סופר העסקים ג'ון ברוקס כתב בספרו Once in Golconda כי ראה שתחילת המאה ה-20 הייתה תקופת הזוהר של וול סטריט. וול סטריט 23 , המטה של חברת ג'יי. פי. מורגן , הידוע בשם "הפינה" (The Corner), הייתה "המרכז המדויק, הן הגאוגרפי והן המטאפורי, של אמריקה הפיננסית ואף של העולם הפיננסי".
לוול סטריט היו יחסים משתנים עם רשויות הממשלה. בשנת 1913, למשל, כאשר הרשויות הציעו מס רכישת מניות בסך 4 דולר, פקידי מניות מחו. במקרים אחרים, פקידי עיר ומדינה נקטו צעדים באמצעות תמריצי מס כדי לעודד חברות פיננסיות להמשיך לעשות עסקים בעיר.
בשנת 1905 נבנה סניף דואר בוול סטריט 60 . במהלך שנות מלחמת העולם הראשונה, מדי פעם נעשו מאמצי גיוס כספים לפרויקטים כמו המשמר הלאומי.
ב-16 בספטמבר 1920, בסמוך לפינת וול סטריט ורחוב ברוד , הפינה העמוסה ביותר של הרובע הפיננסי ומנגד למשרדי בנק מורגן, אירע פיצוץ עקב פצצה שהונחה במקום . באירוע נהרגו 38 איש ו-143 אנשים נפצעו קשה. העבריינים מעולם לא זוהו או נתפסו. עם זאת, הפיצוץ עזר לתדלק את תעמולת "הבהלה האדומה" שהתנהלה באותה עת. דיווח מהניו יורק טיימס:
"הדממה הדומה לבית קברות ששקעה מעל וול סטריט וברודוויי תחתית עם בוא הלילה והשבתת העסקים השתנתה לחלוטין אמש, כאשר מאות גברים עבדו מתחת לאורם של הזרקורים כדי לתקן את הנזק לגורדי שחקים שהוארו מלמעלה למטה ... משרד הבדיקות, הקרוב ביותר לנקודת הפיצוץ, ניזוק באופן טבעי הכי קשה. החזית נוקבה בחמישים מקומות בהם פגעו כנגדו קליעים מברזל יצוק, שהיו עשויים מהחומר המשמש למשקולות חלונות. כל קליע חדר לאבן כסנטימטר או שניים וחתך חתיכות שנעו בין שלושה סנטימטרים ועד סנטימטר בקוטר. עבודת הברזל הדקורטיבי שהגנה על כל חלון נשברה או התנפצה. ... משרד הבדיקה היה לחורבן ... זה היה כאילו כוח רב עוצמה הפך את הבניין ואז הציב אותו שוב זקוף, משאיר את המסגרת ללא פגע, אבל מערבל הכל בפנים."
— 1920
האזור היה נתון לאיומים רבים; איום פצצה אחד ב-1921 הוביל לכך שבלשים אטמו את האזור הרמטית כדי "למנוע חזרה על פיצוץ הפצצה בוול סטריט".
אסדרה.
בספטמבר 1929 שוק המניות היה בשיא. ב-3 באוקטובר 1929 החל השוק לרדת, והוא המשיך לרדת לאורך כל השבוע של ה-14 באוקטובר. באוקטובר 1929, הכלכלן הנודע של ייל, אירווינג פישר, הרגיע את המשקיעים המודאגים ש"הכסף שלהם בטוח" בוול סטריט. כמה ימים לאחר מכן, ב-24 באוקטובר צנחו ערכי המניות. קריסת וול סטריט 1929 הובילה לשפל הגדול, שבו רבע מהעובדי המשק היו מובטלים, עם הקמת בתי תמחוי, עיקולים המוניים של חוות וירידת מחירים. במהלך עידן זה, הפיתוח של הרובע הפיננסי קפא על שמריו, ווול סטריט "שילמה מחיר כבד" ו"הפכה למשהו ספונטני בחיים האמריקאיים".
במהלך שנות הניו דיל, כמו גם בשנות ה-40, התמקדות בוול סטריט ובפיננסים הייתה פחותה. הממשלה דחקה את הנוהג של רכישת מניות על בסיס אשראי בלבד, אך מדיניות זו החלה להירגע. משנת 1946 עד 1947, לא ניתן היה לרכוש מניות "על מרווח", כלומר משקיע נאלץ לשלם 100% מעלות המניה מבלי היכולת לקחת הלוואות כלשהן. עם זאת, דרישת המרווחים הזו הופחתה ארבע פעמים לפני 1960, ובכל פעם עוררה "מיני ראלי" והגברת נפח מסחר. בסך הכל הפחית הפדרל ריזרב את דרישות המרווח מ-90% ל-70%. שינויים אלו הקלו מעט על המשקיעים לקנות מניות באשראי. הכלכלה הלאומית הגדלה והשגשוג הובילו להתאוששות במהלך שנות ה-60, עם מספר שנות ירידה במהלך שנות ה-70 המוקדמות שלאחר מלחמת וייטנאם. מחזורי המסחר טיפסו; בשנת 1967, על פי מגזין טיים, הכמות הגיעה ל-7.5 מיליון מניות ביום, מה שגרם ל"פקק תנועה" של ניירת עם "סוללות של פקידים" שעבדו שעות נוספות כדי "לנקות עסקאות ולעדכן חשבונות לקוחות".
ב-1973, הקהילה הפיננסית רשמה הפסד קולקטיבי של 245 מיליון דולר, מה שדרבן עזרה זמנית מהממשלה. הונהגו רפורמות; הרשות לניירות ערך ביטלה עמלות קבועות, מה שאילץ "ברוקרים להתחרות בחופשיות זה עם זה על עסקי המשקיעים". בשנת 1975, ה-SEC ביטל את "חוק 394" של הבורסה לניירות ערך בניו יורק שדרש ש"רוב העסקאות במניות יתרחשו ברצפת ה-Big Board", ולמעשה שחרר את המסחר לשיטות אלקטרוניות. ב-1976 הורשו לבנקים לקנות ולמכור מניות, מה שסיפק יותר תחרות לסוכני המניות. הרפורמות הביאו להורדת מחירים בסך הכל, מה שהקל על יותר אנשים להשתתף בבורסה. עמלות הברוקר עבור כל מכירת מניות פחתו, אך הנפח גדל.
שנות ממשל רייגן התאפיינו בדחיפה מחודשת לקפיטליזם ולעסקים, עם מאמצים לאומיים לבטל את הרגולציה של תעשיות כמו טלקומוניקציה ותעופה. הכלכלה חידשה את הצמיחה כלפי מעלה לאחר תקופת הדעיכה של תחילת שנות ה-80. דיווח ב"ניו יורק טיימס" תיאר את שטף הכסף והצמיחה בשנים אלו שהולידו סוג של תרבות צריכת סמים , עם הסכמה גואה של שימוש בקוקאין, אם כי האחוז הכולל של המשתמשים בפועל היה ככל הנראה קטן. אחד הכתבים כתב:
"סוחר הסמים הטיפוסי בוול סטריט נראה כמו מנהלים צעירים מצליחים רבים אחרים. לבוש באופנתיות ומרכיב משקפי שמש של מעצבים, הוא יושב בשברולט קמארו משנת 1983 באזור ללא חניה מול סניף Marine Midland Bank בברודוויי תחתית. הלקוח במושב הנוסע נראה כמו איש עסקים צעיר מצליח. אבל כשהסוחר מחליק לו מעטפת פלסטיק אטומה חומה והוא מעביר לו כסף מזומן, העסקה נצפית דרך הגג השקוף של מכוניתו על ידי סוכני סמים פדרליים בבניין סמוך. והלקוח - סוכן סמוי בעצמו - למד את הדרכים, התחבולות והמוסכמות של תת-תרבות הסמים של וול סטריט.
—  פיטר קר ב"ניו יורק טיימס", 1987.
ב-1987 צנח שוק המניות, ולאחריו החל מיתון קצר יחסית, בו איבדו, על פי אחת מהערכות, 100,000 איש את מקום עבודה באזור שמסביב לוול סטריט. מכיוון שעלויות התקשורת ירדו בחדות, בנקים וחברות ברוקרים יכלו להתרחק פיזית מהמחוז הפיננסי למיקומים נוחים יותר. אחת החברות שביקשו להתרחק הייתה NYSE. בשנת 1998, NYSE והעיר כרתו עסקה של 900 מיליון דולר, שמנעה מ-NYSE לעבור מעבר לנהר לג'רזי סיטי; העסקה תוארה כ"הגדולה ביותר בתולדות העיר במניעת תאגיד לעזוב את העיר".
המאה ה-21.
בשנת 2001, ה-Big Board כינו את NYSE כ"שוק המניות הגדול והיוקרתי בעולם". כאשר מרכז הסחר העולמי הותקף ונהרס ב-11 בספטמבר 2001, נגרם נזק קשה לרשת התקשורת ומבנים רבים נהרסו ברובע הפיננסי, אם כי לבניינים בוול סטריט נגרם רק נזק פיזי מועט. אחת ההערכות הייתה ש-45% מ"שטחי המשרדים הטובים ביותר" בוול סטריט אבדו. ה-NYSE היה נחוש להיפתח מחדש ב-17 בספטמבר, כמעט שבוע לאחר המתקפה. במהלך תקופה זו, חברת מרכז העסקים של קבוצת רוקפלר פתחה משרדים נוספים בוול סטריט 48 . ובכל זאת, לאחר ה-11 בספטמבר, ענף השירותים הפיננסיים עבר מיתון עם ירידה ניכרת בבונוסים לסוף שנה של 6.5 מיליארד דולר, על פי אחת הערכות של משרד מבקר המדינה.
כדי להתגונן מפני התפוצצות כלי רכב באזור, הרשויות בנו מחסומי בטון, ומצאו, לאורך הזמן, דרכים להפוך אותם למושכים יותר מבחינה אסתטית על ידי הוצאה של 5,000 עד 8,000 דולר ליחידה של עמודון בטון. חלקים מוול סטריט, כמו גם כמה רחובות אחרים בשכונה, נחסמו על ידי עמודוני בטון שתוכננו במיוחד:
"... רוג'רס מארוול עיצב סוג חדש של עמודון בטון , פיסת פסל בעלת פנים אשר משטחיו הרחבים והמלוכסנים מציעים לאנשים מקום לשבת בו בניגוד לעמודון הבטון הטיפוסי, שהוא בלתי ניתן לישיבה. עמודון הבטון, שנקרא נוגו, נראה קצת כמו אחד מארמונות התרבות הלא שגרתיים של פרנק גרי, אבל הוא כמעט ולא ביטא חוסר רגישות לסביבתו. משטחי הברונזה שלו מהדהדים למעשה את הפתחים הגדולים של מקדשי המסחר של וול סטריט. הולכי רגל חומקים בקלות ביניהם כשהם עושים את דרכם לוול סטריט מהאזור שמסביב לכנסיית השילוש הקדוש ההיסטורית. מכוניות, לעומת זאת, לא יכולות לעבור."
— בלייר קמין בשיקגו טריביון, 2006
כתב מטעם "הגרדיאן", אנדרו קלארק, תיאר את השנים 2006 עד 2010 כ"סוערות", שבהן ליבה של אמריקה היה "שקוע באפלולית" עם אבטלה גבוהה בסביבות 9.6%, כאשר מחירי הבתים הממוצעים ירדו מ-230,000 דולר ב-2006 ל-183,000 דולר, ודבר מביך, עליית החוב הלאומי ל-13.4 טריליון דולר, אך למרות הכישלונות, הכלכלה האמריקאית שוב "התאוששה". מה קרה בשנים המרתקות הללו? קלארק כתב:
"אבל התמונה היא ניואנסית מכדי להטיל את כל האחריות על אנשי הכספים. רוב הבנקים בוול סטריט לא ממש הסתובבו בארצות הברית והציעו משכנתאות מפוקפקות; הם קנו וארזו הלוואות מחברות מקומיות כמו Countrywide Financial ו-New Century Financial, שתיהן פגעו בחומה פיננסית במשבר. בטיפשות ובפזיזות, הבנקים לא הסתכלו על ההלוואות הללו בצורה מספקת, כשהם הסתמכו על סוכנויות דירוג אשראי פגומות כמו Standard &amp; Poors ו-Moody's, אשר אישרו בשמחה ניירות ערך רעילים מגובי משכנתאות כסולידיים... כמה כאלה בוול סטריט, כולל מנהל קרן הגידור של Maverick, ג'ון פולסון והצוות הבכיר בגולדמן זאקס, הבחינו במתרחש והימרו ללא רחמים על התרסקות. הם הרוויחו הון אבל הפכו לנבלי הפנטומימה של המשבר. עם זאת, רובם נשרפו - הבנקים עדיין מורידים בהדרגה תיקים של הלוואות שאינן הליבה בשווי 800 מיליארד דולר."
— כתב "הגרדיאן", אנדרו קלארק, 2010.