ב-1959 הציג שוער הקבוצה, ז'אק פלאנט, חידוש ב-NHL. השחקנים שיחקו עד אז ללא כל הגנה לפנים, ופלאנט מאס בפגיעות הפנים הקשות שספגו שחקנים, ובעיקר שוערים, מדיסקית ההוקי. הוא החל ללבוש מסכת הגנה מיוחדת באימונים, אם כי נמנע מללבוש אותה במשחקים בשל התנגדות הנהלת הקבוצה. ב-1 בנובמבר 1959, במשחק מול ניו יורק ריינג'רס במדיסון סקוור גארדן, ספג פלאנט פגיעה בפניו מדיסקית ההוקי; מאחר שבאותם ימים לא היו שוערים מחליפים בסגלי הקבוצות, נעצר המשחק ל-20 דקות כאשר הרופאים תופרים את הפצע בפניו של פלאנט. לאחר שסיימו לתפור, סירב פלאנט לחזור לשחק ללא מסכת ההגנה; עם המסכה על פניו השתתף פלאנט בזכייה החמישית הרצופה בגביע סטנלי. שוערים אחרים החלו מחקים אותו ולובשים מסכות הגנה לפניהם, והרכב ציוד השוערים - ולאחר מכן גם ציוד שחקני השדה - השתנה לתמיד.
1964 - 1979: עידן סם פולוק והתרחבות ה-NHL.
ב-1964 פרש פרנק סלקה מתפקידו והוחלף על ידי סם פולוק. פולוק דגל בטקטיקה של מכירת כוכבים בגיל מתקדם למען בחירות דראפט, כדי ליצור דור חדש של כוכבים בקבוצה. הטקטיקה הצליחה מעל ומעבר, כאשר במשך 14 שנותיו של פולוק כמנכ"ל זכו הקנדיאנס בתשעה גביעי סטנלי תוך כדי גיוס מספר שחקנים צעירים שהפכו להיות כוכבים גדולים ב-NHL.
הקנדיאנס זכו בשני גביעים רצופים ב-1965 ו-1966, אך בסדרת גמר גביע סטנלי של 1967 אליה הגיעו כמועמדים ברורים לניצחון נוצחו במפתיע על ידי היריבה המושבעת טורונטו. זו הייתה העונה האחרונה של עידן "שש המקוריות", ולקראת עונת 1968 הכפילה הליגה את גודלה עם הצטרפותן של שש קבוצות חדשות.
מבנה הליגה לאחר ההרחבה היה שני בתים - מזרחי, שכלל את שש הקבוצות הוותיקות, ומערבי, שכלל את החדשות. המבנה נתן יתרון ברור לקבוצות הוותיקות והמנוסות, ואכן גמרי גביע סטנלי של 1968 ו-1969 היו חד צדדיים. מונטריאול הגיעה כאלופת המזרח, כלומר אלופת הבית של הקבוצות הוותיקות, והביסה בשתי סדרות הגמר את סנט לואיס בלוז בלי להפסיד ולו משחק אחד.
ב-1970 החמיצו הקנדיאנס את הפלייאוף, לראשונה מאז 1948. אולם עונה לאחר מכן החלה הטקטיקה של סם פולוק להשתלם, כאשר השוער הצעיר קן דריידן שנבחר בדראפט הקודם הפך לשוער הראשון של הקבוצה ממש על סף הפלייאוף, למרות שפתח רק ב-6 משחקים בעונה הרגילה. דריידן הצטיין בפלייאוף ועזר להוביל את הקנדיאנס לזכייה נוספת בגביע סטנלי, תוך שהוא זוכה בגביע קון סמיית' כ-MVP של הפלייאוף. הטקטיקה המשיכה בעונה שלאחר מכן, כאשר החלוץ גי לפלר והמגן לארי רובינסון נבחרו בדראפט והחלו לככב בקבוצה, שהתאוששה מצוין מפרישתו של כוכבה ז'אן בליבו. עם המאמן הצעיר סקוטי באומן, לימים המאמן המצליח ביותר ב-NHL בכל הזמנים, זכו הקנדיאנס בעוד חמישה גביעי סטנלי בשנות ה-70, כולל ארבעה רצופים בין עונות 1976 ו-1979.
בסוף עונת 1979 נקלעה הקבוצה לוויכוח נוקב כאשר סירבה לאשר את הסכם האיחוד בין ה-NHL לליגה המתחרה שהייתה קיימת באותם ימים, ה-WHA. בעצה אחת עם ונקובר קנאקס הצביעו הקנדיאנס נגד האיחוד וגרמו בתחילה להפלתו, כאשר השיקול העיקרי היה ההכנסות מתוכנית הטלוויזיה Hockey Night in Canada שתמלוגיה התחלקו בין הקבוצות הקנדיות של הליגה, וכאלה היו שלוש טרם האיחוד. האיחוד עמד להוסיף לליגה עוד שלוש קבוצות קנדיות, ולהפחית את התמלוגים של כל קבוצה לחצי.
אוהדי ההוקי בשלוש הערים שקבוצותיהן עמדו להצטרף ל-NHL - ויניפג, אדמונטון וקוויבק - רתחו. חרם צרכנים מסיבי הוטל על מוצרי מבשלת הבירה "מולסון", בעלת הקנדיאנס. גם ה-NHL הצטרף ללחצים, ולבסוף הפכו שתי הקבוצות את הצבעתן והאיחוד התממש.
1980 - 1996: סוף עידן מונטריאול פורום.
תחילת שנות ה-80 היו זמנים קשים לקבוצה. דור שלם של שחקנים פרש, ולמרות שהקבוצה הגיעה בדרך כלל לפלייאוף היא הודחה בו מוקדם והפסידה בסדרות לקבוצות החדשות יחסית של הליגה - מינסוטה נורת'סטארס, אדמונטון אוילרס וקוויבק נורדיקס. ההפסד לנורדיקס ב-1982 היה כואב במיוחד, גם בשל היריבות בין שתי הקבוצות מקוויבק וגם בשל האופי האלים במיוחד של הסדרה ביניהן.
רק ב-1986 הצליחה הקבוצה לזכות בגביע סטנלי ה-23 שלה, בהנהגתם של מאמן (ז'אן פרון) ושוער (פטריק רואה) ששניהם היו בשנתם הראשונה בליגה. רואה זכה בגביע קון סמיית' כ-MVP של הפלייאוף וקבע שיא NHL כשחקן הצעיר ביותר שזכה בתואר הזה. הקנדיאנס ניצחו בסדרת הגמר את קלגרי פליימס. שתי הקבוצות נפגשו שוב בסדרת הגמר ב-1989 והפעם ניצחו הפליימס, וזו הייתה סדרת הגמר הכל-קנדית האחרונה עד היום.
בעונת 1993, שנת ה-100 לגביע סטנלי, זכו הקנדיאנס בגביע סטנלי האחרון שלהם עד היום עם ניצחון בסדרת הגמר החגיגית על לוס אנג'לס קינגס שבשורותיה שיחק אז וויין גרצקי. סדרת הגמר התחילה רע מאוד עבור הקנדיאנס, עם הפסד במשחק הראשון ופיגור במשחק השני כשנותרו פחות משתי דקות לסיומו. אז ביקש המאמן, ז'אק דמר, למדוד את מקל ההוקי של חלוץ הקינגס מרטי מקסורלי, והתברר שהמקל אינו חוקי. בעקבות זאת הורחק מקסורלי לשתי דקות, והקנדיאנס ניצלו את יתרונם המספרי כדי להשוות ולכפות הארכה, בה הצליחו להפוך את המשחק ולהשוות את הסדרה. משם המשיכו הקנדיאנס לעוד שלושה ניצחונות רצופים ולזכייה בגביע, הפעם האחרונה עד היום שקבוצה קנדית זוכה בגביע. חגיגות הזכייה במונטריאול כללו מפגן של ונדליזם ואלימות, כאשר בעיר נגרמו נזקים במיליוני דולרים ו-168 איש נפצעו.
במהלך עונת 1996 אירעה תקרית בין השוער המצטיין פטריק רואה לצוות המקצועי ובעלי הקבוצה, כאשר מונטריאול הובסה במשחק על ידי דטרויט רד וינגס ורואה זכה ללעג מהקהל. רואה הכריז שברצונו לעזוב, והוא אכן הועבר לקולורדו אוולאנש במה שהתברר כטעות קשה. רואה הוביל את האוולאנש לגביע סטנלי עוד באותה עונה והמשיך להצטיין שם עד פרישתו, בעוד הקנדיאנס נכנסו לתקופת בינוניות הנמשכת למעשה עד היום.
עוד באותה תקופה הגיעו בקבוצה למסקנה שהמונטריאול פורום קטן מדי עבור הקבוצה, שנאבקה בשער היורד של הדולר הקנדי ובמיסים הגבוהים של קנדה לעומת ארצות הברית, ושיש לעבור לאולם גדול יותר. ב-11 במרץ 1996 ניצחו הקנדיאנס את דאלאס סטארס במשחק האחרון בפורום, לאחריו נערך טקס בהשתתפות כוכבי העבר של הקבוצה בראשות מוריס רישאר, ולפיד נישא במצעד טקסי מחדר ההלבשה של הקנדיאנס בפורום אל מרכז זירת הקרח, ומשם אל אולמם החדש, "סנטר מולסון" (כיום סנטר בל).
1996 - ההווה: זמנים קשים באולם החדש.
ארבעה ימים אחרי סגירת המונטריאול פורום קיימו הקנדיאנס את משחקם הראשון באולמם החדש "סנטר מולסון", כשניצחו את ניו יורק ריינג'רס.
התקופה מאז המעבר לאולם החדש לא האירה פנים לקנדיאנס. רק ב-1998 הצליחה הקבוצה לעבור סיבוב אחד בפלייאוף, ובשלוש העונות שלאחר מכן לא עלתה כלל לפלייאוף תוך שהיא גורמת הפסדים כבדים ל"מולסון", שהציעה את הקבוצה למכירה ב-2001 יחד עם ה"סנטר מולסון". איש העסקים ג'ורג' ג'ילט קנה את הקבוצה ואת האולם, כאשר מולסון המשיכה להחזיק במניות מיעוט ובזכות סירוב ראשונה במידה וג'ילט ינסה להעביר את הקבוצה לעיר אחרת.
ב-22 בנובמבר 2003 עשתה הקבוצה היסטוריה כאשר השתתפה ב-Heritage classic - משחק ה-NHL הראשון בעידן המודרני שנערך תחת כיפת השמיים. המשחק נערך באצטדיון פוטבול באדמונטון מול אדמונטון אוילרס ומשך למעלה מ-57000 צופים, למרות טמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס מתחת לאפס. ההצלחה שכנעה את ה-NHL למסד משחק שנתי תחת כיפת השמיים, ה"ווינטר קלאסיק", ב-1 בינואר בכל שנה החל מ-2008.
בעונת 2009 חגגו הקנדיאנס את העונה ה-100 לקיומם ב-NHL וב-NHA שקדמה לה. לוגו מיוחד הוצא לכבוד אותה עונה, וה-NHL כיבד את הקבוצה כשערך במונטריאול באותה עונה גם את משחק האול-סטאר וגם את הדראפט. באותה שנה מכר ג'ורג' ג'ילט את הקבוצה והאולם, ברווח גדול, לקבוצת משקיעים ממשפחת מולסון - בעלי מבשלת הבירה שהייתה בעלת הקבוצה עד 2001.
בעונת 2010 הצליחו הקנדיאנס, לראשונה מאז 1993, לעבור שני סיבובי פלייאוף ולעלות לגמר המזרח, שם נוצחו על ידי פילדלפיה פליירס. למרות ההצלחה היחסית, סיימה הקבוצה עשור עגום שבו בפעם הראשונה לא הצליחה לזכות ולו גביע סטנלי אחד.
בעונת 2011 שוב השתתפו הקנדיאנס ב-Heritage Classic, הפעם מול קלגרי פליימס. המשחק נערך באצטדיון הפוטבול בקלגרי ומשך כ-41000 צופים. בפלייאוף נרשמה אכזבה נוספת, כאשר הקנדיאנס שמטו יתרון מכריע שהשיגו עם שני ניצחונות חוץ על בוסטון ברואינס בסדרת הסיבוב הראשון, ונוצחו בה בשבעה משחקים.
עונת 2012 הייתה חלשה, עם סיום העונה הרגילה במקום האחרון בבית הצפון-מזרחי. הקבוצה שיפרה בהרבה את יכולתה בעונת 2012/13 וזכתה באליפות הבית הצפון-מזרחי, אך בפלייאוף איכזבה שוב והודחה בסיבוב הראשון על ידי אוטווה סנטורס.
בעונת 2013/14 הצליחו הקנדיאנס יותר. עונה סדירה של 100 נקודות נמשכה בריצת פלייאוף יפה שהגיעה עד גמר החטיבה המזרחית לראשונה מאז הזכייה בגביע סטנלי ב-1993, אך בגמר החטיבתי נוצחו על ידי ניו יורק ריינג'רס. עונה לאחר מכן המשיכו הקנדיאנס להרשים בעיקר בצד ההגנתי, זכו באליפות הבית האטלנטי, אך כשלו בפלייאוף בסיבוב השני מול טמפה ביי לייטנינג. השוער קרי פרייס נבחר ל-MVP של הליגה וזכה בגביע הארט, כמו גם בפרס טד לינדזי כ-MVP מטעם שחקני הליגה ובגביע וזינה כשוער העונה. בעונת 2015/16 החמיצו הקנדיאנס את הפלייאוף לאחר 3 עונות פלייאוף רצופות.