ב-1939 נמנו 210 משפחות ששילמו מיסים לקהילה. השאר הוגדרו עניות ולא עלה בידן לשלם. בשנה זו קיבלו 1,426 נפשות (318 משפחות) קמחא דפסחא, גידול של 23.4 אחוזים לעומת 1931. מקרב ראשי המשפחות בקהילה נמנו בשנה זו: 89 זבנים, 70 סבלים, 63 מחוסרי מקצוע, 57 סנדלרים, 54 ירקנים, 43 אלטע זאכן, 43 סוחרים, 42 פועלים יומיים, 34 רוכלים, 29 אופים וסוחרי קמח, 29 קבצנים, 26 חייטים ומתקני בגדים משומשים, 24 מוכרים בחנויות מכולת ו-22 קצבים.
חינוך.
התקופה העות'מאנית.
החינוך הבסיסי של האמידים מקרב הקהילה התבצע במלדארי. במלדארי למדו תפילות ותנ"ך, חלקם היו בבעלות פרטית של רבנים וחזנים והם נסמכו על תרומות ותשלומי הורים, כך שרק משפחות אמידות יכלו לשלוח את בניהם ללמוד. במלדארי למדו ילדים בגילאי 4–12 אשר ישבו על מחצלות בכיתה צפופה. הלימודים נוהלו בלאדינו, התבססו על שינון והמלדארי חסרו תנאי תברואה בסיסיים וכן ציוד הוראה. לאחר חצי יום לימודים הועסקו התלמידים כשוליות בקרב אומנים מבני הקהילה. רמת ההשכלה בקרב ילדי הקהילה הייתה נמוכה לעומת קהילות מערב אירופה, וכמעט ולא אפשרה ללומדים לרכוש השכלה גבוהה.
ב-1768 הקים הרב יוסף רפאל ישראל את בית המדרש "קהילת יעקב" בעיר. הישיבה חרבה בשרפה של 1863.
במהלך התקופה העות'מאנית, הכירו רשמית השלטונות באמצעות פירמן ברב הראשי של הקהילה כראשה ומנהיגה. הרב היה אב בית הדין הרבני של הקהילה ולצידו כיהנה מועצת נכבדי הקהילה (נוֹטָאבֶּלִים). במחצית השנייה של המאה ה-19, פעלו 5 מלדארים אשר לימדו בשיטת שניים מקרא ואחד תרגום, כאשר בגדול מהם למדו 250 תלמידים. כמו כן פעל גן ילדים שנקרא "לָה שְקוֹלִיקָה" (מלאדינו: "בית ספר קטן") לגילאי 3 עד 6, כאשר בפועל שימש כשמרטפון בו השגיחו גננות הקהילה על הילדים. לאורך המאה ה-19 חלה הרעה מתמדת ברמת החינוך במלדארים. בכל מלדארי היו 6 כיתות ובו למדו תלמידים מכל הגילאים. הלמידה הפכה למבוססת שינון בלבד, ללא הבנת תוכנהּ (התלמידים לא למדו עברית) והושלטה בכיתות משמעת נוקשה ובכלל זה הכאת תלמידים שאיחרו לתפילות.
ב-1863 החריבה שריפת הענק במונסטיר את כל בתי הכנסת ותלמודי התורה, ואירוע זה הוביל לתהליך שינוי ומודרניזציה בתחום החינוך. ב-1864 הוקם ועד מקומי של רשת אליאנס כי"ח. קהילת מונסטיר הייתה הראשונה בתחומי האימפריה העות'מאנית בה הוקם ועד של רשת כי"ח. שנה מאוחר יותר ביקשו נכבדי הקהילה לבנות מחדש את בתי המדרש והמלדארי שחרבו בשרפה ופנו לוועד שליחי הקהילות לסיוע, אך פניהם הושבו ריקם. סירובם של אנשי מונטיפיורי וראשי קהילת לונדון לממן את בנייתם מחדש של המלדארי, חיזק את מגמת השינוי בחינוך. בהמשך החלו חלק מילדי הקהילה ללמוד בבתי ספר דתיים-נוצריים ובכללם בית הספר של מסדר סנט לזרוס שנפתח ב-1868 ובית הספר הפרוטסטנטי האמריקני, וזאת בשל רמת ההשכלה בהם. תועדו ניסיונות להמרת דת בקרב התלמידים, אך במרבית המקרים ללא הצלחה. בסך הכל למדו בבית הספר של סנט לזרוס 150 תלמידים יהודיים עד ראשית המאה ה-20. ב-1884 נפתחו שני בתי ספר יסודיים קהילתיים (כיתות א'-ד') ובכל אחד למדו 150 תלמידים, וכן פרו-גימנסיה בה למדו 160 תלמידים (כיתות ה'-ז'). כן למדו מקצת מבני הקהילה בית הספר התיכון העות'מאני בעיר.
עד לראשית המאה ה-20 נשות הקהילה לא היו אורייניות ודיברו לאדינו בלבד. הן עסקו במטלות הבית בתנאי הדוחק בהם התגוררו בני הקהילה, וכמעט ולא יצאו מתחומי הקורטיז'וס. הבנות היו מאורסות על ידי הוריהן בגיל מוקדם ומחותנות כבר בגיל 14, כך שהן נותרו מחוץ למעגל החינוך. ב-1893 הקימה רשת אליאנס מסגרת לימודית מקצועית לבנים ובו למדו נגרות, נפחות ובניין כרכרות. ב-1895 הקימו רשת אליאנס וההתאחדות האנגלו-יהודית, בית ספר יסודי לבנים ובו למדו 150 תלמידים. בבית הספר לימדו עברית, טורקית ויוונית. ב-1903 נפתח בית ספר יסודי לבנות ובו לימדו שפות ותפירה. הקמת בתי הספר עוררה עימות בתוך הקהילה בין חסידי הקו השמרני ששלחו את בניהם למלדארי לבין המשפחות ששלחו את ילדיהם לבתי הספר של אליאנס. ב-1904 למדו בבתי הספר של אליאנס 357 תלמידים ובמלדארי 254 בנים, ב-1909 למדו בבתי הספר של אליאנס 372 תלמידים (144 בנות ו-228 בנים) ובמלדארי למדו 250 תלמידים. החל משנה זו ועד למלחמות הבלקן נשלחו התלמידים הבולטים מבתי הספר של אליאנס לבתי הספר מקוה ישראל בארץ ישראל. רמת ההשכלה הגבוהה בבתי הספר של אליאנס אפשרה לתלמידים בולטים להמשיך ללימודים גבוהים באירופה ובעיקר בצרפת, וכשחזרו הביאו עימם את המטען התרבותי שרכשו. מימון בתי הספר של הרשת נחלק באופן שווה משכר הלימוד ששילמו ההורים, ממימון רשת כי"ח ומקופת הקהילה. בבית הספר לבנים לימדו גם טורקית, יוונית, והחל משנת הלימודים 1913 גם סרבית. הלימודים עצמם התנהלו ברובם בצרפתית. רשת אליאנס פעלה בביטולה עד 1914.
התקופה הסרבית והיוגוסלבית.
לאחר מלחמות הבלקן ומעברה של ביטולה לחזקת סרביה עמדו בתי הספר של אליאנס ותלמודי התורה תחת הפיקוח של משרד החינוך הסרבי. השלטונות דרשו ללמד בסרבית בלבד, ולהכניס תוכני היסטוריה וגאוגרפיה של הממלכה לתוכניות הלימוד. מונו מורים מטעם השלטונות. בפרוץ מלחמת העולם הראשונה הופסקה הפעילות בבתי הספר של רשת כי"ח. לימודי העברית פסקו, בהיעדר מורים. לאחר המלחמה השתלבו בני ובנות הקהילה במסגרת החינוך העירונית. מערכת זו התבססה על 12 כיתות, 4 יסודיות כחינוך חובה ו-8 תיכוניות. לימודי התיכון היו בשכר, ובשל מצבם הכלכלי של בני הקהילה, מעטים הצליחו להשתלב בכיתות התיכון ויצאו למעגל העבודה בגיל ילדות. במהלך מלחמת העולם הראשונה חרבו בתי הספר של אליאנס ותלמודי התורה.
לאחר מלחמת העולם הראשונה נותר בית ספר אחד בבעלות הקהילה ובפיקוח ממשלתי. בבית הספר היו 5 כיתות מעורבות, 4 כיתות יסודי וכיתת פרו-גימנסיה. לא ניתנו שיעורי עברית. ב-1920 למדו 400 מילדי הקהילה בבתי הספר היסודיים הממלכתיים. לתוכנית הלימודים הוספו תוכני דת על ידי 4 מורים יהודיים שקיבלו את משכורתם ממשרד החינוך. בתקופה שלאחר המלחמה היה יצחק אליצפאן מבין הפעילים הבולטים. אליצפאן, שהיה חזן הקהילה וגם מורה, ניהל בית ספר דתי בעיר, וכן פעל להקמת תיאטרון יהודי שהציג תכנים בעברית בעלי אופי ציוני. הוא עלה לישראל ב-1932 ונפטר בחיפה ב-1948. ב-1932 עמד שיעור התלמידים שהמשיכו מבית ספר יסודי (כיתות א' - ד') לפרו-גימנסיה (כיתות ה'–ז') על 4 אחוזים בלבד.
ב-1924 מונה הרב שבתאי ג'אין לרב הראשי לקהילה, ועם מינויו פעל לקידום מערכת החינוך בעיר, תוך הכשרת הנוער לעלייה לארץ ישראל. במסגרת זו הובאו מורים וגננות מארץ ישראל אשר לימדו עברית. מביניהם ניתן למנות את הגננת הראשונה שלימדה עברית לאה בן-דוד, אשר זכתה בקרב ילדי הקהילה לכינוי "לָה גברת". בן דוד לימדה שנתיים בביטולה ועזבה בחזרה לארץ-ישראל. ניסיונות להבאת מורים לעברית מארץ ישראל נתקלו בהתנגדות השלטונות היוגוסלביים ומוֶרה וגננת שהגיעו לעיר ב-1927 גורשו על ידי השלטונות. במקביל, נשלחו מקצת מבני הקהילה לרכישת השכלה בארץ ישראל במספר מוסדות ובכללם מקוה ישראל ובית הספר אליאנס בירושלים. ב-1936 למדו בבתי ספר יסודיים עירוניים 625 מילדי הקהילה, ומתוכם 20 (3.2%) המשיכו ללימודי תיכון.
אגודות הנוער.
כאמור, לאחר מלחמת העולם הראשונה הייתה הקהילה במצב קשה הן מההיבט הקהילתי והן מההיבט הקהילתי. מצב זה משך את הדור הצעיר לרעיונות התנועה הציונית והסוציאליזם ובהמשך התנועה הקומוניסטית שהציעו אלטרנטיביות אידאולוגיות, חברתיות ואישיות למצב, ובכלל זה עלייה לארץ ישראל.
בראשית שנות ה-30 של המאה ה-20 בגבור הפעילות הציונית בעיר הוקמו בעיר סניפים של תנועות נוער. מרבית בני הנוער הצטרפו לקן השומר הצעיר וכונו "שומרי המולדת". תנועת השומר הצעיר אשר שילבה בין ציונות לסוציאליזם, הפכה לדומיננטית בקרב הקהילה. פעילות חבריה כללה בין השאר שעורי עברית על ידי פעילים מארץ ישראל והכשרה לעלייה לארץ ישראל. בביטולה פעל סניף קטן של תנועת "תכלת לבן" וחברי התנועה כונו "הדגל העברי". בהמשך, הצטרפו חלק מחברי השומר הצעיר כגון בנו רוסו, אסתר עובדיה ואברהם סדיקריו לתנועת הנוער הקומוניסטית. בפרוץ מלחמת העולם השנייה נמנו בכל תנועות הנוער כ-800 חברים. עוד פעלו 4 אגודות ספורט: מכבי, שלוחת הספורט של אגודת התקווה (אספרנסה) שהפעילה קבוצת כדורגל בעיר, טרומפלדור ואולימפיק.
חיי הדת וקהילה.
רבני הקהילות.
התקופה העות'מאנית.
בשלהי המאה ה-15 התיישב במונסטיר הרב דוד בן לב, וב-1505 נולד בנו יוסף, אשר נודע לימים כמהר"י בן לב. מהר"י בן לב עמד בראש בית מדרש שפעל בעיר, עד שעזב לסלוניקי. במהלך המאה ה-16 כיהן כרב העיר שלמה הכהן המכונה המהרש"ך, מגדולי הפוסקים הספרדים בתקופתו. עוד נודעו במאה זו הרבנים: יוסף אלרואיטי, דוד לוקה, שמואל נחמיאס ובנימין גסקון. במחצית הראשונה של המאה ה-17, כיהן הרב בנימין מדינה, תלמידו של מרדכי קלעי ולאחריו ב-1643 כיהן אברהם פאלקון, מחשובי חכמי סלוניקי כרב הראשי לקהילת מונסטיר.
במאות ה-16 וה-17 תועדה תסיסה משיחית בעיר. בשנות ה-20 של המאה ה-16 התיישב בעיר האנוס שלמה מולכו, שם כתב את ספרו "ספר המפואר" ובו חישב את הקץ. מתועדת הגירת יהודים לעיר בעקבותיו. הספר נדפס והופץ בסלוניקי לאחר שעזב את העיר. במהלך המאה ה-17 ביקר במונסטיר בתכיפות נתן העזתי, שהיה מעמודי התווך של תנועת השבתאות בבלקנים וגרף רבים אל התנועה.