ביל קוסבי נולד בפילדלפיה, פנסילבניה לאם מטפלת ולאב שהצטרף לחיל הים האמריקני כשביל היה בן 8. ביל, שהיה האח הבכור, היה אחראי על שני אחיו הקטנים, ריצ'רד וקארל (להם היה אח צעיר נוסף שמת משיגרון). אף על פי שאמו עבדה יותר מעשר שעות ביום, ואביו שירת בצבא, משפחתו נאלצה למכור את ביתה עקב קשיים כלכליים, ולעבור לבית קטן בצפון פילדלפיה. על אף שהאזור היה קשה מבחינה חברתית, אמו של קוסבי הטיפה לו ולאחיו מסרים של שלום והקריאה להם מהתנ"ך ומספריו של מארק טוויין.
בבית הספר קוסבי היה אתלט מצטיין, קפטן נבחרת הכדורסל ונשיא ועד הכיתה. מורים רבים הבחינו כי למרות היותו אינטליגנטי, לא הייתה לו חיבה יתרה ללימודים, והיה עסוק בליצנות בזמן שחבריו למדו. בהגיעו לחטיבת הביניים נרשם לנבחרות הכדורסל, הפוטבול, הבייסבול והריצה. עובדה זו הקשתה עליו ללמוד, גם עקב עבודותיו לפני ואחרי בית הספר בצחצוח נעליים, סידור סחורה, ומכירת סחורות למיניהן. בתיכון עבר קוסבי לבית ספר קרוב יותר לבית אך לא עבר את כיתה י'. בנשרו מבית הספר החל לעבוד אצל סנדלר, ובהגיעו לגיל 18 הצטרף לצי ארצות הברית, שם שירת בבסיס קוונטיקו, בבסיס בניופאונדלנד ולברדור ובבית החולים הצבאי של הצי במרילנד. בשירותו הצבאי טיפל בפצועים במצב קשה ששבו ממלחמת קוריאה, ואז הבין את הצורך בחינוך. כשעזב את הצבא, סיים את לימודיו התיכוניים וקיבל מלגה לאוניברסיטת טמפל בפילדלפיה, שם היה חבר בנבחרת הריצה והיה מגן ימני בנבחרת הפוטבול. למרות זאת, עדיין היה עסוק בליצנות. בזמן לימודיו למד להיות ברמן בבר מקומי, שם גם גילה את כישרון המשחק שלו. הוא השלים את התואר רק ב-1971.
קריירה.
קוסבי עזב את האוניברסיטה והחליט להיות אמן סטנד-אפ בניו יורק. מ-1962 החלה הקריירה של קוסבי להמריא במהירות, במיוחד בזכות הופעתו בתוכנית The Tonight Show ב-1963 ופרסום האלבום "Very Funny... Right!" ב-1964. בזמן שקומיקאים רבים השתמשו בפרובוקציות ובחופש הביטוי שנכנס יותר ויותר לתחום הסטנד-אפ (בעיקר בזכות לני ברוס), יצר קוסבי הומור פשוט, נטול גסויות ומצליח, שכלל בעיקר חוויות מהילדות שלו. עובדה מפתיעה נוספת על ההומור של קוסבי היא שלמרות היותו קומיקאי אפרו-אמריקני (במיוחד בתקופה שהיו קומיקאים שחורים מעטים), הוא אינו משתמש בגזע כקלף לחיזוק הקומדיה או הסאטירה.
מ-1965 עד 1968, שיחק קוסבי סדרת פעולה-ריגול בה כיכב יחד עם רוברט קלפ, בשם "אני מרגל" . הסדרה רצה מ-1965 עד 1968, וזכתה להצלחה מועטה, אך קידמה את הקריירה של קוסבי. על תפקידו בסדרה זכה קוסבי שלוש פעמים ברציפות בפרס אמי.
עקב היותו מנחה אורח קבוע למדי בטונייט שואו, וכיכובו בתוכניות שנתיות של רשת הטלוויזיה NBC, הציעה לו הרשת ליצור תוכנית משלו, והוא נענה והחל לכתוב ולככב בסיטקום "המופע של ביל קוסבי" : קומדיית מצבים שרצה במשך שתי עונות, מ-1969 עד 1971. בכך היה קוסבי לאפרו-אמריקאי הראשון ששיחק בתוכנית משלו.
במהלך שנות ה-70 יצר מספר תוכניות ילדים מצליחות. עבור מחקרו על אחת מהן (The Cosby Kids and fat Albert) קיבל ב-1976 תואר דוקטור לחינוך (.Ed.D) מאוניברסיטת מסצ'וסטס.
ההצלחה הטלוויזיונית הגדולה ביותר של קוסבי הגיעה בשנות ה-80 עם סדרת הקאלט "משפחת קוסבי" ששודרה מ-1984 עד 1992. את התוכנית יצר קוסבי וגם כיכב בה. הצלחתה של התוכנית התגברה, בין היתר, בזכות הופעות אורח של ענקי מוזיקה וקולנוע כגון: סמי דייוויס ג'וניור, סטיבי וונדר, נעמי קמפבל, בי. בי. קינג, פלאסידו דומינגו ועוד. במשך 5 עונות ניצבה הסדרה במקום הראשון בטבלת הרייטינג השנתית בארצות הברית. על משחקו בסדרה זו זכה קוסבי בשני פרסי גלובוס הזהב. מגזין פיפל כינה את יצירתו של קוסבי "מהפכנית".
ב-1987 קוסבי כתב, הפיק וכיכב בסרט "לאונרד חלק 6", פרודיה על סרטי ריגול. קוסבי לא היה מרוצה מעריכה והבימוי ולבסוף הוקיע את הסרט. הסרט גם זכה לביקרות על שכלל פרסום בולט של חברת קוקה קולה, ולא זכה להצלחה מסחרית.
ב-2002 הוענקה לו מדליית החירות הנשיאותית.
ביל קוסבי ניצב במקום ה-8 בקומדי סנטרל 100.
ב-2004 חתם קוסבי עם פוקס המאה ה-20 חוזה ליצירת סרט קומדיה על פי הדמות "אלברט השמן" מהסדרה "ילדי קוסבי ואלברט השמן" שיצר קוסבי בשנות ה-70, כשקינן תומפסון מגלם את דמותו.
מאז ילדותו הייתה לקוסבי חיבה לג'אז, והוא אף אירח את חתונתו של חברו הטוב מיילס דייוויס ב-1981.
לאורך הקריירה הוציא קוסבי 33 אלבומי קומדיה.
ב-2004 יצר קוסבי סדרת אנימציה "בשם האבא" שמבוססת על ספרו, שמדברת על משפחה אפרו אמריקאית שמתמודדת עם בעיות חיים ובגרות, אבל אחרי שתי עונות הסדרה בוטלה ב-2005.
ב-2014 החל בהפקת סדרת קומדיית מצבים חדשה, עבור רשת אן-בי-סי. אך הרשת החליטה לבטל את סדרה לאחר שנשים שונות אמרו שקוסבי תקף אותן מינית. פרויקט נוסף של קוסבי, שאמור היה לעלות בנטפליקס, בוטל גם הוא.
חייו האישיים.
קוסבי פגש את אשתו, קמילה, כשהופיע בוושינגטון, ונישא לה ב-1964. נולדו להם 4 בנות ובן. ב-1997, במהלך שוד, נורה בנו למוות. ב-1998 ניסתה צעירה בת 22 לתבוע אותו בטענה שהוא אביה הביולוגי, אך הוא דחה את הטענה, אף שהודה כי קיים יחסי מין עם אמה פעם אחת, ולמרות זאת שלח לה ולאמה כסף עד שהגיעה לגיל 18.
האשמתו והרשעתו בתקיפה מינית, מאסרו וזיכויו.
החל משנת 2000, ובעיקר מאז אוקטובר 2014, טענו יותר מ-50 נשים שקוסבי תקף אותן מינית או אנס אותן, בין השנים 1965 עד 2008. קוסבי הכחיש בתוקף לאורך כל השנים את הטענות. בינואר 2000 השחקנית לאשל קובינגטון, אשר באותה העת הייתה בת 20, ואשר גילמה מלצרית בסיטקום "קוסבי", טענה שקוסבי תקף אותה מינית. במשרד התובע המחוזי טענו שלא בוצע פשע. בינואר 2004, אנדריאה קונסטאנד, עובדת לשעבר באוניברסיטת טמפל, טענה שקוסבי סימם אותה ולאחר מכן תקף אותה מינית. בפברואר 2005 קבע התובע המחוזי של מחוז מונטגומרי כי לא יוגשו כתבי אישום, משום שאין מספיק ראיות אמינות וקבילות. קונסטאנד הגישה תביעה אזרחית נגד קוסבי במרץ 2005. פרשה זו הסתיימה בנובמבר 2006 כאשר הושג הסכם פשרה בין הצדדים מחוץ לבית המשפט. בפברואר 2005 טענה עורכת הדין תמרה לוסיאר גרין כי במהלך שנות ה-70 קוסבי סימם אותה, ולאחר מכן תקף אותה מינית. עורך דינו של קוסבי טען מנגד כי קוסבי לא מכיר את גרין, וכי האירועים לא התרחשו מעולם. בנובמבר 2014 העיתונאית ג'ואן תרשיס, הדוגמנית ג'ניס דיקינסון, השחקנית לואיזה מוריץ, קרלה פריגנו (אשתו של השחקן לו פריגנו), האחות תרזה סרגניס, שפנפנות פלייבוי לשעבר ויקטוריה ולנטינו ושריתה באטרפילד, השחקנית מישל הרד, ו-11 נשים נוספות טענו בתקשורת כי בשנים 1965 - 2004 קוסבי סימם אותן ולאחר מכן תקף אותן מינית או אנס אותן. בתגובה לטענות ציין עורך דינו של קוסבי כי גרסתה הנוכחית של דיקינסון שונה מהאופן שבו היא תיארה במקור את האירוע, ופרסם כי קוסבי אינו מתכוון להגיב על ההאשמות. בהמשך פרסם עורך דינו של קוסבי הצהרה נוספת, שבה נאמר כי הטענות נגד קוסבי אינן מבוססות. בעקבות הטענות החליטו רשת NBC וחברת נטפליקס לבטל תוכניות מתוכננות בהשתתפותו ב-2014. בדצמבר 2014 הגישה ג'ודי הות' תביעה משפטית נגד קוסבי בטענת שתקף אותה מינית ב-1974 בזמן שהשניים שהו באחוזת פלייבוי, כאשר באותה העת היא הייתה בת 15. באותו החודש הדוגמנית בוורלי ג'ונסון טענה במאמר שפורסם במגזין Vanity Fair כי קוסבי סימם אותה ואנס אותה לאחר מכן במהלך אודישן בשנת 1986, וכי היא מכירה נשים נוספות שהותקפו על ידיו. בינואר 2015 סינדרה לאד טענה כי במהלך 1969 קוסבי סימם אותה ולאחר מכן תקף אותה מינית. במאי 2015 לילי ברנרד טענה כי ביל קוסבי תקף אותה מינית ב-1992. מאחר שאין חוק התיישנות על מקרי אונס, ברנרד קיוותה כי ניתן יהיה להגיש נגד קוסבי כתב אישום.
ביולי 2015, סוכנות הידיעות Associated Press הצליחה להוביל לפרסום מסמכים משפטיים מהתביעה האזרחית שהגישה אנדריאה קונסטאנד נגד קוסבי, אשר יושבה מחוץ לכותלי בית המשפט בנובמבר 2006. המסמכים המשפטיים שפורסמו מראים כי ב-2005 קוסבי הודה שהשיג מרשם לכדורי הרגעה חזקים ביותר על מנת לתת אותם לנשים שרצה לקיים עמן יחסי מין, וכי לטענתו השתמש בכדורים על מנת לתקוף מינית לפחות אישה אחת. השופט הפדרלי שאישר את פרסום המסמכים ציין כי "הניגוד החריף בין איש המוסר הציבורי לבין מי שנגדו עומדים אישומים חמורים בדבר התנהגות בלתי נאותה הוא נושא בעל עניין ציבורי ראשון במעלה". עורכי דינו של קוסבי טענו מנגד כי חלק מהנשים ידעו שהן לוקחות גלולות מקוסבי. בעקבות הטענות החמורות נגד קוסבי, במהלך יולי 2015 החליטה חברת וולט דיסני להסיר את הפסל של קוסבי מפארק גיבורי הטלוויזיה שלה באורלנדו.
ב-30 דצמבר 2015 הוגש כתב אישום נגד קוסבי לבית משפט בפנסילבניה, באשמת תקיפה מינית. מכיוון שלגבי רוב המקרים חלה התיישנות, כתב האישום התייחס למקרה אחד שנטען שאירע בשנת 2004. במאי 2016 הוחלט שקוסבי יעמוד לדין בפנסילבניה באשמת שלוש עבירות של מעשה מגונה. ב-5 ביוני 2017 נפתח משפטו בשמיעת עדויות. משפט זה הסתיים בערך ב-17 ביוני של אותה שנה בשל חילוקי דעות בחבר המושבעים. משפט חדש באותו נושא נפתח באפריל של 2018, לאחר שקוסבי החליף את צוות ההגנה שלו.