במאה ה-14 החל המצב להידרדר, תחילה באשכנז ובצרפת ואחר כך בספרד. בצרפת היו בזה אחר זה סדרה של גירושי יהודים מן המדינה, עד שבסוף המאה כבר לא נותרו בה יהודים. חלקם ברחו מזרחה לאשכנז, וסבלו גם שם רדיפות ופרעות, אך לא גירוש כללי (משום שבצרפת היה שלטון מרכזי ובגרמניה שלטון מפוצל בין נסיכויות וערים קטנות). אחרים עקרו לספרד והביאו למיזוג של מנהגי אשכנז ויצירתם בעולמם של יהודי ספרד. מפורסם בהקשר זה מעברו של הרא"ש לטולדו ב-1305, וספרו "פסקי הרא"ש" הדן במנהגי ופסיקות יהודי אשכנז וצרפת ובמיוחד בית המדרש של בעלי התוספות, באמצעות דיון על ספר ההלכות של הרי"ף - הספרדי. באמצע המאה הורע עוד מצבם של היהודים באשכנז בעקבות מגפת המוות השחור. לקראת סוף המאה התעצמה גם רדיפת היהודים בספרד, בעת גזירות קנ"א (1391), ובמהלך המאה ה-15 גבר כוחה של האינקוויזיציה עד שבא לשיאו בגירוש ספרד.
על היצירה היהודית בתקופת הראשונים הייתה במידה מסוימת השפעה מן הפעילות המדעית וההשכלתית בעמים שבתוכם ישבו היהודים. בערי אירופה נוסדו האוניברסיטאות הראשונות, והחל עיון נרחב בכתבים היסטוריים, בעיקר בחיבורים של המשפט הרומי. פעילות זו השפיעה גם על היהודים, שאימצו את שיטות העיון המשפטי ודרכי המחקר לארון הספרים היהודי, בפרט לעיון בתלמוד. היהודים גם אולצו להשתתף בוויכוחים עם אנשי דת נוצרים, דבר שדחף אותם לחדד ולנסח את עיקרי האמונה היהודית. ייתכן שגם העיסוק הנוצרי בכתבי הקודש השפיע על התגברות העיסוק היהודי בפרשנות המקרא.
סיום תקופת הראשונים.
סיום תקופת הראשונים איננו מוגדר בנקודת זמן ברורה. עם גירוש יהודי ספרד ופיזורם ביתר ארצות האסלאם באה נקודת מפנה בחיי היהודים בעולם. חיבור השולחן ערוך היווה נקודת מפנה בספרות ההלכתית, בעיקר משום שהתקבל בכל קהילות ישראל. שני אירועים אלו, שמשותפת להם דמותו של רבי יוסף קארו, מחבר השולחן ערוך, וכן מהפכת הדפוס, מסמלים את המעבר מתקופת הראשונים לתקופת האחרונים.
סיום תקופת הראשונים היה כרוך גם במפנה תודעתי שחל במאות המאוחרות של התקופה, הקשור במושג של ירידת הדורות. בני הדורות המאוחרים ראו עצמם כפחותים בדרגה לעומת גדולי הדורות שקדמו להם, וממילא תפסו את עצמם כ"אחרונים" לעומת ה"ראשונים" שקדמו להם. לתפיסה זו היו גם השלכות מעשיות, מאחר שרוב האחרונים ראו את עצמם כמי שאינם ראויים לחלוק על הראשונים ולפסוק בניגוד לדעתם.
היצירה הספרותית בתקופת הראשונים.
פרשנות המקרא.
לאחר ששקעה מעט המחלוקת העזה עם הקראים שהייתה בתקופת הגאונים, ועל רקע תהליכים מקבילים בעולם הנוצרי, חזרו חכמי היהדות לעסוק בפרשנות המקרא, ובפרט בפרשנות לתורה. רש"י כתב את הפירוש היסודי, המשלב פשט עם מדרשים ומעט דקדוק. נכדו של רש"י, הרשב"ם, הדגיש עוד יותר את חשיבותו של העיסוק בפשט לאור "הפשטות המתחדשים בכל יום". בספרד כתב רבי אברהם אבן עזרא פירוש לפי דרכו, והרמב"ן היה הראשון מבין פרשני המקרא היהודיים שהביא בביאורו לתורה את ארבעת הרבדים של פירוש התורה על דרך הפרד"ס. פירושים נוספים הם פירושיהם של רבי יוסף קרא, רבי יוסף בכור שור, רבי עובדיה ספורנו, החזקוני (הנושא אופי אקלקטי), רבי יעקב בן אשר בעל הטורים, רבנו בחיי בן אשר, רבי יצחק אברבנאל, רד"ק, רלב"ג ועוד.
פרשנות התלמוד.
במקביל לספרות ההלכתית נכתבה בתקופת הראשונים ספרות ענפה של פרשנות לתלמוד הבבלי. כבר אחרוני הגאונים החלו בכתיבת פירושים, ובמעבר מתקופת הגאונים לתקופת הראשונים נכתבו פירושיהם של רבנו נסים ורבנו חננאל. גם פירושו של הרי"ף, שהוזכר לעיל, נכתב באותה תקופה. באשכנז נכתבו בראשית תקופת הראשונים אוסף של פירושים לתלמוד המתאפיינים בתמציתיות ובבהירות, שמטרתם לסייע ללומד בהבנת הסוגיה. פירושים אלו מכונים "פירושי מגנצא", ולהם משתייך למשל פירושו של רבנו גרשום מאור הגולה. סוגת פירושים זו הגיעה לשיא בפירוש רש"י לתלמוד, שהפך עד מהרה לחלק בלתי נפרד של לימוד הגמרא.
נכדיו של רש"י, רשב"ם ורבנו תם, יחד עם נינו ר"י הזקן, ר"ש משאנץ, הריצב"א, ריב"ם (ר' יצחק בר מרדכי), ריב"ן כבר היו מראשי המדברים בסוגת הפרשנות החדשה שהתפתחה בצרפת: התוספות. בעלי התוספות כבר לא עסקו רק בפרשנות הטקסט אלא החלו להקשות מסוגיה אחת על חברתה. הם לא חששו לכלול בדיון אחד סוגיות ממסכתות שונות ולתרץ את הסתירות ביניהן בדרכים שונות. חלק מבעלי התוספות, למשל הרא"ש, (שכתב גם חיבור תוספות הרא"ש, על אותו רעיון כמו התוספות) וגם שילבו בחיבוריהם בין הפרשנות ופסיקת ההלכה. ספרות התוספות המשיכה להיכתב בצרפת עוד כמאתיים שנה (לערך מאמצע המאה ה-12 ועד המאה ה-14).
גם תוספות רי"ד, תוספות רבינו פרץ על אותו רעיון.
במקביל נכתבה פרשנות עשירה בספרד. פרשני ספרד המוקדמים, הר"י מיגאש, רבי יצחק אבן גיאת ואחרים, והרי"ף, פעלו כבר מתחילת תקופת הראשונים. במאה ה-13 כתב הרמב"ן את פירושו לתלמוד, ששילב את חריפותם של בעלי התוספות עם הפרשנות הספרדית. אחרי הרמב"ן נכתבו עוד פירושים וחידושים רבים בספרד, החשובים שבהם פירושי הרא"ה והרשב"א תלמידי הרמב"ן, הריטב"א תלמידם והר"ן.
קו נוסף של פרשנות התלמוד נמשך בקהילות פרובאנס, החל מהראב"ד ומרבי זרחיה הלוי בעל "המאור" שחיבר השגות על הרי"ף ועד פירושו המקיף של רבי מנחם המאירי, שאסף וסיכם את כל פרשנות התלמוד שקדמה לו.
פסיקת הלכה.
בתקופת הראשונים התעצב עולם ההלכה ונכתבו חיבורים רבים שעסקו בפסיקת הלכה באופן מסודר ונרחב. לצד ספרות שו"ת ענפה, שהמשיכה את מסורת השו"ת מימי הגאונים, החלו להיכתב ספרי הלכה שיטתיים המקיפים את כל עולם ההלכה המעשי, ובחלקם אף הבלתי-מעשי (כגון משנה תורה לרמב"ם, חיבור העוסק גם בהלכות הקרבנות ובית המקדש). בשלב מאוחר יותר החלו להיכתב גם מונוגרפיות, חיבורים הלכתיים שעסקו בנושא אחד והקיפו אותו מכל צדדיו.
גם בשטח הספרות ההלכתית ניכר הבדל בין יהדות ספרד ליהדות אשכנז. בעוד אצל יהדות ספרד התאפיינה ההלכה בצמידות לתלמוד הבבלי ולכללי פסיקה שנקבעו מתקופת הגאונים ואילך, הרי אצל יהדות אשכנז הושפעה פסיקת ההלכה במידה רבה מן המנהגים שרווחו בציבור וממסורת אבות. פרופ' תא-שמע הראה בספרו "מנהג אשכנז הקדמון" כי מסורת הפסיקה האשכנזית הזו מקורה במנהג הארץ-ישראלי, שעבר דרך יהדות איטליה לאשכנז, עוד לפני שהגיע התלמוד הבבלי לשם. זאת לעומת הפסיקה בספרד, שהמשיכה את אופני פסיקת ההלכה שקבעו הגאונים בבבל ועיקרם הסתמכות על התלמוד הבבלי כיסוד פסיקת ההלכה.
כבר בתחילת תקופת הראשונים חיבר הרי"ף את ספר ההלכות שלו, שעיקרו ציטוט הטקסט התלמודי בהשמטת כל החומר הלא-הלכתי. במהרה קיבל ספר הרי"ף מעמד בכורה, ובהרבה מקומות החליף את התלמוד כספר העיון העיקרי. כמאה שנה אחריו כתב הרמב"ם את ספר משנה תורה, ובכך הציג לראשונה ספר פסקים המחולק לפי נושאים ומקיף את כל עולם ההלכה, החל מדיני היום-יום ועד "הלכות יסודי התורה" ו"הלכות מלכים ומלחמותיהם". חידוש נוסף ב"משנה תורה" היה בכך שמובאים בו רק פסקי ההלכה הסופיים, ללא כל משא ומתן או ציון מקורות. הראב"ד, בן דורו של הרמב"ם, חיבר "השגות" על משנה תורה, והיה הראשון בספרות עמוסה של "נושאי כלים" שפירשו והרחיבו את משנה תורה.
בספרד המשיכה להיכתב ספרות הלכתית. את החיבורים החשובים כתבו הרמב"ן, הרא"ש והרשב"א. החלו להיכתב מונוגרפיות הלכתיות המקיפות נושא הלכתי אחד, כגון "תורת האדם" של הרמב"ן ו"תורת הבית" של הרשב"א. גם באשכנז נכתבה ספרות הלכתית, כגון כתביו של המהר"ם מרוטנבורג, "ספר יראים" של רבי אליעזר ממיץ, "אור זרוע" של רבי יצחק מוינה ואחרים. בראשית המאה ה-14 חיבר רבי יעקב בן הרא"ש את הספר "ארבעה טורים", שכלל גם את מנהגי האשכנזים וגם את מנהגי הספרדים, וקבע את חלוקת עולם ההלכה המעשי לארבעה תחומים:
לאחריו הייתה דומיננטית באשכנז ספרות השו"ת והמנהגים, שבה החלו מנהגי אשכנז להיקבץ. כדוגמת מהר"ם מינץ, מהרי"ל ומהרי"ק וממנה קיבץ הרמ"א את מנהגי אשכנז במפה שכתב על השולחן ערוך.
ספרות ההלכה של תקופת הראשונים נחתמה בכתביו של רבי יוסף קארו, שחיבר את "בית יוסף" כפירוש ל"ארבעה טורים" ואת שולחן ערוך כספר פסקים המתמצת את "בית יוסף", ומחולק אף הוא לארבעת חלקי ההלכה. הרמ"א הוסיף הגהות לשולחן ערוך ובהן הפסקים והמנהגים שנהגו באשכנז, על פי הספרות שנכתבה מאז הטור, כגון כתבי מהרי"ל ורבי ישראל איסרלין בעל "תרומת הדשן".
כללי הפסיקה המקובלים קובעים אחרון אינו יכול לחלוק על אחד מן הראשונים; ומכאן שחלוקת התקופות בין הגאונים, הראשונים והאחרונים אינה רק חלוקה היסטורית אלא יש לה גם משמעות הלכתית. עם זאת גם לכללים אלו היו יוצאים מן הכלל - הגר"א, למשל, חלק לעיתים על הראשונים.
מניין המצוות.
חיבורי מניין המצוות הם סוגה ייחודית לתקופת הראשונים, של חיבורים המשלבים פרשנות המקרא, הלכה ותלמוד. המחברים ניסו לעגן את המסורת החז"לית לפיה יש בתורה בדיוק תרי"ג (613) מצוות, ברשימה ברורה ומסודרת של מצוות. החיבורים המפורסמים בסוגה זו הם ספר המצוות לרמב"ם (עם השגות של הרמב"ן), ספר מצוות גדול של רבי משה מקוצי, ספר מצוות קטן לרבי יצחק מקורביל וספר החינוך.
פילוסופיה, הגות ומיסטיקה.
את החיבור הראשון העוסק באופן מסודר בהגות היהודית - "ספר האמונות והדעות" - כתב כבר בתקופת הגאונים רב סעדיה גאון, אולם התחום התבסס והתעשר בעיקר בתקופת הראשונים. החיבורים הידועים בתחום זה הם הכוזרי של רבי יהודה הלוי, מורה נבוכים ושאר ספרי הרמב"ם, וכן חיבורי הרמב"ן, רבי חסדאי קרשקש, רבי יוסף אלבו ועוד. חלק מחיבורי הפילוסופיה נוצרו על רקע מגע עם ההגות הנוצרית באשכנז ובצרפת ועם ההגות האסלאמית בספרד.