ג'ריקו התחיל יריבויות קצרות עם רוד דוג, אקס פאק וקן שמרוק, והפסיד בפסילה לאקס פאק באירוע הגדול הראשון שלו ב-WWF. היריבות הארוכה הראשונה שלו הייתה עם צ'יינה, האלופה הבין יבשתית. לאחר שהפסיד לצ'יינה באירוע "סדרת ההשרדות" 1999, ג'ריקו זכה בתואר הביניבשתי הראשון שלו חודש לאחר מכן באירוע "ארמגדון". בקרב חוזר, שניהם הצמידו אחד את השני והוכרזו כאלופים משותפים, עד שג'ריקו ניצח את צ'יינה ונהיה האלוף היחיד. הברית של ג'ריקו עם צ'יינה וההתלהבות מכישורי הזירה שלו והכריזמה שלו הפכו אותו לדמות "טובה". לאחר מכן, הוא התחיל יריבות עם קורט אנגל והפסיד לו את התואר הבין יבשתי.
ב-2 באפריל, ג'ריקו השתתף ברסלמניה 2000 בקרב משולש מול קורט אנגל וכריס בנואה, כאשר אנגל היה האלוף האירופאי והאלוף הביניבשתי. נקבע שהראשון שמשיג ניצחון בקרב יזכה בתואר הביניבשתי, והשני שיזכה יהיה האלוף האירופאי. בנואה הצמיד את ג'ריקו וזכה בתואר הביניבשתי, וג'ריקו הצמיד את בנואה וזכה בתואר האירופאי. למחרת היום הוא הפסיד את התואר לאדי גאררו לאחר שצ'יינה עזרה לגאררו. כעבור שבועיים, ג'ריקו ניצח את טריפל H בקרב על אליפות ה-WWF. השופט ספר מהר את הניצחון של ג'ריקו, ולכן טריפל H אמר שאם השופט יהפוך את החלטתו, הוא לא יתקוף יותר את השופט. השופט הפך את החלטתו והניצחון נמחק מדפי ההיסטוריה. לאחר מכן, ג'ריקו חזר ליריבות עם בנואה על התואר הבין-יבשתי. הוא ניצח את בנואה בסמאקדאון וזכה באליפות בפעם השלישית שלו, אבל הפסיד לו את התואר כעבור 4 ימים.
הפופולריות של ג'ריקו נסקה כשהתחיל יריבות עם טריפל H ועם אשתו (רק בעלילה באותו זמן) סטפני מקמהן. הוא העליב את סטפני והציק לטריפל H בכך שגרם לו להפסיד בקרבות. היריבות הסתיימה באירוע בו הם נלחמו בקרב שבו מי שלא מצליח לעמוד בספירת 10 הוא המפסיד. טריפל H קם ממש בשנייה האחרונה. לאחר מכן ג'ריקו חזר ליריבויות שוליות, כמו כריס בנואה, אקס פאק, וקיין עד לסוף השנה.
כוכבות בקרבות המרכזיים והיריבות עם טריפל H.
ברויאל ראמבל 2001, ג'ריקו ניצח את בנואה בקרב סולם וזכה בתואר הביניבשתי הרביעי שלו. הוא הגן על התואר חודש אחר כך מול בנואה, אקס פאק ואדי גאררו, וברסלמניה 17 הגן על התואר מול ויליאם ריגל, רק כדי להפסיד את התואר כעבור ארבעה ימים לטריפל H. ג'ריקו חזר ליריבות עם ריגל.
באירוע של חודש מאי - "יום הדין" 2001, ג'ריקו ובנואה ניצחו קרב זוגות מרובה משתתפים וקיבלו קרב למחרת היום מול אלופי הזוגות, סטיב אוסטין וטריפל H. בנואה וג'ריקו זכו בקרב, בו טריפל H נפצע בשריר הארבע ראשי. לאחר מכן הצוות הגן על התארים בקרב שולחנות, סולמות וכיסאות עם 4 צוותים בו בנואה נפצע בצווארו. טריפל H נעדר למשך שאר השנה וחזר בינואר, ואילו בנואה המשיך להתאבק לזמן מסוים, עד שהוא וג'ריקו הפסידו את תוארי הזוגות שלהם לדאדלי בויז, ועד שהוא וג'ריקו הפסידו לאוסטין בקרב משולש על תואר ה-WWF, ואז בנואה יצא לחופשה של שנה.
לאחר מכן, מתאבקי WCW ו-ECW "פלשו" ל-WWF וג'ריקו נהיה כוח חשוב בעלילה הזאת. ג'ריקו נשאר בצד של ה-WWF ונלחם מול מתאבקים כמו ריינו ורוב ואן דאם (שהיו ב-ECW, שנוהלה על ידי סטפני מקמהן), אך ג'ריקו התחיל להראות סימנים של דמות "רעה" לאחר שג'ריקו התחיל לקנא בהצלחה של כוכב ה-WWF הרוק. הרוק הזכיר לג'ריקו שהוא מעולם לא זכה בתואר אליפות ראשי. ג'ריקו ניצח את הרוק בקרב באירוע "ללא רחמים" 2001 וזכה באליפות ה-WCW. למחרת היום, ג'ריקו והרוק ניצחו את הדאדלי בויז וזכו באליפות הזוגות. לאחר שהפסידו את התארים לטסט ובוקר טי, הם חזרו ליריבות שלהם. ב-5 בנובמבר ב-Raw, הרוק ניצח את ג'ריקו וזכה בתואר משקל כבד של WCW. לאחר הקרב, ג'ריקו תקף את הרוק והפך לדמות "רעה", דבר שנשאר למשך שנתיים. לאחר מכן, ג'ריקו כמעט עלה לצוות WWF בקרב צוותים מול WCW ו-ECW בו הארגון המפסיד יתפרק לאחר שתקף את הרוק. ב-9 בדצמבר באירוע "נקמה", ג'ריקו ניצח את הרוק וזכה באליפות ה-WCW ואז ניצח את סטיב אוסטין וזכה באליפות ה-WWF, וכך נהיה "האלוף הבלתי-מעורער" הראשון. בחודשיים לאחר מכן, הוא ניצח שוב את הרוק ואז את סטיב אוסטין.
כשהוכרז שטריפל H ילחם מול ג'ריקו על התואר הבלתי מעורער, הם התחילו יריבות. ג'ריקו הפסיד לטריפל H את התואר בקרב המרכזי של רסלמניה 18. לאחר מכן, ג'ריקו הועבר לתוכנית סמאקדאון כחלק מהליך הדראפט והמשיך את היריבות מול טריפל H, כשהוא מפסיד לו בקרב תא הגיהנום.
צוות עם כריסטיאן.
אז ג'ריקו התחיל יריבות של חודשיים עם אדג' לאחר שהוא פצע אותו בכתף. לאחר סיום היריבות, ג'ריקו הועבר לתוכנית Raw ותקף את ריק פלייר. ג'ריקו התחיל יריבות עם פלייר בה הפסיד לפלייר בקרב הראשון ביניהם, אך ניצח אותו בשני. הוא זכה בתואר הביניבשתי בפעם החמישית מרוב ואן דאם וגם זכה באליפות הזוגות יחד עם כריסטיאן. את התואר הביניבשתי הוא הפסיד לקיין ואת תוארי הזוגות הוא וכריסטיאן הפסידו לבוקר טי וגולדאסט.
ב-13 בינואר 2003, ג'ריקו ניצח בקרב את קיין, רוב ואן דאם ובטיסטה ויכל לבחור את מספר הכניסה שלו לקרב הרויאל ראמבל. הוא בחר במספר 2, כדי להיכנס יחד עם שון מייקלס שנכנס מספר 1. מייקלס וג'ריקו התחילו יריבות בה ג'ריקו טען שהוא יותר טוב ממייקלס. לאחר הכניסה של מייקלס, כריסטיאן הופיע על רמפת הכניסה כדי להסיח את דעתו של מייקלס, וג'ריקו תקף את מייקלס מאחור וזרק אותו מהזירה. מייקלס חזר מאוחר יותר ועזר לטסט להדיח את ג'ריקו. ג'ריקו שרד בקרב הזה יותר זמן מכל מתחרה אחר. אז הוא היה ביריבות עם טסט, מייקלס וג'ף הארדי.
ג'ריקו ושון מייקלס נלחמו ברסלמניה 19, בקרב בו מייקלס ניצח ולאחר הקרב, ג'ריקו הכה את מייקלס במפשעה. אז ג'ריקו נכנס ליריבות עם גולדברג. הוא דיבר על כך שגולדברג סירב להילחם נגדו ב-WCW. במהלך תוכנית האירוח של ג'ריקו, "הזרקורון", ג'ריקו אירח את גולדברג ואז העליב אותו ואמר שאף אחד לא רוצה לראות אותו. ב-12 במאי, מישהו ניסה לדרוס את גולדברג. שבוע לאחר מכן, המנכ"ל למחצה סטיב אוסטין חקר את המתאבקים בנוגע לדריסה וגילה שמתאבק בשם לאנס סטורם נהג במכונית. לאחר שגולדברג ניצח את סטורם, סטורם הודה שג'ריקו שלח אותו לדרוס את גולדברג. ג'ריקו אמר שהוא השיג הכל בקריירה שלו חוץ מלנצח את גולדברג. באירוע לאחר מכן, גולדברג ניצח את ג'ריקו. אז ג'ריקו התחיל יריבות עם קווין נאש, יריבות שהסתיימה בכך שג'ריקו ניצח את נאש בקרב שיער מול שיער, ולאחר הקרב, גזר את שיערו של נאש.
בסוף 2003, לאחר עוד זכייה בתואר הביניבשתי והפסד, ג'ריקו התחיל רומן עם טריש סטראטוס בזמן ששותפו כריסטיאן התחיל רומן עם ליטה. התברר שהם התערבו על דולר קנדי מי יצליח לשכב עם החברה שלו קודם. סטראטוס סיימה בעקבות כך את מערכת היחסים שלה עם ג'ריקו וג'ריקו הרגיש רע על כך שהשתמש בה. הוא ניסה להשלים איתה והציל אותה מקיין, וכך הפך שוב למתאבק טוב. לאחר שכריסטיאן תקף את טריש, ג'ריקו רצה נקמה והשניים נפגשו ברסלמניה 20. טריש סטראטוס עזרה לכריסטיאן לנצח בקרב ולאחר הקרב גילתה שהם זוג. זה הוביל לקרב שניים על אחד אותו ג'ריקו ניצח.
ג'ריקו זכה באליפות הביניבשתית השביעית שלו בספטמבר, לאחר שניצח את כריסטיאן בקרב סולם. כעבור חמישה שבועות, הוא הפסיד את התואר לשלטון בנג'מין.
רדיפה אחרי התואר והיעלמות.
ג'ריקו הצטוות עם רנדי אורטון, כריס בנואה ומייבן ונלחם מול טריפל H, בטיסטה, אדג' וסניצקי בקרב מרובה משתתפים. הזוכים בקרב יוכלו להיות המנכ"לים של התוכנית למשך ארבעה שבועות. הצוות של ג'ריקו ניצח, אז כל שבוע מישהו אחר מהם היה מנכ"ל. במהלך תורו של ג'ריקו, הוא קבע קרב לטריש סטראטוס על תואר הנשים שלה מול ליטה, קרב בו היא הפסידה, והזמין את וינס מקמהן, מנהל הארגון, לתוכנית, בה הוכרז שטריפל H מופשט מהתואר בגלל קרב שלו מול אדג' ובנואה שבוע לפני כן. ג'ריקו ניסה לזכות בתואר הפנוי בקרב מרובה משתתפים, אך לא הצליח.
ברסלמניה 21, ג'ריקו השתתף בקרב סולם של שישה אנשים, הידוע בתור קרב "כסף בבנק", כאשר המנצח יכול לפדות את המזוודה שזכה בה על כל אלוף שיבחר בכל זמן שירצה. הוא הפסיד בקרב אחרי שאדג' לקח את המזוודה. לאחר מכן, ג'ריקו הפסיד לשלטון בנג'מין בקרב על התואר הביניבשתי.
בחודש יוני, ג'ריקו הפסיד ללאנס סטורם במסגרת האירוע ECW One Night Stand, ששימש כאירוע האיחוד של הארגון ECW. מאוחר יותר באותו החודש, ג'ריקו הפך שוב ל"רע" לאחר שתקף את ג'ון סינה לאחר קרב זוגות. הוא הפסיד לסינה בקרב משולש על אליפות ה-WWE שכלל גם את כריסטיאן. היריבות נמשכה במהלך הקיץ, וג'ריקו הפסיד לסינה בקרב שבו המפסיד מפוטר. כעבור שלושה ימים, הוכרז שהחוזה של ג'ריקו נגמר.
החזרה השנייה.
מאז ה-24 בספטמבר 2007, ה-WWE הציגו וידאו שבו מספרים נפלו בסגנון מטריקס. הווידאו הכיל צפנים שרמזו על חזרתו של ג'ריקו. ג'ריקו חזר ב-19 בנובמבר והתערב בנאום של אלוף ה-WWE, רנדי אורטון. ג'ריקו ניסה לזכות בתואר מאורטון, אך הפסיד לאחר ש-JBL תקף אותו. הוא נלחם מול JBL ונפסל בקרב שלהם לאחר שהכה אותו עם כיסא. ב-10 במרץ, הוא זכה בתואר הביניבשתי השמיני שלו לאחר שניצח את ג'ף הארדי.
המהפך לדמות הרעה.