ב-395 עבר אזור בולגריה לחזקת האימפריה הביזנטית תחת הקיסר ארקדיוס ובמקביל אימצו תושבי האזור את הדת הנוצרית. בראשית המאה ה-6 הצליח יוסטיניאנוס הראשון לבלום ניסיונות פלישה לבלקנים מצד שבטים סלאבים, אווארים, הונים, ונדלים ואוסטרוגותים.
האימפריה הבולגרית הראשונה.
משלהי המאה ה-5 היגרו לשטחי האימפריה הביזנטית בבלקנים שבטים סלאבים מערבות רוסיה האסיאתית ושבטי הבולגארים ממרכז אסיה. באמצע המאה ה-7 הצליח קובראט לכבוש שטחים באזור הוולגה ולייסד את בולגריה של הוולגה. החאן אספרוך בנו של קובראט כרת ברית עם מספר שבטים סלאבים, כבש שטחים באזור דוברוג'ה ובסרביה, ב-680 ייסד ישות עצמאית שנקראה בהמשך האימפריה הבולגרית הראשונה ושנה מאוחר יותר הכירה בה גם האימפריה הביזנטית.
בראשית המאה ה-8 נחלץ החאן טרבל לעזרת הביזנטים, הצליח להדוף את כוחות האימפריה המוסלמית ולהציל את קונסטנטינופול מכיבוש. בהמשך ובמהלך כל המאה ה-8 ידעה הממלכה תקופת אי יציבות פוליטית שהסתיימה עם עלייתו של קרום, אשר עד למותו ב-814 הפך את האימפריה הבולגרית למעצמה אזורית שאילצה את הביזנטים לכרות עימה חוזה שלום. ב-866 הוטבל בוריס הראשון לנצרות האורתודוקסית והוא העביר את בירתו מפליסקה לפרסלב. בשלהי המאה ה-9 הגיעה האימפריה לשיאה וחלשה על שטחים מהים האדריאטי, דרך הדנייפר, עד הים השחור וממלכת הונגריה. בראשית המאה ה-10 עברו הבולגרים לכתיבה באלפבית גלגוליטי. ב-927 עם מותו של הצאר סימאון הראשון שלטה האימפריה הבולגרית במרבית חבל הבלקן והיוותה יריב שקול לביזנטים.
לאחר מותו של סימאון הראשון החל תהליך דעיכתה של האימפריה הבולגרית, שלווה בפלישות של צבא דספוטט סרביה, של שבטים פצ'נגים וב-969 נכבש מרבית שטחה על ידי צבא נסיכות רוס של קייב, הבירה פרסלב הוחרבה והבולגרים העתיקו את בירתם לעיר סקופיה. ב-997 עלה לשלטון הצאר סמואיל הראשון שניסה לחדש את מעמדה האזורי של האימפריה הבולגרית אל מול הביזנטים. ב-29 ביולי 1014 נערך קרב בלאסיצה במהלכו הובס הצבא הבולגרי בידי הצבא הביזנטי בפיקודו של בסיליוס השני. קרב זה חרץ את גורלה של האימפריה ומקץ 4 שנים נאלץ פרסיאן השני להיכנע רשמית והבולגרים הפכו לווסלים של האימפריה הביזנטית.
הכיבוש הביזנטי.
ב-1018 הכניעה האימפריה הביזנטית את האימפריה הבולגרית הראשונה, אשר אחזה באזור מ-680. הבולגרים נטמעו לתוך האימפריה הביזנטית וזכו למעמד אוטונומי מסוים. לאורך 167 שנות הכיבוש הביזנטי היו מספר מרידות, אשר דוכאו מיד בשל היקף הכוחות שהחזיקו הביזנטים במצודות שונות בעיקר באזורי הים השחור והדנובה. ככלל הותר למשפחות האצולה הבולגריות (בּוֹיָארִים) לשמור על מעמדן החברתי והכלכלי, להוציא את היותן וסליות של השלטון המרכזי וכפיפותן הדתית לפטריארך קונסטנטינופול. לאחר מותו של בסיליוס השני שרר חוסר יציבות באימפריה הביזנטית, תוך עימותים מול האימפריה הסלג'וקית ששיאם קרב מנזיקרט והתמודדות מול פשיטות הנורמנים. ב-1081 עלתה לשלטון באימפריה שושלת קומננוס שאחזה בו במשך כ-100 שנים. בראשית תקופה זו ידע אזור בולגריה שגשוג כלכלי שכן הביזנטים תחת אלכסיוס הראשון הצליחו לבלום את הנורמנים בדורס ואת הפצ'נגים ליד אדירנה מבלי שיצליחו לחדור לשטחי בולגריה.
בתקופת מסע הצלב הראשון עבר נתיבו של מסע ההמונים גם בשטחי בולגריה והצלבנים פגעו בנוצרים האורתודוקסים, כנראה בשל חזותם השונה. בעת מסע האבירים עבר דרך בולגריה גוטפריד מבויון ובכלל זה דרך הערים סרדיקה ופיליפופוליס. בתקופת שלטונו של יוחנן השני קומננוס, קיסר האימפריה הביזנטית פשטו הפצ'נגים על בולגריה והחריבו יישובים רבים בעיקר באזור דוברוג'ה. ב-1122 נפגשו הביזנטים והפצ'נגים לקרב מכריע ליד העיר בֶּרוֹיָה שבבולגריה. הפצ'נגים הובסו ולא היוו עוד איום על האזור. ב-1128 פלש צבא ממלכת הונגריה לשטחי האימפריה הביזנטית וכבש מאחזים באזור הדנובה ובכלל זה העיר וידין. ב-1167 נהדפו ההונגרים אל מעבר לדנובה על ידי מנואל הראשון, קיסר האימפריה הביזנטית. ב-1185 הודח הקיסר האחרון לבית קומננוס אנדרוניקוס הראשון ובמקומו עלה לשלטון איסאאקיוס אנגלוס השני.
האימפריה הבולגרית השנייה.
בשלהי המאה ה-12 נחלש מעמדה של האימפריה הביזנטית בבלקנים לאחר סדרת מאבקים מול נסיכות סרביה וממלכת הונגריה. הקיסר איסאקוס אנגלוס השני שאך עלה לשלטון לאחר שהדיח את קודמו, נתון היה במאבקים מבית ולחם על שרידות שלטונו. ב-1185 הנהיגו האחים איוון ופטר אסן מרד נגד הביזנטים וב-1186 הכריזו על ישות עצמאית שנקראה בהמשך האימפריה הבולגרית השנייה, שלטה באזור צפון בולגריה המודרנית וזכתה להכרתם הרשמית של הביזנטים. בראשית המאה ה-13 שלטו הבולגרים גם באזור מקדוניה וב-1205 תחת הצאר קאלויאן נכבש גם חבל תראקיה. בימי הקיסר איוון אסן השני הגיע האימפריה לשיא התפשטותה ועד 1230 סיפחה אליה שטחים באלבניה, כבשה את בלגרד והביסה את דספוטט אפירוס. בירת האימפריה נקבעה בעיר טרנובו.
ב-1242 פשטו המונגולים על בולגריה והבולגרים הפכו לוסלים של אורדת הזהב. בראשית המאה ה-14 נחלשה אחיזתם של המונגולים בבלקן ואיוון אלכסנדר, קיסר בולגריה הצליח להכות בסרבים ובהונגרים ולהחזיר לאימפריה שטחים שאיבדה לאורך הדנובה והים השחור. לאחר מותו של איוון אלכסנדר נקלעה האימפריה למלחמת ירושה בין שני בניו איוון שישמן ואיוון סרצימיר והיא החלישה מאוד את הממלכה.
ב-1362 פלשו צבאות האימפריה העות'מאנית בראשות הסולטאן מוראט הראשון לשטחי בולגריה, ב-1393 נפלה הבירה טרנובו וב-1396 נפלה העיר העצמאית האחרונה וידין. הבולגרים ניצלו את תקופת בין המלכים באימפריה העות'מאנית וייסדו ישות עצמאית באזור וידין שנקראה צארות וידין, לה הותר להישאר כישות וסלית גם כשעלה לשלטון מהמט הראשון. לאחר עלייתו לשלטון של מוראט השני פורקה בכוח צארות וידין וב-17 בספטמבר 1422 הוצא להורג בבלגרד שליטה האחרון קונסטנטין השני.
הכיבוש העות'מאני.
קץ משפחות האצולה הבולגריות.
העות'מאנים פעלו למיגור משפחות האצולה הבולגריות ובעיקר משפחת המלוכה כדי למזער את סיכויי המרידה. ב-1395 הוצא הצאר איוון שישמן להורג בידי שליחי הסולטאן באיזיט הראשון. אחיו החורג איוון סרצימיר נפל בשבי העות'מאנים ומת ב-1397. ב-1422 הוצא בנו של סרצימיר קונסטנטין השני להורג בבלגרד. בנו בכורו של איוון שישמן פְרוּזִ'ין הפך למפקד כוחות שכירי חרב בשירות ההונגרים והפולנים וסופו שנהרג בקרב וארנה. ג'וזף, בנו השני של איוון שישמן נמלט מבולגריה, בחר בחיי פרישות והפך לנזיר. ב-1416 מונה לפטריארך קונסטנטינופול, תפקיד בו כיהן עד מותו ב-1439. בנו השלישי אלכסנדר התאסלם, שינה את שמו לאיסקנדר והלך לעולמו ב-1418 לאחר שכיהן כמושל סמסון מטעם העות'מאנים.
לאחר כיבוש קונסטנטינופול ונפילת האימפריה הביזנטית, החל מהמט השני בטרנספר מואץ של אוכלוסיות מאזור הבלקנים לאזור קונסטנטינופול ואסיה הקטנה ובמקביל יושבו ברחבי בולגריה אלפי מוסלמים ממוצא טורקי, חלק ניכר מהם טטרים. בולגרים רבים מתועדים כעובדי כפייה עות'מאנים (בטורקית עות'מאנית סוּרְג'וּן), שעסקו בין היתר בשיקום קונסטנטינופול לאחר כיבושה. תהליך אסלומה המואץ של האימפריה הגיע לשיאו החל ממחצית המאה ה-16 ובבולגריה נרשמו המרות דת רבות אם מכפייה או מרצון בעיקר בערים הגדולות כגון סופיה ופלובדיב שאכלסו את שרידי האצולה האחרונים. הנתונים הדמוגרפיים מעידים על ירידה ניכרת בכמות האוכלוסייה הנוצרית, עליה ניכרת בכמות המוסלמים וזאת ללא תוספת הגירה משמעותית לאזור. כך, הקיץ הקץ על משפחות האצולה בבולגריה. משזכו הבולגרים שוב בעצמאותם, הם נאלצו לפנות לנציגי משפחות אצולה באירופה בבקשה שיסכימו לכהן בתפקיד המלך בארצם, זאת ממספר גורמים שאחד המרכזיים בהם הוא היעדרה של אצולה בולגרית.
בולגריה בתקופת הכיבוש העות'מאני.
בתקופת מוראט השני מתועדים יישובים מבוססים בוידין, ניקופוליס, סארדיקה, פלוונא ופיליפופוליס. הסולטאנים העות'מאנים הקצו לאנשי צבאם קרקעות בבולגריה והם העסיקו איכרים בולגרים כצמיתים. עם הנהגת הדוושירמה באימפריה העות'מאנית נלקחו בכוח כ-2.5% מהילדים בחבל הבלקן וגויסו לכוחות היניצ'רים. ב-1443 פלשו לשטחי בולגריה צבאות ממלכת הונגריה ופולין בראשות ולדיסלב השלישי וכבשו מידי העות'מאנים את וידין וניקופול. ב-10 בנובמבר 1444 נערך קרב וארנה במסגרתו הובסו ההונגרים והמלך הפולני נהרג בקרב. בשלהי המאה ה-16 בתקופת שלטונו של מוראט השלישי פרץ משבר כלכלי חריף עקב החלטת הסולטאן להחליף את חומר הגלם ממנו עשויות המטבעות העות'מאניים למתכת זולה יותר. פעולה זו הורידה את ערך המטבע ב-80% והביאה לקריסה כמעט מוחלטת של הכלכלה באזור בולגריה. במקביל החלו עימותים עם האימפריה הרומית הקדושה, נסיכות מולדובה, ולאכיה וטרנסילבניה בו זמנית ובכלל זה באזורי הגבול הבולגרים לאורך הדנובה והים השחור. ב-1593 חצה מיכאי האמיץ נסיך ולאכיה את הדנובה עם כוחותיו והצליח להגיע עד ניקופול ופלבן וב-1596 כבש גם את וידין, תוך שהוא טובח באוכלוסייה המוסלמית והיהודית. לאחר שהסולטאן מהמט השלישי התבסס בשלטון נהדפו הוולאכים אל מעבר לדנובה, אך ב-1598 החריב מיכאי האמיץ את העיר וידין בהפגזה ארטילרית.