בהתעלם מהביקורות השליליות שהוטחו בו מדי פעם, המשיך דילן ליצור בקצב מהיר במהלך 1965 ו-1966. הסינגל "Like a Rolling Stone" היה להמנון נוער ולהיט רדיו בארצות הברית, אף על פי שהתארך מעל לשש דקות. הצליל הייחודי עם ריף האורגן הפשוט היה לסימן ההיכר של אלבומו הבא, " Highway 61 Revisited", שנקרא על שם כביש 61 המוביל ממינסוטה מולדתו אל ערש המוזיקה של ניו אורלינס. האלבום הסתיים בשיר הארכני והאפוקליפטי "Desolation Row", בו הושפע דילן ישירות (ואף התייחס) לעזרא פאונד ות"ס אליוט.
לאחר ההופעה החשמלית של דילן בפסטיבל הפולק של ניופורט ביולי 1965 והשלמת הקלטות "Highway 61 Revisited באוגוסט 1965 נשאר" דילן ללא הרכב ליווי (בניופורט הרכב הליווי היו למעשה מרבית חברי להקת Paul Butterfiled bluesband, ו - "Highway 61 Revisited" הוקלט ברובו על ידי נגני אולפן). דילן נזקק ללהקת רוק אנד רול שתתאים לכיוון המוזיקלי החדש שלו ותלווה אותו בסיבוב ההופעות לקידום התקליט. לאחר שדילן ואמרגנו אלברט גרוסמן לא הצליחו לשכנע את מייקל בלומפילד ונגנים נוספים (כגון אל קופר) להצטרף להרכב הליווי, בדק דילן אפשרויות נוספת. באחד הימים קיבל דילן המלצה על "להקת הברים הטובה ביותר בצפון אמריקה", ולאחר ששמע את ה-Hawks בהופעה הציע להלם ולרוברטסון להצטרף ללהקת הליווי שלו. השניים הודיעו לדילן שהם יצטרפו בתנאי שגם שאר חברי הלהקה יצורפו לסבב ההופעות וכך הפכה להקת ה-Hawks ללהקת הליווי של דילן.
החל מספטמבר 1965 החלו חברי הלהקה ללוות את דילן בסיבוב ההופעות העולמי שלו ובהמשך לכך נכנסו לאולפן והחלו בהקלטות האלבום "Blonde On Blonde".
נגני "הבנד" שייפו את הצליל האופייני של דילן למה שהוא כינה "אותו צליל כספית פראי ודק" והביאו את "בלונד און בלונד" למעמד של אלבום קלאסי הנכלל לעיתים קרובות ב"חמשת התקליטים הגדולים של כל הזמנים". האלבום התעלה על קודמיו והסוריאליזם התמתן לטובת אנושיות וקוהרנטיות גדולה יותר, עם קריצות ברורות לביטלס ולאמנים אחרים (למשל בשיר I Want You). בחייו הפרטיים, נישא דילן בסודיות לשרה לואנדס ב-22 בנובמבר 1965.
הסיבוב זכה לתגובות עוינות מצד חלק מהצופים בעיקר סביב המעבר של דילן מהופעות אקוסטיות של מוזיקת פולק להופעות חשמליות של רוק אנד רול כאשר זכורה במיוחד ההופעה במנצ'סטר שבה צעק מעריץ מהקהל לדילן "Judas!" (יהודה איש קריות), וזה בתגובה צעק לו "שקרן!" ודרש מהלהקה לנגן חזק יותר כדי להחריש את קריאות הבוז. עקב העוינות שהופגנה כלפי הלהקה עזב ליבון הלם את סיבוב ההופעות, הפסיק לנגן לתקופה ועבד על אסדת נפט במפרץ מקסיקו.
באותה תקופה הלך והתגבר הלחץ על דילן לסיים ולהפיק את הפואמה הארוכה שלו, "טרנטולה". על פי עדויות מקורבים, צריכת הסמים והאלכוהול שלו הגיעה לרמות מסוכנות וחייו האישיים והמקצועיים נקלעו למערבולת.
ב-29 ביולי 1966, במהלך הפסקה מסיבוב ההופעות, ביקר דילן את אמרגנו אלברט גרוסמן בוודסטוק, ניו יורק. דילן, שרכב על אופנוע טריומף, נפל או החליק או התנגש באירוע שמעולם לא התברר לחלוטין אם כלל התרחש, אך בסופו דילן הוכרז "כפצוע" וסיבוב ההופעות העולמי שלו נפסק.
ארבעת חברי הלהקה הנותרים (רוברטסון, דאנקו, האדסון ומנואל) שהתגוררו בסביבת וודסטוק מצאו את עצמם חסרי תעסוקה מוזיקלית ולכן דילן שממילא שילם להם על זמנם הציע שיפגשו וינגנו לשם ההנאה.
בין החודשים מרץ - יוני 1967 נהגו דילן וחברי הלהקה (בתחילה ללא לבון הלם) להיפגש במרתף ביתם המשותף של דאנקו, מנואל והאדסון שנקרא Big Pink.
האדסון התקין במרתף הבית ציוד הקלטה בסיסי ובמהלך חודשים אלה הקליטו דילן וחברי הלהקה את המפגשים בניהם, כאשר הכוונה הייתה לתעד את המפגשים אך לא הייתה כוונה ליצור ולהקליט חומרים לתקליט חדש. החומרים שנוגנו כללו בעיקר שירי עם ישנים, שירי בלוז, גוספל, קאנטרי ופולק וגם מספר קטעים חדשים שכתב דילן בעיקר עם רוברטסון.
חומרים אשר הוקלטו באותה התקופה לא פורסמו באופן רשמי עד שנת 1975, אז יצאו חלקם תחת התקליט The Basement Tapes. קודם לכך חלק קטן מהחומרים מצאו את דרכו החוצה כבוטלג בשם The Great White Wonder וחלק קטן אף יותר הוקלט על ידי דילן, הלהקה ואומנים אחרים שנוהלו על ידי אמרגנו של דילן (אלברט גרוסמן) כגון הקטע You Ain't Goin' Nowhere אשר הוקלט על ידי להקת הבירדס ויצא בתקליט Sweetheart of the Rodeo.
גם יצירתו "הרשמית" של דילן הושפעה גם היא בעקבות התאונה. באלבומו הבא "John Wesley Harding" מ-1967, ניכרת השפעה ביבלית משמעותית, כמו למשל בשיר "All Along The Watchtower" שהתפרסם בביצועו של ג'ימי הנדריקס. דילן תכנן שהעיבודים הרזים של שירי האלבום יועשרו בעריכה בתוספת נגינת הלהקה, אך הלהקה החליטה להשאירם במתכונת המקורית. העיבודים הפשוטים והמילים שנטועות עמוק במסורת היהודית סימלו את התרחקותו של דילן מסגנונו הקודם ומהרוק הפסיכדלי של שנות השישים, שהודגשה בהיעדרותו של דילן מפסטיבל וודסטוק ב-1969.
האלבום השני לאחר התאונה, "Nashville Skyline" מ-1969, היה אלבום קאנטרי מסורתי שבו ביצע דילן דואט עם ג'וני קאש. הלהיט "Lay Lady Lay" זיכה את דילן במעריצים חדשים מחוגי הקאנטרי ודילן שב להופיע באותה שנה בפסטיבל הרוק באי וייט.
באוגוסט 1971 הופיע דילן בהפתעה במופע הצדקה הקונצרט למען בנגלדש שאורגן על ידי ג'ורג' האריסון, שאף הוקלט על ידי פיל ספקטור ויצא על גבי אלבום משולש בשם "המופע למען בנגלדש". דילן ביצע חמישה שירים, בליווי האריסון, רינגו סטאר וליאון ראסל. האלבום אף זכה בפרס גראמי בקטגוריית אלבום השנה.
שנות ה-70.
בשנות ה-70 המוקדמות טענו המבקרים כי עבודתו של דילן הייתה מגוונת, בלתי צפויה ובאיכות משתנה. "מה זה החרא הזה?" שאל גריל מרקוס, מבקר המוזיקה של מגזין הרולינג סטון, בתגובה לאלבום "Self Portrait". האלבום הכפול כלל רק כמה שירים חדשים ולא התקבל היטב גם אצל מעריצי דילן הנאמנים. מאוחר יותר באותה שנה הוציא דילן אלבום בשם "New Morning", מה שרבים החשיבו כחזרה לתפוקה הדילנית.
ב-1972 יצר דילן את הפסקול לסרטו של סם פקינפה, "Pat Garrett and Billy the Kid" ואף השתתף כשחקן משנה כאחד מחברי הכנופיה. השיר מתוך הפסקול, Knockin' on Heaven's Door זכה לעשרות גרסאות כיסוי במשך השנים, הותיר רושם גדול יותר מהסרט עצמו, והיה לאחת מהקלאסיקות של הרוק האמריקאי.
לאחר שהחוזה עם "קולומביה רקורדס" פג, דילן חתם עם דייוויד גפן וחברתו החדשה "Asylum". הוא הקליט את האלבום "Planet Waves" יחד עם חברי הבנד, תוך כדי חזרות לסיבוב הופעות. האלבום כלל שתי גרסאות לשיר "Forever Young", שנחשב גם הוא לקלסיקה דילנית. במקביל הוציאה קולומביה רקורדס אלבום שכלל בעיקר גרסאות כיסוי לשירי דילן, מה שנראה כתגובה ילדותית לחתימתו של דילן אצל החברה המתחרה. בינואר 1974 דילן והבנד פתחו במסע הופעות מתוקשר מחוף לחוף בצפון אמריקה. היזם ביל גראהם טען כי כמות האנשים שביקשו לקנות כרטיסים הייתה הגדולה מאי פעם. סיבוב ההופעות תועד באלבום "Before the Flood", אך דילן סירב להפיק סרט מקביל.
לאחר סיבוב ההופעות, התפרסם בתקשורת כי דילן ואשתו נפרדו. דילן מילא מחברת אדומה קטנה בשירים על בעיות הנישואים שלו, שהפכה לאלבום "Blood on the Tracks" בספטמבר 1974. השמועות על האלבום התפשטו מהר והציפיות היו גבוהות, אך דילן עיכב את הוצאת האלבום והקליט את חציו מחדש במיניאפוליס בסוף אותה שנה. כשיצא לבסוף בתחילת 1975, "Blood on the Tracks" קיבל ביקורות מעורבות. למרות זאת, האלבום נחשב לאחד ההישגים הגדולים של דילן, המשתווה לעבודתו בשנות ה-60.
באותו קיץ, כתב דילן את שיר המחאה "Hurricane". השיר עסק במתאגרף רובין קרטר שכונה בשם זה והואשם ברצח משולש בניו ג'רזי. דילן ביקר את קרטר בבית הסוהר והשתכנע כי הטענות נגדו שקריות, וכתב את השיר כדי להציג את חפותו לעולם. למרות אורכו (8 וחצי דקות), השיר יצא כסינגל ובוצע בכל ההופעות בסיבוב של אותה שנה שנקרא Rolling Thunder Revue.
ב-1978 הוציא דילן את Street Legal, אשר הכיל מוזיקה בהשראת הפופ המבוגר של אותה תקופה (כדוגמת ניל דיימונד). האלבום לא זכה להצלחה כקודמו וסבל מאיכות הקלטה נמוכה. דילן יצא לסיבוב הופעות עם שירי האלבום וכן גרסאות מעובדות של שיריו הישנים. הסיבוב כלל גם ביצוע של השיר Stepchild, אשר דילן לא הקליט מעולם והופיע באלבום של סולומון בורק בשנת 2000.
ההתנצרות.
עבודתו של דילן בשנות ה-70 המאוחרות ותחילת שנות ה-80, הושפעה רבות ממהפך שעבר ב-1979 כאשר הכריז כי הוא "נולד מחדש" כנוצרי. הוא הוציא שני אלבומים בעלי אופי דתי לגמרי ושלישי שרובו כזה. מביניהם הראשון: "Slow Train Coming" (בהפקתו של ג'רי וקסלר) זיכה אותו בפרס גראמי כזמר השנה. האלבום השני, "Saved", לא זכה להצלחה מיוחדת. במשך סיבוב ההופעות שהתחיל בסתיו של שנת 1979 עד לאביב שנת 1980, דילן סירב לנגן מוזיקה "חילונית" ונשא "דרשות" מעלי גבי הבמה, כגון:
"לפני שנים הם נהגו לומר שאני נביא... אני נהגתי לומר: לא, אני לא נביא, הם אמרו: כן, אתה כן, אתה כן נביא. אני אמרתי: לא, זה לא אני. הם נהגו לומר: בטח שאתה נביא. הם שכנעו אותי שאני נביא. עכשיו אני יוצא ואומר כי ישו הוא התשובה. עכשיו הם אומרים: בוב דילן הוא לא נביא. הם פשוט לא יכולים לסבול את זה." (25 בינואר 1980, הופעה באומהה)
המהפך הדתי של דילן גרר תגובות של חוסר אמון מצד חלק ממעריציו והמוזיקאים של התקופה. ג'ון לנון, לדוגמה, הקליט שיר בשם "Serve Yourself", פרודיה אתאיסטית על שירו הדתי של דילן "Gotta Serve Somebody".
שנות השמונים.