בקיץ 2001 עבר פירלו מאינטר ליריבה העירונית מילאן, תמורת 33 מיליון לירות איטלקיות (סכום המוערך בכ-17 מיליון אירו). במילאן קפצה הקריירה של פירלו קדימה. תקופתו בה הייתה מוצלחת מאוד הן מבחינה אישית, כשהפך לאחד הקשרים המוערכים בעולם, והן קבוצתית, כשמילאן זכתה בשתי אליפויות הליגה האיטלקית ושתי זכיות בליגת האלופות.
מאמן מילאן בזמנו, קרלו אנצ'לוטי, המשיך לתת לפירלו לשחק כקשר אחורי, בעיקר כדי למלא את החלל שדמטריו אלברטיני השאיר במרכז הקישור. הוא שיתף פעולה עם קלרנס סיידורף וג'נארו גאטוסו. בעונת 2002/03 זכתה מילאן עם שחקנים אלו ואנצ'לוטי בליגת האלופות, אחרי ניצחון בדו-קרב בעיטות עונשין על יובנטוס, ובגביע האיטלקי.
בעונה שלאחר מכן, עונת 2003/04, זכתה מילאן באליפות איטליה, כשפירלו שותף קבוע למשחקי הקבוצה ומבקיע 6 שערי ליגה.
בעונת 2004/05 הגיעה מילאן למקום השני בליגה האיטלקית. בליגת האלופות, היא הגיעה עד לגמר נגד ליברפול. מילאן הובילה 0–3 במחצית, כשאת אחד מהשערים בישל פירלו לפאולו מאלדיני. במחצית השנייה ליברפול השוותה, המשחק הגיע להארכה ולדו-קרב בעיטות עונשין, בו בעיטתו של פירלו נהדפה על ידי השוער יז'י דודק, וליברפול לבסוף זכתה בגביע.
גם בעונה הבאה סיימה מילאן במקום השני בליגה, לפני שהורדו לה 30 נקודות בשל חלקה בפרשת הטיית המשחקים. בעונת 2006/07 היה פירלו השחקן המוביל בקבוצה בדקות משחק והוא עזר לקבוצתו לזכות בפעם השנייה תוך ארבע שנים בליגת האלופות, אחרי ניצחון 1–2 על ליברפול במשחק הגמר. בזכות היכולת באותה שנה הגיע למקום השביעי בכדורגלן השנה בעולם לפי פיפ"א ולמקום החמישי בכדור הזהב, הישגיו הגבוהים ביותר בשני תארים אלו בקריירה שלו.
בעונת 2010/11 הצטמצם חלקו של פירלו במשחקי הקבוצה, והוא שותף רק ב-17 משחקי ליגה, בהם הבקיע שער אחד, שער ניצחון על פארמה במשחק חוץ, ובישל שלושה. פירלו היה חלק מהזכייה של מילאן באליפות הליגה האיטלקית, לצד שחקנים כמו זלאטן איברהימוביץ', טיאגו סילבה ורוביניו. בסוף עונה זו תם חוזהו של פירלו במילאן והוא חתם על חוזה ביובנטוס עד 2014.
יובנטוס.
כבר במשחק הליגה הראשון שלו במדי יובנטוס, בישל פירלו שני שערים, בניצחונה 1–4 על פארמה. פירלו הבקיע את שערו הראשון במדי הקבוצה בבעיטה חופשית נגד קטאניה, ב-18 בפברואר 2012. בעונה זו פירלו היה מלך הבישולים של הליגה, עם 13, והוא עזר ליובנטוס לזכות באליפות. יובנטוס, יחד עם פירלו, גם הגיעו לגמר הגביע האיטלקי, בו הפסידו לנאפולי. בזכות הצלחתו באותה עונה, נבחר לשחקן השנה בסרייה א' והיה בקבוצת השנה של אופ"א.
עונת 2012/13 נפתחה עם זכייה של יובנטוס בסופר קאפ האיטלקי, עם ניצחון 2–4 על נאפולי בהארכה. במחזור הראשון של הליגה האיטלקית הבקיע פירלו שער שנוי במחלוקת לשערה של פארמה, שכן נטען שהכדור לא עבר את הקו במלוא היקפו. פירלו כבש בעונה זו 5 שערים, אחד מהם בניצחון 1–4 על רומא. בחורף 2012 היה פירלו אחר המועמדים לתואר כדור הזהב של פיפ"א ונבחר במקום השביעי. בליגת האלופות עזר פירלו ליובנטוס להעפיל לשמינית הגמר בפעם הראשונה מזה ארבע שנים, עם שלושה בישולים בשלב זה. הקבוצה הגיעה עד לרבע הגמר, בו הודחה על ידי באיירן מינכן. בסוף עונה זו זכתה יובנטוס באליפות בפעם השנייה ברציפות, כשגם פירלו נבחר לשחקן השנה בליגה עונה שנייה ברציפות.
בפתיחת עונת 2013/14 זכתה יובנטוס פעם נוספת בסופר קאפ האיטלקי, בזכות ניצחון 0–4 על לאציו. לקראת החורף היה פירלו מועמד לכדור הזהב של פיפ"א, אך הפעם סיים במקום העשירי. ב-12 בינואר 2014 האריך פירלו את חוזהו ביובנטוס עד לשנת 2016. בעונה זו עזר פירלו ליובנטוס לזכות באליפות שלישית ברציפות, עם כמות שיא של 102 נקודות ו-33 ניצחונות, כשפירלו מבקיע 4 שערים במהלך העונה. בליגת האלופות, הודחה יובנטוס כבר בשלב הבתים, ממנו עברה לליגה האירופית. בליגה האירופית עזר פירלו ליובנטוס לעבור את פיורנטינה בשמינית הגמר, אך הקבוצה הודחה על ידי בנפיקה ליסבון בחצי הגמר.
בעונת 2014/2015 ערך פירלו את הופעותו הבכורה ב-15 בדצמבר בניצחון 2–3 על אולימפיאקוס בה כבש שער בבעיטה חופשית האופיינית לו, ב-24 בפברואר נבחרת לשחקן המצטיין של הליגה האיטלקית בפעם השלישית ברציפות. בסיום העונה זכה עם יובנטוס באליפות רביעית ברציפות ובגביע האיטלקי. בנוסף העפיל עם הקבוצה לגמר ליגת האלופות אך יובנטוס הפסידה 1–3 לברצלונה.
ניו יורק סיטי.
ב-6 ביולי 2015 פירלו עזב את איטליה לראשונה בקריירה וחתם בניו יורק סיטי מליגת הMLS. השער הראשון שלו בקבוצה היה בניצחון 2–3 על פילדלפיה בעונת 2016.
ב-8 באוקטובר 2017 פירלו הודיע שהוא יפרוש מכדורגל כשעונת ה-MLS תסתיים.
ב-6 בנובמבר 2017 הודיע פירלו רשמית על פרישתו מכדורגל מקצועני.
נבחרת לאומית.
באליפות אירופה עד גיל 21 בשנת 2000 שימש פירלו כקפטן הנבחרת הצעירה של איטליה, שזכתה בתואר. פירלו היה מלך השערים ונבחר לשחקן המצטיין של הטורניר. פירלו המשיך לשמש כקפטן גם באליפות אירופה 2002, בה הגיעה איטליה לחצי הגמר. פירלו ייצג את איטליה באולימפיאדת אתונה (2004), ויחד עם חבריו לנבחרת זכה במדליית ארד.
פירלו לקח חלק לראשונה בטורניר עם נבחרת איטליה הבוגרת ביורו 2004, בו הודחה כבר בשלב הבתים.
כעבור שנתיים היה פירלו אחד השחקנים המשמעותיים בזכייתה של איטליה במונדיאל 2006, שנערך בגרמניה. בשלב המוקדמות, עזר פירלו לנבחרת להעפיל לטורניר כשהבקיע שתי בעיטות חופשיות נגד . בשלב הבתים של המונדיאל הבקיע ובישל פירלו לוינצ'נצו יאקווינטה בניצחון 0–2 על , מה שהביא לו את תואר איש המשחק. במשחק נגד בישל לאלברטו ג'ילארדינו את שערה היחידי של איטליה, בתיקו 1-1. בחצי הגמר נגד , בישל את השער הראשון שהבקיעה איטליה בהארכה, כשלבסוף הנבחרת ניצחה 0–2 ופירלו הוכתר כאיש המשחק. בגמר נגד , בישל פירלו למרקו מטראצי בקרן את שער השוויון. המשחק נגמר בתוצאה 1-1 והגיע לדו-קרב בעיטות עונשין שהוכרעו לטובת איטליה בתוצאה 3–5 ופירלו היה אחד ממבקיעי הפנדלים לזכות ארצו. פירלו נבחר גם לאיש המשחק בגמר. על תרומתו בטורניר קיבל פירלו את פרס "כדור הארד", הפרס השלישי בחשיבותו המוענק לשחקן יחיד.
ביורו 2008 הבקיע פירלו בעיטת עונשין בניצחון נבחרת איטליה על , בזכותו העפילה איטליה לרבע הגמר. ברבע הגמר הודחה איטליה על ידי בדו-קרב בעיטות עונשין. בגביע הקונפדרציות 2009 בישל פירלו שער לג'וזפה רוסי במשחק הפתיחה נגד , אך איטליה הודחה כבר בשלב הבתים בעקבות שני הפסדים נוספים.
את שני משחקיה הראשונים של איטליה במונדיאל 2010, שנערך בדרום אפריקה, החמיץ פירלו בשל פציעה, ולמשחק השלישי, נגד , הוא נכנס כמחליף. נבחרת איטליה הודחה כבר בשלב הבתים של טורניר זה.
לאחר שהסתיים מונדיאל 2010 החל לאמן את נבחרת איטליה צ'זרה פראנדלי שמינה את פירלו להיות סגן הקפטן של הנבחרת, אחרי ג'אנלואיג'י בופון. פירלו עזר לנבחרת להעפיל ליורו 2012 שנערך בפולין ואוקראינה, כשהשתתף בתשעה ממשחקי המוקדמות והבקיע שער אחד. בטורניר עצמו, בישל פירלו לאנטוניו די נטאלה במשחק הפתיחה של שלב הבתים נגד , שנגמר בתוצאה 1-1. במשחק הבא הבקיע בבעיטה חופשית לרשתה של ובזה שאחריו בישל פירלו את השער הראשון בניצחון נבחרתו 0–2 על . ברבע הגמר ניצחה איטליה את אחרי ניצחון בדו-קרב בעיטות עונשין. פירלו הבקיע בדו-קרב בבעיטה חלשה ומוקפצת למרכז השער, בעיטה הידועה בשם "פננקה". בחצי הגמר עזר לנבחרת לגבור על ולהעפיל לגמר, בו הובסה על ידי ספרד 0–4.
פירלו היה שותף בגביע הקונפדרציות 2013, בו הגיע ל-100 הופעות במדי נבחרת איטליה. הוא עזר לנבחרת איטליה לנצח את 2-1 עם שער בבעיטה חופשית. במשחק השני בישל שער בניצחון 3–4 על . חצי הגמר נגד הסתיים בתיקו 0 בתום 120 דקות. בדו-קרב בעיטות עונשין הבקיע פירלו את בעיטתו, אך איטליה הפסידה 6–7.
הוא שיחק עם נבחרתו במונדיאל 2014. המחזור השלישי והאחרון של שלב הבתים, שיחקה נבחרת איטליה נגד נבחרת אורוגוואי והפסידה 0–1. לאחר הדחתה של איטליה מהטורניר פרש פירלו מהנבחרת לאחר 12 שנים רצופות ששיחק בה, אך לאחר מכן חזר בעצמו, והמשיך לשחק בנבחרת.
קריירת אימון.
לאחר פרישתו ממשחק פעיל פירלו החל בלימודי קורס מאמני כדורגל וקבלת תעודת פרו. ב-30 ביולי 2020 הוא מונה למאמן קבוצת המילואים של יובנטוס עד גיל 23, המשחקת בליגה השלישית באיטליה. תשעה ימים לאחר מכן, ב--8 באוגוסט 2020, פירלו מונה למאמן הקבוצה הבוגרת של יובנטוס מהסרייה א', לאחר פיטוריו של המאמן מאוריציו סארי. בסיום עונת 2020/2021 הבטיחה יובנטוס השתתפות בליגת האלופות רק במחזור האחרון וסיימה במקום הרביעי בסרייה א', בנוסף להדחתה בשלב שמינית גמר ליגת האלופות על ידי פורטו, פוטר פירלו מתפקידו ב-28 במאי 2021.
ב-12 ביוני 2022 מונה למאמן פתיח קארגומרוק מליגת העל הטורקית.
תארים.
כמאמן.
יובנטוס
דירק קאוט
דירק קאוט (בהולנדית: Dirk Kuijt; נולד ב-22 ביולי 1980) הוא כדורגלן עבר הולנדי ששיחק בעמדת החלוץ ולעיתים כקיצוני וכיום מאמן כדורגל המאמן את קבוצת דן האג.
קאוט החל את הקריירה שלו באוטרכט ומאוחר יותר עבר לפיינורד, במדיה סיים כמלך השערים של הליגה ב-2005 וזכה בתואר כדורגלן השנה בהולנד ב-2006. באותה שנה הוא עבר לליברפול, והפך לאחד מהשחקנים הבולטים בהתקפת הקבוצה שהעפילה לגמר ליגת האלופות ב-2007. הוא היה שותף גם להעפלת נבחרת הולנד לגמר מונדיאל 2010. בשנת 2012 בגיל 31 עזב קאוט את ליברפול ועבר לפנרבחצ'ה הטורקית. מאז 2015 ועד לפרישתו שיחק קאוט בפיינורד אליה שב לקדנציה נוספת.
קריירת המועדונים.
תקופתו בהולנד.