ג'ורג' החל לעבוד בשדות חיטה וסלק סוכר בגיל אחת עשרה וסיים את לימודיו היסודיים ב-1921 (את שש שנות לימודיו היסודיים העביר בשישה בתי ספר יסודיים שונים). השפל הכלכלי של 1920–1921 הביא לקריסת מחירים, והבנייה המקומית נזנחה. משפחתו חזרה לסולט לייק סיטי ב-1921, ובעוד אביו חזר לעבודת בנייה, ג'ורג' היה מיומן ב"עבודות שחורות". המשפחה שוב שגשגה עד שהגיע השפל הגדול בשנת 1929 והחריב את מצבם הכלכלי. ג'ורג' צפה בהוריו נכשלים מבחינה כספית באיידהו וביוטה, בכך שהיו צריכים לבזבז תריסר שנים כדי לפרוע את חובותיהם. צפייה זו במאבקיהם בחיים השפיעו על חייו של ג'ורג' ועל הקריירה העסקית שלו.
בסולט לייק סיטי, רומני עבד בעודו תלמיד בתיכון רוזוולט ג'וניור והחל משנת 1922, בית ספר התיכון נקרא "תיכון קדושי אחרית הימים". בתיכון זה שיחק כראנינג-בק (half-back) בנבחרת הפוטבול, שימש כרכז בנבחרת הכדורסל, והיה שחקן שדה ימני בקבוצת הבייסבול, עם יותר התמדה מאשר כישרון ובמאמץ לשמור על המסורת האתלטית במשפחה, הוא הרוויח אותות הוקרה בספורט בכל שלושת הענפים. בשנתו האחרונה בתיכון, הוא ולנור לפונט הצעירה התאהבו. היא הייתה ממשפחה מורמונית מתבוללת יותר. את לימודיו התיכוניים סיים בשנת 1925.
בין השאר, כדי להישאר בקרבתה של לנור, רומני בילה את שנתו הבאה בקולג' כסטודנט צעיר בקולג' העסקים LDS, שם נבחר לנשיא אגודת הסטודנטים.
עבודה מיסיונרית.
לאחר שהפך לבכיר בקהילה המורמונית, רומני הרוויח מספיק כסף כדי לממן לעצמו עבודה כמיסיונר מורמוני. באוקטובר 1926 הפליג לבריטניה הגדולה והוטל עליו לראשונה להטיף בשכונת עוני בגלאזגו שבסקוטלנד. העוני הנתעב וחוסר התקווה שראה בגלאזגו השפיעו עליו מאוד: ניסיונותיו להמיר את דתם של תושבי השכונה היו לא יעילים ורומני חווה משבר אמונה זמנית.
בפברואר 1927 הועבר לאדינבורו ובפברואר 1928 ללונדון על ידי מנהליו בכנסייה, שם עקב אחר כספי המיסיון. הוא עבד תחת קוורום שנים-עשר השליחים הידוע; הטפותיו של ג'ון וידטסו, ממנהיגי הקוורום, "לחיות את היום בעוצמה, היום הגדול ביותר של כל הזמנים הוא היום" הרשימו מאוד את רומני. רומני חווה את המראות ואת תרבות הממלכה המאוחדת והכיר לראשונה את חברי האצולה וקבוצת אוקספורד.
באוגוסט 1928 מונה רומני לנשיא מחוז המיסיונרים הסקוטים. פעילותו בתחום הוויסקי הייתה מורכבת (שתיית משקאות חריפים אסורה על פי חוקי הכנסייה המורמונית), והוא פיתח "כוח משימה" חדש ששלח מיסיונרים למקום אחר בכל פעם במטרה להטיף. כוח המשימה הצליח למשוך את תשומת הלב של עיתונאים מקומיים וכמה מאות מגויסים חדשים. הסיקור הציבורי התכוף של רומני - מאדינבורו ולונדון עד פינת הנואמים בהייד פארק ובימתו בכיכר טרפלגר - פיתח אצלו את הכישרון בדיון ובמכירות, שבו הוא ישתמש בהמשך הקריירה שלו. שלושה עשורים מאוחר יותר, אמר רומני כי תקופתו כמיסיונר הייתה חשובה לו יותר מכל בפיתוח קריירתו מאשר כל תקופה אחרת.
קריירה מוקדמת, נישואים וילדים.
רומני חזר לארצות הברית בשלהי 1928 ולמד לתקופה קצרה באוניברסיטת יוטה ובקולג' העסקים LDS. הוא נסע בעקבות לנור, מושא אהבתו, לוושינגטון הבירה בסתיו 1929, לאחר שאביה, הרולד א. לואנט, הסכים לקבל את הצעתו של נשיא ארצות הברית, קלווין קולידג', לכהן בוועדת הרדיו הפדרלית. הוא עבד עבור דייוויד ואלש , סנאטור דמוקרטי מטעם מסצ'וסטס במהלך 1929 ו-1930, תחילה בתור קצרן, ולאחר מכן, כאשר הראה יכולות מוגבלות בתחום, עבר לשמש כעוזר צוותו של ואלש כאחראי על תעריפים וענייני חקיקה אחרים. רומני חקר היבטים של הצעת חוק המכסים סמוט-האולי ונכח בישיבות הוועדה; התפקיד היה נקודת מפנה בקריירה שלו והעניק לו הערכה עצמית שמשכה לאורך כל החיים בכל הנוגע לקונגרס של ארצות הברית.
יחד עם אחד מאחיו, רומני פתח בר חלב בעיר רוסלין שבווירג'יניה ששכנה בסמוך לוושינגטון הבירה. העסק נכשל במהרה, בעיצומו של השפל הגדול. הוא למד גם באוניברסיטת ג'ורג' וושינגטון בלילות. בהתבסס על יצירת קשרים שביצע עבור ואלש, נשכר רומני כמתלמד בחברת אלקואה בפיטסבורג ביוני 1930.
כאשר לפונט, שחקנית שאפתנית, החלה לשחק תפקידים משניים בסרטי קולנוע הוליוודיים, רומני הועבר למשרד של אלקואה בלוס אנג'לס, שם הוכשר לאיש מכירות. הוא לקח בלוס אנג'לס שיעורי לילה באוניברסיטת דרום קליפורניה (רומני לא למד אז לימודים גבוהים מזה זמן רב; בכל המכללות בהן למד, העביר רק שנתיים וחצי בלימודים, ובמקום זאת תואר כאוטודידקט בכתבים ביוגרפיים). ללפונט הייתה הזדמנות לחתום על חוזה בשווי של כ-50 אלף דולר עם אולפני מטרו גולדווין מאייר, אך רומני שכנע אותה לשוב עמו לוושינגטון, לאחר שהוטל עליו להיות שדלן מטעם אלקואה. מאוחר יותר לפונט תאמר כי מעולם לא הייתה לה אפשרות לבחור בין נישואים לבין קריירת משחק, משום שקריירת משחק הייתה מאפילה על רומני, ועם זאת לא הביעה צער על בחירתה. מאוחר יותר, רומני ישקול לשמור לה את הישגו הגדול ביותר בתחום המכירות.
בני הזוג נישאו ב-2 ביולי 1931, במקדש סולט לייק סיטי. נולדו להם ארבעה ילדים: מרגו לין (ילידת 1935), ג'יין לפונט (ילידת 1938), ג'ורג' סקוט (יליד 1941) ווילארד מיט (יליד 1947). נישואי בני הזוג שיקפו היבטים של אישיותם וחיזורם. ג'ורג' היה מסור ללנור, וניסה להביא לה פרח בכל יום, לעיתים קרובות ורד אחד עם מכתב אהבה. לג'ורג' הייתה אישיות חזקה ובוטה שעזרה לו "לנצח" בוויכוחים בעזרת כוח רצונו, אם כי לנור עצמה הייתה בעלת יותר שליטה עצמית ולא הייתה מוכנה לנסות להשפיע על דעתו. בני הזוג התווכחו עד כדי כך שנכדיהם היו מכנים אותם מאוחר יותר "המתקוטטים", אך בסופו של דבר, קרבתם אפשרה להם ליישב ויכוחים בצורה ידידותית.
בתור שדלן, רומני התחרה לעיתים קרובות בשם תעשיית האלומיניום נגד תעשיית הנחושת, והגן על אלקואה מההאשמות לפיהן הייתה מונופול. הוא ייצג גם את איגוד סחורות האלומיניום. בראשית שנות ה-30, סייע רומני בהתקנת חלונות אלומיניום בבניין מחלקת המסחר של ארצות הברית, שהיה אז בניין המשרדים הגדול ביותר בעולם.
רומני הצטרף למועדון העיתונות הלאומי ולמועדוני הקאנטרי קלאב "העץ השרוף" והקאנטרי קלאב של הקונגרס. העידון התרבותי של לנור וכישורי האירוח שלה, יחד עם הקשרים החברתיים והפוליטיים של אביה, סייעו לג'ורג' בעסקים, והזוג פגש את הרברט הובר, פרנקלין דלאנו רוזוולט ואת שאר הדמויות הבולטות בוושינגטון הבירה. הוא נבחר על ידי פייק ג'ונסון, עיתונאי מדנוור ונציג סחר בתעשיית הרכב שפגש את רומני במועדון העיתונות הלאומי, להצטרף לוועדת הייעוץ של האיגוד המקצועי החדש. עבודת הוועדה נמשכה גם לאחר שהוכרזה כסוכנות בלתי חוקית ב-1935. במהלך 1937 ו-1938 היה רומני גם נשיא איגוד הסחר המנהלי וושינגטון.
נציג תעשיות הרכב.
אחרי תשע שנים בהן עבד עבור אלקואה, הקריירה של רומני קפאה על מקומה. מנהלים רבים שרצו להתקדם במעמדם קידמו עובדים אחרים בעלי ותק גבוה יותר שתפסו את משרתו של רומני. פייק ג'ונסון, סגן נשיא התאחדות תעשייני הרכב (Automobile Manufacturers Association), שהיה זקוק למנהל למשרדו החדש בדטרויט. רומני קיבל על עצמו את העבודה ועבר עם אשתו ושתי בנותיו למישיגן ב-1939. מחקר שנערך על ידי ההתאחדות גילה שאמריקאים משתמשים במכוניותיהם לרוב לטיולים קצרים ורומני שוכנע כי מגמה זו היא צעד לקראת תחבורה שימושית ובסיסית יותר. בשנת 1942 הועלה לדרגת המנהל הכללי של ההתאחדות, תפקיד שמילא עד 1948. נוסף על כן, רומני שימש גם כנשיא התאחדות הסחר של דטרויט בשנת 1941.
ב-1940, עם פרוץ מלחמת העולם השנייה מעבר לים, סייע רומני להקים את ועדת כלי הרכב להגנה אווירית, שתיאמה את התכנון בין תעשיית כלי הרכב לתעשיית כלי הטיס. מיד לאחר המתקפה על פרל הארבור, שהובילה לכניסת ארצות הברית למלחמה בדצמבר 1941, סייע רומני להכניס את הוועדה לתוך מועצת כלי הרכב לתפוקת המלחמה (Automotive Council for War Production), והפך בו בזמן למנהל המועצה. מועצה זו ייסדה הסדר שיתופי בו חברות יכלו לייצר כלי רכב במכונות אחת של השנייה ובכך לשפר את התפוקה והייצור של כלל החברות, תוך מקסום התרומה של התעשייה למאמץ הייצור במלחמה. זה גילם את הרעיון של רומני ל"קפיטליזם שיתופי תחרותי".
עם מנהיג העבודה ויקטור רותר, הוביל רומני את מועצת הניצחון של דטרויט (Detroit Victory Council), שביקשה לשפר את תנאי העבודה של עובדי דטרויט תחת הלחץ המלחמתי ולטפל בסיבות שהובילו לפריצת מהומות הגזע בדטרויט 1943. רומני פנה למנהל הדיור הפדרלי בבקשה להפוך את שיכונם של העובדים השחורים במפעל "וילו ראן" של פורד לזמין יותר והצליח בכך. הוא גם כיהן במחלקת ניהול העבודה של אגף דטרויט בוועדת כוח האדם של המלחמה הפדרלית.
רומני הפך לדובר הראשי של תעשיית הרכב, המעיד לעיתים קרובות בפני דיוני הקונגרס של ארצות הברית בסוגיות ייצור, עבודה וניהול. הוא הוזכר או צוטט בלמעלה מ-80 סיפורים בעיתון הניו יורק טיימס בתקופה זו. בסופו של דבר, 654 חברות ייצור הצטרפו למועצת כלי הרכב לתפוקת המלחמה שבראשה עמד, והביא לידי תפוקה בת כמעט 29 מיליארד דולר עבור הכוחות המזוינים של בעלות הברית. תפוקה זו כללה למעלה מ-3 מיליון כלי רכב ממונעים, 80% מכל הטנקים וחלקי הטנקים, 75% מכל מנועי המטוסים, מחצית מכל מנועי דיזל ושליש מכל המקלעים. בין חמישית לרבע מכלל הייצור של ארצות הברית בזמן המלחמה היה בענף הרכב.