הצבתו של סטילוול בזירת סין בורמה הודו הייתה דומה להצבותיהם של דווייט אייזנהאואר ודאגלס מקארתור בזירותיהם, אך שונה בכך שזירה זו לא נחשב זירה אמיתית וחסרה את מבנה הפיקוד האמריקאי שהיה קיים למשל בזירה האירופית. מפקד זירת סין היה צ'יאנג קאי שק, מפקד הצבא הלאומני הסיני, בעוד זירות בורמה והודו הופקדו בידי הבריטים. צבאות בעלות הברית שלקחו חלק בזירות אלה חסרו ציוד ולעיתים קרובות נחלו תבוסות מידי הצבא היפני. צ'יאנג קאי שק הראה חוסר נכונות לשתף את חייליו בקרבות והעדיף לשמור אותם ואת הציוד שקיבל מארצות הברית במסגרת השאל-החכר למלחמת אזרחים עתידית כנגד הקומוניסטים הסינים, שניבא כי תתרחש בתום מלחמת העולם. זהירותו של צ'יאנג גברה עוד יותר לאחר ניצחונותיהם של היפנים על בעלות הברית בבורמה. לאחר חמש שנים בהן לחמה ביפנים החליטה ממשלת סין כי על בעלות הברית לקחת חלק גדול יותר בלחימה באזור.
עבור סטילוול, היה השלב הראשון במלחמה ארגון מחדש של הצבא הסיני, אך תוכניותיו אלה התנגשו עם האיזון הפוליטי העדין ומערכת הבריתות הפנימיות בסין שהשאירו את צ'יאנג בתפקיד הגנרליסימו. על אף שנתן לו סמכות מנהלתית על כוחות סינים, חשש צ'יאנג שסטילוול עשוי להקים כוח צבא סיני בהנהגה אמריקאית שלא יסור תחת מרותו. בשנת 1942 החלו אנשי מטהו של צ'יאנג למחות על השימוש בחיילים סינים בבורמה למטרת השבת המדינה תחת שלטון קולוניאלי בריטי. על כן תמך צ'יאנג בגנרל קלייר שנו שטען כי ניתן להמשיך את הלחימה ביפנים תוך שימוש בכוחות סינים קטנים בשילוב כוח אווירי חזק. הצעתו של שנו יצרה תחרות בינו לבין סטילוול על ציוד השאל-החכר שהגיע לסין מהודו. בדו"ח שסקר את הזירה מ-1943 עד 1945 כתב ג'ורג' מרשל כי התפקיד שנתן לסטילוול היה התפקיד הקשה ביותר מכל מפקדי הזירות במלחמה.
סטילוול הגיע לבורמה במרץ 1942, זמן קצר לפני נפילתה לידי היפנים, שלמעשה ניתקה את סין מכל נתיבי האספקה. הוא נאלץ להוביל את 117 אנשי מטהו דרך הג'ונגלים של בורמה בתנאים קשים לעיר ההודית אסאם בעוד היפנים דולקים אחריהם. בהודו נודע סטילוול בהופעתו הפשוטה והתעלמותו מכללי הטקס הצבאיים. סימני ההיכר שלו היה כובע רחב-תיתורה, נעלי צבא פשוטות ומדים ללא כל עיטור או דרגה. המנהיגות שהפגין בעת הנסיגה מבורמה והתבטאויותיו הכנות בנושא משכו את תשומת לבו של הציבור האמריקאי. אך הערותיו הבוטות בנוגע לחוסר יעילותם של הבריטים (אותם כינה "Limey" - כינוי גנאי לבריטים) הביאו למתיחות בינו לבין הפיקוד העליון הבריטי באסיה.
לאחר כיבוש בורמה על ידי היפנים נותרה סין מנותקת לחלוטין מכל נתיבי האספקה מלבד "הדבשת" - נתיב טיסה מסוכן שעבר מעל הרי ההימלאיה. עוד מראשית התערבותה של ארצות הברית במלחמת העולם ניתנה לזירת סין בורמה הודו עדיפות נמוכה יותר בכוח אדם, ציוד וסיוע לוגיסטי מלזירות אחרות בהן לקחה חלק ארצות הברית. עם נפילת בורמה וסגירת דרך בורמה נוכחו האמריקאים כי לא ניתן למלא את מקומן של האבדות הסיניות, ולכן החליטו בעלות הברית להמשיך ולקיים את ההתנגדות הסינית ליפנים תוך מתן סיוע לוגיסטי ואווירי, אך לא לשלוח כוחות.
סטילוול האמין שהחיילים הסינים אינם נופלים מכל חייל אחר בהינתן להם אימון ראוי והנהגה, ועל כן הקים בעיר ראמגר מרכז אימונים לשתי דיוויזיות סיניות אותן הרכיבו חיילים סינים שנסוגו מבורמה לאסאם. יוזמה זו נתקלה בהתנגדות מצד הבריטים, שחששו שצבא סיני מיומן עשוי להוות השראה למורדים הודים, ומצדו של צ'יאנג, שלא שש לראות כוח צבאי סיני שאינו תחת סמכותו. מטרותיו העיקריות של סטילוול היו סלילת דרך קרקעית חדשה מצפון בורמה לסין, שתאפשר העברת ציוד נוסף, וארגון, ציוד ואימון הצבא הסיני החדש והמתרחב שהקים בהודו, שיהיה מסוגל להילחם כנגד היפנים בזירת סין הודו בורמה. סטילוול טען כי זירה זו היא הזירה היחידה באותה עת בה יכלו כוחות בעלות הברית להציב מספר רב של חיילים כנגד חיילי האויב. למורת רוחו של סטילוול, טרם נסתיים ארגון הרכבת האווירית מארצות הברית להודו הבריטית, והציוד שהוטס מעל "הדבשת" הספיק בקושי לצורכי הפעילות האווירית של שנו, ולא הספיק לחימוש צבא שלם. כתוצאה מתנאים אלה התמקדו רוב מפקדי בעלות הברית בפעולות מגננה, כשהיוצא דופן היה גנרל אורד וינגייט ולוחמיו הצ'ינדיטים.
מחלוקת עם צ'יאנג ובעלות הברית.
לאחר שעזב סטילוול את הכוחות הסינים עליהם קיבל פיקוד רשמי (על אף שגנרלים סינים הודו לאחר מכן שהחשיבו את סטילוול בתור יועץ, ולעיתים קיבלו פקודות ישירות מצ'יאנג) ונמלט מבורמה ב-1942, ראה בכך צ'יאנג נטישה של הארמייה הטובה ביותר שלו ללא פקודה והטיל ספק בכושר השיפוט ויכולותיו הפיקודיות של סטילוול. צ'יאנג אף זעם על שליטתו המוחלטת של סטילוול באספקת השאל-החכר לסין, אך במקום להתעמת ישירות עם סטילוול, או להבהיר את עמדתו בנושא לרוזוולט ומרשל כשאלה ביקשו את חוות דעתו על תפקודו של סטילוול לאחר נפילת בורמה, הדגיש צ'יאנג כי יש לו אמון וביטחון מלא בגנרל, ובה בעת הוא ביטל פקודות ליחידות סיניות שהוציא סטילוול במסגרת תפקידו כראש מטה. סטילוול, שהתמלא זעם על כך, החל לכנות את צ'יאנג "בוטן" בדיווחיו לוושינגטון, בעוד צ'יאנג הלין באוזני הנציגים האמריקאים בסין על פזיזותו של סטילוול, על חוסר הציות שלו, על גאוותו ועל הבוז שהפגין בפומבי.
סטילוול הפציר בצ'יאנג ובבריטים להתחיל במהלכים לכיבושה מחדש של בורמה, אך צ'יאנג דרש כמויות אדירות של אספקה בתמורה ליישום מהלך התקפי, והבריטים סירבו לספק סיוע בשל אסטרטגיית "אירופה תחילה" של וינסטון צ'רצ'יל. בסופו של דבר התלונן סטילוול באוזני רוזוולט כי צ'יאנג אוגר את הציוד האמריקאי המגיע לסין מפני שהוא מעוניין להכשיר את הצבא הסיני הלאומני להילחם נגד הקומוניסטים של מאו דזה-דונג לאחר שתסתיים המלחמה נגד היפנים.
סטילוול אף התעמת תכופות עם פילדמרשל ארצ'יבלד וייוול, מפקד הכללי של הכוחות האמריקנים-בריטים-הולנדים-אוסטרלים בדרום-מזרח אסיה, והשתכנע כי הבריטים מעוניינים בהגנת מושבותיהם יותר מאשר הם מעוניינים בסיוע לסינים כנגד היפנים. כתוצאה מריבים ועימותים בלתי פוסקים בין הבריטים, האמריקאים והסינים, וחוסר תכנון אסטרטגי ברור בזירת סין בורמה הודו, החליטו ראשי המטות המשולבים באוגוסט 1943 לפצל את הפיקוד על הזירה לזירות נפרדות לסין ולדרום-מזרח אסיה.
סטילוול זעם בנוסף על השחיתות שפשתה במשטרו של צ'יאנג. ביומנו, בו כתב תכופות, תיאר סטילוול את השחיתות ואף ציין את סכום הכסף שהשקיעה ארצות הברית בצ'יאנג ובממשלתו. בסופו של דבר התחזקה אמונתו של סטילוול בשחיתותו של צ'יאנג עד שניסה לעצור את הסיוע האמריקאי לסין לחלוטין.
המתקפה על מייטקיינה ותוצאותיה.
עם הקמת פיקוד דרום-מזרח אסיה באוגוסט 1943 מונה סטילוול להיות סגנו של תת-אדמירל לורד לואי מאונטבאטן, תוך שהוא ממשיך להחזיק בפיקוד הכוחות האמריקאיים בזירה וכראש המטה של צ'יאנג. הוא ניצל את תפקידיו הרבים, שהציבו כוחות של בעלות הברית ושל סין תחת פיקודו, על מנת להתחיל בהכנות לתקיפה בצפון בורמה. סטילוול נטל שליטה ישירה על הכוחות בחזית, וב-21 בדצמבר 1943 פתח במתקפה בצפון בורמה, כשיעדו העיקרי הוא העיר מייטקיינה. בו בזמן הורה סטילוול ליחידת הפשיטה 5307, בפיקוד גנרל פרנק מריל, להתחיל במשימות חדירה ארוכות-טווח בג'ונגלים של בורמה, אל מעבר הקווים היפנים, על בסיס פעולותיהם של הצ'ינדיטים של וינגייט. בפברואר 1944 נכנסו שלושה גדודים של פושטים לבורמה.
סטילוול פתח בהתקפה האחרונה על מייטקיינה באפריל 1944. כסיוע למהלך זה, נדרשו הפושטים של מריל לאגף את העיר תוך מסע של 104 ק"מ בתוך הג'ונגל. מכיוון שהחלה במשימתם בפברואר, היו בשלב זה הפושטים מותשים וסבלו מאבדות וממחלות, ובעיקרן דיזנטריה. בשלב זה החלו הפושטים לפקפק במחויבותו של סטילוול לבריאותם, שכן על אף הקרבותיהם לא נראה שסטילוול מודאג לאבדותיהם ואף דחה הצעות להענקת עיטורים אישיים למצטיינים בקרב. בקשות למנוחה ולהחלפה, שהובטחו תחילה, נענו בשלילה.
ב-17 במאי תקפו הפושטים את שדה התעופה של מייטקיינה בתאום עם שני רגימנטים סיניים ומספר כלי ארטילריה. השדה נכבש במהירות, אך על העיירה, שדיווחי המודיעין של סטילוול הראו שההגנה עליה קלה, הגן חיל מצב יפני גדול ומצויד, שהמשיך לקבל תגבורות במהלך הקרב. התקפה ראשונית של שני הרגימנטים הסינים הסתיימה בנסיגה תוך ספיגת אבדות רבות. הפושטים חסרו כוח אדם שיאפשר להם להשתלט על העיירה, ועד שהגיעה תגבורת סינית נוספת מנו המגינים היפניים כ-3,000–4,000 חיילים.
במהלך המצור על מייטקיינה, שהתרחש בשיא עונת המונסון, המליצו סגנו של מריל וקציני הרפואה של הפושטים על פינוי דחוף של הכוח ונסוגו מהעיירה על מנת לאפשר לחיילים מנוחה והתאוששות. על אף שביקר אישית בחזית מייטקיינה, דחה סטילוול את בקשת הנסיגה. לאחר מכן הורה לצוות הרפואי להפסיק לשלוח לעורף את החיילים החולים, ובמקום להשתמש בתרופות על מנת להוריד את חומם ולהחזירם לקרב. המורל בקרב הפושטים היה נמוך ביותר והם ראו בסטילוול אחראי למצבם, עד כדי כך שהיו פושטים שחשבו להתנקש בחייו.