פריחת הקולנוע האיטלקי בשנות ה-50, שכונתה גם "הוליווד על הטיבר", והביאה את האולפנים האמריקאים לצלם סרטים באיטליה, כתוצאה מכוח עבודה זול ומיומן שנמצא ברומא, היוותה רקע לעליית צלמי הפפראצי שנהגו לצלם סלבריטאים בוויה ונטו. שערורייה שעוררה רקדנית טורקית בעת שאילתרה סטרפטיז במועדון לילה לכדה את דמיונו של פליני: הוא החליט לסיים את התסריט שלו שהיה בתהליך כתיבה, "מורלדו בעיר", ב"אורגיה" שנמשכת כול הלילה בווילה ליד הים. התמונות שצילם פיירלואיג'י פרטורלון (Pierluigi Praturlon) בהן אניטה אקברג מדשדשת בלבוש מלא במזרקת טרווי סיפקה השראה נוספת לפליני ולכותבי התסריט שלו. לאחר ששינה את שם הסרט ל"לה דולצ'ה ויטה. חיש מהר החלה התכתשות בין פליני ובין המפיק דה לורנטיס בנושא ליהוק השחקן הראשי: הבמאי התעקש על מרצ'לו מסטרויאני שהיה יחסית לא ידוע ואילו המפיק דה לורנטיס רצה את פול ניומן כביטחון להחזר ההשקעה שלו. לאחר שהגיעו למבוי סתום, מכר דה לורנטיס את הזכויות לאיל ההפצה אנג'לו ריזולי. הצילומים החלו ב-16 במרץ 1959 עם אניטה אקברג העולה במדרגות המובילות לכיפה של בזיליקת פטרוס הקדוש בסט תפאורה ענקי שנבנה באולפני צ'ינצ'יטה. סצנת הטסת פסל ישו על ידי מסוק מעל רומא, אל כיכר סנט פטרוס שבוותיקן, שאבה את השראתה מאירוע תקשורתי ממשי ב-1 במאי 1956 לו היה פליני עד. הצילומים הושלמו ב-15 באוגוסט בחוף נטוש בפאסו אוסקורו שליד פיומיצ'ינו, עם צילום דג מוטנטי נפוח שעוצב על ידי פיירו גראדי.
"לה דולצ'ה ויטה" (La dolce vita) (תרגום לעברית: החיים המתוקים) הפך מיד לשובר קופות. למרות מחירים מופקעים של 1,000 לירטות שגבו ספסרים, נדחקו המונים בתור (סדר) במשך שעות כדי לראות את הסרט ה"לא מוסרי" לפני שהצנזורה אוסרת אותו. בהקרנה מיוחדת במילאנו ב-5 בפברואר 1960, ירק צופה נסער על פליני וצופים נזעמים הטיחו בו עלבונות. לאחר שהסרט גונה על ידי גורמים פוליטיים שמרנים-ימנים, דרש תת-השר דומניקו מאגרי מהמפלגה הדמוקרטית-נוצרית סובלנות כלפי הנושאים השנויים במחלוקת שבסרט. רשויות הוותיקן התנגדו לסרט ועיתון הוותיקן, ל'אוסרווטורה רומאנו, בקש הטלת צנזורה. בפסטיבל קאן, בו התחרה, בין יתר הסרטים, גם "ל'אוונטורה" של מיכלאנג'לו אנטוניוני, זכה "לה דולצ'ה ויטה" בפרס דקל הזהב שהוענק על ידי יושב ראש צוות השופטים, הסופר הבלגי, ז'ורז' סימנון, שהושתק על ידי קריאות הקהל הנזעם.
אמנות סרטים וחלומות (1969-1961).
תגלית גדולה עבור פליני לאחר תקופת הנאו-ריאליזם שלו (1959-1950) הייתה עבודתו של הפסיכואנליטיקאי השווייצרי קארל גוסטב יונג. לאחר שפליני נפגש עם הפסיכואנלטיקאי ארנסט ברנהארד בתחילת 1960, הוא קרא את האוטוביוגרפיה של יונג, "זכרונות חלומות מחשבות". ברנהארד גם המליץ לפליני לעיין בספר הפילוסופיה הסיני "אי צ'ינג", וכן לתעד את חלומותיו. מה שפליני החשיב עד אותה עת כתפיסותיו העל-חושיות פורשו על ידו כעת כייצוגים נפשיים של הלא-מודע שלו. התמקדותו של ברנהארד בפסיכולוגיית המעמקים של יונג השפיעה מאוד על סגנונו הבוגר של פליני, ושינוי זה סימן את נקודת המפנה שלו מנאו-ריאליזם לעשיית קולנוע ה"מתייחסת לחלום". הנחות היסוד של יונג על נשיות וגבריות בתת-מודע של המין השני, תפקידם של הארכיטיפים והלא-מודע הקולקטיבי השפיעו באופן ישיר על סרטים כגון "½8" (1963), "ג'ולייטה של הרוחות" (1965), "סטיריקון" (1969), "קאזאנובה" (1976) ו"עיר הנשים" (1980). כמו כן, השפיעו על יצירתו בשנים אלו יוצרים כמו: לואיס בונואל, צ'ארלי צ'פלין, סרגיי אייזנשטיין, באסטר קיטון, לורל והארדי, האחים מרקס ורוברטו רוסליני.
מממן הסרטים, אנג'לו ריזולי, ניצל את הצלחת "לה דולצ'ה ויטה", והקים ב-1960 את פדריז (Federiz), חברת קולנוע עצמאית שיועדה לטיפוח כישרונות חדשים בסיוע פליני ומנהל ההפקות, קלמנטה פרקסי (Clemente Fracassi). למרות הכוונות הטובות, נסגרה החברה מיד לאחר ביטול הפרויקט של פייר פאולו פאזוליני, "אקאטונה" (1961).
לאחר שהוקע כ"מחטיא הציבור" עם יציאת "לה דולצ'ה ויטה", הגיב פליני עם "הפיתויים של דוקטור אנטוניו", פרק שנכלל בסרט האפיזודות "בוקאצ'ו 70" (Boccaccio 70). היה זה סרטו הראשון של פליני בצבע, והוא היה הפרויקט היחידי של חברת פדריז. בסרט ניכרה הסאטירה הסוריאליסטית שאפיינה את עבודתו של פליני הצעיר במגזין "מרק'אאורליו". הסרט לעג לדמות האביר הנלחם ברשע, בגילומו של פפינו דה פיליפו המשתגע בעת נסיונותיו לצנזר כרזת פרסומת לחלב שעליה מתנוססת תמונתה של אניטה אקברג שנחשבה כסמל מין.
במכתב שכתב ב-1960 לשותפו לעבודה, ברונלו רונדי (Brunello Rondi), שרטט פליני לראשונה רעיון לסרטו על איש שסובל מ"מחסום יצירתי": "ובכן - גבר (סופר? סוג כלשהו של בעל מקצוע? מפיק תיאטרון?) יהיה חייב להפסיק למשך שבועיים את אורח חייו הרגיל בשל מחלה לא כול כך רצינית. זהו צלצול אזהרה: "משהו חוסם לו את המערכת." כשהתסריט, שם הסרט ומקצוע הגיבור אינם ברורים לו, החל פליני לחפש אתרי צילום ברחבי איטליה בתקווה לפתור את הבלבול בו היה מצוי. אניו פלאיאנו הציע את "La bella confusione" (בתרגום חופשי, המבוכה היפה) כשם הסרט העתידי. תחת לחץ ממפיקיו, בחר פליני לבסוף בשם ½8, שם שהייתה בו התייחסות עצמית המתייחסת בעיקר (אך לא באופן בלעדי) למספר הסרטים שביים פליני עד לאותה עת.
לאחר שקבע את תחילת ההפקה לאביב 1962, חתם פליני על חוזים עם המפיק שלו ריזולי, קבע תאריכים לצילומים ובנה סטים של תפאורה. הוא ליהק את מסטרויאני, אנוק איימה, קלאודיה קרדינלה וסנדרה מילו לתפקידים הראשיים ביצע מבחני בד באולפני סקלרה שברומא ושכר את אנשי המפתח בצוות ההפקה, כולל הצלם ג'אני די וננזו (Gianni Di Venanzo). פליני החליט לקרוא לדמות הראשית שלו גווידו אנסלמי, אך עדיין לא ידע מה עושה הגיבור לפרנסתו. המשבר הגיע לשיאו באפריל כאשר ישב במשרדו בצ'ינצ'יטה, הוא החל לכתוב מכתב לריזולי שבו התוודה ש"איבד את הסרט שלו" וכי הוא חייב לנטוש את הפרויקט. הוא נקטע בכתיבתו על ידי המכונאי הראשי בהפקה שביקש לחגוג את השקת "½8". פליני הניח את המכתב בצד וניגש לסט. בעת שהרים כוסית לכבוד הצוות, הוא חש לדבריו: "מלא בושה... הייתי במצב ללא מוצא. הייתי במאי שרצה לעשות סרט שלא זכר יותר. והפלא ופלא, באותו רגע הכול התחבר. ניגשתי ישר ללב ליבו של הסרט. אני אכניס לנראטיב את כול מה שקרה לי. אני אעשה סרט על במאי שאינו יודע יותר אילו סרטים הוא רוצה לעשות".
הצילומים החלו ב-9 במאי 1962. כשהיא אובדת עצות מהאלתור הכאוטי הבלתי פוסק באתר הצילומים, פנתה דינה בוייר, קצינת העיתונות האמריקאית של ההפקה, ושאלה את פליני מה הרציונל של הסרט. פליני אמר לה שהוא מקווה להעביר את שלושת השלבים "שעליהם הנפש שלנו חיה: העבר, ההווה והמותנה -ממלכת הפנטזיות". לאחר סיום הצילומים ב-14 באוקטובר, הלחין נינו רוטה מגוון של לחני תהלוכות קרקס וירידי שעשועים שמאוחר יותר הפכו לנעימות המפתח של הקולנוע של פליני. ½8 היה מועמד לארבעה פרסי אוסקר וזכה בפרסים לסרט הזר הטוב ביותר ובפרס עיצוב התלבושות בסרט שחור לבן. למחרת הטקס בהוליווד, ערך פליני סיור בדיסנילנד בלוויית וולט דיסני.
משיכתו לפאראפסיכולוגיה הלכה וגברה. ב-1963 הוא פגש בטורינו את גוסטבו רול, ששמו יצא לפניו כקוסם וכפאראפסיכולוג מוביל באיטליה, וכך התוודע עם עולם הספיריטיזם והסיאנסים. ב-1964, התנסה פליני בשימוש באל אס די, תחת השגחתו של אמיליו סרוודיו, שהיה הפסיכואנלטיקאי שלו במהלך הפקת "לה סטרדה". לאחר שנים, ב-1992, הוא התוודה על תחושותיו בהתנסות זו:
"לחפצים ולשימוש שלהם כבר לא הייתה כול משמעות. כול מה שנתפס אצלי הייתה התפיסה כשלעצמה, גיהנום התבניות והצורות נשלל מול הרגשות האנושיים וניתק ממציאות הסביבה הלא מציאותית שלי. הייתי גוף בעולם דמיוני שחידש בהתמדה את בבואתו חסרת המשמעות בתוך עולם חי, אשר כשלעצמו, נתפס כקיים מחוץ לטבע. ומאחר שמראה הדברים כבר לא היה מוגדר, אלא חסר גבולות, מודעות "גן העדן" הזו שחררה אותי מן המציאות שהיא חיצונית לזהותי העצמית. האש והוורדים, כפי שהם, הפכו לאחד.
תובנות ההזיות בהן התנסה פליני קיבלו ביטוי נרחב בסרטו הראשון (באורך מלא) בצבע, ג'ולייטה של הרוחות (Giulietta degli spiriti) (1965), בו כיכבה ג'ולייטה מזינה כעקרת בית, ג'ולייטה, אשר חושדת בצדק באי-הנאמנות של בעלה. היא מתמסרת לקריאת קולות הרוחות שזומנו בסיאנסים שנערכים בביתה. סוזי, שכנתה הסקסית (סנדרה מילו), מראה לג'ולייטה מהי חושניות חסרת מעצורים, אך ג'ולייטה נרדפת על ידי זיכרונות אשמה קתוליים מהילדות וזיכרון חבר נעורים שלה שהתאבד. הסרט המורכב והמלא בסמליות פסיכולוגית, לווה במוזיקה עליזה ורעננה שנכתבה על ידי נינו רוטה.
ב-1968, בהזמנתו של פיטר גולדפרב מרשת הטלוויזיה האמריקאית NBC, יצר פליני את סרטו התיעודי "פנקסו של במאי" (Block-notes di un regista). הסרט מתעד את לבטי היצירה שלו ואת המשבר היצירתי שחווה בעת הפקת "מסעו של ג'י מסטרונה", סרט שהופק באמצע שנות ה-60, לא הסתיים ולא ראה אור. הסרט התיעודי תיאר גם את תהליך העבודה על הסרט סטיריקון עליו עבד פליני באותה עת. בסרט השתתפו בתפקיד עצמם מזינה, מסטרויאני ופליני עצמו.