רוזוולט הושבע לכהונתו השנייה (והמלאה) ב-4 במרץ 1905, בטקס באגף המזרחי של גבעת הקפיטול. השבעתו נחשבה לאחת מהגדולות ביותר עד אז, עם ייצוג מגוון של קבוצות שונות באוכלוסייה.
לאחר הנשיאות.
בחירות 1908.
רוזוולט התלבט האם לרוץ לכהונה שלישית. הוא נהנה מתקופת הנשיאות שלו והיה מאוד צעיר, אולם ידע שהגבלת מספר הכהונות מונע ריכוז עוצמה. רוזוולט החליט לדבוק בהבטחתו מ-1904 לא לרוץ לכהונה שלישית ולתמוך ביורש. הוא רצה את אליהוא רוט, מזכיר המדינה, אולם רוט היה חולה. מושל ניו יורק צ'ארלס אוונס יוז נחשב למועמד חזק ופרוגרסיבי, אולם רוזוולט לא חיבב אותו. במקום, החליט לתמוך במזכיר המלחמה, ויליאם הווארד טאפט לנשיאות ב-1908. במהלך מערכת הבחירות הכריז רוזוולט על טאפט כעל "פרוגרסיבי אמיתי". הם היו חברים מאז 1890. בוועידה הרפובליקנית של 1908, צעק הקהל לעבר רוזוולט להמשיך לכהונה נוספת, אולם טאפט נבחר להיות המועמד.
טאפט ניצח בקלות את ויליאם ג'נינגס ברייאן, שניסה בפעם השלישית להיבחר לנשיאות. טאפט קידם פרוגרסיביות בשם שלטון החוק: הוא העדיף שהשופטים, ולא פקידים או פוליטיקאים, יחליטו בנוגע להגינות. טאפט היה פוליטיקאי פחות פיקח מרוזוולט ולא היה ממגנט כמוהו, לא היו לו יחסי ציבור נאים, או תומכים נלהבים. כשרוזוולט הבין שהורדת מכסי מגן עלולה לגרום למתיחות בקרב הרפובליקנים שתמכו ביצרנים והרפובליקנים שתמכו בצרכנים, הוא הפסיק לדבר בנושא. טאפט התעלם מכך ועודד את תומכיו לנסות להוריד את המכס, ולאחר מכן הגיע להסכמה עם מנהיגים שמרניים לשמור על המכס הגבוה. המכס של 1909 היה גבוה מאוד, אולם במקום להאשים את נלסון אולדריץ' והעסקים הגדולים, טאפט לקח קרדיט על כך וקרא לכך המכס הטוב ביותר. הוא בידל את עצמו מכולם. כשהמשבר התרחש בתוך המפלגה, רוזוולט טייל באפריקה ובאירופה, כדי להרשות לטאפט לפעול לבד.
אפריקה ואירופה (1909–1910).
במרץ 1909, מעט לאחר סיום כהונתו כנשיא, עבר רוזוולט לעיר ניו יורק, לצורך משלחת חקר במזרח ובמרכז אפריקה שמומנה בידי הסמית'סוניאן. רוזוולט הגיע אל מומבסה שבמזרח אפריקה הבריטית (קניה), נסע אל קונגו הבלגית (הרפובליקה הדמוקרטית של קונגו של ימינו), לפני שחצה את הנילוס אל ח'רטום בסודאן. רוזוולט חיפש חיות לסמית'סוניאן ועבור המוזיאון האמריקאי לתולדות הטבע בניו יורק. המשלחת כללה מדענים וציידים. רוזוולט הביא איתו ארבע טונות של מלח לצורך שימור חיות, רגל ארנב למזל, רובה, אקדח, ואוסף של ספרים קלאסיים.
רוזוולט וחבריו הרגו ולכדו 11,400 חיות, מחרקים וחפרפרות עד לסוסי יאור ופילים. 1,000 החיות הגדולות כללו גם שישה קרנפים לבנים נדירים. טונות של חיות מומלחות הועברו אל וושינגטון.
אף על פי שהספארי הוקם בשם המדע, היה זה אירוע פוליטי וחברתי. רוזוולט שוחח עם משפחות של נכבדים ופגש מנהיגים מקומיים. הוא הפך לחבר באיגוד הרובאים הלאומי ב-1907. הוא תיעד את מסעו בספר.
לאחר שהגיע אל ח'רטום במרץ 1910, נסע רוזוולט לאירופה. הוא עצר במצרים ושיבח את השלטון הבריטי, בטענה שמצרים לא מוכנה לעצמאות (כמו הפיליפינים). הוא סירב לפגוש את האפיפיור בגלל סכסוך בנוגע לקבוצת מתודיסטים שהייתה פעילה ברומא, אולם נפגש עם שליט האימפריה האוסטרו-הונגרית, פרנץ יוזף, עם הקייזר וילהלם השני, המלך ג'ורג' החמישי מבריטניה ועם מנהיגים אירופאים אחרים. באוסלו, נאם לצורך הגבלת חימוש הצי, חיזוק בית המשפט לבוררות בינלאומית ויצירת "חבר שלום" למעצמות העולמיות. בנוסף הרצה באוקספורד וגינה את אלו שניסו להקביל בין התפתחות החיות להתפתחות החברה. הוא ניסה להימנע מעיסוק בנושאי פנים, אולם נפגש עם גיפורד פינצ'ו שהתאכזב מממשל טאפט. פינצ'ו נאלץ להתפטר מתפקיד ראש שירות היערות לאחר עימות מול מזכיר הפנים של טאפט, ריצ'רד באלינג'ר, שהעדיף פיתוח על פני שימור. לאחר נסיעות באירופה ובאפריקה, חזר רוזוולט אל ארצות הברית ביוני 1910.
פילוג במפלגה הרפובליקנית.
רוזוולט ניסה להמשיך להשפיע על טאפט, אולם טאפט החל להפגין מדיניות עצמאית, והנשיא לשעבר החל להביע את חוסר שביעות רצונו. הוא נפגע כשטאפט לא התייעץ איתו בנוגע למינויים שערך.
בניגוד לרוזוולט, טאפט לא תקף אנשי עסקים בנאומיו, אולם שם יותר לב לחוקים, ופירק יותר מונופולים מרוזוולט, כולל כאלו שרוזוולט סירב להילחם מולם. טאפט איבד את תמיכת מתנגדי המונופולים (שלא אהבו את נאומיו השמרניים), העסקים הגדולים (שלא אהבו את פעולותיו) ושל רוזוולט.
הסנאטור רוברט לה פולט מוויסקונסין החליט ליצור חיבור פרוגרסיבי בתוך המפלגה, שנועד להקטין את כוחם של מנהיגי המפלגה במדינות ולהחליף את טאפט. רוזוולט סירב לעזוב את המפלגה ולהצטרף ללה פולט. כשחזר מאירופה, הוא תקף את בית המשפט. הוא נאם נאום רדיקלי באוגוסט 1910, בו התנגד לממשל טאפט ולרפובליקנים השמרנים. רוזוולט טען שהפועלים חשובים יותר מההון, ושיש צורך לשלוט בתפוקה התאגידית, ולמנוע תרומות פוליטיות מתאגידים.
ב-1910 נאם בסורבון בפריז את גדול נאומיו "האדם בזירה":
רוזוולט טען שטאפט נטש אותו. טאפט היה מודאג מכך. בבחירות של 1910, הדמוקרטים זכו ברוב בבית הנבחרים, והקטינו את השליטה הרפובליקנית בסנאט. בין 1890 ל-1908, המועצות הדרומיות נשלטו בידי הדמוקרטים השמרנים שנישלו את השחורים מזכותם להצביע, וכך פגעו במפלגה הרפובליקנית. הדמוקרטים הפכו את דרום ארצות הברית למעוזם, והוא נשאר כך עד שנות השישים.
השינויים הללו גרמו לטאפט לפקפק בסיכוייו להיבחר ב-1912. הפרוגרסיבים במפלגה פירשו את התוצאות בבחירות כרצון לראות ארגון מחדש במפלגה, ורוזוולט החליט לנסות לחזור לפוליטיקה כפרוגרסיבי.
הבחירות של 1912.
בחירות מקדימות.
בנובמבר 1911, קבוצה של רפובליקנים מאוהיו הודיעו על תמיכתם ברוזוולט כמועמד הנשיאותי. דבר זה היה משמעותי, כיוון שאוהיו הייתה מדינתו של טאפט. רוזוולט טען שטאפט מתכוון לטוב, אולם הוא לא יודע כיצד להגיע למטרותיו, ושהוא אינו מתאים למשרה של מנהיג. בינואר 1912, הכריז שלא יסרב לרוץ אם יוצע לו. מאוחר יותר באותה השנה, הוא נשא נאום בפני הוועידה החוקתית של אוהיו, הזדהה כפרוגרסיבי ותמך ברעיונות פרוגרסיביים. כיוון שתמך במתן זכות לעם לבטל פסקי דין של שופטים, טען טאפט שרוזוולט השתגע.
רוזוולט חזה שיציל את המפלגה מתבוסה בבחירות של 1912 והכריז על מועמדותו. בפברואר 1912, הכריז בבוסטון שיהיה מוכן לרוץ אם יזכה, ותמך בבחירות מקדימות ישירות. אליהוא רוט והנרי קאבוט לודג' חזו שפילוג במפלגה יגרום לתבוסתה. טאפט האמין שהקריירה הפוליטית שלו באה לקיצה: בין אם בתוך המפלגה ובין אם בבחירות.
לאחר הכרזתו של רוזוולט, סנאטורים העלו שוב את נושאי התרומות בבחירות 1904. רוזוולט הכחיש זאת וטען שהחזיר את כל הסכומים שקיבל מתאגידים.
הבחירות המקדימות של 1912 היו הבחירות המקדימות הראשונות בתולדות ארצות הברית. בדרום, המנגנון המפלגתי תמך בטאפט, וכך גם בניו יורק, אינדיאנה, מישיגן, קנטקי ומסצ'וסטס. רוזוולט ניצח באילינוי, מינסוטה, נברסקה, דרום דקוטה, קליפורניה, מרילנד ופנסילבניה. הוא גם ניצח באוהיו. אולם על אף שהבחירות חשפו את האהדה כלפי רוזוולט, נבחרו רוב הצירים בידי מנהיגי המפלגה, שבה שלט טאפט.
בוועידה הרפובליקנית בשיקגו, על אף שטאפט לא השיג ניצחון מיידי, ברור היה שהמצב לטובתו. הצירים השחורים מהדרום תמכו בטאפט, למגנת ליבו של רוזוולט, בטענה שמדינות הדרום לא תמכו ברפובליקנים.
המפלגה הפרוגרסיבית.
לאחר שהובס במפלגה הרפובליקנית, החליט רוזוולט לרוץ על מצע פרוגרסיבי. הוא טען שהדמוקרטים ינצחו אם יבחרו במועמד פרוגרסיבי. במהלך יומה הארבעה-עשר של הוועידה, ביקש רוזוולט מתומכיו לעזוב את הוועידה, וליצור איתו את המפלגה הפרוגרסיבית, שתריץ מועמדים בבחירות.
המצע של רוזוולט כלל את הצעותיו מ-1907 ו-1908, שקראו להתערבות ממשלתית גדולה.
הצירים הפרוגרסיביים מהצפון תמכו בזכויות אזרח לשחורים, אולם תומכיו בדרום טענו שעל המפלגה לקסום לאדם הלבן. משלחות נפרדות לפי גזעים הגיעו לוועידה, ורוזוולט החליט לשבת עם המשלחות הלבנות. למרות זאת, הוא לא זכה בתמיכה מחוץ למעוזים הרפובליקנים.
ניסיון התנקשות.
ב-14 באוקטובר 1912, כשהיה במילווקי, נורה רוזוולט בחזהו. הכדור עבר דרך קופסת משקפיו ודרך עותק של נאומו בן חמישים העמודים שקופל לשניים, לפני שפגע בנשיא לשעבר. רוזוולט, כצייד וכאנטום מוכשר, הבין מכך שלא הקיא דם כי הכדור לא פגע בריאותיו, והחליט שלא ללכת לבית החולים. במקום זאת, נאם את נאומו, כשהדם זולג על גבי חולצתו. הוא דיבר במשך שעה וחצי, ופתח את נאומו במילים "גבירותיי ורבותיי, אינני יודע אם אתם מבינים שכרגע ירו בי, אך נדרש יותר מכך כדי להרוג ". לאחר הנאום נבדק על ידי רופאיו והוחלט כי הפגיעה אינה כה חמורה, וכי עדיף להשאיר את הכדור בגופו מאשר להסתכן בהוצאתו.
בשל פציעתו, רוזוולט הפסיק לנאום בשבועותיו האחרונים של מסע הבחירות. שני המתמודדים האחרים, וילסון וטאפט, הפסיקו את מסעי הבחירות שלהם לשבוע, לאחר שרוזוולט נורה, אולם לאחר ששוחרר מבית החולים, חזרו למסעי הבחירות.
תוצאות הבחירות.