באפריל 1920 דחק הצבא האדום – כוחה הצבאי של ברית המועצות שאך זה הוקמה – את הצבא הפולני, ופלש לפולין גופא. שיקורסקי נכשל בניסיון להגן על מצודת ברסט, אך לאחר מכן הצטיין בפיקוד על הארמייה החמישית הפולנית (בחזית נהר הוויסלה התחתון) במהלך הקרב על ורשה ב-1920, כאשר הכוחות הסובייטים, אשר ציפו לניצחון קל, סופי והחלטי, הופתעו בידי מתקפת נגד פולנית. במהלך קרב זה (שיש המכנים אותו "הנס על הוויסלה") עצר שיקורסקי את ההתקדמות הבולשביקית מצפון לוורשה, שם שהו כוחותיו של פילסודסקי, דבר שנתן לו זמן להיערך למתקפת הנגד. על הישגיו אלו זכה שיקורסקי באות הכבוד הפולני הגבוה ביותר – ה"ווירטוטי מיליטרי" (Virtuti Militari). לאחר מכן הוביל שיקורסקי את הארמייה השלישית של צבא פולין בקרב על לבוב ובקרב על זמושץ', התקדם עם כוחותיו לעבר לטביה ועמוק לתוך בלארוס. הפולנים הביסו את הסובייטים, והסכם ריגה הפולני-סובייטי מחודש מרץ 1921, העניק לפולין שטחים נרחבים ברוסיה הלבנה ובאוקראינה, הרבה מעבר להצעת בעלות הברית לתוואי קו הגבול המזרחי של פולין, הידועה כ"קו קרזון". שיקורסקי הפך לאחד מגיבורי המלחמה הנערצים בפולין, ובשנת 1923 פרסם ספר בשם "בנהרות הווקרה והוויסלה" ("Nad Wisłą i Wkrą"), שבו תיאר את הקרבות שבהם השתתף.
במהלך הקרבות בורשה פיתח שיקורסקי יחסים חמים עם הגנרל הצרפתי מקסים וייגאן, אשר יהיה לימים מפקדו של הצבא הצרפתי בתבוסתו הגדולה במלחמת העולם השנייה בשנת 1940.
בממשלה ובאופוזיציה.
באפריל 1921 ירש שיקורסקי את פילסודסקי כמפקד עליון על הצבא הפולני של הרפובליקה הפולנית השנייה. בין 1922–1925 הוא אחז במשרות ממשלתיות רמות. לאחר רצח הנשיא הפולני גבריאל נרוטוביץ' מינה המרשל של הסיים (הפרלמנט הפולני) את שיקורסקי לראש ממשלה. מ-18 בדצמבר 1922 עד ל-26 במאי 1923 שירת שיקורסקי כראש ממשלה, וכן כשר החוץ. בתקופה זו הוא הפך לפופולרי בשורות העם הפולני, וביצע רפורמות חשובות בנוסף למדיניות חוץ אשר חתרה להשתלבות פולנית בחבר הלאומים. הוא השיג את ההכרה של בריטניה, צרפת וארצות הברית בגבולותיה המזרחיים של פולין. בין 1923 ו-1924 שימש כמפקח ראשי על הכוחות המזוינים. תחת שלטון ראש הממשלה ולדיסלב גרבסקי היה לשר לעניינים צבאיים החל מפברואר 1924. בתפקידו זה הסתכסך שוב עם פילסודסקי, כאשר הציע להגביר את סמכויות השר לעניינים צבאיים על חשבון תפקיד "המפקח על הכוחות המזוינים". מ-1925 עד 1928 פיקד שיקורסקי על הקורפוס הפולני שחנה בלבוב.
במהלך "הפיכת מאי" ב-1926, שבה השתלט פילסודסקי על פולין, שמר שיקורסקי על נייטרליות, על אף היותו דמוקרט ותומך בסיים. כאשר הסתבר כי המשטר החדש הוא גרסה פולנית לדיקטטורה צבאית, הצטרף שיקורסקי לאופוזיציה למשטרו של פילסודסקי. ב-1928 פוטר שיקורסקי ממשרתו, והוצב בכוחות המילואים. הציב עצמו באופוזיציה למשטר, וכתב מספר ספרים על אמנות הלחימה ועל יחסי החוץ של פולין.
ב-1935 מת פילסודסקי. ב-1936, ביחד עם כמה פוליטיקאים בולטים אחרים, הצטרף שיקורסקי לחזית פוליטית ששימשה כאופוזיציה למשטר, אך ברוב הזמן פרש מן הפוליטיקה, ובילה את זמנו בפריז, בעבודה אקדמית באקדמיה הצבאית. בהסתמך על ניסיונו במלחמה הפולנית-סובייטית כתב ספר על עתידה של מלחמת התנועה, "מלחמה עתידית: אופייה, אפשרויותיה, והשאלות העולות בהקשר של הגנה לאומית". הספר שפורסם בפולנית, בצרפתית ובאנגלית, חזה את מלחמת הבזק הגרמנית, ברוח רעיונות שהועלו על ידי הוגים צבאיים נוספים בתקופה זו ובהם הגרמני היינץ גודריאן, הצרפתי שארל דה גול והבריטי לידל הארט. במהלך תקופה זו כתב מספר ספרים נוספים וכן מאמרים רבים, שבהם חזה את חימושה של גרמניה, ואת האפקט ההרסני של מדיניות ה"פייסנות" המערבית. כאשר החל המצב להידרדר ונראה כי המלחמה קרובה, שב שיקורסקי לפולין בשנת 1938 בתקווה להיות פעיל יותר בשירות מולדתו.
ראש ממשלה בגלות.
כאשר פרצה מלחמת העולם השנייה ב-1 בספטמבר 1939, והחלה הפלישה הגרמנית לפולין, ביקש שיקורסקי מממשלת פולין פיקוד קרבי, אך נענה בשלילה על ידי מפקד צבא פולין, המרשל אדוארד רידז שמיגלי. עם שהתבררו ממדי התבוסה נמלט שיקורסקי לפריז, שם הצטרף, ב-28 בספטמבר לולדיסלב רצקייביץ' וסטניסלב מיקולאיצ'יק להקמת הממשלה הפולנית הגולה, והוכרז ב-30 בספטמבר כראש הממשלה הפולנית. ממשלתו שימרה את המשכיות הממשלה הפולנית, והייתה מקובלת על האוכלוסייה הפולנית הכבושה כנציגתה החוקית והלגיטימית. שיקורסקי גילם באישיותו את תקוותיהם של מיליוני פולנים לגאולה מעולו של השעבוד הנאצי. ב-7 בנובמבר הכריז שיקורסקי כי מונה למפקד עליון ומפקח כללי על הכוחות המזוינים הפולנים, וזאת במצב בו נכנעו הכוחות הפולנים על אדמת פולין לכוחותיהם העדיפים של גרמניה ושל ברית המועצות עוד ב-2 באוקטובר.
ממשלתו של שיקורסקי הייתה מוכרת על ידי בעלות הברית. שיקורסקי שלט בשלב זה בחלק ניכר מן הצי הפולני, אשר הצליח למלט עצמו לבריטניה, ובמספר אלפי חיילים פולנים אשר הצליחו להימלט דרך רומניה, הונגריה או הים הבלטי. אנשים אלו התאספו מחדש בצרפת ובסוריה, שהייתה אז תחת מנדט צרפתי מטעם חבר הלאומים. בשנת 1940, בקרב על נרוויק, במסגרת הפלישה הגרמנית לנורווגיה, אשר נתקלה בהתנגדות של חיל משלוח מטעם בעלות הברית, השתתף גדוד פולני, ושתי דיוויזיות פולניות השתתפו בהגנה הכושלת על צרפת בעת הפלישה הגרמנית במאי 1940. חיל האוויר הפולני בצרפת כלל 86 מטוסים בארבע טייסות, אשר כטייסת וחצי מהן היו מבצעיות בעוד שהשאר היו בשלבים שונים של אימונים. בטרם החלה הפלישה הגרמנית לצרפת הייתה פולין לבעלת הברית השלישית בחוזקה. על אדמת צרפת שהו 84,000 חיילים פולנים, בנוסף לאחרים בסוריה ובבריטניה.
על אף שרבים מן החיילים הפולנים נהרגו בלחימה בעת כיבוש צרפת על ידי גרמניה, או שנכלאו בשווייץ, שאליה ניסו להימלט לאחר התבוסה הצרפתית, סירב שיקורסקי להצעתו של המרשל אנרי פיליפ פטן (אשר הקים בצרפת לאחר התבוסה את משטר וישי), כי ייכנע עם כוחותיו לגרמנים. ב-19 ביוני 1940 נפגש שיקורסקי עם ראש הממשלה הבריטי וינסטון צ'רצ'יל והבטיח לו כי הכוחות הפולנים יילחמו לצדם של הבריטים עד לניצחון הסופי. שיקורסקי וממשלתו עברו ללונדון, והצליחו להעביר פולנים רבים לבריטניה. לאחר החתימה על הסכם צבאי פולני–בריטי, ב-5 באוגוסט 1940, המשיכו הפולנים על אדמת בריטניה בבניית הכוח הצבאי ובאימונו. טייסים פולנים למודי קרב השתתפו בקרב על בריטניה, וטייסת מטוסי הקרב הפולנית מס' 303 השיגה את המספר הגדול ביותר של הפלת מטוסים גרמניים בקרב זה. לאחר יצירת צרפת של וישי היו הפולנים לכוח השני בגודלו בין בעלות הברית.
ב-22 ביוני 1941 פלשו צבאות גרמניה לרוסיה, במסגרת המבצע שכונה "מבצע ברברוסה". שיקורסקי היה בין הראשונים להבין כי יחסי הכוחות במלחמה השתנו באופן דרסטי, וכי מערך הבריתות הישן קרס ומחייב חשיבה מחדש. לכאורה, סטלין היה אויבה הגדול של הלאומיות הפולנית; לא רק שפלש לפולין, והחזיק עתה בחלקיה המזרחיים, אלא שעשרות אלפי שבויים פולנים שנפלו בידי הרוסים הוחזקו במחנות שבויים, ועם חלקם נותק הקשר עוד במאי 1940 והיה חשש חמור לגורלם. (בדיעבד התברר כי אכן חששות אלו היו מוצדקים, וכי כ-22,000 חיילים ואזרחים פולנים, רובם קצינים, נרצחו בפשע המלחמה המכונה טבח יער קאטין על ידי אנשי הנ.ק.ו.ד., שלוחיו של סטלין.) אך המצב החדש שנוצר חייב שיתוף פעולה בין שני האישים. בעידודו של הדיפלומט הבריטי אנתוני אידן יצר שיקורסקי מגעים עם השגריר הרוסי בלונדון, איוואן מאיסקי. ב-30 ביולי 1941 חתמו השניים על הסכם שלפיו חודשו היחסים הדיפלומטיים בין פולין ובין ברית המועצות, אשר נותקו עת פלשה ברית המועצות לפולין ב-17 בספטמבר 1939.
בדצמבר 1941 נסע שיקורסקי למוסקבה, ועמו סטניסלב קוט, אשר עתיד היה להתמנות לשגריר הפולני במוסקבה, והגנרל זיגמונט שיסקו בוהוס. היה זה צעד אמיץ. הגרמנים עמדו אז במהלך קילומטרים ספורים ממוסקבה, וסטלין נדרש לכל העזרה הצבאית שיכל להשיג. על הפרק עמדו שני נושאים הרי גורל: האחד – גורלה הטריטוריאלי של פולין, אשר בינתיים , ושיקורסקי קיווה כי יוכל להשיג הסכמה להשבתה לגבולות שהיו לה לפני המלחמה, כאשר ינצחו בעלות הברית; השני היה גורלם של מאות אלפי הפולנים שנמצאו עתה על אדמת ברית המועצות, חלקם פליטים שנסו מזרחה לאחר תחילת המתקפה הגרמנית על רוסיה וחלקם שבויי מלחמה.
סטלין אישר את הסכם שיקורסקי–מאיסקי, והוסכם כי על אדמת רוסיה יוקם צבא פולני, אשר יילחם כנגד הגרמנים. סטלין הבטיח כי כל שבויי המלחמה ישוחררו, וכי תוענק להם "חנינה". בנוגע לבעיית הגבולות, אישר סטלין כי הסכם ריבנטרופ מולוטוב שמכוחו חולקה פולין, אינו עוד בתוקף, אך שאלת הגבולות עצמה נותרה במחלוקת למעשה עד לסוף המלחמה. הסכמות אלו איפשרו להקים צבא בן 75,000 איש בראשותו של הגנרל ולדיסלב אנדרס. הצבא הוקם, ונודע בשם "צבא אנדרס", אך לא לחם מעולם בחזית הרוסית. הרגשות השליליים שחשו הצדדים זה כלפי זה גרמו לכך שהצבא הגיע אל המזרח התיכון דרך טהראן, שלשם יצא במרץ 1942, עת חשו הבריטים במחסור חריף בכוח אדם בגזרה זו, אך נלחם ואף הגיע להישגים במערכות מאוחרות יותר באיטליה.