בעונתו הראשונה בשטוטגרט, הבקיע קלינסמן 15 שערי ליגה, ובצוותא עם קרל אלגוור היה חלק מצמד התקפי איכותי. עם זאת, עונה זו של שטוטגרט נחשבה לאכזבה, שכן הקבוצה סיימה במקום העשירי בלבד, עונה לאחר שזכתה באליפות. בשתי העונות הבאות הבקיע קלינסמן 16 שערים בכל אחת והמשיך את שיתוף הפעולה עם אלגוור, אך שטוטגרט לא התקרבה לצמרת. עם זאת, קלינסמן הגיע בעונת 1985/86 לגמר הגביע הגרמני, בו הובסה קבוצתו 5-2 על ידי באיירן מינכן. קלינסמן הבקיע את השער האחרון במשחק זה. בעונת 1987/88 רשם קלינסמן את עונת השיא שלו בשטוטגרט, כאשר הבקיע 19 שערי ליגה, אחד מהם בבעיטת מספרת מול באיירן מינכן, והוכתר כמלך השערים של הבונדסליגה, ושטוטגרט סיימה במקום הרביעי. באותה שנה, נבחר קלינסמן בפעם הראשונה ככדורגלן השנה בגרמניה. בעונת 1988/89 קלינסמן היה פצוע בחלק מהמחזורים, והבקיע 13 שערי ליגה בסך הכל. שטוטגרט סיימה את העונה הזו במקום החמישי, אך הגיעה לגמר גביע אופ"א, שם הפסידה לנאפולי של דייגו מראדונה לאחר הפסד 2-1 בנאפולי, בו קלינסמן לא שיחק, ותיקו 3-3 בבית, בו הבקיע קלינסמן את השער הראשון לשטוטגרט, שכאמור לא הספיק. בתום עונה זו, עזב קלינסמן את שטוטגרט לאחר חמש עונות, בהן הבקיע 79 שערי ליגה ב-156 הופעות, וחתם באינטר מילאנו.
אינטר מילאנו.
קלינסמן חבר באינטר מילאנו לשני גרמנים אחרים, לותר מתאוס ואנדראס ברמה, כאשר חתם בקיץ 1989 על חוזה לשלוש שנים. על אף שלקבוצה הייתה אוריינטציה הגנתית מאוד בתקופתו של המאמן ג'ובאני טרפטוני, קלינסמן הבקיע בעונתו הראשונה בקבוצה 13 שערים, ואינטר סיימה במקום השלישי. קלינסמן התאקלם היטב באיטליה, והפך לאהוב מאוד על ידי הקהל של אינטר, בין השאר בגלל שלמד במהרה את השפה האיטלקית. בעונת 1990/91 קלינסמן הבקיע 14 שערי ליגה ושוב אינטר סיימה במקום השלישי, אך גם זכתה בגביע אופ"א לאחר ניצחון במפגש כפול על רומא בגמר, בו אינטר ניצחה 2-0 במשחק הראשון ורומא ניצחה 1-0 בגומלין. קלינסמן שיחק את מלוא 180 הדקות ולא הבקיע בגמר זה. עונת 1991/92 הייתה עונת נפל הן עבור אינטר, שסיימה רק במקום השמיני בליגה, והן עבור קלינסמן, שהבקיע שבעה שערים בלבד. באותה עונה אימן את אינטר המאמן קוראדו אוריקו, ותופעת המחנות בקרב השחקנים רווחה מאוד, והיה ברור כי זו תהיה עונתו האחרונה של קלינסמן באינטר, מה שאמנם קרה. בתום עונה זו, עזב קלינסמן את אינטר לאחר שלוש עונות, בהן הבקיע 34 שערי ליגה ב-95 הופעות, וחתם במונקו.
מונקו.
לאחר יורו 1992, חתם קלינסמן במונקו, והוביל את הקבוצה בעונת 1992/93 למקום השני בליגה הצרפתית, כשהוא מבקיע 19 שערי ליגה. קלינסמן ומונקו זכו במקום בליגת האלופות לעונת 1993/94, בגין פרשת השוחד של אולימפיק מרסיי שנשללו ממנה האליפויות בהן זכתה באותה תקופה. קלינסמן הגיע עם מונקו לחצי גמר ליגת האלופות בעונה זו, שם הודחה הקבוצה על ידי מילאן. בליגה הצרפתית הקמפיין של מונקו היה מוצלח הרבה פחות, והקבוצה סיימה במקום התשיעי בלבד, כשקלינסמן הבקיע רק עשרה שערי ליגה, בין השאר מאחר שנפצע והיה מושבת למשך חודשיים. באותה עונה, קלינסמן הרבה לבקר את תפקודם של חבריו לקבוצה, ועזב את המועדון בתום העונה, על אף שנשארה לו שנה נוספת בחוזה, וחתם בטוטנהאם. למרות שהעונה השנייה של קלינסמן במונקו הייתה פחות מוצלחת מהראשונה, קלינסמן נבחר בפעם השנייה בקריירה ככדורגלן השנה בגרמניה, לשנת 1994.
טוטנהאם.
ביולי 1994, לאחר הצלחתו האישית והכישלון הקבוצתי של נבחרת גרמניה במונדיאל 1994, חתם קלינסמן בטוטנהאם, תמורת שני מיליון לירה שטרלינג שהועברו למונקו. מעברו של קלינסמן לטוטנהאם הפתיע רבים, ועורר התנגדות מסוימת באנגליה, מאחר שקלינסמן היה חלק מנבחרת גרמניה המערבית שהדיחה את נבחרת אנגליה בחצי גמר מונדיאל 1990, ובגלל מוניטין שצבר כצוללן המתחזה ברחבה על מנת לסחוט פנדלים. במשחק הבכורה שלו בקבוצה, הבקיע קלינסמן שער בנגיחה מול שפילד ונסדיי, וחגג את השער בצורה מחאתית בצלילה אל הקרקע. קלינסמן רכש עד מהרה את אהבתם של האוהדים והעיתונאים, והגדיל לעשות עיתונאי של הגארדיאן, שכתב עם הגעתו של קלינסמן לקבוצה מאמר בשם "למה אני שונא את יורגן קלינסמן", וכעבור חודשיים כתב מאמר בשם "למה אני אוהב את יורגן קלינסמן". בתום עונה זו זכה קלינסמן בפרס כדורגלן השנה בליגה האנגלית מטעם התאחדות עיתונאי הכדורגל, לאחר שהבקיע 21 שערי ליגה ו-30 סך הכל בכל המסגרות, וסיים עם טוטנהאם במקום השביעי בליגה. קלינסמן הפך לדמות פופולרית מאוד באנגליה, גם בזכות חוש ההומור שלו וכישרון המשחק הרב שלו, ובאותה שנה נמכרו כ-150 אלף חולצות שלו באנגליה. עד היום לקלינסמן יש מעמד של אגדה בטוטנהאם, והוצבה דמות שלו במוזיאון השעווה מאדאם טוסו בלונדון. באותה עונה, הגיע קלינסמן עם טוטנהאם לחצי גמר גביע ה-FA, לאחר שהבקיע שער ניצחון מאוחר נגד ליברפול ברבע הגמר, אך טוטנהאם הובסה בחצי הגמר על ידי אברטון. בתום עונה אחת בלבד בטוטנהאם, עזב קלינסמן את המועדון וחתם בבאיירן מינכן.
באיירן מינכן.
בעונתו הראשונה בבאיירן מינכן, קלינסמן שיתף פעולה בהתקפת הקבוצה עם מהמט שול, אלכסנדר ציקלר, אמיל קוסטדינוב וז'אן-פייר פאפן, וסיים כסגן מלך השערים של הבונדסליגה עם 16 הבקעות, בצוותא עם שון דאנדי וג'ובאני אלבר. חסר לקלינסמן שער אחד בלבד כדי להשתוות למלך השערים לאותה עונה, פרדי בוביץ'. באיירן מינכן סיימה את העונה הזו במקום השני, מרחק של שש נקודות מהאלופה בורוסיה דורטמונד. עם זאת, באיירן מינכן זכתה בעונה זו בגביע אופ"א, לאחר צמד ניצחונות על בורדו בשלב הגמר בתוצאות 2-0 ו-3-1, כשקלינסמן מבקיע את השער השלישי במשחק הגומלין, וסך הכל 15 שערים בגביע אופ"א באותה עונה, לרבות רביעייה וצמד מול בנפיקה ליסבון, וצמדים מול לוקומוטיב מוסקבה, ריית' רוברס ונוטינגהאם פורסט. קלינסמן סיים את העונה בגביע אופ"א כמלך השערים בפער עצום מסגנו רונאלדו, שסיים את העונה עם שישה שערים. בעונתו השנייה במועדון, הבקיע קלינסמן 15 שערי ליגה ושוב היה המבקיע המוביל בבאיירן מינכן, כאשר ההתקפה התחזקה במריו באסלר ורוג'רו ריציטלי. באיירן מינכן זכתה בעונה זו באליפות הבונדסליגה. בתום עונה זו, עזב קלינסמן את המועדון, וחתם בסמפדוריה.
שלהי הקריירה.
עם עזיבתו את באיירן מינכן, חתם קלינסמן בסמפדוריה האיטלקית, שם שיחק חצי עונה בלבד, והבקיע שני שערים בשמונה הופעות. במחצית העונה שב קלינסמן לטוטנהאם, והבקיע מספר שערים חשובים שהצילו את המועדון מנשירה לליגת המשנה. זכור מעונה זו משחק בו קלינסמן הבקיע ארבעה שערים מול וימבלדון בניצחון של טוטנהאם בתוצאה 6-2. משחקו האחרון של קלינסמן היה מול סאות'המפטון במחזור האחרון של עונת 1997/98. זו הייתה העונה האחרונה של קלינסמן בקריירת המשחק, והוא פרש ממשחק פעיל לאחר מונדיאל 1998. בשנת 2003, לאחר שעבר להתגורר בארצות הברית, חזר קלינסמן לשחק כדורגל, במועדון החובבים האמריקאי אורנג' קאונטי בלו סטארס.
קריירה בינלאומית.
לקלינסמן הייתה קריירה משגשגת בנבחרות גרמניה המערבית וגרמניה. את הבכורה הבינלאומית ערך קלינסמן בשנת 1987, ומאז ערך 108 הופעות בהן כבש 47 שערים. נתון זה ממקם את קלינסמן, נכון ליולי 2016, במקום השישי בדירוג שיאני ההופעות של הנבחרת, ובמקום הרביעי בטבלת שיאני ההבקעות, בצוותא עם רודי פלר. קלינסמן הבקיע 11 שערים במונדיאלים, כאשר רק חמישה שחקנים מכל הנבחרות הבקיעו יותר.
בשנת 1988 כיכב קלינסמן באולימפיאדת 1988 בה זכה במדליית ארד, לאחר שנבחרתו הפסידה בחצי הגמר לנבחרת ברזיל בבעיטות הכרעה, וניצחה 3-0 את נבחרת איטליה בקרב על מדליית הארד, בו קלינסמן הבקיע את השער הראשון. בדרך למדליית הארד, קלינסמן וגרמניה המערבית ניצחו ברבע הגמר את נבחרת זמביה בתוצאה 4-0, במשחק בו קלינסמן הבקיע שלושער. באותה שנה, קלינסמן הגיע עם נבחרת גרמניה המערבית לחצי גמר יורו 1988, בו הפסיד עם נבחרתו לנבחרת הולנד. קלינסמן הבקיע שער אחד ביורו 1988, בניצחון 2-0 בשלב הבתים מול נבחרת דנמרק.
בשנת 1990 קלינסמן היה חלק חשוב בזכייה של נבחרת גרמניה המערבית במונדיאל 1990, לאחר ניצחון 1-0 במשחק הגמר על נבחרת ארגנטינה. במונדיאל זה, קלינסמן הבקיע שלושה שערים, שניים מהם בשלב הבתים, מול נבחרות יוגוסלביה ואיחוד האמירויות, ושער נוסף בשמינית הגמר מול נבחרת הולנד, במשחק בו קלינסמן נאלץ לשחק כחלוץ יחיד החל מהדקה ה-22, בה הורחק רודי פלר. על הופעתו במשחק זה מול הולנד, שנתיים לאחר ההפסד בחצי גמר יורו 1988 לנבחרת זו, זכה קלינסמן לשבחים רבים. במשחק הגמר מול ארגנטינה, הורחק הארגנטינאי פדרו מונסון, שהיה המורחק הראשון בתולדות משחקי גמר המונדיאל, בגין עבירה על קלינסמן, שהואשם בהתחזות על מנת להטעות את השופט. קלינסמן הכחיש טענה זו, ובשנת 2004 טען שהעבירה של מונסון גרמה לחתך באורך 15 סנטימטרים על השוקה שלו.
ביורו 1992 הבקיע קלינסמן בהפסד של נבחרת גרמניה המאוחדת 3-1 לנבחרת הולנד בשלב הבתים, והגיע עם הנבחרת עד הגמר, בו הפסידה במפתיע 2-0 לנבחרת דנמרק. במונדיאל 1994 הבקיע קלינסמן את השער הראשון שהובקע בטורניר, בניצחון 1-0 של נבחרת גרמניה על נבחרת בוליביה במשחק הפתיחה של הטורניר, והוסיף שער בתיקו 1-1 מול נבחרת ספרד וצמד בניצחון 3-2 על נבחרת קוריאה הדרומית. בנוסף, הבקיע קלינסמן שער בניצחון 3-2 על נבחרת בלגיה בשמינית הגמר, אך נבחרתו הודחה במפתיע ברבע הגמר לאחר הפסד 2-1 מול נבחרת בולגריה.