במהלך  הדיקטטורה של השליט סאני אבאצ'ה (Sani Abacha), בשנים 1993–1998, טען אובסנג'ו כנגד הפרת זכויות אדם של המשטר הדיקטטורי, ונכלא בשנת 1995 על-כך שהשתתף לכאורה בהפיכה כנגד אבאצ'ה. אובסנג'ו שוחרר רק לאחר מותו הפתאומי של אבאצ'ה ב-8 ביוני 1998. במהלך שהותו בכלא, אובסנג'ו חווה חוויה רוחנית של "לידה מחדש", והתקרב אל הנצרות. בהתייחסו לחוויה שלו במהלך המשפט שנערך בנושא ההפיכה, אובסנג'ו סיפר: "היום העצוב ביותר בחיי היה כאשר ישבתי מול פאנל צבאי שהוקם על ידי ראש המדינה לשעבר, סאני אבאצ'ה, אשר ניסה להאשים אותי בהפיכת שווא. ניתן לי גזר דין מוות ולאחר מכן העונש הומר ב-30 שנות מאסר".
קמפיינים לנשיאות ובחירות.
נשיאות (1999–2007).
כהונה ראשונה.
בבחירות של 1999, הראשונות מזה שש עשרה שנים, אובסנג'ו החליט לרוץ לנשיאות כמועמד של המפלגה הדמוקרטית העממית. הוא ניצח עם 62.6% מהקולות, כאשר הוא דיכא את דרום מזרח המדינה הנוצרי ואת רוב הצפון המוסלמי. הוא איבד את אזור הבית שלו, שנמצא בדרום מערב המדינה, ליריבו – ולאולו פאלה (Olu Falae), המועמד הנוסף היחיד.
ב-29 במאי 1999 אובסנג'ו נבחר כראש המדינה הראשון בבחירות דמוקרטיות על ידי האזרחים בניגריה לאחר 16 שנים של שלטון צבאי. כיום התאריך הזה הוא יום הנצחה לדמוקרטיה, יום חג בניגריה. במהלך יום הדמוקרטיה, הניגרים עורכים ארוחות חג ופסטיבלים ברחבי המדינה, נהנים עם משפחותיהם, עם חבריהם ומרבים לאכול.
אובסנג'ו בילה את רוב הקדנציה הראשונה שלו בנסיעות לחו"ל. הוא הצליח להשיג תמיכה של חלק ממדינות המערב לחיזוק הדמוקרטיה המתהווה בניגריה. אובסנג'ו זכה בשבחים בינלאומיים על תפקידה של ניגריה במשימות של שמירה על השלום האזורי בסיירה לאון ובליבריה אשר היו שרויות באותה התקופה במלחמות אזרחים קשות.
מספר אנשי ציבור כמו יו"ר האספה הלאומית ונשיא הסנאט היו מעורבים בעימותים עם הנשיא, בשל אי ביצוע התקציבים שהוגדרו והן בשל ביצוע פעולות צבאיות פנימיות שגרמו למותם של אזרחים רבים. אובסנג'ו הצליח לשרוד את ההאשמות ומונה לנשיא פעם נוספת.
כהונה שנייה.
אובסנג'ו נבחר פעם נוספת בבחירות סוערות בשנת 2003, שהיו בעלות מאפיינים אתניים ודתיים אלימים. מתנגדו העיקרי, השליט הצבאי לשעבר, הגנרל מוחמדו בוהארי ( Muhammadu Buhari), היה מוסלמי שזכה לתמיכה בעיקר מהצפון. בזכייתו ב 61.8% מהקולות, אובסנג'ו הביס את בוהארי ביותר מ-11 מיליון קולות. בנובמבר 2003 נמתחה ביקורת על החלטתו של אובסנג'ו להעניק מקלט לנשיא הליברי המודח, צ'ארלס טיילור  (Charles Taylor) אשר בשל אחריותו לפעולות אכזריות ולשפיכות הדמים בליבריה ובסיירה לאון, הוצא נגדו כתב אישום על פשעים כנגד האנושות. ב-12 ביוני בשנת 2006 אובסנג'ו חתם על הסכם עם נשיא קמרון, פול בייה ( Paul Biya), ששם קץ באופן רשמי למחלוקת הגבול של חצי האי בקאסי. אף על פי שהסנאט הניגרי קיבל החלטה לפיה הנסיגה של הכוחות הניגרים מחצי האי הייתה בלתי חוקית, אובסנג'ו נתן פקודה להמשיך את הנסיגה כמתוכנן.
הודות לרווחים העצומים של המדינה בעקבות הנפט, אובסנג'ו פיתח במדינה מספר תחומים. ראשית, הוא יצר את "ועדת פיתוח הדלתא הניגרית", שהייתה אחראית על חינוך יסודי אוניברסלי בניגריה – חינוך חינם לילדים בין הגילאים 6–15. בכך, קידם אובסנג'ו את רמת ההשכלה במדינה. שנית, אובסנג'ו פעל למען מיגור השחיתות במדינה. הוא הקים שתי ועדות אשר תפקידן היה לטפל בשחיתות ובפשעים כלכליים ופיננסיים. בנוסף לכך, באמצעות הרווחים אובסנג'ו חידש את פעילות החברה הלאומית לדשן אשר פעלה בשתי ערים מרכזיות בניגריה: האחת מהן היא קדונה – אשר שוכנת בצפון-מרכז ניגריה, ומשמשת מרכז מסחרי וצומת דרכים תחבורתי של אזורים חקלאיים רבים, והשנייה היא פורט הרקורט – העיר החמישית בגודלה במדינה הממוקמת בדרום. בנוסף לפיתוחיו שהתאפשרו בעקבות הכנסות הנפט, אובסנג'ו המשיך להגדיל את ההכנסות למדינה בעקבות ייצוא הנפט.
לפני הממשל של אובסנג'ו, צמיחת התמ"ג בניגריה משנת 1987 הייתה איטית מאוד, ועלתה רק בשלושה אחוזים בין השנים 1999–2000. לעומת-זאת, תחת שלטונו של אובסנג'ו, התמ"ג הכפיל עצמו משלושה לשישה אחוזים, וזאת רבות הודות לייצוא הנפט אותו קידם אובסנג'ו. בעקבות עליה זו בתמ"ג, עלו יתרות מטבע החוץ של ניגריה מ-2 מיליארד דולר בשנת 1999 ל-43 מיליארד דולר בשנת 2007, כאשר אובסנג'ו סיים את תפקידו. בכך, התאפשר למדינה להחזיר את חובותיה החיצוניים על סך 18 מיליארד דולר לבנקים בלונדון ובפריז, ו-18 מיליארד דולר של חובות נוספים. רוב החובות הללו לא נצברו בעקבות שחיתות של המדינה, אלא בגלל מדיניות שהנהיג הבנק המרכזי של ניגריה בין השנים 1982–1985: הבנק המרכזי פיקח על ערכו של המטבע המקומי של ניגריה, נאירה, באמצעות קביעת שערי חליפין לעסקאות במטבע. ערכו של המטבע המקומי נשאר גבוה באופן מלאכותי, ועל כן נאלצה ניגריה לשלם סכומים גבוהים מאוד במטבע המקומי בכל עסקאות הייבוא. עקב ירידת מחירי הנפט בין השנים 1982–1986, התמעטה יתרת מטבע החוץ, ולא נותרו לבנק המרכזי מספיק מטבעות חוץ כדי לשלם עבור הייבוא. מצב זה גרם לפיגור בתשלום עסקאות לטווח קצר של המדינה, בסכום ממוצע של 3 מיליארד דולר לשנה, וליתרת חוב גבוהה. הממשל הצבאי ששלט באותה התקופה, גרם לירידה מלאכותית בערך המטבע המקומי. החל משנת 1986, ממשלת ניגריה הפסיקה את מדיניות ההתערבות בשער החליפין בשוק, ובכך אפשר לכוחות השוק לפעול באופן עצמאי וללא התערבות, וערך המטבע המקומי עלה.
אג'נדת הכהונה השלישית שהוביל אובסנג'ו הייתה תוכנית לשינוי החוקה אשר הכילה חוק המגביל לשתי קדנציות נשיאותיות בלבד. התוכנית הייתה לשנות את החוק בצורה כזו שתאפשר לו להמשיך לכהונה שלישית של ארבע שנים כנשיא ניגריה. האג'נדה לוותה במחלוקות רבות והובילה לסערה תקשורתית ופוליטית בניגריה שהובילה לכך שההצעה לא אושרה על ידי האספה הלאומית. כתוצאה מכך אובסנג'ו לא יכול היה לרוץ לבחירות הכלליות בשנת 2007 אשר בסופם פינה את תפקידו כנשיא לאומרו יראדואה. בראיון בלעדי שנתן לטלוויזיית הכבלים, אובסנג'ו הכחיש את מעורבותו באג'נדת הכהונה השלישית. והאשים את האספה הלאומית בכך שכללה את הארכת הקביעות בין הסעיפים של החוקה שעמדו בפני תיקון. במהלך ההתרעמות על אג'נדת הכהונה השלישית, אובסנג'ו גונה על ידי רבים בזירה הפוליטית. הסנטור קן נמאני ( Ken Nnamani), נשיא הסנאט הניגרי לשעבר, טען שאובסנג'ו הודיע לו על כוונותיו כבר כשהפך לנשיא הסאנט. כמו כן, הוא גם רמז כי שמונה מיליארד נריה הושקעו לטובת שכנוע מחוקקים כדי שיתמכו באג'נדה.  נאמאני טען בנוסף לכך, כי נשיא ארצות הברית באותה התקופה, ג'ורג' בוש ( George W. Bush), הזהיר את אובסנג'ו ועודד אותו לזנוח את תוכניתו לכהונה שלישית.
פעילותו לאחר הנשיאות.
אובסנג'ו מונה ליו"ר של חבר המושבעים של המפלגה הדמוקרטית העממית. במסגרת תפקיד זה הייתה לו שליטה על מועמדים למשרות ממשלתיות ואף על מדיניות ואסטרטגיה. נאמר עליו שהוא מתכנן להחזיק בעמדה הזאת על-מנת להישאר מאחורי הקלעים ולקחת שליטה על הנהגת ניגריה, אם יהיה בכך צורך. הוא התפטר מיוזמתו מתפקידו כיו"ר בחבר המושבעים של המפלגה באפריל 2012 ולאחר מכן הוא פרש מעבודה פוליטית במסגרת המפלגה. במרץ 2008 אובסנג'ו לכאורה הועמד לדין על ידי וועידה של הפרלמנט הניגרי באשמת מתן חוזי אנרגיה בשווי של 2.2 מיליארד דולר במהלך שלטונו בן 8 השנים. חקירה זו לא התקבלה על ידי הפרלמנט הניגרי כולו בשל התערבות בוטה בתהליך מצד ההנהגה של וועידת החקירה האנרגטית. אין כל מסמך רשמי אשר מוכיח כי הנשיא הועמד לדין. אובסנג'ו מונה על ידי המזכיר של האו"ם, גנרל באן קי מון ( Ban Ki-Moon), לשליח מיוחד לענייני הרפובליקה הדמוקרטית של קונגו אשר הייתה מוכה במלחמה. אובסנג'ו ערך פגישות נפרדות לנשיא הרפובליקה הדמוקרטית של קונגו, ג'וזף קבילה  (Joseph Kabila), ומנהיג המורדים, לורן נקונדה (Laurent Nkunda). במאי 2014 אובסנג'ו כתב מכתב רשמי לנשיא גודלאק ג'ונתן ( Goodluck Jonathan) וביקש ממנו לקחת תפקיד כמגשר בשם הממשלה הניגרית לשחרורן של "נערות צ'יבוק" (276 תלמידות שנחטפו בלילה שבין ה-14 וה-15 באפריל 2014) שהוחזקו על ידי המיליטנטים של ארגון הטרור בוקו חראם.
ב-16 בפברואר 2015, פרש אובסנג'ו מהמפלגה השולטת לאחר חילוקי דעות מהותיים. אובסנג'ו ביקר את המפלגה והעומד בראשה בשחיטות והם מצידם רצו לסלקן מהמפלגה מאחר שלא ראו אותו נאמן לה. בצעד דרמטי ואמיץ ביקש אובסנג'ו מראש המפלגה הדמוקרטית העממית לקרוע את כרטיס החברות שלו במפלגה במהלך פגישת עיתונאים. לאחר מכן הוא נודע כדמות מרכזית במפלגת האופוזיציה החדשה. בדף הטוויטר שלו נכתב מאוחר יותר הציטוט הבא: "אני מעדיף לקרוע את כרטיס חבר המפלגה שלי מאשר לשבת בצד ולתת למפלגה ולשחיתות לקרוע את המדינה האהובה שלי לגזרים" .
ב-24 בינואר 2018, הוא כתב לנשיא המכהן מוחמדו בוהארי (Muhammadu Buhari) והדגיש לו את נקודות החולשה שלו לפי תפיסתו, וכן נתן לו עצות כיצד לרוץ לבחירות ב-2019. ב-31 בינואר 2018, התנועה הפוליטית שלו נקראה "הקואליציה של ניגריה".
באוגוסט 2021 מינה האיחוד האפריקאי את אולוסגון אובאסאנג'ו כנציג גבוה לשלום בקרן אפריקה.
חייו האישיים.
אולוסגון אובסנג'ו נישא במהלך חייו לארבע נשים: אסתר אלורמי (Esther Oluremi) (גרושתו); לינדה (linda) (נפטרה); מוג'יוסולה אדקונל ( Mojiosola Adekunle) (נפטרה); וסטלה אבאבא (Stella Abebe  ) (נפטרה).