מרגע שמילאן עברה לידיו הפרטיות של ברלוסקוני גורל הקבוצה השתנה לחלוטין. הקבוצה עברה מתיחת פנים כאשר שחקנים שהיו סמלי הכישלון של תחילת שנות השמונים כמו האנגלים היטלי ולותר בליסט עזבו והקבוצה החלה להיבנות מחדש סביב גרעין של שחקנים איטלקים בראשות פאולו מלדיני. לאחר הפסד לפארמה בגביע מינה ברלוסקוני את מאמנה של אותה פארמה אריגו סאקי למאמנה של מילאן. סאקי החליט לבנות את הקבוצה סבי שחקני רכש הולנדים. תחילה הביא את פרנק רייקארד ומרקו ואן באסטן מאייאקס והם ביחד עם מלדיני והבלם הוותיק פרנקו בארזי הובילו את מילאן לאליפות איטליה בעונת 1987–1988 כאשר הקבוצה מצליחה לזכות למרות עונת שיא של קבוצת נאפולי בה כיכב באותה תקופה דייגו ארמנדו מראדונה. עונה לאחר מכן הצטרף למילאן ההולנדי רוד חוליט שהגיע מאלופת אירופה פ.ס.וו איינדהובן. באותה עונה זכתה מילאן בגביע אירופה לאלופות לאחר שהביסה בגמר את סטיאווה בוקרשט הרומנית בתוצאה 4:0. באותה עונה החמיצה הקבוצה את האליפות ליריבתה העירונית אינטר מילאנו. עם זאת הקבוצה, מתוקף היותה אלופת אירופה, שיחקה בטורניר גביע האלופות גם עונה לאחר מכן והצליחה להשלים זכייה שנייה ברציפות בגביע לאחר ניצחון בגמר 1:0 על בנפיקה ליסבון אלופת פורטוגל. לצד שחקני הרכש ההולנדים בלטו גם בארזי, מלדיני, רוברטו דונאדוני וקרלו אנצ'לוטי שלימים הפך למאמן הקבוצה.
אריגו סאקי נפרד מן הקבוצה עונה לאחר מכן ועבר לאמן את נבחרת איטליה. מחליפו היה פאביו קפאלו שכבר אימן את הקבוצה בעבר. קפאלו השאיר את השלד הקיים בקבוצה על כנו וסחף את המועדון לזכייה בארבע אליפויות רצופות באיטליה בין השנים 1991- 1994. בשנים הללו נאלצה הקבוצה להתמודד עם חילופי משמרות בתוך הקבוצה כאשר ואן באסטן נפצע ועזב את הקבוצה בשנת 1993 ורייקארד חזר לקבוצת נעוריו אייאקס אמסטרדם. אך לקבוצה הצטרפו שמות חדשים כמו הבלם אלסנדרו קוסטקורטה והקשר דמטריו אלברטיני. הקבוצה העפילה לגמר ליגת האלופות בעונת 1992–1993 אך הפסידה לקבוצה הצרפתית אולימפיק מרסיי 1:0. הפסד זה רק הגביר את המוטיבציה של קאפלו ושחקניו לזכייה בגביע ובעונה לאחר מכן, לאחר שזכתה פעם נוספת באליפות איטליה זכתה מילאן גם בגביע האלופות אותו הפסידה שנה לפני כן לאחר שהביסה בגמר את ברצלונה בתוצאה 4:0. באותה עונה כיכבו בקבוצה גם הקשר הצרפתי מרסל דסאי והחלוץ האיטלקי דניאל מסארו שכבש צמד בגמר מול ברצלונה.
המחצית השנייה של שנות התשעים.
את עונת 1994–1995 פתחה מילאן בצורה מבטיחה אולם דעכה ככל שהעונה התקדמה. מילאן הפסידה את האליפות לראשונה לאחר ארבע שנים ליובנטוס ולא הצליחה לשמור על תוארה גם באירופה. מילאן העפילה לגמר ליגת האלופות שנערך בווינה והגיעה כמועמדת הבכירה לניצחון מול אייאקס אמסטרדם ההולנדית, אולם הפסידה לה בתוצאה 1:0 משער של פטריק קלויברט. עונה זו גרמה לשינויים בהרכבה של מילאן שהחלה להיבנות מחדש סביב השחקן הליברי ג'ורג' ואה. וואה היה זה שהוביל את הקבוצה לאליפות מרשימה בעונת 1995–1996 כשמילאן מצליחה להשאיר מאחוריה את יובנטוס שזכתה באותה עונה בליגת האלופות. אליפות זו סימנה את סוף עידן קפאלו במועדון, עונה לאחר מכן מונה למאמן אוסקר טבארס מאורוגוואי והקבוצה לא הצליחה להתרומם ממרכז הטבלה. הקבוצה הפכה במשך שנתיים לאי של חוסר יציבות כאשר שורה של שחקני רכש באו והלכו וכן הקבוצה החליפה ארבעה מאמנים. בסוף עונת 1997–1998 סיימה מילאן במקום ה-11 הנמוך בליגה האיטלקית מה שהוביל למינויו של אלברטו זאקרוני האלמוני יחסית למאמן.
זאקרוני הצליח ליצור תשתית של יציבות בקבוצה בפתיחת עונת 1998–1999. זאקרוני ביסס מחדש את הקבוצה על השחקנים הוותיקים אלברטיני ומלדיני והשכיל לשלב צעירים דוגמת השוער כריסטיאן אביאטי והקשר מאסימו אמברוסיני. ביחד עם שחקנים כמו אנדראס גוגלימינפייטרו (גולי) הארגנטינאי, אוליבר בירהוף הגרמני וזבונימיר בובאן הקרואטי הקבוצה הפתיעה את רוב הפרשנים כאשר זכתה באליפות בזכות ניצחון במחזור האחרון על פרוג'יה כשהיא מקדימה את לאציו ופיורנטינה.
בתחילת עונת 1999–2000 הצטרף למילאן החלוץ האוקראיני אנדריי שבצ'נקו שהגיע מדינאמו קייב. שבצ'נקו זכה בעונתו הראשונה בתואר מלך השערים של איטליה אך מילאן לא הצליחה לשמור על תוארה וסיימה במקום השלישי אחרי לאציו שזכתה גם בגביע האיטלקי ואחרי יובנטוס. גורלה של הקבוצה לא שפר עליה במסגרת האירופאית של ליגת האלופות. מילאן קיוותה שהאליפות עונה קודם לכן תרמז על חזרה של הקבוצה לצמרת האירופאית אך בפועל מילאן כשלה כבר בשלב הבתים של ליגת האלופות כאשר לא הצליחה לגבור על הרטה ברלין ועל צ'לסי ואפילו איבדה את המקום בגביע אופ"א לגלאטסראיי הטורקית אחרי הפסד 3:2. מילאן סיימה במקום הרביעי המשפיל בבית המוקדם וגלאטסראיי המשיכה עד לזכייה בגביע אופ"א באותה שנה. מילאן המשיכה לאבד גובה גם בעונה לאחר מכן. הרכש המרכזי של הקבוצה פרננדו רדונדו שהגיע מריאל מדריד נפצע כבר בשבוע הראשון שלו בקבוצה. הקבוצה ספגה הפסדים לקבוצות חלשות ממנה בהרבה ובעקבות המצב הקשה פוטר אלברטו זאקרוני ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה צ'זארה מלדיני, אביו של קפטן הקבוצה פאולו. תחת שרביטו של מלדיני השיגה מילאן ניצחון היסטורי בדרבי מול אינטר 6:0 והצליחה להשיג בקושי את הכרטיס אל גביע אופ"א בעונה הבאה, לא מעט בזכות יכולתו של שבצ'נקו.
בתחילת העונה הבאה מונה למאמן הקבוצה הטורקי פתיח טרים. טרים הוציא כסף רב על רכש והביא למועדון את חאבי מורנו וקוסמין קונטרה מאלאבס הספרדית, את רוי קושטה הפורטוגלי מפיורנטינה ואת פיליפו אינזאגי מיובנטוס. בתחילת העונה הרכש הגדול לא הוכיח את עצמו, טרים פוטר והוחלף בידי שחקן העבר של הקבוצה קרלו אנצ'לוטי. אנצ'לוטי המשיך במדיניות הרכש של קודמו, הביא לקבוצה את ההולנדי הבינלאומי קלרנס סיידרוף מהיריבה העירונית אינטר והחל לבנות קבוצה חדשה במילאן בצלמו ובדמותו. באותה עונה פגשה מילאן את הפועל תל אביב בשלב רבע הגמר של גביע אופ"א ולאחר הפסד 1:0 בקפריסין משער של סרגיי קלשצ'נקו ניצחה מילאן בסאן סירו 2:0. הקבוצה הובסה בחצי הגמר 4:0 בידי בורסיה דורטמונד אך הצליחה בליגה ממש במחזורים האחרונים לסיים במקום הרביעי שהקנה לה כרטיס לליגת האלופות בעונה לאחר מכן.
2002- 2005: הזכייה בליגת האלופות, האליפות והגמר מול ליברפול.
את עונת 2002/2003 פתחה מילאן עם ציפיות רבות בעקבות הרכש המאסיבי שנעשה שנה קודם לכן שחוזק עוד יותר בפתיחת העונה גם הגעתו של ג'ון דל תומאסון הדני מפיינורד והגעתו של ריבאלדו הברזילאי, מי שהיה באותה עת כוכבה של ברצלונה הספרדית ואלוף עולם טרי במדי נבחרת ברזיל. מילאן פתחה את העונה בסערה, כבר מתחילת העונה היא נצמדה ליריבתה העירונית אינטר ולקבוצת יובנטוס במאבק משולש על תואר האליפות. הקבוצה הציגה יכולת משכנעת גם בליגת האלופות והעפילה לרבע הגמר למפגש מסקרן מול אייאקס אמסטרדם. לאחר 0:0 במפגש הראשון בין הקבוצות באמסטרדם ארנה התייצבו השתיים למפגש הגומלין בסאן סירו במילאנו. אייאקס הצליחה לכפות שוויון על המילאנזים ונראה היה שהיא תעלה לחצי הגמר בזכות שערי חוץ אך בדקה ה93 של המשחק בישל פיליפו אינזאגי שער דרמטי לג'ון דל תומאסון שהעלה את מילאן לחצי גמר ליגת האלופות עם ניצחון 3:2. בחצי הגמר פגשה מילאן את יריבתה העירונית המושבעת אינטר מילאנו. המאבק הוכרע לטובת מילאן שהעפילה לגמר כל איטלקי מול יובנטוס, לראשונה בהיסטוריה של המפעל. לאחר משחק חלש שנגמר בתוצאה 0:0 ניצחה מילאן בבעיטות הכרעה מאחד עשר מטרים 3:2 כאשר את הפנדל המכריע כובש אנדריי שבצ'נקו. בליגה האיטלקית הובילו כמה הפסדים של מילאן לבריחה בטבלה של יובנטוס שהמשיכה לזכייה באליפות. השחקנים הבולטים במילאן באותה עונה היו השוער הברזילאי דידה, הקפטן פאולו מלדיני, הבלם אלכסנדרו נסטה, הקשרים רוי קושטה, ג'אנרו גאטוסו וקלרנס סיידרוף והחלוצים אנדריי שבצ'נקו ופיליפו אינזאגי.
את עונת 2003–2004 פתחה מילאן כאלפות אירופה הגאה וכפייבוריטית ברורה לזכייה בכל התארים. בעונה זו התבלט הקשר הברזילאי הצעיר קאקה שהפגין יכולת שיא בליגה האיטלקית. מילאן דהרה לרצף של ניצחונות בתחילת העונה שהשאיר מאחור את יריבותיה יובנטוס ורומא. בליגת האלופות מילאן הייתה מועמדת בולטת לשחזר את האליפות מן העונה שעברה, במיוחד לאחר ניצחון מוחץ 4:1 על הקבוצה הספרדית דפורטיבו לה קורוניה במשחק הראשון של שלב רבע הגמר. אך בגומלין התפרקה מילאן בצורה בלתי מוסברת ואפשרה לספרדים לנצח 4:0 ולעלות לחצי הגמר. עם זאת ההדחה לא הוציאה רוח ממפרשי הקבוצה בליגה ומילאן דהרה לאליפות ראשונה מאז 1999.
בשנת 2005, הגיעה מילאן לגמר ליגת האלופות והתמודדה מול ליברפול. מילאן, שהייתה פייבוריטית, כבר הובילה 0–3 במחצית המשחק אך קאמבק מדהים של ליברפול הביא לשוויון 3-3 בתום 90 הדקות ולניצחונם של האנגלים בפנדלים. משחק זה נחשב לאחד המשחקים הגדולים בתולדות ליגת האלופות.
השלכות הקאלצ'יופולי והבעיות הכלכליות.