רב נחמן פסק כי ניתן לסמוך לצרף אומדנא לסימנים, אפילו כדי להוציא חפץ מחזקתו. אדם הפקיד כוס של כסף אצל ידיד בשם "חסא", ולאחר שחסא נפטר לא ידעו בניו שהגביע אינה של אביהם, מכיוון שאביהם לא אמר להם לפני מותו שהגביע אינה שלו. המפקיד תבע את היתומים לדין תורה לפני רב נחמן, בטענה שגביע שלו ואף יש לו סימן עליה. רב נחמן קבע כי התובע צודק, מכיוון שמכיר הוא את "חסא" המת, ולא היה אדם אמיד, ובנוסף, המפקיד נותן סימנים שהיא שלו ועל כן הגביע שלו בוודאות. חכמי התוספות מסבירים שמדובר בצירוף שתי סברות: בידינו אומדנא שהגביע אינה של המת, שהרי לא מסתבר שלאדם עני כמותו היה גביע כסף ברשותו, ולמרות שסברא זו איננה חזקה דיה כדי להוציא ממון מחזקתו, ניתן לצרף את העובדה כי לתובע יש סימנים שהיא שלו, למרות שהסימנים לבד אינם מספיקים כדי להוציא את הגביע מחזקתו, כי לולי חסא היה עני, ניתן היה לומר: שמא קנה אותו מהתובע לפני מותו, ואין בסימנים שהתובע אומר - כל ראיה. הרשב"א מבעלי התוספות חולק על דעתם, ומסביר שבאומדנא הראשונה - שהמת היה עני - די להוציא את הגביע מחזקתו, אלא שייתכן שהגביע היה של אדם אחר ולא של הנתבע, והתובע הוא רמאי שידע על ההפקדה, ולשאלה זו יש בידינו את הסימנים הקובעים כי אכן הגביע שלו.
אדם חשוב.
רב נחמן סבר שאדם חשוב ותלמיד חכם צריך להחמיר על עצמו גם בדברים המותרים לשאר העם. מעשה באשה שמכרה את כתובתה במחיר זול (הסיכויים שתקבל את כתובתה הם רק אם בעלה יגרשה או ימות לפניה ולפיכך הלוקח המניח את כספו על קרן הצבי משלם מחיר סמלי בלבד), ולאחר תקופה - גרשה בעלה, ומתה, ומת גם בעלה אחריה. בא הקונה לתבוע מהבת היתומה את דמי הכתובה שחייב אביה המת לאמה. כאשר באו הצדדים לפני בית הדין, אמר רב נחמן לעצמו בקול רם: האם אין מי שייעץ ליתומה, שיורשת את האם, למחול את הכתובה לאביה (מכוחה המשפטי כיורשת האב), וכמו שנפסק ש"המוכר שטר חוב לחבירו וחזר ומחלו - מחול", כך שתפטר מלשלם את דמי הכתובה? היתומה שהייתה במקום שמעה את העצה, וכך עשתה. לאחר מכן רב נחמן התחרט ואמר על עצמו: נעשיתי כעורך דין... בתלמוד מוסבר כי רב נחמן התחרט מכיוון שסבר שאין לאדם חשוב לנהוג במנהג כזה שעלול לגרום לאנשים אחרים לטעות, שכן למרות שרב נחמן עצמו פעל כיאות, כי למרות שמוסרית והלכתית לקרובי התובע או הנתבע לסייע לו לנצח בדין ואין הוא נחשב כמתערב בריב לא לו כי "מבשרך לא תתעלם", אסור לאדם אחר לעשות זאת, וכאשר אדם חשוב כרב נחמן עושה דבר כזה עלולים אנשים אחרים ללמוד ממעשיו גם באופן האסור.
עביד איניש דינא לנפשיה.
אחד מחידושיו הוא הדין כי עביד איניש דינא לנפשיה (ארמית: עושה אדם דין לעצמו). על פי דין זה, יכול ליטול את החוק לידיו. דין זה מתחלקת לשני יישומים מרכזיים: "במקום דאיכא פסידא" – כשיש הפסד מיידי, ו"במקום דליכא פסידא" – כשאין הפסד מיידי וניתן להמתין להכרעת-דין. התלמוד קובע כי במקום שיש הפסד, קיימת הסכמה כי מותר לאדם לעשות דין לעצמו; לדוגמה, אדם שמילא את חצר חברו בכדים, רשאי חברו לשבור אותם כדי לצאת ולהיכנס לחצרו שלו. לעומת זאת במקרה בו אין הפסד מיידי, נחלקו רב יהודה ורב נחמן: לשיטתו של רב נחמן, אף במקרה בו אין הפסד מיידי – אדם עושה דין לעצמו. הרמב"ם פוסק להלכה כשיטתו של רב נחמן, וכותב: . משמע מדבריו של הרמב"ם כי עשיית דין עצמאית היא מעשה רצוי, היות שכתב יש לאדם לעשות דין לעצמו.
בנקודה זו חלוק רב נחמן על רב יהודה הסובר שאסור לאדם לעשות דין לעצמו, אלא אם כן מדובר בנזק בלתי הפיך. הרב משה פיינשטיין בספרו "דברות משה" על מסכת בבא-קמא, מסביר כי כדי להסביר את כוח בית הדין לשפוט בין איש ורעהו, ניתן להציג מספר אפשרויות: 1. ההבדל בין היחס לפוגע להיחס לנפגע: מבחינת הנפגע - קיימת הבחינה המוסרית - שלפיה על בית המשפט להציל עשוק מיד עושקו, ומבחינת הפוגע קיים המודל החוקי לפיו עלינו למנוע מאדם לעבור עבירה כדי שלא יעבור על החוק, גם אם מבחינת הנפגע הנזק ניתן לתיקון. 2. גם מבחינת בית הדין קיימות שתי גישות: הגישה לבית הדין כמוסד פורמלי שסמכותו היא כמוסד הממונה על הציבור, וסמכותו של בית הדין מכוח החוק, במקרה זה - חוקי התורה המעניקים לכל אדם לפעול כדי ליישם את ההלכה. הן רב נחמן והן רב יהודה שוללים את הגישה לפיו הסמכות נתונה רק לבית הדין כמוסד ציבורי, וסוברים כי לכל אדם יש הסמכות לעשות זאת, אם כי לפי רב יהודה יש להותיר את העבודה לבית הדין במקום שאין הפסד, אך רב נחמן חלוק עליו מכיוון שהוא סבור שקיים גם המודל החוקי שלפיו יש להפריש את האדם מעבירה גם אם אין הפסד בדבר ולכן הוא מתיר לנידון לעשות דין לעצמו אם על ידי זה הוא ימנע את הפוגע מלעבור על חוקי המשפט העברי. גישה זו סותרת את גישתו של המשפט הכללי לפי ד"ר אלבק, לפיה סמכותו היא מכח בעלי הדינים עצמם. לפי המשפט העברי כח בית הדין הוא מהתורה בלבד.
כמו כן דן רב נחמן בענייני חזקה, נזקי שכנים, גוד או איגוד, חזקת קרקעות, מחאה נגד חזקת קרקעות, דיני כשרות קרוב לעדות, ודיני כשרות רשע לעדות, תביעת יתום לדין תורה על חובות אביו, נאמנות מיגו, ועוד.
חבריו.
רב נחמן נחשב בן הדור השני לאמוראי בבל, ועל חבריו נמנו ראשי הישיבות - רב הונא ראש ישיבת סורא, רב יהודה ראש ישיבת פומבדיתא. אחד מהדיונים המשותפים ביניהם היא בדין על הניסים. התלמוד הבבלי דן בסוגיה האם יש לומר את התפלה גם בתוך תפילת מוסף של שבת או של ראש חודש. מצד אחד כיוון שחג החנוכה אינו חג שקובע תפילת מוסף (מכיוון אינו חג מן התורה ואין בו קורבן מיוחד) ואז אין להזכיר, או שהתקנה היא לכלל תפילות היום, וכיוון שבאותו יום (שבת או ראש חודש) מתפללים תפילת מוסף - הרי שגם בה יש לומר "על הנסים". רב הונא ורב יהודה סוברים שאין להזכיר, ואילו רב נחמן ורבי יוחנן סוברים שיש להזכיר. לאחר משא ומתן פוסק התלמוד להלכה שיש להזכיר "על הנסים" גם בתפילת מוסף.
אודות קשריו עם רב יהודה, ידוע במיוחד הסיפור שבו הוזמן רב יהודה לדין לפני רב נחמן, שהיה בצעירותו דיין בנהרדעא. היה זה לאחר שרב יהודה נידה אדם שביזה את שליח בית הדין ואת רב יהודה עצמו. על פי הכלל "כל הפוסל במומו פוסל", הוכרז אותו אדם כעבד (בציוויו של רב יהודה), מפני שהיה רגיל להכריז כן על אנשים אחרים. הלך האיש אל בית דינו של רב נחמן בנהרדעא ותבע את רב יהודה, ושם כתבו לו כתב הזמנה לדין, בלא שימת לב לזהותו של המוזמן. רב יהודה שקיבל את כתב ההזמנה, התייעץ עם רב הונא האם עליו ללכת לדין, ונענה שבעקרון אינו מחויב ללכת לפני רב נחמן לדין, מפני שהוא גדול ממנו, אבל כיוון שהוא "חתן בית הנשיא" ומקורבו של ראש הגולה כדאי ללכת לפניו, מפני כבוד ראש הגולה. רב יהודה הלך לנהרדעא, וכשמצא את רב נחמן מקיים את מצוות בניית מעקה הוא פנה אליו בשאלה על מעשיו, ומשם התגלגלה שיחה שבה פנה רב יהודה אל רב נחמן שוב ושוב בקושיות הלכתיות על מעשיו ועל דבריו, וגם הוכיח אותו שוב ושוב על ניב הלשון הבלתי שגרתי שבפיו, שאפיין את חברת ראש הגולה, ולא אנשים פשוטים. בהמשך, שאל רב נחמן את רב יהודה לפשר בואו, וכשנענה שהוזמן לדין, תמה רב נחמן ואמר: את שיחתו של אדוני אינני מבין, וכתב הזמנה לדין שלחתי לו?! רב יהודה הוציא את כתב ההזמנה והציגו לפני רב נחמן, שהשיב בבקשה לדון במקרה ההוא לגופו, למניעת חשדות כנגד בית הדין בשל מראית עין. בדיון הציג רב יהודה את דבריו, והשיב עניינית לשאלותיו של רב נחמן, והתברר שאכן הצדק עמו.
רב נחמן כיבד מאוד גם את רב הונא, ואף לאחר פטירתו כאשר באה לפניו אשת רב הונא הוא רצה לקום לפניה באמירה: "אשת חבר הרי היא כחבר!" הוא לא יכול היה לעשות זאת גְלויות מכיוון שעל פי ההלכה אסור לכבד אחד מבעלי הדינים יותר מחברו שמא יסתתמו טענותיו, ולכן הוא אמר למשמשו, כי באותו רגע בו תכנס אשת רב הונא למקום הוא יפריח לעברו אווז, כך שיוכרח לעמוד ממקומו, ולא ידעו שעשה זאת לכבוד רב הונא. חכמי התוספות מסבירים כי למרות שכבוד זה, אותו עשה רב הונא לא היה ניכר לעין כל, הוא עשה זאת מפני שתי סיבות אפשריות: 1. לא רצה לשבת כאשר היא נכנסת (שזהו זלזול בכבודה). 2. אשת רב הונא הבינה בחכמתה שעשה זאת לכבודה.
רב ענן אף הוא נמנה עם חבריו, ובהזדמנות אף הוזמן לדין תורה לפניו. היה זה כאשר נהר שטף את שדותיו של רב ענן ושל שכניו, ולאחר מכן כאשר הוחזרו הגדרות שבין שדותיו של רב ענן ושכנו הונחה הגדר על ידי רב ענן והשכן בצורה שלחלקו של רב ענן נוסף חלק שהיה לפני השיטפון בחלקו של השכן, לפי רב ענן היה זה בכוונה והוא שילם לשכן את דמי החלק שנוסף על חלקו, ולפי השכן היה זה בטעות. זה בא לתבוע את רב ענן לפני רב נחמן, ורב ענן טען שהוא מוחזק בקרקע, ולמרות שלא החזיק שלוש שנים בקרקע, פוסקים רבי יהודה ורבי ישמעאל שהמחזיק בקרקע בפני אדם אחר וזה לא מיחה - חלה החזקה לאלתר, ואין צורך להמתין שלוש שנים. רב נחמן נענה לאלתר כי ההלכה אינה כדיעה זו. הוסיף רב ענן וטען שגם אם נאמר שהוא לא קנאה מהשכן, וזה הניח את הגדר ברשותו בטעות, הרי יש כאן משום מחילה שמועלת גם אם הייתה בטעות? השיב לו רב נחמן כי ההלכה היא אכן שמחילה בטעות אינה חזקה.
על חבריו נמנה גם רב ששת. הגאונים קבעו כלל לגבי מחלוקות בין רב נחמן לרב ששת שאין בהן הכרעה ברורה בתלמוד, שבדיני ממונות, שבהם הצטיין רב נחמן כדיין מומחה, הלכה כמותו, ואילו בשאר תחומי ההלכה - הלכה כרב ששת ("הלכה כרב נחמן בדיני וכרב ששת באיסורי").
תלמידיו.