בדרכו חזרה מגסקוניה, פגש הנרי את לואי, פגישה שסודרה על ידי נשותיהם של שני המלכים, והשניים נעשו ידידים קרובים. עלות המערכה בגסקוניה הגיעה ל-200,000 ליש"ט, סכום שנועד לכיסוי ההוצאות של מסע הצלב של הנרי והוא נותר שקוע בחובות כבדים והסתמך על הלוואות מאחיו ריצ'רד ומהליזיניאנים.
סיציליה.
הנרי לא ויתר על תקוותיו להוביל מסע צלב, אך בהדרגה הוא נעשה שקוע ברצונו לרכוש את ממלכת סיציליה העשירה עבור בנו אדמונד. סיציליה נשלטה על ידי פרידריך השני, שהיה במשך שנים יריב של האפיפיור אינוקנטיוס הרביעי. עם מותו של פרידריך ב-1250 החל האפיפיור לחפש שליט חדש לממלכה שיקבל בצורה טובה יותר את מרותו. הנרי ראה בסיציליה כנחלה הראויה לבנו וכבסיס מצוין למסעות הצלב שלו. לאחר התייעצות קצרה עם אנשי חצר מלכותו, הגיע הנרי להסכם עם האפיפיור ב-1254 שאדמונד יהיה המלך הבא של סיציליה. האפיפיור האיץ בהנרי לשלוח את אדמונד בראש צבא שייקח את סיציליה מידי בנו של פרידריך, מנפרד, והציע לתרום למימון הוצאות המערכה.
את אינוקנטיוס הרביעי ירש אלכסנדר הרביעי שהתמודד עם לחץ צבאי הולך וגובר מצידה של האימפריה הרומית הקדושה. הוא כבר לא היה מסוגל להציע להנרי לסייע לו כספית, תחת זאת הוא דרש שהנרי ישיב לכס הקדוש את 90,000 הליש"ט שהוא הוציא במלחמה עד אז. היה זה סכום עצום וב-1255 פנה הנרי לעזרתו של הפרלמנט ונדחה על הסף. הנרי ניסה ניסיונות נוספים לקבל את סיועו של הפרלמנט וב-1257 הוא קיבל סיוע חלקי. האפיפיור החל בהדרגה להיות בלתי מרוצה משקריו של הנרי וב-1258 הוא שיגר שליח לאנגליה ואיים להטיל חרם על הנרי אם לא ישלם את חובותיו ואם לא ישלח את הצבא שהבטיח לסיציליה. הפרלמנט סירב שוב לסייע למלך לגייס את הכספים. תחת זאת החל הנרי לסחוט כספים מהכמורה הבכירה, שאולצה לגייס כספים בסכום של 40,000 ליש"ט. הכנסייה באנגליה חשה שהכספים היוו מקור לבזבוז על המלחמה באיטליה.
בינתיים, ניסה הנרי להשפיע על תוצאות הבחירות באימפריה הרומית הקדושה. כאשר המועמדים הגרמנים הבולטים לא הצליחו להשיג תמיכה, הנרי החל לדחוף את מועמדותו של אחיו ריצ'רד ושילם כספים לתומכים האפשריים שלו באימפריה. ריצ'רד נבחר ב-1256 והציפיות היו שהוא יוכתר כקיסר, אך הוא המשיך לקחת חלק חשוב בפוליטיקה האנגלית. בחירתו זכתה לתגובות מנוגדות באנגליה, ריצ'רד נתפס כיועץ נבון ומתון להנרי ונוכחותו חסרה לברונים האנגלים, אך הוא גם ספג ביקורות, ככל הנראה שלא בצדק, בשל העובדה שהוא מימן את מסע הבחירות שלו על חשבון אוצר הממלכה. אף שכעת רכש הנרי בעלי ברית פוטנציאלים שיחברו אליו במאבקו כנגד לואי, שני המלכים התקדמו כעת לקראת יישוב העימותים ביניהם בדרכי שלום. עבור הנרי, הסכם שלום יכול היה לאפשר לו להתמקד בסיציליה ובמסעות הצלב.
תקופת מלכותו המאוחרת (1258 – 1272).
הפיכה.
ב-1258 עמד הנרי מול מרד של ברונים אנגלים. הכעס על הדרך בה גייסו פקידי המלך כספים, ההשפעה של אנשי פוואטו בחצר המלכות ומדיניותו הבלתי אהודה בנושא סיציליה, גרמו להתמרמרות אפילו בקרב הכנסייה האנגלית. הוולשים עדיין היו בשלב זה עדיין בעיצומו של מרד וכרתו ברית עם הסקוטים. הנרי היה בגרעון כספי חמור. אף שעדיין היו לו רזרבות בזהב ובכסף, הן היו לא מספיקות כדי לכסות את ההוצאות הצפויות, כולל המסע לסיציליה וכיסוי החובות לאפיפיור. מבקריו של הנרי טענו שהוא לא התכוון באמת לצאת למסעי הצלב ומטרתו הייתה פשוט להרוויח מהתרומות שגויסו למימונם. כדי לסבך את המצב, התדלדלו באותה שנה באנגליה היבולים החקלאיים. בחוגי חצר המלכות הייתה תחושה חזקה שהמלך לא יהיה מסוגל להוביל את המדינה בעת משבר כזה.
אי שביעות הרצון התפרצה לבסוף באפריל, כאשר שבעה מבין בכירי הברונים האנגלים והברונים מסבויה, כרתו ברית סודית שמטרתה לגרש את הליזיניאנים מחצר המלכות, מהלך שמן הסתם היה זוכה לתמיכתה של המלכה. ב-30 באפריל, יו ביגוד צעד לתוך ארמון וסטמינסטר בעיצומה של ישיבת הפרלמנט, כשהוא מגובה בחבריו לקשר, וביצע הפיכה. הנרי, מתוך חשש שהוא עומד להיעצר ולהיכלא, הסכים לוותר על מדיניות השלטון העצמאי שלו ותחת זאת להסכים לשלטון באמצעות מועצה של 24 ברונים ואנשי כנסייה, שמחציתם יבחרו על ידי המלך ומחציתם על ידי הברונים.
הלחץ לבצע רפורמה התגבר ללא הפוגה ופרלמנט חדש התכנס ביוני והחליט על שורה של צעדים הידועים בשם "תקנות אוקספורד" (Provisions of Oxford), שהנרי התחייב לעמוד בהם. על פי התקנות הוקמה מועצה קטנה של 15 חברים, שנבחרו על ידי הברונים, שלה הייתה את הסמכות לבחור את מי שכיהן בתפקיד שכיום מקביל לתפקיד ראש הממשלה (Justiciar), את הצ'נסלור ואת שר האוצר. מועצה זו הייתה מבוקרת אחת לשלוש שנים על ידי הפרלמנט. לחצים מצדם של הברונים הזוטרים ומהמיוחסים שנכחו באוקספורד, סייעו לקדם רפורמות רחבות יותר, שמטרתם הייתה להגביל את השימוש בכוח, הן של נציגי המלך והן של הברונים הבכירים. המועצה הנבחרת כללה נציגים של אנשי סבויה אך לא של אנשי פוואטו והממשלה החדשה החלה בצעדים לגירוש מנהיגי הליזיניאנים ולתפיסת מצודות חשובות ברחבי הארץ.
אי הסכמה בין הברונים הבכירים שהיו מעורבים בהפיכה נעשתה עד מהרה גלויה. דה מונפורט תמך בביצוען של רפורמות קיצוניות שיטילו הגבלות נוספות על הסמכות והכוח של הברונים הבכירים ושל הכתר. אחרים, כמו יו ביגוד, קידמו שינויים מתונים בלבד, בעוד שהברונים השמרנים, כמו דה קלייר, הביעו את דאגתם על המגבלות שכבר הוטלו על כוחו של המלך. בנו של הנרי, אדוארד, התנגד בתחילה להפיכה, אך לאחר מכן חבר לדה מונפור וסייע לו את "תקנות וסטמינסטר" (Provisions of Westminster) ב-1259, שהטילו מגבלות נוספות על הברונים הבכירים ועל נציגי המלך ברחבי המדינה.
משבר.
במשך ארבע השנים הבאות, הנרי והברונים לא היו מסוגלים להשיב את היציבות לאנגליה והשליטה עברה בין הצדדים כמה פעמים. אחד מסדרי העדיפויות של המשטר החדש היה ליישב את העימות ארוך הימים עם צרפת ובסוף שנת 1259 נסעו הנרי ואלאנור יחד עם דה סימון ודה מונפור ורבים מחברי הממשלה לפריז כדי לשאת ולתת על התנאים הסופיים לחוזה פריז עם המלך לואי. על פי ההסכם ויתר הנרי על תביעתו על נחלות משפחתו בצפון צרפת אך הוא הוכר כשליט החוקי של גסקוניה ושל סביבותיה בדרום, בתוך וסאל של לואי.
עם שובו של דה מונפור לאנגליה, נשאר הנרי בפריז והחל, בתמיכתה של אלאונור, להשיב לעצמו את הסמכות המלכותית ופרסם פקודות מלכותיות ללא היוועצות בברונים. בסופו של דבר שב הנרי לאנגליה באפריל 1260 ואז החל להתפתח עימות בין כוחותיו של דה קלייר לבין אלה של אדוארד ודה מונפור.
ריצ'רד, אחיו של הנרי תיווך בין הצדדים ומנע התנגשות צבאית. אדוארד התפייס עם אביו ודה מונפור נשפט בעוון פעולותיו כנגד המלך. הנרי התקשה לשמור על אחיזתו בשלטון ובאוקטובר תפסה קואליציה בראשות דה מונפור, דה קלייר ואדוארד את השלטון לתקופה קצרה, אך תוך כמה חודשים התמוטטה מועצת הברונים שלהם.
הנרי המשיך לתמוך באופן פומבי בתקנות אוקספורד, אך הוא ניהל בחשאי דיונים עם האפיפיור אורבנוס הרביעי, בתקווה שהוא ישוחרר מהשבועה שנשבע כאשר נוסחו התנאים. ביוני 1261 הכריז המלך שהאפיפיור שחרר אותו מהבטחותיו ומיד ביצע הפיכת נגד בתמיכתו של אדוארד. הוא ביצע טיהור פוליטי בשורותיהם של השריפים של אויביו והשיג מחדש את השליטה במצודות מלכותיות רבות. האופוזיציה של הברונים, בהנהגתם של דה קלייר ודה מונפור, התאחדה באופן זמני כנגד המלך. הם כינסו פרלמנט משלהם, עצמאי מהמלך וייסדו מערכת של שלטון מקומי עצמאי ברחבי אנגליה. הנרי ואלאונור הנהיגו את התומכים שלהם וגייסו צבא של שכירי חרב זרים. מתוך הבנה שעומדת לפרוץ שוב מלחמת אזרחים, נסוגו הברונים. דה קלייר העביר את תמיכתו שוב, דה מונפור יצא לגלות בצרפת וההתנגדות של הברונים קרסה.
ממשלתו של הנרי נסמכה בעיקר על אלאונור ועל קרובי משפחתה מסבויה, והיא הוכחה להיות ממשלה קצרת ימים. המלך ניסה ליישב את המשבר באופן זמני על ידי כך שאילץ את הברונים להסכים להסכם למבת'. הסכם זה מיסד מערכת של בוררות ליישוב סכסוכים בין המלך לבין הברונים, קבע את ריצ'רד כפוסק ואת לואי מלך צרפת כערכאה עליונה במקרה שריצ'רד לא יצליח במשימתו. הנרי ריכך כמה מקווי המדיניות שלו בתגובה לדאגות שהועלו על ידי הברונים, אך עד מהרה הוא החל להיאבק ביריביו הפוליטיים ולחדש את מדיניותו הבלתי אהודה בנוגע לסיציליה. ממשלתו של הנרי החלה להיחלש עם מותו של דה קלייר וכאשר יורשו, גילברט, תמך בקיצוניים. מעמדו של המלך החל להתערער על ידי פלישות של הוולשים לאורך אזור הספר ועקב החלטתו של האפיפיור לשנות את פסיקתו בנוגע להתרת שבועתו של הנרי על תקנות אוקספורד. בראשית שנת 1263 היה מעמדו של הנרי בשפל והממלכה שקעה שוב במלחמת אזרחים.
מלחמת הברונים השנייה.
דה מונפור שב לאנגליה באפריל 1263 וכינס מועצה של הברונים המורדים באוקספורד שתפנה נגד האצילים מפוואטו. המרד פרץ זמן קצר לאחר מכן באזור הספר הוולשי ובאוקטובר עמדה אנגליה בפני מלחמת אזרחים אפשרית בין הנרי, בתמיכת אדוארד, ביגוד, והברונים השמרנים לבין דה מונפור, דה קלייר והברונים הקיצוניים. דה מונפור התקדם מזרחה בראש צבא ובלונדון פרץ מרד. הנרי ואלאנור נלכדו במצודת לונדון על ידי המורדים. המלכה ניסתה להימלט במעלה נהר התמזה כדי להצטרף לצבאו של אדוארד בווינדזור, אך היא אולצה לסגת על ידי ההמונים הלונדונים. דה מונפור החזיק בזוג המלכותי כאסירים, אך אף שהוא התחזה למי ששולט בשמו של הנרי, המורדים החליפו את הממשלה באנשים הנאמנים עליהם.