rapidamente tomaram Armstrong como um musico emocional e natural. Durante esta altura, Armstrong efectuou varias gravacoes, arranjadas por um seu velho amigo de Nova Orleaes, o pianista Clarence Williams, estas incluiam concertos de banda Williams Blue Five (na qual Armstrong entrava), alguns solos de jazz e uma serie de acompanhamentos com tocadores de Blues, incluindo Bessie Smith, Ma Rainey e Alberta Hunter. Armstrong regressou a Chicago em 1925 devido a sua mulher, que queria incentiva-lo a prosseguir com a sua carreira. Ele gostou muito de Nova Iorque e admitiu que a Henderson Orchestra era bastante limitada. Ele comecou a fazer gravacoes com o seu proprio nome com os famosos Hot Five e Hot Seven, produzindo grandes exitos como Potato Head Blues, Muggles (uma referencia a marijuana) e West End Blues. O grupo incluia Kid Ory (trombone), Johnny Dodds (clarinete), Johnny St. Cyr (banjo), a mulher de Armstrong e, normalmente, nenhum tamborista. Sobre Armstrong, St. Cry disse: "One felt so relaxed working with him...he always did his best to feature each indidual" ("Todos relaxavam ao trabalhar com ele...ele fazia sempre o seu melhor para realcar cada um dos membros da banda.") As suas gravacoes com o pianista Earl "Fatha" Hines e a introducao de Armstrong em West End Blues permanecem as mais famosas influencias na historia do Jazz. Armstrong era agora livre para desenvolver o seu estilo pessoal como ele quisesse. Armstrong tambem tocou com "Erskine Tate's Little Symphony", no teatro de Vendome. Eles forneceram musica para filmes mudos e shows ao vivo, incluido versoes de musica classica "jazzeadas" entre as quais Madame Butterfly, o que proporcionou a Armstrong experiencia com novos tipos de musica e actuacoes perante uma grande audiencia. Tornaram-se a banda de Jazz mais famosa na America. Apos separar-se de Lil, Armstrong comecou a tocar no cafe Sunset para Joe Glaser, um associado de Al Capone. Na Carrol Dickerson Orchestra, com Earl Hines no piano, que rapidamente foi transformada na Louis Armstrong's Stompers, Armstong fez amizade vitalicia com Hines e dirigiu, pela primeira vez, um grupo musical. Armstrong regressou a Nova Iorque em 1929, onde ele tocou na orquestra do musical Hot Chocolate e fez uma partipacao especial na banda de Charles John Degoniah. Ele comecou a trabalhar no Connie's Inn em Harlem, o segundo clube nocturno mais famoso da Grande Maca. Armstrong teve tambem um sucesso consideravel com as gravacoes vocais, incluindo versoes das famosas musicas compostas pelo seu velho amigo Hoagy Carmichael. As suas gravacoes de 1930 ganharam vantagem total devido ao "ribbon microphone" (microfone de peito) sobre todas as outras gravacoes de bandas da epoca, com menos qualidade. A mais famosa foi: "Stardust", que ate hoje permanece uma das gravacoes com mais lucro de Armstrong. A Depressao dos anos 30 atacou de forma violenta o jazz. Bix Beiderbecke faleceu e a banda de Fletcher Henderson dispersou-se. Muitos musicos deixaram de tocar nos clubes nocturnos e alguns deixaram mesmo de ser musicos. King Oliver fez algumas gravacoes mas nao tiveram exito nenhum. Sidney Bechet tornou-se alfaiate e Kid Ory regressou a Nova Orleaes para criar galinhas. Armstrong deslocou-se