בעונת 1998/1999 פוטר ליפי מאימון יובנטוס, וזאת לאחר שרשרת תוצאות רעות שהשיגה הקבוצה בליגה. ליפי מונה לאימון יריבתה של יובנטוס, אינטר, ובמקומו מונה קרלו אנצ'לוטי למאמן הקבוצה. אנצ'לוטי הצליח לייצב את הספינה וסיים עם יובנטוס בתום אותה העונה במקום השביעי. כמו כן, יובנטוס הודחה בחצי גמר ליגת האלופות על ידי מנצ'סטר יונייטד, שהמשיכה לגמר ואף זכתה בטרבל.
בעונת 1999/2000 יובנטוס הפסידה את האליפות במחזור האחרון, כאשר ערב המחזור הייתה הקבוצה במקום הראשון בטבלה, ומאחוריה במקום השני הייתה לאציו. המחזור האחרון, שהפגיש את יובנטוס עם פרוג'יה, התקיים תחת גשם כבד ותנאי מגרש קשים ביותר. שופט המשחק, פיירלואיג'י קולינה, החליט לאשר את קיום המשחק בכל זאת, ויובנטוס הפסידה באופן דרמטי בתוצאה 0–1 לפרוג'יה, כאשר במשחק המקביל ניצחה לאציו את רג'ינה בתוצאה 0–3, וזכתה באליפות היסטורית על חשבון יובנטוס.
בתום עונת 2000/2001, בה יובנטוס סיימה כסגנית האלופה פעם נוספת, הפעם לרומא, פוטר אנצ'לוטי מאימון יובנטוס, ואילו ליפי חזר לאימון יובנטוס לקדנציה נוספת. חזרה זו בישרה על תקופתו השנייה של ליפי ביובנטוס, אשר אופיינה באותו הקיץ במהפך אותו עבר הרכב הקבוצה: שניים מהשחקנים המרכזיים של הקבוצה, פיליפו אינזאגי וזינדין זידאן, נמכרו (כאשר מכירת זידאן היוותה בזמנו שיא כל הזמנים בהעברות), ואילו גם בפעם הזו צירפה יובנטוס כוכבים חדשים: ג'אנלואיג'י בופון (שיא העברות עולמי עבור שוער לאותה התקופה) מרסלו סאלאס, פאבל נדבד וליליאן תוראם בין היתר. ליפי הוביל את יובנטוס לזכייה בעוד שתי אליפויות ולהופעה נוספת בגמר ליגת האלופות, הפעם בגמר כל-איטלקי נגד היריבה מילאן בעונת 2002/2003. המשחק נגמר בתוצאה 0–0, אך יובנטוס הפסידה בפנדלים. מהגמר נעדר פאבל נדבד בשל צבירת כרטיסים צהובים, ורבים טוענים כי הופעתו של הצ'כי הייתה משנה את מהלך הגמר. עונה לאחר מכן סיימה יובנטוס במקום השלישי בסרייה א' ולאחריה עזב ליפי את יובנטוס והתמנה למאמן נבחרת איטליה.
עידן קאפלו ופרשת הטיית המשחקים - הקאלצ'ופולי.
בשנת 2004 מונה פאביו קאפלו למאמן הקבוצה, במקום ליפי שהתפטר. יחד עם הגעתו של קאפלו, שנחשב לאחד מבכירי המאמנים באיטליה, הגיעו החתמות כדוגמת קפטן נבחרת איטליה, פאביו קנבארו, הקשר הברזילאי אמרסון, המגן הצרפתי ז'ונתן זבינה והחלוץ השוודי העולה זלאטן איברהימוביץ'. את עונת 2004/2005 סיימה יובנטוס כאלופה. עונה לאחר מכן הגיע גם הקשר הצרפתי פטריק ויירה, וגם את עונת 2005/2006 סיימה יובנטוס כאלופה. באירופה הודחה יובנטוס פעמיים בשלב רבע הגמר, פעם על ידי ליברפול, ולאחר מכן על ידי ארסנל.
במאי 2006 הייתה יובנטוס אחת הקבוצות (יחד עם מילאן, לאציו ופיורנטינה) שהואשמו בהטיית משחקים בסרייה א'. במרכז ההאשמות ניצב מנהלה המקצועי של יובנטוס, לוצ'יאנו מוג'י, שהואשם בהשפעה על שיבוץ השופטים במשחקי הקבוצה. ב-13 במאי 2006 התפטר מוג'י יחד עם רוברטו בטגה ואנטוניו ג'יראודו מהמועדון, והקבוצות שהשתתפו במשפט המתינו לגזר הדין. באותו הזמן ג'אנלוקה פסוטו כמעט איבד את חייו בניסיון התאבדות אחרי שקפץ מחלון בקומה הרביעית, ניסיון אותו התקשורת פירשה כלחץ בפני תשובת משפט המשפט.
פאביו קאפלו עזב לריאל מדריד עוד לפני גזר הדין. סטפאנו פלאצי, התובע מטעם התאחדות הכדורגל האיטלקית קרא לניפוי הקבוצות מהליגה הראשונה, ושלילת שתי האליפויות האחרונות של יובנטוס. תוצאות המשפט הקלו על שאר הקבוצות בפרשה, אך יובנטוס הורדה לראשונה בתולדותיה לסרייה ב' עם הפסד של כ-30 נקודות, שהורד ל-17 לאחר ערעור ולבסוף ל-9, ושתי אליפויותיה האחרונות נשללו ממנה. מספר שחקנים עזבו את המועדון, בהם זוכה פרס כדור הזהב באותה השנה פאביו קנבארו, ליליאן תוראם, ג'אנלוקה זמברוטה, פטריק ויירה וזלאטן איברהימוביץ', כאשר השניים האחרונים נמכרו ליריבה אינטר מילאנו. למרות זאת, מספר שחקנים בכירים נשארו בקבוצה, בהם ג'אנלואיג'י בופון, הקפטן אלסנדרו דל פיירו, פאבל נדבד, מאורו קמוראנזי ודויד טרזגה.
לאחר הירידה מונה שחקן העבר של יובנטוס, המאמן הצרפתי דידייה דשאן, למאמן הקבוצה.
החזרה לליגה הראשונה, תקופת המשבר ואי ההעפלה לאירופה.
דשאן העלה את יובנטוס חזרה לליגה לאחר עונה אחת בלבד, אך התפטר 2 מחזורים לסיום העונה בשל חילוקי דעות בינו לבין הנהלת המועדון. עונה לאחר מכן מונה המאמן קלאודיו ראניירי לאימון הקבוצה, ואיתו שחקנים חדשים בדמותם של וינצ'נזו יאקווינטה, ז'ורז'ה אנדראדה ומוחמד סיסוקו. ראניירי הוביל את הקבוצה למקום השלישי, כשדויד טרזגה ואלסנדרו דל פיירו מבקיעים יחדיו 41 שערים, ודל פיירו מסיים את העונה כמלך שערי הליגה. עונה לאחר מכן המשיך ראניירי להוביל את הקבוצה. בעונה זו חזרה לראשונה לליגת האלופות לאחר היעדרות של כשנתיים, לראשונה מאז הורדה ליגה, ונעצרה בשמינית הגמר על ידי צ'לסי. יובנטוס סיימה את העונה בליגה במקום השני, אך ראניירי פוטר שני מחזורים טרם סיום העונה בשל הטענות כי הוא איבד את חדר ההלבשה והשחקנים אינם מאמינים בו יותר. שחקן העבר והמאמן הצעיר, צ'ירו פרארה, מונה למחליפו.
בתחילת עונת 2009/2010 רכשה יובנטוס את דייגו הברזילאי תמורת 25 מיליון יורו, את פליפה מלו הברזילאי תמורת 20 מיליון יורו, וכן צירפה את המגן ואלוף העולם, פאביו גרוסו והחזירה את קפטן נבחרת איטליה, פאביו קנבארו, שעזב את המועדון לאחר התפוצצות פרשת הקאלצ'יופולי. פרארה הוביל את הקבוצה לרצף של ניצחונות בתחילת העונה, אך הפסדים במפעלים השונים וחוסר יציבות גרמו לפיטוריו. החליף אותו אלברטו זאקרוני, שלא הצליח להשפיע על המומנטום השלילי של הקבוצה, שסיימה במקום השביעי. בסוף עונה זו התרחשה מהפכה בצוות הניהולי של יובנטוס: מנכ"ל המועדון, ז'אן קלוד בלאן, אשר היה אמון על פרויקט בניית אצטדיונה החדש של הקבוצה, היובנטוס ארנה, התפטר מתפקידו, ואילו המנהל המקצועי של המועדון, אלסיו סקו פוטר מתפקידו. נשיא ובעלי המועדון ג'ון אלקן, העדיף למקד את מאמציו בחברת ההחזקות של משפחת אניילי, "EXOR", ואנדראה אניילי, בן לשושלת אניילי מונה לנשיא המועדון. אנדראה הוא בנו של אומברטו אניילי, אשר כיהן אף הוא בעברו כנשיא המועדון. לואיג'י דל נרי וג'וזפה מארוטה הגיעו על תקן המאמן והמנהל המקצועי בהתאמה. במאי 2011, לאחר עונה מאכזבת נוספת בה הקבוצה נכשלה מלהעפיל להתמודדות בטורניר אירופי, פוטר דל נרי מתפקידו.
רצף האליפויות.
לאחר פיטורי דל נרי החתימה יובנטוס כמאמן את אנטוניו קונטה, שבעברו שיחק בקבוצה. בנוסף החתימה את ארתורו וידאל, המונטנגרי מירקו וויצ'יניץ', השווייצרי סטפן ליכטשטיינר וכוכבה של מילאן אנדראה פירלו. כמו כן, שיחקה יובנטוס לראשונה בתולדותיה באצטדיונה החדש, אשר נחנך בקיץ שלפני תחילת העונה בטקס מרשים. בעונת 2011/2012 זכתה יובנטוס באליפות, והבטיחה אותה מחזור לפני הסיום בזכות ניצחון 2–0 על קליארי ובזכות הפסד של מילאן בדרבי ליריבתה העירונית אינטר מילאנו. בסיום העונה יובנטוס סיימה את הליגה עם 84 נקודות, 4 יותר ממילאן וללא הפסד בליגה. היא אף העפילה לגמר הגביע האיטלקי, אך הפסידה בו 0–2 לנאפולי. בסיום אותה עונה, עזב אלסנדרו דל פיירו את הקבוצה, לאחר ששיחק בשורותיה 19 עונות והפך למלך השערים ולשיאן ההופעות של הקבוצה בכל הזמנים. באוגוסט 2012 הושעה המאמן אנטוניו קונטה לעשרה חודשים ממגרשי הכדורגל לאחר שהואשם על ידי ועדת משמעת באי מסירת דיווח על מכירת משחקים בעונת 2010/11 בעת שאימן את סיינה. לאחר מכן, הומתק עונשו, וקונטה חזר למגרשים מוקדם מהצפוי. באותו הזמן שקונטה הושעה, מילאו את מקומו על הקווים עוזריו של קונטה, אנג'לו אלסיו ומאסימו קאררה, שאף הוא שיחק בעברו במדי יובנטוס. באותה העונה, בעקבות מחלוקת שלילת האליפויות של יובנטוס כחלק מפרשת הקאלצ'יופולי, סירבה חברת נייקי, המלבישה של יובנטוס באותה העונה, להכיר במספר האליפויות של יובנטוס, שטענה כי ברשותה 30 אליפויות, בעוד לפי התיעודים הרשמיים, יובנטוס זכתה עונה קודם לכן באליפות ה-28 בתולדותיה. כאות פשרה, הציע אניילי שמדי הקבוצה יישאו עליהם את הכיתוב "30 אליפויות על המגרש" מתחת לסמל הקבוצה, הצעה שנתקבלה על ידי נייקי. באותה העונה זכתה יובנטוס באליפות ה-29 בתולדותיה, אך הודחה ברבע גמר ליגת האלופות על ידי באיירן מינכן, שהמשיכה לזכייה בגביע.
בעונת זכתה יובנטוס באליפות נוספת תוך שהיא מציגה מאזן ביתי מושלם ושברה את שיא הנקודות לעונה - 102.
למרות ההישג הנ"ל, כשלה יובנטוס פעם נוספת בזירה האירופית, כאשר הודחה מליגת האלופות כבר בשלב הבתים, וכשלה מלהעפיל לגמר הליגה האירופית, אשר שוחק בטורינו, באצטדיונה הביתי של יובנטוס.
בתחילת עונת התפטר קונטה במפתיע מאימון יובנטוס, ובמקומו מונה מסימיליאנו אלגרי. אוהדי יובנטוס לא קיבלו את מינוי אלגרי, שפוטר עונה קודם לכן ממילאן בטענה שכשל בהשגת מטרותיו עם הקבוצה, ברוח טובה, ובתחילת העונה אלגרי היה דמות לא רצויה במועדון בקרב יושבי היציע. בתום העונה זכתה יובנטוס באליפות רביעית ברציפות ואף השלימה דאבל לראשונה מזה 20 שנה, וזאת לאחר שזכתה בגביע האיטלקי בפעם ה-10 בתולדותיה, לאחר ניצחון 2–1 בתום הארכה במשחק הגמר נגד לאציו. בנוסף לדאבל, גם הזכייה בגביע האיטלקי הייתה הראשונה מזו 20 שנה.
ב-13 במאי באותה שנה, עלתה יובנטוס לגמר ליגת האלופות לאחר היעדרות בת 12 שנים ממעמד הגמר, וזאת לאחר שהדיחה את ריאל מדריד בחצי הגמר. אך בגמר שנערך בברלין (6 ביוני) הפסידה יובנטוס לברצלונה בתוצאה 1–3.