השניים נאבקו על שליטה במפלגה במשך חמש עשרה שנים. הם היו שונים בכל: המזרח מול המערב התיכון, העיר מול הכפר, האינטרנציונליזם מול הבדלנות, הליברל הפרגמטי מול השמרן העקרוני. כל אחד מהם טען שהוא דובר העתיד. ב-1949 ביקר דיואי את תומכי טאפט וטען שהוא מתנגד לתמיכה במחירי התוצרת החקלאית, ביטוח אבטלה, פנסיה לזקנים, שיפוץ שכונות מצוקה ותוכניות רווחה. הוא טען שטאפט מאמין בכלכלת לסה פר ורוצה להחזיר את המדינה אל המאה התשע עשרה. הוא טען שאם אנשים כאלו רוצים להיבחר, הם לא יכולים לעשות זאת כרפובליקנים.
למרות זאת, טען דיואי, המפלגה הרפובליקנית מאמינה בקידום חברתי תחת מערכת משגשגת ותחרותית של יזמות פרטית בה זכותו של כל אדם נשמרת. הוא התנגד לשלטון מרכזי חזק מדי. דיואי האמין ב"קפיטליזם עם חמלה" וטען שאדם זקוק לביטחון כלכלי כמו שהוא זקוק לחירות אישית. טאפט ותומכיו טענו שדיואי ליברל מדי ומנסה להידמות ליורשיו של רוזוולט. דיואי טען שהוא הולך בעקבות אברהם לינקולן ותאודור רוזוולט, ושהרפורמות השמרניות כרגולציה של הרכבת וחוקים נגד מונופולים שמרו על נאמנות העם למערכת הקפיטליסטית.
דיואי היה המועמד המוביל בבחירות המקדימות במפלגה הרפובליקנית ב-1944. באפריל הוא זכה בבחירות בוויסקונסין, כשהוא מנצח את ונדל וילקי, את מושל מינסוטה לשעבר הרולד סטאסן, ואת הגנרל דאגלס מקארתור. וילקי נאלץ לפרוש מהמירוץ לאחר כישלונו בוויסקונסין. בוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1944, יריביו של דיואי פרשו ודיואי נבחר כמעט פה אחד. לאחר מכן מינה את מושל אוהיו, ג'ון בריקר, להיות סגנו כדי להשיג את תמיכת טאפט. דיואי הפך למועמד הנשיאותי הראשון שנולד במאה העשרים, ובנוסף היה למועמד הרפובליקני הצעיר ביותר אי פעם.
בבחירות הכלליות, תקף דיואי את חוסר היעילות, השחיתות וההשפעות הקומוניסטיות בתוכניות הניו דיל של הנשיא רוזוולט, ונמנע מלהתמקד בנושאי חוץ וביטחון. לאחר הפיכתו למועמד, החליט דיואי לא לנסות להעלות את נושא בריאותו של רוזוולט במירוץ.
דיואי הפסיד לנשיא רוזוולט בבחירות ב-7 בנובמבר 1944. אולם הוא השיג 45.9% מהקולות בהשוואה ל-53.4% שהשיג רוזוולט, והצליח מול רוזוולט יותר מכל מועמד רפובליקני אחר עד אז. למרות זאת, הוא קיבל מעט פחות קולות (22 מיליון לעומת 25 מיליון לרוזוולט) מאשר מה שהשיג וילקי ארבע שנים לפניו. בחבר האלקטורים, ניצח רוזוולט את דיואי בהפרש של 432 אלקטורים לעומת 99.
דיואי כמעט כלל במסע הבחירות שלו טענות שרוזוולט ידע בנוגע למתקפה על פרל הארבור מראש. דיואי קרא להדחתו של רוזוולט, אולם הצבא דאג בנוגע לכך שיפן תבין שארצות הברית פענחה את צופן PURPLE. הגנרל ג'ורג' מרשל ביקש מדיואי לא להתעסק בנושא, ודיואי הסכים.
דיואי היה המועמד הרפובליקני לנשיאות בבחירות של 1948, ובהן כל התחזיות חזו שינצח. סגנו היה מושל קליפורניה, ארל וורן. השיקגו טריביון הוציא עיתון עם הכותרת "Dewey Defeats Truman" ("דיואי מביס את טרומן") ליום של לאחר מערכת הבחירות לפני שהתברר שהמנצח היה הארי טרומן, הנשיא היוצא.
בהתחשב בפופולריות השוקעת של טרומן והפיצול המשולש במפלגה הדמוקרטית (בין טרומן, הנרי וולאס וסטרום ת'ורמונד) היה נראה שדיואי היה בלתי מנוצח. הרפובליקנים החליטו שכל מה שהיה צריך לעשות היה להימנע מטעויות, ולכן דיואי לא לקח סיכונים. הוא דיבר בקלישאות וניסה להציג את עצמו מעל לפוליטיקה. נאומיו היו מלאים בהצהרות ריקניות של המובן מאליו. הבדיחה הנפוצה דאז הייתה ארבע הנקודות בנאומיו של דיואי: "החקלאות חשובה, הנהרות מלאים בדגים, אין חופש ללא חירות, ועתידכם לפניכם".
אחת מהסיבות שדיואי ניהל מסע בחירות מעורפל וזהיר היה בגלל ניסיונו מ-1944. דיואי האמין שבמערכת הבחירות של אותה השנה הוא הרשה לרוזוולט לסחוף אותו אל קרב השמצות ולכן איבד קולות. דיואי היה משוכנע שהנוסחה ל-1948 הייתה להיראות לא מפלגתי, להדגיש את החיובי במסע הבחירות שלו ולהתעלם מיריבו. האסטרטגיה הייתה טעות גדולה, כיוון שטרומן הצליח לצחוק ולבקר את דיואי ללא תגובה מצידו. לקראת סוף מערכת הבחירות רצה דיואי להגיב לביקורת מצד טרומן, ואף רצה "לקרוע לגזרים" טיוטת נאום ולכתוב אותו מחדש. אולם כל יועציו התעקשו שאסור לו לשנות את הטקטיקה באמצע, ואשתו פרנסס טענה שתמנע ממנו לקרוע את טיוטת הנאום אם תצטרך. דיואי הסכים לכך והמשיך להתעלם מטרומן ולהתעסק בנושאים כלליים וחיוביים.
דיואי לא היה שמרן כמו הקונגרס הרפובליקני, שפגע בו. טרומן קישר את דיואי לקונגרס הבלתי אהוד והבלתי פעיל. דיואי לחם מול טאפט והשמרנים במפלגה הרפובליקנית. טאפט נותר בדלן גם לאחר מלחמת העולם השנייה. דיואי, לעומתו, תמך בתוכנית מרשל, דוקטרינת טרומן, ההכרה במדינת ישראל וברכבת האווירית לברלין.
האגף השמרני במפלגתו לחץ על דיואי לפעול נגד קומוניסטים, אולם הוא סירב. בעימות עם הרולד סטאסן לפני הבחירות המקדימות באורגון, התנגד דיואי על איסור פעילותה של המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית, בטענה ש"אי אפשר לירות ברעיון עם אקדח".
דיואי לא ניסה לרוץ לנשיאות ב-1952, אבל כן פעל למען היבחרו של הגנרל דווייט אייזנהאואר למועמד הרפובליקני. דיואי נאלץ להתמודד עם מועמדותו של טאפט והמאבק ביניהם הפך למאבק על המפלגה.
דיואי מילא תפקיד חשוב בשכנוע אייזנהאואר לרוץ מול טאפט. לאחר שאייזנהאואר הסכים לרוץ, השתמש דיואי בקשריו הפוליטיים כדי להשיג לו את תמיכת הצירים מניו יורק.
טאפט הודה ש-1952 היא הסיכוי האחרון שלו להפוך לנשיא. בוועידה הרפובליקנית, הצירים והנואמים מטעם טאפט טענו שדיואי עומד מאחורי אייזנהאואר, אולם דיואי הצליח להביא להיבחרו של אייזנהאואר להיות המועמד.
דיואי מילא תפקיד חשוב במינוי הסנאטור מקליפורניה, ריצ'רד ניקסון, לסגנו של אייזנהאואר. אייזנהאואר אכן נבחר לבסוף ועוזריו של דיואי מילאו תפקידים חשובים בממשלו, ביניהם גם מזכיר המדינה של ארצות הברית בתקופת אייזנהאואר, ג'ון פוסטר דאלס.
סוף הקריירה.
כהונתו השלישית של דיואי כמושל ניו יורק הסתיימה ב-1954, ולאחריה פרש מהשירות הציבורי וחזר לעריכת דין, אף על פי שהמשיך להיות פעיל במפלגה הרפובליקנית. ב-1956, כששקל אייזנהאואר לא לרוץ לכהונה שנייה, הוא הציע את דיואי, אולם מנהיגי המפלגה התנגדו לריצה שלישית של דיואי ואילצו את אייזנהאואר לרוץ שוב. דיואי גם הוביל לשמירה על ניקסון בתור סגנו של אייזנהאואר. אייזנהאואר שקל להחליף את ניקסון במישהו פחות שנוי במחלוקת. דיואי טען שנטישת ניקסון תכעיס את הרפובליקנים ולא תביא דמוקרטים רבים לתמיכה באייזנהאואר. הטיעונים של דיואי גרמו לאייזנהאואר להשאיר את ניקסון כסגנו. ב-1960, תמך דיואי במסע הבחירות של ניקסון לנשיאות, מסע שבסופו הפסיד לג'ון פיצג'רלד קנדי.
אף על פי שדיואי תמך בנלסון רוקפלר בכל ארבעת מסעות הבחירות שלו לתפקיד מושל ניו יורק, ותמך ברוקפלר בניסיונו להיבחר לתפקיד המועמד הרפובליקני ב-1964 מול הסנאטור מאריזונה, בארי גולדווטר, הוא טען שרוקפלר היה בזבזן בתור מושל ופעם טען שאולי לא יוכל להרשות לעצמו שרוקפלר ייבחר. ב-1968, כשניקסון ורוקפלר נאבקו על המועמדות הרפובליקנית לנשיאות, שמר דיואי על נייטרליות, אולם בפני חבריו הודה על תמיכתו בניקסון.
בשנות השישים, כשהאגף השמרני התחזק בקרב הרפובליקנים, התרחק דיואי מהמפלגה. כשהסנאטור גולדווטר, יורשו של טאפט בתור המנהיג השמרני, נבחר להיות המועמד הנשיאותי ב-1964, סירב דיואי להגיע לוועידה הלאומית בסן פרנסיסקו. הייתה זאת הוועידה הראשונה שהחמיץ מאז 1936.
אף על פי שהיה רפובליקני כל חייו, היה חבר קרוב של הסנאטור הדמוקרטי יוברט האמפרי וסייע להיבחרו לסגנו של הנשיא לינדון ג'ונסון, כדי לחסום את נאמני רוברט קנדי.
באמצע שנות השישים, ניסה הנשיא ג'ונסון לבקש מדיואי לעמוד בראש כמה וועדות ממשלתיות, בעיקר וועדה כנגד הפשע. לאחר היבחרו של ניקסון לנשיאות ב-1968, היו שמועות שדיואי ימונה למשרה בקבינט או שימונה לבית המשפט העליון. דיואי סירב לכך והעדיף להתמקד בפירמת עריכת הדין שלו. בתחילת שנות השישים, הפך למיליונר מרווחי החברה שלו, ובזמן מותו שוויו נאמד במעל שלושה מיליון דולרים.
מותו.
אשתו של דיואי, פרנסס, מתה ביולי 1970, לאחר שנאבקה במשך שש שנים בסרטן השד. בסתיו 1970, החל לצאת עם השחקנית קיטי קרלייל. ב-15 במרץ 1971, נסע למשחק גולף במיאמי, פלורידה. ב-16 במרץ, לאחר שסיים משחק גולף, חזר לחדרו במלון כדי להתכונן לנסיעה. הוא היה אמור להגיע אל הבית הלבן בוושינגטון ולחגוג את אירוסיה של בתו של ניקסון, טרישה. כשלא הגיע אל המכונית שחיכתה לו, נמצאה גופתו שוכבת על המיטה בחדרו, לבושה ליציאה. ניתוח של לאחר המוות חשף שמת מהתקף לב פתאומי. הוא היה בן שישים ושמונה, ומת שמונה ימים לפני יום הולדתו ה-69. לאחר הלוויה ציבורית בכנסייה האפיסקופלית בניו יורק סיטי, בה נכחו הנשיא ניקסון, סגן הנשיא לשעבר המפרי, מושל ניו יורק רוקפלר ופוליטיקאים בולטים אחרים, נקבר דיואי לצד אשתו פרנסס בבית הקברות. לאחר מותו, נמכרה החווה שלו ונקראה על שמו.
תדמית ציבורית.
דיואי התפרסם כ"Gangbuster" עוד לפני שנכנס אל הפוליטיקה. בגיל שלושים ושבע נחשב לכוכב העולה במפלגתו ולמועמד מוביל לנשיאות ב-1940. לאחר ההסלמה במלחמת העולם השנייה, נחשב לצעיר ובלתי מנוסה מכדי להיות נשיא וחבריו העדיפו את ונדל וילקי. הפרסום שלו הפך אותו למושל ב-1942 ולמועמד הרפובליקני ב-1944. דיואי היה נואם מעולה, נסע ברחבי המדינה במהלך מסעות הבחירות שלו ומשך קהל רב.