תאודור רוזוולט נולד ב-27 באוקטובר 1858, בניו יורק. הוא היה השני מבין ארבעה ילדים שנולדו למרתה בולוק רוזוולט ולאיש העסקים תאודור רוזוולט האב. הייתה לו אחות גדולה, אנה ("במי"), אח קטן, אליוט, ואחות קטנה, קורין. אליוט היה אביה של אלינור רוזוולט, אשתו לעתיד של דודנו הרחוק של תאודור, פרנקלין דלאנו רוזוולט. סבו מצד אביו היה ממוצא הולנדי. הצד השני של משפחתו היה ממוצא סקוטי, אירי, אנגלי ועם קצת דם גרמני, וולשי וצרפתי. תאודור האב היה בנו החמישי של האיש העסקים קורנליוס רוזוולט. בן דודו הרביעי של תאודור, ג'יימס, היה איש עסקים גם הוא ואביו של פרנקלין דלאנו רוזוולט.
ילדותו של רוזוולט הושפעה מבריאותו הרופפת מהאסתמה שפיתח. הוא חווה התקפים ליליים שגרמו לו להיחנק, ללא מרפא מצד הרופאים.. הוא החל להתעניין בזואולוגיה בגיל שבע כשראה כלב ים מת בשוק מקומי. לאחר שלקח את ראשו של כלב הים, יצר עם שני בני דודיו "מוזיאון להיסטוריית הטבע". לאחר שלמד פחלוץ, מילא את המוזיאון המאולתר בחיות שהרג או תפס. לאחר מכן חקר את החיות. בגיל תשע, תיעד את תצפיותיו על חרקים במסמך.
אביו של רוזוולט היה מנהיג תרבותי בניו יורק וסייע בהקמת מוזיאון המטרופוליטן לאמנות. אביו גם גייס תומכים של צבא האיחוד במהלך מלחמת האזרחים, אף על פי שהיה קרוב משפחה למנהיגי קונפדרציה. המשפחה טיילה באירופה ב-1869 וב-1870, ולמצרים ב-1872, מה שסייע לעצב את תפיסתו של רוזוולט בנושאי חוץ. לאחר נסיעה עם משפחתו להרי האלפים ב-1869, גילה רוזוולט שפעילות גופנית צמצמה את השפעות האסתמה שלו. הוא החל במשטר אימונים, והחל ללמוד איגרוף.
רוזוולט היה דתי ברמה מסוימת, והפך לאפיסקופלי בעקבות אשתו.
לימודיו.
רוזוולט למד בחינוך ביתי מידי מורים פרטיים והוריו. החיסרון המובהק בשיטה היה בקיאות לא מאוזנת בתחומים שונים. רוזוולט היה מוצלח בגאוגרפיה ומצוין בהיסטוריה, ביולוגיה, צרפתית וגרמנית; אולם הוא התקשה במתמטיקה ובשפות קלאסיות. הוא למד באוניברסיטת הרווארד החל מ-27 בספטמבר 1876.
לאחר שהתאושש ממותו הפתאומי של אביו ב-9 בפברואר 1878, הגביר רוזוולט את מאמציו הלימודיים. הוא הצליח בתחומי המדעים, הפילוסופיה והרטוריקה אולם המשיך להתקשות בלטינית וביוונית. הוא למד ביולוגיה והצטיין בכך, בעיקר בתחום הצפרות. הוא קרא הרבה מאוד והיה לו זיכרון צילומי. בנוסף, עסק בחתירה ובאגרוף, ואף הגיע למקום השני בטורניר האגרוף של האוניברסיטה. בהרווארד למד אצל ויליאם ג'יימס. רוזוולט היה חבר באגודת הספרות אלפא דלתא פי, באחוות דלתא קאפה אפסילון, ב"מועדון הפורצלן" היוקרתי ומועדון ההצטיינות פי בטא קפא. בנוסף לכך היה עורך של העיתון של האוניברסיטה. ב-1880 סיים את לימודיו במקום ה-22 מתוך 177 תלמידים, בתואר באומנויות ובהצטיינות.
רוזוולט ירש 125,000 דולר (מספיק כדי לחיות בנוחות למשך שארית חייו) מצוואת אביו. הוא החליט ללמוד משפטים בקולומביה לאחר לימודיו וחזר לגור עם משפחתו בעיר ניו יורק. הוא הצליח בלימודיו אך השקיע את מירב זמנו בכתיבת ספר על הצי במלחמת 1812. כשהוא נחוש להיכנס לפוליטיקה, החל רוזוולט להגיע לפגישות של האגודה הרפובליקנית במקום מגוריו. על אף שאביו היה רפובליקני מובהק, הייתה בחירתו של רוזוולט חריגה ביחס לחבריו ממעמדו החברתי שנמנעו מלעסוק בפוליטיקה. רוזוולט מצא בעלי ברית במפלגה הרפובליקנית המקומית, וניצח חבר מועצה רפובליקני יוצא שהיה קשור למנגנון המפלגתי של הסנאטור רוסקו קונקלינג. רוזוולט החליט לעזוב את לימודיו בבית הספר למשפטים כדי להיות "ממעמד השליטים".
היסטוריית הצי ואסטרטגיה.
בעודו בהרווארד, החל רוזוולט ללמוד על תפקידו של הצי האמריקני הצעיר במהלך מלחמת 1812. בעזרת שני דודיו, חקר מקורות ראשוניים ופרוטוקולים של הצי. ספרו של רוזוולט, שפורסם ב-1882, נחשב לאחד מהמחקרים החשובים ביותר על המלחמה, וכלל בתוכו ציורים של מנגנוני ספינות, טבלאות שמתארות את ההבדלים ביכולת שיגור כדורי התותח, וניתוח של ההבדל במנהיגות הצי הבריטית לעומת זו האמריקנית. לאחר סיום לימודיו בהרווארד, זכה הספר המלחמה הימית של 1812 לביקורות משבחות, והראה את בקיאותו ההיסטורית של רוזוולט.
אלפרד תייר מהן היה קצין צי אמריקאי שנחשב לתאורטיקן חשוב בתחום הלוחמה הימית באירופה לאחר שפרסם את הספר "השפעת העוצמה הימית על ההיסטוריה, 1660–1783" ב-1890, רוזוולט הקדיש תשומת לב מיוחדת לטענתו של מהן שרק אומה עם צי חזק תוכל לשלוט בימים, להפעיל לחץ דיפלומטי מלא, ולהגן על גבולותיה. הוא השתמש ברעיונותיו של מהן לעיצוב האסטרטגיה הימית האמריקנית כששירת כסגן מזכיר הצי ב-98–1897. כנשיא, בין 1901 ל-1909, הקדיש רוזוולט מאמץ רב לבניית צי עוצמתי, ושלח את הצי הלבן הגדול להקיף את כדור הארץ בין 1908 ל-1909 כדי להפגין את כוחה הימי של ארצות הברית. הצי עדיין לא התקרב אל הצי הבריטי, אולם הפך לצי החזק בחצי הכדור המערבי. בניית תעלת פנמה לא נועדה רק כדי לפתוח את ערי החוף המזרחי אל הסחר באוקיינוס השקט, אלא גם כדי לאפשר לצי החדש להפליג הלוך ושוב ולהפגין את עוצמתו.
נישואין ראשונים והתאלמנות.
ביום הולדתו ה-22 ב-1880, נישא רוזוולט לאליס האת'וויי לי. בירח הדבש שלהם נסעו לאירופה. רוזוולט טיפס על הרי יונגפראו ומטרהורן.
בתם, אליס לי רוזוולט, נולדה ב-12 בפברואר 1884. יומיים לאחר מכן מתה אשתו של רוזוולט מאי-ספיקת כליות, שההריון הסווה. ביומנו, סימן רוזוולט איקס גדול על העמוד של אותו התאריך וכתב שהאור יצא מחייו. אמו מרתה מתה ממחלת טיפוס הבטן אחת עשרה שעות קודם לכן באותו הבית. רוזוולט ההרוס השאיר לאחותו אנה את הטיפול באליס ונסע להתאבל. כשהייתה אליס בת שלוש, חזר רוזוולט לגדל אותה.
רוזוולט התמקד בעבודתו, ובעיקר השקיע מאמצים שהמועצה המחוקקת תחקור את השחיתות בממשל העירוני של ניו יורק, שמקורה בריכוזיות יתר במשרת ראש העיר. בשארית חייו לא דיבר כמעט על אשתו אליס ולא כתב עליה באוטוביוגרפיה שלו. כשעבד על ביוגרפיה שכללה את אוסף מכתביו, לא הזכיר את נישואיו לאליס או את נישואיו השניים לאדית קרמיט קארו.
קריירה פוליטית מוקדמת.
חבר מועצה מקומית.
רוזוולט הוצב כמועמדה של המפלגה הרפובליקנית עבור ייצוג מחוזו באולבני. הוא היה חבר האספה של מדינת ניו יורק ב-1882, 1883 ו-1884. הוא התבלט מיומו הראשון, בעיקר בנושא השחיתות בתאגידים. הוא חסם את ניסיונו של הבנקאי ג'יי גולד להוריד את המיסים ששילם. רוזוולט חשף קנוניה שיפוטית בנושא והצליח להשיג אישור לחקירה שנועדה להדיח את השופט. החקירה דחתה את ניסיון ההדחה, אולם רוזוולט חשף את השחיתות באולבני והפך לפוליטיקאי בולט. התנגדותו לשחיתות סייעה לו להיבחר מחדש ב-1882 כשהוא משיג שני שלישים מהקולות, הישג מרשים בהתחשב בעובדה שהמושל הדמוקרטי גרובר קליבלנד ניצח במחוז של רוזוולט. כשאגף ה"איתנים" של קונקלינג במפלגה היה מפורק לאחר ההתנקשות בנשיא ג'יימס גרפילד, הצליח רוזוולט להיבחר למנהיג המפלגה באספה. לאחר היבחרו מחדש, שיתף פעולה עם המושל קליבלנד והצליח להעביר חוק לרפורמה בשירות הציבורי. רוזוולט נבחר שוב מחדש, וביקש להיבחר ליושב ראש האספה, אולם הובס ולא הצליח להיות המועמד מטעם המפלגה. בכהונתו האחרונה, שירת רוזוולט כיושב ראש הוועדה לענייני ערים; הוא כתב יותר חוקים מכל מחוקק אחר.
הבחירות הנשיאותיות של 1884.
רוזוולט היה פעיל בבחירות לנשיאות של 1884 והתבלט אז. בתחילת המרוץ כאשר היו כמה מועמדים לנשיאות, תמך רוזוולט בסנאטור ג'ורג' אדמונדס מורמונט, תומך רפורמה שנחשב אפרורי. לעומת זאת הייתה תמיכה בניו יורק בנשיא היוצא, צ'סטר ארתור, שהעביר את חוק הרפורמה בשירות הציבורי. ארתור סבל ממחלת כליות שהוסתרה מהציבור, ולא השקיע מאמצים רבים בהתמודדות. רוזוולט לחם והצליח להשפיע על הצירים ממנהטן בוועידה של המדינה והצליח לעצור את תומכיהם של ארתור ושל ג'יימס בליין.
רוזוולט נכח בוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1884 בשיקגו ונאם בזכות בחירת ג'ון לינץ', שחור תומך אדמונדס, להיות יושב הראש הזמני. הוא לחם לצד ה-"Mugwumps", תומכי הרפורמה. אולם בליין זכה לתמיכה מתומכי ארתור ואדמונדס, והצליח לזכות במועמדות בסיבוב הרביעי עם 541 קולות.
ההזדמנות לנאום בפני עשרת אלפים אנשים, הקהל הגדול ביותר שנאם בפניו עד אז, ריגשה אותו והוא נמשך לפוליטיקה הלאומית.
למרות נטייתו לתמוך במועמד הדמוקרטי גרובר קליבלנד הוא נאלץ להודיע על תמיכתו בבליין, כדי לשמר את מעמדו בקרב הרפובליקאים.
לאחר שאיבד את תמיכתם של רוב תומכי הרפורמה, החליט לפרוש מהפוליטיקה ולעבור לדקוטה הצפונית.
בוקר בדקוטה.
רוזוולט עבר מערבה לאחר הבחירות של 1884, ובנה חווה שנייה בגודל 56 קמ"ר. רוזוולט למד רכיבה על סוסים ולכידה וציד חיות. על אף שזכה לכבוד מצד הבוקרים, הם לא התרשמו ממנו. הוא הזדהה עם הבוקרים בטענה שהיו חיוניים למדינה. לאחר מכן החל לכתוב מאמרים על החיים במערב בספר שפורסמו בכתבי עת. בנוסף פרסם שלושה ספרים בנושא.
רוזוולט הביא למערב את רצונו לדאוג לחיי האזרחים הפשוטים. הוא הצליח לארגן את החוות בצורה שמנעה ניצול יתר של המשאבים ויצר איגוד לחוואים באזור. הוא גם פעל למען שימור הסביבה והחיות. לאחר שחורף קשה חיסל את הבקר שלו, ומעל 80,000 דולרים שהושקעו בו, חזר רוזוולט למזרח. אף על פי שנפגע כלכלית, גרמה לו תקופת שהותו במערב לא להחשב כאינטלקטואל מרוחק.
נישואין שניים.