לקראת עונת בחרה פילדפיה את בילי קנינגהם בדראפט. לצידם של ווקר, גריר וקאנינגהאם, הצורך לספק נקודות החל להיות מוסר מצ'מברלין, והוא החל למסור אסיסטים רבים יותר לחבריו. למרות הגידול בכמות האסיסטים שמסר, היה צ'מברלין פעם נוספת הקלעי המוביל של הליגה עם 33.5 נקודות למשחק, ומלך הריבאונדים עם 24.6 בממוצע. הוא הוביל את פילדלפיה למאזן הטוב ביותר בליגה, לאחר תשע עונות רצופות בהן בוסטון סלטיקס סיימה את העונה הסדירה בראשות המזרח. לאור יכולתו הגבוהה, נבחר צ'מברלין בפעם השנייה בקריירה ל-MVP של העונה הסדירה, ואילו שייס נבחר למאמן השנה.
במשחקי הפלייאוף העפילה פילדלפיה אוטומטית לגמר המזרח בו פגשה שוב את בוסטון, שגברה על סינסינטי רויאלס בחצי הגמר. בניגוד למפגשים הקודמים, נהנתה פילדלפיה לראשונה מיתרון הביתיות, משום שסיימה את העונה הסדירה במאזן טוב יותר. אף על פי שצ'מברלין היה דומיננטי וסיפק תפוקה גבוהה עם 28.0 נקודות ו-30.2 ריבאונדים לאורך הסדרה, חבריו לקבוצה התקשו לקלוע מול ההגנה של בוסטון. קבוצתו של צ'מברלין הובסה בשני המשחקים הראשונים בסדרה, באולמה הביתי, הפסידה בסדרה בחמישה משחקים 1:4 ובסיומה פוטר שייס מאימון הקבוצה.
לאחר פיטוריו של שייס מינתה פילדלפיה את אלכס האנום, שאימן את צ'מברלין בסן פרנסיסקו, למאמנה של הקבוצה ואת ג'ק רמזי לג'נרל מנג'ר. צ'מברלין, שרכש כבוד רב להאנום, ניאות לבקשת הקבוצה, והעתיק את מגוריו מניו יורק לפילדלפיה. האנום, בדומה לדרישתו מצ'מברלין בסן פרנסיסקו, תבע מוילט להתבסס יותר על יכולתם של חבריו לקבוצה לקלוע, ולהתרכז יותר במסירות ובהגנה. צ'מבליין קלע לאורך אותה העונה 24.1 נקודות בלבד, ובפעם הראשונה בקריירה סיים עונה עם פחות מ-30 נקודות למשחק ולא היה מלך הסלים, אולם הוא מסר 7.8 אסיסטים למשחק, והוליך את פילדלפיה למאזן של 68 ניצחונות מול 13 הפסדים בלבד, אחוז הניצחונות הגבוה ביותר באותה העת. הוא היה מלך הריבאונדים באותה העונה עם 24.2 כדורים חוזרים במשחק, וקבע שיא ליגה של 35 קליעות מהשדה ללא החטאה, שעומד עד היום, ונבחר לשחקן המצטיין של העונה שנה שנייה ברציפות.
במשחקי הפלייאוף של עונת ניצחה פילדלפיה את סינסינטי בסיבוב הראשון, ופגשה בגמר המזרח את בוסטון סלטיקס בה שימש ביל ראסל מאמן-שחקן. במשחק הראשון בסדרה ניצחה פילדלפיה בזכות 39 נקודות של האל גריר וטריפל דאבל של 24 נקודות, 32 ריבאונדים, 13 אסיסטים של צ'מברלין, עליהם הוסיף 12 חסימות. פילדלפיה ניצחה גם במשחק השני בסדרה, שנערך בבוסטון, בזכות משחק ההגנה של צ'מברלין שאילץ את שחקני בוסטון לזריקות נמהרות מחשש שיחסמו, ובמשחק השלישי, בו קטף צ'מברלין 41 כדורים חוזרים. עם טריפל דאבל נוסף במשחק החמישי בסדרה, הוביל צ'מברלין את פילדלפיה לניצחון 1:4 על בוסטון, וניצח לראשונה בקריירה את ראסל ובוסטון בסדרת פלייאוף. בסדרת הגמר פגשה פילדלפיה את סן פרנסיסקו ווריורס, קבוצתם הקודמת של צ'מברלין והאנום. פילדלפיה, בהובלתם של צ'מברלין שתרם 17.7 נקודות, 28.5 ריבאונדים ו-6.8 אסיסטים וגריר שקלע 26 נקודות למשחק, ניצחה את הסדרה בשישה משחקים, וזכתה באליפות שנייה בתולדות המועדון, ואליפות ראשונה לצ'מברלין בקריירה.
לקראת עונת , תם חוזהו של צ'מברלין בקבוצה והוא חתם על חוזה לעונה אחת תמורת 250,000 דולר, החוזה הגבוה בהיסטוריה לשחקן בספורט קבוצתי באותה העת. צ'מברלין בן ה-31 סבל מכאבים בתחילת העונה, בהם כאבי ברכיים, התכווצויות שרירים וכאבים בשוקיים, שמנעו ממנו להציג את היכולת הגבוהה שאפיינה אותו, ובמשחק השמיני של העונה מול הווריורס קלע נקודה אחת בלבד. בעקבות יכולתו הירודה בפתיחת העונה, החל צ'מברלין לספוג ביקורת בתקשורת שטענה כי תקופת הדומיננטיות שלו נגמרה. צ'מברלין, נחוש להוכיח כי הביקורת איננה מוצדקת, התעלה וקלע 52 נקודות מול סיאטל סופרסוניקס, ושבועיים לאחר מכן קלע שיא עונתי של 68 נקודות מול שיקגו בולס. הוא היה בהמשך העונה לשחקן היחיד בהיסטוריה שהשיג דאבל טריפל דאבל, כשרשם משחק של 22 נקודות, 25 כדורים חוזרים ו-21 אסיסטים נגד דטרויט פיסטונס, ורשם שיא NBA של תשעה משחקים רצופים בהם רשם טריפל-דאבל, הוא סיים את העונה עם 24.3 נקודות בממוצע, שלישי בליגה, היה מלך הריבאונדים פעם נוספת כשקטף 23.8 כדורים חוזרים בממוצע והיה לסנטר היחיד בהיסטוריה שמסיים את העונה כמלך האסיסטים, עם 8.6 למשחק. בפברואר אותה השנה הוא היה לשחקן הראשון בהיסטוריה שמגיע ל-25,000 נקודות בליגת ה-NBA, ובסיום העונה נבחר בפעם השלישית ברציפות, ורביעית בקריירה, ל-MVP.
במשחקי הפלייאוף ניצחה פילדלפיה בסיבוב הראשון את ניו יורק ניקס בשישה משחקים, אולם במהלך סדרה קשוחה ואגרסיבית, נחבלו מרבית שחקני הקבוצה, בהם צ'מברלין, ובילי קנינגהם אף שבר את ידו בהתנגשות עם פיל ג'קסון, ולא שב לשחק בהמשך העונה. בגמר המזרח פגשה פילדלפיה פעם נוספת את בוסטון סלטיקס לה שימש ראסל מאמן-שחקן. ערב לפני פתיחת הסדרה ב-4 באפריל 1968, נרצח מרטין לותר קינג, לוחם למען זכויות האדם של שחורים. שמונה מתוך עשרת שחקני החמישיות של בוסטון ופילדלפיה היו שחורים, ובצל מותו של קינג קראו רבים, בהם גם צ'מברלין, לביטול הסדרה. הנהלת הליגה החליטה לקיים את המשחק הראשון כסדרו, בו ניצחה בוסטון, אולם לדחות את המשחק השני ל-10 בחודש. בין המשחקים, הוזמן צ'מברלין לטוס לאטלנטה ולהיות נוכח בלווייתו של קינג, חוויה שהייתה בעיניו אחד הרגעים המשמעותיים ביותר של חייו. למרות ההפסד במשחק הראשון, חזרה פילדפיה וניצחה את שלושת המשחקים הבאים, כשבמשחק השלישי והרביעי שמר ויין אמברי על צ'מברלין, ששיחק על אף חבישה על רגלו וצליעה ניכרת. לאחר שבוסטון ניצחה בשני המשחקים הבאים, הגיעה הסדרה למשחק שביעי ומכריע בפילדלפיה. במשחק השביעי, שיחק צ'מברלין היטב בהגנה וקטף 34 ריבאונדים, אולם התקשה עם שמירתו של ראסל, שצליח למנוע ממנו לקבל את הכדור בסביבת הסל והגביל אותו לשתי זריקות מהשדה בלבד במחצית השנייה של המשחק, ו-14 נקודות במשחק כולו. בוסטון ניצחה את המשחק השביעי, והייתה לקבוצה הראשונה בהיסטוריה שחוזרת מפיגור 1–3 לניצחון בסדרת פלייאוף, וצ'מברלין ספג ביקורת בתקשורת על כך שלא היה אגרסיבי מספיק בהתקפה במחצית השנייה.
לקראת העונה הבאה, עונת , עזב האנום את הקבוצה וחתם כמאמנה של אוקלנד אוקס מליגת ה-ABA משום שרצה לשוב אל החוף המערבי ולהיות קרוב למקום מגוריהן של בנותיו. חברי הקבוצה סברו כי צ'מברלין עשוי להיות האיש המתאים להיות מאמנה של הקבוצה ולשמש מאמן-שחקן, אולם צ'מברלין חשב שפרנק מקגוויר או ביל שרמן יהיו מתאימים ממנו; יתר על כן, עם תום חוזהו היה צ'מברלין במשא ומתן לחתימה על חוזה חדש עם הקבוצה. במשא ומתן על החוזה החדש, עמד צ'מברלין על כך שיקבל אחוז ממניות הקבוצה כחלק מההסכם החדש, נושא שאירב קוסלוף, בעליה שלה קבוצה, התנגד לו בתוקף. באותן השנים, לא היו השחקנים חופשיים לעזוב לקבוצות אחרות בליגת ה-NBA ללא תמורה גם בתום החוזה שלהם; משלא הגיע להסכמה עם קוסלוף על חוזה חדש, דרש צ'מברלין לעבור ב אל החוף המערבי או שיעזוב בלי לפצות את הקבוצה ויחתום בקבוצה בליגת ה-ABA המתחרה.
לוס אנג'לס לייקרס.
לקראת העונה הועבר צ'מברלין בטרייד אל לוס אנג'לס לייקרס בתמורה לשלושה שחקנים; הייתה זו הפעם הראשונה בהיסטוריה של הליגה בה מועבר השחקן המצטיין של העונה בטרייד לפני העונה הבאה. צ'מברלין פתח במשא ומתן לחתימת חוזה בלייקרס, ובמקביל דן עם ראשי קבוצת לוס אנג'לס סטארס, כאמצעי לחץ על ג'ק קנט קוק, בעליה של הקבוצה, להצעה כספית גבוהה; לבסוף חתם צ'מברלין בלייקרס על חוזה של כמיליון וחצי דולר נטו, לחמש שנים.
בלייקרס חבר צ'מברלין לקבוצה בה שיחקו הגארד ג'רי וסט ואלג'ין ביילור בעמדת הסמול פורוורד, שני שחקנים דומיננטיים ולימים חברי היכל התהילה של הכדורסל, תחת המאמן בוץ' ואן ברדה קולף. בין צ'מברלין לביילור שררה ידידות רבת שנים, עוד בטרם הפכו להיות חברים לקבוצה, וצ'מברלין אף הוזמן לחתונתו של ביילור ב-1958; אולם מתיחות נוצרה בין שני אלו כאשר שיחקו ביחד, מכיוון שביילור הרגיש שיכולתו על המגרש נפגעת מנוכחותו של וילט, משום שהורגל בסנטרים ניידים, שאפשרו לו לחדור לסל דרך המרכז, בעוד צ'מברלין רצה לקבל את הכדור בקרבת הסל. צ'מברלין, שהורגל במהלך הקריירה שלו לשחק פוסט אפ בו יכול היה לנצל את יתרונו הפיזי על השומר שלו, נדרש גם על ידי ואן ברדה קולף שלא להישאר מתחת לסל, ולצאת לסדר חסימה לפיק אנד רול לביילור ולרווח את המגרש כדי לאפשר לפורוורד לחדור לסל; יתר על כן, נהג ואן ברדה קולף להושיב את צ'מברלין על הספסל לדקות ממושכות ואף ברגעי ההכרעה של המשחק - דבר שהוביל לחיכוכים ומתח גם בין השחקן למאמנו.
עם הגעתו של צ'מברלין עלתה מכירת הכרטיסים של הקבוצה ב-11%, אולם הכימיה הקבוצתית שאפיינה את הקבוצה בשנים הקודמות נפגעה. צ'מברלין, שהתקשה לשנות הרגלים ישנים ולנוע יותר על המגרש, התקשה לשמור על יציבות ולצד משחקים של 66 נקודות מול פיניקס סאנס ו-60 נקודות מול סינסינטי רויאלס רשם תריסר משחקים בהם לא הצליח לקלוע מספר דו-ספרתי של נקודות, ואף רשם שפל עונתי כשקלע שתי נקודות בלבד במשחק. עם שלושת הכוכבים בחמישייה, סיימה הלייקרס את העונה במאזן של 50 ניצחונות מול 32 הפסדים, ובמקום הראשון במערב. צ'מברלין היה לקלעי השלישי בטיבו בקבוצה עם 20.5 נקודות, ולקוטף הריבאונדים המצטיין שלה עם 21.1 למשחק.