בחווה הועסקו הנשים לראשונה לא רק בעבודת המטבח אלא גם בעבודות חקלאיות שונות: אליהו קראוזה, מנהל החווה בסג'רה, איפשר לנשים יהודיות, ביניהן קיילה, ללמוד את העבודה בענפי המשק החקלאיים. זאת בניגוד למדיניות יק"א לא להעסיק נשים בעבודות חקלאיות. קיילה העידה שקראוזה עשה זאת, כי הבין שהתיישבות חקלאית לא תצליח אם גם נשים לא יוכשרו לעבודה חקלאית, והוא השתדל לשלם להן שכר עבודה שיספיק לקיומן ולא יכביד על תקציב החווה. הבחורות עבדו בכל עבודות החווה, פרט לזריעה. חברי הקומונה גרו בשני חדרים - הבחורים בחדר הגדול ליד החדר של קרואזה מנהל החווה, והבחורות בחדר הסמוך. בכל ערב אחרי יום העבודה למדו חברי הקולקטיב עברית, ערבית ואת עבודת החקלאות, התאמנו בקליעה למטרה ועשו תרגילי התעמלות.
לאחר שנה של עבודה מוצלחת, עברו חברי ה"קולקטיב" מסג'רה למסחה ולכנרת, במטרה לעבוד ולשמור במקומות נוספים. קיילה ושאר הבחורות נשארו בסג'רה, על מנת להדריך את החברים החדשים בלימוד עבודת החקלאות.
בשנת 1907 חלתה קיילה והובהלה לבית החולים של המיסיון בטבריה, שם הכירה את ישראל בוטרברוט. לאחר רומן קצר נישאה לו במסחה בא' באייר תרס"ט, 22 באפריל 1909. הכתובה של בני הזוג מעידה שהטקס היה מסורתי עם כתובה חתומה כדת וכדין. ייחודיות טקס הנישואים של חברי "השומר" באה לידי ביטוי לראשונה בחתונתם של קיילה וישראל, והוא שימש מודל לחיקוי למרבית החתונות של אנשי הארגון בהמשך. את החופה פרשו על ארבעה רובים שהחזיקו ארבעה חברים, ומנהג היריות בעת שבירת הכוס התקיים לראשונה בחתונתם.
לאחר חתונתם, במסגרת החברות בארגון "השומר" ועקב הצורך בשומרים, החלו בני הזוג בנדודים ביישובים שונים בגליל. קיילה עברה לכנרת, שם עבד ישראל כשומר. הם גרו בחורשה עם עוד ארבעה אנשים. קיילה כתבה: "לא עלה אז על דעת איש כי זוג צעיר זקוק לפינה משלו. אני עצמי לא חשבתי שמישהו חייב לדאוג לכך. המיטה שלנו הייתה בחוץ. ביום ישנו בה השומרים ובלילה אני. המטבח - על גבי אבנים - בחוץ ומדי פעם בפעם באה רוח חזקה ומכבה את האש ...".
בסוף אותו קיץ עברו הזוג גלעדי לזכרון יעקב. ישראל התמנה לאחראי על השמירה ב-30 כרמים. הם גרו ב"קראוון" - אוהל נטוי על גבי עגלה שנדדה בין הכרמים. לאחר מכן עברו לחדר קטן שנקרא "החדר עם הספה האחת" וגרו שם בקבוצה של חמישה "שומרניקים". כולם ישנו על הרצפה. גם שם עבדה קיילה כמבשלת.
בתום עונת השמירה בכרמים, הם עברו למסחה כדי לשמור על שדות התבואה. הם גרו בחדר וישנו על הרצפה יחד עם כלבי השמירה שישראל גידל. לאחר מספר חודשים שבו לסג'רה. בסג'רה קיבלה קיילה צירי לידה ונסעה בדיליז'נס ערבי, כדי להגיע לבית החולים בחיפה. על הנסיעה הזאת קיילה כתבה: "לא הבין אז איש, כי מישהו צריך ללוות אותי". כך נולד בנם הבכור גדעון. לרגל המאורע שינה הזוג את שם משפחתו לגלעדי.
ב-1910, בעקבות מותו של אחד מחברי "השומר", ישראליק בר"ל, חלתה קיילה. לדבריה, מחלתה השפיעה על בנה גדעון שחלה אף הוא. היא התחננה בפני פקידי החווה שיביאו אותה עם הילד לרופא, אולם התפיסה ששררה אז הייתה "המשק לא אחראי לכך שיש לך ילד". רק לאחר עיכובים רבים, יצאה קיילה עם בנה הגוסס מהחווה בסג'רה לרופא הקרוב בחיפה, אך הוא נפטר מיד לאחר שפגש את הרופא.
משם עבר הזוג לשמור ביבנאל, שם גרו בחדר אטום, ללא חלונות וללא רצפה, מלא עכברים גדולים. במהלך שעות היום ישנו בחדר חמישה שומרים, וקיילה ישנה בו בלילה. קיילה כתבה: "החדר הזה, שהיה רוחש כל מיני שרצים, כל כך נמאס עלי, עד אשר לא הבלגתי פעם ואמרתי לישראל כי קצתי בחיי אלה. על הדברים האלה רגז עלי גלעדי מאוד: 'איך את רשאית להתרעם, לאחר שקיבלת על עצמך את הנטל הזה בהכרה ברורה?!'.. הרגשתי כי הצדק איתו".
בסוף ספטמבר 1911 חזרו הזוג גלעדי למסחה. באחד הלילות התנפלו ערבים על השומר שסבב מחוץ לחומת היישוב. קיילה תפסה באקדח הבראונינג שלה, העבירה את בתה התינוקת, הדסה, לבעלת הבית ורצה למקום הירי. מאחד הבתים בקעו קולות. קיילה ניגשה וראתה איכרים מהמושבה שערכו מסיבה וכלל לא הפריע להם מה שמתחולל מעבר לחומה. היא התפרצה והתריסה כנגדם: "איך לא תבושו להמשיך ולשבת, בעת שיורים על השומרים שלכם". נכלמים קמו והצטרפו אליה. משם נדדו לחיפה, ואז לתל עדשים, ומאוחר יותר לכפר גלעדי.
התיישבות.
תל עדשים.
ככל שעיסוקם של מייסדי ארגון השומר בשמירה נמשך, גברה שאיפתם לעבור מחיי השמירה לחיים המבוססים על עבודה חקלאית. ראשי המגמה הזו היו מנדל פורטוגלי, ישראל גלעדי, אלכסנדר זייד וצבי נדב. כדי לממש את החזון הם הקימו באוקטובר 1913 יישוב שומרים בתל עדשים (תל עדש) בעמק יזרעאל, שהיה דליל בהתיישבות יהודית, וראו את תפקידם כקבוצת כיבוש המכשירה שטח פראי לחקלאות.
חברי "השומר" חיו בחושות, קיילה בישלה עבור משפחתה, טיפלה בילדיה, ללא לימודים וללא עזרה רפואית. בנה השני דב מת מדיפתריה ביבנאל, כנראה ב-1914.
במהלך הזמן נוצרו חיכוכים בין קבוצת גלעדי שטענה שיש לקלוט כל שומר בתל עדשים עד שירווח לו ויסתדר, לבין 'הקבוצת המשקית', בראשותם של שמואל הפטר וחיים שטורמן, שטענה שאין מספיק אמצעים ביישוב על מנת לקלוט את כל חברי "השומר", וכי תחילה יש לדאוג לביסוסו. באספה של "השומר" ביבנאל הוכרע נגד דעתה של קבוצת גלעדי ולכן חבריה, ביניהם קיילה וישראל, נאלצו לעזוב את תל עדשים.
לכן הם עברו למסחה. באותו זמן התנהלה מלחמת העולם הראשונה והתנאים ביישוב היו קשים בגלל גזרות הטורקים, שהחרימו את הפרה היחידה שהייתה במקום והם נשארו בלי חלב. במסחה היה רעב גדול, ואלמלא גינת הירק שטיפחו הנשים, לא היו מחזיקים מעמד. לקיילה היו אז שלושה ילדים ושניים מהם חלו. היא נסעה למושבה יבנאל והחובש במקום הציל את התינוק שלה ממוות. היא כתבה: "לא פעם הפקרנו את עצמנו ואת הנפשות הרכות שלנו - מתוך הכרה, שאין להירתע מפני פגעי המציאות האכזרית. עתה יש ואני שואלת את עצמי: האם הייתה לנו רשות לכך?".
כפר גלעדי.
בעקבות משא ומתן בין אנשי "השומר", וגלעדי בראשם, לבין חיים מרגליות קלווריסקי, הממונה מטעם יק"א על ההתיישבות בגליל, סוכם על הקמת יישוב חדש בגליל בעיצומה של מלחמת העולם הראשונה. ב-19 באוקטובר 1916, לקראת עונת הזריעה, עברו מספר משפחות, ביניהן משפחת גלעדי, ממסחה לאצבע הגליל והתיישבו בגבעה שצופה על עמק החולה, ליד מטולה. מטרתם הייתה להקים יישוב חדש של "השומר" באזור הגבול הזה, שהיה דליל בהתיישבות יהודית, וכך לשלב בין התיישבות, שמירה יהודית ועבודה יהודית. תוך טלטולי הדרך אל היישוב החדש שאלה קיילה את ישראל: "איפה המקום? הלירח אתה מביא אותנו?". "כן", חייך, "עלינו להיות הראשונים ולו על הירח ואחרינו יעלו ויבואו האחרים". היישוב נקרא "בר גיורא", על שם הארגון שקדם לארגון השומר. תחילה התגוררו המתיישבים במטולה. בימים עיבדו את האדמות שיקבלו מיק"א ובלילות עבדו בשמירה על המושבה. בהיעדר כסף לקנות נעליים, שמרו החברים יחפים בחורף הגשום והקר.
קיילה סיפרה על הימים הראשונים על הגבעה:
בימי המצור של השלטון העות'ומני אחר אנשי ניל"י ו"השומר", ירד גלעדי למחתרת. למרות זהירותם נתפסו מספר חברי "השומר" והובאו למפקדה בטבריה. "החלטנו, סיפרה, שאני אסע להתראות עם הפקידות [הטורקית], לדאוג לאסירים ולמסור להם ידיעות מהבית...בדרך הפיל אותי הסוס ואני הרה בחודש השמיני... עוד אני ממשיכה בדרך, נודע לי שישראל ניצל מהמאסר בדרך נס. נפלתי למשכב, עם ישראל התראיתי רק רגעים מספר. בחזרי לגבעה [הישוב] הכל נחרב ואנחנו רעבנו. שוב היה צריך לבנות הכל מחדש".
שנתיים לאחר העלייה על הקרקע, בשנת 1918, חלו מרבית הילדים במקום, בניהם תינוקם של קיילה וישראל, דוגל. כאשר החמירה מחלתו, מיהרה קיילה לרופא בראש פינה, ובדרכה הופיע רוכב והודיע לה שבעלה ישראל חלה מאוד. באותו היום, 2 באוקטובר, מתו בנה דוגל וגם בעלה. לאחר מות בעלה, החליטו החברים בארגון לקרוא ליישוב על שמו - כפר גלעדי.
חברי "השומר" לקחו על עצמם את האחריות על קיילה ויתומיה. במכתב שכתב גד אביגדורוב, מאנשי "השומר", דרש מיוסף נחמני, חבר ועד "השומר" את המימון הדרוש לכך:
לאחר מותו של ישראל אימצה קיילה את שליחותו וביקשה להמשיך את דרכו ולהפוך את כפר גלעדי למקום של התיישבות שיתופית, ברוח חזונו. היא העידה שעוד בהיותה בטבריה, נתונה בתוך אבלה העמוק, היא הבינה שמוטל עליה להמשיך את דרכו. "בתוך ים הסבל אשר טבעתי בו, הרגשתי שחובה מוטלת עלי להמשיך בעבודתו של גלעדי ולחזק את לבם של החברים שנשארו על ההר. כתבתי אליהם מה שהיה בליבי, כתבתי שאני איתם והנה אשוב ונמשיך יחד את המפעל שגלעדי עבד למענו ולא הספיק להשלימו בחייו הקצרים".
קיילה גרה בכפר גלעדי כל חייה, למעט 7 חודשים של עזיבת היישוב ב-1920, בעקבות מאורעות תל חי, והיא עבדה בכל ענפי המשק והתמחתה בעבודה במחלבה ובזיתים. המחלבה שימשה כמקור הכנסה חשוב ומנעה רעב ביישוב. היא השתתפה כל השנים באירועים שונים של מפלגת "פועלי-ציון", התנועה הקיבוצית והמרכז החקלאי, מה שמוכיח את אישיותה העצמאית והיותה בעלת מעמד מיוחד, הן כאלמנתו של ישראל והן בזכות אישיותה שלה. היא נפטרה בי"ח באדר תש"ל, 24 בפברואר 1970, ונקברה בחלקת "השומר" בבית העלמין של כפר גלעדי.
השתלבותה בארגון "השומר".