למרות הצלחתו האישית של הנרי, קבוצתו כשלה שוב בניסיונה לזכות באליפות הליגה. הישג השיא של הנרי בליגת האלופות בתקופתו עם ארסנל היה ההגעה לגמר הטורניר במאי 2006. ארסנל הפסידה לברצלונה, ובכך סיימו עונה נוספת ללא אליפות או גביע. דבר זה, בשילוב עם חוסר ניסיונם של שחקנים רבים בקבוצה, הוביל להשערות רבות כי הנרי יעבור למועדון אחר. למרות זאת, הוא הכריז על אהבתו למועדון וחתם על חוזה לארבע שנים, ואף אמר שיישאר בארסנל לנצח. סגן יושב-ראש הקבוצה, דייוויד דין, חשף כי לפני שהנרי חתם על הארכת החוזה דחתה הנהלת ארסנל שתי הצעות של 50 מיליון פאונד ממועדונים ספרדיים. אילו ההעברה הייתה מתממשת, היא הייתה היקרה ביותר בכל הזמנים, אף יותר מזו של זינדין זידאן שעבר מיובנטוס לריאל מדריד בתמורה ל-47 מיליון פאונד.
את רוב עונת החמיץ הנרי עקב פציעות. הוא הספיק להבקיע 10 שערים ב-17 משחקי ליגה במדי ארסנל לפני הופעתו האחרונה בעונה בפברואר. לאחר שסבל מפציעות בברכיו, רגליו וגבו, נקבע כי הוא כשיר לשחק, והוא נכנס כמחליף בדקות האחרונות במשחק ליגת האלופות נגד פ.ס.ו איינדהובן, אך החל לצלוע זמן קצר לאחר כניסתו. סריקות ביום שלמחרת גילו כי יזדקק לשלושה חודשי החלמה לפחות עקב פציעות חדשות במפשעה ובבטנו. כתוצאה מהפציעות נאלץ הנרי להחמיץ את יתר העונה. ונגר ייחס את הגורם לפציעותיו המרובות של הנרי למספר המשחקים הרב והעומס בעונה הקודמת, שכן הנרי השתתף במספר רב של תחרויות; הוא חזר והדגיש כי הנרי יישאר במועדון ויתאקלם מחדש בקבוצה בעונת 2007/08.
ברצלונה (2007–2010).
ב-25 ביוני 2007, לאחר סדרת שמועות והכחשות, הועבר הנרי לברצלונה בתמורה ל-16.1 מיליון פאונד. הוא חתם על חוזה לארבע עונות, ובעיתונות דווח כי משכורתו 6.8 מיליון אירו לעונה. כמו כן, נחשף כי הסכום הנקוב בסעיף השחרור שלו הוא 125 מיליון אירו. הנרי הסביר שעזיבתו של דין ואי-הוודאות המתמשכת בנוגע לעתידו של ונגר הן הסיבות לעזיבתו; כמו כן, הוא לא היה מרוצה ממספר התארים בהם זכתה ארסנל, והעובדה שהיא הייתה תלויה בו באופן משמעותי. הנרי עזב את ארסנל כמלך שערי הקבוצה בליגה בכל הזמנים עם 174 שערים, וכמלך שעריה במסגרות האירופיות עם 42 שערים.
הנרי פתח היטב את העונה בקבוצה החדשה. ב-19 בספטמבר 2007 הבקיע את שערו הראשון בעונה במשחק ליגת האלופות מול ליון, שבו ניצחה ברצלונה 3–0. הוא המשיך את ביצועיו הטובים בשלושער מול לבאנטה. למרות הפתיחה המוצלחת, עם הצבתו כשחקן כנף במשך רוב העונה, לא הצליח הנרי לחזור על הישגיו הגדולים בארסנל. יתר על כן, הייתה זו העונה השנייה ברציפות שבה לא זכתה ברצלונה בתואר משמעותי. מבחינה אישית, סיים הנרי את העונה כמלך השערים של קבוצתו עם 19 שערים, אחד יותר מסמואל אטו ושלושה יותר מליונל מסי, שני שחקני התקפה בולטים של ברצלונה.
בקיץ 2008 היו ספקולציות לגבי עזיבתו של הנרי בחזרה לליגה האנגלית, אך הוא נשאר לבסוף בברצלונה. את עונת פתח הנרי בצורה לא טובה, כאשר מיעט להבקיע שערים בפתיחת העונה. עם זאת, יכולתו השתפרה בהמשך, ועונתו השנייה בברצלונה הייתה מוצלחת בהרבה מעונתו הראשונה. הוא כבש 19 שערי ליגה, בהם שלושער מול ולנסיה, והיה חלק מרכזי בזכייתה של קבוצתו באליפות ספרד ובגביע המלך הספרדי. הנרי כבש באותה עונה שישה שערים בליגת האלופות, וזכה עם ברצלונה בטורניר, לאחר ניצחון בגמר על מנצ'סטר יונייטד. הייתה זו זכייתו הראשונה בקריירה בתואר זה.
בעונה הבאה כשל הנרי בשחזור היכולת מהעונה שקדמה לה. בתחילת העונה מעמדו בהרכב היה זהה, אך מעמדו בהרכב ירד לאחר פציעה בירך הימנית באמצע אוקטובר, שהשביתה אותו מעל לשבועיים. יכולת דלה שלו לאחר ההתאוששות מהפציעה, לצד עלייתו של השחקן הספרדי הצעיר פדרו רודריגס, הובילו להחלטת המאמן ז'וזפ גוארדיולה לשתף את הנרי פחות במשחקי הקבוצה. הנרי פתח ב-15 משחקי ליגה בלבד באותה עונה, והצליח להבקיע ארבעה שערים בודדים - שניים מתוכם מול הקבוצה שסיימה במקום האחרון בליגה, חרס.
ניו יורק רד בולס (2010–2014).
ביולי 2010, לאחר סיום מונדיאל 2010, עבר הנרי לניו יורק רד בולס מה-MLS האמריקנית. את הופעת הבכורה שלו ב-MLS ערך ב-31 ביולי במשחק נגד קבוצת יוסטון דינמו שהסתיים בתיקו 2-2 ובמהלכו בישל את שני שערי קבוצתו. ב-16 בספטמבר 2010 פצע את הכדורגלן קווין הרטמן ממועדון הכדורגל דאלאס בעת שחגג הבקעת שער, ועל כך נקנס הנרי על סך 2,000 דולר בשל התנהלות חסרת אחריות.
במהלך תקופת הפגרה של עונת ה-MLS שב הנרי למגרשי האימונים של ארסנל כדי לשמור על כושרו הגופני בחורף. ב-6 בינואר 2012, הושאל הנרי על ידי קבוצתו לקבוצת ארסנל שבה שיחק בעבר, זאת לאחר שהתאמן עם ארסנל במהלך הפגרה בליגת ה-MLS. הנרי הושאל לתקופה של חודשיים, בעיקר בשביל לעזור למלא את מקומם של ז'רביניו ומרואן שמאח' שהשתתפו עם נבחרותיהם בגביע אפריקה לאומות 2012. את הבכורה המחודשת שלו בארסנל, ערך הנרי במשחק נגד לידס יונייטד במסגרת הסיבוב השלישי בגביע הליגה, כאשר הוא נכנס בדקה ה-68 למשחק. כעבור 10 דקות, קיבל הנרי כדור ברחבה, הצליח להכניע את שוער לידס וקבע את תוצאת המשחק. בכך עזר הנרי לארסנל להעפיל לסיבוב הבא בגביע הליגה. לפני תום ההשאלה שנמשכה קצת יותר מחודש, הוא הספיק לתרום עוד שני שערים במשחקי הליגה (בניצחון הביתי 7:1 על בלקבורן, ואת שער הניצחון שהשלים מהפך בזמן פציעות נגד סנדרלנד במשחק חוץ). משחקו האחרון היה בהפסד 0:4 מול מילאן, במשחק הראשון בין הקבוצות במסגרת שמינית גמר ליגת האלופות. ארסנל ניסתה להאריך את ההשאלה, אולם הנרי חזר לארצות הברית לאחר משחק זה. בסה"כ הנרי כבש 3 שערים בתקופת ההשאלה, והעמיד את מספר השערים שכבש במדי ארסנל על 229 (הגבוה בתולדות המועדון).
ב-17 בפברואר 2012 חזר הנרי לרד בולס על מנת להתכונן לעונת 2012 של ה-MLS. ב-31 במרץ 2012 הבקיע הנרי את השלושער הראשון שלו ב-MLS בניצחון 2–5 על מונטריאול אימפקט. הוא זכה בתואר "שחקן ה-MLS של החודש" באותו החודש. ב-2012 העלאת המשכורת הבסיסית שלו אצל הרד בולס, 5 מיליון דולר (5.6 מיליון דולרים מובטחים), הפכה אותו לשחקן בעל השכר הגבוה ביותר ב-MLS, כשהוא עובר את דייוויד בקהאם שמשכורתו הופחתה בעונתו האחרונה בלוס אנג'לס גלאקסי. ב-2013 משכורתו של הנרי הופחתה ל-3.75 מיליון דולר, מה שהשאיר אותו מאחורי רובי קין בעל המשכורת הבסיסית של 4 מיליון דולר. למרות זאת, עם בונוסים הנרי נשאר השחקן הכי מרוויח ב-MLS עם 4.35 מיליון דולר לעומת רובי קין 4.33 מיליון דולר.
ב-1 בדצמבר 2014 הודיע הנרי על עזיבת הקבוצה. ב-16 בדצמבר 2014 הודיע כי הוא פורש ממשחק פעיל.
נבחרת לאומית.
להנרי הייתה קריירה מוצלחת בנבחרת צרפת. בזכות משחקים טובים במונקו, זומן הנרי לראשונה בחייו להשתתף במשחק בינלאומי בנבחרת הצעירה של צרפת ביוני 1997. במדי הנבחרת הצעירה שיחק באליפות העולם לנוער 1997. תוך ארבעה חודשים זימן מאמן הנבחרת הבוגרת את הנרי לנבחרת. השחקן, שהיה אז בן 20, ערך את הופעת הבכורה שלו במדי צרפת ב-11 באוקטובר 1997, בניצחון צרפת על נבחרת דרום אפריקה. המאמן התרשם מאוד מהנרי, ומשום כך כלל אותו בסגל הנבחרת במונדיאל 1998. הנרי פרץ לתודעה הבינלאומית כשסיים את הטורניר כמלך שערי הנבחרת עם שלושה שערים. לאחר המונדיאל, ביום הבסטיליה 1998, הוענק להנרי אות לגיון הכבוד בדרגת אביר.
הנרי היה מעורב בזכייתה של הנבחרת ביורו 2000. בטורניר הבקיע שלושה שערים, ביניהם שער השוויון במשחק נגד נבחרת פורטוגל בחצי הגמר. בזכות שלושת השערים הוא היה למלך השערים של הנבחרת פעם נוספת. צרפת ניצחה את פורטוגל בתוספת הזמן בזכות בעיטת עונשין של זינדין זידאן, ובגמר את נבחרת איטליה בתוספת הזמן. הודות לניצחון בגמר, זכה הנרי במדליה הבינלאומית השנייה בקריירה שלו.
במונדיאל 2002 הודחה נבחרת צרפת כבר בשלב הבתים בלי שהבקיעה שער אחד בכל שלושת המשחקים. צרפת הפסידה במשחק הראשון בבתים, ובמשחק לאחר מכן קיבל הנרי כרטיס אדום על עבירה מסוכנת. עקב ההרחקה לא שיחק במשחק השלישי, שבו הפסידה צרפת 0–2 לנבחרת דנמרק.
הנרי חזר לשחק היטב במדי נבחרתו בגביע הקונפדרציות 2003. על אף חסרונם של שחקני המפתח זינדין זידאן ופטריק ויירה, צרפת זכתה בטורניר, בעיקר בזכות הנרי, שהוכרז כאיש המשחק על ידי פיפ"א בשלושה מתוך חמשת משחקיה של צרפת. בגמר, במשחק נגד קמרון, הבקיע הנרי את שער הניצחון בתוספת הזמן, שהעניק לצרפת את הגביע. הנרי נבחר לשחקן המצטיין של התחרות על ידי אדידס וכן זכה בנעל הזהב של הטורניר, שכן היה מלך השערים עם ארבעה שערים.
ביורו 2004 הנרי שותף בכל משחקי הנבחרת והבקיע שני שערים. צרפת ניצחה את נבחרת אנגליה בשלב הבתים אך הפסידה לאלופה העתידית, יוון, 1-0 ברבע הגמר. במונדיאל 2006 הנרי עדיין היה אחד מהשחקנים הקבועים ב-11 הפותחים. הוא שובץ כחלוץ בודד, ולמרות התחלה פושרת בטורניר הוא היה אחד השחקנים הבולטים. הוא הבקיע שלושה שערים, כולל שער נגד האלופה המגנה, ברזיל. אף-על-פי-כן, צרפה הפסידה לאיטליה בבעיטות עונשין בגמר. הנרי היה אחד מעשרת המועמדים לפרס כדור הזהב של הטורניר, פרס שהוענק בסופו של דבר לחברו לנבחרת, זידאן. הנרי נבחר ל-FIFPRo XI, רשימה אליה נכנסים השחקנים הטובים בעולם באותה שנה (לפי בחירת חברי איגוד FIFPro).
ב-17 באוקטובר 2007 הוא הבקיע צמד שערים במשחק נגד ליטא, שבזכותם עקף את מספר השערים של מי שהיה עד אז מלך שערי הנבחרת בכל הזמנים, מישל פלאטיני. ב-3 ביוני 2007 הופיע הנרי בפעם ה-100 במדי הנבחרת הלאומית, במשחק מול נבחרת קולומביה. בכך, היה השחקן הצרפתי השישי אי-פעם שהגיע להישג כזה.