ב-1185 קמה האימפריה הבולגרית השנייה, ובתקופת קיומה ידעו יהודי בולגריה תור זהב שהיה כמעט חסר תקדים במונחים אירופיים של ימי הביניים. יהודי בולגריה ובעיקר יהודי בירת הממלכה טרנובו נודעו כאוריינים, רב לשוניים אשר עסקו במסחר וזכו לחופש תנועה, פולחן ומעמד חברתי רם. בראשית המאה ה-20 בעת עבודות להקמת קו מסילת רכבת התגלתה מצבה מבית העלמין היהודי שהיה בטרנובו. היא תוארכה למאה ה-13.
במהלך מסע הצלב הרביעי, החריבו הצלבנים את העיר פלובדיב והוציאו להורג את יהודי העיר שככל הנראה מנו כמה עשרות נפשות. ב-1205 עלה בידי קאלויאן, קיסר בולגריה לכבוש מחדש את העיר ובמסורת יהודית שהשתמרה מתקופה זו מסופר, כי קאלויאן הוציא להורג את כל ראשי הכנסייה וראשי היישוב שמינו הכובשים כנקמה על רצח נתיניו היהודים. בראשית המאה ה-13, תקופת שלטונו של איוון אסן השני, קיסר בולגריה, כתב בלה הרביעי, מלך הונגריה מכתב נזעם לאפיפיור גרגוריוס התשיעי ובו נטען שאיוון אסן השני מארח "כופרים יהודים" בממלכתו וכי בולגריה "מלאת יהודים" ויש לצאת למסע צלב נגדה. על מעמדו של איוואן אסן בעיני הקהילות היהודיות מעידה איגרת קורונל (Koronel Manuscript). האיגרת היא תוכחה ואזהרה נגד רודפי יהודים ובה אזכור ליחסו של איוואן אסן השני כלפי יהודי ממלכתו. לפי גרסה אחת, האיגרת נשלחה על ידי רבי יעקב בן אליהו לאחיו המומר פאבלו כריסטיאני. פאבלו כריסטיאני נודע בשל השתתפותו בוויכוח ברצלונה ומניחים שהאיגרת נשלחה בסמוך למועד הוויכוח או מעט לאחריו. לפי גרסה שנייה נשלחה האיגרת על ידי רבי יעקב הרופא לבן דודו יעקב דה לָאטֶס מקרקסון ככל הנראה ב-1264. באיגרת מובא סיפור ניצחונו של איוואן אסן השני על תאודורוס קומננוס דוקאס נסיך אפירוס בקרב קלוקוטניצה שנערך ב-1230, ליד העיר חאסקובו של ימינו. תאודורוס שהיה ידוע ברדיפותיו את היהודים, נפל בשבי איוואן אסן והוא ציווה על 2 יהודים לנקר את עיניו כתגמול על רדיפת אחיהם. היהודים סירבו מטעמי דת, לפי מקור אחד בהמשך נמחל להם ולפי מקור אחר הוצאו להורג בשל אי מילוי מצוות המלך. רבי יעקב משתמש בדוגמה זו ומזהיר את אחיו מפני גורלם של שונאי היהודים. עם זאת, חוקרים נוספים מציינים כי האירוע מתאר שימוש ביהודי הממלכה כ"מוציאים לפועל" מטעם השליט, עניין שהיה מקובל בממלכות שונות.
ב-1346 נשא איוון אלכסנדר, קיסר בולגריה לאישה את שרה מטרנובו בת למשפחה מיוחסת מקרב הקהילה היהודית בעיר. חוקרים מניחים שלא סביר שהמלך הבולגרי היה נישא לבת המעמד הנמוך ומסיקים מנישואין אלו שמעמדם של יהודי הממלכה היה רם ואיתן. שרה התנצרה ושינתה את שמה לתאודורה, ובנה, איוון שישמן, היה אחרון קיסרי האימפריה הבולגרית. בתקופת כהונתה נהנו יהודי בולגריה מחסותה וצברו מעמד רם יותר; אולם מעמדם אצל בית המלוכה גרם לחיכוכים מול האוכלוסייה הנוצרית. החיכוכים הובילו לכך שב-1352 הוציאה הכנסייה צו לגירוש היהודים מבולגריה, אך הצו לא מומש. עם זאת הורע מעמדם של יהודי הבירה טרנובו, גם על רקע מאבק הכנסייה בכתות שונות ובכלל זה הבוגומילים. לפי גרסה אחת, ב-1360 גורשו בכל זאת יהודי טרנובו מהעיר. לפי גרסה נוספת בשנה זו נערכו פרעות ביהודי העיר, אך הם לא גורשו. שתי הגרסאות מתבססות על מקורות בכנסייה הבולגרית ועל כן נתונות במחלוקת, שכן לכנסייה היה עניין לפגוע במעמדם של היהודים.
ב-1374 הגיעו לבולגריה יהודים אשר גורשו מממלכת הונגריה בצו המלך לאיוש הראשון והתיישבו בערי הממלכה. יהודי הונגריה יסדו קהל עצמאי ונפרד מהקהילה הרומניוטית. ביולי 1393 נכבשה טרנובו על ידי צבא האימפריה העות'מאנית בפיקודו של הנסיך סולימאן, בנו של הסולטאן באיזיט הראשון. מיתוס אנטישמי דתי שרווח ברבות הימים מציין שאחד מיהודי העיר פתח את שעריה בפני הכובשים העות'מאניים ובשל כך עלה בידיהם לכבוש אותה. הנסיך סולימאן, שבז ל"בוגד", הורה להוציאו להורג והשליך את גופתו לבור. לפי המיתוס, נוצרים שעברו במקום נהגו להשליך אבן לבור, עד שנוצר תל אבנים אשר כונה "קבר היהודי" (זִ'ידוֹב גְרוֹבּ). ב-1886 הועלה מיתוס אנטישמי זה על הכתב בספר שעסק בהיסטוריה של העיר טרנובו, ובהדרגה נכנס לנרטיב ההיסטורי הבולגרי. בפועל, נהרגו רבים מבני קהילת טרנובו בקרבות עם הצבא העות'מאני ואלו שנותרו הוגלו מהעיר ולא הורשו לשוב אליה. בהמשך תועדו גולי טרנובו כקהילה נפרדת של יהדות איסטנבול, שכונתה "קהל טרנובו" והיא נטמעה בקהילה הספרדית הגדולה במהלך המאה ה-17.
תחת השלטון העות'מאני.
מהמט השני, אשר הפך את הישות העות'מאנית לאימפריה, הביא אל קיצה את האימפריה הביזנטית וכבש שטחים נרחבים באירופה, ביצע גם טרנספר אוכלוסיות נרחב בכל הבלקן במטרה לאסלם את החבל ולהוביל להגברת האחיזה העות'מאנית בשטחים האירופיים. גורל זה לא פסח על חלק מיהודי בולגריה שהוגלו ומקצתם נודעו כעובדי כפייה שכונו סוּרְג'וּן. בהמשך זכו יהודי האימפריה, ובכלל זה יהודי אזור בולגריה, למעמד מועדף על פני נתינים נוצרים, ובאופן מסורתי נחשבו על ידי השלטון העות'מאני כמיעוט תורם ונאמן לסולטאן. יחס זה הוביל להגעת מגורשים מרחבי אירופה לשטחי האימפריה העות'מאנית. הקהילה בבולגריה הפכה למרובת קהלים ובנוסף לקהל הרומניוטי וההונגרי, נקלטו מגורשים מאזורי צרפת, בוואריה ואיטליה. בשלהי המאה ה-15 הגיעו לאזור בולגריה מגורשי ספרד ובהמשך מגורשי פורטוגל וזאת בעידודו של הסולטאן באיזיט השני ובמספרם הגדול, שינו את אופיין של הקהילות השונות אשר קיבלו בהדרגה צביון ספרדי. הגעתם של יהודי ספרד ופורטוגל חפפה לתור הזהב של האימפריה העות'מאנית ויהודי בולגריה ידעו פריחה כלכלית ותרבותית ומקרבם נודעו סוחרים ואומנים אשר הביאו את בשורת הדפוס לרחבי האימפריה.
בשלהי המאה ה-16, לאחר תום תקופת שלטונו של סולימאן הראשון החל תהליך נסיגתה ההדרגתי של האימפריה העות'מאנית. התהליך לווה בהתנוונות מערכת השלטון המקומי, התערערות מצב ביטחון הפנים ומלחמות שהתחוללו בשטחי בולגריה בין העות'מאנים לבין האימפריה הרוסית וממלכת הבסבורג. הקשר בין קהילות בולגריה למרכזי ההלכה בסלוניקי, אדירנה ואיסטנבול הלך והצטמצם, והקהילות פיתחו בהדרגה עצמאות הלכתית. במקביל חלה הידרדרות ניכרת במצבם הכלכלי של יהודי בולגריה וברמת החינוך. בראשית המאה ה-18 נטמעו כל הקהילות בתוך הקהילה הספרדית הגדולה ואזכורים למוצאן של המשפחות השונות מופיע בשמותיהן, אשר נגזרו מכינויים שניתנו להן על ידי הספרדים. רומאנו ופאפו לרומניוטים, מג'ר להונגרים, צרפתי, פרנסא ופרנקו לצרפתים, אשכנזי ליהודי בוואריה, מיטרני, פיזאנטי וגרציאני ליהודי איטליה.
בני הקהילה היהודית שנודעו כמיעוט מועדף ונאמן לעות'מאנים, הפכו למטרה לפולשים השונים לאזור בולגריה ולא אחת חרבו קהילות שלמות ופליטים עזבו את מקומות מגוריהם ועברו לערים אחרות. במקביל, איבדו העות'מאנים בהדרגה שטחים באירופה ויהודים רבים ממחוזות אלו, העדיפו או אולצו לסגת ביחד עם העות'מאנים וחלקם הגיע לבולגריה. במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878), הובסו העות'מאנים וצבא האימפריה הרוסית כבש את בולגריה. במהלך הלחימה הותקפו יהודי בולגריה הן על ידי חיילי הצבא הרוסי והן על ידי החיילים העות'מאנים הנסוגים שאיבדו כל רסן. לאחר המלחמה הפכה בולגריה לנסיכות עצמאית ויהודיה עסקו בשיקום ההריסות ומיצובה של קהילה מודרנית ומאורגנת.
הקהילות והתפתחותן.
בראשית המאה ה-15 הוציא הסולטאן מוראט השני פירמאן המתיר ליהודי בולגריה לבנות בתי כנסת, לחכור קרקעות ולנהל את ענייניה הפנימיים של הקהילה. בעת ההיא תועדו קהילות בווידין, ניקופול, סופיה, פלובדיב ופלבן. מאחר שהתשתית העות'מאנית הייתה בעיקרה צבאית, התבלטו בני הקהילה היהודית כסוחרים וחלשו על היבוא והייצוא מגבולות בולגריה. ב-1443 נכבשה וידין בידי קואליציית צבאות הונגרים ופולנים בראשות ולדיסלב השלישי מלך פולין. בתקופת הכיבוש נרדפו יהודי העיר וחלקם נאלצו להגר ממנה. כפי הנראה במועד זה חדלה הקהילה האשכנזית מלהתקיים. לאחר קרב וארנה נכבשה מחדש העיר על ידי העות'מאנים והיהודים חזרו להתיישב בה. ב-1470 שוב נכבשה העיר בידי ההונגרים אשר ערכו פוגרום בבני הקהילה היהודית. באמצע המאה ה-15 הגיעו לבולגריה מגורשי צרפת אשר גורשו בצו המלך שארל השביעי, וב-1471 מגורשי בוואריה אשר גורשו בצו לודוויג התשיעי, דוכס בוואריה, והתיישבו בווידין, סופיה ופלובדיב. יהודי צרפת ובוואריה הקימו לעצמם קהילות אשכנזיות נפרדות.