התקופה ההלניסטית בארץ ישראל החלה בכיבושה בידי אלכסנדר מוקדון ב-332 לפנה"ס, והסתיימה במרד החשמונאים ב-167 לפנה"ס. ההלניזם בירושלים התבטא בפערים שבין מיעוט של בני השכבה המבוססת, האליטה שאימצה את תרבות יוון (מה שקרוי התייוונות), לבין רוב יהודי העיר ששמרו על מסורת אבותיהם. לקראת סוף התקופה החריף העימות כאשר גם הכהונה הגדולה התייוונה, מה שהוביל למרד החשמונאים. עם זאת, במשך רוב התקופה ידעה ירושלים שקט ושגשוג. היא הייתה בעלת אוטונומיה רבה בניהול ענייניה, וזכתה לפיתוח עירוני במגמת הפיכתה לפוליס (להלן).
המצב המדיני.
אלכסנדר מוקדון כבש את הארץ בשנת 332 לפנה"ס, ולפי מסורות שונות, אף ביקר בירושלים תוך כדי מסע כיבושיו. מקץ כמה שנים מת אלכסנדר, ויורשיו הדיאדוכים חלקו ביניהם את ממלכתו. בצפון ובמזרח (שטחן של סוריה, עיראק ואיראן המודרניות) שלט מייסד האימפריה הסלאוקית, סלאוקוס הראשון, במצרים ובכמה איים בים התיכון התבסס תלמי הראשון שכונן את מצרים התלמיית. א"י (המכונה קוילה-סוריה באותה תקופה) הייתה לכלי־משחק בין שתי מעצמות אלה ועברה מיד ליד. מ-301 ועד 198 לפנה"ס הייתה הארץ תחת שלטון בית תלמי, ואז במהלך המלחמה הסורית החמישית כבשה האימפריה הסלאוקית את ארץ ישראל מידי מצרים. תחת שלטון שתי הממלכות נמצאה ירושלים בלב פרובינציה קטנה בעלת אופי יהודי מובהק, שנהנתה בשתיהן מאוטונומיה.
בימי בית תלמי הורשו היהודים לעסוק בשלהם, ללא התערבות משמעותית מצד השלטון. ההנהגה הייתה נתונה בידי הכהן הגדול:
כאמור, ב־198 לפנה"ס עברה ירושלים לשליטתו של אנטיוכוס השלישי והוא התקבל על ידי היהודים בזרועות פתוחות. בתחילת הכיבוש הסלאוקי ניתן ליהודים כתב זכויות שאישר את האוטונומיה היהודית, פטר ממס את תושבי ירושלים, הקנה זכויות לכהנים ולחכמים, אסר על כניסת נוכרים והכנסת חיות טמאות לשטח המקדש והקצה תקציב מקופת המדינה למימון הפולחן במקדש (רכישת קרבנות, שמן ולבונה). כתב-הזכויות פתח במילים:
עם זה, החלה בימי בית סלאוקוס גם ההשפעה ההלניסטית במגמה לשלב את היהודים, תרבותית ודתית, במרחב ההלניסטי. קנאי מאוד לכך היה אנטיוכוס הרביעי (אפיפאנס), שעלה לשלטון בשנת 175 לפנה"ס. אפיפאנס אסר על קיום מצוות הדת היהודית, מה שהביא, על רקע הנסיבות החברתיות באותה עת, לפריצת מרד החשמונאים.
המצב הדתי־חברתי.
כבר בתקופת בית תלמי החלה חדירת התרבות ההלניסטית לארץ, והמגמה התרחבה עם כיבוש הארץ בידי הסלאוקים. ההתיוונות סייעה בעיקר למעמד בעלי הממון והסוחרים. הם יכלו ליהנות ממסחר ער ברחבי האימפריה תוך ניצול ידיעת השפה, המנהגים והתרבות שהייתה משותפת לכל ערי הפוליס בעולם ההלניסטי. זה לא חייב בהכרח זניחת הדת היהודית, אך ההתנהלות הכללית, שפת הדיבור והפתיחות לעולם הבדילה את ה"מתיוונים" מן היהודים שלא שינו ממנהגיהם. חוקרים אחדים גורסים שבין המאמצים את סממני התרבות ההלניסטית היו שנטו להפנים את ערכיה, לא הסתפקו בסממנים חיצוניים בלבד, ונכונו לוותר בקלות על תכנים מהותיים של היהדות ועל ערכי יסוד שלה - ורק אלה כונו "מתיוונים".
ב-175 לפנה"ס פנה יהודי בשם יאסון (שם יווני, שמו הקודם היה ישוע), אחיו של הכהן הגדול חוניו השלישי, לאנטיוכוס הרביעי וביקשו להתמנות לכהן גדול תחת אחיו וכן ביקש רשות להפוך את ירושלים לפוליס יוונית. הוא רצה להקים בירושלים גימנסיון - מכללה לספורט ומוזיקה, וכן אפבאון - מכון לספורט ולימודי צבא לצעירים. אנטיוכוס התיר ליאסון לעשות זאת, בתמורה לשוחד. חוניו נמלט, ובנו חוניו הרביעי הקים את מקדש חוניו במצרים. הכרה בעיר כ"פוליס" הקנתה זכויות יתר לעשירים ולמכובדים, בני המעמד העליון שיכלו לבחור ולהיבחר למוסדות השלטון. לפיכך, הפיכת ירושלים לפוליס העלתה מאוד את מעמדם של אותם עשירים ומתבוללים, ממשיכי דרכם של "נושאי הנשים הנכריות" מימי עזרא ונחמיה. עם זאת, בתקופה זו חל שינוי חברתי מהותי לעומת תקופת עזרא: נוצר קשר בין אצולת הממון לבין הכהונה הגדולה, כך שבתקופה ההלניסטית הפך מעמד הכהנים לחלק מרכזי מהמתייוונים החדשים.
בעוד שבערים נוכריות בארץ אומץ ההלניזם בידיים פתוחות, בירושלים הרוב דחה את המנהגים היווניים. אמנם יאסון לא עשה דבר שהיה מנוגד מפורשות לדת ישראל (המקדש המשיך להתנהל כרגיל, לא הועלו קרבנות לעבודה זרה ולא הוכנסו אליו צלמים) - אך בקרב החכמים שררה אי־נחת רבה מכהן גדול שהוא מתבולל גמור ומזדהה עם ההלניזם. נוצר קרע בין הרוב החלש מבחינה כלכלית, שהיה קרוב אל דת משה והונהג על ידי חכמים (הקרויים בתקופה זו "חסידים" או "חברים") שהיה נעדר זכויות אזרח בפוליס החדשה, למיעוט רב-עוצמה ששלט בכלכלה, במסחר, החזיק בעמדות הציבוריות, היה מקורב להנהגה הנוכרית ושלט גם בבית המקדש.
שיא הקרע ניבע אחר הגזירות שגזר אנטיוכוס על קיום הדת היהודית (בעיקר איסור ברית מילה) וגזירת הכנסת צלם להיכל. ב־167 לפנה"ס קם כהן כפרי ממודיעין, מתתיהו הכהן, וקרא למרד באימפריה הסלאוקית.
המצב הפיזי של העיר.
ככל הנראה, במשך כל ימי התקופה ההלניסטית כמעט ולא השתנו גבולות העיר מאז שיבת ציון. בית המקדש היה ממוקם באותו מקום בו היה בראשונה בימי בית ראשון, והעיר - עיר דוד - הייתה בדרומו. ניצני יישוב היו בגבעה המערבית לעיר.
מראה של ירושלים בתקופה ההלניסטית אינו נהיר כל צרכו. על ימי שלטון בית תלמי לא ידוע דבר. לגבי תקופת בית סלאוקוס, הן ספר מקבים ב' והן יוספוס פלאביוס (קדמוניות היהודים ספר י״ב) מספרים על תנופת בנייה, בעיקר בזמנו של יאסון, שאץ כאמור להפוך את ירושלים לפוליס עם כל המוסדות המקובלים. מאמצים רבים הושקעו על ידי ארכאולוגים בכל הזמנים (מתחילת המחקר בשנת 1841) במטרה לאתר את המבנים הנזכרים במקורות אלו - הגימנסיון, האפבאון, התיאטרון ועוד, אולם עד כה לא התגלה דבר. דוגמה לבלבול הרב בקרב החוקרים הוא הניסיון למצוא את אתר מצודת חיל המצב ("השומרים"), אותה הקים בכחידס בירושלים (ספר מקבים א' א' 29–30) וידועה במקורותינו כחקרא.
עדות מעניינת לירושלים של התקופה ניתן למצוא בדברי היקאטאיוס איש אבדירה, שחי בסוף המאה הרביעית לפני הספירה. היקאטאיוס היה בפמלייתו של תלמי הראשון מלך מצרים בשנת 312 לפנה״ס, אז פגש קבוצת גולים יהודים שירדו מרצונם למצרים. בראש הקבוצה הזאת עמד חזקיהו הכהן. החכם היווני שיבח בכתביו את תכונותיו האישיות של הכהן, את השכלתו ואת כישרונותיו המדיניים. מכהן זה קיבל היקאטאיוס, ככל הנראה, את ידיעותיו על מנהגי היהודים ועל ירושלים. ניתן לקרוא בין היתר שבחים על ירושלים העיר היפה והגדולה, שבה יושבים היהודים מימי קדם ומספרם רב מאוד. ירושלים, כתב היקאטאיוס, היא העיר הבצורה היחידה ביהודה, גודלה כחמשים אצטדיות ומספר תושביה כשתים עשרה רבבות איש (120,000). באמצע עיר זו (טעות המעידה, כנראה, שהוא רק שמע את הדברים ולא ראה את ירושלים בעיניו), נמצא בית המקדש. היקאטאיוס מסר את מידותיו של בית המקדש, הזכיר את אש התמיד, את המזבח ואת המנורה, הדגיש שאין שם שום פסל ומצבה ושום חורשה המקודשת לעבודת אלילים, ואף הזכיר את עבודת הכהנים שאינם שותים יין בבואם אל ההיכל.
מדינת החשמונאים.
תקופת החשמונאים שהחלה במאה ה-2 לפנה"ס התאפיינה בניגודיות רבה: עצמאות וריבונות, בצד מלחמות אחים; התרחבות ושגשוג חומרי, בצד פער חברתי נפער וגדל. ירושלים קיבלה תנופה מעצם היותה בירת מדינה וממלכה עצמאית, ונבנו בה בנייני ציבור ומוסדות שלטון. מנהג העלייה לרגל העשיר אותה, ועליית יהודים מרחבי הארץ ומהתפוצות הרחיבה את גבולה באופן ניכר. ירושלים הייתה מרכז פוליטי שוקק, מרכז דתי יצרי ויצירתי, ומרכז תרבותי - הן יהודי והן הלניסטי.
המצב המדיני במדינת החשמונאים.
מרד החשמונאים פרץ ב־166 לפנה״ס, ובית המקדש טוהר ב־164 לפנה״ס. מאז, למשך 25 שנה, שלטו החשמונאים בחסות סלאוקית, כאשר סמוך לבית המקדש, בחקרא, שכן חיל מצב סלאוקי. ב-141 נכבשה החקרא על ידי שמעון התרסי, והוא החריב אותה עד היסוד.
החל משנת 140 לפנה״ס ועד שנת 63 לפנה״ס הייתה ירושלים בירת מדינה ולאחר מכן ממלכה עצמאית. ניתן למצוא עדויות לעצמאות בסממנים כמו ציון השנים בשטרות לפי תחילת העצמאות המדינית: "ויחל עם ישראל לכתב בספרים ובשטרות בשנת אחת לשמעון הכהן הגדול ושר הצבא ונשיא היהודים" (מקבים א' י״ג, מ״א-מ״ב).
השליט החשמונאי היה בו זמנית גם כהן גדול (לא ממשפחת צדוק), גם מנהיג צבאי עליון וגם "נשיא היהודים". לראשונה נשא אדם אחד הן בכהונה הרוחנית והן בכהונה המדינית־צבאית. מינויו של שמעון היה בהסכמה כללית של חכמי התורה, הכהונה, המשפחות המיוחסות ו"זקני בית האבות". כדי להדגיש את ההסכמה הקים בית דין גדול, מקובל על כל שכבות העם, שייקרא לימים הסנהדרין.
החשמונאים נלחמו והרחיבו את גבול הארץ (גם כתוצאה מניצול החלל שנוצר כאשר ממלכות סלאוקוס ותלמי נעלמו בסכסוכים פנימיים). ירושלים הפכה מבירת פרובינציה יהודית לבירת ארץ רחבה, ובה נוכרים רבים. דבר זה הביא לתמורה מכרעת בשיטת ההנהגה כאשר יהודה אריסטובולוס, בן הדור השלישי לבני־מתתיהו, הכריז על עצמו כמלך: מנהיג של מדינה "כשאר המלכויות", כלומר כזו המרחיבה את גבולה, כוללת בשטחה עמים רבים וכופה עליהם את ריבונותה בכוח. יהודה אריסטובולוס, אחיו אלכסנדר ינאי וממשיכיהם, הפכו למלכים-לוחמים-כהנים. הם ריכזו בידיהם כח עצום, הן כלפי חוץ והן כלפי פנים. הם שלטו על מדינה בגודל דומה לזה של מדינת ישראל של היום, וכלל גם חלקים בעבר הירדן המזרחי. עוד מימי יהודה המכבי התקיימה ברית בין המדינה החשמונאית לבין הרפובליקה הרומית, הכח העולה החדש באותה תקופה, שנמשכה עד ימי אלכסנדר ינאי.