בחירות מקדימות והוועידה.
ככל שרוזוולט הפך לפרוגרסיבי יותר, הפך טאפט לנחוש יותר בניסיונו למנוע ממנו להיבחר כמועמד, כיוון שהיה משוכנע שהפרוגרסיביות הזאת תפגע בממשלה.
רוזוולט שלט בבחירות המקדימות, וזכה ב-278 מבין 362 הצירים בוועידה הרפובליקנית הלאומית בשיקגו שהוכרעו בצורה הזאת. טאפט שלט במנגנון המפלגתי, ולא הייתה זאת הפתעה כשקיבל את רוב הצירים שהוכרעו בוועידות מחוזיות או מדינתיות. טאפט לא השיג רוב, אולם היה ברור שישיג אותו כשהצירים הדרומיים יתמכו בו. רוזוולט פקפק בכשרות הצירים, אולם הוועידה סירבה לקבל זאת. רוזוולט היה צריך יושב ראש ידידותי בוועידה שיתמוך בו. טאפט נשאר בוושינגטון, אולם רוזוולט נסע לשיקגו וטען שקרב הארמגדון התחיל.
טאפט הצליח לפייס את רוט, שהפך ליושב הראש הזמני של הוועידה. רוט קבע שהצירים לא יוכלו להצביע על כשרותם, אלא על כשרותם של שאר הצירים. מהלך זה הבטיח את ניצחונו של טאפט. היה ברור שרוזוולט ינטוש את המפלגה אם לא ינצח, והרפובליקנים ביקשו מועמד פשרה שימנע פילוג. הם לא הצליחו. וורן הרדינג העמיד את שמו של טאפט לבחירה, ושיבח אותו בנאום שהפרוגרסיבים הרבו לקטוע. טאפט נבחר בסיבוב הראשון, אף על פי שרוב צירי רוזוולט סירבו להצביע.
מסע בחירות ותבוסה.
בטענה שטאפט גנב את המועמדות ממנו, רוזוולט הקים עם תומכיו את "המפלגה הפרוגרסיבית". טאפט ידע שינוצח, אבל הסיק שעם עזיבתו של רוזוולט, המפלגה נשארה "מגינת הממשלה השמרנית". הוא ניסה לרוץ כנגד כל הסיכויים עם המפלגה הרפובליקנית. המושל וודרו וילסון היה המועמד הדמוקרטי. רוזוולט היה איום אלקטורלי גדול יותר, אז וילסון העדיף לא לתקוף את טאפט אלא את רוזוולט. הוא טען שרוזוולט לא התנגד למונופולים במהלך נשיאותו ושהוא הרפורמיסט האמיתי. מול רוזוולט, טאפט קרא ל"שמרנות פרוגרסיבית" מול העריצות של רוזוולט.
טאפט שמר על המסורת מלפני תקופת רוזוולט ולא ערך מסע בחירות. הוא נאם רק פעם אחת, כשקיבל את מועמדות מפלגתו. היה לו קשה לממן את מסע הבחירות, כיוון שהתעשיינים, שהסיקו שלא יוכל לנצח, תמכו בוילסון כדי לחסום את רוזוולט. הנשיא הוציא הצהרה בטוחה בניצחונו בספטמבר לאחר ניצחון רפובליקני דחוק בוורמונט, בקרב משולש, אולם היה לו ברור שיפסיד. הוא קיווה שהשרים שלו יערכו את מסע הבחירות, אולם הם סירבו. הסנאטור רוט נאם נאום אחד עבורו.
סגן הנשיא שרמן נבחר מחדש בשיקגו. הוא היה חולה, ומת שישה ימים לפני הבחירות (סגן הנשיא האחרון שמת בעודו בתפקיד). הוא הוחלף בידי ניקולס באטלר. מעטים בחרו בטאפט ובבאטלר, שניצחו רק ביוטה ובורמונט. טאפט השיג שמונה אלקטורים, שיא שלילי עבור מועמד רפובליקני, שחזר על עצמו רק אצל אלף לנדון ב-1936. רוזוולט זכה ב-88, ואילו וילסון ב-435. וילסון ניצח אף על פי שהשיג רק ריבוי קולות ופחות ממה שטאפט ורוזוולט השיגו ביחד. טאפט קיווה לנצח לפחות את רוזוולט, אבל השיג רק 3.5 מיליון קולות, כ-600,000 קולות פחות מרוזוולט. טאפט לא התמודד בקליפורניה בגלל הפרוגרסיבים המקומיים, וגם לא בדרום דקוטה.
חזרה לייל (1913–1921).
ללא פרנסה לאחר שעזב את הבית הלבן, חזר טאפט לעריכת דין. בהתחשב במינויים הרבים שערך במסגרת תפקידו כנשיא, עלתה שאלה של ניגוד עניינים כשהופיע בבתי המשפט, ולכן הוצע לו ללמד משפטים בייל. הוא הסכים והחל ללמד שם באפריל. הוא הרצה שמונה פעמים על ממשלה מודרנית. הוא הרוויח כסף בנאומים וכתבות לכתבי-עת, ובשמונה השנים הבאות רק הגדיל את הונו.
טאפט הפך לנשיא אנדרטת לינקולן כשעוד היה בתפקידו. כשהדמוקרטים הציעו להסיר אותו מתפקידו, הוא טען שבניגוד לאובדן הנשיאות, דבר זה יפגע בו. הדמוקרטים דרשו שימוש בשיש תוצרת ג'ורג'יה, ואילו טאפט תמך בשימוש בשיש מקולורדו. טאפט חנך את האנדרטה ב-1922, כנשיא בית המשפט העליון. ב-1913, נבחר לכהונה בת שנה כנשיא איגוד עורכי הדין האמריקנים.
טאפט שמר על מערכת יחסים תקינה עם וילסון. הוא ביקר את יורשו על כמה עניינים, אולם הבהיר את עמדותיו רק בנוגע לפיליפינים. טאפט התפלא כשלאחר מותו של שופט עליון בינואר 1916, וילסון מינה את לואי ברנדייס לתפקיד. טאפט ונשיאים לשעבר של איגוד עורכי הדין התנגדו לכך במכתב פתוח. למרות זאת, הסנאט הדמוקרטי תמך בברנדייס. רוזוולט וטאפט נשארו מפולגים, ונפגשו רק פעם אחת בשלוש השנים הראשונות של וילסון בבית הלבן, בלוויה בייל. הם דיברו לרגע, בנימוס אך ברשמיות.
טאפט קיווה למנוע מלחמה בעזרת עזרה בינלאומית, והיה נשיא הליגה לאכיפת שלום. כשמלחמת העולם הראשונה פרצה באירופה, שלח טאפט לוילסון מכתב בו תמך במדיניות החוץ שלו ב-1915. הנשיא וילסון נאם בפני הליגה, ובמאי 1916 דרש הקמת ארגון בינלאומי לאחר המלחמה שימנע הישנות שלה. טאפט תמך בניסיון לגרום ליוז להתפטר מבית המשפט ולהפוך למועמד הרפובליקני. כשזה קרה, ניסה יוז לאחד בין טאפט ורוזוולט כדי שהמפלגה המאוחדת תנצח את וילסון. הפיוס התרחש ב-3 באוקטובר בניו יורק, אולם רוזוולט רק לחץ את ידו של טאפט, ללא מילים. וילסון ניצח ברוב דחוק בבחירות.
כשוילסון ביקש מהקונגרס להכריז מלחמה מול גרמניה באפריל 1917, תמך בו טאפט. טאפט היה חבר בוועדה הביצועית של הצלב האדום האמריקני. בפברואר 1918, התפייס טאפט עם רוזוולט, שנה לפני מותו של האחרון. טאפט כתב שהיה מתאבל כל חייו אם רוזוולט היה מת כשעדיין כעס עליו.
כשוילסון הציע את הקמת חבר הלאומים, כחלק מחוזה ורסאי, הביע טאפט את תמיכתו. הרפובליקנים לא תמכו בכך וראו בו בוגד במפלגה. הסנאט סירב לאשר את ההסכמים.
נשיא בית המשפט העליון (1921-1930).
מינוי.
במהלך הבחירות של 1920, תמך טאפט ברפובליקנים: בסנאטור וורן הרדינג ובמושל מסצ'וסטס, קלווין קולידג'. הם נבחרו. טאפט התבקש לבוא לביתו של הרדינג באוהיו ולייעץ לו בנוגע למינויים. הרדינג הבטיח לטאפט מינוי בבית המשפט העליון. טאפט טען שכנשיא לשעבר, וכאדם שמינה שניים מהשופטים הנוכחיים, הוא יהיה מוכן לכהן אך ורק כנשיא בית המשפט העליון. בינואר 1921, שמע טאפט שהרדינג מתכוון למנות אותו אם תבוא ההזדמנות.
נשיא בית המשפט העליון ווייט לא היה בקו הבריאות, אבל לא התפטר עם השבעתו של הרדינג ב-4 במרץ 1921. ווייט המשיך לעבוד ולא דיבר על פרישה. הוא מת ב-19 במאי 1921. אף על פי שהיה ידוע שטאפט הוא המועמד הודאי להחליפו, הרדינג לא הכריז על כך מיד. טאפט לחץ עליו מאחורי הקלעים עם משלחת פוליטיקאים מאוהיו.
לאחר מכן התברר שלהרדינג היה מועמד משלו לבית המשפט העליון, ושהוא חיכה עד שעוד מושב יתפנה. הרדינג גם שקל למנות אדם אחר לנשיאות בית המשפט העליון, רק לחצי שנה עד לפרישתו. טאפט התנגד לכך. לבסוף טאפט הוכרז כמועמד ב-30 ביוני. הסנאט אישר אותו באותו היום. טאפט זכה להתנגדות מצד רפובליקנים פרוגרסיביים ודמוקרט דרומי אחד. כשהושבע ב-11 ביולי, הוא הפך לאדם היחיד שהיה נשיא ארצות הברית ונשיא בית המשפט העליון.
טאפט בבית המשפט העליון.
סעיף המסחר.
בבית המשפט העליון, היה טאפט שמרני. הוא התנגד לסעיף הסחר, וכתוצאה מכך הקשה על המדינה לבצע רגולציה על התעשייה. הליברלים, בעיקר ברנדייס, מחו על כך.
בית המשפט העליון פסל ב-1918 ניסיון להגביל העסקת ילדים. הקונגרס ניסה להנהיג מס על תאגידים שעסקו בכך, ובית המשפט פסל זאת ב-1922. הוא טען שהמס לא היה לשם הכנסה, אלא לשם חקיקת חוקים שהיו בתחום המדינות במסגרת התיקון העשירי לחוקת ארצות הברית, ושמיסוי כזה יפגע במדינות.
כשהקונגרס קבע שכר מינמום לנשים במחוז קולומביה, רוב בבית המשפט העליון פסל אותו. הסיבה הייתה שלאחר העברת התיקון ה-19 לחוקת ארצות הברית, ומתן זכות הצבעה לנשים, המינים היו שווים בכוח המיקוח שלהם.
כוח הממשלה.
ב-1922, פסק טאפט פה אחד בתיק בו מו"ל מפוארטו ריקו הורשע בהוצאת דיבה ללא מושבעים, הגנה שעוגנה בתיקון ה-16 לחוקה. טאפט טען שפוארטו ריקו אינה טריטוריה שתהפוך למדינה, ולכן רק הקונגרס אחראי על החקיקה בתוכה.
טאפט פסק בפסק דין שאסר על הקונגרס לדרוש מהנשיא לקבל את אישור הסנאט לפני פיטורין של עובד ממשלתי. הוא טען שבחוקה לא הייתה מגבלה לכוחו של הנשיא לפיטורי אישים. טאפט פסל בכך חוק מ-1867, שהפרתו כמעט הובילה להדחתו של הנשיא אנדרו ג'ונסון.
כעבור שנה, בית המשפט פסק בנושא "שערויית קנקן התה" שהתרחשה בתקופת הרדינג. הקונגרס לא הצליח להשיג מסמכים מאחד מהחשודים, ובית המשפט פסק פה אחד נגדו, כיוון שבסמכות הקונגרס היה לבקש ממנו את המסמכים.
זכויות יחידים.
ב-1925, הוביל בית המשפט בהנהגת טאפט את העברת מגילת הזכויות של ארצות הברית, כך שתהיה תקפה גם כלפי מדינות ולא רק כלפי הממשלה. בית המשפט ביטל פסק דין כנגד אדם שהסית נגד המדינה, בטענה לחופש הביטוי, שעוגן בתיקון הראשון לחוקה. המיעוט טען שהסעיפים הגנו מפני הסתה נגד המדינות.
ב-1925, ביטל טאפט חוק באורגון שאסר על בתי ספר פרטיים. בית המשפט פסק פה אחד שבתי ספר פרטיים הם אמנם ניתנים לפיקוח, אך לא לביטול. כך תמך בזכותם של ההורים לשלוט בחינוך ילדיהם, אולם כיוון שהתובעים ניהלו רשת בתי ספר קתוליים, דבר זה פגע בחופש הדת.
בפסק דין בנושא חוק היובש, הפר אדם את החוק, הורשע בוושינגטון ולאחר מכן זוכה בבית המשפט הפדרלי. הוא דרש פיצויים עקב הפרת התיקון החמישי לחוקת ארצות הברית, אולם טאפט פסל זאת בטענה שלבתי המשפט יש זכות לעצור אדם.
הממשל והשפעה פוליטית.