קנדל למד באקדמיית ניו איפסוויץ' שבניו המפשייר במשך כמה שבועות בסתיו 1805 ובבית הספר התיכון שבניו איפסוויץ' במשך חודש אחד בחורף 1806. באפריל 1806 הוא שב ללמוד באקדמיית ניו איפסוויץ', ואת שכר הלימוד שם הוא מימן באמצעות עבודה פיזית. הוא נשאר שם עד הסתיו הבאר ולאחר מכן למד מספר שבועות בדצמבר 1806 בבית הספר הציבורי של דנסטבל. אף על פי שהוא היה רק בן 16, חינוכו של קנדל היה מתקדם מספיק כך שעלה בידו של אביו להשיג עבורו בקיץ 1806 משרת הוראה בבית ספר ברדינג, מסצ'וסטס, ומשרת הוראה נוספת בבית הספר הציבורי של דנסטבל (כיום בתחומי נשואה שבניו המפשייר). באפריל 1807 החל קנדל ללמוד באקדמיית לורנס שבגורטון, מסצ'וסטס. על אף בריאותו הרופפת הוא הרגיש את עצמו מוכן מספיק כדי להתקבל ללימודים בדארטמות' קולג'. הוא התקבל והחל ללמוד שם בספטמבר אותה שנה.
לימודים בקולג'.
בשל העובדה שלא היה יכול להרשות לעצמו סכום של 80 עד 90 דולר לתשלום עבור שכר הלימוד של סמסטר הסתיו וחורף, השיג זבדי קנדל לבנו איימוס משרת הוראה נוספת בבית הספר של דנסטבל. כשהיה הרחק מפיקוחו של אביו, החל קנדל לעסוק במשחקי קלפים, בריקודים ומדי פעם שתה משקאות אלכוהוליים. כשהיה הכסף בידו הוא נכנס ללימודים בדארטמות' במרץ 1808. קנדל התחבר לחיים החברתיים בקולג' והצטרף לאחווה המקומית וכן לחבורה סודית למחצה ללימוד ודיונים שנקראה גימנסיון אדלפון. עם גישה חופשית לספריות של הקולג' ושל החבורה הוא הצליח לשים את ידו על יותר מ-4,000 ספרים (כמות עצומה במונחי התקופה), שרבים מהם נכתבו על ידי סופרים עדכניים ועסקו בנושאים שהוא לא היה יכול ללמוד תחת ההשגחה הקפדנית של אביו. בהמשך אמר קנדל שהחינוך הבלתי פורמלי שהוא רכש באמצעות קריאה ודיונים מחוץ לכיתה הועיל לו יותר מאשר השיעורים הפורמליים בהם השתתף.
את הסמסטר של סתיו וחורף 1808 העביר קנדל בהוראה בניו איפסוויץ' ובמרץ 1809 הוא שב ללימודיו. כאשר אסרה הנהלת הקולג' על שתייה בתחומיו, האשימו בכך הסטודנטים את קנדל, שהפיץ עצומה להפסקת השתייה. הוא הותקף פיזית במספר פעמים וכמה סטודנטים ניסו לפצוע אותו באמצעות השלכת קורות כבדות עליו כאשר הוא יצא מאחד הבניינים. ללא תמיכתם של חברי גימנסיון אדלפון, היה קנדל עוזב את הקולג'. בהמשך הוא הודה שהוא למד שיעור רב ערך מניסיונו זה: לא לנסות לעולם לכפות את ערכיו המוסריים על אחרים. ביולי 1809 הוא הצטרף לחבורה שביצעה את יצירותיו של גאורג פרידריך הנדל והשתתף בקביעות בפעילויותיה. בנובמבר אותה שנה ועד פברואר 1810 הוא שב ללמד באיפסוויץ'.
כששב קנדל לדארטמות' באביב 1810 השתפר מעמדו החברתי שם. הוא לקח חלק במעשה קונדס בו הודהר הבקר של אנשי העיר אל חדר מרתף בקולג'. כאשר הובאו כמה מהסודנטים לבירור משמעתי על המקרה, הגן עליהם קנדל באופן כה יעיל עד שהוסרו מעליהם ההאשמות. כמו רוב תושבי דנסטבל היה קנדל מזוהה עם המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית. לעומת זאת, רוב הסטודנטים בדארטמות' היו מזוהים עם המפלגה הפדרליסטית. כאשר התבקש לשאת נאום בחגיגות יום העצמאות של 1810, הוא סירב בטענה שהפדרליסטים השתלטו על האירוע. כאשר הוא הובך על ידי הרדיקלים מבין הדמוקרטים-רפובליקנים, הוא סירב לקבל את תמיכתם כשהוא הודיע שהוא סבור שהם "צרפתים" מדי, כלומר תומכים בצרפת הקיסרית ולא פטריוטים מספיק. נחישותו לעמוד על דעותיו אך לא להביך את חבריו הרדיקאליים הקנו לו מידה רבה של הערצה מצידם.
בשנתו האחרונה בדארטמות' שהחלה במרץ 1811 הצטרף קנדל לאגודה הספרותית Philoi Euphradias. הוא הצטרף לאחוות פי בטא קפא ונבחר על ידי חברי כתתו כמצטיין מביניהם. ב-27 באוגוסט 1811 סיים קנדל את לימודיו בדארטמות' כמצטיין בכיתתו.
לימודי משפטים.
זמן קצר לאחר סיום לימודיו בדארטמות', נסע קנדל לגורטון, מסצ'וסטס כדי לחפש משרת הוראה. הוא נפגש עם ויליאם ריצ'רדסון, עורך דין מקומי מכובד, וידיד של אביו. ריצ'רדסון יעץ לקנדל לנטוש את עבודת ההוראה וללמוד משפטים. בספטמבר 1811 הוא היה לעוזר משפטי במשרדו של ריצ'רדסון. בשל העובדה שעוזרו הקודם של ריצ'רדסון לא היה אמור לעזוב עד מרץ 1812, החליט קנדל להתגורר בינתיים בגורטון. כל הגברים הכשירים גופנית בעיר נדרשו להצטרף למיליציה המקומית, וקנדל לא היה להוט לעשות כן מאחר שאביו היה כבר במיליציה. האימונים הצבאיים התישו אותו, הוא התעלף למראה דם, והוא לא היה מסוגל לעמוד בפני כאב פיזי. בסופו של דבר אישר רופא שהוא לא כשיר לבצע את תפקידיו. אך כאשר אזל כספו, הוא בילה את חורף 1811–1812 בבית הוריו בקריאת ספרי חוק ובביצוע מטלות שגרתיות עבור אביו.
הוראה אצל משפחת קליי.
בסתיו 1813 הודיע ריצ'רדסון על עזיבתו את גורטון. אף על פי שהוא הציע להבטיח לקנדל את משרת העוזר המשפטי אצל עורך הדין שאליו הוא העביר את משרדו, קנדל דחה את ההצעה. הוא החליט שלאור השפל הכלכלי שהשפיע על ניו אינגלנד ולאור עזיבת פטרונו, יהיה זה הזמן המתאים לעזוב את מסצ'וסטס. הוא החליט לעבר לוושינגטון די. סי. וב-2 במרץ 1814 הוא הגיע לעיר. ריצ'רדסון, שנבחר לבית הנבחרים של ארצות הברית, הפגיש אותו עם פוליטיקאים רבים, והוא נשכר על ידי הסנאטור ג'סי בלדסו מקנטקי, כדי לשמש כמורה לילדיו בלקסינגטון. ב-9 במרץ הוא יצא מוושינגטון, נסע בכרכרה לפיטסבורג, ומשם הפליג בספינת נהר במורד נהר אוהיו לסינסינטי. משם הוא הלך ברגל מרחק של 137 קילומטרים ללקסינגטון והגיע לעיר ב-12 באפריל.
קנדל טען שבהגיעו ללקסינגטון, רמז לו הסנאטור בלדסו שהוא לא זקוק יותר לשירותיו. על פי מקורות אחרים, משפחת בלדסו לא ידעה על החלטתו של הסנאטור לשכור את קנדל כמורה לילדים וסירבה להכניסו לביתם. קנדל הזועם החליט שאינו רוצה יותר קשר עם בלדסו. ב-27 באפריל הוא פגש את ג'ון ווטקינס, אחיו-למחצה הצעיר של הנרי קליי, יושב ראש בית הנבחרים של ארצות הברית רב ההשפעה. ווטקינס, סטודנט למשפטים, נהג לפקוד את אותה מסבאה שקנדל פקד אותה, ועד מהרה הוא הציג אותו בפני רעייתו של קליי, לוקרישיה. כמשפחה של שבעה ילדים שהוריהם נעדרו לעיתים תכופות מאחוזת קליי, אשלנד, נזקקו בני הזוג קליי נואשות לאדם שיוכל לעזור לשמור על הסדר ולשמש כמורה לילדיהם. לוקרישיה קליי הציעה לקנדל חדר, ארוחות, גישה לספרייתו הגדולה של בעלה, ומשכורת של 300 דולר לשנה (כמעט פי שלושה מהשכר שהובטח לו על ידי בלדסו). קנדל הסכים להצעה בהתלהבות וב-5 במאי החל בעבודתו אצל משפחת קליי.
קנדל בילה שנה אחת בלבד בלימוד ילדי משפחת קנדל. תאודור בן ה-12 הפגין התקפי זעם אלימים ואיים על חייו של אחד העבדים בסכין, מקרה שבישר את הכרזת אי-השפיות שלו ב-1833. תומאס בן ה-11 סבל גם הוא מהתקפי זעם קיצוניים ולעיתים קרובות הטיח עלבונות בקנדל (גם הוא סבל מדיכאון בבגרותו). שני הנערים לא הפגינו שום עניין בלימודים ולוקרישיה קליי גמרה אומר לפעול למען ריסונם. אט אט החל קנדל להשפיע לטובה על ילדי משפחת קליי והם החלו להשתפר בלימודיהם ובהתנהגותם. בנוסף, לקרישיה קליי הקנתה לקנדל מיומנויות חברתיות רבות שעליהן הוא לא גדל: כיצד להתהלך בביטחון, כיצד להיכנס לחדר באופן מרשים, כיצד לנהל שיחת חולין, וכיצד לרקוד בצורה טובה יותר. אף על פי שהוא נותר מסורבל מבחינה חברתית בשל ביישנותו, הצליח קנדל להרשים רבים בזכות חינוכו, בינתו, ונטייתו לקריאה ולכתיבת שירה.
הקמת משרד עורכי דין.
בהיותו נחוש בדעתו לא לפתח קריירת הוראה ארוכת טווח, הגיש קנדל בקשה לקבלת רישיון לעסוק בעריכת דין בקנטקי. ב-12 באוקטובר 1814 הוא נסע לבירת המדינה פרנקפורט כדי להיבחן בפני בית המשפט לערעורים של קנטקי. הוא ביקש ממייג'ור ויליאם ברי, שעמו הוא עשה חלק מהדרך מפנסילבניה לקנטקי, להציגו בפני השופטים, אך ברי לא הופיע בסופו של דבר. לאחר מכן הוא ביקש מהעורך דין המקומי, רוברט ויקליף, להציג אותו, אך גם אותו לא עלה בידו לאתר. לפיכך הציג קנדל את עצמו בפני השופטים ובילה כשעה באותו לילה בבחינה. הוא המשיך להיבחן למחרת בבוקר. קנדל ביצע שגיאות כה רבות במבחן, שרבות מהן היו בתשובות לשאלות פשוטות, עד שהוא חשש שלא יעלה בידו להשיג את רישיון עריכת הדין. בצהרי היום הגיעו ברי וויקליף ושוחחו בפרטיות עם השופטים הבוחנים, ובאחר הצהריים של אותו יום הוענק לקנדל רישיון עריכת הדין. ב-21 במרץ 1815 הוא הושבע רשמית. ב-29 באפריל הוא התפטר ממשרתו אצל משפחת קליי.
בהאמינו שלא יעלה בידו לפתוח משרד לעריכת דין בלקסינגטון, החליט קנדל לעבור לעיר סמוכה. הוא בדק אפשרויות לעבור לריצ'מונד, ניקולאסוויל, ג'ורג'טאון וורסייז, ובסופו של דבר, ב-10 במאי 1815 הוא השתקע בג'ורג'טאון. ב-3 ביוני נכח קנדל בפגישה של המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית בביתו של חבר בית הנבחרים של ארצות הברית, ריצ'רד ג'ונסון. ג'ונסון התרשם עמוקות מאיכות כתיבתו של קנדל והציע לו לרכוש ממנו את העיתון הרפובליקני-דמוקרטי המקומי "ג'ורג'טאון מינרווה" (Georgetown Minerva). קנדל דחה את ההצעה, אך הסכים לשמש כעורך הראשי של העיתון.
נישואים ומשפחה.
ביישנותו של קנדל הייתה בולטת, בין השאר בשל העובדה שהוא לא קיבל חינוך לגינונים חברתיים בילדותו ובנעוריו. הוא לא השתתף באופן פעיל באירועים חברתיים עד שעבר לגרוטון ב-1811. בגרוטון הוא התאהב בנערה בת 16 בשם אלייזה, בת למשפחת סוחרים מכובדת מבוסטון. אלייזה לא נעתרה לחיזוריו, שכן היא הייתה צעירה מדי כדי להינשא, וקנדל עבר לחזר אחרי אחותה מרי. כתוצאה מאובדן האפשרות שלו לקבל בגורטון חניכה במשפטים, וכתוצאה מכך המעבר שלו לקנטקי ב-1813, הגיע הקץ ליחסיהם.