לאחר שחרורו מהכלא, קיים קרבות נגד יריבים קלים ובקרב על תואר ה-WBC התמודד מול פרנק ברונו. טייסון ניצח בסיבוב השלישי וזכה שוב בתואר.
בנובמבר 1996, התמודד מול איוונדר הוליפילד. אף על פי שטייסון היה הפייבוריט הברור בהתמודדות, הוא הפסיד בקרב. בשנת 1997, התמודד שנית מול הוליפילד. במהלך הסיבוב השלישי של ההתמודדות נעצר הקרב זמנית לאחר שטייסון נשך את שתי אוזניו של הוליפילד. לטייסון הורדו נקודות והקרב חודש. לאחר מכן, טייסון נשך בשנית את אוזניו של הוליפילד. הקרב הופסק לאלתר והוליפילד הוכרז כמנצח. נשיכתו של טייסון הסירה חלק מאוזנו הימנית של הוליפילד, חלק שנמצא מאוחר יותר בזירה. כתוצאה מכך, נקנס טייסון ב-3 מיליון דולר והושעה לשנה מתחרויות איגרוף.
מ-1999 עד 2005.
בשנת 1999, חזר לזירה וניצח בהתמודדות את בוט'ה, בנוקאאוט בסיבוב ה-5. באותה שנה התמודד טייסון מול אורלין נוריס. הקרב בוטל לאחר סיבוב אחד כאשר נוריס נפגע בברכו. באותה שנה גם ריצה טייסון שלושה וחצי חודשי מאסר בפועל לאחר שהורשע בתקיפת שני רוכבי אופנועים.
בשנת 2000 השתתף טייסון בשלושה קרבות, הוא התמודד בינואר, במנצ'סטר, אנגליה, נגד יוליוס פרנסיס. לטייסון לקח ארבע דקות להפיל את פרנסיס, וסיים את ההתמודדות בסיבוב השני. ביוני הוא התמודד מול לאו סברייס האמריקאי בגלאזגו, סקוטלנד. במהלך הקרב, כאשר טייסון הסתער באגרופים לעבר סברייס, הצליח סברייס לחבק אותו ובכך לעצור את הקרב. טייסון לא נרגע והמשיך להכות בכל הכוח. השופט שבא להפריד חטף חבטה מטייסון ונפל לרצפה. מאוחר יותר, התנצל טייסון. בסיום הקרב, השופט קבע לתדהמת הקהל ניצחון לטייסון. באוקטובר נלחם התמודד מול אנדרו גולוטה. הוא ניצח בסיבוב השלישי, לאחר שגולוטה לא הצליח להמשיך עקב זעזוע מוח ופגיעה בצוואר. התוצאה שונתה מאוחר יותר, לאחר שטייסון סירב לבצע בדיקת סמים לפני הקרב ואז נבדק חיובי למריחואנה בבדיקת שתן לאחר הקרב. טייסון התמודד פעם אחת בלבד בשנת 2001, כשהוא מנצח את בריאן נילסן בקופנהגן בסיבוב השביעי.
בדצמבר 2001 הוכרז שלנוקס לואיס, שהיה אז אלוף העולם במשקל כבד, יתמודד מול טייסון. כששמע שלנוקס לואיס רוצה להתמודד איתו אמר: "אני האלוף האכזרי וחסר המעצורים ביותר אי פעם. אף אחד לא יכול לעמוד מולי. אני רוצה את הלב שלך! אני רוצה לאכול את הילדים שלך!". לאחר מכן, השליך טייסון אבן קריסטל לראשו של אחד העיתונאים במלון בקובה ופצע אותו בראשו. לפני הקרב מול לואיס, כשעלו לשידור בתוכנית אירוח וספורט, הגיע טייסון אל לואיס והחל להכותו לעיני מיליוני צופים. גם לאחר שהפרידו ביניהם, טייסון לא נרגע והמשיך לקלל. בקרב ביניהם, שנערך ב-8 ביוני 2002, ניצח לואיס את טייסון בנוקאאוט בסיבוב ה-8, כאשר טייסון על הרצפה מדמם בעינו ובאפו.
טייסון המשיך בהתנהגותו האלימה: השתתף בקטטה המונית, הכה צלם, התקוטט עם אזרחים וגרם לאשפוז שלושה מהם.
לאחר הפרישה.
באוגוסט 2003 לאחר שנים רבות של קשיים כספיים, טייסון הכריז על פשיטת רגל. טייסון הרוויח מעל 30 מיליון דולר עבור כל אחד מהקרבות הגדולים שלו בשנות ה-90, ו-300 מיליון דולר במהלך הקריירה שלו עד אז. באותה תקופה דיווחו כלי התקשורת כי יש לו חובות של כ-23 מיליון דולר.
בתחילת 2005, ניסה לחזור להתחרות בעיקר בשל בעיות כלכליות שאליהם נקלע. הוא החל להתאמן במרץ, אך טייסון בן ה-38 נראה חלש ותשוש בקרבותיו האחרונים ואף הפסיד שלושה קרבות מתוך ארבעה שקיים. הקרב האחרון שלו נערך ב-11 ביוני 2005 מול מתאגרף בינוני בשם קווין מקברייד. בסוף הסיבוב השישי, דחק מקברייד את טייסון לפינה. טייסון קם לבסוף אך החליט שהוא לא עולה לסיבוב השביעי ובכך הפסיד בקרב. בראיון מיד לאחר הקרב אמר כי החליט לא לבזות את הספורט ושהגיע זמנו לפרוש.
בשנת 2012, לאחר הופעת הבכורה שלו בהצגת היחיד בלאס וגאס, טייסון שיתף פעולה עם במאי הסרט ספייק לי והביא את ההצגה לברודוויי באוגוסט 2012. בפברואר 2013 טייסון לקח את המופע שלו "מייק טייסון: אמת בלתי מעורערת" לסיבוב הופעות ב-36 ערים ברחבי ארצות הברית. טייסון מספר במופע על חייו האישיים והמקצועיים על הבמה. המופע שודר בערוץ HBO ב-16 בנובמבר 2013.
בנובמבר 2013 התפרסמה הביוגרפיה שלו, "האמת הבלתי מעורערת של טייסון", שהופיעה ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס.
החל מהעשור השני של המאה ה-21 כיכב במספר סרטי פעולה כשחקן ומתאגרף.
באפריל 2020, סיפר בריאיון באינסטגרם שהוא רוצה לשוב לזירה ל-3–4 קרבות ראווה על מנת לגייס תרומות למכורים לסמים וחסרי בית. ב-30 בנובמבר 2020 מייק טייסון חזר לזירה ונלחם נגד רוי ג'ונס, קרב שהסתיים בתיקו.
חיים אישיים.
טייסון נשוי בפעם השלישית ויש לו שמונה ילדים ממספר נשים.
נישואיו הראשונים היו עם השחקנית רובין גיבנס , מפברואר 1988 עד לפברואר 1989.
הנישואים עם גיבנס היו סוערים במיוחד עם האשמות של התעללות, אלימות וחוסר יציבות נפשית מצידו של טייסון
נישואיו השניים היו עם מוניקה טרנר מאפריל 1997 עד ינואר 2003. לזוג נולדו שני ילדים: ריינה ואמיר.
במאי 2009, בתו בת הארבע של טייסון, אקסודוס, נהרגה בתאונה כשנחנקה למוות לאחר שצווארה נתפס בלולאה שהשתלשלה מההליכון הביתי עליו שיחקה. אחיה בן ה-7 מצא אותה מחוסרת הכרה ומאוחר יותר היא מתה בבית החולים.
עשרה ימים לאחר מכן, טייסון התחתן בפעם השלישית עם חברתו לקייה ספייסר, בת ה-32. לזוג בת (מילאנו) ובן (מרוקו).
בשנת 2009 החליט טייסון לדבוק בתזונה טבעונית כחלק משינוי התנהגותי רחב יותר.
במאי 2011, טייסון התמודד בגרסה הארגנטינאית של רוקדים עם כוכבים, ביחד עם אשתו, לייקה. בני הזוג פרשו מהתחרות לאחר הסיבוב השני.
ביוני 2011 נכנס טייסון להיכל התהילה הבינלאומי של האיגרוף.
בשנת 2012 נכנס טייסון להיכל התהילה של ה-WWE. בשנת 2013 הודיע טייסון שמאז פרישתו הוא מכור לאלכוהול וסמים.
בתרבות הפופולרית.
בשיאה של הקריירה של טייסון, בשנות השמונים המאוחרות ובמהלך שנות התשעים, טייסון היה אחד מדמויות הספורט המוכרות ביותר בעולם.
מלבד הישגיו הספורטיבים, התנהגותו השערורייתית בזירה ומחוצה לה השאירו אותו בתודעת הציבור ובבית המשפט.
הוא הופיע בסרטים, בטלוויזיה ובשירים רבים.
קעקוע הפנים.
בשנת 2003 קעקע טייסון את פניו מעל עינו השמאלית. בתחילה רצה טייסון לקעקע לבבות על פניו, אך המקעקע הביע את התנגדותו ועיצב לטייסון קעקוע בסגנון שבטי. המקעקע רשם את הקעקוע כפטנט ותבע את חברת האחים וורנר כאשר בסרט הקולנוע בדרך לחתונה עוצרים בבנגקוק הופיע השחקן אד הלמס עם קעקוע זהה לשל טייסון. בתאריך 1 באפריל 2013 "צייץ" טייסון כי הוא נמצא במשרדו של רופא לצורך הסרת הקעקוע מפניו, אך זו הייתה מתיחת אחד באפריל.
מכון פישר למחקר אסטרטגי
רונאלד קומאן
רונאלד קומאן (בהולנדית: Ronald Koeman; ) הוא מאמן כדורגל וכדורגלן עבר הולנדי אשר שיחק בעמדת הבלם.
לאחר כיבוש שער הניצחון של ברצלונה בגמר ליגת האלופות של 1992, הפך לכדורגלן הראשון שכבש שער בשני משחקי גמר אירופאים שונים שנתיים ברציפות.
קריירה.
קריירת משחק.
קומאן, יליד זאנדאם, החל את הקריירה המקצוענית שלו בשנת 1980 במדי חרונינגן. אחרי ששיחק מאוחר יותר בקריירה במדי אייאקס אמסטרדם, פ.ס.וו וברצלונה, הוא סיים את הקריירה שלו במדי פיינורד. במהלך הקריירה שלו הוא זכה פעמיים בגביע אירופה לאלופות, 5 פעמים באליפות ליגת העל ההולנדית, 4 אליפויות ליגת העל הספרדית, פעם אחת בגביע הספרדי והוא גם היה שותף לזכייתה של נבחרת הולנד ביורו 1988. ב-1987 ו-1988 קומאן זכה פעמיים ברציפות בתואר כדורגלן השנה בהולנד.
אף על פי שתפקידו היה בלם, קומאן היה ידוע בבעיטות חופשיות חזקות באופן נדיר ברגלו הימנית ומומחיותו בזכייה בכדורים מתים שעזרה לו לכבוש שערים משמעותיים רבים למען קבוצתו, ואחד השערים הזכורים ביותר שלו היה מבעיטה חופשית במדי ברצלונה בגמר גביע אירופה לאלופות 1992. הוא שיחק במדי הנבחרת הלאומית של הולנד במהלך טורנירי מונדיאל 1990 ומונדיאל 1994, וצבר במדי הנבחרת סך הכול 78 הופעות בהן כבש 14 שערים.
בשנת 1988, לאחר משחק חצי גמר היורו מול גרמניה (שנגמר בניצחון הולנדי 2:1) בהמבורג, קומאן ניגב את הזיעה מגבו באופן פרובוקטיבי בעזרת חולצתו של עמיתו הגרמני אולף תון כאילו השתמש בנייר טואלט, מול הקהל הגרמני. על המעשה הזה הוא התחרט בפומבי מאוחר יותר.
קריירת אימון.
אחרי הקדנציה הקצרה שלו במשחק בפיינורד, קומאן פרש ממשחק מקצועני. מיד לאחר פרישתו, התמנה קומאן לחלק ממערך האימון של הנבחרת שאותה הדריך אז חוס הידינק לקראת מונדיאל 1998 בצרפת יחד עם יוהאן ניסקנס ופרנק רייקארד. אחרי המונדיאל קומאן קיבל את משרת עוזר המאמן של ברצלונה. בשנת 2000, הוא קיבל את משרת האימון הראשונה שלו בקבוצת ויטסה ארנהיים, אותה הצליח במהרה להביא לשחק במסגרת גביע אופ"א בהצלחה רבה, כשלרשות המועדון היה תקציב קטן מאוד יחסית למועדונים אחרים.
אייאקס.
שנה אחר כך, ב-2001, קומאן התמנה להיות מאמן המועדון הגדול הראשון שלו, אייאקס. הונה של אייאקס צמח משמעותית לאחר שמאז שקומאן הגיע, הצלחה רבה נרשמה לזכות הקבוצה. קומאן זכה בעונתו הראשונה בקבוצה בדאבל בעונת 2001/2002. אף על פי שזכו שוב בתואר האליפות בעונת 2003/2004, אייאקס נחשבה לקבוצה מספר שתיים בהולנד אחרי פ.ס.וו איינדהובן, וקומאן התפטר ממשרת האימון במועדון אחרי שהקבוצה הודחה מגביע אופ"א על ידי אוסר.
בנפיקה.