ניתן לראות במולקולה של נפתלן היתוך של זוג טבעות בנזן. (בכימיה אורגנית טבעות מותכות כאשר קיימים שני אטומים, או יותר, המשותפים לשתי הטבעות.) נפתלן מסווג כחלק מתרכובות פחמימנים ארומטיים רב-טבעתיים. בתרכובת שתי סדרות של אטומי מימן שקולים: עמדות האלפא מסומנות 1, 4, 5, ו-8 (ראו תרשים קווי בראש העמוד משמאל) ואילו עמדות הבטא מסומנות 2, 3, 6, ו-7.
שלא כמו בנזן, קשרי פחמן-פחמן בנפתלן אינם בעלי אורך שווה. הקשרים C1-C2, C3-C4, C5-C6 ו-C7-C8 הם בערך באורך 1.37Å (137 פיקומטר pm), בעוד שקשרי פחמן-פחמן האחרים הם באורך Å1.42 (142pm). הבדל זה נקבע בעזרת קריסטלוגרפיה בקרני רנטגן. הפרש זה מתיישב עם תאוריית הקשר הערכי כשהיא מיושמת לנפתלן.
תגובתיות עם אלקטרופילים.
בתגובות התמרה עם אלקטרופילים ארומטיים, נפתלן מגיב יותר בקלות לעומת בנזן. לדוגמה, כלורינציה וברומינציה של נפתלן מתקיימת ללא זרז ומניבה, בהתאמה, 1-כלורונפתלן ו-1-ברומונפתלן. באופן דומה, בעוד שבנזן ונפתלן יכולים לעבור אלקילציה בעזרת תגובות פרידל-קרפטס, ניתן לבצע אלקילציה של נפתלן בקלות בעזרת תגובה עם אלקן, או כוהל, על ידי שימוש בחומצה גופריתית או חומצה זרחתית כזרזים.
מבחינת רגיוסלקטיביות, אלקטרופילים תוקפים את עמדת אלפא. העדפת התמרה בעמדת אלפא על פני עמדת בטא ניתנת להסבר במונחים של צורוני הרזוננס של מצב הביניים: עבור מצב הביניים של התמרה בעמדת אלפא, ניתן לצייר שבעה צורוני רזוננס, שמהם ארבעה משמרים את ארומטיות הטבעת. עבור התמרה בעמדת בטא, מצב הביניים בעל שישה צורוני רזוננס, שמתוכם רק שניים משמרים ארומטיות. תוצר הסולפונציה הקינטי הוא נותן התמרה בעמדה אלפא, בעוד שהתוצר התרמודינמי נותן התמרה בעמדה בטא. ב-25 מעלות צלזיוס התוצר העיקרי הוא תוצר התמרה בעמדה אלפא, בעוד שב-160 מעלות התוצר העיקרי הוא תוצר התמרה בעמדה בטא. נוסחת התגובה לסולפונציה היא:
המשך סולפונציה יוצר התמרה כפולה, משולשת ומרובעת.
חיזור וחמצון.
עם מתכות אלקליות נפתלן יוצר מלחים בצבעי כחול-ירוק כהה, כגון סודיום נפתלניד, NaC10H8. מלחי הנפתלניד הם גורמי חיזור חזקים.
ניתן לבצע הידרוגנציה לנפתלן תחת לחץ גבוה בנוכחות זרזי מתכת לקבלת 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene () הידועה גם כטטרלין . הידרוגנציה נוספת מניבה decahydronaphthalene, הידוע גם כדקלין ().
חמצון עם בנוכחות זרז ונדיום יוצר אנהידריד פתלי :
תגובה זו היא הבסיס לשימוש העיקרי של נפתלן. ניתן להביא לחמצון על ידי שימוש בכמות סטויכיומטרית של מגיבי כרומט או פרמנגנט.
ייצור.
נכון לשנת 2015, למעלה מ-90% מהנפתלן בעולם מופק מזפת פחם. בין שנות ה-60 לשנות ה-90 הופקו כמויות גדולות של נפתלן גם מנפט כבד בעת תהליך זיקוק נפט, אולם במאה ה-21 רק חלק קטן מן הנפתלן בעולם מופק בדרך זו.
נפתלן מהווה את המרכיב הבודד הגדול ביותר בזפת פחם. אף שהרכב זפת פחם משתנה בהתאם לסוג הפחם שממנו הוא מופק, בדרך כלל נפתלן מהווה כ-10% ממשקל זפת פחם. בתהליך ייצור תעשייתי של נפתלן, זיקוק זפת פחם יוצר שמן המכיל כ-50% נפתלן, לצד שתים-עשרה תרכובות ארומטיות אחרות. תערובת זו נשטפת בנתרן הידרוקסידי מומס במים כדי להסיר מרכיבים חומציים (בעיקר פנול, בחומצה גופרתית כדי להסיר מרכיבים בסיסיים ועוברת זִקּוּק-הַקְטָעָה . הנפתלן הגולמי המופק בתהליך זה מכיל כ-95% ממשקלו בנפתלן. האלחים (impurities) העיקריים בתערובת הם תרכובת אורגנית גופריתית של בנזותאופן (פחות מ-2%), אינדן (0.2%), אינדין (פחות מ-2%) ומתילנפתלן (0.2%). נפתלן המופק מנפט טהור יותר בדרך כלל מזה המופק מזפת פחם. ניתן לזקק נפתלן גולמי עוד יותר בתהליך גיבוש , בו ניתן להשיג דרגת טוהר של 99% נפתלן (אחוז משקלי). קשה לקבל הערכה מדויקת של כמויות הנפתלן המיוצרות מדי שנה בעולם, דו"ח ממשלת דנמרק העריך בשנת 2015 כי כמות הייצור השנתית העולמית היא כ-267,000 טון. ייצרניות הנפתלן העיקריות הן בסין, שם מיוצרת למעלה ממחצית תוצרת הנפתלן השנתית בעולם, ארצות הברית, קנדה ומספר מדינות באירופה.
שימושים.
השימוש העיקרי בנפתלן הוא כקודמן לחומרים אחרים. השימוש הבודד הנרחב ביותר בנפתלן הוא בתהליך הייצור התעשייתי של אנהידריד פתלי, אף שחומר זה מופק יותר על ידי שימוש באורתו-קסילן שהוא זול יותר. צבעים רבים מסוג צבעי אזו מופקים מנפתלן וכן קוטל חרקים מסוג .
השפעות בריאות.
חשיפה לכמויות גדולות של נפתלן עלולה לגרום נזק לתאי דם אדומים, סיכון זה גדל אצל אנשים עם המחלה התורשתית חוסר G6PD, בה לוקים למעלה מ-400 מיליון איש בעולם. בני אדם ובאופן מיוחד ילדים, פיתחו אנמיה המוליטית לאחר שבלעו כדורי נפתלין, או דאודורנט המכיל נפתלן. תסמינים הפגיעה כוללים עייפות, אובדן תיאבון, עצבנות וחיוורון. חשיפה לכמויות גדולות של נפתלן עלולה לגרום לבלבול, בחילות, הקאות, שלשול, שתן דמי וצהבת (בגלל ירידה בתפקוד הכבד).
הסוכנות הבינלאומית לחקר הסרטן מסווגת נפתלן כגורם מסרטן לבני אדם ולחיות (קבוצה 2B). הסוכנות אף מציינת כי חשיפה מוגברת לנפתלן עלולה לגרום לקטרקט בבני אדם, חולדות, ארנבים ועכברים. אנמיה המוליטית עלולה להיגרם לילדים ותינוקות הבולעים בטעות נפתלין, או אם נחשפו לנפתלין בעת ההריון.
נגזרות נפתלן.
זוהי רשימה חלקית של נגזרות נפתלן:
ליל כוכבים
ליל כוכבים (בהולנדית: De sterrennacht) הוא ציור שמן של הצייר ההולנדי וינסנט ואן גוך, משנת 1889. הציור, המוצג כיום במוזיאון לאמנות מודרנית שבניו יורק, הוא אחד הציורים הנודעים ביותר של ואן גוך, וזכה להתייחסויות רבות בתרבות המערבית.
תיאור.
הציור "ליל כוכבים" מתאר את הנוף הנשקף מחלון חדרו של ואן גוך בסנטוריום הפסיכיאטרי שבו שהה בשל דיכאון, בעיירה הצרפתית סן רמי (Saint-Rémy) שבפרובאנס. במישור הקדמי מתוארת קבוצת עצים גבוהים דמויי ברוש, מאחוריהם משתרעת העיירה הקטנה כשבמרכזה בית עם צריח, ובאופק מופיעה שרשרת גבעות.
עיקר הציור הוא תיאור שמי הלילה, התופסים כשני שלישים משטח הבד. בשמים שיבץ ואן גוך מספר כוכבים וירח, כשכל אחד מהם מוקף בהילת אור מעגלית. ואן גוך תיאר את השמים בעזרת משיכות מכחול מלאות אימפסטו, היוצרות תחושה של תנועה. תיאור זה נסמך הן על סגנון הציור האימפרסיוניסטי - בבקשו להעניק ממשות חומרית לאור - והן על השפעת הציור הפוסט אימפרסיוניסטי - בכל הקשור לתיאור אקספרסיבי ומלא רגש.
היסטוריה.
בספטמבר 1888 צייר ואן גוך את "ליל כוכבים מעל הרון". הציור מתאר את נהר הרון באזור ארל מצויר בטכניקה של משיכות מכחול מודגשות ובצבעים העתידים להופיע גם בציור "ליל כוכבים". הנושא של "ליל כוכבים" מופיע ברישום הכנה של ואן גוך הנמצא כיום ב"Kunsthalle Bremen" בברמן. את הציור יצר ואן גוך ביוני 1889. בספטמבר של אותה שנה שלח ואן גוך את רישום ההכנה אל תיאו, אחיו.
שיטות חלבונים
שיטות חלבונים הן טכניקות המשמשות ללימוד ולבדיקה של חלבונים. השיטות משמשות למחקר ביולוגי בסיסי ולצורך אבחון רפואי. מאחר שלכל שיטה יתרונות וחסרונות משלה, שיטות שונות משמשות למטרות שונות, ופעמים רבות יש צורך להשתמש ביותר משיטה אחת לקבלת התוצאה הרצויה.
חשוב להדגיש כי לכל שיטה וריאציות בהתאם לטיב המכשור והחומרים העומדים לרשות המעבדה המבצעת את הניסויים ובהתאם לאופי החלבון הנחקר. במקרים מסוימים השיטות המהוות המשך ניסויי אחת של קודמתה, ולכן לעיתים הן נחשבות לשלבים שונים באותה השיטה.
בידוד חלבונים.
הפרדת חלבונים על ידי אלקטרופורזה בג'ל.
על ידי שדה חשמלי ניתן להפריד מולקולות על פי מאפיינים פיזיקליים כמו גודל, משקל, או מטען חשמלי. המולקולות מונחות על ג'ל, ושדה חשמלי שמופעל גורם למולקולות לנוע בג'ל בהתאם למטענן החשמלי. בהקשר להפרדות חלבונים ניתן להשתמש בשיטה כדי לאפיין שני משתנים: גודל החלבון ומטענו.
לארי בירד
לארי ג'ו בירד (באנגלית: Larry Joe Bird; נולד ב-7 בדצמבר 1956 בווסט באדן ספרינגס, אינדיאנה) הוא כדורסלן ומאמן עבר אמריקאי. הוא נבחר על ידי בוסטון סלטיקס במקום השישי בדראפט של שנת 1978, ושיחק במדי הקבוצה במשך 13 עונות, עד פרישתו בסיום עונת . בירד נחשב לאחד מטובי הכדורסלנים בכל הזמנים.
נבחר ב-1996 כאחד מ-50 השחקנים הגדולים בתולדות ה-NBA, ושנתיים לאחר מכן הוצג כחבר בהיכל התהילה של הכדורסל. שימש כמאמנה הראשי של אינדיאנה פייסרס בין עונות -, ונתמנה לנשיא הקבוצה בשנת 2003.
נעוריו.
בירד נולד בעיירה וסט באדן ספרינגס שבאינדיאנה, הרביעי משישה ילדים. אביו, קלוד ג'וזף ("ג'ו"), היה פועל קשה יום שעסק במגוון עבודות ואימו, ג'ורג'יה קרנס, עבדה כמלצרית. הוריו הם ממוצא אירי, סקוטי, וילידים אמריקאים משני צדי המשפחה. את ימי נעוריו העביר בירד בין העיירות הכפריות וסט ביידן ושכנתה "פרנץ' ליק", ועל כך אמר מאוחר יותר בבדיחות: "לא משנה כמה טוב אני, אני עדיין רק 'היק' (כפרי) מפרנץ' ליק". ציטוט זה הפך במהרה לכינויו של בירד - "The Hick from French Lick". אביו היה שתיין שסבל מהפרעות אישיות, אשר נבעו מהלם קרב שנגרם לו כשלחם במלחמת קוריאה. במשך כל ילדותו נאבקה משפחתו של בירד לגמור את החודש וחייתה בעוני. בשל הקשיים שעברו על המשפחה, בירד ואחיו נשלחו מדי פעם לגור עם סבתו. בשנת 1988 העניק בירד ריאיון למגזין ספורטס אילוסטרייטד, בו סיפר על האופן בו התמודדה אמו עם הקשיים הכלכליים: "אם יום התשלום לבנק היה מתקרב ואנחנו היינו זקוקים לנעליים, היא השיגה את הנעליים, ואחר כך התמודדה עם אנשי הבנק. אני לא מתכוון לכך שהיא לא שילמה לבנק, אלא שהילדים תמיד היו ראשונים בסדר העדיפויות שלה". באותו ראיון טען כי העוני שידע בילדותו מניע אותו עד היום.