ב-13 בספטמבר 2009, במהלך חלוקת פרסי ה-VMA, זכתה זמרת הקאנטרי האמריקאית טיילור סוויפט בפרס "הקליפ הטוב ביותר לזמרת" על השיר You Belong With Me. במהלך נאום הזכייה שלה עלה וסט לבמה, לקח את המיקרופון והכריז כי דעתו היא שהקליפ Single Ladies (Put a Ring on It) של הזמרת ביונסה נואלס הוא "אחד הקליפים הטובים ביותר בכל הזמנים". טיילור סוויפט לא הצליחה לסיים את הנאום, ירדה מהבמה ולאחר מכן צולמה כשהיא בוכה מאחורי הקלעים. קניה וסט נדרש לעזוב את האולם מיידית. מאוחר יותר בטקס, ביונסה זכתה בפרס "קליפ השנה" על Single Ladies (Put a Ring on It) וקראה לסוויפט לעלות לבמה כדי שתוכל לסיים את נאומה.
מבקרים וידוענים רבים בכל העולם מתחו ביקורת שלילית על התנהגותו של וסט ועל ההתפרצות, וברק אובמה, נשיא ארצות הברית, כינה אותו "jackass" (אידיוט) בהערה על הנושא. אותו אירוע עורר גל גדול של תמונות, סטיקרים, בלוגים וציוצים שהתבדחו על קניה עם המשפט "Let you finish" . מקורות טוענים כי במהלך הטקס וסט היה שיכור. לבסוף פרסם וסט בבלוג האישי שלו שתי התנצלויות על המאורעות בטקס; ההתנצלות הראשונה פורסמה לאחר שהופיע במופע של ג'יי לנו יום לאחר האירוע, ב-14 בספטמבר 2009. יומיים לאחר המקרה הופיעה סוויפט בתוכנית The View, בין היתר כדי לדון בנושא. וסט ביקש להתנצל בפניה אישית, סוויפט אמרה שקיבלה את התנצלותו.
2010–2012: "My Beautiful Dark Twisted Fantasy" ו-"Watch the Throne".
במאי 2010, וסט התארח בתור אנימציה בסדרת הטלוויזיה "The Cleveland Show" של פוקס (תוכנית נלווית לאיש משפחה), כשדיבב את "קני וסט" (Kenny West), היריב של בנו של "קליבלנד בראון". מפיקי הסדרה אמרו שזו חוויה טובה מאוד מצידם, והסיבה שבחרו לעבוד עם וסט היא משום שידעו שהוא מעריץ נלהב של "איש משפחה". וסט הופיע במספר פרקים בעונה הראשונה ובפרק אחד בעונה השנייה.
במחצית הראשונה של 2010, וסט עבד על אלבום האולפן החמישי שלו בהונולולו, הוואי. תחילה שם האלבום תוכנן להיות "Good Ass Job", אך מאוחר יותר נקרא "My Beautiful Dark Twisted Fantasy", יצא לאור ב-22 בנובמבר 2010. וסט ציין את מאיה אנג'לו, גיל סקוט הרון ואת נינה סימון בתור ההשראה המוזיקלית שלו לאלבום זה. עלות עבודת האלבום הוערכה בכ-3 מיליון דולר, כשוסט עבד על האלבום עם מספר רחב של אמנים. וסט הטיס את סולן להקת בון איבר, ג'סטין ורנון, אל אולפן ההקלטות שלו שבאואהו, לאחר שהביע עניין בסמפול אחד משיריה של בון איבר. ורנון ביצע קולות רקע במספר רצועות מן אלבומו של וסט, כשקניה סימפל שיר של ורנון עצמו, "Woods", ברצועה "Lost In The World". לפני צאת האלבום, קניה הוציא לאור בכל שבוע מ-20 באוגוסט 2010 עד חג המולד בדצמבר 2010 שיר חדש. חלק מהשירים הם רמיקסים לגרסת האלבום של "My Beautiful Dark Twisted Fantasy", וחלקם רצועות שלבסוף הוחלט לא להכניסן לאלבום.
ב-28 במאי 2010, הסינגל הראשון מן האלבום, בשם Power, הודלף לרשת. השיר, שבו משתתף זמר מוזיקת הנשמה דוולה, יצא רשמית ל-iTunes ב-30 ביוני. ב-12 בספטמבר 2010, וסט הוציא לאור סינגל נוסף (בהשתתפות פושה טי) מן האלבום בשם Runaway, שאותו ביצע לראשונה בטקס פרסי ה-VMA לשנת 2010. זמן קצר לאחר ההופעה, חשף קניה כי הוא עובד על סרט קצר בן 35 דקות, המבוסס על שם השיר. הסרט, שיצא לאור ב-5 באוקטובר 2010, מושפע מסרט אפל, ובו קניה (בתור השחקן הראשי) מתאהב בעוף חול.
בספטמבר 2010, פרסם קניה בטוויטר הרשמי שלו סדרת "ציוצים" שבהם הביע את התנצלותו לסוויפט. בין המשפטים הוא רשם "ביונסה לא הייתה צריכה את זה. MTV לא היו צריכים את זה וטיילור, משפחתה, חבריה ומעריציה בהחלט לא רצו ולא היו צריכים את זה". וסט סיכם את סדרת ההתנצלויות במשפטו האחרון "אני מצטער, טיילור".
ב-15 באוקטובר 2010, קניה וסט דורג במקום ה-3 במצעד "עשרת הראפרים של המאה ה-21" של BET (מגזין בידור). בינואר 2011, "My Beautiful Dark Twisted Fantasy" הגיע למעמד אלבום פלטינה כשמכר מעל 1,000,000 עותקים, ובכך הפך לאלבום החמישי ברצף של וסט שמגיע למעמד פלטינה. האלבום זכה לשבחים רבים ועפ"י אתר Metacritic הוא האלבום בעל ממוצע הביקורות הטוב ביותר לשנת 2010, עם ממוצע ציון משוקלל של 94, המבוסס על 43 ביקורות מקצועיות.
"Watch The Throne", אלבום שיתוף פעולה קרב של וסט עם הראפר ג'יי זי, יצא בחברת התקליטים Def Jam ב-8 באוגוסט 2011. העבודה עליו החלה כבר מאוגוסט 2010 בתחילת "G.O.O.D. Fridays", ותאריך יציאתו הוא ב-2 באוגוסט 2011. וסט אמר בריאיון ל-MTV כי האלבום "הולך להיות מאוד כהה וסקסי, כמו היפ הופ אפנתי". תחילה נאמר כי "Watch The Throne" יהיה מיני אלבום שיכלול 5 שירים, אך ביוני 2010 הודלפו 10 רצועות שייתכן ויופיעו באלבום. הסינגל הראשון מן האלבום יצא בינואר 2011 ונקרא H•A•M. הסינגל Monster היה אמור להיכלל באלבום, אך וסט החליט להשתמש בו ב-"My Beautiful Dark Twisted Fantasy". ב-23 בינואר 2011, וסט הודיע בדף הטוויטר שלו כי יוציא לאור אלבום אולפן נוסף (שישי במספר) בקיץ 2011. ב-17 באפריל 2011, וסט סגר את פסטיבל Coachella Valley Music &amp; Artists שבאינדיו, קליפורניה. וסט קיבל שבחים נלהבים מן המעריצים והמבקרים כאחד. ב-8 באוגוסט, ערב יציאת האלבום "Watch The Throne", הופיע וסט בפסטיבל הביג צ'יל שבאנגליה ושם יצא כנגד המארגנים שאתם רב וסט מספר שעות לפני שהופיע, ולכן הגיע צרוד להופעה ובאיחור של כחצי שעה. במהלך ההופעה גינה וסט גם את MTV כשכעס על הסיבה שבערוץ שללו את שידור הקליפ לסינגל Monster. באותו הזמן אמר וסט: "אנשים מתייחסים אליי כאילו אני משוגע, כאילו אני היטלר". חלק מן המעריצים בקהל בזו לאמירותיו וקניה קיבל תגובות כעוסות ממספר מבקרים. ב-28 באוגוסט 2011 בטקס ה-VMA ביצעו וסט וג'יי זי את השיר Otis, ובטקס זה מתוך 7 מועמדויות זכה וסט בשני פרסים על השיר E.T. ביחד עם קייטי פרי.
ב-12 בפברואר 2012, זכה וסט ב-4 פרסי גראמי מתוך 7 מועמדויות (מספר המועמדויות הגבוה ביותר לאמן באותו ערב) בקטגוריות "אלבום הראפ הטוב ביותר" על "My Beautiful Dark Twisted Fantasy", "שיר הראפ הטוב ביותר" ו"ביצוע הראפ/שירה הטוב ביותר" על "All of the Lights" ו"ביצוע הראפ הטוב ביותר" על "Otis".
2012–2014: "Cruel Summer" ו-"Yeezus".
ב-19 באוקטובר 2011, וסט הודיע דרך הטוויטר שלו כי הוא מתכנן להוציא באביב 2012 אלבום משותף יחד עם האמנים החתומים בחברת התקליטים שלו, GOOD Music.
ב-4 באפריל הוציא קניה וסט שיר בשם Theraflu בהשתתפות DJ Khaled, וב-17 באפריל יצא כסינגל רשמי בשם Way Too Cold. בהמשך שם השיר שונה ל-Cold.
במאי 2012 נחשף שם האלבום, שייקרא "Cruel Summer". ב-6 באפריל 2012 יצא הסינגל הראשון של וסט מתוך האלבום, Mercy, יחד עם ביג שון ופושה טי בהשתתפות הראפר 2 Chainz, שבאותו זמן הצטרף ל-GOOD Music. בנוסף, ב-4 במאי הוציא וסט קליפ לשיר Lost in the World, מתוך האלבום "My Beautiful Dark Twisted Fantasy". ב-29 במאי הוציאו וסט וג'יי זי קליפ לשיר No Church In The Wild וב-6 ביוני הוציא וסט קליפ רשמי לשיר Mercy.
ב-18 ביוני 2013 הוציא וסט את אלבומו השישי, Yeezus.הסינגל הראשון מהאלבום "Black Skinhead" הגיע למקום 69 במצעד בילבורד הוט 100. ב-25 באוגוסט 2013 הוקלט הרמיקס לסינגל יחד עם מיילי סיירוס. ב-6 בספטמבר 2013 קניה הודיע על מסע הופעות לקידום האלבום Yeezus, שבו התארח גם הראפר קנדריק לאמאר.
2015–2017: "The Life of Pablo".
ב-31 בדצמבר 2014 יצא לאור השיר "Only One" בהשתתפות פול מקרטני. במרץ 2015 הוציא כסינגל את "All Day", בו משתתפים תיאופילוס לונדון, אלן קינגדום ופול מקרטני.
באפריל 2015 ביקר בישראל יחד עם אשתו, קים קרדשיאן כחלק מהתוכנית משפחת קרדשיאן.
ב-31 באוגוסט 2015 במהלך נאומו בטקס ה-VMA אמר וסט כי יציג את מועמדותו לנשיאות ארצות הברית בבחירות של שנת 2020.
ב-30 בספטמבר 2015 הופיע באצטדיון רמת גן לעיני כ-30 אלף צופים.
בפברואר 2016 הופץ אלבומו השביעי של וסט, "The Life of Pablo", דרך טיידל, שירות מוזיקלי בבעלות הראפר ג'יי זי. האלבום הורד באופן פיראטי מעל ל-500,000 פעמים נכון ל-17 בפברואר 2016. ב-1 באפריל 2016 יצא האלבום בשאר שירותי המוזיקה.
בשיר "Famous" מתוך אלבומו "The Life of Pablo", טען וסט כי הוא הפך את סוויפט למפורסמת - "I feel like me and Taylor might still have sex/ Why? I made that bitch famous". לאחר שהשיר ספג ביקורת על היותו מיזוגני כתב וסט בטוויטר שלא התכוון להעליב את סוויפט, ושבתור אמן הוא יבטא את עצמו ללא צנזורה.
2017–הווה: "Ye", "Jesus Is King" ושיתופי פעולה.
באוגוסט 2018 הוציא וסט את הסינגל שלא מתוך אלבום "XTCY" שבמקור אמור היה להיכלל באלבום "Ye". ב-7 בספטמבר 2018, הוציא שיתוף פעולה עם הראפר האמריקני ליל פאמפ בשם "I Love It". בהמשך הודיע על אלבום האולפן התשיעי שלו "Yandhi" שיצא בסוף החודש ועל אלבום שיתופי עם הראפר הצ'יקאגאני צ'אנס הראפר תחת הכותרת Good Ass Job. וסט הודיע גם בספטמבר כי ישנה את שמו לשם הבמה ל"יה". "Yandhi" נקבע במקור לצאת ב-29 בספטמבר 2018 אך נדחה ל-23 בנובמבר 2018. וסט דחה אחר כך את האלבום שוב בנובמבר 2018 ללא שום תאריך יציאה חדש.