לאחר הניצחון של הפטריוטס בגמר ה-AFC של עונת 2014 על אינדיאנפוליס קולטס פתחה ליגת ה-NFL בחקירה, באשר לממצאים לכאורה שכדורי המשחק של הפטריוטס במחצית הראשונה של ההתמודדות מול הקולטס לא היו מנופחים כהלכה, ולחץ האוויר שלהם היה נמוך מהסף התקני. הפרשה זכתה לכינוי "דיפלייטגייט" ("Deflategate"), והחשדות נפלו בין השאר על בריידי, שכקוורטרבק עשוי היה ליהנות מכדורים עם לחץ אוויר נמוך, המקלים על האחיזה והדיוק במסירה. במאי 2015 פרסמה הליגה דוח בנושא פרשת דיפלייטגייט. בדוח נקבע כי ככל הנראה שניים מעובדי המועדון היו שותפים להוצאת האוויר, ושסביר כי בריידי ידע על כך באופן כללי. ביקורת נמתחה בדוח על חוסר שיתוף הפעולה של בריידי עם החקירה בכך שמיאן למסור את מכשיר הסלולר שלו לבדיקת הליגה, ועל הפטריוטס בכך שלא הסכימו לקיום ראיון נוסף עם אחד מהחשודים. בתגובה לדוח הכחיש בריידי את הטענות וציין שלא היה מעורב בפרשה; סוכנו ציין שהמכשיר לא נמסר בהתאם לעקרונות של התאחדות שחקני הליגה. הנהלת הליגה החליטה להשעות את בריידי מארבעה משחקים, לקנוס את הקבוצה במיליון דולר, ולשלול ממנה שתי בחירות דראפט עתידיות. סוכנו של בריידי ציין כי העונש מגוחך וחסר בסיס חוקי. מחקרים ובדיקות שערכו פיזיקאים העלו כי הניתוח שבוצע בדוח הליגה מוטעה ולא התחשב בחוק הגזים האידיאלים, על פיו לחץ האוויר בכדורים היה אמור לרדת עקב תנאי הקור והרטיבות ששררו במגרש. בריידי ערער על העונש אך קומישנר הליגה רוג'ר גודל החליט להותירו על כנו, לטענתו בשל כך שהתגלה שבריידי השמיד את המכשיר הסלולרי שלו לאחר תחילת החקירה. בריידי הגיב בחריפות נגד ההחלטה וציין בעניין מכשיר הטלפון כי החליף מכשיר רק לאחר שהובהר ל-NFL עוד קודם לכך, שבשום נסיבות שהן המכשיר לא יימסר לבדיקה וזאת בהתאם לזכויותיו כחבר ארגון שחקני ה-NFL. יחד עם ארגון השחקנים של הליגה הגיש בריידי ערעור לבית המשפט ובמקביל הגישה הליגה בקשה לאשרר את החלטתה. הבקשה נידונה בבית המשפט המחוזי הפדרלי בניו יורק. בספטמבר 2015 ביטל בית המשפט את עונש ההשעיה שהטילה הליגה על בריידי. השופט קבע כי התנהלות הליגה כללה ליקויים חוקיים משמעותיים המספיקים לפסול את ההשעיה, עוד לפני שהיה צורך להעמיק בטיעונים נוספים שהונחו לפניו בידי בריידי.הליגה ערערה על ההחלטה, ובאפריל 2016 החליט בית המשפט לערעורים ברוב של 2–1 להחזיר את עונש ההשעיה לאחר שקבע שבסמכות הקומישינר של הליגה לנקוט צעד זה במסגרת ההסכם הקיבוצי עם ארגון השחקנים. בריידי ואיגוד השחקנים הגישו בקשה לדיון נוסף בפני כל חברי הרכב בית המשפט לערעורים, בקשה אליה הצטרפו גם ניו אינגלנד פטריוטס וקבוצה של מדענים מאוניברסיטאות מובילות. בקשה זו נדחתה ביולי. בריידי הודיע כי אין בכוונתו לערער לבית המשפט העליון.
עונת 2016.
לאחר ארבעת המשחקים הראשונים בעונה אותם החמיץ בשל ההשעיה ואף לא הורשה להתאמן עם הקבוצה, חזר בריידי להרכב במחזור החמישי במשחק החוץ מול קליבלנד בראונס. בריידי הצטיין ומסר במשחק זה ל-406 יארד ו-3 טאצ'דאונים. במהלך חודש אוקטובר, הוביל בריידי את הליגה עם ארבעה ניצחונות בהן רשם 12 טאצ'דאונים ללא חטיפות ומדד יעילות של 133.9 נקודות. הוא נבחר בפעם התשיעית לשחקן החודש בחטיבת ה-AFC, שיא לשחקן ב-NFL.
בניצחון על ניו יורק ג'טס במהלך העונה קבע שיא חדש של ניצחונות בכל הזמנים, עם 208 ניצחונות בעונה הסדירה ובפלייאוף ושבר בכך את שיאו של פייטון מאנינג (200).
הקבוצה סיימה ראשונה ב-AFC עם המאזן הטוב בליגה כולה של 14–2, זכתה בפעם השמינית ברציפות (שיא NFL למועדון) וה-14 בסך הכל בתקופתו של בריידי בראשות הבית, שיא זכיות עבור קוורטרבק בתולדות הליגה. את העונה סיים בריידי עם 28 טאצ'דאונים ו-2 חטיפות, היחס הטוב ביותר בתולדות ה-NFL. כמו כן עקף את דן מרינו בכמות היארדים במסירה במהלך הקריירה ומדורג במקום הרביעי בכל הזמנים.
בעקבות הצטיינותו הוזכר כמועמד המוביל ל-MVP של העונה אף על פי שהחמיץ את פתיחת העונה. הוא סיים לבסוף שני עם 10 קולות לעומת מאט ראיין שזכה בתואר עם 25 קולות.
בפלייאוף גברו הפטריוטס בגמר ה-AFC על פיטסבורג סטילרס 36–17, בריידי מסר במשחק ל-384 יארד, שיא אישי וקבוצתי בפלייאוף ולכך הוסיף 3 טאצ'דאונים ב-76.2% השלמות מסירה.
בסופרבול LI התמודדה ניו אינגלנד מול אטלנטה פלקונס בהנהגת מאט ראיין. בריידי הוביל את ניו אינגלנד בחזרה מפיגור של 25 נקודות ברבע השלישי לניצחון 34–28 בהארכה. הוא רשם במשחק שני טאצ'דאונים ושיאי סופרבול של 43 מסירות מושלמות ו-466 יארד במסירה. בסיום המשחק נבחר בפעם הרביעית בקריירה ל-MVP.
עונת 2017.
לפני העונה נחשבה ניו אינגלנד כפייבוריטית לזכייה נוספת בסופרבול, בעקבות התחזקות הקבוצה, בעיקר בצד ההתקפי, עם הגעת התופס ברנדין קוקס והרצים מייק גילסלי ורקס בורקהד, אך פציעה של ג'וליאן אדלמן, התופס העיקרי של בריידי בעונות הקודמות, שהשביתה אותו עד תום העונה, פגעה בסיכויי ההצלחה. במשחק הראשון של העונה הפסידה ניו אינגלנד בבית 27–48 לקנזס סיטי צ'יפס, במשחק בו לא מסר בריידי לטאצ'דאון. בשני המשחקים הבאים הצטיין בריידי ומסר ל-447 יארד ו-3 טאצ'דאונים בניצחון החוץ על ניו אורלינס סיינטס ול-378 יארד ו-5 טאצ'דאונים בניצחון הביתי מול יוסטון טקסאנס, כולל דרייב לניצחון המשחק. עם זאת הגנת הקבוצה הייתה חלשה, ובמחזור הרביעי הפסידה הקבוצה שוב בבית, הפעם לקרוליינה פנתרס. מנקודה זו, המשיכה הקבוצה ל-11 ניצחונות מתוך 12 המשחקים הבאים עד תום העונה והבטיחה את המאזן הטוב בליגה ויתרון הביתיות עד סוף דרכה בפלייאוף. בריידי סיים את העונה כמוסר המוביל של הליגה בפעם השלישית בקריירה שלו עם 4,577 יארד. הוא סיים שלישי בכמות הטאצ'דאונים עם 32 ושלישי ברייטינג עם 102.8. במהלך העונה זכה עוד שלוש פעמים בתואר שחקן ההתקפה של המחזור בחטיבת ה-AFC ופעם אחת בתואר שחקן החודש בחטיבה. בעקבות הישגיו נבחר בפעם השלישית ל-MVP של ה-NFL מטעם סוכנות AP, ל-MVP מטעם עיתונאי הפוטבול של אמריקה ולשחקן המצטיין של העונה בסקרים רבים.
בפלייאוף גברה ניו אינגלנד בסיבוב השני על טנסי טייטאנס 35–14 במשחק בו מסר בריידי ל-337 יארד ו-3 טאצ'דאונים. במהלך אימון ארבעה ימים לפני משחק גמר ה-AFC נחתך בריידי באופן קשה בידו הזורקת ועלה החשש כי יחמיץ את המשך משחקי הפלייאוף וייתכן אף שהסתיימה הקריירה שלו. הוא נזקק ל-25 תפרים באגודלו. אף על פי כן פתח במשחק מול ג'קסונוויל ג'אגוארס והוביל את ניו אינגלנד למהפך ברבע האחרון של המשחק, כולל שתי מסירות לטאצ'דאונים של דני אמנדולה וניצחון 24–20. בריידי העפיל בפעם השמינית לסופרבול ושיפר בכך את שיא הליגה שקבע.
בסופרבול LII הצטיין בריידי וקבע שיא NFL למשחק פלייאוף של 505 יארד במסירה, לכך הוסיף גם שלושה טאצ'דאונים, אך השמטה שלו לקראת הסיום חרצה את גורל המשחק וניו אינגלנד הפסידה לפילדלפיה איגלס 33–41.
עונת 2018.
ההכנות לעונת 2018 התאפיינו בשורה של כתבות שהחלו עוד לפני סופרבול LII, על היחסים שהתערערו בין מאמן הקבוצה ביל בליצ'יק, הבעלים רוברט קראפט ובריידי, כולל ספקולציות על טרייד אפשרי של בריידי או עזיבתו של בליצ'יק. השלושה פרסמו הודעה משותפת מיוחדת ששוללת שמועות אלו.
לפני פתיחת העונה איבד בריידי שלוש מהמטרות העיקריות שלו בעונה הקודמת, דיון לואיס, דני אמנדולה וברנדין קוקס ובנוסף את נייט סולדר שחקן קו ההתקפה המוביל של הקבוצה, כולם חתמו בקבוצות אחרות או הועברו בטרייד. בריידי נעדר ממחנה אימוני הרשות של הקבוצה לראשונה לאחר שמונה שנים.
במשחק הראשון נגד יוסטון טקסאנס רשם בריידי 3 טאצ'דאונים, חטיפה אחת ו-277 יארד במסירה בניצחון 27–20. שני המשחקים הבאים הסתיימו בהפסדי חוץ והפסד חוץ נוסף במחזור העשירי, עם תצוגה חלשה של הקבוצה ובריידי, העלו מחדש את החששות שחלה נסיגה ביכולתו.
את העונה סיים בריידי עם 4,355 יארד ו-29 טאצ'דאונים במסירה לצד 11 חטיפות. לכך הוסיף עוד שני טאצ'דאונים בריצה. ניו אינגלנד סיימה במקום השני ב-AFC במאזן 11–5. בפלייאוף גברה ניו אינגלנד בבית על לוס אנג'לס צ'רג'רס 41–28, במשחק בו רשם בריידי 343 יארד וטאצ'דאון אחד במסירה. בגמר ה-AFC ניצחה ניו אינגלנד בחוץ את קנזס סיטי צ'יפס 37–31 לאחר הארכה והעפילה לסופרבול LIII. בריידי מסר במשחק ל-348 יארד, טאצ'דאון אחד ונחטף פעמיים. במהלך המשחק הוביל בריידי את הפטריוטס מפיגור ברבע האחרון של 24–28 להובלה 31–28 39 שניות לסיום, ובפתיחת ההארכה הוביל לדרייב שהסתיים בטאצ'דאון הניצחון.
בסופרבול LIII זכה עם ניו אינגלנד באליפות השישית בקריירה לאחר ניצחון 13–3 על לוס אנג'לס ראמס. הוא רשם אינטרספשן בניסיון המסירה הראשון שלו במשחק וסיים אותו ללא טאצ'דאונים, אך הוביל את הקבוצה ברבע האחרון לניצחון. בכך היה בריידי לשחקן המעוטר ביותר בתולדות הליגה וכן לקוורטרבק המבוגר ביותר שזוכה בתואר.
עונת 2019.
עונת 2019 הייתה מהחלשות בקריירה של בריידי, הוא השיג במהלך העונה 24 טאצ'דאונים ו-4,057 יארד עם שיעור מסירות מוצלחות של 60.8%. אף על פי כן זכה עם הפטריוטס בפעם ה-17 (וה-11 ברציפות) באליפות בית ה-AFC מזרח עם מאזן של 12–4. בפלייאוף הודחה הקבוצה לאחר הפסד 13–20 בבית לטנסי טייטאנס. בריידי מסר במשחק ל-209 יארד, ללא טאצ'דאונים ומסירה שלו נחטפה בסיום המשחק לטאצ'דאון של הטייטאנס.
עונת 2020.