ילדותו וצעירותו.
סינג נולד בניוטון וילאס, בראטפארנם, במחוז דבלין, בשנת 1871. הוא היה הבן הבצעיר במשפחה בת שמונת ילדית. הוריו היו בני המעמד הבינוני-גבוה ממוצא אירי-פרוטסטנטי. אביו, ג'ון הץ' סינג היה עורך דין, שנולד במשפחת אצילים כפרית בקאסל גלנמור, במחוז ויקלו. הסב, שנקרא גם כן ג'ון הץ' סינג, נמנה עם מעריצי המחנך השווייצרי יוהאן היינריך פסטלוצי והקים באחוזתו בית ספר ניסויי. לאמו של סינג היו הכנסות מאדמות במחוז מחוז גולוויי. אביה, רוברט טרייל' היה כומר של כנסייה של אירלנד ביישוב סקאל במחוז קורק וחבר בוועד ההצלה של סקאל בימי הרעב הגדול בשנים 1849-1845.
אביו של סינג חלה באבעבועות שחורות ומת בשנת 1872 בגיל 49. אלמנתו עבר עם הילדים לבית סמוך לבית אמה בראתגר, במחוז דבלין. סינג, על אף היותו חולני לעיתים קרובות, בילה שם ילדות מאושרת. הוא אהב לצפות בצפורים שהתאספו על גדות נהר דודר ובחגים בילה עם המשפחה בעיירת הנופש בגרייסטונס שבמחוז וילקו ובאחוזת המשפחה בגלנמור.
סינג התחנך בבתי ספר פרטיים בדבלין ובבראיי ומאוחר יותר למד לנגן בפסנתר, בחליל ובכינור, וכן תאוריית המוזיקה וקונטרפונקט באקדמיה המלכותית האירית למוזיקה. הוא היה סטודנט מוכשר ובשנת 1891 זכה במלגה בקונטרפונקט.
בשנת 1888 עבר עם המשפחה לגור בפרבר של קינגסטאון (בימינו דן לירי) ובשנה הבאה נרשם ללימודים בטריניטי קולג' בדבלין. בשנת 1892 הוא סיים בו תואר ראשון בשפה האירית ובעברית מקראית. במקביל המשיך גם בלימודי מוזיקה וניגן בתזמורת האקדמיה ב"איינשנט קונסרט רומס" (Antient Concert Rooms) מנובמבר 1884 ועד 1899 לקח שיעורים פרטיים למוזיקה אצל רוברט פרסקוט סטיוארט.
סינג הצטרף למועדון "Dublin Naturalists' Field Club" שבו התוודע בגיל 14 לתורת האבולוציה של צ'ארלס דרווין. בהשפעתה התערערה אמונתו הדתית ובהמשך התחיל להתעניין בעיניין הלאומי האירי, אולם בדרך כלל נרתע מתנועות מהפכניות וחצי-צבאיות.
מאוחר יותר הסתקרן בעתיקות ארצו ובאיי אראן ולמשך שנה פעל כחבר ב"לידה האירית".
התחלת פעילותו כסופר.
בשנת 1893 סינג פרסם את יצירתו הידועה הראשונה, שיר כתוב בהשפעת ויליאם וורדסוורת': "Kottabos: A College Miscellany".
בתום לימודיו החליט להיות מוזיקאי ונסע לגרמניה כדי להשתלם במוזיקה וללמוד גרמנית. במהלך שנת 1893 שהה בקובלנץ ובינואר 1894 עבר לווירצבורג. אולם, בגלל חרדותיו מפני נגינה מול קהל וספקותיו לגבי יכולותיו, החליט בסופו של דבר, לוותר על הקריירה המוזיקלית ולהתמקד בכתיבה. ביוני 1894 הוא חזר לאירלנד ובינואר 1895 נסע לפריז כדי ללמוד ספרות ושפות בסורבון.
השתתף שם בקורסים לספרות צרפתית מודרנית ומימי הביניים, ובין היתר, פקד את שיעוריו של אנרי ד'ארבואה דה זובנוויל, מומחה בציוויליזציה הקלטית וקורס לפונטיקה השוואתית ב"אקול פרטיק דה אוטז אטיד".
בחופשת הקיץ בילה עם משפחתו בדבלין והתאהב בצ'רי מתסון, ידידה של אחד מבני דודיו, חברה בקהילה האוונגליסטית הידועה כ"אחוות פליימות". בשנת 1895 ובעוד שנה הוא ביקש את ידה, אך היא דחתה את חיזוריו בגלל פער הדעות שלהם בנוגע לאמונה. סינג קיבל קשה את הדחייה והתחזק ברצונו לשהות הרבה ככל האפשר מחוץ לאירלנד.
בשנת 1896 הוא ביקר באיטליה, כדי ללמוד איטלקית, אחר כך שב לפריז. מאוחר יותר באותה שנה פגש ב"אוטל קורניי" את ויליאם בטלר ייטס שעודד אותו להתגורר באיי אראן ואחר כך לחזור לדבלין והקדיש את עצמו לכתיבה יוצרת. באותה שנה הצטרף סינג לייטס, לליידי אוגוסטה גרגורי ולג'ורג' ויליאם ראסל בהקמת חברת התיאטרון הלאומי האירי, שהתמקמה בהמשך בתיאטרון אביי. סינג כתב אז מאמרי בקורת ספרות בעיתון בצרפתית של מוד גון, "אירלאנד ליבר" (Irlande Libre) ובעיתונים אחרים וכתב למגירה שירים וספורת בסגנון "דקדנס" של סוף המאה. כתבים אלה נקבצו בשנות ה-60 בקובץ יצירותיו.
איי אראן ומחזותיו הראשונים.
ב-1897 נתקף סינג בהתפרצות הראשונה של מחלת הודג'קין ועבר בבית החולים "Mount Street Nursing Home" ניתוח כריתת בלוטת לימפה מוגדלת בצווארו.
בשנה הבאה (1898) התגורר לראשונה באיי אראן וכן התארח אצל ליידי גרגורי בקול פארק על יד גוטר, במחוז גולוויי. בביתה פגש שוב את ייטס ואת אדווארד מרטין. בסך הכל בילה באיי אראן כחמישה חדשים, שבהם ליקט אגדות ופולקלור מקומי ושיפר את ידיעתו בשפה הגאלית האירית. בכל שנה בילה חלק מהזמן גם בפריז. ערך פעם גם ביקור בחבל ברטניה.
באותה תקופה כתב סינג את מחזהו הראשון, "When the Moon Has Set", ושלח אותו לליידי גרגורי אך היא דחתה אותו. היצירה לא פורסמה שוב עד לשנות ה-60.
בשנת 1898 הופיע ב"ניו איירלנד רוויו" הסיפור על ימיו באיי אראן והספר, המבוסס גם כן על יומניו באיי אראן, הושלם ב-1901 והוצא לאור ב-1907 עם איורים מאת ג'ק באטלר ייטס.
סינג העריך את ספרו זה "כיצירתו הרצינית הראשונה". ליידי גרגורי שעברה על כתב היד המליץ לסופר הצעיר להסיר את השמות הישירים של המקומות ולהוסיף עוד אגדות עם, אך הוא סירב, מפני שרצה ליצור משהו יותר ריאליסטי. בספר הביע סינג את אמונתו כי מאחורי שכבת הקתוליות של תושבי האיים מסתתרת תשתית של אמונות פגניות של אבותיהם. חוויותיו באיי אראן יצרו לימים בסיס למחזותיו על החיים בכפר האירי.
בשנת 1903 עזב סינג את פריז ועבר לגור בלונדון. בשנה שחלפה כתב מחזות בני מערכה אחת - "Riders to the Sea" (הרוכבים אל הים) ו-"Shadow of the Glen". הם אושרו על ידי ליידי גרגורי. "Shadow of the Glen" הוצג באולם מולסוורת' באוקטובר 1903 ו-"Riders to the Sea" הוצג באותו אולם בשנה הבאה בפברואר.
שני המחזות התבססו על סיפורים שאסף סינג באיי אראן והמחזאי נעזר בבימוי באביזרים שהביא מאיי אראן.
כמו כן, השתמש סינג בשפה האנגלית האירית (Hiberno-Irish) אותה קידש כשפה ספרותית, מפני שפיקפק בסיכוייה של השפה הגלית לשרוד.
המחזה "The shadow of the Glen" המבוסס על סיפורה של אשה בוגדנית, עורר את זעמו של המנהיג הלאומני האירי ארתור גריפית' שטען בתקשורת הכתובה שהוא "הטלת רבב על הנשיות האירית". הצטרפו אליו עוד מבקרים שטענו כי סינג תיאר בצורה לא הוגנת את הנשים האיריות. גם המחזה "Riders to the Sea" הותקף על ידי לאומנים, ביניהם פטריק פירס שהתקומם נגד גישתו של המחזאי לאלהים ולדת. פירס, גריפית' וגם קתולים שמרנים טענו שסינג גורם לנזק לעניין הלאומי האירי בכך שאינו עושה אידיאליזציה של הדמויות ביצירה. מאוחר יותר, להפך היו שמתחו ביקורת על סינג על שהלך רחוק מדי עם האידיאליזציה של האיכרים האירים.
בערך האותה תקופה כתב סינג מחזה נוסף, בשלוש מערכות, "The Tinker's Wedding" אותו לא התכוון להציג מיד על הבמה, זאת בגלל סצנה שבה קושרים כומר בתוך שק, שהיה בטוח (כפי שהתבטא במכתב אל המו"ל אלקין מתיוז) כי תרגיז הרבה מידידיו בדבלין.
עם הקמת תיאטרון אבי, התמנה סינג ליועצו הספרותי ובמהרה היה לאחד ממנהליו, לצד ייטס וליידי גרגורי.
גישתו הייתה שונה מזו של ייטס וליידי גרגורי. כפי שכתב לסטיבן מק'קנה, "אינני מאמין באפשרות של תיאטרון לאומי פנטסטי טהור, בלתי מודרני, אידיאלי, עליז, אביבי, קוכלאנואידי" (רמז לגיבור המיתי קוכולן שעליו חיברה ליידי גרגורי קובץ סיפורי עם מרוככים ורומנטיים). שום דרמה לא יכולה לצמוח ממשהו שאיננו המציאות היסודית של החיים, שאף פעם אינה פנטסטית, אינה מודרנית או בלתי מודרנית, וכפי שאני רואה אותה, נדיר שהיא אביבית, עליזה או קוכלנואידית".
המחזה הבא של סינג "The Well of the Saints" (מעיין הקדושים) הוצג בתיאטרון אבי בשנת 1905, למורת רוחם של הלאומנים, ואחר כך בשנת 1906 על במת דויטשס תיאטר בברלין. המבקר ג'וזף הולוויי העריך אותו כתערובת "של ליריות ושל לכלוך".
ילד הפלא של עולם המערב, המהומות וההמשך.
הידוע ביותר הוא יצירת המופת של סינג "ילד הפלא של עולם המערב" שהוצגה בבכורה בתיאטרון אבי ב-26 בינואר 1907. בתור קומדיה על "רצח אב" לכאורה, הוא משך אש ממגזרים שונים של הציבוריות האירית. Freeman's Journal תיאר אותו כ"הוצאת דיבה בלתי מרוסנת ומתמשכת נגד האיכרים האירים וגרוע מכך, נגד הבנות האיריות". גריפית' שסבר כי תיאטרון אבי אינו מגויס מספיק מבחינה פוליטית, תיאר את המחזה כסיפור שפל ובלתי אנושי שספור בשפה המתועבת ביותר ששמענו אי פעם על במה ציבורית" ועלבון לצניעותה של הנשיות האירית"
בהצגת הבכורה חלק מן הקהל פרץ בהתפרעויות וגרם לכך שהמערכה השלישית שוחקה ללא מילים. ייטס חזר מסקוטלנד, ניסה לפנות להמון בהצגה השנייה והחליט לקרוא למשטרה. לבסוף הפכה דעת הקהל עוינת למתפרעים והמחאות דעכו. ייטס התייחס לאירוע זה בנאום אל קהל התיאטרון בשנת 1926 בהצגה הרביעית של המחזה של שון או'קייסי, "המחרשה והכוכבים" ואמר: "שוב עשיתם צחוק מעצמכם. כך עושים כבוד לגניוס האירי? קודם סינג ואחר כך קייסי?".
אף על פי שאת "The Tinker's Wedding" החל סינג לכתוב בו זמנית עם "Riders to the Sea" ועם "In the Shadow of the Glen", לקחו לו עוד חמש שנים להשלימו והוא היה מוכן ב-1907. "Riders" הוצג ב-"Racquet Court theatre" בגולוויי בין ה-4 ל-8 בינואר 1907, ולאחר מכן ב-1909 בלונדון. התגובה הראשונה באה מדניאל קורקי שאמר: "איננו יכולים להיות אלא עצובים על שסינג כתב משהו כל כך גרוע וקשה להבין למה בכלל צריך להציג כזה דבר איפשהו".
מותו.
סינג נפטר בבית החולים הסיעודי הפרטי אלפיס (Elphs Nursing Home) בדבלין ב-24 במרץ 1909, בגיל 37. הוא מת מסיבוכים של לימפומת הודג'קין זמן קצר לאחר מות אמו, אליה היה קשור מאוד.
סינג הובא לקבורה בבית הקברות מאונט ג'רומי בהרולד'ס קרוס בדבלין.