בעוד סטול מעבירה את ג'ימי למעצר, אנסר עוצר אותה בצידי הדרך. הוא מזהיר אותה מפני איום של המחתרת האירית בהמשך הדרך. יתר הסוכנים ממשיכים לחקור זאת, והיא נותרת לבד עם ג'ימי ואנסר. מעט לאחר מכן, פייני, צ'יבס, אופי וקוזיק מגיעים. צ'יבס מעניק לג'ימי חיוך גלאזגו והורג אותו. אופי הורג את סטול באותה דרך בה נהרגה דונה, לאחר שהזכיר לה כי היא אחראית למותה. ההוכחות לעסקיו של ג'קס עם סטול מושמדות, מה שמותיר את חברי המועדון עם המסמכים המבטיחים את הפחתת עונשם בכלא. זירת הפשע מבוימת כאילו המחתרת האירית אחראית לכך. במסחרית המובילה אותם, ג'קס לומד על הירצחם של סטול וג'ימי, כאשר חניכי המועדון רוכבים לצד המסחרית וצופרים להם בקוד מורס. הוא ושאר חברי המועדון מחייכים, ומתברר כי הם ידעו כל אותה עת על תוכניתו של ג'קס. בינתיים, טארה מוצאת את המכתבים שמורין השאירה לג'קס בתיק שלו וקוראת אותם. במכתבים אלו, ג'ון טלר מיידע את מורין בדבר התקרבותם של ג'מה וקליי ופחדו כי השניים ירצחו אותו. העונה מסתיימת כאשר ג'קס דוחה מעליו את חזונו של אביו ומאמץ את דרכו של קליי.
עונה רביעית.
ילדי האנרכיה משוחררים מהכלא לאחר 14 חודשי מאסר. הם מתקבלים חזרה בידי סגן איליי רוזוולט, השריף החדש של צ'ארמינג, שהגיע ממשרד השריף בסן חואקין. הוא אוסר על חברים שמשוחררים בערבות ללבוש את מדי המועדון בתוך תחום השיפוט שלו, ומצהיר עליהם כמשויכים לכנופיה. למורת רוחו של קליי, הם גם מגלים שג'ייקוב הייל החל להכשיר קרקע לבנייתו של מיזם מגורים בשם "צ'ארמינג הייטס".
התובע הכללי לינקולן פוטר מבקש את עזרתו של רוזוולט בבניית תיק פשע מאורגן נגד סאם קרואו. בערב חתונתו של אופי, ג'קס מציע נישואים לטארה, שמסכימה כאשר ג'קס אומר שהוא מתכוון לעזוב את המועדון. סאם קרואו מתכוונים לערוך עסקת נשק עם הרוסים, ולהשתמש במסווה חתונתו של אופי כדרך להתחמק מרשויות החוק. כפעולת תגמול על תקיפתו של ג'קס בכלא, סאם קרואו בוגדים ברוסים והורגים את חלקם - כולל את הסוכן הסמוי שעובד עם פוטר. לאחר שג'מה מוצאת מכתבים ממורין בחפציה של טארה, היא מבררת עם קליי את עניין נאמנותם של טארה וג'קס למועדון. בסופו של דבר, היא שואלת את טארה על המכתבים, אך טארה מכחישה כל ידע עליהם.
ג'קס וקליי נפגשים עם אלברז ועם חבר קרטל גלינדו רומרו "רומיאו" פראדה (דני טרחו) כדי לדון בהברחת נשק. להפתעתו של ג'קס, קליי מוכן להעביר קוקאין עבור הקרטל בתמורה לכסף והגנה מהרוסים. ג'קס מבין שקליי לוקח סיכונים כדי שיהיה לו מספיק כסף כשיעזוב את המועדון ויפרוש. הוא עורך עסקה פרטית עם קליי ומסכים להעברת הסמים, בתנאי שיעזוב את המועדון יחד עם קליי, ואופי יהפוך לנשיא. יתר חברי המועדון חלוקים בדעותיהם לגבי העברת הסמים. לאחר דיון מעמיק, ההצעה עוברת ברוב של 6 ל-5, והדבר יוצר פילוג בין חברי המועדון. בעוד סאם קרואו מבצעים את משלוח הנשק הראשון עבור הקרטל, דלקת הפרקים של קליי מחמירה. ג'מה מזהירה את פייני בנוגע לחקירת העבר יחד עם טארה. פוטר ממשיך לעורר צרות במועדון, ומודיע לאוטו שבובי קיים יחסים עם לואן לפני מותה. החיפוש אחר המכתבים ממשיך, ונודע כי קליי הורה להרוג את ג'ון טלר כדי לעצור אותו מלהפסיק את הסחר בנשק עם האירים. אנסר וג'מה גם הם שותפים לפשע, וזאת מאחר שידעו עליו או שטייחו את עניין ה"תאונה".
כדי להשיג ממנו שיתוף פעולה, רוזוולט חושף בפני ג'וס שאביו הביולוגי הוא אפרו-אמריקאי. ג'וס חושש שאם האמת הזו תצא לאור, הוא עלול להיזרק מהמועדון. הפרנויה שלו בנוגע למקורותיו האפרו-אמריקנים גדלה עד לנקודה בה הוא יוצר קשר עם רוזוולט, שמבהיר לו כי יש צורך בדוגמית מהקוקאין אם ג'וס חושש לחייו ורוצה הגנה. ג'וס משיג בחשאי לבנה אחת של קוקאין, אך נרדם בטרם יצליח לאסוף דוגמית ולהחזיר את הלבנה ולכן הוא חייב להסתיר אותה לפני שיתגלה. המועדון מגלה אודות הקוקאין החסר, מה שגורם לקונפליקט פנימי בין סאם קרואו לבני המאיה, ומאלץ אותם לבחון את חבריהם ולראות אם הם גנבו את הלבנה. פיל וראט-בוי, שניים מחניכי סאם קרואו, נופלים תחת החשד ונאלצים לשחק רולטה רוסית כדי לבחון את נאמנותם. ג'וס מרגיש אשם שהחניכים סובלים בגלל טעותו, מנסה להחזיר את הלבנה שגנב, אך מיילס תופס אותו. כשמיילס מנסה לקחת אותו חזרה למחסן ולחשוף את דבר הגנבה, השניים נאבקים וג'וס יורה במיילס מטווח אפס ומפליל אותו בגנבת הסמים. רומיאו מגיע למחסן ומאמת את העברת הסמים. קליי מבקש מרומיאו לעזור להרוג את טארה כדי לשמור בסוד על רצח ג'ון טלר, באומרו לו שלדוקטור יש מידע שיכול לסכן את עסקיהם.
חברי המועדון מגיעים לאחת ממעבדות הסמים של אלברז כדי להשגיח על הפעילות, אך נתקלים למארב בו נהרגים מספר מבני המאיה ואלברז נפצע. ג'קס רודף אחריהם ומגלה שמדובר בקרטל לובוס סונורה, יריביו של קרטל גלינדו. האלימות הגואה והידיעה שהפכו לחיילים במלחמה בין שני קרטלי סמים גורמים לחברי סאם קרואו לשקול מחדש את העסקה, במיוחד בובי, שקורא להצבעה חדשה לגבי החלפת הנשיא מאחר שקליי מעמיד אותם בסכנה. קליי מסכים בזעם. באותו לילה, ג'וס מנסה להתאבד על ידי תלייה, אך ענף העץ נשבר והוא נכשל. למחרת בהצבעה, קליי וטיג מצביעים נגד בובי, אולם ההצבעה מופרעת על ידי תקיפתם של הלובוס סונורה על המועדון. הם מצליחים לתפוס אחד מהתוקפים, ותחת השפעת סם אמת הוא מגלה להם שיש בוגד בקרב בני המאיה. סאם קרואו מתכננים להשתמש בבוגד כדי לשלוח מידע כוזב ללובוס סונורה ולפתות אותם למארב. כשהתוכנית נכשלת, חברי המועדון מוצאים משאית ובתוכה גופות ערופות ראש של בני המאיה ושל ארמנדו, נשיא סאם טאז, מועדון ילדי האנרכיה בטוסון, אריזונה. גילוי זה רק מוסיף למתחים לגבי עסקת הסמים.
ג'קס מתעמת עם פייני בנוגע ליחסיו עם קליי, ומאשר פעם נוספת שלא ילך בדרכי אביו. קליי מרגיש מאוים בידי פייני, לאחר שזה האחרון מבקש להראות את המכתבים למועדון. הוא מגיע לבקתה של פייני ודורש את המכתבים. כשפייני מסרב, נדמה שקליי פונה לעזוב, אך הוא פורץ את הדלת ויורה בפייני ברובה הציד שלו. בניסיון להפליל את לובוס סונורה ברצח, קליי צובע בדמו של פייני את ראשי התיבות LS על תמונתם של תשעת המייסדים. המועדון מקבל מידע מקרטל גלינדו שמציע שהתשיעיות עובדים יחד עם הלובוס סונורה. קליי מארגן מפגש בין המלכים האירים לבין גלינדו לצורך השגתם של כלי נשק חזקים יותר. המועדון מחליט לארגן פגישה עם לארוי מהתשיעיות. קרטל גלינדו מופיע והם משתמשים בלארוי כדי לפתות את הלובוס סונורה למלכודת. התוכנית נכשלת מכיוון שהלובוס סונורה מצוידים בכלי נשק רבי עוצמה ונמלטים. יד ימינו של רומיאו, לואיס, נותן לקליי טלפון חד פעמי עם איש הקשר שלו כדי להרוג את טארה, אך ג'מה משכנעת את קליי שלא לעשות זאת ואנסר מתכנן להשתמש באשמה שקליי הטפיל על לובוס סונורה לצורך תוכנית חדשה. ג'מה מדברת עם טארה על המכתבים, וטארה אומרת לה שהם יקברו את ג'קס עמוק יותר בתוך המועדון רק מתוך רגשות אשם, ולכן היא לא תראה לו אותם. הסוכן פורטר גורם לאוטו להאמין שבובי הרג את לואן, ואז נפגש עם ג'וס, ואומר שיש לו מספיק ראיות כדי לשים את כל המועדון בכלא, אבל הוא מקווה שג'וס יעזור להם להפיל את המחתרת האירית.
ג'מה מספרת לקליי על שיחתה עם טארה ושג'קס לא יידע על המכתבים, אבל קליי מחליט בכל זאת לחייג בטלפון שהוא קיבל מהקרטל ומסדר התנקשות בטארה. למחרת, הוא לוקח כסף מהחסכונות האישיים שבכספת האישית שלו כדי לשלם למתנקשים, אבל אינו מודע לכך שג'קס מלווה אותה יחד עם הבנים לאורגון, שם טארה קיבלה הצעה להשתתף בכנס רפואה. כשהוא לומד זאת, הוא מנסה נואשות לבטל את ההתנקשות אך נכשל. טארה כמעט ונחטפת על ידי המתנקשים ונפגעת קשות בידה הימנית, אך ג'קס מחלץ אותה מידי החוטפים. קליי פוגש את רומיאו ומנסה לבטל את ההתנקשות, אך רומיאו משוכנע שעדיף לטארה למות, וקליי מסכים עמו. לאחר שג'קס מוודה שטארה בטוחה בבית החולים, הוא מודיע לאופי שהוא עוזב את המועדון.
ג'מה נחרדת לגלות שקליי ניסה להביא למותה של טארה, ומתעמתת איתו. השניים נכנסים לעימות פיזי, וקליי מכה אותה קשות. אנסר מנסה לעזור לה, אך היא מציינת בפניו שלא מגיעה לקליי כפרה והוא "ימות בידי אחד מהילדים". המועדון נפגש עם קרטל גלינדו למלחמה על הלובוס סונורה. הם אורבים לשלושה מחברי הקרטל ומגלים את מיקומם. קרב יריות מתפתח בין שני הצדדים בשדה מוקשים, וקוזיק נהרג מאחד מהם. סאם קרואו הורגים את חברי הלובוס סונורה הנותרים בעזרת משגרי טילים. אשתו לשעבר של ג'קס, ונדי, חוזרת לצ'ארמינג ממכון הגמילה ודורשת לראות את אייבל. אוטו מחליט לעשות עסקה עם הסוכן פוטר ולבגוד במועדון. המועדון מגלה מאוסוולד שג'ייקוב הייל ערך עסקה עם משקיעים מיפן, וכן מגלה שג'ורג'י קארוזו הרג את לואן, ובובי הורג אותו כנקמה. טיג נגעל ממה שקליי עשה לג'מה, ומתפטר מתפקידו כיד ימינו. אופי מגיע לבקתה של אביו ומגלה את גופתו של פייני. אנסר עוקב אחריו לשם וחושף בפני אופי את האמת, מה שמטריף את דעתו של אופי.