בזמן התלמוד מקובל היה לקיים שידוכים בין שני הצדדים לפני הקידושין (כבזמננו), ולרוב העניין התנהל בין החתן לאבי הכלה. מי שלא קיים שידוכין נחשב לפורץ גדר, ולפי המקובל בישיבת סורא, רב ששימש כראש הישיבה אף היה מלקה את מי שהיה מקדש אישה ללא שידוכין.
לעומת זאת, לפי גרסת חכמי ישיבת נהרדעא, רב הלקה רק מי שקידש אישה על ידי הקניין השלישי מדרכי הקניינים - בביאה, ללא שידוכים (ולפי דעה אחרת - אפילו עם שידוכים), מכיוון שהדבר נחשב כפריצות.
בין האירוסין לנישואין.
ברוב תפוצות ישראל היה נהוג שלא להתייחד בין האירוסין לנישואין, מכיוון שהחתן אסור לבוא על כלתו בזמן זה, לפני שנכנס לחופה ובירך את ברכות החופה, שכן "כלה בלא ברכה אסורה על בעלה כנדה". לעומת זאת, במחוז יהודה, נהוג היה לייחד את הכלה והחתן יחד, במטרה לגרום להם להתקרב זה אל זה, ואולי אף לגרום להם לקיים יחסי אישות לפני הנישואין הרשמיים, אם כי לפני כן קיימו את כל ההלכות הנדרשות להיתר יחסי אישות, ובירכו את ברכת הנישואין לפני המפגש הראשון. הסיבה לשוני במנהגים מובאת בתלמוד הירושלמי, בכך שבמחוז זה הייתה גזירת שמד מהמלכות, שכל בתולה הנשאת עליה להבעל קודם להגמון (איסטרטיוס). בכך שהם ייחדו את החתן ואת הכלה לפני הנישואין, הם גרמו לכך שהיחסים הראשונים המשפיעים על הכלה יהיו עם החתן, וכך היא תהיה אנוסה בבעילתה להגמון ותהיה מותרת לבעלה. הרב המאירי מוסיף, כי כאשר ההגמון ישמע שהכלה אינה בתולה, הוא יעזוב אותה לנפשה.
סעודת אירוסין וקידושין.
לאחר השידוכין, כאשר החליטו בני הזוג סופית כי ברצונם להתחתן, היה הנוהג לערוך סעודת אירוסין. לאחר הסעודה או במהלכה, קידש החתן את הכלה. התלמוד הבבלי () מספר על מקרה, בו הייתה מריבה בין אבי הכלה לאמה למי לקדש את הבת, אם לקרובה או לקרובו, אם הכלה ניצחה בדיון והוחלט להשיאה לקרובה, אך במהלך הסעודה, בא לפתע קרוב האב, קרא לכלה לעליית הגג, וקידשה. במקרה כזה, קבעו ראשי ישיבת פומבדיתא אביי ורבא, אין הכלה מקודשת, שכן אף על פי שהאב רצה לקדש את הכלה לקרובו, הרי כאשר הוא אמר שמסכים הוא לקדש אותה לקרובה - הוא לא יחזור בו שכן .
סעודת סבלונות.
תקופה לאחר האירוסין, נהוג היה לעשות סעודת סבלונות. היו עורכים סעודה עשירה ומכובדת בבית הכלה. במהלך הסעודה היה החתן מגיע, ונותן לכלה מתנות וכלים יפים ויקרים, כשחלקם הם מתנות לכלה בזמן שהותה בבית הוריה, וחלקם מיועדים שתביא אותם לביתה לאחר הנישואין. במקרה והנישואין התבטלו והחתן גירש את אשתו, ההלכה היא שהיא חייבת להחזיר לו את כל המתנות, שכן הוא הביא לה אותם רק כדי שתביא אותם לביתו לאחר נישואיה, ולא במתנה גמורה. לעומת זאת, מתנות העשויות לשימוש חד פעמי או כאלו המתבלות לאחר שימוש בזמן מסוים ועשויות היו להתבלות עד זמן החתונה, אין היא חייבת להחזיר לו, שכן יודע היה שהמתנות יתבלו, ועל דעת כן נתן לה אותם.
עוד דנו החכמים אם הכלה צריכה להחזיר לחתן את הוצאות הסעודה, במקרה והנישואין התבטלו. ההלכה נפסקת שאם אכל או שתה שם בשווי דינר, נחשב הדבר שהוא השתתף בסעודה ונהנה ממנה, ואת השאר הוא מחל לכלה.
חכמי התלמוד רבי יהודה ורבי יוסי נחלקו האם סעודה זו היא סעודת מצווה או סעודת רשות. לפי רבי שמעון בר יוחאי, שהנישואין הם סעודת מצווה, במקרה שהכלה משתייכת לאחת ממשפחות הכהונה, והחתן אינו תלמיד חכם, הנישואין אינם נחשבים לסעודת מצווה, שכן במקרה כזה הנישואין יתפרקו על ידי פטירה מוקדמת של אחד מהצדדים, או על ידי גירושין מוקדמים.
זמן הנישואין.
זמן הנישואין היה לעיתים שנים מספר לאחר האירוסין, כך למשל מסופר אודות רב יוסף בנו של רבא: כאשר התארס עם בת זוגו, סוכם בין הצדדים כי ילך ללמוד מיד אחר האירוסין בבית מדרשו של רב יוסף שש שנים. לאחר שלוש שנים הוא החליט לחזור לעירו בערב יום הכיפורים, כדי לראות את אשתו (האירוסין הוא כינוי לקידושין שנערכו בנפרד מהנישואין), אך אביו רבא, יצא מולו בכלי זין, כיוצא למלחמה, והביע את תרעומתו הרבה על מעשה זה, שמראה כי אינו שקוע דיו בלימוד התורה, עד שזכר מאשתו. המריבה נמשכה, עד ששניהם לא הספיקו לאכול את הסעודה המפסקת לפני יום הכיפורים. אודות חכמים אחרים מסופר כי הלכו ללמוד שתים עשרה שנים לפני הנישואין.
לאחר שהוחלט לקיים את הנישואין, היו מסכמים החתן והכלה על זמן הנישואין הסופי. על הנישואין להיערך בהסכמה מליאה של הכלה או אביה - אם היא קטנה, ואם לא - אין להם כל תוקף.
חז"ל תיקנו כי על החתן והכלה לתת זמן מספיק זה לזה, החל מהזמן בו הוחלט סופית לערוך את הנישואין עד החתונה, לפחות כחודש, וזאת אם היא התארסה בעודה בוגרת, כך שכבר לפני אירוסיה הכינה ככל הנראה את תכשיטיה, מכיוון שכבר הגיע זמנה להנשא, ועליה להכין רק את הצרכים הסמוכים לחתונה. לעומת זאת, אם היא התארסה בעודה קטנה, כך שלא הכינה את תכשיטיה לפני האירוסין מכיוון שעדיין לא בגרה, יש לחתן להותיר לכלה מרווח זמן של שנים עשר חודש. כאשר מדובר באלמנה, די בחודש כדי שתכין את תכשיטיה, שכן יש לה כבר תכשיטים מהנישואין הראשונים.
אם החליטו הצדדים להיפרד והאישה תבעה מהבעל גט או שמתה, נחלקו חכמים אם עליה להחזיר את טבעת הקידושין לחתן, כלומר את ההפרש שבין שווי פרוטה לשווי הטבעת, לבעל, שכן ייתכן שהוא הביא לה את הטבעת רק על מנת שתינשא עמו ותשתמש בה בעודה נשואה עמו. לפי רבי יהודה הנשיא ורבו רבי מאיר, "קידושין לטיבועין נתנו", כלומר אדם נותן את טבעת הקידושין לאשתו בלי חשבון שהיא תבוא עם הטבעת לבית בעלה לאחר הנישואין, ולכן גם אם נפרדו לפני הנישואין אין עליה להחזיר את הטבעת, לעומת זאת סבורים רבי נתן ורבי יהודה כי "קידושין לאו לטיבועין ניתנו" ועליה להחזיר את הטבעת, ורבי יוסי קובע כי הדבר ספק, ולכן עליהם לחלוק בכסף, ולקזז ממנו את דמי הכתובה שחייב להביא לה. במקרה שהבעל אשם אין בידו לתבוע את טבעת הקידושין מהאישה.
מעמד הנישואין.
מעמד הנישואין התרחש לרוב בבית פרטי של אבי החתן, לפעמים הוא העניק אותו לחתן במתנה, ולכן שיערו חז"ל, כי אם מדובר בבנו הראשון של החתן, בנישואין ראשונים משני הצדדים, יש לשער שהאב העניק את הבית לבן החתן, והוא קונה את הבית, אם האב אינו רוצה להעניק את הדירה לחתן, עליו לעשות סימן לכך, מסופר על רב אשי, כאשר חיתן את בנו בדירה השייכת לו, ששם בבית כדי יין וכדי שמן, מר זוטרא במקרה דומה הניח בבית צלוחית דגים, כדי להורות שאין הם מעניקים את הבית לחתן.
החופה.
כבר במקרא החופה מופיעה: "יצא חתן מחדרו וכלה מחופתה" (יואל ב, טז), "והוא כחתן יוצא מחופתו ישיש כגיבור לרוץ אורח" (תהילים, יט, ו).
מתוך משלים במדרשים אנו לומדים מעט על מראה החופה בזמנם. היו מסיידים ומציירים אותה, והיו שמים בה מחצלות ווילונות.
בעניין הריקוד שנהגו לרקוד לפני הכלה כשליוו אותה לחופה ישנה מחלוקת בתלמוד:
עטרות חתנים וכלות.
עטרות חתנים וכלות הם קישוטים שנהגו להניח בעבר בעת החופה.
החתן היה מניח על ראשו עטרה של הדס או של ורד. הכלה ענדה בראשה עטרה של זהב בה הייתה מצוירת ירושלים של זהב, עליה היה החתן מניח טלית צבעונית.
לאחר עליית אספסיאנוס על ירושלים, אסרו חז"ל את עטרות החתנים בכלל ואת עטרות הכלות כשהן עשויות מדברים יקרים, והביאו ראיה לכך מהכתובים "נפלה עטרת ראשנו" () ו"הסיר מצנפת והרים העטרה" (), כיוון שהוסרה המצנפת מראשו של כהן גדול בחורבן - יש להרים את העטרה מראשיהם של החתנים.
החל מימי הביניים כינו את ה"יריעה על גבי כלונסאות" חופה, ונהגו לערוך את החופה בבית הכנסת. יש שהתנגדו לעריכת החופה בבית הכנסת. אחרים המליצו על קיום החופה בחצר בית הכנסת כדי להיות מתחת לכוכבים, לסימן שירבה זרעם של החתן והכלה ככוכבי השמים, וכך נוהגים היום האשכנזים.
שושבינות.
בתקופת המשנה, השושבינים היו חברי החתן או הכלה, המלווים אותם לחופה והשמחים אתם בסעודתם. השושבינים היו שולחים מתנות לחתן ביום החופה, והוא בתורו היה שולח מתנות שוות ערך כשחבר אחר מן השושבינים מתחתן. דבר זה, הנקרא שושבינות, נחשב כהלוואה וכהתחייבות ממונית לכל דבר.
התוספתא מספרת על הבדלי המנהגים בין הגליל ליהודה בעניין השושבינים:
לפי פרשנות התלמוד הבבלי, תפקידם של השושבינים היה גם למטרות פיקוח הלכתי, כדי למנוע בעיות ב"טענת בתולין" של מוציא שם רע:
הנישואין.
הנישואין עצמם התבטאו בחדר החופה, שנהוג היה לעשותו לאחר סעודת הנישואין. החתן והכלה היו נכנסים לחדר, כשהשושבינים בודקים את שניהם מחוץ לחדר ושושביני הכלה משגיחים על החתן שלא יכניס עמו מטלית ללא דם, כדי לטעון שלא הייתה בתולה בשעת הנישואין וסכום הכתובה הוא רק מאה זוז, ואילו שושביני החתן בדקו שאין הכלה מכנסת לחדר מטלית עם דם, כדי לטעון שהיא בתולה אף על פי שייתכן ואיננה כזו.
בעבר, נהוג היה כי על המיטה היה כיסוי, שנועד לצניעות מיוחדת. כיסוי זה נסמך על ארבעה מקלות משני קצות המיטה, כך שגג הכיסוי היה פרוש על המיטה בצורה ישרה. לעומת זאת, לכבוד החתן והכלה מכינים היו כילה מפוארת, שנסמכה על שני מקלות, עם גג משופע. פוסקי ההלכה דנו רבות אודות כילות אלו, ופסקו שבעוד שהראשונה נחשבת לאוהל על פי ההלכה, שכן גגה בצורה ישרה כגג אוהל, הרי שתקרת כילת חתנים אינה נחשבת לאוהל, ולכן אם ישנים תחת כילה זו מתחת לסוכה, נחשבת השינה כשינה רגילה בסוכה.
החתן והכלה היו שמחים בחדר החופה בכל שבעת ימי המשתה. חז"ל פטרו אותם ואת שושביניהם ממצוות שינה ואכילה בסוכה, אם שבעת ימי המשתה חלו בחג הסוכות, וזאת על פי הקביעה כי .
ניתוח כלכלי של המשפט