de Borgia da Toscana, Maquiavel escreveu o "Sobre o modo de tratar os povos rebelados da Valdichiana" (1502) sua primeira obra sem relacao com as atividades da Chancelaria e foi neste periodo (22 de setembro de 1502) que ocorreu uma reforma na constituicao florentina tornando o cargo de gonfaloneiro vitalicio. Ele era ocupado por Piero Soderini, de quem Maquiavel tornou-se proximo.Nesse meio tempo, Cesar Borgia conquistou a seus proprios condottieri Citta di Castello e Bolonha. Temendo o duque, estes se reuniram em Magione para conspirar contra ele. Cesar Borgia solicitou a Florenca um embaixador para negociar uma alianca e enviaram-lhe Maquiavel, sem poderes de embaixador, em 5 de outubro de 1502, apenas com a incumbencia de entregar os conjurados, afirmando que eles haviam convidado Florenca para participar da conspiracao, mas que esta havia se negado.A 9 de dezembro, Cesar Borgia marchou para Cesena com a intencao de dar fim ao conluio. La, mandou prender seu lugar-tenente, Ramiro de Lorque, que apareceu morto no dia seguinte. Dirigiu-se para Pesaro e depois, para Fano, ordenando que Orsini e Vitellozzo Vitelli, dois de seus subordinados, conquistassem Senigallia (26 de dezembro aonde, juntamente com Oliverotto de Fermo deveriam aguarda-lo. Foi ai que, ao chegar com suas tropas, mandou prender e, mais tarde, executar os tres. Desse acontecimento deu Maquiavel sua analise no escrito: "Descricao da forma como procedeu o Duque Valentino para matar Vitellozzo Vitelli, Oliverotto da Fermo, o senhor Paolo e o Duque de Gravina Orsini" (1503).4 nota 2Pedindo ajuda florentina, mas sem espera-la, partiu para conquistar Citta di Castello, Perugia, Corinaldo, Sassoferrato e Gualdo, de onde Maquiavel foi chamado de volta por ter sido nomeado um embaixador. Chegou a Florenca em 23 de janeiro de 1508. Com a morte de Alexandre VI e tendo Julio II se tornado Papa, Cesar Borgia perdeu seu apoio e veio a se enfraquecer. Feito prisioneiro duas vezes, morreu lutando pelo exercito de Navarra, mas a figura de Cesar Borgia ficaria marcada para Maquiavel como a do perfeito representante de seu principe.Guarda florentinaCom a morte de Cesar Borgia, surgiu um novo problema: a expansao da Republica de Veneza pela Romanha que surpreendeu o Papa, os florentinos e o imperador Maximiliano. Sentindo os perigos externos se avolumarem e, por outro lado, conhecendo a ineficiencia das tropas mercenarias, Maquiavel solicitou a Soderini a permissao para criar um exercito formado por cidadaos de Florenca. Recebida a autorizacao apos alguma resistencia, iniciou imediatamente seus trabalhos e apenas cinco meses depois, em 15 de fevereiro de 1506 as novas tropas desfilaram na Piazza della Signoria. Pouco antes havia terminado o Decennale primo , poema de 550 versos em "terca rima" que narravam os ultimos dez anos e ao qual se seguiria o Decennale secondo (em 1509).Por essa epoca, o Papa Julio II decidiu retomar os dominios da Igreja conquistados por Veneza e pelos homens de Borgia: Baglioni e Bentivoglio. Marchando contra eles, pediu ajuda de Florenca mediante envio de tropas. Sem querer desguarnecer Pisa ou desgostar o Papa, decidiu-se enviar Maquiavel para ganhar tempo. Ele acompanhou o papa atePerugia, onde assistiu espantado a rendicao