בסוף 1984 יצא אלבום הבכורה שלו, שכונה "חפלה עם בן-מוש עם הסולן ישי לוי". האלבום הוקלט בעקבות דרישת הקהל, שראה את לוי בהופעות. מכיוון שללוי לא היה עדיין שירים ולחנים משלו, הוא הקליט ביצועים שלו ללהיטים של זמרים אחרים במוזיקה המזרחית (חלקם הגדול, שירים חדשים שיצאו זמן קצר לפני כן). כך לדוגמה, השיר שפתח את האלבום, "ילדונת" (מ': ציון שרעבי, ל': האחים רחבני הלבנוניים), הופיע במקור באלבומו של חיים משה "תן לזמן ללכת", שיצא באותה שנה. שירים נוספים שביצע לוי: שירים מאלבומו של זוהר ארגוב - "כך עוברים חיי": "מרלן", "כמו שיכור" ו"כוכבי לילה יזהירו"; מחרוזת שירים מאלבומו של אבנר גדסי "דף חדש", שכללה את: "חלפו ימיי" "בין קשת לענן", "יום רודף יום" ו"בתשובה לתפילתי"; שיר של אהובה עוזרי, "קול קורא", וכן שיר במרוקאית "עין אזרקא". האלבום היה אחד הראשונים שהופק והופץ על ידי חברת תקליטים חדשה שהוקמה אז על ידי האחים משה ואביגדור בן מוש (ואשר עתידה להפוך לאחת משתי החברות הבולטות בז'אנר המוזיקה המזרחית לצד החברה הוותיקה יותר של "האחים ראובני").
בתחילת שנות ה-90 יצאה גרסת הדיסק של האלבום ואליה צורפו 4 שירים נוספים, שלא הופיעו באלבום המקורי, והוקלטו בתקופה מאוחרת יותר: חידושים לשיר "אלוהים נתן לך במתנה" (של איתן מסורי) ו"ליסה ליסה" (שהוקלט במקור על ידי אלי עידן ב-1986), וכמו-כן עוד שני שירים בערבית: "יא אמירה" (מילים ולחן: ציון שרעבי), ו"יא סלט א זיין" (ערבי עממי). את כל העיבודים באלבום עשה משה בן מוש עצמו, שניגן גם בגיטרה מזרחית ואיתו שני נגנים נוספים בלבד: חיים חדד בקלידים וסינטיסייזר ואריה ברקוביץ' בגיטרה בס. כמו במרבית ההפקות המוזיקליות של בן מוש, נעשה בהקלטות שימוש בתופים 'מתוכנתים' במקום בתופים 'חיים'. על אף שהאלבום הורכב מגרסאות כיסוי בלבד, הוא נחל הצלחה מסחרית עצומה ונמכר במאות אלפי עותקים (מוערך למעלה מ-300,000).
האלבום השני: "הנה בא היום" (1986).
ב-1986 יצא אלבומו השני, "הנה בא היום". כמעט כל שירי האלבום הפכו לקלאסיקות במוזיקה המזרחית/ים-תיכונית, וביניהם שיר הנושא, "חלום" (מ' ול': אביהו מדינה"), "רעיה" (מ': אביהו מדינה, ל': אפוסטולוס קאלדארס היווני), "אחת ויחידה" (מילים: עוזי חיטמן, לחן: יווני), "נשים וחופשיות" (מילים: אביהו מדינה, לחן: אביהו מדינה ומשה בן מוש), "צליל ענבלים (מילים: אברהם לוי, לחן: יהודה בדיחי). וכן מחרוזת "זה לא חלום" (מילים: דודו מויאל, לחן: מרוקאי) ו"שוב רוקדת" (מילים: ציון שרעבי, לחן: פרסי). אביהו מדינה ייעץ מוזיקלית, יהודה קיסר ומוני ארנון הקליטו וערכו את המיקסים באולפני "קיסר". קרדיט משותף על העיבודים ניתן ליגאל חרד ולמשה בן-מוש, שגם ניגן בגיטרה חשמלית מזרחית, ואיתו אריה ברקוביץ' בגיטרה בס ובקלידים, וכן חברי להקת "ברוש" המיתולוגית (שניגנה ברוב ההפקות של המוזיקה הים תיכונית בשנות ה-80): איקי לוי מלהקת "ברוש", בתופים וכלי הקשה, יוסי מנחם בגיטרה בס, שמוליק בודגוב בגיטרות ליווי וקצב, ודריו מלכי בקלידים. את קולות הרקע שרו מירי אומידי, ורונית שפירא. האלבום זכה גם להצלחה מסחרית רבה, כאשר ההערכות מדברות על כ-120,000 עותקים שנמכרו מתוכו.
סמים.
בעקבות ההצלחה והפרסום המהירים, בדומה לזוהר ארגוב, התמכר לוי לסמים קשים, ושניהם אף הפכו לחברים קרובים לצורך צריכת סמים. בעקבות התמכרות זו, נפגעה מאוד מקצועיותו של ישי לוי. הוא התקשה מאוד להגיע להופעות ולא היה צלול.
בסוף 1987, באחד ממפגשיהם המשותפים, יצא ישי מדירתו בחולון בה שהה יחד עם חברתו, איריס גבאי (לימים אשתו) ועם ארגוב. בזמן שלוי שהה מחוץ לדירה, נסעה איריס עם ארגוב לבית אמו בראשון לציון, שם, לטענתה של איריס, ארגוב ניסה לכפות את עצמו בכוח עליה. בעקבות המקרה, היא הגישה תלונה במשטרה וארגוב נעצר שוב. ב-6 בנובמבר 1987 הוא נמצא תלוי על סדין שכרך סביב צווארו כשהיה במעצר.
באותה תקופה, במקביל להידרדרות האישית והמקצועית של ישי לוי, דרך כוכבו של האח הצעיר ממנו ב 7 שנים נתי לוי הוא הוציא את אלבום הבכורה שלו, שזכה להצלחה רבה
האלבום השלישי: "להתחיל מבראשית" (1989).
במאי 1989 לאחר ניסיונות גמילה מסמים, יצא אלבומו השלישי של ישי לוי, "להתחיל מבראשית", כששיר הנושא מדבר על חייו ומצב הקריירה הנוכחי שלו. המפיקים היו ניסים בן חיים ואלברט מיכאלי. כל העיבודים המוזיקליים הופקדו בידיו של מוזיקאי צעיר באותם ימים, יעקב למאי, שגם ניגן באלבום במגוון רחב של כלים: קלידים, סינטיסייזר, בס, תופים וכלי הקשה, ואיתו יהודה קיסר בגיטרה חשמלית מזרחית, אלברט אליאס בחליל, סלים נאדף בכינור, וכן נגנים שהובאו מטורקיה, ביניהם הכנר ילמז טשטצ'שמה, ונגן הקאנון מומין ססלר.
השיר שפתח את האלבום, "ריקדי" (מילים: אברהם לוי, לחן: יואב ארבלי), הפך ללהיט היסטרי בתחילת שנות ה-90 ונחשב לאחת הקלאסיקות הגדולות בזמר המזרחי/ים תיכוני. האלבום עצמו הפך גם הוא לרב מכר, ונמכר בכ-60,000 עותקים רשמיים. עטיפת האלבום בה לוי צולם כחוש עם עיניים אדומות העידה יותר מהכל על מצבו. מלבד "ריקדי", כלל האלבום גם את "אימרי לי אהובה" (מילים: יוש גרנות, לחן: ערבי), "ילדונת" ו"רק חיוכים" (בשניהם - מילים ולחן: רוני אחיאל), וכן את השיר הנושא (מילים ולחן: אברהם לוי, לחן: יואב ארבלי). באלבום ביצע לוי גם מחרוזת שכללה שתי קלאסיקות ישראליות משנות ה-70: "אני אוהב אותך לאה" (במקור של צביקה פיק), ו"מי ידע שכך יהיה" (במקור של בועז שרעבי).
למרות ההצלחה המפתיעה, והביקוש המחודש והגובר להופעותיו, לא הצליח לוי לעלות על דרך המלך. ניסיונות גמילה חוזרים ונישנים לא צלחו, והוא חזר אל מאורות הסמים.
שנות ה-90.
האלבום הרביעי: "מביט מהצד" (1991).
בסוף שנת 1991 יצא אלבומו הרביעי של לוי, "מביט מהצד". ציון שרעבי ואלי ('קפה') לוי ניהלו אומנותית, נחום עושרי הופקד על מרבית העיבודים המוזיקליים, וגם ניגן בגיטרות, בס, תכנות תופים וקלידים. בנוסף אליו, ניגנו באלבום גם מיקי צברי בקלידים נוספים, יגל כוכבי בכלי הקשה, אורי מנשה בגיטרה מזרחית, ויאיר שדה. בקולות רקע השתתפה הזמרת הירושלמית שוש רם. בין שירי האלבום בלטו: "מונה מונה" (מילים: אלי 'קפה' לוי, לחן ועיבוד: נחום עושרי), שנכתב לזכרה של שחקנית הקולנוע ונערת הזוהר של הבוהמה התל אביבית בשנות ה-60 וה-70, מונה זילברשטיין, וכן 3 דואטים של ישי עם האח נתי: "אחי הטוב" (מילים: אברהם לוי, לחן: יוני רועה), "כמה כמה" (מילים: ציון שרעבי, לחן: יווני), ו"עשה לה ילד" (מילים ולחן: ציון שרעבי, עיבוד: יאיר שדה). בין הביצועים המחודשים נמנו: גרסת דיסקו ללהיט הגדול מהאלבום הקודם - "ריקדי", שהופקה מוזיקלית על ידי בצלאל גלעדי, ו"עדיין כאן" (במקור מהאלבום "אור" של שושנה דמארי).
האלבום החמישי: "עלם חמודות" (1992).
במאי 1992 יצא אלבומו החמישי, "עלם חמודות". שחלק מהשירים באלבום הפכו לחלק בלתי נפרד מהרפרטואר של לוי. מלבד שיר הנושא – בלדת אהבה מרגשת שנכתבה והולחנה על ידי משה נגר, בלטו גם "כמו נהר" (מילים: אברהם לוי, לחן: יהודה בדיחי), "עוד יהיו ימים" (מילים ולחן: מיקי מדר), שביצע באותה שנה גם האח נתי לוי באלבומו "רוח סתיו", ו"מי לי תאמר" (מילים: אברהם לוי, לחן: מיקי מדר). גם באלבום זה, לוי לא ויתר על ביצועים שלו לשירים של אחרים: "אהבה בעשן" (שיר מתחילת שנות ה-70 של הזמר משה הילל) ו"זינגואלה" (במקור שיר של סטליוס קאזנג'ידיס היווני), שביצע יהודה פוליקר זמן קצר לפני כן באלבומו "לעיניך הכחולות". יעקב למאי חזר לעמדת המעבד המוזיקלי וניגן בקלידים, ואיתו משה בן מוש בגיטרה חשמלית מזרחית, אבי סינגולדה בגיטרות אקוסטיות וחשמליות, בנצי יטיב בתופים וכלי הקשה, אלברט אליאס בחליל, זיקי נרדיה במפוחית, ואריס נחום בבוזוקי.
לאחר האלבום "עלם חמודות" נכנס ישי לוי לתהליך גמילה נוסף שצלח לפחות זמנית. את האלבום הבא הוא הקליט לראשונה זה תקופה ארוכה, כאשר הוא 'נקי' מסמים.
האלבום השישי: "בת אלמוות" (1993).
ביוני 1993 הוציא לוי את אלבומו השישי "בת אלמוות", שחציו כלל שירים חדשים, וחציו חידושים לשירים של אחרים. בין השירים המקוריים באלבום: שיר הנושא (שהוקדש לרעיה איריס), "אל תעצבי" (מילים: דן ריבלין, לחן: אייבי קזס) ו"הייתה לי פעם אשליה" (מילים: רוני אחיאל, לחן: יאיר אליאס). בין השירים המחודשים בלטו: "לתת" (במקור של בועז שרעבי), "אני העבד" (איציק קלה), "עדיין כאן" (שושנה דמארי), "הגברים בוכים בלילה" (אבנר גדסי), ו"חלון משקיף לים התיכון" (יהודה פוליקר). כמו כן, הקליט לוי ביצוע מחודש לשיר שלו עצמו, שהופיע כבר באלבומו "מביט מהצד" – ״מינה מינה". אלברט מיכאלי היה המפיק והמנהל האומנותי. את מרבית העיבודים באלבום ביצע רובי בן שמעון ששמו הושמט, משום מה, מרשימת הקרדיטים באלבום. בן שמעון ניגן בקלידים, סינטיסייזר, סמפלרים, פסנתר, תכנות מחשב וכלי הקשה. אייבי קזס בקלידים ותכנות תופים היה אחראי על עיבודים נוספים. עוד ניגנו באלבום – יהודה קיסר בגיטרה מזרחית, אבי סינגולדה בגיטרות נוספות, וסטאלוס בבוזוקי.
בסוף 1993, עם חתימת ההסכמי השלום בין ישראל לארגון אש"ף וההסכמה על יציאת כוחות צה"ל מהעיר עזה, נכתב עבור לוי שיר מיוחד לרגל המאורע ההיסטורי – "שלום לך עזה" (מילים: אברהם לוי, לחן: יואב ארבלי, עיבוד: משה בן מוש ודודי רוזנטל). השיר זכה להשמעות מרובות, והוא אף הופיע עמו בתוכנית הטלוויזיה "פולטיקה" של דן מרגלית בערוץ 2 החדש, ובעצרת "כן לשלום לא אלימות" שבסיומה נרצח יצחק רבין.