עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה, טרם הצטרפותה של ארצות הברית למלחמה, פנה האנפשטנגל לנספח הצבאי הגרמני בניו יורק, פרנץ פון פאפן, בבקשה לעזור לו לחזור לגרמניה. פון פאפן סירב להיענות לבקשתו. בעתיד יצטלבו שוב דרכיהם, כאשר פון פאפן ישמש במשך תקופה קצרה כקנצלר גרמניה ותככנותו תהיה בין הגורמים לעליית היטלר לשלטון. האנפשטנגל נאלץ להישאר במשך כל תקופת המלחמה בארצות הברית, ובהדרגה התעורר כעסו על האווירה האנטי-גרמנית ששררה בה במהלך המלחמה. בשנת 1916 הוא הודיע לדיונה בארנס כי הוא רוצה לשאת רק אישה גרמניה והיא נפרדה ממנו בצער.
בשנת 1922 הגשים האנפשטנגל את רצונו להינשא לאישה גרמנייה, כאשר נשא לאישה את הלנה אליסה אדלהייד נימאייר (Helene Elise Adelheid Niemeyer), שהייתה ממוצא מעורב גרמני-אמריקאי. בשנת 1922 שבו בני הזוג לגרמניה והתגוררו בבוואריה.
חבירתו להיטלר.
בשובו לגרמניה לא זכה השלטון ששרר בה באותה עת, שכונה רפובליקת ויימאר, לאהדתו של האנפשטנגל. הוא דגל בהשקפת החוגים השמרניים שחששו מהסכנה לגרמניה מצד השלטון המרקסיסטי של ברית המועצות. למרות חינוכו הליברלי הוא היה נגוע גם באנטישמיות. כרבים בגרמניה היה נכון לזנוח את עקרונות הדמוקרטיה לטובת סדר, ביטחון והשבת כבודה של גרמניה. על רקע זה התוודע לראשונה לאדולף היטלר.
האיש שהביאו לראות לראשונה את היטלר היה הסרן טרומן סמית' (Truman Smith; 1893 – 1970), עוזר הנספח הצבאי האמריקאי בברלין. טרומן סמית' שירת בגרמניה כעוזר הנספח הצבאי בין השנים 1920 ל-1924, שב לשרת בה מ-1935 עד 1939 ונחשד כאוהד הנאצים. תקופת שירותו הראשונה הייתה בשנותיה הראשונות של המפלגה הנאצית. במסגרת תפקידו הוטל עליו לדווח על התנועות הפוליטיות בגרמניה. ידיד משותף, איש השגרירות האמריקאית, ביקש מהאנפשטנגל לסייע לסמית' בחוות דעת על התרשמותו מתועמלן בלתי ידוע בשם אדולף היטלר, שהוא ותנועתו היו גורם חדש בפוליטיקה הגרמנית. לצורך כך ביקש סמית' מהאנפשטנגל לסקר עצרת של המפלגה הנאצית במינכן.
ב-22 בנובמבר 1922 הגיע האנפשטנגל לעצרת שנערכה בבית בירה במינכן ושמע את נאומו של היטלר. הוא נלכד מיד בקסמיו של היטלר, שהיה צעיר ממנו בשנתיים, והתפעל מכוחו הרטורי ומהשפעתו על ההמון. בתום הנאום הציג עצמו בפני היטלר והפך לאחד מתומכיו ובני לווייתו, אם כי רשמית הצטרף למפלגה הנאצית רק שנים רבות לאחר מכן. הוא נלווה מאז להיטלר במשך כל שנות ה-20 ועד לאחר אמצע שנות ה-30. בשנת 1923 הלווה האנפשטנגל, שמשפחתו העשירה הייתה בעלת עסק של אמנות והוצאה לאור במינכן, סכום של אלף דולר למפלגה הנאצית כנגד משכנתה על עיתון המפלגה "פלקישר באובכטר". היה זה סכום עתק באותם ימים, והוא עזר עזרה עצומה לעיתון ולמפלגה.
אולם תרומתו החשובה הייתה פתיחת דלתות בית משפחתו בפני היטלר. המשפחה העשירה והמתורבתת הייתה אחת מהמשפחות הראשונות של בני המעמד הגבוה שפתחה את דלתותיה בפני המנהיג הנאצי הצעיר, היחפן לשעבר מווינה. כאן נתוודע היטלר לראשונה לבעלי הממון והתעשיינים, שהפכו לתומכים ולמממנים שלו. האנפשטנגל הפך לידידו האישי של היטלר.
את הידידות בין האנפשטנגל להיטלר תיאר ויליאם שיירר:
איאן קרשו מתאר זאת כך:
ואכן האנפשטנגל הבחין כי היטלר מחזר אחרי אשתו הלנה, הבלונדינית נאת המראה, אך היא אמרה לבעלה "האמן לי, הוא חסר מין לחלוטין, הוא לא גבר". קרשו תיאר אפיזודה אחת: "פעם אחת, כשנשאר לבדו בחדר עם הלן הנפשטנגל לשעה קלה, נפל היטלר על ברכיו לפניה, אמר לה שהוא עבדה וקונן על הגורל שהביאו אליה מאוחר מדי. פוצי המעיט בחשיבות העניין ואמר שלפעמים יש להיטלר צורך לשחק את תפקיד הזמר הנודד המתייסר ביגונו".
ב-8 ו-9 בנובמבר 1923 השתתף האנפשטנגל בפוטש במרתף הבירה. כשהפוטש נכשל הוא מיהר לברוח לאוסטריה. היטלר, שנפצע קלות במהלך הפוטש, הסתתר בביתו של האנפשטנגל בפאתי מינכן, אך נעצר על ידי המשטרה כעבור יומיים. יש סברה כי בזמן שהסתתר בבית רצה היטלר להתאבד, והלנה, אשתו של האנפשטנגל, הניאה אותו מכך ובזאת שינתה כליל את ההיסטוריה של המאה העשרים.
לאחר שנעצר בביתו של האנפשטנגל הועמד היטלר לדין ונדון למאסר. כאשר שוחרר בסוף שנת 1924 מן הכלא, רצה להוציא לאור את ספרו "מיין קמפף" ("מאבקי"), אותו כתב בעת מאסרו. האנפשטנגל עזר לו במימון הוצאת הספר לאור ואף במימון עיתון המפלגה הנאצית "פלקישר באובכטר" ("הצופה העממי"). בשל עזרתו להיטלר ולמפלגתו ולאור שליטתו באנגלית ברמה של שפת אם, התמנה האנפשטנגל ב-1931 לאחראי מטעם המפלגה הנאצית על הקשרים עם עיתונות החוץ. האנפשטנגל דאג לכך שכתבי החוץ הצרפתים, האנגלים והאמריקאים יתקבלו בסבר פנים יפות בברלין וארגן להם ראיונות עם ראשי הנאצים. באותה שנה אף הצטרף רשמית כחבר למפלגה הנאצית.
בשנת 1932 ביקר וינסטון צ'רצ'יל בגרמניה. היה זה בתקופת השפל הפוליטי בחייו של צ'רצ'יל שכונתה "שנות המדבר של צ'רצ'יל". הוא בילה אותן בכתיבת הביוגרפיה על אבי אבותיו, הדוכס ממרלבורו. לצורך איסוף חומר לספר הגיע לשדות הקרב של הדוכס בארצות השפלה ובגרמניה. במינכן פגש את האנפשטנגל.
כך תיאר לימים צ'רצ'יל את הפגישה בזיכרונותיו:
לאחר עליית היטלר לשלטון בראשית שנת 1933, הפך האנפשטנגל מהאחראי לקשר של המפלגה הנאצית עם עיתונות החוץ לראש מחלקת עיתונות החוץ של משרד התעמולה. בשעות הערב של 27 בפברואר 1933, כאשר אירעה שריפת הרייכסטאג, לן האנפשטנגל במעונו של הרמן גרינג, שבו התאכסן זמנית. המעון היה בקרבת הרייכסטאג. האנפשטנגל התעורר לצעקותיו של סוכן הבית שזעק כי הרייכסטאג עולה באש. הוא הציץ מן החלון וראה כי אכן הבניין עולה בלהבות, טלפן מיד ליוזף גבלס ובנשימה עצורה ביקש לדבר בדחיפות עם היטלר. לשאלת גבלס לסיבת בקשתו, ענה "תגיד לו שהרייכסטאג עולה באש". גבלס השיב בשאלה: "האם זו בדיחה?", וסירב לספר על הדבר להיטלר. אך לאחר שחקר מצא כי הדיווח נכון, והוא והיטלר נחפזו להגיע לבניין.
בחודש מרץ 1933 נפגש האנפשטנגל עם ג'יימס מקדונלד (מי שעתיד להיות לימים הנציג הדיפלומטי הראשון של ארצות הברית בישראל), שהיה נציג הוועדה לענייני פליטים של חבר הלאומים. במהלך ארוחת ערב שטח האנפשטנגל בפניו את גישת המשטר הנאצי ליהודים. האנפשטנגל אמר לו בגלוי כי ניתן לטפל בקלות בשש מאות אלף יהודי גרמניה, כשמול כל יהודי ניתן להעמיד איש אס אה וניתן לסיים הכל בלילה אחד. מקדונלד סבר בתחילה שהאנפשטנגל דיבר על מאסרים, אך מאוחר יותר בשל תשובתו הגלויה של האנפשטנגל החל לקונן בו חשש עמוק לגורל היהודים בגרמניה. לבקשתו ארגן לו האנפשטנגל פגישה עם היטלר שנערכה ב-8 באפריל 1933. מקדונלד תיאר את הפגישה במכתב ששלח לעיתון הניו יורק טיימס:
שירות נוסף שנתן האנפשטנגל לנאצים, לאחר עלייתם לשלטון, היה השתתפותו בניסיון להרגיע את דעת הקהל בעולם ולבלום את המחאות על היחס ליהודים. בחוברת שהוציאו הנאצים בשנת 1933 בשם "תעמולת הזוועה היא תעמולת כזב – אומרים היהודים עצמם", שיצאה לאור באנגלית ובצרפתית, פורסמו הצהרותיהם של יהודים ידועים בגרמניה ושל ארגונים יהודיים בגרמניה על התנהגותה ההוגנת כביכול של ממשלת היטלר כלפי היהודים. בראש החוברת פורסמו דבריהם של נאצים בכירים. דברי האנפשטנגל בחוברת היו:
בשנת 1934 מלאו 25 שנים לסיום לימודי המחזור של האנפשטנגל באוניברסיטת הרווארד ועמד להיערך בה כנס של הבוגרים. האנפשטנגל הוזמן לכנס ועיתון הסטודנטים הציע להעניק לו תואר כבוד, אך כשנודע דבר בואו הצפוי החלו להישמע קולות מחאה מצד רבים מבוגרי הרווארד. עורכי עיתון הסטודנטים שהציעו להעניק לו תואר כבוד הוקעו. חבר קונגרס יהודי מניו יורק, סמואל דיקשטיין תבע שלא יוּתר לו להפיץ את התעמולה הנאציסטית שלו.
בתגובה הודיע האנפשטנגל בתחילה שלא יגיע לכנס. לדבריו לא יכול היה להבין מדוע שמישהו יתנגד לנוכחותו בהרווארד, רק משום ש"אני מזדהה עם ממשלה שמציגה משהו חדש ושונה מהממסד... אני מטיל ספק אם אלה שנאבקים נגד בואי מייצגים את האמריקניות האמיתית".
בסופו של דבר האנפשטנגל הגיע מגרמניה לכנס והתקבל בכבוד רב. הוא נהנה מהכנסת אורחים של בוגר עשיר וסעד בביתו של נשיא הרווארד, אך תואר כבוד לא הוענק לו ו-1,500 מפגינים אנטי-נאציים הפגינו בכל משך הטקס.
הקרע מהיטלר.
עם תחילת תקופת שלטונם של הנאצים החל מעמדו של האנפשטנגל בקרב חוגי השלטון להתערער. על הסיבות לכך יש מספר תאוריות, חלקן סותרות וחלקן משלימות זו את זו:
כבר בשנת 1933 הורחק האנפשטנגל מן החוג הפנימי של היטלר. הדבר השפיע גם על נישואיו; אשתו הפכה להיות פעילה יותר במפלגה הנאצית ולבסוף בשנת 1936 הגישה תביעת גירושין ובני הזוג התגרשו. לימים תתאכזב גם היא מהיטלר ותחזור לארצות הברית.