גאת'רי האמין כי הופעותיו ברחבי ארצות הברית, עם הפואמות והשירים האנטי-פשיסטיים שלו, הם השימוש הטוב ביותר בכישוריו; הוא ניסה לשכנע את הצבא האמריקאי לקבל אותו כאומן ב-USO ("United Service Organizations"), ארגון שסיפק שירותי מורל ובידור לחיילים, במקום לגייס אותו כחייל. אולם משניסיונותיו כשלו, לחצו עליו חבריו סיסקו יוסטון וג'ון לונגי להצטרף אליהם ולהתגייס לצי הסוחר האמריקאי. גאת'רי שמע בעצתם והתגייס לצי הסוחר ביוני 1943. בתפקיד זה ליווה שיירות ימיות על סיפונן של שלוש אוניות סוחר שונות, בעיקר במסגרת המערכה באוקיינוס האטלנטי. הוא שירת כמגיש אוכל, מנקה שולחנות ושוטף כלים, ולעיתים קרובות שר לחברי הצוות כדי לעודד את רוחם במהלך המסעות הטרנס-אטלנטיים. אונייתו הראשונה עלתה על מוקש בים התיכון, שהביא למותו של אדם אחד על הסיפון, אולם האונייה הצליחה לעשות את דרכה לביזרטה שבתוניסיה בכוחות עצמה. אונייתו האחרונה הובילה חיילים מארצות הברית לאירופה עבור הפלישה לנורמנדי. גאת'רי היה על סיפונה כאשר האונייה נפגעה מטורפדו שנורה עליה מצוללת גרמנית ליד חוף יוטה ב-5 ביולי 1944. הפגיעה הובילה לפציעתם של שנים עשר חברי צוות. גאת'רי לא נפגע והאונייה המשיכה לצוף עד שנגררה לתיקון בניוקאסל שבאנגליה, לפני ששבה לארצות הברית. גאת'רי היה תומך פעיל של האיגוד הימי הלאומי, האיגוד המרכזי של המלחים האמריקאים בזמן המלחמה.
גאת'רי כתב שירים על החוויות שלו בצי הסוחר, אך מעולם לא היה מרוצה מהתוצאות. חברו ג'ון לונגי כתב על כך מאוחר יותר בספרו "וודי, סיסקו ואני", שמתאר את התקופה הזו שלו ושל גאת'רי בצי הסוחר. ב-1945 קשריו של גאת'רי עם הקומוניזם הפכו אותו ללא כשיר לשירות נוסף בצי הסוחר, והוא גויס לצבא האמריקאי.
בעת חופשה מהצבא באותה שנה נישא גאת'רי לרקדנית מרג'ורי מזי"א. לאחר שחרורו הם עברו לבית בשדרת מרמייד בקוני איילנד, ובמהלך השנים יחדיו נולדו להם ארבעה ילדים, הבנות קאת'י ונורה, והבנים ארלו וג'ודי. הרב שלימד את ארלו לקרוא בתורה לקראת בר המצווה שלו היה מאיר כהנא. קאת'י נספתה בשריפה בגיל ארבע, מה שהכניס את גאת'רי לדיכאון חריף. ארלו וג'ודי הלכו בעקבות אביהם והפכו לזמרים-יוצרים בעצמם, וארלו התפרסם בשנות השישים והשבעים כזמר מחאה. במהלך התקופה הזו כתב והקליט וודי גאת'רי את אלבומו "Songs to Grow on for Mother and Child", אוסף של מוזיקה לילדים, שכולל בתוכו את השיר "לילה טוב ארלו הקטן ('לילה טוב אהוב קטן')" ("Goodnight Little Arlo (Goodnight Little Darlin')" שנכתב כשארלו היה כבן תשע.
ב-1948, התרסקות של מטוס שנשא 28 פועלים חקלאיים מקסיקנים, שגורשו בחזרה למקסיקו מאוקלנד (קליפורניה) שבקליפורניה, העניקה לו השראה לכתוב את השיר "מגורש (תאונת מטוס בלוס גאטוס)" ("Deportee (Plane Wreck at Los Gatos)".
ב-1949 הופיעה המוזיקה של גאת'רי בסרט התיעודי "נהר קולומביה", שנשלם לאחר דחייה ממושכת עקב מלחמת העולם השנייה.
שדרת מרמייד.
השנים בהן חי בשדרת מרמייד היו מהפוריות ביותר שלו כמחבר. כתביו הנרחבים מהתקופה הועברו לארכיון, ושומרו על ידי אשתו מרג'ורי, ומאוחר יותר טופלו בעיקר על ידי בתו נורה. כמה מכתבי היד מכילים קשקושים של ארלו הצעיר ושל צאצאיו האחרים של גאת'רי. בתקופה זו למד רמבלינג ג'ק אליוט בהרחבה מגאת'רי, תוך ביקורים בביתו וצפייה בתהליכי היצירה שלו. אליוט, כמו בוב דילן לאחר מכן, העריץ את גאת'רי וקיבל השראה מסגנון הביצוע והרפטואר שלו.
בשל התדרדרותו העתידית של גאת'רי עקב מחלת הנטינגטון, בה לקה גאת'רי בעקבות אמו, דילן, ובנו של גאת'רי, ארלו, טענו מאוחר יותר כי הם למדו הרבה מסגנון הביצוע של וודי מאליוט. כשנשאל על טענתו של ארלו, אמר אליוט כי "הם מחמיאים לי, דילן למד ממני בדיוק כמו שלמדתי מוודי, וודי לא לימד אותי, הוא רק אמר, 'אם אתה רוצה ללמוד משהו, פשוט תגנוב אותו - זו הצורה בה אני למדתי מלדבלי'"
שנות החמישים והשישים.
התדרדרותו הבריאותית.
בסוף שנות הארבעים התדרדרה בריאותו של גאת'רי והתנהגותו נעשתה בלתי יציבה. לאחר אבחנות אחרות, בהן אלכוהוליזם וסכיזופרניה, הוא אובחן לבסוף ב-1952 כחולה במחלת הנטינגטון, ממנה מתה אימו. מתוך אמונה שהוא מהווה סכנה לילדיהם, הציעה לו מרג'ורי לשוב לקליפורניה בלעדיה, והם בסופו של דבר התגרשו.
עם שובו לקליפורניה התגורר גאת'רי בתיאטריקום בוטניקום, תיאטרון קיצי ופתוח בחיק הטבע שהוקם ונוהל על ידי חברו וויל גיר. הוא חיכה שהאקלים הפוליטי האנטי-קומוניסטי של הרשימות השחורות בהן נכללו שחקנים וזמרים בתקופת המקארתיזם יחלוף. בעת שהחמיר מצבו הבריאותי, פגש והתחתן עם אשתו השלישית, אנקה ואן קירק. יחד הביאו לעולם ילדה, לורינה לין. לאחר מכן עבר הזוג לזמן קצר להתגורר בפרוט קוב (Fruit Cove; ) שבמדינת פלורידה. הם התגוררו שם באוטובוס על חלקת אדמה בבעלותו של חברו של גאת'רי, סטטסון קנדי. זרועו של גאת'רי נפגעה באותה תקופה כאשר בנזין בו השתמשו להצית מדורה התפוצץ. על אף שהצליח לרכוש מחדש את היכולת להזיז את זרועו, הוא מעולם לא היה מסוגל לשוב ולנגן עוד בגיטרה. ב-1954 עברו בני הזוג לניו יורק. זמן קצר לאחר מכן הגישה אנקה תביעה לגירושים, עקב המאמץ הרב שבטיפול בגאת'רי המתדרדר. אנקה עזבה את ניו יורק לבדה, ואפשרה לחברים לאמץ את בתם המשותפת לורינה לין. ללורינה לא היה כל מגע נוסף עם הוריה הביולוגיים, והיא נהרגה בתאונת דרכים בקליפורניה ב-1973 בגיל 19. לאחר הגירושים, אשתו השנייה של גאת'רי, מרג'ורי, נכנסה מחדש לחייו, וטיפלה בו עד למותו.
לאחר שאיבד עוד ועוד את יכולתו לשלוט בשריריו, אושפז גאת'רי בבית החולים הפסיכיאטרי "גרייסטון פארק" במחוז מוריס שבמדינת ניו ג'רזי, שם שהה בין השנים 1956 ל-1961. לאחר מכן הועבר לבית החולים הממשלתי של ברוקלין (כיום "מרכז קינגסבורו לפסיכיאטריה") במזרח פלטבוש שבברוקלין, ניו יורק, בו שהה עד 1966, ולבסוף הועבר למרכז הפסיכיאטרי "קרדמור" בקווינס וילג' שבקווינס, ניו יורק, שם שהה עד למותו ב-1967.
מרג'ורי והילדים ביקרו את גאת'רי ב"גרייסטון פארק" בכל יום ראשון. הם ענו לדואר מעריצים שנשלח לגאת'רי ושיחקו בשטחי בית החולים. בסופו של דבר, הזמין אותם מעריץ ותיק של גאת'רי להשתמש בביתו הסמוך לצורך ביקוריהם בימי ראשון. זה נמשך עד שגאת'רי הועבר לבית החולים בברוקלין, שהיה קרוב יותר להווארד ביץ', קווינס, היכן שהתגוררו אז מרג'ורי והילדים.
בשנים האחרונות לחייו היה גאת'רי רוב הזמן בודד, למעט הביקורים ממשפחתו. התקדמות המחלה גרמה לקושי להיות בסביבתו. מחלתו של גאת'רי למעשה לא טופלה, בשל מחסור במידע על המחלה. מותו בעקבות סיבוכי המחלה סייע בהעלאת המודעות למחלה, והוביל את מרג'ורי לעזור לייסד את "הועד למלחמה במחלת ההנטינגטון", שהפך מאוחר יותר ל"אגודה האמריקאית למחלת ההנטינגטון". אף אחד משלושת ילדיו הנותרים של גאת'רי מאשתו מרג'ורי לא פיתח תסמינים של מחלת הנטינגטון. ביל, בנה של אשתו הראשונה של גאת'רי, מרי, נהרג בתאונת רכבת בפומונה שבקליפורניה בגיל 23. ילדיו האחרים ממרי, גוונדולין וסו, סבלו מהמחלה, ושתיהן מתו בגיל 41.
תחיית הפולק ומותו של גאת'רי.
בסוף שנות החמישים ותחילת שנות השישים החל דור חדש של יוצרים צעירים לקבל השראה מזמרי פולק כמו גאת'רי. "מחיי הפולק" הללו נהגו להביע מסרים פוליטיים נוקבים יותר בשירים שלהם מהדור שקדם להם. הייתה זו תחייתו של הפולק האמריקאי, שהחל להתמקד בעיקר בנושאים האקטואליים, כגון "התנועה לזכויות האזרח" ו"תנועת חופש הדיבור" של אוניברסיטת ברקלי. כיסים של זמרי פולק התפתחו ברחבי הארץ במקומות כמו קיימברידג', מסצ'וסטס, וגריניץ' וילג' שבניו יורק. אחד ממבקריו של גאת'רי ב"גרייסטון פארק" היה בוב דילן בן ה-19, אשר העריץ את גאת'רי והגיע לבקרו ולשיר לו את "שיר לוודי" ("Song to Woody") שכתב לכבודו ב-1961 (אירוע הנרמז בסרט "אני לא שם" מ-2007). דילן כתב, בהתייחסו ליצירותיו של גאת'רי, כי "השירים עצמם היו באמת מעבר לקטגוריה. היה בתוכם את ההיקף האינסופי של האנושיות". לאחר שנודע לו על מקום הימצאו של גאת'רי, ביקר אותו דילן באופן קבוע.
גאת'רי מת מסיבוכים של מחלת הנטינגטון ב-3 באוקטובר 1967. עד למותו התגלתה עבודתו לקהל חדש, שנחשף אליו בעיקר דרך דילן, פיט סיגר, רמבלינג ג'ק אליוט, אשתו לשעבר מרג'ורי, בנו ארלו, וחברים חדשים נוספים במסגרת תחיית הפולק.
חיים אישיים.
גאת'רי היה נשוי שלוש פעמים, והביא לעולם שמונה ילדים, בהם ארלו גאת'רי, שהתפרסם בשנות השישים והשבעים כזמר מחאה בזכות עצמו. וודי גאת'רי מת מסיבוכים של מחלת הנטינגטון, מחלה נוירולוגית ניוונית, תורשתית.
מורשתו המוזיקלית.
קרן, ארכיון, ומרכז וודי גאת'רי.
"קרן וודי גאת'רי" היא עמותה ללא כוונת רווח ששימשה כמנהלת וכמטפלת ב"ארכיון וודי גאת'רי", הארכיון הגדול ביותר בעולם של חומריו של וודי גאת'רי. ב-1996 בניו יורק נפתח לראשונה הארכיון לציבור. ב-2013 הועבר הארכיון מניו יורק ל"מרכז וודי גאת'רי" בטלסה שבאוקלהומה, לאחר שנרכש על ידי "קרן ג'ורג' קייזר" שבטלסה. המרכז נפתח באופן רשמי ב-27 באפריל 2013. "מרכז וודי גאת'רי" כולל, בנוסף לארכיון, מוזיאון המתמקד בחייו ובהשפעתו של גאת'רי באמצעות המוזיקה שלו, כתביו, אומנותו, ופעילותו הפוליטית. המוזיאון פתוח לציבור, אך הארכיון פתוח רק לחוקרים ובתיאום פגישה מראש. הארכיון כולל אלפי פריטים הקשורים לגאת'רי, כולל יצירות אומנות מקוריות, ספרים, התכתבויות, מילות שיר, כתבי יד, מחברות, כתבי עת, מסמכים אישיים, תצלומים, מחברות שרבוט, ואוספים מיוחדים נוספים.