ב-4 באוגוסט 1999 נהרגו מספר שוטרים רוסיים בתקרית גבול על גבול דאגסטן צ'צ'ניה, לה היו אחראיות מיליציות אסלאמיות צ'צ'ניות ודאגסטניות. שלושה ימים מאוחר יותר, באסייב וחטאב הובילו צבא של כ-1,500 לוחמים, דאגסטנים, צ'צ'נים, ואחרים, אל אזורי ההרים בדאגסטן, והשתלטו על מספר כפרים ללא התנגדות ממשית. ב-10 באוגוסט הכריזו על "המדינה האסלאמית העצמאית של דאגסטן" ועל מלחמה ב"ממשלת הבוגדים הדאגסטנית" וב"יחידות הכיבוש הרוסיות".
הפולשים נתקלו בהתנגדות עזה מצד מיליציות מתנדבים מקומיות, שתמכו במשטר הדאגסטני. לעזרת מיליציות אלו התגייסה הפדרציה הרוסית, ועד מהרה נכנס לפעולה כוח האש הרוסי, בפעולת כוחות ארטילריה וחיל האוויר הרוסי. עימות זה היה הראשון שבו הופעלו פצצות דלק אוויר כנגד אוכלוסייה אזרחית, במיוחד בכפר טנדו. המורדים הופתעו מאכזריות ההפצצות. קווי האספקה שלהם נותקו, ונזרעו במוקשים. פעולה זו איפשרה לרוסים להתארגן למתקפת נגד. ב-23 באוגוסט הודיעו המורדים כי הם "נסוגים לצורך התארגנות מחדש, והתחלת שלב חדש במבצע".
ב-27 באוגוסט פוטין, ששימש אז כראש ממשלת רוסיה, טס לדאגסטן והורה על תקיפת עונשין כנגד כפרים דאגסטנים וואהבים באזור קאדאר, על אף שאלו לא נטלו חלק במתקפה. ב-4 בספטמבר, בעוד הצבא הרוסי נאבק אל מול תושבי הכפרים בקאדאר, התפוצצה מכונית תופת בעיירה בוינאנסק, ליד בניין ששימש למגורי אנשי צבא, והרגה 64 אנשים. היה זה הראשון בסדרת פיצוצי מבנים שכוונו כנגד מטרות רוסיות. באותו היום שבו המיליציות הצ'צ'ניות ופלשו לדאגסטן, לחבל נובולאק, אך נהדפו על ידי המיליציות המקומיות שחוזקו בידי הצבא הרוסי. עד לאמצע ספטמבר 1999 ניתן היה לומר כי הפולשים נהדפו מכל הכפרים שבהם החזיקו. במקביל החל הצבא הרוסי בהפצצות כבדות בצ'צ'ניה עצמה. במלחמה הדאגסטנית נהרגו מאות לוחמים, לרבות מספר לא ידוע של אזרחים. הצד הרוסי הודה ב-279 הרוגים ו-987 פצועים.
פיצוצי המבנים ברוסיה.
עוד בטרם הוכרעה המערכה בדאגסטן, התרחשה סדרת פיצוצי מבנים ברוסיה - במוסקבה, בוולגודונסק ובעיר הדאגסטנית בוינאקסק. במהלך השבועיים שלאחר המתקפה בבוינאקסק ב-4 בספטמבר, התפוצצו עוד שלושה בנייני דירות וקניון. מניין ההרוגים הגיע ל-300. ממשלת רוסיה האשימה את הבדלנים הצ'צ'נים בהתקפות. חטאב ובאסייב מעולם לא הכחישו את מעורבותם. ב-29 בספטמבר רוסיה דרשה מצ'צ'ניה כי תסגיר את המעורבים בפיצוצים. ביום שלמחרת החלו הכוחות הרוסים במתקפת קרקע שסימנה את תחילת המלחמה בצ'צ'ניה עצמה.
בינואר 2004 מצא בית משפט במוסקבה בדיון בדלתיים סגורות כי אדם דקושב ויוסוף קרישנחלוב אשמים בחלק מהפיצוצים, והשניים נדונו למאסר עולם. שניהם היו חברים בקבוצה והאבית פרו צ'צ'נית, הקשורה לחטאב. כן נקשר לאירועים שמו של הטרוריסט אחמז גוצ'ייאייב, אשר לא נתפס.
המתקפה הרוסית הגדולה.
מתקפת האוויר.
בסוף אוגוסט ותחילת ספטמבר 1999, הנחיתה רוסיה מתקפה אווירית מאסיבית על צ'צ'ניה, שמטרתה המוצהרת הייתה השמדת הקיצונים שפלשו לדאגסטן. ב-26 באוגוסט הודתה רוסיה בכך שהיא מנהלת מתקפה אווירית בצ'צ'ניה. במתקפת האוויר דווח על מותם של מאות אזרחים. לפחות מאה אלף איש נאלצו לעזוב את בתיהם. ממשלת אינגושטיה פנתה אל האומות המאוחדות על מנת לקבל עזרה בטיפול בעשרות אלפי הפליטים שחצו את הגבול . המשרד למצבי חירום והגנה אזרחית של רוסיה הודה כי 78,000 איש נמלטו מההפצצות, וכי הם חוצים את גבול אינגושטיה בקצב של 5,000 עד 6,000 ביום.
המתקפה הקרקעית.
ב-1 באוקטובר 1999 הכריז פוטין כי משטרו של הנשיא אסלאן מסחאדוב והפרלמנט הצ'צ'ני אינם חוקיים. הוא הכריז כי הכוחות הרוסים יפתחו במתקפה, שתגיע רק עד לנהר טרק (המפריד את השליש הצפוני של צ'צ'ניה משאר המדינה), שמטרתה יצירת "אזור ביטחון" בצפון צ'צ'ניה שיגן כנגד תוקפנות צ'צ'נית נוספת. אזור זה היה חסר משמעות לאור פני השטח הקשים וההרריים בצ'צ'ניה. על פי דיווחים רוסיים, פוטין הורה על הוצאתה לפועל של תוכנית לחיסול המשטר בצ'צ'ניה שתוכננה במשך חודשים לפני כן. יש הסבורים כי מטרת הפלישה הייתה לקדם את פוטין לעמדת כוח, או לפחות להשפיע על הבחירות לנשיאות שהיו קבועות ל-26 במרץ 2000.
הצבא הרוסי נע בקלות במרחבים הפתוחים של צפון צ'צ'ניה, וב-5 באוקטובר 1999 הגיע לנהר טרק. ביום זה, אוטובוס מלא פליטים נפגע מפגז טנק רוסי, ולפחות 11 אזרחים נהרגו. יומיים לאחר מכן מטוסי סוחוי SU-24 רוסים הטילו פצצות מצרר על הכפר אליסטנז'י, והרגו 35 אנשים. ב-10 באוקטובר הודיע מאסחדוב על תוכנית שלום, והציע שיתוף פעולה במלחמה במיליציות המורדות. ההצעה נדחתה על ידי הצד הרוסי. מאסחדוב פנה לנאט"ו על מנת שיסייעו בסיום הלוחמה בין חייליו ובין הרוסים, אך הפנייה לא נענתה.
ב-12 באוקטובר 1999 חצו הכוחות הרוסים את הטרק, והחלו בתנועה דו ראשית לעבר עיר הבירה גרוזני הנמצאת מדרום לטרק. כלקח ממלחמת צ'צ'ניה הראשונה, התקדמו הרוסים לאט ובכוח גדול, תוך שימוש מאסיבי בארטילריה ובכוח אווירי, על מנת לרכך את המעוזים הצ'צ'נים בטרם יגיעו אליהם כוחות הקרקע. אלפי אזרחים נמלטו מפני הטורים הרוסיים המאיימים, והגיעו כפליטים לרפובליקות הרוסיות שמסביב. המספרים הוערכו לאחר מכן בין 250,000 ל-350,000 פליטים, מתוך 800,000 תושבי הרפובליקה הצ'צ'נית. הרוסים הקימו מחנות ובהם כלאו את מי שחשדו בו כי הוא שייך למורדים.
ב-15 באוקטובר 1999 תפסו הרוסים רכס אסטרטגי המשקיף על הבירה גרוזני, לאחר מתקפת ארטילריה וטנקים כנגד המגינים הצ'צ'נים. כאשר גרוזני בטווח הארטילריה הרוסית הודיע מסחאדוב על "מלחמת קודש" כנגד הצבא הרוסי. באיצ'קריה הוכרז משטר צבאי, וגויסו מילואים. בימים שלאחר מכן המשיך הצבא הרוסי ותפס מעוזי מורדים מסביב לבירה, תוך קרבות כבדים.
ב-21 באוקטובר 1999 התקיפו הרוסים בטילים בליסטיים לטווח קצר את מרכז גרוזני, ובפגיעה בשוק של גרוזני נהרגו 140 איש, רבים מהם נשים וילדים. דובר ממשלת רוסיה הודיע כי המקום שימש כמחסן נשק, ולכן הותקף. שמונה ימים לאחר מכן פגע מטוס רוסי בשיירת פליטים שנעו לעבר אינגושטיה, והרג 25 אזרחים, לרבות עובדי הצלב האדום הבינלאומי ועיתונאים. מספר ימים לאחר מכן נהרגו אזרחים רבים במתקפת ארטילריה וטילים על העיר סמשקי.
ב-12 בנובמבר הונף דגל הפדרציה הרוסית מעל העיר השנייה בגודלה בצ'צ'ניה, גודרמס, כאשר מפקדי המיליציה המקומית, האחים יאמאדייב, עברו לצד הפדרציה הרוסית. הלחימה המשיכה ברחבי צ'צ'ניה תוך אבדות רבות לשני הצדדים, ותוך תפיסת עמדות נוספות מסביב לגרוזני. טענות על פשעי מלחמה ומעשי טבח הועלו על ידי שני הצדדים.
ב-4 בדצמבר 1999 הודיע מפקד הכוחות הרוסיים בצפון הקווקז, הגנרל ויקטור קזנצב כי גרוזני מוקפת מכל עבריה בכוחות רוסיים.
המצור על גרוזני.
במהלך החודשים דצמבר 1999 וינואר 2000 צרו הרוסים על גרוזני. ב-2 בפברואר 2000 נכנעה העיר.
על פי מקורות רשמים רוסיים היו האבדות הרוסיות 368 חיילים ומספר לא ידוע של אנשי מיליציות פרו רוסיות. המורדים סבלו אף הם אבדות כבדות. שר ההגנה הרוסי, איגור סרגייב, טען כי 1,500 מורדים נהרגו כשניסו לצאת מגרוזני.
המצור והלחימה העזה הותירו את הבירה חרבה, כשם שלא חרבה אף עיר אירופית מאז מלחמת העולם השנייה. ב-2003 כינה האו"ם את גרוזני, "העיר החרבה ביותר על פני כדור הארץ".
ב-26 בינואר 2000 הודיעו הרוסים כי עד עתה איבדו במערכה 1,173 חיילים. 19 ימים לפני הודעה זו טענו הרוסים כי אבדותיהם היו אך 544 נפש. הלחימה נמשכה ברחבי צ'צ'ניה תוך אבדות כבדות, ואובדן חיי אזרחים רבים. ראויה לציון הפצצת הכפר קאטיר-יורט ב-4 בפברואר 2000 שבה נפגעה שיירת פליטים שהניפה דגל לבן, ו-170 איש נהרגו. בשלבים האחרונים של הלחימה נערך מבצע מצוד הזאבים.
הלחימה בהרים.
במהלך החורף של שנת 2000 נמשכה לחימה כבדה, מלווה בהפגזות באזורי ההרים של דרום צ'צ'ניה, במיוחד מסביב לערים ארגון, וודנו ושאטוי.
ב-9 בפברואר 2000 פגע טיל רוסי טקטי בקהל של אנשים שהגיעו לבניין ממשל מקומי בעיירה שאלי על מנת לגבות את הגמלה שלהם. העיירה הוכרזה לפני כן כ"אזור בטוח". המתקפה הייתה תגובה לדיווח שקבוצה של לוחמים מורדים נכנסה לעיירה. מפגיעת הטיל נהרגו כ-150 איש, ורבים נוספים נהרגו בפשיטה שבאה לאחר מכן של מסוקי קרב רוסים. ארגוני זכויות אדם דרשו מרוסיה לחדול מלהשתמש בפצצות דלק-אוויר, והביעו חשש מכך שההפצצות הרוסיות בנשק זה גורמות לנפגעים אזרחיים רבים.
ב-29 בפברואר 2000 התבטא מפקד קבוצת הארמיות המאוחדת הרוסית, שלחמה בצ'צ'ניה, גנאדי טרושב, כי "המבצע כנגד הטרור בצ'צ'ניה תם. ייקח עוד שבועיים לחסל את הקבוצות הקטנות". שר ההגנה הרוסי, סרגייב, העריך את כוחם המספרי של המורדים בין 2,000 ל-2,500 נפש "המפוזרים לרוחבה של צ'צ'ניה כולה". באותו היום התנהלה לחימה בין צנחנים רוסים לבין קבוצת קיצונים מוסלמים ערבים בכפר אולוס-קרט בשפלת צ'צ'ניה הדרומית. מתוך קבוצה של כ-90 לוחמים רוסים נותרו רק שישה בסיום הקרב, וזאת על אף מאמצי הרוסים לחלצם. הרוסים מעריכים כי 400 מורדים נהרגו, וזאת על סמך מידע מודיעיני, וחקירת שבויים. הקרב, המכונה הקרב על גבעה 776, הפך למיתוס בעיני שני הצדדים הלוחמים.