באוגוסט 2009 הוציא לאור קאליפה את הסינגל "Teach U to Fly" ואת המיקסטייפ "How Fly", בשיתוף פעולה עם הראפר מניו אורלינס, קורנסי. קאליפה הציג סגנון מלודי יותר במיקסטייפ, בין שירה לראפ. ב-2 בנובמבר 2009 הוציא לאור קאליפה את המיקסטייפ "Burn After Rolling", כשהוא שר עם לחנים מוכרים של אמנים אחרים, כולל את השיר "If I Were A Boy" ו-"Diva" של ביונסה, "Walking on a Dream" של Empire of the Sun ועוד. ב-24 בנובמבר 2009 הוציא לאור קאליפה את אלבום הסטודיו השני שלו, Deal or No Deal.
בשנת 2010 כונה קאליפה על ידי מגזין "The Source" כ"הטירון של השנה" לצד ריק רוס, "איש השנה". הוא סייר עם הראפר ילאוולף במסע ההופעות שלו סביב אלבומו "Deal or No Deal". ב-14 באפריל 2010, פרסם קאליפה מיקסטייפ נוסף בשם "Kush and Orange Juice" להורדה חינמית. באפריל 2010 פרסם מגזין ניו יורק כי קאליפה חתם באטלנטיק רקורדס, אם כי הראפר לא אישר את הידיעות. ב-30 ביולי הודיע קאליפה כי הוא אכן חתם באטלנטיק, וכי הוא מתכנן לעבוד על אלבום חדש אך עדיין ללא שם.
קאליפה השתתף ברמיקס ובווידאו של הסינגל של ריק רוס בשם "Super High" לצד הראפר קורנסי. הוא התארח במספר מיקסטייפים של אמנים שונים ובשירים של ראפרים חובבים. ב-2010 נבחר קאליפה לאחת מפריצות הדרך של ההיפ הופ ב-MTV עם כמעט 70,000 קולות, כשעקף בדרך את ניקי מינאז', טרוויס בארקר, ג'יי קול ועוד.
במאי 2010 קאליפה הופיע בפסטיבל ה"רוק בלס" במיניאפוליס, מינסוטה, לצד להקת ההיפ הופ וו טאנג קלאן, KRS-One, ראקים, לורין היל, סנופ דוג ועוד. קאליפה סירב להזמנה של הראפר דרייק להופיע איתו, והשיק בעצמו סיור לאומי בשם "Waken Baken Tour" עם הראפר ילאוולף, שנמשך מספטמבר עד נובמבר 2010. בנובמבר 2010, תוך כדי סיור ה"Waken Baken" שלו, נעצר קאליפה בגין החזקת וסחר מריחואנה. הוא שוחרר למחרת בבוקר בערבות של 300,000 דולרים.
בשנת 2010 הוציא לאור קאליפה את הסינגל "Black and Yellow", הסינגל הראשון שלו באטלנטיק, שזכה להצלחה אדירה והגיע בשיאו למקום ה-1 במצעד הבילבורד הוט 100 ובמדינות רבות. שם השיר מתייחס לצבעים של הפיטסבורג סטילרס, קבוצת הפוטבול האהודה עליו.
ב-29 במרץ 2011, הוציא לאור קאליפה את אלבום הבכורה שלו באטלנטיק בשם "Rolling Papers". בשנת 2012 קיבל שתי מועמדויות לפרס גראמי על הופעת הראפ הטובה ביותר ועל שיר הראפ הטוב ביותר על שירו "Black and Yellow". באותה שנה כיכב בסרט הקומי "מק ודוויין הולכים לבית ספר" לצדו של סנופ דוג.
קהל המעריצים של קאליפה ידוע בשם "Taylor Gang" (כנופיית טיילור), כיוון שקאליפה אוהב את נעלי האולסטאר של צ'אק טיילור.
בשנת 2014 הוציא את אלבום האולפן החמישי שלו "Blacc Hollywood" אשר שוחרר באנגליה ב-18 באוגוסט 2014 ובארצות הברית שוחרר ב-19 באוגוסט תחת חברת ההקלטות רוסטרום רקורדס בשיתוף עם אטלנטיק רקורדס. באלבום בלטו הלהיטים "Stayin Out All Night" אותו כתב והפיק מוזיקלית דוקטור לוק, הסינגל "We Dem Boys" שנכנסת לרשימת בילבורד הוט 100 במקום ה-43, הסינגל "Promises" שנכנס למצעד הפזמונים של Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs ונכלל במקום ה-33, השיר "Hope" בו הוא מארח את טיי דולה סיין, והסינגל "True Colors" בו הוא מארח את ניקי מינאז'. עוד בלט באלבום הסינגל "You and Your Friends" שהפיק דיג'יי מאסטרד והתארחו בשיר סנופ דוג וטיי דולה סיין. השיר נכנס לרשימות השמעה רבות בין היתר לאיגוד תעשיית ההקלטות האוסטרלי במקום ה-14, Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs במקום ה-ה-21, ולמצעד של בילבורד הוט 100 במקום ה-82, שהוא גם הנחשב ביותר מבין כולם. בפרסי גראמי לשנת 2015, אלבומו "Blacc Hollywood" היה מועמד לפרס גראמי לאלבום הראפ של השנה והסינגל "We Dem Boys" היה מועמד לפרס גראמי לשיר הראפ של השנה.
באפריל 2015 הוציא קאליפה את הקליפ לשיר "See You Again" מתוך הפסקול של הסרט מהיר ועצבני 7, בו הוא מארח את צ'ארלי פות'. השיר הוקדש לזכר פול ווקר שנהרג באופן אירוני בתאונת דרכים. שיר זה זכה להצלחה רבה ועמד בראש רשימת הסרטונים הנצפים ביותר ביוטיוב ונכון להיום עומד על חמישה מיליארד צפיות באתר YouTube והחזיק את המקום הראשון במצעד הבילבורד במשך 12 שבועות. השיר קיבל שלוש מועמדויות לפרס גראמי - שיר השנה, הרכב הפופ הטוב ביותר (עם צ'ארלי פות') והשיר הטוב ביותר שנכתב לסרט קולנוע, לטלוויזיה או למדיה ויזואלית אחרת.
ב-25 ביוני 2016 הופיע בישראל, בלייב פארק בראשון לציון. ב-10 באוגוסט 2017 הופיע בהונגריה, בזיגט פסטיבל בבודפשט. במהלך ההופעה זרק סמים לקהל.
ב-13 ביולי 2018 שוחרר אלבומו השישי "Rolling Papers 2", אשר מהווה המשך לאלבומו השלישי "Rolling Papers". באלבום שכוללים 25 רצועות שירים, מתארחים בין היתר הראפרים ג'ימי וופו, ג'וצי מיין, סוואה לי, שווי וודס, ליל סקייס והלהקה Bone Thugs-n-Harmony. שיר הנושא של האלבום "Something New" שוחרר ב-11 באוגוסט 2017 ומתארח בו הראפר טיי דולה סיין. שיר הנושא הוא גם המצליח ביותר באלבום ונכנס למצעד קנדה הוט 100 במקום ה-94, למצעד של Hot R&amp;B/Hip-Hop Songs במקום ה-37 ולמצעד בילבורד הוט 100 במקום ה-92. האלבום עצמו גם הצליח והגיע למקום השני ברשימת Top R&amp;B/Hip-Hop Albums ולמקום השני רשימת בילבורד 200 ובבריטניה נכנס למצעד של חברת המצעדים הרשמית במקום ה-21 בקטגוריית אלבומי ה-R&amp;B.
ב-18 באפריל 2019 השתתף בשיר "Earth" של ליל דיקי שבו הוא שר קטע קצר. בנובמבר של שנה זו, ביצע תפקיד משחק קצר בסדרת הטלוויזיה "דיקינסון" ברשת Apple TV.
בשיתוף עם אשר אנג'ל הוציא את סינגל הבכורה של אנג'ל "One Thought Away", ב-6 ביוני 2019.
ב-1 בפברואר 2020 שר את השיר "See You Again" במשחק של לוס אנג'לס לייקרס לזכרו של קובי בראיינט כוכב הלייקרס. באותו חודש החל לדבב בסדרת האנימציה "דנקנוויל" ברשת FOX, את מר מיטץ'.
בשנת 2021, לוהק קאליפה לתפקיד ראשי בסרט הביוגרפי "Spinning Gold‏"; בו יגלם את הזמר ג'ורג' קלינטון לצד הזמר ג'ייסון דירולו.
חיים אישיים.
בשנת 2011 החל בזוגיות עם הדוגמנית אמברטל רוזיאנקו. הם התארסו במרץ 2012 ונישאו ביולי 2013. להם בן אחד, סבסטיאן טיילור שנולד ב-2013. בספטמבר 2014 השניים התגרשו.
בשנת 2016 תבע קאליפה את המנהל לשעבר שלו בנג'י גרינברג ואת רוסטרום רקורדס בשל עסקת "עסקת 360", עליה הוא חתום שלטענתו היא לא הוגנת. קאליפה מבקש פיצוי של מיליון דולר וכן פיצויים עונשיים ושכר טרחת עורך דין. הוא וגרינברג נפרדו לאחר 10 שנות שותפות.
דיסקוגרפיה.
מיקסטייפים.
Pistolvania"
הערת שוליים (סרט)
הערת שוליים (הופץ בעולם בשם: Footnote) הוא סרט דרמה ישראלי על פי תסריט של יוסף סידר ובבימויו, בכיכובם של ליאור אשכנזי ושלמה בראבא. הסרט עוסק באב ובנו, שניהם פרופסורים בחוג לתלמוד באוניברסיטה העברית בירושלים. האב הוא איש שיטת המחקר הישנה, המתוסכל משום שהמחקר החשוב בחייו, עליו עמל עשרות שנים, הפך למיותר עקב תגלית של חוקר אחר. הבן הוא ידוען וגיבור הממסד, המייצג את שיטות המחקר החדשות, שבעיני האב נתפסות כשטחיות.
הסרט זכה בפרס לתסריט הטוב ביותר (Prix du scénario) בפסטיבל קאן 2011, שם הוצג בהקרנת בכורה ב־14 במאי 2011, וכן בתשעה פרסי אופיר לשנת 2011, בקטגוריות: הסרט העלילתי, בימוי, תסריט, שחקן ראשי, שחקן משנה, צילום, עריכה, עיצוב אמנותי ופסקול. הסרט נמנה עם חמשת המועמדים הסופיים לזכייה בפרס אוסקר לסרט הזר הטוב ביותר לשנת 2011, והיה הסרט הישראלי המכניס ביותר בקופות הכרטיסים בישראל בשנת 2011.
עלילה.
אליעזר שקולניק (שלמה בראבא) הוא פילולוג, החוקר את נוסחיו של התלמוד הירושלמי. בנו, אוריאל שקולניק (ליאור אשכנזי), אף הוא חוקר תלמוד. שניהם פרופסורים באוניברסיטה העברית בירושלים. הבן זוכה לפופולריות רבה, ואף להוקרה אקדמית – הוא נבחר כחבר האקדמיה הלאומית הישראלית למדעים. האב אינו זוכה להוקרה, והוא מתאכזב מדי שנה כאשר אינו מקבל את פרס ישראל. שקולניק האב חש תסכול רב מכך שהמחקר החשוב בחייו ירד לטמיון בשל תגלית של פרופ' יהודה גרוסמן (מיכה לבינסון), ומהשתנות האופנות המחקריות, שהפכו את המחקר העכשווי לשטחי בעיניו והותירו את סגנון מחקרו ועבודותיו שלו מיושנות ובלתי מבוקשות. הוא חש ריחוק כמעט מכל סובביו ובכלל זה אשתו, ובעיקר מבנו אוריאל, המייצג נאמנה את שיטות המחקר החדשות.
בעת הליכתו השגרתית של אליעזר מהספרייה הלאומית לביתו ברחביה, הוא מקבל שיחת טלפון משרת החינוך, המודיעה לו שהשנה הוא הזוכה בפרס ישראל, ומברכת אותו על זכייתו. למחרת מתפרסמת בעיתון ידיעה קצרה על כך. באותו בוקר מוזמן אוריאל שקולניק לפגישה בהולה עם ועדת פרס ישראל, שם מספרים לו שנפלה טעות, ולמעשה הוא זה שנבחר על ידי הוועדה לקבל את הפרס. הוועדה מבקשת לדון כיצד לתקן את הטעות, אך אוריאל מתנגד לכך בתוקף. הוא מנסה לשכנע את הוועדה שאביו ראוי לפרס, ושתיקון הטעות יפגע פגיעה אנושה באביו. יושב ראש הוועדה, אותו פרופסור יהודה גרוסמן, מתנגד בתוקף לגישה זו, המנוגדת לאמת, והעימות המילולי החריף בינו לבין אוריאל הופך לפגיעה פיזית של אוריאל בו. אוריאל מתנצל על כך, ואומר לוועדה שהוא יודיע את הבשורה המרה לאביו.