שירר נולד בעיירה גוספורת' שבניוקאסל למשפחה ממעמד הפועלים, ונקרא על שמו של אביו, שעבד במפעל מתכות, ועודד את בנו לשחק כדורגל כנער. בתחילת דרכו שיחק שירר בעמדת הקשר, ושימש כקפטן הנבחרת של בית ספרו. הוא הוביל נבחרת שהורכבה מבתי הספר של העיר ניוקאסל לזכייה בטורניר שהתקיים בסנט ג'יימס פארק. לאחר מכן הצטרף למועדון כדורגל חובבני בוולסנד, ובאחד ממשחקיו שם התגלה על ידי סקאוט של קבוצת סאות'המפטון.
במהלך הקייצים הבאים התאמן שירר עם קבוצת הנוער של סאות'המפטון, ועבר בהצלחה מבחנים אצל מספר מועדוני כדורגל נוספים, ובהם מועדון עיר הולדתו, ניוקאסל יונייטד. לבסוף החליט לחתום על חוזה בסאות'המפטון ב-1986, והצטרף למועדון כשחקן קבוצת הנוער.
קריירה קבוצתית.
סאות'המפטון ובלקברן רוברס.
לאחר שנתיים במחלקת הנוער של סאות'המפטון והתבלט ביחס לשחקנים האחרים, קודם שירר לסגל הקבוצה הבוגרת, ששיחקה בליגה הראשונה ב-1988. הוא ערך את הופעת הבכורה בקבוצה כמחליף במשחק מול צ'לסי ב-26 במרץ 1988. כעבור שבועיים, במשחקו הראשון בהרכב הפותח, הוא הבקיע שלושער בניצחון על ארסנל, והפך לשחקן הצעיר ביותר שמגיע להישג זה בליגה הבכירה, בגיל 17 שנים ו-240 יום, ושבר את שיאו הוותיק של ג'ימי גריבס. בסיום העונה, כשמאחוריו חמישה משחקים בקבוצה הבוגרת, חתם שירר על חוזהו המקצועני הראשון במועדון.
על אף תחילת דרכו המרשימה, שירר התקשה לבסס את מעמדו בקבוצה הבוגרת של סאות'המפטון בעונה הבאה (1988/1989), והוא שותף בעשרה משחקים בלבד בהם בעונה זו ולא הבקיע כלל. בעונת 1989/1990 הוא החל לשחק בעמדת החלוץ (בתפקיד חלוץ בודד) של הקבוצה והשתתף ב-26 משחקים, אך הבקיע שלושה שערים בלבד; בעונה שלאחר מכן הבקיע ארבעה שערים בלבד ב-36 משחקים. בתחילת דרכו חסה שירר בצילו של חברו לחוליית ההתקפה, מתיו לה טיסייה, שהיה המבקיע המוביל של הקבוצה, ונחשב לבכיר ממנו.
בקיץ 1991 השתתף שירר עם נבחרת אנגליה עד גיל 21 בטורניר בטולון. בעונת פרץ שירר לראשונה לתודעה בארצו, כאשר הבקיע 13 שערים ב-41 משחקי ליגה במדי סאות'המפטון, וזומן לסגל נבחרת אנגליה הבוגרת. כבר במהלך העונה נקשר שמו למעבר למנצ'סטר יונייטד, ובמהלך הקיץ של 1992 התעניינו קבוצות בכירות רבות בשירותיו. לבסוף עבר שירר לבלקברן רוברס, ששילמה תמורתו 3.6 מיליון לירות שטרלינג - סכום שיא דאז בכדורגל האנגלי - והעבירה לסאות'המפטון את דייוויד ספידי כחלק מעסקה סיבובית.
שירר החמיץ חצי מעונתו הראשונה בבלקבורן () בעקבות פציעה ברצועה הצולבת הקדמית במשחק מול לידס יונייטד בדצמבר 1992. אף על פי כן הצליח להבקיע 16 שערים ב-21 המשחקים שבהם השתתף לאחר מכן, וביסס את מעמדו כשחקן קבוע בנבחרת אנגליה במהלך משחקי מוקדמות מונדיאל 1994, שהיו כושלים עבור הנבחרת. בעונה הבאה הוא שב לכשירות מלאה והבקיע 31 שערים ב-40 הופעות, וסייע לקבוצתו לסיים במקום השני בפרמייר ליג אחרי האלופה מנצ'סטר יונייטד. בעקבות יכולתו המצוינת הוא זכה בפרס כדורגלן השנה באנגליה על פי בחירת התאחדות העיתונאים.
עם הצטרפותו של כריס סאטון לקבוצה בעונת , יצר איתו שירר שילוב פורה במיוחד בחוליית ההתקפה של בלקבורן, שקיבל את הכינוי "SAS" (ראשי תיבות של "שירר וסאטון"). שירר סיים כמלך שערי הפרמייר ליג באותה עונה עם כמות יוצאת דופן של 34 שערים, וסייע לקבוצתו לזכות באליפות השלישית בתולדותיה, בתום מאבק צמוד עם מנצ'סטר יונייטד שהוכרע רק במחזור האחרון. הוא זכה גם בפרס כדורגלן השנה על פי בחירת השחקנים באותה עונה, לאחר שקיבל את פרס העיתונאים בעונה הקודמת.
בעונת השתתף שירר עם בלקבורן לראשונה במפעל ליגת האלופות, בעקבות הזכייה באליפות הליגה האנגלית בעונה שקדמה. הוא השתתף בכל משחקי הקבוצה בטורניר והבקיע שער אחד בבעיטת עונשין, נגד רוזנבורג, אך לא עזר לקבוצתו שסיימה במקום האחרון בביתה והודחה מהמפעל. גם בליגה הציגה הקבוצה יכולת חלשה וסיימה במקום השביעי בלבד, על אף ששירר הבקיע 31 שערים וסיים פעם נוספת כמלך השערים בליגה, בעונה שכעת קוצרה מ-42 משחקים ל-38 בלבד.
ניוקאסל יונייטד.
לאחר טורניר יורו 1996 התעניינה מנצ'סטר יונייטד פעם נוספת בהחתמתו של שירר. לאחר שיחות רבות עם מאמנם, אלכס פרגוסון, עמד שירר בפני הצטרפות לקבוצה, אולם שוכנע ברגע האחרון על ידי מאמן ניוקאסל יונייטד, קווין קיגן, לחתום בקבוצתו. ביולי 1996 עבר שירר לניוקאסל תמורת 15 מיליון ליש"ט, ששברו את שיא ההעברות בתולדות הכדורגל באותו זמן.
בעונת הבכורה שלו במדי ניוקאסל סיים שירר כמלך שערי הליגה בפעם השלישית ברציפות עם 25 שערים, ונבחר פעם נוספת לכדורגלן השנה מטעם השחקנים. אף-על-פי-כן הוא לא הצליח להוביל את ניוקאסל לתואר האליפות, והקבוצה סיימה רק במקום השני כסגנית למנצ'סטר יונייטד בטבלת הליגה. במהלך העונה פוטר קיגן, המאמן שהביא את שירר לקבוצה, ובמקומו מונה קני דלגליש, מאמנו בתקופה בה שיחק בבלקבורן.
לפני פתיחת עונת ספג שירר פציעה ברצועה בקרסולו, בעקבותיה החמיץ כמחצית מהעונה והבקיע שני שערי ליגה בלבד. היעדרותו השפיעה על יכולתה של הקבוצה, שסיימה במקום ה-13 בליגה בלבד. למרות זאת הצליחה הקבוצה להעפיל לגמר גביע ה-FA באותה עונה, כששירר מבקיע את השער המכריע בניצחון על שפילד יונייטד בחצי הגמר. במשחק הגמר נגד ארסנל הפסידה ניוקאסל בתוצאה 0–2 וסיימה כסגנית בלבד.
במשחק מול לסטר סיטי במהלך העונה נראה היה בצילומי טלוויזיה כי שירר בעט במכוון בראשו של ניל לנון. על אף ששופט המשחק לא נקט באמצעי ענישה כלשהו כנגד שירר, הוא הועמד לדין על התנהגות בלתי-הולמת בידי התאחדות הכדורגל האנגלית. במהלך הדין המשמעתי בבית הדין נתן לנון עצמו עדות להגנתו של שירר, והוא זוכה לבסוף מכל אשמה.
בעונה הבאה נהנה שירר מכשירות מלאה והבקיע 21 שערים בכל המפעלים. ניוקאסל, תחת המאמן החדש רוד חוליט שהחליף את דלגליש, אכזבה וסיימה שוב במקום ה-13 בלבד. במקביל העפילה הקבוצה בפעם השנייה ברציפות לגמר הגביע, שם נוצחה על ידי מנצ'סטר יונייטד (שזכתה לבסוף בטרבל) וסיימה שוב כסגנית המפעל. בתחילת עונת , על אף שקיבל את סרט הקפטן של הקבוצה, נקלע שירר לעימות מתמשך עם המאמן חוליט. לבסוף נותר על ידי המאמן על הספסל במשחק בו הפסידה הקבוצה לסנדרלנד בספטמבר 1999. החלטה זו, בצירוף עם הפתיחה הרעה של ניוקאסל לעונה, גרמה לחוסר-הערכה כלפי חוליט בקרב אוהדי הקבוצה שהפעילו לחץ על הוצאתו מהמערכת, והוא הודיע על התפטרותו לאחר ההפסד לסנדרלנד. במקומו מונה בובי רובסון.
גם רובסון לא הצליח לחלץ את הקבוצה מאמצע הטבלה למרות 23 שערים של שירר. באותה שנה הקבוצה לא הצליחה להגיע לשלושה גמרי גביע ברציפות אחרי הפסד לצ'לסי בחצי הגמר.
באותה עונה שירר הורחק בפעם הראשונה שלו במשחק הקבוצה נגד אסטון וילה במחזור הפתיחה. שירר הורחק בצהוב שני במשחק זה.
במשך עונת 2000/2001 סבל שירר מפציעות נשנות, מה שגרם לו לפרוש מהנבחרת הלאומית כדי להתרכז אך ורק בקבוצה לדבריו. הוא סיים את העונה עם חמישה שערים בלבד ב-19 משחקים ששותף.
עונה לאחר מכן שירר חזר לכושר שאפיין אותו בשנים לפני כן, וכבש 23 שערים ב-37 משחקים. הקבוצה סיימה במקום הרביעי - המקום הכי גבוה שלה מאז שנת 1997– ומקום זה העניק לה כניסה לשלבי הפלייאוף בליגת האלופות בעונה העוקבת.
את עונת 2002/2003 פתחה ניוקאסל לא טוב עם 3 הפסדים רצופים בליגת האלופות אך גול של שירר נגד דינמו קייב וניצחונות על יובנטוס ופיינורד העניקו לניוקאסל את המקום השני בבית ועלייה לשלב הבא.
בשלב הבתים השני הוגרלה ניוקאסל עם באייר לברקוזן, אינטר וברצלונה.
שירר כבש שלושער נגד לברקוזן וצמד נגד אינטר ושהעלה את מאזנו בטורניר ל-7 שערים. ניוקאסל כשלה לעלות לשלב הבא אחרי שסיימה במקום השלישי בבית. בינתיים בליגה האנגלית שירר כבש 17 שערים ב-35 משחקים וניוקאסל סיימה במקום השלישי שמוביל שוב למוקדמות ליגת האלופות (משלב מתקדם יותר).
בעונת 2003/2004 כשלה הקבוצה להגיע לליגת האלופות אחרי שהפסידה בפנדלים לפרטיזן בלגרד במוקדמות. לאחר הדחתה מליגת האלופות, הקבוצה הגיע אוטומטית לשלב הסיבוב הרביעי בגביע אופ"א שם פגשה את מיורקה הספרדית אותה ניצחה פעמיים 1–4 ו 0–3 (7-1 בסיכום שני המשחקים). בשלב רבע הגמר פגשה את פ.ס.וו. איינדהובן אותה ניצחה 2–3 בסיכום שני המשחקים, אך בשלב הבא הפסידה 0–2 למארסיי בסיכום שני המשחקים והודחה מהמפעל בחצי הגמר, כאשר שירר כובש 6 שערים בגביע אופ"א. בליגה סיים את העונה שירר עם 22 שערים ב-37 משחקים כשהקבוצה מסיימת במקום החמישי שמוביל לגביע אופ"א.
בעונת 2004/2005 הכריז שירר שזוהי עונת הפרישה שלו. ביחד עם הרכש החדש פטריק קלייברט סיימה ניוקאסל במקום ה-14 בלבד בליגה כששירר כובש 7 שערים ומסיים עונה מאכזבת מבחינתו. בגביע אופ"א הקבוצה הגיע לרבע גמר המפעל שם הפסידה לספורטינג ליסבון, כאשר שירר כובש שלושער במשחק הפתיחה של גביע אופ"א נגד בני סכנין וסיים את העונה האירופית עם 11 שערים. במפעל גביע ה-FA הגיעה הקבוצה לחצי גמר שם הפסידה למנצ'סטר סיטי.
שירר, שהתחרט על הצהרת הפרישה בתחילת העונה, הודיע כי הוא נשאר לשחק בקבוצה לשנה אחרונה בהחלט. בעונתו האחרונה במועדון שבר שירר את שיאו בן 49 השנים של ג'קי מילבורן כאשר כבש את שערו ה-201 במועדון והפך לכובש המצטיין בתולדות ניוקאסל יונייטד. שירר כבש את שערו האחרון בקריירה נגד יריבתה המושבעת של ניוקאסל, סנדרלנד לקראת סיום העונה. באותו משחק נפצע שירר מה שהוביל לפרישה מוקדמת מהמתוכנן מבחינתו. שירר סיים את עונתו האחרונה במועדון עם 10 שערים ב-32 משחקים.
בסך הכול כבש שירר 206 שערים ב-395 הופעות במדי ניוקאסל בלבד.