que os hidrocarbonetos ciclicos, planares e completamente conjugados serao aromaticos se possuirem 4n+2 eletrons . Sendo n qualquer numero inteiro.Exemplos dessa regra podem ser verificados na figura 1, onde temos estruturas classificadas como aromaticas quando seus eletrons estao dispostos abaixo da linha de base (geralmente e no nivel de energia dos orbitais p isolados), diminuindo sua energia; nao aromaticas (aquelas que nao apresentam diferencas de energia em relacao ao seu alqueno similar); e as estruturas antiaromaticas (as que possuem orbitais antiligantes ocupados), que apresentam energia molecular muito alta e tendo geralmente um tempo de vida muito curto.[10]Figura 1: Energias de Huckel para os orbitais de alguns aneis conjugados.Orbital Molecular da Estrutura do BenzenoNo benzeno, os atomos de carbono apresentam angulo de 120 sugerindo uma hibridizacao sp2. Com isso, a representacao ideal de um anel de seis membros, plano, com cada atomo de carbono sp2 possuindo um orbital p disponivel para superposicao com os orbitais p dos carbonos vizinhos, como mostra a figura 2.[11]Figura 2: Representacao estabilizada dos orbitais p do anel benzenico.Como os seis orbitais atomicos p combinam-se para formar seis orbitais moleculares , tres dos orbitais moleculares tem energias mais baixas que a de um orbital p isolado (orbitais moleculares ligantes), os outros tres orbitais moleculares tem energias mais altas que a de um orbital p isolado (orbitais moleculares antiligantes), como mostrado na figura 3.Figura 3: Orbitais atomicos combinam-se dando origem a orbitais moleculares.O benzeno em sua estrutura eletronica do estado fundamental apresenta seis eletrons nos orbitais moleculares , de menor energia. O orbital molecular de mais baixa energia tem superposicao de orbitais p com os mesmos sinais matematicos de fase em torno de toda face de cima e de baixo do anel (nao ha plano nodal). Cada um dos dois proximos orbitais, de mais alta energia, apresentam um plano nodal e por isso estes possuem a mesma energia (orbitais degenerados) . Estes tres orbitais formam o conjunto de orbitais moleculares ligantes do benzeno. O proximo conjunto de orbitais de mais alta energia (*) apresentam dois planos nodais em cada um dos orbitais, e o de mais alta energia possui tres planos nodais. Esses tres sao os orbitais moleculares antiligantes do benzeno e encontram-se desocupados no estado fundamental (figura 4). Figura 4: Representacao grafica dos orbitais moleculares do benzeno.Sabe-se da enorme diferenca de estabilidade entre o ciclobutadieno e o benzeno. Isso se deve basicamente ao ciclubutadieno apresentar dois eletrons desemparelhados por conta da degeneracao de dois orbitais em seu diagrama. Esse dois eletrons desemparelhados nao contribuem para a estabilizacao da molecula e por serem de alta energia geralmente sao usados para fazer reacoes quimicas. Porem este composto pode fugir da antiaromaticidade prevista por Huckel se contorcendo e assumindo assim uma forma retangular e se tornado assim uma molecula nao aromatica com energia proxima a do butadieno. Compostos ditos aromaticos tambem sao caracterizados por apresentarem um grande salto de energia entre seus orbitais HOMO e LUMO. Para o benzeno, o calculo de Huckel gera o valor de 6 + 8, menor 2 que a energia hipotetica calculada para o 1,3,5 hexatrieno que