Fatti:
A. Fino al 31 dicembre 2006 P._ è stato assicurato contro le malattie presso la Cassa malati Atupri.
A seguito di un intervento chirurgico per ernia discale subito nel 2005, l'assicurato ha dovuto assumere del cortisone che gli ha provocato un notevole aumento di peso. Per ovviare a questa situazione, su consiglio del medico curante, l'interessato ha iniziato una cura dimagrante a base del farmaco Xenical.
Dopo avere pagato al fornitore delle prestazioni (farmacia) diverse fatture relative all'acquisto di detto medicinale (fatture del 28 novembre 2005 per acquisti avvenuti il 28 settembre, il 3 e il 22 ottobre 2005, del 27 giugno 2006 per quelli del 2 e 10 maggio 2006, e del 4 settembre 2006 per gli acquisti del 6, 12 e 27 dicembre 2005), la Cassa malati ha interpellato, il 28 settembre 2006, il medico curante dell'assicurato per ricevere ragguagli in merito all'altezza, al peso e al Body Mass Index (BMI) del paziente. Ottenute le indicazioni richieste e raccolto il parere del proprio medico di fiducia, Atupri ha chiesto in data 23 ottobre 2006 il rimborso dall'assicurato di fr. 717.60, relativi al trattamento di Xenical dispensato dal 6 al 27 dicembre 2005.
Contestando il conteggio, il 26 ottobre 2006 l'assicurato ha chiesto l'emanazione di una decisione che la Cassa ha reso il 28 novembre seguente. Con essa, Atupri ha rifiutato l'assunzione dei costi per lo Xenical per il fatto che non erano adempiute le condizioni prescritte dall'elenco delle specialità, quali un BMI 28 con diabete di tipo 2 o un BMI 35. Statuendo su opposizione e osservando di avere erroneamente pagato le forniture di Xenical, la Cassa ha ribadito la propria posizione il 29 gennaio 2007. Nel frattempo, Atupri aveva saldato una fattura del 6 dicembre 2006 riguardante tra l'altro la fornitura di Xenical, avvenuta il 10 ottobre 2006.
B. Patrocinato dall'avv. Willy Pedrioli, P._ è insorto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ne ha accolto il gravame sulla base di considerazioni legate alla tutela della buona fede (pronuncia del 20 novembre 2007). La Corte cantonale ha di conseguenza rinviato gli atti all'assicuratore malattia per determinare con esattezza i trattamenti che dovevano essere rimborsati per essere stati effettuati prima della conoscenza, da parte dell'assicurato, della modificata prassi della Cassa.
C. Patrocinata dall'avv. Andrea Lanz Müller, Atupri ha deferito il giudizio cantonale al Tribunale federale, al quale chiede, in via principale, di annullarlo e di condannare l'assicurato al pagamento di fr. 717.60 oltre a interessi del 5% dal 23 ottobre 2006; in via subordinata domanda di rinviare gli atti alla precedente istanza per nuova pronuncia.
Sempre assistito dall'avv. Pedrioli, l'assicurato propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. Il ricorso può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Per il resto, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha diffusamente esposto le norme e i principi giurisprudenziali disciplinanti la materia, rammentando in particolare le condizioni alle quali è subordinata la presa a carico di un medicamento figurante nell'elenco delle specialità (DTF 130 V 532). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
3. Come pertinentemente evidenziato dalla Corte cantonale, la questione di sapere se la decisione della Cassa di non assumere, rispettivamente di chiedere il rimborso dei costi derivanti dal trattamento a base di Xenical sia conforme ai predetti principi può rimanere indecisa poiché in ogni caso il resistente può prevalersi della tutela della buona fede.
3.1 Il principio della buona fede, sancito dall'art. 9 Cost., tutela la legittima fiducia dell'amministrato nei confronti dell'autorità amministrativa e gli permette in particolare di esigere che l'amministrazione rispetti le promesse fatte e che non si contraddica. Così, un'informazione o una decisione erronea possono obbligare l'amministrazione a concedere a un amministrato un vantaggio contrario alla legge se le seguenti condizioni cumulative sono riunite:
1. l'autorità è intervenuta in una situazione concreta nei confronti di determinate persone;
2. l'autorità ha agito entro i limiti della propria competenza o comunque è supposta avere agito entro tali limiti;
3. l'amministrato non ha potuto rendersi conto immediatamente dell'inesattezza dell'informazione ricevuta;
4. facendo affidamento sull'informazione ricevuta egli ha preso delle disposizioni non reversibili senza pregiudizio;
5. da quando l'informazione è stata resa non è intervenuta una modifica del quadro giuridico (DTF 131 II 627 consid. 6.1 pag. 636, 130 I 26 consid. 8.1 pag. 60 e rispettivi rinvii).
3.2 La tutela della buona fede non presuppone tuttavia sempre l'esistenza di un'informazione o di una decisione sbagliate. Il diritto alla tutela della buona fede può così anche essere invocato con successo in presenza, semplicemente, di rassicurazioni o di un comportamento dell'amministrazione suscettivi di fare nascere nell'amministrato determinate aspettative (DTF 111 Ib 116 consid. 4 pag. 124; cfr. pure sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 19/99 del 17 settembre 1999, in RAMI 1999 no. KV 97 pag. 525 consid. 4b). In tale evenienza, tuttavia, l'assicurato non può, conformemente all'art. 3 cpv. 2 CC, prevalersi della propria buona fede se, nonostante i dubbi che si imponevano, non ha agito con la diligenza richiesta dalle circostanze (RAMI 1999 no. KV 97 pag. 525 consid. 4b).
3.3 Secondo giurisprudenza, una cassa malati che si assume - per sbaglio (come lo pretende nel caso di specie Atupri) e per un certo periodo (tre mesi essendo già stati ritenuti sufficienti [RAMI 1999 no. KV 97 pag. 526 consid. 5c]) - delle prestazioni (ad es. un medicinale o un trattamento medico) senza esservi tenuta, fa nascere nell'assicurato l'aspettativa che queste continueranno ad essergli assegnate anche in futuro. In questo caso, la cassa non può interrompere l'assunzione delle prestazioni accordate a torto se l'assicurato, che non era a conoscenza dell'errore e nemmeno doveva esserlo, fondandosi sul comportamento della cassa ha preso delle disposizioni non reversibili senza pregiudizio (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 25/02 del 23 settembre 2002, in RAMI 2002 no. KV 230 pag. 473 consid. 5.2.1 e 5.2.2; 1999 no. KV 97 pag. 526 consid. 5b con riferimenti; cfr. pure sentenza K 44/03 del 19 novembre 2004, in SVR 2006 no. KV 6 pag. 13, consid. 5.2). In siffatta evenienza, la buona fede dell'assicurato deve essere tutelata e allo stesso deve essere assegnato il tempo necessario per adattare e modificare le proprie disposizioni. Il che significa che una modifica della prassi della cassa malati può avvenire solo pro futuro (ex nunc), ma non con effetto retroattivo (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 19/79 del 22 gennaio 1980, in RJAM 1980 no. 414 pag. 150; cfr. pure sentenze del Tribunale federale delle assicurazioni K 107/05 del 25 ottobre 2005, consid. 3.4.1, e K 141/01 del 18 giugno 2003, in SVR 2003 KV n. 27 pag. 103, consid. 6.2).
Per contro, la presente Corte ha rilevato che nel caso in cui una cassa malati ha assunto per inavvertenza un trattamento medico, il diritto ad ottenere il rimborso di un trattamento identico resosi necessario circa un anno dopo in seguito a una ricaduta della malattia dev'essere negato, l'assunzione del primo trattamento essendo da considerare isolato e non costituendo una prassi costante della cassa di natura tale da giustificare il diritto alla tutela della buona fede (RAMI 1999 no. KV 97 pag. 526 consid. 5b con riferimenti).
3.4 Come accertato, in maniera vincolante (consid. 1), dalla Corte cantonale, oltre ad avere (integralmente) pagato - senza sollevare la benché minima obiezione fino all'autunno 2006 - i trattamenti effettuati da settembre 2005, la ricorrente ha continuato anche in seguito a onorare le prestazioni per cure e medicinali riferiti alla terapia di dimagrimento (cfr. così la fattura del 6 dicembre 2006 per le prestazioni fornite il 10 ottobre 2006). Giustamente il primo giudice poteva di conseguenza ritenere che l'assicuratore malattia aveva messo in atto una prassi costante - e non isolata - tale da fare nascere legittime aspettative nell'assicurato e tale da giustificare la tutela della sua buona fede. Interessato che, dopo avere asseritamente interpellato (con lo scritto 28 luglio 2005) l'assicuratore malattia sulla sua intenzione di intraprendere un trattamento dimagrante, poteva a maggior ragione fare affidamento sulla correttezza dei pagamenti effettuati (cfr. per analogia la sentenza citata K 107/05, consid. 3.4.2) anche alla luce del suo peso presumibile all'avvio, nell'agosto 2005, del trattamento farmacologico. In effetti il fatto che lui lo abbia dichiarato in 110-114 kg, anche se non trova chiara conferma negli atti, appare più che plausibile e indirettamente suffragato dalla circostanza che dopo oltre un anno di assunzione del farmaco il suo medico curante dott. F._ lo ha accertato, il 16 ottobre 2006, in 88.7 kg, a fronte di un'altezza di 177 cm e quindi di un BMI di 28.5. Il che lascerebbe ragionevolmente concludere per un peso, nell'agosto 2005, tale da fare credere all'adempimento dei requisiti materiali del diritto.
3.5 Pertinentemente quindi la Corte cantonale poteva concludere che la Cassa aveva manifestato la chiara intenzione di interrompere la propria precedente prassi di assunzione dei costi per la prima volta dopo la ricezione della fattura del 4 settembre 2006 e dopo la messa in atto delle verifiche che ne erano seguite. Ne discende che, conformemente ai principi sviluppati nei precedenti considerandi e indipendentemente dalle considerazioni della ricorrente in merito al sistema del terzo pagante (art. 42 cpv. 2 LAMal; cfr. pure a contrario sentenza K 70/06 del 30 luglio 2007, in SVR 2008 KV no. 4 pag. 11, consid. 7.3), il rifiuto di rimborsare i trattamenti in oggetto poteva correttamente essere pronunciato solo per il futuro - vale a dire con riferimento ai trattamenti che sarebbero stati e che poi effettivamente sono stati dispensati dopo l'avvenuta conoscenza, da parte dell'assicurato, della presa di posizione della Cassa - e non anche con effetto retroattivo, come per contro è stato fatto. Per le prestazioni fornite in precedenza, la Cassa non poteva infatti negare il rimborso (cfr. sentenza citata K 107/05, consid. 3.4.2). In tali condizioni, la pronuncia impugnata, resa in applicazione della giurisprudenza in materia, merita di essere pienamente confermata.
4. Non sono atte a modificare questa convinzione le censure sollevate in sede ricorsuale.
4.1 In particolare, l'affermazione secondo cui nell'ambito dell'assicurazione obbligatoria delle cure medico-sanitarie il principio di legalità non lascerebbe spazio per la tutela della buona fede, costituzionalmente garantita dall'art. 9 Cost., contrasta con la giurisprudenza poc'anzi esposta e correttamente applicata dalla Corte cantonale, oltre che con la natura stessa di detto diritto costituzionale che, a determinate condizioni, può imporre la disapplicazione di una legge in un caso concreto (cfr. ULRICH HÄFELIN/GEORG MÜLLER/FELIX UHLMANN, Allgemeines Verwaltungsrecht, 5a ed., Zurigo 2006, n. 629).
4.2 Per quanto concerne inoltre la questione della ponderazione degli interessi in gioco - di cui peraltro detta giurisprudenza già tiene adeguatamente conto, allo stesso modo in cui ne tiene per valutare l'esistenza del necessario nesso di causalità tra il comportamento dell'amministrazione e le disposizioni dell'assicurato (v. a tal proposito DTF 121 V 65 consid. 2b pag. 67) -, va qui ricordato che se anche (eccezionalmente: DTF 114 Ia 209 consid. 3c pag. 215 con riferimento; 101 Ia 328 consid. 6c pag. 331; HÄFELIN/MÜLLER/UHLMANN, op. cit., n. 696; ELISABETH CHIARIELLO, Treu und Glauben als Grundrecht nach Art. 9 der Schweizerischen Bundesverfassung, tesi Berna 2004, pag. 129 seg.) l'interesse pubblico alla corretta applicazione del diritto dovesse prevalere, al termine di una simile ponderazione nel singolo caso, sull'interesse del privato nell'affidamento fatto, rimarrebbe comunque riservato il diritto di quest'ultimo a un risarcimento del danno subito (cfr. sentenza 8C_542/2007 del 14 aprile 2008, consid. 4.2; HÄFELIN/MÜLLER/UHLMANN, op. cit., n. 665, 696 in fine e 703; BEATRICE WEBER-DÜRLER, Vertrauensschutz im öffentlichen Recht, Basilea/Francoforte sul Meno 1983, pag. 128 e 140 segg.).
4.3 Il fatto poi che l'assicurato avrebbe beneficiato dei pagamenti della Cassa senza avere in precedenza raccolto il consenso scritto e prescritto per legge del medico di fiducia dell'assicuratore malattia (v. art. 58 cpv. 3 lett. a LAMal), può ostare al riconoscimento delle prestazioni in esame sotto l'aspetto del principio di legalità, ma non, per quanto visto in precedenza, sotto quello della tutela della buona fede.
4.4 La Cassa non può infine validamente negare l'esistenza di una base suscettibile di fondare, presso l'assicurato, il necessario affidamento ("Vertrauensgrundlage") per il fatto che essa avrebbe pagato, in applicazione del sistema del terzo pagante (art. 42 cpv. 2 LAMal), le fatture dei fornitori di prestazioni, ossia delle farmacie, senza interpellare l'assicurato. In virtù della giurisprudenza suesposta, è infatti già il mancato regresso, per un certo periodo, dell'assicuratore malattia nei confronti dell'assicurato ad aver fatto nascere in quest'ultimo l'aspettativa che le prestazioni assunte dalla Cassa avrebbero continuato ad essergli assegnate.
5. Ne segue che il ricorso deve essere respinto siccome infondato. Le spese seguono la soccombenza e sono quindi poste a carico della parte ricorrente (art. 66 cpv. 1 LTF). La ricorrente dovrà inoltre corrispondere all'opponente un'indennità a titolo di ripetibili della sede federale (art. 68 cpv. 1 e 2 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico della ricorrente.
3. La ricorrente verserà all'opponente la somma di fr. 2000.- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.