ב-1938 נעשה ניסיון להקים קבוצת ספורט חדשה במושבה, בית"ר כפר סבא (אך היא לא הוקמה בפועל עד 1962), בתגובה לתלייתו של איש אצ"ל, שלמה בן יוסף. חלק מאנשי מכבי, חברי הארגון, הקימו קבוצת כדורגל שפעלה זמן מה ואפילו הספיקה לקיים משחק נגד מכבי רעננה. ההתפתחות הזאת הביאה דווקא לחידוש בפעילות במכבי, שהייתה הקבוצה הראשונה במושבה שהשתלבה במשחקי הליגה אחרי הרגיעה שהשתררה בארץ ב-1939 עם סיום המרד הערבי הגדול. מכבי כפר סבא שובצה במחוז שומרון בליגה ג' הארץ ישראלית (הליגה השלישית) יחד עם קבוצות כמו הפועל כרכור, בית"ר בני ברק ובית"ר מחנה יהודה. בין השחקנים בקבוצה היו שמשון סקיבין, יוחנן שיינפיין, אפרים זטלר, בן עמי שפירא, לוי אנצ'יקובסקי והשוער יאיר לויטה, לימים האיש החזק בהפועל כפר סבא.
מכבי כפר סבא מצאה מגרש חדש, אחרי שעל המגרש הקודם היו תוכניות בנייה, אבל המועצה המקומית אילצה אותה לשתף פעולה עם אגודת הפועל בהכשרתו של השטח. בהיעדר מימון, המגרש הוכשר על ידי שחקני שתי הקבוצות ואוהדיהן. הפעולה הזאת עוררה את הפועל כפר סבא, שנרשמה גם היא לליגה ג'. בין השחקנים היו ישראל חיימוביץ', שמואל שפגט, חנניה גרוצקי ובני הדודים מיכאל ונחום אברוצקי. מיכאל אלמוג, כיהן בהמשך כיו"ר ההתאחדות לכדורגל.
הפועל כפר סבא פתחה את עונת 1940 טוב יותר ממכבי, והובילה את טבלת מחוז שומרון, אבל בהמשך מכבי התאוששה ועקפה אותה בזכות מינוי מאמן (שהיה תפקיד חדשני בתחום הכדורגל דאז). קבוצות בליגות הנמוכות לא נזקקו באותה תקופה לשיטת משחק וכוחן בא להן מחוסנם של השחקנים ומהכישרון הטבעי שלהם ללא תכנון מוקפד. מכבי כפר סבא הייתה הראשונה שהחליטה להעסיק מאמן, ומרכז מכבי מימן את מינויו של גאול מכליס, אחד הכישרונות הראשונים מבין ילידי הארץ, ששיחק בין היתר במכבי פתח תקווה ובמכבי תל אביב. ימים ספורים לפני שהצטרף למכבי כפר סבא כמאמן, הוא הבקיע שער בניצחון 1:5 של נבחרת ארץ ישראל על לבנון. בהנהגתו של מכליס, מכבי כפר סבא סיימה את העונה במקום הראשון והייתה אמורה לעלות לליגה ב', אלא שההתאחדות החליטה לקיים משחקי מבחן בין אלופות המחוזות לסגניות שלהן. במכבי כעסו וטענו שמרכז מכבי רוצה להעניק להפועל כפר סבא הזדמנות נוספת. למרות זאת, משחקי המבחן יצאו לדרך. הפועל כפר סבא מינתה בינתיים גם היא מאמן, מרדכי חרמוני, שחקן של המועדון בעבר שעבר לשחק בהפועל הרצליה מהליגה הראשונה והיה חופשי בגלל פגרת הקיץ - והיה בעצם המאמן הראשון של הקבוצה.
משחק המבחן הראשון בין הפועל למכבי הסתיים ב-0:0, אבל שער של ינאי גרושקביץ' הכריע את המשחק השני לטובת הפועל. זה היה הניצחון הראשון והיחיד של הפועל על מכבי עד לתקופה זו, אבל הוא הספיק לה כדי להבטיח את העלייה לליגה ב'.
פרשת המבחנים גרמה למתיחות בין מרכזי הספורט, והם הקימו ליגות נפרדות, בהן הפועל כפר סבא התגלתה כקבוצה חלשה שהשתרכה בתחתית הטבלה ואילו מכבי דווקא הצליחה בליגה שלה. המרכזים הגיעו להסכם פשרה, במסגרתו מכבי כפר סבא צורפה לליגה ב', והליגות הסדירות חודשו. מכבי המשיכה ביכולת הטובה שלה והתייצבה במקום הראשון, בין היתר בזכות ניצחון 0:3 על הפועל בדרבי הראשון (והיחיד) שהתקיים בכפר סבא במסגרת הליגה השנייה.
הפועל כפר סבא מצידה נקלעה למשבר בגלל הבעיות הכלכליות שפקדו את היישוב היהודי בכלל ואת המושבות החקלאיות בפרט בתחילת מלחמת העולם השנייה. ענף ההדרים שותק, פרדסים ננטשו, הפועלים נדדו למקומות האחרים וגם קבוצת הכדורגל של הפועל התקשתה להתקיים. לקראת סיום 1941 הפועל כפר סבא הודיעה על הפסקת פעילות וכל התוצאות שלה בוטלו.
מכבי כפר סבא לא הושפעה מהמשבר הכלכלי והיא הייתה אפילו בדרך לעלות לליגה הראשונה בעונת 1941/1942, אבל אירוע אחר גרם להתמוטטותה, כאשר ב-9 בינואר 1942 נעצר בתל אביב שחקן הקבוצה יהושע בקר במהלך שוד מזוין שנועד לממן את פעולותיה של מחתרת לח"י. הוא נידון למוות, אבל גזר הדין הומר למאסר עולם. במקביל, הבולשת הבריטית פתחה במצוד אחרי אנשי לח"י, שרבים משחקני מכבי כפר סבא היו חברים בה. חלק מהם נעצרו, אחרים ירדו למחתרת והקבוצה לא הייתה יכולה להמשיך לפעול ולמעשה התפרקה לאיטה.
באפריל 1942 הודיעה מכבי כפר סבא על הפסקת פעילותה בליגה, שהידלדלה בינתיים בעקבות פרישתן של קבוצות נוספות. הפסקת הפעילות נעשתה בתיאום עם מכבי נתניה, היריבה העיקרית של מכבי כפר סבא בליגה ב', והיא כיסתה את חובותיה של האגודה המתפרקת. ההיסטוריון ד"ר שמואל דותן מציין בספרו "מגרש ביתי", שעוסק בתולדות הספורט בכפר סבא, שזה היה המקרה הראשון והיחיד בתולדות הספורט בארץ שאגודה התפרקה בשל מעורבות חבריה בפעילות מחתרתית.
לאחר מכן לא חזרה להיות מכבי כפר סבא, וכוחה של הפועל דווקא התחזק כאשר בעונת 1946/1947 סיימה במקום השלישי במחוז דרום של ליגה ב' שם המשיכה לשחק גם בעונה הבאה עד להקפאת הליגה עקב מלחמת העצמאות.
לאחר הקמת מדינת ישראל.
בעונת הכדורגל שלאחר מלחמת העצמאות עונת 1949/1950 שיחקה הפועל כפר סבא בליגה המיוחדת שהייתה הליגה השנייה ושובצה למחוז שרון בה סיימה במקום הרביעי. עונה לאחר מכן (1951/1952 בליגה ב') המשיכה לשחק בליגה השנייה וסיימה במקום הראשון במחוז דרום והעפילה לליגה א' שהייתה הליגה הבכירה באותם ימים. הקבוצה שיחקה בליגה הראשונה עד עונת 1955/1956 בליגה הלאומית, שבסיומה נשרה הקבוצה לליגה השנייה. בחלוף עונה העפילה הקבוצה לליגה הראשונה אך נשרה בעונה שלאחריה פעם נוספת לליגה השנייה. רק כעבור עשור הצליחה הפועל כפר סבא לחזור להתברג בליגה הבכירה היה זה בעונה הכפולה עונת 1966/1968 שנמשכה שנתיים בה צברה הקבוצה 101 נקודות מתוך 120 אפשריות (60 משחקים) ובמהלכה כבשה 150 שערי ליגה. בהמשך שנות ה-60 ותחילת שנות ה-70 ביססה כפר סבא את מעמדה בליגה הבכירה.
בעונת 1974/1975 זכתה הפועל כפר סבא בתואר הראשון בתולדותיה, גביע המדינה, תחת הדרכתו של המאמן שלמה שרף, שחקן הקבוצה בעבר. בחצי הגמר ניצחה כפר סבא בדו-קרב פנדלים את הפועל תל אביב. בגמר ניצחה את בית"ר ירושלים בתוצאה 1–3, מצמד שערים של יורם מור ושער נוסף של יצחק שום. את הגביע הניף הקפטן, אברהם מרצ'ינסקי. בעונת 1975/1976 רשמה הקבוצה את ניצחונה הגדול ביותר בהיסטוריה, 0-8 מול הפועל נצרת עילית במסגרת גביע המדינה. בעונת 1976/1977 ניצחה הקבוצה 1–7 את מכבי פתח תקווה, שיא מועדון בליגה הבכירה, אך באותה עונה נשרה הקבוצה לליגה השנייה אחרי 9 עונות רצופות בליגה הבכירה. שנה מאוחר יותר שבה הקבוצה לליגה הראשונה.
בעונת 1979/1980, זכתה הפועל כפר סבא בגביע מדינה שני, שוב תחת הדרכתו של שרף, שחזר לכפר סבא אחרי תקופה בה אימן את הפועל יהוד. בחצי הגמר ניצחה הקבוצה את שמשון תל אביב 0-1, משער של אלי יאני. במשחק הגמר ניצחה כפר סבא את מכבי רמת עמידר בתוצאה 4–1, משערים של יצחק נעמן, אלי יאני, וצמד של קפטן הקבוצה, ישראל פוגל, שהניף את הגביע. במהלך משחקי הגביע כבשו פוגל ויאני חמישה שערים כל אחד.
בעונת 1981/1982 הגיעה הפועל כפר סבא להישג השיא שלה וזכתה באליפות ישראל, לאחר שבמחזורי הסיום הצליחה לעקוף את הריביה מכבי נתניה, שהובילה את הטבלה לאורך כל העונה. מאמן הקבוצה היה דרור קשטן, מלך השערים היה אלי יאני עם 13 שערים, ומלך הבישולים היה יצחק שום עם 9 בישולים.
בעונה שלאחר האליפות זכתה הקבוצה בתואר אלוף האלופים, אחרי ניצחון על הפועל יהוד בבעיטות הכרעה, אך בתום עונה זו נשרה לליגה השנייה שוב. כעבור עונה אחת, חזרה הקבוצה לליגה הבכירה, לקראת עונת 1984/1985.
לאורך ההיסטוריה הצליחה הפועל כפר סבא פעמיים להשתלב בפלייאוף העליון בליגה הבכירה: בעונת 1987/1988 תחת המאמן שמעון שנהר, ובעונת 1989/1990 תחת המאמן ויטק לזארק. בשתי העונות מלך שערי הקבוצה היה אלי יאני.
בסיום עונת 1989/1990 זכתה הקבוצה בגביע מדינה שלישי בתולדותיה, כאשר בחצי הגמר ניצחה את הפועל באר שבע 2–3 לאחר הארכה (1-1 בתום 90 דקות), משערים של אלי יאני, מייקל יפה ושער עצמי של אפרים דוידי. בגמר גברה על שמשון תל אביב בתוצאה 0–1 לאחר הארכה. את השער לכפר סבא הבקיע גדעון סיימון. מאמן הקבוצה היה ויטק לזארק הפולני, ואת הגביע הניף הקפטן, אלי יאני.
החל משנות ה-90 של המאה ה-20 חלה ירידה ניכרת במעמדה של הקבוצה והיא החלה לרדת ולעלות לסירוגין בין הליגה הבכירה לליגת המשנה.
בשנת 1994 ירדה הקבוצה לליגת המשנה ונקלעה למשבר הכלכלי החמור בתולדותיה, כאשר את מלאכת השיקום המקצועי נטלו על עצמם המאמן נח איינשטיין והמנהל המקצועי אלי יאני, אשר העלו כמחצית משחקני קבוצת הנוער לסגל הבוגרים. את העונה סיימה הקבוצה עם רצף של חמישה ניצחונות המהווה שיא מועדון, וזכתה בכרטיס לליגת העל. למרות השיפור המקצועי בקבוצה, לא עלה בידיה להשתקם כלכלית בצורה מספקת לליגה הבכירה.
תוך שיתוף פעולה בין אגודת הפועל כפר סבא ועיריית כפר סבא, הוקמה ועדת הפרטה שבראשה עמד ד"ר אמיר גבע. הוועדה איתרה בשנת 1995 את אלי טביב אשר רכש את זכויות הניהול של הקבוצה מהאגודה תמורת השקעה כספית, והפך לבעלים בפועל של הקבוצה.
הישגיה הבולטים של כפר סבא בשנים אלו היה ההעפלה לגמר גביע הטוטו בעונת תחת הדרכתם של נח איינשטיין ואלי יאני, וההעפלה לחצי גמר גביע המדינה בעונת 1999/2000 תחת הדרכתו של אלישע לוי. באותה עונה היא אף ירדה שוב לליגת המשנה במחזור האחרון.
העשור הראשון של המאה ה-21.
בעונת חזרה כפר סבא לליגת העל תחת הדרכתו של המאמן יצחק שום, שחקן העבר של הקבוצה, אך חזרה וירדה לליגה הלאומית כעבור עונה אחת.