הסולטן מוחמד הוחלף על ידי בנו, שמס א-דין, בעוד שהקיסר הסולומוני באדה מריאם הוחלף על ידי בנו אסכנדר בשנת 1478. במהלך תקופה זו, לחימה פרצה שוב בין שתי המדינות, והקיסר אסכנדר הוביל פלישה לדקר, שם הוא נעצר על ידי צבא עאדלי גדול, אשר השמיד כמעט לחלוטין את הצבא הסולומוני. היקף הניצחון של העאדלים היה כה גדול, שלכל אורך יתרת שלטונו של אסכנדר, הוא נמנע מלהנהיג פלישות נוספות כאלו. סולטנות עאדל, לעומת זאת, המשיכה לפשוט על שטחי האימפריה הנוצרית ללא הפוגה תחת הנהגתו של גנרל מחפוז, המנהיג של הצבא העאדלי, אשר נהג להוביל מדי שנה פלישות לשטח הנוצרי. בסופו של דבר, הקיסר אסכנדר הוחלף על ידי הקיסר נהואד בשנת 1494, שניסה להגן על הנוצרים מפני התקפותיו של גנרל מחפוז, אבל גם הוא נהרג בשדה הקרב על ידי כוחות הצבא העאדלי בשנת 1507.
במהלך המאה ה-16, כוחותיה של סולטנות עאדל נערכו מחדש, וסביב שנת 1527, תחת מנהיגותו הכריזמטית של האימאם אחמד אבן איברהים אל-גאזי, פלשו לאתיופיה. הצבא העאדלי, בסיוע של נשק ותמיכה עות'מאנית, צעד לתוך אתיופיה, וגרר נזק ניכר לחלקה ההררי של המדינה. מספר רב של כנסיות היסטוריות, כתבי יד והתיישבויות נבזזו ונשרפו במהלך המתקפות הצבאיות. הודות לסיוע העות'מאני, כוחות עאדל עשו שימוש תדיר בנשק חם, בו עדיין נעשה שימוש נדיר בלבד באתיופיה. הדבר העניק לכוחות עאדל יתרון בשדה הקרב, ואפשר להם לכבוש למעלה ממחצית שטח אתיופיה, עד לטיגריי (Tigray) בצפון. בשלב זה, כיבוש כל שטחה של אתיופיה נמנע רק הודות להגעתה המתוזמנת של משלחת פורטוגלית בהנהגת כריסטובאו דה גאמה, בנו של הנווט המפורסם ואסקו דה גאמה.הפורטוגלים הגיעו לראשונה לאזור בראשית המאה ה-16, בחיפוש אחר הכומר-המלך האגדי הכומר יוחנן. משלחת דיפלומטית שנשלחה מטעם פורטוגל לאתיופיה, בראשות רודריגו דה לימה, לא הובילה לשיפור היחסים המרוחקים בין שתי המדינות. עם זאת, הפורטוגלים החליטו להיענות לתחנוני האתיופים לעזרה, ושלחו משלחת צבאית לעזרת חבריהם הנוצרים. צי פורטוגלי תחת פיקודו של אשטבאו דה גאמה, בנו השני של ואסקו דה גאמה, נשלח מהודו הפורטוגלית והגיע למאסאווה בפברואר 1541. שם, דה גאמה פגש שליח מטעם הקיסר האתיופי, שהפציר בו לשלוח סיוע דחוף כנגד הפולשים המוסלמים. בחודש יולי 1541, כוח של 400 מוסקטרים, תחת פיקודו של כריסטובאו דה גאמה, אחיו הצעיר של אשטבאו, צעד לתוך פנים הארץ, והצטרף לחיילים האתיופים במאבק כנגד כוחותיה של סולטנות עאדל, אותם הוביל אל-גאזי בעצמו. בתחילה, הכוח המשולב זכה להצלחות כנגד הכוח המוסלמי, אבל לאחר מכן הכוח המשולב הובס במהלך קרב וופלה (28 באוגוסט 1542), וכריסטובאו נתפס והוצא להורג ב-21 בפברואר 1543. ֿ
חרף התבוסה, בהמשך עלה בידי כוח פורטוגלי-אתיופי משותף להביס את הצבא המוסלמי במסגרת קרב ויינה דגה, כאשר במהלך הקרב, אל-גאזי עצמו נהרג על ידי רובאי פורטוגלי. הדבר הוביל לסופן של 14 שנות מלחמת אתיופיה-אדאל, אשר הוכרעה בשלב זה לטובת הנוצרים.
במהלך עידן עג'וראן, הסולטנויות השונות של מרכה, מוגדישו, באראווה והובאיו פרחו מבחינה מסחרית וכלכלית, והניבו רווחים כספיים ניכרים ממסחר עם ספינות שהפליגו מערב הסעודית, הודו, ונציה, פרס, מצרים, פורטוגל, ואף סין. ואסקו דה גאמה, שביקר במוגדישו במאה ה-15, ציין כי מדובר בעיר רחבה עם בתים גדולים של ארבע או חמש קומות, עם ארמונות רבים במרכזה ומסגדים עם צריחי מסגדים גליליים. במאה ה-16, דווארטה ברבוסה (Duarte Barbosa) ציין כי ספינות רבות מממלכת קמבהאט בהודו הפליגו למוגדישו עם בגדים ותבלינים, ובתמורה קיבלו זהב, שעווה ושנהב. ברבוסה ציין גם את השפע של הבשר, החיטה, השעורה, הסוסים והפירות בשוקי החוף, ואת העושר הניכר של סוחרי העיר.
מוגדישו, בה פעל מרכז משגשג של תעשיית אריגה הידוע בשם "toob benadir" (התוצרים יועדו לשווקים במצרים וסוריה), יחד עם מרכה ובאראווה, גם שימשה כתחנת מעבר לסוחרים סוואהילים ממומבסה ומלינדי, ולסחר בזהב מקילווה. סוחרים יהודים מהורמוז הביאו טקסטיל ופירות מהודו לחופי סומליה תמורת תבואה ועצים, יחסי מסחר מוסדו גם עם מלאקה במאה ה-15. כאשר המסחר התמקד בעיקרו בבדים, ענבר אפור ופורצלן. ג'ירפות, זברות, וקטורת הועברו לשושלת מינג בסין, אשר התייחסה לסוחרים הסומלים כגורמי המפתח במסחר שבין אסיה ואפריקה, תהליך שאף הוביל להשפעה של השפה הסומלית על השפה הסינית. סוחרים הינדים מסורט וסוחרים דרום מזרח אפריקאים מפאטה, שביקשו לעקוף הן את המצור הפורטוגלי והן את הפיקוח העומאני, עשו שימוש בנמלים הסומלים של מרכה ובאראווה (אשר היו מחוץ לטווח השגתם של הפורטוגלים והעות'מאנים) וכך יכלו לנהל את הסחר שלהם בבטחה וללא הפרעות.
המלחמות הסומליות-פורטוגליות במזרח אפריקה במאה ה-16 החלו כתוצאה מהדאגה הגוברת של הפורטוגלים מהקשר ומשיתוף הפעולה שבין הסומלים ובין העות'מאנים. הפורטוגלים שלחו כוח חלוץ צבאי למסע כנגד מוגדישו אשר הסתיים בכישלון, אך המריץ את שיתוף הפעולה הסומלי-עות'מאני כנגד הפורטוגלים באוקיינוס ההודי, שהגיע לשיאו בסביבות שנת 1580, כאשר הצי הסומלי החל לתקוף מושבות פורטוגליות לכל אורך מזרח אפריקה. שיתוף הפעולה הסומלי-עות'מאני הצליח להוביל לסילוק הפורטוגלים ממספר ערים חשובות במזרח אפריקה, כגון פטה, מומבסה וקילווה קיסיוואני. עם זאת, המושל הפורטוגלי שלח בתגובה שליחים להודו וביקש תגבורת פורטוגלית, בקשה שנענתה בחיוב עם משלוח צי רחב, אשר הציב בשלב זה את הסומלים תחת מגננה. הצי הפורטוגלי הצליח להשתלט מחדש על מרבית השטחים שאיבד, אבל נמנע מלתקוף ישירות את מוגדישו.
במהלך העת החדשה המוקדמת, סולטנויות עאדל ועג'וראן פינו את הדרך ליורשותיהן, שהחלו לשגשג בסומליה. אלה היו סולטנות ורסנגאלי, שושלת בארי וסולטנות גלדי. הן המשיכו את המסורת של בניית טירות ותחזוק רשתות סחר משגשגות, כפי שעשו האימפריות הסומליות שקדמו להן.
המאה ה-19.
הסולטן יוסוף מחמוד אבראהים, הסולטן השלישי משושלת גוברון, התחיל את תור הזהב של סולטנות גלדי. הצבא שלו ניצח במהלך הג'יהאד של ברדרה, אשר השיב את היציבות באזור, וחידש את הסחר בשנהב במזרח אפריקה. הסולטן גם קיבל מתנות ושמר על קשרים עם השליטים של ממלכות שכנות ורחוקות, כגון עומאן, ויטולנד ותימן. בנו של הסולטן אבראהים, אחמד יוסוף, ירש אותו והפך במרוצת השנים לאחת מהדמויות החשובות ביותר במאה ה-19 במזרח אפריקה. במהלך כהונתו, אחמד יוסוף נחשב למלך החזק ביותר במזרח אפריקה. הוא הצליח לאסוף כ-20 אלף חיילים סומלים מאומנים, איתם פלש לאי זנזיבר ליד טנזניה וכבש אותו. מעמדו של הסולטן יוסוף הוכר באותה תקופה גם על ידי המלך העומאני, ממקום מושבו בעיר החוף של לאמו.
בסוף המאה ה-19, ולאחר ועידת ברלין, מדינות אירופה החלו במגמת קולוניאליזציה מוגברת בשטחי אפריקה (המרוץ לאפריקה), מגמה אשר היוותה מקור השראה למנהיג הדרווישי מוחמד עבדאללה חסן לגיוס תמיכה בכל רחבי קרן אפריקה, ולהתחיל באחד מהמאבקים האנטי-קולוניאליים הגדולים שיבשת אפריקה ראתה. בכמה משיריו ומנאומיו, חסן התעקש שהבריטים "הרסו את הדת שלנו והפכו את ילדינו לילדיהם", ושהנוצרים האתיופים, בשיתוף פעולה עם הבריטים, היו נחושים להכחיד את החופש הפוליטי והדתי ממנו נהנתה האומה הסומלית. במהרה הוא הפך ל"סמל החופש הפוליטי והדתי של ארצו, והחובה להגן עליה מפני הפולשים הנוצרים." חסן הכריז גם על פתווה רשמית, לפיה כל סומלי שלא תומך באחדותה של סומליה, ולא יסכין להילחם תחת הנהגתו, ייחשב כופר.
לטובת המאבק בפולשים הנוצרים, חסן השיג נשק מן האימפריה העות'מאנית, סודאן, ומעוד מדינות מוסלמיות שהזדהו עם מטרתו, ומינה שרים ויועצים לניהול תחומים ומגזרים שונים של סומליה. התנועה של חסן אורגנה הלכה למעשה באופן צבאי, והתאפיינה מראשיתה בהיררכיה נוקשה ובשלטון ריכוזי.
הרטוריקה הארסית של חסן כנגד הפולשים הנוצרים לא נותרה בגדר מילים בלבד; הוא ביצע את מתקפתו הראשונה כנגד הבריטים באמצעות 1,500 תומכים סומלים, שצוידו ב-20 רובים בלבד, על חיל מצב בריטי שהוצב באזור.
חסן המשיך והוביל ארבע מתקפות צבאיות נוספות כנגד הבריטים, אך ללא הצלחה ממשית. שלטונו התאפיין בעוינות עמוקה כנגד הבריטים מחד, וקשרים דיפלומטיים ידידותיים מול האימפריה העות'מאנית והגרמנית מאידך.
המאה ה-20.
בשנת 1920, ולאחר שהאימפריה הבריטית קיבלה החלטה לפעול כנגד מוחמד עבדאללה חסן, התנועה הדרווישית התמוטטה לאחר הפגזות אוויריות בריטיות אינטנסיביות, והשטחים שהיו בשליטת התנועה הפכו לפרוטקטורט. במקביל, עלייתה של האידאולוגיה הפשיסטית באיטליה בתחילת 1920 בישרה על שינוי מגמה ביחס לאסטרטגיית ההתפשטות האיטלקית בשטחי אפריקה, כאשר צפון-מזרח סומליה החלה להיכלל בתוך גבולותיה של איטליה הגדולה"," בהתאם לתוכנית האידאולוגית של איטליה הפשיסטית. עם הגעתו של המושל האיטלקי צ'זארה מריה דה וקי לסומליה ב-15 בדצמבר 1923, נכנסה התוכנית הפשיסטית לפועל. איטליה אמנם זכתה לגישה לאזורים אלו תחת חסותם של הסכמים קודמים, אבל לא נהנתה משלטון ישיר באזור. לממשלה האיטלקית הפאשיסטית היה בתחילה שלטון ישיר רק על מחוז בנאדיר, מצב אותו השלטון הפשיסטי התכוון לשנות.
בעקבות תבוסתה של התנועה הדרווישית, ב-10 ביולי 1925 נתן מוסוליני אור ירוק למושל דה וקי להתחיל בהשתלטות הצבאית על האזור הצפון-מזרחי של סומליה.