יהודה בן גרים סיפר על דבריו, ובעקבות זאת נדון ר' שמעון למיתה על ידי השלטון הרומאי, ונאלץ לרדת למחתרת. על פי המסורת, התחבאו רשב"י ובנו רבי אלעזר 12 שנים במערה בפקיעין, וניזונו מעץ חרוב וממעין מים שנבראו להם בדרך נס. כל אותן 12 שנה היו שניהם לומדים תורה כאשר כל גופם מכוסה חול עד צווארם, ורק בזמן התפילה יצאו מהחול והתלבשו. לאחר 12 שנה הגיע אליהו הנביא למערה והודיע לרשב"י כי קיסר רומא מת וגזרותיו בוטלו. אז יצאו רשב"י ואלעזר בנו ממקום מחבואם, אך כשראה רשב"י בעולם אנשים מתבטלים מתלמוד תורה ועוסקים בחרישה ובזריעה נתן בהם עיניו ונשרפו. אז יצאה בת קול מן השמים ואמרה "להחריב עולמי יצאתם? חזרו למערתכם!". חזרו רשב"י ואלעזר בנו למערה לעוד 12 חודשים, שבסופם יצאו מהמערה ופגשו אדם המביא לכבוד שבת שני הדסים, וכך ראו כמה חביבות מצוות על ישראל ונתקררה דעתם.
מעשה ההסתתרות במערה מובא בנוסח אחר גם במדרש בראשית רבה, ע"ט, ו', וכן .
לדעת החוקר הרב יצחק אייזיק הלוי בספרו דורות הראשונים, הדיון של רשב"י וחבריו על מעשיהם של הרומאים היה לאחר שהרומאים החלו לשקם את הארץ מהחורבן שלאחר מרד בר כוכבא. רשב"י יצא מהמערה סביב שנת 162 לאחר מות הקיסר אנטונינוס פיוס, כאשר מרקוס אורליוס עלה לשלטון.
לאחר יציאתו מהמערה.
ביציאתו מהמערה התיר רבי שמעון מקומות מסוימים בטבריה שהיו בספק טומאת מת מחמת ההרוגים שנטמנו באזור, ולאחר מכן עבר גם במגדל צבעייא ובבקעת בית נטופה שבגליל התחתון. בהיפגשו ביהודה בן גרים, נתן בו עיניו, והפכו לגל עצמות.
רשב"י מוזכר בין הנאספים באושא בסוף תקופת השמד, אך לא צורף לסנהדרין שבאושא, ככל הנראה עקב הסיכון הפוליטי. בתלמוד מסופר כי יצא עם משלחת של חכמי ישראל לרומא, ובהשתדלותו שם בוטל האיסור על שמירת השבת והמילה, לאחר שהוציא שד מבת הקיסר. כן מתוארת השתתפותו בכינוס מצומצם בנושא עיבור השנה.
בגמרא מתואר רשב"י כמלומד בנסים.
משפחתו.
אביו.
על אביו יוחאי לא ידוע דבר פרט לכך שהיה לכאורה מקורב למלכות הרומאים בתקופת הקיסר אדריאנוס, ובהקשר זה הוזכר (לכאורה) לרעה בתלמוד כשבא רבי שמעון ללמוד תורה מפי רבי עקיבא בבית האסורים ואמר לרבי עקיבא: "אם אין אתה מלמדני אני אומר ליוחי אבא ומוסרך למלכות".
במדרש משנת רבי אליעזר מובא ציטוט של חכם בשם רבי יוחאי: "רבי יוחאי אומר כל המספר לשון הרע כאילו כפר בעיקר שנאמר אשר אמרו ללשונינו נגביר שפתינו אתנו מי אדון לנו", אמנם לא ידוע האם הכוונה לאביו של רבי שמעון. יצוין, שישנם אזכורים מעטים במדרש לחכם בשם רבי יוחי בר יודן.
בהקדמת הזוהר מובא כי בזמן ששהו רבי שמעון ובנו רבי אלעזר במערה, רבי רחומאי אמר לרבי פינחס בן יאיר: "ודאי שמענא דיוחאי חברנא אית ליה מרגלית אבן טבא" (שמעת בודאי שיוחאי חברנו יש לו מרגלית אבן טובה). תואר "חבר" בדרך כלל נקשר לתלמיד חכם, אמנם מהמשך הסיפור מובן שרבי רחומאי לא הזכיר את שמו של רבי שמעון בכוונה תחילה, ודיבר דרך רמז כדי שרבי פנחס ילך וימצא את רבי שמעון ורבי אלעזר, שאמש יצאו מהמערה לחירות.
מכאן והלאה ישנם חכמים שתיארו את יוחאי כגדול בתורה ואף תנא, אך ללא כל מקור היסטורי מספרות חז"ל. רבי נחמן מברסלב בספרו ליקוטי מוהר"ן מכנה את יוחאי כ'תנא' ו'גדול בישראל', את דבריו ביסס על דברי הקדמת הזוהר לעיל. רבי יוסף משאש הביא אגדה על סיפור לידתו של רבי שמעון ומציין שם את יוחאי: "אביו הקדוש יוחאי: הוא היה משבט יהודה, והיה מגדולי הדור ועשיר ונכבד וקרוב למלכות". רבי יוסף חיים מבגדאד, רבי ישראל מקוז'ניץ ורבי אברהם שמואל ריקי טוענים לגדלותו של יוחאי.
מסורת מאוחרת מציינת את קבר יוחאי ואשתו בגוש חלב.
אמו ושאר משפחתו.
רבי יוסף משאש הביא בהמשך ההגדה ששם אמו הייתה שרה, ככל הנראה כדי לייפות את הסיפור בהשוואתה לשרה המקראית שאף היא הייתה עקרה. על אף שהמחבר כותב כי הדבר 'נשאר בזכרונו ממה שראה בספרים', ובסוף המעשה כתב 'כל זה ראיתי בספר מעשיות כתב יד'.
רבי אביגדור הכהן מבעלי התוספות טען ששם אמו הוא "חמי".
על הפרוכת שעל קבר בנו רבי אלעזר נכתב "בן רבי שמעון ושרה" ומשמעו ששם אשתו של רשב"י היה שרה, אך לא ידוע מה מקורו של רוקם הפרוכת.
רבי שמעון היה חותנו של רבי פינחס בן יאיר (זאת לפי התלמוד; לפי ספר הזוהר לא היה חותנו אלא חתנו).
בנו, רבי אלעזר, היה אף הוא תנא מפורסם. לפי ספר הזוהר רבי אלעזר בנו, התחתן עם בתו של רבי שמעון בן יוסי.
נכדו הוא רבי יוסי בן רבי אלעזר, שהלך בדרך רעה ורבי יהודה הנשיא (תלמידו של סבו וחבירו של אביו) הסמיכו לרבנות ושלח אותו ללמוד תורה מפי רבי שמעון בן יוסי (סבו מצד אימו).
מקום מגוריו.
במדרש תנחומא נעשה קישור בין רשב"י לבין מירון כמקום מגוריו במעשה הבקעה שהתמלאה בדינרי זהב, אך אזכור זה חסר במקורות מדרשיים מקבילים למעשה זה, וההערכה היא כי מדובר בתוספת מאוחרת. בית מדרשו של רשב"י מצוין בתקוע (המזוהה עם פקיעין או חורבת שמע הסמוכה למירון), שם לימד תורה למספר תלמידים, ביניהם רבי יהודה הנשיא. מספר מעשים אודות רשב"י קושרים אותו לצידן, אותה ניתן לפרש כצידון או כבית ציידא. במספר מקומות בספר הזוהר מסופר שתלמידים באו לבקר את רשב"י בלוד.
פטירתו, מקום קבורתו והנצחתו.
שנת פטירתו אינה ידועה, אך במקורות מאוחרים נטען כי נפטר בשנת 160 (או 163) לספירה. טיעונים אלו לא מסתדרים עם העובדה שרבי שמעון יצא מהמערה כשנה או יותר אחרי מות הקיסר אנטונינוס פיוס בשנת 161 לספירה.
אצל תלמידי האר"י מופיעה לראשונה מסורת המציינת את ל"ג בעומר כיום פטירתו של רשב"י. החיד"א הביא הוכחות מכתב יד מקורי כי מסורת זו מקורה בשיבוש בכתבי תלמידו של האר"י, רבי חיים ויטאל: המילה יום "שמחת" רשב"י, הוחלפה בטעות ליום "שמת".
המסורת קבעה, כאמור, את יום ההילולה כיום פטירתו של הרשב"י, שבו, לפי ספר הזוהר, גילה לתלמידיו את סודות ה"קבלה" טרם הסתלקותו. לשמחת ההילולה הצטרפה הדלקת המדורה כזכר לאש שאפפה, על פי המסורת, את ביתו של רשב"י ביום פטירתו. במאה ה-16 ידוע גם על ייחוס ל"ג בעומר לתאריך הסמכתו של הרשב"י על ידי רבי עקיבא.
מסורת אחרת מייחסת את ל"ג בעומר לתאריך חתונתו של הרשב"י (למעשה, מקור המילה "הילולה" הוא במילה הארמית ל"כלולות"). בתחילת המאה ה-19, יוחסה לתאריך זה גם הולדתו של הרשב"י.
בסיפור פטירתו של רבי אלעזר ברבי שמעון, בנו של רשב"י, המובא בגמרא, מתואר כיצד העבירו אותו בני בירי (המזוהה עם ביריה או ברעם) ממקום פטירתו בעכברא, למערה שבה נקבר אביו, בעורמה במהלך ערב יום הכיפורים, וזאת עקב התנגדותם של אנשי עכברא להעברת גופתו של רבי אלעזר, דבר המראה כי מקום קבורת רשב"י הוא באזור הר מירון. בפסיקתא דרב כהנא מובא מעשה דומה, כאשר שם הנוסח הוא כי בני מירון הוליכו את גופתו של רבי אלעזר ברבי שמעון מגוש חלב למערת קבורת אביו, לאחר שרבי שמעון התגלה בחלום לאנשי מירון וביקשם להביא את בנו לקבורה במערת קבורתו.
לאחר פטירתו מתואר במדרש כי רבי יהושע בן לוי מצא את אליהו הנביא יושב בפתח מערת רשב"י, ושם שאלו לגבי זמן ביאת המשיח. במדרש אחר מתואר כיצד עסקו רבי יהושע בן לוי ואליהו הנביא בהלכות שנאמרו בשם רשב"י, ונכנסו למערת קבורתו כדי לשאלו בדבר שנתקשו בו.
האתר המזוהה כיום עם קברו של רשב"י נמצא בהר מירון, מדרום למושב מירון של ימינו. אתר הקבר משך אליו את מקובלי צפת במאה ה-16. העלייה המרכזית לקבר קרויה הילולא דרבי שמעון בר יוחאי והיא נעשית בל"ג בעומר, יום פטירתו על פי המסורת, ובו פוקדים את הציון מאות אלפים מכל רחבי העולם. נהוג להביא ילדים בני שלוש למירון ולספר אותם שם את התספורת הראשונה בחייהם בטקס המכונה חאלקה, כיוון שרבי חיים ויטאל, תלמידו של האר"י, סיפר כי רבו עשה כן לבנו.
הילולת רשב"י הביאה לאימוץ המנהג, בגרסאות שונות, בישראל ובגולה. לדמותו של רשב"י בל"ג בעומר מתייחסים גם כדמות קבלית, וגם כצדיק שמגן, מרפא ומברך ביום זה. דמותו כצדיק שפורש חסות בל"ג בעומר, היוותה השראה לעליות לקבר ולהדלקות לזכר צדיקים רבים אחרים בישראל ובגולה.
על שמו היישוב בר יוחאי הסמוך למירון.
משנתו.
גדול תלמוד תורה.
בניגוד לדרכו של רבי ישמעאל, פעל רבי שמעון להנהגת לימוד תורה אינטנסיבי, והמליץ על זניחת הפרנסה. דוגמה לוויכוח בין רבי ישמעאל לבין רבי שמעון בנושא תורה ועבודה אפשר למצוא במסכת ברכות:
לעומת זאת, להמון העם הורה לחבב את המלאכה אפילו אם היא בזויה: "גדולה מלאכה שמכבדת את בעליה". בלימוד התורה גרס פשטות, בהירות, היגיון וחיפוש אחר טעמיהן המעשיים של המצוות והתקנות הישנות.
רבי שמעון מוזכר פעמים רבות במשנה ובגמרא בנושאים הלכתיים.
טעמא דקרא.
שיטתו של רבי שמעון בהלכה הייתה לדרוש 'טעמא דקרא' (בארמית: טעם המקרא), כלומר לשער את טעמי המצוות ולפעול על סמך המסקנות ההלכתיות העולות מהן גם כשאין להן סמך בכתובים. זאת בניגוד לגישה הרואה במצוות התורה גזרות הכתוב ומתייחסת לטעמי המצוות רק כשהם מפורשים בכתוב או משתמעים מקריאה סבירה שלו. גישתו זו של רשב"י לא התקבלה להלכה. לשיטת רשב"י, כשטעמי המצוות מפורשים בתורה, הם אינם נדרשים לפירוש אותה מצווה אלא יש ללמוד מהם איסור עצמאי ואת המצווה כולה במנותק מהטעם.
הלכות שבת.
רשב"י התיר מקרים שונים של מוקצה, התיר 'דבר שאינו מתכוון' ואסר מדרבנן 'מלאכה שאינה צריכה לגופה'. בכל שלושת הדברים, שהם יסודות בהלכות שבת, הלכה כמותו, ולא כרבי יהודה, שחלק עליו בנושאים אלו.
בין אדם לחברו.