בשנת 1939 החל ג'יילס להוציא סיכומי מודיעין תקופתיים מפורטים על הנעשה בשני המגזרים - היהודי והערבי. סיכומיו עסקו בעיקר במדיניות הצד הערבי ובטרור הערבי ובניסיון להעריך האם הערבים יפסיקו את הטרור בזמן כינוסה של ועידת השולחן העגול שעמדה להתכנס בלונדון, כניסיון הגישור האחרון של ממשלת בריטניה בין נציגי היישוב היהודי לבין נציגי ערביי ארץ ישראל לפתרון הסכסוך היהודי-ערבי. הערכתו הייתה כי היהודים יסכימו לוויתורים אחדים בתנאי שמכסות העלייה לא תפגענה. כאשר הוועידה התכנסה חידד את הערכתו והעריך כי היהודים לא יבליגו אם תהיה פגיעה בנושא העלייה ותוגבל רכישת קרקעות על ידי היהודים. ואכן הערכתו התאמתה, ולאחר שבעקבות כישלון הוועידה פורסם ב-17 במאי 1939 הספר הלבן, שהייתה בו פגיעה חמורה במכסות העלייה והגבלה כבדה על רכישת קרקעות על ידי יהודים, פעל האצ"ל בפעולות טרור ברחבי הארץ. בעקבות זאת הגבירה הבולשת הבריטית בראשותו של ג'יילס את פעילותה במגזר היהודי ובעיקר בחוגים הרוויזיוניסטים ושלושה ימים לאחר פרסום הספר הלבן הצליחה לעצור את מפקד האצ"ל דוד רזיאל.
באותה עת התגברה גם תנועת ההעפלה, בעיקר בשל בריחת היהודים מהמדינות שהיו תחת שלטון או חסות הנאצים. אנשי משטרת המנדט והבולשת הבריטית הגבירו את מאבקם בההעפלה. ג'יילס הוצב בראש מטה הפעולה נגד ההעפלה. לרשותו עמדו סוכנים בריטים בערי הנמל באיטליה ובארצות הבלקן, ובשלב מאוחר יותר נשלחו שוטרים בריטים דוברי עברית ויידיש לפולין ולשאר ארצות אירופה כדי לארגן את הבילוש במקומות התארגנותה של ההעפלה. עד חודשי האביב של 1939 לא הצליחו אנשי המשטרה והבולשת לעצור אלא ספינות מעפילים מועטות בלבד. מאז החלו שלטונות המנדט לשכלל את רשת השמירה והתארגנה חטיבה מיוחדת של הבולשת לטיפול בהעפלה בפיקודו של קצין הבולשת רודריק כריסטופר מסגרייב, אחד מעוזריו של ג'יילס. לרשותו עמדו כמה בריטים דוברי עברית ומספר מלשינים יהודים. ספינות מלחמה וסירות משמר מהירות הוזעקו לחופי ארץ ישראל, ובחודשי הקיץ של אותה שנה הצליחה ממשלת המנדט לצמצם את תנועת ההעפלה, אולם התנועה לא נפסקה והפכה לחלק מן המאבק של היישוב בגזירות הספר הלבן.
ב-26 באוגוסט 1939 התנקשו אנשי האצ"ל בשניים מן הקצינים הבכירים במטה הבולשת, ראש המדור היהודי, שהואשם על ידי האצ"ל בעינוי עצירים יהודים, וראש המדור הערבי. האצ"ל פרסם כרוז ובו תיאור מסכת העינויים שעברו עצירי האצ"ל. לדו"ח המודיעין שהוציא ג'יילס לאחר ההתנקשות הוא צירף את תרגום הכרוז וכן אזהרה כלפי הבלשים כי אם יעזו לענות שוב עצירים יהודים דינם יהיה חמור.
במלחמת העולם השנייה.
ב-1 בספטמבר 1939 פרצה מלחמת העולם השנייה, כאשר גרמניה הנאצית פלשה לפולין, ובריטניה וצרפת הכריזו מלחמה על גרמניה. ג'יילס הוציא דו"ח מודיעין בו העריך כי הערבים יתמכו בבריטים והיהודים בוודאות יעשו כן.
בשבועות הראשונים שלאחר פרוץ המלחמה חל שינוי בפעולות הבריטים בארץ. ממאבק נוקשה נגד המרד הערבי עברו הבריטים למאבק נוקשה נגד היישוב היהודי. במהלך חודש ספטמבר 1939 נעצרו רבים מאנשי האצ"ל. בסקירת המודיעין שלו ציין אז ג'יילס כי זאב ז'בוטינסקי פנה לשר המלחמה הבריטי והציע את השתתפות אנשי האצ"ל במאבקם של הבריטים נגד הנאצים. ואכן על פי מקורות האצ"ל נפגש ג'יילס מספר פעמים עם מפקד האצ"ל דוד רזיאל. מגעים אלה הבשילו ובהנהגת רזיאל הוחלט כי האצ"ל לא יאבק בבריטים בזמן המלחמה ותחת זאת יסייע להם במלחמה בגרמניה הנאצית. הדבר הביא לפרישת חברים מן האצ"ל, ובראשם אברהם שטרן, ולהקמת הלח"י. בשנת 1941, לאחר שפרץ בעיראק מרד אנטי-בריטי, יצא רזיאל בראש קבוצה של ארבעה חברי אצ"ל לחבל במתקני זיקוק הנפט ליד בגדאד, שהיו חיוניים לצבא הגרמני ונהרג ב-20 במאי 1941. לעומת זאת באנשי הלח"י נלחם ג'יילס במלוא המרץ. כבר בסקירת המודיעין שלו מסוף אוגוסט 1940 הוא זיהה במדויק את הפלג הקיצוני הפרו-איטלקי בראשותו של אברהם שטרן.
ב-10 באוקטובר 1940 נשלח לג'יילס מזכר מאת קציני הבולשת רודריק כריסטופר מסגרייב וריצ'רד קטלינג בו צוין לראשונה הביטוי "קבוצת שטרן" (Stern group) ובראשית נובמבר החלה הבולשת לעצור את חברי הלח"י. ג'יילס עמד גם עד מהרה על היריבות שהתפתחה בין האצ"ל ובין הלח"י ובדו"ח המודיעין שהוציא במאי 1941 כתב כי כרוזים שהפיץ האצ"ל ושידורי הרדיו המחתרתיים שלו היו חלק ממאבק האצ"ל בלח"י ונועדו להראות לציבור היהודי שרק אצ"ל מסוגל יהיה להגן על היישוב אם המרד הערבי יתחדש.
ככל שהמערכה במדבר המערבי התקרבה לגבולות ארץ ישראל, הגביר ג'יילס את המאבק בלח"י, שאותו ראה כגיס חמישי. מפקד הלח"י, אברהם שטרן, הפך למבוקש מספר אחד של הבולשת ונאלץ להסתתר בדירת מסתור. ב-12 בפברואר 1942 נתגלה לבולשת מקום מחבואו של שטרן בשכונת פלורנטין. מיד עם קבלת המידע על מקום המסתור של שטרן חש קצין הבולשת, פקודו של ג'יילס, ג'פרי מורטון, לדירת המסתור וירה למוות בשטרן. ב-14 בפברואר שלח מפקד "המרכז המודיעיני של המזרח התיכון" (The Middle East Intelligence Center) מכתב ברכה לג'יילס על הריגת שטרן.
בסוף שנת 1943 התמנה מנחם בגין למפקד האצ"ל. ב-1 בפברואר 1944 פורסם הכרוז הראשון של האצ"ל שתחת פיקודו של בגין. בכרוז, תחת הכותרת "אל העם העברי בציון", הואשם השלטון הבריטי כי למרות סיועו של היישוב העברי, בגד זה באומה העברית ובציונות, ולכן אין לאומה מנוס פרט למלחמה ישירה נגדו. במקביל חידש האצ"ל את פעולותיו נגד הבריטים, לאחר תקופת ההבלגה עליה החליט האצ"ל בראשית המלחמה. ג'יילס עמד מיד על השינוי והעריך נכונה את נחישותו של האצ"ל לפעול. ב-11 במרץ 1944 ערך האצ"ל מתקפה משולבת על שלוש מפקדות של הבולשת בירושלים, תל אביב וחיפה. ג'יילס, שהיה בחדרו במפקדת הבולשת בירושלים בעת שהאצ"ל פוצץ מטעני נפץ במפקדה, לא נפגע, אך היה שרוי בהלם תקופה ארוכה לאחר מכן. כשהתאושש הגביר את פעולות הבולשת נגד האצ"ל והלח"י. בחודש יוני הוציא פקודת חיפוש ומעצר נגד 38 מאנשי הלח"י. בידיו היה מידע רב עליהם לרבות כתובותיהם. לפקודה צירף גם את רשימת העצירים שכבר נמצאים במעצר, מהם 9 מחברי "ההגנה", 102 מחברי הלח"י ו-93 מחברי האצ"ל.
ב- 29 בספטמבר 1944 נורה ונהרג על ידי אנשי הלח"י איש הבולשת תומאס ג'יימס וילקין וזמן לא רב לאחר מכן ב–6 בדצמבר 1944 התנקשו אנשי הלח"י בקהיר בחייו של הלורד מוין השר הבריטי לענייני המזרח התיכון. בעקבות שתי הרציחות ערך ג'יילס מסמך בעניין הטרור היהודי. מסקנתו הייתה כי הנהגת היישוב תפעל נגד האצ"ל והלח"י. ב-24 באפריל 1945 ערך ג'יילס מסמך מסכם בו סיכם את הישגי הבולשת ובהם גילוי מרכז לאיסוף תרומות של האצ"ל בתל אביב ומעצרו של יעקב מרידור, סגן מפקד האצ"ל. כמו כן ציין את מעצרם של אנשי האצ"ל על ידי "ההגנה" והסגרתם במסגרת הסזון. הוא הצביע על כך שהמאבק נגד אנשי הלח"י נכשל ומסקנתו הייתה כי נעשה הסכם בין "ההגנה" ללח"י כי "ההגנה" לא תסגיר את אנשי הלח"י כל עוד יימנע הלח"י מפעולות טרור. לימים התאמתה מסקנתו כשנתברר כי "ההגנה" לא פעלה באותה תקופה נגד הלח"י בשל התחייבות של נתן ילין-מור בפני "ההגנה" לא לפעול כנגד הבריטים. שבועיים לאחר עריכת המסמך של ג'יילס הסתיימה מלחמת העולם השנייה ומאבק ארגוני המחתרת עבר לפסים חדשים.
מבצע אטלס.
ב-6 באוקטובר 1944, כמחצית השנה לפי תום מלחמת העולם השנייה, פעל הואפן אס אס במבצע על אדמת ארץ ישראל שנקרא "מבצע אטלס". במסגרת המבצע הוצנח ממטוס מעל ואדי קלט כוח מיחידת הקומנדו שלו שמנה חמישה אנשים, מהם שלושה מבני הטמפלרים הארץ-ישראליים ושני ערבים ארץ-ישראליים, אחד מהם מנהיג הכנופיות הידוע חסן סלאמה. סלאמה נפצע במהלך הצניחה ונע לכיוון ירושלים. שניים מן הגרמנים ואחד הערבים התחבאו במערה שבוואדי קלט. נערים בדואים מצאו חלק מהציוד שהוצנח, אקדח, תחמושת, שק ובו 200 מטבעות זהב ושתי קופסאות קרטון ובהן אבקה לבנה. השמועה על כך פשטה באזור והגיעה לידיעתו של מפקד מרחב ירושלים במשטרת המנדט פאיז ביי אידריסי. אל אידריסי הביא אישית את הזהב ואת מכלי האבקה לארתור ג'יילס. דגימת האבקה נשלחה למעבדות המשטרה לבדיקה, שעם קבלת תוצאותיה נתברר שהאבקה היא רעל קטלני ביותר הנמס בקלות במים, ושבכמות שנתפסה ניתן להמית חמישה עשר אלף איש. בעקבות זאת כונסה בדחיפות פגישה במלון המלך דוד בהשתתפות ג'יילס, אל אידריסי וכל הפיקוד הבכיר הבריטי בארץ ישראל ובעבר הירדן. ג'יילס ואל אידרסי מסרו סקירה על המצב. היה ברור שהציוד שנמצא היה של סוכנים שצנחו בסביבה וחלק מציודם אבד בצניחה. הוחלט על ביצוע פעולה בהיקף חסר תקדים בוואדי קלט כדי לאתר ולעצור את סוכני האויב.
החיפוש הצליח לאחר שהערבי שמבין השלושה שהסתתרו במערה יצר קשר עם שני שוטרים ערביים ואלה סיפקו לו מזון ומים. ב-16 באוקטובר נתפסו שני הגרמנים והערבי שבמערה, לאחר שאל אידריסי הורה לעקוב אחר השוטרים שסיפקו מאת המזון לשוכני המערה.
הגרסה המקובלת היא שהרעל נועד כדי להרעיל את מעיינות ראש העין ששימשו את תושבי תל אביב. היסטוריונים סבורים שמטרת הרעל הייתה לעכב את כלבי הגישוש, שאמורים היו לרדוף אחרי אנשי הכוח וכי "מבצע אטלס" לא נועד להרעיל בארות אלא להקים רשת של סייענים שתסייע לבריחתם של שבויים גרמנים.
לאחר המלחמה.