בשנת 1999 ביטל בית הלורדים את החלטת בית המשפט שהכירה בחסינותו הדיפלומטית של פינושה בתוקף היותו סנטור ונשיא לשעבר. ראש ממשלת בריטניה לשעבר, מרגרט תאצ'ר, ביקרה את פינושה והודתה כי צ'ילה סייעה לבריטניה בזמן מלחמת המלווינס (1982), דבר שעורר מחאות מצד ארגנטינה, שכן צ'ילה הייתה נייטרלית, לכאורה, בסכסוך. על אף שממשלתו של טוני בלייר ביקרה להעמיד את פינושה לדין, מצבו הבריאותי החל להידרדר בזמן מעצרו, ובדיקות נוירולוגיות אישרו זאת. על מנת להימנע ממותו של פינושה בעת מעצרו בבריטניה החליט ג'ק סטרו, שר החוץ הבריטי, ב-2 במרץ 2000 לשחרר את פינושה "מסיבות הומניטאריות". למחרת היום טס פינושה לצ'ילה ועם הגעתו נופף במקל ההליכה שלו לאות ניצחון, למגינת לבם של המתנגדים לחזרתו.
במהלך סוף שנות ה-90 התחזק כוחו של הימין בעקבות הפופולריות הגוברת של חואקין לאווין (Lavín), ראש עיריית לאס קונדס (Las Condes), אחד מרובעי סנטיאגו. לאווין עשה שימוש בליקויי ממשלת ה"קואליציה" במהלך שנות המשבר, והצליח לעצור את מועמד ה"קואליציה", ריקארדו לאגוס (Lagos), ממנהיגי קואליציית השמאל העיקריים בתקופת משאל העם, מועמד לנשיאות לשעבר בשתי הזדמנויות, והשר לענייני עבודות ציבוריות בממשלתו של פריי. לאחר שגבר לאגוס על אנדרס סלדיבר (Zaldívar), מועמד הדמוקרטים הנוצריים, וזכה בכ-71% מהקולות בבחירות המוקדמות למועמד ה"קואליציה", הסיתו מצביעי מרכז רבים את תמיכתם ללאווין מתוך חשש מנשיא סוציאליסטי וחזרה על ניסיון העבר עם סלבדור איינדה. מאידך התעודדו הקומוניסטים ואנשי שמאל חוץ פרלמנטרי מניצחונו של לאגוס בסיבוב הראשון והצביעו עבורו, ולא עבור מועמדת המפלגה הקומוניסטית, גלאדיס מארין (Marín). בבחירות שנערכו ב-12 בדצמבר 1999 זכה לאגוס בכ־47.96% מקולות הבוחרים, כ־30,000 קולות בלבד יותר מלאווין (שזכה בכ-47.5%), ואילו מארין זכתה ב-כ-3.92% בלבד. לקראת סיבוב הבחירות השני, שנקבע ל-16 בינואר 2000, צרך לאגוס את סולדד אלבאר (Alvear), שר המשפטים לשעבר של פריי, למטהו ומינה אותו לעמוד בראשו על מנת למשוך את מצביעי המרכז להעבירו את תמיכתם ללאווין. בבחירות אלו ניצח לאגוס, שזכה בכ-51.3% מהקולות, לעומת 48.7% בהם זכה לאווין, מועמד האיחוד הדמוקרטי העצמאי (Unión Demócrata Independiente).
שנות כהונתו של ריקארדו לאגוס (2000 - 2006).
לאגוס נכנס לתפקידו כנשיא הרפובליקה ב-11 במרץ 2000 ונאלץ להתמודד עם השלכות המשבר האסיאתי, ממנו טרם התאוששה המדינה, וכן עם המשבר הפוליטי סביב מעצרו של פינושה. בראש סדר העדיפויות של לאגוס עמדה הרפורמה במשפט הפלילי (Reforma Procesal Penal) והפחתת שיעור האבטלה. אולם הכלכלה הצ'יליאנית לא התרוממה והרפורמות שביקש לאגוס ליישם לא אושרו בקונגרס, או לא הניבו את התוצאות המצופות. במהלך שנת 2001 התפרסמה פרשת שחיתות הקשורה במכירת בחינות מקצועיות ברנקגואה (Rancagua), בה היו מעורבים תת-שר ומספר נציגי פרלמנט מטעם ה"קואליציה". הייתה זו הראשונה מבין מספר פרשיות שחיתות שנתגלו שהיו קשורות למשרד העבודות הציבוריות ולמשטרו של לאגוס. כתוצאה החל להתערער מעמדו של לאגוס, דבר שבא לידי ביטוי בבחירות לפרלמנט באותה השנה בה כמעט והשיגו ה"קואליציה" והברית למען צ'ילה מספר קולות שווה.
במהלך שנת 2002 ותחילת שנת 2003 התמודד ממשלו של לאגוס עם ביקורות מרובות. מאידך נבחרה צ'ילה כחברה במועצת הביטחון של האו"ם ונאלצה להביע את עמדתה בנוגע לפלישה המתוכננת של ארצות הברית של אמריקה לעיראק. בשיחה טלפונית הודיע לאגוס לג'ורג' בוש כי צ'ילה תתנגד להצעה, עמדה שזכתה לתמיכה רבה בצ'ילה. בתחום הכלכלי החל המצב להשתפר והצמיחה הגיעה לכדי 4%, אחרי תקופה ארוכה בה הייתה שלילית. הסכם סחר חופשי עם הקהילה האירופית נחתם ונכנס לתוקפו ב-1 בינואר 2003. הסכמי סחר נוספים נחתמו עם קוריאה הדרומית ועם ארצות הברית של אמריקה. כתוצאה מההסכמים החדשים גדל הייצוא הצ'יליאני במידה ניכרת והצמיחה חזרה לשיעורה מימי שלטונו של פריי, דבר שהפריך את החששות הראשוניים של הקהילה העסקית. עם זאת, לא הצליח המשטר להפחית את שיעור האבטלה (שהגיעה לכדי 8%), ולא הצליחה לגשר על חוסר השוויון בהכנסה.
בתחילת שנת 2004 התעמת לאגוס באופן פומבי עם נשיא בוליביה, קרלוס מסה (Mesa), לאחר שזה האחרון תבע מוצא לים לארצו, בתקווה שהדבר יחיה את הכלכלה הלאומית ויקנה לו הון פוליטי. תגובתו התקיפה של לאגוס לתביעה זו, כמו גם לאחרות שהושמעו בידי הוגו צ'אווס ונסטור קירשנר (Kirchner), הקנו לו תמיכה נרחבת, אשר בסקרים מסוימים הגיעה לכדי 65%. התמיכה הרחבה חילצה את הממשל מהמשבר והעלתה את התמיכה ב"קואליציה", ומעמדו של חואקין לווין כזוכה העתידי בהתמודדות לנשיאות התערער לנגד עליית התמיכה בשתיים מהשרות בממשלתו של לאגוס, סולדד אלבאר (Alvear) ומיצ'ל בצ'לט.
בשנת 2002 עברה בצ'לט ממשרד הבריאות למשרד להגנה לאומית (Ministerio de Defensa Nacional), ובכך הייתה לאישה הראשונה לכהן בתפקיד זה באמריקה הלטינית. במהלך כהונתה החלו היחסים בין הצבא והמערכת האזרחית לחזור לתיקונן, אחרי שנים ארוכות של משבר החל מ-1973. תחת פיקודו של הגנרל חואן אמיליו צ'יירה (Cheyre) הכיר הצבא בהפרתו את זכויות האדם והממשל קיבל את מסקנות הועדה הלאומית אודות מאסר פוליטי ועינויים (Comisión Nacional sobre Prisión Política y Tortura), המוכרת גם בשם ועדת ולץ' (Valech), על העינויים בזמן הדיקטטורה. פינושה הואשם במספר הפרות של זכויות אדם, אולם שוחרר בשל "שיטיון סנילי". במהלך שנת 2004 העלו חקירות בארצות הברית של אמריקה כי ברשותו של פינושה חשבון בבנק ריגס (Riggs) בן מספר מיליוני דולר וכתוצאה מכך, בשנת 2005, נעצר פינושה האשמת העלמת מס ושימוש לרעה בכספי הציבור.
ממשלתו של לאגוס אופיינה בהרחבת פרויקטים תחבורתיים כגון יצירת האוטוסטראדות העירוניות הראשונות בצ'ילה, קווים חדשים במטרו של סנטיאגו, את המטרו של ולפראיסו, חנוכת ביוטרן (Biotren), מערכת הסעת ההמונים של קונספסיון ויישום טראנסנטיאגו (Transantiago), מערכת התחבורה החדשה של סנטיאגו. בתחום הפוליטי חלה דעיכה בתמיכה בברית למען צ'ילה, קואליציית הימין-מרכז, בין השאר כתוצאה מהשערורייה הפוליטית-מינית שנודעה בשם מקרה ספיניאק (Caso Spiniak), שבאה לידי ביטוי בתוצאות הבחירות לרשויות העירוניות ב-31 באוקטובר 2004, בה זכו מועמדי ה"קואליציה" בכ-47.9% מהקולות, לעומת כ-37.7% לנציגי "הברית".
בתחילת שנת 2005 החלו הסקרים להראות תמיכה הולכת וגוברת בשתי השרות לשעבר אלבאר ובצ'לט, ושתיהן גברו על לאווין, מועמד "הברית". ב"קואליציה" החל תהליך של בחירות מוקדמות בין שתי המועמדות אולם לאור דעיכת התמיכה בה בסקרים הסירה אלבאר את מועמדותה ובצ'לט הייתה למועמדת ה"קואליציה". בקרב ה"ברית" החלו להישמע קולות המתנגדים ללאווין שהובילו להצגת מועמדותו של סבסטיאן פיניירה (Piñera) מטעם מפלגת ההתחדשות הלאומית ב-14 במאי.
בצ'לט נהנתה ממעמד מוביל לאורך מערכת הבחירות, ואילו פניירה הלך והתחזק עד שבבחירות, שנערכו ב-11 בספטמבר 2005, זכה לתמיכה רחבה יותר מאשר לאווין. על אף שבבחירות לפרלמנט של אותה השנה זכתה ה"קואליציה" להצלחה היסטורית, בגרפה כ-51.75% מקולות המצביעים, לא הצליחה בצ'לט, מועמדת ה"קואליציה" לנשיאות, לזכות באותו שיעור תמיכה בקבלה כ-46% מהקולות, דבר שהביא לקיומו של סיבוב בחירות שני בין בצ'לט ופיניירה שנערך ב-15 בינואר 2006. בסיבוב הבחירות השני הצליחה בצ'לט להשיב לחיקה חלק גדול מהמצביעים שנטשו אותה בסיבוב הקודם וזכתה לתמיכה מהממשל, ונבחרה לנשיאות בתמיכת כ-53.49% מהקולות. בצ'לט החלה את כהונתה כנשיאת צ'ילה, האישה הראשונה במשרה זו, ב-11 במרץ 2006.
שנות כהונתה של מיצ'ל בצ'לט (2006 - 2010).
על אף התמיכה הרחבה שהקנתה לה את הנשיאות, הייתה השנה הראשונה לנשיאותה של בצ'לט קשה ורבת התמודדויות. במאי 2006 התפשטו בכל רחבי המדינה מחאות של תלמידי תיכון שקראו לרפורמות באיכות ההוראה ולביטול החוק שהסדיר את ההוראה משלהי ימי הדיקטטורה. המחאה, שזכתה לכינוי מהפכת הפינגווינים (Revolución de los pingüinos), הגיעה לשיאה ב-30 במאי 2006 עת צעדו ומחו בין 600,000 למיליון תלמידים בכל רחבי המדינה. חוסר יכולתה של הממשלה לשלוט במצב ולהתמודד איתו הביאו למשבר פוליטי במהלכו העבירה בצ'לט מתפקידם שלושה שרים, בהם אנדרס סלדיבר (Zaldívar), שר הפנים. בצ'לט הכריזה על מספר צעדים שסייעו בהרגעת המצב, אולם המחיר הפוליטי היה כבד. התמיכה הציבורית בבצ'לט צנחה מכ-65% לכדי 45%, ועל אף שעלתה במספר נקודות בחודשים הבאים, משברים חדשים פקדו את ההנהגה הפוליטית.
בסוף שנת 2006 נחשפו מספר מעשי שחיתות בצ'ילהדפורטס (Chiledeportes), המכון הלאומי לספורט של צ'ילה, שנקשרו ישירות למספר חברי ה"קואליציה", כגון הסנאטור גידו חירארדי (Girardi). בקרב הממשל העמיק הפער בין הפוליטיקאים אנשי השמאל לאלו השמרניים יותר בדיונים שונים כגון אלו על חקיקה בנושא הפלות או קשרים עם נשיא ונצואלה, הוגו צ'אווס. עם זאת, לא עלה בידי "הברית" להפיק הון פוליטי ממשברים אלו.
לאחר שהוסרה חסינותו של פינושה בידי בית המשפט העליון של צ'ילה, נתבע פינושה בסוף נובמבר 2006 והושם במעצר בית. ימים אחדים לאחר מעצרו, ב-3 בדצמבר, אושפז פינושה בבית חולים צבאי לאחר שלקה בליבו, ושבוע לאחר מכן, ב-10 בדצמבר 2006, נפטר בגיל 91. לאחר מותו נערכו הן עצרות שמחה והן הפגנות אבל בסנטיאגו וברחבי צ'ילה. הממשלה החליטה שלא תיערך לו הלוויה ממלכתית אלא הלוויה צבאית שלה היה זכאי כגנרל בדימוס.