בעונת הוביל ברגקאמפ את קבוצתו לזכייה ב"דאבל", אליפות הפרמייר ליג וגביע ה-FA, שהיו תאריו הראשונים במדי הקבוצה, וזאת על אף פציעה ממנה סבל לקראת סיום העונה, בגינה נעדר מגמר הגביע. להישג הייתה משמעות רבה, שכן ארסנל בהנהגתו הצליחה לקטוע את שליטתה ארוכת-השנים של מנצ'סטר יונייטד בליגה, לאחר שזו זכתה בארבע אליפויות מאז ייסוד הפרמייר ליג ב-1992, והזכייה פתחה תקופה חיובית בעבור ארסנל במהלכה הייתה מועמדת קבועה לתואר האליפות. ברגקאמפ, שתפס את מקומו של רייט כחלוץ המוביל של ארסנל, הבקיע 22 שערים בכל המסגרות ותרם לקבוצתו 20 בישולים. בסיום העונה זכה בפרסי כדורגלן השנה בליגה האנגלית על פי בחירת הכדורגלנים ועל פי בחירת העיתונאים. באוגוסט 1997 תפס ברגקאמפ את שלושת המקומות הראשונים בבחירת "שער החודש" של Match of the Day, תוכנית הכדורגל המרכזית של ה-BBC, כשאת שניים מהם הבקיע במשחק מול לסטר סיטי (כחלק משלושער שלו באותו משחק) ואת השער הנוסף הבקיע נגד סאות'המפטון. בסוף אותה שנה הגיע למקום השלישי בבחירת כדורגלן השנה בעולם של פיפ"א.
בתחילת עונת סבל ברגקאמפ מפציעה בגבו, אך לאחר החלמתו שב להפגין יכולת משחק טובה, לצד חברו החדש להתקפה, ניקולא אנלקה, וסייע לקבוצתו להיאבק מול מנצ'סטר יונייטד על תואר האליפות. על אף הצטיינותו במחזורים האחרונים, לא הצליחה ארסנל לזכות בתואר. מנצ'סטר אף הדיחה את ארסנל בחצי גמר גביע ה-FA: לאחר תיקו ללא שערים במשחק הראשון, הבקיע ברגקאמפ שער שוויון במשחק הגומלין; בדקה האחרונה נשרקה בעיטת עונשין לטובת ארסנל, שהייתה יכולה להכריע את ההתמודדות לזכותה, אותה בעט ברגקאמפ, אך שוערה של יונייטד, פטר שמייכל, הדף את הבעיטה. מנצ'סטר ניצחה לבסוף 2:1 בתום הארכה.
עם הגעתו לארסנל של החלוץ תיירי הנרי בקיץ 1999, הלך והתמקד תפקידו של ברגקאמפ במסירות וביצירת מצבי הבקעה לחבריו לקבוצה, ופחות בכיבוש שערים. השניים היו שותפים לתקופה מוצלחת של ארסנל בראשית שנות האלפיים, שבמהלכה זכתה הקבוצה בתארים רבים. לאחר שהודחה בשלב הבתים של ליגת האלופות בעונת , הצליחה ארסנל להעפיל לגמר גביע אופ"א מול גלאטסראיי. ברגקאמפ הבקיע שלושה שערים במסגרת הטורניר ובמשחק הגמר פתח בהרכב לצדו של הנרי, אך הקבוצה הפסידה בגמר בדו-קרב בעיטות עונשין. בעונה הבאה, , הוסט לעיתים לעמדת הקיצוני הימני, בה הפגין יכולת משחק טובה. בעקבות פציעה בגיד אכילס שספג בחודש מרץ, החמיץ משחקים רבים בסיום העונה, וקבוצתו הפסידה למנצ'סטר יונייטד במאבק על האליפות. הוא שב לשחק בגמר גביע ה-FA, בו הפסידה הקבוצה לליברפול.
על אף שפתח את עונת כשחקן מחליף, הצליח ברגקאמפ לכבוש מחדש את מקומו בהרכב הפותח, החל מתקופת חג המולד. הוא היה אחד משחקני המפתח של הקבוצה, שזכתה בדאבל (אליפות וגביע ה-FA) השני בתקופתו, לאחר שהבקיע 14 שערים ובישל 19 נוספים, בכל המסגרות. במשחק מול ניוקאסל יונייטד בראשית חודש מרץ הבקיע ברגקאמפ את אחד משעריו הזכורים היטב, שנבחר ל"שער העונה" בידי ארגון ה-BBC – לאחר שקיבל את הכדור מרובר פירס עם גבו לשער, שלח את הכדור לימינו ועבר תוך כדי סיבוב שמאלה את שחקן ההגנה ששמר עליו, ולאחר מכן בעט פנימה. באותו חודש זכה ברגקאמפ בתואר "שחקן החודש" בפרמייר ליג, לאחר שהצטיין במשחקים רבים, בדרך לזכיית ארסנל באליפות. במחזורי הסיום של העונה פיתח תיאום ייחודי יחד עם השוודי פרדי יונגברי, שהבקיע שערים רבים שהכריעו משחקים.
פתיחת העונה הבאה הייתה מוצלחת עבור ברגקאמפ ועבור ארסנל, אך בהמשך הפגין ברגקאמפ יכולת מאכזבת. קבוצתו איבדה את תואר האליפות, אך זכתה בפעם השנייה ברציפות בגביע ה-FA. אף שסבל ממספר פציעות בראשית עונת , היה ברגקאמפ משחקני המפתח בזכייתה של ארסנל באליפות. בעונה זו ארסנל לא ספגה אף הפסד בליגה; הייתה זו הפעם השנייה בתולדות הכדורגל האנגלי שקבוצה משיגה הישג זה, מאז העונה הראשונה בתולדות הליגה, אותה סיימה פרסטון נורת' אנד ללא הפסדים. יכולת המסירה היעילה שלו תרמה לקבוצה במידה רבה, והוא בישל יותר שערים מכל שחקן אחר בקבוצה, עם 16 בישולים בכל המסגרות. בפברואר 2004 נבחר פעם נוספת ל"שחקן החודש" בליגה. ברגקאמפ הצטיין בתיקו מול היריבה העירונית טוטנהאם הוטספר, בו היה מעורב בשני שערי קבוצתו, משחק שבעקבותיו הבטיחה הקבוצה את האליפות.
בעונה הבאה, , לא קטעה ארסנל את רצף המשחקים בהם לא רשמה אף הפסד, שהגיע עד לרצף של 49 משחקים, ובכך שברה שיא בתולדות הכדורגל האנגלי. ברגקאמפ נטל חלק משמעותי במשחקים האחרונים שהובילו לשבירת השיא, ובייחוד במשחק מול מידלסברו, שבו הבקיע שער ובישל אחד נוסף, וסייע לקבוצתו לחזור מפיגור 3:1 עד לניצחון 3:5. בהמשך העונה החל מעמדו של ברגקאמפ בקבוצה לדעוך, בעקבות גילו המבוגר היחסית, ובמשחקים רבים הוא איבד את מקומו בהרכב לטובת שחקנים צעירים יותר, כמו רובין ואן פרסי וחוסה אנטוניו רייס. אף על פי כן, הוא תרם לקבוצה שמונה שערים ו-17 בישולים באותה עונה, ופתח בהרכב בניצחון על מנצ'סטר יונייטד בגמר גביע ה-FA.
על אף גילו המתקדם ומדיניותו של ונגר שלא להחתים שחקנים בני למעלה מ-30 שנה, ועל אף הבעת התעניינות בצירופו מצדן של קבוצות אחרות, האריך ברגקאמפ את חוזהו בארסנל מספר פעמים במהלך שנים אלו. השמועות על עזיבה אפשרית הגיעו לשיאן במהלך שנת 2005, כאשר הנהלת הקבוצה היססה האם להציע לו חוזה חדש. לבסוף, הוחתם ברגקאמפ על חוזה נוסף לעונת , והודיע כי תהיה זו עונתו האחרונה בקריירה. במהלך עונה זו שימש בעיקר מחליף בקבוצה, שהתבססה על דור חדש של שחקנים צעירים, וסבל מפציעה שהשביתה אותו למשך שלושה חודשים במהלכה. ברגקאמפ היה שותף להעפלתה הראשונה של ארסנל לגמר ליגת האלופות, מול ברצלונה, אך ישב על הספסל ולא שותף במשחק, בו הפסידה ארסנל. תחילה תכנן ונגר להכניסו כמחליף, אך לבסוף לא יכול היה לעשות כן, בעקבות הרחקתו של השוער ינס להמן. לקראת סיום המשחק החליט המאמן להעלות למגרש את חוסה אנטוניו רייס במקום את ברגקאמפ, מהלך עליו ספג ביקורת רבה.
ברגקאמפ זכה להוקרה מארסנל, כאשר המשחק הראשון באצטדיונה החדש, אצטדיון האמירויות, הוקדש לכבודו. המשחק נערך ב-22 ביולי 2006, ובו התמודדה ארסנל מול אייאקס, קבוצתו הראשונה של ברגקאמפ. ברגקאמפ בעט את בעיטת הפתיחה של המשחק, ביחד עם אביו וים, וארבעת ילדיו של ברגקאמפ עלו יחד עם שחקני הקבוצה בטקס הצגת השחקנים שלפני המשחק. במחצית הראשונה שיחקו שחקני הקבוצה שהיו בסגלה באותו זמן, ובמחצית השנייה עלו לשחק שחקני עבר מפורסמים משני המועדונים. בארסנל היו אלה, בין היתר, איאן רייט, פטריק ויירה, מארק אוברמרס, עמנואל פטי ודייוויד סימן, ובאייאקס היו אלה מרקו ואן באסטן, דני בלינד, יוהאן קרויף, ופרנק ורונלד דה בור.
ברגקאמפ סיים את תקופתו בארסנל כשחקן העשירי ברשימת המבקיעים המצטיינים בתולדות המועדון, עם 120 שערים בכל המפעלים, ועם למעלה מ-160 בישולים במדי הקבוצה בסך הכול. ב-2004 נבחר על ידי פלה לחבר ברשימת פיפ"א 100, שכללה את 125 הכדורגלנים החיים הטובים בעולם. ב-2007 הצטרף להיכל התהילה של הכדורגל האנגלי, וב-2008 נבחר על ידי אוהדי ארסנל במקום השני ברשימת 50 השחקנים הגדולים בתולדות המועדון, אחרי תיירי הנרי. בפברואר 2013 הודיעה הנהלת ארסנל כי תציב פסל של ברקגאמפ באצטדיון האמירויות, מחווה שעד אז זכו לה רק הרברט צ'פמן (מאמן הקבוצה בשנות ה-30), טוני אדמס (השני בדירוג ההופעות) ותיירי הנרי (מלך השערים בכל הזמנים של המועדון). בפברואר 2014 נחשף הפסל, אשר הוצב בסמוך ליציע המערבי של האצטדיון.
נבחרת הולנד.
ב-26 בספטמבר 1990 ערך ברגקאמפ את הופעת הבכורה בנבחרת הלאומית של הולנד, במשחק ידידות מול נבחרת איטליה. בטורניר יורו 1992 פתח בחוליית ההתקפה של הנבחרת לצד שחקנים כמו מרקו ואן באסטן ורוד חוליט, שבזכותם נחשבה הולנד למועמדת הבכירה לזכייה בטורניר. ברגקאמפ הרשים כשהבקיע שלושה שערים, מה שהציב אותו כמלך שערי הטורניר לצד כמה שחקנים נוספים, וסייע לנבחרתו להגיע עד לחצי הגמר. במשחק חצי הגמר העלה ברגקאמפ את הולנד ליתרון 0–1 מול , שאוזן בהמשך על ידי הנריק לארסן. המשחק הסתיים בתיקו 2-2 משערים של פרנק רייקארד לזכות הולנד ושער נוסף של לארסן לזכות דנמרק, תוצאה שנותרה בעינה גם בתום ההארכה. הולנד הפסידה בתום דו-קרב בעיטות העונשין שנערך בסיום ההארכה, בו הבקיע ברגקאמפ את אחד השערים.
בהיעדרם של ואן באסטן הפצוע וחוליט שפרש מהנבחרת, היה ברגקאמפ שחקן ההתקפה הבולט ביותר של הולנד במונדיאל 1994. הוא הוביל את נבחרתו לרבע הגמר, והבקיע שלושה שערים במהלך הטורניר. ברבע הגמר מול נבחרת ברזיל, כשנבחרתו בפיגור 2:0, כבש ברגקאמפ שער שסייע לנבחרתו לחזור מהפיגור ולהשוות, אך לבסוף הבקיע המגן ברנקו שער מנצח לזכות הברזילאים. יורו 1996 היה בעבור ברגקאמפ טורניר מאכזב, והוא הציג, יחד עם שאר הנבחרת, יכולת חלשה. בטורניר זה הבקיע שער בודד ובישל לפטריק קלייברט שער מול נבחרת אנגליה, בזכותו עלתה הנבחרת לרבע הגמר, שם הודחה על ידי צרפת.