אנצ'לוטי מונה למאמן מילאן ב-6 בנובמבר 2001, כמחליפו של פתיח טרים שפוטר עקב סדרה לא טובה של תוצאות. הוא הגיע למילאן לאחר שלא זכתה באף תואר, מקומי או אירופי, מאז האליפות בעונת . עם תחילת עונת , עונתו המלאה הראשונה של אנצ'לוטי במילאן, ספג ביקורת מבעלי הקבוצה, סילביו ברלוסקוני, בעקבות טקטיקה הגנתית מדי לטעמו. אמנם, אנצ'לוטי ערך מספר שינויים בהרכב הקבוצה, ביניהם קידומו של דידה לתפקיד השוער הראשון של הקבוצה, שינוי תפקודו של אנדראה פירלו מקשר תוקף לקשר הגנתי והצבתו מאחורי רוי קוסטה, ושילובם של החלוצים הדינמיים פיליפו אינזאגי ואנדריי שבצ'נקו בחוליית ההתקפה. שינויים אלו הובילו להצלחה גדולה של הקבוצה באותה העונה, עם ניצחון בגמר ליגת האלופות 2003 בפנדלים מול קבוצתו הקודמת יובנטוס לאחר 0:0 בתום הארכה. בנוסף, השלימה הקבוצה זכייה בקופה איטליה של אותה עונה עם ניצחון 6:3 על רומא בסיכום שני משחקי הגמר, וזכייה בתואר הסופר קאפ האירופי עם ניצחון 1:0 על פורטו, אותה הדריך אז ז'וזה מוריניו, שהייתה מחזיקת גביע אופ"א. עונה אחר כך זכה אנצ'לוטי בתואר האליפות הראשון שלו כמאמן, כשהוביל את מילאן לזכייה בתואר לראשונה מזה חמש שנים. בשתי העונות שאחר כך סיימה מילאן שנייה בטבלה, פעמיים אחרי יובנטוס, והגיעה בפעם השנייה בעידן אנצ'לוטי לגמר ליגת האלופות בעונת , שם הפסידה בפנדלים לליברפול לאחר 3:3 בסיום ההארכה. מילאן הובילה 3:0 במחצית, אך נכנעה בסיום. אנצ'לוטי ומילאן השיגו את הנקמה הספורטיבית שנתיים לאחר מכן, בגמר ליגת האלופות 2007, אז ניצחו את ליברפול 2:1 וזכו בתואר בפעם השנייה בעידן אנצ'לוטי. היה זה תואר האלופות הרביעי של אנצ'לוטי עם מילאן, לאחר שצבר גם שתי זכיות כשחקן. בזכות הזכייה הבטיחה הקבוצה את השתתפותה באליפות העולם לקבוצות 2007. היא זכתה בתואר לאחר ניצחון 4:2 בגמר על בוקה ג'וניורס, והייתה לקבוצה האירופית הראשונה בהיסטוריה שזוכה בתואר. כשעה לאחר הניצחון 2:0 על פיורנטינה במחזור האחרון של עונת , הודיע אנצ'לוטי כי הוא מסיים את דרכו בקבוצה.
צ'לסי.
ב-1 ביוני 2009, יממה בלבד לאחר שעזב את מילאן, התמנה אנצ'לוטי לתפקידו הראשון (גם כשחקן וגם כמאמן) מחוץ לגבולות איטליה, כשהחליף את חוס הידינק כמאמנה של צ'לסי האנגלית. אנצ'לוטי חתם על חוזה לשלוש עונות, והחל את תפקידו בפועל חודש לאחר מכן, ב-1 ביולי. אנצ'לוטי היה למאמנה הרביעי של צ'לסי בפחות משנתיים, אחרי ז'וזה מוריניו, אברהם גרנט ולואיס פליפה סקולרי. כמו כן הוא היה למאמן האיטלקי השלישי בהיסטוריה של הקבוצה, אחרי ג'אנלוקה ויאלי וקלאודיו ראניירי. לאחר כחודשיים בתפקיד, ב-9 באוגוסט, זכה אנצ'לוטי בתוארו הראשון כמאמן צ'לסי, עם ניצחון בפנדלים על מנצ'סטר יונייטד במגן הצדקה, לאחר 2:2 בסיום ההארכה. שישה ימים אחר כך ניהל המאמן את משחק הבכורה שלו בפרמייר ליג, בו גברה צ'לסי על האל סיטי 2:1 בסטמפורד ברידג'. בליגת האלופות חזר אנצ'לוטי לסן סירו, שם פגש את אינטר מילאנו בשלב שמינית הגמר. בין אנצ'לוטי למוריניו, מאמנה של אינטר, שררה מערכת יחסים מתוחה בעקבות העונה הקודמת. אינטר ניצחה פעמיים את צ'לסי והמשיכה עד לזכייה בתואר באותה עונה. לקראת סיום עונת הבכורה שלו, ב-9 במאי 2010, הבטיח אנצ'לוטי את הזכייה באליפות אנגליה כבר בעונת הבכורה שלו, בפער של נקודה מהסגנית מנצ'סטר יונייטד, עם ניצחון 8:0 על וויגאן אתלטיק. צ'לסי הפכה לקבוצה הראשונה מאז הקמתה של הפרמייר ליג ב-1992 שכובשת מעל מאה שערים בעונה, כשכבשה 103 שערי ליגה. היא הייתה הראשונה לעשות זאת בליגה הבכירה באנגליה מאז טוטנהאם של עונת . אנצ'לוטי היה למאמן האיטלקי הראשון שזוכה באליפות הפרמייר ליג, ובסך הכל המאמן חמישי שעושה זאת ב-18 שנות קיומה. פחות משבוע אחר כך, ב-15 במאי, הבטיחה צ'לסי את הזכייה בדאבל, עם ניצחון בגמר הגביע האנגלי 1:0 על פורטסמות'. הייתה זו הזכייה הראשונה של צ'לסי בדאבל אי פעם.
עונתו השנייה של אנצ'לוטי בצ'לסי החלה עם הפסד למנצ'סטר יונייטד במסגרת מגן הצדקה, אך עם השתלטות על המקום הראשון כבר אחרי מחזור אחד, עם ניצחון 6:0 על וסט ברומיץ' אלביון. שבוע אחר כך שיחזרה צ'לסי את התוצאה עם ניצחון 6:0 על וויגאן אתלטיק בחודשי החורף סבלה צ'לסי מרצף של שישה משחקים ללא ניצחון, ביניהם שלושה הפסדים. ב-5 בינואר 2011, לאחר הפסד מפתיע 1:0 לוולברהמפטון וונדררס, צ'לסי ירדה עד למקום החמישי בטבלה והייתה בסכנה ממשית שלא להעפיל לליגת האלופות לראשונה מאז 2002. בעקבות כך, שלל אנצ'לוטי את סיכויי קבוצתו לזכות פעם נוספת בתואר האליפות, ואף טען כי הוא אינו פוחד לאבד את משרתו עקב כך. לאחר ההפסד המפתיע חזרה צ'לסי למסלול הניצחונות עם 7:0 בגביע האנגלי על איפסוויץ' טאון, ושלושה ניצחונות ליגה רצופים שהותירו אותם במקום הרביעי, עשר נקודות פחות ממנצ'סטר יונייטד. בחלון ההעברות של ינואר התחזקה צ'לסי בחלוץ פרננדו טורס מליברפול בסכום של 50 מיליון ליש"ט, סכום השיא של העברה באנגליה עד אז, ובבלם דוד לואיז מבנפיקה ליסבון. לאחר הפסד לליברפול 1:0 בליגה, ניצחה צ'לסי את מוליכת הטבלה מנצ'סטר יונייטד 2:1, משער בכורה של דוד לואיז. השתיים נפגשו גם ברבע גמר ליגת האלופות. יונייטד ניצחה את צ'לסי פעמיים, והדיחה אותה מהמשך הטורניר עם 3:1 בסיכום שני המשחקים. לאחר ההדחה מליגת האלופות רשמה צ'לסי רצף של שישה ניצחונות ליגה, שהחזירו אותה למאבק האליפות. לאחר שכבר הייתה בפער של 15 נקודות מהמוליכה, התייצבה צ'לסי במקום השני, שלוש נקודות בלבד מהפסגה, כשנותרו שלושה משחקים לסיום העונה, אך אז, ב-8 במאי, הפסידה צ'לסי מעשית את האליפות, עם הפסד 2:1 ביונייטד. פחות משעתיים לאחר הפסד לאברטון במחזור הנעילה של העונה, פוטר אנצ'לוטי מתפקידו בצ'לסי.
פריז סן-ז'רמן.
ב-30 בדצמבר 2011 מונה אנצ'לוטי לתפקיד המאמן של פריז סן-ז'רמן הצרפתית, כמחליפו של אנטואן קומבוארה שפוטר באותו היום. אנצ'לוטי לא הצליח להוביל את הקבוצה לתואר בחצי העונה הנותרת, לאחר שהיא הודחה על ידי אולימפיק ליון ברבע גמר הגביע הצרפתי, ובמקום השני בליגה, שלוש נקודות פחות מהאלופה מונפלייה. בעונתו המלאה הראשונה בקבוצה, הוביל אותה אנצ'לוטי לזכייה באליפות צרפת, כשהיא מבטיחה את התואר שני מחזורים לסיום העונה. בליגת האלופות הפגינה הקבוצה יכולת טובה והגיעה עד לשלב רבע הגמר, שם הודחה על ידי ברצלונה עקב שערי חוץ, כשההתמודדות הכפולה הסתיימה בשוויון 3-3 מצטבר. עם סיום העונה, ב-19 במאי 2013, ביקש אנצ'לוטי להשתחרר מחוזהו על מנת להתמנות לתפקיד המאמן בריאל מדריד.
ריאל מדריד.
ב-25 ביוני 2013, לקראת עונת , מונה אנצ'לוטי לתפקיד מאמן ריאל מדריד הספרדית כמחליפו של ז'וזה מוריניו שעזב. הוא הוצג במסיבת עיתונאים באצטדיון סנטיאגו ברנבאו. זמן קצר לאחר הגעתו, הודיעה ריאל על החתמתם של איסקו ואסייר אייארמנדי, וכן על מכירתו של גונסאלו היגוואין לנאפולי. לאחר מכן השלימה ריאל את העסקה היקרה בהיסטוריה, כשהחתימה את גארת' בייל תמורת סכום שיא של כ-86 מיליון ליש"ט. במשחקו הראשון של אנצ'לוטי כמאמן בלה ליגה, ב-18 באוגוסט, ניצחה קבוצתו בבית את ריאל בטיס בתוצאה 2:1. אנצ'לוטי זכה בתואר משמעותי ראשון עם הקבוצה ב-16 באפריל 2014, כשריאל פגשה במסטאייה את ברצלונה למשחק הקלאסיקו בגמר הגביע הספרדי. חמש דקות לסיום המשחק קבע גארת' בייל את תוצאת המשחק, 2:1 לריאל שזכתה להניף את הגביע. כשבועיים אחר כך הוביל אנצ'לוטי את קבוצתו לניצחון על אלופת אירופה המכהנת, באיירן מינכן, בתוצאה מצטברת של 5:0 בסיכום שני משחקי חצי גמר ליגת האלופות. ריאל השלימה את העפלתה לגמר עם ניצחון מרשים 4:0 באליאנץ ארנה. ריאל העפילה לגמר לראשונה מאז גמר ליגת האלופות 2002 בו ניצחה. ב-24 במאי פגשה ריאל את אתלטיקו מדריד למשחק הגמר. לאחר שספגה במחצית הראשונה, השיגה ריאל את שער השוויון שלוש דקות בתוך תוספת הזמן משער של סרחיו ראמוס. בייל, מרסלו וכריסטיאנו רונאלדו כבשו בהארכה, וריאל זכתה בתואר לאחר 12 שנים, והגיעה למספר דו-ספרתי של זכיות, עם זכייתה העשירית. אנצ'לוטי עצמו הפך לשני בלבד בהיסטוריה, אחרי מאמן ליברפול לשעבר בוב פייזלי, שזוכה בתואר בפעם השלישית כמאמן, והפך לראשון בהיסטוריה שזוכה בתואר פעמיים כשחקן ושלוש פעמים כמאמן. בליגה נחלה ריאל אכזבה, כשסיימה שלישית בלבד, ויריבתה לגמר האלופות, אתלטיקו מדריד, זכתה באליפות. עם פתיחת עונת , זכו ריאל ואנצ'לוטי בתואר אירופי נוסף, כשגברו על סביליה 2:0 במסגרת הסופר קאפ האירופי, ובדצמבר 2014 השלימה זכייה באליפות העולם לקבוצות. בכך סיימה ריאל את 2014 עם ארבעה תארים שונים, ואנצ'לוטי סיים במקום השני במירוץ לתואר מאמן השנה בעולם. ב-19 בינואר 2015 אנצ'לוטי זכה להיכנס להיכל התהילה של הכדורגל האיטלקי, ב-25 במאי 2015 פוטר אנצ'לוטי מתפקידו כמאמן ריאל מדריד.
באיירן מינכן.
ב-1 ביולי 2016 חתם אנצ'לוטי לתפקידו כמאמן באיירן מינכן במקום פפ גווארדיולה שעזב למנצ'סטר סיטי, בעונתו הראשונה במועדון הוא זכה בבונדסליגה אך באיירן הודחה ברבע גמר ליגת האלופות על ידי ריאל מדריד. ב-28 בספטמבר 2017 פוטר מתפקידו בתור מאמן באיירן מינכן לאחר ההפסד 0–3 לפריז סן-ז'רמן במסגרת המחזור השני של שלב הבתים של ליגת האלופות.
נאפולי.
ב-23 במאי 2018 מונה למאמנה של נאפולי מהסרייה א' כאשר הוא מחליף את מאוריציו סארי שעבר לצ'לסי. ב-11 בדצמבר 2019 אנצ'לוטי פוטר מאימון נאפולי לאחר רצף תוצאות מאכזב.
אברטון.
ב-21 בדצמבר 2019 חזר אנצ'לוטי לפרמייר ליג ומונה למאמנה של אברטון עד שנת 2024.
החזרה לריאל מדריד.