זו הייתה עתידה להיות הפלישה המוטסת הראשונה שנעשית בהיקף גדול, אף על פי שהגרמנים השתמשו כבר בתקיפות דאונים וצנחנים בהיקף קטן יותר בפלישה לצרפת, בארצות השפלה, בנורווגיה ואפילו ביוון. במקרה האחרון, צנחנים גרמנים נשלחו לתפוס את הגשר מעל תעלת קורינתוס שהוכן להרס על ידי חיילי ההנדסה הבריטים. מהנדסים גרמנים נחתו סמוך לגשר בדאונים, בעוד שצנחני חי"ר תקפו את כוחות ההגנה ההיקפית. הגשר נפגע בלחימה, דבר שהאט את ההתקדמות הגרמנית והעניק לבעלות הברית די זמן לפינויים של 18,000 איש לכרתים ו-23,000 נוספים למצרים. על אף שאיבדו את רוב ציודם הכבד.
הכוונה הייתה להשתמש בפאלשירמייגר (גרמנית: Fallschirmjäger; צנחנים) לתפיסתן של נקודות מפתח באי, בהן שדות תעופה שיאפשרו שיגור אספקה ותגבורת. על פי התכנון כוחות הפליגרקורפס ה-11 יתקפו יחד עם דיוויזיית פליגר ה-7, שתחדיר צנחנים באמצעות דאונים ומצנחים, ובעקבותיהם הדיוויזיה המוטסת ה-22 משיתפסו שדות התעופה ויהיו בטוחים. המתקפה תוכננה תחילה ל-16 במאי, אך היא נדחתה ל-20 במאי והדיוויזיה ההררית ה-5 החליפה את הדיוויזיה המוטסת ה-22.
אסטרטגיה, טקטיקה, מודיעין, נשק וציוד.
מודיעין.
המודיעין הבריטי והיירוטים של אולטרה.
באותה העת, מפקדי בעלות הברית היו מודעים לתוכניות הפלישה הגרמניות הודות ליירוטי המידע מאולטרה. לגנרל פרייברג נמסר מידע על תוכנית הקרב הגרמנית, והוא החל בהכנת הגנה סמוך לשדות התעופה ולאורך החוף הצפוני. מחסור בציוד מודרני היה לו לרועץ, והוא נאלץ להתמודד עם הידיעה שאפילו צנחנים עם חימוש קל יהיו מסוגלים להתמודד עם בערך אותה עוצמת אש כמו שלו, אם לא יותר מכך. בנוסף, על אף שהמידע שנמסר לפרייברג מאולטרה היה מפורט ביותר, לרבות אודות התקפה צפויה על שדות התעופה הצפוניים, נאסר עליו לנקוט בפעולות גלויות על סמך מידע זה, מחשש לחשיפת המקור המודיעיני החשוב כל כך. המידע פוענח על ידי בלשנים ולא מומחי טקטיקה ולכן התקבל מידע מטעה שהוצא מהקשרו. כך לדוגמה ההודעות הגרמניות ציינו פעולות דרך הים, שהשפיעו באופן קריטי על סידור הכוחות של פרייברג שציפה לנחיתה אמפיבית, וכתוצאה מכך נגרעו כוחות שעשויים היו לשמש להגנת מטרתם המרכזית של הגרמנים - שדה התעופה מאלמה. בנוסף הוא עוכב על ידי הממונים עליו. פרייברג ביקש להרוס את שדות התעופה בכרתים, כך שאפילו אם יעלה בידי הגרמנים להשתלט עליהם, הם לא יוכלו להטיס תגבורות משמעותיות, אך בקשה זו נדחתה על ידי הממונים עליו שראו בקרב ניצחון מובטח וכבר תכננו להשתמש בבסיסי התעופה נגד הגרמנים.
המודיעין הגרמני.
אדמירל וילהלם קנריס, מפקד האבווהר הגרמני, דיווח במקור על 5,000 חיילים בריטיים בלבד בכרתים ולא ידע על נוכחות חיילים יוונים באי. האבווהר חזה גם שהאוכלוסייה בכרתים תקבל את פניהם של הגרמנים כמשחררים, עקב תחושותיהם הרפובליקניות והאנטי מונרכיסטיות וירצו להצטרף ל"... תנאים העדיפים שסודרו ביבשת...". אומנם ראש הממשלה הרפובליקני האחרון של יוון, אלפתריוס וניזלוס, היה מכרתים והתמיכה ברעיונותיו הייתה חזקה באי, אולם הרוח הפטריוטית בקרב תושבי כרתים לא הוערכה נכונה על ידי הגרמנים.
מודיעין מהצבא הגרמני צייר תמונת מצב אופטימיסטית פחות, אולם עדיין האמין שכוחות חבר העמים הבריטי מעטים בהרבה ממה שהיו בפועל, וכמו כן לא העריך נכונה את מספר החיילים היוונים שפונו מהיבשת. גנרל אלכסנדר להר, מפקד הזירה, היה משוכנע כי די יהיה בשתי דיוויזיות לתפיסתו של האי, אולם החליט להשאיר כוחות נוספים באתונה כעתודה. האירועים בהמשך הוכיחו שנקיטת אמצעי זהירות זה הייתה החלטה נבונה.
נשק.
גרמניה.
הגרמנים השתמשו בנשק חדש בכרתים: Leichtgeschutz 40, "תותח קל" של 7.5 ס"מ. במשקל 145 ק"ג, שקל הנשק רק עשירית ממשקלו של תותח שדה גרמני סטנדרטי של 75 מ"מ ולמרות זאת היה בעל טווח של שני שלישים משל זה. הוא ירה פגז של 6 ק"ג למרחק 5 ק"מ. רבע מהצנחנים חומשו בתת-מקלע MP40 ולעיתים קרובות נשאו גם מאוזר K98. בנוסף כמעט כל יחידה גרמנית צוידה במקלע MG34.
הגרמנים השתמשו במצנחים צבעוניים כדי להבדיל בין מכלים עם רובים, תחמושת וציוד אחר. ציוד כבד כ-Leichtgeschutz 40 הוצנח עם מצנח-משולש מיוחד שתוכנן במיוחד לנשיאת משקל כבד.
הצנחנים נשאו גם סרטי בגדים מיוחדים שאיפשרו למטוסים נמוכי טוס לקרוא את אותותיהם לתמיכה אווירית ולהצנחת אספקה.
בניגוד לרוב הכוחות המוטסים של מדינות אחרות, שצנחו עם נשק אישי קשור לגוף, הנוהל הגרמני היה הצנחת כלי הנשק במכלים נפרדים - היה זה ליקוי חמור. אמנם, נוהל זה הקל על היציאה מן המטוס ומנע איבוד או פגיעה בנשק, אך הותיר את הצנחנים חמושים רק עם הנשק החגור אליהם וסכינים בדקות הקריטיות שלאחר הנחיתה. התכנון הלקוי של המצנחים הגרמנים הוסיף לבעיה: לרתמת המצנח הגרמני הסטנדרטי הייתה רק רצועה יחידה שחיברה בין הצנחן לכיפת המצנח, ועל כן הצנחן לא יכול היה לנווט אל מכלי הנשק והרחק מהאדמה היה מצוי בסכנה בצניחה. אפילו 25% מן הצנחנים אשר זוינו בתתי מקלעים היו בחסרון ניכר, בשל הטווח המוגבל של הנשק. צנחנים רבים נורו בניסיונם להגיע אל מכלי הנשק.
יוון.
החיילים היוונים היו מצוידים ברובי מנליכר-שונאור 6.5 מ"מ קרבין וסטייר-מנליכר M1895 8 מ"מ. כאלף יוונים נשאו רובי Gras עתיקים. חיל המצב רוקן מכלי נשקו הטובים ביותר, אשר נשלחו ליבשת. היו להם 12 מקלעים קלים מחברת Saint Etienne ו-40 מקלעים קלים נוספים. לרבים מהחיילים היוונים היו פחות מ-30 כדורים, והבריטים לא יכולים היו לציידם מחדש משום שלא היה להם תחמושת מתאימה לכלי נשק שהיו ברשות היוונים. מחסור בתחמושת השפיע על מיקומם בקרב - לאלה שלא היה די תחמושת נשלחו לחלקו המזרחי של האי, ששם לא היו צפויים הגרמנים להתקיף בכוח.
חבר העמים הבריטי.
חיילי חבר העמים הבריטי השתמשו ברובה לי אנפילד סטנדרטי, מקלע קל ברן ומקלע ויקרס. בעלות הברית בכרתים לא החזיקו מספיק משאיות או שריוניות נשאיות ברן, שלו היו בנמצא בכמויות גדולות היו מספקות ניידות וכוח אש שדרוש היה ליחידות לתגובה מהירה כדי לפגוע בצנחנים לפני שאלו יספיקו להתחפר.
לבעלות הברית היו כ-85 כלי ארטילריה בעלי קליברים שונים, רבים מהם כלים איטלקיים ללא כוונות שנתפסו שלל.
ההגנה נגד מטוסים כללה סוללת נ"מ קלה עם תותחי 20 מ"מ אוטומטיים, שפוצלה בין שני שדות התעופה. התותחים הוסתרו היטב, לעיתים קרובות בחורשות עצים קרובות, וחלק קיבלו הוראה שלא לירות בתחילת התקיפה, כדי לא לחשוף את עצמם למטוסי קרב ומפציצי צלילה גרמנים.
כוחות השריון של בעלות הברית כללו תשעה טנקי חי"ר מטילדה IIA (תותחי ה-40 מ"מ של טנקי המטילדה היו עם פגזים חודרי שריון, שלא יעילים נגד חי"ר) ושישה עשר טנקים קלים מסוג ויקרס סימן 6.
הטנקים סבלו ממספר בעיות תחזוקה. המנועים, במיוחד, היו בלויים ולא היו ניתנים לשיפוץ באמצעים המוגבלים שבכרתים. לפיכך שימשו מרבית הטנקים כפילבוקסים נייחים שהובאו וחופרו בנקודות אסטרטגיות. לאחד מטנקי המטילדה הייתה ארכובת צריח פגועה שאיפשרה לו להסתובב בכיוון השעון בלבד. רבים מן הטנקים הבריטים אבדו בשל התנאים בכרתים, ולא בקרב.
אסטרטגיה וטקטיקה.
מבצע מרקורי.
במטכ"ל הגרמני היה חוסר הסכמה באשר לתוכנית המבצעית בכרתים. למרות ההסכמה כי תפיסת מאלמה חיונית, התעוררו ויכוחים על ריכוז הכוחות שם ומספר החיילים שיש להקצות למטרות אחרות, דוגמת שדות תעופה קטנים יותר בהרקליון וברתימנו. מפקד הפעולה האווירית, גנרל הלופטוואפה אלכסנדר לוהר, ומפקד הפעולה הימית הקונטר אדמירל קרל-גאורג שוסטר, העדיפו ריכוז כוחות רב יותר נגד מאלמה כדי להשיג עליונות מקומית מוחצת. מנגד, המיור-גנרל קורט שטודנט רצה לפזר את צנחניו באופן נרחב יותר, כדי להעצים את אפקט ההפתעה. כיעד עיקרי, הציעה מאלמה מספר יתרונות: היא הייתה שדה התעופה הגדול ביותר, ובכך יכולה הייתה לתמוך במטוסי תובלה כבדים שיביאו תגבורות; היא הייתה קרובה דייה ליבשת כדי לאפשר כיסוי אווירי מצד מטוסי קרב מסרשמיט Bf 109 מהיבשת, והיא הייתה קרובה לחוף הצפוני כך שתגבורות שיובלו מהים היו יכולות להגיע במהרה. תוכנית פשרה נכפתה על הצדדים על ידי הרמן גרינג, והתוכנית הסופית הדגישה במיוחד את הבטחת מאלמה תחילה, אך לא דחתה תקיפת מטרות נוספות בעלות ערך צבאי.
שם הקוד של התוכנית הסופית היה "Merkur", על שם שליח האלים המיתולוגי מרקוריוס. הכוחות הגרמנים חולקו לשלוש קבוצות קרב, מרכז, מערב ומזרח, כל אחת עם שם קוד משלה. 750 דאונים, 10,000 צנחנים, 5,000 חיילים מיחידות הרריות שיובאו ברכבת אווירית ו-7,000 חיילים שיובלו דרך הים הוקצו לפלישה. החלק העיקרי של הכוחות היה בקבוצה המערבית.