1988-89 National Hockey League sezonu Ekim 1988 25 Mayıs 1989 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Montreal Canadiens 4-2 yenen Calgary Flames ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. Ödüller Normal sezonEn Değerli Oyuncu Wayne Gretzky Los Angeles Kings Gol kralı Mario Lemieux Pittsburgh Penguins PlayoffEn Değerli Oyuncu Al MacInnis Calgary Flames DiğerYılın Koçu Pat Burns Montreal Canadians.