לורליי עדיין עובדת במלון "העצמאות" וחולמת על פתיחת מלון משלה. היא וסוקי מנסות לקנות בית למלון שלהן, אולם בעלת הבית לא מוכנה לוותר עליו. החלום שלהם נראה כרחוק עוד יותר כשסוקי מקבלת את הצעת הנישואין מג'קסון ומבזבזת את רוב חסכונותיה על החתונה, במקום לשמור חלק לפתיחת המלון. בינתיים, לורליי ורורי ממשיכות לפקוד בקביעות את הדיינר של לוק, שמבין שלורליי, עבורו, היא הרבה מעבר ללקוחה קבועה. לאורך העונה לורליי עוזרת לו בדיינר, עם ג'ס ועם החינוך שהוא מעביר לו, והוא מבין שהיא חברתו הקרובה ביותר.
בפרק האחרון נראה שלורליי וכריסטופר חוזרים להיות ביחד. אולם הוא מקבל שיחה מחברתו לשעבר, שרי, שמודיעה לו שהיא בהיריון והוא חוזר אליה. ג'ס חוזר לעיירה, מבטיח ללוק שהפעם זה יהיה שונה. הוא מגיע לחתונה של סוקי וג'קסון ומוצא את רורי. רורי מנשקת אותו ומברכת אותו על כך שהוא שב הביתה.
עונה 3.
עבור האם והבת, לורליי ורורי, זוהי שנה של שינויים כששתיהן מנסות להבין מה צופן העתיד עבורן.
חלקם צפויים, כמו סיום לימודיה של רורי בבית הספר צ'ילטון, שמביא עמו את ההמתנה המלחיצה למכתבי הקבלה מהאוניברסיטאות השונות, אך רוב השינויים מגיעים ממקומות בלתי צפויים.
העונה מתחילה כשרורי חוזרת מפעילות קיץ בוושינגטון. לאורך הקיץ היא התכתבה עם דין אבל התעלמה מג'ס. היא חוזרת לעיירה ומגלה שג'ס התחיל מערכת יחסים עם אחת הבנות המקומיות. מקנאה וכועסת על ג'ס רורי מתחילה לחשוף את רגשותיה האמיתיים לג'ס, וגורמת לכך שדין ייפרד ממנה בתחרות ריקודים של המקום. רורי מתחילה במערכת יחסים עם ה"ילד הרע", ג'ס, ולשניים מערכת יחסים לא קלה. רורי שולחת מסרים מבולבלים לדין ולג'ס, וגורמת לשניהם לא לבטוח בה. דין מתחיל לצאת עם חברת ילדות של רורי, ורורי מבולבלת וחשה שהיא רוצה בחזרה את דין. ג'ס נושר מהלימודים והולך למצוא את אביו, שנטש אותו בלידתו, עוזב מאחוריו את רורי שבורה. רורי נואמת את נאום הסיום של צ'ילטון. היא מתקבלת לפרינסטון, הארוורד וייל, אולם בוחרת ללמוד בייל.
לורליי יוצאת לדייטים לאורך העונה, ולקראת הסוף מנסה להצית מחדש את מערכת היחסים עם מקס, אולם ללא הצלחה. היא סופגת מהלומה כשהמלון האהוב אותו היא מנהלת, עולה בלהבות. לורליי מצליחה להחזיר להוריה את ההלוואה שהיא לקחה מהם בתחילת הסדרה. היא וסוקי קונות את הבית שלימים יהפוך למלון האישי שלהן.
פריס, חברה ללימודים של רורי, מתחילה לצאת בפעם הראשונה ורגישה מאוד לגביי הנושא. לאחר זמן מכובד פריס שוכבת עם החבר שלה, ג'יימי, והיא מבולבלת לגביי ההתרחשות. כמה ימים אחר כך היא מקבלת מכתב דחייה מהארוורד, הודעה ששוברת אותה. ליין, חברת הילדות הטובה של רורי, המתגוררת עמה באותה עיירה, מכירה את האחד. היא מתקבלת ללהקה ויוצרת קשר קרוב עם הגיטריסט שלה.
סוקי, חברתה הטובה של לורליי מקבלת הפתעה- היא נכנסת להיריון ועומדת להיות אמא. לוק, בהשפעת ג'ס, מתחיל לצאת עם בחורה חדשה, אחרי שנתיים שלא יצא כלל. כריסטופר, אביה של רורי, מתארס לשרי, חברתו, ולשניים נולדת בת בשם ג'יג'י. דין מתארס ללינדסי, והם עומדים להתחתן.
עונה 4.
העונה הרביעית נפתחת בעזיבתה של רורי לאוניברסיטת ייל.
על אף כי המרחק הפיזי ביניהן אינו גדול, לורליי ורורי מנסות להסתגל למצב החדש ומשמרות את הקשר בשיחות טלפוניות חטופות ובמפגשים בסופי השבוע. מערכת היחסים שלהן מתערערת אך ממשיכה לשמור על חוזק.
לורליי עוזבת את עבודתה כמנהלת מלון "העצמאות" ופונה למימוש חלומה היישן, הקמת מלון משלה, ביחד עם חברתה הטובה, סוקי. שתיהן נתקלות בקשיים רבים, בין היתר בגלל הריונה של סוקי.
בינתיים, היא מפתחת מערכת יחסים עם חבר ילדות בעבר, ושותף עסקי של אביה כיום, ג'ייסון, המכונה "דיגר". בהתחלה השניים שומרים על היחסים שלהם בסוד מפני ההורים של לורליי.
רורי מסתגלת לחיים הסטודנטיאליים ומנסה להתקדם אל עבר חלומה להפוך לעיתונאית, לצד שותפתה לחדר המעונות, פאריס, שלא מקלה על ההסתגלות. בחייה הרומנטיים רורי יוצרת קשר מחודש עם דין, שכבר נישא לאישה אחרת, לינדזי. דין מזמין אותה ואת לורליי לחתונה, אולם רורי מסרבת להגיע ברגע האחרון. יום לפני החתונה, לאחר ששתה, הוא מודה בפני לוק שרורי היא האחת שאליה הוא אמור להינשא. בהמשך הוא מודה בפני עצמו והשניים עושים סקס - ההתנסות הראשונה של רורי והתחלתו של רומן. לקראת סוף העונה לוק מבין שלורליי היא הבחורה שאותה הוא אוהב, שאליה הוא פונה בשעת צרה וכשיש לו משהו שמח בחייו. הוא מתחיל לחזר אחריה, מזמין אותה לדייט ותומך בה בהקמת המלון. בסוף העונה הוא מבהיר בפני לורליי את כוונותיו. השניים מתנשקים לראשונה ומתחילים לצאת. לורליי חוזרת הביתה ומוצאת את רורי ודין אחרי שקיימו יחסים. היא מתעמתת עם רורי וטוענת שהיא לא גידלה אותה ככה, שהיא לא אמורה להיות 'האישה האחרת'.
פריס מתקבלת לייל ונהיית השותפה לחדר של רורי. היא מתאהבת באחד הפרופסורים, אשר פלמינג, והם מנהלים רומן. כל זאת מתרחש כשהיא עדיין ביחסים עם ג'יימי הלומד בפרינסטון. רורי מגלה שפרופסור אשר יוצא עם מספר סטודנטיות בנוסף לפריס, ושכל שנה יש לו סטודנטית אחרת איתה הוא יוצא.
ג'ס חוזר לסטארט הולו כדי להחזיר לו את המכונית שלוק גנב ממנו. היא מתחמק מרורי וכשלבסוף הם נפגשים הוא מצהיר בפניה שהוא אוהב אותה ועוזב מיד. מספר חודשים לאחר מכן הוא חוזר לעיירה לאירוע משמח. הוא מגיע למעונות של רורי בייל ומבקש ממנה לברוח איתו ביחד, מפני שהם נועדו להיות ביחד וכעת הוא אדם חדש. רורי מסרבת ומיד לאחר מכן מתחילה את הרומן עם דין.
סוקי יולדת בן לג'קסון, ושמו דיווי. השלושה מתגוררים ביחד באושר. אחותו של לוק חוזרת לחייו ומתחתנת עם בחור בשם טי. ג'יי. השניים מתחתנים בסטרט-הולו וג'ס מוביל אותה בטקס, לבקשת לוק.
ליין עוזבת את בית אימה, לאחר שגברת קים מגלה שליין שיקרה לה מאז שהיא ילדה קטנה. היא מגלה את המחבואים של ליין ברחבי החדר שלה, ורואה עד כמה הבת שלה שונה ממה שהיא חשבה אותה. מאוחר יותר גברת קים מאמצת לביתה תלמידה מתוכנית החלפת סטודנטים. ליין פוגשת בילדה ומקנאה בה על היחס שהיא מקבלת מאימה.
ריצ'רד ואמילי גילמור נפרדים. הפרידה מתרחשת ללא ידיעת הבנות. אמילי עוזבת לאחר שלאורך כל העונה ריצ'רד החל להתעלם מנוכחותה, ממאמציה כלפי החברה שלו, מדאגותיה ומעצם העובדה שהיא פרטנרית בחייו. לורליי המליצה לאמילי לדבר על כך עם ריצ'רד, אך אמילי מתקפלת. בעקבות הפרידה של הוריה, לורליי נפרדת מג'ייסון.
עונה 5.
בעונה החמישית לורליי מגלה שלצד האושר שבהגשמת חלומה, להיות הבעלים והמנהלת של בית המלון "השפירית", ביחד עם חברתה, סוקי, ניצבים גם קשיים רבים.
לאחר ארבע עונות של ספקות ורמזים, מערכת היחסים הידידותית עם לוק דיינס, בעל הדיינר "לוק'ס" הולכת ומתהדקת והופכת לרומן. תחילה השניים מנסים להסתיר את מערכת היחסים ביניהם מפני תושבי העיירה, אך מהר מאוד הבשורה מגיעה לאוזניהם.
אביה של רורי, כריסטופר, מופיע מחדש ויוצר מתיחות בין לורליי ללוק. שרי, אשתו של כריסטופר, עוזבת אותו ואת הבת שלהם, ג'יג'י, בשביל עבודה בפריז. שבור ומבולבל הוא יוצר קשר עם לורליי ומבקש את עזרתה. רורי מפחדת לראות את אימה שבורה מחדש, היא מזהירה את אביה שלא יתעסק עם לורליי. בהמשך אביו של כריסטופר נפטר, והשתיים מגיעות לעזרתו מחדש. אולם, אמילי משחקת בכריסטופר וגורמת לו לחשוב שהוא ולורליי נועדו להיות ביחד. באירוע הוא מתפרץ על לוק, כולו שתוי, ומאיים על לוק וצועק שהוא ולורליי נועדו להיות ביחד. לוק מגלה שכריסטופר ולורליי היו בקשר עד עתה, הוא כועס על לורליי והשניים נפרדים זמנית. הפרידה מקשה על לורליי ועל לוק. אמילי מתערבת מחדש והשניים חוזרים זה לזרועות זו. לוק מחליט לקנות בית שבו הוא ולורליי בבוא הזמן, יעברו אליו ויגדלו בו את ילדיהם.
רורי יוצאת לטיול עם אמילי בחוץ לארץ. היא שולחת מכתב לדין, אולם לינדזי קוראת את המכתב וכך מגלה על הרומן ביניהם. דין ולינדזי מסיימים את הנישואים שלהם ומתגרשים. דין משוכנע שהוא ורורי ימשיכו את מערכת היחסים שלהם, אולם אנשי העיירה ואמילי גילמור לא מהססים לומר את דעתם בנושא ולהקשות על המצב. הם מנסים לקבוע דייטים, אך בגלל התחייבויות הם מבטלים אותם שוב ושוב. לבסוף הם מבינים שכל אחד מהם צועד לכיוון אחר בחייו, והם מסיימים את מערכת היחסים ביניהם. דמותו של דין לא מופיעה יותר בסדרה. רורי פוגשת, עוד במהלך יחסיה עם דין, בחור בשם לוגן. בתחילה הוא לא זוכר אותה, אבל עם הזמן ועם הפגישות התכופות ביניהם הוא מראה בה עניין. בהתחלה רורי מוצאת בו בחור עשיר ומפונק, אולם לאחר שהשניים קופצים בנג'י היא מתחילה לחבב אותו. לוגן מבהיר לה שהוא אף פעם לא היה במערכת יחסים רצינית והשניים מתחילים להיות ידידים. בהמשך רורי מרגישה שהיא רוצה יותר ממערכת היחסים, אבל בגלל לוגן היא לא יכולה. היא מבקשת להפסיק את המערכת, ואילו לוגן מסרב מפחד שלא יהיה איתה יותר. הם מתחילים לצאת קבוע, למורת רוחם של המשפחה של רורי.
בפרק סיום העונה רורי מקבלת ביקורת קשה מאביו של לוגן, אבי העיתונות האמריקאית, שאומר לה שאין לה את מה שמתבקש מעיתונאי. היא נעצרת על ידי המשטרה אחרי שהיא ולוגן גונבים יאכטה. היא מפספסת בכוונה את בחינות הגמר של השנה השנייה שלה. רורי אומת ללורליי שהיא עומדת לפרוש לשנה ולקחת לעצמה זמן. לורליי לא מוכנה לקבל את המצב ופונה לעזרת הוריה. אמילי וריצ'רד מבינים לליבה של רורי ונותנים לה לגור בביתם. לורליי מבינה שהבת שלה השתנתה, והיא לא אותה ילדה קטנה, מתוקה ותמימה שגדלה לצידה. היא מציעה ללוק נישואין.