בנובמבר 1942 מינה הנשיא רוזוולט את הארלי כנציגו האישי ליוסיף סטלין. במסגרת שליחותו זו הוא היה עד למתקפת הנגד של המרשל גאורגי ז'וקוב ב-19 בנובמבר, מבצע אורנוס, כנגד צבאות מדינות הציר בקרב סטלינגרד. הארלי סייר בשדות הקרב סביב לעיר במהלך הלחימה, לעיתים ראה את שאריות הכוחות הרומנים לאחר שהושמדו על ידי הכוחות הסובייטים המתקדמים, שלצורכי תעמולה דיווחו הרוסים שהם היו כוחות גרמנים. הוא נשאר באזור סטלינגרד עשרה ימים לפני ששב למוסקבה.
כקצין הבכיר האמריקאי הראשון, וככל הנראה היחידי, שניתנה לו האפשרות לצפות במהלכי הקרב הסובייטים בחזית המזרחית, דיווח הארלי על יחסים ידידותיים עם קציני הצבא האדום. הוא העניק לידידיו הסובייטים כינויים של צ'יפים אינדיאנים, כמו "גשם בפנים" או פר רובץ. הוא גם דיווח שהגנרלים הסובייטים "התעניינו בגודל האספקה, בעיקר מטוסים, טנקים ומשאיות, שארצות הברית [תוכל] לציד בהם את רוסיה" ושהם עמדו על כך שיש לפתוח בחזית שנייה מוקדם ככל האפשר.
איראן.
כאשר הגיע הארלי לטהראן הוא עשה רושם רב בכך שנהג לחבוש כובעי בוקרים ודחה את כל כללי הטקס המקובלים, ורבים באליטה האיראנית שנצמדו לכללי הטקס הדיפלומטיים אמרו שהם מעולם לא פגשו דיפלומט כמו הארלי. ההיסטוריון האיראני-אמריקאי, עבאס מילאני, תיאר את הארלי כ"טיפוס מוזר ותמהוני" שהיה "מזועזע" מה"עוני העלוב בקרב העם ומהיחס המזלזל היהיר כלפי האוכלוסייה מצד השגרירים הבריטים והסובייטים". הארלי, שתיעב את הבריטים, חש שהאימפריה הבריטית הייתה כוח מרושע ביחסים הבינלאומיים והאמין שהנחשלות והעוני באיראן נגרמו מכך שהמדינה הייתה בתחום ההשפעה הבריטי. הוא נפגש לעיתים קרובות עם פקידי ממשל איראנים, במיוחד עם השאה הצעיר, מוחמד רזא שאה פהלווי, שעלה לכס המלכות שנתיים בלבד קודם לכן. הארלי קיבל את האחריות לארגון ההכנות מצד האמריקאים לועידת טהראן בנובמבר 1943. הוא קיבל את טענת הסובייטים שהתנהלה מזימה גרמנית לרצוח את הנשיא רוזוולט, חשש שהצריך את שהייתם של רוזוולט ושל אנשי המשלחת האמריקאית בשגרירות הסובייטית, מה שאפשר לסובייטים, ששתלו מכשירי האזנה בחדרים של האמריקאים, להאזין לדיוניהם.
לאחר ועידת טהראן קיים רוזוולט שיחה ממושכת עם הארלי בנוגע לעתידה של איראן ובקש את דיווחו. בדוח שלו טען הארלי שאיראן הייתה "ארץ עשירה במשאבים טבעיים", עם סיכויים מצוינים להפוך לאומה עם ממשלה "מבוססת על הסכמת הנשלטים". הארלי טען ששתי הבעיות המרכזיות של איראן היו האנאלפביתיות של רוב תושביה והמעמד הקולוניאלי למחצה שלה תחת ברית המועצות ובריטניה. הוא טען שאל לה לארצות הברית לבזבז כל כך הרבה דם וכספים כדי לשמור על האימפריה הבריטית המתפוררת. הוא סיכם את הדוח שלו באומרו שהמדיניות האמריקאית באיראן צריכה להוביל לשימת קץ להשפעות הסובייטית והבריטית על המדינה, לקידום האוריינות ולתמיכה בפיתוח הכלכלי. רוזוולט העביר את הדוח של הארלי לראש ממשלת בריטניה וינסטון צ'רצ'יל, עם הערה, "לעיניך בלבד, חביבה עלי בהחלט הגישה שלו".
מילאני טוען שרוזוולט העביר את הדוח כדי לבצע "תעלול", שכן הוא היה חייב לדעת שצ'רצ'יל לא יראה בעין יפה את הערותיו של הארלי בנוגע לתפקידה של האימפריה הבריטית באיראן. צ'רצ'יל, כצפוי, לא אהב את הגישה האנטי-בריטית שהובעה בדוח. בתשובתו לרוזוולט הוא כתב: "עלי להדגיש, בכל אופן, שהאימפריאליזם הבריטי הפיץ והוא ממשיך להפיץ את הדמוקרטיה בצורה רחבה יותר בהשוואה לכל שיטת ממשל משחר האנושות".
ארץ ישראל.
ב-31 במרץ 1943 יצא הארלי בטיסה מקהיר לתל אביב וב-2 באפריל הגיע לירושלים, שם הוא קיים פגישה עם דוד בן-גוריון, יושב ראש הנהלת הסוכנות היהודית. בפגישה זו שטח בן-גוריון את דרישת הסוכנות להעלאתם של מיליון וחצי יהודים, רובם ממרכז אירופה, לארץ ישראל, לשחרור הארץ מעול השלטון הבריטי ולהקמתה של מדינה יהודית עצמאית. בן-גוריון ביסס את הדרישות הללו על ההבטחה התנ"כית לארץ ישראל, על היותה של הארץ בשלטון יהודי בתקופה הרומית, על הצהרת בלפור ועל העובדה שיהודים ברחבי העולם השקיעו כספים בארץ. בדיווח שלו לנשיא רוזוולט ציין הארלי שאת הטיעון האחרון הדגיש בן-גוריון כסיבה מדוע על ארצות הברית לתמוך בדרישת התנועה הציונית.
בתשובה לטיעונים ההיסטוריים שבן-גוריון הביע כזכות העם היהודי על ארץ ישראל, השיב לו הארלי: "אם יש לכבד את טענות היהודים על בסיס רקע היסטורי, אזי יש להשיב את כל שטחה של האימפריה הרומית לאיטליה הפשיסטית". בנוגע לטיעון של הצהרת בלפור, דיווח הארלי לנשיא רוזוולט: "אמרתי למר בן-גוריון בפשטות שאמריקה לא תוכל לכבול את עצמה למדיניות חוץ על סמך הפירוש היהודי לפסוקי הברית הישנה".
בדברו על הצהרת בלפור, אמר בן-גוריון שגם ארצות הברית תמכה במתן מולדת לעם היהודי. "הזכרתי לו", דיווח הארלי, "שההחלטה המשותפת, שאליה הציונים התייחסו בביטחון כזה, העדיפה את הקמתו של בית לאומי ליהודים רק אם צעד זה לא יפגע בזכויותיהם של עדות לא יהודיות בארץ. אמרתי שתוכניותיהם של הציונים, אם הן תנחלנה הצלחה ביישוב הארץ בשני מיליון יהודים, יגרמו לכך שלפחות מיליון ערבים יועברו מעבר לגבולות הארץ כדי להתחיל את חייהם מחדש ואין אני יכול לקחת בחשבון שממשלת ארצות הברית יכולה להיות מחויבת לצעד שכזה".
את הדוח שהעביר הארלי לנשיא רוזוולט הוא סיכם: "מבלי לנסות לקחת אחריות על הבעיה היהודית-ערבית גם תוך כדי הכרה בכך שהמזרח התיכון היה והוא עדיין אזור השפעה בריטית, אני מאמין שאין יותר ביכולתה של בריטניה ליישב את הסכסוך הזה ודומים לו במזרח התיכון. במיוחד זוהי דעתי שהבריטים והאמריקאים חייבים להיות שותפים בהחלטה הסופית כנגד הקמתה של מדינה יהודית ועליהם לחלוק גם את האחריות על ההשלכות של החלטה שכזו".
סין.
על אף היותו חבר המפלגה הרפובליקנית, תמך הארלי לעיתים קרובות בממשל רוזוולט. לנשיא רוזוולט היה חוב פוליטי להארלי והוא מינה אותו לנציג מיוחד בסין. באביב 1944 פתחו היפנים במבצע איצ'י-גוֹ, המתקפה היפנית הגדולה ביותר בכל המלחמה, שכן טוקיו קיבלה החלטה "לחסל את העניין הסיני" באמצעות הוצאתה של סין מהמלחמה אחת ולתמיד. בהכנסתם למערכה של חצי מיליון חיילים, 800 טנקים, 70,000 עד 100,000 סוסים שגררו עגלות ו-12,000 עד 15,000 כלי רכב, שטפו היפנים שטחים נרחבים בסין. מאז 1938 נכנסו היפנים למבוי סתום בסין בשל מחסור בתשתית לוגיסטית, אך לאחר שש שנים של סלילת כבישים ומסילות ברזל, הייתה כעת ליפנים היכולת להכות עמוק לתוך שטחה של סין. במבצע איצ'י-גו כבשו היפנים את רוב שטחן של חנאן וחונאן ובסופו של דבר כבשו את העיר צ'אנגשה, משימה שהם כשלו בה בשלושה ניסיונות קודמים החל מ-1938. העיר הפכה לסמל של ההתנגדות הסינית ונפילתה הייתה למכה קשה למוראל הסיני. הצלחת מבצע איצ'י-גו העלתה אל פני השטח את העימות שתסס עד אז בין הגנרל הקשוח והשחצן ג'וזף סטילוול לבין הגנרליסימו העיקש באותה מידה והגאה צ'יאנג קאי שק. משבר זה הוביל את הנשיא רוזוולט לשלוח את הארלי לסין.
נציגו האישי של רוזוולט בסין.
הארלי הגיע לסין באוגוסט 1944 כנציגו האישי של רוזוולט לצ'יאנג קאי שק. ההנחיות הכתובות של הנשיא שנמסרו לו היו:
הפעולות הצבאיות בסין נגד היפנים הופרעו באופן משמעותי בשל חוסר בשיתוף פעולה, שגבל באיבה אישית, בין סטילוול לבין צ'יאנג. סטילוול דיווח שצ'יאנג לא הקצה את כוחותיו הטובים ביותר לסייע לאמריקאים להילחם ביפנים, ותחת זאת הוא שמר לעצמו כוחות ואספקה לטובת העימות המכריע נגד הקומוניסטים. בדרכו לצ'ונגצ'ינג, בירתה של הרפובליקה הסינית באותה עת, עבר הארלי במוסקבה לפגישה עם סטלין ועם ויאצ'סלב מולוטוב, שבאופן כוזב טענו לפניו שמאו דזה-דונג ושאר הקומוניסטים הסינים לא היו באמת קומוניסטים ושלקרמלין אין שום קשרים איתם. טענות אלו התקבלו על ידי הארלי כפשוטן. בנוסף ללחץ על צ'יאנג להעביר עוד סמכויות פיקוד לסטילוול, היה על הארלי גם להבטיח שהקומוניסטים הסינים יקבלו את סטילוול כמפקדם ולבדוק אם זה אפשרי להעביר סיוע במסגרת חוק השאל-החכר לינאן. בסופו של דבר, השקפתו של סטילוול בנוגע לחוסר כישרונו ולשחיתותו של צ'יאנג הגיעה לממדים כאלו שבאוקטובר 1944 שאף סטילוול לנתק את האספקה לסין.