את מצב התקשורת באי פיטקרן תיאר תת-אדמירל , מפקד הצי הבריטי באוקיינוס השקט. הוא ביקר באי בחודש ספטמבר 1878 ודיווח כי:
שירות הדואר של המיסיון.
ביום 18 באוקטובר 1886 הגיע אל האי פיטקרן מיסיונר בשם , אשר היה איש דת פעיל בכנסייה האדוונטיסטית של היום השביעי. הוא החליט לצאת למסע ימי בהמלצת רופאו, וזאת כאמצעי לחזק את בריאותו הרופפת. ג'ון טיי שהה בפיטקרן כחודש ימים, במהלכו קשר קשרים עם תושבי האי והצליח להמיר את כולם לאמונה הנוצרית של הכנסייה לה השתייך. כאשר חזר טיי לארצות הברית פרסם את תוצאות מסעו אל האי פיטקרן והצליח לשכנע את מוסדות הכנסייה האדוונטיסטית של היום השביעי לפתוח בפעילות במושבות המבודדות של האוקיינוס השקט.
בשנת 1890 השלימה הכנסייה את בנייתה של ספינה מיוחדת, לה קראה בשם . הספינה נועדה לאפשר לאנשי הדת של הכנסייה לשמור על קשר רציף עם קהל מאמיניה באיי האוקיינוס השקט. ספינה זו ערכה מספר הפלגות ברחבי האוקיינוס השקט במהלך העשור האחרון של המאה ה-19, וסייעה לאנשי פיטקרן לחזק את הקשר עם העולם החיצון. בשנת 1900 נמכרה הספינה וחדלה מלפעול באוקיינוס השקט.
הסדר הדואר ללא בולים.
בשנת 1921, לאחר שנים רבות בהן נאלצו תושבי פיטקרן להיעזר בספינות מזדמנות ולבקש את חסדיו של רב החובל על מנת שיוביל את מכתביהם אל העולם הרחב, החליטו שלטונות בריטניה וניו זילנד להיחלץ לעזרתם של אנשי האי. הם פרסמו נוהל ולפיו התקבלו מכתבים מפיטקרן בבתי הדואר גם ללא בולים. כאשר הגיע המכתב ליעדו הודבקו עליו בולי דמי דואר בעלות הרגילה של משלוח המכתב, ודמי המשלוח נגבו מן המכותב.
כהוכחה שהמכתב אכן נשלח מן האי פיטקרן, והוא זכאי להנחה של הנוהל המיוחד, נדרשו אנשי פיטקרן להטביע על המעטפה חותמת מיוחדת בה נכתב "נשלח באי פיטקרן, בולים אינם זמינים". דואר ניו זילנד סיפק מדי שנה חותמת כזו לריצ'רד כריסטיאן, השופט של האי, ותפקידו היה להחתים את המעטפות. ידוע על שישה דגמים של החותמת הזו בהם נעשה שימוש לאורך השנים.
נוהל זה חייב את בתי הדואר השונים להשקיע עבודה בהדבקת בולי דמי הדואר ובגביית התשלום מן הנמען. קובעי המדיניות הניחו כי לאור מספרם המועט של תושבי האי לא יהיה בכך עול גדול מידי על אנשי הדואר. בפועל, הערכתם זו התבדתה. אספני בולים מכל רחבי העולם החלו להעביר מעטפות אל האי פיטקרן על סיפון הספינות שפקדו את האי, וזאת על מנת לזכות בדוגמה מן החותמת המיוחדת עבור האוסף הפרטי שלהם. בחודש מרץ 1926, לאחר שהיקף התופעה נודע למנהלי הדואר הבריטי, הוחלט לבטל את הנוהל ולא לאפשר עוד לאנשי פיטקרן לשלוח מכתבים לא מבוילים.
שימוש בבולי ניו זילנד.
לאחר שנה בה נאלצו אנשי פיטקרן להתמודד שוב עם הצורך לבסס את הקשר שלהם עם העולם על רצונם הטוב של קברניטי הספינות שפקדו את האי, נמצא סוף סוף פתרון מסודר וממוסד לשאלת קשרי הדואר של האי. שלטונות הדואר של ניו זילנד פתחו ביום 7 ביוני 1927 סוכנות דואר על האי פיטקרן, בה נמכרו בולי הדואר של ניו זילנד ונעשה שימוש בחותמת מיוחדת של האי.
פתרון זה פעל בהצלחה רבה עד אשר הוחלף בשנת 1940 בבית הדואר העצמאי של האי פיטקרן.
פתיחת תחנת הרדיו על האי פיטקרן.
ביום 18 במרץ 1938 נחנכה על האי פיטקרן תחנת רדיו אשר נועדה לקלוט קריאות מצוקה של תושבים ושייטים באזור דרום האוקיינוס השקט. אות הקריאה של התחנה היה VR6A-PITC. לרגל חנוכת התחנה הודפסו מעטפות חגיגיות ועליהן תמונה של מבנה תחנת הרדיו. בול של ניו זילנד הודבק בפינה הימנית העליונה של המעטפה, והיא הוחתמה בחותמת של סוכנות הדואר הניו זילנדית. בנוסף, הוטבעה על המעטפה חותמת מיוחדת בצבע כחול המציינת את אירוע פתיחת תחנת השידור. המעטפות החגיגיות הוכנו ביוזמתו של סוחר בולים אמריקאי, אשר כתובתו הודפסה בפינה הימנית התחתונה של המעטפה.
המעטפות הוחתמו על האי פיטקרן ונשלחו אל המזמין על סיפונה של אחת הספינות שפקדו את האי. במהלך ההפלגה אירעה תקלה לא ברורה, וכל המעטפות הוטבלו במי ים למשך מספר שעות עד אשר הצליחו למשות אותן ולהעביר אותן ליעדן. בניגוד למקובל במקרים של מעטפות טרופת, דואר ניו זילנד לא טרח במקרה זה להסביר את מהות התקלה שהובילה לפגיעה בדברי הדואר.
על כל המעטפות הקיימות כיום בשוק הבולאי ניכרים סימנים ברורים של רטיבות, הדיו של החותמות מרוח, הבולים בחלק מן המעטפות זזו ממקומם המקורי על המעטפה, וכתמי רטיבות מופיעים בחלקים שונים של המעטפות.
משלוח מכתבים בדואר אוניות.
משרד הדואר שעל האי פיטקרן שימש גם כתחנה בה הופקד דואר אוניות שנשלח על סיפון ספינות הנוסעים שפקדו את האי. על פי הכללים שקבע איגוד הדואר העולמי ניתן היה לשלוח דואר אוניות רק כאשר הספינה הייתה בהפלגה בים הפתוח, והיה צורך להעביר את המכתבים לטיפול משרד הדואר בנמל הראשון אליו הגיעה הספינה. לאחר מיון והחתמת המכתבים הועלו דברי הדואר על הספינה הראשונה שפקדה את האי בדרכה אל היעד אליו נועדו המכתבים.
ידועים גם מקרים בהם הועלו דברי הדואר על ספינות שהפליגו מפיטקרן לכיוון ההפוך. כך לדוגמה הועלו מכתבים שנועדו להגיע לאנגליה שבמזרח, על ספינות שהפליגו לניו זילנד. עקב תנאי מזג האוויר הלא יציבים בחוף פיטקרן לא היה כל ביטחון שספינה המפליגה לכיוון הנכון תצליח לעגון כאשר תגיע לפיטקרן, ופקידי דואר פיטקרן למודי הניסיון ניצלו כל הזדמנות לשלוח את דברי הדואר בהצטברו במשרדם גם אם הדבר כרוך היה במסע בכיוון ההפוך.
מכתב שנשלח מפיטקרן בדואר אוניות.
המכתב שלהלן מהווה דוגמה לאופן הטיפול במכתבים אשר נשלחו בדואר אוניות, ונמסרו לטיפול בסניף הדואר של פיטקרן. הצלבה בין סימני הדואר המוטבעים על המעטפה ובין התיעוד הקיים אודות נתיבי הספנות באוקיינוס השקט מאפשרים לשחזר את מסעו של המכתב.
הכנת המכתב למשלוח.
ביום 15 בדצמבר 1937 הפליגה האונייה "רמוארה" (R.M.S. Remuera) מנמל לונדון בדרכה מערבה לכיוון ניו זילנד. אחד הנוסעים שהפליגו על סיפונה לקח מעטפה ממשרדי האונייה (ניתן לקרא את שם הספינה על צידה האחורי של המעטפה), וכתב עליה את כתובת הנמען בהרטפורדשייר שבאנגליה.
הדבקת הבול על המעטפה.
שולח המכתב רכש במשרד הדואר של "רמוארה" בול דואר בריטי בערך נקוב של ½1 פני, התעריף הנכון למשלוח מכתב רגיל בתחומי האימפריה הבריטית. הנוסע הדביק את הבול על המעטפה ומסר אותה לטיפול פקיד הדואר של האונייה. הבול נותר בשלב זה ללא חותמת, מאחר שאת ההחתמה צריך היה לבצע במשרד הדואר היבשתי בנמל הראשון בו תעגון הספינה.
מסירת המכתב לטיפול דואר פיטקרן.
ביום 12 בינואר 1938 עגנה האונייה "רמוארה" ליד פיטקרן, ושק הדואר של הספינה עם המכתבים שנועדו להישלח ליעדים בכיוון מזרח הורדו אל סוכנות הדואר הניו זילנדי שפעלה באי. על פי הכללים, מותר היה לפקידי הסוכנות להטביע את החותמת שלהם רק על בולים של ניו זילנד, בעוד שעל המעטפה היה דבוק בול בריטי. הפקיד בדואר פיטקרן בחר להטביע את החותמת שלו בצידה האחורי של המעטפה, ולהשאיר את הבול ללא חותמת. המכתב הוכנס לשק דואר יוצא והמתין להגעתה של ספינה המפליגה מזרחה.
המשך המסע לאנגליה.
יום או יומיים לאחר מכן עגנה בפיטקרן האונייה "ארווה" (R.M.S. Arawa) בדרכה מניו זילנד אל אנגליה, והעלתה על סיפונה את שק הדואר שהכיל את המכתב שבתמונה. ביום 10 בפברואר 1938 היא הגיעה לנמל סאות'המפטון שבדרום אנגליה. המכתב נמסר לטיפול בית הדואר המקומי, שם הוטבעה על הבול חותמת המציינת כי המכתב נשלח במקורו כדואר אוניות (PAQUEBOT)
הבולים.
בשנת 1921 ביקר בפיטקרן סר , המושל הבריטי של מערב האוקיינוס השקט. בדוח שחיבר הציע לפתוח משרד דואר על האי ולהנפיק עבורו בולים. המלצה זו לא התקבלה, וכאמור אולתרו פתרונות נקודתיים על מנת לענות על צורכי התושבים.
בשנת 1935 הגיעה לחוף פיטקרן היכטה "וגבונדיה" (Vagabondia). קצין הרדיו של הספינה, אדם בשם קרל ברסלג (Karl Baarslag) שהיה אספן בולים, ביקר את אנדרו יאנג (Andrew Young), מנהל הדואר הלא רשמי של פיטקרן, ושאל אותו מדוע האי אינו מנפיק בולים משלו. הוא הציג בפניו את התקדים שהתרחש מספר שנים קודם לכן באי ברבודה שבמזרח הים הקריבי וסקר בפניו את היתרונות הכלכליים של הנפקת בולים עצמאיים. הרעיון מצא חן בעיני אנדרו יאנג, ויחד עם פרקין כריסטיאן (Parkin Christian), השופט של פיטקרן, החלו לפעול לקידום העניין. במשך חמש שנים דחה המושל הבריטי מספר פעמים את הפניות שקיבל מאנשי האי, עד אשר התרצה וניאות לאשר את ההנפקה.
הבולים הראשונים התקבלו בהתלהבות גדולה על ידי אספני הבולים בעולם, ושטף ההזמנות עלה על כל המצופה. ה.א. מוד (H.E.Maude), מנהל הדואר החדש של פיטקרן, עבד במשך שישה עשר יום על מנת להכין את מעטפות היום הראשון שהוזמנו מכל רחבי תבל. על כל המעטפות הוטבעה חותמת היום הראשון הרשמי, 15 באוקטובר 1940.
סדרת הבולים הראשונה.
סדרת הבולים הראשונה של האי פיטקרן הונפקה ביום 15 באוקטובר 1940. הבולים הודפסו בלונדון, חלקם על ידי חברת וחלקם על ידי חברת . הכיתוב על הבולים כלל את שם המושבה "איי פיטקרן" ואת הערך הנקוב של הבול. בנוסף לאיור המרכזי שולבה בכל בול, בתוך מדליון, דמותו של מלך בריטניה ג'ורג' השישי. כל האיורים שעל הבולים הוקדשו לנופי האי פיטקרן ולאירועים ואישים מן ההיסטוריה של פיטקרן.
השלמת סדרת הבולים הראשונה.
ביום 1 בספטמבר 1951 נוספו לסדרת הבולים הראשונה של פיטקרן שני בולים נוספים.
סדרת הבולים השנייה.
ביום 2 ביולי 1957 הנפיק דואר פיטקרן סידרה השנייה של בולים מן המניין. סידרה זו כללה 11 בולים, עליהם הופיע במסגרת דיוקנה של המלכה אליזבת השנייה. הבולים הודפסו בלונדון על ידי חברת דה לה רו.
שגיאת העיצוב.