אולימפיאדת החורף הראשונה, אולימפיאדת פריז (1924), הייתה אחת המוצלחות ביותר עבור המשלחת הפינית. המשלחת כללה 17 ספורטאים, שזכו ב-11 מדליות, מהן 4 מדליות זהב. המשלחת דורגה במקום השני בטבלת המדליות, אחרי נורווגיה. הספורטאי הבולט במשלחת היה קלאס תונברג, שזכה במדליה בכל אחד ממקצי ההחלקה המהירה: מדליות זהב במקצים ל-1500 מטר, 5000 מטר ובקרב-רב, מדליית כסף במקצה ל-10000 מטר ומדליית ארד במקצה ל-500 מטר. מחליק מהיר נוסף, יוליוס סקוטנאב, זכה במדליית זהב במקצה ל-10000 מטר, במדליית כסף במקצה ל-5000 מטר ובמדליית ארד בקרב-רב. המחליקים האומנותיים ולטר ולודוביקה יאקובסון, שזכו במדליית זהב באולימפיאדת אנטוורפן (1920) (כאשר תחרויות ההחלקה האומנותית עוד היו חלק ממשחקי הקיץ), הסתפקו הפעם במדליית כסף. נבחרת הפטרול הצבאי (ענף שממנו התפתח בהמשך הביאתלון) זכתה אף היא במדליית כסף, וגולש הסקי למרחקים טפאני ניקו זכה במדליית ארד במקצה ל-18 ק"מ.
באולימפיאדת סנט מוריץ (1928) ירדו הישגי המשלחת הפינית ל-4 מדליות, מהן שתי מדליות זהב, והמשלחת דורגה במקום הרביעי בטבלת המדליות, אחרי נורווגיה, ארצות הברית ושוודיה. קלאס תונברג שמר על תוארו במירוץ ל-1500 מטר, וגם חלק את מדליית הזהב במירוץ ל-500 מטר עם הנורווגי ברנט אוונסן. יוליוס סקוטנאב זכה במדליית כסף במירוץ ל-5000 מטר, ויאקו פרימן זכה במדליית ארד במירוץ ל-500 מטר.
באולימפיאדת לייק פלאסיד (1932) השתתפו רק 7 ספורטאים פינים. הם זכו במדליה אחת מכל סוג, ודי היה בכך כדי שידורגו במקום החמישי בטבלת המדליות, אחרי ארצות הברית, קנדה, נורווגיה ושוודיה. בניגוד לעבר, אף מדליה לא הושגה בהחלקה מהירה, וכולן הושגו בסקי למרחקים. ולי סארינן זכה במדליית זהב במירוץ ל-50 ק"מ ובמדליית ארד במירוץ ל-18 ק"מ, וויינה ליקנן זכה במדליית כסף במירוץ ל-50 ק"מ.
באולימפיאדת גרמיש פרטנקירכן (1936) עלה מספר הספורטאים הפינים ל-19. הם זכו ב-6 מדליות, בהן מדליית זהב אחת, ודורגו במקום הרביעי בטבלת המדליות, אחרי נורווגיה, גרמניה ושוודיה. נבחרת השליחים בסקי למרחקים זכתה במדליית הזהב היחידה, ומחליק נוסף בענף זה, פקה ניימי, זכה במדליית ארד במירוץ ל-18 ק"מ. המחליק המהיר בירגר וסניוס זכה ב-3 מדליות: מדליות כסף במרוצים ל-5000 ול-10000 מטר, ומדליית ארד במירוץ ל-1500 מטר. מחליק מהיר נוסף, אנטרו אויאלה, זכה במדליית ארד במירוץ ל-5000 מטר.
למשחקים הראשונים שנערכו לאחר מלחמת העולם השנייה, אולימפיאדת סנט מוריץ (1948), שלחה פינלנד את המשלחת הגדולה ביותר עד אז - 24 ספורטאים. הדומה למשחקי גרמיש פרטנקירכן, הם זכו ב-6 מדליות, מהן מדליית זהב אחת, ודורגו במקום השמיני בטבלת המדליות. הייקי האסו זכה במדליית הזהב בסקי נורדי משולב, וסגנו היה מארטי הוחטלה. המחליקים המהירים לאסי פרקינן ופנטי לאמיו זכו במדליות הכסף והארד במירוץ ל-10000 מטר, ובסקי למרחקים זכתה נבחרת השליחים במדליית הכסף, ובנימין ואנינן זכה במדליית הארד במירוץ ל-50 ק"מ.
באולימפיאדת אוסלו (1952) הכפילה את עצמה המשלחת הפינית לכדי 50 ספורטאים. הם זכו ב-9 מדליות, בהן 3 מדליות זהב, ודורגו במקום השלישי בטבלת המדליות, אחרי נורווגיה וארצות הברית. 8 מתוך 9 המדליות הושגו בסקי למרחקים. במירוץ היחיד שנערך לנשים, ל-10 ק"מ, עמדו על הפודיום רק מתחרות פיניות. לידיה וידמן זכתה בזהב, מיריה הייטמייס בכסף וסירי רנטנן בארד. בקרב הגברים, זכה וייקו הקולינן במדליית הזהב במירוץ ל-50 ק"מ, וסגנו היה ארו קולמיינן. הנבחרת הפינית זכתה במדליית הזהב במירוץ השליחים, ושניים מחבריה גם זכו במדליות במירוץ ל-18 ק"מ: טאפיו מקלה זכה במדליית כסף ופאבו לונקילה במדליית ארד. חבר שלישי בנבחרת, הייקי האסו, זכה גם במדליית כסף בסקי נורדי משולב.
31 הפינים שהשתתפו באולימפיאדת קורטינה ד'אמפצו (1956) זכו ב-7 מדליות, מהן 3 מדליות זהב, ודורגו שוב במקום השלישי בטבלת המדליות, אחרי ברית המועצות ואוסטריה. גם הפעם הענף המוביל היה סקי למרחקים. וייקו הקולינן זכה במדליית הזהב במירוץ ל-30 ק"מ, במדליית הכסף במירוץ ל-50 ק"מ, ויחד עם נבחרת השליחים הפינית זכה במדליית כסף נוספת. נבחרת השליחות זכתה במדליית זהב. קופץ הסקי אנטי היוורינן זכה במדליית זהב בקפיצה מגבעה רגילה, וסגנו היה אאולי קלקורפי. מחליק מהיר בודד זכה במדליית ארד, טויבו סלונן, במירוץ ל-1500 מטרים.
באולימפיאדת סקוו ואלי (1960) השתתפו 48 ספורטאים פינים. הם זכו ב-8 מדליות, מהן 2 מדליות זהב, ודורגו במקום השישי בטבלת המדליות. בדומה למשחקים הקודמים, ענף הסקי למרחקים הניב את מירב המדליות. קלווי המליינן זכה במדליית הזהב במירוץ ל-50 ק"מ וגם נבחרת השליחים זכתה במדליית זהב. אחד מחבריה היה וייקו הקולינן, שזכה גם במדליית כסף במירוץ ל-50 ק"מ ובמדליית ארד במירוץ ל-15 ק"מ. בכך הגיע הקולינן להישג של 7 מדליות אולימפיות ב-3 אולימפיאדות. נבחרת השליחות איבדה את תוארה, וזכתה במדליית ארד. יתר זוכי המדליות כללו את הביאתלט אנטי טורוויינן (מדליית כסף), קופץ הסקי נילו הלונן (מדליית כסף בקפיצה מגבעה רגילה) והמחליק המהיר אווי (Eevi) הוטונן (מדליית ארד במירוץ ל-3000 מטר).
52 הספורטאים הפינים שהשתתפו באולימפיאדת אינסברוק (1964) הגיעו למקום הרביעי בטבלת המדליות, אחרי ברית המועצות, אוסטריה ונורווגיה, עם 10 מדליות, מהן 4 מדליות זהב. ארו מנטורנטה זכה בשתי מדליות זהב בסקי למרחקים, במרוצים ל-15 ול-30 ק"מ, וכן היה שותף לזכייה של נבחרת השליחים במדליית הכסף. חבר נוסף בנבחרת השליחים, ארטו טיאיינן, זכה במדליית ארד במירוץ ל-50 ק"מ. מיריה להטונן זכתה במדליית כסף במירוץ ל-5 ק"מ ובמדליית ארד בנבחרת השליחות. וייקו קנקונן היה קופץ הסקי הבולט במשלחת הפינית, עם מדליית זהב בקפיצה מגבעה רגילה ומדליית כסף בקפיצה מגבעה גבוהה. קאיה מוסטונן זכתה במדליית כסף בהחלקה מהירה ל-1500 מטר, ובמדליית ארד במקצה ל-1000 מטר.
גם באולימפיאדת גרנובל (1968) השתתפו 52 ספורטאים פינים, אך הישגיהם הצטמצמו לכדי 5 מדליות, מהן מדליית זהב אחת, והם דורגו במקום העשירי בטבלת המדליות, המיקום הנמוך ביותר שלהם עד אז. שני ספורטאים בלטו במשלחת במיוחדת. קאיה מוסטונן זכתה במדליית זהב בהחלקה מהירה ל-1500 מטר ובמדליית כסף בהחלקה מהירה ל-3000 מטר. ארו מנטורנטה איבד את תאריו בסקי למרחקים, אך זכה במדליית כסף במירוץ ל-15 ק"מ ובמדליות ארד במירוץ ל-30 ק"מ ובמירוץ השליחים.
אולימפיאדת סאפורו (1972) הייתה אולימפיאדת החורף הראשונה שבה אף ספורטאי פיני לא זכה במדליית זהב, ולראשונה נדחקה פינלנד מחוץ לעשירייה הראשונה בטבלת המדליות. מריאטה קאיוסמה, שהתחרתה בסקי למרחקים, הייתה הספורטאית הבולטת במשלחת. היא זכתה במדליות כסף במירוץ ל-5 ק"מ ועם נבחרת השליחות, ובמדליית ארד במירוץ ל-10 ק"מ. ראונו מייטינן זכה במדליית כסף בסקי נורדי משולב, ולהישג דומה הגיעה נבחרת השליחים בביאתלון.
באולימפיאדת אינסברוק (1976) השתפרו הישגי הפינים ל-7 מדליות, מהן 2 מדליות זהב, והם דורגו במקום השישי בטבלת המדליות. בענף הסקי למרחקים הובילה הלנה טקאלו, עם מדליית זהב במירוץ ל-5 ק"מ ומדליות כסף במירוץ ל-10 ק"מ ובמירוץ השליחות. השליחים זכו במדליית זהב, ואחד מהם, ארטו קויביסטו, זכה גם במדליית ארד במירוץ ל-15 ק"מ. הביאתלט הייקי איקולה זכה במדליית כסף במקצה ל-20 ק"מ, ובמדליית כסף נוספת עם הנבחרת במקצה השליחים.
באולימפיאדת לייק פלאסיד (1980) השתתפו 52 ספורטאים פינים. הם זכו ב-9 מדליות, בהן מדליית זהב אחת, ודורגו במקום השביעי בטבלת המדליות. קופץ הסקי יואוקו טרמנן זכה במדליית הזהב היחידה, בקפיצה מגבעה גבוהה. קופץ סקי נוסף, יארי פויקונן, זכה במדליית ארד בקפיצה מגבעה רגילה. בסקי למרחקים בלטו במיוחד שני ספורטאים: יוהה מייטו והילקה ריהיוואורי. מייטו זכה במדליות כסף במרוצים ל-15 ול-50 ק"מ ובמדליית ארד במירוץ השליחים, ואילו ריהיוואורי זכתה במדליות כסף במרוצים ל-5 ול-10 ק"מ. הלנה טקאלו הסתפקה במדליית ארד במירוץ ל-10 ק"מ. במדליה התשיעית זכה יואוקו קריאליינן, מדליית כסף בסקי נורדי משולב.
אולימפיאדת סרייבו (1984) הייתה אולימפיאדת החורף המוצלחת ביותר בתולדות המשלחת הפינית. 45 ספורטאים היו חברים במשלחת הם זכו ב-13 מדליות, מהן 4 מדליות זהב, ודורגו במקום הרביעי בטבלת המדליות, אחרי גרמניה המזרחית, ברית המועצות וארצות הברית. 8 מהמדליות הושגו בסקי למרחקים, והספורטאית הבולטת במשלחת הייתה מריה-ליסה קירווסניימי. קירווסניימי זכתה במדליות זהב בכל שלושת מקצי היחידות לנשים - 5, 10 ו-20 ק"מ, ובמדליית ארד במירוץ השליחות. הישג זה הפך אותה לספורטאית המעוטרת ביותר לא רק בנבחרת הפינית, אלא באולימפיאדה כולה. בעלה, הארי קירווסניימי, זכה בשתי מדליות ארד, במירוץ ל-15 ק"מ ובמירוץ השליחים. חברו לנבחרת השליחים, אקי קרבונן, זכה גם במדליית כסף במירוץ ל-15 ק"מ ובמדליית ארד במירוץ ל-50 ק"מ. קופץ הסקי מתי ניקנן זכה במדליית זהב בקפיצה מגבעה גבוהה ובמדליית כסף בקפיצה מגבעה רגילה. יארי פויקונן זכה במדליית ארד בקפיצה מגבעה רגילה, ויוקה אוליפולי זכה במדליית ארד בסקי נורדי משולב.