כשנה לאחר צאתו לאור של אלבום שירי חג המולד של קארי, באוקטובר 1995, ראה אור אלבום האולפן החמישי שלה, Daydream. בתהליך היצירה של אלבום זה שיתפה קארי, לראשונה בקריירה שלה, אמנים מתחום ההיפ-הופ והראפ, והוא מסמל למעשה את ראשית תחילת השינוי בקריירה המוזיקלית שלה, שיראה אור רק ב־1997. הסינגל הראשון שיצא לתחנות הרדיו מתוך האלבום היה, "Fantasy". הוא כבש מיד עם יציאתו את פסגת מצעד הבילבורד האמריקאי ובכך הפך את קארי לזמרת הראשונה בהיסטוריה של המוזיקה ששיר שלה מתמקם בפסגת המצעד ביום צאתו לאור. הסינגל השני שיצא מהאלבום, "One Sweet Day", שיתוף פעולה עם להקת הבנים האמריקאית בויז טו מן, התמקם אף הוא בפסגת המצעד מיד עם צאתו לאור, ובכך הפכה קארי לאמן הראשון בהיסטוריה של המצעד האמריקאי שלו יותר משיר אחד שהצליח להתמקם בפסגת המצעד מיד עם שחרורו ולאמן היחיד בהיסטורית המצעד שהצליח להצעיד שני שירים אל המקום הראשון בפסגה ברצף, מיד עם שחרורם. השיר שהה בראש המצעד האמריקאי שישה-עשר שבועות רצופים, יותר מכל שיר אחר בהיסטוריה, ובכך מיצב למעשה את מעמדה של מריה כאחת הזמרות המצליחות בכל הזמנים.
השיר הבא שיצא כסינגל מתוך האלבום היה "Always Be My Baby", וגם הוא כבש את פסגת המצעד האמריקאי. בסך-הכל, שלושה מתוך חמשת הסיגלים שיצאו ב-Daydream, שהו בראש המצעד האמריקאי. יחד הם צעדו בראש פרק זמן מרשים של עשרים ושישה שבועות. האלבום קצר שבחים מצד מבקרי מוזיקה נחשבים ואף היה מועמד לשישה פרסי גראמי, אך לא זכה באף אחת מן הקטגוריות בהן היה מועמד. האלבום הפך לאחד מאלבומי המוזיקה המצליחים בכל הזמנים, עם מכירות של למעלה מעשרים ושניים מיליון עותקים ברחבי העולם, והוא האלבום המצליח ביותר של קארי בארצות הברית, עד היום. זמן לא רב לאחר צאתו לאור של האלבום, יצאה קארי לסיבוב ההופעות העולמי הראשון בקריירה שלה, שכלל מופעים ברחבי ארצות הברית, אירופה ואסיה.
1997–1999: עצמאות ותדמית חדשה.
בדצמבר 1996 היא עזבה את אחוזתם שלה ושל מוטולה. בזמן זה עבדה על אלבומה הבא, Butterfly, עם מפיקים כמו פי דידי ומיסי אליוט. האלבום יצר תהודה רבה כשיצא בספטמבר, גם בעקבות השינוי המוזיקלי שנקטה בו וגם בשל התדמית הפרובוקטיבית שיצרה לעצמה. שם האלבום נתפש בעיני רבים כמטפורה על שחרורה של קארי מידיו ה"חונקות" של מוטולה ויציאתה לדרך עצמאית. האלבום גם נחשב לאלבומה האישי ביותר, ועוסק בתכנים מחייה הפרטים, כמו הגזענות שאותה חוותה, מערכת היחסים עם מוטולה ועוד. בשנת 2009 קארי העידה על האלבום כי מדובר ב"יצירתה הטובה ביותר". "Honey" ו-"My All" מתוך האלבום הפכו ללהיטים והגיעו למקום הראשון במצעד האמריקאי. האחרון, מוכר כאחת מהבלדות הידועות והאהובות ביותר שלה. בזמן הפקת האלבום, החלה קארי לצאת עם כוכב הבייסבול הידוע, דרק ג'יטר. ג'יטר, שכמו קארי נולד לאב ממוצא אפריקאי ואם ממוצא אירי, לא הצליח להתמודד עם תשומת-הלב הרבה אליה זכתה הדיווה הצעירה מהתקשורת, והשניים נפרדו בידידות.
ב-1998 הקליטה קארי דואט עם ויטני יוסטון, "When You Believe", לסרט האנימציה הראשון של דרימוורקס, "נסיך מצרים". שיתוף הפעולה המדובר בין השתיים הפריך כל שמועה שהייתה בעבר כי הן יריבות. השיר זיכה את כותביו בפרס אוסקר היוקרתי בקטגוריית "השיר הטוב ביותר". באותה שנה סיכמה קארי את 8 השנים הראשונות והמצליחות בקריירה שלה באוסף שנקרא "Number 1's". היא איגדה בו את 13 שיריה אשר הגיעו למקום הראשון בארצות הברית.
ב-1999, כשהיא כבר במערכת יחסים עם הזמר הלטיני לואיס מיגל, הוציאה קארי את אלבומה Rainbow. האלבום שילב מגוון רחב של סגנונות ושיתופי פעולה עם אמני ראפ והנפיק את הלהיט הבולט מתוכו, "Heartbreaker". חילוקי דעות חוזרים ונשנים וחוסר שיתוף פעולה מצד חברת "קולומביה", שכבר לא ראתה בקארי עדיפות עליונה, הביאו ל"חיסול" מוקדם של האלבום, אך בכל זאת האלבום גם הפעם זכה להצלחה מסחרית עם הצלחה מסחרית גדולה מאוד בעולם. למרות זאת, דואט בין קארי לבין להקת הבנים האירית ווסטלייף, צורף למהדורה מאוחרת של האלבום והגיע למקום הראשון בבריטניה.
בדצמבר זכתה קארי בפרס "זמרת העשור" של מגזין ה"בילבורד" ובפרס מיוחד על הישגיה בטקס "פרסי המוזיקה האמריקאית".
2000–2003: גליטר.
ב-2001, לאחר שסיימה את חוזה ההקלטות שלה בחברה "קולומביה", חתמה קארי על חוזה חסר-תקדים עם חברת "וירג'ין" המסתכם ב-80 מיליון דולר לחמישה אלבומים. החוזה חסר התקדים אף זכה להיכנס לספר השיאים של גינס, כ"חוזה ההקלטות היקר ביותר בהיסטוריה". האלבום הראשון במסגרתו היה Glitter, אשר שירת גם כפסקול לסרטה הראשון, הנושא את אותו שם. עוד לפני צאת האלבום, חוותה קארי התמוטטות עצבים ואושפזה. יש שטענו כי המשבר נבע בעיקר מפרידתה ממיגל. הסינגל הראשון שיצא מהאלבום היה, "Loverboy". אמנם הוא נכנס למקום ה-2 במצעד האמריקאי, אך תהליך הפקתו לווה בקשיים רבים. האלבום יצא ב־11 בספטמבר, היום שבו אירע אסון התאומים והסרט יצא לאור שבועיים לאחר מכן. הוא זכה לביקורות חריפות וקארי בעצמה הפכה לשק החבטות של התקשורת, שהתמודדה באותם ימים בעיקר עם האסון. הסרט ירד מהאקרנים לאחר מספר שבועות מועט והפסקול ששימש גם כאלבום הגיע למקום ה-7 בבילבורד, המיקום הנמוך ביותר לקארי במצעד, אף על פי שזכה למכירות נאות של 3 מיליון עותקים.
בתחילת 2002 יצא הסרט "נערות מבריקות", קומדיית פשע בכיכובה של קארי לצד מירה סורבינו. בינואר 2002, 9 חודשים בלבד לאחר חתימת החוזה, הוציאה אותה חברת וירג'ין מהחוזה היוקרתי, תמורת פיצוי של 28 מיליון דולר. במאי היא חתמה על חוזה, צנוע בהרבה, עם חברת איילנד דף-ג'אם אשר בבעלות יוניברסל. האלבום הראשון שהקליטה במסגרת הלייבל החדש היה Charmbracelet. אף על פי שיפור בתדמית הציבורית, הרדיו כבר לא תמך בה והפרויקט זכה להצלחה בינונית ביחס לאלבומיה הקודמים, אך זכה בכל זאת להצלחה מסחרית עם מכירות של 5 מיליון עותקים, מתוכם מיליון בארצות הברית שם הגיע האלבום למקום ה-3 במצעד הבילבורד.
שיתוף הפעולה המצליח של קארי ב-2003 עם הראפר באסטה ריימס בשיר "I Know What You Want", החזיר אותה למצעדים.
2004–2009: תהילה מחודשת והצלחה קולנועית.
במהלך שנת 2004 החלה לעבוד על אלבומה החדש עבדה עם מפיקים כגון ג'רמיין דופרי, נלי והנפטונז. עם צאתו, זכה האלבום, The Emancipation Of Mimi למסע יחסי ציבור נרחב תחת הכותרת "שובו של הקול" והצלחתו הייתה מסחררת. "We Belong Together", הסינגל השני מתוכו בילה 14 שבועות בראש המצעדים. בטקס גראמי קארי זכתה ב-3 פרסים בקטגוריית האר אנד בי. האלבום נמכר ב-10 מיליון עותקים וקארי ליוותה אותו בסיבוב הופעות עולמי שנמשך כל הקיץ, וגרף כ-30 מיליון דולר. הצלחת האלבום לוותה ביציאת גרסה מיוחדת עבורו בשם "Ultra Platinum", שכוללת שירים נוספים. אחד מאותם שירים, "Don't Forget About Us", הפך ללהיט ה-17 של קארי שהגיע למקום הראשון במצעד האמריקאי.
ב-2006 דירג המגזין האמריקני פורבס את קארי כאישה השישית העשירה ביותר בתעשיית הבידור, כשהוא מעריך את הונה בכ-225 מיליון דולר.
בשנת 2007 החלה לעבוד על אלבומה האחד עשר, שנקרא E=MC², אשר השתחרר בחודש אפריל 2008. הסינגל הראשון מתוכו "Touch My Body", הפך ללהיט ה-18 של קארי הנכנס למקום הראשון במצעד האמריקאי, ובכך עקפה את אלביס פרסלי במספר המקומות הראשונים. בתקופה לפני יציאת האלבום, קארי החלה לקדם את חלק משירי האלבום כמו "Migrate", ואת הבלדה "Bye Bye", שיצאה כסינגל השני מתוך האלבום.
בחודש יציאת האלבום, קארי הרבתה להתארח בתוכניות אירוח ומופעים במטרה לקדם את האלבום. הדגש היה על תוכנית הכישרונות אמריקן איידול בה הוקדש לה ולשיריה ספיישל בן יומיים, בו המתמודדים חידשו את שיריה הבולטים ובנוסף קארי הופיעה עם הבלדה "Bye Bye", ושימשה כיועצת למתמודדים. האלבום נכנס ל-#1 בארצות הברית, האלבום השישי שלה שהגיע להישג הזה, ול-#3 בבריטניה. עד היום מכר האלבום כ-2.5 מיליון עותקים.
בסוף חודש אפריל קארי התחתנה בחשאי עם הראפר והשחקן ניק קאנון, שאותו הכירה על סט צילומי הקליפ לבלדה "Bye Bye", ובכך תיעד הקליפ את ההיכרות של קארי עם קאנון. קליפ נוסף אשר קשור לבעלה, הוא זה של הסינגל הרביעי והאחרון מהאלבום "I Stay In Love", שאותו קאנון ביים. בתום מסע הקידום לאלבום, קארי החלה לעבוד על מספר פרויקטים קולנועיים בכיכובה, על מנת לשקם את הקריירה הקולנועית שלה, שספגה ביקורות שליליות בעקבות Glitter, מ-2001. יריית הפתיחה הייתה השתתפותה בסרט "אל תתעסקו עם הזוהן" בתפקיד עצמה. על הופעתה היא זכתה לביקורות חיוביות מצד מבקרי הקולנוע. בטקס ההשבעה של נשיא ארצות הברית, ברק אובמה, אשר נערך ב־20 בינואר 2009, קארי הופיעה לכבודו עם שירה המוכר "Hero", ואף הופעה נוספת שביצעה קארי, שזכתה לחשיפה ציבורית נרחבת, היא עם השיר "I'll Be There", בטקס האשכבה של הזמר המנוח מייקל ג'קסון ב־7 ביולי 2009.