קיימת הנחה רווחת, לפיה העלייה לרגל בדרך סנטיאגו מבוססת על מסורות פגניות קדם-נוצריות. עד עצם היום הזה, צליינים רבים לא מסיימים את מסעם בסנטיאגו דה קומפוסטלה, וממשיכים עד העיר פיניסטרה הנמצאת בחצי אי לחופי האוקיינוס האטלנטי, בנקודה המערבית ביותר במחוז גליסיה ובספרד כולה. אף על פי שפיניסטרה איננה הנקודה המערבית ביותר ביבשת אירופה, אלא קאבו דה רוקה בפורטוגל, העובדה שפירוש השם "פיניסטרה" בלטינית הוא "סוף העולם" מלמדת על כך שבתקופה זו נחשב המקום לנקודה המרוחקת ביותר האפשרית. על פי אחת המסורות, ההליכה בדרך זו (עד פיניסטרה) הייתה חלק מפולחן פוריות פגני. על פי מסורת אחרת, העלייה לרגל היוותה לתפיסת העמים הקלטים מעין "מסע אל המוות", תוך הליכה מתמדת מערבה, בכיוון השמש השוקעת. מסע זה הסתיים בפיניסטרה, שנתפסה כאמור כ"סוף העולם", והחוף עליו היא שוכנת נקרא עד היום "חוף המוות" (Costa de Morta). שתי מסורות אלה מתבססות על כך שלאורך השנים, הסמל שייצג את הדרך היה בדמות צדפה מתולמת, אשר מייצגת במסורות שונות הן פוריות והן את השמש השוקעת.
על פי אחת המסורות, התרבות הדרואידית הקלטית בימים שלפני האימפריה הרומית ייחסה לדרך זו משמעות של "טקס קבלה" או "טקס חניכה". דרואידים צעירים היו יוצאים לבדם למסע המפרך, ואלה שסיימו אותו ושבו בשלום לביתם זכו להתקבל לחברה הדרואידית, לאחר שלכאורה "נפטרו" מחוליי החיים הקודמים שלהם ויצאו לדרך חדשה. לפי תפיסה זו, חולקה הדרך לשלושה שלבים מרכזיים: השלב הפיזי (עד לעיר בורגוס), השלב המנטלי (מבורגוס, דרך המישורים הצחיחים ועד לאסטורגה) והשלב הספיריטואלי (מאסטורגה ועד לפיניסטרה). השלב האחרון הוגדר כשלב המשמעותי ביותר, ובסופו, עם הגעתם ל"סוף העולם", רחצו הדרואידים במימי האוקיינוס ובכך ניקו את עצמם מעוולות חייהם הקודמים.
תקופת ימי הביניים.
התיעוד ההיסטורי המוקדם ביותר לביקורים בקברו של השליח יעקב בסנטיאגו דה קומפוסטלה הוא מהמאה ה-8, בימי הממלכה האסטורית. העלייה לרגל לקבר הפכה להיות חלק חשוב מהפעילות הצליינית בתקופת ימי הביניים. בתקופה זו התבסס המנהג לפיו העולה לרגל המסיים את דרכו, שב לביתו כשבידו צדפה - כהוכחה לסיום מסעו המפרך. התיעוד הראשון לצליינים שהגיעו מחוץ לשטח ספרד של ימינו, כלומר מעבר להרי הפירנאים, מקורו במאה ה-10, ואחד מהראשונים שביצעו את העלייה לרגל הוא בישוף צרפתי בשם גודסקאלק, בשנת 951. במאה ה-11 הפך מנהג זה לנפוץ יותר, בעיקר עם התקדמות הרקונקיסטה, עת כבש ברמודו השלישי מלאון את העיר סנטיאגו דה קומפוסטלה מידי המוסלמים ובנה את העיר מחדש. באותה העת שופרו הדרכים המובילות אליה בצפון ספרד, וכתוצאה, המוניטין של העלייה לרגל התפשט - עד כדי כך שבמאה ה-12 התבצעה העלייה לרגל בהיקף נרחב. אחד מהתומכים הנלהבים בעלייה לרגל במאה ה-12 היה האפיפיור קליקסטוס השני, וכבר בימים ההם היה נפוץ בקרב הצליינים מדריך כתוב בשם "Codex Calixtinus" (על שמו של האפיפיור). אף על פי שהמדריך פורסם כבר בשנת 1140, הוא עדיין משמש כמקור למדריכי טיולים בני זמננו לדרך סנטיאגו. המדריך מכיל פירוט על ארבע דרכי העלייה לרגל שמקורן בצרפת, הנפגשות ומשתלבות לדרך אחת בעיר פואנטה לה ראינה (בספרדית: Puente La Reina, "גשר המלכה") שבארץ הבסקים. משם ממשיכה הדרך בנתיב יחיד החוצה את צפון ספרד ומקשר בין לוגרוניו, בורגוס, סהגון, לאון, אסטורגה וסנטיאגו דה קומפוסטלה. דרך זו, המכונה כיום "הדרך הצרפתית" (ראו להלן), נותרה עד היום הדרך הפופולרית ביותר בקרב עולי הרגל לסנטיאגו.
צורכיהם היומיומיים של הצליינים לאורך הדרך לסנטיאגו ובחזרה הצמיחו שורה של מוסדות נותני שירותים, בהם בתי מחסה, אכסניות, בתי חולים, פונדקי דרכים ומנזרים מרשת מנזרי קלוני. מוסדות אלה קיבלו את תמיכת השלטונות, ואף שימשו כמקור רווח. סביב הצורך בבניית מוסדות אלה, התפתח סגנון האדריכלות הרומנסקית. כבר בתקופה ההיא החלו תופעות של רוכלות לאורך הדרך, לממכר מזכרות וציוד לצליינים. כיוון שהסמל הנוצרי של השליח יעקב היה צדפה, צליינים רבים ענדו תליון עם צדפה כאות לעובדה שהם נמצאים במהלכו של מסע צליינות. צדפה זו אף העניקה להם את הזכות ללון בכנסיות ולזכות בארוחות חינם לאורך הדרך, וכן הגנה עליהם מפני תקיפות של שודדים.
הואיל ומרבית הצליינים בתקופה זו הגיעו מצרפת, הממלכה הצרפתית פרסה את חסותה על הדרך לסנטיאגו ובכך העניקה לצליינים את ההגנה והחופש להם היו זקוקים. הצליינים זכו לשירותים מידי אישים חשובים באותה התקופה, דוגמת דומינגו דה לה קלסדה - אשר הוכרז מתקופה מאוחרת יותר כקדוש לאור מעשיו.
השם הספרדי הנפוץ לגלקסיית שביל החלב הוא "El Camino de Santiago". על פי אגדה מתקופת ימי הביניים, שביל החלב נוצר מאבק הדרכים שהעלו בדרכם הצליינים. משמעות המילה "קומפוסטלה" עצמה היא "שדה כוכבים".
הדרך לסנטיאגו, שנמשכה לעיתים חודשים ארוכים, הסתיימה בקתדרלת סנטיאגו דה קומפוסטלה הממוקמת בכיכר המרכזית בעיר. צליינים כה רבים נהגו להניח את ידיהם על עמוד האבן שבתוך הקתדרלה, עד שכיום קיים בו שקע שנוצר משחיקת האבן.
העלייה לרגל כתיקון דתי.
הכנסייה הקתולית הפעילה מערכת של טקסים המאפשרים לאדם הנוצרי לכפר על חטאיו, ומנהג העלייה לרגל בדרך סנטיאגו היה אחת הדרכים להשיג כפרה זו. אדם אשר סיים את מסע העלייה לרגל מביתו ועד לסנטיאגו דה קומפוסטלה, קיבל מהכנסייה אישור כתוב לכך שקיים מצווה זו. אישור זה היה מוצג לאיש הדת המקומי, ופוטר את בעליו מהעונש הצפוי לו בשל חטא שביצע. נוצרים שהיו זקוקים לכפרה, ולא היו מסוגלים מסיבות כלשהן לעלות לרגל, היו משלמים לאדם אחר על מנת שיעלה לרגל במקומם - וימסור להם בסופו של המסע את האישור (שנרשם על שמם).
סמל הצדפה.
הצדפה המתולמת, הנפוצה בחופי גליסיה, משמשת כסמל של דרך סנטיאגו מקדמת דנא. במשך מאות שנים נודעו לצדפה זו משמעויות מיתיות, סימבוליות ופרקטיות.
ישנן כמה גרסאות למשמעות המיתית של הצדפה, והן מבוססות על סיפורו של השליח יעקב שנרצח בירושלים בשנת 44 לספירה. שתי הגרסאות העיקריות הן:
מלבד המשמעויות המיתיות של סמל הצדפה, ישנן כמה משמעויות סמליות. החריצים בצדפה, המתנקזים כולם לנקודה אחת, מסמלים את מגוון הדרכים המובילות מרחבי אירופה לקברו של השליח יעקב בעיר סנטיאגו דה קומפוסטלה. סמליות נוספת משווה בין הצדפה לבין הצליין עצמו, כיוון שכשם שגלי האוקיינוס שוטפים את הצדפות כמקשה אחת אל החוף, כך גם מונחים הצליינים באמצעות יד האלוהים אל העיר סנטיאגו דה קומפוסטלה.
בנוסף, קיימות משמעויות פרקטיות לצדפה. גודלה של הצדפה המתולמת איפשר לצליינים להשתמש בה ככלי למאכל ולשתייה. כמו כן, משום שהצדפה המתולמת נפוצה בעיקר בחופי גליסיה, היא שמשה כהוכחה לכך שהצליין אכן הגיע ל"סוף העולם" וסיים את המסלול.
עד היום משמשת הצדפה המתולמת כסמלה של דרך סנטיאגו. הסמל הרשמי של הדרך הוא בצורת צדפה, ורבים מסימני הדרך לאורך המסלול עושים שימוש בצורת הצדפה. ביישובים רבים לאורך דרך סנטיאגו ניתן לזהות את הצדפה המתולמת כאלמנט עיצובי בבניית בתים פרטיים ומבני מוסדות מרכזיים. כמו כן, תליון ועליו הצדפה הוא פריט שנמכר בכל מסלולי הדרך לצליינים המודרניים, כמעין סמל לביצוע העלייה לרגל, והם נוהגים לתלות אותו על צווארם, על התיק שברשותם או על מקל ההליכה שלהם.
הקשר ההיסטורי של הצדפה המתולמת לדרך סנטיאגו בא לידי ביטוי גם בשמות שניתנו לצדפה זו בשפות שונות. במספר שפות כינויה של הצדפה המתולמת הוא, בתרגום לעברית, "הצדפה של יעקב" (בגרמנית - "jakobsmuschel"; בהולנדית - "jakobsschelp"; בדנית - "ibskal"). בשוודית נקראת הצדפה המתולמת "pilgrimsmusslor" (מילולית: צדפת צליינים). בצרפת, מנת צדפות מפורסמת הנחשבת כמעדן נקראת "coquille St. Jacques" (מילולית: "הצדפה של סנטיאגו").
העלייה לרגל בעידן המודרני.
כיום, עשרות אלפי צליינים נוצרים ומטיילים אחרים יוצאים מדי שנה למסע העלייה לרגל בדרך סנטיאגו. חלקם יוצאים לדרך מנקודות מפתח מוכרות לאורכה, וחלקם מתחילים את מסעם מפתח ביתם - לעיתים במרחק של אלפי קילומטרים מנקודת הסיום. מרבית הצליינים המודרניים, הזוכים לאורך המסלול בכינוי הספרדי "Peregrinos" ("עולים לרגל"), עורכים את המסע ברגל, אך ישנם מטיילים שחוצים את המסלול באופניים ואף רכובים על חמורים או סוסים. רבים מהצליינים המודרניים מצהירים כי בחירתם לבצע את העלייה לרגל אינה נעוצה בהיסטוריה הנוצרית שלה, אלא נובעת ממניעים אחרים, בהם חיפוש עצמי, התנתקות מחיי היום-יום העמוסים, התחברות למסורות הפגניות הקשורות בדרך, עניין תרבותי ולעיתים אף מטעמים ספורטיביים. רוב הצליינים המודרניים מסיימים את מסעם בעיר סנטיאגו דה קומפוסטלה, אך יש אחרים המעדיפים להמשיך את המסע כמאה קילומטרים נוספים מערבה, עד לפיניסטרה, ובכך להגיע ל"סוף העולם". חלק מהמטיילים, בעיקר אלה שאינם מתמקדים במשמעויות הנוצריות של הדרך, רואים בהגעה לפיניסטרה סיום נאות יותר למסע, בעיקר בשל העובדה שבכך הם מסיימים את מסעם לחופי האוקיינוס.