comparacao com o fenol com uma pKa de 10.0.[12] Os fenoisNomenclatura e exemplosDe acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenois podem ser nomeados usando o anel aromatico como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou hidroxi + nome do anel aromatico (benzeno, naftaleno e etc).Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno[carece de fontes?].Propriedades fisicasOs fenois mais simples sao liquidos ou solidos de baixo ponto de fusao e ponto de ebulicao elevado, devido a ligacao das moleculas, umas as outras, por ligacoes de hidrogenio. Sao, em geral, pouco soluveis ou insoluveis em agua, de cheiro forte e caracteristico. Sao toxicos e tem acao caustica sobre a pele. A menos que exista na molecula algum grupo susceptivel de produzir cor, os fenois sao incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenois apresentam cor devido a presenca de produtos de oxidacao corados.A comparacao das propriedades fisicas dos nitrofenois isomeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:isomero PE (70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'agua----------------------------------------------------------------------------------------orto-nitrofenol 100C 0,20 g /100g de H2O volatil em vapor d'aguameta-nitrofenol 194C 1,35 g /100g de H2O nao volatil em vapor d'aguapara-nitrofenol decompoe-se 1,69 g /100g de H2O nao volatil em vapor d'aguaNotamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulicao bem mais baixo e muito menor solubilidade em agua que os outros isomeros, alem de ser o unico facilmente destilavel em corrente de vapor d'agua. Como se explica essas diferencas?Consideremos primeiramente os isomeros meta e para. Eles tem pontos de ebulicao mais elevados devido a existencia de ligacoes de hidrogenio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve a formacao de ligacoes de hidrogenio com as moleculas de agua. A destilacao em corrente de vapor depende da substancia apresentar apreciavel pressao de vapor a temperatura de ebulicao da agua. A existencia de ligacoes de hidrogenio intermoleculares impede a evaporacao dos isomeros meta e para que, portanto, nao destilam.Observando-se o isomero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distancia dos grupos NO2 e OH e as suas disposicoes no anel favorecem a formacao de ligacoes de hidrogenio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogenio dentro da molecula. Neste isomero, portanto, as ligacoes de hidrogenio intramoleculares tomam o lugar das ligacoes de hidrogenio intermoleculares.Metodos de obtencaoMuitos fenois simples como o fenol comum, os naftois e os cresois podem ser obtidos diretamente do alcatrao da hulha. Por isso, em laboratorio, as reacoes geralmente objetivam a producao de fenois com estruturas mais complexas.Principais reacoes sao: hidrolise de sais de diazonio, hidroxilacao de haletos aromaticos , oxidacao do cumeno.Propriedades quimicasOs fenois tem carater relativamente acido, porem, menos acido que os acidos carboxilicos Os fenois podem ser facilmente diferenciados dos alcoois por meio de alguns testes simples em laboratorio.Sais de fenoisComo ja foi dito, os fenois sao compostos relativamente acidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por solucoes aquosas de hidroxidos. Estes sais sao conhecidos como fenoxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenois e seus sais tem caracteristicas opostas, quanto a solubilidade: os sais sao soluveis em agua e insoluveis em solventes organicos.A forca