ב-4 באוגוסט נפגש אלכסנדר עם לוטננט גנרל סר אוליבר ליס, מפקד הארמייה השמינית הבריטית, וגילה שליס אינו תומך בתוכנית. הוא טען כי בעלות הברית איבדו את חילות המשלוח הצרפתיים שלהם למבצע דרגון, וכי כוחה של הארמייה השמינית טמון בטקטיקה המשלבת שימוש חי"ר, שריון וכלי נשק אחרים, שלא ניתן היה להשתמש בהם בהרים הגבוהים של האפנינים המרכזיים. עוד נרמז כי ליס לא אהב לעבוד עם קלארק אחרי המהלך הבעייתי של הארמייה החמישית ברומא בראשית יוני, והשתוקק שהארמייה השמינית תנצח במערכה בכוחות עצמה. הוא הציע התקפה פתאומית לאורך החוף האדריאטי. אף על פי שהרדינג לא היה שותף להשקפתו של ליס וצוות התכנון של הארמייה השמינית כבר דחה את הרעיון של מתקפה אדריאטית, בעיקר כי יהיה קשה להביא את הריכוז הנחוץ של הכוחות, הגנרל אלכסנדר לא היה מוכן לאלץ את ליס לאמץ תוכנית אשר הייתה נגד נטייתו ושיקול דעתו, והרדינג השתכנע לשנות את דעתו.
על הארמייה השמינית של ליס הוטל לתקוף את החוף האדריאטי לעבר פזארו ורימיני ולמשוך את העתודות הגרמניות ממרכז הארץ, במתקפה שנקראה "מבצע אולייב". לפי תוכנית המבצע, הארמייה החמישית של קלארק תתקוף לאחר מכן את האפנינים המרכזיים שמצפון לפירנצה, לכיוון בולוניה, בעוד שהקורפוס ה-13 הבריטי יערוך מתקפה על האגף הימני של החזית הנעה לעבר החוף, כדי ליצור מגננה עם התקדמות הארמייה השמינית. פירושו של דבר היה, שכמהלך הכנה, היה צורך להעביר את עיקר הארמייה השמינית ממרכז איטליה לחוף הים האדריאטי, תוך בזבוז שבועיים יקרי ערך, ותוכנית ההטעיה הטקטית החדשה ("מבצע אלסטר") תשכנע את קסלרינג שההתקפה העיקרית תהיה במרכז.
חזית הים האדריאטי (הארמייה השמינית הבריטית).
הערכות הארמייה השמינית במבצע "אולייב".
על החוף, עמד לרשות גנרל אוליבר ליס, מפקד הארמייה השמינית הבריטית, הקורפוס הפולני השני שכלל את דיוויזיית קרסובה החמישית בקו החזית ואת הדיוויזיה הקרפטית השלישית בעתודה. משמאל לקורפוס הפולני פעל הקורפוס הקנדי הראשון, שבו הייתה דיוויזיית חיל הרגלים הקנדית הראשונה (עם חטיבת הטנקים הבריטית ה-21 תחת פיקודו) בקו החזית והדיוויזיה המשוריינת הקנדית החמישית בעתודה. בשלב הפתיחה התחזקה הארטילריה של הקורפוס, שקיבל את הארטילריה של דיוויזיית חיל הרגלים הבריטית הרביעית.
ממערב לכוחות הקנדיים היה הקורפוס הבריטי החמישי, אשר כלל את דיוויזיית חיל הרגלים הבריטית ה-46 מימין והדיוויזיה הרביעית ההודית משמאל. בעתודה היו דיוויזיית חיל הרגלים הבריטית ה-56, הדיוויזיה הבריטית המשוריינת הראשונה, וחטיבות הטנקים ה-7 וה-25. בעורף הייתה הדיוויזיה הבריטית ה-4, אשר חיכתה לקריאה להתקדם כדי להצטרף לקורפוס.
האגף השמאלי של חזית הארמייה הבריטית השמינית היה מוגן על ידי הקורפוס הבריטי העשירי, אשר השתמש בדיוויזיית חיל הרגלים ההודית העשירית ושני רגימנטים של כלי רכב משוריינים, ה-12 וה-27.
לפני ההתקפה היה הקורפוס הקנדי הראשון מחופה על ידי יחידות פרשים פולניות והקורפוס החמישי על ידי יחידות סיור של חיל-השחרור האיטלקי. בעתודה הייתה גם הדיוויזיה הניו זילנדית השנייה.
הערכות הארמייה העשירית הגרמנית.
כנגד הארמייה השמינית התייצב קורפוס הפאנצר ה-76 של הארמייה הגרמנית העשירית. בתחילה הוא כלל רק שלוש דיוויזיות: דיוויזיית הצנחנים הראשונה, מול הפולנים, דיוויזיית חיל הרגלים ה-71 בפנים הארץ, מימין לדיוויזיית הצנחנים והדיוויזיה ה-278 באגף הימני של הקורפוס, אשר הייתה בתהליך החלפת הדיוויזיה ההררית החמישית. הארמייה העשירית הייתה בעלת חמש דיוויזיות נוספות שנכללו בקורפוס ההררי ה-51, שכיסה 80 מייל (130 ק"מ) בקו הקדמי מימין לקורפוס ה-76, ושתי דיוויזיות נוספות - דיוויזיית חיל הרגלים ה-162 ודיוויזיית חיל הרגלים ה-98 (אשר הוחלפה על ידי דיוויזיית הפאנצרגרנדיר ה-29 ב-25 באוגוסט) - אשר כיסו את החוף האדריאטי מאחורי הקורפוס ה-76. בנוסף, עמדו לרשות קסלרינג שתי דיוויזיות בעתודה: דיוויזיית הפאנצרגרנדיר ה-90 ודיוויזיית הפאנצר ה-26.
מתקפת הארמייה השמינית.
הארמייה השמינית הבריטית חצתה את נהר מטאורו (Metauro) ב-24 באוגוסט, התקדמה מרחק של 2–3 ק"מ מעבר לו ופתחה בהתקפה על המאחזים של הקו הגותי ב-25 באוגוסט. כיוון שהקורפוס השני הפולני, על החוף, והקורפוס הקנדי הראשון, על מישור החוף משמאל לקורפוס הפולני, התקדמו לעבר פזארו, קו החוף הצטמצם, ותוכנן שהקורפוס הפולני, שנחלש על ידי אבדות רבות, יעבור לעתודה והחזית במישור החוף תהיה באחריות הקורפוס הקנדי בלבד. עד 26 באוגוסט השיגו הכוחות התקדמות של כ-15 ק"מ על פני שטח נרחב.
הגרמנים הופתעו, עד כדי כך שגם פון וייטינגוף, וגם מפקד קורפוס הצנחנים הראשון, הגנרל ריכרד היידריך, יצאו לחופשה. הם היו בתהליך של משיכת היחידות הקדמיות שלהם לביצורים של הקו הגותי המתוקן. קסלרינג לא היה בטוח אם הייתה זן תחילתה של מתקפה גדולה, או שהארמייה השמינית רק התקדמה על מנת לכבוש שטחים שהתפנו, בעוד ההתקפה העיקרית של בעלות הברית תגיע מכיוון הארמייה החמישית כנגד הכוחות הגרמניים בבולוניה. ב-27 באוגוסט הוא עדיין סבר שההתקפה היא הסחת דעת ולכן לא שלח עתודות לחזית. רק ב-28 באוגוסט, כשראה עותק של פקודת היום של ליס לארמייה שלו לפני ההתקפה - קסלרינג הבין כי מתקיימת התקפה גדולה, ושלוש דיוויזיות של תגבורות נשלחו מבולוניה אל החזית האדריאטית, ועדיין נזקקו ליומיים לפחות כדי להגיע לעמדות.
ב-30 באוגוסט הגיעו הקורפוס הקנדי והבריטי לעמדות ההגנה העיקריות בקו ההגנה הראשון שהמשיכו לאורך הרכסים בצד הרחוק של נהר פוגליה. תוך ניצול יתרונן בכמות החיילים פילסו הקנדים את דרכם ועד ה-3 בספטמבר התקדמו עוד 24 ק"מ לקו השני של ההגנות, שנמשך מהחוף בסמוך לריצ'ונה. בעלות הברית היו קרובות לפרוץ לרימיני ולמישור הרומאני. עם זאת, קורפוס הפאנצר ה-76 באגף השמאלי של הארמייה ה-10 של הצבא הגרמני נסוג היטב מאחורי הקו של נהר קונקה. התנגדות עזה מצד דיוויזיית הצנחנים הראשונה של הקורפוס, בפיקודו של היידריך, ונתמכת על ידי ירי ארטילרי אינטנסיבי מרכס קוריאנו בגבעות משמאל לקנדים, הביאה לעצירת התקדמותם.
בינתיים, הקורפוס הבריטי החמישי התקשה להתקדם בשטח סלעי ובדרכים בעלות עבירות נמוכה. ב-3–4 בספטמבר, בעוד הקנדים תוקפים שוב לאורך מישור החוף, הכין הקורפוס החמישי מתקפה משוריינת כדי לעקור את הגנת רכס קוריאנו ולהגיע אל נהר מראנו. היה זה כדי לפתוח פתח למישור שניתן היה לנצל באופן מהיר באמצעות הטנקים של הדיוויזיה המשורינת הבריטית הראשונה, שהוכנו למטרה זו. עם זאת, לאחר יומיים של לחימה מבעיתה עם אבדות כבדות לשני הצדדים, נאלצו בעלות הברית לבטל את תקיפתן ולהעריך מחדש את האסטרטגיה שלהן. מפקד הארמייה השמינית, אוליבר ליס, החליט לאגף את העמדות ברכסי הקוריאנו בנסיעה מערבה לעבר ג'מאנו וקרוצ'ה כדי להגיע לעמק מאראנו שהתעקל מאחורי עמדות קוריאנו אל החוף, במרחק של כ-3 ק"מ מצפון לריצ'ונה.
קרבות לג'מאנו וקרוצ'ה.
הקרב על ג'מאנו זכה לכינוי של כמה היסטוריונים כ"קאסינו של הים האדריאטי". לאחר 11 תקיפות בין 4 ל-13 בספטמבר, תחילה על ידי הדיוויזיה הבריטית ה-56 והדיוויזיה הבריטית ה-46, היה זה תורה של הדיוויזיה ההודית הרביעית, שלאחר הפצצה כבדה פתחה בהתקפה ב-15 בספטמבר, ולבסוף הצליחה להבקיע את עמדות ההגנה הגרמניות. בינתיים, בצפון, בצידו האחר של עמק הקונקה, התקיים קרב עקוב מדם בשטח שמחוץ לקרוצ'ה. הדיוויזיה הגרמנית ה-98 החזיקה בעמדותיה בנחישות רבה, ורק לאחר חמישה ימים של לחימה מתמדת, לעיתים קרובות מדלת לדלת ופנים מול פנים, כבשה הדיוויזיה ה-56 את קרוצ'ה.
כיבוש קוריאנו והתקדמות לעבר רימיני וסן מרינו.
לאחר התקדמות איטית בג'מאנו, החליט ליס לחדש את ההתקפה על קוריאנו. לאחר הפגזה משתקת עם 700 קני ארטילריה ומפציצים, הדיוויזיה המשוריינת החמישית הקנדית והדיוויזיה המשוריינת הבריטית הראשונה פתחו בהתקפה בליל ה-12 בספטמבר. העמדות בקוריאנו נכבשו לבסוף ב-14 בספטמבר.
שוב, הדרך לרימיני הייתה פתוחה. כוחותיו של קסלרינג ספגו אבדות כבדות, ולשלוש דיוויזיות תגבורת שנשלחו לחזית האדריאטית ייקח לפחות יום נוסף להגיע. מזג האוויר התערער וגשם שוטף הפך את הזרימה בנהרות לעזה. פעולות התמיכה האווירית נעצרו. התנועה הקרקעית שוב נעצרה, ולמגנים הגרמנים הייתה הזדמנות להתארגן מחדש, ולבצר את עמדותיהם על נהר מראנו. הפתח אל מישור לומברדיה נסגר, והארמייה השמינית שוב התמודדה עם קו הגנה מאורגן, קו רימיני.
בינתיים, כאשר קרוצ'ה ומעבר מונטסקודו היו בטוחים למעבר, האגף השמאלי של הארמייה השמינית התקדם אל נהר מאראנו ואל גבול סן מרינו. הגרמנים כבשו את סן מרינו הנייטרלית שבוע קודם לכן כדי לזכות במיקומה הגבוה של עיר המדינה הקטנה. ב-19 בספטמבר, העיר הייתה מוקפת ונפלה לידי בעלות הברית ללא אבדות רבות.
במהלך הלילה של ה-19 בספטמבר, בריגדיר ריצ'רד גודבודי, שפיקד על חטיבת השריון השנייה, הורה, עם ספק רב, לרגימנט המשמר המלכותי השני לתקוף בשעה 10:50 את מוצב 153, בו ישבו התותחנים הגרמניים, שהשתמשו בתותחי נ"מ 88 מ"מ. הרגימנט איבד 24 טנקי שרמן, וחשוב יותר, 64 אנשי צוות מיומנים נהרגו. לרגימנט נותרו שלושה טנקים בלבד. רגימנט נושאי הרומח המלכותי ה-9 שתוכנן לתקוף דרך יחידת המשמר השנייה קיבלה הוראה לעצור את המתקפה.
מימין, הקורפוס הקנדי ה-1 פרץ את העמדות הגרמניות על נהר אוסה ב-20 בספטמבר 1944 אל עבר מישור לומברדיה, והבריגדה ההררית היוונית השלישית נכנסה לרימיני בבוקר ה-21 בספטמבר, כשהגרמנים נסוגו מעמדותיהם על קו רימיני מאחורי אוסה לעמדות חדשות במרסיה.