בשנת 1995, יצא לחנויות אלבומה הראשון, ניצוץ החיים, שכלל את הלהיט "שלום חבר". השיר בוצע במשותף עם שריף, בליווי פסנתר, על פי לחן טורקי, אשר שימש כשיר הנושא. האלבום נמכר בלמעלה מ-80,000 עותקים, והקריירה שלה החלה לנסוק. בשנת 1996, הקליטה את אלבומה השני "בהופעה חיה בצרפת", שאף על פי שמו, הוקלט באולפן בישראל, וקולות מחיאות הכפיים בו הוקלטו מראש. אלבום זה זכה לתגובות אוהדות. באותה השנה, הקליטה חדד דואט שני עם שריף, בשם: "אתה לא ראוי לאהבה".
בשנת 1997, יצא אלבומה השלישי של חדד, הדרך שבחרתי. הצלחתו של אלבום זה לא השתוותה להצלחתם של שני אלבומיה הראשונים, אך מידת הפופולריות של חדד בקרב הציבור המשיכה להתעצם. באותה השנה החליט קובי אוז, סולן להקת "טיפקס", לשיר עמה את הדואט "למה הלכת ממנו". השיר הפך להיט ענק, וחשף את חדד לקהל הרחב בישראל.
באוקטובר 1997, הופיעה חדד במשך חודש בממלכת ירדן, במסווה של זמרת פלסטינית בשם "סירִית חדאד אל-מוטרבת אל-כּרְמַל", והוציאה שם תקליט בשפה הערבית, שנשא את השם: שרה בערבית. התקליט הפך להיט בירדן ובמדינות ערב, אף על פי שחדד לא דברה את השפה.
בשנת 1998, יצא אלבומה החמישי, חוק החיים, שכלל את הלהיט "הכל סגור". האלבום כלל גם את השירים "לב זהב" ו"ירח שחור". אלבום זה תרם לביסוסה של חדד כזמרת מובילה,
וסייע לה לחדור ללב מוזיקת המיינסטרים הישראלית. באותה השנה, השתתפה חדד בפסטיגל, בשירה: "חברים בכל מיני צבעים", שאת מילותיו כתבה חנה גולדברג. שיר זה זכה במקום השני בתחרות שירי הפסטיגל. באותה השנה, הפיק ימין מסיקה סרט אודות חייה, אשר שודר בערוץ 2, שנקרא "שרית חדד - הקול מן ההרים".
חדד הקליטה שני שירים לאלבום האוסף "חלון לים התיכון": "בודדה שם למעלה" ו"התמימות".
1999–2004: שיא ההצלחה והשתתפות באירוויזיון.
בשנת 1999, יצא אלבומה השישי של חדד, כמו סינדרלה, שהצליח אף יותר מקודמו, והיה סנונית ראשונה להשפעות פופ ורוק בשיריה הבאים. אלבום זה כלל את השירים: "כמו סינדרלה", "הייתי בגן עדן", אותו כתב אהוד מנור והלחין שמעון בוסקילה, "לדמעות יש פה", "כשאני איתך אני כמו דג" (דואט נוסף עם להקת "טיפקס"), ואת "חברים בכל מיני צבעים" מהפסטיגל. חדד ניסתה להיבחר לאירוויזיון (בועדה פנימית) בשירה "וולקאם יא סלאם", אשר נכלל באלבום "כמו סינדרלה". לרוע מזלה, הגיע השיר למקום השלישי בלבד (באותו מקום עם אפרת רותם) והגיע ל־24 נקודות. בעקבות תוצאה זו, לא העפילה חדד להיות נציגת ישראל באירוויזיון 1999.
באותה השנה, הופיעה חדד בהיכל התרבות בתל אביב, כשהיא בת 21 בלבד. ההופעה תועדה על גבי דיסק, קלטות אודיו, וידאו ו-DVD. היא זכתה בתואר "זמרת השנה" במצעד הפזמונים העברי השנתי של רשת ג', והייתה לזמרת הראשונה מהז'אנר הים תיכוני שזוכה בתואר זה. כמו כן, זכתה בטקס אנשי השנה ובטקס תמוז. באותה השנה, השתתפה בשנית בפסטיגל, ושירה "נסיכה של שמחה" זכה במקום השלישי בתחרות שירי הפסטיגל. לאור הצלחת "כמו סינדרלה", יצא באותה השנה האלבום מגה-מיX, אשר הכיל שתי מחרוזות מגה-מיX, המבוססות על שיריו. באותה השנה, יצא אלבומה השביעי, ההופעה בהיכל התרבות ת"א.
חדד שרה את הבית הראשון בשיר הפתיחה של העונות השלישית, הרביעית והחמישית של התוכנית "רק בישראל", אשר שודרו במהלך השנים 2000–2002.
בשנת 2000, הוציאה חדד את אלבומה השמיני, לעשות מה שבא לי, מתוכו בלטו שני שירים בעלי מקצבים לטיניים: שיר הנושא, ו"קח את הכל", על פי שיר הנושא של הטלנובלה הארגנטינאית "בובה פראית". האלבום כלל גם את השיר "אבא", שהלחינה חדד בעצמה לזכרו של אביה שנפטר ב-11 בנובמבר 1996.
בשנת 2001, נענתה חדד להצעתו של קובי אוז לשנות את סגנונה המוזיקלי, ופנתה לז'אנר חדשני יותר, לדעתה - מזה שהופיע ב"כמו סינדרלה": פופ-אוריינטלי. אלבומה מאותה השנה, אשליות מתוקות, נחשב אחד האלבומים הנמכרים ביותר בישראל בשנות האלפיים, לאחר שמכר מעל 180,000 עותקים. הסינגל הראשון מתוכו, "יאללה לך הביתה מוטי", הפך מיד לשיר המושמע ביותר ברדיו באותה העת, והסינגל "כשהלב בוכה", היה להמנון תקופת הפיגועים, והוסיף לחדד ממד ממלכתי. שירים מצליחים נוספים באלבום היו: "תשתוק תשתוק", "תלך כפרה עליי", "תזהרי ממנו" (דואט עם קובי אוז) ו-"אשליות מתוקות". השיר "יאללה לך הביתה מוטי" נבחר כשיר השנה במצעד הפזמונים העברי השנתי של רשת ג' לשנת התשס"א, וחדד הוכתרה כזמרת השנה עבור שנה זו. בעקבות הצלחת האלבום, יצאה חדד לסיבוב הופעות, במהלכו הופיעה לראשונה בתיאטרון קיסריה. באותה השנה, הופיעה חדד פעם נוספת בפסטיגל, בתפקיד זמרת אורחת, ושרה במהלכו מחרוזת מלהיטיה.
בתחילת שנת 2002, נבחרה חדד לייצג את ישראל באירוויזיון 2002. השיר שנבחר, מתוך ארבעה שירים שהוצגו לוועדת השיפוט, היה "נדליק ביחד נר", שכתב יואב גינאי והלחין צביקה פיק. השיר הגיע למקום ה-12, לאחר שצבר 37 נקודות סך הכל.
טרם נסיעתה לאסטוניה, בה נערכה התחרות באותה השנה, יצא אלבומה החדש: "ילדה של אהבה", שכלל את שיר האירוויזיון ולהיטים נוספים, ביניהם: "אתה תותח" ו-"לראות את הכאב", וכן את השיר "העצב בתוכי" - גרסה עברית לשירה של הזמרת האיטלקייה לאורה פאוזיני, "In assenza di te". האלבום זכה להצלחה גדולה, ומכר כ-180,000 עותקים. באותה השנה, זכתה חדד פעם נוספת בתואר "זמרת השנה", והשיר "נדליק ביחד נר" הגיע למקום השני במצעד של רשת ג'.
בשנת 2003, יצא אלבומה ה-11 של חדד, רק אהבה תביא אהבה. אלבום זה כלל את הלהיט "קצת משוגעת", כמו גם חידוש לשיר "היום היום" של להקת פיקוד מרכז (דודו ברק/מוני אמריליו), שהוקלט במסגרת המשדר "יומטוב" של שידורי קשת.
באותה השנה, זכתה חדד בתואר "זמרת השנה" בטקס "נבחרי הילדים" של ערוץ הילדים. נוסף על כך, נבחרה לשיר את שיר הנושא של סדרת הטלוויזיה "אהבה מעבר לפינה", אשר זכה להצלחה רבה.
בשנת 2004 יצא אלבומה "חגיגה", אשר כלל שיתופי פעולה עם עברי לידר, סאבלימינל, צביקה פיק, שלמה ארצי והנרי. באלבום זה המשיכה חדד את מגמת שינוי ז'אנר שיריה, אשר התאפיין במוזיקת פופ, בשילוב מקצבי מוזיקת טכנו ודאנס. באלבום זה הופיעו השירים: "חגיגה", "בחום של תל אביב" ו"אור". השיר "חגיגה" זכה להצלחה, ובפרק זמן של חודשיים בלבד מכר האלבום מעל 140,000 עותקים. היקף מכירותיו של האלבום נאמד בכ-160,000 עותקים. הזמרת הסינית, יומיקו צ'נג , שרה גרסה סינית לשיר "בחום של תל אביב", שזכתה להצלחה חסרת תקדים בסין.
לקראת אולימפיאדת 2004, הקליטה חדד שיר ששמו "התקווה שווה זהב".
האלבום "חגיגה" כלל את השיר: "רק אתה". הקליפ של שיר זה צולם ברומניה, בטכניקת פילם, לראשונה בתולדות המוזיקה הישראלית.
בדצמבר 2004 הושקה בובה בדמותה של חדד ששרה מחרוזת של חמשת השירים הבאים: "יאללה לך הביתה מוטי", "כמו סינדרלה", "אתה תותח", "קצת משוגעת" ו"חברים בכל מיני צבעים".
2005–2008: מיס מיוזיק וזה ששומר עליי.
בדצמבר 2005, יצא אלבומה ה-13 של חדד, מיס מיוזיק, שהמשיך את הקו הדאנסי-האוריינטלי של קודמו, וכלל את הסינגלים "בושם צרפתי", ו-"בין כל הבלאגן". האלבום מכר כ-40,000 עותקים (פלטינה). ב-2006 הופיעה בקיסריה, בפעם השישית, לכבוד צאת האלבום.
בדצמבר 2006, הוציאה חדד DVD לילדים בשם נסיכה של שמחה. בדיסק זה גילמה חדד נסיכה, הפותרת מחלוקות בין בני אדם.
בשנת 2007, הוציאה חדד את אלבומה ה-15, זה ששומר עליי. בטרם צאתו של האלבום, יצאו הסינגלים "עליך ועליי" ושיר הנושא שלו, "זה ששומר עליי". לאחר צאת האלבום יצאו הסינגלים "תצאי מהכלים" ו-"חופשייה" ו"נושאת תפילה". המבקרים ציינו לטובה את "הנגיעות הרוקיות" שהוסיף שגב לאלבום, והוא קצר שבחים מצד מבקרי המוזיקה. בחודש אוגוסט הגיע האלבום למעמד של אלבום פלטינה, לאחר שהקף מכירותיו עמד על למעלה מ-45,000 עותקים. עד היום מכר האלבום כ-80,000 עותקים.
עופר ניסים הפיק גרסת רמיקס לשיר "זה ששומר עליי", המשולב עם הפתיח משירו של יששכר משה "שם אל חי". הרמיקס זכה להצלחה גדולה ברחבי אירופה. עם זאת, IMP, חברת התקליטים ששיווקה את הסינגל, השאירה את שמה של חדד בעילום שם. למרות זאת, עיתון הקהילה היהודית בצרפת זיהה את קולה ופרסם את שמה ברבים. בסוף אותה השנה, זכה השיר "זה ששומר עליי" בפרס "שיר השנה", בטקס פרסי עמ"י לשנת 2007, במשותף עם "בואי נעזוב" של רן דנקר ועילי בוטנר.
בשנת 2008, השתתפה חדד בפרויקט עבודה עברית, לרגל חגיגות שנת ה-60 למדינת ישראל, במסגרתו חידשה את "שיר הפריחה" של עפרה חזה. בהמשכה של שנה זו, הוציאה חדד שני אלבומי אוסף: האוסף הקצבי והאוסף השקט.
בחודש יולי של אותה השנה, התברגה חדד בראש רשימת האמנים המרוויחים בישראל, כשסכום רווחיה הסתכם ב-7.2 מיליוני ש"ח בשנה. סכום זה כלל רווחים מהופעות, תמלוגים עבור השמעות ברדיו, הורדות תכנים סלולריים והכנסות ממכירות אלבומים. בנוסף, נכללה חדד ברשימת "עשרים האמנים המושמעים ביותר ברדיו הישראלי" של אקו"ם.
2009–2011: מרוץ החיים והאלבום ה-20.
בינואר 2009, הוחתמה חדד בחברת הד ארצי, ובחודש אפריל של אותה השנה יצא אלבומה ה-18, "מרוץ החיים". בטרם צאתו, יצא השיר "מקודשת", שכתב צ'ולי זכאי והלחין שי ראובני. אחריו יצא הסינגל "אהבה בתוכי", שיר יווני שבמקור נקרא "Trexe" (תרגום מיוונית: "תירוץ"). ב-1 באפריל יצא הסינגל השלישי - "מרוץ החיים", שיר הנושא של האלבום. כבר באותו היום נרשמו הזמנות מוקדמות של 25,000 עותקים, שהקנו לו מיידית מעמד של אלבום זהב.