ב-15 בנובמבר 1994, הוציאה הלהקה את אלבומם השני CrazySexyCool, אשר זכה להצלחה אדירה ומכר 23 מיליון עותקים בכל העולם ובכך הוא הפך לאלבום הנשי הנמכר ביותר על ידי להקת בנות לצד אלבומם של הספייס גירלז. בארצות הברית האלבום מכר 11 מיליון עותקים מה שזיכה אותו למעמד יהלום ואף שהה יותר משנתיים במצעד האמריקאי שהוא מגיע בשיאו למקום ה-3. על האלבום הן עבדו עם מפיקים כמו דאלס אוסטין, ג'רמיין דופרי ובייביפייס בדומה לאלבום הקודם, לצד מפיקים חדשים כמו שון קומבס ואורגנייזד נויז. בתקופה של הקלטות האלבום לופז נכנסה למכון גמילה ובעקבות כך הפסידה חלק מהקלטות האלבום. האלבום התאפיין בעיקר במוזיקת R&amp;B והיפ-הופ נשמה לצד מוזיקת פאנק והיפ-הופ. עם יציאתו, האלבום זכה לביקורות חיוביות רבות ממבקרי המוזיקה ואף מגזין רולינג סטון הכניס את האלבום לרשימת "500 האלבומים הגדולים של כל הזמנים".
כל הסינגלים שיצאו מהאלבום הגיעו לחמישייה הפותחת בארצות הברית כאשר שניים מהם הגיעו למקום הראשון. אחד מהסינגלים שיצאו היה השיר "Waterfalls" שנהיה לשיר המצליח ביותר של הלהקה עד לאותה תקופה כאשר הגיע למקום הראשון בארצות הברית וניו זילנד, למקום ה-6 במצעד האירופאי הכללי, למקום ה-4 באוסטרליה ובריטניה ולמקום ה-9 בקנדה. במצעד סיכום העשור האמריקאי הוא הגיע למקום ה-19 ואף זכה ב-3 פרסי VMA, ביניהם בקטגוריית קליפ השנה (מה שהפך את הלהקה לאקט המוזיקלי השחור הראשון שזוכה בפרס זה) והיה מועמד ל-3 פרסי גראמי בין היתר על קטגורית "תקליט השנה". הקליפ לשיר היה נחשב לאחד מהקליפים היקרים ביותר באותה תקופה ועלותו הגיעה לכמילון דולר. האלבום זיכה את הלהקה בפרס גראמי אחר בקטגוריית "אלבום ה-R&amp;B הטוב ביותר" והשיר "Creep" זיכה אותם בפרס "הביצוע הטוב ביותר של הרכב בשיר R&amp;B". לאור ההצלחה הגדולה הזו הן קיבלו את פרס "אמן השנה" בטקס פרסי הבילבורד.
אך למרות הצלחתן הגדולה הלהקה הגישה בקשה לפשיטת רגל ב-3 ביולי 1995. מסתבר כי הלהקה הייתה מצויה בחובות בהיקף של 3.5 מיליון דולר שנבעו בין היתר מתשלומי ביטוח ששימשו לאירוע ההצתה של לופז וחשבונות רפואיים של ווטקינס אך הסיבה העיקרית לכך הייתה לטענת הלהקה העסקה שעשו עם לה-פייס ואריטסה רקורדס ועם המנהלת שלהן לשעבר פרי ריד. לטענתן לאחר שהן החזירו את ההשקעה של לה-פייס, אריסטה ופרי על עלויות ההקלטות, הייצור וההפצה הם המשיכו לגבות מהן כסף על דברים כמו נסיעות, טיסות, אוכל, ביגוד, מלונות, קידום, קליפים ועוד. לטענתן באופן אירוני ככל שהאלבומים שלהן הצליחו יותר כך הן הפסידו יותר כסף. בנוסף היה להן צורך לשלם גם למנהלים, עורכי דין, מפיקים ומיסים מה שהותיר לכל אחת מחברות הלהקה פחות מ-50 אלף דולר בשנה.
לפניי פשיטת הרגל הלהקה ביקשה לנהל משא ומתן עם לה-פייס על חוזה חדש. במסגרת החוזה הנוכחי הלהקה קיבלה 56 סנט (לא כל אחת מהן אלא סך הכל שלושתן) עבור כל אלבום שהיה נמכר שזהו היה סכום פחות משמעותית ממה שקיבלו אמנים אחרים ואף הן גם קיבלו פחות כסף ממה שקיבלו אמנים אחרים על השירים שלהן. בנוסף הן גם רצו שבמסגרת החוזה החדש הן יתנקו כל מגע עם פרי ריד. לה-פייס סירבו לנהל עם הלהקה משא ומתן חדש ועודדו אותם להגיש בקשה לפשיטת רגל. לה-פייס ופרי טענו כי TLC פשוט רצו עוד כסף ולא באמת היו בסכנה כלכלית ממשית. בעקבות כך בנוסף לבקשה לפשיטת הרגל הלהקה הגישה גם בקשה לסיום החוזה בינם לבין לה-פייס. הדיונים בבית המשפט סביב הבקשה ערכו יותר משנתיים עד שבסופו של דבר בשנת 1996 נקבע כי לה-פייס ינהלו משא ומתן עם הלהקה ובנוסף פרי תפסיק להיות מנהלת הלהקה אך עדיין תקבל אחוז אחד על חלק מהמוזיקה שתוציא לאור הלהקה. לאחר מכן הלהקה גם רכשה את הזכויות לשם "TLC" שהיו בעבר שייכות לפרי.
בפן המוזיקלי TLC המשיכו לפעול כאשר הקליטו את שיר הנושא לסדרה הקומית של ניקלודיאון "All That" אשר נכתב והופק על ידי ארנולד הרגינס. בנוסף הלהקה הקליטה את השיר "This Is How It Works" לפסקול של הסרט "כמו אוויר לנשימה", אשר נכתב על ידי לופז ובייביפייס. שנה לאחר שסיימה את החוזה שלהן עם לה-פייס ואריסטה הלהקה חזרה לעבוד על אלבומן השלישי. באותה תקופה ווטקינס הקליטה את שיר הסולו הראשון שלה "Touch Myself" עבור הפסקול לסרט נמלטים. השיר הגיע ל-40 העליונים במצעד האמריקאי. באותה תקופה לופז השתתפה בשירה של ליל קים
"Not Tonight" ביחד עם מספר ראפריות נוספות. השיר הגיע למקום ה-6 בארצות הברית ואף היה מועמד לפרס גראמי.
1998–2002: אלבום שלישי וסכסוך.
לאחר שסיימו את החוזה שלהן עם לה-פייס ואריסטה רקורדס התפנתה הלהקה להקליט את אלבומם השלישי אם כי ההקלטות התעכבו בעקבות סכסוך בין חברות הלהקה למפיק הראשי באלבום דאלאס אוסטין שבאותה תקופה היה בן זוגה של ת'ומאס ואף היה להם ילד משותף. אוסטין רצה תשלום של 4.2 מיליון דולר עבור עבודתו ובנוסף לך בקרה יצירתית על הפרויקט. בקשה זו גרמה לסכסוך בינו לבין שאר חברות הלהקה. באותה תקופה החלו הבנות לפנות לעשייה יחידנית והשתתפות בפרויקטים אחרים: ת'ומאס הופיעה בסרט העצמאי "HavPlenty" ואילו ווטקינס כיכבה בסרט "בלי". לופז הקימה חברות הפקות משלה בשם "Left-Eye Productions" והחתימה בה את להקת הבנות Blaque ובנוסף גם הנחתה את תוכנית הריאלטי של MTV בה השתתפו זמרים כמו ני-יו ואנסטסיה "The Cute". במקביל הלהקה החלה לעבוד עם מפיקים אחרים ובסופו של דבר גם סיימה את המשא ומתן עם אוסטין שעדיין שימש מפיק עיקרי באלבום. הקונספט של האלבום היה קונספט עתידני אותו הציעה לופז עצמה, ובכך יצא אלבומם FanMail, בפברואר 1999. האלבום זכה להצלחה מסחרית רבה כאשר הגיע למכירות של 14 מיליון עותקים בכל העולם, מתוכם נמכר בכ-6 מיליון בארצות הברית מה שהקנה לו זכאות ל-6 מעמדות פלטינה. "No Scrubs" יצא כסינגל הראשון מהאלבום וזכה להצלחה בין לאומית כאשר הגיע למקום הראשון בארצות הברית, אוסטרליה, קנדה, ניו זילנד ואירלנד. הסינגל השני מהאלבום היה השיר "Unpretty" שגם הוא הגיע למקום הראשון בארצות הברית ובכך הפך לשיר הרביעי שלהן לעשות זאת. שלושת הסינגלים האחרים שיצאו מהאלבום גם זכו להצלחה ונוגנו רבות בתחנות הרדיו.
בטקס פרסי גראמי ה-42 האלבום היה מועמד ל-8 פרסים וזכה ב-3 מהם בקטגוריות: "אלבום ה-R&amp;B הטוב ביותר", "שיר ה-R&amp;B הטוב ביותר" ו"הביצוע הטוב ביותר בשיר R&amp;B על ידי הרכב" עבור השיר "No Scrubs". בנוסף באותה שנה הן זכו בפרס כבוד על-שם ארית'ה פרנקלין בטקס פרסי מוזיקת הנשמה. על מנת לקדם את האלבום יצאו לסיבוב ההופעות הראשון שלהן FanMail Tour. סיבוב ההופעות צולם ושודר בספיישל מיוחד בטלוויזיה שהפך לספיישל הנצפה ביותר בטלוויזיה.
לפניי ואחריי יציאת האלבום חשפה לופז כי היא כבר לא מרגישה שהיא מצליחה לבטא את עצמה ב-TLC. לופז טענה כי התרומות שלה לשירים הצטמצמו לכדי מספר שורות בודדות והיו שירים שקולה אפילו לא נשמע בכלל וגם שרצתה לעשות קולות רקע לא ניתנה לה ההזדמנות לעשות זאת. בשלהי 1999 חשפה לופז בריאיון למגזין "בידור שבועי" כי הציעה לחברות הלהקה שכל אחת מהן תוציא אלבום סולו והן יראו איזה אלבום יותר מצליח. לופז טענה כי הציעה לחברות הלהקה להוציא אלבום אוסף גדול בו יהיו 3 דיסקים, כל אחת של חברת להקה אחרת אך בסופו של דבר בנות הלהקה יישבו את הסכסוך והרעיון לא יצא לפועל. באותו ריאיון לופז גינתה את דאליס אוסטין וקראה לו "מניפולטור" וגינתה את לה-פייס רקורדס כאשר אמרה בריאיון: "אני בטוחה שללה-פייס לא יהיה אכפת לזרוק מיליון וחצי דולר למנצחת".
לאחר סיום סיבוב ההופעות שלהן בנות הלהקה חזרו להתמקד בפרויקטים אישיים שלהם. לופז הקליטה אלבום סולו משלה בשם "Supernova". האלבום יצא באירופה ויצא מתוכו השיר "The Block Party" שהגיעה ל-20 המובילים בבריטניה. במקור האלבום גם היה אמור לצאת בצפון אמריקה אך בעקבות הכישלון של "The Block Party" הוצאת האלבום בצפון אמריקה בוטלה ובנוסף לא יצאו מהאלבום סינגלים נוספים. בנוסף להוצאת אלבום סולו לופז השתתפה בשיר "Never Be the Same Again" של יוצאת הספייס גירלז מלאני סי. השיר הפך ללהיט ענק והגיע למקום הראשון במדינות רבות.
2002–2006: מותה של לופז, אלבום רביעי ו-R U the Girl.
למרות אי הצלחת אלבום הבכורה שלה לופז החלה לעבוד על אלבומה השני. אך ב-25 באפריל 2002 לופז נפטרה לאחר שנפצעה אנושות בתאונת דרכים ובכך נמנע ממנה לסיים את הקלטות האלבום. לופז באותם ימים צילמה סרט דוקומנטרי אשר בסופו של דבר שודר ב-2007 בערוץ VH1 תחת הכותרת: ימיה האחרונים של Left Eye". באותה תקופה גם הלהקה החלה לעבוד על אלבומן הרביעי 3D אותו החלו להקליט עוד בתקופה שלופז הייתה בחיים וההקלטות הושלמו לאחר מותה. באלבום היו מעורבים מספר מפיקים מהשורה הראשונה ביניהם רודני ג'רקינס, הנפטונז, מיסי אליוט וטימבלנד. לפניי יציאת האלבום הבנות הודיעו כי זהו יהיה אלבומם האחרון ולאחר מכן הן יפרשו במקום למצוא מישהי שתחליף את לופז. בנוסף האלבום גם הכיל שירים שלופז הקליטה לאלבום הסולו שלה לפניי מותה. ב-12 בנובמבר 2002 יצא האלבום.