במהלך השנים היו שמועות רבות על מועמדותו של דונובן לאימון קבוצות שונות ב-NBA ובליגת המכללות. ב-1 ביוני 2007, לאחר שזכה באליפות המכללות השנייה ברציפות, חתם דונובן על חוזה אימון בקבוצת אורלנדו מג'יק תמורת 27.5 מיליון דולר לחמש עונות. יום למחרת החתימה והצגתו כמאמן הראשי, הודיע לבעלי הקבוצה כי שינה את דעתו ומעדיף להישאר כמאמן פלורידה והקבוצה הסכימה לשחררו מהחוזה ללא כל תמורה. בין השנים 2015–2020 אימן את קבוצת ה-NBA אוקלהומה סיטי ת'אנדר.
ראשית חייו.
דונובן נולד וגדל ברוקוויל סנטר, לונג איילנד, ניו יורק. אביו, בילי דונובן סניור, שיחק בצעירותו כדורסל בבוסטון קולג' והוא קלע הנקודות השלישי בטיבו בתולדות האוניברסיטה. דונובן הצעיר למד בתיכון סנט איגנס בעיר הולדתו ושיחק בו כדורסל תחת הדרכתו של המאמן פרנק מוריס. דונובן תואר כילד המרבה לשחק כדורסל ולעיתים אף התגנב לאולם הכדורסל על מנת להתאמן. בשנתו האחרונה בתיכון זכה באליפות בתי הספר הקתוליים בלונג איילנד.
קריירה כשחקן.
דונובן נבחר במקום ה-68 בדראפט של שנת 1987 על ידי יוטה ג'אז, אך נופה מסגל הקבוצה עוד לפני פתיחת העונה. הוא עבר לשחק בקבוצת וויומינג וילדקאטס מליגת ה-CBA. במהלך חודש דצמבר 1987 החתים אותו ריק פיטינו, שהיה מאמנו בקולג' והתמנה למאמן ניו יורק ניקס, על חוזה לעונה אחת בקבוצה. הוא שותף כמחליף ב-44 משחקים, בהם קלע ממוצע של 2.4 נקודות ומסר 2 אסיסטים למשחק ובחודש מרץ 1988 נופה מסגל הקבוצה. בסיום העונה חזר לליגת ה-CBA, כשחתם בקבוצת ראפיד סיטי ת'רילרס בה שיחק עונה אחת. במקביל, החל לעבוד כברוקר בבנק השקעות.
קריירה כמאמן מכללות.
1989–1994: תחילת הדרך.
דונובן לא היה מרוצה מעבודתו כברוקר ולאחר מספר חודשים פנה אל פיטינו והתייעץ עמו לגבי האפשרות לעסוק באימון. פיטינו לא התרשם שלדונובן יש את הכישורים המתאימים להיות מאמן והמליץ לו להישאר בתחום הפיננסי. דונובן המשיך לעבוד בתחום עוד כמספר חודשים ובאפריל 1989 פנה שוב להתייעץ עם פיטינו, שבדיוק עמד לסיים את תפקידו בניקס לטובת משרת המאמן באוניברסיטת קנטקי. פיטינו הציע לו להצטרף כעוזר מאמן. דונובן שימש בתפקיד עד לשנת 1994 והיה חלק מהצוות שהוביל את הקבוצה לפיינל פור של ליגת המכללות בשנת 1993. בזכות ההצלחה של הקבוצה והמלצות שקיבל מפיטינו התמנה בשנת 1994 למאמן הראשי של אוניברסיטת מרשל.
1994–1996: אוניברסיטת מרשל.
את עונת 1993–1994 סיימה אוניברסיטת מרשל במאזן שלילי של 9 ניצחונות לעומת 18 הפסדים ובסיומה הציעה לדונובן את תפקיד המאמן. דונובן קיבל את התפקיד, כשהוא בן 28 בלבד מונה להיות המאמן הצעיר ביותר בליגת המכללות. כבר במשחק החמישי בעונה פגשה מרשל את קנטקי - דונובן זכה לקבלת פנים חמה מצד הקהל, אך קבוצתו זכתה ליחס חם קצת פחות כשהובסה 116-75. בעונתו הראשונה כמאמן הצליח להכפיל את מספר הניצחונות של הקבוצה, כשסיים עם 18 ניצחונות לעומת 7 הפסדים וזכה בתואר מאמן השנה של האזור הדרום-מזרחי. את עונת 1995–1996 סיימה הקבוצה עם 17 ניצחונות, כשהיא מובילה את האזור הדרום-מזרחי בנקודות ואחוזי קליעה לשלוש נקודות. דונובן הצליח גם ביכולות הגיוס שלו, כאשר הצליח לשכנע את ג'ייסון ויליאמס לוותר על מלגות שהוצעו לו ולהישאר במרשל. מאוחר יותר, יעזוב ויליאמס בעקבות דונובן לפלורידה.
1996–2015: אוניברסיטת פלורידה.
במרץ 1996 התפטר לון קרוגר מאימון הגייטורס, קבוצת הכדורסל של אוניברסיטת פלורידה לטובת משרת המאמן באוניברסיטת אילינוי. לאחר עזיבתו של קרוקר חיפש ג'רמי פולי, המנהל הספורטיבי של האוניברסיטה דמות צעירה ואנרגטית שתסייע בבניית הקבוצה לאורך זמן. על מנת להבטיח את ההמשכיות הוחתם דונובן של חוזה ל-6 שנים. בשתי העונות הראשונות השיגה הקבוצה מאזן של 13–17 ו-15–16, בהתאמה והראתה התקדמות עקבית. עונת 1998/99 הייתה עונת הפריצה של דונובן, שהוביל את הקבוצה למאזן 9–22 והחל רצף של 16 עונות בהן תרשום הקבוצה 20 ניצחונות או יותר. בסיום העונה העפילה הקבוצה לטורניר אליפות המכללות והגיעה עד לשלב השלישי (המכונה: Sweet 16).
בעונת 1999–2000 זכתה הקבוצה באליפות האזור הדרום-מזרחי בסיום העונה הסדירה והגיעה בפעם השנייה בתולדות הקבוצה לפיינל פור. הגייטורס גברו במשחק הראשון על אוניברסיטת קרוליינה הצפונית, אך הפסידו בגמר למישיגן. בין השנים 2001 ל-2005 השתתפה הקבוצה בקביעות בטורניר אליפות המכללות, אך בכל אחת מהפעמים הפסידה לקבוצות שדורגו במקומות נמוכים ממנה. חוסר ההצלחה לווה בביקורות שהופנו כלפי דונובן, עליו נאמר שהוא יודע לזהות כישרונות ולגייס אותם לקבוצה, אך לאחר הגיוס מתקשה לפתח את הפוטנציאל בשחקנים אלה.
בעונת 2005/06 הוביל דונובן את הגייטורס לרצף של 17 ניצחונות בפתיחת העונה, הרצף הארוך ביותר בתולדות ליגת המכללות. למרות זאת הקבוצה לא הצליחה לזכות בתואר אלפיות האזור הדרום-מזרחי לאחר שהפסידה, במפתיע לאוניברסיטת דרום קרוליינה, שזכתה בתואר בסופו של דבר. בטורניר אליפות המכללות ניצחה הקבוצה את אוניברסיטת וילנובה, שהדיחה אותה מהטורניר בעונה הקודמת ועלתה לשלב הפיינל פור. בגמר הטורניר בו פגשה את UCLA. פלורידה שלטה במשחק לכל אורכו בזכות הצטיינות של שני שחקנים - ג'ואקים נואה ואל הורפורד שהובילו את הקבוצה לניצחון 57:73 ולזכייה ראשונה בתואר אליפות המכללות.
במהלך חגיגות האליפות שליוו את הזכייה הכריזו חמשת שחקני החמישייה של פלורידה כי יישארו בקבוצה וינסו להתמודד על אליפות נוספת במקום לנסות להיבחר בדראפט ה-NBA. הקבוצה זכתה באליפות האזור הדרום-מזרחי והגיעה לטורניר המכללות כמדורגת ראשונה ופייבורטית לזכייה. חצי הגמר היה שחזור של גמר העונה הקודמת והסתיים שוב בניצחונה של פלורידה על UCLA והעפלה נוספת לגמר. בגמר ניצחה פלורידה את אוניברסיטת אוהיו וזכתה בתואר אליפות שני ברציפות. לאחר הזכייה באליפות הודיעו ארבעה משחקני החמישייה (אל הורפורד, ג'ואקים נואה, קורי ברואר וטוריאן גרין) על עזיבת הקבוצה לטובת התמודדות בדראפט. ב-1 ביוני 2007 חתם דונובן על חוזה אימון בקבוצת אורלנדו מג'יק תמורת 27.5 מיליון דולר לחמש עונות. יום למחרת החתימה והצגתו כמאמן הראשי, הודיע לבעלי הקבוצה כי שינה את דעתו ומעדיף להישאר כמאמן פלורידה והקבוצה הסכימה לשחררו מהחוזה ללא כל תמורה.
אף על פי שהקבוצה איבדה את כל שחקני החמישייה שלה הצליח דונובן להוליך אותה לעונה עשירית ברציפות עם 20 ניצחונות או יותר. עם זאת לאחר שפתחה את העונה במאזן 3–18 התקשתה הקבוצה בשליש האחרון של העונה וניצחה רק 3 מתוך 11 המשחקים שנותרו. לראשונה מזה תשע עונות לא הגיעה הקבוצה לטורניר גמר המכללות והסתפקה בהשתתפות בטורניר ההזמנה הלאומי, הטורניר השני בחשיבותו בענף והפסידה בחצי הגמר. פלורידה חזרה לטורניר אליפות המכללות רק שנתיים מאוחר יותר, בעונת 2009/10, אך הפסידה לאוניברסיטת בריגהאם יאנג לאחר הארכה כפולה, כבר בסיבוב הראשון. עונה לאחר מכן, הצליחה הקבוצה לשמור על שלושה מחמישה שחקני החמישייה הפותחת וניכרה התקדמות בהישגי הקבוצה - היא סיימה את העונה הסדירה במקום הראשון באזור הדרום-מזרחי ובטורניר אליפות המכללות הגיעה עד לשלב 8 הגדולות בו הפסידה לבאטלר המפתיעה לאחר הארכה. ב-8 במרץ 2011 זכה דונובן בתואר מאמן השנה של האזור הדרום-מזרחי ושחקן הקבוצה, צ'נדלר פרסונס זכה בתואר שחקן העונה.
בעונת 2011/12 השיג דונובן את הניצחון ה-400 שלו בקריירה כמאמן. בסיום העונה הגיעו הגייטורס שוב לשלב 8 הגדולות, אך שם פגש דונובן את לואיוויל בהדרכתו של ריק פיטינו שניצחה במשחק לאחר קרב צמוד בתוצאה 68–72. ב-19 בינואר השיג את הניצחון כמאמן פלורידה והוביל את הקבוצה לזכייה נוספת באליפות האזורית, אך שוב הפסיד בשלב 8 הגדולות. בסיום העונה הוכתר בפעם השנייה כמאמן העונה באזור הדרום מזרחי.
בעונת 2013/14 השיגו הגייטורס מאזן מושלם של 18 ניצחונות לעומת אפס הפסדים במשחקים כנגד קבוצות מהאזור הדרום-מזרחי ומאזן מרשים של 29 ניצחונות ו-2 הפסדים בסך הכל לאורך כל העונה. הגייטורס ניצחו עוד שלושה משחקים בדרך לזכייה בטורניר האליפות האזורי והעלו את המאזן בעונה ל-0–21. בסיום העונה רשם דונובן זכייה שלישית בתואר מאמן העונה. פלורידה דורגה במקום הראשון בטורניר אליפות המכללות, אך הפסידה בחצי הגמר לקונטיקט, הפסד שהגיע אחרי 30 ניצחונות רצופים.
ב-28 בפברואר 2015 רשם דונובן את ניצחונו ה-500 כמאמן והפך להיות המאמן השני הכי צעיר שמגיע להישג זה. עד סיום העונה השיגו הגייטורס רק 16 ניצחונות, בכך נקטע רצף של 16 עונות בהם ניצחה הקבוצה לפחות 20 משחקים בכל עונה.
קריירה כמאמן ב-NBA.
2015–2020: אוקלהומה סיטי ת'אנדר.
באפריל 2015 מונה דונובן למאמן הראשי של קבוצת אוקלהומה סיטי ת'אנדר, במקומו של סקוט ברוקס. בעונת העפילה הקבוצה לגמר האזור המערבי, בהובלתם של קווין דוראנט וראסל וסטברוק, ובכל 4 העונות הבאות – לאחר עזיבתו של דוראנט – הודחה מהפלייאוף כבר בסיבוב הראשון. בתום חוזהו בקבוצה, בסיום עונת , עזב דונובן את המועדון. לאורך 5 עונותיו עם הת'אנדר רשמה תחתיו הקבוצה מאזן כולל של 243 ניצחונות ו-157 הפסדים (60.8%).
2020–הווה: שיקגו בולס.
בספטמבר 2020 מונה למאמן הראשי של קבוצת שיקגו בולס.
עכברת