Sachverhalt:
A. X._ sandte ab April 2004 bis im März 2005 dem damaligen Rechtsvertreter von Y._ vier E-Mails. Die Untersuchungsbehörde legt X._ zur Last, er habe darin gedroht, rufschädigende Informationen im geschäftlichen Umfeld von Y._ zu verbreiten respektive eine solche Verbreitung nicht zu verhindern. X._ habe eine nicht bezifferte Summe als Schweigegeld verlangt. Zu einer Zahlung ist es nicht gekommen.
B. Mit Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 17. Dezember 2008 wurde X._ vom Vorwurf der versuchten Erpressung freigesprochen. Die dagegen von der Staatsanwaltschaft des Kantons Zürich und Y._ erhobenen Berufungen hiess das Obergericht des Kantons Zürich mit Urteil vom 19. Oktober 2009 gut. Es sprach X._ der mehrfachen versuchten Erpressung schuldig und verurteilte ihn, teilweise als Zusatzstrafe zum Strafbefehl der Bezirksanwaltschaft Zürich vom 4. November 2004, zu einer Freiheitsstrafe von 12 Monaten. Der Vollzug der Freiheitsstrafe wurde aufgeschoben und die Probezeit auf 3 Jahre festgesetzt.
C. X._ führt Beschwerde an das Bundesgericht. Er beantragt, er sei von Schuld und Strafe freizusprechen, und es sei ihm eine angemessene Genugtuung auszurichten. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
D. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.
Erwägungen:
1. 1.1 Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine Verletzung der Unschuldsvermutung (Art. 32 Abs. 1 BV und Art. 6 Ziff. 2 EMRK) vor.
1.2 Aus der in Art. 32 Abs. 1 BV und Art. 6 Ziff. 2 EMRK verankerten Unschuldsvermutung wird die Rechtsregel "in dubio pro reo" abgeleitet. Als Beweiswürdigungsregel besagt sie, dass sich der Strafrichter nicht von einem für den Angeklagten ungünstigen Sachverhalt überzeugt erklären darf, wenn bei objektiver Betrachtung Zweifel bestehen, ob sich der Sachverhalt so verwirklicht hat. Inwiefern dieser Grundsatz verletzt sein soll, prüft das Bundesgericht nur unter dem Gesichtspunkt der Willkür, das heisst, es greift nur ein, wenn das Sachgericht die beschuldigte Person verurteilte, obgleich bei objektiver Würdigung des Beweisergebnisses offensichtlich erhebliche beziehungsweise schlechterdings nicht zu unterdrückende Zweifel an deren Schuld fortbestehen. Bloss abstrakte und theoretische Zweifel sind nicht massgebend, weil solche immer möglich sind und absolute Gewissheit nicht verlangt werden kann (BGE 127 I 38 E. 2a S. 41 mit Hinweisen).
1.3 Unbestritten ist, dass der Beschwerdeführer die fraglichen E-Mails vom 15. April 2004, 8. November 2004, 17. November 2004 und 22. März 2005 verfasste und dem früheren Rechtsvertreter des Geschädigten zukommen liess (vgl. vorinstanzliche Akten act. 4/12, 4/13, 4/15 und 4/16). Umstritten ist insbesondere ihr (impliziter) Inhalt. Die Vorinstanz zieht bei der Würdigung der E-Mails, im Gegensatz zur ersten Instanz, verschiedene frühere Vorfälle ab dem Jahr 1998 mit ein. Sie legt dar, dass der Geschädigte als Verwaltungsratspräsident der AY._ AG dem Beschwerdeführer im Zusammenhang mit einer gegen den Geschädigten geführten und eingestellten Strafuntersuchung betreffend Urheberrechtsverletzungen (Raubkopien von pornographischen Filmen) im Jahre 1998 Fr. 45'000.-- bezahlt habe. In den Jahren 2000 und 2001 habe der Beschwerdeführer in Ausnützung seiner Kenntnisse über das eingestellte Verfahren verschiedenen Geschäftspartnern des Geschädigten respektive dessen Gesellschaft rufschädigende Schreiben zukommen lassen, so dem Verband V._, der B._ AG, der C._ AG sowie der Eidgenössischen Spielbankenkommission. Die darin erhobenen Anschuldigungen hätten die Vertragsverhandlungen des Geschädigten gefährdet und ihn unter Zugzwang gestellt. Am 31. Dezember 2001 hätten der Beschwerdeführer und der Geschädigte eine Vereinbarung geschlossen. Der Beschwerdeführer habe seine erhobenen Vorwürfe widerrufen, und der Geschädigte habe sich zur Zahlung von Fr. 90'000.-- in drei Raten an den Beschwerdeführer verpflichtet. In der Absicht, Kapital aus der definitiv abgeschlossenen Angelegenheit zu schlagen, habe der Beschwerdeführer dem Geschädigten am 27. August 2002, wenige Wochen nach Erhalt der letzten Rate, unaufgefordert 851 Videokassetten mit pornographischen Filmen zukommen lassen und dafür Fr. 50'974.90 gefordert. Der Geschädigte habe die Rechnung nicht beglichen, sondern vielmehr in Aussicht gestellt, die trotz Aufforderung vom Beschwerdeführer nicht zurückgenommenen Filme vernichten zu lassen. Deshalb sei der Beschwerdeführer im November und Dezember 2002 erneut mit rufschädigenden Schreiben an Drittpersonen (Verband V._, D._ AG und Medien) gelangt, um Druck auf den Geschädigten auszuüben. Am 25. Juni 2003 hätten die Parteien wieder eine Vereinbarung geschlossen, in deren Rahmen der Beschwerdeführer seine Aussagen als unwahr zurückgenommen habe und der Geschädigte sich verpflichtet habe, Fr. 50'000.-- zu bezahlen. Damit habe der Geschädigte bezweckt, erneutes rufschädigendes Verhalten des Beschwerdeführers zu verhindern. Die dem Beschwerdeführer vorgeworfenen vier E-Mails ab dem 15. April 2004 seien im Lichte dieser Vorkommnisse zu würdigen. Der Beschwerdeführer habe im Mail vom 15. April 2004 eine "gütliche Lösung" erwartet und damit kundgetan, dass er vom Geschädigten eine Entschädigung verlange. Dieser habe das E-Mail nur als versteckte Drohung mit erneuten Rufschädigungen verstehen dürfen. Entsprechendes gelte auch für die E-Mails vom 8. November 2004, 17. November 2004 und 22. März 2005 (angefochtenes Urteil S. 13 ff.).
1.4 Die vom Beschwerdeführer gegen die vorinstanzliche Beweiswürdigung erhobenen Einwände (Beschwerde S. 4 ff.) haben appellatorischen Charakter, stellt er doch der Würdigung der Vorinstanz lediglich seine eigene Sicht der Dinge gegenüber, ohne zu erörtern, inwiefern der angefochtene Entscheid (auch) im Ergebnis verfassungswidrig sein sollte.
Der Beschwerdeführer bringt wie bereits vor Vorinstanz beispielsweise vor, die in den Jahren 2000 und 2001 verschickten Schreiben sowie die Zahlung in der Höhe von Fr. 90'000.-- stünden im Zusammenhang mit einer vom Geschädigten in Aussicht gestellten, aber nicht gewährten Unterstützung in einem Berufungsprozess. Er habe diesem nicht mit der Veröffentlichung weiterer Schreiben gedroht. Vielmehr sei Rechtsanwalt R._, der damalige Rechtsvertreter des Geschädigten, auf ihn zugegangen und habe ihm den Geldbetrag angeboten (Beschwerde S. 5). Die Vorinstanz hält dazu fest, die Ausführungen betreffend die behauptete anerbotene Unterstützung seien unglaubhaft, und die Tatsache, dass sich Rechtsanwalt R._ mit ihm in Verbindung setzte und einen Geldbetrag nannte, sei nicht relevant. Der Beschwerdeführer stellt diesen Erwägungen einzig seine davon abweichende Auffassung gegenüber, was unbehelflich und ungeeignet ist, Willkür respektive eine Verletzung der Unschuldsvermutung aufzuzeigen.
Was der Beschwerdeführer betreffend die Lieferung der Videokassetten und die in den Jahren 2003/2004 erfolgten Zahlungen in der Höhe von insgesamt Fr. 50'000.-- geltend macht (Beschwerde S. 5 f.), überzeugt ebenfalls nicht und vermag die differenzierte vorinstanzliche Beweiswürdigung nicht zu erschüttern. Die Vorinstanz erwägt, die behauptete Vereinbarung mit Rechtsanwalt R._ über eine Sendung von Filmen sei offensichtlich unwahr und stehe auch im Widerspruch mit der weiteren Schilderung des Beschwerdeführers, wonach es sich bei der Lieferung um ein unverbindliches Angebot gehandelt habe. Vielmehr habe der Beschwerdeführer dem Geschädigten die Filme aufgedrängt, dies nur wenige Wochen nach Empfang der letzten Zahlung aus der Vereinbarung vom 31. Dezember 2001. Dass der Geschädigte Fr. 50'000.-- für nicht bestellte Filme bezahlt habe, entbehre jeder Realität. Die Vorinstanz verweist unter anderem auf die vom Beschwerdeführer unterzeichnete Erklärung vom 25. Juni 2003. Diese bestätige die Absicht des Beschwerdeführers, durch die Verbreitung unwahrer, rufschädigender Behauptungen über den Geschädigten diesen zu Geldzahlungen zu bewegen, auf die der Beschwerdeführer keinen Anspruch habe (angefochtener Entscheid S. 20 ff.). In Ziffer 3 der Erklärung hält dieser Entsprechendes fest: "Diese unwahren und tatsachenwidrigen Anschuldigungen und Vorwürfe wurden von mir mit dem Ziel und Zweck erhoben, Herrn Y._ dazu zu bewegen, mir Geld zu bezahlen. [...]" (vorinstanzliche Akten act. 4/10).
Dass und inwiefern das vorinstanzliche Beweisergebnis schlechterdings nicht mehr vertretbar sein sollte, zeigt der Beschwerdeführer nicht auf, und eine Verletzung der Unschuldsvermutung ist nicht ersichtlich. Die Beschwerde erweist sich daher als unbegründet, soweit sie den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG überhaupt zu genügen vermag.
2. 2.1 Der Beschwerdeführer rügt eine unrichtige Anwendung von Art. 156 StGB. Die ihm zur Last gelegten vier E-Mails beinhalteten keine genügend intensive Drohung. Diese seien isoliert und nicht im Zusammenhang mit den Ereignissen ab dem Jahr 1998 zu betrachten. Es sei nicht ersichtlich, inwiefern der Vorschlag für eine "gütliche Lösung" im E-Mail vom 15. April 2004 geeignet sein sollte, einen erfahrenen Geschäftsmann zu beeindrucken respektive zu bedrohen. Entsprechendes gelte in Bezug auf das E-Mail vom 8. November 2004. Auch das E-Mail vom 17. November 2004, worin er keine Geldforderung gestellt habe, sei ungeeignet gewesen, den Geschädigten in eine Zwangssituation zu versetzen. Endlich finde sich auch im E-Mail vom 22. März 2005 keine (explizite oder implizite) Drohung (Beschwerde S. 7 ff.).
2.2 Gemäss Art. 156 Ziff. 1 StGB wird wegen Erpressung mit Freiheitsstrafe bis zu fünf Jahren oder Geldstrafe bestraft, wer in der Absicht, sich oder einen andern unrechtmässig zu bereichern, jemanden durch Gewalt oder Androhung ernstlicher Nachteile zu einem Verhalten bestimmt, wodurch dieser sich selber oder einen andern am Vermögen schädigt. Die genannten Nötigungsmittel stimmen wörtlich mit jenen des Tatbestands der Nötigung im Sinne von Art. 181 StGB überein.
Bei der Androhung ernstlicher Nachteile im Sinne von Art. 156 StGB und Art. 181 StGB stellt der Täter dem Opfer die Zufügung eines Übels in Aussicht, dessen Eintritt er als von seinem Willen abhängig erscheinen lässt. Es kommt dabei nicht darauf an, ob der Täter die Drohung wirklich wahr machen will, sofern sie nur als ernst gemeint erscheinen soll. Ernstlich sind die Nachteile, wenn ihre Androhung nach einem objektiven Massstab geeignet ist, auch eine besonnene Person in der Lage des Betroffenen gefügig zu machen und so seine freie Willensbildung und -betätigung zu beschränken (BGE 122 IV 322 E. 1a S. 324 f. mit Hinweisen).
Anders als beim Tatbestand der Nötigung nach Art. 181 StGB ergibt sich bei Art. 156 StGB die Rechtswidrigkeit grundsätzlich bereits aus dem Zweck der Nötigung, da die erpresserische Handlung darauf gerichtet ist, das Opfer zu einer schädigenden Vermögensdisposition zu motivieren, um dadurch einen rechtswidrigen Vermögensvorteil zu erlangen. Erweist sich bereits die angestrebte Vermögensverschiebung als unrechtmässig, erübrigt es sich, die nötigende Handlung weiter auf ihre Rechtswidrigkeit zu prüfen. Daraus folgt zugleich, dass eine Erpressung auch bei Drohung mit rechtmässigen Mitteln vorliegen kann. Das trifft etwa zu, wenn der Täter zur Durchsetzung einer Forderung ein an sich erlaubtes, freigestelltes Verhalten androht - wie z. B. Strafanzeige zu erstatten -, der erhobene Anspruch aber überhaupt nicht besteht, rechtlich nicht durchsetzbar oder übersetzt ist (Urteil 6B_411/2009 vom 18. August 2009 E. 3.2 mit Hinweisen; Esther Omlin, Intersubjektiver Zwang & Willensfreiheit, 2002, S. 57 ff.).
2.3 Die Vorinstanz stellt verbindlich fest (Art. 105 Abs. 1 BGG), dass der Geschädigte im E-Mail vom 15. April 2004 respektive im Gesprächsangebot für eine gütliche Lösung im Zusammenhang mit dem gegen den Beschwerdeführer geführten Untersuchungsverfahren betreffend Pornographie eine Drohung mit erneuten Rufschädigungen und die Forderung nach weiteren Entschädigungen erblickte. Dies war auch vom Beschwerdeführer so gewollt. Dass der Beschwerdeführer entschädigt werden wollte, geht auch ausdrücklich aus einem gleichentags verschickten E-Mail hervor (vgl. vorinstanzliche Akten act. 4/12 S. 2). Rund ein halbes Jahr später liess der Beschwerdeführer dem Vermögensverwalter eines Aktionärs der AY._ AG auf Anfrage eine detaillierte eigene Darstellung der Vorgänge ab dem Jahre 1998 zukommen. Zudem wandte er sich mit E-Mail vom 8. November 2004 an den Geschädigten. Diesen liess er wissen, dass er von Drittpersonen um die Zustellung von Unterlagen und Informationen ersucht worden und es zu einem Treffen gekommen sei. Bei den nicht namentlich genannten Personen habe es sich laut Beschwerdeführer um geschädigte Aktionäre und Investoren der AY._ AG gehandelt. Laut den vorinstanzlichen Feststellungen übte er damit mit dem Ziel persönlicher finanzieller Vorteile erneut Druck auf den Geschädigten aus. Mit E-Mail vom 17. November 2004 verfolgte der Beschwerdeführer denselben Zweck, und der Rechtsvertreter des Geschädigten verstand es als Drohung, rufschädigende Schreiben zu verbreiten. Ebenso wurde das E-Mail vom 22. März 2005 in der gleichen Absicht verfasst und verstanden. Der Beschwerdeführer war sich der Verletzlichkeit des Geschädigten respektive dessen Gesellschaft betreffend die rufschädigenden Aktionen bewusst. Auch handelte er mit Wissen und Willen. Soweit der Beschwerdeführer von einem abweichenden Sachverhalt ausgeht, ist auf seine Beschwerde nicht einzutreten.
2.4 Der Inhalt der vier E-Mails - beispielsweise der wiederholte Hinweis des Beschwerdeführers, für ein klärendes Gespräch zur Verfügung zu stehen - stellt isoliert betrachtet keine drohende Äusserung dar. Ob aber eine bestimmte Äusserung als Drohung zu verstehen ist, beurteilt sich nach den gesamten Umständen, unter denen sie erfolgte. Die Androhung von Nachteilen im Rechtssinne setzt nicht voraus, dass der Täter diese ausdrücklich ankündigt, solange für den Geschädigten nur hinreichend klar ist, worin sie bestehen (Urteil 6S.46/2005 vom 2. Februar 2006 E. 7.3 mit Hinweisen, nicht publ. in: BGE 132 IV 70; Andreas Donatsch, Strafrecht III, Delikte gegen den Einzelnen, 9. Aufl. 2008, S. 262). Entgegen dem Dafürhalten des Beschwerdeführers ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz die Vorfälle ab dem Jahre 1998 mitberücksichtigt. Der Beschwerdeführer knüpft in den fraglichen E-Mails wiederholt daran an, mithin sind sie offensichtlich Thema der ihm zur Last gelegten Schreiben. Beispielsweise nahm das gegen den Beschwerdeführer geführte Untersuchungsverfahren wegen Pornographie (vgl. die E-Mails vom 15. April 2004 und 22. März 2005) im Dezember 2002 seinen Lauf, als der Geschädigte die Bezirksanwaltschaft I für den Kanton Zürich über die ihm ungefragt zugestellten Videos in Kenntnis setzte. Auch die Anfrage von Aktionären und Investoren, die in die E-Mails vom 8. und 17. November 2004 mündete, erfolgte unter Bezugnahme auf den "offenen Brief" des Beschwerdeführers an den Verband V._ vom 12. Dezember 2002, der sich ungeachtet der Vereinbarung vom 25. Juni 2003 und der schriftlichen Distanzierung des Beschwerdeführers noch im Internet befand.
Auch bei einer impliziten Androhung muss hinreichend klar sein, worin der in Aussicht gestellte Nachteil besteht. Der Beschwerdeführer gelangte in den Jahren 2000 und 2001 mit mehreren Briefen respektive E-Mails an Geschäftspartner des Geschädigten und schrieb diesem unter anderem Kontakte zu einem kriminellen Milieu zu. Lediglich ein Jahr nach Abschluss der Vereinbarung vom 31. Dezember 2001 (welche unter anderem eine Saldoklausel enthält) kontaktierte er im November und Dezember 2002 erneut Drittpersonen in ähnlicher Art und Weise. Diese Umstände sind wesentlich. Nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz musste der Geschädigte angesichts seiner über Jahre erlittenen negativen Erfahrungen mit dem Beschwerdeführer die in verklausulierter Sprache verfassten E-Mails ab April 2004 erneut als Ankündigungen rufschädigender Aktionen verstehen. Der Geschädigte hat die Worte des Beschwerdeführers denn auch in diesem Sinne verstanden. Die Androhungen erfolgten im Übrigen nicht ausschliesslich implizit. Beispielsweise teilte der Beschwerdeführer mit E-Mail vom 17. November 2004 folgendes "Vorgehen" mit: "Öffentliche Konfrontation der Unternehmensleitung mit einem diesbezüglichen Fragenkatalog unter Kopie an die einschlägige Finanz- und Börsenpresse (Thema u.a. Verband V._/B._ AG/offener Brief vom 12.12.2002)". Die Ankündigungen waren somit, wenn auch teilweise zwischen den Zeilen formuliert, genügend klar.
Die Drohungen waren von einem Ausmass, das auch die Willensfreiheit einer vernünftigen Person in der Lage des Betroffenen eingeschränkt hätte. Der Beschwerdeführer unterstellte dem Geschädigten insbesondere, mit Hilfe von Kontakten zu einem kriminellen Milieu eine gegen ihn geführte Strafuntersuchung (betreffend Widerhandlung gegen das Urheberrechtsgesetz und Verletzung des Bundesgesetzes gegen den unlauteren Wettbewerb) manipuliert zu haben, was zu deren Einstellung geführt habe. Eine Drohung, solche Kontakte respektive ein solches Verhalten erneut zu verbreiten, ist grundsätzlich geeignet, eine verständige Person gefügig zu machen. Hinzu kommt, dass der Geschädigte in besonderem Masse empfindlich gegen die rufschädigenden Aktionen war. Dies legte selbst der Beschwerdeführer dar, indem er unter anderem anlässlich einer polizeilichen Einvernahme auf den Börsengang der AY._ AG und auf mögliche Folgen negativer Publizität hinwies (vgl. vorinstanzliche Akten act. 4/10 Ziffer 2 und act. 6 S. 5 f.). Zudem stellte der Beschwerdeführer im E-Mail vom 17. November 2004 eine Strafanzeige in Aussicht, die er unterbinden könnte. Auch die Drohung mit einer Strafanzeige stellt grundsätzlich eine Androhung ernstlicher Nachteile dar. Ein Strafverfahren bedeutet für die beschuldigte Person regelmässig eine erhebliche Belastung, selbst wenn das Verfahren schliesslich mit einer Einstellung oder einem Freispruch seinen Abschluss findet. Die beschuldigte Person wird daher geneigt sein, dem Druck, der von der Strafanzeige ausgeht, nachzugeben (BGE 120 IV 17 E. 2a/aa S. 19 mit Hinweis).
Dass die (impliziten) Ankündigungen in den E-Mails ab April 2004 geeignet waren, den Geschädigten gefügig zu machen, geht im Übrigen auch aus weiteren Umständen hervor. So brachte der Beschwerdeführer in der Vergangenheit den Geschädigten mit denselben Drohungen dazu, einen Betrag in der Höhe von insgesamt Fr. 140'000.-- zu leisten. Nach den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz bezweckte der Geschädigte mit der Zahlung in der Höhe von Fr. 50'000.-- denn auch, erneutes rufschädigendes Verhalten des Beschwerdeführers zu verhindern. Die Tatsache, dass der damalige Rechtsvertreter des Geschädigten dem Beschwerdeführer mitteilte, das E-Mail vom 17. November 2004 habe das Interesse des Geschädigten nicht zu wecken vermögen (Beschwerde S. 10), ändert nichts an der Ernstlichkeit des angedrohten Nachteils. Nach der Rechtsprechung genügt, dass die Drohung geeignet ist, eine verständige Person in der Lage des Geschädigten gefügig zu machen, was nach objektiven Kriterien - und nicht nach der Reaktion der konkret betroffenen Person - beurteilt wird (BGE 122 IV 322 E. 1a S. 324 f. mit Hinweis). Dass die Drohungen letztendlich - im Gegensatz zur Vergangenheit - nicht fruchteten und sich der Geschädigte nicht zu weiteren Zahlungen bedrängen liess, ändert somit an diesem Ergebnis nichts. Es hat lediglich zur Folge, dass die Tat aufgrund des fehlenden Erfolgs nicht vollendet ist.
2.5 Indem die Vorinstanz den Beschwerdeführer der mehrfachen versuchten Erpressung im Sinne von Art. 156 Ziff. 1 StGB in Verbindung mit Art. 22 Abs. 1 StGB schuldig spricht, verletzt sie kein Bundesrecht. Auf die zutreffenden Erwägungen zum subjektiven Tatbestand kann im Sinne von Art. 109 Abs. 3 BGG verwiesen werden (angefochtener Entscheid S. 49 f.).
3. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist abzuweisen, da die Beschwerde von vornherein aussichtslos war (Art. 64 Abs. 1 BGG e contrario).
Bei diesem Verfahrensausgang sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG). Seinen angespannten finanziellen Verhältnissen ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'600.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. März 2010
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Faga