dispostos em uma ou mais aneis.4. Um certo numero de eletrons deslocalizados que e um numero par, mas nao um multiplo de 4. Isto e, um numero de 4n + 2 eletrons , onde n = 0, 1, 2, 3, e assim por diante. Isso e conhecido como regra de Huckel.Considerando que o benzeno e aromatico (6 eletrons, a partir de 3 duplas ligacoes), o ciclobutadieno nao e, pois o numero de eletrons deslocalizados e 4, o que evidentemente e um multiplo de 4. O ion ciclobutadienido (um ion de carga 2 -), no entanto, e aromatico (6 eletrons). Um atomo de um sistema aromatico pode ter outros eletrons que nao fazem parte do sistema e, portanto, ignorado pela regra 4n + 2. No furano, o atomo de oxigenio e hibridizado sp2. Um par de eletrons nao esta no sistema e os outros estao no plano do anel (analoga a ligacao C-H em outras posicoes). Ha 6 eletrons , entao o furano e um composto aromatico.Moleculas aromaticas normalmente exibem uma estabilidade quimica ampliada em comparacao as moleculas semelhantes nao aromaticas. Uma molecula que pode ser aromatica tendera a alterar a sua estrutura eletronica e conformacional para estar nesta situacao. Estas estabilidade extra muda a quimica da molecula . Compostos aromaticos sofrem reacoes de substituicao eletrofilica aromatica e substituicao nucleofilica aromatica, mas nao reacoes de adicao eletrofilica como acontece com ligacoes carbono-carbono duplas.Muitos dos primeiros exemplos conhecidos de compostos aromaticos, como benzeno e tolueno, tem cheiro agradavel distintivo. Esta propriedade levou ao termo aromatico para esta classe de compostos, e dai o termo "aromaticidade" para a propriedade eletronica posteriormente descoberta.Os eletrons que circulam em uma molecula aromatica produzem correntes de anel que se opoem ao campo magnetico aplicado em RMN. O sinal de RMN de protons nao planos de um anel aromatico e mantido substancialmente mais "campo abaixo" (sentido do campo, relacionado a corrente de anel) do que aqueles de carbonos sp2 nao aromaticos. Esta e uma importante forma de deteccao de aromaticidade. Pelo mesmo mecanismo, os sinais de protons localizados proximos do eixo do anel e mantido "campo acima".Moleculas aromaticas sao capazes de interagir umas com as outras no assim chamado empilhamento -: os sistemas formam dois aneis paralelos com sobreposicao em orientacao "face-a-face". Moleculas aromaticas tambem sao capazes de interagir umas com as outras em uma orientacao "ponta-a-face": uma pequena carga positiva dos substituintes no anel de atomos de uma molecula sao atraidos para uma carga ligeiramente negativa do sistema aromatico em uma outra molecula.Moleculas monociclicas contendo 4n eletrons planares sao chamadas antiaromaticas e sao em geral, desestabilizadas. Moleculas antiaromaticas tambem tenderao a alterar a sua estrutura eletronica e conformacional para evitar esta situacao, tornando-se nao aromaticas. Por exemplo, ciclooctatetraeno (COT) distorce-se fora da planaridade, quebrando uma sobreposicao entre as ligacoes duplas adjacentes. Relativamente recentemente, descobriu-se que o ciclobutadieno adota uma configuracao assimetrica retangular na qual ligacoes simples e duplas alternam-se de fato, nao ha ressonancia e as ligacoes simples sao nitidamente mais longas do que as ligacoes duplas, reduzindo-se uma desfavoravel sobreposicao de orbitais p. Consequentemente, ciclobutadieno e nao-aromatico, com