לאחר שהמתין כמעט חודש נוסף לאישור יציאה, ואז שבועיים נוספים שנועדו לאמן את הסוסים שרכשו עבור המסע חזרה, עזבה חבורתו של סמית את המיסיון באמצע פברואר 1827. החבורה פנתה בכיוון שממנו הגיעה, אבל מיד לאחר שעברו את אחרוני ההתיישבויות המקסיקניות, שכנע סמית את עצמו שהוא מציית להוראות של אצ'נדיה לחזור באותה דרך בה הגיעו, והחבורה סטתה צפונה אל העמק המרכזי של קליפורניה. החבורה הגיעה לנהר קינג ב-28 בפברואר ואנשיה החלו ללכוד בונים. החבורה המשיכה את דרכה צפונה, ונתקלו בבני שבט המאידו שהיו עוינים. בתחילת מאי 1827, רכבו אנשיו של סמית כ-560 קילומטרים צפונה כשהם מחפשים את הנהר בואנוונטורה, אבל לא גילו שום פרצה בחומת ההרים של רכס הסיירה נבדה שדרכו יכול הנהר המיתולוגי לזרום בדרכו מהרי הרוקי. כבר ב-16 בדצמבר 1826 כתב סמית מכתב לשגריר המוסמך של ארצות הברית במקסיקו על תוכניותיו "לעקוב אחרי הנהרות הגדולים ביותר הנשפכים למפרץ סן פרנסיסקו דרך ההרים עד מקורותיהם ומשם להמשיך לתחנה בימת המלח הגדולה", ונראה כי הגשים תוכנית זו. הם עלו במעלה נהר הקוסומנס (Cosumnes River), היובל הצפוני ביותר של הנהר סן חואקין, אבל סטו ממנו צפונה וחצו אל הנהר אמריקן, יובל של הנהר סקרמנטו שזרם אל המפרץ. הם ניסו לנוע במעלה הקניון של הערוץ הדרומי של האמריקן על מנת לחצות את הסיירה נבדה, אבל נאלצו לשוב משום שהשלג היה עמוק מדי. מכיוון שסמית לא מצא נתיב אפשרי לחציית הרכס עבור החבורה שהייתה עמוסה במטען פרוות גדול, והוא שהה באזור שבו היו ילידים עוינים, הוא היה חייב לקבל החלטה על המשך דרכו. מכיוון שכבר לא היה לו זמן לנוע צפונה לנהר הקולומביה על מנת להגיע בזמן למפגש הרי הרוקי של 1827, הוא החליט שחברי הקבוצה ישובו על עקבותיהם לנהר סטניסלאוס ויקימו מחדש מחנה שם. ג'דדיה ייקח שני אנשים וסוסים נוספים להגיע למפגש הרי הרוקי מהר ככל שיוכל, ויחזור לחבורתו עם אנשים נוספים מאוחר יותר באותה שנה והקבוצה תמשיך אל נהר הקולומביה.
לאחר חצייה קשה של הסיירה נבדה בסמוך למעבר אבטס (Ebbets Pass), עברו סמית ושני אנשיו סביב לקצה הדרומי של אגם ווקר (Walker Lake בנבדה של ימינו) שם פגשו את האינדיאנים האחרונים שרכבו על סוסים עד שהגיעו לעמק ימת המלח, הם המשיכו מזרחה לרוחב מרכז נבדה, ישר לתוך מדבר האגן הגדול בדיוק שחום הקיץ הגיעו למלוא עוזו. לא היה להם מספיק מזון לסוסים ולפרדות, וכשהסוסים התמוטטו, הם נשחטו כדי לשמש מזון לאנשים. אחרי יומיים בלי מים, אחד מהאנשים, רוברט אוונס, התמוטט בסמוך לגבול נבדה-יוטה ולא היה יכול להמשיך, אבל כמה אינדיאנים שסמית פגש נתנו להם מעט מזון והדריכו אותם היכן ניתן למצוא מים, שהם לקחו איתם ואוששו בעזרתם את אוונס. כשהשלושה התקרבו לימת המלח הגדולה, הם שוב לא הצליחו למצוא מים ואוונס התמוטט שוב. סמית והאדם השני, סילאס גובל (Silas Gobel), מצאו מעיין ושוב לקחו מים להביא לאוונס. בסופו של דבר הגיעו השלושה לרכס שממנו יכלו לצפות בימת המלח הגדולה מצפון. "מראה מאושר" עבור סמית. בנקודת זמן זו נותרו להם סוס אחד ופרד אחד. הם הגיעו לנהר ג'ורדן וחצו אותו ושם פגשו אינדיאנים סיפרו להם שלבנים התקבצו צפונה ב"אגם הקטן" (אגם בר בגבול בין יוטה לאיידהו של ימינו). סמית לווה מהם סוס טרי ורכב לפני שני אנשיו והגיע לנקודת המפגש ב-3 ביולי. אנשי ההרים חגגו את הגעתו של סמית בירי בתותח, כיוון שהם כבר איבדו תקווה לפגוש אותו ואת אנשי חבורתו בחיים.
המפגש השלישי של 1827 והמסע השני לקליפורניה, 1827–1828.
כמוסכם, שלח אשלי אספקה למפגש, ואנשיו נטלו עימם 3,400 קילוגרם פרוות של חברת סמית, ג'קסון וסבלט ומכתב מסמית לוויליאם קלארק, אז בתפקיד הממונה על ענייני האינדיאנים על האזור מערבית לנהר המיסיסיפי, שבו תיאר מה ראה בשנה הקודמת. סמית עזב לקליפורניה מיד לאחר שהמפגש הסתיים. התלוו אליו 18 גברים ושתי נשים קנדיות-צרפתיות, כשהוא חוזר פחות או יותר על אותו נתיב מהשנה הקודמת. עם זאת, במהלך השנה הקודמת, הפכו בני המוהאבי שלאורך נהר הקולורדו, שהיו כה ידידותיים בשנה הקודמת לעוינים עקב התנגשות עם ציידי פרוות שהגיעו מטאוס והחליטו להתנקם בלבנים. בזמן חציית הנהר הותקפה החבורה של סמית. עשרה אנשים, כלול סילאס גובל, נהרגו ושתי הנשים נשבו. ג'דדיה ושמונה האנשים שנותרו, אחד מהם פצוע קשה מהקרב, התכוננו לקרב אחרון על הגדה המערבית של הנהר ויצרו חומה מעצים וחניתות בכך שהצמידו סכיני מטבח למוטות. עדיין היו לאנשים חמישה רובים, וכשהמוהאבי התקרבו, הורה ג'דדיה סמית לירות על אלו שהיו בטווח. שניים מבני המוהאבי נהרגו, אחד נפצע והיתר נמלטו. בטרם התארגנו המוהאבי מחדש נסוגו סמית והאנשים שנשארו רגלית לרוחב מדבר מוהאבי על שביל מוהאבי לעמק סן ברנרדינו.
סמית והשורדים האחרים התקבלו שוב היטב במיסיון בן גבריאל. החבורה נעה צפונה על מנת לפגוש את הקבוצה שסמית עזב בעמק סן חואקין והוא התאחד איתם מחדש ב-19 בספטמבר 1827. שלא כמו במיסיון סן גבריאל הם התקבלו בקרירות על ידי הכמרים במיסיון סן חוזה, שכבר קיבלו התרעה על נוכחותו המחודשת של סמית באזור. החבורה של סמית ביקרה גם ביישובים במונטריי ובירבה בואנה (סן פרנסיסקו).
המושל אצ'נדיה, ששהה באותו זמן במונטריי (בירת אלטה קליפורניה), אסר את סמית שוב, והפעם גם את אנשיו. עם זאת, למרות הפרת האמונים הוא שחרר שוב את סמית לאחר שתושבים מקומיים דוברי אנגלית ערבו לו. לאחר שהשאיר איגרת חוב בסך 30,000 דולרים, קיבל סמית בחזרה את דרכונו, על בסיס אותה התחייבות – לעזוב את הפרובינציה ולא לשוב אליה. כמו בפעם הקודמת, סמית וחבורתו נשארו בקליפורניה כשהם צדים בעמק סקרמנטו במשך כמה חודשים. כשהגיעה החבורה לקצה הצפוני של העמק, היא בדקה את הנתיב לצפון-מזרח דרך הנהר פיט, אבל החליטה שהוא בלתי עביר, ולכן סטתה לצפון-מערב כלפי האוקיינוס השקט על מנת להגיע לנהר קולומביה ולחזור דרכו לאזור הרי הרוקי. בדרכם צפונה הגיעו חבורת הציידים לאזור הפארק הלאומי הגעשי לאסן של ימינו וסמית כינה את הר לאסן בשם "הר ג'וזף" (Mount Joseph), שהיה שמו של ההר במשך כמה עשרות שנים. סמית היה לחוקר הארצות הראשון שהגיע לאדמת אורגון ביבשה כשהוא נע במעלה החוף של קליפורניה.
מסע לאדמת אורגון.
כשהגיעה לאדמת אורגון מנתה החבורה של סמית 19 אנשים ומעל ל-250 סוסים, ויצרה קשר עם הילידים בני שבט האומפקווה. השבטים לאורך החוף עקבו אחר התקדמות החבורה, והעבירו מידע על התכתשויות בין החבורה לילידים, והאומפקווה היו חשדניים. אחד מהם גנב גרזן, ובני החבורה של סמית הכו כמה מבני האומפקווה במטרה לאלץ את הגנב להחזיר את הגרזן. ב-14 ביולי 1828, בשעה שסמית, ושניים מאנשיו, ג'ון טרנר (John Turner) וריצ'רד לילאנד (Richard Leland), סיירו לחפש נתיב צפונה, הותקפה החבורה שלו במחנה על נהר האומפקווה. ב-8 באוגוסט 1828 בשעה שמונה בערב הגיע ארתור בלק (Arthur Black), האדם היחיד מבין אלו ששהו במחנה ששרד את הטבח, לשערים של התחנה של חברת מפרץ הדסון במבצר פורט ונקובר, פצוע קשה, וכמעט עירום לגמרי. הוא האמין כי הוא הניצול היחיד מהאנשים ששהו במחנה, אבל לא ידע מה עלה בגורלם של סמית ושני האחרים שהיו עמו. המנהל הראשי בתחנה, , שלח מסר לשבטים המקומיים שהם יקבלו תגמול אם יביאו את סמית ואנשיו שלמים ובריאים, והחל לארגן משלחת חיפוש אחריהם, אבל סמית ושני האחרים, שקיבלו אזהרה על ההתקפה, ובמקום לחזור למחנה טיפסו על גבעה מעל המחנה והיו עדים לטבח, הגיעו למבצר יומיים אחר-כך. מקלפלין שלח את סוחר הפרוות אלכסנדר מקלאוד דרומה יחד עם סמית, בלק, טרנר ולילנד וכמה מאנשי חברת מפרץ הדסון לנסות להציל אנשים אחרים שהיו במחנה שייתכן וניצלו, והסחורות שהיו עימם. לאחר שמצאו כמה סוסים במצב קשה, נשארו בלק ולילנד עם כמה מאנשי חברת מפרץ הדסון לטפל בהם ובסוסים של חברת מפרץ הדסון, וסמית, טרנר ו-18 מאנשי חברת מפרץ הדסון המשיכו לאתר הטבח. ב-28 באוקטובר הם הגיעו לשם ומצאו 11 גוויות במצב ריקבון, שאותן קברו. הם קבעו לבסוף שכל 15 האנשים החסרים נהרגו, וחילצו 700 עורות בונים ו-39 סוסים, וכן את היומנים של הריסון רוג'רס, הפקיד של סמית. , המנהל של חברת מפרץ הדסון שילם לסמית 2,600 דולרים תמורת הסוסים והפרוות, ובתמורה הבטיח סמית שחברת הפרוות האמריקנית שבבעלותו תגביל את פעולותיה לאזור מזרחית לקו פרשת המים של אמריקה. סמית נשאר בפורט ונקובר עד אביב 1829, ואז הוא וארתור בלק רכבו בחזרה מזרחה לפגוש את שותפיו.
משלחת בלאקפוט, 1829–1830.
ב-1829, ארגן קפטן סמית משלחת סחר פרוות לתוך הטריטוריה של אומת הבלאקפוט. סמית היה מסוגל לאגור כמות פרוות בונים גדולה בטרם נאלץ לסגת בגלל עוינות של האינדיאנים בני הבלאקפוט. ג'ים ברידג'ר שימש כנווט של הסירה בנהר פאודר (Powder River) במהלך משלחת מוצלחת זו, בארבע שנים של צייד פרוות במערב הצליחו סמית, ג'קסון וסבלט להרוויח יפה, ובמפגש הרי הרוקי של 1830 בנהר וינד (Wind River) מכרו את חברתם לקבוצה שכללה את ג'ים ברידג'ר ותומאס פיצ'פטריק ששינתה את שם החברה ל"חברת הפרוות של הרי הרוקי" ("Rocky Mountain Fur Company").
השיבה לסנט לואיס.