ב-1838 נבחר קנדי לבית הנבחרים של ארצות הברית במקומו של איזק מקין, אך בבחירות שנערכו בנובמבר אותה שנה הוא הובס. ב-1840 וב-1842 עלה בידו להיבחר מחדש, אך בשל התנגדותו התקיפה לסיפוחה של טקסס, ב-1844 הוא הובס.
בתקופת כהונתו בקונגרס, היה קנדי הכוח המניע בקונגרס להחלטה על הקצאת 30,000 דולר (סכום עצום באותם ימים) לבדיקת מערכת הטלגרפיה, פרי המצאתו של סמואל מורס. היה זה אמצעי התקשורת האלקטרוני הראשון לטווח ארוך בתולדות האנושות. הבדיקות שבוצעו על ידי הממשלה אישרו את המצאתו של מורס והובילו לאימוץ הטכנולוגיה על ידה וכתוצאה מכך להקמתה של מערכת תקשורת הטלגרף בארצות הברית, שחוללה מהפכה בהתפתחות התקשורת והכלכלה. השימוש בהמצאה זו שיחק גם תפקיד מרכזי בניהול מלחמת האזרחים על ידי הנשיא לינקולן.
ב-1847 נבחר קנדי כיושב ראש בית הנבחרים של מרילנד וניצל את השפעתו לסייע לחברת בולטימור-אוהיו, אף על פי שזו נקלעה בסוף העשור למחלוקת משולשת עם פנסילבניה ווירג'יניה בשאלה על זהותה של התחנה הסופית של המסילה. לאחר ישיבה סוערת של בעלי המניות של החברה ב-25 באוגוסט 1847, החליטה החברה על וילינג שבוירג'יניה (כיום בוירג'יניה המערבית) וב-1853 הושלמה לבסוף המסילה.
ביולי 1852 מינה הנשיא מילרד פילמור את קנדי כמזכיר הצי של ארצות הברית. במהלך כהונתו בתקופה זו יצא צי ארצות הברית לארבע משימות ימיות חשובות, כולל זו של הקומודור מת'יו פרי ליפן וזו של ויליאם לואיס הרנסון ולרדנר גיבון לחקר אמזוניה. קנדי אף יזם ב-1852 את הקמתה של תזמורת האקדמיה הימית של ארצות הברית באנאפוליס, שפעילה עד היום.
שמו של קנדי עלה כמועמד אפשרי להיות סגנו למרוץ של אברהם לינקולן כאשר זה האחרון החל לשקול את מועמדותו לנשיאות, אך בסופו של דבר לא נבחר. במהלך מלחמת האזרחים היה קנדי תומך נלהב באיחוד ותמך בקבלתה של הצהרת האמנציפציה. בהמשך, בשל העובדה שהצהרה זו לא נגעה למרילנד, מאחר שמדינה זו לא פרשה מן האיחוד, הוא דחף להעברת חקיקה נפרדת במרילנד לביטול העבדות בה ב-1864.
עמדתו בנוגע לסובלנות הדתית.
קנדי קרא להקמתה של אנדרטה לזכר ייסודה של מדינת מרילנד ולזכר לידתה של החירות הדתית באתר ההתיישבות הקולוניאלית המקורית של סנט מרי . שלושה אזרחים מקומיים התחברו לרעיון וביקשו להקים בית ספר שיהווה "מצבה חיה" לחירות הדתית. בית הספר נוסד על בסיס רעיון זה ב-1840 על סמך הוראת המועצה המחוקקת של מרילנד. שמו המקורי היה "הסמינר של סנט מרי" (St. Mary's Seminary), אך לימים הוא נודע כ"קולג' סנט מרי במרילנד" .
קודם לכן, כאשר היה קנדי חבר בית המחוקקים של מרילנד, הוא סייע מאוד לביטול חוק שהפלה יהודים בבתי המשפט של מרילנד. הקהילה היהודית במרילנד הייתה קטנה מאוד באותה תקופה, וקנדי, שלא היה יהודי, לא הפיק רווחים פוליטיים או אישיים מעמדתו זו. קנדי, שהיה אפיסקופלי באמונתו, סייע גם להוביל פעולות צדקה פרטיות למען המהגרים האירים הקתולים, שחוו אפליה קשה במרילנד באותה תקופה. עם זאת, הוא גם דחף להצבת מגבלות על הגירת זרים באופן כללי למרילנד החל משנות ה-50 של המאה ה-19, בציינו שהוא חש שמספרם הגבוה של המהגרים עלול להכריע את הכלכלה.
התנגדותו לעבדות.
התנגדותו של קנדי לעבדות הובעה לראשונה בכתביו ולאחר מכן, כאשר נכנס לפוליטיקה, באמצעות נאומיו ויוזמותיו הפוליטיות. ניתן לעקוב אחר התנגדותו לעבדות במרילנד במשך שנים במהלך חייו, אך עומק התנגדותו לתופעה התפתח מגישה מתונה ומאופקת יותר בתחילה לתקיפה וקולנית יותר שהתבססה על שיקולים מוסריים בתקופה בה התפרסמה הצהרת האמנציפציה ולאחר מכן למאבקו במרילנד עצמה לביטול העבדות בה, שכן הצהרת האמנציפציה לא חלה עליה בשל אי הצטרפותה למדינות הקונפדרציה.
קנדי כתב פעם שנוכחותו באירוע בו נשא פרדריק דאגלס נאום פתחה את עיניו במלואם ל"קללת" העבדות, כפי שהוא כינה אותה ב-1863.
הרומן של קנדי "סנונית הרפתות" מתח ביקורת על העבדות, אך גם יצר אידיאליזציה של חיי אחוזות המטעים. עם זאת, בכתב היד המקורי של הרומן, התיאורים של חיי האחוזות היו ביקורתיים יותר כלפי העבדות, אך הוא מחק את הקטעים הללו כאשר הוא הגיש את הספר לפרסום, ככל הנראה בשל חששו להיתפש כמבקר גלוי לתופעה בעודו חי במרילנד שהייתה עדיין מדינת עבדות.
קיימת מחלוקת בקרב ההיסטוריונים על השאלה אם התנגדותו המרוככת המוקדמת של קנדי לעבדות הייתה דרך למנוע תגובות אלימות כלפיו, שכן הוא חי במדינת גבול שבה הייתה העבדות נהוגה עדיין והייתה תמיכה רחבה בה. התנגדות לעבדות בצורה ישירה באותה תקופה לא זכתה לפופולריות והיוותה סכנה אפשרית למי שהביע אותה במרילנד. היסטוריונים אחרים טוענים שדעותיו של קנדי בנוגע לעבדות פשוט התפתחו במשך הזמן מהתנגדות חלושה לתקיפה.
הרומן של קנדי, אף על פי שהביקורת כלפי העבדות הושתקה בו כאשר הגיע כתב היד שלו לדפוס, והתיאורים האידיאליים הסטריאוטיפים של חיי אחוזות המטעים, חזה את חורבנן של מדינות הדרום שייגרם בשל העבדות. "סנונית הרפתות" יצא לאור ב-1832, 29 שנים לפני פרוץ מלחמת האזרחים האמריקנית.
מלחמת האזרחים.
זמן קצר לפני פרוץ מלחמת האזרחים, חזר קנדי להביע את התנגדותו לעבדות באופן גלוי וקרא ל"אמנציפציה מידית" לעבדים. דרישותיו לשים קץ לעבדות הלכו ותכפו עם התקדמות הלחימה. בשיאה של המלחמה, כאשר התנגדותו של קנדי לעבדות הייתה תקיפה, הוא חתם על מנשר פוליטי שפורסם במרילנד שקרא לביטול מידי של העבדות.
בקרב ההיסטוריונים קיימת הסכמה שקנדי מתח ביקורת על תופעת העבדות ברמה זו או אחרת במשך השנים, התנגד לתופעה בתקיפות בשיאה של המלחמה והתנגד לקיומה של הקונפדרציה. כאשר הצהרת האמנציפציה לא שמה קץ לעבדות במרילנד, תרם קנדי רבות למערכה לסיומה של התופעה במדינה.
בשל העובדה שמרילנד לא הייתה חלק מהקונפדרציה, הצהרת האמנציפציה לא חלה עליה והיא המשיכה להיות מדינת עבדות. בשל העובדה שמרילנד לא השתתפה באופן פעיל במרידה של מדינות הדרום, לא ראה הנשיא לינקולן את עצמו רשאי מבחינה חוקתית להחיל את ההצהרה עליה. בנקודת זמן זו רק המדינה בעצמה יכלה להחליט על הפסקת העבדות וצעד כזה לא היה ברור מאליו, שכן מרילנד הייתה מדינת עבדות עם רגשות אהדה חזקים כלפי הקונפדרציה. לפיכך ארגנו קנדי ופעילים נוספים בתנועה לביטול העבדות אספה פוליטית. ב-16 בדצמבר 1863 נערכה ישיבה מיוחדת של הוועדה המרכזית של מפלגת האיחוד של מרילנד, ובה נדונה סוגיית העבדות במדינה. באותה תקופה הייתה זו המפלגה החזקה ביותר במדינה.
בישיבה זו הגיש תומאס סוואן הצעה הקוראת למפלגה לפעול למען "אמנציפציה מידית (של כל העבדים) במרילנד". קנדי היה הבא בסדר הדוברים והוא תמך בהצעה. בשל העובדה שקנדי היה בעבר יושב ראש האספה הכללית של מרילנד, ונואם מוכשר, תמיכתו בהצעה השפיעה רבות על קבלתה שזכתה לרוב בהצבעה שנערכה. עם זאת, תושבי מרילנד היו חלוקים בסוגיה. קנדי חתם על מנשר של המפלגה שקרא ל"אמנציפציה מידית" לכל העבדים, שהופץ בתפוצה רחבה. ב-1 בנובמבר 1864, לאחר ויכוח שארך שנה, הוגשה ההצעה לביטול העבדות במרילנד למשאל עם. אזרחי מרילנד הצביעו בעד ביטול העבדות, אם כי רק בפער של 1,000 קולות, שכן החלק הדרומי של המדינה נותר תלוי באופן משמעותי בכלכלת העבדות.
פעילות חינוכית ותרבותית.
קנדי, בשיתוף הפעולה הדוק שלו עם ג'ורג' פיבודי, סייע מאוד להקמתו של מכון פיבודי שמאוחר יותר התפתח והתמזג לתוך ספריית ג'ורג' פיבודי וכן להקמתו של הקונסרבטוריון למוזיקה על שם פיבודי, שני המוסדות הם כיום חלק מאוניברסיטת ג'ונס הופקינס. הוא גם היה חבר במועצת הנאמנים הראשונה של המוסד וכתב את המסמך הראשון שהתווה את מטרותיו. הוא גם היה זה שרשם את הפרוטוקולים של הישיבות הראשונות של המועצה. קנדי נודע במשך שנים כמי שפעל לסייע להנחת היסודות לפעילותם של המוסדות הללו.
קנדי גם תרם רבות לייסודו של סמינר סנט מרי לנשים שכיום ידוע כ"קולג' סנט מרי במרילנד", הקולג' המרכזי של המדינה. מוסד זה הוקם בתמיכתו הפוליטית של קנדי ובזכות המוניטין שלו כסופר, שכן "האנדרטה החיה לחירות הדתית" של המדינה, שהוקמה כהנצחה למקום בו החלה מרילנד את דרכה כמושבה, שנחשב גם למקום בו נולדה החירות הדתית של אמריקה בכלל. המוסד החינוכי הזה ממשיך למלא את היעוד הזה עד היום. התפישה המקורית להנצחת הסובלנות הדתית הייתה רעיון של קנדי.
לקנדי היה תפקיד מרכזי בהשגת הכרתה של המדינה באחריותה להגן, ללמוד ולדאוג לזיכרון של סנט מרי סיטי, אז האתר הנטוש של המושבה הראשונה במרילנד ובירתה הראשונה, לצד היותה אתר הולדתה של הסובלנות הדתית באמריקה, ואתר מפתח היסטורי של המדינה, להסמיך את הסמינר לנשים שאז הוקם כאחראי על המחקר והשימור של האתר, השוכן באותו מקום. צעד זה היווה את הבסיס למה שלימים יהפוך לאתר סנט מרי ההיסטורי, אתר למחקר ארכאולוגי והיסטורי בניהול המדינה שפעיל עד היום במקום.
קנדי השתתף בניהול התערוכה העולמית של פריז ב-1867, שהייתה תערוכה עולמית למדע, טכנולוגיה ואומנות. בתערוכה השתתפו 42 מדינות והוצגו בה מעל 50,000 מוצגים. היא הייתה התערוכה העולמית השנייה בהיסטוריה.
שנותיו האחרונות.