העיצוב של טריבולו לגן תואר בפירוט רב בחיי הציירים, הפסלים והאדריכלים הדגולים ביותר של ג'ורג'ו וזארי. הגן הוקם באתר המקורי של גינה מוקפת חומה, שהשתרעה מהווילה במעלה המדרון המתון לעבר ההר. על צלע הגבעה שמעל לקיר האחורי של הגן, שם היה מאגר המים, יצר טריבולו "בוסקו" (bosco), או יער טבעי מדומה, המופרד מהגן על ידי קיר תמך גבוה. מתחת לבוסקו, הוא חילק את הגן הישן המוקף חומה לשניים על ידי קיר אחר, ובנה טרסה עליונה קטנה וטרסה תחתונה גדולה, המחוברים על ידי שני גרמי מדרגות מקושטים. בגן העליון הקטן יותר הוא נטע עצי תפוז ולימון, שהותאמו לגדול במעלה הקירות. הוא הכיל גם במרכז הקיר האחורי את הכניסה למערה המלאכותית, מערה קטנה שקירותיה דמויי מערה טבעית, עשירה בעיטורים ובפסלים.
הגן התחתון הגדול יותר היה מחולק לריבועים, כמו חדרים קטנים, מחולקים בשבילים וגובלים בגדרות ושורות של עצי ארז וזית, ומלא בערוגות פרחים. במרכז הטרסה היה מבוך עגול של עצי ברוש שביניהם שיחי דפנה, הדס וורדים. במרכז המבוך יש מזרקה שבראשה פסל ונוס. מזרקה שנייה וגדולה יותר, שבראשה פסל ברונזה של הרקולס המנצח את אנטאיוס, נמצא בין המבוך לווילה.
מערכת המים בגן.
המערכת ההידראולית של הגן הייתה אחד מפלאי הרנסאנס העליון, וגם מילאה תפקיד חשוב בסמלים של הגן. במרכז המאגר מעל הגן, ב"יער הקדוש", היה פסל של אפנינו, המסמל את הרי טוסקנה, המוצג כזקן רועד, עם מים נשפכים מעל ראשו. מים זרמו מהמאגר במורד צינורות ארד והגיחו בשתי מזרקות שנבנו בקיר התמך משני צידי המערה המלאכותית, המייצגות את שני נהרות פירנצה. מים זרמו גם לתוך המערה, נוזלים לאורך הקירות. שני "הנהרות" זרמו בתעלות דרך הגן, ואילו צינורות אחרים הובילו מים לשתי המזרקות.
כל המזרקות בתקופת הרנסאנס היו תלויות בכוח הכבידה, והגבהת מקור המים מעל המזרקה, כדי לגרום למים לזנק כלפי מעלה. מכיוון שמקור המים למזרקת הרקולס ואנטאיוס היה על צלע הגבעה גבוה מעל המזרקה, פרץ ממנה סילון מים בגובה שלושה מטרים.
לאחר שעברו במזרקות, המים זרמו בשתי תעלות נפרדות לשני גנים פרטיים קטנים משני צדי הווילה, ואז נכנסו לשתי בריכות דגים גדולות מול הווילה. לאחר מכן, המים שימשו להשקיית השדות והגנים שמתחת.
הגן הכיל גם סדרה של "ג'וקי ד'אקווה" (giochi d'acqua, "משחקי מים") מחוכמים, כדי לבדר את הדוכס ואת אורחיו. המערה תוכננה כך שעל ידי סיבוב מפתח השער ינעל את האורחים בתוך המערה, והם יירטבו עד לשד עצמותיהם ממים שניתזו מצינורות נסתרים. מזרקת הרקולס הייתה אמורה להיות מוקפת במעגל עצים, וגם על ידי צינור נסתר. על ידי סיבוב מפתח נוסף, היו צופים המתבוננים במזרקה מרוססים במים מחרירים מוסתרים. היה גם בית על עץ קטן ששכן בענפי עץ אלון עצום, ממש ממזרח לגן. אל הבית אפשר היה להגיע בגרם מדרגות, והוא כלל שולחן שיש ומזרקה שהוזנה על ידי צינורות מהמאגר.
הסמלים בגן.
הגן תוכנן להעביר מסר פוליטי ברור. אחרי תקופה ארוכה של לוחמה וסבל, קוזימו עמד להוביל את פירנצה לתור הזהב החדש, הכולל שלום, שגשוג והרמוניה. טריבולו הציב מסרים סמליים בכל רחבי הגן. מזרקת הרקולס ואנטאיוס הראתה כיצד קוזימו, כמו הרקולס, הביס את אויביו בחוכמה, ולא רק בכוח פיזי. מזרקת ונוס הייתה מחווה לוונוס, אחד מסמליה של פירנצה. זו הייתה גם תזכורת לכך שוונוס שלטה על האי של ההספרידות. ונוס זכתה לכבוד גם בתוך הווילה, שם תלה קוזימו את הציור המפורסם של סנדרו בוטיצ'לי: "הולדת ונוס". טריבולו המשיך את המסר באמצעות פסלונים ברחבי הגן. גרמי המדרגות עוטרו בפרוטומות של השליטים הקודמים מבית מדיצ'י, בתלבושות רומיות. טריבולו תכנן להציב פסלים אחרים סביב הגנים המייצגים את ארבע העונות, ואת מעלותיו של בית מדיצ'י: צדק, חמלה, גבורה, אצילות, חוכמה, וחופשיות.
הגן בתקופת שושלת מדיצ'י.
הגן לא היה רק סוג של תיאטרון פוליטי. זה היה גם גן לתענוגות. במכתביו של קוזימו נכתב כי הוא בילה בגן בזמן אחר הצהריים הארוך בקיץ עם משפחתו, נהנה מקרירות הצל והמזרקות. אורחים חשובים שביקרו בפירנצה ביקרו גם בגנים, ותהילתם התפשטה ברחבי אירופה.
לרוע המזל, לא הספיק טריבולו להשלים את כל הפרויקט שלו, מכיוון שכפי שכתב וזארי, "שהיה עסוק יותר מדי בענייני הדוכס". הוא הצליח לגמור את שתי המזרקות הגדולות, ואת שני הנהרות, אך לא את שאר העבודות. הוא מת בשנת 1550, ואת הפסלים למזרקות גמר תלמידו, אנטוניו די ג'ינו (Antonio di Gino).
העבודה על הווילה והגנים נמשכה כעשרים שנה, ולקוזימו היו תוכניות שאפתניות יותר, כולל פרויקט לווילה שנייה, גדולה כמו הראשונה, שקשורה אליה באמצעות לוג'יה, אך פרויקט זה מעולם לא החל. הדוכס היה עסוק בפרויקטים אחרים. הוא החל לבנות דירות חדשות בפאלאצו וקיו, והוא רכש את פאלאצו פיטי בשנת 1549, והחל בהקמת גני בובולי, עם יותר מזרקות ומערה מלאכותית גדולה עוד יותר, מעוטרת בפסלים של מיכלאנג'לו. לאחר מותם של אשתו ושניים מבניו ממלריה, פרש שבור מהחיים פוליטיים, העביר את השלטון ליורשו, פרנצ'סקו הראשון דה מדיצ'י, הדוכס הגדול של טוסקנה, ובילה את עשר השנים האחרונות לחייו בווילה והגנים.
קוזימו נפטר בשנת 1574, ורצף ארוך של בני מדיצ'י אחרים התגוררו בווילה. פרדיננדו הראשון דה מדיצ'י, הדוכס הגדול של טוסקנה, השלים את הווילה במתכונתה הנוכחית, בין 1588 ל-1595, הגדיל את האגף המזרחי, חידש את החזית והוסיף כניסה חדשה בצד דרומי. דון לורנצו דה מדיצ'י הזמין את הצייר איל וולטרנו (Il Volterrano) לקשט את הווילה בפרסקו "ערנות ושינה" בשנת 1640. קוזימו השלישי דה מדיצ'י, הדוכס הגדול של טוסקנה, שהתעניין מאוד בבוטניקה, הביא מין נדיר מאוד של צמח היסמין, המכונה "מוגרינו" (mugherino), בשנת 1688, ובנה חממה מיוחדת להגנתו בחורף. במהלך שנות שלטון בית מדיצ'י, ביקרו בווילה מטיילים זרים רבים, כולל המסאי והפילוסוף הצרפתי מישל דה מונטן והבוטנאי פייר בלון, וכתבו תיאורים שהפכו אותה למפורסמת ברחבי אירופה. הגן של הווילה היווה השראה לגנים אירופיים אחרים שנועדו להמחיש את פארו, חוכמתו וכוחו של השליט.
שנים מאוחרות.
כאשר נכחדה שושלת מדיצ'י בשנת 1737, עברה הווילה בירושה לשושלת הבסבורג-לורן. הבעלים החדשים ראו את הווילה והגן כמפעל מעשי ולא כסמל פוליטי; הם הרחיבו את אוסף עצי ההדרים ובנו שני חממות הדרים (אורנז'רי), אך במקביל הם פירקו כמה מזרקות, ניתקו את המים למערה והשמידו את מבוך העצים. בשנת 1788 הם העבירו את המזרקה של פירנצה לווילה לה פטראיה השכנה, והעבירו את המזרקה המונומנטלית של הרקולס ואנטאיוס לאמצע הגן. הסמלים של בית מדיצ'י של שני הנהרות שהתאחדו, והסמלים המתארים את מעלותיהם הקלאסיות של שליטי מדיצ'י נמחקו.
מספר ציורי קיר נאו-קלאסיים צוירו בווילה בתקופת נפוליאון בונפרטה, אך לאחר מכן נכנסו הווילה והגן לתקופה ארוכה של הזנחה והתנוונות. היא נתרמה למדינה האיטלקית בשנת 1919, ושימשה לחלופין כמעונות לגננים, בית ספר ובית חולים. הבית הפך לרכוש של אקדמיה דלה קרוסקה (Accademia della Crusca, האקדמיה ללשון האיטלקית), שבבעלותה כיום. הגן הפך למוזיאון לאומי בשנת 1984.
הווילה נתנה את שמה ל"מפת קסטלו" (Castello Plan), מפת עיר קדומה של מנהטן תחתית (ניו יורק) משנת 1660, שנמצאה בווילה בשנת 1900 והודפסה בשנת 1916.
רכיבי הגן.
מזרקת הרקולס ואנטאיוס.
מזרקת הרקולס ואנטאיוס, שעוצבה על ידי ניקולו טריבולו, הייתה נקודת ציון הדרך הבולטת והמפורסמת ביותר של הגן. היא ממחישה את האגדה מהמיתולוגיה היוונית על אנטאיוס, ענק שאתגר מטיילים בדרך להילחם בו, והרג אותם. לבסוף אתגר אותו הרקולס, שהבין שכוחו של אנטאיוס נבע ממגעו עם האדמה. הרקולס הרים את אנטאיוס מהאדמה ומחץ אותו למוות. הפסל סימל את ניצחונו של קוזימו דה מדיצ'י על אויבי פירנצה, ובמיוחד על המורדים שניסו להדיח אותו בחודשים הראשונים לאחר שהפך לדוכס.
טריבולו קישט את המזרקה מלמעלה למטה בפסלי שיש וברונזה. לבריכת השיש שאליה נשפכו המים היו שמונה צדדים, וכך גם לבסיס המזרקה. מסביב לבסיס היו פסלי שיש של ילדים, בגודל טבעי ובתבליט מלא, מוגנים על ידי הטצה (tazza), האגן מלמעלה, כאילו הם מוצאים מחסה מפני הגשם. האגן, לדברי וזארי, "הוריד גשם יפה מאוד, כמו טפטוף של גג". סביב שפת הטצה היו דמויות ברונזה רבות יותר, המחזיקות מחרוזות של מוצרים מהים. הטצה הקטנה יותר שמעל נתמכה גם היא על ידי פסלי ילדים. ארבעה ראשים של יעל האלפים, אחד מסמלי משפחת מדיצ'י, הביטו למטה מהאגן העליון. מעל אגן זה עוטר כן עם דמויות נוספות של פסלי ילדים. בראש הכן הוצב פסל הרקולס ואנטאיוס,
בחלקו העליון נמצא הפסל של הרקולס ואנטאיוס, שעוצב על ידי טריבולו, אך בוצע על ידי ברתולומאו אמאנטי. וזארי כתב: "הוא התכוון שמפיו של אנטאיוס זה במקום נשמתו יפלטו מים בשפע רב דרך צינור, כפי שאכן קרה". מכיוון שהמאגר שמספק את המים למזרקה היה ממוקם גבוה מעל לגן העליון, נשפכו המים מפיו של אנטאיוס בסילון שגובהו שלושה מטרים, שנראה לעין סביב הגן.
למזרקה היה גם רכיב נוסף: צינור נסתר עם חרירים קטנים הקיף את המזרקה. על ידי סיבוב מפתח ניתן היה לשחרר את המים ולהרטיב את הצופים במזרקה בסילוני מים דקים.
מזרקת פירנצה.