פרופסור ארנסט דוד ברגמן, שהיה האיש העיקרי למגעים עם טאיוואן סבר שעל ישראל להתייחס לטאיוואן כלמדינה שחשיבותה הולכת וגוברת ועל כן יש ליצור איתה קשרים ויחסים בכל התחומים. במשרד החוץ הועלו חששות בנוגע להרחבת הקשרים עם טאיוואן "מעבר לגבול הטעם הטוב" והוחלט כי יש לפקח על מגעים אלו עם טאיוואן.
לעומת תחומי המדע, התעשייה והטכנולוגיה שבהם חיפשה טאיוואן דרכים לשיתוף פעולה עם ישראל, בתחום הדיפלומטי-מדיני וגם בתחום המסחר הגלוי הוסיפה להתנכר ולהערים מכשולים. טאיוואן קיבלה את הנפט שלה מאיחוד האמירויות הערביות ולכן לא רצתה להסתכן בפעולות תגמול ערביות לנוכח סימני ההתקדמות בינה לבין ישראל. מנהל מחלקת אסיה, משה אראל, היה אמור לנסוע לטאיפיי באביב 1967 לשיחות גישוש חסויות עם ממשלת טאיוואן לגבי שאלת הסיכוי לכינון יחסים דיפלומטיים בין שתי המדינות. הבנה על עניין זה הושגה בין השגרירויות של ישראל טאיוואן בטוקיו שביפן. כשאראל הגיע לפגישה עם שגריר טאיוואן בטוקיו, שמע ממנו כי העיתוי לביקור "אינו נוח" ושהנסיעה של אראל לטוקיו בוטלה. בחודש נובמבר 1968 נפגש אראל עם הנציג הקבוע של טאיוואן באומות המאוחדות. אראל הביע בפניו צער על כך שטאיוואן מזדהה עם הגוש הערבי באו"ם והציע לפתח קשרים בין שתי המדינות, אך הנציג של טאיוואן השיב שמספר הקולות של הערבים באו"ם הוא זה שקובע את דפוסי ההתנהגות של טאיוואן בנידון.
גם בתחום המסחר טאיוואן התנכרה לישראל. דוגמה בולטת לכך היא התייחסותה לחברת מפעלי ים המלח, שבמשך שנים השתתפה במכרזים לאספקת אשלג לטאיוואן. על אף שהצעותיה של חברת מפעלי ים המלח הייתה מהזולות ביותר, החברה לא זכתה מעולם במכרז. במרוצת השנים התברר שהסיבה לכך היא פוליטית וכי משרד החוץ של טאיוואן אסר על ייבוא סחורה שמקורה בישראל. לשם בדיקת עניין זה נשלחה משלחת כלכלית ישראל בראשותו של סגן המנהל הכללי לעניינים כלכליים במשרד החוץ, אביעזר שלוש. ביקור המשלחת נערך בימים 25–28 באפריל 1968. המארחים הרשמיים של המשלחת היו אנשי "התאחדות המסחר הבינלאומית" בטאיפיי ולא ממשלת טאיוואן. לאוזניהם של חברי המשלחת הישראלית הגיעה הידיעה כי ממשלת טאיוואן נתונה בקשיים מדיניים המחייבים אותה לנהוג בזהירות רבה כלפי ישראל, שכן מעמדה באו"ם תלוי על חודו של קול. נוסף על כך, התמיכה הנלהבת של התקשורת הטאיוואנית בישראל לאחר ניצחונה במלחמת ששת הימים רק הוסיפה לקשיים המדיניים והובילה למחאות ערביות רשמיות וגם כי לטאיוואן יש אינטרסים כלכליים בארצות ערב אחדות - היא מייבאת דלק מערב הסעודית ומאיחוד האמירויות הערביות ופוספטים ממרוקו, ולכן לא יכולה לסכן את אינטרסים אלו. ניסיונות המשלחת הישראלית לדון עם פקידי משרד החוץ הטאיוואני עלו בתוהו ונכשלו.
משנות השבעים עד לשנות התשעים.
ישראל הבהירה את מדיניותה כלפי טאיוואן בתשובה של שר החוץ אבא אבן לשאילתה שהועלתה במליאת הכנסת על ידי חבר הכנסת זבולון המר ב-25 בנובמבר 1970. אבן אישר שבשטחים שונים קיימים קשרים עסקיים ומסחריים בין אזרחים ומוסדות בישראל לבין טאיוואן במישור שאינו ממשלתי. במישור הממשלתי, לדבריו, מתקיימים מפעם לפעם מגעים מצומצמים בעיקר באומות המאוחדות. אין לישראל קשרים דיפלומטים עם טאיוואן, זאת לאחר שישראל הכירה בסין העממית ב-1950. אבן הוסיף ואמר כי אין מניעה להמשך הקשרים העסקיים בין שתי המדינות אך עניין כינונם של יחסים דיפלומטיים עם טאיוואן אינו עומד על הפרק.
טאיוואן המשיכה במאמציה לרכוש מישראל ציוד צבאי. בשנת 1971 ברצונה של ממשלת טאיוואן היה לרכוש בישראל טילים מסוג גבריאל, שהוא טיל נגד ספינות. לשם כך היא רצתה לשגר משלחת רשמית לישראל. מנכ"ל משרד החוץ, גדעון רפאל, התנגד לעסקה זו ולביקור המשלחת בטענה שרפובליקה העממית של סין תראה בכך פרובוקציה חמורה ומיותרת. רפאל האמין שעל ישראל להתרכז בניסיון לכונן יחסים דיפלומטיים עם סין העממית על אף שהסיכויים אז לעשות כן היו קלושים. שר החוץ אבא אבן קיבל את דעתו של רפאל וביקש מראשת ממשלת ישראל גולדה מאיר ומשר הביטחון משה דיין שיעכבו כל פעולה בנוגעת לטאיוואן עד להתייעצות נוספת.
בחודש אוקטובר 1971 כתב יעקב שמעוני, סגן המנהל הכללי של משרד החוץ לענייני אסיה ואפריקה לשגריר ישראל בוושינגטון, יצחק רבין, והסביר לו את מהות היחסים בין ישראל וטאיוואן:
חרף היעדרם של יחסים דיפלומטיים ועל אף מכשולים שונים שהציבה ממשלת טאיוואן, נמשכו מאמצים, בייחוד של אנשי עסקים מישראל לקשור קשרי מסחר עם טאיוואן, שחשיבותה הכלכלית הלכה וגברה משנות ה-70 של המאה ה-20 ואילך. ב-1971 ביקרה בטאיוואן משלחת ישראלית במסגרת מסע במדינות אסיה שונות. במרוצת השנים התפתח שיתוף פעולה בתחום הטכנולוגיה בין שתי המדינות. בשנת 1977 נחתם הסכם בין טאיוואן לישראל אשר לפיו הורשתה טאיוואן לייצר לשימושה נשק ישראלי, טילי גבריאל. לפי פרסומים שונים שהתפרסמו אז באמצעי תקשורת בעולם, נודע כי ישראל רצתה למכור לטאיוואן ארבעים מטוסי כפיר. העסקה לא התבצעה בסופו של דבר הן משום התנגדותה של ארצות הברית שכן המטוס מכיל רכיבים אמריקאיים והן בשל התנגדותו של משרד החוץ הישראלי.
ניסיון נוסף למכירת מטוסי כפיר לטאיוואן שנעשה בקיץ 1991 נכשל גם הוא. כמו כן, התפרסמו אז ידיעות על סירות פטרולים מהירות וטילים תוצרת ישראל שנמכרו לטאיוואן. תזוזות בקשרים בין שתי המדינות ניכרו גם בתחומים אחרים: בטאיוואן נפתחה נציגות חברת הספנות "צים". בקיץ 1990 הוסכם בין ישראל וטאיוואן על הקלות במתן אשרות וישראל הוצאה מרשימת המדינות המופלות לרעה בשיעור המכס.
שנות התשעים.
בסוף שנת 1990 הגלגל התהפך. ישראל, שעמדה באותם הימים בשלבים מתקדמים של משא ומתן עם סין העממית לקראת כינון יחסים דיפלומטיים לא רצתה עוד ביחסים דיפלומטיים עם טאיוואן. לעומת ישראל, טאיוואן, שעד אז נמנעה מכל קשר דיפלומטי עם ישראל וסירבה להכיר בה, החלה לחזר אחרי גורמים במשרד החוץ במטרה לכונן יחסים דיפלומטיים בין שתי המדינות. חיזורים אלו הפכו לעיתים למטרד שישראל השתדלה לחמוק ממנו. בראשית חודש דצמבר 1990 שלח שר החוץ של טאיוואן לישראל את סגן מנהל המחלקה לענייני מערב אסיה במשרד החוץ הטאיוואני, ובפיו היה מסר. במשרד החוץ לא קיבלו את פניו, ואיש משרד החוץ נפגש עמו שלא בתוקף תפקידו בביתו הפרטי. הדיפלומט הטאיוואני אמר שהגיע לישראל בשליחות שר החוץ שלו במטרה להציע כינון יחסים דיפלומטיים מלאים ופתיחת שגרירויות. אם דבר זה לא ייתכן אז האפשרות השנייה הייתה לפתוח קונסוליה כללית ואם גם זה לא ייתכן, אז הטאיוואנים יעדיפו לפתוח "משרד מסחרי". הדיפלומט הטאיוואני סיפר כי סגן שר החוץ שלו מתכוון לערוך סדרת ביקורים במזרח התיכון ובכוונתו לבקר במסגרת סדרת הביקורים בישראל.
אותו הדיפלומט הטאיוואני הסביר שבמשך שנים רבות השיקול העיקרי של ממשלתו היה - ארצות ערב, בייחוד בגלל הנפט. רק כעבור זמן רב גילתה טאיוואן שאפשר היה לפתח בְּאֹפֶן סִימוּלְטָנִי יחסים עם ישראל מבלי שהיחסים של טאיוואן עם ארצות ערב לא יינזקו. לדבריו, ישראל הציעה לטאיוואן כינון יחסים דיפלומטיים בראשית שנות ה-70 של המאה ה-20, אך הם דחו זאת. בן-שיחו הישראלי השיב שישראל תהיה מוכנה לשקול את האפשרות השלישית - משרד מסחרי, אך לפני זה ישראל תבדוק כיצד נוהגות מדינות אחרות בעניין זה.
המשא ומתן על מתכונת היחסים בין שתי המדינות נמשך קרוב לשנתיים. ישראל לא הייתה מוכנה לגרום נזק ליחסים החדשים והמבטיחים עם סין העממית שהתנגדה לכל קשר מדיני או פוליטי עם טאיוואן. למרות זאת, סין העממית לא ראתה לנכון לנהוג אחרת מכפי שנהגו מדינות רבות בעולם, ולהימנע מהרחבת קשרי המסחר עם טאיוואן, שהצליחה לפתח עוצמה כלכלית איתנה. ב-8 בנובמבר 1992 הגיע לישראל סגן שר החוץ הטאיוואני אף על פי שמשרד החוץ הישראלי ניסה למנוע את ביקורו. סגן השר הגיע לישראל כדי לחתום על הסכם לפתיחת משרד כלכלי. משרד החוץ הישראלי לא אירח אותו והוא נחשב לאורח של מכון היצוא הישראלי. ישראל התנגדה לכל סממן דיפלומטי שהטאיוואנים ניסו לשוות לנציגותם.
ישראל הבטיחה לסין העממית שתקיים עם טאיוואן אך ורק קשרי כלכלה, תיירות, מדע ותרבות, לכן יחסי טאיוואן-ישראל לא מעכירים על יחסי ישראל–סין. לפי הבטחה זו, בין ישראל וטאיוואן לא יתקיימו שום קשרים צבאיים, פוליטיים או מדיניים. מוסכמה זו הייתה נהירה לממשלת טאיוואן. למרות זאת הטאיוואנים ניסו מדי פעם לעקוף מוסכמה זו. למשל, נשיא הרפובליקה הסינית לי טנג-הואי ניסה לבקר בישראל בחודש אפריל 1995 ובכמה ארצות במזרח התיכון. נראה שלחוגים כלכליים ישראלים היה עניין בביקור זה. תעשיינים ישראלים פנו למשרד ראש הממשלה בבקשה להתיר לנשיא הרפובליקה הסינית לבקר בישראל. משרד החוץ הישראלי התנגד בתקיפות לביקורו של הנשיא, והביקור לא יצא לפועל. דובר משרד החוץ בבייג'ינג הביע את הערכתו כלפי ממשלת ישראל על ההחלטה לביטול הביקור. בחודש פברואר 1996 דחה משרד החוץ בקשה של סגן שר החוץ הטאיוואני להגיע לביקור בארץ שהוגדר גם כן כ"פרטי". ישראל הבהירה כי היא לא מעוניינת בביקורים של אישים פוליטיים מטאיוואן וכי רק נציגים שאינם פוליטיים יורשו לבקר בישראל ללא הגבלה.
תקרית נוספת, בלתי מכוונת אירעה בחודש אוגוסט 1998. בתערוכת היובל להקמת מדינת ישראל היה ביתן שהיה שייך למשרד החוץ הישראלי בשם "ישראל והעולם". במפת הנציגויות הדיפלומטיות של ישראל בעולם הוצג גם דגל הרפובליקה הסינית. שגריר סין העממית בישראל הבחין בכך ומחה. משרד החוץ נענה לבקשתו: אנשי המשרד הסתירו את הדגל הטאיוואני באמצעות מדבקה והסבירו כי הצגת הדגל נבעה מתקלה.