בשנת ה'תרפ"ט (1929), נפגש לראשונה עם אדמו"ר חב"ד הריי"ץ בריגה, אשר התפעל ממנו מאוד והציע לו להיות מזכירו האישי בריגה, אולם הרב אורנשטיין ויתר על כך מפני חיבת הארץ וענייניה.
בשנת ה'תר"ץ, 1930 מונה כאחראי על הכותל מטעם הרבנות הראשית והוועד הלאומי, בעקבות פרסום מסקנותיה של ועדת החקירה המנדטורית לחקירת מאורעות תרפ"ט הידועה גם בשם משפט הכותל. בתפקיד זה כיהן עד נפילת הרובע היהודי במלחמת העצמאות.
החל משנות ה-30 היה בין מנהלי כולל חב"ד דור חמישי כאבותיו זה מאה שנה בארץ ישראל, ובשנת ה'תרצ"ח נתמנה מטעם האדמו"ר הריי"ץ למנהל הכולל. במסגרת זו דאג למאות משפחות עניות מחסידי חב"ד בארץ ישראל.
בשנת ה'ת"ש (1940) עבר עם משפחתו לגור בעיר העתיקה, וגם אשתו לקחה חלק בפעילותו הציבורית בעזרה לכל עניי העיר.
בשנת ה'תש"א (1941), היה שותף בניסיון לייסד את אגודת חסידי חב"ד בארץ ישראל, ניסיון זה לא הצליח. אך מספר חודשים אחר כך ייסד האדמו"ר הריי"צ את אגודת החסידים בארץ הקודש. לאגודה זו הצטרף גם הרב אורנשטיין והיה חבר בה עד יומו האחרון.
בשנת ה'תש"ה (1945) ייסד את ישיבת "מדרש שמואל", על שם האדמו"ר רבי שמואל שניאורסון, נשיא הישיבה היה האדמו"ר רבי יוסף יצחק שניאורסון. הוא כיהן כראש הישיבה וחברי ההנהלה הנוספים היו הרב אלכסנדר יודאסין והרב יצחק נאה. הישיבה נסגרה בשנת 1948.
בעת המצור הערבי על העיר העתיקה, מונה לאחראי העניינים האדמיניסטרטיביים של כל תושבי הרובע ועסק בכך במסירות עד שנהרג הוא ואשתו בי"ד אייר ה'תש"ח. נטמנו בקבר האחים הזמני ברובע. כאשר התקבלה בירושלים הידיעה על מותו, שלח יצחק בן-צבי מברק אל דוד בן-גוריון בו כתב "שר וגדול נפל היום בישראל".
השאירו אחריהם שתי בנות וארבעה בנים שכולם נטלו חלק במלחמת העצמאות.
בשנת ה'תשכ"ז (1967) הועברו לקבורה בבית הקברות הר הזיתים ושמו נחקק באנדרטת חללי הרובע שבהר הרצל.
עיריית ירושלים קבעה רחוב על שמו בסמוך לכיכר הדוידקה בפינת הרחובות הנביאים ופינס.
הוצאת ירחון "הדביר" וחיבורים תורניים נוספים.
בשנים ה'תרע"ט-ה'תרפ"ג (1919–1924) ערך את הירחון התורני הדביר "קבצים לתורה וחכמת ישראל" שיצא מטעם המזרחי הצעיר. במסגרת קובץ זה פרסם הרב אורנשטיין מאמרים פרי עטו, וכן דברים שכתב סבו הרב יעקב אורנשטיין. בירחון הדביר ה'תרע"ט קובץ ג-ד פרסם את המאמר חקוי ועצמיות כתשובה לסדרת מאמרים שפורסמו בעיתון חדשות הארץ בשם "הרבנות החנוטה" ו-"הרבנות הלוחמת" בעקבות החלטתה של הרבנות הראשית שלא להכיר במשפט המנדטורי כמשפט קבוע. על מאמר זה חתם בשם "איש ישראלי".
אורנשטיין כתב ופרסם מספר מאמרים מחקריים העוסקים במנהגים קדומים והלכות ארץ ישראל. אסף והחזיק בספרים וכתבים רבים וכן עמל במשך כעשרים שנה על הוצאת מספר כתבים לדפוס. הוא אסף והכין לדפוס את כתבי סבו הרב יעקב אורנשטיין, וכן שני ספרים מעזבונם של חכמים אחרים, אחד מאת הרב יואל דיסקין, "משנת יואל" על תולדות חסידות חב"ד ומייסדה, ואחד בשם "מנחת ריב"א" - חידושי ר' יצחק חריף מפיוטרקוב. במשך כעשרים שנה עסק בחיבורים נוספים פרי עטו ביניהם חיבור גדול ומקיף על הערוך לפי סוגיות הש"ס אך כל הכתבים הללו יחד עם ספרייתו העשירה נשרפו ואבדו עם פיצוץ ביתו האחרון בקרבות תש"ח.
פעולותיו בתנועת המזרחי ובכינון הרבנות הראשית לא"י.
עם התחלת תקופת המנדט הבריטי בא"י, והתארגנותו מחדש של היישוב לאחר התקופה הקשה בזמן מלחמת העולם הראשונה, לקח חלק ביסוד "ישיבת המשתלמים" שהקימה מח' החינוך מטעם ועד הצירים בירושלים, שלימים הפך למוסד להכשרת מורים בשם מכללת ליפשיץ.
באותו הזמן החלה להתארגן מחדש תנועת המזרחי בארץ, הצטרף להסתדרות "הנוער הצעיר הארץ ישראלי" והיה חבר הוועד ומזכירו הראשון. היה בין מייסדי הסניף הירושלמי של התנועה שבהמשך נקרא שמה "המזרחי הצעיר". בהמשך התבטל ארגון זה ונטמע בארגון נוסף בשם הפועל המזרחי.
עם העברת מרכז "המזרחי העולמי" לירושלים ובואו של פרופ' חיים פיק חבר ההנהלה הציונית ומנהל מח' העלייה שלה, מונה למזכירו וקיבל את ניהול ענייני העלייה והעבודה במרכז העולמי של המזרחי.
הרב אורנשטיין היה בין יוזמי ומייסדי "ועד העיר ליהודי ירושלים" במטרה לאחד וללכד את הזרמים השונים בארץ בכלל ובירושלים בפרט כגוף ציבורי אחד תחת הנהגת התנועה הציונית. נבחר כאחד מחברי ועד העיר הראשון ובמסגרת זו פעל בייחוד בענייני עלייה ועבודה.
בבחירות לאספת הנבחרים שהתקיימה באפריל 1920 עמד בראש הרשימה של תנועת המזרחי ונבחר כציר אך ויתר על מקומו לטובת ר' משה אוסטרובסקי-המאירי.
באותה עת גם לקח חלק בארגון "אספת הרבנים הראשונה בארץ ישראל" שבה הוקם "משרד הרבנות המאוחד" מאשכנזים וספרדים.
והשתתף ב"אספת הרבנים השנייה" שהתקיימה בה'תרפ"א 1921, בה נבחרה הרבנות הראשית לא"י ובה נבחרו הרב אברהם יצחק הכהן קוק והרב יעקב מאיר לרבנים הראשיים.
הרב אורנשטיין היה מעורב בפעיליות רבות של המזרחי לקח חלק בוועידות עולמיות, השתתף כציר מטעמם בוועידות הקונגרס הציוני הי"ב וה-י"ג שהתקיימו בגרמניה. והקונגרס ה-ט"ו שהתקיים בבזל.
בשנת ה'תרפ"ט (1929) הגיע לבגדאד וייסד בה סניף של תנועת המזרחי. כבר בשבת הראשונה בשהותו שם דרש בפני הקהל וחכמי העדה, בבית הכנסת הישן והמרכזי לפני למעלה מ-2000 איש בעניין מצוות יישוב ארץ ישראל ובניינה.
פעולותיו בענייני עבודה והתיישבות העברית.
כמזכיר ארגון תנועת "המזרחי הצעיר" היה בין היוזמים והפועלים למען ייסוד יישובים חקלאיים על ידי צעירים מבני היישוב הישן מירושלים, יפו, חברון, צפת וטבריה וכן ליצירת קבוצות פועלים במושבות הקיימות עמ"נ להכשירם לעבודה חקלאית ויישובית.
הרב אורנשטיין ארגן קבוצות רבות של בחורי ישיבות מירושלים תוך ארגון מסגרת מתאימה עבורם במושבות. כמו כן ייסד וליוה שתי קבוצות חקלאיות: "קבוצת ירק" בפתח תקווה, ו"קבוצת הרמב"ם" בנחלת יהודה. בנוסף הקים הארגון בירושלים את מכון אהליאב בו למדו מלאכת יד ואומנות.
בשנת 1921 יחד עם דב נתן ברינקר, היה ממייסדי "אגודת הכפר העברי", להקמת יישובים חקלאיים. בין תקנות האגודה נקבע שעל כל חבר לרכוש אדמה של חמישה דונם לנטיעת עצי פרי, גדול ירקות, וניהול רפת ולול ושעל כל חבר לעבד את אדמתו בעצמו ובעל ידי בני משפחתו. האגודה רכשה אדמות מהכפר הערבי בית חנינה, תכננה והקימה בהם את המושבה נווה יעקב בצפון ירושלים בקרבת היישוב עטרות שהוקם מעט קודם.
בשנת 1925 נחנכה המושבה נווה יעקב, הרב אורנשטיין ומשפחתו היו הראשונים להתגורר בו. שימש בתפקידי הנהלה שונים ואף היה מספר שנים מוכתר הכפר ונציגו כלפי השלטונות.
עד לפרוץ מאורעות תרפ"ט התגוררו במקום מעל למאה תושבים, ובמקום עמדו כעשרים מבנים, כאשר תושבי המקום התפרנסו בעיקר מגידול בקר ואספקת חלב לעיר ירושלים. ביישוב זה גם ייסדו והכשירו צעירים לתפקידי שמירה והגנה.
בני היישוב והאגודה הכשירו במו ידיהם ומכספם את הכשרת היישוב ובנייתו ללא תמיכה ממוסדות היישוב ואף לא מתנועת המזרחי, מפני קשיים כלכליים וביטחוניים, קיומם כמובלעת רחוקה מהעיר היה קשה מאוד והמאורעות שפקדו את היישוב בשנות ה-20 וה-30 הביאו מעת לעת לדלדולו של היישוב. אף על פי כן היישוב התקיים עד נפילתו בתש"ח במלחמת העצמאות.
הרב אורנשטיין נטל חלק פעיל בקניית אדמות והקמת היישוב כפר חיטים, בקניית חלק גדול מאדמות הכפר הערבי נבי סמואל, בקניית אדמות בירושלים בהם נמצאות מערות המיוחסות לקברי הסנהדרין, על אדמות אלה הוקמו שכונות סנהדריה ושיכון פאג"י. סייע ברכישת הקרקעות לשכונות בית וגן בירושלים ושכונת מונטיפיורי בתל אביב.
בשנת 1927 כשהשתתף כ-ציר בקונגרס הציוני הט"ו, שימש בתפקיד יושב ראש ועדת ההתיישבות.
גם לאחר שליחותו לבגדאד בשנת 1929 מטעם קרן ארץ ישראל של המזרחי, שמר על קשר מכתבים עם הקהילה היהודית ועודדם לרכישת קרקעות בארץ.
הרב אורנשטיין אף שימש כסגן נשיא אגודת אחווה תלפיות.
בשנת 1940 לרגל עבודתו כרב הכותל נאלץ לעבור ולהתגורר בעיר העתיקה, מצבה הסוציאלי של הקהילה היהודית בעיר העתיקה היה חלש מאוד והרב אורנשטיין החל לעסוק בתוכניות למשיכת כוחות צעירים למקום ויצירת פתרונות פרנסה.
ביוזמתו הוקם ועד ירושלמי בראשות יו"ר הוועד הלאומי, יצחק בן-צבי, הוועד הכין תוכניות להקמת בתי מלאכה ותעשייה זעירה, בניית בתים משותפים ורכישת מגרשים וחצרות נוספים ברובע היהודי בסמוך לחומה ובאזור רחוב הקראים. אך מפני הקשיים הכלכליים הרבים מרבית תוכניות אלה לא יצאו אל הפועל.
הרב אורנשטיין לקח חלק מרכזי בארגון התמיכה והסיוע לתושבי הרובע היהודי.
פעולותיו בעיר העתיקה.
רב הכותל הראשון.
הרקע להיווצרות תפקיד רב הכותל.
לאחר הצהרת בלפור ו-כיבוש ירושלים בידי הבריטים בשנת 1917, ועם סיום מלחמת העולם הראשונה והתקופה העות'מאנית בארץ ישראל בשנת 1918, הלכה והתגברה נוכחותם של יהודים תושבי הארץ ומבקרים מהתפוצות בכותל המערבי מתוך התחושה של ביטחון. אולם כבר ב-1921 החלו להירשם אירועים של פגיעה בבאי הכותל. אעפ"כ זרם הפוקדים את הכותל המשיך לעלות בהתמדה ובמיוחד בימי חג ומועד.
בשל העומס הרב במקום בימים נוראים הציבו היהודים ליום הכיפורים מספר ספסלים עבור הזקנים ומחיצה להפרדה.
בעיצומו של יום הכיפורים ה'תרפ"ט (24 בספטמבר 1928) התפרצו שוטרים בריטים והסירו באלימות את המחיצה והספסלים.