המצב הקשה ביותר התגלה בפיניקס קויוטיס, שהכריזה ב-2009 על פשיטת רגל והועברה לבעלות וניהול ישירים של ה-NHL. רק ב-2013 הצליחה ה-NHL למצוא קונה לקבוצה.
הליגה המשיכה במגמה התחרותית שאפיינה אותה עוד מתחילת המאה ה-21, כאשר הזכיות בגביע סטנלי מתפזרות בין קבוצות שונות. למעשה, מאז דטרויט רד וינגס ב-1998 ועד פיטסבורג פינגווינס ב-2017 לא הצליחה אף אלופה להגן על תוארה בעונה שלאחר מכן.
ב-2006 הגיעו לליגה שני כוכבים צעירים חדשים, שנכנסו לחלל הגדול שהותירו אחריהם הכוכבים הוותיקים שפרשו ובראשם מריו למיה, ונחשבים עד עתה לכוכבים הגדולים של תחילת המאה ה-21. סידני קרוסבי החל לשחק בפיטסבורג פינגווינס, ואלכסנדר אובצ'קין הגיע לוושינגטון קפיטלס.
המשך המאבק בירידה בכמות השערים.
ה-NHL המשיכה להיאבק בירידה המתמשכת בממוצע השערים למשחק. חוקי העבירות הוחמרו, בפרט חוקים נגד אחיזה של שחקנים ביריביהם. בנוסף, התקבל שינוי משמעותי נוסף בחוקי ההארכה בעונה הרגילה, וב-2006 נכנס דו-קרב חבטות העונשין לראשונה בהיסטוריה למשחקי ה-NHL עבור משחקים שמסתיימים בתיקו גם בתום ההארכה.
שינויי החוקה הביאו לעלייה חדה בכמות השערים בעונת 2006, והממוצע קפץ מ-5.14 שערים למשחק ל-6.17 באותה עונה. עם זאת, לאחר מכן התמתנה העלייה, והממוצע התייצב סביב 5.6 שערים למשחק.
משחקים תחת כיפת השמיים וברחבי העולם.
כחלק מהמגמה לכבוש שווקים נוספים, החלה ה-NHL לקיים משחקי עונה רגילה ברחבי העולם. המשחק הראשון ששוחק מחוץ לצפון אמריקה היה המשחק הפותח של עונת 1999 בין קלגרי וסאן חוזה, ששוחק בטוקיו. המנהג חודש, והפך לקבוע, בפתיחת עונת 2008 כשאנהיים ולוס אנג'לס נפגשו ב-O2 ארנה בלונדון. בעונות הבאות התקיימו משחקי NHL בסטוקהולם, הלסינקי, פראג, ברלין, גטבורג וסאיטאמה.
מאמץ נוסף למשוך קהל לליגה נעשה על ידי מעבר מספר משחקים לאצטדיוני פוטבול ובייסבול גדולים תחת כיפת השמיים. המשחקים משכו כמות גדולה מאוד של קהל. שיא הקהל הרשמי בליגה נקבע ב- 1 בינואר 2008 כאשר 71212 צופים צפו במשחק בין באפלו ופיטסבורג באצטדיון הפוטבול של הבאפלו בילס. מאז מקיימת ה-NHL משחק ליגה תחת כיפת השמיים ב-1 בינואר כל שנה, משחק המכונה "וינטר קלאסיק".
המעבר של אטלנטה ת'ראשרס לוויניפג.
ב-2011, לאחר שחובותיה הלכו ותפחו ומשלא נמצא קונה שישאיר אותה באטלנטה, נמכרה אטלנטה ת'ראשרס לקבוצת משקיעים מוויניפג, והעיר הקנדית הייתה לביתה החדש החל מעונת 2011/12. בכך חזרה ה-NHL לוויניפג לראשונה מאז 1996, ואילו אטלנטה איבדה בפעם השנייה את קבוצת ה-NHL שלה לאחר שהפליימס עברו לקלגרי ב-1980. הבעלים החדשים החליטו לקרוא לקבוצה בשם הקבוצה הקודמת של העיר, ויניפג ג'טס.
המעבר של הקבוצה יצר צורך בארגון מחדש של הקבוצות בליגה, כיוון שהת'ראשרס - עקב מיקומם באטלנטה - היו חברים בבית הדרום-מזרחי, בעוד ויניפג נמצאת בחלק המערבי של קנדה ומיקומה הטבעי הוא בחטיבה המערבית. כדי לא לזעזע את מבנה הליגה בזמן קצר, הוחלט להשאיר את הג'טס בבית הדרום-מזרחי - דבר שיצר בעיה לוגיסטית קשה עבורם ועבור הקבוצות האחרות בבית הדרום-מזרחי, כיוון שהמפגשים התכופים בין קבוצות באותו בית גרמו במקרה הזה לנסיעות רבות וארוכות. הליגה יועדה לעבור שינוי בחלוקת הקבוצות לבתים לקראת עונת 2013 כדי להקל על הבעיה, והנהלת הליגה ובעלי הקבוצות החליטו לשנות את מבנה הליגה לארבע חטיבות ללא חלוקה לבתים. התנגדות איגוד השחקנים הכשילה את היוזמה.
המעבר המיוחל של הג'טס לחטיבה המערבית התרחש לבסוף בקיץ 2013, שנתיים אחרי המעבר לוויניפג, עם מימוש שינוי מבנה הבתים בליגה לשתי חטיבות עם שני בתים כל אחת.
סכסוך העבודה ב-2012/13.
עם התקרבות מועד פקיעתו של ההסכם הקיבוצי בין הנהלת הליגה ובעלי הקבוצות לבין איגוד השחקנים, ההסכם שהחזיר את הליגה לפעילות בעונת 2005/06, העלו שני הצדדים דרישות שונות כהכנה למשא ומתן על הסכם חדש. בין השאר, דרשו בעלי הקבוצות שחלקם של השחקנים בהכנסות המשניות של הליגה (לדוגמה, ממכירת מוצרים מורשים) יופחת, וכן את הגבלת אורך החוזים של שחקנים. משנכשל המשא ומתן וההסכם הקיים פקע ללא הסכם חדש, הכריזו הנהלת הליגה ובעלי הקבוצות ב-15 בספטמבר 2012 על השבתת מגן נוספת בליגה.
לאחר שהשחקנים פנו לבתי משפט בקנדה בטענה שהשבתת המגן אינה חוקית בקנדה, ונכשלו, ולאחר שגם ניסיונות גישור בין הצדדים נכשלו, הוחרף המשבר כשאיגוד השחקנים איים להתפרק מרצון - דבר שהיה מאפשר לשחקנים בודדים לתבוע את הליגה בתביעות הגבלים עסקיים. הנציב גארי בטמן ובעלי הקבוצות איימו בתגובה בפנייה לבית משפט על מנת לבטל את כל חוזי השחקנים, הכפופים להסכם הקיבוצי שכבר אינו תקף.
השבתת המגן הסתיימה עם הגעה למתווה הסכם קיבוצי חדש ב-6 בינואר 2013, על סף המועד האחרון שקבעה הליגה לפני הודעה על ביטול העונה כולה. בטמן והבעלים הצליחו להפחית את תקרת השכר ולהגביל את אורך החוזים של השחקנים, אולם הסכימו על החלת רצפת שכר שבה הקבוצות חייבות לעמוד ועל פשרה בנושא חלוקת ההכנסות המשניות. ההסכם איפשר עריכת עונה מקוצרת של 48 משחקים לכל קבוצה, אך משחק ה"וינטר קלאסיק" ומשחק ה"אול-סטאר" של הליגה בוטלו.
2013 - ההווה: שושלות ראשונות במאה ה-21, התרחבויות נוספות ועזיבת האולימפיאדה.
שיקגו בלאקהוקס ופיטסבורג פינגווינס: השושלות הראשונות של המאה ה-21.
אחד המאפיינים של ליגת ה-NHL בתחילת המאה ה-21 היה חוסר היכולת של אף קבוצה אלופה להגן על תואר האליפות שלה בעונה שלאחר מכן; מאז דטרויט רד וינגס ב-1998 ועד 2017 אף קבוצה לא זכתה באליפות שנייה ברציפות.
עם זאת, בעיני רבים נחשבת שיקגו בלאקהוקס של העשור השני של המאה ה-21 לשושלת הראשונה של המאה, לאחר שבעונת 2014/15 השלימה 3 זכיות בגביע סטנלי על פני 6 עונות, תוך שהיא משמרת את אותו שלד כוכבים.
בעונת 2016/17 הצליחה פיטסבורג פינגווינס לשמור על התואר בו זכתה עונה קודם לכן, והפכה לקבוצה הראשונה במאה ה-21, והראשונה בעידן תקרת השכר, המגינה על תוארה וזוכה בפעם השנייה ברציפות בגביע סטנלי. ביחד עם התואר בו זכתה ב-2009, נחשבים הפינגווינס לשושלת השנייה של התקופה.
התרחבות 2017 - לראשונה קבוצה בלאס וגאס.
ביולי 2015 החלה ה-NHL באופן רשמי באיסוף הצעות של קבוצות משקיעים שונות למטרת התרחבות עתידית של הליגה, בעונת 2017/18 או במועד מאוחר יותר.
הערים שהוזכרו כמועמדות מרכזיות להתרחבות של הליגה היו הערים הקנדיות המילטון, קוויבק וססקטון; ובארצות הברית - סיאטל, יוסטון, לאס וגאס וקנזס סיטי. לבסוף הוגשו ל-NHL שתי בקשות בלבד, לקבוצות חדשות בקוויבק ובלאס וגאס.
ב-22 ביוני 2016 החליטו הקומישנר גארי בטמן ובעלי הקבוצות לקבל את הצעתה של קבוצת המשקיעים מלאס וגאס, שקבוצתם החדשה, וגאס גולדן נייטס, הצטרפה בעונת 2017/18 לבית הפסיפי והפכה לקבוצה ה-31 בליגה, והקבוצה הראשונה בלאס וגאס בכל ארבע ליגות הספורט המרכזיות של צפון אמריקה. הצעתה של קוויבק נדחתה.
צירוף הגולדן נייטס לליגה התגלה כהצלחה מיידית. הקבוצה זכתה לאהדה רבה ולביקוש רב במטרופולין לאס וגאס, וזכתה גם להצלחה מקצועית מפתיעה - זכייה באליפות הבית הפסיפי תוך שבירת שיאים רבים לקבוצת התרחבות, ולאחר מכן זכייה באליפות החטיבה המערבית ועלייה עד סדרת הגמר על גביע סטנלי כבר בעונתה הראשונה. רק בגמר נוצחה הקבוצה על ידי וושינגטון קפיטלס. לאחר מכן המשיכה הקבוצה בהצלחותיה ועלתה לפלייאוף גם בשלוש העונות הבאות.
עזיבת אולימפיאדת החורף.
באפריל 2017, לאחר שהגיעה הליגה למסקנה שהשתתפותה באולימפיאדת החורף לא הביאה תוצאות מסחריות ופרסומיות, הודיעה ה-NHL באופן רשמי כי שחקניה לא ישתתפו באולימפיאדת פיונגצ'אנג (2018). בכך הפסיקה ה-NHL את השתתפותה באולימפיאדת החורף לאחר 5 אולימפיאדות רצופות, למורת רוחם של איגוד שחקני ה-NHL, פדרציית ההוקי קרח הבינלאומית, והוועד האולימפי הבינלאומי שאף איים לבטל מראש את השתתפות הליגה באולימפיאדת בייג'ינג ב-2022.
שנת המאה של הליגה.
בעונת 2017/18 ציינה ה-NHL מאה שנים להקמתה. העונה החגיגית צוינה בלוגו מיוחד שהתווסף לחולצות של כל הקבוצות ובמגוון אירועים חגיגיים ברחבי צפון אמריקה.
עונות 2019/20 ו-2020/21, והתפרצות מגפת הקורונה.
ב-12 במרץ 2020, בעקבות התפרצות מגפת הקורונה, הכריזה ה-NHL על הפסקת עונת 2019/20 לזמן בלתי ידוע.
לבסוף הוחלט במשותף על ידי ה-NHL וארגון השחקנים שלה לחדש את הליגה ב-1 באוגוסט. העונה הרגילה הופסקה סופית, והדירוג לפלייאוף נקבע על פי אחוזי ההצלחה של כל קבוצה. ארבע הראשונות בכל חטיבה עלו היישר לסיבוב הראשון, בעוד שמונה הבאות אחריהן בכל חטיבה שובצו לסיבוב מוקדם על פי דירוגן (מדורגת 5 מול מדורגת 12, מדורגת 6 מול 11 וכו'). כמו כן נקבע שהפלייאוף ייערך במרוכז בשתי ערים: טורונטו עבור החטיבה המזרחית, אדמונטון עבור החטיבה המערבית ועבור השלבים הסופיים - סדרות הגמר החטיבתי של שתי החטיבות, וסדרת הגמר על גביע סטנלי.