הגדרה פשוטה זו היא פתח לדיון מורכב יותר באשר לטבעה של החירות. בתגובה לטענה של פילמר שהתשוקה לחירות היא המקור לנפילת האדם, מבחין סידני בין חירות לבין הפקרות: החירות "אינה ההפקרות של עשיית כל מה שמתחשק... כנגד הציווי של אלוהים; אלא פטור מכל החוקים של בני האנוש, אשר להם הם לא נתנו את הסכמתם". המקור להבחנה זו בין חירות להפקרות - הבחנה שגם לוק אימץ - הוא התאוריה של משפט הטבע של הוגו גרוטיוס. לפי סידני, משמעות נפילת האדם אינה שהאדם נידון, באופן חסר תקנה, לחיים של חטא ורוע; אלוהים העניק לאדם חירות כדי שבני אדם ועמים יוכלו למשול בעצמם בהתאם לתבונה ולנסות, ככל האפשר, לחזור לטבע המקורי והטוב שלהם לפני הנפילה. בעוד שתמיד קיימת האפשרות שבני אדם ישתמשו לרעה בחירותם ויחטאו לטבעם ולאלוהים, ללא חירות אין לאדם סיכוי להתקדם מוסרית.
ההבחנה בין חירות להפקרות קשורה להבחנה בין התנהגות רציונלית, בהתאם לחוקי התבונה, לבין התנהגות בהתאם לתשוקות המשתנות של האדם. בני אדם חופשיים באמת מקשיבים לתבונתם ואינם עבדים לתשוקותיהם. בנוסף, עם שלא מצליח להשתלט על תשוקותיו, לא יצליח לשמור על חירותו מתלות באחרים למשך זמן רב. הטבע האנושי אינו לבקש חירות חסרת מעצורים. תחת זאת, טבע האדם הוא שאהבתו לחירות ממותנת על ידי תבונתו. ממשל לגיטימי ממתן את אהבת החירות באמצעות התבונה שמתבטאת בחוקים כלליים. החוק, כותב סידני, הוא "נטול תשוקה ופחד, תאווה וכעס. הוא... תבונה כתובה". עבור חלק מפרשניו של סידני קיים מתח עקרוני ולא פתור בין תפיסת החירות כאי-תלות ברצון האחר לבין תפיסת החירות כחופש משעבוד לתשוקות הנמוכות של האדם.
סידני הכיר בכך שכאשר אדם מסכים להיות חלק מחברה, חירותו מוגבלת על פי שיקולים של הטוב המשותף ועל ידי האיסור לעשות דברים שפוגעים באחרים. אולם, "מבלי לפגוע בחברה שאליה אני נכנס... אני שומר לעצמי את החירות לעשות מה שטוב בעיני בכל הדברים הקשורים לעצמי באופן ייחודי". נובע מכך שגם תחת ממשל קיים תחום נרחב של חירות. בניגוד לחברה של בני חורין, במצב של עבדות לא קיימת הבחנה בין הפרטי לבין הציבורי - אפילו הנחלה הפרטית, כפי שמתאר זאת פילמר, היא חלק מהנחלה המורחבת של השליט. בחברה של אנשים חופשיים, הדרך היחידה בה לגיטימי להגביל חירות היא דרך ההסכמה, וקיים בה קשר בין חירות לבין השתתפות פוליטית בחקיקה.
תחום נוסף של חופש בחברה הוא חופש המצפון, שכולל גם חופש דת. נקודת המוצא של סידני, אותה הוא הבהיר גם במשפטי החצר, היא שלא ניתן להכריח אדם להאמין לדבר בכוח, ושגם אם היה ניתן לעשות זאת, אמונה שמקורה בהכרח לא הייתה מקובלת על אלוהים. אמונה היא דבר פרטי, שלא ניתן לנהל באופן ציבורי. בנוסף, חוקי המדינה אינם חוקיו של אלוהים ואינם חוקים טבעיים, אלא חוקים שנוצרו על ידי אנשים בשר ודם בהתאם לתבונתם ולנסיבות בהם חיו: "החוקים שלנו לא נשלחו מהשמיים, אלא נוצרו בידי אבותינו על פי האור שהיה להם, ולפי הנסיבות הנוכחיות שלהם".
טבע האדם ותכלית הממשל המדיני.
שלא כלוק, סידני נמנע מלהשתמש במושג "מצב הטבע" לתיאור המצב הקדם-מדיני. עם זאת, הוא מתאר בקווים כלליים את טבעו של האדם לפני יצירת הקהיליה המדינית, ותאור זה משמש אותו כבסיס לקביעות לגבי ההסכמה שמתוכה הפרטים יוצרים ממשל, התכלית של אותו ממשל, והתנאים ללגיטימציה שלו.
סידני טוען שהטבע הוא התבונה, ובפרט טבע האדם הוא תבוני. "כיוון שתבונה היא הטבע שלנו, מה שאינו רציונלי אינו יכול להיות טבעי לנו". בנוסף, האדם הוא בן חורין ואוהב חירות מטבעו.
סידני מתאר שני סוגים של שוויון טבעי בין בני אדם. השוויון הבסיסי ביותר נובע מהחירות הטבעית, ומשמעותו היא שכולם אדונים לעצמם ואף אחד לא עבד לרצונו של אחר. בני האדם שווים כולם אחד לשני מבחינה מוסרית, ומבחינת היחס בינם לבין אלוהים, גם אם קיימים ביניהם הבדלים ביכולות, תכונות, וכדומה. שוויון מסוג אחר הוא העיקרון המריטוקרטי של שוויון בין שווים. לפי רעיון זה, שמקורו בפילוסופיה של אפלטון, אריסטו וריצ'רד הוקר , התבונה מקנה כוח שווה לבעלי יכולות שוות.
המצב הקדם-מדיני מעורר אי-נוחות, שבגינה בני האדם בוחרים לכונן קהיליות מדיניות על דרך ההסכמה ההדדית ביניהם. "האדם לא יכול להמשיך לעד ובאופן מלא להגשים את החירות שאלוהים נתן לו. חירותו של האחד מסוכלת על ידי זו של האחר; ובעוד שהם תמיד שווים, איש מהם לא ייכנע לאחר, אלא באמצעות הסכמה כללית". מעבר לפתרון אי-נוחות זו, התכלית של הממשל המדיני היא לקדם את "הטוב הציבורי". תכלית זו כוללת הגנה על הפרטים, חירותם וקניינם, כמו גם קידום הצרכים של בני הקהיליה, אושרם, העושר והכוח המשותף שלהם, הכנתם למלחמה וכדומה.
ממד נוסף של תכלית הממשל המדיני הוא קידום הצדק בחברה והמוסריות והמידות הטובות של הפרטים. כאמור, מאז נפילת האדם קיים בכל אדם ובכל עם מאבק בין שני חלקים של הנפש: זה הנמשל על ידי התשוקות ומוביל לחטא, וזה הנמשל על ידי התבונה והמידה הטובה, המאפשר לבני האדם לפעול על פי משפט הטבע ולהתקרב לטבעם המקורי והטוב. כאשר בני האדם חוברים יחד לכינון קהיליה מדינית המוגבלת על ידי החוק ונמשלת בדרך התבונה והמידה הטובה, הם יוצרים מסגרת בה ניתן להגביל ולמתן את החלק בהם שנמשל על ידי התשוקות. היצירה של הקהיליה היא, אם כן, הדרך בה עושה האדם שימוש בתבונה שנתן לו אלוהים כדי לקדם שיפור עצמי וקולקטיבי. מכאן שתכלית המדינה על פי סידני חורגת הרבה מעבר למדינת שומר הלילה ושמירה על מידת החירות שקיימת להם מטבעם; תחת זאת, הקהיליה הפוליטית מקדמת ומעצבת את האדם כיצור תבוני ומוסרי, ובאופן זה היא מאפשרת לו לממש חירות אמיתית.
צורות הממשל.
הדיון של סידני על צורות הממשל הלגיטימיות יוצא מההנחה (המנוגדת לזו של פילמר) שאלוהים לא קבע עבור בני האדם מהי צורת הממשל הטובה, אלא הותיר בידם את האפשרות להחליט בעצמם, בהסכמה ובהתאם לנסיבות בהם הם חיים, מהי צורת הממשל הטובה ביותר עבורם. בהתאם, סידני עצמו משאיר את השאלה "מהי צורת הממשל הטובה ביותר?" פתוחה, אף כי פרשניו מצאו במאמרים על הממשל העדפה ברורה לממשל דמוקרטי או דמוקרטי למחצה וסלידה ממונרכיה. בכל מקרה, התבונה וההיגיון הבריא מורים שעל הממשל להיות בידיים של בעלי המידות הטובות ביותר - האנשים בעלי הכישרון והיכולת הטובים ביותר לניהול את ענייני הציבור.
הטענה שעל הטובים ביותר לשלוט מסייעת לסידני בטיעון נגד העברת השלטון בירושה, שכן יכולות ויתרון מוסרי - ולא לידה - הם הבסיס לבחירה בשלטון. עם זאת, קיים לכאורה קושי ליישב טענה זו עם התמיכה בממשל פופולרי המכונן בהסכמה. סידני נדרש לבעיה זו בין השאר כיוון שפילמר ומלוכנים אחרים טענו שאריסטו, המזוהה עם רעיון המידה הטובה, העדיף מלוכה כצורת הממשל הטובה ביותר. לטענה זו השיב סידני שפילמר מעוות את דבריו של אריסטו וכושל בפרשנותו. לפי סידני, אריסטו לא אמר שהמלוכה היא צורת הממשל הטובה ביותר, אלא שעל המלך להיות הטוב ביותר מכל בני האדם. יוצא מכך שאין להמליך אדם כמונרך יחיד יחיד, אלא אם אותו אדם הוא נעלה על כל השאר במידותיו הטובות ובתבונתו: "בהראותו מי מתאים להיות מונרך ואת מי ניתן להמליך, מבלי להפר את משפט הטבע, הוא [אריסטו] מראה מי לא יכול להיות מונרך". סידני מודה שקיימת אפשרות תאורטית לקיומו של אדם כזה, אך המכלול של טיעונו מצביע על כך שזוהי אפשרות רחוקה ובעלת סבירות נמוכה, שחובת ההוכחה היא על המלך, ושמכל מקום המונרכים הקיימים שאירופה אינם עונים על דרישות התפקיד.
לפי סידני יש סיבה לוגית לכך שממשלים עממיים מצליחים יותר ממונרכיות: ממשל עממי נסמך על המידות הטובות של האזרחים, ולכן הוא מטפח אותן; מונרכיות לא נסמכות על האזרחים והן תלויות בחולשה של העם ולכן הן לא מטפחות את המידות הטובות אלא את השחתתן. סידני מביא דוגמאות היסטוריות רבות, אותן הוא שואב בעיקר מהתנ"ך, מיוון העתיקה ומההיסטוריה הרומית, כדי להכיח את טענתו. שני מקורות מרכזיים לידיעותיו הם הכתבים של טיטוס ליוויוס והדיונים של מקיאוולי. מבחן מרכזי בו הוא משתמש כדי להעריך הצלחה של ממשלים מדיניים הוא הצלחה במלחמה, שמהווה לתפיסתו גם מדד לחלק מהמידות הטובות של האזרחים. הוא מנסה להוכיח ששיטת הממשל הרפובליקנית ושיטות ממשל מעורבות כהלכה מצליחות טוב יותר בשימור שלום ובעשיית מלחמה.
סידני חידש את הדיון על צורות ממשל בכך שהוסיף לצורות שמונה אריסטו גם את צורת הממשל הפרדלית, אותה הוא זיהה בשווייץ ובפרובינציות המאוחדות. במאה השמונה-עשרה, מונטסקייה פיתח את הדיון על שיטת ממשל זו, באופן שהשפיע על הפדרליזם בארצות הברית, תוך הכרה בתרומתו של סידני לפיתוח זה.
זכות המרד.
בדומה ללוק, הטיעון של סידני לגבי זכות הזרחים למרוד בשלטון מסמך על תאוריית המלחמה הצודקת של הוגו גרוטיוס. גרוטיוס דן ב"על חוק המלחמה והשלום" בעיקר ביחסים בינלאומיים, תחום בו כל מדינה נמצאת מחוץ לתחום החוק הפוזיטיבי של המדינות האחרות. החידוש של סידני (ובאופן עצמאי גם של לוק) הוא השימוש ברעיון זה בהקשר של עניינים פנימיים שבין האזרחים לבין השלטון, כדרך להצדקה של מרד ומרי אזרחי כנגד שלטון שסרח. סידני טען שמונרכים אבסולוטיים מעמידים עצמם מחוץ לגבולות החוק, כך שמרד כלפיהם מוצדק באותו האופן שבו מוצדקת מלחמה כנגד כוח חיצוני: