מאמצים ניכרים הקדיש מקרטני, מתחילת שנות ה-90, למוזיקה קלאסית. ניסיונו הראשון, "Liverpool Oratorio" מ-1991, היה אורטוריה על ילדות, חיים, נישואים ועבודה בליברפול, שהולחנה בשיתוף עם המנצח קארל דייוויס והונצחה בתקליט כפול. היצירה התקבלה לרוב באהדה וזכתה להצלחה מסחרית גדולה בתחומה, כשעיקר ההסתייגות לה באה משורות מבקרי המוזיקה הקלאסית. יצירתו הקלאסית הבאה הייתה "A Leaf", יצירת סולו לפסנתר. יצירה קלאסית נוספת משנות ה-90 הייתה "Standing Stone", "פואמה מוזיקלית" בביצוע כלי, בליווי מקהלה. יצירתו האחרונה בשנות ה-90 הייתה "Working Classical", מקבץ של 14 קטעים מוזיקליים, כולל "A Leaf", ביצועים קלאסיים לשירים שהלחין מקרטני בשנות קריירת הסולו שלו ומספר יצירות חדשות. יצירתו האחרונה של מקרטני בתחום זה היא "Ecce Cor Meum" ("הנה ליבי"). היצירה בוצעה לראשונה ב-2001 ויצאה לאור בתקליט ב-2006. ביצירה מינימליסטית זו בולטת נימה אלגית. היצירה זכתה להצלחה רבה מאוד בתחומה ולפרס היצירה הטובה ביותר לשנת 2006 של המגזין Classic FM, אף כי הביקורת נותרה מעורבת.
לצד פעילויות אלו, המשיך מקרטני ביצירת מוזיקת פופ. תקליט הפופ הראשון של מקרטני בשנות ה-90 היה "Off the Ground", שלווה מאוחר יותר גם בתקליט הופעה בשם "Paul Is Live". התקליט היה משופע בהצהרות לוחמניות ופוליטיות וזכה להצלחה מסחרית בינונית (מקום 5 בממלכה המאוחדת וביפן, מקום 17 באוסטרליה).
פרויקט חשוב בתחילת שנות ה-90 הייתה הוצאת הסדרה התיעודית והאלבום המשושה (שלושה חלקים של שני אלבום) של "האנתולוגיה" של הביטלס, בה שיתף פעולה עם האריסון, סטאר ואונו, כמו גם עם המפיק ג'ורג' מרטין. הסדרה הוקרנה בהצלחה במדינות רבות וסדרת האלבומים זכתה להצלחה מסחרית גדולה, כשהיא מעפילה לראש מצעד המכירות בארצות-הברית ובמדינות רבות אחרות. הוא המשיך בהוצאת סינגלי דוגמת "Hope of Deliverance" בשנת 1993.
אלבומו הבא של מקרטני, "Flaming Pie", יצא ב-1997. האלבום הושפע ברוחו מהמפגש המחודש של מקרטני עם המוזיקה של הביטלס במהלך יצירת ה"אנתולוגיה". מפיק התקליט, ג'ף לין (לשעבר מ-ELO), ג'ורג' מרטין כמתזמר, ג'ף אמריק כטכנאי ההקלטות, וסטאר על התופים העניקו את האווירה הביטלסית. באלבום ניגן גם בנו הצעיר של מקרטני, ג'יימס. האלבום זכה להצלחה הביקורתית והמסחרית המרשימה ביותר של מקרטני מזה שנים, והגיע למקום השני במצעד המכירות בממלכה המאוחדת ובארצות הברית, ולמקום הראשון ביוון. אותה שנה גם זכה מקרטני לתואר אצולה (סר) בממלכה המאוחדת.
מותה של רעייתו, לינדה, ממחלת הסרטן ב-1998 גרם למקרטני משבר אישי חריף. מקרטני ביטל או דחה את רוב תוכניותיו ונמנע מהופעות ונגינה. מקרטני שב לפעילות מוזיקלית בתחום הפופ עם אלבום של שירי רוק-אנד-רול ישנים, רובם נשכחים, בשם "Run Devil Run" (סוף 1999), שזכה לביקורות נלהבות והצליח מסחרית, בהתחשב בעובדה שלא כלל שירים חדשים או להיטים פרט לשלושה שירים מקוריים חדשים שכתב לאלבום. הופעתו הבולטת ביותר באותה תקופה הייתה בטקס ב-1999.
בתחילת שנות ה-2000 שב מקרטני בהדרגה לפעילות מוזיקלית, כשלמצב רוחו המשופר תורם קשר רומנטי שיצר עם הת'ר מילס, לה נישא בשנת 2002. באפריל 2000 הוציא מקרטני אלבום בשם "A Garland for Linda" – אלבום מחווה לאשתו, שכלל יצירות קלאסיות מודרניות, כולל קטע אחד משל מקרטני. הכנסות הפרויקט יועדו לקרן לסיוע לחולי סרטן. במאי 2001 הוציא מקרטני את "", סרט תיעודי על תולדות להקת כנפיים, שכלל ראיון מקיף עמו ועם בתו, מרי מקרטני, וצילומים רבים של אשתו, שהייתה צלמת במקצועה.
עוד באותה שנה, הקליט מקרטני אלבום רוק ראשון עם חומר מקורי שלו מאז 1997. האלבום, "Driving Rain", לא כלל להיטים גדולים ומכירותיו לא היו מרשימות. להצלחה גדולה יותר זכה שיר הנושא שכתב לסרט "ונילה סקיי", שהיה מועמד לפרס האוסקר לשיר הנושא הטוב ביותר. בסוף אותה שנה, אחרי פיגועי 11 בספטמבר, ארגן מקרטני קונצרט גדול למען העיר ניו יורק ואחר-כך יצא לסיבוב הופעות (Driving USA) שזכה להצלחה ניכרת, עליה האפילה רק הצלחתו המרשימה של אלבום (וסרט תיעוד) של ההופעות בשם "Back in the U.S." ואחיו (שהוצא בכל העולם לבד מארצות-הברית) שנקרא "Back in the World". בין לבין, הופיע מקרטני פעמיים ב"סופרבול", לפני סופרבול XXXVI ב-2002 ביצע את "Freedom", שיר ההנצחה שחיבר בעקבות פיגועי 11 בספטמבר וב-2005 הופיע במופע המחצית של סופרבול XXXIX.
תקליטו הבא של מקרטני, "Chaos and Creation in the Backyard", יצא ב-2005. האלבום הופק על ידי נייג'ל גודריץ', מפיקם של רדיוהד ובק. האלבום התייחד בנימה מהורהרת, והיה נטול להיטים בולטים (רק "Jenny Wren" היה להיט למחצה), אך זכה לשבחי הביקורת ולהצלחה מסחרית מפתיעה, כשהגיע למקום השמיני במצעד המכירות בארצות הברית ולמקום השלישי במדינות רבות באירופה.
אלבומו הבא של מקרטני, "Memory Almost Full" יצא ב-2007. באלבום זה נטש מקרטני את חברת התקליטים EMI, שהייתה ביתו מאז ימי הביטלס, ועבר לחברת התקליטים החדשה Hear Music, שבחסות רשת סטארבקס. קידום המכירות של הרשת, שהאלבום הושמע בה ואף נמכר בה, הפכה את התקליט ללהיטו הגדול ביותר של מקרטני מזה שנים, עם מקום שלישי במצעד המכירות בארצות-הברית. האלבום, שהוקלט בשנים 2003–2007, כלל שירים שבלטה בהם נימה של סיכום דרך והשלמה, כולל שיר אחד שעסק במותו שלו. השיר המפורסם ביותר מן האלבום, עם זאת, היה "Dance Tonight", שיר עליז, רקיד ופשוט. אותה שנה הוציא מקרטני DVD משולש, "The McCartney Years", הכולל קליפים וקטעים מהופעות חיות, סרטים תיעודיים על מקרטני, הופעות וראיונות שלו. בסוף 2007 יצא מקרטני למסע הופעות נוסף, שעיקרו הופעות מיוחדות. בין השאר הופיע ב"צלילי ליברפול" בליברפול, מול 350,000 איש בקייב, השתתף, כאורח של הזמר בילי ג'ואל, בהופעה האחרונה באצטדיון שיי, הופיע בקוויבק לרגל 400 שנה לייסוד העיר, והופיע תחת הכותרת "ידידות לפני הכול" (Friendship First), בפארק הירקון בתל אביב ב-25 בספטמבר 2008.
ב-2012 הוציא את האלבום "Kisses on the Bottom". האלבום מכיל ברובו גרסאות כיסוי לשירי ג'אז, אך מכיל גם שני שירים מקוריים. שני השירים, "My Valentine" ו-"Only Our Hearts", מכירים הופעות אורח של אריק קלפטון בגיטרה וסטיבי וונדר במפוחית, בהתאמה.
בטקס הפתיחה של אולימפיאדת לונדון (2012) שר מקרטני את השיר "Hey Jude" באוזני מאות המיליונים שצפו בטקס סביב העולם.
ב-2013 הוציא מקרטני את האלבום "New". את האלבום הפיקו ארבעה מפיקים שונים: אית'ן ג'ונס, מארק רונסון, פול אפוורת', הידוע בזכות עבודתו עם אדל, וג'יילס מרטין, בנו של מפיק הביטלס ג'ורג' מרטין. האלבום זכה לביקורות חיוביות והצליח במכירות.
ב-2016 יצא אלבום האוסף "Pure McCartney", המסכם 46 שנות יצירת סולו.
ב-2018 זכה בפרס וולף הישראלי, בקטגוריית המוזיקה, ועל זה צפוי לקבל סכום של 50 אלף דולר. מקרטני הודיע שלא יגיע לישראל בסוף מאי 2018 להענקת הפרס. אם לא יגיע לקבלו בשנתיים הקרובות הוא יישלל ממנו. "זה מאוד מחמיא ואני אסיר תודה להיות זוכה פרס וולף למוזיקה השנה", כתב מקרטני למנכ"לית קרן וולף, "זהו בהחלט כבוד גדול עבורי להיכלל בין גדולי האמנים, היוצרים, המדענים ומחברי ההיסטוריה של ימינו. אך לאחר בחינה חוזרת של לוחות הזמנים אני נאלץ להודיע כי לא אוכל להגיע בתאריך שנקבע".
עוד באותה שנה יצא אלבומו "Egypt Station". באלבום זה חזר מקרטני ל-EMI והוציא את האלבום תחת חברת-הבת שלה, Capitol Records. האלבום זכה לביקורות נלהבות והפך לאחד האלבומים המצליחים ביותר של מקרטני. זהו האלבום הראשון שלו מאז "Tug of War" שהגיע למקום הראשון ב-Billboard's Hot 200.
ב-2020 הוא מקרטני את האלבום "McCartney III". האלבום, שהוקלט במהלך מגפת הקורונה, מהווה המשך לשני אלבומיו הקודמים של מקרטני הנושאים את שמו, וכמוהם, הוא מנגן כמעט על כל הכלים. האלבום זכה לביקורות חיוביות והצליח מסחרית. הוא הגיע למקום שני ב-Billboard's Hot 200 ולמקום הראשון במצעד הבריטי (זה האלבום הראשון של מקרטני מאז "Flowers in the Dirt" שעשה זאת). באפריל 2021 יצא אלבום רמיקסים ל-"McCartney III", בשם "McCartney III Imagined", שגם זכה לביקורות חיוביות.
חייו האישיים.
מערכות יחסים.
למקרטני היה קשר רומנטי עם השחקנית הבריטית ממוצא יהודי ג'יין אשר. הקשר הסתיים אחרי תקופת אירוסין קצרה (1968-1967).
זמן קצר אחרי-כן יצר מקרטני קשר עם הצלמת האמריקאית-יהודייה לינדה איסטמן, בת למשפחת עורכי דין יהודיים אמידה, השניים נישאו ב-12 במרץ 1969. מקרטני אימץ את הת'ר, בתה של לינדה, ולזוג נולדו שלושה ילדים נוספים: מרי (צלמת, נולדה ב-1969), סטלה מקרטני (מעצבת אופנה, נולדה ב-1971) וג'יימס (מוזיקאי, נולד ב-1977). הקשר בין מקרטני לאשתו היה קרוב והשניים נודעו בהקפדתם להישאר זה עם זה ועם ילדיהם, גם בזמן מסעות הופעות. ללינדה מקרטני הייתה השפעה ניכרת על אורח-חייו של מקרטני, ובין השאר למעברו לצמחונות ופעילותו הנלהבת למען זכויות בעלי חיים.
אחרי מותה של לינדה מקרטני מסרטן השד ב-1998, נישא מקרטני ב-2002 לדוגמנית לשעבר הת'ר מילס. לזוג נולדה ילדה, ביאטריס מילי, אך הנישואים לא צלחו והזוג נפרד במהומה גדולה ב-2006 והגיע להסכם גירושין ב-2008.
ב-9 באוקטובר 2011 נשא מקרטני לאישה את ננסי שוול, אשת עסקים אמריקאית-יהודייה, הצעירה ממנו ב-18 שנה.
צמחונות.