שודדי ים אלה הפכו לימים לפירבטירים אנגלים חוקיים שקיבלו מכתבי רישיון לשדוד בים מהמושל של ג'מייקה. בערך באותה תקופה שבה הוזמנו שודדי ים לפורט רויאל, פתחה אנגליה בסדרת התקפות נגד ספינות ספנות ועיירות חוף ספרדיות. על ידי שליחת הפריבטירים החדשים אחרי הספינות והתנחלויות הספרדיות, אנגליה הקימה בהצלחה מערכת הגנה לפורט רויאל. ספרד נאלצה להגן ללא הרף על רכושה, ולא היו לה האמצעים להחזיר את אדמתה לרשותה.
הכלכלה במאה ה-17.
ספרד לא הצליחה לכבוש מחדש את האי, ובשל פעילות הפיראטים, לא יכלה עוד לספק באופן קבוע למושבותיה בעולם החדש סחורות. חוסר הנוכחות הקבועה של ציי ספרד באזור, בשילוב עם ביקוש גובר לסחורות גמרות במושבות הספרדיות, עודד את צמיחתה של פורט רויאל. סוחרים ופריבטירים עבדו יחד במה שמכונה "סחר בכפייה". סוחרים היו משלמים דמי חסות למאמצי מסחר עם הספרדים ובמקביל גם נותנים דמי חסות לפריבטירים כדי שיתקפו אוניות ספרדיות וישדדו עיירות חוף ספרדיות. אמנם לרוב יד הסוחרים הייתה את העליונה, אבל הפיראטים היו חלק בלתי נפרד מהפעולה.
נואלה זהדיה, מרצה מאוניברסיטת אדינבורו, כתבה כי "גם מתנגדיהם וגם תומכיהם של מה שמכונה 'סחר בכפייה' ידעו כי הרווח מהסדר זה היה הגבוה ביותר כמקור פרנסה". היא הוסיפה: "קיים דיווח כי 300 הגברים שליוו את הנרי מורגן לפורטובלו בשנת 1668 חזרו לעיירה עם שלל של לפחות 60 ליש"ט כל אחד (סכום שהיה כפול או משולש מהשכר שהיו יכולים להרוויח בשנה בעבודה במטעי הסוכר) לא משאיר ספק רב שהם צדקו".
הסחר בכפייה הפך לאורח חיים מקובל בפורט רויאל. מייקל פוסון ודייוויד בוסרת כתבו "... כך או אחרת נראה כי כל התושבים המאכלסים את פורט רויאל היו מעוניינים בהסדר זה". סחר בכפייה הפך במהירות את פורט רויאל לאחת מהקהילות העשירות ביותר בשטחים האנגלים בצפון אמריקה, ועלה בהרבה על כל רווח שהופק מייצור קני סוכר. זהדיה כתבה כי "הפשיטה על פורטובלו (בשנת 1668) בלבד הניבה שלל בשווי 75,000 ליש"ט, יותר משבע פעמים מהערך השנתי של יצוא הסוכר של האי - שלא עלה על 10,000 ליש"ט בתקופה זו".
פיראטיות בפורט רויאל.
פורט רויאל סיפקה נמל מבטחים בתחילה עבור אוניות הפריביטרים, ובהמשך עבור הפיראטים שתקפו את נתיבי הספנות מספרד ומפנמה. הפיראטים מצאו את פורט רויאל מתאימה להם עקב קרבתה לצירי סחר. היא אפשרה להם גישה קלה ל"טרף". סיבה חשובה נוספת הייתה קרבתו של הנמל לכמה מהמעברים או המיצרים הבטוחים היחידים שהעניקו גישה למושבות הספרדיות מכיוון האוקיינוס האטלנטי. הנמל היה גדול מספיק כדי להכיל את הספינות שלהם, והיו בו התנאים לתחזק ולתקן את הספינות. הנמל היה ממוקם באופן אידיאלי לצאת לפשיטות על המושבות הספרדיות. הנרי מורגן תקף מפורט רויאל את פנמה, את פורטבלו, ואת מארקאיבו; פיראטים ופריבטרים נוספים תקפו ממנה ויצאו לפעולות שוד, כמו ג'ון דייוויס ואדוארד מאנזבלד.
מכיוון שלאנגלים לא היו מספיק כוחות כדי להגן על העיר מפני הספרדים או הצרפתים, המושלים הג'מייקנים פנו בסופו של דבר לפיראטים כדי להגן עליה. בשנות השישים של המאה ה-17 העיר הפכה, עבור חלקם, לאוטופיה פיראטית וצברה מוניטין כ"סדום של העולם החדש". שם רוב התושבים היו שודדי ים, או זונות. כאשר צ'ארלס לסלי כתב את תולדות ג'מייקה, הוא כלל תיאור של שודדי הים בפורט רויאל:
הטברנות של פורט רויאל היו ידועות בצריכה מופרזת של אלכוהול כך שרשומות אפילו של חיות הבר של האזור המשתתפות בהוללות.
קיימים אפילו סיפורים בפולקלור של הפיראטים כי שחור הזקן הידוע לשמצה (אדוארד טאץ') פגש קוף מיילל, כאשר הוא היה בבית מרזח בפורט רויאל, אותו כינה "ג'פרסון" ויצר איתו קשר חזק. מחקרים גנאלוגיים אחרונים מראים כי שחור הזקן ומשפחתו עברו לג'מייקה, שם אדוארד טאץ' ג'וניור רשום כמלח בצי המלכותי על סיפון אונית המלחמה וינדזור בשנת 1706. פורט רויאל נהנתה מהאווירה התוססת הזאת וצמחה להיות אחת משתי העיירות הגדולות ביותר והנמל החשוב ביותר מבחינה כלכלית במושבות האנגליות. בשיא הפופולריות שלה היה בעיר בית מרזח אחד לכל 10 תושבים.
ביולי 1661 בלבד הוענקו 40 רישיונות חדשים למסבאות. בתקופה של 20 שנה שהסתיימה בשנת 1692 התגוררו בפורט רויאל כמעט 6,500 איש. בנוסף לזונות ולשודדי הים, היו ארבעה צורפים, 44 בעלי בתי מרזח, וכן מגוון של אומנים וסוחרים שחי באלפיים בניינים שהתפרסו ב-200 דונם. 213 אוניות ביקרו בנמל הים בשנת 1688. עושרה של העיר היה כה גדול עד כי העדיפו מטבעות לתשלום על פני המערכת הנפוצה יותר של סחר חליפין (בארטרינג) של מוצרים תמורת שירותים.
לאחר מינויו של הנרי מורגן לתפקיד סגן המושל החלה פורט רויאל להשתנות. לא היה עוד צורך בפיראטים כדי להגן על העיר. מכירת עבדים קיבלה חשיבות רבה יותר. אזרחים חשובים בעיר לא אהבו את המוניטין השלילי שקיבלה העיר. בשנת 1687 חוקקה ג'מייקה חוקים נגד פיראטיות. כתוצאה מכך, במקום להיות מקלט בטוח לפיראטים, פורט רויאל הצטיינה כמקום הוצאה להורג. בגרדום של העיר פיראטים רבים הלכו אל מותם, כולל צ'ארלס ויין וקליקו ג'ק, אשר נתלו ב-1720. כחמישה חודשים לאחר מכן, שודדת הים המפורסמת מרי ריד מתה בכלא הג'מייקני בפורט רויאל. שנתיים אחר כך 41 פיראטים הוצאו להורג בחודש אחד.
הצי המלכותי בפורט רויאל.
תחת השלטון הבריטי חיל הים המלכותי עשה שימוש במערך התחזוקה בפורט רויאל ושכר מבנה בחוף הים שישמש כמחסן. משנת 1675 מונה קצין ימי תושב לפיקוח על מתקני הצי. אולם התפתחות המקום נעצרה עקב רעידת האדמה הרסנית בשנת 1692. לאחר רעידת האדמה נעשה ניסיון להקים בסיס ימי בפורט אנטוניו, אך האקלים שם לא היה מתאים. משנת 1735 הפכה פורט רויאל שוב למוקד תשומת הלב של האדמירליות. בשלב זה נבנו רציפים ומחסנים חדשים וכן מגורים לקצינים. בשלושים השנים הבאות נוספו מתקנים במתחם: סדנאות, מגורים, מקומות לינה (כולל קנטינה) לצוותי האוניות המטופלות במקום. בית חולים מלכותי הוקם גם ביבשה מעט מערבית לחצר הימית. בסוף המאה ה-18 נוסף במזרח העיר אזור אחסון קטן (לפני כן נאלצו האוניות לנסוע לקינגסטון וליישובים אחרים כדי להשיג אספקה.
בראשית המאה ה-19 התרחשה התחדשות משמעותית של בנייה בעיר, במה שהיה בסיס הצי המלכותי המשרת את הקריביים. מבנה אחסון גדול עם מגדל שעון היווה את החלק המרכזי, ודרך מקורה הובילה ממנו אל הרציפים. בית הנמל הסמוך (פורט אדמירל, לימים נקרא בית קומודור) כלל מגדל שמירה, כדי להתמודד עם איום הפריביטרים. המתחם המשיך להתרחב כדי לעמוד בדרישות החדשות של כלי שיט המונעים בקיטור. המתחם המשיך להתרחב עד תחילת המאה ה-20, אך אז (כשהאדמירליות התמקדה יותר ויותר במצב באירופה) נסוג חיל הים מג'מייקה והמתחם נסגר בשנת 1905.
לאחר מכן נהרסו רבים מהבניינים (שרובם היו בבניית עץ). חלקם נהרסו ברעידת האדמה של קינגסטון ב-1907, ואחרים בהוריקן צ'רלי בשנת 1951. עם זאת, נותרו מעט מבנים במקום, כולל מתחם בית החולים הימי, כמה מבני הנדסת הקיטור ומערכת בתי הקצינים. יש גם מבדוק, שהושלם בשנת 1904, אשר תוכנן לאחסן ולהשיק סירות טורפדו, שהוצבו במקום להגנת המתחם. בשנת 2014 הוכרז כי חלק מהבניינים ההיסטוריים של בית החולים הימי ישוחזרו לאכלוס מוזיאון במסגרת פרויקט תיירות מורשת רחבה יותר.
רעידת אדמה בשנת 1692 ואחריה.
העיירה גדלה במהירות והגיעה עד 1692 לאוכלוסייה של כ־6,500 איש וכ-2,000 בניינים. ככל שאזל מלאי הקרקעות לבניה, נהפך למקובל לייבש קרקע מהים, ולבנות עליה תשתיות חדשות, או פשוט לבנות בניינים גבוהים יותר. בניינים הלכו והתחזקו בהדרגה כאשר התושבים אימצו את הבנייה בעזרת לבנים כנהוג באנגליה מולדתם. הביקוש הגדול לבנייה, דחק את סגנון הבנייה הנמוך והבנייה מעץ של התושבים הספרדים הקודמים. בסופו של דבר, כל הגורמים האלה תרמו לאסון הממשמש ובא.
ב-7 ביוני 1692 התרחשה רעידת אדמה הרסנית שפגעה בעיר וגרמה לאיבוד רוב חלקה הצפוני - ואיתה רבים מבתי העיירה ומבנים אחרים. רבים מהמבצרים נהרסו גם הם. פורט צ'ארלס שרד, אך המבצרים ג'יימס וקרלייל שקעו בים, פורט רופרט הפך לאזור מוצף מים, ונזק גדול נגרם לאזור המכונה "קו מורגן".
על אף שרעידת האדמה פגעה בכל האי ג'מייקה, אזרחי פורט רויאל היו בסיכון גדול יותר למוות בגלל תשתית החול שעליה נבנתה. הבניינים שהתמוטטו והצונאמי שהגיע אחר כך. אף על פי שהרשויות המקומיות ניסו לאסוף את כל הגוויות מהמים, הן לא הצליחו. חלק פשוט התרחקו מהחוף ואילו אחרים נלכדו במקומות שלא היו נגישים. חורבן הדיור, מחסור בתרופות ובמים נקיים והעובדה שרוב הניצולים היו חסרי בית הובילו לכך שאנשים רבים מתו ממחלות. רעידת האדמה והצונאמי הרגו בין 1,000 ל-3,000 איש, כמעט מחצית מאוכלוסיית העיר. המחלות השתוללו במהלך החודשים הבאים הביאו לעוד כ-2,000 מתים נוספים.
רעידת האדמה גרמה לחול תחת פורט רויאל לשקוע ולזרום החוצה אל נמל קינגסטון. מפלס מי התהום היה בדרך כלל רק שני מטרים מתחת לפני הקרקע בעיר לפני הפגיעה, והעיירה נבנתה על שכבה של 20 מטר של חול רווי במים. באזור מסוג זה לא היה בסיס איתן לבנות עליו עיירה שלמה. שלא כמו הספרדים שלפניהם, האנגלים החליטו ליישב ולפתח שטח קטן, אפילו שהיו מודעים לכך שהאזור אינו אלא "חול רופף".