למרות זאת, קסרלינג הצליח להרוויח זמן דרך טקטיקת ההגנה שלו, עד תחילת הגשמים בסתיו. ההתקדמות של הארמייה השמינית הפכה איטית מאוד לאחר שגשמים חזקים גרמו למפולות בוץ אשר חסמו את הדרכים. למרות שהארמייה עברה את ההרים, המישור היה מוצף, ומנע מהשריון של הארמייה השמינית לנצל את פריצת הדרך. חיל הרגלים של הקורפוס הבריטי החמישי והקורפוס הקנדי הראשון (יחד עם הדיוויזיה הניו זילנדית השנייה) התקדמו באיטיות בעוד פון ויטינגהוף מסיג את כוחותיו מאחורי הנהר הבא מעבר למרסיה, כמה קילומטרים מעבר לרימיני. העמדות בנהר אוסה נכבשו ב-26 בספטמבר, והארמייה השמינית הגיעה לנהר הבא, פיומיצ'ינו, ב-29 בספטמבר. ארבעה ימי גשם כבדים חייבו את הכוחות לעצור שוב, והקורפוס החמישי היה מוכרח התארגן מחדש.
מאז תחילת מבצע "אולייב", סבלה הארמייה השמינית מ-14,000 נפגעים. כתוצאה מכך נאלצו הגדודים הבריטים להקטין את מספר הפלוגות מארבע לשלוש בשל מחסור חמור בכוח אדם. מול הארמייה השמינית, קורפוס הפאנצר ה-76 סבל מ-16,000 נפגעים. בזמן התארגנות הארמייה השמינית בסוף ספטמבר 1944, נשלח ליס לפקד על כוחות היבשה של בעלות-הברית בדרום-מזרח אסיה, ולוטננט גנרל ריצ'רד מקרירי הועבר מפיקוד על הקורפוס העשירי לפקד על הארמייה השמינית.
חזית מרכזית (הארמייה החמישית).
היווצרות הארמייה החמישית של ארצות הברית.
הארמייה החמישית של ארצות הברית, שהייתה בפיקודו של גנרל מארק קלארק, הורכבה משלושה קורפוסים: הקורפוס הרביעי בראשות מייג'ור גנרל ויליס ד. קריטנברגר באגף שמאל, שכלל את הדיוויזיה המשוריינת הראשונה של ארצות-הברית, דיוויזיית השריון הדרום-אפריקנית השישית ושתי קבוצות רגימנט קרביות ("RCT"), אחת מדיוויזיית הרגלים ה-92 של ארצות הברית ("חיילי הבופאלו") והשנייה מהדיוויזיה הברזילאית הראשונה (כוח המשלוח הברזילאי); במרכזה היה הקורפוס האמריקאי השני, תחת פיקודו של מייג'ור גנרל ג'פרי קיז (עם דיוויזיות הרגלים ה-34, ה-85, ה-88 וה-91  אשר נתמכו על ידי שלושה גדודי טנקים); ועל ידי הקורפוס ה-13 הבריטי, תחת פיקודו של לוטננט גנרל סידני קירקמן (שהורכב מדיוויזיית חיל הרגלים הבריטית הראשונה והדיוויזיה המשוריינת הבריטית השישית, דיוויזיית חיל הרגלים ההודית השמינית והבריגדה הקנדית הראשונה). כמו הארמייה השמינית, גם הארמייה החמישית נחשבה חזקה בשריון וקצרה בחי"ר, בהתחשב בשטח שבו הן תקפו.
המבנה הגרמני באפנינים המרכזיים.
בקו החזית מול כוחותיו של קלארק היו חמש דיוויזיות של הארמייה ה-14 הגרמנית בפיקודו של יואכים למלזן (דיוויזיית השדה של הלופטוואפה ה-20, דיוויזיית פאנצרגרנדיר אס אס ה-16, דיוויזיות חיל הרגלים ה-65, ה-362 ודיוויזיית הצנחנים הרביעית) ושתי דיוויזיות בקצה המערבי של הארמייה העשירית (דיוויזיות הרגלים ה-356 וה-715). בסוף השבוע הראשון בספטמבר הועברו דיוויזיית השדה של הלופטוואפה ודיוויזיית חיל הרגלים ה-356 לחזית הים האדריאטי, יחד עם דיוויזיית הפאנצרגרנדיר ה-29 ועם העתודה המשוריינת של דיוויזיית הפאנצר ה-26. הארמייה ה-14 לא הייתה איכותית כמו הארמייה ה-10: היא נפגעה קשות בנסיגה מאנציו, וחלק ממנה הוחזר במהירות וקיבל הכשרה מהירה כדי לשוב ולהילחם.
תוכנית בעלות הברית.
תוכניתו של קלארק הייתה שהקורפוס השני יתקוף לאורך הדרך מפירנצה לפירנצוולה ואימולה, דרך המעבר של איל ג'וגו כדי לאגף את ההגנות הקשות של מעבר פוטה (בכביש הראשי של פירנצה-בולוניה), בעוד שמימינם, הקורפוס הבריטי ה-13 יתקדם דרך הקו הגותי במטרה לחתוך את כביש 9 בפינזה. העברת דיוויזיית הרגלים ה-356 לחזית האדריאטית החלישה את ההגנות סביב מעבר איל ג'וגו (il Giogo), שכבר היווה נקודת תורפה חלשה באזור, כשהיה על הגבול בין הארמייה העשירית והארמייה ה-14.
הקרב.
במהלך השבוע האחרון של אוגוסט, הקורפוס האמריקני השני והקורפוס הבריטי ה-13 החלו לנוע אל ההרים כדי לתפוס עמדות למתקפה העיקרית על ההגנות העיקריות בקו הגותי. הם נתקלו בהתנגדות עזה במאחזים, אך בסוף השבוע הראשון בספטמבר, לאחר שהתארגנו מחדש ולאחר נסיגה של שלוש דיוויזיות גרמניות כדי לתגבר את החזית האדריאטית, נסוגו הגרמנים אל ההגנות העיקריות של הקו הגותי. לאחר הפצצה ארטילרית, החלה המתקפה העיקרית של הארמייה החמישית לפנות ערב של ה-12 בספטמבר. קיס ניסה לאגף את איל ג'וגו על ידי תקיפת שתי פסגות - מונטיקלו ומונטה אלטוצ'ו באמצעות דיוויזיית החי"ר ה-91 (המכונה "דיוויזיית המערב הפרוע") בניסיון נועז להזיז את הגרמנים מעמדותיהם, אך מהלך זה נכשל.
ההתקדמות במעבר איל ג'וגו הייתה איטית, אבל מימין לקורפוס השני, הקורפוס ה-13 הבריטי השיג התקדמות טובה יותר. קלארק ניצל את ההזדמנות כדי להפנות חלק מהקורפוס השני לעתודה (רגימנט הרגלים ה-337 מדיוויזיית הרגלים ה-85), כדי לנצל את הצלחות הקורפוס ה-13. בהתקפה ב-17 בספטמבר, אשר נתמכה על ידי הארטילריה האמריקאית והבריטית, נלחמו החי"ר בדרכם אל מונטה פראטון, במרחק של 3–5 ק"מ ממזרח למעבר איל ג'וגו, ומיקום מפתח בקו הגותי. בינתיים, הקורפוס האמריקאי השני חידש את תקיפתו על מונטה אלטוצ'ו, השולט בצד המזרחי של מעבר איל ג'וגו. עמדות אלטוצ'ו נפלו בבוקר ה-17 בספטמבר, לאחר כחמישה ימי לחימה. נפילתן של אלטוצ'ו ופראטונה, כמו גם מונטה ורוקה ביניהם, הביאה לכך שההגנות האדירות של מעבר פוטה נאגפו, ולמלסן נאלץ לסגת לאחור, תוך כדי שהוא מאפשר את כיבוש המעבר בידי בעלות הברית לאחר לחימה קלה ב-22 בספטמבר.
באגף השמאלי, הקורפוס הרביעי נאבק בדרכו אל עבר הקו הגותי הראשי: בעיקר רגימנט הרגלים ה-370 של ארצות-הברית, שהדף את כוחות הציר מגזרתו לצפון, מעבר לכביש 12 לכיוון גאליקאנו, וקבוצת הקרב הרגימנטלית הברזילאית ה-6, אשר כבשה את מסרוסה, קמיורה וערים קטנות אחרות בדרכה צפונה. בסוף החודש כבש כוח המשלוח הברזילאי את מונטה פראנו והשיגה שליטה על אזור עמק סרצ'יו מבלי להיפגע. באוקטובר, היא גם כבשה את מפעל התחמושת של פורנאצ'י ושל ברגה, בשעה שקבוצת הרגימנט ה-370 קיבלה תגבורות מיחידות אחרות של "חיילי בופאלו" (365 ו -371), כדי לאבטח את האגף השמאלי של הארמייה החמישית בגזרת הים הליגורי.
באגף הימני המרוחק של הארמייה החמישית, מימין לקורפוס ה-13, הדיוויזיה ההודית ה-8, שנלחמה על פני שטח ללא מעברי הרים, כבשה את גבעותיה של פמינה מורטא, ודיוויזיית השריון הבריטית ה-6 כבשה את מעבר סן גודנצו שעל כביש 67 לכיוון פורלי, שניהם ב-18 בספטמבר.
בשלב זה, עם ההתקדמות האיטית בחזית האדריאטית, החליט קלארק שבולוניה תהיה מרוחקת מדי במערב לאורך כביש 9 על מנת ללכוד את הארמייה העשירית הגרמנית. לפיכך, הוא החליט להכין את הקורפוס ה-2 להתקפה מזרחית עוד יותר לכיוון אימולה תוך שהקורפוס ה-13 ימשיך ללחוץ באגף הימני לכיוון פינזה. הארמייה החמישית, בדיוק כמו הארמייה השמינית לפניה, גילתה כי אף על פי שעברה את הקו הגותי, תנאי השטח וההגנות היו קשים יותר. בין ה-21 בספטמבר ל-3 באוקטובר, הדיוויזיה ה-88 של ארצות הברית נבלמה ונעצרה לגמרי בדרך לאימולה תוך שהיא סופגת 2,105 הרוגים ופצועים, בערך כמו של כל יתר יחידות הקורפוס ה-2 במהלך פריצתו הממשית של הקו הגותי.
הלחימה לעבר אימולה משכה כוחות גרמנים מההגנות של בולוניה, וקלארק החליט להעביר את המתקפה העיקרית שלו בחזרה לעבר ציר בולוניה. הקורפוס האמריקאי השני לחץ בהתמדה דרך מעבר ראטיקוסה, ועד ה-2 באוקטובר, הוא הגיע למונגהידורו כ-20 ק"מ מבולוניה. עם זאת, כפי שהיה על החוף האדריאטי, גשם ועננות נמוכה מנעו סיוע אווירי, בעוד הדרכים חזרה למצבורי האספקה בפירנצה הפכו בוציות.
ב-5 באוקטובר חידש הקורפוס השני את מתקפתו לאורך חזית של 23 ק"מ. הם נתמכו באגף הימני בידי הקורפוס הבריטי ה-13 שכלל את דיוויזיית הרגלים הבריטית ה-78, שחזרה לאיטליה לאחר שלושה חודשים של התארגנות מחדש במצרים. ההתקדמות ההדרגתית נעשתה כנגד ההתנגדות הקשוחה, כאשר הארמייה ה-14 הגרמנית העבירה כוחות מהגזרה השקטה יותר מול הקורפוס האמריקאי ה-4. ב-9 באוקטובר הם תקפו בעוצמה מאחורי ליברגננו, שנראתה בלתי ניתנת לכיבוש. עם זאת, מזג האוויר התבהר בבוקר ה-10 באוקטובר כדי לאפשר שימוש בארטילריה ובתמיכה אווירית. אף על פי כן, רק בסוף ה-15 באוקטובר נתפסו המדרונות ההריים. מימין לקורפוס האמריקני ה-2, הקורפוס הבריטי ה-13 חווה לחימה אינטנסיבית בתנאי שטח קשים.
הזמן אוזל עבור בעלות הברית.
במחצית השנייה של אוקטובר כבר נעשה ברור יותר ויותר לגנרל אלכסנדר, שלמרות הלחימה העיקשת במישור הרומאני המוצף ובהרי האפנינים המרכזיים, ככל שהסתיו התקדם, התשישות והאבדות הרבות בקרבות השפיעו יותר ויותר על כוחותיו, ועל כן, לא צפויה להיות פריצת דרך לפני סיומו של החורף.
בחזית האדריאטית הארמייה השמינית הבריטית חידשה את התקדמותה באגף השמאלי דרך הגבעות לעבר פורלי על כביש 9. ב-5 באוקטובר חצתה הדיוויזיה ההודית ה-10, שהועברה מהקורפוס הבריטי ה-10 לקורפוס הבריטי ה-5, את נהר פיומיצ'ינו. היא אילצה את יחידות ההגנה של הארמייה העשירית הגרמנית לרדת במורד הנהר לכיוון בולוניה. במובן מסוים, מהלך זה עזר לקסלרינג כיון שקיצר את אורך החזית עליה היה צריך להגן, וקיצר את המרחק בין שתי הארמיות שלו, דבר שהעניק לו גמישות רבה יותר ואיפשר החלפת יחידות בין שתי החזיתות שכוחותיו היו פרוסים בהן. ב-21 באוקטובר חצה הקורפוס הבריטי ה-5 את נהר סביו. ב-25 באוקטובר סגרו על נהר רונקו, כ-16 ק"מ מעבר לסביו, שאליה נסוגו הגרמנים. בסוף החודש הגיעה ההתקדמות לפורלי, באמצע הדרך בין רימיני לבולוניה.