אוקטביה היל הייתה בתו של ג'יימס היל, סוחר תירס, בנקאי, וחסיד של Owenism, תורת הדוגלת בחברה אוטופית סוציאליסטית. הוא היה אלמן פעמיים, היו לו שישה ילדים (חמש בנות ובן) מנישואים קודמים אימה, קרוליין סאות'ווד סמית', הייתה אשתו השלישית של אביה והייתה ביתו של ד"ר תומאס סאות'ווד סמית', חלוץ הרפורמה הסניטרית. ג'יימס היל התרשם מכתיבתה בנושאי חינוך והעסיק אותה כאומנת לילדיו בשנת 1832. ב-1835 נישא לה, ולאחר שלוש שנים נולדה אוקטביה כבתו השמינית וצאצאיתו התשיעית.  את חיי המשפחה הנוחים שיבשו בעיות כלכליות, וקריסה נפשית של האב בעקבותיה. בשנת 1840 הוא הוכרז פושט רגל. הסב תמך כלכלית במשפחה וסייע בגידול הילדים. ד"ר סאות'ווד סמית' היה רפורמטור בתחומי בריאות ורווחה והיה פעיל במגוון בעיות חברתיות, כולל עבודת ילדים במכרות ודיור. גם ביתו החזיקה בדעות דומות בנוגע לרפורמה חברתית, והיה לה עניין בחינוך מודרני. היא הכירה את משנתו של יוהאן היינריך פסטלוצי, ממייסדי הפדגוגיה המודרנית בשווייץ, אשר היה מפורסם במוטו החינוכי של "ללמד דרך הראש הידיים והלב", כלומר דגל בהקניית משמעת לילדים באמצעות עבודה, כבוד ומעל הכל אהבה ואמון. היא גם עבדה יום יום בבית החולים של לונדון באזור המזרחי ושימשה לאוקטביה, ביתה, השראה לדאגה לשכבת העניים ביותר בתחילת לונדון הוויקטוריאנית. אוקטביה לא רכשה כל השכלה פורמלית, למדה עם אימה בחינוך ביתי. המשפחה גרה בבית קטן בפינצ'לי, שהיה אז כפר קטן והיום פרבר בצפון לונדון.
אוקטביה היל התרשמה והושפעה מספרו של הנרי מייהיו, "London Labour and the London Poor", שהציג את חיי היומיום של תושבי הפרוורים העניים של לונדון. היא הושפעה גם מפ. ד. מוריס שהיה תאולוג, כומר אנגליקני ורפורמטור חברתי, ידיד המשפחה. החלה את עבודתה למען עניי לונדון בעזרה בהכנת צעצועים לילדים שלמדו Ragged school, שהייתה רשת חינוך עבור ילידי המעמד הפועלים. כמו כן, שימשה גם כמזכירה ללימודי נשים במכללת בלומסברי לפועלים במרכז לונדון.
היל התקבלה בגיל 13 להתמחות בציור זכוכית באיגוד קואופרטיבי שסיפק תעסוקה ל"נשים במצוקה". כאשר העבודה של האיגוד הורחבה לתחום של בניית צעצועים עבור Ragged school, הוזמנה, בגיל 14, לשמש כאחראית על המחלקה הזו. שנה לאחר מכן החלה לעבוד, בזמנה הפנוי, בהעתקות עבור האמן ג'ון ראסקין. היא הייתה מודעת מאוד לתנאי החיים הנוראים של הילדים שעבדו תחתיה באיגוד ורצתה לפעול בסיוע להם. היל סברה כי הדרך הנכונה לכך היא בעידוד פיתוח כוחות אישיים והתמודדות עצמאית יותר מאשר במתן סיוע חומרי. הצטרפה לארגון צדקה (COS), שתואר על ידי ג'יליאן דארלי, הביוגרף של אוקביה היל כ"גוף שנוי במחלוקת שיצא כנגד התלות שפילנתרופיה המונעת מכוונות טובות מעודדת...ודגל בתמיכה לעניים שתהיה ממוקדת בקפידה ומפוקחת ביעילות. זה היה קו שמאוחר יותר בחייה, סברה היל כי הוא נוקשה יתר על המידה"
היל הייתה נמוכת קומה, כמו כל המשפחה שלה, ואדישה לאופנה. חברתה הנרייטה ברנט, רפורמיסטית ואשת חינוך, כתבה עליה: "היא הייתה קטנת ממדים, עם גוף ארוך ורגליים קצרות. התלבשה לעיתים קרובות באופן שלא הלם אותה. שיערה היה רך ושופע, אך היופי של פניה היה בעיניים חומות ומאירות שהרימה אל בני שיחה באופן מודע, בשיחות בעניינים בעלי חשיבות עבורה". ☃☃ ברנט גם דיברה על כך שאוקטביה היל הייתה לעיתים חסרת רחמים. גרטרוד בל כינתה אותה "רודנית". בהמשך חייה של היל, כתב עליה הבישוף של לונדון, פרדריק טמפל, שפגש אותה בכינוס של נציגי הכנסייה: "היא דיברה חצי שעה... מעולם בחיי לא הכו אותי כך."
דיור לעניים.
הפרלמנט וסוכני שינוי רבים עמלו לשפר את הדיור של מעמד הפועלים מאז תחילת שנות 1830. כאשר היל החלה בעבודתה, התנועה לשיפור הדיור כבר פעלה במשך עשרים שנה, ועדות נבחרות ישבו על מנת לבחון את הסוגיות של איכות החיים העירונית, והועברו חוקים ראשונים לשיפור דיור מעמד הפועלים. מנקודת מבטה של היל כל הפעולות הללו אכזבו את בני מעמד הפועלים העניים ביותר, שהיו הפועלים הבלתי מקצועיים. היא מצאה כי בעלי הבתים התעלמו ממחויבויותיהם כלפי הדיירים שלהם באופן קבוע והדיירים היו בורים ומדוכאים מכדי להיות מסוגלים לדאוג לעצמם ולהיטיב את תנאי חייהם. היא ניסתה למצוא בתים חדשים עבורם, אבל היה מחסור חמור בדיור זמין. היל החליטה כי הפתרון היחיד הוא להפוך לבעלת בית בעצמה. ג'ון ראסקין, הכיר את היל מעבודתה האמנותית אצלו כמעתיקה והתרשם ממנה. כהומניטר ואסתטיקן חש דחייה מהכיעור הברוטלי של הסלאמס ולכן ב-1865, לאחר שירש סכום כסף נכבד מאביו, חכר ב-£750 שלושה קוטג'ים של שישה חדרים כל אחד במרילבון.
רסקין הפקיד את ניהול הבתים, שהיו "במצב נורא של לכלוך והזנחה", לניהולה של אוקטביה היל. הוא אמר לה כי משקיעים יימשכו לתוכנית מעין זו אם תובטח להם תשואה שנתית של חמישה אחוזים. ב-1866 רכש רסקין את זכות חכירה של חמישה בתים נוספים לניהולה במרילבורן. ב"עיתון הטיימס" נכתב: "הבתים פנו לאזור קצת שומם, שהיה מכוסה שרידי רפתות וערמות זבל פרות. בוצעו התיקונים הנחוצים, האזור נוקה והשממה הפכה מגרש משחקים בו נטע מר רסקין עצים."
שיטתה של היל התבססה על פיקוח קרוב לא רק על הבניינים אלא גם על הדיירים. היא התעקשה כי "אינך יכול להתנהל עם האנשים ועם הבניינים בנפרד אלו מאלו". היא שמרה על קשר אישי קרוב עם כל הדיירים, והתנגדה בחריפות להתערבות הממשלה ושל ארגונים ביורוקרטיים שאינם נותנים יחס אישי בתחום דיור. לדעתה, "סוציאליזם מוניציפלי ודיור מסובסד" הובילו להריסת בתים לא מובחנת ותוכניות השמה בדיור חלופי שהובילו להרס של קהילות
ניהול דיור.
במרכז שיטת העבודה של אוקטביה עמד הביקור השבועי לגביית שכר דירה. מלכתחילה, הגתה זאת היל כתפקיד לנשים בלבד. היא ועוזרותיה, כולל אמה, שילבו בביקור בדיקה של כל פרט באתר ופיתחו היכרות אישית עם הדיירים, ובכך בנו את ראשיתה של התפיסה של עבודה סוציאלית.  בתחילה חשבה היל כי "התנדבות עובדים היא הכרח. הם טובים יותר מעובדים בתשלום וניתן לגייסם במספרים מספיקים". מאוחר יותר מצאה כי יעיל יותר לנהל זאת כמקום עבודה בשכר. השיטה שלה דרשה צוות גדול. שכר הדירה נאסף בימי שני, שלישי ורביעי בבוקר. חשבונות שכר הדירה נערכו בשעות אחר-הצהריים, וכך גם ההסדרים שנעשו עם קבלנים לצורך תיקונים. בימי חמישי ושישי היו בירורים עם אנשים שפיגרו בתשלומים, שולמו חשבונות לקבלנים ונערכו חוזים לדיירים חדשים ולדיירים עוזבים.
בזמנם הפנוי, בין אם במהלך שעות העבודה או בהתנדבות לאחריהן, העובדות קידמו מפגשי דיירים ופעילויות חברתיות וחינוכיות לילדים. ב-1859, היל הקימה בסאות'פארק יחידה קדם צבאית, עצמאית (Army Cadet Force), ראשונה מסוגה, אשר איפשרה לצעירים מקומיים הכשרה בסגנון צבאי. היל סברה כי ארגון מסוג זה ידמה יותר "לדבר האמיתי" מאשר תנועות נוער כנסייתיות, למשל, ולכן יהיה אטרקטיבי יותר עבור אלו אשר עברו את גיל ה"כאילו". היא הזמינה קצין מגדוד דרבישייר להקים את היחידה, אשר זכתה לפופולריות רבה ומנתה כ-160 חניכים.
היל סיכמה את עקרונותיה במאמר בשנת 1869: "היכן שאנשים מסרבים בהתמדה לפעול למען עצמם, יש בעזרה חיצונית נזק יותר מתועלת". היא הייתה בוטה בביקורת שלה בנוגע לתפיסה המקובלת בבריטניה שנקראה "הקלה לעניים" והתייחסה לפעילות של הממשלה והכנסייה לסיוע לעניים. גישה זו הייתה נהוגה מאז "חוק העניים האליזבתני" משנת 1601 וכללה עזרה חומרית של כסף, בגדים ומזון ללא חיוב העניים להיכנס לבתי מחסה (פתרון שגם היום היה קיים). היל ביקרה גם את מערכת Speenhamland שכללה טבלאות שונות לזכאות לסיוע וטענה כי מערכות אלה אינן מעודדות את העניים לעבוד, ומהוות "שימוש מופקר בכספי ציבור ". ארגונה עודד לקיחת אחריות אישית. היא התעקשה על טיפול מיידי במאחרים בתשלום ; מינתה מטפלים אחראיים, עקבה אחר המלצות על שוכרים פוטנציאליים, וכן ביקרה אותם בבתיהם. היא הקדישה תשומת לב קפדנית למיקום וטיב ההשמה של דיירים בהתאם לגודל המשפחה וגודל הדירה הנדרש להם ולא חוקקה חוקים שלא ניתן היה לאכוף.
מעריץ אמריקאי תיאר אותה בתור "שולטת בממלכה קטנה של 3000 נתינים אוהבים, עם שרביט ברזל שזור שושנים". אף על פי שהיל דרשה רבות משותפיה, היא דרשה מעצמה עוד יותר. בשנת 1877 התמוטטה ונדרשה לה חופשה של מספר חודשים מעבודתה. דארלי מייחס זאת למספר גורמים: "עבודה רבה מדי לאורך זמן, קושי בהאצלת סמכויות, פטירת חברתה הקרובה Jane Senior ואירוסין קצרים שכשלו", כדי לסייע לה, מצאה משפחתה עבורה בת לוויה, הרייט יורק, (1843-1930). יורק לקחה על עצמה חלק גדול מעול עבודתה של היל ונשארה לצידה עד פטירתה.
שטחים פתוחים.
היל האמינה כי לדייריה, ולכל העובדים העירוניים צריכה להיות גישה לשטחים פתוחים, כפי שכתבה ב-1883: " יש כוח מחייה לאדמה, אוויר נקי ושמיים כחולים".
היא עתרה כנגד בניית פרוורים באזורים מיוערים ועזרה להציל את המפסטד הית' ושדות הפרלמנט היל מפיתוח. (Hampstead heath and Parliament Hill Fields). היא הייתה הראשונה להשתמש במונח "חגורה ירוקה" בתיאור האזורים הכפריים המקיפים את לונדון. שלוש הגבעות של קנט (Toys Hill, Mariners Hill Ide Hill) הן חלק מן החגורה הירוקה סביב לונדון שסייעה לשמר.