בינואר 2014, נודע כי ריהאנה התחילה לעבוד על האלבום השמיני שלה. ב-24 בינואר 2015, יצא הסינגל "FourFiveSeconds" עם פול מקרטני וקניה ווסט. ב-26 במרץ 2015, יצא הסינגל "Bitch Better Have My Money". הקליפ לשיר יצא ב-2 ביולי 2015 ועורר סערה רבה ברשת בשל התכנים האלימים בו ואף קיבל בעקבות כך הגבלת גיל באתר יוטיוב כך שרק משתמשים מעל גיל 18 יוכלו לצפות בקליפ. הקליפ גרף כ-8 מיליון צפיות ביממה הראשונה ליציאתו. ב-14 באפריל 2015, יצא הסינגל "American Oxygen", יומיים לאחר מכן יצא הקליפ לשיר ביוטיוב. הקליפ בנוי על קטעים נבחרים מההיסטוריה של ארצות הברית (הטיסה לחלל, אסון התאומים, השבעת הנשיא השחור הראשון ועוד). שלושת הסינגלים לא נכנסו לרשימת השירים הסופית של האלבום.
ב-25 בפברואר 2014, הודיע מנכ"ל דרימוורקס אנימציות, ג'פרי קצנברג, כי ריהאנה תוביל את הפסקול עבור הסרט "בית", בו היא גם מדבבת את הדמות הראשית לצד ג'ים פרסונס, סטיב מרטין וג'ניפר לופז. האלבום, "Home", יצא במרץ 2015. ב-24 בפברואר, יצא הסינגל "Towards the Sun" כסינגל ראשון מתוך אלבום הפסקול של הסרט.
ב-15 במרץ 2015, נבחרה להיות הפרזנטורית של חברת Dior, והייתה לאישה השחורה הראשונה לעשות זאת. ב-26 בספטמבר 2015, הופיעה ריהאנה בפסטיבל המוזיקה רוק בריו בברזיל. כל הכרטיסים שהוצעו למכירה למופע זה (85,000) אזלו תוך 56 דקות מרגע פתיחת מכירת הכרטיסים. זו ההופעה המלאה הראשונה של ריהאנה מאז סיום סיבוב ההופעות האחרון שלה לפני כשנתיים. לאחר ההופעה, כ-15 סינגלים של ריהאנה חזרו למצעד הסינגלים של ברזיל במקומות שונים. יומיים לאחר מכן, היא הופיעה בצ'ילה מול קהל של 55,000 מעריצים. זו ההופעה הראשונה של ריהאנה בצ'ילה מאז תחילת הקריירה שלה.
ב-1 ביולי 2015, הכריז איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי כי ריהאנה שברה את שיא ההורדות הדיגיטליות החוקיות עם 100 מיליון הורדות והייתה לאמן הראשון בהיסטוריה לעשות זאת.
ב-13 באוגוסט 2015, נודע כי באוקטובר 2015 ריהאנה תצטרף לעונה התשיעית של תוכנית הכישרונות האמריקאית "The Voice" בתור היועצת הראשית. באוקטובר 2015, הוכרז כי ריהאנה תקבל תפקיד מרכזי בסרט העתידי של לוק בסון, "ולריאן ועיר אלף הכוכבים", עיבוד לסדרת הקומיקס "ולריאן ולאורלין". הצילומים לסרט התחילו בדצמבר 2015 והוא יצא ביולי 2017. מאוחר יותר באותו החודש, נודע כי ריהאנה חתמה על חוזה עם חברת סמסונג בשווי 25 מיליון דולר. ריהאנה תקדם את קו מוצרי סמסונג גלקסי, בעוד שאלבומה ייצא בחסות סמסונג והחברה תקדם את סיבוב ההופעות של האלבום, "Anti World Tour". על סיבוב ההופעות נודע ב-23 בנובמבר 2015. הטור, שממומן על ידי סמסונג, ייצא לדרך בפברואר 2016, ומופעי החימום היו טרוויס סקוט בצפון אמריקה, ודה ויקנד וביג שון בחלק מההופעות באירופה.
ב-8 באוקטובר 2015, הציגה ריהאנה בתערוכה בלוס אנג'לס את עטיפת האלבום החדש ואת שמו, "Anti". את עטיפת האלבום עיצב האמן הישראלי רועי נחום. ב-27 בינואר 2016, יצא הסינגל הראשון מתוך אלבומה השמיני, "Work" בהשתתפות הראפר דרייק. השיר הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100, והפך לשיר ה-14 של ריהאנה שמגיע לראש המצעד. בכך עקפה ריהאנה את מייקל ג'קסון ברשימת האמנים עם הכי הרבה שירים במקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100 ומיקמה את עצמה במקום השלישי ברשימה, מאחורי הביטלס (20) ומריה קארי (18). השיר שהה במקום הראשון במצעד למשך 9 שבועות רצופים. ב-28 בינואר 2016, הוציאה ריהאנה את אלבומה השמיני דרך שירות הזרמת המדיה טיידל. יום למחרת יצאה גרסת הדלוקס של האלבום שכללה 3 שירים נוספים, האלבום הגיע לראש מצעד הבילבורד האמריקאי שם שהה במשך שבועיים לא רצופים והיה לבין ארבעת האלבומים הבודדים ב-2016 שהצליחו לעשות זאת. כחודשיים לאחר מכן, ב-31 במרץ, יצאו במקביל שני סינגלים נוספים מהאלבום - "Kiss It Better" ו-"Needed Me", ובאותו היום יצא גם הווידאו קליפ לשיר "Kiss It Better".
במהלך שנת 2016, התארחה ריהאנה במספר שירים. ב-29 באפריל, הוציא קלווין האריס את השיר "This Is What You Came For" שהגיע למקום ה-3 במצעד הבילבורד הוט 100. ריהאנה התארחה גם בשיר "Too Good" של דרייק מתוך אלבומו "Views", ובשיר "Nothing is Promised" של הראפר מייק ויל מייד איט, שיצא כסינגל הראשון מתוך אלבום הבכורה שלו ב-3 ביוני. ב-27 ביוני, יצא השיר "Sledgehammer", כחלק מקידום הסרט "". ב-28 באוגוסט, הוענק לריהאנה פרס מפעל החיים ע"ש מייקל ג'קסון בטקס פרסי הווידאו-קליפים של MTV.
באוגוסט 2016, הצטרפה ריהאנה לצוות השחקניות של סרט הפשע "אושן 8" לצד סנדרה בולוק, קייט בלאנשט, הלנה בונהם קרטר, מינדי קלינג ואן האת'וויי. הסרט יצא לאקרנים בשנת 2018.
במהלך 2017, התארחה ריהאנה במספר שירים, ביניהם "Selfish" של הראפר פיוצ'ר מתוך אלבומו "HNDRXX", בשיר "Loyalty" של קנדריק לאמאר מתוך אלבומו "Damn", בשיר "Wild Thoughts" מתוך האלבום "Grateful" של די. ג'יי. חאלד, ובשיר "Lemon"; שיתוף פעולה בינה לבין הצמד .N.E.R.D.
2018–הווה: אלבום תשיעי, מיזמים נוספים.
לאחר צאת האלבום השמיני "Anti", חשפה ריהאנה כי החלה לעבוד על אלבום האולפן התשיעי שלה. באוקטובר 2017, חשף הראפר שאקה שהוא עובד עם ריהאנה על האלבום שלה וסיפר שהאלבום יהיה "המטורף לחלוטין".
במהלך חודש במאי 2019, אישרה ריהאנה כי האלבום הוא פרויקט בסגנון מוזיקלי רגאיי. במהלך חודש ספטמבר, הוכרז שריהאנה חתמה עם חברת התקליטים Sony/ATV Music Publishing.
ב-27 במרץ 2020, השתתפה ריהאנה עם הראפר PartyNextDoor בסינגל "Believe It".
אמנותיות.
מוזיקה וקול.
במקביל להקלטות אלבום האולפן השלישי שלה, לקחה ריהאנה שיעורי פיתוח הקול עם הזמר ני-יו, על כך אמרה: "אף פעם לא הייתה לי הכשרה קולית, ואז כשהייתי באולפן הוא אמר לי איך לנשום ודברים כאלה. הוא השתמש במילים גבוהות ואמר לי שהוא רוצה שאעשה "סטקטו", ואני אומרת לעצמי "אוקיי...אבל אני לא יודעת מה זה". כאשר יצא אלבום האולפן החמישי שלה, המבקרים שיבחו את ריהאנה על יכולותיה הקוליות. ג'יימס סקינרם מ-BBC שיבח את ביצועה בשיר "(Love the Way You Lie (Part II": "הקול שלה רב עוצמה, בבת אחת היא יכולה להישמע מלאת רגש ופגיעה בשיר". המפיק המוזיקלי אנדי גיל חשב כי השיר "California King Bed" היה הביצוע הטוב ביותר שלה. בביקורת על אלבום האולפן השביעי שלה שיבח מגזין בילבורד את היכולות הווקאליות שלה בשיר "Diamonds" וכתב כי השיר הוא "אחד הביצועים הנלהבים של ריהאנה עד כה. זוהי בלדת פופ מעוררת השראה". ג'ון קרמניקה מעיתון הניו יורק טיימס כתב: "במשך השנים פני המשחק שלה היו לנשק אסטרטגי של אדישות וצוננות רגשית. זה בהחלט לא ידידותי." כרך 65 של סדרת ספרי הביוגרפיה השחורה העכשווית מציין כי "ריהאנה היא קצב יוצא דופן מן העולם של האיים הקריביים". קולה של ריהאנה הוא בין הייחודיים בתעשיית המוזיקה העכשווית ומגיע למנעד של 3 אוקטבות.
בזמן שהקליטה את אלבום הבכורה שלה, החליטה ריהאנה, בהיותה ממוצא קריבי, לשלב באלבומיה מוזיקת רגאיי, מוזיקה קריבית, Soca ודאנס-הול. מאוחר יותר החליטה לשלב באלבומה גם ז'אנרים כמו דאנס-פופ, היפ-הופ, דאבסטפ, רוק והאוס. חלק משיריה מכילים שילוב של דגימות משירים אחרים. הז'אנרים של דאנס-הול ורגאיי השפיעו על אלבום הבכורה שלה "Music of the Sun". באלבומה השביעי שילבה ריהאנה לראשונה גם מוזיקה אלקטרונית ו-EDM. המפיקים אוון רוג'רס וקרל סטרקן, שהיו המפיקים של אלבומה "A Girl Like Me", החליטו שבשיר "Kisses Don't Lie" ריהאנה תשלב קצת מוזיקת רוק, בניגוד לשירים האחרים באלבום. באלבומה השלישי והרביעי ריהאנה שילבה יותר פופ ו-R&amp;B, ומבקרי מוזיקה תארו את האלבומים האלה כאלבומים אלגנטיים ובוגרים, שמראים על צמיחה אמנותית. במהלך הקלטות אלבומה השלישי "Good Girl Gone Bad", החליטה ריהאנה להתמקד פחות בדאנסהול ויותר בשירי Uptempo. ריהאנה עבדה עם מפיקים חדשים באלבום כמו טימבלנד, שון גראט ו-The-Dream. באלבומה הרביעי, "Rated R", התנסתה ריהאנה בסגנונות מוזיקה נוספים, כמו היפ-הופ, מוזיקת רוק, דאבסטפ וגם דאנסהול. האלבום התאפיין בצליל עמוק יותר ובשירים אפלים יותר מקודמיו, בעקבות המקרה עם בן זוגה לשעבר כריס בראון. על אלבומה הרביעי אמרה ריהאנה: "ב-"Loud" ניסיתי להיות קצת יותר מרדנית וזה כל מה שרציתי לעשות באלבום. רציתי להמציא את עצמי מחדש ולקחתי את השליטה היצירתית". בניגוד לאלבום הקודם, הוא יותר חצוף, כיפי, פלרטטני ואנרגטי, תערובת של בלדות, המנוני מסיבה ושירי אהבה עם אלמנטים של ז'אנרים שונים כמו דאנס-פופ ואר אנד בי". על פי ריהאנה האלבום הוא שיא "הסקסיות והמיניות", בניגוד לאלבום "Rated R", אך שניהם מכילים R&amp;B, היפ-הופ, דאנסהול ודאבסטפ. האלבומים "Loud" ו-"Talk That Talk" הם למעשה חזרתה של ריהאנה אל שורשי הדאנסהול, בשירים כמו "Man Down" ו-"Watch n' Learn". ריהאנה גם הכניסה מוזיקת האוס לחלק משיריה באלבומים אלה ובהם השירים "(We Found Love","Only Girl (In the World" ו-"Complicated".
קליפים ובמה.