Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. C._, geboren 1957, arbeitete seit dem 6. Juni 1994 als Gipser bei der Firma A._ AG und war über diese im Rahmen eines Vertrages des Verbandes X._ bei der Helsana Versicherungen AG (vormals Krankenkasse Helvetia; nachfolgend: Helsana) kollektiv taggeldversichert (Kollektivtaggeldvertrag Nr. ...). Daneben bestanden zusätzliche Einzelkrankentaggeldversicherungen bei der Helsana.
Seit Ende Dezember 1994 litt C._ zunehmend an einem lumbovertebralen Syndrom mit protrahiertem Verlauf bei Flachrücken, Skoliose sowie einer Spondylarthrose L3 bis L5 links (Berichte des Dr. med. K._, Spezialarzt für Innere Medizin FMH, spez. Rheumaerkrankungen, vom 20. März und 30. Mai 1995). Auf Grund der ab 3. Januar 1995 mit Unterbrüchen vollständig eingetretenen Arbeitsunfähigkeit erbrachte die Helsana Taggelder. Im Hinblick auf die Zusprechung allfälliger Eingliederungsmassnahmen der Invalidenversicherung - C._ hatte sich am 25. April 1995 zum Leistungsbezug angemeldet - wies die Helsana den Versicherten am 19. Juni 1995 darauf hin, dass sie Taggeldzahlungen noch längstens bis zum 31. August 1995 ausrichten werde. Nachdem die IV-Stelle des Kantons Zürich mit Verfügung vom 29. August 1995 zufolge eines Invaliditätsgrades von lediglich 30 % sowohl einen Anspruch auf berufliche Massnahmen wie auch auf eine Invalidenrente abgelehnt hatte, teilte der Krankenversicherer C._ im Schreiben vom 29. September 1995 mit, es sei ihm schadenmindernd zumutbar, einen Berufswechsel vorzunehmen und seine Restarbeitsfähigkeit in einer leidensangepassten Tätigkeit vollumfänglich auszuschöpfen; zur Ermöglichung der Stellensuche würden Taggelder bis Ende Dezember 1995 ausbezahlt. Da der Versicherte in der Folge keine neue Beschäftigung aufnahm, reduzierte die Helsana gemäss Schreiben vom 21. März 1996 das ab 1. Januar 1996 zustehende Taggeld auf Grund des in einer anderen, gesundheitlich zumutbaren Tätigkeit hypothetisch erzielbaren Einkommens von Fr. 50'700.- und einer verbleibenden Erwerbseinbusse von Fr. 21'658.- auf Fr. 60.- pro Tag. Per 30. September 1996 stellte sie ihre Leistungen mit der Begründung ganz ein, der Kollektivversicherungsvertrag mit dem Zürcher Malermeisterverband sei auf diesen Zeitpunkt aufgelöst und von der Versicherung Y._ übernommen worden (Schreiben vom 22. April 1997).
Mit Verfügung vom 30. April 1998 bestätigte die Helsana, dass der Krankentaggeldanspruch aus dem Kollektivversicherungsvertrag Nr. ... infolge eines Versichererwechsels auf den 30. September 1996 erloschen sei. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest; gleichzeitig trat sie auf ein vom Versicherten anhängig gemachtes Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung nicht ein (Einspracheentscheid vom 1. Juli 1998).
Mit Verfügung vom 30. April 1998 bestätigte die Helsana, dass der Krankentaggeldanspruch aus dem Kollektivversicherungsvertrag Nr. ... infolge eines Versichererwechsels auf den 30. September 1996 erloschen sei. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest; gleichzeitig trat sie auf ein vom Versicherten anhängig gemachtes Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung nicht ein (Einspracheentscheid vom 1. Juli 1998).
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 22. Oktober 2001 insoweit in Aufhebung des angefochtenen Einspracheentscheides gut, als es feststellte, dass der Versicherte auch nach dem 30. September 1996 im Kollektivvertrag Nr. ... des Verbandes X._ versichert bleibe und ihm daraus bei gegebenen weiteren Voraussetzungen Taggeldansprüche zustünden; zudem bejahte es den Anspruch des Versicherten auf unentgeltliche Verbeiständung im Einspracheverfahren (Ziff. 1a des Dispositivs). Bezüglich des strittigen Umfangs des Taggeldanspruches aus dem Kollektivvertrag Nr. ... bis zum 30. September 1996 und des geltend gemachten Zinsanspruches hiess es die Rechtsvorkehr in dem Sinne teilweise gut, als es die Sache an die Helsana Versicherungen AG zurückwies, damit diese einerseits das dem Versicherten für die Zeit vom 1. Januar bis 29. Februar 1996 zustehende Taggeld im Sinne der Erwägungen bestimme und auszahle, und anderseits, damit diese, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über einen weitergehenden Taggeldanspruch für die Zeit ab 1. Mai bis 30. September 1996 verfüge; im Übrigen wies es die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat (Ziff. 1b des Dispositivs).
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 22. Oktober 2001 insoweit in Aufhebung des angefochtenen Einspracheentscheides gut, als es feststellte, dass der Versicherte auch nach dem 30. September 1996 im Kollektivvertrag Nr. ... des Verbandes X._ versichert bleibe und ihm daraus bei gegebenen weiteren Voraussetzungen Taggeldansprüche zustünden; zudem bejahte es den Anspruch des Versicherten auf unentgeltliche Verbeiständung im Einspracheverfahren (Ziff. 1a des Dispositivs). Bezüglich des strittigen Umfangs des Taggeldanspruches aus dem Kollektivvertrag Nr. ... bis zum 30. September 1996 und des geltend gemachten Zinsanspruches hiess es die Rechtsvorkehr in dem Sinne teilweise gut, als es die Sache an die Helsana Versicherungen AG zurückwies, damit diese einerseits das dem Versicherten für die Zeit vom 1. Januar bis 29. Februar 1996 zustehende Taggeld im Sinne der Erwägungen bestimme und auszahle, und anderseits, damit diese, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über einen weitergehenden Taggeldanspruch für die Zeit ab 1. Mai bis 30. September 1996 verfüge; im Übrigen wies es die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat (Ziff. 1b des Dispositivs).
C. Die Helsana führt Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Rechtsbegehren, es sei Dispositiv-Ziff. 1a des vorinstanzlichen Entscheides aufzuheben und festzustellen, dass C._ rückwirkend per 1. Oktober 1996 in die Einzeltaggeldversicherung der Helsana aufzunehmen sei.
C._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen; ferner ersucht er um unentgeltliche Verbeiständung. Das Bundesamt für Sozialversicherung verzichtet auf eine Vernehmlassung.
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1. Die Beschwerdeführerin beantragt lediglich die Aufhebung von Dispositiv-Ziff. 1a des kantonalen Entscheides. Soweit die Vorinstanz über die Rückweisung der Sache zu neuer Verfügung betreffend die bis 30. September 1996 auszurichtenden Taggeldleistungen befunden hat (Dispositiv-Ziff. 1b), ist der Entscheid demnach in Rechtskraft erwachsen. Dispositiv-Ziff. 1a beinhaltet sodann auch die Gutheissung des Anspruchs auf unentgeltliche Verbeiständung im Einspracheverfahren. Da die Verwaltungsgerichtsbeschwerde sich jedoch in keiner Weise mit diesem Punkt auseinandersetzt, kann davon ausgegangen werden, dass die Beschwerdeführerin auch diesbezüglich auf eine Beanstandung verzichtet und der Entscheid insoweit ebenfalls unangefochten geblieben ist.
Streitig und zu prüfen ist mithin einzig, ob der Beschwerdegegner, welcher vom 3. Januar 1995 bis 30. September 1996 während 637 Tagen Taggeld bei maximal möglichen Leistungen während 720 Tagen bezogen hat, - wie vom kantonalen Gericht erwogen - auch über den 30. September 1996 hinaus im Kollektivvertrag Nr. ... des Verbandes X._ versichert blieb und ihm daher, soweit die übrigen Voraussetzungen gegeben sind, weitere Taggeldansprüche aus diesem Vertrag gegenüber der Beschwerdeführerin zustehen, oder ob er - wie seitens der Helsana geltend gemacht - rückwirkend auf den 1. Oktober 1996 in ihre Einzeltaggeldversicherung aufzunehmen ist.
Streitig und zu prüfen ist mithin einzig, ob der Beschwerdegegner, welcher vom 3. Januar 1995 bis 30. September 1996 während 637 Tagen Taggeld bei maximal möglichen Leistungen während 720 Tagen bezogen hat, - wie vom kantonalen Gericht erwogen - auch über den 30. September 1996 hinaus im Kollektivvertrag Nr. ... des Verbandes X._ versichert blieb und ihm daher, soweit die übrigen Voraussetzungen gegeben sind, weitere Taggeldansprüche aus diesem Vertrag gegenüber der Beschwerdeführerin zustehen, oder ob er - wie seitens der Helsana geltend gemacht - rückwirkend auf den 1. Oktober 1996 in ihre Einzeltaggeldversicherung aufzunehmen ist.
2. 2.1 Bei der Frage des Übertritts von der Kollektivversicherung in die Einzelversicherung im Rahmen der freiwilligen Taggeldversicherung (Art. 67 ff. KVG, insbesondere Art. 71 KVG) geht es, wie beim Streit um die Mitgliedschaft (BGE 124 V 120 Erw. 1a mit Hinweisen), nicht um Versicherungsleistungen im Sinne des Art. 132 OG (in BGE 99 V 65 nicht veröffentlichte Erw. 7). Diese Rechtsprechung hat das Eidgenössische Versicherungsgericht in RKUV 2000 Nr. KV 111 S. 115 ff. auch in einem Fall für anwendbar erklärt, in welchem bereits Taggelder aus der Kollektivversicherung ausgerichtet worden waren und die Aufnahme in die Einzelversicherung sowie die Zusprechung weitergehender Leistungen beantragt wurden. Nichts anderes hat vorliegend zu gelten, ist doch trotz bisheriger kollektivvertraglicher - und weiterhin geforderter - Taggeldzahlungen letztlich einzig zu beurteilen, ob der Beschwerdegegner im Kollektivversicherungsvertrag verbleibt oder ihm rückwirkend der Beitritt zur Einzeltaggeldversicherung zu gewähren ist.
2.2 Da es somit nicht um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen geht, hat das Eidgenössische Versicherungsgericht nur zu prüfen, ob das vorinstanzliche Gericht Bundesrecht verletzt hat, einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, oder ob der rechtserhebliche Sachverhalt offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensbestimmungen festgestellt worden ist (Art. 132 in Verbindung mit Art. 104 lit. a und b sowie Art. 105 Abs. 2 OG).
2.2 Da es somit nicht um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen geht, hat das Eidgenössische Versicherungsgericht nur zu prüfen, ob das vorinstanzliche Gericht Bundesrecht verletzt hat, einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, oder ob der rechtserhebliche Sachverhalt offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensbestimmungen festgestellt worden ist (Art. 132 in Verbindung mit Art. 104 lit. a und b sowie Art. 105 Abs. 2 OG).
3. Nach Art. 67 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 1 KVG sind die Versicherer verpflichtet, in ihrem örtlichen Tätigkeitsbereich mit jeder in der Schweiz wohnhaften oder erwerbstätigen Person, welche das 15., aber noch nicht das 65. Altersjahr zurückgelegt hat, auf deren Antrag eine Taggeldversicherung abzuschliessen. Die Versicherer dürfen für bei der Aufnahme bestehende Krankheiten einen Vorbehalt anbringen (Art. 69 KVG). Muss eine versicherte Person unfreiwillig die Taggeldversicherung wechseln (Art. 70 Abs. 1 lit. a-c KVG), darf der neue Versicherer sie nicht mit neuen Vorbehalten belasten (vgl. auch Art. 70 Abs. 2 KVG). Er muss das Taggeld auf Verlangen der versicherten Person im bisherigen Umfang weiterversichern (Art. 70 Abs. 4 Satz 1 KVG). Dieses Recht wird als Freizügigkeitsrecht bezeichnet (vgl. Art. 70 Abs. 3 KVG; Eugster, Krankenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR]/Soziale Sicherheit, S. 202 Rz 368). Scheidet eine versicherte Person aus einer Kollektivversicherung aus, weil sie nicht mehr zu dem im Vertrag umschriebenen Kreis der Versicherten gehört oder weil der Vertrag aufgelöst wird, hat sie das Recht zum Übertritt in die Einzelversicherung; auch diesfalls dürfen keine neuen Versicherungsvorbehalte angebracht werden (Art. 71 Abs. 1 KVG). Der Versicherer hat dafür zu sorgen, dass die versicherte Person schriftlich über ihr Recht zum Übertritt in die Einzelversicherung aufgeklärt wird (Art. 71 Abs. 2 Satz 1 KVG). Unterlässt er dies, so bleibt die versicherte Person in der Kollektivversicherung (Art. 71 Abs. 2 Satz 2 KVG).
3. Nach Art. 67 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 1 KVG sind die Versicherer verpflichtet, in ihrem örtlichen Tätigkeitsbereich mit jeder in der Schweiz wohnhaften oder erwerbstätigen Person, welche das 15., aber noch nicht das 65. Altersjahr zurückgelegt hat, auf deren Antrag eine Taggeldversicherung abzuschliessen. Die Versicherer dürfen für bei der Aufnahme bestehende Krankheiten einen Vorbehalt anbringen (Art. 69 KVG). Muss eine versicherte Person unfreiwillig die Taggeldversicherung wechseln (Art. 70 Abs. 1 lit. a-c KVG), darf der neue Versicherer sie nicht mit neuen Vorbehalten belasten (vgl. auch Art. 70 Abs. 2 KVG). Er muss das Taggeld auf Verlangen der versicherten Person im bisherigen Umfang weiterversichern (Art. 70 Abs. 4 Satz 1 KVG). Dieses Recht wird als Freizügigkeitsrecht bezeichnet (vgl. Art. 70 Abs. 3 KVG; Eugster, Krankenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR]/Soziale Sicherheit, S. 202 Rz 368). Scheidet eine versicherte Person aus einer Kollektivversicherung aus, weil sie nicht mehr zu dem im Vertrag umschriebenen Kreis der Versicherten gehört oder weil der Vertrag aufgelöst wird, hat sie das Recht zum Übertritt in die Einzelversicherung; auch diesfalls dürfen keine neuen Versicherungsvorbehalte angebracht werden (Art. 71 Abs. 1 KVG). Der Versicherer hat dafür zu sorgen, dass die versicherte Person schriftlich über ihr Recht zum Übertritt in die Einzelversicherung aufgeklärt wird (Art. 71 Abs. 2 Satz 1 KVG). Unterlässt er dies, so bleibt die versicherte Person in der Kollektivversicherung (Art. 71 Abs. 2 Satz 2 KVG).
4. 4.1 Unbestrittenermassen wurde der vorliegend massgebliche Kollektivversicherungsvertrag Nr. ... per 30. September 1996 aufgelöst, woraufhin die damalige Arbeitgeberin des Beschwerdegegners, die A._ AG, - das Arbeitsverhältnis wurde in gegenseitigem Einverständnis auf den 18. Juni 1998 beendet (Verfügung des Arbeitsgerichts Zürich vom 25. Juni 1998) - mit der Versicherung Y._ einen neuen Taggeldversicherungsvertrag per 1. Oktober 1996 abschloss. Es ist demnach von einer Beendigung des Kollektivversicherungsverhältnisses des Beschwerdegegners bei der Beschwerdeführerin auf den 30. September 1996 auszugehen (vgl. auch Art. 11.1 Satz 2 und Art. 41.2 der auf den 1. Januar 1995 in Kraft getretenen Allgemeinen Vertragsbedingungen zur Kollektiv-Taggeldversicherung der Helsana [nachfolgend: AVB]), weshalb von Gesetzes wegen - auch die relevanten Vertrags- und Reglementsbestimmungen enthalten keine diesbezüglich abweichende Regelung - grundsätzlich kein über den 30. September 1996 hinaus dauernder Leistungsanspruch des Beschwerdegegners gegenüber der Beschwerdeführerin besteht (BGE 125 V 116 ff. Erw. 3).
4.2 Wie in Erw. 3 hievor dargelegt, steht dem Versicherten, der nicht freiwillig aus einer Taggeldversicherung nach Art. 67 ff. KVG ausscheidet, ein Anspruch zu auf Fortführung derselben bei einem anderen Versicherer (Freizügigkeitsrecht) oder, im Falle des Ausscheidens aus einer Kollektivversicherung, in der Einzelversicherung des bisherigen Versicherers (Übertrittsrecht), ohne dass er Nachteile, namentlich die Anbringung eines Vorbehaltes, in Kauf nehmen muss.
4.2.1 Bereits das bis zum 31. Dezember 1995 in Kraft gestandene KUVG sah vor, dass, falls Versicherte aus dem Kreis der von einer Kollektivversicherung erfassten Personen ausschieden oder der Kollektivversicherungsvertrag dahinfiel, sie das Recht hatten, in die Einzelversicherung der Kasse überzutreten, wenn sie in deren Tätigkeitsgebiet wohnten oder dem Betrieb, Beruf oder Berufsverband angehörten, auf den die Kasse ihre Tätigkeit beschränkte (Art. 5bis Abs. 4 KUVG). Ferner bestimmte Art. 7 Abs. 2 KUVG, dass, sofern einem in einen Betrieb eintretenden Versicherten durch Anstellungsvertrag vorgeschrieben wurde, einer bestimmten Kasse beizutreten, dieser wie ein Züger zu behandeln war. Das Recht, in diesem Sinne wie ein Züger behandelt zu werden, stand sodann auch jenen Personen zu, die bei Abschluss eines neuen Kollektivversicherungsvertrages durch die Arbeitgeberfirma als deren Angestellte dem bisherigen Kollektivversicherungsvertrag bereits angehört hatten (BGE 103 V 142). Im selben Urteil (S. 137) wurde ferner mit eingehender Begründung dargelegt, dass das Recht auf Übertritt in die Einzelversicherung nach Art. 5bis Abs. 4 KUVG gegenüber dem Quasizügerrecht des Art. 7 Abs. 2 KUVG subsidiär ist, dieses Quasizügerrecht somit dem Anspruch auf Übertritt in die Einzelversicherung gemäss Art. 5bis Abs. 4 vorgeht, wenn der Arbeitgeber einen Kollektivversicherungsvertrag mit einer neuen Kasse abschliesst, welcher die mit der früheren Kasse getroffene Vereinbarung unmittelbar ersetzte und die Zugehörigkeit zu einer Kollektivversicherung vorgeschrieben war (vgl. auch RKUV 1984 Nr. K 598 S. 255 Erw. 2). Dies galt aber nur dann, wenn es sich bei der neuen Versicherung um eine im Sinne des KUVG bundesrechtlich anerkannte Krankenkasse handelte, die gemäss Art. 9 KUVG verpflichtet war, die dem Versicherten aus dem Quasizügerrecht zustehenden Rechte zu wahren (RKUV 1986 Nr. K 659 S. 32 f. Erw. 1, 1985 Nr. K 628 S. 139).
4.2.2 Es sind - wie das kantonale Gericht zutreffend erkannt hat - keine Gründe ersichtlich, weshalb Art. 70 Abs. 1 lit. a KVG, wonach denjenigen Personen das Freizügigkeitsrecht gewährt wird, die den bisherigen Versicherer verlassen müssen, weil die Aufnahme oder Beendigung des Arbeitsverhältnisses dies verlangt, nicht analog - im Sinne der dargelegten Rechtsprechung zu Art. 7 Abs. 2 KUVG - auf Personen Anwendung finden sollte, bei welchen eine arbeitsvertragliche Pflicht zum Beitritt zu einer bestimmten Kollektivversicherung vorliegt (so auch Eugster, a.a.O., S. 212 Rz 387 unter Hinweis auf andernfalls unbillige Folgen). Das Freizügigkeitsrecht steht mithin - über den Wortlaut des Art. 70 Abs. 1 lit. a KVG hinaus - auch denjenigen Personen zu, die im Zeitpunkt, in dem ihnen der Arbeitgeber den Beitritt zu einer (neuen) Kollektivversicherung vorschreibt, bereits in einem Arbeitsverhältnis zu ihm stehen. Ebenfalls Geltung unter der Herrschaft des KVG hat somit die zum KUVG entwickelte Judikatur, wonach in Fällen, in denen der Arbeitgeber einen bestehenden Kollektivversicherungsvertrag kündigt und einen neuen Kollektivversicherungsvertrag mit einem anderen, bundesrechtlich anerkannten Krankenversicherer abschliesst, ein Vorrang des Freizügigkeitsrechts nach Art. 70 KVG gegenüber dem Recht auf Übertritt in die Einzelversicherung nach Art. 71 KVG besteht, sofern die Arbeitnehmer arbeitsvertraglich dazu verpflichtet sind, dem neuen Kollektivversicherer beizutreten.
4.2.2 Es sind - wie das kantonale Gericht zutreffend erkannt hat - keine Gründe ersichtlich, weshalb Art. 70 Abs. 1 lit. a KVG, wonach denjenigen Personen das Freizügigkeitsrecht gewährt wird, die den bisherigen Versicherer verlassen müssen, weil die Aufnahme oder Beendigung des Arbeitsverhältnisses dies verlangt, nicht analog - im Sinne der dargelegten Rechtsprechung zu Art. 7 Abs. 2 KUVG - auf Personen Anwendung finden sollte, bei welchen eine arbeitsvertragliche Pflicht zum Beitritt zu einer bestimmten Kollektivversicherung vorliegt (so auch Eugster, a.a.O., S. 212 Rz 387 unter Hinweis auf andernfalls unbillige Folgen). Das Freizügigkeitsrecht steht mithin - über den Wortlaut des Art. 70 Abs. 1 lit. a KVG hinaus - auch denjenigen Personen zu, die im Zeitpunkt, in dem ihnen der Arbeitgeber den Beitritt zu einer (neuen) Kollektivversicherung vorschreibt, bereits in einem Arbeitsverhältnis zu ihm stehen. Ebenfalls Geltung unter der Herrschaft des KVG hat somit die zum KUVG entwickelte Judikatur, wonach in Fällen, in denen der Arbeitgeber einen bestehenden Kollektivversicherungsvertrag kündigt und einen neuen Kollektivversicherungsvertrag mit einem anderen, bundesrechtlich anerkannten Krankenversicherer abschliesst, ein Vorrang des Freizügigkeitsrechts nach Art. 70 KVG gegenüber dem Recht auf Übertritt in die Einzelversicherung nach Art. 71 KVG besteht, sofern die Arbeitnehmer arbeitsvertraglich dazu verpflichtet sind, dem neuen Kollektivversicherer beizutreten.
5. 5.1 Bezüglich des nach dem Gesagten vorab zu prüfenden Freizügigkeitsrechts fehlt es vorliegend, selbst wenn von einer sich aus gesamtarbeitsvertraglichen Bestimmungen ergebenden vertraglichen Verpflichtung der Arbeitnehmer der A._ AG auszugehen ist, der vom Zürcher Malermeisterverband bzw. der von der A._ AG gewählten Kollektivversicherung beizutreten, bereits am Element der bundesrechtlich anerkannten Krankenkasse. Beim neuen Kollektivversicherer, der Versicherung Y._, handelt es sich nämlich unstreitig nicht um eine zur Durchführung der sozialen Krankenversicherung zugelassene private Versicherungseinrichtung im Sinne des Art. 68 in Verbindung mit Art. 11 ff. KVG (vgl. hierzu Eugster, a.a.O., S. 26 Fn 93), weshalb der zwischen ihr und der A._ AG geschlossene Taggeldvertrag auf den Bestimmungen des VVG und nicht auf denjenigen des KVG beruht. Von einer eigentlichen Fortführung des bisherigen Vertragsverhältnisses durch die Versicherung Y._ - wie dies die Beschwerdeführerin im vorinstanzlichen Verfahren noch geltend gemacht hatte - kann demnach bereits zufolge des Umstands nicht ausgegangen werden, dass ihm eine andere rechtliche Basis zu Grunde lag. An diesem Ergebnis vermögen weder die zwischen dem Zürcher Malermeisterverband bzw. der A._ AG und der Beschwerdeführerin noch die zwischen den privaten Versicherungsgesellschaften und der Helsana getroffenen vertraglichen Vereinbarungen (vgl. Ziff. 41.2 der AVB; Art. 3 der Vereinbarung zwischen der Schweizerischen Vereinigung privater Kranken- und Unfallversicherer [PKU] und dem Konkordat der Schweizerischen Vereinigung privater Kranken- und Unfallversicherer [KSK] über die Kollektivtaggeldversicherung vom 16./19. Dezember 1988) etwas zu ändern. Es kann diesbezüglich auf die einlässlichen und überzeugenden Erwägungen der Vorinstanz verwiesen werden.
Dem Beschwerdegegner war es mithin verwehrt, sich gegenüber der Versicherung Y._ auf sein Freizügigkeitsrecht nach Art. 70 KVG zu berufen. Im Hinblick auf die Auflösung des Kollektivvertrages per 30. September 1996 wäre die Beschwerdeführerin somit verpflichtet gewesen, ihm nach Art. 71 KVG den Übertritt in ihre Einzeltaggeldversicherung zu gewähren bzw. den Deckungsumfang der bereits bestehenden Einzelversicherung zu erhöhen.
5.2 Es steht unbestrittenermassen fest, dass die Helsana ihrer in Art. 71 Abs. 2 Satz 1 KVG hinsichtlich des Übertrittsrechts verankerten Aufklärungspflicht nicht nachgekommen ist. Der Grund hierfür (Annahme der Fortführung des Kollektivversicherungsvertrages durch die Versicherung Y._) wie auch der Umstand, dass angesichts der konkreten Verhältnisse fraglich ist, ob der Beschwerdegegner an einem Übertritt überhaupt interessiert war, sind irrelevant. Die Aufklärungspflicht besteht unabhängig vom Anlass, welcher zum Ausscheiden aus der Kollektivversicherung geführt hat (RKUV 1985 Nr. K 628 S. 137 Erw. 1 in fine, 1984 Nr. K 598 S. 253; Eugster, a.a.O., S. 212 Rz 386 mit Hinweisen), und zwar auch dann, wenn ein Übertritt in die Einzelversicherung im Zeitpunkt des Ausscheidens aus der Kollektivversicherung nicht aktuell erscheint (RSKV 1978 Nr. K 340 S. 219 Erw. 2b; Eugster, a.a.O., S. 212 Rz 386).
Die Rechtsfolge einer unterlassenen Aufklärung wird in Art. 71 Abs. 2 Satz 2 KVG ausdrücklich geregelt und besteht darin, dass die versicherte Person - zumindest bis zu einem allfälligen späteren Übertritt in die Einzelversicherung - in der Kollektivversicherung verbleibt. Von einem rückwirkenden Beitritt zur Einzelversicherung, wie dies in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde geltend gemacht wird, hat der Gesetzgeber abgesehen (vgl. aber zur altrechtlichen Regelung in Art. 11 Abs. 2 Vo II über die Krankenversicherung vom 22. Dezember 1964, wonach dem Versicherten, falls er das Übertrittsrecht zufolge eines Verschuldens der Kasse - wie beispielsweise der fehlenden schriftlichen Aufklärung - nicht innert der vorgesehenen Frist geltend machen konnte, der Übertritt in die Einzelversicherung rückwirkend auf den Zeitpunkt des Ausscheidens aus der Kollektivversicherung zu gewähren war [statt vieler: RKUV 1985 Nr. K 628 S. 136 f. Erw. 1 mit Hinweisen]). Da in Art. 71 Abs. 2 KVG nicht nach den in Art. 71 Abs. 1 Satz 1 KVG aufgeführten Gründen des Ausscheidens einer versicherten Person aus der Kollektivversicherung unterschieden wird, kommt die erwähnte Rechtsfolge somit nicht nur zum Tragen, wenn eine versicherte Person ausscheidet, weil sie nicht mehr zu dem im Vertrag umschriebenen Kreis der Versicherten zählt, sondern eben gerade auch in jenen Fällen - wie dem vorliegenden -, in welchen der bestehende Vertrag aufgelöst wird. Soweit die Beschwerdeführerin unter Berufung auf das in RKUV 2000 Nr. KV 111 S. 115 ff. publizierte Urteil B. vom 28. Januar 2000, K 21/98, geltend macht, es bestünde im Rahmen der wenigen zwingend anwendbaren Vorschriften im Bereich der freiwilligen Taggeldversicherung weiter Raum für die Beteiligten zur Regelung ihrer taggeldrechtlichen Rechtsbeziehungen, wobei diese (Vertrags-)Autonomie sich an den allgemeinen Rechtsgrundsätzen - wie dem Gleichbehandlungsprinzip (Art. 13 Abs. 2 lit. a KVG) - zu orientieren habe, kann sie daraus nichts zu ihren Gunsten ableiten. Zum einen enthält Art. 71 Abs. 2 Satz 2 KVG eine ausdrückliche Normierung der Rechtsfolge im Falle der bezüglich des Übertrittsrechts unterlassenen Aufklärung, sodass insofern nicht von einem quasi rechtsfreien Raum auszugehen ist. Zum anderen kann eine Gleichbehandlung von Versicherten nur mit Blick auf Versicherte gefordert werden, welche sich in einer vergleichbaren Rechtslage befinden (Eugster, a.a.O., S. 28 Rz 53 mit Hinweisen in Fn 101; Maurer, Das neue Krankenversicherungsrecht, Basel 1996, S. 15 unten f.; vgl. allgemein zur rechtsgleichen Behandlung: BGE 127 I 192 Erw. 5 Ingress, 209 Erw. 3f/aa; zu Art. 4 Abs. 1 aBV ergangene, weiterhin geltende Rechtsprechung: BGE 125 I 4 Erw. 2b/aa, 178 Erw. 6b, 125 II 345 Erw. 10b, je mit Hinweisen). Dies trifft indessen entgegen den Vorbringen in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde bei Versicherten in der Einzeltaggeldversicherung und denjenigen - wie dem Beschwerdegegner - in Kollektivtaggeldversicherungen eben gerade nicht zu, weshalb auch die entsprechenden Prämienzahlungsmodalitäten einander nicht gegenübergestellt werden können. Kein anderes Ergebnis vermag sodann angesichts der klaren gesetzlichen Regelung auch der Einwand zu begründen, es sei aus Praktikabilitätsgründen nicht möglich, auf Rechnung eines aufgelösten Kollektivversicherungsvertrages noch Taggeldleistungen abzurechnen.
5.3 Nach dem Gesagten hat die Vorinstanz demnach zu Recht erkannt, dass der Beschwerdegegner auch über den 30. September 1996 hinaus im Kollektivversicherungsvertrag Nr. ... des Verbandes X._ und der Beschwerdeführerin verbleibt und ihm bei gegebenen weiteren Voraussetzungen grundsätzlich Taggeldansprüche zustehen.
5.3 Nach dem Gesagten hat die Vorinstanz demnach zu Recht erkannt, dass der Beschwerdegegner auch über den 30. September 1996 hinaus im Kollektivversicherungsvertrag Nr. ... des Verbandes X._ und der Beschwerdeführerin verbleibt und ihm bei gegebenen weiteren Voraussetzungen grundsätzlich Taggeldansprüche zustehen.
6. Das Verfahren ist kostenpflichtig (Art. 134 OG e contrario; Erw. 2.1 und 2.2 hievor). Dem Prozessausgang entsprechend hat die Beschwerdeführerin die Gerichtskosten zu tragen und dem Beschwerdegegner eine Parteientschädigung auszurichten (Art. 135 in Verbindung mit Art. 156 Abs. 1 und Art. 159 Abs. 1 OG). Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Verbeiständung erweist sich damit als gegenstandslos.
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3. Die Helsana Versicherungen AG hat dem Beschwerdegegner für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 1000.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
3. Die Helsana Versicherungen AG hat dem Beschwerdegegner für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 1000.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 29. August 2002
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der I. Kammer: Die Gerichtsschreiberin: