נתיב הגירה משמעותי של בני הקהילה הוביל לארצות הברית. בני הקהילה היגרו לניו יורק ורובם התיישבו בלואר איסט סייד, בדאונטאון ברוקלין ובניו לוטס בברוקלין. יוצאי מונסטיר הקימו את בית הכנסת "אמת ושלום" בלונג איילנד. ב-1915 התגוררו בניו יורק כ-1,000 מהגרים יהודים ממונסטיר, וב-1919 כ-2,000. קבוצת מהגרים נוספת התיישבה באינדיאנפוליס וב-1933 נמנו בקהילה 850 נפשות שהיגרו ממונסטיר. כ-500 מהגרים מבני קהילת מונסטיר התיישבו ברוצ'סטר. המהגרים שהגיעו במפנה המאה ה-20 היו בעלי מעמד כלכלי נמוך, אך התבססו באופן מהיר ורבים מהם הפכו בתוך דור אחד לתעשיינים וסוחרים אמידים. את ילדיהם הם שלחו ללימודים גבוהים, ואלו הפכו לעוזרים ולשותפים להוריהם בעסקים. הקהילה החדשה שנוצרה הייתה קהילה ספרדית מבוססת, דוברת לאדינו, ומשתייכת לזרם הקונסרבטיבי. השתייכותם לזרם זה הייתה מושפעת מעת שירותם בצבא ארצות הברית בו כיהנו רבנים קונסרבטיבים.
הגירה משמעותית הייתה לסלוניקי והוקמה בה קהילה של יוצאי מונסטיר, אשר בניה הקימו בית כנסת מרכזי לקהילה. לפלורינה היגרו עד סוף שנות ה-20, 48 משפחות ממונסטיר. כן הגיעו מספר משפחות לקוואלה ולקסטוריה. מראשית המאה ועד לראשית שנות ה-30 עזבו למעלה מ-6,000 מבני הקהילה את ביטולה.
בין 1931–1940 היגרו מביטולה 1,090 מבני הקהילה. 429 עלו לארץ ישראל המנדטורית והתיישבו בירושלים, אך גם ביישובים נוספים, 594 בהגירה פנימית בעיקר לזאגרב, סקופיה, בלגרד ונובי סאד ו-25 לממלכת יוון.
כלכלה.
התקופה העות'מאנית.
עדויות על פעילותם הכלכלית של יהודי ביטולה מצויות מהתקופה העות'מאנית לאחר הגעת מגורשי ספרד ופורטוגל. המידע מצוי בספרי שאלות ותשובות וכן בארכיון העיר דוברובניק עימה עמדו סוחרי ביטולה בקשרי מסחר. יהודי ספרד היו סוחרים, אומנים משכילים, רובם אוריינים ורב-לשוניים שהצליחו להתבסס במהרה במערכת הכלכלית העות'מאנית.
במהלך התקופה העות'מאנית הייתה ביטולה צומת מסחר. חלק מבני הקהילה היו סוחרים ועסקו בייצוא שמן זית, ליקרים, מלח ומוצרי דגה ובייבוא צמר, משי, אריגים ונחושת. עוד נודעו יהודי העיר כאומנים ועסקו בבורסקאות, היו נפחי כסף וכן גבנים. עוד מתועדים עמילי מכס, מלווים בריבית וחלפני כספים.
במחצית השנייה של המאה ה-15, בתקופת שלטונו מהמט השני הוטלו על בני הקהילה שני סוגי מסים. האחד, מס גולגולת (ג'יזיה) אחיד בו חויב בני הקהלים השונים והתשלום הכללי חולק שני שלישים לקהל אראגון ושליש לקהל פורטוגל. השני, מס קהילה שנגבה באופן פרוגרסיבי על ידי רבני הקהילה. בהמשך, הוטל מס שכונה רב אקצ'סי (בטורקית: Rav akçesi) ובמסגרתו שילמה הקהילה על זכותה להחזיק רב. בראשית המאה ה-16, בתקופת שלטונו של סלים הראשון הוטל מס מכר על סחורות בשיעור שנע בין 3 ל-5 אחוזים מהעסקה.
בשלהי המאה ה-16, בתקופת שלטונו של מוראט השלישי פרץ משבר כלכלי חריף עקב פיחות בערך המטבע העו'תמאני אשר התבסס על כסף ולא זהב כבמדינות אחרות. בשל כך הוחלפו חומרי הגלם מהם נטבעו המטבעות. הפגיעה המשמעותית הייתה בענף ההלוואה בריבית שהיה מקור פרנסה בקרב הקהילה, וכן נפגעו סוחרי הקהילה משום שהקטין את הכנסות היצוא והגדיל את הוצאות היבוא.
בראשית המאה ה-17 הקימו סוחרי הקהילה בית אריגה ראשון בעיר. ב-1635 התקבל היתר לקהילה לסחור מחוץ לגבולות האימפריה העות'מאנית. בהמשך, במהלך המאה ה-17 נחלש כוחה הימי של האימפריה העות'מאנית ונתיבי הסחר הימיים צומצמו. עובדה זו הרעה את מצבה הכלכלי של האימפריה והוטלו מיסים ומכסים נוספים על יהודי האימפריה ובכלל זה על קהילת מונסטיר. במסגרת זו חויבו בני הקהילה לספק לצבא העות'מאני כמס, מכסה מתוך מלאי הדגנים, הבדים והבהמות שברשותם. מעת לעת הטיל השלטון מיסים נוספים כראות עיניו על בני הקהילה וב-1636 הוטל מס מיוחד של 20 אקצ'ות על כל שמיכה אשר ברשות היהודים. באמצע המאה ה-17 היו העיסוקים המרכזיים של בני הקהילה בחייטות, רצענות, צביעת בדים, עיבוד עורות, ואריגת שטיחים. כן עסקו בקנייה ומכירת בשר ומוצריו, פירות וירקות. מקצת מבני הקהילה היו חלפני כספים, מלווים בריבית, גובי מיסים מטעם הוואלי המקומי אשר נשאו את התואר subaşi סוּבָּאשִי. ב-1687 מתועד רצח של סובאשי מבני קהילת מונסטיר אשר עסק בגביית מיסים באחד הכפרים.
בראשית המאה ה-18 חלה הרעה במצב הכלכלי ובמצב ביטחון הפנים בעיר, עניין שהוביל לקיטון משמעותי במספר תושביה. עם זאת, במחצית השנייה של המאה ה-18 הגיעה למונסטיר קבוצה גדולה של מהגרים ארומנים אשר הובילו לפיתוח המערכת הכלכלית בעיר.
בראשית המאה ה-19, הטיל הסולטאן מוסטפא הרביעי על הסוחרים היהודים מס מכירות יין ומס השתתפות בירידי מכירות. בהמשך הוטל מס על בשר שכונה גאבלה. בני הקהילה שילמו גם מיסי קהילה פנימיים פרוגרסיביים לצורך מימון הנהגת הקהילה ומוסדותיה ובכלל זה בעלי התפקידים השונים. כמו כן היו מבצעי התרמה ייעודיים לצורכי סיוע לנזקקים. לאחר עלייתו לשלטון של מהמוט השני החל תהליך של מודרניזציה באימפריה שלא פסח על מונסטיר. ב-1804 מתועד לראשונה מפעל לאלומיניום בעיר אשר היה בבעלות אליהו פראג'י בן הקהילה. באמצע המאה ה-19 מתועדים סוחרים יהודים עשירים מקרב בני הקהילה ולהם נכסי דלא-ניידי ובכלל זה בתי אבן ומחסנים. עוד מתועדים מקרב בני הקהילה טוחנים, סוחרי דגן, רוקחים, סוחרי טבק, צורפי זהב ומלווים בריבית. במועד זה הוקם במונסטיר בניין המטה הכללי של חיל המצב העות'מאני במקדוניה, עניין שתרם לשגשוג הכלכלי של העיר. בהמשך, ב-1860 חוברה בעיר לרשת הטלגרף. טרום השרפה הגדולה של 1863 תועדו בעיר 600 משפחות בנות 3,000 נפשות. מחציתן ברמה כלכלית סבירה וכ-200 משפחות עניות שנזקקו לתרומות. לאחר שריפת הענק של 1863 והשרפה של 1867 חלה הידרדרות כלכלית משמעותית במצב בני הקהילה. ב-1868 תוארו 450 משפחות מתוך 600 משפחות הקהילה כ"עניות להחריד". כדי לכסות על הוצאות רפורמות הטנזימאט העלה הממשל העות'מאני את שיעור המיסים. מס הבֶּדֶל אִי אָסְכֶּרִי שהוטל על נתינים לא מוסלמיים כעלות הפטור משירות צבאי, הועלה ליהודי ביטולה בשיעור של 150 אחוזים. מעטים מבני הקהילה יכלו לשלם מיסים. לרבים לא היה כלל כסף.
ב-1874 נחנך קו מסילת הברזל בין סקופיה לסלוניקי ונתיב סחורות מרכזי שעבר בשעתו דרך מונסטיר, עבר דרך סקופיה. צעד זה פגע בסוחרי הקהילה. רק ב-1894 נחנכה מסילת הרכבת בין מונסטיר לסלוניקי. חיבורה של העיר לקו מסילות הברזל סייע למערכת הכלכלית. נתיב מעבר הסחורות נע ממונסטיר לגראדסקו וממנה לסקופיה ולסלוניקי. בשל מצב ביטחון הפנים הרעוע הצטמצם מאוד הסחר באמצעות שיירות של עגלות סוחרים. כמו כן עלויות ההובלה ברכבת הפכו זולות יותר מהעברת סחורות בשיירות. לאחר חניכת קו מסילת הברזל הפכה מונסטיר למרכז המסחרי של מערב מקדוניה והגיעו אליה סוחרים מערי האזור כגון קבדרצי ופרילפ ופתחו בה חנויות. צעד זה הוביל להתאוששות מסוימת גם במצב בני הקהילה שחלקם התערה במערכת הכלכלית של העיר.
ב-1895 נמנו מקרב בני הקהילה: 600 סוחרים ובנקאים, 250 סָבָּלִים, 150 סנדלרים, 150 חייטים, 150 נפחים, 150 סוחרי בגדים משומשים ו-50 פחחים.
התקופה הסרבית והיוגוסלבית.
לאחר מלחמת הבלקן השנייה וכניסתו של הממשל הסרבי לעיר השתנו סדרי עולם כלכליים בחייהם של בני הקהילה. הם אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון וזאת בנוסף ליום השבת. טרנספר האוכלוסיות שבוצע, ועזיבתם ההמונית של תושבים ממוצא טורקי גדעו באחת קהל לקוחות מסורתי של סוחרי הקהילה. הממשל הסרבי אסר על סחר פרטי במוצרים כגון טבק ומלח בישול, ואלו נסחרו רק באמצעות חברות ממשלתיות. החלטה זו גדעה ענפי פרנסה נוספים של סוחרי הקהילה. מחירי מוצרי היסוד האמירו באופן משמעותי וחלק ממשפחות הקהילה הגיעו לסף רעב.
לאחר מלחמת העולם הראשונה התחולל משבר כלכלי חריף שהוביל להגירה משמעותית של בני הקהילה אל מחוץ ליוגוסלביה. הנותרים היו במצב כלכלי קשה, אחוז האבטלה בקרב בני הקהילה האמיר מאוד, ובמעגל העובדים מקרבם נמנו רוכלים זעירים, סבלים, ושכירים. בשנות ה-20 של המאה ה-20 תועדו שני מעמדות כלכליים בקרב בני הקהילה. הרוב היו עניים, חלקם על סף רעב והייתה שכבה קטנה מאוד של משפחות עשירות. לא תועד מעמד ביניים, עניין שהקשה על התנהלות הקהילה. רבים מהסוחרים מקרב בני השכבות החלשות עסקו באותו ענף מסחר והתקשו להתפרנס. ענפי המסחר בהם עסקו בני הקהילה היו: חלפנות כספים, פחחות, סמרטוטרות, סבלות ואספנות בגדים ישנים.
ב-1932 תיאר הרב אברהם רומנו את מצבם הכלכלי הירוד של יהודי העיר. רומנו מציין כי המוגדרים סוחרים הם למעשה סוחרים זעירים במוצרי סדקית, כך גם הסנדלרים והחייטים העוסקים למעשה בתיקון ושחזור של מוצרים קיימים. בשל קשיי הפרנסה, הפסיקו ילדים רבים את לימודיהם ונשלחו על ידי הוריהם לעזור בפרנסת המשפחה בדוכני ממכר או כשוליות אומנים. חמישית מראשי המשפחה היו מובטלים. 72.5 אחוז מבין 825 המשפחות בקהילה הוגדרו עניות או חסרות כל. לא עלה בידי זוגות צעירים למצוא פתרונות דיור והם התגוררו בדוחק בבתי ההורים. בתי מגורים אלו היו במצב הנדסי וחזותי ירוד, ורבים מהם לא שוקמו מאז מלחמת העולם.