בעונה שלאחר מכן המשיך המועדון ביכולתו הטובה בליגה, אך בגמר גביע הליגה הפסיד בתוצאה 2 - 3 ללוטון טאון. ההגנה החזקה של גרהאם נוהלה על ידי הקפטן הצעיר טוני אדמס. אדמס היה המנהיג של משחק ההגנה של המועדון, ולצידו שיחקו גם לי דיקסון, סטיב בולד ונייג'ל וינטרברן. הקשרים הבולטים של המועדון בתקופה זו היו רוקאסל, מייקל תומאס ופול מרסון. שחקן ההתקפה הבכיר ביותר היה החלוץ אלן סמית', שהבקיע שערים רבים בכל עונה.
בעונתו השלישית של גרהאם (1988/1989) הצליח המועדון לזכות באליפות הליגה, לראשונה מאז 1971. זכייה זו הייתה דרמטית, כיוון שהמועדון היה במקום הראשון בטבלה, אך לאחר מספר תוצאות לא טובות ירד ממנו. המשחק האחרון בעונה (שבו הוכרעה האליפות) נערך נגד ליברפול באצטדיון אנפילד, והמועדון היה זקוק לניצחון בהפרש של שני שערים. את השער הראשון הבקיע אלן סמית' בתחילת המחצית השנייה, ובשניות האחרונות של ההארכה הצליח למסור את הכדור למייקל תומאס, שהצליח להבקיע את השער ששחקני ארסנל היו זקוקים לו כדי לזכות באליפות.
בעונה שלאחר מכן המועדון סיים רק במקום הרביעי, ולא נחל הצלחה גם בשני טורנירי הגביע. האיסור על המועדונים האנגליים לשחק בגביעי אירופה כתוצאה מאסון הייזל היה בתוקף באותה עונה, כך שהמועדון לא היה יכול לייצג את אנגליה בגביע אירופה.
גרהאם שאף לחזק את סגל המועדון, ובין השאר החתים את השוער דייוויד סימן בסיום העונה, שהיה חלק חשוב מהסגל שזכה באליפות בעונת 1990/1991 למרות עונש הפחתת שתי נקודות שנגזר על המועדון משום שעשרה משחקניו היו מעורבים בקטטה עם שחקני מנצ'סטר יונייטד במשחק שנערך באולד טראפורד, ומאסרו של הקפטן טוני אדמס בגלל נהיגה תחת השפעת אלכוהול. בחצי גמר גביע ה-FA המועדון הודח על ידי טוטנהאם הוטספר.
באוקטובר 1991 הוחתם החלוץ איאן רייט ששיחק בקריסטל פאלאס. רייט הבקיע עבור המועדון שערים רבים, והשחקן היחיד שהבקיע יותר שערים ממנו בתולדות המועדון הוא תיירי הנרי. המועדון שיחק בגביע אירופה לראשונה מזה 20 שנים, אך הודח כבר בסיבוב השני על ידי בנפיקה ליסבון, ולא העפיל לשלב הבתים. מצבו של המועדון החמיר בעקבות ההדחה מגביע ה-FA, אך לבסוף הוא הצליח לסיים במקום הרביעי בליגה. לאחר ביטול איסור ההשתתפות של המועדונים האנגליים הם שולבו במפעלים האירופיים בהדרגה, ורק המועדונים שסיימו במקום השני ובמקום השלישי הורשו להשתתף בגביע אופ"א, כך שגם לטורניר זה המועדון לא הצליח להעפיל. בעקבות התוצאות המאכזבות גרהאם החליט לשנות את טקטיקת המשחק, ולשים דגש על המשחק ההגנתי. בין עונת 1986/1987 לעונת 1991/1992 הבקיעו שחקני המועדון 66 שערי ליגה בממוצע (81 בעונת 1991/1992), אך בין עונת 1992/1993 לעונת 1994/1995 הם הבקיעו רק 48 שערים לעונה; השפל היה בעונת 1992/1993 שהייתה העונה הראשונה של ליגת הפרמייר ליג החדשה. שחקני המועדון כבשו רק ארבעים שערים, המספר הנמוך ביותר בליגה, וסיימו במקום העשירי.
ביצועי המועדון בטורנירי הגביע היו טובים בהשוואה לביצועיו בליגה, ובעונת 1992/1993 היה למועדון הראשון שזכה בדאבל של גביע ה-FA וגביע הליגה. בגמר גביע הליגה גברו שחקני ארסנל על שחקני שפילד ונסדיי בתוצאה 2 - 1. בחצי גמר גביע ה-FA הדיח המועדון את טוטנהאם הוטספר, ובגמר הגביע שיחק שוב נגד שפילד ונסדיי, כאשר המשחק מסתיים בתיקו 1 - 1. המשחק החוזר הסתיים גם כן בתיקו 1 - 1, ובדקה ה-120 והאחרונה של ההארכה הצליח אנדי ליניגן להבקיע שער ניצחון.
בעונת 1993/1994 הצליח המועדון לזכות בתואר אירופי שני; במשחק גמר גביע המחזיקות שנערך בקופנהגן הצליח המועדון לגבור על פארמה בתוצאה 1 - 0, במשחק שהתאפיין מצד ארסנל בסגנון הגנתי ובחסרונם של מספר שחקני מפתח. תואר זה היה האחרון של גרהאם במועדון; בפברואר שלאחר מכן הוא פוטר לאחר תשע שנים, כיוון שהתברר כי הוא קיבל שוחד בסך 425,000 לירות שטרלינג מהסוכן הנורווגי רון הוג, וזאת בעקבות החתמתו ב-1992 של ג'ון ינסן, שהיה לקוח של הוג.
ברוס ריוק: תקופת הביניים (1995 - 1996).
עוזר המאמן סטיוארט יוסטון מילא את מקומו של גרהאם עד סוף עונת 1994/1995. המועדון סיים במקום ה-12 בליגה (הנמוך ביותר, נכון ל-2008), אך הצליח להגיע פעם נוספת לגמר גביע המחזיקות, לאחר שני משחקי חצי גמר נגד סמפדוריה, שהוכרעו בבעיטות עונשין לאחר תיקו 5 - 5 בסיכום שני המשחקים. במשחק הגמר התמודד המועדון נגד ריאל סרגוסה, והפסיד משער שהובקע בבעיטה האחרונה של המשחק.
ביוני 1995 התמנה ברוס ריוק לתפקיד המאמן, לאחר שהצליח להעפיל עם בולטון וונדררס לגמר גביע הליגה ולפרמייר ליג. ריוק שבר את שיא התשלום האנגלי עבור שחקן כשהביא את החלוץ ההולנדי דניס ברגקאמפ מאינטר מילאנו תמורת 7.5 מיליון לירות שטרלינג, על מנת לסייע לאיאן רייט בהתקפה. בסוף העונה המועדון הצליח להגיע לחצי גמר גביע הליגה ולסיים במקום החמישי בטבלה, ובכך הבטיח את מקומו בעונת גביע אופ"א שלאחר מכן. אולם, תקופתו של ריוק במועדון הסתיימה בפתאומיות; הוא פוטר באוגוסט 1996, זמן קצר לפני תחילת העונה, כיוון שהיה במחלוקת עם חבר המנהלים בנוגע לתקציב הבאת שחקנים, והמועדון נכנס למצב של חוסר ודאות למשך חודשיים. סטיוארט יוסטון מונה למאמן זמני, ושימש בתפקידו במשך חודש עד שעזב לקווינס פארק ריינג'רס. מאמן הנוער פט רייס ניהל מספר משחקים, ובסוף ספטמבר הוחלף על ידי הצרפתי ארסן ונגר.
שני דאבלים נוספים (1996 - 2003).
רמת המשחק של המועדון השתפרה רבות תחת הדרכתו של ונגר, ובעונת 1996/1997 הוא סיים במקום השלישי, עם מספר נקודות זהה לניוקאסל יונייטד אך עם הפרש שערים נחות, ובכך העפיל המועדון לגביע אופ"א (במקום לליגת האלופות, שהמקום השני מוביל אליו). ונגר בנה מחדש את סגל המועדון תוך התבססות על מספר שחקנים צרפתים שלא היו מוכרים לפני כן. לפני שוונגר חתם על החוזה הרשמי הוא המליץ להביא את פטריק ויירה, ובקיץ 1997 הגיעו למועדון, לפי המלצתו, ההולנדי מארק אוברמארס והצרפתים ניקולא אנלקה ועמנואל פטי. בין השחקנים הוותיקים ששולבו בסגל היו אדמס, דיקסון, וינטרברן, קיאון ובולד, ובנוסף להם פט רייס המשיך בתפקיד עוזר המאמן.
בעונת 1997/1998 היה ונגר למאמן הזר הראשון שזכה באליפות הליגה האנגלית. במהלך העונה היה המועדון בפיגור של 12 נקודות מהמקום הראשון, אך הצליח לחזור מהפיגור. המועדון הבטיח את זכייתו באליפות לאחר הניצחון 4 - 0 על אברטון ב-3 במאי, שני מחזורים לפני תום העונה. 13 ימים לאחר מכן הצליחו שחקני ארסנל לגבור על ניוקאסל יונייטד בגמר גביע ה-FA, ובכך השלים המועדון דאבל נוסף. באותה עונה הבקיע החלוץ איאן רייט את שערו ה-185 במדי ארסנל, ועבר את קליף באסטין בטבלת כובשי השערים. בקיץ 1998 הוא עזב את ארסנל.
בשנים שלאחר הדאבל המועדון לא הצליח לזכות בתארים נוספים, וזאת למרות החתמתם של פרדי יונגברי ותיירי הנרי. המועדון שהה במקום הראשון בטבלה לאורך רוב עונת 1998/1999, אך ירד ממנו לאחר הפסד ללידס יונייטד, ולבסוף הפסיד את האליפות למנצ'סטר יונייטד. במשחק החוזר האחרון בהיסטוריה של גביע ה-FA הפסיד המועדון למנצס'טר יונייטד לאחר הארכה. חזרת ארסנל לליגת האלופות לראשונה מזה שבע שנים לא הייתה מוצלחת, כיוון שהמועדון לא הצליח לעבור את שלב הבתים של הטורניר.
את עונת 1999/2000 סיים המועדון במקום השני בליגה, בפער של 18 נקודות ממנצ'סטר יונייטד. בליגת האלופות המועדון סיים במקום השלישי בבית שאליו הוגרל, ולפיכך עבר לשחק בגביע אופ"א. המועדון הצליח להעפיל למשחק הגמר שנערך בקופנהגן, אך הפסיד בו בדו-קרב בעיטות עונשין לגלאטסראיי.
גם בעונת 2000/2001 הצליח המועדון לסיים במקום השני, בפער של עשר נקודות ממנצ'סטר יונייטד. באותה עונה המועדון התמקד בטורנירי הגביע ובאירופה. בגמר גביע ה-FA שנערך, באצטדיון המילניום בקארדיף, הצליח פרדי יונגברי להעלות את ארסנל ליתרון של 1 - 0 נגד ליברפול, אך מייקל אואן הבקיע שני שערים וניצח במשחק. המועדון הצליח להעפיל עד לרבע גמר ליגת האלופות (לראשונה מאז 1972), אך הודח על ידי ולנסיה בגלל שערי חוץ.
ונגר נאלץ להחליף את רוב הסגל שזכה בדאבל ב-1998; אנלקה, אוברמארס ופטי עזבו למועדונים ספרדיים תמורת סכומי כסף גבוהים. מספר שחקני הגנה היו מבוגרים מאוד; בולד ווינטרברן עזבו את המועדון, ואדמס ודיקסון שיחקו רק עוד עונה אחת לפני פרישתם. ונגר החליט להחתים את סול קמפבל ולאורן על מנת להתמודד עם עזיבת שחקני ההגנה, והוא העלה את אשלי קול מקבוצת הנוער, חיזק את חוליית הקישור של המועדון באמצעות רובר פירס וסילבן וילטור הצרפתיים ובמקביל, תיירי הנרי הצליח להסתגל לסגנון המשחק בפרמייר ליג, והחל להבקיע שערים רבים.
בעונת 2001/2002 הצליח המועדון לזכות בדאבל השלישי בתולדותיו, בעיקר בזכות יכולת גבוהה בהתקפה; ארסנל היה המועדון היחיד שהבקיע בכל אחד ממשחקי הליגה, ולא הפסיד במשחקי החוץ. עד לפברואר המירוץ לאליפות היה צמוד, אך בחודש זה המועדון החל ברצף של 13 ניצחונות רצופים בליגה, וסיים את העונה בפער של שבע נקודות מליברפול שבמקום השני. המועדון הבטיח את הזכייה במשחק הלפני אחרון של העונה, לאחר שגבר על מנצ'סטר יונייטד באולד טראפורד. שבוע אחד לפני כן הצליח המועדון לנצח את צ'לסי בגמר גביע ה-FA, וזכה בתואר בפעם השמינית בתולדותיו.
בעונת 2002/2003 המועדון הצליח לזכות פעם נוספת בגביע ה-FA, והיה למועדון הראשון שעשה זאת מזה עשרים שנים. השמחה על הישג זה הועבה לאחר ההפסד הביתי ללידס יונייטד שהבטיח רשמית את זכיית מנצ'סטר יונייטד באליפות, בעיקר כיוון שמספר שבועות קודם לכן הפער בין שני המועדונים עמד על שמונה נקודות לטובת ארסנל.