בניסיון למצוא את אנג'לו ברונטה, ארתור ודאץ' מנסים להוציא מידע מתושבי העיר. תוך כדי שהוא מנסה להשיג מידע, ארתור נופל למלכודת של ילדי רחוב וכל כספו נגנב. ארתור רודף אחרי הגנב, ששייך לכנופיית רחוב מקומית. הם מספרים לו איפה ברונטה גר ומחזירים לו את כספו, מתוך כבוד אליו. לאחר מכן, ארתור מוצא את דאץ׳ וג׳ון בסיינט דני ושלושתם מגיעים לאחוזה של ברונטה. אחרי שהם מנסים לקחת את ג'ק, אנג'לו ברונטה מציע לארתור וג'ון עסקה: הם יבצעו עבורו עבודה פשוטה של שוד קברים, והוא יחזיר להם את ג'ק. השניים מבצעים את העבודה ומעבירים את הכסף לברונטה, שמשחרר את ג'ק. הם לוקחים איתם את ג׳ק ומחזירים אותו למחנה, וברונטה אומר לדאץ׳ שהוא, ארתור ועוד כמה מהכנופיה מוזמנים למסיבה של ראש העיר של סיינט דני ושלו, מה שלא כל כך משמח את ארתור. לאחר שג'ק חוזר למחנה, נערכת מסיבה גדולה עבורו שבה ארתור יכול לבחור אם לקחת חלק או לא. לאחר המסיבה של ג'ק, קיירן דאפי נעלם. לאחר מכן, סוזן פונה אל ארתור במחנה ואומרת לו שטילי ג'קסון נחטפה על ידי כנופיה והיא מוחזקת ליד רודס. שניהם יוצאים לשם עם כרכרה, רוצחים את חברי הכנופיה היריבה, ומשחררים את טילי אבל שלושה מהחוטפים בורחים (כולל המנהיג שלהם). ארתור הורג את שני החוטפים ורודף אחרי המנהיג שלהם. הוא תופס את המנהיג ומחזיר אותו לטילי, שמבקשת ממנו שיעזוב אותה בשקט (אחרי שהיא רצחה את אחד מקרובי משפחתו). ארתור יכול לבחור אם להרוג את המנהיג, אנתוני פורמן, או לשחרר אותו. במסיבה, ארתור מציל את ראש העיר מאיש שיכור שהטריד אותו. לאחר מכן, דאץ׳ אומר לארתור לרגל אחר משרת של ראש העיר, בזמן שדאץ׳ מדבר עם סופר שהוא אוהב. אחרי שארתור מבין שקורנוול משתף פעולה עם ראש העיר וברונטה, ואחד המקימים של סיינט דני (ניתן לראות שהוא מספק לעיר את שירותי הרכבת הקלה). ברונטה מייעץ לדאץ' לשדוד את תחנת הרכבת הקלה בסיינט דני, שלטענתו מלאה בשטרות של כסף. בינתיים, ג'וסייה טרלוני מספר לארתור שהוא מתכנן לשדוד משחק פוקר על יאכטה שיוצאת מסיינט דני. ג'וסייה, ארתור, חוויאר, ושטראוס יוצאים לשדוד את היאכטה, אבל בשלב מסוים הם מזוהים על ידי שומר ומתחיל ירי על הספינה. הארבעה קופצים למים וחוזרים לחוף עם כמה אלפי דולרים ושעון עתיק ויוקרתי.
ארתור חוזר למחנה ודאץ' מספר לו על תוכניותיו לשוד תחנת הרכבת, אבל אז קיירן חוזר למחנה עם ראש ערוף, ומתחילה פשיטה של כנופיית האודריסקל'ס על המחנה. הכנופיה מצליחה להרוג אותם אחרי קרב יריות ארוך ולגרום לאודריסקל'ס הנותרים לברוח, וקיירן נקבר סמוך למחנה.
לאחר שהחליט לשדוד את תחנת הרכבת החשמלית, דאץ' יוצא לשם עם לני וארתור. לאחר שהם שודדים את המקום הם מגלים שברונטה שיקר להם, וגרם למשטרה לארוב להם. דאץ', לני, וארתור, נקלעים לירי ברחבי העיר, ונחלצים מהמקום בקושי, ועם כמה דולרים בודדים. כנקמה, הכנופיה פושטת על האחוזה של אנג'לו ברונטה, הורגת את שומריו, ודאץ' בעצמו מטביע את ברונטה למוות ומשליך את גופתו לתנין.
לאחר מכן החבורה יוצאת לשוד אחרון בבנק של סיינט דני, שבמהלכו חוסה ואביגיל מבצעים הסחת דעת, אך חוסה נתפס ולאחר מכן נהרג ביריה על ידי אנדרו מילטון. מאוחר יותר במשימה אחרי קרב יריות ממושך, גם לני נהרג על ידי שני שוטרים שארבו לו ולארתור בגג אחד הבניינים. שאר החבורה מצליחה לברוח ולהתחבא בבית מסתור לכמה שעות, לאחר מכן, הם מתגנבים לאונייה אך היא טובעת בגלל סופה וחברי הכנופיה נסחפים ממנה לאי מסתורי.
פרק חמישי.
החבורה נסחפת לאי בשם גוארמה, (מבוסס על קובה) שנשלט על ידי אלברטו פוסאר, שמגדל שם מטעי סוכר. לאחר שוטטות קצרה במקום, מוצא ארתור את שאר החבורה, אך הם מתגלים על ידי חייליו של פוסאר. לאחר שהם לוקחים אותם למקום לא ידוע (כנראה למעצר), מורדים מקומיים ובראשם אדם בשם הרקול פונטיין, מחלצים אותם וביחד עם הכנופיה גוברים על חייליו של פוסאר, אך חוויאר נורה ברגלו ונלקח בשבי. לאחר מכן, ארתור מסתובב באי ונורה באמצעות חץ הרדמה. הוא מאבד את הכרתו ומתעורר כשהוא מוצא את עצמו שבוי וקשור באחד המוקדים של חיילי פוסאר, תוך כדי שאיש אחד מענה אותו ומפציר בו להגיד לו מי הוא באמת. ארתור מצליח להשתחרר מהכיסא בו היה קשור וגובר על האיש, וביחד עם עוד שבוי הם משחררים שבויים נוספים וגוברים על שאר החיילים. לאחר מכן, דאץ' וארתור הולכים לחלץ את חוויאר, ובדרך הם מובלים על ידי אישה מסתורית אך לבסוף "נבגדים" על ידה, ודאץ' חונק אותה למוות. השניים מחלצים את חוויאר בהצלחה אחרי קרב יריות ממושך. לאחר מכן, ספינת קרב מגיעה וכל האי מותקף על ידי חייליו של פוסאר. פונטיין, שאר המקומיים והכנופיה נלחמים נגדם, מטביעים את הספינה ומנצחים. לאחר מכן, הכנופיה עם עוד כמה מקומיים ובראשם פונטיין, יוצאים לתקוף את מקום בסיסם של חיילי פוסאר. הם מתגברים עליהם, ולאחר מכן ארתור הורג את פוסאר לאחר שירה בתותח על המגדל בו היה. לאחר סיום האירוע, החבורה נפרדת מפונטיין ומשאר המקומיים וחוזרת הביתה בסירה. ארתור מגיע אל בית הכנופיה, אך אף אחד לא נמצא בו. בזמן שהוא שם, ארבעה שליחים של הסוכן מילטון גם מגיעים לבית, וארתור הורג אותם. לאחר מכן, הוא מתאחד עם הכנופיה. לאחר שארתור מגיע לבית הכנופיה החדש ומתאחד עם כל חברי הכנופיה המורחבת ונשותיה, המקום מותקף על ידי אנשיו של מילטון. אך ארתור, בליווי של סיידי ושאר חברי הכנופיה, גוברים עליהם אחרי קרב יריות ממושך. לאחר מכן, צ'ארלס וארתור יוצאים לחלץ נערה שנחטפה על ידי כנופיה אחרת לצורכי סחר וזנות. בזמן שארתור נמצא בסיינט דני, הוא מתחיל להשתעל באופן קיצוני ולבסוף הוא מאבד הכרה. הוא מתעורר ורואה במעורפל אדם אשר מוביל אותו אל הרופא, שם הוא מבשר לו שהוא חולה בשחפת (שקיבל מתומאס דאוונס לאחר שהכה אותו למוות כדי לקבל את חובו). אחר כך מולי חוזרת למחנה לאחר שאנקל מצא אותה בסיינט דני, והיא אומרת שהיא הלשינה על הכנופיה לסוכנות פינקרטון כדי שיהרגו את דאץ' במהלך השוד. דאץ' רוצה להרוג אותה, אבל ארתור מתעקש שאין צורך. לבסוף, סוזן גרימשואו יורה בה עם שוטגאן, והיא ודאץ' נוזפים בארתור על כך שניסה להגן עליה.
פרק שישי.
הכנופיה מתאקלמת במחנה חדש ליד העיירה אנסבורג, כאשר לכנופיה מצטרפים קליט וג'ו, שכירי חרב ועמיתיו של מייקה. הכנופיה מתכוננת לשוד רכבת בבעלות צבא ארצות הברית כאשר המתח בין ארתור לדאץ׳ עולה. במהלך הפשיטה על הרכבת ג׳ון נפצע ודאץ׳ חוזר להביא אותו. ארתור, סיידי ושכיר חרב נוסף מצליחים לשדוד את הרכבת ולפוצץ את הגשר כך שהרכבת מתרסקת לתהום. לאחר מכן דאץ׳ חוזר ומודיע שג׳ון נהרג. כשהכנופיה חוזרת מתברר שסוכנות פינקרטון בהובלתו של מילטון חטפה את אביגייל והם מחזיקים אותה בבסיס ליד הים. דאץ׳ ושאר הכנופיה מסרבים להציל אותה בטענה שהם חייבים לברוח. ארתור וסיידי יוצאים להציל אותה. בבקתה שבה הוחזקה אביגייל, ארתור הגוסס ממחלתו מתעמת עם מילטון, שחושף בפניו כי מייקה היה המודיע של הסוכנות ושמולי הופללה בתור המלשינה. מילטון כמעט הורג את ארתור אך אביגייל מחסלת את מילטון ביריית אקדח. לאחר מכן אביגייל מגלה לארתור שהיא וג׳ון מצאו שדאץ' מחביא את הון הכנופיה בתיבה במחנה ומביאה לו את המפתח. סיידי ואביגייל בורחות וארתור חוזר למחנה לעימות האחרון עם דאץ׳ וכנופייתו. כשארתור מגיע למחנה הוא מגלה לדאץ׳ שמייקה היה המודיע המשטרתי, דבר שמייקה מכחיש ודאץ' מחליט להאמין לו. לפתע, ג׳ון חוזר, חבול ופצוע, ומאשים את דאץ׳ בכך שהשאיר אותו למות בשוד הרכבת. דאץ׳, שנחוש לברוח מהמחנה, מכריז שארתור וג׳ון הם בוגדים ואוסף את כל חברי הכנופיה שנשארו לצידו. באותו זמן סוכנות פינקרטון פושטת על המחנה. דאץ׳ וכנופייתו בורחים להרים וכך גם ארתור וג׳ון. דאץ׳ מנסה לחסל את ארתור וג׳ון אך אלה מצליחים לחמוק ולחסל את רוב סוכני פינקרטון. בבסיס ההר ארתור מספר לג׳ון שהוא יודע על האוצר שהוא ואביגייל קברו במחנה אך ג׳ון מחליט לברוח ולהתאחד עם משפחתו ומפציר בארתור לברוח גם הוא. בנקודה זו ניתנת לשחקן שתי אפשרויות: האם לעזור לג׳ון לברוח ולעכב את הפינקרטונים, או שמא לחזור למחנה ולאסוף את האוצר של ג׳ון ואביגיל.
אם השחקן מחליט לעזור לג׳ון לברוח – ארתור מחליט לעזור לג׳ון לברוח ומעכב את הסוכנים על ההר. לאחר מכן מייקה מתנפל על ארתור והם נלחמים בקרב פנים אל פנים. בזמן שמייכה מכריע את ארתור החבול, דאץ׳ מופיע. ארתור מתחנן בפניו שיציל אותו, אך הוא שותק. בנקודה זו שוב יש שני סופים אפשריים:
- אם לארתור יש רמת כבוד גבוהה, דאץ׳ יקרא למייקה ושניהם ינטשו אותו על ההר. ארתור יגסוס, וימות כאשר הוא רואה לאחרונה את זריחת השמש.
- אם לארתור יש רמת כבוד נמוכה, מייקה יהרוג את ארתור ביריית אקדח, יירק על גופתו וילך כאשר הוא צוחק צחוק מרושע.
אם השחקן מחליט לחזור אל האוצר – ארתור מחליט לחזור ולקחת את האוצר. הוא יורד מההר ומתקדם לעבר המחנה תוך כדי שהוא מחסל רבים מסוכני פינקרטון. ארתור מגיע למחנה העולה בלהבות, ומוצא את האוצר, שמונה חצי מיליון דולר, בתוך מערה בסמוך למחנה. הוא סוחב את השקים הכבדים מלאי הדולרים מחוץ למערה אך שם פוגש במייקה, שמתנפל עליו. ארתור ומייקה נלחמים בקרב פנים אל פנים, כשמייקה חמוש בסכין. בזמן שמייקה מכריע את ארתור החבול, דאץ׳ מופיע. ארתור מתחנן בפניו שיציל אותו, אך הוא שותק. בנקודה זו שוב יש שני סופים אפשריים: