יחסיו של טוכולסקי עם אמו היו מתוחים במשך כל ימי חייו, אך הוא העריץ ואהב את אביו. בשנת 1905 מת אביו כתוצאה ממחלת העגבת, והותיר לרעייתו ולילדיו אמצעי מחיה מכובדים, שאפשרו לבנו הבכור להשלים את לימודיו באוניברסיטה ללא קשיים כלכליים.
טוכולסקי התחיל את לימודיו ב"גימנסיה הצרפתית" בשנת 1899. בשנת 1903 עבר לגימנסיה על שם הקיסר וילהלם, ובשנת 1907 עזב אף מוסד זה על מנת ללמוד לבחינות הבגרות בעזרת מורה פרטי. בשנת 1909 הצליח בבחינות, והחל בלימודי משפטים בברלין באותה השנה, לאחר מכן, בשנת 1910 למד סמסטר באוניברסיטת ז'נבה.
בהיותו באוניברסיטה הביע עניין בספרות. בשנת 1911 יצא לטיול בפראג עם ידידו, המאייר קורט ספרנסקי. השניים התכוונו להיפגש עם הסופר האהוב עליהם מקס ברוד. בפגישה נכח גם פרנץ קפקא שכתב על טוכולסקי:
על אף שהמשיך את לימודיו עד לקבלת תואר דוקטור בשנת 1915, מעולם לא עסק טוכולסקי במשפטים באופן פעיל. נטייתו אל הספרות ואל העיתונות הייתה חזקה בהרבה.
הצלחותיו הראשונות כסופר.
עוד בהיותו תלמיד בבית הספר החל טוכולסקי בכתיבה עיתונאית. בשנת 1907 פרסם טקסט קצר בשם "אגדה" ("Märchen") בשבועון הסאטירי "Ulk" (הלצה), שבו לגלג על טעמו של הקייזר וילהלם השני באמנות. במהלך לימודיו באוניברסיטה המשיך בכתיבה עיתונאית, ובין היתר כתב עבור עיתון המפלגה הסוציאל-דמוקרטית של גרמניה "קדימה" (Vorwärts). בשנת 1911 היה מעורב במסע הבחירות של ה-SPD.
בשנת 1912 פרסם את ספרו הראשון - "ריינסברג - ספר תמונות לאוהבים" ("Rheinsberg - ein Bilderbuch für Verliebte"), שהצטיין בנעימה עולצת ורעננה, שהתאימה לרוח התקופה, והביאה בפעם הראשונה לחשיפתו לקהל גדול. על מנת לקדם את מכירות הספר, פתחו טוכולסקי וידידו קורט שפרנסקי (שאייר את הספר) "בר ספרותי" בקורפירסטנדאם בברלין, וכל מי שרכש עותק מן הספר זכה בכוסית שנאפס חינם. אטרקציה זו החזיקה מעמד שבועות ספורים בלבד.
בשנת 1913 החל טוכולסקי בעיסוק שבו היה עתיד להתמיד זמן רב יותר. ב-9 בינואר 1913 פרסם את מאמרו הראשון במגזין התיאטרון "די שאובינה" ("Die Schaubühne", "הבמה"), שבועון שנודע לאחר מכן בשם "די ולטבינה" ("במת העולם"), שאותו פרסם המוציא לאור זיגפריד יעקובזון, שהיה לטוכולסקי דמות של ידיד ומדריך רוחני עד ליום מותו. טוכולסקי כתב על יחסיו עם יעקבזון בביוגרפיה "ויטה" ("חיים") שכתב בשוודיה, שאליה גלה לפני מותו: "טוכולסקי חייב למוציא לאור של העיתון, זיגפריד יעקבזון, שמת בשנת 1926, את כל מה שהפך להיות".
מלחמת העולם הראשונה.
תחילת הקריירה העיתונאית של טוכולסקי נקטעה על ידי פרוץ מלחמת העולם הראשונה; במשך שנתיים לא פרסם ולו מאמר אחד. בתחילה המשיך בלימודי המשפטים באוניברסיטה על שם פרידריך שילר ביינה בתורינגיה, ובשנת 1915 השלים את הדוקטורט במשפטים, בהצטיינות. נושא הדוקטורט היה דיני המשכון. באפריל 1915 גויס ונשלח לחזית המזרח. טוכולסקי התנסה בקרב, ושירת כחפר. בנובמבר 1916 נשלח אל בית הספר לטיסה בקורלנד, והיה לעורך העלון "הטייס" ("Der Flieger"). בבסיס זה פגש במרי גרולד, שלימים הייתה לאשתו. טוכולסקי ראה בתפקידו כעורך ביטאון תעופתי מגן מפני המשלוח לחפירות. בקטע שפרסם ב-30 במרץ 1926 בעיתון "ולטבינה", תחת שם העט איגנץ ורובל, שכותרתו "איפה היית במלחמה, אדון -?" (Wo waren Sie im Kriege, Herr -?), כתב:
אמצעים אלו היו יכולים להיות אף בעלי אפקט קומי, כפי שכתב למרי גרולד במכתב שהתפרסם בספר "חיינו שלא חיינו. מכתבים למרי" ("Unser ungelebtes Leben. Briefe an Mary"), שהתפרסם בגרמניה בהוצאת ריינבק בשנת 1982:
בשנת 1918 נפגש עם העיתונאי אריך דניהל, שהביא להעברתו לרומניה באותה שנה כחוקר במשטרה הצבאית בדרגת רב-טוראי. דניהל הוא האיש המכונה "קארלכן" במספר טקסטים של טוכולסקי. טוכולסקי, שעזב את הקהילה היהודית עוד ב-1 ביולי 1914, נטבל ברומניה לנצרות הפרוטסטנטית.
מהמלחמה יצא טוכולסקי כפציפיסט מושבע ואנטי-מיליטריסט.
המאבק על הרפובליקה.
בדצמבר 1918 קיבל על עצמו טוכולסקי את משרת עורך השבועון הסאטירי "Ulk", שבה החזיק עד אפריל 1920. "אולק" היה המוסף הסאטירי של עיתונו רב ההשפעה של המוציא לאור בעל הדעות השמאליות והליברליות רודולף מוסה, "ברלינר טאגבלאט" ("Berliner Tageblatt").
בתקופה זו פרסם באופן קבוע טור ב"די ולטבינה". בשל ריבוי כתיבתו, ועל מנת שלא להפוך את העיתונים שבהם עבד ל"קולו של טוכולסקי" יצר שלושה שמות עט עוד בשנת 1913 ובשמות אלו פרסם את יצירותיו. שמות אלו ליוו אותו במהלך כל דרכו היצירתית. טוכולסקי פרסם כ"איגנץ ורובל", "תיאובלד טיגר" ו"פטר פנתר". בדצמבר 1918 החל לפרסם שירים תחת שם העט "קספר האוזר" (על שמו של קספר האוזר, נער חידתי שנמצא בנירנברג כאשר אינו יודע מיהו ומהו, ונראה כי היה בן מלוכה שהוחזק בשבי ובבידוד מינקותו ועד בגרותו). בתקופה זו לא היה מדור ב"ולטבינה" שבו לא תרם טוכולסקי מכישרונו, ממאמרי מערכת פוליטיים ודיווחים מבתי המשפט, דרך מאמרי סאטירה וביקורת ועד לשירה וביקורת אמנות. בנוסף לכך כתב טקסטים ושירים לקברט, וכן "קופלטים" - שירים היתוליים וסאטיריים המלווים בשירת מקהלה. ב-1919 פרסם קובץ שירה בשם "שירים חסודים" ("Fromme Gesänge").
בתקופה שמיד לאחר המלחמה עבד זמן קצר עבור המגזין "פיירון", כלי תעמולה של הממשלה הגרמנית שנועד להפנות את דעת הקהל כנגד פולין בשל העובדה כי הגבול באזור שלזיה עילית טרם נקבע. פעילות זו נגדה, לכאורה, את עמדותיו של טוכולסקי, ועל אף שתמך במפלגה הסוציאל-דמוקרטית העצמאית של גרמניה (USPD) שהתפצלה בתקופה זו מהמפלגה הסוציאל-דמוקרטית (SPD), לא הותר לו לכתוב בעיתוניה בשל פעילות זו. מאוחר יותר התייחס טוכולסקי לעבודתו ב"פיירון" כשגיאה, וטען כי עסק בכך רק בשל בעיותיו הכלכליות.
למרות אפיזודת "פיירון", לא חדל טוכולסקי מלכתוב בעיתוני השמאל ולהגן על רפובליקת ויימאר ועל הדמוקרטיה, אל מול אויביה המושבעים בשורות הצבא, במערכת המשפט ובמנהל הציבורי, שנותרו בשליטת האליטות הישנות, התומכות במונרכיה ובימין השמרני, ואל מול אויביה בתנועות העממיות האנטי דמוקרטיות. הוא פרסם סדרת מאמרים אנטי מיליטריסטים בשם "מיליטריה", שבהם תקף את המיליטריזם מבית מדרשו של וילהלם השני, שהשפעתו נמשכה עוד בימי הרפובליקה. במאמר הראשון בסדרה זו, שהופיע ב"ולטבינה" ב-9 בינואר 1919, תחת הכותרת "מיליטריה: קצין ואדם" ("Militaria: Offizier und Mann") כתב:
טוכולסקי גינה בתקיפות את הרציחות הפוליטיות שזעזעו את רפובליקת ויימאר בשנותיה הראשונות. שוב ושוב נערכו ניסיונות לרצח פוליטיקאים שמאליים, או אף ליברלים. בתקופה זו איבדו את חייהם קרל ליבקנכט, רוזה לוקסמבורג, ולטר רתנאו ומתיאס ארצברגר, ונערכו ניסיונות להתנקש בחיי פיליפ שיידמן ומקסימיליאן הארדן. טוכולסקי דיווח מבתי המשפט על ההליכים כנגד הרוצחים, והבחין כי השופטים שותפים לעמדות השמרניות והמלוכניות שהביאו לשורת הרציחות. במאמרו משנת 1922, "משפט הרדן", שפורסם ב"ולטבינה" כתב:
טוכולסקי ביקר בעיקר פוליטיקאים דמוקרטיים, כמו פרידריך אברט וגוסטב שטרסמן, שאותם ראה כמתונים מדי ביחס לאויביהם. לאחר רצח שר החוץ ולטר רתנאו ב-29 ביוני 1922, כתב שיר ב"ולטבינה" בשם "רתנאו", בו פנה אל חוש הערך העצמי של הרפובליקה. הוא קרא לאנשים לעמוד ולהכות באגרופיהם, ולא להירדם שוב. ארבע שנות רצח, כתב, הספיקו, ועתה הזמן להילחם או למות. אין אלטרנטיבה. אחת עשרה שנים לפני מותה של הרפובליקה, עם עליית הנאצים לשלטון בשנת 1933, הצביע טוכולסקי בשיר זה על האחראים לרציחת הרפובליקה - ה"המון" החי מלשד הרפובליקה, ובה בעת מחבל בה ומקשקש את צלב הקרס על דלתותיה.
הוגי דעות מודרניים, כמו גורדון קרייג (Craig), גולו מן (Mann), ולטר לקוויר (Laqueur) וגרשום שולם, טענו כי לכתביו של טוכולסקי הייתה השפעה הרסנית על היציבות של רפובליקת ויימאר. צבי בכרך טוען כי הגישה של טוכולסקי נבעה מפילוסופיה רציונליסטית שניסתה לערער על הראייה האקפרסיוניסטית שהמשיכה את מסורת התקופה הרומנטית. אלא שהלהט שלו להוקיע את המשטר המושחת מנע ממנו לראות את האויבים האמיתיים של המשטר הדמוקרטי. כך עליית הנאציזם בתקופת ויימר נראתה בעיניו מסוכנת פחות מעמדתו של שטרסמן.
טוכולסקי לא הסתפק בכתיבה, אלא היה פעיל פוליטי. הוא היה אחד ממייסדי "ליגת הלוחמים דורשי השלום" (Friedensbund der Kriegsteilnehmer) והיה פעיל בשורות המפלגה הסוציאל-דמוקרטית העצמאית, שאליה הצטרף רשמית בשנת 1920. למרות זאת לא נמנע מלבקר את מנהיגי המפלגה כאשר היה צורך בכך. טוכולסקי ביקר במיוחד את מנהיגי ה-SPD, והאשים אותם בכישלון ובבגידה בתומכיהם במהלך אירועי השנים הראשונות לרפובליקת ויימאר. על פרידריך אברט כתב כי הלה השליך את אמונותיו דרך החלון, ברגע המדויק שבו היה עליו ליישם אותן בפועל.
בשיא תקופת האינפלציה הפסיק טוכולסקי את עבודתו העיתונאית והחל לעבוד ככלכלן. לכך היו מספר סיבות, בראש ובראשונה כלכליות, אך נראה כי סבל מדיכאון, שהוציא עבורו את הטעם מכתיבתו. ב-1 במרץ 1923 החל לעבוד בבנק "בט, סימון ושות'", וב-15 בפברואר 1924 שב לעבוד עבור זיגפריד יעקבזון ב"ולטבינה". באביב 1924 יצא לפריז ככתב הוולטבינה, וכן ככתב העיתון "פוסישה צייטונג" (Vossische Zeitung).
ב-1924 חלו גם שינויים בחייו הפרטיים. בפברואר 1924 התגרש מאשתו הראשונה, דוקטור אלזה וייל, שלה נישא במאי 1920. ב-30 באוגוסט באותה השנה נישא למרי גרולד, שעמה התכתב מזה שנים. בפריז גילה הזוג כי אין ביכולתם לחיות יחד בשלווה לזמן ארוך.
בין פריז וברלין.