למרות בקשת החרטה הפומבית, זמן לא רב עבר עד ששמו של לוי עלה שוב לכותרות בנסיבות לא מחמיאות: באוגוסט 2005 הוא נעצר שוב, כאשר הצית את ביתו, לאחר שרעייתו סירבה לתת לו כסף עבור רכישת סמים. כעבור חודשים ספורים נגזרו עליו 15 חודשי מאסר, ולוי שוחרר ממאסרו ב-2006. אמרגנו של לוי, גדעון מלאכי, הסביר את הנפילה וההסתבכות הנוכחית בכך שהזמר היה מעורב בתאונת דרכים, הוא נפצע ושבר את רגלו. התאונה השביתה אותו מפעילות מוזיקלית, מה שהוביל אותו חזרה לחיק הסמים.
באותה שנה הוא הקליט שתי מחרוזות בדואט עם לירן טל: הראשונה כללה את "כל מה שתרצי" ו"ארצנו הקטנטונת" (ללחנים של רמי קליינשטיין). השנייה כללה את "זה הכל או כלום" (במקור של דויד ברוזה ללחן אלג'יראי) יחד עם "על פי תנועות הרכבות" (במקור של שלמה ארצי מתוך האלבום "צימאון"). שתי המחרוזות נכללו באלבום הדואטים "שניים סוכר 3".
האלבום "ריקוד רומנטי" (2008).
לוי שוב ניסה לחזור למוטב ולהשקיע בקריירה שלו. באמצע 2007 הוא הוציא סינגל ראשון מתוך אלבום החדש, "רוצה אותך" (מילים ולחן': אסף לביא צנעני, עיבוד: רביב בן מנחם). השיר זכה להצלחה בינונית, אולם הסינגל שיצא אחריו, "ריקוד רומנטי" (מילים: ניסים מרי, לחן ועיבוד: רביב בן מנחם), החזיר אותו שוב לתודעה. השיר, בעיבוד שכולל אלמנטים ספרדיים-ערביים, זכה להצלחה רבה, והפך ללהיט הורדות וריגנטונים (במיוחד בסלולר). השיר אף הגיע למקום השני במצעד הפזמונים של רשת ג' תשס"ח (2008). אחריו יצא השיר "אישה נאמנה" (מ' ול': זאב נחמה, ע': יורם פויזנר), עם אלמנטים של רוק, שזכה אף הוא להצלחה ניכרת, והגיע למקום ה-9 במצעד הפזמונים של רשת ג' באותה שנה. האלבום המלא "ריקוד רומנטי" יצא באפריל 2008, והחזיר את הזמר הוותיק למרכז המפה בז'אנר הים תיכוני-מזרחי. מלבד שני שירים, רביב בן מנחם ביצע את כל העיבודים באלבום. קרדיטים לנגנים לא צוינו, אך היו אלה בין השאר: רביב בן מנחם בקלידים, תכנותים, סמפולים וקולות, אריק כהן בגיטרות ויניב לוגסי בדרבוקה. בעקבות ההצלחה הגדולה של ריקוד רומנטי – השיר והאלבום כולו, יצא לוי בסבב הופעות פתוחות לקהל הרחב.
השנים 2009–2011.
בתחילת 2009 הוא חזר לשתף פעולה עם חברי להקת "אתניקס" בדואט ששר עם זאב נחמה, "נשמה" (מילים: זאב נחמה, לחן: יורם פויזנר).
החל מאמצע 2009 החל לוי להוציא סינגלים מתוך אלבומו הבא. ביוני 2009 יצא הסינגל הראשון, "לאן את הולכת" (מילים: ניסים מרי ורביב בן מנחם, לחן ועיבוד: רביב בן מנחם). באוגוסט 2009 יצא הסינגל השני, "כשהמזל נוגע" (מילים: צ'ולי זכאי, לחן: שי ראובני, עיבוד: יעקב למאי), שזכה להצלחה נאה. בנובמבר 2009 שוחרר "ילדון" (מילים: זאב נחמה, לחן ועיבוד: יורם פויזנר). השיר נקטל על ידי רוב המבקרים, וזכה לביקורות לא מחמיאות. זו הייתה תקופה לא טובה ללוי, כאשר התגלתה בעיה במיתרי קולו, והיה חשש כי הוא עומד ליפול שוב אל מלכודת הסמים. המהפך חל בינואר 2010 עת יצא הסינגל הרביעי "האחת שלי", בלדה שקטה שנכתבה והופקה מוזיקלית על ידי הצמד יעקב למאי וטל שגב. השיר זכה לתגובות נלהבות ולהשמעות רבות. הוא כבש אפילו את מעוז הפלייליסט של גלגלצ, והגיע למקום ה-15 במצעד הסיכום השנתי באותו שנה של התחנה הצבאית בשיתוף עם גולשי ynet. במאי 2010 שחרר לוי שיר קצבי בשם "כשאת צוחקת" (מילים: ניסים מרי, לחן ועיבוד: רביב בן מנחם). הסינגל לא זכה להצלחה כמו קודמו. ביוני 2010 יצא השיר "תודה" – בלדה שקטה מבית היוצר של המפיקים יעקב למאי וטל שגב. השיר זכה לביקורות נלהבות. בספטמבר 2010 שוחרר "מצד לצד" - שיר קצבי, למילים ולחן של גילי זכאי, ועיבוד של יעקב למאי.
בנובמבר 2010 במסגרת הפרויקט "שני צדדים למטבע" ביצע ישי לוי את גרסתו ל"מלנכולי" – במקור מהאלבום הראשון של "החברים של נטאשה", בעיבודו של נדב ביטון. הרעיון ל"מלנכולי" נולד כשיוצר השיר ארקדי דוכין התארח בספיישל שנערך לכבודו של ישי לוי בערוץ המוסיקה 24, ויחדיו הם ביצעו את השיר. מתוך אותו הפרויקט, לוי גם חידש את "אהבה בת עשרים" (במקור הגרסה העברית בוצעה על ידי יוסי בנאי).
בינואר 2011 שוחרר "ממני אלייך" (מילים: יוסי גיספן, לחן: עדי לאון, עיבוד: תמיר צור), שיר קצבי שהזכיר בתוכן (שיר השירים) ובצליל "טעם של פעם" במוזיקה הים-תיכונית. השיר הפך ללהיט, והושמע רבות בתחנות הרדיו. כסינגל אחרון לפני צאת האלבום, שוחרר בסוף פברואר 2011 השיר "כשאת לידי" (מילים: טל רביב, לחן ועיבוד: תומר בירן) עם החרוז "כי כשאת לידי/ אז יא וואראדי".
האלבום "האחת שלי" (2011).
בתחילת מרץ 2011 שוחרר האלבום המלא, שנקרא "האחת שלי". הוא כלל את הסינגלים ששוחררו לרדיו במשך השנתיים האחרונות, מלבד "ילדון". בהפקה ובעיבודים השתתפו לא פחות מ-6 מוזיקאים: יעקב למאי וטל שגב, רביב בן מנחם, תמיר צור, תומר בירן ויורם פויזנר (חבר להקת "אתניקס"). מלבדם ניגנו עוד בהקלטות: גלעד שמואלי, אשר פדי, ואבי אבידני בתופים, אריק כהן בגיטרות, בגלמה וסאז, אבי סינגולדה בגיטרות, אבי יפרח בבס, ונגנים נוספים. לאחר צאת האלבום יצא כסינגל נוסף השיר "עננים" (מילים ולחן: רביב בן מנחם), שזכה לחיבוק חם מהתקשורת ומהקהל. בין שאר שירי האלבום שלא יצאו כסינגלים, בלטו: "הזונה מרחוב הש"ך" (מילים: דודו מתנה, לחן: דודו מתנה ורביד קשתי) ו"אהבת אדם" (מילים ולחן: זאב נחמה, עיבוד: יורם פויזנר) – השיר היחיד של חברי להקת "אתניקס", שנכנס בסופו של דבר לאלבום. על עטיפת האלבום צולם ישי לוי בפלג גוף עליון חשוף, כשהוא מאופר במראה שמזכיר כמה מעטיפות אלבומיו של צביקה פיק בשנות ה-70 ותחילת ה-80.
ב-10 במרץ הופיע ישי לוי במופע מושקע בשם "סיפור חיי ב-360 מעלות" (במה מסתובבת) ב"האנגר 11" בנמל ת"א. במופע, בו הוקרנו קטעי וידאו קצרים שנערכו על ידי הבמאי דני ענבר, שר לוי לבד וכן אירח לשירים משותפים את ארקדי דוכין ומיכה שטרית (ביצועים משותפים ל"שני סיפורי אהבה קטנים" ו"קוק בצהריים"), אייל גולן ("ריקוד רומנטי"), זאב נחמה ("אישה נאמנה"), וכן את נגן הגיטרה המיתולוגי משה בן מוש (שעלה לנגן את "ילדונת", מתוך האלבום הראשון). נדב ביטון היה המעבד והמפיק המוזיקלי במופע, ואיתו ניגנו בין היתר, נעמן טל בגיטרות, ברק בן צור בתופים, גולן קולש בכלי הקשה, ויקטור ויצמן בעוד ומנדול, וגיא דגן בסקסופון.
במאי 2011, לראשונה בקריירה הארוכה שלו, השתתף לוי במופע "שרים בכיכר" בהנחיית יאיר לפיד בערב יום הזיכרון הממלכתי לחללי צה"ל. לוי שר ביחד עם קרן פלס את "אנחנו הילדים של חורף שנת 73", וביצע סולו את "יצאנו אט" (אותו הקליט בעבר באמצע שנות ה-90 לאלבומו "האמונה").
2012 ואילך.
האלבום "את" (2012).
ב-3 בינואר 2012 הוציא לוי את הסינגל הראשון "את", שנכתב כמחווה עבור אשתו"," מתוך אלבומו הבא. את הכתב והלחין עמיר בניון, השיר זכה בפרס אקו"ם לשיר השנה. ב-4 במרץ 2012 הוציא את הסינגל השני, "'אלף פעם" מתוך האלבום הבא, שגם אותו כתב והלחין עמיר בניון. עיבוד: יעקב למאי. ב-26 במרץ 2012 הוציא את השיר "אבא" – הסינגל השלישי והאחרון מהאלבום, למילים ולחן של עמיר בניון ועיבוד של יעקב למאי. ב-3 באפריל 2012 הוציא לוי את אלבומו ה-15, "את", שאת רוב שיריו כתב והלחין עמיר בניון. האלבום זכה להערכה ולביקורות משבחות בקרב מבקרי המוזיקה.
ב-11 בדצמבר 2012 הוציא ישי את האלבום "השירים שאהבתי", שכולל 11 מחרוזות עם שירים מזרחיים נוסטלגיים שאותם אהב ועליהם גדל. את המחרוזות עיבד גדי בן-מנחם.
האלבום "עוד היום" (2014).
ביולי 2013 הוציא לוי סינגל ראשון מתוך אלבומו הבא "רק תנגני" בלדת אהבה מרגשת, שכתב והלחין נדב אסולין. ב-29 באוקטובר 2013 הוציא את הסינגל השני - השיר הקצבי "הללו". את מילות השיר כתבו דודו מתנה ואבירם דרעי, והלחין דודו מתנה. ב-1 בדצמבר 2013 הוציאו לוי את הסינגל השלישי, "תמיד תישארי" - בלדת אהבה רומנטית בדואט עם ארקדי דוכין. את המילים כתב בועז אוסניס והלחין ארקדי דוכין. ב-30 במרץ 2014 שחרר לוי את הסינגל הרביעי, "יפת עיניים", שכתב והלחין יפרח מתנה, בעיבוד עם מקצב תימני. ב-16 ביוני 2014 הוציא לוי דואט עם מוש בן ארי בסינגל החמישי, "עוד היום" למילים ולחן של בן-ארי. השיר זכה להצלחה רבה והיה לאחד המושמעים ביותר במהלך 2014. ב-14 בספטמבר 2014 הוציא את הסינגל "עפה על כולם" למילים ולחן של היוצר הוותיק ציון שרעבי. ב-3 בנובמבר 2014 הוציא לוי את השיר האחרון לפני צאת האלבום, "סלחי לי", למילים ולחן של אופיר כהן.
ב-11 בנובמבר 2014 הוציא לוי את האלבום "עוד היום". האלבום עשוי בצורה מפולחת ומשלב מגוון סגנונות. הוא כולל 17 שירים ובלטו מתוכו השירים: "רק אתמול", "ביקשתי", "בראשית ברא אלוהים אותך", "שחקנית" ועוד. את כל שירי האלבום עיבד והפיק מוזיקלית יעקב למאי.
האלבום "עכשיו הוא חול" (2015).
ביוני 2015 יצא השיר "עכשיו הוא חול" (מילים: דודו טסה וגלעד כהנא, לחן: דודו טסה, עיבוד והפקה מוזיקלית: דודו טסה וניר מימון) - הסינגל הראשון מתוך האלבום הבא. הטקסט של השיר מספר על אהבה נכזבת. בדצמבר 2015 יצא הסינגל השני, "מבטך", למילים של מאיר גולדברג, לחן, עיבוד והפקה מוזיקלית של שמוליק ורועי נויפלד. בבלדה הרומנטית שר לוי על הבחירה באישה שהוא אוהב, ועל מבטה המחייך שמאיר לו את היום. באמצע פברואר 2016 יצא הסינגל האחרון לפני צאת האלבום, "נקלטת" (מילים: אסף צרויה ואלעד טרבלסי, לחן ועיבוד: אסף צרויה). שיר הומוריסטי על ציפיות הסביבה מנשואה טרייה להתעבר. בסוף פברואר 2016 יצא האלבום המלא "עכשיו הוא חול", שכלל גם דואט עם היוצר והזמר יוני יעיש.