בהמשך שנת 1988 יצא אלבומה הראשון של מינוג, שנקרא Kylie, ואיתו עוד שלושה להיטים בינלאומיים: "Got To Be Certain", שהיה הסינגל הראשון של מינוג בישראל, גרסה חדשה של סטוק, ווטרמן ואייטקן ל-"The Loco-Motion" והסינגל הכפול: "Je Ne Sais Pas Pourquoi" / "Made In Heaven". בדיוק בזמן לחג המולד של 1988, הקליטה מינוג את הדואט המתקתק שהפך לקלאסיקה בפני עצמה, "Especially For You", עם עמיתה ל"שכנים שכנים" ול-PWL (ובן-זוגה הסודי בחייה האישיים) ג'ייסון דונובן. השיר "Especially For You" נמכר במיליוני עותקים בכל רחבי העולם, שבר עוד שיא והיה לסינגל הכי נמכר של מינוג עד לשנת 2001. האלבום Kylie, שיצא ביולי 1988, הפך לאלבום הנמכר ביותר באותה השנה באוסטרליה, בריטניה ובמקומות רבים נוספים בכל רחבי העולם והפך את מינוג לזמרת האישה הראשונה ולאוסטרלית הראשונה בכלל, שהגיעה למקום הראשון בבריטניה. בכל רחבי העולם נמכרו מעל 5 מיליון עותקים מהאלבום.
ההצלחה נמשכה גם ב-1989. בחודש מאי באותה השנה, יצא "Hand On Your Heart", עוד להיט בינלאומי, ומינוג חגגה את יום הולדתה ה-21 עם צאת הסרט הראשון באורך מלא בכיכובה, מרד האוהבים ("The Delinquents"). באוקטובר 1989, כשיצאה מינוג למסע ההופעות הראשון שלה ביפן ובבריטניה, אלבומה השני, Enjoy Yourself, ראה אור. איתו באו עוד שני להיטים ענקיים: "Wouldn't Change A Thing" ו-"Never Too Late". לאחר ש-"The Delinquents" הפך ללהיט בבריטניה, הקליטה מינוג לפסקול הסרט גרסת כיסוי לשיר הקלאסי של Little Anthony and the Imperials "Tears On My Pillow", בינואר 1990, שגם היא הפכה ללהיט בינלאומי, והגיעה למקומות הראשונים כמעט בכל רחבי העולם.
העשור החדש הביא איתו התפתחות חשובה הן בתדמיתה של קיילי מינוג והן במוזיקה שלה, בעקבות הרצון שלה לייסד זהות אומנותית משלה. הסינגל העשירי שלה, "Better The Devil You Know", שיצא באפריל 1990, היה הרבה יותר בוגר ומחודד מלהיטיה הקודמים, והקליפ החדשני והמפתיע הפך לשיחת היום. עד מהרה השיר הפך ל"המנון" של מעריצי קיילי מינוג במשך העשור הבא. בתחילת 1990, יצאה מינוג גם למסע ההופעות העולמי הראשון שלה, שאפשר לה לבוא במגע עם המעריצים שלה וללמוד להכיר אותם, ולמעריצים הייתה הזדמנות ראשונה לראות את הזמרת פנים מול פנים ולהכיר אותה בצורה שונה ממה שהיו רגילים; עד היום ישנם מעריצים רבים שנשבו בקסמה עוד בתקופה ההיא. בנובמבר 1990 הוציאה מינוג את אלבומה השלישי, Rhythm of Love, שהיה האלבום הראשון שהיא השתתפה בכתיבת השירים שלו, ויצאו ממנו, בנוסף ל-"Better The Devil You Know" עוד שלושה להיטים: "Step Back In Time", שיר רטרו למוזיקת שנות השבעים, "What Do I Have To Do" ו-"Shocked". מבקרי המוזיקה ברובם התייחסו לאלבום בצורה יותר חיובית מאשר לאלבומיה הקודמים. תוך זמן קצר, "Better The Devil You Know" ושאר הסינגלים שיצאו מ-Rhythm of Love, הפכו לקלאסיקות.
האלבום הרביעי Let's Get to It, יצא בנובמבר 1991, וכלל את הלהיטים "Word Is Out", והדואט עם זמר הנשמה האמריקאי קית' וושינגטון "If You Were With Me Now". רוב האלבום נכתב על ידי מינוג בשיתוף עם ווטרמן וסטוק, ושילב דאנס, שירי נשמה, והשפעות אורבניות מודרניות תחת מעטפת הפופ. ב-1992, גרסת כיסוי לשיר "Give Me Just A Little More Time", קלאסיקה של Chairman Of The Board, הפכה ללהיט בבריטניה ובישראל ומיד לאחריו "Finer Feelings", שיצא כסינגל בגרסת הרמיקס של ברדרס אין רית'ם. בנקודה זו כבר היה ברור, שלמרות ההצלחה המסחרית של מינוג ו-PWL, העתיד שלהם לא יכול היה להימשך.
באוגוסט 1992, יצא האוסף של כל הסינגלים של מינוג עם PWL, Greatest Hits, שהגיע באופן מפתיע לאלבום להיטים, למקום הראשון בבריטניה ובמקומות נוספים בעולם. באלבום הלהיטים היה שיר נוסף, "Where In The World", ושני להיטים חדשים נוספים: השיר האירוני "", וגרסת כיסוי ללהיט משנת 1980, "Celebration" של קול אנד דה גאנג. בכך נסתיימה תקופה בקריירה של קיילי מינוג, והיא נפרדה סופית מ-PWL.
1993–1998: תקופת דקונסטראקשן.
לאחר שנפרדו דרכן של קיילי מינוג וחברת התקליטים השוקעת PWL, מינוג נותרה ללא חוזה במשך כמה חודשים למרות הצעות בלתי פוסקות מצד ענקיות מוזיקה, בינן גם EMI (חברת התקליטים הנוכחית של מינוג, נכון ל-2006). deConstruction, חברת תקליטים עצמאית, שנחשבה לבעלת סאונד משובח של אומני Underground ודאנס, הציעה גם היא למינוג חוזה לשני אלבומים ובנוסף אלבום אוסף להיטים. בסופו של דבר, החליטה מינוג את בחירתה: באפריל 1993 הכריזו קיילי מינוג וחברת התקליטים דיקונסטרקשן (deConstruction) על שיתוף פעולה. מינוג, אשר במשך שנות הקריירה שקדמו לחתימת החוזה לא זכתה לחופש האומנותי אותו רצתה בתקופת PWL, ואילו דיקונסטרקשן הציעה לה את כל החופש אותו רצתה.
אחרי האלבום "Let's Get to It", שמבחינת מכירות היה די חלש, וסינגל שבקושי נכנס ל-Top20 של בריטניה (Celebration – גרסת כיסוי לשיר המפורסם של להקת Kool and the Gang משנות השמונים), החלה מינוג לעבוד על האלבום החדש. העבודות מתחילות בשיתוף פעולה עם Rapino Brothers. בהפקתם, הקליטה מינוג מספר שירים אשר נועדו לבדוק את היכולות הווקאליות שלה. בסופו של דבר, השירים לא מגיעים לאלבום הסופי שיצא ב-1994 כי היו "יותר מדי פופיים". בין השירים היותר מוכרים שהוקלטו עם ה-Rapino Brothers: Difficult By Design (מתוכננת להיות קשה), Gotta Move On (חייבת להמשיך) וגם Automatic Love (אהבה אוטומטית) שלפני יציאת האלבום הופק מחדש על ידי צמד המפיקים Brothers In Rhythm ונכנס אליו בסופו של דבר. בינתיים, הגיעו שמועות על דואט עם הזמר פרינס (שנים לאחר מכן יתברר כל העניין כמשהו שנשאר בגדר תכנון בלבד). שיתופי פעולה עם מפיקים כמו M People, Pet Shop Boys, Brothers In Rhythm ועוד, גרמו להד תקשורתי רב סביב האלבום, מה שגרם להחשת קצב העבודה. כאשר היה האלבום, שפשוט נקרא "Kylie Minogue", על סף סיום, הקליטה מינוג את מה שייחשב לאחד השירים החשובים ביותר בקריירה שלה – "Confide in Me" (בטח בי). המעורבים בפרויקט החליטו — "Confide in Me" הוא הסינגל הראשון. הסינגל המתוכנן, Dangerous Game (משחק מסוכן), נדחק לפינה ובסופו של דבר לא יצא כסינגל בכלל.
"Confide in Me" הגיע לתחנות הרדיו והטלוויזיה ועמו הגיע הד תקשורתי עצום. קיילי מינוג, בתדמית בוגרת ומתוחכמת, זיעזעה את המעריצים שלה עם שיר השונה באופן קיצוני מכל דבר שהם היו רגילים אליו. אל השיר התלווה קליפ, בו משחקת מינוג שש זונות. הקליפ השערורייתי והפזמון המידבק מביאים את אחת הקלאסיקות הנחשבות ביותר של הזמרת. השיר זיעזע את המצעדים בעולם וכולם היו מוכנים לצאתו גם בארצות הברית; אלא שברגע האחרון, חברת התקליטים בארצות הברית, Imago, פשטה רגל ממש לפני שהסינגל יצא, מה שגרם להפסקת הייצור והקידום שלו וכישלונו היחסי כשהוא הצליח להגיע רק למקום ה-39 בטבלת המועדונים האמריקאית.
בינתיים בשאר העולם, יצא האלבום הראשון של מינוג תחת חברת התקליטים החדשה. האלבום לא הצליח לממש את הציפיות המסחריות שלו למרות סינגלים כמו Put Yourself In My Place (שים את עצמך במקומי) וגרסת רמיקס לשיר Where Is The Feeling (איפה הרגש).
הסינגל האחרון מתוך האלבום, Time Will Pass You By (הזמן יעביר אותך הלאה), אשר הופק על ידי M People, היה אמור לצאת לאחר שמינוג וחברת התקליטים אישרו את גרסת הרמיקס שתהווה את גרסת הסינגל שלו. אך באותה התקופה, פגשה מינוג בזמר ניק קייב, שלימים הפך לחבר מאוד קרוב שלה, והשניים מחליטים להקליט שיר ביחד. השיר, שנכתב על ידי ניק קייב במיוחד עבור מינוג, נקרא "Where the Wild Roses Grow" (המקום בו פורחים שושני הבר). מינוג וקייב החליטו להוציא את השיר כסינגל משותף, ולכן התוכניות להוציא את Time Will Pass You By כסינגל נדחקו לפינה. "Where the Wild Roses Grow" יצא לאוויר העולם בשנת 1995 וזיעזע אף יותר את המעריצים. בשיר, רוצח קייב באכזריות את אהובתו "Elisa Day" (משוחקת על ידי מינוג), והדבר גם מוצג בקליפ (אשר צונזר במרבית תחנות הטלוויזיה) בצורה מאוד בוטה ומזעזעת. התקשורת, המעריצים וכלל הציבור לא ידעו איך לעכל את תדמיתה החדשה של מינוג – אבל נראה כי היא לא השאירה יותר מדי זמן לעיכול.
לקראת סוף 1995 התחילה מינוג לכתוב שירים לקראת אלבומה הבא. הפעם, חשפה את עצמה ברגעים הלקוחים מחיי היומיום שלה. העבודות הממשיות על האלבום הבא התחילו בשנת 1996. למעלה מ-40 שירים, כמעט כולם נכתבו על ידי מינוג, הוקלטו לאלבום הזה. רק 12 הצליחו למצוא את דרכם לרשימה הסופית. שיר נוסף, German Bold Italic (גרמני מודגש נטוי) שהוא שיר על גופן (פרי שיתוף פעולה עם Towa Tei היפני), היה אחת היצירות הכי אקסצנטריות של מינוג וזכה להערכה בקרב מעריציה, אך הצלחתו המסחרית הייתה מעטה (הוא יצא כסינגל לאחר יציאת האלבום Impossible Princess, ואף הופק לו קליפ).