בעקבות השקת הלינקולן Navigator בשנת הדגם 1998, נאלצה גם חברת ג'נרל מוטורס להיערך לתחרות בשוק הפורח של רכב פנאי מפוארים בגודל מלא בארצות הברית. באותה עת היה מדובר בדגם SUV בעל 5 מושבים בלבד. בעקבות החשש של GM משליטה מוחלטת בשוק של הלינקולן Navigator, פותח ה-Escalade בתהליך מואץ כך שיגיע מהר ככל האפשר לסוכנויות המכירה. למעשה היה מדובר בדגם שהיה לא יותר מאשר GMC Yukon Denali שסמל אחר התנוסס בחרטומו; העיצוב של ה-SUV היה דומה לזה של ה-Denali, והדגם הסופי היה מעט קטן יותר מאשר ה-Navigator. למעשה, התבסס ה-Escalade על מערך הדגמים של ה-Yukon Denali, כשאת לוגו GMC על צלחות הגלגלים מחליף הכתר של קאדילק. ה-Escalade היה גם מצויד באותו מנוע, Vortec 5700 V8 בנפח 5.7 ליטר עם הספק של 255 כ"ס (190 קוו"ט), אשר היה נחות מבחינת ההספק לעומת מנוע V8 5.4 ליטר Intech של ה-Navigator, שהפיק 300 כ"ס (224 קוו"ט) ומומנט של -495 נ"מ. כל הדגמים בדור הראשון של ה-Escalade היו מצוידים במערכת Auto-Trac, מערכת 4X4 לפי בחירה. דגמי 1999 ו-2000 של ה-Escalade היו בעלי צריכת דלק של 21 ליטר ל-100 ק"מ בנסיעה עירונית ו-16 ליטר ל-100 ק"מ בנסיעה בינעירונית, בהתאם לתקן הבחינה של ה-EPA בארצות הברית.
תא הנוסעים התאפיין במושבי עור. ה-Escalade צויד, לראשונה ב-SUV, במערכת שמע היקפית של Bose. לוח המחוונים של ה-Escalade היה שונה במקצת מזה של דגמי Tahoe ו-Yukon. לוח המחוונים של ה-Escalade צויד במחוגים בצבע לבן, במקום בצבע כתום, והמהירות המרבית במד המהירות הגיעה ל-120 מייל לשעה (193 קמ"ש).
על פי הנתונים של Highway Loss Data Institute, הקאדילק Escalade הוא הרכב הנגנב ביותר בארצות הברית.
הדור השני (2002–2006).
שלא כמו הדגמים המקבילים אליו מבית שברולט ו-GMC, שהושקו בשנת הדגם 2000, קאדילק המתינה עם המעבר של ה-Escalade לשלדת GMT820 עד לפברואר 2001, והוא יצא כדגם 2002, כשהוא האחרון מבין דגמי הפיק-אפ ו-SUV הגדולים של ג'נרל מוטורס שעברו לשלדה החדשה; קאדילק חשפה לראשונה את ה-Escalade 2002 בחודש אוגוסט 2000, בתערוכת המכוניות ב-Pebble Beach, כשהיא ממשיכה במקביל למכור את דגמי 2000 של הרכב. הרכב מבוסס כסטנדרט על הנעה אחורית ומנוע V8 5.3 ליטר. מערכת הנעה לכל הגלגלים נכללה במפרט הסטנדרטי של דגמי ESV ו-EXT, והייתה זמינה כאופציה ב-Escalade בעל בסיס הגלגלים הקצר. המנוע היחיד שהיה זמין בדגמי 4X4 היה מנוע Vortec 6.0 V8 ליטר בעל הספק גבוה במיוחד, הן בגרסאות בעלות בסיס הגלגלים הקצר, ESV ו-EXT עד 2005, ובאותה שנה הופסק לחלוטין השימוש במנוע ה-5.3 ליטר לחלוטין. החל משנת 2005 צוידו כל דגמי ה-Escalade בעלי הנעה האחורית או הנעה לכל הגלגלים במנוע Vortec V8 6.0 ליטר. כל הדגמים (פרט ל-EXT) הציעו עד שמונה מקומות ישיבה.
למפרט הסטנדרטי נוספו בשנת 2003 מערכת בקרת יציבות אלקטרונית "StabiliTrak", אשר עברה שדרוג לגרסה המתאימה להנעה לכל ארבעת הגלגלים, פנסי מטל הליד עבור האלומה הנמוכה של הפנסים הראשיים, דוושות בעלות כוונון חשמלי ומהבהבי פנייה משולבים במראות הצד, וכן שעון ממותג Bulgari. בדגמי 2004 נוספו למפרט הסטנדרטי של כל דגמי ה-Escalade פרט ל-EXT רדיו לווייני XM, מושבי ספורט בשורת המושבים השנייה, ומערכת לניטור לחץ האוויר בצמיגים. כמו כן, הוצגה בשנת 2004 גרסת Platinum ל-Escalade ESV, שמחירה עמד על 71,025 דולר. גרסה זו כללה – לראשונה בפלח השוק של דגמי ה-SUV המפוארים - חישוקי 20 אינץ' שהותקנו במפעל, מערכת מתלים שהונמכה במקצת, מושבים מחוממים ומאווררים מלפנים ומאחור, מחזיקי ספלים מקוררים ומחוממים, חלון שמש בגג, וצגים בשורות המושבים השנייה והשלישית. תא הנוסעים התאפיין בלוח מכשירים בגווני שנהב וצפחה, ריפודי עור בגוון צפחה, קפלים בחיפויי הדלתות, שבכה קדמית מצופה כרום, ומנוע V8 6.0 ליטר עם הספק של 345 כ"ס (257 קוו"ט). בשנת הדגם 2005 שודרגה מערכת OnStar האנלוגית למערכת דיגיטלית.
הדור השלישי (2007–2014).
לקראת שנת הדגם 2007 עבר ה-Escalade לפלטפורמה החדשה של GM, GMT900. כל הדגמים שהיו מבוססים על פלטפורמה זו (Silverado / Sierra / Avalanche /Escalade EXT / Tahoe / Suburban / Yukon / Yukon XL / Yukon Denali / Escalade) הושקו באותה עת. בנוסף ל-Escalade הרגיל הצגה שוב גרסה מוארכת, ESV, וכן גרסה חדשה של הפיק-אפ הספורטיבי EXT. ה-Escalade 2006 היה הרכב הרשמי של ה-Super Bowl XL, ואחד מהדגמים החדשים הראשונים של ה-Escalade הוענק ל-MVP של המשחק, היינס וורד.
ייצור ה-Escalade החדש החל במפעל שבארלינגטון, טקסס בחודש ינואר 2006. המחיר הבסיסי היה 57,280 דולר, אף כי מחיר זה התייחס לגרסת ההנעה האחורית שייצורה החל רק בתחילת אוגוסט. תחילה יוצרה הגרסה היקרה יותר, עם הנעה לכל הגלגלים, שאליה הצטרפו בחודש יוני דגמי ESV והפיק-אפ EXT עם בסיס הגלגלים הארוך (ה-EXT יוצר במפעל שבסילאו, מקסיקו).
הדור השלישי של הEscalade השתמש במנוע Vortec V8 6.2 ליטר שיוצר כולו מאלומיניום. מנוע זה היה בעל תזמון שסתומים משתנה, שהופיע לראשונה במנוע מייצור סדרתי שלא היה מצויד בגל זיזים עילי. מערכת זו התאימה הן את תזמון היניקה והן את תזמון הפליטה, בין שני ערכים שנקבעו מראש. המנוע הפיק 403 כ"ס (301 קוו"ט) (23 כ"ס יותר מאשר הדגם המקביל אליו מבית GMC, Yukon Denali), ומומנט מרבי של 565 ניוטון-מטר. הוא היה מצויד גם בתיבת הילוכים אוטומטית - 6L80 - בעלת שישה הילוכים. המרכב החדש היה בעל מקדם גרר של 0.363. המחיר הבסיסי של הקאדילק Escalade 2010 עמד על 62,500 דולר לדגם בעל ההנעה האחורית, ו-65,200 דולר לדגם עם הנעה לכל הגלגלים. 60% מהמכירות של ה-Escalade היו באזור צפון-מזרח של ארצות הברית. דגם 2013 של הקאדילק Escalade (הנעה אחורית, 8 צילינדרים, 6.2 ליטר, תיבת הילוכים אוטומטית 6 הילוכים), היה בעל צריכת דלק רשמית של 17 ליטר ל-100 ק"מ בעיר, 13 ליטר ל-100 ק"מ בנסיעה בינעירונית, ו-15 ליטר ל-100 ק"מ בנסיעה משולבת.
היברידי.
הגרסה ההיברידית של הרכב היוקרתי נחשפה לראשונה בתערוכת המכוניות הבינלאומית של דרום פלורידה, שנערכה במיאמי, והשיווק החלה בשנת 2008, כדגמי 2009. המחיר ההתחלתי עמד על 74,085 דולר עבור הדגם עם הנעה לשני גלגלים. בחודש אוגוסט, היוו המכירות של הגרסה ההיברידית 20% מהמכירות של הקאדילק Escalade.
ה-Escaladed ההיברידית האיצה מ-0 ל-97 קמ"ש תוך 8.2 שניות. הגרסה ההיברידית השתמשה במנוע 6.0 ליטר V8, שאליו הצטרפו שני מנועים חשמליים בעלי הספק של 60 קוו"ט, שניזונו מסוללת ניקל מתכת-הידריד שמוקמה מתחת לספסל המושב האחורי. מנוע ה-V8 עצמו היה בל הספק של 332 כ"ס (248 קוו"ט) ב-5,100 סל"ד ומומנט מרבי של 498 ניוטון-מטר ב-4,100 סל"ד. ההספק המשולב של מנוע הבעירה הפנימית ושני המנועים החשמליים עמד לדברי מהנדסי GM על 379 כ"ס. מערכת ההינע הייחודית כללה את המנועים החשמליים, יחד עם שלוש מערכות שונות של הילוכים פלנטריים וארבעה מצמדים מסורתיים.
לקוורטרבק של ניו יורק ג'איינטס, אילי מאנינג, שנבחר ל-MVP של ה-Super Bowl ב־2008, הוענקה Escalade היברידית. ייצור הדגמים ההיברידיים הופסק לאחר שנת הדגם 2013.
מאפיינים שנכללו במפרט הסטנדרטי.
המאפיינים שנכללו במפרט הסטנדרטי של הקאדילק Escalade כללו מערכת בקרת אקלים מפוצלת לשלושה אזורים, מושבי עור Nuance, גלגל הגה מצופה עץ ועור שכלל מתגים למערכת השמע, מערכת בקרת שיוט, מושבים קדמיים ומושבים בשורה השנייה מחוממים, מושבים קדמיים עם כוונון חשמלי ל-14 כיוונים ומערכת זיכרון, התנעה בשלט-רחוק, מערכת שמע איכותית, מחליף ל-6 תקליטורים, בקרות למערכת השמע מאחור, מצפן, דלת עורפית חשמלית וצג טמפרטורה חיצונית. גרסת Platinum מוסיפה מערכת בידור עם DVD, מערכת ניווט, מחזיקי ספלים מחוממים ומקוררים, מצלמה אחורית, מושבים קדמיים מקוררים, עור משודרג (ריפוד עור Tehama במושבים הקדמיים ובשורת המושבים השנייה), מדרגות צד נשלפות באופן חשמלי.
בטיחות.
לפי ה-IIHS (המכון לבטיחות בדרכים של חברות הביטוח בארצות הברית), דגמי Escalade מהשנים 2007–2008 היו בעלי שיעור ההרוגים הגבוה ביותר בקבוצתם, עם שיעור נהגים הרוגים של 33 בהשוואה לממוצע הקבוצה שעומד כל 15.
עדכונים.
שנת דגם 2008:
שנת דגם 2010: נוספו נעילת ידית הילוכים ונעילת גלגל ההגה
שנת דגם 2011: משענות הראש בשורת המושבים השנייה הוגדלו, ואינן מתכווננות.
שנת דגם 2012: ה-Escalade Premium עבר רענון ועדכון כדי לדמות יותר ל-Escalade Platinum, אבל הפנסים האחוריים של ה-Escalade Premium היו שקופים.
שנת דגם 2013: נוספו שני צבעי מרכב חדשים, Silver Coast Metallic ו-Sapphire Blue Metallic, וכן ביצועי בלימה משופרים.
שנת דגם 2014: נוסף צבע מרכב חדש, Midnight Plum Metallic. זו הפעם הראשונה שה-Escalade הייתה זמינה רק בגרסה הרגילה ובגרסת ESV, מכיוון שייצורם של גרסת EXT והדגמים ההיברידיים הופסק, וזו הייתה השנה האחרונה של הדור הזה של ה-Escalade.
הדור הרביעי (2015 עד היום).