על מנת לסכל החשת תגבורות לעזרת כוחות הקונפדרציה בגראנד גולף, כוח משולב של צבא וצי האיחוד ביצע התקפת הטעיה בסניידר'ס בלאף. באחר הצהריים של 29 באפריל, נכנס אל נהר היאזו לוטננט קומודור ראנדולף בריס עם שמונה ספינות תותחים מחופות שריון ועשר ספינות תובלה עמוסות בדיוויזיה של פראנסיס פ' בלייר מן הגייס של שרמן. הכוח שט לאיטו עד לפתח צ'יקאסו באיו, שם חנה למשך הלילה. בתשע בבוקר למחרת התקדם כל הכוח למעט ספינת תותחים אחת במעלה הנהר עד אל מול דראמגולד'ס בלאף והחל להעסיק באש את סוללות התותחים שם. במהלך הקרב ספגה ספינת התותחים צ'וקטאו יותר מחמישים פגיעות, אך לא נגרמו אבדות. בשש אחר הצהריים לערך, הונחתה יחידת חי"ר על החוף והחלה להתקדם לאורך סכר בלייק'ס אל עבר סוללות האויב. בשעה שחיילי הצפון התקרבו אל דראמגולד'ס בלאף נפתחה עליהם אש מסוללת תותחים של הקונפדרציה, אשר גרמה למהומה ולנפגעים בקרבם. התקדמות כוח האיחוד נעצרה, והוא נסוג לאחר החשיכה ועלה חזרה על הספינות. בבוקר שלמחרת יחידה צפונית אחרת הונחתה מהספינות והחלה להתקדם, אך השטח הבוצי ואש ארטילרית מסוללות הקונפדרציה בלמו את התקדמותה. ב-1 במאי, בערך ב-3 אחר הצהריים, חידשו ספינות התותחים של האיחוד את ההפגזה על המגינים, וגרמו מעט נזק. ההפגזה דעכה לאיטה ופסקה לחלוטין לאחר רדת החשיכה. באותה עת קיבל שרמן פקודה לסגת עם חייליו אל מיליקנ'ס בנד, ולנוע דרומה אל נקודת הצליחה – הצורך בהטעיה תם – וספינות התותחים חזרו אל מעגנן בשפך נהר יאזו.
פּוֹרט גיבסון (1 במאי).
צבאו של גרנט החל לצעוד מראש הגשר בברואינסבורג אל תוך מיסיסיפי. תוך כדי התקדמות לאורך דרך רודני (Rodney Road) לעבר פורט גיבסון הם נתקלו בעמדות קדמיות של הקונפדרציה והתכתשו אתם במשך כשלוש שעות. רק אחרי שלוש בבוקר הלחימה דעכה. עם שחר חידשו כוחות האיחוד את התקדמותם בדרך רודני ולאורך דרך מטעים מקבילה. ב-5:30 בבוקר כוחות הקונפדרציה יצרו מגע עם הכוח המתקדם והקרב החל. כוחות האיחוד המתקדמים, אשר מנו בשלב זה כ-24,000 איש, הדפו את כ-8,000 חיילי הקונפדרציה ואלו נסוגו לאחור. במהלך היום ניהלו כוחות הקונפדרציה קרב נסיגה ויצרו מספר קווי הגנה חדשים, אולם לא הצליחו לעצור את התקדמות כוחות האיחוד ועזבו לבסוף את שדה הקרב בשעות הערב המוקדמות. האבדות (פצועים, הרוגים, שבויים ונעדרים) היו כמעט זהות בשני הצדדים: 832 לקונפדרציה ו-875 לאיחוד. תוצאת הקרב המחישה שכוחות הקונפדרציה לא היו מסוגלים להגן על קו החוף של המיסיסיפי, וכוחות האיחוד ביססו את אחיזתם בראש הגשר שיצרו.
כוחות האיחוד המשיכו להתקדם מזרחה מדרום לנהר באיו פייר , ותפסו את נקודת החציה צפונה בגריינדסטון פורד (Grindstone Ford). מרגע זה היה ברור שכל כוח קונפדרציה שישאר בין הנהרות באיו פייר וביג בלאק נמצא בסכנת כיתור. בואן, מפקד הדיוויזיה שהגנה על גראנד גולף, הבין זאת, וב-3 במאי פינה את כוחותיו מגראנד גולף וחצה במהירות צפונה את נהר ביג בלאק דרך האנקינסונ'ס פורד, ובכך התחמק אך בקושי מן המלכודת שעמדה להסגר עליו.
בנקודה זו, גרנט עמד בפני החלטה. פקודותיו המקוריות היו לתפוס את גראנד גולף ואז לשלוח גייס אחד דרומה לחבור אל באנקס לכיבוש פורט האדסון, ולאחר מכן לפנות צפונה ולתקוף את ויקסבורג בכוחות משולבים. לרוע מזלו של גרנט, מהלך כזה היה מציב אותו תחת פיקודו של מייג'ור ג'נרל בכיר ממנו, וכתוצאה מכך כל הצלחה בזירה הייתה נזקפת לזכותו של באנקס. אולם, בגראנד גולף קיבל גרנט הודעה מבאנקס שהוא עדיין עסוק בפעולות בנהר האדום ואינו פנוי לפעולה כנגד פורט האדסון בשבועיים הקרובים לפחות. גרנט החליט לא לחכות ולפעול כנגד ויקסבורג בכוחות עצמו. הוא שלח הודעה להאלק בו דיווח על כוונותיו, ביודעו היטב שייקח למטה בוושינגטון לפחות שמונה ימים לקבל את ההודעה ולענות עליה.
דרך הפעולה הישירה ביותר שעמדה בפני גרנט באותה עת הייתה לנוע צפונה באותו נתיב שבו נסוג בואן ולתקוף את ויקסבורג מדרום. אולם סיירים ששלח גרנט דיווחו לו שעמדות ההגנה של פמברטון מדרום לוויקסבורג חזקות ביותר; כמו כן, תקיפה מדרום תותיר בפני צבאו של פמברטון דרך נסיגה לצפון. במקום זאת, החליט גרנט לנתק את קווי האספקה והתגבורת של העיר על ידי תפיסת קו הרכבת בין ג'קסון לוויקסבורג, ולאחר מכן לתקוף את ויקסבורג ממערב. כך קיווה גרנט ללכוד את כל צבאו של פמברטון ולא רק את העיר בה התבצר. הוא הורה לשלושת הגייסות שלו (הגייס של שרמן כבר צלח את הנהר) להתקדם לצפון מזרח בשלושה נתיבים שונים ולתקוף את קו הרכבת: על הגייס של מקלירננד הוטל לתקוף את אדוארדס סטיישן , היעד המערבי ביותר; על הגייס של מק'פרסון הוטל לנוע לכיוון ג'קסון, היעד המזרחי ביותר; הגייס של שרמן התקדם במרכז הגיזרה, מוכן לסייע לאגף שידרש לו.
ריימונד (12 במאי).
ב-10 במאי הורה פמברטון לכל התגבורות שהגיעו לג'קסון לצעוד לריימונד , עיירה כ-30 ק"מ מדרום מערב לעיר. הבריגדה המתוגברת של בריגדיר ג'נרל ג'ון גרג, אשר אך סיימה מסע רגלי מפרך בן כ-140 ק"מ מפורט האדסון, יצאה לדרך למחרת בבוקר, והגיעה אל ריימונד בשעות אחר הצהריים המאוחרות של 11 במאי. בבוקר 12 במאי יצאה הבריגדה, אשר מנתה כ-4400 חיילים, להניח מארב ליחידות פשיטה של האיחוד בפורטין מייל קריק (Fourteen mile creek). "יחידת הפשיטה" התבררה כדיוויזיה של ג'ון א' לוגן, שהובילה את הגייס ה-XVII של מק'פרסון. גרג החליט למנוע מכוח האיחוד לחצות את הנחל, ופרס את חייליו והארטילריה שלו בהתאם. כשהכוח של לוגן התקרב, פתחו הדרומיים באש, וגרמו לו אבדות כבדות. מספר יחידות של האיחוד נשברו ונסוגו, אולם לוגן הצליח לארגן את כוחותיו מחדש וערך אותם למגננה. כוחות הקונפדרציה עברו להתקפת נגד, אולם קו ההגנה הצפוני החזיק מעמד. מק'פרסון הזרים תגבורות לכוח החלוץ שלו, והדיוויזיה של לוגן חידשה את המתקפה על הכוח הדרומי. לאחר קרב קשה, שארך כשש שעות, היתרון המספרי של כוחות האיחוד (שכללו בשלב זה כ-12,000 חיילים) הכריע את הכף. כוחותיו של גרג נאלצו לסגת משדה הקרב לאחר שהצליחו לבלום כוח גדול פי שלושה מהם במשך יום לחימה שלם. כוחות הקונפדרציה נסוגו לכיוון צפון מזרח, חנו בלילה ליד סנייק קריק, ולמחרת חזרו לג'קסון. אבדות הצדדים היריבים היו : 73 הרוגים, 252 פצועים, ו-190 נעדרים לכוחות הקונפדרציה; 68 הרוגים, 342 פצועים, ו-37 נעדרים לאיחוד.
אף על פי שקרב ריימונד היה עימות צבאי קטן יחסית, הייתה לו השפעה משמעותית על התפתחות מערכת ויקסבורג; נוכחות כוחות קונפדרציה משמעותיים באגפו הימני גרמה לגרנט לשקול שוב את תוכניותיו. הוא קיבל מידע על כך, שגנרל ג'ונסטון צפוי להגיע לג'קסון עם תגבורות בעוד כמה ימים, והשמועות אמרו שגנרל פ. ג. ט. בורגארד צפוי להגיע אף הוא לאזור. כתוצאה מכך שינה גרנט את תוכניתו המקורית לנוע צפונה ולתפוס את קו הרכבת באזור אדוארדס, והחליט להתמודד קודם כל עם האיום מכיוון מזרח; הוא הורה לגייסות של שרמן ומק'פרסון לתקוף את ג'קסון, בעוד הגייס של מקלירננד מחפה על עורפם.
ג'קסון (14 במאי).
ב-9 במאי קיבל גנרל ג'וזף א' ג'ונסטון מברק משר המלחמה של הקונפדרציה המורה לו ג'ונסטון הגיע לג'קסון בשעות אחר הצהריים של 13 במאי לאחר מסע מפרך ממרכז טנסי. הוא נוכח לדעת במהרה ששני גייסות של האיחוד – של שרמן ומק'פרסון – מתקדמים לעבר העיר משני כיוונים שונים; ושלרשות ג'ון גרג, מפקד כוחות הקונפדרציה במקום, רק 6,000 חיילים להגן על העיר מפני כ-25,000 חיילים של האיחוד. ג'ונסטון שלח מברק אל מטה הקונפדרציה בריצ'מונד – – והורה לפנות את העיר, כאשר על גרג הוטל לחפות על הנסיגה. בשעה עשר בבוקר 14 במאי שני הגייסות של האיחוד היו פרוסים להתקפה בפאתי העיר ויצרו מגע עם האויב. גשם כבד דחה את פתיחת המתקפה עד 11 בבוקר, אז יצרו כוחות האיחוד לחץ כבד על המגינים והדפו אותם אט אט לאחור. בשעה 15:00 הודיע ג'ונסטון לגרג שהפינוי הסתיים וכוחות הקונפדרציה נסוגו צפונה לעבר קנטון. כוחות האיחוד וגרנט עימם נכנסו לג'קסון בירת מדינת מיסיסיפי, וחגגו את הכיבוש בבאומן האוס, המלון הטוב ביותר בעיר ומקום מפקדתו של ג'ונסטון עד לא מזמן. אבדות הצדדים היריבים במהלך כיבוש העיר היו: 286 לאיחוד, ו-850 לקונפדרציה (הרוגים פצועים ונעדרים).
ג'קסון הייתה צומת רכבות חשוב ומרכז תעשייתי. במאמץ למנוע מן העיר לשוב ולסייע למאמץ המלחמתי פתח הגייס של שרמן בהרס שיטתי של מסילות רכבת, מפעלים, ומתקני תשתית אחרים, והחרים את כל האספקה והציוד שיכול היה למצוא. קו האספקה והתגבורת מן המזרח אל ויקסבורג נותק. הגייסות של מקלירננד ומק'פרסון פנו מערבה והחלו לנוע לעבר ויקסבורג. יומיים אחר כך, בבוקר 16 במאי, עזב הגייס של שרמן את העיר ונע אף הוא מערבה.
החלטתו של ג'ונסטון לסגת מג'קסון נתפשת על ידי החוקרים כשגיאה גסה. אילו היה ממתין לתגבורות שהיו בדרכם אליו מהמזרח, ועמדו להגיע תוך יום או יומיים, הכוח שבפיקודו היה גדל לכ-15,000 איש, והיה לו סיכוי להתמודד עם כוחות האיחוד שניצבו מולו. בנסיגתו צפונה הוא נטש למעשה את זירת המערכה, והותיר את כוחותיו של פמברטון בודדים במערכה נגד גרנט. יחד עם ג'ונסטון היה לפמברטון סיכוי להתמודד מול כוחות האיחוד בתנאים שווים פחות או יותר, כיוון שכוחותיהם המשולבים (כ-40,000 איש) היו שקולים כמעט לכוחותיו של גרנט (כ-44,000 איש).