כַּפְרִיי האראוואק יִיצרו כשני יבולים לשנה של מאניאוק (קסאווה), תירס, תפוחי אדמה, בוטנים, פלפל, שעועית ושורש־החץ (אנגלית: arrowroot, שם מדעי: "Maranta arundinacea"). עיבוד שטח לחקלאות התבצע בשיטת כריתה ושריפה, שהייתה נפוצה בכל רחבי אמריקה התיכונה. בשיטה זו, ננטש השטח המעובד לאחר הקציר, כדי לאפשר לטבע להשתלט חזרה על השטח המעובד ולהחזיר לאדמה את פוריותה. האינדיאנים עיבדו את האדמה באמצעות מקלות שנקראו קוֹאַס (coas) ובנו תלוליות אדמה בהן שתלו את גידוליהם. ייתכן גם שהישתמשו בדשנים של אפר, רקבובית וצואה כדי להגביר את יעילות ופריון היבולים. ישנן אף עדויות להשקיה פשוטה בחלקים הדרום מערביים של היספניולה.
ציד ודיג היו פעילויות עיקריות. האראוואק צדו ברווזים, אווזים, תוכים, איגואנות, מכרסמים קטנים ועצלני עץ ענקיים. הם אף בִּייתו תוכים וזנים של כלב אילם. רוב הדיג שבוצע בידיים לאורך החוף ובנהרות, היה דיג של רכיכות, לובסטרים וצבים. דגים גדולים יותר נתפסו באמצעות סלים, חניתות, ווים ורשתות. במקרים מסוימים, נתפסו דגים על ידי הצמדת ווי מקלות מחודדים אל דג יניקה קטן הנקרא רֵמוֹרַה ("Remora brachyptera"), אשר נצמד בחזקה אל צבים ודגים גדולים, כמו כרישים.
המזון הוכן על ידי אפיה על אבנים או צלייה על אש חשופה, תוך שימוש רב בעשבי מאכל ותבלינים, הן לטעם והן לשימור.
במקומות מסוימים, נחלטה בירה מתירס. מתיאוריהם של האירופאים הראשונים שהגיעו לאזור, עולה כי זמינות וכמות המזון הייתה מספקת, ובאופן כללי, ניזונו תושבי האזור היטב. זאת בכל מקרה רק עד להתגברות הביקוש למזון, על ידי המהגרים החדשים והחיות שהביאו איתם, שגרמו ליצירת רעב המוני.
הקאריבּ של האיים המזרחיים, היו קבוצה ניידת במיוחד; היו ברשותם סירות קאנו דומות לאלה של האראוואק, אך הם השתמשו בהן לעיסוקים מלחמתיים יותר. הארגון החברתי שלהם נראה פשוט יותר מזה של האראוואק. לא היו להם חצרות נשפים טקסיים כמו אלה שנמצאו על איים גדולים יותר, אולם בתי מסגרת העץ הקטנים שלהם, הקיפו מדורה מרכזית שייתכן ושימשה כמרכז טקסי. רבים מפריטי וחפצי תרבותם, במיוחד אלה שנמצאו בטרינידד, דומים לאלו של האראוואק. עובדה זו, עשויה להיות מוסברת בחלקה על ידי מנהג הקאריבּ ללכוד נשים מהאראוואק ולקיחתן לעצמם כבנות זוג. אשר על כן, יכול היה מנהג זה לגרום לחיברות הילדים מנישואים אלה, לפי קווי תרבותם ומנהגיהם של האראוואק.
הארגון החברתי והפוליטי של חברת הקאריבּ, שיקף את נטייתם הצבאית ומצבם הנייד. הכפרים היו קטנים, בדרך כלל בהיקף של בני משפחה מורחבת אחת. מנהיג הכפר, לרוב ראש המשפחה, פיקח על פעילויות איסוף המזון, בעיקר דיג שבוצע על ידי הגברים, ועל הכשרת ועיבוד קרקע לחקלאות, שבוצע על ידי הנשים. בנוסף, יִישֵב המנהיג סכסוכים פנימיים והוביל פשיטות נגד קבוצות שכנות. מטרת פשיטות אלו הייתה להשיג נשים לגברי הכפר הצעירים.
לוחמה הייתה פעילות חשובה עבור גברי הקאריבּ, וטרם הגעת הספרדים, היה להם מוניטין כלוחמים המפחידים ביותר של הקריביים. הקאריבּ תקפו בסירות קאנו ארוכות, תוך שימוש בקשתות, חצים מורעלים, כידונים ואלות, ולכדו נשות אראוואק לנישואים, ולפי סיפורי האראוואק, גם גברים לצורך בישול ואכילה פולחנית. אף על פי כן, אין תיעוד כל שהוא לאחר הגעת האירופאים, לגבי מנהג הקאריבּ לאכול בני אדם, כך שסיפורי האראוואק מוטלים בספק.
כאשר הגיעו הספרדים לקריביים בסוף המאה ה-15, היו הקאריבּ והאראוואק, בדומה לכל עמי הסְפַר האחרים, בתהליך של הסתגלות הדדית. האראוואק השקטים יותר ושוחרי השלום (בדרך כלל) החלו להיות מיומנים יותר בלחימה; וקבוצות מהקאריבּ, שחיו הרחק מאזורי הסְפַר שנמצאו במחלוקת, כמו אלה בטרינידד, הוציאו את זמנם יותר על חקלאות מאשר בלוחמה.
הקאריבּ והאראוואק, נמחו בהדרגה על ידי ההשפעות שלאחר הכיבוש. עם זאת, האראוואק שוחרי השלום, סבלו מאסון גדול יותר. האוכלוסיות המרוכזות על היספניולה, קובה, פוארטו ריקו וג'מייקה, דעכו במהירות בהיותן קורבנות של שעבוד, עקירתם ממקומם ומגפות לא מוכרות. האוכלוסיות הקטנות המפוזרות יותר של האיים הקריביים המזרחיים הקטנים יותר, שרדו טוב יותר מבחינה פיזית (בגלל תחרות מצומצמת על המזון הקיים) ומבחינת מגפות. במאה ה-17, גילו הקאריבּ התנגדות אלימה להתנחלויות האירופאיות בדומיניקה, סנט לוסיה, סנט וינסנט, ותוך כדי כך הרסו את המושבה האנגלית הראשונה בסנט לוסיה בשנת 1641 ועיכבו את הכיבוש בפועל של דומיניקה וסנט וינסנט עד אמצע המאה ה-18. חלק מהקאריבּ התנגדו להתבוללות עם האירופאים או לאימוץ תרבותם הזרה, וכמה מצאצאיהם עדיין חיים בשמורות בדומיניקה.
הן הקאריבּ והן האראוואק, השאירו השפעות חזקות על שפות, תזונה ואורח חייהם של האנשים והעמים החיים באזור כעת. גידולי מזון קאריביים כגון בוטנים, אגוזי קשיו, תפוחי אדמה, עגבניות, אננס, דלעת, קסאווה ותירס, נפוצו בכל רחבי העולם. הרגלם של האינדיאנים לעשן טבק, הפך גם הוא לנפוץ ברחבי העולם, ובכך הפך הטבק למצרך מסחרי חשוב. מילים אראוואקיות וקאריבּיות חדרו לכל שפות העמים הכובשים ומשם להרבה שפות אחרות ברחבי העולם; מילים כגון אבוקדו, ברביקיו, בוּקַנִיר (שודד ים), קאנו, קניבלים, קסאווה, קַיִי, גויאבה, פפאיה, הוּריקן, איגואנה ועוד רבות אחרות.
השפעת הכיבוש.
האירופאים אשר פלשו לקריביים וכבשו אותם, שמו קץ לעולמם הפנימי האחיד של העמים הילידים ושיעבדו את האזור ואנשיו להתרחשויותיו של עולם רחב יותר, שבו נקשר גורלם עם גורלן של אפריקה, אירופה והאמריקות. העמים הקריביים נחרבו על ידי מגפות חדשות שלא הכירו קודם, כמו חצבת, אבעבועות שחורות, מלריה ודיזנטריה שהובאו לאזור על ידי האירופאים והאפריקנים שיובאו כעבדים. אִירגונם החברתי והפוליטי נהרס ונבנה מחדש בשם הנצרות. חייהם הפשוטים אורגנו על ידי עבדוּת ודרישות מכוונות רווח של אירופאים בעלי מחשבה מסחרית. מעל הכל, הם הוצפו תרבותית ודמוגרפית באיטיות, על ידי זרם מהגרים חדשים, בשנים שמיד לאחר הכיבוש.
ההתיישבויות האירופאיות.
ההתיישבויות האירופאיות בקריביים החלו עם הגעת כריסטופר קולומבוס, בנושאו סמכות פיאודלית נרחבת (שקיבל מהכתר הספרדי) שעשתה אותו ל˝מושל לתמיד˝ של כל הארצות שיתגלו. קולומבוס הפליג ב-3 באוגוסט 1492, בהיותו נחוש למצוא דרך מהירה וקצרה יותר אל סין ויפן. הוא תכנן להקים אימפריית תחנות־סחר, כדוגמת היוזמה הפורטוגזית המוצלחת שלאורך חוף מערב אפריקה. מטרתו הייתה לייסד קשרי מסחר ישירים עם יצרני התבלינים ומותרות אחרים של המזרח האגדי, ובכך להתנתק מהמתווכים הערבים שהיוו מונופול סחר מאז כיבוש קונסטנטינופול בשנת 1453. הוא גם תכנן לחבור לנוצרים האבודים של אביסיניה (חבש) שנודעו כבעלי כמויות גדולות של זהב. בנוסף, רצה גם להפיץ את הנצרות לעמים חדשים. הוא לא מצא את המזרח, אך למרות זאת, קרא לעמים שפגש בשם אינדיאנים (שפרושו אנשי הודו), ומכיוון שהפליג מערבה, התייחס לאזור שמצא כ"הודו המערבית". ב-12 באוקטובר 1492, הגיע קולומבוס לראשונה לאזור הקריבי ונחת שם על אחד מאיי הבהאמה (לא ידוע על איזה מהם בדיוק).
עם זאת, חלומו על אימפריית תחנות־סחר, התמוטט לנוכח מציאות החיים בקריביים. לאינדיאנים פשוט לא היו זהב ומוצרים מסחריים אחרים עבור השוק האירופי. בסך הכל, עשה קולומבוס ארבעה מסעות חיפוש בין 1492 ל-1502, בהכשלו למצוא כמויות גדולות של זהב, נוצרים או חצרות מלכות של החאנים האגדיים שתוארו על ידי מרקו פולו. אחרי שנת 1499, התגלו כמויות קטנות של זהב על היספניולה, אבל עד אז, התגברו האתגרים המקומיים שניצבו בפני מושלותו, וחוסר כישוריו הבולט לנהל ולשלוט, החמיר את המצב. בחזרו לספרד בשנת 1502, הוא התאכזב אף יותר לגלות כי סמכותו הפיאודלית הנרחבת ב"עולם החדש", הלכה ונגרעה ממנו במהירות על ידי מלכיו.
ההתיישבות הראויה הראשונה שהוקמה בקריביים, החלה כשניקולאס דה אובנדו ("Nicolás de Ovando") יִישֵב כ-2,500 מתיישבים ספרדים במזרח היספניולה בשנת 1502. בניגוד להתנחלויות המוקדמות של קולומבוס, הייתה קבוצה מאורגנת זו, חתך רוחב של החברה הספרדית, שהובאה מתוך כוונה לפתח את איי הודו המערבית מבחינה כלכלית ולצורך הרחבת ההשפעה הפוליטית, הדתית והשלטונית הספרדית.
מבסיס זה בסנטו דומינגו (כך נקראה המושבה החדשה), התפרסו הספרדים במהירות ברחבי האיים הקריביים ואל היבשת עצמה. ג'מייקה יושבה בשנת 1509 וטרינידד בשנה שלאחר מכן. עד לשנת 1511, ביססו עצמם חוקרי הארצות הספרדיים, הרחק עד לפלורידה. עם זאת, בקריביים המזרחיים, גילו אנשי הקאריבּ התנגדות קשה לחדירת האירופאים והמשיכו בכך עמוק לתוך המאה ה-17 ונכנעו רק במאה ה-18.
עם כיבוש מקסיקו בשנת 1519 ובעטיו גילוי הזהב שם, דעך העניין בעיבוד מרבצי הזהב הדלים באיים. יתר על כן, עד לעת זו, הצטמצמה אוכלוסיית האינדיאנים באיים במידה ניכרת, מה שיצר מחסור בעובדים לצורך העבודה במכרות ושליית פנינים. בשנת 1518, הובאו העבדים האפריקנים הראשונים אל הקריביים, כדי להקל על המחסור בכוח העבודה. עבדים אפריקנים אלה נקראו "לדינוס" ("ladinos") מפני שחיו קודם לכן בספרד ודיברו את השפה הספרדית.