במקביל ניסה רוברט ואלזר – שהיה חובב תיאטרון נלהב עוד מנעוריו – להיעשות לשחקן, אך ללא הצלחה. מן הימים הללו נותר אקוורל שצייר אחיו קרל ובו מופיע רוברט בדמות השודד קרל מור מן המחזה השודדים מאת פרידריך שילר.
בסתיו 1896 חזר רוברט ואלזר לשווייץ ונרשם כתושב בציריך. בשנים שלאחר מכן עבד ואלזר כפקיד וכלבלר במשרדים רבים ושונים – אם כי לעולם לא לאורך זמן. ואלזר הוא אחד הסופרים הראשונים בשפה הגרמנית שתיארו את חיי המשרד ביצירותיהם.
1912-1898.
בשנת 1898 פורסמו שישה שירים של ואלזר במהדורת יום ראשון של העיתון היומי של ברן, דֶר בּוּנד ('). בעקבות פרסומם התוודע ואלזר לחוג הסופרים של כתב העת הספרותי די אינזל ('), המושפע מסגנון היוגנדשטיל (שכונה באוסטריה "הזצסיון הווינאי"). כתב העת פרסם שירים, דרמוֹלֶטוֹת (קטעי דרמה קצרים) וקטעי פרוזה של ואלזר.
עד 1905 התגורר ואלזר בעיקר בציריך, אך החליף תדיר את מקום מגוריו ועבודתו בעיר (בעשר שנותיו בציריך התגורר בשבעה עשר חדרים ודירות, עבד בכתשע משרות, והתפרנס מעבודות לבלרות זמניות בלשכת הכתיבה למחוסרי עבודה). בשנים האלה שהה תקופות קצרות גם בערים השווייצריות טוּן (עליה כתב את קטע הפרוזה "קלייסט בטון", המתאר את שהייתו של הסופר והמחזאי היינריך פון קלייסט בעיר כמאה שנים לפני כן) וזוֹלוֹתוּרן ובערים הגרמניות וינטֶרטוּר ומינכן. כמו כן התגורר זמן מה אצל אחותו הבכורה ליזה בכפר טויפלן (Täuffelen) הסמוך לביל. תקופה זו מתוארת ברומן הראשון שכתב, האחים טאנר (Geschwister Tanner, 1907), הנושא אופי אוטוביוגרפי מובהק.
ב-1903 התקבל לעבודה כעוזר למהנדס והממציא קרל דוּבּלֶר בוֵדֵנסוִיל שליד ציריך. פרק זה בחייו שימש בסיס לרומן השני שכתב – עוזר לכל עת (Der Gehülfe, 1908). בשהותו בווילה של המהנדס דובלר כתב את ספרו הראשון, שיצא לאור בהוצאת אינזֶל שנה לאחר מכן – החיבורים של פריץ קוכר (Fritz Kochers Aufsätze, 1904).
בשלהי קיץ 1905 השתלם ואלזר בבית ספר למשרתים בברלין ולאחר מכן עבד חודשים אחדים כמשרת בארמון דמבראו שבשלזיה עילית (כיום בפולין). נושא השירות יופיע בעתיד ברבות מיצירותיו – בייחוד ברומן השלישי שלו, יאקוב פון גונטן (Jakob von Gunten, 1909).
בתחילת 1906 חזר רוברט ואלזר לברלין, שבה חי עד שנת 1913. בתחילה התגורר אצל אחיו קרל, שכבר עשה לו שם כצייר, גרפיקאי ומעצב תפאורות והכניס את רוברט לחוגי הספרות והתיאטרון בברלין. בזמן הזה הכיר את המוציאים לאור סמואל פישר וברונו קסירר, שלימים הוציאו לאור רבים מספריו.
פרט לרומנים כתב ואלזר באותה התקופה קטעי פרוזה שבהם שרטט תמונות מחיי היומיום של משוטט דל אמצעים. הרומנים וקטעי הפרוזה – שפורסמו בעיתונים חשובים במרחב הדובר גרמנית – התקבלו באהדה. ואלזר רכש לו מקום מבוסס בתחום הספרות, אולם למרות הביקורות הנלהבות, בין השאר מהרמן הסה בן ארצו, ממקס ברוד, מפרנץ קפקא, מרוברט מוסיל ומקורט טוכולסקי, לא נחלו ספריו הצלחה מסחרית. לאחר ניסיונות ראשונים להשתלב בחוגי האינטליגנציה, ביניהם גם כמזכיר האגודה לתנועת הזצסיון הברלינאית בראשות הצייר מקס ליברמן, משרה שנטל בשל מצוקתו הכלכלית, הלך ואלזר והתרחק מן האנשים, שסלדו ממוזרותו, ממגושמותו החברתית וממרדנותו בבורגנות, ושב לשיטוטיו בבתי המרזח ובמסעדות הפועלים.
בתקופת ברלין התפרסמו קטעי פרוזה רבים מאת ואלזר בעיתונים ובכתבי עת. "הצורה הקטנה" הזאת תהפוך לסימן ההיכר שלו.
1929-1913.
לאחר האכזבה הספרותית והכלכלית שנחל ואלזר בברלין, חזר בשנת 1913 אל שווייץ. שם התגורר בתחילה אצל אחותו ליזה, שעבדה כמורה במוסד לחולי נפש במנזר בֶּלֶלֶה (Bellelay). בתקופה זו הכיר את הכובסת פרידה מֶרמֶט וקשר עמה קשרי ידידות עזים שהתבטאו בהתכתבות אינטימית וממושכת. באותה שנה פרסם ואלזר את הכרך חיבורים (Aufsätze, 1913).
אחרי שהות קצרה אצל אביו בביל עבר ביולי 1913 לגור בחדר בעליית הגג של מלון "הצלב הכחול" בעיר, ששם התגורר עד 1920. בשנת 1914 נפטר אביו של ואלזר.
לאחר פרוץ מלחמת העולם הראשונה גויס ואלזר לצבא שווייץ ושירת שבועות מספר בארלאך ובסנט מוריץ כטוראי בחיל הרגלים.
בסוף 1916 מת אחיו של ואלזר, ארנסט, שהיה מאושפז זה כמה שנים בשל מחלת נפש במוסד הפסיכיאטרי ולדאו. בשנת 1919 התאבד אחיו של ואלזר, הרמן, פרופסור לגאוגרפיה בברן.
בביל כתב רוברט ואלזר מספר רב של קטעי פרוזה קצרים שהתפרסמו בעיתונים ובכתבי עת בגרמניה ובשווייץ וכן בכרכים הבאים: סיפורים (1914 ,"Geschichten"), שירים קטנים ("Kleine Dichtungen", 1915), קטעי פרוזה (1917, "Prosastücke"), פרוזה קטנה (1917, "Kleine Prosa"), חיי משוררים (1917, "Poetenleben") וזֶלַנד ("Seeland", 1920). עבור הספר "Kleine Dichtungen" זכה ואלזר בפרס של איגוד הנשים לציון משוררים מחבל הריין ומהדורתו הראשונה יצאה לאור בשנת 1914 עבור איגוד הנשים. קטע הפרוזה "הטיול" ("Der Spaziergang)" הופיע לראשונה בכרך נפרד. באוסף זלנד פורסם הטקסט שנית לאחר עריכה קפדנית של ואלזר עצמו.
ואלזר, שמאז ומעולם חבב הליכות ברגל, החל בזמן הזה לצאת לטיולים רגליים ארוכים, שנמשכו לא פעם לילה שלם. רבים מקטעי הפרוזה שלו מהתקופה הזאת נכתבו מנקודת המבט של המטייל במרחב המוכר אך זר. כמו כן כתב קטעים רבים העוסקים באמנים ובסופרים. בתקופת ביל (1921-1913) אפשר להבחין גם בתפנית תמאטית בכתיבתו לתצפיות טבע ולאידיליות.
למרות הפרסומים הרבים, התקשה ואלזר להתקיים כסופר עצמאי. בתחילת 1921 עבר ואלזר לברן, ששם עבד חודשים אחדים כעוזר בארכיון הממשלתי בברן. בזמן הזה כתב את הרומן תיאודור, שכתב היד שלו לא נמצא מעולם. בברן חי בפרישות גדולה בחדרים שכורים שאותם החליף לעיתים קרובות – ב-12 שנים התגורר ב-16 חדרים שונים.
עוד בשנת 1917 אימץ רוברט ואלזר, לדבריו שלו, שיטת כתיבה בת שני שלבים – את הטיוטה כתב בעיפרון, את הנוסח הסופי בדיו. בברן התחדד והקצין סגנונו זה, שכונה לימים על ידי חוקריו בשם "מיקרוגרמות" –  בשל כתב היד הזעיר והקשה לפענוח והשימוש בעיפרון. מ-1924 לכל המאוחר קיימות עדויות לכתיבת ה"מיקרוגרמות" – טיוטות לשירים, לקטעי פרוזה, לסצנות ולרומן שלם (השודד). רק חלק מהכתבים הועתק לנוסח נקי כדי להגישם לדפוס. בטקסטים האלה התגבש סגנונו הסובייקטיבי והמשתעשע והפך מופשט אף יותר. רבים מהטקסטים שנכתבו בזמן הזה הם מרובי רבדים ויכולים להיקרא באופנים שונים – כרשימות עיתונאיות נאיביות-מבדרות אבל גם כמונטאז'ים מורכבים וגדושים ברמיזות. כתיבתו של ואלזר הושפעה הן מספרות גבוהה והן מספרות זולה: לא פעם כתב מחדש את עלילותיהם של רומנים זולים ושינה אותן בתוך כך. חלק גדול מיצירתו של ואלזר נוצר בשנים הפרודוקטיביות האלה בברן, אולם הוא הצליח להוציא לאור רק ספר אחד דקיק: אוסף קטעי הפרוזה הוורד ("Die Rose", 1925) – זהו הספר האחרון שוואלזר עצמו היה מעורב בהוצאתו לאור. חלק מן הטקסטים שכתב התפרסמו במפוזר בעיתונים ובכתבי עת, וחלק – אם לא אבדו – נשארו בגדר טיוטות.
במכתב למוציא לאור מקס רִיכנֶר מ-20 ביוני 1927, שנתיים לפני אשפוזו הראשון, כתב ואלזר: "עבור כותב שורות אלה פשוט היה רגע שבו שנא את הקולמוס שנאה נוראה ואיומה, מאס בו בצורה שאין לי מילים לתארה, היטמטם לגמרי ברגע שהחל להשתמש בו ולו במקצת, וכדי להשתחרר מתיעוב הקולמוס הזה החל לכתוב בעיפרון, לקשקש, להשתעשע. בעזרת העיפרון שוב יכולתי לשחק, לכתוב טוב יותר; נדמה היה לי שחדוות הכתיבה קמה כך לתחייה. האמן לי שחוויתי משבר אמיתי בגלל הקולמוס (שהתחיל עוד בברלין), מין עווית שמלפיתתה השתחררתי ביגיעה ובאיטיות בדרך העיפרון. חולשה, עוויתות, קהות חושים הם תמיד דבר מה גופני ובה בעת נפשי. עבורי אלה היו אפוא ימים של עצבים מרוטים שכמו השתקפו בכתב היד, בהתמוססותו, וכשהעתקתי מתרגיל העיפרון שוב למדתי – כמו נער קטן – לכתוב." 526 מיקרוגרמות כאלה השאיר אחריו ואלזר, שלאחר פענוחן הן מונות 6000 דפי דפוס. את מקצתן העתיק לכתב מסודר ונקי ואף פרסם על במה זו או אחרת אך רובן שורבטו על גבם של ניירות משומשים.
הטקסטים הלא ידועים שנשמרו בטיוטות העיפרון המיקרוגרפיות פוענחו בשנים 1985–2000 על ידי החוקרים וֶרנֶר מוֹרלַנג (Morlang) ובֶּרנהַרד אֶכטֶה (Echte) ופורסמו בשישה כרכים תחת השם "Aus dem Bleistiftgebiet" (מתחום העיפרון). לפני כן, בשנת 1972, פענחו יוכן גרֶבֶן (Greven) ומרטין יוּרגֶנס (Jürgens) מתוך הכתבים האלה את הרומן הגנוז השודד ("Der Räuber") ואת סצנות-פליקס ("Felix-Szenen") והוציאו אותם לאור.
1956-1929.
בתחילת 1929, לאחר שסבל זמן מה מהתקפי חרדה ומהזיות שהובילו להתמוטטות נפשית, נענה ואלזר לעצתו של פסיכיאטר ולהפצרותיה של אחותו ליזה והתאשפז במוסד הפסיכיאטרי ולדאו (Waldau) שליד ברן. בפרוטוקול רפואי של המוסד נכתב: "המטופל מודה שהוא שומע קולות." במוסד התייצב מצבו של ואלזר לאחר כמה שבועות והוא הוסיף לחבר ולפרסם טקסטים, אולם הרבה פחות מאשר בשנים הקודמות. הוא כתב שירים וקטעי פרוזה בשיטה שכינה "שיטת העיפרון", בכתב זעיר, שגודל אותיותיו הלך וקטן עד שלא עלה על מילימטר, ואת חלקם ערך והעתיק לנוסח נקי בדיו. מתקופה זאת לא נותרו טיוטות רבות, אלא בעיקר נוסחים נקיים וטקסטים שפורסמו. רק כשהועבר ואלזר בניגוד לרצונו בשנת 1933 אל המוסד הפסיכיאטרי הריזאו שבקנטון מולדתו אפנצל חדל לכתוב, "אף שמנהל המוסד, ד"ר אוטו הינריכסן", משורר בעצמו, "העמיד לרשותו חדר לפעילות ספרותית". כמו חוסי המוסד האחרים הועסק ואלזר בייצור של שקיות נייר וכן בעבודות סידור ומיון. בזמנו הפנוי קרא ספרות בידור.