שנה לאחר מכן, הקבוצה העפילה לפלייאוף דרך הוויילד קארד בעונת השביתה המקוצרת של 1995. בסדרת חצי הגמר ב-1995 נגד סיאטל מרינרס, היאנקיז ניצחו את שני המשחקים הראשונים בבית אך הפסידו את שלושת הבאים בסיאטל. אף על פי שמטינגלי חבט ממוצע חבטות של 0.417 עם הום ראן אחד ושש ריצות סך הכל בסדרה, שהייתה סדרת הפלייאוף היחידה בקריירה שלו, בעיות הגב שלו הובילו אותו לפרוש אחרי עונת 1995.
סוף המאה ה-20 ותחילת המאה ה-21.
בעונת 1996 העלתה יאנקיז שלושה שחקנים שהיוו את לב הקבוצה בשנים הבאות: דרק ג'טר, אנדי פטיט ומריאנו ריברה. בסיוע שחקנים צעירים אלה זכו היאנקיז בתואר אליפות בית המזרח של האמריקן ליג, הראשון שלהם מזה 15 שנה. הם הביסו טקסס ריינג'רס בסדרת גמר הבית וניצחו 4–1 את בולטימור אוריולס באליפות הליגה. בוורלד סיריס הקבוצה התאוששה מפיגור 0–2 והביסה את האלופה המכהנת האטלנטה ברייבס וסיימה בצורת אליפות בת 18 שנים. ג'טר נבחר לרוקי השנה. בשנת 1997, היאנקיז הפסידו באליפות הבית לקליבלנד אינדיאנס בתוצאה 3–2. הג'נרל מנג'ר בוב ווטסון פרש והוחלף על ידי עוזרו בריאן קאשמן.
היאנקיז משנת 1998 זוכה להכרה נרחבת כאחת הקבוצות הגדולות בתולדות הבייסבול, כשהיא היא משיגה מאזן שיא של 114–48. ב-17 במאי 1998 דייוויד וולס שיחק משחק מושלם מול מינסוטה. היאנקיז נצחו בארבעה משחקים את סן דייגו פאדרס בוורלד סיריס. 125 ניצחונות המשולבים שהשיגו נותר שיא למאזן עונה אחת בתולדות ה-MLB.
ב-18 ביולי 1999, המגיש דייוויד קון הציג משחק מושלם מול אקספו במונטריאול. סדרת האליפות של האמריקן ליג הייתה הפגישה הראשונה מזה זמן של היאנקיז עם היריבה רד סוקס, כשהיאנקיז הביסו את רד סוקס 4–1 וגברו על הברייבס 0–4 בסדרת הגמר של שנת 1999 והעניקו ליאנקיז בעונת 1998/99 מאזן משולב של 22–3 בסדרה בשש הסדרות בפלייאוף ששיחקו באותן שנים.
בוורד סיירוס בשנת 2000 התמודדו היאנקיז מול הניו יורק מטס בדרבי הראשון בפלייאוף של העיר ניו יורק מזה 44 שנים. היאנקיז ניצחו את הסדרה בחמישה משחקים, הפסדם במשחק השלישי עצר את שיא הניצחונות הרצופים במשחקי וורד סיירוס על 14 מה ששבר את השיא הקודם של המועדון שהיה 12 (בשנת 1927, 1928 ו-1932). היאנקיז היו הקבוצה האחרונה ב-MLB שזכתה ברציפות בוורלד סיריס ולאחר עונת 2000 היו לאחת מהקבוצות היחידות שזכו לפחות בשלוש וורלד סיריס רצופים.
בשנת 2003, היאנקיז שוב השיגו את מאזן הליגה הטוב ביותר (101–61), שהודגש על ידי הניצחון ה-300 של רוג'ר קלמנס. בסדרת האליפות של האמריקן ליג הם הביסו את בוסטון רד סוקס בסדרה דרמטית של שבעה משחקים, אך היאנקיז הפסידו בשש משחקים בוורלד סיריס מול פלורידה מארלינס.
בשנת 2004 רכשו היאנקיז את האינפילדר אלכס רודריגז. בסדרת האליפות של האמריקן ליג, היאנקיז פגשו שוב את בוסטון רד סוקס והפכו לקבוצה הראשונה בהיסטוריה של הבייסבול המקצועני והקבוצה השלישית בתולדות הספורט המקצועני בצפון אמריקה, שהפסידה בסדרה לאחר שכבר הובילה בה 3–0. בשנת 2005 זכה אלכס רודריגס בפרס ה-MVP של האמריקן ליג והפך לשחקן היאנקיז הראשון שזכה בפרס מאז דון מטינגלי בשנת 1985. היאנקיז שוב זכו בבית המזרח של האמריקן ליג בזכות שובר שוויון אך הפסידו את הסדרה 3–2 ללוס אנג'לס איינג'לס. בעונת 2006 היאנקיז ניצחה בסדרה של חמישה משחקים נגד הרד סוקס בפאנוויי פארק (המכונה לפעמים "טבח בוסטון השני").
למרות הזכייה בבית מזרח באמריקן ליג זו השנה התשיעית ברציפות, היאנקיז הפסידו שוב בסדרת הגמר הפעם לדטרויט טייגרס 1–3. לאחר סיום הסדרה אירעה טרגדיה כאשר השחקן קורי לידל מת כשמטוסו התרסק בבניין דירות גבוה במנהטן.
ב-18 ביוני 2007 היאנקיז היו הקבוצה הראושונה בMLB שהחתימה שחקני בייסבול מקצועיים מהרפובליקה העממית של סין והפכה לקבוצה הראשונה בתולדות MLB שחתמה על עסקת פרסום עם חברה סינית. רצף הזכייה של היאנקיז בתשעה תארים רצופים של בית המזרח של האמריקן ליג הסתיים בשנת 2007, אך הם עדיין העפילו לפלייאוף ה-MLB. אך זו השנה השלישית ברציפות הקבוצה הפסידה בסיבוב הראשון בפלייאוף, כאשר הקליבלנד אינדיאנס הביסו את היאנקיז, 3–1. לאחר הסדרה המנגר ג'ו טורה דחה הצעת חוזה מצד היאנקיז וחזר לנשיונל ליג כמנג'ר הלוס אנג'לס דודג'רס.
לאחר עזיבתו של טורה החתימו היאנקיז את ג'ו ג'ירארדי על חוזה לשלוש שנים כמאמן המועדון. עונת 2008 הייתה העונה האחרונה שהקבוצה שיחקה ביאנקי סטדיום. כדי לחגוג את השנה האחרונה בהיסטוריה של האצטדיון, נערך שם משחק האול סטאר של ה-MLB באותה עונה. המשחק האחרון בעונה הסדירה באצטדיון נערך ב-21 בספטמבר 2008. הקבוצה סבלה משינויי סגל רבים באמצע העונה, בשל פציעות רבות והחמיצה את הפלייאוף, לראשונה מזה 14 עונות.
בתחילת עונת 2009, היאנקיז חנכו את היאנקי סטדיום החדש, הממוקם לא הרחק מאצטדיון הישן. היאנקיז קבעו שיא MLB ששיחקו ללא שגיאות (Errors) במשך 18 משחקים רצופים מ-14 במאי ועד 1 ביוני 2009. היאנקיז סיימו ראשונים בבית מזרח של האמריקן ליג וניצחו את הפילדלפיה פיליז, בוורלד סיריס בתוצאה 4–2 ובכך זכו בתואר 27 בתולדותיהם.
העשור השני של המאה ה-21.
בעונת 2010 התחדשה היריבות בין היאנקיז לרד סוקס, כאשר היאנקיז והרד סוקס פתחו וסיימו את העונה אחד נגד השני בפאנוויי פארק. במהלך פגרת האולסטאר בשנת 2010 מתו בוב שפרד והבעלים הראשי ג'ורג' שטיינברנר. שמונה ימים לאחר מכן מת אייקון ותיק נוסף של היאנקיז, השחקן והמנג'ר לשעבר ראלף הוק. היאנקיז זכו ב"וויילד קאר" לאמריקן ליג ואומנם גברו בו על מינסוטה, אך הפסידו לטקסס ריינג'רס בתוצאה 4–2 בסדרת האליפות של הליגה.
בניצחון 22–9 על אוקלנד אתלטיקס ב-25 באוגוסט 2011, היאנקיז הפכו לקבוצה הראשונה בתולדות הליגה שהשידה לשלוש גרנד סלאמים במשחק אחד. היאנקיז זכו בתואר אליפות בית מזרח של האמריקן ליג וסיימו עם 97 ניצחונות. בפלייאוף הפסידו לדיטרויט בסדרת אליפות הבית.
בשנת 2012, היאנקיז שוב סיימו את העונה עם המאזן הטוב ביותר באמריקן ליג ב-95–67. באמצע יולי, היאנקיז רכשו את האאוטפילדר איצ'ירו סוזוקי. הם התמודדו בסדרה עם האוריולס וניצחו בחמישה משחקים. עם זאת, בסדרת האליפות של האמריקן ליג, היאנקיז הפסידו שוב לטייגרס, הפעם בסוויפ של ארבעה משחקים, בשל משחק התקפה מקרטע ופציעה מסיימת עונה של דרק ג'טר.
עונת 2013 הייתה רצופת פציעות. באותה עונה היאנקיז סיימו במקום השלישי בבית מזרח של האמריקן ליג ולא העפילו לפלייאוף.
במהלך עונת 2013/14 החתימו היאנקיז את התופס בריאן מקאן, המגיש מסאהירו טנאקה והאאוטפילדרים ג'ייקובי אלסברי וקרלוס בלטראן. למרות זאת, היאנקיז החמיצו את הפלייאוף וסיימו במקום השני במזרח עם מאזן 84–78. רודריגס החמיץ את כל העונה בגלל השעיה של 162 משחקים על שימוש בסמים משפרי ביצועים. רגע בולט אחד קרה ב-25 בספטמבר 2014, כשג'יטר - ששיחק במשחק הבית האחרון שלו - חבט סינגל מכריע כדי לנצח את בולטימור אוריולס מול 48,613 אוהדים שבאו לראות את הקפטן של היאנקיז בפעם האחרונה.
היאנקיז שבו לפלייאוף בשנת 2015. כשהרודריגס וא חוזר מהשעייה, ומשיג 33 הום ראן, הכי הרבה מאז 2008. היאנקיז הובילו את בית המזרח במשך רוב השנה לפני שנעקפו על ידי הטורונטו בלו ג'ייז וסיימו את העונה 87–75 ובמקום השני. הם הובסו על ידי יוסטון במשחק הוויילד קארד של האמריקן ליג בשנת 2015.
רודריגס שיחק את משחקו האחרון ב-12 באוגוסט 2016.
לאחר שהעבירו את המגיש ארולדיס צ'פמן לקאבס בעונת 2016, היאנקיז החתימו אותו כשחקן חופשי במהלך עונת 2016/17; צ'פמן הסכים לחוזה של 86 מיליון דולר לחמש שנים. בשנת 2017 היאנקיז סיימו את העונה עם מאזן של 91–71. הם סיימו במקום השני בבית מזרח, מאחורי בוסטון רד סוקס, אך השיגו את המקום הראשון בוויילד קארד.
לאחר הפסקת האולסטאר ב-2017 ביצעו היאנקיז סדרת מהלכים לרכישת האינפלדר טוד פרייז'ר, המגישים דייוויד רוברטסון, טומי קנלה, סוני גריי וחיימה גרסיה. באותה עונה היאנקיז שיחקו בסדרת האליפות של האמריקן ליג 2017 והפסידו את הסדרה בשבעה משחקים. בעונת 2017/18, שכרה היאנקיז את אהרון בון כדי שיחליף את ג'רארדי כמנג'ר החדש שלהם. היאנקיז החליפו שלושה משחקניהם תמורת השחקן היקר ביותר באמריקן ליג, ג'יאנקרלו סטנטון, ששבר שיא ליגה להום ראן בשנת 2017; באותה תקופה חוזהו היה החוזה הגדול ביותר לשחקן בספורט המקצועני בצפון אמריקה אי פעם. היאנקיז החליפו גם את האינפילדר צ'ייס האדלי ואת המגיש בריאן מיטשל לסן דייגו פאדרס תמורת האאוטפילדר ג'בארי בלאש.
היאנקיז סיימו את עונת 2018 עם 267 ריצות הום ראן וכן מאזן של 100–62. בפלייאוף 2018 ניצחו היאנקיז את האוקלנד אתלטיקס במשחק הוויילד קארד והתמודדו מול הבוסטון רד סוקס, שגברו על היאנקיז בתוצאה 1–3. במשחק השלישי, היאנקיז ספגו את התבוסה הגרועה ביותר בפלייאוף בתולדות הקבוצה, בתוצאה 16–1. ב-25 ביוני 2019, היאנקיז שברו את שיא ההום ראן במשחקים רצופים מול טורונטו בלו ג'יי. ב-27 בספטמבר, היאנקיז הפכה לקבוצה השנייה שהגיעה ל-300 הום ראן בעונה וסיימו את עונת 2019 עם שיא של 103–59, כשהם זוכים בתואר אליפות בית מזרח של האמריקן ליג, לראשונה מאז 2012. עם זאת, ב-19 באוקטובר, יוסטון אסטרוס ניצחה את היאנקיז בסדרת האליפות של האמריקן ליג ועשור זה הפך לראשון מאז שנות ה-80 של המאה העשרים, שהיאנקיז לא הצליחו לזכות בוורלד סיריס והראשון מאז שנות העשרים של המאה העשרים שהיאנקיז לא הצליחו לשחק בו.