Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Das vorliegende Verfahren betrifft eine Vorladung des Beschwerdeführers in den Vollzug einer Ersatzfreiheitsstrafe von drei Tagen. Die Vorinstanz wies im angefochtenen Entscheid ein Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung von Kostenfreiheit ab, und sie trat mangels Bezahlung des verlangten Kostenvorschusses auf eine Beschwerde nicht ein. Sie stellte im Übrigen zudem fest, dass die Beschwerde aussichtslos erschienen sei und dass darin "umsonst" versucht werde, auf die Frage zurückzukommen, ob das Statthalteramt den Vollzug der Ersatzfreiheitsstrafe rechtmässig angeordnet habe, es heute indessen nur mehr um den neuen Strafantrittsbefehl als solchen gehen könne, gegen welchen der Beschwerdeführer nichts vorbringe (angefochtener Entscheid S. 5/6 E. 3). Dass und inwieweit diese Erwägungen der Vorinstanz nach Auffassung des Beschwerdeführers gegen das schweizerische Recht im Sinne von Art. 95 BGG verstossen könnten, ergibt sich aus der Beschwerde nicht. Diese genügt folglich den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. Art. 106 Abs. 2 BGG nicht. Darauf ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der Hinweis des Beschwerdeführers auf Art. 29 Abs. 3 BV geht fehl, weil auch diese Bestimmung verlangt, dass das Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheinen darf. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. Juni 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn