גישתו המשפטית של שטיין תוארה כמשתייכת לאסכולה הפוזיטיביסטית, לפיה אין קשר הכרחי בין החוק למוסר. כמו כן, גישתו של שטיין למשפט היא פורמליסטית, ולפיה על השופט להיצמד ללשון החוק ולמעט בשימוש בשיקולים ערכיים משלו לצורך פרשנות החוק. בפסק דין שבו היה שותף בדעת רוב לקביעה שפושט רגל זכאי לצו הפטר גם על חוב הנובע מערבות למזונות, טען בניגוד לעמדת עמיתיו שלשון החוק ברורה והוסיף: "אינני סבור כי בית משפט רשאי לראות את עצמו חופשי להתעלם ממילותיו הברורות של חוק כדי להגיע לתוצאה שנראית לו רצויה". השופט ניל הנדל שחלק על עמדת הרוב סיכם את עמדתו של שטיין: "שטיין נתן את הבכורה בפרשנותו ללשון החוק. לדעתו הסעיף ברור ופשוט, ועל כן אין אף מקום לעבור לבחינת פרשנות תכליתית".
בפסק דין אחר כתב:
בפסק דין עקרוני שהגדיר את כללי הפרשנות של איסורים פליליים, קבע שטיין כי פרשנות זו חייבת לשקף את משמעותן הרגילה והמקובלת של מילות החוק. זאת, כדי לקיים את הדרישה הבסיסית של דיני העונשין לפיה רק חוקי הכנסת יכולים לקבוע עבירות ועונשים וכדי להציב גבולות לכוחם של המשטרה, התביעה ובתי המשפט. בהתבסס על עיקרון זה, ביטל שטיין את הרשעת המערער בעבירות מין בתוך המשפחה והרשיעו בעבירות מין כפשוטן, מאחר שהמערער – שבעבר היה נשוי לדודתה של נפגעת העבירה – התגרש מאותה דודה לפני ביצוע העבירות באחייניתה, ועל כן אינו יכול להיחשב ל"דוד". השופטים וילנר ופוגלמן הסכימו עם עיקרי דבריו של שטיין.
במאמר העתיד להתפרסם בקרוב בארצות הברית, טען שטיין כי בפרשנות של חוקים ושל חוקה חייב השופט (1) להעמיד לנגד עיניו את כל המשמעויות המתקבלות על הדעת של ההוראה החוקית או החוקתית; (2) לשאול את עצמו ביחס לכל משמעות ומשמעות כאמור: ״מהי ההסתברות שהמחוקק / מכונן החוקה בחר בלשון בה נקט בהוראה כדי לקבוע משמעות זו?״; (3) ואחרי שיענה לשאלה זו, לקבוע, כעניין של עובדה, כי המשמעות המסתברת יותר מאחרות היא זאת שהמחוקק / מכונן החוקה כיוון אליה.
אזרחי.
בפסק דין בו היה שותף בדעת רוב לקביעה שפושט רגל זכאי לצו הפטר גם על חוב הנובע מערבות למזונות כתב: "קבלת הפטר בהליכי פשיטת רגל ופתיחת דף חדש היא אחת הזכויות החשובות שיש לאזרח בישראל".
שטיין נותן בכורה לשיקולי יעילות בכל הקשור לניהול התדיינויות בתחום האזרחי–מסחרי. באחד מפסקי הדין שלו, במסגרתו אישר את דחיית התביעה שהוגשה בדרך לא נכונה, כתב שטיין כי "פרוצדורה אזרחית איננה תוכנית כבקשתך". בפסק דין אחר, קבע שטיין את "חזקת השקר", שלפיה יכול בית המשפט לדחות את תביעתו של תובע שנמצא משקר בעניין מהותי או לקבל תביעה כאשר הנתבע נמצא משקר בעניין מהותי – בהתבסס אך ורק על השקר בעדות.
בפסק דין שדן בסכסוך בין רכבת ישראל לבין חברה קבלנית, ביבי כבישים, ציין שטיין ש"לא כל החוזים נולדו שווים" והציג את החוזים על מנעד שבין "חוזה יחס" שבו הצדדים לא פירטו את תנאי ההתקשרות שלהם ועל כן על השופט מוטלת החובה לקבוע תנאים אלו "על בסיס עקרונות משפט רחבים כמו תום לב, הגינות וסבירות, [...] מותאמים למטרות החוזה", לבין "חוזה סגור עם התניה מלאה: חוזה ממצה שכל תנאיו מוגדרים באופן ברור ונהיר, והוא איננו זקוק לפרשנות יצירתית". בהערת אגב ציין שטיין שהתיקון לסעיף 25 לחוק החוזים שהתייחס להלכת אפרופים: "שינתה את המצב המשפטי רק בעבור החוזים הממוקמים במרכז הקשת. ... חוזים הקרובים לחוזה יחס ימשיכו לחסות תחת משטר של פרשנות ערכית רחבה, מאחר שאין להם מקור השלמה אחר; ואילו על חוזים שקרובים יותר לחוזה סגור יחול המשטר של כללים פורמליים שעיקרם פרשנות עובדתית צרה." בהתייחס לסכסוך מושא פסק הדין קבע שטיין שהשופט קמא טעה בכך שהתייחס אל החוזה בין הצדדים כאל חוזה יחס, בעוד שמדובר היה בחוזה סגור. בהתאם, ביטל שטיין, בהסכמת עמיתיו להרכב, את רוב החיובים בפסק הדין קמא. בעקבות פסק הדין התעורר דיון בין פרשנים משפטיים האם שטיין ניסה לצמצם בפסק הדין את הלכת אפרופים וחוקרי דיני חוזים, בהם פרופ' איל זמיר וד"ר אפי צמח, סיווגו את פסיקתו כפורמליסטית ומחזירה את בית המשפט לעידן שמרני. הנשיאה א׳ חיות דחתה את בקשתה של חברת ביבי כבישים לקיים דיון נוסף בפסק דין זה, תוך שהיא מאשרת את קביעותיו של שטיין כי ״לא כל החוזים נולדו שווים״ וכי בחוזים סגורים לשון החוזה היא הקובעת.
נזיקין.
באחד מפסקי הדין מצא עצמו השופט שטיין בדעת מיעוט כאשר ביקש לקבוע כי יש לחייב בית חולים לחולי נפש באחריות על התאבדות מטופלת לאחר שמצא כי בית החולים לא פעל במישור הלוגיסטי כדי לשלול ממטופלי המחלקה הפתוחה אמצעי התאבדות זמינים, חרף הסיכון המשמעותי להתאבדות בקרב המטופלים הסובלים מהפרעה דו-קוטבית. שופטי הרוב באותו פסק הדין, ניל הנדל ונועם סולברג, סברו כי משפחת המנוחה לא הוכיחה שבית החולים התרשל ואישרו את פסק דינו של בית המשפט המחוזי אשר דחה את תביעתה.
בפסק דין אחר, שניתן פה-אחד, שטיין שלל את אחריותה של הרשות לניירות ערך לנזקי המשקיעים במיזם של גרגורי לרנר, אשר עלו על 60,000,000 שקלים. שטיין קבע כי הרשות לא התרשלה וכי המשקיעים סיכונו את כספם מרצון ולא שעו לאזהרות בנוגע ללרנר ופועלו, ועל כן אין להם אלא להלין על עצמם.
פלילי.
שטיין הוא שופט סניגוריאלי, המציב רף גבוה יחסית לדרישה של הרשעה מעבר לספק סביר. בפסק דין בו מצא עצמו השופט שטיין בדעת מיעוט, ביקש לזכות נאשם משתי עבירות של מעשה מגונה, לאחר שהורשע בבית משפט קמא על סמך עדות יחידה. שטיין טען שהעדה הייתה עלולה להעצים את האירוע, ואי הזמנת עדה נוספת שהוזכרה על ידי העדה, למתן עדות, פגעה בהגנתו של הנאשם ועל כן מעלה ספק סביר באשמתו. על מהות הספק הסביר כתב:
בדונו באחד המשפטים של פרשת ״לה פמיליה״, במסגרתו הואשם אחד מחברי הארגון הקיצוני של תומכי קבוצת כדורגל בית"ר ירושלים במעשי אלימות, קבע שטיין, בהסכמת השופט ג'ורג' קרא וכנגד דעתו החולקת של השופט נועם סולברג, כי עצם הימצאותו בזירת האלימות והיותו חלק מהקשר הפלילי שמטרתו לפגוע באוהדי הקבוצה היריבה, אינם מספיקים כדי להוכיח מעבר לספק סביר שהלה נטל חלק במעשי האלימות. קביעה זו התבססה על עמדתו העקרונית כי ראיה סטטיסטית אינה יכולה להוכיח את אשמתו של נאשם בפלילים גם כשניתן להסיק ממנה הסתברות גבוהה של אשמה. את אשמתו של נאשם ספציפי – קבע שטיין – ניתן להוכיח רק באמצעות הוכחה אינדיבידואלית שמצביעה על מעשיו הוא. כמו כן קבע שטיין כי כאשר מתברר שהמדינה הסתירה מהנאשם שהורשע בדינו ראיות שעשויות לעזור לו להוכיח את חפותו, מן הדין להפעיל נגדה את דוקטרינת הפסילה החוקתית, שנקבעה בהלכת יששכרוב ולבטל את הרשעת הנאשם.
בסוף חודש אפריל 2020, דחה שטיין את עמדת הפרקליטות שביקשה שלא לקיים דיונים בבקשות לעיון חוזר של נאשמים ששוחררו בערובה בשל מצב החירום שנכפה על מערכת אכיפת החוק על ידי נגיף הקורונה, בקבעו כי ״שחרור הנאשם בערובה המלווה בתנאים מגבילים, כדוגמתם של מעצר בית, עיכוב יציאה מן הארץ והגבלות על חופש העיסוק והתנועה, פוגע באופן משמעותי בחיי הנאשם ובתפקודו היומיומי בעודו חוסה בצילה של חזקת החפות״ וכי ״פגיעה כאמור מצדיקה את הכללתן של בקשות המשוחררים ברשימת העניינים הדחופים שבהם יש לדון גם בזמן החירום״.
במסגרתו של מגה משפט אשר נסוב על מעשי רצח שבוצעו על ידי חבורות עבריינים אלימות, שטיין שחרר את אחד הנאשמים ממעצרו, שנמשך חמש שנים, למעצר בית באזוק אלקטרוני שכלל פיקוח הדוק על מעשיו, המובטח בערבויות בסך 1,100,000 ₪, לאחר שקבע כי הדבר מתחייב לנוכח הימשכות ההליכים וחזקת החפות העומדת לזכות הנאשם. שטיין נימק החלטה זו באומרו כי במדינה שוחרת חירות מגה משפט אינו מהווה הצדקה למגה-מעצר, כאשר הוא מצטט מדבריו של השופט האמריקני המפורסם פליקס פרנקפורטר: "הערובות לחירות האדם חוזקו לרוב במשפטיהם של אנשים לא מאוד נחמדים".
בפסק דין שניתן בחודש מאי 2022, קבע שטיין כי בית משפט אשר דן בערעור הנאשם נגד הרשעתו חייב לבחון את בטיחותו של המסד הראייתי עליו מבוססת ההרשעה, ואם המסד אינו בטוח דיו, עליו לזכות את הנאשם מחמת הספק. במקרה שלגביו דברים אלה נאמרו, המדינה ביקשה להרשיע את הנאשם במעשה מגונה על בסיס עדותה היחידה של המתלוננת – מקרה שבו החוק מטיל על בית המשפט, בבואו להרשיע את הנאשם, חובה מיוחדת לנמק את ממצאי המהימנות שלו. שטיין קבע כי חובה זו דורשת מבית המשפט לנמק באופן משכנע את אמונו בעדות המתלוננת וכן לשלול באופן חד-משמעי ומשכנע את גרסת הנאשם. באותו מקרה, בית המשפט המחוזי קבע, לצד מתן אמון מלא לעדות המתלוננת, כי גרסת הנאשם שלא ביצע את המעשה המיוחס לו לא הייתה נטולת משקל והגיון. מסיבה זו, סבר שטיין כי יש לזכות את הנאשם מחמת הספק, אולם דעתו לא הייתה מקובלת על שופטי הרוב, ברק-ארז ופוגלמן, והנאשם הורשע.
ענישה.
שטיין הביע תמיכה בענישה מטעמי הרתעה, במיוחד בעבירות מין. הוא כתב: "אף אם נניח כי הרתעה כללית איננה אפקטיבית דיה והחמרת הענישה איננה מפחיתה את מספר עבירות המין המבוצעות באופן משמעותי, הייתי עומד על כך שיש להגדיל את עונשם של נאשמים בעבירות אלו. אומנם הרתעה מוצלחת עדיפה על פני הרתעה חלקית, אך הרתעה חלקית עדיפה על פני העדר-הרתעה. די בכך שהגדלת העונש תרתיע עבריין פוטנציאלי אחד ...".
חוקתי.