בשנת 1158 יצא פרידריך שנית אל איטליה (עם כ-15,000 אבירים) כשהוא כובש את מילאנו ומייסד את הדיאט של רונקאגליה, שמנסה לתווך בין מדינות צפון איטליה לבין ברברוסה, ולקבוע את סמכויות הקיסר במקומות אלו. כל זאת התרחש לאחר קרב בעל שם זהה, והוא קרב רונקאליה. ברברוסה ניסה בעיקשות לבסס את שלטונו באזורים אלו, תוך כדי צירופן לאימפריה בתור מדינות שוות ומבוססות מבחינה משפטית וצבאית כמו כל שאר חלקי האימפריה. הליך זה גרם לסלידת מדינות צפון איטליה מתוכניתו של פרידריך בטענה כי הליך זה יוצא כנגד זכויותיהן לחופש ולחירות. כספים ומיסים רבים הוטלו על מדינות אלו, אף על פי שחלקן עקב תמורה ישירה והיא בין היתר פטור משירות צבאי של חלק ניכר מהאוכלוסייה. כמות המיסים הרחבה שהוטלה על אזורים אלו נבעה מהצורך בהגדלת כמות הבסיסים הצבאיים באזור.הוא הצליח לסכל בנוסף את פעולותיו של האפיפיור אלכסנדר השלישי כנגדו ופירק את הברית שנוצרה כנגדו שכללה את אנגליה, ספרד, צרפת והונגריה. אלכסנדר השלישי היה כנגד פרידריך מאז שתמך בוויקטור הרביעי כאפיפיור במקומו (כלומר באותה התקופה, היו שני אפיפיורים במקביל כשאחד היה מוכר על ידי גוש אחד והשני על ידי הגוש האחר. את ויקטור הרביעי החליף לבסוף פסקל השלישי (שנהיה לאנטי-אפיפיור) שבזמן שלטונו נכרתה ברית אסטרטגית חשובה בין האימפריה הרומית הקדושה לבין אנגליה. כשפרידריך החריב את מילאנו בשנת 1162 הוא טען כי מעשה זה היה כפיצוי על פעולות אנשי העיר כשהם תקפו את הערים קומו (Como) ולודי (Lodi). כאן לא נגמרו צעדיו של ברברוסה. לפני כן החריב גם את העיר קרמה (Crema) שהייתה בידידות חזקה ובעלת ברית של מילאנו באותם הימים. מאוחר יותר, עקב מעשיו בקרמה ומילאנו הוקמה ברית חדשה כנגדו והיא זכתה לשם הליגה הלומברדית שגובתה על ידי האפיפיור. הברית עבדה על כמה פרויקטים בהם בנייתה של בירה חדשה הקרויה אלסנדריה (נגזרת משמו של האפיפיור אלכסנדר השלישי) וחידושה ושיפוצה של מילאנו ההרוסה. חשוב כי פסקל השלישי היה למעשה היריב של אלכסנדר השלישי שבינתיים עבד על בניית הליגה הלומברדית. לפרידריך לא ממש הייתה דרך להתמודד עם כמות האויבים הגדולה כל כך כל זאת שבצבאו מתחוללת מגפה הפוגעת בחיילי האימפריה. רק לאחר מספר שנים, הוא חזר לאיטליה להילחם בברית זו כשבשנת 1176 בקרב לניאנו (Legnano) נחל פרידריך תבוסה שהובילה בסופו של דבר לחתימה על חוזה ונציה (1177) המייצב את היחסים בין הכנסייה הקתולית לברברוסה. קרב לניאנו היה אבן דרך חשובה ללאומיות האיטלקית העתידה לבוא בעת החדשה כשהוא נתפש בדפי ההיסטוריה כקרב שלא היה אמור להסתיים כך כלל – כוחותיו של פרידריך היו מיומנים ונחשבו לטובים במיוחד ואויבם בקרב היו למיומנים הרבה פחות מהם ואף היו לא מקצועיים בלחימה. נכון יהיה לציין את חוזה קונסטנץ (1183) שנתן זכויות מוגברות למדינות הלומברדיות בהן ניהול ענייני הפנים שלהם וניהול מדינותיהם באופן עצמאי. סך הכול בחישוב כולל פרידריך ערך ארבעה מסעות בין 1158–1178 להשתקת האזור הלומברדי. הוא הצליח פעמים רבות להשיג הצלחות אסטרטגיות חשובות באזור אך במבט כולל היו אלו הצלחות ספציפיות שלא ממש הקנו לו שליטה חזקה באזור זה במשך כל תקופת כהונתו. צעד חשוב שלו ושהיה מצוין מבחינה דיפלומטית היה חיתון בנו שיקרא בעתיד בשם היינריך השישי עם ביתו של מלך סיצילה כשהאי נתון אז תחת שלטון נורמני מובהק. בתו של המלך אשר איתה התחתן בנו הצעיר של פרידריך הייתה Constanza d'Hauteville-דבר שהוביל לשלום עם ממלכה זאת. בנוסף לכך אחרי מותו של מלך סיציליה (בפתאומיות) רכשה האימפריה אף את שטח סיציליה ודרום איטליה (בנוסף לאזור נאפולי).
העובדה שלאחר מאבק האינווסטיטורה הפכה הכנסייה למוסד עצמאי מבחינה פוליטית, שלא נאות עוד לשמש כמנגנון לשימור עוצמתם של קיסרי האימפריה, נתפסה בעיני הקיסרים לבית הוהנשטאופן כבעיה חמורה. על מנת לפתור בעיה זו, בחרו הקיסרים להחכיר יותר ויותר אדמות למיניסטריאליה, חיילים משועבדים לשעבר, שנחשבו לאמינים ונאמנים יותר מאשר הדוכסים המקומיים. מעמד זה, ששימש בתחילה לצורכי מלחמה, יהווה את הבסיס למסדרי האבירים העתידיים, מהאלמנטים המרכזיים שבשימור העוצמה הקיסרית.
פרידריך הראשון (ברברוסה) היה ממעריציו הגדולים ביותר של קרל הגדול. הוא היה בעל שאיפות לחדש את האופי הפרנקי של האימפריה, בחזון תחת שמי האימפריה הפרנקית לשעבר. הוא היה מאנשי המפתח בהיסטוריה שדאגו להמשיך את הילולת הקיסר הראשון, עד לכדי דרגת קודש. במתחמי פולחן מסוימים נחגו אף בתקופתו מעין חגים לכבודו. בנוסף לכך, 29 בדצמבר בנוסף ליום מותו, 28 בינואר, נהפכו לימים ייחודיים שהתבטאו בדוגמאות שצוינו לעיל כדרך להבעת הפולחן, הכבוד והקדושה לקרל הגדול. כך גם עשה לקיסרים בני וניני אוטו הגדול (השושלת האוטונואית) וראה בהם כממשיכים הישירים לכתר של הקיסר הרומאי, ובו עצמו, כממשיך של שושלת זאת ומכאן ישנו קשר ישיר בינו לבין קיסרי רומא והשושלת האוטונואית כאחד. לתדמיתו שלו נקשר שם של עוצמה חסרת תקדים בדפי ההיסטוריה בנוסף לאכזריות לעיתים בעת הקרבות- כך למשל בעת המצור על העיר קרמה לקח פרידריך בני ערובה והציב אותם בחזית. הצבה זאת הייתה קשה לאנשי העיר שהיו צריכים להילחם מצד אחד בתוקפים אך מצד שני ידעו כי הם יפגעו בבני הערובה בעת שהם יורים חצים אל עבר צבאו של פרידריך. בתקופתו ממלכת בוהמיה הצטרפה סופית לאיחוד האימפריאלי בשנת 1158 תוך כדי קבלת אוטונומיה משלה באימפריה.
האימפריה תחת היינריך השישי.
היינריך השישי, בן ברברוסה וביאטריקס מבורגנדיה, קיסר האימפריה הרומית הקדושה, נודע במהלך כרונולוגיית האימפריה כמבסס הראשון של הכוח האימפריאלי באי הסיצילי של ימינו. הוא הוכתר למלך בתחומי העיר אאכן בהיותו בן שלוש. הוא עשה מהלך זה לאחר שהתחתן עם קונסטנץ הראשונה (ביתו של מלך סיציליה) – דבר שהפך אותו בסופו של דבר למלך סיציליה (קונסטנץ הייתה היורשת העתידית, כל זאת לאחר מות ויליאם השני, מלך סיציליה). הוא נטל את התואר "קיסר" (Caesar) מאביו מפני שאורנבוס השלישי סלד מהרעיון כי היינריך יהיה לקיסר-משנה לצד ברברוסה, אביו (אף על פי שהוכתר אחר כך לקיסר על ידי האפיפיור היורש והוא סלסטינוס השלישי ברומא בשנת 1191). החתונה עם קונסטנץ הובילה את היינריך בסופו של דבר להיהפך למלך איטליה. הוא ביצע שלום חשוב באותה התקופה עם היינריך הארי ונודע גם בכך בנוסף לכל.
באותה עת תושבי סיציליה סלדו מהרעיון שמלך זר-גרמני ימלוך עליהם ומינו אדם אחר, בן מחוץ לנישואים של האח רוג'ר. היינריך יצא למסע כיבושים לאיטליה, אך כמו בפעמים רבות, היינריך לא שלח את צבאו למלחמה ובכך נמנע כיבוש סיציליה ודרום איטליה בידי היינריך. מלך אנגליה הכלוא ריצ'רד הראשון (אשר נכלא על ידי דוכס אוסטריה, לאופולד החמישי) הסכים להפוך את אנגליה לאחוזה פיאודלית של היינריך השישי ולשלם סך הכול 150,000 כיכרות כסף – 100,000 ככופר בנוסף ל-50,000 נוספים כדי להימנע מעזרה בכיבוש מאולץ של סיציליה כעזרה לצבא האימפריאלי. מהלך זה קרה עקב כך שכנגד היינריך קמה ברית צבאית בהנהגת נסיכים גרמנים מסוימים, האפיפיור סלסטינוס השלישי, טאנקרד (Tancred) מסיציליה וריצ'רד הראשון. להיינריך היה הרבה מאוד מזל כשריצ'רד הראשון נכלא בשבי. בדצמבר 1194 הוכתר בפלרמו למלך סיציליה, כשצבאו כמעט ולא ספג התנגדות מגורמים חיצוניים, וזכה לחשיבות גדולה כמספח של סיציליה לממלכתו (עם זאת השלטון האימפריאלי בסיציליה ודרום איטליה לא היה יציב במיוחד לאחר מותו).
בנו הצעיר מאוד של היינריך הרביעי, פרידריך השני, נבחר כיורש המתוכנן לתואר המלך הגרמני ב-1196. עם זאת כשנפטר היינריך השישי פרידריך היה אז מאוד צעיר ולא היה יכול לרשת את כס המלוכה. אויבי בית הוהנשטאופן החליטו כי יהיה נכון ביותר שאוטו הרביעי יעלה למלוכה במקום פרידריך. גם כך בית הוהנשטאופן עצמו החליט כי יהיה לנכון לבחור את פיליפ משוואביה (דודו של היינריך) במקומו של פרידריך. בעת זאת עלה למוחו של האפיפיור אינוקנטיוס השלישי רעיון והוא להתערב בענייניה הפנימיים של האימפריה כשהוא מגבה את אוטו הרביעי מתוך אמונה כי הוא יהיה מתאים יותר לאינטרסים של הכנסייה מאשר פיליפ ואת השני החליט להחרים. האפיפיור רצה להיות פטרונו של פרידריך השני והצעיר ובגלל זה ביטל את התמיכה היתרה שלו במתנגדים לבית הוהנשטאופן ולא התנגד כבר לבית זה אשר שלט בסיציליה. בסופו של דבר לא נותרה ממש ברירה והוא נאלץ להכתיר את אוטו הרביעי בתור קיסר כשעוד לפני זה בשנת 1208 נרצח פיליפ בעת סכסוך פרטי.
האימפריה תחת אוטו הרביעי.