בבחירות של 1851 היו התוצאות זהות, על אף המאמצים של הוויגים לתקוע טריזים בין חברי הקואליציה, ובאוטוול נבחר שוב על ידי בית המחוקקים לאחר שנציג הוויגים זכה במספר הקולות הרב ביותר. בחירות אלו חשפו סדקים בקואליציה, בעיקר בשאלת העבדות, כך שבאוטוול החליט לא להתמודד בבחירות של 1852. הוויגים השיגו שליטה על בית הנבחרים ועלה בידם לבחור כמושל את ג'ון קליפורד.
בתקופת הכהונה של באוטוול כמושל, שני בתי המחוקקים של מסצ'וסטס היו בשליטת הקואליציה והועברה רפורמה משמעותית. לראשונה הונהגה הצבעה חשאית, אם כי לא על פי כל הכללים שלה. חלוקת המושבים בבית הנבחרים שונתה מייצוג המבוסס על ייצוג של היישובים לייצוג על פי מחוזות בחירה, שלא היו מבוססים על תחומי השיפוט של הערים והעיירות. החוקים שנגעו למתן זיכיונות לבנקים יועלו, וניתנה הכרה במועצת הפיקוח של אוניברסיטת הרווארד. באוטוול גם עסק בשינוי כללי של משרות החסות במדינה, שכולן אוישו בוויגים. בתקופת כהונתו השנייה שלטו הוויגים בבית הנבחרים וכך עלה בידם לסכל את רוב הרפורמות. קריאתו של באוטוול להעלאת מיסים למימון בית הספר, בתי הסוהר ובתי החולים לחולי נפש נפלו על אוזניים ערלות, אך בית הנבחרים הוציא קריאה לכינוס ועידה חוקתית כדי לדון על הדרישות ארוכות הטווח לשינויים בחוקת המדינה. חוק לאיסור מכירת משקאות משכרים אושר, אך על באוטוול נמתחה ביקורת על ידי הוויגים על כך שהטיל וטו על גרסתו הראשונה ולאחר מכן חתם על הגרסה השנייה, לכאורה תחת לחץ מאנשי מפלגת הארץ החופשית.
הוועידה החוקתית והמפלגה הרפובליקנית.
בואטוול נבחר כנציג לוועידה החוקתית של מסצ'וסטס של 1853. הוא התנגד לבחירתם של שופטים ולביטול המועצה המייעצת למושל ותמך בביטולו של מס גולגולת כתנאי לזכות ההצבעה. הוא שימש כחבר בוועדה שהייתה האחראית לניסוח ההצעות שהוגשו לאישור המצביעים והתאכזב כאשר כל ההצעות נדחו במשאל העם המדינתי שנערך לאחר הוועידה.
לאחר הוועידה למד בוטאוול משפטים במשרדו של ג'ואל גילס, עורך דין לפטנטים מגורטון. הוא הועסק על ידי מחוז מידלסקס שבמסצ'וסטס כדי לנהל את ההתנגדות להקמתו של מחוז חדש בחלק משטחיהם של מחוז זה ומחוז ווסטר. הוא סייע בהקמתה של הספרייה הציבורית של גורטון והמשיך להיות פעיל בוועדת החינוך של העיר. ב-1855 הוא מונה כמזכיר מועצת החינוך של מסצ'וסטס, משרה בה שימש במשך חמש שנים. לימודי המשפטים של באוטוול הסתיימו ב-1862 כאשר הוא התקבל ללשכת עורכי הדין של מסצ'וסטס.
לאחר פירוק הקואליציה ב-1852 וכישלון הוועידה של 1853, התפצלו המפלגות הפוליטיות של מסצ'וסטס על פי האינטרסים המפלגתיים שלהן. באוגוסט 1855 ניהלו ארבע הסיעות העיקריות פגישות במלון בבוסטון, בניסיון למצוא מכנה משותף לקראת הבחירות המתקרבות. בואטוול שכנע את הסיעות לקיים מפגש גדול, שבו הוא טען שעליהם להקים "איחוד נגד העבדות". מתוך פעילות זו, ופעילויות אחרות, נוסדה המפלגה הרפובליקנית במסצ'וסטס. על אף חלקו בשלבים הראשונים של הקמת המפלגה, נותר בואטוול מחוץ למנגנון שלה בשל עבודתו במועצת החינוך. עם זאת, המשיך לפעול נגד העבדות, בציינו שהאומה יצאה ל"תקופת מבחן אינסטנסיבית" וש"האנשים יצאו למלחמה" נגד העבדות. ב-1860 הוא היה יושב הראש של הועידה המדינתית הרפובליקנית, ותמך במועמדי המפלגה.
ראשית מלחמת האזרחים.
באוטוול השתתף בוועידת השלום שהתקיימה ב-1861 בוושינגטון די. סי., ושבה נעשה ניסיון למנוע את פרוץ מלחמת האזרחים, ובאפריל אותה שנה הוא שימש כאיש הקשר בין הממשלה הפדרלית לבין מושל מסצ'וסטס ג'ון אלביון אנדרו. בוועידה הוא דחה בכעס את הצעות הדרומיים שהעדיפו את הרחבת העבדות ואת אכיפתה במדינות הצפון, בטענה ש"אין כל טעם לקיים את האיחוד" אם יש לנקוט בצעדים כאלה.
ביוני וביולי 1862 שימש באוטוול כחבר בוועדה הצבאית במחלקת המלחמה שחקרה את אי-הסדרים במחלקת האספקה של גנרל ג'ון פרימונט, שפיקד על מחלקת המערב של צבא האיחוד. עוזר קצין האספקה, רובן הטץ', שאחיו היה תומך פוליטי של הנשיא אברהם לינקולן, הונה את מחלקת המלחמה, והוועדה הוקמה על ידי הנשיא כצעד מקדים לפני כינוס בית דין צבאי. בשל כך בילה באוטוול חודשיים במחנה הצבא בקהיר, אילינוי, בתנאים שהוא תיאר אותם כ"בלתי מתקבלים על הדעת במידה שלא ניתן להבין", זאת בשל ההצפות והתנאים הסניטריים. בחקירת הוועדה יצא הטץ' נקי מאשמה.
ביולי 1862, כאשר היה עדיין בקהיר, מונה באוטוול על ידי הנשיא לינקולן כנציב הראשון של שירות הכנסות הפנים. הוא שימש בתפקיד שמונה חודשים כדי לארגן את השירות החדש. מזכיר האוצר סלמון צ'ייס תיאר אותו כמי שניחן ב"יושרה והכשרון הרם ביותר", ופיקח על צמיחת המשרד לכ-4,000 עובדים. היה זה המשרד הגדול ביותר במחלקת האוצר.
באותה שנה החליט באוטוול להתמודד על מושב בבית הנבחרים של ארצות הברית. מערכת הבחירות עמדה בעיקר בסימן של האמנציפציה, שלקיומה דחף באוטוול בכל כוחו. הוא זכה בניצחון קל של 55% מקולות המצביעים מול 40% של יריבו צ'ארלס טריין, רפובליקני שמרן לשעבר. בראשית 1863 עם בחירתו לקונגרס, התפטר באוטוול מתקידו כנציב שירות הכנסות הפנים.
חבר בית הנבחרים.
באוטוול הגיע לבית הנבחרים כשמאחוריו היה כבר ניסיון בתחום הפיננסי, ועד מהרה הוא רכש מוניטין לאומי כרפובליקני רדיקלי. אחד העיתונאים ציין שביום הראשון לחברותו בוועדה כלשהי הוא זוהה כאחד הטירונים המבטיחים. "פשוט אדם מעשי", כתב העיתונאי. "גבר בעל עור כהה, עיניים כהות, שיער כהה, בעל כתפיים רזות, ערני, בלתי תלוי באף אחד ושקט. הוא נתן את הרושם של אדם נמרץ. נאום מפיו רצוף מארג מתוכנן של עובדות ודמויות, נישא בשטף ממגנט שזורם אל עצביו של כל אדם בקהל, ללא קשר לגודלו, וחודר אל כולו. בלתי אפשרי לברוח מהרושם שנוצר מוויכוח שבאוטוול מנהל. כבר פלוגתא הוא יהיה הרה אסון לכל מטרה בלתי ראויה, ואדיר לכל מטרה ראויה. כבעל ברית הוא מגדל עוז".
זכויות האדם לאפרו-אמריקאים.
ביולי 1862, כשהסלידה של הצפוניים כלפי סיכויי ההגירה של העבדים המשוחררים צפונה הייתה בשיאה, נשא באוטוול נאום בקפיטול שבו הוא תמך בחופש לעבדים האפרו-אמריקאים, מתוך מטרה להרחיקם מהצפון. הוא גם האיץ בנשיא לינקולן לייחד את המדינות קרוליינה הדרומית ופלורידה עבור השחורים:
ב-4 ביולי 1865, לאחר סיום המלחמה, נשא באוטוול נאום שדחף למתן זכות בחירה לשחורים, כשהוא מתייחס לעקרון של תומאס ג'פרסון שנכתב בהכרזת העצמאות של ארצות הברית "שכל בני האדם נבראו שווים". בחזונו הוא ראה את ארצות הברית כאומה שוויונית בה הן לבנים והן שחורים יוכלו להצביע זה לצד זה, והאמין שזכות הבחירה של השחורים תבטיח את שלומה של האומה וכן תגן עליהם.
באוטוול שימש כחבר בוועדה המשותפת של הקונגרס לשיקום, שיצרה את המסגרת לתיקון ה-14 לחוקה, שהעניק אזרחות לעבדים המשוחררים. הוא דחף לחקיקתו של התיקון ה-15 שנתן זכות הצבעה מלאה לגברים האפרו-אמריקאים. "מר באוטוול הוא אחרון הפוריטנים של העידן שחלף", יידע העיתונאי הצרפתי ז'ורז' קלמנסו (לימים ראש ממשלת צרפת) את קוראיו, "אדם שליבו הולך אחר דעותיו של , פנאטי מדי כדי למשוך את תשומת הלב של הסנאט, אך ישר וכנה מדי כדי שמפלגתו תתעלם מדעותיו".
משפט ההדחה של אנדרו ג'ונסון.
באוטוול התנגד למדינות השיקום של הנשיא אנדרו ג'ונסון כבר בשבועות הראשונים של תחילת נשיאותו. בטענה שכל שינוי שיתבצע בממשלת הקונפדרציה לשעבר חייב להתחיל בצעדים לפתיחת זכות הבחירה לשחורים וללבנים כאחד, הוא הזהיר שזכויות השחורים וביטחונם של תומכי האיחוד הנאמנים צריכים לזכות להגנה בדרך זו בלבד. כאשר החל משפט ההדחה של אנדרו ג'ונסון הוא היה לאחר האישים הבולטים שדחפו להדחתו של הנשיא. שלא כמו עמיתיו, כתב משקיף שלא חיבב את באוטוול, הוא גייס לטובת המטרה "את היתרון של דעה תרבותית, קריאה נרחבת, והיכרות מלומדת עם כל ההיסטוריה שניתן היה לגייס לצורך כך". בדצמבר 1867 הוא הגיש את בקשת ההדחה מבלי לתבוע את הנשיא על ביצוע פשע כלשהו, ובכך טען שתהליך ההדחה היה פוליטי ולא תהליך משפטי. הוא לא ציפה שההדחה תעבור ולא חזה שהסנאט ירשיע את ג'ונסון. תחת זאת הוא קיווה שהבית יוציא הכרזה שהנשיא ביצע פשעים חמורים ומעשי עוולה, למעשה הודעת גינוי. בית הנבחרים לא אישר זאת, אך חודשיים לאחר מכן, בינואר 1868, פיטוריו של מזכיר המלחמה אדווין סטנטון על ידי ג'ונסון, בניגוד ל"חוק הקביעות במשרה" שנוסח על ידי סטנטון ובאוטוול, שעל פיו נדרש הסנאט לאשר צעדים כאלו, הובילו לחזית מאוחדת של רפובליקנים להחלטה על הדחה. באוטוול ישב בראש הוועדה שניסחה את סעיפי ההדחה, והגיש אותם לבית הנבחרים לדיון. הוא נבחר לאחד מחברי הבית שניהלו את תהליך הדחה.
רובו של משפט ההדחה נוהל על ידי בנג'מין באטלר, אף על פי שכל שבעת חברי הבית שהתמנו לנהל את התהליך היו מעורבים בבניית ההליך נגד ג'ונסון. על באוטוול הוטל לשאת את נאום הסיכום הראשון (כל שבעת מנהלי ההליך וחמשת פרקליטי ההגנה נשאו נאומי סיכום). נאומו לא בלט במיוחד בשל הרטוריקה שלו, אך פרקליט ההגנה, ויליאם אברטס, ניצל את האנלוגיה המאולצת של באוטוול שבה עשה שימוש בנאומו וזכה לרעמי צחוק ומחיאות כפיים. ההחלטה על ההדחה נפלה על חודו של קול אחד.
מזכיר האוצר.