ב-1796, לאחר שהסנאט דחה את מועמדותו של ג'ון ראטלדג' כנשיא בית המשפט העליון, מינה הנשיא ג'ורג' וושינגטון את אלזוורת' לתפקיד. מועמדותו אושרה פה אחד בסנאט והוא כיהן בתפקיד עד 1800, כאשר הוא התפטר עקב בריאותו הרופפת. כמה תיקים נדונו בבית המשפט בראשותו, והוא ייזכר בעיקר בשל העובדה שהוא לא עודד את הנוהג של חוות דעת המשכית . במקביל לכהונתו כנשיא בית המשפט העליון, הוא כיהן כנציג ארצות הברית לצרפת בשנים 1799–1800, שם הוא חתם על ההסכם ששם קץ למלחמה הבלתי רשמית בין ארצות הברית לצרפת. באותה שנה הוא פרש מתפקידו כנשיא בית המשפט העליון והוחלף בג'ון מרשל. לאחר מכן הוא היה חבר במועצת המושל של קונטיקט עד למותו ב-1807.
ראשית חייו.
אוליבר אלזוורת' נולד בווינדזור, קונטיקט, לקפטן דייוויד וג'מיימה (לבית ליוויט) אלזוורת'. ב-1762 הוא החל ללמוד באוניברסיטת ייל, אך בסוף שנת לימודיו השנייה הוא עבר לקולג' ניו ג'רזי (כיום אוניברסיטת פרינסטון). יחד עם ויליאם פרסטון ולותר מרטין, ששניהם היו לימים יחד עמו נציגים לוועידת החוקה ב-1787, הוא ייסד את "מועדון הכוונות הטובות" (Well Meaning Club), שהיה לחברה הקליאוסופית (כיום חלק מהאגודה הוויגית-קליאוסופית), מועדון הדיבייטינג הוותיק ביותר בארצות הברית. ב-1766 הוא קיבל תואר ראשון. לאחר מכן הוא פנה ללימודי משפטים, ולאחר ארבע שנות לימודים הוא התקבל ב-1771 ללשכת עורכי הדין.
ב-1772 נשא אלזוורת' לאישה את אביגיל וולקוט, בתם של אביגיל וויליאם וולקוט.
מלחמת העצמאות של ארצות הברית.
לאחר התחלה איטית, בנה אלזוורת' משרד עורכי דין משגשג. ב-1777 הא היה לפרקליט המדינה של קונטיקט במחוז הרטפורד. באותה שנה הוא נבחר לאחד מנציגיה של קונטיקט לקונגרס הקוטיננטלי. הוא שימש בכמה ועדות של הקונגרס, כולל הוועדה הימית ומועצת האוצר. הוא גם היה פעיל במאמץ המלחמתי של מדינתו במהלך המהפכה האמריקאית, כאשר שימש כחבר בוועדה שפיקחה על ההוצאות של המדינה במלחמה. באותה שנה הוא הצטרף גם לוועדת העתירות, שהייתה הגוף שקדם לבית המשפט הפדרלי. בעת כהונתו בוועדה זו, הוא השתתף בדיונים על תיק אולמסטד, שלראשונה עימת בין סמכות המדינה לסמכות הממשל הפדרלי. ב-1779 הוא לקח על עצמו משימות רחבות יותר כחבר מועצת הבטיחות, שיחד עם מושל המדינה שלטה על האמצעים הצבאיים של המדינה. כהונתו השיפוטית הראשונה הייתה ב"בית המשפט העליון לטעויות" (Supreme Court of Errors, שבהמשך היה לבית המשפט העליון של קונטיקט), שהוקם ב-1785, אך עד מהרה הוא עבר לבית המשפט המחוזי של קונטיקט ובו כיהן ארבע שנים.
ועידת החוקה.
ב-1787 השתתף אלזוורת' בוועידת החוקה של ארצות הברית שהתקיימה בפילדלפיה כנציג קונטיקט לצדם של רוג'ר שרמן וויליאם סמואל ג'ונסון. יותר ממחצית 55 נציגי הוועידה היו עורכי דין, ולשמונה מתוכם, כולל אלזוורת' ושרמן, היה ניסיון קודם כשופטים הבקיאים בשיח המשפטי.
אלזוורת' היה מעורב באופן פעיל בדיונים שהחלו ב-20 ביוני, כאשר הוא הציע את השימוש בשם "ארצות הברית" (The United States) כזיהוי לממשלה שתוקם על פי החוקה. המושג "ארצות הברית" כבר היה בשימוש בהכרזת העצמאות, בתקנון הקונפדרציה ובסדרת המאמרים פרי עטו של תומאס פיין, "המשבר האמריקאי". היה זה אלזוורת' שהציע לשמור על הניסוח המקורי כדי לשים דגש על היותה של ארצות הברית פדרציה ולא ישות לאומית אחת. שלושה שבועות קודם לכן, ב-30 במאי, קרא אדמונד רנדולף מווירג'יניה להקים "ממשלה לאומית", שתכלול גוף מחוקק עליון, רשות מבצעת ורשות שופטת. אלזוורת' קיבל את הרעיון של רנדולף לחלוקה לשלוש רשויות, אך קרא למחוק את המשפט "ממשלה לאומית. מאז, המונח "ארצות הברית" היה התואר הרשמי שבו עשתה הוועידה שימוש לציין את הממשלה. השם המלא "ארצות הברית של אמריקה" (The United States of America), היה כבר בשימוש על ידי פיין, והכללתו בחוקה הייתה פרי פועלו של גברנר מוריס , כאשר הוא ביצע את העריכות האחרונות בנוסח החוקה.
אלזוורת' היה שותף מרכזי באימוץ "פשרת קונטיקט . הוועידה נקלעה למבוי סתום בנוגע לשאלת הייצוג בקונגרס, כשהמדינות הגדולות ביקשו שיהיה ייצוג יחסי ואילו המדינות הקטנות ביקשו שיהיה ייצוג שווה לכל מדינה. במהלך הוויכוח, הצטרף אלזוורת' לעמיתו מקונטיקט רוג'ר שרמן בהצעה לקונגרס דו-בתי, שבו ייבחרו כל אחד מבתי המחוקקים של המדינות בשני נציגים לסנאט של ארצות הברית, בעוד שחלוקת הנציגים לבית הנבחרים של ארצות הברית תהיה באופן יחסי לגודל האוכלוסייה של המדינות. פשרה זו אומצה על ידי הוועידה ב-16 ביולי 1787.
בנושא השנוי במחלוקת אם העבדים ייספרו כחלק מאוכלוסיית המדינות בקביעת מספר נציגי המדינה בקונגרס, או שהם נחשבו כרכוש ולפיכך לא יכללו בספירה, הצביע אלזוורת' בעד "פשרת השלוש חמישיות" . מאוחר יותר, בהדגישו שהוא לא החזיק בבעלותו עבדים, הוא נאם פעמיים בפני הוועידה, ב-21 וב-22 באוגוסט בעד ביטול העבדות. הוא גם היה אחד האישים המרכזיים שעמדו על שמירת התפיסה של ביקורת שיפוטית על בסיס החוקה.
יחד עם ג'יימס וילסון, ג'ון ראטלדג', אדמונד רנדולף ונתניאל גורהאם, שימש אלזוורת' כחבר בוועדת הפרטים , שהכינה את הטיוטה הראשונה של החוקה, בהתבסס על ההחלטות שכבר התקבלו בוועידה. דיוני הוועידה הופסקו מה-26 ביולי ועד ה-6 באוגוסט להשלמת עבודת הוועדה.
אף על פי שאלזוורת' עזב את הוועידה לקראת סיומה בסוף חודש אוגוסט ולא נמנה עם חותמי המסמך הסופי, הוא כתב את "מכתבי בעל הקרקעות" (Letters of a Landholder) כדי לקדם את אשרור החוקה. הוא גם היה אחד המשתתפים הבולטים בוועידת אשרור החוקה של קונטיקט שהתקיימה ב-1788, בה הוא הדגיש את הביקורת השיפוטית שתבטיח את הריבונות הפדרלית. נראה שהיה זה יותר מיד המקרה שאלזוורת' ווילסון היו חברים בוועדת הפרטים מבלי להזכיר את נושא הביקורת השיפוטית בנוסחה הראשונית של החוקה, אך לאחר מכן הם הביעו את חשיבותה המרכזית בוועידות האשרור בשנה שקדמה להכללתה על ידי אלזוורת' בחוק השיפוט של 1789 .
סנאטור.
יחד עם ויליאם סמואל ג'ונסון, כיהן אלזוורת' כאחד' משני הסנאטורים הראשונים מטעם קונטיקט בממשלה הפדרלית החדשה. הוא הזדהה עם המפלגה הפדרליסטית שהתהוותה אז והיה בעל תפקיד בולט במהלך העניינים בסנאט שהיה מקביל למנהיגי הרוב בסנאט בעשורים הבאים. לדבריו של ג'ון אדמס הוא היה "עמוד התווך של כל הממשל של ג'ורג' וושינגטון בסנאט". ארון בר הלין על כך שאם אלזוורת' היה מאיית את שם האל בצורה שגויה, "היה לוקח לסנאט שלושה שבועות לתקן את הטעות". הסנאטור ויליאם מקליי מפנסילבניה הציג טענה עוינת יותר: "הוא יאמר כל דבר, גם אם אני לא אוכל להאמין שהוא דבר עקרוני". הוא גם אמר עליו "אני יכול לתאר אותו כאחד האנשים גלויי הלב שהכרתי אשר נחנו בכאלו יכולות". מה שככל הנראה הטריד ביותר את מקליי הייתה ההעדפה שנתן אלזוורת' לדיונים פרטיים והסכמים לא כתובים על פני דיון פומבי. בחמש שנות פעילותו של הסנאט לא התקיימו רישומי פרוטוקול רשמיים של דיוניו ואף לא היה באולם הסנאט מקום לאירוח הקהל. התנאים היו דומים בוועידת החוקה של 1787, כל זאת בהשוואה לדיונים הפתוחים של בית הנבחרים.
המיזם הראשון בסנאט שהוביל אלזוורת' היה חוק השיפוט , שכונה גם "חוק הסנאט מספר 1", ושהשלים באופן מלא את באמצעות מיסוד יחסים היררכיים בין בתי המשפט של המדינות לבתי המשפט הפדרליים. שנים לאחר מכן אמר ג'יימס מדיסון, "ייתכן שיהיה זה ברור שהחוק שארגן את המערכת המשפטית מקורו בטיוטה של אלזוורת', שהנוסח שהתקבל בסופו של דבר לא היה שונה ממנה באופן משמעותי". אלזוורת' היה זה שככל הנראה ניסח את סעיף 25 לחוק, המרכיב החשוב ביותר בו. סעיף זה הקנה לבית המשפט העליון של ארצות הברית את הסמכות להטיל וטו על החלטות בתי המשפט העליונים של המדינות שאישרו את חוקי המדינות שעמדו בסתירה לחוקת ארצות הברית. על כל חוקי המדינות והחוקים המקומיים, שאושרו על ידי בית המשפט העליונים של המדינות, ניתן היה לערור בפני בית המשפט העליון של ארצות הברית, שהוקנתו לו הסמכות, אם הוא בחר לעשות כן, לפסול אותם על כך שהם נגדו את החוקה. לעומת זאת, על החוקים שנפסלו על ידי בתי המשפט העליונים של המדינות לא ניתן היה לערור בדרך זו, אלא כאמור רק על חוקים שהם כן אישרו. למעשה, ביקורת שיפוטית זו החליפה את הביקורת של הקונגרס, שהייתה אמורה להיות על פי הצעתו של מדיסון שהעלה אותה ארבע פעמים ללא הצלחה בוועידת החוקה, זאת כדי להבטיח את ריבונות הממשל הפדרלי. הרעיון להעניק את הסמכות הזאת לממשל הפדרלי נדחה ככל הנראה בשל השימוש הבלתי ראוי הפוטנציאלי שבה, שבהמשך עלול היה לשמש כבסיס לדחיית החוקה על ידי ועידות האשרור של המדינות. עם השלמת תהליך האשרור, הצליח אלזוורת' להשיג את ריבונות הממשל הפדרלי, אך באמצעות ביקורת שיפוטית ולא באמצעות ביקורת של הקונגרס.