המשבר האישי החמור ביותר שיצר וילהלם בתקופה שלפני מלחמת העולם הראשונה, שהיה בעל השפעה הן בזירה הבינלאומית, והן בזירה הפנימית, ופגע מאוד בתדמיתו של הקיסר בעיני בני עמו, היה משבר ה"דיילי טלגרף" בשנת 1908. העיתון ראיין את וילהלם בשאלות של מדיניות בינלאומית. וילהלם ראה בכך הזדמנות להביע את דעותיו בענייני השעה ולקדם את ידידותו עם בריטניה, אך הראיון כלל התפרצויות מביכות ואמירות מתלהמות, שהביאו לניכורם של הבריטים, הצרפתים והרוסים ולפגיעה ביפן.
בראיון, שהתפרסם ב-28 באוקטובר 1908, נאמר שעל אף שהקיסר עצמו הוא ידיד לבריטניה, העם הגרמני סולד מבריטניה, שהרוסים והצרפתים ניסו להסית את גרמניה להתערב במלחמת הבורים השנייה, שתוכניתו של הלורד רוברטס שבוצעה במלחמת הבורים למעשה תוכננה על ידו באופן אישי ונשלחה לבריטניה, ושההתעצמות הימית הגרמנית מכוונת כנגד היפנים. מבית הביא הריאיון לתגובות חריפות, שהגיעו עד כדי דרישה לפיטורי הקיסר והטלת ספק בשפיותו. הקנצלר בילוב התנצל ברייכסטאג, ווילהלם הזועם, שראה בבילוב את אחד האחראים למשבר, שכן היה עליו לעבור על הראיון בטרם זה פורסם בעיתונות, כפה את פיטוריו כחצי שנה לאחר מכן. המשבר הביא להסתגרותו של וילהלם בארמונו מספר חודשים, ולפגיעה מסוימת בהשפעתו על מדיניות החוץ ומדיניות הפנים.
התעצמות ימית.
אחת מהחלטותיו המשפיעות ביותר של וילהלם הייתה ההחלטה על ההתעצמות הימית של גרמניה. בשנת 1895 פתח את תעלת קיל, אירוע שסימן את תחילת הניסיון להפוך את גרמניה למעצמה ימית. אמו של וילהלם, שהייתה בריטית, הורישה לו את האהבה לים ואת ההערכה לצי הבריטי, שבאותם הימים היה הגדול בעולם. יחסיו עם דודו אדוארד השביעי הביאו לכך שהתוודה בפניו על רצונו כי יום אחד יהיה לו גם צי משלו. בשנת 1897 התמנה הקצין הדינאמי אלפרד פון טירפיץ לשר הימיה הגרמני. טירפיץ היה שותף לחלומו של וילהלם על הצי הגדול, ופעל ללא הרף למימושו. הוא הגה את "תאוריית הסיכון", לפיה עצם קיומו של הצי הגדול המרוכז בים הצפוני יביא לכך שתקיפה ימית על גרמניה תהיה סיכון שגם המעצמה הימית החזקה ביותר לא תוכל לקחת, וכך ניתן יהיה לכפוף את בריטניה להסכים לדרישות גרמניה.
בשנת 1898 אישר הרייכסטג את תקציב ההתעצמות הימית הראשון, ושב ואישר תקציבים נוספים בשנים 1906, 1907 ו-1908. הקיסר היה לתועמלן החרוץ ביותר בזכות ההתעצמות הימית, ונשא אין ספור נאומים ובהם סיסמאות כ-"Reichsgewalt bedeutet seegewalt" (כוח מדיני משמעו כוח ימי). הפומביות שבתוכנית הביאה לכך שגם הליברלים השולטים בבריטניה הבינו כי עליהם להתחמש. הדבר הביא למרוץ חימוש. ב-1906 הציגה בריטניה את אניית הדרדנוט, והצי הגרמני מיהר והציג אוניות מסוג דומה.
מלחמת העולם הראשונה.
הדרך אל המלחמה.
ב-28 ביוני 1914 התנקש ארגון לאומני סרבי בשם "היד השחורה" בחיי נסיך העצר האוסטרו-הונגרי פרנץ פרדיננד. פרנץ פרדיננד היה ידיד אישי של וילהלם, והמעשה הותיר עליו את רישומו בצורה עמוקה. מערכת הבריתות האירופית חייבה מתן תמיכה בלתי מסויגת לאוסטריה-הונגריה כנגד הסרבים, דבר שהיה מוביל למעורבות רוסית ולמלחמה אירופית כוללת. על אף רצונו של הקיסר להישאר בברלין עד לסיום המשבר, שכנעו אותו יועציו לצאת לחופשתו השנתית בים הצפוני ב-6 ביולי 1914. על אף תדמיתו המיליטריסטית של הקיסר, ושאיפותיו להפוך את גרמניה למעצמה עולמית, היה חשש מחוסר היציבות שלו, ונטייתו להימנע ברגע האחרון מעימות, שהופגנו באירועים כמשבר אגדיר.
וילהלם ניסה להישאר בשליטה באמצעות מברקים, וכאשר הגישה האימפריה האוסטרו-הונגרית את האולטימטום לסרביה ב-26 ביולי, שב לברלין. על אף שהתשובה הסרבית לאולטימטום הניחה את דעתו, ראה עצמו מחויב לעמדה האוסטרו-הונגרית ששללה אותה, ולהכרזת המלחמה של אוסטרו-הונגריה על סרביה.
בלילה שבין 30 ביולי ו-31 ביולי התברר כי הרוסים אכן גייסו את צבאם וכי בכוונתם להתחיל במלחמה. עד הרגע האחרון ניסה וילהלם למנוע את כניסת בריטניה וצרפת אל המלחמה. תוכנית שליפן למלחמה דו-חזיתית, שכבר החל ביצוע שלביה הראשוניים, הייתה תוכנית מדוקדקת שנועדה לעצור את הפלישה הרוסית לפרוסיה המזרחית וכן להביא לכיבוש פריז. התוכנית התבססה על חישובים מדוקדקים של סדרי כוח אדם, תנועות רכבות, קווי אספקה וביצוע סדרת פקודות מוכנה מראש. כאשר סבר הקיסר כי יש לו הזדמנות דיפלומטית להותיר את בריטניה וצרפת נייטרליות, ולתקוף רק את רוסיה, הורה למפקד צבאו, הגנרל הלמוט יוהאן לודוויג פון מולטקה להיערך לתקיפה במזרח בלבד. פון מולטקה טען כי הדבר בלתי-אפשרי. או אז ענה לו הקיסר במילים "דודך היה נותן לי תשובה אחרת". בעוד הצבא הגרמני על סף כניסה ללוקסמבורג הנייטרלית, כמתחייב מביצועה של תוכנית שליפן, הורה הקיסר לגייסות לעצור על הגבול. מספר שעות לאחר מכן התקבל מברק מהשגריר בלונדון כי ההזדמנות הדיפלומטית שנראתה כריאלית אינה מבוססת על המציאות, והקיסר הורה למולטקה "עשה כרצונך". בעם הגרמני שררה אחדות דעים נדירה; פרט למיעוט קטן תמכו רוב הגרמנים ביציאה למלחמה. בנאום שנתן בפני ההמונים עם ההכרזה על המלחמה, ב-1 באוגוסט, הכריז הקיסר "כאשר מגיע הדבר למלחמה, נעלמות המפלגות וכולנו אחים". המפלגות ברייכסטאג הכריזו על אחדות דעים שכונתה "Burgfrieden". חילוקי הדעות הוסטו הצידה לתקופת המלחמה, והרייכסטג הסמיך את הממשלה הקיסרית לנהל את המדינה בתקופת המלחמה. לצעד זה הייתה שותפה גם המפלגה הסוציאל-דמוקרטית, שהטילה משמעת סיעתית שחייבה גם אישים כקרל ליבקנכט להצביע בעד המלחמה ברייכסטאג ב-4 באוגוסט.
קיסר הצללים.
עם פתיחת המלחמה החלה דמותו של וילהלם בתעמולת מדינות ההסכמה מסמלת את כל הרע והשפל שבמיליטריזם הגרמני, שפתח במלחמת עולם תוך חילול הנייטרליות הבלגית. במילותיה של ברברה טוכמן, "לא היה זה עוד התעלולן ומשקשק החרבות שמלפני המלחמה. הוא תואר מעתה כעריץ אפל ושטני, נושם אכזריות ורשע, שגסותו מובעת היטב בכל קו ציור". את הכינוי הידידותי "קייזר ביל", שניתן לו לפני המלחמה בארצות דוברות האנגלית, החליף הכינוי "הקייזר" סתם, כשהוא נחרז בשירי לעג מסוג "כולנו צועדים אל הקייזר" (We're All Going Calling on the Kaiser), או "ללמד את הקייזר להיות חכם יותר (באנגלית 'וייזר')" ("Got to teach the Kaiser to be wiser"). גם המדיום התעמולתי החדש, הראינוע, גויס לטובת יצירת התדמית החדשה, בסרטים כ"הכתף שק" של צ'ארלי צ'פלין, שבו מנצח הנווד במלחמה כשהוא מגיע לברלין ושובה את הקייזר.
המציאות הייתה ההפך הגמור מתמונה זו. עם הסתבכות המלחמה, ולאחר הניצחונות הראשונים, כאשר הפכה המלחמה במערב לשדה קטל סטאטי, של צבאות המחופרים זה מול זה במערך שאינו ניתן לפיצוח, הסתבר כי נטל ניהול מלחמת העולם כבד מדי בשביל וילהלם. לאחר 1916 השתלטה על המדינה דיקטטורה צבאית, שהשתמשה בווילהלם כבובת ראווה; וילהלם חתם על פקודות, יצא לסיורים בחזית, העניק מדליות, ביקר במפעלי נשק ותחמושת וסקר מצעדים, אך את ההחלטות קיבלה המנהיגות הצבאית ובראשה אריך לודנדורף ופאול פון הינדנבורג.
לודנדורף היה הפעלתן מבין השניים. הזוג, שנוצר במהלך קרב טננברג, וזכה להצלחות מרשימות בחזית המזרח, ניהל את ענייני הצבא ומדיניות החוץ, אך לודנדורף עסק גם בכל הנוגע לממשל האזרחי, קבע חוקי עבודה, הקצבת מזון, ועסק בשאלות הנוגעות לחומרי הגלם. ב-1916 הכריחו השניים את וילהלם לפטר את ראש המטה הכללי אריך פון פאלקנהיין, ולהחליפו בהינדנבורג. לאחר מכן, ב-1917, הביאו לפיטורי בתמן-הולווג ממשרת הקנצלר, ולפיטורי שר החוץ פון-קיהלמן.
תחת הנהגתם של לודנדורף והינדנבורג המשיכה גרמניה להילחם. לאחר הסכמי שביתת הנשק בין גרמניה ובין ממשלתה הבולשביקית החדשה של רוסיה, ב-1917, שהוציא את רוסיה מן המלחמה, התרכזו מאמצי גרמניה בהכרעה בחזית המערב. "מתקפת לודנדורף" במרץ 1918 הגיעה להישגים, וכמעט והכריעה את המלחמה לטובת גרמניה, אך מגננה צרפתית נואשת בפיקודו של המרשל פרדיננד פוש והצטרפות כוחות ארצות הברית ללוחמה הפעילה היטו את הכף לרעת גרמניה, שלאחר ארבע שנות מלחמה הייתה מותשת ומיצתה את עתודותיה האנושיות והכלכליות.
התפטרותו.
בשלהי ספטמבר 1918 היה ברור לפיקוד הגרמני העליון כי המלחמה אבודה. עדיין נמצאו חיילים גרמנים על אדמת צרפת, אך נראה היה כי איבוד שליטה על שטחי אדמת גרמניה הוא עניין של זמן, וכי כוחן של מדינות ההסכמה בצירוף ארצות הברית עומד להכריע את המלחמה ולהביא לתבוסה צבאית כואבת. ב-29 בספטמבר הודיעו הינדנבורג ולודנדורף לווילהלם כי יש לבקש ממדינות ההסכמה שביתת נשק. הקנצלר גאורג פון הרטלינג התפטר, והוחלף במקס פון באדן. אך לכל המעורבים היה ברור כי שביתת הנשק היא אך שינוי אחד מתוך סדרת שינויים שעל גרמניה לעבור.
מצבו של וילהלם נראה נואש. בעולם כולו היה לסמל השנוא של ארבע שנות המלחמה. מסביב לגרמניה הכריזו מדינות קטנות על הקמת רפובליקות חדשות, ובתי המלוכה קרסו בפני גל של מהפכות המונים. ב-23 באוקטובר קרא הנשיא וודרו וילסון לעם הגרמני להיפטר מ"האריסטוקרטים המלוכנים". התחושה הייתה שבדיונים על תנאי הפסקת האש תהיה לגרמניה דמוקרטית עמדה טובה יותר מאשר לגרמניה המונהגת בידי וילהלם. ב-26 באוקטובר אישר הרייכסטג שינויים חוקתיים מרחיקי לכת. לראשונה היה הקנצלר אחראי בפני שני בתי הפרלמנט, והצבא הוכפף לרשויות האזרחיות. וילהלם חתם על התיקון ב-28 באוקטובר, ובכך הפך את גרמניה למלוכה חוקתית. אך בכך לא היה די.