לאחר שאנטוניו דה פאריה שמע מפיראט סיני כי על האי קלאמפלוי מצויים קבריהם של 17 מקיסרי סין, הוא הורה לשתי ספינת הפיראטים שבפיקודו לשוט צפונה לתוך ים סין המזרחי, להיכנס לים הצהוב (בין חצי האי קוריאה לחצי האי שאנדונג) ולעלות על האי. הפיראטים שדדו חלק מהקברים, אך נמלטו כאשר הגיעה אליהם שמועה שכוח צבאי סיני נמצא בדרכו לשם. בסופת טייפון שהתרחשה מיד אחר כך נטרפה ספינתו של אנטוניו דה פאריה והוא טבע, והספינה השנייה, שבה היה פינטו, עלתה על שרטון בחוף סין. הניצולים נדדו כשהם חיים כקבצנים במטרה להגיע לנאנג'ינג ולעלות שם על ספינה לסיאם. הם נאסרו בעיירה טאיפינג בטענה שהיו גנבים במסווה של קבצנים ונשלחו להישפט בנאנג'ינג. שופט מקומי דן אותם למלקות ולכריתת אגודלם. למזלם, פעלו אנשים מאגודת צדקה מקומית לביטול גזר הדין. בתי המשפט המקומיים דחו את ערעורם ולכן פנו לבית המשפט העליון בבייג'ינג, מה שחייב את הופעת הנאשמים לפני בית משפט זה. פינטו וחבריו הועלו על ספינה ששטה בתעלה הגדולה של סין לבייג'ינג, והגיעו לעיר הבירה של שושלת מינג ב-19 באוקטובר 1541. הסינים שפטו את מסיגי הגבול לשנת עבודת פרך בבניית החומה הגדולה של סין. לפני ריצוי גזר הדין פגש פינטו בוואשקו קאלבו (Vasco Calvo), סוחר פורטוגזי שנטל חלק במשלחת הפורטוגזית לסין ב-1517 שחבריה נאסרו ולא הורשו לצאת מסין. קאלבו התגורר בפרבר של בייג'ינג, היה נשוי לסינית והיו לו ארבעה ילדים. בסופו של דבר לא השלים פינטו את ריצוי עונשו, משום שנלקח בשבי הטטרים (השם האירופי המקובל אז למונגולים) שפלשו לסין. פינטו ובני לווייתו זכו בחירותם לאחר שלימדו את הטטרים כיצד יש לכבוש מצודה מבוצרת. הקבוצה של פינטו ליוותה את השגריר הטטרי בדרכו ביבשה לקוצ'ין-סין (כיום חלקה הדרומי ביותר של וייטנאם) כשמטרתם הייתה להגיע לחוף סין, שממנו קיוו לעלות על ספינה שתובילם להודו. בדרכם לשם נתקלו במנהיג דתי חשוב, "כמו אפיפיור" לדברי פינטו – ייתכן כי המדובר בדלאי למה - שמעולם לא שמע על אירופה. הם הגיעו לחוף מאוחר מדי לעונת ההפלגות. כיוון שלא רצו להישאר על האיים השוממים שמול גואנגג'ואו לתקופת החורף, עלו פינטו ושניים מחבריו על ג'ונקה, ספינה של שודדי ים סינים. סערה הטילה את הספינה על חופי האי טנגשימה שמדרום לקיושו, האי הדרומי של יפן, וכך היו לאירופאים הראשונים שהגיעו ליפן.
יפן.
פינטו וחבריו נחתו בטנגשימה ב-1542 או ב-1543. הם עוררו את עניינו של המושל המקומי (הדאימיו) בסיפוריהם על ארצם "שמעבר לקצה השני של העולם", ובייחוד עורר בו עניין כלי הנשק בו השתמשו לצייד, הארקבוז (סוג מוקדם של רובה מוסקט) שאותו מכרו לו בכסף רב. כלי הירייה היחיד שהיפנים הכירו עד אז היה סוג של תותח פרימיטיבי. כיוון שהיפנים היו אז בעיצומה של תקופת המדינות הלוחמות (תקופת סנגוקו), עניין אותם כל סוג חדש של כלי נשק שיכול היה לעזור להם בשדה הקרב. האומנים המוכשרים של טנגשימה הצליחו לשכפל את הדגם הפורטוגזי, ותוך תקופה קצרה החל האי לייצא את הרובים ליפן עצמה והשפיע בכך על תוצאות מלחמת האזרחים.
פינטו חזר לסין, אל המושבה הפורטוגזית בנינגפו. תיאוריו על העושר המצפה לסוחרים עם יפן הציתו את דמיונם של הסוחרים שבמושבה, ובחפזונם להיות הראשונים להגיע אל המקום העשיר, לא חיכו לסיום עונת המונסונים. ספינתם נטרפה על חופי אחד מאיי ריוקיו, ככל הנראה אוקינאווה. הם נאסרו והואשמו בשוד ים. לדברי פינטו הם ניצלו ממוות רק הודות לתחנונים של נשות האי. הם נשלחו לחופשי ופינטו חזר למלאקה.
בורמה.
במאלקה נפגש פינטו עם פרו דה פאריה, שעדיין שימש כמושל המושבה. פאריה שלח את פינטו בשליחות לעיר מרטאבן (כיום מוטאמה Mottama) שבדרום בורמה של ימינו. מרטאבן הייתה בירת מדינה קטנה ועשירה שהייתה תחת חסות ממלכת באגו שבדרום בורמה. בשני המקומות היו השליטים המקומיים בני עם המון. באגו נכבשה בידי הבורמזים זמן קצר לפני שפינטו הגיע. גם תורה של מרטאבן הגיע, וכשפינטו הגיע אליה הייתה העיר במצור. הוא מצא מחסה במחנה של שכירי חרב פורטוגזיים. שכירי החרב נשכרו על ידי שליט מרטאבן, אך הם בגדו בו כשהבורמזים הציעו להם שכר גדול יותר. הבורמזים הכריעו את העיר ופינטו מתאר בצבעים קודרים כיצד נערך טבח בתושבים. בסופו של דבר בגד אחד משכירי החרב הפורטוגזים בפינטו והוא נשבה על ידי הבורמזים ונמסר לגזבר של המלך שנטל אותו עמו במסעו לממלכת קלאמינהאם (חוקרים משערים כי מדובר בלואנג פרבאנג, כיום בלאוס). בדרכו לשם חזה פינטו בטקסים דתיים עקובים מדם הכוללים התאבדויות, פולחנים המזכירים את התיאורים שרווחו באירופה במאה ה-16 על טקסי ה"ג'וּגרנאוט" (juggernaut) שבהם השליכו המאמינים את עצמם מרצון לפני גלגלים של עגלה עצומה ונרמסו למוות, ונחשבו לטקסים הדתיים המבעיתים ביותר בכל אסיה. בחזרה מקלאמינהאם, בעוד הבורמזים צרים על סאנדווי (Sandoway, כיום תנדווי – Thandwe במדינת ראקין שבמערב בורמה), הצליח פינטו להימלט משביו, להגיע לנמל בסין (bassein) שבשפך ה, ומצא בו במקרה ספינת סוחר פורטוגזית וחזר לגואה.
ג'אווה.
בגואה פגש פינטו בפרו דה פאריה שכבר סיים את תפקידו כמושל מלאקה, והוא שלח את פינטו לג'אווה במטרה לרכוש פלפל שחור שאותו ימכור ברווח בסין. השנה הייתה 1544. בנמל באנטם (כיום Banten באינדונזיה) הצטרפה ספינתו של פינטו ל-40 ספינות פורטוגזיות אחרות שחיכו בנמל לרוחות המונסון. הסולטאן של דֶמָאק (Demak – עיר בג'אווה), השליט החזק ביותר בג'אווה באותה תקופה, פנה לפורטוגזים בהצעה להצטרף אליו תמורת תשלום במלחמת קודש נגד ממלכת פסאורואן (Pasuruan במזרח ג'אווה), הממלכה ההינדית העצמאית האחרונה בג'אווה. תוך כדי המערכה נרצח הסולטאן בידי אחד ממשרתיו בשל ויכוח אווילי על כבוד. האלימות שליוותה את קרב הירושה על הכתר שהתפנה והכאוס ששרר בעיר שכנע את הפורטוגזים, שכבר מילאו את מחסני הספינה בפלפל שחור, להרים עוגן ולהפליג ליעדם המקורי, סין. הם לא הגיעו ליעדם. הם נמלטו מפיראטים יפנים (המכונים ווקאו - 倭寇) שנהגו לפשוט על חופי סין וספינתם נטרפה על חופי ג'אווה. הניצולים, ובהם פינטו, סבלו חרפת רעב ונאלצו להשתמש בשיטות נואשות על מנת לשרוד. תחילה קניבליזם ואחר כך הציעו עצמם כעבדים לבעלי ספינת נהר שעברה על מנת שיחלצם מאזור הביצות אליו נקלעו. בעל הספינה מכר אותם לסוחר מסולאווסי והלה מכר אותם למלך קאלאפה (כיום ג'קרטה), שלאחר ששמע את סיפורם שלח אותם בספינה לסונדה, ממנה יצאו במקור עם מטען הפלפל.
סיאם.
תוך שימוש בכסף שלווה הפליג פינטו לממלכת איוטהאיה (כיום תאילנד) שכונתה גם בשם סיאם. פינטו תיאר כיצד זמן קצר לאחר בואו ביקש המלך התאי את עזרת הפורטוגזים בדיכוי מרידה בצ'יאנג מאי שבגבולו הצפוני. זמן קצר אחר כך הורעל המלך על ידי המלכה שהרעילה גם את יורש העצר בן התשע והעלתה את מאהבה על כס המלוכה במקומו. גם המלך החדש נרצח ומלך בורמה ניצל את הכאוס הפוליטי לפלישה לסיאם והטלת מצור על הבירה איוטהאיה, אך נסוג מששמע על מרד בממלכתו (1547/8).
חוקרים תמימי דעים כי תיאורי ההיסטוריה התאית והבורמזית בספרו של פינטו, אף שלא ברור אם חזה בהם במו עיניו, ופינטו אף לא טוען כך בספרו, מייצגים נאמנה את הפוליטיקה של מדינות האזור באותו הזמן וככאלו הם הדיווח המפורט ביותר שנכתב בנושא על ידי אירופאי.
המסעות ליפן.
ב-1547 חזר פינטו ליפן על סיפון ספינתו של רב החובל ז'ורז' אלוורש (Jorge Alvarez). בעת שעזב את הנמל בימאגאווה (山川町) שליד קגושימה שבקיושו הוא הסכים לקחת לספינה יפני שנמלט מידי רודפיו, והוא לקח אותו עמו למלאקה. שמו של היפני היה אנג'ירו והוא היה סמוראי שנאשם ברצח במולדתו. פינטו הפגיש את אנג'ירו עם פרנסיסקו חאווייר, מיסיונר ישועי שעסק בהפצת הנצרות במזרח הרחוק, וחאווייר הטביל אותו לנצרות. מהסיפורים של אנג'ירו על מולדתו למד חאווייר כי מדובר על ארץ בעלת תרבות עשירה. הוא האמין כי במקום כזה תתקבל הדת הנוצרית ברצון, ולכן החליט להפליג ליפן. במסעו זה של חאווייר ליפן נוסדו לראשונה קהיליות של נוצרים קתולים ביפן. ב-1551 חזר פינטו בפעם השלישית ליפן, ופגש שוב בחאווייר. הוא היה נוכח בוויכוחים הדתיים שניהל עם נזירים בודהיסטים בחצר של הדאימיו של בוּנגוֹ בעיר פונאי (כיום אויטה), וכן תרם מכספו לחאווייר לשם הקמת כנסייה ביפן. חאווייר התלווה לפינטו כשהלה הפליג מיפן למלאקה מאוחר יותר באותה שנה.
פינטו הקדיש 15 פרקים בספרו לעלילותיו של חאווייר, מעשי הנסים המיוחסים לו, הוויכוחים עם הבודהיסטים, ולמותו על האי שאנגצ'ואן ב-2 בדצמבר 1552 שעה שניסה ללא הצלחה לקבל אישור להיכנס לסין. פינטו היה באותה שעה בסיאם.