תחת דיק ארווין, שהחליף את סמיית' כמאמן הקבוצה, הגיעו המייפל ליפס עוד חמש פעמים לגמר גביע סטנלי בשנות ה-30, אולם לא זכו פעם נוספת בגביע. ב-1940 הוכיח שוב סמיית' את היותו איש מרחיק ראות כשהציע את ארווין לאימון היריבה המושבעת, מונטריאול קנדיאנס, שהייתה שקועה בצרות כלכליות ומקצועיות, בהבינו שהיריבות עם מונטריאול חשובה לקבוצתו ושקבוצה חזקה במונטריאול חשובה ל-NHL בכללותה.
קפטן הקבוצה לשעבר, קלארנס "האפ" דיי, מונה למאמן במקומו של ארווין, וב-1942 הוביל את הקבוצה להישג חסר תקדים - זכייה בגביע סטנלי תוך חזרה מפיגור 3:0 לניצחון 4:3 בסדרת הגמר מול דטרויט רד וינגס. עד היום זו הפעם היחידה בתולדות ה-NHL שקבוצה חזרה מפיגור 3:0 בסדרת גמר גביע סטנלי וזכתה בגביע. דיי הוביל את הקבוצה לעוד ארבעה גביעי סטנלי בשנות ה-40, כולל שלושה רצופים בין עונות 1947 ו-1949. בכך היו המייפל ליפס לקבוצה הראשונה הזוכה בגביע סטנלי שלוש שנים ברציפות.
המייפל ליפס זכו שוב בגביע סטנלי ב-1951 ובכך השלימו גביע רביעי ב-5 שנים, אולם בשארית שנות ה-50 שקעה הקבוצה בבינוניות והותירה את הזירה למונטריאול קנדיאנס ודטרויט רד וינגס.
לפני עונת 1962 החליט קון סמיית' שתקופתו הגיעה למיצוי, והוא מכר את הקבוצה לשותפות בה היה חבר בנו, סטאפורד סמיית'.
שושלת שנות ה-60.
השותפות שרכשה מקון סמיית' את חברת הניהול של המייפל ליפס ושל המייפל ליף גארדנס הורכבה, בנוסף לבנו סטאפורד, גם מג'ון באסט, אייל עיתונות שהיה גם בעלי קבוצות הפוטבול (מליגת הפוטבול הקנדית CFL) טורונטו ארגונאוטס; ומהרולד באלרד , נשיא טורונטו מרלבורוס - אחת מקבוצות ההוקי קרח לצעירים עד גיל 20 הגדולות בהיסטוריה.
עם מאמן חדש, ג'ורג' "פאנץ'" אימלק, ודור חדש של שחקנים בראשותם של החלוצים פרנק מהובליץ' ודייב קיאון, שיחזרה הקבוצה תחת הבעלות החדשה כבר בשלוש העונות הראשונות את ההישג משנות ה-40' וזכתה בשלושה גביעי סטנלי רצופים בין 1962 ו-1964. עם זאת, היחסים בין אימלק לשחקניו הלכו והידרדרו, ואחד מכוכבי הקבוצה, אנדי בת'גייט, שילם את המחיר ונשלח לדטרויט רד וינגס אחרי שיצא בפומבי נגד אימלק וצורת התייחסותו לשחקניו.
ב-1967 נפגשו המייפל ליפס והקנדיאנס בגמר גביע סטנלי, בפעם האחרונה עד היום, במה שהיה גם לגמר גביע סטנלי האחרון של עידן "שש המקוריות" לפני שה-NHL הכפילה את גודלה ל-12 קבוצות. הליפס זכו בגביע אחרי סדרה של שישה משחקים. זו הייתה הפעם האחרונה עד היום שהמייפל ליפס זכו בגביע סטנלי, עובדה ההופכת אותם לקבוצה בעלת הבצורת הארוכה ביותר שעדיין פעילה ללא תואר אליפות ב-NHL. היא גם הקבוצה האחרונה מבין "שש המקוריות" שלא זכתה בגביע סטנלי מאז אותו עידן.
היחסים בתוך הקבוצה המשיכו להידרדר, כאשר אימלק והנהלת הקבוצה נאבקו בשחקנים שהצטרפו לאיגוד שחקני ה-NHL שזה עתה קם. כוכבים גדולים נשלחו לקבוצות אחרות, כשבראשם פרנק מהובליץ' שסולק מהקבוצה ונשלח לדטרויט ב-1968. הקבוצה הלכה והידרדרה בביצועיה, ובסופו של דבר פיטר סטאפורד סמיית' את אימלק.
לבעיות של הקבוצה הוסיפה פשיטה של משטרת קנדה על המייפל ליף גארדנס ב-1968, פשיטה שהובילה לכתבי אישום על מעילה ועבירות מס כנגד בלארד וסטאפורד סמיית', שעל פי החשד השתמשו בכספי חברת הניהול של האולם והקבוצה לצרכים פרטיים. בסופו של מאבק כוח ארוך בין שלושת השותפים, נדחק דווקא באסט הצידה על ידי בלארד וסמיית'. בלארד הורשע לבסוף בעבירות מס, ואילו סמיית' מת ממחלה בדרכי העיכול ב-13 באוקטובר 1971 בהמתנה למשפטו. הקבוצה נפלה כפרי בשל לידיו של הרולד באלרד.
1971 - 1989: שנות הרולד באלרד.
שנותיו של הרולד באלרד היו שנים קשות למועדון מבחינה מקצועית. באלרד התמודד עם מציאות לא קלה - ההתרחבות בליגה גרמה לדילול בכישרון בכל קבוצה, ובנוסף ערקו שחקנים מה-NHL כולל מהמייפל ליפס לליגה המתחרה שקמה באותם ימים, ה-WHA. הוא הביט על ניהול הקבוצה מנקודת מבט כספית בלבד, תוך ניצול נאמנותם של אוהדי הקבוצה שהמשיכו למלא את הגארדנס בכל משחק ללא קשר ליכולתה של הקבוצה. לכן סירב להחזיק בקבוצה כוכבים יקרים ללא קשר לביצועיהם, והמשיך את המגמה של מכירת רבים מהם לקבוצות אחרות ועימותים עם השחקנים שנשארו. במהלך שנות ה-70 המשיכה הקבוצה להפגין ביצועים בינוניים, ולא הגיעה ולו פעם אחת לגמר גביע סטנלי.
לקראת עונת 1980 החזיר באלרד את ג'ורג' אימלק למערכת, הפעם כמנכ"ל, דבר שרק הגביר את האנטגוניזם בין השחקנים להנהלה. אחד מכוכבי הקבוצה, לני מקדונלד, הועבר לקולורדו רוקיז במהלך שנועד בעיקר לפגוע בכוכב אחר בקבוצה, דאריל סיטלר, שהיה חברו הטוב. מכאן והלאה הידרדרה הקבוצה עוד יותר, ובמשך כל שנות ה-80 סיימה את העונה הרגילה במאזנים שליליים. גם כשאלה הספיקו כדי לעלות לפלייאוף, ביצועיה בפלייאוף היו כושלים.
1990 - 2004: עלייה מחודשת אך מוגבלת.
הרולד באלרד מת ב-1990, ומעזבונו רכש את הקבוצה סטיב סטאברו, שהיה ידידו הטוב של באלרד אך שונה ממנו לחלוטין באופיו. סטאברו התרחק מאור הזרקורים והקנה לקבוצה את השקט שחסר לה. שנתיים לאחר מכן מינה סטאברו מנכ"ל חדש, קליף פלטשר, שהגיע מקלגרי פליימס, והביא איתו מהפליימס כוכב רכש ראשון, דייב אנדרייצ'ק.
השניים הפכו לחלוטין גם את מדיניותו של באלרד בנוגע ליחס לכוכבים יקרים. במספר עסקאות הם רכשו עבור הקבוצה מספר שחקנים חשובים, והפכו אותה מיד לקבוצה תחרותית בליגה לאחר שנים רבות של קפאון.
בעונת 1993, בהנהגתם של אנדרייצ'ק ודאג גילמור שהגיע בתחילת העונה מבאפלו סייברס, התקרבו המייפל ליפס לגמר גביע סטנלי ראשון לאחר 26 שנה. בגמר החטיבתי שלה (חטיבת קלארנס קמפבל, שתהפוך בעונה הבאה לחטיבה המערבית) פגשה הקבוצה את לוס אנג'לס קינגס של וויין גרצקי. מאחר שבגמר החטיבה השנייה שיחקה מונטריאול קנדיאנס, רבים מאוהדי הענף חיכו לגמר בין שתי היריבות הוותיקות. הליפס הובילו 3:2 בסדרה ונזקקו לעוד ניצחון אחד, אולם הקינגס ניצחו במשחק השישי, ובמשחק השביעי והמכריע כבש גרצקי שלושער, והליפס הודחו. גם בעונה שלאחר מכן הגיעו הליפס עד הגמר החטיבתי, וגם הפעם הודחו - על ידי ונקובר קנאקס.
לארי טננבאום, ממייסדי קבוצת ה-NBA החדשה טורונטו ראפטורס, הצטרף כשותף לסטאברו ב-1996. ביחד הם הקימו חברת ניהול משותפת עבור שתי הקבוצות.
ב-13 בפברואר 1999 שיחקו המייפל ליפס את משחקם האחרון באולמם ההיסטורי, מייפל ליף גארדנס, בו הובסו 6:2 על ידי שיקגו בלאקהוקס. אחרי המשחק נערך טקס הפרידה מהאולם, והליפס נפרדו ממנו לאחר 67 עונות. את שאר עונת 1999 עשו כבר הליפס בביתם החדש, "אייר קנדה סנטר" (כיום סקוטיה-בנק ארנה). העונה הראשונה באולם החדש הייתה מצוינת, כאשר בניצוחו של הקפטן השוודי מאטס סונדין עברה הקבוצה שני סיבובי פלייאוף, אולם שוב כשלה בגמר החטיבה המזרחית אליה עברה הקבוצה עם התרחבות הליגה (מול באפלו סייברס) ולא עלתה לסדרת גמר גביע סטנלי.
הקבוצה המשיכה להרשים בשנים הראשונות של המאה ה-21. בעונת 2000 הגיעה הקבוצה לראשונה בתולדותיה ל-100 נקודות בטבלה בעונה הרגילה, אך בפלייאוף הפסידה לניו ג'רזי דווילס בסיבוב השני. ב-2002 הגיעה שוב עד לגמר החטיבה המזרחית, אך שוב כשלה מול קרוליינה הוריקנס. ב-2004 השיגה הקבוצה 103 נקודות בעונה הרגילה וסיימה עם המאזן הרביעי בטיבו בליגה - הכי גבוה שהגיעה מזה 37 שנים, אך שוב כשלה בפלייאוף.
2005 - ההווה: שקיעה בבינוניות.
עונת 2005 שבוטלה בעקבות סכסוך עבודה בין ה-NHL לשחקניה עצרה את התנופה של הקבוצה. השנים מאז ועד היום היו מוצלחות פחות, כאשר רק בעונות 2012/13, 2016/17 ו-2018/19 הגיעה הקבוצה לפלייאוף. בראשונה ביניהן הסתיימה סדרת הפלייאוף הראשונה של הליפס מאז 2004 במפח נפש, כאשר הסדרה הצמודה מול בוסטון ברואינס הוכרעה לרעת הליפס בהארכה במשחק השביעי והמכריע, ובשנייה נכנעו, שוב בסיבוב הראשון, לוושינגטון קפיטלס בשישה משחקים.
בעונת 2018/19 התחילו המייפל ליפס בצורה מצוינת את העונה הרגילה וסומנו כמועמדים לשלבים הגבוהים של הפלייאוף. לבסוף הסתיימה גם עונה זו במפח נפש, כאשר הודחו הליפס כבר בסיבוב הראשון של הפלייאוף על ידי בוסטון ברואינס במשחק שביעי ומכריע. גם עונת 2019/20, שנקטעה בשל מגפת הקורונה, הסתיימה בכישלון, כאשר בסיבוב המוקדם שנקבע לפני הפלייאוף באותה עונה הודחה הקבוצה על ידי קולומבוס בלו ג'אקטס, וכך גם עונת 2020/21 בה הצטיינה הקבוצה בעונה הרגילה, אך בסיבוב הראשון של הפלייאוף שמטה יתרון 3:1 בסדרה והפסידה בשבעה משחקים ליריבתה המושבעת מונטריאול קנדיאנס. רצף השנים מאז זכתה הקבוצה בגביע סטנלי בפעם האחרונה הועמד על 54 - למעשה, מאחר שהמייפל ליפס לא יוכלו לזכות בגביע לפני 2021/22, הרצף יגיע לפחות ל-55 שנים, הבצורת הארוכה ביותר בהיסטוריה של ה-NHL.
בסיס אוהדים.