בצעירותו עבד קופר בחלוקת עיתונים במגרשי מסילות הרכבת ובמכרות הפחם של אביו במחוז הרלן. אף על פי ששימש בעבר כמפקח בית הספר המחוזי, דעת אביו של קופר על בתי הספר הציבוריים הייתה שלילית, ועד כיתה ה' למד קופר לימודים פרטיים אצל שכנו. בזמן שאביו נסע לנסיעות עסקים בטקסס, שלחה אותו אמו ללמוד את כיתה ו' בבית הספר הציבורי בסאמרסט, שם למד לאורך כל השנה. בבית הספר התיכון של סאמרסט שיחק גם בנבחרת הכדורסל וגם בנבחרת פוטבול. לאחר פרוץ מלחמת העולם הראשונה הצטרף קופר ליחידת אימונים צבאית בלתי-פורמלית בבית הספר התיכון. שניים ממדריכי היחידה בתיכון חילקו את הקבוצה לשתי פלוגות, אך קופר, שקיבל דרגת קפטן, נזכר אחר כך כי "לימדו אותנו לצעוד וזה הכול". בשנתו האחרונה, קופר שימש כנשיא ומשורר כיתתו. ב-1918 סיים את לימודיו בבית הספר התיכון ונבחר לשאת את נאום טקס הסיום.
לאחר סיום לימודיו התיכוניים, נרשם קופר ללימודים גבוהים במכללת סנטר בדאנוויל שבקנטקי. כסטודנט במכללת סנטר, קופר התקבל לתוך אחוות ביתא ת'טה פאי. הוא שיחק כמגן אחורי בנבחרת הפוטבול וקיבל אות הצטיינות על פעילותו הספורטיבית. הוא שיחק לצד שחקני פוטבול ידועים אחרים בהם בו מקמילן, מאטי בל ורד רוברטס. חבר אחר בנבחרת, ג'ון בראון האב, יהיה לימים אחד מיריבו הפוליטיים של קופר. מאמן הקבוצה, צ'רלי מוראן, הוביל את הקבוצה והפך אותה לבלתי מנוצחת במשך ארבעה משחקים בעונת הפוטבול של 1918, אשר קוצרה בעקבות התפרצות השפעת הספרדית.
אף כי מכללת סנטר הייתה ידועה כמכללה ראשונה במעלה במדינת קנטקי, אביו של קופר רצה שההשכלה הגבוהה שלו תהא רחבה יותר, ולאחר שנה אחת במכללת סנטר, עבר קופר ללמוד באוניברסיטת ייל שבניו הייבן, קונטיקט. בייל למד בכיתה בצוותא עם סטיורט סימינגטון, שלימים יכהן איתו בסנאט של ארצות הברית ממיזורי. קופר היה פעיל בפעילויות רבות מחוץ לאוניברסיטת ייל, בהן חברות בוועדת נשף הצעירים, במועצת התלמידים, בוועדת יום המכללה, במועדון הדרומי, במועדון האוניברסיטה, ובאחוות בטא ת'טה פאי. חבר באגודה לתארים אתלטיים, קופר שיחק פוטבול וכדורסל, והפך לאדם הראשון בהיסטוריה של ייל להיות הקפטן של נבחרת הכדורסל הן בשנתו הראשונה והן בשנתו האחרונה. בשנתו האחרונה הוא התקבל לאחוות הגולגולת והעצמות, אך הצטער על שלא התקבל לאחווה המכובדת פי בטא קפא. עם סיום לימודיו האקדמיים בייל, הוא נבחר סטודנט הפופולרי ביותר ובעל הסיכויים הרבים ביותר להצליח בחייו הבוגרים.
ב-1923 היה לבוגר אוניברסיטה מאוניברסיטת ייל ומאוחר יותר באותה שנה נרשם לבית הספר הרווארד למשפטים. במהלך חופשת הקיץ של 1924 הוא שב לקנטקי. שם אביו, שגסס מזיהום נפרולוגי, סיפר לו שבקרוב הוא יהא ראש המשפחה, ושרוב המשאבים הכלכליים של המשפחה אבדו בעקבות המיתון הכלכלי הגדול בראשית שנות ה-20 של המאה ה-20. קופר חזר להרווארד לאחר מותו של אביו, אך עד מהרה התברר לו כי אין הוא יכול להמשיך לנהל את ענייני משפחתו וללמוד משפטים באוניברסיטה שבמסצ'וסטס באורח סימולטני. ב-1928 התקבל לבר משפטים ובאותה השנה החל להתמחות בחוק ומשפט בסאמרסט. במהלך 20 השנים שלאחר מכן ימכור קופר את שארית נכסיו של אביו, שילם את החובות המשפחתיים, ומימן לימודים אקדמיים עבור ששת אחיו.
קריירה פוליטית מוקדמת.
לאחר שנדחף לפוליטיקה המקומית בידי דודו, השופט רוסקו טרטר, קופר התמודד ללא התנגדות למושב בבית הנבחרים של קנטקי מטעם המפלגה הרפובליקנית ב-1927. כחבר בבית הנבחרים, הוא היה אחד משלושה רפובליקנים בלבד שהתנגדו לניסיונו הכושל של מושל קנטקי הרפוליבקני פלם סמפסון להעניק אופי פוליטי למחלקת הבריאות של קנטקי, והניסיון נכשל בהצבעה בודדה. קופר תמך בתוכניתו של המושל סמפסון לספק ספרי לימוד בחינם לילדי המדינה ונתן את חסותו לחקיקה המונעת משופטים להנפיק צווי מניעה לשביתות, אם כי הצעת החוק האחרונה לא התקבלה בבית הנבחרים.
ב-1929, הכריז קופר על מועמדותו לכס שופט מחוז פולאסקי. יריבו המכהן, היה נשיא בנק סאמרסט ושותפו לשעבר של אביו של קופר. קופר זכה בבחירות והחל את כהונתו הראשונה בת שמונה השנים כשופט המחוזי. במהלך כהונתו בבית המשפט, הוא נדרש על פי החוק לאכוף הודעות פינוי, אך לעיתים תכופות סייע לאלה שפינה מבית מגוריהם למצוא דיור אחר או נתן להם כסף בעצמו, ובכך הרוויח את הכינוי "שופט העניים". לפי דיווחים שונים, קופר היה מדוכא כל כך מהעוני והסבל של בוחריו במהלך השפל הגדול, עד כי הגיע להתמוטטות עצבים ולקח חופשת היעדרות מהשפיטה המחוזית במטרה לפנות זמן לטיפול פסיכיאטרי.
קופר שירת בחבר הנאמנים של אוניברסיטת קנטקי בשנים 1935–1946. ב-1939 התמודד קופר בבחירות המקדימות במפלגה הרפובליקנית למושלות קנטקי. בעקבות חוק בחירות מקדימות אובליגטורי שנחקק ב-1935, נקבע כי המועמד הרפובליקני לתפקיד המושל לא ייבחר לתפקידו בידי ועדה ממנה פוליטית, כפי שהיה אופייני למפלגה. בבחירות המקדימות, קופר זכה רק ב-36% מהקולות, והפסיד את המועמדות לקינג סוופה, שופט מחוזי בעיר הבירה לקסינגטון וחבר הקונגרס של ארצות הברית לשעבר.
שירות צבאי במלחמת העולם השנייה.
אף על פי שגיל גיוס החובה אל הכוחות המזוינים של ארצות הברית היה מעל 41, קופר התגייס לשירות בצבא ארצות הברית במלחמת העולם השנייה ב-1942. מיד לאחר מכן הופנה לתפקיד קצונתי, אך הוא בחר להתגייס כטוראי. לאחר הכשרה בסיסית, הוא נרשם לבית הספר לקצינים במרכז ההדרכה פורט קסטר שבמישיגן. הוא למד שם ניהול צבאי וסיים את לימודיו שני בכיתתו בת 111 התלמידים. ב-1943, הועלה לדרגת לוטננט משנה (Second Lieutenant) והועבר לקורפוס ה-15 של הארמייה השלישית בפיקודו של הגנרל ג'ורג' פטון. קופר שירת בצרפת, בלוקסמבורג ובגרמניה הנאצית. לאחר שחרור מחנה הריכוז בוכנוואלד, פטון פקד על כל תושבי העיר ויימאר הסמוכה לחלוף על פני המחנה ולתפוס את התנאים המזעזעים שם, ובין אותם תושבים אלו נמנה קופר.
לאחר הפסקת הלחימה, שימש קופר כיועץ משפטי לכ-300 אלף העקורים באזור הכיבוש של היחידה שלו, לאחר שגורשו לגרמניה כעבדי המפלגה הנאצית. על פי תנאי ההסכם שהושג בוועידת יאלטה, הוחזרו כל העקורים הרוסים אל ברית המועצות, אך צוות המשא ומתן הסובייטי החליט שההסכם לא יחול על בני זוג לא-רוסים וילדים ללא אזרחות סובייטית. קופר הביא זאת לתשומת לבו של הגנרל פטון, שביטל את צו ההחזרה באזור הכיבוש של הארמייה השלישית. קופר קיבל ציון לשבח ממפקדי הארמייה השלישית על יידוע פטון על החלטות הסובייטים. נוסף על כך, פיקח על ארגונם מחדש של 239 בתי המשפט במדינת בוואריה הגרמנית בניסיון להחליף את כל הפקידים הנאצים, ובעבור פעולות אלו עוטר בכוכב הארד. בין השופטים החדשים שנכנסו לתפקידים בזכות הרה-אורגניזציה שהנהיג קופר היו וילהלם הוגנר, לימים נשיא בוואריה, ולודוויג ארהארד, שיכהן בעתיד כקנצלר גרמניה.
בשנת 1943 או 1944, בעודו משרת בצבא, נישא קופר לאחות בשם אוולין פראף. קופר נבחר ללא התנגדות כשופט עבור סבב מחוז העשרים ושמונה של קנטקי ב-1945, אף על פי שעדיין שהה בגרמניה ולא ניהל מסע בחירות לתפקיד. הוא שוחרר מהצבא בדרגת קפטן בפברואר 1946 ושב לקנטקי כדי לקבל על עצמו את תפקידו החדש-ישן כשופט.
כהונה ראשונה בסנאט וקריירה דיפלומטית מוקדמת.
המחוז המשפטי שבראשו עמד קופר כשופט כלל את מחוז פולאסקי בו נולד, וכן את מחוזות רוקאייסטל, ויין וקלינטון. בתקופת כהונתו הורשו אפרו-אמריקאים לראשונה להיות חלק מחבר מושבעים במשפטים שנערכו במחוז. מתוך שש עשרה דעות שיפוטיות שפרסם במהלך כהונתו על כס השופט, חמש עשרה מהן אושרו על ידי בית המשפט לערעורים של קנטקי, שהיה הערכאה הגבוהה ביותר באותה התקופה.
קופר התפטר מכס השופט בנובמבר 1946 על מנת להתמודד לסנאט של ארצות הברית מטעם קנטקי כשהסנאטור המכהן, האפי צ'נדלר התפטר מהסנאט למען קבלת תפקיד נציב הבייסבול האמריקאי. יריבו של קופר, חבר הקונגרס האמריקאי לשעבר ויושב ראש בית הנבחרים של קנטקי, ג'ון בראון האב, היה ידוען יותר ודומה היה כי לו הסיכויים הרבים יותר להיבחר לסנאט. עם זאת, בראון ניכר ממנו את תומכיו של צ'נדלר במפלגה הדמוקרטית במהלך בחירות מקדימות רוויות-להט לסנאט האמריקאי מטעם קנטקי ב-1942, ותומכיו של צ'נדלר פעלו למניעת בחירתו ב-1946. יתר על כן, העיתון "לואיוויל-קורייר ג'ורנל" (Louisville Courier-Journal) התנגד לבראון בגלל התקפותיו על הסנאטור ג'ון בקהאם והשופט רוברט וורת' בינגהאם, אשר היו קבלני קולות רבי-השפעה בלואיוויל. כששני גורמים אלו פעלו נגד בראון, קופר זכה בבחירות הכלליות להשלמת שארית כהונתו של צ'נדלר בסנאט כשהוא זוכה ל-41,823 קולות, הניצחון הגדול ביותר שהשיג רפובליקני למשרה ציבורית כלשהי בקנטקי עד אותו זמן. הייתה זו הפעם השלישית בהיסטוריה של קנטקי בה נבחר רפובליקני ברוב קולות לסנאט. מעברו של קופר מקנטקי לוושינגטון הבירה רק החריף את הנישואים המתוחים של קופר ופראף. ב-1947 הגיש בקשה לגירושין, ובאותה שנה התגרשו בני הזוג.