בשנת 1990 הוציא לאור את האלבום "", ששמו שאוב מהשכונה בה גדל אסטוריה. באלבום זה סיפר בנט על ילדותו ועל תהליך ההתבגרות שלו כנער ממוצא איטלקי המתגורר בארצות הברית. שני אלבומיו הבאים, "Perfectly Frank" (1992) ו-"Steppin' Out" (1993) היו מחוות לפרנק סינטרה ופרד אסטר בהתאמה. שניהם קיבלו תואר זהב מאיגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי וזכו בפרס גראמי לאלבום הפופ הווקאלי העממי הטוב ביותר – פרס הגראמי הראשון בו זכה בנט מאז 1962. הם ביססו את עוצמותיו של בנט כאחד מזמרי הג'אז המוכרים ביותר בארצות הברית ומחוצה לה.
כשבנט הופיע בפרסי הווידאו קליפים של MTV לצד אמנים כמו רד הוט צ'ילי פפרז ופלייבור פלייב, וכשהווידאו קליפ שלו ל-"Steppin' Out with My Baby" זכה לשידור ב-MTV נראה שבנט הצליח להתגבר על פער הגילים בינו לבין קהל היעד שלו. הניו יורק טיימס טען שבנט הרס לגמרי את פערי הדורות בינו לבין המאזינים שלו.
בשנת 1994 הגיע הקהל החדש של בנט להופעתו ב-"MTV Unplugged". במהלך השידור עלו לבמה מספר אמנים ששרו לצד בנט, כמו אלביס קוסטלו וקיי די לאנג. אלבום ההופעה "MTV Unplugged" קיבל תואר פלטינה מאיגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי, ואף זכה בפרס גראמי לאלבום הפופ הווקאלי העממי הטוב ביותר ולאלבום השנה.
1996–2006: העשור השביעי לחייו.
מאז חזרתו לעולם המיינסטרים עלתה הכנסתו הכספית עד מאוד. עד 1990 עמד שווי נכסיו בין 15 ל-20 מיליון דולר. על-אף גילו המופלג לעולם לא עלתה במוחו מחשבה לפרוש מקריירת המוזיקה שלו. הוא טען כי אמן אמיתי ימשיך בעבודת חייו עד מותו, בדיוק כמו פבלו פיקאסו, ג'ק בני ופרד אסטר. בנט המשיך להופיע מול קהלו ברחבי העולם. בממוצע ערך מאה קונצרטים בשנה עד שלהי שנות ה-90. הוא מקפיד לעיתים קרובות לבצע שיר אחד (בדרך כלל את "Fly Me to the Moon") ללא מיקרופון או הגברה, כדי להפגין את יכולותיו הווקאליות שנותרו לו גם בגילו המופלג. תוכנית בהנחייתו בשם "Tony Bennett's Wonderful World: Live From San Francisco" הפכה לספיישל טלוויזיוני קבוע של PBS. בנט הגה את רעיון הסדרה "Live by Request" של A&amp;E עליה זכה בפרס אמי, ואף כיכב בה כשחקן ראשי. מעבר להופעותיו בטלוויזיה ערך מדי פעם הופעת קמע בסרטי קולנוע כמו "בואו נדבר על זה" ו"ברוס הגדול מכולם".
בשנת 1998 עלה על בימת פסטיבל גלסטונברי ביומו האחרון. כל רשימת השירים הורכבה מסינגלים על מזג האוויר. באותה שנה פרסם את האוטוביוגרפיה הרשמית שלו, "The Good Life: The Autobiography of Tony Bennett". סדרת האלבומים שבאה לאחר מכן, ', ', "" ו-"A Wonderful World", התבססה על דואטים או שירי בלוז וג'אז משל דיוק אלינגטון, בילי הולידיי ולואי ארמסטרונג. כל האלבומים קיבלו ביקורות חיוביות מצד מבקרי המוזיקה ושלושת האחרונים אף זכו בפרס גראמי לאלבום הפופ הווקאלי העממי הטוב ביותר, והצטרפו לסך כל אחת עשרה זכיותיו של בנט בפרס.
על תרומתו לתעשיית המוזיקה קיבל בנט כוכב בשדרת הכוכבים של הוליווד ברחוב ויין 1560. בשנת 1997 נכנס להיכל התהילה של הביג בנד והג'אז, ובשנים 2001–2002 קיבל שני פרסים למפעל חיים אחד מהאקדמיה הלאומית לאמנויות ומדעי ההקלטה כפרס גראמי והשני מהאגודה האמריקאית למלחינים, מחברים ומוציאים לאור. בשנת 2002 כלל מגזין "Q" את בנט ברשימת "50 האמנים שתצטרך לשמוע לפני שתמות". ב-4 בדצמבר 2005 זכה בפרס מרכז קנדי. מאוחר יותר הופק רביו מוזיקלי לשיריו בשם "I Left My Heart: A Salute to the Music of Tony Bennett". בין השירים שבוצעו ניתן למנות את "I Left My Heart in San Francisco" ו-"Because of You". בשנה שלאחר מכן נכנס להיכל התהילה של המוזיקה בלונג איילנד.
בזמנו הפנוי מרבה בנט לתרום מכפיו למטרות צדקה. הוא אף כונה "Tony Benefit". באפריל 2002 הצטרף למייקל ג'קסון, לכריס טאקר ולנשיא ביל קלינטון במסע גיוס הכספים עבור הוועדה הדמוקרטית הלאומית בתיאטרון אפולו שבניו יורק. הוא הקליט תשדירי שירות ציבורי עבור ארגון השירות האזרחי.
דני המשיך לנהל את חייו הציבוריים של בנט. בן נוסף של בנט, דיי, הוא מפיק מוזיקלי שעבד על מספר פרויקטים של אביו, ואף פתח את אולפני "בנט" באינגלווד שבניו ג'רזי. הוא נסגר עקב הורדת התקציבים שקיבל מחברות התקליטים הגדולות. בתו הצעירה של בנט, אנטוניה, המשיכה בדרכו והפכה לזמרת ג'אז.
2006–2021: בנט ממשיך להופיע.
באוגוסט 2006 מלאו לבנט שמונים שנים. "" פורסם בהמשך השנה והגיע למקום השלישי בבילבורד 200, עם נתוני מכירות העומדים על 202,000 עותקים בשבוע הראשון לצאתו. זהו האלבום של בנט שהגיע למקום הגבוה ביותר במצעד. כמו כן, בשנת 2007 הוא זכה בפרס גראמי לאלבום הפופ הווקאלי העממי הטוב ביותר. כדי לקדמו ערך בנט מספר קונצרטים ברחבי המדינה: הופעה שזכתה לשבחים מפי מבקרי המוזיקה התרחשה בתחנת הרדיו WLTW-FM; בוצע קונצרט עם כריסטינה אגילרה ומערכון קומי עם אלק בולדווין בסאטרדיי נייט לייב; בחג ההודיה ביים רוב מרשל את הספיישל הטלוויזיוני "Tony Bennett: An American Classic" ב-NBC, שעתיד לזכות בפרס אמי; בנט הופיע כשופט אורח בעונה השישית של אמריקן איידול. הוא קיבל את הפרס ההומניטרי של נציבות האו"ם לפליטים.
בשנת 2008 ביצע בנט פעמיים את "New York State of Mind" עם בילי ג'ואל בקונצרטים האחרונים שלו באצטדיון שיי. באוקטובר אותה השנה הוציא את האלבום "A Swingin' Christmas", אלבום חג המולד השלישי שלו, שהגיע למקום הראשון במצעד אלבומי הג'אז של הבילבורד. בכנס ב-2009 של התערוכה הטכנולוגית של אפל ביצע בנט את "The Best Is Yet to Come" ו-"I Left My Heart In San Francisco", ומאוחר יותר התקיימה הופעת הבכורה שלו בפסטיבל הג'אז של ניו אורלינס. בפברואר 2010 נמנה בנט בין שבעים האמנים ששרו את "We Are the World 25 for Haiti", תקליט צדקה למען סיוע ברעידת האדמה בהאיטי. באוקטובר ביצע את "America the Beautiful" בעצרת להשבת שפיות בוושינגטון די. סי..
בספטמבר 2011 התבטא נגד מדיניות החוץ של ממשל ג'ורג' ווקר בוש, וכינה את פעולותיו הצבאיות ב כגורם המרכזי לפיגועי 11 בספטמבר. הוא אף טען שבוש הצהיר בפניו כי הוא חש שהפלישה לעיראק הייתה טעות מרה בקריירה הפוליטית שלו. בנט הבהיר את עמדתו בהצהרה לכלי התקשורת וכתב: .
באותו החודש פרסם את "Duets II", אלבום המשך ל-"", לרגל חגיגות יום הולדתו ה-85. נכללו בו שבעה עשר דואטים של בנט עם אמנים שונים, דוגמת איימי ויינהאוס, ליידי גאגא, אריתה פרנקלין, וילי נלסון, נטלי קול ומריה קארי. את הרצועה ה-16 של האלבום, "It Had to Be You" עם קארי אנדרווד, ביצע בפרק הראשון של העונה השנייה של "שוטרים בדם". "Body and Soul" נחשב להקלטה האחרונה של ויינהאוס לפני מותה. הוא הגיע למקום ה-87 בבילבורד הוט 100. בנוסף, הסינגל הצליח באירופה, שם נכנס לחמישה עשר השירים הפותחים של מצעדי הפזמונים בהולנד, איטליה, פלנדריה וספרד. "Duets II" רשם את הפעם הראשונה בה כבש בנט את פסגת הבילבורד 200 – האמן המבוגר ביותר שעושה זאת. לכבוד זה הוכן דגם אוזניות מיוחד בשם "TBSE1" על ידי חברת "קוס". בנובמבר הוציאה חברת קולומביה רקורדס את "Tony Bennett – The Complete Collection" – ערכה הכוללת שבעים ושלושה תקליטורים ושלושה DVD. הופצו מתוכם אלבומים שלא פורסמו בפורמטים האלו ושירים שנגנזו. בדצמבר אותה שנה הופיע ב-"Royal Variety Performance" שבסלפורד, בנוכחות אן, הנסיכה המלכותית.
בעקבות מותן של ויינהאוס וויטני יוסטון החל בנט להצהיר בפומבי על תמיכתו המלאה בלגליזציה של סמים קלים. באוקטובר 2012 הוציא את האלבום "Viva Duets", אוסף דואטים עם אמנים לטיניים, כמו צ'איאן, טליה, כריסטינה אגילרה וגלוריה אסטפן. לרגל זכייתה של קבוצת הבייסבול סן פרנסיסקו ג'איינטס בוורלד סיריס ביצע את "I Left My Heart in San Francisco" מול למעלה מ-100,000 צופים. לקראת סוף השנה פרסם אוטוביוגרפיה נוספת בשם "Life is a Gift: The Zen of Bennett" וסרט תיעודי שהופק על ידי בנו.
בספטמבר 2014 הופיע יחד עם רביעיית הג'אז שלו לראשונה בישראל, בהיכל התרבות שבתל אביב-יפו. ערב קודם לכן הופיע בפארק הירקון יחד עם ליידי גאגא במסגרת סיבוב ההופעות שלה, "". כמה ימים לאחר מכן פורסם האלבום המשותף של גאגא ושל בנט, "Cheek to Cheek", שנכנס לראשונה למצעד הבילבורד 200 במקום הראשון, ושבר את שיאו הקודם. על הישג זה קיבל הכרה רשמית מגינס שיאי עולם עבור "האדם המבוגר ביותר שהגיע למקום הראשון במצעד האלבומים האמריקאי". בדצמבר 2014 יצאו השניים לסיבוב הופעות בשם "Cheek to Cheek Tour". ב-25 בספטמבר 2015 הוציא אלבום אולפן חדש בשם "". כל רצועותיו הולחנו על ידי ג'רום קרן ולוו למנגינת פסנתר משל ביל צ'רלאפ.
ב-19 באוגוסט 2016, זמן קצר לאחר יום הולדתו ה-90, נבנה לכבודו פסל בדמותו בגובה שמונה מטרים מול מלון פיירמונט שבסן פרנסיסקו. בטקס החניכה של הפסל, בו נכחו הסנאטורית ננסי פלוסי וכמה מראשי עיריית סן פרנסיסקו לדורותיהם, שר בנט את "I Left My Heart in San Francisco". ב-24 וב-30 בנובמבר הופיע במצעד חג ההודיה של מייסיס ובמרכז רוקפלר בהתאמה. ב-16 בדצמבר פורסם אלבום ההופעה "Tony Bennett Celebrates 90". בספטמבר 2018 הקליט מחדש את "Fascinating Rhythm". בנט הקליט אותו לראשונה ב-1949. בכך שבר שיא גינס עבור "טווח הזמן הארוך ביותר בין הקלטת שיר לבין ההוצאה החוזרת של אותו השיר על ידי אותו האמן" (68 שנים ו-342 ימים). הוא נכלל באלבומם המשותף של בנט ושל דיאנה קרול, "Love Is Here to Stay".
2021–הווה: אלבום אחרון ופרישה.