בביתו של דולטון, בות' נזכר בתגרה שהייתה לו עם ברוס לי (מייק מו) על סט הצילומים של סדרת הטלוויזיה "הצרעה הירוקה". צ'ארלס מנסון (דיימון הרימן) עוצר ליד ביתם של פולנסקי וטייט ומחפש את המפיק המוזיקלי טרי מלצ'ר, שגר שם בעבר, אך סברינג שולח אותו משם לדרכו. מאוחר יותר, בזמן שהוא נוהג במכוניתו של דולטון, בות' אוסף טרמפיסטית צעירה המכונה פוסיקט (מרגרט קוואלי) ומקפיץ אותה אל חוות ספאן, ששימשה שבעבר כסט הצילומים של "Bounty Law". פוסיקט מנסה לשכנע את בות' להישאר, אך הוא מבחין במספר גדול של היפים שנמצאים במקום, והוא חושד שהם מנצלים את הבעלים, חברו הוותיק ג'ורג' ספאן (ברוס דרן). למרות התנגדויותיה של סקוויקי (דקוטה פנינג), אישה צעירה שמציגה עצמה כבת-זוגו של ספאן הקשיש, בות' מתעקש להיפגש עם ספאן ולדרוש לשלומו. ספאן מפריך את כל חששותיו של בות'.
כשהוא חוזר לרכב, בות' מגלה שקלם (ג'יימס לנדרי אברט) ניקב בסכין את אחד מצמיגי המכונית. בות' מכה את קלם באכזריות, ומאלץ אותו להחליף את הצמיג. אחת מהבנות הנוכחות במקום מזעיקה את טקס ווטסון (אוסטין באטלר), אך עד שהוא מגיע - בות' כבר מספיק להימלט. טייט יוצאת לטייל ברחובות הוליווד ומחליטה לעצור בבית קולנוע המציג סרט בהשתתפותה - "צוות ההרס" בכיכובו של דין מרטין.
דולטון מלוהק לתפקיד הנבל בסדרת טלוויזיה חדשה, "לנסר", ועל סט הצילומים הוא מנהל שיחה עם עמיתתו לסדרה, השחקנית הכוכבת והפרפקציוניסטית בת השמונה טרודי (ג'וליה באטרס). במהלך אחת הסצנות שלו, דולטון מתקשה להיזכר בכל שורות הדיאלוג שלו בשל שתייתו המרובה. לאחר שהוא עובר התמוטטות רגשית בקראוון שלו, דולטון חוזר אל הסט ומספק הופעה עוצמתית שמרשימה את הבמאי, סם וונמייקר (ניקולס האמונד), ואת טרודי, שמחזקת את הביטחון העצמי של דולטון.
בטלוויזיה משודרת הסדרה "", הכוללת הופעת אורח של דולטון. סוכן הליהוק מרווין שוורז (אל פצ'ינו) צופה בסדרה, ומציע לדולטון לככב במערבוני ספגטי המצולמים ברומא. דולטון מסכים, באי-רצון, ומביא איתו לאיטליה את בות' למשך שישה חודשים. במהלך תקופה זו, דולטון מצלם ארבעה סרטים, בהם הסרט "Nebraska Jim" בבימויו של סרג'יו קורבוצ'י, ואף מתחתן עם שחקנית איטלקייה.
ביום חזרתם ללוס אנג'לס, דולטון מודיע לבות' שהוא כבר לא יכול להרשות לעצמו להעסיק אותו, והשניים מסכימים להיפרד כל אחד לדרכו. הם יוצאים לשתות וחוזרים לביתו של דולטון, שם בות' מעשן סיגריה טבולה ב-LSD ולאחר מכן לוקח את הכלבה ברנדי לטיול. בינתיים, ווטסון, סוזן אטקינס (מייקי מדיסון), לינדה קסביאן (מאיה הוק) ופטרישה קרנווינקל (מאדיסן ביטי) חונים בחוץ, בפורד גלקסי 59' ישנה ורועשת, מתכוננים להיכנס לבית של טייט ולרצוח את כל הנוכחים, כפי שהורה להם מנסון לעשות. דולטון שומע את הרעש, יוצא החוצה ובכעס מגרש אותם מהמקום. הם מתרחקים מעט, אך אטקינס מציעה שהם יחזרו למקום ויהרגו את דולטון בטענה שהם למדו לרצוח מכל אותם כוכבי הוליווד שמשחקים בסרטים שכוללים רציחות. . קסביאן בורחת מהמקום, אולם שלושת הנותרים ממשיכים בביצוע תוכניתה של אטקינס. הם פורצים לביתו של דולטון ומתעמתים עם בות', שמזהה אותם כהיפים שפגש בחוות ספאן. בות' מורה לכלבתו ברנדי לתקוף, והם הורגים את קרנווינקל ואת ווטסון ופוצעים קשה את אטקינס. אטקינס, עם אקדח בידה, בורחת החוצה ונופלת לבריכה, בה היה עד כה דולטון, עם אוזניות, לא מודע לכל המתרחש. דולטון נבהל, אולם מתעשת במהרה ובאמצעות להביור הוא שורף למוות את אטקינס. בות' נלקח לבית חולים עקב פציעותיו. סברינג מגיע אל שער הכניסה של ביתה של טייט, ודולטון מעדכן אותו במה שקרה באותו הערב. טייט, באמצעות האינטרקום, מצטרפת לשיחה, ומזמינה את דולטון לביתה, לשתות ביחד איתה ועם שאר אורחיה, שעדיין בחיים, סברינג, אביגיל פולג'ר (סמנתה רובינסון) ווויצ'יק פרייקובסקי (קוסטה רונין).
שחקנים ודמויות.
סצנות שלא נכללו בסרט.
טים רות', ג'יימס מרסדן ודני סטרונג הצטלמו לסצנות שבסופו של דבר לא נכללו בסרט. רות' גילם את המשרת האנגלי של ג'יי סברינג, מרסדן גילם את ברט ריינולדס, ודני סטרונג גילם את דין מרטין.
הפקה.
ב-11 ביולי 2017 פורסם כי סרטו הבא של קוונטין טרנטינו יעסוק ברציחות שביצעה משפחת מנסון. הארווי ובוב ויינסטין יהיו מעורבים, אך לא היה ברור אם חברת The Weinstein Company היא שתפיץ את הסרט, שכן טרנטינו רצה קודם לסיים את מלאכת הליהוק, לפני קבלת ההחלטה על חברת ההפצה. הוא פנה אל בראד פיט וג'ניפר לורנס והציע להם לככב בסרט. גם עם סמואל ל. ג'קסון ניהל טרנטינו משא ומתן על גילום תפקיד מרכזי בסרט. פיט היה צפוי לגלם בסרט בלש משטרתי החוקר את מעשי הרצח.
בעקבות פרסום הטענות על התעללות מינית של הארווי ויינסטין, ניתק טרנטינו את קשרים עימו, וחיפש מפיץ חדש, זאת לאחר שבמשך כל הקריירה שלו עבד עם ויינסטין. בשלב זה נחשף כי לאונרדו דיקפריו נמנה עם רשימת השחקנים הקצרה שטרנטינו שוקל ללהק לסרט. זמן קצר לאחר מכן התפרסמו דיווחים כי טרנטינו מנהל משא ומתן עם מספר אולפנים שונים בהוליווד, כי עלילת הסרט תתרחש בלוס אנג'לס של סוף שנות ה-60 ותחילת שנות ה-70, כי טום קרוז במשא ומתן על אחד משני התפקידים הראשיים, וכי דייוויד היימן הצטרף לפרויקט כמפיק, יחד עם טרנטינו ושאנון מקינטוש.
ב-11 בנובמבר 2017 הודיעה חברת סרטי סוני כי תפיץ את הסרט, לאחר שגברה על האחים וורנר, סרטי יוניברסל, סרטי סרטי פרמאונט, Annapurna Pictures ו-Lionsgate. דרישותיו של טרנטינו כללו תקציב של 95 מיליון דולר, זכות הגרסה הסופית, "שליטה קריאטיבית יוצאת דופן", 25% מההכנסות של מכירות הכרטיסים ביום הראשון בו עולה הסרט לאקרנים, ושהזכויות על הסרט יחזרו אליו לאחר 10 עד 20 שנה.
ליהוק.
בינואר 2018 פורסם כי דיקפריו הוחתם לככב בסרט, תוך כדי קיצוץ בשכרו על מנת לשתף שוב פעולה עם טרנטינו. עוד פורסם כי טרנטינו שוקל ללהק גם את אל פצ'ינו לתפקיד בסרטו. ב-28 בפברואר 2018 דווח כי שמו של הסרט יהיה "Once Upon a Time in Hollywood", ושפיט לוהק לתפקיד ראשי שגם טום קרוז התמודד עליו. דיקפריו ופיט השתכרו 10 מיליון דולר כל אחד. במרץ 2018 פורסם כי רובי, שהביעה עניין לעבוד עם טרנטינו, לוהקה לתפקיד הנשי הראשי של שרון טייט, וכן פורסם שגם זואי בל תופיע בסרט. באפריל 2018 קיימה ג'סיקה לאנג משא ומתן לגלם את דמותה של מרי אליס שוורז, אך בסופו של דבר פרשה וברנדה ואקרו החליפה אותה. במאי 2018 הצטרפו אל צוות השחקנים של הסרט ברט ריינולדס, טים רות', קורט ראסל ומייקל מדסן. גם טימותי אוליפנט לוהק לסרט. ביוני 2018 הצטרפו אל הקאסט דמיאן לואיס, לוק פרי, אמיל הירש, דקוטה פנינג, קליפטון קולינס ג'וניור, קית' ג'פרסון, ניקולאס האמונד, אל פצ'ינו וסקוט מק'ניירי.
ביולי הוכרז כי ספנסר גארט, ג'יימס רימר, ברנדה ואקרו ומייק מו ישתתפו בסרט. באוגוסט 2018 לוהקו דיימון הרימן לתפקיד צ'ארלס מנסון ולינה דנהאם, אוסטין באטלר, דני סטרונג, רומר וויליס, דרמה ווקר ומרגרט קוואלי לתפקידי משנה.
צילומים.
הצילומים החלו ב-18 ביוני 2018 בלוס אנג'לס, קליפורניה והסתיימו ב-1 בנובמבר 2018. ברט ריינולדס נפטר בספטמבר 2018, לפני שהספיק להצטלם לאחת הסצנות שלו; ברוס דרן לוהק במקומו לגלם את דמותו של ג'ורג' ספאן.
אזכורים של תרבות פופולרית.
קטעי ארכיון מסרטים רבים כלולים ב"היו זמנים בהוליווד", בהם ""C.C. and Company", "Lady in Cement", "Three in the Attic" וכן "The Wrecking Crew"" בהשתתפותה של שרון טייט בתפקיד פרייה קרלסון. כמו כן משולבים בסרט קטעי קול מסדרת הטלוויזיה "באטמן". ישנן שלוש סצנות נוספות שמופיעות בסרט, אך לא בגרסתן המקורית; הסצנות עברו שינויים דיגיטליים על מנת להחליף את השחקנים המקוריים בריק דולטון. סצנה אחת כזו היא מתוך הפרק "All the Streets Are Silent" של סדרת הטלוויזיה """, בה דולטון מחליף את ברט ריינולדס. סצנה נוספת היא מתוך הסרט "Death on the Run"", בה פניו של דולטון מחליפות את פניו של טיי הרדין. הסצנה השלישית היא מתוך "הבריחה הגדולה", בה נראה דולטון מגלם את דמותו של וירג'יל הילטס, תפקיד שביצע במקור סטיב מקווין ואשר הפך אותו למפורסם.
אתרים מפורסמים רבים בלוס אנג'לס נראים לאורך כל הסרט, לרבות בתי הקולנוע Fox, Bruin ו-Cinerama Dome, בית הקפה El Coyote Cafe, מסעדת Musso &amp; Frank Grill ואחוזת פלייבוי. גם חוות Corriganville נראית בסרט, ומשמשת כאתר לצילומי מערבונים, בתור חוות ספאן. הקראוון של קליף בות' ממוקם בסמוך לדרייב אין של ואן-נויס.
הקדילאק דה ויל משנת 1966 של ריק דולטון היא בדיוק אותה המכונית שבה נהג ויק וגה (מר בלונד) בסרט "כלבי אשמורת" של טרנטינו. בעל הרכב הוא השחקן מייקל מדסן, שגילם את מר בלונד. הפורד גלקסי משנת 1959 בה נוסעת משפחת מנסון בסרט הוא העתק מדויק של המכונית שבה נעשה שימוש בפועל במהלך הרצח בבית שרון טייט. מתאם כלי הרכב של הסרט, סטיבן בוצ'ר, הצליח למצוא את הרכב האמיתי שבו נעשה שימוש. הייתה לו פגישה עם טרנטינו בנוגע לשימוש ברכב זה במהלך צילומי הסרט, אך הם החליטו שלא לעשות בו שימוש, אלא רק בהעתק, משום שחשבו שאין זה הולם שרכב זה יהיה על סט הצילומים.