ב-8 ביוני, יצא לאור ה-DVD הראשון של הזמרת, "Good Girl Gone Bad Live". ה-DVD נתמך בסיבוב ההופעות "Good Girl Gone Bad Tour", וצולם בהופעתה של הזמרת במנצ'סטר. ב-16 ביוני יצאה מהדורה מחודשת של האלבום בשם: "". למהדורה זו נוספו שלושה שירים חדשים. הסינגל הראשון מהאלבום המחודש היה "Take a Bow", שיצא ב-15 באפריל. השיר הגיע למקום 1 במצעד הבילבורד הוט 100 ובמצעד הבריטי. ביולי 2008 מגזין הכלכלה פורבס קבע כי ריהאנה היא אחת הזמרות המרוויחות ביותר מתחת לגיל 30, כאשר הרוויחה בין יולי 2008 ליולי 2009 10 מיליון ליש"ט. הסינגל השני מהאלבום היה "Disturbia". השיר היה להיט נוסף מהמהדורה המחודשת, שהגיע גם הוא למקום הראשון במצעד האמריקאי ומכר מעל 4.5 מיליון עותקים בארצות הברית ו-7 מיליון עותקים בעולם, מה שהכניס אותו לרשימת הסינגלים הנמכרים ביותר. ב-21 באוגוסט יצא הסינגל "", שכל הכנסותיו נתרמו לחולי סרטן. בשיר התארחה ריהאנה בין היתר יחד עם ביונסה, מיילי סיירוס, פרגי, סיארה ומריה קארי.
ב-23 בספטמבר יצא הסינגל "Live Your Life" של הראפר בשיתוף עם ריהאנה. הסינגל זכה להצלחה ענקית. הוא הגיע למקום ה-1 ב-13 מדינות שונות, וביניהם ארצות הברית. בנוסף לכך הגיע למקום ה-2 בבריטניה והפך לסינגל הכי מצליח של T.I.. השיר עשה קפיצה מהמקום ה-80 למקום ה-1 והפך לשיר השלישי במצעד הבילבורד הוט 100 שעשה את הקפיצה הגדולה ביותר למקום הראשון ושהה שם 5 שבועות רצופים.
ב-27 בינואר 2009 יצא לאור אלבום הרמיקסים הראשון של ריהאנה, "", שכלל רמיקסים לשירי האלבום.
2009–2010: "Rated R".
ב-24 ביולי 2009 הוציא הראפר ג'יי זי את הסינגל "Run This Town" בשיתוף ריהאנה וקניה וסט. השיר הפך ללהיט כאשר הגיע למקום ה-2 במצעד הבילבורד, למקום ה-1 בבריטניה ולעשירייה הראשונה ב-10 מדינות נוספות. בנוסף לכך, השיר זיכה את השלושה בשני פרסי גראמי בקטגוריות "שיר הראפ הטוב ביותר" ו"ביצוע הראפ/שירה הטוב ביותר". ב-20 בנובמבר 2009 יצא לאור אלבום האולפן הרביעי של ריהאנה, "Rated R". האלבום אפל, מסתורי ויחסית דיכאוני לעומת האלבומים הקודמים. הוא הגיע למקום ה-4 בבילבורד האמריקאי והביקורות עליו היו חיוביות. הוא מכר 1.1 מיליון עותקים בארצות הברית ו-3.2 מיליון עותקים בעולם. לקראת יציאת האלבום הוצאו 5 סינגלים וסינגל שיווקי. הסינגל הראשון היה "Russian Roulette", שיצא ב-27 באוקטובר והפך ללהיט נוסף, כאשר הגיע למקום ה-9 בבילבורד האמריקאי, למקום השני בבריטניה, למקום הראשון בנורווגיה ושווייץ ולעשירייה הראשונה ב-16 מדינות נוספות.
ב-10 בנובמבר יצא לאור הסינגל השני, "Hard", שהגיע למקום ה-8 בבילבורד הוט 100, אך לא זכה להצלחה בשאר העולם. ב-13 בנובמבר יצא הסינגל השיווקי "Wait Your Turn". השיר לא זכה להצלחה, כאשר לא הצליח להיכנס למצעד הבילבורד ולמצעדים האירופיים. ב-19 בפברואר 2010 יצא לאור הסינגל השלישי מהאלבום, "Rude Boy". הסינגל הפך ללהיט נוסף, שהגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100 ושהה שם במשך 6 שבועות רצופים והגיעה לעשירייה הראשונה ב-22 מדינות נוספות. הסינגל הרביעי מהאלבום היה "Rockstar 101" בשיתוף עם סלאש. הוא יצא לאור ב-18 במאי, אך לא זכה להצלחה רבה והגיע למקום ה-64 בלבד בבילבורד הוט 100 ולא הצליח להיכנס למצעדים האירופיים כלל. ב-8 ביוני יצא לאור הסינגל הרביעי והאחרון, "Te Amo", שיצא באירופה בלבד והגיע למקום ה-14 בבריטניה וזכה להצלחה כללית בשאר העולם. באפריל 2010 יצאה ריהאנה לסיבוב הופעות בשם "Last Girl on Earth" לקידום האלבום. סיבוב ההופעות כלל 67 יעדים ב-4 יבשות שונות. הוא חולק לשניים והתחיל ב-16 באפריל בבלגיה והסתיים ב-12 במרץ 2011 באוסטרליה. במהלך סיבוב ההופעות הופיעה ריהאנה בישראל. ההופעה התקיימה באצטדיון בלומפילד שבתל אביב ב-30 במאי, מטעם חברת אורנג', והייתה פתוחה רק למוזמני ומתנדבי לקוחות אורנג' מעל גיל 16, אשר תרמו 4 שעות התנדבות לקהילה. ב-25 במאי יצא לאור אלבום הרמיקסים השני של הזמרת, "".
ב-13 באוגוסט יצא הסינגל של הראפר אמינם בהשתתפותה של ריהאנה, "Love the Way You Lie", מתוך אלבומו "Recovery". השיר זכה להצלחה אדירה ברחבי העולם ובין היתר גרף את המקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100 למשך 7 שבועות ואף הגיע למקום הראשון ב-20 מדינות שונות. השיר הפך לשיר השביעי של הזמרת שהגיע לצמרת מצעד הבילבורד, מה שהפך את ריהאנה באותה תקופה לזמרת החמישית עם הכי הרבה שירים בצמרת המצעד. השיר היה לסינגל הנמכר ביותר בבריטניה באותה שנה, ואף לסינגל הראשון של ריהאנה שמכר בבריטניה מעל ממיליון עותקים. עד היום מכר השיר 13 מיליון עותקים.
באוקטובר 2010 החליפה ריהאנה את מנהליה האישיים והצטרפה ל-Roc Nation Management, בבעלות ג'יי זי.
2010–2011: "Loud".
אלבום האולפן החמישי של ריהאנה, "Loud", יצא ב-12 בנובמבר 2010 והגיע למקום ה-3 במצעד האלבומים של בילבורד. האלבום, הקצבי יותר מקודמו, מכר בסך הכל 1.7 מיליון עותקים בארצות הברית בלבד ו-6.1 מיליון עותקים בעולם. הסינגל הראשון מתוך האלבום היה "", שיצא ב-10 בספטמבר 2010 והגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד וב-11 מדינות נוספות. השיר זיכה את ריהאנה בפרס גראמי החמישי שלה, בקטגוריית "שיר הדאנס הטוב ביותר". הוא נכנס למקום הראשון בבילבורד והיה לשיר הרביעי של ריהאנה לעשות זאת ב-2010, הישג אליו הגיעו אמנים מעטים בלבד. השיר מכר 8 מיליון עותקים עולם והיה לשיר נוסף של הזמרת שנכנס לרשימת הסינגלים הנמכרים ביותר.
הסינגל השני, שיצא ב-29 באוקטובר היה ", בו מתארח הראפר דרייק. השיר זכה להצלחה כסינגל, כשקפץ מהמקום ה-60 למקום הראשון במצעד הבילבורד וזכה להצלחה גדולה גם ברחבי העולם, כאשר הגיע גם למקום ה-1 בבריטניה והפך לסינגל החמישי של ריהאנה לעשות זאת. בכך הפכה ריהאנה לאמן הנשי הראשון שהכניס 5 סינגלים ב-5 שנים רצופות לצמרת המצעד הבריטי. השיר הגיע למקום הראשון אחרי הסינגל ", וזאת הייתה כמעט הפעם היחידה שסינגל מגיע למקום הראשון בבילבורד הוט 100 מיד אחרי הסינגל המקדם של אותו אלבום. ב-22 בנובמבר יצא הסינגל "" של אמן האלקטרוניקה דייוויד גטה בשיתוף עם ריהאנה. השיר הפך ללהיט בעולם, אך כשל במצעד הבילבורד, והגיע למקום ה-57 בלבד. הסינגל השלישי מהאלבום, "Raining Men" בשיתוף עם ניקי מינאז', יצא ב-7 בדצמבר וכשל מכיוון שיצא לאור לתחנות הרדיו בלבד. הוא לא נכנס כלל למצעדים בעולם וזכה לביקורות מעורבות. ב-13 בדצמבר יצא הסינגל "All of the Lights" של הראפר קניה וסט בשיתוף עם ריהאנה וקיד קאדי. השיר הפך ללהיט ענק וזכה בשני פרסי גראמי על "שיר הראפ הטוב ביותר" ועל "שיתוף הפעולה הטוב ביותר". ב-21 בינואר 2011 יצא הסינגל "S&amp;M" והגיע לעשירייה הראשונה במצעדי פזמונים של 12 מדינות ולמקום ה-4 בבילבורד הוט 100. בשל תוכנו הפרובוקטיבי, הקליפ של השיר הוגבל לשידור בערוצי MTV והוקרן בשעות הלילה בלבד. הסינגל מכר 7 מיליון עותקים בעולם ונכנס לרשימת הסינגלים הנמכרים ביותר. ב-11 באפריל יצא רמיקס רשמי לשיר, בשיתופה של בריטני ספירס. השתיים הופיעו עם השיר בטקס פרסי המוזיקה של בילבורד בארצות הברית. גרסת הרמיקס לשיר הפכה ללהיט, והגיעה למקום הראשון במצעד הבילבורד ובמצעד הבריטי. השיר הפך לסינגל העשירי של ריהאנה להגיע למקום הראשון בבילבורד הוט 100, ובכך הייתה ריהאנה האמן הרביעי (ביחד עם ג'נט ג'קסון) שהכניס הכי הרבה שירים לצמרת המצעד. בעקבות הגעתו של השיר למקום ה-1 בבילבורד, שברה ריהאנה שיא נוסף: האמן שהצליח להכניס הכי הרבה שירים בזמן הקצר ביותר לצמרת המצעד (4 שנים, 10 חודשים ושבועיים). הסינגל החמישי, "Man Down", יצא ב-3 במאי. הקליפ של השיר, שבו נראית ריהאנה יורה בגבר שתקף ואנס אותה, עורר ביקורת שלילית מצד ארגוני הנשים וההורים בעולם. השיר כשל, כאשר הגיע למקום ה-59 בלבד בבילבורד ולמקום ה-54 בבריטניה. הסינגל השישי מהאלבום, "California King Bed", יצא ב-13 במאי וזכה לביקורות חיוביות מצד המבקרים על היכולות הקוליות של ריהאנה. השיר הגיע למקום ה-37 במצעד הבילבורד, אם כי הצליח גם הוא והפך ללהיט. הסינגל השביעי מהאלבום, "", יצא כסינגל ב-2 באוגוסט והפך ללהיט נוסף מתוך האלבום, כאשר הגיע למקום ה-7 בבילבורד ולמקום ה-15 בבריטניה.
ב-4 ביוני 2011 החל סיבוב ההופעות "Loud Tour", שהסתיים ב-22 בדצמבר 2011. הופעותיה של ריהאנה בבריטניה הביאו אותה לשבירת שיא נוסף: האמן הנשי שמכר הכי הרבה כרטיסים להופעותיו. סיבוב הופעות זה היה לסיבוב ההופעות השביעי המרוויח ביותר לשנת 2011. במהלך 2012 הוציאה ריהאנה די וי די של המופע בלונדון בהיכל ה-O2, בשם "Loud Tour Live at the O2".
עד סוף שנת 2010, הכניסה ריהאנה 4 שירים למקום הראשון במצעד הבילבורד מה שמיקם אותה במקום ה-3 של האמנים שהצליחו להכניס הכי הרבה שירים שהגיעו למקום הראשון במצעד הבילבורד בשנה אחת. היא צברה סך הכל 46 שבועות במקום הראשון עם כל 4 השירים, מה שמיקם אותה במקום ה-3 ברשימת "Most consecutive weeks in the top 10" של בילבורד.
2011–2012: "Talk That Talk".