שקובסקי היא אחת מן החברים הליברלים ביותר בבית הנבחרים, וכן מבין נציגיה של אילינוי בקונגרס. היא חברת בשדולת חברי הקונגרס הפרוגרסיבי. היא לעיתים קרובות מדורגת בין 90% -ל-100% מקבוצות אינטרסים ליברליות ופרוגרסיביות ודירוג חד ספרתי מקבוצות שמרניות. בשימועים שנעשו על ידי ועדת המשנה לאנרגיה ומסחר ביולי 2006, שקובסקי הביעה דאגה שהדו"ח מהאקדמיה הלאומית למדע שמראה סתירה בין מדענים שחוקרים את ההתחממות הגלובאלית עלול "לשמש בצורה כזו שתטיל ספק על כל האומה, שהמדינה שלנו וכל שאר העולם המפותח והמתועש לא צריך לעשות כלום לגבי התחממות גלובאלית".
שקובסקי ידועה בתמיכה שלה בנושאי נשים בזמן היותה בקונגרס והיא מקורבת למנהיגת הדמוקרטים בבית הנבחרים, ננסי פלוסי. דווח עליה שהיא התקשרה לכל שותפה אישה בחברת עורכי הדין בשיקגו במהלך המרוץ הראשון שלה לתפקיד ב-1998 וזכתה בשבחים לאומיים על המיומנות בהתרמות לקמפיין.
היא הייתה גלויה בהתנגדות שלה למלחמת עיראק. היא הייתה מבין התומכים הראשונים והכי הבולטים של הסנאטור ברק אובמה לפני הניצחון שלו בפריימריס הדמוקרטי עבור המושב של אילינוי ותמכה באופן פעיל במרוץ שלו למינוי למועמד הדמוקרטי לנשיאות.
שקובסקי חברה בוועדה לאנרגיה ומסחר, בוועדת המשנה למחסר, סחר והגנת הצרכן, בוועדת המשנה לסביבה וחומרים מסוכנים, בוועדת המשנה לבריאות, בוועדת המשנה לבקרה וחקירות, בוועדה הזמנית קבועה למודיעין ובוועדת המשנה לבקרה וחקירות.
יחסה לישראל.
ביוני 1999, הייתה מבין יוזמי הצעת חוק שכללה קריאה למחלקת המדינה לכלול את נושא החיילים הנעדרים, זכריה באומל, יהודה כץ וצבי פלדמן בהידברות עם ממשלות ערב הנוגעות לדבר בהקשר לסיוע הכלכלי. באוגוסט 1999, ביקרה שקובסקי את ביקורה הראשון בישראל כנציגה נבחרת לקונגרס. ביקורה הראשון היה בהיותה עוד בבית המחוקקים של אילינוי. משחזרה שיבחה את הסכם ואי המתוקן שנחתם בין אהוד ברק ליאסר ערפאת שמשרטט יעד סופי להסכמי הקבע. היא ציינה שהסנטימנט לשלום בלט היטב בביקורה כאן וציינה את חשיבות הערוץ הסורי-לבנוני כהמשך לצעד זה.
ב-1 במרץ 2000, היא תמכה בחוק בית הנבחרים 1883 שנקרא "מניעת תפוצת נשק לאיראן", אשר מטיל סנקציות על כל רשות שמעבירה טכנולוגיה לאיראן שיעזור לה לפתח נשק להשמדה המונית שיהווה איום על ישראל ועל בנות ברית אחרות באזור, ואמרה שחייבים לעמוד נוקשים מול איראן ושאסור לעולם לתת למדינה זו לפתח נשק גרעיני כשהיא מאיימת על אחת מבנות הברית של אמריקה. לאחר חטיפת החיילים בהר דב, בני אברהם, עדי אביטן ועומר סואעד, באוקטובר של שנה זו, היא הובילה את המאמץ בבית הנבחרים של ארצות הברית יחד עם מרק קירק ופיטר פיצ'רלד בסנאט, עד שהתקבל המידע המודיעיני הישראלי "שקבע כמעט בוודאות" שהם אינם עוד בחיים, באוגוסט, 2001
באותו חודש היא הייתה מבין יוזמי הצעת החוק המביעה "סולידריות עם ישראל בזמן זה של משבר". הצעת החוק קוראת גם לסמכויות של הפלסטינים להשתמש בכל האמצעים "לעצור את האלימות, לכבד את המקומות הקדושים וליישב את כל התלונות דרך משא ומתן" ומשבח את ארצות הברית על מאמציה לקדם את תהליך השלום אשר "ימנע אובדן חסר ערך של חיים אצל כל הצדדים".
ב-6 ביוני של אותה שנה, לאחר הפיגוע בדולפינריום בתל אביב עם 21 הרוגים, היא השתתפה ונאמה בעצרת זיכרון לחללי הפיגוע של הקהילה היהודית בשיקגו, לאות הזדהות עם ישראל. היא הדגישה את החשיבות של המשך הפעילות האקטיבית הקהילה היהודית לטובת ישראל. היא התחייבה לעבוד בקונגרס להבטיח את המשך המחויבות של אמריקה לביטחונה של ישראל. ב-11 בספטמבר בשנה זו, בתגובה לפיגועים במגדלי התאומים היא אמרה : "אם ההתקפה המתועבת הזאת הייתה כדי להרתיע את המחויבות שלנו לחופש והתמיכה שלנו לבנות הברית הדמוקרטיות, כמו ישראל, זה נכשל". ב-4 בדצמבר השנה ההיא, אחרי פיגוע ההתאבדות הכפול במדרחוב בן-יהודה בירושלים עם 11 הרוגים ופיגוע התאבדות באוטובוס אגד בשכונת חליסה בחיפה עם 15 הרוגים, היא השתתפה טקס זיכרון לחללי הפיגועים יחד עם קהילת יהודי שיקגו שהתאחדה בנושא לאות הזדהות עם ישראל ויחד עם הקונסול הכללי הישראלי למערב התיכון ובארגון מועצת יחסי הקהילה היהודית (JCRC). בנאום שלה היא השוותה את המאורע לפיגועי 11 בספטמבר.
באפריל 2002, היא הצביעה בעד החוק המביע סולידריות עם ישראל במלחמתה בטרור ומאוחר יותר באותה שנה, באוקטובר, היא הצביעה נגד ההסמכה לנשיא לפתוח במלחמת עיראק. בהסבירה את עמדת התנגדותה למלחמה היא אמרה, "בשבילי, זה אומר שישראל, בת הברית הטובה ביותר שלנו במזרח התיכון, תהפוך למטרה של התקפות אלו, סדאם חוסיין קרוב לוודאי ישחרר את הרסן על כל תחמושת כימית או ביולגית שאולי יש לו כלפי ישראל, המזרח התיכון יבער והעולם הערבי והמוסלמי יתאחד כנגד ארצות הברית וישראל.
באפריל 2003 היא דיברה בפני קבוצת ה"סטודנטים למען ישראל", והביעה את דעתה בנושא תהליך השלום, "אני אישה יהודייה, חברת בית הנבחרים של ארצות הברית, ציונית ודמוקרטית" היא אמרה, "אני תומכת בביטחונה ושלומה של מדינת ישראל ופתרון של שתי מדינות, היכן שלפלסטינים תהיה מולדת משלהם". בהתייחסה שוב לנושא, חודש לאחר מכן במאי, בתשובה לשאלה לגבי תמיכה בלתי מוגבלת של ארצות הברית לישראל היא אמרה, "התמיכה בישראל צריכה לנוע בכיוון הנתיב לשלום ופתרון של שתי מדינות" היא אמרה ורמזה שזה יכול להתחיל בפירוק ההתנחלויות, "מדינה פלסטינית אינה יכולה להתקיים כסימן אבעבועות עם התנחלויות ישראליות" היא הוסיפה. ביולי 2003, היא יצאה כנגד האפליה של תיירים ישראלים בקבלת ויזה לארצות הברית, שהרגיז בכירים ישראלים כיוון ש-27 מדינות אחרות לא היו צריכים לעבור תהליך נוקשה לקבלת ויזה ודווקא ישראלים כן. "הרבה ישראלים הרגישו נעלבים" היא אמרה לעיתונאי.
ב-28 באוקטובר 2005, היא תמכה במליאה בהצעת החוק 368, המברכת את השגריר דני גילרמן על היבחרו לאחד מ-21 סגני נשיא עצרת האו"ם. היא ציינה לגבי חשיבות האירוע, שהוא הראשון שמחזיק בתפקיד חשוב בארגון זה מטעם ישראל מאז אבא אבן שנבחר לאותו תפקיד ב-1952. בדצמבר של אותה שנה, שקובסקי קראה יחד עם עוד שמונה חברי קונגרס, במכתב לנשיא הוועדה האירופית, לדחות באופן מיידי את הדו"ח שהוגש על ידי נציגי האיחוד האירופי ברמאללה, המערער על זכות ישראל לתבוע את ירושלים כבירתה ודחיפת מדיניות אנטי ישראלית ופרו פלסטינית.
במרץ 2006, הייתה מבין המתנגדים לעסקה שאושרה על ידי ממשל בוש להעביר שליטה של שישה נמלים לתאגיד בבעלות ממשלת איחוד האמירויות הערביות, "דובאי פורט וורלד", בין השאר, בשל העובדה כי זה יחזק את החרם הערבי כנגד ישראל ומימון הנסיכויות הערביות לחמאס. בתמיכתה בחוק לחיזוק סנקציות קיימות על איראן, באותה שנה, ציינה כי רכישת נשק גרעינית מאיימת על האזור אך יש "להשתמש בכל הכלים הדיפלומטיים והכלכליים" כדי לקדם שינוי מבפנים וכי "אין פתרון צבאי ליישוב הקונפליקט הזה". ב-20 ביולי של השנה ההיא, שבוע אחרי תחילת מלחמת לבנון השנייה, היא שחררה הצהרה תומכת בישראל ובחוק בית הנבחרים 921, המגנה את ההתקפות האחרונות על ישראל, מטיל את האחריות לטרוריסטים ומדינות החסות שלהן, סוריה ואיראן. חמישה ימים אחר כך, היא הובילה מאמץ ביחד עם הנציג היהודי רם עמנואל, ללחוץ על יו"ר בית הנבחרים, דניס הסטרד, לבטל את נאומו של ראש ממשלת עיראק בפני הקונגרס בשל הערות כנגד ישראל.
במרץ 2007, בעקבות הקמת ממשלת האחדות הפלסטינית עם חברי חמאס, היא חתמה יחד עם 243 חברי קונגרס על היוזמה של היהודים רוברט וקסלר וגארי אקרמן, אשר מפציר בחאבייר סולאנה והאיחוד האירופי שלא לתת סיוע או מענק הכרה לרשות הפלסטינית עד אשר היא תכיר בישראל, תתנער מהטרור ותקבל את כל ההסכמים הישראלים-פלסטיניים הקודמים.
ב-6, ביוני, באותה שנה, היא נאמה במליאה במלאת 40 שנה לאיחוד ירושלים ובתמיכה להצעת חוק בית הנבחרים 152, אשר מכיר ביום שנה זה של ישראל. היא הזכירה כיצד ירושלים שוחררה ביום זה, ב-6 ביוני 1967.
עמידה מול האנטישמיות.