לקראת העונה הבאה תם חוזהו של סטיבן ג'קסון שעזב את הקבוצה, ובמקומו הוחתמו בקבוצה הידו טורקוגלו ורון מרסר המשחקים שניהם בעמדתו של ג'ינובילי. למרות הרכש החדש, החל ג'ינובילי את העונה בחמישייה הפותחת של פופוביץ'. הוא פתח את העונה עם משחק של 33 נקודות ו-12 ריבאונדים מול לוס אנג'לס לייקרס בחודש נובמבר, וחודש לאחר מכן קלע 14 נקודות רצופות שהפכו פיגור לניצחון מול שיקגו בולס. למרות פתיחת העונה הטובה של ג'ינובילי, החליט מאמנו לפתוח בחמישייה עם טורקוגלו במקומו, אך דווקא כשעלה מהספסל החל לשפר את אחוזי הקליעה. ג'ינובילי סיים את העונה עם 12.8 נקודות בממוצע וסייע לקבוצתו לרשום מאזן של 57 ניצחונות מול 25 הפסדים. במשחקי הפלייאוף הדיחה סן אנטוניו את ממפיס גריזליס ב של 0-4 בסיבוב הראשון, ואף הוליכה 0-2 בחצי גמר המערב מול הלייקרס, אולם הפסידה בכל ארבעת משחקיה הבאים והודחה. בסיום העונה נבחר ג'ינובילי פעם נוספת לספורטאי השנה בארגנטינה, במשותף עם הכדורגלן קרלוס טבס.
לקראת עונת תם חוזהו של ג'ינובילי בקבוצה והוא הפך לשחקן חופשי. הוא קיבל הצעה לחתום בדנוור נאגטס ולשחק לצידו של כרמלו אנתוני, אולם בחר לבסוף לחתום על חוזה חדש של 52 מיליון דולר לשש שנים בספרס. עם החוזה החדש הפך ג'ינובילי לשחקן חמישייה קבוע. הוא פתח בכל 74 המשחקים בהם שותף במהלך העונה, ואף נבחר לראשונה בקריירה לקחת חלק במשחק האולסטאר של ה-NBA. במשחק נגד פיניקס סאנס בחודש ינואר הוא קבע את שיא הקריירה כשקלע 48 נקודות, ולקראת סיום העונה הוסיף משחק של 40 נקודות מול לוס אנג'לס קליפרס בשתי הארכות. ג'ינובילי המשיך לשפר את שורת הסטטיסטיקה האישית שלו עם 16.0 נקודות למשחק, והיה החוטף המוביל בקבוצה עם 1.61 למשחק. בסיום העונה זכתה סן אנטוניו באליפות הבית הדרום מערבי עם 59 ניצחונות מול 23 הפסדים בלבד, וסיימה במקום הראשון במערב בפעם השנייה תוך שלוש שנים.
במשחקי הפלייאוף ניצחה סן אנטוניו את דנוור בסיבוב הראשון בחמישה משחקים, לאחר שהפסידה במשחק הראשון בסדרה. בסיבוב השני ניצחה סן אנטוניו את סיאטל סופרסוניקס בשישה משחקים. ג'ינובילי הוליך את קלעי הקבוצה במשחק השני כשקלע 28 נקודות עם 9 קליעות מ-11 ניסיונות, ובמשחק החמישי בסדרה הוביל את הקבוצה לניצחון 90-103 עם 39 נקודות ושישה אסיסטים. לאחר שניצחה את פיניקס בגמר המערב פגשה סן אנטוניו בגמר ה-NBA את דטרויט פיסטונס. במשחק הראשון בסדרה הוביל ג'ינובילי את קלעי הקבוצה עם 26 נקודות, מהן 15 ברבע האחרון, ובמשחק השני הוליך את הקבוצה לניצחון שני עם 27 נקודות ושבעה אסיסטים. הוא קלע בסדרת הגמר 18.7 נקודות, ובפלייאוף כולו קבע שיא קריירה של 20.8 נקודות, וסייע לקבוצתו לזכות באליפות נוספת בשבעה משחקים.
לאורך עונת סבל ג'ינובילי מספר פציעות שהפריעו למשחקו. הוא נעדר משני משחקים בשל חבלה בקרסולו הימני ומשמונה משחקים רצופים בחודש דצמבר בשל נקע בכף רגלו. בינואר נעדר משלושה משחקים נוספים בשל נקע בקרסולו, ובאפריל משני משחקים בשל חבלה בשריר השוק. לאורך העונה הוא שותף ב-65 משחקים בלבד ועלה בחמישייה ב-56 מהם. במשחקי הפלייאוף חזר ג'ינובילי לכושר המשחק, הוא עלה בחמישייה ב-11 מ-13 המשחקים בהם שותף ותרם 18.6 נקודות למשחק.
בעונת החליט פופוביץ' כי ג'ינובילי יעלה מהספסל ולא יפתח בחמישייה. הוא סיים את העונה הסדירה עם 16.5 נקודות למשחק, והיה השחקן היחיד בליגה שקלע בממוצע מעל 15 נקודות בפחות מ-30 דקות למשחק. הוא אף שבר במהלך העונה שיא קבוצתי כשקלע 24 נקודות רצופות בדרך לשיא עונתי של 40 נקודות במשחק מול אטלנטה הוקס, ובחודש מרץ נבחר לשחקן השבוע באזור המערבי. גם במשחקי הפלייאוף המשיך ג'ינובילי לעלות מהספסל, ולא פתח בחמישייה כלל. במקומו עלה בחמישייה הפותחת מייקל פינלי, אם כי ג'ינובילי קיבל בפועל דקות משחק רבות ממנו. במשחקי הפלייאוף העפילה סן אנטוניו עד לגמר ה-NBA בו פגשה את קליבלנד קאבלירס. ג'ינובילי תרם לאורך משחקי הפלייאוף 18.4 נקודות, ובסדרת הגמר 17.8 נקודות למשחק, ואף הוביל את הקבוצה עם 27 נקודות במשחק הרביעי והמכריע, מהן 13 נקודות ברבע האחרון, וארבע נקודות ב-7 השניות האחרונות בדרך לניצחון 82-83 במשחק וסוויפ של 0-4 בסדרה.
מרדף אחר אליפות רביעית ומכת פציעות.
עונת הייתה מהעונות האישיות הטובות בקריירה של ג'ינובילי. הוא עלה מהספסל וקבע את שיא הקריירה בממוצע נקודות עם 19.5 למשחק, ושיאי קריירה נוספים עם 4.8 ריבאונדים, 4.5 אסיסטים ו-40.1% קליעה לשלוש נקודות, ונבחר לשחקן השישי של העונה ב-NBA ולחמישיית העונה השלישית, והיה לדרום אמריקאי הראשון שנבחר לאחת מחמישיות העונה, כמו גם לשחקן הספסל הראשון שמוביל את קלעי הקבוצה מאז כריס גאטלינג (בדאלאס מאבריקס) ודומיניק וילקינס (בסן אנטוניו) שעשו זאת בעונת , ובחודש פברואר נבחר לשחקן השבוע כשקלע 30.7 נקודות. במשחקי הפלייאוף נפגע ג'ינובילי בעקב, אולם על אף זאת תרם 17.8 נקודות וסייע לקבוצתו להעפיל לגמר המערב בו הפסידה ללייקרס בחמישה משחקים.
בטרם עונת נתבקש ג'ינובילי על ידי סן אנטוניו שלא ישתתף במשחקי אולימפיאדת בייג'ינג, על מנת שישלים את החלמתו מהפציעה לקראת העונה, אולם הוא בחר לקחת במשחקים האולימפיים ובמשחק חצי הגמר מול נבחרת ארצות הברית נפגע שנית באותו המקום ונאלץ לעבור ניתוח שגרם לו להחמיץ את 12 המשחקים הראשונים של העונה. ג'ינובילי שב לשורות הקבוצה, אולם לאחר 44 משחקים בלבד נפצע שוב וסיים את העונה. ללא ג'ינובילי הצליחו הספרס להעפיל למשחקי הפלייאוף, אולם הודחו כבר בסיבוב הראשון, לראשונה מאז שנת 2000.
בעונה הבאה חזר ג'ינובילי לסגל הקבוצה, ושב להיות אחד השחקנים המובילים. לאורך העונה הוא הלך והשתפר, ובמחצית העונה השנייה רשם ממוצעים של 21.4 נקודות, 5.6 אסיסטים ו-4.2 ריבאונדים. באפריל אותה השנה הוא חתם על חוזה חדש בקבוצה תמורת 39 מיליון דולר לשלוש שנים. במשחקי הפלייאוף המשיך ג'ינובילי את יכולתו הטובה, הוא פתח בכל המשחקים והוביל את הקבוצה עם 19.4 נקודות 2.6 חטיפות ו-6.0 אסיסטים למשחק, אולם הקבוצה הודחה בחצי גמר המערב בסוויפ מול פיניקס סאנס.
בעונת חזר ג'ינובילי לחמישייה הפותחת באופן קבוע. הוא שותף ב-80 משחקים בהם תרם 17.4 נקודות והשווה את שיא הקריירה כשמסר 4.9 אסיסטים למשחק. במהלך העונה נבחר ג'ינובילי להשתף בפעם השנייה במשחק האולסטאר ובסיום העונה נבחר שנית לחמישיית העונה השלישית. הוא סייע לקבוצתו לסיים את העונה הסדירה עם מאזן של 61 ניצחונות מול 21 הפסדים, המאזן הטוב במערב, והשני בטיבו בליגה. את משחק הפלייאוף הראשון של סן אנטוניו הוא החמיץ בשל פציעה במרפק, אולם גם כששב ופתח בכל חמשת המשחקים הנותרים הודחה הקבוצה כבר בסיבוב המשחקים הראשון.
חמישה משחקים לאחר פתיחת עונת שבר ג'ינובילי את ידו ונאלץ לעבור ניתוח. לאחר שנעדר מ-22 משחקים חזר הוא חזר לשורות הקבוצה, אולם כעבור ארבעה משחקים בלבד נפצע בברכו. הוא לקח חלק לאורך העונה ב-34 משחקים בלבד, כשרק בשבעה פתח בחמישייה, והעמיד אמנם ממוצעים נמוכים יחסית של 12.9 נקודות, 3.4 ריבאונדים ו-4.4 אסיסטים ו-0.7 חטיפות ב-23.3 דקות בלבד, אולם עשה זאת באחוזי הקליעה הטובים ביותר בקריירה עם 52.6% מהשדה ו-41.3% מטווח שלוש הנקודות.
לאחר שהדיחה במשחקי הפלייאוף את יוטה ג'אז ולוס אנג'לס קליפרס בשני סוויפים פגשה סן אנטוניו את אוקלהומה סיטי ת'אנדר בגמר המערב. במשחק הראשון בסדרה הוביל ג'ינובילי את קבוצתו לרבע אחרון בו קלעה 39 נקודות, ועם 11 נקודות משלו ברבע סחף את הקבוצה לניצחון 19 ברציפות, רצף הניצחונות הארוך ביותר בתולדות הליגה לסיום עונה ומשחקי פלייאוף. לאחר שניצחה גם את המשחק השני, הפסידה סן אנטוניו את כל ארבעת המשחקים הבאים והודחה ממשחקי הפלייאוף.
בעונת לקח ג'ינובילי חלק ב-60 משחקים לאורך העונה בהם קלע 11.8 נקודות בלבד, הנקודות המועטות ביותר מאז עונת הרוקי שלו. במשחקי הפלייאוף העפילה סן אנטוניו עד לגמר הליגה, לאחר שגברה על ממפיס גריזליס בסוויפ 0-4 בסדרת הגמר האזורית. בסדרת הגמר פגשה הספרס את מיאמי היט, שהעפילה לסדרת הגמר השלישית ברציפות. במשחק החמישי של סדרת הגמר הצטיין ג'ינובילי עם 24 נקודות ועשרה אסיסטים, והוליך את קבוצתו לניצחון 104-114 וליתרון 2-3 בסדרה. במשחק השישי, שניצחון בו היה מבטיח את האליפות לסן אנטוניו, איבד ג'ינובילי שמונה כדורים, כולל איבוד קריטי ברגעי ההכרעה לקראת תום הארכת המשחק, שנתן את הניצחון למיאמי. במשחק השביעי והמכריע של הסדרה, קלע ג'ינבילי 18 נקודות אולם הספרס הפסידו במשחק ובסדרה. בסיום העונה, לאחר ששקל פרישה ממשחק פעיל, חתם ג'ינובילי על חוזה לשנתיים נוספות בקבוצה.
ב-27 באוגוסט 2018, לאחר 16 עונות בNBA, הודיע ג'ינובילי על פרישה ממשחק.
נבחרת ארגנטינה.
ג'ינובילי קיבל לראשונה זימון לשורות נבחרת ארגנטינה לקראת אליפות העולם בכדורסל 1998 שנערכה באתונה. הוא שותף בשישה משחקים מתשעה בהן לקחה הקבוצה חלק ותרם 7.8 נקודות בממוצע, כולל משחק שיא של 13 נקודות, 5 ריבאונדים, 3 אסיסטים ו-3 חטיפות כדור בהפסד 77-64 לנבחרת ספרד. נבחרת ארגנטינה סיימה את הטורניר במקום השמיני.
בטורניר אליפות אמריקה בכדורסל שהתקיימה בנאוקן שבארגנטינה בשנת 2001 זומן לנבחרת גם לואיס סקולה, וג'ינובילי החל לתפוס את מקומו כמנהיג "דור הזהב" של הנבחרת הארגנטינאית. הוא הוביל את הנבחרת למדליית הזהב ונבחר לשחקן המצטיין בטורניר.