ב-1881, הוא שב לאדינבורו (כשבריאותו מעורערת קמעה), כדי להשלים את לימודי הרפואה שלו (LRCP, LRCS, Ed, 1884). כשהוא עדיין סטודנט לרפואה, הוא הצטרף לארגונים הבאים: עמית החברה המלכותית של אדינבורו, עמית החברה המלכותית לגאוגרפיה, חבר במכון האנתרופולוגי של בריטניה הגדולה ועמית מקביל בחברה האנתרופולוגית של ברלין.
נישואיו הראשונים ועיסוק ברפואה.
ב-1882, פלקין נישא לאשתו הראשונה, מרי ("פולי"), בתו של סמואל סמול מאנדר מוולברהמפטון, מעסיקו של אביו, אשר נשאר חברו מאז ילדותם. הוא אף נהיה שותף לפלקין הן בעבודתו האזוטרית הן בעבודתו למען רווחת ילדים. לזוג פלקין נולדו בן: סמואל דניס, ובת, את'לווין (1883 - 1962). לימים היא תפרסם ספרים על מורשתו של מסדר השחר המוזהב תחת שם העט "את'ל פלקין".
ב-1884, הוא התקדם בלימודיו, בעיר מרבורג, כשהוא מקבל שם את התואר השני שלו, בשנת 1885. לאחר מכן, הוא עבד כרופא באדינבורו במשך מספר שנים, לא לפני שהוא מחליט לשוב לאפריקה, בנוסעו תדיר עם אשתו בכל רחבי אירופה.
התיאוסופיה והשחר המוזהב.
נראה שמרי ורוברט נחשפו לאזוטריקה דרך קבוצה ללימוד תנ"ך אליה הצטרפו באדינבורו; נלמדו גם כתבי קודש נוספים, כולל ה-טאו טה צ'ינג וה-בהגווד גיטא וכמה חברים בקבוצה אף היו תיאוסופיסטים. רוברט ומרי הצטרפו לאגודה התאוסופית באדינבורו, ב-1886, אך גילו שהיא איננה מקיימת טקסי כישוף. בסופו של דבר בם הצטרפו לסניף מקדש אמן - רה שהיה בראשותו של ג'ון ויליאם ברודי - אינס. סניף זה השתייך למסדר השחר המוזהב ותאריך הצטרפותם הוא ה-12 במרץ 1894.
פלקין המשיך לכתוב ולהוציא לאור: הוא ערך (בשיתוף פעולה עם אחרים) את אוסף מכתביו ועיתוניו של מהמט אמין פאשא, אותו הוא פגש (תורגם על ידי אשתו מרי) ואשר יצא לאור ב-1888. כמו כן, הוא הוציא לאור את הספר: "היפנוזה, או פסיכותרפיה", ב-1890. בעקבות הידרדרות בבריאותו בשל עומס ועבודה מאומצת הוא פנה לעסוק ברפואה בלונדון, 1896.
ב-1903, נפטרה אשתו מרי ורוברט החליט להגביר את מעורבותו הדתית הן במסגרת הנצרות האנגליקנית הן בשורות מסדרי הכישוף למיניהם. הוא פרש לנוח במנזר שנוהל על ידי כמרי העיירה מירפילד, אנגליה, "קהילת תחיית המתים", תוך שהוא מתלבט האם להצטרף למסדר זה. לכמה מכמרי העיירה היה עניין במיסטיקה נוצרית וכמו כן ברוזיקרוציאניזם ובמסדר השחר המוזהב. הם החשיבו את פלקין כדמות רמת מעלה בהקשר למסורת זו. אחד מהכמרים הללו, האב פיצג'רלד, ימלא מאוחר יותר תפקיד מרכזי במעברו של פלקין לניו זילנד.
באותה שנה, ב-1903, אירע פילוג בשורות מסדר השחר המוזהב, כשפלקין וברודי - אינס, התפצלו מארתור אדוארד ווייט כדי לייסד את מסדר הכשפים "כוכב הבוקר" (Stella Matutina). המשורר ויליאם בטלר ייטס הצטרף למסדר הזה והיה חבר בו למשך 20 שנה. סניף המקדש הראשי אליו השתייך פלקין ושהיה ממוקם בלונדון, היה קרוי בשם אמון (Amoun).
אדוני השמש.
מאותו פרק זמן שבו פלקין החל להנהיג את מסדר "כוכב הבוקר", הוא נהיה נתון להשפעתם ההולכת וגוברת של "אדוני השמש", אדוני המסדר האגדיים ועוד ישויות בכירות במישור האסטרלי (Astral Plane) לכאורה. כבעל קשרים מעין אלו הוא חיזק את עמדתו כמנהיגו של המסדר. בסביבות 1908 הוא אף העלה טענה שהוא תקשר עם "מדריך ערבי", המכונה "ארה בן שמש" (Ara Ben Shemesh, האריה בן השמש), אחד משבט "בני האש" החיים במקדש מזרח תיכוני הנמצא אי שם במדבר. ארה בן שמש זה, לטענתו של פלקין, קיבל היתר מיוחד ליצור קשר ולהדריך סטודנטים מן המערב. על התקשור הראשון שלו לכאורה עם "ארה בן שמש", מסופר כנראה ב"אדם מרחיק - נדוד" (A Wayfaring Man), אשר מתאר שיחה בין פלקין ל-ארתור אדוארד ווייט, שנקטעה על ידי הופעתה של "ישות בעלת צללית". פלקין מיד קרא לאשתו הארייט אשר הייתה מגדת עתידות והיא חזתה ב. לכאורה, דמות זו המכונה בדיווח זה "הכשדית", תרה אחרי מישהו שיפעל לאחד בין הלימוד הרוחני, הן של תרבות המזרח, הן של תרבות המערב. כשהם למדו ש"ארה בן שמש" האמין ב"אדון, ישו הנוצרי", פלקין ווייט הסכימו לשתף עמו פעולה.
מורה רוחני אחר שהיה בעל השפעה על פלקין, היה שרי פרננדה (Sri Parananda), אותו פלקין פגש לראשונה, לטענתו, עוטה דמות בשר ודם, העולה כביכול מתוך אדי מעיינות באד פירמונט (Bad Pyrmont) שבגרמניה. ההתגלות הגשמית הזו, המתוארת כ"אדם מזרחי כהה עור, עם זקן ועיניים שחורות גדולות, עטויה גלימה שופעת וכובע חרוטי יוצא דופן", סיכמה להיפגש עם פלקין, בדיוק אחרי חודש, בלובי של מלון קרלטון שבלונדון. לפי פלקין, פגישתם העוקבת, פנים אל פנים היוותה את תחילתה של סדרת "מפגשים" שנמשכו על פני כמה שנים.
הבונים החופשיים והרוזיקרוציאניזם (מסדר צלב הוורד).
פלקין התקבל למסדר הבונים החופשיים בסניף מרי צ'אפל, אדינבורו ב-8 בינואר 1907, התקדם לדרגת "עמית אומן" ב-12 בפברואר והועלה לדרגת "בונה בכיר" ב-26 בפברואר. ב-11 באפריל, אותה שנה, הוא צורף לאגודת צלב הוורד שבאנגליה (Societas Rosicruciana in Anglia, SRIA), מטרופוליטן קולג', אשר אליו צורפו רק אנשים בדרגה של פלקין, "בונה בכיר". מנהל טקס הקבלה הרשמי היה דוקטור ויליאם ווין ווסטקוט, ה"קוסם העליון" של אגודה זו ומייסד - שותף של השחר המוזהב.
לפי החוקר ר. אלווד, בזמן שפלקין ביקר לראשונה בניו זילנד, בשנת 1912, הוא כבר היה בדרגת "32° בונה חופשי", אחת מהדרגות הבכירות ביותר במסדר, שהעניקה לו את היכולת לבקר ולבצע משימות מטעם החברים במסדר במדינה כה רחוקה. אולם, לפי ק. אדני, אשר השתייך לסניף ה-SRIA המקומי שבניו זילנד, התעניינותו של פלקין בבונים החופשיים הייתה כנראה מועטה; הוא מעולם לא שימש בתור מנהל סניף ואף לא היה חבר בשורות "הקשת הקדושה המלכותית" (Holy Royal Arch) ולכן זה בלתי סביר שהוא היה חבר בכיר בארגונים כאלו ואחרים שהיו קשורים בבונים החופשיים. המניע שלו שהביא אותו להצטרף למסדרים הללו, הוא כנראה רצונו לבנות יחסי אמון בינו לבין מיסטיקנים אירופאים וליצור קשר עם חבריו של מסדר צלב הוורד המקורי. אנה שפרנגל, שהייתה חברה במסדר אגדי גרמני זה, שתקשר עם ישויות בכירות מעין אלוהיות, תמכה לכאורה בהקמתו של מסדר השחר המוזהב. פלקין היה בטוח שהיא והמסדר אליו השתייכה עדיין פעלו תחת מעטה חשאיות, לצד אמונתו בהימצאות קברו של כריסטיאן רוזנקרויץ, אי שם בגרמניה. בחיפושיו אחרי קבוצה זו, הוא והארייט נסעו לאירופה ב-1906, 1910 ו-1914, ובמהלך אחד מהביקורים הללו הוא נפגש עם רודולף שטיינר והוא אף טען שקיים מפגשים עם כמה מחברי מסדר צלב הוורד. פלקין החשיב את שטיינר, כחבר מסדר בכיר ביותר ולאחר פגישתם שילב אלמנטים הלקוחים מ-האנתרופוסופיה במסגרת עיסוקו המקצועי כרופא, כולל הומאופתיה.
כשהזוג פלקין ביקר בגרמניה במהלך 1914, הם הושמו תחת בידוד, בזמן שבריטניה הכריזה מלחמה על גרמניה ב-4 באוגוסט. הסיפור הבדוי על חייו, אותו חיברה הארייט, מציע שהוא נשלח לגרמניה למטרת משימה דחופה על ידי "אדון השמש" ארה בן שמש, למרות כל האזהרות לגבי מלחמה ממשמשת ובאה. הם הצליחו להתחמק ממעצר ונמלטו מהמדינה דרך הולנד הנייטרלית בעזרתם של בונים חופשיים גרמנים.
ניו זילנד.
ב-1912, פלקין, ביחד עם הארייט ואת'לווין, ביקרו בהאבלוק נורת' (Havelock North), ניו זילנד, בהזמנתה של "אגודת הצלב הדרומי" (Southern Cross Society). קבוצה זו, הייתה חבורה של אנשים שהתכנסו כדי לקיים תפילות ומדיטציה, לצד ייסודה של "תנועת העבודה של האבלוק" (Havelock Work). עקרונות תנועה אמנותית ורוחנית זו, אומצו על ידי בני כל העיירה. רג'ינלד ורות גרדינר, זוג שהתגורר בהארולד לארג', מייסדי שתי התנועות המוזכרות לעיל, האמינו ששיטות התרגול הרוחני של המזרח, כמו למשל התיאוסופיה, היו לא מותאמות עבור מערביים. יחד עם זאת, הם חשו שהכנסייה איבדה והייתה חסרה את הלימוד האזוטרי של ישו ותלמידיו. הם היו נחושים בדעתם לעבור תהליך של אימון קפדני, כדי להיות ראויים ללמוד את החומר העיוני ה"סודי" הזה. שלושה אישים אלו, הזוג גרדינר ופלקין התחילו לתרגל יחד מדיטציה יומית ועד מהרה הצטרפו הגברת מ. מ. מקליין ואחותו של רג'ינלד, הגברת רוז גרדינר. רג'ינלד גרדינר ייעד את "קבוצת העבודה של האבלוק", לשמש בתור אגודה תרבותית "הבנויה סביב תחנת הכוח השקטה הזו". קבוצת המדיטציה גדלה והחלה לשלב טקסים פשוטים במהותם, תוך שהיא מכנה את עצמה "אגודת הצלב הדרומי".