ב-24 במרץ, יום לפני מתקפת הקונפדרציה בפורט סטידמן, כבר הכין גרנט תוכנית התקפה אשר נועדה להיפתח ב-29 במרץ 1865. מטרות התוכנית היו משיכת כוחות הקונפדרציה לקרב בשדה הפתוח בו יובסו, קרוב לוודאי, ואם יישארו בעמדות ההגנה שלהם ינתקו כוחות האיחוד את קווי התקשורת, הדרכים ומסילת הברזל שנותרו המובילות אספקה אל פיטרסבורג וריצ'מונד. ב-27 במרץ נפגשו גרנט ושרמן בסיטי פוינט, כאשר האחרון ציין כי כוחותיו יהיו מוכנים להתחיל בתנועתם מצפון קרוליינה לעבר וירג'יניה ב-10 באפריל. שרמן הציע לתקוף את מפגש מסילות הרכבת אשר קישרו בין ריצ'מונד לדאנוויל ובין פיטרסבורג ללינצ'בורג בבורק (Burke), או לחלופין לחבור אל ארמיית הפוטומק כדי לתקוף ישירות את ריצ'מונד. גרנט אישר את תוכניתו של שרמן, אם לא יקבל הוראות חדשות עד למועד תחילת תנועתו, והסביר על תוכנית ההתקפה של 29 במרץ. מכיוון שהעריך שלי ינסה לבצע נסיגה מעמדותיו בחסות החשיכה, ובעיקר לאחר שישמע על תנועת כוחותיו של שרמן, החליט גרנט שלא להמתין ולפתוח במתקפה המתוכננת של 29 במרץ. התקפת הקונפדרציה על פורט סטידמן לא שינתה את תוכניותיו של גרנט; האיחוד לא איבד שטח כתוצאה מקרב זה, לא צמצם את קו ההגנה שלו והאבדות שספג היוו רק אחוז קטן מכוחו.
על פי תוכניתו של גרנט יצא בליל 27 במרץ מפקד ארמיית נהר ג'יימס, גנרל אדוארד אורד, ועימו כוח שכלל שלוש דיוויזיות רגלים ודיוויזיית פרשים מהקורפוסים ה-24 וה-25, אשר החזיקו בעמדות בקו החזית סמוך לריצ'מונד, להחליף את כוחות הקורפוס השני בפיקודו של מייג'ור גנרל אנדרו האמפריז בקצה הדרום-מערבי של קו החזית מול פיטרסבורג לפני שינוע האחרון מערבה. התנועה בוצעה בחשאי ובהצלחה רבה עד כדי כך שרק ב-2 באפריל נודע הדבר לפיקוד צבא הקונפדרציה.
צעד זה שחרר שני קורפוסים מארמיית הפוטומק בפיקודו של ג'ורג' מיד לפעולה התקפית כנגד אגפו הימני של לי וקווי האספקה שלו: הקורפוס השני של האמפריז והקורפוס החמישי בפיקודו של מייג'ור גנרל וורן. גרנט פקד על שני הקורפוסים, בצירוף קורפוס הפרשים של מייג'ור גנרל פיליפ שרידן (שנקראה עדיין ארמיית השננדואה), ותחת פיקודו הכולל של שרידן, לנוע מערבה. כוח הפרשים של שרידן הורכב משתי דיוויזיות בפיקודם של הבריגדיר גנרלים תומאס דבין וג'ורג' ארמסטרונג קסטר (שהיה בעל דרגת ייצוג של מייג'ור גנרל), כאשר בריגדיר גנרל (בעל דרגת ייצוג של מייג'ור גנרל) וסלי מריט שימש כמפקדו הלא-רשמי של הקורפוס, ודיוויזיה נוספת בפיקודו של מייג'ור גנרל ג'ורג' קרוק שהועברה מארמיית הפוטומק. מטרותיו של גרנט לא השתנו, ואף על פי שחשב כי אין זה סביר שצבא הקונפדרציה יתפתה לצאת לקרב בשטח הפתוח, קיבל שרידן הוראה לנוע סביב האגף הימני, בתמיכת הקורפוסים השני והחמישי, אשר יתפסו עמדות באזור בית המשפט של דינווידי. רק אם יישארו כוחות הקונפדרציה בעמדותיהם יהיה על שרידן לתקוף את אזור מסילת הברזל של הצד הדרומי ומסילת הברזל של דאנוויל ולהשמיד את קווי אספקה אלה מערבה ככל האפשר. לאחר ביצוע משימות אלה היה על שרידן לשוב אל פיטרסבורג או לחבור אל שרמן. היו אלה פקודות ראשוניות שעתידות לעבור שינויים ביום שלמחרת.
פקודותיו של לי.
מפקד צבא הקונפדרציה רוברט אי לי, שכבר היה מוטרד מיכולתו של צבאו המוחלש להמשיך ולהגן לאורך זמן על פיטרסבורג וריצ'מונד, הבין שהצלחת האיחוד בקרב פורט סטידמן תעודד את גרנט לבצע מהלך התקפי כנגד אגפו הימני וקווי התקשורת והאספקה שלו. בבוקר 29 במרץ כבר החל לי בהכנות להעביר תגבורת לקצה המערבי של קו ההגנה שלו והחל להקים כוח נייד של כ-10,600 חיילים, מתוכם 5,000 רגלים ו-5,500 פרשים, בפיקודו של מייג'ור גנרל ג'ורג' פיקט, כאשר על הפרשים פיקד מייג'ור גנרל פיציו לי, אחיינו של רוברט אי לי. כוח זה ינוע מעבר לקצה קו ההגנה במטרה להגן על צומת המפתח של פייב פורקס ממנה יוכלו כוחות האיחוד להגיע אל הדרכים ומסילות הברזל שעדיין נותרו פתוחות.
תנועת כוחות האיחוד.
סמוך לעלות השחר של 29 במרץ 1865 החל הקורפוס החמישי בפיקודו של וורן לנוע מערבה מקו החזית, בעוד 9,000 פרשיו של שרידן נעים בנתיב דרומי יותר, לעבר בית המשפט של דינווידי (Dinwiddie Court House). בשל הדרכים הבוציות חל עיכוב בתנועת כוחותיו, ושרידן החליט להשאיר מאחור את עגלות האספקה שלו, תחת שמירה של אחת הדיוויזיות שלו, בעוד השתיים הנותרות יתפסו את אזור בית המשפט. הקורפוס השני בפיקודו של האמפריז, מילא את החלל שנוצר בקו החזית עקב תנועתו של הקורפוס החמישי לעמדתו החדשה. החטיבה ה-1 מהדיויזייה ה-1 בפיקודו של בריגדיר גנרל ג'ושוע צ'מברלין, המשיכה לאחר מכן צפונה על דרך קווייקר לעבר המפגש עם דרך הקורות של בוידטון, סמוך לקו בו החזיקו כוחות הקונפדרציה על דרך וייט אוק.
קרב חוות לואיס.
תנועת החטיבה של צ'מברלין הביאה להתקלות בחטיבות הקונפדרציה בפיקודם של הבריגדיר גנרלים הנרי א. וייס, ויליאם הנרי ואלאס ויאנג מרשל מודי לאורך דרך קווייקר ומעבר לנחל רוואנטי (Rowanty Creek), בחוות לואיס. כוחות הקונפדרציה, שנשלחו על ידי מפקד הקורפוס הרביעי לוטננט גנרל ריצ'רד אנדרסון ומפקד הדיוויזיה בושרוד ג'ונסון כדי להדוף לאחור את כוחות האיחוד, ניהלו קרב התקדמות ונסיגה בשטח פתוח, שבו נפצע צ'מברלין וכמעט נפל בשבי. החטיבה של צ'מברלין תוגברה על ידי סוללה בת ארבעה תותחים ורגימנטים מהחטיבות בפיקודם של אדגר מ. גרגורי ואלפרד פירסון (שזכה במדליית הכבוד על פעולותיו בקרב) והדפו את כוחות הקונפדרציה בחזרה לקו בו החזיקו על דרך וייט אוק. אבדות שני הצדדים היו כמעט שוות: 381 לאיחוד לעומת 371 לקונפדרציה.
לאחר הקרב נעה הדיוויזיה של גריפין במטרה לתפוס את צומת הדרכים של דרך קווייקר ודרך הקורות של בוידטון, סמוך לקצהו המערבי של הקו בו החזיקו כוחות הקונפדרציה בדרך וייט אוק. בשעות אחר הצהריים של 29 במרץ נעו פרשיו של שרידן ותפסו את בית המשפט של דינווידי ללא התנגדות. כוחות האיחוד ניתקו את דרך הקורות של בוידטון בשני מקומות והיו ממוקמים קרוב מספיק ובעמדה חזקה מספיק כדי להניע כוח גדול כנגד האגף הימני של כוחות הקונפדרציה והצומת החיונית של פייב פורקס, אליו שלח לי את הכוח הנייד בפיקודו של פיקט. אם תכבש צומת פייב פורקס, יהיו כוחות האיחוד בעמדה נוחה לתקוף ולנתק את מסילות הברזל היחידות שנותרו פנויות לקיום הקשר לריצ'מונד ולפיטרסבורג.
מעודד מהניצחון בחוות לואיס, ובמקום ניהול קרב או פשיטת פרשים על המסילה והמשך החזקת קו החזית המתוח מול הקונפדרציה, הורה גרנט על הרחבת משימתו של שרידן ופתיחת מבצע התקפי גדול.
קרב דרך וייט אוק.
בבוקרו של 31 במרץ בחן הגנרל לי את קו החזית מול דרך וייט אוק והבחין כי האגף השמאלי של כוחות האיחוד, אותו החזיקה הדיוויזיה של בריגדיר גנרל רומיין איירס, נע לעמדה קדמית מדי והותיר פער בינו ובין כוחות הפרשים הקרובים בבית המשפט של דינווידי. לי פקד על גנרל בושרוד ג'ונסון לתקוף את קו החזית החשוף של האיחוד בכוח של ארבע חטיבות.
בסביבות השעה 10:30 תקפו בו זמנית החטיבות בפיקודם של סמיואל מקגוואן, אפה הונטון ומרטין סנטסל את כוחות הדיוויזיה של איירס ואת הדיוויזיה בפיקודו של קרופורד שהצטרפה לקרב, והדפו את שתי הדיוויזיות של האיחוד מעבר לנחל גרייבלי (Gravelly Run). הדיוויזיה של גריפין, שהייתה פרוסה מדרום לנחל, והארטילריה של הקורפוס החמישי הצליחו לעצור את התקדמות כוחות הקונפדרציה במרחק קצר ממנו, לפני חצייתו. סמוך לקורפוס החמישי, ביצע גנרל האמפריז פעולת הסחה ושלח שתי חטיבות קדימה, שהצליחו להפתיע את כוחות החטיבה של וייז שהחזיקו בעמדות בצידו השמאלי של הקו ולא השתתפו בהתקפה, להדוף אותם לאחור ולקחת בשבי כ-300 איש.
בשעה 14:30 חצו אנשיו של צ'מברלין את נחל גרייבלי הסוער והקר, ובעקבותיהם שאר כוחות הדיוויזיה של גריפין וכוחותיהם המאורגנים מחדש של איירס וקרופורד במערך אשלון. תחת אש כבדה הסתערה החטיבה של צ'מברלין קדימה והדפה את אנשיו של הונטון בחזרה לעבר דרך וייט אוק. כתוצאה מכך נסוגו החטיבות האחרות מחשש שיאוגפו ויושמדו. הקורפוס של וורן החזיק פעם נוספת בקטע מדרך וייט אוק, בין קצה הקו בו החזיקו אנשיו של אנדרסון לאנשיו של פיקט בפייב פורקס, וניתק את הקשר הישיר בין שני הכוחות. האיחוד איבד בקרב דרך וייט אוק 1,407 איש (הרוגים, פצועים ונעדרים - שככל הנראה נפלו בשבי) לעומת כ-800 איש שאיבדה הקונפדרציה.
קרב בית המשפט של דינווידי.
ב-29 במרץ בסביבות השעה 17:00 הוביל מייג'ור גנרל פיליפ שרידן את שתי דיוויזיות הפרשים של האיחוד, שמנו כ-9,000 איש, ללא התנגדות אל בית המשפט של דינווידי, וירג'יניה, כ-6.5 ק"מ מערבית לסופו של קו ההגנה של הקונפדרציה וכעשרה ק"מ דרומית לצומת הדרכים החשוב של פייב פורקס. שרידן תכנן לכבוש את הצומת למחרת היום, אך באותו הלילה, בהוראת גנרל לי, הוביל מייג'ור גנרל פיציו לי את דיוויזיית הפרשים שלו לעבר הצומת, במטרה להגן עליה מפני המתקפה הצפויה שאיימה לנתק את מסילת הברזל החיונית לפיטרסבורג. בשעות הבוקר המוקדמות של 30 במרץ הגיעה הדיוויזיה של פיציו לי אל פייב פורקס, ומשם נעה לעבר בית המשפט של דינווידי.