עונת 1994 של האיילנדרס סימנה את תחילת שקיעתה של הקבוצה. השוער גלן הילי סולק מהקבוצה בעקבות חילוקי דעות חוזיים, ובמקומו הובא רון הקסטול, שבנה לעצמו מעמד של כוכב בפילדלפיה. הקסטול התגלה כאכזבה באיילנדרס, ומפח הנפש של האוהדים הגיע לשיאו כאשר הריינג'רס השנואים ניצחו את האיילנדרס בסיבוב הראשון של הפלייאוף בדרך לזכייה בגביע סטנלי לאחר 54 שנים של הפסקה. בתום העונה סיים המאמן הוותיק אל ארבור את הקדנציה השנייה והאחרונה שלו בקבוצה.
המחצית השנייה של שנות ה-90 המשיכו את מגמת הדעיכה של הקבוצה. טרז'ון, מלאחוב ופרארו עזבו, והקבוצה נמכרה ב-1996 לאיש העסקים ג'ון ספיינו, אולם ספיינו שילם רק חלק קטן מסכום הקנייה והקבוצה חזרה לידי פיקט, ותחקיר של עיתון מקומי בלונד איילנד גילה שספיינו הוא נוכל. גם בעמדת המאמן חלו שינויים תכופים, והקבוצה שקעה והלכה, כשהפלייאוף ממנה והלאה לאורך שארית העשור.
לפני עונת 2001 נמכרה הקבוצה לצ'ארלס וונג, מייסד חברת טכנולוגיית המידע "קומפיוטר אסושיאייטס". וונג נתן למייק מילברי, מנהל הקבוצה, יד חופשית בבחירת השחקנים. מילברי הגיב בצעדים שנראו תמוהים כאשר ויתר על מי שנחשב לשוער העתיד של הקבוצה, רוברטו לואונגו, ועל המגן אולי יוקינן. הוא הפתיע גם בדראפט של אותה עונה כאשר ויתר על מי שנחשבו לשתי הבחירות הראשונות הבטוחות, דני היטלי ומריאן גבוריק, ובחר את השוער ריק דיפייטרו. הבחירות של מילברי התגלו ככישלון, כשהקבוצה סיימה עם המאזן הגרוע בליגה ולא עלתה לפלייאוף זו העונה השביעית ברציפות. למגינת לבם של האוהדים, מילברי האשים בכישלון את מאמן הקבוצה, בוץ' גורינג - מגיבורי השושלת של שנות ה-80, ופיטר אותו.
הרכש לפני עונת 2002 היה מוצלח יותר. מייקל פקה הגיע מבאפלו סייברס ומונה לקפטן הקבוצה. האיילנדרס רכשו גם את החלוץ הרוסי אלכסיי יאשין, כוכב מוכח בליגה, מאוטווה סנטורס, והצליחו לשים ידם גם על אחד השוערים הטובים בליגה, כריס אוזגוד. שלושת שחקני הרכש הובילו את האיילנדרס לעונה רגילה של 96 נקודות, המאזן הטוב ביותר של הקבוצה מזה 18 עונות, אך בפלייאוף נוצחו האיילנדרס על ידי טורונטו מייפל ליפס. גם בשנתיים שלאחר מכן נוצחו האיילנדרס בסיבוב הראשון של הפלייאוף.
השנים שלאחר העונה המבוטלת של 2005 לא שינו את מעמדה של הקבוצה בליגה. האיילנדרס לא עלו לפלייאוף מאז ועד 2013, למעט בעונת 2007 בה נוצחו שוב בסיבוב הראשון על ידי באפלו סייברס.
בעונת 2011 ניסתה הקבוצה לגייס לשורותיה את השוער הרוסי הוותיק יבגני נבוקוב, לאחר שלקחה על עצמה את חוזהו בדטרויט רד וינגס. נבוקוב סירב להתייצב בקבוצה, וזו השעתה אותו עד לסיום העונה. נבוקוב שב לקבוצה בעונת 2012, אולם לא היה יכול להצילה מעונה חלשה שהסתיימה במקום האחרון בבית האטלנטי.
בעונת 2012/13 שבה הקבוצה לפלייאוף, אך שוב נוצחה בסיבוב הראשון, הפעם על ידי פיטסבורג פינגווינס. בעונת 2013/14 שבה הקבוצה לסורה, וסיימה במקום האחרון בבית המטרופוליטני, והרצף הלא מחמיא נמשך גם בעונת 2014/15 עם הדחה נוספת בסיבוב הראשון בפלייאוף, בעונה שבסיומה נפרדה הקבוצה מביתה הישן במחוז נסאו ועברה לביתה החדש בברוקלין.
המעבר לברוקלין.
האולם שהיה האולם הביתי של הקבוצה מאז היווסדה, "נסאו וטרנס ממוריאל קוליסאום", לא עבר שיפוץ יסודי מאז הקמתו ב-1972 ונחשב בשנותיהם האחרונות של האיילנדרס בו לאולם המיושן ביותר ב-NHL. הצעה להקים לקבוצה אולם ביתי חדש, בשילוב בנייני מגורים ומרכז מסחרי, עמדה למשאל בקרב תושבי מחוז נסאו ב-1 באוגוסט 2011 ותוצאות המשאל היו התנגדות להקמת האולם. מאחר שהאולם החדש היה חייב להיות מוכן עם סיום חוזה השכירות של הקבוצה ב"נסאו וטרנס ממוריאל קוליסאום" בסיום עונת 2014/15, הרי שתחילת ההקמה הייתה צריכה להתקיים עוד במהלך 2011 או תחילת 2012, כתלות בתוצאות המשאל. לכן, עקב דחיית ההצעה להקמת אולם חדש, הוכרחה הקבוצה לעזוב את מחוז נסאו בסיום עונת 2014/15 ולחפש לעצמה בית חדש.
על מנת להישאר בלונג איילנד, בדקה הקבוצה אפשרות לשחק בברקליס סנטר שבברוקלין - האולם הביתי של קבוצת ה-NBA ברוקלין נטס. האולם לא תוכנן מראש למשחקי הוקי קרח, והאיילנדרס קבעו באולם משחק טרום-עונה מול ניו ג'רזי דווילס באוקטובר 2012 על מנת לבדוק את התאמתו, אך בשל סכסוך עבודה שהתגלע בין ה-NHL לבין איגוד השחקנים שלה הוכרזה השבתת מגן בליגה והמשחק לא התקיים.
למרות זאת, הכריזה הקבוצה רשמית ב-24 באוקטובר 2012 על מעבר לברוקלין החל מעונת 2015/16, תוך שמירת השם ניו יורק איילנדרס. בסופו של דבר, משחקי טרום עונה שנערכו ב-2013 ו-2014 הוכיחו את תאימותו של האולם הלכה למעשה, והוא נקבע סופית כביתם החדש של האיילנדרס.
2015 - 2019: ימי ברוקלין.
העונה הראשונה של האיילנדרס בביתה החדש הייתה מוצלחת יותר מהאחרונות בביתה הישן, כאשר לאחר עלייה קשה לפלייאוף הפתיעו האיילנדרס את פלורידה פנתרס כנגד חסרון ביתיות, אך בסיבוב השני הובסו מול טמפה ביי לייטנינג והודחו.
עונת 2016/17 נפתחה בצורה קשה, למרות רכש שכלל את הקפטן הוותיק של ויניפג ג'טס אנדרו לד. המאמן הוותיק ג'ק קפואנו פוטר מתפקידו, ושחקן העבר דאג וייט מונה במקומו. למרות ביצועים משופרים בחלק השני של העונה, כשלו האיילנדרס ונותרו מחוץ לפלייאוף, היעדרות שנמשכה גם בעונת 2017/18.
בעונת 2018/19, ללא הקפטן ג'ון טווארס שעזב לטורונטו מייפל ליפס, חזרו האיילנדרס לפלייאוף והדיחו את פיטסבורג פינגווינס בארבעה משחקים בלבד בסיבוב הראשון - אך בסיבוב השני, למרות יתרון ביתיות, הודחו בארבעה משחקים בלבד על ידי קרוליינה הוריקנס.
ריצת הפלייאוף של 2020.
בעזרת יכולת הגנתית משובחת בהנהגת השוער הרוסי סמיון ורלאמוב ומגן הרכש אנדי גרין, עלו האיילנדרס לפלייאוף שנערך במתכונת מיוחדת לאחר שהעונה הרגילה נעצרה טרם סיומה עקב מגפת הקורונה. בסיבוב המוקדם שנוסף לפלייאוף ניצחו האיילנדרס את פלורידה פנתרס ולאחר מכן הפתיעו בסיבוב הראשון את וושינגטון קפיטלס תוך שיפור משמעותי גם בחלק ההתקפי. בסיבוב השני חוללו האיילנדרס הפתעה נוספת כשהדיחו את המדורגת ראשונה בחטיבה המזרחית, פילדלפיה פליירס, תוך שהם מחלקים את עמדת השוער בין ורלאמוב למחליפו הגרמני תומאס גרייס.
בגמר החטיבתי לא עמד לאיילנדרס כוחם מול טמפה ביי לייטנינג העדיפה, והם הודחו בשישה משחקים.
השיבה למחוז נסאו.
במהלך עונת 2017/18 הודיעו האיילנדרס על כוונתם לשוב אל מחוץ לתחום המוניציפלי של העיר ניו יורק, ועל אולמם המיועד החדש, העומד להיבנות בעיירה אלמונט שבמחוז נסאו, על גבול רובע קווינס של העיר. ב-2020 הודיעה הקבוצה כי האולם החדש ייקרא "UBS ארנה".
כמו כן הודיעה הקבוצה כי עד שהאולם יהיה מוכן תשוב הקבוצה חלקית למחוז נסאו, ותשחק חלק ממשחקיה הביתיים באולמה הישן, "נסאו וטרנס ממוריאל קוליסיאום" ביוניונדייל. את שתי העונות הראשונות מאז ההודעה אכן שיחקה הקבוצה תוך שהיא מפצלת את משחקיה הביתיים בין שני האולמות.
לקראת עונת 2020/21 הודיעה הקבוצה שתשוב באופן מלא לארח את משחקיה ביוניונדייל, לעונה אחת אחרונה לפני המעבר לאולם החדש. "UBS ארנה" נחנך כאולמה החדש והקבוע של הקבוצה בעונת 2021/22.
לוגו.
הלוגו המקורי של האיילנדרס, בצבעים כחול וכתום, כלל את האותיות NY כאשר האות Y כוללת בתוכה צורה של מקל הוקי. ברקע צוירה צללית של החלק המזרחי של לונג איילנד - החלק של האי שאינו כלול בתחום המוניציפלי של העיר ניו יורק.
ב-1995 נעשה ניסיון לעדכן את הלוגו של הקבוצה, עם לוגו חדש שנודע בשם "לוגו הדייג", שבמרכזו דייג אוחז במקל הוקי ומגן על שער. הלוגו התקבל בעוינות על ידי האוהדים והוסר כעבור שתי עונות בלבד לטובת חזרה ללוגו המקורי. לקראת עונת 2011 ביצעה הקבוצה שינוי שולי בלוגו - למקל ההוקי באות Y נוספה חריטה נוספת, רביעית, כדי לסמל את ארבעת גביעי סטנלי בהם זכתה הקבוצה.
היריבות עם ניו יורק ריינג'רס.
בין ניו יורק איילנדרס וניו יורק ריינג'רס קיימת יריבות מרה שהתחילה עוד לפני שהאיילנדרס עלו על הקרח לראשונה, כאשר הריינג'רס התנגדו לצירופם של האיילנדרס לליגה נגד רצון הנהלת הליגה שרצתה לתפוס את ה"נסאו וטרנס ממוריאל קוליסאום". לבסוף הושג הסכם לפיו האיילנדרס נאלצו לשלם לריינג'רס 4 מיליון דולר כדי להצטרף לליגה. היריבות בין הקבוצות התפתחה לאחת היריבויות החריפות בליגה, המאפילה לעיתים על יריבויות מסורתיות וותיקות ממנה.
אף על פי שהאיילנדרס מבוססים ברוב המכריע של שנות קיומם מחוץ לתחום המוניציפלי של ניו יורק, התפתחו ליריבות בין שתי הקבוצות מאפיינים של יריבות עירונית המוכרים מענפים אחרים במקומות אחרים בעולם, והאווירה בין שתי הקבוצות היא אחת היחידות בצפון אמריקה המזכירה אווירה של דרבי עירוני כמקובל בשאר העולם.
היריבות בין הקבוצות כוללת שירה של אוהדי קבוצה אחת על הקבוצה השנייה גם כאשר לא משחקים נגדה ומקרים של קטטות בין מחנות האוהדים. מספר מקרים אירעו במשחקים בין הקבוצות עצמן, אך גם במשחקים מול קבוצות אחרות כאשר אוהדי הקבוצה השנייה של העיר הגיעו למשחק, ואף במשחקים בענפי ספורט אחרים. כך היה, למשל, במשחק לפני חג המולד ב-2003 בין האיילנדרס ופילדלפיה פליירס שגם אוהדי הריינג'רס הגיעו אליו.
מסורת חדשה יחסית היא גביע מיוחד המוענק בכל שנה מאז 2001 לקבוצה שניצחה יותר משחקים מול השנייה במהלך העונה. הגביע נתרם על ידי שחקן העבר פאט לפונטיין ששיחק במהלך הקריירה שלו בשתי הקבוצות, והקבוצה שלא זכתה בגביע תורמת 50,000 דולר למוסד צדקה לפי בחירתו של לפונטיין.