כדי למנוע התפתחות של מערכת יחסים מתוחה בין המלך לואי ה-14 לאחיו (כפי שהייתה זו שבין אביהם המלך לואי השלושה עשר ואחיו הצעיר גאסטון), אן מאוסטריה והקרדינל מזראן נקטו במדיניות של הענקת הטבות וחופש פיננסי לפיליפ כדי להשקיט את שאיפותיו לעושר ושררה. מאוחר יותר, על אף החזקותיו הרבות, פיליפ ביקש לקבל גם את רוזנות בלואה, עם טירת שאמבור שבשטחה ואת דוכסות לנגדוק אך נתקל בסירובו של אחיו, המלך לואי ה-14.
נישואיו הראשונים.
לאחר חתונתו של לואי הארבעה עשר למריה תרזה ב-1660, נפנתה אימם, המלכה אן מאוסטריה, למציאת בת זוג עבור בנה הצעיר פיליפ. היה ניסיון בעבר להשיאו לאן, דוכסית מונפנסייה, בת דודו גאסטון, דוכס אורליאן, שדחתה מחזרים נכבדים כגון צ'ארלס השני.
איחוד זה נדחה על ידה עקב קרבתו היתירה לאמו. בסופו של דבר, נשא פיליפ לאישה, בת דודה אחרת - הנרייטה אן, נסיכת אנגליה, בתם הצעירה של צ'ארלס הראשון, מלך אנגליה ואשתו המלכה הנרייטה מריה, דודתו של פיליפ שבמהלך מלחמת האזרחים האנגלית, נמלטה עם ילדיה לחצרו של לואי הארבעה עשר, מלך צרפת וזאת כחודש לאחר שילדה את הנרייטה אן, ב-1644. הם התגוררו בפאלה רויאל ובארמון הלובר. ב-1660, לאחר הרסטורציה האנגלית תחת אחיה צ'ארלס השני, חזרה הנסיכה הנרייטה לאנגליה כדי לבקר את אחותה, נסיכת אורנז' שחלתה באבעבועות שחורות, מחלה ממנה מתה מאוחר יותר. הכתר הצרפתי ביקש את ידה של הנרייטה באופן רשמי בשם פיליפ ב-22 בנובמבר 1660 בעת שהותה באנגליה. הזוג חתם על החוזה לחתונתם בפאלה רויאל ב-30 במרץ 1661. הטקס התקיים למחרת מול חברים נבחרים בחצר המלוכה. הנרייטה הייתה אישה יפה ומושכת והייתה פופולרית מאוד בחצר המלוכה. מערכת היחסים הידידותית בינה לבין גיסה, המלך לואי ה-14, גרמה מאוחר יותר לסקנדל ולהפצת שמועות כי היא מנהלת רומן עם המלך וכי ילדיה היו שלו ולא של בעלה. יש שטענו כי הרומן נבע מהקנאה של הנרייטה בפיליפ שמתחילת נישואיהם לא הסתיר את נטיותיו ההומוסקסואליות ואף השוויץ בפניה במאהביו הרבים. הפלירט של הנרייטה עם המלך התחיל כבר בקיץ 1661 בעוד הזוג הטרי נפש בארמון פונטנבלו. פיליפ התלונן בפני אמו על האינטימיות שלואי והנרייטה הציגו בפומבי והמלכה אן נזפה בבנה ובכלתה. היחסים בין בני הזוג נעשו מתוחים אף יותר כאשר הנרייטה פיתתה לכאורה את המאהב לשעבר של פיליפ, הרוזן דה גויסה.
ילדיו.
בתחילת 1662, הזוג עבר מטווילרי לארמון המלכותי. במרץ באותה השנה הפך פיליפ לאב כאשר הנרייטה ילדה את בתם הראשונה מארי לואיז, אשתו לעתיד של קרלוס השני, מלך ספרד. הילדה הוטבלה ב-21 במאי. באותו יום נטל פיליפ חלק ביריד לובר המפורסם, כשהוא מחופש למלך פרס באופן ראוותני במיוחד. ב-1664 הנרייטה ילדה בפונטנבלו בן שקיבל את התואר דוכס ולואה. אך הילד, פיליפ שארל, נפטר בהיותו בן שנתיים. ב-1667 יצא פיליפ לשדה הקרב כדי ליטול חלק במלחמת הדבולוציה ואילו הנרייטה, שהייתה בהריון, נשארה בסנט קלאוד. על המגרש, פיליפ לקח חלק פעיל בחפירות בטורנה ודואי והצטיין בגבורתו וקור רוחו תחת אש. כאשר שמע שרעייתו חולה עקב הפלה, הוא חזר לסנט קלאוד, שם התאוששה מהחוויה הקשה שכמעט עלתה לה בחייה. עם התאוששותה, פיליפ חזר לשדה הקרב והצטיין במצור על ליל. ב-1669 ילדה הנרייטה את ילדם האחרון של הזוג, בת בשם אן מארי.
בינואר 1670, הנרייטה הצליחה להשפיע על המלך לכלוא את מאהבו של פיליפ, האביר דה לורן, (שנהנה ממעמד גבוה בזכות עצמו בשל השתייכותו לבית גיז) בתחילה בליון, ואחר כך במצודת איף השוכנת על אי ים תיכוני. לאחר שפגע במלך ובהנרייטה על ידי התפארות כי בכוחו לשכנע את פיליפ להתגרש, גורש האביר לרומא. בתגובה פרש פיליפ לאחוזתו בחבל פיקרדי תוך שהוא גורר עמו את הנרייטה. בפברואר, המחאות והתחנונים של פיליפ שכנעו את המלך לאפשר את חזרת האביר לפמליה של אחיו. בהמשך שנה זו, עזרה הנרייטה אן לאחיה צ'ארלס, מלך אנגליה, לשאת ולתת על אמנת דובר, כריתת ברית הגנתית והתקפית בין צרפת לאנגליה. הדוכסית נפטרה בפתאומיות בארמון סן קלוד שמחוץ לפריז ב-30 ביוני 1670, שבועיים בלבד לפני החתימה הסופית על ההסכם. האמונה הרווחת הייתה כי הנרייטה אן הורעלה על ידי קרוביו ומאהביו של בעלה. לאחר שבוצעה נתיחה שלאחר המוות נמצא כי הדוכסית מתה מצפקת שנגרמה על ידי כיב מחורר.
נישואיו השניים.
לואי הארבעה עשר עצמו נרתם לחיפוש אחר אישה שנייה לפיליפ, שהיה להוט להוליד יורש זכר שימשיך את שושלת אורליאן. הוא פנה שוב לאן, דוכסית מונפנסייה ושאל האם תהיה מוכנה למלא את "המקום החסר" אך היא דחתה את ההצעה בנימוס. המלך דחה מועמדויות רבות לפני שהתפשר על אליזבת שארלוטה, נסיכת הפפאלץ הפרוטסטנטית. הנסיכה שנקראה בשם החיבה ליזולט, הייתה בתם היחידה של קרל הראשון לודוויג, אלקטור פלטין, ואשתו בנפרד, שארלוטה, רוזנת הסן-קאסל. מועמדותה הועלתה בידי אנה גונזגה, אשת הסלון ורעיית דודה של המיועדת, הנסיך אדוארד פלטין. אליזבת שארלוט גדלה עם דודתה סופיה מהנובר בשל היחסים הרעים בין הוריה. אליזבת שארלוטה, נסיכת הפפאלץ הייתה בתה של דודניתה מדרגה שנייה של אשתו הראשונה של פיליפ, הנרייטה אן, נסיכת אנגליה: אביה של הנרייטה, צ'ארלס הראשון, מלך אנגליה, היה אחי סבתה של אליזבת שארלוטה, אליזבת סטיוארט, מלכת בוהמיה.
ב-16 בנובמבר 1671 נשא פיליפ הראשון, הדוכס מאורליאן את אליזבת שארלוטה, נסיכת הפפאלץ שהמירה את דתה לקתוליות. הזוג היה מאושר מאוד בשנים הראשונות לנישואיהם. ביוני 1673 ילדה אליזבת את ילדם הראשון, לואי אלכסנדר אשר קיבל את התואר דוכס ולואה. עם זאת, ב-1676, לואי אלכסנדר מת.
ב-1674 נולד בנם השני, פיליפ השני, שמאוחר יותר שימש כעוצר הכתר הצרפתי בתקופת לואי החמישה עשר.
ב-1676, נולדה בתם אליזבת שארלוט ד'אורליאן. במכתביה לדודתה, סופיה מהנובר, סיפרה אשתו השנייה של פיליפ כי אחר לידה זו עברה לחדר שינה נפרד וקיבלה בשקט את יחסיו עם מאהביו הרבים. היא גידלה את ילדיו מנישואיו הראשונים כאילו היו ילדיה שלה.
מצביא במלחמת הולנד.
לאחר שכבר הוכיח את כישוריו כמפקד בצבא במלחמת הדבולוציה ב-1667, חזר פיליפ הראשון לשדה הקרב. בשנים 1677-1676 השתתף בכמה מצורים בפלנדריה, וקודם לדרגת לוטננט גנרל, שני בפיקוד רק למלך עצמו, אחיו, לואי הארבעה עשר.
הקרב על קאסל ב-11 באפריל 1677, מול ויליאם מאורנז', בנה של גיסתו מצד אשתו הראשונה ודודניתו, מרי הנרייטה (בהמשך הפך לויליאם השלישי, מלך אנגליה), נחשב לניצחון המרשים ביותר של צבא צרפת בפיקודו של פיליפ הראשון.
ויליאם החליט לשחרר את הערים הנצורות שבארצות השפלה. הוא יצא מאיפר בראש צבא של 32,000 חיילים לעבר עמק קאסל. פיליפ הראשון, שקיבל מודיעין על תוכניותיו של ויליאם, התארגן לפוגשו בפנביק. המלך לואי שלח לו כוח נוסף של 25,000 חיילים רגליים ו-9,000 פרשים מקמבריי בפיקודו של מרשל לוקסמבורג. עד חצות הלילה היו לפיליפ הראשון 66,000 חיילים מוכנים לקרב.
ההולנדי תקף את העמדות הצרפתיות בלי שביצע בדיקה או שלח גששים כדי להעריך את גודל ועצמת הצבא שמולו. התוצאה הייתה מתקפת פתע של חיל הפרשים בפיקודו של מרשל לוקסמבורג שהשמידה 3 בטליונים והניסה את צבאו של ויליאם. בסיכום, האבדות בשני הצדדים יחד היו כ-7,000 הרוגים וכ-4,200 פצועים. פיליפ הראשון, חזר לפריז עטור שבחים לכישוריו כמצביא בקרב, למורת רוחו של אחיו המלך. הוא קינא בעיקר בפופולריות הגדלה של פיליפ הן בחצר המלוכה והן בשדה הקרב. כהנצחה לניצחונו, הקים פיליפ את המוסד הקתולי, ברנבייט קולג', בפריז. קמפיין זה סימן את סוף הקריירה הצבאית שלו והוא שב במהרה לחיי התענוגות שלו.
שנותיו המאוחרות.
עם מותה של מאדמוזל בשנת 1693, ירש פיליפ הראשון את דוכסויות מונפנסייה, שאטלור, סיינט פארגו וביופרו. הוא גם נעשה רוזן דורדאן, מורטיין ובאר-סו-סיין ומרקיז אוב ואורן. כך היה יכול פיליפ הראשון גם בערוב ימיו, לשמר את אורח חייו הראוותני ולמצוא סיפוק בילדיו ונכדיו. שתי בנותיו מנישואיו הראשונים הפכו למלכות ואילו בנו, פיליפ השני, דוכס אורליאן פיתח קריירה צבאית פעילה ומכובדת, לאחר ששירת בקרב סטינקרק ב-1692, כמו גם במצור על נאמור, לגאוותו הרבה של אביו. כמו עם פיליפ הראשון, הקפיד לואי הארבעה עשר להגביל את כוחו של פיליפ השני.
בשנת 1696, הגיעה מאיטליה לחצר המלוכה, נכדתו של פיליפ, מריה אדליידה, נסיכת סבויה כדי להינשא ללואי, דוכס בורגונדיה (נכדו של לואי הארבעה עשר) שהיה שלישי בתור לכס המלוכה. השניים נישאו בשנת 1697 ונעשו בהמשך הוריו של לואי החמישה עשר, מלך צרפת.
ב-1701, הודח פיליפ השני מתפקידו כראש החזית במלחמת הירושה הספרדית למורת רוחו שלו ושל אביו. היו שטענו כי הדבר נבע עקב התרועעותו עם פילגשו בפני אשתו, בתו של המלך, מארי אן. ב-8 ביוני, נפגשו לואי ה-14 ופיליפ הראשון לסעודה בטירת מארלי. פיליפ הוכיח את אחיו על הדחת בנו. הוא טען בפניו כי לואי עצמו נהג כך עם פילגשו שלו בפני רעייתו מריה תרזה. למחרת, נפגש פיליפ הראשון עם בנו לסעודה, אך לפתע קרס כתוצאה מהתקף לב ומת בזרועות בנו כשהוא בן 60. הוא נקבר בבזיליקת סן-דני, אך בזמן המהפכה הצרפתית נפתחו קברים רבים, כולל שלו, בהוראת פקידי המהפכה. הגופות הועתקו ממקומן והושלכו לשני בורות שנכרו בסמוך לכנסייה.
צאצאיו.
נישואים ראשונים.
נישואיו לבת דודתו, הנרייטה אן, בתם של צ'ארלס הראשון, מלך אנגליה ואשתו המלכה הנרייטה מריה. לזוג נולדו 3 ילדים:
נישואים שניים.
נישואיו לאליזבת שארלוטה, נסיכת הפפאלץ, בתם היחידה של קרל הראשון לודוויג, אלקטור פלטין, ואשתו בנפרד, שארלוט, דוכסית הסן-קאסל. לזוג נולדו 3 ילדים: