ב־1986 יצא האלבום "Leather Jackets", שהוא האלבום שהכי פחות הצליח במצעדים בקריירה של ג'ון. הוא גם קיבל ביקורות מוזיקה גרועות במיוחד. לבד מהביקורות הגרועות, ציין אותו ג'ון עצמו (וכן המפיק דאג'ן) כאלבום הכי פחות טוב שלו, תוך שהוא תולה את איכותו הנמוכה, לדבריו, בהתמכרותו לסמים באותה עת. כמו כן, נכלל בו השיר שג'ון העריך כגרוע ביותר שכתב: "Heartache All Over the World". עם זאת, ולמרות דבריו של ג'ון, הדעות בקרב קהל המאזינים שלו חלוקות, ויש בהם הסוברים שגם אם אין מדובר באחד מאלבומיו הטובים ביותר, ושייתכן שחלק מהשירים סובלים מהפקה מיושנת, עדיין הוא לא ראוי לקיתונות הבוז שנשפכו עליו. כך גם הפזמונאי ברני טופין, שסבר כי "יש באלבום מספר שירים טובים". רוג'ר טיילור וג'ון דיקון מלהקת "קווין" התארחו באלבום וניגנו תופים וגיטרה בס, בהתאמה, ב־"Angeline". נכלל בו "Slow Rivers" – דואט עם קליף ריצ'רד וכן "Don't Trust That Woman", שיתוף פעולה עם הזמרת האמריקנית שר, שכתבה את המילים לשיר. בשיר בולט הניגוד בין המילים הקשות למוזיקה העליזה. המחברת אליזבת רוזנטל מציינת שזו תופעה אופיינית לג'ון, ומביאה דוגמאות כמו "Elderberry Wine" (מתוך האלבום "Don't Shoot Me I'm Only the Piano Player") ודוגמאות נוספות (אין להתבלבל בין השיר של ג'ון לגרסה שהקליט Les Dudek למילים של שר).
ב־1987 יצא אלבום ההופעה "Live in Australia with the Melbourne Symphony Orchestra", שתיעד הופעה שהתקיימה ב־14 בדצמבר 1986 לפני קהל של 11,000 איש במרכז הבידור של סידני שבאוסטרליה. אף על פי שמיתרי הקול שלו היו נגועים במה שתואר לאחר מכן "גידולים לא ממאירים", שהקשו עליו לשיר וגרמו לו לכאבים חזקים, התקיים המופע כמתוכנן ושודר בשידור חי ברחבי העולם. במופע לווה ג'ון בלהקתו הקבועה וכן בתזמורת הסימפונית של מלבורן, בעיבודים חדשים לשיריו המוכרים. חרף הבעיה בקולו, שנשמע צרוד ושונה באופן משמעותי מקולו הרגיל, קיבל האלבום ביקורות טובות: "אלטון ג'ון שוב הוכיח את עצמו כאיש הופעות מושלם, המופיע בשיא יכולותיו", כתב לינדזי פלאנר מ־"AllMusic". אחד משירי המופע, הסינגל "Candle in the Wind", הגיע לצמרות מצעדי הפזמונים ברחבי העולם ואף היה מועמד לגראמי בטקס פרסי הגראמי ה־30, שנערך ב־1988, בקטגוריית הביצוע הקולי הגברי הטוב ביותר לשיר פופ. לאחר המופע עבר ג'ון ניתוח להסרת הגידולים ממיתרי הקול. הניתוח גרם לשינוי בקולו, שהשתנה מטנור לבריטון, ולטענתו הוא דווקא שמח בשינוי מכיוון שלקולו "נוספה תהודה" והוא התחזק. לאחר הניתוח לקח ג'ון הפסקה בת כמה חודשים מהופעות לצורך מנוחה. באותה השנה השתתף בנגינת פסנתר באלבומו של ג'ורג' האריסון, "ענן 9", וכן בקליפ שליווה את השיר "When We Was Fab", לצד ריי קופר, ג'ף לין, רינגו סטאר ואריק קלפטון שהשתתפו גם הם באלבומו של האריסון.
ב־1988 יצא האלבום "Reg Strikes Back". האלבום, שקיבל ביקורות מעורבות עד טובות, הגיע למעמד אלבום זהב בארצות הברית ולאלבומי זהב ופלטינה במדינות נוספות. בלטו בו הלהיט "I Don't Wanna Go on with You Like That" (מקום שני בבילבורד), "A Word in Spanish" (מקום 19 בבילבורד) והשיר "", שצוין במיוחד לשבח על ידי כמה מבקרי מוזיקה.
1989–2000: התאוששות והצלחה מחודשת: Sacrifice, גמילה מסמים, שיתוף הפעולה עם דיסני.
ב־1989 יצא אלבומו "Sleeping with the Past". חרף ביקורות פושרות שקיבל ממבקרי המוזיקה, בקרב קהל המאזינים של ג'ון נחשב האלבום לאלבום מוצלח ואהוב, המתחרה עם "Too Low for Zero" שמ־1983 על תואר הטוב מבין אלבומי שנות ה־80 שלו. כן הצליח מאוד האלבום במכירות, והוא הנמכר ביותר מבין אלבומי שנות ה־80 של ג'ון. להיטים מתוכו היו הסינגלים "Sacrifice" ו־"Healing Hands", שהיו הראשונים בקריירת הסולו של ג'ון שכבשו (כצד א' כפול) את פסגת מצעד הסינגלים הבריטי, ונשארו שם במשך חמישה שבועות. סינגלים נוספים היו "Club at the End of the Street" ו־"Whispers". ביולי 1990 נכנס ג'ון לטיפול גמילה שלאחריו לקח הפסקה של כשנה מהקלטות ומסיבובי הופעות.
ב־23 במרץ 1991 התארח ג'ון, כהפתעה לקהל, בהופעה חיה של ג'ורג' מייקל באצטדיון ומבלי. הם ביצעו גרסת דואט ל־"Don't Let the Sun Go Down on Me". הדואט נחל הצלחה רבה, והגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי ובמצעד בילבורד הוט 100. באוקטובר אותה שנה יצא "", אלבום הוקרה לאלטון ג'ון וברני טופין, שכלל גרסאות כיסוי של אמנים ידועי שם לשיריהם, בהם להקת "המי", "הביץ' בויז", פיל קולינס, אריק קלפטון, סטינג, ברוס הורנסבי, שינייד או'קונור, ג'ו קוקר, ועוד. "שני חדרים" הוא מאלבומי ההוקרה הבודדים שהגיעו לצמרת "20 הגדולים" במצעד בילבורד 200, תוך שהגיע למעמד אלבום פלטינה ומכר יותר מ־1.3 מיליון עותקים.
ג'ון זכה בפרס גראמי ליצירה הכלית הטובה ביותר לאותה שנה על הקטע הכלי "Basque" שהלחין, ופורסם בנגינתו של החלילן ג'יימס גולוויי.
באפריל 1992 השתתף ב, שנערך באצטדיון ומבלי. הוא ביצע את "The Show Must Go On" עם חברי "קווין" הנותרים ואת "Bohemian Rhapsody" עם אקסל רוז וחברי "קווין" הנותרים. ביוני של שנה זאת יצא אלבומו "The One", שהוקלט כמעט כולו בפריז שבצרפת. אלבום זה היה האלבום הראשון שהוקלט לאחר גמילתו הסופית מבולימיה ומהתמכרויותיו לאלכוהול וסמים. העטיפה שלו עוצבה על ידי מעצב האופנה הנודע ג'אני ורסצ'ה. שירי האלבום השיבו את אלטון ג'ון אל קדמת העשייה ואל ראשי מצעדי הפזמונים, ונכללו בהם הלהיטים "The One", "Simple Life", "Runaway Train" (דואט של ג'ון עם המוזיקאי אריק קלפטון) והבלדה "The Last Song". ב־9 בספטמבר של אותה שנה השתתף ג'ון בטקס פרסי הווידאו־קליפים של MTV בביצוע "The One" ובנגינת פסנתר (יחד עם אקסל רוז) ב־"November Rain", להיטה של "Guns N' Roses". באותה שנה חתמו ג'ון וטופין על עסקת הפצה עם חברת "וורנר/שאפל מיוזיק", בסכום מוערך של 39 מיליון דולר ל־12 שנים. ההסכם כלל מקדמה במזומן בסכום שהיה אז הגדול ביותר בתולדות הפצת המוזיקה.
הצלחתו של ג'ון בראשית שנות ה־90, הובילה את חברת התקליטים שבה הקליט בראשית הקריירה שלו, להוציא לראשונה על גבי דיסקים, אלבום כפול המכיל את מיטב ההקלטות שהקליט ג'ון בין השנים 1967–1975. האלבום "Rare Masters", שיצא באוקטובר 1992, כלל תקליטונים, בי-סיידים, הקלטות שיועדו לאלבומים ולא נכללו בהם וכן קטעים ממופע חי בניו יורק בו הופיע לצידו ג'ון לנון בהופעתו האחרונה על הבמה. כמו כן, כולל האלבום את תקליטון הבכורה של ג'ון, היחיד בו כתב את כל המילים בעצמו. כן נכלל בו הפסקול המלא שהוציא ג'ון עבור הסרט "Friends", שיצא ב־1971.
ביוני 1993, במהלך מסע ההופעות לאלבום "The One", חזר ג'ון והופיע בישראל. ביקורו בישראל לווה בשערורייה לאחר שנמלט בחזרה ללונדון למשך יממה לאחר שלטענתו חש מאוים על ידי התקשורת הישראלית. לעומת זאת, העיתונאים הישראליים טענו ששומרי ראשו של ג'ון תקפו אותם. ג'ון שב לישראל, לאחר שכנוע האמרגן הישראלי ובקשות מאישי ציבור ישראליים רק בסמוך לתחילת המופע, שהתקיים בפארק הירקון. ג'ון פתח את המופע עם השיר "The Bitch Is Back". הפגיעה בקהל הישראלי הכעיסה את הנשיא עזר ויצמן שהגיב ואמר: "את אלטון ג'ון אפשר להחליף, את עם ישראל לא. שיחזור לאן שהוא רוצה, מי צריך אותו". בשנה זאת יצא האלבום , שכלל דואטים של ג'ון עם אומנים שונים. "True Love", דואט עם קיקי די, הגיע למקום השני במצעד הסינגלים הבריטי.
ב־1994 חבר ג'ון לחברת וולט דיסני ויצר עם התמלילן סר טים רייס את הפסקול לסרט האנימציה "מלך האריות". הסרט הפך לאחד מסרטי האנימציה הרווחיים בהיסטוריה. פסקול הסרט שהלחין הפך לפסקול סרט האנימציה הנמכר ביותר בכל הזמנים, בין השאר בזכות הלהיט "Can You Feel the Love Tonight", שאותו שר ג'ון עצמו. ג'ון זכה בפרס גראמי עבור השיר — הראשון שלו בקטגוריית "הביצוע הקולי הגברי הטוב ביותר". ג'ון זכה על לחניו לפסקול בפרסים רבים נוספים, בהם פרס אוסקר ופרס גלובוס הזהב. בשנה זו נכנס ג'ון להיכל התהילה של הרוק אנד רול, בהצגתו של אקסל רוז.
ב־1994 החל גם שיתוף הפעולה המצליח בין ג'ון לבילי ג'ואל. השניים יצאו לסיבוב הופעות משותף שנקרא "Face to Face" – הצלחתו הביאה לסיבובים דומים נוספים, שנמשכו עד לסיבוב האחרון, שהסתיים ב־2010. בגלל הצלחתם הרבה נחשבים סיבובי ההופעות של הצמד לארוכים והמצליחים מסוגם בתולדות מוזיקת הפופ (לדוגמה: סיבוב ההופעות של 2003, שנמכר מראש, גרף למעלה מ־46 מיליון דולר ב־24 ימים בלבד). ב־2012 הצהיר ג'ואל שלא יקיים יותר את הסיבובים המשותפים, משום שלטענתו ג'ון עמד על כך שהסט ליסט לא ישתנה, והדבר הגביל אותו.
ב־1995 יצא אלבומו "Made in England", שהופק במשותף על ידי גרג פני וג'ון עצמו. התארחו בו בין השאר המעבד המוזיקלי ג'ורג' מרטין ונגן כלי ההקשה ריי קופר. האלבום נמכר היטב וזכה לביקורות חיוביות, כאשר היו מבקרים שאף השוו אותו לעבודותיו הטובות ביותר של ג'ון מהמחצית הראשונה של שנות ה־70. הסינגל "Believe" היה מועמד לפרס גראמי ב־1996 בקטגוריית הביצוע הקולי הגברי הטוב ביותר לשיר פופ.