במהלך ילדותה היא למדה לנגן בפסנתר ובכינור, היא לימדה את עצמה לנגן בגיטרה אקוסטית, שרה במקהלת בית-הספר ובשלב מסוים היא אף חשבה להיות מורה לבלט. היא לקחה חלק בתחרויות ריקוד איריות רבות. בשנות ה-60 היא החלה להופיע עם אחיותיה איילין וסוזן בהופעות צדקה שאורגנו על ידי אביהן. איילין עזבה את השלישייה על-מנת להיות מעצבת שיער כשהיא משאירה את שתי אחיותיה להיות צמד. השתיים הופיעו בעיר פורטאש שבצפון אירלנד, שם הוצע להן לחתום על חוזה עם חברת התקליטים Decca Records, אולם סוזן דחתה את ההצעה כדי להתחתן ולהגר לארצות הברית יחד עם בעלה.
בשנת 1965 פתחה רוזמרי בראון בקריירת סולו. היא השתתפה בתחרות מוזיקת פולק שנערכה באולם ההופעות של השגרירות, שם היא זכתה בפרס הראשון - הזדמנות להקליט קלטת דמו. טוני ג'ונסון, מנהל ומקדם התחרות, לקח אותה תחת חסותו בזמן שהיא למדה למבחנים האקדמיים.
לאחר שצברה 7 ציונים טובים במבחנים שלה, חברת בדבלין קיבלה את קלטת הדמו שלה, והאמרגן מיכאל ג'וגיגן החתים אותה. הסינגל הראשון שהיא הוציאה נקרא "Sixteen" והוא נכתב על ידי טוני ג'ונסון, בעוד שאת הבי-סייד "Little Girl Blue" היא כתבה והלחינה בעצמה. הסינגל יצא ב-17 בנובמבר 1967, אולם הוא לא זכה להצלחה רבה וזאת למרות ההתעניינות בה מצד תחנות הרדיו והטלוויזיה. באותה תקופה היא אימצה לעצמה את שם הבמה "דנה" שהיה הכינוי שלה בבית-הספר.
פיל מיטון מחברת ההקלטות בה הייתה חתומה, הציע שהיא תתחרה בתחרות קדם האירוויזיון של אירלנד שנערכה בפברואר 1969. למרות רגשות מעורבים שהיו לה לגבי ההשתתפות בתחרות, היא עברה לשלב הגמר עם שירה "Look Around", איתו היא הגיעה למקום השני בתחרות. השיר נכתב על ידי מיכאל ריד, והוא יצא בתור הסינגל הרביעי שלה.
שנות ה-70: ניצחון באירוויזיון וקריירת פופ.
הניצחון באירוויזיון.
טום מק'גרט, מנהל ומפיק קדם האירוויזיון האירי ברשת השידור RTÉ, הזמין את סקאלון בדצמבר 1969 לנסות להתמודד שוב בתחרות, הפעם עם הבלדה "All Kinds of Everything". סקאלון נבחרה לייצג את אירלנד באירוויזיון 1970 שנערך ב-21 במרץ באמסטרדם שבהולנד. עם קהל של כ-2 מיליון צופים, הופיעה סקאלון אחרונה מתוך 12 שירים מתמודדים. נציגת הממלכה המאוחדת מרי הופקין ונציג ספרד חוליו איגלסייס היו פייבוריטים לזכייה בתחרות, אולם לבסוף הייתה זו דנה שקטפה את הניצחון. הייתה זו הפתעה אפילו עבור דנה עצמה שתכננה להתרכז בלימודים שלה לאחר התחרות, ואף תכננה שתהיה זאת ההופעה האחרונה שלה כזמרת. היה זה הניצחון הראשון של אירלנד מתוך 7.
הצלחת הסינגל.
השיר "All Kinds of Everything" שהולחן ונכתב על ידי דרי לינדזי וג'קי סמית יצא בתור סינגל ב-14 במרץ 1970. הסינגל הגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים האירי ב-20 במרץ 1970 - יום אחד לפני ההופעה באירוויזיון, והוא נשאר שם במשך 9 שבועות. לאחר האירוויזיון, השיר נכנס למצעד הסינגלים הבריטי, שם שהה במשך שבועיים במקום הראשון. כמו כן, זכה השיר להצלחה במדינות נוספות כמו אוסטרליה, אוסטריה, גרמניה, ישראל, מלזיה, הולנד, ניו זילנד, סינגפור, שווייץ, דרום אפריקה, ויוגוסלביה. הסינגל נמכר בלמעלה משני מיליון עותקים.
קריירת פופ.
אלבום הבכורה של דנה, "All Kinds of Everything", הוקלט עם תזמורת מלאה ביומיים והוא יצא ביוני 1970. באלבום יש 4 שירים שנכתבו על ידי דנה עצמה. ייצג אותה דיק כץ, פסנתרן ג'אז שייצג בעבר אמנים כמו ג'ימי הנדריקס, דאסטי ספרינגפילד ולולו. הסינגל השני של דנה באלבום, "I Will Follow You", שנכתב על ידי ג'רי לורדן נכשל במצעדי הפזמונים. במרץ 1971 נכנסה דנה שוב למצעדי הפזמונים באירלנד ובממלכה המאוחדת עם השיר "Who Put the Lights Out" שהפיק ביל לאנדיס. במשך 3 שנים לא הצליחה דנה להיכנס למצעדי הפזמונים, ובהמלצת כץ, עזבה דנה את הסוכנות לטובת דיק ליהי והסוכנות החדשה שפתח ב-1974, GTO records.
עם הצטרפותה לסוכנות החדשה, הוציאה דנה את הסינגל "Please Tell Him That I Said Hello" שנכתב על ידי מייק שפסטון ופטר דיבנס. השיר יצא באוקטובר 1974 והוא הגיע למקום ה-7 באירלנד בנובמבר של אותה השנה. בממלכה המאוחדת השיר שהה במשך 10 שבועות במצעדים, כאשר המיקום הגבוה ביותר אליו הגיע הוא המקום ה-8. ההצלחה בממלכה המאוחדת גרמה לכך שהשיר הושמע שוב באירלנד, והוא אף נכנס למצעדי הפזמונים, שם הגיע בשנית למקום 7. בפברואר 1975, בעקבות הצלחתו של הסינגל, דנה הקליטה גם גרסה בגרמנית בשם "Spiel nicht mit mir und meinem Glück", שהגיעה למקום ה-27 במצעדי המוזיקה בגרמניה, שם שהה 14 שבועות.
לקראת חג המולד של 1975 דנה הוציאה את הסינגל "It's Gonna be a Cold Cold Christmas" שהגיע למקום ה-3 באירלנד ולמקום ה-4 בממלכה המאוחדת. בשנה שלאחר מכן נכנס השיר שוב למצעדי הפזמונים, אז הגיע למקום ה-12. בסוף שנת 1975, דנה זכתה בשני פרסים: "הזמרת הטובה ביותר בבריטניה" שקיבלה מ-NME ו"הזמרת הטובה ביותר" שקיבלה מ-TVTimes.
בספטמבר 1976, בזמן שהופיעה עם הסינגל החדש שלה "Fairytale", איבדה דנה את הקול שלה. את מיתר הקול השמאלי שלה היה צריך לנתח באופן דחוף על-מנת להסיר את הגידול, שלא היה ממאיר, ביחד עם חלק קטן מהמיתר שלה. הבעיה במיתרי הקול שלה גרמו להרבה דיווחים בצהובונים בהם נכתב שהיא לא תוכל לחזור ולשיר שוב. למרות חוסר היכולת שלה לקדם את השיר "Fairytale", שיר פופ שהופק על ידי בארי בלו, השיר הגיע למקום 13 במצעדים בממלכה המאוחדת, וכן הפך ללהיט הבינלאומי הגדול ביותר שלה מאז הוציאה את השיר "All Kinds of Everything".
אלבום האולפן החמישי של דנה "The Girl is Back" יצא בשנת 1979, מתוכו הצליח הסינגל "Something's Cookin' in the Kitchen" להיכנס למקום ה-44 במצעד 50 הסינגלים בממלכה המאוחדת. שלב חדש בקריירה של דנה החל כאשר יוחנן פאולוס השני הגיע לביקור באירלנד בספטמבר 1979. הוא נתן לה השראה לכתוב את השיר "Totus Tuus" יחד עם בעלה, שיר שהגיע למקום הראשון במצעדים באירלנד.
מעבר להיותה זמרת, דנה נשארה דמות פופולרית מאז זכייתה באירוויזיון. היא שיחקה בסרט "Flight of the Doves" תפקיד של נוודית, איתה שיחקו גם רון מודי וג'ק ווילד והוא בוים על ידי ראלף נלסון. דנה גם הופיעה רבות בהופעות קברט, שם זכתה בתואר "הזמרת הטובה ביותר" בשנת 1979. היא קיבלה 2 תוכניות טלוויזיה מ-BBC: "A Day With Dana" בשנת 1974, ותוכנית בשם "Wake Up Sunday" בשנת 1979. ב-BBC Radio היא הגישה תוכנית בשם "I Believe in Music" בשנת 1977.
שנות ה-80: הצלחה בינלאומית.
לאחר הצלחתה עם הסינגל "Totus Tuus", הקהל האמריקאי הפך לקהל יעד אפשרי עבור המוזיקה שלה. במהלך ביקור בוושינגטון היא חתמה על חוזה עם חברת Word Records. לבינתיים, חברת ההקלטות Warwick Records הוציאה את האלבום שלה "Everything is Beautiful" בסוף שנת 1980. האלבום כלל 20 שירים שלהם היא עשתה גרסת כיסוי, בהם ניתן למצוא את השירים "Let It Be" של הביטלס, "Morning Has Broken" של קט סטיבנס ו-"My Sweet Lord" של ג'ורג' האריסון. האלבום הפך להיות האלבום הנמכר ביותר שלה בממלכה המאוחדת.
בשנת 1982 היא הוציאה את האלבום "Magic", אלבום פופ שיצא בהפקת Lite Records. באלבום היו 4 שירים שכתבו שני אחיה הצעירים, ג'ון וג'ראלד, וכן השיר "I Feel Love Comin' On" שהיה השיר האחרון שלה שנכנס למצעדי המוזיקה בממלכה המאוחדת. דנה הוציאה את השיר הרשמי של נבחרת הכדורגל של צפון אירלנד בגביע העולם, "Yer Man". בשנת 1983 היא הוציאה את האלבום השני שיצא בהפקת Word Records, "Let There Be Love".
דנה הגיעה לארצות הברית על-מנת לקדם את שני האלבומים שלה שהפיקה חברת ההקלטות Word Records. היא הופיעה באולמות, כנסיות וקולג'ים, כמו גם בטלוויזיה וברדיו. לאחר 15 שנים בתעשיית המוזיקה, הוציאה לאור את הספר הראשון שכתבה, Dana – An Autobiography. באוטוביוגרפיה, שיצאה בשנת 1985, מספרת דנה על חיי המשפחה שלה, קריירת הפופ ועל האמונה המתחזקת שלה באלוהים. דנה פגשה את האפיפיור בשנת 1987 בניו אורלינס, והיא הוזמנה להופיע עם השיר "Totus Tuus" בפני קהל של כ-80,000 איש.
שנות ה-90: פוליטיקה.
בשנת 1991 סקאלון עברה יחד עם משפחתה לברמינגהאם שבמדינת אלבמה. היא הנחתה מספר תוכניות טלוויזיה ורדיו, והיא הפכה לזמרת הקתולית המוכרת ביותר של חברת ההקלטות HeartBeat Records, חברת ההקלטות הקתולית ביותר בארצות הברית. היא הופיעה בוועידות ובאירועים חברתיים בארצות הברית - היא הופיעה בדנוור, קולורדו בשנת 1993 על-מנת להופיע שם עם השיר "We Are One Body" לכבוד יום הנוער העולמי. כמו כן, היא הופיעה בטקסים של יום הנוער העולמי בפריז (1997), בטורונטו (2002) ובסידני (2008).
לפני שחזרה לאירלנד בשנת 1997, סקאלון הגישה בקשה לאזרחות אמריקאית. לקראת סוף שנת 1997, סקאלון הפכה למועמדת עצמאית לנשיאות אירלנד תחת השם דנה רוזמרי סקאלון, השם בו היא השתמשה בכל עיסוקיה בפוליטיקה. היא הגיע למקום השלישי עם 13.8% מכלל קולות המצביעים, כאשר לפניה הגיעה מפלגת פינה גייל וכן הזוכה מארי מקאליס ממפלגת פיאנה פול.
בשנת 1999, לאחר שקיבלה אזרחות אמריקאית, סקאלון זכתה במושב בפרלמנט האירופי לאחר שהתמודדה שוב כמועמדת עצמאית. היא ניהלה קמפיינים על ערכי המשפחה ועל התנגדותה להפלות, מניעת הריון וגירושים. סקאלון סירבה להתרועע עם כל מפלגה פוליטית שהיא מלבד פיאנה פול, לה היא הגישה מספר בקשות להצטרפות.
שנות ה-2000.