במרץ 1483 נערכה פעולת השיפוץ האחרונה של אמת המים בתקופה הממלוכית. הסולטאן קאיתבאי הקציב סכום עצום לשיקום בריכות שלמה ואמת המים. סופה של האמה, העוברת גם היא ברחוב השלשלת, בסביל קאיתבאי שנבנה מול מדרסת האשרפייה. זהו הסביל המפואר ביותר בירושלים, ולו כיפה מעוטרת בתחרת אבן. הנוסע פליקס פברי שביקר בירושלים ב-1480 ראה את הפועלים חוצבים בהר תוואי לתעלת המים, וכתב שמעשה התעלה עולה על זה של חזקיהו המלך:
אדריכלות.
האדריכלות הממלוכית כוללת מילון מצומצם יחסית של פריטי עיצוב אופייניים מאוד. עם זאת, המבנים השונים אינם דומים זה לזה - שימוש מגוון באותם פריטי עיצוב איפשר השגת עושר צורני רב. בדרך כלל חזית המבנה מעוטרת ומפוארת, ובייחוד הפתח הראשי.
מילון פריטי העיצוב הממלוכי כולל את המאפיינים הבאים:
בני החסות: יהודים ונוצרים.
היהודים והנוצרים בשטחי השליטה הממלוכית נחשבו כבני חסות (אַהְל אלדִ'מָה ,أهل الذمة). הממלוכים הקפידו מאוד על שמירת תנאי עומר המגדירים את מצבם של בני החסות, לאמור איסורים שונים כגון האיסור על מכירת וקניית יין, האיסור על בניית מבני דת חדשים (ושיפוץ מבני דת רק בהרשאה מיוחדת), חיוב בנשיאת סימן מזהה (כיסוי ראש כחול לנוצרים וצהוב ליהודים), חיוב במס גולגולת ועוד. עם זאת, כחלק מהקפדתם של השליטים על מצוות הדת, נאסרה פגיעה בבני החסות והם זכו להגנה על גופם ועל פולחנם, אף אם מושפלים וחסרי זכויות. אין להבין מכך שלא היו מקרי התנכלויות ליהודים ולנוצרים מצד העם הפשוט. השלטון, שמצידו איפשר לבני חסותו הקמת מבני דת, היה חלש משך מרבית התקופה והותיר את בני החסות חשופים להלכי הרוח של ההמון. בתקופות שבהן התקיים שלטון חזק ויציב, כמו בתקופות הסולטאנים מוחמד בן-קלאון, ברקוק וקאיתבאי, היה יותר ביטחון אישי לקהילות היהודיות והנוצריות בירושלים, ובמקביל גם הוקפד יותר על גביית מס הגולגולת.
יהודים.
גודל האוכלוסייה היהודית בתקופה הממלוכית בירושלים נע בין שתי משפחות מיד לאחר הכיבוש הממלוכי, ועד כ-200 משפחות של אשכנזים וספרדים בסוף התקופה. היהודים התרכזו בדרום העיר, תחילה בהר ציון ולאחר מכן באזור הרובע היהודי של ימינו, סביב ה"חצר" שבה שוכן כיום בית הכנסת החורבה. גידול האוכלוסייה היהודית נבע בעיקר מעלייה של בודדים. בנוסף לאוכלוסייה הקבועה של יהודים, אירחה הקהילה עולי רגל בכמות שהייתה לעיתים כפולה מגודלו של היישוב. ראש ההנהגה היהודית היה "הנגיד", שמקום מושבו היה בקהיר (עד סמוך לגירוש ספרד ישבו צאצאי הרמב"ם על כיסא הנגידות). בירושלים הנהיג את הקהל באופן רשמי סגן הנגיד, ולמעשה בראש כל קהילה עמדו ראשי קהל או "זקנים". שפת הדיבור הייתה ערבית יהודית.
העלייה לרגל.
בתקופה הממלוכית התחדשה העלייה לרגל (שנקראה גם בשם המושאל מהמוסלמים זיארה) של יהודים לירושלים, לאחר שהתדלדלה מאוד בתקופה הצלבנית. עולי הרגל היהודים עברו במספר "תחנות" בירושלים, שהיו חלק מטקס האבלות על החורבן והתקווה לגאולה. העלייה לרגל הייתה בדרך כלל של פרטים או של קבוצות קטנות, מכל תפוצות ישראל. חלק קטן מעולי הרגל נשאר בירושלים, לעיתים כמלווים של נפטר חשוב שהובא לקבורה, ולעיתים מטעמים של רדיפות (כמו הרמב"ן, ר' להלן). קיימים כיום מקורות המתעדים עלייה לרגל בידי נוסעים ("תיירים") יהודים ונוצרים כאחד, בין היתר באגרות ששלחו עולים לקהילותיהם ולקרוביהם.
תחנות טקס העלייה לרגל בתקופה זו כללו את הכותל המערבי, הר הזיתים והר ציון.
הכותל המערבי - בשנת 1266 הוציא ביברס צו האוסר על בני חסות (יהודים ונוצרים) לעלות להר הבית. עד אז נהגו יהודים לעלות ולבצע טקסי אבלות בשולי הר הבית. מאז התחילה להתבסס תפילה בכותל המערבי בקטעים אחדים ממנו. הממלוכים ניקו את האזורים הסמוכים לכותל המערבי לכל אורך הגיא מפסולת וממבני-ארעי, דבר שאיפשר גישה אליו. עם זאת, בניית גשרים, מבנים ורחובות באזור זה חסמה מעת לעת את אתר התפילה ודחקה את היהודים לאזור אחר של הכותל. טקס האבלות הקצר, שהתקיים אולי מאז החורבן, עקב אחר המתואר במועד קטן כ"ו ע"א: "(הרואה) ירושלים בחורבנה אומר (ישעיהו סד, ט) ציון מדבר הייתה ירושלֵם שממה, וקורע (קרע של אבלות בבגדו). (הרואה) בית המקדש בחורבנו אומר (ישעיהו סד, י) בית קדשנו ותפארתנו אשר הִללוך אבותינו היה לשריפת אש וכל מחמדינו היה לחרבה, וקורע: קורע על מקדש ומוסיף על ירושלים ... כיון שהגיע ל (הר ה)צופים קורע. וקורע על מקדש בפני עצמו ועל ירושלים בפני עצמה." הרמב"ן הוסיף גם קריאת מזמור בתהילים.
הר הזיתים - בהר הזיתים זכתה לקדושה אבן שיוחסה לה קדושה כ"הדום" ("מצטבא") שעליו עומדות כביכול רגלי השכינה. האבן קודשה גם על ידי הנוצרים, כמקום שממנו עלה ישו אל השמיים. העלייה לרגל והטקסים באזור זה התבצעו בדרך כלל בשמיני עצרת, וכללו הקפת ה"כיסא" שבע פעמים, קריאת פיוטי הושענות ופיוטים מיוחדים שנקראו "אזכרת הר הזיתים". החל מהמאה ה-14 נקראה האבן "מקום שריפת הפרה" או "המזבח שעשה עזרא" (רמז למזבח בו שרף עזרא פרה אדומה, משנה, מסכת פרה ג' ה'). ב-1480 שופצה כנסיית העלייה והפכה למסגד מוסלמי, ובעקבות זאת העבירו היהודים את מוקד העלייה לרגל אל מרגלות הר הזיתים, אל עמק יהושפט וקבר זכריה. גם מועד הטקס הציבורי השתנה, משמיני עצרת לתשעה באב, והדגש שבו עבר למנהגי אבלות על חורבן הבית. בתקופה הממלוכית החל להתפתח במקום זה בית קברות יהודי, בתקווה שעם תחיית המתים בבוא המשיח יהיו הקבורים שם ראשונים להיגאל. מבין ראשוני הנפטרים שנקברו בבית הקברות היו עולי הרגל, וביניהם הרמב"ן (לפי אחת המסורות של מקום קברו), רבי עובדיה מברטנורא, רבי יהודה החסיד ועוד.
החל מאמצע המאה ה-14 יש עדויות לתפילה נוספת לבוא המשיח, ברמת הפרט, מול שער הרחמים, שאינה קשורה למועד העלייה לרגל הכללי.
הרמב"ן בירושלים.
בנוסף לעלייה לרגל הייתה גם עליה לירושלים במטרה להשתקע בה. הראשונה שבעליות הייתה של הר' משה בן נחמן ג'רונדי. בקר בעיר בשנת 1267 ויסד מחדש את היישוב היהודי בה. הוא הגיע לירושלים בגיל 72. בבואו הוא מצא בה רק שתי משפחות אחים אשר עסקו במלאכת הצביעה. היהודים המועטים שיישבו בכפרים אשר בסביבות העיר, היו מתאספים בשבתות ובחגים בבית האחים להתפלל בציבור.
הרמב"ן תכנן את החייאת ירושלים לפני בואו, מתוך מודעות למצב הקודר בארץ ישראל. זמן קצר לפני שיצא לדרכו, הוא מסר דרשה על קדושת הארץ ועל חשיבות הצדקה. ייתכן שהוא התכוון להכין את קהילתו למאמצי תמיכה להקמת מוסדות דת בארץ ישראל.
על המצב בארץ ובירושלים הוא כתב לבנו :"ומה אגיד לך בעניין הארץ, כי רבה העזובה וגדול השיממון, וכללו של דבר, כל המקודש מחברו חרֵב יותר מחברו.
הוא החל לשקם את הקהילה. תחילה בנה בית כנסת מחוץ לעיר, בהר ציון, החזיר את ספרי התורה משכם והקים ישיבה בעיר אליה הגיעו תלמידים מהארץ ומהארצות השכנות.
הוא מזכיר שרידי בית כנסת באגרות ששלח. וכך הוא כתב:" ומצאנו בית חרב בנוי בעמודי שיש וכיפה יפה". לונץ כתב בסוף המאה ה-19 " ... ועד היום רואים בו את העמודים והכיפה שהרמב"ן מזכיר במכתבו. אך בית הכנסת עבר למקומו החדש בעיר העתיקה רק בשנת 1270, אחרי מותו של הרמב"ן.
לאחר עליית הרמב"ן.
בראשית המאה ה-14 כתב רבי יצחק צרפתי שהתיישב בארץ "על יתרון מלכות ישמעאל". הוא קורא ליהודים לעלות לארץ ולעזוב "ארץ העמים, ארץ ציה וצלמות ולבוא לירושלים ארץ החיים אדמת קודש...ועתה אל תתעצלו ואל תתרשלו שובה ישראל, קומה למנוחותיך... ושורש יעקב יציף ויפרח ובאו האובדים בארץ אשכנז והנדחים בארץ צרפת להשתחוות בהר הקודש בירושלים". מספרם של היהודים בעיר גדל, נבנו עוד בתי כנסת והם התיישבו ברחוב מיוחד , ראשיתו של הרובע.
גורמי המשיכה לעלייה היו קדושת הארץ והמצווה להיבנות בה. נוספו עליהם גורמים מיסטיים: לפי חישוב קץ של פסוקים סתומים בספר דניאל הגיעו מלומדים ספרדים למסקנה שהמשיח עתיד להגיע ב-1358. סיבה מרכזית שדחפה יהודים לעזוב את אירופה ולעלות הייתה המוות השחור, המגפה שהשתוללה ביבשת וגררה עימה גם פרעות ביהודים ועליה באנטישמיות (גזירות קנ"א למשל).
אשתורי הפרחי (1280-1355) הגיע לירושלים, עקב חישוב קץ, והיה בה שנה אחת (בין 1313-1317). הוא היה ממגורשי צרפת. הוא כתב את ספרו "כפתור ופרח" כדי להכין את רבבות העולים למצפה להם בארץ. הספר מכיל התדיינות במצוות התלויות בארץ, תיאור הארץ, אנשיה, צמחייה, גבולותיה ומטבעותיה. הוא מזכיר לשבח את העדה הירושלמית ומציין כי באו אליה רבים מהסביבה. בראש העדה היה ר' ברוך ועימו רבנים נוספים. עם זאת, במבוא לספר "כפתור ופתח" נכתב : הוא "החליט לעזוב את ירושלים לפני מלאת לו שנה לישיבתו בה, ולהאחז באחת הערים הקטנות, למען יהי' רחוק משאון הקריה, ויוכל לעסוק בתורה כחפצו, ויבחר לו את העיר הק ט נ ה (הדגש במקור) ונעימה "בית שאן" למושב לו, אשר בה הי' ישוב קטן מאחינו; למען יוכל לשבת במנוחה ולעסוק בחקירת ארה"ק ולחבר חיבור מיוחד כתוצאות חקירותיו ובה כלה את כל חייו".. הרב מצא בה מקום נוח לכתיבת ספרו, עד שנשאר בה עד סוף ימי חייו.
בשנת 1333 עלה לירושלים ר' יצחק ב"ר יוסף חילו מהעיר לארידה שבארגון, ספרד. הוא שלח מכתב לאביו בשבח העיר.
מבין העולים לירושלים ברבע האחרון של המאה ה-14 נמנה ר' יוסף טוב עלם (השני) מספרד אשר חיבר בתקופה זו את אחד הפירושים המוקדמים לפירושו של האבן עזרא לתורה.