בשנת 1937 הקימו ההרדיקלים, הסוציאליסטים והקומוניסטים את החזית העממית שמועמדה לנשיאות היה איש המפלגה הרדיקלית פדרו אגירה סרדה. מנגד תמכה קואליציית השמרנים והליברלים בשר האוצר גוסטבו רוס סנטה מריה ואילו מפלגות הימין תמכו במועמדתו של איבנייס. תחילה נראה היה כי פיצול האופוזיציה בין הימין לשמאל תבטיח את בחירתו של רוס, אולם אירוע דמים שזכה לכינוי הטבח בביטוח הלאומי במהלכו הוצאו להורג כ-30 חברי המפלגה הנאציונל-סוציאליסטית שהשתלטו על שני בניינים מול ארמון הנשיאות, נטרפו הקלפים. איבנייס פרש מהמרוץ לנשיאות והורה לתומכיו להצביע עבור החזית העממית, שזכתה בבחירות אוקטובר 1938 בכ־51% מקולות הבוחרים.
הממשלים הרדיקלים: מהחזית העממית לתום הפופוליזם (1938 - 1958).
ממשלתו של אגירה סרדה קידמה מדיניות שמאלית מתונה שבאה לידי ביטוי בכרסום בכוחה של האוליגרכיה, בתיעוש ובניצול עתודות נפט במטרה להשיג עצמאות כלכלית. צמיחה שנתית של כ־7.5% בין השנים 1940 - 1943 תרמה לתהליך עיור מוגבר. ב-1941 נפטר אגירה סרדה בפתאומיות ובבחירות 1942 נבחר בן מפלגתו הרדיקלית חואן אנטוניו ריוס. ריוס הגשים ומיסד את המפעלים הרבים בהם החלה החזית העממית תחת הנהגתו של אגירה סרדה. תחת שלטונו של ריוס החלו להיקרע קרעים עמוקים בקרב הקואליציה. כקודמו בתפקיד לא השלים גם ריוס את כהונתו, שכן נפטר כתוצאה מבריאותו הרעועה בשנת 1946.
בזירה הבינלאומית התמודדה ממשלת החזית העממית עם המשברים העולמיים החריפים. פליטים ספרדיים ממלחמת האזרחים הספרדית הגיעו לצ'ילה בתום המלחמה. עם פרוץ מלחמת העולם השנייה שמרה צ'ילה על נייטרליות, ובעוד ששמרה על קשרים אמיצים עם איטליה הפשיסטית וחלקים באוכלוסייה הביעו בפומבי את תמיכתם בגרמניה הנאצית, תמכו חלקים נרחבים באוכלוסייה בבעלות הברית. לעם כניסתה למלחמה הפעילה ארצות הברית של אמריקה לחצים כבדים על צ'ילה עד שזו הכריזה בינואר 1943 מלחמה על גרמניה ושנתיים לאחר מכן - על יפן. צ'ילה ספקה לבעלות הברית מלחת וחנקות שונות, שהיו חיוניות לייצור אבק שרפה, וכן נחושת, ששימשה לייצור תחמושת. כתרומה ל"עולם החופשי" תבעה ממשלת ארצות הברית באופן חד צדדי כי מחירי הנחושת בזמן המלחמה יעמדו על כשליש ממחירן בשוק החופשי במהלך שנות המלחמה. הפחתת מחיר זו השפיעה על צ'ילה בלבד, שכן חברות הכרייה, שהיו אמריקאיות, נהנו מסובסידיה מטעם ממשלת ארצות הברית בגובה של כ־120 מיליון דולר בשנה. חישוב מחיר הסובסידיה בלבד מביא את הפסדיה של צ'ילה מתרומתה זו למאמץ המלחמתי לכמעט 500 מיליון דולר. בזירה המקומית תבעה צ'ילה בשנת 1940 ריבונות על חלקים באנטארקטיקה, והגדירה את גבולותיה של אנטארקטיקה צ'ילנה.
תחת החזית העממית ראה גם תחום התרבות פריחה ספרותית לאור פעילותם של אנשי רוח כגון המשורר ויסנטה אואידוברו והסופר אוגוסטו דאלמר. אגירה סרדה הרחיב את רשת החינוך הציבורית למרבית חלקי המדינה על מנת להתגבר על העוני. לאחר המלחמה הוכרזה גבריאלה מיסטרל ככלת פרס נובל לספרות לשנת 1945, מה שהיה לציון דרך בספרות הצ'יליאנית.
בבחירות 1946 ניצחה הברית הדמוקרטית בה שיתפו פעולה, בין השאר, המפלגה הרדיקלית וזו הקומוניסטית, ואיש המפלגה הרדיקלית גבריאל גונסאלס ווידלה היה לנשיא. ב-1947 הוציא גונסאלס ווידלה את הקומוניסטים, שכוחם עלה, ממשלתו, והפך למתנגדם החריף. בתגובה שבתו איגודי כורים קומוניסטים ובסנטיאגו הוכרז מצב חירום של מדינה במצור. לנוכח המשבר אישר הקונגרס את חוק הגנת הדמוקרטיה שהוציא את המפלגה הקומוניסטית אל מחוץ לחוק ושלח את פעיליה למחנות מעצר בצפון המדינה.
בזמן כהונתו של גונסאלס ווידלה צברה תנופה "תוכנית סרנה" לפיתוח הפרובינציה של קוקימבו ולעיצוב מחדש של לה סרנה; הוענקה זכות בחירה לנשים; הוקמו הבסיסים הראשונים באנטארקטיקה ונוסדה האוניברסיטה הטכנית של המדינה.
בבחירות 1952 התמודדו זה מול זה פדרו אנריקה אלפונסו מטעם הרדיקלים, ארטורו מטה מטעם המרכז, סלבדור איינדה מטעם הסוציאליסטים ואיבנייס כמועמד עצמאי. איבנייס, איש הצבא, הצטייר כפתרון למשברים שפקדו את הפוליטיקה המסורתית, ותחת הסיסמאות "גנרל התקווה" ו-"לחם לכולם", וכן סמל המטאטא לניקיון השחיתות, ניצח בבחירות. איבנייס הפופוליסט נהנה מתמיכה רחבה, שכללה גם את השמאל, ובמהלך שלטונו סייע להקמת מרכז הפועלים המאוחד, ארגון גג של כלל ארגוני העובדים בצ'ילה, וביטל את חוק הגנת הדמוקרטיה. מבחינה כלכלית נכשלה במחצית שנות ה-50 תוכנית תחליפי הייבא והכלכלה נכנסה למיתון, ואילו משטרו של איבנייס החל להתערער לאור העדר בסיס מפלגתי. בחפשו פתרון לבעיה הכלכלית מינה הנשיא את חברת קליין-סקס האמריקאית להציע פתרון. החברה תמכה בנקיטת צעדים ליברליים, כגון רפורמות בסחר החוץ, השעיית סובסידיות, ביטול ההתאמה האוטומטית של משכורות הסקטור הציבור וחלק מזה הציבורי, שינוי מעמדו של הבנק המרכזי והקמתו של בנק המדינה של צ'ילה כאמצעים היחידים להבראה. אמצעים אלו לא התקבלו בעין יפה בציבור הרחב והשביתות וחוסר היציבות הפוליטית מיהרו לשוב. איבנייס הכריז עם מצב של מדינה במצור אולם הקונגרס לא אישר זאת. בשנת 1957 הסתיימה מחאה רחבה של אגודת הסטודנטים של האוניברסיטה של צ'ילה כנגד עלית מחירי התחבורה הציבורית במותם של למעלה מ-20 מפגינים ובנזקים גדולים ברכוש במרכז סנטיאגו.
בשנת 1958 שוב התקיימו בחירות לנשיאות ומצב פוליטי חדש, שזכה לכינוי "שלושת השלישים", שלט בכיפה משך למעלה מעשור.
שלושת השלישים (1958 - 1970).
בבחירות של שנת 1958 זכו שלושה מהמועמדים, חורחה אלסנדרי, איינדה ואדוארדו פריי מונטאלבה, בכשליש מקולות המצביעים כל אחד. הקונגרס נדרש להכריע בין המועמדים וזו הייתה ראשיתה של מערכת פוליטית שהחזיקה כעשור ומחצה שכונתה שיטת שלושת השלישים. הקונגרס בחר באלסנדרי, שהיה מועמד עצמאי, איש ימין ובנו של הנשיא לשעבר ארתורו אלסנדרי, ואשר זכה במספר הקולות הגדול ביותר. אלסנדרי השיק תוכנית כלכלית שמרכזה מלחמה באינפלציה והקמת תשתיות שיעודדו השקעות פרטיות, ובכך דחה את רעיון "המדינה הפטרנליסטית", שפגעה בתמיכת הימין בו. ממשלתו הקימה מספר חברות ממשלתיות לתקשורת, כרייה ולתעופה, והצליחה להבטיח סיוע מארצות הברית של אמריקה באמצעות הברית למען הקדמה. אלסנדרי הנהיג רפורמה אגררית לייעול ניצול הקרקע במסגרתה חולקו מחדש אדמות מדינה, אך לא נפגעו האחוזות הגדולות.
במהלך כהונתו נאלץ אלסנדרי להתמודד עם תוצאותיה ההרסניות של רעידת האדמה בוולדיביה וגל הצונאמי שבא אחריה, שארעה ב-22 במאי 1960, ואשר הייתה רעידת האדמה החזקה ביותר בהיסטוריה הסייסמית המתועדת, בעוצמה של 9.5 בסולם ריכטר. מוקד הרעש היה ולדיביה, אולם הרעש החריב את כל נקודות היישוב בין צ'ייאן (Chillán) וצ'ילואה. תיקון הנזקים עלה כ-422 מיליון דולר. שנתיים לאחר האסון ארחה צ'ילה את מונדיאל 1962, בו הגיע לשלב חצי הגמר והפסידה לנבחרת ברזיל, המנצחת בתחרות.
לקראת בחירות 1964, שנערכו בעיצומה של המלחמה הקרה, עלה כוחה של מפלגת הנוצרים הדמוקרטיים ופריי בראשה לנוכח ההכרה מחד בצורך ברפורמות ומאידך - חשש מפני השפעה סובייטית. בחירות מקומיות בקוריקו, בהן ניצח המועמד הסוציאליסטי, הובילו לגיוס כוחות נרחב בימין מחשש שהדבר מבשר את ניצחונו של איינדה בבחירות המתקרבות לנשיאות. עצרות המונים וסיוע מארצות הברית של אמריקה סיעו אף הם ובספטמבר 1964 קיבל פריי 56% מקולות הבוחרים, שיעור תמיכה מהגבוהים ביותר בהיסטוריה האלקטוראלית של צ'ילה, בעוד שאיינדה קיבל 40%.
אדוארדו פריי מונטאלבה הוציא לפועל מדיניות של רפורמות מתונות, שהבולטות בהן היו בנייתן של אלפי בנייני מגורים, מודרניזציה של מנגנון המדינה, רפורמה בחינוך (חינוך חובה החל מגיל 8), חיזוק ארגוני בסיס והרחבתה של הרפורמה האגררית. רפורמה אחרונה זו הפכה לנושא רגיש במיוחד, שכן בניגוד לרפורמות שביצע קודמו בתפקיד, אלסנדרי, כללו הרפורמות החרמת אחוזות ענק. דבר זה שהביא לעוינות מצד הפוליטיקאים של הימין, שראו בכך בגידה וכפיות טובה על סיועם להיבחרותו לנשיאות. הממשל החל גם בפרויקט "צ'יליאניזציה של הנחושת" וביצע עבודות ציבוריות, כגון כריית תעלת לו פראדו, הקמת שדה התעופה פודאוואל, ייסוד הטלוויזיה הלאומית של צ'ילה, והתחלת חפירת המטרו של סנטיאגו.