ב-12 בנובמבר 1940, הוציא היטלר את "דירקטיבה מס' 18", שקבעה כי תתבצע פלישה לפורטוגל אם חיילים בריטים ינחתו במדינה. "אני גם מבקש לשקול את כיבוש מדיירה והאיים האזוריים בהתאם ליתרונות והחסרונות שהדבר יסב לכוחות האוויר והים שלנו. המסקנות יוגשו לשולחני בהקדם האפשרי," הוסיף.
מבצע איזבלה.
ביוני 1941, עלה על שולחן הדיונים הגרמני מבצע איזבלה, תוכנית שיועדה להתרחש אחרי נפילתה של ברית המועצות, שכוונתה הייתה לאבטח בסיסים בפורטוגל וספרד במטרה לחסום את תנועת הספינות לבריטניה. אף שהיטלר הנחה להיערך לתוכנית כזו, היא מעולם לא יצאה לפועל.
ריגול.
במהלך המלחמה כונתה ליסבון בשם "בירת הריגול". לאורך כל המלחמה השתדלו שירותי הביטחון הפורטוגזיים לשמור על עמדה נייטרלית בכל הקשור לפעילות ריגול, ונמנעו מלפעול למעט במצבים בהם הייתה התערבות בענייניה הפנימיים של פורטוגל. אם כן, שני הצדדים הפעילו במדינה מרגלים, וב"בירת הריגול" התגורר באותן שנים איאן פלמינג, יוצרו של ג'יימס בונד, שביסס את דמותו של בונד על אחד המרגלים שפגש. המרגלים הגרמנים ניסו להשיג מידע על שיירות טרנס אטלנטיות. מצד בעלות הברית, הספרדי חואן פויול גארסיה, שהיה ידוע בשם הקוד "גרבו", העביר מידע כוזב לגרמנים, בשאיפה שהדבר יביא לנפילתו של משטר פרנקו. הוא גויס לשורות ארגוני הביון הבריטיים כסוכן כפול. גם הגרמנים הצליחו לגייס סוכנים כפולים, כמו ויליאם קולפה, שערק לגרמניה בעת שספינתו עצרה בליסבון, והוחזר למיין על ידי הצוללת U-1230 ב-1944. קולפה נטש את המשימה שקיבל, והסגיר עצמו ל-FBI.
ב-1941, ג'ון ביוור, ראש מנהלת המבצעים המיוחדים בליסבון ייסד רשת חשאית שמשימתה המוצהרת הייתה לחבל במאמץ הגרמני והספרדי אם שתי האחרונות ינסו לפלוש לפורטוגל. היעדים להשמדה מיידית היו בתי זיקוק, מסילות ברזל, גשרים ומתקני תעשייה וכרייה. המשטרה החשאית הפורטוגזית מצאה כי ברשת היו כמה חברים פורטוגזים שהיו מתנגדי משטר, שנהגו להטריד את הרשויות הפורטוגזיות. סלזאר חשש כי הניסיון הבריטי לעודד את מתנגדיו עלול להביא להקמת ממשלה דמוקרטית שתהפוך את המדינה לכזו תחת חסות בריטית. סלזאר ביקש מהבריטים להוציא את ראשי המשלחת מהמדינה ולבסוף ביקש מביוור לעזוב את המדינה. למרות התקרית, קפטן אגוסטיניו לורנצ'ו מייסד משטרת ההגירה של פורטוגל זכה למוניטין חיובי בקרב המשקיפים הבריטים, דבר שסייע לו להתמנות לנשיא האינטרפול ב-1956.
ביוני 1943 טיסה מסחרית שיצאה מליסבון הופלה על ידי הלופטוואפה. על המטוס היו גם השחקן לסלי הווארד והפעיל הציוני וילפריד ישראל.
מתנדבים בשירות גרמניה הנאצית.
לאחר שגרמניה פלשה לברית המועצות ב-1941, גויסו חיילים מצרפת, ספרד, בלגיה (לרבות ולוניה), צ'כוסלובקיה והונגריה, לרבות כאלו שגויסו בכוח או שהולחצו. הזרים, ששירתו בוואפן אס אס, כונו "כ-500 אלף". מבין הלוחמים, כ-159 מהם היו פורטוגזים שהתנדבו להילחם לצידה של גרמניה, רובם שירתו בדיוויזיה הכחולה. רובם היו לוחמים לשעבר במלחמת האזרחים בספרד שכונו בפורטוגל "Viriatos", שהיו שכירי חרב הרפתקנים או לאומנים פשיסטים שרצו להילחם נגד הקומוניזם והבולשביזם.
המושבות.
אנגולה.
התיישבות פורטוגזית ראשונה באנגולה החלה כבר במאה ה-15, ותהליך ההשתלטות שלהם על המושבה נמשך עד תחילת המאה ה-20. טרם מלחמת העולם הראשונה דנו בריטניה וגרמניה בחשאי על חלוקתה של אנגולה, אולם ב-1914 עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה נותקו הקשרים בין גרמניה לבריטניה. המצב בין המושבה הגרמנית בנמיביה לממשלת פורטוגל התערער לאחר שהיה מאופיין בעוינות, ותקריות החלו להתרחש בגבול. לאחר המלחמה פורקה המושבה הגרמנית ובמקומה השתלטו הבריטים על המקום. לאורך מלחמת העולם השנייה נשמר השקט באזור ולא התרחשו אירועים מיוחדים. אנגולה קיבלה עצמאות מפורטוגל ב-1975.
גואה.
בדצמבר 1942 ספינות סוחר גרמניות שהגיעו למושבה הפורטוגזית בגואה וביקשו בה מקלט ב-1939 החלו לספק מודיעין על שיירות אספקה של בעלות הברית באמצעות שידורים לצוללות U שפעלו באוקיינוס ההודי. כשנודע הדבר לבריטים, ביצעה מפקדת המבצעים המיוחדים בשנת 1943 את מבצע קריק, במהלכו הוטבעה הספינה הגרמנית ארנפלס. לאחר המבצע הטביעו הגרמנים שתי ספינות אחרות ששכנו בנמל. לאחר המלחמה צולם סרט בשם "זאבי הים" שעסק במבצע. בשל הפגיעה בנייטרליות הפורטוגזית, קיום המבצע הוסתר עד 1978.
גינאה הפורטוגזית.
גינאה, בשונה מרוב יבשת אפריקה, נכבשה על ידי הפורטוגזים כבר במאה ה-15, כחלק מהחיפוש הפורטוגזי אחר מקורות זהב, וכן לצורכי סחר בעבדים. בסוף המאה ה-19, עם היחלשותה של פורטוגל, התערערה גם שליטתה במושבות, והמושבה הוזנחה. במהלך מלחמת העולם השנייה גויסו מקומיים רבים לצבאות הקולוניאליים, וצברו ניסיון וידע צבאי. עם תום המלחמה, עלתה במושבה תנועה לאומית שדרשה עצמאות, עד שלבסוף ב-1974, לאחר נפילת משטר סלזאר, הוכרה עצמאותה על ידי פורטוגל.
האיים האזוריים.
פורטוגל הצליחה לשמור על נייטרליות לאורך כל המלחמה, על אף מכבש לחצים שהופעל עליה משני הצדדים. אחת הסיבות המרכזיות ללחצים הללו הייתה האיים האזוריים, ארכיפלג במרכז האוקיינוס האטלנטי, שהיה בעל חשיבות אסטרטגית ונשלט על ידי פורטוגל. בשל כך, במשטר הפורטוגזי חששו מפני התקפה גרמנית דרך ספרד, ועל כן השתדלו שלא ליצור עילה למלחמה עבור הגרמנים, וכן למנוע מספרד להצטרף למדינות הציר, בשל החשיבות האסטרטגית של האיים הקנריים. מצד בעלות הברית, בריטניה וארצות הברית ערכו תוכניות להקמה אפשרית של בסיסי צי וחיל אוויר ללא אישורה של פורטוגל. התוכניות לא בוצעו בסופו של דבר.
באוגוסט 1943 חתמו פורטוגל ובריטניה על הסכם, בצעד שהפתיע אף את חברי הפרלמנט הבריטי, שלא ידעו כי בין המדינות קיימת ברית עתיקת יומין מהמאה ה-14 והיא למעשה הברית הצבאית העתיקה ביותר בעולם. צ'רצ'יל אמר על כך כי: "אני מנצל את ההזדמנות הזו כדי להביע את הערכת ממשלת הוד מלכותו, ואין לי ספק שחולקים בכך גם הפרלמנט והאומה הבריטית, ביחס לגישתה של ממשלת פורטוגל, שנאמנותם לשותפיהם הבריטים מעולם לא כשלה, גם לא בשעות החשוכות ביותר של המלחמה."
בדצמבר 1943 קיבלו הכוחות הבריטיים והאמריקאים אישור להשתמש בשדה לייס שבאיים, לצד הגבלות חמורות מצד הפורטוגזים. השימוש בבסיס קיצר את מסלולי מטוסי בעלות הברית מעל האוקיינוס האטלנטי, והקל על הובלת כוחות. עם סיום המלחמה, פורטוגל קיבלה לידיה את השליטה המלאה על הבסיס. בסוף יוני 1944 עברו יותר מ-1,900 מטוסים אמריקאים בבסיס האוויר של לייס, וזמן הטיסה הטרנס-אטלנטית ירד ל-40 שעות בלבד.
בשנת 1944 חתמו פורטוגל וארצות הברית על הסכם שהתיר שימוש במתקנים צבאיים באיים האזוריים, דבר שאפשר לאמריקאים להקים בסיס אוויר קטן לתקופה קצרה באי סנטה מריה.
מוזמביק.
פורטוגל כבשה את מוזמביק במהלך המאה ה-16. חברות פרטיות כמו חברת מוזמביק, חברת זמביה ואחרות קיבלו רישיונות לנהל את המושבה בעשורים הראשונים של המאה ה-20, אולם ב-1942 ממשלת פורטוגל ביטלה את הרישיונות במטרה לכונן שלטון ישיר על המושבה בפרט ועל כלכלת האימפריה בכלל. עם פרוץ המלחמה התגוררו במוזמביק 5 מיליון איש, ובמהלכה הילידים שירתו בצבא ברחבי האימפריה, ושתי פלוגות חי"ר שהורכבו מילידי מוזמביק הוצבו בפורטוגל, לצד שתי פלוגות רובאים שהוצבו במקאו, וכן 800 חיילים שהוצבו במזרח טימור, בשל סירובם של היפנים להתחייב שלא לפגוע במושבותיה של פורטוגל. מוזמביק קיבלה עצמאות ב-1975.
טימור הפורטוגזית.
פורטוגל הכריזה על טימור כמושבה ב-1702 וב-1939 התגוררו בה כחצי מיליון בני אדם, מתוכם כ-50 אלף נהרגו. ב-17 בדצמבר 1941, בעקבות המתקפה על פרל הארבור כוחות הולנדיים ואוסטרליים נחתו במושבה הפורטוגזית בטימור תוך התעלמות מהריבונות הפורטוגזית במקום. בעקבות כך הכריז סלזאר על האירוע כפלישה של בעלות הברית לטריטוריה נייטרלית. ב-20 בפברואר 1942 פלשו כוחות יפניים לאי, ובשלוש השנים הבאות שלטו במקום. ב-5 בספטמבר 1945 קיבלו הפורטוגזים את הריבונות על המושבה, ובסיוע של חיילים אוסטרלים הצליחו לפרק את הכוחות היפניים במקום. ב-1975 כבשה אינדונזיה את טימור מידי הפורטוגזים, עד שלבסוף ב-2002 הוקמה מדינת מזרח טימור.
מקאו.
בעקבות הכיבושים היפניים באזורים סמוכים ובראשם נפילת הונג קונג בדצמבר 1941, נותק הקשר בין מקאו ליתר העולם. הניתוק הביא למחסור במזון ולתמותה גבוהה ממחלות שהתפשטו במהלך המלחמה.
מקאו הפכה במהלך השנים הללו למקלט עבור פליטים רבים, בעיקר מסין היבשתית והונג קונג. מאוכלוסייה של 200 אלף עם פרוץ המלחמה היא הוכפלה למעל מיליון איש.
על אף שיפן לא פלשה למקאו, היא תקפה ספינת סוחר בריטית שעגנה במושבה באוגוסט 1943 והביאה למותם של 20 מאנשי הצוות. בהיעדר חלופה, נאלצה ממשלת מקאו לקבל את נוכחותם של "יועצים" יפנים, להכיר בריבונות יפן בדרום סין ולהסיג את חיל המצב מכמה בסיסים. בנוסף, מקאו הסכימה למכור כמה מתותחי ההגנה שלה בתמורה למזון וכן למכור דלק מטוסים ליפן בתחילת 1945.
ב-16 בינואר 1945 תקפו מטוסי הצי האמריקאי את מקאו כחלק ממבצע פשיטות על יעדים בים סין הדרומי. היעדים העיקריים היו חנויות לדלק מטוסים ותחנת רדיו, אזורים עירוניים והנמל. המושבה הותקפה שוב בטעות ב-25 בפברואר וב-11 ביוני, ואחרי המלחמה שילמה ארצות הברית פיצויים בגין הפגיעה לנמל מקאו.
אחרית דבר.