ב-1974/75 הצליחו הפינגווינס לעבור שוב סדרת פלייאוף כשעברה את סנט לואיס בלוז, אולם בסיבוב השני הודחו על ידי ניו יורק איילנדרס לאחר ששמטו יתרון של 3:0 בסדרה - אחד מארבעה מקרים דומים בלבד בהיסטוריה של ה-NHL. במהלך העונה נקלעה הקבוצה לחובות ונאלצה להכריז על פשיטת רגל. לאחר שנראה היה שהקבוצה תעבור לסיאטל, התערבה קבוצה של אנשי עסקים שהשאירו את הקבוצה בחיים, ובפיסטבורג.
הקבוצה המשיכה להצליח, ועד 1982 השתתפה בפלייאוף בכל עונה למעט 1977/78. עם זאת, היא עשתה זאת באמצעות כוכבים מתבגרים, שעבורם הקריבה הקבוצה בחירות דראפט ובעצם משכנה את עתידה. ב-1982/83 וב-1983/84 סיימה הקבוצה את העונה הרגילה עם המאזן הגרוע ביותר בליגה.
1985 - 1990: תחילת עידן מריו למיה.
בדראפט ה-NHL של 1984 בחרו הפינגווינס את הכוכב הגדול של ליגת הצעירים של קוויבק - אחת מליגות הצעירים החשובות של קנדה - את מי שיהפוך לכוכב הגדול של הקבוצה בכל הזמנים ולימים אף לבעליה, מריו למיה. למיה הצטיין כבר בעונות הראשונות שלו שהיו כולן עונות של 100 נקודות ומעלה (מהן למעלה מ-40 שערים), אולם עד 1988 לא הספיקה יכולתו להוביל את הקבוצה לפלייאוף.
ב-1987 ו-1988 החלה הקבוצה לבנות סביב למיה סגל חזק שיתמוך בו. המגן פול קופי, אחד המגינים הטובים בליגה, הובא היישר מהאלופה אדמונטון אוילרס. שלושה חלוצים צעירים ומוכשרים - ג'ון קאלן, רוב בראון וקווין סטיוארט - צורפו גם הם. לקראת עונת 1988/89 התחזקה הקבוצה גם באחד השוערים הטובים בליגה, טום בראסו שהגיע מבאפלו סייברס.
החיזוק העלה את הקבוצה ממעמד של אחת הקבוצות הגרועות בליגה לקבוצת פלייאוף לגיטימית, ולאחר שהחמיצה בהפרשים קטנים את הפלייאוף במשך שלוש עונות שבה הקבוצה לפלייאוף ב-1988/89. בפלייאוף הביסה הקבוצה את ניו יורק ריינג'רס בסיבוב הראשון, אולם נכנעה בסיבוב השני בשבעה משחקים ליריבתה המושבעת, פילדלפיה פליירס. מריו למיה כבש במשחק החמישי בסדרה חמישה שערים.
בעונת 1989/90 סבל למיה מפריצת דיסק והחמיץ 21 משחקים, והפינגווינס שהחלו את העונה בצורה טובה הידרדרו והחמיצו את הפלייאוף.
1991 - 2001: עידן למיה-יאגר, גביעי סטנלי ופשיטת רגל שנייה.
בדראפט של 1990 בחרו הפינגווינס את החלוץ הימני הצ'כי יארומיר יאגר, ושילבו אותו בקו ההתקפה הראשון עם למיה. השילוב בין השניים התגלה כמצוין. החלוץ הקנדי הצעיר מרק רקי הועלה מליגה משנית, וכוכבים מוכחים כמו החלוצים רון פרנסיס וג'ו מאלן והמגינים אולף סמואלסון ולארי מרפי הגיעו בעסקאות עם קבוצות אחרות. הפינגווינס הגיעו לפלייאוף כאלופי הבית שלהם (בית פטריק, לימים הבית האטלנטי), עברו בשלום סדרה של שבעה משחקים מול ניו ג'רזי דווילס, עברו בקלות בסיבוב השני את וושינגטון קפיטלס ובגמר החטיבתי את בוסטון ברואינס, והגיעו לראשונה לסדרת גמר גביע סטנלי. בגמר ניצחו הפינגווינס את מינסוטה נורת'סטארס בשישה משחקים וזכו בגביע סטנלי הראשון שלהם. מריו למיה זכה בגביע קון סמיית' - גביע ה-MVP של הפלייאוף.
במהלך עונת 1991/92 פקדה טרגדיה את הקבוצה כאשר המאמן בוב ג'ונסון מת ממחלת הסרטן. המאמן המצליח סקוטי באומן, שזכה בחמישה גביעי סטנלי עם מונטריאול קנדיאנס בשנות ה-70, הגיע במקומו. הקבוצה לא הבריקה בעונה הרגילה והתקשתה גם בתחילת הפלייאוף כשעברה את וושינגטון קפיטלס בשבעה משחקים ואת ניו יורק ריינג'רס בשישה. ההמשך היה קל הרבה יותר, כאשר הפינגווינס מחצו את בוסטון ברואינס בגמר החטיבתי ואת שיקגו בלאקהוקס בסדרת גמר גביע סטנלי, וזכו בגביע סטנלי שני ברציפות כאשר בשתי הסדרות לא נוצחו ולו במשחק אחד. למיה זכה שוב בגביע קון סמיית' והוסיף לו גם את גביע ארט רוס - גביע מלך הנקודות (שערים + אסיסטים) של העונה.
בעונת 1992/93 שוב הכה הסרטן בקבוצה, כאשר מריו למיה התגלה כחולה בלימפומת הודג'קין. לאחר טיפול אינטנסיבי חזר למיה לשחק לאחר שהחמיץ 24 משחקים באותה עונה, ובכל זאת זכה בגביע ארט רוס עם 160 נקודות. הפינגווינס סיימו את העונה הרגילה עם 119 נקודות - שיא מועדון המחזיק מעמד עד היום - וזכו בפעם הראשונה, והיחידה עד כה, בגביע הנשיאים על המאזן הטוב בליגה. אולם בפלייאוף נחלו הפינגווינס אכזבה כשהודחו בסיבוב השני על ידי ניו ג'רזי דווילס בשבעה משחקים, ולא הצליחו לזכות בגביע סטנלי שלישי רצוף.
הפינגווינס המשיכו להגיע בקביעות לפלייאוף באמצע שנות ה-90, כאשר ב-1995/96 החמיצה הגעה נוספת לסדרת גמר גביע סטנלי כשנוצחה בשבעה משחקים על ידי פלורידה פנתרס בגמר החטיבה המזרחית.
בסיום עונת 1996/97, לאחר שהפינגווינס הודחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי פילדלפיה פליירס, הודיע מריו למיה על פרישתו מפעילות. את המושכות ההתקפיות בקבוצה נטל יארומיר יאגר, שזכה מכאן והלאה ארבע עונות רצופות בגביע ארט רוס כמלך הנקודות של הליגה, כשלצידו מככב בהתקפה אלכסיי קובאלב ואת הקו הראשון של ההגנה מחזיקים קווין האצ'ר ודריוס קספרייטיס. הקבוצה שוב נשרה בסיבוב הראשון של הפלייאוף ב-1998.
עונת 1997/98 עמדה בסימן משבר כלכלי חריף שפקד את הקבוצה. שנות ההצלחה בתחילת העשור עלו בהוצאות גדולות, וחובותיה של הקבוצה תפחו ל-90 מיליון דולר. הקבוצה נאלצה להיכנס להליך הגנה מפני נושים ("צ'פטר 11") בפעם השנייה בתולדותיה, ונראה היה שתעבור לעיר אחרת או תפסיק את פעילותה.
לעזרת הקבוצה נחלץ הכוכב שפרש שנתיים קודם לכן, מריו למיה. למיה היה אחד הנושים הגדולים של הקבוצה - חובות הקבוצה ללמיה היו כשליש מכלל חובותיה. למיה הציע להמיר את חובו במניות ולרכוש את הקבוצה, תוך הבטחה להשאירה בפיטסבורג. במהלך עונת 1999/2000 הושלם ההליך, ולמיה - יחד עם רונלד ברקל, בעל רשת מזון ומרכולים גדולה - הפך לבעלי הקבוצה.
במהלך עונת 2000/01 הפתיע למיה בהודעה דרמטית על שובו לפעילות, ובכך, בפעם הראשונה אי פעם ב-NHL, נוצר מצב שבו שחקן פעיל בקבוצה היה גם הבעלים שלה. למרות ניגוד העניינים שנוצר במצב מוזר זה, התירה הליגה את קיומו. העונה הייתה מוצלחת, כאשר הפינגווינס הגיעו עד לגמר החטיבה המזרחית, שם נוצחו על ידי האלופה היוצאת, ניו ג'רזי דווילס.
2002 - 2005: משבר כלכלי ומקצועי.
למרות שהקבוצה ניצלה הודות לרכישתה על ידי מריו למיה והוויתור שלו על חובותיה כלפיו, הקבוצה הייתה עדיין במצב כלכלי קשה, וכדי לקצץ בהוצאותיה נאלצה לוותר על כוכבה יארומיר יאגר, שעבר לוושינגטון קפיטלס, ולאחר מכן גם על אלכסיי קובאלב שעבר לניו יורק ריינג'רס. עזיבתם של יאגר וקובאלב התגלתה כמכה מקצועית קשה לקבוצה, שסיימה את עונות 2001/02 ו-2002/03 בתחתית הליגה ולא עלתה לפלייאוף לאחר 12 עונות פלייאוף רצופות.
עונת 2003/04 הייתה רעה עוד יותר. הקבוצה מינתה כמאמן את שחקן העבר אדי אולצ'יק, שנאלץ לעבור את עונתו הראשונה כמאמן הקבוצה בלי מריו למיה שנפצע בשלב מוקדם של העונה והחמיץ את מרביתה. הפינגווינס סיימו את העונה במאזן הגרוע ביותר בליגה.
בדראפט שהתקיים באותה שנה, לקראת עונת 2004/05 שבוטלה לבסוף בשל סכסוך עבודה ב-NHL, הפסידו הפינגווינס בהגרלה לקביעת סדר הבחירות הראשונות, למרות שכקבוצה שסיימה את העונה אחרונה בליגה סיכוייה בהגרלה היו הגבוהים ביותר. בשל כך נאלצו הפינגווינס לוותר על בחירתו של הכוכב הרוסי הצעיר אלכסנדר אובצ'קין שהיה מועמד ברור להיות הנבחר הראשון, ואכן נבחר בבחירה הראשונה על ידי וושינגטון קפיטלס. עם זאת, בבחירה השנייה זכו הפינגווינס בשחקן רוסי צעיר אחר שהתברר בדיעבד ככוכב - יבגני מלקין.
מאחר שעונת 2004/05 בוטלה, נערכה הגרלת הבחירות הראשונות בדראפט של אותה שנה על פי מאזני הקבוצות בעונות קודמות. מאחר שהמאזן של הקבוצה היה גרוע באופן עקבי בעונות הקודמות, שוב היו סיכוייה לזכות בבחירה הראשונה הגבוהים ביותר. הפעם זכו הפינגווינס בהגרלה, ובבחירה הראשונה השתמשו כדי לבחור את השחקן הצעיר שהיה מבוקש על ידי מרבית קבוצות הליגה, סידני קרוסבי.
2006 - 2008: תחילת עידן קרוסבי-מלקין.
הפינגווינס התייצבו לעונת 2005/06, לאחר העונה המבוטלת, כשהם נקיים מחובות, נהנים מתקרת השכר שהוכנסה לליגה בהסכם עם איגוד השחקנים שסיים את סכסוך העבודה, ובידיהם השחקן המבטיח בליגה, סידני קרוסבי. הקבוצה התחזקה במספר כוכבים וותיקים שהיו שחקנים חופשיים - סרגיי גונצ'ר, זיגמונד פאלפי וג'ון לקלייר. עם זאת, יבגני מלקין לא שיחק באותה עונה בקבוצה עקב מחלוקת חוזית עם קבוצתו הרוסית מטאלורג מגניטוגורסק שמנעה את מעברו ל-NHL.
למרות זאת, עונת 2005/06 הייתה כישלון. פאלפי שנאבק בפציעת כתף פרש מפעילות, וזמן לא רב אחריו הודיע גם מריו למיה על פרישתו, הפעם לתמיד, בשל הפרעות בקצב לבו. המאמן אדי אולצ'יק פוטר ומקומו הגיע מישל תריין, שקודם מאימון קבוצה-בת של הפינגווינס בליגות המשניות. הפינגווינס שוב סיימו עם המאזן הגרוע בליגה.
לעומת הכישלון הקבוצתי, בלט סידני קרוסבי עם עונת רוקי מרשימה עם 102 נקודות, שיא מועדון עבור רוקי.
בעקבות המאזן הגרוע בליגה והפסד בהגרלת הדראפט, שוב הסתפקו הפינגווינס בבחירה השנייה, ובחרו את ג'ורדן סטאל, חלוץ קנדי ובן למשפחה המיוצגת ביותר ב-NHL - גם שלושת אחיו הם שחקני NHL.