בשנת 1561, אסטוניה הצפונית נמסרה לשליטה שוודית, בעקבות מלחמת ליבוניה, אולם כעבור 12 שנים חזרה רוסיה הצארית וכבשה אותה במהלך המלחמה הרוסית-שוודית (1590–1595). בשנת 1625, אסטוניה היבשתית כולה הייתה תחת שליטת שוודיה, ובשנת 1721 הביסה רוסיה את שוודיה במלחמת הצפון הגדולה, ובעקבות כך עברה אסטוניה לשליטת האימפריה הרוסית.
האימפריה הרוסית.
בשנת 1819, המחוזות הבלטיים היו הראשונים באימפריה הרוסית בהם האצילות האוטונומית הרשתה לאיכרים בעלות על אדמות ומעבר לערים. המהלכים תרמו לייסוד "הקרן הכלכלית למען תרבות אסטוניה הלאומית", שנועדה לסייע לתרבות האסטונית שדוכאה במשך 600 שנות שליטה זרה, ואסטוניה נסחפה בגל התעוררות לאומית. התנועה קידמה את אימוץ האסטונית כשפת הלימוד בבתי הספר, קיימה פסטיבלים של זמרה בהשתתפות מאות מקהלות וסייעה לפתח ספרות באסטונית.
בעקבות מהפכת 1905 שפרצה ברוסיה, קראו האסטונים לחופש העיתונות והקמת פרלמנט, לזכות הצבעה ולאוטונומיה לאומית. התוצאות היו צנועות, אך היציבות המתוחה שגברה בין 1905 ל-1917 סייעה לקידום עצמאות כלשהי לחבל האסטוני.
עם התמוטטות האימפריה הרוסית במלחמת העולם הראשונה, העניקה ממשלת מעבר הדמוקרטית של רוסיה אוטונומיה לאומית לאסטוניה. הוקם בית-מחוקקים, אשר אולץ במהרה לרדת למחתרת לאחר מהפכת אוקטובר ברוסיה ותפיסת השלטון באסטוניה על ידי הקומוניסטים. ועדת הבוגרים של בית המחוקקים הכריזה על רפובליקת אסטוניה העצמאית ב-24 בפברואר 1918, אולם ביום המחרת נכבשה טאלין בידי צבא גרמניה הקיסרי. לאחר תבוסת גרמניה במלחמת העולם הראשונה ונסיגת צבאה מאסטוניה נטלה ב-11 בנובמבר 1918 הממשלה הזמנית מחדש את השליטה במדינה ובעקבותיה גם הפרלמנט. ב-28 בנובמבר פלשו הבולשביקים לשטחה של המדינה הצעירה ובכך פרצה מלחמת העצמאות האסטונית. במרץ 1919 הצליח צבא אסטוניה המתארגן, שמנה כ-75,000 חיילים, להדוף את הצבא האדום אל מחוץ לגבולות אסטוניה. באפריל 1919 התארגנה האספה המכוננת (Asutav Kogu) ושימשה בתפקידה עד דצמבר 1920. ב-2 בפברואר 1920, נחתם חוזה טארטו על ידי רפובליקת אסטוניה ורוסיה הבולשביקית, בו ויתרה רוסיה על דרישותיה מאסטוניה והכירה בעצמאותה.
אסטוניה העצמאית בין שתי מלחמות העולם.
העצמאות האסטונית נמשכה 22 שנים. אסטוניה עברה מספר רפורמות כלכליות, חברתיות ופוליטיות כדי להגיע למעמד של מדינה ריבונית, במהלכן, שווקיה העיקריים היו סקנדינביה, בריטניה ואירופה המערבית, יחד עם ארצות הברית ורוסיה. בתי־ספר דוברי אסטונית הוקמו, חיים אמנותיים שגשגו וניתנה אוטונומיה תרבותית למיעוטים הלאומיים שכללו אז גם 4,000 יהודים.
ביוני 1920 אושרה החוקה של המדינה החדשה. תקופת החוקה הראשונה התאפיינה באי-יציבות פוליטית. בתקופה עד לשנת 1934 התחלפו 23 ממשלות. ראש הממשלה השלישי אדו בירק היה בתפקיד 3 ימים בלבד במהלך יולי 1920. בשנת 1934 ראש הממשלה קונסטנטין פטס ביצע הפיכה שלטונית ושינה את החוקה. בשנת 1935 נאסרו כל המפלגות והופסקה פעילות הפרלמנט. בשנת 1938 נכנסה לתוקף החוקה השלישית.
ב-7 ביוני 1939 חתמו אסטוניה ולטביה על הסכם אי-התקפה עם גרמניה הנאצית. הגורם העיקרי לחתימה על ההסכם היה החשש מפני איום הכיבוש מצד ברית המועצות.
מתוך שאיפה להישאר נייטרלית חתמה אסטוניה על הסכם דומה עם ברית המועצות ב-28 בספטמבר אותה שנה.
סיפוח המדינה לברית המועצות.
עם פרוץ מלחמת העולם השנייה ב-1 בספטמבר 1939, שאפה אסטוניה לנייטרליות בין המעצמות, אך החתימה על הסכם ריבנטרופ–מולוטוב ב-23 באוגוסט 1939, סימנה את תום העצמאות. ההסכם אפשר לברית המועצות להשתלט על אסטוניה, לטביה, חלק מפינלנד ומאוחר יותר על ליטא, בתמורה להשתלטות גרמניה הנאצית על למעלה ממחצית פולין.
ב-28 בספטמבר 1939 יוסיף סטלין כפה על קונסטנטין פטס ("Konstantin Päts"), נשיא אסטוניה דאז, לחתום על הסכם סיוע צבאי הדדי המכונה "הסכם הבסיסים". לפי ההסכם, ממשלת אסטוניה הייתה אמורה להסכים על הקמת בסיסי הצי הסובייטי בנמליה וכניסתן של יחידות ספורות של צבא יבשה לשטחה. פטס, בניגוד לנשיא פינלנד, נכנע ללחץ והורה לשר החוץ שלו לחתום על ההסכם, שכלל בין היתר גם את הסעיף הכלכלי לפיו אסטוניה הייתה אמורה להיהנות מהידוק קשרי המסחר בין שתי המדינות.
בחודש יוני 1940 הנהגת ברית המועצות דרשה ממשלת אסטוניה וזה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגדה, לאפשר כניסתם של כ-10,000 חיילים לשטחה בנוסף לכ-25,000 חיילים רוסים, ששהו באסטוניה בהתאם להסכם הבסיסים. בנוסף לכך הסובייטים דרשו התפטרות כל השרים והרכבת ממשלה ידידותית. האולטימטום לווה באיומי הפעלת כוח צבאי כנגד המדינה. השרים התפטרו והממשלה החדשה הורכבה מאנשי השמאל, שאת מועמדויותיהם הוכתבו על ידי אנדריי ז'דאנוב, השליח המיוחד של סטלין, אשר היה אחראי על יישום תוכנית סיפוח המדינה לברית המועצות.
הממשלה החדשה נדרשה להכריז על בחירות חדשות לפרלמנט. אף מפלגה, חוץ מרשימת העם העובד, לא הורשתה להשתתף בבחירות. לאחר הבחירות, שתוצאותיהן זוייפו, הורכבה הממשלה העממית בראשותו של הסופר האסטוני השמאלני יוהנס וארס.
ב-21 ביולי 1940 חברי הפרלמנט החדש, שהורכב בעיקר מהקומוניסטים ואנשי השמאל, הצביעו פה אחד בעד הפיכתה של הרפובליקה האסטונית לרפובליקה הסובייטית הסוציאליסטית האסטונית. בהמשך פנה הפרלמנט החדש לסובייט העליון של ברית המועצות בבקשה לצרף את אסטוניה לברית המועצות.
ב-6 באוגוסט 1940 הסובייט העליון במוסקבה אישר פה אחד את בקשת הפרלמנט האסטוני לצרף את אסטוניה הסובייטית לברית המועצות. מהיחידות של הצבא האסטוני הורכבו שתי הדיוויזיות האסטוניות של הצבא האדום.
לאחר סיפוחה הסופי של אסטוניה לברית המועצות כל המפעלים והעסקים הולאמו, נעשתה סובייטיזציית החיים התרבותיים ופוליטיקה בנוסח הקומוניזם הסטליניסטי. ב-14 ביוני 1941 כ-10,000 תושבי אסטוניה מהמעמד הבורגני גורשו לסיביר.
הכיבוש הנאצי.
ב-22 ביוני 1941, פלשה גרמניה הנאצית לברית המועצות. אסטונים רבים בירכו את חייליה בתקווה לזכות שוב בעצמאות. הגדודים הגרמנים עצרו כ־5,500 אסטונים, בעיקר אנשי השמאל, קומוניסטים ומשתפי הפעולה עם המשטר הסובייטי וכלאו אותם. בתחילת דצמבר 1941 הפכה אסטוניה לחלק מ"אוסטלנד" ונוהלה בידי ממשל אזרחי. הנאצים גייסו צעירים רבים לוורמאכט וכ-5,000 אסטונים נמלטו לפינלנד כדי להימנע מגיוס. באסטוניה לא היו יהודים רבים, אך גרמניה רצתה לנצל את שטחה להקמת מחנות, כך שנהרגו על אדמתה כ-10,000 יהודים. לאחר המלחמה נשפטו שבעה אסטונים על פשעים כנגד האנושות.
באוקטובר 1943 שלחו הנאצים לצפון החזית הרוסית בריגדת וואפן אס אס של "מתנדבים" אסטונים, שגויסו ברובם בכפייה (Arbeitsdienstpflicht). בינואר 1944 תוגברה היחידה ונקראה "הבריגדה האסטונית מס' 1".
היחידה לחמה בצבא האדום ויצאה לפעולות ענישה כנגד פרטיזנים. עם החלשות הגרמנים והתקדמות הצבא האדום עברה הבריגדה ללחום בשטח אסטוניה וחוסלה ברובה בקרבות באוגוסט בסביבות טרטו. שארית הלוחמים נשלחו ללחום בשלזיה.
בסך הכל לחמו קרוב ל-70,000 אסטונים לצד הנאצים (באס אס, בוורמאכט ובמשטרה) וכ-50,000 מהם נהרגו בקרבות.
בשנת 1944 החל הצבא האדום לדחוק את הנאצים מערבה ודרומה. הפצצות אוויר רוסיות השמידו את נרבה, ושליש מאזור המגורים בטאלין הושמד גם הוא. עד סוף ספטמבר גירש הצבא האדום את הגרמנים מאסטוניה.
לגרמנים הנסוגים הצטרפו משתפי פעולה למיניהם (ביניהם גם מתנדבים אסטונים לוואפן אס אס) וכן אזרחים מן המעמד הבינוני ובעלי הון, שחששו מן המשטר הקומוניסטי.
במלחמת העולם השנייה, סבלה אסטוניה מנזקים עצומים: נמלי-ים הושמדו, 45% מהתעשייה ו־40% ממסילות הברזל ניזוקו. אוכלוסיית אסטוניה קטנה בחמישית (כ־200,000 איש) ו־10% מהאוכלוסייה (מעל 80,000 איש) גלו למערב, חלקם לשוודיה וחלקם נסוג עם הצבא הגרמני. יותר מ־30,000 חיילים אסטונים נהרגו במהלך הקרבות.
תחת השלטון הסובייטי.
מיד לאחר תפיסת אסטוניה בידי הצבא האדום נערכו החל מאוקטובר 1944 מעצרים מסיביים של אנטי-קומוניסטים ותומכים בפועל בכיבוש הגרמני.
בשנת 1945 ערך השלטון במוסקבה חלוקה מנהלית חדשה של אסטוניה ובמסגרתה העביר למחוז פסקוב את נפת פטסרי האסטונית, שרוב התושבים בו היו רוסים (כיום נפת פצ'ורסקיי). בנוסף סופחו למחוז לנינגרד השטחים בגדה המזרחית של הנהר נרבה, שהיו שייכים למחוז וירו ההיסטורי.
לאחר מות סטלין, המפלגה הקומוניסטית האסטונית, שרוב חבריה היו רוסים, הרחיבה את בסיסה החברתי כדי לכלול יותר אסטונים, ועד אמצע שנות ה־60, אחוז חברות האסטונים האתניים התייצב על 50%.
באפריל 1988 נוסדה החזית העממית האסטונית ("Eestimaa Rahvarinne"), שצברה פופולריות. ב-1989, הספקטרום הפוליטי התרחב כשמפלגות חדשות רבות החלו לפעול במדינה. ב-16 בנובמבר 1988 הפרלמנט (המועצה העליונה) של רפובליקת אסטוניה הסובייטית קיבל החלטה, שקבעה את עליונותם של החוקים האסטונים המקומיים על חוקי ברית המועצות וזה רק במקרים, שיש סתירה ביניהם. בעקבות ההחלטה, מתח מיכאיל גורבצ'וב, מנהיג ברית המועצות דאז, ביקורת חריפה על הנהגת הרפובליקה המורדת.
אסטוניה ערכה בחירות חופשיות עבור 105 חברי המועצה העליונה ב-18 במרץ 1990. כל התושבים היו זכאים להשתתף בבחירות, ובהם המתיישבים הרוסים הרבים וכ-50,000 החיילים והקצינים הסובייטים (ובני משפחותיהם), ששהו על אדמתה. לבסוף, קואליציית החזית העממית, שהורכבה ממפלגות שמאל ומרכז זכתה בבחירות אלה ברוב בפרלמנט.
אסטוניה העצמאית.