Faits:
A. A.a Le 18 février 2000, la société anonyme X._ SA (ci-après: la société) a avisé le juge qu'elle était surendettée (art. 725 CO). Par décision du 7 mars 2000, le Président du Tribunal du district de Moudon (aujourd'hui: Tribunal d'arrondissement de la Broye et du Nord vaudois) a ordonné l'ajournement de la faillite jusqu'au 31 août 2000 et nommé S._ en qualité de curateur. Sa mission consistait à (a) surveiller l'activité de la société et ratifier les actes importants de son conseil d'administration et (b) prendre toute mesure propre à sauvegarder l'intérêt des créanciers. L'ajournement de la faillite a été prolongé jusqu'au 15 janvier 2002 par décisions des 3 octobre 2000 et 18 juillet 2001. Après confirmation par le curateur que les conditions étaient réunies, le Président du Tribunal d'arrondissement de la Broye et du Nord vaudois a, par décision du 6 mars 2002, prononcé la clôture de l'ajournement de la faillite de la société et relevé S._ de sa mission de curateur.
A.b La faillite de la société a été prononcée le 21 avril 2005; son inscription au registre du commerce a été radiée le 7 février 2007.
A.c Le 25 octobre 2006, la Caisse de compensation des entrepreneurs (ci-après: la caisse de compensation), auprès de laquelle la société était affiliée, a adressé à S._ une décision de réparation de dommage portant sur un montant de 161'325 fr. 65. Cette somme correspondait aux cotisations sociales dues par la société jusqu'au jour de la faillite. Saisie d'une opposition, la caisse l'a partiellement admise et a réduit sa prétention à 32'957 fr. 40, correspondant au solde des cotisations dues pour la période courant du 1er décembre 1999 au 28 février 2000 (décision du 19 février 2007).
B. Par jugement du 11 septembre 2009, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud a partiellement admis le recours formé par S._ contre cette décision et réduit à 25'869 fr. 90 le montant dû à la caisse de compensation.
C. S._ interjette contre ce jugement un recours en matière de droit public et un recours constitutionnel subsidiaire. Dans le premier, il demande la réforme du jugement, en ce sens qu'il soit constaté qu'il n'est pas débiteur de la caisse de compensation. Dans son recours constitutionnel subsidiaire, il conclut à l'annulation du jugement et au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour nouvelle décision au sens des considérants.
La caisse de compensation conclut au rejet du recours. K._ s'en remet à justice, tandis que R._ et l'Office fédéral des assurances sociales ont renoncé à se déterminer.
Considérant en droit:
1. 1.1 Dans les affaires pécuniaires, le recours en matière de droit public n'est recevable en matière de responsabilité étatique que si la valeur litigieuse s'élève au moins à 30'000 fr. (art. 85 al. 1 let. a LTF). En cas de recours contre une décision finale, cette valeur est déterminée par les conclusions - recevables - restées litigieuses devant l'autorité précédente juste avant que celle-ci prononce le jugement (art. 51 al. 1 let. a LTF). Toutefois, d'après l'art. 85 al. 2 LTF, même lorsque la valeur litigieuse n'atteint pas le montant déterminant, le recours est recevable si la contestation soulève une question juridique de principe (cf. arrêt 2C_233/2009 du 17 juillet 2009 consid. 2.1).
1.2 Le Tribunal fédéral n'a pas encore été amené à se prononcer sur la recevabilité de recours en matière de droit public portant sur des litiges en réparation du dommage au sens de l'art. 52 LAVS dont la valeur litigieuse est inférieure à 30'000 fr., singulièrement si de tels litiges constituent des cas de responsabilité étatique au sens de l'art. 85 al. 1 let. a LTF (sur la notion de « responsabilité étatique », cf. ATF 135 V 98 consid. 5 p. 101; MÉLANIE FRETZ, La responsabilité selon l'art. 52 LAVS: une comparaison avec les art. 78 LPGA et 52 LPP, REAS 2009 p. 249). La question peut demeurer indécise, car les conclusions restées litigieuses devant l'autorité précédente juste avant que celle-ci ne prononce le jugement s'élevaient à 32'957 fr. 40., de sorte que la valeur litigieuse atteint en tout état de cause le seuil de 30'000 fr. fixé à l'art. 85 al. 1 let. a LTF.
2. La décision attaquée ayant été rendue dans une cause de droit public (art. 82 let. a LTF) et dans une matière - le droit fédéral des assurances sociales - où aucune des clauses d'exception de l'art. 83 LTF ne s'applique, la voie du recours en matière de droit public est ouverte. Partant, il n'y a pas lieu d'entrer en matière sur le recours constitutionnel subsidiaire interjeté par le recourant.
3. Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (art. 106 al. 1 LTF), sans être limité par les arguments de la partie recourante ou par la motivation de l'autorité précédente. Par exception à ce principe, il ne peut entrer en matière sur la violation d'un droit constitutionnel ou sur une question relevant du droit cantonal ou intercantonal que si le grief a été invoqué et motivé de manière précise par la partie recourante (art. 106 al. 2 LTF). Le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués, compte tenu de l'exigence de motivation prévue à l'art. 42 al. 2 LTF, et ne peut aller au-delà des conclusions des parties (art. 107 al. 1 LTF). Il fonde son raisonnement sur les faits retenus par la juridiction de première instance (art. 105 al. 1 LTF) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF (art. 105 al. 2 LTF). La partie recourante qui entend s'écarter des faits constatés doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'art. 105 al. 2 LTF sont réalisées sinon un état de fait divergent ne peut être pris en considération. Aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (art. 99 al. 1 LTF).
4. 4.1 En vertu de l'art. 52 LAVS, l'employeur qui, intentionnellement ou par négligence grave, n'observe pas des prescriptions et cause ainsi un dommage à la caisse de compensation, est tenu à réparation. L'art. 14 al. 1 LAVS (en corrélation avec les art. 34 ss RAVS) prescrit que l'employeur doit déduire, lors de chaque paie, la cotisation du salarié et verser celle-ci à la caisse de compensation en même temps que sa propre cotisation. Les employeurs doivent remettre périodiquement aux caisses les pièces comptables concernant les salaires versés à leurs employés, de manière à ce que les cotisations paritaires puissent être calculées et faire l'objet de décisions. L'obligation de l'employeur de percevoir les cotisations et de régler les comptes est une tâche de droit public prescrite par la loi. Celui qui néglige de l'accomplir enfreint par conséquent les prescriptions au sens de l'art. 52 LAVS et doit réparer la totalité du dommage ainsi occasionné (ATF 118 V 193 consid. 2a p. 195 et les références).
4.2 Si l'employeur est une personne morale, la responsabilité peut s'étendre, à titre subsidiaire, aux organes qui ont agi en son nom (ATF 123 V 12 consid. 5b p. 15 et les références).
4.2.1 Selon la jurisprudence, les personnes qui sont - légalement ou formellement - organes d'une personne morale entrent en principe toujours en considération en tant que responsables subsidiaires aux conditions de l'art. 52 LAVS. Le Tribunal fédéral a ainsi reconnu la responsabilité non seulement des membres du conseil d'administration, mais également celle de l'organe de révision d'une société anonyme, du directeur d'une société anonyme disposant du droit de signature individuelle, du gérant d'une société à responsabilité limitée ainsi que du président, du directeur financier ou du gérant d'une association sportive (arrêt H 34/04 du 15 septembre 2004 consid. 5.3.1 et les références, in SVR 2005 AHV n° 7 p. 23).
4.2.2 Dans le cas d'une société anonyme, la notion d'organe responsable selon l'art. 52 LAVS est en principe identique à celle qui ressort de l'art. 754 al. 1 CO. La responsabilité incombe donc non seulement aux membres du conseil d'administration, mais aussi aux organes de fait, c'est-à-dire à toutes les personnes qui s'occupent de la gestion ou de la liquidation de la société, à savoir celles qui prennent en fait les décisions normalement réservées aux organes ou qui pourvoient à la gestion, concourant ainsi à la formation de la volonté sociale d'une manière déterminante. Dans cette dernière éventualité, il faut cependant que la personne en question ait eu la possibilité de causer un dommage ou de l'empêcher, en d'autres termes qu'elle ait exercé effectivement une influence sur la marche des affaires de la société (ATF 128 III 29 consid. 3a p. 30 et les références; voir également arrêt H 234/02 du 16 avril 2003 consid. 7.3, in REAS 2003 p. 251).
5. Le Tribunal fédéral n'a encore jamais eu l'occasion de se prononcer sur la responsabilité du curateur désigné dans le cadre d'une procédure d'ajournement de la faillite pour le dommage qu'il aurait pu causer aux assurances sociales dans le cadre de ses fonctions.
5.1 Aux termes de l'art. 725a al. 1 CO, le juge auquel est donné l'avis de surendettement peut ajourner la faillite, à la requête du conseil d'administration ou d'un créancier, si l'assainissement de la société paraît possible. Dans ce cas, le requérant doit présenter un plan exposant les mesures propres à assainir la société, ainsi que le délai dans lequel le surendettement sera éliminé. L'ajournement de faillite a pour but de gagner du temps de manière à permettre éventuellement l'assainissement de la société surendettée; il donne la possibilité d'éviter les conséquences irréparables d'une faillite intempestive, non seulement pour la société, mais également pour les créanciers (ATF 101 III 106). Si le juge ajourne la faillite, il a alors l'obligation d'ordonner les mesures propres à maintenir le patrimoine social et à garantir le désintéressement équitable des créanciers. Entrent notamment en ligne de compte, à côté des limitations du pouvoir de disposition et de représentation, l'établissement de rapports intermédiaires, l'institution d'une commission des créanciers et la nomination d'un curateur (ATF 120 II 425 consid. 2b p. 427; voir également arrêt H 301/99 du 18 juillet 2000 consid. 5).
5.2 La désignation d'un curateur constitue la mesure d'accompagnement classique de l'ajournement de faillite. L'étendue des droits et des obligations du curateur sera fonction des attributions conférées par le juge, lesquelles varieront dans chaque cas d'espèce au gré des nécessités. En règle générale, le curateur est tenu de veiller à l'observation par la société des mesures ordonnées par le juge et, partant, de surveiller l'activité du conseil d'administration sous l'angle de la réalisation du plan d'assainissement; il doit en particulier prendre toutes les mesures utiles à la conservation des actifs de la société et veiller à l'égalité de traitement des créanciers (PETTER/PEYROT, L'ajournement de la faillite [article 725a CO] dans la jurisprudence des tribunaux genevois, SJ 2006 p. 65; FRANÇOIS Vouilloz, Perte de capital, surendettement, ouverture et ajournement de la faillite, L'expert-comptable suisse 2004 p. 319; HANS ULRICH HARDMEIER, Zürcher Kommentar, n. 1336 ad. art. 725a CO; ROGER GIROUD, Die Konkurseröffnung und ihr Aufschub bei der Aktiengesellschaft, 2ème éd. 1986, p. 130).
5.3 La question du fondement d'une éventuelle responsabilité résultant des actes du curateur est controversée en doctrine. Un premier courant considère que le curateur est à la fois un organe officiel de l'Etat (cf. ATF 104 III 1 consid. 3b p. 2), qui peut engager la responsabilité de l'Etat de son propre fait, et un organe légal de la société anonyme intervenant dans une situation extraordinaire, à l'instar du liquidateur, qui peut être recherché en responsabilité selon l'art. 754 CO (PETER BÖCKLI, Schweizer Aktienrecht, 2009, n. 837 p. 1890; HANSPETER WÜSTINER, Basler Kommentar, Obligationenrecht II, 3ème éd. 2008, n. 13a ad art. 725a CO; FRANÇOIS Vouilloz, op. cit., p. 319; FLORIAN CHAUDET, Ajournement de la faillite de la société anonyme, 2001, p. 372 ss et 447 ss; HARDMEIER, op. cit., n. 1339 ad art. 725a CO; FORSTMOSER/MEIER-HAYOZ/NOBEL, Schweizerisches Aktienrecht, 1996, § 19 n. 5 et § 37 n. 18; ROGER GIROUD, op. cit., p. 131). Un deuxième courant de doctrine considère en revanche que le curateur doit être assimilé à un commissaire, à savoir un organe de l'exécution forcée. La responsabilité pour ses actes serait dès lors régie par l'art. 5 LP et le canton répondrait exclusivement du dommage causé de manière illicite par celui-ci (Louis Dallèves, Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, n. 10 ad art. 5 LP; Beat Schönenberger, Der Konkursaufschub nach Art. 725a OR, BlSchK 2002 p. 180 sv; Pierre-Robert Gilliéron, Commentaire de la loi fédérale sur la poursuite pour dettes et faillite, 1999, n. 25 ad. art. 5 LP; Dominik Gasser, Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 1998, n. 35 ad art. 5 LP).
5.4 En l'espèce, il n'est point besoin de trancher cette controverse doctrinale.
6. 6.1 La juridiction cantonale a considéré en substance que dans la mesure où le recourant n'avait pas exigé du conseil d'administration de la société qu'il règle effectivement les cotisations en souffrance, le curateur devait être reconnu, en sa qualité d'organe de fait de la société, responsable du dommage survenu depuis l'ajournement de la faillite.
6.2 Dans le cadre de la procédure d'ajournement de la faillite, l'intimée a acquiescé au plan d'assainissement proposé par la société, lequel prévoyait notamment un rééchelonnement sur 24 mois, portant sur la somme de 173'461 fr. 20, de la dette de cotisations contractée par la société avant et pendant l'ajournement de la faillite (cf. courrier de l'intimée à la société du 9 janvier 2002). La passation de cet accord a eu pour effet de modifier la situation juridique des parties, en ce sens que de nouveaux délais de paiement ont commencé à courir en faveur de la société (cf. ATF 124 V 253 consid. 3b p. 254). Aucun indice ne laisse à penser que la société a négocié ce plan de paiement à un moment où il était prévisible qu'elle courrait à la faillite et que l'accord ne serait pas respecté (cf. arrêt H 303/1997 du 30 juin 1998 consid. 4, in VSI 1999 p. 23). Au contraire, le succès de la procédure d'assainissement menée par la société et, partant, la clôture, par le juge de la faillite, de la procédure d'ajournement de faillite le 6 mars 2002 démontraient que la société était en mesure de faire face - à court et à moyen terme du moins - à ses obligations. Dans un premier temps, la société a d'ailleurs été en mesure de respecter les engagements pris, puisqu'elle n'a commencé à éprouver des difficultés de paiement qu'à compter du début de l'année 2004. Il suit de là que le dommage encouru par l'intimée du fait de la faillite de la société ne résultait pas des évènements qui étaient survenus avant la clôture de la procédure d'ajournement de la faillite, mais exclusivement du non-respect par la société du plan de paiement convenu et du non-paiement des cotisations dues à compter de l'année 2004.
6.3 L'acquiescement de l'intimée au plan d'assainissement proposé par la société et, partant, la clôture de la procédure d'ajournement de faillite ont eu pour effet d'interrompre un éventuel rapport de causalité entre un comportement fautif du curateur durant la période de l'ajournement de la faillite - point qu'il n'y a pas lieu d'examiner en l'espèce - et le dommage causé subséquemment à l'intimée. Dans ces conditions, le recourant doit être libéré de toute responsabilité pour les activités qu'il a exercées en qualité de curateur de la société durant la phase d'ajournement de la faillite. Le recours doit par conséquent être admis et le jugement attaqué annulé, en tant qu'il condamne le recourant à payer à l'intimée la somme de 25'869 fr. 90.
7. Vu l'issue du litige, les frais et les dépens de la procédure fédérale doivent être mis à la charge de l'intimée (art. 66 al. 1 et 68 al. 1 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis.
2. Le chiffre III du jugement de la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud du 11 septembre 2009 est réformé, en ce sens que le recours de S._ est admis et la décision de la Caisse de compensation des entrepreneurs du 19 février 2007 est annulée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 1'800 fr., sont mis à la charge de l'intimée.
4. L'intimée versera au recourant la somme de 2'800 fr. à titre de dépens pour la dernière instance.
5. La cause est renvoyée à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud pour nouvelle décision sur les dépens de la procédure antérieure.
6. Le présent arrêt est communiqué aux parties, à K._, à R._, à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 15 juillet 2010
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Meyer Piguet