Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Der Beschwerdeführer wurde mit Verfügung vom 17. September 2008 aufgefordert, dem Bundesgericht spätestens am 8. Oktober 2008 einen Kostenvorschuss von Fr. 2'000.-- einzuzahlen. Nachdem er darauf nicht reagiert hatte, wurde ihm mit Verfügung vom 16. Oktober 2008 eine nicht erstreckbare Nachfrist zur Zahlung des Vorschusses bis zum 6. November 2008 angesetzt. Unter Hinweis auf Art. 62 Abs. 3 BGG wurde er darauf aufmerksam gemacht, dass das Bundesgericht bei Säumnis auf das Rechtsmittel nicht eintreten werde. Mit Schreiben vom 6. November 2008 ersucht der Beschwerdeführer um unentgeltliche Rechtspflege. Er macht geltend, er verfüge derzeit über keinen Lohn und könne unmöglich Fr. 2'000.-- Kostenvorschuss aufbringen. Es sei ihm mitzuteilen, welche Formulare er einreichen müsse, um in den Genuss der unentgeltlichen Rechtspflege zu kommen.
Der Beschwerdeführer hat innert der ersten zur Leistung des Vorschusses angesetzten Frist nicht reagiert. Sodann hat er den Vorschuss auch innert der - ausdrücklich als nicht erstreckbare Nachfrist bezeichneten - zweiten Frist nicht bezahlt, hingegen an deren letztem Tag darum ersucht, es sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Es entspricht indessen dem Wesen einer Nachfrist, dass sie nicht erstreckt werden kann, worauf der Beschwerdeführer in der Verfügung vom 16. Oktober 2008 denn auch ausdrücklich hingewiesen worden ist. Nur besondere, von der betroffenen Partei konkret darzulegende Gründe vermögen - ausnahmsweise - eine weitere Fristerstreckung zu rechtfertigen. Soll auf diese Weise die Frist mit einem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gewahrt werden können, welche Auffassung in der Literatur vertreten wird, so kann hierfür bloss ein korrekt begründetes, mit ausreichenden Belegen zur wirtschaftlichen Situation der Partei versehenes Gesuch genügen (Urteil 2C_758/2008 vom 2. Dezember 2008 E. 2.2.2 mit Hinweisen).
In seiner Eingabe vom 6. November 2008 beschränkt sich der Beschwerdeführer auf die Behauptung, dass er "derzeit" über keinen Lohn verfüge. Zahlenangaben und Belege fehlen. Das am letzten Tat der angesetzten Nachfrist versandte Gesuch ist zur Fristwahrung folglich nicht geeignet.
Dies gilt im Übrigen auch in Bezug auf die vom Beschwerdeführer am 27. November 2008 nachgereichte Pfändungsurkunde, die zum Nachweis seiner gegenwärtigen Bedürftigkeit ebenfalls nicht ausreicht. Daraus ergibt sich nur, dass er in den ersten Monaten des Jahres 2007 ohne Arbeit und Verdienst war. Seine Behauptung, daran habe sich seit mittlerweile eineinhalb Jahren nichts geändert, wird von ihm nicht belegt und kann deshalb nicht gehört werden.
Auf die Beschwerde ist androhungsgemäss im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das nachträgliche Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG mangels Bedürftigkeitsnachweises abzuweisen.
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Dezember 2008
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Schneider Monn