हालाँकि, उनका कदम इंटरनेट बूम के साथ पूरी तरह से समय पर था, और वह स्टैनफोर्ड से बाहर हो गए, 1995 में अपनी पहली कंपनी, Zip2 Corporation को लॉन्च किया, इसका हिस्सा बनने के लिए सिर्फ दो दिनों के बाद।
However, his move was timed superbly with the Internet boom, and he left Stanford after just two days to become a part of it, starting his first company, Zip2 Corporation in 1995.