זו הייתה נקודת האור הכמעט יחידה בעונת בכורה קשה מאוד לקבוצה החדשה. הסנטורס סיימו את העונה עם מאזן גרוע של 10 ניצחונות בלבד לעומת 70 הפסדים ו-4 תיקו, ובכל העונה השיגו רק ניצחון חוץ אחד - שיא שלילי של ה-NHL המחזיק מעמד עד היום. למעשה, לקראת סיום העונה הצהיר פיירסטון בגלוי שהקבוצה הפסידה במשחקים בכוונה כדי לסיים אחרונה בליגה ולזכות בבחירת הדראפט הראשונה. הקבוצה נקנסה בסכום גבוה על ידי ה-NHL בעקבות דבריו של פיירסטון, שהיוו גם זרז לקביעת חוק הגרלת הדראפט כדי למנוע מקבוצות להפסיד בכוונה ולהרוויח אוטומטית את בחירת הדראפט הראשונה.
לקראת עונת 1993/94 הצטרף לקבוצה אלכסיי יאשין, שנבחר בדראפט על ידיה עוד ב-1992 אך העדיף להישאר עונה נוספת ברוסיה. בחירת הדראפט הראשונה לקראת אותה עונה הייתה אלכסנדר דייל, חלוץ שקבוצות הליגה חשקו בו ושהיה הסיבה העיקרית לניסיון של פיירסטון לזכות בבחירה הראשונה בדראפט בכל מחיר. דייל הוחתם על חוזה עתק של 12.25 מיליון דולר קנדי לעונה - סכום חסר תקדים לרוקי, וזכה להגנה מהנהלת הקבוצה. כשהתברר שיכולתו לא עונה על הציפיות והמאמן פייר ויניו הוריד מדקות המשחק שלו, פיטרה ההנהלה את ויניו. למרות כל ההגנות והניסיונות, דייל המשיך לאכזב לאורך כל שנותיו בקבוצה. הקבוצה המשיכה לסיים בתחתית הליגה גם ב-1994 ו-1995 עם מאזנים שליליים באופן קיצוני.
עונת 1995/96 הייתה רבת מהפכים בקבוצה. אלכסיי יאשין, שזעם על היחס המועדף שקיבל אלכסנדר דייל, דרש לעבור לקבוצה אחרת והחרים את המשחקים. כשהמאמן ריק באונס ניסה שוב לצמצם את משקלו של דייל בקבוצה התערבה שוב ההנהלה ופיטרה את באונס. המאמן החדש, לארי אליסון, מילא אחר צו ההנהלה בעניינו של דייל, אולם הקבוצה המשיכה לקרטע.
בעלי הקבוצה, שציפו לפתיחתו של ה"פלדיום" ושסיכנו כסף רב, שמו סוף לפרשה כאשר החליפו את צוות הניהול של הקבוצה. פייר גוטייה, שהגיע ממייטי דאקס אוף אנהיים, מונה למנהל. גוטייה ניגש מיד לעבודה, יישר את ההדורים עם יאשין והחתים אותו על חוזה ארוך טווח. הוא גם מינה את ז'ק מרטן למאמן.
תחת מרטן, עם יכולת טובה של המגן הוותיק סטיב דושיין שהגיע לקבוצה, ושל הרוקי השוודי דניאל אלפרדסון, ועם המעבר ל"פלדיום" - שבעקבות עסקה עם חברת התוכנה "קורל" נקרא "קורל סנטר" (וכיום קנדיאן טייר סנטר) - שיפרו הסנטורס את משחקם. הם עדיין סיימו אחרונים בליגה עונה רביעית ברציפות, אולם המאזן שלהם השתפר בצורה מרשימה לעומת העונות הקודמות. אלפרדסון נבחר לרוקי העונה ב-NHL וזכה בגביע קאלדר.
1997 - 1998: תחילת שינוי.
עונת 1996/97 סימנה את תחילתו של השינוי בקבוצה, כאשר שער של דושיין לקראת סיום המשחק האחרון של העונה, מול באפלו סייברס, העלה את הקבוצה באופן דרמטי לפלייאוף בפעם הראשונה. סדרת הפלייאוף הראשונה שלה, מול אותה באפלו סייברס, הסתיימה באופן דרמטי אף היא כאשר הסייברס ניצחו במשחק השביעי והמכריע בהארכה.
השיפור נמשך בעונת 1997/98 כאשר הסנטורס סיימו לראשונה את העונה הרגילה במאזן חיובי, בעזרת רכש מוצלח - החלוץ הסלובקי מריאן הוסה ובחירת הדראפט שון מקקרן. עם זאת, המאזן הספיק רק למקום השמיני בחטיבה המזרחית וסידר לסנטורס מפגש פלייאוף קשה מול המדורגת ראשונה ניו ג'רזי דווילס. הסנטורס הפתיעו את הדווילס במשחק הראשון בהארכה, ולקחו את יתרון הביתיות במצב של 1:1 לשני משחקים באוטווה. במשחק השלישי הצטיין השוער דמיאן רודס שהגיע לקבוצה בעונה הקודמת, ויאשין כבש את שער הניצחון בהארכה כדי לתת לסנטורס יתרון בסדרה, יתרון שגדל כאשר שלושה שערים של אלפרדסון הובילו לניצחון גם במשחק הרביעי. הסנטורס השלימו את ההפתעה במשחק השישי והדיחו את הדווילס, ובכך השיגו ניצחון ראשון לקבוצה המודרנית בסדרת פלייאוף.
בסיבוב השני הובסו הסנטורס על ידי וושינגטון קפיטלס.
1999 - 2006: קבוצת צמרת.
עונת 1998/99 הציגה את הסנטורס כקבוצה תחרותית מן המניין בליגה. אלכסיי יאשין בעונת שיא תרם 44 שערים ו-50 אסיסטים, והסנטורס סיימו עם מאזן מצוין של 103 נקודות בטבלה - הפעם הראשונה שבה עברו את 100 הנקודות. המאזן הספיק לאליפות הבית הצפון-מזרחי בפעם הראשונה, אולם בפלייאוף הופתעו הסנטורס על ידי באפלו סייברס שהביסה אותם בארבעה משחקים.
יאשין שבת מפעילות בעונת 1999/2000 בשל סכסוך חוזי עם הקבוצה, וחבריו להתקפה - אלפרדסון, הוסה, מקקרן, והחלוצים הצ'כים ואצלב פרוספל וראדק בונק - הציגו תפוקה התקפית נאה וכיסו היטב על חסרונו. למרות עוד מאזן טוב בעונה הרגילה שוב נכשלו הסנטורס בפלייאוף, הפעם מול יריביהם לפרובינציית אונטריו, טורונטו מייפל ליפס.
יאשין חזר לקבוצה לעונת 2000/01 והתקבל בעוינות מצד אוהדי הקבוצה. למרות זאת הובילו יאשין, אלפרדסון, הוסה ומקקרן את הסנטורס לעוד אליפות של הבית הצפון-מזרחי, אולם שוב אכזבו הסנטורס כשהובסו בסיבוב הראשון, שוב מול המייפל ליפס.
יאשין עזב סופית את הקבוצה לקראת עונת 2001/02, אולם גם בלעדיו המשיכו הסנטורס לשמור על תפוקה התקפית מצוינת מכמות גדולה של חלוצים. אלפרדסון, בונק, הוסה, טוד ווייט ומרטין האוולט הפיקו כל אחד כמות נכבדה של שערים ואסיסטים, והסנטורס עלו לפלייאוף שוב. במחווה מרגשת, איפשר המאמן ז'ק מרטן לעוזרו, רוג'ר נילסון, לאמן בשני המשחקים האחרונים של העונה הרגילה. נילסון, מאמן וותיק שאימן 998 משחקי NHL עד אז ושבאותו זמן היה חולה בסרטן סופני, זכה לפיכך להגיע ל-1000 משחקי NHL כמאמן ראשי לפני שמת ממחלתו ביוני 2003.
הפעם לא אכזבה הקבוצה בסיבוב הראשון בפלייאוף. למרות הפסד במשחק הראשון מול פילדלפיה פליירס, ניצחו הסנטורס בארבעת המשחקים הבאים כאשר השוער פטריק ללים ספג רק שער אחד בכל ארבעת המשחקים. האכזבה הגיעה בסיבוב השני כאשר הסנטורס הודחו מול יריביהם המושבעים, המייפל ליפס, בפעם השלישית ברציפות. ההדחה הייתה כואבת במיוחד לאחר שהסנטורס שמטו יתרון 3:2 בסדרה ונוצחו בשבעה משחקים.
גם בעונת 2002/03, מאחורי עונה טובה של פטריק ללים בשער, הפגינו הסנטורס משחק התקפה מגוון מלא בחלוצים מסוכנים, עם חמישה שחקנים שצברו 50 נקודות ויותר. הסנטורס סיימו עם מאזן מצוין של 52 ניצחונות, 21 הפסדים, 8 תיקו והפסד אחד בהארכה, ובסך הכל 113 נקודות - מאזן שיא שהביא להם את גביע הנשיאים כבעלי המאזן הטוב ביותר בעונה הרגילה בפעם הראשונה. בסיבוב הראשון הדיחו הסנטורס את ניו יורק איילנדרס ואת כוכבם לשעבר אלכסיי יאשין בחמישה משחקים, והמשיכו בהדחתה של פילדלפיה פליירס בשישה משחקים כדי לעלות לגמר החטיבה המזרחית בפעם הראשונה בתולדותיהם.
בגמר החטיבתי מול ניו ג'רזי דווילס נקלעו הסנטורס לפיגור 3:1 בסדרה, והחליטו לתת הזדמנות לצעיר המבטיח ג'ייסון ספזה. ספזה, שנבחר שני בדראפט על ידי הסנטורס ב-2001, טרם זכה לשחק בקבוצה. כבר במשחקו הראשון כבש שער ומסר אסיסט, והסנטורס ניצחו במשחק ולאחר מכן ניצחו גם במשחק השישי והחזירו את הסדרה למשחק שביעי ומכריע באוטווה. למרות יתרון מוקדם במשחק, הסנטורס נכנעו לשער הפסד סמוך לסיום ולא הצליחו לעלות לסדרת גמר גביע סטנלי.
ההצלחה על הקרח לוותה בצרות מחוצה לו. לאחר היסטוריה ארוכה של חובות נאלצה הקבוצה להכריז על פשיטת רגל במהלך העונה, והמשיכה את העונה רק בזכות מימון חירום מה-NHL. עם סיום העונה נקנתה הקבוצה על ידי יוג'ין מלניק, מנהל בכיר בחברת תרופות גדולה.
עונת 2003/04 הסתיימה גם היא במאזן מצוין של 102 נקודות, ומפגש פלייאוף רביעי מול היריבה המושבעת, טורונטו מייפל ליפס. הסדרה נמשכה לשבעה משחקים, אולם גם הפעם נכשלו הסנטורס מול יריביהם והודחו. המאמן ז'ק מרטן והשוער פטריק ללים שילמו את המחיר ועזבו את הקבוצה, כאשר במקום ללים הגיע לקבוצה אחד השוערים הגדולים בכל הזמנים, דומיניק האשק שהגיע מדטרויט רד וינגס.
את עונת 2005/06, לאחר העונה שבוטלה בשל סכסוך עבודה בליגה, החלו הסנטורס עם ציפיות גבוהות לנוכח הגעתו של האשק, ועוד יותר מכך כאשר הגיע לקבוצה אחד החלוצים הצעירים הטובים בליגה, דני היטלי שהגיע מאטלנטה ת'ראשרס בעסקת ענק. הסנטורס עמדו בציפיות בתחילת העונה כאשר ניצחו 21 מ-25 משחקיהם הראשונים, והגיעו אל חודש פברואר ואל הפגרה בליגה בשל אולימפיאדת החורף בטורינו עם המאזן הטוב ביותר בליגה. התוכניות החלו להשתבש כאשר בטורניר האולימפי נפצע האשק במפשעה במדי נבחרת צ'כיה ולא שב עוד לשחק באותה עונה. למרות היעדרו, עם עונה מצוינת של היטלי שצבר 103 נקודות, צברו הסנטורס 113 נקודות בטבלה, השוו את המאזן הטוב בתולדותיהם וזכו באליפות הבית הצפון-מזרחי.
הסיבוב הראשון זימן לסנטורס מפגש עם האלופה היוצאת, טמפה ביי לייטנינג. הסנטורס חזרו להפגין רמה גבוהה והביסו את הלייטנינג בחמישה משחקים, אולם בסיבוב השני נחלה הקבוצה שוב אכזבה קשה כאשר בעקבות שני הפסדי בית במשחקים הראשונים הובסו בחמישה משחקים על ידי באפלו סייברס.
ריצת הפלייאוף של 2007.
ללא האשק והמגן הוותיק זדנו כארה שעזבו, המחצית הראשונה של עונת 2006/07 של הסנטורס הייתה פושרת, אולם במחצית השנייה הפגינה הקבוצה יכולת גבוהה והגיעה לפלייאוף בכושר מצוין, אף על פי ש-105 הנקודות שלה בטבלה לא הצליחו להדביק את הפער ולא הביאו לה את אליפות הבית הצפון-מזרחי. כוכב ההתקפה מרטין הבלט עזב גם הוא במהלך העונה, אולם דני היטלי הפגין עונה מצוינת עם 105 נקודות - 50 שערים ו-55 אסיסטים, ג'ייסון ספזה והקפטן דניאל אלפרדסון הוסיפו 87 נקודות כל אחד. ריי אמרי, מחליפו של דומיניק האשק עד פציעתו, מיצב את עצמו כשוער הראשון, כאשר שוער הרכש השווייצרי מרטין גרבר נדחק לעמדת השוער המחליף.