ישנן מספר דוגמאות בולטות לבעיות שיטת התאימות לאחור. בתחום העדכון והחידוש בתוכנה, ניתן להתרשם מכך כאשר בוחנים את הבעיות העצומות בהן נתקלת מיקרוסופט בעדכוני מערכת ההפעלה שלה. הגרסה האחרונה של זו יצאה בשנת 2001, כאשר הבאה, Windows Vista (שם קוד: LONGHORN), הובטחה לשנת 2004 או 2005. למעשה מערכת הפעלה זו הופצה רק בשנת 2006, כאשר התכונה החדשה הבולטת ביותר (מערכת הקבצים החדשה "WinFS") הוצאה מכלל עדכון זה. לשם השוואה, מערכת ההפעלה OS X של אפל, שיצאה גם היא בשנת 2001, זוכה לעדכון בהיקף נרחב מדי 18 חודשים ואף פחות מכך, כשאפל מוציאה עדכוני זוטא כעשר פעמים בשנה.
דוגמה בולטת אחרת לבעיות התאימות לאחור היא הכמות הגדולה של התנגשויות, בעיות ו"חורים" במערכת ההפעלה. בגלל גודלה העצום, סרבולה והמספר הבלתי אפשרי כמעט של התקנים בהם תומכת המערכת, כמעט ולא ניתן למנוע התנגשויות ובעיות בין רכיביה וגילוי "חורים" המאפשרים פגיעות אבטחה. תופעה זו ניכרת, למשל, בכמות הגדולה של וירוסי מחשב הפוגעים במחשבי חלונות ובעובדה שתקן "חבר והפעל" (Plug and Play) עדיין אינו פועל בצורה מיטבית, 17 שנה אחרי שהוצג (ופעל) במחשבי מקינטוש.
מינוף שווקים.
מיקרוסופט נקטה לכל אורך הדרך בשיטת מינוף שווקים. כלומר, היא ניצלה את כוחה בשוק אחד, כדי לגרום לחברות אחרות להעניק לה דריסת רגל ושליטה בשוק אחר.
הדוגמה המובהקת ביותר לכך הייתה האופן שבו ניצלה מיקרוסופט את העמדה המובילה שלה כספקית מערכת ההפעלה דוס כדי לבנות את שוק "חלונות" וממנו לזנק לשרתי רשת ולתוכנות המשרד.
לעיתים קרובות, נקטה מיקרוסופט גם שיטות של מינוף עקיף. דהיינו, היא צרפה למערכת ההפעלה תוכנות ורכיבי תוכנה "חינם", דבר שהבטיח את הפופולריות שלהם ובמובנים רבים גם שליטה בשוק. מוצרים אלו המשיכו וממשיכים להמכר בחינם, ומשמשים את מיקרוסופט כדי למכור בכסף תוכנות המתבססות עליהם כמו עורכי HTML, תוכנות סדר יום, תוכנות רשת, וכן הלאה.
חכה וחקה.
מיקרוסופט נוקטת בשוק שיטה מוכרת וידועה של "חכה וחקה". החברה אינה יוזמת בדרך כלל חידושים בשוק, אלא בוחנת אילו חידושים הצליחו להשתרש בשוק ואז ממהרת לנסות ולהיכנס לשוק (ואם אפשר, להשתלט עליו) לפני שאותן חברות יעמיקו שורש. לשיטה זו יתרון ברור בכך שהחברה הנוקטת אותה אינה נדרשת להמציא או לחדש, אלא רק לשמור על עיניים פקוחות ואוזניים קשובות למתרחש בשוק.
יתרון נוסף טמון בכך שמיקרוסופט נכנסת תמיד לשוק שהאפשרות להרוויח בו כבר הוכחה. החיסרון בשיטת "חכה וחקה" הוא בעיקר כאשר החברה מחכה יותר מדי, ואז נדרשת להשקיע מאמץ רב בחדירה לשוק נגד מתחרה שליט; והעובדה שמול חברות הפועלות בשיטה דומה אין למיקרוסופט יתרון יחסי בשווקים שבהם אין לה יכולת מינוף.
נקודה אחרונה זו בולטת במיוחד במאבקה של החברה נגד תוכנות הקוד הפתוח. כמעט כל התוכנות הבולטות בתחום זה הן חיקוי לתוכנות מצליחות קיימות (כלומר, מודל "חכה וחקה"), כשבמקרים רבים מדובר בתוכנותיה של מיקרוסופט עצמה. יכולתה של החברה להתמודד מול חיקויים זולים בהרבה של מוצריה היא מוגבלת כאן.
מאפיין בולט נוסף של שיטת "חכה וחקה", הוא ההעדפה שיש למיקרוסופט לרכוש חברות קיימות, לעיתים קרובות מובילות בשוק, ולשלב את הטכנולוגיה שלהן במוצריה. שיטה זו מקובלת כמעט על כל החברות הגדולות בענף ואינה ייחודית למיקרוסופט. עם זאת, היא משמשת בה בקנה מידה רחב במיוחד.
דוגמאות לשיטה זאת הן מערכת ההפעלה חלונות שבאה בעקבות מערכת ההפעלה של חברת אפל, דפדפן אינטרנט אקספלורר שבא בעקבות נטסקייפ, תוכנת המסרים המיידיים Windows Messenger שבאה בעקבות ICQ, ותוכנת החיפוש השולחנית של מיקרוסופט שבאה בעקבות תוכנת החיפוש של גוגל Google Desktop Search.
אמץ והרחב.
אחת השיטות המוכרות של מיקרוסופט היא "אמץ והרחב". חברה הנוקטת שיטה זו מאמצת תקן כלשהו בשוק ואחרי שהיא קונה לה אחיזה והצלחה בעזרת תקן זה, משנה אותו בהדרגה כך שבפועל התקן יפעל היטב רק עם מוצריה היא. מיקרוסופט, שבראש מעייניה עמדה הצלחת "חלונות" נקטה שיטה זו מספר פעמים, כאשר המטרה בכל פעם היא להפוך תקן כללי לכזה הפועל היטב רק על מחשבי חלונות. כך, לדוגמה, שילבה מיקרוסופט במוצריה "הרחבות" של שפת Java של סאן מיקרוסיסטמס ו-JavaScript של נטסקייפ, כך שיחולו שיבושים בשימוש בדפדפנים שאינם "אינטרנט אקספלורר" על מחשבי חלונות.
השימוש בשיטה זו, כמו גם השימוש במינוף שווקים, פעל במידה מסוימת כחרב פיפיות נגד מיקרוסופט, שכן הוא הגביר מאוד את החשדנות כלפיה בקרב שותפים עסקיים פוטנציאליים. כך, לדוגמה, כאשר ביקשה מיקרוסופט להיכנס לתחום הטלפונים הסלולריים, התאגדו כל המפעילות הבולטות, ובראשן חברת נוקיה, כדי למנוע את כניסתה לשוק. במקרים אחרים, גילו ועדות תקינה עוינות למאמציה של מיקרוסופט להשתלב בתקינה או לבסס אותה על מוצריה, מתוך חשש שביסוס זה עלול להתנקם בתקינה בשלב מאוחר יותר.
מיקרוסופט אמונה על גישתו של מנכ"ל אינטל לשעבר, אנדי גרוב שטען כי על חברה מצליחה להיות תמיד פרנואידית: לחשוש תמידית מפני מתחרים ומפני "הדבר הבא" שיגזול ממנה את בכירותה בשוק. אופן התנהגות זה טיפוסי לכל חברה גדלה ומתפתחת בשוק חופשי, מה שלעיתים קרובות פועל גם נגד מיקרוסופט. חברות אחרות רבות פועלות על בסיס ההנחה כי מיקרוסופט נכנסת לשוק בו הן פועלות כדי לנשלן ומנסות לחסום את כניסתה לשוק כבר בשלב הפתיחה. פעולות אלו מעלות את עלויות הכניסה לשוק מבחינתה של מיקרוסופט.
גידול מתמיד.
כחברות רבות אחרות בתקופת הגאות הארוכה שעברה על הבורסה האמריקנית בשנות התשעים, אמצה גם מיקרוסופט גישה שלפיה עליה להוכיח גידול מתמיד בהכנסותיה. גידול בהכנסות הוא מאפיין של כל חברה הפועלת בשוק חופשי, אך ה"מנטליות" שהתפתחה במהלך שנות התשעים בארצות הברית הביאה להדגשה מופרזת על הגדלת ההכנסות, גם כאשר הגדלה זו הייתה כרוכה למעשה בהשקעות מפסידות.
מיקרוסופט, שביססה חלק מהתגמול לעובדיה על אופציות למניות, הייתה אחת מ"קורבנות" השיטה הזו. החברה, ויותר מכך, מחזיקי המניות שלה, התרגלו לגידול מרשים ומתמיד במכירות החברה לאורך השנים וראשי החברה חשו מחויבים "לספק" גידול כזה גם בשנים שמטבען הן שחונות יותר (לדוגמה, כאשר אין גרסה חדשה למערכת ההפעלה או לערכת תוכנות המשרד).
התוצאות ניכרות במאזני החברה. כך, לדוגמה, היה גידול של 60 אחוז בהכנסות החברה בין שנת 2000 לשנת 2004, בעוד שברווח התפעולי הייתה ירידה (במספרים מוחלטים) של 21 אחוז. יתר על כן, אחוז הרווח התפעולי ביחס להכנסה ירד מ-48 אחוז ל-24 אחוז.
הסיבה העיקרית לשינוי זה בתוצאות היא שתחומי הצמיחה החדשים של החברה, כגון קונסולות משחקים, תוכנות ERP ו-CRM, שוק מכשירים ניידים, או msn, האחראים לכ-16 אחוז מהכנסות החברה, מניבים בעיקר הפסדים. במילים אחרות, הניסיונות של מיקרוסופט לפרוץ החוצה מתוך תחומי הליבה שלה אינם זוכים עדיין להצלחה.
מיקרוסופט והקוד הפתוח.
למול ההגמוניה של מיקרוסופט במערכות הפעלה וחבילות אופיס התאחדו חברות מסחריות כדוגמת IBM, נובל, HP, סאן מיקרוסיסטמס ואורקל סביב יישומי קוד פתוח, כשהן מבססות את המודל העסקי שלהן על שירותים נלווים ולא על מכירת תוכנה. יכולתן של "לינוקס" ו"אופן אופיס" להתחרות במיקרוסופט מעוגנת בגיבוי לו הן זוכות מחברות אלו ויותר מזה בעובדה שהתוכנות מחולקות בחינם. עובדה זו מהווה פיתוי ניכר עבור עסקים, גורמים ממשלתיים ויצרניות מחשבים המנסים, כל אחד מנקודת מבטו, לקצץ ככל האפשר בעלויות המחשוב.
במאבק מול החברות המסתייעות בתוכנות קוד פתוח לא צלחה דרכה של מיקרוסופט עד כה. מאחר שאין ביכולתה לרכוש תוכנות קוד פתוח (אין ממי לרוכשן) ואין ביכולתה להתמודד עמן בזירת המחירים (תוכנות קוד פתוח מוצעות בחינם) ניסתה מיקרוסופט לנקוט מספר דרכים - ישירות ובעקיפין - כדי למנוע מעבר משימוש ב"חלונות" וב"אופיס" לסביבות קוד פתוח:
לפי שעה, דומה כי רוב הטקטיקות בהן נוקטת מיקרוסופט זוכות להצלחה חלקית בלבד. במדינות העולם השלישי המכשול העיקרי למאבקה של מיקרוסופט הוא העובדה שהמעבר או לפחות האיום במעבר לסביבות קוד פתוח מבוסס בעיקר על נימוקים של עלות. למיקרוסופט אין אפשרות לקיים מדיניות עקבית של הוזלה משמעותית במחיר, משום שהוזלה כזו תטה "לנזול" באופן טבעי גם למקומות נוספים. כך, לדוגמה, עסקאות במחירים מוזלים בתאילנד ובישראל הובילו להפעלת לחצים דומים על מיקרוסופט גם בבריטניה. דומה כי מדיניות של תמחור דיפרנציאלי אינה ניתנת לשימור לאורך זמן כאן.
טקטיקת ההרתעה של מיקרוסופט עובדת במקרים מסוימים, אך גם כאן בטווח הארוך דומה כי תועלתה שולית. הבשלות הגוברת בשוק המחשוב האישי והעסקי במאה ה-21 - היינו, האטת קצב החלפת המחשבים והתמעטות רכישות חדשות - גורמת לעליה עקבית בחשיבותם של שיקולי מחיר ולהתגברות מקבילה בכדאיות של מעבר לתוכנות קוד פתוח. המאבק שהתנהל סביב מעברה המתוכנן של עיריית מינכן שבגרמניה לעבור לסביבת לינוקס היה דוגמה לבעייתיות שבטקטיקה של מיקרוסופט. למרות מאמצים ניכרים של החברה ועיכוב ממושך במעבר ללינוקס בעקבות חששות שונים, בסוף שנת 2004 החליטה העירייה לנקוט בצעד הנתפש כחוסך עלויות ולעבור ללינוקס.
החל מאמצע 2006, מיקרוסופט כמו חברות מחשבים אחרות, החלה לנקוט בטקטיקה של "אם אינך יכול להביס אותם הצטרף אליהם", ופתחה פרויקטים שונים תחת רישוי של קוד פתוח, ביניהם יישום של שפת פייתון לדוט נט, כלי פיתוח שונים והרחבות לסביבות פיתוח.
העסקת ילדים.