sua carreira politica em dar boas-vindas a empreendedores e em atrair um cardeal catolico romano a cidade. Muitos trabalhadores manuais frequentemente apoiadores de Alioto perderam seus trabalhos quando as grandes corporacoes focadas na industria de servicos substituiram empregos nas fabricas e no dique seco. Sao Francisco era "uma cidade de vilas": uma cidade descentralizada com enclaves etnicos, cada um desses cercando sua propria rua principal. Enquanto a area central se desenvolvia, as vizinhancas sofriam, incluindo a Rua Castro. As lojas da Paroquia Most Holy Redeemer fecharam, e as casas foram abandonadas e lacradas. Em 1963, os precos dos imoveis desabaram quando a maioria das familias da classe obreira tentou vender rapidamente suas casas depois que um bar gay abriu na vizinhanca. Hippies, atraidos pelos ideais do amor livre da area de Haight-Ashbury mas rejeitados por seu indice de criminalidade, compraram algumas das casas baratas de estilo vitoriano.Desde o fim da Segunda Guerra Mundial, a principal cidade portuaria, Sao Francisco, tinha sido o lar de um consideravel numero de homens gays expelidos das forcas armadas que tinham desistido de regressar a seus lares e enfrentar o ostracismo. Por volta de 1969, Sao Francisco tinha mais gays per capita que qualquer outra cidade americana; quando o Instituto Nacional de Saude Mental pediu ao Kinsey Institute para examinar homossexuais, o instituto escolheu Sao Francisco como seu foco. Milk e McKinley estavam entre os milhares de homens gays atraidos por Sao Francisco. McKinley era um contra-regra de Tom O' Horgan, um diretor que iniciou sua carreira no teatro experimental, mas logo atingiu as bem maiores producoes da Broadway. Chegaram em 1969 com a companhia itinerante da Broadway que viajava com o musical Hair. McKinley recebeu uma proposta para trabalhar na producao de Nova Iorque de Jesus Christ Superstar, e seu relacionamento tempestuoso chegou ao fim. A cidade atraiu tanto Milk que decidiu permanecer ali, trabalhando em uma empresa de investimento. Em 1970, cada vez mais frustrado com o clima politico apos a invasao do Camboja pelos Estados Unidos, Milk deixou seu cabelo crescer. Quando ordenaram que cortasse, recusou-se e foi demitido.Milk perambulou da California ao Texas e a Nova Iorque sem um trabalho constante ou um plano. Em Nova Iorque envolveu-se com a companhia teatral de O'Horgan como um "ajudante geral", assinando como produtor associado de Lenny e de Inner City, de Eve Merriam. O periodo de convivencia com as pessoas que partilhavam a atmosfera hippie de Sao Francisco tinha reduzido muito o conservadorismo de Milk. Uma historia do New York Times sobre O'Horgan descreveu Milk como o "homem de olhar triste outro hippie envelhecido com cabelo longo, longo, vestindo calcas de brim desbotadas e contas bonitas". Craig Rodwell leu a descricao do homem outrora tenso e quis saber se poderia ser a mesma pessoa. Um dos amigos de Wall Street de Milk preocupava-se que ele parecia nao ter nenhum plano ou futuro, mas lembrou-se da atitude de Milk: "Acho que ele estava mais feliz do que em qualquer outro momento da sua vida que eu tenha visto."Milk encontrou Scott Smith, 18 anos mais novo, e