דיין כתב תסריט עבור סרט המשך ל"גבעת חלפון אינה עונה", אך פטירתו של ישראל פוליאקוב בסוף אוקטובר 2007, כחודשיים לפני מועד תחילת הצילומים, מנעה באופן מעשי את יצירתו של הסרט. על אף שהצהיר עם מותו של פולי כי התסריט ייגנז ולא יצא לפועל, אמר דיין מספר חודשים לאחר מכן כי אין הוא פוסל את האפשרות כי הסרט יופק לבסוף. ב-2007 יצא הסרט "רק כלבים רצים חופשי" שארנון צדוק ביים לפי תסריט ישן של דיין שעובד על ידי צדוק, המדמה את החברה הישראלית כחברה אפוקליפטית ואלימה.
ב-2009 זכה בפרס אופיר על מפעל חיים.
העשור השני של המאה ה-21.
קיבל פרס הוקרה על תרומתו לקולנוע הישראלי בפסטיבל חיפה 2011.
ב-2011 הצטלם דיין לסרטו של ויקטור בראון, "פיניטה לה קומדיה", אודות המלחין לודוויג ואן בטהובן. הסרט יצא לבתי הקולנוע באוקטובר 2018.
בפברואר 2012 יצא לבתי הקולנוע הסרט "ד"ר פומרנץ" בכיכובו ובבימויו של דיין, אשר הפך לסרטו האחרון.
בדצמבר 2012 שודרה בערוץ 8 הסדרה האוטוביוגרפית התיעודית של דיין, "החיים כשמועה", בת 3 פרקים. הסדרה שודרה בראשית 2013 גם בערוץ 10, אשר היה שותף בהפקתה. הסדרה, אותה גם מקריין דיין, זכתה לשבחי הביקורות.
בשנת 2012 יצא לאור ספר שיריו השלישי "...אבל אהבה!", בהוצאת אבן חושן.
ב-1 במאי 2014 הלך לעולמו בגיל 68, לאחר שנים שבהן סבל משלל בעיות בריאות, בהן השמנת יתר והתמכרויות לסמים, סיגריות ותרופות. באותו היום צולם סרטו האחרון, סרט קצר שכתב לפרויקט "מכתב אהבה לקולנוע", דיין היה אמור להגיע להצטלם לסרט באותו היום, לבסוף הוחלט להמשיך ולצלם את הסרט.
הובא למנוחות בבית העלמין במושב נהלל. הוא נטמן לא רחוק מקברו של אביו, משה דיין.
מעט לפני מותו, תועד דיין על ידי בנו ליאור דיין במסגרת העונה השנייה של סדרת הדוקו-ריאליטי "מחוברים+", אשר עלתה לשידור בהוט 3 בנובמבר 2014. כמו כן, התראיין דיין לסדרה התיעודית "חגיגה לעיניים – סיפורו של הקולנוע הישראלי" בערוץ הראשון, אשר נקראת על שם סרטו מ-1975 ועלתה לשידור ביוני 2015.
עיריית תל אביב קבעה לוחית זיכרון בכניסה לבית בו התגורר אסי דיין בשנותיו האחרונות, בשדרות נורדאו 81.
בשנת 2018 יצא לאור בהוצאת אבן חושן הספר "משורר לשעבר מנסה לשחזר" - פואמה שכתב דיין והובאה לדפוס בידי יורם כסלו.
ארכיונו האישי שמור בספרייה הלאומית.
תערוכות ציור.
מספר תערוכות היו לאסי דיין, תערוכה ראשונה התקיימה במועדון של רפי שאולי בתל אביב "המועדון". אחרי 15 שנה לערך התקיימה התערוכה השנייה במועדון לילה בתל אביב בשם "ברקפסט". התערוכה הרביעית התקיימה בשנת 2010 בעין הוד והתערוכה החמישית התקיימה בשנת 2012 בגלריה בתל אביב בשם "ארסוף".
פלילים.
בחודש מרץ 2009 נעצר דיין על ידי המשטרה בחשד שתקף את בת זוגו קרן אלן, ובתחילת מאי החליט בית המשפט לשחררו למעצר בית בחוותו של כושי רימון. לאחר פחות מיממה, עצרה אותו המשטרה שנית בחשד שהפר את הצו וניסה ליצור קשר עם בת זוגו לשעבר. בספטמבר אותה שנה החליט בית המשפט לסיים את מעצר הבית. ב-11 באוקטובר נגזרה על דיין שנת מאסר על תנאי, לאחר שהורשע בתקיפה ואיומים.
חיים אישיים.
אסי דיין היה בנם של הפעילה החברתית והפוליטית רות דיין ושל הרמטכ"ל והשר משה דיין, נכדו של הפוליטיקאי שמואל דיין. אחותו היא הפוליטיקאית והסופרת יעל דיין ואחיו הוא הפסל אודי (אהוד) דיין.
לדיין ארבעה ילדים משלוש נשים: מנישואיו לאהרונה (מלקין) דיין נולדו הגלריסטית עמליה דיין (נולדה 1972), החיה ופעילה בארצות הברית והמסעדן אבנר דיין (נולד 1976), שמתגורר בתאילנד. בעקבות רומן עם השחקנית האיטלקייה אוגוסטה נוימן, שהתפתח על סט של צילומי סרט איטלקי, נולדה בתו אשת הטלוויזיה אסיה נוימן-דיין (נולדה 1981), המתגוררת באיטליה. מנישואיו לשחקנית קרוליין לנגפורד נולד בנו העיתונאי והסופר ליאור דיין (נולד 1983), שחי בתל אביב.
כמו כן היה נשוי (בנישואים אזרחיים) לתקופה קצרה לסמדר קילצ'ינסקי.
בחודש יוני 2008 הצטלם בעירום מלא לעיתון ידיעות אחרונות לכתבת מיצג אותה הגדיר "המדינה זה אני", בה הוא השווה בין מצבו הפיזי והנפשי הרע לבין מדינת ישראל. כשבוע לאחר מכן, הזמין את כתב התרבות של ערוץ 10 לצלם בביתו הפרטי את מצבו הבריאותי והכלכלי המתרופף. דיין הצטלם על מיטתו ללא חולצה כאשר מסביבו יש לכלוך רב, שיניו התותבות מורכבות בצורה מרושלת, צלקת מניתוח גב שעבר צולמה מקרוב ושאריות אבקת קוקאין מונחות על קצה חוטמו. הראיון עורר רעש ציבורי בעיקר סביב השאלה האם ערוץ 10 היה צריך לנצל את מצבו של דיין לטובת מדרוג טוב יותר. בערוץ טענו כי דיין הזמין את הראיון על מנת שיעזרו לו ושבעקבות הריאיון עמו, ארגוני האמנים ומשרד התרבות חיפשו דרכים לעזור לדיין.
קן הקוקייה
קן הקוקייה (באנגלית: One Flew Over the Cuckoo's Nest) הוא סרט דרמה אמריקאי משנת 1975 בבימויו של מילוש פורמן ובכיכובם של ג'ק ניקולסון ולואיז פלטשר. הסרט מבוסס על ספר באותו שם שנכתב ב-1962 בידי קן קיזי, פעיל אנטי ממסדי בארצות הברית, וצולם בבית-חולים במדינת אורגון, במקום שעליו נכתבה עלילת הספר.
העלילה מתרחשת בבית חולים פסיכיאטרי ונסובה סביב אדם שאושפז לאבחון והסתכלות ופוקח את עיני המאושפזים האחרים לעוולות שמתבצעות בהם בשם הפסיכיאטריה. הסרט תוקף את הפרקטיקות הפסיכיאטריות, ומציג אותן ככלי ציני לדיכוי ואף לענישה. הסרט עורר תשומת לב רבה וגרם לשינוי מהותי ביחס הציבור כלפי נושאים הקשורים בפסיכיאטריה, כמו אשפוז כפוי, לובוטומיה וטיפול בנזע חשמלי.
הסרט הפך לסרט פולחן ונבחר בשנת 1998 לאחד ממאה הסרטים הטובים ביותר בתולדות הקולנוע האמריקאי.
עלילה.
רנדל פ. מק'מרפי (ג'ק ניקולסון), אסיר המרצה עונש קצר ב"חוות עונשין" על עבירת אונס קטינה, מתקשה לקבל מרות ומסתבך שוב ושוב בעבירות משמעת, מועבר לצורך הערכה ואבחון למוסד טיפולי לחולי נפש אף שאין בהתנהגותו סממנים של מחלת נפש. מק'מרפי מקווה שבכך יימלט מהעבודה הקשה בחווה ויסיים את ריצוי עונשו בנינוחות בין כותלי המוסד.
האחות האחראית היא מילדרד רטשד (לואיז פלטשר), אשת ברזל קשוחה ובלתי מתפשרת המשליטה את מרותה במחלקה באמצעים של טרור פסיכולוגי סמוי. מק'מרפי מתגלה כטיפוס מרדן שאינו מוכן לחיות על פי חוקי המוסד הקשוחים, ונכנס תכופות לעימותים עם רטשד. הוא אינו נוטל את התרופות כמו כל שאר החולים, מארגן הימורים על סיגריות בחדר הרחצה, ואף גונב את האוטובוס של הסעת החולים הקלים, ובורח עם כל חולי המחלקה למסע דיג. מק'מרפי מתיידד עם אינדיאני גבה קומה המאושפז במחלקה, הצ'יף, המציג עצמו כאילם שאינו מבין דיבור (בספר הוא דמות המספר) ומנסה לשכנע אותו לשחק כדורסל.
בהמשך דורש מק'מרפי מהאחות רטשד לשנות את לוח הזמנים כך שהמאושפזים יוכלו לצפות באליפות העולם בבייסבול, אך היא מסרבת לשנות את הנהלים, וכתגובה משדר מק'מרפי את המשחק כביכול לחבריו, כאילו הוא צופה בטלוויזיה במשחק האמיתי, ומלהיבם כאילו צפו במשחק. באחד הכינוסים של המחלקה לדיון קבוצתי, המנוהלים בידי האחות הראשית רטשד, אחד המאושפזים, צ'סוויק, מקבל התמוטטות עצבים בגלל הגבלת הסיגריות מצד רטשד. מק'מרפי שובר את חלון חדר האחות ולוקח חבילה של קופסאות סיגריות עבורו כדי להרגיעו. צ'סוויק נלקח לאגף אחר, ומק'מרפי מכה את אחד הסניטרים בגלל היחס כלפי צ'סוויק. הסניטר משתלט עליו, אך אז הצ'יף בא לעזרת מק'מרפי. השלושה מועברים לאגף אחר, ומקבלים בו טיפול באמצעות נזע חשמלי כעונש. בחדר ההמתנה מגלה מק'מרפי כי הצ'יף שומע ואינו אילם, אלא מעמיד פנים, ושניהם מתכננים בריחה לקנדה.
מק'מרפי חוזר למחלקה ומזמין את חברתו קנדי (כנראה פרוצה) כדי שתעזור לו לברוח. הם משחדים את השומר, משכרים אותו ועורכים יחד מסיבה במחלקה, כשכל שאר החולים משתתפים בה. הם לוקחים את המפתחות מהשומר ופותחים את החלון, אך ברגע האחרון, מק'מרפי מסייע לבילי לשכב בפעם הראשונה עם קנדי (החברה) באחד התאים. מק'מרפי נרדם, לא מצליח לברוח כמתוכנן, בבוקר מגיעה האחות רטשד ומוצאת את בילי במיטה עם קנדי. רטשד מאיימת על בילי כי תספר על המקרה לאמו, ובילי בתגובה נכנס להתקף חרדה ומתאבד. האחות רטשד מנסה לחזור לשגרה, אך מק'מרפי מתנפל עליה ומנסה לחנוק אותה. ברגע האחרון מצילים אותה עובדי המחלקה ומשתלטים על מק'מרפי, והוא מועבר לאגף אחר.
הצ'יף ממתין למק'מרפי במחלקה, לבריחה כמתוכנן אך כשהוא חוזר, מגלה הצ'יף שהאיש שחזר אינו האדם שהכיר, כיוון שעבר בינתיים לובוטומיה והפך ל-"צמח" חסר תגובה. הצ'יף לא מוכן להשאיר אותו במחלקה במצב כזה, חונק אותו למוות בכרית, עוקר את מערכת המים הקרים מהרצפה, מנפץ עמה את החלון ונמלט לבדו מבית החולים.
פרסים.
"קן הקוקייה", זכה ב-5 פרסי אוסקר, עבור הסרט, השחקן, השחקנית, הבמאי והתסריט המעובד הטובים ביותר; בכך, הפך הסרט לשני בתולדות פרס אוסקר שזוכה בכל חמשת הפרסים הגדולים. קדם לו רק "זה קרה לילה אחד" (1934), ולאחריו הגיע להישג דומה רק "שתיקת הכבשים" (1991).
כמו כן, הסרט זכה בשישה פרסי גלובוס הזהב והוא הסרט הראשון בתולדות גלובוס הזהב, שזוכה בכל 5 הקטגוריות הנחשבות ביותר - (הסרט הטוב ביותר, הבמאי הטוב ביותר, השחקן הטוב ביותר, השחקנית הטובה ביותר, התסריט הטוב ביותר).
בנוסף, הסרט זכה בשישה פרסי באפט"א.
גרנד ארמה