פגישה נערכת בין ילדי האנרכיה לבין המלכים האירים. המחתרת האירית מביעה חוסר התלהבות מהחלטתו של ג'קס להשתמש במטולי הרימונים בקרב עם כנופיית לובוס סונורה. בסופו של דבר הם מסכימים לשקול את המשך מכירת כלי הנשק, בתנאי שהמועדון יספק להם שירות מקומי. בינתיים, רומיאו וקליי נפגשים כדי לדון על אמינותם של האירים אם יעשה שימוש בכלי הנשק מצפון לגבול, בקנדה. בובי מתכוון לספר לאוטו כי הם טיפלו ברוצח של לואן, אך במקום זאת הוא מובל למעצר. אנסר דואג לשריפת גופתו של פייני בידי הקברן המקומי. קליי מבקר את טארה בבית החולים ומגלה לה שהוא יודע על המכתבים. הוא מציע לה עסקת חליפין שתאפשר לה, לג'קס ולמשפחתה לעזוב את צ'ארמינג, אך גם מאיים עליה אם היא לא תעשה זאת. בדרכו החוצה, קליי פוגש בג'מה, שמודיעה לו שאופי יודע על מות אביו וכי הוא מתכוון להתנקם בקליי. היא מסיימת את המפגש ביניהם בנשיקה על הלחי, ברומזה כי היא נפרדת ממנו לשלום.
ג'קס נפגש עם אופי, ומגלה שפייני נהרג על ידי קליי. הוא מנסה לעצור את אופי, אבל אופי מצליח להגיע למועדון לפניו ומתכוון לירות בקליי. ג'קס מסתער לחדר, אבל אופי לא מקשיב לבקשותיו להוריד את האקדח שלו ויורה בקליי. קליי מצליח לשרוד, וג'קס דורש מאופי להתחבא בבקתה, בעוד הוא ואנסר מחליטים להפליל את ה"תשיעיות" בניסיון הרצח של קליי. טיג מאשים את עצמו על כך שלא היה שם עבור קליי, ומחליט לנקום בלארוי, מנהיג ה"תשיעיות". בניסיון לדרוס את לארוי, הוא הורג בטעות את בת זוגו של לארוי, בתו של גנגסטר אכזרי בשם דיימון פופ. אף על פי שקליי נמצא בתרדמת, המועדון מחליט לעשות את העסקה עם המחתרת האירית והקרטל, וג'קס מתחיל לחשוד שמשהו אינו כשורה כשבובי וג'וס נעלמים. ג'מה מצליחה לשכנע את טארה לתת לה את המכתבים של ג'ון, כדי שקליי לא ינסה שוב להרוג את טארה. היא שורפת את הדפים שמפלילים אותה ואת אנסר, ומחליטה להראות את השאר לג'קס, ובכך חושפת בפניו שקליי הרג את אביו, את פייני וניסה להרוג את טארה. ג'מה מנסה לגרום לג'קס להרוג את קליי ולתפוס את מקומו בתור המנהיג של המועדון. טארה מגיעה למקום, וחושפת שהיא הפילה את ג'מה בפח וידעה שג'מה תראה את המכתבים לג'קס. טארה נותנת לג'קס מזרק עם רעל שיגרום לקליי לטבוע בדמו שלו, מוות שיראה כמוות טבעי ולא כרצח. היא אומרת לג'מה שהיא וג'קס עוזבים את צ'ארמינג.
פוטר מתכונן לעצור את המועדון, המחתרת האירית והקרטל ברגע שהפגישה שלהם תתקיים, ולכן מביא עשרות סוכנים נוספים ואת שריף רוזוולט. אבל לפני שהם מספיקים להתכונן למעצר, רומיאו פראדה ולואיס טורז מגיעים למקום וחושפים שהם סוכנים עבור ה-CIA, שמשתמשים בקרטל כדי להבטיח את שלומה של ארצות הברית. הפגישה מתרחשת, אבל המלכים האירים אומרים שהם לא סומכים על ג'קס ויעשו את העסקה רק מול קליי. רומיאו ולואיס אומרים לג'קס שהם צריכים שהמועדון ימשיך לסחור בסמים ובנשק, וגם לעשות את העסקה עם האירים, אחרת הם ייתנו לפוטר לעצור את המועדון. השניים אומרים שכאשר קליי ביקש מהם להרוג את טארה, הם התכוונו לקחת אותה למקום מסתור. לפיהם, על קליי להישאר בחיים כדי שהעסקה עם המחתרת האירית תצא לפועל. הם גם מספרים לג'קס שאוטו בגד במועדון, ומבטיחים שינסו להוציא את בובי מהכלא. ג'קס נפגש עם קליי בבית החולים ומתכוון להרוג אותו, אבל לבסוף אומר לקליי שהעסקה עם המחתרת האירית מונעת ממנו לעשות זאת. הוא מחייב את קליי לפרוש מהמועדון באיומי סכין, וג'קס יהפוך למנהיג החדש. פוטר מרחם על ג'וס ומחליט לשחרר אותו מהמעצר, ושריף רוזוולט מבטיח לג'וס שאיש לא ידע את האמת עליו. לאחר מכן, פוטר מתפרץ לפגישה עם ג'ייקוב הייל ומחזיקי המניות של צ'ארמינג וחושף בפניהם שהייל ערך עסקה עם ארגון יפני שתומך בפדופיליה, מה שמחבל בעסקים של הייל. ג'קס נפגש עם אופי ומבקש ממנו להיות יד ימינו. הוא אומר לו שאסור לו להרוג את קליי, אך לא חושף את האמת לגבי ה-CIA. לאחר מכן, ג'קס מבקש סליחה מטארה על כך שהוא אינו יכול לעזוב, אבל לה הוא מספר את האמת לגבי הקרטל וה-CIA, ואומר שהוא לא יכול לחיות עם העובדה שהמעשים שלו יהרגו את המועדון שאביו בנה. ג'קס מגיע למועדון ותופס את מקומו של קליי. הוא מקדם את צ'יבס להיות אחד החברים הבכירים במועדון. ג'קס, צ'יבס, טיג, ג'וס והאפי מתחילים בפגישה, וג'קס מקווה שאופי יגיע גם הוא, אבל הוא לא מגיע. טארה מגיעה לפגישה ואומרת לג'קס שהיא נשארת בצ'ארמינג והיא לא עוזבת אותו. ג'מה מגיעה גם היא, ורואה שטארה עומדת מאחורי ג'קס, שיושב בכיסא מנהיג המועדון, ונזכרת בתמונה ישנה, בה היא עצמה עמדה בדיוק איפה שטארה עומדת, כשהיא תומכת בג'ון טלר, מנהיג המועדון. ג'מה מבינה שכעת ג'קס וטארה הם המלך והמלכה החדשים של המועדון.
עונה חמישית.
בעקבות מותה של ורוניקה פופ, חברתו של לארוי ויין, "התשיעיות" מתקיפים את סאם קרואו ואורבים למשלוח נשק. העימות המתמשך בין שני המועדונים, בנוסף לסדרת פריצות לבתים שקשורים לחברי המועדון, מאלצים את ג'קס להפגש עם דיימון פופ. בובי משוחרר ממאסר בידי רומיאו והופך לסגן נשיא המועדון, בעוד שלושה נוודים מתקבלים לסאם קרואו.
פופ פוקד על "התשיעיות" להדוף כל מתקפה של סאם קרואו, משום שהדבר יגרום להתערבותה של המשטרה, ופופ אינו מוכן שזה ייקשר אותו אליו. כדי לנתק כל קשר עם "התשיעיות" הוא הורג את מנהיג המועדון, לארוי, ומשחית את גופתו. הוא מארגן פגישה בין התשיעיות לבין סאם קרואו ומפגין את כוחו למרחוק כאשר פוקד על הריגתו של המנהיג החדש. פופ לוכד את טיג ומאלץ אותו לצפות כאשר הוא שורף את בתו בעודה בחיים. באותו לילה, אנסר נופל קורבן לפריצה ביתית, ופופ שוכר עדי ראייה כוזבים על מנת לעצור את ג'קס, צ'יבס וטיג באשמת רצח שוטר וחבר "התשיעיות".
סאם קרואו מקבלים מקלט זמני ב"דיוסה אינטרנשיונל", בית בושת המנוהל בידי נרו פאדילה, החבר החדש של ג'מה. המועדון מרוויח זמן על מנת להבטיח הגנה מידיו של רומיאו. ג'קס מפתח קשרי ידידות עם נרו, ולפני שנשלח למאסר מתחתן עם טארה בטקס פרטי וצנוע. קליי מבקש מאופי להגן על ג'קס בזמן שהותם בכלא, ולכן אופי גורם למאסרו כדי להישאר קרוב אליהם. בכלא מתברר שפופ מחזיק את הסוהרים בכיסו. הוא מודיע לג'קס שטיג צריך להישאר בכלא למשך כל חייו בעקבות מה שעשה לבתו, ובנוסף על אחד מהילדים למות בכלא. בנקודה זו, ג'קס אומר לאופי את האמת על קליי. במפנה עלילתי לא צפוי, אופי מקריב את חייו למען חבריו ונרצח בכלא. ג'קס מוכה יגון על אובדן חבר ילדותו ומארגן פגישה עם פופ כדי לבדוק את נושא הפריצות לבתים וכדי לשחרר את טיג מהכלא. ג'קס משחרר את טיג מהכלא וגורם לו להבטיח לעולם לא להצביע נגדו בהחלטות המועדון.
בין ג'מה לטארה מתפתח קרע עמוק ביחסים. טארה מסרבת לאפשר לה לשלוט במשפחתה, דבר שזוכה לתמיכתו של ג'קס, במיוחד אחרי הירצחו של אופי. ג'קס גם דורש מנרו לסיים את מערכת יחסיו עם ג'מה. נרו מנסה להשלים בין ג'מה לג'קס, שנותן לה את ההזדמנות לשמור על ילדיו, אייבל ותומאס. אולם, ג'מה מעורבת בתאונת דרכים בשל היותה מסוממת, ושני הילדים כמעט ונהרגים. הפריצות לבתים ממשיכות, ואשתו ההרה של שריף רוזוולט נהרגת בטעות. הפולשים מתגלים כחברי המועדון החדשים, הנוודים, שנשכרו בידי קליי כדי ללחוץ על ג'קס לרדת מתפקידו כנשיא המועדון. בידיעה כי הנוודים יכולים לקשר אותו אליהם, קליי בוגד בהם וגורם לשניים מהם להיהרג בקרוואן של אנסר. השורד היחיד, פרנקי דיאמונדס, שוכר שחורים שיתקפו את ג'קס בלילה בו ג'מה עשתה את התאונה. קליי משקר ואומר כי הייתה זו קבוצה שהורידה את ג'מה מהכביש. ג'קס הורג את התוקפים ומגלה שפרנקי לקח את נרו ואת ליילה כבני ערובה והתוודה על מעורבותו של קליי. פרנקי נמלט עם צ'יבס ועם כספו של נרו. לאחר שג'קס לומד את האמת מנרו על התאונה של ג'מה, טארה אוסרת עליה להתקרב לילדים. אולם, ג'קס רואה בכך הזדמנות ועורך עסקה עם ג'מה - אם היא תהיה לצד קליי ותגלה את מעורבותו בפריצות, תהיה לה שוב גישה לילדים. ג'מה מסכימה לעסקה.
ג'קס עורך עסקאות עם ג'ייקוב הייל ועם דיימון פופ כדי להבטיח את המשך פיתוחו של מיזם "צ'ארמינג הייטס", ובצורה זו מבטיח למועדון בלעדיות בעבודת הפיתוח. פופ מסכים, אבל דורש מג'קס שיעביר לו את טיג כדי שיוציאו להורג לאחר שמילא את תפקידו. ג'קס מסכים. חברי סאם קרואו יוצאים בעקבות האסירים אשר רצחו את אופי. ג'וס מגלה לקליי את האמת אודות הבגידה שלו וחוק הפשע המאורגן. גם ג'קס לומד את האמת הזו מפיו של רוזוולט, והשניים מדברים עם ג'וס, שמתוודה על הכל וגם מספר שפרנקי גילה לו כי קליי אחראי לפריצות הבתים. ג'קס עורך עסקה עם ג'וס שאם הוא מוצא מסמכים המוכיחים את מעורבותו של קליי, ג'קס לא יחשוף את בגידתו של ג'וס לחברי המועדון והוא יישאר חבר. ג'וס מסכים בלית ברירה.