EsteresNa quimica organica e bioquimica, os esteres constituem o grupofuncional (R -COOR"),que consiste em um radical organico unido ao residuo de qualquer acido oxigenado,organico ou inorganico.Um ester e o produto da reacao de umacido (geralmente organico) com um alcool (ohidrogenio do acido R-COOH e substituido por um grupo alquilo R").Os esteres mais comuns que se encontram na natureza sao as gorduras e os oleosvegetais, os quais sao esteres de glicerol e de acidosgraxos.Os esteres resultam frequentemente da condensacao (uma reacao que produz agua) de um acido carboxilico e de um alcool. Aoprocesso da-se o nome de esterificacao. Esteres de acidos organicosOs esteres sao derivados de acidos pelasubstituicao do hidrogenio do acido por um radical organico. Sao possiveisesteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), esteres de fosfato (ex: ATP), poremos mais importantes sao os esteres de acidos carboxilicos. Alguns deles estaorepresentados abaixo:Formula geral: onde R e R1 sao radicais organicosExemplos: Nomenclatura(Nome do anion derivado do acido substituindo o sufixoICO por ATO) de (Nome do radical)CH3COO - CH3 Acetatode metila ou etanoato de metilaCH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 propanoato de etilaCH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Etanoato de butilaCH2 = C (CH3) - COO - CH3 metil propenoato de metila, o monomero do acrilico (plastico).Metodos de preparacaoEsterificacaoOs esteres tambem podem ser preparadosa partir da reacao acido (geralmente organico) com um alcool (o hidrogenio do acido R-COOH e substituido por um grupoalquilo R") ou um cloreto ou anidrido de acido com alcool ou fenol.Na pratica, de uma maneira generica, avelocidade das reacoes de esterificacao e acelerada pela presenca de ions H+,por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuara como catalisador.Numa reacao de esterificacao nunca se obtem 100% de rendimento em ester e agua,pois somente uma parte do alcool e do acido reagem, obtendo-se um equilibrio com as quatro especies quimicas:alcool, acido carboxilico, ester e agua.[1]CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 +H2OComo uma pratica laboratorial, para catalisar a sintese do ester e adicionado um catalisador acido, por exemplo, o acido sulfurico, em um balao de vidro. A solucaocontendo o acido sulfurico e os componentes deve ficar sob aquecimento por umahora. A fim de a mistura nao evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balaocom mangueiras conectadas a agua em seu interior para que ocorra o resfriamentodo tubo. Apos a reacao lavar o produto com agua, neutralizar o acido sulfuricocom uma solucao de bicarbonato de sodio saturada e entao separaro ester, que separa da agua e forma uma camada menos densa, que pode serseparada da camada aquosa inferior.Processo petroquimicoObtencao de esteres a partir da reacaode acidos com alcenos:Exemplo: Acido propanoico + propeno propanoatode isopropilaCH3-CH2-COOH+ CH2=CH-CH3 CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3Os esteres tambem podem ser preparadosa partir da reacao de um cloreto ou anidrido de acido com alcool ou fenol. Propriedades FisicasEm geral, liquidos volateis,incolores, de odoragradavel aqueles que apresentam massas moleculares menores (como o cheirode hortela).Liquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aquelesque massas moleculares medias.Solidos com aspecto de cera aqueles que apresentamas maiores massas moleculares.Praticamente nao apresentam polaridade molecular.Insoluveis em agua, entretanto, soluveis em alcool.Como nao apresentam pontes de hidrogenio possuempontos