ג'ון טיילר נולד ב-29 במרץ 1790. כמו שותפו למירוץ הנשיאותי, ויליאם הנרי הריסון, הוא הגיע ממחוז צ'ארלס סיטי בווירג'יניה. שניהם היו ממשפחות אמידות ובולטות מבחינה פוליטית. משפחת טיילר הייתה ביבשת מאז המאה השבע עשרה. אביו של טיילר, ג'ון טיילר האב, שהיה שופט, היה חבר ושותף במכללה של תומאס ג'פרסון, ושירת בבית הנבחרים של וירג'יניה, לצד בנג'מין הריסון החמישי, אביו של ויליאם. טיילר האב היה יושב ראש בית הנבחרים לפני שהפך לשופט במדינה. לאחר מכן שירת כמושל וירג'יניה וכשופט מחוזי במחוז ריצ'מונד. אשתו, מרי מארוט (ארמיסטד) הייתה בתו של בעל מטעים, רוברט בוט ארמיסטד. היא מתה משבץ כשבנה ג'ון היה בן שבע.
עם שני אחיו וחמש אחיותיו, גדל טיילר במטע גרינוויי, שטח ברוחב חמישה קילומטרים רבועים, עם אחוזה בגובה שש קומות, שאותה בנה אביו. ארבעים העבדים של המשפחה גידלו חיטה, תירס וטבק. השופט טיילר שילם משכורת גבוהה למורים שילמדו את תלמידיו. טיילר היה ילד חולני מאוד, רזה ונוטה לשלשל. בגיל שתים עשרה, החל ללמוד במכללת ויליאם ומרי, כמו אבותיו. טיילר סיים את לימודיו ב-1807, בגיל שבע עשרה. בין הספרים שקרא בתקופת לימודיו היו עושר האומות של אדם סמית' ומחזותיו של ויליאם שייקספיר. דעותיו הפוליטיות הושפעו מג'יימס מדיסון, נשיא המכללה ובן דודו של הנשיא לעתיד, ג'יימס מדיסון.
לאחר סיום לימודיו, למד טיילר משפטים עם אביו, שהיה שופט המדינה, ולאחר מכן עם התובע הכללי של ארצות הברית לעתיד, אדמונד רנדולף. טיילר הוכשר לעריכת דין בגיל תשע עשרה, אף על פי שהשופט שבחן אותו לא שאל אותו לגילו. אביו כבר היה מושל וירג'יניה (1808–1811), וטיילר הצעיר החל לעסוק בעריכת דין בריצ'מונד. ב-1813 רכש את מטע וודבורן, והתגורר שם עד ל-1821.
עלייתו הפוליטית.
ההתחלה בפוליטיקה המקומית.
ב-1811, בגיל עשרים ואחת, נבחר טיילר בידי תושבי המחוז שלו אל בית הנבחרים. הוא שירת חמש כהונות בנות שנה, וישב בוועדת החוק והמשפט. עם סוף כהונתו ב-1816, היה ברור שהיה תומך בזכויות המדינות והתנגד לבנק לאומי. הוא התנגד לסנאטורים (שאז נבחרו בידי המועצה המחוקקת) שתמכו בחידוש הזיכיון לבנק הלאומי, למרות הנחיות המועצה המחוקקת.
מלחמת 1812.
ארצות הברית נלחמה מול בריטניה במלחמת 1812. טיילר, כמו רוב האמריקנים, התנגד לבריטים, ונאם נאום לוחמני בפני בית הנבחרים. לאחר שהבריטים לכדו את המפטון בווירג'יניה בקיץ 1813, ארגן טיילר מיליציה שתגן על ריצ'מונד. ההתקפה לא הגיעה, וטיילר נאלץ לפרק את המיליציה כעבור חודשיים. על שירותו הצבאי זכה לחלקת קרקע.
אביו מת ב-1813, וטיילר ירש שלושה עשר עבדים ואת המטע של אביו. ב-1816, התפטר מבית הנבחרים כדי לשרת במועצת המושל, שמונה יועצים למושל שנבחרו בידי האספה הכללית של מדינת וירג'יניה.
בית הנבחרים של ארצות הברית.
עם מותו של נציג המחוז של מדינת וירג'יניה בספטמבר 1816, ניסה טיילר להיבחר, וגם חברו, אנדרו סטיבנסון, ניסה. שני האישים לא חלקו אחד על השני, והמירוץ התמקד באהדה שזכו לה. טיילר זכה לניצחון דחוק בזכות קשריו הפוליטיים וכישרון ניהול מסע הבחירות שלו. הוא נכנס לתפקידו ב-17 בדצמבר 1816, ושירת כדמוקרט-רפובליקני, בתוך המפלגה היחידה במהלך "עידן הרגשות הטובים".
הדמוקרטים-רפובליקנים תמכו בזכויות המדינות, אולם לאחר מלחמת 1812, רבים מתוכם דרשו ממשל מרכזי חזק. רוב בקונגרס רצה מימון לפרויקטים של "שיפורים פנימיים" כמו תעלות וכבישים. טיילר המשיך לראות זאת כפעולה לא חוקתית, ודחה את ההצעות. לטענתו, כל מדינה צריכה לנהל את הפרויקטים של עצמה עם הכסף שלה. וירג'יניה, לטענתו, לא הייתה במצב כל כך נוראי שיצריך תרומה מהקונגרס. הוא נבחר להשתתף בוועדה שבחנה את הקמת הבנק השני של ארצות הברית ב-1818, יחד עם עוד ארבעה אנשים, וטען לשחיתות בבנק. הוא דרש לבטל את הזיכיון של הבנק, אולם הקונגרס סירב לכך. הוא התעמת מול הגנרל אנדרו ג'קסון לאחר שזה פלש אל פלורידה במהלך מלחמת הסמינול הראשונה. הוא שיבח את ג'קסון ואת אומץ ליבו, אולם טען שחרג מסמכותו, וביקר אותו על הוצאתם להורג של שני נתינים בריטים. טיילר נבחר לכהונה מלאה ללא תחרות.
טיילר החזיק בעבדים כל חייו. אף על פי שחשב שהעבדות הייתה מרושעת, ולא ניסה להצדיק אותה, הוא לא שחרר אף אחד מעבדיו. הוא טען שהעבדות היא נושא למדינות, ושלממשלה אין זכות לבטל אותה. תנאי עבדיו לא תועדו כמו שצריך, אולם ההיסטוריונים מסכימים שדאג להם ונמנע מלפעול נגדם באלימות.
נושא מרכזי במהלך תקופת כהונתו השנייה בקונגרס הייתה האם לצרף את מיזורי אל האיחוד, והאם להתיר בה את העבדות. טיילר הכיר בבעיותיה של העבדות, וקיווה שאם תתרחב, יהיו פחות עבדים במזרח כשהאדונים יעבירו את העבדים מערבה, וכך יהיה אפשר לבטל את המוסד בווירג'יניה. העבדות תבוטל בעזרת החלטת המדינות, כפי שנעשה בצפון. כשהוא מאמין שלקונגרס אין סמכות לשלוט בעבדות ושצירוף מדינות לפי יחסן לעבדות היה מתכון לעימות אזורי, התנגד טיילר לפשרת מיזורי, שצירפה את מיזורי כמדינת עבדות ואת מיין כמדינה חופשית. העבדות גם נאסרה בכל מדינה שתיווצר בחלק הצפוני של הטריטוריות. למרות התנגדותו, הפשרה עברה. במהלך תקופתו בקונגרס, הוא התנגד לחוקים שיגבילו את העבדות בטריטוריות.
טיילר סירב לנסות להיבחר מחדש ב-1820 בגלל בריאותו, אולם באופן פרטי טען שלא היה מסופק מעבודתו, כיוון שלא הצליח לשנות את התרבות הפוליטית בוושינגטון. הוא גם טען שמימון חינוך ילדיו יהיה קשה עם המשכורת של חבר קונגרס. הוא עזב את תפקידו ב-3 במרץ 1821, וחזר לעריכת דין.
חזרה לפוליטיקה המקומית.
לאחר שנתיים בתור עורך דין, החליט טיילר לחזור לפוליטיקה ולנסות להיבחר אל בית הנבחרים של וירג'יניה ב-1823. אף חבר במחוז שלו לא ניסה להיבחר מחדש, והוא נבחר בקלות באפריל, כשהוא מקדים שני מועמדים אחרים. בדצמבר נכנס לתפקידו, וגילה שבית הנבחרים מתווכח בנושא הבחירות הנשיאותיות הקרובות. אספת הבחירה עדיין בחרה במועמדים, למרות חוסר האהדה שלה. טיילר ניסה לקדם את מועמדותו של ויליאם קרופורד. אף על פי שהמועצה המחוקקת תמכה בכך, ההתנגדות לאספות הבחירה חיסלה את ההצעה. במהלך כהונתו, טיילר הציל את מכללת ויליאם ומרי, שעמד להיסגר בגלל חוסר בנרשמים. במקום להעביר אותו אל ריצ'מונד המאוכלסת, החליט טיילר לבצע רפורמות מנהליות וכספיות במוסד. ב-1840 המוסד קיבל נרשמים רבים.
מעמדו הפוליטי של טיילר גבר. הוא נחשב למועמד פוטנציאלי לתפקיד הסנאטור של המדינה. בדצמבר 1825, ניסה להתמודד על תפקיד מושל וירג'יניה. הוא ניצח בקלות את יריבו במועצה המחוקקת וזכה לתפקיד. באותה תקופה, המשרה הייתה חסרת כוח פוליטי, וחסרה אפילו זכות וטו. טיילר לא הצליח להשפיע על המועצה המחוקקת, והדבר הגדול ביותר שעשה בתקופה זו היה להספיד את ג'פרסון, הנשיא לשעבר מוירג'יניה, שמת ב-4 ביולי 1826. לאחר מכן גם הספיד את הנשיא לשעבר ג'ון אדמס ממסצ'וסטס, שמת באותו היום.
תקופתו של טיילר כמושל הייתה ללא אירועים מיוחדים. הוא תמך בזכויות המדינות וסירב לכל ריכוז כוח בידי הממשלה. כדי לעצור הצעות למימון תעשיות ממשלתי, הוא הציע את הרחבת מערכת הכבישים בווירג'יניה. הוא גם הציע שהמדינה תרחיב את מערכת החינוך הציבורי שלה, אולם ללא הצלחה. הוא נבחר לכהונה שנייה בדצמבר, 1826.
ב-1829, נבחר כציר לוועידת החוקה של וירג'יניה, יחד עם ג'ון מרשל. הוא מונה לוועדת המועצה המחוקקת. לאחר מכן שירת כנשיא תנועת החזרה לאפריקה בווירג'יניה וכיושב ראש מכללת ויליאם ומרי.
הסנאט.
בינואר 1827, נאלצה האספה הכללית לשקול אם לבחור בסנאטור ג'ון רנדולף לכהונה בת שש שנים. רנדולף, אף על פי שתמך בזכויות המדינות, נחשב לסנאטור בעייתי ותוקפני. התנגדותו לנשיא ג'ון קווינסי אדמס ולסנאטור הנרי קליי יצרו לו אויבים רבים. הלאומיים במפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, שתמכו באדמס ובקליי, היו מיעוט גדול במועצה המחוקקת. הם קיוו להדיח את רנדולף ולהשיג את תמיכת תומכי זכויות המדינות שלא אהבו אותו. הם פנו אל טיילר והבטיחו את תמיכתם. טיילר דחה את ההצעה ותמך ברנדולף, אולם הלחץ הפוליטי גרם לו להסכים לקבל את המועמדות. ביום ההצבעה, נטען שאין הבדל בין טיילר לרנדולף, פרט לכך שטיילר היה יותר מכובד. מתנגדיו של טיילר טענו שטיילר יגרום לתמיכה בממשל אדמס. המועצה בחרה בטיילר בהצבעה של 115 תומכים לעומת 110 מתנגדים, והוא התפטר מתפקיד המושל ב-4 במרץ 1827, כדי לכהן בסנאט.
דמוקרט עצמאי.
כשטיילר נבחר לסנאט, התרחשו הבחירות הנשיאותיות של 1828. הנשיא היוצא אדמס התמודד מול הגנרל ג'קסון. הדמוקרטים-רפובליקנים התפלגו אל המפלגה הרפובליקנית הלאומית של אדמס ואל המפלגה הדמוקרטית של ג'קסון. טיילר לא חיבב את אדמס שניסה להגדיל את כוחה של הממשלה. הוא חשש שג'קסון יעשה את אותו הדבר, אולם עדיין תמך בו וקיווה שלא ישקיע כמו אדמס בשיפורים פנימיים.
המושב הראשון של הקונגרס החל בתחילת דצמבר 1827. שמו של טיילר לא הופיע בפרוטוקולים של הסנאט עד לינואר, בגלל מחלה. הוא התנגד לכל חוק שתמך בפרויקטים לאומיים, בטענה שעל המדינות להחליט על כך. הוא וחבריו הדרומיים התנגדו אל המכס של 1828. טיילר טען שהתוצאה היחידה של המכס תהיה מאבק לאומי שיחזיר את זכויות המדינות. הוא טען שהמדינות יכולות לנצח את הממשלה.