בפברואר 2016 הועבר לשיקגו בולס, כחלק מטרייד משולש עם יוטה ג'אז. עד לסיום אותה עונה התברג ברוטציה הקבועה של הבולס, וקלע 6.5 נקודות ב-18.9 דקות בממוצע למשחק. במשחק האחרון של העונה קבע שיא קריירה של 29 נקודות במשחק מול פילדלפיה 76'.
ניו יורק ניקס.
לקראת עונת נשלח יחד עם דריק רוז בטרייד לניו יורק ניקס, בתמורה לרובין לופז, חוסה קלדרון וג'ריאן גרנט. הולידיי שותף בכל 82 משחקי הקבוצה באותה עונה, וקלע 7.7 נקודות למשחק כמחליפם מהספסל של כרמלו אנתוני וקורטני לי.
החזרה לשיקגו.
ביולי 2017 חזר לשיקגו בולס, כאשר חתם על חוזה בקבוצה. בעונת פתח הולידיי בכל 72 המשחקים בהם שותף, וקלע שיא קריירה של 12.2 נקודות בממוצע למשחק. בין 21 במרץ ל-19 בדצמבר 2018 קבע הולידיי שיא מועדון של 43 משחקים רצופים בהם קלע לפחות שלשה אחת.
ממפיס גריזליס.
בינואר 2019, לאחר כעונה וחצי בשיקגו, הועבר בטרייד לממפיס גריזליס בתמורה למרשון ברוקס, ויין סלדן ושתי בחירות דראפט עתידיות. ב-7 באפריל 2019 קלע שיא קריירה חדש של 30 נקודות במשחק מול דאלאס מאבריקס.
אינדיאנה פייסרס.
לקראת עונת חתם על חוזה באינדיאנה פייסרס, בה הוא משתף פעולה עם אחיו הצעיר ארון הולידיי. ב-28 בדצמבר 2019 שיחקו ג'סטין וארון מול אחיהם ג'רו הולידיי מהפליקנס, ובכך לראשונה בתולדות ה-NBA השתתפו שלושה אחים באותו משחק.
שש (מחזמר)
שש הוא מחזמר בריטי עם ספר, מוזיקה ומילים מאת טובי מארלו ולוסי מוס. מארלו הגה את הרעיון למחזמר כשלמד בשנה האחרונה שלו באוניברסיטת קיימברידג', ולמרות אי ודאות מצד שותפתו מוס, הצמד כתב את המחזמר בזמן שלמד למבחני הגמר שלהם. המחזמר מספר בעיבוד מודרני את סיפור חייהן של שש נשותיו של הנרי השמיני המוצג כמופע פופ. כל מלכה שרה שיר בתורה ומספרת את סיפורה כדי לראות למי מהן הייתה התקופה הגרועה ביותר עם הנרי והיא תהפוך לזמרת הראשית של השישיה.
עלילה.
המופע נפתח כאשר המלכות מבצעות שיר פתיחה בסגנון מופע פופ של להקת בנות, המציג את עצמם ומקבל את פני הקהל בהופעה ("Ex-Wives"). הן פונות לקהל באמצעים לשבירת הקיר הרביעי ואומרות לו שהמופע הזו יכלול תחרות, ומי מהן שהיה לה "הבולשיט הכי גדול" להתמודד איתו מהגבר שנישא להם, הנרי השמיני, תהיה זו שתוביל את הקבוצה. קתרין מאראגון מתחילה ומספרת על נישואיה להנרי ועל ביטולן מאוחר יותר, וכמעט מועברת למנזר כשהחל להתאוות אחרי אן בולין ("No Way"). כאשר אראגון טוענת שהיא המנצחת, המלכות האחרות מזכירות לה את אן ועל כך שהייתה לה תקופת חפיפה עם אראגון במהלך נישואיה, וכתוצאה מכך הנישואים בוטלו. אן מספרת על תקופתה כמלכה עם הנרי והוצאתה להורג בסופו של דבר ("Don't Lose Ur Head"). ג'יין סימור מודיעה אז שהגיע תורה לספר את מה שהיא התמודדה איתו, אבל המלכות האחרות לועגות לה על כך שלא היה לה הרבה להתמודד איתו, כי לדבריה, היא "היחידה שאותה הוא אהב באמת". סימור מודה שאף על פי שאולי היה לה מזל שהיא לא נאלצה לסבול בידיו של הנרי, היא עדיין עמדה לצידו עם כל מגרעותיו ("Heart of Stone").
לאחר מכן הסיפור משתנה כאשר המלכות הופכים לפתע לחברות הסטודיו לציור של האמן הנס הולבין, ומדברות על איך הם שהוא גורם לנשים שהוא מצייר להיראות יפה לדיוקנאות. בפרודיה על טינדר הן מציגות שלוש נשים: כריסטינה מדנמרק, אמליה מקליבס ואנה מקליבס, אחותה הגדולה של אמליה. כאשר הנרי "מחליק ימינה", כביכול, על אנה, כולם מניחים שהוא יתחתן עם אנה והם יתחתנו באושר ("Haus of Holbein"). סופו של האיחוד ביניהם הוא מר, כאשר בסופו של דבר הנרי דוחה את אנה מפני שהיא נראית שונה מהדיוקן שלה. היא מסבירה כיצד היא נאלצת לחיות בארמון יפה בריצ'מונד, ומעמידה פנים שזה ביג דיל (אבל היא לא באמת מתלוננת) ("Get Down"). אחרי שהמלכות אומרות שהחיים של קליבס לא נשמעים כל כך קשים, קליבס אומרת "נו טוב, בחזרה לארמון". כאשר קתרין האוורד היא הבאה בתור, המלכות לועגות לה שהיא "הקתרין הכי פחות רלוונטית", אבל האוורד משיבה להם בכך שהוא מציינת פגמים בסיבות הזכייה של המלכות האחרות. לאחר מכן היא מספרת על חייה ועל הגברים שפגעו בה, מה שהוביל לנישואיה להנרי ועריפת ראשה ("All You Wanna Do").
כאשר פורץ ויכוח קשה בין המלכות על מי צריכה לזכות בתואר הזמרת הראשית באמצעות השוואה בין הטראומות שקשורות להנרי, קתרין פאר מפסיקה את זה, ושואלת אם הן זכורות רק בזכות היותן הנשים של הנרי - ולא לפי מה שהם "עשו" בפועל בתור מלכות - שזו הדרך האמיתית לנצח. היא מספרת את סיפורה בתהליך ("I Don't Need Your Love"). לאט לאט הן מסכימות איתה ושרות בקול רם וגאה שהן אינן זקוקות לאהבתו של הנרי כדי להרגיש שקיבלו תוקף כאנשים ("I Don't Need Your Love - Remix"). כשנותרו רק חמש דקות להופעה, הן מחליטות "לשכתב" את הסיפורים שסיפרו ולשיר עבור עצמן לשם שינוי. הן שרות יחד כלהקה ולא כזמרות סולו, ולכתוב את הסוף הטוב שלהם ("Six").
בכל ההופעות החיות של המופע עד כה, המלכות מבצעות שיר הדרן שלא מופיע באלבום הקאסט המקורי, שהוא מאש-אפ של כל השירים שבוצעו במופע (מלבד "Haus of Holbein") שנקראו "Megasix".
הפקות.
פסטיבל הפרינג' באדינבורו (2017).
הפקת הבכורה העולמית התקיימה בפסטיבל הפרינג באדינבורו בשנת 2017, שהוצגה על ידי החברה לתיאטרון מוזיקלי באוניברסיטת קיימברידג'.
תיאטרון ארטס (2017).
ההפקה באדינבורו משכה את תשומת לבם של כמה מפיקים, וערכה את הופעת הבכורה המקצועית שלה ב־18 בדצמבר 2017, כשהיא מביאה שישה מופעי אוף-ווסט אנד בתיאטרון הארטס בלונדון. צוות השחקניות כלל את רנה למב (קתרין מאראגון), כריסטינה מודסטו (אן בולין), נטלי מאי פריז (ג'יין סימור), ג'נסיס לינאה (אנה מקליבס), איימי אטקינסון (קתרין האוורד) ואיזוקה הויל (קתרין פאר). ב-13 בספטמבר 2018 יצא אלבום מלא של המחזמר שכולל את צוות השחקניות המקורי של תיאטרון הארטס .
סיבוב הופעות בבריטניה (2018).
המחזמר החל את סיבוב ההופעות הראשון שלו בבריטניה ב-11 ביולי בנוריץ', וחזר לפסטיבל הפרינג' אדינבורו ב-1 באוגוסט 2018. שש עבר לתיאטרון הארטס בווסט אנד עם ערב פתיחה ב-30 באוגוסט. בסיבוב ההופעות בבריטניה ובקאסט בווסט אנד הופיעו ג'רניה ריצ'רד-נואל (קתרין מאראגון), מילי אוקונל (אן בולין), נטלי מאי פריז (ג'יין סימור), אלכסיה מקינטוש (אנה מקליבס), איימי אטקינסון (קתרין האוורד), מאיה קוונסה-בריד (קתרין פאר) וגרייס מואט (מחליפה/דאנס קפטן). ההפקה נסגרה ב-14 באוקטובר לפני שהמשיכה בסיבוב ההופעות בבריטניה. סיבוב ההופעות בבריטניה הסתיים ב-30 בדצמבר 2018 בגלאזגו.
תיאטרון ארטס (2019).
המחזמר נפתח מחדש לריצה ראשונית בת 16 שבועות בתיאטרון הארטס ב-17 בינואר 2019, כאשר ויקי מנסר וקורטני סטפלטון הצטרפו לקאסט כמחליפות עבור אן בולין/אנה מקליבס וקתרין מאראגון/קתרין פאר בהתאמה. ריצ'רד-נואל, אוקונל, פריז, מקינטוש, אטקינסון וקוונשה-בריד ממשיכות בתפקידיהן כשש המלכות, כשמואט ממשיכה את תפקידה כקפטן הריקוד של המופע. הריצה הראשונית הוארכה עד ליולי 2020.
הופעת בכורה בצפון אמריקה (2019).
"שש" זכה בבכורה בצפון אמריקה בתיאטרון שייקספיר בשיקגו במאי 2019. ההפקה בוימה על ידי ג'יימי ארמיטאז' ולוסי מוס. הבכורה בשיקגו הופקה על ידי מפיקי לונדון "של שש" בתוספת מפיק ברודוויי קווין מקולום. ההפקה עברה לתיאטרון הרפרטואר האמריקני בקיימברידג', מסצ'וסטס באוגוסט 2019, לפני עליית הבכורה הקנדית שלה בתיאטרון המצודה של אדמונטון בנובמבר. לאחר מכן אמורה ההפקה להופיע במרכז אורדוויי לאמנויות הבמה בסיינט פול, מינסוטה, מ-29 בנובמבר עד 22 בדצמבר.
בסקירה של המבקר כריס ג'ונס הוא שיבח את המופע כ"דינאמי" ו"פיצוץ", עם "חוש הומור ורדיקליזם מלאי רוח". מארלו ומוס הם "כותבים קומיים מחוננים" ציין, והוא שיבח את "הכוח המוזיקלי של השחקניות המחויבות והכה מוכשרות" בקאסט של שיקגו. ג'ונס מציע שההצגה יכולה להשתמש בעוד 10 דקות של חומר שמתרחק מהעלילה של תחרות הזמרה, והולך לכיוון רגשי יותר של הדמויות. הוא גם חושב שתזמור השירים יכול להיות משמעותי יותר. ג'ונס מאמין "שלשש" יש קהל שהוא מוכן לכך, בין השאר משום שהוא מגיע לפרדוקס היסטורי מורכב ומתייחס אליו במלוא המרץ, כאשר זיכרונות הנשים בהיסטוריה קשורות לחייו של גבר. הדי וייס משבח את המחזמר כ"סנסציוני", ומייצג כל שחקן בקאסט של שיקגו. וייס גם חושב שההצגה מציגה מקרה משכנע לכל דמות, ובנוסף משבח את הכותבים, מציין את "הבימוי הדינמיט של מוס וג'יימי ארמיטאז', ואת ההפקה המוזיקלית החזקה של רוברטה דושאק", כמו גם את "התלבושות הנוצצות של גבריאלה סלייד. ... והתאורה בסגנון ארנה של טים דיילינג". ג'סי גרין כתב שהמחזמר הוא "בידור טהור", הכתיבה "חכמה", "הזמרים הנפלאים" של צוות השחקנים בשיקגו מוכרים את ההצגה "ללא כוונה", וערכי ההפקה "מתאימים לבכורה צפון-אמריקאית מפוצצת. עם גיבוי בברודוויי."
ברודוויי (2020).
"שש" עלה בברודוויי בתיאטרון ברוקס אטקינסון בהצגות הרצה בפברואר 2020. ב-12 במרץ 2020, יום לפני הצגת הבכורה, כל תיאטראות ברודוויי נסגרו עקב מגפת הקורונה. "שש" צפוי לחזור כאשר הפקות ברודוויי תחזורנה לרוץ. צוות השחקניות בהפקת ברודוויי זהה לזה של ההפקה בשיקגו.
סיבוב הופעות דרייב-אין בבריטניה (2020).