רוב החברות עבדו, בעקבות מידע זה, על גרסאות OS/2 של תוכנותיהן. כאשר הכריזה מיקרוסופט על הוצאת "חלונות 3.0" ובמקביל על כך ש-OS/2 כבר אינה העתיד אלא, להפך, מוצר שנדון לכישלון, נתפשו רוב החברות לא מוכנות, בעוד שלמיקרוסופט כבר הייתה ערכת כלים ערוכה ומוכנה מן היום הראשון. פרק הזמן הזה שבו הייתה מיקרוסופט ראשונה ומובילה בשוק החדש שיצרה הוכיח את עצמו.
מיקרוסופט אמצה, בנוסף, המצאה קטנה שנרקחה על ידי אפל על המקינטוש - שילוב מספר תוכנות בחבילה אחת בשם Office, והוציאה גרסה משלה ששילבה מעבד תמלילים, גיליון אלקטרוני ותוכנת מצגות בחבילה אחת. בהדרגה, הפך שילוב התוכנות - שבשלביו הראשונים היה שרירותי למדי - לכלי מנצח. המתחרות נאלצו "לתפור" לעצמן חבילות משרדיות דומות, כשבה בעת נוקטת מיקרוסופט מדיניות תמחור אגרסיבית. לדוגמה, באמצע שנות התשעים ירד מחירה של תוכנת מעבד התמלילים וורד למחיר ממוצע של 61 דולר, לעומת כמה מאות דולרים אצל המתחרים. החברה אף דרשה סכום של כ-400 דולר על חבילת אופיס כולה, כשאצל מתחריה זה היה התמחור המקובל לרכיב אחד בלבד.
שפות תכנות ל"חלונות".
תחום נוסף שבו הפכה מיקרוסופט לדומיננטית בעקבות הצלחתה של "חלונות" הוא תחום שפות התכנות לסביבה זו. מיקרוסופט הייתה בשנותיה הראשונות חברה העוסקת בעיקר בפיתוח שפות תכנות - מקור ההכנסה העיקרי שלה בשנותיה הראשונות היה מפרש BASIC שנמכר ברישוי לאפל - ובעיני רבים בחברה, ובמיוחד גייטס, הייתה לנושא זה חשיבות מיוחדת.
האיום הראשון במעלה בתחום זה התגלם בעיני מיקרוסופט בדמותה של חברת בורלנד, שפיתחה מהדר (Compiler) לשפות Pascal, C ו-C++ בגישה שהלכה והפכה בהדרגה מונחית עצמים ועתירת ספריות קוד. פיתוחים אלו של בורלנד היו טורדים במיוחד מבחינתה של מיקרוסופט משום שניסיונותיה להיכנס לתחום עם Microsoft Pascal לא צלחו. בורלנד הפכה איום חריף יותר כאשר רכשה בסוף שנות השמונים ותחילת שנות התשעים את כלי ניהול מסדי-הנתונים פרדוקס ואת מסד הנתונים dBase.
איום נוסף, עקיף יותר אך ממשי לא פחות, בא מכיוון סביבות "פיתוח מהיר" מונחות-עצמים. מיקרוסופט הצליחה למנוע פיתוחו של כלי אחד כזה, MacBASIC של אפל, באמצעות איום להפסיק פיתוח תוכנות עבור אפל, אך כלי שני, היפרקרד שפיתח ביל אטקינסון יצא והפך לכלי מוביל עבור מפתחים מתחילים, יישומי מולטימדיה (הגרסה הראשונה של Myst פותחה בהיפרקרד), יישומים לימודיים, וכדומה.
עם האיום מצד בורלנד התמודדה מיקרוסופט באמצעות הוצאת גרסאות שפה משלה ובמיוחד, פיתוח ספריית מחלקות (Classes) בשם MFC. הספרייה התבססה על הרעיונות שפותחו באפל עם MacApp, ובאופן ישיר יותר על ספריות Think Class Library (של סימנטק). כאן, הטיבה מיקרוסופט לנצל את היתרון הייחודי שבהיותה מפתחת מערכת ההפעלה שלה נועדו המחלקות, כך שהספריות המתחרות של בורלנד, על אף שנחשבו טובות יותר, הפכו פחות ופחות מעודכנות. לבסוף, נאלצה בורלנד לרכוש רישוי ל-MFC ולוותר על ספריית המחלקות שלה, OWL.
עם איום "הפיתוח המהיר" התמודדה מיקרוסופט באמצעות פיתוח סביבת Visual Basic (VB). סביבה זו התבססה על מוצר בשם טריפוד של אלן קופר זו התבססה באופן ישיר על רעיונות מ-MacBASIC ובמיוחד מהיפרקרד, אך הצעידה אותם קדימה. על אף שכמו היפרקרד, גם VB התבססה בראשיתה על מנוע הרצה חיצוני (ספריית הרצה), היא נראתה למשתמשים כמו יישום "אמיתי". כאן, במיוחד בזכות היעדר מתחרים ישירים על "חלונות" ובזכות פיתוחים נוספים שאפשרו שימוש בתסריטים בשפה, הפכה VB להצלחה גדולה של מיקרוסופט והעצימה את שליטתה בתחום הפיתוח בכל רמותיו, מכתיבת תסריטים ועד תכנות ב-C++.
בתחום מחוללי היישומים פיתחה מיקרוסופט את האקסס, על בסיס טכנולוגיה שקנתה מחברת סייבייס. כלי זה שנועד להתחרות בפרדוקס בעיקר, היה מהיר יותר מגרסת פרדוקס לחלונות, שהייתה טובה בדוס, אך סבלה מביצועים אטיים בחלונות. יצירת מחולל יישומים ידידותי מאוד במחיר אטרקטיבי במיוחד, דחקה את כל המתחרים על שולחן העבודה, כולל מג'יק הישראלי, שזכה למעמד בכורה בשוק הישראלי עקב שימוש הצבא בו, אך דשדש שנים רבות בעולם הדוס, עד שזכה לגרסת חלונות ראשונה.
מינוף ההצלחה.
בשנת 1995, אחרי רצף ממושך של עיכובים, הוציאה מיקרוסופט את "חלונות 95" - היורשת ל"חלונות 3.1". מערכת ההפעלה החדשה עדיין רצה על גבי דוס (אם כי, בניגוד לעבר, בצורה שקופה למשתמש) ועדיין סבלה מאי יציבות רבה, אך אחרי 12 שנה היא הצליחה סוף סוף להציג חיקוי חזותי טוב מספיק למקינטוש.
"חלונות" הייתה להצלחה אדירה. מיקרוסופט ניצלה ביעילות את חוסר היעילות של מתחריה, ובמיוחד את שנות הניהול הכושל באפל וביבמ, את האיחור בכניסה לשוק "חלונות" של וורדפרפקט ולוטוס. בתוך שנתיים ביססה מיקרוסופט את מעמדה כספקית הכמעט בלעדית של מערכות הפעלה. כל המתחרות נדחקו לשולי הדרך.
במקביל, החלה מיקרוסופט חודרת גם לתחום שרתי הרשת. כאן, שלטה במשך שנים חברת "נובל", אך מיקרוסופט הצליחה לחדור לשוק עם מערכת ההפעלה "חלונות NT" ובתוך זמן לא רב הפכה לגורם הדומיננטי בו.
הכלי העיקרי בו השתמשה מיקרוסופט כדי ליצור לעצמה דומיננטיות בשווקים אלו היה המינוף. החברה השתמשה בתקיפות ובתבונה בעובדת היותה הספק המוביל של מערכות הפעלה כדי לפתות גורמים ממשלתיים ועסקיים, וחשוב הרבה יותר, יצרניות מחשבים (OEM) להתקין מראש או לרכוש את תוכנות המשרד שלה ולעשות שימוש בשרתי הרשת שלה. עמדת מפתח זו אפשרה לה גם לשלוט במידה רבה בתקנים המקובלים בתחום המחשוב האישי, כשהיא רואה עין בעין עם יצרניות המחשבים את עניינה הראשי בהעצמת רכישות מחשבים אישיים ועדכונם לעיתים תכופות.
הפתעת האינטרנט.
פריחתה של רשת האינטרנט הייתה הפתעה מסוימת מבחינתה של מיקרוסופט. במהלך שנת 1994, כאשר החברה הייתה טרודה בהכנות ל"חלונות 95" הפכה האינטרנט מרשת זעירה, בעיקר לשימוש אוניברסיטאי, להצלחה גדולה בזכות תוכנת הדפדפן, שאפשרה תצוגה גרפית ושיטוט בין אתרים. הדפדפן המצליח ביותר היה Netscape Navigator של חברת נטסקייפ, שדחק במהירות את רגליהם של רוב הדפדפנים האחרים.
מיקרוסופט לא אחרה להבחין בטעותה. היא נטלה את רכיב הדפדפן של "חלונות 95", ששולב קודם לכן בחבילת תוספים, והחלה להתקין אותו כברירת מחדל עם מערכת ההפעלה. פעם נוספת, ניסתה החברה לנצל את כוח המינוף שלה: בעוד ש-Netscape Navigator הוצע כתוכנה בתשלום (אז, 50 דולר), הציעה מיקרוסופט את הדפדפן שלה, "אינטרנט אקספלורר" בחינם עם כל גרסה של מערכת ההפעלה. החברה אסרה על יצרניות מחשבים לעשות שימוש בדפדפן אחר כברירת מחדל, ובתגובה להפיכת Netscape Navigator למוצר בחינם, ניסתה לשלב במהירות את הדפדפן כך שלא ניתן יהיה להסירו כלל מתוך מערכת ההפעלה.
התוצאה הסופית הייתה כמעט ברורה מראש. החל בסוף שנת 1996, כאשר יצאה הגרסה השלישית של "אינטרנט אקספלורר", שהשיגה שוויון יכולות עם Netscape Navigator, לא טרחו רוב הגולשים להשתמש בדפדפן אחר והשתמשו, כבברירת מחדל, בדפדפן של מיקרוסופט. מיקרוסופט זכתה במה שכונתה "מלחמת הדפדפנים" והגיעה, בשיא כוחה, לשליטה של כ-95 אחוז משוק זה.
חדירה לשוק השרתים הארגוניים.
אף שלמיקרוסופט שליטה בלתי מעורערת במחשבים האישיים, אחיזתה בצד המחשבים הארגוניים (השרתים) חלשה יחסית. לאחר הצעד הראשון (והמצליח) שעשתה בכיוון זה, באמצעות מערכת ההפעלה "חלונות NT", באו צעדים נוספים. בשנת 1989 הציגה מיקרוסופט מערכת לניהול מסדי נתונים בשם MS SQL Server, גם במקרה זה תוך התבססות על תוכנה שרכשה למטרה זו - תוכנת סייבייס. בסיס נתונים זה זוכה להצלחה, אך הוא רחוק מלהגיע להישגים שאליהם רגילה מיקרוסופט בתחומי פעילותה האחרים - בשוק זה פועלים בהצלחה מתחרים אחדים, ובראשם אורקל (של חברת אורקל), ו-DB2 (של חברת IBM). תוכנה נוספת של מיקרוסופט לשוק הארגוני היא שרת הדואר Exchange.
היוזמה האחרונה של מיקרוסופט, שנועדה לחזק את אחיזתה בשני תחומים - השרתים הארגוניים והאינטרנט - היא זו הקרויה Net. (קרי: דוט נט). במסגרת זו הכריזה החברה על כלי פיתוח חדשים, ובראשם שפת התכנות #C. התחרות העיקרית של מיקרוסופט בתחום זה היא כנגד שפת התכנות Java וסביבת J2EE.
חזון ה-Net. כולל שילוב טכנולוגיה זו החל מרמת המשתמש ועד לרמת השרתים, ושילובו במערכת ההפעלה Windows 7. מערכת הפעלה זו נועדה לתת את פתרון האבטחה החסר של מערכות הפעלה Windows, קרי שילוב ממשק הגנה נגד וירוסים, שילוב חומת אש ועוד.
חדירה לתחום המחשבים הזעירים.
בהמשך כחלק מאסטרטגיה כוללת ("חלונות בכל מקום") החליטה החברה להיכנס לתחום מחשבי כף היד, הטלפונים הסלולריים ומערכות משובצות מחשב, והוציאה מערכות הפעלה לתחומים אלו. בתחום מחשבי כף היד, מוצרים שמבוססים על חלונות CE של מיקרוסופט לא נחלה מיקרוסופט הצלחה של ממש לאורך השנים, אך החל בשנת 2001 החל נתח השוק שלה גדל בהתמדה, על חשבון זה של מתחרתה העיקרית, פאלם, שבמובנים רבים העבירה את מאמציה משוק מחשבי כף היד לשוק המכשירים המשולבים (סמארטפונים). בתחום הטלפונים הסלולריים, שבו המתחרות העיקריות הן חברת סמסונג עם סדרת הגאלקסי שלה ומערכת ההפעלה אנדרואיד, זוכה מיקרוסופט להצלחה מזערית, בסדרת הלומיה שלה ומערכת ההפעלה windows phone.
רצף של תביעות.