ביולי 2001 רכשה סלטה ויגו את קונטררס ממונקו תמורת כ-4.2 מיליון אירו. מיד עם החתמתו, הושאל קונטררס לאוססונה, אף היא מהליגה הספרדית הבכירה, לעונת 2001/2002. קונטרראס השתלב מיידית בסגל של מיגל אנחל לוטינה, וסיים את העונה עם 31 הופעות ליגה. את שערו היחיד במדי הקבוצה כבש שני מחזורים לסיום העונה, שער ניצחון דרמטי בדקה ה-81 שקבע 2–3 על היריבה הישירה לקרב על הירידה, לאס פאלמאס. את העונה סיימה הקבוצה במקום ה-17, מקום אחד ושתי נקודות בלבד מעל לאס פאלמאס, שנשרה לליגת המשנה.
על אף מעברו של לוטינה לאימון סלטה ויגו בעונה הבאה, קונטררס לא חזר לסגל הקבוצה והושאל פעם נוספת, הפעם לספורטינג ליסבון מליגת העל הפורטוגלית. את הופעת הבכורה שלו ערך מול אינטר מילאנו במוקדמות ליגת האלופות, וארבעה ימים לאחר מכן פתח בהרכב הקבוצה בניצחון 1–5 על ליישואס, וזכה עמה בתואר הסופר קאפ הפורטוגלי. את שערו הראשון במדי הקבוצה כבש מול פרטיזן בלגרד בסיבוב הראשון בגביע אופ"א, ממנו הודחה ספורטינג. הוא סיים את העונה עם שני שערי ליגה בשלושים הופעות, כולן בהרכב, כאשר קבוצתו סיימה את העונה במקום השלישי בטבלה.
לקראת עונת 2003/2004 חזר קונטררס לסלטה ויגו, ולראשונה מאז נרכש נכלל בסגל הקבוצה לקראת העונה. הוא שב לשתף פעולה עם מאמנו באוססונה, מיגל אנחל לוטינה, אך לא קיבל ממנו דקות משחק משמעותיות, ומאז סיום דרכו של לוטינה בינואר 2004, לא שותף עוד כלל במסגרת הליגה. את העונה סיים עם שש הופעות ליגה בלבד, ושבע נוספות בליגת האלופות. הקבוצה עצמה, שרק עונה קודם לכן סיימה רביעית בטבלה, נשרה בתום העונה לליגת המשנה מהמקום ה-19 בלבד בטבלת הליגה.
קונטררס נותר בסגל הקבוצה בליגת המשנה, ואף הפך לשחקן הרכב משמעותי עם שער ליגה אחד ב-33 הופעות, כאשר סלטה סיימה במקום השני והשיגה את הכרטיס חזרה לליגה הבכירה תוך עונה אחת בלבד. בעונת 2005/2006 קבע קונטררס שיא קריירה אישי של ארבעה שערי ליגה, כולל שער כבר במחזור השני בניצחון 2–3 המפתיע על ריאל מדריד בחוץ. את העונה סיים עם 29 הופעות ליגה, מתוכן 23 בהרכב, וסייע לקבוצתו לסיים את העונה במקום השישי בטבלה.
קונטררס שמר על מקומו כבלם הרכב גם בעונת 2006/2007, עם שלושים הופעות ליגה וחמש הופעות בגביע אופ"א, אך שוב נשר עם קבוצתו לליגת המשנה דווקא בעונה בה השתתפה במפעל אירופי. עונה לאחר מכן, חוותה סלטה קשיים גם בליגת המשנה. המאמן חריסטו סטויצ'קוב, שפתח את העונה עם הקבוצה, איבד את אמונו בבלם ולא העניק לו כלל דקות משחק. גם החלפתו של סטויצ'קוב בחואן רמון לופס קארו לא שיפרה באופן משמעותי את מצבו של קונטררס, שרשם שלוש הופעות ליגה בלבד בשלושה חודשים, עד ששוחרר מחוזהו בחלון ההעברות בינואר 2007.
בסך הכול שיחק קונטררס בסלטה במשך ארבע וחצי עונות, מתוכן שלוש בליגה הבכירה, וכבש שישה שערי ליגה ב-101 הופעות.
בראגה.
לאחר שעזב את סלטה, חזר קונטררס לקדנציה שנייה בפורטוגל, כאשר חתם בספורטינג בראגה. עם הגיעו הפך לשחקן הרכב וסיים את העונה עם 13 הופעות בליגה והופעה אחת בגביע אופ"א. את העונה סיימה קבוצתו במקום השביעי בטבלה.
פאוק סלוניקי.
ביוני 2008 חתם קונטררס בפאוק סלוניקי מהליגה היוונית. הוא ציין את האמון במנהל המקצועי וחברו לשעבר בסלטה ויגו, זיסיס וריזס, ובנשיא הקבוצה תאודורוס זגוראקיס, כסיבות העיקריות לחתימתו בקבוצה. הוא אף ויתר על חזרה למועדון נעוריו קולו-קולו על מנת להשלים את המעבר. עונת הבכורה של קונטררס בפאוק, תחת המאמן פרננדו סנטוש, הייתה מוצלחת. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו כבר במחזור הפתיחה מול OFI כרתים, ובמחזור הרביעי כבש את שער הניצחון של קבוצתו בדרבי של סלוניקי מול אריס סלוניקי, וקבע 0–1 לקבוצתו בסיום. את העונה סיים עם שני שערי ליגה ב-28 הופעות, וסייע לקבוצתו לסיים את העונה כסגנית האלופה בעונה הסדירה, ובמקום הרביעי בסך הכול לאחר פלייאוף ההעפלה לאירופה.
עונה לאחר מכן, התמנה לתפקיד הקפטן השני של הקבוצה, אחרי סרג'יו קונססאו. לאחר שסיימה שלישית בעונה הסדירה, שיפרה הקבוצה את מקומה ועלתה למקום השני בטבלה לאחר הפלייאוף. בעונת , סייע קונטררס לקבוצתו לצלוח את שלב הבתים בליגה האירופית, אך הקבוצה נכנעה לצסק"א מוסקבה בשלב הנוקאאוט הראשון. הקבוצה העפילה פעם נוספת לפלייאוף מהמקום הרביעי בליגה, ובסיומו דורגה במקום השלישי. במהלך עונת נקלעה הקבוצה לקשיים כלכליים, בין היתר בעקבות משבר החוב של יוון, ובינואר 2012 שוחרר קונטררס בהסכמה הדדית מחוזהו במועדון, על מנת להקל על חובותיה של הקבוצה.
בסך הכול, בשלוש וחצי עונות במדי פאוק כבש קונטררס שישה שערי ליגה ב-84 הופעות.
שלהי הקריירה.
עם שחרורו מפאוק, היה קונטררס מבוקש על ידי מספר קבוצות באירופה ובדרום אמריקה, אך ב-7 בינואר 2012 הודיעה קולו-קולו על חזרתו של קונטררס לקדנציה שנייה במועדון נעוריו. הוא הפך לשחקן הרכב קבוע, וסייע לקבוצתו לסיים במקום השישי בטורניר האפרטורה ולהעפיל לפלייאוף האליפות. הוא אף פתח בהרכב בצמד משחקי חצי גמר הפלייאוף מול האלופה הנכנסת, אוניברסידד דה צ'ילה. קולו-קולו ניצחה 0–2 במשחק הראשון, אך נכנעה 0–4 בגומלין והודחה. ביולי 2012 התמנה לתפקיד קפטן הקבוצה, תפקיד אותו נשא למשך חודש בלבד, לפני שעזב את הקבוצה.
באוגוסט 2012 חזר קונטררס ליוון, וחתם במדיה של אולימפיאקוס, תחת המאמן לאונרדו ז'רדים. הקבוצה סיימה עונה מוצלחת בליגה היוונית עם זכייה באליפות יוון, תוך שהיא רושמת הפסד ליגה אחד בלבד, ומסיימת בפער של 15 מסגניתה, פאוק סלוניקי, קבוצתו לשעבר של קונטררס. במהלך העונה סיימה הקבוצה במקום השלישי בבית בליגת האלופות, ובינואר נפרדה ממאמנה ז'רדים ובמקומו התמנה לתפקיד מיצ'ל הספרדי, שתחתיו הפסידה הקבוצה ללבאנטה בשלב הנוקאאוט הראשון של ליגה האירופית. בסיום העונה השלימה הקבוצה זכייה בדאבל המקומי עם ניצחון 1–3 בהארכה על אסטרס טריפוליס בגמר הגביע היווני. קונטררס לא שותף בניצחון קבוצתו במשחק הגמר. קונטררס נפרד מהקבוצה בתום עונה אחת בלבד, בה ערך 28 הופעות בכל המסגרות (17 בליגה), וכבש שער אחד.
לקראת עונת עבר קונטררס למלבורן ויקטורי מהליגה האוסטרלית. הוא הצטרף לקבוצה על משבצת חריג השכר הזר, במקביל לחריגי שכר זרים בכירים ששיחקו באותה העונה בליגה ובהם אלסנדרו דל פיירו, ויליאם גאלאס, שינג'י אונו ואמיל הסקי. קונטררס סייע לקבוצתו לסיים את העונה הסדירה במקום הרביעי בליגה. כבר במהלכה של העונה, בחודש ינואר, הודיע על פרישתו ממשחק בתום אותה העונה, אך היכולת הגבוהה שהפגין בשלבי הסיום של העונה הגבירה את ההערכות כי ימשיך לשחק בקבוצה לעונה נוספת. בסך הכול בעונה זו ערך 24 הופעות, מתוכן 18 בליגה, ואת שערו היחיד במועדון כבש מול גואנגג'ואו אוורגראנד במחזור הראשון של שלב הבתים בליגת האלופות האסיאתית.
לאחר ההפסד בחצי גמר פלייאוף האליפות לבריזביין רואר, הודיע קונטררס על פרישתו ממשחק פעיל בגיל 36.
נבחרת צ'ילה.
קונטררס ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת צ'ילה ב-17 בפברואר 1999, תחת המאמן האורוגוואי נלסון אקוסטה, במשחק ידידות מול , שהסתיים בשוויון 1-1.
כחצי שנה לאחר מכן, זומן קונטררס לסגל צ'ילה לקראת קופה אמריקה 1999 בפרגוואי. הוא לא שותף בהפסד 0–1 ל, ובניצחון 0–3 על , אך פתח בהרכב בהפסד 0–1 לברזיל. צ'ילה סיימה במקום השלישי עם המאזן הטוב מבין הבתים, והעפילה לרבע הגמר. במשחקי ההכרעה של הטורניר קונטררס לא זכה לדקות, כאשר צ'ילה ניצחה 2–3 את , והפסידה בדו-קרב בעיטות עונשין ל, אחרי שוויון 1-1 לאחר הארכה. במשחק על המקום השלישי החליף קונטררס את מיגל רמירס כבר לאחר 37 דקות. צ'ילה הפסידה 1–2 למקסיקו, וסיימה האת הטורניר במקום הרביעי.
הישג השיא של קונטררס היה עם נבחרת צ'ילה האולימפית, בטורניר הכדורגל באולימפיאדת סידני (2000). קונטררס פתח ושיחק לכל אורך משחקיה של צ'ילה בטורניר, ואף נחשב לאחד ממצטייני הטורניר. צ'ילה פתחה עם ניצחון 1–4 על , הפתיעה את עם ניצחון 1–3, והעפילה מהמקום הראשון בבית על אף הפסד 0–1 ל. ברבע הגמר כבש קונטררס את השער הראשון בניצחון 1–4 על . צ'ילה הפסידה ל 2-1 בחצי הגמר, אך גברה 0–2 על וזכתה במדליית הארד.
קונטררס ערך שש הופעות במדי הנבחרת במוקדמות מונדיאל 2002, מהם כשלה הנבחרת להעפיל, והמאמן החדש פדרו גרסיה בארוס בחר שלא לזמנו לסגל הנבחרת לקראת קופה אמריקה 2001. הוא נותר גם מחוץ לסגל של המאמן ג'ובנאל אולמוס לקופה אמריקה 2004, על אף שבאותה התקופה ערך עשר הופעות במסגרת מוקדמות מונדיאל 2006.
חזרתו של נלסון אקוסטה לתפקיד המאמן ב-2005 היטיבה עם קונטררס, שזומן לטורניר הבינלאומי הראשון שלו מאז האולימפיאדה, קופה אמריקה 2007. קונטררס שותף בכל ארבעת משחקיה של צ'ילה בטורניר. צ'ילה גברה 2–3 על במשחק הראשון, נכנעה 0–3 ל בשני, ועם שוויון 0-0 מול מקסיקו הבטיחה את הכרטיס לרבע הגמר בזכות המאזן הטוב מבין הקבוצות במקום השלישי בבית. לאחר ההעפלה לשלב הבא, היה קונטררס מעוררב באירוע שהיה לנקודת השפל בקריירה שלו. קונטררס, יחד עם חמישה שחקנים נוספים, היו מעורבים בתקרית בבית המלון בו שהתה הנבחרת. עובדי המלון טענו כי השחקנים, שחגגו את העפלת הנבחרת לשלב הבא, השתכרו, השליכו מזון והשחיתו ציוד במלון. צ'ילה נכנעה 1–6 לברזיל בשלב הבא, ולאחר הטורניר התפטר המאמן אקוסטה והשחקנים המעורבים הורחקו על ידי התאחדות הכדורגל הצ'יליאנית לעשרים משחקים.