פורטולה עצמו עמד בראש הקבוצה השנייה, ויצא ממיסיון לורטו שעל חופה המזרחי של באחה קליפורניה ב-9 במרץ. אליו התלווה חוניפרו סרה, לאחר שמונה על ידי גאלבס לראש הנזירים הפרנציסקנים באלטה קליפורניה, כאיש הדת של הקבוצה וכיומנאי. סרה סבל מדלקת חריפה ברגלו ופורטולה ניסה לשכנעו לעזוב את המשלחת, אך הראשון סירב וביקש להמשיך מבלי להמתין לו ושידביק אותם בהמשך. בינתיים מינה סרה את הנזיר מיגל דה לה קמפה כאיש הדת של הקבוצה, שכללה 25 חיילים, בעלי מלאכה, נהגי פרדות ו-44 אינדיאנים מקומיים שהתנצרו ושימשו כסבלים, כמורי דרך ומתורגמנים לתקשורת עם קבוצות אינדיאנים אותם יפגשו במהלך המסע. קבוצה זו התקדמה בקצב איטי יותר מקבוצתו של ריברה וסרה, שיצא לבסוף לדרך על גבו של פרד, הדביקם ב-5 במאי. לאחר שנעו בדרך שכבר נכבשה על ידי קבוצתו של ריברה ועם פחות בהמות לטפל בהם, הגבירה הקבוצה של פורטולה את קצב התקדמותה, אם כי היה על אנשיה לחצות מדבריות וגאיות צרים במסע מייגע.
הגעה לסן דייגו.
הספינות הגיעו ראשונות לסן דייגו: הסן אנטוניו ב-11 באפריל והסן קרלוס ב-29 באפריל 1769. אנשי צוות רבים משתי הספינות חלו במהלך המסע, בעיקר בצפדינה. ב-1 במאי ירדו לחוף פדרו פאז'ס, מיגל קוסטאנסו ו-25 חיילים ומלחים שהיו בריאים מספיק ומסוגלים לעבוד. הקבוצה חיפשה מקור מים ובסיוע אינדיאנים מקומיים מצאו אתר מתאים סמוך לנהר, כ-15 ק"מ צפונית-מזרחית ממקום עגינת הספינות במפרץ סן דייגו. אנשי הקבוצה קרבו את הספינות ככל האפשר והקימו מחנה, שכלל סוללת עפר היקפית עליה הועלו צמד תותחים, ואוהלים עבור החולים, הנזירים והקצינים שהוכנו ממפרשי הספינות. מספר האנשים הזמין לעבודה הצטמק בכל יום, משום שמלאי המזון והתרופות נצרך ברובו במהלך המסע הימי. הקבוצה סבלה ממעלות החום הגבוהות בשעות יום ומהקור העז בשעות הלילה, ושניים או שלושה אנשים מתו בכל יום, עד שמשתי הקבוצות שהגיעו בדרך הים ומנו ביחד בתחילת המסע 90 איש נותרו שמונה חיילים ושמונה מלחים בלבד.
הקבוצה של ריברה הגיעה לסן דייגו ב-14 במאי לאחר שעברה כ-480 ק"מ ב-50 יום מיציאתה ממיסיון וליקאטה, ללא חולים ומבלי שאיבדו אנשים בדרכם, אם כי אספקת המזון שלהם הצטמקה בצורה דרסטית. אנשיו של ריברה העבירו את המחנה מעט יותר אל תוך היבשה בסמוך לנהר סן דייגו והקימו אותו מחדש על גבעה מוקף חומת בולי עץ ועליה תותח, שהפך מאוחר יותר למבצר הפרסידיו של סן דייגו (El Presidio Reál de San Diego; בימינו נמצא האתר בשכונת אולד טאון בעיר סן דייגו). מפקדי המשלחת התכוננו לשגר את הסן אנטוניו בחזרה למקסיקו כדי לדווח למשנה למלך דה קרואה (de Croix) ולגאלבס על התקדמותם. ב-1 ביולי, מעט לפני עזיבת הספינה, הופיעה הקבוצה בפיקודו של פורטולה, במצב בריאותי טוב, ועם פרדות עמוסות אספקה. בהתאם לתוכנית, התכונן פורטולה להמשיך בדרכו צפונית לסן דייגו והציע למפקד הסן קרלוס, ויסטנה וייה, 16 מאנשי קבוצתו כדי לצאת לכיוון מונטריי ולהמתין שם, אך האחרון איבד את כל קציניו, את רבי המלחים ואת האפסנאי שלו ולאנשים שהציע פורטולה לא היה ניסיון ימי ולכן סירב לצאת במצב זה. אז החליט פורטולה לאייש בכל המלחים הנותרים את הסן אנטוניו, אשר יצאה לסן בלאס ב-9 ביולי. הספינה, אשר נשאה מכתבים חשובים מסרה, מפורטולה ומאנשים נוספים הגיעה לסן בלאס בתוך שלושה שבועות, וגם במסע זה מתו מספר מלחים.
לאחר שהתאחדו ארבע הקבוצות בסן דייגו, נותרו במקום סרה ומספר נזירים כדי להקים ולנהל את המיסיון המקומי ועם המשלחת של פורטולה המשיכו צפונה הנזירים חואן קרספי ופרנציסקו גומס. סרה ונזיריו התכוונו לייסד מיסיונים בכל אזור קליפורניה עילית ולהמיר את דתם של האינדיאנים המקומיים לנצרות קתולית. קרספי היה היחיד שהתלווה למשלחת בכל מסעותיה ביבשה והפך ליומנאי הרשמי של המיסיונרים (גם פורטולה וקוסטאנסו כתבו יומנים). בסופו של דבר יסדו הפרנציסקנים 21 מיסיונים בחוף האוקיינוס השקט או בסמוך אליו באזור קליפורניה של ימינו, עם מיסיון נוסף שייסדו בבאחה קליפורניה. רשת המיסיונים בקליפורניה החלה בסן דייגו.
מסן דייגו לסן פרנסיסקו.
לאחר כשבועיים של התארגנות, חידש פורטולה את מסעו לכיוון צפון במטרה לגלות מחדש את מפרץ מונטריי עליו דיווח ויסקאינו. המשלחת מנתה 74 איש וכללה את הקצינים פאז'ס בראש המתנדבים הקטלאניים, ריברה כמפקד חיילים ספרדים נוספים, הקרטוגרף קוסטאנסו, אינדיאנים שהתנצרו מבאחה קליפורניה והנזירים חואן קרספי ופרנציסקו גומס. ב-14 ביולי 1769, לאחר מיסה שנערכה לכבוד יוסף הקדוש, פטרונה של המשלחת, יצאה משלחתו של פורטולה מסן דייגו. סרה ומפקד הסן קרלוס ויסנטה וייה נותרו מאחור, כאשר הראשון ייסד את מיסיון סן דייגו בתוך שני מבנים צנועים יומיים לאחר עזיבת המשלחת. בזמן מסעו של פורטולה צפונה, המשיכו אנשיו למות בסן דייגו: שמונה חיילים, ארבעה מלחים, שמונה אינדיאנים ומשרת אחד איבדו את חייהם עד חזרתו שישה חודשים מאוחר יותר.
רעידת האדמה באזור לוס אנג'לס.
ב-28 ביולי הגיעה המשלחת לגדת נהר גדול בדרום קליפורניה שקיבל את השם סנטה אנה. בשעות אחר הצהריים של אותו היום הורגשה רעידת אדמה חזקה, שלוותה ברעידות משנה במשך מספר ימים לאחר מכן. ב-2 באוגוסט התקדמה המשלחת מערבה מעמק סן גבריאל אל נהר לוס אנג'לס שם נוסדה ב-1781 הפואבלו של לוס אנג'לס (לימים העיר לוס אנג'לס). המשלחת המשיכה בכיוון צפון מערב לאורך נתיב שמאוחר יותר כונה "אל קאמינו ריאל" (El Camino Real; "הדרך המלכותית") באלטה קליפורניה.
הכישלון בזיהוי מפרץ מונטריי.
ב-30 בספטמבר חנתה המשלחת בסמוך לנהר דרומית לעיר סאלינאס של ימינו וסיירים נשלחו מערבה לכיוון החוף. הסיירים הגיעו למפרץ מונטריי אך נכשלו בזיהויו כמקום אותו תיאר ויסקאינו 167 שנים קודם לכן. המשלחת כולה הגיעה למקום ב-1 באוקטובר, אך עדיין נכשלה בזיהוי המקום כיעדה הסופי, מכיוון שלא תאם את סדר הגודל בתיאור של ויסקאינו. בנוסף, ציפו פורטולה ואנשיו הרעבים למצוא במקום את הסן חוסה, שעל פי התוכנית הייתה צריכה לעגון במקום עם אספקה עבורם, אך הספינה לא נמצאה. עם מורל ירוד, המשיכה המשלחת במסעה ב-7 באוקטובר. עד אז כבר נישאו לפחות עשרה מאנשי המשלחת על אלונקות בשל צפדינה.
המסע סביב מפרץ סן פרנסיסקו.
פורטולה ואנשיו המשיכו במסעם צפונה לאורך החוף, בתקווה למצוא את המפרץ הגדול שלמעשה השאירו מאחור. ב-30 באוקטובר הגיעו לכף בו שוכנת בימינו מוס ביץ' (Moss Beach). כאשר הביטו לתוך האוקיינוס בכיוון מערב הבחינו באיי פאראלון (Farallon Islands) ובכיוון צפון מערב - במפרץ דרייקס ובכף של פוינט רייס, במרחק של כ-65 ק"מ של אוקיינוס מנקודת התצפית. הם חשבו בטעות את מפרץ דרייקס כמפרץ אותו תיארו חוקרים מוקדמים יותר כ"נמל סן פרנסיסקו". ממצא זה שכנע חלק מאנשי המשלחת שהם עקפו למעשה את מפרץ מונטריי בדרכם.
הסיירים של פורטולה פגשו בדרכם אינדיאנים, וחשבו שניסו לספר להם על ספינה העוגנת צפונה משם; במשך שבועות חיפשו אנשי המשלחת באופן נואש אחר ספינת האספקה שעל פי התוכנית הייתה אמורה לעגון באחד המפרצים בדרכם. לאחר שהעפילו להר מונטארה (Montara Mountain), וחצו את רכס סוויני (Sweeney Ridge) הגיעו הסיירים לשפת מצוק תלול הידוע בימינו כ"מדרון השטן" (Devil's Slide), ומצאו כי הדרך צפונה חסומה על ידי מפרץ נרחב אותו לא הצליחו לזהות - מפרץ סן פרנסיסקו, כפי שנקרא מאוחר יותר. הסיירים המשיכו בדרכם דרומה לאורך חופו המערבי של המפרץ, הקיפו את אותו מדרום ואז עלו שוב צפונה לצידו המזרחי, אך לא המשיכו בדרכם היות ששלושת הימים שהוקצבו לסיור הסתיימו. כאשר חזרו הסיירים לפורטולה ודיווחו על מה שראו, יצאה המשלחת כולה והגיעו לנקודה ממנה ניתן היה לראות את המפרץ כולו. רק קרספי הבין את חשיבותו של המפרץ ותיאר אותו ביומנו כ"נמל טוב וגדול מאוד, המסוגל לתת מחסה לא רק לספינות הוד מלכותו הקתולי, אלא גם לשאר ציי מדינות אירופה".
החזרה לסן דייגו.
ב-11 בנובמבר כינס פורטולה את קציניו לישיבה, וכולם הסכימו כי עקפו את מפרץ מונטריי בדרכם, שהגיע הזמן לשוב לסן דייגו וכי לא יושאר איש מאחור בהמתנה לספינת אספקה. המשלחת כולה החלה לחזור דרומה. ב-10 בדצמבר, בעודם חוצים את חצי האי מונטריי של ימינו, הורה פורטולה לאנשיו להכין צלב עץ גדול ולהציבו במקום בולט שיוכל להיראות מספינות חולפות, כאשר למרגלותיו הוטמן באדמה מכתב המפרט את קורות המשלחת.
אנשי המשלחת, המתוסכלים מכישלונם להשיג מזון מדיג או מציד, כדי להתקיים, נאלצו לאכול שחפים ושקנאיים ואף הרגו פרד. מזג האוויר התקרר ושלג החל לרדת ולכסות את הגבעות. אנשי המשלחת המותשים חזרו לסן דייגו ב-24 בינואר 1770 והתקבלו בברכה על ידי חבריהם החיילים והנזירים. מלבד חמישה אנשים שככל הנראה ערקו, הצליחו כל חברי המשלחת לשרוד את ששת חודשי המסע. אנשי המשלחת סיפרו על ריכוזים גדולים של תושבים אינדיאנים ידידותיים החיים לאורך החוף ומוכנים לקבל על עצמם את הנצרות. סך הכול עברה המשלחת כ-1,900 ק"מ (1,200 מייל) ואנשיה הפכו לאירופאים הראשונים שחקרו את אזור מפרץ סן פרנסיסקו ואתרים נוספים בעלי חשיבות אסטרטגית. הנזיר סרה, אשר קיבל את פני המשלחת בסן דייגו היה מאוכזב מהכישלון במציאת מפרץ מונטריי, והדגיש בפני פורטולה שהדבר משול ל"הגעה לוותיקן מבלי לראות את האפיפיור".
1770 - ניסיון שני להגיע מסן דייגו למונטריי.