Erwägungen:
1. 1.1 X._ (geb. 1971) stammt aus Jamaika. Im September 1998 heiratete er eine hier niedergelassene Landsfrau (geb. 1979), worauf ihm die Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei dieser erteilt wurde. Der Ehe entsprang am 12. Dezember 2005 der gemeinsame Sohn A._. Am 27. Juni 2007 lehnte das Migrationsamt des Kantons Zürich eine Verlängerung der Bewilligung ab, da X._ insgesamt zu 31 Monaten Freiheitsstrafe verurteilt worden sei. Hiergegen gelangte dieser erfolglos an den Regierungsrat und an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich.
1.2 Mit Eingabe vom 27. Oktober 2008 beantragt X._ vor Bundesgericht, den Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 17. September 2008 aufzuheben und das Migrationsamt anzuweisen, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern. Das Verwaltungsgericht hat darauf verzichtet, sich vernehmen zu lassen; die Staatskanzlei des Kantons Zürich (für den Regierungsrat) und das Bundesamt für Migration beantragen, die Beschwerde abzuweisen. Der Abteilungspräsident hat der Beschwerde am 31. Oktober 2008 antragsgemäss aufschiebende Wirkung beigelegt.
2. Die Eingabe erweist sich als offensichtlich unbegründet und kann unter ergänzendem Hinweis auf die zutreffenden Ausführungen im angefochtenen Entscheid im vereinfachten Verfahren nach Art. 109 BGG erledigt werden:
2.1 Das Migrationsamt des Kantons Zürich hat es noch vor Inkrafttreten des Bundesgesetzes über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) abgelehnt, die Aufenthaltsbewilligung des Beschwerdeführers zu verlängern, weshalb die Rechtmässigkeit dieser Massnahme gestützt auf das bis zum 1. Januar 2008 gültige Bundesgesetz über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; BS 1 121 ff.) zu prüfen ist (Art. 126 Abs. 1 AuG). Nach Art. 17 Abs. 2 Satz 1 ANAG (in der Fassung vom 23. März 1990) hat der ausländische Ehegatte eines niedergelassenen Ausländers Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung, solange die Ehegatten zusammen wohnen; ein analoger Anspruch besteht gestützt auf das in Art. 8 EMRK bzw. Art. 13 Abs. 1 BV garantierte Recht auf Achtung des Familienlebens, wenn - wie hier mit der Gattin und dem gemeinsamen Kind - nahe Angehörige über ein gefestigtes Anwesenheitsrecht im Land verfügen und die familiären Beziehungen tatsächlich gelebt werden und intakt sind (vgl. BGE 130 II 281 E. 3.1 S. 285 f.). Die Ansprüche erlöschen, falls der Berechtigte gegen die öffentliche Ordnung verstossen hat und die Interessenabwägung die Nichterneuerung seiner Bewilligung bzw. den damit verbundenen Eingriff in das Familienleben als verhältnismässig erscheinen lässt.
2.1 Das Migrationsamt des Kantons Zürich hat es noch vor Inkrafttreten des Bundesgesetzes über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) abgelehnt, die Aufenthaltsbewilligung des Beschwerdeführers zu verlängern, weshalb die Rechtmässigkeit dieser Massnahme gestützt auf das bis zum 1. Januar 2008 gültige Bundesgesetz über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; BS 1 121 ff.) zu prüfen ist (Art. 126 Abs. 1 AuG). Nach Art. 17 Abs. 2 Satz 1 ANAG (in der Fassung vom 23. März 1990) hat der ausländische Ehegatte eines niedergelassenen Ausländers Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung, solange die Ehegatten zusammen wohnen; ein analoger Anspruch besteht gestützt auf das in Art. 8 EMRK bzw. Art. 13 Abs. 1 BV garantierte Recht auf Achtung des Familienlebens, wenn - wie hier mit der Gattin und dem gemeinsamen Kind - nahe Angehörige über ein gefestigtes Anwesenheitsrecht im Land verfügen und die familiären Beziehungen tatsächlich gelebt werden und intakt sind (vgl. BGE 130 II 281 E. 3.1 S. 285 f.). Die Ansprüche erlöschen, falls der Berechtigte gegen die öffentliche Ordnung verstossen hat und die Interessenabwägung die Nichterneuerung seiner Bewilligung bzw. den damit verbundenen Eingriff in das Familienleben als verhältnismässig erscheinen lässt.
2.2 2.2.1 Dies ist hier der Fall: Der Beschwerdeführer ist am 26. November 1999, d.h. bereits relativ kurze Zeit nach seiner Einreise, wegen eines Angriffs mit 30 Tagen Gefängnis bestraft und hernach fremdenpolizeilich verwarnt worden. Noch während der Probezeit wurde er wiederum straffällig und wegen einfacher Körperverletzung (mittels eines gefährlichen Gegenstands) zu sechs Monaten Gefängnis verurteilt, wobei das Zürcher Obergericht unterstrich, dass der Angriff auf die körperliche Integrität der Geschädigten "ohne nachvollziehbaren Grund" erfolgt sei. Trotz einer weiteren fremdenpolizeilichen Verwarnung musste der Beschwerdeführer am 9. März 2007 im Zusammenhang mit Betäubungsmitteldelikten (Entgegennahme und Weitergabe von insgesamt zwei Kilogramm Kokain) zu einer Gesamtstrafe von 30 Monaten verurteilt werden. Der Vollzug der Freiheitsstrafe wurde dabei im Umfang von 18 Monaten aufgeschoben und die Probezeit auf vier Jahre festgesetzt; die restliche Freiheitsstrafe wurde für vollziehbar erklärt. Da weder die familiären Beziehungen noch die wiederholten fremdenpolizeilichen Verwarnungen den Beschwerdeführer davon abhalten konnten, hier zusehends stärker straffällig zu werden, besteht ein erhebliches öffentliches Interesse daran, dass er die Schweiz verlässt.
2.2.2 Seine privaten Interessen vermögen dieses nicht aufzuwiegen: Der Beschwerdeführer ist in der Schweiz weder gesellschaftlich noch beruflich integriert. Er verfügt hier über keine feste Arbeitsstelle, sondern kümmert sich um das gemeinsame Kind; die Familie muss trotz Teilzeitarbeit der Gattin - zumindest teilweise - von der Fürsorge unterstützt werden. Der Beschwerdeführer ist erst im Alter von 27 Jahren in die Schweiz gekommen und mit den Verhältnissen in seiner Heimat nach wie vor vertraut. Seiner Gattin ist es allenfalls zumutbar, ihr Familienleben mit ihm in der gemeinsamen Heimat zu pflegen; dasselbe gilt für den rund dreijährigen Sohn, der ebenfalls über die jamaicanische Staatsbürgerschaft verfügt. Sollte die Ehegattin sich entscheiden, hier zu bleiben, wird der Beschwerdeführer den Kontakt zu ihr und dem Kind besuchsweise bzw. per Telefon oder schriftlich aufrechterhalten können.
2.2.3 Was der Beschwerdeführer gegen das vorinstanzliche Urteil einwendet, überzeugt nicht: Auch wenn seine letzte Strafe teilweise auf Bewährung ausgesetzt worden ist, sind die Migrationsbehörden nicht verpflichtet, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern; sie können ohne Verletzung von Bundesrecht bei der Prognose über das künftige ausländerrechtlich relevante Wohlverhalten strengere Massstäbe ansetzen als die Strafbehörden bei ihrem Entscheid. Der Resozialisierungsgedanke bildet fremdenpolizeirechtlich nur einen Aspekt unter mehreren. Der Beschwerdeführer rügt in diesem Zusammenhang auch zu Unrecht eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV): Die Vorinstanz hat nicht verkannt, dass der Vollzug der letzten Strafe teilweise auf Bewährung ausgesetzt worden ist; sie hat den entsprechenden Umstand jedoch im Sinne der bundesgerichtlichen Rechtsprechung anders gewichtet als der Beschwerdeführer. Soweit dieser darauf hinweist, es liege im Interesse des Kindes, finanziell abgesichert zu sein, verkennt er, dass von einer solchen Absicherung nicht ausgegangen werden kann, nachdem er über keine feste Arbeit verfügt und die Familie teilweise auf die Unterstützung durch die öffentliche Hand angewiesen ist.
3. Die Beschwerde ist unbegründet und deshalb abzuweisen. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (vgl. Art. 68 Abs. 4 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtsgebühr von Fr. 2'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, 4. Kammer, und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. März 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Hugi Yar