בסופן של בחירות 1789, השיג קלינטון 3 אלקטורים בלבד. עמדתו של קלינטון התחזקה במעט במהלך הבחירות לנשיאות ב-1792. בתום הקדנציה הראשונה של וושינגטון, הקבינט חלק ברצינות על המערכת הפיננסית של מזכיר האוצר אלכסנדר המילטון, וכל הצדדים הסכימו כי בחירתו מחדש של וושינגטון חיונית להישרדותה של הרפובליקה אשר עודנה בחיתוליה. למרות הסתייגותם הקודמת מהקלינטון, מזכיר המדינה תומאס ג'פרסון ובני בריתו מוירג'יניה, מדיסון וג'יימס מונרו, היו נחושים להחליף את סגן הנשיא "המונרכיסטי" אדמס. הם ראו בקלינטון מועמד מתון בעל סיכוי רב להחליף את אדמס.
מועמדותו של קלינטון עמדה בפני כמה מכשולים. הוא עדיין נחשד כמתנגד לחוקה, ונסיבות בחירתו המחודשת למושל מוקדם יותר באותה השנה עוררו את החשש אפילו מצד בסיס התמיכה שלו. ג'ון ג'יי, המועמד הפדרליסטי, קיבל רוב הקולות במרוץ לתפקיד המושל, אך ביטול רישומם של פתקי מחוז אוצגו בחשד להונאת בחירות הטה את הכף לטובת קלינטון. ג'פרסון חשש שהבחירות בניו יורק יסכנו את הזיקה "לתנועה הרפובליקנית" האנטי-פדרליסטית שקידם, ומדיסון הרחיק לכת והציע לקלינטון להתפטר ממשרת המושל אם הוא סבור שלמעשה נבחר במרמה. אף על פי שאדמס נבחר מחדש לסגן הנשיא, קלינטון הצליח לצבור אחוז קולות מכובדים, כשהוא נושא את רוב התמיכה בוירג'יניה, ג'ורג'יה, ניו יורק וקרוליינה הצפונית. הבחירות סיפקו נחמה מוגבלת עבור ג'פרסון ומדיסון, שראו בתשואות סימן להצלחה עתידית לקואליציה האנטי-פדרליסטית המתגבשת אשר קידמו.
פרישה זמנית.
למרות ההופעה החזקה שלו בבחירות הלאומיות, המושל קלינטון התקשה לשמור על בסיס התמיכה שלו בניו יורק. בטענה לתשישות ובריאות לקויה, הוא הודיע ​​על פרישה בשנת 1795 מתפקיד המושל. אף על פי שבריאותו הלקויה ריתקה אותו למיטתו עד כדי כך שלא יכול היה עוד לנסוע לאולבני כדי לכנס את המחוקק של המדינה, גורמים אחרים השפיעו על החלטתו. נסיבות בחירתו מחדש בשנת 1792 גררו עמן האשמות חמורות, ויעילותו כמושל פחתה כאשר הפדרליסטים השיגו רוב על המחוקק במדינה בשנת 1793. המוניטין הציבורי של קלינטון נפגע עוד יותר כאשר בתו קורנליה נישאה לדיפלומט הצרפתי, אדמונד ז'נט, בשנת 1794.
קלינטון נותר בעל סיכוי אטרקטיבי לבחירה למשרת סגן הנשיא בתקוותם של מנהיגים אנטי-פדרליסטים אשר ראו בבחירתו גורם מרכזי בשימור הקשר הפוליטי בין וירג'יניה ומדינות הדרום לבין ניו יורק. קלינטון על כן סירב להתמודד לצד ג'פרסון במהלך הבחירות לנשיאות ב-1796. עד מהרה מצא את עצמו מנוגד לג'פרסון, שהתמנה לסגן נשיא בשנת 1797 לאחר שקיבל את מספר הקולות האלקטורלי השני בגודלו אחרי אדמס שנבחר לנשיא. בנאום הפתיחה שלו בסנאט, 4 במרץ 1797, שיבח ג'פרסון את קודמו, הנשיא ג'ון אדמס, כאיש בעל "כישרונות ויושרה". קלינטון מיהר להביע את זעמו על "הסתירה הפומבית לכאורה של האופוזיציה שהציגו חבריו נגד בחירתו של מר אדמס". עם זאת, בשנת 1800, הסכים קלינטון להתמודד בבחירות לנשיאות עבור משרת סגן הנשיא אך עם ניצחונו של ג'פרסון בבחירות הוא מינה את ארון בר, גם הוא מניו יורק, להיות לסגנו.
מושל ניו יורק בשנית.
קלינטון שב לחיים הפוליטיים מפרישתו ב-1800, כאשר נבחר למושב בבית המחוקקים של ניו יורק. הוא השתתף בבחירות על פי בקשתו של בר, להבטיח בחירת רוב מטעם המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית, וכנראה התכוון לפרוש עם תום כהונתו. אך כאשר הדמוקרטים-רפובליקנים בניו יורק, שציפו לניצחון ג'פרסון בבחירות הלאומיות וקיוו לבסס את הישגיהם ברמה המקומית, ביקשו ממנו להירשם לבחירות למושל ב-1801, הוא הסכים. תחילה הוא נרתע מבקשת המועמדות, אך במהרה תמך בו בר שירוץ לתפקיד.
אחת עשרה שנים קודם לכן מינה המושל קלינטון את ארון בר לתובע הכללי של ניו יורק. בשנת 1789, כשהפדרליסטים היו בעלי רוב ברשות המחוקקת של המדינה, חבריו נרתעו מלצרף את בר ובני בריתו לקואליציה של קלינטון. גורמים פדרליסטים ברשות המחוקקת מעולם לא סמכו על בר לחלוטין, וחשדותיהם אוששו כאשר בר סירב לדחות את תומאס ג'פרסון לאחר ששני המועמדים קיבלו מספר שווה של אלקטורים בניו יורק בבחירות לנשיאות ב-1800. לאחר ניצחון ג'פרסון ובר בבחירות לנשיאות בניו יורק, ניבא אחיינו של קלינטון ויורשו הפוליטי, דוויט קלינטון, כי בר יפוטר מתפקיד סגן הנשיא וינסה להחזיר את הונו המרוסק על ידי ריצה לתפקיד המושל של ניו יורק. דוויט כנראה שכנע את דודו שהוא המועמד הפוטנציאלי היחיד שיכול למנוע מבר להשתלט על סניף המפלגה הדמוקרטית-הרפובליקנית במדינה. ג'ורג' קלינטון היה מושל בעל רוב תמיכה בהפרש מוחץ מבר, כשהוא נושא את תמיכת העיר ניו יורק הפדרליסטית באופן מסורתי ואיתה גם רוב תומכים בכל מחוזות המדינה מלבד שש.
במהלך כהונתו האחרונה כמושל, האפיל אחיינו התוקפני והשאפתן על ג'ורג' קלינטון. ובכל זאת, אף על פי שדוויט היה כעת "הכוח האמיתי בפוליטיקה בניו יורק", ג'ורג' קלינטון זכה להערצה רבה על ידי הבוחרים בניו יורק. מתוך חשש למשמר הקואליציה של וירג'יניה - ניו יורק, אך בעודו נחוש להגביל את תפקידו של בר בממשלו, פנה ג'פרסון לקלינטון בבקשה לייעוץ במינויים פדרליים בניו יורק. "אין אף אחד", הוא הבטיח לקלינטון, "שדעתו תתקבל אצלי בכבוד רב יותר משלך, אם תסכים להיות זה שייעץ לי." ג'פרסון למעשה, דחה את בר, אף על פי שמעולם לא התנער בפומבי או מתח ביקורת גלויה על סגן הנשיא שלו. משקיף פדרליסטי אחד ציין עד מהרה כי "בר הוא אדם מבודד לחלוטין בוושינגטון די. סי.". כשהתקרבו הבחירות ב-1804, כתב דוויט לחברי המועצה הדמוקרטית-רפובליקנית והציע את דודו ג'ורג' כתחליף לבר.
סגן נשיא ארצות הברית.
קדנציה ראשונה.
ג'ורג' קלינטון זכה לכבוד נרחב בגבורתו במהלך מלחמת העצמאות ובמסירותו לעקרונות הדמוקרטים-רפובליקנים, ויכול היה להחליף את בר מבלי לפצל את המצביעים בניו יורק. גילו ובריאותו המעורערת היו שיקולים חשובים עבור ג'פרסון, שחישב שבשנת 1808 קלינטון בן ה-65 יהיה זקן מכדי לערער על יורשו המיועד, מזכיר המדינה ג'יימס מדיסון, על המועמדות לנשיאות הדמוקרטים-רפובליקנים. אבל לקלינטון לא הייתה שום כוונה לדחות את מועמדותו של מדיסון בשנת 1808. כפי שהסביר ביוגרף של מדיסון, ראלף קטצ'ם, הדמוקרטים-רפובליקנים בניו יורק קינאו עמוקות במקביליהם תושבי וירג'יניה ששלטו ברשויות המחוקק בארצם מאז 1792. "החלפתו של ג'ורג' קלינטון בבר כסגן נשיא בשנת 1804 לא הייתה פיוס עם תושבי וירג'יניה, אלא מנע להדחת מועמדה של וירג'יניה ב-1808."
לאחר הבחירות, קלינטון כמעט נרתע הצידה על ידי נשיא שלא רצה לחזק את מעמדו של סגן הנשיא בממשל או לעודד את שאיפותיו הנשיאותיות. ג'פרסון כבר לא ביקש את עצתו של קלינטון בקביעת מינויים פוליטיים בניו יורק או במקומות אחרים, או בכל נושא אחר, בהסתמך על ייעוץ של מדיסון ומזכיר האוצר, אלברט גלטין. כשהרגיש צורך להתייעץ עם מחוקקים דמוקרטים-רפובליקנים, הוא עשה זאת באופן אישי או באמצעות גלטין, שמעונו בגבעת הקפיטול שימשה כמקום המפגש של כל הוועידות הדמוקרטיות-רפובליקנית.
קלינטון גם נטל חלק מועט בחיי החברה של הממשל. לחברה בוושינגטון היה טעם דרומי מובהק, וכפי שסגן הנשיא פנה לסנאטור פלומר, הוא מצא את "ההרגלים, הנימוסים, התלבושות, החוקים והמדינות" של ניו אינגלנד "עדיפים בהרבה על מדינות הדרום." קלינטון היה אלמן מזה ארבע שנים בזמן בחירתו, והוא ובתו מריה חיו בקפדנות ובצניעות עם פקיד בית הנבחרים ג'ון בקלי ורק לעיתים רחוקות קיבלו אורחים. אפילו בממשל שנמנע במודע מהטקסיות ומההצגה הראוותנית לטובת הסגנון הפשוט, הדמוקרטים-רפובליקנים התפלאו מאורח חייו הצנוע של קלינטון, שאחז בו ללא הרף על אף עושרו הרב.
אף על פי שפלומר ואחרים ייחסו את חוסר יכולתו של סגן הנשיא לגילו המתקדם ולבריאותו החלשה, כנראה ש"סלידתו הממושכת של קלינטון מוועדות" ייצגה את קשייו הפוליטיים. לא הייתה לו סבלנות מועטה כלפי סנאטורים נושאי נאומים ארוכים, כפי שגילה ג'ון קווינסי אדמס, לאחר שיח ממושך שהיה, על פי הודאתו, "דבר מאוד מייגע לכל שומעיו". "סגן הנשיא", סיכם, "אינו אוהב נאומים ארוכים." קלינטון לא יכול היה להקל על אי הנוחות שלו, בהתחשב בעובדה שכללי הסנאט אפשרו דיון ממושך, אך לפחות פעם אחת ביקש טובה מיוחדת: "שכאשר אנו עומדים לעשות דיונים כאלה עלינו להודיע ​​לו; כך שניצל את ההזדמנות כדי להתחמם ליד האח." קלינטון נעדר לעיתים קרובות מהסנאט, אך ככל הנראה הוא אזר כוחות להשתתף כאשר מצא סיבה משכנעת לכך. מקרה מובהק היה הצבעתו שוברת השוויון לאישור מינויו של ג'ון ארמסטרונג הבן, חבר ילדות ובעל ברית פוליטי, כשגריר בספרד הבורבונית. הסנאטורים הפדרליסטים, ורבים מעמיתיהם הדמוקרטים-רפובליקנים, התנגדו בתוקף למינויו של ארמסטרונג, וטענו כי כשל במהלך כהונתו כשגריר בצרפת לטפל בהשתלטות הצרפתים על אוניית הסוחר 'ניו ג'רזי' במהלך המלחמה הבלתי רשמית בין ארצות הברית לצרפת.
הניסיון היחיד הידוע של קלינטון להשפיע על חקיקה כסגן נשיא אירע בתחילת 1807, כאשר ביקש מג'ון קווינסי אדמס לתת חסות להצעת חוק בעניין מתנחלים שרכשו אדמות במערב ג'ורג'יה מחברות הקרקעות של יאזו. בשנת 1795 הרשות המחוקקת בג'ורג'יה העניקה 35,000,000 דונמים של קרקעות במערב לגורמים פרטיים עבור יישוב ופיתוח של המערב. אף על פי כן, שנה מאוחר יותר התגלה שההצבעה הייתה נטויה עקב הונאות כספיות ועקב זאת הרשות המחוקקת הטילה ביטול על החקיקה הקודמת שהעניקה את הקרקעות. הסנאט חוקק ב-11 בפברואר 1807 חוק "למניעת התנחלויות על אדמות שהועברו לארצות הברית, אלא אם הוסמכו לכך על פי חוק".