דמותו של אורטון המשיכה בקווי העלילה הרגילים שלה עד למרץ 2005. לקראת האירוע רסלמניה 21, אורטון איתגר את דמותו של המתאבק הוותיק "הקברן" (אנדרטייקר), הידוע בכך שמעולם לא הפסיד ברסלמניה. דמותו של אורטון הפכה שוב לדמות "רעה", אך הוא הפסיד לקברן ברסלמניה, ואף ספג פציעה בכפתו במהלך הקרב.
ביוני, אורטון הועבר לתוכנית סמאקדאון במסגרת הדראפט השנתי של ה-WWE. את הבכורה שלו בסמאקדאון אורטון עשה באמצעות תקיפת "הקברן", ובכך חידש את היריבות מולו. אורטון נלחם שוב מול הקברן בסאמרסלאם, בקרב בו אורטון ניצח לאחר שאביו, בוב אורטון, התערב לטובתו. באירוע ללא רחמים, אורטון ואביו נלחמו מול הקברן בקרב ארון קבורה, שבו צריך היה לדחוף את היריב לתוך ארון קבורה כדי לנצח. אורטון ואביו ניצחו, ולאחר הקרב אורטון שרף את ארון הקבורה. כעבור חודש, באירוע סדרת ההישרדות, אורטון היה השורד האחרון בקרב צוותים בין מתאבקי Raw לבין מתאבקי סמאקדאון. דמותו של "הקברן" חזרה לאחר הקרב כדי לאיים על אורטון. כעבור חודש, באירוע "ארמגדון", אורטון נלחם מול "הקברן" בקרב "גיהנום בכלוב", שבו "הקברן" אמר שיפרוש אם יפסיד. במהלך השבועות שלפני הקרב, אורטון השיג את ה"כד" של ה"קברן", חפץ שנאמר שיכול לשלוט בו. למרות זאת, אורטון הפסיד ל"קברן" ובכך הסתיימה היריבות ביניהם.
אליפות העולם במשקל כבד.
אל קרב ה"רויאל ראמבל" בשנת 2006 אורטון נכנס אחרון (מספר 30), ונשאר אחרון בזירה לפני שהודח בידי ריי מיסטריו. הניצחון הקנה למיסטריו קרב על אליפות העולם במשקל כבד ברסלמניה 22. אורטון איתגר את מיסטריו להניח את הקרב על הכף בקרב מולו. אורטון ניצח את מיסטריו במרמה וקיבל את הקרב ברסלמניה. מנכ"ל "סמאקדאון", תיאודור לונג, החליט שאלוף העולם, קורט אנגל, יגן על תארו ברסלמניה מול אורטון ומול מיסטריו. בקרב עצמו, מיסטריו ניצח לאחר שהצמיד את אורטון.
לאחר מכן, אורטון הושעה מה-WWE למשך חודשיים, מכיוון שעישן סמים, לדבריו. כדי להסביר את היעדרותו, קורט אנגל "פצע" את אורטון בעקבו לאחר ביצוע מהלך "נעילת הקרסול". אורטון חזר ביוני ועבר ל-Raw, שם התחיל יריבות עם האלק הוגאן. בסאמרסלאם, הוגאן ניצח את אורטון בקרב "אגדה מול מחסל אגדות".
Rated RKO.
לאחר ש-DX (שון מייקלס וטריפל H) עלו לאדג' באליפות ה-WWE כמה פעמים, אדג' קרא לאורטון ליצור איתו ברית נגד DX. אורטון הסכים, והשניים יצרו צוות שנקרא Rated RKO (מדורג RKO - שילוב בין "RATED R", כינוי החיבה של אדג', וראשי התיבות של שמו של אורטון). השניים היו הראשונים לנצח את DX מאז חזרתם, ונהיו אלופי הזוגות. באירוע בינואר, שני הצוותים נפגשו על אליפות הזוגות, אך טריפל H נפצע באופן לא מתוסרט במהלך הקרב.
הצוות המשיך את היריבות שלו נגד שון מייקלס. מייקלס הצטרף לג'ון סינה כדי לנצח את הצוות על אליפות הזוגות. ההפסדים שלהם לסינה ומייקלס גרמו למתיחות בין אורטון ואדג'. שניהם התחילו להילחם על אליפות ה-WWE ואף נלחמו זה מול זה (יחד עם מייקלס) מול סינה על התואר, כך שאף אחד מהם לא ניצח.
אורטון חזר במהירות לקריירת יחידים, ובמהלכה חידש את גימיק "מחסל האגדות". הוא פצע את שון מייקלס, וגם תקף ונלחם מול מתאבקים כמו רוב ואן דאם, ריק פלייר, הסמל סלוטר ודאסטי רודס.
אורטון ואליפות ה-WWE.
ב-23 ביולי, הוכרז שאורטון יקבל קרב על אליפות ה-WWE בסאמרסלאם מול ג'ון סינה. סינה ניצח את אורטון בסאמרסלאם, אך אורטון דרש קרב חוזר חודש אחר כך, וקיבל את הקרב לאחר שתקף את אביו של סינה. הפעם, סינה נפסל לאחר שלא הפסיק לתקוף את אורטון, ולאחר הקרב, אביו של סינה תקף את אורטון. לאחר מכן, הוכרז שאורטון וסינה יפגשו בקרב "האחרון שעומד" (צריך לנצח את יריבך בנוק אאוט) באירוע ללא רחמים על התואר.
סינה נפצע פחות משבוע לפני הקרב. סינה הופשט מהתואר, שהוענק לאורטון בתחילת האירוע. כמה דקות לאחר שנהיה אלוף, טריפל H איתגר את אורטון לקרב על התואר בו אורטון הפסיד. בהמשך הלילה, אורטון ניצח את טריפל H בקרב "מי שעומד אחרון" ובכך נהיה פעמיים אלוף בלילה אחד.
לאחר האירוע, אורטון הגן על תוארו מול שון מייקלס, שדמותו חזרה יום לאחר ניצחונו של אורטון. הם נלחמו באירוע "סייבר סאנדיי", אך אורטון נפסל בקרב הזה. בקרב חוזר, הוסף תנאי לפיו אורטון יפסיד את התואר אם יפסל או יספר בחוץ, אך תנאי נוסף קבע שמייקלס לא יכול להשתמש במהלך ה"סופרקיק", המהלך הייחודי שלו, בקרב הזה. אורטון ניצח את מייקלס ובכך סיים את היריבות איתו.
אורטון המשיך להגן על התואר שלו, והוא הגן עליו מול מתאבקים כמו כריס ג'ריקו וג'ף הארדי. לאחר מכן, אורטון המשיך את יריבותו מול ג'ון סינה, שחזר וזכה בקרב הרויאל ראמבל בשנת 2008. סינה החליט לפגוש את אורטון בקרב על התואר בפברואר, ואורטון נפסל בקרב זה. ברסלמניה, אורטון הגן על התואר שלו מול טריפל H וג'ון סינה. באירוע באקלאש של שנת 2008, נערך קרב מרובע על אליפות ה-WWE בין אורטון למתאבקים ג'ון סינה, ג'ון "בראדשו" לייפילד וטריפל H, ואורטון הפסיד בקרב לטריפל H. לאחר שלא ניצח את טריפל H באירוע "יום הדין", אורטון נלחם מולו בקרב "מי שעומד אחרון" על התואר ב"לילה חד פעמי". אורטון הפסיד בקרב ושבר את עצם הבריח.
"לגאסי".
ביולי 2008, לפני מופע הסאמרסלאם המסורתי שם היה אמור לחזור, נפצע רנדי בשנית בתאונת אופנוע, וחייו ניצלו בזכות הקסדה אותה לבש. אורטון נפגע בכתף שמאל, בה נפגע כבר בעבר, ונקבע שייעדר מפעילות למשך 4 חודשים נוספים. למרות זאת, בספטמבר, אורטון חזר לתוכנית RAW!, והביע את אי שביעות רצונו מכל אלוף בתוכנית. אלופי הזוגות, קודי רודס וטד דיביאסי, נפגעו מכך וניסו לקבל את כבודו של אורטון. באירוע "בלתי נסלח", אורטון, רודס, דיביאסי, ומתאבק חדש בשם מאנו (כולם בנים של מתאבקי עבר) תקפו את אלוף העולם, CM פאנק, וגרמו לו להפסיד את התואר. אורטון חזר לזירה בנובמבר, והפסיד לפאנק בפסילה כשטד דיביאסי התערב. בתגובה, אורטון בעט לדיביאסי בראש. בדצמבר, אורטון הציע שהוא, רודס ומאנו יצרו ברית. כעבור שבוע, הם ניצחו את באטיסטה ואת טריפל H, וקראו לעצמם ה"לגאסי" (Legacy). לאחר מכן, אורטון פיטר את מאנו מהלגאסי וצירף את דיביאסי במקומו. אורטון זכה בקרב הרויאל ראמבל לשנת 2009, לאחר שהדיח את טריפל H. אורטון בחר לאתגר את טריפל H על תואר ה-WWE, והפסיד לו ברסלמניה. באירוע באקלאש 2009 זכה אורטון פעם נוספת באליפות ה-WWE לאחר ניצחון על טריפל H ושותפיו (באטיסטה ושיין מקמהן) בעזרתם של חברי הלגאסי. במופע "חוקי אקסטרים" הוא הפסיד את התואר לבאטיסטה, אך למחרת היום אורטון והלגאסי שברו לו את היד, ובכך הכריחו אותו לוותר על התואר. אורטון זכה בתואר שוב בקרב שכלל את סינה, טריפל H וביג שואו. אורטון הפסיד את התואר לסינה בקרב "אני פורש" באירוע "נקודת שבירה" וזכה בתואר שוב באירוע "גיהנום בכלוב". באירוע "זכויות התרברבות" אורטון הפסיד את התואר לסינה בקרב "איש הברזל" שנמשך שעה.
בינואר 2010 אורטון ניצח בקרב משולש כדי להרוויח את הזכות לאתגר את שיימוס על תואר ה-WWE ברויאל ראמבל. אורטון נפסל בקרב כשרודס התערב. אחרי הקרב, אורטון תקף את רודס ואת דיביאסי. ב-15 בפברואר, אורטון שוב נפסל לאחר שהלגאסי התערבו. דיביאסי ואורטון שניהם נלחמו בקרב "תא ההדחות" על התואר בפברואר, ושם דיביאסי הדיח את אורטון לאחר שהכה אותו עם צינור מתכת שרודס העביר לו. למחרת היום, נערך קרב בין ה"לגאסי" לבין קופי קינגסטון, אוון בורן ויושי טאסטו. בקרב אורטון בגד ברודס ודיביאסי לאחר שתקף את שניהם. ברסלמניה אורטון ניצח את רודס ואת דיביאסי בקרב משולש והפך ל-"טוב" בפעם הראשונה מזה חמש שנים.
דמות טובה.
לאחר פירוק הלגאסי, אורטון נלחם מול ג'ק סוואגר על אליפות העולם במשקל כבד באירוע "חוקי אקסטרים" אך לא ניצח אותו. אורטון ניסה לקבל עוד קרב על תואר ה-WWE, אך אדג' תקף אותו ומנע זאת ממנו. הוא פגש את אדג' באירוע "מעבר למגבלות" אך פרק את כתפו במהלך הקרב, שהסתיים בספירת חוץ כפולה. באירוע "קרב מרובע" ביוני, אורטון נלחם מול סינה, אדג' ושיימוס על תואר ה-WWE והפסיד. באירוע "סאמרסלאם" הוא שוב נלחם מול שיימוס על התואר, אך שיימוס נפסל בקרב זה. ב-19 בספטמבר, באירוע "לילה של אלופים" זכה אורטון שוב בחגורת ה-WWE, אחרי שניצח חמישה מתאבקים נוספים: האלוף שיימוס, ג'ון סינה, כריס ג'ריקו, וייד בארט ואדג' בקרב משושה, וכך זכה בתואר בפעם השישית. לאחר שהגן על התואר מול ווייד בארט, הוא הפסיד את התואר בנובמבר למיז.
באירוע "רויאל ראמבל 2011" הפסיד אורטון למיז בגלל התערבות לא חוקית מצד CM פאנק שתקף אותו בגלל ההתקפה של אורטון על פאנק ב-2008.
לאחר הקרב רנדי נכנס לקרב הרויאל ראמבל של ה-40 איש ונכנס מספר 39, וכך גם נשאר עד שהודח בגלל אלברטו דל ריו. לאחר הרויאל ראמבל רנדי החליט לנקום בסי אם פאנק על ידי פציעת חברי "הנקסוס" - קבוצתו של פאנק. לאחר שפצע את כל חברי הקבוצה של פאנק, אורטון ניצח את פאנק ברסלמניה ובאירוע לאחר מכן.
באפריל אורטון הועבר לסמאקדאון ובמאי הוא ניצח את כריסטיאן וזכה בפעם השנייה באליפות העולם. בארבעת האירועים הבאים, נלחם אורטון מול כריסטיאן. לאחר שניצח אותו פעמיים, אורטון נלחם מול כריסטיאן בחודש יולי בקרב שבו אם ייפסל יאבד את התואר. לאחר שכריסטיאן ירק בפניו, אורטון התעצבן ונפסל, וכך הפסיד את תארו. הוא זכה בתואר שוב כעבור חודש בקרב ללא חוקים, וסיים את היריבות מול כריסטיאן כשניצח אותו בקרב כלוב בסמאקדאון.