Sachverhalt:
A. Der aus dem Kosovo stammende, im Jahr 1965 geborene X._ reiste im April 1988 in die Schweiz ein und heiratete hier im Juli 1988 eine Schweizerin. Im März 1994 erhielt er die Niederlassungsbewilligung. Sechs Wochen später wurde die Ehe geschieden.
Nach einer fremdenpolizeilichen Verwarnung und zweimaliger Androhung der Ausweisung u.a. wegen Schuldenwirtschaft verfügte der Bereich Bevölkerungsdienste und Migration des Kantons Basel-Stadt am 18. September 2006 die Ausweisung von X._ aus der Schweiz. In jenem Zeitpunkt bestanden gegen ihn 18 Betreibungen in der Höhe von Fr. 107'978.-- und 39 Verlustscheine von insgesamt Fr. 275'958.50. Gegen die Ausweisung gelangte er erfolglos an das kantonale Sicherheitsdepartement und danach an das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt.
B. Am 13. Mai 2008 hat X._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beim Bundesgericht eingereicht. Er beantragt, den appellationsgerichtlichen Entscheid vom 19. März 2008 aufzuheben. Ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.
Das Sicherheitsdepartement und das Appellationsgericht sowie das Bundesamt für Migration schliessen auf Abweisung der Beschwerde.
C.
Erwägungen:
1. 1.1 Am 1. Januar 2008 ist das Bundesgesetz vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) in Kraft getreten. Massgebend für die Überprüfung der vorliegend streitigen, vor dem 1. Januar 2008 verfügten Ausweisung ist aber in analoger Anwendung von Art. 126 Abs. 1 AuG das bisherige Recht, nämlich das Bundesgesetz vom 26. Mai 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG), wie das Appellationsgericht zu Recht erwogen hat.
1.2 Gegen die sich auf Art. 10 ANAG stützende Ausweisungsverfügung ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten grundsätzlich zulässig (vgl. Art. 83 lit. c Ziff. 4 BGG e contrario).
1.3 Gemäss Art. 42 Abs. 1 BGG hat die Rechtsschrift die Begehren und deren Begründung zu enthalten; im Rahmen der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem Recht nur insofern, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG). Die vorliegende Beschwerdeschrift genügt diesen Anforderungen nicht vollumfänglich; soweit das nicht der Fall ist, kann auf die Beschwerde nicht eingetreten werden.
1.4 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (Art. 105 Abs. 1 BGG), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG (Art. 105 Abs. 2 bzw. Art. 97 Abs. 1 BGG).
2. 2.1 Die Niederlassungsbewilligung erlischt mit der Ausweisung oder Heimschaffung (Art. 9 Abs. 3 lit. b ANAG). Gemäss Art. 10 Abs. 1 lit. a ANAG kann der Ausländer aus der Schweiz oder aus einem Kanton ausgewiesen werden, wenn er wegen eines Verbrechens oder Vergehens gerichtlich bestraft wurde. Ein Ausländer kann zudem ausgewiesen werden, wenn sein Verhalten im Allgemeinen und seine Handlungen darauf schliessen lassen, dass er nicht gewillt oder nicht fähig ist, sich in die im Gaststaat geltende Ordnung einzufügen (Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG). Die Ausweisung soll nur verfügt werden, wenn sie nach den gesamten Umständen angemessen bzw. verhältnismässig erscheint (vgl. BGE 125 II 521 E. 2a S. 523 und Art. 8 Ziff. 2 EMRK). Es sollen unnötige Härten vermieden werden. Bei der vorzunehmenden Abwägung sind vor allem die Schwere des Verschuldens des Ausländers, die Dauer seiner Anwesenheit in der Schweiz und die ihm und seiner Familie drohenden Nachteile zu berücksichtigen (Art. 16 Abs. 3 der Vollziehungsverordnung vom 1. März 1949 zum Bundesgesetz über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer, ANAV; SR 142.201). Entscheidend sind immer die gesamten Umstände des Einzelfalles (vgl. BGE 130 II 176 E. 4.4.2 S. 190; 125 II 521 E. 2b S. 523; 122 II 433 E. 2 und 3 S. 435 ff., je mit Hinweisen).
2.2 Nur schon aufgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG besteht ein gewichtiges öffentliches Interesse an der Ausweisung des Beschwerdeführers. Seine finanzielle Lage im Zeitpunkt der Ausweisungsverfügung (18 Betreibungen in der Höhe von Fr. 107'978.-- und 39 Verlustscheine von insgesamt Fr. 275'958.50) hatte sich gegenüber jener anlässlich der letzten Ausweisungsandrohung noch einmal massiv verschlechtert (Zunahme der Verlustscheine um weitere Fr. 86'398.90). Seither hat sich seine Schuldenlast noch einmal erhöht, wie das Appellationsgericht festgehalten hat, ohne dass dagegen eine taugliche Rüge erhoben worden wäre (vgl. oben E. 1.3). Die Berücksichtigung dieser weiteren Verschlechterung verletzt auch nicht das rechtliche Gehör des Beschwerdeführers, hat er doch vor dem Appellationsgericht zu diesem Punkt in angemessener Form Stellung nehmen können.
Was der Betroffene dagegen vorbringt, vermag nicht zu überzeugen. Angesichts des Ausmasses und der weiteren Zunahme seiner Überschuldung erscheint nicht als entscheidend, ob bzw. inwieweit seine verheerende Finanzlage auf eine Spielsucht zurückzuführen und diese nun geheilt sein soll. Es kann hier auf die Begründung der Vorinstanz verwiesen werden (vgl. E. 3.3 sowie 3.4 im Zusammenhang mit einer anderen Einwendung). Fehl geht insbesondere das Argument, die Spielsucht stelle eine psychische Krankheit dar und deshalb könne im Zusammenhang mit ihren Auswirkungen zum vornherein nicht von einem "Verschulden" gesprochen werden. Ebenso unbegründet sind die Einwendungen gegen die Sachverhaltsfeststellungen des Appellationsgerichts. Dass diesen einmal mehr abweichende Behauptungen entgegengehalten werden, lässt sie noch nicht als offensichtlich unrichtig erscheinen (vgl. oben E. 1.4). Weiter besteht kein Anlass für eine weitere Ausweisungsandrohung. Daran ändert auch nichts, dass die zweite und letzte Androhung bereits im Jahr 2000 ergangen ist.
2.3 Zu Recht haben die kantonalen Behörden zwei weitere Aspekte in ihre Gesamtbeurteilung einbezogen. Einerseits ist der Beschwerdeführer - zwar relativ geringfügig, aber doch wiederholt - straffällig geworden (vgl. E. 3.6 des angefochtenen Entscheids). Andererseits hat er u.a. zwischen 1998 und 2004 (im Wert von insgesamt Fr. 70'000.80) Fürsorgeleistungen bezogen. Beides verstärkt noch die Einschätzung, dass der Betroffene in mehr als einem Bereich - und teilweise schwerwiegend - nicht willens bzw. fähig ist, sich an die hier gültige öffentliche Ordnung zu halten. Im gleichen Zusammenhang sind weitere Verhaltensweisen des Beschwerdeführers zu sehen, wie z.B. die anscheinend konsequente Missachtung behördlicher Schreiben oder die regelmässige Vernachlässigung öffentlicher Verpflichtungen.
2.4 All dies wird durch die privaten Interessen des Beschwerdeführers an einem Verbleib in der Schweiz nicht aufgewogen. Zwar befindet er sich seit 20 Jahren hier. Trotz der langen Aufenthaltsdauer ist er aber weder in die Berufswelt integriert noch hält er sich in Finanz- und Strafbelangen an die zwingend geltende Gesellschaftsordnung. Selbst unter dem Druck der drohenden Ausweisung hat sich sein Verhalten nicht gebessert, sondern noch verschlimmert. Eine Rückkehr in sein Heimatland, in dem er bis zu seinem 23. Altersjahr gelebt und bis heute Bezugspunkte gewahrt hat (vgl. E. 4.4 des angefochtenen Entscheids), erscheint durchaus zumutbar. Unerheblich ist, ob er den Kontakt zu seiner zweiten Frau im Kosovo und den ebenfalls dort lebenden gemeinsamen beiden Kindern (geb. 1992 und 1995) weiterhin pflegt. Mit der Schweiz verbinden ihn jedenfalls keine für die vorliegende Beurteilung bedeutsamen Beziehungen, die er rechtsgenüglich geltend gemacht hätte.
2.5 Gesamthaft erweist sich die Ausweisung somit als gerechtfertigt und verhältnismässig.
3. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 BGG). Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege kann wegen Aussichtslosigkeit des gestellten Rechtsbegehrens nicht entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. September 2008
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Merkli Matter