הדוקטרינה הגרמנית התבססה על הצנחת מספר קטן של צנחנים ישירות מעל שדות התעופה של האויב. כוח זה יטפל בכוח ההיקפי ובתותחי נ"מ מקומיים, ויאפשר לכוח גדול בהרבה לנחות באמצעות דאונים. פרייברג היה מודע לכך לאחר שלמד את פעולות הגרמנים הקודמות והחליט לעשות את שדות התעופה לא שמישים לנחיתה. עם זאת, פקודתו זו בוטלה על ידי פיקוד המזרח התיכון באלכסנדריה. הם האמינו שהפלישה הגרמנית נידונה לכישלון משנודע להם עליה, ונראה שרצו להותיר את שדות התעופה ללא פגע כדי לאפשר לחיל האוויר המלכותי לשוב משיובטח האי. עם זאת, הגרמנים הוכיחו שהם מסוגלים להנחית תגבורות גם בלי להזדקק לשדות תעופה שמתפקדים באופן מלא. טייס גרמני אחד הנחית בנחיתת אונס מטוס תובלה על חוף נטוש; אחרים הצליחו לנחות בשדות ריקים, פרקו מטענם והמריאו בשנית. הגרמנים הסכימו להקריב חלק ממטוסי התובלה הרבים שברשותם כדי לזכות בניצחון בקרב, כך שאין זה ברור אם החלטה לפגוע בשדות התעופה הייתה משנה את התוצאה הסופית. טייסיהם של הדאונים, שלא הייתה חשיבות רבה לשמירת כלי הטיס שלהם, ולפיכך ניתן היה להקריבם למען ניצחון בקרב, גילו תעוזה רבה אף יותר בבחירת מקומות הנחיתה שלהם.
היום הראשון, 20 במאי.
גזרת מאלמה-חאניה.
ב-20 במאי בשעה 8:00 בבוקר, נחתו צנחנים גרמנים בסמוך לשדה התעופה מאלמה והעיר חאניה. הגדודים הניו זילנדים 21, 22 ו-23 הגנו על שדה התעופה מאלמה וסביבתו. הגרמנים ספגו אבדות כבדות בשעותיה הראשונות של הפלישה. מפקד קבוצת המרכז וילהלם סוסמן נהרג, ומפקד קבוצת מערב אויגן מיינדל נפצע קשה. מינדל פונה ליוון, ובמקומו מונה הרמן-ברנהרד ראמקה. פלוגה אחת של הגדוד השלישי מרגימנט הראשון איבדה 112 איש מתוך 126; 400 מתוך 600 חיילי הגדוד נהרגו עוד לפני תום היום הראשון.
מהכוחות הראשונים שנחתו בכרתים, רבים נפגעו מאש בעלות הברית שהוצבו בסמוך לשדה התעופה מאלמה ולעיר חאניה. רבים מהדאונים שבאו בעקבות הצנחנים נפגעו מאש מרגמות שניות ספורות מהנחיתה.
מספר חיילים גרמנים נחתו מחוץ לקרבת שני שדות התעופה, והקימו עמדות הגנתיות ממערב לשדה התעופה מאלמה וב"פריסון ולאי" באזור חאניה. אף על פי שהכוחות לא הצליחו להשתלט שדות התעופה, עמידתם דרשה מהמגנים להתפרס במקום כדי להתמודד אתם.
צוערים וכוחות משטרה יוונים פעלו גם כן, והרגימנט היווני הראשון הגן על קסטלי מהתקפות של גדוד 95. בינתיים, הרגימנט היווני השמיני בצירוף כוחות מקומיים עיכב את תנועתו של גדוד 95 בקולימברי ובפאלאוכורה, שם היו יכולים לנחות תגבורות של בעלות הברית מצפון אפריקה.
ברחבי האי, אזרחי כרתים, חמושים ולא חמושים, נלחמו בעוז בגרמנים. לאחר שהתגברו על ההלם מההתנגדות האזרחית חסרת התקדים, הגיבו הצנחנים הגרמנים באכזריות רבה.
גזרת רתימנו-הרקליון.
אחר הצהריים הגיע גל התקפה גרמני נוסף, קבוצה אחת תקפה את רתימנו ב-4:15 אחר הצהריים ואחת נוספת תקפה את הרקליון ב-5:30. בדומה לפעולות קודמות, המגנים נערכו לקראתם וגרמו להם לאבדות כבדות.
הרקליון הייתה תחת הגנתם של בריגדת החי"ר הבריטית ה-14 שתוגברה בגדוד 2/4 האוסטרלי, ועל ידי הרגימנטים היוונים ה-3 וה-7 ו"חיל המצב" (חלק מהדיוויזיה ה-5 שנותר מאחור כדי לשמש חיל מצב בעוד ששאר הדיוויזיה נשלחה להגנת יוון). הכוחות היוונים סבלו באופן חמור מחוסר ציוד ואספקה, ובמיוחד חיל המצב, משום שכמות רבה מציודו שוגרה בספינות ליבשת עם הדיוויזיה, אך למרות זאת לחמו חייליו בהצטיינות.
הגרמנים חדרו את חגורת הביטחון סביב הרקליון ביום הראשון, ותפסו בסיס יווני בקצה המערבי של העיר ורציפי ים; היוונים ביצעו התקפת נגד על שתי הנקודות והצליחו לתפוס אותן מחדש. חלק מהיחידות הגרמניות השתמשו באנשים בעיר כמגן אנושי, ומטוסים גרמניים הצניחו עלונים שעודדו כניעה ואיימו שאם בעלות הברית לא ייכנעו באופן מיידי יהיו לכך תוצאות נוראות. ביום שלמחרת הופצצה הרקליון בכבדות. היחידות היווניות הפגועות פנו אחורה לתפיסת עמדות הגנתיות על הכביש לקנוסוס.
עד הלילה אף אחד מן היעדים הגרמנים לא הובטח. התוכנית המסוכנת - התקפת ארבע נקודות נפרדות כדי לנצל את ההפתעה באופן מלא במקום להתרכז במקום אחד - נראה היה כי נכשלה, אך הסיבות לכך לא היו ידועות לגרמנים.
לקראת ערב הגרמנים במאלמה הצליחו להדוף באטיות את הניו זילנדים מגבעה 107, ששלטה על שדה התעופה. המפקדים בכרתים החליטו להטיל את כל כוחותיהם לגזרת מאלמה ביום המחרת.
הימלטות המלך.
רוב תושבי כרתים היו כאמור רפובליקנים וניזליסטים בדומה למספר משמעותי של יוונים מהיבשת. ב-1924 גאורגיוס השני, מלך יוון הודח והוגלה לרומניה, ושב רק ב-1935 לאחר נפילת הממשלה הרפובליקנית. הגרמנים התייחסו לגאורגיוס כאנגלופיל ומכשול לכיבוש יוון, שאותה ראו כאנטי מונרכיסטית ברובה. לאחר שהמלך נמלט לכרתים ב-22 באפריל ויצא נגד הגרמנים, היטלר הגיב בהתקפת המלך בנאום שנשא ב-4 במאי. הבריטים חששו מהתעמולה שעלולה הייתה להתפתח בעקבות נפילה לידי הגרמנים של מלך שנמצא תחת חסותם.
המלך שכן בווילה סמוך לכפר פריבוליה, שמחוץ לחאניה. הוא ופמלייתו חמקו בקושי מהיתפסות בבית זה ובמקום מגוריו של אמאנויל טסודרוס, ראש הממשלה. מגינת ביתו של טסודרוס נראו צנחנים גרמנים נוחתים באזור הווילה של המלך, אם כי התברר בהמשך שהיו אלו חיילים מהגדוד השלישי של הרגימנט ה-3 שלו הוקצתה גזרת גלאטס ושחבריו הוצנחו בטעות קרוב לווילה. פינוי על ידי הצי המלכותי אורגן כבר, ובו הנספח הצבאי הבריטי ליוון, קולונל ג'י. סי. בלנט, תפקד כקשר. על מחלקה מהחי"ר הניו זילנדי תחת פיקוד לוטננט ריין הוטל להיות שומרי ראש, יחד עם שוטרים מכרתים. את המלך ליוו דודנו הנסיך פטר, קולונל לבידיס, ראש הממשלה טסודרוס וקיריאקוס וארוארסוס הנגיד של בנק יוון.
פלוגה נשלחה חזרה בשל מספר דפים שהותיר אחריו טסודרוס; בשובם דיווחו שהגרמנים כבר השתלטו על המבנה, ופירוש הדבר שהגרמנים היו מודעים לנוכחותו של המלך בקרבת מקום. לוטננט ריין ביקש מהמלך לפשוט מעצמו את חליפת הגנרל היווני שהייתה מקושטת בסרט זהב וקישוטים נוספים שעלולים היו למשוך תשומת לב. בלילה לנו המתפנים בכפר בתריסו. הפמליה הצליחה לבסוף להגיע בבטחה למקום המפגש שנקבע, שם נאספה מהחוף ופונתה על ידי אוניית HMS Decoy. הם הגיעו לחופי אלכסנדריה בליל ה-22 במאי.
היום השני, 21 במאי.
למחרת, ב-21 במאי, גדוד החי"ר הניו זילנדי שהגן על גבעה 107 נסוג במהלך הלילה. דבר זה איפשר לגרמנים להשתלט על שדה התעופה ולהנחית כוחות, אף על פי שבעלות הברית המשיכו להפגיז באמצעות ארטילריה את אזור שדה התעופה. בערב מטוסי תובלה מסוג יונקרס Ju 52 החלו להטיס את כוחות הדיוויזיה ההררית החמישית לשם. תוך זמן קצר מנחיתתם בשדה התעופה רבים מהחיילים נכנסו לפעולה, רבים נפגעו מאש ארטילריה ונמלטו משדה התעופה.
בשעות המוקדמות של ה-21 במאי נצפתה על ידי מטוסי סיור בריטים שיירה של כוחות הציר שיצאה ממילוס ונעה לכיוון כרתים. השיירה הובילה כוחות, ציוד ואספקה וכללה כ-25 כלי שיט שלוו על ידי המשחתת האיטלקית לופו, תחת פיקודו של פרנצסקו מימבלי. בעקבות זיהויה שלח אדמירל קנינגהם כוחות לצפון כרתים, אלו הותקפו מהאוויר במהלך היום, המשחתת יונו טבעה, והסיירות אייקס ואוריון נפגעו אך המשיכו לפעול. בלילה תקפו כוחות הצי המלכותי הבריטי את השיירה הגרמנית, ועד לפנות בוקר ה-22 במאי היא הושמדה.
היום השלישי, 22 במאי.
בהבנתם כי מאלמה היא כעת המפתח להחזקת האי כולו, הכוח המגן התארגן להתקפת נגד על ידי שני גדודים ניו זילנדים בליל ה21-22 במאי. החששות מפני הנחתות מהים גרמו לכך שמספר יחידות שהיו יכולות ליטול חלק בפעולה נותרו במקומן, אף על פי שאפשרות הנחיתה מהים הוסרה עקב נוכחות כוח חזק של הצי המלכותי, שהגיע מאוחר מדי מכדי שהתוכניות ישונו.
הכוח תקף בלילה, אך הפעם הצנחנים שהוצנחו קודם לכן הקימו קווי הגנה, והכוחות שהגיעו לא מכבר התגלו כקשים לסילוק. ההתקפה גוועה באטיות, ונכשלה בתפיסה מחדש של שדה התעופה. מנקודה זו ואילך הכוחות המגנים היו מעורבים בסדרת נסיגות לצד המזרחי של האי בניסיון להימנע מאיגוף מצד הכוחות הגרמנים, שזכו לתגבורת רציפה.
הצי הבריטי המשיך בפעולותיו למניעת נחיתה ימית בכרתים. בשעות הבוקר אותרה שיירה של קאיקות גרמניות, מלוות במשחתת האיטלקית סגיטאריו בפיקודו של ג'וזפה פולגוסי. לאחר שזוהתה החל הכוח הבריטי לרדוף אחריה, והשיירה פנתה צפונה בניסיון להימלט. הספינות הבריטיות היו נתונות להתקפות אוויר כבדות. אוניית המערכה וורספייט ספגה פגיעה חמורה ויצאה מכלל פעולה למשך יותר מחצי שנה. המשחתת גרייהאונד, שנשלחה לטבע קיאקה גדולה, נפגעה ממטוסים גרמניים וטובעה. המשחתות קנדאהר וקינגסטון נשלחו כדי לאסוף ניצולים, ואולם מחמת התקפות האוויר הכבדות הן נאלצו לעזוב ולא הצליחו לאסוף ניצולים רבים. בעקבות ההתקפות האוויריות שלח האדמירל קינג את הסיירות פיג'י וגלוסטר כדי שאלו יספקו הגנת נ"מ למשחתות כשהן יאספו ניצולים. תחמושת הנ"מ של הסיירות הייתה דלה. בהמשך התברר לקינג כי התחמושת של הסיירות אוזלת והוא הורה להן לסגת. בנסיגתן נאלצה פיג'י להיפרד מגלוסטר בעקבות פגיעה קשה באחרונה. למרות הפגיעה בה, הצליחה גלוסטר להמשיך לנוע יחד עם שתי המשחתות שלה לכיוון מצרים, ואולם בערב נפגעה פעם נוספת וטבעה. בערב, נחרץ גם דינה של פיג'י שטבעה בדרום מערב כרתים בעקבות התקפת אוויר.
23–27 במאי.