בסוף המאה ה-19 נגרמה מחלוקת גבולות בין ארגנטינה לברזיל על שטחי אורוגוואי ופרגוואי, במקביל למחלוקת בין צ'ילה לארגנטינה על שטחי פטגוניה. כתוצאה מכך, ברזיל וצ'ילה מצאו זו בזו בעלות ברית חזקות. הקשר התהדק כאשר ארגנטינה נוצחה בקונפליקט זה, וידם של צ'ילה וברזיל על העליונה.
בתחילת המאה ה-20 נוצר קונפליקט עז בין מקסיקו לארצות הברית, קונפליקט שכמעט והביא למלחמה כוללת בין המדינות. ב-1914, לאחר המהפכה המקסיקנית, ספינה מקסיקנית עצרה ספינה עם מלחים אמריקאים בטעות - מהלך שהוביל לכיבוש העיר טמפיקו למשך כמה חודשים בידיי הצבא האמריקאי. פרשה זו, שזכתה לשם "פרשת טמפיקו", איימה לגרום למקסיקו להכריז על הכיבוש 'עילה למלחמה' ולפתוח במתקפה נגד ארצות הברית. כדי להרגיע את הרוחות, ב-20 במאי 1914, נציגי ארגנטינה, ברזיל וצ'ילה נפגשו במפלי הניאגרה שבקנדה על מנת לתווך בין שתי המדינות. לאחר מאמצים רבים, הצליחו המתווכים למנוע את הלחימה, ואמנה מסודרת נחתמה ב-15 במאי 1915.
במהלך המאה ה-20 שימשה ברזיל בת ברית של צ'ילה, גם כאשר שלטה בצ'ילה החונטה הצבאית והתנתקה מקשריה עם רוב מדינות העולם.
בסקר שערך תאגיד השידור הבריטי BBC בשנת 2014 עולה כי 62% מתושבי צ'ילה מרוצים מההשפעה של ברזיל על המדינה, ואילו 12% העידו שלא.
ברזיל מחזיקה בצ'ילה שגרירות בסנטיאגו דה צ'ילה ו-11 קונסוליות בבלו הוריזונטה, קמפינאס, קמפו גרנדה, קוריטיבה, פלוריאנופוליס, מאנאוס, פורטו אלגרה, ריו דה ז'ניירו, סלבדור, סאו פרנסיסקו דו סול וסאו פאולו. מאידך, צ'ילה מחזיקה בברזיל שגרירות בברזיליה ו-4 קונסוליות באיקיקה, פונטה ארנס, טמוקו וולפראיסו.
ארגנטינה.
ארגנטינה וצ'ילה, בדומה למדינות נוספות באמריקה הדרומית, היו נתונות לשלטון ספרדי מהמאה ה-16 ועד המאה ה-19. בתחילת מאה זו ביקשו שתי המדינות לקבל עצמאות, ופתחו במלחמת העצמאות של ארגנטינה ומלחמת העצמאות של צ'ילה. מכיוון ששתי המדינות היו ועודן מחזיקות בגבול משותף ארוך מאוד המשתרע לאורך הרי האנדים, כוחות המורדים בשתי המדינות חברו זה לזה ויצרו את צבא האנדים, שהוביל לעצמאותן.
לא עבר זמן רב והיחסים בין שתי המדינות הטריות התדרדרו למתיחות רבה, כאשר נוצרה מחלוקת סביב שטח הפטגוניה, שטח שעד היום מהווה סיבה להתדרדרות היחסים בין המדינות. כאשר ארגנטינה איימה לכבוש שטח זה, צ'ילה וברזיל כבשו חלקים נרחבים מארגנטינה, וגם מאורוגוואי ופרגוואי.
במהלך מלחמת הקונפדרציה שמו המדינות את המחלוקת בצד, והתמקדו בלחימה נגד הקונפדרציה הפרו-בוליביאנית, שאיימה לכבוש חלקים מצ'ילה וארגנטינה. הייתה זו אחת מהפעולות הצבאיות המשותפות היחידות של צ'ילה וארגנטינה במאה ה-19. אמנם, לא נחתם הסכם רשמי בין המדינות באותה תקופה. צבא הקונפדרציה בהנהגת אנדרס דה סנטה קרוז איים לכבוש שטחים מארגנטינה ולכן זאת תקפה, ואילו צ'ילה הכריזה על מלחמה עוד לפני שנראה איום צבאי מוחשי כנגדה, בעקבות האיום על עליונותה הכלכלית.
אמנת הגבולות של 1881.
בין מלחמת הקונפדרציה למלחמת האוקיינוס השקט הגיעו המדינות מספר פעמים למצב בכי רע, כאשר נעצרה על הסף מלחמה מלאה. הסכסוך על הגבולות לא הסתיימו עד לשנת 1881, אז נחתמה אמנת גבולות ראשונה בנושא. אמנת הגבולות של שנת 1881 בין ארגנטינה לצ'ילה נחתמה ב-23 ביולי 1881 בבואנוס איירס על ידי ברנרדו דה איריגוין כנציג ארגנטינה ופרנסיסקו דה בורחה אכברריה כנציג צ'ילה. הגבול נקבע על פי דוקטרינת ה-"uti possidetis juris", במשפט הבינלאומי הקובע כי גבולותיה של מדינה חדשה זהים לחלוטין לאלה של הישות הגאו-פוליטית שהייתה קיימת באותו השטח לפניה (ובמקרה הזה, מלכות המשנה של ריו דה לה פלטה והקפיטניה חנרל של צ'ילה). על אף שהגבולות המדויקים לא נמדדו לעומק, האמנה קבעה גבול לאורך הרי האנדים, המסתכ בכ-5,600 ק"מ.
קביעת הגבול.
האמנה החזיקה מעמד עד לתחילת המאה ה-20, אז הצטברו טענות חדשות של שתי המדינות על פטגוניה. המנהיג הארגנטינאי פבלו רצ'רי התקדם עם כוחות צבאיים ארגנטינאים אל תוך פטגוניה ועבר לצד המערבי של הרי האנדים, במהלך שנקרא "כיבוש המדבר". צ'ילה ראתה בכך עילה מסוימת להכרזת מלחמה, אך במקום זאת החליטו מנהיגי המדינות לפתור זאת בצורה דיפלומטית ולפנות לצד שלישי כמתווך - הממלכה המאוחדת. הנציבים פרנסיסקו מורנו (ארגנטינה), דייגו בארוס אראנה (צ'ילה) וסר תומאס הולדיץ' (בריטניה) שוטטו לאורך הגבול עם משלחת שכללה גאוגרפים, מומחים להיסטוריה המקומית ומומחים לגאופוליטיקה, וניסו לקבוע על סמך הדרישות של שתי המדינות גבול ברור שיהווה פשרה.
העניין לא היה פשוט. מאז 1885 התמקמו בעמקים של פטגוניה מהגרים וולשים רבים, ועל כן היה צורך להתחשב ברצונותיהם. הנציבים של שתי המדינות הקשו על התהליך ופתחו בעוד ועוד מריבות על הגבול המדויק, ורק לאחר כשנה הצליחו להגיע להסכמה. היסטוריונים עכשוויים מעריכים כי ההכרעה הסופית באה דווקא מתוך רצונות המהגרים - שאמנם לא היו הראשונים להביע את עמדתם, אך במבט לאחור הם היו אלה שהניעו את התהליך. כך נקבע הגבול של 1902, שהחזיק מעמד עד היום.
המחלוקת על האיים.
בשנות ה-70 של המאה ה-20 נוצר סכסוך נוסף בין המדינות, הפעם תוך מחלוקת על שלושת האיים לנוקס, פיקטון ואיסלה נואבה. המדינות פנו פעם נוספת לעזרת הממלכה המאוחדת, ובשנת 1977 קבעה המלכה אליזבת השנייה כי איים אלה שייכים לצ'ילה. בארגנטינה זעמו על החלטה זו וסירבו לקבל אותה, ואיימו לפתוח במלחמה. האפיפיור של אותה תקופה, יוחנן פאולוס השני, מיהר להתנדב לתווך בין המדינות כדי לסיים את הקונפליקט בשלום. השליח המיוחד של הקרדינל, אנטוניו זמור, הגיע ונפגש עם נציגי המדינות, ובמאי 1985 חתמו ארגנטינה וצ'ילה על אמנת יישוב הסכסוך הטריטוריאלי ברומא.
מאז סילוק הדיקטטורה בצ'ילה היו יחסי המדינות חמים, ושתי המדינות מחזיקות בשגרירויות בערי הבירה.
בספטמבר 2010, CONARE (הוועדה הלאומית לפליטים בארגנטינה, מחלקה של משרד הפנים הארגנטינאי) העניקה מקלט לאזרח הצ'יליאני גלווארינו אפבלזה. אפבלזה מתגורר כיום בארגנטינה, שם הוא נשוי לעיתונאית פאולה אפלבזה, ואב לשלושה ילדים ילידי ארגנטינה. ההגנה שקיבל מארגנטינה לא הייתה חוקית, משום שאפבלזה הואשם על ידי בית המשפט העליון של צ'ילה בהיותו מעורב ברצח הסנטור הצ'יליאני חיימה גוזמן בשנת 1991, בזמן שלטונו של פטריסיו איילווין. צ'ילה ערערה על המקלט שקיבל אפלבזה, וכן על ידי האופוזיציה הארגנטינאית. כלי התקשורת הארגנטינאים והצ'יליאנים הצביעו על כך שממשלת ארגנטינה התעלמה מפסיקה של בית המשפט העליון של ארגנטינה להסגיר את אפלבזה לצ'ילה. אפלבזה נשאר עד היום בארגנטינה, נושא שנחשב 'נפיץ' פוליטית בין ארגנטינה וצ'ילה.
אורוגוואי.
יחסן של צ'ילה ואורוגוואי מתחיל באימפריה הספרדית ששלטה בכל אמריקה הלטינית, לרבות צ'ילה ואורוגוואי. אמנם, צ'ילה השתייכה למלכות המשנה של פרו, ואילו אורוגוואי השתייכה למלכות המשנה של ריו דה לה פלטה. לאחר שצ'ילה קיבלה את עצמאותה בשנת 1818 ואורוגוואי קיבלה את שלה בדיוק עשור מאוחר יותר, ניהלו המדינות יחסים דיפלומטיים רשמיים בלבד, ולא יצרו בריתות משמעותיות או לחלופין ניהלו מלחמות.
במאה ה-20 עברו שתי המדינות, כמעט במקביל, הפיכה לדיקטטורה, כאשר בצ'ילה שלטה החונטה הצבאית ובאורוגוואי שלט משטר צבאי. שתי הדיקטטורות ראו זו בזו בעלות ברית טובות, והיחסים ביניהן התחממו, תהליך הפוך מזה שהיה עם מדינות המערב שמהן צ'ילה התרחקה והתנתקה. שתי המדינות הדיקטטוריות שיתפו פעולה במבצע קונדור במהלך שנות ה-70 וה-80. בשנת 1976 אף נפגשו מנהיגי המדינות כדי לדון בנושאים אסטרטגים.
היו מקרים הרואים שונים שהשפיעו על היחסים בין המדינות: באוקטובר 1972 התרסקה טיסת 571 של חיל האוויר האורוגוואי בהרי האנדים ובה 45 נוסעים ואנשי צוות, רובם שחקני רוגבי אורוגוואי שנסעו לצ'ילה למשחק. 40 ניצולי ההתרסקות בילו חודשיים בהרים ופנו לקניבליזם כדי לשרוד. בדצמבר 1972 נותרו 16 ניצולים כשגילו אותם ונשאו אותם למקום מבטחים. האירוע נודע בשם הנס באנדים; מן הצד השני, היו מקרים שהעיבו על האחווה הלאומית של בני שתי המדינות: בשנת 1973, למשל, עוכבו ממניעים לא ידועים תשעה אזרחי אורוגוואי שהגיעו לצ'ילה לחופשה. מאז עקבותיהם נעלמו, והם מוגדרים נעדרים עד היום.
מאז שוקמה הדמוקרטיה בשתי המדינות, הן משתפות פעולה רבות במסגרת הברית הפסיפית וקבוצת ריו וחותרות למסחר כולל בין מדינות אמריקה הלטינית. צ'ילה ואורוגוואי יוצרות שיתופי פעולה פוליטיים, כלכליים, תרבותיים ומדעיים. קיימים אף פרויקטים משותפים רבים בנושאי פיתוח חברתי, מגדר, איכות הסביבה, אנרגיה, חדשנות, מחקרים אנטארקטיים וזכויות אדם, בין היתר.
פרגוואי.
לאחר ששתי המדינות קיבלו את עצמאותן מספרד, יחסים דיפלומטיים הדדיים באופן רשמי כוננו ב-22 ביולי 1843. צ'ילה שימשה תפקיד דיפלומטי חשוב כמתווכת במלחמת הברית המשולשת, ובמרוצת השנים מלאה תפקיד מפתח בסיום מלחמת הצ'אקו בשנת 1935 וחתימת הסכם שלום.
במחצית השנייה של המאה ה-20 שליט צ'ילה, אוגוסטו פינושה, התקרב לשליט פרגוואי, אלפרדו סטרסנר, והשניים הובילו לשיתוף פעולה אזורי ותמיכה במשטרים הצבאיים זה של רעהו. גם לאחר סיום הדיקטטורות המשיכו המדינות לשתף פעולה, והן חברות בארגונים בינלאומיים רבים.