הקליפ מתחיל בכך שהילטון שואל את סוויפט אם היא באה למשחק בשישי. סוויפט שואלת אותו למה הוא רוצה לדעת והוא אומר לה שזה סתם מתוך סקרנות והולך. לאחר מכן, הסצנה מתחלפת וסוויפט נראית שוכבת לצד גיטרה אקוסטית על מזרן בחדר שינה תוך כדי שהיא מבצעת את השיר. בהמשך, הסצנה מתחלפת והילטון וסוויפט נראים בספרייה מדברים וצוחקים בקול רם עד שהספרנית מבקשת מהם להיות בשקט. לאחר מכן נראית סוויפט מערבבת חומרים במעדה לכימיה. הילטון נכנס למעבדה ומסיח את דעתה של סוויפט שכתוצאה מכך, שופכת בטעות יותר מדי חומר למבחנה והחומר נשפך. הילטון עוזר לסוויפט לנקות ולאחר מכן סוויפט מבחינה שהילטון מנשק בחורה אחרת, כשזו מתבוננת בו בייאוש. לקראת הסוף, ישנה חזרה לסצנת הגיטרה שם נראית סוויפט שהיא בוכה ונוספת לכך סצנה בה נראית סוויפט ליד אח בוער. הקליפ קיבל מועמדות לפרס "הקליפ הכי מוזרם של השנה" בטקס פרסי CMT אונליין ובנוסף גם זיכה את סוויפט במועמדות לאמן החדש של השנה בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV. נכון ל-3 באפריל 2021, לקליפ יש 157 מיליון צפיות ביוטיוב.
ביקורת.
השיר זכה לביקורות חיוביות מטעם מבקרי המוזיקה. רוג'ר הולנד מ-"PopMatters" החמיא לעובדה שהוא שילב מוזיקת פופ ביחד עם קאנטרי וטען שסוויפט אינה צריכה להגביל את עצמה להיות רק זמרת קאנטרי. עם זאת, הולנד צפה שהשילוב של סגנונות אחרים ביחד עם קאנטרי עלול להוות מכשול כשסוויפט תבקש לנגן את השירים בתחנות רדיו שמנגנות מוזיקת קאנטרי או שתרצה שהשירים יתנגנו בערוצי מוזיקה שמנגנות מוזיקת קאנטרי. בנוסף לכך, הוא דיבר על כך שהתדמית שלה אינה תדמית שמתאימה למישהי שהיא לא זמרת קאנטרי ולכן תהיה לה בעיה למשוך קהלי מעריצים מסוגות אחרות. ביל לאמב מ-"About.com" נתן לשיר דירוג של 4 מתוך 5 כוכבים. לאמב החמיא לסגנון הביצוע והכתיבה של סוויפט, אך מתח ביקורת על ההפקה והעיבוד וכינה אותם כ"משעממים", אך סיכם בכך שהוא בין השירים הזכורים ביותר של השנה בה יצא. שון דולי גם הוא מ-"About.com" תיאר את השירה של סוויפט כ"לא פחות משובת לב".
פיונה צ'ואה מ-"MTV" אסיה כינתה את "Teardrops on My Guitar" כאחד מבין השירים הטובים ביותר אלבום. דבורה אוונס פרייס מבילבורד אמרה שהוא מציג את אותן האיכויות של הסינגל הקודם, בין אם זה בכתיבה או בשירה של סוויפט ואמרה שהיא צופה לה הצלחה גדולה בשנים הבאות בעקבותיו. צ'אק טיילור, גם הוא מבילבורד הצהיר שזהו "מבוא מיינסטרים יפהפה לאמנית ששם משפחתה מסמל את עלייתה". ברולינג סטון אמרו כי הצלחתו המסחרית של השיר הייתה מוצדקת. ג'ון בראם מ-"Star Tribune" החמיא למילות השיר וראה אותן כ"מעצימות נשים בגיל ההתבגרות ובגיל המכללה" ו"מלמדות התמודדויות עם גברים". באתר "Insider", כללו אותו ברשימת 14 השירים הטובים ביותר שנכתבו על ידי בני נוער. בנוסף לכך, הוא דורג במקום ה-47 ברשימת 91 השירים הטובים ביותר על אהבה כוזבת, של מגזין ווג לנוער. השיר הוכתר לשיר ה-72 הטוב ביותר של סוויפט על ידי "BuzzFeed".
ברשימת "כל 206 השירים של טיילור סוויפט, לפי דירוג" שפורסמה על ידי רולינג סטון, דורג השיר במקום ה-68, תוך שברשימה דומה שפורסמה על ידי אינדפנדנט, דורג במקום ה-83.
הצלחה מסחרית.
השיר הגיע בשיאו למקום ה-13 במצעד הבילבורד הוט 100 ובכך למעשה הפך לשיר הראשון של הזמרת שנכנס לעשרים העליונים במצעד. בסוף 2007 הוא נכנס למקום ה-89 במצעד סוף השנה והיה לשיר הראשון שלה שנכנס למצעד זה. בנוסף הוא נכנס למצעד סוף השנה של שנת 2008 במקום ה-48. בסך הכול שהה במצעד במשך 48 שבועות. נכון לשנת 2014, מכירותיו עומדות על 3 מיליון עותקים בארצות הברית ובכך הוא זכאי למעמד של שלוש פלטינות.
במצעד שירי הקאנטרי "Teardrops on My Guitar" זכה להצלחה גדולה יותר כאשר הגיע למקום השני במצעד ושהה בו בסך הכול 25 שבועות. במצעד סיכום השנה של מצעד זה, הצליח השיר להגיע למקום ה-28. בנוסף לכך, הוא הצליח להגיע גם למקום השביעי במצעד שירי הפופ ובנוסף הגיע למקום ה-35 במצעד סיכום השנה של המצעד. בסך הכול שהה במצעד במשך 21 שבועות. הצלחתו בארצות הברית המשיכה גם במצעד השירים העכשוויים למבוגרים ובמצעד 40 השירים למבוגרים, כאשר בשני המצעדים האלו נכנס לעשירייה הפותחת ודורג במצעדי סיכום השנה של שני מצעדים אלו, כאשר במצעד השירים העכשוויים למבוגרים הגיע למקום השישי ולמקום ה-30 במצעד השני.
השיר היה נחשב לשיר הפריצה של סוויפט בארצות הברית שכן שיר זה העלה את הפופולריות סביבה במדינה. גם בקנדה השיר זכה להצלחה כאשר הגיע למעמד פלטינה במדינה, אם כי במצעד קנדה הוט 100 הצליח להגיע למקום ה-45 בלבד, אך עשה זאת כאשר השיר לא יצא כסינגל כלל. בבריטניה השיר הגיע למקום ה-51.
הופעה.
סוויפט ביצעה את השיר כאשר שימשה כזמרת חימום של להקת הקאנטרי רסקל פלאטס במהלך סיבוב הופעות שלה. בנוסף לכך, היא גם ביצעה את השיר במסגרת סיבוב ההופעות של ג'ורג' סטרייט כאשר שימשה גם בו כזמרת חימום ובתאריכים נבחרים בסיבוב ההופעות של הזמר בראד פייזלי. באמצע 2007 שימשה גם כזמרת חימום בסיבוב ההופעות "Soul2Soul II Tour" של טים מקגרו ופיית' היל שם גם ביצעה את השיר. ב-2008 שימשה שוב כזמרת חימום של רסקל פלאטס בסיבוב הופעות אחר שלה, שם שוב ביצעה את השיר.
מקומות נוספים בהם סוויפט ביצעה את השיר היו בתוכנית "Total Request Live" (TRL), במיזמים המוזיקליים "The Engine Room" ו-Studio 330 Sessions, ובמופע מטעם "App Store" בניו יורק, אשר הוקלט והופץ כמיני-אלבום בלעדי לאייטונס, "Rhapsody Originals". בנוסף לכך, קידמה סוויפט את "Teardrops on My Guitar" גם בבריטניה כאשר הופיע בתחנת הרדיו 95.8 Capital FM ובתוכנית האירוח "The Paul O'Grady Show". לאחר מכן היא חזרה לקדם את השיר בארצות הברית כאשר הופיעה עימו בתוכנית "CMT Crossroads", בתוכנית הרדיו Clear Channel Communications, בפסטיבל הקאנטרי האמריקאי ובפסטיבל V. בנוסף גם ביצעה את השיר במופע צדקה באוסטרליה.
היא ביצעה אותו בסיבוב ההופעות לקידום האלבום וגם באחת ההופעות בסיבוב ההופעות "The Red Tour" ובאחת מההופעות בסיבוב ההופעות "Reputation Stadium Tour".
Tim McGraw
Tim McGraw הוא סינגל הבכורה של הזמרת-יוצרת האמריקאית טיילור סוויפט. השיר יצא לאור ב-19 ביוני 2006, על ידי חברת התקליטים ביג משין רקורדס, כסינגל המוביל מאלבום הבכורה שלה, "Taylor Swift". הוא נכתב על ידי סוויפט וליז רוז, והופק על ידי נייתן צ'פמן. סוויפט כתבה את "Tim McGraw" במהלך שנת הלימודים הראשונה שלה בתיכון, בידיעה שהיא ובן זוגה ייפרדו בסוף אותה השנה לטובת המכללה. השיר נכתב על המחשבות של סוויפט כלפי זה, תוך שהיא מביעה באמצעותו את צערה. "Tim McGraw" תואר כשיר קאנטרי מסורתי ומודרני. מבחינה לירית, הוא עוסק בזוגיות ובפרידות, והוא נקרא על שמו של זמר הקאנטרי טים מקגרו.
"Tim McGraw" זכה להצלחה מסחרית רבה. הוא שהה 20 שבועות במצעד הבילבורד הוט 100, ו-32 שבועות במצעד שירי הקאנטרי. הוא הגיע בשיאו למקום ה-40 בראשון מביניהם ולמקום השישי בשני מביניהם. איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) העניק לו את תואר הפלטינה הכפולה, על מכירות של למעלה משני מיליון עותקים במדינה, מה שהופך אותו לאחד מסינגלי הבכורה הנמכרים ביותר בעשור הראשון של המאה ה-21. הווידאו קליפ הנלווה של "Tim McGraw", בוים על ידי במאית הווידאו קליפים טריי פנג'וי, והוא כולל פלשבקים שונים, במהלכם סוויפט נזכרת ברגעים עם בן זוגה כשהיא נמצאת על שפת האגם. את "Tim McGraw" ביצעה סוויפט בסיבובי ההופעות השונים שלה, תוך שהופיעה איתו גם בתחנות רדיו. במהלך סיבוב ההופעות הראשון שלה "Fearless Tour" הוא בוצע בכל ההופעות שנכללו בו.
רקע וכתיבה.
טיילור סוויפט וליז רוז כתבו את "Tim McGraw" במהלך השנה הראשונה של סוויפט בתיכון הנדרסונוויל, טנסי. היא חשבה עליו לראשונה בעיצומו של שיעור המתמטיקה שלה ואמרה כי: "פשוט ישבתי שם והתחלתי לזמזם את המנגינה הזו". בהמשך, הצליבה את המנגינה עם המצב הדיכאוני בו הייתה שרויה. היא ידעה שבן זוגה ייפרד ממנה בסוף אותה השנה, עקב עזיבתו למכללה. על מנת להתמודד עם הרגשות המסובכים שחוותה, היא כתבה את השיר. רוז סיפרה כי סוויפט הגיעה אליה לאחר הלימודים וכתבה שירים עבור סוני ו-ATV מיוזיק, תוך שאמרה כי "היא ידעה בדיוק מה היא רוצה לעשות". סוויפט רצתה שהשיר יתאר את השמחה והעצב של לאהוב ולאבד מישהו. כמו כן, סיפרה רוז כי "להפתעתה, הדבר הראשון שעלה בראשה היה האהבה שלה למוזיקה של טים מקגרו". בשיר ישנם אזכורים שונים ביניהם "Can't Tell Me Nothin" של מקגרו מאלבומו, "Live Like You Were Dying", אם כי סוויפט אמרה שהיא לא כתבה את השיר על מקגרו עצמו. השיר (בדומה ל-"Our Song") נכתב בעשרים דקות, בשילוב פסנתר.