ב-2 בדצמבר 1886, נישא רוזוולט לחברתו מימי ילדותו, אדית קרמיט קארו. הזוג נישא בלונדון, אנגליה. היו להם חמישה ילדים: תאודור "טד" השלישי ב-1887, קרמיט ב-1889, אתל ב-1891, ארצ'יבלד ב-1894 וקוונטין ב-1897. הזוג גם גידל את אליס, בתו של רוזוולט מנישואיו הראשונים, שלא הסתדרה עם אמה החורגת.
כניסה מחדש לחיים הציבוריים.
לאחר נפילת החווה שלו, חזר רוזוולט לניו יורק ב-1886. מנהיגי המפלגה הרפובליקנית פנו אליו במהירות כדי שינסה לרוץ לתפקיד ראש עיריית ניו יורק, ורוזוולט הסכים, על אף שהיה ברור שלא יצליח מול מועמד מפלגת העבודה המאוחדת, הנרי ג'ורג', ומול המועמד הדמוקרטי אברהם יואיט. רוזוולט ניהל מסע בחירות נמרץ, אולם יואיט הצליח לזכות ב-41% (90,552) מהקולות, כשרפובליקנים רבים שחששו ממדיניותו של ג'ורג' הצביעו לו. ג'ורג' השיג 31% (68,110) מהקולות, ורוזוולט הגיע למקום השלישי עם 27% (60,435). כשהוא חושש שלא יצליח להתאושש מהתבוסה, החליט רוזוולט לכתוב ספר על תנועת ההתיישבות במערב המדינה. הספר זכה להצלחה רבה והפך לרב מכר.
הוועדה לשירות ציבורי.
רוזוולט חשב שבליין ייבחר להיות המועמד הרפובליקני בבחירות של 1888, ולא ציפה להיכנס מחדש לפוליטיקה. אולם בנג'מין הריסון נבחר להיות המועמד, ורוזוולט נאם במערב התיכון לטובת הריסון. בתמיכת הנרי קבוט לודג', מינה הנשיא הריסון את רוזוולט לוועדה לשירות ציבורי, בה שירת עד 1895. רוב הפוליטיקאים לא השקיעו מאמצים בוועדה, אולם רוזוולט לחם כנגד מינויים פוליטיים ודרש אכיפה של חוקי השירות הציבורי. רוזוולט התעמת מול שר הדואר ג'ון וונאמייקר, שמינה מינויים פוליטיים רבים. ניסיונו של רוזוולט לפטר כמה עובדים במחלקת הדואר פגע בהריסון. על אף שרוזוולט תמך בהריסון בבחירות של 1892, המנצח, גרובר קליבלנד (דמוקרט שמרן), מינה אותו מחדש לאותו התפקיד.
נציב המשטרה של ניו יורק.
ב-1894, שוב פנו רפובליקנים תומכי רפורמה לרוזוולט וניסו לשכנעו לרוץ לתפקיד ראש עיריית ניו יורק. הוא דחה את ההצעה בגלל התנגדות אשתו לעזוב את וושינגטון. מעט לאחר מכן, הוא הבין שהחמיץ את ההזדמנות להחיות את הקריירה הפוליטית שלו. הוא ברח לדקוטה לזמן קצר. אדית התחרטה על הלחץ שלה על רוזוולט ונשבעה שלא תחזור על כך.
ויליאם לה פאייט סטרונג, רפובליקני תומך רפורמה, נבחר להיות ראש העיר ב-1894 והציע לרוזוולט תפקיד כנציב משטרת ניו יורק סיטי ב-1895. רוזוולט שינה את המשטרה מן היסוד. משטרת העיר ניו יורק נחשבה לאחת מהמושחתות באמריקה. רוזוולט דרש כנות מוחלטת מהשוטרים. הוא הנהיג מבדקים פיזיים קבועים ובדיקות נשק. הוא מינה 1,600 שוטרים לפי יכולותיהם ולא לפי קרבתם הפוליטית, הנהיג חלוקת מדליות למצטיינים וסגר אגפים מושחתים. במהלך תקופתו, דרש רוזוולט מהשוטרים ללון בבית ההארחה העירוני והתקין טלפונים בתחנות המשטרה.
ב-1894, הכיר רוזוולט את ג'ייקוב ריס, עיתונאי חושף שחיתויות שחשף את תנאי המחיה הנוראיים של המהגרים העניים. ריס טען שרוזוולט היה מהאנשים המוסריים ביותר שפגש.
רוזוולט הקפיד לערוך פטרולים מאוחר בלילה ומוקדם בבוקר כדי לוודא שהשוטרים ממלאים את תפקידם. הוא אכף את חוק איסור העבודה בימי ראשון בניו יורק. כך זכה להתנגדות הטמאני הול. הטמאני הול החליטו להעביר חוק שביטל את משרת נציב המשטרה. רוזוולט בחר להיכנע לכך. כמושל מדינת ניו יורק, במרץ 1901 חתם על חוק שהחליף את ועדות המשטרה בנציב אחד.
דמות לאומית.
סגן מזכיר הצי.
בבחירות של 1896, תמך רוזוולט ביושב ראש בית הנבחרים תומאס ריד כמועמד הרפובליקני, אולם ויליאם מקינלי נבחר להיות המועמד וניצח את ויליאם ג'נינגס ברייאן בבחירות. רוזוולט התנגד לתמיכתו של ברייאן בהטבעה חופשית של מטבעות כסף, וראה את תומכיו של ברייאן כקיצוניים מסוכנים, ולכן נאם לטובת מקינלי. רוזוולט הפגין בכתיבתו את העניין שלו בנושא הצי, ולכן הנשיא מקינלי, בלחץ חבר הקונגרס וידידו של רוזוולט הנרי קבוט לודג', מינה אותו לסגן מזכיר הצי ב-1897. מזכיר הצי ג'ון לונג דאג לנושאים הרשמיים יותר בתפקיד, והיה במצב בריאותי רעוע, כך שרוב ההחלטות החשובות היו בידיו של רוזוולט. בהשפעת אלפרד תייר מהן, החליט רוזוולט לשפץ את הצי של המדינה, ודאג לבניית ספינות קרב. רוזוולט גם החל לפרסם את עמדותיו בנושא ביטחון לאומי בנוגע לאוקיינוס השקט ולקריביים, ולחץ על מקינלי לפעול לפיהם. רוזוולט היה נחוש לגרש את ספרד מקובה, להביא לעצמאותה של זאת ולהפגין את נחישותה של ארצות הברית לאכוף את דוקטרינת מונרו. עוד ב-1897 לחץ לצאת למלחמה מול ספרד לצורך עזרה לקובנים ושחרור אמריקה משליטה אירופאית, ובנוסף לצורך אימון הצי והצבא.
ב-15 בפברואר 1898, התפוצצה הספינה האמריקנית "מיין" בנמל בהוואנה, קובה, ומאות אנשי צוותה נהרגו. רוזוולט ואמריקנים רבים האשימו את ספרד בכך, אולם מקינלי דרש פתרון דיפלומטי. ללא אישור לונג או מקינלי, שלח רוזוולט פקודות לכמה ספינות וציווה עליהן להתכונן למלחמה. ג'ורג' דיואי טען שהניצחון האמריקני בקרב מפרץ מנילה הושג בזכות פקודותיו של רוזוולט. לאחר ניסיון לקנות את קובה, ביקש מקינלי מהקונגרס להכריז מלחמה על ספרד, וכך החלה מלחמת ארצות הברית–ספרד.
המלחמה בקובה.
לפני שירותו במלחמת ארצות הברית–ספרד, שירת רוזוולט במשמר הלאומי של ניו יורק בין 1882 ל-1886. ב-1 באוגוסט 1882 הוצב כסגן משנה וכעבור שנה קודם לדרגת קפטן ופיקד על פלוגה. הוא נשאר בתפקיד פיקודי עד להתפטרותו.
כשארצות הברית וספרד הכריזו על מלחמה באפריל 1898, התפטר רוזוולט ממשרת סגן מזכיר הצי וב-6 במאי הקים את גדוד הפרשים המתנדבים הראשון. אשתו וחברים רבים התחננו שיישאר בתפקידו בצי, אולם רוזוולט היה נחוש להשתתף במלחמה. כשהעיתונות דיווחה על הקמת הגדוד, הוצף רוזוולט בפניות להצטרפות לגדוד. הגדוד היה אחד מיחידות זמניות רבות שפעלו במהלך המלחמה.
לאחר שהשיג נשק מודרני לגדוד, הגיע רוזוולט לאימונים. הגדוד התאמן במשך כמה שבועות בסן אנטוניו, טקסס, כשרוזוולט משתמש בניסיונו מהמשמר הלאומי כדי ללמד את חייליו משמעת. הגדוד כלל מלומדים, ספורטאים מקצוענים, ג'נטלמנים, בוקרים, אינדיאנים, אנשי ספר, ציידים, כורים, חיילים לשעבר, סוחרים וגם שריפים. רוזוולט ואנשיו עזבו את טמפה ב-13 יוני, והגיעו לקובה ב-23 ביוני 1898. רוזוולט קודם לדרגת קולונל והחל לפקד על הגדוד. הם היו מעורבים במאבק קצר מול הספרדים ויחד עם צבא הקבע הצליחו לסלק את הספרדים.
גדודו של רוזוולט התפרסם בשל השתתפותו בהסתערות על גבעת סן חואן ב-1 ביולי 1898, תחת פיקודו. רוזוולט היה היחיד על סוס, ורכב בין שוחות הצלפים בחזית כדי להתקדם למרות פקודות ממפקדיו. הוא נאלץ ללכת את המרחק האחרון לגבעה לאחר שסוסו נתקע בחוטי תיל. הניצחון הגיע במחיר של 200 הרוגים ו-1,000 פצועים.
מושל ניו יורק.
לאחר עזיבת קובה באוגוסט 1898, נבדק חיל הפרשים מתוך חשש לקדחת צהובה. מעט לאחר חזרתו לארצות הברית, התבקש לרוץ לתפקיד מושל ניו יורק. רפובליקנים רבים חששו שרוזוולט יפגע באינטרסים שלהם בתפקיד, אולם הם היו צריכים מועמד חזק כדי למנוע את אובדן התפקיד לדמוקרטים, ורוזוולט הסכים להתמודד ולנסות לא להילחם בממסד הרפובליקני. רוזוולט השקיע את כל כולו במסע הבחירות, תוך דגש על ניסיונו מתקופת המלחמה, וניצח בהפרש של אחוז.
כמושל, התנסה רוזוולט בנושאים כלכליים ופוליטיים ששלטו בתקופת נשיאותו. הוא נחשף לנושאי הטראסטים, המונופולים, יחסי העבודה ושימור הטבע. רוזוולט דרש כנות בנושאים ציבוריים, שוויון בין זכויות ואחריות והזנחת אינטרסים מקומיים צרים לטובת אינטרסים של כלל המדינה.
רוזוולט ערך מסיבות עיתונאים דו-יומיות, נוהג שהיווה חידוש, ונשאר מקושר לבסיס הפוליטי שלו במעמד הביניים. רוזוולט לחץ על חוק שהטיל מס על נכסי ציבור שהמדינה העניקה לתאגידים, בטענה שתאגיד שנהנה מכוחו בזכות המדינה צריך לשלם לה אחוז הוגן מרווחיו בתמורה לרווחים. הוא התנגד לטענות שהתקרב לסוציאליזם, וטען שבלי חוקי המס הללו, המצביעים של ניו יורק עלולים לתמוך בבעלות ציבורית על נכסים.
הממשל בניו יורק הושפע מאינטרסים רבים, והמושל היה חייב למנות מועמדים מוצלחים לתפקידים חשובים. רוזוולט סירב להתייעץ עם רפובליקנים בנוגע למינויים.
כמושל, פיתח רוזוולט עקרונות שעיצבו את תקופת נשיאותו, בעיקר אחריות לציבור מצד התאגידים הגדולים, יחסי ציבור, שליטה בתעריפי הרכבת, בוררות בין מנהלים ופועלים, שימור משאבי הטבע והגנה על החלשים בחברה. רוזוולט הציב את עצמו כנגד התאגידים מצד אחד וכנגד הקיצוניים מהצד השני.
כמנהיג המדינה המאוכלסת ביותר באיחוד, נחשב רוזוולט למועמד נשיאותי לעתיד וחבריו הפצירו בו לרוץ. רוזוולט לא רצה לאתגר את מקינלי בבחירות של 1900, ורצה להתמנות לתפקיד מזכיר המלחמה. רוזוולט שקל לרוץ לנשיאות ב-1904, אבל לא היה בטוח אם עליו לנסות להיבחר לעוד כהונה כמושל ב-1900.
סגן הנשיא.
בנובמבר 1899, מת סגן הנשיא גארט הוברט מאי ספיקת לב. הנרי קבוט לודג' ואחרים לחצו על רוזוולט להתמודד לתפקיד סגן הנשיא ב-1900, אולם רוזוולט לא רצה את התפקיד שראה כנטול השפעה והבהיר שלא יקבל את המועמדות. בנוסף הודיע לו מקינלי שלא ימנה אותו לתפקיד, כי סבר שפעולותיו במלחמה חשפו את אי אמינותו. למרות זאת, מתנגדיו של רוזוולט בניו יורק החלו מסע בחירות למועמדותו של רוזוולט. רוזוולט נכח בוועידה הרפובליקנית הלאומית של 1900 כציר מטעם ניו יורק והסכים לקבל את המועמדות אם זאת תוצע לו, ואם לא, לשרת עוד כהונה כמושל. לבסוף נבחר רוזוולט פה אחד לתפקיד.