התוכנית המקורית של הפעולה הייתה להצניח את גדוד 890 של חטיבת הצנחנים בצד המערבי, הרחוק של המעבר, כ-30 ק"מ מהתעלה; אולם בצילום אוויר שנעשה סמוך למועד הפעולה, התגלה מחנה אוהלים באזור ההצנחה, והיה חשש שהמעבר תפוס מהצד המערבי על ידי כוח חי"ר מצרי. על כן שונתה התוכנית, שעות מספר לפני הפעולה, והוחלט להצניח את הגדוד בפתחו המזרחי של המעבר. בדיעבד, התברר שידיעות המודיעין היו שגויות: האוהלים המועטים היו שייכים לפועלי כביש מצריים; ואילו כתגובה להצנחה, נע כוח חי"ר מצרי אל המעבר ותפס עמדות בתוכו, עובדה שלא הייתה ידועה ושעתידה לעלות בחייהם של עשרות צנחנים.
ביום שני, 29 באוקטובר 1956, בשעה 17:00, נפתחה מלחמת סיני במבצע מכבש - הצנחה של כל גדוד 890, בפיקודו של רס"ן רפאל איתן, כארבעה ק"מ ממזרח למצבת הקולונל פרקר. הגדוד הוצנח מ-16 מטוסי DC-3 דקוטה, בארבעה גלים של רביעיות, בליווי של מטוסי אוראגן ומטאור. לאחר שעשו דרכם בציר הטעיה מבסיס תל-נוף דרך ים המלח, חצו המטוסים את הגבול לסיני באזור חצבה, ממש מעל כוחות החטיבה, שהיו ערוכים לתנועה היבשתית בטרם יחברו עם הכוח המוצנח.
הייתה זו הצניחה הקרבית הראשונה של צה"ל. לאחר מסע רגלי בן כ-7 ק"מ, התמקם הכוח בגבעות שבאזור מצבת פרקר, ממזרח לפתח המזרחי של מעבר אל-חיטאן. הרמטכ"ל אסר על הגדוד להיכנס למעבר אל-חיטאן, והורה שתנועה מערבה תתאפשר רק באישורו של מוצב הפיקוד העליון, לאחר שהחטיבה כולה תגיע לאזור. בלילה שבין 30 באוקטובר ו-31 באוקטובר חברו יתר גדודי הצנחנים, שנעו על גבי זחל"מים ובליווי כוח שריון, במסע של כ-200 ק"מ בשטח מצרים, אל גדוד הצנחנים המוצנח.
מח"ט הצנחנים שרון לא ידע שמשימתו היא משימת דמה, שנועדה רק לספק את העילה למעצמות להגיש אולטימטום כביכול, כדי ש"יסיגו את כוחותיהם" מאזור תעלת סואץ; אולם הוא ידע היטב שמשימתו בשלב הראשון היא רק להתייצב בפתח המעבר ולא לכבוש אותו. בהתאם לאופיו הפרו-אקטיבי של שרון, הוא לא היה מרוצה מכך שחטיבתו נמצאת במערב סיני, ולמעשה אינה שותפה למאמץ הלחימה של הכוחות האחרים במבצע. עוד קודם לחבירתו עם הגדוד המוצנח, הודיע שרון על כוונתו להיכנס למעבר. כעת הוא דרש במברק למצפ"ה (מוצב הפיקוד העליון, שישב באזור רמלה) לצאת לכיוון מערב ולתפוס את המעבר, בהיותו סבור שהמעבר ריק מאדם. מכיוון שלא היה צורך צבאי אמיתי בתפיסת המעבר, שרון לא קיבל אישור לכך. מכיוון שחטיבת הצנחנים הייתה כפופה ישירות למטכ"ל, ולא הייתה תחת פיקודו של פיקוד הדרום, מסר סא"ל ישעיהו גביש, רמ"ח מבצעים באג"ם, הוראה מפורשת מהרמטכ"ל שלא לזוז ממקומו, ולהתחפר בעמדותיו.
למחרת הצניחה תקפו מטוסים של חיל האוויר המצרי את הצנחנים במצבת פרקר. בעקבות התקיפה ביקש שרון לשפר עמדות לכיוון מערב, אל תוך המעבר. גם לכך לא קיבל אישור, והרמטכ"ל פקד עליו, שאם אינו יכול להחזיק מעמד, עליו לסגת מזרחה לנ'חל. אל הצנחנים נורתה גם אש מרגמות מצרית מכיוון המעברים, וכך התברר להם שכוחות מצריים נכנסו למעבר. כאמור, הכוח המצרי לא היה במעבר לפני תחילת המבצע, והוא נע לשם כתגובה להצנחה של גדוד 890. מטוסים של חיל האוויר, שהופנו לסייע לכוח, תקפו את אזור המעבר, אולם כל שיכלו לעשות היה להשמיד את כלי הרכב של הכוח המצרי, שעמדו ריקים בתוך המעבר. הכוח המצרי היה כבר מוגן בכוכים ובנקיקים משני צידי הואדי, וכנראה לא נפגע; המצרים גם הספיקו להעביר לעמדותיהם את כלי הנשק הכבד, שכללו: 40 תולרי"ם צ'כים, 14 מקלעים בינוניים ו-12 תותחי נ"ט 75 מ"מ.
אולם אש המרגמות על הצנחנים פסקה.
ב-31 באוקטובר הגיע ראש מטה פיקוד הדרום, סא"ל רחבעם זאבי, לביקור אצל שרון במצבת פרקר, כדי לוודא שהפקודה להימנע מלחימה ברורה לשרון. זאבי העיד, שחזר באוזני שרון על פקודת הרמטכ"ל שלא לנוע מערבה. בתגובה, ביקש שרון להוציא סיור מצומצם לבדיקת השטח, וזאבי אישר לו זאת. כשהמריא זאבי מהשטח במטוס קל, הבחין בכוח גדול המתארגן ל"סיור", והוא העיד שהמראה עורר בו חשש, ששרון מתכנן להיכנס לקרב בכל זאת.
הקרב.
הסיור שהוציא המח"ט שרון היה כוח בגודל של שני גדודים. הוא כלל את כוח מוטה גור מג"ד 88 עם פלוגת הסיור של הגדוד, בפיקודו של זאב וקס, הסמג"ד דני מט. אחריהם נעה מחלקת טנקים AMX-13 בפיקוד המ"פ צביקה דהב, מיד אחריהם נעה הפלוגה המסייעת של גדוד 88, בפיקודו של מיכה פייקס, ואחריהם סוללת מרגמות כבדות מגדוד 332, אליהם הצטרף הסמח"ט יצחק חופי (חקה). לאחריהם נסע גדוד ד' של אהרון דווידי. כאשר הסיירת של חטיבה 202, בפיקודו של מיכה קפוסטה (בן ארי) נעה ראשונה ולאחריה פלוגתו של לוי חופש (קורס מכי"ם נח"ל), ובמאסף הפלוגה של יהודה מיטלמן (קורס מכי"ם נח"ל). לאחריהם נסעו יחידות הרפואה והאספקה. הכוח גדול בהרבה מהדרוש לסיור-גישוש של המערבים, והדבר העיד על כוונתו מלכתחילה של שרון לכבוש את המעברים ומעבר להם.
מעבר ראשון ותקיעה.
ב-12:30 יצא הכוח את מצבת פרקר, ולאחר מספר קילומטרים נכנס למעבר אל-חיטאן. בשעה 12:50 נפתחה עליהם אש משני עברים. לאחר תנועה של כ-500 מטר נפגע זחל"ם החוד, בפיקודו של המ"מ , ונעצר. הבא אחריו הצליח לחלוף על פניו ולצאת מטווח האש המצרית. לאחר כמה מאות מטרים נתקע הזחל"ם של מפקד הכוח וננטש. שני טנקי AMX-13 הצטרפו בינתיים לכוח שחצה את המעבר, אך אחד מהטנקים נתקע גם הוא, יחד עם זחל"ם נוסף. מקצת מהכוח נלכד באש המצרים ובפקק שגרמו כלי הרכב הפגועים. שאר הכוח הצליח לחצות את המעבר, אך לא היה מסוגל לשוב על עקבותיו או לחלץ את הפצועים, והתארגן להגנה. בשלב הזה היה הכוח הגדודי מפוצל לארבעה ראשים: החלק מפלס"ר 88 שעבר מערבה עם המ"מ יאיר לין והסמח"ט חופי; חלק אחר של הפלס"ר עם המג"ד גור וקצין הקשר דן שליט - תפסו מחסות במרכז המעבר; הזחל"מים ואמבולנס פגועים על הציר, וביניהם מפקד הפלס"ר שנהרג, והסמג"ד דני מט, שנפצע. גדוד ד' בפיקוד אהרון דוידי והמרגמות הכבדות, נעצרו לפני המעבר.
בשעה 16:00 תקפו מטוסי מטאור מצריים את הכוח של דוידי שהיה על הכביש ואת סוללת המרגמות. שבעה חיילים מפלוגת לוי חופש נהרגו וכ-15 נפצעו בתקיפה. כמו כן הם פגעו במשאית שנשאה פצצות מרגמה. המשאית הושמדה בפיצוץ אדיר שנראה למרחוק.
שני מטוסי מיסטר ישראליים ניסו להיכנס לתקיפה, אולם מכשיר הקשר של קצין שיתוף חיל האוויר, יקותיאל אלון, התקלקל, והסיוע לא התאפשר. המטוסים נכנסו לאחר מכן לקרב אוויר עם רביעית המטאורים, ועם עוד רביעייה של מטוסי מיג-15.
ההסתערות של סיירת 202 והפלוגה של מיטלמן על הגדה הצפונית של המעבר לאור יום.
המח"ט שרון הטיל על המג"ד דוידי את המשימה להשמיד את הכוח המצרי ולחלץ את הכוח שנותר במעבר. אולם לא היה כל מידע על פריסתו של המארב המצרי, ובנוסף לכך לא היו למפקדים מפות. דוידי פרס את סוללת המרגמות שהחלה "לרכך" את הגבעה הצפונית למעבר, בעזרת הקת"ק (קצין התצפית הקדמי) יעקב צור שהיה כבר ממוקם בסמוך לגבעה. הוא פקד על הסיירת בפיקוד קפוסטה לאגף את הגבעה ולהסתער עליה מצפון. הסיירת השתהתה בגלל חוסר תיאום עם המרגמות, אולם לבסוף הסתערו שלוש מחלקותיה במקביל על הרכס הצפוני. הם נבלמו והסתערו שוב, בשני גלים, אולם שוב נבלמו מבלי שהצליחו לזהות את מקורות הירי של המצרים, שירו מעמדות המסתור שלהם בגבעה הדרומית.
לאחר כישלון התקפת הסיירת, שלח דוידי כוח נוסף מהפלוגה של קורס המ"כים של הנח"ל בפיקוד יהודה מיטלמן לעבור את הסיירת ולכבוש את הגבעה הצפונית. גם הפלוגה הזאת נתקלה באש מצרית יעילה מהגדה הדרומית של הוואדי, והוכרחה לסגת בחזרה לדרך עם ארבעה הרוגים ועשרה פצועים.
הנסיעה של יהודה קן-דרור.
לאחר שנוכח שהסיירת לא הצליחה לכבוש את הרכס מפני שלא זיהו את עמדות המצרים, הורה דוידי בשעה 15:00 לנהג הג'יפ שלו, טוראי יהודה קן דרור לנסוע בג'יפ אל תוך המעבר כדי למשוך אליו את אש הלוחמים המצרים. מטרת הנסיעה הייתה לגרום למצרים לחשוף את מיקומם, בידיעה שיש סיכוי קלוש לשרוד את הפעולה. קן-דרור נסע לאורך 500 מטרים, ובמהלך נסיעתו נורתה עליו אש עזה, מכל סוגי כלי הנשק. קן-דרור ספג פגיעות רבות ונפצע באורח אנוש. הג'יפ התהפך על צידו, וקן-דרור שכב פצוע במשך שעות אחדות. חבריו ליחידה חשבו שנהרג, ולא עשו ניסיון לחלצו, מה שכנראה היה גם בלתי אפשרי תחת האש. אך לבסוף הצליח קן-דרור לזחול בחזרה. כעבור חודשיים, ב-3 בינואר 1957, מת מפצעיו. על פעולתו זכה לעיטור הגבורה.
על פי גרסתם של שני לוחמים ביחידה, שפורסמה בשנת 2007, לא התנדב קן-דרור למשימה, אלא הסכים לבצעה לאחר שמפקד הגדוד אהרן דוידי פקד עליו כן. על טענה זו הגיב לוחם אחר ביחידה: . תת-אלוף (בדימוס) יצחק יעקב (יצה) הגיב אף הוא בעניין זה: .
התכתשות.
דוידי שלח זחל"ם נוסף, בפיקודו של המ"מ דן זיו, מגדוד 890 שהצטרף ללחימה, כדי לחלץ פצועים ולמשוך שוב את האש. זיו ולוחמיו הצליחו לפנות 5 מהפצועים, ולחזור עם מידע על עמדות המצרים במעבר.
התוכנית לכיבוש המעברים בלילה.
בהתייעצות של שרון, גור, איתן ודוידי הוחלט על כיבוש המעברים בשני מאמצים בהתקפה לילית - גור ממערב ודוידי ואיתן ממזרח. גבול הגזרות בין שני הכוחות ממערב וממזרח היה כלי הרכב שבער במצרים.