Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.
Das Obergericht des Kantons Zürich trat am 27. März 2014 auf ein Rechtsmittel nicht ein, weil der Beschwerdeführer innert der angesetzten Frist keine Prozesskaution geleistet hatte.
Der Beschwerdeführer beantragt vor Bundesgericht, der Beschluss vom 27. März 2014 sei aufzuheben und die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen. Diese sei anzuweisen, die Beschwerde materiell zu behandeln.
2.
Die Vorinstanz anerkennt mit Eingabe ans Bundesgericht vom 5. Mai 2014, dass aufgrund eines Buchungsfehlers der zentralen Inkassostelle der Gerichte die am 17. März 2014 durch den Beschwerdeführer geleistete Kaution in der Höhe von Fr. 2'000.-- nicht im richtigen Geschäft vermerkt wurde und die Kammer deshalb fälschlicherweise davon ausgehen musste, die Kaution sei nicht geleistet worden. Der Fehler sei erst aufgrund des Beschwerdeeingangs beim Bundesgericht bemerkt, am 5. Mai 2014 behoben und die Kaution nunmehr gutgeschrieben worden (act. 7). Folglich ist die Beschwerde begründet und der angefochtene Entscheid aufzuheben.
3.
Es sind keine Kosten zu erheben. Der Kantons Zürich hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren zu entschädigen. Den Beschwerdegegnern 2 und 3 ist keine Entschädigung auszurichten, weil sie vor Bundesgericht keine Umtriebe hatten.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich, III. Strafkammer, vom 27. März 2014 aufgehoben und die Sache an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.
Der Kanton Zürich hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 18. August 2014
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Denys
Der Gerichtsschreiber: Monn