העונה השנייה נפתחת כאשר טד ורובין הם זוג, וליבו של מרשל שבור עקב עזיבתה של לילי לסן פרנסיסקו, לאחר שהבינה שהיא לא אמנית מחליטה לילי לחזור לניו יורק, ולאחר מספר פרקים חוזרים היא ומרשל להיות ביחד. באחד הפרקים מתערבים מרשל וברני על סטירות בנוגע לשאלה - למה רובין מסרבת להיכנס לקניונים? מרשל טוען שהיא התחתנה בקניון, בעוד שברני טוען כי יש לברק פרידמן "קלטת לוהטת" שצולמה בקניון. הסיבה האמיתית היא שרובין הייתה בתחילת שנות ה-90 כוכבת פופ קנדית והקליפ הוא להיט שנקרא "Let's Go To The Mall" ("בואו נלך לקניון"). מרשל זוכה בהתערבות, והוא רשאי לתת לברני חמש סטירות בכל מקום ובכל זמן שהוא יבחר (וכבר במהלך העונה מרשל נותן לבארני 2 סטירות מתוך ה-5). עוד מתגלה במהלך העונה שלברני יש אח-למחצה אפרו-אמריקאי והומוסקסואל והוא ובן זוגו, טום, מאמצים ילד.
בפרק סיום העונה מרשל ולילי מתחתנים, וטד מגלה לברני שהוא ורובין נפרדו עקב חילוקי הדעות בעניין הנישואין. העונה מסתיימת במשפט המפורסם של ברני "זה הולך להיות אג - חכה לזה" ("This is going to be legen - wait for it"), לאחר שטד אומר לו שהם חוזרים "לקרוע את העיר" פעם נוספת כרווקים.
עונה 3.
פרקים 45–64 (20 פרקים). החלה ב-24 בספטמבר 2007 והסתיימה ב-19 במאי 2008.
ברני פותח את העונה כשהוא אומר "dary!" ("דִי!") כסיום למשפט שאמר בסוף העונה השנייה. רובין חוזרת מטיול בארגנטינה ביחד עם החבר החדש שלה, גייאל (אנריקה איגלסיאס). מרשל ולילי עוברים לגור בדירה משלהם, שמתגלה כבעלת רצפה עקומה. ברני מקבל ממרשל את הסטירה השלישית בחג הסטירה ("Slapsgiving", על משקל שמו של חג ההודיה באנגלית- "Thanksgiving") ואפילו מקים אתר ספירה לאחור עד לקבלת הסטירה (slapcountdown.org).
טד העתידי מספר לילדיו את הסיפור עם המטרייה הצהובה (ששייכת לאמם) אותה מצא במסיבה, אף על פי שהוא לא פגש עדיין את אמם. טד פוגש בסטלה, רופאה נחמדה איתה הוא יוצא במהלך העונה. רובין שוכבת עם ברני לאחר שהחבר שלה עזב אותה, וכאשר טד שומע על כך הוא מנתק את הקשר שלו עם ברני. באותו זמן, מחבלת מישהי מסתורית בניסיונותיו של ברני להתחיל עם נשים. לאחר פרק שלם של "פלייאוף הנשים שיצאו עם בארני", האישה המסתורית מתגלה לבסוף כאַבִּי (בריטני ספירס), המזכירה של סטלה (הרופאה איתה טד יוצא), אשר רוצה לנקום בברני על כך שהוא לא התקשר אליה לאחר שהם שכבו.
בפרק הסיום של העונה טד וברני נפגעים בתאונת דרכים ומחליטים לחדש את הקשר ביניהם. ברני מבין שיש לו רגשות עמוקים כלפי רובין וטד מציע נישואים לסטלה.
עונה 4.
פרקים 65–88 (24 פרקים). החלה ב-22 בספטמבר 2008 והסתיימה ב-18 במאי 2009.
סטלה מסכימה להתחתן עם טד. רובין מקבלת הצעת עבודה ביפן ועונה לה בחיוב, אך מתפטרת וחוזרת לניו יורק כדי להיות בחתונתו של טד. לאחר שסטלה מסרבת להגעתה של רובין לחתונתם מפאת היותה האקסית של טד, מתעוררת בעיה כי טוני, בעלה לשעבר ואבי ילדתה של סטלה, מסרב להביא את הילדה המשותפת לחתונה. טד נשלח להביא את הילדה ובסופו של דבר מזמין גם את טוני לחתונה. לאחר שסטלה פוגשת את טוני, היא נוטשת את טד תחת החופה וחוזרת לזרועותיו של טוני. ברני נאבק ומנסה להדחיק את הרגשות שיש לו כלפי רובין. טד ורובין הופכים להיות שותפים לאחר שמרשל ולילי עוברים לביתם החדש (ומתלבטים בשאלה האם להביא תינוק לעולם). רובין מקבלת עבודה כמגישת תוכנית בוקר שמשודרת ב-4 לפנות בוקר. לקראת סיום העונה טד פוגש את סטלה ואת טוני, פגישה שלדברי טד העתידי "שינתה את חייו". טד מגלה שלברני יש רגשות כלפי רובין, ומרשה לו להציע לה לצאת איתו. בפרק סיום העונה רובין מגלה שברני אוהב אותה, ואילו טד משתכנע לקבל הצעה להיות מרצה לארכיטקטורה באוניברסיטה במקום להמשיך לעבוד כארכיטקט. טד העתידי מגלה לנו שאשתו של טד (האמא), הייתה באותה כיתה אליה נכנס טד בתור מרצה.
עונה 5.
פרקים 89–112 (24 פרקים). החלה ב-21 בספטמבר 2009 והסתיימה ב-24 במאי 2010.
בפרק הראשון מסתבר שטד נכנס בטעות לכיתת כלכלה ולא לכיתת הארכיטקטורה, ואף עושה מעצמו צחוק כשהוא מתחיל להרצות בעודו משוכנע שהוא בכיתה הנכונה. רובין וברני מנהלים מערכת יחסים אך לבסוף מחליטים להיפרד. במהלך העונה גם ברני וגם רובין מראים רגשות חרטה על אובדן מערכת היחסים ביניהם. מרשל נותן סטירה נוספת לברני (הרביעית מתוך חמש), בחג ה-"Slapsgiving" פרי המצאתו. טד יוצא עם דוקטורנטית בשם סינדי (רייצ'ל בילסון) שמסתבר שהיא השותפה לדירה של אשתו העתידית (ובעת שהותו בדירתה טד אמנם אינו פוגש את אשתו לעתיד אך זוכה לראות את קרסולה). טד קונה בית למרות מחאת החברים כי הבית ישן, מוזנח ואף מסוכן, ומחליט לשפצו. טד העתידי מגלה לנו שזהו אותו הבית בו מתגוררת המשפחה העתידית ובו יושבים הילדים שמקשיבים לסיפורו. לילי ומרשל עדיין לא בטוחים האם הם רוצים להביא תינוק לעולם ומשאירים את ההחלטה בידי הגורל. בתחילת העונה מתגלה כי החבורה פגשה "כפילים" של עצמם: גרסה לסבית של רובין, גרסה משופמת של מרשל, חשפנית שנראית בדיוק כמו לילי, ומאוחר יותר הם רואים מתאבק שנראה בדיוק כמו טד. בעקבות כך לילי ומרשל מחליטים שברגע שיפגשו את הכפיל של ברני יהיה זה הסימן של היקום להודיע להם שעליהם להיכנס להיריון. בסוף העונה לילי ומרשל רואים נהג מונית ואומן רחוב זהים לברני (כשבפועל זה היה ברני האמיתי בתחפושות). לילי ומרשל אמנם מגלים את ההונאה, אך בהמשך לילי מדמיינת שמוכר בדוכן נראה כמו ברני והם מחליטים להביא תינוק לעולם. רובין פוגשת את דון, אשר עובד איתה בהנחיית תוכנית הבוקר, ומחליטה לצאת איתו ובהמשך אף לעבור לגור איתו. בפרק הסיום מקבלת רובין הצעת עבודה בשיקגו, אך מחליטה שמשום אהבתה לדון, תוותר על ההצעה המפתה ותישאר בניו יורק, רק כדי לגלות שדון עצמו קיבל את ההצעה הנ"ל ומשום כך הוא עובר לשיקגו ונפרד מרובין. בעקבות הפרידה, רובין חוזרת לגור עם טד.
עונה 6.
פרקים 113–136 (24 פרקים). החלה ב-20 בספטמבר 2010 והסתיימה ב-16 במאי 2011.
העונה נפתחת במה שנראה כיום חתונתם של טד והאמא, אך בסיום הפרק הראשון טד העתידי מגלה שזהו היום בו הם נפגשו. רובין מנסה להתאושש מהפרידה מדון, טד פוגש שוב את סינדי (השותפה של אשתו לעתיד) ומרשל ולילי מנסים להיכנס להיריון. כחלק מהניסיון להיכנס להיריון פוגשים מרשל ולילי את הכפיל האמיתי של ברני, כרופא בענייני פוריות. טד חוזר לעבוד על הבניין החדש של GNB, היכן שברני ומרשל עובדים. ברני מתאהב בנורה - חברתה של רובין, אך הורס את הקשר בכך שהוא משקר לה על ציפיותיו ממנה.
אביו של מרשל מת ומרשל מנסה להתמודד עם מותו. טד פוגש את זואי (ג'ניפר מוריסון), שמנסה למנוע את הקמת הבניין החדש של GNB שכדי לבנותו צריך להרוס בניין היסטורי שהיא מנסה לשמר. בתחילה טד עוזר לה כי ברצונו לצאת איתה, אולם כאשר הוא מגלה שהיא נשואה ל"קפטן", מפסיק לעזור לה והם הופכים לאויבים. בהמשך זואי מתחברת לחבורה, מתחילה לבלות איתם בבר ואף חוגגת איתם את חג ההודיה, חרף אי רצונו של טד. בהמשך מתגלה שבין זואי לבעלה "הקפטן" יש בעיות בנישואים ושהם נפרדו. באותו הפרק מתגלה שטד מאוהב בזואי ושזואי מאוהבת בו, ובעזרתו של מרשל הם מגלים זאת. מרשל בתורו נשאר בבית אמו לאחר מות אביו כדי לעזור לה ולאחיו להתמודד עם האובדן, ומנהל קשר רציף עם החבורה בטלפון. בעקבות האובדן של מרשל, ברני מחליט לגלות מי אביו האמיתי ואפילו מחזק איתו את הקשר.
מרשל ולילי מצליחים להיכנס להריון. בתחילת ההריון. זואי וטד נפרדים והבניין הישן שזואי פעלה לשימורו נהרס. העונה נחתמת בסצנה מהחתונה איתה נפתחה, ומגלים שברני הוא החתן.
עונה 7.
פרקים 137–160 (24 פרקים). החלה ב-19 בספטמבר 2011 והסתיימה ב-14 במאי 2012.
העונה מתחילה בסצנה מהחתונה של ברני, אך לא יודעים מי הכלה. משם חוזרים אחורה אל חתונתו של פאנצ'י, חברו של טד מקליבלנד. ברני רוצה לחזור לנורה, רובין רוצה לחזור לברני וטד בכלל איבד את האופטימיות של ההתאהבות, עד שהוא פוגש בדמות מוכרת, ויקטוריה (הבחורה איתה יצא טד במהלך העונה הראשונה ונפרד ממנה משום שהיה מאוהב ברובין). ויקטוריה מספרת לטד שהיא מאורסת, וכשהם מדברים על הזוגיות של טד היא מוסיפה פרט קטן: טד לעולם לא יצליח להיות במערכת יחסים נורמלית מכיוון שטד עדיין בקשר עם רובין. ברני מפסיד למרשל בהתערבות נוספת וכך עליו ללבוש עניבה עם ציור של ברווזים במשך שנה ורובין מנסה להתמודד עם רגשותיה כלפי ברני, בעוד הוא עושה דבר אשר מעולם לא עשה - מחזר אחרי בחורה אחת בלבד: נורה. רובין נאלצת ללכת לפסיכולוג, קווין (קאל פן), כיוון שכתוצאה מההתאהבות בברני היא תקפה בחורה, אולם היא מפתחת רגשות כלפי קווין והם מתחילים לצאת.
ברני צריך לפגוש את ההורים של נורה ומפחד שהם יצחקו עליו בגלל העניבה עם ציור הברווזים, לכן מרשל מרשה לו להוריד אותה בתמורה לעוד 3 סטירות (כאשר נותרה למרשל עוד סטירה אחת בלבד). מרשל מיד נותן לו שתי סטירות אולם שומר עוד שתיים נוספות לעתיד. באחד הלילות שהתחוללה הסופה איירין בניו יורק, רובין וברני כמעט והתנשקו, אך שיחה מאביה של רובין קטעה אותם. כששניהם נזכרו ברגע זה, החלו להתנשק וסיימו את הערב ביחד. הם החליטו לספר לקווין ולנורה על התקרית, על מנת לנסות לחזור להיות זוג - אך לבסוף רק ברני עושה זאת, ומסיים בזאת את הקשר עם נורה.