Sachverhalt:
A. Am 12. April 2006 verurteilte das Obergericht des Kantons Luzern F._ wegen Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Geldwäscherei zu 71⁄2 Jahren Zuchthaus und Fr. 20'000.-- Busse. Zudem verfügte es die Aufrechterhaltung der Pass- und Schriftensperre bis zum Ende des Strafvollzugs.
Die dagegen erhobene staatsrechtliche Beschwerde und Nichtigkeitsbeschwerde wies das Bundesgericht am 17. März 2007 ab, soweit es auf die Beschwerden eintrat.
B. Am 7. Mai 2008 wiesen die Vollzugs- und Bewährungsdienste des Justiz- und Sicherheitsdepartements des Kantons Luzern die Gesuche von F._ um Verbüssung der Reststrafe in Form des Arbeitsexternates und um Aufhebung der Pass- und Schriftensperre ab.
Die dagegen erhobene Verwaltungsgerichtsbeschwerde wie auch das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes wies das Verwaltungsgericht des Kantons Luzern am 2. September 2008 ab.
C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt F._, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben, und es seien die Gesuche um Verbüssung der Reststrafe in der Vollzugsstufe des Arbeitsexternates, um Aufhebung der Schriftensperre und um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege zu bewilligen. Eventuell sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Im Übrigen beantragt F._, es sei ihm für das Verfahren vor Bundesgericht die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren.
Erwägungen:
1. Der Beschwerdeführer stellte am 1. Mai 2007 bei den Vollzugs- und Bewährungsdiensten (im Folgenden Dienststelle genannt) ein Gesuch um Verbüssung seiner Reststrafe in Halbfreiheit (Arbeitsexternat). Er wurde hierauf aufgefordert, innerhalb einer Frist einen gültigen Arbeitsvertrag vorzulegen, damit das Gesuch geprüft werden konnte. Trotz wiederholter Mahnungen kam der Beschwerdeführer dieser Aufforderung nicht nach. Am 9. August 2007 teilte er der Dienststelle mit, dass er am 30. Juni 2007 zusammengeschlagen worden war und schwere Verletzungen davongetragen hatte. Nach Verlängerung der Eingabefrist informierte der Beschwerdeführer, dass die verantwortliche Person des Arbeitgebers nicht erreichbar sei und daher der Arbeitsvertrag nicht zugestellt werden könne. Hierauf kam die Dienststelle am 7. Mai 2008 zum Schluss, dass die Bedingungen für das Arbeitsexternat nicht erfüllt seien, weshalb sie das Gesuch abwies und den Normalvollzug anordnete. Gleichzeitig wies sie das Gesuch um Aufhebung der Pass- und Schriftensperre ab. In seiner Verwaltungsgerichtsbeschwerde vom 28. Mai 2008 erwähnte der Beschwerdeführer, dass er seit dem 1. Mai 2008 zu 25% im Hotel "A._" in E._ tätig sei. Der Arbeitsvertrag werde nachgereicht, was in der Folge jedoch unterblieb.
2. 2.1 Die Vorinstanz hält fest, der Beschwerdeführer habe seit Gesuchseinreichung im Mai 2007 um die Notwendigkeit gewusst, ein Arbeitsverhältnis nachzuweisen. Auch sei er mit Schreiben vom 27. Juli 2007 über die Konsequenzen informiert worden. Selbst im Beschwerdeverfahren habe er es unterlassen, einen gültigen Arbeitsvertrag vorzulegen, auch wenn dies in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde noch angekündigt worden sei. Entscheidend seien die tatsächlichen und rechtlichen Verhältnisse im Zeitpunkt des Beschwerdeentscheides. Heute sei nicht erstellt, in welchem Pensum an welchen Tagen zu welchen Bedingungen bei welchem Arbeitgeber der Beschwerdeführer arbeite. Es verstehe sich von selbst, dass diese Rahmenbedingungen offengelegt werden müssten, um prüfen zu können, ob die Vollzugsform des Arbeitsexternats überhaupt in Frage komme. Die Dienststelle habe somit das Gesuch um Vollstreckung der Reststrafe im Arbeitsexternat zu Recht abgewiesen
2.2 Bezüglich der Schriftensperre hat der Beschwerdeführer gemäss Vorinstanz nichts vorgebracht, was für deren Aufhebung sprechen würde. Allein die Tatsache, dass er Opfer einer schweren Gewalttat geworden ist, rechtfertige die Aufhebung nicht. Auch die lange Verfahrensdauer, welche im Übrigen bereits bei der Strafzumessung angemessen berücksichtigt worden ist, führe zu keinem anderen Ergebnis. Nachdem der Strafvollzug noch nicht beendet sei, bleibe deshalb die Pass- und Schriftensperre gemäss dem rechtskräftigen Urteil des Obergerichts aufrechterhalten.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer macht geltend, für die Arbeitsstelle bei der "A._ GmbH, E._/L._" existiere erst seit dem 1. Oktober 2008 ein schriftlicher Arbeitsvertrag. Dem Ergebnisprotokoll Standortgespräch vom 17. April 2008 (mit Datum vom 15. Mai 2008), das im Verfahren vor der Vorinstanz aufgelegt worden sei, könne entnommen werden, dass er einen Arbeitsvertrag zu 25% bei Herrn L._, A._, in E._ habe. Der Vorinstanz sei also bekannt gewesen, dass er über einen Teilzeit-Arbeitsvertrag verfüge. Aufgrund der besonderen Umstände sei er nicht in der Lage gewesen, weitergehend im Verfahren mitzuwirken, als er dies getan habe. Die neuen Urkunden hätten nicht früher eingereicht werden können. Zudem habe die Dienststelle den Ausgang eines hängigen Verfahrens gegen den Beschwerdeführer abwarten wollen. Faktisch sei das Verfahren sistiert worden, wovon auch er ausgegangen sei. Er habe annehmen dürfen, dass er - nach längerer Zeit - im Hinblick auf den Entscheid nochmals Gelegenheit erhalten würde, die aktuelle Situation darzulegen. Bei der Frage, ob Normalvollzug oder Vollzug im Arbeitsexternat angeordnet werde, handle es sich um einen Entscheid mit schwerwiegenden Folgen für den Betroffenen. Dass die Vorinstanz das Verhalten der Dienststelle geschützt und alleine wegen behaupteter mangelnder Mitwirkung einen ablehnenden Entscheid gefällt habe, sei qualifiziert unangemessen, beruhe auf überspitztem Formalismus und sei im Ergebnis derart stossend, dass der Entscheid wegen Willkür und Ermessensmissbrauch aufgehoben werden müsse.
3.2 In Bezug auf die Schriftensperre macht der Beschwerdeführer geltend, die Vorinstanz habe nichts vorgebracht, woraus sich die Notwendigkeit der Schriftensperre zur Sicherung des Strafvollzugs ergebe.
3.3 Der Beschwerdeführer rügt schliesslich, indem die Vorinstanz fälschlicherweise von einem fehlenden Arbeitsvertrag ausgehe, habe sie sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege zu Unrecht abgewiesen. Das Verfahren sei aus den von ihm dargelegten Gründen nicht aussichtslos und die Bedürftigkeit erstellt gewesen.
4. 4.1 Nach Art. 77a StGB wird die Freiheitsstrafe in der Form des Arbeitsexternates vollzogen, wenn der Gefangene einen Teil der Freiheitsstrafe, in der Regel mindestens die Hälfte, verbüsst hat und nicht zu erwarten ist, dass er flieht oder weitere Straftaten begeht (Abs. 1). Im Arbeitsexternat arbeitet der Gefangene ausserhalb der Anstalt und verbringt die Ruhe- und Freizeit in der Anstalt. Der Wechsel ins Arbeitsexternat erfolgt in der Regel nach einem Aufenthalt von angemessener Dauer in einer offenen Anstalt. Als Arbeiten ausserhalb der Anstalt gelten auch Hausarbeit und Kinderbetreuung (Abs. 2).
4.2 Die Bewilligung des Arbeitsexternates setzt neben der günstigen Prognose voraus, dass der Gefangene über einen geeigneten Arbeitsplatz ausserhalb der Anstalt verfügt. Die Anstaltsleitung prüft vor dem Übertritt den Arbeitsvertrag und bewilligt das Arbeitsverhältnis mittels einer Verfügung, in welcher dem Arbeitgeber die besonderen Modalitäten des Arbeitsverhältnisses mitgeteilt werden und dieser die Bestimmungen des Halbfreiheitsregimes ausdrücklich anerkennt (BENJAMIN Brägger, Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Auflage, Art. 77a StGB, N. 3). Die Vollzugsstufe des Arbeitsexternats, wo der Betroffene ausserhalb der Anstalt in einem privaten oder öffentlichen Betrieb arbeitet, setzt damit voraus, dass der Gesuchsteller eine Arbeitsstelle und damit auch einen Arbeitsvertrag besitzt. Trotz Aufforderung unterliess es der Beschwerdeführer noch bei der Vorinstanz, eine entsprechende Bestätigung vorzulegen, was ihm ohne weiteres zuzumuten und wozu er auch verpflichtet war (vgl. Art. 75 Abs. 4 StGB). Der - durch einen Rechsanwalt vertretene - Beschwerdeführer begründet nicht näher, weshalb er dieser Verpflichtung nicht habe nachkommen können.
Der heute eingereichte Arbeitsvertrag führt als Vertragsbeginn den 15. Oktober 2008 auf, weshalb er nicht geeignet ist, die vorinstanzliche Begründung in Frage zu stellen. Abgesehen davon, wäre der Vertrag als neue Tatsache und neues Beweismittel im vorliegenden Beschwerdeverfahren unzulässig (Art. 99 Abs. 1 BGG). Was der Beschwerdeführer im Übrigen vorbringt, vermag keine Bundesrechtswidrigkeit darzutun. Er hätte es in der Hand gehabt, sein behauptetes Arbeitsverhältnis bis zum vorinstanzlichen Entscheid zu belegen. Unter den gegebenen Umständen war die Vorinstanz nicht gehalten, von sich aus weitere Abklärungen zu treffen. Es kann auch keine Rede davon sein, dass er annehmen durfte, das Verfahren sei sistiert, hat er doch in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde vom 28. Mai 2008 an die Vorinstanz selbst in Aussicht gestellt, den Vertrag nachzureichen. Weshalb die Vorinstanz ihr Ermessen missbraucht haben und einem überspitzten Formalismus verfallen sein soll, weil sie ihren Entscheid auf die fehlende Mitwirkung des Beschwerdeführers abstützt, ist nicht einsichtig und wird auch nicht näher dargetan. Die entsprechende Rüge ist unbegründet, soweit darauf überhaupt eingetreten werden kann.
5. Hinsichtlich der Pass- und Schriftensperre bezieht sich die Vorinstanz auf das Urteil des Obergerichts vom 12. April 2006, wonach dieses Sicherungsmittel bis zum Ende des Strafvollzuges aufrechtzuerhalten ist. Damit hat die Vorinstanz entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ausreichend dargetan, weshalb die Sperre als notwendig erscheint. Mit der (sinngemässen) Begründung im vorinstanzlichen Entscheid, der Strafvollzug sei noch nicht beendet, sondern lediglich unterbrochen, weshalb die ursprüngliche Begründung der Pass- und Schriftensperre nach wie vor gelten würde, setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander. Er legt auch nicht dar, weshalb die Schriftensperre im heutigen Zeitpunkt nicht mehr notwendig sein soll. Die Rüge ist unbegründet, soweit darauf einzutreten ist.
6. Bei der gegebenen Sachlage durfte die Vorinstanz die Verwaltungsgerichtsbeschwerde als offensichtlich aussichtslos beurteilen und deshalb das Begehren um unentgeltliche Rechtspflege abweisen. Die entsprechende Rüge des Beschwerdeführers ist haltlos.
7. Die Beschwerde ist deshalb abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Da sein Rechtsbegehren von vornherein als aussichtslos erschien, ist sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG). Seinen finanziellen Verhältnissen kann bei der Festsetzung der Gerichtskosten Rechnung getragen werden (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Luzern schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Januar 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Borner