בפברואר 1992 הוחתם במועדון אחד מכוכבי הכדורגל העולמי הגדולים בכל הזמנים, הצרפתי אריק קאנטונה. הקהל של לידס יצא מגדרו ונהר בהמוניו על מנת לראות את הכוכב החדש של הקבוצה בפעולה. קאנטונה הכריזמטי התבלט בקישור הקבוצה, והפך ליקיר האוהדים באלנד רואד. השערים שהבקיע קאנטונה היו מרשימים ומתוחכמים במיוחד, עדות לכישרון העצום שלו. לאחר מאבק צמוד שהתפתח עם מנצ'סטר יונייטד בתקופת חג הפסחא ושהוכרע בשבועיים האחרונים של העונה, ניצחה לידס במשחק חוץ את שפילד יונייטד 2-3 וניצלה הפסדים מפתיעים של מנצ'סטר לנוטינגהאם פורסט ולווסטהאם יונייטד, והפסד נוסף לליברפול במחזור לפני האחרון של העונה כדי לזכות מחזור אחד לסיום העונה באליפות שלישית בתולדותיה, 18 שנה אחרי האליפות האחרונה בה זכתה. לידס הייתה הקבוצה האחרונה שזכתה באליפות הליגה הראשונה באנגליה לפני שזו הוחלפה בעונה העוקבת בפרמייר ליג.
לידס שבה לאירופה כאלופת אנגליה בעונת 1992/1993. העונה נפתחה בניצחון 3-4 על ליברפול בגביע מגן הקהילה ונמשכה אל תוך השלב הראשון של ליגת האלופות מול שטוטגרט הגרמנית. לידס חלפה על פני משוכה זו, אולם סיימה את דרכה בגביע אירופה במשחק העוקב לאחר הפסד כפול לגלאזגו ריינג'רס הסקוטית. נפילת המתח שלאחר עונת האליפות החלה לתת את אותותיה בקבוצה. אריק קאנטונה איבד את מקומו בהרכב והירידה החדה בכושרו הביאה לבסוף למכירתו למנצ'סטר יונייטד, יריבתה הגדולה ביותר של לידס לאורך השנים תמורת כ-1.2 מיליון ליש"ט. אובדנו של הכוכב הגדול ביותר של הקבוצה מזה הרבה שנים, קומם את אוהדי לידס הרבים כנגד ההנהלה. עם עזיבתו של קאנטונה, עמד מאזן ניצחונות החוץ של המועדון בסיום אותה עונה על אפס. את העונה סיימה הקבוצה במקום ה-17.
בעונת 1993/1994, בניסיון לעבות ולשפר את הסגל על מנת שלא לחזור שוב על עונה לא מוצלחת כפי שהייתה הקודמת, החתים וילקינסון במועדון את החלוץ בריאן דין שהגיע משפילד ונסדיי תמורת סכום שיא בתולדות המועדון, כ-2.7 מיליון ליש"ט, ואת הקשר דייוויד וייט שהגיע ממנצ'סטר סיטי תמורת כ-2 מיליון ליש"ט. הקבוצה הציגה יכולת טובה באותה עונה, וסיימה במקום החמישי. בסופה של העונה, סיימו את דרכם בקבוצה מספר שחקני מפתח שהיו שותפים לאליפות שנתיים לפני כן.
לידס הייתה סולידית, אך לא הותירה חותם בעונת 1994/1995. בינואר 1995 חתם בקבוצה החלוץ הגאנאי, טוני יבואה, שהפיח בה רוח חיים, והיא סיימה את העונה שוב במקום ה-5 שהבטיח לה הופעה בגביע אופ"א בעונה העוקבת. לידס פתחה את עונת 1995/1996 באירופה בניצחון 1-3 במפגש כפול מול מונקו, בו כבש יבואה שלושער במשחק החוץ (0-3), ועלתה לשלב הבא בו הודחה על ידי פ.ס.וו. אינדהובן ההולנדית. הקשר השוודי תומאס ברולין ערך את הופעת הבכורה שלו במועדון בנובמבר 1995, אך העונה הסתיימה שוב באופן לא מוצלח. הקבוצה הפסידה בגמר גביע הליגה שהתקיים בוומבלי 0–3 לאסטון וילה, הפסד שגרר בעקבותיו 6 הפסדים רצופים בליגה אותה סיימה במקום ה-13 בלבד.
בפתיחת עונת 1996/1997 החתים הווארד וילקינסון במועדון את השוער נייג'ל מרטין, ואת החלוץ איאן ראש. בנוסף, הוחתם במועדון הקשר לי שארפ שהגיע ממנצ'סטר יונייטד תמורת כ-4.5 מיליון ליש"ט, סכום שיא נוסף בתולדות המעדון. הקבוצה פתחה את העונה עם 7 נקודות מ-4 משחקים, אולם חודש לאחר פתיחת העונה, לאחר תבוסה ביתית בספטמבר 4-0 למנצ'סטר יונייטד, פוטר וילקינסון, המאמן שהצעיד את המועדון אל תואר האליפות האחרון שלו עד כה, כאמור. מחליפו בעונת 1997/1998 היה מנג'ר ארסנל לשעבר, ג'ורג' גרהאם. בעונה זו החל תופס מקום של קבע בהרכב הראשון הארי קיואל, אוסטרלי צעיר שהגיע לאקדמיית הכדורגל של לידס בגיל 16.
גרהאם ביצע מספר רכישות חכמות, כמו החלוץ ההולנדי ג'ימי פלויד האסלביינק, וכן עזר להצעיר את סגל הקבוצה עם שחקנים מקבוצת הנוער שלה שזכתה בגביע האנגלי בעונת 1996-97. בסיומה של עונת 1997-98 העפילה הקבוצה לגביע אופ"א. באוקטובר 1998 עזב גרהאם את המועדון והתמנה לתפקיד מנג'ר טוטנהאם הוטספור. הנהלת לידס בחרה בעוזרו של גרהאם, דייוויד אולירי, שחקן העבר של לידס וארסנל כמאמן החדש.
התינוקות של אולירי.
אולירי הצעיר הצליח ליצור במועדון תלכיד של שחקנים צעירים ולוחמים, שהפגינו משחק מהיר ואגרסיבי, תוך שליטה טכנית מהמעלה הראשונה, ולידס הפכה שוב מאז שנות השבעים לאחת מן הקבוצות הטובות, המסקרנות והמתוקשרות ביותר באנגליה ובאירופה. הצלחתו של אולירי נבעה, בין היתר, ממערכת היחסים המיוחדת והאישית שבנה עם כל אחד ואחד משחקניו. הארי קיואל הצעיר הפך לכוכב על ולמושא חיזור של מועדונים גדולים מן השורה הראשונה באנגליה ובאירופה. תחת ניהולו של אולירי ועוזרו, אדי גריי, הקבוצה לא סיימה מעולם מתחת למקום החמישי, והגיעה לחצאי הגמר הן של גביע אופ"א והן של ליגת האלופות.
על עונת 1999/2000 העיבה עננה שחורה מעל המועדון. שניים מכוכביה המרכזיים של הקבוצה, הקשר לי בוייר והבלם ג'ונתן וודגייט, הואשמו כי תקפו סטודנט ממוצא פקיסטני מחוץ למועדון לילה בלידס וגרמו לו לחבלות קשות. במשפט שהתארך על פני כשנתיים זוכה לבסוף בוייר מההאשמות, בעוד וודגייט נידון לעבודות שירות. המועדון עמד בפרק זמן זה תחת מתקפה קשה של כלי התקשורת וארגונים שונים נגד גזענות. למרות המשפט על תוצאותיו, הציגה לידס באותה העת כדורגל מצוין, והגיעה למעמד חצי גמר גביע אופ"א מול גלאטסראיי הטורקית. ערב משחק חצי הגמר הראשון שהתקיים באיסטנבול, פרצו מהומות ותגרות אלימות בין אוהדי לידס לאוהדים טורקים שבמהלכן נרצחו שני אוהדי לידס. אופ"א אישרה את דחיית המשחק בעקבות האירועים הטראגיים, אך שחקני לידס החליטו לבסוף להופיע למשחק. אירועי היום שקדם למשחק השפיעו בבירור על שחקני לידס, והוא הסתיים בהפסד בתוצאה 0–2. משחק הגומלין באנגליה הסתיים בתיקו 2-2, ולידס סיימה את דרכה במפעל האירופי. בליגה, ארבעה הפסדים רצופים כמעט שמו קץ לתקוות לסיים בין שלוש הראשונות, אולם הקבוצה הצליחה להתאושש והבטיחה לעצמה את המקום השלישי ביום האחרון של העונה.
בעונת 2000/2001 נרשמה העסקה הגדולה ביותר בכדורגל האנגלי והעולמי מאז ומעולם, כאשר לידס רכשה את הבלם ריו פרדיננד מקבוצת וסטהאם יונייטד תמורת כ-18 מיליון ליש"ט, סכום שיא אז בכדורגל הבריטי שהפך את פרדיננד למגן היקר ביותר בתולדות הכדורגל העולמי. לידס פתחה את העונה בצורה טובה מאוד, כשהיא מציגה יכולת גבוהה בליגה. בעונה זו השתתף המועדון פעם נוספת באירופה, הפעם בליגת האלופות. לידס השכילה לחלוף על פני משוכות גבוהות, בדמות ברצלונה ומילאן, בדרכה לשלב הבתים.
הגרלת שלב הבתים זימנה ללידס קבוצות מצמרת הכדורגל האירופי, ביניהן ריאל מדריד, לאציו האיטלקית ואנדרלכט הבלגית. לידס הגיעה עד לחצי הגמר, בו הודחה על ידי ולנסיה הספרדית.
ההתמוטטות הכלכלית והירידה המחודשת לליגת המשנה.
בראשות יושב ראש המועדון, פיטר רידסדייל, לקחה לידס הלוואות גדולות כנגד הסיכוי להכנסות עתידיות מזכויות שידורי הטלוויזיה והכנסות נוספות מנותני החסויות של ליגת האלופות, בהתאם להתקדמות שלאחר מכן בטורניר היוקרתי. עם זאת, לידס לא הצליחה להעפיל לליגת האלופות במשך שתי עונות רצופות (2001/2002, ו-2002/2003), וכתוצאה מכך לא התקבלו הכנסות מספקות להחזר ההלוואות. האינדיקציה הראשונה לכך שהמועדון נמצא בבעיה כלכלית הייתה מכירתו של ריו פרדיננד למנצ'סטר יונייטד ביולי 2002 תמורת כ-30 מיליון ליש"ט, חרף התנגדותו של אולירי למהלך. עסקה זו הפכה שוב את פרדיננד לשחקן הבריטי היקר ביותר בכל הזמנים, ולמגן היקר ביותר בעולם בפעם השנייה.
בתקופה זו החלו להתברר היקפי החובות בהם היה מצוי המועדון, עקב הלוואות הענק שנלקחו מבנקים שונים, ושהגיעו ל-120 מיליון ליש"ט, בהם נקנו שחקני רכש על ידי המנג'ר אולירי. בקיץ 2002 פוטר אולירי מפני שלמרות סכומי העתק בהם רכש שחקנים, כשל במשימה להשיב את הקבוצה לליגת האלופות. מחליפו היה מאמן נבחרת אנגליה לשעבר, טרי ונבלס.
בתקופה בה אימן ונבלס הציגה הקבוצה יכולת לא טובה, והוא פוטר והוחלף במרץ 2003 על ידי פיטר ריד. לאחר פתיחה לא טובה לעונת 2003/2004 פוטר ריד והוחלף בשחקן העבר של המועדון, אדי גריי. המשבר הכלכלי שפקד את הקבוצה החל נותן אותותיו. לידס השבורה החלה להידרדר במהירות, ובסוף עונת 2003/2004 ירדה הקבוצה שוב לליגת המשנה. רידסדייל עזב כשהוא מותיר אחריו חובות כבדים והמועדון החל להתפרק מנכסיו ולמכור את כוכביו הגדולים. בעת הזו הוקם פורום של אנשי עסקים מקומיים שניהלו את המועדון וניסו לסייע לו. גם אצטדיון אלנד רואד ומתקן האימונים של המועדון ב-Thorp Arch נמכרו תמורת כ-12 מיליון פאונד. בסיומה של אותה עונה עזב את הקבוצה סמלה הגדול ביותר בשנים אלו, החלוץ אלן סמית', וחתם בקבוצת מנצ'סטר יונייטד. סמית' היה אוהד לידס מושבע מאז היותו ילד ובוגר מחלקת הנוער המקומית, ונחשב בעיני אוהדי לידס לשחקן הבית המזוהה יותר מכל עם המועדון. עזיבתו לשורות מנצ'סטר יונייטד, שנחשבה מאז ומעולם כיריבתה הגדולה ביותר של לידס, עוררה עליו את חמתם של אוהדי הקבוצה שראו בצעד זה בגידה.