צ'מברלין, שהתנשא לגובה של 2.11 מטרים כבר כשהיה בכיתה י', למד בתיכון אוברברוק בעיר ושיחק בקבוצת הכדורסל של בית הספר שהתחרתה על אליפות הליגה הציבורית ("Philadelphia Public League"). לאוברבוק הייתה אחת ממגמות כדורסל התיכונים הטובות ביותר בארצות הברית, שעד שנות השבעים שלחה לליגת ה-NBA תריסר מבוגריה. רק בית ספר אחד שלח באותן השנים בוגרים רבים יותר לליגה – תיכון דוויט קלינטון בניו יורק.
במשחק הבכורה שלו בתיכון, קלע צ'מברלין 24 נקודות והוביל את בית הספר לניצחון. הוא קלע באותה העונה 31 נקודות ב והוביל את קבוצתו לזכייה באליפות בתי הספר הציבוריים עם 11 ניצחונות מול הפסד יחיד. בנוסף, צ'מברלין היה באותה השנה לאלוף הליגה הציבורית בקפיצה לגובה. עד שנת 1980 היו נפגשות זוכת אליפות הליגה הציבורית עם זוכת טורניר ימק"א למשחק אחד על האליפות העירונית; צ'מברלין קלע באותו המשחק 29 נקודות מתוך 42 הנקודות של קבוצתו, אולם לא הצליח למנוע את הפסד קבוצתו בתוצאה 54:42.
בעונתו הבאה הוביל צ'מברלין את קבוצת התיכון ל-19 ניצחונות ללא הפסד ולאליפות נוספת בליגה הציבורית. הוא קבע שיא ליגה חדש עם 71 נקודות מול תיכון רוקסבורו, ובמשחק על האליפות העירונית קלע 32 נקודות והוביל את קבוצתו לניצחון. בעונתו האחרונה בליגת התיכונים הוא הוביל את אוברבוק לאליפות נוספת בליגה הציבורית, תוך שבירת שיא הליגה אותו קבע עם 74 נקודות, שוב מול רוקסבורו; בהמשך העונה אף ניפץ את שיאו זה פעמיים כשרשם 78 נקודות ובשבוע שלאחר מכן קלע 90 נקודות. הוא קלע בעונתו האחרונה 47 נקודות בממוצע למשחק, ועם 35 נקודות במשחק האליפות העירונית הוביל את קבוצתו לזכייה שנייה בתואר.
בשלוש שנותיו בתיכון קלע צ'מברלין בממוצע 37 נקודות, והוביל את אוברבוק למאזן של 56 ניצחונות מול שלושה הפסדים בלבד, לשלוש אליפויות של הליגה הציבורית ושתי אליפויות עירוניות. בעונתו האחרונה בתיכון הוא גם זכה באליפות הליגה הציבורית בקפיצה לגובה, כשעבר 1.85 מטרים, ובהדיפת כדור ברזל עם תוצאה של 14.29 מטרים. בתקופתו בתיכון קיבל את כינויו המפורסם "Wilt the Stilt" (Stilt = קב גבוה) על ידי ג'ק ריאן, כתב ספורט מפילדלפיה – כינוי אותו תיעב צ'מברלין כל חייו.
עם סיום לימודיו התיכוניים חיזרו אחרי צ'מברלין קבוצות רבות מליגת המכללות וניסו לפתותו לשחק בשורותיהן. אוניברסיטת קליפורניה בלוס אנג'לס הבטיחה להפוך אותו לכוכב קולנוע, אוניברסיטת פנסילבניה הציעה לקנות לו תכשיטים והציעה למאמנו, ססיל מוסנזון, את תפקיד מאמן הקבוצה אם יצליח לשכנעו לבוא איתו לאוניברסיטה. בעליה של קבוצת פילדלפיה ווריורס, אדי גוטליב, אף הצליח לשנות את חוקי ה-NBA כך שיוכל לבחור בבחירה טריטוריאלית שחקן שלמד בתיכון בעיר, אם לא ישחק בקבוצת מכללות העונה על הקריטריונים לבחירתו בקבוצת NBA הקרובה פיזית למוסד הלימודים.
בליגת המכללות.
צ'מברלין דחה את הצעתה של אוניברסיטת פנסילבניה משום שהעדיף להתרחק מפילדלפיה, ואת הצעתה של אוניברסיטת קליפורניה משום שלא רצה לשחק בעיר גדולה. הוא בחר לבסוף באוניברסיטת קנזס לאחר שמאמנה האגדי של הקבוצה, פוג אלן, טס לפילדלפיה ושכנעו להצטרף אליו לאוניברסיטה. גם גוטליב, בעליה של קבוצת פילדלפיה ווריורס, עודד אותו לנסוע לקנזס, שלא הייתה קרובה פיזית מספיק לאף קבוצת NBA לבחירה הטריטוריאלית. בחירתו של צ'מברלין זכתה להמולה תקשורתית; לאחר חבירתו לאוניברסיטת קנזס, המגזין לייף, שהיה הפופולרי ביותר במדינה, הקדיש לניסיונות לגייסו לאוניברסיטאות השונות מאמר בן חמישה עמודים.
צ'מברלין ערך הופעה ראשונה לעיני הקהל המקומי כששיחק עם חבריו לשנה הראשונה בקבוצה במשחק ידידות מול נבחרת האוניברסיטה הבוגרת. הוא קלע באותו המשחק 42 נקודות, לקח 29 כדורים חוזרים והוביל את שחקני השנה הראשונה לניצחון על הקבוצה הבוגרת, דבר שלא קרה קודם לכן מעולם. בסיום עונת ה"", אילצה הנהלת האוניברסיטה את פוג בן ה-70 לפרוש לגמלאות, בדומה ליתר חברי הסגל האקדמי בגיל זה, ומינתה תחתיו למאמן הקבוצה את עוזרו, דיק הארפ. צ'מברלין, שהיה ממורמר מכך שלא יזכה לשחק תחת המאמן ששכנעו לבוא לאוניברסיטה, הפנה את תסכולו להארפ ופיתח עמו מערכת יחסים עכורה.
במשחקו הראשון בקריירת המכללות פגש צ'מברלין את שחקני אוניברסיטת נורת'ווסטרן. במשחק, הוא קלע 52 נקודות וקלט 31 ריבאונדים, והעמיד שיא קליעה למשחק בקבוצת האוניברסיטה ושיא של ליגת המכללות לנקודות בהופעת הבכורה - העומדים על כנם עד היום. לאחר פתיחת עונה של 12 ניצחונות רצופים, הוביל צ'מברלין את קבוצתו לטורניר אליפות המכללות בכדורסל. משחקי אזור המערב התיכון התקיימו באותה השנה בדאלאס, בה הייתה נהוגה באותן השנים הפרדה גזעית. בית המלון בו הייתה צריכה הקבוצה להתארח בעת המשחקים סירב לארח את צ'מברלין וחברו לקבוצה מוריס קינג שהיו כהי עור, ועל מנת שלא להפריד בין השחקנים בקבוצה מצא הארפ מלון מחוץ לעיר שהסכים לארח את הקבוצה כולה. במשחקים עצמם התמודדה הקבוצה מול שתי אוניברסיטאות (SMU ואוניברסיטת אוקלהומה סיטי) בהן שיחקו רק שחקנים לבנים. קנזס שיחקה בטורניר תוך שהיא סופגת קריאות גזעניות ויריקות מהקהל, ונאלצה לחזור למלון תוך ליווי משטרתי. עם זאת, הקבוצה הצליחה לנצח בשני המשחקים ולהעפיל אל הפיינל פור.
לאחר שגברה בחצי הגמר על אוניברסיטת סן פרנסיסקו בתוצאה 56:80, פגשה קנזס בגמר אליפות המכללות את אוניברסיטת קרוליינה הצפונית, שהגיעה למשחק לאחר עונה נטולת הפסדים. בדומה לקבוצות רבות לאורך העונה, שיחקה קרוליינה הצפונית בשיטה של הגנה אזורית, שאיפשרה לה לשמור על צ'מברלין עם מספר שחקנים בו זמנית מתחת לסל. בהתקפה שיחק ג'ו קוויג, הסנטר של קרוליינה הצפונית, רחוק יחסית מהסל, ואילץ את צ'מברלין לצאת ולשמור עליו, דבר שאיפשר לקרוליינה הצפונית לנצל את יתרון הגובה שלהם בארבע העמדות האחרות ולשלוט בכדורים החוזרים. המשחק, שנחשב לאחד ממשחקי הגמר הטובים בהיסטוריה של ליגת המכללות, הסתיים רק לאחר שלוש הארכות בניצחונה של קרוליינה הצפונית, בתוצאה 53:54. צ'מברלין, שקלע במשחק 23 נקודות, הוריד 14 ריבאונדים ונבחר לשחקן המצטיין של הפיינל פור, הגדיר לימים את המשחק כהפסדו המר ביותר בקריירה.
בעונתו השלישית בליגה המשיך צ'מברלין לבטא דומיננטיות רבה, ורשם לאורך העונה 30.1 נקודות בממוצע, שיא נקודות למשחק שטרם נשבר עד היום. במהלך העונה הוא החמיץ שלושה משחקים בשל דלקת ביותרת האשך, שלדבריו התפתחה עקב מכה שספג במהלך משחק. בשלושת המשחקים בהם נעדר הפסידה קבוצתו, ובסיום העונה סיימה קנזס עם מאזן של 18 ניצחונות מול 5 הפסדים. היא סיימה במקום השני בחטיבה ופספסה את ההעפלה לטורניר אליפות המכללות.
לאחר שלוש עונות מאס צ'מברלין בכדורסל המכללות, והחליט לעזוב את האוניברסיטה על מנת להרוויח כסף ולפרנס את משפחתו. הוא מכר למגזין לוק תמורת 10,000 דולר את הזכויות לפרסום מאמר בשם "Why I Am Leaving College", בו סיפר על החלטתו לפרוש, ואף ביקר את הטקטיקה הקשוחה שננקטה על ידי היריבות נגדו.
קריירה מקצוענית.
הארלם גלובטרוטרס.
באותן השנים לא איפשרה ליגת ה-NBA לכדורסלנים לשחק בליגה, בטרם השלימו בני המחזור שלהם את לימודיהם הגבוהים. מכיוון שצ'מברלין עזב את האוניברסיטה אחרי שלוש שנים מתוך הארבע, נותרה לו שנה בה לא יכול היה לחתום בקבוצה בליגה המקצוענית. הוא הצטרף להארלם גלובטרוטרס, קבוצה אותה העריץ בילדותו, וחתם על חוזה לשנה אחת תמורת סכום של 50,000 דולר.
בשנה שבה שיחק בגלובטרוטס, יצא צ'מברלין לראשונה בחייו מארצות הברית ותר ברחבי מערב אירופה עם קבוצתו במשחקי הראווה. במהלך סיבובי ההופעות הם הגיעו גם לברית המועצות, ואף פגשו את ניקיטה חרושצ'וב בלב המלחמה הקרה. בתקופתו במדי הגלובטרוטרס שיחק צ'מברלין בעמדות הגארד השמורות על פי רוב לשחקנים נמוכי קומה יחסית, משום שבעמדת הסנטר שיחק מדולארק למון. המשחק בעמדה זו סייע לצ'מברלין לשפר את יכולת הכדרור והשליטה בכדור. צ'מברלין אהב את תקופתו בקבוצה, את משחקי הראווה לשם ההנאה, ללא המתח והציפייה שישבור שיאים. גם בהמשך הקריירה, לאחר שעזב את הגלובטרוטס והיה לכדורסלן מקצועי, נהג צ'מברלין לחבור לקבוצה במסעותיה באירופה בזמן פגרת המשחקים בליגת ה-NBA.
פילדלפיה ווריורס.
צ'מברלין נבחר בדראפט ה-NBA על ידי פילדלפיה ווריורס כבחירה טריטוריאלית. עד לחתימתו של צ'מברלין בקבוצה, היה בוב קוזי, כוכבה של בוסטון סלטיקס, לשחקן המשתכר את השכר הגבוה בליגה – עם חוזה של 25,000 דולר לעונה. צ'מברלין חתם על חוזה לעונה אחת תמורת 30,000 דולר והפך לשחקן בעל החוזה הגבוה בליגה. בחמישייה המורכבת מילידי פילדלפיה שיחק צ'מברלין לצידם של ארני בק, פול אריזין, טום גולה וגאי רוג'רס, יריבו במשחקי התיכונים. למאמן הקבוצה מונה ניל ג'ונסטון, שחקן הקבוצה שהיה מלך הסלים של ה-NBA שלוש פעמים ונאלץ לפרוש עקב בעיות בברכיו.
צ'מברלין פתח בסערה את עונת הרוקי שלו. בהופעת הבכורה שלו, מול ניו יורק ניקס במדיסון סקוור גארדן, הוא קלע 43 נקודות, הוריד 28 ריבאונדים וחסם תריסר כדורים. כבר במשחקו השלישי בקריירה, מול סירקיוז נשיונלס, קלע 41 נקודות, הוריד 40 כדורים חוזרים והיה לשחקן הראשון בהיסטוריה, והיחיד שרשם משחק של 40:40.