בפרק הראשון של הסדרה דרייפר נוזף בקמפבל, לאחר שזה האחרון דיבר בגסות על פגי אולסן בפגישתו הראשונה עמה. בפרק הראשון בעונה השנייה, דרייפר עולה במעלית; במעלית נמצאים גם שני גברים צעירים שמשוחחים בגסות על מין. כאשר אישה מבוגרת נכנסת למעלית והם ממשיכים בשיחתם למרות זאת, מורה דרייפר לאחד מהם להוריד את כובעו. הלה מסרב, ודרייפר מוריד לו את הכובע בעצמו. השניים מפסיקים את השיחה, ונמנעת מהאישה המבוגרת המבוכה שכרוכה בשמיעתה בחלל סגור וקטן.
בפרק השלישי בעונה השלישית, דרייפר מגיע לחתונתו של רוג׳ר סטרלינג, שם רוג'ר שר סרנדה לאשתו, כשהוא מאופר בתור זמר שחור. דרייפר ופיט הם האורחים היה היחידים שלא הרגישו נוח עם המחזה.
באחד מפרקי העונה הרביעית, נזף קלות על קן קוסגרוב, ליד עובדים אחרים, על כך שצחק על לקוח עם בעיית גמגום חמורה.
בנוסף, דרייפר נצמד לקודי עבודה מחמירים, כמו רבים מעמיתיו. באחד מפרקי העונה השנייה, דרייפר מתאכזב כשנאמר לו לוותר על הלקוח מהחברה האזורית הקטנה "Mohawk Airlines", כדי לנסות את מזלם של "סטרלינג קופר" ב"אמריקן איירליינס". בעונה השלישית הוא חושש לחתום עם לקוח עשיר ונלהב שרוצה לשפוך את הונו כדי לקדם את "ג'אי ג'אי", סוג ספורט שיכול להחליף את בייסבול בתור "המשחק של אמריקה" לדעת הלקוח, ודון יודע שלקוח זה יבזבז את מיטב כספו על פרויקט לא יעיל.
דון גם שומר את סודו של סלבטורה רומנו, מנהל מחלקת האומנות, הומוסקסואל שנמצא בארון, אשר דון ראה אותו עם גבר כאשר פרצה אזעקת שרפה במלון ששניהם שהו בו לצורך עסקים. אף על פי שדון ממשיך לשמור את הסוד, הוא מפטר את סאל לאחר מכן, מאחר שלי גרנר ג׳וניור, בנו של לקוח חשוב במשרד, זועם על סאל, לאחר שסירב להתקרב אליו מינית כאשר שניהם היו בחדר העריכה.
נראה גם במהלך הפרקים שדון מתחרט על יחסו למשפחה. באחד מפרקי העונה השלישית, כאשר בטי יולדת את ילדם השלישי, דון מנהל שיחה בחדר ההמתנה עם גבר נוסף שמצהיר שהוא הולך להיות טוב בשביל אשתו וילדו, ובולט לעין שגם דון מרגיש כך.
יחסיו עם נשים.
דון הכיר את אשתו לשעבר, בטי דרייפר (הופסטאדט), בימים שבהם דגמנה, והפתיע אותה כאשר קנה לה את הפרווה שלבשה לצילומים של החברה שעבד בה. המחווה הזאת החלה את מערכת היחסים שלהם. בטי ודון התחתנו כאשר היא הייתה בתחילת שנות העשרים לחייה, וזמן קצר לאחר מכן היא ילדה את בתם הראשונה, סאלי. כמה שנים לאחר מכן, היא ילדה את בנם הראשון, בובי. בעונה השלישית, בטי ילדה בן שני שנקרא יוג'ין, שנקרא על שם אביה שמת לא מזמן, אשר לדון היו איתו יחסיו מתוחים.
דון בוגד בבטי באופן קבוע במהלך שתי העונות הראשונות. בעונה הראשונה, דרייפר מעורב ביחסים עם מידג', ביטניקית ומאיירת שעובדת מדירתה הקטנה והמלוכלכת. עורך חייה הבוהמיאני של מידג' וחבריה אינם מושכים את דון, אך היא מציעה לעזוב את עבודתו המלחיצה. דון מקבל בונוס מסטרלינג קופר בסך 2,500$, ומציע למידג' לצאת איתו לחופשה בפריז. לבסוף דון משנה את דעתו כאשר מגלה שמידג' מאוהבת בבחור אחר, ושם לה את הצ'ק בתוך חולצתה. הוא מבקש ממנה לקנות עם הכסף הזה מכונית, ולעזוב. דון לא רואה אותה יותר עד העונה הרביעית, כאשר מידג' מעמידה פנים שהיא מופתעת לראותו כאשר היא רצה לעברו, ומקווה בסתר ליבה למכור לו ציור, כדי לממן את השתמשותה בהרואין. היא מזמינה אותו לבקר אצלה, הוא מסכים, אך כאשר מבין מה המטרה האמיתית שלה, הוא רוכש ציור ועוזב.
במהלך העונה הראשונה, דון רודף אחרי רייצ'ל מנקן, יהודייה, בתו של אברהם מנקן, המייסד המזדקן של החנות היוקרתית של המשפחה. רייצ'ל, בחורה בת 28, מחונכת, מתוחכמת ואשת עסקים שמבינה עניין, מסייעת לאביה להמשיך ולקדם את העסק המשפחתי. אף על פי שמתקוטט איתה במהלך פגישותיהם העסקיות הראשונות, דון מפתח רומן עם רייצ'ל. היא שמה סוף לרומן ב-8 בנובמבר 1960, הלילה שבו מגיעות תוצאות הבחירות לנשיאות. היא מפליגה לאירופה, ומתחתנת עם גבר יהודי.
בעונה השנייה, דון בוגד באשתו עם אישה מבוגרת, בובי בארט. היא אשתו של ג'ימי בארט, קומיקאי שמצלם פרסומת עבור הלקוחות של סטרלינג קופר, "Utz Potato Chips". דון לא אוהב את תביעותיה של בובי והתנהגותה הלא מקצועית. דרייפר ובובי ממשיכים ברומן, כאשר הולכים לטיול בלונג איילנד, אך תוכניותיהם נהרסות לאחר תאונת דרכים, שאחריה דון נעצר בשל נהיגה בשכרות. דון קורא לפגי לעזרה, והיא מוציאה אותו ממעצר בכך שמלווה לו 110$ לתשלום הקנס. לאחר מכן מאחסנת את בובי אצלה עד שיחלימו פצעיה מהתאונה. השניים ממשיכים את הרומן כאשר בובי פולטת שהפילגש הקודמת של דון דיברה יכולותיו המיניות. דון, שמעריך את פרטיותו מאוד, מזועזע שתסבוכותיו מחוץ לנישואים עוברים באוזניים שהם לא שלו, ומסיים מיידית את הרומן. למרות זאת, דון חייב להמשיך את יחסיו המקצועיים עם בובי וג'ימי, ונפגש איתם ביחד עם בטי, ב"Stork Club", פאב מפורסם בניו יורק. באותו ערב ג'ימי מגלה לבטי שבני זוגם מנהלים רומן. בטי נבחלת והמומה מדבריו.
בטי המוטרדת מתעמתת עם דון, אך הוא מכחיש באופן חוזר את הטענות, והכחשותיו מרגיזות את בטי. בסופו של דבר, בטי מוכנה לשים את החשדות מאחוריה, אך כשרואה את הפרסומת בכיכובו של ג'ימי, הכעס חוזר אליה. היא מתקשרת אל משרדו של דון ואומרת לו לא לחזור הביתה. לאחר המקרה דון עובר לגור במלון, ולעיתים קרובות ישן במשרדו. אביה של בטי, יוג'ין, חוטף שבץ נוסף ומבקש מבטי לבוא יותר. בשל כך, היא ודון מעמיד פני זוג נשוי ושמח בזמן ששוהים בבית אביה. כשהסניליות של יוג'ין גוברת, הוא מסביר בפתיחות את הבוז שיש לו כלפי דון כשאומר שאי אפשר לסמוך עליו. לאחר שהייתה עדה להתדרדרות המהירה במצבו של אביה, בטי מפתיעה את דון במחווה מינית באמצע הלילה, כשגורמת לו להאמין שהיא סלחה לו. למרות זאת, כשהם חוזרים הביתה, בטי אומרת לדון לא לחזור הביתה. לאחר זמן מה, בטי מגלה שהיא בהריון.
דון מצטרף לפיט לנסיעה עסקית ללוס אנג'לס. בקליפורניה, דון פוגש ויקונט אירופאי עם בתו בת ה-21, ג'וי. אף על פי שקבע עם קמפבל שזו נסיעה לעסקים בלבד, דון מצטרף לג'וי ול"ג'ט סט" שלה, שמתארים עצמם בתור נוודים, ואיתם הוא יוצא לחופשתם בפאלם ספרינגס. לילה אחד, ג'וי שוחה ערומה בבריכה הגדולה במטרה לפתות את דון, בעוד היא מוקפת בבני משפחה אחרים וילדים קטנים. דון מגלה שה"חופש המיני" מופרז אפילו בשבילו, ומחפש ברחבי קליפורניה את אשת הסוד שלו, אנה דרייפר. אנה מרגיעה את דון שאומר לה שהוא "הרס את הכל", והעובדה שהוא אוהב את בטי לא אומרת שהוא צריך לספר לה הכל. דון מתרחץ באוקיינוס השקט בתור מחווה להתחלה חדשה, וחוזר הביתה כדי להכריז על אהבתו לבטי ומבקש ממנה לקבל אותו בחזרה.
בעונה השלישית, לדון יש רומן אשר מחזיק כמה חודשים עם מורתה של בתו, סאלי, סוזן פארל. מערכת היחסים ביניהם נפרמת לאט במהלך כמה ממפגשים מקריים ושיחות מלאות ברמיזות. הם ממשכים את המשיכה ביניהם בספטמבר 1963. דון מסיים את הרומן ב-30 באוקטובר 1963. באותו יום הוא חושב שבטי והילדים מחוץ לעיר, ומתכנן סוף שבוע עם סוזן. כשסוזן מחכה לו במכונית, שמחכה שדון יביא מהבית מזוודה, דון המום למצוא את בטי בבית. בטי מגלה לדון שהיא מצאה את המפתח למגירתו הסודית בשולחנו, ובה תמונות ומסמכים מחייו הקודמים, וגם כמה מאות דולרים למקרה חירום, ומגלה ששיקר לה. היא מכריחה ממנו להגיד לה את האמת על עברו, והוא מתוודה על שמו האמיתי, ועל ההטעיה שעשה. דון לא חוזר למכונית, שם מחכה לו סוזן, ככל הנראה במשך שעות, ובסוף היא נכנעת וחוזרת הביתה. הוא מתקשרת אליה למחרת כדי להיפרד, כדי לשמור על נישואיו. בהמשך בטי מחליטה שהיא לא יכולה יותר להיות עם דון, ומתגרשת ממנו על מנת שתוכל להיות עם הנרי פרנסיס.
רדיפת הנשים של דון מגיעה לשיא בעונה הרביעית, אשר מתרחשת בין 1964–1965. בתחילת העונה, 1964, דון שוכר פרוצה כדי שתסטור לו במהלך יחסי המין. אשתו של רוג'ר, ג'יין, מסדרת לדון חברה צעירה ויפה, בתאני, במחשבה שדון לא יצא עם בחורה מאז סיום נישואיו בנובמבר 1963. במהלך שבוע שבו הרבה לשתות, דון הולך למיטה עם אישה אחת, מתעלף, מתעורר ולידו אישה אחרת, ואין לו מושג מה קרה. דון ממשיך לשלם לפרוצה שסטרה לו, ואף מזמין את חברתה הזונה לדירתו לילה אחד, בנוסף אליה.
במהלך ביקור בסן פדרו (קליפורניה) כדי לבקר את אנה דרייפר, דון מנסה להתחיל עם אחייניתה בת ה-18, אותה דון הכיר מילדותה. היא מסרבת למהלכיו של דון, ובמקום זה מספרת לו שדודתה אנה גוססת מסרטן. דון לוקח את החדשות קשה.