דמותו הקומית של בני השתנתה במהלך הקריירה שלו. בשלב מסוים הוא פיתח דמות של קמצן. אופי זה היה כל מה שג'ק בני לא היה: זול, קטנוני, ושחצן. המשחק בתכונות אלה היה הציר להצלחה של ההצגה שלו. בני הגדיר עצמו כוכחן המאפשר לדמויות התומכות שלו לצחוק על חשבון הפגמים שלו. עם ההומניזם והפגיעות שלו בעידן שבו רק מעט דמויות גברים הורשו תכונות אופי כזה, בני עשה מה שיכול היה להיות בלתי אפשרי לאיש מן השורה.
בני אמר: "לא אכפת לי מי צוחק על ההצגה שלי, כל עוד ההצגה מצחיקה". בני הרגיש שהוא מקבל את האשראי או את האשמה בכל מקרה, לא השחקן שאומר את השורות, כך שהדגש הוא על השורה התחתונה המוצלחת. גישה זו הגיעה לשיאה בשידור שנערך כסיור אוטובוס הוליוודי בין בתי כוכבים. כל "עצירה" בסיור הייתה בבית ששייך לאחד משחקני ההצגה, ובסצנה היו בדיחות על ג'ק בני הנעדר. רק ברגעים האחרונים של התוכנית הגיע האוטובוס לביתו של ג'ק בני, ונשמע קולו של בני: "נהג, הנה אני יורד". לא הרבה כוכבים היו עם שילוב כזה של תעוזה, ענווה ועיתוי קומי.
רוצ'סטר.
רוצ'סטר היה מופע בו אדי אנדרסון שיחק את המשרת והנהג של בני בשם "רוצ'סטר ואן ג'ונס". אישיותו הקומית של רוצ'סטר הייתה תמיד פיקחית מאדונה היהיר. רוצ'סטר ידע איך להערים על הבוס שלו מבלי ללכת רחוק מדי. עם עקיצות של שורה אחת (מה שקרוי One-liner), והדווחים השנונים שלו, שבר רוצ'סטר מחסומים גזעיים קומיים. שלא כמו דמויות רבות שחורות תומכות באותה תקופה, רוצ'סטר היה חבר קבוע בבני, הבדיוני, והיה שווה מבחינה תפקודית. בני כתב את הדמות ככזו שמתגברת על הסטריאוטיפ הגזעני של התקופה, והפופולריות של רוצ'סטר כמעט התחרתה בו עצמו. אפיזודה של ערב של ראש השנה האזרחי, בפרט, מראה את אהבתם וכבודם ההדדי, כשהם מברכים זה את זה בהרמת כוסיות שמפניה.
לאחר המלחמה, עשה בני מאמץ מודע להסיר היבטים סטריאוטיפיים מן האופי של רוצ'סטר. ב-1948 נעשה שימוש חוזר בתמליל של 1941 שבו נכללו כמה סטריאוטיפים אפרו-אמריקאיים. זה הניע כמה המאזינים שלא היו מודעים לכך שהתסריט היה שידור חוזר, לשלוח מכתבים זועמים במחאה על הסטריאוטיפים. לאחר מכן, בני התעקש כי כותביו יימנעו מכל בדיחות גזעיות שליליות.
דמויות משנה.
מרי ליווינגסטון (אשתו של בני) הופיעה בדמות משנה, כמזכירתו הסרקסטית. היא לא הופיעה כבת זוגו, כי בני היה לעיתים קרובות "מנסה" לצאת לדייט עם כוכבות קולנוע, כמו ברברה סטנוויק, ולפעמים היו לו בנות זוג על הבמה, כגון "גלדיס זיביסקו".
מספר אמנים נוספים היו אורחי קבע בתוכנית, בהם מל בלאנק, מדבב מפורסם, שבאחד מתפקידיו אצל בני שימש ככרוז בתחנת הרכבת וככזה הודיע על הרכבת לקוקמונגה. הכריזה הזו כה התפרסמה עד כי הוצב פסל של ג'ק בני בעיר ראנצ'ו קוקמונגה.
בלאנק זכור במיוחד כפרופסור לבלאנק, המורה המתוסכל לכינור של בני, שהיה תוקף את תלמידיו מתוך כעס מטורף, עד כי היה אמור לקפוץ מהחלון לפני שיצא מהדלת.
קומדיית מצבים.
"תוכניתו של ג'ק בני" התפתחה מתוך מגוון של סקצ'ים קומיים וקטעי ביניים מוזיקליים לתוך קומדיית מצבים טיפוסית שאנו מכירים עכשיו. מצבים נפוצים כללו אירוח, זמן מס הכנסה, לילות בעיר, אינטראקציות "מאחורי הקלעים" בין ג'ק לבין השחקנים שלו באולפן הרדיו במהלך חזרות, משא ומתן על חוזים, או נסיעה ברכבת או במטוס להופעות אישיות רבות של ג'ק ברחבי הארץ. (הופעות מדומות כמובן). הכותבים והכוכבים היו משלבים קטעים מוזיקליים של פיל האריס ודניס דיי. האחרון היה שר את השיר שתוכנן לאותו שבוע.
אחד התסריטים הפופולריים שהפכו למסורת בתוכנית ג'ק בני היה האירוע השנתי של "קניות חג המולד", שבו בני נכנס לחנות כלבו מקומית לערוך קניות. מדי שנה היה בני קונה לדון וילסון, שהיה הכרוז הפותח את התוכנית, מתנה חגיגית זולה עד כדי גיחוך. הוא היה ניגש לפקיד חנות מוטרד ששיחק מל בלאנק, והיה אז מביא את בלאנק עד כדי שיגעון על ידי החלפת המתנה אינספור פעמים במהלך הפרק.
ב-1936, אחרי כמה שנים של שידור מניו יורק, בני העביר את המופע ללוס אנג'לס, מה שאפשר לו להביא אורחים כמו פרנק סינטרה, ג'יימס סטיוארט, ג'ודי גרלנד, ברברה סטנוויק, בינג קרוסבי, ג'ורג' ברנס וגרייסי אלן (ג'ורג' ברנס היה ידידו הקרוב ביותר של בני), ועוד רבים אחרים. ברנס, אלן ואורסון וולס ארחו מספר פרקים במרץ ובאפריל 1943 כאשר בני היה חולה בדלקת ריאות. רונלד קולמן ואשתו בניטה היום הופיעו לעיתים קרובות בשנות הארבעים כשכניו הסובלים של בני.
נותני חסות.
בימים הראשונים של הרדיו ובתקופת הטלוויזיה המוקדמת, זמן השידור היה בבעלות נותני החסות. לפעמים נסבו הבדיחות על נותני החסות עצמם, אולם בני לא נהג כך לעיתים תכופות, וזאת בניגוד לבדרנים מפורסמים אחרים. במשך שנים, התעקש בני במשא ומתן על החוזה, שכותביו ישלבו את הפרסומת של החסות באמצע התוכנית, והמודעות שהתקבלו שולבו בצורה חכמה ושנונה בסיפור המופע .
למעשה, תוכנית הרדיו לא פורסמה בדרך כלל בתור התוכנית של ג'ק בני. במקום זאת, השם הראשי של המופע נקשר לנותן החסות. לתוכנית היו נותני חסות רבים במרוצת השנים. החסות הארוכה ביותר (1944–1955) הייתה של חברת הטבק לאקי סטרייק (Lucky Strike) והתוכנית נקראה The Lucky Strike Program starring Jack Benny.
כותבים.
בני העסיק קבוצה קטנה של כותבים, שרובם נשארו איתו שנים רבות. זה היה בניגוד לקומיקאים ברדיו או בטלוויזיה, כמו בוב הופ, שהיו משנים כותבים לעיתים קרובות. אחד הכותבים של בני, ג'ורג' בלזר, ציין: "אחד הצדדים היפים של ג'ק בני היה שהוא מעולם לא הכחיש את קיומך, להפך, הוא פרסם אותך - לא רק בשיחות אלא בראיונות ובשידור". מהכותב מילט יוספסברג ואחרים ידוע שבני היה למעשה הכותב ראשי ומנהל תוכניות הרדיו שלו, אף שלא הופיע ברשימת הקרדיטים. בניגוד לפרד אלן, שכתב לראשונה את תסריטי הרדיו שלו (ושיכתב בהרחבה תסריטים שהופקו בשנים מאוחרות יותר על ידי צוות כתיבה), ג'ק בני תואר לעיתים קרובות על ידי כותביו כעורך קומדיה מושלם ולא ככותב כשלעצמו. ג'ורג' ברנס תיאר את בני כ"עורך הגדול ביותר של החומר בעסק, יש לו את הכישרון להוציא את כל הרפש החלש ולשמור רק על השורות המוצלחות".
לג'ק בני היה מוניטין של אמן העיתוי. מאז ימיו ברדיו הוא בחן את גבולות התזמון למטרות קומיות, כמו השהיה של זמן לא פרופורציונלי לפני שהשיב על שאלה. בלזר תיאר את הכתיבה לבני כדומה להלחנת מוזיקה, כשקצב הדיבור מושווה לטמפו מוזיקלי.
"הכסף או החיים".
בפרק ששודרה ב-28 במרץ 1948, שאל בני את האוסקר של השכן רונלד קולמן וחזר הביתה כששודד עצר אותו וביקש גפרור להדליק סיגריה, ואחר כך דרש: "אל תעשה צעד, זהו שוד. עכשיו, קדימה, הכסף או החיים." בני השתהה, וקהל האולפן - שהכיר את דמותו הקמצנית - צחק. לאחר מכן חזר השודד על דרישתו: "תראה, חבר, אמרתי הכסף שלך או החיים שלך!" בני ירה בחזרה: "אני חושב על זה!" הפעם הקהל צחק בקול רם יותר מאשר בזמן ההפסקה.
הפאנצ'ליין הגיע לכותבים של בני, ג'ון טאקברי ומילט יוספסברג, כמעט במקרה. הסופר ג'ורג 'בלזר תיאר את הסצנה לסופר ג'ורדן ר. יאנג, עבור "Laugh Crafters", ספר משנת 1999 של ראיונות עם כותבי רדיו וטלוויזיה ותיקים:
... הם הגיעו לנקודה שבה הייתה להם השורה, "הכסף שלך או החיים שלך." וזה עצר אותם ... מילט פוסע הלוך ושוב, מנסה למצוא המשך... והוא כועס קצת על טאק, והוא אומר, "בשם אלוהים, טאק, תגיד משהו". טאק שכבר ישן למחצה - אומר בהגנה על עצמו, "אני חושב על זה". ומילט אומר, "חכה רגע. זהו זה!". וזו השורה שנכתבה בתסריט ...
זה לא היה הצחוק הכי גדול שג'ק קיבל בקריירה שלו אבל יש לה מוניטין של השורה המצחיקה ביותר. היא הפכה ל"בדיחה של ג'ק בני", זו שמדגימה באופן המוצלח ביותר את דמות "הקמצן" של בני. השורה "אני חושב על זה" לא הייתה עובדת עם כל קומיקאי אחר.
"הריב" בין בני לאלן.
בשנת 1937 התחיל סכסוך הרדיו המפורסם בין בני לקולגה פרד אלן. אלן התחיל את המריבה בהופעה שלו ב-30 בדצמבר 1936, אחרי שילד ניגן בכינור את היצירה "דבורה" של פרנסואה שוברט. כשסיים הזכיר אלן בלגלוג "כנר כביכול" שצריך להתבייש בעצמו מההשוואה. בני, שהקשיב למופע אלן, ענה בסוף המופע שלו ב-3 בינואר 1937. ומכאן ואילך ההתכתשות נמשכה.
במשך עשור, השניים המשיכו בזה שוב ושוב באופן כה משכנע עד כי אוהדים של שתי ההצגות יכלו להאמין שהם הפכו אויבים בדם. למעשה, שני האנשים היו חברים קרובים ומעריצים הדדיים. בני ואלן הופיעו לעיתים קרובות בתוכניתו של זה במהלך "הסכסוך" המתמשך.
ב-1956 מת אלן באפן פתאומי מהתקף לב. בני היה מזועזע ובהצהרה שפורסמה ביום שאחרי מותו של אלן אמר בני: "אנשים שואלים אותי לעיתים קרובות אם פרד אלן ואני באמת חברים בחיים האמיתיים. אני עונה תמיד אותו דבר: לא יכול היה להיות "ריב" ארוך ומוצלח כשלנו, בלי שתהיה לנו מתחתיו ידידות עמוקה וכנה". אלן עצמו כתב: "במשך שנים אנשים שואלים אותי אם ג'ק ואני ידידים, אני לא חושב שלג'ק בני יש אויב בעולם... הוא הקומיקאי האהוב עלי ואני מקווה להיות חבר שלו עד שיהיה בן ארבעים, זה יהיה לנצח". (בני הציג עצמו תמיד כבן 39).
טלוויזיה.
לאחר הופעת הבכורה שלו בטלוויזיה ב-1949 בתחנת לוס אנג'לס המקומית שהייתה קשורה ל-CBS, שודרה גרסת הטלוויזיה של "התוכנית של ג'ק בני" מה-28 באוקטובר 1950 ועד ל-1965. פרט לעונה האחרונה היו כל השידורים תחת CBS. בתחילה הוצגה סדרה של חמש תוכניות אך בהדרגה התכיפות עלתה. מסתיו 1954 ועד 1960 שודרה התוכנית בכל שבוע שני, ומ-1960 ועד 1965 הייתה זו תוכנית שבועית.