בהמשך העונה, קורט מתחרה נגד רייצ'ל ברי (ליאה מישל) על הסולו "Defying Gravity" מהמחזמר "מרשעת". אך לאחר שברט מקבל שיחת טלפון הומופובית, קורט מפסיד בכוונה בתחרות כדי למנוע מאביו הטרדות נוספות. בפרק "הבלדה", קורט מתחבר עם חבר המקהלה והקוורטרבק, פין הדסון, ומפתח כלפיו רגשות רומנטיים. בידיעה שגם רייצ'ל נמשכת לפין, קורט מנסה לחבל בסיכויים שלה איתו. בפרק "כוחה של מדונה", קורט ומרסדס אינם מרוצים מהסולואים המעטים שלהם, הם הפך מצטרפים גם לקבוצת המעודדות של התיכון, ואף על פי שמרסדס עוזבת מיד, קורט נשאר בתחרות אליפות המעודדות הלאומית, ומבצע סולו מרכזי שמזכה אותם באליפות המעודדות הלאומית השישית ברציפות שלהם.
קורט מציג את אביו לאימו של פין, קרול, בתקווה שאם השניים יתחילו לצאת, זה יקרב אותו לפין. פין בתחילה מדוכא כשהוא מגלה שאימו נמצאת במערכת יחסים רצינית, אבל מתחיל להתקרב לברט, מה שמעורר את קנאתו של קורט, שמנסה למשוך בחזרה את תשומת לבו. ברט מזמין את קרול ופין לעבור לגור עמו ועם קורט. מודע למשיכה של קורט אליו, פין לא מרגיש בנוח עם שינה באותו החדר יחד עם קורט. העניינים מסלימים, כשלבסוף פין מאבד את עשתונותיו וקורא לריהוט החדש של קורט "מתרומם". ברט, שנכח בחדר, נוזף בו. בסוף העונה, כאשר שני בריונים מציקים לקורט, פין מגן עליו.
עונה 2.
בשלב מוקדם של העונה, ברט עובר התקף לב, ונופל לתרדמת במשך מספר ימים, ואילו קורט מבוהל מהמחשבה שהוא עלול לאבד אותו. כאשר חברי "כיוונים חדשים" שרים שירים דתיים במטרה לנחם אותו, קורט, שאינו מאמין באלוהים, מרגיש מנוכר, ומתייחס כלפיהם בגועל. ברט חוזר להכרה, וקורט מתחרט על התנהגותו כלפי חבריו. בפרק "דואט", תלמיד חדש בשם סאם אוונס, מצטרף ל"כיוונים חדשים", וקורט, שחושד שהוא הומו, מבקש ממנו לשיר איתו דואט. פין מנסה להניא את קורט מכך במחשבה שעל ידי כך, סאם יהפוך את עצמו למטרה. לאחר שברט מציין שייתכן שקורט מנצל את סאם, קורט מחליט לשיר דואט עם עצמו. עם אמפתיה יוצאת דופן, רייצ'ל מבחינה שקורט בודד ואומלל, ומבינה כמה קשה לו להיות התלמיד היחיד שמחוץ לארון בתיכון. היא מזכירה לקורט שחברי המקהלה מעריכים אותו מאוד ושהוא לא לבד, ומבקשת ממנו לשיר איתה דואט.
בפרק "אף פעם לא נושק", קורט הולך לרגל באקדמיית דלטון אחרי המקהלה שלהם, "הוורבלז", המתחרים החדשים של "כיוונים חדשים" ופוגש את בליין אנדרסון (דארן כריס), שמפלרטט איתו בזמן שהוא שר את "Teenage Dream". קורט מספר לבליין שהוא סובל מבריונות הומופובית כלפיו, ובליין משכנע אותו לעמוד על שלו. כאשר הבריון, דייב קארופסקי, מתעלל פעם נוספת בקורט בחדר ההלבשה, קורט מתעמת איתו, ודייב הנסער מנשק אותו, אך קורט דוחף אותו משם. קורט ובליין מנסים לדבר עם דייב על היותו הומו בארון, אך זה האחרון מכחיש את הנשיקה. הבריונות מעצימה, ודייב מאיים להרוג את קורט אם הנשיקה המשותפת תתגלה. לאחר שברט מגלה על האיום של דייב על קורט, הוא מושעה. ברט וקרול מתחתנים, אבל כאשר ההשעיה של דייב מבוטלת, ברט וקרול מחליטים להשתמש בכסף שהם חסכו לירח הדבש עבור שכר הלימוד להעברתו של קורט לאקדמיית דלטון, אשר אוכפת מדיניות של אפס סובלנות נגד בריונות.
בדלטון, קורט מצטרף ל"וורבלז". בהמשך, "כיוונים חדשים" ו"הוורבלז" עוברים את השלב של התחרות המקומית, ושתי הקבוצות ממשיכות הלאה לתחרות האזורית. קורט מתאהב בבליין אשר בתחילה לא מודע לרגשותיו של קורט, גם לאחר חיזוק הקשר שלהם. בליין מגייס את עזרתו של קורט על מנת לשיר סרנדה לג'רמיה, עוזר-מנהל בחנות גאפ, בו בליין מתאהב. כתוצאה מכך ג'רמיה מפוטר ודוחה את בליין. קורט חושף את רגשותיו כלפי בליין, ובליין אומר לקורט שאכפת לו ממנו - אך הוא נוראי ברומנטיקה ואינו רוצה להסתכן בפגיעה ביחסים שלהם. אשר הוורבלרז מתכוננים להופיע בתחרות האזורית לשירת מקהלות, קורט מתוודה שהוא מקנא בכמות תפקידי הסולו שבליין מקבל. בפגישה קבוצתית לאחר מכן קורט מגיע באיחור ומודיע שקנרית הקמע של הקבוצה מתה; הוא שר "Blackbird" לכבוד הציפור. בזמן שקורט שר, לבליין מגיע לתובנה ומאוחר יותר מספר לקורט שהוא גומל לו על רגשותיו ומנשק אותו. בתחרות האזורית השניים שרים דואט בשם "Candles" (של "הי מונדיי"). "הוורבלרז" מפסידים ל"כיוונים חדשים", אך בזמן שקורט מאוכזב, בליין אומר לו כי על אף שהפסידו - במציאות הם ניצחו, מה שהופך את ההפסד לבעל ערך.
אחרי שקורט חוזר לתיכון מקינלי, הוא מזמין את בליין להיות הדייט שלו בנשף (שנערך בשנת הלימודים הלפני אחרונה). שניהם נדהמים כאשר קורט זוכה בתואר "מלכת הנשף" בעקבות מספר רב של הצבעות חשאיות לבחירת מלך ומלכת הנשף. דייב קארופסקי, שזכה לתואר "מלך הנשף", עוזב כדי להימנע מלרקוד עם בחור בריקוד המסורתי בין מלך ומלכת הנשף, וקורט רוקד במקומו עם בליין. לאחר שקורט חוזר מהתחרות הארצית המתקיימת בניו יורק, הוא ובליין מכריזים על אהבתם האחד לשני.
עונה 3.
בליין עובר לתיכון מקינלי, מה שמאפשר לזוג לבלות ביחד בשנתו האחרונה של קורט. קורט ורייצ'ל מחליטים שהם רוצים להירשם ל"ניאד"ה", אקדמיה לאומנויות הבמה, אבל מרגישים מאוימים כשהם פוגשים כמה מהמתחרים שלהם. מה שגורם להם להחליט שהתיק האישי שלהם צריך לכלול יותר הישגים: רייצ'ל מציעה למר שוסטר להעלות את המחזמר סיפור הפרברים ולקחת אותה לתפקיד הראשי, מריה, וקורט רץ לנשיאות הכיתה. בריטני מתנדבת להיות מנהלת הקמפיין שלו, והוא מסכים. אבל כשהוא מתנגד לכרזות שלה בטענה שהם מדגישים יותר מדי את המיניות שלו, היא מחליטה לרוץ לנשיאות הכיתה בעצמה. קורט מנסה להיבחן לתפקיד הראשי במחזמר, טוני, אבל ארטי לא משוכנע שהוא מספיק גברי כדי לשחק אותו, ונותנים את התפקיד לבליין במקומו, אף על פי שהוא לא מעוניין וקורט מקבל את תפקידו השולי של השוטר קרופקי. כאשר רייצ'ל מאמינה שהיא לא תתקבל כמריה, היא נבהלת ומחליטה לרוץ לנשיאות הכיתה וקורט מתקומם נגדה. בסופו של דבר, רייצ'ל מחליטה לפרוש ולתמוך בקורט, אך הוא בכל זאת מפסיד לבריטני.
מאוחר יותר, סבסטיאן סמית', הקפטן החדש של "הוורבלז" משכנע את קורט ובליין ללכת איתו ל"שערורייתי", בר של הומואים. כשהם עוזבים, בליין השיכור מנסה לשכנע את קורט לקיים איתו יחסי מין במכונית. קורט מסרב, והשניים רבים. לאחר ערב פתיחת סיפור הפרברים, הם מתנצלים אחד כלפי השני, ומחליטים ללכת לביתו של בליין, שם הם מקיימים יחסי מין בפעם הראשונה. כאשר "כיוונים חדשים" מתחרים עם "הוורבלז" באופן לא רשמי, סבסטיאן זורק כוס ברד שמכיל גושי מלח על קורט, אבל בליין מתערב והוא נפגע בעינו, אך מאוחר יותר מחלים. מאוחר יותר, קורט מצליח להגיע לגמר של "ניאד"ה", ביחד עם רייצ'ל.
היחסים של קורט עם בליין נמתחים כאשר קורט מפלרטט על ידי התכתבות עם נער שפגש בעת ההכנה לאודישן של אקדמיית "ניאד"ה" והוא להוט לצאת לניו יורק מיד לאחר סיום לימודים, מה שיפריד בין השניים לפחות עד שבליין יסיים את הלימודים שלו שנה הבאה. כאשר "כיוונים חדשים" זוכים בתחרות הלאומית, הוא ובליין עדיין נשארים זוג בסוף שנת הלימודים, אם כי בליין עדיין לא מרגיש בנוח כלפי ההתרחקות הפיזית הממושכת ביניהם.
עונה 4.
קורט מצטרף לרייצ'ל בניו יורק לאחר שהוא מגלה שהיא לא מרוצה עם השותפה שלה ומעוניינת לחיות לבדה. בעידודם של בליין ואביו, הוא מחליט למכור את המכונית שלו ולטוס לניו יורק, שם הוא מוצא דירה נטושה לו ולרייצ'ל בבושוויק. קורט מתחיל להתמחות ב-"Vogue.com" ומתיידד עם העורכת שלו, איזבל רייט. קורט נהיה עסוק יותר ויותר בהתמחות שלו, מה שגורם לבליין לבגוד בו. בליין מגיע לניו יורק כדי לספר לקורט על מה שקרה, והם נפרדים, כשלאורך העונה, איזבל מעודדת אותו לנסות לסלוח לבליין. לאחר הפרידה, קורט נבחן פעם נוספת ל"ניאד"ה" עם השיר "Being Alive", כשהפעם הוא מתקבל.
ברט ובליין מבקרים את קורט בחג המולד. ברט מודיע לקורט שהוא חולה בסרטן הערמונית, ואילו בליין מנסה להתפייס עם קורט, מה שהופך את החג למעיק עבור קורט. לאחר מכן, קורט פוגש את אדם קרופורד, סטודנט שמתעניין בו. אחרי החתונה של מר שוסטר ואמה - בה אמה מקבלת רגליים קרות ובורחת, קורט ובליין שוכבים פעם נוספת, אך עדיין לא חוזרים להיות זוג. כאשר סנטנה עוברת לגור עם קורט ורייצ'ל, קורט מנסה למנוע מסנטנה מלספר לרייצ'ל את האמת על ברודי, שהוא ג'יגולו, אך נכשל. כשהוא עדיין עובד ב-"Vogue.com", קורט מופקד על ערב הבלט בניו יורק, ומזמין את רייצ'ל וסנטנה כדי לעזור, והוא ורייצ'ל מעלים חוויות. קורט מצליח לשחד את סנטנה שתבוא איתם לאירוע עם שמלת מעצבים. לאחר מכן, קורט חוזר ללימה בשביל לשמוע את תוצאות הטיפול בסרטן הערמונית של אביו, וכדי לתמוך ב"כיוונים חדשים" בתחרות הלאומית. לאחר הניצחון של "כיוונים חדשים" בתחרות הלאומית, הוא אחד מהמשתתפים בטקס החתונה הפרטי של מר שוסטר ואמה, כשהוא אינו מודע לכך שבליין מתכנן להציע לו נישואין.
עונה 5.