התלהב מדרשותיו של הכומר זכריה מאדג', אביו של חבר כיתה, שדגל בפילוסופיה האפלטוניסטית והשפיע על חשיבתו. ביומניו העתיק אז ריינולדס קטעים מתאופרסטוס, פלוטרכוס, סנקה, אובידיוס,שייקספיר,ג'ון מילטון,אלכסנדר פופ, ג'ון דריידן, ג'וזף אדיסון, ריצ'רד סטיל ואפרה בהן וכן קטעי תורת האמנות מאת לאונרדו דה וינצ'י, שארל אלפונס דו פרנואה ואנדרה פליביין מתוך ספרי אמנות שמצא בספריית אביו. בתחום הציור הספר שהשפיע על ריינולדס בצורה מכרעת היה "המסה על תורת הציור" מאת ג'ונתן ריצ'רדסון משנת 1715. העותק של הספר שהשתייך לריינולדס נחשב אבוד למשך מאתיים שנה עד שנמצא בחנות ספרים בקיימברידג' חתום על ידי "ג'.ריינולדס, צייר" והוא נשמר כיום באוסף האקדמיה המלכותית לאמנויות בלונדון.
לימודי האמנות ועבודתו באנגליה.
ריינולדס דחה את תוכנית אביו שילמד רפואה ובחר בקריירה של צייר מתוך שאיפה להפוך לאמן גדול.
בשנת 1740 העניקה מרי פלמר לאחיה 60 לירות שטרלינג, מחצית ממחיר השיעורים אצל צייר הדיוקנאות האופנתי באותה תקופה, תומאס האדסון בלונדון. האדסון היה תלמידו וחתנו של ג'ונתן ריצ'רדסון ובעצמו יליד מחוז דבון וברשותו נמצא אוסף רישומים של אמנים ישנים, כולל אחדים מאת גוארצ'ינו, שמהם ביצע ריינולדס העתקות. בקיץ 1743 הפסיק ריינולדס את חניכותו אצל האדסון והחליט לעבוד זמן מה בפלימות' דוק, דבונפורט של ימינו, כצייר פורטרטים של קציני הצי, עדיין בוסריים. ציור דיוקנאות הייתה באותה תקופה הדרך הבטוחה היחידה שבה אמן אנגלי יכול היה להתפרנס. הוא שב ללונדון לפני סוף שנת 1744 לשנתיים נוספות, חיזק שם את ידיעותיו על אמנותם של ציירי עבר וגיבש סגנון עצמאי שהתאפיין בעבודת מכחול נועזת ושימוש באימפסטו, מרקם צבע סמיך בשכבות עבות, כפי שנהג בציור הקפטן ג'ון המילטון בשנת 1746.. אך אחרי מות אביו בשלהי שנת 1745 חזר לגור בפלימות' דוק יחד עם אחיותיו. בשנים 1746-1747 צייר שם, בין היתר, את תמונת משפחת אליוט, שבה ניתן להבחין כי הייתה ידועה לו דוגמת העבודה של אנתוני ואן דייק, בתמונת משפחת פמברוק מן השנים 1635-1634.סגנונו של ואן דייק הבארוקי השפיע עת הציירים האנגלים בני התקופה בציור דיוקנאות.
כבר ב-1748 זכה ריינולדס לשבחי העיתונים כצעיר שבין 57 הציירים הטובים ביותר בממלכה.
המסע בים התיכון ובאיטליה.
בשנת 1749 פגש ריינולדס את מפקד האונייה אוגוסטוס קפל, שהזמין אותו למסע בים התיכון על סיפון ספינתו,HMS .Centurion בהזדמנות זו ביקר הצייר בליסבון, קדיס, אלג'יר, ומינורקה. במינורקה הושבת לחמישה חדשים עקב נפילה מסוס. נשאר מאז עם צלקת בשפה העליונה, המופיעה אחר כך מדיוקנאותיו העצמיים. ממינורקה נסע לליבורנו ואחר כך לרומא. הוא נשאר באיטליה למשך שנתיים בשנים 1752-1750 בעזרה הכספית של אחותו, מרי פלמר.
באיטליה התלהב ריינולדס מהמפגש עם מורשת האמנות הקלאסית היוונית-רומית, זו של הרנסאנס המאוחר, בעיקר אמנותם של רפאל, מיכלאנג'לו ושל האמן המנייריסטי ג'וליו רומאנו וכן על ידי האמנות הוונציאנית. לבו נכבש על ידי הסגנון הקרוי "הסגנון הגדול" (Grande maniera) שהתאפיין בתמונות מטפוריות שביקשו להציג את התכונות הנאצלות של האדם.
לורד אג'קומב, שהכיר אותו מילדות ועשה לו היכרות עם קפל, המליץ לריינולדס להשתלם אצל פומפאו בטוני, שהיה אז צייר מוביל ברומא, אך ריינולדס סבר שאין לו מה ללמוד ממנו. בעת שהותו ברומא לקה ריינולדס בהתקררות קשה, שהשאירה אותו עם חירשות חלקית. מאז נהג לשאת איתו קנה-שמיעה קטן שניתן לראות תכופות בדיוקנאותיו.
ההערצה לאמני הרנסאנס הגדולים לא מנעה ממנו ליצור כמה ציורים פרודיים לפי יצירות שלהם, כדוגמת "אסכולת אתונה" של רפאל.
לפני חזרתו לאנגליה ביקר ריינולדס בפירנצה, בולוניה, פארמה וונציה. בוונציה נשאר שלושה שבועות, בהם העתיק ציורים רבים, מיצירות האמנים הוונציאניים. מ טיציאן, טינטורטו או ורונזה שאב ריינולדס השראה בקומפוזיציה, ובייחוד בעבודת המכחול והטיפול באור, בצללים ובצבעים. הוא הושפע גם מאמנים אחרים המשתייכים במובן הרחב למסורת של טיציאן - כדוגמת קאראצ'י ורמברנדט ההולנדי ורובנס הפלמי.. בניגוד להעדפתו התאורטית (כפי שהביע אותה מאוחר יותר ב"נאומיו" באקדמיה) לראשונות הצורה (ה"פיסולית") לעומת הצבע, לפי דוגמת הציירים מרומא ופירנצה, בפועל, פעל ריינולדס כ"צייר של ציורים" כמו האמנים הוונציאנים.,
הרשימו אותו מאוד. במסע אחרון זה ברחבי איטליה התלווה ריינולדס על ידי ג'וזפה מארקי, צייר איטלקי בן 17, אותו הביא איתו לאנגליה. מארקי נשאר עוזרו לכל שאר חיי ריינולדס, פרט לזמן קצר בשנת 1770.
המשך פעילותו באנגליה.
אחרי הגעתו לאנגליה באוקטובר 1752, שהה ריינולדס שלושה חדשים בדבון, ולאחר מכן התיישב בלונדון, בה נשאר עד סוף חייו. תחילה התגורר בסנט מרטינ'ס ליים (St.Martin's Lame), ובהמשך עבר לבית ברחוב גרייט ניופורט (.Great Newport St) שהשתייך לאחותו, פרנסס.
הצלחתו בלונדון הייתה סוחפת ותפוקתו הייתה עצומה. רק בשנת 1758 צייר כ-150 דיוקנאות. עם לקוחותיו נמנו הדוכס מדבונשייר, הדוכס מגפרטון, אחר כך גם הדוכס מקמברלנד, בנו השלישי של המלך ג'ורג' השני, שב דיוקנו, לפי ניקולס פני, "הגודל נהפך באופן מבריק לעוצמה".
בשנת 1760 עבר ריינולדס לבית מרווח בצד המערבי של לסטר פילדס (Leicester Fields) (כיום ככר לסטר). הבית החדש כלל מרחב לגלריית תמונות וחדרים למגורי עוזריו.
לצד הפורטרטים השאפתניים של בני אדם בכל גובה קומתם, צייר ריינולדס גם ציורים רבים בממדים קטנים יותר. בסוף שנות ה-1750 הוא קיים חמש-שש ישיבות ציור ליום, שכל אחת מהן נמשכה שעה. ב-1761 המחיר לפורטרט גדול של האדם על כל פלגי גופו עלה 80 גינאות. ב-1764 קיבל על הפורטרט המלא של ג'ון פיין, לורד ברגרש, סכום של 100 גיני.
ריינולדס גבה באותה תקופה מחירים כפולים מאלו של יריבו תומאס גיינסבורו.
את בגדי המודלים צייר בדרך כלל אחד מתלמידיו, ג'וזפה מארקי או פיטר טומס, שהתמחה בציור תלבושות. תלמיד בשם ג'יימס נורת'קוט כתב על הסידור הזה ש"חיקוי הבדים השונים איננה מלאכת הגאון, ונרכשת בקלות תוך כדי תרגולים, וזו הייתה משימה שתלמידיו יכלו לבצעה תוך יותר תשומת לב ואורך זמן ממה שהוא בחר להעניק; אולם עדיין עבודת האמן המשוחררת שלו הייתה הטובה ביותר". בציור הבגדים שימשו מודלים חלופיים.
לעיתים קרובות שאל את תנוחות המודלים שלו מתמונות של אמנים קודמים, הרגל שחיקה ברוח סטירית האמן נתניאל הון בציור "הקוסם" אותו הציג בתערוכת האקדמיה בשנת 1775 והנמצא כיום באוסף הגלריה הלאומית של אירלנד. בציור זה מופיעה דמות אמן המייצגת את ריינולדס, אם כי אינה דומה לו, כשהוא יושב בפני שורה שלמה של תמונות ששימשו לו בעבר למודלים לחיקויים פחות או יותר בוטים.
על אף שלא נודע כל כך בציורי נופים, ריינולדס יצר גם כאלה.
מביתו ויק האוס על גבעת ריצ'מונד (Richmond Hill) נשקף נוף מרהיב אותו צייר בסביבות שנת 1780.
ריינולדס נודע גם בתמונות של ילדים. הוא הבליט בציוריו את תמימותם ואת חנם הטבעי. בין ציורי הילדים שיצר בולט "זמן התמימות" משנת 1788 כציור האופי הידוע ביותר. לא ידוע מי הילדה המצוירת בו, אך ייתכן כי מדובר באחיינית רבתא שלו, תאופילה גווטקין או בליידי אן ספנסר, הבת הצעירה של הדוכס הרביעי של מרלבורו.
"המועדון".
ריינולדס עבד שעות רבות בסטודיו שלו, כולל בימי ראשון, ולקח חופשות לעיתים רחוקות. הוא בלט במבטאו מדבונשייר, מראהו המגושם ולבושו המרושל, ונודעה אהבתו להימורים. דרך כישרונו הוא הפך לאחד האמנים הנערצים והמבוקשים באמצע המאה ה-18.
ריינדולס היה אדם חברותי ואחד ממסמרי החוג האינטלקטואלי שאותו פקדו רבים מנציגי האינטליגנציה הלונדונית:המילונאי ד"ר סמואל ג'ונסון, הפוליטיקאי והוגה הדעות אדמונד ברק, השחקן דייוויד גריק, המשורר והמחזאי אוליבר גולדסמית', מבקר הספרות והמילונאי ג'וזפה בארטי, הפוליטיקאים צ'ארלס ג'יימס פוקס והנרי ת'רייל והאמנית אנג'ליקה קאופמן. סמואל ג'ונסון התלונן ב-1778: "בימים אלה ריינולדס נמצא יותר מדי במחיצתם של פוקס וברק. הוא מתחת ל"כוכב פוקס" ו"לקונסטלציה האירית". הוא תמיד תחת כוכב כלשהו".
בשנת 1768 השיג את חסות המלך ג'ורג' השלישי לרעיון הקמת אקדמיה מלכותית לאומנות והיה לנשיאה הראשון.
עקב הפופולריות שלו כצייר דיוקנאות, נהנה ריינולדס ממגע קבוע עם השועים והמפורסמים שבין אנשי השעה ולמעשה היה זה שאסף ביחד בשנת 1764 את חברי מועדון הערב שנקרא "The Club" (המועדון). החוג התכנס בקומה הראשונה של Turks Head ברחוב גרארד 9 (Gerrard Street). חברי המועדון הראשונים היו ברק, בנט לנגטון, טופהם בוקלר, גולדסמית', הבנקאי אנתוני צ'מייר, העורך תומאס הוקינס וניוג'נט, שאליהם הצטרפו מאוחר יותר גריק, ג'יימס בוזוול והמחזאי הסופר ריצ'רד שרידן. תוך עשור עלה מספר חברי המועדון ל-35. הם נפגשו כל יום ב' בערב לארוחת ערב והשיחות והמפגש נמשכו עד לשעות הקטנות של יום ג' בבוקר. בשנים אחרות נפגשו כל שבועיים בימי ישיבות הפרלמנט. כשב-1783 מת בעל הבית של Turks Head והמקום נמכר, עבר המועדון לרחוב סקוויל (Sackville Street).
החל משנת 1766 חבר ריינולדס גם ל"חברת הדילטנטים" (Society of Dilettanti), חוג אצילים ומלומדים שקבע לעצמו לקדם את הנחלתן של התרבות הקלאסית היוונית והרומית ושל האידיאלים שלהן. בחוג זה היו פעילים דייוויד גאריק, ג'וזף בנקס ואחרים.
האקדמיה המלכותית.