השלב הראשון של מסע הצלב החמישי נמשך חודשיים וכלל שלושה מבצעים צבאיים להלכה ומסעי שוד למעשה - הבולטים בחוסר התועלת, בסיכומו של דבר נותרה ממלכת ירושלים באותו מצב בו הייתה בטרם החל מסע הצלב. מלך הונגריה אנדראש השני חזר לארצו שם התקבל בכבוד גיבורים, לאחר שרכש בארץ הקודש מספר חפצי קודש המיוחסים לישו ואת ראשו של סטפן הקדוש - הפטרון של הונגריה. בעקבותיו עזבו את שורות הצבא הצלבני הוגו מקפריסין ונסיך טריפולי.
ההיסטוריון הצלבני הרקלס מסכם את המערכה:
ביצור קיסריה.
בשלב זה, לאחר התפזרות חלק גדול מהצבא הנוצרי יצאו ז'אן דה בריין וליאופולד מאוסטריה בלווית המסדרים הצבאיים דרומה מעכו לבניית מערכת ביצורים על מישור החוף. ליאופולד וחברי מסדר ההוספיטלרים החלו בבנית הביצורים של קיסריה שנחרבה לאחר קרב קרני חיטין בשנת 1187. לאחר חודשיים של בניה שוקמו הביצורים של מצודת העיר וכנסיית פטרוס הקדוש נבנתה מחדש ובפברואר 1218 נערכה בה מיסה ראשונה על ידי ארכיבישוף העיר.
ביצור עתלית.
במקביל לשיקום קיסריה החלו חברי מסדר אבירי היכל שלמה בבניית מבצר פרגרינורום בעתלית. עם קבלת ההחלטה על הקמת המבצר קרא מלך ממלכת ירושלים ז'אן דה בריין לכל שליטי אירופה לבוא ולקחת חלק במפעל הבנייה המקודש, כשעל המלאכה מנצח אביר פלמי בשם גוטייה דה האבן. בבניית המבצר לקחו חלק גם מספר גדול יחסית של עולי רגל נוצרים ופליטי מסעי הצלב הכושלים, ועם השלמת הבנייה ב-15 באפריל 1218 נקרא המקום "מבצר עולי הרגל" (לטינית: Castellum Peregrinorum).
שלב שני - פלישה למצרים.
באביב של שנת 1218 הופיעו בערי החוף הצלבניות עולי רגל וצלבנים מאירופה ובהם גייסות מפריזיה, גרמניה והצטרפו לצבא הצלבני שנותר בארץ. לאחר סדרת דיונים הוחלט שלא לעלות ישירות על ירושלים אלא להתקיף את מצרים מתוך שיקול כי כיבוש נקודות מפתח יביא להכרעה צבאית שנמנעה בארץ ישראל ויפיל את ירושלים כפרי בשל לידי הנוצרים. השליטה על מצרים הייתה נתונה בידי הסולטאן האיובי אלמלך אל עאדל , אחיו של צלאח א-דין. במקביל וככל הנראה בתיאום מראש, עמדו השליטים האיוביים בפני התקפה של הסולטאן הסלג'וקי של קוניה שכוונה נגד חלב תוך שהוא מנצל את ריתוק הכוחות האיוביים במצרים.
המצור על דמיאט.
ביום 24 במאי 1218 יצא הצבא הצלבני מעכו, נחת בסמוך לעיר דמיאט ללא התנגדות ושם את העיר תחת מצור. ביום 24 באוגוסט הצליחו הצלבנים בראשות צי של פריזלנד לכבוש את מגדל השרשרת - ביצור מאסיבי שהגן על הכניסה מנמל העיר לנילוס. לאחר כיבוש המגדל התייצבה החזית כאשר הצלבנים מול דמיאט והמצרים במחנה באל-עאדליה דרומית מדמיאט. בפברואר 1219 נאלץ הסולטאן המצרי להתמודד עם ניסיון מרד מצרי שהביא להתמוטטות החזית בדמיאט ונטישת המחנה המוסלמי, הצלבנים ניצלו הזדמנות זו תפסו את המחנה המוסלמי וניתקו סופית את דמיאט.
ביום 5 בנובמבר פרצו הצלבנים אל תוך העיר דמיאט לאחר שמפקדי העיר כבר נכנסו למשא ומתן על כניעה. בשלב זה רוב תושבי העיר מתו מרעב או במהלך הלחימה וכל שנותר לנוצרים היה לחלק את השלל תוך מריבות על הביזה ועל שליטה בנכסים בעיר. למרות חילוקי הדעות בין הצלבנים נמסרה העיר לשליטת מלך ירושלים.
לאחר כיבוש העיר החל מאזן הכוחות בעיר להשתנות, בספטמבר 1218 מינה האפיפיור נציג (לגאט) מטעמו הידוע בשם פלאגיוס שעתיד עם בואו לחתור תחת פיקודו של ז'אן דה בריין ולפילוג במחנה. בחודש אוגוסט 1219 הביא הסולטאן המצרי הצעה להסכם שלום לפיו בתמורה להחזרת ירושלים ועבר הירדן ייסוגו הצלבנים ממצרים ויזכו לשלום של 30 שנה. התוכנית העמיקה את הפילוג במחנה הצלבני, מצד אחד עמדו מלך ירושלים והצלבנים הצרפתים שקיבלו את ההצעה ומהצד השני נציג האפיפיור והקומונות האיטלקיות שדחו את הצעת המצרים הן מחמת קוצר רואי והן על רקע היריבות עם מלך ירושלים, אך בעיקר על רקע אמונתו של פלאגיוס שמצרים תיכבש במוקדם או מאוחר. במהלך המאבק דרש לגאט האפיפיור את רוב סמכויות הפיקוד והשליטה כמי שמייצג את יוזם המסע והסמכות העליונה - הכס הקדוש, ועם קבלת דרישתו דחה סופית את ההצעה המצרית. משעזב מלך ירושלים, שרגליו נדחקו, את המחנה השתהו הצלבנים בדמיאט במשך שנה עד לסתיו של 1220 מבלי לנסות ולממש את היתרון שנרכש עם כיבוש העיר או להכריע את המערכה. בקיץ 1221 משניכשל בהנהגת המחנה הצלבני קרא נציג האפיפיור לז'אן דה בריין לחזור ולתפוס את מושכות הפיקוד תוך הבטחה כי כל חילוקי הדעות ייפתרו. מנגד הגיעו לשטח מצרים צבאות מוסלמים חדשים מדמשק ומעיראק בפיקודו של הנסיך האיובי אלמלך אל אשרף ולמרות המתיחות בין הנסיכים שלטשו עיניים אחד אל נחלתו של השני נקבצו הצבאות במחנה אחד מבוצר שייקרא מאוחר יותר אל-מנצורה (בערבית:המנצחת)
על רקע אירועים אלו הופיע במחנה הנוצרי פרנציסקוס הקדוש, ובפיו בשורת המיסיון. על פי דבריו של הקדוש עם כיבוש דמיאט נפתחה הדרך להמרת המוסלמים לנצרות. דבריו יוצאי הדופן והופעתו המרשימה שכנעו את האצילים הצלבניים להתיר לו לצאת למחנה השולטן. כך הופיע פרנציסקוס הקדוש מול השולטן ופתח בדרשה במטרה להוכיח את צדקת הנצרות, המאמץ היה עקר ופרנציסקוס הוחזר למחנה הנוצרי. אירוע זה - על פניו קוריוז היסטורי - הפך לחלק ממחזור האגדות שנרקם סביב פרנציסקוס הקדוש העצים את תהילתו ושימש כאבן פינה בדוקטרינה של מסדר הפרנציסקנים - אחד מחשובי מסדרי הנזירות הקתוליים - מחד אך גם מצביע על האמונה העיוורת והמציאות המקבילה בה פעלה המחשבה המדינית והאסטרטגית הצלבנית במהלך מסע הצלב החמישי בפרט ובמסעי הצלב בכלל.
קרב מנצורה.
לאחר שנה וחצי של חוסר פעולה, וכאשר עונת הגאות של הנילוס המתחילה בדרך כלל באוגוסט קרבה, יצאו גדודים צלבניים ביום 29 ביוני, לכוון קהיר. ביום 24 ביולי הגיעו הצלבנים אל לשון יבשה הסגורה משני צדדיה על ידי תעלות מים כאן מצא עצמו הצבא הצלבני עומד מול מנצורה מבלי יכולת להתקדם וללא אפשרות לסגת ללא קרב. תחת חסות החשיכה של יום ה 25 באוגוסט 1221 החלה הנסיגה, באופן מסודר יחסית בזכות משמעת הברזל של אבירי המסדרים הצבאיים. הסולטאן המצרי הורה לפרוץ את הסכרים של תעלות המים והשטח הפך לביצה טובענית. תוך קרבות בלתי פוסקים ובנחיתות מספרית וטקטית הצליחו הצלבנים להגיע לאלברמון שם הכירו בתבוסתם. לאחר שלושה ימים ב-30 באוגוסט 1221, נחתם הסכם הכניעה הצלבני.
על פי ההסכם המצרים יקבלו לידם את דמיאט בחזרה ואת שבויי המלחמה המוסלמיים שבידם. הצלבנים יוכלו לעזוב את מצרים לעכו כולל שבויי המלחמה שבידי המצרים. חוזה שלום לתקופה של 8 שנים נחתם ובו הבטחה לשמור על הסטטוס קוו בארץ ישראל.
פעולות מלחמה בארץ ישראל.
לאחר כיתור דמיאט פנה אל-מלכ אל-מעט'ם עיסא בסוף פברואר 1219 לזרוע הרס וחורבן בערים ומבצרים של ארץ ישראל.
ירושלים הייתה הראשונה והעיקרית לספוג את הזעם, במרץ 1219 החלו העבודות וחודשיים עבדו חילי דמשק על פירוק ביצורי העיר (מלבד מגדל דוד). עם הביצורים נהרסו גם רוב המבנים בעיר ורק כנסיית הקבר והמסגדים על הר הבית נותרו עומדים על תילם, רוב אוכלוסיית העיר גלתה ונותרה בה קהילה קטנה של נוצרים מקומיים.
בצפון הארץ נהרסו מבצרים ובהם הבניאס, תבנין, צפת וכוכב הירדן. פעולות ההרס לא נתקלו בתגובה צלבנית כלשהי וזאת מאחר שעיקר הצבא שהה במצרים.
בתחילת 1220 נודע לז'אן דה בריין כי חותנו - לאו מארמניה מת והשאיר את ארמניה תחת שלטונה של גיסתו - אחותה למחצה של סטפניה. זמן קצר לאחר מכן עזב ז'אן דה בריין את דמיאט על מנת לנסות ולתבוע את זכותו במדינה הארמנית של קיליקיה. בהגיעו לארץ ישראל נפטרו אשתו ובנו ובכך נסתם הגולל על חוקיות דרישתו לכתר ארמניה.
כיבוש קיסריה.
בסוף נובמבר 1220 חזר אל-מעאט'ם לארץ ישראל ושם את קיסריה תחת מצור. תושבי העיר וחיל המצב הקטן נמלט למצודה ועם הרמת הגשר מעל החפיר נותקה המצודה משאר חלקי העיר. מיד הופעלו מכונות מצור שהפגיזו את חומות העיר. צי גנואזי יצא מעכו תמורת ההבטחה כי העיר תעבור לרשותם ועם הגעתם פינו את חיל המצב והציבו במקום גדוד איטלקי. לאחר ארבעה ימי לחימה הצליחו המוסלמים לחדור את החומות החיצוניות. הגנואזים בחסות החשיכה פינו את העיר והמוסלמים הרסו את הביצורים.
מצור עתלית.
עם כיבוש קיסריה פנה הצבא הסורי לכבוש את המבצר הטמפלרי בעתלית, מבצר זה שהיה מצויד ומבוצר היטב הכיל חיל מצב של 4000 חיילים מתוכם 300 רובה קשת שתוגברו על ידי גדודים מעכו. המגינים הרסו את המצודה הקטנה מבצר דטרוא הסמוך למנוע מהמתקיפים אחיזה מבוצרת.
המוסלמים החלו להפגיז את המבצר באמצעות מכונות מצור והמשיכו בהרעשה במשך שבועיים מבלי שלחומות מבצר עתלית יגרם נזק של ממש ולאחר מכן הצליחו הצלבנים להוציא את מכונות המצור המוסלמיות מכלל שימוש על ידי מכונות מתוך המבצר. משהוברר כי המבצר לא יוכרע וכי קיימת סכנה לעימות עם תגבורות צלבניות נסוגו המוסלמים כשהם סובלים אבדות כבדות בנפש וציוד.
סוף דבר.
לאחר פינוי דמיאט התפזר מחנה מסע הצלב מעכו לאירופה. טענות על מסע הצלב וניהולו הועלו ישירות כנגד האפיפיור ונציגו במצרים ונגד הקיסר פרידריך השני הועלו טענות על חוסר נכונותו להשתתף במסע הצלב.
הנסיכים האיובים חגגו ביחד את הניצחון - חגיגה אחרונה של האחים שלאחר מכן ישקיעו את כל זמנם ומרצם בקרבות ותככים אחד נגד השני.
למרות כישלונו של מסע הצלב לכבוש את מצרים ולבסס את ממלכת ירושלים, הצליחו הצלבנים לערער את יסודות האימפריה האיובית.