Sulfanilamid

Sulfanilamid (shuningdek, sulfanilamid deb ataladi) sulfanilamid antibakterial preparatlar hisoblanadi. Kimyoviy jihatdan bu sulfanilamid guruhi bilan hosil qilingan anilindan tashkil topgan organik birikma hisoblanadi. Kukunli sulfanilamid Ittifoqchilar tomonidan Ikkinchi Jahon urushida infeksiyani kamaytirish uchun ishlatilgan va oldingi urushlarga nisbatan o'lim ko'rsatkichlarining keskin kamayishiga hissa qo'shgan. Sulfanilamid kamdan-kam hollarda tizimli ravishda toksikligi va bu maqsadda samaraliroq sulfanilamidlar mavjudligi sababli qo'llaniladi. Zamonaviy antibiotiklar jang maydonida sulfanilamidni almashtirdi; ammo, sulfanilamid bugungi kunda topikal preparatlar shaklida, birinchi navbatda , vaginal achitqi infektsiyalarini, asosan Candida albicans sabab bo'lgan vulvovaginitni davolash uchun qo'llaniladi.

"Sulfanilamidlar" atamasi ba'zan ushbu funksional guruhlarni o'z ichiga olgan molekulalar oilasini tavsiflash uchun ham ishlatiladi. Bunga misollar kiradi:

 Furosemid, loop diuretik
 Sulfadiazin - antibiotik
 Sulfametoksazol, antibiotik

Ta'sir mexanizmi 
Sulfanilamid antibiotik sifatida sulfanilamid para -aminobenzoy kislotasi (PABK) ishtirokidagi fermentativ reaktsiyalarni raqobatbardosh ravishda ingibitsiya qilish (ya'ni substrat analogi sifatida harakat qilish) orqali ishlaydi. Xususan, u digidropteroat sintaza fermentini raqobatbardosh tarzda ingibotlik qiladi. PABK, purinlar va pirimidinlerin sintezida koenzim vazifasini bajaradigan foliy kislotasini ishlab chiqaradigan enzimatik reaktsiyalarda kerak. Sutemizuvchilar o'zlarining foliy kislotasini sintez qilmaydilar, shuning uchun bakteriyalarni tanlab o'ldiradigan PABK ingibitorlariga ta'sir qilmaydi.

Biroq, bu ta'sirni timidin, purinlar, metionin va serin kabi bir uglerodli uzatish reaksiyalarining yakuniy mahsulotlarini qo'shish orqali qaytarish mumkin. PABK sulfanilamidlarning ta'sirini ham bartaraf qilishi mumkin.

Tarixi 
Sulfanilamid birinchi marta 1908-yilda avstriyalik kimyogar Pol Yozef Yakob Gelmo (1879–1961) tomonidan Venadagi Technische Hochschule doktorlik dissertatsiyasining bir qismi sifatida tayyorlangan. U 1909-yilda patentlangan.

1935-yilda Prontosil prodrugini sinovdan o'tkazishga rahbarlik qilgan Gerxard Domagk va Paster institutida Ernest Fourneau laboratoriyasida Federiko Nitti va Daniel Bovet bilan birga Jak Trefouel va Teres Trefouel sulfani faol shaklda aniqladilar. Odatda sulfanilamidning kimyoterapevtik agent sifatida kashf etilishi bilan bog'liq. Domagk bu ishi uchun Nobel mukofotiga sazovor bo'ldi.

1937-yilda dietilen glikolda erigan sulfanilamiddan tashkil topgan Elixir sulfanilamid preparati o'tkir buyrak etishmovchiligi natijasida 100 dan ortiq odamni zaharladi va o'ldirdi, bu esa AQShda giyohvand moddalarni tekshirish bo'yicha yangi qoidalarni keltirib chiqardi. 1938-yilda oziq-ovqat, dori-darmonlar va kosmetika qonuni qabul qilindi. Muammo sulfanilamid emas, chunki sulfanilamid o'sha paytda tabletka va kukun shaklida keng va xavfsiz ishlatilgan.

Kimyoviy va fizik xossalari 
Sulfanilamid - sarg'ish-oq yoki oq kristall yoki mayda kukun. Uning zichligi 1,08 g/sm 3, erish nuqtasi 164,5-166,5°C. Sulfanilamidning 0,5% li suvli eritmasining pH qiymati 5,8 dan 6,1 gacha bo'lib, u l max 255 va 312 nm ga ega hisoblanadi.

Eruvchanlik: bir gramm sulfanilamid taxminan 37 ml spirt yoki 5 ml asetonda eriydi. Xloroform, efir yoki benzolda amalda umuman erimaydi.

Qo'llash mumkin bo'lmagan holatlar 
Sulfanilamid sulfanilamidlarga yuqori sezuvchanligi ma'lum bo'lganlarda, emizikli onalarda, homiladorlik davrida va 2 oylikdan kichik bo'lgan chaqaloqlarda qo'llash mumkin emas.

Salbiy ta'sirlari 
Bugungi kunda sulfanilamid deyarli faqat topikal vaginal preparatlarda qo'llanilganligi sababli, salbiy ta'sirlar odatda yuqori sezuvchanlik yoki mahalliy teri reaktsiyalari bilan cheklangan. Agar so'rilsa, sulfanilamidlar bilan tez-tez uchraydigan tizimli nojo'ya ta'sirlar paydo bo'lishi mumkin.

Farmakokinetikasi 
Kichik miqdordagi sulfanilamid mahalliy qo'llashdan keyin yoki vaginal krem yoki sham shaklida (qin shilliq qavati orqali) so'riladi. U boshqa sulfanilamidlar kabi atsetillanish orqali metabollanadi va siydik bilan chiqariladi.

Yana qarang 

 Sulfanilamid (tibbiyot)
 Natsistlarning inson tajribasi - Sulfanilamid tajribalari
 Eliksir sulfanilamid

Havolalar 

 Sulfanilamides at the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

Manbalar 

Sulfanilamid
Farmakologiya
Tibbiyot
Dorilar
Dori shakllari
Dori tarixi