בשלהי המאה ה-15, תקופת שלטונו של באיזיט השני הגיעו מגורשי ספרד ופורטוגל ובתוכם משכילים ומלומדים רבים, והקימו קהילות ספרדיות נפרדות בערים השונות. היהודים השתלבו בכלכלה העות'מאנית וזכו לשגשוג כלכלי. במרבית היישובים התגבשו קהילות יהודיות שהורכבו מארבעה קהלים, קהל ספרדי גדול וקהלים רומניוטי, הונגרי ואשכנזי קטנים. ספרי שאלות ותשובות מלמדים על מחלוקות הלכתיות בין הקהילות השונות על רקע טענת הרומניוטים לבכירות בשל ותק הקהילה בבולגריה מחד ושל הקהילה הספרדית על רקע מספרם הגדול של בניה מאידך. ב-1526, עם כיבוש בודה ופשט על ידי סולימאן הראשון הגיע גל מהגרים יהודים מהאזורים הכבושים אם מרצון או בכפייה. בעת הזו התבלטה קהילת פלובדיב כמובילה בקהילות בולגריה מבחינת מספר בניה ואיתנותם הכלכלית. בשלהי המאה ה-16, תקופת שלטונו של מוראט השלישי הורע מצב היהודים בבולגריה והוטלו עליהם גזרות שנועדו לצמצם את הונם ורכושם לטובת קופת האוצר העות'מאני. מצב ביטחון הפנים התערער וב-1593 נכבשה וידין בידי כוחות צבא הונגרים וגרמנים ובוצע פוגרום ביהודי העיר. המעטים ששרדו נפגעו ב-1596 במהלך פלישתו של מיכאי האמיץ נסיך ולאכיה והקהילה פסקה מלהתקיים למשך כ-50 שנים.
בראשית המאה ה-17 תועדו קהילות יהודיות גם בקאזאנלק ובסטארה זאגורה ומתעודות עות'מאניות העוסקות בתשלום מיסים עולה כי קהילת סופיה הפכה לגדולה בקהילות בולגריה ומקרב בניה התבלטו סוחרי דרכים אשר סחרו עם הרפובליקה של ונציה וראגוזה. באמצע המאה ה-17 לאחר גזירות ת"ח ת"ט, הגיעו לשטחי האימפריה העות'מאנית עבדים יהודים שנשבו על ידי חייליו של בוגדן חמלניצקי והם נפדו בכסף רב על ידי הקהילות היהודיות ובכללן קהילות בולגריה ועשרות מהם התיישבו בערי בולגריה. בסמוך למועד זה מוזכרת לראשונה קהילה יהודית בפאזארדג'יק. במהלך המאה ה-18 הגיעו לבולגריה יהודים מאזור סרביה שהפכה לזירת קרבות. היהודים שהגיעו בעיקר מבלגרד התיישבו בערי בולגריה ובספרי שאלות ותשובות מצוינות קהילות חדשות בקיוסטנדיל, קרלובו וצ'פינו באניה.
במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1768–1774) הושמד הצי העות'מאני על ידי הצי הרוסי והמסחר הימי העות'מאני שותק כמעט לחלוטין. כתוצאה מהמשבר, חודשו דרכי מסחר יבשתיות ופותחו חדשות וסוחרים יהודים השתלבו באפיקי המסחר החדשים. ביישובים אשר מוקמו לאורך נתיבי המסחר היבשתיים נוצרו קהילות יהודיות ובתעודות עות'מאנית וספרי שאלות ותשובות, מתועדות לראשונה קהילות יהודיות ברוסצ'וק, סליבן, ברקוביצה וסבישטוב. באותה העת פעל בניקופול משיח השקר יעקב פרנק והצליח להתסיס את קהילת העיר שהייתה כבר בתהליך נסיגה כלכלי ותרבותי בשל המלחמות המרובות באזור. בשלהי המאה ה-18 ובראשית המאה ה-19, סוף תקופת שלטונו של הסולטאן סלים השלישי ותקופת שלטונו של מוסטפא הרביעי התחולל משבר שלטוני חריף באימפריה. הממשל המרכזי איבד את האחיזה על האיילטים והואלים המקומיים נקטו במדיניות פנים עצמאית, הטילו מיסים שונים ונסמכו רבות על שוחד. באותה העת פעלו באזור בולגריה כנופיות שודדים מאורגנות שכונו קרדז'אלי, על שם עיר מוצאם, שהטילו אימתם על סוחרים בדרכים ואף ערכו פרעות ביהודי קיוסטנדיל. אחד הוואלים, אוסמאן פאזוואנטואולו, מרד בעות'מאנים וכוחותיו כבשו את פלבן ופרעו ביהודיה ובהמשך כבשו את וידין והפכו אותה לבירת הישות החדשה (במועד זה מתועדת לראשונה קהילה יהודית בשומן). ב-1830 פרעו חברי המיליצייה העות'מאנית באשי בוזוק בתושבי סופיה ובכלל זה בבני הקהילה היהודית.
הסולטאן מהמוט השני ניסה להחיל חקיקה וסדרי מנהל מודרניים ולשפר את מצב ביטחון הפנים במסגרת התהליך הכולל שכונה הטנזימאט. במסגרת התהליך חויבו גם הקהלים השונים בתוך קהילות הערים השונות להתאגד לכדי ישות קהילתית אחת ולמנות ועד מנהל בן 3 עד 5 חברים ומתוכו נציג אחד שייצג את הקהילה מול השלטונות. עידן "התחייה הלאומית הבולגרית" הביא עמו גם עוינות כלפי יהודי בולגריה משום שהיו מיעוט מועדף על פני הנוצרים והיו נאמנים לשלטון העות'מאני. עם זאת, המהפכן הבולגרי הנודע וסיל לבסקי מצא מסתור בבתי יהודים בפלובדיב, רוסה, וידין ופאזארדג'יק בעת שנרדף על ידי השלטונות העות'מאניים. המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878), הביאה עימה הרס וחורבן לחלק מקהילות בולגריה. וידין וניקופול הוחרבו בפגזי הצבא הרוסי ויהודי רוסה נמלטו מהעיר לרומניה השכנה, חלקם לבלי שוב. הצבא הרוסי הביא עמו את האנטישמיות המסורתית ובמקביל חיילי הצבא העות'מאני הנסוגים בזזו מכל הבא ליד. חיילים רוסים בסיוע תושבים מקומיים ערכו פוגרומים ביהודי קרלובו, קאזאנלק וסטארה זאגורה, וחיילים עות'מאנים פרעו ביהודי פאזארדג'יק. יהודי ימבול נמלטו מהעיר מחמת הקרבות ושבו אליה רק לאחר הפסקת האש. העות'מאנים הנסוגים ניסו להעלות באש חלקים מהעיר סופיה ובני הקהילה היהודית התגייסו בהמוניהם לפעולות הכיבוי ומנעו את התפשטות הדליקה לרובעי המגורים. אליעזר כלב מנכבדי פלובדיב שהיה מקורב לשלטון העות'מאני הציל עשרות בולגרים מהגרדום העות'מאני, תוך תשלום שוחד נכבד מכיסו ולאחר המלחמה נקרא רחוב בעיר על שמו. מאות מיהודי בולגריה עזבו ביחד עם החיילים העות'מאנים והתיישבו בעיקר באדירנה ואיסטנבול.
מעצמאות בולגריה ועד מלחמת העולם השנייה.
התקופה שהחלה בהקמת נסיכות בולגריה והסתיימה לאחר מלחמת העולם הראשונה הייתה רבת טלטלות בקורותיה של יהדות בולגריה ולוותה במאבקים חברתיים, דתיים ופוליטיים אשר עיצבו את דרכה. בשלהי המאה ה-19 עסקו יהודי בולגריה בשיקום נזקי מלחמת עצמאות הבולגרית ובהתמודדות עם גל האנטישמיות ועלילות הדם שפשטו בנסיכות לאחר המלחמה ולובה גם על ידי כוחות הצבא הרוסי שחנו במדינה. הממשלה הבולגרית והסינוד, ניסו בהצלחה חלקית להתמודד עם האירועים ובמקרים מסוימים אף להיאבק נגדם.
במקביל החלה הקהילה לגבש את דמותה תוך מאבקים פנימיים חריפים וחילופי דורות. הגעתם לבולגריה בהזמנת השלטונות של משכילים יהודים לצורך פיתוח מערכת ההשכלה הגבוהה בנסיכות, הוביל לפיתוח מערכת החינוך הקהילתית, אך גם ליצירת זיקה פוליטית ציונית, שכן רבים מהמשכילים היו מחוג חובבי ציון. הגעתו לבולגריה של יוסף מרקו ברוך האיצה את התהליך ואגודות ציוניות הוקמו בקהילות השונות. ב-1896 הגיע לבולגריה בנימין זאב הרצל וביקורו סחף את צעירי הקהילות השונות. ב-1897 ייצגו ישועה כלב, קרל הרבסט וצבי בלקובסקי את יהדות בולגריה בקונגרס הציוני הראשון שנערך בבזל. ב-1898 נוסדה ההסתדרות הציונית בבולגריה ושנותיה הראשונות לוו במאבק עיקש בין ניצי התנועה, חסידיו של יוסף מרקו ברוך, כגון ישועה כלב ומרקו רומנו, לבין המחנה המתון בראשות יקיר רומנו, ובינם לבין המשפחות הנכבדות (נוֹטָאבֶּלִים) והרבנות הראשית על השליטה ברחוב היהודי ועל חילוניותה של הנהגת יהודי בולגריה. המאבק הסתיים בניצחונה של התנועה הציונית שהפכה לדומיננטית ברחוב היהודי.
במקביל, עוגן תפקידו של הרב הראשי בחוקי המדינה והנהגת יהדות בולגריה שהייתה ברובה המוחלט ספרדית, החליטה להזמין לבולגריה מאירופה רבנים אשכנזים משכילים כדי שינהלו את ענייני הקהילה ובכלל זה את ענייני הדת. ב-1889, בעצתו של הרב צדוק כהן מצרפת, ולאחר אישורו של שר החוץ והדתות דימיטר גרקוב, הוקמה הקונסיסטוריה היהודית של בולגריה שנועדה לנהל את ענייני הקהילות. ב-1900 מונה להרב הראשי ד"ר מרדכי אהרנפרייז ובתקופתו התחולל ביתר שאת המאבק על הנהגת יהדות בולגריה בין התנועה הציונית לממסד הרבני. גם מאבק זה הוכרע לטובת התנועה הציונית והרב אהרנפרייז עזב את בולגריה. לאחר עזיבתו, צומצם תפקידו של הרב הראשי לנושאי דת בלבד והנהגת הקהילה היהודית נשלטה בלעדית על ידי חברי התנועה הציונית והייתה חילונית בהגדרתה. כנספח למאבק שליטה זה התחולל עימות בין רשת החינוך של כל ישראל חברים לבין אנשי התנועה הציונית ומערכת החינוך הקהילתית על רקע העדר תכנים לאומיים ואי לימוד העברית. העימות הסתיים בסגירת בתי הספר של הרשת ועזיבתה את בולגריה.
מלחמות הבלקן ומלחמת העולם הראשונה במהלכן נהרגו 991 מבני הקהילה, חלקם מראשיה, הובילו לשיתוק הפעילות הקהילתית והפוליטית ולפגיעה במערכת החינוך. לאחר תבוסת בולגריה במלחמת העולם הראשונה וחתימת חוזה ניי עברו על הממלכה שנות אי שקט פוליטי שלווה במשבר כלכלי וחברתי, שאחד מסממניו היה הגירה פנימית משמעותית מיישובים קטנים לערים מרכזיות בבולגריה ובעיקר לבירה סופיה. בפרוץ מלחמת העולם השנייה התגוררו למעלה ממחצית מיהודי בולגריה בסופיה. התקופה שלאחר מלחמת העולם הראשונה הייתה תקופת שיקום ובה מוצבה מחדש התנועה הציונית כגוף המנהיג את הקהילה, נציגי התנועה כיהנו בקונסיסטוריה היהודית והיו ראשיה. החל מאמצע שנות ה-30 החלה בולגריה מתקרבת לגרמניה הנאצית, ולמדיניות זו הייתה השלכה על יהודי בולגריה בדמות אנטישמיות שהפכה בהדרגה לממוסדת.
מעצמאות בולגריה ועד מלחמת העולם הראשונה.
ב-1879 אושרה חוקה חדשה לנסיכות, שנקראה חוקת טרנובו. סעיף 40 של החוקה קבע שיהודי בולגריה ייהנו מחופש דת וסעיף 42 קבע, כי הקהילות היהודיות ינוהלו על ידי שלטונות דת עצמאיים מטעמן, אך בפיקוחו של השר הממונה מטעם הממשלה הבולגרית. כך, זכו יהודי בולגריה לאוטונומיה בניהול חיי הקהילה למשך 78 השנים הבאות. בשנים הראשונות לעצמאות בולגריה עסקו בני הקהילה בשיקום הריסות המלחמה ונעזרו בנדבן היהודי הברון הירש, חברת כל ישראל חברים ויהודי אירופה ואמריקה, אשר שלחו תרומות לעזרת יהדות בולגריה.