בינואר 2014, ג'קסון אמר שהוא מתכנן לשחרר את Animal Ambition ברבעון הראשון של השנה, ואחריו את Street King Immortal ב-20 בפברואר הוא עזב את Shady Records, Aftermath Entertainment ו-Interscope, וחתם ב-Caroline ו-Capitol Music Group. לדברי ג'קסון, למרות שהיה חייב לאינטרסקופ אלבום נוסף, הוא שוחרר מהחוזה שלו בגלל הידידות שלו עם אמינם וד"ר דרה: "אני מקרה ומצב מיוחד. זה גם בגלל המינוף של קיום מערכות היחסים החזקות עם אמינם וד"ר דרה. הם לא רוצים שלא יהיה לי נוח. הם מעריכים את הידידות שלנו עד כדי כך שהם לעולם לא ירצו [לסכן] אותה בגלל מעט הכסף הזה.
באותו יום, הוא הכריז ש - Animal Ambition ישוחרר ב-3 ביוני והוציא את הרצועה הראשונה שלו. השיר, "Funeral", שוחרר עם סרטון באתר Forbes.com. הופק על ידי Jake One, הוא המשך ל"50 Bars" מאלבום קודם; שתי רצועות נוספות תוכננו לצאת ב-18 במרץ. ב-South by Southwest באוסטין, טקסס, ג'קסון ביצע את "Hold On" מהאלבום החדש. השיר הזה ו-"Don't Worry 'Bout It" שוחררו עם סרטונים נלווים ב-18 במרץ. לדברי ג'קסון, שגשוג יהיה נושא באלבום: "הפרויקט הזה, הייתי צריך לחפש קונספט, קונספט ממש טוב, בנקודת המבט שלי, וזה היה שגשוג. ציינתי את כל הדברים שיהיו חלק ממנו שגשוג, חיובי ושלילי.
ב-14 במאי 2015, ג'קסון חשף בראיון שהסינגל הראשון מ-Street King Immortal יוצג בתצוגה מקדימה בסוף השבוע של יום הזיכרון וככל הנראה ישוחרר ביוני. ג'קסון הוציא את "Get Low" ב-20 במאי 2015, כסינגל הראשון המיועד מתוך אלבום האולפן השישי שלו, Street King Immortal (2015). השיר, שהופק על ידי Remo the Hitmaker, כולל שירה של הראפרים האמריקאים 2 Chainz ו - T.I.
ב-31 במרץ 2017, Interscope Records הוציאה את האלבום האחרון של 50 Cent עבור הלייבל, אלבום הלהיטים הגדולים שכותרתו Best Of.
ב-2020 דווח שג'קסון הפיק שתי סדרות טלוויזיה עבור Starz, אנתולוגיה על היפ הופ ודרמה ביוגרפית על סוכנת הספורט ניקול לין.[
בשנת 2021, הוא הפך לאחד מהכותרים של פסטיבל המוזיקה Golden Sand בריביירה מאיה.
בראיון ביולי 2021 ל"אינדיפנדנט", 50 סנט אישר כי החליט רשמית לגנוז את אלבומו של Street King Immortal לאחר שבילה עשור בגיהנום של פיתוח. הוא אפילו אישר שהוא מתכנן לשחרר פרויקט חדש לחלוטין.
באוגוסט 2021, אושר כי הוא מככב בסרט הקרוב The Expendables.
ב-13 בפברואר 2022, הופיע בהופעת אורח בהופעת המחצית בסופר בול ביחד עם חבריו הראפרים אמינם, סנופ דוג וד"ר דרה.
עסקים.
חלק ניכר מהונו צבר ג'קסון מעסקיו, ובמיוחד ממכירת החזקותיו בחברת VitaminWater בשנת 2007 תמורת 100 מיליון דולר. בשנת 2011 הוא הקים חברת SMS Audio המתחמה בייצור אוזניות אופנתיות ואביזרים נלווים.
ביולי 2015 הגיש ג'קסון בקשה לפשיטת רגל בעקבות חובות לנושים. במסמכי הבקשה, דיווח ג'קסון על חובות בסדר גודל של 32 מיליון דולר. הבקשה הוגשה בסמוך לפסיקת בית משפט שהורתה לו לשלם חמישה מיליון דולרים, בגין הפצת קלטת סקס של חברתו של הראפר ריק רוס.
בשנת 2017 בוטל הליך פשיטת הרגל נגדו לאחר ששילם 22 מיליון דולר מוקדם מהצפוי.
חיים אישיים.
ב-13 באוקטובר 1996, נולד לג'קסון בן בשם מרקיוס מחברתו דאז שניקווה.
ב-1 בספטמבר 2012, נולד בנו השני סיר מחברתו דאז, הדוגמנית דפני ג'וי.
סכסוכים.
ריק רוס.
למרות שריק רוס החל בריב עם ג'קסון על תקרית לכאורה בטקס פרסי ההיפ הופ של BET ב-2008, ג'קסון אמר למקורות חדשותי שהוא לא זוכר שראה את רוס שם. מאוחר יותר באותו חודש הודלף לרשת שיר של רוס, כאשר המילים כנראה מזלזלות בג'קסון. מספר ימים לאחר מכן, ג'קסון הוציא את "הקצין ריקי (לך בראש, נסה אותי)" בתגובה ל-"Mafia Music". למחרת, רוס הופיע ב-Shade 45 (ערוץ של אמינם) ואמר לג'קסון להמציא משהו טוב יותר תוך 24 שעות.
לפני שעזב לוונצואלה, ג'קסון העלה סרטון ("יריית אזהרה") והראשון מתוך סדרה של סרטים מצוירים של "הקצין ריקי". בתחילת פברואר הוא העלה סרטון יוטיוב בו הוא מראיין את "טיה", אמו של אחד מילדיו של רוס; לדבריה, רוס הוא למעשה קצין כליאה. ב-5 בפברואר 2009, The Game התקשר לתחנת הרדיו KUBE בסיאטל. כשנשאל על המחלוקת בין ג'קסון לרוס, הוא התייצב לצדו של ג'קסון והציע לתווך: "ריק רוס, שלום לך, בן אדם" ו"50 אוכל אותך, ילד".
באלבומו Deeper Than Rap, רוס מתייחס לג'קסון ב"In Cold Blood" וההלוויה המדומה של ג'קסון היא חלק מהסרטון של השיר. כשהשיר שוחרר, רוס אמר שהוא סיים את הקריירה של ג'קסון. "ריק רוס הוא אלברט מ-CB4. אי פעם ראית את הסרט? הוא אלברט," השיב ג'קסון בראיון. "זה אף פעם לא נהיה יותר גרוע מזה. אתה מקבל בחור שהיה קצין כליאה יוצא החוצה ומבסס את כל הקריירה שלו על כתיבת חומר מנקודת מבט של סוחר סמים כמו" כביש מהיר "ריקי רוס". הריב ביניהם עלה מחדש בטקס ההיפ הופ של BET 2012, שם נראו חברי ג'קסון וחברי G-Unit Kidd Kid, מייק נוקס, טוני יאיו בווידאו כשהם תוקפים את Gunplay (חבר בקבוצת המוזיקה של רוס מייבאך). שרשרת היהלומים של Maybach Music של Gunplay נגנבה במהלך הקטטה, וכמה ימים לאחר מכן הופיע ג'קסון באולם באולינג בוושינגטון הבירה כשהוא עונד את השרשרת של Gunplay. ב-30 בינואר 2013, ג'קסון צייץ בטוויטר שניסיון הירי של רוס ביום הולדתו שלושה ימים קודם לכן היה "מבוים". ב-9 באוגוסט 2020, 50 סנט וריק רוס סיימו את הריב ביניהם.
דה גיים.
למרות שג'קסון היה קרוב ל-The Game לפני שהאחרון הוציא את אלבום הבכורה שלו, The Documentary, הם התפרקו. לאחר יציאת הסרט התיעודי, ג'קסון הרגיש ש-The Game לא נאמן על כך שהוא לא רוצה להשתתף בריבים של G-Unit עם ראפרים אחרים (כגון Nas, Jadakiss ו-Fat Joe) ורצונו לעבוד עם אמנים שאיתם G- היחידה התקוטטה. הוא אמר שהוא כתב שישה שירים לאלבום ולא קיבל קרדיט ראוי, מה שדה גיים הכחיש.
מאוחר יותר ג'קסון פיטר את The Game מ-G-Unit בהוט 97. לאחר ההודעה, The Game (אורח מוקדם יותר בערב) ניסה להיכנס לבניין עם פמלייתו. לאחר שנמנעה כניסתם, נורה אחד ממקורביו ברגלו בעימות עם קבוצת גברים שיצאו מהבניין כשהמצב הסלים, הראפרים ערכו מסיבת עיתונאים משותפת שהכריזו על פיוסם, והמעריצים לא היו בטוחים אם הראפרים ערכו תרגיל פרסומי כדי להגביר את המכירות של אלבומיהם שיצאו לאחרונה. לאחר שהמצב התקרר, G-Unit מתחה ביקורת על אמינות הרחוב של The Game והודיעה שהם לא יופיעו באלבומים שלו. במהלך הופעת קיץ ג'אם הכריז The Game על חרם על G-Unit, שאותו כינה "G-Unot".
לאחר הופעת הקיץ ג'אם הקליט The Game את "300 Bars and Runnin'", "דיס" מורחב של G-Unit ו-Roc-A-Fella Records, למיקסטייפ You Know What It Is Vol. 3. ג'קסון הגיב עם הקליפ שלו "Piggy Bank", עם The Game בתור Mr. Potato Head ופארודיות על יריבים אחרים. הם המשיכו לתקוף אחד את השני, כאשר The Game הוציא שני מיקסטייפים נוספים: Ghost Unit ומיקסטייפ-DVD, Stop Snitchin, Stop Lyin. ג'קסון הניח את ראשו של המשחק על גופו של חשפן זכר עבור השער של המיקסטייפ Hate It or Love It (G-Unit Radio Part 21) בתגובה לתמונות של The Game של G-Unit לבושות כאנשי הכפר המשחק, בחוזה עם Aftermath Entertainment, חתם עם גפן רקורדס על סיום התחייבויותיו החוזיות עם G-Unit (אם כי נטען שג'קסון לחץ על ד"ר דרה לפטר אותו). חבר G-Unit Spider Loc העליב את The Game בשירים, והאחרון הוציא את "240 Bars (Spider Joke)" ו-"100 Bars (The Funeral)" כשהם תקפים את G-Unit ואת Loc. תגובתו של ג'קסון הייתה "Not Rich, Still Lyin'", תוך לעג למשחק.לויד בנקס השיב לקטע של Game on a Rap City Freestyle-dozen, ואחריו שיר Game "diss" ("SoundScan") שלעג לירידה של 13 המקומות של האלבום Rotten Apple של בנקס במצעד בילבורד 200 והשני המאכזב שלו- מכירות בשבוע. בנקס השיב במיקסטייפ שלו Mo' Money In The Bank Pt. 5: העונה הירוקה של כנופיות ממשיכה עם "Showtime (המשחק נגמר)", אמר שג'קסון כתב חצי מהסרט התיעודי ולעג למחשבות האובדניות של דה גיים
באוקטובר 2006, The Game עשה פתיח שלום (שלא נענה מיד) לג'קסון, אך יומיים לאחר מכן הוא אמר ב-Power 106 שהצעת השלום תקפה ליום אחד בלבד בכמה שירים ב-Doctor's Advocate, הוא רמז שהסכסוך הסתיים. הוא אמר ביולי 2009 שהסכסוך הסתיים בעזרת מייקל ג'קסון ודידי, והתנצל על מעשיו. לפי טוני יאיו, לא ג'קסון ולא G-Unit קיבלו את התנצלותו ודה גיים חידש את קריאותיו לחרם "G-Unot" בקונצרטים. ג'קסון הוציא את "So Disrespectful" ב-Befor I Self Destruct, מכוון לג'יי זי, The Game ו-Young Buck. המשחק הגיב ב"Shake", וצחק על הקליפ של "Candy Shop" של ג'קסון.
ב-1 באוגוסט 2016, 50 סנט סיים את הריב בן שתים עשרה השנים שלו עם המשחק כשהשניים היו במועדון הרצועות של אס אוף יהלומים והמשחק אמר "מה קרה, החרא הזה היה לפני 12 שנים."
ג'ה רול.
לפני שחתם באינטרסקופ רקורדס, ג'קסון עסק בסכסוך פומבי עם הראפר Ja Rule והלייבל שלו, Murder Inc. Records, ואמר שחבר שדד תכשיטים מ-Ja Rule והאחרון האשים אותו בתזמור השוד. Ja Rule אמר שהקונפליקט נבע מצילומי וידאו של קווינס, כאשר ג'קסון לא אהב לראות אותו "מקבל כל כך הרבה אהבה" מהשכונה. ב-The Hit Factory בניו יורק במרץ 2000, ג'קסון ניהל מריבה עם מקורבי Murder Inc. וקיבל שלושה תפרים על פצע דקירה. הראפר בלאק צ'יילד לקח אחריות על הדקירה, ואמר כי פעל מתוך הגנה עצמית כאשר חשב שמישהו שלח יד לאקדח.