בעיקר החל מאמצע שנות התשעים ניצבה מיקרוסופט מול שורה ארוכה למדי של תביעות פרטיות מטעם חברות שונות. תביעות אלו נגעו בעיקר לשימוש בלתי חוקי בקוד מקור או מידע של חברות אחרות, אם כדי לגרום למוצרים של חברות אחרות לפעול באופן שונה מהמתוכנן ואם לצורך שילוב הקוד במוצריה של מיקרוסופט. מיקרוסופט נמצאה כאן אשמה מספר פעמים ונאלצה לשלם כמה מיליארדי דולרים כפיצויים לחברות הנפגעות.
תביעה אחרת, משמעותית יותר מבחינת השפעתה על מיקרוסופט, הייתה תביעה שהגישה ממשלת ארצות הברית נגד מיקרוסופט על ניצול לרעה של כוחה המונופוליסטי. הטיעון נגד מיקרוסופט היה, ביסודו, נגד השימוש ביכולת המינוף של החברה לדחיקת מוצריהן של חברות אחרות מן השוק. מאחרי התביעה עמדו במידה רבה כמה חברות גדולות שחשו עצמן נפגעות, אם מהצלחתה של מיקרוסופט (וכישלונן במלחמה מולה) ואם מטקטיקות עסקיות שונות שנקטה החברה, ונחשבו בעיניהן בלתי הוגנות.
אף שהתביעה לא הניבה בסופו של דבר פירות משמעותיים מבחינת אותן חברות, היא עיכבה את התקדמותה של החברה ובמובן מסוים אף גרמה לה להגביר את זהירותה ולהגביל את צעדיה. התביעות גם הביאו להחמרת היחס לחברה מצד גורמים ממשלתיים ועל-ממשלתיים ברחבי העולם, ובמיוחד באירופה.
עם זאת לאחר שמיקרוסופט התעלמה ממספר החלטות של האיחוד האירופי לאחר שהוגדרה כמונופול, הוא הטיל קנסות כבדים על החברה הסוררת (357 מיליון דולר בשל סירובה לגלות לחברות נוספות את דרך התקשרותה של מערכת ההפעלה עם תוכנות נוספות, 497 מיליון אירו בגין אי רצונה לשווק גרסה רזה שאיננה כוללת את נגן המדיה פלייר, וקנס יומי של 3 מיליון אירו ליום עד שמיקרוסופט תציית להוראות נציב ההגבלים העסקיים). גם בקוריאה הדרומית בית משפט דחה ערעור ואישר קנס בן 34 מיליון דולר, לאחר שמיקרוסופט סירבה לשווק גרסה רזה של חלונות.
האטה ומגבלות המינוף.
בסוף שנות התשעים ובראשית המאה הנוכחית הוציאה מיקרוסופט מספר גרסאות חדשות ומצליחות של "חלונות" ושל "אופיס", שהרחיבו את יכולותיהן של מערכת ההפעלה וערכת המשרד. בין השאר ניתן למנות כאן את מערכות ההפעלה "חלונות 98", "חלונות 2000", "חלונות XP" וגרסאות "אופיס 97", "אופיס 2000" ו"אופיס 2003".
מיקרוסופט הצליחה באותה תקופה בביצוע אחד ההישגים המרשימים ביותר בתולדות המחשוב האישי: מעבר בצורה כמעט חלקה ממערכת הפעלה מיושנת, הרצה מעל דוס ("חלונות 98" הייתה עדיין מערכת הפעלה כזו) למערכת הפעלה המבוססת על הטכנולוגיה החזקה הרבה יותר של "חלונות NT" ("חלונות XP" סימנה את השלב הסופי במעבר הזה). ערכת המשרד של מיקרוסופט, במקביל, הפכה משולבת הרבה יותר ויכולותיה הורחבו באמצעות הוספת תכונות חדשות ומגוון תוכנות חדשות לניהול סדר יום, תקשורת משרדית, ועוד.
החל בתחילת המאה הנוכחית, עם זאת, נתקלה מיקרוסופט במספר בעיות. ראשית, ניכרה ירידה מתמדת בקצב הצמיחה של שוק המחשבים האישיים. אחרי שנים רבות בהן הצליחה מיקרוסופט ליהנות מצמיחה דו ספרתית נדיבה במיוחד בזכות הגידול המהיר במספר המחשבים האישיים החדשים, החלה מערכת העדכון והרכישה להאט את מהלכה. קצב עדכון המחשבים הואט וקצב ההצטרפות של משתמשי מחשב חדשים ירד במידה משמעותית.
מיקרוסופט ניסתה להתמודד עם הבעיה באמצעות מעבר ממתכונת של רישוי תוכנה למתכונת של חוזי שימוש עם תשלום שנתי קבוע. הצלחתה כאן עדיין מוגבלת, בעיקר משום שהערך המוסף הנובע מהתשלום השנתי (עדכונים בחינם) הוא גבולי.
שנית, ברוב ניסיונותיה לפעול מחוץ לשוק הליבה שלה - מערכות הפעלה, תוכנות משרד ושרתים משרדיים - סבלה מיקרוסופט מכישלונות חוזרים ונשנים. בשוק שרתי האינטרנט, לדוגמה, חוותה מיקרוסופט צמיחה מהירה בראשית הדרך והגיעה באוקטובר 1997 לנתח שוק של כ-20 אחוז. מאז, עם זאת, לא השתנה נתח שוק זה כלל ונכון לינואר 2005 הוא עדיין עומד על 20.86 אחוז.
החברה נתקלת בבעיות דומות בשוק קונסולות המשחקים (עם "Xbox", שלא הצליחה בעבר מול קונסולת ה"פלייסטיישן" של סוני. אולם, עם Xbox 360 ו-Xbox One הן כמעט שוות) ובשוק הטלפון סלולרי, שבו מקומה זניח. רוב הפעולות שמחוץ לשוק הליבה משרתות אמנם את הגדלת הכנסותיה של החברה (שגדלו בשנת 2004 ב-14 אחוז) אך לא את הגדלת רווחיה (שקטנו ב-5 אחוז). החברה עדיין מפיקה כמעט 85 אחוז מהכנסותיה וכמעט 100 אחוז מרווחיה משוקי הליבה שלה.
שלישית, עם התפשטות השימוש באינטרנט, הפכה בעיית הפצת קוד המכוון לגרום נזק למחשב - וירוסי מחשב - לנפוצה. כיצרנית מערכת ההפעלה הבולטת בשוק, וגם בגלל פגמי אבטחה קשים במוצריה, סבלה מיקרוסופט מבעיה זו יותר מכל חברה אחרת בשוק. בשלב זה, עם זאת, החלופות שאינן נגועות בווירוסים, ובעיקר מערכת ההפעלה OS X של אפל, אינן חלופה ישימה עבור רוב משתמשי המחשב, ועיקר הפגיעה במיקרוסופט כאן היא ביחסי הציבור הרעים שהווירוסים הנפוצים ברשת גורמים לה.
רביעית, בשנים שאחרי שנת 2000 ניצבה מיקרוסופט מול מתחרה מסוג חדש, מערכת ההפעלה לינוקס ותנועת התוכנה החופשית. מערכת ההפעלה ומגוון התוכנות החופשיות (והחינמיות) אומצו החל בסוף שנות התשעים על ידי מספר חברות מובילות במודל שירותים במקום מודל רכישה. מערכת ההפעלה החופשית ותוכנותיה מחולקים חינם או כמעט בחינם, כאשר עיקר ההכנסות נובעות ממתן שירותים ומכירת תוכנות עתירות שירות אחרות לעסקים.
הדשדוש מול גוגל.
הצלחתה של גוגל בשוק האינטרנט כאשר היא מציבה מודל רווחי של פרסום באינטרנט, דחפה את מיקרוסופט לתחרות בתחום זה. מיקרוסופט השקיעה כספים רבים ביצירת פורטל, שירותי דואר, מנוע חיפוש וחבילת יישומים שולחניים (תוכנת דואר אלקטרוני, מסנג'ר, תוכנת אלבום תמונות ועוד) תחת המותג Live, שיתחרה במנוע החיפוש גוגל, אך נגררה בהיבטים רבים אחרי מהלכים של גוגל, ולא הצליחה להניע את שוק החיפוש האינטרנטי להשתמש במוצר שלה. על רקע כישלון זה, בפברואר 2008 היא הציעה לחברת יאהו הצעת רכש בסך 44.6 מיליארד דולר, סכום שיא לעסקה בתחום ההיי-טק, במטרה לאחד כוחות למול גוגל. אך הנהלת יאהו דחתה את ההצעה, חרף איומי מיקרוסופט להניע מהלך של בחירת מועצת מנהלים חלופית.
בעקבות המיתון העולמי וכשלים של מיקרוסופט ירדה בשנת 2008 מניית מיקרוסופט באופן דרמטי (כ-41%). בשל כך החברה הכריזה על התייעלות, ובשנת 2009 פיטרה באופן רוחבי כ-5,800 עובדים. ברבעון הראשון של 2009, החברה דיווחה לראשונה בתולדותיה על ירידה בהכנסותיה, מגמה שהמשיכה גם ברבעון השני.
במאי 2011 רכשה חברת מיקרוסופט את סקייפ תקשורת עבור 8.5 מיליארד דולר. בחודש ספטמבר 2013 הודיעה החברה על השלמת העסקה לרכישתה של חטיבת המכשירים והשירותים של ענקית התקשורת הפינית, חברת נוקיה, בעבור סכום של 7.2 מיליארד דולר.
בניהול סאטיה נאדלה.
בפברואר 2014 מונה סאטיה נאדלה למנכ"ל החברה במקומו של סטיב באלמר.
ב-4 ביוני 2018 הודיעה מיקרוסופט על כוונתה לרכוש את GitHub תמורת 7.5 מיליארד דולרים.
באוקטובר 2019 זכתה החברה במכרז בשווי 10 מיליארד דולר לאספקת שירותי ענן למשרד ההגנה האמריקאי.
ב-21 בספטמבר 2020, מיקרוסופט רכשה את חברת ZeniMax Media ביחד עם מפיצת משחקי הווידאו Bethesda Softworks בסכום של 7.5 מיליארד דולר.
ב-18 בינואר 2022, רכשה מיקרוסופט את חברת המשחקים אקטיוויז'ן בליזארד בסכום של 68.7 מיליארד דולר.
ב- פברואר 2022 החברה הגיעה לראשונה לשווי שוק של שני מיליארד דולר, בכך הפכה לחברה השלישית בגודלה בעולם.
האסטרטגיה של מיקרוסופט.
מיקרוסופט היא אחת מאבות המחשוב האישי. לצד אפל - היחידה מדור האבות ששרדה עד היום (חברת IBM השלימה בשנת 2006, עם מכירת חטיבת המחשבים הניידים, מהלך של עזיבת שוק המחשוב האישי) - היא החברה המשפיעה ביותר על שוק זה, לטוב וגם לרע. המודל העסקי ומודל ההתנהגות של מיקרוסופט שמרני למדי, דבר המקנה לה יתרונות, אך גם יוצר עבורה מגבלות.
תאימות לאחור בכל מחיר.
אחד המאפיינים הבולטים ביותר של התנהגותה של מיקרוסופט לאורך השנים היה דבקותה ב"תאימות לאחור". דהיינו, בהוצאת מערכות הפעלה שיאפשרו לרוב המכריע של משתמשי המחשב האישי להמשיך להריץ את התוכנות הישנות שלהם ולהשתמש בהתקנים החיצוניים הקיימים שלהם.
דבקות זו בתאימות לאחור הייתה אחת הסיבות העיקריות להצלחה המטאורית של מיקרוסופט לאורך השנים. היא איפשרה לה להוציא גרסה אחר גרסה של מערכת ההפעלה, לגרוף הכנסות ממשתמשים חדשים, אך כמעט לא לאבד משתמשים ישנים.
השמירה על תאימות לאחור לא הייתה נטולת בעיות. ראשית, הצורך לתאום לכל תוכנה ומכשיר מימי הדוס ואילך יצרה מורכבות עצומה במבנה מערכת ההפעלה, עם פוטנציאל כמעט לא מוגבל לאי-תאימויות ("התנגשויות"). שנית, התאימות לאחור חייבה במקרים רבים שימוש בשיטה של הוספת פריטים במקום החלפתם. הווה אומר, במקום "לכתוב מחדש" פריטים בצורה טובה יותר, דבר שהיה במקרים מסוימים כמעט בלתי אפשרי, בחרו במיקרוסופט להוסיף פריטים למצאי הקיים, בלי לשנותו. שלישית, בגלל המורכבות העצומה הכרוכה בתחזוקת קוד המקור הקיים, הוגבלה מאוד היכולת ליצור שינויים בסיסיים וחידושים במערכת ההפעלה.