במדינות הגבול, גוועה העבדות באופן שיטתי באזורים העירוניים ובאזורים ללא כותנה, במיוחד בערים שתועשו במהירות, כמו בולטימור, לואיוויל, וסיינט לואיס. בכל אופן, עדיין ניתן היה להפיק רווח ממכירת עבדים למטעי הכותנה בדרום התחתון, כיוון שהכותנה עדיין הייתה ריווחית ביותר ומחירם של עובדי שדות מיומנים המשיך לעלות. בניגוד לאחדות הדעים בשבע מדינות הכותנה בדרום התחתון, מדינות הגבול בהן הותרה העבדות היו מפולגות באופן מר בנוגע לפרישה ולא נלהבות לנטוש את האיחוד. תומכי האיחוד במדינות הגבול קיוו כי ניתן יהיה להגיע לפשרה מסוימת והם הניחו כי לינקולן לא ישלח את הצבא. תומכי הפרישה במדינות הגבול הפנו תשומת לב זניחה לנושא העבדות בשנת 1861; כלכלת מדינותיהם הייתה מבוססת יותר על מסחר עם הצפון מאשר על כותנה והם חסרו את חלומה של דרום קרוליינה לאימפריה המבוססת על עבדות המופנית דרומה אל עבר הקריביים. בשנת 1861 הם התמקדו למדי בכפייה: קריאתו של לינקולן לנשק נראתה כהתכחשות למסורת האמריקנית של זכויות המדינות, דמוקרטיה, חירות, ולצורת ממשל רפובליקנית. מתנגדי האיחוד התעקשו כי וושינגטון מפעילה כוח בלתי חוקי המנוגד לחוקה, וכתוצאה מכך איבדה את הלגיטימיות שלה. לאחר קריאתו של לינקולן לגיוס חיילים, הכריזו וירג'יניה, טנסי, ארקנסו, וצפון קרוליינה על פרישה באופן מיידי והצטרפו אל הקונפדרציה, אך חלק מהמחוזות במערבה של וירג'יניה החלו לנוע לעבר פרישה נוספת כדי להישאר באיחוד.
קנטקי, מיזורי ומרילנד, שלהן קשרים חזקים יותר עם הצפון, התפלגו עמוקות; קנטקי ניסתה להכריז על עצמה כנייטרלית ונעשה שימוש בכוחות האיחוד כדי לדאוג לכך שמדינה זו תישאר באיחוד. המחוזות המערביים של וירג'יניה דחו את פרישת מדינתם, הקימו ממשלה נאמנה לאיחוד (עם ייצוג בקונגרס של ארצות הברית), ויצרו מדינה חדשה, וירג'יניה המערבית.
חמש מדינות הגבול.
כל אחת מחמש מדינות גבול אלה חלקו גבול עם מדינות החופשיות מעבדות והתיישרו בשורה אחת עם האיחוד. כולן פרט לדלאוור חלקו גבול גם עם מדינות שהצטרפו לקונפדרציה.
דלאוור.
שני בתי האספה הכללית דחו ברוב מוחץ את הצעת הפרישה מהאיחוד, ובבית הנבחרים של המדינה נדחתה ההצעה פה אחד.
מרילנד.
חיילי האיחוד היו חייבים לעבור דרך מרילנד כדי להגיע לוושינגטון. אם מרילנד הייתה פורשת ומצטרפת אל הקונפדרציה, הייתה הבירה הפדרלית של ארצות הברית מוקפת מכל עבריה. נבחרי הציבור של מרילנד דחו את הפרישה בשנת 1861, והמושל תומאס היקס הצביע נגדה. כתוצאה מנוכחותו הכבדה של צבא האיחוד במדינה והשעייתו של ההביאס קורפוס, כמה ממחוקקיה של מרילנד, כמו גם פקידים רשמיים בבולטימור וכמה תומכי פרישה שהביעו את דעתם ברבים, נעצרו ונכלאו לתקופה קצרה. מרילנד תרמה חיילים גם לצבא האיחוד (כ-60,000), וכמה לצבא הקונפדרציה (כ-25,000).
מדינת מרילנד אימצה חוקה חדשה בשנת 1864, שאסרה את העבדות וכתוצאה מכך שחררה את כל העבדים במדינה.
קנטקי.
למדינת קנטקי הייתה חשיבות אסטרטגית לניצחון האיחוד במלחמת האזרחים. כפי שציין לינקולן: "אני חושש כי להפסיד את קנטקי יביא להפסד במשחק כולו. ללא קנטקי, לא נוכל להחזיק במיזורי, ולא במרילנד. כל זה נגדנו, והעבודה המונחת בכפינו היא גדולה מידי עבורנו. עלינו להסכים לפירוד מייד, כולל כניעתה של בירה זו" (וושינגטון הייתה מוקפת במדינות תומכות עבדות: וירג'יניה מהקונפדרציה ומרילנד שהייתה בשליטת האיחוד). כמו כך דווח כי אמר כי הוא מקווה כי האל יהיה לצידו, אך הוא חייב להחזיק בקנטקי.
מושל קנטקי, בריאה מוגפין טען כי על מדינות עבדים כדוגמת קנטקי לאשרר את חוקת ארצות הברית, ולהישאר באיחוד. אך כאשר ביקש לינקולן 75,000 גברים לשירות בצבא האיחוד, מוגפין, שהיה אוהד הדרום, התריס כי קנטקי "לא תספק כל חיילים להצעה המרושעת להכניע את אחיותיה מדינות הדרום."
מחוקקיה של קנטקי לא הצביעו על כל הצעת החלטה לפרישה, אך העבירו שתי החלטות לנייטרליות והגישו הצהרה ברוח זו ב-20 במאי 1861, המבקשת משני הצדדים לא לפלוש לתחומה. בבחירות שנערכו ב-20 ביוני וב-5 באוגוסט 1861, זכו נאמני האיחוד במספיק מושבים כדי לגבור על כל ווטו שעלול המושל להטיל על החלטותיהם. לאחר הבחירות, היו נאמני הדרום לתומכים הגדולים ביותר של הנייטרליות. בעוד שני הצדדים החלו לגייס חיילים באופן רשמי מהמדינה, הקים האיחוד מחנות גיוס בתוך קנטקי עצמה לאחר הבחירות.
הנייטרליות של קנטקי הופרה כאשר כבש גנרל הקונפדרציה לאונידיס פולק את קולומבוס, בקיץ של שנת 1861. בתגובה, העבירו מחוקקיה של קנטקי, ב-7 בספטמבר אותה השנה, החלטה המורה למושל לדרוש את פינויים של כוחות הקונפדרציה בלבד מאדמת קנטקי. מוגופין הטיל ווטו על ההחלטה, אך מחוקקיה של קנטקי עקפו את סמכותו ומוגפין נאלץ להגיש הצהרה זו. המחוקקים המשיכו והחליטו לגבות את הגנרל יוליסס גרנט, וחיילי האיחוד המוצבים בפאדוקה, על בסיס הטענה כי הקונפדרציה ביטלה את התחייבותה המקורית כשפלשה ראשונה לשטחה של קנטקי. האספה הכללית של המדינה אישרה במהרה גם את הנפתו של דגל האיחוד על בניין הממשלה בפרנקפורט, והכריזה בכך על נאמנותה לאיחוד.
תומכי הפרישה זעמו על החלטה זו, מציינים כי כוחותיו של פולק רק היו בדרכם להתעמת עם כוחותיו של גרנט. החלטות חקיקתיות מאוחרות יותר - הזמנת גנרל האיחוד רוברט אנדרסון לרשום מתנדבים כדי לגרש את כוחות הקונפדרציה, הגשת בקשה למושל לגייס את המיליציה המקומית, ומינוי גנרל האיחוד תומאס קריטנדן למפקד הכוחות של קנטקי — רק עוררו יותר את חמתם של הדרומיים. (מגופין הטיל ווטו על כל אחת מהחלטות אלה אך זה נעקף). בשנת 1862, העבירו מחוקקיה של קנטקי חוק המבטל את זכות הבחירה לכל אלה שהתגייסו לצבא הקונפדרציה. וכך התפתחה הנייטרליות של קנטקי לכדי תמיכה באיחוד. רובם של אלה שביקשו תחילה נייטרליות הפכו עתה לתומכים במטרות האיחוד.
במהלך המלחמה, הקימה סיעה שנודעה בשם אספת רוסלוויל את ממשלת הקונפדרציה של קנטקי, שהוכרה על ידי קונפדרציית המדינות של אמריקה כמדינה חברה. בדגל המלחמה של הקונפדרציה ייצג את קנטקי הכוכב המרכזי.
כאשר כבש גנרל הקונפדרציה אלברט ג'ונסטון את באולינג גרין בקיץ 1861, עברו תומכי הקונפדרציה במערב ומרכז קנטקי והקימו ממשלה מטעם הקונפדרציה. לאחר אספת רוסלוויל שהתקיימה במחוז לוגאן ב-18 בנובמבר 1861, נבחרו 116 נציגים מ-68 מחוזות כדי להדיח את הממשלה הנוכחית וליצור ממשלה זמנית הנאמנה למושל החדש של קנטקי מטעם הקונפדרציה, ג'ורג' ג'ונסון. ב-10 בדצמבר הפכה קנטקי לחברה ה-13 במדינות הקונפדרציה. קנטקי, יחד עם מיזורי, הייתה למדינה המיוצגת בשני בתי הקונגרס, ועם גדודי חיילים בשורות צבא האיחוד וגם בצבא הקונפדרציה.
מגופין, שעדיין שימש כמושל הרשמי בפרנקפורט, לא הכיר בקנטקי הקונפדרטיבית וגם לא בניסיונם תומכי הדרום להקים ממשלה בארצו. הוא המשיך והצהיר כי עמדתה של קנטקי במלחמה היא נייטרלית — וזאת על אף שהמחוקקים צידדו באיחוד. מגופין, שקצה נפשו בפילוג בקרב האוכלוסייה והמחוקקים, הכריז על מושב מיוחד של בית הנבחרים ולאחר מכן התפטר מתפקידו בשנת 1862.
באולינג גרין נשארה תחת כיבוש הקונפדרציה עד פברואר 1862, כאשר גרנט נע ממיזורי, דרך קנטקי, לאורך קו הטנסי. מושל הקונפדרציה של קנטקי, ג'ונסון, נמלט מבאולינג גרין עם רשומות הקונפדרציה ונע דרומה, שם הצטרף אל כוחות הקונפדרציה בטנסי. לאחר שג'ונסון מצא את מותו כשלחם בקרב שילה, הוכרז ריצ'רד האווס כמושל קונפדרציית קנטקי. זמן קצר לאחר מכן, חדל הקונגרס הזמני של הקונפדרציה להתקיים ב-17 בפברואר 1862, ערב חניכתו של הקונגרס הקבוע. למרות זאת, מעתה והלאה שלט האיחוד במדינה וממשלת הקונפדרציה של קנטקי התקיימה רק על הנייר, החל משנת 1863, וייצוגה בקונגרס הקבוע היה מינימלי בלבד. ממשלה זו התפרקה עם סיומה של מלחמת האזרחים באביב שנת 1865.
מיזורי.
לאחר שהחלה פרישתן של מדינות הדרום, קרא מושלה הטרי של מיזורי למחוקקים לאשר קריאה לוועידה חוקתית ארצית כדי לדון בפרישה. בחירות מיוחדות אישרו את הוועידה ואת הנציגים אליה. ועידת החוקה של מיזורי הצביעה בעד הישארות באיחוד, אך דחתה את הכפייה על מדינות הדרום בידי ארצות הברית. מושל המדינה ותומך הדרום, קליבורן ג'קסון, היה מאוכזב מתוצאות אלה. הוא גייס את מיליציית המדינה אל מחוזותיהם לאימון שנתי. ג'קסון תכנן לפשוט על מחסן הנשק של סיינט לואיס, והתכתב בחשאי עם נשיא הקונפדרציה ג'פרסון דייוויס, כדי להשיג ארטילריה למיליציה בסיינט לואיס. מודע להתפתחויות אלה, הכה מפקד האיחוד, נתנאל לאון, ראשון וכיתר את המחנה, ואילץ את המיליציה המקומית להיכנע. בעודו מצעיד את האסירים אל מחסן הנשק, פרצה מהומה קטלנית (פרשת מחנה ג'קסון).
אירועים אלה גרמו לתמיכה רבה יותר לקונפדרציה בתוך המדינה. בית המחוקקים, שהיה מלכתחילה תומך הדרום, העביר את הצעת המושל לחוק צבאי והקים את משמר המדינה של מיזורי. המושל ג'קסון מינה את סטרלינג פרייס, שהיה נשיא האספה, כמייג'ור גנרל של מיליציה מתוקנת ומורחבת זו. פרייס ומפקד המחוז מטעם האיחוד, הנרי, הגיעו לידי הסכמה שנודעה כהפסקת האש של פרייס-הנרי, שהרגיעה את המתיחות במדינה למספר שבועות. לאחר שהנרי הועבר מתפקידו ולאון נטל את הפיקוד, נערכה פגישה בסיינט לואיס בבית בעלי המטעים בין לאון, בן בריתו הפוליטי פרנסיס בלייר הבן, פרייס וג'קסון. המשא ומתן לא הניב כל תוצאות, ולאחר מספר שעות שלא נשאו פרי נתן לאון את הצהרתו המפורסמת, "זה אומר מלחמה!" (this means war). פרייס וג'קסון יצאו במהירות אל עבר הבירה.