בשנים 1992–1993 שיחק גפן בסדרת הטלוויזיה הפופולרית "עניין של זמן" ששודרה בחינוכית בתפקיד אביב. בסדרה הוא שר כמה משיריו המפורסמים, ביניהם "אור הירח" בדואט עם דנה ברגר ו"עכשיו מעונן", שמתוכו התפרסמה השורה "אנחנו דור מזוין", שלימים הפכה גם לביטוי שגור. ב־1992 שיחק בסרט הקולנוע של הבמאי צורי מימון "נערי החוף", שעבורו גם כתב ושר את שיר הנושא. עוד באותה שנה הלחין לנורית גלרון את השיר "אתה פה חסר לי", שאת מילותיו חיבר עם אחותו שירה, בסדרה האוטוביוגרפית שנות הירח חשף שהשיר נכתב על יחסיו עם אביו יהונתן גפן. השיר (שבמקור נכתב לדפנה ארמוני) היה ללהיט הגדול ביותר מאלבומה של גלרון "בתוך הסערות" שיצא באותה שנה. בתקופה זו, הלחין את השיר 'בין הצדפים' בביצועה של דפנה ארמוני.
ב־1993 יצא אלבומו השני של גפן, "עכשיו מעונן", שגם אותו עיבד והפיק משה לוי. האלבום הוקדש לחברו ניר שפינר, שנהרג בתאונת דרכים ב־1991. גם באלבום זה כתב והלחין גפן את כל השירים, שמהם זכו להצלחה "עכשיו מעונן", "שיר הסמרטוטים", "בוכה על הקבר", "אולי", "אל תדאג", "על הכנרת בזריחה", "הילדים", "שלכת" ו"אילנה", שאותו כתב על חברתו באותה תקופה, אילנה ברקוביץ'. האלבום זכה להצלחה רבה בהרבה מקודמו, השיר "עכשיו מעונן" היה לאחד השירים המושמעים ביותר ברדיו באותה שנה, ובמצעד הפזמונים השנתי של רשת ג' זכה גפן בתואר זמר השנה.
סביב גפן נאסף קהל מעריצים שהלך וגדל, שאותו כינה "ילדי אור הירח".
בסוף אותה שנה יצא גם אלבום הבכורה של קרן הכט, שבו כתב והלחין גפן את כל השירים פרט לשיר "הראש שלו", שמבוסס על "אגם הברבורים" של צ'ייקובסקי. גפן גם השתתף באלבום בדואט "זה הרגש", שהיה למושמע ביותר משירי האלבום. מתוך האלבום התפרסמו גם השירים "לנצח", "חנה", "בתנאי שישוב" ו"תן לי לבד". את השיר "שדה פרוש", שהופיע גם הוא באלבום, כתב גפן כשהיה נער מתבגר אך גנז אותו עד שהכיר את הכט והחליט לתת לה לבצע את השיר.
בשנת 1994 הוציא גפן את אלבומו השלישי, בעל השם הסמלי "אביב גפן III", הפעם ללא להקת "התעויוט". האלבום הגיע למעמד אלבום זהב תוך ימים ספורים וביסס את מעמדו של גפן כאחד היוצרים הבולטים בישראל. האלבום נפתח בתמה המלווה את האלבום כולו, בעיותיו הנפשיות של מתבגר רגע לפני גיוסו לצבא, אף על פי שבפועל גפן בכלל לא התגייס לצבא. בין השירים הבולטים באלבום היו "האם להיות בך מאוהב", "הולך לאיבוד", "כבוד", "התאבדות", "הכי קרוב לבד", ו"קבעתי עם האושר", בדואט עם ליאור טבת. "האם להיות בך מאוהב" זכה בתואר "שיר השנה", ברשת ג' וגפן זכה פעם נוספת בתואר "זמר השנה". באותה שנה גם השתתף בשיר "עכשיו" מהאלבום "רדיו בלה בלה" של להקת "החברים של נטאשה".
באותה שנה שודרה בחדשות ערוץ 2 כתבה על מקרי התאבדות של בני נוער שההשראה להם הייתה שירים של גפן. גפן הגיב בשידור על כך אצל גבי גזית: "אם הבנתם מדבריי או משירים ששרתי שאני בעד התאבדות, זאת טעות חמורה. אני וגם הקהל שלי נגד אלימות, גם שהיא נגד עצמך, וגם כמו שיש פצע ויש יוד, אז יש פצעי נפש ויש פסיכולוגים, ואפילו אני הולך לפסיכולוג ואין בזה שום בושה". עם זאת גפן נשאל פעמים רבות, לפני ההאשמות ואחריהן, אם הוא בעצמו ניסה להתאבד, ובכל פעם בחר להתעלם מהשאלה. בחודש אוגוסט 1994 הופיע גפן לראשונה במרכז פסטיבל "ליל אהבה בצמח". באמצע המופע יצאה אימו, נורית גפן, מארון קבורה לצלילי השיר "בוכה על הקבר".
ב־1995 הוציא גפן את אלבומו הרביעי, "שומקום". האלבום הוקלט בלונדון ועורר סערה בישראל בשל שיר הנושא, שכלל את השורה "מי זה שם הולך שיכור, זה ראש הממשלה". המילים נחשבו לשמועות על הרגלי השתייה של יצחק רבין, והשיר נפסל לשידור ברדיו. מתוך האלבום התפרסמו גם השירים "אהבנו", "מלאך" ו"שלום". ב-4 בנובמבר 1995 השתתף בעצרת שהתקיימה בכיכר מלכי ישראל בתל אביב, שבסופה נרצח ראש ממשלת ישראל, יצחק רבין.
בשנת 1996 יצא האלבום "המכתב", בשיתוף להקת "התעויוט" ומשה לוי. מהשירים המוכרים באלבום היו "מחר כבר לא יבוא", "יש לך אותי", "התירוץ", "המכתב", "עצוב בלעדייך", "עונות", "קנאה" ו"מרד הדמעות", שנכתב בעקבות רצח יצחק רבין. כמו כן נכלל באלבום ביצועו של אביב ל"לבכות לך" בעצרת לזכר רבין שנערכה שבוע לאחר הרצח. בסוף השנה יצא גפן למסע הופעות ברחבי אירופה. במהלך השנה יצא הספר "השירים האסורים", שהכיל את המילים ואת התווים לשיריו מהאלבומים שיצאו מ־1992 ועד 1996.
בפסח 1997 יצא אלבום האוסף הכפול של גפן "ירח מלא – האוסף", שכלל עשרים שירים מאלבומיו ושירים שנגנזו מהם. כמו כן ראו בו אור לראשונה שירים שביצע במסגרות שונות, כגון "אבא תרנגול" (שהופיע בסרט הקולנוע "ב־72 לא הייתה מלחמה"), ושני שירים חדשים – "סוף העולם" בשיתוף ברי סחרוף ו"שיר תקווה".
ב־1998 יצא האלבום "חלולים", הפעם ללא "התעויוט" ובייעוץ האמנותי של ברי סחרוף, שהתבטא באלבום רועש יותר, עם דגש על גיטרות חשמליות ואפקטים. האלבום הוקלט בלונדון והיה שונה מאלבומיו הקודמים של גפן מבחינת הצליל, שהיה מתכתי יותר מהצליל החם שהציג בדרך כלל. הייתה זו תקופה שבה הושפע גפן מאוד מהבריט פופ: מלהקת "פלסיבו" ומהלהקה שכינה "הפינק פלויד של ימינו", "רדיוהד". המעריצים שחיכו בקוצר רוח לצאתו של האלבום התאכזבו מתוצאת החומרים החדשים, שלא היו דומים לאף חומר קודם של גפן, והאלבום מכר מספר עותקים מועט במיוחד ונכשל "במכוון". השירים שבלטו מהאלבום היו "בוקר טוב איראן" ו"סופרסטאר".
ב־1999 יצא האלבום "לילות לבנים". האלבום בוסס ברובו על גירושיו של גפן מאילנה ברקוביץ' והתאפיין בשירים רכים ומלודיים יותר מקודמו, כגון "השיר שלנו", "רומיאו ויוליה", "לילות לבנים", "מקסיקו" ו"שתיקה". באותה שנה החל גפן בסיבוב הופעות אינטימי עם קלידן "התעויוט" דניאל סלומון, שבו הופיע ללא הלהקה, בליווי פסנתר וגיטרה. סיבוב ההופעות גרף הצלחה גדולה ומאז גפן יוצא בכל חורף לסיבוב הופעות אינטימי מסוג זה. באותה שנה הצטרף גפן להופעותיה של להקת "רוקפור", וביצוע בהופעה לשיר "שוב לא שקט" יצא כסינגל לתחנות הרדיו. הביצוע נכלל באלבום "רוקפור בהופעה". כמו כן יצא הסינגל "רוקנרול", שלא נכלל באף אחד מאלבומיו וזכה להצלחה מועטה.
העשור הראשון של המאה ה־21.
בשנת 2000 יצא אלבומו של גפן "יומן מסע", אלבום מלודי ומורכב שהראה, לדברי רבים, כי גפן התבגר והתמתן, בעיקר בשל השיר "עורי עור" ובו הביטוי "מולדת אהובה". במקור כתב גפן "מולדת חשוכה", אך ביטוי זה שונה כדי למנוע פרובוקציה, אם כי בפועל הסיבה הייתה דווקא שיקולים מסחריים. למרות זאת בהופעותיו היה שר גפן את המשפט הזה. מתוך האלבום התפרסמו גם הדואטים ששר בצוותא עם אריק איינשטיין: "יומן מסע", "צלקות", "אקדחים שלופים" ו"תמונה לשעת ערביים".
ב־2001 ביצע עם אביו יהונתן גרסה מחודשת לשיר של בוב דילן "גשם כבד עומד ליפול", שזה האחרון תרגם וביצע עם אביב לכבוד יום הולדתו ה־60. גרסה זו זכתה להצלחה ומאוחר יותר נכללה כבונוס במהדורה מאוחרת של האלבום "יומן מסע".
ב־21 ביוני 2002, יצא אלבומו של גפן "ממנטו מורי" ("זכור את המוות"), שהוקלט בקופנהגן שבדנמרק. האלבום מוקדש לסבתו גאולה גפן, שנפטרה באותה שנה, וכלל את השיר "שיר עצוב" שנכתב לזכרה. מתוך האלבום התפרסמו גם השירים "הולך קדימה" ו"קרן אור".
בשנת 2003 יצא הסרט התיעודי "אביב", בבימויו של תומר הימן, על חייו של גפן. זה פתח את פסטיבל הסרטים הבינלאומי בבנגקוק וזכה לאהדת הקהל התאילנדי. בעקבות הביקוש הרב נוספו שתי הקרנות נוספות לסרט. בשנה זו גם יצא הספר "השירים האסורים ב'" ובו מילות השירים לאלבומים שיצאו מ־1997 עד 2002. בשנה זו גם הוציא גפן שיר משותף עם להקת ההיפ הופ הערבי "דם". את השיר "פושעים חפים מפשע" כתב סולן הלהקה תאמר נפאר והלחין גפן. בקליפ שצולם לו נראה גפן במדי צה"ל, מה שעורר סערה מאחר שגפן לא שירת בצה"ל. באותה שנה, לכבוד טקס החתימה על הסכם ז'נבה, הופיע עם הזמרת דיקלה.
ב־2004 השתתף גפן בתוכנית ספיישל בת 12 פרקים בשם "הבלוג של אביב גפן", בערוץ yesY ב־Yes. הבלוג שודר מביתו של גפן והועבר גם באינטרנט בשידור חי. התוכנית עוררה תגובות סוערות, ואף צונזרה בשל דעותיו של גפן על תעשיית המוזיקה והבידור בישראל. כמו כן השתתף בפרסומת לחטיף ביסלי.
באותה שנה הוציא גפן אלבום עם סולן להקת "פורקיופיין טרי", מוזיקאי הרוק סטיבן וילסון, שאיתו כבר הופיע בסינרמה בתל אביב בשנת 2000 במופע שפתח הופעה של להקת K's Choice. בשנת 2001 הקימו השניים הרכב רוק בשם "בלאקפילד" והוציאו אלבום ראשון בשם "Blackfield". האלבום הוקלט במשך שלוש שנים באולפנים בלונדון ובישראל, ונערך באולפני אבי רוד באנגליה. היה זה האלבום הבינלאומי הראשון של גפן, שהופץ בעולם על ידי חברת התקליטים הבריטית Snapper Records.
בשנת 2005 הוציא גפן לאור את ספרו הראשון, "ילדי יום ראשון", המבקר בקצרה בתחנות חשובות בחייו. בסוף אותה שנה השתתף גפן בתוכנית המציאות "פעם בחיים", ששודרה בערוץ yesY.