תופעה אחת שכורכת יחדיו את שתי התקבצויות האיים (איי ליווארד ואיי וינדווארד) במובן הפוליטי ואולי אף הפסיכולוגי והסוציולוגי היא "תסביך האי הקטן", מצב בו סובלים תושבי האיים הקטנים מתחושת נחיתות כללית אל מול וביחס לתושבי האיים הגדולים (כגון ג'מייקה, ו"טרינידד וטובגו"). לפי חוקרים של אזור הקריביים, מצב זה הוא הסיבה לכישלונה של "פדרציית איי הודו המערבית" וניסיונות אחרים, אף פחות מוצלחים, לאיחוד. חוקרים אחרים נעצו את הסיבה לכישלון האיחוד בהגירה מהאיים הקטנים יותר לאיים הגדולים, על אף כי דפוסי הגירה אלה, מתאימים יותר לְבְּחִינָה מהיבט כלכלי מאשר סוציולוגי או פסיכולוגי.
איי ליווארד חלקו בדרך כלל, דפוס פיתוח כלכלי דומה. מערכת המטעים, שאופיינה על ידי ייצור של מוצר ייצוא עיקרי אחד או שניים ואשר הוחזקה לעיתים קרובות על ידי בעלים שלא התגוררו במקום, הייתה מורשת נוספת של השליטה הבריטית המתמשכת באיים. המערכת הפיקה בעיקר סוכר עבור בריטניה. תוצרי הלוואי שלה היו סכסוכי עבודה, תלישות והעדר מולדת, הגירה ועוני, שהיו מנת חלקם של העובדים. כך ניהיה שאיגודי העובדים הפכו לכלים הראשונים לצורך ההתבטאות הפוליטית של ההמונים באיים. המפלגות הפוליטיות שצמחו מתוך ההתאחדויות, הפכו שליטות בממשלות איי ליווארד, במיוחד לאחר מתן זכות הצבעה מקיפה לכל הבגירים, בשנת 1951. אף על פי שעצמתן של מפלגות הפועלים פחתה בסופו של דבר על ידי פלגנות ועלייתן של קבוצות אופוזיציה מהמעמד הבינוני (במיוחד בסנט־קיטס ובנוויס), שרדה השפעתן הפוליטית.
היבט פוליטי אחד בולט של איי ליווארד הוא שכיחות גבוהה של מדינות מרובות איים - "אנטיגואה וברבודה", "סנט־קיטס ונוויס", אנגווילה, ואיי הבתולה הבריטיים. התאגדויות מעין אלו, יותר מעוּדדו על ידי הבריטים אשר חשבו להגביר את יכולת הקיום הכלכלית והפוליטית של מדינות קטנות אלו על ידי הרחבת בסיסיהן היצרני והאלקטורלי. הבריטים לא לקחו בחשבון במידה מספקת את "תסביך האי הקטן", ועם זאת, את הטינה והכעס שנוצרו בקרב תושבי האיים הקטנים. כך קרה שהתאגדויות של שותפים לא שווים בדרגה ובגודל, קידמו תסיסה ואי שקט יותר מאשר אחדות, במיוחד במקרה של אנגווילה. בסופו של דבר, גישה חיובית יותר לשאלה של פדרציה מרובת איים, המבוססת על רעיון של אוטונומיה מוגברת ומובטחת לאיים הקטנים, יושמה ב"אנטיגואה וברבודה", ו"סנט־קיטס ונוויס".
האיים הצפוניים.
האיים הצפוניים (כלומר שלוש הקבוצות: איי בהאמה, איי טרקס וקייקוס ואיי קיימן) ממוקמים בצפון האגן הקריבי. שתי הקבוצות איי בהאמה ואיי טרקס וקייקוס, משתייכות לארכיפלג איי הבהאמה המשתרע דרום־מזרחית לפלורידה. איי קיימן ממוקמים דרומית לקובה וצפון־מערבית לג'מייקה.
לשלוש הקבוצות האלו, היסטוריה התפתחותית דומה. גילוי היבשה הראשון של אדם אירופאי בעולם החדש, התממש בנחיתה על אחד מאיי הבהאמה ב-12 באוקטובר 1492, על ידי כריסטופר קולומבוס. לא ידוע בדיוק על איזה מהם. את איי קיימן, גילה כריסטופר קולומבוס במסעו השלישי, בשנת 1503. על אף שקיימות טענות שפונסה דה ליאון הוא אשר גילה את איי טרקס וקייקוס בשנת 1512, עדיין ישנם היסטוריונים הטוענים מנגד כי הראשון לנחות על איים אלו היה כריסטופר קולומבוס במסעו הראשון בשנת 1492.
האיים הצפוניים חַלקוּ קשרים מדיניים משותפים בזמנים שונים במהלך המאות ה-19 וה-20. טרקס וקייקוס היו חלק מאיי הבהאמה במחציתה הראשונה של המאה ה-19. עד למחציתה השנייה של המאה ה-19, היו טרקס וקייקוס וכן איי קיימן, שטחי תלות וחסות של ג'מייקה ונשארו כך עד לעצמאותה של זו בשנת 1962, אז הפכו שתי קבוצות האיים למושבות בריטיות נפרדות. איי בהאמה, אשר הפכו למושבה בריטית באמצע המאה ה-17, השיגו עצמאות כאומה ריבונית בשנת 1973. בשנות ה-80 המאוחרות (של המאה ה-20), החליטו שלוש הקבוצות להמשיך ולהחזיק במעמדן כחברות בחבר העמים הבריטי.
איי הבהאמה מגמדים, הן את איי קיימן והן את איי טרקס וקייקוס, בגודל השטח, האוכלוסייה והתוצר המקומי הגולמי. למרות ההבדלים ביניהן, היו לשלוש החֲבָרוֹת האלו, כמה מאפיינים חברתיים וכלכליים משותפים ודומים, בשנות ה-80 המאוחרות (של המאה ה-20). התיירות והשירותים הפיננסיים היוו מרכיב מרכזי של הכלכלות המקומיות בכל שלוש קבוצות האיים. הכלכלות של בהאמה וקיימן, התפתחו במיוחד בשני מגזרים אלה, כתוצאה מכך התקיימה הכנסה־לנפש גבוהה יחסית עבור האזור בפרט, ועבור מדינות מתפתחות בכלל. הכלכלה של טרקס וקייקוס, חָסְרָה את התשתית הדרושה כדי לנצל את הפעילויות הללו במלואן; למרות זאת, נוסדו בהתמדה מגזרי שירותים תיירותיים ופיננסיים חשובים באמצע שנות ה-80, בעזרתן של השקעות בריטיות.
לבסוף, בשנות ה-80, הושפעו שלוש קבוצות האיים על ידי הסחר בסמים. הן איי הבהאמה והן איי טרקס וקייקוס, הפכו לנקודות מעבר לסוחרי סמים מדרום אמריקה; בנוסף, חוו שתי החֲבָרוֹת הללו, משברים חברתיים ופוליטיים קשים שנבעו משחיתות קשורת סמים.
התפתחויות חברתיות וכלכליות.
חינוך.
טרם חלוף מחצית המאה ה-19, היה החינוך ברחבי הקריביים הבריטיים, מורכב משלושה סוגים: חינוך בחו"ל המבוסס על יוזמה פרטית; חינוך באיים עצמם, בבתי ספר בלעדיים ל"לבנים" מקומיים חסרי אמצעים לצורך הלימוד בחו"ל; וחינוך עבור אלה, שהיו בעלי יכולת ללימוד עיוני, מקרב קבוצת הביניים של ה"לא לבנים".
בעלי המטעים העשירים, שלחו בדרך כלל את ילדיהם לחו"ל, בעיקר לבריטניה, אך מספר גדול להפתיע, נסע ללמוד בצפון אמריקה הבריטית, במוסדות חינוך כמו מכללת הרווארד (שהפכה מאוחר יותר לחלק מ"אוניברסיטת הרווארד"), מכללת קינגס־קולג' (שהפכה אחר כך ל"אוניברסיטת קולומביה"), ומכללת־פילדלפיה (שהפכה מאוחר יותר לחלק מ"מאוניברסיטת פנסילבניה").
ה"לבנים" העניים למדו בבתי ספר מקומיים שהוקמו על ידי קרנות צדקה במאה ה-18.
העבדים וצאצאיהם קיבלו, לא הרבה יותר משיעורי דת, לעיתים על פי מדיניות רוֹוַחַת לא רשמית ולעיתים על פי חקיקה מפלה. לדוגמה, בשנת 1797, חוּקק חוק בברבדוס, לפיו אסור היה ללמד עבדים קריאה וכתיבה. רק בשנות המאה ה-19 המוקדמות, החלו להפתח בתי ספר רבים ל"שחורים" ולתלמידים "לא לבנים" חופשיים, בכל רחבי האיים הקריביים. באותה התקופה, נפתחו גם שלוש מכללות להכשרת מורים באנטיגואה, ג'מייקה וברבדוס.
אחרי שנת 1870, התרחשה מיני־מהפכה בחינוך הציבורי ברחבי האיים הקריביים. היא התרחשה בו זמנית עם החלתו של חוק חינוך יסודי ציבורי חובה חינם, בבריטניה ובמדינות אחדות בארצות הברית. מערכת של חינוך יסודי ציבורי חינם והשכלה תיכונית מוגבלת, הפכה זמינה לכל, בכל אחת מהטריטוריות. מערכת מאורגנת של הכשרת מורים ובחינות, נוסדה אף היא במקביל.
עם זאת, עיקר החינוך הציבורי והדחיפה אליו, במאה ה-19 ותחילת המאה ה-20, לא באו מהממשלות המקומיות אלא מן הציבור הדתי. עדות מתחרות של הנצרות הפרוטסטנטית (הכנסייה האנגליקנית, בפטיסטים, ווזליאנים (מתודיסטים), מוראביאנים (אוונגליסטים), פרסביטרים וישועים) הפעילו מערכת עצומה של בתי ספר יסודיים ותיכוניים. בסופה של המאה ה-19, ניכסו הכנסיות לעצמן במונופול, את החינוך היסודי בג'מייקה וברבדוס, וניהלו את רוב בתי הספר היסודיים בטרינידד, גרנדה ואנטיגואה. בכל טריטוריה התקיימה "מועצת ניהול לחינוך" אשר פיקחה על בתי הספר הממשלתיים והדתיים. הסיוע הממשלתי למערכת החינוך, גדל באיטיות עד שבסופו של דבר, באמצע המאה ה-20, השיגו הממשלות המקומיות, שליטה על כל צורות החינוך. על אף שמערכות החינוך באיים רחוקות מלהיות מושלמות ועל אף שגם היום, רוב ממשלות האיים, עדיין מוציאות יותר כספים על בתי כלא מאשר על בתי ספר, היווסדו וקיומו של חינוך ציבורי לכל, הצית את שאיפותיו של הציבור העירוני העני.
בהתבססה על מערכת החינוך הבריטית (אפילו לכדי השימוש בספרי הלימוד והבחינות הבריטיים), מערכת החינוך הקריבית הקולוניאלית לא שונתה ולא הותאמה לנסיבות המקומיות, אך אף על פי כן, יצרה שורה של מנהיגים בכל רחבי האזור, שלהם תחושת זהות מקומית חזקה וידע מעמיק של המוסדות הפוליטיים הבריטיים, אשר שימשו היטב את האזור במהלך המאה ה-20.
אירועים מקדימים לעצמאות.
החינוך באיי הודו המערביים הבריטיים, יצר שתי קבוצות. הראשונה זוהתה כקרובה מאוד למערכת החינוך הבריטית, במיוחד לאגודה הפביאנית של הוגים רדיקליים בתוך מפלגת הלייבור הבריטית החדשה, אשר ביקשה לחולל שינויים פוליטיים באמצעות הערוצים הפרלמנטריים המקובלים. על אף שנציגיה לא היו תלויים בהמונים לצורך תמיכה פוליטית (משום שלהמונים טרם הייתה זכות הצבעה), ידעו אלה כיצד למשוך את ההמונים לפעולה פוליטית. הם הצטרפו למועצות המקומיות והקהילתיות, בדוחקם לצמצום זכויות היתר של מעמדות בעלי המטעים הוותיקים ובדחפם ליותר ייצוג מקומי בעניינים מקומיים. הם גם תמכו בהכרה חוקית בתנועות האיגודים המקצועיים הצעירות באיים הקריביים.
הקבוצה השנייה, שהתקיימה תחת השראת רעיון החזרה הרוחנית לאפריקה, הייתה פופוליסטית ועצמאית יותר מאשר הקבוצה הראשונה.
בנוסף להתארגנויות אלו, היה מספר לא מבוטל של אנשים מכל המושבות, ששירתו בחו"ל במלחמת העולם הראשונה, במסגרת גדודי הודו המערבית של הצבא הבריטי. חלקם היה ממוצא אפריקני, ואחרי המלחמה הם קיבלו אדמות וקצבאות, בכמה מטריטוריות הודו המערבית, שם יצרו את גרעין התנועה הפאן־קריבית המוקדמת. התנסותם המלחמתית, הפכה אותם לביקורתיים כלפי החברה והממשלה הבריטיות, והם נטו להתסיס לכיוון של רפורמות פוליטיות ולהבאה לשלטון וממשל עצמי, במושבות הקריביות.