תיעוד מקיף בכתובים לקהילה יהודית מצוי משלהי המאה ה-15 וראשית המאה ה-16 בהקשר להגעתם של מגורשי ספרד, ובהמשך מגורשי פורטוגל. המגורשים הגיעו לערי הבלקן בהזמנת הסולטאן העות'מאני באיזיט השני. היהודים שהיו אוריינים ברובם, רב-לשוניים, ומהם נמנו אומנים רבים, השתלבו במערכת הכלכלית העות'מאנית. עם הגיעם התיישבו בעיקר בשלוש ערים מרכזיות: קונסטנטינופול, אדירנה וסלוניקי וייסדו בהן מרכזי הלכה. לאחר התבססותם החלו בני הקהילות השונות להתפזר ברחבי הבלקן והגיעו גם למונסטיר, בתחילה כסוחרים-נודדים, ובהמשך גם כמתיישבי קבע, והם השתלבו במערכת המסחר והפקידות המקומית. ב-1511 הגיעו לעיר יהודים שגורשו מנאפולי ומסיציליה והתיישבו בעיר.
בהגיעם למונסטיר התגוררו במקום מספר קהילות קטנות וכן מעט רומניוטים. המגורשים הקימו קהילות נפרדות בהתאם לארצות ולחבלים מהם גורשו. בתקופה זו פעל בעיר משיח השקר שלמה מולכו, ומתוארת הגירת יהודים לעיר בעקבותיו. סוחרי הקהילה עמדו בקשרי מסחר עם ראגוזה (דוברובניק של ימינו), ועשירי הקהילה תוארו ככאלו המחזיקים בעבדים ושפחות. ב-1559 הוצא פירמן האוסר על יהודים להחזיק בעבדים ושפחות מוסלמים. בתעודות העות'מאניות מצוין כי ב-1590 עמדו בעיר 1,500 בתי מגורים ומהם 200 (13.33%) הם של יהודים. לכל משפחה הוקצתה חלקת קרקע לבניית ביתה ובני הקהילה חויבו בתשלום מס גולגולת. בני הקהילה התגוררו ברובע מיוחד בעיר העתיקה שנקרא בטורקית עות'מאנית: Yahudiler Mahalle (יָהוּדִילֶר מָהָלֶה - שכונת היהודים). בתי המגורים נבנו בצורת שכונת חצר לכל אחת מהקהילות וכל אחת מהן כונתה על ידי בני הקהילה: "אֶל קוֹרְטִיז'וֹ" (El Cortijo, מלאדינו: החצר). בתקופה זו מתועדים בעיר שלושה קהלים: רומניוטי קטן, קהל אראגון וקהל "פורטוגל". הקהילות היו נבדלות ולא אחת מסוכסכות הלכתית האחת עם רעותה. תיעוד לסכסוכים מצויים בספרי שאלות ותשובות ובפסקי הלכה של שמואל די מדינה, יצחק אדרבי ושלמה הכהן.
באמצע המאה ה-16, תקופת של שלטונו של הסולטאן סולימאן הראשון, מנתה הקהילה 60 בתי אב ו-27 נשים לא נשואות. במחצית השנייה של המאה ה-16, בתקופתו של הסולטאן סלים השני, הגיעו למונסטיר יהודים אשר גורשו במסגרת גירוש יהודי מדינת האפיפיור, והצטרפו לקהילה הספרדית שבעיר. ב-1623 הטילו השלטונות העות'מאניים על יהודי האימפריה גזירת מלבושים חדשה ובמסגרתה חויבו גם יהודי מונסטיר בלבוש מיוחד. נאסר על הגברים ללבוש בגדים בצבע אדום, מעילי פרווה ולחבוש כיסויי ראש צבעוניים. כמו כן נאסר עליהם לשאת נשק. על נשות הקהילה נאסר ללבוש מכנסיים ארוכים וללבוש פרטי לבוש בצבע ירוק. שני הקהלים המרכזיים בקהילה היו "קהל אראגון" אשר כונה בלאדינו "אִיל קָאל דִי אָרִיוָוה" - "הקהל העליון" ו"קהל פורטוגל" אשר כונה בלאדינו "איל קאל די אָבָּאשוֹ" - "הקהל התחתון". שתי הקהילות לא התערו האחת בשנייה והיו נתונות בעימותים הלכתיים. קהילת אראגון הייתה במצב כלכלי טוב הרבה יותר, ובניה שילמו שני שלישים מהמיסים, לעומת קהילת פורטוגל אשר שילמה שליש. שאר הקהילות הקטנות נטמעו בתוך הקהילות הספרדיות.
משלהי המאה ה-16 ועד ראשית המאה ה-18.
בשלהי המאה ה-16 פרצה שרפה במונסטיר אשר החריבה את רובע היהודים, ובכלל זה שני בתי הכנסת המרכזיים. לאחר השרפה הקימו שני הקהלים מחדש ובמשותף את בית הכנסת "קהל אראגון" ולצידו בית מדרש, והחלו להתפלל בו יחדיו. עם זאת חילוקי הדעות ההלכתיים בין הקהילות הובילו שוב להתרחקות בין הקהלים.
ב-1626 הגיעו לעיר מהגרים אנוסים מפורטוגל והתקשו להיטמע בשתי הקהילות המרכזיות. המהגרים החדשים רצו להקים לעצמם חלקה נפרדת בבית העלמין ולחפור את הקברים בעצמם, והנושא עורר מחלוקת כבדה בתוך הקהלים השונים שהובאה להכרעת בית הדין השרעי בעיר, אשר פסק שיש להמשיך את מנהגי העבר, ואין לפגוע בחופרים שעוסקים בנושא שנים ארוכות. ב-1656 מתועדת שכונת החצר היהודית שהוקמה לאחר השרפה. מסביב לחצר הוקמו בתי עץ נמוכי קומה בני חדר או שניים ובהם התגורר בצפיפות מספר דורות של בני משפחה. בבתים לא היו מטבחים. בחצר עמדו תנורים קהילתיים ולצידם ערימות פחם וכלי בית. נשות הקהילה היו מבשלות יחדיו בחצר.
באמצע המאה ה-17 סייר בעיר הנוסע העות'מאני אווליה צ'לבי ותיאר עיר שוקקת המחולקת ל-21 רבעים, ובה 3,000 בתי אבן ושוק נרחב, וכן מערכת סוציאלית לתמיכה בנזקקים. עוד תיאר שקיימות בעיות ביטחון אישי, משום שכנופיות שודדים מאזור אלבניה תקפו באופן תדיר את העיר ופגעו בתושביה. בשלהי המאה ה-17 מצוין כי בעיר גרים בין 12,000 ל-15,000 תושבים כולל יהודים. ב-1683 חלה הידרדרות במצב ביטחון הפנים כאשר חבורות שודדים מאורגנות תקפו את מונסטיר והכפרים הסמוכים. מתועדת פנייה של הקהילות היהודית והמוסלמית למושל להתערבות בנעשה.
ב-1694 הגיע הסכסוך בין קהל פורטוגל לקהל אראגון לשיאו, כאשר נכבדי קהל פורטוגל התלוננו אצל הוואלי המקומי נגד קהל אראגון על אופן חלוקת גביית המיסים בין הקהילות. הוואלי ביטל את חלוקת הגבייה של שליש לעומת שני שלישים שהיה נהוג עד אז, והטיל מס פרוגרסיבי על כל יהודי העיר ללא קשר לקהל אליו הוא משתייך. מתעודות עות'מאניות עולה, שנציגי קהל אראגון, שהיו אחראים על גביית המיסים מכל הקהלים, הפלו לרעה את בני קהל פורטוגל וגבו מהם מיסים מעבר לנדרש על ידי השלטונות.
בראשית המאה ה-18, תקופת שלטונו של אהמט השלישי, החמיר עוד מצבם הכלכלי של בני הקהילה, והם פנו לשער הנשגב בבקשה לדחות את תשלום המיסים. הבקשה נדחתה, ושוגר איום מהשער הנשגב, שאם המיסים לא ישולמו במועד יישלחו בני הקהילה לעבודות כפייה. בנוסף, הטיל הסולטאן מיסים נוספים עבור אספקת מזון לצבא העות'מאני. תקופה זו לוותה במתיחות בין הקהילה לשלטונות, והקהילה מאוזכרת במסמכים עות'מאניים בכינוי הגנאי הנפוץ בבלקן "צִ'יפוּט-מִילֶט" (čifut-Millet), שפירושו "עדת היהודונים".
תור הזהב של העיר.
בשלהי המאה ה-18 חרבה העיר ווסקופויה שבאזור אלבניה לאחר שהותקפה על ידי כוחותיו של עלי פאשא. ווסקופויה (שנקראה גם מוסקופוליס), הייתה עיר מרכזית בחבל הבלקן, צומת מסחר, תרבות ואקדמיה שתושביה אשר מנו באמצע המאה ה-18 כ-60 אלף נפש, היו בעיקר ארומנים, וברובם ולאכים. חורבנה הוביל להגירתם של אלפי תושבים למונסטיר ועימם נמנו סוחרים מיומנים ומשכילים ואומנים רבים, אשר נקלטו בהדרגה במערכת הכלכלית של העיר והאיצו באופן משמעותי את פיתוחה. בנוסף, ב-1816 קבע הסולטאן מהמוט השני את מונסטיר כמרכז הצבאי של איילט רומליה והארמייה השלישית נשלחה לעיר. 10,000 אנשי צבא עות'מאניים הוצבו בעיר עצמה ועוד 16,000 הוצבו ברחבי אזור מקדוניה כדי לשמור על נתיבי הסחר. ב-1830 דיכאו ביד קשה כוחות הצבא העות'מאניים את התקוממות השבטים האלבניים והוציאו להורג כ-400 ממנהיגיהם. קציני הצבא העות'מאניים שהגיעו למונסטיר היו בעיצומו של עידן ניזאם-אה ג'דיד, קיבלו הכשרה צבאית ואזרחית מערב-אירופית והביאו עימם למונסטיר את תפישות העולם החדשות, שכללו ניסיונות לכונן סדרי מינהל מערביים. ב-1831 קבע מהמוט השני את מונסטיר כבירת איילט רומליה. החלטות אלו שיפרו משמעותית את מצב ביטחון האישי, הוסיפו עשרות אלפי אנשי צבא לקהל הלקוחות של סוחרי האיש, ועודדו סוחרים רבים נוספים להגיע לאזור.
וכך, החל מסוף שנות ה-30 של המאה ה-19 ועד לשרפה הגדולה שהחריבה את העיר ב-1863 ידעה מונסטיר תור זהב כלכלי ותרבותי שלא פסח על בני הקהילה היהודית. מונסטיר התרחבה בממדיה הפיזיים, אוכלוסייתה גדלה לכדי 45,000 נפשות והיא ניצבה ביחד עם סלוניקי כעיר מפתח אזורית. האימפריה העות'מאנית החלה בתהליך הטנזימאט שכלל רפורמות רבות בתחומי זכויות נתיני האימפריה, רפורמות מוניטריות, וניסיונות לארגון מחדש של מנהל המחוזות העות'מאניים. לשטחי האימפריה זרמו מומחים, אומנים ומהנדסים מערב-אירופיים בתחומים שונים והם השתלבו במנגנוני הממשלים המקומיים. מונסטיר הייתה בירת האיילט והוקמו בה קסרקטין צבאי מרכזי ובית חולים גדול. בעוד מצבה הכלכלי של האימפריה הלך והדרדר, מונסטיר שהייתה מבודדת ומרוחקת מאזורי הלחימה מול האימפריה הרוסית פיתחה מערכת כלכלית משגשגת.
באביב 1835 פרצה שרפה נרחבת במונסטיר. נשרפו 2,000 בתי מגורים, וכן חנויות בתי כנסת ותלמודי תורה, ובעקבותיה חלה ירידה מסוימת במספר התושבים. 10,000 נפשות נותרו ללא קורת גג. פרנסי הקהילה נדדו בין קהילות שונות ברחבי האימפריה העות'מאנית כדי לגייס תרומות לשיקום הקהילה. בני הקהילה פנו בתחינה לשער הנשגב לוותר על תשלום המיסים בשל החורבן שנפל על הקהילה. הממשל העות'מאני נעתר לבקשה, וויתר על תשלום המיסים לשנים 1835 ו-1836. לאחר השרפה עברה על העיר תנופת פיתוח ובנייה. העות'מאנים נעזרו במומחים זרים ובנו מחדש מבנים וחנויות מודרניות, קסרקטין ובית חולים צבאי גדול, ותוך שנים אחדות שוקמו כל נזקי השרפה. ב-1836 ביקר במונסטיר הגאולוג אמי בואה ותיאר עיר בה בנייה צפופה מאוד, רחובות צרים עם בעיות סניטציה, סוג בנייה אותה לא הכיר מהערים המערב-אירופיות בהן התגורר וביקר. כן תיאר רובע מסחרי גדול ושוקק פעילות, ובו למעלה מ-2,150 חנויות. בפאתיה של העיר תיאר גנים נרחבים ומטופחים. ב-1839 ביקר בעיר אדוארד ליר שתיאר עיר משגשגת עם מבני ציבור רחבי ממדים, שווקים תוססים ומקורים ותרבות שלא הכיר. תיאוריו של ליר השונים מאלו של אמי בואה מעידים על תנופת הפיתוח והשיקום שעברה מונסטיר תוך שנים אחדות.