מראשית המאה ה-20 החמירו בעיות הביטחון, ואליהן נלוו בעיות כלכליות לתושבי העיר. הקהילה הייתה ללא רב ראשי ויו"ר קהילה, במצב כלכלי קשה ואחוזי אבטלה גבוהים מאוד. ב-1893 כּוּנן הארגון המהפכני הפנים-מקדוני, ואליו הצטרפו תושבים מאזור מקדוניה. ב-1894 החל לפעול במונסטיר, וזכה להתעניינות מצומצמת בקרב הקהילה היהודית. ב-1897 לאחר הצתת הקורטיז'וס חל מפנה ביחס היהודים לשלטון העות'מאני וגברה ההצטרפות לארגון. ב-1903 עמד מספר המצטרפים מבני הקהילה על 80 נפשות.
ב-1903 פרץ מרד אילינדן נגד השלטון העות'מאני שהובל על ידי הארגון המהפכני הפנים-מקדוני ונתמך על ידי נסיכות בולגריה ומרכזו במונסטיר. המרד פרץ בנפת מונסטיר ב-2 באוגוסט 1903 בחג "יום אילנדן" (יום אליהו הנביא). בנוסף ל-80 בני הקהילה חברי הארגון המהפכני, כ-200 משפחות מבני הקהילה תמכו בארגון אם כלכלית, או בסיוע להברחת נשק ואספקת דירות מסתור. אחד ממנהיגי הארגון המהפכני היה רפאל קמחי, בן קהילת ביטולה אשר נטל חלק בקרבות. מרבית ההתנגשויות הצבאיות היו בשטחי השדה במקדוניה מחוץ לערים הגדולות, אך מקצתן בתוכן והן גרמו לפגיעה ממשית בהן. הארגון המהפכני הפנים-מקדוני העמיד מיליציה בת 25,000 לוחמים אשר תקפו כוחות שיטור וצבא עות'מאניים, וכן פשטו על כפרים ויישובים קטנים והרגו בתושבים מוסלמים באזורי נפת ביטולה וקסטוריה. בנוסף חובלו כבלי הטלגרף בכל האזור. במונסטיר עצמה הוכרזה שביתת מסחר והחלו הפגנות. בתחילת המרד שררה אנדרלמוסיה בקרב השלטונות העות'מאניים, והם איבדו שליטה על כוחותיהם. העות'מאנים העבירו תגבורות גדולות לאזור ודיכאו את המרד בנוקשות תוך פגיעה באוכלוסייה האזרחית בכפרים ויישובים בעלי אוכלוסייה נוצרית, אשר הועלו באש ונשרפו כליל, והעניין הוביל לכ-50,000 פליטים נוצרים, יהודים ומוסלמים אשר הגיעו לערים הגדולות, רובם למונסטיר. הפליטים היוו עול כבד על העיר אשר נתונה הייתה ממילא במצב קשה בשל המרידה.
ב-1908, לאחר מרד הטורקים הצעירים החלו העות'מאנים לגייס בכפייה חיילים לצבא האימפריה ובכלל זה יהודים ממונסטיר. ב-1910 פרץ מרד אלבני נגד השלטון העות'מאני של הטורקים הצעירים. באזור מקדוניה ואלבניה התחוללו קרבות כבדים ומשפחות יהודיות רבות בעיירות וערי שדה איבדו את רכושן, הפכו לפליטים והגיעו לערים המרכזיות כגון ביטולה וסקופיה. הגעתם יצרה ריבוי וצפיפות אוכלוסין בקרב בני הקהילה, כאשר מצבם הכלכלי של הפליטים היה ירוד, הם נזקקו לתמיכה בשעה שקהילת ביטולה עצמה נתונה הייתה במצב כלכלי קשה. מצב זה הוביל להגירת בני קהילה ותיקים מביטולה לערים אחרות בשטחי האימפריה העות'מאנית כגון: סלוניקי, קסטוריה וירושלים, ומחוץ לשטחי האימפריה כגון לארצות הברית. מעריכים שעד למלחמת העולם הראשונה היגרו בהגירה פנימית וחיצונית 3,000 מבני הקהילה הוותיקים, ובמקביל הגיעו משפחות פליטים רבות.
התקופה הסרבית והיוגוסלבית.
מלחמות הבלקן.
היחלשותה המתמדת של האימפריה העות'מאנית הובילה מדינות בבלקן לחבור בעידוד האימפריה הרוסית לברית צבאית נגד העות'מאנים. וכך, הוקמה הליגה הבלקנית שהורכבה מבולגריה, סרביה, יוון ומונטנגרו. ב-7 במרץ 1912 הסכימו הבולגרים והסרבים שמונסטיר תיכלל בשטחי בולגריה. ב-8 באוקטובר 1912 פרצה מלחמת הבלקן הראשונה כאשר חברות הליגה הבלקנית תקפו את העות'מאנים. ב-8 בנובמבר הגיעו הכוחות הסרביים לפאתי העיר, והכוחות העות'מאניים נסוגו לתוכה. העות'מאנים הצטיידו באספקה ממחסני העיר, ובכלל זה ציוד ומזון של סוחרים מבני הקהילה וזאת ללא תשלום תמורתה.
ב-16 בנובמבר החל קרב מונסטיר, ובמהלכו הביסו הכוחות הסרביים והיווניים בפיקודו של פטר בויוביץ' את הצבא העות'מאני. ב-19 בנובמבר 1912 נכבשה העיר. במהלך כיבוש העיר בזזו הסרבים חנויות, מחסנים ומבני ציבור של הקהילה. תועדו ניסיונות לפגיעה פיזית בבני הקהילה על ידי חיילים סרביים, אך הם נמנעו בהתערבות קצינים. בהמשך נחתם הסכם לונדון שסיים את המלחמה ובמסגרתו לא הושגה הסכמה לגבי מקדוניה עקב מחלוקות בין בולגריה, סרביה ויוון. ב-29 ביוני 1913 תקפה ממלכת בולגריה את חברותיה לליגה הבלקנית באזור מקדוניה ופרצה מלחמת הבלקן השנייה.
המלחמה שהסתיימה בתבוסה בולגרית, מיצבה את ממלכת סרביה כמעצמה אזורית בבלקנים והותירה את העיר בידיים סרביות. מונסטיר הפכה לעיר גבול עם יוון. מלחמות אלו הדגישו את הפן הלאומני של המדינות המעורבות בו. השלטון הסרבי הקשיח את עמדותיו כלפי אוכלוסיות המיעוטים. תושבים ממוצא טורקי ובולגרי גורשו בהמוניהם ואזורי מגורים שלמים בעיר נותרו ריקים מאדם. הסוחרים היהודים אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון ובנוסף לכך השביתו את עסקי המסחר ביום שבת, סוגיה שפגעה בעסקיהם והרעה עוד את המצב הכלכלי. בני הקהילה התקשו להסתגל לשינוי במעמדם מנתינים עות'מאניים לאזרחים סרביים. תבוסת האימפריה העות'מאנית שינתה סדרי עולם והתקבלה בדאגה גדולה בקרבם. בהמשך, הוטל על בני הקהילה גיוס חובה וכ-50 מבני הקהילה גויסו לצבא הסרבי למשך שנתיים והוצבו ביישובים מרוחקים. המשטר הנוקשה ואווירת הפחד שהטילו הסרבים על הקהילה, הובילה את ראשיה לקרוא למשפחות לעזוב את העיר ולהגר, כאשר היעד הנכסף היה ארצות הברית. מראשית המאה ה-20 ועד לסיום מלחמת הבלקן השנייה עזבו למעלה מ-3,000 יהודים את מונסטיר. רובם ממשפחות בעלות איתנות כלכלית שיכלו לעמוד בהוצאות ההגירה. גל עזיבה זה חפף לעזיבה של אלפי תושבים נוצרים ומוסלמים.
הממשלה הסרבית פנתה לראשי יהדות בלגרד בבקשה לשלוח לביטולה יהודים דוברי לאדינו כדי לשכנעם ביתרונות השלטון החדש על פני העות'מאני. הרב הספרדי של קהילת בלגרד הד"ר יצחק אלקלעי בלווי נכבדי הקהילה ד"ר דוד אלבלה, שלום רוסו ומשה פינטו הגיעו לערי מקדוניה ובכללם ביטולה, ונפגשו עם ראשי הקהילה. בהמשך, נשלחו מבלגרד להתגורר בביטולה יוחנן מאנדיל ושמואל אלקלעי במטרה לחזק את האוריינטציה של הקהילה לסרביה. מאנדיל היה הראשון לייסד עיתון סרבי שהופץ במקדוניה.
מלחמת העולם הראשונה ולאחריה.
ביולי 1914 פרצה מלחמת העולם הראשונה כאשר כוחות אוסטרו-הונגריים פלשו לסרביה ונהדפו. שבויים אוסטרו-הונגרים נכלאו גם בביטולה ואלו הפיצו בעיר את מגפת טיפוס הבטן אשר לוותה בדיפתריה ושנית, והפילה מאות חללים בעיר ובכלל זה רופאים שטיפלו בחולים. השלטונות הורו לסגור את כל בתי הספר כדי לנסות ולעצור את המגיפות. 500 מבני הקהילה גויסו בכפייה לצבא הסרבי, והותירו את משפחותיהם ללא אמצעי קיום.
ב-7 באוקטובר 1915 תקפו כוחות גרמניים ואוסטרו הונגריים את סרביה וב-14 באוקטובר תקפה בולגריה את הממלכה משתי גזרות שונות. יהודים רבים נמלטו מהעיר לפני הגעת הכוחות הבולגריים והגיעו לסלוניקי. תושבי העיר ממוצא בולגרי בזזו חנויות של סרבים ויהודים. ראשי הקהילה פנו לקונסולים של מדינות ההסכמה בעיר, אך אלו לא יכלו או לא רצו לעזור. הצבא הסרבי קרס. ב-21 בנובמבר 1915 נכבשה מונסטיר ללא קרב על ידי כוחות מעצמות המרכז, וב-2 בדצמבר הגיעו הכוחות לאוחריד. הקהילה שנותרה הייתה במצב ירוד, סבלה חרפת רעב ונותקה ממקורות הסיוע המערב-אירופיים והאמריקניים. לאחר מספר חודשים עלה בידי קהילת יוצאי מונסטיר בניו-יורק ליצור קשר עם ממלא מקום הרב הראשי של יהודי בולגריה דוד פיפאנו, ובאמצעותו הושג אישור לארגון הג'וינט להעביר סיוע לקהילה. יחסי הקהילה עם נציגי הצבאות הבולגרי והגרמני תוארו כקורקטיים וקצינים משני הצבאות התארחו בבתי הקהילה בחגים.
כוחות מדינות ההסכמה הוחשו לאזור כדי להגן על העיר סלוניקי ונוצר קו חזית שכונה בהמשך החזית המקדונית. בעיר מונסטיר הוטל ממשל צבאי בולגרי, ובהמשך הוקם בה המטה הכללי של מעצמות המרכז בחזית. בקיץ 1916 הופצצה העיר על ידי מטוסי מדינות ההסכמה, ונגרמו בה נזקים רבים. ב-12 בספטמבר 1916 פתחו מדינות ההסכמה במתקפה כוללת על העיר, וב-19 בנובמבר הצליחו יחידות סרביות, רוסיות וצרפתיות לכבוש אותה, לאחר קרבות כבדים שהתחוללו גם בתוכה. הבולגרים הנסוגים רוקנו את מחסני המזון של העיר. מונסטיר חולקה לאזורי שליטה בין הכוחות הסרביים, האיטלקיים, הרוסים, והצרפתים. יהודי העיר שוב סבלו רעב, ובסיועו של הרב יעקב מאיר נשלחו משלוחי מזון לקהילה במימון הג'וינט. הכוחות הבולגריים נסוגו וייצבו קו על הר באבה וממנו הפגיזו את העיר ללא הפסקה עד לשלהי ספטמבר 1918. היקף ההרעשה הארטילרית הגיע לעיתים ל-10,000 פגזים ביממה. נעשה שימוש גם בפגזי גז. בתי הכנסת, בתי הספר, חנויות ובתי מגורים של הקהילה נהרסו לחלוטין. בין מרץ למאי 1917 ניסו כוחות מדינות ההסכמה ללא הצלחה להבקיע את קווי מעצמות המרכז על פסגת באבה וכן כדי להוציא את מונסטיר מטווח ההפגזות. בקרב מונסטיר השני ספגו כוחות מדינות ההסכמה 14,000 נפגעים.
בשל התמשכות ההפגזות פונתה בהמשך ביטולה ביותר ממחצית מתושביה, ורבים מבני הקהילה עזבו את העיר והתיישבו בסלוניקי, פלורינה, קסטוריה ואתונה, חלקם הגדול לבלי שוב. נזקים כבדים נגרמו לבתי הקהילה. בית הכנסת "קהל פורטוגל" נשרף כליל. כן נהרסו בתים רבים וחנויות. מספר התושבים ירד מכ-80,000 תושבים לכ-25,000 ומספר זה כלל גם את החיילים מהצבאות השונים שהתגוררו בעיר עצמה. בראשית 1918 נמנו בעיר 500 יהודים. בני הקהילה שנמלטו לסלוניקי הפכו שוב לחסרי קורת גג לאחר שריפת הענק שהתחוללה בעיר באוגוסט 1917 והחריבה את הרובע היהודי. ב-1927 הקימו יוצאי מונסטיר בסלוניקי את בית הכנסת קהל מונסטיר.