בפברואר 2014 החל סיבוב ההופעות של לובאטו, The Neon Lights Tour, שנמשך עד מאי של אותה שנה. הסיבוב כלל, בין היתר, הופעות בארצות הברית, קנדה, בריטניה ומדינות אמריקה הדרומית. בסיבוב ההופעות השתתפו יותר מ-1.5 מיליון מעריצים והוא הניב הכנסות של למעלה מ-113 מיליון דולר. במאי של אותה שנה התארחה לובאטו בסינגל "Somebody To You" מאלבום הבכורה של הלהקה הבריטית The Vamps. השיר הצליח במצעדים והלהקה הבריטית, יחד עם לובאטו, הופיעה איתו לראשונה בשידור חי בתוכנית של אלן דג'נרס ב-10 בנובמבר. בין ספטמבר 2014 לאוקטובר 2015 התקיים סיבוב ההופעות הרביעי של לובאטו, "Demi World Tour", שנדד בין ארבע יבשות שונות. בנובמבר הוציא ניק ג'ונאס בחשבון היוטיוב שלו את השיר "Avalanche" שנעשה בשיתוף פעולה עם לובאטו. באותו החודש ביקש הזמר אנריקה איגלסיאס מלובאטו להצטרף אליו לסבב הופעות שקיים באירופה, כחלק מסיבוב ההופעות העולמי שלו. לובאטו השתתפה בארבע הופעות של איגלסיאס, שהתקיימו בסוף חודש נובמבר בלונדון,
לובאטו חתמה עם חברת ההנעלה "Skechers" על חוזה של חמש שנים, על פיו לובאטו תעצב ותשווק נעלי ספורט. כמו כן, לובאטו הוציאה ליין של תוספות שיער בשם Secret Colors, וליין קרמים ומוצרי טיפוח העור בשם Devonne by Demi, כאשר שני הליינים מופצים ונמכרים ברחבי העולם. ב-24 בדצמבר, רגע לפני סיום שנת 2014, הוציאה וידאו קליפ לשיר "Nightingale" מתוך האלבום, כמתנה למעריצים.
2015–2016: Confident.
במאי 2015 הקימו לובאטו, ניק ג'ונאס והמנהל שלהם פיל מקנטייר חברת תקליטים חדשה בשם SafeHouse Records (סייפהאוס רקורדס), שיחד עם חברות התקליטים הוליווד רקורדס (בה היא חתומה עד סוף שנת 2015) ואיילנד רקורדס יפיקו את האלבום הבא של לובאטו, והאחרון בחוזה עם הוליווד רקורדס. נכון לשנת 2016 לובאטו חתומה בחברת יוניברסל מיוזיק גרופואיילנד רקורדס. בתחילת 2015 ג'יי זי הודיע כי לובאטו וניק ג'ונאס הצטרפו לסוכנות Rock Nation לאחר שג'יי זי התרשם מהיכולות הווקליות של לובאטו ורצה להיות חלק מהקריירה שלה ושל ניק ג'ונאס. באוגוסט הוציאה החברה לפיתוח משחקים Pocket Gems אפליקציה המתמקדת בלובאטו; לובאטו עיצבה את האווטארים באפליקציה ועזרה בפיתוח הדיאלוגים ביניהם.
ב-16 באוקטובר 2015 יצא האלבום החמישי של לובאטו, "Confident". באחד הראיונות לקראת יציאתו הוסבר על ידי לובאטו השינוי בתקופה זו: "פרק חדש, חיים חדשים, אלבום חדש, סינגל חדש - זו לגמרי דמי חדשה". ב-1 ביולי יצא הסינגל הראשון מהאלבום, "Cool for the Summer". השיר הגיע למקום ה-11 במצעד הבילבורד הוט 100, למקום הראשון במצעד שירי הקלאב-דאנס של בילבורד ולעשרת הגדולים בבריטניה ובניו זילנד. ב-18 באוקטובר יצא הסינגל השני, "Confident". באוקטובר הופיעה לובאטו בתוכנית סאטרדיי נייט לייב עם השירים "Cool for the Summer", "Confident" ו-"Stone Cold". בנובמבר ביצע לובאטו ואלאניס מוריסט את השיר "You ought to know" בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית. בנוסף הופיעו לובאטו ו-"Confident" יחד, הופעה שהייתה הנצפית ביותר בטקס עם כ-11.6 מיליון צופים. לובאטו וניק ג'ונאס הכריזו על "Future Now Tour", סיבוב הופעות משותף לקידום האלבומים של השניים, שהחל ביוני 2016.
לובאטו קיבלה את פרס זמרת השנה בטקס פרסי בחירת הנוער 2015 ואת פרס Rulebreaker בפרסי המוזיקה של בילבורד בשל "יכולתה להשתמש בסיפורה האישי ולא להסתירו ובשל תשוקתה היוצאת הדופן להעצים נערות ונשים אחרות". בטקס פרסי המוזיקה הבריטית 2016 היו לובאטו ואולי מארס מועמדים יחד לפרס הסינגל הטוב ביותר על שירם "Up".
לובאטו הופיעה בהופעת אורח בעונה השנייה של הסדרה מצאת החמה עד צאת הנשמה. באוקטובר 2015 נחתם חוזה עם לובאטו בסוכנות הדוגמנות "Wilhelmina Models". לובאטו התארחה בשיר "Irresistible" של פול אאוט בוי, שיצא בינואר 2016. בינואר 2016 יצא ליין איפור של לובאטו הנקרא Lovatics By Demi בשיתוף פעולה יחד עם החברה New York Color. בפברואר הופיעו לובאטו, ג'ון לג'נד, מייגן טריינור ולוק בריאן בטקס הגראמי ה-58 עם השיר "Hello" של ליונל ריצ'י כאות הוקרה.
ב-23 בפברואר יצא הקליפ לשיר "Stone Cold" מהאלבום של לובאטו, (Confident). הקליפ מאוד עוצמתי ורגיש, ולפיכך רבים טענו כי הקליפ מאוד דומה לקליפ של "Skyscraper", שיצא בשנת 2011. באותו החודש חתמו לובאטו וניק ג'ונאס על חוזה עם חברת המכוניות הונדה סיוויק, לפיו הם יתנו חסות להונדה, סיבוב ההופעות שלהם The Future Now Tour, יקרא "The Honda Civic: Future Now Tour", ובנוסף יעוצבו מכונית הונדה סיוויק למעריצים על ידי לובאטו ואופנוע על ידי ג'ונאס.
ב-28 במרץ פורסם באתר Money Nation שהשווי הכלכלי של לובאטו הוא 89 מיליון דולר.
באפריל העניקה ההליגה ההומו-לסבית נגד השמצה פרס ללובאטו על תמיכה בזכויות הלהט"ב. באותו החודש פורסם בטוויטר שפסקול סרט האנימציה על פי משחק הפופולרי אנגרי בירדס יבוצע על ידי לובאטו. בנוסף, קייטי פרי הוחלפה על ידי לובאטו לצורך דיבוב דרדסית בסרט דרדסים 2. לובאטו וסיה ערכו מוזיקלית את הסרט בלגן בממלכה, שבו גם דובבה לובאטו את הדמות הראשית.
ב-29 ביוני יצאו לובאטו וג'ונאס לסיבוב ההופעות המשותף, "Future Now Tour". ב-1 ביולי יצא ללובאטו סינגל חדש, "Body Say".
2017–2018: Tell Me You Love Me.
ב-11 ביולי 2017, יצא הסינגל הראשון מהאלבום השישי של לובאטו, "Sorry Not Sorry". חודש לאחר מכן, השתתפו לובאטו וסטפלון דון בשיר "Instruction", של ג'קס ג'ונס. ב-29 בספטמבר באותה השנה, יצא האלבום השישי של לובאטו, Tell Me You Love Me. כמה שבועות לאחר מכן, יצא שיר הנושא מתוך האלבום, "Tell Me You Love Me". ב-21 ביוני 2018, יצא השיר "Sober" בו שרה לובאטו על התמודדות עם התמכרות לאלכוהול. ב-17 באוקטובר, יצא ביוטיוב סרט דוקומנטרי קצר על לובאטו, "Demi Lovato: Simply Complicated". באותו החודש פורסמה הודעה על סבב ההופעות השישי של לובאטו, "Tell Me You Love Me Tour".
בנובמבר 2017 נודע שלובאטו ולואיס פונסי ישתפו פעולה בשיר "Échame la Culpa". לובאטו הופיעה במצעד למען חיינו ב-24 במרץ 2018. במאי 2018 שיתפו פעולה לובאטו והזמרת האמריקאית כריסטינה אגילרה בשיר "Fall in Line" מתוך אלבום האולפן של אגילרה "Libreration'. לובאטו שרה גם עם להקת קלין בנדיט בשיר "Solo" מתוך אלבום הבכורה של הלהקה What is Love?. הסינגל האחרון גם הפך לשיר הראשון של לובאטו שהגיע למקום הראשון בבריטניה.
2019–הווה: The Art of Starting Over וחזרה למשחק.
ב-11 במאי 2019, פורסם שסקוטר בראון יהיה המנהל החדש של לובאטו. לובאטו שיחקה בתפקיד משנה בסרט "" של נטפליקס, שיצא לאקרנים ב-26 ביוני 2020. זו הייתה הופעת המשחק הראשונה של לובאטו מאז תפקיד האורח ב-Glee בשנת 2013 והתפקיד הראשון של לובאטו בסרט מאז בשנת 2010. בנוסף, לובאטו חזרה לטלוויזיה בתפקיד אורח בעונה האחרונה של הסיטקום ויל וגרייס, בתפקיד הפונדקאית של וויל. לובאטו הכריזה בנוסף על תוכנית אירוח, "Pillow Talk With Demi Lovato", בפלטפורמת הסטרימינג החדשה קוויבי, שמכרה מאז את תוכן התוכנית לרוקו.
בינואר 2020, הופיעה לובאטו בטקס פרסי גראמי ה-62 עם הסינגל "Anyone". ב-2 בפברואר 2020, שרה לובאטו את המנון ארצות הברית במשחק הסופרבול LIV. ב-6 במרץ, הוציאה לובאטו את הסינגל "I Love Me". בנוסף, לובאטו השתתפה כמנחה-אורח/ת במופע של אלן דג'נרס. ב-16 באפריל לובאטו וסם סמית' שיתפו פעולה בשיר "I'm Ready". רמיקס של השיר "Lonely Hearts" מאת ג'וג'ו בהשתתפות לובאטו יצא לאור ב-28 באוגוסט 2020. בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2020 השיר של לובאטו, "I Love Me", היה מועמד בשתי קטגוריות. זו הייתה הפעם הראשונה בתולדות ה-VMA שזמר היה מועמד לפרס מדי שנה במשך שמונה שנים רצופות. ב-10 בספטמבר לובאטו והדי ג'יי האמריקאי מרשמלו שיתפו פעולה בשיר "OK Not to Be OK", בשותפות עם תנועת Hope For The Day למניעת התאבדויות. ב-30 בספטמבר 2020 יצא לאור השיר "Still Have Me" בטוויטר. השיר יצא לאור מאוחר יותר בפלטפורמות דיגיטליות. ב-14 באוקטובר יצאה לאור הבלדה הפוליטית של לו אטו, "Commander in Chief", לקראת הבחירות לנשיאות ארצות הברית 2020. ב־15 בנובמבר 2020, לובאטו נחתה את פרסי בחירת הקהל ה-46.
לובאטו הופיעה עם השיר "Lovely Day" ב-"Celebrating America", משדר פריים טיים מיוחד לציון השבעת ג'ו ביידן. "What Other People Say", שיתוף פעולה בין לובאטו לזמר האוסטרלי סם פישר, יצא לאור ב-4 בפברואר 2021.
סדרה דוקומנטרית בת ארבעה חלקים בעקבות החיים של לובאטו עלתה לשידור ב-יוטיוב במרץ 2021. הסדרה, ששמה "", בוימה על ידי מייקל ד. רטנר.
ב-2 באפריל 2021 יצא לאור אלבום האולפן השביעי של לובאטו Dancing with the Devil... the Art of Starting Over, שהגיע למקום השני במצעד הבילבורד 200 לאחר שמכר כ-74,000 יחידות שקולות לאלבום. לפני צאת האלבום יצא הסינגל - "Dancing with the Devil" ב-26 במרץ 2021, ולאחר מכן הסינגל "Met Him Last Night" ב-1 באפריל 2021.
פילנתרופיה.