אי הפיל, בשוליים המזרחיים של איי שטלנד הדרומיים, היה רחוק מכל מקום שהמשלחת תכננה להגיע אליו, והרבה מעבר לנתיבי ספנות מקובלים. שום ספינת חילוץ לא הייתה צפויה לחפש אותם שם, והסבירות לחילוץ מצד כל גורם חיצוני אחר הייתה קלושה בה במידה. אדמת האי הייתה משוללת צמחייה, אך באי היו מים חיים, ושפע יחסי של כלבי-ים ופינגווינים לספק מזון ודלק להישרדות מיידית. אימי החורף האנטארקטי קרבו ובאו במהירות; שפת הים הצרה, זרועת החצץ, שעליה הקימו את המחנה, נשטפה כבר עכשיו כמעט בהתמדה ברוחות סערה וסופות שלג, שהרסו את אחד האוהלים במחנה הזמני, ואת האחרים הפילו ושיטחו ארצה. הלחצים והתלאות של החודשים האחרונים החלו לתת אותותיהם באנשים, שרבים מהם היו במצב ירוד הן בגוף והן בנפש.
בנסיבות אלה החליט שקלטון לנסות להזעיק עזרה באמצעות אחת הסירות. הנמל הקרוב ביותר היה סטנלי, באיי פוקלנד, מרחק 972 ק"מ צפונית-מערבית לאי הפיל, אבל הרוחות המערביות התמידיות עשו את ההפלגה אליו לבלתי אפשרית. אפשרות טובה יותר הייתה להפליג אל האי דספשן, בקצה המערבי של שרשרת איי שטלנד הדרומיים. אף כי האי לא היה מיושב, רשומות האדמירליות ציינו כי באי זה שמורים מחסני צידה לימאים שאונייתם נטרפה, וכי מדי פעם מבקרות בו ספינות ציידי לווייתנים. אלא שגם השייט אליו יחייב מסע נגד הרוחות התמידיות - אם כי בתנאי ים נוחים יותר - וללא כל ודאות, בסופו של דבר, כי עזרה אכן תגיע. אחרי שהתייעץ עם השני לפיקוד במשלחת, פרנק ויילד, ועם רב החובל פרנק וורסלי, החליט שקלטון לנסות להגיע אל תחנות ציידי הלווייתנים בג'ורג'יה הדרומית, צפונית-מזרחית לאי הפיל. פירושו של דבר מסע ארוך הרבה יותר בסירה, 1,440 ק"מ באוקיינוס הדרומי בתנאים של חורף ממשמש ובא, אבל בעזרת הרוחות שינשבו בגבם נראה הדבר אפשרי. שקלטון סבר, כי . הוא בחר בחמישה שיתלוו אליו, כל אחד מסיבותיו הוא: וורסלי, הודות לדיוק ולזריזות הניווט שלו ויכולתו לקבוע את מיקום הסירה בנסיבות הקשות ביותר, הארי מקניש וג'ון וינסנט, משום שידע, כי השפעתם על הנותרים באי הפיל תהיה שלילית ולעומת זאת, על הסירה יבואו לביטוי תכונותיהם החיוביות, תושייה מצד מקניש וכוח גופני מצד וינסנט. טום קרין הפציר בשקלטון לצרף אותו לסירה, ולאחר התייעצות עם ויילד, החליט שקלטון להיענות לו, אם כי ידע שתכונותיו הייחודיות היו תורמות רבות גם לנשארים על האי. האחרון בחבורה, טים מקארתי, הצטיין כמו וינסנט בכוחו הגופני, אך שלא כמותו, היה גם נעים הליכות, דברן ועולץ.
ההכנות.
הקבוצה שנועדה לצאת בסירה לג'ורג'יה הדרומית יכלה לצפות לרוחות בעוצמה של הוריקן ולגלים - הנחשולים הידועים לשמצה של כף הורן - המתנשאים, משקע עד פסגה, לגובה של 18 מטרים. משום כך בחר שקלטון בכבדה ובחזקה משלוש הסירות, ה"ג'יימס קיירד", שאורכה 7 מטרים. היא נבנתה כסירת ציידי לווייתנים בלונדון לפי הוראותיו של וורסלי, לפי עקרון "כפל קצה", שנוסה לראשונה על ידי בונה הספינות הנורווגי קולין ארצ'ר. שקלטון ביקש מנגר המשלחת הארי מקניש לעשות כמיטב יכולתו לשפר את מצב הסירה כדי להכשירה להתמודדות עם תנאי ים קשים. מקניש השתמש בכלי עבודה מאולתרים ובחומרים מכל הבא ליד כדי להגביה את צלעות הסירה ולבנות סיפון ארעי מעץ ובד קנבס, תוך שימוש בצבעי שמן, פתילת עששית ודם כלבי-ים לאיטום. הסירה חוזקה בחיבור התורן של אחת מסירות ההצלה הנותרות, ה"דאדלי דוקר", לאורך שדרתה מבפנים. הסירה צוידה כמפרשית דו-תורנית, עם התורן המקורי של הסירה כתורן ראשי ותורן אחורי קצר יותר שנלקח מסירת ההצלה הנוספת, ״סטאנקומב וילס״. בנוסף הותקנו בסירה חיבל להנפת מפרש מרובע ומפרש חלוץ. להגדלת משקל הסירה נוסף לה כטון של זבורית, להפחתת הסיכון להתהפכות בנחשולים הגבוהים, ששקלטון ידע שהם עתידים לפגוש בדרכם.
הסירה הוטענה בצידה שתספיק לשישה אנשים לחודש אחד; כפי ששקלטון כתב לאחר מעשה, "אם לא היינו מגיעים לג'ורג'יה הדרומית תוך הזמן הזה, ברור שהיינו טובעים". הם לקחו מנות קרב, שנועדו לחציית האי, ביסקוויטים, משקה חלב, סוכר ואבקת חלב. כמו כן לקחו שתי חביונות בנות 72 ליטר של מים (שאחת מהן ניזוקה בשעת ההטענה ומי ים חילחלו לתוכה), שני פרימוסים, פרפין, נפט, נרות, שקי שינה ופרטי לבוש שונים להחלפה.
האנשים הראשונים ששקלטון בחר לצוות הסירה היו וורסלי וטום קרין - ש"התחנן להצטרף", לדברי שקלטון. קרין היה קצין ימי ממשלחת דיסקברי, 1904-1901, וכן השתתף במשלחת טרה נובה של סקוט בשנים 1910–1913, שם הצטיין במסע הגורלי אל הקוטב. שקלטון היה בטוח שקרין יחזיק מעמד בכל מצב, והוא בטח בכל לבו בכישורי הניווט של וורסלי, בייחוד ביכולתו לחשב את המיקום בתנאים קשים. מאוחר יותר כתב וורסלי: "ידענו שזו תהיה המשימה הקשה ביותר שלקחנו על עצמנו מאז ומעולם, כי החורף האנטארקטי החל כבר, ועמדנו לחצות את אחד הימים הגרועים ביותר בעולם".
לשם השלמת הקבוצה ביקש שקלטון מתנדבים, ומבין הרבים שנענו בחר שני מלחים חזקים, ג'ון וינסנט וטימותי מקארתי. את המקום האחרון הציע לנגר מקניש. "הוא היה בן למעלה מחמישים", כתב שקלטון על מקניש (שהיה למעשה בן 41), "אבל ידע רבות על סירות מפרש והיה זריז מאד". וינסנט ומקניש הוכיחו שניהם את ערכם במסע הקשה ממצופי הקרח אל אי הפיל. שניהם היו אנשים בלתי-חברותיים במידת מה, ובחירתם עשויה לשקף את רצונו של שקלטון להחזיק עושי-צרות אפשריים בהשגחתו האישית ולא להשאיר אותם על האי, במקום שרגשות איבה אישיים יכלו להתפתח למורסות ממאירות.
המסע בסירה הפתוחה.
לפני צאתם לדרך הודיע שקלטון לפרנק ויילד כי הוא משאיר בידיו את הפיקוד המלא מרגע הפלגת ה"ג'יימס קיירד", וכי במקרה שהמסע ייכשל, עליו לנסות לקחת את הקבוצה אל האי דספשן באביב הבא. ה"ג'יימס קיירד" הפליגה מאי הפיל ב-24 באפריל 1916. הרוח הייתה דרומית-מערבית בעוצמה בינונית, וסייעה ליציאה מהירה, ותוך זמן קצר נעלמה הסירה מעין הנותרים על האי.
שקלטון הורה לוורסלי לקבוע נתיב צפונה במקום להפליג ישירות לג'ורג'יה הדרומית, כדי לעקוף את שדות הקרח המאיימים שהתחילו להיווצר. עד חצות הלילה הותירו מאחוריהם את הקרח המיידי, אבל גלי הים החלו להתגבר. עם שחר יום המחרת נמצאו במרחק 81 ק"מ מאי הפיל, בים גבה-גלים וברוחות בעוצמה 9 בסולם בופורט. שקלטון קבע סדר-יום בסירה: שתי משמרות של שלושה אנשים, אחד על ההגה, אחר על המפרשים והשלישי בתורנות שאיבה. השלושה שמחוץ למשמרת נחו בחלל המכוסה הזעיר בירכתיים. לקשיים הכרוכים בהחלפת מקומות עם תום כל משמרת, כתב שקלטון, "היה יכול להיות צד מבדח, אלמלא סיבכו אותנו בכל כך הרבה כאבים ומיחושים." בגדיהם, שתוכננו למסעות מזחלות אנטארקטיים ולא להפלגה בסירה פתוחה, לא היו אטומים למים; עקב המגע החוזר ונשנה עם מי הים הקפואים היה עורם צרוב קור, כאוב ודואב.
הצלחת המסע הייתה תלויה בניווט של וורסלי, שהתבסס על התצפיות שהצליח לבצע בכל פעם שהשמש הופיעה לרגע, בעוד הסירה מיטלטלת מעלה-מטה ומצד אל צד בין הגלים. התצפית הראשונה נעשתה לאחר יומיים, ולימדה, שהם נמצאים 230 ק"מ צפונית לאי הפיל. הנתיב שונה ומעתה היו במסלול ישיר אל ג'ורג'יה הדרומית. הם יצאו מכלל סכנות הקרח הצף, אבל הגיעו לאזור המסוכן של מעבר דרייק, שם סובבים נחשולי ענק את כדור הארץ ללא כל יבשה שתעצור בעדם. תנועת הסירה מנעה כמעט כל אפשרות להכנת מזון חם על הפרימוס, אבל קרין, בתפקיד הטבח, הצליח איך שהוא להאכיל את האנשים.
התצפית הבאה, ב-29 באפריל, לימדה שהם עברו במסעם מרחק של 428 ק"מ. מכאן ואילך נעשה הניווט, כדברי וורסלי, ל"מלאכת ניחוש משעשעת", כשנתקלו במזג אוויר גרוע מכל מה שחוו עד אז. הגלים הגבוהים הציפו את הסירה במים, ורק שאיבה בלתי-פוסקת הצילה אותה משקיעה. בטמפרטורה חלה ירידה חדה, וסכנה חדשה הופיעה בהצטברות רסס קפוא, שאיימה להפוך את הסירה. הם נאלצו לזחול אחד אחד לפי התור על הסיפון המתנודד עם גרזן ביד ולסלק את הקרח מעל הסיפון והחיבל. למשך 48 שעות עוכבו ללא ניע, אחוזים בעוגן, עד שהרוח נרגעה די הצורך להניף מפרש ולהתקדם. על אף התלאות הרבות, נמצא בתצפית השלישית של וורסלי, ב-4 במאי, שהם רחוקים רק 450 ק"מ מג'ורג'יה הדרומית.
ב-5 במאי חזר מזג האוויר הקשה ונחשולי הענק, שכמותם לא פגשו קודם, כמעט המיטו עליהם אסון. שקלטון כתב לאחר זאת, "הרגשנו איך הסירה שלנו מורמת ומושלכת קדימה כמו פקק שעם בנחשול משתבר." הצוות שאב מי ים מן הסירה בקדחתנות כדי להישאר על פני המים. אף על פי כן, הם המשיכו להתקרב ליעדם, ולפי חישוב משוער של וורסלי למחרת היום, 6 במאי, נמצאו במרחק 207 ק"מ מן הנקודה המערבית של ג'ורג'יה הדרומית. עבודת הפרך ותלאות השבועיים האחרונים נתנו אותותיהם באנשים. שקלטון ציין שווינסנט התמוטט והפסיק לתפקד כחבר פעיל בצוות, מקארתי היה "חלש, אך מרוצה", ומקניש הלך ונחלש אך המשיך לגלות "אומץ לב ורוח קרב".