ב־6 בספטמבר 1997, בטקס הלווייתה של ידידתו הנסיכה דיאנה, שנהרגה בתאונת דרכים, חידש ג'ון לזכרה את השיר "Candle in the Wind". השיר, שנכתב ב־1973 והופיע באלבומו "Goodbye Yellow Brick Road", הוקדש במקור למרילין מונרו. בגרסה החדשה שונו המילים על ידי ברני טופין, והעיבוד בוצע על ידי מפיק להקת "הביטלס" ג'ורג' מרטין. לסינגל צורף השיר "Something About the Way You Look Tonight", שנלקח מאלבומו החדש "The Big Picture", שיצא כשבוע לאחר יציאת הסינגל. הסינגל הפך לסינגל השני הנמכר ביותר בהיסטוריה (והנמכר ביותר מאז החלו מצעדי מכירות הסינגלים להופיע), עם מכירות של יותר מ־33 מיליון עותקים, וג'ון זכה עבורו בפרס גראמי. רווחי הסינגל נתרמו לטובת "קרן דיאנה" , שרווחיה עד ספטמבר 1999 נאמדו בכ־150 מיליון דולר, כאשר מרבית הסכום הגיע מרווחי הסינגל. "The Big Picture" המתוזמר מאוד הוא אחד מאלבומיו הפחות קליטים של ג'ון והפחות מסחריים שלו – אלבום בלדות מורכבות ואיטיות, שתואר כאינטרוספקטיבי, מופנם ואפל. הסינגל הראשון מתוך האלבום, "Live Like Horses", יצא כגרסת דואט עם הטנור הנודע לוצ'אנו פבארוטי. גרסה זאת הגיעה למקום התשיעי במצעד הסינגלים הבריטי בדצמבר 1996.
ב־15 בספטמבר 1997 השתתף באירוע הצדקה "מוזיקה למונטסראט" , שנערך באולם אלברט הול בלונדון, במטרה לגייס כספים לשיקום האי מונטסראט, שנפגע קשה בהתפרצות געשית ב־1995. בנובמבר 1997 נטל חלק בגרסת כיסוי עתירת כוכבים של הסינגל "Perfect Day", במסגרת אירוע הצדקה של BBC . גרסה זו הגיעה למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי. ג'ון השתתף בסרט "Spice World" של להקת הבנות "ספייס גירלז", שיצא לאור בדצמבר 1997.
המחזמר "מלך האריות", שהתבסס על הסרט באותו השם, ערך את הצגת הבכורה בברודוויי ב־1997 ובווסט אנד ב־1999. ב־2014, הוא גרף יותר מ־6 מיליארד דולר והיה לרווחי ביותר בתולדות Box Office הן להפקות במה הן לסרטים, תוך ששבר את השיא הקודם שהחזיק המחזמר "פנטום האופרה" של אנדרו לויד ובר. גם נכון לדצמבר 2017 הוא המחזמר הרווחי בכל הזמנים, שגרף קצת פחות מ־8.1 מיליארד דולר. נכון למרץ 2020 הוא המחזמר הרווחי ביותר בתולדות ברודוויי.
ב־1998 חבר ג'ון פעם נוספת לפזמונאי טים רייס ולחברת דיסני, כדי לחדש את האופרה המפורסמת של ורדי "אאידה", ולהפוך אותה ל. הצגת הבכורה של המחזמר נערכה באטלנטה, הוא הוצג גם בשיקגו, וב־2000 הגיע לברודוויי. המחזמר נחל הצלחה רבה וזכה במספר רב של פרסים, בהם פרסי "גראמי" ו"טוני". במרץ 1999 יצא לאור אלבום קונספט עם שירים מהמחזמר, . האלבום כלל את הדואטים "Written in the Stars" עם ליאן ריימס ו־"I Know the Truth" עם ג'נט ג'קסון. במרץ 2000 קריין ג'ון בסרט "הדרך לאל דוראדו". פסקול הסרט כלל בעיקרו שירים של ג'ון והפזמונאי טים רייס, עם תרומות של המלחינים הנס צימר וג'ון פאוול . מופעים שערך ג'ון באוקטובר של אותה שנה במדיסון סקוור גארדן הוקלטו, נערכו, ויצאו לאור בחודש שלאחר מכן באלבום .
2001–2016: "חזרה לשורשים" עם Songs from the West Coast, בילי אליוט.
ב־2001 הוציא ג'ון את האלבום "Songs from the West Coast", שמסמן את תחילת תקופת ה"חזרה לשורשים" שלו: עזיבת השימוש הנרחב בסינתיסייזרים, שאפיין אותו בשנות השמונים והתשעים, וחזרה להתבססות על נגינת הפסנתר, שאפיינה אותו במחצית הראשונה של שנות השבעים. האלבום התקבל באהדה גדולה על ידי המבקרים ואף היה מועמד לפרס גראמי. הסינגלים "I Want Love" ו־"Original Sin" היו גם הם מועמדים לגראמי. רוברט דאוני ג'וניור ביצע ליפ סינק לווידאו קליפ של "I Want Love". את הקליפ ל־"Original Sin" ביים דייוויד לה-שאפל, וכיכבו בו אליזבת טיילור ומנדי מור, יחד עם ג'ון עצמו. סטיבי וונדר התארח באלבום וניגן מפוחית פה ו ב־"Dark Diamond". במהלך סיבוב ההופעות של האלבום הכריז ג'ון מעל הבמה שאלבומו זה יהיה האחרון, מכיוון שנמאס לו להקליט: . בטקס פרסי גראמי באותה שנה ביצע ביחד עם אמינם את להיט ההיפ פופ של אמינם, "Stan". ביום השנה לאסון מגדלי התאומים השתתף ג'ון במופע התרמה שארגן המוזיקאי פול מקרטני במדיסון סקוור גרדן, ובו שר את שירו "Mona Lisas and Mad Hatters", בהקדשה לעיר ניו יורק. ב־2002 הופיע בהופעת אורח בגרסת כיסוי שעשתה להקת "בלו" לשירו "Sorry Seems to Be the Hardest Word" ונכללה באלבומם השני, "One Love". גרסה זו הגיעה למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי. במדינות רבות זכתה גרסה זו להצלחה גדולה מזו של השיר המקורי.
באוקטובר 2003 הודיע ג'ון שחתם על הסכם בלעדי לקיים 75 מופעים לאורך שלוש שנים במלון שבסטריפ של לאס וגאס. המופע הקבוע, , היה מופע מולטימדיה שכלל אביזרי במה (פרופס) מסיביים ורצפי קטעי וידאו ערוכים, שאותם יצר דייוויד לה-שאפל. ג'ון חלק את המקום עם סלין דיון, והשניים הופיעו בו לסירוגין. המופע הראשון בסדרת המופעים התקיים ב־13 בפברואר 2004. בפברואר 2006, ג'ון ודיון שרו יחד במקום במטרה לגייס כספים עבור עובדי "Harrah's Entertainment" , שנפגעו בהוריקנים של 2005. הם ביצעו את השירים "Sorry Seems to Be the Hardest Word" ו־"".
ההחלטה על פרישה מהוצאת אלבומים החזיקה מעמד עד 2004, אז הוציא ג'ון את האלבום "Peachtree Road", שהיה האלבום היחיד בקריירה שלו שאותו הפיק לבדו. כקודמו, זכה אף "Peachtree Road" לביקורות חיוביות. באותה השנה הקליט ג'ון עם ריי צ'ארלס גרסת דואט ל־"Sorry Seems to Be the Hardest Word", במה שהתברר כהקלטתו האחרונה של צ'ארלס לפני מותו באותה שנה. הדואט נכלל באלבום הדואטים של צ'ארלס (שהיה אלבום האולפן האחרון שיצא בחייו) "Genius Loves Company". בשנה הזאת גם זכה ג'ון בפרס מרכז קנדי.
באפריל 2005 יצא לאור "Ghetto Gospel", סינגל מתוך אלבום שיצא לאחר מותו של הראפר טופאק, שנרצח ב־1996. מפיק האלבום, אמינם, שילב בשיר דגימה מתוך שירו של אלטון ג'ון "Indian Sunset". גרסה זו הגיעה למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי ובמצעדים באוסטרליה ואירלנד. ג'ון תיאר את השילוב שעשה אמינם במילים "פשוט גאוני", אומנם באותו ריאיון תקף את מוזיקת ההיפ הופ בתארו אותה כאחד מהדברים הגרועים שקרו במוזיקה המודרנית, והוסיף: . עם זאת, באוגוסט 2006 חלה תפנית חדה ביחסו הציבורי לסוגה, כאשר הביע בריאיון ל"רולינג סטון" את רצונו לעבוד עם אמני היפ הופ מובילים (בהם קניה וסט), ואף לעשות אלבום בסוגה זאת. קניה וסט דגם את שירו של ג'ון "Someone Saved My Life Tonight" לשירו "Good Morning", שנכלל באלבום שיצא ב־2007, וב־2010 הזמין את ג'ון לנגן בפסנתר ולשיר בשירו "All of the Lights" (ב־2014 חזר ג'ון על משאלתו לעשות אלבום היפ הופ, אך אמר: ).
ג'ון הלחין את המחזמר "בילי אליוט" שהוצג בווסט אנד החל ממרץ 2005 וזכה להצלחה רבה: הוא זכה בארבעה פרסי אוליבייה ומדורג במקום ה־11 ברשימת המחזות שרצו הכי הרבה זמן בווסט אנד. המחזמר הציג עד אפריל 2016 והעלה 4566 מופעים. נכון לדצמבר 2015, הוא נצפה על ידי 5.25 מיליון אנשים בלונדון וקרוב ל־11 מיליון ברחבי העולם, גרף למעלה מ־800 מיליון דולר וזכה ביותר מ־80 פרסי תיאטרון ברחבי העולם. ג'ון אמר: . בספטמבר 2006 יצא לאור אלבום האולפן ה־28 של ג'ון, "The Captain &amp; the Kid", שנועד להיות מעין המשך רעיוני לאלבומו "Captain Fantastic and the Brown Dirt Cowboy" שמ־1975. כסינגל שיווקי ממנו יצא השיר "The Bridge". ב־9 באוקטובר של אותה שנה קיבל ג'ון את תואר אגדות דיסני מחברת וולט דיסני, על תרומותיו לסרטי דיסני ולמופעי הבמה שלה.
במרץ 2007 הופיע ג'ון במדיסון סקוור גארדן בפעם ה־60, לציון יום הולדתו ה־60. ההופעה שודרה בשידור חי, והקלטה שלה יצאה בפורמט DVD בשם . באותו חודש יצא תקליטור הלהיטים "Rocket Man—Number Ones" ב־17 גרסאות שונות ברחבי העולם. באותו חודש קטלוג העבר של ג'ון – כמעט 500 שירים מ־32 אלבומים – הפך לזמין להורדה חוקית בתשלום.
ב־31 בינואר 2010 הופיע ג'ון עם ליידי גאגא בטקס פרסי הגראמי ה־52. ב־17 ביוני של אותה שנה, בדיוק 17 שנים לאחר הופעתו הקודמת בישראל, הגיע אליה ג'ון בפעם השלישית, והופיע באצטדיון רמת גן. ההופעה התקיימה דווקא בתקופה בה היה גל ביטולי הופעות בישראל של אמנים בינלאומיים, שנבעו מהתנגדות האמנים למדיניות הישראלית בסכסוך הישראלי־ערבי. ב־19 באוקטובר של אותה שנה הוציא אלבום משותף עם הזמר והמוזיקאי המוערך ליאון ראסל, בשם "The Union", שזכה לביקורות חיוביות. מבקר "רולינג סטון" David Fricke שיבח את השירים שכתב ראסל לאלבום, בין השאר את "If It Wasn’t for Bad" (שהיה מועמד לפרס גראמי באותה שנה) ואת שיר האהבה "שובר הלב" "I Should Have Sent Roses". מבקרת "לוס אנג'לס טיימס" אן פאוורס כינתה את האלבום "מקסים" ותיארה את שיתוף הפעולה בין השניים כ"אחד משיתופי הפעולה הטובים, כזה שמוציא אותם מהתבניות של עצמם ומפתיע גם אותם". ב־28 בספטמבר 2011 החל ג'ון את המופע הקבוע החדש שלו, , בקולוסאום של ארמון הקיסר בלאס וגאס, והופיע שם במשך שלוש השנים הבאות. ב־8 באוקטובר 2011 הוא ציין במקום את ההופעה הפומבית ה־3000 שלו. באותה שנה השתתף עם קייט בוש בשיר "Snowed in at Wheeler Street", שנכלל באלבומה "". ב־3 בפברואר 2012 ביקר לראשונה בקוסטה ריקה, והופיע באצטדיון הלאומי שנבנה לאחרונה.