1944 İstanbul Kupası sezonu kupanın üçüncü sezonuydu. Beşiktaş ilk kez bu kupayı kazandı. Turnuva tek maçlı eleme sistemine göre oynandı. Sezon Çeyrek Final Yarı Final Final 10 Eylül 1944 Kapasite:10,000Şeref Stadyumu Beşiktaş'ın golleri Sabri Gençsoy 28 dak. Hakkı Yeten 50 dak. Vecdi Çapa 53 dak. Fenerbahçe'nin golleri Müzdat Yetkiner 18 dak. Kaynakça.