מתוך יומנו של סכאכיני בתקופת מלחמת העולם הראשונה, מתברר כי קיומה של "פלסטין" כתחום מובחן כשלעצמו שאינו חלק מסוריה, היה בבחינת מובן מאליו.
ב-23 בפברואר 1914 כתב ביומנו:
סכאכיני נחשב לאחד מראשוני הלאומנים הפלסטינים. הוא האמין בתחייתה של האומה הערבית, וראה בארץ ישראל חלק מ"סוריה הגדולה" הכוללת גם את לבנון. הוא לקח חלק פעיל בתנועות לאומיות ערביות רבות, ופירט את תפיסת עולמו בנאומים ובמאמרים רבים בכל עיתוני האזור. עם חוג ביתו וחבריו נמנו דמויות המפתח של התקופה, כמו חאג' אמין אל-חוסייני, המופתי של ירושלים.
כפועל יוצא מתפיסת עולמו, התנגד סכאכיני למפת המנדט הבריטי, אשר פיצלה את סוריה וארץ ישראל, ואף העלה בשלב מסוים רעיון לבקש מארצות הברית לקבל לידיה את המנדט על האזור, על מנת למנוע את הפיצול. סכאכיני נחשב למתנגד חריף לציונות, בה ראה ניסיון של היהודים לגזול את אדמתם של הערבים. בתקופת מלחמת העולם השנייה, כמו חאג' אמין אל-חוסייני, ראה סכאכיני בהיטלר בעל ברית אפשרי למאבק בציונות. למרות מאבקו החריף בציונות, סכאכיני לא שנא יהודים, ואף היו לו ידידים יהודים, להם שימש גם כמורה בשיעורים פרטיים. בין ידידיו נמנו גם בנימין בן ישראל ברשטיין ("ח'ואג'ה עברי") ואלתר לוין ("ח'ואג'ה לוין"). סכאכיני מעולם לא הסתיר את הערצתו לתרבות המערב, ובד בבד עם תקוותיו לתקומת האומה הערבית, ייחל גם ליום שבו יהיה שלום ולא יהיו יותר אומות ומדינות:
מסעות לאנגליה וארצות הברית.
בחופשת הקיץ של 1906 נסע סכאכיני לאנגליה, שם שמע הרצאות באוניברסיטאות אוקספורד וקיימברידג'. באוקטובר 1907 נסע לארצות הברית, שם שימש מורה בסמינר תאולוגי; שמע שיעורים באוניברסיטת קולומביה בניו יורק; השתתף בעריכת כתב העת "אל-ג'מאעה"; והתיידד מאוד עם מייסד העיתון, פרח אנטון. בתקופה זו חי סכאכיני בעוני רב, הוא התפרנס אך בקושי ממתן שיעורים פרטיים, ומעבודות פיזיות כגון סבלות בבתי חרושת. לאחר פחות משנה נאלץ לשוב ארצה. על חייו כמהגר כתב כך:
המאסר וההגליה לדמשק.
בליל 27 בנובמבר 1917 דפק אלתר לוין על דלת ביתו של סכאכיני. אלתר לוין, הידוע גם כמשורר 'אסף הלוי', הסביר לסכאכיני כי הוא נס מפני הממשלה הטורקית, שדרשה מכל בעלי אזרחות אמריקנית להסגיר את עצמם לידיה (לוין היה אזרח אמריקני). סכאכיני מספר על אותו רגע:
סכאכיני ובני משפחתו השביעו את לוין לבל ייצא החוצה מביתם כדי שלא ייתפס. לוין, שהיה יהודי חרדי ולא אכל את מזונם של בני משפחת סכאכיני, ביקש מיהודי שעבר ברחוב למסור את כתובת מחבואו לבני משפחתו, כדי שישלחו לו מזון. הטורקים עקבו אחרי זקנה, בעת שהביאה ללוין מזון, וכך גילו את מקום מחבואו. סכאכיני ולוין נאסרו, וכמה ימים לאחר מכן, כאשר נסוג הצבא הטורקי מירושלים, הובלו באזיקים לכלא בדמשק. שם הצליח סכאכיני להמתיק את גזר דין המוות שנגזר עליו, ולאחר ארבעים ימים בכלא הוא שוחרר. לאחר שחרורו המשיך לגור בדמשק במשך שבעה חודשים, עסק בלימוד ובכתיבה, ופעל גם לשחרורו של לוין מהכלא. באוגוסט 1918 ברח סכאכיני מדמשק על מנת להצטרף לכוחותיו של האמיר פייצל, מנהיג המרד הערבי, ובדרך כתב את "המנון המהפכה הערבית". לאחר מכן ניסה לחזור לארץ דרך מצרים, ולאחר כמה חודשים במצרים הוא שב, בראשית 1919, לירושלים.
כשישים שנה לאחר מותו של לוין, נמצאו בכתביו של המפקד העות'מאני הבכיר בירושלים, עזיז בק, עדויות לכך שהוא גילה כי לוין היה מרגל חשוב נגד הטורקים, ואף הפעיל רשת של סוכנים בכל ישראל.
הצלתו של לוין נומקה על ידי סכאכיני בהרחבה, כדיאלוג בין-תרבותי וכמחויבות תרבותית ממעלה ראשונה: סכאכיני ראה את לוין כמייצג של תרבות הפונה לתרבות הערבית בבקשה לעזרה. עמדתו זו עומדת בניגוד חריף לעמדתו בזמן מלחמת העולם השנייה והשואה, במהלכן התנגד סכאכיני לסיוע כלשהו ליהודים, ובפרט לפתיחה של שערי המקלט הלאומי שהוקצה ליהודים על ידי חבר הלאומים בפלשתינה.
חגיגות נבי מוסא הביאו את סכאכיני להרהר על חגיהם של היהודים לעומת אלה של הערבים. הוא חשב שרוב חגי היהודים נקבעו כימי זיכרון לאסונות שפקדו אותם וקבע: "אומה אשר חגיה אך בכי - אין לה עתיד".
המרד הערבי הגדול.
באוקטובר 1935 הגיש סכאכיני בקשה לשאת נשק. בסעיף הנימוקים בטופס, כתב: "היות שהיהודים חמושים והיות שהם חורשים רעה על הערבים, וכל אימת שנופל לידיהם ערבי הם תוקפים אותו והיות שהממשלה מחפה עליהם, נושאת פנים אליהם ומדריכה אותם והדבר הביאם לזלזל בחוק...אני מבקש לתת לי רישיון לשאת נשק".
ב-31 במרץ 1936 התלונן ביומנו על כך שברדיו המנדטורי נעשה שימוש בשם העברי "ארץ ישראל": "אם פלסטין היא ארץ ישראל, הרי אנחנו, הערבים, עוברי אורח זרים, ואין לנו אלא להגר". בזמן השביתה של המרד הגדול הוא סירב להשתתף בשידורי הרדיו בערבית, מפני שהקריינים אמרו את ראשי התיבות "א"י" (ארץ ישראל) בעברית, במקום "פלסטין", אך ייתכן כי סירב מתוך כעס על שלא הוצע לו לנהל את השידורים.
ב-2 במאי 1936 כתב ביומנו: "אירופה! את מקור כל פגע. הלוואי שלא היינו מכירים אותך ואת לא היית מכירה אותנו... הלא תיבושי להיכנע במדיניותך להשפעת היהודים?... האם אין בך מדינה אחת אשר לא לכבודה להיות מכשיר בידי היהודים? הנה גרמניה אכן השתחררה מהשפעת היהודים, והסימנים מעידים כי בכל המדינות יש מגמה להשתחרר מהשפעתם".
סכאכיני סלד מאלימות, אך בד בבד התפעל מגבורתם של הלוחמים הערבים, הן בזמן מאורעות 1936–1939 והן בזמן מלחמת העצמאות (1948).
ב-16 במאי 1936 נרצחו שלושה יהודים בצאתם מקולנוע אדיסון. בדברים שכתב לבנו ב-19 במאי, התפעל סכאכיני מהמעשה: "אין גבורה דומה לזו, להוציא גבורתו של השייח' אל-קסאם".
ב-26 במאי 1936 תיאר כיצד "המורדים" חיסלו את המושבות היהודיות, וכיצד הכו בבריטים. "מי חשב שכך תעשה לפלסטין החלשה והקטנה, הנוחה והשקטה?" כתב, אלא שבפסקה הבאה הוא מסייג: "אינני מן הדוגלים במרידות, ואין דבר השנוא עלי מאשר אנשים הנוקטים אלימות וכוח לפתרון בעיותיהם, אבל בנסיבות כאלה - אלה התוצאות, והיוזם הוא האשם. אני מתפלל לאלוהים שהסוף יהיה טוב".
סכאכיני תיאר את שגרת המרד: "אנו ישנים לקול שריקת הכדורים... זורקים פצצות, יורים, שורפים שדות, משמידים פרדסים של יהודים ביפו, מפוצצים גשרים, חותכים כבלי טלפון, עוקרים עמודי חשמל...חוסמים דרכים ומדי יום מפגינים הערבים גבורה אשר הממשלה לא העלתה כלל בדעתה". הוא שיבח פעולה של "שני גיבורים אלמונים", שהשליכו רימון על רכבת מלאה ביהודים ובחיילים אנגלים שנסעו איתם כדי להגן עליהם: "מי היה מאמין שיש בפלסטין גיבורים כאלה. מה רב הכבוד, הוי סרי, להיות ערבי בפלסטין".
מלחמת העולם השנייה.
סכאכיני קיווה שגרמניה הנאצית תשחרר את הארץ מידי היהודים ולכן תמך בנאצים. ביומנו כתב שעד עליית היטלר לשלטון, אנשים פחדו מעוצמתם של היהודים, ואילו היטלר הראה לעולם שאין ליהודים עוצמה כזו והעמיד אותם על מקומם. סכאכיני חגג את תוצאת משאל העם בחבל הסאר ב-1935, בו רוב תושביו הצביעו בעד סיפוח החבל לגרמניה הנאצית. סכאכיני הצטער על תבוסת גרמניה הנאצית במלחמת העולם השנייה: "אם רשאי אחד הצדדים הלוחמים להתגאות - הרי זו גרמניה, מפני שהיא נלחמה נגד העולם כולו".
ב-1942 היה סכאכיני בין נושאי ארונו של ג'ורג' אנטוניוס.
מלחמת העצמאות.
לאחר ההתקפות היהודיות על קטמון, שכונת מגוריו, כתב סכאכיני ביומנו ב-20 במרץ 1948 שבמהלך אותו שבוע ביקר אותו עבד אל-קאדר אל-חוסייני (מנהיג הכנופיות הפלסטיניות), עם כמה מלוחמיו. סכאכיני תיאר כי ניצל את ההזדמנות כדי להפנות את תשומת לבם של הלוחמים אל כללי המלחמה, הכוללים טיפול בפצועים; מתן יחס יפה לשבויים; אי הריגה של ילדים נשים וזקנים, וכו'. ב-30 באפריל 1948, יום לפני ששכונת קטמון נכבשה על ידי ההגנה בעקבות קרב סן סימון, נמלטה משפחת סכאכיני לקהיר. במנוסתה השאירה המשפחה את רוב חפציה מאחור, בבית בו חיו במשך עשר שנים. סכאכיני כתב על כך ביומנו בכאב רב, וסיים בפרידה מספריו:
שכונת קטמון אכן נבזזה על ידי לוחמי חטיבת הראל לאחר נטישת תושבי השכונה, אך ספריו של סכאכיני הגיעו אל בית הספרים הלאומי. קיים סיפור לפיו 30 שנה מאוחר יותר מצאה אותם שם בתו האלה, וכאשר ביקשה לקחת אותם בהשאלה, נאמר לה שהיא איננה יכולה, מכיוון שבעל הספרים לא נוכח.
נשיאות האספה המכוננת של "ממשלת כל פלסטין".
סכאכיני נבחר נשיא "המועצה הלאומית הפלסטינית" והכריז על פתיחת האספה המכוננת הראשונה לפני שהעביר את נשיאותה, כמתוכנן, לראשות אמין אל-חוסייני. ביומנו תיאר סכאכיני את תחושת הפלא נוכח המעמד בו נכח ואת חשיבותה של ההכרזה עבור העם הפלסטיני. "האספה המכוננת", עם זאת, לא נאספה למושב שני ו"ממשלת כל פלסטין" שהוכרזה במעמד זה לא האריכה ימים בגלל התנגדות עבדאללה הראשון, מלך ירדן והתפרקה עד מהרה.
משפחה.
סכאכיני היה איש משפחה למופת. הוא אהב אהבה גדולה את אשתו סולטאנה, והיה מסור לשלושת ילדיו, במיוחד לבכורו, סרי. בעת שהוחזק במאסר בדמשק והמתין להוצאתו להורג, כתב סכאכיני צוואה, שעסקה כל כולה בעניין אחד בלבד: אופן חינוכו של בנו סרי ('כזה אני, רבותי', רשומה מ-21 בדצמבר 1917).
המשפחה התגוררה במושבה הגרמנית ושתי הבנות למדו בבית ספר גרמני.
בשנת 1936 הקים סכאכיני בית אבן מפואר, בן קומה אחת עם גג רעפים אדום, בשכונת קטמון בירושלים, אליו עברה המשפחה במאי 1937. ב-1939, ארבעה שבועות לאחר שפרצה מלחמת העולם השנייה, מתה אשתו סולטאנה. את קברה בבית הקברות היווני-אורתודוקסי על הר ציון בירושלים, נהג סכאכיני לפקוד מדי יום. לבסוף כתב ביומנו: