בספרי שאלות ותשובות קיימים אזכורים רבים ליהודי מונסטיר החל מאמצע המאה ה-16 ועד לסוף המאה ה-19 והם עוסקים בדיני אישות, דיני כשרות, הגירה, הונאה, המרת דת, ירושה, מסחר, עלייה, נדוניה והתרת עגונות.
במהלך המאה ה-18 כיהנו בנימין מדינה, אברהם בן יהודה די בוטון בעל "מחזה אברהם", ודוד די בוטון כרבני הקהילה. באמצע המאה ה-19 כיהן ברבנות אברהם בן בנבנישתי גטניו בעל "צל הכסף" אשר נהרג ב-1859 בדרכו לסלוניקי. עוד כיהן כרב הקהילה הרב אברהם גר-צדק (1800 מונסטיר - 1875 סלוניקי) נוצרי אורתודוקסי אשר התגייר, הפך לדיין ובהמשך לרב הקהילה. בעוד מונסטיר עצמה עברה תהליך התמערבות מתוארת הקהילה כאדוקה מאוד, נאמנה למסורת ולא פתוחה לחידושים. הממסד הרבני תואר כבעל השפעה מכריעה על הקהילה והגישה הייתה נוקשה נגד התערות בחברה הנוצרית. עוד תוארו נציגי קהילה שתפקדו כסוג של משמרות צניעות וכונו "בירורי עבירות" אשר סיירו בקורטיז'וס ודיווחו לראשי הקהל על עבירות הלכתיות שבוצעו בקהילה. כמו כן לנשות הקהילה היה כיסוי ראש. לאחר שריפת הענק של 1863 החל תהליך מדורג של שינוי במעמד רבני הקהילה ולקראת ראשית המאה ה-20 הם פסקו מלהיות ראשי הקהילה. מ-1854, כיהן הרב יעקב בן יוסף ישראל בעל ה"יגל יעקב", כמורה צדק ורבה הראשי של העיר. ב-1888 הקימו לכבודו יוצאי מונסטיר ברחוב הקראים אשר בעיר העתיקה בירושלים סמוך לבית הכנסת החורבה, את בית הכנסת יגל יעקב. מאוחר יותר, בראשית שנות ה-30 של המאה ה-20 הועבר בית הכנסת לשכונת מקור ברוך. ב-1902 התמנה דוד פאפו לרב הראשי של העיר והוא כיהן שנתיים במשרתו ועבר לבגדאד. בהמשך ולאורך מספר שנים לא מונה רב ראשי לקהילה. המצב הכלכלי והביטחוני הורעו מאוד, בעיקר לאחר מרד אילינדן. מוסדות הקהילה כמעט ופסקו מלתפקד ונוצרו בעיות כגון היעדר שחיטה כשרה. הועברה פנייה לרב יעקב מאיר מסלוניקי להתערב בדחיפות בנעשה. בהמשך, פנו יהודי העיר לרב חיים נחום אפנדי מקושטא שיתערב בנושא, ובעקבות כך מונתה ועדת איתור לרב ראשי. בפועל, מונה רב ראשי רק לאחר מלחמת הבלקן השנייה.
התקופה הסרבית והיוגוסלבית.
לאחר מלחמות הבלקן וסיפוח ביטולה לממלכת סרביה מונה הרב אריאל בן ציון לרב הראשי לקהילה. בן ציון היה בן למשפחה ספרדית-ירושלמית המיוחסת לאברהם אבן חסדאי וכיהן כשנה במשרתו. בהמשך, ושוב, לאורך תקופה ארוכה לא מונה רב ראשי בעיר. הממשל התייחס ליהודים כקבוצה דתית. כל יהודי נדרש להשתייך לקהילה כגון קהילת ביטולה, והקהילה נדרשה להיות מאוגדת תחת פדרציית קהילות יהודיות. הקהילה אימצה את המבנה הקהילתי של הקהילות הגדולות כגון: בלגרד וסרייבו. ב-1924 התמנה שבתאי ג'אין (חאין) לרבה הראשי של הקהילה. ג'אין כיהן 4 שנים במשרתו ובתקופת כהונתו עשה נפשות לתנועה הציונית, פעל להרחבת תוכני החינוך של בני הקהילה לכיוון האוניברסלי ובכלל זה הבאת מורים וגננות מארץ ישראל. בהמשך, פעל לגידור ושימור בית העלמין היהודי במקום בשל הנזק שנגרם לו במהלך המלחמות השונות, והן בשל שדידת מצבות מהמקום לשימוש משני על ידי תושבי הסביבה. הרב ג'אין יצא לסיור בארצות הברית ומדינות אמריקה הדרומית בהסכמת ועד קהילת ביטולה, כדי לפעול בקרב יוצאי הקהילה לסיוע לקהילה בשל מצבה. הרב לא שב מסיורו ומונה לרב הספרדי הראשי של יהודי ארגנטינה. לאחר עזיבתו נותרה הקהילה במשך 3 שנים ללא רב ראשי, וב-1931 מונה הרב אברהם רומנו לרב הראשי. רומנו הגיע לקהילה כאשר הייתה במצב קשה מהיבטים רבים ופעל בקרב קהילות יוגוסלביה במטרה לסייע לה. הרב כיהן עד לתקופת השואה, גורש לטרבלינקה ושם נרצח.
בתי הכנסת.
לאחר הגעת מגורשי ספרד נבנו בעיר שני בתי כנסת מרכזיים: "קהל אראגון" ו"קהל פורטוגל".
בית הכנסת "קהל פורטוגל" היה מבנה רחב ממדים וגבוה יחסית למבנים אחרים. הוא נבנה בסגנון אדריכלי מורי ובין קירותיו שולבו קשתות. בית הכנסת "קהל אראגון" היה מבנה רחב ממדים שנבנה בסגנון אדריכלי אסלאמי ותקרתו נתמכה ב-4 עמודי תמך. קירותיו עוטרו בציור מנורת שבעת הקנים ושמש זורחת. בתקרה הותקנה נברשת. ארון הקודש הותקן בביתן מיוחד בקיר המזרחי והיה מקורה. על הגג הותקן מבנה עגול ובו חלונות מוארכים, מעליו כיפה מרכזית גדולה ולצידה שתי כיפות קטנות. בארון הקודש מצוי היה ספר תורה מהודר שנלקח על ידי המגורשים מספרד, והיה מוצג לקהל בחג השבועות וביום הכיפורים.
ב-1871 נחנך בית הכנסת "איל קאל די אבאשו" (בלאדינו: "קהל של מָטָה") בתוך אולם בבניין בן שלוש קומות ויועד לעניי הקהילה. בקומת הקרקע של המבנה שכן מלדארי ובשעתו שכן בתוך אזור צפוף של חנויות ובתי מלאכה בבעלות יהודית. קיר המבנה מעל ארון הקודש עוטר בציורי מקומות קדושים מארץ ישראל. ב-1964 המבנה היה עדיין קיים ושימש מחסן.
ב-1886 עת התגוררו בעיר כ-4,000 יהודים, תועדו בה 9 בתי כנסת. בתי הכנסת: קהל אראגון, קהל פורטוגל ובית הכנסת של הפורטוגלים (אנוסים) היו הגדולים והמרכזיים שביניהם.
עם גידול אוכלוסיית הקהילה, ב-1907 הוקם בית הכנסת "עוזר דלים" בבניין דו קומתי קטן. חלקו התחתון היה אולם תפילה וחלקו העליון יועד לעזרת נשים. בנוסף פעלו בעיר 4 בתי מדרש נוספים. עוד פעלו בתי תפילה בבתים של נכבדי הקהילה כגון בית תפילה "איל קאל די ארואסטי" ששכן בביתה של משפחת ארואסטי. בהמשך הוקם בתי הכנסת על שם שלמה הלוי, על שם יצחק הלוי ועל שם יחיאל הלוי. עוד פעלו בית תפילה במתחם הקורטיז'וס שנקרא "קאל די לה חברה קדישא" ובית כנסת לילדים.
במהלך מלחמת העולם הראשונה נפגעו קשות בתי הכנסת של הקהילה. בתי הכנסת "קהל פורטוגל" ובית הכנסת של הפורטוגלים חרבו לחלוטין. בית הכנסת "קהל אראגון" ניזוק קשות וכיפתו קרסה. ספר התורה העתיק שהובא על ידי מגורשי ספרד נשרף כליל. לאחר מלחמת העולם שוקם בית הכנסת "קהל אראגון" והפך לבית הכנסת המרכזי של הקהילה. כן שוקמו בתי הכנסת "חברה קדישא" ו"עוזר דלים". במהלך הכיבוש הבולגרי במלחמת העולם השנייה, החריבו הבולגרים את מבנה בית הכנסת "קהל אראגון" והפכו את המקום לבית מטבחיים לחזירים. לאחר המלחמה, ב-1947 נהרס המבנה על ידי השלטונות. בית הכנסת "עוזר דלים" נפגע קשות במהלך המלחמה וב-1950 נהרס כליל. כל שאר בתי הכנסת נחרבו עד היסוד עוד במהלך המלחמה.
בית הקברות.
בית העלמין היהודי נוסד ב-1497 והוא מן הקדומים בבלקן העומד על תילו. לאחר השמדת הקהילה בשואה, נזנח בית העלמין. חלק מהמצבות נותצו או נגנבו ובשטח גדלה צמחייה. ב-2000 חולל בית העלמין ונגרמו נזקים כבדים בשטחו. לאחר האירועים הכריז משרד התרבות של מקדוניה על בית העלמין כאתר לאומי, והקצה תקציב לשיקומו ותחזוקתו. בית העלמין משתרע על שטח של 43,000 מטרים רבועים ומוקף בחומה. בשטחו פזורות מספר אלפי מצבות אשר חלק לא מבוטל מהן שחוקות או שבורות. המצבות אשר ניתן לקרוא את הכיתוב עליהן מתוארכות החל מהמאה ה-17. ב-2015 נחתם הסכם בין משרד החוץ הישראלי, עיריית ביטולה, נציגי הקהילה היהודית במקדוניה וארגונים מקומיים בדבר התנעת פרויקט שיקום בית העלמין והקמת פארק זיכרון לקהילה היהודית. בפארק יוצבו פסלים וכן שעון שמש של האמן מתי גרינברג, יליד סקופיה שהוא הילד היהודי האחרון שנולד במקדוניה לפני הגירוש לטרבלינקה. בעיר החלו עבודות לשימור האתר, חישוף ותיעוד מצבות. למקום מגיעות משלחות בני נוער מישראל ומהעולם והם מסייעים בעבודות השיקום. עד לראשית 2018 נחשפו ותועדו כ-3,500 מצבות. סבורים כי במקום ישנן מספר שכבות של קבורה.
אגודות סעד וגמילות חסדים.
החל משלהי המאה ה-19 חלה הרעה כלכלית בקרב בני הקהילה אשר חפפה לתהליך נסיגתה של האימפריה העות'מאנית שלווה בחוסר סדר ופגיעה בביטחון האישי. מצב זה יצר צורך נרחב בסיוע לנזקקים אשר מספרם הלך והאמיר. ב-1894 הנהיגה אגודת "עוזר דלים" דמי חבר פרוגרסיביים בקרב חבריה. באמצעות המימון הושג טיפול רפואי לחברים באגודה, מומנו הוצאות אשפוז ותרופות ונרכשו מוצרי מזון. בהמשך הוקם בית הכנסת "עוזר דלים" שהכנסותיו מתרומות הועברו לאגודה.
בעיר פעלו שתי חברות קדישא, האחת של קהל אראגון והשנייה של קהל פורטוגל והונהגו דמי קבורה פרוגרסיביים.
עוד פעלה בקרב הקהילה אגודת "מלביש ערומים" שנסמכה בעיקר על תרומות של יוצאי הקהילה שהיגרו לארצות הברית, ועסקה ברכישת ציוד לבתי ספר שחולק לעניים, וכן בחלוקת ארוחות חמות ליתומים ונזקקים. אגודת "מתנות לאביונים" דאגה לארוחת צהריים חמה ל-200 תלמידים מבני הקהילה. קרן "ביקור חולים" טיפל במשפחות שהמפרנס העיקרי שלהן חלה. "אגודת הנשים היהודיות" סייעה להכנסת כלות ממשפחות עניות.
קהילת ביטולה בתרבות ובפולקלור.
תור הזהב המאוחר אותו חוותה הקהילה באמצע המאה ה-19 כלל גם פריחה תרבותית. במועד זה תועדו שירים, סיפורים עממיים, פתגמים ורומנסות בלאדינו, חלקם מגולת ספרד וימי הגירוש, אשר רבים מהם כבר נשכחו על ידי קהילות ספרדיות בבלקן. בשל בידודה הגאוגרפי והתרבותי היחסי של מונסטיר לעומת קהילות גדולות כגון בקושטא, אדירנה או סלוניקי נשתמר ניב לדינו ייחודי בגרסתו המוקדמת והוא לא עבר התפתחות והשפעה של שפות מקומיות כפי שקרה בקהילות הגדולות. הדפסה של חומר בעברית נעשתה בכתב רש"י וכתב יד בוצע בכתב מחובר סוליטריאו. נשות הקהילה, שעד לראשית המאה ה-20 דיברו רק לאדינו וכמעט ולא עזבו את תחומי הקורטיז'וס, היו אלו ששימרו והנחילו לדורות הבאים את הפולקלור הקהילתי, השירים, הרומנסות והפתגמים. יעקב אברהם יונה, שנולד במונסטיר ב-1847 ועזב עם משפחתו לסלוניקי לאחר השרפה הגדולה ב-1863, היה ממתעדי הפולקלור הבולטים של תרבות הקהילה.