עם השלמת לימודיו בבית הספר התיכון היוקרתי "פונהו" שבהונולולו, המשיך אובמה את לימודיו במכללת אוקסידנטל שבפרוורי לוס אנג'לס. אחרי שתי שנות לימודים עבר ללמוד באוניברסיטת קולומביה שבניו יורק, שם קיבל תואר ראשון במדע המדינה עם התמחות ביחסים בינלאומיים ב-1983. אובמה שימש כשנתיים ככותב ועורך בחברת הפרסום והייעוץ BIC ובמכון המחקר NYPIRG שבמנהטן, כשלאחר מכן, ב-1985, עבר לשיקגו והפך לרכז קהילתי באחד מרבעיה העניים של העיר. במסגרת עבודתו הוביל מספר פרויקטים, שעיקרם שיפור תנאי המגורים ברובע, בהם הכשרה מקצועית למובטלים, הכנת תלמידים להשתלבות בהשכלה גבוהה, שיפור בתי הספר הציבוריים והסרת מפגעים סביבתיים.
אחרי שלוש שנות הפוגה מלימודים, שב ללימודי המשפטים באוניברסיטת הרווארד. בשנת 1991 סיים את לימודיו בהצטיינות, במהלכן היה האמריקאי-אפריקאי הראשון שכיהן כנשיא כתב העת הסטודנטיאלי היוקרתי "Harvard Law Review". בחירתו של אובמה כנשיא השחור הראשון של כתב עת זה זכתה לתשומת לב לאומית בתקשורת, והובילה לחתימת חוזה עם מוציא לאור וקידום עבור ספר אוטוביוגרפי העוסק ביחסי גזע, שהתפתח לספר זכרונות אישיים שפורסם ב-1995 כ"חלומות מאבי" (Dreams from My Father).
בשנת 1989, כאשר שימש מתמחה במשפט ציבורי לעונת הקיץ במשרד עורכי הדין "סדלי אוסטין" שבשיקגו, פגש אובמה את מישל רובינסון, שהייתה עורכת דין צעירה בחברה. השניים נישאו בשנת 1992. באותה שנה מת סבו ואמו סיימה את עבודת הדוקטורט שלה.
אחרי השלמת לימודי התואר עבר אובמה לשיקגו והפך פעיל במפלגה הדמוקרטית, כשהוא רושם לזכותו הצלחה ב"מסע הצבַּע" (Project Vote), במסגרתו ארגן את הירשמם של עשרות אלפי בוחרים שחורים לקראת הבחירות. הפרויקט תרם לניצחונו של ביל קלינטון במדינת אילינוי בבחירות לנשיאות ארצות הברית, ולניצחונה של קרול מוזלי בראון בבחירות לסנאט. בתקופה זו כתב אובמה את ספרו הראשון, "חלומות מאבי" (1995) - אוטוביוגרפיה המתחקה במסע בעקבות אביו ומשפחתו שבקניה, אחר שורשיו, ואחר זהותו הגזעית של אובמה. אובמה עסק בתקופה זו גם כמרצה למשפט חוקתי באוניברסיטת שיקגו, ועבד כעורך דין בתחום זכויות האזרח.
תחילת הקריירה הפוליטית.
סנאטור במדינת אילינוי והבחירה לסנאט (1997–2004).
כחבר המפלגה הדמוקרטית, נבחר אובמה ב-1996 לסנאט של מדינת אילינוי על תקן המחוז ה-13, שבאותה עת כיסה מספר שכונות בחלקה הדרומי של שיקגו. בסנאט היה פעיל במיוחד בחקיקה להידוק הפיקוח על ניהולם הכספי של מסעי בחירות, בפעולות להרחבת שירותי הבריאות למשפחות עניות, ובשינויים בחוקי רווחה ושיקום אסירים. אובמה קנה לעצמו שם כמחוקק היודע לשתף פעולה עם מחוקקים משני עברי המתרס הפוליטי.
ב-2000 התמודד אובמה בבחירות המקדימות על מושב בבית הנבחרים של ארצות הברית המייצג את המחוז הראשון של אילינוי, מול המועמד הדמוקרטי המכהן מזה ארבע כהונות, אך הובס ברוב גורף.
במאי 2002 הזמין אובמה סקר המעריך את סיכוייו לזכות במרוץ לסנאט ב-2004; הוא הקים ועדת מסע בחירות, החל לגייס כספים ושכר את שירותיו של היועץ הפוליטי והתקשורתי דייוויד אקסלרוד עד אוגוסט. בינואר 2003 הכריז רשמית על מועמדותו לסנאט. אובמה נודע כמי שהתנגד לפלישה לעיראק שנקט ממשל בוש ב-2003 עוד בתחילתה, ונכח בשתי הפגנות נגדה בשיקגו ואף נאם בהן.
הוא שב והציג רשמית את מועמדותו בשנת 2004, הפעם למקום בסנאט. בבחירות המקדימות לנציגות המפלגה הדמוקרטית זכה אובמה בתמיכה של אישים מרכזיים מהמפלגה במדינה, כמו גם של עיתונים חשובים, תמיכה שסייעה לו לנצח בבחירות המקדימות ברוב גדול, בפרט לאחר ששמו של יריבו העיקרי נקשר בפרשיות של אלימות בתקשורת. אובמה הוביל בסקרים על פני יריבו הרפובליקני, ג'ק ראיין. פרישתו של ראיין מן המירוץ, בעקבות גילויים מביכים על נישואיו הראשונים לשחקנית ג'רי ראיין, הובילה למינויו של אלן קיז כמועמד של הרגע האחרון (פחות משלושה חודשים לפני הבחירות). במהלך הזמן שנותר, ניצחונו של אובמה מול קיז לא הוטל בספק, ובשלבים האחרונים של מסע הבחירות אף יכול היה אובמה להרשות לעצמו לפעול למען מועמדים אחרים כשהוא מפנה לטובתם חלק מקרנות מסע הבחירות שלו. ביום הבחירות זכה אובמה לתמיכתם הגורפת של 70 אחוז מהבוחרים, והפך לסנאטור האמריקאי-אפריקאי החמישי בתולדות ארצות הברית, והיחיד שכיהן אותה עת בסנאט.
עוד במהלך מסע הבחירות נבחר אובמה לשאת את הנאום המרכזי בוועידת המפלגה הדמוקרטית ביולי 2004. נאום זה, החשוב בנאומים לבד מנאומי קבלת המועמדות, הבליט את כישרונו הרטורי של אובמה, חיזק את מעמדו בזירה הארצית, והפך את ספרו האוטוביוגרפי הנשכח לרב-מכר.
בסנאט של ארצות הברית (2005–2008).
אובמה הושבע כסנאטור ב-3 בינואר 2005. בסנאט הוא שימש חבר בכמה ועדות ופעל, יחד עם ריצ'רד לוגאר הרפובליקני, לקידום החלטות למניעת הפצת נשק (קונבנציונלי ובלתי קונבנציונלי) ממדינות ברית המועצות לשעבר והגעתו לידי טרוריסטים, והשתתף בניסיון להגיע לרפורמה מוסכמת בנושא ההגירה (ניסיון שהצליח בסנאט, אך נכשל בבית הנבחרים). חשיבות רבה יותר נודעה לביקור שערך בקניה, באוגוסט 2006, שזכה להדים בתקשורת הבינלאומית. במהלכו ביקר את משפחתו בקניה, כולל בכפר בו נולד וגדל אביו, שבו התקבל בהתלהבות, נאם באוניברסיטת ניירובי ויזם חוק לסיוע לרפובליקה הדמוקרטית של קונגו.
כמה שבועות אחרי המסע המתוקשר פרסם אובמה את ספרו השני "תעוזת התקווה", בו פרש את חזונו לעתידה של ארצות הברית. הספר הפך כמעט מיד לרב-מכר וחיזק את מעמדו של אובמה ככוכב עולה בשמי הפוליטיקה האמריקאית.
בסנאט היה חבר אובמה בוועדות הבאות: ועדת החוץ, ועדת הסביבה והעבודות הציבוריות והוועדה לענייני חיילים משוחררים עד דצמבר 2006. בינואר 2007 עזב את הוועדה לסביבה ועבודות ציבוריות, ונרשם במקומה לוועדה לבריאות, חינוך, עבודה ופנסיות וכן לוועדה לביטחון המולדת ועניינים ממשלתיים. הוא גם הפך ליושב ראש תת-הוועדה לעניינים אירופאים. כחבר בוועדת החוץ היוקרתית של הסנאט, ערך אובמה מסעות רשמיים למזרח אירופה, המזרח התיכון, מרכז אסיה ואפריקה. בין השאר ביקר בישראל וברשות הפלסטינית.
ב-13 בנובמבר 2008 הכריז אובמה כי הוא יתפטר מתפקידו בסנאט ב-16 בנובמבר, לפני תחילת תקופת הברווז הצולע של הקונגרס, כדי להתמקד בתהליך המעבר לנשיאות. את מקומו בסנאט מילא רולנד בוריס.
המרוץ לנשיאות.
הבחירות לנשיאות ארצות הברית 2008.
מועמדות המפלגה הדמוקרטית.
הכריזמה האישית של אובמה, כישרונו הרטורי והשינוי שהתבטא בגילו, בגישתו הרעננה ובצבע עורו עוררו תקוות בקרב דמוקרטים כבר עם היבחרו לסנאט, והסנאטור הצעיר סומן כמועמד עתידי אפשרי לנשיאות. אובמה הכריז כי אין בכוונתו להתמודד על הנשיאות בשנת 2008, וכי ימתין עד תום כהונתו בת שש השנים בסנאט לפני שיתמודד על תפקיד בזירה הלאומית. למרות זאת, ניכר היה כי אובמה שוקל אפשרות להציג את מועמדותו, במיוחד נוכח היעדר מועמד חלופי ברור מטעם הדמוקרטים, שיתמודד מול הילרי קלינטון. במהלך מסע קידום המכירות של "תעוזת התקווה" כבר החל אובמה להכין את הקרקע להצגת מועמדותו, ובריאיון ל"פגוש את העיתונות", הודיע כי על אף הכרזותיו הקודמות, הוא מתחיל לשקול הצטרפות למרוץ הקרוב לנשיאות.
זמן לא רב לאחר מכן, בפברואר 2007, הכריז אובמה כי הוא מתכוון לנסות להיבחר למועמדה של המפלגה הדמוקרטית בשנת 2008. אובמה בחר להכריז על מועמדותו בבניין בית הנבחרים הישן שבספרינגפילד, אילינוי, המקום בו נאם גם בן אחר של המדינה, אברהם לינקולן (שהיה דווקא בן למפלגה הרפובליקנית המתחרה), את נאומו ההיסטורי "House Divided" ב-1858.
על אף שלרשות יריבתו המרכזית, הסנאטורית מניו יורק הילרי קלינטון, עמד מנגנון בחירות משומן, יחד עם תמיכה משמעותית בין בוחרים דמוקרטיים וחברי מפלגה מבוססים, וסיוע משמעותי בדמות בעלה, הנשיא לשעבר הפופולרי ביל קלינטון, החל אובמה לצבור תמיכה בקרב הבוחרים, כשהכינוסים ואסיפות הבחירות שלו זוכים לתשומת לב תקשורתית רבה. ב-3 בינואר 2008 זכה אובמה בניצחון מפתיע בבחירות המקדימות באיווה, המשמשת פעמים רבות סימן לעתיד לבוא. אחרי הניצחון המפתיע הגיע ניצחון של קלינטון בבחירות המקדימות בניו המפשייר, שנתן אות למאבק קשה בין השניים על המועמדות. אובמה זכה במועמדות בכתריסר מדינות, אך קלינטון, לעומתו, זכתה במדינות מרובות אוכלוסין רבות, וביניהן ניו יורק וקליפורניה. מאוחר יותר, המשיך אובמה בניצחונות מרשימים בכמה מדינות קטנות, אך במרץ נחל שוב מפח נפש, כאשר בבחירות בטקסס ובאוהיו ניצחה קלינטון. גם בפנסילבניה, באפריל 2008, זכתה דווקא קלינטון. לאובמה היה יתרון לא גדול, אך ממשי, על פני קלינטון במספר הצירים שנבחרו, אך לקלינטון הייתה שמורה תמיכתם של "נציגי העל" (אנשי המפלגה הזכאים לקולות בוועידת המפלגה, בלי קשר לתוצאות הבחירות המוקדמות במדינתם). ניצחונות נוספים של אובמה, דלדלו תמיכה מובטחת זו, ואחרי ניצחונו של אובמה במונטנה ובדרום דקוטה (יוני 2008), הובטחה לו תמיכת רוב הנציגים בוועידת המפלגה.
ב-3 ביוני 2008, עם השגת מספר הצירים הנדרש, הכריז אובמה על ניצחונו במרוץ לראשות המפלגה הדמוקרטית. ב-7 ביוני 2008 פרשה קלינטון מן המרוץ והכריזה על תמיכתה באובמה. המועמדות אושרה באופן רשמי בוועידת המפלגה הדמוקרטית בדנוור ב-27 באוגוסט 2008.