Faits:
A. X._ a été condamné le 7 juillet 2006 par le Juge d'instruction de l'arrondissement de la Broye et du Nord vaudois à la peine d'un mois d'emprisonnement pour violation d'une obligation d'entretien.
A.a Par lettre du 28 février 2007, l'Office d'exécution des peines du canton de Vaud l'a informé qu'il était autorisé à exécuter cette peine sous la forme d'un travail d'intérêt général, qu'il avait sollicité.
X._ n'ayant pas respecté le programme d'exécution de sa peine, l'office lui a adressé un avertissement formel par lettre du 5 février 2008. Un délai de détermination de cinq jours, lui a encore été fixé par lettre du 6 mai 2008. L'intéressé a répondu le 9 mai suivant qu'il n'avait pu obtenir de son employeur les disponibilités nécessaires, car il n'avait pas osé l'informer de l'exécution de sa peine.
A.b Par décision du 20 juin 2008, l'Office d'exécution des peines a ordonné l'interruption du travail d'intérêt général et a informé X._ qu'il serait prochainement convoqué pour exécuter le solde de sa peine, soit dix-sept jours d'emprisonnement en milieu carcéral.
B. Saisie par X._, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté son recours et confirmé la décision entreprise par arrêt du 1er octobre 2008.
C. X._ interjette un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement à sa réforme en ce sens que la décision de l'Office d'exécution des peines, du 20 juin 2008, soit annulée et qu'un nouvel avertissement lui soit donné. A titre subsidiaire, il conclut à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause à l'autorité intimée pour nouvelle décision au sens des considérants. Il requiert en outre que l'exécution de la décision attaquée soit suspendue jusqu'à droit connu sur son recours et d'être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire.
Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.
Considérant en droit:
1. Le recourant reproche à l'autorité cantonale d'avoir appliqué les règles de l'ancien droit relatives au travail d'intérêt général. Il soutient que le nouveau droit, entré en vigueur le 1er janvier 2007, lui serait plus favorable et devrait lui être appliqué à ce titre. Il en déduit notamment que son travail d'intérêt général devrait, s'il n'était pas maintenu, être converti en une peine pécuniaire.
1.1 Conformément à l'art. 3a, première phrase, de l'ancienne ordonnance 3 relative au code pénal (OCP 3; abrogée par l'art. 21 de l'Ordonnance relative au code pénal et au code pénal militaire, du 19 septembre 2006 [O-CP-CPM; RS 311.01], entrée en vigueur le 1er janvier 2007 [art. 22 O-CP-CPM]), édictée en vertu de la délégation de compétence de l'ancien art. 397bis al. 4 CP, le Département fédéral de justice et police pouvait autoriser un canton à exécuter des peines privatives de liberté d'une durée de trois mois au plus sous forme de travail d'intérêt général. L'exécution sous cette forme ne pouvait être ordonnée qu'avec l'accord du condamné (art. 3a al. 1 deuxième phrase OCP 3). Le travail d'intérêt général devait être aménagé de telle manière que les atteintes aux droits du condamné soient globalement comparables à celles occasionnées par d'autres méthodes d'exécution. Un jour de privation de liberté correspondait à quatre heures de travail d'intérêt général. En règle générale, dix heures de travail d'intérêt général au moins devaient être fournies par semaine (al. 2).
Compte tenu de l'importante liberté dont jouissaient les cantons pour la mise en oeuvre de ce mode d'exécution des peines, les règles cantonales édictées dans ce contexte ne constituaient pas de simples dispositions d'exécution du droit fédéral, mais du droit cantonal autonome (v. notamment les arrêts non publiés 1P.619/2002 du 19 décembre 2002 avec référence à l'ATF 115 IV 131 consid. 1b p. 133 s., 6A.1/2004 du 30 mars 2004, 6A.15/2005 et 6P.45/2005 du 3 juin 2005 ainsi que 6A.55/2005 du 14 mars 2006; voir aussi BENJAMIN BRÄGGER, Gemeinnützige Arbeit als strafrechtliche Sanktion de lege lata et de lege ferenda, thèse, Fribourg 1995, p. 95). Il en allait, en particulier, ainsi des règles relatives à l'inexécution du travail d'intérêt général, en l'absence de toute règle fédérale découlant du Code pénal ou de l'OCP 3.
Dans le canton de Vaud, ce régime d'exécution était soumis aux dispositions d'un règlement du 23 avril 1997 sur l'exécution des courtes peines par l'accomplissement d'un travail d'intérêt général (aRtig). Conformément à l'art. 20 aRtig, si le condamné ne respectait pas les conditions fixées ou faisait preuve de mauvaise volonté dans l'accomplissement de la tâche qui lui avait été confiée, l'autorité compétente lui adressait tout d'abord un avertissement formel et pouvait ensuite ordonner l'interruption du travail d'intérêt général. Dans les cas graves, cette interruption pouvait être ordonnée sans avertissement préalable. L'interruption pouvait également être ordonnée pour d'autres raisons non directement imputables au condamné.
1.2 Depuis le 1er janvier 2007, le travail d'intérêt général ne constitue plus un mode spécifique d'exécution de certaines peines privatives de liberté, mais une peine à part entière (v. parmi d'autres CHRISTIAN TRENKEL, Die Gemeinnützige Arbeit und Hinweise zur Umwandlung, in: Zur Revision des Allgemeinen Teils des Schweizerischen Strafrechts und zum neuen materiellen Jugendstrafrecht, 2e éd. 2006, p. 140 et 141), réglementée au plan fédéral (art. 37 à 39 CP). Cette dernière disposition règle spécifiquement la question de la conversion du travail d'intérêt général inexécuté. Conformément à son al. 1, le juge convertit le travail d'intérêt général en une peine pécuniaire ou en une peine privative de liberté dans la mesure où, malgré un avertissement, le condamné ne l'exécute pas conformément au jugement ou aux conditions et charges fixées par l'autorité compétente. Quatre heures de travail d'intérêt général correspondent à un jour-amende ou à un jour de peine privative de liberté (al. 2). Une peine privative de liberté ne peut être ordonnée que s'il y a lieu d'admettre qu'une peine pécuniaire ne peut être exécutée (al. 3).
1.3 En ce qui concerne le régime intertemporel, l'art. 388 CP fixe les principes généraux de droit transitoire applicables à l'exécution des jugements antérieurs. Les jugements prononcés en application de l'ancien droit sont exécutés selon ce dernier. Sont réservées les exceptions prévues aux al. 2 et 3 (art. 388 al. 1 CPP). Si le nouveau droit ne réprime pas l'acte pour lequel la condamnation a été prononcée, la peine ou la mesure prononcée en vertu de l'ancien droit n'est plus exécutée (al. 2). Les dispositions du nouveau droit relatives au régime d'exécution des peines et des mesures et des droits et obligations du détenu s'appliquent aussi aux auteurs condamnés en vertu de l'ancien droit (al. 3).
Le chiffre 1 des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002 précise encore certains points en ce qui concerne l'exécution des peines, notamment en relation avec la révocation du sursis (al. 1), les peines accessoires (al. 2), les peines privatives de liberté, l'assistance de probation, les règles de conduite et l'assistance sociale facultative (al. 3). Il ne fournit, en revanche, aucune précision quant à l'exécution du travail d'intérêt général, de sorte que seules les règles générales entrent en ligne de compte.
1.4 La réglementation transitoire prévue par l'art. 388 CP procède du principe de la réserve du droit plus favorable, consacrée par l'art. 2 al. 2 CP (lex mitior). Ces deux dispositions n'ont pourtant pas le même champ d'application. L'art. 2 al. 2 CP vise en effet les cas où les faits réprimés se sont produits avant l'entrée en vigueur du nouveau droit, mais ne sont jugés qu'après, cependant que l'art. 388 CP a trait à l'exécution des jugements prononcés en application de l'ancien droit, qu'ils aient été prononcés avant ou après l'entrée en vigueur du nouveau droit (BENJAMIN BRÄGGER, Basler Kommentar, Strafrecht, 2e éd. 2008, art. 388 CP, n. 1; STRATENWERTH/WOHLERS, Schweizerisches Strafgesetzbuch, Handkommentar, 2e éd. 2009, art. 388 CP, n. 1; v. déjà, à propos de l'ancien art. 336 CP, ROLAND WIPRÄCHTIGER, Basler Kommentar, 2002, art. 336 CP, n. 1; v. encore, en relation avec la conversion des amendes, l'arrêt du 9 janvier 2008, 6B_365/2007, consid. 3, publié in Pra 2008, No 82 p. 539).
En l'espèce, il est constant que le recourant a été condamné avant l'entrée en vigueur du nouveau droit. L'art. 2 al. 2 CP ne trouve donc pas application. Le grief de violation du droit fédéral développé sur ce point par le recourant est infondé.
1.5 L'art. 388 CP garantit, par ailleurs, la force de chose jugée des décisions rendues en application de l'ancien droit. C'est pourquoi l'art. 388 al. 1 CP, qui consacre le principe de la non-adaptation des jugements au nouveau droit, parle des jugements « prononcés en application de l'ancien droit ». Peu importe que l'entrée en force soit ou non postérieure à l'entrée en vigueur du nouveau droit (BRÄGGER, op. cit., art. 388 CP, n. 2; v. cependant, plus restrictifs: TRECHSEL ET AL, Schweizerisches Strafgesetzbuch, Praxiskommentar, 2008, art. 388 CP, n. 1). Les exceptions sont réservées par les al. 2 (sans pertinence pour la solution du cas d'espèce) et 3 de l'art. 388 CP.
L'art. 388 al. 3 CP, qui rend les dispositions du nouveau droit relatives au régime d'exécution des peines applicables aussi aux auteurs condamnés en vertu de l'ancien droit vise essentiellement les modalités administratives et d'organisation (SCHWARZENEGGER ET AL., Strafrecht II, 8e éd. 2007, p. 322; TRECHSEL ET AL., op. cit., art. 388 CP, n. 3) ainsi que les étapes de l'exécution, la libération conditionnelle d'une peine privative de liberté notamment (v. par exemple ATF 133 IV 201). Cette disposition permet, en particulier, lorsque le condamné en remplit les conditions, d'exécuter une peine d'emprisonnement prononcée en application de l'ancien droit sous la forme de journées séparées ou de la semi-détention selon le nouveau droit (art. 79 CP). En toute logique, le nouveau droit ne connaissant plus l'exécution des peines privatives de liberté sous forme de travail d'intérêt général, l'application de l'art. 388 al. 3 CP conduirait alors à refuser à l'auteur, condamné en application de l'ancien droit à une peine d'emprisonnement, la possibilité d'exécuter la sanction sous forme de travail d'intérêt général. Dans cette hypothèse, une peine de travail d'intérêt général selon le nouveau droit ne pouvant non plus être exécutée faute d'avoir été prononcée, la situation du condamné serait aggravée par l'entrée en vigueur du nouveau droit (v. en ce sens, BRÄGGER, op. cit. art. 388 CP, n. 2). L'art. 388 al. 3 CP ne rend donc pas les règles du nouveau droit relatives à la peine de travail d'intérêt général - et moins encore celles relatives à la peine pécuniaire -, applicables au travail d'intérêt général constituant, selon l'ancien droit, une forme d'exécution d'une peine d'emprisonnement (cf., en ce sens, SCHWARZENEGGER et al., op. cit., p. 320 et l'exemple cité). On doit en effet considérer, qu'en tant que forme d'exécution d'une peine privative de liberté prononcée en application de l'ancien droit, le travail d'intérêt général fondé sur l'ancien art. 3a OCP 3 et la réglementation cantonale autonome, demeure régi par ce droit conformément à la règle générale de l'art. 388 al. 1 CP. Dans ce cas, l'autorité d'exécution des peines - et non le juge comme le prévoit le nouveau droit (art. 39 al. 1 CP) - est, par ailleurs, seule compétente pour statuer sur la conversion en cas d'inexécution d'un tel travail d'intérêt général (BRÄGGER, op. cit., art. 388 CP, n. 2).
Il s'ensuit que la décision entreprise, en tant qu'elle applique l'ancien droit cantonal dans le cas d'espèce ne viole pas le droit fédéral. Le grief est infondé.
1.6 Cela étant, la question des conditions dont dépend la révocation du travail d'intérêt général accordé au recourant ressortit exclusivement au droit cantonal. Le recourant ne tente pas de démontrer que l'autorité cantonale aurait appliqué arbitrairement ce droit en l'espèce. Faute de toute motivation, il n'y a pas lieu d'examiner cette question (art. 106 al. 2 LTF).
2. Au vu de ce qui précède, le recours doit être rejeté. Le recourant a demandé à bénéficier de l'assistance judiciaire. Invité à produire les pièces permettant d'établir son indigence, il n'a pas réagi dans le délai imparti, puis prolongé à deux reprises à la demande de son conseil. Il ne démontre donc pas ne pas disposer des ressources suffisantes au sens de l'art. 64 al. 1 LTF, de sorte que l'assistance judiciaire doit être refusée. Succombant, il supporte les frais de la procédure (art. 66 al. 1 LTF). Il n'y a pas lieu d'allouer des dépens (art. 68 al. 1 et 4 LTF). La demande d'effet suspensif est sans objet.
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. L'assistance judiciaire est refusée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 2000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 30 juin 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Favre Vallat