בעונת המשיך ג'ורדן לשבור שיאים כשקלע 37.1 נקודות בממוצע למשחק, והפך לשחקן הבולס הראשון שנבחר לחמישיית העונה הראשונה של ה-NBA. למרות העונה הטובה של ג'ורדן, סיימו הבולס עם מאזן שלילי 40–42, שהספיק רק למקום החמישי במזרח. הם הודחו בסיבוב הראשון בסוויפ בפעם השנייה ברציפות על ידי הסלטיקס.
בדראפט 1987 צירפו הבולס שניים מהשחקנים הבולטים שלהם בשנים הבאות: בבחירה החמישית, אותה רכשו בערב הדראפט מסיאטל סופרסוניקס, בחרו את סקוטי פיפן, ובבחירה העשירית לקחו את הוראס גרנט. עם קבוצה מתחדשת זו השיגו הבולס 50 ניצחונות בעונת , והעפילו לחצי גמר המזרח, שבו הודחו על ידי דטרויט פיסטונס בתוצאה 1–4. על אף הכישלון הקבוצתי, זכה ג'ורדן בפרס ה-MVP של העונה הסדירה ב-NBA.
לפני עונת ערכו הבולס כמה מהלכים ששינו את הקבוצה. הם העבירו את צ'ארלס אוקלי, ביחד עם זכויות הדראפט על רוד סטריקלנד, בתמורה לביל קרטרייט ולזכויות הדראפט על ויל פרדו. בנוסף הם רכשו את קרייג הודג'ס, מומחה השלשות, מפיניקס סאנס. לחמישייה החדשה (פקסון, ג'ורדן, פיפן, גרנט וקרטרייט) לקח זמן להתגבש, והבולס השיגו 47 ניצחונות, שלושה פחות מאשר בעונה שעברה. בשתי סדרות הפלייאוף הראשונות גברה שיקגו על קליבלנד קאבלירס (3–2) ועל ניו יורק ניקס (4–2), בטרם הפסידו בגמר המזרח מול האלופה שבדרך, דטרויט פיסטונס (2–4).
בעונת הוביל ג'ורדן את הליגה בממוצע של 33.6 נקודות בפעם הרביעית ברציפות, ואליו הצטרף בפעם הראשונה למשחק האולסטאר סקוטי פיפן. שינוי משמעותי נוסף היה החלפתו של המאמן דאג קולינס בפיל ג'קסון. שיקגו השוותה באותה עונה את המאזן הטוב בתולדותיה, 55–27, והגיעה לגמר המזרח. בסדרת גמר המזרח הפסידו הבולס בפעם השנייה ברציפות לפיסטונס, שזכו פעם נוספת באליפות הליגה.
בעונת השיגו הבולס שיא מועדון של 61 ניצחונות, ועלו לפלייאוף מהמקום הראשון במזרח. בסיבוב הראשון הם הדיחו את ניו יורק ניקס בסוויפ, ובחצי גמר המזרח גברו על פילדלפיה 76' בתוצאה 4–1. בגמר המזרח הם הדיחו בסוויפ את דטרויט פיסטונס, ובגמר ה-NBA, אליו הגיעו בפעם הראשונה, הם התמודדו מול לוס אנג'לס לייקרס. הם ניצחו את הלייקרס בתוצאה 4–1 בסדרה, וזכו באליפות ה-NBA הראשונה בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן זכה הן בפרס ה-MVP של העונה הסדירה, והן בפרס ה-MVP של סדרת הגמר. בנוסף הוא הוביל את הליגה בפעם החמישית ברציפות בממוצע נקודות, עם ממוצע של 31.5 נקודות למשחק.
בעונת המשיכו הבולס לשבור שיאים, כשסיימו את העונה עם מאזן 67–15, ששבר את שיא המועדון מהעונה הקודמת. אחרי שהדיחו את מיאמי היט, את הניקס ואת הקאבלירס, הם עלו לגמר שני ברציפות, הפעם מול פורטלנד טרייל בלייזרס של קלייד דרקסלר. הבולס ניצחו את הטרייל בלייזרס בתוצאה 4–2 וזכו באליפות שנייה ברציפות, כשג'ורדן זוכה עונה שנייה ברציפות בתוארי ה-MVP של העונה הסדירה ושל סדרת הגמר, ומוביל את הליגה בממוצע נקודות עונה שישית ברציפות.
בעונת הידרדר המאזן של הבולס בעונה הסדירה ב-10 משחקים (57–25), ולמרות זאת הם סיימו במקום הראשון במזרח. אחרי שהדיחו את אטלנטה הוקס ואת הקאבלירס בסוויפ, הם נפגשו עם הניקס בגמר המזרח, וניצחו אותם 4–2. בגמר ה-NBA הם פגשו את פיניקס סאנס של צ'ארלס בארקלי, גברו עליה בתוצאה 4–2, וזכו עונה שלישית ברציפות באליפות. מייקל ג'ורדן נבחר ל-MVP של סדרת הגמר, עם ממוצעים אישיים של 41.0 נקודות, 8.5 ריבאונדים ו-6.3 אסיסטים למשחק. בנוסף הוא סיים את העונה הסדירה כ"מלך הסלים של ה-NBA" עונה השביעית ברציפות, עם 32.6 נקודות למשחק, ובכך השווה את שיאו של וילט צ'מברלין.
1993–1995: פרישתו של ג'ורדן.
בקיץ שלאחר זכיית הבולס בפעם השלישית ברציפות באליפות, הודיע מייקל ג'ורדן על פרישתו, כחודש לאחר שאביו נרצח. בעונת הוביל את הבולס סקוטי פיפן, שזכה בתואר ה-MVP של משחק האולסטאר. פיפן נעזר בהוראס גרנט ובי. ג'יי. ארמסטרונג, שהשתתפו לראשונה במשחק האולסטאר, וכן במצטרפים החדשים טוני קוקוץ', סטיב קר, לוק לונגלי ופיט מאיירס. אף על פי שהבולס הצליחו להתאושש מפרישתו של ג'ורדן ולנצח 55 משחקים, הם סיימו רק במקום השני במזרח בעונה זו. בסיבוב הראשון הם הדיחו את קליבלנד קאבלירס בסוויפ, אך בחצי גמר המזרח הם הודחו על ידי הניו יורק ניקס בתוצאה 3–4.
בפתיחת עונת עזבו הבולס את אצטדיון שיקגו לאחר 27 שנים, ועברו ליונייטד סנטר. באותו קיץ עזבו את הקבוצה הוראס גרנט, ביל קרטרייט וג'ון פקסון, ובמקומם הגיעו רון הרפר וג'אד בושלר סם סטילר. ב-17 במרץ 1995, כאשר מאזן הקבוצה עמד על 41 ניצחונות ו-22 הפסדים, הודיע מייקל ג'ורדן באופן רשמי על חזרתו מפרישה ועל הצטרפותו המחודשת לשיקגו בולס.
1995–1998: התקופה השנייה עם מייקל ג'ורדן.
כבר במשחקיו הראשונים נראה היה שג'ורדן שב להיות אחד מהשחקנים הטובים בליגה, כשבמשחקו החמישי נגד ניו יורק ניקס קלע 55 נקודות. הבולס סיימו את העונה הזו במקום החמישי במזרח במאזן של 45–37. בסיבוב הפלייאוף הראשון הם גברו על שארלוט הורנטס בתוצאה 3–1, אך בסדרת חצי גמר המזרח הודחו בתוצאה 2–4 על ידי קבוצת אורלנדו מג'יק שכללה את שאקיל אוניל, פני הארדוויי והוראס גרנט.
לקראת עונת איבדו הבולס את בי. ג'יי. ארמסטרונג בדראפט ההרחבה, אך השיגו בטרייד את דניס רודמן, שחקן משמעותי ביותר - הם שלחו את ויל פרדו לסן אנטוניו ספרס בתמורה לדניס רודמן, מומחה לריבאונדים, ששיחק בדטרויט פיסטונס בשנות ה-80 והדיח את הבולס מהפלייאוף שלוש שנים ברציפות. עם החמישייה הפותחת של הרפר, ג'ורדן, פיפן, רודמן ולונגלי, וספסל איכותי שכלל את קר, קוקוץ', בושלר, ביל ונינגטון ורנדי בראון, השתפרו הבולס באופן ניכר, והשיגו את המאזן הטוב ביותר בהיסטוריה של ה-NBA בעונה סדירה, 72–10 (שיא שנשבר רק בעונת על ידי גולדן סטייט ווריורס). ג'ורדן זכה בפעם השמינית בקריירה שלו בתואר "מלך הסלים", ורודמן זכה בתואר "מלך הריבאונדים" בפעם החמישית ברציפות. כמו כן, פיל ג'קסון זכה בתואר מאמן השנה ב-NBA, וקוקוץ' זכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA. ג'ורדן ופיפן נבחרו לחמישיית העונה הראשונה, וג'ורדן, פיפן ורודמן נבחרו לחמישיית ההגנה של העונה. לאחר שהדיחו את מיאמי היט בסוויפ, הם גברו על ניו יורק ניקס בתוצאה 4–1, ועל אורלנדו מג'יק בסוויפ, והגיעו להתמודדות בגמר ה-NBA מול סיאטל סופרסוניקס. בסדרת הגמר הם גברו על הסופרסוניקס של גארי פייטון ושון קמפ בתוצאה 4–2, וזכו באליפות הרביעית בהיסטוריה של המועדון.
בעונת הבולס כמעט השוו את הישגם מהעונה שעברה, כשסיימו אותה במאזן 69–13. בעונה זו הם הדיחו את וושינגטון בולטס, אטלנטה הוקס ומיאמי היט בקרבות המזרח, והעפילו לגמר הליגה נגד יוטה ג'אז של קארל מלון וג'ון סטוקטון. הם גברו על הג'אז בתוצאה 4–2 וזכו באליפות שנייה ברציפות, ופעם חמישית בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן זכה בתואר "מלך הסלים" בפעם השנייה ברציפות ובפעם התשיעית בקריירה שלו, ורודמן הוביל את הליגה בריבאונדים בפעם השישית ברציפות. בנוסף, נבחרו ג'ורדן ופיפן באותו קיץ לרשימת 50 השחקנים הגדולים בתולדות ה-NBA.
לקראת עונת עלו סברות שתהיה זו עונתו האחרונה של ג'ורדן בבולס. גם עתידם של פיל ג'קסון וסקוטי פיפן לא היה ברור, בעקבות מתחים שנוצרו בינם לבין הג'נרל מנג'ר ג'רי קראוס. על אף כל הספקולציות, הייתה זו עוד עונה מקצועית מצוינת לבולס, עם מאזן 62–20. בסיום העונה זכה ג'ורדן בתואר ה-MVP של העונה הסדירה בפעם החמישית והאחרונה בקריירה שלו.
בסיבוב הראשון של פלייאוף 1998 נפגשו הבולס עם ניו ג'רזי נטס, אותם הדיחו הבולס בסוויפ, 3–0. הסדרה הבאה הייתה מאתגרת יותר לבולס, ששיחקו נגד שארלוט הורנטס. ההורנטס ניצחו במשחק השני בסדרה שנערך בשיקגו, והשוו ל-1–1, אך הבולס ניצחו בשלושת המשחקים הבאים, וניצחו בסדרה כולה 1–4. בגמר המזרח הם נפגשו עם אינדיאנה פייסרס של רג'י מילר. פרשנים רבים חזו כי לפייסרס סיכוי גבוה לנצח את הבולס. בששת המשחקים הראשונים ניצחו שתי הקבוצות רק במשחקי הבית שלהן, מה שהוביל למשחק שביעי ומכריע בשיקגו, שבו ניצחו הבולס בתוצאה 88–83, ובכך השיגו את אליפות המזרח השישית בהיסטוריה של המועדון. בסדרת הגמר התמודדו הבולס בפעם השנייה ברציפות מול יוטה ג'אז. הג'אז ניצחו את המשחק הראשון בביתם, אך שיקגו ניצחה במשחק השני ביוטה. לאחר מכן ניצחו הבולס בשני המשחקים הבאים ביונייטד סנטר שבשיקגו, והובילו 3–1 על הג'אז. הג'אז ניצחו במשחק הבא בתוצאה 83–81. במשחק השישי הובילו הג'אז בתוצאה 86–83 כשנותרו 41 שניות לסיום, אך אז קלע ג'ורדן וצמצם את ההפרש לנקודה אחת, 85-86 ליוטה. לאחר מכן חטף ג'ורדן את הכדור מקארל מלון וקלע סל כשנותרו 5.2 שניות לסיום. במצב זה ניסה סטוקטון מיוטה לקלוע שלשה אך החטיא, והבולס ניצחו 86–87. בכך זכו הבולס באליפות שלישית ברציפות, ובאליפות שישית בהיסטוריה של המועדון. ב-13 בינואר 1999 הודיע ג'ורדן על פרישתו ממשחק, בפעם השנייה בקריירה שלו.
1998–2004: לאחר פרישתו של ג'ורדן.