וילסון המשיך להתעניין בפוליטיקה והוא הפך לחבר בוועד המנהל של אגודת פביאן. ב-1944 הוא נבחר כמועמד מפלגת הלייבור למחוז הבחירה אומסקירק (Ormskirk) לקראת הבחירות הכלליות הקרבות ב-1945. עיתון אחד דיווח: "בגיל 28, מר וילסון נתפס על ידי סוציאליסטים כמתאים למשרת נשיא מועצת המסחר או שר האוצר." לאחר שהתפטר מתפקידו במשרד הדלק והאנרגיה התכוון לשאת משרת הוראה במכללה אוניברסיטאית. בשנה שלאחר מכן הוציא לאור את הספר 'עסקה חדשה עבור פחם' (New Deal for Coal). הספר היה לאמרה פוליטית-כלכלית מנומקת ולא דוקטרינרית שנגע למטרת הלאמת המכרות של מפלגת הלייבור. התיק הוצג כמעט כולו בנימוק של יעילות ולא של הגשמת חזון סוציאליסטי. וילסון אף הציע בתוכו שיו"ר מועצת הפחם העתידית יקבל משכורת של עד 15,000 ליש"ט בשנה - אז שכר גדול מאוד - כדי להבטיח איכות ניהולית. פרשת הלאמת הפחם עמדה במקום גבוהה בסדר העדיפויות של מפלגת הלייבור והבוחרים הבריטיים בבחירות 1945.
חבר פרלמנט ושר (1945–1964).
הבחירה לפרלמנט ונשיא מועצת המסחר.
בתום המלחמה החל לחפש מושב מתאים בפרלמנט, על מנת להתמודד בבחירות הכלליות הקרבות ובאות. הוא הציג את מועמדותו הרשמית למושב הנבחר, אומסקירק, עוד לפני שהוכרזו הבחירות, ולכן נאלץ להתפטר מתפקידו הציבורי. בזמן שהתפנה לו בין לבין, הוא כתב ספר ובו קרא להלאמה של מכרות הפחם משיקולי יעילות. בחירות 1945 הסתיימו בניצחון סוחף של הלייבור. גם וילסון ניצח במחוז שלו ובגיל 29 היה לחבר הפרלמנט. ראש הממשלה הנבחר קלמנט אטלי מינה אותו במפתיע למזכיר פרלמנטרי (מעין סגן שר) במשרד העבודות. שנתיים לאחר מכן, ב-14 באוקטובר 1947 התמנה לשר המסחר והתעשייה. בגיל 31 הוא היה השר הצעיר ביותר מאז ויליאם פיט הבן. הוא הנהיג את ביטול רבות ממגבלות הקיצוב שנותרו מהמלחמה. ב-1950 הוא נבחר מחדש לפרלמנט בקושי, לאחר שמחוז הבחירה שלו שונה להאיטון שליד ליברפול.
מאוחר יותר נזכר וילסון כיצד אטלי שלט בהצלחה ב"חמישה סוסים חזקים" בממשלתו - ארנסט בווין, הרברט מוריסון, יו דלטון, סטפורד קריפס ואנורין בווין: "הכוח של אטלי בקבינט נבע בין השאר בשליטתו העסקית בהליכי ממשלתו ובשליטתו המוחלטת. יכולת ברורה לסכם את החלטותיו... אישיותו הממולחת של ראש הממשלה בקבינט שיקפה את איכותו הגדולה ביותר, אומץ לב... אטלי היה בשליטה מלאה, בעצמו, בקבינט שלו ובבית הנבחרים. תשובותיו בפרלמנט היו תמציתיות וברורות, עם חוש הומור קטן ומתקווץ."
נטען שווילסון היה שר מוכשר. "הוא לא ביצע טעויות גדולות; הוא לא נשא נאומים בלתי נשכחים. מלבד אולי בנושא אחד - זה של הסחר הסובייטי." ב-1947 שימש זמן מה כשר האחראי על סחר חוץ. במסגרת תפקידו זה נסע לברית המועצות מספר פעמים, לשאת ולתת. ביקורים אלו עוררו לימים חשד, שמא ניהל בהם מגעים מסוג אחר לגמרי וכי ייתכן ופעל מאחורי גב המערב בריגול בעבור ברית המועצות. לווילסון לא היו יחסים טובים עם שר הקבינט שתחתיו עבד, יו גייטסקל. שני הגברים נתפסו כמנהיגים עתידיים של מפלגתם. גייטסקל כתב ביומנו: "חבל שהרולד וילסון, שאני רואה בו כישרון יוצא דופן ורק מסיבה זו הוא בעל ערך רב ביותר לממשלה, יפגע בכל כך הרבה אנשים בהיותו כה נפוח בראשו... כמובן, אני נחשב ליריב שלו ולכן המקורבים אלי תמיד מדברים עליו במונחים מזלזלים. אבל אני לא חושב שזה בכלל המצב. מה שמדכא באמת זה שהוא אדם מאוד לא אישי. אתה לא מרגיש שאי פעם תוכל להיות חבר קרוב איתו, או בעצם שאי פעם יהיו לו חברים קרובים." פיליפ זיגלר, מחבר ביוגרפיה על וילסון שראתה אור ב-1993, הצביע על כך שאם "וילסון היה מנהל יומן דומה הוא היה מאשים את גייטסקל בהיותו סנוב, קנאי וצדקן."
וילסון נחשב לפוליטיקאי חלש בביצועיו במהלך הבחירות. העיתונאי ארנסט קיי טען: "הוא דיבר ללא הערות קצת יותר מחצי שעה. הייתי מאוכזב כשהקשבתי לו וידעתי שכמה מעמיתיי שותפים לרגשות שלי. עד שהוא היה באמצע הנאום שלו. הקהל גדל לשלושים איש בלחץ; קל היה לשמוע את דשדוש הרגליים ולראות אנשים עוצרים פיהוקים. הוא לא היה דובר טוב. הוא היה עמום. לא הייתה בו אש. חשבתי שהוא דיבר כאילו הוא נשא הרצאה באוקספורד... הוא סיים את נאומו במעט מחיאות כפיים - ורוב אלו הגיעו מהפלטפורמה, (מקרב יועצי הקמפיין שלו)." קיי דיבר עם וילסון בפרטיות לאחר מכן וגילה אדם שונה מאוד: "הרולד וילסון היה מקסים. הוא נוצץ בשנינות. הוא היה משעשע ונהג להתבדח. הוא היה רגוע. למה, מצאתי את עצמי חושב, הוא לא שם קצת מהשנינות הזו בנאומיו?"
התפטרותו מהקבינט.
בפברואר 1950 קידם ראש הממשלה אטלי את יו גייטסקל לתפקיד השר לענייני כלכלה. כאשר סטפורד קריפס התפטר תשעה חודשים לאחר מכן, גייטסקל מונה לרשת אותו כשר האוצר. הקבינט היה חלוק בהקשר למינוי, הרברט מוריסון אישר את המינוי בעוד אניירין בוואן לא הסכים ושלח מכתב התנגדות לאטלי. כתוצאה ממלחמת קוריאה הופעל לחץ על ממשלת בריטניה להגדיל את הוצאות הביטחון. קלמנט אטלי הסכים בסופו של דבר להגדיל את תקציב ההגנה הבריטי מ-3,400 מיליון ליש"ט ל-4,700 מיליון ליש"ט. וילסון לא הסכים עם מדיניות זו כיוון שחשב שכל ניסיון להגיע ליעד ההוצאות יהיה אסון לכלכלה הבריטית. אניירין בוואן (שר הבריאות), ג'ון סטראצ'י (שר החוץ למלחמה) וג'ון פרימן (מזכיר פרלמנט במשרד האספקה) הסכימו עם וילסון אבל גייטסקל התעקש שהוא יוכל למצוא את הכסף כדי לשלם עבור ההוצאות המוגדלות על תקציב הביטחון.
גייטסקל החליט שאחת הדרכים להשיג את הכסף היא על ידי קיצוץ בהוצאות הממשלה. חוק הביטוח הלאומי יצר את המבנה של מדינת הרווחה ולאחר חקיקתו של חוק שירותי הבריאות הלאומיים ב-1948 הוביל לכך שאנשים בבריטניה זכו לאבחון וטיפול בחינם במחלות, בבית או בבית החולים, כמו גם שירותי שיניים ורפואת עיניים. גייטסקל אמר לעמיתיו שהוא מתכוון להטיל חיובים על משקפיים ועל שיניים תותבות שסופקו במסגרת ה-NHS. וילסון, בוואן ופרימן איימו כולם להתפטר. נעשו ניסיונות לשחד את שלושתם לחזור בהם. לווילסון הוצע מושב בטוח בבחירות הבאות. הרברט מוריסון נקט באיומים ואמר לווילסון שאם יתפטר יסגרו השערים בפניו "בפוליטיקה של הלייבור למשך עשרים שנים" הבאות. גייטסקל קיווה ששלושת הגברים יתפטרו. הוא אמר ליו דלטון, "נפטר היטב משלושתם!" ג'יימס קלהאן אמר לאיש הקשר שלו בשגרירות האמריקאית שאף על פי שווילסון ובוואן איימו להתפטר כמעט ולא היה להם בסיס תמיכה מתוך המפלגה. ב-11 באפריל, יום לאחר שגייטסקל הציג את התקציב שלו בפני בית הנבחרים, התפטר בוואן מתפקידו כשר הבריאות. בנאום שנשא בבית הנבחרים הסביר בוואן מדוע קיבל את ההחלטה להתפטר. הוא התחיל בבחינת הצעתו של גייטסקל להגדיל את הוצאות הביטחון של הממשלה ולאחר מכן המשיך ובחן את הקיצוצים בשירות הבריאות הלאומי. בוואן טען שהצעד של גייטסקל מערער את מדינת הרווחה.
לאחר נאום ההתפטרות שלו בפני בית הנבחרים, גם וילסון הודיע על התפטרותו מהקבינט. נאום ההתפטרות של וילסון היה פחות נלהב מזה שנשא בוואן. "אף על פי שעניין עקרוני, כפי שאני מאמין שהוא, מנתק אותי כעת מעמיתיי בקבינט, אני צריך, במקביל, למלא רצוני להביע את תחושת הזכות העמוקה שהייתה לי לקבל הזדמנות לשרת איתם ובאופן צנוע ככל שיהיה ליטול חלק בהישגיה האמיתיים והגדולים של הממשלה בשנים האחרונות. הישגים בחיינו הכלכליים והחברתיים שאני מאמין שאין להם כל אח ורע בהיסטוריה שלנו." גם וילסון וגם ג'ון פרימן פרשו מהממשלה. וילסון, בוואן ופרימן הצטרפו כעת לקבוצת הנותרים בחוץ (Keep Left). רשימת חברי המפלגה הבכירים שנותרו ללא משרץ קבינט בממשלות אטלי. וילסון טען שגייטסקל נקט פעולה זו כחלק מקרב שניהל עם בוואן. וילסון טען שהוא עזב את הממשלה כדי לתמוך בשר הבריאות היוצא. עם זאת, אחרים בקבינט הציעו לו לנקוט בפעולה זו משום שלדעתו זו הדרך הטובה ביותר לעלות בדרג הפוליטי לשורות הנהגת המפלגה. ג'ון פרימן הודה שההתפטרות שלהם הייתה חלק מתוכנית להפוך את בוואן למנהיג הלייבור. "כולם הבינו את ההתפטרות כטקטיקה להפוך את 'ניי' (הכינוי הפוליטי של בוואן) למנהיג".
בספסלי האופוזיציה.
מאוחר יותר בשנת 1951 הפסיד הלייבור את הבחירות. לאחר זמן מה הפסיק וילסון להזדהות עם בוואן. ביד המקרה, היה זה וילסון שהחליף את בוואן בממשלת הצללים, לאחר שזה האחרון התפטר גם ממנה ב-1954. לאחר ההפסד בבחירות והמעבר לספסלי האופוזיציה, נקרעה מפלגת הלייבור בין קבועת הנותרים בחוץ לבין ההנהגה של יו גייטסקל, שהסתמן כיורשו המיועד של אטלי. כאשר אטלי התפטר ב-1955, גייטסקל הפך למנהיג החדש של הלייבור. וילסון לא חשב שגייטסקל היה למנהיג טוב. בזיכרונותיו טען: "ליו גייטסקל היו הרבה תכונות משובחות, כולל נאמנות בלתי מעורערת לחבורה הקרובה של מקורביו ולעקרונות הכלכלה כפי שפירש אותם, יחד עם קסם אישי רב. אבל ברגע שהגיע להחלטה, דבר לא היה יכול להניע אותו ממנה. בין אם הוויכוח התרחש בקבינט הצללים או בהנהגה הלאומית, כל עמית הנוקט בקו שונה משלו נחשב לא רק ככופר, אלא כאלוהי הכופרים. עושה צרות או פשוט אדם חסר שכל." וילסון מילא את תפקידו בממשלת הצללים ביעילות רבה. החל ב-1956 הוא היה צילו של שר האוצר ונאומיו בנושא זכו לשבחים על שנינותם ובהירותם. הוא טבע את המונח "גמדי ציריך", כינוי אותו הדביק לבנקאים השווייצרים אותם האשים בספקולציה כנגד הלירה שטרלינג. במקביל לכך הוא הוביל חקירה פנימית שנועדה לשפר את הטעון שיפור במפלגת הלייבור.