ג'ייקובס נולד ב, הקהילה האוטונומית מדריד שבספרד. ג'ייקובס החל להתאבק בשנת 1992 בארגון היאבקות השולי "SMW" ושם זכה בתואר אלוף הזוגות של הארגון. לאחר מכן עבר ג'ייקובס לארגון "USWA" שם זכה באליפות העולם של USWA. בשנת 1995, ה-WWF (לימים WWE) החתימו אותו והוא החל להופיע בתור הדמות "ד"ר אייזיק יאנקם", רופא שיניים. הוא הוצג בתור רופא השיניים הפרטי של הדמות ג'רי לולר ביוני 1995, עזר לו מול ברט הארט, והתאבק מולו במספר מקרים. בקרב הראשון שלהם באוגוסט 1995, ג'ייקובס נפסל כשחנק את הארט עם החבלים. הוא המשיך להתאבק מול הארט, אך בעיקר הפסיד למתאבקים. בספטמבר 1996, הגימיק ננטש, וכעבור חודש, הפרשן ג'ים רוס הציג את ג'ייקובס ועוד מתאבק בתור רייזר ראמון, ואת ג'ייקובס בתור "דיזל"- דמותו של קווין נאש, שעזב את הארגון לטובת ה-WCW, על מנת ללעוג לעובדים לשעבר של החברה. הדמויות לא צלחו ונתקלו בביקורת קשה. אך ג'ייקובס קיבל הזדמנות גדולה יותר לאחר שמספר מתאבקים עברו אל הארגון היריב: WCW. ג'ייקובס קיבל דמות חדשה בשם "קיין" וגילם את אחיו האובד של הדמות הוותיקה והפופולרית "הקברן".
יריבות עם הקברן.
לאחר ש"הקברן" זכה באליפות העולם ברסלמניה, פול ברר, מנהלו של הקברן לשעבר, ניסה לחזור אליו. לאחר שהקברן סירב, ברר איים לגלות סוד אפל מעברו. לאחר שהקברן החליט לעזוב את ברר, ברר חשף שאחיו האובד של הקברן, קיין (שהוא בעצם אחיו למחצה של הקברן ובנו של ברר ואמו של הקברן) עומד להגיע ל-WWF. לאחר מכן, ברר חשף שהוא עבד בבית הקבורה של משפחתו של הקברן, ושהקברן שרף את כל בני משפחתו, מלבד קיין, שצולק פיזית ונפשית. הקברן אמר שקיין, שהיה פירומן, הצית את האש, ושהוא לא היה יכול לשרוד אותה. דמותו החדשה ערכה את בכורתה בקרב "תא הגיהנום" הראשון בו התערבה לטובת דמותו של המתאבק שון מייקלס כנגד "הקברן". בכך נורתה יריית הפתיחה לעלילה ארוכה ומפותלת שעימתה פעמים רבות בין הדמויות האחיות, במהלכה היו האחים אוהבים ושונאים לסירוגין. דמותו של קיין נבנתה בחוכמה כדי להציגה כאחיו של "הקברן", וג'ייקובס חיקה מספר הרגלים ומהלכים של "הקברן". הדמות לבשה מסכה, היה לה שיער ארוך, ולבוש אדום ושחור שכיסה כמעט את כל גופה. כעבור חודש, קיין ניצח בקרב הראשון שלו את מנקיינד. לפני כן, הוא הופיע באופן מקרי ותקף מתאבקים אחרים, כולל את מנקיינד עצמו. הקברן סירב להילחם מול אחיו. לאחר קצת זמן, נראה כאילו קיין החליט לעזור לאחיו מול שון מייקלס, אולם במהלך קרב ארון קבורה על האליפות בין מייקלס והקברן, קיין תקף את הקברן, הכניס אותו לארון הקבורה ושרף אותו (אף על פי שלאחר מכן התברר שהקברן הצליח לברוח). ברסלמניה, קיין הפסיד לקברן לאחר שחטף ממנו שלוש פעמים את ה"טומבסטון פיילדרייבר", תרגיל הסיום שלו. לאחר הקרב, קיין תקף את אחיו, ולכן הם נלחמו שוב כעבור חודש בקרב בו המפסיד הוא הראשון שנשרף, שגם בו קיין הפסיד.
לאחר שניצח את הקברן וקיבל קרב על האליפות, קיין ניצח את סטיב אוסטין בקרב בו המפסיד הוא הראשון שמדמם ונהיה האלוף, אולם הפסיד את התואר לאוסטין למחרת. לאחר מכן הוא יצר צוות עם מנקיינד, וזכה איתו פעמיים באליפות הזוגות. אחרי שהפסידו את התארים, קיין יצר ברית נוספת עם אחיו עד שנלחמו על האליפות הפנויה, בקרב שנגמר בלי תוצאה. במהלך הקרב, הקברן כרת ברית עם ברר. לאחר שבטורניר לקביעת אלוף חדש הוא הפסיד לאחיו ברבע הגמר, קיין החליט לעזור לסטיב אוסטין לנצח את אחיו, ועזר לו לקבור אותו. דבר זה הכעיס את הבעלים של הארגון, וינס מקמהן, והוא איים שיכניס את קיין לבית משוגעים אלמלא יעזור לו. לאחר מכן קיין הוצא מהקבוצה של וינס מקמהן. אז קיין יצר צוות עם מתאבק בשם "אקס פאק" וקיבל חברה בשם "טורי". במהלך אותו זמן, הדמות של קיין הפכה מאילמת למדברת באמצעות תיבת קול מלאכותית, ולאחר מכן הדמות התחילה לדבר רגיל. קיין ואקס פאק זכו בתוארי הזוגות פעמיים, אולם אקס פאק בגד בקיין יחד עם טורי. ברסלמניה 2000, קיין וריקישי ניצחו את אקס פאק ורוד דוג לאחר שקיין ניצח את אקס פאק.
לאחר מכן, קיין נפצע בידו, אולם חזר לאחר חודש כדי לעזור לאחיו, הקברן, ולרוק להילחם מול קבוצתו של מקמהן. קיין, הקברן והרוק יצרו צוות כדי להילחם מול מקמהן, בנו שיין, ואלוף העולם טריפל H. לאחר מכן קיין בגד בקברן. בקרב ביניהם, הקברן הוריד לקיין את המסכה, דבר שגרם לקיין לכסות את פניו ולברוח. לאחר מכן קיין נלחם מול כריס ג'ריקו והפסיד לו לבסוף.
האחים להרס.
ב-2001, קיין שיחזר את הברית שלו עם הקברן. בקרב הרויאל ראמבל של אותה שנה, הוא הדיח 11 משתתפים (מספר שיא) והיה האחרון שהודח. לאחר מכן, קיין נלחם על אליפות ה"הארדקור" (קרבות בלי חוקים) וברסלמניה 17 ניצח את האלוף רייבן ואת ביג שואו וזכה בתואר. לאחר מכן הוא התחיל להילחם יחד עם הקברן בקרבות זוגות בתור "אחי ההרס". הם נכנסו ליריבות מול אדג' וכריסטיאן ומול הצוות של סטיב אוסטין וטריפל H. לאחר שהפסידו את תוארי הזוגות לטריפל H ולאוסטין, טריפל H שבר לקיין את היד. קיין חזר כעבור חודש וזכה בהאליפות הבין יבשתית של טריפל H, אותה הפסיד כעבור חודש לאלברט. אז קיין והקברן נלחמו מול הצוות של דיאמונד דלאס פייג' וכריס קניון, וניצחו אותם בקרב כלוב על אליפות הזוגות של ה-WWF ואליפות הזוגות של ה-WCW. לאחר מכן הם ניצחו את הצוות "קרוניק" ויצגו את ה-WWF בקרב מול צוות WCW, קרב בו ניצחו.
Raw והורדת המסכה.
לאחר מכן, קיין נלחם מול ביג שואו וקורט אנגל (לו הפסיד ברסלמניה 18). לאחר שה-WWF חילקו עצמם לשתי תוכניות, Raw וסמאקדאון, קיין עבר ל-Raw והתחיל יריבות מול ה-nWo עד שקרע את שריר הזרוע הדו-ראשי. בקיץ 2002, קיין חזר ל-WWF (ששינו את שמם ל-WWE).
לאחר מכן קיין זכה באליפות הזוגות יחד עם ההוריקן והחזיק בה במשך שלושה שבועות לפני שהפסיד אותה לכריס ג'ריקו וכריסטיאן. באותו זמן קיין זכה באליפות הביניבשתית מכריס ג'ריקו, והפסיד אותה לאלוף העולם, טריפל H, באוקטובר, בקרב איחוד תארים. במהלך הבנייה לקרב, טריפל H חשף לקיין מערכת יחסים עם נערה בשם קייטי ויק, ולאחר מותה בתאונת דרכים במכונית של קיין, קיין קיים איתה יחסי מין. במהלך היריבות, נראה וידאו בו טריפל H (לבוש כקיין) העמיד פנים שהוא מקיים יחסי מין עם בובה בארון קבורה. העלילה הייתה מאוד לא פופולרית בקרב מעריצים.
לאחר מכן קיין יצר צוות עם רוב ואן דאם, והם זכו בתוארי הזוגות. לאחר שהפסידו אותם, טריפל H הציע לקיין להצטרף לקבוצה שלו, אבולוציה. סטיב אוסטין, שהיה אחד מהמנכ"לים של Raw באותה תקופה, אמר שאם קיין יסרב, הוא יקבל קרב על אליפות העולם בתוכנית הבאה, אולם המנכ"ל השני, אריק בישוף, אמר שקיין יקבל קרב על התואר רק אם הוא יסכים להוריד את המסכה שלו אם יפסיד. ב-23 ביוני 2003, בתוכנית Raw, קיין הפסיד לטריפל H והוריד את המסכה שלו. לאחר מכן הוא תקף את רוב ואן דאם, הפך לדמות רעה וניצח אותו בקרב. הורדת המסכה הפכה את קיין ללא יציב, והוא אף הרביץ ללינדה מקמהן, אשתו של הבעלים, וינס מקמהן. לאחר מכן הוא נכנס ליריבות מול שיין מקמהן, בנה של לינדה, וניצח אותו בקרב "האחרון שעומד" ובקרב שבו יש להכניס את היריב לאמבולנס. הוא גם עזר לוינס מקמהן לקבור את אחיו, הקברן. כעבור חודש, קיין וטריפל H נלחמו מול גולדברג בקרב על אליפות העולם, ששם טריפל H ניצח.
לאחר מכן, קיין התחיל לקבל סימנים על טבעיים שרמזו על חזרתו של הקברן, אף על פי שקיין התעקש שהוא מת. ברסלמניה 20, קיין הפסיד לקברן.
מערכת יחסים עם ליטה וצוות עם ביג שואו.
לאחר תבוסתו ברסלמניה, דמותו השתלבה בקו עלילה חדש, בו הוא מתאהב בדמותה של המתאבקת ליטה שנכנסת להריון מיחסים אלו. הריון זה היה חלק מהסתעפות עלילתית, בה ליטה הייתה מאוהבת בדמותו של מאט הארדי, שהניח כי ההריון ממנו, והשניים התעתדו להתחתן כאשר במהלך טקס הנישואין המבוים דמותו של ג'ייקובס התפרצה והכריזה כי הוא אביו של התינוק. העלילה הגיעה לשיאה בקרב מבוים בין הארדי לג'ייקובס, כאשר ליטה ואהבתה הפכו ל"פרס". לאחר שדמותו של ג'ייקובס ניצחה בקרב המשיכה העלילה ללוות את דמותו, שכעת הייתה "נשואה" לליטה. בקרבות רבים התסריט קבע כי ליטה תתערב בקרב כנגד ג'ייקובס. באחד המקרים התסריט הכתיב כי ג'ייקובס יניף כיסא על מתחרהו, ג'ין סניצקי, אך יפגע בליטה ובכך זו תפיל את תינוקה. לאחר שסניצקי פצע את קיין, קיין חזר בינואר וניצח אותו בקרב. הפציעה שומשה כדי לאפשר לג'ייקובס להשתתף בצילומי סרט שהפיק ארגון ה-WWE.
ליטה בגדה בקיין עם אדג' והשניים התחילו יריבות, כשאדג' ניצח. לאחר חזרתו של קיין, הוא הצטוות עם ביג שואו והם זכו בתוארי הזוגות. אחרי חמישה חודשים עם התארים, הם הפסידו אותם, ולאחר מכן קיין "השתגע" והתחיל לשמוע קולות בראשו. קיין תקף כל מי שאמר את התאריך "19 במאי". קיין הסביר שהתאריך הזה הוא התאריך בו משפחתו נשרפה. אך לאחר מכן הגיע קיין מתחזה, עם התלבושת הישנה של קיין, כדי לתקוף אותו. לאחר קרב ביניהם, קיין זרק את המתחזה מהבניין ולקח לו את המסכה. לאחר מכן הוא התחיל יריבות מול אומאגה, לו הפסיד בקרב שבו המפסיד חייב לעזוב את Raw.
ב-19 ביולי 2010 זכה לראשונה מזה 12 שנים באליפות העולם במשקל כבד לאחר שפדה את מזוודת ה"כסף בבנק" שברשותו לקרב נגד ריי מיסטריו באירוע "כסף בבנק" של ה-WWE.
בסוף דצמבר 2010, באירוע הוא השתתף בקרב סולם מרובע על אליפות העולם שבקרב השתתפו אלברטו דל ריו, ריי מיסטריו ואדג', כאשר הוא איבד את האליפות לאדג'.