madrilenho: os dois primeiros foram seu ex-colega de Barcelona, Luis Figo, em 2000; e o frances Zinedine Zidane, em 2001. O clube reunia ainda as estrelas mundiais Raul e Roberto Carlos. A temporada de 2003/04 comecou com um novo galactico, este em que o peso das receitas de marketing eram assumidamente maiores do que o da tecnica: David Beckham.[17]O estelar elenco acabaria naufragando nos torneios: ficou apenas em quarto no Espanhol, perdeu a decisao da Copa do Rei para o fraco Real Zaragoza e, na Liga dos Campeoes da UEFA, caiu ante ao futuro vice-campeao Monaco. O jejum continuou na de 2004/05 e 2005/06; para piorar, foram temporadas em que o rival Barcelona conseguiu o titulo espanhol em ambas, alem da Liga dos Campeoes da UEFA na segunda.2006/07 comecou sem Florentino Perez, responsavel pelas contratacoes galaticas, na presidencia, e com o clube preocupando-se em voltar aos titulos. Ronaldo passou a ser sombreado pela contratacao de Ruud van Nistelrooy.[18] Sem espaco, constantemente criticado pelo seu peso, Ronaldo decidiu deixar o Real no decorrer da temporada. Acertou sua volta a Milao, mas nao na Internazionale e sim em um rival: o Milan.MilanO Milan tinha poucas condicoes de vencer o Campeonato Italiano: iniciara a competicao com oito pontos negativos, como punicao do envolvimento do clube no que ficou conhecido como Calciocaos, escandalo de manipulacao de resultados. Na Liga dos Campeoes da UEFA, Ronaldo nao poderia jogar: o regulamento impedia que um mesmo jogador defenda duas equipes diferentes, e ele ja havia atuado pelo Real. Acabaria assistindo das tribunas os colegas vencerem o torneio. No Milan, ele voltou a deixar crescer os cabelos, em uma forma de diferenciar-se dos tempos de Internazionale, onde ostentava uma careca bem raspada.A estrutura do clube rossonero permitiu-lhe descobrir que possuia hipotireodismo, razao de sua engorda. Ronaldo tratou o problema e iniciou a temporada 2007/08 cinco quilos e meio mais magro.[19] O Fenomeno tambem formou um trio com os compatriotas Kaka e Alexandre Pato denominado Ka-Pa-Ro.A promissora temporada, entretanto, acabaria para ele em 13 de fevereiro de 2008, no jogo contra o Livorno. Apos substituir Gilardino no segundo tempo, Ronaldo, em sua primeira participacao no jogo, acabou se lesionando na hora de um salto, saindo de campo em seguida chorando, em uma noite que relembrou a ocasiao em que lesionou o joelho contra a Lazio, em 2000.[20]A temporada 2007/08 encerrou com ele parado e desligado do Milan, que decidiu nao renovar com ele.Treinamento no FlamengoApos sua saida do Milan, Ronaldo manifestou algumas vezes o desejo de defender o Flamengo, do qual e torcedor declarado. O craque chegou a treinar no clube da Gavea a partir de setembro[21] para recuperar-se da cirurgia no joelho. Ja havia sido sondado pelo time do coracao no inicio do ano, quando o Flamengo estava fazendo propostas para a Libertadores da America.[22] Na ocasiao, porem, as conversas nao prosseguiram.Ja varios dias no treinamento do Flamengo, ao que parecia ele voltaria ao futebol europeu, onde havia boatos de sua contratacao pelo Manchester City,[23] da Inglaterra, e o Paris Saint-Germain,[24] da Franca.Ainda em sua passagem pelo Flamengo, Ronaldo viu