אנגליה פתחה את התחרות בצורה רעה, והקפטן בריאן רובסון נפצע כתוצאה מהישנות של נקע עצם בכתף. רובסון שינה את טקטיקת המשחק של הנבחרת לפני המשחק האחרון של הסיבוב הראשון, ובחר את פטר בירדסלי במקום מארק הטליי כחברו לחוליית ההתקפה של גארי ליניקר. אנגליה ניצחה בשני המשחקים הבאים, נגד נבחרת פולין ונבחרת אורוגוואי, 0-3 והעפילה לרבע הגמר. היא הודחה ברבע הגמר על ידי נבחרת ארגנטינה לאחר צמד שערים של דייגו מראדונה; הראשון שבהם נודע בשם "שער יד האלוהים", והשני שנבחר ל"שער המאה" שהובקע חמש דקות מאוחר יותר. רובסון לא השתכנע מטענתו של מראדונה להתערבות אלוהית:
אנגליה איבדה נקודה אחת בלבד במהלך משחקי מוקדמות יורו 1988, בתיקו 0-0 נגד נבחרת טורקיה. היא נכשלה בטורניר עצמו שנערך במערב גרמניה, והודחה כבר בשלב הבתים. היא סיימה במקום האחרון בבית ב', לאחר שהפסידה במשחקיה מול נבחרות נבחרת אירלנד, נבחרת הולנד ונבחרת ברית המועצות. רובסון הושמץ על ידי העיתונות הבריטית, ולאחר תיקו במשחק ידידות כנגד נבחרת ערב הסעודית, עיתון אחד דרש: "בשם אלוהים, לך", לאחר שכבר פעם אחת ביקש רובסון את התפטרותו שנדחתה על ידי נשיא ההתאחדות.
רובסון הוביל את אנגליה למונדיאל 1990 מבלי שהנבחרת תספוג שער בששת משחקי המוקדמות. כמו במונדיאל 1986, רובסון נאלץ לוותר על שירות הקפטן בריאן רובסון, שסבל מפציעה בגיד האכילס. אנגליה סיימה ראשונה בבית 6, לאחר שצברה 4 נקודות בשלושת משחקיה. עם זאת, התקדמותה הייתה שנויה במחלוקת. אנגליה החליפה את המערך שלה ממערך 4-4-2 המסורתי למערך הגנתי, ומספר מקורות דיווחו על התקוממות של שחקן לאחר התיקו 1-1 כנגד אירלנד. רובסון הכחיש את הטענה.
אנגליה ניצחה מאוחר יותר את נבחרות נבחרת בלגיה ונבחרת קמרון בשלבי הנוק-אאוט, ונפגשה עם נבחרת מערב גרמניה בחצי הגמר. היא הפסידה במשחק בדו-קרב בעיטות עונשין, לאחר תיקו 1-1 בסיום ההארכה. רובסון אמר לאחר מכן שהוא חושב על חצי הגמר ההוא בכל יום – מה יכול היה לעשות אחרת כדי לשנות את התוצאה המאכזבת.
איינדהובן וליסבון.
לפני מונדיאל 1990 הודיעה התאחדות הכדורגל האנגלית לרובסון כי חוזהו כמאמן הנבחרת לא יחודש, ולכן עבר לאמן לאחר המונדיאל את פ.ס.וו. איינדהובן ההולנדית. רובסון תיאר זאת כ"הלם תרבות", אך הרגיש "תחושה של הרפתקה". בהולנד, בניגוד לאנגליה, השחקנים היו מעורבים בדיונים הטקטיים של הקבוצה, ושחקנים מחליפים אף ביקרו את רובסון בתום המשחקים. על אף אי התמודדות עם שחקן המפתח הברזילאי רומאריו, זכתה איינדהובן באליפות הולנד בעונות ו-. אי העמידה בציפיות במסגרות האירופיות הביאה את הנהלת המועדון לשחרר את רובסון בסיום עונת 1991/1992.
זמן קצר לאחר עזיבתו את הולנד, עבר רובסון לספורטינג ליסבון, שם בחר במאמן הצעיר ז'וזה מוריניו, לימים מאמן צ'לסי, אינטר מילאנו, ריאל מדריד, מנצ'סטר יונייטד וטוטנהאם, כמתורגמנו בפורטוגל. רובסון הוביל את הקבוצה לסיים במקום השלישי בעונתו הראשונה בה, בשעה אשר, לפי דבריו, היה המועדון ב"מצב קשה", ונשיא המועדון התנהג כ"תותח רפוי", מאחר שהחתים לעיתים תכופות שחקנים ללא הסכמת רובסון. רובסון פוטר מהקבוצה בדצמבר 1993, עקב הדחתה בשלב מוקדם מגביע אופ"א על ידי אוסטריה זלצבורג, לפי דבריו של נשיא המועדון, אף על פי שהקבוצה הייתה במקום הראשון בליגה לראשונה מזה 15 שנים.
יריבתה של ספורטינג ליסבון, פורטו, מיהרה להחתים את רובסון ואת מוריניו כעוזרו. פורטו הייתה במצב קשה בעת הגעתו של רובסון וכמות הצופים הממוצעת במשחקי הבית של הקבוצה הידלדלה לכ-10,000 צופים. רובסון הוביל את פורטו לניצחון בגמר הגביע הפורטוגלי על קבוצתו הקודמת, ספורטינג ליסבון, ובהמשך זכתה באליפות בעונת .
הרושם שהותיר רובסון על פורטו הביא את המקומיים לכנות אותו "Bobby Five-O" (בתרגום חופשי: בובי חמש-אפס) – כינוי למספר המשחקים בהם ניצחה הקבוצה 0-5. הוא חתם על חוזה מחודש בשנת 1995. הוא סבל ממלנומה והחמיץ את החודשים הראשונים של עונת , אך הצליח לשמור עם פורטו על תואר אליפות הליגה.
ברצלונה.
דיון בשיחת טלפון במהלך קיץ 1996 של רובסון עם סגן נשיא ברצלונה ז'ואן גאספרט אודות לואיש פיגו הסתיים בהזמנת רובסון לאמן את ברצלונה. רובסון הצטרף לקבוצה ביולי 1996 ופעם נוספת היה מוריניו לעוזרו; רובסון התנה את מעברו של מוריניו יחד איתו לקאמפ נואו בחתימתו במועדון. אחת מההחלטות החשובות של רובסון בקדנציה בת העונה שלו בברצלונה הייתה החתמת הברזילאי רונאלדו תמורת 19.5 מיליון דולר. שהייתה בעלת השפעה על זכייתה של הקבוצה בגביע הספרדי, הסופר קאפ הספרדי וגביע אירופה למחזיקות. רובסון עצמו נבחר למאמן האירופי של עונת .
בעונת , לאחר שלואי ואן חאל מונה במקומו למאמן הקבוצה, מונה רובסון לתפקיד הג'נרל מנג'ר בברצלונה, אך כעבור עונה אחת בלבד לפני חתם בפ.ס.וו. איינדהובן על חוזה קצר-טווח לעונת . איינדהובן אמנם סיימה במקום השלישי, אך רובסון הצליח להנהיג את הקבוצה להעפלה לליגת האלופות ביום האחרון של העונה.
חזרה לאנגליה – ניוקאסל יונייטד.
עם סיום תוקף חוזהו, חזר רובסון לאנגליה על מנת לקחת תפקיד טכני בהתאחדות הכדורגל האנגלית, אך לאחר התפטרותו של רוד חוליט מאימון ניוקאסל יונייטד רובסון מונה במקומו. הוא היה מאוכזב מהשכר ההתחלתי שהציע לו המועדון, אך ניהל משא ומתן על עסקה של מיליון פאונד לשנה אחת.
בעונתו הראשונה בניוקאסל, , הוא הוביל את הקבוצה למקום ה-11, עם 14 ניצחונות ב-32 משחקיו. המשחקים הבולט ביותר בעונה זו היה הניצחון הביתי בתוצאה 0–8 על שפילד ונסדיי. רובסון הוביל את ניוקאסל מתחתית הפרמייר ליג למקום הרביעי בסיום עונת . בעונה הבאה, שבה סיימה ניוקאסל שלישית, היא הבטיחה את השתתפותה במוקדמות ליגת האלופות בפעם השנייה ברציפות. אף על פי כן, רובסון וניוקאסל לא הצליחו להעפיל לליגת האלופות מהמוקדמות, וחזרו לשחק בגביע אופ"א בעונת . על אף קשיים במערכת הקבוצה וירידה במניותיה, סיימה ניוקאסל במקום החמישי בעונה זו, חמש נקודות אחרי המקום הרביעי המוביל לעלייה למוקדמות ליגת האלופות.
רובסון החזיק בתפקיד מאמן הקבוצה עד ל-30 באוגוסט 2004, תחילתה של עונת , כאשר פוטר מהקבוצה על ידי יו"ר המועדון לאחר פתיחה חלשה של עונת הפרמייר ליג. פיטורי רובסון באו לאחר שאכזבתו, על כך שרק 5,000 אוהדים נשארו לראות את מופע הכבוד המסורתי של שחקני הקבוצה בסיום העונה הקודמת, הגיעה לעיתונות . עם זאת, הוא זכה להוקרה רבה מאוהדי הקבוצה ותושבי העיר.
האוטוביוגרפיה שלו, שנקראה "Bobby Robson: Farewell but not Goodbye", התפרסמה בשנת 2005. הכותרת מבוססת על אחד מציטוטיו בעת שעזב את התפקיד בנבחרת אנגליה: "אני כאן כדי להגיד שלום – אולי לא שלום אבל פרידה". בספר הוא תקף את הנהלת ניוקאסל יונייטד, לא רק על כך שמידרו אותו בענייני כספים, אלא אף על שהזניחו היבטים אחרים של ניהול המועדון, כגון מגרש האימונים, סקאוטינג וקבוצת הנוער. מגרש האימונים של ניוקאסל הואשם מאוחר יותר על ידי גריים סונס, מחליפו של רובסון, בשל פציעות רבות של שחקנים מובילים.
ייעוץ כדורגל.
ב-13 בינואר 2006, עת התמנה מאמנה החדש של הנבחרת הלאומית של אירלנד, הוזמן רובסון להיות יועץ הכדורגל הבינלאומי שלה. רובסון התפטר ממשרת הייעוץ שלו ב-17 בנובמבר 2007, בתום מוקדמות יורו 2008, שלא היו מוצלחות לנבחרת. רובסון שימש בסוף ימיו כסגן הנשיא של התאחדות מאמני הליגה האנגלית, תפקיד שאינו מנהלי.
חיים מחוץ לכדורגל.
מאז 1991 מספר פעמים אובחנה אצלו מחלת הסרטן. הוא עבר מספר ניתוחים חשובים, וב-2006 עבר ניתוח לטיפול בגידול סרטני במוחו. הייתה למחלה השפעה על עבודתו בכדורגל, למשל בתקופתו בפורטו, שכשלה בחודשים הראשונים של עונת 1995/96 בשל היעדרותו של רובסון. לאחר הניתוח במוחו דיווח סקיי ספורט שהייתה אצל רובסון פעולת התנגדות, שנגרמה מהתפתחות איטית של המוח, ואיבוד התחושה בצד השמאלי שלו.
לקראת סיום הקריירה שלו כמאמן, רובסון עבד לעיתים כפרשן ספורט. ב-17 באוקטובר 2006 נחשף כי רובסון סבל מתגובת לוואי לניתוח, ונסגר חוזהו כיועץ של נבחרת אירלנד. ב-6 במאי 2007 חשף רובסון כי אובחנה אצלו מחלת הסרטן בפעם החמישית. ב-17 במאי 2008 רובסון היה אורח הכבוד במשחק גמר גביע ה-FA באצטדיון ומבלי, שבו ניצחה פורטסמות' את קארדיף סיטי 0-1. הוא העניק את הגביע לקפטן המנצח, סול קמפבל.
רובסון תמך בפרסום מספר מוצרים, כשבין היתר הופיע בסרטון פרסומת טלוויזיוני של חברת קרלסברג. הוא שיחק עבור ITV במהלך מונדיאל 2006 ואליפות אירופה 2004.
לאורך השנים, מאז אובחנה אצלו המחלה בפעמים הראשונות, השתתף רובסון במשחקי הוקרה ואירועי התרמה לסיוע במחלת הסרטן. ב-2008 הקים רובסון קרן צדקה בשם "קרן בובי רובסון" על מנת לסייע במאבק נגד מחלת הסרטן, ממנה סבל לאורך חייו. מטרתה הראשונית של הקרן הייתה לאסוף 500,000 ליש"ט על מנת להקים את הקרן. הקרן נחנכה ב-25 במרץ 2008, ועד נובמבר 2008 היא אספה למעלה ממיליון ליש"ט. קרן בובי רובסון היא קרן צדקה רשומה בממלכה המאוחדת. באוגוסט 2008 הוא הודיע כי הוא נכנע לסרטן באופן סופי. הוא הלך לעולמו ב-31 ביולי 2009.
רובסון היה נשוי ואב לשלושה.
פרסים.
רובסון זכה להוקרה ולפרסים עבור תרומתו לכדורגל. ב-1990, בסיום שמונה שנות החוזה שלו כמאמן נבחרת אנגליה, הוא קיבל דרגת CBE במסדר האימפריה הבריטית, וב-2002 הוא קיבל את תואר האבירות הנמוך ביותר ("Knight Bachelor").