בתחילה תמכו אדוארדו פריי מונטאלבה ומנהיגים נוצרים דמוקרטיים אחרים בהפיכה, אולם לאחר מכן הפכו למבקריה והצטרפו למתנגדי המשטר הצבאי. מנהיגי השמאל נעצרו או הוגלו. הכנסייה, שתחילה הביעה את הכרת תודתה לכוחות המזוינים על שהצילו את המדינה מסכנת המרקסיזם, הפכו גם הם למבקרי המשטר על רקע הדיכוי והרפורמות החברתיות והכלכליות.
במהלך החודשים האחרונים של שנת 1977 מתחו ארגונים בינלאומיים וכן ארצות הברית תחת נשיאותו של ג'ימי קרטר ביקורת חריפה על המשטר בגין הפרת זכויות אדם, הצנזורה על אמצעי התקשורת ודיכוי האופוזיציה. בעקבות הביקורת קיימה החונטה בראשית שנת 1978 משאל עם בו הביעו רובם המכריע של המצביעים תמיכה במשטר., אולם רבים הטילו ספק בתוצאות המשאל. לצד המשך הדיכוי והחנינה שהוענקה לכל המעורבים בהפרות של זכויות אדם, החלה העיתונות לדווח על הימצאותם של "נעלמים" וארגון למען זכויות אדם של הכנסייה הקתולית אתגר גם הוא את המשטר. בזירה הדיפלומטית התעוררו מתחים ישנים בין צ'ילה לבין שכנותיה שהגיעו לכדי קידומם של כוחות צבא פרו לכיוון הגבול, ניתוק הקשרים הדיפלומטיים עם בוליביה, ועימות עם ארגנטינה כמעט והוביל למלחמה, אולם נפתר, בתהליך רב שנים, בגישור אפיפיורי.
בשנת 1981 נכנסה לתוקפה חוקה חדשה ובו בזמן הופיעו סימנים שבישרו את בואו של משבר כלכלי חדש. אחרי 7 שנות צמיחה מרשימה נכנס מאזן התשלומים לגרעון של כ-20%, מחירי הנחושת נפלו במהירות וההשקעות החיצוניות פסקו. פיחות שחל בערך הפסו במחצית 1982 וריביות מופרזות על הלוואות הובילו לפשיטות רגל של חברות ובנקים, אבטלה שהגיע לכדי 26%, עליית האינפלציה לשיעור של 20% ולירידת התל"ג לכ-15%. לנוכח המצב החלו להתקיים פעולות מחאה בלתי אלימות, שדוכאו ביד קשה מחד, ולהופעתן של קבוצות התנגדות חמושות וטרוריסטיות שניצלו את המצב על מנת להביא לסיום המשטר הצבאי בכוח הנשק. בשנת 1985 הצליח שר האוצר החדש לחולל את "נס כלכלי שני" הודות להליך הפרטה וליברליזציה. על אף שהתל"ג הוכפל בשנים הבאות, הפער בין עשירים ועניים התרחב אף הוא, בהופכו את צ'ילה לאחת המדינות בעלות חוסר השוויון בהכנסה הניכר ביותר. ב-3 במרץ 1985 נפגע מרכזה של צ'ילה מרעידת אדמה רבת עוצמה שגרמה לנזקים גדולים ופגעה בתשתיות ובבניינים רבים בסנטיאגו, ולפראיסו וסן אנטוניו.
סדרת מקרים של אלימות פוליטית במחצית שנות ה-80 הובילה לחילופי גברי בקרב חלק מצמרת המשטר ולמדיניות של פיוס כלפי הברית הדמוקרטית, שהורכבה מדמוקרטים ומסוציאליסטים מתונים. באוגוסט 1985 נחתם הסכם לאומי לחזרה לדמוקרטיה פרלמנטרית, שהתקבל בספקנות בקרב חוגי השמאל הקיצוני וגרר חילוקי דעות בקרב החונטה.
בשנת 1987 החל המשטר בהכנות לקראת מעבר לדמוקרטיה, שכללו את אישור הקמתן של מפלגות פוליטיות ופתיחת רישומי הבוחרים. באותה שנה ביקר בצ'ילה האפיפיור יוחנן פאולוס השני ודן עם פינושה אודות החזרה לדמוקרטיה. בשנה שלאחר מכן הכריז הממשל על קיומו של משאל עם ביום 5 באוקטובר 1988 לפי הכללים שנקבעו בחוקת 1980. לבמשאל העם זכתה קואליציית המפלגות למען הדמוקרטיה, שאיגדה 16 ארגונים פוליטיים שהתנגדו למשטר, ובהם המפלגה הנוצרית דמוקרטית, המפלגה למען הדמוקרטיה ופלגים שונים שמקורם במפלגה הסוציאליסטית, בכ-56% מקולות המצביעים. פינושה הכיר בתוצאות משאל העם, אישר את המשך תהליך המעבר לדמוקרטיה בהתאם לחוקת 1980, והכריז על בחירות לנשיאות ולקונגרס. בבחירות שנערכו בסוף 1989 ניצח פטריסיו איילווין, מועמד קואליציית המפלגות למען הדמוקרטיה, ובכך תמו 16 שנות דיקטטורה וצ'ילה שבה למשטר דמוקרטי.
מעבר לדמוקרטיה והיסטוריה עכשווית (1990 - הווה).
שנות כהונתו של פטריסיו איילווין (1990 - 1994).
ביום 11 במרץ 1990 קיבל לידיו פטריסיו איילווין את מוסרות השלטון מאוגוסטו פינושה בקונגרס שבוולפראיסו ותהליך המעבר לדמוקרטיה בצ'ילה החל.
בתחילת דרכו של השלטון הדמוקרטי נאלץ איילווין לעבוד עם מנגנון ששימר מאפיינים רבים של המשטר הצבאי. אף על פי שקואליציית המפלגות למען הדמוקרטיה זכתה במרבית קולות הבוחרים לפרלמנט, מבנה השלטון הותיר על כנם אישים שמרניים שמונו בתקופת הדיקטטורה, שהצליחו למנוע מאיילווין לחוקק את התיקונים המיוחלים בחוקה. גם השלטון המקומי נותר בידי אישים שמונו בידי המשטר הצבאי, עד שהוחלפו בבחירות לרשויות המקומיות שהתקיימו ביוני 1992.
איילווין משל בזהירות ושמר על קשרים עם הצבא, שפינושה המשיך לעמוד בראשו. על אף שחדל מלהשתתף בשלטון המשיך הצבא להיות שחקן פוליטי בעל חשיבות והקפיד להביע את התנגדותו למדיניויות אחדות שביקשה "הקואליציה" לקדם באמצעות מקרי התקוממות קטנים בשנים 1991 ו-1992.
באווירה זו הוקמה הוועדה הלאומית לאמת ולפיוס (Comisión Nacional de Verdad y Reconciliación) שמונתה על מנת לחקור ולהבהיר את מקרי הפרת זכויות האדם במהלך שנות המשטר הצבאי. הוועדה נדחתה על ידי הצבא, אולם ב-4 במרץ 1991, הציגה הוועדה את ממצאיה בדו"ח רטיג. בנאומו של הנשיא בטלוויזיה הסב את תשומת הלב לממצאי הדו"ח, ביקש את סליחת בני משפחות הקורבנות בשם האומה, הכריז על אמצעים לתיקון נפשי וכספי לקורבנות ובני משפחותיהם, והביע את שאיפת המדינה כי הפרות דומות של זכויות אדם לא יחזרו בעתיד.
במישור הכלכלי ירד שיעור העניים בחברה בכ-10% הודות להגדלת ההוצאה הציבורית שהתאפשרה כתוצאה מעליית מחירי הנחושת והתוצרת החקלאית, ושינויים במדיניות המיסוי. איילווין קידם חקיקה שהכירה לראשונה באוכלוסיות הילידיות וכוננה כלים לקידומן. יוזמות חקיקה נוספות עסקו בתחום החברתי ובאיכות הסביבה.
בשנת 1993 התקיימו בחירות חדשות לנשיאות, לבית הנבחרים ולמחצית הסנאט בהן ניצח איש מפלגת הדמוקרטים הנוצריים, אדוארדו פריי רואיס-טאגלה (Frei Ruiz-Tagle), בנו של הנשיא לשעבר אדוארדו פריי מונטאלבה.
שנות כהונתו של אדוארדו פריי רואיס-טאגלה (1994 - 2000).
פריי, שנכנס לתפקידו כנשיא המדינה ב-11 במרץ 1994, חידש את קשרי החוץ של צ'ילה אחרי הבידוד היחסי במהלך שנות הדיקטטורה הצבאית. גם הכלכלה התרחבה בשיעור ממוצע של כ-8% בשנה, במהלך שלוש השנים הראשונות לשלטונו של פריי, דבר שאפשר את תחילת המגעים עם מקסיקו, ארצות הברית של אמריקה וקנדה בנוגע להצטרפותה של צ'ילה לגוש הסחר NAFTA (North American Free Trade Agreement) וכן הצטרפותה של צ'ילה כשותפה במרקוסור. צ'ילה הצטרפה גם לקבוצת ריו (Grupo de Río), ארגון בינלאומי של מדינות אמריקה הלטינית ובמהלך המשך העשור פתרה את סכסוכי הגבול האחרונים שלה עם ארגנטינה (לגונה דל דסיירטו (Laguna del Desierto) ושדה הקרח הפטגוני הדרומי (Campo de Hielo Patagónico Sur)). מחוץ ליבשת אמריקה החלה צ'ילה במגעים לכינונו של הסכם סחר חופשי עם איחוד האירופי ולהידוק קשריה איתו. הכלכלה הצ'יליאנית נפתחה לשחקנים חדשים, במיוחד יפן וסין, בעקבות הצטרפותה ב-1997 לAPEC (Asia-Pacific Economic Cooperation), ארגון סחר של המדינות הסובבות את האוקיינוס השקט. שיעור העוני המשיך לרדת ובשנת 1998 היו 21.7% מאוכלוסיית צ'ילה עניים. כמו כן בנתה ממשלתו של פריי מספר פרויקטים ציבוריים ברחבי המדינה ואימוץ שיטת המכרזים הביא לבנייתן של אוטוסטרדות הראשונות שהיו ברמה בינלאומית.
לקראת אמצע כהונתו של פריי פרץ המשבר האסיאתי שהשפיע עמוקות על הכלכלה הצ'יליאנית החזקה. בו בזמן התמודדה המדינה עם מספר בעיות סביבתיות, כגון זיהום אוויר גבוה בעיר סנטיאגו; רעידת האדמה הלבנה (Terremoto Blanco) באוגוסט 1995, שהייתה סדרת אירועים אקלימיים שהביאו לשיתוק דרום המדינה ולהרס רב; הבצורות הקשות של שנת 1996, שמנעו את השימוש בתחנות הכוח ההידרואלקטריות ולקשיי אספקה בערים הגדולות; השיטפונות במרכז המדינה ובדרומה בשנת 1997; ורעידת האדמה בפוניטאקי (Punitaqui) באותה השנה.
הצמיחה של הכלכלה נעצרה ואילו האבטלה החלה לגדול עד למעל ל-12% (עליה משמעותית מ-5% בשנת 1997). ההחלטות חסרות היציבות של השר אדוארדו אנינאט (Aninat) ושל הבנק המרכזי (Banco Central) הגבירו את המשבר ובשנות כהונתו האחרונות של פריי התבסס המיתון.
בו בזמן בו התחולל המשבר הכלכלי טולטלה צ'ילה במשבר פוליטי חריף כתוצאה ממעצרו של אוגוסטו פינושה בלונדון בהתאם לצו מעצר בינלאומי שהוציא השופט הספרדי בלטסאר גארסון (Garzón) באשמת רצח ועינויים של אזרחים ספרדיים במהלך שנות שלטונו. פינושה נעצר על אף שלאחר שסיים את כהונתו כראש הצבא התמנה לסנטור לכל ימי חייו, וככזה היה זכאי לחסינות דיפלומטית. מעצרו של פינושה העמיד את צ'ילה במבוכה, משום שבצ'ילה עצמה לא הועמד פינושה לדין בהאשמות דומות. עמדתו הרשמית של הממשל הייתה כי על פינושה לחזור לצ'ילה ולעמוד לדין בפני בית דין צ'יליאני, ולא בספרד או בשווייץ, מדינות שפנו לבריטניה בבקשת הסגרה. מפלגות הימין תמכו בפינושה והפגינו כנגד מעצרו אל מול שגרירויות ספרד ובריטניה והתעמתו עם תומכי "הקואליציה", שתמכו במעצר.