בשנת 2013 נבחר לתקופת כהונה רביעית עם 53% מהקולות. מתחרהו העיקרי, חבר הכנסת ניצן הורוביץ קיבל 38%. סיעתו, "תל אביב אחת", שמרה על כוחה (5 מנדטים), והייתה לסיעה השנייה בגודלה, אחרי "מרצ" של הורוביץ, שעלתה ל-6 מנדטים.
בשנת 2018 נבחר לתקופת כהונה חמישית, לאחר שניצח את יריבו אסף זמיר עם כ-46% מהקולות (לעומת 34% לזמיר). סיעתו, "תל אביב אחת" הגדילה את כוחה במועצת העיר ל-7 מנדטים.
בנייה ופיתוח.
במהלך כהונתו נקטה העירייה ב"מדיניות מתחמי הבילוי" - תחימת אזור היסטורי בעיר והכשרתו לבילוי ולמסחר. במסגרת זו שוקם מתחם נמל תל אביב ונהפך למרכז בילוי ותרבות. העירייה החלה בשיקום ובשיפוץ דומה בנמל יפו ובמתחם תחנת הרכבת ביפו (מתחם התחנה), ובבניין העירייה בכיכר ביאליק (מתחם ביאליק). כמו כן מבנים במושבה הטמפלרית לשעבר שרונה שופצו כחלק מהסבת האזור למתחם קניות (מתחם שרונה - דרום הקריה). מתחם "יד חרוצים" הפך אף הוא לאזור מסעדות ובילוי, בנוסף לכך שופצו וחודשו היכל התרבות, הבימה וכיכר התרבות המחברת ביניהם.
בעקבות הכרזת העיר הלבנה בתל אביב כאתר מורשת עולמית על ידי אונסק"ו בשנת 2003, החל תהליך רחב של שימור מבנים, בין השאר באזור שרונה ובלב תל אביב, ולראשונה הוכנה תוכנית שימור מבנים ואתרים שהגדירה כ-1,000 אתרים בתל אביב כמבנים לשימור, באופן שימנע את הפגיעה בהם.
במהלך כהונתו אושרו פרויקטים רבים לבניית מגורי יוקרה בעיר, כגון פארק צמרת, כחלק ממגמה ארצית של בניית גורדי שחקים למגורים. לאחר שנים של סכסוכים משפטיים בנוגע לזכותם של תושבים ותיקים בכפר שלם וביפו על הקרקע, לעומת זכותם של אלו שרכשו את הקרקע בסוף שנות ה-80, פעלה העירייה לפינוי התושבים, לאחר קבלת צו מבית המשפט כחלק מפרויקט פינוי-בינוי.
כדי להתמודד עם בעיית הדיור העממי בעיר, שהחריפה עקב האמרת מחירי הדירות, מינה חולדאי באוגוסט 2008 "ועדה למציאת פתרונות דיור בהישג יד". הוועדה המליצה לקדם מיזמי בינוי ביפו, של כ-2,000 יחידות דיור במחיר מוזל. פרויקט נוסף, של הרשות לפיתוח כלכלי, הוא פרויקט 'בנה דירתך' שאיפשר דיור ל-22 משפחות ביפו. בשנת 2014 השיקה עיריית תל אביב את פרויקט ״גני שפירא״, במסגרתו נבנו 69 דירות על קרקע עירונית וביוזמתה של העירייה, ואלה מושכרות במחיר קבוע ומסובסד לזוכי הגרלה של העירייה שעמדו בתנאי הסף להשתתפות בה, כמו גיל ורמת הכנסה.
במהלך כהונתו הורחבה הטיילת וחיבור חופי בין הרצליה לבת ים, דרך העיר תל אביב. כחלק מהרחבת הטיילת הוחל בשיקום מדרון יפו והפיכתו לפארק חופי לאורכה של יפו, החל תהליך פינוי חלקים מתחנת הכוח רדינג והכשרת מעבר להולכי רגל לאורך החוף, וצומצם שטחה של בריכת גורדון.
תחבורה.
העירייה בתקופתו הצהירה על מדיניות שעודדה שימוש באופניים ובהמשך בקורקינטים וכלי תחבורה קלים נוספים, כאמצעי זול להקל על גודש התנועה. כחלק ממדיניות זו הוחל ב-2011 בפרויקט תל-אופן, המציע אופניים להשכרה, והותקנו שבילי אופניים. במהלך כהונתו הוקצו יותר מ-130 ק"מ של מסלולים לאופניים על מדרכות, שדרות וצירי תנועה ברחבי העיר. רק במקרים מעטים נסללו שבילי האופניים על חשבון נתיבים המשמשים את הרכב הפרטי. המדיניות הביאה לעלייה בשימוש באופניים ולירידה מסוימת בשימוש ברכב הפרטי, אך המגמה התהפכה במהלך כהונתו הרביעית של חולדאי. בין השנים 2015 ל-2017 עלה במקצת שיעור המשתמשים ברכב, העלייה בשיעור הרוכבים נעצרה, ושיעור משתמשי התחבורה הציבורית ירד, בניגוד למגמה הארצית.
חולדאי התייחס לנושא התחבורה הציבורית בספטמבר 2008 באומרו: "בעיית התחבורה הציבורית היא בעיית יסוד של העיר הזו. להיעדר תחבורה ציבורית יעילה יש משמעויות כלכליות ממדרגה ראשונה, לא רק אקולוגיות. הבעיה היא היעדר הסמכות של הרשויות המקומיות לעשות משהו. פנינו למשרד התחבורה בעניין הזה, והם אמרו 'לא מתאים לנו'. לצערי, ראשי הערים לא יכולים לשנות". לעומת זאת, טען משרד התחבורה כי עיריית תל אביב תרמה למצב זה, משום שסירבה להכשיר נתיבי תחבורה ציבורית חדשים החל משנת 2003.
ביחס לשאלת החניה נקט חולדאי לרוב במדיניות המגדילה את היצע החניה ומעודדת שימוש בכלי רכב פרטי, אם כי במקרים מסוימים ביטל מקומות חניה קיימים. ב-2012 אפשרה העירייה לכל תושב תל אביב לחנות בחינם בשעות היום בכל רחבי העיר, ולא רק באזור המגורים כפי שהיה קודם לכן. כמו כן הכפילה העירייה את מספרי חניוני "קרוב לבית" שבהם יכולים התושבים לחנות בשעות הלילה בחינם, העניקה לתושבים הנחה של 75% בחניונים העירוניים של אחוזות החוף ואפשרה חניה על מדרכות (ראו להלן). כן הכשירה העירייה מקומות חניה רבים, בעיקר בחניונים תת-קרקעיים.
מתכננים עירוניים, ארגוני סביבה כמו החברה להגנת הטבע, ומשרד התחבורה טענו כי הגדלת היצע החניה בעיר תעודד שימוש ברכב פרטי ותפגע בשימוש בתחבורה ציבורית. חולדאי עצמו טען בספטמבר 2008 כי חניה יקרה יותר תעביר נסיעות מכלי הרכב הפרטי לתחבורה ציבורית.
חולדאי הפחית את שטח המדרכות המשמש את הולכי הרגל בעיר. בראשית כהונתו פעל להצרת מדרכות כדי להקל על זרימת תנועת כלי הרכב. בהמשכה נקט במדיניות המאפשרת חניה על חלק המדרכה שצמוד לכביש בכל עת, ועל חלק רחב ממנה בשעות הערב והלילה ובסופי שבוע - מדיניות שלא הוכרזה בגלוי. בהמשך כהונתו הפקיע מדרכות לטובת שבילי אופניים, ואפשר הפעלה של חברות להשכרת קורקינטים ואופניים ללא מתקני עגינה, אשר ניצלו את המדרכות לאחסון הכלים. העירייה פעלה לבסוף להגבלת רכיבת אופניים חשמליים במדרכות, אך החיכוך עם רוכבי האופניים הוסיף להוות איום על הולכי הרגל. תל אביב היא העיר שבה נפגעים בתאונות יותר הולכי רגל מבכל עיר אחרת, במספרים מוחלטים וביחס לגודל האוכלוסייה והעיר המסוכנת ביותר לאזרחים ותיקים.
ב-19 בנובמבר 2019, השיק חולדאי בשיתוף עם ראשי העירייה של גבעתיים, רמת השרון וקריית אונו את מיזם "נעים בסופ"ש". השירות, הניתן ללא תשלום, כולל רשת קווים בין-עירונית בת שישה קווים, הפועלת בסופי שבוע בין ארבע הרשויות.
ב-31 בדצמבר 2021, מנע חולדאי את פינוי התחנה המרכזית החדשה מאוטובוסים, זאת כחודשיים בלבד אחרי ששרת התחבורה מרב מיכאלי הודיעה על פינויה עד סוף 2023. בעקבות זאת הגישו תושבי השכונות הסמוכות לתחנה המרכזית, באמצעות האגודה לזכויות האזרח, עתירה מנהלית נגד חולדאי ועיריית תל אביב-יפו, בדרישה לפינוי התחנה המרכזית כפי שנקבע לפני כן, היינו עד סוף 2023.
מהלך נוסף שעשה חולדאי למניעת ביקורת על אי-פינוי התחנה המרכזית, היה הכחשת זיהום האוויר שהתחנה מייצרת. הכחשה זו זכתה לביקורת חריפה מצד המשרד להגנת הסביבה, אשר שלח מכתב בו הזהיר את אנשי העירייה לבל יפיצו ידיעות שקריות על מצב זיהום האוויר באזור התחנה המרכזית, שהינו החמור בישראל.
תרבות וספורט.
לאור התרחבות מוזיאון תל אביב לאמנות עלה הצורך בגיוס תרומות לבניית אגף חדש.
בסוף שנת 2005 הוביל חולדאי מהלך של קבלת תרומה בסך 20 מיליון דולר מאיש העסקים סמי עופר לשם בנייתו, בתמורה להסבת שם המוזיאון ל"מוזיאון תל אביב לאמנות ע"ש סמי ואביבה עופר", ורישום הערת אזהרה לטובת עופר על מבנה המוזיאון. סערה ציבורית שהתעוררה בעקבות הסכם זה הביאה לביטולו. חולדאי המשיך לפעול לגיוס תרומות לשם בניית אגף חדש למוזיאון. הבניין על שם פול והרטה עמיר הכפיל את שטח המוזאון וזכה עם פתיחתו בתואר "המוזאון הטוב ביותר של שנת 2011" על ידי מגזין התיירות Travel and Leisure.
ב-25 ביולי 2007 הורה חולדאי על הריסת אולם הספורט על שם אוסישקין בתל אביב, בשל מצבו הירוד של המבנה. האולם היווה "בסיס האם" של אוהדי קבוצת הפועל תל אביב בכדורסל במשך עשרות שנים, והאוהדים הרבים בעיר הביעו כעס, התמרמרות ואכזבה על הריסת אולם הספורט. במקום האולם שנהרס הוקם היכל קבוצת שלמה במתחם הדרייב אין, הריסת המבנה הייתה מאבק שנמשך קרוב לשנה וחצי בין גורמים רבים בעייריה, בענפי הספורט ובאזור. במהלך המאבק התגלו כתובות נאצה על קברי הוריו של חולדאי בקיבוץ חולדה שרוססו על ידי אוהדים שביקשו למחות על הכוונה להרוס את האולם. הכתובות גררו ביקורת ציבורית, גם מצדה של קבוצת הפועל תל אביב ואוהדיה. כבר למחרת התנדבו קבוצת אוהדי הפועל תל אביב שהלכו לבית הקברות וניקו ותיקנו את הקברים.
בתחילת 2008 החלה העירייה לשפץ את בריכת גורדון, שחסמה את רצף הטיילת לאורך חופה של העיר. במקום הבריכה המקורית, החלה הערייה בבניית בריכה במתכונת מצומצמת ב-20 ביולי 2009 נפתחה בריכת גורדון המחודשת.
בינואר 2021 בעת מגפת הקורונה שכללה סגירת מוסדות התרבות בישראל, הבטיח חולדאי לפתוח את מוסדות התרבות בעיר, למי שהתחסן פעמיים.
רון חולדאי משמש בנוסף לתפקידו כראש העירייה, כיו"ר מועצת הנאמנים של התיאטרון הקאמרי ומוזיאון תל אביב.
להט"ב.
במהלך התמודדותו בבחירות המקדימות במפלגת העבודה בשנת 1995, עורר חולדאי סערה כאשר אמר כי "שני הומואים מתנשקים מגעילים אותי כמו ג'וקים". כעבור מספר חודשים יזם מפגש עם פרופ' עוזי אבן, פעיל אגודת הלהט"ב, והבטיח לתמוך כמחוקק במאבק ההומוסקסואלים לשוויון, אולם סירב לבקשת אבן לצילום משותף בנימוק "אני לא אוהב שעושים לי הפתעה ומכינים לי מארבים. אשמח להצטלם עם עוזי אבן בכל הזדמנות אחרת. אם אצטלם איתך עכשיו יגידו שאני מתחנף לקהילה רק כדי להיבחר לפריימריס".