בספר שאלות ותשובות של רבי שמואל די מדינה (רשד"ם) מסלוניקי מהמאה ה-16 ושל רבי יוסף קארו מתקופת שהותו בעיר ניקופול (1522-1533) יש שתי תשובות שנשלחו לפרנסי קהילת יהודי בוקרשט בנוגע למקרה רצח שהתרחש במקום. בנוסף ליהודים הספרדים, החל משנת 1550 ידוע גם על מיעוט של יהודים אשכנזים שהיו חברים בקהילה. בצו שלטוני מתקופתו של מירצ'אה החמישי (הרועה), משנת 1550, מוזכרים יהודים בעלי חנויות ויהודים בעלי עיסוקים אחרים, ומוזכרים בשמם שמונה יהודים: אמטו, אבן אושה, בן חביב, בן אליעזר, איסאק, יודה, יוסף רופוס ובן גרשון. מרבית יהודי בוקרשט הגיעו ממחוזות דרומיים יותר, בעיקר מקהילת ניקופול, ובחלקם השאירו שם את משפחותיהם ליתר ביטחון.
יהודי בוקרשט נהנו מחסות השלטון העות'מאני, אך גם ניזוקו ממנה - ביום ה-13 בנובמבר 1594, שליט ולאכיה, מיכאי האמיץ, הרג את כל הטורקים שהיו בבוקרשט ויחד איתם גם את היהודים (במיוחד את אלה שהלוו לו כספים). לאחר מותו של מיכאי, התאוששה הקהילה.
בתקופת גזירות ת"ח ת"ט (1648-1649) הגיעו לבוקרשט יהודים אשכנזים, שנמלטו מפני הקוזאקים. האשכנזים התארגנו בקהילה משלהם והעמידו בראשם סטַרוסְטֵה באישור השלטונות. במסמך מסוף המאה ה-17 מוזכר שהיהודים בבוקרשט, בשנת 1694 שילמו מס כאגודה.
ב-1714 ציווה שטפאן קנטאקוזינו על הריסת בית הכנסת של יהדות בוקרשט, אף על פי שניצב במקום נידח. הוא גם ציווה על היהודים שלא יתכנסו יותר לתפילות.
במסמכים מוזכר שבשנת 1715 הונהגה הקהילה על ידי מרדכי בן יהודה, התקיימו קופת צדקה, חברה קדישא ובית כנסת שנהרס באותה שנה בהוראת השליט שטפאן קנטאקוזינו, שגם אסר על היהודים להתאסף לשם תפילה. על היהודים הוטלו גם גזירות לבוש, הם חויבו ללבוש רק שחור או סגול ולנעול רק נעליים שחורות.
על פי מסמכים רומניים, בשנת 1730, בבוקרשט, השליט ניקולאה מברוקורדט נתן אישור לייסוד הקהילה היהודית הספרדית בנסיכות ולאכיה וזאת לבקשת יועציו, הרופא דניאל דה פונסקה ומנטש (מנדש) באלי (Menteş Bally, אבי סבו של דוויצ'ון באלי).
בתחילת המאה ה-19 התרחשו בבוקרשט מספר עלילות דם ובחמורה ביותר, בשנת 1801, ביצע האספסוף פוגרום ביהודי המקום. במהלך הפוגרום, עד להתערבות השלטון, נרדפו היהודים ברחובות בוקרשט, נבזזו חנויות ונרצחו 128 יהודים. בשנת 1804 נזקק השליט קונסטנטין איפסילנטי לעזרת המטרופוליט (דרגה בכירה מאוד בנצרות האורתודוקסית) כדי להתייצב כנגד עלילת דם נוספת. במרץ 1808 שבר ילד נוצרי שמשת חלון של יהודי, וזה האחרון הכה אותו; מכך נפוצו שוב שמועות על ניסיון לחטוף ילד נוצרי לצורכי אפיית מצות לפסח. לשם הרגעת הרוחות היה צורך בהתערבות הקונסולים הזרים והשלטון העות'מאני. בשנת 1812, בתקופת שלטונו של יואן גאורגה קאראג'ה, ניצב במשעול הצ'ישמיג'יו בית כנסת יהודי בנוי עץ ובגינה שלו היה מקווה. בשנה שלאחר מכן, כשחיים הרש היה הסטרוסטה היהודי, קיבל קאראג'אה החלטה, לפיה רק היהודים המקומיים, הקרויים פְמְנְטֵנִי (בני הארץ), מורשים לבצע שחיטה כשרה, ואילו היהודים הזרים - לא. באוקטובר של אותה שנה נשרף בית הכנסת.
ב-1813 התיישבו בבוקרשט כאלף יהודים, שהגיעו מהונגריה ומטורקיה.
לפי בקשת הקהילה הספרדית אישר להם קאראג'אה בשנת 1818 לבנות בית כנסת על מגרש נידח על גדות הדמבוביצה. לפי האישור תכננו היהודים הספרדים לבנות בחזית מגורים לעניים ומאחור בית כנסת ולהקיף אותו בחומה גבוהה.
ב-1821, לאחר שחילות טודור ולדימירסקו וחילות אלכסנדר איפסילנטי (הנכד) עזבו את בוקרשט, נכנסו אליה חיילים עות'מאנים, שבזזו והתעללו בתושבים ובעיקר בשכונות היהודיות.
ידוע על עשרה בתי תפילה יהודיים, פרט לבית הכנסת הספרדי שפעלו בשנת 1832. בתי התפילה היו ממוקמים בבתים פרטיים ושבעה מתוכם עלו באש בשרפה הגדולה של שנת 1847. בשנת 1846 נתנה העירייה אישור לבנות בית כנסת מאבן, והעדה רכשה מגרש והחלה בבניית בית הכנסת הגדול של בוקרשט. בחצר בית הכנסת הוקם מבנה ששימש משנת 1852 כבית הספר היהודי הראשון ולימדו בו ברומנית.
בימי מהפכת 1848 בהונגריה הגיעה רוחה של המהפכה גם לבוקרשט, ובין המהפכנים נמצאו גם יהודים, ששאפו לשוויון זכויות עם הנוצרים. בלטו במהפכה הציירים קונסטנטין דניאל רוזנטל וברבו איסקובסקו והבנקאים דוויצ'ון באלי, הילל מנוח וסולומון חלפון. בין מטרות המהפכה נכלל סעיף הקורא להענקת זכויות אזרח לכל התושבים, ללא הבדל דת - סעיף חשוב ליהודים, מאחר שחוקי המקום לא אפשרו אזרחות מלאה למי שאינו נוצרי. לאחר כישלון המהפכה יצאו חלק מהם לגלות מחוץ לרומניה. הילל מנוח ואחריו שותפו לעסקים, סולומון חלפון, היו היהודים הראשונים שכיהנו במועצת העיר בוקרשט.
על ידי קהילת היהודים הפולנים ("לכים") בני הארץ ששינתה בהמשך את שמה לקהילת בני ישראל בעלת נוסח אשכנז. (de rit occidental).
ב-22 במרץ 1857 הופיע בבוקרשט כתב העת היהודי הראשון במרחב הרומני, הישראלי הרומאני, שבועון יהודי דו לשוני, ברומנית ובצרפתית, בעריכתו של ד"ר יוליו באראש. באותה שנה נוסד בית הכנסת הכוראלי של בוקרשט. כרב העיר נבחר המלבי"ם השמרן, שהסתכסך עם פלח גדול מהקהילה על רקע חדירת השפעת ההשכלה והשאיפה למודרניזציה של חיי הדת. סכסוך זה הביא להחלטת ממשלה לתמוך בגירוש הרב מלבי"ם, ולרפורמות שונות שהחילו מתנגדיו בבית-הכנסת הכוראלי.
הקהילה בתקופה שלפני מלחמת העולם הראשונה.
איחוד הנסיכויות הרומניות, ממנו נוצרה רומניה, התחיל כבשורה מרנינה עבור יהדות בוקרשט, שציפתה, כמו יהדות רומניה כולה, לאמנציפציה. הנסיך, אלכסנדרו יואן קוזה, רצה להעניק זכויות אזרח ליהודים, אך בגלל ההתנגדות העזה מצד חוגים רחבים מאוד של הציבור הרומני, הודיע שתהיה זאת אמנציפציה הדרגתית. קוזה נקט אומנם בכמה צעדים ראשונים של אמנציפציה, אך הדחתו בראשית 1866 שמה סוף לתהליך. יון ברטיאנו, המנהיג הרומני הליברלי הבטיח אזרחות ליהודים, אבל שוב התקוממו החוגים האנטישמים, בעת הדיונים על החוקה יצאו המוני רומנים לרחובות בוקרשט והרסו את בתי הכנסת. לחצם נשא פרי והחוקה שהתקבלה בשנת 1866 שללה בסעיף 7 את האפשרות של הענקת אזרחות רומנית למי שאינו נוצרי. גם מינויו של ברטיאנו לראש ממשלה כמה שנים מאוחר יותר לא שינה את המצב והיהודים מצאו עצמם במצב גרוע מכפי שהיה לפני כן - הם היו במעמד של חסרי אזרחות כלשהי וחייבים בכל חובות האזרחים הרומנים, כולל שירות צבאי.
למרות כל האמור לעיל, הייתה השתלבות דה פקטו של יהודי בוקרשט בחיי העיר והיא באה לידי ביטוי בדרכים שונות. מפה של בוקרשט שהופקה על ידי או. פפזוגלו בסוף המאה ה-19 מעידה על קיומם של רחובות עם שמות יהודיים, כמו: רחוב בתי הכנסת, רחוב הספרדית (העדה הספרדית), רחוב פלשתינה ועוד. ההיכל הכוראלי של בוקרשט נבנה וסביבו התפתחה קהילה תוססת, שנהנתה מהצלחה חומרית יחסית. העיתונות היהודית, ברומנית, ביידיש, בעברית, בלאדינו או במשולב בין שפות אלה, התפתחה מאוד ועל דפיה באו לידי ביטוי הנושאים שהעסיקו את הקהילה, הציונות, ההגירה לעולם החדש, מאבקי האמנציפציה והמאבק באנטישמיות.
באיחור מסוים (בבראילה ובגאלאץ הקדימו והופיעו עיתונים ציוניים) הופיע ב-28 באוקטובר 1899 כתב העת הציוני הראשון של בוקרשט, השבועון "העתיד" (Viitorul). ב-23 בדצמבר הופיע השני, "געגועי ציון" (Dorul Sionului). בעשור האחרון של המאה ה-19 ובעשורים הראשונים של המאה ה-20, השבועון היהודי הראשי בבוקרשט היה "השוויון" (Egalitatea) ומטרתו המוצהרת בשמו, עד סגירתו בצו ממשלתי ב-3 ביולי 1940, הייתה המאבק לאמנציפציה של יהדות רומניה.
השלטון הרומני, למרות לחצי המעצמות של מערב אירופה, לא היה מוכן לקדם אמנציפציה של היהודים, ופרט ל-888 יהודים שהשתתפו במלחמת העצמאות הרומנית בשנים 1877–1878, כמעט אף יהודי לא קיבל אזרחות רומנית. יתר על כן, בספטמבר 1881 גורשו מרומניה כמה מראשי הפובליציסטים היהודים שנאבקו באנטישמיות, וביניהם משה גסטר ואליאס שוורצפלד, יהודים ילידי רומניה מזה דורות, אך חסרי אזרחות.
מאוריצ'יו ברוצ'ינר, גיבור מלחמה והראשון לקבל אזרחות רומנית מבין היהודים, היה בהמשך ממנהיגי קהילת בוקרשט. גם במלחמה הבלקנית של שנת 1913 ובמלחמת העולם הראשונה השתתפו יהודי רומניה, כולל יהודי בוקרשט.
הארגון הדתי, התרבותי והחברתי.
הארגון הדתי של יהדות בוקרשט.
בתקופה שקדמה לאיחוד הנסיכויות הרומניות שימש הסטרוסטה של הקהילה היהודית גם כממלא המקום של החכם באשי של יאשי וגם כגובה מסי היהודים עבור השלטון. תפקיד הסטרוסטה כממלא מקום החכם באשי הפך אותו למנהיג הרוחני של הקהילה וחייב השכלה תורנית. הכנסות הקהילה מהתשלום עבור השחיטה הכשרה (התשלום נקרא גאבלה gabela) שימשו למימון מוסדות הקהילה.
ראש הקהילה היהודית של בוקרשט במאה ה-18 היה אחראי גם לגביית מסי היהודים ונחשב לנציג משרד האוצר. בשנת 1764 מונה יצחק בן בצלאל לחכם באשי של בוקרשט וולאכיה והוסמך לגבות את מסי היהודים בכל החבל.
בשנת 1815 היו בבוקרשט אלף וחמש מאות משפחות יהודיות ולקהילה היה בית כנסת אחד.
קהילת יהודי בוקרשט הוכרה רשמית בשנת 1832 ובדומה ליהודי רומניה האחרים, התחלקה לשלושה זרמים עיקריים:
ב-1819 הוקם בית הכנסת הספרדי הגדול קהל גראנדה בבוקרשט, וב-1846 הוקם בית הכנסת הספרדי הקטן קהל צ'יקו בבוקרשט.