Tive uma tarefa muito complicada um pouco tempo atras, os usuarios da empresa onde trabalho estavam reclamando muito em clicar na mensagem "Continuar neste site - nao recomendado" do iExplorer devido ao certificado.Depois de muita pesquisa e testes consegui gerar um certificado para atender varios nomes (SAN - Subject Alternative Name) e aplica-lo na configuracao do IIS no aplicativo do OWA, assim economizei muito ouvido com relacao as reclamacoes. Vou repassar as informacoes de forma bem simples, observando que isto foi utilizando em um ambiente interno. Para ambientes externos existe a necessidade de adquirir um certificado de autoridades como SERASA, Correio, etc.:: Instalar Autoridade Certificadora no Windows 2008 R21) Entre em Gerenciar Servidores > Funcoes > Adicionar Funcao2) Voce devera instalar todos os servicos desta funcao, mas isto deve ser feito em duas etapas, pois o Windows nao permite a instalacao direta dos 4 itens em uma unica vez, entao marque "Autoridade de Certificacao" e "Registro na Web de Autoridade de Certificacao". 3) Marque a opcao "Servidor Corporativo".3) Volte em funcoes na sessao "Servicos de Certificados do Active Directory" e instale as demais funcionalidades.Obs.: Instalei com opcoes padrao, apenas criei um usuario especifico para esta finalidade e o inclui no grupo IIS_IUSRS. Utilizei este usuario para autenticacao no site e aplicativos.:: Habilitando SAN para certificadosPor padrao o SAN nao vem habilitado, entao precisamos configurar esta opcao:1) Abra o CMD e digite os seguintes comandos:c:\> certutil -setreg policy\EditFlags +EDITF_ATTRIBUTESUBJECTALTNAME2c:\> NET stop certsvcc:\> NET start certsvc:: Solicitando o CertificadoVamos solicitar o certificado pelo IIs1) Abra o console de gerenciamento e clique no servidor (neste caso, o servidor IIS que executado o OWA)2) Na sessao IIS escolha a opcao "Certificado de Servidor"3) A direita na parte superior clique em "Criar Solicitacao de Certificado..."4) Preencha os campos da forma que achar melhor, mas no campo nome comum digite a URL completa do servidor5) Na ultima etapa escolha o local onde o arquivo de solicitacao sera salvo e clique em concluir:: Gerando o Certificado1) Abra o navegador e aponte para o servidor de Autoridade Certificadora". https://<servidor-autoridade-certificadora>/certsrv2) Clique em "Solicitar um Certificado > Solicitacao Avancada de Certificado > Envie uma solicitacao de certificado [...] na Base 64"3) Na TextArea (primeiro campo do formulario, sessao "Solicitacao salva:") cole o conteudo do arquivo gerado na solicitacao4) Selecione "Servidor WEB" em "Modelo de Certificado"5) Em "Atributos Adicionais" iremos informar os varios SAN para o certificado seguindo a sintaxe: SAN:dns=dnsname1[&dns=dnsname2...]. Ex.: SAN:dns=webmail&dns=webmail.contoso.com5) Clique em enviar e faca o download do arquivo .cer:: Importando Certificado para o IIS1) Na opcao "Certificados de Servidor" clique na opcao "Concluir Solicitacao de Certificado..."2) Aponte para o arquivo .cer baixado3) Informe um nome amigavel e clique em Ok4) No site do OWA, altere a ligacao 443 para utilizar o certificado recem Instalado.Alguns computadores importaram sozinho o certificado da Autoridade de Certificacao Raiz Confiavel, as que nao fizeram automaticamente podemos instalar o certificado atraves do site https://<servidor-autoridade-certificadora>/certsrv, opcao "Fazer Download de um certificado de autoridade de certificacao...", ou instala-lo atraves de GPO em "Diretivas de Computador > Diretivas de Seguranca > Diretivas de Chave Publica".Consegui economizar algumas horas