Sachverhalt:
A. Der 1968 geborene C._ war vom 1. November 2008 bis 30. September 2009 bei der am 12. August 2008 gegründeten X._ AG als Office Manager im Ausland zu einem Monatslohn von Fr. 7'000.- brutto angestellt. Mit Schreiben der Arbeitgeberin vom 26. Juni 2009 wurde er unter Hinweis auf die schwierige Lage des jungen Start-up-Unternehmens ab 29. Juni 2009 freigestellt. In der Folge beantragte er am 2. September 2009 Insolvenzentschädigung für einen Ausstand in der Höhe von Fr. 32'666.80 (Lohn für die Zeit vom 1. Mai bis 31. August 2009 zuzüglich Anteil 13. Monatslohn und Anteil Ferien/Vorholzeit). Gleichzeitig setzte er eine Forderungssumme von Fr. 95'071.30 (unter anderem für ausstehende Löhne seit November 2008, Restguthaben Ferien und verlorenen Hausrat) in Betreibung und erhob eine Lohnklage. Nachdem er die eingeklagte Forderung reduziert hatte, verpflichtete das Arbeitsgericht die X._ AG mit Beschluss und Urteil vom 24. November 2009 in Gutheissung der Klage, C._ Fr. 86'041.65 brutto nebst Zins zu 5 % seit 24. September 2009 zu bezahlen und beseitigte den Rechtsvorschlag in der Betreibung. Am ... Januar 2010 wurde die Gesellschaft wegen fehlender Organe durch einzelrichterliche Verfügung aufgelöst und die konkursrechtliche Liquidation angeordnet. Das Konkursverfahren wurde in der Folge mangels Aktiven eingestellt (Verfügung des Konkursrichters vom ... März 2010). Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich verneinte mit Verfügung vom 3. Mai 2010 einen Anspruch auf Insolvenzentschädigung mit der Begründung, C._ sei seiner Schadenminderungspflicht nicht hinreichend nachgekommen. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 21. September 2010).
B. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 30. Juni 2011).
C. C._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Rechtsbegehren, es sei ihm eine Insolvenzentschädigung von Fr. 32'666.80 auszurichten; eventualiter sei die Sache zur Ergänzung des Sachverhalts und zur Neubeurteilung an die Arbeitslosenkasse zurückzuweisen. Unter dem Titel "Verfahrensanträge" lässt er beantragen, es seien die Akten des H._ beizuziehen und - sofern die Sache nicht an die Vorinstanz zurückgewiesen werde - es sei eine Beweisverhandlung mit R._, ehemaliger Verwaltungsrat der X._ AG, durchzuführen. Ferner lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung ersuchen.
Es ist kein Schriftenwechsel durchgeführt worden.
D. Mit Verfügung vom 13. Dezember 2011 hat das Bundesgericht das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wegen mangelnder Bedürftigkeit abgewiesen und C._ zur Bezahlung eines Kostenvorschusses aufgefordert. Der Kostenvorschuss ist innert der Nachfrist geleistet worden.
Erwägungen:
1. Der Beschwerdeführer stellt Antrag auf Durchführung einer Beweisverhandlung mit Befragung eines ehemaligen Verwaltungsrates seiner früheren Arbeitgeberin. Die Zeugeneinvernahme und die Parteibefragung, respektive nach dem Wortlaut im letztinstanzlichen Verfahren das Parteiverhör, sind Beweismittel (Art. 55 BGG in Verbindung mit Art. 62-65 BZP, vgl. SEILER/VON WERDT/GÜNGERICH, Bundesgerichtsgesetz [BGG], 2007, N. 6 und 11 zu Art. 55 BGG). Im Beschwerdeverfahren vor Bundesgericht ist Art. 99 Abs. 1 BGG zu beachten, wonach neue Tatsachen und Beweismittel nur so weit vorgebracht werden dürfen, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt. Die Abnahme von Beweismitteln, welche von den Parteien nicht bereits im vorinstanzlichen Verfahren beantragt worden sind, kommt ausschliesslich in solchen Fällen in Frage (PHILIPP GELZER, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 2 und 7 zu Art. 55 BGG). Auf die Abnahme der Beweismittel ist zudem auch zu verzichten, wenn davon keine entscheiderheblichen neuen Aufschlüsse zu erwarten sind (antizipierte Beweiswürdigung; BGE 136 I 229 E. 5.3 S. 236; 134 I 140 E. 5.3 S. 148; 124 V 90 E. 4b S. 94). Im vorliegenden Fall ist nicht ersichtlich und wird in der Beschwerde auch nicht überzeugend begründet, inwiefern von einer Zeugeneinvernahme ein solcher Erkenntnisgewinn erwartet werden könnte. Von der Durchführung dieser Beweismassnahme ist daher bereits aus diesem Grund abzusehen und es kann offen bleiben, ob - im Sinne von Art. 99 Abs. 1 BGG - erst der vorinstanzliche Entscheid Anlass für den Antrag auf Beweiserhebung gab.
2. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
3. 3.1 Im angefochtenen Gerichtsentscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (Art. 51 Abs. 1 und Art. 58 AVIG; vgl. auch BGE 134 V 88), zum Umfang des Anspruchs (Art. 52 Abs. 1 AVIG) sowie zu den Pflichten des Arbeitnehmers im Konkurs- oder Pfändungsverfahren (Art. 55 Abs. 1 AVIG; BGE 114 V 56 E. 3d S. 59; ARV 2002 Nr. 8 S. 62, C 91/01, und Nr. 30 S. 190, C 367/01; ARV 1999 Nr. 24 S. 140, C 183/97) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3.2 Die Bestimmung von Art. 55 Abs. 1 AVIG, wonach der Arbeitnehmer im Konkurs- oder Pfändungsverfahren alles unternehmen muss, um seine Ansprüche gegenüber dem Arbeitgeber zu wahren, bezieht sich dem Wortlaut nach auf das Konkurs- und Pfändungsverfahren. Sie bildet jedoch Ausdruck der allgemeinen Schadenminderungspflicht, welche auch dann Platz greift, wenn das Arbeitsverhältnis vor der Konkurseröffnung aufgelöst wird (BGE 114 V 56 E. 4 S. 60; ARV 1999 Nr. 24 S. 140, C 183/97). Die Vorinstanz hält in diesem Zusammenhang richtig fest, auch eine ursprüngliche Leistungsverweigerung infolge Verletzung der Schadenminderungspflicht im Sinne der zu Art. 55 Abs. 1 AVIG ergangenen Rechtsprechung (E. 3.1 hiervor) setze voraus, dass dem Versicherten ein schweres Verschulden, also vorsätzliches oder grobfahrlässiges Handeln oder Unterlassen vorgeworfen werden kann (vgl. URS BURGHERR, Die Insolvenzentschädigung, S. 166). Das Ausmass der geforderten Schadenminderungspflicht richtet sich nach den jeweiligen Umständen des Einzelfalls.
4. 4.1 Das kantonale Gericht hat in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit nachvollziehbarer Begründung erkannt, der Versicherte habe keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, weil er bei der gebotenen Aufmerksamkeit realistischerweise bereits nach dem teilweisen Ausbleiben des Lohnes im November 2008 und in der Folge in zunehmendem Ausmass mit einem Lohnverlust habe rechnen müssen. Schon vor Ende 2008 wären rechtliche Schritte zwingend gewesen. Indem er trotz vollständigen Ausbleibens der weiteren Lohnzahlungen noch bis Ende Juni 2009 und damit während über sechs Monaten untätig geblieben sei, spekulierend darauf, dass die Liquidität des Betriebes künftig zunehmen werde, habe er grobfahrlässig gehandelt. Dies gelte umso mehr, als er trotz seiner Freistellung vom 26. Juni 2009 und seiner erfolglosen schriftlichen Mahnung vom 1. Juli 2009 die Betreibung erst am 2. September 2009 eingeleitet habe. Aufgrund der gesamten Umstände, insbesondere weil er den ersten Monatslohn für November 2008 teilweise erhalten habe, sei davon auszugehen, dass die Gesellschaft in der Startphase über liquide Mittel verfügt habe, weshalb nicht auszuschliessen sei, dass der Schaden bei pflichtgemässem Handeln hätte vermieden werden können.
4. 4.1 Das kantonale Gericht hat in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit nachvollziehbarer Begründung erkannt, der Versicherte habe keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, weil er bei der gebotenen Aufmerksamkeit realistischerweise bereits nach dem teilweisen Ausbleiben des Lohnes im November 2008 und in der Folge in zunehmendem Ausmass mit einem Lohnverlust habe rechnen müssen. Schon vor Ende 2008 wären rechtliche Schritte zwingend gewesen. Indem er trotz vollständigen Ausbleibens der weiteren Lohnzahlungen noch bis Ende Juni 2009 und damit während über sechs Monaten untätig geblieben sei, spekulierend darauf, dass die Liquidität des Betriebes künftig zunehmen werde, habe er grobfahrlässig gehandelt. Dies gelte umso mehr, als er trotz seiner Freistellung vom 26. Juni 2009 und seiner erfolglosen schriftlichen Mahnung vom 1. Juli 2009 die Betreibung erst am 2. September 2009 eingeleitet habe. Aufgrund der gesamten Umstände, insbesondere weil er den ersten Monatslohn für November 2008 teilweise erhalten habe, sei davon auszugehen, dass die Gesellschaft in der Startphase über liquide Mittel verfügt habe, weshalb nicht auszuschliessen sei, dass der Schaden bei pflichtgemässem Handeln hätte vermieden werden können.
4.2 4.2.1 Letztinstanzlich wird geltend gemacht, dass der in der Gewinnung von Investoren für neue Projekte sehr erfahrene Bruder des Beschwerdeführers, der eigentliche Drahtzieher in der Gesellschaft, schon Monate vor der Gründung der X._ AG mit der Ausarbeitung der Geschäftsidee beschäftigt gewesen sei. Der Versicherte habe diese Planungsphase von der ersten Idee bis zur Gründung der Gesellschaft verfolgt und er habe sich, von der Geschäftsidee begeistert und vom Erfolg überzeugt, entschieden, für seinen Bruder zu arbeiten. Er sei in diesem Exportgeschäft an vorderster Front dabei gewesen und habe zu keinem Zeitpunkt daran gezweifelt, dass seine Arbeitgeberin einen grossen Erfolg vor sich habe. Er wäre ein Spielverderber gewesen, hätte er in dieser Phase auf der sofortigen Bezahlung seines Lohnes bestanden und er wäre derjenige gewesen, welcher die ganzen persönlichen und finanziellen Investitionen der anderen Mitarbeiter und der Vertragspartner riskiert hätte. So habe er sich von Monat zu Monat hinhalten lassen, zuletzt durch das Versprechen, das Geld der Abnehmer des ersten exportieren Produktes lasse nicht mehr lange auf sich warten, es handle sich nur um ein Problem mit der Bank oder der Unterschriftenberechtigung. Die Familienbande habe von ihm zudem eine grössere Rücksichtnahme verlangt. Dies und der Umstand, dass er sich im Ausland aufgehalten habe, habe ihn von der sofortigen Einleitung rechtlicher Schritte abgehalten. Dazu komme, dass sein Bruder ihn und alle weiteren Beteiligten in einem von langer Hand geplanten "Coup" instrumentalisiert habe. Er sei unterdessen überzeugt, dass das Projekt von Anfang an zum Scheitern verurteilt gewesen sei. Der Abnehmer im Ausland sei eine Fiktion gewesen, um namhafte Investorengelder zu erhalten. Mit einer solch perfiden Aktion müsse niemand rechnen, weshalb die eigene Fahrlässigkeit bei der Entstehung des Schadens völlig in den Hintergrund trete.
Der Beschwerdeführer versandte die erste schriftliche Mahnung erst am 1. Juli 2009 und die zweite am 14. August 2009 an die X._ AG - nachdem er sich am 29. Juni 2009 zum Bezug von Leistungen der Arbeitslosenkasse angemeldet hatte und vom Berater des Regionalen Arbeitsvermittlungszentrums (RAV) über die Voraussetzungen zum Bezug von Insolvenzentschädigung informiert worden war -, offensichtlich wegen der im Rahmen der Anmeldung erfolgten Aufklärung. Soweit er geltend macht, die damalige Aufforderung der Behörde, die Arbeitgeberin zu mahnen und alsdann zu betreiben, sei als widersprüchlich und willkürlich zu qualifizieren, da der Anspruch auf Insolvenzentschädigung in der Folge trotzdem abgelehnt worden sei, kann ihm nicht gefolgt werden. Anspruch auf Insolvenzentschädigung besteht nur, wenn einer der Insolvenztatbestände in Art. 51 Abs. 1 und Art. 58 AVIG erfüllt ist (BGE 131 V 196). Da namentlich ein fortgeschrittenes Zwangsvollstreckungsverfahren vorausgesetzt ist, dieses aber am 29. Juni 2009 noch nicht erreicht war, lässt sich die Empfehlung der Verwaltung, der Beschwerdeführer solle (auch) betreibungsrechtliche Schritte gegen die X._ AG einleiten, nachdem die mündlichen und schriftlichen Mahnungen nicht erfolgreich waren, nicht beanstanden. Eine Gesamtwertung in Bezug auf einen allfälligen Anspruch auf Insolvenzentschädigung musste die Arbeitslosenkasse bzw. der RAV-Berater am 29. Juni 2009 jedenfalls noch nicht vornehmen. Die Argumentation des Beschwerdeführers, es sei einerlei, dass er nicht bereits Ende März 2009, sondern erst einige Monate später betrieben habe, weil er aufgrund der begrenzten Anspruchsdauer von vier Monaten den Schaden, welcher durch die Verzögerung entstanden sei, ohnehin selber trage und zudem die in Betreibung gesetzten Lohnforderungen der Monate Juni bis September 2009 noch gar nicht fällig gewesen wären, ist ebenfalls nicht stichhaltig. Zunächst übersieht er, dass er für die Zeit der Freistellung ab 29. Juni 2009 ohnehin keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung hatte (BGE 132 V 82 E. 3.2 S. 86). Ausschlaggebend war aber, dass er durch die lange Zeit der Untätigkeit das Risiko eines Lohnverlustes beträchtlich erhöhte. Vom Arbeitnehmer wird zwar in der Regel nicht verlangt, dass er bereits während des bestehenden Arbeitsverhältnisses gegen den Arbeitgeber Betreibung einleitet oder eine Klage einreicht. Er hat jedoch seine Lohnforderung gegenüber dem Arbeitgeber in eindeutiger und unmissverständlicher Weise geltend zu machen (ARV 2002 S. 190, C 367/01). Zu weitergehenden Schritten ist die versicherte Person dann gehalten, wenn es sich um erhebliche Lohnausstände handelt und sie konkret mit einem Lohnverlust rechnen muss. Denn es geht auch für die Zeit vor Auflösung des Arbeitsverhältnisses nicht an, dass die versicherte Person ohne hinreichenden Grund während längerer Zeit keine rechtlichen Schritte zur Realisierung erheblicher Lohnausstände unternimmt, obschon sie konkret mit dem Verlust der geschuldeten Gehälter rechnen muss (Urteile C 231/06 vom 5. Dezember 2006 und C 163/06 vom 19. Oktober 2006). Es wird in der Beschwerdebegründung einmal mehr deutlich ("an Schriftlichkeiten [...], geschweige denn eingeschriebene Sendungen oder die Einleitung von Verfahren" sei nicht zu denken gewesen, weil er ja mit seinem Bruder zusammengearbeitet habe), dass der Versicherte zu irgendwelchen Schritten, die über eine mündliche Mahnung hinausgegangen wären, während der Dauer seiner Anstellung bis zur Freistellung gar nicht bereit war. Entgegen seiner Auffassung wäre es ihm aber durchaus möglich gewesen, auch von seinem Arbeitsort im Ausland aus schriftliche Mahnungen zu verfassen, um seinen Lohnforderungen Nachdruck zu verleihen. Davon hat er aber nicht zuletzt deshalb abgesehen, weil er gewillt war, das Geschäftsrisiko mitzutragen. Dies rückt ihn zusammen mit der Tatsache, dass sein Bruder der eigentliche Drahtzieher in der Gesellschaft war und der Beschwerdeführer, wie er selber beschreibt, von Anfang an "an vorderster Front" dabei war und der Verwirklichung des Erfolgs nicht mit finanziellen Forderungen im Weg stehen wollte, in die Nähe einer arbeitgeberähnlichen Person, was ihm eben gerade nicht als schadenmindernd angerechnet werden kann. Sein Inkaufnehmen eines Lohnverlustes bei zunehmender Dauer der Lohnausstände kann nicht der Arbeitslosenversicherung überwälzt werden. Der Umstand, dass er im Betrieb seines Bruders tätig war, bildet keine hinreichende Begründung für das völlige Untätigbleiben während mehr als sechs Monaten. Dass der Beschwerdeführer im Hinblick auf das bestehende Familienverhältnis von weiteren Massnahmen zur Realisierung der Lohnansprüche abgesehen hat, erscheint zwar aus persönlicher Sicht als verständlich, hat unter arbeitslosenversicherungsrechtlichen Aspekten aber schon aus Gründen der Gleichbehandlung der Versicherten unberücksichtigt zu bleiben (vgl. Urteil C 240/05 vom 14. Februar 2006 E. 2.3). Bei einem während mehreren Monaten dauernden Ausstand ist ein - abgesehen von erfolglosen mündlichen Mahnungen tatenloses - Zuwarten nicht mehr als objektiv verständlich zu werten.
4.2.2 Das Gesuch um Beizug der Akten des ehemaligen Arbeitskollegen H._, welchem eine Insolvenzentschädigung für Lohnausstände während der Anstellung bei der X._ AG ausgerichtet worden sei, erübrigt sich bereits deshalb teilweise, weil der Beschwerdeführer im letztinstanzlichen Verfahren verschiedene Unterlagen dazu selber beibringt. Ob es sich dabei um zulässige Noven im Sinne von Art. 99 Abs. 1 BGG handelt, kann dahingestellt bleiben. Der Beschwerdeführer beruft sich in der Sache auf das Gebot rechtsgleicher Behandlung (Art. 8 Abs. 1 BV), indem nicht nur H._, sondern gleichermassen auch ihm Insolvenzentschädigung auszurichten sei. Der Anspruch auf Gleichbehandlung im Unrecht wird nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung nur ausnahmsweise anerkannt, nämlich wenn eine ständige rechtswidrige Praxis einer rechtsanwendenden Behörde vorliegt und die Behörde zu erkennen gibt, dass sie auch in Zukunft nicht von dieser Praxis abzuweichen gedenke (BGE 136 I 65 E. 5.6 S. 78). Diese Voraussetzungen sind vorliegend offensichtlich nicht erfüllt. Es ist davon abzusehen, die vollständigen Akten betreffend H._ einzuholen. Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten gilt zudem eine qualifizierte Rügepflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 133 II 249 E. 1.4.2 S. 254, 396 E. 3.1 S. 399). Die Frage, ob der Beschwerdeführer hinreichend dargetan hat, worin die spezifischen Grundrechtsverletzungen liegen sollen, kann unter diesen Umständen offen bleiben.
4.3 Zusammenfassend hat das kantonale Gericht in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit überzeugender Begründung erkannt, dass der Beschwerdeführer keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung hat. An diesem Schluss vermögen die Vorbringen des Beschwerdeführers nichts zu ändern. Sie sind nicht geeignet, die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung als offensichtlich unrichtig oder unvollständig erscheinen zu lassen. Von einer willkürlichen Beweiswürdigung kann ohnehin nicht gesprochen werden (BGE 132 V 393 E. 4.1 S. 400).
5. Dem Prozessausgang entsprechend sind die Gerichtskosten vom Beschwerdeführer als unterliegender Partei zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 15. März 2012
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Ursprung
Die Gerichtsschreiberin: Berger Götz