ישנן נקודות רבות במחלוקת בין החוקרים; הכרונולוגיה שתפורט להלן היא שרטוט האירועים העיקריים בחייו של פאולוס בהתבסס על הגישה הרביעית.
חייו של פאולוס.
מוצאו ומעשיו בצעירותו.
פאולוס תיאר את עצמו כיהודי משבט בנימין וכפרושי. הוא נולד כשאול (סאולוס) בתרסוס שבקיליקיה באסיה הקטנה וקיבל חינוך יהודי. לפי מעשי השליחים 22:3, הוא למד בירושלים אצל רבן גמליאל הזקן; תומאס רובינסון מתאר את פאולוס כמי שלמד אצל רבן גמליאל, כאשר שמאי מונה לאב בית דין של הסנהדרין ועם עליית בית שמאי מ־20 לספירה. אולם לחוקרים אחרים, כמו הלמוט קוסטר, יש ספקות לגבי הימצאותו של פאולוס בירושלים בזמן זה או ביחס ללימודיו אצל רבן גמליאל. פאולוס פירנס את עצמו במסעותיו, עובדה שהוא מתייחס אליה מספר פעמים. לפי מעשי השליחים 18:3, הוא עבד כמייצר אוהלים (יש הטוענים, כי 'מייצר אוהלים' משמעו 'אורג טליתות'). פאלוס מספר גם שהוא נכח בסקילתו של סטפנוס הקדוש.
במעשי השליחים 22, 25-29 מציינים, כי פאולוס היה אזרח רומאי , פריבילגיה שבה השתמש על מנת להגן על עצמו, כולל דרישה להישפט ברומא לאחר שהורשע ביהודה. מכיוון שפאולוס עצמו אינו מציין את אזרחותו, יש חוקרים שהטילו בכך ספק; כבוד כזה היה יוצא דופן בתקופה זו. אזרחות הייתה מצריכה השתתפות בפולחן הקיסר, דבר שהיה אמור להיות סתירה להשקפות היהודיות שהחזיק בהן.
פאולוס עצמו מודה, כי הוא עצמו עסק ברדיפה אחר נוצרים, אך אחר כך הוא קיבל את האמונה שנגדה לחם. במעשי השליחים 1-9:9 מתוארת ההתגלות שהייתה לו בדרך לדמשק; ישו או אלוהים התגלו אליו וגרמו למהפך גמור בדעותיו. פאולוס עצמו אינו מוסר תיאור ברור של המאורע באף אחת מאיגרותיו, ועובדה זו, יחד עם העובדה שהמחבר של מעשי השליחים מוסר את האירוע בשינויים קלים בשני מקומות שונים, הביאו לכך שיש חוקרים המטילים ספק בחזון הזה. אולם פאולוס כן כתב שישו הופיע לפניו "אחרי כולם נראה גם אלי, אני, האחרון, אשר כנפל אני;", וטען פעמים רבות כי הסמכות שלו כשליח הגיעה ישירות מהאל. לא ידוע אם פאולוס עצמו הוא ששינה את שמו, אך כחלק מפעולתו המיסיונרית, בדרכו לקפריסין אחרי שנת 44 לספירה, השתנה שמו משאול לפאולוס. החל מפרק י"ג בספר מעשי השליחים ואילך הוא מופיע כפאולוס (בלטינית: קטן, צנוע), בלי שניתן הסבר מפורש לשינוי השם.
מסעותיו המיסיונריים.
לאחר שהצטרף לעדה הנוצרית, עבר פאולוס לחיות בממלכה הנבטית (לה הוא קורא "ערב") למשך שלוש שנים, ואחר כך חזר לדמשק עד שהיה חייב לברוח מן העיר בלילה. הוא הגיע לירושלים, שם הוא פגש בפטרוס וביעקב, אחיו של ישו (שאין להתבלבל בינו לבין יעקב הקדוש, בנו של זבדי ואחיו של יוחנן).
כתביו של פאולוס עצמו והתיאור של מעשי השליחים מתארים תיאור שונה במקצת לגבי מעשיו לאחר הביקור בירושלים. לפי מעשי השליחים הוא הלך לאנטיוכיה, ומשם טייל ברחבי קפריסין ודרום אסיה הקטנה לדרוש על ישו, מה שנודע כמסע המיסיון הראשון שלו. פאולוס עצמו מציין רק כי הוא דרש בסוריה ובקיליקיה, ואף על פי שמעשי השליחים אומר כי פאולוס מאוחר יותר "עבר בסוריה וקיליקיה, וחיזק את הכנסיות", הוא לא מציין בפירוש כי כנסיות אלה נבנו על ידיו במסע הראשון.
מסעות מיסיונריים אלה נחשבים כמעשים החשובים ביותר של פאולוס. בדרך כלל בחר בחבר אחד או יותר ללוות אותו, לדוגמה: ברנבא, טיטוס, טימותיוס, יוחנן, עקילס ופריסקילה. הוא סבל במסעות אלה: הוא נאסר בפיליפי, הולקה ונסקל כמה פעמים, וכמעט נרצח פעם אחת.
בערך בשנת 49, לאחר 14 שנים של מסעות, בא פאולוס לירושלים עם בר-נבא וטיטוס על מנת לפגוש את המנהיגים של הכנסייה הירושלמית – פטרוס, יעקב ויוחנן; אירוע שידוע כ"מועצה האפוסטלית". כאן התיאורים של "מעשי השליחים" ושל פאולוס עצמו שונים למדי. הראשון אומר כי פאולוס היה ראש משלחת מכנסייה אנטיוכית, שבאה לדון בהמשך השמירה על מצוות יהודיות, ובעיקר חוקי הכשרות והמילה. שאלות אלה התעוררו מכיוון שבאו אנשים מיהודה ו"מורים את-האחים לאמר: 'אם-לא תמולו כדת משה לא תיוושעון'". פאולוס אמר אחר כך כי הוא הגיע "על-פי מחזה", על מנת לשים לפניהם "את-הבשורה אשר-קראתי בגויים", "מפני אחי השקר המתגנבים בתוכנו אשר באו לרגל את-חרותנו אשר-לנו בישוע המשיח למען העבידנו". נראה כי הוא רצה להיות בטוח שמה שהוא לימד את הגויים בשנים האחרונות היה נכון – שההשלמה של ישו את חוקיו של משה, מותו ותחייתו, שחררו את המאמינים הנוצרים מהצורך להישמע לחוקים אלה, ובגלל הדאגה "פן-תהיה לריק מרוצתי אשר ארוץ ואשר-רצתי".
לאחר דיון ארוך, פטרוס אמר כי אלוהים "לא הבדיל בינינו (=היהודים) וביניהם (=הגויים) כי טיהר את לבבותיהם על ידי האמונה", ויעקב אמר כי "לא להחמיר על-השבים מן-הגויים לאלוהים" (שם). הם שלחו מכתב, יחד עם כמה מנהיגים יהודים עם פאולוס וחבריו, על מנת לאשר כי המאמינים הגויים אינם צריכים להמשיך לשמור את המצוות, מלבד "רק לכתוב אליהם אשר ירחקו מטמאות האלילים ומן-הזנות ומבשר הנחנק ומן-הדם". האיגרת גם מתייחסת לפאולוס ובר-נבא כ"חביבינו".
למרות ההסכמה שהגיעו אליה במועצה האפוסטלית, פאולוס מספר כי כאשר פגש את פטרוס באנטיוכיה זמן קצר לאחר פגישתם בירושלים, גער בו על כך שהוא לא רצה להשתתף בארוחה עם גוי. "מעשי השליחים" לא מספר דבר על כך, אלא אומר ש"זמן לאחר מכן" החליט פאולוס לעזוב את אנטיוכיה (מה שבדרך כלל נחשב כתחילת המסע המסיונרי השני), כשמטרתו היא לבקר את המאמינים בעיירות שהוא ובר-נבא דרשו בהן קודם לכן. ייתכן כי חוסר הסכמה ציבורית עם פטרוס הייתה הסיבה לכך. אולם, פאולוס ובר-נבא רבו האם לקחת את יוחנן (בן דודו של בר-נבא) איתם, ולכן התפצלו דרכיהם – בר-נבא עם יוחנן ופאולוס עם סילא . אחר כך הם השלימו – פאולוס מזכיר כי הם היו ביחד בכלא, ואומר לקהילה בקולאס לקבל אותו אם הוא מגיע אליהם (קולאסים 10:4).
פאולוס העביר את השנים הבאות במסעות במערב אסיה הקטנה, כשהפעם הוא נכנס למקדוניה, וייסד את הקהילה הנוצרית הראשונה בפיליפי, שם הוא עובר רדיפות. פאולוס עצמו מתאר את החוויה כ"עונינו ולחרפה היינו"; מחברו של "מעשי השליחים", אולי כשהוא שאב מידע מעד ראייה, הסביר כי פאולוס גירש שדים משפחה, דבר שמנע ממנה את האפשרות לחזות עתידות, והוריד את ערכה – מעשה שבעליה טען כי הוא גנבה, ולכן דאג לכליאתו של פאולוס לזמן קצר. לאחר מכן נסע פאולוס לתסלוניקי, שם נשאר לזמן מה, לפני שהמשיך במסעותיו ביוון. ביוון הגיע ראשית לאתונה, שם נאם את נאומו המפורסם "אריוס פגוס", בו דיבר בשמו של אל לא ידוע שכבר נעבד שם, ומשם נסע לקורינתוס בה התיישב לשלוש שנים וכתב את האיגרות הראשונות שלו כדי להתפרנס, תסלוניקים א'.
בקורינתוס הסתבך שוב בצרות משפטיות: לאחר תלונות של קבוצת יהודים, הוא הובא לפני הפרוקונסול גיליון, שהחליט שנושא זה אינו ראוי לתשומת לבו וביטל את ההאשמות. מכתובת בדלפי שמזכירה את גיליון, אפשר לתארך את מועד המשפט לשנת 52, דבר שנותן עוגן היסטורי להאחז בו בכרונולוגיה של חייו של פאולוס.
לאחר משפט זה, המשיך פאולוס את דרשותיו (ידוע כמסע המסיונרי השלישי), כשהוא נוסע שוב ברחבי אסיה הקטנה, מקדוניה, ואנטיוכיה וחזרה. הוא גרם למהומה גדולה בתיאטרון של אפסוס, שם צורפים מקומיים חששו מאיבוד הכנסתם בשל פעילותו של פאולוס. הכנסתם נסמכה על מכירה של פסלונים מוכספים של האלה ארטמיס, אותה עבדו, והאספסוף כמעט הרג אותו. לאחר מכן אסף פאולוס כסף בשביל קרבנות הרעב שהיה בארץ ישראל באותו זמן. במסעו לירושלים עבר שוב במחוז, וכתוצאה מהמהומות הקודמות חשש להיכנס לאפסוס. הוא שט מסביב לה ואמר לחסידיו לפגוש אותו במילטוס.
כשהגיע פאולוס לירושלים עם כספי הסיוע, הביאו האשמותיו של חנניה הכהן הגדול למעצרו. פאולוס טען לזכותו כאזרח רומאי להשפט ברומא, אך הודות לחוסר המעש של המושל אנטוניוס פליקס, פאולוס נשאר במעצר בקיסריה במשך שנתיים עד שמושל חדש, פורקיוס פסטוס, קיבל את התפקיד, שפט אותו, ושלח אותו לרומא בדרך הים. ברומא שהה עוד שנתיים במעצר.
"מעשי השליחים" מתאר את מסעו לרומא לפרטיו. המסע היה איטי וארוך, ולבסוף נטרפה ספינתם על חופה של מלטה, בה העבירו שלושה חודשים. פאולוס תיאר כיצד ריפא את המושל פובליוס ממחלה, וכן אנשים אחרים, אך עם בוא האביב הם החלו שוב במסעם.
"מעשי השליחים" מספר על חייו של פאולוס רק עד הגיעו לרומא, בערך בשנת 61; מכתביו של פאולוס עצמו מפסיקים עוד הרבה לפני כן.
המשך קורותיו של פאולוס ידועים ממסורת בלבד. מסורת אחת מוסרת כי הוא ביקר בהיספניה; העדויות לכך לא מובילות למסקנה חד משמעית. מסורת אחרת אומרת כי הוא מת ברומא. אוסביוס מקיסריה אומר כי הוא הוצא להורג ברומא, בשנות מלכותו של הקיסר נירון, ומאורע זה תוארך לשנת 64 או 67.
התאולוגיה הפאולינית.
לפאולוס הייתה השפעה מכרעת על היווצרות הדת הנוצרית. ראשית, הרעיון כי האמונה במותו ותחייתו של ישו החליפו את תורת משה, אמונה שמבוטאת לעיתים כ"ישו מת בשל חטאינו". לא ברור כמה מרעיון זה הגיע מפאולוס עצמו; הירונימוס מציין את הימצאותה של כת נוצרית בסוריה במאה הרביעית, הקרויה אביונים, שעדיין שמרו על חוקי משה, ולפיכך ייתכן שהיו נוצרים שלא האמינו ברעיון זה.
אולם, יש עדויות שמושג הגאולה המגיעה ממותו של ישו לא הייתה ייחודית לפאולוס בין הנוצרים, שכן הקטע בפיליפיים 5:2-11, שהכריסטולוגיה שלו דומה לשל פאולוס, זוהה כמזמור של הנוצרים הראשונים, עוד לפני מכתבו של פאולוס.