כדי להבטיח את גבולו הדרומי ביקש שטפאן לשחרר את ולאכיה מן השלטון העות'מאני. בוולאכיה שלט באותה עת ראדו היפה, אחיו למחצה של ולאד דראקול. ב־1470 פלש שטפאן לוולאכיה ושרף את העיר בראילה (Brăila). ובשנת 1471 התעמתו סטפן וראדו היפה במולדובה, שם הובס האחרון. בינתיים, נסיכות גנואה, שלה היו כמה מושבות בחצי האי קרים, החלה להיות מודאגת מהשפעתו הגוברת של שטפאן באזור והורתה למושבותיה להתנגד לשאיפות ההתפשטות של שטפאן. מושבותיה של גנואה שכנעו את הטטרים לתקוף את מולדובה. מאוחר יותר באותה שנה פלשו הטטארים למולדובה מצפון, וגרמו נזק חומרי כבד ומכרו לעבדים את התושבים ששבו. שטפאן הגיב בפלישה לשטח הטאטארי, בסיוע פולני. בשנת 1472 פלש אוזון חסן (Uzun Hasan), מנהיגם של שבטים אזריים, לאימפריה העות'מאנית ממזרח, וגרם למשבר גדול באימפריה. אוזון חסן הובס בשנה שלאחר מכן, אך אירוע בלתי צפוי זה עודד את נסיכות ונציה והונגריה לחדש את מלחמתם בעות'מאנים, ועודד את מולדובה בניסיונה להשתחרר מהחסות העות'מאנית. בשנת 1473 הפסיק שטפאן לשלם את מס החסות השנתי לשולטן. ב־13 באפריל 1473 יצא מהמט השני בראש צבאו מקונסטנטינופול, בדרכו למולדובה. שטפאן עדיין קיווה להגיע להסכם עם ראדו היפה וביקש מהמלך הפולני לנסות לגשר ביניהם. ניסיונות הפיוס נכשלו והסכסוך התעצם, כאשר שלושה מנהיגים מאתגרים זה את זה בקרב על כס השלטון הוולאכי: ראדו היפה, שנתמך על ידי מהמט השני; בסרב לאיוטה (Basarab Laiotă), אשר בתחילת העימות נתמך על ידי שטפאן ובסרב צפלוש הצעיר (Basarab Ţepeluş Cel Tânár), אשר יזכה לתמיכתו של שטפאן לאחר בגידתו של בסרב לאיוטה. בעקבות עימות נוסף בין סטפן וראדו שנערך בין ה-18 ל־20 בנובמבר, ברמניקו סאראט (ברומנית "האגם המלוח", Râmnicu Sărat), שבו נחל ראדו היפה את תבוסתו השנייה מידי הנסיך המולדובי. כמה ימים מאוחר יותר, ב־28 בנובמבר, התערבו העות'מאנים בעימות, עם צבא המורכב מ־12,000 עות'מאנים ו-6,000 וולאכים, אך הם ספגו אבדות כבדות ונמלטו על פני הדנובה. לאחר לכידתה של טירת בוקרשט, הכתיר שטפאן את בסרב לאיוטה לנסיך ולאכיה, אך ב־31 בדצמבר, פלש צבא עות'מאני חדש, שמנה 17,000 חיילים, לוולאכיה והקים מחנה באזור הנהר בארלאד. הפלישה העות'מאנית הפחידה את הנסיך החדש, והוא נטש את כסאו ונמלט למולדובה. באביב 1474 עלה לאיוטה בסרב בפעם השנייה על הכס הוולאכי; וביוני 1474, הוא בגד בשטפאן והצהיר על נאמנותו למהמט השני. כתוצאה מכך העביר שטפאן את תמיכתו למועמד חדש, בסרב צפלוש הצעיר, אבל שלטונו של זה היה קצר מאוד ונמשך רק כמה שבועות, לאחר שהובס על ידי לאיוטה בקרב ב־5 באוקטובר. שבועיים לאחר מכן פלש צבאו של שטפאן מחדש לוולאכיה והכריח את בסרב לאיוטה להימלט. מהמט השני נתן לשטפאן אולטימטום ודרש ממנו לוותר על צ'יליה לטובתו של השולטן העות'מאני, להפסיק את מדיניותו התוקפנית בוולאכיה, ולבוא לקונסטנטינופול כמחוות נאמנות. שטפאן סירב לדרישה העות'מאנית ובנובמבר 1474 הוא כתב לאפיפיור מכתב ובו הזהיר אותו מפני המשך ההתרחבות העות'מאנית וביקש ממנו תמיכה.
ההכנות לקרב.
הצבא העות'מאני.
מהמט השני הורה למפקד הצבא, האדים סולימאן פאשה, לסיים את המצור על העיר שקודר (Shkodër), כיום באלבניה, שהייתה בשליטתה של נסיכות ונציה, להעביר את כוחותיו לסופיה, ומשם להתקדם, עם תגבורת שיקבל, לעבר מולדובה. צבאו של האדים סולימאן פאשה היה מותש, לאחר מצור שנמשך כשלושה חודשים, מ 17 מאי עד 15 באוגוסט. הדרך משקודר למולדובה הייתה קשה וארוכה, וארכה כחודש ימים, במזג אוויר גרוע ובתנאי קרקע קשים. על פי ההיסטוריון הפולני דלוגוש, הצטווה האדים סולימאן פאשה, שלאחר שיביס את צבאו של שטפאן, להתקדם לעבר פולין ולהקים שם מחנה לחורף, כדי שיוכל לפלוש להונגריה באביב, ושם יחבור לכוחות אחרים של צבא השולטן. הצבא העות'מאני כלל יניצ'רים וכוחות רגלים כבדים, שנתמכו על ידי יחידות חיל הפרשים הכבדים (Sipahi) ועל ידי חיל הפרשים הקלים (Akinci), ששימשו כיחידות סיור. לכוח הצבאי של סולימאן פאשה הצטרפו גם פרשים טאטאריים וחיילים ממדינות חסות של האימפריה. כעשרים אלף איכרים בולגרים נכללו גם הם בצבא; המטלות העיקריות שלהם היו לפנות את הדרך לשאר הצבא על ידי בניית גשרים על פני המים והסרת השלג מהכבישים, ולהניע עגלות אספקה. בסך הכל מנו כוח הפרשים העות'מאניים 30,000 לוחמים. בספטמבר 1474 התכנס הצבא העות'מאני בסופיה, ומשם צעד לעבר מולדובה וחצה את הדנובה הקפואה ברגל. התחנה הראשונה שלו הייתה ולאכיה, אליה הוא נכנס דרך ווידין (Vidin) וניקופוליס (Nicopolis). צבאו נח במשך שבועיים בוולאכיה, ומאוחר יותר חבר אליו כוח ולאכי שמנה 17,000 לוחמים, בפיקודו של בסרב לאיוטה, שהצטרף לעות'מאנים.
הצבא המולדובי.
שטפאן קיווה לקבל תמיכה ממדינות אירופה, ובעיקר מהאפיפיור. אך העזרה שקיבל הייתה צנועה מאוד. הממלכה ההונגרית שלחה 1,800 לוחמים, ואילו פולין שלחה 2,000 פרשים. כ־5,000 חיילים ממוצא הונגרי (Székely) באו לעזרתו של שטפאן. צבא מולדובה היה מצויד בעשרים תותחים בלבד; פרשים קלים (Călăraşi); פרשים כבדים (Viteji), אנשי חצרו של שטפאן ובני אצולה, וכן חיילים מקצועיים. הצבא מנה כ־40,000, מתוכם 10,000 עד 15,000 חיילים קבועים. השאר, כ־30,000 איכרים, היו חמושים באלות, קשתות, וכלי נשק אחרים מתוצרת בית. הם גויסו ל"הצבא הגדול" (Oastea Mare), שאליו התגייסו כל הגברים החופשיים, שהיו בני 14 ומעלה.
הקרב.
הצבא העות'מאני הפולש נכנס למולדביה בדצמבר 1474. כדי לפגוע באספקה של הצבא עות'מאני, שטפאן הנהיג מדיניות של "אדמה חרוכה" ומים מורעלים. כוחות שהתמחו בהנחת מארבים זינבו בעות'מאנים המתקדמים. האוכלוסייה ובעלי חיים פונו מצפון הארץ להרים.
סיירים עות'מאנים דיווחו לסולימאן כי יש כפרים שלא נפגעו ממדיניות "האדמה החרוכה" ליד וסלוי, והכוחות העות'מאנים פנו לאזור זה. החורף היקשה על הקמת מחנה ואילץ את העות'מאנים לנוע במהירות לכיוון בירתה של מולדובה, סוצ'בה. כדי להגיע לווסלוי, שם היה המחנה הראשי של צבא מולדובה, נאלצו לחצות את "הגשר הגבוה" (Podul Înalt) מעל נהר ברלד. הגשר, שהיה עשוי מעץ, ולא התאים למעבר כוחות גדולים של חיילים. שטפאן בחר את שדה הקרב - אותו מקום שבו אביו, בוגדאן השני, ניצח את הפולנים בשנת 1450. במקום זה נלחם שטפאן עצמו, כשהיה בן 17, לצידו של ולאד דראקול. האזור היה אידיאלי למגינים: העמק היה מוקף מכל עבר בגבעות מכוסות יער. בתוך העמק, השטח היה ביצתי, והגביל את תנועת הגייסות. סולימאן פאשה היה מלא ביטחון בכוחותיו ולא טרח לשלוח יחידות סיור שיאתרו את האויב. ב־10 בינואר 1475, החל הקרב. מזג האוויר היה קפוא ומעונן, העמק היה מכוסה בערפל סמיך והכוחות העות'מאניים היו מותשים. שטפאן ביצר את הגשר, בעודו מכוון את התותחים שלו לעבר המבנה. איכרים וקשתים הסתתרו ביער, יחד עם שטפאן וחיל הפרשים שלו.
המולדובים עשו את המהלך הראשון בקרב: הם שלחו יחידת חצוצרנים ומתופפים למרכז העמק. קולות החצוצרות התופים גרמו לסולימאן פאשה לחשוב שכל הצבא המולדבי ממתין לו שם. אך במקום זאת, במרכז העמק החזיקו כוחות הונגריים (סקלים) והצבא המקצועי המולדובי, ששטפאן פקד עליהם לבצע נסיגה איטית כאשר נתקלו באויב. סולימאן פאשה ציווה על כוחותיו להתקדם, וכשהתקדמו עמוק אל תוך העמק, החלה הארטילריה המולדובית להפגיז אותם, ואחריהם נורתה אש רובים וקשתות משלושה כיוונים שונים. הקשתים לא יכלו לראות את האויב בגלל הערפל, והם כיוונו את חיציהם על פי רעש ההתקדמות של הצבא העות'מאני. חיל הפרשים של מולדובה פיתה את הכוחות העות'מאנים לחדור עמוק יותר אל תוך העמק על ידי ביצוע התקפות פגע וברח. הפרשים העות'מאניים ניסו לחצות את גשר העץ, וגרמו לקריסתו. החיילים העות'מאניים ששרדו את התקפות הארטילריה והקשתים, ושלא שקעו בביצות, נאלצו להתעמת עם הצבא המולדובי, יחד עם החיילים הסקליים במעלה העמק. 5,000 החיילים הסקליים הצליחו להדוף 7,000 רגלים עות'מאניים. לאחר מכן הם נסוגו באיטיות, כפי שהורה שטפאן, אך מאוחר יותר הותקפו על ידי הפרשים הכבדים העות'מאניים, ואילו שאר חיילי הרגלים העות'מאניים תקפו את האגפים המולדביים.
סולימאן פאשה ניסה להגביר את המתקפה שלו, בלי לדעת מה קרה בעמק, אבל שטפאן, יחד הלוחמים מבני האצולה, יצאו למתקפה גדולה. כל חייליו, יחד עם איכרים ופרשים כבדים, תקפו מכל עבר. בו בזמן, החצוצרנים המולדובים, שהסתתרו מאחורי קווים עות'מאניים, החלו להשמיע את תרועות החצוצרות שלהם, וגרמו לבלבול רב אצל היחידות עות'מאניות, שפנו בכל פעם לכיוון החצוצרות. סולימאן פאשה איבד את השליטה בצבא שלו. הוא ניסה נואשות להחזיר לעצמו את השליטה, אך לבסוף נאלץ להורות על נסיגה. הקרב נמשך ארבעה ימים, בשלושת הימים האחרונים, רדפו הפרשים של מולדובה והפרשים הפולנים (שמנו כ־2,000 איש) אחרי הצבא העות'מאני הנמלט, עד שהגיעו לעיירה אובלוצ'טה (כיום נקראת Isaccea) במחוז דוברוג'ה.