ב-1996, לאחר שהלהקה עברה לאינסיניטאס, קליפורניה, הם הקליטו את אלבום השני "Dude Ranch" עם המפיק מארק טרומבינו. בלינק-182 הקליטו את האלבום בהוצאת חברת התקליטים " Cargo Records", אך חתמו באותה תקופה עם חברת התקליטים "MCA", שלאחר מכן הפכה ל"Geffen Records", כדי להגדיל את תפוקת התקליטים. ב-1997, יצא האלבום, והצליח באופן המסחרי, הוא מכר 4 מיליון עותקים ברחבי העולם. הסינגל "Dammit" הגיע למצעדי הרוק האמריקנים והושמע ברדיו לעיתים תכופות והאלבום עסק ברובו, בנושאים כמו: התבגרות, פרידות, אהבה וחברויות. הסגנון המוזיקלי של Dude Ranch, היה דומה מאוד לאלבום האולפן הקודם, כאשר חברי הלהקה שוזרים קטעם קומיים גסים בין השירים ובסיום השיר האחרון.
ב-1998, מפסיק ריינור להיות חלק מן הלהקה לאחר שהוא מפתח התמכרות לאלכוהול ומפסיק להיות מסוגל לתפקד בהופעה. הופוס ודה-לונג' צירפו את המתופף טראוויס בארקר, שהיה אז בלהקת החימום של בלינק, "The Aquabats", למלא את מקומו של ריינור ליתר סיבוב ההופעות, והוא היה צריך ללמוד לנגן את השירים של הלהקה, כמה שעות לפני ההופעה. בסופו של דבר הוא הסכים להצטרף ללהקה לתמיד, ועזב את The Aquabats.
ההצלחה במיינסטרים (2004-1999).
ב-1999, הוציאו בלינק את אלבומם השלישי "Enema of the State", עם המפיק ג'רי פיין.
האלבום הביא את הלהקה למיינסטרים, והלהיטים "What's My Age Again?", "All the Small Things" ו"Adam's Song" זכו לשידורים רבים ברדיו ולקליפים מושקעים ב-MTV. בעוד שרוב שירי האלבום עוסקים באהבת נעורים והתבגרות של נערים, Adam's song נחשב לשיר הרציני של האלבום ועוסק בהתמודדות על דיכאון, בדידות ואף אובדנות. האלבום מכר יותר מ-10 מיליון עותקים ברחבי העולם, והוא הפך להיות האלבום הנמכר ביותר של הלהקה עד אז. עד היום, האלבום נחשב למכונן ולפורץ-דרך בתת-הז'אנר של הפופ-פאנק. באותה שנה, התארחה הלהקה בסרט "אמריקן פאי", וכתוצאה מטעות, טראוויס בארקר הופיע בקרדיטים כסקוט ריינור.
ב-2000, הלהקה הוציאה את " The Urethra Chronicles", DVD שמכיל קטעי מאחורי הקלעים של הלהקה. בנוסף באותה שנה, היא הוציאה אתThe Mark, Tom, and Travis Show: The Enema Strikes" Back", אלבום הופעה חיה של הלהקה, המכילים שירים משלושת אלבומם הקודמים, וסבבי התבדחויות של שני הסולנים בין שיר לשיר. הייתה זו, למעשה, הדינמיקה והכימיה, המטורללת והגסה, לכאורה, בין שני הסולנים, הופס ודה-לונג, שנשאה חן בעיני מעריציה. אלבום ההופעה החיה כלל שיר חדש בשם "Man Overboard", שלמרות הכחשות הלהקה, מספר על בעיית השתייה של המתופף לשעבר של הלהקה. האלבום, שהופץ במהדורה מוגבלת בתחילה, יצא בנובמבר, 2000.
ההצלחה של הלהקה המשיכה עם יציאת האלבום "Take off Your Pants and Jacket" ב-2001, אשר היה דומה בסגנונו לאלבום "Enema of the State" וכלל את הלהיטים: The rock show, First date ו-Stay together for the kids. בעוד ש-The rock show ו-First date נחשבים לשירי אהבת נעורים בסגנון הפופ-פאנק, Stay together for the kids הוא שיר קודר ורציני יותר אשר מתייחס לחוויותיהם האישיות של הופס ודה-לונג כילדים להורים גרושים. בחורף 2001, הייתה אמורה הלהקה לצאת לסיבוב הופעות באירופה, אך הוא התבטל לאחר פיגועי 11 בספטמבר. הסיבוב נדחה לתחילת 2002, אך בוטל שוב בגלל בעיות בגב שהיו לדה-לונג'.
ב-2002, יצאו בלינק-182 לסיבוב הופעות עם גרין דיי, אשר נקרא "Pop Disaster Tour". סיבוב הופעות זה תועד בDVD בשם " Riding In Vans With Boy".
לאחר שהלהקה לקחה הפסקה ב-2002, היא הקליטה את אלבומה הבא ב-2003 אשר יצא ב-18 בנובמבר 2003. חברי הלהקה לא הצליחו לבחור את שם האלבום, ולכן שמו הוא "Untitled". הוא הכיל את הלהיטים: "Feeling This", "I Miss You", "Down" ו"Always". על פי דבריו של בארקר, אלבום זה היה אמור לייצג סוג חדש של בלינק-182. חברי הלהקה הציגו סגנון אלטרנטיבי, עמוק וקודר יותר והרחיבו את מנעד הצלילים המוקלטים. הלהקה שכרה בית פרטי לצורך ההקלטות ושהתה בו מדי יום, למשך כשלושה-ארבעה חודשים, עד שהאלבום הושלם. האלבום הפתיע את מעריצי הלהקה, שהיו רגילים לסגנונות הסקייט-פאנק והפופ-פאנק שאפיינו את חמשת אלבומי האולפן הקודמים. אולם, כיום נחשב האלבום ליצירה ברמה גבוהה - הן מבחינה מוזיקלית והן מבחינה ליריקלית.
אלבום זה קיבל השמעות רבות ברדיו ובטלוויזיה. סולן להקת הקיור, רוברט סמית', אשר תמיד היווה השפעה רבה ללהקה, הופיע בשיר "All of This". במהלך סוף 2003 הלהקה יצאה לסיבוב הופעות בשם " Dolla Bill Tour", הנקרא כך בגלל העלות הנמוכה (דולר אחד) של הכרטיסים למופע (במקור תוכנן שההופעות יהיו בחינם, אך מאוחר יותר הובן שזה הכרחי לגבות עלות לכרטיס). סיבוב ההופעות עם להקת נו דאוט בקיץ 2004, גרף גם הוא הצלחה רבה.
התפרקות הלהקה, והקמת להקות חדשות (2009-2005).
באמצע פברואר 2005, באופן לא מוסבר, ביטלה הלהקה את הופעתה ב־"Music for Relief – קונצרט למען דרום אסיה" שנוצר על ידי לינקין פארק (הופעה למען נפגעי רעידת האדמה והצונאמי באוקיינוס ההודי (2004)). זמן קצר לאחר מכן, ב־22 בפברואר 2005, לפני שתכננה את סיבוב ההופעות הסופי בארצות הברית באביב – הודיעה הלהקה שהיא מפסיקה את פעילותה לתקופה לא מוגבלת בזמן.
"Geffen Records" הוציאה אלבום אוסף של שירי הלהקה שנקרא "Greatest Hits", ב-1 בנובמבר 2005 בארצות הברית. באלבום הופיע שיר שלא יצא קודם לכן שנקרא "Another Girl Another Planet" (גרסת כיסוי לשיר של להקת "The Only Ones"). שיר זה שימש כשיר פתיחה לתוכנית הריאלטי של בארקר שנקראה "Meet the Barkers". בנוסף כלל האלבום שיר שהופיע בכבי-סייד לשיר "I Miss You", והופיע באלבום האחרון של בלינק, בשם "Not Now". האלבום הגיע למקום השישי, במצעד בילבורד 200 בארצות הברית.
שלושה שבועות לאחר מכן, הודיע דה-לונג' על להקתו החדשה, הנקראת "איינג'לס אנד איירוויבס". כשנשאל מדוע עזב את בלינק-182, סיפר דה לונג על מתיחות בינו לבין הופוס, הנגרם בגלל בקשתו של דה לונג' להפסקה כדי שיוכל להיות עם משפחתו, זאת בנוסף להרגשת הבגידה שהופוס חש כלפי דה-לונג' כאשר הקים האחרון את "בוקס קאר רייסר", להקה שהייתה קיימת במשך כשנתיים ובה היה חבר גם בארקר, בשנת 2001. הוא גם הודיע שהוא מתכנן ליצור סרט על ימיה האחרוניה של בלינק-182. "איינג'לס אנד איירוויבס" הוציאו את אלבום הבכורה שלהם "We Don't Need to Whisper" ב-23 במאי 2006, והגיע למקום הרביעי במצעד בילבורד 200.
הופוס ובארקר הגיחו עם להקה חדשה בשם "+44", ב-13 בדצמבר 2005, עם השיר "No It Isn't". באופן מקרי, השיר יצא במייספייס הרשמי של הלהקה באותו יום שאיינג'לס אנד איירוויבס ייעדו להוציא את הסינגל הראשון שלהם (וגם זה יום הולדתו של דה-לונג'), אך לבסוף יציאת סינגל זה נדחתה. בתחילה, הופוס היסס להודות שיש קשר מכוון בין השיר להתפרקותה בלינק, אך לאחר מכן הודה שהשיר הוא עם דה-לונג' ועל התפרקות הלהקה.
אלבום הבכורה של +44, "When Your Heart Stops Beating", יצא ב-14 בנובמבר 2006, והגיע למקום העשירי במצעד בילבורד 200.
באוגוסט 2006], הופוס התראיין באתר מעריצים של בלינק-182 וסיפר על האירועים שלא ניתנים להסבר שגרמו למתיחות ולהתפרקות הלהקה. בניגוד לטענותיו של דה-לונג', הופוס טוען שהמתיחות בלהקה הגיעה בתקופת האלבום האחרון שלהם (2003). הופוס מספר שדה-לונג' ביקש חצי שנה הפסקה מסיבוב הופעות, כדי לבלות יותר עם משפחתו, למרות שכבר תוכנן סופית מסע ההופעות בארצות הברית באביב. הופוס ובארקר היססו ואמרו שדבר זה יוביל לביטול מסע ההופעות. בנוסף התעוררו בעיות ודיונים בנוגע לניסיון להקליט אלבום נוסף בעתיד. זו הייתה הנקודה בה הרגיש הופוס שבלינק-182 הפסיקה לתפקד כלהקה. הופוס המשיך הלאה, ובמהלך נסיעה לאירופה החליט ביחד עם בארקר להקים את +44, משאיר מאחוריו את תסכולו מאי רצונו של דה-לונג' להמשיך עם בלינק.
ב-5 באפריל 2007, אושר שבלינק-182, "Rancid" וגרין דיי, הם חלק מהלהקות שיוצגו בסרט דוקומנטרי על מוזיקת הפאנק המודרנית. הסרט נקרא "One Nine Nine Four", והוא הציג את ז'אנר מוזיקת הפאנק בשנות ה-90. הסרט הכיל ריאיון עם הלהקות, וקטעים ארכיונים, והכל לוקט לסרט של היוצרים "Robot Academy Films", והוצג באוסטרליה בתחילת 2009. הסקייטבורדר טוני הוק שימש כדובר בסרט, ובסרט הופיעו גם הלהקות NOFX והאופספרינג.
ב-20 בספטמבר 2008, נפצע המתופף טראוויס בארקר בתאונת מטוס בדרום קרוליינה. בארקר סבל מכוויות בדרגה שנייה ושלישית בפלג גופו התחתון, נזק עצבי בפרק כף ידו השמאלית והחלים לגמרי. מלבד בארקר ששרד, כל חברי הצוות של המטוס נספו, והשורד השני, הדי. ג'יי. AM, אדם גולדשטיין, שסבל מפציעות קשות, נפטר ממנת-יתר כשנה מאוחר יותר.
האיחוד (2009-היום).
ב-8 בפברואר 2009 במעמד טקס חלוקת פרסי גראמי הודיעה השלישייה כי היא חוזרת לפעילות ותצא לסיבוב הופעות בקיץ ואף תקליט ותוציא אלבום חדש עוד באותה שנה. כמו כן הודיע דה-לונג' כי הוא אינו מפרק את להקתו איינג'לס אנד איירווייבס אלא רק עוסק בדברים נוספים במקביל. במהלך 2010, אובחן דה-לונג' כחולה בסרטן העור. בנובמבר פרסם הופוס בבלוג שלו כי הקלטות האלבום יסתיימו באפריל-מאי 2011, והאלבום יצא בקיץ 2011. ב-18 באפריל 2011, הלהקה הודיעה על דחיית סיבוב ההופעות ל-2012, מכיוון שהאלבום החדש אינו גמור.