במאי 1993 יצא האלבום הרביעי של קלינשטיין שוב בצירוף קרדיט משותף עם "המועצה", בשם "במסיבה אצל גידו". האלבום, שרוב שיריו היו בעלי תוכן למבוגרים חל כישלון מסחרי, ופרט לשיר "חוץ ממך כלום" לא הפכו שירי האלבום ללהיטים. בגרסה המקורית של הסינגל "חוץ ממך כלום" הופיעה השורה "כי הארץ מתפתחת כמו הזין שלי", שצונזרה (עם הצליל האלקטרוני "ביפ") בכל השמעה של השיר. גם השיר "בן אלף זונות" שהופיע באלבום נפסל לשידור (ובניגוד ל"חוץ ממך כלום", השיר צונזר במלואו).
ב-1994 הפיק את המופע המשותף של גידי גוב ושל יהודית רביץ, "מופע משותף מאוד", בעקבותיו הוקלט החידוש הידוע של השניים לשירה של רביץ "באה מאהבה", בעיבודו של קלינשטיין. באותה שנה השתתף קלינשטיין מספר פעמים בתוכניתו של גוב "לילה גוב", ושר יחד עם גוב ורביץ את "שיר אהבה" של עפרה פוקס, ויחד עם גוב את עיבודו ל"האהבה הראשונה" של "החלונות הגבוהים". הוא גם עיבד מספר שירים לתוכנית, ביניהם "על קו הזינוק" של החברים של נטאשה, "בגלל הרוח" של שלומי שבת, ו"שיר אחרי מלחמה" של אריק איינשטיין. רוב נגני התוכנית היו חלק מלהקת "המועצה", בהם אלון הלל בתופים, ליאור יקותיאלי בגיטרות ויוראי אורון בבס. באמצע 1994 הוציאה ריטה את אלבומה "אהבה גדולה", אך הפעם עם מעורבות פחותה של קלינשטיין בהפקה.
ההצלחה הגדולה.
בשנת 1995 הוציא קלינשטיין את אלבומו המצליח ביותר - "תפוחים ותמרים". תפוחים ותמרים, שיר הנושא של האלבום, למילותיו של איתן נחמיאס גלס, היה ללהיט, וזכה בתואר "שיר השנה" במצעד הפזמונים העברי השנתי של רשת ג' לשנת תשנ"ה. פרט לשיר הנושא, בלטו באלבום גם השירים "הבוקר את הולכת", "קרוב אל לבך" ו"שמש". האלבום הפך בתוך חצי שנה לאלבום פלטינה, הגיע עד למכירות של 150,000 אלבומים ונחשב עד היום לנמכר ביותר של קלינשטיין.
בשנת 1996 יצא אלבום אוסף של קלינשטיין, לכבודו הקליט ביצוע משלו לשיר "עוד לא תמו כל פלאייך" וגרסאות חדשות לשירים "על הגשר הישן" ו"צעיר לנצח". אלבום זה היה למצליח מאוד אף הוא, ונמכר ביותר מ-100,000 עותקים. באותה שנה יצא אוסף גם לריטה - "תחנות בזמן", שבו הופיעו בעיקר שירים אשר לא הופיעו באלבומיה הקודמים. בין השירים באלבום היו "מחול מטורף", "חזיון מקומי", "שירת הסירנה" ("אל תפחד"), "שרה ברחובות" (איתו ייצגה את ישראל באירוויזיון 1990) ו"ארץ מולדת", כולם בלחניו של קלינשטיין. קלינשטיין גם הלחין שיר שכתבה ריטה במיוחד לאלבום, "עד שתעזוב".
בשנת 1997 יצא אלבומו השישי של קלינשטיין, "כל מה שתרצי", בהפקתו המוזיקלית של אלון הלל. בין השירים בלטו "תשארי עוד קצת", "נוצה לתמיד", "הים כבר לא", "שלושה שוטרים" ושיר הנושא, אשר זכה בתואר שיר השנה במצעד הפזמונים השנתי של רשת ג' לשנת תשנ"ז. בעקבות הצלחת האלבום יצא קלינשטיין לסיבוב הופעות מצליח.
בשנת 1999 יצא אלבומה של ריטה תפתח חלון, בו חזרה לשתף פעולה עם קלינשטיין. בין שירי האלבום התפרסמו בעיקר שיר הנושא, "או שכן או שלא", ו"המכתב הראשון". קלינשטיין השתתף בדואטים "בערב יום העצמאות" ו"זמן". באותה שנה הלחין לחברתו ללהקה הצבאית חני דינור את השיר "הנשכחות", למילים של לאה גולדברג. השיר הופיע באלבומה של דינור "חני דינור", שיצא באותה שנה.
המאה ה-21.
באביב 2000 הוציא קלינשטיין את אלבומו "תגיד את זה", בו ניכרו השפעות מזרחיות וים תיכוניות, לצד עיבודי דאנס מערביים. את רוב שירי האלבום כתב קלינשטיין בעצמו, כולל שיר הנושא (אותו ביצע בדואט יחד עם ריטה) ו"מאוחר או מוקדם". שירים נוספים מפורסמים מהאלבום היו "כשאני רוקד איתך", "הדמעות של אתמול", ו"תנענעי אותי". את שיר הסיום של האלבום שרו בתו משי וחברותיה. יבגני לויטאס, קליינשטיין, והמתופף אלון הילל עיבדו את שירי האלבום. באותה שנה יצא גם הדיסק "פטר והזאב וקרנבל החיות", ובו הקריא את הסיפורים "פטר והזאב" ו"קרנבל החיות" כשברקע עיבודיו ליצירות המוזיקליות הקלאסיות שחוברו לסיפורים.
בקיץ 2001 יצאו רמי וריטה במופע משותף מצליח מאוד, שתועד והפך לאלבום כפול. מהמופע התפרסמו בעיקר החידושים המשותפים שלהם ל"ימי התום" ול"שביל הבריחה", עם קטע ראפ אשר נכתב על ידי סאבלימינל. בנוסף, שרו השניים במופע את שירו של ז'אק ברל "אל תלכי מכאן", בתרגומה של נעמי שמר. באותה שנה ביצע קלינשטיין את השיר "יום כזה" באלבום "תולדות המים" של דני סנדרסון.
בשנת 2002 יצא קלינשטיין במופע המצליח "מופע הפסנתר", אשר רץ עד שנת 2003. באותה שנה, עם הקמתו של ערוץ 10, קיבל קלינשטיין תוכנית אירוח בה אירח מוזיקאים, אך עקב הבעיות שליוו את הערוץ עם הקמתו, התוכנית ירדה לאחר זמן קצר כמו תוכניות רבות אחרות בערוץ החדש. בשנת 2003 הוציאה ריטה את אלבומה "חמצן", בו הלחין ועיבד קלינשטיין חלק מהשירים, כולל הלהיטים "לאלף נמר" ו"אתה בכל זאת" ("עלית לי בזיכרון"). בסוף אותה שנה הלחין קלינשטיין את השיר "כמו ששיר נוגע" למילותיו של יעקב רוטבליט, אותו ביצעה נינט טייב לאחר זכייתה בתחרות "כוכב נולד" הראשונה. קלינשטיין אף השתתף בתוכנית והכין את שלושת המתמודדים, שירי מיימון ,שי גבסו ונינט לקראת הגמר ואף הוסיף לחן משל עצמו אל תוך הלחן המקורי של ״ים של דמעות״
בסוף שנת 2004 הקליט קלינשטיין את השיר "רוחות מלחמה", אותו כתב והלחין לסדרה "מילואים". כמה חודשים לאחר מכן יצא אלבומו התשיעי, "הרבה פנים". באלבום בלטו גם שיר הנושא, "משהו טוב" ו"שיר מקומי". האלבום כלל גם גרסה עברית לשירו של ז'אק ברל "Amants de vingt ans", הידוע בתרגומה של נעמי שמר כ"אהבה בת עשרים". קלינשטיין שר את השיר בתרגום מחודש, של ארז ברזוליק, אשר קרא לו "שיר האוהבים". לאלבום צורף דיסק בונוס ובו הקלטות שונות של קלינשטיין משנים קודמות, כולן דואטים בהופעה חיה. בין היתר נכללו בו "צליל מיתר" עם אייל גולן, "טיפת מזל" עם זהבה בן ו"תמיד אהבה" עם עברי לידר.
בשנת 2006 שימש קליינשטיין כמעבד והמנהל המוזיקלי של המחזמר "הלהקה", אשר הועלה בתיאטרון "הבימה",בו השתתפו שירי מימון, מוקי וזמרת אלמונית בשם קרן פלס.
ב-31 באוגוסט 2006, בעצרת להחזרת שלושת החיילים החטופים אהוד גולדווסר אלדד רגב וגלעד שליט, ביצע קלינשטיין את השיר "זה לא נגמר", שנכתב במיוחד עבור הערב. השיר, שכתבה רחלי שביט והלחין קלינשטיין, קרא לשובם של החטופים הביתה, והוקלט במטרה לחזק את החטופים ובני משפחותיהם.
בתחילת 2007 פרץ סכסוך כספי בין ריטה ורמי קליינשטיין לבין חברת "הליקון", והשניים החליטו להפסיק את התקשרותם עם החברה, ולעבור לחברת "הד ארצי".
בינואר 2008 יצא אלבומה של ריטה "רמזים". קלינשטיין הלחין חמישה משירי האלבום, בהם "אחרי שאהב" למילים של יהונתן גפן ו"היינו גדולים" שכתבה רחלי שביט. באותה שנה הקליט קלינשטיין גרסת כיסוי לשירה של להקת רוקפור "הכעס", עבור הפרויקט "עבודה עברית".
במרץ 2009 הוציא קלינשטיין את אלבומו הראשון בחברת "הד ארצי", "שיר חשוף". לאלבום קדמו הסינגלים "אלוהי הדברים הקטנים" ו"אלה החיים שלי", שלא זכו להצלחה גדולה. לאחר צאת האלבום יצא כסינגל השיר "שיר חשוף" שכתב יאיר לפיד. האלבום זכה לשבחי הביקורת אך לא להצלחה מסחרית מיוחדת.
באותה שנה חבר קלינשטיין ללהקת סינרגיה, לסיבוב הופעות שתוצאתו הייתה אלבום משותף בשם "סינרגיה אקוסטית" שיצא בספטמבר 2009. האלבום כלל עיבודים אקוסטיים לשיריה של סינרגיה, וכן לשירו של קלינשטיין "קרוב אל לבך".
בשנת 2010 יצא האלבום ההופעה הכפול של קלינשטיין "Live" בלייבל של ארומה מיוזיק, שהורכב משני תקליטורים שתיעדו שתי הופעות שקיים במועדון "זאפה" בדצמבר 2009. ההופעה הראשונה הייתה בליווי להקת "המועצה", והשנייה של קלינשטיין לבדו עם פסנתר. לאלבום צורפו שלושה שירים חדשים שהלחין קלינשטיין למילותיו של יאיר לפיד, "פעם אחת בחיים", "הישראלי האחרון" ו"עברו שנתיים". בשנת 2010 הוציא את השיר "גיבור". לאחר מכן הוציא סינגלים נוספים: "לעולם לא חולף" ו"למחול לסלוח".
בשנת 2012 החל קלינשטיין להשתתף בתוכנית "The Voice ישראל" כ"מנטור". באותה שנה יצא אלבומו "סיטואציה מורכבת", בהפקתו המוזיקלית של עופר מאירי. מבין שיריו הצליחו במיוחד השירים "רוצי קטנה", שהלחין קלינשטיין למילים של אדמית הראל, וכן הגרסה המחודשת לשירו "שריטות", ששר בדואט עם אפרת גוש. עוד שירים שיצאו לרדיו: "מפתן ביתך", "שום דבר", "עדיין קיימת". בחודש אוקטובר של אותה שנה, קלינשטיין ורחלי שביט חברו יחד ויצרו 20 שירי ילדים שהיוו בסיס לסדרה "מקס ומוזה", אשר שודרה בערוץ לוגי.
במרץ 2014 הוציא קלינשטיין את אלבומו "מתנות קטנות", ששיר הנושא שלו "מתנות קטנות" (מילים: נועם חורב) זכה להצלחה רבה ולגרסאות כיסוי בקרב הציבור הישראלי. עוד סינגלים שהתפרסמו: "דרך כל האהבות" - שהפך ללהיט, "תמר ואני", "בגן העדן", "בוקר טוב ילד" ו"יש כאלה".
ביוני 2015 הוציא קלינשטיין את אלבומו "אנשים טובים". מתוך האלבום יצאו הסינגלים: "אנשים טובים", "בינו לבינה" ו"יום שלא יחזור".
בנובמבר 2015 התארח בספיישל בתוכנית "בית ספר למוזיקה", במהלך הספיישל, עבד קלינשטיין עם התלמידים ושר איתם דואטים.
ב-2014 החל לעבוד עם קרן פלס על פרויקט משותף. ב-15 בדצמבר 2015 יצא הסינגל הראשון מהאלבום, עד אשר ישוב. ב-1 בפברואר 2016 יצא הסינגל השני מהאלבום, "לחיות".
האלבום המשותף של השניים יצא ב-3 בפברואר 2016 ונקרא "רמי קלינשטיין קרן פלס". השניים יצאו לסיבוב הופעות משותף שהחל בהופעה בהיכל התרבות בתל אביב ב-10 בפברואר 2016. בהמשך הוציאו אלבום הופעה משותף אשר הוקלט בהופעותיהם בהיכל התרבות ובקיסריה.