בעונת 1985/1986 הפועל חולון סיימה הקבוצה במקום השני בליגה לראשונה מאז 1955, אך הפסידה בחצי גמר הפלייאוף 2:0 לאליצור נתניה. באותה עונה הפועל חולון הגיעה לגמר גביע המדינה בכדורסל בו הפסידה למכבי תל אביב 90:86.
בעונת 1986/1987 חוותה הפועל חולון את אחת העונות הסדירות הטובות בתולדותיה במקום השני עם מאזן של 17 ניצחונות מול 5 הפסדים ואף הנחילה למכבי תל אביב את הפסדה היחיד בעונה הסדירה בישראל בתוצאה 85:66. אך ברבע גמר הפלייאוף ספגה שני הפסדים מפתיעים להפועל חיפה וסיימה את העונה המבטיחה באכזבה.
לקראת עונת 1987/1988 מונה מרווין קסלר למאמן הקבוצה והובאו שחקנים חדשים כמו שמוליק זיסמן, ג'ו דאוסן וקני אורנג'. הפועל חולון סיימה את העונה במקום השלישי בסיום העונה הסדירה ופגשה ברבע הגמר את אליצור נתניה לסדרה של הטוב משלושה משחקים. בסדרה חולון ניצחה 2:0 ועלתה לחצי הגמר נגד הקבוצה מהמקום השני בטבלה: הפועל תל אביב. שתי הקבוצות התמודדו בסדרה של הטוב משלושה כאשר להפועל תל אביב יש את הביתיות בסדרה. הפועל תל אביב ניצחה במשחק הראשון בסדרה באולם אוסישקין בתוצאה 86:73, במשחק השני באולם אחד במאי בחולון ניצחה הפועל חולון בתוצאה 70:66. המשחק השלישי והמכריע נערך באולם אוסישקין, הפועל תל אביב ניצחה בתוצאה 95:89 ועלתה לגמר הפלייאוף מול מכבי תל אביב. בסדרה על המקום השלישי הפועל חולון ניצחה את הפועל גליל עליון 2:0.
את עונת 1988/1989 סיימה הפועל חולון במקום החמישי ולא העפילה למשחקי הפלייאוף.
שנות התשעים.
בעונת 1989/90 אימן את הקבוצה משה ויינקרנץ ולראשונה העפילה הקבוצה לשלב הבתים של גביע קוראץ'. עונה לאחר מכן (1990/1991) הגיעה חולון לגמר גביע המדינה בכדורסל אחרי ניצחון על הפועל גליל עליון, בו הפסידה למכבי תל אביב בתוצאה 100:90, המאמן בחולון היה אפי בירנבוים ושיחקו בחולון באותה עונה ישראל אלימלך, ניב בוגין, האחים קובי ואלי בלול, ריצ'י דומאס, ארל ויליאמס וג'ונתן דלזל. בשלוש השנים לאחר מכן הקבוצה לא הצליחה להתברג בצמרת.
בשנת 1994 הצטרף למועדון איש העסקים נחום מנבר שהזרים כספים רבים והביא לקבוצה שחקנים כמו עדי גורדון, תומר שטיינהאור ומייקל קרטר. את עונת 1994/1995 פתח המועדון עם ציפיות להישגים בפלייאוף ואפילו לתואר, ציפיות אלו היו קרובות להגשמה כאשר חולון מסיימת במקום השני בתום העונה הסדירה ומגיעה לגמר גביע המדינה בכדורסל לאחר ניצחון מרשים על הפועל ירושלים בחצי הגמר (88-64), אך הפסד מפתיע לבני הרצליה 88:77 בגמר הגביע קוטע את הציפיות של חולון לזכייה בגביע ובחצי גמר הפלייאוף היא מודחת על ידי הפועל גליל עליון. בסיום העונה מחליט עדי גורדון לעזוב את הקבוצה והוא משכנע את נחום מנבר לבוא יחד איתו להפועל ירושלים.
בשנים שלאחר ההפסד הכואב לבני הרצליה בגמר גביע המדינה בכדורסל בשנת 1995 ועזיבתו של הספונסר נחום מנבר להפועל ירושלים, התקשה המועדון להישאר בצמרת ואף ירד ליגה.
בעונת 1998/1997 הגיעה הפועל חולון לחצי גמר גביע המדינה בכדורסל אך הפסידה להפועל גליל עליון.
בעונת 1999/1998 סיימה במקום השלישי תחת הדרכתו של המאמן אלי קנטי, הדיחה את הפועל גליל עליון בסדרת רבע גמר הפלייאוף, ובחצי הגמר הפסידה בשלושה משחקים למכבי תל אביב.
העשור הראשון של המאה ה-21.
בעונת 1999/2000 אומנה הקבוצה על ידי ישראל לב, והפתיעה בהגיעה למקום החמישי בליגה, עם זאת היא הפסידה ברבע גמר הפלייאוף להפועל גליל עליון.
בעונת 2000/2001 עברה הקבוצה משבר כלכלי ומקצועי, ובסיום העונה ירדה לליגה הלאומית.
בעונת 2001/2002 ירדה עד לליגה הארצית. בשנת 2002 נרכשה הקבוצה על ידי איש העסקים מיקי דורסמן אשר הזרים כספים רבים לקבוצה ושימש מאז ועד עונת כמאמן הקבוצה.
בעונת 2002/2003 העפילה חולון לליגה הלאומית.בעונת 2003/2004 זכתה הקבוצה באליפות הליגה הלאומית הסדירה אך כשלה בחצי גמר הפלייאוף מול מכבי פתח תקווה (3:1).
בעונת 2004/2005 הקבוצה כשלה בסדרת פלייאוף הלאומית ולא עלתה לליגת העל.
בעונת 2005/2006 זכתה באליפות הליגה הלאומית, לאחר שניצחה את הפועל עפולה, עם סל ניצחון דרמטי של עדי פרג, אך לא נרשמה לליגת העל משיקולים תקציביים.
בעונת 2006/2007 זכתה הקבוצה פעם נוספת באליפות הליגה הלאומית לאחר שגברה על הפועל באר שבע 3:2 בסדרה והפעם נרשמה ועלתה לליגת העל.
עונת 2007/2008 הביאה עימה הצלחה חסרת תקדים לקבוצה, אשר בסופה הוכרזה כאלופת המדינה. באותה עונה שיחקו בקבוצה פי ג'יי טאקר, אריק קמפבל, טריי סימונס, מאליק דיקסון, מורן רוט, אבישי גורדון, גוני יזרעאלי, כריס ווטסון, אלטון בראון, טוני ווישהאם ועמית תמיר.
הקבוצה, בבעלותו של מיקי דורסמן אשר שימש גם כמאמן, השיגה הישגים מרשימים במהלך כל העונה, אך סבלה מתקרית אירוע השלכת החזיז במלחה בה אוהד כדורסל זרק מיציעה חזיז במשחק נגד הפועל ירושלים, וגרם לפציעתו של מאבטח. התרעומת בעקבות המקרה הייתה גדולה ודורסמן אף שקל בפומבי לעזוב את הקבוצה, בעוד שהתאחדות הכדורסל הטילה על הקבוצה הפסד טכני, הורדת נקודה נוספת וארבעה משחקים ללא קהל.אף על פי כן סיימה הקבוצה את העונה הסדירה במקום הראשון בליגת העל, לראשונה בתולדות המועדון, עם מאזן של 20 ניצחונות מול 7 הפסדים, מיקי דורסמן זכה בתואר מאמן העונה ושחקנה פי ג'יי טאקר בתואר שחקן העונה, חולון הצליחה לנצח את מכבי תל אביב פעמיים באותה עונה. חולון עלתה לפיינל פור, ולאחר ניצחון על עירוני נהריה בחצי הגמר ניצבה למשחק הגמר מול מכבי תל אביב, אשר זכתה עד לאותה העת ב-14 אליפויות ברצף. חולון ניצחה את תל אביב בתוצאה 73:72 מסל ניצחון של מאליק דיקסון וזכתה באליפות.
לאחר עונת האליפות הודיע דורסמן, לאחר שלא נמצאו מקורות מימון נוספים, להפרד מהקבוצה. משמעות הדבר הייתה ירידה בתקציב. כמו כן, האליפות בה זכתה הקבוצה הביאה למרכז תשומת לבם של מאמנים רבים, וכמעט כל שחקני עונת האליפות שיחקו בעונה שלאחר מכן בקבוצות אחרות, למעט כריס ווטסון שנשאר והפך לקפטן הקבוצה. הקבוצה אף דחתה ההזמנה להשתתף בגביע יול"ב, לה זכתה מעצם האליפות. למרות התחלה לא אופטימלית זו לעונה זו, זכתה חולון לראשונה בתולדותיה בגביע המדינה בכדורסל, לאחר שגברה במשחק הגמר על מכבי חיפה בתוצאה 68:69 משלשת ניצחון של בריאן טולברט. בהמשך העונה הפועל חולון סיימה במקום הרביעי בעונה הסדירה והפסידה בסדרת פלייאוף רבע הגמר להפועל גלבוע/גליל בתוצאה 3:2.
העשור השני של המאה ה-21.
אחרי העשור הקודם שהיה ההפכפך ביותר בתולדות המועדון שכלל ירידת שתי ליגות וזכייה בשני תארים החלה עונת 2009/2010 שבו הפועל חולון ניצחה את עירוני נהריה בסדרת פלייאוף על הישארות בליגת העל בתוצאה 2–3. בחודש יולי 2011 הצטרף פיני גרשון לצוות הניהולי של הקבוצה, דן שמיר מונה למאמן, ומוטי דניאל מונה למנכ"ל הקבוצה. לעוזרו של שמיר באימון הקבוצה מונה אלעד חסין. עונת 2011/2012 נפתחה בטורניר גביע ווינר שבו הפועל חולון התמודדה בגמר אך הפסידה למכבי תל אביב בתוצאה 78:74. בהמשך העונה הגיעה לחצי גמר גביע המדינה ולחצי גמר הפיינל-פור שבשני המפעלים הפסידה למכבי תל אביב. במרץ 2013 פיני גרשון התפטר מתפקידו לאחר שלא הצליח בתפקידו, וכחודשיים אחר כך מיקי דורסמן חזר לקבוצה לתפקיד המנהל המקצועי לאחר שקבוצת רכישה הכוללת מספר אנשי עסקים בראשות שלמה אייזיק בעלי ספונסרית הפועל חולון "יונט", רכשו עמו את הקבוצה.
בקיץ 2013 פרש דן שמיר מאימון הקבוצה לטובת משרת עוזר מאמן במוסקבה ובמקומו מונה ליאור ליובין. במרץ 2014 התפטר ליובין מתפקידו כמאמן, עקב חוסר גיבוי מצד הקהל וחוסר היכולת של הקבוצה, שהייתה במשך כל העונה במרכז הטבלה, להתקדם לצמרת בהתאם לציפיות. אלעד חסין, שהיה עוזר מאמן בתקופת דן שמיר והמשיך בתפקידו גם תחת ליובין, קודם לעמדת המאמן. הקבוצה סיימה את העונה הסדירה במקום השביעי והודחה על ידי הפועל ירושלים בסדרת רבע גמר הפלייאוף.
עונת 2014/2015 הייתה העונה האחרונה שבה שיחקה הקבוצה באולם הפחים המיתולוגי. הקבוצה סיימה את העונה הסדירה במקום השלישי, אך הפסידה למכבי ראשון לציון בסדרת רבע גמר הפלייאוף. בסוף העונה עברה הבעלות על הקבוצה למיקי דורסמן.
את עונת 2015/2016 פתחה הקבוצה בהיכל הטוטו, אולמה הביתי החדש, אך לא הצליחה להגיע להישגים על המגרש וחודשיים לאחר פתיחת העונה מצאה עצמה במקום האחרון בטבלה. בסוף נובמבר 2015 פוטר אלעד חסין מאימון הקבוצה ובמקומו מונה דן שמיר לקדנציה השנייה שלו. לאחר מאבקי תחתית במשך רוב העונה, הצליחה הקבוצה להינצל מירידת ליגה וסיימה את העונה במקום העשירי. בקיץ 2016, לאחר סכסוך בעלות מתוקשר, עברה הבעלות על הקבוצה לאנשי העסקים שלמה אייזיק ואיתן לנציאנו, בעוד דורסמן שמר על הבעלות על מחלקת הנוער של המועדון.
עונת 2016/17 נפתחה בצל מאבקי הכוחות בהנהלת הקבוצה, אך במהלכה הקבוצה רשמה הישגים כמו הגעה לחצי גמר גביע המדינה (שבו הפסידה להפועל ירושלים) וסיום העונה הסדירה במקום הראשון בטבלה, לראשונה מאז עונת 2007/08. הקבוצה בסופו של דבר הודחה ברבע גמר הפלייאוף, לאחר הפסד 1–3 בסדרה למכבי חיפה (זו הפעם הראשונה בתולדות ליגת העל שהקבוצה שדורגה ראשונה בתום העונה הסדירה הודחה בפלייאוף על ידי המדורגת שמינית). השחקנים הבולטים בעונה זו היו קאליף וייאט (שקרע את הרצועה הצולבת בחודש פברואר 2017 ולא שב לשחק בשאר העונה), טו הולוואי (שהגיע במקום וייאט), ג'יימס בל ודריון אטקינס.