בשנת 1987 הוא הגן על תוארו נגד האלוף האולימפי לשעבר הנרי טילמן, אשר בעברו ניצח את מייק טייסון פעמיים בקרבות חובבים. לאחר שהגן על תוארו הוא ניצח אף באליפות העולם של פדרציית האיגרוף הבינלאומית (אנגלית: Internation Boxing Federation, ראשי תיבות IBF) כאשר ניצח את ריקי פרקי בנוקאאוט ב-3 סיבובים. בשני קרבות נוספים שערך בשנת 1987 הוא הגן על תאריו.
בשנת 1988 הפך הוליפילד לראשונה בהיסטוריה לאלוף העולם באיגרוף במשקל Cruiserweight בכל ארגוני האיגרוף המקצועי המוכרים, זאת לאחר שניצח בנוקאאוט את אלוף מועצת האיגרוף העולמית (אנגלית: World Boxing Council, ראשי תיבות WBC) קרלוס דה לאון בקרב בן 8 סיבובים שנערך בלאס וגאס.
משקל כבד.
לאחר שאיחד את תוארי אלוף העולם במשקל Cruiserweight הכריז הוליפילד כי יעלה במשקל וינסה להתחרות על תואר אלוף העולם במשקל כבד, בו החזיק מייק טייסון. הקרב הראשון במשקל כבד בו התחרה נערך ב-16 ביולי 1988 בו ניצח בנוקאאוט בסיבוב החמישי את ג'יימס "המהיר" טיליס, בלייק טהו שבנבדה. הוליפילד ניצח באותה שנה אף את אלוף העולם לשעבר במשקל כבד פינקלון תומאס, זאת בנוקאאוט בסיבוב השביעי.
בשנת 1989 התאגרף נגד אלוף העולם לשעבר במשקל כבד מייקל דוקס. אף קרב זה נבחר לאחד הקרבות הטובים ביותר של שנות ה-80 (במשקל כבד), על ידי המגזין "רינג". הוליפילד ניצח בקרב בנוקאאוט בסיבוב ה-10. הוא נלחם אותה שנה בשני קרבות נוספים, באחד מהם ניצח את אלוף ברזיל.
בשנת 1990 לאחר שניצח בקרב אחד, הוא היה למועמד הראשון לקרב על כתר אלוף העולם.
שנותיו כאלוף עולם במשקל כבד.
ב-11 בפברואר 1990 הוכה עולם האיגרוף בתדהמה כאשר ג'יימס "באסטר" דוגלאס, מתאגרף אלמוני יחסית עד לאותה עת, ניצח בקרב אליפות שנערך בטוקיו את אלוף העולם במשקל כבד מייק טייסון והדיחו מן הכתר. להוליפילד הובטח קרב אליפות עוד בטרם נערך העימות בין טייסון לדוגלאס, כל זאת מתוך הנחה כי טייסון יגבר בקלות על דוגלאס. במקום טייסון, פגש הוליפילד בקרב האליפות את דוגלאס, אשר הופיע לקרב לאחר שהעלה באופן ניכר במשקלו ולא היה בכושר גופני מתאים. בסיבוב ה-3 נפל דוגלאס לקרשים לאחר אגרוף ימני של הוליפילד והתעלף. הוליפילד הוכתר לאלוף העולם החדש במשקל כבד של כל ארגוני האיגרוף המקצועי, והראשון לזכות בתואר זה שהחל את דרכו במשקל חצי כבד.
הוליפילד הגן לראשונה על תוארו בקרב נגד אלוף העולם לשעבר ג'ורג' פורמן בקרב שכונה "קרב הגילים". גילו של הוליפילד בעת הקרב היה 28, בעוד פורמן היה בן 42 אותה עת. הקרב נמשך 12 סיבובים ובסופו הוכרז הוליפילד כמנצח בנקודות. רבים הופתעו מכושר הסיבולת של פורמן בקרב זה.
להוליפילד נקבע קרב נוסף על התואר, נגד מייק טייסון, לחודש נובמבר 1991. אולם, טייסון ביקש תחילה לדחות את הקרב בטענה כי נפצע באימונים ומאוחר יותר הורשע באונס ונכלא ולכן הקרב הראשון בין הוליפילד לטייסון נערך רק בשנת 1996 (קרב בו ניצח הוליפילד בנוקאאוט בסיבוב ה-11). הוליפילד הצליח להגן על תוארו משך למעלה משנתיים, במספר קרבות, ביניהם מול אלוף העולם לשעבר, לארי הולמס.
בחודש נובמבר 1992 נפגש לקרב על התואר, בן 12 סיבובים, עם רידיק בואו. אף שהוביל בבטחה לאורך 5 הסיבובים הראשונים, הוליפילד נוצח בתום 12 הסיבובים בנקודות והפסיד את התואר. ב-6 בנובמבר 1993 נפגש עם בואו פעם נוספת. בסיבוב ה-7 בקרב זה אירע אחד הרגעים המוזרים יותר בהיסטוריית האיגרוף המקצועי, כאשר צנחן הופיע מאי-שם בשמיים וכמעט צנח לתוך הזירה בעיצומו של הקרב, לולא נתפס מצנחו בכלונסאות הפנסים. הצנחן נגרר אל הקהל, הוכה נמרצות בידי אנשי צוותו של בואו והקרב (בו הוביל בואו בבטחה) הופסק ל-20 דקות. לאחר ההפסקה נטל הוליפילד את היוזמה וניצח בנקודות ב-12 סיבובים. אותה שנה בחרה בו תוכנית הספורט של רשת הטלוויזיה ABC כאתלט השנה לשנת 1993.
הפסד תואר אלוף העולם.
בחודש אפריל 1994 ניסה הוליפילד להגן על תוארו בקרב נגד מייקל מור, אשר ביקש להיות למתאגרף הראשון בעל עמידת מוצא שמאלית (Southpaw) המוכתר לתואר אלוף העולם במשקל כבד. אף שהפיל את מור לקרשים בסיבוב השני, הוליפילד נקע את כתפו והפסיד בקרב בנקודות לאחר 12 סיבובים. כאשר אושפז לאחר הקרב לצורך הטיפול בכתף, התגלה כי קיים ליקוי בליבו והוא נאלץ להכריז על פרישה מאיגרוף מקצועי. זמן קצר אחר כך הפך הוליפילד למאמינו של המטיף הנוצרי יליד ישראל, בני הין, ובאסיפה של הין בפילדלפיה, זה הודיע לו כי ליבו החלים. בתגובה תרם לו הוליפילד 265,000 דולר. הוליפילד התייצב לבדיקה רפואית נוספת באיגוד האיגרוף ונמצא כשיר להתאגרף.
הוליפילד חזר להתאגרף ונפגש לקרב נוסף עם רידיק בואו, בו הפסיד בנוקאאוט בסיבוב ה-8. מאוחר יותר טען הוליפילד כי נדבק בצהבת נגיפית לפני הקרב ולכן היה חלש.
קרבותיו עם מייק טייסון.
בשנת 1996 נערך העימות הראשון בין הוליפילד לטייסון. טייסון חזר וזכה בתוארי אלוף העולם במשקל כבד של ה-WBA וה-WBC. הוא הוכרז כמוותר על תואר ה-WBC לאחר שסירב להתייצב לקרב הגנה על התואר וב-9 בנובמבר 1996 והעדיף להתייצב לקרב הגנה על תואר ה-WBA נגד הוליפילד. רוב הפרשנים ניבאו ניצחון לטייסון אולם הוליפילד ניצח בנוקאאוט בסיבוב ה-11 והיה לאלוף עולם במשקל כבד בפעם השלישית, הישג לו זכו שני מתאגרפים בלבד לפניו: מוחמד עלי ולנוקס לואיס.
ב-28 ביוני 1997 נפגשו הוליפילד וטייסון לקרב חוזר על התואר, קרב שנודע מאוחר יותר בכינוי "קרב הנשיכות". בסיבוב ה-3 לקרב נשך טייסון באחת מאוזניו של הוליפילד ושופט הזירה הפחית שתי נקודות ממאזנו. לאחר שנשך את אוזנו השנייה של הוליפילד וחתך חלק מרקמת האוזן, נפסל טייסון מן הקרב והתגוששות המונית פרצה בזירה. טייסון טען לאחר הקרב כי נשיכותיו באוזני הוליפילד באו בתגובה לנגיחותיו של הוליפילד במהלך הקרב, עליהן לא העיר השופט ואשר כתוצאה מהן נפצע בקרב.
הוליפילד בתחילת המאה ה-21.
הוליפילד נפגש פעם נוספת עם מורר, אז אלוף העולם במשקל כבד של ה-IBF, וניצחו בנוק-אאוט טכני בתום 8 סיבובים, במהלכם הפיל הוליפילד את מורר שבע פעמים. בחודש מרץ 1999, נערך ניסיון לאחד מחדש את שלושת תוארי אלוף העולם במשקל כבד, בקרב נגד לנוקס לואיס מבריטניה. עימות זה הסתיים בתיקו לאחר 12 סיבובים, והשניים שמרו איש על תאריו (הוליפילד שמר על התארים מטעם ה-WBA וה-IBF ולואיס הוסיף להחזיק בתואר ה-WBC). על פי החלטת שלושת ארגוני האיגרוף נפגשו השניים לקרב נוסף בחודש נובמבר אותה שנה. בקרב זה ניצח לואיס בהחלטה פה אחד של השופטים, והפך לאלוף העולם הבלתי מעורער.
בחודש אוגוסט 2000 נפגש הוליפילד לקרב עם ג'ון רואיז על התואר העולמי של ה-WBA במשקל כבד, זאת לאחר שמתאגרף אחר הודח מן התואר לאחר שלא התייצב לקרב. הוליפילד זכה בהחלטת שופטים מעוררת מחלוקת לאחר 12 סיבובים. בכך היה למתאגרף הראשון בהיסטוריה שזכה בפעם הרביעית בתואר אלוף העולם במשקל כבד. בחודש מרץ 2001 נפגשו השניים לקרב נוסף על התואר. הפעם ניצח רואיז ב-12 סיבובים והיה לאלוף ההיספני הראשון במשקל כבד. ב-15 בדצמבר 2001 נפגשו השניים בפעם השלישית. הקרב הסתיים בתיקו ורואיז שמר על תוארו. הוליפילד המשיך להתאגרף אף לאחר שמלאו לו 40. בחודש אוגוסט 2005 דיווח עיתון הניו יורק דיילי כי הוועדה האתלטית של מדינת ניו יורק אסרה על הוליפילד להמשיך ולהתאגרף בגלל "מיומנויות ירודות". זאת אף שהוליפילד עמד בכל הבדיקות הרפואיות שנעשו לו. הוליפילד לא התאגרף בשנת 2005, אולם חזר להתאגרף וניצח מתאגרפים בולטים בשנים 2006–2007.
ב-30 ביוני 2007, עת היה בן 44, ניצח הוליפילד בהחלטת שופטים, קרב בן 12 סיבובים, נגד לו סבריס וכך נסללה דרכו לקרב נוסף על התואר העולמי במשקל כבד של ארגון ה-WBO. ב-13 באוקטובר 2007 נוצח הוליפילד על ידי סולטאן איברגימוב, בקרב שנערך במוסקבה. למרות גילו הצליח הוליפילד להלום באיברגימוב ואף זכה במספר סיבובים. לאחר הקרב הכריז הוליפילד כי עדיין אין בדעתו לפרוש מאיגרוף, למרות חששם של רבים לבריאותו.
מאזנו כמתאגרף מקצועי.
מאזנו של הוליפילד כמתאגרף מקצועי, לאחר שהפסיד בקרב עם סולטאן איברגימוב, הוא 42 ניצחונות (מהם 27 בנוקאאוט, 13 בהחלטת שופטים, 1 בניצחון טכני לאחר פרישת היריב, 1 בפסילת היריב), 9 הפסדים (2 בנוקאאוט, 7 בהחלטת שופטים), 2 קרבות שנסתימו בתיקו.
עיסוקים נוספים.
בשנת 2016 השתתף בגרסה הארגנטינאית לתוכנית המציאות "רוקדים עם כוכבים" בעונה ה-11, והיה למודח השלישי.
אל קאעידה במגרב האיסלמי
חגורת הבורשט
חגורת הבּוֹרְשְׁט (באנגלית: Borscht Belt) הוא כינוי לאזור באפסטייט ניו יורק (האזור במדינת ניו יורק שמצפון לעיר ניו יורק) בארצות הברית, הכולל בדרך כלל את אתרי הנופש בהרי קטסקיל, ובמחוזות סליבן ואלסטר, שהיו מאוד אהודים בקרב יהודי ניו יורק. באתרי הנופש באזור יכלו הנופשים ליהנות מבידור ביידיש ומופעי "מוזיקה יהודית".
"חגורת הבורשט" הייתה בשיאה כאזור תיירות ליהודים בין שנות ה-40 לשנות ה-60 של המאה ה-20. לפיכך כונה האזור לעיתים גם "האלפים היהודיים" או "מחוז סלומון" (משחק מילים על שם יהודי נפוץ ושמו של מחוז סליבן).
התרבות שהתפתחה באזור היא מוקד לחוקרי התרבות של יהדות ארצות הברית. בדרנים יהודיים רבים החלו את דרכם באתרי הנופש היהודיים שבאזור זה, בהם דני קיי, מל ברוקס ועוד.
חגורת הבורשט הונצחה בתרבות הפופולרית בסרט "ריקוד מושחת", שעלילתו מתרחשת באתר נופש באזור.
במישור האקדמי, אוניברסיטת בראון מקיימת כל שנה סמינרי מחקר בנושא "חגורת הבורשט" בשיתוף עם מכון קטסקילס.
ויליאם דלברט גאן