במהלך שנות ה-80 ותחילת שנות ה-90 הריינג'רס עלו לפלייאוף בכל עונה למעט אחת, אך בפלייאוף כשלו בסיבובים המוקדמים פעם אחר פעם. ההצלחה הגדולה ביותר שלהם באותה תקופה הייתה ההגעה לגמר חטיבת נסיך ויילס (כיום החטיבה המזרחית) ב-1986, שוב מול מונטריאול. בעונת 1991/92 עלו הריינג'רס לפלייאוף עם המאזן הטוב ביותר בליגה בעונה הרגילה, עברו את ניו ג'רזי דווילס בסיבוב הראשון, אך כשלו בסיבוב השני מול האלופה פיטסבורג פינגווינס.
בקבוצה של 1991/92 שסיימה את הליגה הרגילה במאזן הטוב ביותר שיחקו כמה מכוכבי אדמונטון אוילרס ששלטה ב-NHL במחצית השנייה של שנות ה-80, ונחשבת לאחת הקבוצות הטובות בתולדות הליגה. החלוצים מרק מסיה ואדם גרייבס שהגיעו בתחילת העשור הצטרפו לכוכבים של הריינג'רס במחצית השנייה של שנות ה-80, השוער מייק ריכטר והמגן בריאן ליץ'. בקיץ 1992 הגיע כוכב נוסף מאדמונטון של שנות ה-80, החלוץ הפיני אסה טיקנן. זה היה שלד הסגל איתו הגיעה הקבוצה לעונה שסיימה את בצורת גביע סטנלי בת 54 השנים של הריינג'רס, עונת 1993/94.
הזכייה בגביע סטנלי 1994.
בעונת 1993/94, בפעם השנייה בשלוש עונות, סיימו הריינג'רס את העונה הרגילה במאזן הטוב בליגה, עם 52 ניצחונות לעומת 24 הפסדים ו-8 תיקו - 112 נקודות בטבלה, המאזן הטוב בתולדות הקבוצה. בסיבוב הראשון בפלייאוף פגשו שוב את ניו יורק איילנדרס וניצחו אותם בקלות בארבעה משחקים. גם הסיבוב השני היה קל יחסית עם ניצחון בחמישה משחקים על וושינגטון קפיטלס.
בגמר החטיבה המזרחית פגשו הריינג'רס את ניו ג'רזי דווילס לסדרה קשה בהרבה, שהתבררה כאחת ההפכפכות בתולדות הליגה. הריינג'רס הפסידו במשחק הראשון במדיסון סקוור גארדן והפסידו את יתרון הביתיות. לאחר שני ניצחונות רצופים החזירו לעצמם את היתרון, אך שמטו אותו שוב בשני הפסדים רצופים ועמדו בפני עוד הדחה מאכזבת במשחק השישי, שהיה משחק חוץ. במשחק פיגרו הריינג'רס 2:1 לאחר שני שלישים, אך בשליש השלישי כבש הקפטן מרק מסיה שלושער, והריינג'רס ניצחו 4:2 והעבירו את הסדרה למשחק שביעי ומכריע במדיסון סקוור גארדן. המשחק השביעי הגיע לשתי הארכות לפני שהריינג'רס הבקיעו שער ניצחון והכריעו את הסדרה.
בסדרת גמר גביע סטנלי פגשו הריינג'רס את אלופת המערב המפתיעה, ונקובר קנאקס. שוב נוצחו הריינג'רס במשחק הפותח ואיבדו את יתרון הביתיות, אולם ניצחו בשלושת המשחקים הבאים ששניים מהם היו בוונקובר.
עם יתרון 3:1 בסדרה ולפני המשחק החמישי בניו יורק נוצרה הזדמנות לריינג'רס לזכות בגביע סטנלי באולם הביתי שלה, דבר שלא קרה מעולם עד אז - הזכיות הקודמות בגביע היו כולם באולמות של יריבותיה.
התוכניות השתבשו כאשר ונקובר עלתה ליתרון 3:0 ולא נשברה גם כאשר הריינג'רס הישוו ל-3:3. הקנאקס הבקיעו עוד שלושה שערים, ניצחו 6:3, והסדרה עברה למשחק שישי בוונקובר. גם את המשחק השישי ניצחו הקנאקס, והסדרה חזרה למשחק שביעי ומכריע על גביע סטנלי במדיסון סקוור גארדן.
במשחק השביעי עלו הריינג'רס ליתרון 2:0 ולאחר מכן 3:1. הקנאקס הצליחו רק לצמצם ל-3:2, והריינג'רס ניצחו וזכו בגביע סטנלי היסטורי לאחר 54 שנות בצורת - הבצורת הארוכה ביותר בתולדות ה-NHL עד היום.
מרק מסיה הוא עד היום השחקן היחיד שהיה קפטן של שתי קבוצות שונות שזכו בגביע סטנלי, לאחר שהיה הקפטן של אדמונטון אוילרס בזכייתה בגביע סטנלי ב-1990. המגן בריאן ליץ' זכה בגביע קון סמיית' כ-MVP של הפלייאוף, ובכך היה לשחקן האמריקאי הראשון, והראשון מכל מדינה שאיננה קנדה, שזכה בגביע קון סמיית'.
1994 - 2004: רכש יקר וכושל.
עשר העונות שאחרי הזכייה בגביע סטנלי היו זמנים קשים לריינג'רס. המאמן שהוביל את הקבוצה לגביע, מייק קינן, הסתכסך עם הנהלת הקבוצה ופוטר עוד באותו קיץ. צוות האימון החדש בקבוצה נקט במדיניות של רכש של כוכבים יקרים ומבוגרים ששיאם מאחוריהם.
וויין גרצקי הגיע ב-1996 לריינג'רס, אך גם מי שנחשב שעיני רבים לשחקן הטוב בכל הזמנים היה מעבר לשיאו ולא היה יכול להוביל את הקבוצה להישגים משמעותיים, והישג השיא בתקופתו היה ההגעה לגמר החטיבה המזרחית ב-1997, שם נוצחו הריינג'רס על ידי פילדלפיה פליירס. גרצקי קיים את משחק הפרישה שלו במדיסון סקוור גארדן במדי הריינג'רס ב-1999.
מרק מסיה, הקפטן וגיבור הזכייה בגביע סטנלי ב-1994, עזב לפני עונת 1997/98. בלעדיו לא הצליחו הריינג'רס לעלות לפלייאוף מאז ועד אחרי העונה המבוטלת של 2004/05, למרות נוכחותם של כוכבים כמו תיאורן פלרי, פאבל בורה, אריק לינדרוס, אלכסיי קובאלב ויארומיר יאגר.
2005 - 2013: התאוששות יחסית.
אחרי עונת 2004/05 שבוטלה בשל סכסוך עבודה בליגה, חזרו הריינג'רס בכוחות מחודשים. בעונת 2005/06 עלו לפלייאוף לראשונה מאז 1997, כאשר הכוכב הצ'כי יארומיר יאגר שובר את שיא השערים לעונה אחת שהחזיק אדם גרייבס, ואת שיא הנקודות (שערים + אסיסטים) לעונה, של כוכב שנות ה-70 ז'אן רטל. השוער השוודי הנריק לונדקוויסט, בעונתו הראשונה בליגה, התגלה כהצלחה גדולה. הריינג'רס סיימו את הליגה עם המאזן הטוב ביותר שלהם מאז עונת הזכייה ב-1994, אולם נוצחו 4:0 בסיבוב הראשון בפלייאוף על ידי ניו ג'רזי דווילס.
הקבוצה המשיכה להגיע לפלייאוף בשלוש העונות הבאות והגיעה פעמיים לסיבוב השני, אולם ב-2009/10 שוב החמיצה את הפלייאוף, למרות רכישתו של הכוכב הסלובקי מריאן גבוריק. במשחק האחרון של העונה מול פילדלפיה פליירס, שהיה קרב ישיר על הכרטיס האחרון לפלייאוף, נוצחו הריינג'רס בדו-קרב מכות עונשין. ב-2010/11 חזרה הקבוצה לפלייאוף לאחר שהגיעה אליו בקושי רב, שם נוצחה בסיבוב הראשון על ידי וושינגטון קפיטלס.
ב-13 במאי 2011 הכתה טרגדיה את הקבוצה כאשר החלוץ דרק בוגרד נמצא מת בדירתו במיניאפוליס. בוגרד היה בן 28 בלבד במותו.
בעונת 2011/12 סיימו הריינג'רס את העונה הרגילה במאזן מצוין של 109 נקודות, כולל 51 ניצחונות, שהביא להם את המקום הראשון בחטיבה המזרחית, בעיקר בזכות 41 שערים של גבוריק. בפלייאוף התקשו הריינג'רס ועברו בקושי את שני הסיבובים הראשונים מול אוטווה סנטורס ומול וושינגטון קפיטלס בשבעה משחקים. הריינג'רס עלו בכך לגמר החטיבה המזרחית לראשונה מאז 1997, אך התקוות הגדולות נכזבו מול ניו ג'רזי דווילס והריינג'רס שמטו יתרון 2:1 בסדרה והודחו בשישה משחקים.
עם סיום העונה ביצעה הקבוצה רכש משמעותי כאשר רכשה את כוכב קולומבוס בלו ג'אקטס ריק נאש, מטובי החלוצים בליגה, תמורת שלושה שחקנים ובחירת דראפט בסיבוב הראשון. בעונתו הראשונה בקבוצה הגיעו הריינג'רס לסיבוב השני בפלייאוף ונעצרו בו על ידי בוסטון ברואינס.
ריצת הפלייאוף של 2014: גמר ראשון אחרי 20 שנה.
כמו בעונה הקודמת, גם בעונת 2013/14 המשיכו הריינג'רס ברכש משמעותי. הפעם הגיע לקבוצה מרטן סן לואי, כוכב ההתקפה של טמפה ביי לייטנינג. הריינג'רס עלו לפלייאוף מהמקום השני בבית המטרופוליטני, והדיחו בסיבוב הראשון את פילדלפיה פליירס.
ריצת הפלייאוף נמשכה בשתי סדרות מול קבוצות עדיפות, ללא יתרון ביתיות. בהנהגתו של השוער הנריק לונדקוויסט, ומאחורי יכולת התקפית משובחת של מרטן סן לואי, עברו הריינג'רס תא פיטסבורג פינגווינס ומונטריאול קנדיאנס והגיעו לסדרת גמר גביע סטנלי, לראשונה מאז הזכייה ההיסטורית ב-1994.
בגמר לא הצליחה הגנת הריינג'רס לעמוד מול היכולת ההתקפית של לוס אנג'לס קינגס, והריינג'רס נוצחו בסדרה בחמישה משחקים.
2014 - ההווה.
בעונת 2014/2015 המשיכו הריינג'רס להיות קבוצת צמרת בליגה. הם סיימו את העונה הרגילה עם המאזן הטוב ביותר (113 נקודות) וזכו בגביע הנשיאים בפעם השלישית בתולדות המועדון והגיעו עד גמר החטיבה המזרחית, אך בו נוצחו על ידי טמפה ביי לייטנינג. בתום העונה הודיע מרטן סן לואי, כוכב הרכש שהגיע מהלייטנינג שתי עונות קודם לכן, על פרישתו ממשחק.
בשתי העונות לאחר מכן עלו הריינג'רס שוב לפלייאוף, אך נוצחו כבר בסיבובים הראשונים, ובעונת 2017/18, עונת בנייה שכללה את שחרורם של הכוכב ריק נאש והקפטן בראיין מקדונה לקבוצות אחרות תמורת שחקנים צעירים ובחירות דראפט, החמיצו את הפלייאוף לראשונה מזה 8 שנים, וכך עשו שוב ב-2018/19. הרצף המאכזב נשמר גם בעונת 2019/20, כאשר בסיבוב המוקדם של הפלייאוף המיוחד שנקבע לאחר הפסקת העונה הרגילה בשל מגפת הקורונה הודחו הריינג'רס על ידי קרוליינה הוריקנס בלא שניצחו ולו משחק אחד, ובעונה שלאחר מכן בה שבו והחמיצו את הפלייאוף. בתווך, עם סיום עונת 2019/20, תם עידן בקבוצה כאשר השוער הנריק לונדקוויסט, שב-15 שנותיו בקבוצה התבסס כאחד השוערים הטובים בעולם, עזב לוושינגטון קפיטלס.
עם הרכב צעיר ומבטיח, כולל כוכב ההתקפה הרוסי ארטמי פנארין והנבחר מספר 1 בדראפט שנחשב לכשרון גדול בליגות הצעירים, אלכסי לפרנייר, התייצבו הריינג'רס לעונת 2020/21 - שהסתיימה באכזבה ובהחמצה נוספת של העלייה לפלייאוף.
יריבויות.
כאחת הקבוצות הוותיקות בליגה, לריינג'רס יש יריבות מסורתית עם הקבוצות הוותיקות האחרות בליגה, חברותיה לקבוצת "שש המקוריות" - מונטריאול קנדיאנס, טורונטו מייפל ליפס, בוסטון ברואינס, דטרויט רד וינגס ושיקגו בלאקהוקס. היריבות עם שלוש הראשונות מודגשת יותר, כיוון שהן חברות עם הריינג'רס בחטיבה המזרחית, ולכן נפגשות יותר פעמים בעונה הרגילה ונפגשות גם בפלייאוף.