לימודיו היו באקדמיה הצבאית אגולהס נגראס (AMAN), המציעה רקע מוצק במדעים מדויקים, היו שווי ערך לתואר בהנדסה. האקדמיה הצבאית מוכרת כאחד ממוסדות החינוך המבוקשים ביותר בברזיל, הדומה לאקדמיה הצבאית של ארצות הברית (וסט פוינט). הוא זכה במקום הראשון בכיתה בת 45 תלמידים בבית הספר לחינוך גופני הצבאי, כמו גם במקום הראשון בקורס הצוללים האוטונומיים שהתקיים בחסות מערך החיפוש וההצלה של מכבי האש בריו דה ז'ניירו.
ב-1986, מכיוון שכתב מאמר המגן על צעירים שזה עתה נכנסו לשירות הצבא מפני המערכת הבירוקרטית הקיימת ומפני מערכת ההכנסות שהקשתה עליהם, הוא נחשב כמפר את התקנות הצבאיות והיה כפוף למעצר בעוון הפרה משמעתית. העונש שהוטל על בולסונארו עורר את חמתם ותגובתם של קצינים פעילים וקציני מילואים, כולל הגנרל ניוטון קרוז, לשעבר ראש הסוכנות המרכזית של שירות המידע הלאומי (SNI) בממשל ז'ואאו פיגיירדו. בזמנו במעצר בולסונארו קיבל יותר מ-150 מברקי סולידריות מרחבי ברזיל, בנוסף לתמיכתם הרשמית של קציני המכון להנדסה צבאית (IME) וקצינות, שערכו הפגנה מול פראיה ורמלה, מתחם צבאי בריו דה ז'ניירו. רק כעבור שנתיים זוכה על ידי בית המשפט הצבאי העליון (STM).
אווירת חוסר שביעות הרצון בקרב הצבא המשיכה להדהד. באותה הזדמנות דיווח מגזין וז'ה (Veja) על כך שעיתונאים מטעמו גילו תוכנית פלילית כביכול של ארגון פשע לא מוכר אשר נקראה "מבצע ללא מוצא", שמטרתו הייתה "לפוצץ פצצות ביחידות שונות של הצבא המוצבות באזורים הכפריים והמבודדים של ברזיל, באקדמיה הצבאית אגולהס נגראס ובמספר צריפים ששימשו מוצבי צבא". אולם המבצע יבוצע רק אם העלאת הקצבה שניתנה לצבא על ידי הממשלה הפדרלית תישאר מתחת ל-60%, בניסיון לכאורה "להפחיד" את שר הצבא הפדרלי לאונידאס פירס גונזאלבס. הסמכות על פיתוח התוכנית יוחסה לבולסונארו, שלמד באותה עת בבית הספר לקידום קצינים (EsAO) ולקפטן פאביו פאסוס דה סילבה. ביוני 1988, לאחר תהליך ארוך שכלל ניתוחים פליליים בחקירה ממושכת, בולסונארו זוכה מכל האישומים בדבר מעורבותו בתוכנית. עד היום הוא משמש קפטן במילואים של הצבא הברזילאי (הזרועה היבשתית של הכוחות המזוינים של ברזיל).
קריירה פוליטית מוקדמת.
בולסונארו שירת בצבא בשנים 1971–1988, והשתחרר בדרגת קפטן (מקביל לסרן בצה"ל). מיד עם שחרורו מהשירות הצבאי החל בקריירה הפוליטית שלו, כאשר נבחר למשרת חבר מועצת העיר ריו דה ז'ניירו, מטעם המפלגה הנוצרית-דמוקרטית. הוא נחנך לתפקיד בינואר שלאחר מכן, וכיהן כהונה קצרה בתפקיד, שכן באוקטובר 1990 נבחר לחבר בית הנבחרים הפדרלי, הבית התחתון של הקונגרס הלאומי של ברזיל.
בשתי מערכות הבחירות, בסיסי התמיכה של בולסונארו נבעו מהקולות בבסיסים צבאיים ובאזורים מסוימים ברזנדה. לאחר מכן הוא התפטר ממועצת העיר של ריו דה ז'ניירו בכדי לקחת את מושבו בבית הנבחרים בפברואר 1991, כאשר הצטרף לוועדת העבודה, המנהל והשירות הציבורי. בעת כהונתו במועצת העיר של ריו, בולסונארו אחת אמר בריאיון כי: "האנשים העניים אינם יודעים דבר." בלימה של התפוצצות האוכלוסין חייבת להתרחש "בתוך המעמד הנמוך ביותר."
חבר בית הנבחרים הפדרלי.
שנים ראשונות בתפקיד.
הוא נבחר לכהונה כחבר בית הנבחרים במשך ארבע קדנציות ברציפות. במהלך השנים זוהה בולסונארו גם עם מספר מפלגות אחרות בברזיל. רק שתיים מ-171 הצעות החוק שהעלה בולסונארו במהלך 26 שנות כהונתו בקונגרס, הפכו בסופו של דבר לחוקים. במהלך הקריירה שלו, מיקם עצמו בולסונארו בקירוב לעמדות פוליטיות לאומיות, שמרניות ואנטי-קומוניסטיות. בולסונארו הגן בגלוי על המשטר הצבאי ששלט בברזיל החל מ-1964 ועל הדיקטטורה שהחליפה אותו. בשנת 2014 היה בולסונארו לפוליטיקאי שזכה במספר הגבוה ביותר של קולות בריו דה ז'ניירו, כשזכה לקבל את תמיכתם של 464,000 בוחרים.
ב-29 בספטמבר 1992, היה בולסונארו אחד מ-441 חברי בית הנבחרים שהצביעו בעד פתיחת הליך ההדחה של הנשיא פרננדו קולור דה מלו, שהואשם באחריות לפלילים לאחר השלמת עבודתה של ועדת הפרלמנט לנגישות המותקנת בקונגרס כדי לחקור את המגמות של שחיתות נגד אחד ממקדמי מסע הבחירות של הנשיא. לאחר קבלת ההצבעה בעניין, קולור דה מלו התפטר מתפקידו ב-29 בדצמבר שלאחר מכן, עוד לפני אישור הדחתו על ידי הסנאט. הוא הוחלף בתפקיד בידי סגנו, איתמר פרנקו, שמילא את תפקיד הנשיא הזמני.
באפריל 1993, בולסונארו היה מייסד מפלגת הרפורמה הפרוגרסיבית (PPR) שנולדה מהתמזגות המפלגה הדמוקרטית-נוצרית (PDC) עם המפלגה הדמוקרטית, ומפלגת אחדות חברתית (PDS). כמו כן בולסונארו יצא בקמפיין פוליטי באותה השנה שבו שיבח את המשטר הצבאי על יציבותו וסמכותו וקרא להשתקה זמנית של סמכויות הקונגרס. הוא טען שהנשיא פרנקו בולם הליכים פוליטיים לחקר השחיתות וכי הצהרה זאת גרמה למספר מחאות והובילה את המפקח הכללי של הקונגרס, ויטל רז'ו, לבקש מהיועץ המשפטי לממשלה, אריסטידס ג'נקיירה, לפתוח בחקירה נגד בולסונארו בדבר פשע נגד בטיחות האזרחים, עבירה על החוקה ועל תקנון הלשכה. היועץ המשפטי לממשלה קבע כי טענות אלו נגד בולסונארו אינן תקפות ומנע קידום כל חקירה נגדו.
כמו כן, ב-1992 האשים בולסונארו את מושל מדינת סאו פאולו, לואיש אנטוניו פלאורי פילהו (Luís António Fleury Filho), בכך שהוא מאפשר דרך שוחד רכישה ומכירה של משרות ציבוריות של חברי המפלגה הסוציאל-דמוקרטית (PSD). מטרתו של פלאורי, על פי בולסונארו, הייתה להרחיב את בסיס התמיכה שלו באספה המחוקקת של סאו פאולו ובקונגרס. חברי בית הנבחרים אונאירבס מורא ונובל דה מורה היו לדבריו אחראים על יצירת קשר עם שאר חברי הקונגרס והצעת סכום השוחד כמסוכם עם פלאורי. לדברי בולסונארו, אונאירבס הציע לו 85,000 דונם של שטחי בינוי ופיתוח עבור חתימה על תמיכה במפלגה הסוציאל-דמוקרטית והצהיר כי התשלום ייעשה "על ידי קבלן המקושר לממשלת סאו פאולו." עם זאת, פלאורי טען כי ההאשמה מגוחכת וחסרת בסיס. בהמשך השנה השתנה יחסו של בולסונארו אל פלאורי, כאשר היה מבין הפוליטיקאים האחדים אשר תמכו במושל באירועי טבח קראנדירו.
אף על פי שבאוגוסט 1994 הוא ביקש שוב לסגור את הקונגרס הלאומי, והצהיר כי הוא מעדיף "לשרוד במשטר הצבאי מאשר למות בדמוקרטיה זו", בולסונארו רץ לכהונה פרלמנטרית חדשה, ולאחריה נבחר מחדש בבחירות ב-3 באוקטובר אותה שנה. פלטפורמת הקמפיין שלו כללה, בנוסף למאבק על שכר טוב יותר לאנשי הצבא, קריאה לסיום הסטטוס קוו בניהול השרתים הציבוריים ושכתוב של גבולות שמורות העמים הילידים. הוא נבחר מחדש עם כמעט 135,000 קולות - כמות שמעל לכפולה מהבחירות הקודמות - הרוב של תומכיו הגיע מבסיסו הפוליטי, הצבא. אולם בהמשך אוקטובר החליט בית המשפט האזורי של ריו דה ז'ניירו לבטל את חישוב תוצאות הבחירות בחשד להונאה. בחירות חדשות תוכננו לנובמבר, ובסופן בולסונארו אישר את בחירתו מחדש. הושבע בפברואר שלאחר מכן, הוא הפך לחבר בוועדת ההגנה הלאומית ושוב מונה לוועדת העבודה, המנהל והשירות הציבורי. הוא הורד מתפקיד בפועל לאחר מספר חודשים לנוכח התעכבותה של חקירת ההונאות וחשד מפני הונאות גם בבחירות של נובמבר. בנובמבר 1996 החליט בית המשפט העליון (TSE) לבטל את תוצאות הבחירות בנובמבר 1994 ולהחזיר את תוצאות הבחירות באוקטובר, וזאת לאחר סיום החקירה בדבר ההונאות. בולסונארו, שניצח בשתי מערכות הבחירות, שב לכהונה בבית הנבחרים ב-17 בפברואר 1997.
באופוזיציה מול קרדוזו ולולה.
עוד בפברואר הוא הצביע נגד התיקון החוקתי שקבע את זכות הקריאה לבחירות חוזרות לראשי ערים, מושלי מדינות ונשיא הרפובליקה. במאי הוא היה אחד המחוקקים שהוקיעו בעיתונות את התיקון החוקתי, תיקון בחירות מחודשות. בבחירות באוקטובר 1998 הוא התמודד פעם נוספת ונבחר מחדש עם 102,893 קולות. בנובמבר התבטא נגד הרפורמה בפנסיה, שהציעה לקבוע מקסימום לפנסיה של עובדי ציבור ואימוץ קריטריונים לגיל מינימלי ולזמן תרומה למתן פנסיה במגזר הפרטי. הוא הושבע לכהונתו החדשה בפברואר 1999 והיה לראש הוועדה לחוקה ולצדק ואזרחות, וועדת החוץ וההגנה הלאומית. ביוני החליט דירקטוריון הלשכה להציע למליאה את השעייתו למשך חודש ימים, לאחר שהתבטא לנוכח משבר פוליטי חריף כי "במהלך הדיקטטורה, היו צריכים לירות ב-30,000 אנשים מושחתים, החל מהנשיא פרננדו אנריקה קרדוזו, מה שהיה לרווח גדול עבור האומה." הדירקטוריון בחר רק לצנן את סמכויותיו לאחר שקיבל את נסיגתו מהתבטאויות אלו, אך חזר בו כאשר בולסונארו לא הודה בחזרתו בו, וטען כי חתימתו שהוא נסוג מדבריו זויפה. הצעת הדירקטוריון לא הגיעה לכדי הצבעה להשעיית בולסונארו בבית הנבחרים.
בדצמבר 2000 הוא היה חבר בית הנבחרים היחיד שהצביע נגד הקמת הקרן למאבק בעוני. הקרן, שהוצעה על ידי הממשלה הפדרלית ומומנה על ידי תרומות זמניות, נכנסה לעבודה בשנה שלאחר מכן והקצתה כספים לתוכניות העברת הכנסה ולתברואה בסיסית. בולסונארו המשיך להגן על האינטרסים של הכוחות המזוינים והדגיש את חוסר שביעות רצונו מהגברת ההתערבות האזרחית על הצבא לאחר הקמת משרד הביטחון על ידי ממשלת פרננדו אנריקה. בעת היה שר הביטחון ז'רלדו קווינטאו בלשכה, הוא מתח עליו ביקורת על כך שדחה את התאמת ההכנסות המחודשת של הצבא, הגדיר אותו כ"לא מוכן" והאשים אותו כי הוא "משרת את האינטרסים האמריקאים במדינה." בנאום שנשא במליאה כמה ימים קודם לכן כינה את אותו שר "נבל", ואדם "לא מוסרי".