מאפריל 1940 חיו גאת'רי וסיגר יחד בעליית הגג של הפסל הרולד אמבלן וארוסתו בגריניץ' וילג'. לגאת'רי הייתה הצלחה מסוימת בניו יורק באותה תקופה כאורח בתוכנית הרדיו של CBS, "במקום ממנו באתי" ("Back Where I Come From"), והשתמש בהשפעתו כדי לסדר מקום בתוכנית לחברו לדבלי. ביתו של לדבלי שימש נקודת מפגש לחוג המוזיקאים השמאלנים בניו יורק באותה תקופה. גאת'רי ולדבלי היו חברים טובים, והופיעו יחד בברים שונים בהארלם.
בנובמבר 1941 הכיר סיגר בין גאת'רי לחברו המשורר צ'ארלס אולסון, שהיה אז עורך זוטר בכתב העת הספרותי "מכנה משותף" ("Common Ground"). הפגישה הובילה לכך שגאת'רי כתב ופרסם מאמר פרי עטו בגיליון האביב של 1942 של כתב העת. מאמר ראשון שלו שפורסם בתקשורת המיינסטרים.
בספטמבר 1940 הוזמן גאת'רי על ידי חברת הטבק "מודל" להנחות את תוכנית הרדיו שלהם "זמן עישון המקטרת". גאת'רי הרוויח מכך 180 דולר בשבוע, משכורת מרשימה לאותה תקופה. הוא הרוויח מספיק כסף כדי לשלוח תשלומים קבועים לאשתו מרי בטקסס. לבסוף הוא גם הביא את אשתו וילדיו לניו יורק, והם התגוררו לתקופה קצרה בדירה בסנטרל פארק וסט. האיחוד עם משפחתו ייצג את רצונו להיות אב ובעל טוב יותר. גאת'רי התפטר מתוכנית הרדיו לאחר השידור השביעי בטענה שהתחיל להרגיש שמנהלי התוכנית מגבילים אותו יתר על המידה ומורים לו מה לשיר. לאחר שהתאכזב מניו יורק, עזב עם מרי וילדיו לקליפורניה.
הכוראוגרפית סופי מאסלו פיתחה מופע בשם "פולקסיי" ("Folksay"), כתערובת משוכללת של מחול מודרני ובלט אשר שילב שירים של גאת'רי עם פואמה ארוכה של קרל סנדברג מ-1936 בשם "העם, כן" ("The People, Yes"). הצגת הבכורה עלתה במרץ 1942 בתיאטרון האולפן של האמפרי-וידמן בניו יורק. גאת'רי ניגן מוזיקה חיה בבכורה, בה השתתפו מאסלו ולהקת המחול שלה. כשנתיים וחצי לאחר מכן הביאה מאסלו את "פולקסיי" לשידורים הראשונים של הטלוויזיה. תחת בימויו של ליאו הורוביץ, ביצעה אותה להקה את המופע בשידור חי מול מצלמות הטלוויזיה של CBS. השידור בן ה-30 דקות שודר ב-WCBW, תחנת הטלוויזיה החלוצית של CBS בניו יורק (כיום WCBS-TV) ב-24 בנובמבר 1944. גאת'רי ועמיתו זמר הפולק טוני קרייבר ניגנו בגיטרה, שרו שירים, וקראו מהפואמה של סנדברג. התוכנית קיבלה ביקורות חיוביות, והופיעה פעם נוספת ב-WCBW בתחילת 1945.
צפון-מערב הפסיפיק.
במאי 1941, לאחר שהות קצרה בלוס אנג'לס, עבר גאת'רי עם משפחתו צפונה לשכונת לנטס בפורטלנד שבמדינת אורגון, מתוך הבטחה לקבלת מקום עבודה. הבמאי גונתר פון פריטש ביים אז סרט דוקומנטרי על בנייתו של סכר גרנד קולי בנהר קולומביה על ידי הממשל הפדרלי, והיה זקוק למְסַפֵּר. אלן לומקס המליץ לגאת'רי להיות המספר של הסרט ולשיר בו שירים. הפרויקט המקורי היה אמור להימשך 12 חודשים, אבל ככל שהיוצרים הפכו למודאגים יותר מליהוקו של אדם כה מזוהה פוליטית כמו גאת'רי לסרט הזה, כך הם מזערו את תפקידו. מחלקת הפנים של ארצות הברית שכרה את שירותיו לחודש כדי שיכתוב שירים על נהר קולומביה ועל בניית הסכרים הפדרליים עבור פסקול הסרט התיעודי. גאת'רי טייל בנהר קולומביה ובצפון-מערב הפסיפיק, ואמר כי הוא "לא יכול להאמין, זה גן עדן". נראה כי חוויה זו עוררה בו השראה יצירתית. בחודש אחד כתב גאת'רי 26 שירים, ביניהם שלושה מן המפורסמים ביותר שלו: "Roll On, Columbia, Roll On", "Pastures of Plenty", ו"סכר גרנד קולי" ("Grand Coulee Dam"). השירים ששרדו יצאו במסגרת אלבומו "אוסף נהר קולומביה" ("The Columbia River Collection"). הסרט "נהר קולומביה" לא הושלם עד 1949. עם סיום החודש באורגון ובוושינגטון רצה גאת'רי לשוב לניו יורק. מרי, שנמאסה עליה העקירה המתמדת, אמרה לו שיעזוב בלעדיה ובלעדי הילדים. אף על פי שגאת'רי ראה שוב את מרי, פעם אחת בסיבוב הופעות בלוס אנג'לס עם "זמרי לוח השנה" ("The Almanac Singers"), היה זה למעשה סיום נישואיהם. גירושיהם היו דבר קשה, משום שמרי הייתה חברה בכנסייה הקתולית, אך היא הסכימה לכך לבסוף באי רצון בדצמבר 1943.
זמרי לוח השנה.
לאחר שסיים את עבודתו בצפון-מערב ארצות הברית, התכתב גאת'רי עם פיט סיגר ושוחח איתו על להקת הפולק המחאתית החדשה של סיגר, "זמרי לוח השנה". גאת'רי שב לניו יורק ותכנן לתור את הארץ כחבר הלהקה. הלהקה עבדה במקור מתוך עליית גג בניו יורק בה אירחה מופעים קבועים. אולם לבסוף צמחה הלהקה מעבר למידותיה של עליית הגג, ועברה למגורים קואופרטיביים ב"בית לוח השנה" בגריניץ' וילג'.
בתחילה סייע גאת'רי לכתוב ולשיר את מה שחברי הלהקה כינו "שירי שלום"; כל עוד הסכם ריבנטרופ–מולוטוב היה בתוקף, עד שפלש אדולף היטלר לברית המועצות ביוני 1941, הקו של המפלגה הקומוניסטית האמריקאית היה שמלחמת העולם השנייה היא הונאה קפיטליסטית. לאחר פלישתו של היטלר לברית המועצות החלה הלהקה לכתוב שירים אנטי-פשיסטיים. חברי "זמרי לוח השנה" ודיירי "בית לוח השנה" היו חבורה של מוזיקאים שחבריה הרשמיים הוגדרו באופן רופף, אם כי החברים המרכזיים היו גאת'רי, פיט סיגר, מילרד למפל, ולי הייז. בהתאם לאידיאליים הסוציאליסטיים המשותפים, הארוחות, מטלות הבית, והשכירות ב"בית לוח השנה" היו משותפים. ההופעות בימי ראשון היו הזדמנות טובה לאסוף כספי תרומות לתשלום שכר הדירה. הקרדיטים לשירים שנכתבו בבית לוח השנה התחלקו בין כל החברים, אם כי במקרה של השיר "משרתת האיחוד" ("Union Maid"), חברי הלהקה הצהירו מאוחר יותר כי גאת'רי כתב את השיר, כדי להבטיח שילדיו יקבלו תמלוגים.
גאת'רי הוסיף אותנטיות לעבודתם, שכן הוא היה אוקלהומי שבאמת הגיע ממעמד הפועלים. "ליבה של אמריקה התגלם בוודי...ובשביל השמאל הניו-יורקי שהיה בעיקרו יהודי, דור ראשון או שני באמריקה, ושניסה נואשות להפוך לאמריקני, אני חושב שדמות כמו וודי הייתה בעלת חשיבות רבה מאוד", אמר חבר של חברי הלהקה, אירווין סילבר. גאת'רי הדגיש באופן קבוע את תדמיתו כאיש מעמד הפועלים, ודחה שירים שלדעתו לא הרגישו כמו חלק מזרם הבלוז והקאנטרי הכפרי שהוא הכיר, ורק לעיתים רחוקות תרם למטלות הבית. חברת הבית, אגנס "סיס" קנינגהם, גם כן מאוקלהומה, ציינה מאוחר יותר כי וודי "אהב שאנשים יחשבו עליו כעל איש מעמד פועלים אמיתי ולא כאינטלקטואל". גאת'רי תרם בכתיבת שירים ובאותנטיות באותה מידה עבור הפרויקט של פיט סיגר אחרי זמרי לוח השנה, "שירי העם" ("People's Songs"), שהיה עלון חדשות וארגון אמרגנות עבור זמרים חברתיים, שנוסד ב-1945.
נועד לתהילה.
גאת'רי היה מחבר פורה שכתב אלפי עמודים של פואמות ופרוזות שלא פורסמו, כשרבות מהן נכתבו בזמן שחי בניו יורק. לאחר סבב הקלטות עם אלן לומקס, הציע לומקס לגאת'רי לכתוב אוטוביוגרפיה. לומקס חשב שהתיאורים של גאת'רי על התבגרותו היו מהתיאורים המשובחים ביותר שקרא על ילדות באמריקה. באותה תקופה פגש גאת'רי את הרקדנית היהודייה הצעירה מרג'ורי מזי"א, שתהפוך בהמשך לאשתו השנייה. מזי"א הייתה מורה בבית הספר היוקרתי למחול של מרתה גרהם, שם סייעה לסופי מאסלו עם היצירה שלה ששילבה את גאת'רי, "פולקסיי". המופע כלל בתוכו את הפולקלור והפואמה של קרל סנדברג, וגם עיבודים למחול של שירים של גאת'רי מאלבומו "בלדות אגן האבק". גאת'רי המשיך לכתוב שירים והחל לעבוד על האוטוביוגרפיה שלו. המוצר הסופי, "נועד לתהילה" ("Bound for Glory"), הושלם בעזרת עזרתה הסבלנית לעריכה של מזי"א, ופורסם לראשונה ב-1943. האוטוביוגרפיה סופרה בצורה חיה וססגונית בדיאלקט של מדינת המוצא של גאת'רי, עם הכישרון ויכולת הדימוי של מספר סיפורים משובח. ה-"Library Journal" התלונן על ה"העתקה הקפדנית מדי של השיח האנאלפביתי", אבל קליפטון פיידמן, שכתב ביקורת על הספר עבור "הניו יורק טיימס", שיבח את הספר וכתב כי "יום אחד אנשים יתעוררו לעובדה שוודי גאת'רי ועשרת אלפי השירים שמזנקים ונופלים ממיתרי קופסת המוזיקה שלו הם נכס לאומי, ממש כמו ילוסטון ויוסמיטי, והם חלק מהדברים הטובים ביותר שיש לארץ הזו להראות לעולם". הספר עובד בהמשך לסרט תחת אותו השם, בבימויו של האל אשבי, שיצא לאקרנים ב-1976.
הקלטות אש.
ב-1944 פגש גאת'רי את מוזס "מו" אש מחברת ההקלטות "פולקווייז רקורדס" ("Folkways Records"), עבורם הקליט לראשונה את שירו המפורסם "הארץ הזו היא הארץ שלך". במשך השנים הבאות הקליט את "בלוז האדם המודאג" ("Worried Man Blues") ועוד מאות שירים נוספים. הקלטות אלה שוחררו מאוחר יותר על ידי "פולקווייז" ו"סטינסון רקורדס" ("Stinson Records"), להן היו זכויות הפצה משותפות. הסדרה השלמה ביותר של ההקלטות הללו יצאה לאור בשם "הקלטות אש".
מלחמת העולם השנייה.