בחלון ההעברות של קיץ 2015 טוטנהאם רכשה את קווין וימר מקלן, קיירן טריפייר מברנלי, טובי אלדרווירלד מאתלטיקו מדריד, קלינטון אנג'י מליון וסון יונג-מין מבאייר לברקוזן. את עונת 2015/16 טוטנהאם פתחה רע עם שלוש נקודות בלבד בחמשת המשחקים הראשונים, אך לאחר מכן חל שיפור משמעותי ביכולתה, היא נאבקה על האליפות עם לסטר סיטי. את העונה, טוטנהאם סיימה במקום השלישי שמקנה לה כרטיס לשלב הבתים בליגת האלופות. באירופה, הקבוצה הגיעה לשלב שמינית הגמר, שם הודחה על ידי בורוסיה דורטמונד. בגביע הליגה הודחה כבר בסיבוב השלישי אחרי הפסד 1–2 ליריבתה המושבעת, ארסנל. בגביע האנגלי הגיעה עד לשמינית הגמר שם הפסידה במפתיע 0–1 לקריסטל פאלאס בביתה. הארי קיין זכה בתואר מלך השערים של הפרמייר ליג וכבש 25 שערים.
את עונת 2016/2017 הספרס פתחו עם תוצאות תיקו מול אברטון וליברפול, וניצחונות על קריסטל פאלאס וסטוק. בחלון ההעברות, טוטנהאם רכשה את ויקטור ווניאמה, וינסנט יאנסן, ג'ורג'-קווין אנקודו, פאו לופס ומוסא סיסוקו. באותה העונה התמודדה טוטנהאם בפעם השנייה ברציפות על האליפות, הפעם מול צ'לסי. טוטנהאם סיימה במקום השני המקנה כרטיס ישיר לליגת האלופות. באירופה, טוטנהאם הוגרלה לבית עם צסק"א מוסקבה, באייר לברקוזן ומונקו, אך טוטנהאם סבלה מחוסר יציבות, סיימה במקום השלישי והודחה לליגה האירופית, גם שם טוטנהאם נחלה אכזבה כאשר הודחה כבר בשלב 32 הגדולות על ידי גנט. בגביע הגיעה עד לחצי הגמר, שם הפסידה 2–4 לצ'לסי. בגביע הליגה טוטנהאם הודחה בסיבוב הרביעי אחרי הפסד 1–2 לליברפול. הארי קיין זכה בתואר מלך השערים של הפרמייר ליג בפעם השנייה ברציפות עם 29 שערים.
בעונת 2017/2018 הרשימה טוטנהאם בליגת האלופות, בעיקר בניצחונות 3–1 על בורוסיה דורטמונד ועל ריאל מדריד, מה שהבטיח לה את הכרטיס לשמינית הגמר, אך לא הצליחה לשחזר את היכולת מול יובנטוס, והודחה. בגביע הליגה, טוטנהאם שוב הודחה בסיבוב הרביעי, הפעם על ידי וסטהאם. בגביע האנגלי הגיעה לחצי הגמר, אבל רשמה את הפסדה השמיני ברציפות בשלב זה מול מנצ'סטר יונייטד. בליגה סיימה את העונה במקום השלישי.
בעונת 2018/2019 סיימה טוטנהאם במקום השני בשלב הבתים של ליגת האלופות, אחרי ברצלונה שסיימה במקום הראשון. בשמינית הגמר שיחקה מול בורוסיה דורטמונד אותה ניצחה בסיכום שני המשחקים 0–4. ברבע הגמר שיחקה מול מנצ'סטר סיטי, כאשר במשחק הראשון שהתקיים באצטדיון טוטנהאם הוטספר טוטנהאם ניצחה 0–1 ובמשחק השני הפסידה 3–4, כך שעלתה לחצי הגמר מול אייאקס בזכות שערי חוץ. במשחק הראשון בחצי הגמר, אייאקס ניצחה 0–1, אבל שלושער של לוקאס מורה בגומלין שלח את טוטנהאם לגמר ליגת האלופות 2019 נגד ליברפול בפעם הראשונה בתולדותיה. בליגה סיימה טוטנהאם במקום הרביעי.
ביולי 2019 שברה טוטנהאם את שיא ההעברות שלה על שחקן, כאשר רכשה את קשר ליון טאנגי אנדומבלה תמורת 55 מיליון יורו פלוס בונוסים.
את עונת 2019/20 פתחה הקבוצה בצורה לא טובה, ולאחר חמישה משחקים ללא ניצחון שדרדרו את הקבוצה למקום ה-14 בטבלה, המאמן מאוריסיו פוצ'טינו פוטר מתפקידו, כשז'וזה מוריניו מחליפו.
בעונת 2020/21 מוריניו לא הביא הישגים ניכרים. טוטנהאם הפסידה ברבע הגמר של הליגה האירופית לזאגרב אחרי שמחקו יתרון של 2–0 והפכו אותו ל-3–2 בסך הכולל. בחודש אפריל 2021, פוטר מוריניו ובמקומו מונה שחקן העבר ריאן מייסון. בזכות מוריניו הגיעו טוטנהאם לגמר גביע הליגה אך מייסון הוא זה שניהל את המשחק מול מנצ'סטר סיטי בו הפסידה טוטנהאם 1–0.
ב-30 ביוני 2021 מונה נונו אספריטו סנטו למאמנה של טוטנהאם הוטספר, אך כעבור ארבעה חודשים בדיוק נונו פוטר מתפקידו לאחר יכולת בינונית של התרנגולים הן בפרמייר ליג והן בקונפרנס ליג. במקומו מונה אנטוניו קונטה אשר הצליח לשפר את תוצאות הקבוצה, לסיים במקום הרביעי ולהעפיל לליגת האלופות.
אצטדיון.
טוטנהאם מארשס.
טוטנהאם שיחקה את משחקיה הראשונים בטוטנהאם מארשס במגרשים הנגישים לצפיית הציבור במשחק, ונשארה לשחק שם לתקופה של שש שנים. במגרש זה שיחקה טוטנהאם לראשונה מול יריבתה הנצחית ארסנל (אשר בימים ההם נקראה רויאל ארסנל). התרנגולים הובילו במשחק 1–2, עד שהוחלט להפסיק את המשחק בגלל מחסור בתאורה, לאחר שהקבוצה מארסנל הגיעה למשחק באיחור. במקרים רבים פרצו מריבות על המגרש במארשס, משום שהקבוצות היריבות היו מתווכחות על תנאי המגרש מאחר שהיו רגילות לתנאים טובים יותר. כמות הקהל במשחקיה של טוטנהאם גדל בהתמדה, ולכן הקבוצה נזקקה לעבור למגרש אשר נגיש ליותר קהל על מנת לתמוך באוהדיה.
פארק נורת'מברלנד.
בשנת 1898, המועדון עזב את המגרש בטוטנהאם מארשס ועבר לשחק בפארק נורת'מברלנד, וגבה דמי כניסה למשחקיו על סך 3 פני. טוטנהאם שיחקה במגרש זה רק שנה אחת בלבד, כאשר באפריל 1899, 14,000 אוהדים הגיעו לראות את טוטנהאם משחקת נגד וולוויץ' ארסנל. המגרש לא היה מסוגל יותר להתמודד עם כמויות הקהל שטוטנהאם החלה לצבור, והקבוצה נאלצה לעבור למגרש גדול אף יותר. הם עברו לשחק במרחק של 150 מטר בלבד משם, למגרשה של הקבוצה עד ל-2017.
וייט הארט ליין.
וייט הארט ליין היה במקור משתלה בבעלות מבשלת שיכר, מבשלת צ'רינגטונגס, אשר מוקם מאחורי פאב. בעל השטח הבין מה התשואה שיוכל לקבל אם יאפשר לטוטנהאם לשחק מאחורי הפאב שלו ואיפשר למועדון לשחק שם. הקבוצה הביאה איתה טרסה שבה השתמשו במגרשה הקודם פארק נורת'מברלנד ל-2,500 צופים. נוטס קאונטי הייתה הקבוצה שהתארחה בווייט הארט ליין, במשחק ידידות שנצפה על ידי 5,000 צופים, שהכניסו לקופת המועדון 115 פאונד מרכישת כרטיסים. טוטנהאם ניצחה 1–4 בסיום המשחק. קווינס פארק ריינג'רס הייתה ליריבה התחרותית הראשונה שמתארחת בווייט הארט ליין, כאשר למשחק הגיעו 11,000 צופים שחזו בטוטנהאם מנצחת 0–1.
בשנת 1905, טוטנהאם גייסה מספיק כסף כדי לרכוש זכות חכירה על הקרקע בו מוקם המגרש, והפכה לבעלים הרשמיים של השטח. יחד עם צמיחת המועדון נוספו מקומות חדשים לצופים במגרש. יציע ראשי חדש נבנה ב-1909, היציע המזרחי גם כוסה בגג באותה השנה והורחב שנתיים לאחר מכן. הרווחים שעשתה הקבוצה מהזכייה בגביע ה-FA בשנת 1921 שימשו לבניית טרסות לעמידה ביציעי פקסטון ופארק ליין שנתיים לאחר מכן, בעלות של 3,000 פאונד. זה הגדיל את תכולת האצטדיון לסביבות ה-58,000 מקומות, כאשר 40,000 מקומות היו מקורים. פיתוח היציע המזרחי הושלם בשנת 1934, דבר שהגדיל את תכולת האצטדיון ל-80,000 מקומות, בעלות של 60,000 פאונד. המגרש שופץ בשנת 1952, והדבר גרם לחשיפת פריטים ישנים ממבשלת השיכר העתיקה, ושנה אחת מאוחר יותר הותקנו לראשונה במגרש זרקורים. הזרקורים הללו שודרגו בשנת 1957, דבר שהכריח את הזזת סמל התרנגול מהיציע המערבי ליציע המזרחי, ובשנת 1961, הותקנו במגרש זרקורים על גבי עמודי חשמל.
היציע המערבי של האצטדיון הוחלף על ידי מבנה חדש ויקר והאצטדיון כולו החל לעבור תהליך מודרניזציה ארוך. מספר פיתוחים ושדרוגים הותקנו במגרש במרוצת השנים, וב-1992 הטרסות התחתונות של היציעים הדרומי והמזרחי הומרו למקומות ישיבה וכל היציע הצפוני הפך ליציע למקומות ישיבה בלבד בעונה שלאחר מכן. הפיתוח מחדש של היציע הדרומי הושלם במרץ 1995, וכלל את מסך הטלוויזיה הענק הראשון של סוני ג'מבוטרון לצפייה בשידור ישיר של המשחק ומשחקי חוץ. תכולת האצטדיון גדלה לקצת יותר מ-33,000 מקומות ישיבה סטנדרטים. בעונת 1997–1998, ליציע פקסטון התווספה קומה נוספת שכללה עוד מסך ג'מבוטרון ו-3,240 מקומות ישיבה.
בסוף מאי 2017 נהרס האצטדיון על מנת להקים במקומו את אצטדיון טוטנהאם החדש.
אצטדיון טוטנהאם הוטספר.
האצטדיון החדש של טוטנהאם מכיל 62,062 מקומות ישיבה, ונחנך ב-3 באפריל 2019 במשחק ליגה מול קריסטל פאלאס בו ניצחה טוטנהאם בתוצאה 0–2.
סמל וכינוי המועדון Spurs.
מאז גמר גביע ה-FA לשנת 1921, טוטנהאם הציגה על סמלה תרנגול צעיר, הארי הוטספר, שעל שמו נקרא המועדון, שנאמר עליו שקיבל את הכינוי "Hotspur" כי היה דוקר את הסוס שעליו רכב באמצעותי דורבן (Spurs באנגלית) הרכיבה הקוצי שהיה על גב הסוס, כדי לגרום לסוס לרוץ מהר יותר בהסתערויות בקרבות תרנגולים, מה שהיה גם מזוהה עם קרבות תרנגולים אחרים בתקופה זו.
בשנת 1909, שחקן לשעבר של המועדון ויליאם ג'יימס סקוט, בנה יציקה מברונזה של תרנגול צעיר עומד על כדורגל, שניצב ביציע המערבי של מגרש הקבוצה, ומאז הצבתו תרנגול וכדור הפכו לדמויות מרכזיות בזהות המועדון.
בין השנים 1956–2006 השתמשו טוטנהאם בסמלי מועדון שהציגו מספר נקודות ציון של הקבוצה, יחד עם סמלי הארגונים אשר קשורים לאזור טוטנהאם. האריות שמאגפים את המגן מגיעים מסמל משפחת נורת'מברלנד, אשר בבעלותם אזורים נרחבים בשכונת טוטנהאם (כולל אזור שבעבר היה ממוקם בו מגרש הקבוצה) וסר הנרי פרסי (הארי הוטספר) היה חלק מהמשפחה. הטירה שהייתה בסמל, הייתה אזכור לטירת ברוס אשר ממוקמת כ-500 מטרים מהאצטדיון, כיום הטירה משמשת כמוזיאון. העצים הם עצי אזור שבע האחיות שנשתלו בגן פייג' גרין על ידי שבע האחיות של טוטנהאם, ועל שמם נקראים תחנת רכבת ודרך ראשית באזור. השריון מכוסה בסרט עם המוטו של הקבוצה בלטינית: "Audere Est Facere" (להעז זה לעשות).
בשנת 1983, על מנת להתגבר על שיווק של מוצרים פיראטיים הקשורים למועדון, הוספו האריות האדומים והסרט עם המוטו הלטיני לסמל הקבוצה על מנת להתמודד עם חיקויים. הסמל הזה נותר קבוע במהלך 23 שנים רצופות.