עם פתיחת עונת , זכתה אברדין בתואר הסופר קאפ האירופי. ההתמודדות נערכה אז בשיטת בית-חוץ, ומקליש פתח בהרכב בשני המשחקים. הוא סייע לקבוצתו לשמור על רשת נקייה בשניהם, ולנצח 2:0 בסיכום בדרך לזכייה בתואר. באותה עונה הגיעה אברדין לשיא, עם זכייה בדאבל המקומי. היא החזירה לעצמה את תואר האליפות לאחר ארבע שנים, וזכתה בגביע שלישי ברציפות. בשתי העונות הבאות צברו מקליש ואברדין שני תארים נוספים, כשהבטיחו אליפות שנייה ברציפות בעונת , וגביע עונה אחר כך.
מספר חודשים לאחר תחילת עונת , עבר פרגוסון לתפקיד המאמן במנצ'סטר יונייטד. הוא ניסה להחתים בקבוצה את מקליש מספר פעמים, אך העסקה לא יצאה לפועל. גם תחת צוותי האימון שהגיעו אחרי פרגוסון, נשארה אברדין בתמונת הצמרת, אך לא שבה לזכות באליפויות נוספות. בעונת זכה מקליש בפעם האחרונה עם אברדין בתואר, כשהקבוצה ניצחה בגמר הגביע הסקוטי את סלטיק בדו-קרב בעיטות עונשין. החל מעונת , שימש מקליש כקפטן הקבוצה, עד לעזיבתו בסיום עונת . הוא צבר 493 הופעות ליגה במדי אברדין, ו-693 הופעות בכל המסגרות, שממקמות אותו במקום השני בטבלת מלך ההופעות במועדון בכל הזמנים. בסך הכל הוא זכה ב-12 תארים במדי אברדין.
נבחרת סקוטלנד.
מקליש רשם את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת סקוטלנד תחת המאמן ג'וק סטיין ב-26 במרץ 1980, בניצחון 4:1 על במסגרת מוקדמות יורו 1980.
בשנתיים שלאחר הופעת הבכורה שלו, רשם מקליש חמש הופעות במסגרת מוקדמות מונדיאל 1982, בהן שני ניצחונות על , וסייע לנבחרתו להעפיל לטורניר מהמקום הראשון בבית המוקדמות. הוא זומן על ידי סטיין לסגל הנבחרת לקראת מונדיאל 1982 בספרד. סקוטלנד הודחה לאחר שלב הבתים, בו שותף מקליש רק פעם אחת – כמחליף במשחק השני בו הפסידה סקוטלנד 4:1 ל.
ב-10 בספטמבר 1985 היה שותף מקליש למשחק חוץ בקארדיף מול במסגרת מוקדמות מונדיאל 1986. סקוטלנד הייתה חייבת להשיג שוויון על מנת להבטיח את מקומה בפלייאוף ההעפלה לטורניר, בעוד ויילס הייתה חייבת ניצחון. מקליש פתח בהרכב נבחרתו שנקלעה לפיגור בדקה ה-13, אך הגיבה בדקה ה-81 עם שער שוויון בפנדל. המאמן ג'וק סטיין, שהיה תחת לחץ רב להעלות את נבחרתו למונדיאל, נפטר לאחר המשחק כתוצאה מהתקף לב. מאמנו של מקליש באברדין, אלכס פרגוסון, מונה כמאמן הנבחרת באופן זמני עד לאחר המונדיאל.
לאחר שצלחה את שלב הפלייאוף, פרגוסון זימן את מקליש לסגל הנבחרת לקראת טורניר מונדיאל 1986 במקסיקו. מקליש פתח במשחק הבכורה של סקוטלנד בטורניר, שהסתיים בהפסד 1:0 ל, במה שהייתה הופעתו היחידה בטורניר, ממנו הודחה סקוטלנד בסיום שלב הבתים.
ב-2 בדצמבר 1987 פגשה סקוטלנד את במסגרת מוקדמות יורו 1988. הייתה זו ההופעה ה-50 של מקליש בנבחרת, ולכבוד ההישג הוא זכה לעלות עם סרט הקפטן למשחק, שהסתיים בשוויון 0:0.
לאחר שהיה שחקן חשוב בהרכב הנבחרת שהעפילה ממוקדמות מונדיאל 1990, טורניר בו רשם שמונה הופעות, זומן מקליש בפעם השלישית לטורניר מונדיאל, כשנכלל בסגל של אנדי רוקסברג לקראת מונדיאל 1990 באיטליה. מקליש שיחק לאורך כל משחקי סקוטלנד בשלב הבתים, ממנו לא הצליחה הנבחרת להעפיל.
לאחר הטורניר פחתו משמעותית ההזדמנויות של מקליש במדי הנבחרת. הוא שותף בשלושה משחקים בלבד בטורניר מוקדמות יורו 1992, ולא זומן לסגל הסופי לאליפות אירופה הראשונה בהיסטוריה של הנבחרת. הופעתו האחרונה במדים הלאומיים של סקוטלנד הייתה ב-17 בפברואר 1993. בסך הכל רשם מקליש 77 הופעות בינלאומיות, בהן לא הצליח לכבוש. הוא ממוקם במקום השלישי בטבלת ההופעות בנבחרת בכל הזמנים.
קריירת אימון.
מקליש החל את קריירת האימון עם עזיבתו את אברדין, כשמונה לתפקיד מאמן-שחקן בקבוצת מאת'רוול לקראת עונת . בעונתו הראשונה על הקווים, במהלכה רשם גם שתי הופעות כשחקן, הוביל את הקבוצה לסגנות ליגת העל הסקוטית, 15 נקודות מתחת לגלאזגו ריינג'רס. עונה אחר כך פרש רשמית ממשחק לאחר הופעה אחת בליגה, אך לא הצליח לשחזר את היכולת מהעונה החולפת וקבוצתו נקלעה למאבקי תחתית.
בפברואר 1998, לאחר שנתיים נוספות של מאבקי תחתית, עזב מקליש את מאת'רוול והתמנה לתפקיד המאמן בקבוצת היברניאן. למרות שהצליח לשפר במעט את יכולתה של הקבוצה, לא הצליח מקליש להשאיר את הקבוצה בליגה. אמנם, מקליש החזיר את היברניאן לליגה הבכירה לאחר עונה אחת בליגת המשנה. לאחר עונה אחת שהסתיימה במרכז הטבלה, הוביל מקליש את היברניאן ב- לעונה מוצלחת, שהסתיימה במקום השלישי בטבלה ובהעפלה לגמר הגביע הסקוטי.
בדצמבר 2001, מספר חודשים לאחר פתיחת עונת , החליף מקליש את דיק אדבוקאט בתפקיד מאמן קבוצת גלאזגו ריינג'רס. מקליש זכה להצלחה כבר עם כניסתו לתפקיד. הוא הוביל את ריינג'רס לזכייה בגביע הסקוטי ובגביע הליגה הסקוטית כבר בעונתו הראשונה, ועונה אחר כך השלים זכייה בטרבל המקומי, כששמר על תוארי העונה הקודמת והוסיף זכייה באליפות סקוטלנד.
בעונת רשמה ריינג'רס שורה של החתמות מאכזבות, ובעקבות התדרדרות במצבה הכלכלי גם איבדה את תואר האליפות לסלטיק. מקליש זכה לביקורת על יכולתה של הקבוצה, שסיימה את העונה עם 17 נקודות פחות מיריבתה ואף רשמה רצף של שבעה הפסדים במשחקי הדרבי של גלאזגו. מקליש וקבוצתו הצליחו להתגבר על הביקורות, ולזכות באופן דרמטי באליפות עונה אחר כך.
בעונת , אליה הגיעה ריינג'רס כאלופה המכהנת, היא נקלעה לרצף שלילי של עשרה משחקים ללא ניצחון. אמנם המשחק העשירי מביניהם, שוויון 1:1 עם אינטר מילאנו בשלב הבתים של ליגת האלופות, שלח את הקבוצה לראשונה בתולדותיה לשלבי הנוקאאוט של הטורניר. הריצה של ריינג'רס באירופה נעצרה בשלב שמינית הגמר, שם הודחה על ידי ויאריאל הספרדית, ההישג הטוב ביותר של קבוצה סקוטית מאז 1993 והפעם הראשונה שקבוצה סקוטית צולחת שלב בתים באירופה, אך בליגה הקבוצה הצליחה לסיים במקום השלישי בלבד. בעקבות חוסר היציבות ביכולתה של הקבוצה, הודיעה הנהלת הקבוצה ב-9 בפברואר 2006 כי מקליש יסיים את תפקידו בסיום העונה. לאחר שעזב את ריינג'רס, הצהיר מקליש כי לא יאמן שוב קבוצה סקוטית, מאחר שהרגיש כי השיג את כל מה שיכול היה בכדורגל הסקוטי.
ב-29 בינואר 2007, התמנה מקליש לתפקיד מאמן נבחרת סקוטלנד, במהלך טורניר מוקדמות יורו 2008. ההישג המשמעותי ביותר שלו כמאמן הנבחרת היה ניצחון חוץ 1:0 על , שזכה לשבחים רבים מצד התקשורת המקומית ואף העלה זמנית את נבחרתו לראש הבית. מקליש אמנם הוביל את נבחרתו להצלחה יחסית בטורניר המוקדמות, אך ההתמודדות הקשה בבית מול צרפת ו הכריעו את סקוטלנד בסופו של דבר, והיא סיימה במקום השלישי בבית, לאחר הפסד במשחק האחרון והמכריע מול איטליה ב-17 בנובמבר 2007.
עשרה ימים לאחר ההפסד לאיטליה, ובתום עשרה חודשים כמאמן נבחרת סקוטלנד, התפטר מקליש מתפקידו כדי לקבל את משרת המאמן בברמינגהאם סיטי מהפרמייר ליג באנגליה. מקליש הסביר את המעבר ברצון לאמן שחקנים על בסיס יומיומי, וברצונו להגשים את חלומו לאמן בפרמייר ליג. מקליש לא הצליח לשרוד עם קבוצתו בפרמייר ליג בעונת שבמהלכה הגיע לקבוצה, למרות רכש מרשים בחלון ההעברות של ינואר וניצחון 4:1 במחזור הנעילה על בלקברן רוברס, כשסיים עם נקודה אחת מתחת לקו האדום. לקראת העונה בליגת המשנה, ערך מקליש שינויים רבים בצוות האימון ובמערכת הסקאוטינג, והחזיר את קבוצתו לפרמייר ליג בחלוף עונה אחת בלבד, כשברמינגהאם הבטיחה את העפלתה מחזור אחד לתום העונה.
ברמינגהאם של מקליש פתחה את עונת באופן מרשים. מקליש הוביל את הקבוצה לשיא מועדון בליגה הבכירה, כשברמינגהאם רשמה רצף של 12 משחקים ללא הפסד. כמו כן, מקליש שבר את שיא הפרמייר ליג במשחקים רצופים עם הרכב פותח זהה, והעמיד אותו על תשעה. מקליש היה מאמן ברמינגהאם הראשון בהיסטוריה שזוכה בתואר מאמן החודש של הפרמייר ליג, תואר בו זכה בחודש דצמבר 2009. בסיום העונה, הגיעו ברמינהאם עם מקליש למקום התשיעי בטבלה, המיקום הגבוה של המועדון מזה למעלה מחמישים שנה. בעונת הוביל מקליש את ברמינגהאם לזכייה בגביע הפוטבול ליג לאחר ניצחון 2:1 בגמר על ארסנל, זכייה שנייה בתולדות המועדון בתואר, והראשונה מאז 1963. למרות הזכייה, הקבוצה הפגינה יכולת חלשה למדי בפרמייר ליג, וירדה לליגת המשנה בסיומו של המחזור האחרון, כשסיימה עם נקודה אחת מתחת לקו האדום, וזאת לאחר שצברה שמונה ניצחונות ליגה בלבד במהלך העונה. על אף רצונה של הנהלת הקבוצה להמשיך את ההתקשרות עם מקליש על מנת שיעלה אותה בחזרה לליגה הבכירה, מקליש התפטר מתפקידו ב-12 ביוני 2011, באמצעות דואר אלקטרוני.
ב-17 ביוני 2011 מונה מקליש לתפקיד המאמן של אסטון וילה מהפרמייר ליג. הוא החליף בתפקיד את ז'ראר הוייה, שהוביל את הקבוצה עונה קודם לכן למקום התשיעי והתפטר כתוצאה מבעיות בריאותיות. חתימתו של מקליש ביריבתה העירונית של ברמינגהאם, אותה עזב רק חמישה ימים קודם לכן, יצרה מחלוקות קשות. ברמינגהאם התלוננה כנגד אסטון וילה על כך שפנתה למקליש כשהיה תחת חוזה, בעוד הקבוצה טענה כי מקליש היה מאמן חופשי. במקביל, אוהדי אסטון וילה הפגינו כנגד מקליש מחוץ לאצטדיון הקבוצה, ואף ריססו כתובות נאצה בגנותו על קירות מתחם האימונים. מבחינה מקצועית, עונת הייתה חלשה מאוד עבור מקליש ואסטון וילה. למרות החתמות מעניינות כמו שוער קבוצת מנצ'סטר סיטי, שי גיבן, והשאלתו של רובי קין מלוס אנג'לס גלאקסי, הוביל מקליש את הקבוצה למקום ה-16 בלבד, שתי נקודות מעל הקו האדום. מקליש הוביל את הקבוצה לשיא קבוצתי שלילי של ניצחונות בית, ארבעה בלבד, ורשם את אחוזי ההצלחה הנמוכים בהיסטוריה למאמן אסטון וילה, 21.4 אחוז בלבד. הוא פוטר מתפקידו ב-14 במאי 2012, יום אחד לאחר סיום העונה.