ב-1980 הצטרף אינגליש למפלגה הלאומית עוד בעת לימודיו באוניברסיטת ויקטוריה. לזמן מה הוא שימש כיושב הראש של סניף חבל סאות'לנד של האגף הצעיר של המפלגה והיה לחבר ועדת הבחירות של מחוז וואלס. לאחר שעבר לוולינגטון הוא היה לפרקים חבר ועדות הבחירות של מחוזות הבחירה של איילנד ביי ומירמאר. בבחירות הכלליות של 1990 הציג אינגליש את עצמו כמועמד מטעם המפלגה הלאומית במחוז וואלס ונבחר ברוב גדול. הוא ועוד שלושה חברי פרלמנט שנבחרו אז מטעם המפלגה, טוני ראייל, ניק סמית' ורוג'ר סוורי, זוהו עד מהרה ככוכבים עולים בשמי הפוליטיקה הניו זילנדית ובהזדמנויות שונות הם כונו "חבורת הפרחחים" (Brat Pack), "כנופיית הארבעה" (Gang of Four) ו"הטורקים הצעירים" (young Turks). בתקופת כהונתו הראשונה בפרלמנט שימש אינגליש כיושב ראש הוועדה לשירותים חברתיים. ב-1993 הוא מונה להיות תת-שר הבריאות.
כהונה ראשונה כשר.
בראשית 1996 נבחר אינגליש להיות שר בקבינט של ראש הממשלה ג'ים בולגר והיה לשר למיזמי הבריאות ושר שותף במשרד החינך יחד עם וייט קריץ'. אינגליש היה אז בן 34 והיה לצעיר חברי הקבינט. לאחר הבחירות הכלליות שנערכו באוקטובר אותה שנה נאלצה המפלגה הלאומית להקים קואליציה בשותפות עם מפלגת "ניו זילנד תחילה" (New Zealand First) כדי להקים ממשלה. בסבב התיקים שבוצע במסגרת מהלך זה קודם אינגליש להיות שר הבריאות. אולם, במסגרת תנאי ההסכם הקואליציוני, חלק איתו את תיק הבריאות ניל קירטון ממפלגת "ניו זילנד תחילה" שנבחר אז לראשונה לפרלמנט, ולמעשה היה סגנו של אינגליש. הסדר זה תואר בתקשורת כ"נישואין בכפייה" (shotgun marriage) ובין שני השרים התגלעו חילוקי דעות תכופים. לאחר שמערכת היחסים בין השניים הפכה להיות בלתי ישימה, פוטר קירטון מתפקידו באוגוסט 1997 בהסכמה עם מנהיג "ניו זילנד תחילה" וינסטון פיטרס.
כשר הבריאות היה אינגליש אחראי על המשך יישום הרפורמות במערכת הבריאות הציבורית שהמפלגה הלאומית החלה לאחר הבחירות של 1990. הרפורמות לא זכו לאהדה ציבורית ומדיניות הבריאות נתפשה כאחת מחולשותיה של הממשלה. כתוצאה מכך ראו רבים את תיק הבריאות כאתגר. אינגליש האמין שחוסר האהדה כלפי הרפורמות היה חלק מכישלון בהעברת המסרים והוא עודד את עמיתיו למפלגה להימנע מנקיטת לשון בירוקרטית ומתמקדת-תקציב (כמו "גיליונות מאזן" ו"חיובי המשתמשים") ותחת זאת הוא דיבר על השיפורים בשירות שיתרחשו כתוצאה מהרפורמות הממשלתיות. הוא גם דחה את הרעיון שבתי החולים הממשלתיים יכולים לפעול כמרכזי רווח, השקפה שקודמה קודם לכן על ידי כמה מעמיתיו.
בראשית 1997, לאחר שהתגבר חוסר שביעות הרצון ממנהיגותו של בולגר, סומן אינגליש כיורש אפשרי, לצידם של ג'ני שיפלי ודאג גרהם. גילו של אינגליש, 35, נראה כמכשול להצלחתו במרוץ למנהיגות. משבר המנהיגות במפלגה נפתר בדצמבר 1997 כאשר בולגר התפטר ושיפלי נבחרה במקומו ללא מתחרים. אינגליש תמך בבולגר כמנהיג המפלגה, אך שיפלי מינתה אותו מחדש כשר הבריאות בקבינט החדש שלה. בחילופי גברי שנערכו בינואר 1999 הוא קודם להיות שר במשרד האוצר, בכפיפות לשר האוצר, ביל בירץ'. לאחר מספר חודשים התחלפו השניים בתפקידיהם לקראת פרישתו של בירץ' ואינגליש היה לבכיר מבין השניים. בראיונות שנערכו איתו בעבר, הדגיש אינגליש את רצונו להיתפש כפרגמטי יותר מאשר כאידאולוג והוא אמר שיוזמותיהם של כמה מקודמיו בתפקיד כמו רוג'ר דאגלס ורות ריצ'רדסון התמקדו בדיונים עקרים ותיאורטים בעוד שהאזרחים רצו רק לראות את הבעיות נפתרות.
באופוזיציה.
לאחר תבוסתה של המפלגה הלאומית בבחירות הכלליות של 1999 למפלגת הלייבור של ניו זילנד בהנהגת הלן קלארק, המשיך אינגליש לכהן בממשלת הצללים כדוברה של מפלגתו בנושאי כלכלה. בפברואר 2001 הוא נבחר להיות סגן מנהיג המפלגה, בעקבות התפטרותו של וייט קריץ' בבחירות לתפקיד התמודד מולו ללא הצלחה גרי בראונלי.
מנהיג האופוזיציה.
באוקטובר 2001, לאחר חודשים של ספקולציות, התפטרה ג'ני שיפלי מתפקידה כמנהיגת המפלגה הלאומית, לאחר שהובהר לה כי לא תוכל יותר לצפות לתמיכת הסיעה. במקומה נבחר ללא מתחרים ביל אינגליש, כשרוג'ר סוורי נבחר כסגנו וכתוצאה מכך היה אינגליש למנהיג האופוזיציה בפרלמנט של ניו זילנד.
באותה עת היה אינגליש בן 39, הצעיר ביותר מבין מנהיגי האופוזיציה בניו זילנד, למעט ג'ים מק'ליי, שב-1984 נבחר לתפקיד בהיותו בן 38. הוא גם היה לשלישי בלבד מבין נציגי חבל סאות'לנד שעמדו בראש אחת משתי המפלגות הגדולות במדינה, אחרי ג'וזף וורד ואדם המילטון שכיהנו בתפקידים דומים בעשורים הראשונים של המאה ה-20. אף על פי כן, אינגליש כשל בשיקום מעמדה של המפלגה ובבחירות הכלליות שנערכו ב-2002 היא נחלה את תבוסתה הגדולה ביותר בתולדותיה וזכתה בקושי במעט יותר מ-20% מקולות הבוחרים. אינגליש תיאר זאת כ"יום הגרוע ביותר בחיי הפוליטיים". הן חוגים פנימיים במפלגה והן הציבור הניו זילנדי בכללותו, היו חלוקים בדעותיהם על מידת אשמתו של אינגליש בתבוסה, אך רוב חברי המפלגה האמינו שיעלה בידיו לבנות מחדש את התמיכה הציבורית בה.
בכל אופן, בסוף 2003 נותר מעמדה של המפלגה בסקרים במצב קשה. בשנה הראשונה לאחר הבחירות עלה במעט ולזמן קצר שיעור האהדה הציבורית כלפי המפלגה, אך באוקטובר ירד שיעור התמיכה לרמה גבוהה רק במקצת מתוצאות הבחירות. אינגליש גם הופיע בתחרות אגרוף למטרות צדקה כנגד איש הבידור טד קלארק, אך אירוע זה לא שיפר את מעמדו כמנהיג המפלגה או את מעמדה של המפלגה והיו רמיזות על כך שהוא הוריד את ערכו כפוליטיקאי רציני. באותה תקופה החל דון בראש, לשעבר נגיד הבנק המרכזי של ניו זילנד, וכוכב עולה בפוליטיקה, לבנות את בסיס התמיכה שלו להחלפתו של אינגליש. ב-28 באוקטובר צבר בראש תמיכה מספקת בוועידת המפלגה להחלפת אינגליש.
חבר בממשלת הצללים וסגן מנהיג המפלגה.
ב-2 בנובמבר 2003, כאש בראש הודיע על החלפת תחומי אחריות בנוגע לכמה חברי הפרלמנט, הוכרז כי אינגליש יהיה דובר המפלגה בתחום החינוך והחמישי בהיררכיה המפלגתית. הוא המשיך לכהן כחבר הפרלמנט עד לבחירות שהתקיימו ב-2005. בתפקידו החדש כשר החינוך בממשלת הצללים, תיפקד אינגליש כיאות והמשיך להיות חביב על חוגים נרחבים במפלגה למרות אחריותו לתבוסה של 2002. בסופו של דבר הוא הוחזר לתפקיד שר האוצר בממשלת הצללים באוגוסט 2004 במקביל לאחריותו על תחום החינוך. לאחר התפטרותו של דון בראש הביע אינגליש את רצונו להחליף את גרי בראונלי כסגן המנהיג. בנובמבר 2006 הודיע בראונלי על כך שהוא פורש מתפקידו ורבים ציפו שאינגליש יירש את מקומו וכן יקבל את תיק האוצר בממשלת הצללים, למחרת היום אושרו מינויים אלו בוועידת המפלגה.
סגן ראש הממשלה ושר האוצר.
בבחירות הכלליות של 2008 שמר אינגליש על מושבו בפרלמנט לאחר שזכה בבחירות ביתרון של כ-15,500 קולות. בממשלה שהקימה המפלגה הלאומית לאחר הבחירות, הממשלה החמישית של המפלגה הלאומית שהושבעה ב-19 בנובמבר 2008, הוא מונה להיות סגן ראש הממשלה ושר האוצר. בנוסף קיבל אינגליש את תפקיד שר התשתיות, תפקיד חדש לחלוטין, אך בתפקיד זה הוא החזיק במשך קדנציה אחת בלבד של הפרלמנט.
בנובמבר 2013 הודיע אינגליש כי בבחירות הקרובות לא יתמודד מטעם מחוז בחירה ובבחירות שנערכו ב-2014 הוא נבחר מטעם הרשימה הארצית של המפלגה.
השותפות בין ג'ון קי כמנהיג המפלגה לבין אינגליש כסגנו הושוותה על ידי הפרשן הפוליטי גיליאן ברדפורד לזו של בוב הוק ופול קיטינג באוסטרליה ושל טוני בלייר וגורדון בראון בבריטניה.
ראש הממשלה.
ב-5 בדצמבר 2016 הודיע ג'ון קי על כוונתו לסיים את תפקידו ב-12 בדצמבר והכריז על תמיכתו בבחירתו של אינגליש כיורשו. למחרת היום הודיע אינגליש על כוונתו להתמודד על התפקיד. בעקבות פרישתם של ג'ודית קולינס וג'ונתן קולמן מהמרוץ לבחירות לתפקיד מנהיג המפלגה, הושבע אינגליש ב-12 בדצמבר 2016 כראש ממשלת ניו זילנד ה-39.
ב-2017, למרות שהמפלגה בראשותו קיבלה 56 מושבים בפרלמנט, אינגליש נכשל בהרכבת ממשלה חדשה ובמקומו נבחרה ג'סינדה ארדרן לתפקיד. אחרי שנתיים נוספות כמנהיג האופוזיציה, הוא הוחלף בידי דון בראש.
מחלוקות.
הקלטות הסתר.
בוועידת המפלגה הלאומית שהתקיימה באוגוסט 2008 הוקלטו בחשאי דברים שאמר אינגליש בשתי הזדמנויות וההקלטות הודלפו לתקשורת. בהקלטה הראשונה נשמע אינגליש אומר שבכוונתו למכור בסופו של דבר את Kiwibank (בנק הדואר של ניו זילנד בבעלות ממשלתית). בהקלטה השנייה שפורסמה ב-4 בנובמבר, זמן קצר לפני הבחירות הכלליות בניו זילנד, הביע אינגליש את דעותיו על נשיא ארצות הברית ברק אובמה. בהקלטה הוא אמר: "אני מודאג מעט בנוגע לסוגיית אובמה ואירופה, רק משום שקיימת השפעה מוגבלת לגישה מוסרנית בנוגע ליחסים הבינלאומיים עם אירופה שהפכו להיות בלתי משפיעים במיוחד אפילו בחצר האחורית שלה".
פרשת מימון המגורים.
ב-2009 נחשף בתקשורת שאינגליש קיבל סכום של 900 דולר ניו זילנדי לשבוע כחלק ממימון מגוריהם של השרים כדי שימשיך להתגורר בביתו הפרטי בוולינגטון בשווי של 1.2 מיליון דולר. באותה עת קיבל אינגליש סכום של 276,000 דולר במשכורתו השנתית כסגן ראש הממשלה. בתחקיר נחשף גם ששרים אחרים שבבעלותם בתים בעיר הבירה קיבלו גם הם מימון למגורים. ב-3 באוגוסט הודיע ראש הממשלה ג'ון קי על בחינה מחודשת שתערך בנושא.