ג'ונסטון נסוג עם רוב צבאו צפונה לעבר קנטון, בעוד פמברטון עם שלוש מתוך חמש הדיוויזיות שלו (כ-22,000 איש) חנה בעמדת המתנה באדוארדס סטיישן. אף על פי שכבר החליט לסגת מאזור ג'קסון, הורה ג'ונסטון ב-13 במאי לפמברטון להתקדם מזרחה מאדוארדס סטיישן ולתקוף את כוחות האיחוד בקלינטון, על הדרך לג'קסון. פמברטון וקציניו הבכירים חשבו שתוכניתו של ג'ונסטון מסוכנת, משום שהיא עלולה להרחיק ולנתק את צבאם מבסיסו בוויקסבורג. הם החליטו במקום זאת לתקוף את שיירות האספקה של האיחוד, שלפי המידע (המוטעה) שהיה ברשותם, נעו על הדרכים בין גראנד גולף לריימונד. בבוקר 16 במאי קיבל פמברטון מסר נוסף מג'ונסטון, שחזר על ההוראה לתקוף לכיוון קלינטון. בשלב זה, צבאו של פמברטון היה בעיצומה של תנועה לכיוון דרום מזרח, על הדרך בין אדוארדס וריימונד, במגמה ליירט את שיירות האספקה הצפוניות; כוח המאסף שלו נמצא בצומת דרכים, כמה מאות מטרים מדרום לרכס שנקרא צ'מפיון היל (Champion Hill). כאשר פמברטון הורה לצבאו לנוע בחזרה, כדי לבצע את פקודתו של ג'ונסטון, כוח המאסף, שכלל מספר רב של עגלות אספקה, הפך לפתע למשמר הקדמי של צבאו.
צ'מפיון היל (16 במאי).
ב-16 במאי בבוקר, בזמן שפמברטון הפך את כיוון התנועה של הטור שלו, נעו 7 דיוויזיות (כ-32,000 איש) של האיחוד מערבה בשלושה טורים מקבילים. היו אלה הגייסות של מק'פרסון ומקלירננד, בתוספת דיוויזיה מן הגייס של שרמן, והם עמדו להנחיל לכוחות הקונפדרציה הפתעה קשה. בשעה 7 בבוקר בערך החלו כוחות החלוץ של האיחוד להתנגש עם יחידות הסיור של פמברטון. האחרון הבין שלא ניתן להמשיך בתנועתו המתוכננת, עצר את הטור שלו והחל להיערך להגנה על רכס המשקיף על ערוץ נחל ג'קסון קריק, שנמתח מצפון מזרח לדרום מערב. קו ההגנה של פמברטון חסם את מסלול ההתקדמות של הטור הדרומי והטור האמצעי של האיחוד, אולם הוא לא היה מודע לתנועת הטור הצפוני לאורך דרך ג'קסון, ולכן אגפו השמאלי (הצפוני) נותר כמעט בלתי מוגן.
ממערב לרכס עליו נשען קו ההגנה הדרומי, בעורפם של המגינים, זרם נחל בייקר'ס קריק. הנקודה הגבוהה ביותר ברכס הייתה צ'מפיון היל . בנקודה זו דרך ג'קסון פנתה דרומה, עברה דרך פסגת הגבעה, התחברה לדרך האמצעית (בין דרך ג'קסון לדרך ריימונד), ואז פנתה מערבה וחצתה את בייקר'ס קריק על גבי גשר. האגף השמאלי הקיצוני של פמברטון הוחזק על ידי בריגדה בפיקוד סטיבן לי מהדיוויזיה של סטיבנסון. לי הבחין בכוחות גדולים של האיחוד הנעים מערבה על דרך ג'קסון, והבין שהמשך תנועתם עלול לאגף את קו ההגנה הדרומי, ולנתק את נתיב הנסיגה של פמברטון לבסיסו בוויקסבורג. הוא החליט לנוע עם הבריגדה שלו צפונה ולתפוס את צ'מפיון היל, ששלטה על דרך ג'קסון. פמברטון נאלץ להאריך את הקו שלו צפונה, ושלח שתי בריגדות נוספות מהדיוויזיה של סטיבנסון לתגבר את ההגנה על אגפו השמאלי.
ליד צ'מפיון האוס נערכו שתי דיוויזיות של האיחוד למתקפה, ופרשו את הארטילריה שלהם לקראתה. חלק מהדיוויזיה של לוגן מהגיס של מק'פרסון, באגף הימני של הכוח התוקף, איגף מצפון את צ'מפיון היל. גרנט הגיע לאזור צ'מפיון היל בשעה 10:00 לערך, והורה על פתיחת התקפה כוללת על קו ההגנה הדרומי, אולם עקב בעיות תקשורת, הגיס של מקלירננד קיבל את הוראתו רק כ-4 שעות מאוחר יותר. כתוצאה מכך, רק הטור הצפוני של האיחוד נטל חלק במתקפה בשלב הראשון של הקרב. עד שעה 11:30 בבוקר הגיעו כוחות האיחוד למגע עם קו ההגנה הראשי של הקונפדרציה, ועד שעה 13:30 הם כבשו את פסגת צ'מפיון היל בעוד כוחותיו של סטיבנסון נסוגים בחוסר סדר. כוחות האיחוד נעו קדימה, תפסו את צומת הדרכים החיוני מדרום לצ'מפיון היל ואת הגשר על בייקר'ס קריק, ואיימו לאגף ולכתר את כוחותיו של פמברטון. האחרון שלח את הדיוויזיה של בואן להתקפת נגד, אשר הדפה את כוחות האיחוד וכבשה מחדש את צ'מפיון היל. בשעה 15:30 חידש גרנט את התקפתו על הגבעה, עם דיוויזיה רעננה נוספת (של קרוקר), שהגיעה מקלינטון דרך בולטון. במקביל תקפו גם שתי הדיוויזיות של האיחוד, שנעו על הדרך האמצעית (middle road) את עורפו של בואן. כוחות הדרום שהגנו על צ'מפיון היל, לא יכלו לעמוד בפני המתקפה החדשה של כוחות עדיפים ונאלצו לסגת. פמברטון הורה לוויליאם לורינג, שהדיוויזיה שלו הגנה על אגפו הימני ובלמה את התקדמות הגייס של מקלירננד, לשלוח את רוב כוחותיו לעזרת האגף השמאלי הלחוץ, אך האחרון התעכב בטענה שעומדים מולו כוחות חזקים של האיחוד.
בשלב זה של הקרב לא נותרו לפמברטון עתודות. הוא הבין שמצבו אבוד והורה לכוחותיו לסגת במהירות בדרך היחידה שנותרה פתוחה בפניהם: גשר מאולתר בנקודה בה חצתה דרך ריימונד את בייקר'ס קריק. שתי בריגדות מהדיוויזיה של לורינג נעו צפונה, יצרו קו הגנה חדש על רכס מדרום לדרך האמצעית, וחיפו על נסיגת הכוחות שנותרו משתי הדיוויזיות האחרות של פמברטון לכיוון הגשר, ואילו הבריגדה השלישית, בפיקוד בריגדיר ג'נרל לויד טילגמן, בלמה את התקדמות כוחות האיחוד על דרך ריימונד עד שעות אחר הצהריים המאוחרות. לאחר שטילגמן נהרג באש ארטילריה, הורה לורינג לבריגדה לנתק מגע ולחבור לכוחות העיקריים של הדיוויזיה. בשלב זה, רק רגימנט אחד של הדיוויזיה הספיק לחצות את הגשר על בייקר'ס קריק, והגשר נמצא תחת אש אגפית של הארטילריה הצפונית. לורינג החליט לסגת עם הדיוויזיה שלו לכיוון דרום, בתקווה למצוא נתיב אחר לחבור עם הכוח העיקרי של פמברטון, שנמצא בעיצומה של נסיגה לכיוון נהר ביג בלאק וביצורי ויקסבורג. לאחר נסיגת כוח המאסף הדרומי, תפסו חיילי האיחוד את הגשר על בייקר'ס קריק ללא התנגדות, ועד חצות כבשו את אדוארדס סטיישן.
במהלך המסע הלילי של הדיוויזיה שלו בליל 17/16 במאי, לורינג הבין כי יתקשה לחבור לכוחות הנסוגים של פמברטון, עקב המרדף המהיר שניהלו כוחות האיחוד אחריהם. הוא וקציניו קיימו התייעצות והחליטו לסגת באופן עצמאי לכיוון ג'קסון בדרך עוקפת, במגמה לחבור שם לכוחותיו של ג'ונסטון. ב-19 בחודש הגיעה הדיוויזיה לג'קסון, לאחר מסע קשה ומאומץ דרך קריסטל ספרינגס, במהלכו היא איבדה את כל הארטילריה שלה, וכ-3000 חיילים, שלא עמדו בקשיי המסע, או נשרכו מאחור.
ניצחון האיחוד בקרב צ'מפיון היל עלה לגרנט במחיר יקר: 410 הרוגים, 1,844 פצועים ו-187 נעדרים; בסך הכל 2,441 אבדות מתוך 32,000 חיילים. אולם עבור כוחות הקונפדרציה הקרב היה אסון מוחלט. פמברטון איבד את הדיוויזיה של לורינג (כ-7800 חיילים), שנותקה מצבאו, וכוחותיו ספגו 3,840 אבדות – 381 הרוגים, 1,018 פצועים ו-2,441 נעדרים (רובם הגדול מהדיוויזיה של סטיבנסון) מתוך כ-23,000 חיילים.
גשר נהר ביג בלאק (17 במאי).
שתי הדיוויזיות המוכות מצבא הקונפדרציה הנסוג הגיעו אל הגשר על נהר ביג בלאק בלילה שבין 16 ו-17 במאי. הבריגדה של ג'ון ווהן (vaughn) מהדיוויזיה של סמית', אשר הורכבה ממגויסי כפייה ממזרח טנסי, שנאמנותם לקונפדרציה הייתה מפוקפקת, איישה קו הגנה מבוצר בגדה המזרחית של הנהר, שנועד להגן על הגשר החיוני. פמברטון הורה לבואן לקחת פיקוד על ראש הגשר בגדה המזרחית של הנהר, ולצרף את הדיוויזיה המוקטנת שלו לבריגדה של ווהן, במטרה להשאיר את הגשר פתוח לתנועה, עד להגעת דיוויזיית המאסף של לורינג, שהוא חשב שנמצאת בדרכה אליו; הוא לא ידע, שבשלב זה הדיוויזיה כבר נעה בכיוון ההפוך לעבר ג'קסון.
שלוש דיוויזיות מהגייס של מקלירננד יצאו מאדוארדס סטיישן בבוקר 17 במאי, כדי להמשיך במרדף אחר הכוחות הדרומיים הנסוגים. הם פגשו את 5,000 המגינים על הגשר ערוכים מאחורי סוללות עפר וחבילות כותנה, ושתי דיוויזיות נפרסו לקראת תקיפה. בריגדיר ג'נרל מייקל ק' לואלר, מפקד הבריגדה ה-2 מהדיוויזיה של יוג'ין קאר, ניצל ערוץ יבש עתיק של הנהר , כדי לקדם את הבריגדה שלו עד למרחק קצר מקו הביצורים הדרומי, מבלי להיחשף לאש האויב. הוא פתח בהסתערות נועזת דרך ביצה רדודה בעומק מותן, שהפרידה בינו לבין קווי הדרום. ההסתערות, שארכה פחות משלוש דקות, הפתיעה לחלוטין את הבריגדה של ווהן, שהגנה על מרכז הקו הדרומי. התנגדות הבריגדה התמוטטה כמעט ללא קרב. חלק מחייליה פתחו במנוסה מבוהלת לכיוון הגשר והשאר נכנעו במקום. התמוטטות הבריגדה גרמה להתמוטטות כללית של קו ההגנה הדרומי, משום ששתי הבריגדות של בואן, שהחזיקו את הקו משני עבריה, נמצאו עתה בסכנת ניתוק מהגשר על נהר ביג בלאק. חיילי הקונפדרציה נהרו בחוסר סדר לעבר הנהר, כדי להינצל מכיתור, והחלו לחצות אותו על שני גשרים: גשר הרכבת וגשר צף מאולתר העשוי ספינת קיטור שהוצבה לרוחב הנהר. חלק מהכוחות שהוצבו בשני האגפים של קו ההגנה הדרומי, נותקו על ידי ההתקדמות המהירה של כוחות האיחוד לפני שהספיקו להגיע אל הגשרים. לאחר שהסתיימה חציית הגשרים, הציתה אותם יחידת הנדסה של הקונפדרציה, כדי למנוע את מעבר כוחות האיחוד, וכוחותיו של פמברטון שנערכו על הגדה המערבית של הנהר, פתחה באש על כוחות האיחוד ומנעו את המשך המרדף. צבא האיחוד טען שלקח בשבי כ-1750 חיילים דרומיים במהלך הקרב. עשרות נוספים נהרגו, חלקם טבעו כשניסו לחצות את הנהר בשחיה. אין מידע מדויק לגבי מספר האבדות הכולל של הדרום במהלך הקרב. אבדות האיחוד (הרוגים פצועים ונעדרים) היו פחות מ-300. כוחות הקונפדרציה נסוגו אל ויקסבורג; פחות ממחצית הכוח בן שלוש הדיוויזיות, שיצא לקראת גרנט חמישה ימים קודם לכן, הצליח להגיע חזרה אל ביצורי ויקסבורג.
המצור על ויקסבורג (18 במאי – 4 ביולי).