אריה דרעי, יו"ר ש"ס דאז, היה מהאישים הפוליטיים המשפיעים ביותר בישראל מאז אמצע שנות השמונים. ב־17 במרץ הורשע דרעי ב"תיק האישי", נידון ל־4 שנות מאסר ולקנס כספי ניכר. באופן חריג ביותר, הוקרא פסק הדין בשידור חי ברדיו.
התגובות במערכת הפוליטית היו מהוססות ברובן – נתניהו ניסה לעודד את דרעי ולקוות כי הוא יזוכה בערעור, במפלגת המרכז נחלקו הדעות בין מרדכי ושחק (שתמכו בדרעי) לבין מרידור ומילוא (ששמחו לתקוף אותו). תחילה ניסה ברק להימנע מתגובה משמעותית לפסק הדין, אולם לאחר שהיועץ המשפטי לממשלה אליקים רובינשטיין יצא במתקפה חריפה על שתיקת הפוליטיקאים (אותה כינה שתיקת הכבשים) נאלץ ברק להכריז חרם פוליטי על דרעי. לתגובות אלו הייתה השפעה משמעותית על המשך מערכת הבחירות, אולם בעוד נתניהו הגדיל את הרוב הגדול ממילא בקרב מצביעי ש"ס, והגיע למצב בו מועצת חכמי התורה של ש"ס תמכה בו, הרי תמיכתו בדרעי ובעקיפין בש"ס הביאה לירידת משמעותית בכוחו במגזר הרוסי ולעליית כוחו של ברק.
מפלגת שינוי, שהחלה בזמן זה להתאושש ממצבה העגום בסקרים בזכות הכתרתו של העיתונאי טומי לפיד כראש התנועה, נהנתה מהשפעת גזר הדין. גזר הדין סייע לה רבות במתקפותיה כנגד החרדים ובמידה רבה מאוד הפך אותה ממפלגה המתנדנדת על סף אחוז החסימה למפלגה משמעותית.
אולם ההשפעה הדרמטית ביותר של המשפט הייתה על תנועת ש"ס עצמה. בעוד שבבחירות 1996 היו הקמיעות של הרב יצחק כדורי ההנעה החזקה ביותר של הצבעת ש"ס, הרי בבחירות אלו הייתה תמיכת משפחת כדורי קלושה ואף מוטלת בספק בשל סכסוכים עם המנגנון של ש"ס, מצב שהביא להרדמה יחסית של מערכת הבחירות של התנועה. משפט דרעי הביא להתעוררות דרמטית של מנגנון הבחירות של ש"ס, תוך ניצול פסק הדין להצגת מערכת המשפט כמתנכלת לאריה דרעי אישית, לתנועת ש"ס ולציבור הספרדי בכלל. גם מסיבת עיתונאים שערך הרב עובדיה יוסף, מנהיג ש"ס, ובה סילק את העיתונאי ניצן חן שלא מצא חן בעיניו תוך הצהרה "תצא בחוץ" סייעה להבהרת המסרים של התנועה.
ההיערכות לבחירות.
הן מפלגת העבודה והן הליכוד למעשה לא השקיעו במערכת הבחירות לכנסת: כל המאמץ, ההשקעה והכספים זרמו למערכת הבחירות של שני המועמדים לראשות הממשלה. בעוד שבליכוד חלה ירידה דרמטית בהוצאה על מערכת הבחירות יחסית לבחירות הקודמות, הרי בעבודה חלה עליה גדולה בהוצאות אלו.
מרבית תעמולת הבחירות של אהוד ברק נוהלה על ידי מספר עמותות שהעיקריות ביניהן היו "א.א.א. - עמותה להוגנות השלטון" (עמותה שהופעלה עוד בפריימריס שבו נבחר ברק והשקיעה בקורסים שנועדו לכאורה לשפר את רמתם המקצועית של עובדים שונים ולמעשה ניתנו בהן הרצאות של ברק), "ברק לראשות הממשלה" (שפעלה בתעמולת בחירות ישירה) ו"דור שלום" (שיזמה פעילות שטח רבה של חבריה). עמותות אלו שיתפו אמנם פעולה עם מפלגת העבודה אולם למעשה היו המובילות בנושא התעמולה, תוך שהן דוחקות הצידה את המפלגה עצמה. לאחר הבחירות דו"ח מבקר המדינה הביא לפתיחה של חקירות כלפי ראשי העמותות, אך החקירה נסגרה ללא הגשת כתבי אישום בשנת 2006.
כמו כן גויסו הן על ידי ברק והן על ידי נתניהו יועצים חיצוניים למפלגות, הן ישראלים והן אמריקאים. בעוד נתניהו נשאר עם ארתור פינקלשטיין שסייע לו בבחירות 1996, שכר ברק צוות של שלושה יועצי תקשורת אמריקאים שעמדו בראש מערכות הבחירות של ביל קלינטון: ג'יימס קארוויל, סטנלי גרינברג ורוברט שרום.
צוות היועצים של ברק סייע לו להפוך את מסריו, שהיו מבולבלים בעבר, לחדים ופשוטים יותר וכן להציג את עברו הצבאי המפואר. כמו כן גייסו שתי המפלגות וכן מפלגת המרכז מכוני סקרים שונים (לכל מפלגה היו כמה) וביצעו סקרים תדירים ביותר. בנוסף, מינה ברק את טל זילברשטיין ויצחק הרצוג לניהול קמפיין השטח שלו וגיוס תרומות.
בקשות של נתניהו מהשב"כ להוריד את רמת האבטחה סביבו בשביל להקל עליו את ניהול מערכת הבחירות נענו חלקית בלבד על ידי עמי אילון, ראש השב"כ דאז. כתוצאה מכך, החליט נתניהו ב־5 בינואר 1999 להוריד את השכפ"ץ המגן עליו בכנס של פעילי ליכוד, לאחר ששאל "האם יש פה מישהו שאיננו חבר ליכוד". פעולה זו ספגה ביקורת הן מהשב"כ שזעם על הפרת הוראות הביטחון והן מהאופוזיציה שתקפה את נתניהו גם על הרמיזות בבדיחה הזו כאילו יש סכנה לחייו מצד מי שאינם אנשי ליכוד.
ב־1 בפברואר הוצגה סיסמת הבחירות של הליכוד - "נתניהו, מנהיג חזק לעם חזק", סיסמה שעוררה ביקורות בטענה כי יש בה מאפיינים פשיסטים. כמו כן המשיך הליכוד להשתמש בסיסמת הבחירות מ-1996 - "ברק יחלק את ירושלים". באותו יום הופיעו המתמודדים העיקריים על תפקיד ראש הממשלה (נתניהו, מרדכי וברק) בתוכנית "פוליטיקה". לתוכנית הוכנסו עשרות תומכי ליכוד בתור קהל "תמים" ובעוד שנתניהו זכה לעידוד משמעותי ומרדכי להתעלמות, הרי ברק הותקף מילולית על ידם, דבר שגרם להתדרדרות מצבו בסקרים וכן להחלטה של מטה ברק על שינוי טקטיקה למתכונת של סיורים בשטח, רובם בליווי של דוד לוי.
ב־2 בפברואר נראה היה כי מרדכי צובר תנופה משמעותית בעקבות ידיעות על תמיכת מרבית חברי הכנסת של ש"ס בו. אריה דרעי, שהיה בלתי מרוצה מהפרת הבטחתו לתמוך בנתניהו, הצליח להביא להתנצלויות של חברי הכנסת על הודעת התמיכה שלהם בניגוד להוראות הרב עובדיה יוסף.
ב־8 בפברואר נערכו הבחירות המקדימות בליכוד לרשימה בכנסת, בהם חברי המרכז בחרו 15 מועמדים (אחד ממחוזם) והתוצאות היו לפי מס' הקולות מהמרכז לכל מועמד. הזוכה במקום הגבוה ביותר היה סילבן שלום ואילו בכירי הליכוד נבחרו במקומות נמוכים ברשימה. החל מסוף השבוע של ה־18 בפברואר החל הליכוד בהפצת דף יומי של הנחיות לפעיליו המרכזיים.
בפברואר יזמו עמותות ברק, בשיתוף עמותת "חרדים לכל קול", הכשרת מתנדבים לפיקוח על הבחירות. המתנדבים (שהופעלו בחלקם עוד בבחירות לרשויות המקומיות בסוף 1998) פעלו בעיקר באזורי החרדים והביאו לירידה במספר הקולות שנספרו (כנראה בעקבות כמות זיופים פחותה).
ב־9 במרץ הוגש דו"ח מבקר המדינה שקבע כי באסון צאלים ב', בניגוד להאשמות הליכוד, לא ברח אהוד ברק מהשטח לפני שפונו כל הפצועים. מכיוון שאחת מסיסמאות הליכוד הייתה כי "אהוד ברח" הרי דו"ח מבקר המדינה שניקה לחלוטין את ברק, היווה מכה קשה לתעמולת הבחירות של הליכוד. ניסיון של צחי הנגבי, שהיה אחראי לסיסמה, להציל את כבודו ולטעון לאי ניקיון כפיים של ברק, הביא למתקפה אישית חריפה עליו מכל קצוות הקשת הפוליטית ולהדחתו למעשה מתפקידי ניהול הבחירות.
ב־18 במרץ נערכו הבחירות בתיכון בליך ברמת גן, בבחירות אלו שנחשבות לרוב לחוזות את תוצאות האמת זכה ברק לרוב מוחלט. באותו יום סייר גם ברק בשוק התקווה וזכה גם להערכה רבה. נתניהו לעומת זאת בחר להאשים את הממשלה הקודמת של פרס ורבין במצבה העגום של נתיבות.
בסוף מרץ ספגה תעמולת הבחירות של הליכוד מהלומה נוספת כאשר אהוד אולמרט, ראש עיריית ירושלים מטעם הליכוד, יצא נגד אחת מסיסמאות הבחירות המרכזיות של התנועה - "ברק יחלק את ירושלים", תוך שהוא טוען כי ברק לא יחלק את ירושלים וכי העלאת הנושא כשלעצמה מהווה פגיעה במעמדה של העיר כבירת ישראל.
ב־13 באפריל התקיים עימות הטלוויזיה היחיד במערכת הבחירות. לא היה זה עימות רשמי, אלא הוא התקיים במסגרת תוכנית הטלוויזיה של ניסים משעל בערוץ 2, שהזמין את שלושת המתמודדים לעימות במסגרת תוכניתו. אהוד ברק נמנע מלהשתתף בעימות ונימק את אי השתתפותו בנוכחותו בעצרת לרגל יום הזיכרון לשואה ולגבורה שהסתיים בערב זה, וכך היה זה עימות בין נתניהו למרדכי. באופן מפתיע היה מרדכי שניצח בעימות. מרדכי, שנעזר בייעוץ של אייל ארד, תקף בחריפת את נתניהו ופיזר רמזים על התנהגותו של נתניהו בנושאים ביטחוניים ובנושא המגעים עם סוריה תוך שימוש במשפט "תסתכל לי בעיניים ביבי". נתניהו נראה לחוץ, בעוד מרדכי הקפיד לגחך בעת שנתניהו ענה על השאלות. בסופו של דבר העימות לא עזר למועמדותו של מרדכי, אך פגע בנתניהו, וסדק בפעם הראשונה את תדמית אשף התקשורת שלו.
ב־15 באפריל דחתה ועדת הבחירות המרכזית ברוב של 21 מתנגדים מול 4 תומכים ונמנע אחד בקשה לפסול את רשימת בל"ד. ערעור שהוגש לבית המשפט העליון נדחה אף הוא ב־27 באפריל.
ב־26 באפריל החלו תשדירי תעמולת הבחירות של המתמודדים ושל הרשימות. תשדירי הבחירות של מפלגת העבודה התמקדו בפן הכלכלי ("מאה אלף ישראלים איבדו את עבודתם, למה שהוא יישאר בעבודתו?"), בהצגת עברו הצבאי של ברק (במיוחד המבצעים המפורסמים בהם השתתף), בהצגת הצורך בשינוי ("ישראל רוצה שינוי") ובאמינותו של ראש הממשלה; תשדירי הליכוד התמקדו בהצגת ברק כשמאלן קיצוני ("ברק יחלק את ירושלים", "אין ברירה או ביבי או אחמד טיבי"), בהצגת שירותו של נתניהו בסיירת מטכ"ל (במיוחד בחטיפת מטוס סבנה) ובירידה שנרשמה בתקופתו בפיגועי ההתאבדות (תוך הצגת תמונות זוועה של אוטובוסים שהתפוצצו בתקופת ממשלת שמעון פרס); תשדירי מפלגת המרכז התמקדו בנושא יכולתו הבלעדית לכאורה של מרדכי לנצח את נתניהו; תשדירי מרצ התמקדו בנושא החרדים; תשדירי ש"ס התמקדו בעוול שנעשה לכאורה לדרעי ואילו תשדירי שינוי התמקדו בהתקפה על אי גיוס בחורי ישיבות לצה"ל. תשדירי התעמולה חיזקו את המגמות שהיו קודם לכן. בליכוד חלה התפוררות נוספת של הנהגת המפלגה תוך השתלטות של נתניהו על התשדירים, מפלגת המרכז ומועמדה מרדכי דעכו במהירות ואילו מפלגת העבודה התחזקה.