פיינר הראה במחקריו שלכרונולוגיה של ההשכלה לא הייתה כמעט מקבילה אחרת: בעוד שהנאורות הייתה תופעה מובהקת של המאה ה-18, הרי שההשכלה הגיעה לשיאה בקרב יהודי מזרח אירופה דווקא במחצית השנייה של המאה ה-19, בעידן הלאומיות והרומנטיקה. מבחינת תולדותיה של תנועת ההשכלה היא מייצגת תופעה רבת גוונים ובעלת היבטים שונים. פרויקט ההשכלה נישא על ידי משכילים מתונים ורדיקלים, משוררים רגישים ופובליציסטים זועמים ושנונים, פילוסופים מעמיקים (משה מנדלסון, נחמן קרוכמל) ומורים אפורים בבתי ספר פרובינציאליים, לוחמים מושבעים בחסידות (יוסף פרל, יצחק ארטר), פילולוגים (שלמה יהודה רפפורט), משכילים-שכנגד אויבי הרציונליזם (שמואל דוד לוצאטו), משכילים בעלי רגישות חברתית מפותחת שנטו לסוציאליזם (יהודה לייב לוין, משה לייב ליליינבלום), דאיסטים (דוד פרידלנדר, לצרוס בנדויד, יהודה ליב מיזס), אנטי-קלריקליים (יהודה ליב גורדון, יהושע השל שור), לאומיים (פרץ סמולנסקין, דוד גורדון) ושמרנים מובהקים (רש"י פין, אליעזר צווייפל, קלמן שולמן). אך למרות הדיפרנציאציה הזו ניתן להצביע על שורה של גורמים מלכדים ובכללם: תהליך ההמרה התרבותית שהוביל אל ההשכלה, העמדה החברתית-תרבותית אל מול האליטה הרבנית, המנטליות הביקורתית והליברלית, השותפות ברשתות התקשורת (בעיקר מכתבים וכתבי-עת) שכוננו את המרחב הציבורי שבו פעלו המשכילים ותודעת הרציפות שחיברה בין דורות ומקומות – בין ההשכלה המוקדמת במרכז אירופה מתחילת המאה ה-18 לבין "השכלת ברלין" לקראת סוף המאה ומרכזי המשכילים באימפריה האוסטרית ובאימפריה הרוסית במאה ה-19.
ההשכלה לא הייתה מעולם תנועה מגובשת ומאורגנת, או מסדר שחבריו התייצבו מאחורי פרוגרמה אחידה והלכו אחר מנהיגות מוסכמת. נכון יותר יהיה לראות את ההשכלה כרפובליקה הספרותית שקישרה את האליטה האינטלקטואלית המודרניסטית של סופרים, משוררים, פובליציסטים, מוציאים לאור, סטודנטים, רופאים ומורים. הללו חברו יחד לפרויקט מודרניות יהודי ייחודי, וראו עצמם אחראים למהלך היסטורי חסר תקדים בעל ממדים אוטופיים וכמו-משיחיים לתיקון עולם – שיקומה של החברה המסורתית לאור ערכי הנאורות; הפצת ידע כללי רחב על עולם הטבע והאדם; חינוכם של הדורות הצעירים לקראת השתלבותם בחיים כאזרחים מועילים ובעלי נגישות לחברה ולתרבות האירופית; חשיפת המרכיבים הנאורים במסורת היהודית; הקניית ערכים של סובלנות, אהבת האדם באשר הוא אדם, והשרשת האמונה בכוחו של המין האנושי ובכללם היהודי לעצב חיים טובים יותר, הגונים, פרודוקטיביים ומוסריים; ובעיקר הכשרת הלבבות למעבר, שנראה בעיני המשכילים בלתי נמנע והכרחי כל-כך, מ"העולם הישן" ל"עולם החדש". יריביהם מן האליטה הרבנית המסורתית, שהפכה תוך כדי העימות עם ההשכלה לאורתודוקסיה הדוחה את המודרניזציה על הסף, האשימו אותם בפגיעה באושיות המסורת הדתית ובערעור על סמכות הרבנים. נושאי תווית המשכיל שילמו על-כן לא אחת מחיר חברתי כבד של בידוד והוקעה.
מחקרו של פיינר מראה כי ראשיתה של ההשכלה במפנה התרבותי של "ההשכלה המוקדמת" – בהתעוררות הסקרנות למדע ולפילוסופיה שהתעוררה בפינות שונות של החברה היהודית באירופה החל מראשית המאה ה-18 אצל כמה גברים צעירים חניכי התרבות המסורתית. הללו לא מצאו את סיפוקם האינטלקטואלי בגבולות המוסדות, הידע וארון הספרים של האליטה התורנית, ואף היו חדורים בתחושת נחיתות ומוגבלות תרבותית בלתי נסבלת של היהודים לעומת התפתחות המדעים והתרחבות אופקי הידע בתרבות הסובבת. הם מחו למעשה על הזנחתה של המסורת המדעית והפילוסופית היהודית לטובת התמקדות בלעדית במסורת התלמודית ובקבלה.
ספריו.
השכלה והיסטוריה: תולדותיה של הכרת-עבר יהודית מודרנית.
זהו ספרו הראשון של שמואל פיינר שראה אור ב-1995, ויצא לאור גם באנגלית (2002). הספר מנסה לבדוק את יחסה של ההשכלה אל ההיסטוריה בכלל ואל העבר היהודי בפרט. הוא בוחן כיצד המשכילים ניצלו את דימויי העבר כדי לבסס את האידאולוגיה שלהם. אחד הגיבורים ההיסטוריים שלהם היה, למשל, הרמב"ם. בספרו טוען פיינר שהמשכילים הם היהודים המודרניים הראשונים הנתפשים כך בעיני עצמם; כלומר: הם השהכריזו החל מסוף המאה ה-18 שהם חיים בעידן חדש מאוד שונה מהעידן שהסתיים, שהם חיים ב"עת החדשה" – ומכאן משתמע שהחברה היהודית כולה חייבת להתאים עצמה, על מנת להיערך מחדש לעידן ההיסטורי המבטיח סובלנות, פתיחות ואולי אף זכויות. פיינר מראה בספר גם את התפתחותה של "היסטוריה פופולרית", וטוען שבניגוד לטענה הרווחת שההתייחסות המודרנית אל העבר היהודי ראשיתה ב"חכמת ישראל" בגרמניה של ראשית המאה ה-19, הרי שההשכלה קדמה בטיפוח תודעת עבר מודרנית ובעיצוב ראשון של נרטיב היסטורי מודרני למרות שלא הוציאה עדיין היסטוריון מובהק שכתב את תולדות היהודים בחיבור רצוף ומקורי. בנוסף מראה הספר שבמהלך המאה ה-19 התקיים במקביל להיסטוריוגרפיה המדעית של "מדעי היהדות" אפיק של "היסטוריה משכילית". הספר עוקב אחר השינויים בהיסטוריה המשכילית עד שלהי המאה ה-19, כאשר גוברת המגמה הלאומית בהיסטוריוגרפיה המשרתת את התודעה הלאומית המודרנית.
מהפכת הנאורות: תנועת ההשכלה היהודית במאה ה-18.
ספרו זה של שמואל פיינר יצא לאור בשנת 2002. זהו ניסיון ראשון לכתוב את ההיסטוריה של תנועת ההשכלה במאה ה-18 במלוא היקפה, תוך שילוב ההיסטוריה האינטלקטואלית עם ההיסטוריה החברתית של המשכילים. הוא מתמקד בעיקר באזורים דוברי הגרמנית של אירופה מההשכלה המוקדמת, דרך ההשכלה המאורגנת והבשלה של שנות ה-70 וה-80 ועד קריסתה של תנועת ההשכלה במפנה המאות ה-18 וה-19. פיינר מציג את מאבקי התרבות שניהלו המשכילים עם האליטה הרבנית, אך גם את המחלוקות הפנימיות ואת הגוונים שהתקיימו בתוככי תרבות ההשכלה היהודית. הוא מגלה את חשיבותו של יצחק אייכל (1756–1804), יליד קופנהגן וסטודנט של עמנואל קאנט באוניברסיטת קניגסברג, כיזם תרבות נמרץ שהקים את אגודות המשכילים הראשונות ואת כתב העת "המאסף" והיה למעשה מנהיגה של תנועת ההשכלה.
הטענה העיקרית המובאת בספר זה היא שבהשכלה נוצר טיפוס האינטלקטואל היהודי המודרני: הסופר-העיתונאי-המו"ל, שאינו יונק ממקורות ידע וסמכות דתיים ורבניים את הידע שלו ואת סמכותו לפנות אל הציבור ולהציע סדר יום חדש מתוך מבט ביקורתי על החברה המסורתית ותרבותו.
הספר תורגם לאנגלית, וזכה בשנת 2004 בפרס קורת לספר הטוב ביותר בהיסטוריה יהודית של אותה שנה בארצות הברית. הספר תורגם גם לגרמנית בשנת 2007 וזכה בפרס מדעי הרוח מטעם הפקולטה לפילוסופיה של אוניברסיטת דיסלדורף בגרמניה.
משה מנדלסון.
שמואל פיינר כתב את הביוגרפיה של משה מנדלסון (2005), דמות מרכזית בתרבות היהודית-גרמנית של המאה ה-18. הספר הוא אחד מבין הביוגרפיות של מנדלסון שמתפרסמות בהוצאת מרכז זלמן שזר בסדרת "גדולי הרוח והיצירה בעם היהודי" בעריכת אביעזר רביצקי, והיא עתידה להופיע גם בגרמנית ובאנגלית. דמותו של משה מנדלסון (1729–1786) סובלת ממטען כבד של דימויים. בעוד שעבור יהדות גרמניה וההיסטוריונים שיצאו מתוכה ובמיוחד היינריך גרץ היה מנדלסון פורץ הדרך אל העולם המודרני ומייסד ההשכלה (עמדה שכבר לא מקובלת במחקר, אך נמשכת למשל בספר ההיסטוריה הפופולרית "רקוויאם גרמני" מאת עמוס אילון), הרי שבדימוי הרווח בקרב היהדות האורתודוקסית, משה מנדלסון הוא האחראי למשבר היהדות ולצמיחת מגמות ותנועות הרסניות מנקודת ראותה כמו השכלה, רפורמה דתית והתבוללות.
פיינר כתב ביוגרפיה שמטרתה לנטרל את מטען הדימויים והמיתוסים, ולהציג את מנדלסון כדמות היסטורית שמובנת על רקע זמנה ומקומה. במיוחד מנסה הספר לגלות רגישות לתנודות שעבר מנדלסון בחייו, ולחלומות ולסיוטים שלו. מנדלסון, ההומניסט היהודי המודרני הראשון, ראה בחזונו חברה יהודית סובלנית, שבניה הם גם בני אדם בעלי זכויות אזרחיות והומניות. מצד שני, היה מאוד מפוכח, והכיר בגבולות של הנאורות ושל התרבות והחברה האירופית. הוא חש על בשרו את המפגש הקשה עם נאורים גרמנים שהציעו לו להמיר את דתו ועם מגבלות שהוטלו עליו ומנעו ממנו למשל להתקבל כחבר באקדמיה המלכותית הפרוסית. הביוגרפיה קשובה לקולו הגלוי והסמוי של מנדלסון; היא חושפת את המתח הטרגי שבין הלוחם הליברלי של הנאורות והאינטלקטואל המפורסם ביותר בין יהודי אירופה לבין האדם שידו קצרה נוכח אחיזתן של הקנאות הדתית והדעות הקדומות בחברה האירופית.
קול עלמה עברייה: כתבי נשים משכילות במאה התשע-עשרה.
ספר זה, שראה אור בשנת 2006, הוא אנתולוגיה שערך פיינר ביחד עם טובה כהן, אשר מבוססת על גילויים של כמה כתבים פרי עטן של נשים משכילות במזרח אירופה, בעיקר מן המחצית השנייה של המאה ה-19. הדרתן של הנשים מן הנאורות בכלל ומן ההשכלה בפרט היא תופעה שרק בשנים האחרונות החלו לתת עליה את הדעת. במאמר חלוצי שפרסם פיינר בשנת 1993 ("האשה היהודיה המודרנית – מקרה מבחן ביחסי ההשכלה והמודרנה") הוא הסביר תופעה זו כסוגיה המלמדת על גבולות המודרניזציה של ההשכלה.