ensino medio, suas primeiras experiencias profissionaisforam em bandas de R&B da regiao, mas ainda em Chicago ele teve aoportunidade de tocar com grandes nomes do jazz e do blues de passagem pelacidade, como Max Roach, Dizzy Gillespie, Sonny Stitt e Willie Dixon. Ja estabelecido como um respeitado musico local, Jordanaceitou o convite de Max Roach, para se juntar a seu quinteto, ocupando o lugarde ninguem menos que Sonny Rollins. O novo emprego acarretou a mudanca paraNova Iorque, em 1957, e as oportunidades de trabalho se multiplicariam na novacidade. Ainda naquele ano, uma nova mudanca e o saxofonista entra para obadalado quinteto de Horace Silver, em substituicao a Hank Mobley.Silver havia sido o pianista do album de estreia deJordan, gravado em marco de 1957 (Blowing In From Chicago, Blue Note), noqual o saxofonista divide os creditos com o conterraneo John Gilmore em umeletrizante duelo de tenores, na melhor tradicao daqueles protagonizados poroutras duplas formidaveis, como Gene Ammons e Sonny Stitt, Al Cohn e Zoot Simsou Johnny Griffin e Eddie Lockjaw Davis. A associacao com a Blue Note renderia ainda mais doisalbuns, todos de 1957: Cliff Jordan, onde o saxofonista esta secundado porLee Morgan (trompete), Curtis Fuller (trombone), John Jenkins (sax alto), RayBryant (piano), Art Taylor (bateria) e Paul Chambers (contrabaixo), e CliffCraft, onde lidera um quinteto integrado pelo trompetista Art Farmer, pelo pianistaSonny Clark, pelo baixista George Tucker e pelo baterista Louis Hayes.Dividindo-se entre o trabalho com Silver e a lideranca deseus proprios grupos, Jordan consolida seu nome como um dos mais confiaveismusicos do hard bop, participando de gravacoes sob a lideranca de Sonny Clark,Sahib Shihab, Paul Chambers e Lee Morgan, entre outros. Sua performance noalbum Further Explorations by the Horace Silver Quintet (Blue Note, 1958), eimpressionante, sobretudo por causa do contraste entre a sua sonoridademusculosa e a abordagem mais lirica do trompetista Art Farmer, que tambemparticipa da sessao.Algum tempo depois, ele vai trabalhar com o trombonista J.J. Johnson, em 1959, permanecendo naquela banda ate 1961. Uma das formacoesdaquele grupo, aquela que incluia o trompetista Freddie Hubbard, o pianistaCedar Walton (que nos anos vindouros se tornaria um dos mais assiduos parceirosde Jordan), o baixista Arthur Harper e o baterista Albert Tootie Heath, econsiderada por Johnson a melhor banda que ja liderei. Eu sempre tive vontadede montar um grupo com tres instrumentos de sopro.Apos a sua saida do sexteto de J. J., Clifford monta umquinteto com o trompetista Kenny Dorham. Naquele periodo, ja havia iniciado asua parceria com alguns selos ligados a gravadora Fantasy, como Riverside eJazzland. O primeiro disco desta nova fase, gravado para a Riverside, foiSpellbound, de 1960, e ali o piano fica a cargo do amigo Cedar Walton. Comocuriosidade, o disco foi produzido por Cannonball Adderley, que na epoca eradiretor artistico da gravadora e havia produzido albuns de figuras importantescomo James Clay, Chuck Mangione, Budd Johnson e Dexter Gordon.Gravado nos dias 28 de dezembro de 1961 e 10 de janeiro de1962, o album Bearcat e um dos pontos altos na carreira fonografica deJordan. Com producao de Orrin Keepnews, o disco foi lancado pela Jazzland econta com as participacoes de Cedar Walton