האופה, כיפה אדומה וסינדרלה ממתינים לחזרתה של אשת האופה, כשהמכשפה מגיעה אל הקבוצה בעודה גוררת את ג'ק, אותו היא מצאה ממרר בבכי על גופתה של אשת האופה. האופה, נרגז כאשר הוא לומד על מותה של אשתו, מסכים בלי משים לתת את ג'ק אל הענקית, ומעורר ויכוח מר בין הדמויות. הדמויות בתחילה מאשימות זו את זו על הנסיבות שהובילו אותן לרגע הזה, עד שלבסוף כולן מחליטות להאשים את המכשפה בגידול האפונים מלכתחילה ("Your Fault"). מלאת תחושת גועל נפש, המכשפה מקללת אותם וגוערת בהם על חוסר יכולתם לקבל את האחריות האישית שלהם וזורקת את שאר אפוני הפלא שלה, משחזרת מחדש את הקללה של אמה ומעוררת אותה ("Last Midnight"). האופה האבל בורח, אך הוא מקבל ביקור מרוחו של אביו המת שמשכנע אותו להתמודד עם האחריות שלו ("No More"). האופה חוזר ומסייע לתכנן להרוג את הענקית באמצעות ציפוריה של סינדרלה שינקרו את עיניי הענקית לאחר שתילכד בבור הזפת שהמכשפה הותירה מאחוריה ויאפשרו לג'ק ולאופה להרוג את הענקית. סינדרלה נשארת מאחור על מנת להגן על בנו של האופה וכאשר הנסיך שלה עובר בסמוך, הוא כמעט ולא מזהה אותה. סינדרלה מתעמתת איתו לאחר שנודע לה על הבגידה שלו בה מציפוריה והוא מסביר לה את רגשות חוסר הסיפוק שמילאו אותו ואת סיבותיו לפתות אישה אחרת. היא מבקשת ממנו לעזוב, והנסיך עושה כדבריה בצער. כיפה אדומה חוזרת עם הידיעה שסבתה נהרגה על ידי הענקית. בינתיים, האופה מספר לג'ק שאמו מתה. ג'ק נודר להרוג את העוזר האישי כנקמה, אך האופה משכנע אותו שהריגת העוזר לא תועיל לאף אחד. סינדרלה מנחמת את כיפה אדומה ומנסה ללמד אותה שהריגת הענקית לא תהפוך אותה ליותר טובה, בעוד שהאופה מסביר לג'ק שכולם אחראים לבחירות שהם עושים, טובות או רעות ("No One Is Alone").
ארבעת הדמויות הנותרות, שמצליחות להערים על הענקית להרוג אותה, הדמויות המתות, כולל משפחת המלוכה (שאיבדה את דרכה ורעבה למוות ביער) והנסיכים (עם מאהבותיהם החדשות, שלגיה ויפהפייה הנרדמת) משתפים את הלקחים המוסריים האחרונים שלהם עם הצופים. הניצולים מחליטים להתאחד ולבנות את חייהם מחדש, ורוחה של אשת האופה מופיעה ובעודה מנחמת את בעלה האבל, היא מעודדת אותו לספר לבנם את סיפורם. האופה מתחיל לספר את הסיפור באמצעות אותן המילים בהן המספר השתמש בתחילת המחזמר בזמן שהמכשפה מופיעה עם הלקח המוסרי הסופי: "היזהר בדברים שאתה מספר, ילדים יקשיבו." וסינדרלה מסיימת את המחזמר עם הבקשה "הלוואי..." (Act II Finale: Children Will Listen).
היסטוריית הפקות.
הפקת ניסיונות הרצה בסן דייגו.
הרצתו הראשונה של "Into the Woods" התקיימה בתיאטרון אולד גלוב בסן דייגו, קליפורניה, ב-4 בדצמבר 1986 ורצה במשך חמישים הופעות בבימויו של ג'יימס לאפין. רבים מחברי הצוות שהופיעו באותה ההפקה הופיעו גם בהפקה המקורית בברודוויי, אך ג'ון קנינגהאם, ששיחק את המספר, הזאב והעוזר, וג'ורג' קו, שגילם את הזר המסתורי ואת אביה של סינדרלה הוחלפו על ידי טום אלדרדג', ששיחק גם את המספר וגם את הזר המסתורי. קנת מרשל שגילם את הנסיך של סינדרלה הוחלף על ידי רוברט וסטנברג (ששיחק גם את הזאב), לו אן פונס, ששיחקה את כיפה אדומה, הוחלפה על ידי דניאל פרלנד, אלן פולי, ששיחקה את המכשפה, הוחלפה על ידי ברנדט פיטרס. קאי מק'קללנד, ששיחקה גם את רפונזל וגם את פלורינדה, נשארה בצוות השחקנים, אך גילמה רק את פלורינדה בלבד, ואילו רפונזל גולמה על ידי פמלה וינסלו.
במהלך ניסיונות ההרצה, המחזמר עבר שינויים רבים, אך השינוי הבולט ביותר היה הוספת השיר "No One Is Alone" באמצע ההרצה.
ההפקה המקורית בברודוויי.
המחזמר נפתח בברודוויי בתיאטרון מרטין בק (כיום תיאטרון אל הירשפלד) ב-5 בנובמבר 1987, ונסגר ב-3 בספטמבר 1989 לאחר 765 הופעות. בברודוויי כיכבו ברנדט פיטרס, ג'ואנה גליסון, צ'יפ זיין, קים קרוסבי, בן ורייט, דניאל פרלנד, צ'אק וגנר, מרלה לואיז, טום אלדרדג' ורוברט וסטנברג. ג'יימס לאפין ביים את המחזמר עם כוריאוגרפיה מאת לאר לאבוביץ', עיצוב תפאורה וסטים מאת טוני סטרייאגס, עיצוב תאורה מאת ריצ'רד נלסון, עיצוב תלבושות מאת אן הולד-וורד (בהתבסס על סקיצות מקוריות של פטרישיה ציפרודט ואן הולד-וורד) ואיפור מאת המאפר ג'ף ראום. ההפקה המקורית זכתה ב-New York Drama Critics' Circle Award ב-1988 וב-Drama Desk Award, והקלטות הצוות המקורי זכו בפרס גראמי. המופע היה מועמד לעשרה פרסי טוני, וזכה שלושה מהם: המוזיקה הטובה ביותר (סטיבן סונדהיים), התסריט הטוב ביותר (ג'יימס לאפין) וביצוע הטוב ביותר על ידי שחקנית ראשית במחזה (ג'ואנה גליסון).
פיטרס עזב את המופע לאחר כמעט חמישה חודשים בשל התחייבויות מוקדמות לפרויקט אחר. את המכשפה שיחקו אז: בטסי ג'וסלין (מ-30 במרץ 1988); פיליצ'ה רשאד (מ-14 באפריל 1988); בטסי ג'וסלין (מ-5 ביולי 1988); ננסי דוסו (מ-13 בדצמבר 1988) ואלן פולי (מ-1 באוגוסט 1989 ועד הסגירה).
ליהוקים חוזרים כללו את דיק קאוט בתור המספר (החל מ-19 ביולי 1988) (בעקבות עסקה זמנית שלאחריה טום אלדרדג' חזר לתפקיד), אדמונד לינדק בתור הזר המסתורי, פטרישיה בן פיטרסון כסינדרלה, לו אן פונס שבה לגלם את כיפה אדומה, ג'ף בלומנקראנץ' כג'ק, מרין מאזי כרפונזל (נכון ל-7 במרץ 1989) וקאי מק'קללנד, לורן מיטשל, סינתיה סיקס ומרי גורדון מוריי כאשתו של האופה.
ב-1989, בין 23 במאי ל-25 במאי, כל השחקנים המקוריים (למעט סינדי רובינסון ששיחקה את שלגייה במקום ג'ין קלי) התאחדו לשלוש הופעות על מנת להקליט את המחזמר בשלמותו לקראת פרק הבכורה של העונה העשירית של ה-PBS האמריקאי, אשר שודרה לראשונה ב-15 במרץ 1991. המחזמר צולם באופן מקצועי עם שבע מצלמות על הסט של תיאטרון מרטין בק מול קהל עם אלמנטים מסוימים ששונו מההפקה המקורית במטרה לאפשר הקלטת קולות יותר טוב ולהתאים טוב יותר את המסך. במהלך הצילומים צולמו גם סצנות שלא בפני קהל הצופים. וידאו המחזמר הופץ על גבי על קלטות ו-DVD.
ב-9 בנובמבר 1997, התקיים קונצרט העשור לרגל יום השנה העשירי של המחזמר בתיאטרון ברודוויי (בניו יורק), והופיעו בו רוב חברי הצוות המקוריים. צ'אק וגנר וג'ק בלומנקראנץ' גילומו את דמויותיהם של הנסיך של סינדרלה/הזאב והעוזר אישי, בהתאמה, במקום רוברט וסטנברג ופיליפ הופמן וג'ונתן דוקושיץ שיחק את הנסיך של רפונזל במקום וגנר. הקונצרט הציג לראשונה את הדואט "Our Little World", שנכתב עבור ההפקה הראשונה בלונדון של המופע.
ב-9 בנובמבר 2014, נערך איחוד של רוב חברי הצוות המקוריים בשני קונצרטים ודיונים בקוסטה מסה, קליפורניה. המארח מו רוקה אירח את האיחוד וראיין את סטיבן סונדהיים, את ג'יימס לאפין ואת יתר חברי הצוות. בין חברי הצוות הופיעו ברנדט פיטרס, ג'ואנה גליסון, צ'יפ זיין, דניאל פרלנד, בן ורייט ורוברט וסטנברג וקים קרוסבי, שנישאו כבר עד אז.
הסיור הלאומי בארצות הברית.
הסיור הלאומי בארצות הברית החל ב-22 בנובמבר 1988 עם קליאו לייני בתפקיד המכשפה, שהוחלפה לאחר מכן בבטסי ג'וסלין במאי 1989. רקס רובינס גילם את דמויותיהם של המספר ושל הזר המסתורי, שרלוט ריי גילה את אמו של ג'ק, והנסיכים גולמו על ידי צ'אק וגנר ודאגלס סילס. עלילת המחזמר נשארה זהה כמעט לחלוטין, עם שינויים מסוימים בתסריט, תוך כדי שינוי בסיס העלילה. הסיור הלאומי נמשך עשרה חודשים והועלה בערים רבות, כגון פורט לודרדייל, פלורידה, לוס אנג'לס ואטלנטה. הסיור התקיים במרכז ג'ון קנדי לאמנויות הבמה מיוני 1989 ועד 16 ביולי 1989, והמבקר של ה"וושינגטון פוסט" כתב על המחזמר: "המוזיקה היפה שלו - שנעה בין המלודיה לדיסוננס - הוא המדד המושלם למצבנו העגום, השירים תמיד עוקבים אחר דפוסי החשיבה של הדמויות, כשהם שוקלים את האפשרויות שלהם ומעכלים את החוויה שעברו, ואין צורך לומר שזה לא מסורתי, אבל זה חיוני ברמה אחרת. המילים של סונדהיים... מבריקות... אני חושב שתמצאו את חברי הצוות האלה בולטים ומרתקים".
ההפקה המקורית בלונדון.
ההפקה המקורית בוסט אנד נפתחה ב-25 בספטמבר 1990 בתיאטרון פיניקס ונסגרה ב-23 בפברואר 1991 לאחר 197 הופעות. המחזמר בוים על ידי ריצ'רד ג'ונס, והופקה על ידי דייוויד מירוויש, עם כוריאוגרפיה מאת אנתוני ואן לאסט, עיצוב תלבושות מאת סו בליין ותזמורות בניצוחו של ג'ונתן טוניק. צוות השחקנים כלל את ג'וליה מקנזי בתור המכשפה, איאן ברתולומיאו בתור האופה ואימלדה סטאונטון כאשתו ואת קלייב קרטר כנסיכה של סינדרלה/הזאב הגדול והרע. המופע קיבל שבע מועמדות לפרס לורנס אוליבייה בשנת 1991.
ההפקה המקורית בוסט אנד הציגה לראשונה את השיר "Our Little World", דואט בין המכשפה לרפונזל, שנועד לתת לצופים תובנה נוספת על טיב היחסים בין המכשפה לבתה המאומצת ועל רצונה של רפונזל לראות את העולם שמחוץ למגדל שלה. האווירה העלילתית שאפפה את ההפקה המקורית בוסט אנד הייתה הרבה יותר אפלה מזו של ההפקה המקורית בברודוויי. המבקר מייקל בילינגטון כתב ש"אבל ניצחון הערב שייך גם לבמאי ריצ'רד ג'ונס, מעצב התפאורה ריצ'רד הדסון ומעצבת התלבושות סו בליין, שמעוררים בדיוק את מצב הרוח הנכון של התיאטרליות הרדופה. התאורה המיושנת מעניקה לפני השחקנים זוהר אפל. היער עצמו מסודר בחצי עיגול, רקוע במסך שחור-כסוף, עם תשע דלתות ושעון מטורף: הסט משיג בדיוק רב את ה"אימה הנעימה" של איורי הילדים של גוסטב דורה, והאפקטים נהדרים: הדלתות הפתוחות חושפות את גלגל העין או את אצבעה של אלמנת הענק".
הפקת התחייה המחודשת בלונדון.