בספטמבר 1941 קרא אויבו הוותיק של בולדווין, הלורד ביברברוק, לכל הרשויות המקומיות לסרוק את שטחיהן ולאתר גדרות ושערים מברזל ופלדה שעשויים לשמש לטובת המאמץ המלחמתי. בעלים של שערים וגדרות כאלו יכלו להגיש בקשה לפטור על בסיס ערך היסטורי או אומנותי של שערים או גדרות כאלו וצוות שמונה לכך על ידי הרשויות המקומיות היה מקבל החלטה בעניין. בולדווין הגיש בקשה לפטור מלקיחת שערי הברזל של האחוזה הכפרית שלו ואדריכל נשלח להעריך אותם. בדצמבר הגיש האדריכל את חוות דעתו שניתן להיעתר לבקשתו של בולדווין, אך בפברואר 1942 ביטל משרד האספקה את ההחלטה ופסק שעל כל השערים באחוזה להילקח לטובת המאמץ המלחמתי למעט אלו שבכניסה הראשית. במערכה תקשורתית הותקף בולדווין על כך שלא תרם את השערים מרצונו. בעל הטור ויליאם קונור ("קסנדרה") גינה את בולדווין:
היו חששות שאם השערים לא יילקחו על ידי הרשויות המתאימות, "הם יילקחו על ידי מישהו אחר". לפיכך, לפני שנאספו שערים אחרים בסביבה, נלקחו שערי אחוזתו של בולדווין, למעט אלו שבכניסה הראשית. שניים מחבריו של ביברברוק לאחר המלחמה, טענו שהייתה זו החלטתו של ביברברוק למרות דבריו של צ'רצ'יל, "הניחו לשעריו של בולדווין". בזמן השאילתות בבית הנבחרים אמר חבר הפרלמנט מהמפלגה השמרנית, קפטן אלן גרהם: "האם החבר הנכבד מודע לכך שחיוני מאוד להשאיר את שעריו של הלורד בולדווין במקומם כדי להגן עליו מפני זעם ההמון?"
תגובותיו בסוגיות ציבוריות.
במהלך המלחמה התייעץ צ'רצ'יל בבולדווין רק פעם אחת. היה זה בפברואר 1943, כאשר הוא נועץ בו על הכדאיות של יציאה כנגד הנייטרליות האירית של איימון דה ואלירה, ראש ממשלת אירלנד. בולדווין ראה טיוטה של נאומו של צ'רצ'יל וייעץ לו לא לשאת אותו, וכך עשה צ'רצ'יל. כמה חודשים לאחר פגישתו עם צ'רצ'יל אמר בולדווין להרולד ניקולסון, "הלכתי לרחוב דאונינג כאדם מאושר. ברור שזה היה בין השאר בשל העובדה ששוטה זקן כמוני נהנה מההרגשה שהוא לא לגמרי מחוץ לעניינים. אך זו הייתה גם חדווה פטריוטית טהורה לראות שארצי מצאה בעת הזאת כזה מנהיג". בולדווין כתב אודות צ'רצ'יל לד. ה. ברבר: "אתה יכול לצטט אותי, הוא באמת אדם גדול, המלחמה הוציאה ממנו את המיטב. דעתו לא הוסחה ולו במעט בשל המעמד העולמי שלו. אני מתפלל שהוא יוביל אותנו לדרך הנכונה".
בשיחות פרטיות הגן בולדווין על התנהלותו בשנות השלושים:
בדצמבר 1944 בהמלצה חמה של ידידיו, החליט בולדווין להגיב על הביקורת עליו באמצעות פרסום ביוגרפיה. הוא ביקש מההיסטוריון ג'ורג' מלקולם יאנג שיכתוב עליו ביוגרפיה. יאנג נעתר ובולדווין ביקש מצ'רצ'יל להתיר ליאנג לעיין במסמכי הקבינט מתקופת כהונתו כראש הממשלה. בולדווין כתב:
בערוב ימיו ומותו.
ביוני 1945 נפטרה לוסי, רעייתו של בולדווין. בולדווין עצמו סבל כבר באותה עת מדלקת מפרקים ונזקק למקל הליכה. באוקטובר 1947, בהופעתו הציבורית האחרונה בלונדון בטקס הסרת הלוט מפסלו של ג'ורג' החמישי, זיהה אותו ההמון והריע לו, אך באותה עת שמיעתו כבר הייתה לקויה והוא שאל: "האם הם קוראים לי בוז?" בולדווין מונה להיות נשיא אוניברסיטת קיימברידג' בשנות השלושים והוא המשיך למלא תפקיד זה עד ליומו האחרון.
סטנלי בולדווין מת בשנתו באחוזתו הכפרית אסטלי הול (Astley Hall), ליד סטורפורט על הסוורן (Stourport-on-Severn) שבמחוז ווסטרשייר ב-14 בדצמבר 1947. גופתו נשרפה ואפרו נטמן בקתדרלת ווסטרשייר.
הערכת פועלו.
עם פרישתו מתפקיד ראש הממשלה ב-1937 קיבל בולדווין תשבחות רבות. עם פרוץ מלחמת העולם השנייה השתנתה תדמיתו הציבורית לרעה. בין אם נכון הדבר בין אם לאו, בולדווין, צ'מברלין ומקדונלד נתפשו כאחראים לאי מוכנותה הצבאית של בריטניה ערב המלחמה ב-1939. העיתונאי פיטר הווארד, שכתב בעיתון סנדיי אקספרס ב-3 בספטמבר 1939 האשים את בולדווין על כך שהטעה את המדינה בנוגע לסכנות שעמדו מולה ולא ביצע תהליך של התחמשות מחדש כדי לנצח בבחירות של 1935. במהלך המערכה על צרפת ועל ארצות השפלה שנוהלה באופן כושל במאי 1940, בשיחה עם צ'רצ'יל ועם הגנרל אדמונד איירונסייד, התפרץ דייוויד לויד ג'ורג' בזעם כנגד בולדווין ואמר ש"הוא צריך להיתלות". ביולי 1940 פורסם רב המכר "האנשים האשמים" (Guilty Men) שבו הואשם בולדווין בכשל בחימוש מחדש במידה מספקת. במאי 1941 פרסם העיתונאי המילטון פייט מאמר בשם "מנהיגות ודמוקרטיה" (Leadership and Democracy) עבור כתב העת "המאה ה-19 ואחריה" (Nineteenth Century and After), שגם הוא הטיל את ההאשמות כנגד בולדווין. ב-1941 מתח הסופר וההיסטוריון א. ל. רווז ביקורת על בולדווין על כך שהשלה את הציבור בתחושה מוטעית של ביטחון.
צ'רצ'יל האמין באמת ובתמים שעמדתו הפייסנית של בולדווין כלפי היטלר נתנה לרודן הגרמני את התחושה שבריטניה לא תלחם אם תותקף. אף על פי שהיה ידוע באצילות הנפש שהפגין כלפי יריבים פוליטיים כמו צ'מברלין, לא חס כלל על בולדווין. "אני מאחל לסטנלי בולדווין בריאות טובה" אמר צ'רצ'יל כאשר סירב לשלוח לו ברכה ליום הולדתו השמונים ב-1947, "אך היה עדיף לו לא היה נולד כלל". צ'רצ'יל גם האמין שבולדווין, שלא כמו צ'מברלין, יהיה זה שיואשם באופן הכבד ביותר על ידי הדורות הבאים בשל מדיניותו שהובילה ל"מלחמה המיותרת ביותר בהיסטוריה". בכרך הראשון של ספרו של צ'רצ'יל, "מלחמת העולם השנייה" מצוין שבולדווין "הודה במתן קדימות למפלגה לפני המדינה" בשל הודאתו לכאורה שהוא היה מפסיד בבחירות של 1935 אם הוא היה מיישם מדינות החלטית יותר של חימוש מחדש. צ'רצ'יל ציטט באופן סלקטיבי נאום שנשא בולדווין בבית הנבחרים שנתן את הרושם המוטעה שבולדווין דיבר על הבחירות הכלליות בשעה שהוא דיבר על בחירות הביניים בפולהאם ב-1933. והשמיט את ההערות של בולדווין בנוגע לבחירות של 1935 - "קיבלנו מהעם, עם רוב גדול, מנדט לבצע את מה שאף אחד, שנה קודם לכן, היה מאמין שהוא אפשרי". בנאום שנשא עם מותו של בולדווין כיבד אותו צ'רצ'יל בביטוי שהיווה עבורו חרב פיפיות: "הוא היה הפוליטיקאי המרשים ביותר שפגשתי בחיים הציבוריים".
ב-1948, פרסם ההיסטוריון רג'ינלד באסט מאמר שערער על הטענה שבולדווין "התוודה" על מתן קדימות למפלגה על פני המדינה וטען שבולדווין התכוון לשנים 1933–1934 כאשר בחירות על סוגיית ההתחמשות מחדש הייתה נדונה לכישלון.
ב-1952 פרסם ג.מ. יאנג ביוגרפיה של בולדווין שנכתבה על ידו לבקשתו של בולדווין. הוא טען שבולדווין איחד את האומה וסייע למתן את מדיניותה של מפלגת הלייבור. עם זאת, הוא קיבל את הביקורת על בולדווין, שהוא כשל בחימוש מחדש מוקדם מספיק ושהוא נתן קדימות למפלגה לפני המדינה. יאנג טען שבולדווין היה צריך לפרוש ב-1935. צ'רצ'יל וביברברוק איימו לתבוע אותו אם חלקים מסוימים מהביוגרפיה לא יוסרו או ישונו. בתיווכו של עורך הדין ארנולד גודמן הושג הסכם על פיו יוחלפו בספר משפטים פוגעניים והמוציא לאור של הספר, רופרט הארט-דייוויס, קיבל על עצמו מלאכה "יקרה להחריד" של הסרת והחלפת שבעה דפים מ-7,850 עותקי הספר.
בתגובה לביוגרפיה שנכתבה על ידי יאנג, פרסם ב-1953 ההיסטוריון ד. צ'. סומרוול את הספר "סטנלי בולדווין: בחינה של כמה ממאפייני הביוגרפיה של מר ג. מ. יאנג" עם הקדמה מאת מי שהיה בעת המלחמה מנהיג המפלגה הלאומית-ליברלית, ארנסט בראון. ספר זה ניסה להגן על בולדווין כנגד האשמות שהועלו על ידי יאנג. הן על יאנג והן על סומרוול נמתחה ביקורת ב-1955 על ידי ההיסטוריון צ'. ל. מאוט, שטען ששניהם כשלו בשיקום המוניטין של בולדווין.
ב-1956 פרסם בנו של בולדווין, ארתור, ביוגרפיה שכותרתה הייתה "אבי: הסיפור האמיתי". נאמר שארתור בולדווין "לא יכול היה להחליט אם הוא עונה על האשמה של הטעיה והונאה שצמחה מהמלחמה, או 'המתנגדים' הקיצוניים של ראשית שנות השלושים שחשבו שהשמרנים הם מחרחרי מלחמה והוקיעו אותם על התחמשות מחדש".
במאמר שנכתב ב-14 ביולי 1967, לציון מאה שנים להולדתו של בולדווין, שפורסם בעיתון The Spectator ושכותרתו הייתה "הבה לא נתבהם כלפי בולדווין", הגן כותב המאמר, רב בטלר, על מדיניותו המתונה של בולדווין שלטענתו סייע לרפא את הפערים החברתיים. ב-1969 פורסמה הביוגרפיה העיקרית הראשונה על בולדווין שכללה מעל 1,000 עמודים ונכתבה על ידי קית' מידלמס וג'ון ברנס, שניהם אנשי המפלגה השמרנית שקיוו להצליח בהגנה על בולדווין.
ב-1999 פרסם פיליפ ויליאמסון אסופה של מאמרים על בולדווין שניסתה להסביר את אמונותיו והגנה על מדיניותו כראש הממשלה. ויליאמסון טען שבולדווין עזר ליצור "בסיס מוסרי להתחמשות מחדש באמצע שנות השלושים" שתרמה באופן רחב ל"רוח ההתנגדות הלאומית לאחר ועידת מינכן". אלו שהגנו על בולדווין גרסו שבולדווין המתון חש שהוא לא היה יכול לפתוח בתוכנית של חימוש מחדש באופן אגרסיבי מבלי לקבל הסכמה לאומית על כך. ללא ספק, מדיניות פייסנית פציפיסטית הייתה הגישה הפוליטית הראשית ששלטה אז בבריטניה, בצרפת ובארצות הברית. ויליאמסון הודה שהיה קונצנזוס ברור בתקופה שלפני המלחמה שהטיל את האשמה על כל הממשלות בתקופה שלפני המלחמה: בולדווין ספג את ההאשמות שהוא כשל בחימוש מחדש של בריטניה בשנות השלושים מול האיום של היטלר. ויליאמסון אמר שהשם הרע שיצא לבולדווין היה בעיקר תוצאה של מדיניות חד-צדדית, התהילה שזכה לה צ'רצ'יל, זיכרונות סלקטיביים והצורך בשעיר לעזאזל להאשימו בתבוסה של 1940. רק במהלך שנות השישים, במרחק השנים ועם פתיחת הארכיונים הממשלתיים, התקבלו הערכות היסטוריות מאוזנות יותר. אך עדיין המיתוס על שנות השלושים והארבעים היה חזק יותר והוא שלט על ההבנה של התקופה.