העונות הראשונות היו קשות מאוד לקבוצה. עונת 1974/75, עונתה הראשונה בליגה, הסתיימה במאזן נורא ואיום של 8 ניצחונות מול 67 הפסדים ו-5 תיקו - אחוז הצלחה של 13.1, המאזן הגרוע ביותר בתולדות ה-NHL, שיא שלילי שמחזיק מעמד עד היום. העונה הבאה לא הייתה טובה בהרבה והסתיימה עם 11 ניצחונות, 59 הפסדים ו-10 תיקו, שמידט ואנדרסון פוטרו במהלך העונה.
העונות הבאות היו טובות מעט יותר בעזרת בחירות דראפט טובות כמו החלוצים בובי קרפנטר ומייק גרטנר, ובחלקן התקרבה הקבוצה לפלייאוף, אולם לא עלתה אליו.
1983 - 1989: שנים ראשונות של פלייאוף.
שוער העבר רוג'ר קרוזייר, שהיה מנהל הקבוצה לתקופת ביניים בקיץ 1982, בחר בדראפט מגן צעיר מצטיין, סקוט סטיבנס. המנהל הקבוע שהחליף אותו מעט לאחר מכן חיזק עוד יותר את ההגנה בעסקה גדולה עם מונטריאול קנדיאנס שבמרכזה עמד המגן רוד לנגוויי. ההגנה המחוזקת, בעזרת יכולת התקפית מצוינת של גרטנר וקרפנטר, הביאו בעונת 1982/83 את הקפיטלס לפלייאוף לראשונה בתולדותיהם, שם נוצחו בסיבוב הראשון על ידי ניו יורק איילנדרס, אלופת שלוש העונות הקודמות שהייתה בדרך לאליפות רביעית ברציפות. לנגוויי זכה בגביע נוריס כמגן המצטיין של הליגה.
בעונת 1983/84 זכה לנגוויי בגביע נוריס שני ברציפות, והקפיטלס סיימו את העונה הטובה בתולדותיהם עד אז כאשר בפעם הראשונה עברו 100 נקודות בטבלה וניצחו בפעם הראשונה סדרת פלייאוף, מול פילדלפיה פליירס. בסיבוב השני שוב נתקלו הקפיטלס באלופה ניו יורק איילנדרס. הקפיטלס הפתיעו בניצחון חוץ במשחק הראשון, אולם האיילנדרס ניצחו בארבעת המשחקים הבאים ובסדרה כולה.
במהלך חמש העונות הבאות עברו בשורות הקפיטלס מספר שחקנים משמעותיים כשבראשם החלוץ דינו סיסרלי והמגינים לארי מרפי ודריאן האצ'ר. הקפיטלס הציגו עונות רגילות חיוביות ועלו לפלייאוף בכל אותן עונות, אך נוצחו בסיבוב הראשון או השני. המשחק הזכור ביותר מאותה תקופה היה המשחק השביעי בסיבוב הראשון של פלייאוף עונת 1986/87, שוב מול האיילנדרס. המשחק, שנערך ב"קפיטל סנטר" בערב חג הפסחא, הגיע ל-4 הארכות לפני שהאיילנדרס כבשו שער ניצחון סמוך לשעה 2 לפנות בוקר.
1990 - 1997.
עונת 1989/90 נפתחה בחילופי מאמנים מעניינים בקבוצה, כאשר בראיין מארי הוחלף על ידי אחיו, טרי. למרות מאזן שלילי בעונה הרגילה הפתיעה הקבוצה בפלייאוף כשעברה את ניו ג'רזי דווילס וניו יורק ריינג'רס, ועלו לראשונה בתולדותיהם לגמר "חטיבת נסיך וויילס" (כיום החטיבה המזרחית). כוכב מרוץ הפלייאוף היה חלוץ אלמוני, ג'ון דרוס, שעלה לקבוצה מהליגות המשניות במהלך העונה. דרוס כבש 12 שערים ב-11 משחקים בשתי הסדרות. בגמר החטיבתי הובסו הקפיטלס על ידי בוסטון ברואינס.
לאחר עונה פושרת והדחה בסיבוב השני של הפלייאוף בידי פיטסבורג פינגווינס ב-1990/91, סיימו הקפיטלס עונה רגילה טובה יותר ופגשו את הפינגווינס שוב בפלייאוף 1992, הפעם בסיבוב הראשון. הפינגווינס, עם מריו למיה ויארומיר יאגר, הגיעה הפעם כאלופה היוצאת. הקפיטלס הובילו בסדרה 3:1, אולם הפינגווינס הפכו את הסדרה וניצחו את הקפיטלס בשבעה משחקים.
עונה לאחר מכן שוב הציגו הקפיטלס עונה רגילה טובה, אולם שוב הודחה בסיבוב הראשון, הפעם על ידי ניו יורק איילנדרס. לקראת סיום המשחק האחרון בסדרה תקף מגן הקפיטלס, דייל הנטר, את כוכב האיילנדרס פייר טרז'ון בתיקול מסוכן בגבו. הנטר ספג השעיה מ-20 משחקים בתחילת עונת 1993/94, בה הודחו הקפיטלס בסיבוב השני של הפלייאוף על ידי ניו יורק רייגנ'רס. המאמן טרי מארי הוחלף במהלך העונה על ידי ג'ים שנפלד.
בעונת 1994/95 שקוצרה בשל סכסוך עבודה בליגה עלו הקפיטלס לפלייאוף במאזן פושר, וכמו ב-1992 שמטו יתרון 3:1 בסדרת הסיבוב הראשון של הפלייאוף מול פיטסבורג פינגווינס ונוצחו בשבעה משחקים. גם ב-1995/96, עם השוער הצעיר ג'ים קארי שזכה בגביע וזינה כשוער העונה ב-NHL, נוצחו הקפיטלס בסיבוב הראשון על ידי הפינגווינס.
עונת 1996/97 הייתה קשה לקבוצה, שהחליפה מספר שחקנים מרכזים בסגל והחמיצה את העלייה לפלייאוף לאחר 14 עונות פלייאוף רצופות.
ריצת הפלייאוף של 1998.
בעונת 1997/98, עם רון וילסון כמאמנם החדש, נהנו הקפיטלס מיכולת מצוינת של כל חלקי הקבוצה. החלוצים אדם אוטס ופיל האוזלי, שהגיעו עונה אחת קודם לכן, הצטרפו בהתקפה לז'ואה ז'ונו ולסלובקי הוותיק פטר בונדרה שכבש 52 שערים. המגנים הוותיקים דייל הנטר, סרגיי גונצ'ר וקאלה יוהנסון, יחד עם השוער הגרמני אולף קולציג, גילו גם הם יכולת גבוהה. במהלך העונה נהנו הקפיטלס גם מבית חדש כאשר עזבו את ה"קפיטל סנטר" שבפרברים ועברו ל-"MCI סנטר" (כיום קפיטל ואן ארנה) במרכז וושינגטון.
הקפיטלס עברו בסיבוב הראשון את בוסטון ברואינס ובסיבוב השני את אוטווה סנטורס.
בגמר החטיבה המזרחית התייצבו הקפיטלס לסדרה הפכפכה מול באפלו סייברס עם השוער דומיניק האשק, אחד השוערים הגדולים בכל הזמנים. הקפיטלס הגיעו למשחק השישי בבאפלו עם יתרון של 3:2 בסדרה. המשחק נכנס להארכה, בה הצליח ז'ונו להכניע את האשק ולהעלות את הקפיטלס לראשונה אי פעם לסדרת גמר גביע סטנלי.
בסדרת הגמר חיכתה לקפיטלס אלופת העונה הקודמת, דטרויט רד וינגס. הרד וינגס גילו עליונות מוחלטת לאורך כל הסדרה שנמשכה ארבעה משחקים בלבד, הביסו את הקפיטלס וזכו בגביע סטנלי שני ברציפות.
1999 - 2004: שנים של אכזבות.
לאחר עונה מאכזבת ב-1998/99 בה לא עלו לפלייאוף, חזרו הקפיטלס לפלייאוף ב-1999/2000 כאשר זכו באליפות הבית הדרום-מזרחי, בעיקר בעזרת הצטיינותו של אולף קולציג בשער. קולציג זכה בגביע וזינה כשוער העונה ב-NHL. למרות זאת הקפיטלס נוצחו בסיבוב הראשון על ידי פיטסבורג פינגווינס וכוכבה יארומיר יאגר. גם ב-2000/01 זכו הקפיטלס בראשות הבית הדרום-מזרחי, ושוב הדיחה אותם פיטסבורג בסיבוב הראשון. עם סיום הסדרה נרכש יאגר, המבקיע המצטיין של הליגה בארבע העונות הקודמות, בעסקה שנחשבה לגדולה ביותר בהיסטוריה של הקבוצה.
עונת 2001/02 שהחלה עם ציפיות עצומות לנוכח עסקת יאגר, הייתה אכזבה גדולה כשכוכב הרכש גילה יכולת דלה והקפיטלס החמיצו את הפלייאוף.
יאגר המשיך לאכזב גם ב-2002/03, אך בעזרת משחק טוב של חברו לקו ההתקפה, רוברט לנג, הקפיטלס הצליחו למרות זאת לעלות לפלייאוף ולמפגש בסיבוב הראשון מול טמפה ביי לייטנינג. לאחר שעלתה ליתרון משמעותי עם שני ניצחונות בטמפה, נוצחה הקבוצה בארבעת המשחקים הבאים והודחה.
בעיות כלכליות היתוו לקבוצה במהלך עונת 2003/04 מדיניות של ויתור על שחקנים יקרים והתבססות על צעירים. יארומיר יאגר, שהגיע עם ציפיות רבות והפך לאכזבה גדולה, הועבר מהקבוצה, מיד אחריו עזב גם חברו הטוב רוברט לנג, ואחריהם עזבו גיבורי העלייה לגמר ב-1998, פטר בונדרה וסרגיי גונצ'ר. השחקנים שנשארו לא הצליחו למלא את החלל, והקפיטלס סיימו עם המאזן הלפני-אחרון בליגה. למזלם, הם זכו בהגרלת הדראפט, וכך קיבלו את הבחירה הראשונה ובחרו לקראת עונת 2004/05 את הכוכב הצעיר שהיה משאת נפשה של הליגה כולה, אלכסנדר אובצ'קין.
2006 - ההווה: הקבוצה של אלכסנדר אובצ'קין.
בגלל ביטול עונת 2004/05 עקב סכסוך העבודה הגדול בליגה נאלצו הקפיטלס לחכות לעונת 2005/06 בטרם יכלו להציג את אובצ'קין במלוא יכולתו על הקרח. אובצ'קין לא איכזב, הפגין כישורים מעולים, כבש 52 שערים, מסר 54 אסיסטים וזכה בגביע קאלדר כרוקי העונה. אולם מבחינה קבוצתית הקפיטלס נחלו כישלון, ולמרות יכולתו של אובצ'קין סיימו אחרונים בבית הדרום-מזרחי והחמיצו את הפלייאוף.
עונת 2006/07 הייתה דומה למדי, אובצ'קין המשיך להצטיין עם 46 שערים ו-46 אסיסטים, כשלצידו המגן מייק גרין וחלוץ רוסי צעיר נוסף, אלכסנדר סיומין, שכבש 38 שערים. למרות זאת, הקפיטלס סיימו עוד עונה רעה ולא עלו לפלייאוף.
לקראת עונת 2007/08 המשיכו הקפיטלס להתחזק בשחקנים צעירים, כאשר בחרו את החלוץ השוודי הצעיר ניקלס בקסטרום בדראפט, והחתימו על חוזה ארוך טווח את השוער הרוסי בן ה-19 סמיון ורלאמוב. כדי להעניק לקבוצה מעט ניסיון נרכשו גם כוכבים וותיקים, החלוצים ויקטור קוזלוב ומיקאל נילנדר. הקפיטלס המשיכו לאכזב בפתיחת העונה, והמאמן גלן הנלון פוטר ופינה את מקומו לברוס בודרו, שעלה מהליגות המשניות. בודרו, שלא אימן מעולם קבוצת NHL, עזר לרקוח עסקה גדולה במסגרתה נרכשו, בין השאר, הכוכב הרוסי הוותיק סרגיי פיודורוב והשוער הצרפתי קריסטובל הואה. אובצ'קין סיים את העונה עם 65 שערים וזכה בארבעה תארים אישיים - גביע מוריס "רוקט" רישאר כמלך השערים, גביע הארט (ה-MVP של העונה הרגילה), גביע ארט רוס כמלך הנקודות עם 112 נקודות - 67 אסיסטים בנוסף ל-65 השערים שכבש, ופרס לסטר פירסון כ-MVP של איגוד השחקנים, והפך בכך לשחקן הראשון אי פעם שזוכה בכל ארבעת הגביעים באותה עונה. בודרו, בעונתו הראשונה ב-NHL, זכה בגביע אדמס כמאמן העונה, והקבוצה התגברה על ההתחלה הלא טובה של העונה וסיימה כאלופת הבית הדרום-מזרחי. בפלייאוף נחלו הקפיטלס אכזבה כשהפסידו בסיבוב הראשון לפילדלפיה פליירס בשבעה משחקים, כאשר המשחק המכריע מוכרע בהארכה.
אובצ'קין המשיך להבריק גם בעונת 2008/09 כשסיים עם 56 שערים ו-54 אסיסטים וזכה שוב בגביע הארט, בפרס לסטר פירסון ובגביע מוריס "רוקט" רישאר. מייק גרין כבש מעמדת המגן 31 שערים ומסר 42 אסיסטים. הקפיטלס זכו באליפות הבית הדרום-מזרחי בפעם השנייה ברציפות, עברו את ניו יורק ריינג'רס בסיבוב הראשון, אולם שוב סיימו סדרה של שבעה משחקים בהפסד - הפעם מול פיטסבורג פינגווינס, בסדרה שעימתה את אובצ'קין עם מתחרהו על תואר השחקן הצעיר הטוב בליגה, סידני קרוסבי.