מרשל ולילי עוברים ללונג איילנד, לדירה שסבא וסבתא של לילי נתנו להם במתנה. בחג ההודיה בביתם החדש, רובין חושפת לברני שהיא בהריון, וזה דווקא משמח את ברני שרוצה מאוד להיות אב. אך לאחר מכן מתגלה שלא רק שהיא לא בהריון, אלא שהיא בעצם עקרה, והדבר גורם לה לרצות ילדים משלה לתקופה מאוד קצרה. בהמשך הרצון הזה פג וטד מספר לילדיו שרובין ויתרה על העניין והצליחה לעשות דברים רבים בחייה, ומעולם לא הייתה בודדה. במהלך חופשה משותפת עם מרשל ולילי, קווין מציע לרובין נישואים, היא נעתרת להצעתו של קווין, ומתוודה בפניו על כך שהיא עקרה. כשהוא מציע אימוץ היא מודיעה לו שהיא לא רוצה ילדים כלל. הם נפרדים לאחר שרובין אומרת לו שהיא לעולם לא תרצה ילדים.
כשרובין באה לספר לטד על הפרידה, ותוהה בפניו אם היא תצליח למצוא מישהו שיאהב אותה כמו שהיא, טד אומר לרובין שהוא אוהב אותה והם מתנשקים. לבסוף רובין מבינה שהיא לא אוהבת את טד, ושזה לא ילך ביניהם, ומרשל אומר לרובין שעליה לעזוב את הדירה, כדי שטד יצליח להתגבר עליה. וכך הם מפסיקים לדבר לתקופה מאוד ארוכה. רובין עוברת לגור אצל מרשל ולילי וחווה אורח חיים שונה משהכירה. היא מחליטה שחיי הפרוורים הם לא לטעמה. לילי ומרשל מודים בפני רובין שגם הם לא אוהבים לגור בפרברים. טד לכאורה רדוף על ידי "הרוח" של רובין, שעזבה את הדירה, אך הוא מבין שזו בעצם הרוח שלו שצריכה שינוי ומחליט לתת את הדירה - למרשל ולילי.
ברני פוגש בחורה בשם קווין, ומגלה שהיא מוצאת חן בעיניו, אך עד מהרה הוא מגלה שהיא עובדת כחשפנית במועדון החשפנות האהוב עליו. בסופו של דבר הם מתחילים לצאת, וברני שוב מתמסד לקשר עם בחורה אחת בלבד, ומאוהב בה עד כדי כך שבתחילה היא מנצלת אותו, אך הוא מתפכח והם מחליטים להיות זוג. עם זאת עניין החשפנות מפריע לו מאוד. טד לא מצליח להתגבר על רובין, וברני מסייע לו באמצעות מציאת שלושה בליינד דייטים באינטרנט, שתי הבחורות הראשונות מזכירות לו את רובין, אך עם השלישית הוא מצליח לסיים את הלילה במיטה. מרשל משתגע ולחוץ לקראת הולדת התינוק ולילי, שזקוקה למנוחה, משטה בו ושולחת אותו עם בארני לאטלנטיק סיטי. טד הוזה את רובין, שאומרת לו שגם היא וגם הוא זקוקים לקשר המשותף שלהם, כידידים שבאמת אוהבים זה את זה. טד פוגש את רובין וחוזר לדבר איתה בתזמון לא טוב, משום שלילי קיבלה צירי לידה בזמן שמרשל עם ברני באטלנטיק סיטי כשהוא שיכור כלוט.
במרוץ נגד הזמן ברני מנסה להביא את מרשל לבית החולים ובינתיים טד ורובין מסייעים ללילי ומסיחים את דעתה מצירי הלידה במגוון סיפורים משעשעים על החבורה מכל הזמנים. לבסוף לילי מגיעה לבית החולים ויולדת בן זכר. הם בוחרים לקרוא לו מארווין, על שם אביו המנוח של מרשל ובוחרים בשם אמצעי שברני ביקש מהם שיקראו לו: "חכה לזה" (Wait For It), בתמורה לעזרתו להבאת מרשל לבית החולים במהרה. רובין מנסה לצלם תמונה מוצלחת של ההורים הטריים עם בנם, אך בכל פעם משהו משתבש. היא מדברת עם טד ומציגה בפניו את העובדה שעל אף רצונו להתמסד, הוא תמיד בוחר בבחורות שאין לו עתיד איתן. כדוגמתה, כמו סטלה שעזבה אותו לטובת בעלה לשעבר וכזואי ששנאה את עבודתו. טד מבין שרק עם ויקטוריה היה לו סיכוי ורק רובין הפריעה לו להמשיך להיות איתה. הוא יוצר איתה קשר מחדש והיא נעתרת לבקשתו לפגוש אותה. היא מגיעה לבר בשמלת כלה לאחר שברחה מחתונתה, והיא מציעה לטד לנסוע ביחד איתה אל השקיעה ולהיות ביחד. טד נזכר בחתונתו עם סטלה ולא מסוגל לעשות זאת, ונוסע להחזיר אותה לחתונה. בהגיעם לשם הוא משנה את דעתו, והוא וויקטוריה נוסעים יחדיו אל השקיעה.
בינתיים ברני וקווין נוסעים לחופשה אך הם מתעכבים בשדה התעופה כשחפץ מוזר במזוודתו של ברני נחשב כחשוד. הוא טוען שזהו קסם ושאסור לו לגלות את הטריק. לבסוף הוא מחליט לבצע את הטריק בפניהם משום שקווין החליטה לספר שהיא התפטרה מעבודתה כחשפנית והטריק מתגלה כהצעת נישואים, לה קווין מסכימה. הסצנה האחרונה לעונה שבה לחתונתו של ברני, לילי אומרת לטד שהכלה רוצה לראות אותו, הוא נכנס לחדרה ומתגלה שהכלה היא לא אחרת מאשר רובין.
עונה 8.
פרקים 161–184 (24 פרקים). החלה ב-24 בספטמבר 2012 והסתיימה ב-13 במאי 2013.
העונה השמינית נפתחת בחתונתם של ברני ורובין. שניהם נראים לחוצים מאוד (שניהם מנסים לברוח מהחתונה). לאחר מכן, הסיפור חוזר מספר חודשים לאחור - טד בורח עם ויקטוריה, שנטשה את ארוסה קלאוס בחתונתם. בסוף הפרק הראשון מסביר קלאוס לטד שהוא מחפש את "האחת" וזאת לא ויקטוריה, ולכן גם הוא בורח. רובין מתחילה לצאת עם האהבה הסודית שלה, ניק, שאותו פגשה מספר שנים קודם לכן. ברני מנסה להסתיר מקווין ללא הצלחה את העובדה שרובין והוא יצאו, ומרשל ולילי ממשיכים בגידול תינוקם מארווין. בסוף הפרק הראשון טד יושב בתחנת רכבת אחרי שחזר מחתונתם של ברני ורובין, והאמא יוצאת ממונית ממש באותה תחנה, מוסתרת על ידי אותה מטרייה צהובה.
הסיפור מתקדם בחודש, לתקופה שטד מכנה "סתיו הפרידות". ברני מנסה להחתים את קווין על הסכם ממון מפורט, מה שגורם לערעור בכל ארבע מערכות היחסים. לאחר ריבים ממושכים השלימו כל הזוגות, למעט ברני וקווין שמבינים שזה לא יצליח ביניהם, והם נפרדים.
טד אינו מבין רמזים שוויקטוריה שולחת לו על כוונתה למסד את הקשר. לבסוף הוא מבין ומציע לה נישואין, אך היא מבקשת ממנו לסיים את קשריו עם רובין. טד מסרב וויקטוריה בתגובה עוזבת והם נפרדים. טד מבקש ממרשל ולילי שלא לספר לרובין שהוא וויקטוריה נפרדו בגללה, אך טד העתידי מספר שהיא גילתה זאת בשלב מסוים.
רובין מחליטה להיפרד מניק, אך היא לא מצליחה לומר לו זאת. ברני מספר לניק בפני רובין שהוא עדיין אוהב אותה והוא רוצה שניק יפרד ממנה. לאחר שניק עוזב, ברני מכחיש את אהבתו לרובין וטוען ששיקר לניק כדי לסיים את הקשר. כך נגמר סתיו הפרידות (התקופה בה ברני, טד ורובין נפרדו מבני זוגם).
מרשל מציע את מועמדותו להיות שופט.
ברני מנסה להציע לרובין לחזור אך היא מסרבת ולכן ברני מחליט להפסיק לרדוף אחריה. רובין משתגעת מכך ומנסה לחזור לברני, אבל הוא יוצא עם שותפתה לעבודה פטריס. רובין מנסה להפריד ביניהם בכוח. ברני מספר לטד שהוא מתכוון להציע לפטריס נישואים אבל אסור לו לספר על כך לאף אחד, אך טד לא מצליח להתאפק ומספר לרובין, שמנסה לעצור את ברני. הסיפור מתגלה כמהלך ארוך ומורכב של ברני לזכות באהבתה של רובין. הוא מציע לה נישואין והיא מסכימה.
רובין וברני מתכוננים לחתונה וטד עוזר בהכנות, אך מגלה שקשה לו עם זה שרובין מתחתנת עם מישהו אחר. בקפיצה לעתיד אנו מגלים שהלהקה שטד שכר לחתונה שלהם הבריזה, והוא נאלץ להזמין ברגע האחרון להקת חתונות אחרת, בה מנגנת הבסיסטית שלימים תהיה אשתו של טד.
לילי מתוודה שקשה לה עם היותה אמא משום שהיא וויתרה על קריירת האומנות שלה, וכשהיא מקבלת הצעה לעבור לרומא לשנה היא מסכימה.
מתגלה כי לפני שנים רובין קברה תליון בו היא תכננה להשתמש כחפץ הישן בטקס בחתונתה. לאחר שהיא מחפשת אותו היא מגלה שהקופסה בו הוא הוחבא ריקה ומפרשת זאת כסימן שהיא לא צריכה להתחתן, טד משכנע אותה שזאת טעות ושעליה להמשיך בחתונתה.
בפרק האחרון בעונה טד מגלה ללילי שהוא עובר לשיקגו כי קשה לו עם העובדה שרובין תתחתן עם ברני. לילי מגלה לטד שרובין העבירה את התליון לקופסת העפרונות של טד כשהוא עמד להינשא לסטלה. טד מחליט להביא את התליון לרובין בתור מתנת חתונה. מרשל מתקבל לעבודה בתור שופט ועליו לבחור בין נסיעה לרומא עם משפחתו לשנה לבין עבודת חלומותיו.
העונה מסתיימת בסצנה בה נחשפים לראשונה פניה של האמא, (השחקנית כריסטין מיליאוטי) במגפיים, אוחזת גיטרה בס ומטרייה צהובה, שלושתם סימנים שטד העתידי תיאר בעבר ככאלה שקשורים למי שתהיה אשתו ואם ילדיו, קונה כרטיס רכבת לתחנת פארהמפטון, שבה ידוע שהיא וטד נפגשו לראשונה.
עונה 9.
פרקים 185–208 (24 פרקים). החלה ב-23 בספטמבר 2013 והסתיימה ב-31 במרץ 2014.
העונה התשיעית עוסקת ב-55 השעות שלפני החתונה של ברני ושל רובין, במהלכן כל הדמויות הראשיות פוגשות באמא (אשתו העתידית של טד) למעט טד. לילי היא הראשונה לפגוש אותה לאחר שהשתעממה בנסיעה עם טד, והחליטה לקחת רכבת כדי להגיע לחתונה. ברני הוא השני שמוצגת פגישתו עם האמא, בפלשבק בו הוא מנסה להתחיל איתה, והיא עוזרת לו להבין שהוא רוצה להתחתן עם רובין. מרשל הוא השלישי שפוגש את אשתו של טד, לאחר שהיא נותנת לו טרמפ לחתונה והוא עוזר לה לעמוד על שלה ולהופיע בחתונה.
מרשל נאלץ לרדת מהטיסה שלו חזרה ממינסוטה מכיוון שהוא ובחורה בשם דפני (שרי שפרד) התנהגו בצורה לא הולמת, וצריך להגיע לפארהמפטון איתה בנסיעה במכונית. לאחר הרבה דיבורים וריבים עם דפני, הוא מבין שיוכל לספר ללילי שהוא התקבל להיות שופט רק כשיגיע, מה שיכול לקחת הרבה זמן, אז הוא מחליט להודיע לה בטלפון, והיא אומרת לו שברגע שהוא יגיע, יהיה ריב גדול מאוד.
בזריחת יום החתונה טד ורובין מחפשים את ברני, אחרי שזה השתכר כלוט בלילה שלפני החתונה. במהלך החיפושים בחוף הים טד מתוודה בפני רובין שהוא תמיד אהב אותה, וכי היא מתכוון לעבור לשיקגו על מנת להתחיל חיים חדשים. לילי ומרשל מתפייסים ומחליטים להישאר בניו יורק, בעוד לילי מוותרת על חלומה לטובת חלומו של מרשל, אך לאחר שהיא מגלה שהיא בהריון שני הם מחליטים לעבור לרומא בכל זאת. בסצנה עתידית אנו מגלים כי לבתם השנייה קוראים דייזי וכי היא גדלה באיטליה.