ב-1994 חזר לוי שוב לביצת הסמים. בשנה זו הוא הוציא את השיר "אבישג" (מילים ולחן: משה נגר), בו ניכרה השפעת הסמים הקשים בקולו.
האלבום השביעי: "האמונה" (1995).
בקיץ 1995 הוציא ישי לוי את אלבומו השביעי, "האמונה". מתוך האלבום בלט במיוחד השיר "תלתלים שחורים" (מילים ולחן: מייק לוק), שהפך ללהיט גדול והחזיר את לוי לתודעה. השיר ניתן במקור לזמר אלמוני בשם איציק עמר. לוי נתקל בשיר כשעבד על האלבום, וביקש מעמר רשות לבצע את השיר. האחרון אישר זאת בתנאי שלוי יוציא את השיר אחריו. לוי קיים את הבטחתו. כמו באלבום הקודם, אלברט מיכאלי היה המפיק בפועל וכן היועץ האומנותי ואחראי על איסוף החומרים לאלבום. את מרבית העיבודים המוזיקליים ביצע אייבי קזס, שגם ניגן בקלידים, תכנת תופים וכלי הקשה וכן הקליט וערך את המיקסים באולפן. נגנים נוספים שהשתתפו בהקלטות: אבי סינגולדה, שמוליק בודגוב ויוסי מדמוני בגיטרות, צביקה דרכמן בבס, אמיר שהסר בקלרינט, ילמז טשטצ'שמה בכינור, אריס נחום בבוזוקי. את קולות הרקע שרו טלי עמר, וצופית לוי (אחותם של ישי ונתי). מלבד "תלתלים שחורים", בלטו גם "לבד על אם הדרך" (מילים: רוני אחיאל ואייבי קזס, לחן: איביי קזס) "ולילות קסומים" (מילים ולחן: רוני אחיאל). האלבום כלל גם שתי מחרוזות בעיבודו של רפי טלבי: האחת כללה את "יצאנו אט" ו"שיר אהבה ישן" ('אניטה וחואן'), והשנייה את "שיח ורדים" (שבוצע גם באלבום "עלם חמודות") וכן שיר מקורי "אבישג השונמית" (מילים ולחן: משה נגר). עוד שירים מחודשים היו: "שירי לי אחותי" (במקור שיר של צדוק צוברי משנות ה-70), וכן "ברצלונה" – אחד מאבני היסוד של המוזיקה המזרחית, שנכתב ובוצע במקור על ידי ג'ו עמר (וחודש גם על ידי זוהר ארגוב בתחילת שנות ה-80 באלבומו השני "היו זמנים").
ביולי 1997 הופיעו האחים ישי ונתי לוי יחדיו במופע משותף בפסטיבל הזמר העברי בערד. את המופע הנחה שמעון פרנס, וניגנו בו בין היתר: רביב וגדי בן-מנחם בקלידים, מקס מקסים בגיטרה חשמלית, אמנון זנדני (לימים המנהל האישי של משה פרץ) בתופים, ויואב מטרי בכלי הקשה.
האלבום השמיני: "זירת חיי" (1997).
בנובמבר 1997 יצא אלבומו השמיני של ישי לוי, "זירת חיי", שלדעת רבים נחשב למושקע ולמלוטש ביותר מבין אלבומיו בשנות ה-90. באלבום הפגין לוי את שיא כוחו, כשהוא בריא ובשל. העיבודים באלבום נחלקו בין נחום עושרי (6 שירים), משה דנינו (3 שירים) ואריה ברקוביץ' (שיר אחד). בין שירי האלבום בלטו במיוחד בלדות הרוק: שירי הנושא (מילים ולחן: יאיר מדינה), "איפה את היום" (מילים ולחן: מיקי מדר) ו"רגעים של נחת" (מילים: אברהם לוי, לחן: מיקי מדר). ישי לוי סיפר כי השיר "איפה את היום" נכתב בעקבות מריבה בינו לבין רעייתו איריס, שבסופה עזבה את הבית. אלמנטים ספרדיים וערביים בלטו בשירים: "בכיוון הזרימה" (מילים: יהודית רבינוביץ', לחן: אביחי מליחי), "שבע" (מילים: אהוד מנור, לחן: ציון שרעבי), ו"גל אהבה" (מילים: דורון דוידסקו, לחן: עופר לב). בין השאר ניגנו באלבום: נחום עושרי בגיטרות, בס, וקלידים, משה דנינו בקלידים, אריה ברקוביץ' בקלידים ובס, אבי סינגולדה ויהודה קיסר בגיטרות, אשר פדי ורן ורד בתופים, וכן האחיות אופירה ורוית יוספי בקולות רקע. האלבום זכה להערכה ולשבחים מצד מבקרי המוזיקה הים התיכונית, אך נחל הצלחה פחותה בצד ההשמעות והמכירות בחנויות.
השנים 1998–1999.
לוי היה מתוסכל, כנראה, מחוסר ההצלחה המסחרית של האלבום, לעומת ההצלחה הגדולה מאוד באותה תקופה של אייל גולן עם חברי להקת "אתניקס", וסירובם של האחרונים לשתף גם עמו פעולה. בלא מחשבה יתרה, הוא מיהר להקליט גרסה משלו ל"אין כמו אמא", שיר שלהקת "אתניקס" הוציאה זמן קצר לפני כן כתקליט שדרים, מתוך אלבומם "ברוכים הבאים לישראל". חברי "אתניקס" אף פנו בעניין לבית המשפט בתביעה לאסור את השמעת הגרסה של ישי לוי. את הגרסה של לוי הפיקו מוזיקלית יהודה קיסר וגק'י אסולין שניגנו גם בגיטרות ובבס יחד עם רוני דדון בדרבוקה. השיר "אין כמו אמא" יצא ב-1998 באלבום "ישי לוי מארח", שלא היה בעצם אלבום אולפן, אלא אוסף שירים בביצועים של זמרים שונים. באלבום נכללו גם "שבע" (שהופיע באלבום "זירת חיי") וכן הגרסה בערבית ל"אמרי לי אהובה" (שהוקלטה לאלבום "להתחיל מבראשית" ב-1989).
עוד באותה שנה הקליט לוי דואט ביחד עם גאולה מדיאל (אחותו של הזמר חיים משה), "שבועות אוהבים" (מילים ולחן: ליאורה אושמי, עיבוד: משה דנינו). השיר זכה לכמות השמעות נאה ונכלל באלבומה היחיד של מדיאל. עוד ב-1998 חידש לוי בפרויקט "חברים שרים זוהר" את השיר "בדד" (עיבוד: רובי בן שמעון). בתחילת 1999 השתתף לוי באלבום "דרבוקה ישראלית" (פרויקט שהופק על ידי גל"צ ובו חידושים לקלאסיקות ישראליות על ידי זמרים ים תיכוניים שונים), ובו ביצע את "חדר משלי" (במקור של ארקדי דוכין) ואת "עוד תראי את הדרך" (במקור של מתי כספי) - שניהם בעיבוד של תמיר הרפז.
ב-1999 יצא האלבום "פנים לעתיד" שכולו גרסאות טראנס (שהיה בשיא הפופולריות שלו באותה תקופה, פרי רעיון ויוזמה של המפיק אלברט מיכאלי) לשיריו של ישי לוי מהאלבומים "בת אלמוות" ו"האמונה". המוזיקאי והזמר שיקו חייק עיבד וניגן בקלידים, סינטיסייזר וסמפלרים, ואיתו שמוליק בודגוב בגיטרה חשמלית ואבי סינגולדה בגיטרה ספרדית.
ב-1999 רכשה חברת התקליטים של האחים "בן-מוש" את הזכויות על אלבומיו של לוי, "להתחיל מבראשית","עלם חמודות", "בת אלמוות" ו"האמונה", והוציאה אותם במהדורה מחודשת עם מילות השירים. באותה שנה חידש לוי את הקשר עם חברת התקליטים של האחים "בן מוש". האלבום הראשון שיצא באותה שנה במסגרת שיתוף הפעולה המחודש היה "בלהיטי היובל", שהיה מורכב כולו מחידושים לקלאסיקות ישראליות מכל הזמנים, דוגמת: "ירושלים של זהב", "עטור מצחך" ו"לבכות לך". אף שהביצועים הקוליים של לוי היו ללא דופי, האלבום, שהופק מוזיקלית בצורה מינימליסטית, כשל אומנותית ומסחרית. העיבודים הופקדו בידיו של עמי אופיר (נגן הבס של שלמה ארצי במחצית השנייה של שנות ה-90). אופיר ניגן גם בכל הכלים באלבום והצטרף ללוי בשירה ב"עטור מצחך".
השנים 2000–2011.
בשנת 2000 עלה לוי לכותרות בהקשר הפלילי, כאשר פרץ לדירת שכנתו, וגנב ממנה מכשירי חשמל, על מנת לממן לעצמו מנות סם. זמן קצר לאחר האירוע הוציא לוי לרדיו את השיר "טעיתי אני טועה", שכתב והלחין לו רמי ברזל, בעיבוד של משה דנינו. השיר יצא כתקליטון שדרים, אך מעולם לא הופיע באלבום של לוי. בספטמבר 2000 יצא לרדיו הסינגל "רק אני ואתה", דואט של ישי לוי עם ישי לפידות, סולן להקת הדאנס החרדית "אוף שימחעס", שגם כתב את המילים והלחן, עם עיבוד של אריה ברקוביץ'.
בתחילת 2003 הקליט לוי שיר ראשון עם בנו, שיר: "מילים הורגות" (מילים ולחן: מיקי מדר, עיבוד: תמיר צור). השיר הופיע באלבום הדואטים "שניים סוכר 1". בקיץ 2003 נעצר לוי שוב, ונגזר עליו עונש מאסר בגין תקיפה ואיומים כנגד אשתו, איריס.
האלבום "נתיב ייסורי" (2003).
באוקטובר 2003, במהלך ריצוי עונשו בבית הסוהר, יצא אלבום האולפן הבא של לוי, "נתיב ייסורי", בהפקה של חברת התקליטים של האחים "בן-מוש". היה זה ניסיון לשחזר את ההצלחה האומנותית והמסחרית לה זכו שני אלבומיו הראשונים בחברה. לוי חידש באלבום מספר שירים: "שיר פרטי" (במקור של זוהר ארגוב), "קפה אצל ברטה" (יגאל בשן), "ערב כחול עמוק" (ריטה), "רחוק רחוק" (שכתבה חוה אלברשטיין לגליקריה) וחידוש לשיר "אילו יכולתי" (שביצע במקור הזמר שרון כהן באלבום הבכורה שלו מ-1997). בנוסף לשיר הנושא, בין השירים המקוריים בלטו עוד: "בעצבות שקטה" (מילים: יאיר מדינה, לחן: אביחי מליחי), "יין זמר נשים" (מילים: יוש גרנות, לחן: אביחי מליחי) ו"אושרי שלי" (מילים ולחן: אביחי מליחי), שנכתב לזכרן של שתי בנות שנהרגו בשנת 2000 בתאונת דרכים. למרות ההערכה הרבה מצד מבקרי המוזיקה הים תיכונית (עמוס אורן, מבקר המוזיקה של 'ידיעות אחרונות', כינה את האלבום "יצירה נצחית"), האלבום לא נחל הצלחה מרובה במכירות ושיריו הושמעו באופן מועט יחסית ברדיו. את כל העיבודים באלבום ביצע משה דנינו, שניגן גם בקלידים ובאקורדיון. עוד ניגנו באלבום: רן ורד, ואשר פדי בתופים, גדי סרי בכלי הקשה, משה בן מוש בגיטרה סולו ובוזוקי, אבי סינגולדה ויהודה קיסר בגיטרות נוספות, אריה וולניץ, ואבי יפרח בגיטרה בס, ואברהם פלדר בחצוצרות.
השנים 2004–2006.
במהלך שהותו של לוי בבית הסוהר, להקת "אתניקס" הגיעה אליו במיוחד על מנת להקליט אותו לשיר "תרקדי" יחד עם צמד ההיפ הופ "חיילי הנקמה", להם הפיקו אלבום שיצא בתחילת 2004.
באפריל 2004, זמן קצר בלבד לאחר שחרורו מבית הסוהר, העלה לוי, לראשונה, מופע עם קופות פתוחות במוזיאון ארץ ישראל בתל אביב. המופע נקרא "אני שר לך איריס", כבקשת סליחה ומחילה מרעייתו על המעשים שפגעו בה. על העיבודים וההפקה המוזיקלית במופע הופקד רביב בן מנחם. ברק בן בן-צור ניגן בתופים, מקס מקסים בגיטרה סולו, אריק כהן בבוזוקי, אלי באקל בבס, גולן קולש בכלי הקשה, רוני דדון בדרבוקה וגדי בן מנחם בקלידים נוספים. המופע הוקלט וצולם ויצא ב-2004 הן בדיסק והן ב-DVD. את המופע פתח לוי עם שיר חדש, "בשבילי את השיר לגן עדן" (תרגום לעברית של טקסט שכתב המשורר ג'ון קיטס, לחן: רמי ברזל).
ב-2004 הקליט לוי דואט עם לירן טל בשם "אהבה זמנית" (מילים: שוש מולא, לחן: שמואל אלבז, עיבוד: משה דנינו). השיר הפך ללהיט הגדול באלבום הבכורה של טל שיצא באותה שנה. בקיץ 2005, באלבום "שרים גדסי", ביצע לוי עם אבנר גדסי חידוש לשירו של האחרון, "מחפש אותך" (במקור מהאלבום "מנגן ושר" מ-1981).