וילקי נרשם לבית הספר למשפטים באינדיאנה בסוף 1915. הוא היה תלמיד מצטיין, וסיים בהצטיינות ב-1916. בטקס הסיום, כשחברי בית המשפט העליון במדינה נכחו, הוא נאם נאום ביקורתי כלפי בית הספר שלו. לאחר ניסיון למנוע את מענק התואר שלו, התואר הוענק לו כעבור יומיים. וילקי הצטרף לחברת עריכת הדין של הוריו, אולם התנדב לצבא ארצות הברית ב-2 באפריל 1917, ביום בו ביקש הנשיא וודרו וילסון מהקונגרס להכריז מלחמה כנגד גרמניה. רשם בלשכת הגיוס החליף בין שני שמותיו הראשונים. כיוון שווילקי לא רצה להתעסק עם הביורוקרטיה ולשנות זאת, הוא המשיך להיקרא בשם ונדל לואיס וילקי. הוא היה סגן ראשון, ונשלח ללימודי ארטילריה, וכך לא הגיע לצרפת עד לספטמבר 1918. בינואר, נישא לאדית' ווילק, ספרנית מראשוויל, אינדיאנה. לזוג היה בן אחד, פיליפ. המלחמה הסתיימה לפני שווילקי הגיע לחזית, ואת רוב זמנו השקיע בייצוג חיילים שחמקו מהמחנה הצבאי אל פריז. הומלץ לקדמו לתפקיד סרן, אולם הוא שוחרר ב-1919.
עורך דין ואיש עסקים (1919-39).
עורך דין ופעיל ציבור.
לאחר שחרורו מהצבא, חזר וילקי אל אלווד. הוא שקל לרוץ לקונגרס כדמוקרט, אולם המחוז שלו היה רפובליקני מדי, והיה עדיף שיעבור לאזור עירוני יותר. הרמן וילקי רצה שבניו יצטרפו אל חברת עריכת הדין שלו, אולם הנרייטה התנגדה בטענה שההזדמנויות באלווד מוגבלות עבור בניה. ב-1919, עבר וילקי לעבוד בחברת גומי באקרון, אוהיו, כראש המחלקה המשפטית שייעצה לעובדים על צוואות. בעצת אשתו, הוא עזב למשרד עריכת דין. לאחר שהבוס שלו הציע להכפיל את משכורתו כדי להשאיר אותו בעבודה, טען בפניו שלעולם לא יצליח כדמוקרט.
וילקי הפך לפעיל במפלגה הדמוקרטית המקומית, והציג את המועמד הנשיאותי, מושל אוהיו ג'יימס קוקס, כשזה בא לעיר ב-1920. הוא היה ציר בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1924, ותמך במושל ניו יורק אל סמית' במהלך 103 סיבובי ההצבעה, עד שזכה במועמדות חבר הקונגרס לשעבר ממערב וירג'יניה, ג'ון ויליאם דייוויס. בנוסף לכך, לחם וילקי מול הקו קלוקס קלאן, שהתחזק במדינה ובמפלגה הדמוקרטית, אולם הוא לא הצליח לכלול במצע המפלגה סעיף נגד הקלאן. הוא תמך במצע שיתמוך בהצטרפות לחבר הלאומים. ב-1925, הצליח לסלק חברי קלאן ממועצת בית הספר המקומית.
לאחר עזיבת חברת הגומי, הצטרף וילקי למשרד עורכי דין מקומי, שייצג חברות רבות. אף על פי שהפך במהירות לעורך דין מוביל, הוא נודע בעיקר בשל ייצוג החברות הגדולות. ב-1925, הפך לנשיא איגוד עורכי הדין המקומי. ב-1929, אחד מהארגונים שאותו ייצג, Commonwealth &amp; Southern Corporation שסיפק חשמל לדרום מדינת ניו יורק (C&amp;S), הציע לו משכורת של 36,000 דולר לשנה כדי להיות יועץ שלהם. וילקי קיבל את העבודה ועבר לניו יורק.
ב-Commonwealth &amp; Southern.
וילקי עבר עם אדית' לניו יורק באוקטובר 1929, כמה שבועות לפני יום חמישי השחור, ומצא דירה ליד הסנטרל פארק. אף על פי שהתקשה בהתחלה להסתגל לעיר, הוא החל לאהוב אותה, הלך להצגות בתיאטראות ברודוויי וקרא עשרה עיתונים בכל יום. וילקי החל להתרחק מאשתו, איתה היה לו מעט במשותף, בשנות השלושים. היה לו רומן עם אשת חברה בשם איריטה ואן דורן, עורכת הניו יורק טריביון, שהציגה אותו בפני אנשי החברה הגבוהה. הרומן היה ידוע לעיתונאים בזמן מסע הבחירות ב-1940 ולא פורסם.
וילקי הצליח לפלס את דרכו מעלה ב-C&amp;S. הוא עבד מחוץ לניו יורק סיטי, ועסק בתיקים חשובים. ב-1929 התמזגו 165 חברות אל תוך C&amp;S והפכו אותה לחברת החשמל הגדולה במדינה. וילקי הצעיר נחשב ליורש ודאי לתפקיד הנשיא, ומונה לנשיאות החברה בינואר 1933.
וילקי שמר על עניין בפוליטיקה, והיה ציר בוועידה הדמוקרטית הלאומית ב-1932. היה ידוע שהמועמד הדמוקרטי יהיה בעל סיכויים מצוינים לנצח בבחירות, כיוון שהנשיא הרברט הובר הואשם בגרימה לשפל הגדול. המועמדים המרכזיים היו סמית' (המועמד מ-1928), יורשו בתפקיד מושל ניו יורק, פרנקלין דלאנו רוזוולט, יושב ראש בית הנבחרים של ארצות הברית, ג'ון גארנר, ומזכיר המלחמה לשעבר, ניוטון בייקר. וילקי תמך בבייקר, וניהל את מסע הבחירות שלו. בגלל הצורך להשיג רוב של שני שלישים מהצירים להשגת המועמדות, וילקי ואחרים ניסו לגרור את הוועידה בתקווה שזאת תבחר לבסוף בבייקר. רוזוולט היה מוכן לתמוך בבייקר במקרה של שוויון, אולם בסיבוב הרביעי רוזוולט נבחר בעצמו. וילקי המאוכזב תמך ברוזוולט, ותרם 150 דולרים למסע הבחירות המוצלח שלו.
הקרב ברשות עמק טנסי.
קצת לאחר שנכנס לתפקיד, הציע הנשיא רוזוולט חקיקה שיצרה את רשות עמק טנסי, סוכנות ממשלתית עם השפעה רחבה שהבטיחה למנוע שיטפונות ולספק חשמל זול לאזור עמק טנסי העני. הרשות התחרתה בחברות חשמל פרטיות, כולל ב-C&amp;S ובשלוחותיה. וילקי הופיע בפני הוועדה לנושאים צבאיים בסנאט ב-14 באפריל 1933. הוא אישר את הרעיונות לפיתוח עמק טנסי, אולם הרגיש שיש להגביל את תפקיד הממשלה למכירת החשמל שייווצר בעזרת הסכרים. אף על פי שבית הנבחרים העביר חוק שהגביל את כוחותיה של הרשות, הסנאט התנגד לכך והצליח להרחיב את סמכויות הרשות.
המשא ומתן נמשך כל 1933, כדי ש-C&amp;S תוכל למכור את נכסיה ותאפשר לרשות לספק חשמל. נחתם הסכם ב-1934. דייוויד ליליאנטאל, שהיה ראש הרשות, התרשם מווילקי. C&amp;S הסכימה למכור חלק מרכושה בחלק מהעמק, והממשלה הסכימה שהרשות לא תתחרה ב-C&amp;S באזורים רבים. באוקטובר 1934, מחזיקי ניירות ערך בשלוחה של החברה הגישו תביעה כדי למנוע את המכירה. וילקי הכחיש שתמך בתביעה, אולם לאחר מכן התברר שהייעוץ המשפטי זכה לתשלום מצד המכון החשמלי של אדיסון, איגוד יצרני החשמל, שבו היה וילקי חבר מועצה. וילקי הזהיר שאם הרשות תמשיך להתקיים, הון מניו יורק עלול לצאת מטנסי, וכשרוזוולט נאם נאום בזכות הרשות, הוא התנגד לווילקי. ב-1934 הפך וילקי לדובר של חברות החשמל הפרטיות.
בין כל המתח, נפגשו וילקי ורוזוולט לראשונה, בבית הלבן ב-13 בדצמבר 1934. המפגש היה לבבי, אולם לשניהם יש גרסה שונה למה שקרה שם: הנשיא טען שהצליח לשכנע את וילקי, ואילו וילקי שלח לאשתו מברק בו אמר שהוא לא סיפר לנשיא את מה שאשתו חשבה עליו. רוזוולט החליט לפרק את תאגידי החשמל הפרטיים ולהגביל אותם למדינה אחת, הודיע על כך בנאום מצב האומה שלו בתחילת 1935, ולאחר מכן נפגש עם וילקי כדי להודיע לו על כך. בינתיים, החברות הפרטיות ניסו לחבל במאמצי הרשות: נאמר לחקלאים שהקו החדש לא יוכל לספק מספיק חשמל, והחברות פרשו כבלים שאפילו לא הזרימו חשמל כדי למנוע מהרשות להניח בהן כבלים משלה.
ב-1935, החקיקה לפירוק תאגידי החשמל הפרטיים נדונה בקונגרס, ובבית המשפט, ואילו וילקי היה הדובר הראשי כנגד החוק. כשהסנאט העביר ברוב זעום את החוק, נאם וילקי לציבור והפציר בו להתנגד לחקיקה, מה שהוביל למבול מכתבים לחברי קונגרס. לאחר ביטול סעיף הפירוק בידי בית הנבחרים, החקירה חשפה שחברות החשמל מימנו את שליחת רוב המכתבים, וחתמו בשמות מספר הטלפונים, דבר שווילקי לא ידע. הכעס הציבורי הוביל ללחץ של רוזוולט על הקונגרס להעביר חוק שיגביל את התאגידים בתוך שלוש שנים.
בספטמבר 1936, נפגשו שוב וילקי ורוזוולט בבית הלבן. שני הצדדים החליטו לשים את המחלוקות בצד כיוון שחיכו לראות שרוזוולט ינצח בבחירות את המועמד הרפובליקני, מושל קנזס אלף לנדון. וילקי, שתמך בלנדון, ציפה לניצחון רפובליקני דחוק, אולם רוזוולט ניצח בקלות כשלנדון מנצח רק במיין ובורמונט. בדצמבר, שופט מחוזי העניק ל-C&amp;S צו מניעה מול רשות עמק טנסי, והמשא ומתן נפל כשהדיונים נמשכו בבית המשפט. וילקי כתב טורים לעיתונים חשובים כדי לשכנע את הציבור, והציע הסכם שאותו תיאר הניו יורק טיימס כהסכם הגיוני ומציאותי. העיתונות הייתה לצידו.
בינואר 1938, פסק בית המשפט והחזיר את הצדדים אל שולחן המשא ומתן. וילקי המשיך לבצע לחץ ציבורי: כמו רוב אנשי העסקים, הוא לא דיבר כנגד מדיניות הניו דיל האהודה של רוזוולט אלא טען ברדיו בינואר שהחוק גורם לירידת מחירים ומונע ממשקיעים לשקם את הכלכלה.
וילקי וליליאנטאל המשיכו במשא ומתן במשך שנה, כשווילקי דורש 88 מיליון דולרים עבור נכסיה של C&amp;S בסביבות העמק, והרשות מציעה 55 מיליון דולרים בלבד. לבסוף, בינואר 1939, הובסה שוב C&amp;S בבית המשפט, וב-1 בפברואר מכרה C&amp;S את נכסיה ב-78.6 מיליון. ויליאם אורוויל דאגלס, שהיה יו"ר הוועדה לניירות ערך ולבורסות, טען שווילקי ניצח במאבק. אף על פי שנוצח בבית המשפט, ההישג הכספי עזר לווילקי בקרב הציבור והפך אותו למועמד פוטנציאלי לנשיאות ב-1940.
מועמד נשיאותי ב-1940.
מועמד סוס שחור.
הבחירות ב-1940 התרחשו בתחילתה של מלחמת העולם השנייה. אף על פי שארצות הברית הייתה נייטרלית, האומה-ובמיוחד המפלגה הרפובליקנית- הייתה מפולגת בין תומכים בבדלנות, שהרגישו שעל המדינה להימנע מכל צעד שיוביל את אמריקה למלחמה, וחסידי ההתערבות, שהרגישו שהישרדותה של אמריקה תלויה בסיוע לבעלות הברית לנצח את גרמניה הנאצית. שלושת המועמדים המובילים בוועידה ב-1940 היו כולם בדלנים ברמה מסוימת: הסנאטורים רוברט טאפט מאוהיו וארתור ונדנברג ממישיגן, ותומאס דיואי, שהיה תובע מחוזי צעיר (בן 38) שהכניס לכלא את לאקי לוצ'יאנו. האהדה לרוזוולט פחתה מאז 1936, אולם רבים עדיין קיוו שירוץ לכהונה שלישית באופן חסר תקדים. הוא שקל לרוץ לאחת, אולם לא הכריע בנושא. יש הטוענים שבסביבות 1940, שקל רוזוולט לפרוש. אם היה עוזב, המועמדים האפשריים היו סגן הנשיא גארנר, מזכיר המדינה של ארצות הברית קורדל הול, ומזכיר הדואר, ג'יימס פארלי.