ב-1398 נפלה העיר לידי העות'מאנים ובהמשך, הנהיג את קהילתה הרב הרומניוטי דוסא בן משה שכונה "היווני". דוסא בן משה היה תלמידו של הרב שלום מנוישטט שכונה "האשכנזי". ב-1429 כתב דוסא בן משה את הספר "פירוש ותוספות על פירושי רש"י", אשר יועד לקהל מגורשים שהגיעו מצרפת לווידין והתבסס על כתביו של מורו הרב שלום מנוישטט. בספר מוזכרים גם פירושיה של מרת קילה. חוקר תולדות יהודי בולגריה שלמה אברהם רוזאניס טען במחקריו, כי הרב שלום מנוישטט הגיע לווידין וייסד בה ישיבה, אך מחקרים מאוחרים שללו את מחקריו וקבעו שמדובר בפרשנות שגויה של הממצאים. ב-1443 נכבשה וידין בידי קואליציית צבאות הונגרים ופולנים בראשות ולדיסלב השלישי מלך פולין. בתקופת הכיבוש נרדפו יהודי העיר וחלקם נאלצו להגר ממנה. כפי הנראה במועד זה חדלה הקהילה האשכנזית מלהתקיים. לאחר קרב וארנה נכבשה מחדש העיר על ידי העות'מאנים והיהודים חזרו להתיישב בה. ב-1470 שוב נכבשה העיר בידי ההונגרים אשר ערכו פוגרום בבני הקהילה היהודית.
ב-1471 הגיעו יהודים מבוואריה שגורשו על ידי לודוויג התשיעי, דוכס בוואריה וחידשו את הקהילה אשכנזית בעיר. וידין הייתה תחנתם הראשונה של מגורשי בוואריה, חלקם היגר מאוחר יותר לפלוונא, ניקופוליס וסארדיקה והקימו בהן קהילות נפרדות. בשלהי המאה ה-15 החלו להגיע מגורשי ספרד ופורטוגל. בתקופה הסולטאן סלים הראשון מתועדים 3 קהלים בווידין, אשכנזים, ספרדים והונגרים. הקהילה הרומניוטית נטמעה ככל הנראה בקהילה הספרדית הגדולה שהייתה בעיר. בתקופת סולימאן הראשון הגיע לעיר גל נוסף של יהודים מהונגריה שחיזק את מעמדה של הקהילה בעיר, אשר בעת ההיא דמתה בגודלה לקהילה הספרדית.
במחצית השנייה של המאה ה-16, תקופתו של הסולטאן סלים השני הגיעו לווידין יהודים שגורשו מאיטליה על ידי האפיפיור פיוס החמישי והצטרפו לקהילה הספרדית של העיר. הקהילה ההונגרית והאשכנזית התאחדו לקהילה אחת ובתקופה זו מתועדות בעיר שתי קהילות דומות בגודלן ספרדית ואשכנזית. בנוסף, קיים תיעוד על פניות של בני הקהילה לרבני סלוניקי כגון שמואל די מדינה לצורך קבלת פסקי הלכה בנושאים שונים. מספרי שאלות ותשובות אנו למדים שחלק מבני הקהילה היו רועי צאן ומהם נמנו יצרני גבינה וחלקם היו עמילי מכס בנמל העיר.
חורבן הקהילה.
ב-1593 כבשו את וידין כוחות צבא הונגרים וגרמנים שהגיעו דרך הדנובה. מרבית בני הקהילה הצליחו להימלט מהעיר ואילו שנותרו נרצחו כולם בידי הצבאות הפולשים. ב-1596 ניצל מיכאי האמיץ נסיך ולאכיה, את חוסר היציבות השלטונית באימפריה העות'מאנית בשל חוסר ניסיונו של הסולטאן החדש מהמט השלישי, פלש לתחומי בולגריה וכבש את וידין. היהודים למודי הניסיון נמלטו בהמוניהם מהעיר וצבאו של מיכאי העלה באש את שני בתי הכנסת המרכזיים בעיר. העות'מאנים התעשתו וצבאם הניס את כוחותיו של הנסיך הוולאכי אל מעבר לדנובה. בני קהילת וידין שמצאו מחסה זמני בעיר פלבן, חזרו לעירם והחלו לשקם את הקהילה. ב-1598 ניסה שוב הנסיך מיכאי לכבוש את העיר. כוחותיו שצוידו בתותחים חדישים צרו על וידין תוך ביצוע הפגזה ארטילרית כבדה על העיר. מיכאי לא הצליח בכיבושה של העיר אך רבים מבני הקהילה היהודית נהרגו ונפצעו בהפגזות ובתיהם נחרבו. ב-1599 חדלה למעשה הקהילה היהודית בווידין מלהתקיים, כאשר בניה לא הצליחו לשקם את נזקי הקרבות ונטשו אותה. חלפו כמה עשרות שנים עד ששבו יהודים להתיישב בווידין.
שיקום הקהילה.
עדויות לחידושה של קהילת וידין מצויות בספרי שאלות ותשובות מאמצע המאה ה-17, שלהי כהונתו של הסולטאן איברהים הראשון, בהקשר הקמתו של בית כנסת חדש בעיר. במקביל הגיעו לשטחי האימפריה העות'מאנית בכלל והבלקן בפרט, עבדים יהודים רבים שנלקחו בשבי על ידי כוחותיו של בוגדן חמלניצקי במהלך גזירות ת"ח ת"ט. העבדים היהודים נפדו בממון רב על ידי קהילות יהודי בולגריה. מניחים שכמה עשרות מהפדויים התיישבו גם בעיר וידין והיו קשורים לחידוש הקהילה או הצטרפו אליה עם חידושה.
בתקופת מהמט הרביעי הגיעה שוב קהילת יהודי וידין לאיתנות כלכלית ושגשוג תרבותי, אך לאחר הדחתו ועלייתו של סולימאן השני פלשו האוסטרים לשטחי בולגריה וב-1689 כבשו את וידין. העיר הוחזקה בידי האוסטרים במשך מספר שנים, בני הקהילה היהודית נרדפו וחופש הדת והמסחר שלהם הוגבל. בהמשך, ובמשך כמה עשרות שנים החליפה העיר ידיים בין העות'מאנים לאוסטרים, כאשר בני הקהילה היהודית היו הראשונים להיפגע. בשלהי המאה ה-18 השתלט על העיר הואלי המורד אוסמאן פאזוואנטואולו ובתקופתו חל פיתוח מואץ בעיר. ב-1807 הורעל פאזוואנטואולו בידי שליחי הסולטאן העות'מאני והאשמה הוטלה על רופאו היהודי. נאמניו נערכו לבצע פוגרום ביהודי העיר וכשהוא על ערש דווי הורה פאזוואנטואולו להימנע מפגיעה ביהודים, שכבר החלו נמלטים בהמוניהם לרוסה דרך הדנובה. לזכר הצלתם מהפוגרום, נהגו יהודי העיר לחגוג בד' באדר את "פורים דה וידין".
במחצית המאה ה-19 התגבר תהליך נסיגתה של האימפריה העות'מאנית והקשר השלטוני עם המחוזות הלך והתרופף. משבר הלכתי קשה פקד את בני הקהילה בוידין עקב הניתוק מהמרכזים ההלכתיים בסלוניקי ואדירנה. בעיר הוקם לראשונה בית דין רבני, אך הקהילה איבדה ממעמדה הציבורי. ב-1811, במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1806–1812) נכבשה וידין בידי צבא האימפריה הרוסית ולאחר נסיגת הרוסים, ניצלו ב-1814 הוולאכים שעת כושר, פלשו וכבשו את העיר. יהודי וידין נמלטו דרך הדנובה לרוסצ'וק ושבו אליה לאחר מספר חודשים עם נסיגת הפולשים. בתקופת שלטונו של מהמוט השני הואץ תהליך שקיעתה הכלכלי והתרבותי של קהילת וידין.
לאחר עצמאות בולגריה.
במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) הוחרבה העיר בהפגזות ארטילריות רוסיות ובכלל זה בתי הכנסת שבה. בנוסף הותקפו בני הקהילה בידי חיילים עות'מאנים שאיבדו כל רסן ושדדו מכל הבא ליד תוך כדי נסיגתם מפני הרוסים. לאחר המלחמה הוקמה נסיכות בולגריה מתוקף סיכומי קונגרס ברלין. לאחר הקמת הנסיכות, עם פרסום חוקת טרנובו המבטיחה את זכויות היהודים והתייצבות המצב הביטחוני, החלו יהודי וידין לשקם את קהילתם ונרשמה חזרתם של רבים אליה. במפקד האוכלוסין שנערך ב-1881 נמנו בווידין 1,546 יהודים.
ב-1882 הוקם בווידין תא של "אגודת אחים ליישוב ארץ ישראל", שנציגיו עסקו ברכישת קרקעות לרכישת אדמות להתיישבות בארץ ישראל. התא פעל בעיר עד 1896, מועד בו עלו ראשיו לארץ ישראל ונמנו על מתיישבי חורן, הר-טוב ובהמשך יבנאל. ב-1885 במהלך מלחמת בולגריה-סרביה גייסו ומימנו בני קהילת וידין ביחד עם בני קהילות רוסה ווארנה שתי חטיבות של לוחמים יהודים שמנו 800 איש, אשר זכו להערכה רבה מהשליט הבולגרי אלכסנדר בטנברג. בבולגריה שלאחר המלחמה העות'מאנית-רוסית נרשמו אירועים אנטישמיים רבים. חלקם בעידוד הצבא הרוסי שחנה במדינה לתקופה מסוימת וחלקם בגלל העובדה שהיהודים זוהו עם הכובש העות'מאני.
ב-1898 הופיע בעיר ימבול כתב עת בשם "מי הם היהודים והאם הם משתמשים בדמם של ילדים נוצרים?" ובמקביל הופץ עיתון אנטישמי בשם "אוטזיב". כפועל יוצא מכך החלו במספר ערים ובכלל זה בווידין התפרעויות שכוונו נגד הקהילה היהודית. הממשלה הבולגרית הורתה לכוחות המשטרה להתערב והם פעלו בכוח רב ובהצלחה לדיכוי המהומות. ב-29 בדצמבר 1898 השתתפו נציגי קהילת וידין בוועידה הציונית הראשונה של יהודי בולגריה שהתקיימה בפלובדיב, אשר לאחריה נוסדה ההסתדרות הציונית בבולגריה.
בית הכנסת בווידין.
בית הכנסת הספרדי בווידין נחנך ב-28 בספטמבר 1894 על ידי הרב הראשי ליהודי בולגריה ד"ר מרדכי גרינוולד וציין את שיקומה של הקהילה לאחר ההרס שחוותה העיר במהלך המלחמה העות'מאנית-רוסית ובכלל זה הרס בתי הכנסת שנפגעו בהפגזות הצדדים הלוחמים. חלק מהמימון לבניית בית הכנסת הועבר מיהודי אמידים בני וידין, אך גם מקהילות אחרות בנסיכות הבולגרית. היה זה בית הכנסת השני בגודלו בבולגריה לאחר בית הכנסת בסופיה ופעל עד 1950. לאחר מכן שימש המבנה כמחסן סחורות עד שניטש. בראשית המאה ה-21 מצוי היה מבנה בית הכנסת במצב רעוע ובסכנת התמוטטות. מבחינה אדריכלית מדובר במבנה בעל בסיס סימטרי בצורת טרפז, אולם תפילה שאורכו 21 מטרים ורוחבו 10 מטרים, היכל, מבואה ו-2 צריחים. עיצוב הפנים בוצע על ידי אדריכל צ'כי, העץ יובא מטרנסילבניה והנורות והנברשות מווינה. רצפת בית הכנסת רוצפה במוזאיקה והמגדלים תוכננו עם חלונות גדולים כדי לאפשר חדירת אור מרבית לאולם התפילה. חלק מחלונותיו עוטרו בויטראז'ים.
בית הקברות היהודי בווידין.
בית הקברות היהודי בווידין הוקם ב-1879 במקום בית קברות קדום שפעולתו הופסקה ועל שטחו הוקמה שכונת מגורים. מקצת ממצבות בית הקברות הקדום הועברו לבית הקברות "החדש". במקום אותרו קבריהם של 1,056 נפטרים ובית העלמין פעל עד 1965. בראשית העשור השני של המאה ה-21 שכן בית העלמין בשטח לא מגודר. הוא לא תוחזק ורבות מהמצבות נבזזו לשימוש משני על ידי תושבים בולגרים ובני רומה.
המאה ה-20.
בראשית המאה ה-20 נכללה קהילת וידין ברשימת 34 הקהילות המאורגנות בממלכת בולגריה ובמפקד שנערך ב-1920 נמנו בעיר 1,979 יהודים.
מערכת החינוך.