1998-99 National Hockey League sezonu Ekim 1998 19 Haziran 1999 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Buffalo Sabres 4-2 yenen Dallas Stars ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. Ödüller Normal sezonEn Değerli Oyuncu Jaromír Jágr Pittsburgh Penguins Gol kralı Jaromír Jágr Pittsburgh Penguins PlayoffEn Değerli Oyuncu Joe Nieuwendyk Dallas Stars DiğerYılın Koçu Jacques Martin Ottawa Senators.