בעקבות המהפכה הרוסית בשנת 1917 ייסדו הצ'צ'נים "אימאמות קווקזית" שכללה חלקים מצ'צ'ניה, דאגסטן ואינגושטיה. כן נערך ניסיון חילוני ליצירת "הרפובליקה ההררית הצפון קווקזית". המדינות הצ'צ'ניות לא שרדו את מלחמת האזרחים ברוסיה, ובשנת 1922 השתלטו הבולשביקים בכוח על האזור, וייסדו בו את האובלסט הצ'צ'נית של הרפובליקה הסובייטית הסוציאל-פדרטיבית של רוסיה. בשנת 1936 אוחדו צ'צ'ניה ואינגושטיה ליצירת הרפובליקה האוטונומית הסובייטית הסוציאליסטית הצ'צ'נית-אינגושית.
מדיניותו של סטלין כלפי העמים הלא רוסים בברית המועצות, כללה גירוש המוני של עמים שלמים. במהלך מלחמת העולם השנייה, כדי למנוע, כביכול, שיתוף פעולה עם האויב, ולאחריה, כדי להעניש עמים ששיתפו פעולה עם האויב. בפועל, גורשו עמים שלמים, על בסיס פעולותיהם של יחידים בתקופה הקצרה של הכיבוש הגרמני בצפון הקווקז בשנת 1942. הגירושים היו אכזריים ביותר, והביאו למותם של רבים מהמגורשים. גירוש זה של עמי הקווקז מכונה לעיתים "השואה הקווקזית". הצ'צ'נים עצמם ראו במלחמה הזדמנות להיפטר מן הכובש הרוסי השנוא, ובשנת 1941 פרצה בצ'צ'ניה מרידה בראשות חסן איסראילוב. כשאר עמי הקווקז סומנו הצ'צ'נים כבלתי נאמנים למשטר, וכמורדים בכוח ובפועל, ולאחר כיבושו מחדש של הקווקז על ידי הרוסים, בעקבות קרב סטלינגרד, כאשר החל גירוש עמי הקווקז, נכללו הצ'צ'נים ברשימת העמים המסומנים לגירוש. ב-23 בפברואר 1944 התחיל גירושם של הצ'צ'נים ושל האינגושים. 387,000 צ'צ'נים ו-91,000 אינגושים גורשו מזרחה, ויושבו באזורים שוממים בסיביר או בקזחסטן, בתנאים של רעב ומחלות. עשרות אחוזים מן המגורשים מתו במהלך הגירוש ובמהלך השנים שלאחריו. רק לאחר מותו של סטלין, בשנת 1957, התיר חרושצ'וב את שובם של המגורשים, וייסד מחדש את הרפובליקה הצ'צ'נית. במהלך השנים שלאחר מכן, עד לנפילתה של ברית המועצות, הלכה ונשחקה סמכות השלטון המרכזי הרוסי באזור, על אף שהצ'צ'נים נותרו כפופים לשלטון שדיכא את זהותם הלאומית ואת חופש הדת שלהם.
מלחמת צ'צ'ניה הראשונה.
עם פירוקה של ברית המועצות, איבדו הרוסים את שארית אחיזתם בעמי הקווקז. תנועות בדלניות מקומיות החלו לקרוא להיפרדותה של צ'צ'ניה מהפדרציה הרוסית. בנובמבר 1990 נבחר ג'וחר דודייב, גנרל לשעבר בחיל האוויר הרוסי, לנשיא קבוצת האופוזיציה הבדלנית "הקונגרס הכלל לאומי של העם הצ'צ'ני". בספטמבר 1991 הסתערו אנשי דודייב על מושב "הסובייט העליון" של הרפובליקה הסובייטית הצ'צ'נו אינגושית, ולאחר שהרגו את נשיא הסובייט, ויטאלי קוצנקו, היו לאדוני המדינה. דודייב הכריז על עצמאות בצורה חד צדדית, ועל היפרדותה של הרפובליקה החדשה מברית המועצות ומרוסיה. אף ממשלה בעולם לא הכירה בהיפרדות החד צדדית, פרט לממשלת גאורגיה בראשות זוויאד גמסחורדיה.
שלטונו של דודייב בראשית שנות ה-90 היה רצוף בפשע וחטיפות, ובמאבקים בין גורמי כוח, שלעיתים הגיעו לידי קרבות בנשק כבד. חוסר היכולת לאכוף חוק וסדר הביאו לגלי הגירה אל מחוז צפון אוסטיה או לשאר חלקי הרפובליקה הרוסית.
במרץ 1992 הכריז דודייב על קבלת חוקה למדינה החדשה שנקראה "הרפובליקה הצ'צ'נית של איצ'קריה". אזור אינגושטיה פרש בהסכמה מהרפובליקה החדשה, והצטרף לפדרציה הרוסית. עוד באותו חודש ניסו גורמים פרו רוסים להפיל את שלטונו של דודייב וכשלו, והמצב הפך למעין מלחמת אזרחים בלתי נפסקת, שאך החמירה את גל הפליטים. הכלכלה הצ'צ'נית דעכה, בין השאר עקב הגירת הרוסים האתניים, שרבים מהם שימשו בתקופה הסובייטית כמהנדסים הדרושים להפעלת התעשייה, ומשעזבו - לא נמצא מי שיחליפם. ב-1994 הורה נשיא הפדרציה הרוסית, בוריס ילצין לכוחות הפדרציה הרוסית להיכנס לצ'צ'ניה, "על מנת להשיב את הסדר החוקתי על כנו". בעקבות הוראה זו פרצו שנתיים של לוחמה אכזרית, בה נהרגו עשרות אלפי אנשים.
לאחר מסע מלחמה התחלתי, בשנים 1994–1995, שהחל בניצחון פירוס משפיל בקרב על גרוזני והמשיך בהדיפת לוחמי הגרילה הצ'צ'נים דרומה, מצאו עצמם הרוסים בפני תנופה צ'צ'נית מחודשת. הצ'צ'נים החלו לכבוש מחדש הקרקע ולבסוף גם את גרוזני עצמה תוך כדי לחימה סדורה בעיקרה, וזאת על אף עדיפותו הגדולה של הצבא הרוסי בכוח אדם, בחימוש ובסיוע אווירי. המורל בצבא הרוסי עצמו היה ירוד, והתחושה בציבור הרוסי הייתה כי יש להוציא את הצבא מצ'צ'ניה. בשנת 1996 הכריז ילצין על הפסקת אש, ובין 1996 ל-1998 נחתמו בין צ'צ'ניה לבין הפדרציה הרוסית מספר הסכמי שלום, שבהם הכירה רוסיה למעשה בעצמאותה של צ'צ'ניה.
הרוסים דיווחו על 5,500 הרוגים, אך ישנן הערכות שונות לפיהן ספגו עד ל-14,000 הרוגים ההערכה הרוסית הרשמית על מספר ההרוגים הצ'צ'נים היא 15,000, אך הבדלנים הצ'צ'נים טענו כי ספגו רק כ-3,000 אבדות. מספר ההרוגים האזרחיים נע בין 50 ל-100 אלף, ויותר מ-200,000 נפצעו. יותר מחצי מיליון אנשים הפכו לפליטים. ערים וכפרים בצ'צ'ניה הוחרבו.
תקופת הביניים שבין המלחמות.
כאוס בצ'צ'ניה.
בעקבות מלחמת צ'צ'ניה הראשונה, הייתה ממשלתה הבדלנית של צ'צ'ניה ללא שליטה של ממש ברפובליקה המורדת, במיוחד מחוץ לעיר הבירה החרבה גרוזני. אזורים שלמים נשלטו על ידי קבוצות קיצוניות, והחוק לא נאכף באזורי הספר. החורבן שהביאה המלחמה והעדר אפשרויות לפיתוח כלכלי, הותירו אנשי גרילה חמושים רבים ללא תעסוקה כלשהי, פרט להמשך הלחימה. סמכות הממשלה בגרוזני הייתה תחת איום מתמיד מראשי קבוצות קיצוניות כאראבי באראייב וסלמאן ראדוייב. חטיפות ופשיטות מצ'צ'ניה לאזורים אחרים בצפון הקווקז התגברו בהדרגה. לאור המבנה הכלכלי ההרוס, החטיפות הפכו למקור חשוב להכנסה, והגיעו להכנסה של מאתיים מיליון דולר במהלך שלוש שנות העצמאות הצ'צ'נית. מעריכים כי בתקופה זו נחטפו 1,300 איש. ב-1998 נחטפו ארבעה מהנדסים זרים, והוצאו להורג. האלימות הפוליטית והקיצוניות הדתית, בה הואשם זרם הווהאביה, היו מעשה נפוץ בצ'צ'ניה. ב-1998 הכריזו הרשויות בגרוזני על מצב חירום. המתחים הובילו לעימותים גלויים, כגון העימות ביולי 1998 בגודרמס, שבו נהרגו 50 איש בקרב בין המשמר הלאומי הצ'צ'ני וקיצונים מוסלמים.
היחסים עם הפדרציה הרוסית בשנים שבין המלחמות.
הבחירות ב-1997 העלו לשלטון את הבדלן אסלאן מסחדוב. ב-1998 וב-1999 שרד מסחאדוב מספר ניסיונות התנקשות, והאשים בהם את שירותי הביון הרוסים. במרץ 1999 נחטף הגנרל גנאדי שפיגון, ראש משלחת הפדרציה הרוסית לצ'צ'ניה. הגנרל שפיגון נמצא מת בשנת 2000 בזמן המלחמה.
בממשלה הרוסית עצמה הייתה דאגה שהמצב בצ'צ'ניה יוביל לאפקט דומינו שיגרום להיפרדותם של אזורים בעייתיים נוספים מהפדרציה. המתח הפוליטי הוגבר על ידי מעשי טרור שנקשרו לגורמים צ'צ'נים או פרו צ'צ'נים, ועל ידי תקריות גבול רבות. בראיון בינואר 2000 טען ראש הממשלה הרוסי לשעבר, סרגיי סטפשין כי הפלישה לצ'צ'ניה תוכננה כבר ממרץ 1999.
מתקפות טרור ותקריות גבול.
ב-16 בנובמבר 1996 בכספייסק שבדאגסטן הרסה פצצה בית דירות ששימש למגורי שומרי גבול רוסיים. 68 אנשים נהרגו. הנסיבות לפיצוץ לא נקבעו מעולם, אך רבים האשימו את הטרוריסטים הצ'צ'נים באפריל 1997 נהרגו שלושה אנשים בפיצוץ בתחנת רכבת רוסית בארמוויר במחוז קרסנודר, ובמאי 1997 נהרגו שניים כאשר פצצה התפוצצה בתחנת רכבת רוסית בפיאטיגורסק במחוז סטברופול.
ב-22 בדצמבר 1997, התקיפו כ-100 קיצונים דאגסטנים ועמם ערבים קיצוניים שבסיסם בצ'צ'ניה, בראשות איבן אל-חטאב, בסיס של הצבא הרוסי בבוינאקסק, בדאגסטן, ולאחר קרב יריות בן מספר שעות, שבו הונחלו לרוסים אבדות, נמלטו התוקפים כשהם לוקחים עמם כבנות ערובה מספר נשים שהיו במקרה באוטובוס שעבר במקום ב-16 באפריל 1998 הותקפה מן המארב שיירה צבאית רוסית באינגושטיה, ליד הגבול הצ'צ'ני. בין ההרוגים היה גנרל ושני קולונלים. נראה כי ידם של קיצונים אינגושים הייתה במעשה. ב-7 באפריל 1999 נרצחו ארבעה שוטרים רוסים שסיירו באזורי הגבול במחוז סטברופול. בסוף מאי הכריזה רוסיה כי הגבול בינה ובין צ'צ'ניה נסגר, בניסיון להילחם בטרוריסטים. שומרי הגבול קיבלו הוראות לירות בחשודים מיד לכשיראו אותם. ב-18 ביוני 1999 נהרגו שבעה שומרים רוסים בהתקפה על עמדות גבול בדאגסטן. ב-29 ביולי 1999 השמידו חיילי כוחות הפנים של משרד הפנים הרוסי עמדת גבול צ'צ'נית ותפסו מקטע בן 800 מ' של דרך אסטרטגית. ב-22 באוגוסט 1999 נהרגו עשרה שוטרים רוסים בפיצוץ מוקש נגד טנקים בצפון אוסטיה, וב-9 באוגוסט 1999 נחטפו שישה שוטרים בבירת אוסטיה, ולדיקווקז. בכל אותה תקופה ביצעו כוחות מיוחדים של הצבא הרוסי פשיטות עומק לתוך הטריטוריה הצ'צ'נית.
פעולות מקדימות למלחמה.
הפלישה לדאגסטן.
שכנתה של צ'צ'ניה, הרפובליקה של דאגסטן נהנתה אף היא מאוטונומיה מסוימת, אם כי מעולם לא חדלה מלהיות חלק מהפדרציה הרוסית. דאגסטן, שכ-90% מתושביה מוסלמים, ניסתה לשמור על איזון בין הגורמים האתניים השונים החיים בה. בדאגסטן ישנם עשרות מיעוטים אתניים, ומתוכן 14 קבוצות עיקריות, שהוכרו בחוקת דאגסטן. שלא כצ'צ'ניה, לא הייתה בדאגסטן קבוצה אתנית שלטת, ושליטי דאגסטן, שייצגו את הקבוצות האתניות השונות, ניסו לשמור על יחסים תקינים עם רוסיה, על אף נסיונותיהם של בדלנים, ורדיקלים מוסלמים, להוביל את דאגסטן בדרכה של צ'צ'ניה. גורמים אלו יצרו קשרים עם אנשי המיליציות בצ'צ'ניה, שהיו מבוססים על אמונה משותפת בווהאביה. דאגסטנים גולים ייסדו בשנת 1998 על אדמת צ'צ'ניה את "צבא האימאם הדאגסטני של לוחמי החירות", שחבר לקבוצתו של שאמיל באסייב ליצירת "הקונגרס של עמי צ'צ'ניה ודאגסטן", ו"הלגיון האסלאמי" שכללו אף לוחמים ערבים ואחרים מרחבי העולם המוסלמי.