עונת 1989 הייתה היסטורית בעוד היבט. לאורך שנות ה-80, נאמנה למדיניותו של המנהל קליף פלטשר לחפש שחקנים במקומות בהם התחרות קטנה יותר - אירופה וליגת ה-NCAA - בחרה הקבוצה בדראפט מספר פעמים שחקנים סובייטים, למרות הסיכוי הנמוך לקבל אותם. ב-1989 הצליח פלטשר לקבל שחקן סובייטי ראשון בברכת שלטונות ברית המועצות. סרגיי פריאחין הגיע לקבוצה לאחר סיום העונה בברית המועצות והספיק לשחק בשני משחקים בעונה הרגילה ובמשחק אחד בפלייאוף. כמות המשחקים הנמוכה לא הספיקה כדי להפוך אותו לשותף רשמי לזכייה באליפות, ושמו לא נחרט על גביע סטנלי, אולם מקרה פריאחין פרץ את השערים לכוכבים סובייטים אחרים שהחלו להציף את ה-NHL.
1990 - 1996: ימי תיאורן פלרי.
לאחר פריצת הדרך עם סרגיי פריאחין, הביאה עונת 1990 לקבוצה כוכב סובייטי אמיתי ראשון - סרגיי מקארוב, מהכוכבים הגדולים של נבחרת ברית המועצות בשנות ה-80. מקארוב זכה בגביע קאלדר כרוקי העונה בליגה, בזכייה מעוררת מחלוקת - הוא אמנם היה רוקי לפי ההגדרה היבשה כשחקן בעונתו הראשונה בליגה, אבל היה כבר כוכב מנוסה ומוכח בן 31. למרות הצטיינותו של מקארוב הפליימס שוב סיימו עונה רגילה טובה, אך בסיבוב הראשון בפלייאוף נוצחו על ידי לוס אנג'לס קינגס בשבעה משחקים כולל תבוסה של 12:4 במשחק הרביעי.
בעונה שלאחר מכן הפגינו הפליימס עונה רגילה מצוינת וסיימו עם המאזן הטוב ביותר שלהם עד אז, ולראשונה עברו 100 נקודות בטבלה בסיום העונה הרגילה. השחקן המוביל שלה היה תיאורן פלרי, שבעונתו השלישית בקבוצה פרץ למעמד של כוכב עם 51 שערים ו-53 אסיסטים. גם הפעם נכשלו הפליימס בשבעה משחקים בסיבוב הראשון, שוב מול היריבה הגדולה והאלופה היוצאת, אדמונטון אוילרס. המנהל הוותיק קליף פלטשר, שהיה בקבוצה למן היווסדה באטלנטה, עזב לטורונטו מייפל ליפס ולקח איתו את דאג גילמור.
ב-1992, לראשונה מאז המעבר לקלגרי, סיימה הקבוצה את העונה הרגילה במאזן שלילי והחמיצה את הפלייאוף. יחד עם התקופה באטלנטה, העונה הכושלת קטעה לפליימס רצף של 17 עליות לפלייאוף.
הקבוצה חזרה לפלייאוף בארבע העונות הבאות, תוך כדי שכוכבה, תיאורן פלרי, נאבק לאורך כל התקופה בהתמכרות לסמים ושתייה. למרות בעיותיו והיעדרויותיו בתוכניות גמילה חוזרות ונשנות, היה פלרי כוכב ההתקפה העיקרי של הקבוצה לצדם של גארי רוברטס ורוברט רייכל. בפלייאוף, בכל ארבע העונות, כשלה הקבוצה בסיבוב הראשון. כוכבי הזכייה בגביע סטנלי מ-1989, מייק ורנון ואל מקיניס, עזבו את הקבוצה, ובסוף עונת 1996 נאלץ גם רוברטס לפרוש מפעילות בשל פציעה. במהלך אותה עונה הועבר ג'ו ניוונדייק לדאלאס סטארס ובמקומו הגיע שחקן צעיר וכוכב בהתהוות, ג'רום איגינלה.
1997 - ההווה.
1997 - 2003: צרות כלכליות ובצורת מקצועית.
שבע העונות, בין עונת 1997 ועונת 2003, היו שנים של שקיעה בקבוצה. במשך כל אותן עונות לא עלתה הקבוצה לפלייאוף, כאשר היא מפסידה כסף רב וסובלת מירידת ערכו של הדולר הקנדי. גם הקהל הלך ונטש אותה, וחזר רק לנוכח איומים להעביר את הקבוצה לארצות הברית כפי שנעשה עם ויניפג ג'טס וקוויבק נורדיקס. הקבוצה נאלצה לוותר על כוכבים גדולים שלא יכלה לעמוד במשכורותיהם, ובראשם תיאורן פלרי שעזב את הקבוצה ב-1999.
לאחר עונת 2003 הובא לקבוצה המאמן דאריל סאטר, שהגיע מסן חוזה שארקס והביא איתו משם את השוער הפיני מיקה קיפרוסוף.
ריצת הפלייאוף של 2004.
העונה הרגילה של 2004 הסתיימה במאזן חיובי אך פושר של 42 ניצחונות מול 30 הפסדים, 7 תיקו ו-3 הפסדים בהארכה, כך שהפליימס חזרו לפלייאוף לראשונה מאז 1996, אך בדירוג נמוך שהועיד להם יריבות קשות. על העלייה לפלייאוף ניצח השוער החדש מיקה קיפרוסוף, שהצטיין עם ממוצע ספיגה של 1.7 שערים למשחק - הנמוך בליגה.
היריבה בסיבוב הראשון הייתה אלופת הבית הצפון-מערבי, ונקובר קנאקס. הסדרה ההפכפכה, שיתרון הביתיות בה שינה צד 4 פעמים, הגיעה למשחק שביעי ומכריע בוונקובר, כאשר הפליימס עמדו בו על סף ניצחון, אולם שער שוויון של הקנאקס שש שניות לסיום כפה הארכה. הפעם הפליימס היו אלה שניצחו בהארכה כדי לנצח את הסדרה. זו הייתה סדרת הפלייאוף הראשונה שהפליימס ניצחו בה מאז הזכייה בגביע סטנלי ב-1989.
בסיבוב השני חיכתה לפליימס אלופת הבית המרכזי, שסיימה את הליגה הרגילה עם המאזן הטוב ביותר, דטרויט רד וינגס. למרות מתקפה של הרד וינגס על שער הפליימס לאורך כל הסדרה, ניצחו הפליימס בסדרה בשישה משחקים בעזרת סדרת משחקים מצוינים של מיקה קיפרוסוף בשער. בשני המשחקים האחרונים לא הצליחו הרד וינגס להבקיע אפילו שער אחד.
גם בגמר החטיבה המערבית פגשו הפליימס אלופת בית - סן חוזה שארקס, אלופת הבית הפסיפי וקבוצתם הקודמת של המאמן סאטר והשוער קיפרוסוף. הסדרה נפתחה בחמישה ניצחונות חוץ לפני שהפליימס ניצחו ב"סאדלדום" את המשחק השישי ועלו לסדרת גמר גביע סטנלי. הפליימס הפכו לקבוצה היחידה מאז שהליגה חולקה לשישה בתים שהדיחה את אלופות כל הבתים בחטיבה שלה בדרך לסדרת הגמר, והקבוצה הקנדית הראשונה שעולה לסדרת הגמר מאז ונקובר קנאקס ב-1994. הקבוצה הפכה ליקירת קנדה, כאשר שגרירות קנדה בוושינגטון הניפה דגל של הפליימס לצד דגל קנדה, וראש ממשלת קנדה פול וילסון קרא לה "הקבוצה של קנדה".
סדרת הגמר, מול טמפה ביי לייטנינג, ריתקה את קנדה כולה, כאשר בזמן משחקי החוץ התמלא ה"סאדלדום" באוהדים שצפו במשחקים על מסך ענק. הפליימס הגיעו למשחק השישי בקלגרי עם יתרון 3:2 בסדרה, והזדמנות גדולה לזכות בגביע סטנלי ב"סאדלדום". בשליש השלישי, במצב של 2:2, נראה היה שמרטן ז'לינה כבש שער עבור הפליימס. השופטים סימנו שהדיסקית לא עברה במלוא היקפה את קו השער, והשער נבדק ממספר זוויות בווידאו כאשר התוצאות לא היו חד משמעיות מספיק כדי להפוך את החלטת השופטים. הלייטנינג ניצחו לבסוף בשתי הארכות, החזירו את הסדרה למשחק שביעי ומכריע בטמפה, וניצחו גם בו כדי לזכות בגבוע סטנלי.
למרות ההפסד, 30,000 אוהדים הגיעו ל"אולימפיק פלאזה" בקלגרי כדי לקבל את פני השחקנים.
2005 - 2014: הצלחות אישיות וכשלונות קבוצתיים.
עונת 2005 בוטלה בעקבות סכסוך עבודה בין ה-NHL לאיגוד השחקנים. הבעלים של הפליימס, הרלי הוצ'קיס, הוביל לבסוף את המשא ומתן מצד בעלי הקבוצות וסייע להגיע להסכם עם איגוד השחקנים שאיפשר לחדש את הליגה בעונת 2006.
העונות שאחרי העונה המבוטלת היו מצוינות מבחינה אישית לג'רום איגינלה, ששבר את שיאי ההבקעה של המועדון שבהם החזיק תיאורן פלרי, ולמיקה קיפרוסוף שנבחר לשוער העונה ב-NHL ב-2006 וזכה בגביע וזינה. עם זאת, מאז הריצה לסדרת הגמר ב-2004 ועד 2015 לא ניצחו הפליימס עוד בסדרת פלייאוף, כאשר בין 2006 ו-2009 הודחו בסיבוב הראשון ובין 2010 ל-2014 כלל לא עלו לפלייאוף. בתווך, בסיום עונת 2011, הודיע החלוץ השוודי הוותיק של הקבוצה, פרדריק מודין, על פרישתו ממשחק, וב-2013 עשה זאת גם השוער המצטיין מיקה קיפרוסוף. באותה עונה איבדה הקבוצה גם את כוכב ההתקפה והקפטן שלה, ג'רום איגינלה, שעזב לפיטסבורג פינגווינס עם סיום מועד ההעברות.
2014 - ההווה.
בעונת 2014/15 נאבקו הפליימס על מקום בפלייאוף מול האלופה היוצאת לוס אנג'לס קינגס, ולקראת סיום העונה ניצחו הפליימס את הקינגס במשחק מכריע בקלגרי ועלו לפלייאוף תוך השארת האלופה היוצאת מחוצה לו. הם המשיכו בניצחון על ונקובר קנאקס בשישה משחקים, סדרת הפלייאוף הראשונה שניצחו בה הפליימס מאז 2004. בסיבוב השני הודחו הפליימס על ידי אנהיים דאקס.
עונה לאחר מכן החמיצו הפליימס את הפלייאוף, וב-2016/17 נתקלו שוב באנהיים דאקס, הפעם בסיבוב הראשון בפלייאוף, ושוב הודחו.
במהלך עונת 2017/18 החתימה הקבוצה את החלוץ הצ'כי הוותיק יארומיר יאגר, מגדולי המבקיעים בתולדות הליגה, אך יאגר בן ה-46 היה מעבר לשיאו ושיחק בקבוצה 7 משחקים בהם כבש שער אחד בלבד לפני שעזב את הקבוצה וחזר לקבוצת נעוריו בצ'כיה. הפליימס סיימו את העונה הפושרת מחוץ לפלייאוף.
בעונה הרגילה ב-2018/19 גילו הפליימס יכולת גבוהה שהביאה להם 50 ניצחונות ו-107 נקודות בטבלה, ואת המקום הראשון בחטיבה המערבית. בפלייאוף נחלה הקבוצה אכזבה גדולה כאשר מול השמינית בחטיבה, קולורדו אוולאנש, הודחו הפליימס בחמישה משחקים. בעונה שאחריה, שהושפעה ממגפת הקורונה, עברו הפליימס את הסיבוב המוקדם שנוסף לפלייאוף באותה שנה לפני שהודחו בסיבוב הראשון בידי דאלאס סטארס העדיפה. חוסר היציבות נמשך בעונה 2020/21 שבה שבה הקבוצה והחמיצה את הפלייאוף.
מסורת.
"המייל האדום".
במהלך ריצת הפלייאוף של 2004 הפכה השדרה ה-17 בקלגרי, הסמוכה ל"סאדלדום", לאזור מסיבות אוהדים בלתי פוסקות. בכל לילות המשחקים במהלך הפלייאוף התאספו בין 35,000 ל-60,000 אוהדים בשדרה למסיבה.
לקראת הפלייאוף של 2006 הודיעה משטרת קלגרי כי תאסור על מסיבות "המייל האדום" ותקנוס את המשתתפים. לחץ של האוהדים ופרנסי העיר הפך את החלטת המשטרה, אולם הדחתם המוקדמת של הפליימס מהפלייאוף הביאה לסיום מוקדם של "המייל האדום".
"C of Red".
אוהדי הפליימס ידועים בקנאותם לצבע האדום של הקבוצה, כאשר במהלך ריצת הפלייאוף של 2004 יצאה קריאה לאוהדים להגיע למשחקים ב"סאדלדום" לבושים באדום. ההיענות הייתה עצומה, והביקוש לחולצות הבית האדומות של הפליימס היה גדול עד כדי כך שיצרנית חולצות ההוקי CCM הפסיקה לייצר חולצות של קבוצות אחרות כדי לעמוד בביקוש. ההיענות של האוהדים ללבוש את צבעי הקבוצה הייתה באחוזים גדולים במיוחד, ומכאן נוצר הכינוי C of Red - משחק מילים על Sea of Red ("ים של אדום") ועל האות C שבלוגו של הפליימס.
הלוגו ומורשת אטלנטה פליימס.