אולגה חנקין נולדה בשנת 1852 בלהוייסק, עיירה קטנה 38 קילומטר מצפון-מזרח למינסק שבאימפריה הרוסית (בתחומי בלארוס של ימינו). בת בכורה למאיר ושפרה בלקינד. למדה תורה ועברית ב"חדר" של אביה. ידעה לצטט את התנ"ך בעל פה. עוד בגיל צעיר החליטה לעבור לעיר סנט פטרבורג ברוסיה וללמוד שם את מקצוע המיילדות. מכיוון שיהודים יכלו לגור בעיר רק בתנאי שמקצועם נחשב חיוני על ידי השלטון, למדה טלגרפיה ועבדה בתחנת הרכבת של סנט פטרבורג ובכך סייעה כלכלית למשפחתה.
בעבודתה בתחנת הרכבת פגשה מהנדס ממוצא רוסי, בעזרתו השיגה את ההיתר המיוחד למגורים בסנט-פטרבורג. הוא עזר לה גם להתקבל ללימודי המיילדות, והיא הייתה לתלמידה העברייה הראשונה בלימודים אלו. מהנדס זה הפך לאהובה למספר שנים. קשר אהבתם ניתק בשל החלטתה לעלות לארץ ישראל.
בתקופת מגוריה בסנט-פטרסבורג עבדה במוסד שהוקם על ידי נשים ממשפחת הצאר, שמטרתו לעזור לבנות האצולה אשר ילדו מחוץ לנישואין. עבודה שפרנסה אותה יפה. בתקופה מסוימת התגוררו אצלה אחיה, שמשון ופניה, לימים, פניה פיינברג, אמם של שושנה פיינברג, אבשלום פיינברג וצילה פיינברג שוהם. ביתה הפך מקום מפגש לסטודנטים מהפכניים, כותבים והוגים שהיו פעילים בתנועת חובבי ציון.
הצטרפותה לתנועת ביל"ו.
חברי משפחת בלקינד, במיוחד אחיה ואחותה של אולגה חנקין, ישראל ופניה, נמנו עם מייסדי תנועת ביל"ו, קבוצת סטודנטים מאוניברסיטת חרקוב וידידיהם ששמו לעצמם למטרה להקים תנועה חלוצית לאומית, לעלות לארץ ישראל ולהקים יישוב חקלאי שיתופי שישמש דוגמה בעבור הבאים אחריהם. הם נחשבים לקבוצה הציונית-סוציאליסטית הראשונה, בשל ניסיונותיהם בחיי שיתוף וקומונה ומאבקם בפקידי הברון רוטשילד, דבר שיצר חילוקי דעות קשים בינם לבין רוב תושבי המושבות האחרות בתקופתם. אולגה חנקין הצטרפה לפגישות חברי התנועה וגם לפגישות של פעילי תנועת ההשכלה ופעילי חובבי ציון. ישראל בלקינד עלה לפלשתינה בקיץ 1882, פניה עלתה חודשיים אחריו וחנקין נשארה בסנט-פטרבורג כדי לסיים את לימודיה והתכוננה לעלות לארץ ישראל אחריהם.
בתקופת לימודיה המשיכה להחזיק ברעיון הציוני. לאחר שעלו אחיה לארץ ישראל כתבה לקבוצת הביל"ויים הראשונה:
באותם ימים פרסמה מאמרים ומכתבים ב"מליץ", עיתון תנועת ההשכלה היהודית, במכתב ששלחה למערכת ופורסם לרגל יציאת הגיליון האלף של העיתון, כתבה:
השאיפה לחיות בארץ ישראל הייתה משותפת לכל בני משפחתה. בשנת 1883 כתב לה אביה, שהתגורר אז במוהילב, שיר על מקומה המרכזי בביל"ו ובמשפחת בלקינד:
עלייתה לארץ ישראל ופועלה במרד האיכרים בראשון לציון.
בשנת 1886 כתב מאיר בלקינד לבתו אולגה חנקין בבקשה שתיסע לארץ ישראל כדי לעזור לאחותה פניה שעתידה הייתה ללדת. חנקין עלתה כאשר היא משאירה מאחוריה את אהובה ואת עבודתה. במשפחתה מספרים כי הייתה אומרת על החלטה זו כי "ארץ ישראל יקרה יותר". נסעה לארץ ישראל והגיעה למושבה ראשון לציון, שם התיישבו אחיה וחבריה ויילדה את בתה הבכורה של פניה פיינברג, שושנה. זמן קצר אחרי שהגיעה לראשון לציון השתתפה במאבקם של האיכרים במושבה. באותם ימים פרץ המרד השני של איכרי ראשון לציון בפקידי הברון, בו התנגדו לכוונות הפקידים להופכם מאיכרים לשכירים.
הברון שהה אז בביקורו הראשון בארץ ישראל בלוויית אשתו אדלאיד ואולגה חנקין שהייתה חברה במשלחת שכללה שלוש נשים שפנו אל הברונית, ביקשה שתעזור בהדחת אוסוביאצקי, הפקיד הראשי במושבה, מתפקידו, במטרה להרגיע את הרוחות. הן הצליחו בכך, למחרת סולק הפקיד מתפקידו. במהלך מאורעות אלו הכירה את יהושע חנקין אשר משפחתו נמנתה עם המתיישבים הראשונים של עין הקורא (עיון קרא) ועם מייסדי ראשון לציון.
נישואין וחיים משותפים חשוכי ילדים.
אולגה בלקינד ויהושע חנקין התחתנו במושבה גדרה בשנת 1888 ולאחר שנה עברו לגור בשכונת עג'מי ביפו, קרוב לביתם של ההורים של יהושע, יהודה-לייב ושרה חנקין. אולגה חנקין, שתוארה בתור אישה "בעלת שכל ובעלת מרץ", הייתה מבוגרת מבעלה ב-12 שנה. רבים הביעו חשש שמערכת היחסים של הצעיר בן העשרים וארבע והמיילדת בת השלושים ושש לא תאריך ימים. במשפחתו של יהושע הביעו התנגדות עמוקה לנישואין, אך הם דבקו באהבתם.
כגואל אדמות א"י, הרבה יהושע לשהות מחוץ לבית. הוא יצא לחפש קרקעות מתאימות לקנייה ולשכנע יהודים להשקיע ברכישתן. היא הייתה שותפה לקידום תוכניותיו ארוכות הטווח שנחשבו לאבן יסוד בהתיישבות היהודית בארץ ישראל. בנוסף, קשריה החברתיים והמקצועיים סייעו לו ליצור תשתית לקידום פרויקט "גאולת האדמות" בארץ ישראל. כך, בעוד הוא נוסע ממקום למקום בניסיונות לרכוש קרקעות לצורכי חברות וקבוצות יהודים שרצו להתיישב בפלשתינה, היא יילדה תינוקות. שמה נודע בקרב הערבים העשירים באזור יפו, אפנדים, שייחים וראשי חמולות בדואיים שגרו מדרום לעיר. בשלהי שנות השמונים של המאה ה-19. איש עדיין לא האמין ביכולותיו של יהושע בגאולת האדמות, אבל סמכו על אשתו. היא נהגה על חמור לבן, בין אוהלי הבדואים וברחובות יפו. צילומים מהתקופה מראים שהחזיקה שוט בשעת רכיבתה, כדי להגן על עצמה. כעבור מספר שנות עבודה כמיילדת ביפו וסביבתה הצטרפה אליה אחותה הצעירה סוניה בלקינד כרופאת הנשים הראשונה ביישוב היהודי. אולגה עודדה את סוניה ללימודים אלו ואף תמכה בה כלכלית למימושם.
לאחר מספר שנות נישואין התברר לבני הזוג כי אינם יכולים להביא ילדים לעולם. הם נועצו ברופאים ומרפאים אך דבר לא עזר. כך נבצר מהאישה אשר כל ימיה יילדה נשים אחרות ועמדה לצדן כשהביאו ילדים לעולם, ללדת ולגדל ילדים ביולוגיים שלה.
מעורבותה בגאולת האדמות.
רכישת אדמות רחובות.
בספרו אנשי האדמה, מספר משה סמילנסקי כיצד במהלך לידת בנו של ערבי נוצרי עשיר מיפו, בעל אדמות מדרום לעיר, שמעה אולגה חנקין כי ישנם 10,000 דונם המוצעים למכירה בנחל דורן. היא סיפרה זאת ליהושע חנקין וכך הם יצרו קשר עם המוכר. בשנת 1890 חתם יהושע חנקין את העסקה הראשונה שלו. הוא עשה זאת תוך סיכון הונו האישי וכספים שגייס ממשפחתו. הסיכון הפך עד מהרה להצלחה, עם בואם של רוכשי האדמות היהודים שחיפשו חלקת אדמה לעצמם. עוד באותה השנה, נוסדה על אדמות אלו המושבה רחובות.
מעורבותה בהקמת המושבה חדרה.
בראשית שנות ה-90 של המאה ה-19 יצאה לפועל רכישת אדמות חצ'ירה, היום חדרה. אדמות אלו נקנו עבור נציגי אגודות חובבי ציון בליטא, מאלקסוט שבקובנה, בריגה ובוילנה. משלחת בת חמישה שליחים מטעם אגודות אלה שיצאה לקנות אדמות בארץ ישראל קנתה בהמלצתו ובתיווכו של יהושע חנקין את אדמות חדרה בשנת 1891, מהאפנדי סלים ח'ורי, שהקרקע הייתה בבעלותו. היקף הרכישה היה 30,000 דונם. הייתה זו רכישת הקרקע הגדולה ביותר להתיישבות בארץ ישראל עד אז. יהושע חנקין התחייב לייבש את כל הביצות שבאדמות אלה והוחלט שהכסף עבור הקרקעות וגם שטרי המכר על הקרקע (קושאנים) יופקדו עד הייבוש בידי זאב טיומקין, איש חובבי ציון. עניינים אלו הסתבכו, התברר כי ייבוש הביצות קשה לביצוע ומדיניות השלטון הע'ותמאני לא אפשרה את מימושה הפורמלי של העסקה. בנוסף, חלו המתיישבים בקדחת, שגרמה לאבדות בנפש וייאוש רב.
בשנת 1891 קמה המושבה חדרה. אולגה חנקין הייתה זו שבחרה את החברים בכוח החלוץ להתיישבות ובחרה בארבעה חלוצים ששילוב יכולותיהם היה נראה לה מתאים ביותר למשימה זו. קשיי הקדחת, ייבוש הביצות ומריבות על האדמות, המשיכו להטריד את המתיישבים עוד מספר שנים. היא עמדה לצד בן זוגה וסייעה למתיישבים בעמידתם מול קשיים רבים אלו.
אולגה חנקין מחלצת את "גואל האדמות" מחובותיו.
זאב טיומקין, מהנדס וחבר נאמן של חובבי ציון שהכיר את אולגה חנקין עוד מילדותה ברוסיה, הגיע לארץ ישראל בשנת 1891 כדי לארגן רכישת קרקעות בעבור קבוצות שרצו ליישב יהודים. הוא מינה את יהושע חנקין כסוכן הראשי של חובבי ציון, מינוי שקידם מאוד את הקריירה שלו. בזמן שחנקין קנה אדמות בעמק יזרעאל, עמק חפר והגליל, פרץ משבר: מצד אחד, התעורר ביקוש מוגבר לקניית קרקע ומצד שני, ספסרות בעסקאות והגבלות השלטון הע'ותמאני לא איפשרו להוציא את העסקאות לפועל. בעקבות המשבר עזב טיומקין את ישראל והשאיר את יהושע חסר כל. העסקאות בוטלו ונושים חיפשו אחריו. יהושע חנקין נחלץ מחובות אלה בזכות אולגה אשתו, שהמשיכה בעבודתה כמיילדת ביפו.
עם הקמתו של המשרד הארצישראלי בשנת 1907 והקמת חברת הכשרת היישוב, התרחבו עסקי קניית הקרקעות של משפחת חנקין ומכירתן. בזכות שליטתו בערבית, בקיאותו בחוק העות'מאני ובתרבות הערבית בפלשתינה ובעיקר בזכות קשריו הענפים עם בעלי אדמות, הוזמן יהושע חנקין להצטרף לפעילות המשרד. בשנת 1910, כשחנקין רכש את הקרקע בכפר פולה שעל אדמותיו הוקמה מרחביה (14 שנה לאחר מכן, עם התחלת גל העלייה המכונה "העלייה הרביעית" נרכשו גם אדמות הכפר א-פולה, שעמד בסמוך לכפר פולה, על ידי החברה האמריקאית "קהיליית ציון" שנעזרה בכישוריו של חנקין וחברת "הכשרת הישוב", לצורך הקמת העיר עפולה) בעמק יזרעאל, אולגה הייתה בת 58 והמשיכה לעבוד כמיילדת.
בחירתה להצטרף לבעלה וגילוי מודעות פמיניסטית.
כשפרצה מלחמת העולם הראשונה גורש יהושע חנקין לטורקיה. אולגה חנקין, הצטרפה אליו אף על פי שלא חויבה לכך. הם נשארו שם במשך כל תקופת המלחמה. ב-7 בספטמבר 1918 חזרו לארץ ישראל, קודם לחדרה ואז לתל אביב. באוקטובר 1918 קיבלה דרכון מממשלת המנדט הבריטי בפלשתינה-א"י.
באותם ימים כתבה מכתב לעיריית תל אביב בדבר שמות הרחובות בעיר, המלמד על תפיסותיה המגדריות: