במרץ 1988 הוציאה את אלבומה העברי השני, "ימי התום", בהפקה של קלינשטיין ובעיבודים של קלינשטיין, אלון הלל, נאור דיין ובנצי גפני. קלינשטיין גם הלחין את רוב שירי האלבום, שבו נכללו להיטים כ"בוא" שכתבה מירי פיגנבוים, "עטוף ברחמים" שכתב אהוד בנאי, "אני חיה לי מיום ליום" שכתב חנוך לוין וביצעה במקור תיקי דיין בלחן שונה, "הנסיכה והרוח" שכתב עלי מוהר והלחין יהודה פוליקר, "ימי התום" שכתבה צרויה להב, "כמו בתמונה" שכתב אברהם חלפי, "תחת ירח ערבי" שכתב פנחס שדה ו"חברה" שכתבה ריטה עצמה. גם "ימי התום" זכה להצלחה גדולה, והגיע למעמד אלבום זהב תוך יומיים. בסך הכל נמכרו ממנו כ-120,000 עותקים. בשנת 1989 זכתה ריטה בפעם השנייה בתואר זמרת השנה.
לאחר הוצאת "ימי התום" יצאה ריטה לסיבוב הופעות, שבמהלכו הקליטה את השיר "מחול מטורף" שכתבה מירי פיגנבוים. השיר הפך ללהיט, אבל יצא רק על גבי תקליט שדרים ולא נכלל באף אחד מאלבומיה חוץ מהאוסף שיצא לה בעתיד.
בשנת 1990 לא התקיימה תחרות הקדם-אירוויזיון, וריטה נשלחה לייצג את ישראל באירוויזיון 1990 שנערכה ביוגוסלביה, עם השיר "שרה ברחובות" שהלחין רמי קלינשטיין למילים של צרויה להב. השיר הגיע למקום ה-18 בלבד בתחרות, אך בישראל זכה להצלחה במצעדי הפזמונים.
בשנת 1991, ריטה שיתפה פעולה עם דודו פישר במופע המוזיקלי "הערב מחזמר" שכלל שירים מהמחזמר "קול נדרי" שהולחנו על ידי המלחין הבינלאומי לאלו שיפרין, וכן מבחר שירים ממחזות מפורסמים, בהם, "מצחיקונת", "סיפור הפרברים" ועוד. "הערב מחזמר" תועד על גבי אלבום באותו שם. באותה שנה זכתה ריטה במקום הראשון בתואר "זמרת השנה" בתחרות "תפוח הזהב" של רשות השידור.
בשנת 1992 עבדה ריטה על אלבום שלישי, בהפקת קלינשטיין. ממנו יצאו שני תקליטי שדרים לחניו של קלינשטיין לשירים "חיזיון מקומי" (למילים של אהוד מנור) ו"תחנה של זמן" (למילים של אסתר שמיר), אך האלבום נגנז ושיריו הופיעו מאוחר יותר על גבי אלבום אוסף של ריטה. שיר נוסף שהוקלט לאלבום הוא "אני בחורה פשוטה", שכתב מאיר גולדברג והלחין עובד אפרת, אבל נפסל על ידי מפיקיה מסיבה לא ידועה ולא יצא מעולם. אפרים שמיר כלל באלבומו השני מאותה שנה את השיר, ששמו שונה ל"אני אוהב נשים" ועם מילים חדשות, גם הן של גולדברג (גם המילים החדשות עוררו סערה מאחר שהן מרמזות לטרנסג'נדריות). באותה שנה יצא באירופה, בעיקר בצרפת ובבלגיה, סינגל לשיר "Roxanne" מתוך האלבום "Breaking Those Walls" שכבש את מצעדי הפזמונים למשך זמן ניכר. הסינגל זכה גם להצלחה קופתית מרשימה ונמכר שם ב-140,000 עותקים. באותה שנה השתתפה במופע צדקה, "Let Freedom Ring", עבור "החברה הלאומית למשפחות של אסירים אמריקאים ונעדרים בדרום מזרח אסיה", שהתקיים באקדמיה למוזיקה בפילדלפיה.
בתחילת 1994 גם תוכנן לצאת תקליטון שדרים, אך לבסוף האלבום נגנז. בכתבה במגזין "מעריב לנוער", שפורסמה לפני גניזתו של התקליט, סיפרה ריטה כי במקביל אספה חומר לאלבום חדש בעברית, ושהתוצאה מכך היא שההקלטה של האלבום באנגלית עיכבה את העבודה על האלבום העברי (וגם הפריעה לעבודה בין לבין), ולכן הרעיון לתקליט החדש מחוץ לישראל נגנז. באותה שנה, עבדה ריטה על אלבום נוסף בעברית, "ערים בלילה", שהיה בסגנון מזרחי, אך גם הוא נגנז ולא יצא ממנו אפילו שיר אחד.
בסוף שנת 1994, שש שנים לאחר אלבומה הקודם, חזרה ריטה עם אלבומה השלישי, "אהבה גדולה", שלמעשה היה האלבום העברי שהוקלט במקביל לאלבום הגנוז באנגלית, והחליף את האלבום "ערים בלילה". לראשונה לא היה קלינשטיין המלחין העיקרי באלבום, והלחין בו רק חמישה שירים. בין הכותבים והמלחינים היו יעקב רוטבליט, ערן צור, רחל שפירא, שלום חנוך ושלמה ארצי. על העיבודים היו אחראיים משה לוי ונאור דיין, עם הפקה מוזיקלית של לואי להב. גם אלבום זה נחל הצלחה גדולה, והכיל להיטים רבים, כ"ערב כחול עמוק" שכתב מאיר אריאל והלחין שלמה יידוב, "האם אתה מאושר" שהלחין שלמה ארצי למילים של אריאנה הרן הכהן,"אהבה גדולה" שכתב יעקב רוטבליט ו"ציפור זרה" שכתבה רחל שפירא והלחין ערן צור, השיר "ציפור זרה" לווה בקליפ רב השראה בבימויו של יריב גבר, שעלות הפקתו הגיעה כמעט למאה אלף דולרים, יותר מכל קליפ אחר שהופק אי פעם בישראל. הקליפ זכה בערוץ MTV בתואר הווידאו קליפ הזר הטוב ביותר של השנה. האלבום כלל גרסת כיסוי לשירם של הברירה הטבעית "ילדים זה שמחה", בביצוע שהפך למוכר לא פחות מהמקורי. "אהבה גדולה" שהיה אלבום יקר מאוד בהפקתו שיחזר את הצלחת שני האלבומים הראשונים, ונמכר ב-160,000 עותקים. בעקבות האלבום יצאה ריטה לסיבוב הופעות מצליח שנמשך כארבע שנים. בשנת 1994 זכתה פעם נוספת בפרס "תפוח הזהב" לזמרת השנה. אגב, סמל השם "ריטה", אשר מופיע על גבי עטיפת האלבום, יופיע בחלק מאלבומיה הבאים.
בשנת 1996 סיכמה חברת הליקון עשר שנים לפעילותה של ריטה באלבום האוסף "תחנות בזמן", שכלל שירים שלא הופיעו באלבומיה הקודמים, כ"מחול מטורף", "חזיון מקומי", "שרה ברחובות", "אל תפחד" מתוך הסרט "שירת הסירנה", "אגדת השמש והירח", חידוש לשירה של ג'וזי כץ "תני לי להחליט" מתוך פסטיגל 1994 ועוד. האלבום כלל גם שלושה שירים חדשים: "עד שתעזוב" שכתבה בעצמה, "ארץ מולדת" שכתב יהונתן גפן, אותו הקליטה בשנת 1987 ולא פרסמה אותו, ו"הולכת אליך" שכתב מאיר אריאל והלחין קלינשטיין עם זאב נחמה ותמיר קליסקי. האלבום הצליח מאוד ומכר למעלה מ-150,000 עותקים. באותה שנה השתתפה ריטה בדואט בשיר הנושא של אלבומו של שלמה ארצי "שניים". השיר היה ללהיט גדול, וזכה בתואר שיר השנה ברשת ג', בעוד ארצי זכה בתואר זמר השנה וריטה בתואר זמרת השנה.
בשנת 1998 יצא מארז של אהבה גדולה - ההופעה שכלל קלטת וידאו של ההופעה ותקליטור עם חמישה שירים שלא נכללו באלבומים הקודמים שלה.
בשנת 1999 הוציאה ריטה אלבום כפול בשם "תפתח חלון", אלבום זה הוא היקר ביותר של ריטה מבחינת תקציב ההפקה ועלותו הגיע לכמיליון דולר. תהליך הכנתו היה מורכב, תחילה בשל ההקפדה המיוחדת על איסוף ובחירת הטקסטים ולאחר מכן, בעבודה האולפנית שנמשכה כשנה וחצי. אלבום זה זכה גם הוא להצלחה גדולה כאשר 20,000 עותקים ממנו נמכרו בתוך 24 שעות מרגע שחרורו לחנויות ובתוך חודשים ספורים מכר יותר מ-85,000 עותקים. את שירי האלבום עיבדו משה לוי ולואי להב, ופרט לרמי קלינשטיין השתתפו בלחנים גם אתי אנקרי, אסתר שמיר, לאה שבת ושלמה ארצי. שיר הנושא של האלבום, שכתבה ריטה והלחין קלינשטיין, היה למצליח ביותר מתוכו. פרט לו בלטו גם השירים "או שכן, או שלא" שכתבה עירית לינור, "המכתב הראשון" שכתב יאיר לפיד ו"לא יודעת מה עובר לך בראש", שכתב שלמה ארצי והתפרסם כאשר ביצע אותו בעצמו בדואט עם יעל דקלבאום כעבור שנה. האלבום כלל שני דואטים עם קלינשטיין, "בערב יום העצמאות" ו"זמן", וכמו כן מספר שירים מתורגמים, מפרסית (שפת אמה של ריטה), מפורטוגזית ומספרדית. ריטה חיזקה את הצלחתו של האלבום כאשר חזרה לסיבוב הופעות שתוכנן מראש לחמש עשרה הופעות בלבד בשל הריונה השני.
בשנת 2000 הוציאה ריטה את אלבומה השני באנגלית, "Time for Peace", בעיבודים והפקה מוזיקלית של קוראדו רוסטיצ'י האיטלקי שעבד בין היתר עם ויטני יוסטון, אלטון ג'ון, ג'ורג' מייקל ורבים אחרים, האלבום הופץ בהשקה מיוחדת בצרפת בלבד ולאחר כמה חודשים החלה מכירתו גם בישראל. עד היום נמכר האלבום בכ-28,000 עותקים, מהם כשליש בישראל. באותה שנה היא שרה את השיר "תגיד את זה" עם קלינשטיין, שהיה לשיר הנושא של אלבומו.
בשנת 2001 יצאו ריטה ורמי לסיבוב הופעות מצליח, מתוכו יצאו לרדיו כסינגלים הגרסאות החדשות ל"ימי התום" ו"שביל הבריחה". סיבוב ההופעות תועד על גבי אלבום כפול שיצא באוגוסט 2001 ומכיל 24 שירים שהוקלטו בערב אחד, "המופע המשותף" כלל עיבודים חדשים למיטב להיטיהם של רמי וריטה וכן גרסה עברית של נעמי שמר לשירו המפורסם של ז'אק ברל, "אל תלכי מכאן", האלבום זכה להצלחה גדולה ועד היום נמכרו ממנו למעלה מ-150,000 עותקים.
בשנת 2001 הופיעה ריטה עם התזמורת הפילהרמונית הישראלית בניצוחו של אשר פיש ב"קונצ'רטו לריטה ולתזמורת". לראשונה יצאה ריטה במופע המבוסס על רפרטואר קלאסי, שכלל בעיקר אריות ושירים קלאסיים של פוצ'יני, ביזה וגרשווין, לצד עיבודים סימפוניים ללהיטים מוכרים. עד היום ממשיכה ריטה להופיע במתכונת זו במספר הופעות מצומצם ביותר, בישראל ומחוצה לה. בשנת 2001, ריטה גם התארחה באלבומו של יוסי בנאי "לאט", בדואט "ציור של אהבה", שכתב רפי קינן והלחין יונתן בר גיורא.
בשנת 2002 ריטה הופיעה במופע אינטימי וקטן, "ריטה והפסנתר" במסגרת "פסטיבל הפסנתר". המופעים נערכו במרכז ענב לתרבות שבתל אביב. לריטה, שמאז ראשית דרכה הופיעה רק באולמות והיכלי ענק הייתה זו ההתנסות הראשונה מול קהל קטן ובהרכב נגנים כה מצומצם.
במרץ 2003 הוציאה ריטה את האלבום "חמצן". האלבום הצליח פחות מקודמיו, ואף על פי שהגיע למעמד אלבום זהב עם מכירות של כ-30,000 עותקים, היה לאלבום הפחות נמכר מאלבומיה של ריטה, וזכה בעיקר לביקורות פושרות מצד המבקרים. השיר המצליח ביותר באלבום היה "לאלף נמר", שכתבה צרויה להב והלחין קלינשטיין. פרט לו בלטו גם "מלבד אהבה" שכתבה להב, "תשקר לי" שהלחין ארקדי דוכין למילים של ריטה ו"אתה בכל זאת" ("עלית לי בזיכרון") שכתב מאיר אריאל, וזכה להצלחה מחודשת כשבוצע כעבור שנה על ידי דודו טסה. בין כותבי האלבום נכללו גם מוזיקאי רוק ופופ, כארקדי דוכין, אביב גפן, שלמה ארצי ומיקה קרני. את השירים עיבדו קלינשטיין, אבי סינגולדה וטל פורר.