עם הגעת מגורשי ספרד לעיר, מתועדת הקמתו של בית כנסת שכונה קאל די אראגון והוקם על ידי מגורשי אראגון. פעילות בית הכנסת תועדה במהלך המאה ה-16.
בראשית המאה ה-20 פעלו בפלובדיב 6 בתי כנסת.
בתקופה העות'מאנית ובשנים הראשונות שלאחר עצמאות בולגריה נהוג היה גם לקיים תפילות בביתן של משפחות נוטאבלים מקרב הקהילה אשר בביתן היה ארון קודש. מהן ניתן למנות את המשפחות: אסא, רומנו ומיטרני.
החינוך היהודי.
בתקופה העות'מאנית התבסס החינוך היהודי על בתי למידה שכונו מלדארי והוקמו רק בערים גדולות דוגמת פלובדיב. המלדארי היו בחלקם בבעלות פרטית של רבנים, ובחלקם נסמכו על תרומות ותשלומי הורים, כך שרק בניהם של יהודים אמידים למדו בהם. במלדארי למדו תורה וסידור ברמה בסיסית, במשך כמה שעות בכל בוקר ובהמשכו של היום שימשו הנערים כשוליות בקרב בעלי מלאכה בעיר. ב-1877 נפתח בית ספר לבנות של רשת אליאנס וב-1879 בית ספר לבנים.
ב-1890 הוקמה אגודת "התעוררות" אשר פעלה לקידום ההשכלה המודרנית בעיר ובראשה עמדו חיים נבון, מארקו רומאנו ויהושע כלב. ב-1891 הכיר משרד החינוך הבולגרי במערכת החינוך היהודית היסודית. בתי הספר של אליאנס נתפשו כחילונים על ידי שמרני הקהילה והעניין הוביל לא אחת לעימותים מול רבנים ותלמידיהם, ובכלל זה קטטות ושיבוש הלימודים בבתי הספר. בהמשך רבו העימותים מול התנועה הציונית על רקע החינוך האוניברסלי המוכתב ממטה הרשת בפריז והתנגדות ראשיה באופן מופגן לציונות. העימות הגלוי הביא בסופו של דבר לסגירת בתי הספר של אליאנס.
במקביל הוקם בית ספר יסודי קהילתי, שיועד לכיתות א'-ד' ובהמשך נוספו כיתות פרו-גמנסיה (ה'-ז') וכיתות גן. שיטות הלימוד המיושנות, שהיו נהוגות במלדארי והתבססו על שינון, הוחלפו בחדשות. במערכת החינוך החדשה בעיר התבלטו הרב שמואל בנימין בכר ויעקב כלב. ב-1920 התקיים בעיר קורס גננות ראשון לקהילות בולגריה. בשנה זו נערך בפלובדיב הכנס הראשון של המורים לעברית בממלכה שדן בהעמקת לימודי השפה העברית. ב-1925 נפתח בעיר הקורס הארצי הראשון למורים לעברית ושנה מאוחר יותר הועתק משכנו לסופיה.
ב-1924 חוקק בבולגריה "חוק השכלת העם", שבמסגרתו הוכרו בתי הספר היהודיים כבעלי מעמד דומה לבתי הספר הממשלתיים. במסגרת זו נוהל בית הספר בפלובדיב על ידי ועד שנבחר על ידי בני הקהילה בעלי אזרחות בולגרית ובחירתו אושרה על ידי בית משפט מחוזי.
מנתוני מערכת החינוך היהודית עולה כי ב-1920 למדו בה 788 תלמידים שהיוו 87.7% מכלל התלמידים היהודים בעיר. התלמידים למדו ב-4 כיתות גן, 4 כיתות בית ספר יסודי, כיתת מכינה ו-3 כיתות פרו-גימנסיה. ב-1925 עמד מספר התלמידים במערכת החינוך היהודית על 677, כאשר הממשלה הבולגרית מימנה אחוז מתקציבה ועיריית פלובדיב עוד 3 אחוזים. ב-1927 עמד מספר התלמידים על 627 ומתוכם 314 למדו בחינוך היסודי, 176 בכיתות פרו-גימנסיה ו-137 בכיתות גן.
במהלך מלחמת העולם השנייה הוקפאה פעילותה של מערכת החינוך היהודית, מתוקף המגבלות שהטיל המשטר. לאחר עליית המשטר הקומוניסטי בבולגריה, השתלט המיעוט הפרו-קומוניסטי בקהילה על מוסדותיה ובכלל זה מערכת החינוך והוחל באינדוקטרינציה אנטי-ציונית ונגד לימוד העברית. צעדים אילו כללו ביטול חופשת השבת והחלפתה בחופשת יום ראשון, ביטול לימוד השפה העברית בבתי הספר ופיטורי המורים לעברית. ב-1946 הועבר בית הספר היהודי לחזקת משרד החינוך הבולגרי, אף על פי שהותרה לו מידה מסוימת של עצמאות. בספטמבר 1947 נפתחו בפלובדיב כיתות מלאכה של רשת אורט שהכשירו תלמידים במקצועות הנגרות, כריכת ספרים, חייטות ותפירה. ב-1952 לאחר גל העלייה לישראל הפסיקה רשת אורט את פעילותה בבולגריה.
אגודות נוער וספורט.
ב-1882 נוסד בעיר תא של "אגודת אחים ליישוב ארץ ישראל" במסגרתו התאגדו צעירים לקראת עלייה לארץ ישראל. הגרעין פעל עד 1896, עת עלו חלק מחבריו לארץ ישראל והיו שותפים להתיישבות בחורן ובהר-טוב.
ב-1893 הוקמו בפלובדיב שתי אגודות נוער בשמות "נווה צדק" ו"אור הקודש", שהתאחדו בהמשך לאגודת "שמשון", ממנה צמח לאחר מכן ארגון "מכבי" המקומי. ראשי ארגונים אלו היו ממקימי ההסתדרות לשפה ולתרבות העברית בבולגריה. ב-1896 הוקם לראשונה ארגון ציוני בשם "בני ציון" והתאגדות "מצפה" מטעם בני ברית. ב-1909 יצאו חברי מכבי מפלובדיב לביקורים בממלכת יוון ובאימפריה העות'מאנית במטרה להשפיע על הקהילות להקים אגודות ציוניות. במהלך שנות ה-20 של המאה ה-20 התרחבה פעילותו של סניף "השומר הצעיר" בעיר.
הפעילות הענפה של ארגוני הנוער הופסקה במסגרת המגבלות שהוטלו על יהודי בולגריה לאחר חקיקת החוק להגנת האומה. בספטמבר 1944, לאחר כיבוש בולגריה בידי הצבא האדום, חודשה פעילות ארגוני הנוער. בפלובדיב הוקם סניף אזורי של תנועת "החלוץ הצעיר", שפעל להכשרת צעירי הקהילה לקראת עלייה לישראל. בעיר כונסו ועידות וסמינריונים לחברי התנועה מפאזארדז'יק, חאסקובו, צ'ירפאן, קרנובט, ימבול ובורגס. בהמשך נפתחו מחדש הסניפים האזוריים של ארגון "השומר הצעיר" ושל ההסתדרות החלוצית "תגר". לאחר תום המלחמה התחזק מאוד מעמדם של הקומוניסטים היהודים חברי "חזית המולדת" שהיו מתנגדי התנועה הציונית. הקומוניסטים היהודים, שמקור כוחם היה במפלגת השלטון, הפעילו לחץ כבד ובלתי פוסק על ארגוני הנוער הציונים להפסיק את פעילותם. ב-18 בינואר 1948 הודיעו תנועות "השומר הצעיר" ו"החלוץ הצעיר" על הפסקת פעילותן. מיד לאחריהן הפסיקו את פעילותן תנועות "בונה ומגן", "עקיבא", "מכבי הצעיר" ו"תגר".
הפוליטיקה הפנימית.
הפעילות הפוליטית.
בעשור האחרון של המאה ה-19 הגיעו מרוסיה לבולגריה, בהזמנת הנסיך פרדיננד הראשון, מומחים ואקדמאים יהודים כדי לסייע בבניית המדינה החדשה. רבים מהם זוהו עם תנועת "חובבי ציון" וניכרה להם השפעה מרובה ביסוד התנועה הציונית בפלובדיב. ב-1894 נוסד בפלובדיב ארגון "השחר" שמטרתו העיקרית הקניית השכלה לאומית ציונית לבני הקהילה. ביוני 1895 הגיע לעיר יוסף מרקו ברוך שהיה מהפכן שהושפע מתנועת התחייה הלאומית הבולגרית והקים את הארגון הציוני "כרמל", אליו הצטרפו רפאל כלב ומרקו רומנו, שבהמשך היו מראשי התנועה הציונית בבולגריה.
בהמשך הופץ בעיר העיתון "כרמל", שהפיץ את בשורת הציונות לשכבת האינטליגנציה בקהילות נוספות בבולגריה. ההנהגה הציונית הצעירה נקלעה למאבקים מול ההנהגה הוותיקה של הקהילה שאף פנתה לשלטונות בבקשה להצר את צעדיו של ברוך, אותו תפשו כאנרכיסט. ברוך נעצר ושוחרר מספר פעמים על ידי השלטונות. גם לאחר שב-1899 התאבד ברוך, נמשך המפעל הציוני והוקם הארגון "ציון" שהיווה את היסוד להקמת ההסתדרות הציונית בעיר. על שמו של ברוך נקראה בהמשך שכונת תל ברוך בתל אביב. ב-29 בדצמבר 1898 נערכה בפלובדיב הוועידה הציונית הראשונה של יהודי בולגריה, ומועד זה נחשב לתאריך יסודה הרשמי של ההסתדרות הציונית בבולגריה. במשך שנים ארוכות היו ראשי ההסתדרות הציונית בבולגריה בני העיר פלובדיב.
ב-1901 נערכו בחירות לוועד הקהילה בהן זכו הציונים ברוב מוחלט ולתפקיד היושב ראש נבחר פריסיאדו רומנו. שנה מאוחר יותר זכו השמרנים ומתנגדי הציונים ברוב דחוק בבחירות להנהגת הקהילה. בראשית המאה ה-20 גברה הצטרפות בני הקהילה לתנועה הסוציאליסטית והסוציאל-דמוקרטית הבולגרית. היו אלו צעירים בני משפחות אמידות ששבו מלימודיהם האקדמיים באירופה ושם נחשפו לתנועה. אליהם הצטרפו מהגרים יהודים מרוסיה. חברי התנועות הסוציאליסטיות הפיצו עיתון מטעמם בשם "אֶבְרֵיְיסְקִי רָבּוֹטְנִיק" ("העובד העברי"). עד מהרה נוצר עימות גלוי בין הסוציאליסטים לציונים מקרב בני הקהילה. ב-1910 קמה בעיר מפלגת פועלי ציון אשר שילבה לראשונה בקהילות היהודיות - ספרדיות - מזרחיות ציונות וסוציאליזם. המפלגה פרסמה עיתון בשם "פְּרוֹבּוּדָה" אשר ערך לאון מנחמוב ונסמך על כספי תרומות מכל רחבי בולגריה. הנהגת המפלגה עמדה בקשר עם הלשכה המרכזית של התנועה בווינה וכן עם תאים של המפלגה במדינות נוספות. ב-1911 כונסה בווינה הוועידה העולמית השלישית של פועלי ציון ולבקשת מפלגת פועלי ציון מפלובדיב, ייצג אותה בוועידה דב בר בורוכוב ובהמשך לאור הקשר שנוצר עם הקהילה היהודית, כתב בורוכוב מאמר מקיף על קהילת יהודי בולגריה. עם תום הוועידה הגיע יצחק בן-צבי לביקור בפלובדיב ונפגש עם ראשי המפלגה המקומית. ב-1912 עם פרוץ מלחמת הבלקן הראשונה, פסקה פעילות המפלגה והיא חודשה רק ב-1930.
במהלך מלחמת העולם הראשונה התגייסו היהודים בהמוניהם לצבא הבולגרי, עניין שהוביל להקפאת הפעילות הציונית והקהילתית ברמה הארצית. במהלך המלחמה הוקם ועד ציוני עצמאי בפלובדיב בראשות פריסיאדו רומאנו והרב הראשי ליהודי העיר שמואל בנימין. לאחר מלחמת העולם הראשונה התחזק כוחו של הקומוניזם בפעילות הפוליטית בבולגריה, ובכלל זה בקרב בני הקהילה בפלובדיב, אף על פי שנחשבה מעוז של התנועה הציונית. ב-4 במרץ 1923 נערכו הבחירות לוועדי בתי הספר בקרב קהילות בולגריה ובפלובדיב זכו הציונים ב-86% והקומוניסטים ב-14% מהקולות. בבחירות שנערכו ב-11 במרץ 1926 האמיר כוחם של הקומוניסטים לכדי 38% מהקולות, עניין שהוביל לעימותים חריפים בתוך הקהילה, שהגיעו עד לכדי פתיחת בית כנסת נפרד לתומכי הקומוניסטים.