בעקבות נאום זה, הודיע סטיבנסון רשמית כי הוא יתמודד על המועמדות הדמוקרטית לנשיאות ארצות הברית. סטיבנסון שאל את הנשיא טרומן האם "הוא יהיה נבוך" אם יודיע רשמית על מועמדותו למשרה. טרומן אמר לסטיבנסון "אני מנסה מאז ינואר שתתמודד למועמדות הדמוקרטית, למה זה צריך להביך אותי?". כיוון שהוועידה התרחשה במדינה שלו, התבקש סטיבנסון לברך את הצירים. אחרי שנפגש עם המשלחת מאילינוי, השתכנע סטיבנסון לרוץ לנשיאות. הסנאטור קאפובר הוביל בסיבוב הראשון, אולם לא השיג מספיק צירים כדי לנצח. סטיבנסון צבר כוח ובסיבוב השלישי ניצח. הוא נחשב למועמד מקובל על כולם - מתון בנושאי זכויות האזרח ועדיין אהוד בקרב הפועלים והעירוניים. לאחר שניצח בבחירות על מועמדות המפלגה הדמוקרטית לנשיאות ארצות הברית, סטיבנסון בחר את ג'ון ספרקמן להיות עמיתו למרוץ.
סטיבנסון קיבל את המועמדות הדמוקרטית בנאום מצוין, בו טען שמול המפלגה הדמוקרטית ניצבים חסידי החומרנות, השנאה והאכזריות. הוא טען שיש לדבר בהיגיון אל האזרחים, להסביר להם שיש להתאמץ למען העתיד הטוב ולהכריע הכרעה נבונה.
למרות נאומיו המסוגננים והרהוטים של סטיבנסון, שהרשימו עיתונאים, אקדמאים ופרשנים פוליטיים, צחקו הרפובליקנים והדמוקרטים ממעמד הפועלים על סגנונו. רבים כינו אותו "ראש ביצה" בגלל הקרחת שלו ותחושת האינטלקטואליות שהפיץ, ותהו האם הוא מסוגל למשוך את הפועלים. סטיבנסון עצמו לעג לטענות והצהיר בכמה מקרים "ראשי הביצה של העולם, התאחדו! אין לכם מה להפסיד זולת חלמוניכם!". סטיבנסון ביקר בנאומיו את ג'וזף מקארתי ואת ציד הקומוניסטים שלו, בטענה שהפטריוטיות שלו היא "בושה", ולעג לרפובליקנים הימניים שצדו קומוניסטים במחלקות איכות הסביבה אולם סירבו לסייע למי שנאבק בקומוניזם באסיה ובאירופה. הסנאטור מקארתי טען שהיה רוצה לקחת אלה ולעשות מסטיבנסון "אמריקני טוב".
צעירים רבים התלהבו ממועמדותו של סטיבנסון ומסגנונו, והחלו לעבוד עבורו. במהלך מסע הבחירות צולם חור בנעלו של סטיבנסון, והפך לסמל לעממיותו.
סטיבנסון לא השתמש בטלוויזיה כמו יריבו הרפובליקני, גיבור המלחמה דווייט אייזנהאואר, ולא הצליח להמריץ את קואליציית הניו דיל לניצחון אחרון. ביום הבחירות, ניצח אייזנהאואר באופן החלטי, כשהוא גורף 55% מהקולות וזוכה ב-39 מ-48 מדינות. סטיבנסון זכה ב-89 אלקטורים וב-27,375,090 קולות, כולם מהדרום.
בעקבות תבוסתו, יצא סטיבנסון ב-1953 לסיור עולמי מפורסם ברחבי אסיה, המזרח התיכון ואירופה וביקר גם בישראל ונפגש עם ראש הממשלה דוד בן-גוריון ונשיא המדינה יצחק בן-צבי. את מסעותיו למקומות הנ"ל הוא תיאר במגזין "לוק". מעמדו הפוליטי כמנהיג המפלגה הדמוקרטית בבחירות נתן לו גישה למנהיגים זרים רבים ולכבוד.
הוא נבחר להיות עמית של האקדמיה האמריקאית לאמנויות ולמדעים בשנת 1953. בבחירות אמצע הכהונה של 1954, נאם לטובת מועמדים דמוקרטים לקונגרס ולתפקידי מושלות ברחבי המדינה. הזכייה של הדמוקרטים ברוב בשני בתי הקונגרס והשגת עוד תשעת תפקידי מושלים איחדו את המפלגה מאחוריו וחיזקו את מעמדו.
בחירות 1956.
לאחר שהנשיא המכהן, דווייט אייזנהאואר התמודד שנית בבחירות על אף בעיותיו הרפואיות, והיה ברור שינצח בקלות, דמוקרטים מעטים רצו להשיג את המועמדות הדמוקרטית בבחירות לנשיאות ארצות הברית 1956. סטיבנסון בחר להתמודד פעם נוספת למועמדות הדמוקרטית על אף שהתייצבו נגדו כמה מועמדים חזקים יותר כמו הסנאטור אסטס קאפובר מטנסי ומושל ניו יורק לשעבר אייווריל הרימן. סטיבנסון נלחם באגרסיביות רבה יותר כדי להבטיח את מינויו בבחירות אלו, וקאפובר נאלץ לפרוש לאחר שהפסיד בכמה בחירות מקדימות. לצערו של סטיבנסון, הנשיא לשעבר הארי טרומן תמך בהרימן, אבל המכה התרככה לאחר שזכה בתמיכתה של הגברת הראשונה לשעבר, אלינור רוזוולט. סטיבנסון נבחר שוב להיות המועמד בוועידה הדמוקרטית הלאומית של 1956 בשיקגו, והיה לאוניטריסט האחרון שהיה מועמד לנשיאות בידי מפלגה מרכזית. הוא זכה לתמיכה מצד הצירים הצעירים. הוא אפשר לצירי הוועידה לבחור בסנאטור קאפובר כעמיתו למירוץ, למרות התחרות מצד הסנאטור ג'ון פיצג'רלד קנדי. לאחר שסטיבנסון זכה במועמדות הדמוקרטית, ניהל סטיבנסון קמפיין נשיאותי נמרץ הכולל 300 נאומים ונסיעה של 55,000 מייל (89,000 ק"מ) לצורך מסע הפרסום שלו. הוא קרא לציבור הבוחרים להצטרף אליו לצעדה לקראת "אמריקה חדשה", בהתבסס על מצע פרוגרסיבי שהקדים את תוכניותיהם של ממשלי קנדי וג'ונסון. קריאתו לאמנה חלקית למניעת ניסויים גרעיניים הקדימה את זמנה והובילה לאובדן תמיכתו.
זכויות האזרח היו נושא מרכזי. סטיבנסון דרש זהירות והזהיר מפני אכיפה אגרסיבית של ביטול ההפרדה הגזעית כדי לקבל תמיכה מהדרום. גם הדמוקרטים הליברלים חששו מפסק דין בראון נגד מועצת החינוך. סטיבנסון טען שיש להתקדם באופן הדרגתי לביטול ההפרדה הגזעית כדי לא לפגוע ב"מסורת" של הדרום. הוא תמך בשילוב גזעי אולם התנגד לאכיפה של החוק בעזרת הצבא. הוא אמנם ניצח ברוב מדינות הדרום אולם השיג רק 61% מקולות השחורים, נתון נמוך עבור דמוקרט, והפסיד לאייזנהאואר הפסד גדול.
למרות בעיות הלב של אייזנהאואר, הכלכלה שגשגה. תקוותיו של סטיבנסון לניצחון נופצו באוקטובר, כשרופאיו של אייזנהאואר הכשירו אותו לריצה והמשברים בסואץ ובהונגריה פרצו בו זמנית. הציבור לא השתכנע שהיה צורך בשינוי במנהיגות. סטיבנסון הפסיד לאיינזהאואר בהפרש גדול, והשיג רק 42% מהקולות ו-73 אלקטורים משבע מדינות, ופרט למיזורי כולן היו מדינות הדרום.
בתחילת 1957, חזר סטיבנסון לעסוק בעריכת דין והקים פירמה בוושינגטון, ואחת נוספת בשיקגו. בנוסף התמנה למועצה המייעצת לדמוקרטים שתקפה את ממשל אייזנהאואר ופיתחה את המדיניות הדמוקרטית. בנוסף היה יועץ משפטי במשרה חלקית לאנציקלופדיה בריטניקה.
ניסיון להיבחר ומינוי לשגריר באו"ם ב-1960.
בתחילת 1960 הכריז סטיבנסון שלא ינסה להתמודד בפעם השלישית על המועמדות הדמוקרטית אלא אם ידרשו זאת ממנו. אחד מחברו הקרוב טען שסטיבנסון רצה את המועמדות, אולם רצה שתבוא מצד הדמוקרטים. במאי 1960 ביקר הסנאטור ג'ון פיצג'רלד קנדי, שניסה לזכות במועמדות הדמוקרטית, את סטיבנסון בביתו שבליברטיוויל. קנדי ביקש מסטיבנסון לקבל אישור פומבי למועמדותו. בתמורה הבטיח קנדי, אם ייבחר, ​​למנות את סטיבנסון למזכיר המדינה בממשלו. סטיבנסון דחה את ההצעה ובעקבות זאת היחסים נהיו מתוחים בין השניים. אף על פי שסטיבנסון היה המועמד הדמוקרטי ב-1952 וב-1956, ועדיין שמר על תמיכה מצד ליברלים ואינטלקטואלים, שתי התבוסות שלו לאייזנהאואר גרמו למנהיגי המפלגה לרצות "פנים חדשות". בוועידה הדמוקרטית הלאומית ב-1960, פעלו תומכי סטיבנסון, ביניהם אלינור רוזוולט והעיתונאית אגנס מייר, למען היבחרו. מנהל מסע הבחירות של ג'ון קנדי, אחיו רוברט קנדי, לחץ על סטיבנסון לתמוך בקנדי, אחרת יחסל אותו במפלגה. סטיבנסון סירב בתוקף.
בלילה שלפני ההצבעה בבחירות המקדימות שנערכו במפלגה הדמוקרטית, החל סטיבנסון לעבוד באופן פעיל עבור המינוי. הוא ביקש מכמה מנהיגי משלחות בוועידה הלאומית את תמיכתם. שיחת המפתח הגיעה לראש עיריית שיקגו, ריצ'רד דיילי, מנהיג משלחת אילינוי. המשלחת כבר תמכה ברובה בג'ון פיצג'רלד קנדי, אך סטיבנסון אמר לדיילי שהוא מעוניין במועמדות הדמוקרטית ושאל אותו האם הצירים יסכימו לתמוך בו. דיילי אמר שלא הייתה לסטיבנסון תמיכה בקרב המשלחת, וכך נסתם הגולל על מועמדותו, כשלא הצליח לגייס את מדינתו לתמוך בו. למחרת הלילה, המשיך סטיבנסון לעבוד להשגת המועמדות, כיוון שהרגיש מחויב לחברים ותיקים, כרוזוולט ומייר. הסנאטור יוג'ין מקארתי ממינסוטה קרא לוועידה לא לדחות את האיש ש"הפך אותנו לגאים להיות דמוקרטים". עם זאת, קנדי זכה במועמדות כבר בהצבעה הראשונה עם 806 קולות; סטיבנסון סיים במקום הרביעי עם 79.5 קולות.
עם היבחרו של קנדי למועמדות, נאם סטיבנסון עבורו במהלך מסע הבחירות. של הקריירה הפוליטית הגדולה שלו, הכוללת שתי מועמדויות לנשיאות ארצות הברית, ראה את עצמו סטיבנסון כמדינאי בוגר והיה מועמד מוביל למשרת מזכיר המדינה של ארצות הברית.עם זאת, על פי ההיסטוריון רוברט דאלק, "ג'ק ובובי קנדי לא חשבו באורח חיובי על סטיבנסון. הם ראו בו די מסוחרר ולא יעיל. סטיבנסון מעולם לא עמד בסטנדרט של קשיחות". סירובו של סטיבנסון לתמוך בפומבי בקנדי לפני הוועידה הדמוקרטית היה משהו שקנדי "לא יכול לסלוח לו", כאשר קנדי ​​אמר לתומכיו של סטיבנסון לאחר הבחירות, "אני לא מתכוון לתת לו שום דבר". משרת מזכיר המדינה ניתנה לדין ראסק, אז מדינאי אלמוני. עם זאת, אף על פי שג'ק ובובי קנדי היו שמחים מאוד לנדות את סטיבנסון מהממשל, הם הרגישו מחויבים להציע לו משהו בגלל תמיכת הדמוקרטים הפרוגרסיביים. הנשיא קנדי ​​הציע לסטיבנסון את התפקידים הבאים: שגריר ארצות הברית בממלכה המאוחדת, התובע הכללי של ארצות הברית (משרה שניתנה לבסוף לרוברט) או שגריר ארצות הברית באומות המאוחדות. סטיבנסון בחר בסוף בשגריר ארצות הברית באו"ם.
שגריר ארצות הברית באו"ם, 1961–1965.
באומות המאוחדות עבד סטיבנסון קשה כדי לתמוך במדיניות החוץ של ארצות הברית, גם כאשר הוא עצמו חלק על כמה מהפעולות של הנשיא קנדי. עם זאת, לעיתים קרובות הוא נתפס כאדם שלא קשור לממשלו של קנדי. קנדי טען שסטיבנסון לא התאים להיות נשיא, כיוון שהנשיאות לא הייתה מקום לדיבורים רכים.