאחר מכן ירד הקיסר במזח שנבנה למענו סמוך למושבה הגרמנית והתקיים טקס רב משתתפים. לאחר מכן נלקחו הקיסר ופמלייתו למרומי הכרמל לתצפית על המושבה. מחזה זה עשה רושם רב על פמליית הקיסר, וכתבות רבות נכתבו על כך בגרמניה לאחר מכן. במקום התצפית, על אדמות שנרכשו על ידי הטמפלרים כחלק משכונת כרמלהיים, נבנה אובליסק, ותושבי המושבה ציינו במקום זה מדי שנה את ה"קייזרפסט".
בדרך ליפו.
ביום רביעי, י בחשון תרנ"ט, 26 באוקטובר 1898 רכבה הפמליה המלכותית מחיפה בדרכה ליפו. "מחיפה עבר וילהלם במרכבה לאורך השרון, על גשרים מיוחדים שנבנו לכבודו על נחל מערות, על נחל דליה (דיפלה) ובשפך נחל תנינים, והם קיימים עד ימינו". בערבו של אותו היום חנתה השיירה בחאן בורג', כיום ממערב לבנימינה. למחרת היום חצתה השיירה "את הירקון בג'יסר אל הדאר, כדרך שעשו זאת יהודית ומשה מונטיפיורי כשישים שנה קודם לכן. ואילו על ואדי מוצרארה כבר המתין להם הגשר הרביעי בסדרת "גשרי הקייזר"", שבמפות המנדט נודע בשם "גשר שרונה" ובפי העם "גשר מוסררה".
ביפו.
אחרי הצהריים של ה-27 באוקטובר, הגיעו הקיסר ורעייתו ליפו ולנו במלון במושבה הטמפלרית בעיר. בגלל גודלה של הפמליה, התאכסנו האורחים בשני מלונות הפאר שבמושבה: מלון "דו-פארק" (כיום: "בית עמנואל"), בו התארחו הקיסר ורעייתו ובמלון "ירושלים" הסמוך.
בדרך לירושלים.
ביום שישי 28 באוקטובר יצאה שיירת המרכבות לכיוון ירושלים, ועצרה לביקור קצר בבית הספר החקלאי היהודי מקוה ישראל. שם גם נפגש הקיסר בפעם השנייה פגישה קצרה עם הרצל (הפגישה הראשונה התקיימה בקונסטנטינופול).
בראש השיירה דהר גדוד משמר טורקי, ואחריו פלוגת פרשים פרוסים בחרבות שלופות. מעליהן התנופפו הסהר הטורקי, הנשר הגרמני ודגלוני חברת תומאס קוק. הקיסר רכב על סוס לבן, לבש מדי חאקי בגוון אפור וחבש קובע זהב מחודד על צעיף משי לבן.