העצמאות האסטונית נמשכה 22 שנים. אסטוניה עברה מספר רפורמות כלכליות, חברתיות ופוליטיות כדי להגיע למעמד של מדינה ריבונית, במהלכן, שווקיה העיקריים היו סקנדינביה, בריטניה ואירופה המערבית, יחד עם ארצות הברית ורוסיה. בתי־ספר דוברי אסטונית הוקמו, חיים אמנותיים שגשגו וניתנה אוטונומיה תרבותית למיעוטים הלאומיים שכללו אז גם 4,000 יהודים.
ביוני 1920 אושרה החוקה של המדינה החדשה. תקופת החוקה הראשונה התאפיינה באי-יציבות פוליטית. בתקופה עד לשנת 1934 התחלפו 23 ממשלות. ראש הממשלה השלישי אדו בירק היה בתפקיד 3 ימים בלבד במהלך יולי 1920. בשנת 1934 ראש הממשלה קונסטנטין פטס ביצע הפיכה שלטונית ושינה את החוקה. בשנת 1935 נאסרו כל המפלגות והופסקה פעילות הפרלמנט. בשנת 1938 נכנסה לתוקף החוקה השלישית.
ב-7 ביוני 1939 חתמו אסטוניה ולטביה על הסכם אי-התקפה עם גרמניה הנאצית. הגורם העיקרי לחתימה על ההסכם היה החשש מפני איום הכיבוש מצד ברית המועצות.
מתוך שאיפה להישאר נייטרלית חתמה אסטוניה על הסכם דומה עם ברית המועצות ב-28 בספטמבר אותה שנה.
משה ליטוינסקי שימש כקונסול הכבוד של אסטוניה בארץ ישראל בשנות ה-30.
במהלך מלחמת העולם השנייה.
סיפוח המדינה לברית המועצות.
עם פרוץ מלחמת העולם השנייה ב-1 בספטמבר 1939, שאפה אסטוניה לנייטרליות בין המעצמות, אך החתימה על הסכם ריבנטרופ–מולוטוב ב־23 באוגוסט 1939, סימנה את תום העצמאות. ההסכם אפשר לברית המועצות להשתלט על אסטוניה, לטביה, חלק מפינלנד ומאוחר יותר על ליטא, בתמורה להשתלטות גרמניה הנאצית על למעלה ממחצית פולין.
ב-28 בספטמבר 1939 יוסיף סטלין כפה על קונסטנטין פטס ("Konstantin Päts"), נשיא אסטוניה דאז, לחתום על הסכם סיוע צבאי הדדי המכונה "הסכם הבסיסים". לפי ההסכם, ממשלת אסטוניה הייתה אמורה להסכים על הקמת בסיסי הצי הסובייטי בנמליה וכניסתן של יחידות ספורות של צבא יבשה לשטחה. פטס, בניגוד לנשיא פינלנד, נכנע ללחץ והורה לשר החוץ שלו לחתום על ההסכם, שכלל בין היתר גם את הסעיף הכלכלי לפיו אסטוניה הייתה אמורה להיהנות מהידוק קשרי המסחר בין שתי המדינות.
בחודש יוני 1940 הנהגת ברית המועצות דרשה ממשלת אסטוניה וזה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגדה, לאפשר כניסתם של כ-10,000 חיילים לשטחה בנוסף לכ-25,000 חיילים רוסים, ששהו באסטוניה בהתאם להסכם הבסיסים. בנוסף לכך הסובייטים דרשו התפטרות כל השרים והרכבת ממשלה ידידותית. האולטימטום לווה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגד המדינה. השרים התפטרו והממשלה החדשה הורכבה מאנשי השמאל, שאת מועמדויותיהם הוכתבו על ידי אנדריי ז'דאנוב, השליח המיוחד של סטלין, אשר היה אחראי על יישום תוכנית סיפוח המדינה לברית המועצות.
הממשלה החדשה נדרשה להכריז על בחירות חדשות לפרלמנט. אף מפלגה, חוץ מרשימת העם העובד, לא הורשתה להשתתף בבחירות.
לאחר הבחירות, שתוצאותיהן זוייפו, הורכבה הממשלה העממית בראשותו של הסופר האסטוני השמאלני יוהנס וארס.
ב-21 ביולי 1940 חברי הפרלמנט החדש, שהורכב בעיקר מהקומוניסטים ואנשי השמאל, הצביעו פה אחד בעד הפיכתה של הרפובליקה האסטונית לרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית האסטונית. בהמשך פנה הפרלמנט החדש לסובייט העליון שלברית המועצות בבקשה לצרף את אסטוניה לברית המועצות.
ב-6 באוגוסט 1940 הסובייט העליון במוסקבה אישר פה אחד את בקשת הפרלמנט האסטוני לצרף את אסטוניה הסובייטית לברית המועצות.
מהיחידות של הצבא האסטוני הורכבו שתי הדיוויזיות האסטוניות של הצבא האדום.
הגירוש ההמוני לסיביר ביוני 1941.
לאחר סיפוחה הסופי של אסטוניה לברית המועצות כל המפעלים והעסקים הולאמו, נעשתה סובייטיזציית החיים התרבותיים ופוליטיקה בנוסח הקומוניזם הסטליניסטי. ב־14 ביוני 1941 כ-10,000 תושבי אסטוניה מהמעמד הבורגני גורשו לסיביר.
הכיבוש הנאצי.
ב־22 ביוני, פלשה גרמניה הנאצית לברית המועצות. אסטונים רבים בירכו את חייליה בתקווה לזבות שוב בעצמאות. הגדודים הגרמנים עצרו כ־5,500 אסטונים, בעיקר אנשי השמאל, קומוניסטים ומשתפי הפעולה עם המשטר הסובייטי וכלאו אותם. בתחילת דצמבר 1941 הפכה אסטוניה לחלק מ"אוסטלנד" ונוהלה בידי ממשל אזרחי. הנאצים גייסו צעירים רבים לוורמאכט וכ-5,000 אסטונים נמלטו לפינלנד כדי להימנע מגיוס. באסטוניה לא היו יהודים רבים, אך גרמניה רצתה לנצל את שטחה להקמת מחנות, כך שנהרגו על אדמתה כ-10,000 יהודים. לאחר המלחמה נשפטו שבעה אסטונים על פשעים כנגד האנושות.
באוקטובר 1943 שלחו הנאצים לצפון החזית הרוסית בריגדת וואפן אס אס של "מתנדבים" אסטונים, שגויסו ברובם בכפייה (Arbeitsdienstpflicht). בינואר 1944 תוגברה היחידה ונקראה "הבריגדה האסטונית מס' 1".
היחידה לחמה בצבא האדום ויצאה לפעולות ענישה כנגד פרטיזנים. עם החלשות הגרמנים והתקדמות הצבא האדום עברה הבריגדה ללחום בשטח אסטוניה וחוסלה ברובה בקרבות באוגוסט בסביבות טרטו. שארית הלוחמים נשלחו ללחום בשלזיה.
בסך הכל לחמו קרוב ל-70,000 אסטונים לצד הנאצים (באס אס, בוורמאכט ובמשטרה) וכ-50,000 מהם נהרגו בקרבות.
בשנת 1944 החל הצבא האדום לדחוק את הנאצים מערבה ודרומה. הפצצות אוויר רוסיות השמידו את נרבה, ושליש מאזור המגורים בטאלין הושמד גם הוא. עד סוף ספטמבר גירש הצבא האדום את הגרמנים מאסטוניה.
לגרמנים הנסוגים הצטרפו משתפי פעולה למיניהם (ביניהם גם מתנדבים אסטונים לוואפן אס אס) וכן אזרחים מן המעמד הבינוני ובעלי הון, שחששו מן המשטר הקומוניסטי.
במלחמת העולם השנייה, סבלה אסטוניה מנזקים עצומים: נמלי-ים הושמדו, 45% מהתעשייה ו־40% ממסילות הברזל ניזוקו. אוכלוסיית אסטוניה קטנה בחמישית (כ־200,000 איש) ו־10% מהאוכלוסייה (מעל 80,000 איש) גלו למערב, חלקם לשוודיה וחלקם נסוג עם הצבא הגרמני. יותר מ־30,000 חיילים אסטונים נהרגו במהלך הקרבות.
תחת השלטון הסובייטי בשנים 1944—1991.
מיד לאחר תפיסת אסטוניה בידי הצבא האדום נערכו החל מאוקטובר 1944 מעצרים מסיביים של אנטי-קומוניסטים ותומכים בפועל בכיבוש הגרמני.
בשנת 1945 ערך השלטון במוסקבה חלוקה מנהלית חדשה של אסטוניה ובמסגרתה העביר למחוז פסקוב את נפת פטסרי האסטונית, שרוב התושבים בו היו רוסים (כיום נפת פצ'ורסקיי). בנוסף סופחו למחוז לנינגרד השטחים בגדה המזרחית של הנהר נרבה, שהיו שייכים למחוז וירו ההיסטורי.
לאחר מות סטלין, המפלגה הקומוניסטית האסטונית, שרוב חבריה היו רוסים, הרחיבה את בסיסה החברתי כדי לכלול יותר אסטונים, ועד אמצע שנות ה־60, אחוז חברות האסטונים האתניים התייצב על 50%.
מאבק למען חידוש העצמאות.
באפריל 1988 נוסדה החזית העממית האסטונית ("Eestimaa Rahvarinne"), שצברה פופולריות. ב-1989, הספקטרום הפוליטי התרחב כשמפלגות חדשות רבות החלו לפעול במדינה. ב-16 בנובמבר 1988 הפרלמנט (המועצה העליונה) של רפובליקת אסטוניה הסובייטית קיבל החלטה, שקבעה את עליונותם של החוקים האסטונים המקומיים על חוקי ברית המועצות וזה רק במקרים, שיש סתירה ביניהם. בעקבות ההחלטה, מתח מיכאיל גורבצ'וב, מנהיג ברית המועצות דאז, ביקורת חריפה על הנהגת הרפובליקה המורדת.
אסטוניה ערכה בחירות חופשיות עבור 105 חברי המועצה העליונה ב־18 במרץ 1990. כל התושבים היו זכאים להשתתף בבחירות, ובהם המתיישבים הרוסים הרבים וכ-50,000 החיילים והקצינים הסובייטים (ובני משפחותיהם), ששהו על אדמתה. לבסוף, קואליציית החזית העממית, שהורכבה ממפלגות שמאל ומרכז זכתה בבחירות אלה ברוב בפרלמנט.
אסטוניה העצמאית משנת 1991 ואילך.
בשנת 1991 התקיים משאל עם לגבי עצמאות מלאה והתנתקות מברית המועצות. במשאל העם הצביעו 82% בעד עצמאות. בניגוד לליטא ולטביה, מאבקה של אסטוניה לעצמאות התקבל על ידי השלטון הסובייטי ללא שימוש בכוח צבאי וללא שפיכות דמים. ב-20 באוגוסט 1991, בו-זמנית עם ההפיכה הצבאית, שהתרחשה במוסקבה ואיימה בהפעלת כוח צבאי נגד המדינות הבלטיות, הכריזה המועצה העליונה של אסטוניה על חידוש העצמאות. ב-6 בספטמבר ברית המועצות הכירה באסטוניה כמדינה עצמאית וב-17 בספטמבר אסטוניה התקבלה לארגון האומות המאוחדות. לאחר אישור של החוקה החדשה בספטמבר 1992 נערכו בחירות לנשיא המדינה ולנרט מרי נבחר לתפקיד. הוא מינה את מארט לאר לראש הממשלה. הממשלה תפקדה עד לשנת 1994 ואז נפלה באי-אמון כתוצאה מפרשיות שחיתות והאשמות באי-סדרים כלכליים. כתוצאה מכך, הוקמה ממשלה חדשה בראשות של אנדרס טאראנד שתפקדה עד לבחירות של שנת 1995.
אולם כוחות הצבא של הפדרציה הרוסית שהיו מוצבים במדינה עזבו את אסטוניה רק לאחר יותר משלוש שנות משא ומתן, ב-31 באוגוסט 1994. מאז עצמאותה, יצרה אסטוניה קשרים מצוינים במערב והתקבלה לנאט"ו ולאיחוד האירופי. עם זאת, יש למדינה חיכוכים חוזרים ונשנים עם רוסיה.
במרץ 1998, החלה אסטוניה במשא ומתן על הצטרפות לאיחוד האירופי. ב-14 בספטמבר 2003, במשאל עם על ההצטרפות לאיחוד האירופי, הצביעו 66.83% בעד, 33.17% נגד.
ב-29 במרץ 2004 הצטרפה אסטוניה לנאט"ו.
ב-1 במאי 2004 הצטרפה אסטוניה לאיחוד האירופי.
ב-13 ביולי 2010 החברות בגוש האירו אישרו את הצטרפות אסטוניה החל מ-1 בינואר 2011. שער המטבע הרשמי נקבע על אירו אחד ל-15.6466 קרונות אסטוניות.
בעקבות הפלישה הרוסית לאוקראינה ב-2022 נכנסו כוחות ההגנה של אסטוניה לכוננות. ב-8 במרץ ערך הרמטכ"ל האסטוני, מרטין הרם, מסיבת עיתונאים בבסיס חיל אוויר בצפון אסטוניה, בנוכחותו של הגנרל מארק מילי יושב ראש המטות המשולבים של ארצות הברית בה אמר כי: "היום ראיתי שהצבא האדיר הזה בעצם לא כל כך אדיר", לאור החולשה הרוסית בפלישה. ב-29 במרץ 2022 אמרה ראש ממשלת אסטוניה קאיה קאלאס, בטור בעיתון "הניו יורק טיימס": "אסור לתת לפוטין לנצח".