טרפסטרה הפך למקצוען עם הצטרפותו לקבוצת מילראם הגרמנית. ההישג הבכיר שלו במדי הקבוצה הגיע באפריל, כשסיים שלישי במרוץ "Hel van het Mergelland". הוא ניצח את קטגוריית ההרים בטור של גרמניה וערך את הופעת הבכורה שלו בגרנד בספטמבר, כאשר נבחר לוואלטה אספנייה. טרפסטרה היה חלק מה"רכבת" של אריק צאבל במרוץ, ועזר לו לנצח את הקטע ה-7.
ב-2008, סיים טרפסטרה במקום הרביעי בשלושת הימים של דה פאנה-קוקסייד ושלישי בטור באיירן-רונדפארט. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בטור דה פראנס בחודש יולי כאשר נבחר למרוץ, גם הפעם היה חלק מהרכבת של אריק צאבל. לאחר מכן טרפסטרה נכלל בסגל הולנד לאולימפיאדת בייג'ינג, אך לא סיים את המרוץ.
ב-2009, סיים טרפסטרה תשיעי באומלופ הט ניוסבלד. הוא התחרה בדופינה ליברה וניצח בקטע השלישי. לאחר הדופינה, התחרה טרפסטרה במרוץ "סטר אלקטור" במדינתו וניצח את קטע הפרולוג. טרפסטרה שוב נכלל בסגל לטור דה פראנס והפעם עבד עבור המאיץ ג'רלד צ'יולק .
ב-2010, טרפסטרה סיים שישי בטור של עומאן. בקלאסיקות האביב, טרפסטרה הצליח להיכנס לראשונה לפודיום כשסיים שלישי בדווארס דור פלנדרן, 7 שניות לאחר מתי ברשל המנצח. באליפות הולנד, סיים חמישי במקצה נגד השעון אך ניצח את מרוץ הכביש, כשהוא מקדים את פיטר ווינינג ולארס בום . הוא נבחר לטור דה פראנס בפעם השלישית ברציפות, אך פרש מהמרוץ לפני הקטע ה-3. חודש וכמה ימים אחרי הטור, ניצח טרפסטרה את המרוץ החד יומי "ספארקסן ג'ירו בוכום" בגרמניה. לאחר שלא סיים את הטור, נבחר טרפסטרה לוואלטה אספנייה. לאחר הוואלטה, סיים במקום ה-19 באליפות העולם.
קוויק סטפ (2011–2018).
טרפסטרה הצטרף לקוויק סטפ הבלגית ב-2011. הוא סיים שישי באומלופ הט ניוסבלד ובטור של בלגיה. הוא סיים שני כללי בסטר ZLM אך לא הגן על תוארו כאלוף הולנד, לאחר שסיים במקום ה-31. בנגד השעון באליפות, סיים שישי. טרפסטרה נבחר שוב לטור דה פראנס, הוא שימש כפועל של שאר חברי קבוצתו ולא התבלט. לקראת סוף העונה, סיים במקום ה-10 בטור של בייג'ינג.
ב-2012, טרפסטרה השיג את הניצחון הראשון שלו בקלאסיקה, כאשר ניצח את דווארס דור פלנדרן, כשהקדים את סילביאן שאבנל וקון דה קורט . טרפסטרה המשיך להיראות בכושר טוב, כשסיים חמישי בשלושת הימים של דה פאנה-קוקסייד ושישי ברונדה ון פלנדרן, 8 שניות אחרי בן קבוצתו שניצח, טום בונן. גם בפריז - רובה בונן ניצח, כשטרפסטרה מסיים חמישי, 1:39 אחריו. באפריל, טרפסטרה החזיר לעצמו את התואר כאלוף הולנד וסיים שלישי בנגד השעון. הוא סיים שלישי באנקו טור, 49 שניות אחרי לארס בום המנצח. טרפסטרה השתתף באולימפיאדת לונדון וסיים את המרוץ במקום ה-82. הוא השתתף שוב בוואלטה אספנייה ולא בלט, כשהוא משמש כפועל של שאר חברי קבוצתו. לאחר הוואלטה, זכה במדליית זהב באליפות העולם יחד עם רוכבים נוספים מקוויק סטפ בנגד השעון הקבוצתי. לקראת סוף העונה, סיים טרפסטרה שלישי בפריז–טור.
ב-2013, ההישג הבכיר הראשון של טרפסטרה הגיע במרוץ שלושת הימים של ואן ווסט-פלנדרן, כאשר סיים שלישי במרוץ. טרפסטרה לא הצליח לשחזר את הניצחון שלו בדווארס דור פלנדרן כאשר סיים במקום ה-11. הוא סיים שלישי בשלושת הימים של דה פאנה-קוקסייד. בפריז - רובה, שימש טרפסטרה כמוביל של קבוצתו בהיעדרו של טום בונן. הוא הצליח לסיים את המרוץ במקום השלישי, בעוד פביאן קנצ'לרה המנצח וספ ואנמרקה מקדימים אותו. טרפסטרה למעשה ניצח את הספרינט אל המקום השלישי, מקדים את גרג ואן אוורמט ודמיאן גודין . טרפסטרה סיים תשיעי בטור של בלגיה ואיבד את תוארו כאלוף הולנד לג'וני הוגרלנד , לאחר שסיים במקום ה-5. בנגד השעון לעומת זאת, סיים במקום השני. טרפסטרה התחרה שוב בטור דה פראנס ורשם את התוצאה הכי גבוהה שלו עד כה במרוץ, לאחר שסיים חמישי, כשמארק קוונדיש, בן קבוצתו, מנצח את הקטע. טרפסטרה סיים שישי בגרנד פרי קוויבק והגן יחד עם רוכבים נוספים מקוויק סטפ על תוארו כאלופי העולם בנגד השעון הקבוצתי, באליפות שנערכה בפירנצה. במרוץ האחרון בו טרפסטרה התחרה בעונה באוקטובר, פריז–טור, סיים טרפסטרה במקום העשירי.
2014: ניצחון בפריז - רובה.
את 2014, פתח טרפסטרה עם ניצחון בקטע הראשון בטור של קטר, טרפסטרה שמר על ההובלה עד לסיום וניצח את המרוץ, במה שהפך להיות הניצחון הראשון שלו במרוץ קטעים. בתחילת מרוצי הקלאסיקות, הציג טרפסטרה יכולת טובה, כשסיים חמישי באומלופ הט ניוסבלד בתחילת מרץ. לקראת סוף מרץ, שיחזר טרפסטרה את ההישג שלו מ-2012, כאשר ניצח שוב את דווארס דור פלנדרן. יומיים לאחר המרוץ, הוא סיים שני ב-E3 הרלבקה, לאחר שהפסיד לפטר סאגאן בספרינט הסיום שכלל גם את גריינט תומאס ואת בן קבוצתו, סטיין ואנדנברח . לאחר המרוץ הזה הוא התחרה בשלושת הימים של דה פאנה-קוקסייד וסיים רביעי כללי. חמישה ימים לאחר תום המרוץ, התחרה ברונדה ון פלנדרן וסיים שישי, אך הישג השיא שלו בעונה זו הגיע שבעה ימים מאוחר יותר, בפריז - רובה, טרפסטרה היה חלק מקבוצת רוכבים שהייתה מקדימה וכללה את מיטב הפייבוריטים, ביניהם גם זדנק שטיבר ותום בונן מקבוצתו. כשנשארו עוד 6 קילומטרים למרוץ, טרפסטרה התקיף ותפס פער מהאחרים, עליו שמר עד הסיום וניצח את המרוץ. טרפסטרה ניצח בפער של 20 שניות, כשבדבוקה מאחוריו ג'ון דגנקולב ופביאן קנצ'לרה מסיימים במקומות השני והשלישי בהתאמה. זה היה הניצחון הראשון של טרפסטרה במונומנט בקריירה ואחד ההישגים הגדולים בה. חודש וחצי לאחר המרוץ, הוא סיים תשיעי בטור של בלגיה. באליפות הולנד, סיים שני במרוץ הכביש ועשירי בנגד השעון. הוא התחרה בפעם השישית בטור דה פראנס ושימש כפועל. לאחר שנתיים בהם זכו במדליית הזהב, השנה הזו טרפסטרה ושאר קוויק סטפ הסתפקו במדליית ארד, לאחר שBMC ואוריקה גרין אדג' הקדימו אותם.
ב-2015, פתח טרפסטרה את העונה כמו את הקודמת, בטור של קטר ואף ניצח את המרוץ בפעם השנייה ברציפות לאחר שניצח את הקטע השלישי במרוץ שהיה נגד השעון. הוא סיים שני באומלופ הט ניוסבלד, במרוץ שנחשב לאחד המשונים בתולדות קוויק סטפ. המרוץ התפתח כך ששלושה מחברי הקבוצה (טרפסטרה, טום בונן וסטיין ואנדנברח) היו בקדמת המרוץ ביחד עם איאן סטנרד מקבוצת סקיי, בקילומטרים האחרונים של המרוץ, טום בונן התקיף, וואנדנברח וטרפסטרה השאירו לסטנרד את עבודת הגישור, לאחר שסטנרד הצליח לגשר אל בונן עם טרפסטרה וואנדנברח איתו, הוא תקף בעצמו, מה שפירק את ואנדנברח ובונן, והשאיר את טרפסטרה מול סטנרד. בספרינט הסיום, הפסיד טרפסטרה לסטנרד. טרפסטרה המשיך לסיים במקום השני גם במרוץ "רונדה ואן זילנד" בהולנד וגנט - וולגם לאחר שהגיע 11 שניות אחרי לוקה פאוליני המנצח. אבל המקום השני הבולט שלו הגיע ברונדה ון פלנדרן, לאחר שהפסיד לאלכסנדר קריסטוף בספרינט הסיום. טרפסטרה לא הצליח לשחזר את ההישג שלו משנה שעברה וסיים במקום ה-15 בפריז - רובה, בעוד בן קבוצתו, זדנק שטיבר, מסיים שני אחרי ג'ון דגנקולב, שסיים שני בשנה שטרפסטרה ניצח את המרוץ. טרפסטרה סיים שמיני במשחקים האירופיים וניצח בפעם השלישית את אליפות הולנד. לאחר הטור של קטר בתחילת העונה, טרפסטרה השיג את הניצחון במרוץ הקטעים השני שלו העונה, לאחר שניצח את טור דה וואלני בעקבות הניצחון שלו בקטע הראשון במרוץ. הוא נבחר לוואלטה אספנייה אבל פרש מהמרוץ לפני הקטע ה-18. לאחר המרוץ זכה עם קוויק סטפ במדליית כסף באליפות העולם בנגד השעון הקבוצתי.
ב-2016, טרפסטרה הגיע לפחות הישגים בקלאסיקות ממה שהגיע בשנים קודמות, כשההישג הבולט שלו היה מקום 10 ברונדה ון פלנדרן. למרות זאת, הספיק לנצח לפני את מרוץ "לה סמין" ובאוגוסט את "דווארס דור הט הגלנד". הוא נבחר שוב לוואלטה אספנייה ושימש כפועל. לאחר הוואלטה הגיע ההישג הבולט של טרפסטרה בעונת 2016, לאחר שניצח את אנקו טור. טרפסטרה למעשה תפס את ההובלה במרוץ לאחר הפרישה של רוהאן דניס שהוביל במרוץ עד הקטע ה-7, בו התרסק ופרש, בעוד טרפסטרה מסיים במקום ה-2, לאחר שהפסיד לאדוואלד בואסון האגן בספרינט הסיום. לאחר מכן זכה טרפסטרה במדליית הזהב השלישית שלו ביחד עם קוויק סטפ בנגד השעון הקבוצתי. בפעם הראשונה, טרפסטרה גם רשם מרוץ דומיננטי במקצה העלית גברים, לאחר שסיים במקום התשיעי.
ב-2017, סיים טרפסטרה רביעי בגנט - וולגם ושלישי ברונדה ון פלנדרן, 29 שניות אחרי פיליפ ז'ילבר המנצח וגרג ואן אוורמט שגבר על טרפסטרה בקרב על המקום השני. הוא התחרה שוב בוואלטה אספנייה ושימש כפועל, ולא התבלט לאורך המרוץ. לאחר המרוץ התחרה טרפסטרה באליפות העולם, הוא סיים רביעי עם קוויק סטפ בנגד השעון הקבוצתי ובמקום ה-24 בעלית הגברים. בפריז–טור, סיים במקום השלישי.
2018: ניצחון ברונדה ון פלנדרן.