בשנת 1928 נישא סטיבנסון לאלן בורדן, שהייתה אישה אמידה. הזוג הצעיר הפך במהרה לפופולרית ומוכרת בשיקגו. היו להם שלושה בנים: עדלי סטיבנסון השלישי, שכיהן כסנאטור מאילינוי בשנים 1970–1981, בורדן סטיבנסון וג'ון פל סטיבנסון. ב-1935 רכשו סטיבנסון ורעייתו שטח של 70 דונם על גדות נהר דה-פליינס הנמצא סמוך לליברטיוויל, פרוור עשיר של שיקגו. הם בנו בית מגורים על הנכס והוא שימש כמעונו הרשמי של סטיבנסון למשך שארית חייו. אף על פי שהוא בילה זמן קצר יחסית בביתו בשל הקריירה העמוסה שלו, סטיבנסון בנה חווה חקלאית כדי להיות בביתו, ובשנות החמישים, הוא נקרא לעיתים קרובות "האיש מליברטיוויל" על ידי התקשורת הלאומית. סטיבנסון רכש גם חווה בצפון מערב אילינוי, סמוך לעיר גלנה, שם רכב על סוסים לעיתים קרובות וגידל בקר. ב-1949 התגרשו סטיבנסון ובורדן. בנם, עדלי סטיבנסון השלישי, נזכר מאוחר יותר כי "לא היו יחסים טובים במשך זמן רב, אני זוכר את התנהגותה של אלן כבלתי סבירה, לא רק עם אבא, אלא אצלנו ועם המשרתים". כמה ביוגרפים טענו כי אשתו של סטיבנסון סבלה ממחלת נפש. סטיבנסון לא נישא בשנית לאחר גירושיו, אך ניהל מערכות יחסים עם מספר נשים בולטות לכל אורך חייו, כולל אלישיה פטרסון, מריאטה טרי ובטי בייל.
סטיבנסון דגל באוניטריאניזם והיה חבר בכנסייה האוניטארית המקומית. הוא גם נכח לעיתים בכנסייה פרסביטריאנית וכמושל התיידד עם כמרים ממנה. את הערכים הדתיים שלו תרגם לנושאים אזרחיים, והוא הרבה לדבר על דת בנאומיו.
אחותו הגדולה של סטיבנסון, אליזבת סטיבנסון אייבס, הייתה סופרת שכתבה בשם העט "באפי". השחקן מקלין סטיבנסון היה בן דוד שני שלו. הוא היה האחיין בקשרי נישואין של מרי בורדן, סופרת שסייעה לו בכתיבת חלק מנאומיו.
1933–1948.
ביולי 1933, החל סטיבנסון לעבוד כעורך דין מיוחד במנהל התיאום החקלאי, מוסד שנוצר במהלך הניו דיל. לאחר ביטול חוק היובש בדצמבר 1933, הפך לעורך דין מטעם מנהל האלכוהול הממשלתי שפיקח על תעשיית האלכוהול.
ב-1935, חזר לעריכת דין בשיקגו. במקביל הוא היה פעיל פוליטית. הוא היה יו"ר הסניף בשיקגו של הוועד להגנה על ארצות הברית על ידי סיוע לבעלות בריתה , בשנים 1940-1941, שדרש סיוע צבאי לבעלות הברית במלחמת העולם השנייה וביטול חוקי הנייטרליות ותמך בתוכנית השאל-החכר של הנשיא רוזוולט.
ב-1940, מונה על ידי הקולונל פרנק נוקס, מזכיר הצי של ארצות הברית, לעוזרו המיוחד ומשפטן ראשי. בין השאר, סטיבנסון כתב את נאומיו של נוקס. ב-1944, נסע לסיציליה ולאיטליה כדי לדווח על המצב הכלכלי במדינה. לאחר מותו של נוקס באפריל 1944, חזר סטיבנסון לשיקגו וניסה לרכוש את עיתונו של נוקס, אולם נכשל.
ב-1945, החל לעבוד במחלקת המדינה של ארצות הברית כעוזרו המיוחד של המזכיר אדוארד סטטיניוס כדי לעבוד על הקמת האומות המאוחדות. מאוחר יותר באותה השנה, נשלח ללונדון כחלק מהמשלחת האמריקנית לוועדה לנושאי האו"ם. סטיבנסון הנהיג את המשלחת והגיע להסכמים עם נציגי ברית המועצות.
מושל אילינוי, 1949–1953.
ב-1948 נבחר סטיבנסון על ידי ג'ייקוב ארווי, מנהיג פוליטי בשיקגו, להיות מועמדה של המפלגה הדמוקרטית בבחירות למושל אילינוי כנגד המושל הרפובליקני המכהן, דווייט גרין. בהפתעה פתאומית, הביס סטיבנסון את גרין בהפרש של 572,067 קולות, שיא מקומי. בנוסף, הנשיא טרומן ניצח באילינוי בהפרש של 33,612 קולות בלבד מול יריבו הרפובליקני, תומאס דיואי. סטיבנסון הושבע לתפקיד ב-10 בינואר 1949.
בין הישגיו של סטיבנסון כמושל אילינוי היו רפורמות במשטרת אילינוי על ידי הסרת שיקולים פוליטיים ממערכת המינויים. משיטות הגיוס והפעלת מערכת הכשרות לתעסוקה ולקידום, פיקוח על הימורים בלתי חוקיים ושיפור כבישים ממשלתיים. הוא ביקש לטהר את תדמית השחיתות של מדינת אילינוי; במקרה אחד הוא פיטר את מנהל בית הסוהר של המדינה עקב צפיפות יתר ובמקרה אחר פיטר סטיבנסון את מפקח המוסד לאלכוהוליסטים כשנודע לו כי המפקח קיבל שוחד מבעלי בתי המרזח המקומיים במטרה לאפשר למטופלים לקנות משקאות בברים המקומיים. שתיים מיוזמותיו העיקריות של סטיבנסון כמושל היו הצעות לייסד ועידה חוקתית (הנקראת "con-con") על מנת לתקן ולשפר את החוקה של מדינת אילינוי, וכמה הצעות הקשורות בחוק פשע שסיפקו משאבים ושיטות חדשות למאבק בפעילות פלילית באילינוי. רוב החוקים לא עברו במועצה המחוקקת, אולם הרפובליקנים הסכימו להתפשר עם סטיבנסון כשרוב תושבי אילינוי אישרו את הרעיון במשאל עם ב-1950. הדחיפה של סטיבנסון להשגת חוקה משופרת לאילינוי החלה בתהליך של שינוי חוקתי ובשנת 1969, ארבע שנים לאחר מותו, הושגה המטרה, ואולי היה זה הישגו החשוב ביותר של סטיבנסון כמושל. החוקה החדשה הסירה את המגבלות המבניות על הגדלת הממשלה במדינה.
במהלך כהונתו של סטיבנסון התעוררה בהלה קומוניסטית ברחבי המדינה, והמועצה המחוקקת העבירה חוק שאסר על השתייכות ל"קבוצות חתרניות" ודרשה שבועות נאמנות מכל עובד ציבור. סטיבנסון הטיל וטו על החוק. בנאומו נגד החוק, שאל האם בוגד אמיתי יהסס לחתום על שבועת נאמנות, ושרק חקירות מקצועיות יצליחו לטפל בחבלנים. בנוסף, טען שחקירות נאמנות הן מאפיין של מדינת משטרה ולא של דמוקרטיה. הוא טען שלמרות חוסר האהדה של הוטו, עליו למחות נגד הפגיעה בזכויות האדם, דבר שלטענתו רק ירחיק את הניצחון על האידאולוגיות המדכאות.
סטיבנסון הוכיח את עצמו כנואם מוצלח, והוכר כאינטלקטואל בעל הומור עצמי. דוגמה אחת לכך הייתה כשהעבירה המועצה המחוקקת חוק, בתמיכת מגדלי הציפורים, שהכריז על החתולים המשוטטים בעיר כמטרד ציבורי. סטיבנסון הטיל וטו על החוק וטען שטבעם של חתולים הוא לשוטט, ושמאבקם מול הציפורים הוא מאבק עתיק. סטיבנסון טען שניסיון לפתור זאת בחקיקה רק יכריח את המדינה לבחור צד במאבק החתולים מול הכלבים, במאבקי הציפורים ובמאבקי הציפורים והתולעים. סטיבנסון טען שלמדינה יש מספיק דברים לבצע בלי לנסות לשלוט בשוטטות החתולים, והודיע שהוא מטיל את הוטו לא מפני שהוא מעדיף חתולים על כלבים.
ב-2 ביוני 1949, העיד סטיבנסון כעד אופי במשפטו של אלג'ר היס, עובד מחלקת המדינה לשעבר שהתגלה כמרגל עבור ברית המועצות. סטיבנסון עבד לעיתים עם היס, בהתחלה במחלקת המשפטים של מנהל התיאום החקלאי ב-1933, ולאחר מכן בין 1945 ל-1947 בנושאי האומות המאוחדות אולם לא היה חבר קרוב שלו. סטיבנסון העיד שהיס היה מכובד ונאמן. ב-1950 הורשע היס בעדות שקר. הסנאטורים ג'וזף מקארתי וריצ'רד ניקסון השתמשו בעדותו של סטיבנסון בבחירות של 1952 כדי להציג אותו כרך כנגד הקומוניזם, בטענה שהעדות מעמידה בספק את יכולתו להיות נשיא. בהופעתו ב-1952 בתוכנית פגוש את העיתונות טען סטיבנסון שהוא עורך דין ואחריותו היא להעיד לגבי מה שהוא יודע ולהגיד את האמת.
בחירות 1952.
בתחילת 1952, בעוד סטיבנסון עדיין מושל אילינוי, החליט הנשיא הארי טרומן שהוא לא יתמודד פעם שנייה לכהונה נוספת, על אף שהתיקון ה-22 לחוקת ארצות הברית לא היה תקף לגביו. במקום זאת, נפגש טרומן עם סטיבנסון בוושינגטון הבירה והציע לו להתמודד למועמדות המפלגה הדמוקרטית לנשיאות ארצות הברית; טרומן הבטיח לו את תמיכתו אם יעשה כך. סטיבנסון היסס תחילה, בטענה שרצה לרוץ לעוד כהונה בתור מושל וסירב לעשות משהו למען היבחרותו. עם זאת, כמה מחבריו וממקורביו (ביניהם ג'ורג' בול) החלו לארגן בחשאי תנועה בשם "לגייס את סטיבנסון" שתקדם אותו כמועמד המפלגה הדמוקרטית; הם המשיכו בפעילותם גם כאשר סטיבנסון (בפומבי ובפרט) ביקש מהם להפסיק. כאשר סטיבנסון המשיך להצהיר כי הוא לא יהיה המועמד הדמוקרטי, הנשיא טרומן והנהגת המפלגה הדמוקרטית חיפשו מועמדים פוטנציאליים אחרים. עם זאת, לכל אחד מהמתמודדים העיקריים האחרים הייתה חולשה גדולה. הסנאטור אסטס קאפובר מטנסי זכה ברוב הבחירות המקדימות לנשיאות ונכנס לוועידה הלאומית הדמוקרטית ב-1952 עם המספר הגדול ביותר של צירים, אך הוא לא היה אהוד אצל הנשיא טרומן ודמוקרטים בולטים אחרים. בשנת 1950 כיהן קאפובר בראש ועדת הסנאט, אשר פיקחה על חקירות נגד הפשע המאורגן ב-1951 והיה ידוע בתור לוחם נגד שחיתות. בדיונים פנימיים נחשפו קשרים בין ארגוני הפשע המאורגנים לבין ארגונים פוליטיים דמוקרטיים גדולים, שהובילו את טרומן ומנהיגים דמוקרטיים אחרים להתנגד להצעת מועמדותו של קאפובר למועמדות הדמוקרטית. טרומן פנה אל סגנו, אלבן ברקלי, אבל בגיל 74 ברקלי העדיף שלא להתמודד למשרה הרמה. הדיפלומט אוורל הרימן לא היה מנוסה בפוליטיקה והסנאטור ריצ'רד ראסל מג'ורג'יה תמך בהפרדה גזעית והתנגד לזכויות האזרח. בסופו של דבר נשאר סטיבנסון המועמד הכי דומיננטי למועמדות הדמוקרטית לנשיאות ב-1952, ובכך קיבל סטיבנסון את הצעות מקורביו והחליט להתמודד למועמדות הדמוקרטית לנשיאות ארצות הברית.
לאחר שהחליט להיענות לקריאות מקורביו ולהתמודד למועמדות הדמוקרטית לנשיאות ארצות הברית, נשא סטיבנסון נאום בפני הוועידה הדמוקרטית. נאום זה החליש את הטענות והמחאות כי הוא אינו מועמד ראוי לנשיאות ארצות הברית. בנאומו לעג לוועידה הרפובליקנית שנערכה באותו המקום שבועיים קודם לכן. הוא תיאר את הישגי ממשלי רוזוולט וטרומן, וטען שהרפובליקנים סוברים שעשרים השנים האחרונות היו כישלון גדול. הוא טען שבמשך שבוע שלם טענו הרפובליקנים שעשרים השנים האחרונות היו מלאות בשחיתות, חוסר יעילות, בזבזנות וסוציאליזם. סטיבנסון טען שלאחר הנאומים הרפובליקניים הוא הופתע שהדואר מגיע בזמן. הוא טען שהרפובליקנים קודם נלחמים אחד בשני ואז תוקפים את הדמוקרטים.