העיר דווינסק נוסדה ב־1278, היא סופחה לממלכת פולין-ליטא ב־1561 ונשארה חלק ממנה עד 1772. בשנה זו חולקה פולין בפעם הראשונה, וכל האזור עבר לשלטון רוסיה.
במאה ה־17 החלו להגיע יהודים לעיר מפולין ומליטא. באמצע המאה ה־18, בסוף תקופת השלטון הפולני, הוקמה הקהילה היהודית. הקהילה גדלה במהרה, ולקראת סוף המאה ה־18 היוו היהודים 44% מכלל התושבים (1,540 מתוך 3,473).
אוכלוסיית העיר דווינסק, והיהודים בתוכה, גדלה מאוד במאה ה־19 ובראשית המאה ה־20, עד מלחמת העולם הראשונה, עד שב־1914 הגיע מספר התושבים ל־113,000. ב־1914 מנתה האוכלוסייה היהודית 55,680 איש. במשך התקופה הזו היהודים נעו בין 41% ל־57% מכלל האוכלוסייה, כלומר בערך מחצית האוכלוסייה. הסיבה לעלייתה המהירה של אוכלוסיית העיר היא העובדה שבשנות ה־60 של המאה ה־19 היא הפכה לצומת רכבות חשוב. הדבר תרם להתפתחותה הכלכלית של העיר, והיהודים מילאו בכך תפקיד חשוב.
סוחרים יהודיים עסקו בסחר עצים ובמפעלי תעשייה שונים. המשפחות הידועות בתחום הכלכלי היו משפחות פרידלנד, ויטנברג, זק"ש והורוויץ. יאמר לזכותן שהן דאגו לא רק לעצמן אלא נתנו את דעתן למצוקותיה של דלת העם ולצורכי הקהילה. רוב היהודים התפרנסו ממסחר זעיר וממלאכה ונעזרו באיגודי סוחרים ובעלי מלאכה ובשלוש אגודות אשראי. כמה עשרות יהודים היו רופאים ורוקחים.
צורכי הקהילה היו רבים, היהודים שעבדו בעבודות כפיים לא הצליחו לפרנס את משפחותיהם בכבוד והיו תלויים במוסדות הסעד של הקהילה. כיאה לקהילה יהודית שדואגת לאנשיה, היו מוסדות קהילה שונים - בית חולים יהודי, ארגון "ביקור חולים", מושב זקנים, בית הכנסת אורחים, בית תמחוי, קופת צדקה וגמילות חסד.
אולם, עם כל חשיבות התמונה הדמוגרפית והכלכלית, פרסומה של דווינסק בעולם היהודי בא לה בזכות שני ענקי התורה ששימשו בה כרבנים במאה ה־20.
ר' מאיר שמחה הכהן (כ"ץ) ור' יוסף רוזין, הידוע יותר בכינוי "הגאון הרוגצ'ובי", על שם מקום הולדתו. ר' מאיר שמחה הכהן שימש כרב קהילת המתנגדים בעיר, והגאון הרוגצ'ובי כרב קהילת החסידים.
השקפות עולם ורוחות בקהילה.
כראוי לקהילה יהודית חשובה היו בדווינסק מוסדות לימוד תורה ותפילה רבים - יותר מ־40 בתי תפילה, ביניהם שלושה בתי כנסת מרכזיים, שתי ישיבות, שלושה מוסדות תלמוד תורה - "חדרים" וביניהם "חדר מתוקן" אחד. כמו כן היה בית ספר דתי לבנות אשר הוקם בסוף המאה ה־19, בשם "תורה ודרך ארץ".
בסוף המאה ה־19 התפלגה הקהילה הדתית לשני זרמים, החסידים והמתנגדים. כאמור, בראש הזרם הליטאי עמד ר' שמחה מאיר הכהן ובראש הזרם החסידי עמד ר' יוסף רוז'ין.
אולם, רוח התורה והתפילה לא הייתה הרוח היחידה שנשבה בדווינסק. בתי ספר יהודיים חילוניים (בעיקר פרטיים) פעלו בעיר משנות השישים למאה ה־19, "חדר מתוקן", הוקם ב־1900, בית הספר היהודי למלאכה (לנגרות ולמסגרות) פעל בעיר מ־1887 והיה מן הגדולים בסוגו בקרב קהילות רוסיה, ב־1901 הפעילה העירייה שלושה בתי ספר יהודיים ובשניים מהם החלו ללמד עברית, ב־1902 נפתחו בית ספר מקצועי לבנות ושתי ספריות. בתקופה זו רק כ־24% מילדי היהודים התחנכו במוסדות חינוך חילוניים. רובם למדו ב"חדרים", ב"תלמוד תורה" ובישיבות. כמו כן למדו תלמידים יהודיים בגימנסיה הריאלית המקומית, בין אלה נמנו אליעזר בן יהודה וההיסטוריון שמעון דובנוב.
רוחות אלה של תנועות ההשכלה, הציונות והסוציאליזם השתקפו לא רק בבתי הספר השונים אלא גם באגודות שנוסדו בסוף המאה ה־19 ובתחילת המאה ה־20. בסוף המאה ה־19 נוסדו אגודות ציוניות שונות על ידי יהודים שומרי תורה ומצוות, כגון "אהבת ציון", "אוהב ציון" ועוד. כמו כן עלו לארץ ישראל כמה משפחות מדווינסק. במקביל לפעולות אלה, התחילה בראשית המאה ה־20 התארגנות של ציונים בעלי השקפת עולם חילונית-סוציאליסטית. כגון תנועת "פועלי ציון" ו"הציונים הסוציאליסטים" ומאות חלוצים עלו לארץ ישראל.
אך דווינסק הייתה מרכז לא רק לעולם התורה והחסידות, ואף לא רק לעולם הציונות על גווניו, כעיר של תעשייה ופרולטריון יהודי הייתה קיימת בדווינסק תשתית לתסיסה סוציאליסטית יהודית ולמאבק פוליטי נגד הצאר. העיר הייתה מהמרכזים הבולטים של ה"בונד" והתנועה המהפכנית הכללית ברוסיה שבסופה הוקמה ברית המועצות. כבר בשנות ה־90 של המאה ה־19 היה ה"בונד" פעיל בעיר בשביתות לשיפור תנאי העבודה של הפועלים. מגמה זו התחזקה בתחילת המאה ה־20. ב־1905, התקיימה בדווינסק הפגנה שבה השתתפו 20,000 איש, רובם הגדול יהודים, ארגון ה"בונד" היה פעיל בארגונה.
בדווינסק הייתה גם תנועה להגנה עצמית של יהודים נגד פורעים לא יהודיים. הארגון נוסד לאחר הפוגרום בקישינב (1903) כדי להיות מוכנים לאיום דומה בדווינסק. ואכן, היו ניסיונות ביזה של חנויות של יהודים במרכז העיר, ואנשי "ההגנה העצמית" הדפו את הבוזזים.
הקהילה במלחמת העולם הראשונה.
ערב מלחמת העולם הראשונה חיו כ־55,680 יהודים בדווינסק.
בחג השבועות של שנת תרע"ה (1915) הגיעו לתחנת הרכבת של העיר 80 קרונות מלאים פליטים יהודיים מסביבות פוניבז' (ליטא), ומגורשים יהודיים מקהילות שונות במחוז קורלנד (לטביה). הרב מאיר שמחה הכהן, הרב הליטאי של העיר, התיר לחלל את קדושת החג משום פיקוח נפש, והקהילה נרתמה לעזרת הפליטים - בהבאת בגדים ותרופות, בשיכונם בבנייני ציבור ובדירות פרטיות ובפתיחת בתי ספר עבורם.
בשנים 1916–1918 הרוב המכריע של תושבי העיר, והיהודים בתוכם, ברחו מן העיר בעקבות ההפצצות שנחתו עליה ובגלל החשש מפני כיבושה בידי הגרמנים. המספרים מדברים בעד עצמם - ב־1914 היו בדווינסק 113,000 תושבים, למול 29,000 ב־1920. באשר ליהודים - המספרים ירדו מ־55,680 ב־1914 ל־11,838 ב־1920. במשך חודשים מספר הייתה העיר בידי הגרמנים, ובסוף השנה נפלה בידי הבולשביקים, המפלגה הקומוניסטית של ברית המועצות. בתחילה הם התקבלו בהתלהבות מצד דלת העם היהודית (שהיו עיקר הנותרים בעיר בתקופת המלחמה), אך עד מהרה נשתנה המצב - הייתה אבטלה ואווירת טרור. בתוך כל התמונה העגומה הזאת נעצר הרב שמחה מאיר הכהן, מנהיג הקהילה, אשר סירב בכל תוקף לנטוש את עדתו במשך כל התקופה הקשה ההיא. הוא היה צפוי להיות מוצא להורג בתור נציג "הקלריקלים היהודיים" (בהתאם למדיניות האנטי-דתית של הקומוניסטים), אך בסוף שוחרר הרב מן המעצר. התקופה הסוערת באה לידי סיומה בשנת 1920, כשצבא לטבי נכנס לעיר והחל להתייצב שלטונה של לטביה הריבונית.
הקהילה בין שתי מלחמות העולם.
בהתאם לחוזה ורסאי שנחתם ב־1919 זכתה לטביה בעצמאות ובתנאי שתיתן זכויות אוטונומיות למיעוטים השונים, ובתוכם היהודים. המשימה שעמדה לפני מנהיגי הקהילה היהודית הייתה קשה ביותר. דווינסק, שהייתה עיר מסחר תוססת לפני המלחמה הייתה עתה עיר הרוסה ומספר תושביה פחת בהרבה. הדבר נכון לגבי כלל האוכלוסייה, אך התופעה הייתה קשה יותר לגבי היהודים. קודם כל, בגלל שמתוך מספר היהודים שהיגרו מן העיר היה אחוז גבוה של בעלי האמצעים, וגם בגלל המדיניות הכלכלית של ממשלת לטביה כשניגשה לשקם את העיר. כך קרה שרוב החנויות ובתי העסק הקטנים נשארו בבעלות יהודית, אך מפעלי החרושת הגדולים (ענף שנשלט פעם על ידי יהודים) עברו לידי לטביים. כמו כן נחקק חוק לסגירת חנויות ביום א', שפגע מאוד בבעלי החנויות היהודיים.
הקהילה היהודית נרתמה לאתגר הקשה שעמד בפניה לאור המצב. מועצת העירייה הכירה בזכות הבעלות החוקית של הקהילה על כל הבניינים והנכסים שהיו בבעלותם הציבורית של היהודים בתקופת הצאר, ובכך התאפשר לראשי הקהילה לארגנה מחדש. דוגמאות לפעילותה הן בית החולים היהודי, בית היתומים, מושב הזקנים, קופות גמ"ח, "מעות חיטים" ודאגה כללית לנצרכים השונים. נושאים אלו טופלו בידי מוסדות הקהילה גם לפני מלחמת העולם הראשונה, אך דרשו פעילות יתר בתקופה שלאחר המלחמה.
הזכויות למיעוטים התבטאו גם בשדה החינוך. בתי הספר היהודיים היו כפופים לאוטונומיה היהודית. נפתחו בתי ספר יהודיים אשר שפת ההוראה בהם הייתה עברית, יידיש או רוסית - בהתאם לבקשת ההורים. כמו כן היה בית ספר תיכון יהודי אחד, ובית ספר מקצועי שנוסד עוד ב־1887 והיה קיים עד 1937. במקביל לבתי ספר אלה פעלו בעיר שתי ישיבות - האחת שהייתה חלק מרשת הישיבות "בית יוסף" והשנייה "ישיבת נובוהרדוק" שלמדו בה, בין היתר, בחורי ישיבה שהגיעו לדווינסק מפולין ומרוסיה. כמו כן המשיכו לפעול בעיר כ־40 בתי כנסת, חלקם בתי כנסת גדולים ואחרים בתי תפילה קטנים יותר, שרובם היו במרכז העיר ומיעוטם בפרוורים.
מעקב אחרי התמונה הדמוגרפית בתקופה שבין שתי מלחמות העולם מגלה שמספר היהודים נשאר דומה לאורך התקופה (11,838 ב־1920; 12,675 ב־1925; 11,636 ב־1930; 11,116 ב־1935), אך חלקם באחוזים באוכלוסייה הכללית ירד בהדרגה (41% ב־1920; 31% ב־1925; 27% ב־1930 ו-25% ב־1935).
במקביל לתמונה הדמוגרפית שתוארה השתנו גם יחסי הכוחות הפנימיים בקרב הקהילה היהודית. בבחירות למועצת הקהילה שנערכו בשנות ה־20, ה"בונד" צעד בראש, אחריו "אגודת ישראל" ואחריה הציונים. בשנות ה־30 ירדה השפעת ה"בונד" והייתה עלייה בכוחן של המפלגות הציוניות.
היהודים היו מיוצגים גם בפוליטיקה הכללית. מתוך 60 חברי מועצת העירייה שנבחרו בשנות ה-20, 20 היו יהודים. וברמה הארצית, איש "אגודת ישראל" ראובן ויטנברג נבחר לסיים (גוף המחוקקים הארצי) הלאטבי. לקראת סוף שנות ה־20, מגמת הלטביזציה שהוזכרה לעיל בתחום הכלכלה השפיעה גם על הפוליטיקה. כדי להעלות באופן מלאכותי את נציגות התושבים הלטביים (שהיו מיעוט בעיר) שונו כללי הבחירות לטובת הלטביים ולרעת המיעוטים, וביניהם היהודים.