הארלי טען ששיחותיו עם שר החוץ הסיני, ט.וו. סונג התנהלו היטב ושהאולטימטום של סטילוול הרס הכל. בפגישה עם סטילוול בשגרירות ארצות הברית בצ'ונגצ'ינג הוא הזהיר אותו שהלשון המחמירה של האולטימטום יועדה לפגוע בצ'יאנג שנטה לזעום בקלות ושאל לו לסטילוול ליישמו. על אף הפצרותיו של הארלי, עמד סטילוול על כך שהפגישה תתקיים. הארלי ניסה לרכך את המכה כשביקש בפגישה בין סטילוול וצ'יאנג שסטילוול יגיש לצ'יאנג טקסט בסינית, אך הוא סירב. סטילוול שלט במנדרינית והוא הגיש לצ'יאנג את האולטימטום. האולטימטום גרם למשבר רבתי ביחסי סין-ארצות הברית, אך האמריקאים לא היו מוכנים להשתלט על סין או לעצור את האספקה, האולטימטום היה איום סרק וצ'יאנג דחה אותו. הוא אמר להארלי שהעם הסיני "מאס בעלבונות שסטילוול מטיח בו". בנאום לפני הוועד המנהל המרכזי של הקוומינטנג שדלף לעיתונות הסינית, גינה צ'יאנג את סטילוול ואמר שקבלת האולטימטום האמריקאי תהיה למעשה קבלת אימפריאליזם חדש שיהפוך אותו ללא שונה ממשתף הפעולה עם היפנים וואנג ג'ינגווי בנאנג'ינג. את ליל ה-12 באוקטובר 1944 בילה הארלי בחוסר שינה ובהתחבטות קשה. לבסוף, בשעה 2 בלילה הוא שיגר דיווח לוושינגטון שסטילוול היה "איש מצוין, אך חסר יכולת להבין את צ'יאנג קאי שק או לשתף עמו פעולה". הוא המשיך ואמר שאם סטילוול יישאר בפיקוד, עלולה כל סין ליפול לידי היפנים. לפני ששיגר את המברק, הוא הראה אותו לסטילוול, שהאשים אותו שהוא "חותך את הגרון שלי בסכין דו-להבי". הארלי צידד בסופו של דבר בצ'יאנג ותמך בהחלפתו של סטילוול בגנרל אלברט וודרמאייר. במשך כל זמן שהותו בסין, חש הארלי שמאמציו סוכלו על ידי פקידי מחלקת המדינה, במיוחד ג'ון סטיוארט סרוויס וג'ון פאטון דייוויס בסין וג'ון קרטר וינסנט בוושינגטון. הוא טען שהם חשו סימפתיה בלתי מוצדקת כלפי הכוחות הקומוניסטים בהנהגת מאו.
ב-7 בנובמבר ערך הארלי ביקור בינאן כדי לפגוש את מאו במטרה ליצור "חזית מאוחדת" של הקומוניסטים והקוומינטנג שתילחם ביפנים, והוא ראה בכך הזדמנות לתהילה אישית עבור עצמו. צ'יאנג היה מעוניין בפגישה של הארלי עם מאו, בין השאר כדי לרצות את הנשיא רוזוולט ובין השאר כי הוא ציפה שהארלי יתכתש עם הקומוניסטים. כאשר נחת הארלי בטיסה לינאן, הוא התקבל על ידי ג'ואו אנלאי ועל ידי קולונל דייוויד בארט מקבוצת המשקיפים האמריקאית, כוח דיקסי. כאשר מאו הגיע עם גנרל ז'ו דה באמבולנס שברולט, בירך אותו הארלי בקריאת המלחמה בשפת הצ'וקטאו, "יאהו!". במהלך נסיעתם באמבולנס בחזרה לינאן, עשה הארלי שימוש בבארט, ששלט במנדרינית, כמתרגם לחילופי סיפורים בינו לבין מאו אודות ילדותם בכפר. בהמשך נזכר בארט שמלאכת תרגום דבריו של הארלי הייתה קשה "בשל ההערות המחוספסות של הגנרל והשפה הבלתי שגרתית בה הוא הביע את עצמו. בנוסף, אופן שיחתו לא היה בשום אופן קשור לדפוס מחשבה ניכר היטב". מאוחר יותר באותו לילה ערכה ההנהגה הקומוניסטית נשף לכבוד המהפכה הרוסית של 1917 שבמהלכו קרא הארלי השתוי שוב ושוב את הקריאה "יאהו!".
בשיחותיו עם מאו אמר הארלי שכל בעיותיה של סין הן באשמת הקוומינטנג. מאו קרא להקמת ממשלה קואליציונית, להקמת מועצה צבאית משותפת שמספר הגנרלים החברים בה יחולק שווה בשווה בין הקומוניסטים והקוומינטנג, למתן סיוע צבאי אמריקאי לצבא האדום הסיני ושחרור כל האסירים הפוליטיים, שהבולט מתוכם היה ג'אנג סואה-ליאנג, "המרשל הצעיר", לשעבר המצביא של מנצ'וריה שחטף את צ'יאנג ב-1936 במהלך תקרית שיאן. הארלי יידע את מאו שהוא מקבל את דרישותיו ובמהלך היום השלישי לשיחות הוא הוסיף דרישות לדמוקרטיה ולחירות לטיוטת ההצהרה שנכתבה על ידי הקומוניסטים. קולונל בארט נזכר בהמשך: "באופן מסורתי לא מפגינים הסינים את רגשותיהם באמצעות הבעות פנים, אך היה ברור שבאופן כללי הם היו שבעי רצון". מאו והארלי חתמו על ההצהרה והארלי כתב בגאווה ליד שמו, "הנציג האישי של נשיא ארצות הברית".
בשובו של הארלי לצ'ונגצ'ינג הוא מצא את צ'יאנג זועם על כך שההצהרה נחתמה מבלי ליידע אותו. סונג אמר להארלי שהוא "מכר אותם לקומוניסטים" ושצ'יאנג מעולם לא ייתן את הסכמתו להצהרה. לאחר מכן הסכים צ'יאנג לקבל את ההצהרה בתנאי שתינתן לו סמכות הפיקוד הבלעדית על הצבא האדום, תנאי שמאו דחה מכל וכל. כאשר ניסה הארלי לשכנע את מאו במכתב לקבל את ההצהרה עם התנאים של צ'יאנג, בטיעון שהקומוניסטים יקבלו "רגל בדלת" השיב לו מאו במכתב, "אין משמעות לרגל בדלת אם הידיים קשורות מאחורי הגב". מאו כינה את צ'יאנג "ביצת צב" (ביטוי שנחשב לעלבון קשה בסין) ואיים לפרסם את ההצהרה החתומה. פרסום כזה היה עלול להוות מבוכה להארלי, שחתם על ההצהרה תוך מתן התחייבויות בשמו של צ'יאנג מבלי להודיע לו על כך כלל וכך היו מועלות שאלות בעיתונות בנוגע לכשירותו הבסיסית כדיפלומט. כאשר תרגם בארט את האיום של מאו, הארלי הביט בו במבוכה ובהלם ואז צרח ממעמקי גרונו שוב ובוש, "הבן זונה, הוא רימה אותי!". לכשנירגע, הוא חזר על אמרה ישנה מאוקלהומה: "מדוע העלים מאדימים בסתיו? מפני שהם היו כה ירוקים באביב".
כאשר כתב הארלי למאו מכתב בו הוא הפציר בו לא לפרסם את ההצהרה, הוא היסס לרגע. הארלי האשים את סונג בכישלון שליחותו וטען שהוא הסית נגדו את צ'יאנג.
שגריר בסין.
בראשית נובמבר 1944, עם התפטרותו של השגריר קלרנס גאוס, הוצע להארלי באופן רשמי תפקיד שגריר ארצות הברית בסין, אך בתחילה הוא דחה את ההצעה "בטענה שהמשימות שהוטלו עליו לבצע בסין היו בלתי נעימות מכל מה שעשה מעודו, ויותר מכך, הוא חש שתמיכתו בצ'יאנג קאי שק והממשלה הלאומית של סין הובילה להתנגדות שהופנתה כלפיו על ידי גורמים במחלקת המדינה". כאשר הוא קיבל את המברק מהנשיא רוזוולט ב-17 בנובמבר שדחק בו לקבל את התפקיד בשל האופי הקריטי של המצב, הוא נעתר בחוסר רצון. מינויו של הארלי התקבל במורת רוח על ידי הדיפלומטים המקצועיים בשגרירות בצ'ונגצ'ינג, שהלינו על כך שהארלי לא יודע דבר וחצי דבר על סין.
דיפלומט אמריקאי, גרהאם פק, כתב, "מראה פניו הנשרי דימה לו חזות של רומאי ענוב בעניבת פרפר, על עיניו משקפי צבט, ושפמו ותסרוקתו הלבנים מתולתלים". הארלי אהב שיפנו אליו בכינוי "גנרל". באירועים ציבוריים הוא תמיד ענד את כל המדליות שלו ועשה שימוש בכינוי הגוף "אנחנו" במקום "אני" כשפנה לאנשים, הרגל שהטריד רבים. צעדיו הראשונים שלו כשגריר היו לרכוש מכונית קאדילק חדשה ולעצב מחדש את השגרירות בסגנון מפואר שאותו הוא ראה מתאים לשגרירות ארצות הברית. הארלי לא דיבר מנדרינית, לא ידע דבר על סין, כשהוא דיבר על מאו הוא שיבש את שמו, והיה לו הרגל לפנות לצ'יאנג בשם "מר שק" (בסינית, שם המשפחה בא לפני השם הפרטי). אחד הדיפלומטים האמריקאים, ארתור יאנג, כינה את הארלי "זקן סנילי שלא היה מסוגל לעסוק בשום נושא". גרהאם פק, עיתונאי אמריקאי שנפגש עם הארלי לארוחת צהרים, נזכר שהם בילו שלוש שעות בשתיית משקאות חריפים לפני שהחלו לסעוד ובהזדמנות אחרת, כאשר פק הוזמן לארוחת ערב עם הארלי הוא שכח את שמו ושאל אותו מיהו מספר פעמים. בארוחת ערב עם דיפלומטים בכירים ועם פוליטיקאים סינים, הארלי הרים כוסית לכבודה של העיתונאית אנלי ג'ייקובי, שנכחה באירוע וכינה אותה "האדם החשוב ביותר בעולם, האלה הגבוהה הבלונדינית שתהיה כלתי". הוא המשיך ודיבר באופן בלתי מסודר עם רמיזות מיניות על ילדיהם, על כל האושר שהיא העניקה לו ועל התענוג שבקיום יחסי מין אתה. כל הנוכחים דממו מתוך הלם, שכן ג'ייקובי הייתה אישה נמוכת קומה וחומת שיער, לא הייתה נשואה להארלי, לא היו להם ילדים משותפים והיא טענה בלהט שהיא מעולם לא הייתה המאהבת של השגריר. הארלי, שהיה רברבן, יהיר, שחצן ובור בכל הקשור לסין ויציבותו המנטלית הייתה נתונה בספק, היה מושא למניפולציות שהפעילו עליו הן צ'יאנג והן מאו במהלך פגישותיהם. בשל העובדה שהארלי נפגש פעמים תכופות יותר עם צ'יאנג בהשוואה למאו, היה זה צ'יאנג שהשפיע עליו הרבה יותר. ב-2 בדצמבר 1944, טען הארלי במברק ששיגר לוושינגטון, שהבעיות שחוותה סין לאחרונה נבעו ממעשיהם של הבריטים שהיו "המכשול הגדול ביותר לאחדותה של סין".
בינואר 1945 נפגש הארלי עם האדמירל מילטון מיילס ועם מפקד המשטרה החשאית הסינית, דאי לי, שהודיעו לו לראשונה על ביקור חשאי בינאן של קולונל ויליאם בירד מהמשרד לשירותים אסטרטגיים (ה-OSS) שעליו הארלי לא ידע. בירד ובארט הציעו ש-5,000 צנחנים אמריקאים יצנחו באזור שבשליטה הקומוניסטית ושדיוויזיה אמריקאית אחת תונחת במחוז שאנדונג כדי לחבור עם הצבא האדום הסיני. הקצינים האמריקאים סיפרו לט.וו. סונג ולשר המלחמה הסיני, הגנרל צ'ן צ'נג, על תוכניותיהם ובתמימות ביקשו מהם לא לספר על כך לצ'יאנג. צ'ן וסונג הודיע על כך מיד לצ'יאנג, שבתגובה העביר את הידיעה להארלי, שהיה סבור שאל ל-OSS לנקוט בפעולה שכזאת מבלי ליידע אותו. במברק ששיגר לוושינגטון הוא האשים את בירד ואת בארט על שהציעו הכרה למאו ובהמשך האשים את ודרמאייר על כך שרקם מזימה נגדו. הן מאו והן ג'ואו אנלאי העדיפו לשאת ולתת עם ודרמאייר, מה שגרם בהמשך למתחים בינו לבין הארלי. בשל העובדה שוודרמאייר התגורר בשגרירות בה התגורר גם הארלי, נוצרו שם תנאי מחיה בלתי נעימים. לימים סיפרה ג'ייקובי שהשניים ניהלו "מריבות רעשניות" שנמשכו לתוך הלילה ושוודרמאייר שיגר כמה מברקים לוושינגטון בהם הוא הטיל ספק בכישוריו המנטליים של הארלי לשמש כשגריר. לבסוף, במשך כמה ימים סירב הארלי לדבר עם וודרמאייר עד אשר הוא נכנס לחדרו. ודרמאייר נזכר: "הוא ישב על שולי מיטתי, אחז בידי הימנית בשתי ידיו ואמר שהוא מצטער על התנהגותו כלפי".