בשליש הראשון של המאה ה-17, בתקופת מוראט הרביעי, עלתה חשיבותה של פלובדיב בזכות מיקומה בצומת דרכים בין סופיה לאדירנה וערי הדנובה. הקהילה היהודית גדלה ומעמדה הכלכלי התחזק. במחצית הראשונה של המאה ה-17 הוקמה בדרום העיר השכונה היהודית אורטה-מיזאר (בטורקית עות'מאנית: בית עלמין ראשי), שנקראה כך בשל קרבתה לבית העלמין. בעת הזו נטמעו הקהילות ההונגריות, הצרפתיות, האיטלקיות והאשכנזיות הוותיקות בתוך הקהילה הספרדית הגדולה, ועדויות לקיומן אנו מוצאים בשמות משפחה שנגזרו מהתייחסות הקהילה הספרדית למוצאן, ובהם צרפתי ופרנקו (צרפת), גרציאני ומיטרני (איטליה), מָגַ'ר (הונגריה) ואשכנזי.
נסיגת האימפריה העות'מאנית.
תהליך נסיגתה של האימפריה העות'מאנית התעצם לאורך המאה ה-18 ובתקופה זו הפכה קהילת פלובדיב עצמאית מבחינה הלכתית. אוכלוסיית הקהילה גדלה במידה ניכרת, בעיקר בשל הגירתם לבולגריה, ובכלל זה לפלובדיב, של בני קהילות יהודיות מהשטחים שאיבדו העות'מאנים. במהלך המאה ה-19 היגרו לבולגריה ובכלל זה לפלובדיב, יהודים מאזורי מולדובה, פולין ואוקראינה והקימו קהילה אשכנזית חדשה, שמנתה כ-10% מכלל בני הקהילה.
ב-1828 עבר בבולגריה הנוסע האנגלי וואלש ותיאר את הקהילות היהודיות בסופיה ובפלובדיב כשני המרכזים הגדולים של יהודי בולגריה. לבני הקהילה הייתה מערכת יחסים ענפה עם הקהילה הנוצרית וראשיה. וסיל לבסקי, המהפכן הבולגרי הנודע שלחם בעות'מאנים, מצא מסתור בבתי משפחות מושונוב וסרנגה, מהמשפחות הנכבדות בקהילת פלובדיב. ראשי הכנסייה הבולגרית ניהלו מאבק כדי הפטריארכיה בפלובדיב תזכה למעמד עצמאי. ראש הכנסייה, המטרופוליט פאיסי קיבל סיוע חומרי וכספי מאליעזר כלב, מראשי הקהילה היהודית וחבר מועצת העיר. ב-1860 זכתה הכנסייה למעמד עצמאי. במהלך מרד אפריל הבולגרי והמלחמה העות'מאנית-רוסית (1878-1877) הותקפו ראשי הכנסייה, ראש העיר של פלובדיב ופרנסיה בידי החיילים העות'מאנים, שאיבדו כל רסן. בני הקהילה היהודית נרתמו לעזרתם, אליעזר כלב הגדיל לעשות ובזכות קשריו עם השלטון העות'מאני הציל עשרות רבות של אנשי כנסייה ואזרחים בולגרים מעלייה לגרדום. אליעזר כלב נחשב גיבור לאומי בבולגריה וב-1910 נקרא על שמו רחוב בפלובדיב כאות הוקרה על פועלו כלב הוא סב סבו של ד"ר סולומון פאסי, שהיה שר החוץ של בולגריה בין 2001 ל-2005.
לאחר עצמאות בולגריה.
לאחר תום מלחמת העצמאות של בולגריה הפכה פלובדיב לבירת המחוז העות'מאני האוטונומי רומליה המזרחית, ולעיר הגיעו כ-400 פליטים יהודים שנמלטו ממקומות אחרים מחמת הקרבות. ב-1882 הוקם ועד ל-47 קהילות היהודיות שהתקיימו במחוז רומליה המזרחית, תוך ניסיון לכנס אספה כללית ליהודי המחוז. בראש ההתאגדות עמדו דוד גרסיאני מפלובדיב וחזקיה גארטי מפאזארדז'יק. כוונת המארגנים הייתה לכונן הנהלה מרכזית שתנהל את חיי היהודים במציאות החדשה. ב-1885 אוחד מחוז רומליה המזרחית עם נסיכות בולגריה ופסקה פעילותו של הוועד העצמאי. בפלובדיב נוסדה ההסתדרות הציונית של יהודי בולגריה. ב-1894 נוסד בעיר הארגון הציוני הראשון "השחר" ושנה מאוחר יותר ארגון נוסף בשם "כרמל". ב-29 בדצמבר 1898 נערכה בפלובדיב הוועידה הציונית הראשונה של יהודי בולגריה, שהיוותה אבן הפינה ליסוד ההסתדרות הציונית במדינה. ב-1900 נכללה קהילת פלובדיב ברשימת 34 הקהילות המאורגנות בנסיכות הבולגרית. בעיר הייתה קהילה ספרדית גדולה וקהילה אשכנזית קטנה.
לאחר מלחמת הבלקן השנייה הגיעו לעיר כמה מאות מיהודי אדירנה, חלקם נמלטו מבולגריה במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1878-1877) ושבו אליה, וחלקם נמלטו מחמת הקרבות באדירנה. גם לאחר מלחמת העולם הראשונה הגיעו לעיר פליטים יהודים מאזורי הקרבות. הגידול באוכלוסיית הקהילה הביא ליציאת בניה אל מחוץ לשכונת אורטה מיזאר, לתוך המרחב האורבני הכללי בו הייתה ממוקמת, מרחב שנקרא מאראשה. בני הקהילה נטלו בחלק במלחמות הבלקן ומלחמת העולם הראשונה ו-32 מהם נפלו בקרבות. ב-29 באוגוסט 1920 יוצגה קהילת פלובדיב בכינוס ראשי הקהילות המאורגנות בבולגריה על ידי פריסיאדו רומנו, מואיז כהן, ברוך פארדו, אלברט א. רומנו ומואיז קאפון. יהושע כלב, בן העיר פלובדיב, נבחר ליושב ראש הקונסיסטוריה של יהודי בולגריה.
באפריל 1928 אירעה רעידת אדמה אשר גרמה נזקי רכוש כבדים לבתי מגורים ומבני ציבור. בשל רעשי משנה רבים עזבו רבים מתושבי העיר, ובכלל זה בני הקהילה היהודית, את אזורי המגורים הבנויים והתגוררו במשך מספר שבועות במחנות ארעיים בפאתי פלובדיב. רעש האדמה גרם פגיעה כלכלית קשה בבני הקהילה, ובני קהילת סופיה נרתמו לעזרת יהודי פלובדיב בפעולות השיקום הממושכות.
מלחמת העולם השנייה.
המסע לגירוש נתינים זרים.
ב-16 בספטמבר 1939 פרסם מפקד המשטרה הבולגרית, הקולונל אטאנאס פאנטב, פקודה ובה נדרשו כל "הנתינים הזרים" לעזוב את הממלכה. מספר הנתינים הזרים בבולגריה עמד על 4,022 נפשות, כולם יהודים ומעריכים שמתוכם כ-1,000 התגוררו באזור פלובדיב וסטאנימאקה. אין מידע מדויק לגבי מספר היהודים שהוגדרו "נתינים זרים", מאחר שלא נכללו בנתוני מפקד האוכלוסין בבולגריה. מנתוני הקהילה היהודית ידוע כי ב-1920 התגוררו בפלובדיב עצמה 1,058 יהודים שהוגדרו "נתינים זרים", אך אין מידע כמה מהם השיגו אזרחות בולגרית עד למועד הגירוש. חלק מהמגורשים היו בעלי נתינות יוונית, טורקית או בעלי דרכוני ננסן וחלקם מחוסרי נתינות.
המשטרה הבולגרית פשטה על שכונת אורטה-מיזאר ועצרה מאות יהודים. המעצר היה אכזרי. היהודים הוכו ורכושם נשדד. על העצורים נאסר לקחת מיטלטלין ומאות המשפחות הועברו לשטח ההפקר בגבולה של בולגריה עם טורקיה וממלכת יוון והושארו שם. בעלי הנתינות התקבלו במדינות אלו, ומחוסריה נותרו בשטח ההפקר כאשר הם מותקפים בידי משמרות הגבול. עשרות יהודים מצאו את מותם ונשים נאנסו. נציגי הקונסיסטוריון של יהודי בולגריה הפעילו לחץ כבד על הממשל הבולגרי להחזיר את המגורשים לבתיהם. לבסוף הסכים מפקד המשטרה להעביר את היהודים לווארנה במטרה להעלותם על אחת מספינות המעפילים.
הקהילה בווארנה שיכנה אותם במוסדות ציבור ודאגה למחסורם. בהמשך עלו חלקם לארץ ישראל על גבי ספינות המעפילים שהפעיל ד"ר ברוך קונפינו, "רודניצ'אר" (ב'-ג') ו"הסלבדור", שטבעה בים השיש ו-238 מנוסעיה טבעו עמה. לאחר טביעת "סלבדור" הסכימה הממשלה הבולגרית לאפשר לחלק מהנתינים הזרים לחזור למקומות מגוריהם, אך רבים מהם העדיפו לעזוב את המדינה. לאחר "המסע לגירוש נתינים זרים", מנתה אוכלוסיית הקהילה 5,960 יהודים. מרבית המגורשים לממלכת יוון מצאו את מותם במחנות ההשמדה הנאציים במהלך השואה.
תקופת המלחמה.
בינואר 1940 הוחל על בני הקהילה החוק להגנת האומה, שדמה מאוד במתכונתו לחוקי נירנברג. בני הקהילה נדרשו לענוד טלאי צהוב והוטלו מגבלות העסקה ולימודים על יהודי העיר. הון בבעלות יהודית הופקד בחשבונות בנק חסומים. בהמשך נלקחו הגברים בגילאי 20–46 לעבודות כפייה. הופסקה הפעילות הפוליטית ובכלל זה פעילות התנועה הציונית. ב-1 במרץ 1941 הצטרפה בולגריה להסכם התלת-צדדי ובו ביום נכנס הצבא הגרמני לממלכה ללא התנגדות.
ב-22 בפברואר 1943 חתם אלכסנדר בלב, ראש הקומיסריון לענייני יהודים, הסכם בשם ממשלת בולגריה עם תיאודור דנקר, נציג גרמניה הנאצית, במסגרתו הסכימו הבולגרים לגרש 20,000 יהודים מאזורי תראקיה ומקדוניה ל"שטחים הגרמניים במזרח". באזורים אלו נמצאו בעת ההיא 11,343 יהודים "בלבד", והממשלה הבולגרית, בידיעת המלך, החליטה להשלים את המכסה מקרב יהודי "בולגריה הישנה". משרד הפנים הבולגרי ערך רשימות ובהן מכסות מגורשים מערי בולגריה השונות. ברישומי משרד הפנים נכללו לפי גרסה אחת 841 יהודים מפלובדיב שיועדו לגירוש ב-10 במרץ ולפי גרסה אחרת 497.
ב-9 במרץ, בשעות הבוקר, פקדו שוטרים את בתי בני הקהילה היהודית בעיר והורו להם להכין חבילות בגדים לקראת גירושם עם שני פריטי לבוש מכל סוג. אחר הצהריים הוטל עוצר בעיר. ב-10 במרץ אחר חצות פשטה המשטרה הבולגרית על אזור מאראשה ובתוכו שכונת אורטה-מיזאר בו התגוררו מרבית יהודי העיר. בני הקהילה נעצרו והובלו אל בית הספר היסודי היהודי.
עורך הדין הבולגרי נדקו קאבלשקוב, בן העיר פלובדיב, תיאר את מראות האקציה שבוצעה בעיר:
למרות המכסה הרשמית שהופיעה ברישומי משרד הפנים הבולגרי, עצרה המשטרה הבולגרית את מרבית בני הקהילה. יהודי פלובדיב נדחסו בחצר בית הספר מתוך ידיעה ברורה על מותם הקרב, שכן זה חודשים ארוכים הגיעו לבולגריה ידיעות על השמדת היהודים בשטחים הכבושים על ידי הנאצים. אחד מרבני הקהילה ארגן קריאת "שמע ישראל" המונית. בשעות הבוקר המוקדמות פרץ ראש הכנסייה בעיר המטרופוליט קיריל את מחסומי המשטרה ונכנס לחצר בית הספר. קיריל נאם בפני בני הקהילה והבטיח להם שילחם למענם והם לא יגורשו. בהמשך הצהיר בפני מפקד המשטרה שישכב על פסי הרכבת וימנע מהרכבות לצאת את העיר.
בצהרי 10 במרץ הגיעה הודעת ביטול הגירוש למפקד המשטרה בעיר והוא פתח את שערי בית הספר. בתחילה חשבו בני הקהילה כי הם מובלים אל תחנת הרכבת לצורך גירושם. האירוע לווה בזעקות שבר ומהומה המונית. מאוחר יותר נמסרה ההודעה על ביטול הגירוש ובני הקהילה פרצו בצהלות שמחה. רבים מהם רצו ברחובות העיר בקריאות שמחה "ניצלנו ניצלנו".