למד באוניברסיטת ויסקונסין–מדיסון וסיים את התואר הראשון בהצטיינות. נבחר כחבר ב-Phi Beta Kappa, אגודה לבוגרים מצטיינים. כבר בתקופה זו היה פעיל פוליטי במפלגה הדמוקרטית, ובין השאר פעל כמתנדב במערכת הבחירות של הסנטור טד קנדי. ב-1977 זכה במלגת רודז ובעזרתה למד באוניברסיטת אוקספורד, לתואר ראשון נוסף. כשחזר לארצות הברית, למד בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת הרווארד, וסיים את התואר (J.D) ב-1979, שוב בהצטיינות. לאחר מכן עבד שנים אחדות כעורך דין (1979–1985).
פיינגולד נישא לראשונה ב-1977, לסו, ממנה יש לו שני ילדים. בני הזוג התגרשו ב-1986. חמש שנים אחר כך הוא נישא שוב, למרי לבית ארפנבך, גרושה. גם נישואין אלה הסתיימו בגירושין, ב-2005.
פיינגולד חבר ב"טמפל" של קהילת קנושה שבוויסקונסין.
קריירה פוליטית.
ב-1982 נבחר פיינגולד לראשונה לסנאט של מדינת וויסקונסין. הוא כיהן בסנאט המדינתי עשר שנים, עד בחירתו לסנאט של ארצות הברית ב-1992.
מרוץ 1992.
מערכת הבחירות שפיינגולד ניהל ב-1992, הן בבחירות המקדימות בתוך המפלגה הדמוקרטית והן למול הסנטור הרפובליקני המכהן בוב קסטן, הייתה ייחודית. בין השאר היא כללה למשל סדרה בת חמש הבטחות שהוא נתן לבוחר:
גם שאר הקמפיין הפרסומי שלו היה ייחודי וכלל אלמנטים הומוריסטיים, צולם בסרטונים ביתיים, ועוד.
פיינגולד הציג תוכנית מפורטת לאפס את הגרעון בתקציב האמריקאי עד לסוף הקדנציה שלו, קרא להעלאת מיסים וקיצוץ בתקציב הביטחון והכריז על תמיכה ברפורמת בחירות מחמירה ובמערכת לאומית לביטוח בריאות. יריביו כינו את תוכניותיו "קיצוניות" ו"ליברליות מדי".
פיינגולד ניצח בבחירות המקדימות של המפלגה הדמוקרטית, עם 70% מהקולות ושבעה שבועות מאוחר יותר הוא ניצח את קסטן 53% - 46%.
מרוץ 1998.
גם המירוץ של פיינגולד לבחירה מחדש כעבור שש שנים היה ייחודי. הוועדה הלאומית הרפובליקנית לענייני הסנאט, האחראית לתפיסת מושבים בסנאט מטעם המפלגה, שמה אותו כמטרה מיוחדת לטיפול, בניסיון להחליפו. למרות זאת, פיינגולד הציב מיגבלה על סכומי הכסף שיגייס, לא יותר מ-3.8 מיליון דולר (דולר אחד על כל אזרח של וויסקונסין). בתגובה, גם מתחרהו הרפובליקני הטיל על עצמו מגבלה זהה.
פיינגולד הטיל על עצמו גם מיגבלה נוספת, לפי העקרונות שהוא עצמו יגבש בהמשך, בחוק המימון שיכונה "חוק מקיין-פיינגולד". הוא סירב לקבל "כסף רך". הכוונה בביטוי זה היא לתרומות בלתי ישירות, מצד ארגון שלא שייך כביכול למירוץ. למשל, מימון פרסום "מודעות נושא". המודעות תומכות בנושא מסוים ולא במועמד מסוים ולכן אינן נכנסות למסגרות ההגבלה על תרומות. רק "במקרה" כביכול, הנושא מוצג בדיוק כפי שחושב המועמד המתאים וכנגד דעתו של היריב. בפועל, ברור שגם אלה תרומות לטובת המועמד, שאלה הן דעותיו. פיינגולד נמנע מקבלת תרומות בלתי ישירות שכאלה ובסוגיה זו, המתחרה הרפובליקני שלו, חבר הקונגרס, מארק נומן, לא הגביל את עצמו באותה צורה. הדמוקרטים כעסו על פיינגולד, על שהוא "מעמיד את הקריירה שלו בסכנה" עם ההגבלות העצמיות הכפויות האלה, אבל פיינגולד ניצח שוב, גם אם הפעם היה הניצחון בהפרש של 2% בלבד מהקולות.
מרוץ 2004.
במירוץ השלישי שלו, ב-2004, הביס פיינגולד את המועמד הרפובליקני ואיל ההון מתחום הנדל"ן, טים מיצ'לס, בהפרש של 12% (56-44 אחוז), למרות כפיית הגבלת מכסת ההוצאות על עצמו, כפי שנהג בעבר. הרשומות של פיינגולד הראו שיותר מ-90% מהכסף שהוא הוציא, הגיע מאנשים יחידים, כאשר ממוצע התרומות שקיבל מכל אחד היה בסך 60 דולר בלבד, ורוב התורמים הם תושבי וויסקונסין. הבעיה הפעם הייתה, שהוא עצמו הרים תרומות לקמפיין שלו והוציא בסך הכל כמעט 11 מיליון דולר. הרפובליקנים ניסו להשתמש בעובדה זו כדי לצייר אותו כצבוע, אבל הניצחון המוחץ בסופו של דבר הראה כי טענתם זו לא התקבלה על ידי המצביעים. פיינגולד זכה, אפילו במחוזות אשר בבחירות לנשיאות, שהתנהלו במקביל, הצביעו עבור כהונה שנייה לנשיא הרפובליקני ג'ורג' ווקר בוש.
בסוף דצמבר 2004, מיד לאחר ניצחונו המוחץ בבחירות, מונה פיינגולד לאחד מארבעת סגניו של מצליף הסיעה הדמוקראטית בסנאט.
הגישושים למירוץ לנשיאות.
סמוך לאחר בחירתו בשלישית לסנאט, בסוף ינואר 2005, פיינגולד אמר שהוא מתכוון לצאת למסע ברחבי המדינה ובעקבותיו להחליט אם לרוץ לנשיאות ארצות הברית ב-2008. ב-1 ביוני 2005, הוא נתן יריית פתיחה כמעט רשמית למירוץ אפשרי לנשיאות, על ידי ייסוד "ועדה לפעולה פוליטית" (political action committee, PAC), ועדה, שעל פי החוק בארצות הברית, היא שעומדת מאחורי קידום מועמד על ידי הרמת תרומות לקמפיין. הוועדה כונתה רשמית, "הקרן לפטריוטים הפרוגרסיביים". כל אלה נתפסו כסימנים רציניים שהכיוון של פיינגולד הוא של ריצה לנשיאות ב-2008.
השתעשעותו של פיינגולד ברעיון של ריצה לנשיאות ארכה כשנה וחצי. מיד אחרי הניצחונות הדמוקרטיים בבחירות אמצע הקדנציה של שנת 2006, הוא הכריז שהוא לא ירוץ לנשיאות ב-2008. הוא אמר שריצה לנשיאות תפריע לו להתרכז בסנאט, וכי החיטוט בגירושיו האחרונים "יפרק גם את חיי המקצועיים (בסנאט) וגם את חיי האישיים". מה שעוד הפריע לו כנראה, היה העובדה, שלמרות שהוא הפך למאוד פופולרי בקרב פעילי תנועות שורשיות, בסקרי דעת הקהל מול המועמדים הדמוקרטים הפוטנציאלים לנשיאות הוא קיבל בדרך כלל תמיכה של מספר חד-ספרתי בלבד.
בדברי הסיום לפרק זה בחייו, הוא הזהיר את תומכיו מפני תמיכה במועמד כלשהו לנשיאות אשר הצביע בעד המלחמה בעיראק, בין שהתחרט על כך מאוחר יותר ובין אם לאו. הוא אמר שהעדפתו הראשונה לגבי מי שאמור לכהן כנשיא ארצות הברית ב-2008, תהיה מישהו שהצביע כנגד המלחמה. והחלופה שלו תהיה מישהו שלא היה חבר בקונגרס בזמן האישור אבל דיבר בפומבי כנגד המלחמה בזמן האישור.
ב-22 בפברואר 2008, הודיע פיינגולד על תמיכה בברק אובמה כמועמד המפלגה הדמוקרטית לבחירות לנשיאות 2008.
ההפסד ב-2010.
כנגד המועמד הקיצוני ביותר בעמדותיו בסנאט האמריקאי, לכיוון שמאל, פיינגולד, בחרה המפלגה הרפובליקנית להעמיד בבחירות 2010 את המועמד הקיצוני ביותר כמעט, משלה, לימין, רון ג'ונסון. ג'ונסון היה מועמד "תנועת מסיבת התה" - "Tea Party", האגף הימני השמרן של המפלגה, ובבחירות המקדימות בתוך המפלגה הרפובליקנית הוא ניצח את יריביו המרכזיים יותר בעמדותיהם, בהפרש עצום. הוא קיבל 85% מהקולות הרפובליקנים. בבחירות עצמן הוביל תחילה פיינגולד בסקרים, אבל יריבו נקט נגדו בדיוק בתכסיס בו פיינגולד השתמש ב-2004, ותרם מיליוני דולרים מכספו הפרטי למערכת הבחירות שלו עצמו. תעמולת הבחירות של שני הצדדים הייתה נגטיבית, בזבזנית ביותר מבחינה כספית ובסופה ניצח ג'ונסון את פיינגולד בהפרש של כ-5% מהקולות.
חוקים ועמדות מדיניות.
ענייני חוץ.
פיינגולד היה אחד מ-23 הסנאטורים שהצביעו כנגד ההחלטה להסמיך את הנשיא ג'ורג' ווקר בוש להשתמש בכוח צבאי בעיראק של סדאם חוסיין ב-2002. ב-17 באוגוסט 2005, הוא גם היה לסנאטור הראשון משתי המפלגות, שהציע לוח זמנים קשיח לנסיגה אמריקאית מעיראק, באומרו שהוא מעדיף נסיגה מלאה לא יאוחר מ-31 בדצמבר 2006.
חוק הפטריוט הוא חוק שנכתב אחרי פיגועי 11 בספטמבר, הרחיב את סמכויות הרשויות הביטחוניות השונות ונתן הקלות בחוק לרשויות אכיפת החוק במלחמתן בטרור. בהצבעה על החוק לראשונה, ב-2001, היה פיינגולד הסנאטור היחיד שהצביע נגד קבלתו. הוא סבר שסעיפים מסוימים בו מפרים את זכויות האזרח. בהצבעה על הארכת תוקפו, בסוף דצמבר 2005, הוא הוביל אופוזיציה דו-מפלגתית של סנאטורים (שכללו בין השאר את ליסה מרקאוסקי, קן סלזאר, לארי קרייג, דיק דרבין וג'ון סאנונו), שביקשו להסיר את הסעיפים היותר שנויים במחלוקת בחוק. מאבקה של הקבוצה הזו כנגד חוק הפטריוט הוביל לתיקונים בכמה מסעיפיו. נוסח הפשרה עבר בסופו של דבר בסנאט ב-2 במרץ 2006, ברוב של 10–89. פיינגולד היה בין 10 הסנאטורים שהתנגדו לחוק, גם בנוסחו המרוכך יותר.
ענייני פנים.
בנושאי פנים התמקד פיינגולד בדרך כלל ברפורמת מימון מערכות הבחירות, מדיניות סחר הוגן, רפורמה בביטוח הבריאות, שימור והגנת הסביבה, ביטוח לאומי, זכויות אזרח, ביטול עונש המוות ומניעת בזבוז כספי ציבור באופן כללי.
פיינגולד היה הסנאטור הדמוקרטי היחיד שהצביע כנגד ההצעה להפסיק את תהליך הבקשה להדחת הנשיא ביל קלינטון. הוא טען שיש לתת לתובעים מטעם בית הנבחרים "כל הזדמנות אחראית" להוכיח מעבר לכל ספק סביר שקלינטון צריך להיות מורחק מתפקידו בגין האישומים שהועלו כנגדו, שבועת שקר ושיבוש הליכי חקירה. עם זאת, בסופו של דבר הוא הצביע כנגד הרשעה בכל הסעיפים.
ב-2001, פיינגולד הצביע בעד אישור מינויו של מועמדו של הנשיא ג'ורג' ווקר בוש למישרת התובע הכללי, ג'ון אשקרופט, הצבעה שלא הייתה פופולרית במפלגתו. פיינגולד הסביר שהוא הצביע על בסיס כיבוד זכותו של הנשיא לבחור את הקבינט שלו, בלי קשר להשקפותיו האישיות על אשקרופט.
פיינגולד התנגד ל-NAFTA (הסכם הסחר החופשי של צפון אמריקה) ולהסכמי סחר חופשי אחרים ותמך בהגנה על תוצרת אמריקאית, מה שמכונה "סחר הוגן", להבדיל מ"סחר חופשי".