המאחזים הוקמו בלא היתר רשמי מהרשויות המוסמכות. עם זאת, לעיתים קרובות סייעו רשויות ציבוריות וגופי מדינה, ואף יזמו בעקיפין הקמתן של נקודות התיישבות אלה. למרות סיוע עקיף זה, כל המאחזים מוגדרים כ"בלתי-מורשות" מבחינת החוק הישראלי. על כך למשל העיר שר הביטחון לשעבר משה יעלון כי "כל המאחזים הוקמו ברשות ורק הליכי התכנון לא הושלמו". לעומתו, שר האוצר לשעבר יאיר לפיד כתב "לא, זו לא "התיישבות צעירה", אלא מאחזים לא חוקיים".
הדיון במעמד המשפטי של המאחזים מתחלק לשני סוגי מאחזים: מאחזים שהוקמו על ידי זרועות המדינה ומגבעות, שבעיקרם הוקמו על ידי פעילים בודדים ולא תמיכת זרועות המדינה. כתגובה מכך, בעוד הגבעות מאויומות בפינוי תדיר בעקבות את חוקיותם, הרי שהמאחזים נהנים מהכרה דה פקטו הנתמכת בפסיקת בג"ץ מ-31 במאי 2006, שעסקה בעתירה של תנועת שלום עכשיו לאכיפת הכרזות על תיחום שטח בשישה מאחזים: גבעת הדגל, גבעת אסף, מעלה רחבעם, מצפה לכיש, גבעת אפיריון ומצפה יצהר, וקבל את תשובת המדינה, שטענה, בין היתר, כי "מועד פינויים של המאחזים ייקבע על ידי הדרג המדיני המוסמך בין היתר בהתחשב בשיקולי הביטחון ובשיקולים מבצעיים וכן בהתאם לסדר העדיפויות שייקבע". בעיני הממשלה, המאחזים הם יישובים בהליכי הסדרה, וחלקם הוסדרו בעקבות תביעות לפינויים, כפי שאירע שבות רחל.
קושי משפטי נוסף ביחס למאחזים הוא בעיית בעלות האדמות, שלפעמים הן אדמות בבעלות פלסטינית. המאחזים (להבדיל מגבעות) שפונו הם היושבים על אדמות כאלה. המפורסם שבהם הוא עמונה, שעברו עליו שני פינויים אלימים, ב-2006 וב-2017. מאחזים נוספים שהועתקו בעקבות תביעות לבעלות על אדמתם הם מגרון, טל בנימין ומצפה כרמים.
הליך הסדרת המאחזים יכול להעשות בשתי צורות: הכרה ממשלתית כיישוב, כמו שנעשה ברחלים ומבואות יריחו, והסדרתו על ידי תוכנית בנין עיר, בהכללת המחאז בתחומי יישוב סמוך, כפי שנעשה בחרשה וכרם רעים, הכלולים בטלמון.
ממשלת אולמרט עסקה בעניין המאחזים בד בבד עם התעסקותה בתוכנית ההתכנסות. ראש הממשלה, אהוד אולמרט, הנחה את רשויות הביטחון להכין תוכנית לפינוי המאחזים ולפעול "מן הקל אל הכבד": להתחיל בפינוי מאחזים שקל לפנות אותם ולהמשיך באלה שפינויים מסובך יותר. ראשי המועצות אזוריות קיימו מגעים עם הממשלה בניסיון למציאת הסדר ברוח הסכם המאחזים משנת 2000. עיקרו של ההסדר: חלק מן המאחזים שהוקמו לאחר מרץ 2001 יפונו, חלק אחר יועתקו וחלק נוסף יישארו במקומם.
בסוף העשור השני של המאה העשרים ואחת הועלה הנושא שוב לדיון, בתחילה ברקע תוכנית השלום של הנשיא טראמפ, ובהמשך לקראת תום כהונתו של דונלד טראמפ כנשיא ארצות הברית, החלה מועצת יש"ע, יחד עם שדולת ארץ ישראל בכנסת ופורום ההתיישבות הצעירה במאבק למען "הסדרת ההתיישבות הצעירה", כלשונם. במהלך הקמפיין, סיירו חברי כנסת, שרים ומובילי דעת קהל במאחזים, קודמה החלטת ממשלה להסדרת המאחזים, בעקבות כך חוברו חלק מהמאחזים לרשת החשמל הישראלית ואף הוכרו המאחזים מבואות יריחו, כרם רעים וחרשה.
מנכ"ל מועצת יש"ע עדי מינץ סבור כי: "לאורך שנים סבר הדרג המדיני, שרצוי וניתן ליצור את הרצפים ההתיישבותיים הללו. מדובר בתכנון מדוקדק. בתפיסה של מקומות אסטרטגיים. המאחזים תואמו עם ראש הממשלה (אריק שרון). המאחזים כולם עלו בתיאום עם הדרג המדיני. הליך האישור והרישוי של מרבית המאחזים יצא לדרך". רק בשלב מסוים, "אריק שרון שינה את גישתו במאה ושמונים מעלות. באותו שלב, המערכת חדלה לשתף פעולה, אבל בשטח כבר היו מאה מאחזים, חלקם מאושרים, חלקם בתהליכי אישור. הכל היה מתואם. אנחנו לא פורעי חוק ולא היינו האיש הרע בסיפור הזה".
דו"ח ששון ודו"ח לוי.
שני דו"חות רשמיים הוגשו על הנושא. הראשון הוא דו"ח ששון שפורסם ב-2004, והשני דו"ח אדמונד לוי ב-2012.
דו"ח ששון (חוות דעת (ביניים) בנושא מאחזים בלתי מורשים) - ביולי 2004 הורה ראש הממשלה אריאל שרון לעורכת הדין טליה ששון להגיש לו חוות-דעת בנושא "המאחזים הבלתי מורשים באזורי יהודה שומרון ועזה", בעקבות הסכמתה של הממשלה לתוכנית מפת הדרכים, בה נאמר כי ממשלת ישראל תפנה כל בניה שנעשתה לאחר מרץ 2001. הדו"ח כלל בדיקה של הנושאים הבאים: מיקום המאחזים, גודלם ומועד ודרך הקמתם. הרשויות השונות - ציבוריות ואחרות - המעורבות בהקמתם. בדו"ח נכללה חוות דעת לגבי הצעדים המשפטיים הנדרשים להפסקת תופעת המאחזים.
הדו"ח קבע שהקמת מאחזים בלתי מורשים כרוכה בביצוע עבירות פליליות, ועל כן יש צורך בטיפול משפטי ממשלתי הן בדרך של פתיחת תיקים פליליים והן באמצעות נקיטת הליכים מנהליים נגד תושבי המאחזים עצמם. עוד ממליץ הדו"ח על שורה של תיקוני חקיקה נדרשים, ועל הפסקת העלמת העין הממשלתית מהתופעה. הדו"ח הוגש לממשלה, אשר הקימה ועדת שרים מיוחדת ליישומו.
דו"ח לוי (הוועדה לבחינת מצב הבנייה ביהודה ושומרון) - הוגש על ידי ועדה בראשות השופט אדמונד לוי בשנת 2012, בעקבות התחייבות ממשלתית בפני בג"ץ להסיר כל בנייה על אדמות בבעלות פלסטינית פרטית ביהודה ושומרון. הוועדה לא עסקה במאחזים בלבד, אך גם בהם. הדו"ח בוחן לאורכו את גישת דו"ח ששון ומציג לצדה את עמדת המשיבים לדו"ח (ראש חטיבת ההתיישבות הסוכנות היהודית, הממונה על הרכוש הממשלתי והנטוש, ראש המנהל לבנייה כפרית במשרד הבינוי והשיכון, ואחרים). השאלות שהדו"ח מברר הם: בניה והרחבה של יישובים קודם החלטת ממשלה, בה נטען כי מדובר בנוהל רגיל ומקובל בכל מקום, בשאלה האם הרחבת יישובים מצריכה הסכמה מפורשת מן הממשלה או שהרשויות יכולות להניח את הסכמתם מכת הקמת היישוב, והנחת המתיישבים שפעילות הרשויות נעשית כדין.
ועדת השרים לטיפול במאחזים הבלתי-חוקיים בשטחים.
ועדת השרים לטיפול במאחזים הבלתי-חוקיים בשטחים הוקמה על ידי ממשלת אולמרט ביולי 2007, בראשותו של סגן ראש הממשלה חיים רמון. בדיון בספטמבר 2007 קבע חיים רמון כי: "עיקר עבודת הוועדה היא קביעת הנהלים לגבי הבנייה ביהודה ושומרון, להמשך. זאת לאחר 40 שנה שאין נהלים שכאלה. אין בין כך לבין המאחזים הבלתי חוקיים כפי שנקבע כבר בעבר, דבר". ראש המינהל האזרחי ביהודה ושומרון, תת-אלוף יואב מרדכי, אמר לשרים שיש הרחבה של המאחזים, אולם אין בנייה של מאחזים חדשים. לטענת מרדכי, המינהל האזרחי מקיים פעילות אכיפה מוגברת נגד המאחזים הכוללת החרמת כלים, הריסות מבנים ומעצר של הבנייה בשלבים ראשונים, תוך הוצאת צווים משפטיים.
בנובמבר 2008, במסגרת דיון בממשלה שהוקדש לנושא אכיפת החוק בשטחים, החליטה ממשלת ישראל להפסיק באופן מידי תמיכה ישירה או עקיפה במאחזים ובתשתיות שלהם, וכן הוטל על שר הביטחון, אהוד ברק, ליזום תיקוני חקיקה בכל מקרה בו ימצא כי החקיקה הקיימת אינה יעילה באופן מספק למאבק במאחזים. מועצת יש"ע ביקרה בחריפות את ההחלטה, וטענה שמדובר בהחלטה שערורייתית ודמגוגית שיש בה משום ענישה קולקטיבית.
חוק ההסדרה ותקנת השוק.
חוק ההסדרה (חוק להסדרת ההתיישבות ביהודה והשומרון) הוא ניסיון נוסף להסדיר את המאחזים ואת אדמות מדינה. החוק עוסק בהתיישבות שנבנתה בתום לב במקרקעין הטעונים הסדרה או שניתנה הסכמת המדינה לבנייתה, בתקופה שקדמה ליום פרסומו של החוק.
החוק קובע כי מקרקעין שאין בהם בעל זכויות במקרקעין – הממונה על הרכוש הממשלתי באזור יהודה והשומרון ירשום אותם כרכוש ממשלתי, ואילו מקרקעין שיש בהם בעל זכויות במקרקעין, זכויות השימוש בהם יועברו לידי הממונה, כאשר הסכום שהושקע בבניית ההתיישבות עלה, בשעת הבנייה, על שוויים של המקרקעין בלי ההתיישבות באותה שעה. זכויות השימוש וההחזקה במקרקעין שהועברו לממונה יוקצו לצורכי ההתיישבות שנבנתה על אותם מקרקעין, ויותלו כל הליכי האכיפה והצווים המנהליים הקיימים בעניין אותה התיישבות.
בעל הזכויות במקרקעין, שזכות השימוש בהם ניטלה ממנו, יהיה זכאי, לפי בחירתו, לדמי שימוש שנתיים בשיעור של 125% מערכם הראוי של דמי השימוש כפי שתקבע ועדת שומה, או לדמי שימוש מהוונים לתקופות של 20 שנה כל פעם בשיעור של 125% מערכם הראוי, או לקרקע חלופית ככל שהדבר אפשרי בנסיבות העניין.
החוק מונה רשימה של 16 התנחלויות ומאחזים שבהם תיבדק רלוונטיות החוק: עפרה, נתיב האבות, עלי, כוכב השחר, מצפה כרמים, אלון מורה, מעלה מכמש, שבי שומרון, קדומים, פסגות, בית אל, יצהר, הר ברכה, מודיעין עילית, נוקדים, כוכב יעקב. לשר המשפטים, באישור ועדת החוקה, חוק ומשפט של הכנסת, נתונה סמכות להוסיף יישובים לרשימה זו.
עשרות יישובים פלסטיניים ביהודה ושומרון, יחד עם עמותות שמאל ישראליות אחדות, עתרו לבג"ץ נגד החוק. ב-17 באוגוסט 2017 הוציא בג"ץ, לבקשת היועץ המשפטי לממשלה, צו ביניים המקפיא לחודשיים את יישום החוק. עקב סירובו של היועץ המשפטי לממשלה להגן על החוק, ייצג עורך דין פרטי, הראל ארנון, את הממשלה בדיון. בתגובתה המקדמית לעתירות ציינה ממשלת ישראל שהחוק "נועד להתמודד עם מציאות מורכבת וייחודית, המובילה לא אחת לתוצאות קשות של הריסה ללא תועלת בצדן לאיש, ואשר גוזרות על אלפי משפחות חיים תחת עננת אי-ודאות". גם היועץ המשפטי לכנסת, איל ינון, ביקש להימנע מפסילת החוק.
ב-9 ביוני 2020 ביטל בג"ץ את החוק, ברוב של 8 שופטים נגד אחד, בנימוק שהוא פוגע בזכויות חוקתיות לקניין, לשוויון ולכבוד של התושבים הפלסטינים, בלי שיעמוד בתנאיה של פסקת ההגבלה, ולכן אינו חוקתי. הנשיאה אסתר חיות ציינה בפסק דינה: