תאריך הגעתו של קונרד לארץ איננו ברור. היסטוריונים צלבנים מהמאה ה-12, המציגים את הגעתו ותפקידו בהצלת ממלכת ירושלים מחורבן מוחלט כנס משמים, מספרים כי קונרד הגיע לעכו שהייתה כבר בידי הצבא המוסלמי של צלאח א-דין ובאורח פלא הצליח להימלט ולנחות בעיר צור שעמדה להיכנע ללא קרב - כמו רוב הערים והמבצרים הצלבנים. בספר תולדות ממלכת הצלבנים בארץ ישראל מציין פרופסור יהושע פראוור כי ככל הנראה הגיע קונרד לחופי הארץ במועד מאוחר יותר, ככל הנראה בתחילת חודש אוגוסט. העיר צור ריכזה לתוכה פליטים נוצרים רבים שברחו מאימת הצבא המוסלמי ובהם גם מספר אבירים שהצליחו להימלט משדה הקטל של קרני חיטין אך המון זה היה חסר מנהיג ואחוז בבהלה ותבוסתנות על רקע זה קיבל קונרד את השלטון בצור והשתכן במצודת העיר. למרות המצב הכללי חסר התקווה ונפילת ירושלים החליט קונרד להילחם באיום המוסלמי: ביצורי העיר חוזקו והחפיר הועמק, וסירות ועליהן בליסטראות הוצבו על מנת לחסום את נתיב הגישה היבשתית לעיר. ההכנות הצלבניות משכו את תשומת לבם של השליטים המוסלמים של צידון וביירות וביום 12 בנובמבר הושמה העיר במצור. הצבא המוסלמי התקשה לנצל את יתרונו הצבאי והצלבנים הצליחו לנהל הגנה יעילה לאורך החזית הצרה, לאחר שבועיים של קרבות הוצבו מול חומות העיר מכונות מצור שפתחו בהרעשה וצי מצרי שסייע בכיבוש אשקלון ועגן בעכו סגר על העיר מהים.
ההתקפה נמשכה 5 ימים ללא תוצאות והביאה את התוקפים לתשישות. מאידך מגיני צור הצלבנים לא היו מוכנים להיכנע למרות הרעב שהחל פושט בעיר. לאחר חודש נוסף של מצור החלו גשמי החורף להכות בצבא המוסלמי. ביום 30 בדצמבר 1187 נטלו הצלבנים את היוזמה, ספינות יצאו מנמל צור ופיתו את הצי המוסלמי לרדוף אחריהן אל תוך הנמל שם נתפסו ותחת פיקוד צלבני חזרו להילחם בגוף העיקרי של הצי המוסלמי. בניסיון לעצור את המומנטום של ההתקפה הצלבנית פתחו המוסלמים בהתקפה יבשתית על החומות, התקפה שנהדפה באבדות קשות למוסלמים. תבוסה זו סיימה 7 שבועות של מצור אינטנסיבי, המוסלמים השמידו את מכונות המצור ונסוגו לעכו.
על פי ההיסטוריוגרפיה הצלבנית - צרפתית ניסה צלאח א-דין לרפות את רוחו של קונרד על ידי כך שהביא את אביו השבוי אל מול חומות העיר והבטיח לשחררו תמורת כניעת צור, על דרישה זו ענה קונרד כי אביו הוא אדם זקן שחי חיים ארוכים וכי העיר לא תיכנע. בסיכומו של דבר שוחרר גוליילמו ממונפראטו בשנת 1188.
קונרד, שראה בעצמו שליט דה פקטו של ממלכת ירושלים, הרשה לעצמו לתת לבני העיר פיזה כתבי זכויות שהעניקו להם רכוש וזכויות ביפו ועכו - שנמצאו באותה עת בידי המוסלמים, במאי 1188 הוא חזר והרחיב את זכויות הפיזאנים בעכו, ולבני ערים נוספות ניתנו זכויות בעיר צור - פרס על השתתפותם בקרבות והמצור על צור.
מאבק על ממלכת ירושלים.
בקיץ של שנת 1188 שוחרר גי דה ליזיניאן המלך המובס של ממלכת ירושלים מהכלא המוסלמי, בהתאם להבטחת צלאח א-דין בעת המצור על אשקלון, ובתחילת שנת 1189 הופיע בלויית פמליה קטנה ובה מפקד מסדר הטמפלרים ז'ראר דה רידפור, וגוליילמו ממונפראטו (אביו של קונרד), מול חומות צור ודרש כי קונרד יעביר את העיר לידיו. קונרד שסירב לדרישה טען כי זכויותיו של גי כמלך ירושלים אבדו עם התבוסה בקרב קרני חיטין וציווה לסגור את חומות העיר.
הדים לאירוע זה נשמעים בחילוקי הדעות בין המקורות הנוצרים, כאשר אלו התומכים בריצ'רד לב הארי שהיה נותן החסות לגי דה ליזיניאן שופטים את קונרד לשבט על יחסו לגי דה ליזיניאן ומתארים בהערכה את המלך לשעבר. פרופסור פראוור מציין כי על רקע זה טופחה הטענה על בגידתו של רמון השלישי מטריפולי בקרב קרני חיטין - על מנת להסיט את האשמה על התבוסה מגי דה ליזיניאן. היסטוריונים צרפתים התומכים בפיליפ השני, מלך צרפת שנתן את חסותו לקונרד מצדיקים את מעשיו וטוענים כי לדרישתו של גי דה ליזיניאן אין כל תוקף מוסרי.
גי דה ליזיניאן חזר לטריפולי למשך החורף ובאפריל 1189 חזר והופיע מול חומות צור בלווית אשתו סיבילה, מלכת ירושלים ושוב סירב קונרד להכניס את המלך לשעבר ופמליתו לתוך העיר. בשלב זה ובתמיכת אבירים אירופאיים שהגיעו לצור החליט גי דה ליזיניאן לצאת לכיוון עכו המוסלמית במטרה לכבוש מחדש את ממלכתו. הוא יצא לכיוון עכו עם גדוד קטן מפליטי טריפולי, מלווה בצי סיציליאני ועליו 200 אבירים וצי פיזאני שלווה אותם לאורך החוף. אל הכוח הקטן הצטרפו אבירים מהמסדרים הצבאיים. בהגיעם אל אזור נחל בצת הגיע הידיעה על תנועתם לצלאח א-דין שהיה צר על מבצר הבופור. כאן עשה צלאח א-דין משגה טקטי ונמנע מליירט את הכוח הצלבני הקטן מתוך מחשבה כי בעת ריכוזם לפני עכו ייקל על המוסלמים להשמיד אותם. ביום 26 באוגוסט הגיע הכוח הצלבני שכלל ככל הנראה 600 פרשים וכ-7000 חיילים רגלים למישור עכו, ובחסות החשיכה עלה גי דה ליזיניאן על תל עכו הידוע גם בשם תל אל-פחאר והתבצר עליו.
זמן קצר לאחר מכן הפך המקום לאבן שואבת לאבירים נוצרים מאירופה. במשך שלוש שנים התחוללו קרבות במישור המקיף את עכו, על חומות העיר ובים כאשר הצבאות הנוצרים שולטים על נקודות אסטרטגיות אך מוקפים ונמצאים במצור חלקי של צבאות צלאח א-דין, במהלך יולי 1190 נפטרו סיבילה ובנותיה במחנה הצלבני שלרגלי עכו. מותה שמט הלכה למעשה את הבסיס מתחת לתביעתו של גי דה ליזיניאן לכתר אך הוא נאחז בתואר אף על פי שהשפעתו במחנה הצלבני הייתה מזערית ובסוף 1190 הועבר הפיקוד רשמית לאנרי השני, רוזן שמפאן, העתיד אף הוא להחזיק לזמן קצר את כתר מלכות ירושלים.
נישואים לאיזבל.
במקביל לכריתת ברית עם אנרי משמפן, חבר קונרד למשפחת איבלין במטרה לקדם את הכתרתו כאשר הכלי להגשמת שאיפותיו הייתה איזבל הראשונה, מלכת ירושלים, בתו של אמלריך הראשון, מלך ירושלים ואשתו (השנייה) מריה קומננה, שהייתה נשואה לאונפרוא הרביעי מטורון. בסתיו של שנת 1190 נחטפה איזבל מבית בעלה על ידי שליחים של האם ואיבלין, הובאה לשכם ושם בוטלו נישואיה בטענה כי היא נישאה בגיל צעיר מדי וכי הנישואים נערכו בכפייה תחת איום של המלך באלווין הרביעי. האירוע לא עבר ללא התנגדות מצד הבעל המופתע, אך הוא כרע תחת הלחץ שהופעל עליו והסכים לביטול הנישואים ובתמורה קיבל כנחלה את מבצר טורון והשטחים הסמוכים לו.
ביום 24 בנובמבר נישאו איזבל - אשה צעירה בת עשרים וקונרד - לוחם מנוסה בן 45, אף.על פי שהועלו טענות כי קונראד לא גירש את אשתו השנייה - תיאודורה - שחייתה בקונסטנטינופול. כך זכה קונרד, בזכות ייחוס אשתו איזבל לתבוע את זכותו לכיסא ממלכת ירושלים, טענה שהועלתה בעבר בזכות היותו מציל שרידי הממלכה לאחר קרב חיטין. המחנה הצלבני התפלג, בעוד פיליפ השני מלך צרפת תומך בקונראד המשיך גי דה ליזיניאן לתבוע את זכויותיו בעזרת תמיכתו של ריצ'רד לב הארי, הסכסוך התלהט והתנהל במקביל למצור הצלבני על עכו ועם כיבוש העיר הוחלט על ידי המלכים האירופיים כי גי דה ליזיניאן ישא את תואר מלך ירושלים עד מותו - ללא זכות להוריש את הכתר ובמותו יעבור התואר לקונארד או ליורשיו. לקונרד ואיזבל הובטחה אוטונומיה בצור ובביירות וצידון - לכשייפלו מחדש לידי הצלבנים. החלטות אלו היו משפטיות בלבד לאור העובדה כי לכל אורך השנים 1191- 1193 ניהל ריצ'רד לב הארי את רצועת החוף שבשליטת הצלבנים בעוד הצבאות המוסלמיים מקדישים את עיקר זמנם להרס שיטתי של ערי ומבצרי הארץ למנוע מהצבא הנוצרי אחיזה בהם.
המשא ומתן שהתנהל לסירוגין בין ריצ'רד לב הארי לצלאח א-דין ידע עליות ומורדות, ובמקביל ניהל קונרד משא ומתן נפרד עם צלאח א-דין מתוך מטרה לקבל את הסכמתו של השליט המוסלמי להכיר בשליטתו של קונרד בצור, צידון, ביירות וחלקים מירושלים. צלאח א-דין הביע נכונות עקרונית לדרישות אך התנה את הסכמתו בניתוק הקשר בין קונרד ממונפראטו לריצ'רד לב הארי. צעד שללא ספק היה יוצר קרע מוחלט במחנה הנוצרי, בסיכומו של דבר עלו סיכויי החוזה על שרטון משהחליט צלאח א-דין למקד את נסיונותיו להגיע לפשרה עם המלך האנגלי.
מסעות המלחמה של ריצ'רד בדרום ארץ ישראל במטרה להשיג רצף שלטוני במישור החוף הפכו את עכו לשדה קרבות של ממש בין תומכי קונרד כשליט עתידי של ממלכת ירושלים לתומכי גי דה ליזיניאן, ריצ'רד נאלץ לחזור ממלחמתו על מנת להשכין שלום בין הניצים והקרע בינו לבין קונרד התרחב בעוד ריצ'רד מאבד את השליטה במועצת האצילים הצלבנים.
על רקע זה, בעוד צבאו של ריצ'רד לב הארי ממשיך לדשדש בקרבות חסרי הכרעה בארץ הקודש, הגיעו ביום 20 בינואר 1191 לחורבות אשקלון גדודים צלבנים והחלו להקים את חורבות ביצוריה. במהלך עבודת הביצורים נאלץ ריצ'רד להתמודד עם נטישה של הגדודים הצרפתים שתקופת שירותם תמה וגרוע מכך - עם חדשות קשות מאנגליה לפיהן אחיו ג'ון העוצר ניצב מול מרד גלוי. מועצה של אצילים התכנסה באשקלון ושמעה את ריצ'רד מכריז על עזיבתו. המועצה החליטה כי מלך ירושלים בקרב קרני חיטין גי דה ליזיניאן - איש אמונו של ריצ'רד איננו ראוי לשאת את כתר ממלכת ירושלים וכי הכתר יימסר לקונרד ממונפראטו.
מותו של קונרד.
הבשורה על החלטת מועצת האצילים הגיע לקונרד בצור על ידי שליחים בראשות אנרי משמפן אך בטרם הוסדרו אירועי ההכתרה נרצח קונרד ביום 28 באפריל על ידי שני רוצחים מכת החשישיון. פרטי הרצח אינם ברורים די צרכם אך ככל הנראה נרצח קונרד ברחוב בדקירות סכין לפני ששומרי ראשו הספיקו להגיב. אחד הרוצחים נהרג והשני נתפס ועונה למוות. העדויות מעורפלות לגבי השאלה האם קונרד מת במקום או נלקח לארמונו שם נפטר מפצעיו. זהות שולח המתנקשים מעולם לא נודעה, טענה אחת מיחסת את היוזמה לכת החשישיון עצמה שקונרד, ככל הנראה, שדד מטען השייך לה.