כוחות הקונפדרציה במיסיסיפי היו תחת פיקודו של לוטננט ג'נרל ג'ון ק' פמברטון, קצין יליד פנסילבניה אשר בחר להילחם עבור הדרום. לפמברטון היו כ-12,000 חיילים בוויקסבורג ובג'קסון, מיסיסיפי; למייג'ור ג'נרל ארל ואן דורן היו כ-24,000 חיילים בגרנדה.
באותו זמן, כוחות פוליטיים היו בפעולה. הנשיא אברהם לינקולן הכיר זה זמן רב בחשיבות ויקסבורג; הוא כתב: גם לינקולן ראה בחזונו מתקפה בת שתי זרועות, אולם תוכניתו הייתה זרוע אחת במעלה המיסיסיפי וזרוע אחת במורדו. מייג'ור ג'נרל ג'ון א' מקלירננד , פוליטיקאי דמוקרט־מלחמה רב השפעה מאילינוי, ובעל ברית פוליטי של הנשיא, שכנע את לינקולן שהוא יכול לגייס צבא, להובילו במורד המיסיסיפי ולכבוש את ויקסבורג. לינקולן אישר את תוכניתו, ורצה שנת'ניאל באנקס יתקדם במעלה הנהר מניו אורלינס באותו זמן. מקלירננד החל לגייס חטיבות, ושלח אותם לממפיס. האלק, שישב במפקדה בוושינגטון, חשש ממקלירננד, ונתן לגרנט שליטה על כל החיילים בגיזרה. החיילים שגייס מקלירננד חולקו לשני גייסות: האחד בפיקוד מקלירננד, והשני בפיקוד שרמן. מקלירננד מחה, אך ללא הועיל. גרנט השתלט על חייליו; שתי דיוויזיות מהגייס של שרמן שעמד להפליג מממפיס לכיוון ויקסבורג היו מן המתנדבים שגייס מקלירננד. היה זה אחד ממספר אירועים בעימות הפרטי בתוך צבא האיחוד בין גרנט הקצין המקצועי לבין מקלירננד הגנרל הפוליטיקאי, עימות שנמשך במהלך כל המערכה.
מבצעים כנגד ויקסבורג (דצמבר 1862 – ינואר 1863).
שלב זה במערכה לכיבוש ויקסבורג כלל את המבצעים הבאים:
צ'יקאסו באיו (26–29 בדצמבר 1862).
גרנט יצא לדרכו ב-26 בנובמבר והחל להתקדם דרומה לאורך מסילת הברזל של מרכז מיסיסיפי עם כ-40,000 חיילים. הוא הקים בסיס אספקה גדול בהולי ספרינגס, והמשיך דרומה לעבר אוקספורד. ב-20 בדצמבר הכתה פשיטת פרשים של הקונפדרציה, בפיקוד מייג'ור ג'נרל ארל ואן דורן, בבסיס האספקה בהולי ספרינגס והשמידה אותו. פשיטת פרשים נוספת במערב טנסי, תחת פיקודו של בריגדיר ג'נרל נייתן בדפורד פורסט, השמידה כמאה קילומטר של מסילת ברזל אשר הייתה חיונית לגרנט. הפגיעה הקשה בקווי האספקה של גרנט אילצה איתו לסגת חזרה אל ממפיס.
שרמן, אשר לא ידע על הבעיות בהם נתקל גרנט לאורך מסילת הברזל, הפליג מממפיס ב-20 בדצמבר עם ארבע דיוויזיות (כ-30,000 איש) על גבי חמישים ותשע ספינות נהר, מלווה בשבע ספינות תותחים. ב-24 בדצמבר הוא הגיע למיליקנ'ס בנד, ומשם המשיך במעלה נהר יאזו ונחת במטע הנקרא "ג'ונסטונ'ס פלאנטיישן" ממול סטיל'ס באיו, כשלושה קילומטרים מצפון לויקסבורג. הצוקים אשר שלטו על הנהר היו מבוצרים היטב, והשטח שנשלט על ידם היה קשה מאוד לתנועה – צ'יקאסו באיו, אזור ביצות זרועות עצים וסבך – דבר אשר היקשה על ההתקרבות אל היעד ופריסת הכוחות לקראת תקיפה. ב-29 בדצמבר פתח שרמן בהתקפה חזיתית, אשר נהדפה תוך אבדות כבדות. באותו זמן כוחות הקונפדרציה החלו לקבל תגבורות מצפון מיסיסיפי, כיוון שכוחותיו של גרנט כבר נמצאו בנסיגה. המצב הטקטי הקשה וכמות האבדות הגדולה (1776 הרוגים, פצועים, שבויים ונעדרים של האיחוד, מול 187 אבדות בלבד לקונפדרציה) שכנעו את שרמן לסיים את המבצע והוא נסוג ב-1 בינואר 1863.
ארקנסו פוסט (9–11 בינואר 1863).
בתחילת ינואר הגיע מקלירננד לממפיס עם הגייס שהקים (בפיקוד בריגדיר ג'נרל ג'ורג' מורגן) והחל במבצע במורד המיסיסיפי. ב-4 בינואר הוא הורה לשרמן לצרף את הגייס שלו לכוחותיו, וקרא לכוח המשולב "ארמיית המיסיסיפי". זו הייתה פרובוקציה מכוונת כנגד גרנט, אולם שרמן נאלץ לציית למקלירננד, שהיה בדרגה גבוהה ממנו. שרמן הציע להתחיל במתקפה משולבת של כוחות יבשה וצי על פורט הינדמן , מוצב של הקונפדרציה על נהר ארקנסו ליד ארקנסו פוסט . פורט הינדמן, שהוחזק על ידי חיל מצב שכלל כ-5,000 חיילים, היה ממוקם במעלה הנהר כשמונים קילומטר משפך נהר ארקנסו אל המיסיסיפי, ותוכנן לחסום את תנועת ספינות האיחוד בנהר ארקנסו, ולשמש בסיס לפעולות ימיות כנגד צי האיחוד במיסיסיפי. המבצע החל ללא ידיעתו ואישורו של גרנט, אשר היה עדיין בנסיגה לכיוון ממפיס.
השייטת ובה כ-33,000 חיילים ושש ספינות תותחים בפיקוד אדמירל משנה דייוויד דיקסון פורטר הגיעה לארקנסו פוסט ב-9 בינואר. כוחות היבשה ירדו אל החוף והחלו להתקדם במעלה הנהר לכיוון פורט הינדמן. הגייס של שרמן כבש את העמדות החיצוניות, כקילומטר לפני המבצר, וחיילי הקופדרציה נסוגו אל תוך המבצר והעמדות הסמוכות לו. ב-10 בינואר קרב פורטר את הצי שלו אל פורט הינדמן והפגיז אותו עד השקיעה. ב-11 בינואר החלה הארטילריה של האיחוד להפגיז את המוצב, וחייל הרגלים נערך למתקפה. ספינות תותחים מחופות שריון (Ironclad) של האיחוד חידשו את ההפגזה על המוצב, שיתקו את סוללות הארטילריה שלו, וחלפו על פניו על מנת לחסום אפשרות נסיגה במעלה הנהר. הגייס של מורגן תקף את המוצב, ולמרות התנגדות עזה של המגינים הגיע אל סוללות העפר בפאתי המוצב והשתלט עליהן. בעקבות כיתור כוחו והעדיפות המכרעת של כוחות האיחוד, נכנע מפקד המוצב אחרי הצהריים עם כ-5,000 חייליו. למרות האבדות הכבדות שספגו כוחות האיחוד במהלך המבצע (1091 הרוגים ופצועים לאיחוד, לעומת 140 לקונפדרציה, ועוד כ-5,000 שבויים), והעובדה שהוא לא תרם למערכה לכיבוש ויקסבורג, הייתה לו השפעה חיובית בכך שהוא הסיר עוד מכשול לשַיִט בנהר ארקנסו לכיוון הבירה ליטל רוק, וחיזק את האחיזה של האיחוד במדינה זו.
גרנט שהגיע לממפיס אחרי שהמבצע החל, לא שמח על כך שהמבצע יצא לדרך ללא אישורו, וחשב שהמבצע כולו הוא הסחת דעת מיותרת מהמטרה האסטרטגית של כיבוש ויקסבורג. למרות זאת, מכיוון שהמבצע הסתיים בהצלחה, ופָקוּדוֹ ובן בריתו שרמן היה זה שהגה אותו, הוא לא נקט בפעולות עונשין. עם זאת, הוא הורה למקלירננד לחזור לנהר המיסיסיפי, פרק את ארמיית המיסיסיפי, ותפס פיקוד באופן אישי על המשך המערכה מעמדת הפיקוד שהקים במיליקנ'ס בנד, כ-25 קילומטר מצפון לוויקסבורג.
מבצעי הנהרות של גרנט (ינואר–מרץ 1863).
בהמשך החורף ערך גרנט סדרה של ניסיונות להגיע לוויקסבורג ולתפוס אותה, ניסיונות הידועים בשם "מבצעי הנהרות של גרנט". המשותף למבצעים אלה היה הניסיון למצוא או לבנות נתיב מים שיוביל את כוחותיו למרחק תקיפה מוויקסבורג, תוך עקיפה או הימנעות ממעבר בקטע המיסיסיפי אשר נשלט על ידי סוללות התותחים של הקונפדרציה.
תעלת גרנט.
תעלת ויליאמס לרוחב חצי האי דה סוטו ננטשה על ידי אדמירל פארגוט ובריגדיר ג'נרל ויליאמס ביולי 1862, אולם היה לה את הפוטנציאל לספק נתיב במורד הנהר אשר עקף את סוללות התותחים של ויקסבורג. בסוף ינואר 1863 חידשו אנשיו של שרמן את החפירה, בעידודו של גרנט אשר נועץ באנשי הצי ולמד שלינקולן אהב את המיזם. ארבעת אלפים מאנשיו של שרמן ועוד אלפיים עבדים משוחררים פתחו במבצע להרחיב ולהעמיק את התעלה, שבאותה עת נראתה יותר כמו שוחה ברוחב שני מטר ועומק דומה. גרנט, בעידודו של לינקולן, הורה לחפור תעלה ברוחב 20 מטר ועומק 2.5 מטר, והמיזם נודע בשם "תעלת גרנט". התעלה תוכננה באופן גרוע ביחס להידרולוגיה של נהר המיסיסיפי, ועליה פתאומית במפלס הנהר פרצה את הסכר בכניסה לתעלה והנהר הציף את החפירה. עד מהרה החלה התעלה להתמלא בבוץ וסחף. במאמץ נואש להציל את הפרויקט הובאו למקום שתי ספינות מחפר ענקיות מונעות קיטור, והן החלו להעמיק את התעלה; אולם כעבור זמן לא רב הן התקדמו לטווח תותחי ויקסבורג ואלה הבריחו אותן מהמקום. בסוף מרץ ננטשה העבודה על התעלה. (שרידים של כ-200 מטר מתעלת גרנט מתוחזקים על ידי הפארק הצבאי הלאומי ויקסבורג, בלואיזיאנה.)
משלחת אגם פרובידנס.
גרנט הורה לבריגדיר ג'נרל ג'יימס מק'פרסון לחפור תעלה באורך כמה מאות מטרים אשר תחבר את נהר המיסיסיפי לאגם פרובידנס, אשר היה עיקול בנתיב העתיק של הנהר, כ-80 קילומטר מצפון לוויקסבורג. אגם פרובידנס התחבר לבאקסטר באיו, אשר התחבר למייקון באיו, אשר זרם אל נהר טנסס כמאה ושישים קילומטר דרומה משם. נהר טנסס נשפך אל נהר בלאק, אשר נשפך אל הנהר האדום, אשר מצטרף אל המיסיסיפי מעט מצפון לפּוֹרט האדסון. היה זה עיקוף של כ-750 קילומטר בנתיבי מים עקלקלים, אולם באמצעותו קיווה גרנט לעקוף את ביצורי ויקסבורג ולחבור אל כוחותיו של באנקס שעלו במיסיסיפי מניו אורלינס. עד מהרה התברר שהעבודה קשה מהמצופה, כיוון שנתיב המים הבוצי והרדוד של באקסטר באיו היה זרוע עצי ברוש וגזעים של עצים מתים. ב-18 במרץ דיווח מקפירסון שהמעבר פתוח, אולם נתיב המים שפולס היה טוב למעבר אך ורק לספינות קטנות שטוחות גחון. לגרנט היו מספיק ספינות כאלה למשלוח של כ-8,500 חיילים בלבד, והוא החליט שזה כוח קטן מדי מכדי להשפיע על גורל המערכה בפורט האדסון או מכדי לתקוף את ויקסבורג. שנים לאחר מכן העיד גרנט: "נתתי לעבודה להימשך מכיוון שלחיילים תעסוקה עדיפה על בטלה".
משלחת מעבר יאזו.