כדי לפרנס את אמו האלמנה ושלוש אחיותיו, החל טרומפ לעבוד במספנה ברוטרדם. בגיל 19 יצא שוב לים, וזמן מה שרת בצי ההולנדי. לאחר מכן עזב את הצי והצטרף לספינת סוחר. בשנת 1621 הספינה שעליה שרת נלכדה בידי שודדי ים ברברים, מתוניס. הוא הוחזק בתוניס כעבד עד גיל 24, ועד אז כה הרשים את הביי של תוניס ואת הקורסר האנגלי ג'ון וורד שפעל בשירותו, בכישורי התותחנות והניווט שלו, עד שהביי הציע לו משרה בצי שלו. טרומפ סירב, מה שעוד יותר הרשים את הביי, ששחרר אותו לחופשי.
קרבות נגד הפיראטים.
ביולי 1662, טרומפ הצטרף לצי ההולנדי כלוטננט. הוא הוצב באדמירליות של רוטרדם. ב-7 במאי 1624 הוא נישא לבתו של סוחר, והפך לקפטן של "סנט אנטוניוס", יאכטת שליחויות מהירה. הוא הצטיין לראשונה בשנת 1629 תחת לוטננט-אדמירל פיט פיטרסזון היינס, במהלך קרב נגד ה"דנקירקרים" (Dunkirkers), פריבטירים יעילים מאוד שפעלו בשירות ממלכת ספרד. טרומפ שימש אז כקפטן הדגל של הספינה "Vliegende Groene Draeck", שעליה שירת גם היינס. הם ניסו ליירט משט של שלוש ספינות שודדים באזור אוסטנדה, והיינס הפליגה בכוונה תחילה בין שתי ספינות אויב והפגיז את שתיהן בתותחים. הקרב הסתיים בניצחון, אולם במהלכו היינס נפגע בכתפו ומאוחר יותר מת מפצעיו.
בשנת 1629 הועלה טרומפ לדרגת קפטן ביוזמתו של הסטאדהאודר פרדריק הנדריק, נסיך אורנז' בעצמו. הוא הצטיין מאוד במלחמה נגד הדנקירקרים, שהמשיכו בעידוד הספרדים לפשוט על חופי ארצות השפלה. הוא קיבל פיקוד על הספינה היוקרתית "Vliegende Groene Draeck", וזכה בארבע שרשראות זהב של כבוד. עם זאת, הוא לא קודם עוד. בהמשך עלתה ה-"Vliegende Groene Draeck" על שרטון, והוא קיבל את הספינה הישנה "פרינס הנדריק".
בשנת 1634, אשתו הראשונה מתה, והוא עזב את הצי במפח נפש. הוא הפך לדיאקון, וב-12 בספטמבר של אותה שנה נישא בשנית לבתו של גובה מיסים מבריל.
המלחמה נגד ספרד.
בשנת 1637, הודחו מתפקידם בעקבות רשלנות פיליפס ואן דורפ וקצינים נוספים, והסטאדהאודר לחץ על טרומפ לחזור לשירות. הוא קודם לדרגת לוטננט-אדמירל, ולמרות שרשמית היה כפוף לסטאדהאודר, הרי שבפועל הוא היה המפקד דה פקטו של הצי. הוא הטיל הסגר על נמל דנקירק, ובהמשך כבש אותו. בשנת 1639, הוא לחם במסגרת המרד ההולנדי נגד האימפריה הספרדית. השייטת שלו כללה 23 ספינות, והוא קיבל הוראה לפקח על הצי הספרדי באזור תעלת למאנש, וכן להטריד ולעכב אותו, אך לא להיכנס לקרב עמו. טרומפ חילק את השייטת שלו לשלוש, כשהחלק שלו כולל רק 12 ספינות. הוא עגן ליד קאלה.
ב-11 בספטמבר הופיע הצי הספרדי שכלל בין 51 ל-75 ספינות, אל תעלת למאנש. מספינה אנגלית, הם למדו כבדרך אגב שטרומפ עוגן בקאלה. ב-16 בספטמבר, הבחין האדמירל הספרדי אנטוניו דה אוקנדו ב-12 הספינות של טרומפ. טרומפ שלח את אחת מספינותיו כדי לקרוא לשאר השייטות, מה שהותיר אותו עם 11 ספינות. אוקנדו לא יכל להתאפק, ושלח את ציו לקרב מול טרומפ. הפיקוד הספרדי היה משובש, ואוקנדו התרכז בעיקר בתפיסת ספינת הדגל של טרומפ "אמיליה". הניסיון לכתר את ההולנדים נכשל, ולמרות העליונות המספרית הבולטת שממנה נהנו הספרדים, הצליח טרומפ לרתק אותם במשך שלוש שעות, כשהוא מאבד רק ספינה אחת. הארטילריה הספרדית הייתה לא יעילה, והסבה נזק מועט. עם זאת, הצלפים על הסיפונים הספרדיים הסבו נזק רב למלחים ההולנדיים. עד הצהריים, הגיעו שש ספינות הולנדיות נוספות, מגדילות בכך את הצי של טרומפ ל-16 ספינות. טרומפ עמד בפני כניעה, אלא שאז שינו הספרדים את המערך, מאפשרים לו לסגת.
הספרדים נסוגו אל הדאונס, בעוד טרומפ קיבל עוד ועוד תגבורות, עד סוף אוקטובר כלל הצי שלו למעלה מ-95 ספינות. הוא פיקח באופן הדוק על הצי הספרדי, ולא היסס לעצור אף ספינות של מעצמות אחרות שהיו חשודות בעיניו כספינות ספרדיות במסווה. על פי האגדה, הוא אף שלח לספרדים חומרי בנייה כדי שיוכלו להשלים בהקדם האפשרי את התיקונים בספינותיהם ויוכלו לצאת לקרב במהירות האפשרית. ב-21 באוקטובר 1639, הצי הספרדי ניסה לפרוץ את ההסגר ההולנדי. על פי מקורות הולנדיים, כלל הכוח כ-53 ספינות, בעוד על פי מקורות ספרדיים הוא כלל רק 38 ספינות. כאשר ניסו הספרדים לצאת, תקפו אותם ההולנדים, והסבו להם אבדות כבדות (המספר המדויק שנוי במחלוקת). הקרב, שזכה לכינוי "קרב הדאונס" הביא לחורבן הכוח הימי הספרדי באזור פלנדריה.
המלחמה נגד אנגליה.
לאחר חקיקת חוקי הסחר הימי (Navigation Acts), שהטילו הגבלות על הסחר וההובלה הימית לאנגליה ובמסגרתם נדרשו העוברים בתעלת למאנש לשלם 10% ממרכולתם כמס וכן להצדיע לאוניות המלחמה האנגליות, חוקים שההולנדים לא היו מוכנים לציית להם. נשלח לאנגליה בחודש דצמבר 1651 שגריר מיוחד, שדרש ביטול החוק. בעוד שהדיונים נערכים בלונדון, בית המחוקקים ההולנדי (State-General) החליט על גיוס צי של כ-150 אוניות מלחמה להגן על דרך הסחר במיצרי גיברלטר, והוחלט שטרומפ יהיה מפקד הצי הזה.
במרץ 1652 בית המחוקקים פנה לטרומפ בשאלה כיצד יש לפרוס אסטרטגית את הצי, שזה אך הוחל בגיוסו. טרומפ הציע להקים צי ראשי שייערך בים הצפוני, שיוכל לתצפת על הצי האנגלי ויתקיף אותו לכשתוכרז מלחמה. מנגד, מועצת המדינה האנגלית הורתה לרוברט בלייק, אלוף הימים האנגלי (General-at-Sea) ליירט ולעצור את שיירת אוניות חברת הודו המזרחית ההולנדית, שהייתה אמורה להגיע בקיץ (יולי-ספטמבר) וכן לשבש את דיג ההרינג ההולנדי בים הצפוני ולהתקיף את השיירות לים הבלטי, במילים אחרות, היעד היה הסחר ההולנדי ולא אוניות הקרב. בעוד שכוונתו של טרומפ הייתה לפגוע ולחבל בצי האנגלי עד שזה יאפשר את מעבר אוניות הסחר בתעלת למאנש.
המסע החל בתעלה האנגלית בקיץ 1652 ומנע עריכת חיפושים באוניות ההולנדיות. צעד זה התפרש באנגליה כהפרה או כאיום על הריבונות במימיהם. ההתנגשות הבלתי נמנעת התרחשה ליד דובר במאי 1652 בין בלייק וטרומפ. בהתנגשות זו אבדו להולנדים 2 אוניות בעוד שלאנגלים אף לא אחת אולם ההולנדים הצליחו במשימתם והיא להעביר בשלום את שיירת ספינות הסוחר. ביוני שלח בית המחוקקים את הפקיד הבכיר אדריאן פאו (Pauw) (סמכויותיו היו כשל ראש ממשלה בימינו) לניסיון אחרון להגיע לעמק השווה אולם הניסיון כשל וכחודש לאחר מכן פרצה המלחמה בכל עוזה. פאו עצמו התבטא בפסימיות: "האנגלים עומדים לתקוף הר של זהב, בעוד אנו עומדים לתקוף הר של פלדה."
ב־30 במרץ 1651, הגיע טרומפ לאיי סילי כדי לדרוש פיצויים מהצי המלכותי על הנזקים שנגרמו לספינות ההולנדיות ולמטען שנשאו. על פי זכרונותיו של וויטלוק, מכתב מתאריך 17 באפריל 1651 מסביר: "טרומפ הגיע לארמון פנדניס וסיפר שהיה בסילי ודרש פיצויים על הנזקים שנגרמו לספינות ההולנדיות ולמטענן, ומשלא קיבל תשובה מספקת, השתמש בסמכותו כדי להכריז עליהם מלחמה." באותה תקופה איי סילי היו למעשה נפרדים מאנגליה עצמה, ועל כן המלחמה הוכרזה בנפרד על אנגליה ועל איי סילי. כך, במקביל לפריצת מלחמת הולנד-אנגליה הראשונה, נפתחה מלחמת הולנד-איי סילי, הלא היא מלחמת שלוש מאות שלושים וחמש השנים.
המלחמה החלה בקיץ. בקרב הראשון ב-15 ביולי 1652 טרומפ הוביל את כוחותיו כנגד המפקד האנגלי ג'ורג' אייסקיו בראש 21 אוניות קרב. אייסקיו נסוג מפניו ועגן בדאונס. טרומפ הגיע לדאונס ב-20 ביולי אולם כשהתכונן להתקיף בראש כח של 100 ספינות שככה הרוח ואחר הפכה לדרומית, מה שמנע מטרומפ לחדור למעגן. טרומפ המשיך צפונה ונתקל בבלייק ב-4 באוגוסט. אולם סערה שפרצה למשך יומיים, פיזרה את ספינותיו. אבדותיו של טרומפ היו כבדות משל בלייק: 11 ספינות-קרב, 4 ספינות-אש וגאליוט אחת טבעו וספינות אחרות ניזוקו. טרומפ הוחלף במיכיל דה-רויטר, ולאחר שגם זה נכשל, מונה כמצביא אויבו הוותיק של טרומפ, ויט דה-ויט', אשר בשל שמו כונה "ויט הכפול" (Double With). ויט' נתקל בקשיים באיוש ובשיפוץ ספינותיו. למרות זאת הפליג בראש הצי והתרברב: "אני אביא בשמחה את הצי לאויב והשטן כבר יסיים זאת בהצלחה". עמדו לרשותו כ-60 אוניות מלחמה וב-28 בספטמבר נפגשו הציים. יום קודם לכן רצה דה-ויט לקבוע את מושבו באוניית הדגל של טרומפ, אולם הצוות סירב לקבלו והוא נאלץ לעלות על אונייה אחרת "הנסיך וילם" בת 45 תותחים. שם הוא פגש בקפטיין בן 70, הנווט וחלק מהקצינים שתויים ורוב אנשי הצוות חולים.
חוסר המשמעת בצי, וחוסר האהדה של ויט' בקרב המלחים, גרמו לכך שטרומפ הוחזר במהירות לפקד על הצי ההולנדי. האנגלים החליטו לנצל את תקופת החורף, שהסערות שכיחות בה, לארגון מחדש של הצי אולם טרומפ לא טמן ידו בצלחת. הוא יצא ללוות שיירה של 450 אוניות סוחר בדרום התעלה, שפניהן לצרפת, לספרד ולים התיכון. כשנודע לטרומפ שבלייק נמצא בדאונס בראש כ-40 ספינות מפרש הוא עזב את השיירה המסורבלת בראש 73 אוניות קרב וספינות-עזר. בצהרי ה-30 בנובמבר נפגשו הציים אולם סערה שפרצה מנעה את התפתחות הקרב. למחרת, החל הקרב במים העמוקים מול דובר. בקרב בלייק נפצע קשה ונאלץ לסגת. לאנגלים אבדו 6 ספינות (3 טבעו, 1 עלתה באש ו-2 נשבו) לעומת אונייה הולנדית אחת בלבד. השיירה ההולנדית עברה בשלום וטרומפ, בחוזרו הביתה, קשר מטאטא לתורן לאות כי טאטא את הים מכל אויב. ומאז זה הסימן המקובל לניצחון ימי, עד לימינו אנו.
המוות.