את עונת 1991/1992 סיימו הקאבס עם שיפור של 24 ניצחונות, מאזן 25–57. מאזן זה היה שווה את המקום ה-3 במזרח. בסיבוב הראשון פגשו הקאבס את ניו ג'רזי נטס, וניצחו אותם 1–3. זו הייתה הפעם הראשונה מאז עונת 1975/1976 שהקאבס עברו את הסיבוב הראשון. בחצי גמר המזרח נתקלו הקאבס בבוסטון סלטיקס, וניצחו אותם 3–4. זו הייתה הפעם הראשונה בהיסטוריה של המועדון שהם העפילו לשלב השלישי של הפלייאוף (הם העפילו לגמר המזרח פעם אחת, בעונת 1975/1976, אך הם עברו רק שני סיבובים כי לא היה סיבוב ראשון). בגמר המזרח הם פגשו את הבולס שהדיחו אותם פעמיים לפני כן, והם הפסידו להם 2–4. בתוך כך, אנשי הקאבס קיבלו הרבה תארים אישיים במהלך העונה: בראד דוהרטי ומארק פרייס נבחרו לחמישיית העונה השלישית, לארי נאנס לחמישיית ההגנה השנייה של העונה, טרל ברנדון לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה ולפרס מנהל השנה ויין אמברי.
בעונת 1992/1993 השיגו הקאבס מאזן 28–54, כשהם מסיימים את העונה במקום ה-3 במזרח עם העפלה שנייה ברציפות לפלייאוף. בסיבוב הראשון נתקלו הקאבס בנטס, וניצחו אותם 2–3. בחצי גמר המזרח הם נתקלו בבולס, והודחו בסוויפ 0–4. בעונה זו נבחר פרייס לחמישיית העונה ב-NBA ונאנס לחמישיית ההגנה השנייה של העונה.
1993–2003: ההידרדרות לאחר פרישות הכוכבים.
אחרי עונת 1992/1993 עזב המאמן וילקינס את הקבוצה לאחר 7 עונות רצופות בהן אימן אותה, ובמקומו התמנה מייק פראטלו, שאימן את אטלנטה הוקס. תחת פראטלו הפכו הקאבס לאחת הקבוצות ההגנתיות ביותר בליגה, כשהאחראי העיקרי להגנה הזו היה טרל ברנדון. למרות ההגנה החזקה ההתקפה של הקאבס הייתה איטית ולא מוצלחת במיוחד. את עונת 1993/1994 סיימו הקאבס עם מאזן 35–47, ששווה את המקום ה-6 במזרח. בסיבוב הראשון הם פגשו את שיקגו בולס, והפסידו להם בסוויפ.
בסיום העונה עברו הקאבס לאולם "גאנד ארנה" (לימים, קוויקן לואנס ארנה) המכיל 20,562 מושבים. בעונה הזו פרש דוהרטי. את עונת 1994/1995 סיימו הקאבס עם מאזן 39–43, במקום ה-6 במזרח. עונה זו הייתה העונה הרביעית ברציפות בה הקאבס מגיעים לפלייאוף. בסיבוב הראשון הם התמודדו מול ניו יורק ניקס והפסידו להם 1–3.
בעונת 1995/1996 שיפרו הקאבס את מאזנם למאזן 35–47, וסיימו את העונה במקום ה-4 במזרח. עונה זו הייתה העונה החמישית ברציפות בה הקאבס מגיעים לפלייאוף. בסיבוב הראשון הם פגשו את הניקס בפעם השנייה ברציפות, והפסידו להם בסוויפ 0–3. בעונה זו זכה שחקן הקאבס, בובי פילס, להיות בחמישיית ההגנה השנייה של העונה.
בעונת 1996/1997 הגיעו הקאבס למאזן 40–42, המספיק למקום ה-9 במזרח ולא עלו לפלייאוף לראשונה מזה 5 שנים. בתחילת העונה הבאה בחרו הקאבס בדראפט את ז'ידרונאס אילגאוסקאס שיהפוך לשחקן מפתח בעתידה של הקבוצה. בעונה זו הצטרף לקבוצה שון קמפ. בעונה זו שיפרו הקאבס את מאזנם למאזן 35–47, והצליחו להעפיל לפלייאוף מהמקום ה-6 במזרח. בסיבוב הראשון הם הפסידו לאינדיאנה פייסרס 1-3. למרות ההדחה המוקדמת לקאבס היו הרבה הישגים אישיים בעונה זו: ברווין נייט ואילגאוסקאס נבחרו לחמישיית הרוקיז של העונה, סדריק הנדרסון ודרק אנדרסון לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה וויין אמברי למנהל השנה.
את עונת 1998/1999 המקוצרת סיימו הקאבס עם מאזן 22–28, במקום ה-11 במזרח ולא העפילו לפלייאוף. בעונת 1999/2000 הגיע לקבוצה אנדרה מילר שנבחר בבחירה ה-8 בדראפט. את העונה הזו מילר סיים בחמישיית הרוקיז של העונה, אך הקאבס השיגו מאזן 32–50 ולא עלו לפלייאוף. בעונה הבאה נבחר כריס מיהם בדראפט, והוא נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה. הקאבס סיימו את העונה הזו עם מאזן 30–52 ולא עלו לפלייאוף שנה שלישית ברציפות. בעונת 2001/2002 המשיכה הקבוצה בהידרדרות כשהשיגה מאזן 29–53 ולא עלתה לפלייאוף שנה רביעית ברציפות.
בדראפט 2002 בחרו הקאבס בבחירה ה-35 את קרלוס בוזר. את עונת 2002/2003 הם סיימו עם מאזן 17–65, השלישי הגרוע ביותר בהיסטוריה של המועדון, ובעונה הזו המקום האחרון בליגה בשוויון עם עוד קבוצה. המאזן הרע הזה נתן סיכוי טוב לקאבס לזכות בבחירה הראשונה בדראפט 2003. בוזר נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה.
2003–2010: עידן לברון ג'יימס הראשון.
הקאבס הפכו לנמושת הליגה, אך סבלו אכזבות רבות בהגרלות הדראפט, ולא הצליחו להנחית אצלם את הבחירה הראשונה. כריס מיהם התגלה כבחירה סולידית, אבל קרלוס בוזר ואנדרה מילר עזבו לאחר מספר שנים בלבד. כל האכזבות באו לסיומן כשהקאבס קיבלו את הבחירה הראשונה בדראפט 2003, בו חומר השחקנים נחשב לאחד הטובים בהיסטוריה של הליגה. חלק מהמתמודדים היו לברון ג'יימס, כרמלו אנתוני, דוויין וייד, כריס בוש, קירק היינריך, קנדריק פרקינס, ג'וש הווארד, מו ויליאמס ועוד טובים ורבים.
בסופו של דבר בחרו הקאבס את לברון ג'יימס, פנומן שבא היישר מהתיכונים וויתר על שלב המכללות. בעקבות בחירתו של ג'יימס "הצהירו" הקאבס על פתיחת תקופה חדשה כששינו את צבעי מדיהם. הצבעים שונו מהכתום, שחור כחול לצבע יין זהב וכחול כהה. בנוסף נוצר לוגו חדש.
היו הרבה ציפיות מלברון המכונה גם "קינג ג'יימס" לקראת עונת 2004/2003. ג'יימס אכן מימש את הפוטנציאל שלו בעונת הבכורה כשקלע 20.9 נקודות בממוצע למשחק וזכה בתואר רוקי השנה ב-NBA. הקאבס שיפרו את מאזנם ב-18 ניצחונות, עם מאזן 35–47 וסיימו את העונה במקום ה-9, רחוקים מקום אחד בלבד מהופעה בפלייאוף. עונה זו הייתה השישית ברציפות בה הם נעדרו מהפלייאוף.
בעונת 2005/2004 שיפר ג'יימס את ממוצעיו בנקודות ריבאונדים ואסיסטים, ועזרו לו בהצלחת הקבוצה ז'ידרונאס אילגאוסקאס ודרו גודן. למרות עזיבתו של קרלוס בוזר שיפרו הקאבס את מאזנם ב-7 משחקים, עם מאזן 40–42. למרות השגת מאזן חיובי לראשונה מזה שש עונות הם סיימו את העונה הזו במקום ה-9 במזרח (מאזן שווה למקום ה-8, ניו ג'רזי נטס, להם היה יתרון על הקאבס בעקבות יותר ניצחונות בעונה הסדירה), ולא העפילו לפלייאוף בפעם השביעית ברציפות. ג'יימס נבחר לחמישיית העונה השנייה.
לפני עונת 2006/2005 ערכו הקאבס שינויים רבים בצוות המקצועי. הקבוצה מינתה את מייק בראון לעמדת המאמן ולעמדת המנכ"ל הם מינו את דני פרי, ששיחק בעבר בקבוצה. בנוסף התחלף בעלי הקאבס, והוא דן גילברט. במהלך העונה ג'יימס המשיך במגמת השתפרות, והקאבס השיגו מאזן טוב של 32–50, וסיימו את העונה במקום ה-4 במזרח ועלו לפלייאוף לראשונה מזה 7 שנים. ג'יימס נבחר לחמישיית העונה ב-NBA, ול-MVP של משחק האולסטאר. בסיבוב הראשון של הפלייאוף הם פגשו את וושינגטון ויזארדס וניצחו אותם 2–4. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם דטרויט פיסטונס. אחרי שהפסידו בשני המשחקים הראשונים ניצחו הקאבס בשלושת הבאים והיו רחוקים ניצחון אחד מגמר המזרח. הקאבס הפסידו בשני המשחקים הבאים והודחו.
בעונת 2007/2006 השיגו הקאבס מאזן 32–50, מאזן זהה לעונה שעברה שהספיק בעונה הזו למקום ה-2 במזרח. ג'יימס נבחר לחמישיית העונה השנייה. בסיבוב הראשון פגשו הקאבס את הויזארדס, והם הדיחו אותם בסוויפ 0–4. בחצי גמר המזרח הם פגשו את ניו ג'רזי נטס וניצחו אותם 2–4.
בגמר המזרח פגשו הקאבס את הפיסטונס שהדיחו אותם בעונה שעברה. כמו בעונה שעברה, הפיסטונס ניצחו ב-2 המשחקים הראשונים והקאבלירס ניצחו בשלושת המשחקים הבאים כדי להיות רחוקים ניצחון אחד מגמר היסטורי. בשונה מהעונה שעברה בה הפיסטונס ניצחו בשני המשחקים האחרונים, הקאבס ניצחו במשחק החמישי והדיחו את דטרויט 2-4 בדרך לגמר הראשון בהיסטוריה של המועדון. במשחק החמישי ניצחו הקאבס באולמם הביתי של הפיסטונס 107–109 אחרי שתי הארכות.
בהופעה הראשונה בתולדות הקבוצה בגמר ה-NBA נפגשו הקאבס עם סן אנטוניו ספרס החזקים שניצחו אותם בקלות בסוויפ.
בעונת 2008/2007 לקחו הקאבס צעד אחד לאחור. בעונה זו הם סבלו מפציעות רבות והחלפות של שחקנים. בעונה זו הם אף השתתפו בטרייד שכלל 3 קבוצות ביום תום מועד ההעברות בו הם קיבלו את וולי זרביאק, ג'ו סמית', בן וולאס ודלונטה וסט. בעונה זו נבחר ג'יימס לחמישיית העונה ב-NBA ולMVP של משחק האולסטאר. הקאבס סיימו את העונה הזו עם מאזן 37–45, במקום ה-4 במזרח והעפילו לפלייאוף בפעם השלישית ברציפות. בסיבוב הראשון הם הדיחו את הוויזארדס בפעם השלישית ברציפות, אך בחצי גמר המזרח הם נתקלו בבוסטון סלטיקס החזקים והפסידו 3–4 לאלופה הבאה.
בתחילת עונת 2009/2008 הצטרף לקבוצה הרכז מו ויליאמס. בעונה זו הקאבס השתפרו בצורה יוצאת מן הכלל כשהשיגו מאזן 16–66, המאזן הטוב ביותר בהיסטוריה של המועדון. בנוסף הם ניצחו 13 משחקים ברצף במשך העונה, והגיעו כפייבוריטים לפלייאוף מהמקום הראשון במזרח. הם סיימו את העונה עם מאזן 2–39 באולם הבית שלהם, המאזן השני בהצלחתו רק למאזן של הסלטיקס בעונת 1986/1985. מייק בראון קיבל את פרס מאמן השנה ולברון ג'יימס נבחר ל-MVP והגיע למקום השני בבחירת שחקן ההגנה של העונה.
את הפלייאוף הם התחילו עם ניצחון מוחץ על דטרויט פיסטונס בסוויפ 0–4 כשבכל אחד מהניצחונות הם ניצחו ב-10 נקודות הפרש לפחות. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם אטלנטה הוקס שהדיחה את מיאמי בסדרה קשה בת 7 משחקים. הם הדיחו את ההוקס בסוויפ, וכמו נגד הפיסטונס בכל ארבעת הניצחונות השיגו לפחות 10 נקודות הפרש. כך הם הפכו לקבוצת ה-NBA הראשונה בהיסטוריה שמשיגה 8 ניצחונות ברציפות בהפרש של יותר מ-10.
בגמר המזרח נפגשו הקאבס עם אורלנדו מג'יק. הקאבס הפסידו במשחק הראשון 106–107 למרות 49 נקודות שקלע ג'יימס. במשחק השני הם ניצחו 95–96 בעזרת שלשת ניצחון של ג'יימס. ניצחון זה לא הספיק לקאבס, שלבסוף נכנעו למג'יק והפסידו בסדרה 2–4. המג'יק עלו לגמר שם הפסידו ללייקרס.