מנהל מסע הבחירות של מקינלי, איש עסקים עשיר מאוהיו בשם מארק האנה, ביקר אצל בעלים של עסקים גדולים ובנקים חשובים לאחר האספה כדי לאסוף תרומות לקמפיין. מכיוון שרוב אנשי העסקים והבנקאים פחדו מהפופוליזם של ברייאן ומהתנגדותו לתקן הזהב, להאנה לא היה קושי לגייס סכומים עצומים של כסף. האנה הצליח לגייס 3.5 מיליון דולר (שווה ל-3 מיליארד היום), סכום עצום באותה עת. מקינלי היה ותיק מלחמת האזרחים האמריקנית האחרון שנבחר להיות מועמד לנשיאות על ידי מפלגה מרכזית.
מועמדים דמוקרטיים.
חודש אחד לאחר שמקינלי נבחר להיות המועמד הרפובליקני, תומכי הכסף החופשי השתלטו על האספה הדמוקרטית בשיקגו. רוב הצירים הדרומיים והמערביים היו מחויבים לרעיונות הכסף החופשי (התרת תשלום חובות בכסף) של המפלגה הפופוליסטית. האספה גינתה את מדיניות תקן הזהב של הנשיא קליבלנד ואז גינתה את קליבלנד עצמו. אך זה השאיר את האספה בבעיה: לא היה יורש לקליבלנד.
עורך דין, איש קונגרס לשעבר ומועמד שלא הצליח להיבחר לסנאט בשם ויליאם ג'נינגס ברייאן מילא את החור. ברייאן, נואם מעולה, הגיע מנברסקה והיה ידוע בתור דובר בולט של מיליוני אמריקנים כפריים שעדיין סבלו מהשפל הכלכלי לאחר קריסת הבורסה. באספה הדמוקרטית, ברייאן נאם נאום שהמון היסטוריונים מחשיבים לאחד מהנאומים הפוליטיים הגדולים ביותר בהיסטוריה של ארצות הברית, נאום "צלב הזהב". בנאום, ברייאן הציע הגנה לחקלאים ולעובדי המפעל שהתקשו לשרוד את השפל, והוא תקף את מנהיגי ובעלי העסקים הגדולים, תוך כדי שהוא מאשים אותם ברוב השפל הכלכלי. הוא קרא לרפורמה במערכת המוניטרית, להפסקת תקן הזהב, והבטיח סיוע ממשלתי לחקלאים ואחרים שנפגעו מהשפל הכלכלי. הנאום של ברייאן היה כל כך דרמטי עד כדי כך שאחרי שהוא סיים, כמה צירים נשאו אותו על כתפיהם מסביב לאולם האספה. הנאום גם איחד את הצירים ונתן לברייאן את המועמדות. ארתור סוול, בונה ספינות עשיר ממיין, נבחר להיות המועמד לתפקיד סגן הנשיא. הצירים חשבו שהעושר של סוול יעזור להם לשלם על מסע הבחירות. בגיל 36, ברייאן היה מבוגר רק בשנה מהגיל המינימלי שנשיא היה צריך להיות בו. ברייאן היה ונשאר האיש הצעיר ביותר שהיה מועמד לנשיאות מטעם מפלגה גדולה.
מועמדים מהמפלגה הדמוקרטית הלאומית (דמוקרטי הזהב).
הדמוקרטים שתמכו בתקן הזהב הגיבו למועמדותו של ברייאן בכעס, תסכול ויאוש. הם החליטו ליצור מפלגה שלישית, וארגנו בחופזה אספה לאומית ב-24 ביולי, שם קיבלה המפלגה את השם "המפלגה הדמוקרטית הלאומית". פגישה באוגוסט קבעה שהמועמד ייבחר בספטמבר באינדיאנפוליס. המפלגה הציגה את עצמה בתור יורשת של תומאס ג'פרסון, אנדרו ג'קסון וגרובר קליבלנד.
צירים מ-41 מדינות הגיעו לאספה. קליבלנד סירב לנסות להיבחר שוב, ולכן ויליאם וילס נראה כמועמד המוביל אך הוא סירב להקריב את עצמו למען המפלגה. אז, כמעט כל ציר באספה בחר בג'ון פאלמר בתור מועמד לנשיאות. סיימון באקנר, מושל לשעבר מקנטקי, נבחר להיות המועמד לתפקיד סגן הנשיא. קליבלנד הודיע על תמיכתו בפאלמר ולא בברייאן.
פאלמר נראה כמו מועמד טוב מלבד פגם אחד: בגיל 79, הוא היה מבוגר מדי כדי לשכנע מצביעים לקחת את מסע הבחירות ברצינות. אותו מקרה קרה לבוקאנר, בן ה-73. למרות זאת, הצמד השלים האחד את השני: הם נלחמו בצדדים שונים במלחמת האזרחים, והצוות שלהם הדגיש אחדות לאומית. בתור מושלים, כל אחד מהם קיבל מוניטין של שימוש בזכות הווטו שלו.
למרות גילם המתקדם, פאלמר ובוקאנר נאמו נאומים במקומות שונים, מה שהעניק להם כבוד מצד המפלגה.
למרות זאת, כמה דמוקרטים לאומיים ראו במפלגה רק כלי כדי למנוע את ניצחונו של ברייאן. המפלגה הדמוקרטית הלאומית אכן שיתפה פעולה עם הרפובליקנים שקיוו שהם ייקחו מספיק קולות מברייאן. בסופו של דבר, המפלגה קיבלה 100,000 דולר מהרפובליקנים.
המפלגה הפופוליסטית ומועמדים אחרים.
כמה מפלגות שלישיות היו פעילות ב-1896. המפלגה הגדולה ביותר הייתה המפלגה הפופוליסטית. המפלגה נוצרה ב-1892, והם ייצגו את האינטרסים החקלאיים בדרום, במערב ובמערב התיכון הכפרי. ג'יימס וייבר, המועמד הפופוליסטי לנשיאות בשנת 1892, זכה ב-4 מדינות, וב-1894 הפופוליסטים השיגו ניצחונות בבחירות לקונגרס ולרשויות מחוקקות במספר מדינות בדרום ובמערב. ב-1896, הפופוליסטים האמינו שהם יכולים להחליף את הדמוקרטים בתור האופוזיציה הראשית לרפובליקנים. אך בחירתו של ברייאן, שהסכים עם מטרות ויעדים פופוליסטיים, הכניסה את המפלגה לדילמה. הם נקרעו בין הרצון לבחור מועמד משלהם ובין הרצון לתמוך בברייאן, ובסופו של דבר, מנהיגות המפלגה החליטה שמועמד נוסף רק יפצל את כוחות הרפורמה ויתן את הניצחון לרפובליקנים השמרנים. באספה הלאומית שלהם, הפופוליסטים בחרו בברייאן בתור המועמד שלהם, אך כדי להדגיש את עצמאותם, בחרו בתומאס ווטסון להיות המועמד לתפקיד סגן הנשיא. ברייאן קיבל בהתלהבות את המינוי, אך היה מעורפל בנוגע לבחירת ווטסון במקום סוול. בבחירות אלו, הפופוליסטים התחילו להתמזג עם המפלגה הדמוקרטית, ובתוך כמה מערכות בחירות, המפלגה נעלמה לגמרי. בקרב המפלגה היה פיצול בין אלו שתמכו בשיתוף פעולה עם הדמוקרטים ובין אלו שתמכו בשיתוף פעולה עם הרפובליקנים.
מפלגות שלישיות אחרות היו מפלגת העבודה הסוציאליסטית, מפלגת האיסור וגם מפלגת הכסף הרפובליקנית שתמכה בדמוקרטים.
אסטרטגיות.
הרפובליקנים היו בטוחים שניצחונם בבחירות יהיה קל לאחר הניצחונות הגדולים בבחירות לקונגרס ב-1894. אולם התגובה למועמדותו של ברייאן שינתה את הכל. הוא הוביל בדרום ובמערב וכנראה גם במערב התיכון. מטה מקינלי נאלץ להשתמש באסטרטגיה חדשה: להראות את החסרונות של הצמדת הדולר לכסף ולהציג את ברייאן כמסוכן למדינה. מקינלי הוצג כנציג הבטוח והיציב של העבודות והכסף היציב, בעזרת מכסי מגן גבוהים שיחזירו את השגשוג לכולם, כולל למיעוטים.
מימון.
מקינלי הוביל שיטה חדשה למימון מסע הבחירות שלו. במקום לבקש מנציגים של המפלגה בממשל לתרום לו חלק ממשכורתם, האנה הלך לאנשי עסקים ותעשיינים והציע להם הצעה עסקית. ברייאן עלול היה לנצח, הוא הסביר, ומקינלי צריך כסף רב כדי לנצח בבחירות. הוא שאל כמה שווה לעסקים שברייאן לא יהיה הנשיא. הפנייה לאנשי העסקים הביאה לגיוס 3.5 מיליון דולרים.
התורמים המסורתיים למפלגה הדמוקרטית (שהיו מצפון-מזרח המדינה) התנערו מברייאן, אולם הוא הצליח לגייס 500,000 דולר מאנשי עסקים עם עניין בכריית כסף.
הרפובליקנים מימנו עוד ועוד אסיפות, נאומים ומצעדים, ומאות מיליוני עלונים שתקפו את ברייאן והיללו את מקינלי. ברייאן נאלץ להסתמך על גיוס תרומות באסיפות, כל אחד על פי יכולתו.
ההתקפות על ברייאן.
הרפובליקנים הציגו את ברייאן כפנאט דתי מסוכן. הרטוריקה שלו הציגה אותו כמהפכן שיהרוס את הכלכלה הלאומית. לאחר שמושל אילינוי הדמוקרטי חנן אנרכיסטים שהורשעו בפיגועים, הרפובליקנים טענו שברייאן היה אנרכיסט בעצמו. בנוסף, הם הדפיסו שטרות דולר מזויפים עם פרצופו של ברייאן, עליהם היה כתוב "באל נשים מבטחנו... עבור 53 הסנטים האחרים", ובכך הדגימו את טענתם ששטר דולר מגובה בכסף יהיה שווה רק 47 סנט.
תגובה אתנית.
למפלגה הדמוקרטית, במזרח ובמערב התיכון, היה בסיס תמיכה גרמני-קתולי שנרתע מכסף חופשי ומאינפלציה. הם לא תמכו בברייאן, אולם חששו שניצחון רפובליקני יגרום לאיסור על אלכוהול. האירים-הקתולים לא חיבבו את הרטוריקה הנוצרית של ברייאן אולם גם הם חששו מאיסור על אלכוהול. לכן הם תמכו בבריאן, ועזיבת אנשי העסקים את המפלגה עזרה לאירים להשיג שליטה על המפלגה.
איגודי עובדים ועובדים מוכשרים.
ברייאן ניסה לקרוץ לכל החקלאים, וטען שהפועלים העירוניים יוכלו לחזור לשגשוג רק אם החקלאים יחזרו לשגשג. הערים תמכו ברובן במקינלי.
מנהיגי איגודי העובדים נרתעו מברייאן כי חששו מפני אינפלציה. עובדי הרכבת חששו שתוכניות הכסף יפגעו באיגודי הרכבת שהיו במצב רגיש במהלך השפל הכלכלי ודרשו חובות בזהב. עובדי המפעלים לא ראו יתרון באינפלציה שתעזור לכורים ולחקלאים, כיוון שיוקר המחיה שלהם יעלה. מקינלי הקדיש תשומת לב לעובדים המוכשרים במערב התיכון ובמדינות הסמוכות.
מסע הבחירות בסתיו.
במהלך מסע הבחירות, מדינות הדרום והמדינות ההרריות היו בטוחות עבור ברייאן, והמזרח נחשב לאזור של מקינלי. מדינות המערב התיכון ומדינות הגבול היו החשובות.
המפלגה הרפובליקנית לחמה בברייאן בכל הרמות: לאומית, מדינתית ומקומית. כיוון שלברייאן לא היה תקציב והעיתונות המפלגתית התנערה ממנו, ברייאן החליט שהסיכוי הכי טוב בשבילו לזכות בבחירות היה לעשות מסע נאומים ברכבת; כך הוא יוכל לדבר אל המצביעים ישירות. ברייאן היה המועמד הנשיאותי הראשון שסייר במדינה ופגש מצביעים בעצמו. לפניו, זה נחשב לא מכובד שמועמד נשיאותי יראה בציבור לפני בחירות. הרטוריקה של ברייאן הפכה את מסע הבחירות שלו לסיפור חדשותי חשוב.
ברייאן משך קהל עצום, שרצה לראות מועמד לנשיאות ולשמוע את נאומיו. תומכי הכסף החופשי קיבלו את ברייאן בהתלהבות. הוא התמקד במדינות המערב התיכון, שיכריעו את הבחירות. במאה ימים, הוא נאם מעל 500 נאומים למיליוני אנשים. יום אחד בסנט לואיס, הוא נאם 36 נאומים. הוא ישן כמה שעות בכל לילה ונסע ברכבת 18,000 מיילים כדי לנאום בפני חמישה מיליון אנשים. קולו היה צרוד, והוא טען שאת קולו האמיתי השאיר בתחנות הקודמות שלו, כדי לעודד את העם.