לילה אחד, כאשר שניהם בילו במועדון הקסבה שהיה בבעלות אמו של פיט בסט, מונה, שכנע ג'ון לנון את סטיוארט סאטקליף לרכוש בחנות המוזיקה של הסי'ס גיטרה בס מסוג הופנר פרזידנט 500/5 תמורת 65 לירות שטרלינג - אותם קיבל תמורת ציור שמכר. כך, בינואר 1960 הצטרף סטיוארט ללהקה שחבריה היו ג'ון לנון, פול מקרטני וג'ורג' האריסון. למרות מאמציו של סטיוארט, הוא לא הצליח לנגן אלא ברמת בסיסית מאוד. ביל הרי, חברם של סאטקליף ולנון והעורך המייסד של עיתון המוזיקה "מרזי ביט", אמר לסטיוארט פעמים רבות כי עליו להתרכז בציור ולא במוזיקה. בעוד שמרבית הביוגרפים של הביטלס מתארים את סטיוארט כנגן בעל כישורי נגינה דלים וביטחון עצמי נמוך על הבמה, כאשר לעיתים ניגן עם גבו מופנה אל הקהל, פיט בסט, המתופף המקורי של הביטלס, מתאר את סטיוארט כמי שהופיע באופן טבעי ופעיל על הבמה. בתום הופעת הביטלס באודישן שנערך במועדון וויברן שבסיל סטריט בליברפול, בפני האמרגן המפורסם לארי פארנס שחיפש להקת ליווי לזמר בילי פיורי, זה סירב לשכור את שירותי הלהקה אלא אם סטיוארט לא ינגן בה. סטיוארט תועד בצילומים מאותו אודישן כמי שהפנה אל האמרגן את גבו, ככל הנראה, בעידודו של אלן וויליאמס שלא האמין בכישורי הנגינה שלו. מאוחר יותר פארנס הכחיש זאת וטען שסירובו לשכור את הלהקה נבע מדאגתו לעובדה שללהקה לא היה מתופף קבוע. קלאוס וורמן מעיד כי סטיוארט היה נגן בס טוב.
ביולי 1960, העיתון "דה פיפל" פרסם מאמר בשם "אימת הביטניק" ובו הוצגה תמונה שצולמה בדירה שבגמבייר טראס מספר 3 ובה נראה ג'ון לנון הצעיר שרוע על הרצפה וסטיוארט עומד על החלון.
השם ביטלס עלה כאשר הלהקה ערכה חזרות ברנשאו הול וסטיוארט, ג'ון וחברתו, סינטיה פאוול, העלו שמות שהזכירו את שם להקת "הצרצרים" שליוותה את באדי הולי, אותו העריצו.
המבורג.
ב-1960 הגיעה הלהקה להמבורג לאחר שפיט בסט הצטרף אליה כמתופף קבוע ואלן וויליאמס השיג לה חוזה הופעות ברובע השעשועים המפוקפק של העיר, ריפרבהן.
הפופולריות של סטיוארט גברה באותם הימים אחרי שהחל להופיע חמוש במשקפי שמש שחורים ומכנסיים הדוקים, אשר נתנו לו מראה שהזכיר את ג'יימס דין. במסגרת הופעות הביטלס נהג סטיוארט לשיר את שירו של אלויס פרסלי "אהוב אותי ברכות" ובשל כך זכה לתשואות רבות, גם ביחס לחברי הלהקה האחרים, מה שהגביר את החיכוך בינו לבין מקרטני שסבר שאין בלהקה מקום לסטיוארט בשל כישורי הנגינה הדלים שלו. גם לנון החל לבקר את נגינתו ולהתבדח על חשבון קומתו הנמוכה ונגינתו הבסיסית.
בהמבורג הכיר סטיוארט את הצלמת המתלמדת אסטריד קירשהר, אשר צילמה אותו ואת יתר חברי להקתו באתרים שונים בעיר. אסטריד וסטיוארט ניהלו רומן ובסופו של דבר עבר סטיוארט להתגורר בבית אמה.
בדצמבר 1960 הלהקה חזרה לאנגליה לאחר שג'ורג' הריסון בן ה-17 גורש מגרמניה בשל הפרת האיסור שחל על בני 17 ומטה להימצא באזור הריפרבהן אחרי השעה 22:00, ומקרטני ובסט גורשו לאחר שהואשמו בניסיון להצית את הקולנוע במבי קינו, שבו התאכסנו. בעקבות כך, נסע לנון ברכבת בחזרה לאנגליה וסטיוארט נשאר בהמבורג עם אסטריד. ב-20 בפברואר 1961 סטיוארט טס חזרה הביתה, אחרי שלווה כסף מחברתו, וב-15 במרץ 1961 חזר להמבורג עם יתר חברי הלהקה לחודשי הופעות נוספים לאחר שגורג' היה כבר בגיר וענייני הוויזה סודרו מחדש.
כשמונה חודשים אחרי שפגש את אסטריד קירשהר, עזב סטיוארט את הביטלס במטרה לחזור לציור. הוא כתב לאמו מכתב שבו מופיע התאריך 31 באפריל (למרות שבאותו חודש יש 30 יום בלבד) ומספר לה כי עזב את הביטלס. סטיוארט, אשר קיבל מלגה מהמכללה לאמנויות של המבורג, החל ללמוד בה ב-1 בספטמבר 1961 תחת שרביטו של האמן אדוארדו פאולוצי.
אסטריד קירשהר.
אסטריד קירשהר הייתה צלמת מתלמדת שחיה עם אמה האלמנה, נילסה, ברחוב אמביוטלר שטראסה בחלק העשיר של פרבר אלטונה בהמבורג אלטונה. סאטקליף וקירשהר נפגשו במועדון קייזקלר שבאזור ריפרבהן, שם הופיעו הביטלס. לאחר שצילמה את הלהקה, הזמינה אסטריד את חבריה לבית אמה לכוס תה והראתה להם את חדר השינה שלה, שקירותיו ורהיטיו היו צבועים בצבע שחור. סאטקליף החל לצאת עם אסטריד זמן קצר לאחר מכן.
סאטקליף כתב לחבריו שהוא מאוהב בקירשהר. בסט סיפר כי תחילתה של מערכת היחסים שלהם הייתה, "כמו אחד מאותם סיפורי אגדות". אסטריד וסטיוארט התארסו ב-30 בנובמבר 1960, והחליפו טבעות, כנהוג בגרמניה. סטיוארט אמר לאסטריד שהוא רוצה להיות מורה לאמנות בלונדון או בגרמניה. לאחר שעבר להתגורר בבית משפחת קירשהר החל סטיוארט להתלבש בסגנון הייחודי שלה ולעיתים אף שאל את בגדיה. הוא לבש מכנסי עור, מעילים עם צווארון וצעיפים ארוכים.
האמנות.
כישרונו האמנותי של סאטקליף התבלט כבר בגיל צעיר. הלן אנדרסון (עמיתתו לכיתה במכללה האמנויות של ליברפול) זוכרת כי עבודותיו המוקדמות היו מאוד אגרסיביות, עם צבעים כהים וסוערים, לא מה שציפית מתלמיד שקט כפי שסטיוארט הצטייר". אחד הציורים של סאטקליף הוצג בגלריה לאמנות ווקר בליברפול במסגרת תערוכת ג'ון מור (מנובמבר 1959 עד ינואר 1960). לאחר התערוכה, מור קנה ציור של סטיוארט ששמו "ציור קיץ" תמורת 65 ליש"ט, שהיה אז שווה ערך לשכר של 6–7 שבועות עבור עובד ממוצע. רוד מאריי זוכר כי הציור צויר על גבי לוח, לא בד, והיה צורך לחתוך אותו לשני חלקים בגלל גודלו. מאריי הוסיף כי רק אחד החלקים בעצם הוצג בתערוכה, אך בכל זאת מור קנה את הציור בשביל הבן שלו.
אחרי שסאטקליף פגש את קירשהר הוא החליט לעזוב את הביטלס וללמוד במכללה לאמנות בהמבורג בחודש יוני 1961 (לאחר שלא קיבל תעודת הוראה באמנות מהמכללה של ליברפול), תחת הנחייתו של פאולוצי, שמאוחר יותר כתב דו"ח הקובע כי סאטקליף היה אחד הטובים מבין תלמידיו: "סאטקליף מוכשר מאוד, אינטליגנטי מאוד. עד כה הוא אחד התלמידים הטובים ביותר שיש לי".
יצירותיו המעטות של סאטקליף ששרדו חושפות השפעה של אמנים מופשטים בריטיים ואירופיים שהיו חלק מתנועת האקספרסיוניזם המופשט בארצות הברית. סאטקליף היה צייר מופשט עד סוף שנת 1960, לרבות "ציור הקיץ", שנרכש על ידי מור. עבודותיו של סאטקליף הן בנות השוואה לאלו של ג'ון הוילנד וניקולס דה סטאל, אם כי הם ליריים יותר (סאטקליף השתמש בשם הבמה "סטו דה סטאל" על שם ניקולס דה סטאל, כשניגן עם הביטלס בסיור ההופעות שערכו בסקוטלנד באביב 1960). תמונתו "המבורג מספר 2" נרכשה על ידי הגלריה לאמנות ווקר בליברפול, והיא אחת מסדרה בשם "המבורג". האמנים באירופה (כולל פאולוצי) השפיעו גם כן על סאטקליף באותה תקופה. בבעלות גלריית האמנות ווקר יצירות נוספות של סאטקליף, כגון "דיוקן עצמי" (בפחם) ו"הצליבה". לנון תלה שניים מציוריו של סאטקליף בביתו (קנווד).
מותו.
בעודו בגרמניה, החל סאטקליף לסבול כאבי ראש עזים ומרגישות יתר לאור. אסטריד סיפרה כי חלק מהתקפי כאבי הראש אף עיוורו אותו באופן זמני. בשנת 1962, התמוטט סטיוארט באמצע הכיתה במכללה לאמנות בהמבורג. אמה של אסטריד לקחה אותו למספר רופאים שביצעו בדיקות שונות כדי לגלות את פשר כאבי הראש, אך לא הצליחו לגלות מהו בדיוק הגורם להם. הם הציעו לו לחזור לאנגליה ולהיבדק בבית חולים עם יכולות גבוהות יותר. סטיוארט עשה כן, אך תשובת הרופאים האנגליים הייתה כי הכל בסדר איתו והוא שב להמבורג. מצבו של סטיוארט הלך והחמיר, ולאחר ששוב התמוטט ב-10 באפריל 1962, הוא נלקח לבית החולים על ידי אסטריד, סטיוארט מת לפני שהאמבולנס הגיע ליעדו. סיבת המוות התגלתה כמפרצת, מה שגרם לדימום תוך-גולגולתי.
למחרת, ב-11 באפריל 1962, פגשה אסטריד את חברי הביטלס בנמל התעופה של המבורג וסיפרה להם כי סטיוארט מת זמן קצר קודם לכן. ג'ון לנון נשבר לשמע החדשות על מות חברו שאותו כל כך אהב. אמו של סאטקליף טסה להמבורג למחרת עם מנהל הלהקה בריאן אפשטיין כדי לקחת את גופת בנה בחזרה לליברפול. אביו של סאטקליף לא שמע על מותו של בנו במשך שלושה שבועות, כיוון שהיה על אונייה בדרך לדרום אמריקה. את החדשות הוא שמע עם הגיעו לבואנוס איירס מפי כומר שהתבקש לעשות כן על ידי המשפחה. לאחר מותו של סאטקליף, קירשהר כתבה לאמו מכתב ובו התנצלה על היעדרותה מההלוויה שלו בליברפול מפאת מחלה. היא סיפרה במכתב עד כמה היא ולנון מתגעגעים אליו: "הו אמא, הוא (לנון) במצב רוח נורא עכשיו, הוא פשוט לא יכול להאמין כי יקירו, סטיוארט, לא יחזור לעולם. הוא רק בוכה ... ג'ון נפלא אלי, הוא אומר שהוא הכיר ואוהב את סטיוארט כל כך עד שהוא יכול להבין אותי".
סטיארט נקבר בבית הקברות הסמוך לכנסייה של יוטון, ברחוב סטנלי רוד בליברפול. מספר הקבר שלו הוא 552.
הגורם לדימום תוך-גולגולתי שהביא למותו של סיוארט אינו ידוע, ישנה סברה שהדבר התפתח מפגיעה בראשו שהתרחשה לפני כן. מכיוון שהוא קיבל בעיטה בראשו, או שראשו נחבט אל קיר במהלך קטטה שהתחרשה מחוץ ללנת'ום הול, ב-14 במאי 1960, לאחר הופעה של הביטלס. על פי מנהל הלהקה לשעבר, אלן וויליאמס, לנון ובסט חשו לעזרתו של סאטקליף, שהותקף על ידי מתפרעים, וגררו אותו למקום מבטחים. סאטקליף סירב לקבל טיפול רפואי בזמן, ולא הגיע לבדיקת רנטגן בבית החולים הכללי ספטון בליברפול.
למרות שלנון לא נכח ולא שלח פרחים להלוויה של סאטקליף, אשתו השנייה, יוקו אונו, זוכרת כי לנון הזכיר את שמו של סאטקליף לעיתים קרובות מאוד, ואמר כי הוא "האלטר אגו שלו...רוח בעולמו... כוח מנחה". לזכרו של סטיוארט, 5 שנים מאוחר יותר, כללו הביטלס את דמותו בין הדמויות המופיעות על עטיפת האלבום "Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band".(מספר 35 - שורה שלישית בקצה השמאלי לפני הדמות של האמן אוברי ברידסלי.)
אנתולוגיה.