לאחר פרישתו החל מקיי בקריירת אימון ענפה. את הישגו המרשים ביותר כמאמן השיג כשהוביל את דרבי קאונטי (שבשורותיה אף שיחק לאחר תקופתו בטוטנהאם) לזכייה באליפות אנגליה.
מקיי הלך לעולמו ב-2 במרץ 2015, בגיל שמונים.
קריירת משחק.
הארטס.
מקיי החל את הקריירה בקבוצת הארט אוף מידלות'יאן, אותה אהד מילדותו. הוא חתם בקבוצה בשנת 1952, כשהיה בן 18. בתחילה חתם על חוזה זמני, ועבד במקביל בעבודות נוספות. בנובמבר 1953, במהלך עונת בליגת העל הסקוטית, ערך מקיי את הופעת הבכורה שלו במדי הארטס, ועד לסיום העונה הוסיף שלוש הופעות ליגה נוספות.
החל מעונת , היה מקיי לשחקן מפתח בקבוצה. הוא הפגין יכולות מגוונות, ובראשן עליונות פיזית ותיקולים חזקים, לצד טכניקה גבוהה. בעונה זו זכתה הקבוצה בתוארה הראשון מזה 48 שנים, כשהניפה את גביע הליגה הסקוטית לאחר ניצחון על מאת'רוול 4-2 בגמר. מקיי שיחק לכל אורך משחק הגמר.
צירופם של אלכס יאנג ובובי קירק לקראת העונה הבאה, הפכו את הארטס לקבוצה דומיננטית יותר, והובילו אותה לזכייה בגביע הסקוטי באותה עונה. דרכה של הארטס לזכייה הייתה מרשימה, וכללה ניצחון 0–4 על גלאזגו ריינג'רס ברבע הגמר וניצחון 1–3 בגמר מול סלטיק.
מקיי השלים זכייה בכל התארים המקומיים שתי עונות אחר כך, כשקבוצתו היית לאלופת סקוטלנד בעונת . הייתה זו עונה שוברת שיאים, כשהארטס צברה 62 נקודות (מתוך 68 אפשריות) בליגה - 13 יותר מסגניתה, הפסידה רק פעם אחת לכל אורך העונה, ושברה הן את שיא השערים לקבוצה בעונה והן את פער השערים הטוב ביותר, כשסיימה במאזן שערים 29–132, סך הכול הפרש שערים של 103. גם עבור מקיי עצמו הייתה זו עונת השיא בקריירה מבחינת שערי ליגה, עם 12 - הרביעי בטיבו בקבוצה באותה העונה.
ענות הייתה השישית והאחרונה של מקיי בהארטס. על אף שקבוצתו החמיצה את האליפות בשתי נקודות הפרש לריינג'רס וסיימה רק כסגנית האלופה, זכה מקיי בתואר רביעי ואחרון במדי הארטס, גביע הליגה. הארטס, עם מקיי בהרכב, גברה 1–5 על פרטיק ת'יסל במשחק הגמר. עם זאת, עונה זו הייתה רצופת פציעות עבור מקיי. לאחר שהחמיץ את חמשת מחזורי הליגה הראשונים של אותה העונה, שב למגרשים אך נפצע שוב בחודש דצמבר, הפעם לשמונה שבועות. המשחק הראשון שהחמיץ בעקבות פציעה זו היה לאחד המכריעים במאבק האליפות באותה עונה, כשריינג'רס הביסה 0–5 את הארטס. מקיי שב פעם נוספת להרכב בחודש פברואר, ולאחר חודש בהרכב, במרץ 1959 ועוד בטרם תום העונה, נמכר תמורת כ-32 אלף ליש"ט לטוטנהאם הוטספר האנגלית.
בסך הכול בשש עונות ערך מקיי 135 הופעות ליגה במדי הארטס, בהן כבש 25 שערים.
טוטנהאם.
מקיי ערך את הופעת הבכורה שלו ב-21 במרץ 1959, בניצחונה של טוטנהאם 1–3 על מנצ'סטר סיטי. הוא הספיק לערוך ארבע הופעות ליגה באותה עונה, שהייתה חלשה עבור טוטנהאם והסתיימה במקום ה-18 בלבד.
כבר לאחר עונה אחת, עשתה טוטנהאם תפנית משמעותית והפכה לאחת הקבוצות המובילות באנגליה באותן שנים, בניצוחו של המאמן ביל ניקולסון. בעונת זכתה טוטנהאם בדאבל, לאחר שהקדימה את שפילד ונסדיי בפעם שמונה נקודות בראש הטבלה, וגברה 0–2 בגמר גביע ה-FA על לסטר סיטי, עם מקיי בהרכב הפותח. טוטנהאם שמרה על הגביע עונה שנייה ברציפות עם ניצחון 1–3 על ברנלי במשחק הגמר.
בזכות הזכייה בגביע, השתתפה טוטנהאם בגביע אירופה למחזיקות גביע לעונת , מה שהפכה לזכייה הראשונה של מקיי בתואר אירופי. מקיי כבש במשחק הגומלין בשלב חצי הגמר בו ניצחה טוטנהאם 1–3 את OFK בלגרד (5-2 בסיכום שני המפגשים), אך נאלץ להחמיץ את משחק הגמר, בו הביסה טוטנהאם 1–5 את אתלטיקו מדריד, עקב פציעה בשרירי הבטן.
בעונת ניסתה טוטנהאם לשמור על התואר האירופי, ובשלב שמינית הגמר הוגרלה לשחק מול מנצ'סטר יונייטד, מחזיקת הגביע האנגלי. במשחק הראשון בבית כבש מקיי את השער הראשון בניצחונה של טוטנהאם 0–2. הגומלין באולד טראפורד ב-10 בדצמבר 1963 היה לערב טראגי עבור מקיי, כשכבר בדקה השמינית נפצע קשה בתיקול עם נואל קנטוול ממנצ'סטר ושבר את רגלו השמאלית. בהיעדרו, ספגה טוטנהאם צמד שערים מבובי צ'רלטון ברבע השעה האחרונה, נוצחה 1–4 והודחה מהמפעל. מקיי עצמו סיים את העונה באותו הערב, ונאלץ להיעדר מהמגרשים במשך תשעה חודשים. מקיי ניסה לחזור לשחק ב-12 בספטמבר 1964, כשהצטרף לקבוצת המילואים של המועדון על מנת לחזור לכושר. באותו המשחק פגשו מילואי טוטנהאם את שרוסברי טאון, ובמהלכו שבר מקיי את אותה העצם ברגלו השמאלית פעם נוספת, ולא שב לשחק עוד באותה העונה. בסך הכול נעדר עונה וחצי ממשחקי הקבוצה.
מקיי שב למגרשים בפתיחת עונת , שהייתה נטולת פציעות עבורו והסתיימה עם 41 הופעות ליגה ושישה שערים. באותה העונה צולם על ידי הדיילי מירור במהלך עימות על המגרש עם בילי ברמנר מלידס יונייטד. בתמונה נראה מקיי כשפניו מעוותות מכעס והוא אוחז בחולצתו של ברמנר. תמונה זו הפכה לאיקונית באותן השנים בכדורגל האנגלי, אך מקיי לא אהב אותה מכיוון שלדעתו הוא נראה בה כבריון. הוא הסביר לאחר מכן כי הגיב כך מכיוון שברמנר כיוון את תיקוליו לרגלו השמאלית אותה שבר פעמיים, גם כשזו הייתה הרחוקה מברמנר.
בעונת זכה מקיי בתואר המשמעותי האחרון עם טוטנהאם, הגביע האנגלי, כשגברה על צ'לסי 2-1 במשחק הגמר. מקיי עלה למשחק כקפטן הקבוצה. הוא נותר עונה נוספת במועדון, וסיים בו את דרכו בסיום עונת . במשך כעשור צבר מקיי 268 הופעות ליגה, בהן כבש 42 שערים. בריאן קלאף, מגדולי המאמנים האנגלים בכל הזמנים שהיה פעיל כשחקן וכמאמן בליגה האנגלית באותן השנים, ואף אימן את מקיי בדרבי קאונטי, טען בשנת 2003 כי מקיי היה גדול שחקני טוטנהאם בכל הזמנים. גם ג'ורג' בסט, כוכבה של מנצ'סטר יונייטד, מיריבותיה המרות של טוטנהאם באותן השנים, תיאר את מקיי כשחקן הקשוח והאמיץ ביותר אותו פגש בקריירה.
דרבי קאונטי.
מקיי חתם במדי דרבי קאונטי מליגת המשנה לקראת עונת , כשהוא בן 33, בעקבות מסע השכנוע של קלאף, מאמן דרבי באותו הזמן, ועוזרו פיטר טיילור. כבר בעונת הבכורה שלו בקבוצה, ערך מקיי 41 הופעות ליגה וסייע לקבוצתו להעפיל לליגה הבכירה מהמקום הראשון בטבלה. בזכות הופעותיו באותה העונה, זכה בתואר כדורגלן השנה בליגה האנגלית מטעם התאחדות עיתונאי הכדורגל (בצוותא עם טוני בוק ממנצ'סטר סיטי). תחת קלאף הוסט מקיי לעמדת הבלם, בה רשם הצלחה וסייע לקבוצה לבסס את סגנון המשחק שלה, ביציאה מהגנה להתקפה במשחק מסירות מהיר וחכם. הוא שיחק בקבוצה במשך שלוש עונות, ועזב את הקבוצה עונה אחת לפני שזכתה באליפות אנגליה. לזכותו 122 הופעות ליגה במדי דרבי.
סווינדון טאון.
מקיי בן ה-36 הצטרף לסווינדון טאון מליגת המשנה לקראת עונת , בתפקיד מאמן-שחקן. באותה הוביל את הקבוצה למקום ה-11 בטבלה, כשעל המגרש צבר 26 הופעות ושער אחד. בסיום אותה עונה פרש ממשחק פעיל כדי להתרכז לחלוטין בקריירת האימון.
נבחרת סקוטלנד.
מקיי החל את דרכו בנבחרת סקוטלנד ב-26 במאי 1957, כשהיה בן 22, במשחקה של סקוטלנד מול במדריד במסגרת מוקדמות מונדיאל 1958. מקיי ונבחרתו ספגו תבוסת 1–4, ומקיי לא שותף עוד בטורניר המוקדמות, אך הסקוטים הצליחו להשלים את ההעפלה לטורניר על חשבונם של הספרדים. בטורניר מונדיאל 1958 בשוודיה שותף מקיי רק פעם אחת, בהפסד 1–2 ל במשחק האחרון בשלב הבתים. סקוטלנד הודחה מהטורניר בתום השלב.
כבר בהופעתו השלישית בנבחרת, באוקטובר 1958, ענד לראשונה את סרט הקפטן של הנבחרת. באפריל 1961, בהופעתו ה-15 במדי סקוטלנד, היה שותף לתבוסה הקשה 3–9 על ידי . לאחר משחק זה לא שב ללבוש את מדי הנבחרת במשך שנתיים, כשעל פניו הועדפו לרוב ג'ים בקסטר ופאט קרראנד. בזמן זה החמיץ מקיי את כל טורניר מוקדמות מונדיאל 1962, בו הודחה סקוטלנד בשלב הפלייאוף. מקיי שב לנבחרת בתחילת 1963, בה צבר שש הופעות בינלאומיות. הייתה זו השנה שהסתיימה בשבירת הרגל שגרמה לו להחמיץ עונה וחצי.
מאז הפציעה הקשה, שיחק מקיי רק פעם אחת נוספת במדי סקוטלנד, בהפסד 2–3 ל במסגרת אליפות הבית הבריטית ב-2 באוקטובר 1965. בסך הכול ערך 22 הופעות במדי הנבחרת, בהן כבש ארבעה שערים.
קריירת אימון.
לאחר שפרש מתפקיד שחקן-מאמן סווינדון טאון, עזב מקיי את הקבוצה והתמנה לתפקיד מאמן נוטינגהאם פורסט מליגת המשנה. הוא אימן את הקבוצה בעונת , והוביל אותה למקום ה-14 בטבלה.
באוקטובר 1973 החליף מקיי את מאמנו לשעבר קלאף, שהתפטר מאימון דרבי קאונטי. באותה עונה הוביל מקיי את הקבוצה למקום השלישי בטבלה, ועונה אחר כך הוביל אותה לזכייה באליפות, לאחר מאבק צמוד עם ליברפול. עונתו השלישית במועדון, עונת , הסתיימה במקום הרביעי בטבלה ובהדחות מהגביע האנגלי בחצי הגמר ומגביע אירופה לאלופות כבר בשמינית הגמר על ידי ריאל מדריד.
מקיי פתח עם דרבי את עונת , אך פוטר כבר בחודש נובמבר בעקבות רצף תוצאות שליליות. על אף ההצלחה שצבר בדרבי, משרתו הבאה של מקיי שהגיעה בשלהי אותה עונה הייתה צנועה הרבה יותר, כשהתמנה במרץ 1977 לתפקיד מאמן וולסול מהליגה השלישית. עד לסיום העונה הוביל מקיי את הקבוצה למקום 15 בטבלה. עונה אחר כך קרב מקיי את הקבוצה למאבקי העלייה, אך סיים עמה את העונה במקום השישי, בפער שתי נקודות בלבד מהמקום השלישי המוביל לליגת המשנה.
לקראת עונת התמנה לתפקיד מאמן אל-ערבי מליגת העל הכוויתית, והיה למאמן הזר הראשון בתולדותיה. הקדנציה הראשונה באל-ערבי נמשכה חמש עונות, בהן צברה הקבוצה שלוש אליפויות ושני גביעים. בעונת אימן את אל-שאבאב דובאי, אך בסיומה שב לאל-ערבי אותה הוביל במשך שלוש עונות נוספות. בעונות אלו הוסיף זכייה נוספת באליפות כווית.