ב-23 במרץ 2014 הפסידה מכבי את הפסד הבית בהפרש הגדול ביותר בהיסטוריה, 93:65, מול הפועל ירושלים. באותה עונה השיגה מכבי את ניצחונה הראשון אי פעם במשחק הראשון של ההצלבה ביורוליג ללא יתרון הביתיות, לאחר משחק צמוד במילאנו אשר נגמר בתוצאה 99–101 (לאחר הארכה) אף על פי שכשתי דקות לסיום המשחק מילאנו עוד הובילה ב-12 נקודות הפרש. משחק זה זכה לכינוי 'נס מילאנו הראשון'. במשחק הביתי מכבי ניצחה במשחק קל 75:63, ויומיים לאחר מכן הביסה את מילאנו 66–86, ועלתה לפיינל פור. בהמשך העונה ביורוליג בחצי הגמר מול צסק"א מוסקבה ניצחה מכבי 67:68 במשחק שזכה לכינוי "נס מילאנו השני" מכיוון שהפיינל פור נערך במילאנו באותה עונה. במהלך המשחק מכבי חזרה מפיגור של 15 נקודות (דקה לסיום הרבע השלישי), תוך שהיא מוחקת פיגור של 4 נקודות בעשר השניות האחרונות. בעזרת סל של טייריס רייס 5 שניות לסיום לאחר חטיפה של דייוויד בלו, היא ניצחה במשחק, והעפילה לגמר היורוליג נגד ריאל מדריד. בגמר, ב-18 במאי 2014, ניצחה מכבי את ריאל מדריד 86:98 לאחר הארכה, וזכתה באליפות אירופה השישית בתולדותיה. טייריס רייס נבחר ל-MVP של פיינל פור היורוליג, כשסיים עם 26 נקודות במשחק הגמר. בעקבות הניצחון עלתה מכבי לגמר הגביע הבין-יבשתי. ב-11 ביוני 2014 זכתה מכבי באליפות ה-51 שלה לאחר שניצחה את מכבי חיפה בתוצאה המשוקללת 161–163 של שני משחקים שקבעו את האליפות (ניצחון 81:77 במשחק הראשון והפסד 84:82 במשחק השני). מכבי השלימה עונה בה זכתה בארבעה תארים אפשריים: גביע ווינר, גביע המדינה, אליפות המדינה (טרבל מקומי) ואליפות אירופה.
בקיץ 2014, גיא גודס מונה למאמן הראשי לאחר עזיבת דייוויד בלאט ל-NBA וכחודש לאחר מכן מונה פיני גרשון לעוזרו ביחד עם אלון שטיין. בעונת 2014/2015 ניצחה הקבוצה את הפועל ירושלים וזכתה בגביע המדינה בפעם ה-42. באותה עונה, הובסה מכבי על ידי פנרבחצ'ה אולקר 0–3 בסדרת ההצלבה, ולא העפילה לפיינל פור של היורוליג. לאחר מכן הפסידה בליגת העל להפועל גלבוע גליל, נועלת הטבלה. בכך שברה שיא שלילי, לאחר שקודם לכן מעולם לא הפסידה חמש פעמים ברציפות ומעולם לא נכנעה לנועלת הטבלה. ביוני הפסידה מכבי 2–3 להפועל אילת בסדרת חצי גמר הפלייאוף, לאחר שהוליכה 0–2 בסדרה.
שנות השפל.
עונת הייתה עונה בעלת שיאים שליליים, ובאותה עונה נחשבה על ידי רבים לעונה הגרועה בתולדות הקבוצה מאז החלה לשחק בתחרויות בינלאומיות באירופה. לאחר סדרת הפסדים בפתיחת העונה, והפסד ליגה ביתי למכבי אשדוד במחזור החמישי, בנובמבר 2015, פוטר המאמן גיא גודס, ובמקומו מונה ז'אן טבק הקרואטי. תחת טבק ניצחה הקבוצה את באמברג בביתה ב-20 הפרש וניצחה את דינמו סאסארי בניצחון דחוק בחוץ, אך הפסידה למאלגה בבית. למחזור האחרון בשלב הבתים ביורוליג הגיעה מכבי במאזן 6 הפסדים ו-3 ניצחונות, והייתה חייבת ניצחון חוץ על דרושפאקה בהפרש 11 נק' לפחות כדי להמשיך לשלב הטופ 16 של היורוליג, אך ניצחה ב-4 נק' בלבד ונשרה ליורוקאפ - המפעל המשני בכדורסל האירופי. בכך למעשה הודחה לראשונה בתולדותיה משלב הבתים של היורוליג, כשברצלונה ופנאתינייקוס נשארות כקבוצות היחידות שלא הודחו מעולם משלב זה. ב-6 בפברואר 2016 ספגה מכבי תל אביב את הפסד הליגה הגדול בתולדותיה מול מכבי חיפה, 91:56. ב-10 בפברואר 2016 הודחה מכבי תל אביב משלב היורוקאפ לאחר הפסד ביתי 95:84 לניז'ני נובגורד. למרות העונה הרעה זכתה הקבוצה באותה עונה בגביע המדינה ובגביע הליגה. את הליגה הסדירה סיימה הקבוצה במקום השני, ושיחקה ברבע גמר הפלייאוף מול בני הרצליה, אותה ניצחה 0–3 בסדרה. ב-6 ביוני הודחה הקבוצה בחצי גמר הפלייאוף, לאחר הפסד למכבי ראשון לציון. הייתה זו הפעם הראשונה מזה חמישים שנה שבה איבדה הקבוצה את האליפות שנתיים ברציפות והפעם הראשונה בהיסטוריה בה לא מופיעה הקבוצה לגמר שנתיים ברציפות.
בעונת , השקיעה מכבי את התקציב הגדול בתולדותיה - 115 מיליון ש"ח, והדבר התבטא בין היתר בכך שחמישה שחקנים בסגל החזיקו בשכר מעל מיליון דולר - דווין סמית' (שהמשיך בחוזה קיים) והשחקנים החדשים אנדרו גאודלוק, קווינסי מילר, סוני וימס ומאיק צירבס. עם זאת, עונה זו הייתה אף היא בעלת שיאים שליליים כמו העונה הקודמת. בטרם פתיחת העונה חתם מאמן נבחרת ישראל ארז אדלשטיין בקבוצה והחליף את טבק. ב-23 באוקטובר 2016 לפנות בוקר, בתום ישיבה לילית לאחר ניצחונה של הקבוצה על הפועל חולון במחזור ה-3, 15 ימים לאחר פתיחת העונה בליגת העל, פוטר אדלשטיין מתפקידו במהלך שתואר כנובע מ"אי התאמה בין הצדדים". את אדלשטיין החליף עוזרו, רמי הדר. לאחר 55 ימים, ב-16 בדצמבר, התפטר הדר בעקבות שורה של הפסדים, שבסיומה תבוסה בהפרש של 25 נקודות בחוץ לכוכב האדום בלגרד. במקומו מונה כמאמן זמני עוזרו, ליאור ליובין. ב-24 בדצמבר 2016 חתם המאמן הלטבי איינרס בגאצקיס, שהגיע מעמדת עוזר המאמן בדרושפאקה של דייוויד בלאט ומאמן נבחרת לטביה, על חוזה עד לסיום העונה עם אופציה לעונה נוספת. הקבוצה כשלה בניסיונה להעפיל לשלב הבא של עונת 2016/2017 ביורוליג. לאחר רצף הפסדים הנהלת הקבוצה החליטה להחליף את בגאצקיס ולמנות מאמן רביעי, אך לאור חילוקי דעות לגבי זהות המאמן המחליף, בגאצקיס נשאר בתפקידו. ב-15 במאי 2017, לאחר הפסד למכבי אשדוד באר טוביה, סיימה מכבי במקום הרביעי בסיום העונה הסדירה, הנמוך ביותר בתולדותיה. בסיבוב השלישי הגיעה הקבוצה למקום האחרון עם מאזן של 3 ניצחונות ו-8 הפסדים כמו מכבי קריית גת שירדה ליגה. ב-16 במאי 2017 פוטר בגאצקיס לאחר 143 ימים בתפקיד. במקומו מונה למאמן עד תום העונה אריק שיבק ל-28 ימים ללא חתימת חוזה. יש הרואים בעונת 2016/2017 כעונה גרועה אף יותר מעונת 2015/2016, במיוחד לאור התקציב הגדול בתולדות הקבוצה. ב-1 ביוני העפילה מכבי לחצי גמר הפלייאוף של ליגת העל לאחר ניצחון 0–3 בסדרה על בני הרצליה. ב-12 ביוני הודחה הקבוצה בחצי הגמר לאחר הפסד בתוצאה 74–85 למכבי חיפה.
לקראת עונה 2017/2018 החל תהליך בנייה מחדש, בו הנהלת הקבוצה ביצעה חילופים רבים בצוות המקצועי. צוות האימון ורוב שחקני הקבוצה, כולל שחקנים כדוגמת גיא פניני ויוגב אוחיון שהיו מזוהים עם הקבוצה, שוחררו. השחקן היחיד שנשאר מסגל העונה הקודמת הוא איתי שגב, שאף קיבל את סרט הקפטן (אך בהמשך, הוא הודח מהתפקיד לאחר שביקש פעמיים לעזוב את הקבוצה באמצע העונה). שחרור חלק מהשחקנים היה כרוך במתן פיצויים ניכרים. נבן ספאחיה מונה לקדנציה שנייה בקבוצה כמאמן ראשי, ולצדו עוזרי המאמן גיא גודס, ששימש בעבר מאמן ראשי בקבוצה, טל בורשטיין, קפטן הקבוצה לשעבר, וטים פנינג, שהמשיך מהעונה הקודמת. תקציב הקבוצה לשנת 18–2017 היה נמוך משמעותית מהעונה שקדמה לה. הקבוצה פתחה את העונה ברגל ימין כשזכתה במשחקי טרום העונה בגביע וינר כשניצחה את עירוני נהריה במשחק הגמר 93:79 באולם הכדורסל בחולון. בפברואר 2018 הפסידה במשחק גמר גביע המדינה להפועל חולון.
באפריל 2018 הודיעה מכבי שלקראת עונת 2018/19 הקבוצה תפוצל לשתי קבוצות שונות עם צוות מקצועי ושחקנים שונים: קבוצה אחת שתשחק באירופה ביורוליג, וקבוצה שנייה שתשחק בליגות הישראליות. במתכונת זו מקווה הקבוצה לגבור על הקשיים שנוצרו עקב ההגבלות על מספר הזרים המשחקים במסגרת הליגות הישראליות. באוגוסט 2018 הודיע הקבוצה על הקפאת תוכנית הפיצול.
עונת 2017/18 הסתיימה בצורה חיובית, כאשר ב-14 ביוני 2018 זכתה מכבי באליפות ה-52 שלה והראשונה לאחר 3 שנים, כשנצחה במשחק הגמר את הפועל חולון 95–75.
אלכס טיוס נבחר ל-MVP של הגמר.
זאת הייתה האליפות הראשונה של נבן ספאחיה בקדנציה הנוכחית, השנייה של נבן ספאחייה בקבוצה והאליפות השמינית שלו בקריירה כולה.
בעונת , שסיימה את העשור, קבעה מכבי את פתיחת העונה הגרועה בתולדותיה עם 8 הפסדים ב-9 מחזורים ביורוליג. ספאחיה פוטר ממכבי ובמקומו חתם יאניס ספרופולוס היווני, שהצליח להוציא את הקבוצה מהמשבר ולהגיע איתה עד למקום העשירי בעונה הסדירה, מה שבסופו של דבר לא הספיק לה על מנת לעלות לשמונה הגדולות. בליגה המקומית מכבי זכתה באליפות ה-53 שלה והשנייה ברציפות לאחר שניצחה בגמר את מכבי ראשון בתוצאה 75–89.
בעונת 2019/20, שפתחה את העשור השלישי של המאה ה-21, הנהלת הקבוצה המשיכה בתהליך הבנייה כאשר נשארה עם יאניס ספרופולוס על הקווים והצליחה לשמור על שחקנים משמעותיים מהעונה שעברה כדוגמת סקוטי וילבקין, טאריק בלאק, ג'ון דיברתולומיאו שהמשיך כקפטן ויובל זוסמן. בנוסף, בוצעו החתמות נוספות על מנת לחזור ולהתחרות בצמרת היורוליג, כמו עומרי כספי שחזר לקבוצה לאחר עשור ב-NBA, אות'לו האנטר, קווינסי אייסי ונייט וולטרס. בזכות מהלכים אלה, פתחה הקבוצה את העונה בצורה מרשימה, כאשר הייתה כמעט בלתי מנוצחת בהיכל מנורה מבטחים והצליחה להרשים במשחקים רבים יריבות חזקות למרות פציעות רבות שהשביתו שחקנים מרכזיים בקבוצה. הקבוצה הצליחה להבטיח את מקומה בפלייאוף היורוליג בשלב יחסית מוקדם, אך העונה האירופאית נגדעה בעקבות משבר הקורונה עוד לפני שנגמרה העונה הסדירה.
העשור השלישי של המאה ה-21.
בעונת 2020/2021 המשיכה הקבוצה עם ספרופולוס בעמדת המאמן, כאשר בנוסף לשחקנים מהעונות הקודמות שנשארו הביאה הקבוצה את טי ג'יי קליין, כריס ג'ונס ואנטה ז'יז'יץ'. הקבוצה זכתה בתחילת העונה והוסיפה גביע ווינר שמיני, כאשר באירופה היא איננה מתרוממת מעבר לשלב הליגה בו מסיימת את העונה האירופית במקום ה-13 הנמוך יחסית מבחינתה. בגביע המדינה הקבוצה מצליחה להעפיל לגמר, ואף לנצח בו את מכבי ראשון לציון בתוצאה 86:69, ולזכות בגביע המדינה ה-45 בתולדותיה.