הכוח המיועד מנה ארבעים לוחמים, שכללו שתי כיתות אנשי פלמ"ח ושתי כיתות אנשי חי"ש. הכוח היה אמור לצאת בשעה 20:00, אך בשל עיכובים שנבעו מהוצאת הנשק ממחסני המחוז והכנתו לפעולה התעכבה היציאה עד 23:00. במהלך ההכנות התברר כי לשניים מהלוחמים, יגאל בוטרימוביץ ויעקב זרחי (שנודע בכינויו "קשואל'ה"), לא נמצא נשק אישי, תת-מקלעים מסוג סטנים. דני מס לא הסכים שהשניים ייצאו ללא נשק, והם נותרו בירושלים. שלושים ושמונה הלוחמים הנותרים יצאו לדרך באוטובוס משוריין של חברת המקשר. הרכב נתקל במחסום אבנים כמה מאות מטרים לפני נקודת הירידה המתוכננת, וכדי לא להסתבך ולעורר רעש בחרו המפקדים לשנות מהמסלול המקורי ולרדת ישירות לערוץ הנחל. הירידה התלולה לנחל התארכה, והחלו ויכוחים בין הלוחמים על הדרך הנכונה. בסביבות השעה שלוש לפנות בוקר נשמעו מספר יריות והיה חשש כי הכוח התגלה. דני מס החליט על חזרת הכוח וכשעה עד שעתיים לאחר מכן שבו הלוחמים לסמינר המורים בבית הכרם.
בבוקר אחרי ביטול המסע של המחלקה, נעשה ניסון להצנחת תחמושת וציוד רפואי אל הגוש במטרה להתגבר על המחסור החמור שהיה שם. אך הניסיון לא עלה יפה, התחמושת התפוצצה ורבים מכלי הנשק מאותו משלוח יצאו מכלל שימוש.
הניסיון השני: מסע מחלקת הל"ה.
עקב מצוקת הגוש ובעיקר בשל החשש הכבד שההתקפה הערבית תחודש, כפי שעלה ממידע מודיעיני שזרם כל העת, החליט הפיקוד על יציאת המחלקה שוב כבר בלילה הבא, שבין יום חמישי ד' בשבט (15 בינואר) ליום שישי ה' בשבט (16 בינואר).
בחירת המסלול.
בשל חוסר האפשרות להעביר שיירת כלי רכב, כאמור, היה ברור שגם הניסיון השני יהיה במסע רגלי. מכיוון שבפלמ"ח היה נהוג שלא לחזור באותו מסלול בעת ביצוע חוזר של משימה, ומכיוון שהיריות על המחלקה בלילה הקודם העלו חשש שהמחלקה התגלתה ואם תשוב באותה דרך תיתקל במארב, היה צורך למצוא דרך חלופית להגעה לגוש עציון. הועלה רעיון להגיע ממזרח, דרך הרודיון ואזור תקוע של היום. רעיון זה כלל לינה של לילה אחד בשטח, בנחל חריטון. הרעיון נדחה בגלל זמן ההגעה הארוך וגם מחשש להיתקלות בבדואים משבט תעמרה, שהשתתפו בהתקפות על גוש עציון ועל השיירות אליו. נדחו גם הצעות לנסות ולהגיע בכלי רכב מהר-טוב לאל-ח'דר, וכן הצעה להליכה רגלית מקריית ענבים.
לבסוף נבחרה כבסיס היציאה המושבה הנצורה והמבודדת, הר-טוב, היישוב היהודי הקרוב ביותר לגוש עציון מלבד ירושלים. הר-טוב נמצאת בגובה 230 מטר מעל פני הים, ואילו משואות יצחק, היישוב המערבי ביותר בגוש, היה בגובה 880 מטרים מעל פני הים – הפרש גבהים של כ-650 מטרים, ובמרחק של כ-15 ק"מ בקו אווירי. הליכה בקו ישר מהר-טוב לגוש עציון הייתה מחייבת את חציית השלוחות והגאיות שכיוונם באזור זה הוא ממזרח למערב, ולפיכך התוואי היה עלול להיות קשה. במקום זאת בחרו המתכננים מסלול שיוביל את המחלקה תחילה דרומה, לרגלי השלוחות והוואדיות, ואז פנייה מזרחה באחד הוואדיות העולים לכיוון גוש עציון ועלייה ממנו לגוש. ההליכה בתוך הוואדי קלה יותר, וגם מקלה על הניווט. סיירי הפלמ"ח הכירו דרך זו, ועברו בה במסעות שערכו בשנים 1942–1943. עם זאת, המחלקה לא הייתה יכולה לנוע דרומה היישר מהר-טוב. כמה קילומטרים מדרום להר-טוב שכן הכפר הערבי דיר-אבאן (מדרום למושב מחסיה של היום), שתושביו השתתפו בהתקפות על המושבה. מתכנני המסלול חששו מהיחשפות, ולכן היה צורך לנוע תחילה מערבה כדי לעקוף את הכפר. התנועה מערבה הייתה צריכה להיות רחבה כדי לעקוף את תחנת המשטרה הבריטית שהייתה סמוך להר-טוב (ערטוף, כיום תחנת המשטרה של בית שמש), מחשש להתגלות באור הזרקורים שעל גג בניין המשטרה. במושגים של היום, היה עליהם לעקוף ממערב את השטח שבו נמצאת כיום בית שמש, ולהתחיל לשוב מזרחה מדרום לה. אורך המסלול היה כ-26 קילומטרים. השאלה האם היה זה הנתיב הנכון עוררה פולמוס שנים רבות לאחר מכן.
הגעה להר-טוב, התארגנות ויציאה לחלקו הראשון של המסע.
המחלקה, על 40 לוחמיה, יצאה מסמינר בית הכרם במשאית להר-טוב. כלי הנשק היו מוטמנים בסליק ברכב הנוטרים שיצא בנפרד מהלוחמים ונסע גם הוא להר-טוב. הלוחמים הגיעו למושבה בין שבע לשמונה בערב והתקבלו בשמחה, אך שוב התברר כי שני לוחמים נותרו ללא נשק. דני מס סירב לאפשר לשניים לצאת ללא נשק אישי, ובמצוקתם פנו למפקד המושבה, רפאל בן ארויה , שהבהיר להם כי לא יוכל לתת להם נשק ממאגר הנשק של המושבה, שהיה דל ביותר. שני הלוחמים נותרו גם הפעם מאחור. אחד מהם, (קשאוולה), נהרג שבוע לאחר מכן בקרב הקסטל, ב-25 בינואר. הלוחם השני, יגאל בוטרימוביץ, נפצע באותו קרב.
שעת היציאה המתוכננת הייתה 19:00, כדי להבטיח שהלוחמים יגיעו לגוש עציון בין 2:00 ל-3:00 לפנות בוקר, ויספיקו עוד באותו לילה לפוצץ גשרונים על כביש ירושלים-בית גוברין. ואולם, עקב טיפול בנשק וארוחת הערב שהתאחרה, התעכבה היציאה. רק בשעה 23:00 סיים דני מס את התדריך בחצר בית הספר של המושבה והמחלקה יצאה לדרכה. מפקד המושבה, רפאל בן ארויה, הפציר במס להמתין במקום לילה נוסף משום שחשש כי בהליכה, כשמשא כבד על כתפיהם ובמסלול הררי שאורכו 26 ק"מ, לא יצליחו להגיע ליעדם בשעות הלילה ויתגלו עם בוקר. דני מס העריך שיוכל לעבור את קו הכפרים צוריף – ג'בע בשעות החשיכה ואז להמשיך בהליכה מאומצת של 5 ק"מ במעלה ההר, ואפילו אם יתגלו באור ראשון, הם יהיו קרובים מאוד לגוש, ושם הערבים כבר לא יוכלו לעצור בעדם. היציאה המאוחרת והאפשרות להשלים את המסע בלילה אחד עלו גם הן בוויכוח על מחלקת הל"ה.
המחלקה בת 38 הלוחמים יצאה לדרך. היא נעה מערבה, איגפה מצפון את בניין המשטרה הבריטית, והמשיכה לכיוון תל בית שמש שאותו הקיפה ממערב. הלוחמים עברו סמוך למקום שבו נמצא כיום קיבוץ צרעה, ולאחר מכן עברו דרך המקום שבו נמצא המושב ישעי. הם חצו את כביש שער הגיא – בית גוברין (כיום כביש 38), סמוך למקום שבו נמצא כיום חניון עינות דקלים, כקילומטר וחצי מדרום למחלף בית שמש דרום. בנקודה זו התברר כי אחד הלוחמים, ישראל גפני, נקע את רגלו. הכוח פנה חזרה מזרחה, והגיע בשעה 1:00 בלילה לערך למקום שבו נמצא כיום המושב זנוח. גפני הפצוע התקשה מאוד בהליכה ועיכב את התקדמות המחלקה, ולפיכך הורה דני מס לשני לוחמים נוספים, אורי גביש ומשה חזן, לחזור עם הפצוע להר-טוב. מפקד המחלקה חשש שמא השלושה לא יצליחו לחזור להר-טוב בשלום, ובאותה עת לא עלה כל חשש לגורל המחלקה כולה. השלושה חזרו צפונה ישירות להר-טוב מבלי לחזור על העיקוף. שאר 35 הלוחמים המשיכו בדרכם. לפניהם היו עוד 18–20 ק"מ במסלול קשה, ופחות מחמש שעות עד עלות השחר.
חלקו השני של המסע.
מכיוון שאיש מן הל"ה לא נותר בחיים, תיאור החלק השני של המסע, מן הנקודה שבה נפרדה המחלקה משלושת הלוחמים שחזרו להר-טוב ועד שהמחלקה התגלתה באזור הכפר צוריף, נותר לוט בערפל. ניתן לשער, על סמך תוכנית המסע שאושרה על ידי מפקד המחוז ומפקדי החי"ש והפלמ"ח באזור, ולאור העובדה שהמסלול לגוש עציון היה מוכר לסיירי הפלמ"ח, כי לאחר חזרת שלושת הלוחמים המשיכה המחלקה בנחל זנוח לכיוון דרום ועברה למרגלות הכפר הערבי בית נטיף, לאורך מסלולו של כביש 3855 כיום. ליד רוגלית של ימינו פנתה המחלקה מזרחה, נכנסה לנחל גדור (ואדי ג'אדור) והחלה בטיפוס לכיוון הגוש, מעט מדרום לכביש 367.
בראש המחלקה הלכו שני סיירים שתפקידם העיקרי היה לזהות את מסעף הוואדיות בנחל שבו הערוץ הימני מוביל ישירות לכפר האויב צוריף. המחלקה הייתה אמורה לפנות שמאלה ולעבור בין צוריף לבין ג'בע. לאחר המעבר בין שני הכפרים הללו היה המרחק למשואות יצחק כ-5 קילומטרים, בקו אווירי. על פי העדויות השונות הגיעו הסיירים לאזור צוריף בסביבות השעה 6:00 בבוקר. על פי ההערכות, הלוחמים היו יכולים להגיע לגוש עצמו עוד בשעות החשיכה, לפני עלות השחר, והעיכוב אינו ברור. הכוח כנראה לא טעה בניווט, שכן עלה כמתוכנן דרך נחל גדור. ייתכן שהיה עיכוב נוסף במהלך הלילה מסיבה לא ידועה.
ההתגלות והקרב.
תיאור ההתגלות והקרב נסמך על כמה מקורות. אחד החשובים בהם הוא עדותו של מפקד משטרת חברון באותה תקופה, היימיש דוגן (Hamish Dougan). דוגן ביקר בארץ ב-1965 ושב וביקר לאחר מלחמת ששת הימים, בשנת 1970. הוא סייר באזור הקרב והפגין זיכרון והתמצאות טובה בשטח. עדויות נוספות נאספו לאחר מלחמת ששת הימים בתחקירים של ערביי הכפרים שבאזור, במיוחד תחקיר של אבו אברהים, שהיה מוכתר ג'בעה ב-1948. חומר נוסף נמצא בידיעות מודיעיניות שאסף הש"י, שירות המודיעין של ה"הגנה", במהלך הקרב ולאחריו, וכן מעדויות של טייסי שירות האוויר, שיצאו לחפש את אנשי הל"ה לאחר שלא הגיעו לגוש.
מכל החומר שנאסף עולה התיאור הבא: