שני אחיו למחצה של ברקינרידג', אנדרו ורוברט, עברו ב-1781 לקנטקי, וב-1783 הגיע אחריהם גם אחיו ויליאם. ב-1785 היו אנדרו ורוברט חברי מועצת העיר לואיוויל. במכתביהם הם תיארו את שפע הקרקעות בקנטקי ואת האפשרויות הנרחבות לעיסוק בעריכת דין, בניגוד לוירג'יניה שמספר חברי לשכת עורכי הדין שלה היה עצום בגודלו והיקף הקרקעות הפנויות בה היה בצמצום. ב-1788 שוכנע ברקינרידג' שקנטקי יכלה להציע לו הזדמנויות רבות יותר ובשנה שלאחר מכן הוא נסע מערבה לאתר אדמה בה יוכל להקים לעצמו אחוזה. אף על פי שהגיעו לווירג'יניה ידיעות כוזבות על מותו בדרך, הוא הגיע בבטחה לקנטקי ב-15 באפריל 1789 וביוני הוא שב לווירג'יניה. בשנה שלאחר מכן הוא שילם 360 לירות שטרלינג עבור שטח אדמה של 600 אקרים (2.4 קמ"ר) לאורך נחל אלקהורן הצפוני, כעשרה ק"מ מהמקום בו שוכנת כיום העיר לקסינגטון. הקרקע, שנרכשה מחותנה של אחותו היחידה בטסי, שכנה בסמוך לקרקע שהייתה בבעלותה של אחותו, וב-1792 הוא רכש שטח אדמה סמוך של 1,000 אקרים (4 קמ"ר), ובכך הגיעו הקרקעות שהיו בבעלותו בקנטקי ל-1,600 אקרים (6.5 קמ"ר). לאחר רכישות אלו הוא הנחה את ויליאם ראסל, ידיד שלו שכבר חי בקנטקי, למצוא חוכרים לאדמות כדי להשביחן.
בפברואר 1792 נבחר ברקינרידג', שהיה איש המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית כחבר בית הנבחרים של ארצות הברית מטעם וירג'יניה. ביום הבחירות הוא כתב לארצ'יבלד סטיוארט, "נראה שהאנשים רוצים לבחור בי, אין לי שום התנגדות לשרת אותם במשך חורף אחד בקונגרס". עם זאת, במרץ 1793 הוא עזב את וירג'יניה ועבר לקנטקי לאחר שהתפטר מהקונגרס מבלי שכיהן בו יום אחד. הוא בחר בנתיב הארוך אך הבטוח לקנטקי והצטרף בבראונסוויל, פנסילבניה לשיירת סירות ששטה במורד הנהר מונוגהלה ונהר אוהיו עד לליימסטון (כיום מייסוויל, קנטקי). משפחתו, יחד עם 25 עבדים, הגיעה באפריל ואז הוא הקים את אחוזת המטעים שלו, קייבלס דייל. בעת המעבר של ברקינרידג' ומשפחתו לקנטקי היו בבעלותו כבר 30,000 אקרים (120 קמ"ר) של קרקעות.
החיים בקנטקי.
בהגיעו לקנטקי היו רוב אדמותיו של ברקינרידג' מוחכרות לאנשים שחוזי ההחכרה שלהם טרם הסתיימו. הוא זרע שיפון וחיטה על שטח של 20 אקרים של קרקע שלא הייתה מוחכרת, ושלח 11 עבדים עם משגיח כדי לסקל את השטח לקראת זריעת הסתיו. בסופו של דבר כללו הגידולים באחוזת קייבלס דייל תירס, חיטה, שיפון, שעורה, חציר, וקנבוס, אך הוא סירב לגדל טבק, שהיה יבול מניב תמורה, שכן הוא היה סבור שהוא פגיע לגידול יתר. הוא גם גידל סוסי ת'ורוברד, נטע פרדס ועסק בעריכת דין. הוא עסק בתיווך בעסקאות מקרקעין, בעיקר בטריטוריה הצפון-מערבית, ובזמנים מסוימים הוא היה מעורב בעסקי כריית ברזל ומלח, אך באלו הוא לא נחל הצלחה מרובה.
כאשר הפכה אחוזתו של ברקינרידג' ליצרנית יותר, הוא החל לגלות עניין במכירת עודפי יבוליה. ב-26 באוגוסט 1793 הוא היה לחבר באגודה הדמוקרטית של קנטקי, שפעלה מול הממשלה הפדרלית להבטיח שימוש בלתי מוגבל בנהר המיסיסיפי לנוכח התחרות מול ספרד. ברקינרידג' נבחר כיושב ראש האגודה, רוברט טוד וג'ון ברדפורד נבחרו כסגניו ותומאס טוד ותומאס בודלי נבחרו כפקידי האגודה. ברקינרידג' פרסם חוברת שכותרתה הייתה "מחאת האזרחים ממערב להרים אל הנשיא והקונגרס של ארצות הברית" או "לתושבי ארצות הברית ממערב להרי האלגנים והרי האפלצ'ים". התקבלה התחייבות למימון מצד השגריר הצרפתי בארצות הברית, אדמון שארל גנה למבצע צבאי נגד ספרד, אך גנה נקרא לשוב לארצו לפני שהמבצע יצא לפועל. על אף ההתראה שתושבי המערב עלולים ליזום מלחמה נגד ספרד, לא עשה הנשיא ג'ורג' וושינגטון מאמצים להשיג את השימוש בנהר המיסיסיפי, שהאגודה טענה שהוא "הזכות הטבעית של אזרחי קהילה זו". ההתנגדות במדינות המזרח, במיוחד מצד אנשי המפלגה הפדרליסטית, גרמה לברקינרידג' לשקול את תמיכתו בממשלה מרכזית חזקה.
ברקינרידג' היה מודאג גם בנוגע להקלת התובלה היבשתית של סחורות לווירג'יניה. באמצע שנת 1795 הוא הקים יחד עם רוברט בר, אלייז'ה קרייג והארי טומלין, וועדה לגיוס כספים לכביש שיחבר את מעבר קמברלנד עם מרכז קנטקי. הוא נחל אכזבה מאיכות דרך זו שהושלמה בסוף 1796.
ברקינרידג' גילה גם עניין בחינוך. לפני שעבר לקנטקי, הוא צבר ספריה רחבה בנושאי היסטוריה, ביוגרפיה, משפטים וממשל וכן ספרות קלאסית. לעיתים קרובות הוא התיר לעורכי דין שאפתנים ולסטודנטים את הגישה לספרייתו, שהייתה אחת הגדולות במערב. הוא גם דאג למימון הקמתה של ספרייה ציבורית בלקסינגטון. מאמציו להקמת קולג' בלקסינגטון נשאו פרי עם פתיחתו של סמינר טרנסילבניה (כיום אוניברסיטת טרנסילבניה) ב-1788. הוא נבחר כחבר מועצת הנאמנים של הסמינר ודחף להעסקתו של הארי טולמין כנשיא הסמינר ולמיזוג הסמינר עם אקדמיית קנטקי. השמרנים במועצת הנאמנים ובאסיפה הכללית של קנטקי אילצו את טולמין, שהיה אוניטריאניסט ליברל, להתפטר וברקינרידג' איבד את התלהבותו בעיסוק בענייני הסמינר. הוא המשיך להשתתף בישיבות המועצה לעיתים רחוקות ובסוף 1797 התפטר.
התובע הכללי של קנטקי.
קנטקי נזקקה לפקידי ממשל מיומנים, וב-19 בדצמבר 1793 מינה מושל קנטקי אייזיק שלבי את ברקינרידג' לתפקיד התובע הכללי של המדינה. שלושה שבועות לאחר מכן הוצעה לו משרת התובע המחוזי הפדרלי של מחוז קנטקי, אך הוא דחה את ההצעה. מזכיר המדינה של ארצות הברית, אדמונד רנדולף, הנחה את שלבי למנוע מסוכנים צרפתים בקנטקי לארגן משלחת כנגד לואיזיאנה הספרדית. בעצתו של ברקינרידג', ענה שלבי שאין לו סמכות להתערב. מחסור במימון מנע את יציאת המשלחת, אך תגובתו הבלתי מחייבת של שלבי סייעה לסלול את הדרך לחקיקת חוק הנייטרליות של 1794 שהוציא מחוץ לחוק את השתתפותם של אזרחי ארצות הברית במשלחות כאלה.
בנובמבר 1794 הציגו הדמוקרטים-רפובליקנים את מועמדותו של ברקינרידג' כמחליפו של ג'ון אדוארדס בסנאט של ארצות הברית. הפדרליסטים לא זכו מלכתחילה לאהדה נרחבת בקנטקי, אך חתימת הסכם פינקי , שהבטיח באופן זמני את השימוש של קנטקי בנהר המיסיסיפי, והמשלחת של אנתוני ווין כנגד האינדיאנים בטריטוריה הצפון-מערבית, קידמו את התמיכה בממשלה הפדרלית בקנטקי. סבב ההצבעה הראשון שיקף זאת כאשר מועמד הפדרליסטים האמפרי מרשל זכה ב-18 קולות מול 16 הקולות של ברקינרידג', 8 הקולות של ג'ון פאולר, ו-7 הקולות של ג'ון אדוארדס. בסבב ההצבעה השני ניצח מרשל את ברקינרידג' ברוב של 28 מול 22 קולות. הריסון משער שכהונתו באותה עת של מרשל באספה הכללית של קנטקי סייעה לבחירתו, אך הוא מציין שמרשל עצמו הפחית בחשיבות הסיבה הזאת.
במאי 1796 התכנסו האלקטורים של קנטקי לבחור במושל הבא במקום שלבי. קולותיהם התפצלו בין ארבעה מועמדים. איש הספר בנג'מין לוגן קיבל 21 קולות, הכומר הבפטיסטי ג'יימס גררד קיבל 17 קולות, תומאס טוד קיבל 14 קולות, ודודנו של ברקינרידג', הסנאטור ג'ון בראון, קיבל קול אחד. חוקת קנטקי לא הגדירה במפורש אם כמושל ייבחר המועמד שזכה במספר הקולות הרב ביותר או זה שזכה ברוב מוחלט של כלל הקולות. ברקינרידג' טען שאין לו שם סמכות להתערב, אך הכריז שכאזרח פרטי, הוא מאמין שלוגן צריך להיות המושל. הסנאט של קנטקי היה מוסמך ליישב מחלוקות בנושא הבחירות, אך גם הם סירבו להתערב. ב-30 בנובמבר 1797 התפטר ברקינרידג' מתפקידו כתובע הכללי. הרחבת משימותיו בתפקיד זה לייצוג המדינה בבתי המשפט הפדרליים, וכן בבית המשפט לערעורים של קנטקי, וחוסר רצונו לשרת תחת גררד לאחר שזה הכריז באופן פומבי שאין לו זכות לכהן בתפקידו, תרמו ככל הנראה להחלטתו של ברקינרידג'. חודש לאחר מכן הוא הודיע על מועמדותו להתמודד על המושב הפנוי מטעם מחוז פאייט בבית הנבחרים של קנטקי. מתוך 1,323 הקולות הוא זכה ב-594, יותר מכל אחד מששת המועמדים שהתמודדו בבחירות.
חבר בית הנבחרים של קנטקי.
רפורמה בחוק הפלילי.
ברקינרידג' לחץ להעברת רפורמה בחוק הפלילי של קנטקי, שהיה מבוסס על שיטת המשפט האנגלית ועל פיה הוטל עונש מוות על יותר מ-200 עבירות שונות. בהשראת ניסיונו הכושל של תומאס ג'פרסון לבצע רפורמה בספר החוקים של וירג'יניה עוד בנובמבר 1793, הוא ביקש קודם מחברי האגודה הדמוקרטית של לקסינגטון ללמוד את הדרכים להפוך את העונשים לפורפורציונליים יותר לפשעים. ב-1796 הוא ניסח הצעת חוק שהתבססה על העקרונות שיש לשקם את העבריינים, שנפגעי העבירות צריכים להיות מפוצים על הפגיעה בהם, שהציבור צריך להיות מפוצה על הוצאות המשפט, ושחומרת הענישה צריכה להרתיע עבריינים פוטנציאליים. בינואר 1798 הוא הניח על שולחן האספה הכללית את הצעת החוק. חודש לאחר מכן אישרה האספה את הרפורמה בחוק וביטלה את עונש המוות על כל הפשעים למעט רצח מדרגה ראשונה.
החלטות קנטקי.