צ'פסטו קיבלה מעמד רשמי כעיירה (town charter) ב-1524, ונכללה בתחומי המחוז ההיסטורי מונמות'שייר, כאשר הוא הוקם. במפת Cambriae Typus של ההיסטוריון הוולשי המפרי לווייד (Humphrey Llwyd) מ-1573 מופיעה העיירה תחת שלושה שמות: Strigulia, Chepstowe ו-Castelh Gwent. הטירה והעיירה החליפו ידיים כמה פעמים במהלך מלחמת האזרחים האנגלית. ועורך הדין והפוליטיקאי הנרי מרטן (Henry Marten), שהיה בין 59 החותמים על ההוצאה להורג של צ'ארלס הראשון, מלך אנגליה, נכלא בטירה ומת בה. הנמל המשיך לשגשג. הרישומים מראים שבמהלך התקופה שבין 1790 ל-1795 היה הטונז' של הסחורות שעברו בנמל גדול יותר מסך כל הטונז' של הנמלים של קארדיף, סוונסי וניופורט ביחד. צ'פסטו הגיעה לשיא חשיבותה במהלך המלחמות הנפוליאוניות, כאשר הייצוא של קורות עצי אלון, עבור ספינות וקליפות עצי אלון לתהליכי בורסקאות (בעיקר לאירלנד) היו חיוניים במיוחד. העץ של אגוז מלך נשלח בעיקר לברמינגהאם ושימש לקתות של רובים שנמכרו ברחבי העולם, והמזח שממנו יוצאו העצים נקרא לכן "Gunstock wharf". בנוסף היה יצוא של תילים ונייר, שיוצרו במפעלים הרבים שהוקמו על היובלים של הוויי. היבט חשוב של המסחר של צ'פסטו היה סחר הביניים (entrepôt trade): הבאת מטענים גדולים לתוך המים העמוקים של הוויי בזמן גאות, וחלוקתם לשם משלוח הלאה בספינות מפרש קטנות (trows) במעלה נהר הוויי להרפורד, או לגלוסטר במעלה הסוורן ומעבר לה. לצ'פסטו היה גם סחר מעבר לשפך הסוורן עם בריסטול כתלות בגאות ובשפל שאפשרו לספינות להפליג במעלה ובמורד האייבון למרכז עיר זו. בניינים רבים בעיירה הם משלהי המאה ה-18 ותחילת המאה ה-19. גשר הברזל היצוק האלגנטי על נהר הוויי נחנך ב-1816 ונועד להחליף גשר קודם מעץ.
העיירה הפכה למרכז תיירות חשוב משלהי המאה ה-18, כאשר "מסלול ויי" הפך פופולרי. מבקרים נהגו לשכור סירות באופן קבוע ממקומות כמו רוס על הוויי (Ross-on-Wye) ומונמות' והפליגו במורד הנהר, מבקרים, משרטטים ומציירים את הנופים הציוריים של האזור שכללו בין השאר את מנזר טינטרן, בית פירספילד (Piercefield House) וחורבות טירת צ'פסטו.
במאה ה-19 התפתחה תעשיית בניית ספינות, והעיירה הייתה ידועה בייצור שעונים, פעמונים ואבני משחזת. ב-1840 נשלחו מנהיגי מרד התנועה הצ'רטיסטית בניופורט מצ'פסטו לטסמניה. הסחר בנמל החל להצטמצם אחרי תחילת המאה ה-19 אחרי שקארדיף, ניופורט וסוונסי התגלו כמותאמים טוב יותר לטפל בעיקר הייצוא של פחם ופלדה מעמקי גלמורגנשייר ומונמות'שייר. עם זאת, ענף בניית הספינות חזר לחיים לתקופה קצרה כאשר הוקמה המספנה הלאומית מספר אחת במהלך מלחמת העולם הראשונה וזמן קצר אחר-כך, כאשר האוניות הטרומיות הראשונות הורכבו שם. כמות העובדים הגדולה שהגיעה לעיר בשל המספנות מ-1917, הובילה להקמת פרויקט המגורים בהארדוויק (Hardwick), המכונה "גרדן סיטי" (Garden City), ובבולוורק. המספנה עצמה הפכה למפעל לייצור מבני הנדסה גדולים. מ-1938 מארחת צ'פסטו את המטה המרכזי של חברת האוטובוסים רד אנד וייט (Red &amp; White ) בדרך בולוורק.
פרויקטים חדשים של בנייה למגורים במאה ה-20 התרחשו מצפון ומדרום למרכז העיירה, ומאוחר יותר מעבר לכביש A466, מערבית לעיירה. העיירה התפתחה במהירות לאחר פתיחת גשר סוורן ב-1966, שהחליף את שירות המעבורות הקודם ואפשר נסיעה קלה יותר בין צ'פסטו והמרכזים הגדולים יותר כולל בריסטול וקארדיף. מעל ל-2 מיליון ליש"ט הושקעו בחידוש מרכז העיירה ב-2004–2005. תוכנית זו שכללה פסלים ואמנות ציבורית, נתקלה בביקורת מקומית מסוימת בשל העלות הגבוהה, אבל זכתה לכמה פרסים לאומיים המשקפים את איכות התכנון הגבוהה. האזור שליד הנהר עבר טיפוח נוף יחד עם תוכנית להתמודדות עם שיטפונות.
גאוגרפיה וגאולוגיה.
צ'פסטו שוכנת על הגדה המערבית של הנהר ויי, כ-5 קילומטרים מהשפך שלו לשפך של הנהר סוורן לים. צפונית לעיירה הנהר ויי עובר דרך קניון אבן גיר, ויש צוקי אבן גיר בצ'פסטו, הן צפונית הן דרומית למרכז העיירה, והן על הגדה המזרחית של הוויי מול העיירה. על העיירה אפשר לצפות מצוקים בווינדקליף (Wyndcliff), כ-3 קילומטרים צפונית לעיירה, ומחלקים בעיירה אפשר לראות את שפך הנהר סוורן ואת הגשרים שחוצים אותו. המרכז ההיסטורי של צ'פסטו שוכן בחלק מעיקול הנהר ויי, ומטפס על המדרונות מהנהר מערבה. חלחול של מים חומציים גרם להמסת אבן גיר ויצירת מערות באזור, כולל אוטר הול (Otter Hole), מערכת מערות בין הגדולות ביותר בבריטניה, הידועה בשל משקעי המינרלים. אקלים העיירה מושפע ממיקומה קרוב לשפך סוורן.
תשתית המסלע של צ'פסטו כוללת אבן גיר, אבן בוץ ואבן חול, המכוסים בחלק מהמקומות בחצץ, חרסית וטין ממישור ההצפה של הנהר, שמקורם ימי והם בני שני מיליון שנים. מרבית המסלע נוצר בסביבה ימית טרופית חמימה, כאשר אירופה הייתה קרוב יותר לקו המשווה. הסלע של צוקי סדברי והסלעים שמתחת לטירת צ'פסטו הם שכבת אבן גיר מתור הקרבון, שעובייה כמה מאות מטרים, עשויה מחלקיקים ושברי צדפות של בעלי חיים ימיים מלפני 330–360 מיליון שנים. מחשופים שכבתיים של אבן הגיר המכונה "סלע שחור" (Black Rock), המהווה חלק גדול מתשתית הסלע של צ'פסטו, בולטים בצוקים לאורך שביל חוף ויילס ולאורך הכביש המקשר בין דרך בולוורק וכביש M48, שם ניתן גם לראות את אבן הבוץ מרסיה (Mercia Mudstone, משתרעת מתחת לבולוורק וסדברי ויוצרת את הצוקים בסוורן) ואבן הגיר האנטס ביי (Hunts Bay limestone) הבהירה יותר.
ההפרש בין הגאות לשפל בצ'פסטו הוא בין הגדולים בעולם. הנהר נקבע כגבול בין אנגליה וויילס על ידי אתלסטאן, מלך אנגליה ב-928. עם זאת, לאחר הכיבוש הנורמני, אזורים מזרחית לוויי, בתחומי האחוזות הפיאודליות הממלכתיות הסקסוניות לשעבר של טידנהם (Tidenham) וכולל ביצ'לי (Beachley), טטסהיל (Tutshill), סדברי (Sedbury) וטידנהם צ'ייס (Tidenham Chase), נכללו בתחומי אזור שלטונו של שליט סטריגוויל. ב-1536, אושר הנהר כגבול בין מונמות'שייר וגלוסטרשייר. מאז תחילת המאה ה-19, נמשכה הבנייה למגורים בגדה המזרחית של הנהר מול צ'פסטו בטטסהיל ובסדברי. אזורים אלו, אף שהם שוכנים באנגליה ולא בוויילס הם אפקטיבית פרוורים של צ'פסטו.
ממשל.
צ'פסטו מנוהלת על ידי מועצת מחוז מונמות'שייר (Monmouthshire County Council), אחת מ-22 יחידות הממשל המקומי בוויילס שנוצרו ב-1996. המשרדים של המועצה שכנו עד 2012 בבית מחוז גוונט (Gwent County Hall). מרבית אנשי הצוות משוכנים כיום באוסק (Usk) ובמגור (Magor). העיירה בוחרת חמישה חברים למועצה עבור הרבעים של לרקפילד (Larkfield), סנט כריסטופר'ס (St Christopher's), סנט קינגמרק (St Kingsmark), סנט מרי'ס (St Mary's) ות'ורנוול (Thornwell). בעקבות הבחירות המקומיות של 2012, החלוקה מפלגתית של חברי המועצה מטעם צ'פסטו היא: שלושה ממפלגת הלייבור, אחד מהמפלגה השמרנית ואחד מהמפלגה הליברל-דמוקרטית. לעיירה יש מועצת עיר הכוללת 15 חברי מועצה הנבחרים מדי ארבע שנים. המועצה בוחרת את ראש העירייה מבין חבריה אחת לשנה. ראש העירייה לשנים 2018–2019 הוא חבר המועצה טוני רדהד (Tony Redhead).
לצ'פסטו ניתן מעמד של עיירה (Town charter) ב-1524 על ידי האציל המקומי (אדון הספר, כלומר מגן על הגבול עם ויילס), צ'ארלס סאמרסט, הרוזן הראשון של ווסטר (Charles Somerset, 1st Earl of Worcester). לאחר שהוקם מחוז מונמות'שייר ההיסטורי נכללה צ'פסטו במסגרת נפת קלדיקוט (Hundred of Caldicot) ב-1542. העיירה נשלטה על ידי חברת פקידי בית משפט (bailiffs) ופקידים נבחרים (burgesses) עד זמנו של צ'ארלס השני, מלך אנגליה, כשמעמד העיירה פג, ככל הנראה כתוצאה ממחלוקת. העיירה נשלטה על ידי ועד מקומי (Local Board) מ-1864, ומועצת מחוז עירוני (Urban District Council) הוקמה מ-1894. מועצת המחוז העירוני פורקה ב-1974, כאשר מרבית הפונקציות שמילאה נלקחו על ידי מועצת נפת מונמות' (Monmouth District Council). ב-1988 שונה שמה ל-Monmouth Borough Council, והייתה לאחת מחמש הנפות של מחוז גוונט (Gwent county) עד ששניהם בוטלו ב-1996.
הייצוג של העיירה בפרלמנט של הממלכה המאוחדת היה כחלק ממחוז מונמות'שייר החל ב-1536. בין 1985 ל-1918 יוצגה העיירה כחלק ממחוז הבחירה דרום מונמות'שייר, ומאז 1918 היא חלק ממחוז הבחירה מונמות' (Monmouth UK Parliament constituency). העיירה נשארה כחלק ממחוז הבחירה מונמות' בכל הבחירות מאז אף שגבולות מחוז הבחירה השתנו כמה פעמים. במרבית הבחירות נבחר חבר פרלמנט מטעם המפלגה השמרנית במחוז זה. בבחירות לאספת הנבחרים של ויילס (Welsh Assembly) העיירה שייכת לאזור הבחירה מונמות' (Monmouth Assembly constituency). צ'פסטו היא בתחומי אזור הבחירה ויילס (Wales European Parliament constituency) של הפרלמנט האירופי.
החקיקה של השנים 1535–1542 בנוגע לוויילס יצרה אנומליה בכך, שאף שמונמות'שייר צוינה כשייכת ל"מדינה או לריבונות של ויילס", היא הוכפפה ישירות לחצר וסטמינסטר ולא למוסדות השלטון של ויילס (Court of Great Sessions in Wales). מרבית החקיקה עבור ויילס יושמה תחת הביטוי "ויילס ומונמות'שייר", והשאלה האם מונמות'שייר צריכה להיות חלק מוויילס למטרות מנהל הובהרה סופית בחוק הממשל המקומי 1972 (Local Government Act 1972) ששילב אותה בתחומי ויילס.
כלכלה.