ב-1859 נמנו בעיר 45,000 נפשות. ב-1863 תועדו בעיר 3,000 יהודים בכ-600 משפחות שהיוו כ-6.7 אחוזים מכלל האוכלוסייה. הם השתלבו במערכת הכלכלית של העיר וחלק קטן מהמשפחות הפכו עשירות ובעלות נכסים. מרבית בני הקהילה התגוררו בצפיפות גדולה בתוך שכונת חצר ובה 200 בתים, לרוב בני קומה אחת, והיא שכנה לשפת הדראגור בחלק הנמוך של הגדה. השכונה הייתה מובדלת בשער משאר חלקי העיר. שכונת החצר הגדולה חולקה ל-3 "קורטיז'וס" נפרדים: "עוזר דלים" (קורטיזו דֶל בָּאנְיוֹ-חצר בית המרחץ, אשר בהמשך שינתה את שמה ל"עוזר דלים"), "אראגון" (קורטיז'ו גרנדה) ו-"פורטוגל" (קורטיז'ו צ'יקו). בכל קורטיז'ו עמד בית כנסת מרכזי אשר נשא את שם הרובע. בני הקהילה סבלו לא אחת מהצפות כאשר הנהר עלה על גדותיו. השטחים שהוצפו ובהם מים עומדים גרמו לא אחת להתפרצות מלריה. כל דירה מנתה בין חדר לשניים ובכל בניין התגוררו 6 משפחות בממוצע בתנאי דוחק וסניטציה קשים. המשפחות העניות התגוררו בצריפי עץ מסביב לחצרות. המטבחים ותנורי הבישול היו משותפים ומוקמו בחצר הגדולה ולצידם מלאי של עץ ופחם, עניין שהגדיל את סכנת ההתלקחות. עם זאת, הרווחה הכלכלית בעיר לא פסחה על בני הקהילה. מחצית ממשפחות הקהילה תוארו במצב כלכלי טוב או סביר ורק שליש כזקוקות לתמיכה.
שריפת הענק (1863).
הקיץ של 1863 היה קשה במיוחד. באזור שרר מזג אוויר יבש וחם מהרגיל לאורך מספר חודשים שלווה ברוחות ערות בשעות אחר הצהריים והערב. כמויות המים הצטמצמו במידה ניכרת. ב-14 באוגוסט 1863 בארבע אחר הצהריים פרצה שרפה בטברנה בעיר העתיקה והיא התפשטה למספר בתי מגורים מעץ. כוחות כיבוי מקומיים, וכן כוחות שיטור וצבא עות'מאניים חשו למקום בניסיון להשתלט על האש. חוסר בציוד ובמים אל מול שטח בנוי מעץ שהתלקח ואש שלובתה על ידי הרוח הערה, מנעו כל סיכוי להשתלט על האש. כל המרכז המסחרי המקורה של העיר עלה בלהבות, בכלל זה 2,300 חנויות ומהן 1,008 בבעלות יהודית. הרובע היהודי נשרף כמעט כליל. 190 מבתי הקורטיז'וס נשרפו ורק 15 נותרו ללא פגע. 600 משפחות, כ-3,000 יהודים נותרו ללא קורת גג. כל בתי הכנסת, המלדארי ותלמוד התורה נשרפו כליל.
השלטונות העות'מאניים פעלו לסייע לבני הקהילה שבתיהם חרבו וסיפקו מזון ותרופות מדי יום, אך לא בכמות שהספיקה לכל הפליטים. לאחר השרפה פרצה מגפת טיפוס הבטן בקרב המוני הנותרים ללא קורת גג. מיסיונרים גרמנים ואנגלים סיפקו תרופות ומזון והשלטונות הקצו אוהלים, אך הם לא הספיקו לכל העקורים. חלק מבני הקהילה התגודדו בגנים הציבוריים ובחצרות בתים. ב-20 באוגוסט פנו בכתב רב הקהילה יעקב יוסף ישראל ונכבדיה למשה מונטיפיורי בבקשת עזרה. המכתב הועבר על ידי הקונסול הדיפלומטי הבריטי למונסטיר צ'ארלס קאלוורט, אשר הוסיף בקשה דומה מטעמו. בשלהי ספטמבר פורסם המכתב בג'ואיש כרוניקל ועורר הדים רבים בלונדון. מונטיפיורי פעל לסייע לקהילה באמצעות ועד שליחי הקהילות וגויסו תרומות מהקהילה היהודית בלונדון באמצעות בתי הכנסת כאשר את ההתרמה הובילו ראשי בית הכנסת בוויס-מרקס. נאספו כ-2,000 לירות שטרלינג ובאמצעותן נקנו מזון, תרופות ובגדים לבני הקהילה וכן מומנה בנייתם של בתי מגורים חדשים. עם זאת לא ניתן סיוע מטעם אנשי מונטיפיורי להקמת בתי הכנסת ובתי המדרש מחדש על רקע סירוב ראשי הקהילה לערוך שינויים ברוח הזמן במתכונת הלימוד ובאורח החיים הבדלני. עם זאת, הצורך בקבלת הסיוע מבחוץ כדי לשקם את חייהם, הוביל בהדרגה ובאטיות את בני הקהילה לשנות את דפוסי חייהם. סוחרים ובנקאים מקרב בני הקהילה ומחוצה לה ניצבו בחזית תהליך ההתמערבות ההדרגתי, בחלק לא מבוטל מהמקרים תוך עימות מול ההנהגה הוותיקה והמסורתית של הקהילה. הממסד הרבני איבד מכוחו בהדרגה והתהליך הוביל לכך שרבני הקהילה פסקו מלהיות ראשיה.
במקביל, חלו תמורות בחלוקה המנהלית העות'מאנית. ב-1864 חוקק חוק הווילאייטים, איילט רומליה חולק למספר וילאייטים, מונסטיר איבדה את מעמדה כבירת איילט רחב ידיים ונותרה מרכזו של איילט אזורי. שריפת הענק הובילה למשבר כלכלי בעיר, ולתושבים רבים לא היה כסף לרכישת מוצרים שונים, עניין שהוביל לפגיעה בסוחרים. ב-1867 הפכו העות'מאנים את אזור מונסטיר לסנג'ק תחת וילאייט סלוניקי ללא הצבת ואלי בעיר, שהיה סמל שלטוני עות'מאני. ההחלטה עוררה תרעומת רבה בקרב תושבי העיר ופגעה עוד יותר בסיכויי שיקומה. התושבים פנו לשער הנשגב בבקשה לבטל את ההחלטה, אך סורבו. ב-24 ביולי 1867 פרצה שוב שרפה בעיר שפגעה בעיקר בבני הקהילה היהודית, וכ-190 בתים אשר נבנו בכספי הסיוע לשיקום נזקי השרפה של 1863, נשרפו כליל. בבתים אלו התגוררו המשפחות העניות של הקהילה. כן נשרפו 674 חנויות, ובכללן מחסן סחורות מרכזי ששימש את אחד מעשירי הקהילה היהודית. העיר כולה מתוארת כנתונה באווירת נכאים והמנהל המקומי לא מסוגל עוד לנהל את ענייניה.
סדר אזורי חדש בבלקנים.
ב-1870 הכיר הממשל העות'מאני בכנסייה האורתודוקסית הבולגרית ובמונסטיר פעלו כנסייה יוונית וכנסייה בולגרית. הצעד שנועד למתן מתחים באוכלוסיות השונות היה ל"חרב פיפיות" ויצר בדלנות ועימותים בין שתי האוכלוסיות בעיר.
המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) הובילה לתבוסת האימפריה העות'מאנית ואובדנם של כמעט כל השטחים בהם החזיקה באירופה. האימפריה הפכה אסייתית בשטחה ומוסלמית באופייה, תוך הקצנה הדרגתית של השלטון לכיוון הלאומני. סיכומי קונגרס ברלין שינו את סיכומי חוזה סן סטפנו, והותירו את מקדוניה תחת שלטון העות'מאנים, אך היא הפכה לאזור התגוששות בלתי פוסק בין הסרבים לבולגרים אשר תומרנו על ידי המעצמות: הממלכה המאוחדת, הקיסרות הגרמנית, האימפריה הרוסית והאימפריה האוסטרו-הונגרית. כל אלו הובילו להשפעה ממשית על מצב ביטחון הפנים והמצב הכלכלי-חברתי בעיר, אשר לא פסחה על בני הקהילה היהודית. פליטים טורקים רבים הגיעו לאזור מקדוניה משטחי בולגריה וסרביה והם העמיסו על המערכת הכלכלית בעיר שהייתה ממילא במצב רעוע. עם זאת, תוצאות המלחמה הובילו להגעתם של אנשי ציבור, פקידים, רופאים ומיסיונרים מערב-אירופים לשטחי האימפריה ובכלל זה למונסטיר והתהליך הוביל למודרניזציה.
גם בקרב הקהילה היהודית חלו תמורות, והחל משנות ה-80 של המאה ה-19 הואץ תהליך ההתמערבות ולצידו גם תהליך חילון. פתיחתם של בתי הספר של רשת אליאנס שלימדו בצרפתית הובילה לנהירה אחר התרבות הצרפתית. רמת החינוך בבתי הספר של אליאנס הייתה גבוהה ואפשרה לסטודנטים מצטיינים ללמוד במוסדות אקדמיים בצרפת. משחזרו הלומדים לעיר עם המטען התרבותי שרכשו, הפכו ל"סוכני שינוי". עד מהרה הפכו בתי הספר של כי"ח לדומיננטיים על פני המלדארי. תהליך זה הוביל לפתיחות ולשילוב בני הקהילה היהודית במרקם החברתי של העיר. חלק מבני הקהילה החלו לצאת מהקורטיז'וס ולהתגורר בחלקים שונים של מונסטיר. ב-1879 חזרה מונסטיר להיות בירת המחוז, שכן בה בניין ממשל הסנג'ק וכן המטה הכללי של הארמייה השלישית העות'מאנית, אשר חייליה חנו בעיר ובכפרים הסמוכים. ב-15 ביוני 1894 נחנך קו מסילת הברזל ממונסטיר לסלוניקי, שהוביל לגאות כלכלית ועלייה במספר התושבים בעיר ובכלל זה הגירה של סוחרים יהודים למונסטיר. חניכת המסילה חידשה את הקשר לקהילת סלוניקי שהייתה אמידה הרבה יותר.
ב-23 ביולי 1897 פרצה השרפה השלישית הגדולה בעיר, ובמהלכה נשרפו כליל הקורטיז'וס הישנים בהם התגוררו עניי הקהילה, וכן שוק הדגן ועמו 200 חנויות ומבני מגורים. שני בתי כנסת נשרפו, ו-902 מבני הקהילה נותרו ללא קורת גג. השרפה נגרמה ככל הנראה מהצתה יזומה של השלטונות במטרה להרוס את הקורטיז'וס לצורך פיתוח כלכלי ובנייה חדשה. קיימות עדויות על ניסיונות קודמים, יזומים, להצית את הקורטיז'וס ביוזמת מועצת העיר, אך לא קיים מידע נוסף על ניסיונות אלו. אין תיעוד מלא לגבי מספר הנפגעים בשרפה של 1897, אך סיפורי משפחות שעלו לארץ ישראל מתארים מניין נפגעים רב. השלטון המקומי שיכן את המפונים באוהלים ארעיים, ובהמשך הקצה להם שטח בתוך בית הקברות הטורקי הישן כדי להקים שכונה חדשה. נציגי הברון הירש פעלו לסייע למפונים, ניהלו משא ומתן עם נציגי השלטון למכירת קרקעות הקורטיז'וס, ובפיצוי שהושג נבנתה השכונה החדשה לחלק מהמפונים. כ-500 יהודים עזבו ועלו לארץ ישראל, ורבים התיישבו בירושלים בשכונת שבת צדק שבנחלאות. על השטחים שפונו מהריסות הקורטיז'וס נבנו בתי אבן למגורים בני מספר קומות, וכן בתי מלון. היה זה קו פרשת מים ביחסי הקהילה עם השלטון העות'מאני, ומקצת מבני הקהילה אימצו קו חתרני נגד השלטונות.
לאחר השריפות ב-1863, 1867 וב-1897 השתנו פניה של העיר העתיקה. במקום בתי עץ ואבן נמוכים, הוקמו בהדרגה מבני אבן, חלקם בני מספר קומות, ואזורי מסחר מאורגנים. תהליך זה לווה גם בהריסת אזורי מגורים ישנים, ובכלל זה גם בקורטיז'וס של בני הקהילה. במקביל, ובשל התנוונות מנגנון השלטון העות'מאני פעלו באזור כנופיות מאורגנות של שודדים, אשר שדדו בתים וחנויות. רוב בני הקהילה שרכושם נפגע בשרפה קיבלו פיצוי כספי מסוים וחלקם היגר מהעיר, הן בשל תוצאות השריפות, והן בשל בעיות הביטחון האישי. ב-1900 תועדה בעיר עלילת דם כאשר בני הקהילה הואשמו בשימוש בדמו של תושב ממוצא בולגרי להכנת מצות ומספר מבני הקהילה הותקפו, הוכו ונשדדו.
קריסת האימפריה העות'מאנית.