The Advocate, Cobain afirmou que ele era gay "em espirito" e que "provavelmente poderia ser bissexual". Ele tambem afirmou que ele usou um spray para pintar "Deus e Gay" em picapes na area de Aberdeen. No entanto, os registros da policia de Aberdeen mostra que a frase que resultou em sua prisao foi na realidade "Ain't got no how watchamacallit".[24] Um de seus diarios pessoais, "eu nao sou gay, embora eu desejasse ser, so para irritar esses homofobicos".[25]Atribuidos aos inumeros colegas de Cobain e a seus familiares, o primeiro concerto que assistiu foi Sammy Hagar e Quarterflash no Seattle Center Coliseum, em 1983.[4][26] Cobain, no entanto, alegou que o primeiro concerto que assistiu foi o Melvins, uma experiencia que ele escreveu abundantemente em seus "diarios".[27] Tal como um adolescente vivendo em Montesano, Cobain encontrou eventualmente escapes atraves da prospera cena punk do Pacifico Noroeste, que vai aos shows de punk rock em Seattle. Eventualmente, Cobain comecou a frequentar o espaco de ensaios de colegas musicos de Montesano os Melvins.Durante o segundo semestre do seu segundo ano, Cobain passou a viver com sua mae em Aberdeen. Duas semanas antes da formatura, ele saiu da Aberdeen High School depois de perceber que ela nao tinha creditos suficientes para pos-graduacao. Sua mae lhe deu uma escolha: encontrar um emprego ou sair. Depois de uma semana, Cobain encontrou suas roupas e outros pertences embalados em caixas de mudanca.[28] Banido da casa por sua mae, Cobain se manteve na casa de amigos e se escondeu no porao de sua mae as vezes.[29] Cobain afirmou que durante os periodos de tempo sem-teto, vivia debaixo de uma ponte sobre o rio Wishkah,[29] uma experiencia que inspirou a faixa "Something in the Way" do album Nevermind. No entanto, o baixista do Nirvana, Krist Novoselic, disse, "Ele ficou por ali, mas voce nao poderia viver naquelas margens lamacentas, com a mare subindo e descendo. Aquele era seu proprio revisionismo".[30]No final de 1986, pela primeira vez, Cobain mudou-se para um apartamento e pagava seu aluguel, trabalhando em um resort costeiro polinesio cerca de 20 quilometros ao norte de Aberdeen.[31] Durante este periodo, ele foi viajar com mais frequencia para Olympia, Washington, para observar concertos de rock.[32] Durante suas visitas a Olympia, Cobain formou um relacionamento com Tracy Marander, que supostamente foi o tema da musica "About a Girl", e esta listado nos creditos de fotos no album Bleach.Apos Marander se separar dele, Cobain comecou a namorar Tobi Vail, uma cantora banda de riot grrrl Bikini Kill. Apos conhecer Vail, Cobain vomitou por estar tao sobrecarregado com ansiedade por sua paixao por ela. Isso iria inspirar a lirica, "Amo-te tanto que me deixa doente", que aparecem na cancao "Aneurysm".[33] Embora Cobain considerasse Vail como seu colega do sexo feminino, seu relacionamento com ela diminuiu: Cobain desejava o conforto maternal de uma relacao tradicional; enquanto Vail era considerada uma sexista dentro de uma comunidade contracultural punk rock. Pessoas que namoraram Vail eram descritas por sua amiga Alice Wheeler como "acessorios de moda".[34] Eles passavam a maior parte do seu tempo como um casal a