את השלב המוקדם עברה חיפה בקלות יחסית כשגברה על גלנטורן מצפון אירלנד. בשלב הבא הוגרלה חיפה לשחק מול הקבוצה הצרפתית המעוטרת פריס סן ז'רמן: במשחק הראשון שנערך ב-17 בספטמבר 1998 בפארק דה פראנס לעיניי 30 אלף צופים נקלעה חיפה לפיגור בדקה ה-84 מפנדל שכבש מרקו סימונה, אך השוותה בדקה ה-87 מרגלי יוסי בניון הצעיר. הגומלין נערך שבועיים לאחר מכן באצטדיון קריית אליעזר המלא מפה לפה. לאחר מחצית מאופסת כבש קייסי שער יתרון לרשתו של ברנאר לאמה אך ניקולא אודק השווה תוך שתי דקות, תוצאה שאמורה הייתה להוביל את המשחק להארכה. בדקה ה-78 כבש אלון מזרחי שער יתרון לאחר מבצע בהובלת יניב קטן שנכנס למשחק דקות ספורות קודם לכן. בדקה ה-87 ג'יי ג'יי אוקוצ'ה כבש שער שוויון שאמור היה לשלוח את האורחת לשלב הבא בזכות חוק שערי החוץ, אך שתי דקות מאוחר יותר כבש מזרחי שער ניצחון מבישול של בניון ששלח את חיפה לשלב שמינית הגמר. ממשחק צמוד ומלא תהפוכות זה זכורים בין היתר שידורו האמוציונלי והנלהב של שדרן "שירים ושערים" זוהיר בהלול ברשת ב' של קול ישראל, וזה של מוטי חביב ומרדכי שפיגלר בטלוויזיה.
בשלב שמינית הגמר הוגרלה חיפה לשחק מול ס.ו. ריד האוסטרית. במשחק החוץ איבדה חיפה יתרון מוקדם מרגלי אלון מזרחי ונוצחה 1–2. במשחק הגומלין נותרו שתי הקבוצות ב-10 שחקנים בשלב מוקדם: חיפה הובילה 2–1 עד לדקה ה-75, תוצאה שאמורה הייתה לשלוח את המשחק להארכה, אך צמד שערים מרגלי בניון ודורו הכריעו את המשחק וחיפה העפילה לשלב המתקדם ביותר שאליו הגיעה קבוצה ישראלית במפעלים האירופיים עד אותם ימים. בדקות הסיום אירעה תקרית חריגה כששחקן ריד פארוק יודורוביץ' הורחק בכרטיס אדום לאחר שדחף בגסות ילד ששימש מחזיר כדורים אשר התמהמה בהשבת כדור חוץ. בחלון ההעברות שבין השלבים נמכר הכובש העיקרי של חיפה, אלון מזרחי, לקבוצה הצרפתית ניס ובמקומו הובאו לחיפה החלוצים ויקטור פאצ'ה ורונן חרזי. ברבע הגמר פגשה חיפה את לוקומוטיב מוסקבה, החוד החיפאי לא השכיל לכבוש והקבוצה הודחה לאחר 0–4 בסיכום שני המשחקים, אחד מהם על מגרש מכוסה שלג.
את עונת סיימה חיפה במקום השלישי המוביל לאינטרטוטו. מאמנה החדש של חיפה אלי כהן העלה בשני המשחקים מול קרבאך אגדם הרכב משני המבוסס על שחקנים צעירים מחליפים. בסיכום שני המפגשים בין הקבוצות הייתה 2–2, אולם הקבוצה האזרית עלתה בזכות שני שערי הזכות שכבשה במשחק הראשון באצטדיון הברפלד.
העשור הראשון של המאה ה-21.
התבססות הקבוצה בזירה המקומית ופרשת הפקס.
העשור הראשון של המאה ה-21 נחשב לתור הזהב בהיסטוריית המועדון, כשהישגיה הרבים בליגת העל (6 אליפויות, חלקן ברציפות) הובילו להופעות קבועות במפעלים האירופיים. לאחר מספר עונות פיננסיות והתבססות על שחקנים צעירים, בעונת , עונת התפר בין העשורים, התחזקה קבוצתו של אלי כהן בזרים ריימונדס ז'וטאוטאס, וסילי איבנוב, סרגיי קלשצ'נקו, רדוסלב מיכאלסקי, גיורגי גחוקידזה ויז'י בז'צ'ק, וכן בחלוץ הישראלי רפי כהן. בנוסף אליהם, בחלון ההעברות של חודש ינואר שב לקבוצת נעוריו ראובן עטר וחיפה שבה להיאבק על תואר האליפות אך סיימה כסגניתה של הפועל תל אביב, מיקום שזיכה אותה בהשתתפות בגביע אופ"א.
בעונת שחררה קבוצתו של המאמן אברהם גרנט חלק מהזרים אך התחזקה בננאד פראליה, וליד באדיר ואנדריי אוסטרובסקי. למרות החיזוק, חיפה לא נחלה הצלחה בזירה האירופית ולאחר שעברה בשלב הראשון את סלביה מאזיר מבלארוס, הודחה לאחר צמד משחקים נגד ויטסה ארנהם. באמצע העונה שב החלוץ הניגרי יעקובו איגביני מהשאלה בהפועל כפר סבא וחיפה סיימה את העונה כאלופה לראשונה מזה שבע שנים. התואר העניק לה בפעם השנייה בתולדותיה הזדמנות להשתתף במוקדמות ליגת האלופות, בתחילת עונת .
בכוונה לצלוח את שלב המוקדמות ולהעפיל לראשונה לשלב הבתים של ליגת האלופות רכש בעלי המועדון יעקב שחר את שוער הפועל חיפה דודו אוואט כמחליף לניר דוידוביץ' הפצוע ואת הכוכב הקרואטי ג'ובאני רוסו שהספיק לזכות בגביע ובאליפות בחמש השנים ששיחק בישראל. חיפה ניצחה את האקה מפינלנד 5–0 בסיכום שני המפגשים ואמורה הייתה להתמודד עם ליברפול בשלב האחרון לפני שלב הבתים, אך ספגה מאופ"א הפסד טכני ששינה את התוצאה ל-1–3 לטובת האקה בעקבות שיתופו של וליד באדיר המורחק. זאת, בעקבות פרשנות שגויה לתוכנו של פקס שהגיע למשרדי המועדון לפני המשחק הראשון מול הקבוצה הפינית. קבוצתו של גרנט זכתה בתום העונה באליפות שנייה ברציפות ושבה להתמודד במוקדמות ליגת האלופות גם בעונה הבאה.
העפלה ראשונה לליגת האלופות.
בתום שתי עונות מוצלחות מונה גרנט למאמן נבחרת ישראל וכמחליפו נבחר מאמן הפועל כפר סבא ולשעבר עוזר מאמן נבחרת ישראל, יצחק שום. שום שמר על השלד הקיים ועיבה את הסגל בגיז'רמו ישראלביץ' ומיכאל זנדברג. בנוסף, שב לשורות הקבוצה יעקובו איגביני שלא השיג רישיון עבודה באנגליה, תנאי מחייב לשחקן בפרמייר ליג. חיפה, שנאלצה לארח את משחקיה מחוץ לישראל בעקבות האינתיפאדה השנייה, דילגה בקלות מעל בלשינה בויידרויסק מבלארוס. במשחק הגומלין בבלארוס נפצע השוער ניר דוידוביץ', ודודו אוואט, שעם תום חוזהו שב אוטומטית לשורות הפועל חיפה מהליגה הלאומית, נקרא לדגל ושב לקבוצתו מהעונה הקודמת.
בשלב המוקדמות האחרון לפני העפלה לשלב הבתים הוגרלה חיפה לשחק מול סגנית אלופת אוסטריה שטורם גראץ שנחשבה ליריבה נוחה יחסית להגרלות אפשריות אחרות; בהתייחסו ליחסי הכוחות בין הקבוצות צוטט מאמנה של גראץ כאומר: , ואילו מאמנה של חיפה שום אמר לפני ההגרלה: . חיפה אירחה את יריבתה באצטדיונה של צסק"א סופיה בבולגריה, ניצחה 2–0 מצמד שערים של יעקובו וניצבה כפסע מהעפלה היסטורית לליגת האלופות. במשחק הגומלין שנערך ב-28 באוגוסט 2002 הייתה זו הקבוצה המקומית שעלתה ראשונה ליתרון מוקדם אך רוסו השווה את התוצאה במהלך המחצית הראשונה. במחצית השנייה גראץ עלתה ליתרון 1–3 כשבתווך הורחק יעקובו מהמגרש, אך צמד שערים של אדורם קייסי ווליד באדיר ברבע השעה האחרונה למשחק השוו את התוצאה ל-3–3 וקבעו כי חיפה היא העולה לשלב הבתים של ליגת האלופות. בכך עשתה חיפה היסטוריה כשהייתה לקבוצה הישראלית הראשונה המעפילה לשלב הבתים של הטורניר.
חיפה הוגרלה כקבוצת הדרג הנמוך ביותר לבית ו' עם מנצ'סטר יונייטד מהפרמייר ליג, סגנית אלופת אירופה באייר לברקוזן ואלופת יוון אולימפיאקוס ואירחה את כל משחקיה באצטדיון GSP בניקוסיה. למרות אובדן הביתיות, עשרות אלפי אוהדים ליוו את הקבוצה למשחקים שנערכו בקפריסין.
משחקה הראשון של חיפה בשלב הבתים נערך ב-18 בספטמבר מול מנצ'סטר יונייטד באולד טראפורד לעיניי כ-63 אלף צופים. כבר בדקה השמינית הימם יניב קטן את יושבי "תיאטרון החלומות" כשבעט לרשת כדור בין רגליו של השוער פביאן בארטז לאחר התקפה מתפרצת והיה לישראלי השני הכובש שער במפעל אחרי חיים רביבו והראשון שעושה זאת במדי קבוצה ישראלית. כעבור מספר דקות השווה ריאן גיגס את התוצאה, ושערים של אולה גונאר סולשיאר, חואן ורון ורוד ואן ניסטלרוי קבעו 1–4. רפי כהן צימק את התוצאה, ופנדל מרגלי דייגו פורלן קבע את תוצאת המשחק, 2–5.
במשחק השני פגשה חיפה את אולימפיאקוס שהביסה במחזור הראשון את לברקוזן 6–2. יעקובו איגביני, ששב מהרחקה, כבש שלושער וקבע את תוצאת המשחק 3–0 וחיפה השיגה לראשונה נקודות במפעל היוקרתי. בשני המחזורים הבאים פגשה חיפה פעמיים את באייר לברקוזן, בקפריסין ובגרמניה, והפסידה לה פעמיים, 0–2 ו-1–2 בהתאמה ובכך נפגעו סיכוייה להעפיל לשלב הבא. במחזור החמישי אירחה חיפה את מנצ'סטר יונייטד למשחק שני בין השתיים. יונייטד, שהבטיחה את העפלתה לשלב הבא, הגיעה בהרכב חסר יחסית אך לא נעדר כוכבים לחלוטין: במשחק שותפו פיל וגארי נוויל, ריו פרדיננד, ג'ון אושיי, מייקל סילבסטרה, פול סקולס, אולה גונאר סולשיאר, דייגו פורלאן ונוספים. חיפה עלתה ליתרון 1–0 במחצית הראשונה משער של יניב קטן בבעיטה מכ-25 מטרים והכפילה את התוצאה במחצית השנייה משער מרגליי ריימונדס ז'וטאוטאס, שזכה בתום המשחק לציון 10 הנדיר, בבעיטה מכ-30 מטרים. יעקובו קבע את תוצאת המשחק, 3–0, בפנדל בדקה ה-75.
הקמפיין נחתם במשחק מול אולימפיאקוס באצטדיון קאראיסקאקיס. הקבוצה הביתית צריכה הייתה לנצח בהפרש של 4 שערים לפחות כדי לסיים במקום השלישי ולנשור לגביע אופ"א, אך צמד שערים בהתקפות מתפרצות של באדיר ויעקובו בדקה ה-8 ובדקה ה-10 מנע אפשרות שכזו. אולימפיאקוס צימקה ל-2–1, אך קטן כבש את השלישי בדקה ה-41. עד תום המשחק הספיקה הקבוצה היוונית להשוות אך חיפה היא שתפסה את המקום השלישי ונשרה למפעל השני בחשיבותו.
ערוץ הקבוצות שהיה בבעלות חלקית של מכבי חיפה התלווה לקבוצה בשלבי המוקדמות ובשלב הבתים והפיק בעקבות הקמפיין את הסרט "חלום ירוק" המתעד את הנעשה בקבוצה בחודשים אלה.
חיפה נשרה ישירות לשלב השלישי הקודם לשלב שמינית הגמר והוגרלה לשחק מול א.א.ק. אתונה. חיפה, חסרה את ז'וטאוטאס זכר לפציעה במשחק האחרון מול יונייטד, הובסה פעמיים בידי היוונים, 0–4 ו-1–4 ובכך סיימה את דרכה במפעלים האירופיים בעונה זו.
הירידה המשמעותית ביכולתה של הקבוצה בליגה המקומית במחצית השנייה של העונה והפסד האליפות במחזור האחרון (בגלל הפרש שערים נמוך משל האלופה מכבי תל אביב) היו בסיס להנחה הרווחת מאז, לפיה קבוצה ישראלית מתקשה לשמור על יכולת גבוהה ביותר ממסגרת אחת, ואכן מאז כל קבוצה ישראלית שהגיעה לשלב מתקדם במפעלים האירופיים לא הצליחה לזכות באליפות בתום העונה.
ניסיונות העפלה לליגת האלופות בשנית.