כשדון חוזר שיכור הביתה, לאחר מסיבת חג המולד במשרד, הוא מגלה ששכח את מפתחותיו במשרד, ומזכירתו, אליסון נוסעת להביא לו אותם. הוא מפתה אותה במהרה לבלות איתו לילה על הספה. לאחר הלילה שבו שכבו, קיים מתח מקצועי בין השניים, כשדון מתנהג כאילו כלום לא קרה. מבולבלת ושבורת לב, אליסון מחליטה שהיא לא יכולה יותר לעבוד בשביל דון, ומבקשת ממנו לכתוב בשבילה מכתב המלצה בשביל עבודה אחרת. אך כשתגובתו פוגעת בה, אליסון מודאגת מאוד. היא זורקת קופסת סיגריות על דון וקוראת לו "בן אדם רע", ויוצאת בסערה ממשרדו. דון יוצא נרעד מן המקרה, ואליסון מוחלפת בידי מזכירה מבוגרת, שמרמזת לו שהיא מודעת לכך שדון פיתה את אליסון. דון מנסה לכתוב מכתב התנצלות לאליסון ולבסוף נכנע. מזכירתו החדשה היא אידה בלאנקשיפ, מזכירתו לשעבר של ברט קופר, ובמפתיע, מאהבתו של רוג'ר מלפני שנים רבות. אידה היא אישה מבוגרת עם בעיות ראייה והתנהגות חמת מזג שלעיתים מפריעה לדון, אך עדיפה בשביל דון, מכיוון שהיא מבוגרת ולא מושכת. בוקר אחד היא מתה בשיבתה בכיסא, מה שמזעזע את דון ואת המשרד כולן.
במהלך העונה הרביעית, דון מתיידד עם ד"ר פיי מילר, צרכנית ופסיכולוגית, שאיתה עובד לעיתים קרובות. בתחילת 1965, לפני שהיא יוצאת עם דון, והיא מיידעת אותו: "אתה תהיה נשוי עד סוף השנה". לאחר כמה מקרים שבהם התייחס אליה באופן "ג'נטלמני", פיי מתחילה לפתח קשר רומנטי עם דון. במהלך אחד מהמשברים שלו, דון חושף בפניה קצת מעברו המגוון. היא אוהדת אותו, ומציעה לו תמיכה רגשית. בנוסף היא מזהירה את דון שהיא "לא טובה עם ילדים וחסרת ניסיון לידם". דון לא נפגש יותר עם פרוצות, ונראה כי השתקע בחברת פיי. אף על פי שנראה כי דון מתאהב בפיי האלגנטית, לילה אחד מייגן מפתה אותו במשרדו, והשניים שוכבים. הייעוץ של פיי לא יכולה יותר לעבוד עם סטרלינג קופר דרייפר פרייס, והיא מפוטרת, והיא מתרגשת בשל כך שהיא ודון יכולים עכשיו "להסתובב בחופשיות".
בפרק האחרון של העונה הרביעית, פיי מאמינה שמערכת היחסים שלה עם דון חזקה מתמיד. אשתו לשעבר של דון, בטי פרנסיס, מפטרת בפתאומיות את קרלה, האומנת של הילדים מלידתם, ודון צריך למצוא להם אומנת חדשה שתשהה איתו ועם ילדיו בקליפורניה (הוא צריך להגיע לשם כדי לחתום על מסמכי קניית הבית של אנה, שדון קנה לה, בסאן פדרו). הוא לוקח איתו את מייגן כדי שתוכל ללכת עם הילדים לדיסנילנד ולשמור עליהם בבריכת המלון. כשהוא מגיע לבית של אנה בפעם האחרונה, אחייניתו אומרת לו שאנה השאירה לו את טבעת היהלום היקרה שלה, שהייתה גם טבעת הנישואין שלה (זאת שניתנה לה בידי דון דרייפר האמיתי). דון נרגש מהמתנה שאנה השאירה בשבילו, ומבין שמשאלתה האחרונה הייתה שהוא יהיה שמח ויתחתן שוב. הוא מתחיל לראות שהוא וילדיו מרגישים מאוד נינוחים עם מייגן בת ה-25. אף על פי שפיי יפה ואינטליגנטית, דון מבין שמייגן הרבה יותר טובה בשבילו כי הוא "סוף סוף מרגיש עצמו" כשהוא לידה. הוא שוכב עם מייגן באותו לילה, ומציע לה נישואין עם טבעת האירוסין של אנה, כשאומר לה שהטבעת הזו קרובה לליבו. מייגן לא יודעת דבר על עברו של דון או על אנה, בדיוק כמו שבטי לא ידעה זאת כאשר התחתנה איתו. היא מסכימה להצעה, והשניים חוזרים לניו יורק כדי לספר על האירוסין המפתיעים. דון מחייג לפיי כדי להיפגש איתה בפרטיות ולספר לה. פיי במהרה מבינה שמשהו לא בסדר, ותובעת מדון להגיד לה בטלפון מה קרה. דון מספר לפיי בטלפון כי הוא מאורס. פיי הרוסה מהידיעה. פגי אולסן, מזכירתו לשעבר, נדהמת מהבשורה. דון גם מעדכן את אשתו לשעבר בטי, בזמן שהיא מסיימת לארוז את ביתה לפני שהיא עוברת דירה עם הנרי והילדים. הוא מיידע אותה שזו המזכירה שלו, מייגן, שהשגיחה על הילדים בקליפורניה, שאליה עומד להינשא. נראה כי בטי מאוכזבת שהיא גרמה לכך מאחר שפיטרה את קרלה (קרלה הייתה אמורה להשגיח על הילדים בקליפורניה, אך לאחר פיטוריה מייגן הייתה צריכה לבצע את העבודה), ונראית עצובה למשמע החדשות של דון, כי נישואיה להנרי פרנסיס, המבוגר ממנה בהרבה שנים, רעועים. בטי, הנרי והילדים עוברים לבית חדש בריי.
בתחילת העונה החמישית נאמר כי מייגן יודעת על זהותו האמיתית של דון. נראה כי הוא מאוהב נואשות באשתו החדשה, ושבכוונתו שלא לחזור על הטעויות שעשה עם אשתו החדשה. הוא אף מצהיר בפני פיט קמפבל שאם הוא היה מתחתן תחילה עם מייגן הוא לא היה בוגד מלכתחילה. עם זאת, כאשר העונה מתקדמת, דון ומייגן מתרחקים זה מזו על רקע קריירת המשחק המדשדשת של מייגן. ריחוק זה מגיע לשיאו בעונה השישית, בה מתגלה כי דון מנהל רומן עם סילביה רוזן, שכנתו הנשואה. על אף שהיא מזהירה אותו שלא להתאהב בה, עם התפרקות הרומן דון הופך לשבר כלי ומתנהג בניכור כלפי אשתו. כמו כן, הוא בוגד במייגן עם אשתו לשעבר בטי בעת מחנה קיץ של בנם, והיא מביעה אמפתיה כלפי אשתו החדשה. לאחר טובה שדון עושה לבנה של סילביה, האם אסירת התודה גומלת לו במחווה מינית אליה סאלי עדה. סאלי לא מספרת למייגן על מה שראתה, אך מאותו הרגע יחסיה עם אביה הופכים למתוחים.
בתחילת העונה השביעית מייגן עוברת לקליפורניה בעקבות קריירת המשחק שלה, ואילו דון נשאר בניו יורק. מייגן בטוחה שדון נאלץ להישאר בניו יורק עקב עבודתו, אך למעשה הוא נמצא בחופשה שנכפתה עליו על ידי שאר השותפים. כאשר מייגן מגלה שדון מעדיף להיות רחוק ממנה, הדבר מוביל למשבר בנישואיהם שבסופו הם מתגרשים. דון אכול רגשות האשם מנסה לפצות את מייגן עם הסכם גירושין נדיב, ואף על פי שהיא מסכימה לקבל את הכסף היא מפטירה במרירות שדון הרס את חייה.
השפעות תרבותיות.
דון דרייפר מחוקה באחד מפרקי הסדרה קומיוניטי בידי הדמות עבד, אשר מנסה ללמוד איך למשוך נשים מקבוצת הספרדית שלו למיטה. הוא מתאמן על אחת מידידותיו, אנני, שמגולמת על ידי אליסון ברי (אשר משחקת גם ב"מד מן").
בעונה השלישית של הסיטקום של NBC, רוק 30, אחד העובדים, קנת' פרסל, צועק "שמי האמיתי הוא דיק וויטמן!" כאשר הוא נכנע לאלרגיה שלו לתותים. ג'ון האם מופיע ברוק 30 מדי פעם בתור ד"ר דרו באיירד.
באחד ממערכוני סאטרדיי נייט לייב הייתה פרודיה על דון דרייפר.
ב-2009 דרייפר נבחר לפי הפורטל "AskMen.com", לגבר הכי משפיע בעולם.
באחת מהכתבות ב"Daily Beast", נטשה ורגס קופר משווה את דמותו של דון דרייפר לאישיויות קרי גרנט, קלארק גייבל, המפרי בוגרט וג'ון ויין.
המגזין "College Humor", הכין כמה מאמרים וקטעים על דון דרייפר, כשהם מעמידים אותו בכל סיטואציה אפשרית (בין אם זה בחיי היום יום ובין אם זו סיטואציה נדירה), ומראים בהגזמה איך הוא היה מגיב.
דרייפר הופיע לצד קונאן או'בריין בתוכנית הראשונה של סדרת הטוק שואו שלו, קונאן.
תוכנית דריין
תוכנית דַריֵין (Darién scheme) הייתה תוכנית כושלת של ממלכת סקוטלנד להפוך למעצמת סחר עולמית באמצעות הקמת קולוניה בשם "קלדוניה החדשה" באזור מפרץ דריין שבמצר פנמה, בסוף שנות ה-90 של המאה ה-17. התוכנית סבלה מתכנון לקוי, מחסור באספקה, הנהגה חלשה, חוסר ביקוש למצרכים שהביאו הסקוטים לקולוניה, מגיפות הרסניות, ומחסור הולך וגובר של מזון. התוכנית ננטשה סופית לאחר מצור שערכה ספרד באפריל 1700.
החברה שמונתה על ההתיישבות, גובתה בכסף רב - בין רבע לחצי מכלל הכסף במחזור הסקוטי. כישלונה של התוכנית גרם לכך שאצילים ובעלי אדמות, שסבלו גם ממספר שנים של יבולים חלשים, ואף מועצות וסוחרים איבדו כמעט את כל רכושם, ובכך פחתה התנגדותם לאיחוד עם אנגליה.
כיום אתר הקולוניה קרוי "Puerto Escocés", או "פורט סקוטלנד" והוא מיושב בדלילות בשל ריחוקו מהאזורים המבוססים של מדינת פנמה.
רקע.
סוף המאה ה-17 הייתה תקופה קשה לממלכת סקוטלנד. כלכלת המדינה הייתה קטנה יחסית, היקף הייצוא היה מוגבל, והיא הייתה בנקודת חולשה על מול שכנתה החזקה מדרום אנגליה (השתיים היו יחד באוניה פרסונלית, אך לא בוצע ביניהן איחוד). בעידן של יריבות כלכליות בין מדינות אירופה, לא יכלה סקוטלנד להימנע מהחקיקה ומהתחרות האנגלית. הממלכה גם סבלה מירידה ביצוא של מוצרים שבעבר נחשבו כתעשיות משגשגות - לדוגמה בניית ספינות. מוצרים דרושים היו נקנים מאנגליה תמורת לירות שטרלינג, וחוקי הסחר הימי הגדילו את התלות הכלכלית באנגליה על ידי הגבלת המשלוח של סקוטלנד.
כמה מלחמות אזרחים הרסניות בסוף המאה ה-17 גרמו למחסור בכוח אדם ובמשאבים אחרים של המדינה. בעשור האחרון של המאה גם היו גם כמה שנים של יבול מועט, שגרם לרעב. תקופה זו כונתה "השנים החולות". המצב הכלכלי המידרדר של סקוטלנד הוביל לקריאות לאיחוד פוליטי, או לפחות לאיחוד מכסים, עם אנגליה. עם זאת, בקרב בציבור הסקוטי הייתה תחושה שסקוטלנד צריכה להצטרף למרוץ הקולוניאלי (עד אז היו לה מושבות קטנות בלבד בנובה סקוטיה, בפרובינציית ניו ג'רזי ובפרובינציית קרוליינה), ובכך להפוך לכוח מסחרי גדול, בדומה לאנגליה.
בתגובה להידרדרות המצב הכלכלי, קבע הפרלמנט הסקוטי מספר חוקים: הוקם הבנק של סקוטלנד, הוחלט על הקמת בתי ספר ציבוריים ברחבי סקוטלנד, וכן הוקמה החברה הסקוטית למסחר עם אפריקה והקריביים, שנודעה גם כ"חברת דריין הסקוטית". כך החל מהלך גיוס משקיעים באמסטרדם, המבורג ולונדון. המלך ויליאם השלישי נתן תמיכה פושרת בלבד למאמץ הקולוניאלי הסקוטי. אנגליה באותה העת הייתה במלחמה עם צרפת ולכן לא רצתה לפגוע ביריבתה של צרפת - ספרד, שטענה שהשטח המיועד להתיישבות סקוטית כלול בשטחיה - מלכות המשנה של גרנדה החדשה.