בעונת 1990/1991 מאזנם של הסיקסרס ירד, ועמד על 38–44. בכל זאת הם עלו לפלייאוף. בסיבוב הראשון הם הדיחו את הבאקס בסוויפ, אך בחצי גמר המזרח הם הפסידו בפעם השנייה ברציפות לבולס 1–4. כמה אנשים חשבו שההפסדים לשיקגו שנתיים רצופות יגמרו את עידן בארקלי. את העונה ההבאה הסיקסרס סיימו במאזן שלילי, ולא עלו לפלייאוף בפעם השנייה בתוך 8 השנים עם בארקלי.
ב-17 ביוני 1992 הסיקסרס העבירו את בארקלי בטרייד לפיניקס סאנס בטרייד בתמורה לג'ף הורנסק, טים פרי ואנדרו לאנג. הטרייד הזה סימל את סיום עידן בארקלי.
1992-1996: שנות המעבר.
אחרי עונת 1991/1992 הסיקסרס מינו את דאג מו לעמדת המאמן. ב-56 המשחקים הראשונים מאזנם עמד על 19–37, ומו פוטר. הם סיימו את העונה הזו עם מאזן 26–56, ולא עלו לפלייאוף שנה שנייה ברציפות. בעונת 1993/1994 מאזנה של הקבוצה עמד על 25–57, פחות ניצחון אחד מהעונה הקודמת. לאחר עונה זו מונה ג'ון לוקאס לעמדות המאמן והמנג'ר.
המהלך להבאת לוקאס התברר כשגיאה, שכן הסיקסרס סיימו את שתי העונות ההבאות עם מאזן 42–122, ובשתיהן הם לא העפילו לפלייאוף והשלימו 4 עונות רצופות מחוצה לו.
השנים 1992–1996 בסיקסרס אופיינו בעיקר בהיעדר מנהיג. בין השנים האלו הם לא העפילו כלל לפלייאוף. הרבה אוהדים של הקבוצה קוראים לשנים אלו "העידן השחור". למרות זאת, אחרי השנים הלא מוצלחות הגיעה נקודת אור. הקבוצה זכתה בהגרלת הלוטרי של הדראפט בבחירה הראשונה. האוהדים כינו את השחקן שנבחר "התשובה", התשובה לתקופה הרעה. השחקן הוא אלן אייברסון.
1996-2006: עידן אלן אייברסון.
לפני עונת 1996/1997 הסיקסרס החליפו בעלים, וכתוצאה מכך הם עברו לאולם חדש - הוואצ'וביה סנטר. ג'ון לוקאס פוטר, וכך גם שני המנהלים של הקבוצה. ג'וני דייוויס תפס את עמדת המאמן, והסיקסרס בחרו בבחירה הראשונה של דראפט 1996 את האולסטאר לעתיד אלן אייברסון. אייברסון נבחר לתואר רוקי השנה ב-NBA, אך הסיקסרס סיימו את העונה במאזן 22–60, שיפור זעיר מהעונה הקודמת.
אחרי העונה הזו דייוויס פוטר ובמקומו מונה לארי בראון. בעונת 1997/1998 הסיקסרס השיגו מאזן 31–51, אך השלימו עונה שביעית ברציפות מחוץ לפלייאוף. אחרי עונה זו נערכו מספר שינויים בקבוצה. ג'רי סטקהאוס עבר לדטרויט פיסטונס בתמורה לארון מקי ות'יאו ראטליף. בנוסף השחקן אריק סנואו צורף בינואר 1998 אחרי ששיחק עם סיאטל סופרסוניקס.
במהלך עונת 1998/1999 הקבוצה רכשה את טיירון היל ממילווקי באקס. בסיומה של העונה המקוצרת היא השיגה מאזן 22–28, ולראשונה מזה שבע שנים עלתה לפלייאוף. בסיבוב הראשון הם גברו על האורלנדו מג'יק 3-1. בחצי גמר המזרח הם הפסידו בסוויפ לאינדיאנה פייסרס. בעונה ההבאה הם השתפרו והגיעו למאזן 33–49, המקום החמישי במזרח. בסיבוב הראשון הם הדיחו את שארלוט הורנטס בסוויפ. בחצי גמר המזרח הם הפסידו לפייסרס בשנית, הפעם ב-6 משחקים.
אף על פי שהקבוצה הייתה בכיוון עלייה, אייברסון ולארי בראון לא הפסיקו את העימותים ביניהם. בנקודה מסוימת נראה היה שאייברסון הולך להשלח בטרייד לקבוצה אחרת בעקבות אי ההסכמה עם המאמן. אחרי לא הרבה זמן נפסלה האפשרות לטרייד עם הלוס אנג'לס קליפרס, ומאוחר יותר נראה היה שהאולסטאר יעבור לדטרויט פיסטונס. ההעברה לא התאפשרה בגלל מחסור בכספים אצל הסיקסרס. אחרי שהתברר שאייברסון לא יעבור לקבוצה אחרת בראון והוא התחילו לגשר את הפערים ביניהם, כדי שהקבוצה תוכל לקצור את הפירות בעונת 2000/2001.
את עונת 2000/2001 הסיקסרס התחילו בצורה מצוינת. תחילה, הם ניצחו בכל 10 המשחקים הראשונים שלהם. בפגרת האולסטאר המאזן שלהם עמד על 14–41. לארי בראון אימן את נבחרת המזרח באולסטאר עצמו, ואייברסון נבחר לתואר ה-MVP של המשחק. לפני תחילת הפגרה נפצע ת'יאו ראטליף, והסיקסרס הצטרכו למצוא לו תחליף מיידי. הם רכשו את דיקמבה מוטומבו מאטלנטה הוקס, ושלחו להם את ראטליף, טוני קוקוץ', נאזי מוחמד ופפה סאנצ'ז. סאנצ'ז למעשה שוחרר מההוקס וחתם בהמשך העונה בסיקסרס. את העונה הזו הם סיימו עם מאזן 26–56, ולראשונה מאז עונת 1989/1990 הם נצחו בבית האטלנטי. בנוסף הם הגיעו למקום הראשון במזרח.
בפלייאוף הם נפגשו עם אינדיאנה פייסרס בפעם השלישית ברציפות. במשחק הראשון הסיקסרס בזבזו הובלה של 18 נקודות, והפסידו 78–79 כששלשה של רג'י מילר, כוכב הפייסרס, בשניות הסיום קבעה את התוצאה. הסיקסרס לחמו בחזרה, ונצחו בשלושת המשחקים ההבאים כדי להדיח את הפייסרס בתוצאה 1–3. בחצי גמר המזרח הם פגשו את טורונטו ראפטורס של וינס קרטר. שתי הקבוצות התחלקו בארבעת המשחקים הראשונים שווה בשווה, כשאייברסון קולע 54 בניצחון במשחק השני. במשחק החמישי הסיקסרס ניצחו ברבע הראשון 12–33, ולא הסתכלו לאחור בניצחון 88–121. אייברסון קלע 52 בניצחון הזה. הראפטורס ניצחו במשחק השישי כדי לכפות משחק שביעי ומכריע בפילדלפיה. הסיקסרס הובילו 87–88, וקרטר החטיא זריקה עם הבאזר, כך שבסופו של דבר הם עלו לשלב הבא.
בגמר המזרח הם פגשו את מילווקי באקס. בשני המשחקים הראשונים הייתה התוצאה 1-1, ואז התגלה שאייברסון לא יוכל לשחק במשחק השלישי בעקבות פציעה שהייתה לו במהלך העונה. למרות הציפיות שלבאקס יהיה משחק קל, הסיקסרס נצמדו עד לסיום והפסידו 74–80. למרות ההפסד נראה היה שהם רק השיגו מומנטום, כשניצחו בשני המשחקים ההבאים ולקחו את ההובלה בסדרה, 3-2. במשחק השישי הבאקס כבר השיגו יתרון 33 נקודות, אך הסיקסרס יבצעו קאמבק מדהים שכמעט נתן להם סיכוי לנצח. בסוף הם הפסידו 100–110. במשחק השביעי הם נצחו 91–108 אחרי מחצית שנייה מצוינת, כשאייברסון קולע 44 נקודות. הם הדיחו את הבאקס ולראשונה מאז 1983 ישתתפו בגמר ה-NBA.
בגמר הם נפגשו עם הלוס אנג'לס לייקרס של קובי בראיינט ושאקיל אוניל. הלייקרס השיגו מאזן 0–11 עד הסדרה נגד הסיקסרס, ורבים ציפו שהם ינצחו אותם בקלילות. ההפסד הקטן והלא משמעותי לכאורה של הסיקסרס במשחק האחרון נגד שיקגו בולס גרם להם לסיים את העונה עם מאזן 26–56, מאזן שזהה למאזן הלייקרס. ללייקרס ניתן היתרון בזכות הפרשים והסיקסרס יצטרכו לפתוח את הסדרה מחוץ לביתם בפעם הראשונה בפלייאוף הזה.
במשחק הראשון הלייקרס כבר לקחו הובלת 5–18 ברבע הראשון, אך הסיקסרס חזרו למשחק וכבר הובילו ב-19 במחצית. הלייקרס נלחמו כדי לחזור למשחק, שהסתיים בתוצאה 94-94 ונמשך בהארכה. בתחילת ההארכה הלייקרס קלעו 5 נקודות רצופות, אך אז הגיעה ריצת 2–13 לסיקסרס שניצחו במשחק 101–107. הלייקרס ניצחו במשחק השני 89–98. במשחק השלישי אוניל יצא בעבירה שישית במשך הרבע הרביעי, מה שנתן יתרון לסיקסרס. למרות זאת שלשת קלאץ' של רוברט הורי גרמה לניצחון הלייקרס 86–91. בשני המשחקים ההבאים ניצחו הלייקרס, והם זכו באליפות.
עונת 2000/2001 הייתה העונה של הסיקסרס מבחינת הישגים אינדיבידואליים. ה-MVP אלן אייברסון, מאמן השנה לארי בראון, שחקן ההגנה של העונה דיקמבה מוטומבו והשחקן השישי של העונה ארון מקי.
הסיקסרס הגיעו לעונת 2001/2002 עם ציפיות גבוהות אחרי ההפסד בעונה הקודמת ללייקרס בגמר, אך השיגו מאזן 39–43 בלבד, המקום ה-6 במזרח. כבר בסיבוב הראשון הם הודחו, על ידי הבוסטון סלטיקס 2-3 בסדרה. את עונת 2002/2003 הם התחילו במאזן 4–15, אבל המשך של 10–20 הוביל למאזן 24–25 בלבד בפגרת האולסטאר. אחרי הפגרה הסיקסרס השיגו מאזן 10–23, ומאזן 34–48 בסיום העונה. הם סיימו במקום הרביעי במזרח והעפילו לפלייאוף עונה חמישית ברציפות. אייברסון קלע 55 נקודות במשחק הראשון בסדרה נגד ההורנטס והסיקסרס ניצחו, ובסופה של הסדרה הם ניצחו 2–4. בחצי גמר המזרח הם הודחו על ידי דטרויט פיסטונס בסדרה בת 6 משחקים.
בסיום העונה הזו המאמן לארי בראון התפטר וחתם בפיסטונס, שהדיחו את הסיקסרס בסיום העונה שעברה. אחרי שהסיקסרס לא הצליחו למנות את ג'ף ואן גנדי ואדי ג'ורדן לעמדת המאמן הם מינו את עוזר המאמן הקודם של בראון, רנדי איירס. אחרי 52 משחקים בלבד בהם הסיקסרס השיגו מאזן 21–31 הוא פוטר. במקומו מונה כריס פורד, שלא הצליח לשקם את הקבוצה שסיימה את העונה במאזן 33–49. הם פספסו את הפלייאוף בפעם הראשונה מזה שש שנים.
לקראת עונת 2004/2005 הסיקסרס מינו את ג'ים אובריין למאמן הקבוצה. תחת המאמן החדש, אייברסון חזר לשחק בעמדת הרכז הטבעית לו, ואפשר לטעון שזו העונה הטובה ביותר בקריירה שלו. עוד סיבה להעריכו בעונה זו הייתה הרצון שלו לשתף את חבריו בקבוצה בהתקפה. באותה עונה הגיע לקבוצה כריס ובר, שהיה אמור לעזור למשחק הפנים של הסיקסרס. בנוסף אליהם הצטרף בתחילת העונה אנדרה איגודלה, שנבחר בדראפט בבחירה ה-9. איגודלה נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה, ופילדלפיה השיגה מאזן 39–43 וחזרה לפלייאוף. בסיבוב הראשון הם הפסידו לפיסטונס של בראון 1–4. הפיסטונס יזכו באליפות בהמשך העונה.
לפני עונת 2005/2006 הסיקסרס פיטרו את אובריין המצליח יחסית ומינו את מוריס צ'יקס האהוב על ידי האוהדים, ששיחק במדי הקבוצה בין השנים 1978–1989 והיה חלק חשוב באליפות ב-1983. למרות מינויו של צ'יקס הקבוצה רק הדרדרה בעונה זו וסיימה אותה במאזן 38–44, ולא עלתה לפלייאוף. בעונת 2006/2007 הסיקסרס השיגו מאזן פחות טוב מבעונה שעברה, 35-47 וסיימו במקום ה-9 במזרח שלא מוביל לפלייאוף.
ב-5 בדצמבר 2006 אלן אייברסון המאוכזב מכיוונם של ראשי הקבוצה הציב להם אולטימטום:"תמצאו שחקנים שיעזרו לתמוך בי או שתעבירו אותי לקבוצה אחרת".
2006-2017: בנייה מחדש.