השדרה מסתיימת ב"שדרות האוניברסיטה העברית" המוביל להר הצופים, על צומת שדרות בר-לב. משם ממשיכה מנהרה תת-קרקעית ע"ש נעמי שמר, בדרך המובילה לבית החולים הדסה הר הצופים ולאוניברסיטה העברית בירושלים. הדרך צולבת בשכונות קריית מנחם בגין, שייח' ג'ראח, גבעת המבתר והגבעה הצרפתית, ולמעשה משמשת עורק תנועה בין אזורי הר הצופים, פסגת זאב, נווה יעקב ומעלה אדומים לאזורים החרדיים בירושלים, בהם עזרת תורה ושיכון חב"ד.
השפה הדרומית.
שפתו הדרומית של רחוב שדרות אשכול, בחלקו המערבי, גובלת במרבית ארכה של שכונת מעלות דפנה, בין רחוב "ארץ חפץ" עד לרחוב "קרל נטר" (ביניהם קיים רחוב נוסף הפונה דרומה, רחוב "מקוה ישראל"). בפינת הרחובות נטר ואשכול שוכן בית הספר התיכון רנה קסין של רשת כל ישראל חברים (אליאנס, כי"ח). משם ועד סוף הרחוב - בחלקה המזרחי של השדרה על השפה הדרומית - נמצא גבולו הצפוני של אתר ההנצחה הממלכתי גבעת התחמושת, ששוכן לכל ארכו על שפת הרחוב, עד לצומת שדרות בר-לב — שדרות האוניברסיטה.
השפה הצפונית.
שפתה הצפונית של השדרה מתחילה ממערב בקצה בית הקברות סנהדריה ומשם גובלת בכל ארכה של שכונת רמת אשכול. הרחובות היוצאים מהשדרה לצפון הם "משמר הגבול", "מעבר המיתלה" ו"מדבר סיני". רחובות אלו מחברים אותה אל שני הכבישים המקבילים: רחוב "ים סוף" ורחוב "פארן". מתחת לבניינים שבין רחוב פארן לשדרות אשכול, על שפת רחוב פארן, שוכן המרכז המסחרי של רמת אשכול. בתים אלו היו בעלי שפה ארכיטקטונית ייחודית ובעלת השראה לאזורים רבים בישראל, כשנבנו בצורה זהה ומסודרת עם "מרפסות" זווית או אחור מצופות בקרמיקה צבעונית. ברחוב זה צבע הקרמיקה ברובו בז' - חום בהיר והבתים נבנו בעלי ארבע קומות. מלבד מבנה אחד בולט ויוצא דופן ברחוב, המתנשא למעל עשר קומות ונחשב ל"גורד השחקים" של השכונה והאזור.
היסטוריה.
בשליטה ירדנית.
השטח היה בשליטת ממלכת ירדן מאז חלוקת ירושלים שנעשתה לאחר מלחמת העצמאות. רחוב זה היה בזירה מתוחה מאוד באותה תקופה, כי שכן בין שני מוצבים ראשיים שהקימו הירדנים: מוצב גבעת התחמושת שהיה החשוב מבין מוצביהם באזור, ומוצב "תל אל-מודורה" (הגבעה העגולה) שעמד על גבעת המבתר ונועד להשקיף על מוצב גבעת התחמושת. נוסף לביצורים הייתה על גבעת המבתר עמדת תותחים שירתה על השכונות היהודיות בירושלים המערבית. בחלקו המערבי של הרחוב התכוננה ישראל לעימות והחלה בהרחבת השכונות היהודיות סנהדריה ושמואל הנביא, הקמת השכונות נועדה למנוע התפשטות של השליטה הירדנית. מעט לפני המלחמה, ב-1946, הוקם במקום שיכון פאג"י. שמואל הנביא החלה להיבנות ב-1963 ונחשבה לשכונת מצוקה. מספר ימים לאחר קום המדינה התקיף הלגיון הירדני את בתי שכונת שיכון פאג"י החדשה. האזור שמצפון-מערבית לרחוב ובכללו שכונת סנהדריה, סבל מהתקפות הלגיון, שביצר את מעמדו בגבעת התחמושת, דרום-מזרחית לרחוב.
מלחמת ששת הימים.
כשהחל הקרב על ירושלים במלחמת ששת הימים ביוני 1967 היה הכביש לאחד מזירות הקרב המרכזיות, במיוחד לאור הקרב על גבעת התחמושת הצמודה והאזור בו הוקם הרחוב היווה ציר תנועה שימושי בין מערב למזרח העיר, הדרך שימשה את חטיבת הצנחנים חטיבת הראל, חטיבת ירושלים וחטיבה 55 במעבר בין השכונות וכיבוש הר הצופים, העיר העתיקה והשכונות שבשיפולי השדרה.
מטרת העל של צה"ל בקרב על ירושלים הייתה התחברות מהירה ככל האפשר עם מובלעת הר הצופים, כדי למנוע מן הירדנים הישג מהיר שעלול היה לגרום לישראל נזק רב, גם בשל שליטת הר הצופים במבואות הצפוניים של ירושלים, וגם מן הבחינה של דעת הקהל הישראלית והבינלאומית. בתוכניות שנערכו בפיקוד מרכז במשך השנים הועלו שתי אפשרויות לחבירה עם מגיני ההר: הבקעה דרך מוצבי צפון פרוזדור ירושלים והגעה עד תל אל פול - אשר הוטלה על חטיבת הראל, וחבירה ישירה דרך הקו העירוני המבוצר. אלוף הפיקוד חשש שחטיבת הראל לא תצליח להתגבר על השטח הקשה ועל התנגדות המוצבים הירדניים בזמן הקצר שעמד לרשותה. לכן עם העברת חטיבה 55 לפיקוד מרכז, החליט האלוף להטיל עליה את ההבקעה דרך הקו העירוני, בשכונת שיח' ג'ראח, אל הר הצופים. בניגוד לחטיבת הראל, שהייתה צריכה לעבור דרך של כ-35 ק"מ עד ליעדיה, היו הצנחנים צריכים לעבור כשני קילומטרים בלבד עד להר הצופים, אך דרך זו הייתה מוגנת היטב על ידי המוצבים הירדניים בבית הספר לשוטרים, גבעת התחמושת, גבעת המבתר והגבעה הצרפתית.
חטיבת הצנחנים התבצרה מצפון-מערב לרחוב, באזור שיכון פאג"י, מפקד חטיבה 55, אלוף-משנה מרדכי גור, תכנן פריצה בשתי נקודות בגזרה שניתנה לו, מבית הספר לשוטרים עד מעבר מנדלבאום. על גדוד 66, בפיקוד רב-סרן יוסי יפה, הוטלה המשימה לפרוץ משיכון פאג"י אל בית הספר לשוטרים, לכבוש את גבעת התחמושת, ולהגיע עד מלון "אמבסדור" בתחילת דרך שכם. עם ההגעה למלון יימצא הגדוד בנקודה סמוכה להר הצופים, כדי שיוכל לפרוץ אליו בהמשך, וכן ישלוט על חלקה הצפוני של שכונת ואדי אל-ג'וז. כפי התוכנית, משיכון פאג"י יצאו להתקיף בגבעת התחמושת ובבית הספר לשוטרים.
ב-6 ביוני בשעה 2:15, אור ליום שלישי, החל צה"ל בירי טנקים לבית הספר לשוטרים וגבעת התחמושת שמדרום לכביש, בשעה 2:30 החלה פלוגה ד' של גדוד 66 מחטיבת הצנחנים בפריצה. פלוגה ב' המשיכה בכיבוש התעלות המובילות למוצב גבעת התחמושת והבונקרים שבדרכה, כוח הטנקים חדר אל חצר בית הספר לשוטרים, משם פנו שני טנקים דרומה, לעבר דרך שכם, בעוד שאר הטנקים עוכבו על מנת לשמש חיפוי לכוח הפורץ לגבעה לכיוון מוצב גבעת המבתר. פלוגה ג' של הגדוד הסתערה על גבעת התחמושת עצמה. המוצב הירדני, שנקרא בפי מגיניו "תל אל מודורה", היה מוקף בתעלות קשר שנחפרו בצורת פעמון, הפתוח לכיוון דרום, כאשר הגיעו הצנחנים לחלקה הצפוני של הגבעה החלה תמונת הקרב להחמיר. הכוח שלחם בתעלה המרכזית נתקל בהתנגדות קשה ונחשף גם לאש הלוחמים הירדנים שבגבעת המבתר. הוא ספג אבדות רבות, והפלוגה התפוררה למעשה. מפקד פלוגה ג' הבין שמצב פלוגתו חמור, והודיע על כך למפקד הגדוד.
התגבורת הראשונה שנשלחה לעזרה הייתה מחלקה מפלוגה א', שהמשיכה לפני כן מזרחה לכיוון שייח' ג'ראח. מחלקה זו נכנסה לתעלה המזרחית והמשיכה צפונה עם שרידי פלוגה ג', בלחימה איטית מול התנגדות עזה בחלקה הצפוני של התעלה ההיקפית. הטנקים אשר פתחו באש את מוצב גבעת המבתר הופנו עתה על ידי הסמג"ד לגבעת התחמושת. אש הטנקים הצליחה למוטט את הבונקרים הירדניים שעיכבו את ההסתערות על מרכז הגבעה עד אז, וכוחות המשנה השונים החלו להתקרב לנקודת מפגש אחת, ליד "הבונקר הגדול".
בשעה 5:15 לפנות בוקר פוצץ הבונקר, ובכך תמה עיקר הלחימה. הכוח על הגבעה היה עדיין נתון לאש מגבעת המבתר, אש שהופסקה רק בצהריים כאשר כבשה חטיבת הראל את המוצב. שתי הפלוגות האחרות של הגדוד, פלוגה א' ופלוגה ד', המשיכו עד דרך שכם, וכבשו את הצומת האסטרטגי של שייח' ג'ראח. הגדוד השלים את משימתו עד השעה 5:15, שעת תום הקרב בגבעת התחמושת. ירושלים המזרחית נותקה מצפון (בנוסף להתמקמות חטיבת הראל מצפון לירושלים), ונוצר קשר עם הר הצופים. 36 צנחנים נהרגו בקרב, מהם 21 בגבעת התחמושת ו-14 בשלב הפריצה. עשרות רבות נפצעו. כמעט כל הכוח הירדני שהיה במוצב נהרג בקרב - כ-70 חיילים ירדניים
בחיבורו 'סינדרום ירושלים שלי' מספר אלישע פורת את זכרונותיו מהמתחם הסוער שבין צפון הרחוב - גבעת המבתר, הגבעה הצרפתית ושיכון פאג"י, לבין דרום הרחוב - גבעת התחמושת, בית הספר לשוטרים ושייח' ג'ראח: אזור שיכון פאג"י השוכן באזור שבו התפתחה בהמשך, על שפת הכביש, הקבורה בבית הקברות סנהדריה, שוחרר על ידי גדוד 66 של חטיבת הצנחנים. בתוך כך, גדוד 28 המתין בשכונת שמואל הנביא כעתודה חטיבתית, בהמתנה להשלמת ההבקעה של גדוד 71 בוואדי אל ג'וז.
לאחר כיבוש תל אל פול הורה פיקוד המרכז לחטיבת הראל להמשיך דרומה ולכבוש את גבעת המבתר ואת הגבעה הצרפתית, כשני קילומטרים מדרום לתל, בצפון הרחוב. שתי הגבעות הללו חלשו על הכניסה הצפונית לירושלים, על גבעת התחמושת ועל הכביש העולה להר הצופים, ובשל כך הייתה להן חשיבות רבה. בדרך לגבעות אלה היה על החטיבה להשתלט על שכונת שועפאט ועל המוצב שהיה בה, וכן על גבעה מצפון לגבעה הצרפתית. מח"ט "הראל" החליט על הסתערות מהירה: הטנקים יעברו ראשונים דרך הבתים שבדרך. תנועתם המהירה והאש הכבדה שלהם ייצרו הלם, שבעזרתו ישתלטו פלוגות החרמ"ש שאחריהם על שטחים אלה. הטנקים עצמם לא יתעכבו אלא ימשיכו עד ליעד הסופי, כלומר גבעת המבתר. עם הגעתם, נבלמה ההסתערות המוצלחת ממזרח. כוח הטנקים שהתקדם ראשון נע מהר מדי, עבר את המוצב הירדני, ונחשף לגבעת התחמושת. הצוות נחלץ לעבר לשאר הטנקים הישראליים, שנסוגו לאחור. כח החרמ"ש שנע בזחל"מים אחרי הטנקים הסתער ישירות אל מרכז המוצב, אך נתקל מכל עבר באש כבדה מתותחים. הזחל"מים נפגעו קשות מהאש שסביבם, ונסוגו. מיד לאחר מכן אירעה תקרית נוספת של אש ידידותית, כאשר מטוס ישראלי תקף את הכוח המסתער. אל"ם בן ארי הורה על נסיגה של כמה מאות מטרים לאחור, להיערכות מחדש