עד למלחמת העולם הראשונה הוקמו בשכונה רק חמישה בתים, אך לאחריה, ובעיקר לאחר שנת 1924 התפתחה וצמחה השכונה, ונבנו בה בתים מפוארים שברובם התגוררו משפחות ערביות-נוצריות מהמעמד הגבוה, כולל פקידים רבים שעבדו בשירות המנהל והצבא הבריטי. אחד התושבים הידועים בשכונה היה ח'ליל אל-סכאכיני, סופר, מחנך, ומנהיג לציבור הערבי-נוצרי. נציגויות דיפלומטיות זרות התמקמו בה ובהן מדינות ערביות כמו עיראק, סוריה ולבנון. בניין הקונסוליה האיטלקית שהוקם באותה תקופה, משמש אותה עד היום.
הגיוון בארצות המוצא ובעדותיהם של תושבי השכונה (יוונים-אורתודוקסים, קתולים, ארמנים ועוד), והיותם משכילים, הקנתה לשכונה אופי קוסמופוליטי. ילדי השכונה למדו בבתי ספר פרטיים, שבחלקם שפות הלימוד היו אנגלית, גרמנית או איטלקית. הפעילויות התרבותיות היו מערביות באופיין, ורבים מתושבי השכונה היו חברים במועדון ימק"א. הלבוש המקובל היה אף הוא מערבי באופיו: שמלות מעוצבות לנשים וחליפות ועניבות לגברים.
בשכונה פעלו גם מספר בתי מלון קטנים ובהם מלון סמירמיס שפוצץ בתחילת 1948 על ידי ההגנה עקב זיהויו, השגוי ככל הנראה, של הבניין כמפקדת ארגון הנג'אדה. בשכונה היה גם בסיס ומועדון ספורט בריטי, שבחלקו הפך לאחר קום המדינה למגרש קטמון של קבוצת הפועל ירושלים. לימים הוקמו במקום בתי דירות ופארק.
הבניה בשכונה הייתה בשני סגנונות עיקריים, בין-לאומי ואקלקטי. המבנים המפוארים יותר נבנו בסגנון האקלקטי, וכללו אלמנטים כגון מדרגות כניסה מפוארות, מרפסות, קשתות והקפדה על פרטים. הסגנון הבינלאומי אפיין את בתי הדירות, שכללו אלמנטים כמו קווים ישרים לצד מרפסות קמורות, וחלונות מוארכים לאורך חדרי המדרגות.
קטמון במלחמת העצמאות.
במלחמת העצמאות עמדה השכונה כחיץ בין השכונות העבריות שבדרום העיר - מקור חיים, תלפיות וארנונה - לבין רחביה ומרכז העיר, ולכן הוטל על ההגנה לכבוש את מנזר סן סימון החולש עליה ממערב.
במהלך החודשים הראשונים של 1948, החלו תושביה הערבים של קטמון לנטוש אותה. תהליך העזיבה החל בעקבות הבהלה הרבה שעורר פיצוץ מלון סמירמיס בו נהרגו 26 איש. במהלך חודש ינואר עזבו משפחות רבות נוספות, מרביתם לעיר העתיקה ולבית לחם. ב-10 בפברואר כללו הבריטים את חלקה המזרחי של השכונה ב"אזור ביטחון A", שהוקף בגדר תיל והכניסה אליו נאסרה, פרט לתושביו הערבים. ב-8 במרץ הורתה הוועדה הלאומית בירושלים על פינוי הנשים הילדים והזקנים על מנת למנוע הפרעה ללחימה. התקפת הפלמ"ח על שייח' ג'ארח ב-25 באפריל זירזה גם היא את תהליך הבריחה. ערב כיבוש השכונה בסוף אפריל נותרו בשכונה רק לוחמים מהכפרים הערבים הסמוכים בראשות איברהים אבו דאיה שהגנו על השכונה.
בין 26 ו-27 באפריל, במסגרת מבצע יבוסי, ניסה "גדוד הפורצים" של חטיבת הראל לכבוש את המנזר לראשונה, אך כוחות צבא ההצלה שהיו במקום הדפו אותם. ב-29 וב-30 באפריל שוב הסתער הגדוד וכבש את המקום, אך נתקל בהתקפות נגד חוזרות ונשנות, ובמקום הייתה מלחמת התשה בלתי פוסקת. בסופו של דבר, הצליחו כוחות גדוד הפורצים להדוף את כוחות צבא ההצלה ולהשתלט על המנזר.
במהלך ההשתלטות על השכונה, נבזזו רבים מבתיה, כפי שתיאר זאת אחד ממפקדי ההגנה, יצחק לוי:
לאחר הקרב דיווח העיתון הבקר, כי כל תושבי השכונה ברחו וכמחצית מבתי השכונה נהרסו או נפגעו קשות במהלך הקרב..
ב-17 בספטמבר 1948 נרצח בפינת הרחובות הפלמ"ח והגדוד העברי דהיום, הדיפלומט בן משפחת המלוכה השוודית פולקה ברנדוט על ידי ארגון הלח"י.
קטמון לאחר הקמת מדינת ישראל.
לאחר הקמת מדינת ישראל, יושבה השכונה בידי יהודים, רבים מהם מפליטי הרובע היהודי. המושל הצבאי של ירושלים באותה העת, דב יוסף, הסביר לימים כי "הפתרון הפשוט ביותר היה לקבל לרשותנו את הבתים בקטמון שבעליהם ברחו... בכמה בתים מצאו עוד את השולחן ערוך והקדירות על התנור שהאש כבתה בו זה כבר. תוך חמש שעות סידור שיכון ארעי לכל מפוני העיר העתיקה...". אחד מבתי הכנסת של מפוני העיר העתיקה, "פליטי תש"ח", שוכן ברחוב חזקיהו המלך, ואחר ברחוב השיירות פינת הגדנ"ע זכה לשם "צעקת הדל".
מלבד פליטי העיר העתיקה, יושבו בקטמון עולים ופקידי ממשלה. בשל מצוקת הדיור חולק השטח המקורי של הבתים למספר דירות קטנות. גם מרפסות נאטמו ונבנו תוספות בניה, מה שפגע בחזות הארכיטקטונית של הבתים המקוריים. כמה מהמבנים הוסבו למבני ציבור, כגון בית החולים משגב לדך במיקומו בפינת הרחובות רבי זעירא וברוריה, לאחר שעבר לשם מעיר העתיקה.
בשנות ה-50 נבנו בשכונה בין הבתים הוותיקים גם בתי שיכון לעולים חדשים.
לאחר מלחמת ששת הימים הגיעו כמה מהערבים שנטשו את בתיהם ב-1948 לביקור בשכונה. אחת מהם, האלה סכאכיני, תיארה את אכזבתה ממראה השכונה:
מרבית רחובות השכונה קיבלו שמות מתקופת מלחמת השחרור ותקומת ישראל:
"השיירות", "מחלקי המים" (בתקופה שבה ירושלים הייתה במצור והמים חולקו במשאיות לשכונות), המצור, "יורדי הסירה", "משמר העם", "החי"ש", "הפורצים" (על שם גדוד של הפלמ"ח), "הפלמ"ח", "הגדוד העברי", "כובשי קטמון", "כ"ט בנובמבר", "החי"מ", "הל"ה", "הגדנ"ע", "חיל נשים", "תל-חי", "בית אשל", "יד מרדכי" ו"נגבה" (שלושה יישובים שעמדו בפני התקפות קשות במלחמת השחרור), "מבצע קדש" ו"נתיב זהרה", על שם הטייסת זהרה לביטוב.
משנות ה-70 של המאה ה-20.
מאז שנות ה-70 של המאה ה-20, החלו משפחות בעלות אמצעים, רבות מהן של עולים מארצות הרווחה (ארצות הברית, קנדה, בריטניה וצרפת) לגלות עניין בבתי השכונה. כמה מרוכשי הבתים איחדו מחדש את הדירות שפוצלו ב-1948, וכך נוצרו מחדש בתים מפוארים. בתהליך דומה לשכנותיה, בקעה והמושבה הגרמנית והיוונית, ערכם של הבתים בשכונה עלה בהדרגה, והיא הפכה בורגנית יותר באופייה. סביב המנזר הוקם בשנות ה-80 גן רחב ידיים הקרוי גן סן-סימון ומהווה את אחד הריאות הירוקות המרכזיות של השכונה.
בשנת 1963, ביקשה הפטריארכיה היוונית-אורתודוקסית למכור שטח של 40 דונם שבבעלותה ממערב למנזר, לצורך בנייה. קרקע זו נרכשה על ידי איש העסקים חיים שיף שקידם את תוכניות הבנייה באזור בשותפות עם חבר כנסת ואיש העסקים יוסף קרמרמן. קרמרמן ושיף הקימו בשטח, החל מ-1978, את שכונת גבעת אורנים הסמוכה.
במקרים רבים, נבנו קומות נוספות בבתי השכונה. חלק מהמבנים שמרו על צביונם המקורי, אך אחרים, כגון בית אלבינה שברחוב החי"ש ובית זוסמן שברחוב המצור, נבנו בסגנון מודרני יותר.
משנות ה-90 נוצרה בשכונה שכבה גדולה של רווקים ורווקות דתיים-לאומיים המתגוררים בה בשכירות, המכונה "הביצה הירושלמית", בעקבותיה נוצרה סדרת הטלוויזיה "סרוגים".
בתי כנסת.
בין פליטי העיר העתיקה המפורסמים שהתיישבו בשכונה היה הרב ישראל זאב מינצברג, שייסד את ה"שטיבלאך" בשכונה. בתי הכנסת רבים נבנו בשכונה, רובם נסגרו לאחר פטירת דור המתיישבים הראשונים. הבולטים בבתי הכנסת היו: קרלין, בית הכנסת רמב"ן (שהיה היחיד מבתי הכנסת שנבנה ולא הוקם בבית נטוש), בית הכנסת שערי שמים בו התפלל הרב דב בער אליעזרוב רב השכונה, בית הכנסת שלמי חיים (מופדלי) בו התפלל המקובל הרב יצחק אלפייה, בית הכנסת כתר תורה ובית המדרש הצמוד אליו פורת יוסף שהוקם על ידי בוגרי ישיבת פורת יוסף ופליטי העיר העתיקה בראשות הרב משה גבאי, אור אברהם של חסידי ברסלב (בין מתפלליו היו הרב אברהם שטרנהרץ, הרב שמואל הורביץ והרב שמואל שפירא), תפארת ישראל של חסידי בויאן יוצאי בתי הכנסת "ווארשעווער שול" בעיר העתיקה (בו התפללו הרב אריה מרדכי רבינוביץ, הרב יוסף נפתלי שטרן והרב דוד שפירא מחבר הספר "בני ציון"), "צעקת הדל ועוזר דלים" של עדת הכורדים, בית הכנסת הגר"א לפליטי ימין משה שהוקם על ידי הרב יצחק זאב גולדברג-יאדלר (בנו של הרב בן ציון יאדלר שהיה מוסר בו את דרשתו בליל תשעה באב וכן גיסו הרב שלמה סובול היה מוסר בו שיעור מדי שבוע). בהמשך הוקמו גם בית כנסת של חסידי סאטמר בו כיהנו ברבנות הרב יחזקאל ראטה ואחריו הרב חיים אליהו שטרנברג, בית הכנסת "הכללי" בראשות הרב יהושע דייטש ובו התפלל בהמשך גם חותנו הרב דוד שפרבר ובית הכנסת "הראל". כמו כן התקיימו ב"שטיבלאך" מניינים של חסידי חב"ד וחסידי סלונים. חסידי סאטמר אף פתחו תלמוד תורה בשכונה ושיכון בשם "רב טוב".
האדמו"ר מבעלז נהג לבוא לשכונה מדי קיץ, ושהה בה עד לאחר הימים הנוראים, בית זה נקנה בשנת תשע"ח על ידי האדמו"ר מערלוי. בשנת תשי"ג הקים רבי יוחנן סופר שהיה רבה של ערלוי, את ישיבת "אוהל שמעון" על שם סבו. בהתחלה שכנה הישיבה בבית הכנסת של חסידי קרלין שם למדו וישנו ולאחר חצי שנה עברו לבניין של הקונסוליה הסורית ברחוב יותם ובתשכ"א עברה לבניין חדש במגרש הסמוך.
החל משנת 1992 פועל בית הכנסת יקר בו רוב המתפללים הם ממוצא אנגלו-סקסי.
קטמון בתרבות.
בספרות ובשירה.
שכונת קטמון הישנה הופיעה כרקע לספרים ושירים רבים, ביניהם נמנים:
בקולנוע ובטלוויזיה.
מספר סדרות טלוויזיה וסרטי קולנוע צולמו בשכונה, ביניהם נמנים:
מוסדות ציבור.
קונסוליות ושגרירויות בשכונת קטמון.
מאז תקפות המנדט הבריטי התמקמו בשכונת קטמון קונסוליות ונציגויות דיפלומטיות זרות, רובם רוכזו במרכז השכונה סביב כיכר ריחה פרייר, צומת הכרחית למעבר בין דרום מזרח העיר לצפון מערב העיר אשר חוצים אותה שישה רחובות.
פועלות כיום:
רשימת הקונסוליות והשגרירויות בעבר:
חסן אל-בנא
האימאם חסן אחמד עבד אלרחמן מחמד אל-בנא (בערבית: حسن أحمد عبد الرحمن محمد البنا; 14 באוקטובר 1906 - 12 בפברואר 1949) היה מייסדה ומנהיגה הראשון של תנועת האחים המוסלמים במצרים.
ביוגרפיה.