Faits:
A. Par jugement du 25 août 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a condamné X._ à dix-huit mois de privation de liberté, sous déduction de deux cent soixante jours de détention préventive. La Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal a confirmé ce jugement par arrêt du 3 octobre 2008. Par arrêt du 20 mars 2009, le Tribunal fédéral a rejeté, autant que recevable, le recours de X._ (arrêt 6B_1047/2008).
A.a Durant ces procédures, X._ a requis, d'une part, du Président de la Cour de cassation la suspension de l'exécution de l'arrêt du 3 octobre 2008. Le 10 décembre 2008, le Président a admis la demande de suspension « jusqu'à ce que le condamné passe sous l'autorité de la juridiction fédérale » en précisant, par courrier du 12 décembre 2008, que cette décision n'équivalait pas à une remise en liberté, mais visait uniquement à sauvegarder les droits de l'intéressé jusqu'à la saisine du Tribunal fédéral. La précédente décision de refus de mise en liberté, rendue le 24 octobre 2008 et confirmée le 4 novembre 2008 par le Tribunal fédéral (arrêt 1B_275/2008), restait en vigueur. Par arrêt du 17 décembre 2008 (1B_330/2008), le Tribunal fédéral a renvoyé la cause au Président afin qu'il rende une nouvelle décision motivée. Statuant à nouveau le 23 décembre 2008, le Président a rejeté la requête de mise en liberté, en raison du risque de récidive et de fuite. Cette décision a été confirmée le 19 janvier 2009 par la Cour de cassation cantonale.
A.b X._ a saisi, d'autre part, le Président de la Cour de droit pénal d'une demande de restitution de l'effet suspensif et de remise en liberté. Par ordonnance du 15 janvier 2009, le Président de la cour de céans a déclaré la requête d'effet suspensif sans objet au motif que le recours avait de plein droit cet effet. Il a rejeté la requête reconventionnelle du Ministère public tendant au retrait de cet effet après avoir constaté que le recourant n'avait pas consenti à l'exécution anticipée de sa peine. Il a enfin déclaré irrecevable, en la rejetant subsidiairement, la requête de mise en liberté au motif qu'il était incompétent pour statuer à nouveau sur la détention provisoire fondée sur un mandat d'arrêt du 23 janvier 2008, les conditions du maintien en détention préventive apparaissant, au demeurant, toujours réalisées.
A.c Parallèlement, X._ a encore saisi le Juge d'application des peines du canton de Vaud d'une demande de libération conditionnelle, qui a été rejetée par décision du 27 novembre 2008.
B. Par arrêt du 18 décembre 2008, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours interjeté par X._ contre cette dernière décision.
C. Par un même acte daté du 27 février 2009, X._ a formé un recours en matière pénale contre l'arrêt cantonal du 19 janvier 2009 (refus de mise en liberté) et contre celui du 18 décembre 2008 (liberté conditionnelle). Le recours contre la première de ces décisions a été traité par la Ire Cour de droit public, qui l'a rejeté par arrêt du 10 mars 2009 (1B_54/2009). En ce qui concerne la seconde, X._ conclut principalement à sa réforme en ce sens qu'il soit mis au bénéfice de la libération conditionnelle et, à titre subsidiaire, à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité cantonale pour nouveau jugement au sens des considérants. Il requiert par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invités à présenter des observations, la cour cantonale et le Ministère public y ont renoncé en se référant aux considérants de la décision entreprise.
Considérant en droit:
1. Le recourant soutient que le juge d'application des peines n'était pas compétent pour se prononcer sur sa libération conditionnelle. Bien que le recourant soulève ce grief à titre subsidiaire, il convient de l'examiner préalablement dans la mesure où il est susceptible de rendre sans objet les autres moyens soulevés.
2. La nullité absolue frappe les décisions affectées des vices les plus graves, manifestes ou particulièrement reconnaissables. L'incompétence qualifiée de l'autorité qui a statué peut être un motif de nullité (ATF 129 I 361 consid. 2.1 p. 363; 122 I 97 consid. 3a/aa p. 99; 116 Ia 215 consid. 2c). La nullité peut être invoquée en tout temps et devant toute autorité, y compris à l'occasion d'un recours contre l'acte litigieux. Elle ne doit cependant pas compromettre sérieusement la sécurité du droit (ATF 129 I 361 consid. 2.1 p. 363, 117 Ia 202 consid. 8 p. 220 s. et les références jurisprudentielles; 122 I 97 consid. 3a/aa p. 99; 127 II 32 consid. 3g p. 47 s. et les références doctrinales).
3. Conformément à l'art. 11 de la Loi vaudoise sur l'exécution des condamnations pénales du 4 juillet 2006 (RS/VD 340.01), le juge d'application des peines prend les décisions postérieures à l'entrée en force du jugement pénal. L'entrée en force du jugement pénal suppose que ce dernier soit définitif, autrement dit que les voies de recours produisant un effet suspensif sont épuisées, que le délai de recours ait expiré sans avoir été utilisé ou qu'il y ait eu renonciation à en faire usage (v. parmi d'autres: PIQUEREZ, Traité de procédure pénale suisse, 2e éd. 2006, n. 1532 et 1535, p. 908 s.). Le recours en matière pénale dirigé contre une décision qui prononce une peine ferme ou une mesure privative de liberté a de plein droit effet suspensif (art. 103 al. 2 let. b LTF).
En l'espèce, lorsque le Juge d'application des peines a statué, le 27 novembre 2008, le délai pour former un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt cantonal sur le fond du 3 octobre 2008 - auquel le recourant n'a pas renoncé - n'était pas encore échu. Le recourant a, du reste, emprunté cette voie de droit (v. supra consid. A.) Il est, par ailleurs, constant que le recourant n'a pas sollicité l'exécution anticipée de sa peine. Comme la Ire Cour de droit public du Tribunal fédéral l'a constaté dans son arrêt du 10 mars 2009 (1B_54/2009) et le Président de la Cour de céans dans son ordonnance du 15 janvier 2009, jusqu'à jugement définitif sur le fond, la détention du recourant était fondée sur les dispositions cantonales relatives à la détention préventive (arrêt du 10 mars 2009, 1B_54/2009, consid. 2.2; Ordonnance du Président de la Cour de droit pénal du 15 janvier 2009). Il s'ensuit que la question de la libération conditionnelle du recourant ne pouvait, tout au plus, se poser - en présence de conditions exceptionnelles au demeurant non réalisées en l'espèce (cf. ATF 125 I 60 consid. 3d p. 64; 124 I 208 consid. 6 p. 215) -, qu'à titre préjudiciel de celle du maintien en détention préventive. Au moment où il a statué, le Juge d'application des peines n'était ainsi manifestement pas compétent pour se prononcer sur les modalités d'exécution d'une peine fondée sur un jugement qui n'était pas définitif et ne pouvait être exécutoire par avance faute d'accord du condamné à l'exécution anticipée de sa peine. Dans la mesure où le Juge d'exécution des peines a refusé la libération conditionnelle au motif que les conditions n'en étaient pas réalisées, la nullité de sa décision ne met pas en cause la sécurité du droit. Elle peut ainsi être constatée par le Tribunal fédéral.
4. Le recours est admis. Le recourant obtient gain de cause. Il ne supporte pas de frais (art. 66 al. 1 LTF); l'intimé non plus (art. 66 al. 4 LTF). Le recourant peut en revanche prétendre des dépens à charge du canton de Vaud (art. 68 al. 1 LTF). La requête d'assistance judiciaire devient ainsi sans objet (art. 64 al. 2 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis. L'arrêt entrepris est annulé.
2. Il est constaté que la décision du Juge d'application des peines du 27 novembre 2008 est nulle.
3. Il n'est pas perçu de frais de justice.
4. Le canton de Vaud versera au conseil du recourant la somme de 2'000 francs à titre de dépens.
5. La requête d'assistance judiciaire est sans objet.
6. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 7 mai 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Favre Vallat