1997, la capacidad de importacion se habia recuperado lo suficiente como para reducir la necesidad urgente de divisas, mientras que la Ley Helms-Burton disuadia a los inversores extranjeros. Como resultado no hubo una mayor liberalizacion del regimen de IED en el Congreso del PCC de 1997, justo un espaldarazo al enfoque existente, especificando que el capital debe buscarse, en particular para la infraestructura, la mineria y el desarrollo energetico. Esto fue seguido por un cambio hacia proyectos mas grandes, lo que resulta en la no renovacion de los contratos para los pequenos inversores. Aunque los cubanologos lamentaron un cambio de politica, la naturaleza esencial de la estrategia de la inversion extranjera directa se mantuvo sin cambios. Mientras que el numero de acuerdos de empresas conjuntas por ano se redujo de alrededor de 40 en 1991-1997 a un promedio de 25 al final de la decada, los contratos mas grandes significan que el flujo de entrada neto anual promedio de capital extranjero aumento de $ 180 millones en 1993-96 a $ 320 millones en 1997-2000.Este periodo tambien vio la primera parte de la privatizacion de los activos cubanos, en 1999 una empresa francesa, Altadis, tomo una participacion del 50 por ciento de Habanos, el distribuidor internacional de los tabacos cubanos, por 500 millones de dolares y la primera empresa mixta de propiedad totalmente extranjera, una planta de energia que costo 15 millones de dolares construida por una empresa panamena. A partir de 2001-08, la politica de IED fue de nuevo afectada por el empeoramiento de las relaciones con los EE.UU. durante la guerra contra el terror -Cuba habia sido designada un estado patrocinador del terrorismo por la Administracion Reagan-con el aumento del monitoreo y enjuiciamientos. Bush Jr establecio un Proyecto de Transicion en Cuba para planear una Cuba post-comunista y el Departamento de Estado intensifico los esfuerzos para detectar y enjuiciar a los violadores de las sanciones norteamericanas, desalentando el interes de empresas extranjeras. En 2004, Washington impuso una multa de 100 millones de dolares al banco suizo UBS por la entrega de un lote de billetes de dolar a Cuba. La Habana respondio cancelando el uso de dolares en transacciones nacionales, aunque todavia podrian tenerse y cambiarlos por CUC, con un recargo del 10 por ciento.Al mismo tiempo, las relaciones de Cuba con Venezuela iban floreciendo. Hugo Chavezhabia sido invitado a Cuba por primera vez como un lider de la oposicion en 1994. Despues de la victoria electoral de Chavez en 1998, y especialmente despues de la derrota del intento de golpe en 2002 y la huelga contra su gobierno, los vinculos comerciales entre los dos paises se fortalecieron, culminando en un acuerdo bilateral en diciembre de 2004 del intercambio de petroleo venezolano de 53.000 barriles al dia-por servicios profesionales cubanos, trabajadores de la salud y maestros. Por primera vez desde 1990, Cuba recibio financiamiento significativo en terminos preferenciales, el levantamiento de la inversion y el crecimiento anual del PIB, que se elevo a un promedio de 10 por ciento en 2005-07. Con Venezuela, Cuba fue miembro fundador de un nuevo acuerdo