לאחר שהשתתפותו בתחרות מוזיקה מקומית הותירה רושם, קיבל ב־1958, כשהוא בגיל 11, מלגת לימודים חלקית לאקדמיה המלכותית למוזיקה, שם למד יום בשבוע, בבוקר יום שבת, במשך חמש שנים (במקביל ללימודיו בבית הספר לדקדוק פינר קאונטי, שגם בו החל ללמוד בגיל 11). לדברי אחת המרצות, הלן פיינה, ג'ון (אז "רג'") היה "תלמיד לדוגמה" לאורך רוב תקופת לימודיו – מנומס ומפגין רצון ויכולת לעמוד במטלות שהוטלו עליו. רק לקראת סוף לימודיו במקום התחיל להיות "טיפה רשלני". ג'ון העדיף לנגן משמיעה, ללא תווים: פיינה מספרת שהדהים אותה כשניגן "כמו תקליט גרמופון" יצירה בת ארבעה עמודים של הנדל, מיד לאחר שהאזין לה בפעם הראשונה (הוא אף אלתר על היצירות). ג'ון נהנה מאוד לשיר במקהלה של האקדמיה. תוך כדי לימודיו במוסד, אמו שכרה לו מורה פרטי חדש, שהדריך אותו במוזיקה פופולרית (כשג'ון למד במוסד, לימדו בו מוזיקה קלאסית בלבד). בשיעורי המוזיקה בבית הספר לדקדוק פינר קאונטי, ג'ון גילה יכולת הלחנה, ואף שר. הוא הרשים את התלמידים בחיקוי סגנון נגינתו של ג'רי לי לואיס: ג'ון נמשך למוזיקאים כמו לואיס, פרסלי ובהמשך גם ליטל ריצ'רד, לא רק בגלל המוזיקה שלהם, אלא גם בגלל סגנון הופעתם המוחצן, הצבעוני והתיאטרלי, שהיה לו להשראה בהמשך. בזמן הפנוי המועט שלו, עבד בחלוקת עיתונים, וכן בחנות יין, בשבת אחר הצהריים, לאחר הלימודים באקדמיה.
אף על פי שנמשך למוזיקה פופולרית, הכיר ג'ון לימים בחשיבותם של הלימודים הקלאסיים באקדמיה ליצירתו: , אמר. ג'ון השתלב במקום היטב גם מבחינה חברתית והכיר חברים רבים, בהם כמה מוזיקאים שאיתם שיתף פעולה באופן הדוק בהמשך דרכו: המעבד פול בקמסטר, המפיק כריס תומאס, והנבלאית סקיילה קנגה. ג'ון שמר על קשר עם המוסד גם בבגרותו, ומימן מלגות לתלמידים מעוטי יכולת כלכלית.
ג'ון הוטרד מאוד בילדותו ממראהו החיצוני: . משיכתו לאמני רוק אנד רול שהיו רועשים מדי לטעמה של אמו, כמו ליטל ריצ'רד, הטרידה אותה, והוא נאלץ להקשיב לתקליטים אלה בחדרו בלבד. משיכתו למוזיקה פופולרית בכלל הכעיסה את אביו, שהעדיף שיתרכז במוזיקה קלאסית. האב, שהרבה להיעדר מהבית עקב שירותו הצבאי, האמין ש"מה שמתחיל ברוק אנד רול, נגמר בחיי פשע". הוא כתב באחד ממכתביו לאשתו: . האב אף ניסה לשכנע את בנו לפנות לקריירה של בנקאי או עובד מדינה. עם זאת, כשג'ון נזקק לפסנתר חדש (מאוחר יותר, כשהוריו כבר נפרדו) אביו התקשר למורה באקדמיה המלכותית למוזיקה כדי להודיע שהוא מעמיד לרשותו את הפסנתר שלו.
ב־1960 הקים יחד עם שכן, סטיוארט "סטו" בראון, להקת נעורים שכונתית בשם "The Corvettes", שהופיעה בתמורה לקוקה קולה. הלהקה התפרקה לאחר שנה וחצי. בינתיים, היחסים בבית הוחרפו, ואמו של ג'ון החלה לנהל רומן עם פרד פרברדר, צייר מקומי. ההורים באופן מעשי כבר נפרדו, אך גירושים נחשבו באנגליה של אותה תקופה כדבר שערורייתי שיש להסתיר, וההורים נשארו נשואים כדי להגן על שמו הטוב של בנם, שלמד עדיין במסגרות חינוכיות. עם זאת, ג'ון המשיך לסבול מאוד מהוויכוחים הקשים בין הוריו, כשנפגשו, ויכוחים שכעת נסבו סביבו. לבסוף ב־1962 התגרשו ההורים. האם התחתנה עם פרברדר, וג'ון עבר לגור בביתם, דירה מס' 3A בבניין מגורים בן שמונה דירות שנקרא "Frome Court", לא רחוק מבתיהם הקודמים. בבית זה כתב ג'ון את השירים שפרסמו אותו (למשל "Your Song"). כשעבר ממנו, ארבעה אלבומים שלו נמצאו בו זמנית בטופ־40 במצעד האמריקאי.
נגן פאב.
היחסים בין ג'ון לאביו החורג היו טובים (ג'ון כינה אותו בחיבה "דרף", בחילוף אותיות של שמו), ופרברדר סייע לג'ון למצוא עבודה בפאב מקומי במלון "Northwood Hills", שם ניגן ג'ון בלילות סופי שבוע, בימים חמישי עד ראשון, בתמורה לפאונד אחד ללילה. פרברדר הסתובב בין המבלים בסיום ההופעות כדי לאסוף טיפים לג'ון, שקנה באמצעותם פסנתר חשמלי ומגבר. ג'ון ניגן במקום שירים שהיו פופולריים באותה תקופה, של אמנים כמו ריי צ'ארלס ו, כמו גם לחנים משל עצמו. ג'ון התנסה במקום בהופעה מול קהל קשה: קטטות פרצו במקום באופן תדיר. מדי פעם היה אחד המבלים ניגש ושופך בירה לתוך הפסנתר שג'ון ניגן בו. עם זאת, לימים הדגיש ג'ון את החשיבות הרבה שהוא מייחס לצבירת ניסיון בכל סוג של הופעה חיה:
בלוזולוג'י.
כחצי שנה לפני בחינות הגמר ("A-Level"), עזב ג'ון את בית הספר לדקדוק פינר קאונטי, כדי לעסוק במוזיקה – בעידודה של אימו, שעשתה זאת כדי להרגיז את אביו. כן עזב את האקדמיה המלכותית למוזיקה. בן דודו רוי דווייט סייע לו למצוא עבודה ב־"Mills Music", חברת הוצאה לאור מוזיקלית, שם עבד במחלקת האריזה ובעבודות כלליות כהגשת תה. "Mills Music" שכנה ברחוב דנמרק בלונדון , שבו שכנו כמה הוצאות לאור מוזיקליות, וג'ון הכיר שם אנשים מהתעשייה. יחד עם סטיוארט בראון, הוא הקים להקת בלוז בשם . ג'ון היה הקלידן, בראון היה הגיטריסט והזמר, ואליהם הצטרפו הבסיסט רקס בישוף והמתופף מיק אינקפן. ב־1962 הם החלו לנגן בפאבים מקומיים, וב־1963 קיבלו עבודה במועדון הלילה הלונדוני "The Establishment" . ג'ון המשיך לעבוד בימים ב־"Mills Music", ואת הלילות חילק בין הופעות בפאב להופעות עם "בלוזולוג'י". ב־1965 הלהקה חתמה על חוזה עם הסוכנות של רוי טמפסט, שהעסיקה אותם כלהקת ליווי לזמרי והרכבי רית'ם אנד בלוז אמריקאיים שהגיעו להופעות באנגליה. אותם הרכבים היו מעבר לשיאם, ומשום כך טמפסט השיג אותם בעלות נמוכה יחסית. הפחתה נוספת בעלויות הושגה באמצעות שימוש בלהקת ליווי מקומית, ולשם כך נשכרה "בלוזולוג'י". ג'ון נקב באירוע הזה כשלב שבו הלהקה הפכה למקצוענית. אז גם עזב את העבודה ב־"Mills Music". בין הזמרים והלהקות שליוו היו , , , , סולומון ברק ופטי לבל ולהקתה. העבודה הייתה אינטנסיבית ומתישה: "בלוזולוג'י" הופיעה כל לילה, לעיתים שלוש–ארבע הופעות בלילה. הלהקה חתמה על חוזה עם "Fontana Records" (באותה תקופה, חברת בת של "פיליפס"), ופרסמה את הסינגל הראשון שלה, "Come Back Baby", שאותו כתב ושר ג'ון. ג'ון כתב ושר גם את הסינגל השני שהוציאה הלהקה, "Mr. Frantic", בתחילת 1966. שני הסינגלים לא זכו להצלחה. בהרכב מורחב, הלהקה החלה ללוות את זמר ה־R&amp;B . בספטמבר 1966 הציע הזמר לחברי "בלוזולוג'י" להיות להקת הליווי שלו. רק ג'ון וסטיוארט הסכימו, ובמקום החברים שעזבו הצטרפו חדשים, בהם הסקסופוניסט אלטון דין . ג'ון סיפר שהוא למד הרבה מאוד מההרכבים שליווה: הוא למד על הופעת במה, איך להחזיק קהל ולדבר בין השירים, לשיר נכון בהופעה ולזוז תוך כדי כך, ולהתלבש על הבמה.
הופעה שג'ון מציין כמשמעותית נערכה בדצמבר 1966 ב־"Saville Theatre" בלונדון, כש"בלוזולוג'י" ערכה את מופע החימום לליטל ריצ'רד. אומנם מעריציו של ריצ'רד לא אהבו את הלהקה וצעקו לה לרדת מהבמה, אך ג'ון התרשם ממנו עמוקות:
כשהחל לעבוד עם הלהקה, קבע באלדרי שמלבדו שני חברים נוספים בלהקה יהיו זמרים, וכשהחליט להחליף את אחד מהם, בחר בזמרת אמריקאית, ולא בג'ון. ג'ון אומנם היה הקלידן ולא יועד להיות זמר, אך נפגע – הוא רצה להיות זמר מוביל, אך היה משוכנע שהופעתו החיצונית השמנמנה תעמוד לו לרועץ בכך. הוא החל להרגיש תסכול רב והבין שלא יוכל להתפתח עוד בלהקה, אך היסס לעזוב אותה בשל אובדן ההכנסה. לימים תיאר את הלהקה במילים "להקה נוראית" ו"בינונית". ג'ון שקל מה לעשות. לימים סיפר שהיה חשוב לו רק להישאר בעבודה שקשורה למוזיקה, אפילו כעובד בחנות תקליטים. לבסוף החל לחשוב שעליו להתרכז בכתיבת שירים. הוא ענה למודעת "דרושים" שפרסמה חברת התקליטים "ליברטי רקורדס" בגיליון ה־17 ביוני 1967 של מגזין "NME": "ליברטי רקורדס מחפשת כישרון". למודעה ענה גם צעיר בן 17 בשם ברני טופין.
ההתקשרות עם ברני טופין ועם DJM.
ג'ון הופיע למבחן בד אצל ריי ויליאמס, מנהל מחלקת A&amp;R (האחראית לחיפוש כישרונות) ב"ליברטי רקורדס". ויליאמס התרשם וקבע לו הקלטת מבחן נוספת, שאותה העביר למנהליו, שהתרשמו באופן חיובי מהמוזיקה, אך טענו שהמילים חלשות ולכן לא קיבלו את ג'ון. בניסיון לרכך את הודעת הדחייה, הושיט ויליאמס יד לערימה שבה היו מעטפות עם שירים של פזמונאים, והושיט לג'ון אחת מהן – זו של ברני טופין. ג'ון החל להלחין מוזיקה לשירים של טופין (תוך שהשניים עבדו בהתכתבות בדואר כחצי שנה). ויליאמס, שהיה מרוצה מהתוצאות, קישר את ג'ון לחברה אחרת, שאחד השותפים בה היה המוציא לאור המוזיקלי היהודי בריטי דיק ג'יימס , ממייסדי חברת ההפצה לשירי "הביטלס" "נורת'רן סונגס" ובעל חברת התקליטים "DJM Records" . ג'ון הקליט שירים ב"אולפני DJM" לאחר שעות העבודה באופן מחתרתי, מבלי לבקש רשות. הוא נעזר לשם כך ב: ג'ון וקוואי הכירו והתיידדו עוד מימיו של ג'ון ב־"Mills Music", כשקוואי עבד כשליח בחברה סמוכה. הם אף ניגנו יחד, כשקוואי היה הגיטריסט בהרכב האחרון של "בלוזולוג'י". ל־"DJM" התקבל קוואי לתפקיד משרדי, וכשדיק ג'יימס הקים אולפן חדש, קוואי יזם ועזר בהקמתו וקודם לתפקיד טכנאי הקול (כשהוא בן 16 בלבד). קוואי אף עסק ב־A&amp;R עבור ג'יימס, כך שמוזיקאים רבים חילו את פניו בבקשות להקליט באולפן הנחשב, שהיה שייך למוציא לאור של שירי "הביטלס". מכיוון שהיה חסר ניסיון ורצה ללמוד את המקצוע, קוואי אפשר למוזיקאים להקליט לאחר שעות העבודה. בין המוזיקאים האלה היה ג'ון, שהקליט שם דמואים לשירים שהלחין למילותיו של טופין.
קריירה.
1967–1969: כותב שירים, מוזיקאי אולפן, תחילת קריירת הסולו.