סבו מצד אביו של קונולי, אותו מעולם לא פגש, היה מהגר אירי שעזב את אירלנד כשהיה בן עשר. אבות אבותיו צ'ארלס מילס, איש משמר החופים, וברתולומאו ולנטין היו מאזור קונמארה.
משפחת אמו של קונולי הגיעה מהחוף המערבי של סקוטלנד. סבו וסבתו מצד אמו עברו לגלאזגו בעשור הראשון של המאה העשרים. סבא רבא רבא רבא שלו, ג'ון או'בריאן, נלחם במצור על לאקנאו במסגרת המרד ההודי של 1857. במהלך המצור הוא נורה בכתף ונפצע קשה. הוא נשא לאישה נערה הודית בת 13 בשם מטילדה. לבני הזוג נולדו ארבעה ילדים ואחרי השירות הצבאי התיישבו בבנגלור.
ילדותו.
קונולי נולד בשכונת אנדרסטון שבגלאזגו לוויליאם ומרי "מאמי" קונולי (שם נעורים מקלין). חלק מהרחוב בו גדל נהרס בשנות השבעים של המאה העשרים. הוא מתייחס למקום הולדתו בשירו "I Wish I Was in Glasgow" משנת 1983.
בשנת 1946, כשהוא היה רק בן ארבע, נטשה אימו את ילדיה ועזבה את הבית. אביו שירת באותה עת בחיל האוויר המלכותי בבורמה. בראיון מ-2009 הסביר קונולי שמעולם לא חש שהוא ננטש. "היא הייתה בת עשרה עם שני ילדים קטנים שחיה בשכונת עוני... היא ניסתה לשרוד".
קונולי ואחותו הבכורה, פלורנס, שהייתה מבוגרת ממנו בשנה וחצי טופלו בידי שתי דודות, מרגרט ומונה קונולי, האחיות של אביו בבתיהם הצפופים בשכונת פטריק. "דודותי אמרו לי תמיד שאני טיפש" אמר קונולי "דבר שמשפיע עלי לרעה עד היום". אחותו הגדולה הייתה לדבריו "המגינה הגדולה שלו".
זמן קצר אחרי שעברו לפטריק חזר אביהם מהמלחמה, כשהוא זר לילדיו. האב מעולם לא דיבר איתם על עזיבתה של האם.
בביוגרפיה שלו "Billy", שכתבה אשתו פמלה סטיבנסון, מתועדים מקרים של התעללות פיזית ומינית, שהחלו כשהיה בן עשר ונמשכו עד להיותו בן חמש עשרה. ב-1949 ילדה מונה בן בשם מייקל מ"איש מקומי". הילד הוצג כאחיהם של בילי ופלו, ואיש לא הטיל ספק בכך.
הוא למד בבית ספר יסודי סנט פיטר ששכן מול ביתו. בבית הספר החליט קונולי שהוא רוצה להצחיק אנשים. הוא מספר "אני זוכר את הרגע במגרש המשחקים של בית הספר, הייתי בן שבע או שמונה, וישבתי בתוך שלולית ואנשים מסביבי צחקו. נשארתי שם זמן רב יותר מהרגיל כי נהניתי מהצחוק. חיי היו אומללים אז, ולא שמעתי צחוק בדרך כלל".
קונולי היה חבר בתנועת הצופים בגלאזגו (Wolf Cub). הוא חזר למקום במסגרת הסדרה הדוקומנטרית "World Tour of Scotland" . בגיל 12 החליט קונולי שהוא רוצה להיות קומיקאי, אבל חשב שאינו בנוי לזה, ושהוא צריך להיות יותר מעניין. באותו גיל הצטרף לארגון בשם "הילדים של מרי". הקבוצה הייתה הולכת לבתים של אנשים עם קופסה ובה פסלון של מרים, אם ישו (Lady of Lourdes) ואומרים את תפילת המחרוזת.
בשנות החמישים של המאה העשרים נבנו בגלאזגו בתים חדשים בשדות ובאדמות בפאתי העיר. מגיל 14 עד גיל 20 חי קונולי בבתים שבנתה המועצה בקינפאוס דרייב ברובע דרומצ'אפל. הוא היה יוצא מדי יום למסע כדי להגיע לבית הספר התיכון סנט ג'ררד ברובע גובאן בגדה הדרומית של הנהר קלייד. הוא נסע באוטובוס לשכונת פטריק, עבר במעבורת את הנהר והמשיך ברגל לרחוב ויקרפילד מס' 80.
בגיל 14 החל קונולי להתעניין במוזיקה, בעיקר ג'רי לי לואיס וצ'אק ברי. בגיל 15 עזב את בית הספר עם שתי תעודות הסמכה בהנדסה, אחת מהן קיבל בטעות והייתה שייכת לנער בשם קונל.
קונולי היה צעיר מכדי לעבוד במספנות, והוא התחיל לעבוד בחנות הספרים ג'ון סמית ועשה שליחויות על אופניים. עד גיל 16 היה נהג שליחויות של מאפייה, ואחר כך עבד במספנה "אלכסנדר סטיבן ובניו" בלינטהאוס. הוא נשאר שם עד גיל 22.
קריירה.
מקור הכינוי "The Big Yin".
השם "The Big Yin" נוצר בשנות נעוריו של קונולי כדי להבדיל בינו לבין אביו שגם לו קראו בילי. האב שהיה חסון וחזק כונה בתחילה "בילי הגדול" (Big Billy) ואילו הבן נקרא "בילי הקטן" (Wee Billy). כשהבן גדל והיה גבוה וגדול מאביו התחילו לקרוא לו "The Big Yin" (באנגלית: The Big One; הגדול).
שנות השישים של המאה העשרים.
בתחילת שנות השישים השתתף קונולי לראשונה בפסטיבל הפרינג' של אדינבורו.
ב-1965 אחרי שהשלים חמש שנים של חניכות במספנה, קיבל עבודה באסדת קידוח בביאפרה שבניגריה. כשחזר לממלכה המאוחדת עבד זמן קצר בחברת הספנות John Brown &amp; Company, אבל עזב בחג "Fair Friday" כדי להתמקד בקריירה של זמר פולק.
אחרי שצפה בקומדיית המצבים "הבוורלי הילבילים" קנה קונולי את הבנג'ו הראשון שלו. הוא החל להופיע במועדונים עם אנשי פולק אחרים בהדרכתו של זמר הפולק דני קייל.
קונולי הקים צמד פולק-פופ בשם "The Humblebums" יחד עם טאם הארווי. ב-1969 הצטרף אליהם ג'רי רפרטי. הלהקה חתמה בחברת התקליטים "טרנסאטלנטיק רקורדס". ב-1969 הם הקליטו את אלבומם הראשון, ואחר כך עזב הארווי את הלהקה. קונולי ורפרטי הקליטו שני אלבומים נוספים "The New Humblebums" (מ-1969) ו-"Open up the Door" (מ-1970). האלבומים לא זכו להצלחה מסחרית גדולה, אבל נהנו ממעמד של פולחן ושבחי הביקורת. תרומתו של קונולי לשירים הייתה של פופ-פולק פשוט, ומילים מוזרות וגחמניות. בשלב זה לא התמקד במיוחד בקומדיה.
ב-1968 כשהיה קונולי בן 26 הוא התחתן עם אייריס פרסאג (Iris Pressagh), ונולדו להם שני ילדים. הם התגוררו ברדלנדס רואד בגלאזגו, אבל כשהמעריצים החלו לחכות ברחוב שלהם, הם עברו לדריימן בחוף לוך לומונד.
בהמשך אותה שנה הגיעה אמו של קונולי לראות אותו מאחורי הקלעים בהופעה של ה-Humblebums בדאנון, שם היא עבדה בבית חולים. זו הייתה פגישתם השנייה והאחרונה מאז שהיא נטשה אותו. האם גרה בעיר עם בן זוגה, וילי אדמס, ונולדו להם שלוש בנות ובן.
ב-1971 התפרקה הלהקה, ורפרטי פנה להקלטת אלבום הסולו הראשון שלו. קונולי חזר לשיר שירי עם. בהופעותיו שילב קונולי הקדמות קומיות שהפכו לארוכות יותר ויותר. מנהל חברת טרנסאטלנטיק רקרודס, נאט ג'וזף, שהחתים את The Humblebums על חוזה הקלטות, רצה שקונולי יפתח קריירת סולו כמו שעשה רפרטי. הוא שם לב לכישרון הקומי של קונולי, והציע לו לעזוב את שירי העם ולהפוך לקומיקאי.
שנות השבעים של המאה העשרים.
ב-1972 הופיע קונולי לראשונה בתיאטרון ברביו בשם "Connolly's Glasgow Flourish" שהוצג בתיאטרון קוטג' בקאמברלנד. הוא שיחק באדינבורו פרינג' פסטיבל יחד עם טום באקן, איתו כתב את "The Great Northern Welly Boot Show", ומעצב התלבושות היה האמן והמחזאי ג'ון ביירן .
באותה שנה הפיק נאט ג'וזף את אלבום הסולו הראשון של קונולי שהיה אוסף של שירים קומיים ומונולוגים קצרים. בסוף 1973 הפיק ג'וזף אלבום כפול בשם "Solo Concert" שהיה פריצת הדרך של קונולי לכוכבות בבריטניה. ג'וזף וצוות השיווק שלו קידמו את האלבום שהצליח להיכנס למצעדים עם יציאתו לאור ב-1974. האלבום כולל את הרצועה "The Crucifixion" שמדמה את הסעודה האחרונה של ישו לבילוי לילי של שיכורים בגלאזגו. התקליט נאסר להשמעה בתחנות רדיו רבות באותה תקופה.
ב-1974 נמכרו מראש כל הכרטיסים להופעה שלו בתיאטרון פאביליון בעיר הולדתו. עקב הצלחתו המהירה הוזמן קונולי ב-1975 לתוכנית הראיונות הראשית בבריטניה "פרקינסון" של ה-BBC. הוא התעלם מהתנגדותו של המנהל שלו וסיפר בתוכנית בדיחה גסה. לא היה מקובל להשמיע הומור כזה בפריים-טיים באותה תקופה והבדיחה עשתה רושם רב. קונולי התיידד עם המנחה מייקל פרקינסון. הוא מחזיק בשיא של מספר ההופעות בתוכנית, והתארח בתוכנית 15 פעמים. הצלחתו של קונולי התפשטה לארצות דוברות אנגלית אחרות כמו אוסטרליה, ניו זילנד וקנדה, אבל בשל המבטא הסקוטי הכבד וההתייחסויות לתרבות הבריטית, לא זכה להצלחה בארצות הברית.
ההכרה לה זכה קונולי הובילה אותו למגע עם אמנים נוספים בהם מוזיקאים כגון אלטון ג'ון. באותה תקופה ניסה אלטון ג'ון לסייע לאמנים בריטים שהוא אהב להצליח בארצות הברית. ג'ון ניסה לקדם את הקריירה של קונולי ולקח אותו שישמש מופע חימום עבורו. אבל הכוונת הטובות לא צלחו, מעריציו האמריקאים של אלטון ג'ון לא רצו לראות קומיקאי בלתי ידוע, בייחוד לא לראות סקוטי שהמבטא שלו אינו מובן להם.
ב-1975 חתם קונולי עם חברת התקליטים פולידור רקורדס. הוא המשיך להוציא תקליטים של הופעות חיות, והקליט שירים קומיים שזכו להצלחה מסחרית. בין השאר הקליט גרסה פרודית לשיר "D.I.V.O.R.C.E." של תמי ויינט, ואת "In the Brownies" לפי השיר "In the Navy" של אנשי הכפר. ב-1976 הוצג המחזה הראשון שכתב קונולי "An' Me wi' a Bad Leg, Tae" באירווין ובלונדון. שם, אחרי שצרך כמות גדולה של קוקאין ואלכוהול, התמוטט קונולי באולפן הקלטות. ב-1979 פגש קונולי לראשונה את פמלה סטיבנסון, שחקנית קומיקאית ילידת ניו זילנד. הם נפגשו כשהוא הופיע בהופעת קמע בתוכנית המערכונים "מבט הפוך" שבה היה לה תפקיד קבוע.
בחזרה לבמה החל קונולי להופיע במופע "Big Wee Tour of Britain". בברייטון פגש את סטיבנסון בפעם השנייה. הוא גילה לה שהוא אומלל ונישואיו הנוכחיים הסתיימו. שם החל הרומן ביניהם.
שנות השמונים של המאה העשרים.
ב-1981 הזמינו ג'ון קליז ומרטין לואיס את קונולי להופיע איתם במופע הצדקה נשפי השוטר החשאי של אמנסטי. ההצלחה המסחרים של הסרט "The Secret Policeman's Other Ball" שיצא בהפקת מירמקס בשנת 1982, הציגו את קונולי בפני קהל אמריקאי רחב יותר בזכות נוכחותם של חברי מונטי פייתון בסרט. נוכחותו על המסך לצדם של הקומיקאים האלה, שהיו מוכרים לחובבי הקומדיה האנגלופילים, סייעו לשובו של קונולי לארצות הברית בזכות עצמו שנים אחדות אחר כך.