uma tensao da configuracao assimetrica que supera uma desestabilizacao antiaromatica que perturba uma configuracao quadrada e simetrica.Importancia dos compostos aromaticosOs compostos aromaticos sao importantes na industria. Hidrocarbonetos aromaticos chaves de interesse comercial sao benzeno, tolueno, orto-xileno e para-xileno. Cerca de 35 milhoes de toneladas sao produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles sao extraidos de misturas complexas obtidas pelo refino de petroleo ou pela destilacao do alcatrao de carvao, e sao utilizados para produzir uma gama de produtos quimicos e polimero s importantes, incluindo estireno, fenol, anilina, poliester e nylon.Outros compostos aromaticos desempenham papeis-chave na bioquimica de todos os seres vivos. Tres aminoacidos aromaticos, fenilalanina, triptofano e tirosina, cada um servindo como um dos 20 blocos basicos de construcao das proteinas. Alem disso, todos os 5 nucleotideos (adenina, timina, citosina, guanina e uracila) que compoem a sequencia do codigo genetico (DNA e RNA) sao purinas ou pirimidinas aromaticas. Bem como a molecula hemo que contem um sistema aromatico com 22 eletrons . A clorofila tem tambem um sistema aromatico semelhante.Tipos de compostos aromaticosA esmagadora maioria dos compostos aromaticos sao compostos de carbono, mas eles nao necessariamente tem de ser hidrocarbonetos.HeterociclicosEm heterociclicos aromaticos (heteroaromaticos), um ou mais dos atomos no anel aromatico e um elemento outro que nao o carbono. Isso pode diminuir a aromaticidade do anel (assim como no caso do Furano), aumentando a sua reatividade. Outros exemplos incluem piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno, e seus analogos benzoanelados (benzimidazol, por exemplo).PoliciclicosOs hidrocarbonetos aromaticos policiclicos sao moleculas contendo dois ou mais aneis aromaticos simples fundidos atraves da partilha de dois atomos de carbono vizinhos (ver aneis aromaticos simples). Exemplos sao o naftaleno, antraceno e fenantreno.Substituidos AromaticosMuitos compostos quimicos sao aneis aromaticos com outras estruturas anexas. Exemplos incluem trinitrotolueno (TNT), acido acetilsalicilico (aspirina), paracetamol, os nucleotideos do DNA.Compostos aromaticos atipicosAromaticidade e tambem encontrada em ions como o cation ciclopropenilo (sistema 2e), o anion ciclopentadienilo (sistema 6e), o ion tropilium (6e) e o dianion ciclooctatetraeno (10e). Tem sido atribuidas propriedades aromaticas a outros compostos benzenicos, como a tropona. Propriedades aromaticas sao testadas ao limite em uma classe de compostos chamados ciclofanos.Um caso especial de aromaticidade e encontrado na homoaromaticidade onde uma conjugacao e interrompida por um unico atomo de carbono hibridizado sp3. Quando o carbono no benzeno e substituido por outros elementos, como no borabenzeno, silabenzeno, germanabenzeno, estanabenzeno, fosforina, arsabenzeno ou sais de pirilium a aromaticidade e ainda mantida.Tambem ocorre aromaticidade em compostos que nao sao feitos de carbono. Compostos inorganicos de aneis de seis membros analogos ao benzeno foram sintetizados. Silicazina(Si6H6) e borazina (B3N3H6) sao estruturalmente analogos ao benzeno, com os atomos de carbono substituidos por outro elemento ou elementos. Na borazina, o boro e atomos de nitrogenio alternam-se ao redor do anel.Acredita-se que existe aromaticidade metalica em certos grupos de ligas de aluminio. A aromaticidade Mobius ocorre quando um sistema ciclico de orbitais moleculares, formados a partir de orbitais atomicos p e preenchidos em um nivel fechado por 4n (n e um inteiro) eletrons, e dada uma unica meia-torcao para corresponder a uma fita de Mobius. Devido poder ser uma