למרות חששות שהועלו בתחילה שאלאנור עלולה להיות עקרה, הביאו בני הזוג לעולם חמישה ילדים. ב-1239 ילדה אלאנור את בנם הבכור אדוארד, שנקרא על שמו של פטרונו הרוחני של אביו. הנרי היה מאושר, ארגן חגיגות גדולות ותרם בנדיבות לכנסייה ולעניים כדי להבטיח את הגנת האל על בנו. בתם הבכורה, מרגרט, נקראה על שם אחותה של אלאנור, נולדה ב-1240 ולידתה לוותה גם היא בחגיגות ותרומות לעניים. בתם השנייה של בני הזוג, ביאטריס, נקראה על שם סבתה מצד אמה והיא נולדה ב-1242 במהלך מסע המלחמה של אביה לצרפת. ילדם הרביעי של בני הזוג, אדמונד, נולד ב-1245 ונקרא על שמו של קדוש מהמאה ה-9. מתוך דאגה לבריאותה של אלאנור, תרם הנרי סכום מכובד לכנסייה במהלך ההריון. בת שלישית, קתרין, נולדה ב-1253 אך זמן קצר לאחר מכן חלתה, ככל הנראה בשל מחלה ניוונית כמו תסמונת רט, והיא לא הייתה מסוגלת לדבר. היא מתה ב-1257 והנרי קיבל בצורה קשה את מותה. ילדיו של הנרי בילו את מרבית תקופת ילדותם בטירת וינדזור וניכר שהוא היה מאוד קשור אליהם ולעיתים נדירות הוא בילה תקופות ארוכות בנפרד ממשפחתו.
לאחר נישואיה של אלאנור, רבים מקרוביה מסבויה הצטרפו אליה באנגליה. לפחות 170 מאנשי סבויה היגיעו לאנגליה לאחר 1236, כולל דודיה של אלאנור, בוניפאס (Boniface), שמונה לתפקיד הארכיבישוף מקנטרברי, וויליאם, ששימש כיועצו הראשי של הנרי לתקופה קצרה. הנרי הסדיר הסכמי נישואין לרבים מהם עם חוגי האצולה של אנגליה, תהליך שגרם בתחילה לחיכוכים עם הברונים האנגלים, שהתנגדו להעברת קרקעות לידיהם של זרים. הסבוינים נזהרו לא להחמיר את המצב והשתלבו בהדרגה בחיי האצולה האנגלית, ביוצרם בסיס חשוב של כוח עבור אלאנור באנגליה.
פוואטו והליזיניאנים.
ב-1241 מרדו הברונים של פוואטו, כולל אביו החורג של הנרי, יו דה ליזיניאן, כנגד שלטונו של לואי בצרפת. המורדים סמכו על עזרה מצידו של הנרי, אך חסרה לו תמיכה מבית והוא לא הצליח לשגר את צבאו במהירות אלא רק בקיץ הבא. המערכה שניהל הנרי הייתה הססנית ובהמשך חתר תחתה דה ליזיניאן, שהחליף את הצד בו תמך וחזר לתמוך בלואי. ב-20 במאי נכנע צבאו של הנרי בקרב טיילבור (Taillebourg). אחיו של הנרי, ריצ'רד, שכנע את הצרפתים להשהות את התקפתם והמלך ניצל את ההזדמנות להימלט לבורדו. סימון דה מונפורט, שניהל מלחמת מאסף מוצלחת, זעם על חוסר הכישרון של הנרי ואמר לו שהוא ראוי להיכלא כמו שארל התם, המלך הקרולינגי מהמאה ה-10. המרד בפוואטו קרס והנרי חתם על שביתת נשק לחמש שנים. מסע המלחמה שלו היה הרה אסון וההוצאות הכרוכות בו הסתכמו ביותר מ-80,000 ליש"ט.
לאחר המרד, התחזק מעמדה של צרפת בפוואטו ואיים על האינטרסים של משפחת ליזיניאן. ב-1247 עודד הנרי את קרוביו לעבור לאנגליה והם תוגמלו באחוזות גדולות שהוענקו להם, בעיקר על חשבונם של הברונים האנגלים. כמאה מאצילי פוואטו השתקעו באנגליה וזכו לקצבה כספית ששולמה להם על ידי המלך. הנרי עודד כמה מהם לסייע לו ביבשת, אחרים פעלו כשכירי חרב וכנציגים דיפלומטים, או נלחמו מטעמו של הנרי במערכות צבאיות באירופה. רבים מהם קיבלו אחוזות לאורך אזור הספר הוולשי, או באירלנד, שם הם הגנו על הגבולות. עבור הנרי הייתה קהילה זו סמל לתקוותיו שביום מן הימים הוא יכבוש מחדש את פוואטו ואת שאר נחלותיו שבצרפת, ורבים מהם נעשו חברים קרובים של בנו אדוארד.
נוכחותה של משפחתו המורחבת של הנרי באנגליה הייתה שנויה במחלוקת. כותבי דברי הימים בני הזמן ההוא הביעו את דאגתם ביחס למספר הרב של הזרים באנגליה. המונח פוואטואים (Poitevins) התייחס לבני קבוצה זו, אך רבים מהם הגיעו מאנז'ו ומחלקים אחרים של צרפת. בשנות החמישים של המאה ה-13 הייתה יריבות עזה בין אנשי סבויה לבין אנשי פוואטו שזה מקרוב הגיעו. הליזינאינים החלו להפר את החוק מבלי לשאת בעונש, באו בטרוניות כלפי הברונים האחרים ואנשי סבויה, והנרי כמעט ולא נקט בפעולות כדי לרסן אותם. ב-1258 הסלידה הכללית כלפיהם הפכה לשנאה כשסימון דה מונפור הוא אחד המבקרים החזקים שלהם.
סקוטלנד, ויילס ואירלנד.
מעמדו של הנרי בוויילס התחזק במהלך שני העשורים הראשונים של שלטונו העצמאי. בעקבות מותו של ל'ואלין ב-1240, התחזק מעמדו של הנרי בוויילס. שלוש מערכות צבאיות התקיימו בשנות הארבעים, מצודות חדשות נבנו והאדמות המלכותיות במחוז צ'שייר התרחבו, ובכך הצליח הנרי לכפות את שלטונו על הנסיכים של ויילס. דאפיד (Dafydd), בנו של ל'ואלין, ניסה להתנגד לפלישות, אך הוא מת ב-1246 והנרי חתם על הסכם בשנה שלאחר מכן עם אוויין (Owain), ול'ואלין, נכדיו של ל'ואלין הגדול, על פיו הם ויתרו למלך על אדמות, אך קבעו את מרכז הנסיכות שלהם בגוויניד'. בדרום ויילס הרחיב הנרי בהדרגה את שלטונו ברחבי האזור, אך המערכות שהוא ניהל לא היו נמרצות והוא לא הצליח למנוע מהאזורים שלאורך הגבול מלהפוך בהדרגה לעצמאיים מהכתר. ב-1256 ל'ואלין הנכד מרד כנגד הנרי והאלימות התפשטה בוויילס. הנרי הבטיח להגיב במהירות באופן צבאי אך הוא לא עמד בכך.
אירלנד הייתה חשובה להנרי, הן כמקור להכנסה כספית (כ-1150 ליש"ט נשלחו מדי שנה מאירלנד לאוצר הכתר במהלך אמצע תקופת מלכותו של הנרי), והן כמקור לקרקעות שיוענקו לתומכיו של המלך. בעלי הקרקעות הראשיים הביטו מזרחה לחצר המלכות של הנרי בתקווה לזכות בהנהגה פוליטית, ורבים מהם אף החזיקו באחוזות בוויילס ובאנגליה. שנות הארבעים עמדו בסימן של תהפוכות בבעלות על הקרקע בעקבות מקרי מוות בקרב הברונים. כך התאפשר להנרי לחלק מחדש את האדמות באירלנד לתומכיו, ובכך ליצור אזור חיץ מול העם האירי. המלכים האירים המקומיים החלו לסבול מהטרדות גדולות והולכות כאשר התגבר כוחה של אנגליה. אדמות אלה, היו במקרים רבים, בלתי רווחיות עבור הברונים מכדי להחזיק בהם ושליטתה של אנגליה באירלנד הגיעה לנקודת השיא שלה בכל ימי הביניים בתקופת שלטונו של הנרי. ב-1254 העניק הנרי את אירלנד לבנו אדוארד, בתנאי שהיא לעולם לא תיפרד משלטון הכתר האנגלי.
עם סקוטלנד שמר הנרי על שלום בתקופת מלכותו, שם הוא היה אדונו הפאודלי של אלכסנדר השני, מלך סקוטלנד. הנרי הניח שזכותו להתערב בענייניה הפנימיים של סקוטלנד והעלה את חשיבותה של סמכותו כלפי המלכים הסקוטים בכל רגע מתאים, אך הוא חסר את היכולת ואת המשאבים לעשות יותר מכך. אלכסנדר כבש חלקים מצפון אנגליה במהלך מלחמת הברונים הראשונה, אך הוא אולץ לסגת מהם. אלכסנדר נשא לאישה את אחותו של הנרי, ג'ואן, ב-1221 ולאחר מכן חתמו שני המלכים על הסכם יורק ב-1237, בכך הבטיח הנרי את גבולו הצפוני. הנרי העניק תואר אבירות לאלכסנדר השלישי לפני שהמלך הצעיר נישא לבתו של הנרי, מרגרט, ב-1251 ולמרות סירובו של אלכסנדר להישבע לו שבועת אמונים, נהנו השניים ממערכת יחסים טובה. הנרי, אלכסנדר ומרגרט חולצו ממצודת אדינבורו, כאשר הם נכלאו בה על ידי הברונים הסקוטים המורדים ב-1255 והם נקטו בצעדים לניהול ממשלתו של אלכסנדר במהלך שארית תקופת העוצרות שלו.
אסטרטגיה אירופאית.
להנרי לא היות הזדמנויות נוספות לכבוש את נחלותיו בצרפת לאחר התמוטטותה של המערכה הקודמת שלו. משאביו היו בלתי מספיקים בהשוואה לאלה של הכתר הצרפתי, ובסוף שנות הארבעים היה ברור שהמלך לואי נעשה לבעל הכוח המרכזי בכל רחבי צרפת. תחת זאת אימץ הנרי את מה שהיה קרוי האסטרטגיה האירופאית, שהייתה ניסיון להשיב לעצמו את אדמותיו בדרכים דיפלומטיות, כריתת בריתות עם מדינות אחרות שהיו מוכנות להפעיל לחץ צבאי על צרפת. במיוחד, טיפח הנרי את פרידריך השני, קיסר האימפריה הרומית הקדושה, בתקווה שהוא יפנה כנגד לואי או יאפשר לאצילים שלו להצטרף למלחמותיו של הנרי. במסגרת תהליך זה, התמקד הנרי בהדרגה בפוליטיקה האירופאית יותר מאשר בבעיות מבית.
מסעי הצלב היו מטרה פופולרית במהלך המאה ה-13 וב-1248 הצטרף לואי למסע הצלב השביעי שבמסגרתו הונהגה לראשונה שביתת נשק עם אנגליה מתוך הבטחה של האפיפיור שהוא יגן על אדמותיו של לואי מפני כל התקפה מצידו של הנרי. הנרי עמד להצטרף למסע צלב זה בעצמו, אך היריבות בין שני המלכים לא אפשרה זאת ולאחר שלואי הובס בקרב אל-מנצורה ב-1250, הכריז הנרי שהוא יצא בראש מסע צלב משל עצמו. המלך החל לבצע הכנות למעבר בשטחים שבשלטון שליטים ידידותיים ברחבי הלבנט, כפה משטר חיסכון על משק הבית המלכותי והכין ספינות ואמצעי תחבורה. תוכניותיו של הנרי שיקפו את אמונתו הדתית החזקה, אך הם לא סייעו לו לגייס אמינות בינלאומית כאשר הוא חזר לתבוע את נחלותיו בצרפת.
מסע הצלב של הנרי מעולם לא יצא לדרך, מאחר שהוא התמודד עם בעיות בגסקוניה, שם מדיניותו הקשוחה של המשנה למלך, סימון דה מונפור, עוררה מרידות אלימות ב-1252, שזכו לתמיכתו של אלפונסו העשירי, מלך קסטיליה. חצר המלכות האנגלית התפלגה בנוגע להתייחסות לבעיה. דה מונפור ואלאנור טענו שהאשמה במשבר רובצת על הגסקונים, בעוד שהנרי, בגיבויים של הליזיניאנים, האשים את השיפוט הלקוי של דה מונפור. הנרי ואלאנור התעמתו על הסוגיה ולא התפייסו עד לשנה שלאחר מכן. מתוך הכרח להתערב בנעשה בעצמו, הוביל הנרי מערכה מוצלחת, אם כי יקרה, כדי לסייע לליזיניאנים לייצב את המצב בטריטוריה שלהם. אלפונסו חתם על ברית ב-1254 וגסקוניה ניתנה לאדוארד, בנו של הנרי, שנשא לאישה את אלאנור, אחותו למחצה של אלפונסו, ובכך החלה תקופת שלום ארוכת ימים עם ממלכת קסטיליה.