פוינסט שימש כ"סוכן מיוחד" (special agent) לשתי מדינות דרום אמריקאיות בין השנים 1810 – 1814, צ'ילה וארגנטינה. הנשיא ג'יימס מדיסון מינה אותו ב-1809 כקונסול כללי. פוינסט היה אמור לחקור את סיכוייהם של המהפכנים במאבקם לעצמאות מספרד. ב-29 בדצמבר 1811 הוא הגיע לסנטיאגו דה צ'ילה. משפחות לורן וקררה נאבקו על השליטה בצ'ילה. עד להגעתו של פוינסט, השיגו בני קררה את השליטה בהנהגתו של חוזה מיגל קררה. ממשלתו של קררה הייתה חלוקה בשאלה כיצד לקבל את פוינסט. בית המשפט הקונסולרי, הגוף בעל זכות השיפוט על נושאים מסחריים, התנגד לקבלתו על רקע העובדה שמינויו לא אושר על ידי הסנאט של ארצות הברית. יתר על כן, רבים מחברי הגוף הזה היו רויאליסטים, שקיוו ליחסים הדוקים יותר עם ספרד ועם בריטניה. על כל פנים, פוינסט זכה להכרה מהרוב ששאף למסד יחסי סחר עם ארצות הברית.
בסופו של דבר התקיימה קבלת הפנים הרשמית ב-24 בפברואר 1812. פוינסט היה הנציג המוסמך הראשון מטעם ממשלה זרה שהגיע לצ'ילה. המתנגדים העיקריים שלו בצ'ילה היו אנשי החונטה של פרו. המשנה למלך של פרו ייצג את הצ'יליאנים שהתנגדו לשלטונה של ספרד. הוא הכריז שהחוקים של הממשלה הצ'יליאנית החדשה בנוגע לסחר חופשי כבטלי ומבוטלים ושלח פריבטירים לאכוף את הסדר הקולוניאלי הישן. בעקבת כך התרחשו תפיסות של ספינות והחרמת סחורות, למורת רוחם של הסוחרים הזרים, במיוחד האמריקאים. פוינסט למד על לכידתה של אוניית ציד לווייתנים אמריקאית שחיפשה אספקה על סמך מכתב שיורט ושנשלח ממושל סן קרלוס דה צ'ילואה אל המשנה למלך של לימה. יותר מכך, הוא קיבל מידע מודיעיני שעשר ספינות אמריקאיות נוספות נתפשו בטלקוונו שבמפרץ קונספסיון. עם הנחיות מועטות מממשל מדיסון, החליט פוינסט שיש לעשות משהו נגד הפרת הזכויות הטבעיות של האמריקאים.
פוינסט האיץ בצ'ילה לסגור את נמליה לפרו, אך הרשויות בסנטיאגו לא חשו שהן חזקות דיין כדי לנקוט בצעד כזה. תחת זאת הם האיצו בפוינסט לסייע להם בהשגת תחמושת ואספקה מארצות הברית. אף על פי שפוינסט נתן להם שמות של כמה סוחרים, רבים מהם היו כבר מעורבים יותר מדי בעימות בין ארצות הברית לבין בריטניה כדי שיוכלו להקדיש תשומת לב לצ'יליאנים. במהלך אותה תקופה פוינסט גם האיץ בצ'יליאנים לכונן חוקה לאומית. וועדה שכללה את קמילו אנריקז ושישה אחרים ומונתה להכנת טיוטה לחוקה. ישיבת הוועדה הראשונה התקיימה במעונו של פוינסט ב-11 ביולי 1812.
תפישתן של הספינות האמריקאיות על ידי ממלכת פרו לא נפסקה. בכתב המינוי של פוינסט צוין שעליו להגן על כל הרכוש אמריקאי ולדאוג לאזרחים האמריקאים. לאחר התייעצות עם קררה, קיבל פוינסט הרשאה לכך שצבא צ'ילה יילחם נגד הרויאליסטים הספרדים בפרו. מאוחר יותר הוענקה לפוינסט דרגת גנרל בצבאו של קררה. הוא פיקד על מתקפה של פרשים צ'יליאנים בקרב סן קרלוס ואבטח את המשנה למלך של צ'ילה. משם הוא יצא בראש סוללת תותחנים למפרץ קונספסיון, שם נתפשו כאמור עשר ספינות אמריקאיות. עם חשיכה הוא הגיע ליד נמל הים של טלקוונו והחל להרעיש את העיר. עם שחר הוא שיגר שליח עם דרישה לכניעה של המפרץ לחונטה של צ'ילה. ב-29 במאי 1813 נכנעו הרויאליסטים הפרואנים.
בראשית ספטמבר 1813 הגיעה הפריגטה האמריקאית USS Essex אל מימי צ'ילה וטיהרה אותם מאוניות ציד לווייתנים וסיירות בריטיות. עם הגיע הקומודור דייוויד פורטר מה- USS Essex לסנטיאגו, קיבל פוינסט את החדשות המוסמכות הראשונות על מלחמת 1812. כעת הוא שאף יותר מתמיד לשוב לארצו. עם זאת, זה לא יכול היה לקרות עד שהקומודור פורטר ישלים את השיט שלו באוקיינוס השקט. לבסוף כשהפליגה ה- Essex כשפוינסט על סיפונה, נצפו ספינות המלחמה הבריטיות אה"מ פיבי ואה"מ צ'רוב בנמל ולפראיסו. קומודור פורטר שב לסנטיאגו כדי לנצל את תותחי המבצר שם. הוא גם קיווה שהנייטרליות של המפרץ תרתיע את הבריטים מלתקוף. קפטן ג'יימס היליאר מהפיבי תקף בכל זאת ופורטר הובס. הבריטים החליטו לשלוח את השבויים האמריקאים שלהם לארצות הברית ופוינסט נאלץ להישאר בצ'ילה.
כאשר הגיע פוינסט לבואנוס איירס הוא מצא שם חונטה שהייתה מבוססת היטב עם השפעה בריטית חזקה. הוא הצליח לנהל משא ומתן על הסכם סחר עם החונטה על פיו סחורות אמריקאיות ייובאו עם פטור ממכס. כאשר נמנע מהספינות האמריקאיות לשוט דרך האוקיינוס האטלנטי, נדרש זמן כדי למצוא נתיב בחזרה לארצות הברית. בסופו של דבר הצליח פוינסט לעלות על ספינה ששטה לבאהיה שבצפון-מזרח ברזיל. משם הוא עבר לספינה אחרת שיעדה היה מדיירה, 860 ק"מ מיבשת אירופה. בסופו של דבר הגיע פוינסט לצ'ארלסטון ב-28 במאי 1815.
שובו לארצות הברית.
בשובו לצ'ארלסטון ב-1815 בילה פוינסט את החודשים הראשונים לחזרתו בסידור ענייניו האישיים. מאז ועד מ-1825 הוא נשאר בקרוליינה הדרומית כדי לבנות לעצמו מוניטין מקומי. הוא נחשב לסמכות מכובדת בנוגע לענייני אמריקה הלטינית.
ב-1816 קיבל פוינסט מכתב מידידו הוותיק הגנרל חוזה מיגל קררה. מאז שעזב פוינסט את צ'ילה, ביססו הרויאליסטים את אחיזתם במדינה. לאחר ששהה שנה בגלות בפרובינציות של ריו דה לה פלטה הגיע קררה לארצות הברית בינואר 1816 כדי לעורר שם עניין במהפכה בצ'ילה. פוינסט השיב לקררה במכתב בו ציין שהוא מתכוון להאיץ בממשלת ארצות הברית לנקוט במדיניות החלטית בנוגע למושבות הספרדיות. הנשיא מדיסון קיבל את הגנרל קררה בחמימות, אך מעולם לא הודיע לו שיינקוט בצעדי מדיניות רשמיים בשל דאגתו שזה עלול לסכן את סיפוח פלורידה לארצות הברית שהייתה תחת שלטון ספרדי. תקוותו של קררה לסיוע נענתה מידידו הוותיק.
ביולי 1816 נסע פוינסט לניו יורק כדי לפגוש את קררה. כשהיה שם, הוא ניסה לעניין את ג'ון ג'ייקוב אסטור, הבעלים העשיר של חברת פרוות אמריקאית, בציודם של המהפכנים הצ'יליאנים של קררה בכלי נשק, אלא שאסטור לא היה מעוניין להיות מעורב בכך. באוגוסט אותה שנה עלה בידו של פוינסט לארגן כמה פגישות בפילדלפיה בין המנהיג הצ'יליאני לבין כמה מקציניו לשעבר של נפוליאון. ביניהם היה המרשל עמנואל גרושיי, שפיקד על שומרי ראשו של נפוליאון במהלך המערכה ברוסיה. פוינסט גם סידר פגישה בין קררה לבין הגנרל ברטרנד קלוזל. קלוזל הצטיין במלחמות הנפוליאוניות וב-1815 הוענק לו על ידי נפוליאון תואר אצולה. אף על פי שתנועתו של קררה לא הפיקה תועלת מניסיונם של קצינים צרפתים אלו, עלה בידו של פוינסט להסדיר חוזים עם חברת D'Arcy and Didier בפילדלפיה לאספקת נשק למשלחת שקררה תכנן להקים.
ב-29 באוגוסט 1816 יצא פוינסט למסע בארצות הברית יחד עם ארבעה אנשים ועבד אחד מצ'ארלסטון. הם יצאו מערבה ועצרו בדרך בפיטסבורג ובסינסינטי עד שהגיעו ללקסינגטון, קנטקי. כששהו שם, התארחו אנשי החבורה אצל חבר הקונגרס הנרי קליי. ככל הנראה בשל חוויותיו בצ'ילה, עשה פוינסט רושם על קליי, שראה את עצמו כתומך הגדול ביותר בארצות הברית של העצמאות האמריקאית-ספרדית בשנים הבאות. מלקסינגטון שמה החבורה פעמיה ללואיוויל ומשם לנאשוויל. בשהותם שם, סעדו פוינסט ובני לווייתו עם אנדרו ג'קסון. לאחר שעבר יותר מ-3,000 ק"מ שב פוינסט לצ'ארלסטון בראשית נובמבר 1816.
קריירה פוליטית.
עוד לפני תום מסעו היה פוינסט מודע לכך שידידיו הגישו את מועמדותו לייצג את צ'ארלסטון בבית הנבחרים של קרוליינה הדרומית. כשהיה בגרינוויל בדרכו הביתה, הוא קיבל את ההודעה שמועמדותו אושרה והוא זכה במושב בבית הנבחרים. כשהחל את כהונתו ב-25 באפריל 1817, הציע לו מזכיר המדינה של קרוליינה הדרומית, רוברט ראש, משרה של נציב מיוחד לענייני אמריקה הדרומית, באומרו, "אין לאף אחד את הכישורים לכך יותר מאשר לך".
על כל פנים, פוינסט דחה את ההצעה. במאי הוא הסביר במכתב לנשיא ג'יימס מונרו שהוא קיבל לאחרונה מושב בבית הנבחרים של קרוליינה הדרומית ושהוא לא יוכל להתפטר מתפקיד זה "שלא למען סיבה טובה יותר בהשוואה לתפקיד זה". באותו מכתב הוא הציע את הידע שלו על אמריקה הדרומית לטובת כל צורך של הממשל.
השקפותיו הפוליטיות של פוינסט השתקפו בדעותיהם של מי שראו עצמם אז כרפובליקנים הג'פרסונאים. אחד הצעדים החשובים ביותר שבהם הם תמכו בעקבות מלחמת 1812, היה המימון הפדרלי להשקעה בתשתיות. כחבר בבית הנבחרים של קרוליינה הדרומית, הייתה זו אחת השאיפות המרכזיות שלו ולאחר שנבחר מחדש ב-1818, הוא היה לחבר הוועדה של בית הנבחרים לשיפור התשתיות.
פוינסט גם שימש כנשיא המועצה לעבודות ציבוריות של קרוליינה הדרומית. אחת התוכניות הראשיות של המועצה הייתה לקשר בין פנים המדינה עם אזורי החוף שלה. מיזם חשוב נוסף היה בניית הדרך הראשית מצ'ארלסטון, דרך בירת המדינה קולומביה, אל גבולה הצפון-מערבי של המדינה. הדרך תוכננה כדי לקדם סחר בין-מדינתי ולמשוך תנועת סחר ממזרח טנסי והחלק המערבי של קרוליינה הצפונית לכוון צ'ארלסטון. פוינסט, כנוסע מנוסה, ידע טוב יותר מכל אחד אחר את חשיבותן של דרכים משופרות. במהלך מסעותיו לניו אינגלנד ב-1804 ואל המערב ב-1816, הוא הגיע להבנה שהמדינה יכולה להפיק תועלת מתשתיות תחבורה.
חבר הקונגרס של ארצות הברית.