לאחר שהדמוקרטים בחרו במושל וודרו וילסון מניו ג'רזי, לא ציפה רוזוולט לזכות בבחירות הכלליות, כיוון שוילסון יכול היה למשוך דמוקרטים פרוגרסיביים רבים שיכלו לתמוך ברוזוולט. הוא עדיין ניהל מסע בחירות משמעותי, והמאבק הפך למאבק בין וילסון ורוזוולט, למרות נוכחות הנשיא היוצא טאפט בבחירות. רוזוולט כיבד את וילסון אולם חלק עליו במספר נושאים: וילסון התנגד למעורבות ממשלתית בנושא זכות הצבעה לנשים או העסקת ילדים (הוא טען שאלו נושאים למדינות) אולם תקף את סובלנותו של רוזוולט כלפי העסקים הגדולים.
בתקופה של נאמנות מפלגתית, רוזוולט לא הצליח למשוך את רוב הרפובליקנים. הוא השיג 4.1 מיליון קולות (27%) בהשוואה ל-3.5 מיליון לטאפט (23%). המועמד הדמוקרטי, מושל ניו ג'רזי וודרו וילסון, השיג 6.3 מיליון קולות (42% מהקולות), והצליח לנצח ניצחון סוחף בחבר האלקטורים, כשהוא זוכה ל-435 אלקטורים. רוזוולט השיג 88 אלקטורים, וטאפט 8 בלבד. רוזוולט ניצח רק בפנסילבניה במזרח. במערב התיכון, זכה במישיגן, מינסוטה, ודרום דקוטה. במערב, בקליפורניה ובוושינגטון. כרגיל, הדרום היה המעוז הדמוקרטי. ניצחונו של וילסון היה הניצחון הדמוקרטי הראשון מאז גרובר קליבלנד ב-1892, וההצלחה הגדולה ביותר של המפלגה בחבר האלקטורים מאז 1852. רוזוולט השיג יותר קולות מכל מועמד שלישי אחר בתולדות המדינה.
משלחת בדרום אמריקה ב-1913–1914.
האב ג'ון זהם, כומר קתולי ומדען מאוניברסיטת נוטרדאם וידידו של רוזוולט, שכנע אותו להצטרף למשלחת ב-1913 ליערות דרום אמריקה. רוזוולט השיג סיוע מהמוזיאון האמריקאי לתולדות הטבע, והבטיח להביא להם חיות. רוזוולט פרסם ספר על מסעו לג'ונגל ב-1913. הספר מתאר את התגליות המדעיות במהלך ההרפתקה.
בדרום אמריקה, הוחלט למצוא את מקור הריו דה דובידה ולמפות אותו עד לנהר האמזונאס. הנהר נקרא היום "נהר רוזוולט" על שמו של תאודור. רוזוולט הביא איתו את בנו קרמיט. המשלחת יצאה לדרך ב-9 בדצמבר 1913, בגשמים רבים. המסע אל ריו דה דובידה החל ב-27 בפברואר 1914.
רוזוולט נפצע ברגלו לאחר קפיצה לנהר. הוא פיתח חום מהפציעה. בריאותו הוחמרה עקב הקליע שהיה בחזה שלו. רוזוולט היה זקוק לטיפול, הכאבים בחזה שלו הובילו לחום של 39 מעלות ולהזיות. רוזוולט ביקש מחבריו למשלחת שישאירו אותו מאחור, כדי לאפשר את התקדמותם, אולם בנו שכנע אותו שימשיך עימם.
רוזוולט איבד עשרים קילוגרם ממשקלו במהלך המסע, אולם המשלחת התחשבה בו והאטה את הקצב. כשחזר לניו יורק, הודיע שקיצר את חייו בעשור. הוא סבל מבעיות ברגליו עד למותו..
שנותיו האחרונות.
רוזוולט חזר למדינה במאי 1914. הוא כעס מהחרטה שהביע ממשל וילסון על הדרך בה רכשה ארצות הברית את תעלת פנמה, אולם התרשם מהרפורמות של וילסון. הפרוגרסיבים ביקשו מרוזוולט לרוץ לתפקיד מושל ניו יורק ב-1914, אולם הוא סירב. רוזוולט תמך בפרוגרסיבים, אולם המפלגה הפסידה בבחירות הללו. רוזוולט החל לרצות לרוץ שוב לנשיאות, אולם הפעם כרפובליקני, למרות התנגדות השמרנים. הפרוגרסיבים קבעו את הוועידה הלאומית שלהם לשנת 1916 באותו התאריך של הוועידה הרפובליקנית בתקווה ששתי המפלגות יבחרו ברוזוולט. לאחר שהרפובליקנים בחרו ביוז בסיבוב השלישי, סירב רוזוולט להיבחר כפרוגרסיבי ותמך ביוז, איתו הסכים לגבי המדיניות שלו, והפרוגרסיבים חזרו אל המפלגה הרפובליקנית. רוזוולט אמנם לא חיבב את יוז, אולם לא חיבב את וילסון יותר ונאם לטובת המועמד הרפובליקני. וילסון ניצח בבחירות בהפרש זעום. הפרוגרסיבים חוסלו כמפלגה, ורוזוולט ותומכיו חזרו אל המפלגה הרפובליקנית.
עם תחילת מלחמת העולם הראשונה ב-1914, תמך רוזוולט במדינות ההסכמה ודרש מדיניות תקיפה כנגד גרמניה, בעיקר במלחמת הצוללות שלה. רוזוולט גינה את מדיניות החוץ של וילסון, בטענה שהיא לא הצליחה למנוע זוועות בבלגיה והפרות זכויות אמריקניות. ב-1916, במהלך מסע הבחירות, גינה את האירים והגרמנים אזרחי ארצות הברית בטענה שהעדיפו את האינטרסים של אירלנד וגרמניה במקום של ארצות הברית ותמכו בנייטרליות. הוא טען שעל אדם להיות אמריקני מוחלט. במרץ 1917, הסמיך הקונגרס את רוזוולט לגייס ארבע דיוויזיות למלחמה. אולם וילסון סירב לגייס את רוזוולט ולשלוח אותו לצרפת. רוזוולט פירק את הגדודים שלו ולא סלח לוילסון. בנו הצעיר קוונטין, טייס, נורה בידי הגרמנים ב-14 ביולי 1918, בגיל עשרים.
התקפותיו של רוזוולט על וילסון סייעו לרפובליקנים להשיג את הרוב בקונגרס בבחירות של 1918. הוא סירב לבקשה של רפובליקנים מניו יורק לרוץ לעוד כהונה כמושל אולם תקף את ארבע עשרה הנקודות של וילסון, והעדיף כניעה חסרת תנאים של גרמניה. הוא היה אופטימי באופן זהיר לגבי חבר הלאומים אולם התנגד לפגיעה בזכותה של ארצות הברית להכריז על מלחמה. רוזוולט היה אהוד מספיק כדי להיבחר להיות המועמד הרפובליקני ב-1920, אולם בריאותו הידרדרה ב-1918 בגלל המלריה שנדבק בה בדרום אמריקה. וורן הרדינג נבחר להיות המועמד ב-1920.
מותו.
בליל 5 בינואר 1919, סבל רוזוולט מבעיות נשימה. לאחר טיפול מהרופא שלו, השתפר מצבו והלך לישון. בין 4 ל-4:15 לפנות בוקר, מת בשנתו לאחר שקריש דם פגע בריאותיו. הוא היה בן שישים. לאחר ששמע על מותו, טען בנו ארצ'יבלד בפני אחיו "האריה הזקן מת". סגנו של וילסון, תומאס מרשל, טען שהמוות היה חייב לקחת את רוזוולט בשנתו כדי שלא ילחם. לאחר טקס פרטי בבית הקברות, נערכה קבורה בכנסייה המקומית. סגן הנשיא מרשל, צ'ארלס אוונס יוז, וורן הרדינג, הנרי קבוט לודג' וגם ויליאם הווארד טאפט היו שם. תושבי ניו יורק סיטי נסעו כדי לחלוק כבוד למושל לשעבר. רוזוולט נקבר על גבעה סמוכה.
סופר.
רוזוולט היה סופר פורה וכתב על נושאים רבים, ממדיניות חוץ למערכת הפארקים הלאומית. הוא גם אהב שירה.
כעורך כתב עת, הייתה לרוזוולט גישה לקהל מלומד. הוא כתב שמונה עשר ספרים בכמה מהדורות, כולל האוטוביוגרפיה שלו, ספר על גדוד הפרשים, היסטוריה של המלחמה הימית של 1812, ועל נושאים אחרים כמו ביולוגיה. ספרו החשוב ביותר היה "ניצחון המערב" שהתמקד בסְפַר האמריקני במאות השמונה עשרה והתשע עשרה. רוזוולט טען שגזע חדש, האמריקני, התגלה מתוך הציידים והאינדיאנים. רוזוולט גם פרסם את רשמיו מהמסע לאפריקה.
תדמיתו.
רוזוולט לא אהב שקראו לו "טדי", אולם העיתונות השתמשה בשם הזה. הוא נכח בכנסייה בדרך כלל, וטען שהסיסמה "באל נשים את מבטחנו" תאבד מחשיבותה אם תשומש על מטבעות. הוא היה חבר של תנועת הבונים החופשיים.
רוזוולט עסק באגרוף, טניס, רכיבה על סוסים, חתירה ובפולו. כמושל ניו יורק התאגרף מול כמה מתאגרפים וכנשיא נפגע בעינו במהלך קרב איגרוף בבית הלבן. הוא התאמן בג'ודו ובצלילה.
רוזוולט קרא עשרות אלפי ספרים, כמה ביום ובשפות רבות. יחד עם תומאס ג'פרסון, נחשב לנשיא שקרא הכי הרבה מבין הנשיאים.
מורשתו.
היסטוריונים רבים מחשיבים את רוזוולט לאחד מגדולי הנשיאים שהיו לאומה האמריקאית, ובסקרים שונים שמו עולה בעקביות בחמישייה הפותחת של הטובים בנשיאי ארצות הברית בכל הזמנים. הוא נחשב למייסד התנועה הפרוגרסיבית בארצות הברית. הוא הפך את תפקיד הנשיא לתפקיד מרכזי והניח את היסודות למדינת הרווחה המודרנית. בנוסף עסק בשימור הסביבה וזכה לאהדת הליברלים. השמרנים העדיפו את משל "המקל הגדול" שלו ואת מחויבותו לצבא.
השמאל החדש ביקר את רוזוולט בגלל גישתו האימפריאליסטית. השמרנים דחו את רעיונות מדינת הרווחה ואת המעורבות הממשלתית בתקופתו.
רוזוולט הוא אחד מארבעת הנשיאים שדיוקנם מונצח באנדרטת הר ראשמור.
על שם תאודור (טדי) רוזוולט נקרא טדי הדובון, Teddy Bear, וזאת משום שכאשר יצא לציד, באחד מימי 1902, חס על חייו של גור דובים שתפס, וכך הפך לגיבור לאומי.
ב-2001 הוענקה לו, לאחר מותו, מדליית כבוד על פעולותיו בקרב סאן חואן. הוא לא קיבל את המדליה במהלך המלחמה עצמה בגלל זעמם של ראשי הצבא כי רדף פרסום והשיג תשומת לב תקשורתית.
הוא היה שאר בשר רחוק של הנשיא הדמוקרטי פרנקלין דלאנו רוזוולט, ודודה של רעייתו אלינור.
כוכב הלכת המינורי 188693 Roosevelt נקרא על שמו.
טירת הילסבורו
טירת הילסבורו (באנגלית: Hillsborough Castle) היא בית אחוזה המצוי במחוז דן שבצפון אירלנד. הטירה היא בית מגורים רשמי של בית המלוכה הבריטי ומשמש כיום את אליזבת השנייה, מלכת הממלכה המאוחדת. בטירה מתגורר דרך קבע מזכיר המדינה של צפון אירלנד המהווה נציג בית המלוכה בצפון אירלנד. באחוזה נוהגים להתגורר בני בית המלוכה הבריטי בבקרם בצפון אירלנד מאז שנת 1920.
היסטוריה.
המבנה, על אף שמו, אינו טירה, ולמעשה הוא בית אחוזה הבנוי בסגנון ג'ורג'יאני. המבנה נבנה במאה ה-18 עבור המרקיז מדנשייר, והיה בבעלות המשפחה עד שנת 1922 עת המרקיז השישי מדנשייר מכר את המבנה לממשלה הבריטית. הבית נרכש על מנת למנוע מחלוקת פוליטית, מאחר שעל פי חוק ממשלת אירלנד, 1920 נוצרה מדינה בשם צפון אירלנד והופרד הממשל בין צפון אירלנד ודרום אירלנד. לאחר החלוקה משל הלורד הסגן של אירלנד על כל אירלנד, אולם בעקבות החוזה האנגלי אירי משנת 1921 ניתנה עצמאות לאירלנד הדרומית והיא הפכה למדינת אירלנד בוטלה משרת הלורד סגן, ולא היה למעשה נציג לכתר הבריטי בצפון אירלנד, וכן לא היה לו מקום מגורים רשמי (מקום המגורים של הלורד הסגן היה משכן המשנה למלך בדבלין. טירת הילסבורו, המצויה בסמוך לבירת צפון אירלנד - בלפסט הייתה מקום מתאים למגורי נציג בית המלוכה. המושל הראשון של צפון אירלנד, ג'יימס אלברט אדוורד המילטון, הדוכס השלישי של אברקורן עבר להתגורר במבנה בשנת 1925.
מזכיר המדינה.