במרץ ואפריל 1917, לאחר התבוסות הבריטיות בקרב עזה הראשון ובקרב עזה השני, אספו בדואים תושבי הנגב נשק רב, שהופקר בשדות המערכה על ידי הבריטים והטורקים. ארגון "השומר", ובמקביל לו גם "הקבוצה היפואית", החלו לאסוף ולרכוש נשק זה ולהעבירו לגליל. המושבה רוחמה בדרום היוותה תחנת איסוף ראשונה לנשק המוברח. תחנות נוספות היו ברחובות ובפתח תקווה. בכסלו תרע"ז (1917) חזרו אנשי "השומר" לעבוד במושבה רחובות. בקיץ תרע"ז 1917 נערכו פשיטות גדולות של בדואים משבטי רואלה על יישובים כפריים של יהודים וערבים, בין השאר דרשו מזומנים, מעין "דמי חסות". בתגובה ארגנו חברי "השומר" קבוצות סיור להגנה אזורית, אשר הצליחו להגן על היישובים מפני התנכלויות.
לאחר חשיפת רשת הריגול של ניל"י ערכו הטורקים מצוד נרחב אחר יוסף לישנסקי, בחשד שהיה סגנהּ של שרה אהרנסון בהנהגת רשת הריגול. באוקטובר 1917 נערכה פשיטה של הצבא העות'מאני על זכרון יעקב, שבמהלכהּ נעצרו אהרנסון וחבריה. יוסף לישנסקי, שהיה מאנשי ניל"י, ברח מבעוד מועד. הוא הוברח על ידי חברי "השומר" לגליל העליון. עם התגברות חיפושיהם של אנשי הצבא העות'מאני אחר לישנסקי התקבלה באספת "השומר" ההחלטה להתנקש בחייו. הוא נורה בסמוך למטולה על ידי שני אנשי "השומר"; נפצע בכתפו, אך הצליח לברוח. בהגיעו אל דרום הארץ, זוהה ונתפס על ידי בדואים, אשר הסגירו אותו לשלטונות העות'מאניים. אז החל גל מעצרים של חברי "השומר" וחיפושים נרחבים אחר נשק במושבות מזוהות עם הארגון. רבים מאנשי "השומר" נעצרו בבתי כלא בטבריה ובנצרת. רבים מהם נחקרו ועונו בחשד לפעולות ריגול, בגידה ועריקה מן הצבא. בהשתדלות עסקני היישוב נגזרה על חלקם שנת מעצר; חלק שוחררו מן הכלא אל שורות הצבא העות'מאני בהרי ארמניה.
בשיא פעילותה של מחתרת ניל"י הוברחו אליה מטבעות זהב שנטבעו בשנות המלחמה, באוניה שהגיעה אל החוף בסמוך לזכרון יעקב. חלק מהן הועבר אל ה"ועד הפוליטי" אשר הקימה הנהגת היישוב, ובראשה מאיר דיזנגוף, לנוכח המצוקה הקשה בשנות המלחמה. כאשר מחתרת ניל"י נחשפה, ונחשפו גם המטבעות הזרים בשוקי הארץ, הוחלט להחזיר לה 50,000 פרנק. אנשי "השומר" סברו שאין להחזיר לניל"י את המטבעות. צבי נדב ושמואל הפטר פנו לאפרים בלומנפלד שהחזיק בהן בפתח תקווה. בבקשה לקבל את המטבעות, והבריחו אותן בעגלה לתל-עדש. כנראה, חלק מהמטבעות שימש לסיוע לאסירים בכלא דמשק. אך בקרב אנשי "השומר" נשמעו טענות על שימוש לא ראוי בכסף. בשלב מאוחר של המלחמה דרש מאיר דיזנגוף לקבל בחזרה חלק מהכסף ולא נענה. (בעקבות פרשה זאת, החליטה מועצת מפלגת "פועלי ציון" בראש השנה תרע"ט 1918 במחניים, להודיע על ניתוק הקשר עם ארגון "השומר").
בסיומה.
בסתיו 1917 הבקיע הצבא הבריטי את קו ההגנה הטורקי בדרום הארץ בקרב באר שבע, אך בפברואר 1918 נעצרה ההתקדמות הבריטית והתייצב קו שתי העוג'ות – קו הגבול בין הכוחות הבריטיים לטורקים – בין נחל הירקון במערב ונחל ייט"ב (ואדי אל-עוג'ה) במזרח. בתקופה שלאחר מכן המשיך ארגון "השומר" בשמירה על מושבות הגליל ובניסיון לתמוך בחבריו העצורים בדמשק.
ראשית תקופת השלטון הבריטי.
בספטמבר 1918 התחדשה המתקפה הבריטית בקרב מגידו, שבו נפרצו קווי ההגנה הטורקיים, הושלם כיבוש ארץ ישראל, והתאפשרה התקדמות בריטית מהירה לעבר דמשק. התפתחות זו הובילה לכניעת האימפריה העות'מאנית וליציאתה ממלחמת העולם הראשונה. ב-17 באוקטובר 1918, שלושה שבועות לאחר קרב מגידו, נערכה אספת "השומר" האחת-עשרה בטבריה, ובה התקבלו החלטות על התנדבות לצבא, במסגרת הגדודים העבריים ולז'נדרמריה הבריטית. פעילים רבים של "השומר" אכן התגייסו לגדודים העבריים. כאשר התברר שהצבא הבריטי משאיר למעשה את הגליל העליון כשטח הפקר החלו פעילים אלו בין היתר "לסחוב" נשק ותחמושת מהצבא, אשר יאפשרו להיערך לקראת הפְּרעות שהיו צפויות להתחולל.
בעקבות הכיבוש הבריטי החלו לחזור לארץ פעילי "השומר" שהוגלו או הושמו במעצר בדמשק ואנטוליה. בנוסף לכך הצטרפו לארגון בוגרי הגימנסיה העברית "הרצליה" (בהם אליהו גולומב ודב הוז) וחניכי תנועת "החלוץ", אשר הגיעו לארץ במסגרת העלייה השלישית. מנהיגי" השומר" ישראל ומניה שוחט הגיעו לארץ באביב 1919 – ומצאו בשובם רק חלקים ושברים מן הארגון כפי שהיה בעת הקמתו ב-1909.
מבין המצטרפים החדשים, אליהו גולומב ותומכיו מנהיגי תנועת "אחדות העבודה" דוד בן-גוריון ויצחק טבנקין, טענו בדבר הצורך בכך שהשמירה על היישוב תהיה מוטלת על גוף רחב ועממי. טענות אלו הביאו למחלוקת עם ותיקי ארגון "השומר", אשר שאפו לשמור על האופי של הארגון כמסדר שומרים חשאי ואליטיסטי.
על רקע חילוקי דעות אלו, ובצל מאורעות תל חי ב-1 במרץ 1920, התכנסה אספת "השומר" האחרונה בתל עדשים ב-18 במאי 1920. במסגרת האספה הוחלט שהארגון יתפרק מרצונו ויעביר את סמכויותיו הביטחוניות למפלגת "אחדות העבודה". ימים אחדים לאחר מכן הוכרז בוועידת "אחדות העבודה" בכנרת על הקמת ארגון "ההגנה", על בסיס "השומר". רחל ינאית בן-צבי מציינת ש"להלכה התפרק "השומר" באספה זו, אך למעשה הוסיף להתקיים בכוח הקשר האינטימי שהיה בן חבריו".
במקביל עמלו ראשי "השומר", ישראל ומניה שוחט, על הקמת גדוד העבודה ובנוסף הקימו את "הקיבוץ החשאי", שנועד להמשיך במתכונתו המצומצמת את מסגרת הפעולה של "השומר".
פעילות "השומר".
מקצוע השמירה.
ייעודו המרכזי, אם כי לא היחיד, של ארגון "השומר" היה עבודת השמירה. באותה תקופה התבססה שמירת המושבות על שומרים רגליים, ואילו שמירת השדות התבססה על שומרים רוכבים שכונו 'חיילים'. בתקופות של תקריות קשות נערכה גם שמירה על צירי תנועה ובוצעו סיורים. נוסף על פעילות מניעתית והגנתית, במקרים של גנבות היו השומרים אחראים להתחקות אחר הגנבים, לרדוף אותם ולהשיב את הרכוש הגנוב. במקרים שבהם לא הוחזר הרכוש נקנס הארגון לפי שווי הרכוש הגנוב. כך לדוגמה, בשנות הפעילות הראשונות של "השומר" הצליחו גנבים משבט דלייקה לגנוב 12 ראשי בקר מהרפתות של בית-גן. אירוע הזה היה לכתם על פעילות "השומר"; הארגון נאלץ לשלם פדיון גדול עבור החזרת העדר מהגנבים, והשומר האחראי, בן ציון משבץ, הודח מתפקידו למספר חודשים, ואף ניטלה ממנו הזכות לאכול במטבח השומרים. במקרה אחר, בקיץ 1910, שדדו פרשים בדואים מעבר הירדן המזרחי את העדר של יבנאל והחלו להוביל אותו לעבר בקעת הירדן. מאיר חזנוביץ, שריכז את השמירה במושבה, רדף עם אנשיו אחר השודדים; הם הצליחו להשיג אותם בסמוך לוואדי פיג'אס, שם התנהל קרב יריות בין השומרים לשודדים, ולבסוף הוחזר העדר. קרב זה תרם רבות למוניטין של אגודת "השומר".
לפני תחילת פעילותו של "השומר" הייתה מקובלת בכמה מושבות שמירה מעורבת, שבה מיעוט של שומרים יהודים מועסק לצד השומרים הערבים. בשנים הראשונות לפעילות "השומר" התרחשו מקרים שבהם הותקפו שומרים יהודים על ידי חבריהם-לנשק הערבים, ובעקבות כך הוחלט בארגון לאמץ גישה ששוללת שמירה מעורבת. אנשי "השומר", בדומה לשומרים עבריים אחרים שקדמו להם (כמו אברהם שפירא), הקפידו ללמוד את השפה הערבית ואת אורחות החיים של תושבי הסביבה. שומרים שזכו לכבוד מתושבי הסביבה, בזכות גילויים של אומץ וקור רוח, הותקפו פחות על ידי גנבים ופורעים ויכלו ביתר קלות להגיע להסכמים עם השייח'ים המקומיים במקרים של סכסוכים. מנגד, שומרים בתחילת דרכם הועמדו על ידי הגנבים בפני מבחנים באופן תדיר – לפעמים אף בידי השומרים הערביים שאותם הם החליפו.
המנהג החשוב ביותר שהשפיע על אופן השמירה היה נקמת הדם: כאשר בן חמולה נהרג, משפחתו הייתה מחויבת לנקום את מותו. למנהג זה היה השפעה רבה בשמירה על השקט באזור, מפני שעל מנת להימנע מנקמה הצדדים המעורבים בסכסוכים האלימים היו מנסים להימנע משפיכות דמים ככל האפשר. משום כך נדרש מקצוע השמירה להימנע ככל הניתן משימוש בנשק חם, והשומרים השתלמו בשימוש בכלי נשק קר – נבוטים, שוטים וסכינים. אך היו גם מקרים שבהם שומר שהותקף נאלץ להשתמש בנשק חם, ובשל נפגעים חלה הידרדרות במצב הביטחוני ונערכו התקפות על המושבות.
"השומר" חרת על דגלו את לימוד מנהגיהם ומצבם של תושבי הארץ דוברי ערבית: כפריים ועירונים, בהירים וכהי עור, חסרי רכוש וצמיתים פלחים, עתירי הון והשפעה אפנדים, ערבים, בדואים, צ'רקסים, מוגרבים, בוסנים ואחרים. שלמה קפלנסקי תיאר לאחר שנים את מדיניותו של ארגון "השומר" כלפי האוכלוסייה: "לא היה שואף קרבות ולא שש לקראת תיגרות, להפך, הוא חינך את חבריו לזהירות רבה ביחסיהם אל השכנים הערבים והבדואים. לזכותו יצוין, כי במיטב כוחותיו התאמץ להכיר את הסביבה הערבית, את מנהגיה, שפתה והלך-רוחה ושקד לטפח יחסי כבוד ושלום עם הכפרים והשבטים אשר ביניהם פעל". מדיניותם של אנשי "השומר" כלפי הערבים כללה: רצון ליצור איזון כמותי בין היהודים לבין הערבים בארץ, יחס של כבוד ואף חיקוי, במישור היומיומי, חיכוכים מתמשכים בנוגע לאיוש השמירה במושבות ובעת סכסוכי קרקעות ותפיסתן לאחר קניין חוקי. כמו כן, התגובה לפעולות עוינות והירי בזירות התנגשות הותאמו במידה רבה, להשלכותיו של מנהג נקמת הדם, ה"גום", אשר שלט בארץ ישראל באותן שנים.