Fatti:
A. Il 17 dicembre 1998 A._ ha venduto a B._, C._, D._ e E._ l'intero pacchetto azionario della X._ AG al prezzo di fr. 6'000'000.--.
La società venduta deteneva a sua volta tutte le azioni di Y._ SA, impresa per la quale A._ - al momento della stipulazione del predetto contratto - lavorava da circa vent'anni nella funzione di direttore generale, con uno stipendio che nel 1998 ha raggiunto l'importo di fr. 351'000.-- annui. Nel contratto di lavoro Y._ SA si era fra l'altro impegnata a finanziare la previdenza professionale di A._, mettendolo al beneficio delle prestazioni del fondo di previdenza "M._" presso Z._, fondazione collettiva della Società Fiduciaria Svizzera.
B. L'attuale controversia verte appunto sulle prestazioni dovute a A._ dopo il suo pensionamento, avvenuto a fine marzo 1999.
B.a Il Regolamento (o statuto) della fondazione collettiva Z._, al punto 10, concedeva a chi avesse raggiunto l'età del pensionamento il diritto al capitale di vecchiaia (cpv. 1); prevedeva che, su richiesta presentata almeno tre anni prima, al posto del capitale avrebbe potuto essere erogata una rendita di vecchiaia equivalente, che considerava anche l'aspettativa della rendita vedovile (cpv. 5), e che i quadri entrati in servizio prima del 1° gennaio 1991 e aventi dieci o più anni di anzianità avrebbero ricevuto una rendita di vecchiaia, la quale, sommata alla rendita semplice AVS e a quella della cassa pensione, avrebbe raggiunto almeno il 40% dell'ultimo stipendio annuale (cpv. 6; in seguito "rendita-obiettivo del 40%").
B.b Ora, a partire dal 1° aprile 1999 A._ ha percepito una rendita di vecchiaia di fr. 94'021.20 annui, fr. 9'933.-- dalla cassa pensioni e fr. 24'120.-- dall'AVS, per un totale di fr. 128'074.20.
Per arrivare alla rendita-obiettivo del 40%, ossia a fr. 140'400.--, mancavano dunque fr. 12'325.80 annuali (fr. 1'027.15 al mese).
C. Ritenendoli responsabili dell'ammanco venutosi a verificare, il 23 novembre 1999 A._ ha promosso azione davanti alla Pretura del Distretto di Lugano contro Y._ SA nonché contro B._, C._, D._ e E._, onde ottenere la loro condanna, in via solidale, al pagamento di complessivi fr. 244'374.45, così composti: fr. 8'217.20, per il danno patito tra il giorno del pensionamento e quello della promozione dell'azione, corrispondente alla differenza fra la rendita ricevuta e quella promessa dal fondo Z._ (fr. 1'027.15 mensili); fr. 230'000.--, pari al prezzo d'acquisto di una rendita complementare per il periodo successivo; fr. 6'157.25, per spese legali anteriori alla causa.
A._ deduceva la responsabilità dell'ex datrice di lavoro dall'impegno assunto nel contratto di lavoro e quella dei quattro acquirenti del pacchetto azionario della X._ AG dalle garanzie da loro rilasciate al momento dell'acquisto delle azioni. La clausola n. 4 cpv. 3 del contratto di vendita delle azioni, sotto il titolo "Garanzie", stabiliva infatti: "Gli acquirenti garantiscono che il venditore riceva da parte della fondazione Z._ (assicurazione M._), il capitale di vecchiaia massimo previsto dagli statuti in base allo stipendio 1998/1999"; e la clausola n. 8 cpv. 3 del medesimo contratto, intitolata "Fine del rapporto di lavoro del venditore", aggiungeva: "Gli acquirenti risp. Y._ SA garantiscono le prestazioni del fondo pensionistico Z._ secondo statuto del fondo."
Statuendo il 10 luglio 2006 il Pretore ha respinto l'azione in quanto rivolta contro Y._ SA, per mancanza di legittimazione passiva, mentre ha parzialmente accolto quella contro gli altri convenuti, garanti giusta l'art. 111 CO per l'inadempienza del fondo Z._. B._, C._, D._ e E._ sono stati pertanto condannati a pagare, in solido, fr. 73'954.80 per le perdite subite dal ricorrente tra il 1° aprile 1999 e il 31 marzo 2005 e fr. 245'951.05 per l'acquisto di una rendita complementare futura.
D. D.a Adita dai soccombenti, il 4 settembre 2007 la II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha sovvertito il giudizio di prima istanza, respingendo la petizione anche nei confronti dei quattro convenuti rimasti in lite. In breve, per i giudici cantonali l'impegno da loro assunto, interpretato secondo il principio dell'affidamento, configurava una fideiussione, nulla per mancanza della forma dell'atto pubblico (art. 493 cpv. 2 CO).
D.b Con sentenza del 5 marzo 2008 la I Corte di diritto civile del Tribunale federale ha annullato la predetta pronunzia e rinviato la causa all'autorità cantonale per nuovo giudizio. La decisione del Tribunale d'appello non permetteva infatti di situare il contratto nel contesto concreto nel quale era stato firmato, perché non conteneva accertamenti sulle circostanze esterne (in particolare sulle trattative che avevano preceduto il negozio) né sulla volontà interna delle parti, e questo impediva la verifica dell'interpretazione oggettiva dell'accordo effettuata dall'autorità cantonale (cfr. sentenza 4A_410/2007).
D.c La II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino si è quindi nuovamente chinata sulla vertenza e con sentenza del 14 novembre 2008 ha parzialmente accolto l'appello di B._, C._, D._ e E._, riducendo a fr. 171'193.50 l'importo a loro carico.
E. Prevalendosi di un apprezzamento giuridico erroneo dei fatti, peraltro accertati in maniera incompleta, il 24 dicembre 2008 B._, C._, D._ e E._ sono nuovamente insorti dinanzi al Tribunale federale, unitamente a Y._ SA, con un ricorso in materia civile volto a ottenere, previa concessione dell'effetto sospensivo al gravame, la modifica della sentenza cantonale nel senso dell'integrale accoglimento del loro appello e, di conseguenza, dell'integrale reiezione della petizione. La richiesta di effetto sospensivo è stata respinta il 21 gennaio 2009.
Con risposta del 2 febbraio 2009 A._ ha pro-posto di dichiarare il gravame irricevibile in quanto inoltrato da Y._ SA, e, per il resto, di respingerlo. La Corte cantonale ha rinunciato a presentare osservazioni.
F. Con giudizio odierno il ricorso sussidiario in materia costituzionale presentato il 2 gennaio 2009 da A._ contro la medesima decisione cantonale è stato dichiarato inammissibile, mentre il ricorso in materia civile della stessa data è stato respinto (sentenza 4A_2/2009).
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 135 III 1 consid. 1.1 pag. 3).
1.1 In primo luogo va rilevata la carenza di legittimazione di Y._ SA, la quale, come obietta giustamente l'opponente, non era più parte nel processo cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF), perché nei suoi confronti la petizione era stata respinta già dal Pretore il 10 luglio 2006, al punto n. 1 del dispositivo, cresciuto in giudicato.
In quanto presentato da Y._ SA il ricorso in materia civile risulta pertanto d'acchito inammissibile.
1.2 Per il resto, interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalle parti parzialmente soccombenti in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 72 e 74 cpv. 1 let. a LTF), il ricorso risulta ricevibile e può essere esaminato nel merito, perlomeno nella misura in cui è motivato conformemente alle esigenze di legge (art. 42 e 106 LTF), esposte qui di seguito.
2. Dinanzi al Tribunale federale i ricorrenti si prevalgono della violazione del diritto federale, anche nella forma dell'apprezzamento giuridico erroneo dei fatti, e di un accertamento incompleto e manifestamente inesatto dei fatti.
2.1 Con il ricorso in materia civile può essere fatta valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF), che include anche i diritti costituzionali dei cittadini (DTF 133 III 446 consid. 3.1).
Il Tribunale federale è tenuto ad applicare d'ufficio il diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore, può accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati dalla parte insorgente e respingerlo adottando un'argomentazione differente da quella esposta nel giudizio impugnato (cfr. DTF 134 II 235 consid. 4.3.4 pag. 241). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (DTF 134 III 102 consid. 1.1 pag. 104 seg.). Nell'atto di ricorso occorre pertanto spiegare in modo conciso, riferendosi all'oggetto del litigio, in cosa consiste la violazione del diritto e su quali punti il giudizio contestato viene impugnato (DTF 134 II 244 consid. 2.1; 133 IV 286 consid. 1.4).
Le esigenze di motivazione sono più rigorose quando è fatta valere la violazione di diritti fondamentali. II Tribunale federale esamina queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF (DTF 134 II 244 consid. 2.2), il cui campo di applicazione corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (DTF 133 III 638 consid. 2) e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (cfr. DTF 130 I 258 consid. 1.3 pag. 261 seg.).
Ne discende che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti costituzionali che si pretendono violati, precisando altresì in che consista tale violazione (DTF 134 II 244 consid. 2.2; 133 III 393 consid. 6); critiche appellatorie non sono ammissibili.
2.2 In linea di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene o completarlo solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto ovvero arbitrario (art. 105 cpv. 2 LTF). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere censurato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF). Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza criticata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (art. 97 cpv. 1 LTF; DTF 133 IV 286 consid. 6.2).
Dato che la definizione di "manifestamente inesatto" corrisponde a quella di arbitrario (DTF 133 Il 249 consid. 1.2.2 pag. 252) e configura dunque a sua volta una violazione di un diritto fondamentale (art. 9 Cost.; DTF 134 IV 36 consid. 1.4.1 pag. 39), valgono le esigenze di motivazione poste dall'art. 106 cpv. 2 LTF. In particolare, qualora sia lamentata la violazione del divieto d'arbitrio (art. 9 Cost.), non ci si può limitare a criticare la decisione impugnata opponendovi semplicemente la propria opinione, come in una procedura d'appello, bensì occorre dimostrare, con un'argomentazione chiara e dettagliata, che essa è manifestamente insostenibile (DTF 134 II 244 consid. 2.2; 133 III 638).
La violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF può risiedere in una fattispecie incompleta, poiché l'autorità inferiore viola il diritto materiale se non accerta tutti i fatti pertinenti alla sua applicazione. Se intende completare l'accertamento dei fatti per ottenere una corretta applicazione del diritto, il ricorrente deve tuttavia indicare di aver già allegato le circostanze di fatto addotte nel gravame in sede cantonale, nei modi e nei tempi previsti dalle disposizioni procedurali applicabili e di aver fornito i relativi mezzi di prova (Messaggio concernente la revisione totale dell'organizzazione giudiziaria federale del 28 febbraio 2001, FF 2001 pag. 3894 e 3899; sentenza 4A_290/2007 del 10 dicembre 2007 consid. 5.1, in SJ 2008 I pag. 346).
Giova infine rammentare che dinanzi al Tribunale federale possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (art. 99 cpv. 1 LTF; cfr. DTF 133 III 393 consid. 3).
3. Nella sentenza impugnata il Tribunale di appello ha dato seguito in modo approfondito al giudizio di rinvio emanato il 5 marzo 2008 dal Tribunale federale.
3.1 La Corte cantonale ha indagato preliminarmente sulle trattative che hanno portato alla conclusione del contratto e sulla volontà interna delle parti. Ha così accertato che, ormai prossimo al pensionamento, il 3 novembre 1998 l'opponente aveva proposto ai ricorrenti, manager di Y._ SA, di cedere loro il pacchetto azionario della X._ AG al prezzo di 8 milioni di franchi. Il 10 dicembre 1998 i ricorrenti hanno offerto di acquistare le azioni per 6 milioni, impegnandosi però, tra l'aItro, a garantire le prestazioni pensionistiche secondo lo statuto del fondo Z._. L'11 dicembre 1998 l'opponente ha quindi posto quale ulteriore condizione che gli fosse garantito di ricevere il capitale massimo previsto dagli statuti Z._ sulla base dello stipendio 1998/1999. Interpellato da B._ a questo proposito, iI fondo di previdenza ha confermato, riferendosi all'art. 10 cpv. 6 del Regolamento, che la rendita-obiettivo del 40% era garantita sulla base delle cifre note a quel momento, ma che a dipendenza di eventuali aumenti di stipendi si sarebbe potuto rendere necessario un "importo integrativo".
Accettata la condizione posta dal ricorrente, una settimana più tardi le parti hanno firmato il contratto.
3.2 Soffermandosi sul rapporto assicurativo la Corte ticinese ha poi stabilito che l'art 10 cpv. 6 del Regolamento prevedeva la rendita-obiettivo del 40% solo in caso di scelta della rendita e non in caso di scelta del versamento del capitale vecchiaia. Ora, in concreto l'opponente nel 1996 aveva optato per il capitale di vecchiaia normale, equivalente alla rendita normale di cui all'art. 10 cpv. 5 del Regolamento. L'autorità cantonale ne ha dedotto, in considerazione anche delle informazioni assunte da B._, che con la condizione posta agli acquirenti l'11 dicembre 1998 egli intendeva assicurarsi che avrebbe percepito non solo il capitale di vecchiaia normale, già garantito con l'offerta 10 dicembre 1998 degli opponenti, ma anche il capitale di vecchiaia "speculare" (verischerungstechnisch gleichwertig) alla rendita-obiettivo del 40% disciplinata dall'art. 10 cpv. 6 del Regolamento, prestazione di per sé non prevista dal Regolamento.
3.3 Passando al diritto, i giudici ticinesi hanno ribadito anche in questa loro seconda sentenza l'impossibilità di appurare la volontà concorde delle parti al momento della stipulazione del contratto, per cui hanno nuovamente proceduto all'interpretazione dei loro accordi giusta il principio dell'affidamento. In particolare, hanno considerato che l'impegno preso dai ricorrenti era diverso da quello del debitore principale, siccome riferito a una prestazione - il "capitale di vecchiaia massimo" - che di per sé non era prevista dal Regolamento del fondo Z._. Visto inoltre l'interesse personale evidente dei ricorrenti nell'operazione, la Corte ticinese ha attribuito all'obbligazione da loro assunta un carattere indipendente, nonostante il rinvio - nel contratto - al rapporto dell'opponente con il fondo pensionistico, e ha per finire ammesso l'esistenza di una garanzia nel senso dell'art. 111 CO, più precisamente di una "bürgschaftsähnliche Garantie". Chiarito questo, il Tribunale d'appello ha da ultimo respinto le eccezioni di malafede e di tacitazione proposte in subordine dai ricorrenti.
4. Nel ricorso inoltrato al Tribunale federale vengono praticamente criticate tutte le valutazioni che hanno condotto l'autorità cantonale a concludere per l'esistenza di una garanzia invece che di una fideiussione e viene asseverata la violazione degli art. 111, 492 e 493 CO.
A mente dei ricorrenti, i giudici ticinesi avrebbero commesso una "svista colossale" negando l'identità del loro impegno con quello del debitore principale (il fondo Z._) accessorio e indissociabile anche per la quantificazione della prestazione; contestano di aver avuto un interesse personale nell'affare e ricordano che comunque, in caso di dubbio, vi è una presunzione a favore della fideiussione; tanto più che il contratto era stato allestito dall'opponente.
4.1 Per costante giurisprudenza, il criterio determinante per distinguere fideiussione (art. 492 segg. CO) e garanzia (art. 111 CO) è l'accessorietà: se tale requisito difetta, ovvero se vi è indipendenza, si è in presenza di una garanzia, nel caso contrario di una fideiussione (DTF 125 III 305 consid. 2b pag. 307; 113 II 434 consid. 2b).
4.2 Ora, dagli accertamenti vincolanti della sentenza impugnata concernenti le trattative precontrattuali emerge che, al momento di vendere il suo pacchetto azionario, l'opponente voleva assicurarsi che avrebbe percepito dal fondo di previdenza Z._ un capitale di vecchiaia equivalente - dal profilo assicurativo - a una rendita che, sommata alla rendita semplice AVS e alla rendita di cassa pensione, raggiungesse almeno il 40% dell'ultimo salario annuo. Se il finanziamento del fondo da parte del datore di lavoro - che per contratto ne sopportava l'onere - si fosse rivelato insufficiente, i ricorrenti avrebbero dovuto versare dei contributi integrativi.
Sempre stando a quanto accertato in maniera vincolante dalla Corte ticinese, i ricorrenti erano consapevoli di questo onere: prima di accettare la condizione posta dall'opponente avevano infatti interpellato il fondo Z._, ricevendo "conferma del fatto che a quel momento, in base ai dati conosciuti dal fondo di previdenza, la rendita-obiettivo sarebbe stata raggiunta, fermo restando, in caso contrario, l'obbligo per i garanti di prestare dei contributi integrativi".
4.3 Questi accertamenti rivelano che il rapporto giuridico di base - determinante ai fini della valutazione giuridica dell'impegno litigioso - è l'obbligo contrattuale della datrice di lavoro Y._ SA di foraggiare il fondo di previdenza Z._ e non invece l'obbligo di quest'ultimo di erogare le prestazioni assicurate (rendita o capitale), come sembrano pensare i ricorrenti. Contestualmente alla conclusione del contratto di compravendita, essi si sono impegnati, nei confronti
4.4 dell'opponente, ad intervenire mediante contributi supplementari al fondo di previdenza qualora non fosse stato raggiunto il capitale di vecchiaia equivalente - dal profilo assicurativo - alla rendita-obiettivo del 40%. Sono dunque questi i due rapporti giuridici che vanno raffrontati. Secondo gli intendimenti e le consapevolezze delle parti, determinati in fatto dal Tribunale di appello, i ricorrenti potevano essere chiamati a contribuire al fondo Z._ senza riguardo all'esistenza o all'estensione dell'obbligo contrattuale di base del datore di lavoro e ai motivi per i quali i contributi di quest'ultimo avrebbero potuto rivelarsi insufficienti. Anzi, la ragione d'essere della garanzia stava proprio in questo: l'opponente doveva percepire la prestazione assicurata massima a prescindere dai contributi assicurativi versati dal datore di lavoro.
4.5 In diritto, le circostanze surriferite evidenziano che i ricorrenti non hanno assunto cumulativamente (ovvero solidalmente) il debito del datore di lavoro nei confronti del fondo. Ma soprattutto palesano che il loro impegno era incentrato, consapevolmente, sulla prestazione che doveva ricevere l'opponente-creditore (gläubigerbezogen) e che tale impegno era indipendente da quello del datore di lavoro.
Ammettendo l'esistenza di una garanzia ex art. 111 CO sulla base del criterio dell'accessorietà, la Corte ticinese ha pertanto applicato correttamente il diritto federale. Con ragione ha precisato anche che si tratta di una cosiddetta "bürgschaftsähnliche Garantie", perché, analogamente alla fideiussione, è riferita all'obbligo contrattuale di un terzo (DTF 113 II 434 consid. 3b; sentenza 4A_290/2007 del 10 dicembre 2007 consid. 6.2 in SJ 2008 I pag. 346).
4.6 Dal momento che questa conclusione s'impone avuto riguardo al senso e alIo scopo del contratto, determinato grazie agli accertamenti di fatto contenuti nel giudizio impugnato, non è necessario verificare la rilevanza di altri indizi ai quali ricorrono sussidiariamente giurisprudenza e prassi per l'esame dell'accessorietà (DTF 113 II 434 consid. 2c pag. 437seg.).
4.7 Ne discende che la censura relativa alla violazione degli art. 111, 492 e 493 CO è priva di fondamento.
5. I ricorrenti sostengono anche di essere stati indotti in errore dal fatto che in un primo tempo, nel 1996, l'opponente aveva optato per l'erogazione del capitale di vecchiaia, chiedendo di convertirlo nella rendita-obiettivo del 40% solo nel gennaio 1999, dopo avere venduto il pacchetto azionario ed essersi sposato, circostanza che ha comportato anche l'applicazione di un tasso di conversione più sfavorevole. Tale comportamento contraddittorio e contrario alle regole della buona fede rende - a loro modo di vedere - l'opponente responsabile del proprio danno in forza degli art. 99 cpv. 3 e 44 cpv. 1 CO. Da ultimo, i ricorrenti accennano anche a una dichiarazione di tacitazione rilasciata dall'opponente al fondo di previdenza al momento dell'accordo sulla rendita.
5.1 Gli argomenti proposti dai ricorrenti non tengono conto di quanto accertato nella sentenza impugnata. D'un canto vi si legge infatti che capitale di vecchiaia e rendita erano "speculari" dal profilo assicurativo (versicherungstechnisch gleichwertig) e che i ricorrenti, al momento di rilasciare l'impegno in discussione, sapevano già che l'opponente si era sposato e non hanno comunque mai preteso l'invalidazione dell'impegno assunto il 17 dicembre 1998 per errore o dolo. Dall'altro, la pronunzia cantonale non contiene accertamenti in merito ai diversi tassi di conversione menzionati dai ricorrenti (richiamando atti istruttori). Questo stato di fatto, contro il quale essi non muovono censure che rispettino le esigenze di motivazione accresciute esposte al consid. 2.2, è vincolante.
Quanto alla dichiarazione di tacitazione basti osservare, vista la scarna motivazione del ricorso a questo riguardo, ch'essa era diretta al fondo pensionistico e, come tale, non poteva essere determinante nei rapporti tra le parti in causa.
5.2 Su questo punto il gravame risulta pertanto infondato, nella misura in cui è ammissibile.
6. In conclusione il ricorso di Y._ SA dev'essere dichiarato inammissibile, mentre quello presentato da B._, C._, D._ e E._ va respinto nella misura in cui è ammissibile.
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 5 LTF, art. 68 cpv. 1, 2 e 4 LTF). Si prescinde dal considerare separatamente la posizione della Y._ SA, il cui gravame non ha comportato oneri supplementari.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso in materia civile presentato da Y._ SA è inammissibile.
2. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso in materia civile presentato da B._, C._, D._ e E._ è respinto.
3. Le spese giudiziarie di fr. 5'500.-- sono poste a carico dei ricorrenti, in solido, i quali rifonderanno all'opponente, sempre con vincolo di solidarietà, fr. 6'500.-- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.