בשנת 1988 הופיעה לראשונה כשדרנית רדיו ברדיו ANT1. תוכנית הרדיו שלה זכתה לכינוי על שם אחד משיריה "Ta Koritsia Einai Atakta" ("בנות שובבות") ושודרה בכל סוף שבוע. באותה שנה היא השתתפה עם השיר "קלאיו" ("אני בוכה") בגמר הלאומי היווני לתחרות האירוויזיון, וסיימה במקום השלישי. בשנת 1989 היא הוציאה את אלבום האולפן המצליח ביותר שלה "Fotia ("אש")", שהיה אחד האלבומים הראשונים שהעלו צלילים מערביים. הסינגל הראשי באלבום, "Pseftika" ("זיוף") הפך ללהיט גדול והאלבום הגיע למעמד פלטינה כשמכר 180,000 עותקים והפך לתקליט השני הנמכר ביותר בשנת 1990.
שנות התשעים.
בתחילת שנות התשעים המשיכה להופיע ברחבי יוון עם ניקוס קרוולס. בנובמבר 1991, ויסי וקרוולס ככבו באופרת הרוק היוונית הראשונה, "Daimones" ("שדים"). ויסי תיארה את זאת כ"הישג אמנותי" בקריירה שלה. עם זאת, המחזה זכה לביקורות שליליות של מבקרים מקצועיים דבר אשר תרם לתקופה הבלתי מוצלחת יחסית שעמדה בפני ויסי בראשית שנות התשעים. שנה לאחר מכן, באוקטובר 1993, שובצה ויסי לתפקיד הראשי של אפרודיטה, באופרה האחת "מעשיים Ode to the Gods" מאת סטברוס סידראס. הוא נערך פעם אחת בלימסול, קפריסין, במהלך החגיגות ליום חבר העמים. במהלך השנים הבאות, קרוולס וויסי הוציאו לאור מספר אלבומים כולל אלבום עם שירים קפריסאים מסורתיים.
בשנת 1994 היא הייתה המארחת בסדרת הטלוויזיה השבועית ANT1 "Me Agapi, Anna". המופע בוטל ובשנת 2008 חברת ההפקה הגישה תביעה נגד ויסי בטענת "התנהגות לא מקצועית של הזמרת" מכיוון שההסכם היה לארבעים פרקים וויסי פרשה לאחר 10 פרקים. נראה כי הסכסוך המשפטי בין ויסי לחברת ההפקה הסתיים כאשר בית המשפט לערעורים באתונה הוביל לפשרה הסופית של שני הצדדים בסכום של 400,000 אירו. סכום שהזמרת הייתה אמורה לשלם לחברה בניגוד לסכום נראשוני שעמד על 2.3 מיליון יורו.
בפברואר 1996 הוציאה ויסי את האלבום המשולש-פלטינה "Klima Tropiko". באלבום הוצג סאונד חדש עבור אנה ויסי. היא מכרה 105 אלף עותקים החל משנת 2009. לאחר שהעניקה יותר מ-40 קונצרטים בכל רחבי יוון, היא החלה הופעות חורפיות במועדון "כאוס". בפברואר 1997 זכתה ויסי בשלושה פרסי מוזיקה יוונית: הזמרת הטובה ביותר, הפרשנות הטובה ביותר ושיר האוויר הגדול ביותר. באפריל 1997 הוציאה ויסי את "טראוומה" שהפך לאלבום זהב בתוך שנים עשר יום מיציאתו, ולפלטינה משולשת בחצי שנה, ובסופו של דבר נמכר בכ-170 אלף עותקים. בסילבסטר 1998, נענתה ויסי להזמנתו של ראש עיריית אתונה והופיעה בכיכר הפרלמנט מול יותר מ-20,000 אנשים, אירוע ששודר בטלוויזיה בכל רחבי יוון וקפריסין. במרץ 1998 שברה ויסי שיא וזכתה בשבעה פרסי מוזיקה יוונית עבור אלבומה "טראומה".
באפריל 1998 הוציאה ויסי אלבום בשם "Antidoto", שמכר יותר מ-80,000 עותקים תוך שבוע בלבד, ושבר את כל השיאים הקודמים עד לאותה נקודה. האלבום הגיע בסופו של דבר למעמד משולש של פלטינה, לאחר שנמכר בכ-130 אלף עותקים החל משנת 2009.
בהמשך אותה שנה, ויסי הופיעה בקונצרט צדקה בארמון הנשיאות בקפריסין, עם התזמורת הנשיאותית של הקונפדרציה הרוסית והמשיכה בשני קונצרטים בלונדון, בפברואר 1999 (תיאטרון הפורום למוזיקה ותיאטרון פלדיום). זמן קצר לאחר מכן, עשתה גם סיור בארצות הברית, כשהופיעה בלוס אנג'לס, אטלנטיק סיטי, שיקגו, בוסטון וניו יורק (מדיסון סקוור גארדן). בניו יורק, ויסי ביצעה מיני קונצרט בשם Virgin Megastores, מופע זה היה חלק מסדרת הופעות בשם זה, וקידמה כמה מהכוכבים הגדולים בעולם, כאשר ויסי הייתה הזמרת היווניה היחיד שקיבלה את הכבוד הזה.
שנות האלפיים.
ב-13 במאי 2000 הופיעה ויסי ככוכבת אורחים מיוחדת במולדתה קפריסין, בתחרות ה -49 של מיס תבל שהתקיימה באצטדיון אלפתריה בניקוסיה. שם שרה בפעם הראשונה את השיר שלה "בלילה כזה", שיר שהפך למפורסם בעולם בשלל גרסאות המפורסם שבהם של קילי מינוג ואף נכלל באלבום של מינוג, "Light Years." כמה חודשים אחר כך יצא הסינגל הבינלאומי הראשון שלה שנקרא "Everything I Am", ובו הגרסה המקורית ושלושה רמיקסים לשיר (Almighty Mix, אייפל 65 RMX, Remove Brothers Brothers), ושיר עם מילים יווניות ואנגלית כאחד שנקרא "מורו מו, אין מחר". היא גם צילמה את הקליפ הראשון שלה בשיר זה. מלבד הסינגל בשפה האנגלית, היא גם הוציאה את הסינגל בשפה היוונית "Agapi Ipervoliki" באלבום עם אותו שם ובו שישה שירים חדשים. גם אלבום זה הפך לפלטינה משולשת. בספטמבר 2000 היא הופיעה בקונצרט צדקה באצטדיון GSP בניקוסיה, מול 12,000 איש, עם להקת ONE וקבוצת רקדנים מבית Sony International. באותה שנה הוציאה את אלבומה הבינלאומי בשפה האנגלית "Everything I Am", שאף על פי שיצא כמאמץ שאפתני לפתוח בקריירה בינלאומית, שבוע לאחר יציאתו ביוון הגיע האלבום למעמד זהב (20,000+ עותקים), בעוד באוסטרליה, דרום אפריקה, ספרד, איטליה, צרפת, גרמניה, טורקיה, פינלנד, נורווגיה ואסיה האלבום לא הצליח להגיע להצלחות דומות.
בנובמבר 2000 יצא לאור "קרבגי," היה זה אלבום כפול עם 24 שירים חדשים וכלל דואט עם קטי גרבי. היא הגיעה למצב של פלטינה משולשת בחודש אחד, קבעה שיא, ובסופו של דבר עברה פי 7 פלטינה, לאחר שמכרה 175 אלף עותקים (350 אלף יחידות) נכון לשנת 2009. כמות זו זיכתה את אלבום זה להיות אלבום העשור בשנות האלפיים והאלבום השמיני הנמכר ביותר בכל הזמנים ביוון.
ב-5 בספטמבר 2001, הופיעה בקונצרט בקפריסין (אצטדיון GSP), בו שרה מול למעלה מ-18,000 צופים, במשך יותר משלוש שעות בהן הוענק לה הפרס שבעת "הפלאים קראביגי." בתחילת 2002, ויסי כיכבה במחזמר Mala - אני Mousiki טואו Anemou, המבוסס על סיפור אהבה אמיתי שהתרחש במהלך מלחמת העולם השנייה באושוויץ, בין מלה צימטבאום ואדוארד גלינסקי. המחזה, שהועלה בתיאטרון פאלאס באתונה, נכתב ובוים על ידי קוורלס, ולווה על ידי תזמורת סימפונית. ההפקה והביצועים של ויסי התקבלו בפה מלא על ידי המבקרים והביצועים המסחריים שלהם היו בינוניים. המחזמר הוצג בערוץ מגה שנה לאחר מכן. אלבום המכיל את השירים שבוצעו בהצגה יצא לאור והגיע למעמד זהב ביוון ופלטינה בקפריסין.
בסוף 2002 הוציאה ויסי את האלבום "צ'י" שהופק על ידי ג'ורג 'דה אנג'ליס. זמן קצר לאחר מכן, האלבום הוצג "בחדר המוזיקה" של CNN, שם דיברו על איך האלבום הגיע למקום הראשון ביוון. האלבום הגיע במהירות למקום הראשון במצעד ה- IFPI. בחורף 2002–2003 היא עבדה במועדון "קדחת" באתונה שם הופיעה עם יאניס פאריוס. ב-5 בדצמבר 2003, הוציאה ויסי לאור את האלבום הכפול "Paraksenes Eikones" שהגיע למעמד של פלטינה כפולה בחצי שנה. היה זה האלבום הראשון של ויסי מאז "אנה ויסי" בשנת 1981, שכלל שירים שכתבו מלחינים אחרים מלבד ניקוס קרוולס. האלבום הניב להיטים רבים.
ב-31 במרץ 2004 הופיעה ויסי בכיכר החירות בניקוסיה כחלק מהחגיגות לכניסת קפריסין לאיחוד האירופי, לאחר הזמנה רשמית מטעם המדינה. ב-29 באוגוסט 2004, ויסי הופיעה בטקס הסיום של אולימפיאדת אתונה.
ב-20 בדצמבר 2004 הוציאה ויסי אלבום הכולל הופעות חיות ו-DVD, שהגיע לפלטינה בשבוע הראשון להוצאתו. הוא נמכר ב-40 אלף עותקים. לאחר מכן, עברה לארצות הברית, בעיר על מנתלקדם את הסינגל שלה, "Call Me". במהלך החורף ועד קיץ 2005 היא הסתובבה במועדונים כחלק מסיבוב ההופעות Mini-USA שלה לקידום "Call Me". ביולי 2005 חזרה ויסי ליוון והוציאה לאור את "Call Me" כסינגל CD של סוני BMG, יחד עם שיר חדש בשפה האנגלית בשם "שקר". הסינגל הגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים של IFPI. באותו חודש החלה ויסי להקליט את אלבומה היווני החדש. באוגוסט 2005 היא עלתה לבמה של "צליל הגל של קוקה קולה", שנערך במיקונוס. שם היא שרה את השיר החדש שלה באנגלית "Lie" והפתיעה את המעריצים והתקשורת כשהופיעה על הבמה כשמחצית מראשה מגולח. הופעה זו נחשבה בעיני רבים לקאמבק שלה לסצנת המוזיקה היוונית לאחר היעדרות של יותר משנה. ב-27 בספטמבר 2005 הוציאה ויסי אלבום יווני חדש בשם "ניילון". האלבום נעשה לפלטינה תוך 24 שעות משחרורו והגיע למקום הראשון במצעד 50 האלבומים המובילים ביוון של IFPI, שמכר 40 אלף עותקים. זמן קצר לאחר מכן, באוקטובר 2005, יצא האלבום כדיסק כפול, הראשון שיצא אי פעם ביוון. גרסת הדיסק הכפול הציגה צילומים מיוחדים ממנה ויורגוס דאלארס באולפן.
ERT בחר בויסי לייצג את יוון בתחרות האירוויזיון בשנת 2006 שנערך ביוון. היו ארבעה שירים מועמדים, אותם היא שרה במהלך מופע בחירת שירים ב-14 במרץ 2006 במועדון "Votanikos". הצופים היוונים השתמשו בהודעות טלוויזיה ו-SMS יחד עם הרכב שופטים כדי לבחור את השיר שויסי תשיר באירוויזיון. השיר "הכל" נבחר כשיר הזוכה, שיר אשר ויסי בעצמה כתבה את מילותיו. הוא זכה ב-47.79% מהקולות. לאחר סיום צילומי הקליפ לשיר, יצאה ויסי לסיבוב הופעות ברחבי אירופה החל מ-12 באפריל 2006 ברוסיה. היא גם ביקרה במלטה, קפריסין, אלבניה, סרביה ומונטנגרו, רומניה, ספרד, הולנד, שוודיה, בוסניה והרצגובינה, בלגיה, וסיימה את סבב ההופעות שלה ב-10 במאי 2006 בישראל. במהלך התחרות, ויסי הופיעה כביצוע מספר 16 בערב הגמר והופיעה לבדה על הבמה, לבושה בתלבושת של ז'אן פול גוטייה. אף על פי שהייתה אחת הפייבוריטיות במהלך התקופה שקדמה לתחרות, היא הצליחה להשיג רק את המקום ה-9 עם 128 נקודות.