בעונת 2006/07 הצטרף יבגני מלקין לקבוצה, לאחר שניצל פרצה בחוקי העבודה ברוסיה על מנת לחמוק מחוזהו במטאלורג מגניטוגורסק. מטאלורג פנתה להליכים משפטיים, אולם הפסידה בהם, ודרכו של מלקין לפינגווינס נסללה. מלקין זכה בסיום העונה בגביע קאלדר (רוקי השנה) כאשר הוא מקדים בבחירה את חברו לקבוצה ג'ורדן סטאל, אולם למרות עונה רגילה טובה הפינגווינס הודחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי אוטווה סנטורס. קרוסבי זכה באותה עונה בגביע ארט רוס עם 110 נקודות (34 שערים ו-68 אסיסטים) ומונה בסיום העונה לקפטן הפינגווינס - הקפטן הצעיר ביותר בהיסטוריה של ה-NHL עד אז.
עונת 2007/08 החלה לא טוב עבור הפינגווינס עם פציעות ארוכות של קרוסבי ושל השוער הראשון, מרק-אנדרה פלרי. בהיעדרם, נטלו את המושכות מלקין ושוער המשנה, טיי קונקלין, והובילו את הפינגווינס בסופו של לעונה רגילה מצוינת. עם סיום מועד ההעברות במהלך העונה התחזקו הפינגווינס גם בחלוץ הסלובקי הוותיק מריאן הוסה ובחלוץ נוסף, פסקל דופואי. הפינגווינס סיימו את העונה הרגילה כאלופי הבית האטלנטי, הזכייה הראשונה באליפות בית מזה 10 עונות, והמשיכו את ההצלחה בפלייאוף עם ניצחונות 4:0 על אוטווה סנטורס, 4:1 על ניו יורק ריינג'רס ו-4:1 בגמר החטיבה המזרחית על היריבה המושבעת פילדלפיה פליירס, כדי לעלות לסדרת גמר גביע סטנלי לראשונה מאז 1992. למרות 27 נקודות של קרוסבי בפלייאוף, הפינגווינס סיימו ללא הגביע לאחר שנוצחו בסדרת הגמר על ידי דטרויט רד וינגס.
ריצת הפלייאוף של 2009.
עונת 2008/09 הייתה פורה במיוחד עבור שני הכוכבים הצעירים בהתקפת הפינגווינס. מלקין סיים את העונה הרגילה עם 113 נקודות וזכה בגביע ארט רוס. קרוסבי סיים עם 103 נקודות ובמקום השלישי בטבלת המבקיעים. החלק החזק של העונה הרגילה היה החלק המסיים שלה, לאחר שדן בילסמה מונה למאמן והמגן הוותיק סרגיי גונצ'ר חזר מפציעה. הסיבוב הראשון בפלייאוף זימן לפינגווינס עוד מפגש עם פילדלפיה פליירס, שהסתיים בניצחון בסדרה בשישה משחקים. הסיבוב השני זימן לפינגווינס מפגש עם וושינגטון קפיטלס שעורר עניין עצום, בגלל מפגש הפלייאוף הישיר בין קרוסבי ומלקין לכוכב הצעיר השלישי של הליגה, אלכסנדר אובצ'קין. הסדרה התמשכה לשבעה משחקים מלאים ובסיומה הצליחו הפינגווינס להדיח את הקפיטלס ולעלות לגמר החטיבה המזרחית, שם הביסו בקלות את קרוליינה הוריקנס כדי לעלות לגמר גביע סטנלי בפעם השנייה ברציפות, שוב נגד דטרויט רד וינגס. לאחר שישה משחקים בהם שתי הקבוצות ניצחו כל אחת את משחקיה הביתיים, נפגשו שתי הקבוצות בדטרויט למשחק השביעי והמכריע על הזכייה בגביע. שני שערים של מקסים טלבו הובילו את הפינגווינס לניצחון 2:1 וזכייה בגביע סטנלי בפעם השלישית. קרוסבי, שהיה הקפטן הצעיר ביותר בתולדות ה-NHL כשמונה בסוף עונת 2006/07, הפך גם לקפטן הצעיר ביותר אי פעם שמניף את גביע סטנלי.
2009 - 2015: המשך עידן קרוסבי-מלקין והפרידה מה"איגלו".
בעונת 2009/10 לא הצליחו הפינגווינס להגן על תוארם כאשר נוצחו בסיבוב השני של הפלייאוף על ידי מונטריאול קנדיאנס בשבעה משחקים. המשחק השביעי והמכריע בסדרה היה גם משחק הבית האחרון ב"סיוויק ארנה", או בכינויו "האיגלו", ששירת את הקבוצה מאז היווסדה והיה בעת סגירתו האולם הוותיק ביותר ב-NHL (שמו הרשמי בעת סגירתו היה "מלון ארנה"). את עונת 2010/11 פתחו הפינגווינס באולם חדש, "קונסול אנרג'י סנטר" (כיום "פי פי ג'י פיינטס ארנה"), שתמורת בנייתו התחייבה הקבוצה להישאר בפיטסבורג במשך 30 השנים הבאות.
העונה עצמה החלה בצורה מצוינת כאשר הפינגווינס התמקמו בצמרת החטיבה המזרחית וקרוסבי התמקם בצמרת דירוג המבקיעים, אולם פציעה קשה של קרוסבי ולאחר מכן פציעה נוספת של מלקין הביאה להידרדרות ביכולת הקבוצה לקראת סיום העונה, ואל הפלייאוף היא עלתה מהמקום הרביעי בלבד. בסיבוב הראשון, ללא שני כוכביה הפצועים, שמטה הקבוצה יתרון 3:1 בסדרת הסיבוב הראשון מול טמפה ביי לייטנינג, והודחה בשבעה משחקים.
הפינגווינס המשיכו להיאבק בפציעות גם בעונת 2011/12. בעיקר אמורים הדברים לגבי קרוסבי, שהמשיך להיאבק בתסמינים של פציעתו מהעונה הקודמת. לאחר שהחמיץ את פתיחת העונה, חזר קרוסבי לזמן קצר, אולם נאלץ לשוב ולשבות מפעילות למשך תקופה ארוכה מששב לסבול מהתסמינים. הוא החמיץ לבסוף 40 משחקים, כמעט מחצית ממשחקי העונה.
על העדרו של קרוסבי כיסה יבגני מלקין עם עונת הבקעה מצוינת. הוא סיים אותה עם שיא אישי של 50 שערים, להם הוסיף 59 אסיסטים ובסך הכל 109 נקודות - המאזן הטוב בליגה שהביא לו זכייה בגביע ארט רוס. הפינגווינס התחרו על ראשות הבית האטלנטי החזק מול ניו יורק ריינג'רס ופילדלפיה פליירס, ולמרות מאזן מצוין של 51 ניצחונות ו-108 נקודות נכנעו לבסוף לריינג'רס ולא זכו באליפות הבית. החמצת אליפות הבית העלתה אותם לפלייאוף מהמקום הרביעי בלבד בחטיבה המזרחית, וסידרה להם סדרה קשה מול היריבה המושבעת פילדלפיה פליירס. חולשה של החלק ההגנתי של הקבוצה, בראשות השוער מרק-אנדרה פלרי, הובילה להדחתם של הפינגווינס בשישה משחקים.
עונת 2012/13 הייתה משופעת בשינויים בסגל הקבוצה, בניסיון לזכות שוב בגביע סטנלי. אל ההתקפה החזקה ממילא עם קרוסבי ומלקין הגיעו שני כוכבים נוספים - ג'רום איגינלה, קפטן קלגרי פליימס, וברנדן מורו, קפטן דאלאס סטארס. ההגנה חוזקה במגן השוודי דאגלס מארי שהגיע מסן חוזה שארקס. הפינגווינס הגיעו לפלייאוף מהמקום הראשון בחטיבה המזרחית, אך למרבה אכזבתם הודחו בגמר החטיבתי על ידי בוסטון ברואינס בארבעה משחקים בלבד. בסיום העונה עזבו איגינלה ומורו את הקבוצה, ששבה לבסס את התקפתה על קרוסבי ומלקין.
למרות עוד עונה התקפית מצוינת של קרוסבי ומלקין, נחלו הפינגווינס מפח נפש גם עונה אחת לאחר מכן. למרות שעלו לפלייאוף מהמקום הראשון בבית המטרופוליטני ונהנו מיתרון ביתיות, הודחו הפינגווינס בסיבוב השני על ידי ניו יורק ריינג'רס לאחר ששמטו יתרון 3:1 בסדרה. למרות שינוי בסגל המקצועי של הקבוצה שכלל מנכ"ל חדש - ג'ים ראת'פורד - ומאמן חדש, מייק ג'ונסטון הבלתי מנוסה שהחליף את המאמן הוותיק דן בילסמה, נחלו הפינגווינס אכזבה נוספת גם בעונת 2014/15- לאחר עונה קשה בה השתחלו לפלייאוף בזכות ניצחון במשחק האחרון של העונה הרגילה, הודחו הפינגווינס שוב על ידי הריינג'רס, הפעם כבר בסיבוב הראשון.
ריצות הפלייאוף של 2016 ו-2017: שינויים משמעותיים ושתי אליפויות רצופות.
בקיץ 2015, לאחר האכזבות העונות הקודמות, ביצעה הקבוצה מספר שינויים בסגל שהעיקרי בהם היה הבאתו לקבוצה של כוכב ההתקפה של טורונטו מייפל ליפס, פיל קסל. למרות זאת, החלה הקבוצה את העונה בחולשה גדולה, במיוחד בצד ההתקפי, ובאמצע העונה מצאה עצמה מדורגת מחוץ למקומות המובילים לפלייאוף.
בעקבות זאת פיטרו הפינגווינס את המאמן מייק ג'ונסטון, והעלו למשרת המאמן הראשי את מייק סאליבן, שהועלה מהקבוצה-הבת של הפינגווינס בליגה המשנית AHL. הגעתו של סאליבן ביחד עם סדרת עסקאות מוצלחת שביצעה הקבוצה בסגל השחקנים שלה הפכו את גורל העונה, והפינגווינס הגיעו לפלייאוף מהמקום השני בבית המטרופוליטני ובכושר מצוין שכלל 14 ניצחונות ב-16 המשחקים האחרונים של העונה הרגילה.
הסיבוב הראשון של הפלייאוף הביא לפינגווינס מפגש פלייאוף שלישי ברציפות מול ניו יורק ריינג'רס. בניגוד לשתי העונות הקודמות, ולמרות חסרונו של השוער הראשון מרק-אנדרה פלרי הפצוע, הפעם הצליחו הפינגווינס להדיח את הריינג'רס בחמישה משחקים.
הסיבוב השני זימן לפיטסבורג מפגש מול וושינגטון קפיטלס, זוכת גביע הנשיאים ובעלת המאזן הטוב ביותר בעונה הרגילה, ומפגש נוסף בין קרוסבי ומלקין לכוכבה של הקפיטלס, אלכסנדר אובצ'קין. למרות חסרון הביתיות, ניצחו הפינגווינס את הסדרה בשישה משחקים, הדיחו את הקפיטלס ועלו לגמר החטיבה המזרחית.
בגמר החטיבה המזרחית נקלעו הפינגווינס לפיגור 3:2 מול טמפה ביי לייטנינג ועמדו בפני הדחה, אך ניצחון בטמפה שהשווה את הסדרה, וניצחון נוסף במשחק המכריע בפיטסבורג בזכות שני שערים של הרוקי בראיין ראסט, העלו את הפינגווינס לסדרת הגמר של גביע סטנלי.
סדרת הגמר, מול סן חוזה שארקס שלה הייתה זו סדרת גמר ראשונה, החלה מצוין עבור הפינגווינס עם שני ניצחונות בית, אליהם התווסף ניצחון במשחק הרביעי בסן חוזה שהעלה אותם ליתרון 3:1 בסדרה. למרות הפסד ביתי במשחק החמישי, הצליחו הפינגווינס לנצח שוב בסן חוזה במשחק השישי ולזכות בגביע סטנלי בפעם הרביעית. כמו בזכיות ב-1992 וב-2009, הושגה האליפות הזו בעזרת מאמן שהובא לקבוצה באמצע העונה. סידני קרוסבי נבחר ל-MVP של הפלייאוף וזכה בגביע קון סמיית', כשלצידו כיכב חלוץ הרכש פיל קסל עם 22 נקודות ב-24 משחקי הקבוצה בפלייאוף.
בעונת 2016/17 המשיכו הפנגווינס להראות את כוחם בעונה חזקה בה כבשו 282 שערים - יותר מכל קבוצות הליגה - והשיגו 50 ניצחונות ו-111 נקודות בטבלה. עם זאת, בבית המטרופוליטני החזק שבו 4 קבוצות עברו את 100 הנקודות, הספיק המאזן המצוין רק למקום השני לפני הפלייאוף. שלישיית כוכבי ההתקפה, קרוסבי, מלקין וקסל, המשיכו להוביל את הקבוצה, כאשר קרוסבי סיים אותה עם 89 נקודות, וזכה בגביע מוריס "רוקט" רישאר בפעם השנייה בקריירה, עם 44 שערים.