seria de 6 + 6. Essa diferenca de energia e chamada de energia de deslocalizacao ou energia de ressonancia. Ha uma segunda aproximacao tambem usada na regra de Huckel. Este metodo apresenta o melhor desempenho e nele se trata a energia de ressonancia nao por parametros e , mas sim de maneira quatitativa. A abordagem termoquimica preve uma energia de ressonancia de aproximadamente 36Kcal/mol do benzeno em relacao ao 1,3,5 hexatrieno(figura 5).Figura 5: Diferenca de energia entre o benzeno e o cicloexatrieno.Especies Aromaticas CarregadasAlgumas especies insaturadas nao sao aromaticas, mas possuem algumas caracteristicas estruturais de aneis aromaticos como, serem ciclicos e planares. Porem nao possuem uma sequencia ininterrupta de orbitais p ligantes. No entanto algumas dessas especies quando passam para sua forma ionizada (reibridizacao) ganham aromaticidade seguindo a regra de Huckel (4n+2 eletrons ) um exemplo e o ciclopentadieno (figura 6) que possui uma grande facilidade de perda de um proton (H acido) devido a grande estabilidade de sua base conjugada (uma especie aromatica anionica.Figura 6: Ionizacao do ciclopentadieno.O diagrama de orbitais dessa especie (figura 7) mostra que, com seis eletrons, os tres orbitais ligantes estao ocupados e os dois antiligantes vazios, indicando assim a aromaticidade do composto.Figura 7: Diagrama de orbitais do ciclopentadieno.O mesmo vale para especies como o cicloheptatrieno (figura 8), que se encaixa na regra de Huckel quando se encontra em sua forma cationica (cation Tropilio).Figura 8: Cicloheptatrieno e seu analogo carregado, o cation tropilio.O diagrama de orbitais do cation tropilio (figura 9) mostra que, com seis eletrons, os tres orbitais ligantes estao ocupados e os quatro antiligantes vazios, confirmando assim a aromaticidade do composto.Figura 9: Diagrama de orbitais do cation tropilio.Novas TeoriasA aromaticidade e tambem analisada pela teoria AIM (atomos em moleculas). A teoria AIM permite obter informacoes sobre uma molecula inteira a partir de um fragmento da molecula e e baseada na analise topografica da funcao de distribuicao da densidade eletronica, que pode ser obtida por metodos quanticos ou baseado em informacoes de difracao de raio-X de alta resolucao.[13]A aromaticidade e usualmente avaliada por criterios energeticos (entalpia de hidrogenacao, energia de ressonancia de Dewar), magneticos (NICS - Nucleus independent chemical shift) e estruturais (HOMA- Oscilator model of aromaticity).[14]O conceito de aromaticidade e mais facilmente compreendido quando e discutida por localizacao e deslocalizacao eletronica. Infelizmente localizacao e deslocalizacao eletronica nao podem ser experimentalmente medidas. Assim sao usados metodos teoricos para a quantificacao da distribuicao eletronica em uma molecula.A partir do modelo AIM foram propostos tres (3) indices de aromaticidade:DI (delocalization index)Indice mais utilizado na quantificacao de aromaticidade. Fornece a medida do numero de eletrons compartilhados por dois atomos ou bacias. Quanto maior o valor de DI, mais disperso os eletrons estao na molecula. Vide DI do hexatrieno, molecula aciclica com ligacoes duplas conjugadas, e do benzeno.[15] Tipo de ligacao Valores de DI Ligacao C-C do etano 1,0 Ligacao C-C do benzeno 1,39 Ligacao C-C do hexatrieno 1,14 Ligacao C=C do hexatrieno 1,74 Ligacao C-C do Ion tropilico 1,365 D3BIA (density, degeneracy, delocalization-based Index of Aromaticity)Baseado na densidade no anel, no DI e na degeneracao que e proporcional a