Erwägungen:
1. Die Steuerverwaltung des Kantons Schwyz auferlegte X._ für die Steuerperiode 2005/06 Ordnungsbussen für die kantonalen Steuern sowie für die direkte Bundessteuer von je Fr. 1'600.-- (insgesamt Fr. 3'200.--), für das Steuerjahr 2007 von je Fr. 2'400.-- (insgesamt Fr. 4'800.--), für das Steuerjahr 2008 von je Fr. 4'800.-- (insgesamt Fr. 9'600.--) und für das Steuerjahr 2009 solche von je Fr. 6'000.-- (insgesamt Fr. 12'000.--). Sie begründete dies jeweils damit, dass er trotz Mahnungen die Steuererklärungen nicht eingereicht habe. Die jeweiligen Einsprachen wurden durch die Kantonale Steuerkommission/Kantonale Verwaltung für die direkte Bundessteuer abgewiesen. Mit Urteil vom 24. Oktober 2012 bestätigte das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz die Einspracheentscheide und Ordnungsbussen. X._ beantragt vor Bundesgericht, das entsprechende Urteil aufzuheben. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz hat darauf verzichtet, sich vernehmen zu lassen. Die Kantonale Steuerverwaltung/ Verwaltung für die direkte Bundessteuer Schwyz beantragt, auf die Beschwerden nicht einzutreten bzw. sie abzuweisen. X._ hat an seinen Ausführungen und Anträgen festgehalten.
2. 2.1 Die Rechtsschriften an das Bundesgericht haben die Begehren und deren Begründung zu enthalten, wobei in gedrängter Form darzulegen ist, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 1 und Abs. 2 BGG). Mit der Beschwerde vor Bundesgericht kann keine Verletzung von einfachem kantonalen Recht geltend gemacht werden (vgl. Art. 95 BGG; MARKUS SCHOTT, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger [Hrsg.], BSK Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 55 zu Art. 95 BGG; BERNARD CORBOZ, in: Corboz et al. [Hrsg.], Commentaire de la LTF, Bern 2009, N. 21 zu Art. 95 BGG). Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem Recht im Übrigen nur insofern, als eine entsprechende Rüge in der Beschwerde vorgebracht und rechtsgenügend begründet worden ist. Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, insbesondere des Willkürverbots, gilt eine qualifizierte Rügepflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 136 I 229 E. 4.1 S. 235 mit Hinweisen). Diese setzt voraus, dass die beschwerdeführende Person in ihrer Eingabe dartut, welche verfassungsmässigen Rechte durch den beanstandeten Akt inwiefern verletzt worden sein sollen. Das Bundesgericht untersucht nicht von Amtes wegen, ob der angefochtene kantonale Entscheid verfassungsmässig ist, sondern prüft diesbezüglich nur rechtsgenügend vorgebrachte, klar erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf appellatorische Kritik am angefochtenen Urteil tritt es nicht ein (BGE 134 II 244 E. 2.2 S. 246; 133 II 249 E. 1.4.3 S. 55; 133 IV 286 E. 1.4).
2.2 Der Beschwerdeführer wiederholt lediglich appellatorisch, was er bereits vor der Vorinstanz vorgebracht hat; mit deren Überlegungen zu seinen Ausführungen setzt er sich nicht sachbezogen auseinander. Seine Eingabe erschöpft sich darin, seine von der Auffassung der Vorinstanz abweichende Sicht der Dinge zu wiederholen, den angefochtenen Entscheid als willkürlich bzw. nichtig zu bezeichnen, ohne darzulegen, inwiefern die beanstandeten Ausführungen offensichtlich unhaltbar wären. Ergänzend verweist er auf seine Rechtsschriften an das Verwaltungsgericht; nach der Praxis genügt es jedoch nicht, dem Bundesgericht im Wesentlichen einfach die gleiche Beschwerdeschrift wie im vorinstanzlichen Verfahren zu unterbreiten (LAURENT MERZ, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger [Hrsg.], a.a.O., 2. Aufl. 2011, N. 56 f. zu Art. 42 BGG).
2.3 Aufgrund des angefochtenen Entscheids und der vorliegenden Eingaben, die für die kantonalen Steuern und die direkte Bundessteuer in einem gemeinsamen Urteil behandelt werden können, ist nicht ersichtlich, inwiefern das kantonale Verwaltungsgericht Bundes(verfassungs)recht verletzt hätte: Rechtsgrundlage der Bussen bilden § 201 des Steuergesetzes des Kantons Schwyz (StG/SZ; SRSZ 172.200) vom 9. Februar 2000 bzw. Art. 174 Abs. 1 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer (DBG; SR 642.11). Der Beschwerdeführer hat nach dem für das Bundesgericht verbindlich festgestellten Sachverhalt (vgl. Art. 105 Abs. 2 BGG) seine Steuererklärungen trotz Mahnungen und im Bewusstsein um seine steuerrechtlichen Pflichten jeweils nicht fristgerecht eingereicht, womit er mit einer Ordnungsbusse zu belegen war (Art. 174 Abs. 1 lit. a DBG; § 201 StG/SZ); diese beträgt nach dem Gesetz bis zu Fr. 1 ́000.--, in schweren Fällen oder bei Rückfall bis zu Fr. 10'000.-- (Art. 174 Abs. 2 DBG; § 201 StG/SZ; Art. 55 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden [SR 642.14]). Der Beschwerdeführer ist während Jahren seinen verfahrensrechtlichen Pflichten bei der Steuerveranlagung nicht nachgekommen. Er wurde erstmals am 18. Mai 2000 wegen Nichteinreichens der Steuererklärung 1999/2000 mit einer Ordnungsbusse von je Fr. 500.-- belegt, in der Folge wurden die Bussen jeweils dem Verschulden und der jeweiligen ermessensweisen Einschätzung entsprechend erhöht; es ist nicht ersichtlich, inwiefern die jeweiligen Bussenhöhen rechtswidrig wären (vgl. E. 3 und 4 des angefochtenen Entscheids). Die Verhandlung vor dem unabhängigen und auf dem Gesetz beruhenden Verwaltungsgericht wurde öffentlich durchgeführt, wobei der Beschwerdeführer sich im Rahmen des Verfahrensgegenstands (steuerrechtliche Ordnungsbussen) umfassend zu den tatbeständlich und rechtlich umstrittenen Fragen äussern konnte, weshalb auch seine Verfahrensrechte nicht verletzt wurden. Zwar hat der Beschwerdeführer den Ausstand verschiedener Mitglieder der Steuerverwaltung beantragt, doch hat er es unterlassen, dies rechtzeitig und hinreichend begründet zu tun. Auch insofern kann dem vorinstanzlichen Entscheid zugestimmt werden (dort E. 2.1).
3. 3.1 Da die Eingaben den gesetzlichen Begründungsanforderungen nicht genügen bzw. sie sich als offensichtlich unbegründet erweisen, können sie im Verfahren nach Art. 109 BGG erledigt werden. Für die Begründung wird ergänzend auf die Ausführungen der Vorinstanz verwiesen (Art. 109 Abs. 3 BGG). Das Gesuch um aufschiebende Wirkung und die verschiedenen verfahrensrechtlichen Anträge werden mit dem vorliegenden Entscheid gegenstandslos.
3.2 Dem Antrag des Beschwerdeführers, ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu bewilligen, ist mangels ausgewiesener Bedürftigkeit bzw. Aussichtslosigkeit der Eingabe nicht zu entsprechen (vgl. Art. 64 Abs. 1 BGG). Er hat deshalb die Kosten für das vorliegende Verfahren zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Verfahren 2C_1262/2012 und 2C_1263/2012 werden vereinigt.
2. Die Beschwerden werden abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. 3.1 Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.2 Die Gerichtskosten von insgesamt Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer II, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 15. Februar 2013
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar