Contradiction" recebeu uma indicacao ao Grammy de "Best Video, Short Form" (Melhor Video, Forma Curta), alem de uma indicacao de "Best Special Effects" (Melhor Efeitos Especiais) no MTV Video Music Awards. Depois disso, a banda cancelou abruptamente uma turne europeia, citando a exaustao.Queda da Popularidade (1997-2003) -Depois de fazer uma pausa em 1996, o Green Day comecou a trabalhar em um novo album em 1997. Desde o inicio, tanto a banda quanto o produtor Cavallo concordaram que o album tinha que ser diferente de seus lancamentos anteriores. O resultado foi Nimrod, que marcou uma mudanca de direcao para a banda. O novo album foi lancado em outubro de 1997. Nele aparece uma variedade de generos, como pop-punk, surf rock, ska e uma balada acustica. O sucesso de "Good Riddance (Time of Your Life)", levou a banda a ganhar um MTV Video Music Awards de "Best Alternative Video" (Melhor Video Alternativo) para o video da cancao. Os outros singles lancados do album foram "Nice Guys Finish Last", "Hitchin' a Ride" e "Redundant". Em 2000, o Green Day lanca Warning, mais um passo no estilo que eles tinham insinuado com Nimrod, neste album entrava em cena um estilo mais politizado da banda. Apesar de ter produzido os hits "Minority" e "Warning", alguns criticos chegavam a conclusao de que a banda estava perdendo relevancia, e seguido de uma diminuida na popularidade. Apesar de todos os albuns anteriores do Green Day terem atingido platina dupla, Warning so foi certificado disco de ouro. No premio California Music de 2001, o Green Day ganhou oito premios, "Outstanding Album" (Album de Destaque) e "Outstanding Punk Rock/Ska Album" (Album de Destaque de Punk Rock/Ska) por Warning, "Outstanding Group" (Grupo de Destaque), "Outstanding Male Vocalist" (Vocalista Masculino de Destaque), "Outstanding Bassist" (Baixista de Destaque), "Outstanding Drummer" (Baterista de Destaque), "Outstanding Songwriter" (Compositor de Destaque) e "Outstanding Artist" (Artista de Destaque).Ainda neste ano, e lancado a coletanea dos maiores exitos da banda, International Superhits!, seguido da colecao de videos musicais International Supervideos!. Em 2002, e lancado a coletanea Shenanigans, que continha alguns b-sides da banda, incluindo "Espionage", que fez parte da trilha sonora do filme Austin Powers - O Agente Bond Cama, que foi indicada para um Grammy de "melhor performance de rock instrumental".American Idiot: Sucesso novamente (2003-2006)-No verao de 2003, a banda entrou em estudio para escrever e gravar o novo material para um novo album, que seria intitulado Cigarettes and Valentines. Apos completarem 20 faixas, as fitas master foram roubadas do estudio. A banda escolheu nao tentar recriar o album roubado, mas ao inves disso, comecou tudo de novo. Em 21 de Setembro o estreia o album "American Idiot", ficando em primeiro lugar nas paradas da billboard.O album foi anunciado como uma "Punk Opera Rock", e um album conceitual, que conta a historia de "St. Jimmy", "Jesus of Suburbia", e "whatsername". A banda venceu o Gremmy 2005 de "Best Rock Album" (Melhor Album de Rock). A banda "varreu" o MTV Music Awards, ganhando 7 dos 8 premios no que foram indicados, inclusive o "Viewer's Choice Award" (Premio Escolha do Publico).