1999-2000 National Hockey League sezonu Ekim 1999 10 Haziran 2000 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Dallas Stars 4-2 yenen New Jersey Devils ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. Ödüller Normal sezonEn Değerli Oyuncu Chris Pronger St. Louis Blues Gol kralı Jaromír Jágr Pittsburgh Penguins PlayoffEn Değerli Oyuncu Scott Stevens New Jersey Devils DiğerYılın Koçu Joel Quenneville St. Louis Blues.