היחסים בין קובה לישראל היו חמימים בתחילת שנות ה-60. עקב החלוציות הסוציאליסטית בין שתי המדינות, התחממו בהדרגה יחסיה של ישראל עם קובה. לאחר סיום המהפכה הקובנית ועלייתו של פידל קסטרו לשלטון כראש ממשלה בינואר 1959, נרקמו יחסי ידידות בין הממשלה המהפכנית של קובה לבין ממשלת ישראל, ונפתחה לראשונה נציגות ישראלית דיפלומטית קבועה בהוואנה. המנהיגים הקובניים, גילו הערכה רבה לרוח החלוצית בישראל וראו את הקיבוץ כמודל לחיקוי.קסטרו תמך בישראל, בעיקר בשל האהדה שהייתה לו ליהודים כקורבנות של הנאציזם, והזדהותו עם מדינת ישראל כמדינה סוציאליסטית. כתוצאה מכך, מדיניות החוץ של קובה הייתה חיובית כלפי ישראל. דמות מפתח מרכזית בקשרים בין שתי המדינות הייתה הציר הקובני בישראל, ריקרדו וולף, יהודי יליד גרמניה, אותו מינה קסטרו בשנת 1961. וולף תרם בנדיבות למאבק של קסטרו בקודמו פולחנסיו בטיסטה, וזכה כתגמול להתמנות לציר קובה בישראל. בנוסף, מימן משלוח מומחים חקלאיים — חברי קיבוצים של השומר הצעיר. כדי לא לפגוע ביחסיה עם ארצות הברית, ישראל הסוותה את מעורבותה בסיוע החקלאי לקובה, והציגה אותה כפעילות פרטית של האגודה לקשרי ישראל־קובה, אם כי משרד החוץ הישראלי היה מעורב בכל המגעים.
בשנת 1963 ציינה קובה בשלושה ימי אבל את מות הנשיא הישראלי, יצחק בן-צבי.
אף על פי הידידות בין שתי המדינות, במהלך שנות ה-60 החל קסטרו לפתח בריתות הדוקות עם מדינות ערב, דבר שהחל להשפיע על היחסים. במשך השנים שלאחר מכן בין 1967 ל-1970, קובה שלחה סיוע צבאי למצרים במהלך מלחמת ההתשה כדי לסייע למדינה להשתלט חזרה על חצי האי סיני שנכבש על ידי ישראל במלחמת ששת הימים.
שנות ה-70 ושנות ה-80: ניתוק היחסים ועוינות.
האהדה ההדדית בין ישראל לקובה הייתה מנוגדת למחויבויות הבינלאומיות של שתי המדינות, שהשתייכו למחנות עוינים בתקופת המלחמה הקרה. הקשרים המתהדקים בין קובה לבין אלג'יריה, ברית המועצות ומצרים, ומאוחר יותר עם התנועה הפלסטינית בראשות יאסר ערפאת, השפיעו על שינוי העמדה הקובנית כלפי ישראל, שהתבטאה באמצעי התקשורת המקומיים ובהצבעות אנטי-ישראליות מעל במות בינלאומיות.
בין השנים 1967–1973 קובה התבטאה נגד ישראל בתקשורת המקומית והבינלאומית. הממשלה הקובנית התמקדה בהוקעת השליטה הישראלית באזור יהודה ושומרון וחבל עזה, אך לא ערערה על זכות קיומה של מדינת ישראל. לצירות הישראלית בקובה הייתה חשיבות רבה לקהילה היהודית הקטנה שנותרה במדינה, אשר ראתה עצמה מוגנת על ידי הנציגות הישראלית.
ב-9 בספטמבר 1973, קסטרו ניתק את היחסים עם ישראל באופן מפתיע, במהלך נאום שנשא בוועידת המדינות הבלתי-מזדהות, שנערכה באלג'יריה בו הודיע כי ארצו תנתק את יחסיה הדיפלומטיים עם ישראל. הוועידה הסתיימה בקריאה שעל ישראל "לצאת מהשטחים הערבים שנכבשו ב-1967". באוקטובר 1973 סייעה קובה למצרים ולסוריה במלחמת יום הכיפורים נגד ישראל על ידי שליחת חיילים וציוד לסוריה. לאחר המלחמה לא התקיימו שוב יחסים דיפלומטיים בין קובה לישראל, בעוד ישראל וארצות הברית היו שתי המדינות היחידות בעולם מאז 1992 שהצביעו מדי שנה בקביעות בעד האמברגו של ארצות הברית נגד קובה בעצרת הכללית של האו"ם.
בנובמבר 1974 ממשלת קובה הזמינה את יאסר ערפאת לבקר בקובה, בדרכו חזרה מנאום בעצרת הכללית של האו"ם בניו יורק, שם הוזמן לנאום לראשונה.
ב-1975 הצביעה קובה בעד החלטה 3379 של העצרת הכללית של האו"ם, שהגדירה את הציונות כ-"צורה של גזענות ואפליה גזעית". ב-16 בדצמבר 1991, כ-16 שנה לאחר העברת ההחלטה, הצביעה נגד החלטה 4686 של העצרת הכללית שחזרה בה מקודמה ובכך, הייתה למדינה היחידה באמריקה שהצביעה נגדה.
בשנות ה-80, התירה ישראל למשלחות קובניות לבקר במדינה, כאורחות של גופים הקשורים למפלגה הקומוניסטית הישראלית וברית הנוער הקומוניסטי הישראלי.
שנות ה-90: התמתנות והגירה.
התפרקות ברית המועצות ונפילת הקומוניזם באירופה גרמו למשבר כלכלי חמור בקובה, וחייבו את קובה לגלות פתיחות מסוימת מול מדינות בעולם המערבי כדי לשרוד כלכלית. במסגרת זו התפתחו יחסים בלתי פורמליים בין ישראל לקובה בנושאי תיירות, עסקים בתחום הנדל"ן, חקלאות ותעשייה. בנוסף, סיום המלחמה הקרה החליש את ההתנגדות האמריקאית לקיום קשרים רשמיים עם קובה.
בינואר 1990 דווח לראשונה על מגעים של ישראל עם קובה על חידוש היחסים הדיפלומטיים. במהלך 1991 העבירה קובה מסרים לישראל כי היא מעוניינת בשיחות מקדימות לקראת חידוש היחסים בין שתי המדינות. בנוסף, הותר לאנשי עסקים ישראלים לבקר במדינה. קובה גם העבירה בקשה לישראל לשלוח מומחים לחקלאות, טכנולוגיה ומחשבים לשטחה.
בפברואר 1992 ביקרו בישראל שני נציגים של חברת התיירות הממשלתית של קובה, "הוואנתור", וחתמו על הסכם לשיתוף פעולה תיירותי עם חברת התיירות הישראלית "נתור". על פי ההסכם שנחתם תיירים ישראלים יוכלו לקבל אשרת כניסה לקובה למשך 30 יום שאותו "נתור" תנפיק, ו-"הוואנתור" תספק להם שירותי קרקע, נסיעות ובתי מלון.
בשנת 1994, במהלך השבעתו של נלסון מנדלה לנשיא דרום אפריקה, נפגש הנשיא קסטרו עם נשיא מדינת ישראל עזר ויצמן.
בין השנים 1995-1999, ממשלתו של קסטרו אפשרה ל-400 יהודים קובניים לעלות לישראל בסיוע ממשלת קנדה במהלך מבצע שכונה "מבצע סיגר".
בשנת 1996, במהלך הלווייתו של נשיא צרפת לשעבר פרנסואה מיטראן, הנשיא קסטרו נפגש ושוחח עם שר הביטחון הישראלי שמעון פרס.
בשנת 2000 נפגשו הנשיא קסטרו וראש ממשלת ישראל אהוד ברק בפסגת המילניום בניו יורק.
המאה ה-21: בחינת היחסים מחדש.
בעשור השני של המאה ה-21 חל שיפור ביחסים בין ישראל לקובה שכולל ביקור של תיירים ישראליים בקובה, ובמקביל, ביקור של אמנים ואנשי רוח קובניים בישראל. ישראל מיוצגת בקובה באמצעות משרד אינטרסים שפועל בשגרירות קנדה בהוואנה.
בשנת 2006 השר לענייני גמלאים, רפי איתן, והרב הראשי לישראל, הרב ישראל מאיר לאו, הוזמנו לפגישה לרגל חנוכת אנדרטה לזכר קורבנות השואה בבירה הוואנה.
בספטמבר 2010, בעת ששוחח עם העיתונאי היהודי-אמריקאי ג'פרי גולדברג, הודיע פידל קסטרו כי הוא מאמין שלישראל "ישנה הזכות להתקיים כמדינה יהודית" והוסיף שצריך להבין למה הישראלים "חרדים לקיומם". קסטרו נזף בנשיא איראן, מחמוד אחמדינז'אד, בעקבות הכחשת השואה שהביע והצהיר כי "דבר לא משתווה לשואה" וציין שלדעתו "אף אחד לא הוכפש יותר מהיהודים". קסטרו הביע גם כן דאגה ביחס לשאיפתה הגרעינית של איראן. בתגובה, ראש ממשלת ישראל, בנימין נתניהו, ונשיא מדינת ישראל, שמעון פרס, פרסמו דברי הערכה לדבריו של קסטרו אותן כינה נתניהו "הבנה עמוקה להיסטוריה של העם היהודי ומדינת ישראל".
במהלך 2014 בעקבות הליכי פיוס בין ארצות הברית לקובה, כולל מפגש בין ראול קסטרו לברק אובמה בדרך לבימת הנואמים בטקס האשכבה לנלסון מנדלה באצטדיון ביוהנסבורג, הוגשה בקשה אמריקאית רשמית להבעת תמיכה בפיוס, אך ישראל החליטה שלא לפרסם הודעת תמיכה דומה, עקב חוסר רצון להתעמת עם מתנגדי הפיוס בקונגרס האמריקאי, שרובם רפובליקנים הנמנים עם בעלי בריתה של ישראל שמתנגדים להתחממות היחסים.
באוקטובר 2017 ביקרה שרת התרבות והספורט מירי רגב בקובה, לאחר שמאז 1973, אף חבר ממשלתי או פקיד ישראלי לא ביקר באי. עם זאת, הביקור נועד לצורך חופשה פרטית, ולא כלל מפגש עם אנשי ממשל.
בדצמבר 2017 פורסם בתקשורת הישראלית כי ישראל קיימה מספר שיחות חשאיות עם קובה ואף בחנה אפשרות לכינון מחדש של יחסים דיפלומטיים. שיחות אלו התרחשו זמן קצר לאחר שארצות הברית החליטה לחדש את יחסיה עם קובה תחת מדיניותו של הנשיא אובמה.
במשרד החוץ הישראלי קושרים את היחסים של ישראל עם קובה בהתפתחויות היחסים של ארצות הברית עם קובה. היחסים הדיפלומטים בין המדינות לא התחדשו לאורך השנים בעקבות מספר גורמים עיקריים בהם יחסו של קסטרו לארצות הברית, בעלת ברית קרובה של ישראל, כאויבת, בדומה למדינות החברות של קובה וכמו כן, תלותה של קובה בסיוע הכלכלי של איראן ובנפט של ונצואלה שניתקה את יחסיה עם ישראל מאז 2009.
יחסים כלכליים.
כבר לאחר הקמת המדינה, ישראל וקובה קיימו קשרי מסחר, כאשר עיקר הייבוא מקובה היה של סוכר וטבק. ב-1957 נפתח קו ימי ישיר בין ישראל, קובה ואמריקה הלטינית.
מאז שנות ה-90 של המאה ה-20 ישראל מקיימת שוב קשרי סחר גלויים עם קובה. הפעילות הבולטת ביותר בנושא בוצעה על ידי איש המוסד לשעבר רפי איתן. פעילותו של איתן התבצעה באמצעות שתי חברות עיקריות: "GBM - GRUPO BM" בקובה ו-"ריסימקס" בישראל. החברות עסקו בתחומים מגוונים, כולל: נדל"ן, חקלאות, תעשייה, מסחר והיי-טק. "GBM" רכשה שטחים לגידול קני סוכר בקובה, ובהמשך גם שטחי פרדסים, והסתייעה בחברת אגרקסקו הישראלית כדי לשווק את הפרי לאירופה ולשבור את האמברגו האמריקאי על האי. בשנת 1997 ארצות הברית הטילה סנקציות על איתן והחברה. בהודעת מחלקת המדינה של ארצות הברית נאמר כי הרכוש שבו מחזיקה החברה הופקע מידי אזרחים אמריקאים בידי המשטר המהפכני של פידל קסטרו בשנת 1959. על פי "חוק הלמס-ברטון" מוטלות סנקציות בארצות הברית על חברות זרות הסוחרות או מקיימות פעילות עסקית בקובה ושבהן מעורב רכוש שהיה שייך לאזרחים אמריקאים.