בנוגע לחופש הביטוי של תלמידים בבתי ספר, ברייר הסכים חלקית והתנגד חלקית בשנת 2007 לדעת הרוב בפסק דין "מורס נגד פרדריק", לפיה לא ניתן להעמיד לדין ולבקש פיצויים ממנהלת בית ספר שהשעתה תלמיד שהציג בפומבי שלט התומך בשימוש בסמים. העתירה עסקה במקרה בו תלמיד נענש על כך שהחזיק, במהלך פעילות של בית הספר, שלט עליו נכתב "Bong Hits 4 Jesus" ("שאיפות באנג לישו"). ברייר הסכים עם מסקנת הרוב שלתמיד אין זכות לבקש מהמנהלת פיצויים, אך בניגוד לנימוקי הרוב ברייר טען שבית המשפט לא היה צריך לפסוק כלל בהתייחס לשאלת חופש הביטוי של התלמיד, אלא בהתייחס לחסינות החלקית שנתונה למנהלת. בשנת 2021 כתב ברייר את דעת הרוב בפסק דין "Mahanoy Area School District v. B.L", בו נידונה הזכות של מורים בבית הספר להעניש תלמידה מנבחרת המעודדות של בית הספר, אשר פרסמה בסנאפצ'ט תמונה עם כיתוב שכולל גסויות בגנות בית הספר והנבחרת. ברייר כתב שלבתי ספר יש זכות מוגבלת בלבד להסדיר ביטוי של תלמידים מחוץ לכותלי בית הספר, ובמקרה הזה ההחלטה של בית הספר להשעות את התלמידה אינה חוקתית. הפסיקה של ברייר מדגישה שגם לתלמידים קיים חופש ביטוי. בניגוד לעמדת התלמידה, בית המשפט לא קיבל את הטענה שלבתי הספר אין כלל זכות להגיב להתבטאויות של תלמידים מחוץ לכותלי בית הספר, בייחוד בהתחשב בהשפעת הרשתות החברתיות. אולם, הזכות של בתי הספר להגביל ביטוי מחוץ לבתי ספר היא פחותה משלוש סיבות: (1) באופן רגיל זוהי אחריותם של ההורים; (2) המשמעות רגולציה של חופש הביטוי גם בתוך בית הספר וגם מחוץ לו היא רגולציה מוגזמת על התבטאויות של תלמידים 24 שעות ביממה; (3) קיים אינטרס בעידוד השתתפות התלמידים ב"שוק הדעות" הציבורי.
בהקשר של אקטיביזם, ברייר כתב את דעת המיעוט בעתירה נגד ארגוני זכויות אדם, שביקשו לסייע לפעילות לא אלימה של מפלגת הפועלים של כורדיסטן ושל טיגריסי השחרור של טאמיל אילם. הם סיפקו לארגונים אלה מידע על פתרון סכסוכים באמצעות המשפט הבינלאומי, עסקו בשדלנות למען כורדים שחיים בטורקיה ולמען טאמילים שחיים בסרי לנקה וסייעו להם בעתירות לאו"ם. הארגונים טענו שסעיפים מסוימים בחוק הפטריוט, אשר אוסרים על כל סיוע לארגונים שמוגדרים כארגוני טרור, הם אינם חוקתיים. דעת הרוב קבעה שהסעיפים חוקתיים וניתנים ליישום בנוגע לפעילות של אותם ארגונים. ברייר כתב שהוא אינו מסכים עם דעת הרוב משום שהפעילות של הארגונים כוללת אך ורק אמצעים חוקיים להעברת מסרים ורעיונות פוליטיים, ושזוהי בדיוק סוג הפעילות שעליה מגן התיקון הראשון לחוקה.
בהקשר של חוקי בחירות, ברייר הצטרף לדעת המיעוט שכתב ג'ון פול סטיבנס בפסק דין Citizens United נגד FEC. הרוב בפסק דין זה הכריע שחופש הביטוי של תאגידים מוגן באותה מידה שבה מוגן חופש הביטוי של יחידים. בעמדת המיעוט נכתב שלמנסחי החוקה "לא הייתה בעיה להבחין בין תאגידים ובני אדם, וכאשר הם כוננו את הזכות להתבטאות חופשית בתיקון הראשון, היה זה חופש הביטוי של אמריקאים יחידים שעמד לנגד עיניהם". בעתירה דומה משנת 2014, אשר עסקה ברגולציה של תרומות לקמפיינים לפני בחירות, כתב ברייר בעצמו את דעת המיעוט. בניגוד לשופטי הרוב, שקבעו שהגבלת התרומות מגבילה את חופש הביטוי, ברייר כתב שהאינטרס של מניעת שחיתות הוא ממשי מספיק כדי להצדיק את המגבלות. ברייר הדגיש ש"התבטאויות אינן מתקיימות בוואקום", אלא "מטרת שוק הדעות הפוליטיות היא להשפיע ולעצב דעת קהל שתשפיע על נציגים נבחרים". לכן, "מטרת התיקון הראשון לחוקה אינה רק להבטיח את זכותו הפרט להשתתף בשיח הפוליטי, אלא גם להבטיח את האינטרס הציבורי בשימור הסדר הדמוקרטי שבו לשיח הקולקטיבי יש חשיבות". ברייר הוסיף ש"במקום שבו הכסף קובע את הטון, הציבור הכללי לא יישמע".
בנוגע להגבלת חופש הביטוי של הממשל בענייני דת, בשנת 2005 ברייר היה הקול המכריע בשתי עתירות שנגעו לזכות להציג פסל של עשרת הדיברות באתר ציבורי. בעתירה אחת, "ואן אורדן נ' פרי", הצטרף ברייר לעמדה לפיה התיקון הראשון לחוקה, שאוסר על מיסוד דת, אינו אוסר על מיצג זה. עם זאת, בניגוד לארבעת השופטים האחרים שתמכו בתוצאה זו, ברייר לא קבע שתצוגת עשרת הדיברות מייצגת "ערך היסטורי" ולא "ערך דתי", אלא התייחס למאפיינים הספציפיים של התצוגה במקרה זה. בעתירה "McCreary County v. American Civil Liberties Union", שהוכרעה באותו היום, הצטרף ברייר לארבעת שופטים שהיו בדעת מיעוט ב"ואן אורדן", והצביע נגד החוקתיות של תצוגה אחרת של עשרת הדיברות.
גישה משפטית וספריו.
גישתו המשפטית של ברייר מתוארת לעיתים קרובות כפרגמטית ואופטימית. לפי פול גווירץ, ניתן לסכם את הגישה המתודולוגית והפרשנית של ברייר כך: "שיפוט היא פעולה פרגמטית ותכליתית, שבמהלכה פרשנות ולקיחת החלטות חייבות תמיד להיעשות תוך שימת לב למטרות של הוראות החוק, לריבוי הגורמים וההבטים המעורבים במקרים ספציפיים ולתוצאות הפרקטיות של החלטות משפטיות; והן לא צריכות להתמקד באופן בלעדי בפרשנות מילולית של הטקסט או בגילוי הכוונה המקורית של מחבריו". מתוך גישה זו, נוטה ברייר לפשרה ולהתמקדות בשטח האפור שבין עמדות פרשניות ומעשיות שונות.
גישתו של ברייר שוללת גישות פורמליסטיות, כגון טקסטואליזם (התמקדות במשמעות הפשוטה של מילות החוק) ואוריגינליזם (התמקדות בכוונה המקורית של מחברי החוק או החוקה, או לחלופין, במשמעות המקורית של החוקה כפי שהובנה על ידי האדם הסביר שחי בזמן שהחוקה התקבלה), כגישות בלעדיות לפירוש הדין וקבלת החלטות. תחת זאת, גישתו של ברייר מבכרת התמקדות בתכליות של החוק, בתוצאות של הפסיקה והתייחסות למורכבות הספציפית של כל מקרה ומקרה, תוך הדגשת ההתפתחות ההיסטורית של פשרות פרשניות ומעשיות. דוגמה בולטת להתנגשות בין הגישה הפרגמטית של ברייר לבין הגישה הפורמליסטית יותר של שופטים אחרים היא הפסיקה בעתירה "NLRB v. Noel Canning" משנת 2014. בתיק זה השופטים החליטו פה אחד שלנשיא אין סמכות לבצע מינויי פגרה, אלא אם הסנאט נמצא בפגרה ועבודתו אינה יכולה להיעשות. על אף תמימות הדעים לגבי התוצאה, דעת הרוב, שכתב ברייר, התמקדה בהתפתחות ההיסטורית והמעשית של מינויי פגרה. לפי ברייר, הבנה של "פרקטיקות של הממשל אשר התפתחו לאורך זמן יכולה לסייע להחלטתנו בבואנו לקבוע מהו החוק". הוא ציטט את האמירה של ג'יימס מדיסון, שמנסחי החוקה צפו כי "חילוקי דעות יתעוררו מעת לעת לגבי המושגים והביטויים שבהם אין ברירה אלא להשתמש בחיבור מסמך כזה... וייתכן שיתחייב תהליך רגיל של בירור ויישוב המשמעות של מושגים אלה". מנגד, השופט אנטונין סקאליה התלונן על כך שדעת הרוב "משליכה הצידה את המשמעות הפשוטה, המקורית של הטקסט בחוקה, מתוך הקשבה לפרקטיקות היסטוריות שהתפתחו לאחרונה, שהן לכל היותר משתמעות לשני פנים". פרשנים של החלטת בית המשפט ראו בקבלת העמדה של ברייר ניצחון לגישתו הפרגמטית ולרעיון "החוקה החיה", לפיו הפרשנות של מילות החוקה מתפתחת עם הזמן יחד עם התפתחות החברה והפרקטיקות של הממשל.
ברייר ידוע בסגנון שאלותיו הייחודי במהלך דיונים בבית המשפט, שכוללות במקרים רבים תרחישים היפותטיים דמיוניים ויצירתיים. כך לדוגמה, במהלך דיון על ההגדרה של "ניסיון לשוד" שאל ברייר את עורכי הדין לגבי מקרה שבו שודד מאיים על מוכר ברובה שעשוי ממרשמלו. במקרים אחרים ביקש ברייר מעורכי הדין לדמיין תרחישים שבהם "ילדי עגבניות" מאיימים על בוסטון, אצבעות שמשנות את צבען בעקבות נטילת אספירין, צדפות מחמד ומברשת שיער בצורת עינב. שופטים אחרים העירו לא פעם על מנהגו של ברייר לשאול שאלות ארוכות ומוזרות, שלפי ג'ון רוברטס "בלבלו הן עורכי דין והן שופטים עמיתים".
אסדרה ורפורמה.
בשנת 1982 יצא לאור ספרו של ברייר "Regulation and Its Reform" ("אסדרה ורפורמה של אסדרה"), שבו הוא דן בהתפתחות המערכת הרגולטורית בארצות הברית, בבעיותיה ובהצעות לרפורמה שלה. ברייר טען בספר שעל אף שהמערכת הרגולטורית נתפסת כתוצאה של תקופת הניו דיל, עיקר התפתחותה והתרחבותה אירע החל משנות ה-60 של המאה ה-20. הספר מגיב לשיח הציבורי סביב מערכת זו, לביקורת עליה ולדרישות לרפורמות. הוא מתאר שישה אופנים "קלאסיים" של רגולציה ומנסח שבעה אופנים "אלטרנטיביים", שמרביתם מגבילים פחות מהאופנים הקלאסיים. לטענת ברייר, רוב הכישלונות בתחום הרגולוציה לא נובעים מחולשה של הסוכנות המפקחת, אלא מאי-התאמות בין הכלים הרגולטוריים הקלאסיים לבין הרעות החולות הספציפיות שבהן הם אמורים לטפל.
לשבור את מעגל הקסמים: לקראת אסדרה אפקטיבית של סיכון.
בשנת 1993, בעת שהיה שופט בבית המשפט לערעורים, הוציא ברייר את הספר "Breaking the Vicious Circle: Toward Effective Risk Regulation". ברייר הצביע על שלוש סיבות שבגינן נוקטים רגולטורים בהחלטות שגויות או לא יעילות: