בסיום לימודיו בבית הספר היסודי נכשל בבחינות ה"אילוון פלאס" , המסדירות לאיזה סוג בית ספר תיכון ישלחו, דבר שמנע ממנו להתקבל בעתיד ללימודים באוניברסיטה. למרות זאת פיתח עניין בשירה כשהיה בן 12, כשהמורה לאנגלית בחר בו להקריא שיר שכתב עבור שיעורי הבית בתחנת רדיו מקומית. את מרצו השקיע החל מקיץ 1974 בלמידה ובאימון של השימוש בגיטרה חשמלית, עם שכנו פיליפ ויג ("ויגי"); הם הושפעו מהלהקות הפנים הקטנות והרולינג סטונז. בלי בראג הושפע גם ממוזיקת פולק ופולק-רוק במהלך שנות ההתבגרות שלו. אמנים כמו סימון וגרפונקל ובוב דילן השפיעו על תחילת הקריירה שלו כיוצר.
בראג הושפע במיוחד מלהקת הקלאש - אותם ראה בהופעה חיה בלונדון במאי 1977, ושנית בקרנבל של רוק נגד גזענות באפריל 1978 - שבעקבותיהם נכנס לראשונה לעולם השימוש במוזיקה ככלי של אקטיביזם פוליטי. חוויית ההופעה והצעידה בקרנבל עזרו לעצב את עמדותיו הפוליטיות השמאליות של בראג, שקודם לכן, לדבריו "העלימה עין" לתופעות של גזענות מזדמנת.
קריירה מוזיקלית.
תחילת הקריירה: שנות השבעים והשמונים.
בשנת 1977 הקים בראג להקת פאנק רוק ופאב רוק בשם "ריף ראף ו־ויגי" (Riff Raff with Wiggy). הלהקה עברה לפעול בעיירה הכפרית אונדל שבנורת'האמפטונשייר בשנת 1978 כדי להקליט סדרת סינגלים, שלא נחשפו לציבור רחב. לאחר תקופה של הופעות בנורת'האמפטונשייר ובלונדון, חזרו לבארקינג והתפרקו ב-1980. לאחר מכן עבד במספר עבודות מזדמנות, בהן עבודה בחנות תקליטים ברחוב הראשי של בארקינג. בראג, שהתאכזב מקריירת המוזיקה שלו שעוד טרם נסקה, התגייס במאי 1981 לצבא הבריטי כטירון ברגימנט ההוסרים האירים המלכותי של המלכה, חלק מחיל השריון המלכותי. לאחר שלושת חודשי טירונות, השתחרר לביתו תמורת 175 £.
לאחר שובו הביתה חימצן את שערו כדי לסמן תקופה חדשה בחייו והחל להופיע לעיתים תכופות בהופעות מסודרות, אך גם בהופעות רחוב, ברחבי לונדון, כשהוא שר לבדו מלווה בגיטרה החשמלית שלו. שם הבמה שלו באותה תקופה היה "Spy Vs. Spy" (בעקבות רצועת קומיקס באותו שם שמופיעה ב"מד מגזין").קלטות הדמו שהקליט לא התקבלו בתחילה בתעשיית ההקלטות, עד שנכנס, מעמיד פנים שהוא איש תחזוקת טלוויזיה, למשרדו של איש מחלקת טיפוח האמנים בכריזמה רקורדס, פיטר ג'נר . ג'נר אהב את הקלטת שהגיש לו בילי בראג, אך כריזמה רקורדס היו קרובים לפשיטת רגל באותה תקופה, ולא היה להם מספיק תקציב כדי להחתים אמנים חדשים. בראג קיבל הצעה להקליט קלטות נוספות ב-Chappell &amp; Co. , וג'נר הסכים לפרסמן כתקליט. האלבום יצא בשם "Life's a Riot with Spy vs Spy" ביולי 1983. זמן מה לאחר מכן שמע את שדרן הרדיו הבריטי ג'ון פיל בשידור אומר כי הוא רעב, ורץ למשרדי ה-BBC עם ביריאני , כך שפיל השמיע שיר מ-"Life's a Riot with Spy vs Spy", אם כי במהירות הלא נכונה (מפני שהאריך-נגן באורך 12 אינץ' נחתך באופן לא שגרתי כדי שיוכלו לנגן בו במהירות 45 סל"ד). פיל התעקש להשמיע את השיר גם בלי האוכל, ומאוחר יותר אף ניגן אותו במהירות הנכונה.
כמה חודשים לאחר מכן עברה השליטה בכריזמה רקורדס לווירג'ין רקורדס, וג'נר הפך עצמאי ולמנהלו המוזיקלי של בראג. פקיד העיתונות של סטיף רקורדס , אנדי מקדונלד – שהקים אז חברת הקלטות משלו, "Go! Discs" – קיבל עותק של "Life's a Riot with Spy vs Spy". הוא קנה את הזכויות על האלבום מווירג'ין רקורדס, והוציאו מחדש בלייבל שלו בנובמבר 1983, במחיר הנמוך 2.99 ליר"ש. בערך באותו זמן, אחד ממעריציו המוקדמים, אנדרו קרשאו , שניהל את רדיו אייר בלידס, נשכר על ידי ג'נר לשמש כמנהל סיבובי ההופעות של בראג.
אף על פי שבראג לא הוציאו מעולם כסינגל, רצועת האלבום "A New England" , הפכה ללהיט בגרסת הכיסוי של קירסטי מק'קול . גרסת הכיסוי, שלה הוסיפה מק'קול משפט נוסף על הטקסט שכתב בראג, הגיעה למצעד עשרת הגדולים בנובמבר 1983. מאז מותה המוקדם של מק'קול בגיל 41, בראג שר את השיר בהופעותיו בתוספת המשפטים שהוספה מק'קול.
בשנת 1984 הוציא את האלבום "Brewing Up with Billy Bragg", המשלב שירים בעלי תכנים פוליטיים ושירים העוסקים באהבה נכזבת. בשני תקליטיו הראשונים בראג ליווה את עצמו בגיטרה בלבד. שנה לאחר מכן הוציא בראג את האלבום "Between the Wars", מיני-אלבום בעל תכנים פוליטיים. האלבום הגיע לעשרים הראשונים במצעד הסינגלים הבריטי, ובשלו הופיע בראג בתוכנית "Top of the Pops", כשהוא שר את שיר הנושא.
בשנת 1985 יצא בראג לסיבוב ההופעות הראשון שלו בצפון אמריקה, כשחבר הילדות ויגי הוא מנהל סיבוב ההופעות, ולצידו מופיעה להקת הרוק האנגלית "Echo &amp; The Bunnymen". סיבוב ההופעות החל בוושינגטון די. סי. והסתיים בלוס אנג'לס. באותו סיבוב הופעות, בניו יורק, הציג לראשונה את "Portastack" – מערכת הגברה נעה העומדת בפני עצמה במשקל 35 ליברות (בערך 16 ק"ג), שעיצב עבורו המהנדס קרי ג'ונס תמורת 500 פאונד. נשיאת מערכת ההגברה הייתה למסמלת את בראג באותה תקופה.
בשנת 1986 הוציא את "Talking with the Taxman about Poetry" ("שיחות על שירה עם איש המס"), שהצליח יותר מקודמיו. שם האלבום לקוח משיר של ולדימיר מאיאקובסקי, שגרסה מתורגמת שלו הופיעה בפנים העטיפה של האלבום. ב-1987 הוציא את "Back to Basics", אלבום אוסף שבו שירים משלושת פרסומיו הראשונים: האלבומים "Life's A Riot With Spy Vs. Spy" ו-"Brewing Up with Billy Bragg" והמיני-אלבום "Between The Wars". במאי 1988 הגיעה גרסת הכיסוי שלו ל-"She's Leaving Home" של הביטלס, שבאיי-סייד של הופיעה גרסת הכיסוי של Wet Wet Wet ל-"With a Little Help from My Friends", למקום הראשון במצעד הבריטי. שני השירים מקורם בחידוש של שירי "Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band" בשם "Sgt. Pepper Knew My Father" ("סרג'נט פפר הכיר את אבי"). גרסת הכיסוי הושמעה רבות ברדיו, והווידאו קליפ הופיע שלושה שבועות רצופים ב-"Top of the Pops"; בשבוע הרביעי הופיע בראג בתוכנית כשהוא שר את גרסת הכיסוי.
בראג הוציא את אלבומו הרביעי, "Workers Playtime", בספטמבר 1988. באלבום זה הוסיף הרכב ליווי: קארה טייווי על פסנתר; דני תומפסון על קונטרבס ומייקי וולר על תופים. הקרדיט על ההפקה הוענק לג'ו בויד ולחבר הילדות ויגי.
שנות התשעים והאלפיים.
במאי 1990 הוציא את האלבום "The Internationale" ("האינטרנציונל") בחברת התקליטים קצרת החיים שלו ושל ג'נר "Utility", שהייתה מעין חברת-בת של "Go! Discs", שאליהם היה בראג עוד מקושר. חלק מהשירים היו חזרה לסגנון השירה בליווי גיטרה בלבד, שאפיין את שיריו הראשונים. באלבום הופיע שיר-מחווה לאחד מהמשפיעים ביותר על סגנונו של בראג, בשיר "I Dreamed I Saw Phil Ochs Last Night" ("חלמתי שראיתי את פיל אוקס אתמול בלילה"), שהוא גרסה מעובדת לשירו של ארל רובינסון "I Dreamed I Saw Joe Hill Last Night", שהוא עצמו עיבוד לשירו של אלפרד הייז . אף על פי שהשיר הגיע למקום ה-34 בלבד במצעד הסינגלים הבריטי, בראג תיארו כמשמעותי מאוד בעיניו.
אלבומו השישי "Don't Try This at Home" הוקלט בצל מלחמת המפרץ והמלחמה הקרקעית שבאה אחריו, שהשפיעו על הרצועה "Rumours of War" ("שמועות של מלחמה"). אף על פי שבאלבום, שיצא בספטמבר 1991, שירים בנושאים חברתיים, האלבום מתואר יותר כאלבום פופ מסחרי. הסינגל הראשון היה השיר האופטימי "Sexuality", שלמרות הקליפ הנגיש שלו ורמיקס הדאנס שנעשה לו בבי-סייד, הגיע למקום ה-27 בלבד במצעד הסינגלים הבריטי. אחרי האלבום גישש בראג בחברת ההקלטות Chrysalis, אך בסופו של דבר חתם עם "Go! Discs" על עסקה שכללה ארבעה אלבומים תמורת מיליון פאונד; בתמורה הסכים בראג לקדם את אלבומיו בסינגלים ובקליפים. הצליל המסחרי יותר ושיווק אגרסיבי לא השפיעו ממשית על מכירות האלבום, ולאחר סיבוב הופעות ארוך של 13 חודשים בליווי להקה (ה"רד סטראז", בהנהגת ויגי), ותקופת הבראה כפויה מדלקת התוספתן שבה חלה, עזב בראג את "Go! Discs" בקיץ 1992, משלם את יתרת הכסף בחוזה שלו תמורת קבלת הזכויות על שיריו שיצאו בחברת התקליטים.
בראג הוציא לאור את אלבומו "William Bloke" ב-1996, לאחר תקופה שבה עזב את תעשיית המוזיקה כדי לגדל עם בת זוגו ג'ולייט וילס את בנם ג'ק (הבן מוזכר ברצועה "Brickbat": "כעת תמצא אותי עם התינוק, במקלחת"). לאחר המכשור השאפתני שב-"Don't Try This at Home", היה זה אלבום פשוט יותר מבחינה אינסטרומנטלית, והליריקה שלו אישית יותר ואף רוחנית. שם האלבום מתייחס למשורר האנגלי מהמאה ה-18 ויליאם בלייק, שאף מוזכר באחד משירי האלבום.
בערך באותו זמן בקשה נורה גאת'רי (בתו של וודי גאת'רי) מבראג שילחין וישיר כמה משיריו הכתובים, אך הלא מולחנים, שלא אביה. התוצאה היא שיתוף פעולה עם וילקו ונטלי מרצ'נט. הם הוציאו ב-1998 את האלבום "Mermaid Avenue", ואת "Mermaid Avenue Vol. II" בשנת 2000. האלבום הראשון היה מועמד לפרס גראמי בקטגוריית אלבום הפולק העכשווי הטוב ביותר. החלק השלישי, "Mermaid Avenue Vol III", ועוקבו "The Complete Sessions" יצאו ב-2012 לרגל יובל המאה להולדתו של גאת'רי. קרע ביחסיו עם וילקו הוביל את בראג להקים להקה, "הבלוקס", שתלווה אותו בהופעות החיות של שירי האלבום. על יצירת שלושת האלבומים נעשה הסרט התיעודי "Man in the Sand".