קנדי לא התקבל לבית הספר למשפטים בהרווארד בגלל ציוניו. במקום זאת למד בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת וירג'יניה, כמו אחיו בובי. משום שרימה בהרווארד, הייתה מחלוקת האם לקבל אותו. בנוסף למד באקדמיה למשפט בינלאומי בהאג. הוא התקשה מאוד בלימודיו והיה תלמיד בינוני. עם זאת זכה בפרס יוקרתי. הוא נבחר לראשות מועצת התלמידים והביא לקמפוס נואמים בולטים שמשפחתו הכירה. בנוסף לכך הואשם בכמה עבירות תנועה. בזמן לימודי המשפטים שלו, ב-1958, ניהל קנדי את הקמפיין הפוליטי של אחיו ג'ון, אשר ביקש להיבחר בשנית לכהונה בסנאט. טד הצליח למשוך מצביעים טיפוסיים וג'ון ניצח בקלות את המירוץ. את התואר במשפטים הוא קיבל מאוניברסיטת וירג'יניה ב-1959.
משפחה וראשית הקריירה.
באוקטובר 1957, פגש קנדי את ג'ואן בנט במכללה בניו יורק, לאחר נאום פתיחה לאולם ספורט שמשפחתו תרמה למכללה. בנט הייתה דוגמנית שלא הכירה את הפוליטיקה. השניים התארסו, אולם היא נלחצה מנישואין לאדם שהיא לא מכירה. הזוג נישא ב-29 בנובמבר 1958, בניו יורק. נולדו להם שלושה ילדים: קארה (1960–2011), טד הבן (נולד ב-1961) ופטריק (נולד ב-1967). בשנות השבעים, הנישואין כבר היו בצרות עקב האלכוהוליזם של ג'ואן והיותו של קנדי חובב נשים.
קנדי הוסמך לעריכת דין ב-1959 והצטרף ללשכת עורכי הדין של מדינת מסצ'וסטס. ב-1960, רץ ג'ון לתפקיד נשיא ארצות הברית, וטד ניהל את מסע הבחירות שלו במערב. טד למד לטוס ובמהלך הבחירות המקדימות של 1960 במפלגה הדמוקרטית, טס במדינות המערב ונפגש עם צירים. הוא התחבר איתם כדי לעזור לאחיו. הוא שהה בוויסקונסין שבעה שבועות כדי לסייע לאחיו לנצח בבחירות שם, והשקיע את אותו הזמן בוויומינג. מאמציו אפשרו לאחיו להשיג יותר צירים מכל שאר המועמדים.
לאחר ניצחונו בבחירות, התפטר ג'ון מהסנאט. טד קנדי עדיין לא היה יכול לכהן כסנאטור עקב גילו הצעיר עד ל-22 בפברואר 1962, כשימלאו לו שלושים. טד רצה להישאר במערב ולא להתמודד. גם שני אחיו הגדולים לא רצו שיתמודד, אולם לבסוף, הצליח אביהם לשכנע את טד לרוץ לסנאט כדי להשיג הישג שווה ערך לזה של אחיו. לכן מינה מושל מסצ'וסטס מחליף למשרה, על פי עצתו של הנשיא הנבחר; הסנאטור המחליף מדובר בבן סמית', חבר המשפחה, שמונה בדצמבר 1960. המושב נשאר פנוי לטד.
בינתיים, החל טד לעבוד בפברואר, 1961 כסגן התובע המחוזי, תפקיד בו קיבל משכורת סמלית של דולר אחד. הוא הפגין קשיחות מול הפשע. הוא נסע פעמים רבות ברחבי העולם כדי לשפר את שליטתו במדיניות חוץ. בטיול לאמריקה הלטינית ב-1961, נפגש עם מרגל סובייטי ועם אנשים שנחשבו לקומוניסטים. הדו"חות מצד ה-FBI חשפו שקנדי התרועע עם יצאניות במהלך הטיול. הטיול לאמריקה הלטינית מיקד את מדיניות החוץ של קנדי, והוא הזהיר שאם ארצות הברית לא תגביר את השפעתה באזור הוא ייפול לקומוניזם. קנדי גם החל לנאום בפני מועדונים פוליטיים מקומיים.
בבחירות מיוחדות במסצ'וסטס ב-1962, התמודד טד קנדי על מושבו של אחיו בסנאט. בתחילה נאלץ להתמודד בבחירות המקדימות מול התובע הכללי של מסצ'וסטס. כמו אחיו עשר שנים קודם לכן, הוא השתמש בסיסמה "הוא יכול לעשות יותר עבור מסצ'וסטס". יריבו זכה לתמיכת הליברלים והאינטלקטואלים, שהתנגדו לחוסר ניסיונו של קנדי ופרסמו את דבר סילוקו מהרווארד. בנוסף פורסמה הסיסמה "אתם לא חושבים שטדי הוא קנדי אחד יותר מדי?". עם זאת, ניהל קנדי מסע בחירות חכם. בעימות טלוויזיוני, נטען שקנדי מנסה "לרשת" את אחיו, ושלא היה מצליח להתמודד ללא שם משפחתו. ההתקפות על קנדי עוררו את הציבור בעדו, והמנגנון המשפחתי תמך בו. קנדי הצליח לזכות בבחירות המקדימות בספטמבר 1962 עם שני שלישים מהקולות. בנובמבר ניצח את המועמד הרפובליקני ג'ורג' קבוט לודג' השני (גם הוא ממשפחה בולטת במסצ'וסטס) וזכה בתפקיד, אותו החזיק עד מותו, עם 55% מהקולות.
כהונתו בסנאט.
השנים הראשונות, ההתנקשויות באחיו.
קנדי הושבע לסנאט ב-7 בנובמבר 1962. הוא שמר על גישה מכבדת כלפי הסנאטורים הדרומיים והמבוגרים כשנכנס לסנאט והתמקד בנושאים מקומיים. בהשוואה לאחיו בממשל, הוא לא היה מתוחכם כמו ג'ון, או נחוש כמו רוברט, אבל היה אהוד יותר מהם בקרב הסנאטורים.
ב-22 בנובמבר 1963, ניהל קנדי את ישיבת הסנאט, כשעוזר רץ לספר לו שאחיו, הנשיא ג'ון פיצג'רלד קנדי, נורה. אחיו רוברט הודיע לו על מותו של אחיהם. טד ואחותו יוניס טסו מיד למסצ'וסטס כדי לדווח על כך לאביהם, שהיה מרותק לביתו בגלל שבץ שסבל ממנו שנתיים קודם לכן.
ב-19 ביוני 1964, טס קנדי במטוס במהלך מזג אוויר סוער, בין וושינגטון למסצ'וסטס. המטוס התרסק במטע תפוחים. הטייס ואחד מעוזריו של קנדי נהרגו. קנדי הוצא מהמטוס בידי סנאטור אחר, ושהה חודשים רבים בבית החולים כדי להחלים מפציעות בגבו, ריאותיו, ובצלעותיו ומדימום פנימי. הוא סבל מכאבי גב במשך כל חייו לאחר מכן. קנדי ניצל את התקופה הזאת כדי ללמוד נושאים מקרוב, והוא החל לתמוך בשירותי ביטוח בריאות ממלכתיים. אשתו ג'ואן ערכה עבורו את מסע הבחירות לסנאט ב-1964, והוא ניצח את יריבו כשהוא זוכה בשלושה-רבעים מהקולות.
קנדי חזר לסנאט בינואר 1965, עם מקל הליכה. הוא החל להתמחות בחקיקה. הוא הטיל לחץ על הנשיא לינדון ג'ונסון וכמעט הצליח לתקן את חוק זכויות ההצבעה כך שזה יבטל לחלוטין את מס הגולגולת שהוטל על בוחרים, ולא רק להנחות את התובע הכללי לנסות לבטל אותו. הוא זכה למוניטין כמחוקק מוכשר. קנדי נחשב לאחד הסנאטורים הפוריים היותר מבחינת החוקים שיזם ותמך בהם, כשקו הפעולה שלו הוא ליברלי (במונחים אמריקאיים) מובהק. כבר בתחילת דרכו היה מיוזמי שינוי חוק ההגירה של שנות ה-20 של המאה ה-20 שקבע מכסות אשר הגבילו קבלת מהגרים ממדינות שאינן בצפון אירופה. הוא העביר את חוק ההגירה והאזרחות שחיסל את המכסות לפי לאום. שינוי זה הביא למהפכה בכמות ובהרכב ההגירה לארצות הברית. קנדי גם העביר חוק שיצר רשות של מורים שנועדה לטפל באזורים מעוטי הכנסה.
כמו אחיו המנוח, הודיע קנדי שהוא תומך בהרחבת המעורבות האמריקנית במלחמת וייטנאם ושיהיה מדובר במאבק קשה וארוך. הוא ערך שימועים לפליטים, וחשף שלארצות הברית לא הייתה מדיניות כלפי פליטים. קנדי ניסה לבצע רפורמה בגיוס לצבא. לאחר שנסע לווייטנאם בינואר 1968, הודיע באופן פומבי שהוא תומך בנסיגה.
טד התנגד לכך שאחיו רוברט ינסה להתמודד מול הנשיא ג'ונסון במהלך הבחירות ב-1968. לאחר שיוג'ין מקארתי הצליח מול ג'ונסון בפריימריז בניו המפשייר, רוברט החל להתמודד במרץ 1968, וטד ניסה לגייס את מדינות המערב עבור אחיו. טד היה בסן פרנסיסקו כשרוברט ניצח בבחירות המקדימות בקליפורניה ב-4 ביוני 1968, ולאחר חצות, נורה רוברט ומת למחרת היום. הוא היה הרוס לאחר מות אחיו. בלווייתו של אחיו, הספידו רוברט: "הוא היה איש טוב והגון, אשר ראה רע וניסה לתקנו, ראה סבל וניסה לרפאו, ראה מלחמה וניסה להפסיקה".
בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1968, שהייתה רוויית מהומות, חששו מנהיגים רבים שיוברט האמפרי לא יוכל לאחד את המפלגה וביקשו מקנדי להיות המועמד. קנדי בן השלושים ושש נחשב ליורש הטבעי לאחיו, ותנועות תמיכה בו התרבו. מתוך חשש שהוא רק נחשב למחליף של אחיו, ומתוך תחושה שלא היה מוכן לתפקיד ולא מסוגל לאחד את המפלגה, סירב קנדי לרוץ. בנוסף סירב להתמנות לסגנו של האמפרי. ג'ורג' מקגוורן היה זה שלקח אליו את הצירים של רוברט.
אחרי מות אחיו, גידל קנדי את בניהם של ג'ון ורוברט. באוקטובר 1968, דווח שהצליח להגיע להסכם נישואין בין ג'קלין קנדי ואריסטוטלס אונאסיס.
לאחר ניצחונו של ריצ'רד ניקסון בבחירות של 1968, רבים חשבו שקנדי הוא המועמד המוביל בקרב הדמוקרטים ב-1972.
בינואר 1969, ניצח קנדי את ראסל לונג, סנאטור מלואיזיאנה, ומונה למצליף הרוב בסנאט. הוא היה האדם הצעיר ביותר בתפקיד. תדמיתו התחזקה, אולם הוא עצמו חשש מריצה לנשיאות. אנשים שהכירו אותו טענו, לפי דיווח במגזין "טיים", שהוא רצה להיות נשיא, אלא שהוא חשש מגורל דומה לזה של אחיו. הוא עצמו ספג כמה איומי מוות בשארית הקריירה שלו.
התקרית בצ'פקוידיק.
ב-18 ביולי 1969, השתתף קנדי במסיבה באי צ'פקוידיק, אי קטן הצמוד לאי מרתה'ס ויניארד במסצ'וסטס. המסיבה הייתה מעין איחוד, לאלו אשר לקחו חלק בקמפיין הפוליטי של רוברט קנדי, אשר התמודד על משרת נשיא ארצות הברית, קודם להירצחו. קנדי עזב את המסיבה, כאשר הוא מסיע במכוניתו את אחת האורחות במסיבה, מרי ג'ו קופצ'נה. על פי גרסתו של קנדי, הוא ביצע פנייה שגויה לגשר דייק. גשר העץ היה בנוי בזווית חדה ביחס לדרך, ובהיעדר גדר הפרדה צנחה המכונית לתוך אגם פוצ'ה, אשר היה מלא במים בשל הגאות (באותו אתר האגם צר וצורתו כצורת תעלה). המכונית התהפכה ונותרה הפוכה מתחת לפני המים. קנדי יכול היה לצאת מרכבו ולשחות למעלה האגם, אך קופצ'נה נותרה ברכב. לאחר מספר ניסיונות להצילה, בהם צלל מתחת לפני המים, הוא פנה בחזרה לבית בו התרחשה המסיבה, על מנת להזעיק עזרה, אך קופצ'נה כבר לא הייתה בין החיים. קנדי דן בתאונה עם מספר לא מועט של אנשים, ביניהם הוריה של קופצ'נה ואף עורך דינו, אך יצר קשר עם המשטרה רק לאחר שעברו עשר שעות מאז התרחשות התאונה. התאונה הטרגית הפכה במהרה לסקנדל וזכתה לכותרות רבות ברחבי העולם. טד קנדי שהעדיף לשוחח עם עורך דינו, ורק זמן רב לאחר התאונה טרח ליידע את השוטרים, ספג ביקורת רבה על התנהגותו. שמועות על כך שנהג תחת השפעת אלכוהול לא סייעו לתדמיתו.