רמינגטון התקיים על הירושה שקיבל מאביו וההכנסה הצנועה שלו מעבודה, וסירב לשוב לבית הספר לאמנות, ובמקום זאת נהג לבלות במחנאות ושעשועים. בגיל 19 הוא נסע לראשונה מערבה, והגיע למונטנה, בתחילה על מנת לרכוש פעילות של גידול בקר ואז שותפות במכרה, אבל הבין שאין ברשותו מספיק הון לאף אחד משניהם. במערב הישן של 1881 הוא חזה בערבות הנרחבות, עדרי הביזון ההולכים וקטנים, הבקר שטרם נכלא בין גדרות, והעימותים האחרונים שבין חיל הפרשים של ארצות הברית ושבטי האינדיאנים, מראות שדמיין לעצמו מאז ילדותו. הוא גם צד דובי גריזלי עם מונטגיו סטיוונס (Montague Stevens) בניו מקסיקו ב-1895. אף שהמסע התבצע לשם שעשוע הוא נתן לרמינגטון מבט אותנטי יותר על המערב מאשר לאמנים וסופרים אחרים שבאו בעקבותיו, כדוגמת נ.ס. ויית (N. C. Wyeth) וז'אן גריי (Zane Grey), שפעלו עשרים וחמש שנים מאוחר יותר כאשר ה"מערב" המיתולוגי כבר חמק לתוך ההיסטוריה. ממסע ראשון זה פרסם הרפר'ס וייקלי (Harper's Weekly) את הניסיון המסחרי הראשון של רמינגטון, ציור מחדש של שרטוט על נייר עטיפה שהוא שלח בדואר חזרה מזרחה. ב-1883 עקר רמינגטון לפיבודי (Peabody) הכפרית בקנזס על מנת להתנסות בגידול כבשים ובמסחר בצמר שהיה ענף משגשג, כאחד מהעשירים הצעירים ממזרח ארצות הברית שכונו "נוקדים של חופשה" ("holiday stockmen"), שהגיעו לקנזס במטרה לעשות כסף קל כבעלי חווה. הוא השקיע במיזם את כל הירושה, אבל רמינגטון גילה שחוואות היא עיסוק קשה, משעמם ובודד שגזל ממנו את ההנאות הקטנות של החיים במזרח, והחוואים האמיתים חשבו שהוא עצלן.
רמינגטון המשיך לאייר, אבל בנקודה זו היו התוצאות עדיין חובבניות ודמויות קריקטורה. אחרי פחות משנה הוא מכר את החווה וחזר הביתה. לאחר שהשיג מאמו הון נוסף הוא חזר לקנזס סיטי והקים עסק לחומרי בנייה, אבל בשל תרמית, העסק נכשל והוא השקיע את יתרת כספו כשותף סמוי בחצי מבעלות על בית מרזח. הוא שב שוב הביתה כדי להינשא לאווה קטן והם שבו מיד לקנזס סיטי. היא הייתה אומללה בשל החיים שניהל בבית המרזח ולא התרשמה מהאיורים שלו של באי בית המרזח שרמינגטון הראה לה בקביעות. כאשר העיסוק האמיתי שלו נחשף, היא עזבה אותו וחזרה לאוגדנסבורג. כאשר אשתו נטשה אותו והעסקים היו בכי רע החל רמינגטון לאייר ולצבוע ברצינות וסחר באיורים שלו תמורת מצרכי יסוד.
ההצלחה במכירת הציורים לתושבים המקומיים הביאה אותו לראות באמנות עיסוק של ממש. רמינגטון חזר הביתה שוב, התאחד מחדש עם אשתו ועקר לברוקלין. הוא החל ללמוד בבית הספר לאמנות ליגת הסטודנטים לאמנות של ניו יורק (Art Students League of New York) ושיפר בצורה משמעותית את הטכניקה החדשה שלו, אם כי היא עדיין הייתה גסה. התזמון שלו היה מצוין כיוון שהעניין של העיתונים ב"מערב הישן" הגוסס הלך וגבר. הוא הגיש איורים, רישומים ועבודות אחרות על נושאי המערב לפרסום ב"קולייר'ס" (Collier's) וב"הארפר'ס וייקלי", שכן חוויותיו מהמערב (שהוגזמו מאוד) והתנהגותו כ"בוקר" לבבי וקליל התקבלו כאמינות בקרב המוציאים לאור במזרח שחיפשו אותנטיות. ציור שער שלם בחתימתו הופיע לראשונה ב"הארפר'ס וייקלי" ב-9 בינואר 1886, כשהיה בן עשרים וחמש. בתמיכה כספית מדודו ביל היה רמינגטון יכול להמשיך בקריירה של כאמן ולפרנס את אשתו.
קריירה מוקדמת.
ב-1886 נשלח רמינגטון על ידי "הארפר'ס וייקלי" לאריזונה במטרה לסקר ככתב-אמן את הלחימה של הממשלה בג'רונימו. אף שרמינגטון לא פגש בג'רונימו, הוא אסף חפצים אותנטיים רבים ששימשו אחר-כך כאביזרים, וצילם תמונות רבות וערך רישומים שהיה בעלי ערך לציורים מאוחרים יותר שלו. הוא גם ערך הערות על הצבעים האמיתיים של המערב, כדוגמת "הצללים של הסוסים צריכים להיות ארגמן וכחול", במטרה להשלים את הצילומים בשחור לבן. למרבה האירוניה ביקרו מבקרי האמנות מאוחר יותר את מגוון הצבעים שלו כ"פרימיטיבי ובלתי טבעי" אף שהיה מבוסס על תצפיות בפועל.
לאחר שחזר מזרחה נשלח רמינגטון ב-1886 על ידי "הארפר'ס וייקלי" במטרה לכסות את רעידת האדמה בצ'ארלסטון בקרוליינה הדרומית. על מנת להגדיל את הכנסתו הוא החל להכין ציורים לכתב העת "אוטינג" (Outing) המוקדש לנושאי נופש. שנתו הראשונה כאמן מסחרי הייתה מוצלחת והוא הרוויח 1,200 דולרים, כמעט פי שלושה משכר שקיבל מורה. הוא מצא את ייעודו בחיים והתרברב בפני חבר: "זו חתיכת מזל לבוקר לשעבר להגיע לניו יורק עם 30 דולר ולהצליח באמנות".
ליצירת העתקים בשחור ולבן הוא הכין ציורים בדיו ובצבע שקוף למחצה (Wash). לאחר שהוסיף צבעי מים, הוא החל למכור את עבודותיו בתערוכות אמנות. הציורים שלו נמכרו היטב, אבל לא זכו בפרסים, כיוון שהתחרות הייתה עזה ואומנים כמו וינסלואו הומר ואיסטמן ג'ונסון (Eastman Johnson) נחשבו טובים ממנו. במסע לקנדה ב-1887 הוא הכין איורים של אינדיאנים בני הבלאקפוט ואומת הקרואו ופרשים של המשטרה הרכובה המלכותית של קנדה, שקהל הקוראים נהנה מהם בשקיקה.
מאוחר יותר באותה שנה קיבל רמינגטון הזמנה להכין שמונים ושלושה ציורים לספר מאת תאודור רוזוולט "חיים בחווה ונתיב הציד" ("Ranch Life and the Hunting Trail"), שהיה עתיד להתפרסם בהמשכים בכתב העת "The Century Magazine" לפני היציאה לאור של הספר. בדומה לרמינגטון חווה רוזוולט בן ה-29 הרפתקה במערב הישן, כשהפסיד כסף על חווה בדקוטה הצפונית שנה קודם לכן, אבל התעשר בניסיון שהפך אותו ל"מומחה" בנושא המערב. המשימה קידמה מאוד את הקריירה של רמינגטון ויצרה קשר לכל החיים עם רוזוולט.
ציור השמן שלו בצבע "שובה של חבורת לוחמי הבלאקפוט" (Return of the Blackfoot War Party) הוצג באקדמיה הלאומית לעיצוב (National Academy of Design) וה"ניו יורק הראלד" ציין לגבי רמינגטון "שיום יבוא והוא יצורף לרשימת הציירים האמריקנים הגדולים ביותר שלנו". אף שלא כל המבקרים העריכו את העבודה של רמינגטון, היא נחשבה כ"מיוחדת" ו"מודרנית". בשלב זה הוא הפגין יכולת להתמודד עם קומפוזיציות מורכבות בקלילות, כמו ב"שיירת הפרדות חוצה את הרי הסיירה" (Mule Train Crossing the Sierras), ולהציג פעולה מכל נקודות המבט. מעמדו כקובע מגמה חדשה באמנות המערב התגבש ב-1889 כשזכה במדליה מדרגה שנייה בתערוכה בפריז. הוא נבחר על ידי ועדה אמריקנית לייצג את הציור האמריקני על פני אלברט בירשטאדט (Albert Bierstadt) שציורי הנוף היפים שלו בקנה גדול, המאוכלסים בדמויות זעירות של חלוצים ואינדיאנים נחשבו כעת פאסה.
סביב זמן זה ערך רמינגטון הסכם ג'נטלמני עם "הארפר'ס וייקלי", שבו ניתנה לעיתון אופציה ראשונה להצגת הציורים שלו, תוך שמירה על העצמאות של רמינגטון למכור לאחרים אם הוא ירצה בכך. כבונוס השיק כתב העת מערכת פרסום עבור רמינגטון, וטען ש"הוא מצייר מה שהוא יודע ויודע מה שהוא מצייר". אף שהייתה מהולה בשבחים מוגזמים (אופייניים לתקופה) כשנטען שרמינגטון היה בוקר מהימן וסייר אינדיאני, ההשפעה של מערכה זו הייתה לרומם את רמינגטון כשווה למאיירים הגדולים של התקופה, האוורד פייל (Howard Pyle; 1911-1853) וצ'ארלס דיינה גיבסון (Charles Dana Gibson; 1944-1867).
בתערוכת היחיד שלו, ב-1980, הוצגו 21 ציורים בגלריות לאמנות אמריקנית (American Art Galleries) והתקבלו יפה. כשהצלחתו מובטחת התבסס רמינגטון בחברה. אישיותו, אופן דיבורו ה"פסאודו-בוקר" והמוניטין של "המערב הפרוע" היו להיטים חברתיים. הביוגרפיה שלו הבליטה חלק מהמיתוסים הכוזבים שהוא סיפר על חוויותיו במערב.
עם זאת, הנוכחות הקבועה של רמינגטון במסיבות של ידוענים וארוחות לגברים בלבד, אף שסייעה לקריירה שלו, טיפחה אכילה ושתייה מוגזמים שגרמו לו להתרחב בצורה מעוררת דאגה. השמנה הפכה לבעיה מתמשכת עבורו מכאן ואילך. בין ידידו העירוניים ועמיתיו האמנים הוא היה "גבר בין גברים, בחור טוב" אבל ראוי לציון משום שהוא (בבדיחות הדעת) "מעולם לא צייר אלא שתי נשים בחייו, והם היו כישלונות" (באופן מטריד הערכה זו התעלמה מנשים אינדיאניות שהופיעו בציוריו).
ב-1890 עברו רמינגטון ואשתו להתגורר בניו רושל שבמדינת ניו יורק במטרה להגדיל את מרחב המחיה ואת הסטודיו של רמינגטון, וכן בתקווה לעסוק יותר בפעילות גופנית. הקהילה הייתה קרובה לניו יורק סיטי ואפשרה גישה קלה לבתי ההוצאה לאור והגלריות ההכרחיות לאמן, ומצד שני כפרית מספיק על מנת לספק את המרחב הנדרש לרכיבה על סוסים ופעילות פיזית אחרת שנועדו לחלץ את עצמותיו לאחר שעות העבודה הארוכות. יתר על כן התפתחה מושבת אמנים בעיירה, כך שבין שכניהם של הזוג היו ספרים, שחקנים ואמנים דוגמת פרנסיס וילסון (Francis Wilson), הסופר ג'וליאן האותורן (Julian Hawthorne; 1934-1846), המאייר אדוארד קמבל (Edward Kemble; 1933-1861) והמחזאי אוגוסטוס תומאס (Augustus Thomas; 1934-1857).