הבית הגדול בסגנון התחייה הגותית של הזוג רמינגטון שכן בשדרות ובסטר 301, על צוק מבוקש המכונה "גבעת לאתרס" (Lathers Hill). כר דשא נרחב השתפל דרומה כלפי מפרץ לונג איילנד, שממנו הייתה תצפית משלושה צדדים על הנוף הכפרי היפהפה של מחוז וסטצ'סטר. רמינגטון כינה את הבית אנדיון (Endion), מילה בשפת שפירושה "המקום בו אני חי". בשנים הראשונות לא היה באנדיון סטודיו של ממש ורמינגטון הכין את מרבית עבודותיו בעליית הגג הגדולה שמתחת לגמלון בחזית הבית שם הוא אחסן את החפצים שאסף במסעות הרבים למערב. אחר-כך הוא השתמש בספרייה שבקומת הקרקע, חדר גדול יותר ונוח יותר שבמהרה קיבל חזות של אטלייה עמוס בחפצים. עם זאת, שני המקומות לא היו משביעי רצון: המרחב היה מוגבל, האור לא היה מספיק, והסביבה הייתה בדרך כלל חסרת השראה. באביב 1896 שכר רמינגטון את הארכיטקט או. וליאם דגן מניו רושל לתכנן תוספת של סטודיו לבית. מאמר בכתב העת המקומי "ניו רושל פיוניר" מ-26 באפריל שיבח את "העיצוב האדריכלי הנאה" של הסטודיו. רמינגטון בעצמו כתב לידיו הסופר אואן ויסטר (Owen Wister):
קריירה מאוחרת.
התהילה של רמינגטון גרמה לו להיות חביב קציני הצבא במערב שנלחמו במלחמות האינדיאנים האחרונות. הוא הוזמן למערב על מנת לצייר את דיוקנם בשדה ולהשיג עבורם פרסום לאומי באמצעות המאמרים והאיורים של רמינגטון עבור "הרפר'ס ויקלי", בייחוד גנרל נלסון מילס (Nelson Miles), לוחם באינדיאנים שטיפח שאיפות להיות נשיא ארצות הברית. בתמורה קיבל רמינגטון גישה בלעדית לחיילים ולסיפוריהם והגביר את המוניטין שלו בקרב קהל הקוראים כ"האמן החייל". אחד מהציורים שלו מ-1889 מתארת שמונה אנשי חיל הפרשים כשהם יורים באפאצ'ים מאחוריהם כשהם מנסים להימלט מהאינדיאנים. ציור אחר מאותה שנה מתאר פרשים בסופת חול באריזונה. רמינגטון כתב ש "החום היה איום והאבק התרומם בעננים. אנשים הופכים קודרים ונכנסים למצב של תרדמת – האבק הדק האלקלי חודר לכל דבר פרט למימיות".
רמינגטון הגיע למקום זמן קצר אחרי הטבח בוונדד ני (Wounded Knee Massacre) בדקוטה הדרומית שבו נרצחו 150 בני סו, בעיקר נשים וילדים. הוא דיווח על האירוע כ"מגפת הסו בדקוטה הדרומית", ושיבח את הפעילות ה"הרואית" של הצבא מול האינדיאנים. חלק מהציורים של מילס מונוכרומטיים ויש להם כמעט איכות צילומית, המדגישה את הריאליזם כמו בציור "המשא ומתן" (The Parley) מ-1898.
הציור "דיוקן עצמי על סוס" מ-1890 מציג את האמן כפי שהיה רוצה להיות, לא כאיש המזרח בעל הכרס המכביד מאוד על הסוס, אלא כבוקר רזה וקשוח שפניו להרפתקה, הרוכב על סוסו הנאמן. זו הייתה התדמית שהמוציאים לאור שלו פעלו גם הם רבות לשמר.
הציור "מאבקו האחרון" (His Last Stand, 1890), שבו דוב מכותר במרכז הערבה נקטל על ידי כלבים וציידים, עשוי להיות התייחסות סמלית לאינדיאנים גוססים להם היה עד. הגישה של רמינגטון כלפי האינדיאנים הייתה אופיינית לאותה תקופה. הם חשב שהם בלתי מובנים, חסרי פחד, מאמינים באמונות טפלות, בורים וחסרי רחמים – ובדרך כלל צייר אותם כך. גברים לבנים תחת התקפה היו תמיד אמיצים ואצילים.
במהלך שנות ה-90 של המאה ה-19 ערך רמינגטון מסעות רבים סביב ארצות הברית, מקסיקו וחו"ל על מנת לשאוב רעיונות למאמרים וציורים, אבל הציורים המבוקשים ביותר שלו היו בנושאי בוקרים וצבא, אפילו כש"המערב הישן" הלך וירד מהבמה. ב-1892 הוא צייר את "ארוחת הבוקר של איש חיל הפרשים במישורים" (A Cavalryman's Breakfast on the Plains). בהדרגה הוא עבר מתפקיד האמן-איש התקופה העיקרי של המערב הישן לאמן-ההיסטוריון החשוב ביותר שלו. הוא יצר שותפות אפקטיבית עם אואן ויסטר, שהפך לסופר המוביל של מערבונים באותה תקופה. מאחר שביטחונו באומנותו גבר ציין רמינגטון: "הציורים שלי נעשים לחלוטין מזיכרונותיי. איני משתמש יותר במצלמה עכשיו. הדברים המעניינים אף פעם לא מתרחשים בטבע בשלמות, אלא בחלקים. אני משמיט יותר ממה שאני מוסיף". רמינגטון המשיך להתמקד בציוריו בפעילות המתרחשת בחיק הטבע, ולעיתים רחוקות בלבד הוא צייר סצנות מאולמי הריקודים וההימורים כפי שמופיעים לעיתים קרובות בסרטי המערבונים. הוא נמנע מלצייר נשים במערב. ציורו: "חלוקת קלפים שהשתבשה" (A Misdeal; 1897) היא מופע נדיר של אלימות של בוקרים במסבאה.
רמינגטון פיתח חוש ראיה של 360 מעלות האופייני לפסל, אבל עד הערה מקרית של המחזאי אוגוסטוס תומאס ב-1895, לא ראה רמינגטון את עצמו כפסל והחשיב פיסול כאמנות נפרדת שעבורה לא הייתה לו הכשרה או כישרון. בעזרת ידידו הפסל פרדריק רקסטל (Frederick Ruckstull; 1942-1853) הוא הכין מודל מחימר "מאלף הסוסים" כשהסוס עומד על רגליו האחוריות, נושא מאתגר מאוד טכנית. אחרי כמה חודשים הפסל המתחיל התגבר על הקשיים והכין יציקת גבס, ואז עותקים מארד, שנמכרו בטיפאני ושות'. רמינגטון היה נלהב מקו עבודה חדש זה, ואף שהתגובה של המבקרים הייתה מעורבת, חלקם כינו אותו באופן שלילי "פסל מצויר", היה זה ניסיון ראשון מוצלח והוא הרוויח ממנו 6,000 דולר במשך שלוש שנים.
במהלך אותה שנה עמוסה שקע רמינגטון יותר בנושאי צבא והמציא סוג חדש של מחסנית, אבל ההמצאה מוגנת הפטנט שלו לא התקבלה לשימוש במחלקת המלחמה של ארצות הברית. הנושא המועדף עליו לציורים בעיתונים היה עכשיו סצנות צבאיות, אף שהודה "בוקרים מכניסים לי כסף". הוא חש במצב הרוח המדיני של אותה תקופה, וציפה לעימות צבאי שיספק את ההזדמנות לכתב צבאי הרואי, וייתן לו הן נושאים חדשים לציור והן לחוות את ההתרגשות של הקרב. הוא הלך והשתעמם מציור השגרתי, וכתב להווארד פייל, נשיא איגוד המאיירים האמריקנים, שהוא "לא עשה דבר פרט ליצירות זולות לאחרונה" (מוקדם יותר הוא ופייל החליפו ביניהם במחווה של כבוד הדדי ציורים, ציור הפיראט המת של פייל בתמורה לציור הבוקר הקשוח של רמינגטון). הוא עדיין עבד קשה מאוד, ובילה בסטודיו שבעה ימים בשבוע.
יותר מכך רמינגטון התעצבן משום שהאקדמיה לא קיבלה אותו כחבר קבוע, סביר להניח בשל דימויו כאמן עממי, שחצן וראוותן. רמינגטון דאג לשמור על קשריו עם ידוענים ופוליטיקאים, והמשיך לחזר אחרי תאודור רוזוולט, שהיה אז מפכ"ל משטרת ניו יורק, במשלוח בחינם של יצירות חדשות שלו. על אף שרוזוולט העריץ את יצירותיו של רמינגטון הוא לא רכש מעולם איור או ציור שלו.
עם זאת, הקשר של רמינגטון עם רוזוולט השתלם בסופו של דבר, כאשר האמן נהיה כתב צבאי ומאייר במהלך מלחמת ארצות הברית–ספרד ב-1898 שנשלח לספק איורים ל"ניו יורק ז'ורנל" של ויליאם רנדולף הרסט. הוא נכח בהסתערות על גבעת סן חואן של הכוחות האמריקנים, כולל אלו שהוביל תאודור רוזוולט. עם זאת, תפיסת המלחמה ההרואית שלו, שהתבססה בחלקה על חוויותיו של אביו ממלחמת האזרחים, התנפצה כשחווה את האימה בפועל של הקרבות בג'ונגל והמחסור במזון במחנות. דיווחיו ואיוריו כשחזר התמקדו לא במפקדים ההרואיים אלא בלוחמים הפשוטים, כמו בציור "צווחת השרפנל" (Scream of the Shrapnel, 1899), המתאר מארב קטלני לחיילים אמריקניים מאויב בלתי נראה. כאשר הלוחמים בפיקודו של רוזוולט המכונים "הרוכבים הקשוחים" (Rough Riders) שבו לארצות הברית, הם הגישו למנהיגם האמיץ במתנה את פסל הארד של רמינגטון "מאלף הסוסים", ורמינגטון הצהיר "שזו המחמאה הגדולה ביותר שקיבלתי.. אחרי זה כל דבר אחר יהיה התרגשות יתר בלבד". רוזוולט הגיב: "לא יכולה להיות מתנה הולמת יותר מגדוד זה".
ב-1898 הוא זכה לכבוד ציבורי כששניים מבין ציוריו הופיעו על בולי ארצות הברית. בצעד כלכלי ויתר העיתון "הארפר'ס וייקלי" ב-1900 על שירותיו של רמינגטון שהיה האמן הכוכב שלהם. על מנת לפצות על הפסד ההכנסה כתב רמינגטון ואייר רומן באורך מלא, "דרכו של האינדיאני" (The Way of an Indian), שהיה מיועד להופיע בהמשכים בעיתונים של הרסט, אבל הופיע רק חמש שנים אחר-כך בקוסמופוליטן. הגיבור העיקרי ברומן של רמינגטון, לוחם משבט שאיין הקרוי "אוכל האש" (Fire Eater), הוא אינדיאני טיפוסי כפי שדמיינו רמינגטון ורבים מבני דורו.
רמינגטון חזר אז לפסל והכין את עבודותיו הראשונים בשיטת יציקת שעווה מתכלה (Lost-wax casting), תהליך באיכות גבוהה יותר מאשר יציקת החול שבה השתמש קודם. בהגיע 1901 קנה כתב העת "קולייר'ס" את האיורים של רמינגטון על בסיס קבוע. ככל שהסגון שלו התבגר, החל רמינגטון לצייר את מושאיו בכל זמן ביום. ציוריו הליליים, הפופולריים מאוד בשנותיו האחרונות, כדוגמת, "רבב ברוח" (A Taint on the Wind) ו"פחד בשיירת הפרדות" (Scare in the Pack Train) צוירו באופן חופשי ובסגנון אימפרסיוניסטי יותר, ומתמקדים באיום בלתי נראה.
רמינגטון השלים רומן נוסף ב-1902, "ג'ון ארמין מילוסטון" (John Ermine of the Yellowstone), הצלחה צנועה, אבל אכזבה מובהקת כיוון שרב המכר איש וירג'יניה (The Virginian), שנכתב על ידי אואן ויסטר, ששיתף בעבר פעולה עם רמינגטון, ושהפך למערבון קלאסי, האפיל עליו לחלוטין. מחזה המבוסס על "ג'ון ארמין" נכשל ב-1904, ואחרי "ג'ון ארמין" החליט רמינגטון שהוא יפסיק לכתוב ולאייר (אחרי שהכין מעל ל-2,700 איורים) על מנת להתמד בפיסול ובציור.