Erwägungen:
1.
1.1. A._ zog im Herbst 2010 von Urnäsch AR nach Zuckenriet SG um. Am 14. Oktober 2010 meldete er sich bei der Gemeinde Urnäsch ab.
1.2. Für die Staats- und die direkte Bundessteuer der Perioden 2008 sowie 2009 veranlagte die Steuerverwaltung des Kantons Appenzell Ausserrhoden A._ gemäss pflichtgemässem Ermessen; sie versandte die entsprechenden Verfügungen am 11. Juli 2012 an eine vom Pflichtigen zuvor angegebene (und beim Umzug nach Zuckenriet weder aufgehobene noch als nicht mehr verwendbar bezeichnete) Postfachadresse in Waldstatt AR, wo sie nicht abgeholt wurden. Am 12. Oktober 2012 wurden die Verfügungen auch an die Wohnsitzadresse von A._ in Zuckenriet verschickt. Dieser ersuchte am 19. Oktober 2012 um Wiederherstellung der Einsprachefrist, worauf die Behörde am 30. November 2012 nicht eintrat. Dagegen beschwerte sich A._ erfolglos beim Obergericht Appenzell Ausserrhoden (getrennte Urteile vom 20. November 2013 betreffend die Staats- und die direkte Bundessteuer).
1.3. Gegen die obergerichtlichen Urteile hat A._ Beschwerden in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beim Bundesgericht eingereicht. In Bezug auf die Staatssteuer (Verfahren 2C_496/2014) und die direkte Bundessteuer (Verfahren 2C_623/2014) der Perioden 2008 sowie 2009 stellt er den Antrag, die Wiederherstellung der Einsprachefrist zu gewähren.
1.4. Die Steuerverwaltung und das Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden schliessen auf Abweisung der Beschwerden.
2.
2.1. Die praktisch gleich lautenden Beschwerden betreffen dieselben Parteien, richten sich gegen sozusagen übereinstimmende Urteile und werfen identische Rechtsfragen auf. Es rechtfertigt sich deshalb, die Verfahren zu vereinigen und die Beschwerden in einem einzigen Urteil zu erledigen (vgl. Art. 71 BGG in Verbindung mit Art. 24 BZP; siehe u.a. BGE 131 V 59 E. 1 S. 60 f. mit Hinweis).
2.2. Die Beschwerden sind zulässig (vgl. Art. 82 ff. BGG in Verbindung mit Art. 146 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer [DBG; SR 642.11] bzw. mit Art. 73 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden [StHG; SR 642.14]).
2.3. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es ist daher weder an die in den Beschwerden geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann die Beschwerden aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder sie mit einer vom angefochtenen Entscheid abweichenden Begründung abweisen (vgl. BGE 130 III 136 E. 1.4 S. 140 mit Hinweis).
3.
3.1. Gemäss Art. 133 Abs. 3 DBG wird auf verspätete Einsprachen nur eingetreten, wenn der Steuerpflichtige nachweist, dass er durch Militär- oder Zivildienst, Krankheit, Landesabwesenheit oder andere erhebliche Gründe an der rechtzeitigen Erhebung verhindert war und dass die Einsprache innert 30 Tagen nach Wegfall des Hindernisses eingereicht wurde (vgl. damit übereinstimmend Art. 171 Abs. 2 des Steuergesetzes des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 21. Mai 2000).
3.2. Die Vorinstanz hat "andere erhebliche Gründe" im Sinne der genannten Bestimmungen verneint (vgl. E. 2.7 der angefochtenen Urteile). Der Beschwerdeführer vertritt dagegen die Auffassung, solche Gründe seien gegeben: Die Veranlagungsverfügungen hätten von Beginn weg an seine Wohnsitzadresse in Zuckenriet versandt werden müssen und nicht erst nach Ablauf der Einsprachefrist; darin liege ein Verstoss gegen seinen Anspruch auf rechtliches Gehör.
3.3. Die Frage kann hier indessen offen bleiben, weil die Beschwerden schon aus einem anderen Grund abgewiesen werden müssen (vgl. oben E. 2.3). Art. 133 Abs. 3 DBG und Art. 171 Abs. 2 StG/AR verlangen nämlich nicht nur den Nachweis, dass der Pflichtige an der rechtzeitigen Erhebung der Einsprache verhindert war. Im Sinne einer kumulativ zu erfüllenden zweiten Voraussetzung ist die Einsprache zudem innert 30 Tagen nach Wegfall des Hindernisses einzureichen.
3.3.1. Hier liess der Beschwerdeführer der Steuerverwaltung innert 30 Tagen nach der Zustellung der Veranlagungsverfügungen an seine Wohnsitzadresse keine Einsprache zukommen, sondern ersuchte nur um Wiederherstellung der Einsprachefrist (vgl. sein Schreiben vom 19. Oktober 2012; siehe auch oben E. 1.2). Die zweite Kumulativvoraussetzung ist somit nicht erfüllt.
3.3.2. Zwar bedürfen Einsprachen üblicherweise keiner Begründung, so dass die Einreichung des Fristwiederherstellungsgesuchs allenfalls genügen könnte. Geht es indessen - wie hier - um die Anfechtung von Ermessensveranlagungen, so sind Einsprachen im Bereich der direkten Bundessteuer wie auch der Staatssteuer von Bundesrechts wegen zu begründen und allfällige Beweismittel zu nennen (vgl. Art. 132 Abs. 3 DBG; Art. 48 Abs. 2 StHG). Das Schreiben vom 19. Oktober 2012 erfüllte dieses Erfordernis nicht und konnte somit nicht als Einsprache (n) entgegengenommen werden.
4.
Nach dem Gesagten sind die Verfahren zu vereinigen und die Beschwerden - da offensichtlich unbegründet - im vereinfachten Verfahren gemäss Art. 109 BGG abzuweisen (weshalb es sich hier auch erübrigt, die Belange der Staats- und der Bundessteuer getrennt zu behandeln). Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (vgl. Art. 65 f. BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Verfahren 2C_496/2014 und 2C_623/2014 werden vereinigt.
2.
Die Beschwerden werden abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von insgesamt Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, 5. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. November 2014
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Matter