המאמץ העיקרי בתוכנית כלל את חציית הנהר ג'יימס, תוך הטעיית לי אשר ימשיך להחזיק את כוחותיו מצפון לנהר, על ידי ארמיית הפוטומק, חדירה אל תוך דרום וירג'יניה ולכידה מהירה של העיר פיטרסבורג, השוכנת כ-38 ק"מ דרומית לריצ'מונד. פיטרסבורג, שהייתה העיר השביעית בגודלה במדינות הדרום, הייתה מוגנת באותה עת על ידי כוחות קטנים בלבד ושמשה כמרכז תחבורתי חשוב למערכת האספקה של הקונפדרציה בווירג'יניה. שלוחה של מסילת הברזל של הצד הדרומי יצאה מהעיר וחיברה בין פיטרסבורג לסיטי פוינט, כ-16 ק"מ צפונית לה על גדות נהר הג'יימס, וקטע המסילה שיצא מן העיר לכיוון דרום-מזרח חיבר אותה אל נורפוק. מסילת הברזל של הצד הדרומי קישרה גם בין פיטרסבורג ללינצ'בורג, כ-160 ק"מ מערבה, ומשם גם אל אזורי אספקה רחוקים יותר בטנסי. קו מסילת הברזל החיוני בין פיטרסבורג לוולדון קישר את צבאו של לי עם צפון-קרוליינה, ובעיקר עם נמל וילמינגטון, היכן שהסתיימה המסילה. מסילה יחידה קישרה בין פיטרסטבורג לר'יצמונד. אף על פי שהאספקה לריצ'מונד יכלה להגיע לעיר גם דרך מסילת הברזל המרכזית של וירג'יניה ודרך המסילה מדאנוויל, העריך גרנט כי הפגיעה באספקה לריצ'מונד באמצעות כיבוש פיטרסבורג תפגע באופן חמור ביכולתו של צבא הקונפדרציה להתנגד לצבא האיחוד, דבר שיוביל לתבוסתו של לי.
ניסיונות כיבוש ראשונים והמצור על פיטרסבורג.
על אף החששות שחציית נהר ג'יימס תותיר את וושינגטון די. סי. חשופה להתקפה, אישר הנשיא לינקולן את תוכניתו של גרנט. הצעד השלישי בתוכניתו של גרנט בניסיון להבטיח כיבוש מהיר של פיטרסבורג, כלל שימוש בארמיית נהר הג'יימס, בפיקודו של מייג'ור גנרל בנג'מין באטלר. מספר שבועות קודם לכן נחתו 35,000 אנשי הארמייה בחצי האי ברמודה האנדרד (Bermuda Hundred) השוכן בין הנהרות ג'יימס ואפומטוקס דרומית לריצ'מונד, שם קיבלו אספקה באמצעות ספינות צי האיחוד. בנוסף, נחתו כוחותיו של באטלר בסיטי פוינט, בגדתו הנגדית של הנהר ג'יימס. בזמן שתקפה ארמיית הפוטומק את ארמיית צפון וירג'יניה בוילדרנס, הוביל באטלר, שהיה מינוי פוליטי ובעל יכולת צבאית ויוזמה דלים ביותר, 22,000 מאנשיו לעבר פיטרסבורג, זאת בניגוד לפקודות שקיבל לנוע לעבר ריצ'מונד. בסדרה של עימותים מול כוחות נחותים בהרבה במספרם של צבא הקונפדרציה, בפיקודו של מייג'ור גנרל פ.ג.ט. בורגארד, נסוג באטלר מאזור פיטרסבורג, החזיר את חייליו לברמודה האנדרד והורה להם לחפור קו הגנה לרוחבו של חצי האי, מצפון לדרום, ולאחר מכן חדל מכל פעילות התקפית.
ב-9 ביוני ניסה באטלר לכבוש את פיטרסבורג באמצעות כוח בן כ-6,500 איש בפיקודו של מייג'ור גנרל קווינסי גילמור, אך לכוח זה ניתן זמן מועט ביותר להתארגנות להתקפה. מנגד, הצליח כוח מאולתר בן כ-1,000 איש, שהורכב מחיילי הקונפדרציה, אנשי המיליציה של העיר ואזרחים מתנדבים להדוף את התקפת הכוח של גילמור עד שעות אחר הצהריים של אותו יום. התיאום הלקוי בין כוחות האיחוד מנע מתקפה מתואמת ובאטלר החמיץ את ההזדמנות לכבוש את פיטרסבורג לפני שהצליחו שלטונות הקונפדרציה לתגבר את העיר. בתגובה לכישלונו, הדיח באטלר את גילמור מהפיקוד ברגע ששבו אנשיו אל קווי האיחוד.
מערכת פיטרסבורג-ריצ'מונד (המכונה גם המצור על פיטרסבורג) אשר ארכה 292 יום, החלה כאשר עזבו הקורפוסים של ארמיית הפוטומק את קו הביצורים בו החזיקו בקולד הארבור ב-12 ביוני מבלי שנתגלו, נעו במסע מזורז וחצו ב-14 ביוני וב-15 ביוני את נהר ג'יימס, בעזרת סירות וגשר פונטון באורך 640 מטר אותו הקימו במהירות אנשי ההנדסה ביום הקודם, כאשר הם מאיימים על פיטרסבורג. לי למד על תנועת כוחות האיחוד רק ב-13 ביוני, אך לא ידע לאן מועדות פניהם ולכן הציב את אנשיו כדי להגן על המבואות הדרום-מזרחיים של ריצ'מונד, בעוד פרשי צבא האיחוד שנותרו מאחור כהסחה מתעמתים עימם. באותו הזמן שלח לי תגבורת מכוחותיו לעזרת הכוחות המוצבים בעמק השננדואה ומול ברמודה האנדרד, וכתוצאה מכך התייצב מול צבאו של גרנט בכוחות חסרים.
ארמיות צבא האיחוד נכשלו בניסיונן השני לכבוש את פיטרסבורג בין 15 ל-18 ביוני 1864, כאשר עדיין הייתה מוגנת בידי כוחות דלילים יחסית של הקונפדרציה, וכתוצאה מכך נאלץ גנרל גרנט לנהל מלחמת חפירות והתשה שבמהלכה ניסו כוחות האיחוד להחליש את כוחות צבא הקונפדרציה הקטן מהם, להשמיד או להפריע למקורות ולקווי אספקה אל פיטרסבורג וריצ'מונד ולגרום למגינים הנחותים במספרם, אשר הלך והתדלדל ככל שעבר הזמן, למתוח את קווי ההגנה שלהם עד לנקודת שבירה. כוחות צבא הקונפדרציה הצליחו להגן על ריצ'מונד ועל מרכז האספקה וצומת מסילות הברזל החשוב של פיטרסבורג במשך למעלה מתשעה חודשים, כנגד כוח שעלה עליהם במספרו באמצעות אימוץ אסטרטגיה הגנתית, הזזת כוחות מהירה לחזיתות פעילות ושימוש מיומן בחפירות ובביצורי שדה.
המצב האסטרטגי בפברואר 1865.
לאחר קרב האטצ'רס ראן (Battle of Hatcher's Run), שנערך בין 5 ל-7 בפברואר 1865, הגיעו כוחות האיחוד למרחק של כ-5 ק"מ מיעדם, מסילת הצד הדרומי. כוחות הקונפדרציה הצליחו לשמור את קווי התקשורת שלהם מערבה פתוחים, אך קו ההגנה התארך ב-6.4 ק"מ נוספים, ולגנרל לי נותרו רק עתודות מעטות כדי לאייש אותו במידה מספקת. בנוסף, נותרו המחסור באספקה ועריקות חיילים בעיה כרונית, בעוד המצב האסטרטגי מחמיר גם כן. בדצמבר 1864 כבש מייג'ור גנרל ויליאם טקומסה שרמן את סוואנה שבג'ורג'יה ובינואר 1865 נכבשה פורט פישר על ידי כוחותיו של מייג'ור גנרל אלפרד טרי, שניתק את הקונפדרציה מהמוצא לים מהנמל היחיד שעוד נותר לה בוילמינגטון, כאשר העיר עצמה נפלה לידי מייג'ור גנרל ג'ון סקופילד ב-22 בפברואר. ב-17 בפברואר כבש שרמן את בירת דרום קרוליינה, קולומביה, והעלה את בתיה באש. לי ידע כי הצלחות האיחוד בקרוליינות יביא להשמדת הארמייה שלו, אשר נשען על אספקת מזון, מספוא וחומרי לחימה ממדינות אלה, ושאף "לאחד את הארמיות לצבא אחד מכיוון שבנפרד לא היה אף כוח מסוגל להשיג התקדמות". לי הזהיר את נשיא הקונפדרציה ג'ון דייוויס שייתכן ובשל התקדמותו של שרמן ולחצו המתמיד של גרנט יהיה עליהם לנטוש את פיטרסבורג וריצ'מונד.
ב-6 בפברואר מינה דייוויס את לי למפקד העליון של צבא הקונפדרציה, אם כי בשלב זה הייתה יכולתו של האחרון לכוון את כוחותיו מוגבלת. לאחר כשבועיים מינה לי את הגנרל ג'וזף אי. ג'ונסטון (Joseph E. Johnston) למפקד כל כוחות הקונפדרציה בקרוליינות, בעיקר במטרה למנוע משרמן, סקופילד וטרי לאחד את כוחותיהם ולצעוד צפונה כדי לחבור לגרנט. לי החל לשקול את הרעיון של נטישת ריצ'מונד וחבירה אל כוחותיו של ג'ונסטון על מנת להביס את שרמן וגרנט בנפרד.
בתחילת מרץ קיבל לי חדשות רעות נוספות מעמק שננדואה: בקרב ויינסבורו שנערך ב-2 במרץ הביסו כוחותיו של מייג'ור גנרל פיליפ שרידן את צבאו של לוטננט גנרל ג'ובאל ארלי, ניתקו את ריצ'מונד ממקור אספקה חשוב נוסף ושחררו 20,000 חיילים מצבא האיחוד לפעולה כנגד ריצ'מונד. מכיוון שממשלו של דייוויס סירב לנסות להגיע להסדר פוליטי אשר לא יבטיח במסגרתו עצמאות לקונפדרציה, החליט לי לבצע פריצה דרך קווי המצור של צבאו של גרנט. במקביל הזהיר לי את דייוויס שנפילתה של בירת הקונפדרציה הופכת לסבירה עם כל יום שחולף.
ההתקפה על פורט סטידמן.
לי ידע שעמדותיו יהפכו בקרוב לבלתי ניתנות להגנה ושהסיכוי הטוב ביותר להמשיך את המלחמה יהיה שחלק מצבאו יעזוב את גזרת ריצ'מונד-פיטרסבורג, ישיג מזון ואספקה בדאנוויל או בלינצ'בורג שבווירג'ניה ויחבור לצבאו של ג'ונסטון כנגד כוחותיו של ויליאם טקומסה שרמן בצפון-קרוליינה. אם יובס שרמן במהירות, יוכלו כוחות הקונפדרציה לשוב על עקבותיהם ולהתעמת עם גרנט לפני שיספיק לאחד את צבאו עם הראשון. לי החל בהכנות למבצע והודיע לנשיא הקונפדרציה ג'פרסון דייוויס ולשר המלחמה ג'ון ברקינרידג' על מסקנותיו ועל תוכניתו.
בשל לחץ מצידו של ג'פרסון לשמור על כוחו בריצ'מונד וחוסר יכולת לנוע ביעילות בדרכים הבוציות של החורף, קיבל לי את תוכניתו של מייג'ור גנרל ג'ון גורדון לתקוף את מבצר האיחוד בפורט סטידמן, על מנת לשבור את קווי האיחוד מזרחית לפיטרסבורג או לפחות לגרום לגרנט לקצר את קווי ההגנה שלו. אם הייתה התוכנית מצליחה היה לי יכול לקצר את קווי ההגנה שלו עצמו ולשלוח כוח משמעותי כדי לסייע לג'ונסטון.
מתקפת הפתע של גורדון על פורט סטידמן בדמדומי בוקרו של 25 במרץ 1865 כבשה את המבצר, לכדה שלוש סוללות תותחים ויותר מ-500 שבויים והסבה כ-500 נפגעים לכוחות צבא האיחוד. הקורפוס התשיעי בפיקודו של מייג'ור גנרל ג'ון פארק הגיב מייד בהתקפת נגד, לכד מחדש את המבצר והסוללות והכריח את כוחות הקונפדרציה לשוב לעמדותיהם הקודמות, כאשר במספר מקומות אף נסוגו מעמדות ההתרעה הקדמיות שלהם (Picket Line). הקורפוס התשיעי הסב כ-4,000 אבדות, כולל כ-1,000 שבויים, שצבא הקונפדרציה לא היה יכול להרשות לעצמו לספוג.
ניצחון הקורפוסים השני והשישי בשעות אחר הצהריים של 25 במרץ בקרב חוות ג'יימס הביא לתפיסת קווי ההתרעה הקדמיים של הקונפדרציה סמוך לטחנת הרוח של ארמסטרונג והאריכו את קצה הקו השמאלי של האיחוד בכ-400 מטרים נוספים, מה שהביא את הקורפוס השישי למרחק של כ-800 מטרים מקו הביצורים העיקרי של הקונפדרציה. לאור תבוסת כוחותיו בפורט סטידמן ובחוות ג'יימס ידע לי שגרנט יניע את כוחותיו לעבר קו האספקה היחיד שנותר, מסילת הצד הדרומי ודרך הקורות של בוידטון (Boydton Plank Road) מערבית לפיטרסבורג, פעולה שאם תצליח תנתק את כל דרכי הנסיגה מפיטרסבורג ומריצ'מונד.
תחילת מערכת אפומטוקס.
פקודותיו של גרנט.