בשנת 1842 התערב ובסטר ביישוב הסכסוך עם קנדה (אז בשליטת בריטניה), כתוצאה ממה שכונה "פרשיית הספינה קרוליין". קרוליין הייתה ספינה אמריקנית קטנה ששייטה בנהר הניאגרה, בתחום הגבול שבין ארצות הברית לקנדה, וסיפקה סיוע צבאי לקבוצות קנדיות (בראשות ראש עיריית טורונטו) שמרדו בשלטון הבריטי, כבשו את בסיס הצי האמריקאי באי שבנהר וביקשו לעצמם עצמאות. בתגובה, תקפו כוחות קנדיים-בריטיים את הספינה והעלו אותה באש. ובסטר ניהל משא ומתן עם הלורד אשברטון - נציג בית המלוכה הבריטי, והביא לחתימת "הסכם ובסטר-אשברטון", שבו הוגדרו באופן מוסכם הגבולות בין ארצות הברית לקנדה. הסכם זה חתם באופן סופי את הסכסוך המתמשך שבין ארצות הברית לבריטניה.
למרות הצלחה זו, נאלץ ובסטר להתפטר מתפקיד מזכיר המדינה ומהקבינט של הנשיא טיילר במאי 1842, עקב חילוקי דעות עם מפלגתו הוויגית בשאלת הבנק המרכזי.
בשנת 1845 נבחר ובסטר שוב לסנאט. בקדנציה זו הוא התנגד להשתלטות על טקסס ולמלחמת ארצות הברית–מקסיקו. אלא שבתקופה זו הבעיה המרכזית הייתה בשאלת העבדות. למרות התנגדותו הנחרצת להתרחבות ארצות הברית לשטחי טקסס, מצא ובסטר את עצמו מתרכז בסכנה הנשקפת של פירוק האיחוד בשאלת העבדות. ב-7 במרץ 1850 נשא את אחד מנאומיו החשובים ביותר בסנאט, בו תמך בפשרת 1850, כשהדף את איומי מדינות הדרום לפרישה מהאיחוד, ולחץ על מדינות הצפון להעביר חוק חד-משמעי ונחוש בעניין עבדים שברחו וערקו מבעליהם. ביולי 1850 מונה ובסטר שוב למזכיר המדינה תחת הנשיא מילרד פילמור, ופיקח באופן הדוק על אכיפתו של חוק העבד הנמלט. פעולתו זו הפכה אותו לבלתי פופולרי עד מאוד בלובי של מתנגדי העבדות. בכל מקרה, פעולתו הנמרצת למניעת פרישת המדינות הדרומיות מהאיחוד נחשבת כאחת הפעולות האפקטיביות ביותר ששמרו על האיחוד ומנעו, בשלב זה, את פירוקו.
דניאל ובסטר מת ב-24 באוקטובר 1852 משטף דם מוחי, לאחר שנפל מסוסו וקיבל חבטה קטלנית בראשו.
ובסטר בספרות ובפולקלור האמריקאי.
"השטן ודניאל ובסטר".
כושרו הרטורי של דניאל ובסטר כנואם וכעורך דין, הפך לאגדה ולחלק מהפולקלור האמריקאי. על בסיס זה כתב הסופר והמשורר האמריקאי סטיבן וינסנט בנה (Stephen Vincent Benét) את הסיפור הקצר השטן ודניאל ובסטר, אחד מהסיפורים המפורסמים בפולקלור האמריקאי.
הסיפור, המתרחש בתחילת המאה ה-19, מתאר חוואי עני מניו המפשייר, בשם יעבץ סטון, שנקלע למצוקה כלכלית קשה ולחוסר מזל בכל מעשיו, ומצהיר שיהיה מוכן למכור את נשמתו תמורת חיי רווחה. לא יבשו המילים על שפתיו, ומופיע בביתו השטן בדמות מיסטר סקראץ', והשניים מגיעים להסכם לתקופה של שבע שנים. האיכר נהנה בכל תקופת ההסכם מחיי שפע ותהילה, אלא שבתום התקופה מגיע השטן לגבות את חובו. האיכר מבקש לבטל את רוע הגזירה, ומגייס להגנתו את הטוב בעורכי הדין - דניאל ובסטר. ובסטר דורש מן השטן כי סטון יובא בפני חבר מושבעים שיחרוץ את דינו. השטן נענה לדרישה, ומגייס את הגרועים שבבני הבליעל מן ההיסטוריה של ארצות הברית שישמשו בדיון כשופט וכחבר מושבעים, אותם שלף, לצורך העניין, מירכתי הגיהנום.
עיקר הסיפור מתרכז בדיון המשפטי המבריק שבין השטן ודניאל ובסטר, ובדילמה המוסרית הכרוכה בסיטואציה (המזכירה את סיפור פאוסט של גתה). העוקץ המתגלה הוא כי השטן אינו חפץ רק בנשמתו של סטון, אלא ברצונו לשעבד אף את נשמתו של ובסטר, וובסטר נתון בסיכון אישי, ותלוי בכוחו הרטורי לעצם קיומו ולנצחיות נשמתו.
במהלך הדיון מבטא ובסטר בדבריו את "הרוח האמריקאית" הפטריוטית, וגובר על השטן, המגלם בסיפור את הרוע ה"זר". חבר המושבעים נשבה בקסמו של ובסטר, שהוליד בהם מחדש את הרוח הפטריוטית, ולמרות זאת פסיקתם לטובת החוואי אינה מצילה אותם מאש "הגיהנום", אליו משיב אותם השטן.
על בסיס הסיפור הופקו בארצות הברית שני סרטים, האחד ב-1941 שזכה באוסקר על הפסקול המוזיקלי, והשני בשנת 2002 בבימויו של אלק בולדווין ובכיכובו של אנתוני הופקינס.
הסיפור תורגם לעברית בשנות ה-60, ויצא ב"ספריית תרמיל" (סדרת סיפרונים בהוצאת משרד הביטחון ובהם מבחר הספרות העולמית, עבור חיילי צה"ל).
היבטים אקטואליים של משנתו.
במהלך "פרשיית הספינה קרוליין" משנת 1842 המתוארת לעיל, טענו הבריטים שתקיפת הספינה על ידם הייתה פעולת "הגנה עצמית מניעתית" לגיטימית. ובסטר, במהלך הדיונים עם הבריטים, הביע את עמדתו, והגדיר את הגבולות והסייגים למה שיכול להיכלל בהגדרה של "הגנה עצמית מניעתית", כלהלן:
הגדרות אלה הן ההגדרות המודרניות הראשונות לסייגים במושג "הגנה עצמית", ומשמשים עד היום כבסיס וכנקודת ייחוס, בכל מה שקשור להגדרת הלגיטימיות של "התקפת מנע" (וראו גם קישור חיצוני).
מכירת חמץ
מכירת חמץ היא הליך הערמה הנהוג בהלכה היהודית, הנועד כדי להתמודד עם איסור חמץ בפסח.
על פי ההלכה, יש לבער את החמץ לפני פסח, ואסור שיהיה אפילו מעט ממנו ברשותו של יהודי. עם זאת, מכירתו לגוי יכולה לפתור את הבעיה, שהרי בכך החמץ אינו עוד ברשותו של היהודי, ועל הגוי לא חל איסור זה.
השתלשלות השיטה למכירת חמץ.
על פי ההלכה היהודית, אסור שיימצא ברשותו של יהודי חמץ בפסח, וישנה חובה לבערו או להיפטר ממנו קודם הפסח. ניתן גם להעבירו או למוכרו לגוי לפני הפסח, אך גם במסגרת זו אסור להתנות את המכירה או לתת "על מנת להחזיר".
תחילת ההלכה - מכירת חמץ חד פעמית.
מקורה של שיטת המכירה נמצא בתוספתא:
התוספתא מתייחסת למצב שבו נמצא היהודי במצוקה - אין הוא יכול לבער את החמץ שברשותו, כיוון שהוא נמצא בספינה. מתוך כך הותר לו למכור את חמצו לגוי או לתת לו במתנה - ובלבד שיהיה זה במתנה גמורה. כן הותר לו למכור במחיר יקר יותר, תוך רמיזה שייתכן שיקנה את החמץ בחזרה לאחר הפסח. גם כאן לא הותר מעבר לכך.
כך הבין מהתוספתא רב עמרם גאון:
רב עמרם גאון הבין שאין מדובר דווקא בספינה, אלא בכל מקרה שבו נאלץ היהודי לעשות זאת - אך סייג זאת במפורש בכך שהמכירה תהיה גמורה, ושלא תחזור על עצמה כל שנה (כדי שלא ייראה הדבר כהערמה). כן הגביל את הדברים בכך שעל הגוי לבצע פעולת קניין פיזית בחמץ כדי שיעבור לרשותו.
הרמב"ם הוסיף והדגיש שאם מכר על תנאי הרי שהוא עובר על האיסורים של "בל יראה" ו"בל ימצא".
יש המביאים כאחד מהראשונים שהתירו מכירת חמץ את מהר"ם מרוטנבורג שהובא בשו"ת הרשב"א: "על חומץ שנתחמץ בשמרי שכר, יש למכרו לגוים קודם הפסח, ולומר לו אם תשמרהו עד לאחר הפסח אקנהו ממך אני או יהודי אחר". אך גם כאן אין זו מכירה על תנאי, אלא הודעה לגוי שלאחר הפסח יוכל לקנותו ממנו, ובדומה לשיטה שהובא בתוספתא.
השתלשלות שיטת ההערמה.
את תחילת השיטה למכור חמץ ולקנותו לאחר הפסח באורח קבע, ניתן לזהות אצל ר' ישראל איסרלין, בן המאה החמש עשרה, בעל שו"ת תרומת הדשן, שכתב:
ה"תרומת הדשן" לא ציין שאין לעשות את המכירה באופן קבוע, וכן התיר מכירה גמורה "בדבר מועט", היינו במחיר סמלי.
מאוחר יותר תמה ר' יוסף קארו על רבנו ירוחם, שאסר מכירה בהערמה:
אם כן ברור מדברי ר' יוסף קארו שמותר למכור בהערמה, ורק שלא תהיה המכירה על תנאי. אך עם כל זאת הדגיש, גם בחיבורו שולחן ערוך, שיש להוציא את החמץ מן הבית בפועל, כדי שהמכירה תהיה גמורה.
עם הזמן, כאשר לא היה אפשרי להוציא את החמץ מן הבית, התירו (ה'בית חדש' וה'מגן אברהם') למכור או להשכיר את החדר בו נמצא החמץ ביחד עם החמץ. ובקשר לתשלום, היות שלעיתים היה מדובר בכמויות אדירות (מפעלי תעשייה), התירו (ה'נודע ביהודה' ועוד) שישלם סכום קטן בהתחלה, ואת השאר יטיל המוכר על הגוי כהלוואה (שישלם לו לאחר הפסח).
רבי שניאור זלמן מלאדי בעל שולחן ערוך הרב, קבע שצריך לעשות במכירה זו 'ערב קבלן' (ערב שהמוכר יכול לפנות אליו ישירות כדי לקבל את כספו, גם אם עוד לא פנה כלל אל הקונה), שאז אין למוכר שום קשר עם הגוי, ורק אז אפשר לזקוף את שאר הסכום כהלוואה.
היתרים נוספים נוספו עם הזמן בספרות האחרונים: התירו להבטיח לגוי שיקנה ממנו אחר הפסח (ולא רק "שמא אקח ממך"). כן התירו למכור באופן כללי את כל החמץ שבבית היהודי, גם בלי לדעת בדיוק מה מוכרים. עוד בוטל הצורך שתהיה אפשרות לגוי להיכנס באופן חופשי למקום שבו נמצא החמץ. ר' ישראל מאיר הכהן מראדין בספרו משנה ברורה, הוסיף וכתב:
לפי כמה מהפוסקים, הגיעו הדברים לכדי מכירה פיקטיבית לחלוטין, כך סובר למשל רבי יאיר חיים בכרך (בשו"ת 'חוות יאיר'), סמך לדבריו הביא מכך ש ש"הקיסר החסיד ירום הודו" פטר את מכירת החמץ ממס מכירות, משום שאין זה אלא טקס דתי.
הסיבות להתפתחות השיטה.
נראה כי מה שגרם להתפתחות השיטה הוא המהפכה התעשייתית וריכוז הייצור שהביאה בכנפיה. יהודים רבים החזיקו במבשלות שכר, ונקלעו לחוסר יכולת לבער את כל החמץ עד הפסח. אם בעבר הייתה ברשות אדם כמות לא-גדולה של חמץ שעליו לבער עד הפסח, הרי שכעת עמדו בעלי המפעלים והמבשלות חסרי אונים אל מול כמויות הענק שהיו צריכים להיפטר מהן. ביעור פשוט, או אפילו מכירה רגילה, היו עלולים לגרום להפסדי ענק ולחוסר יכולת לתפקד מבחינה כלכלית. לצורך כך נדחקו הפוסקים, והחלו להקל יותר ויותר.
התנגדות לשיטת המכירה.
לאור התרחקותה של השיטה הזו מצורתה המקורית, קמו לה כמה מתנגדים במאות השנים האחרונות. ההתנגדות הייתה לא רק לעצם המכירה, אלא גם לקניית חמץ שנמכר בשיטה זו, שהרי אם המכירה לא הייתה כהלכה, מוגדר החמץ כ"חמץ שעבר עליו הפסח", שאסור בהנאה.
מתנגד חריף למכירת החמץ הוא הגר"א, אשר כתב: