Sachverhalt:
A. Das Bezirksgericht Zürich erklärte mit Urteil vom 20. Dezember 2007 Y._ des Diebstahls, des Betruges, der Urkundenfälschung, der Sachbeschädigung, des Hausfriedensbruchs sowie des Fahrens in fahrunfähigem Zustand schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 14 Monaten, unter Anrechnung der ausgestandenen Untersuchungshaft. In einem Punkt sprach es ihn von der Anklage der falschen Anschuldigung frei. Ferner erklärte das Bezirksgericht die mit Strafbefehl des Bezirksamtes Baden vom 27. Mai 2004 bedingt ausgesprochene Strafe von 30 Tagen Gefängnis als vollziehbar. Es sprach die Freiheitsstrafe als Gesamtstrafe, unter Einbezug der als vollziehbar erklärten Strafe, sowie teilweise als Zusatzstrafe zum Urteil des Bezirksgerichts Bülach vom 30. April 2003 (Busse von Fr. 700.--) aus. Den Vollzug der Freiheitsstrafe schob es im Umfang von 7 Monaten bedingt auf und setzte die Probezeit auf 3 Jahre fest.
B. Das Obergericht des Kantons Zürich bestätigte mit Urteil vom 19. Dezember 2008 die erstinstanzlichen Schuldsprüche, soweit sie nicht in Rechtskraft erwachsen waren, und verurteilte Y._ zu einer Freiheitsstrafe von 12 Monaten, unter Anrechnung von 17 Tagen Untersuchungshaft, teilweise als Zusatzstrafe zum Urteil des Bezirksgerichts Bülach vom 30. April 2003 sowie zum Strafbefehl des Bezirksamtes Baden vom 27. Mai 2004. Vom Widerruf des mit Strafbefehl des Bezirksamtes Baden für die Strafe von 30 Tagen Gefängnis gewährten bedingten Strafvollzuges sah es ab, verlängerte stattdessen jedoch die Probezeit um 1 Jahr. Den Vollzug der Freiheitsstrafe schob es, unter Festsetzung einer Probezeit von 3 Jahren, im Umfang von 6 Monaten bedingt auf. Auf die Anklage betreffend Sachbeschädigung trat es nicht ein.
C. Y._ führt Beschwerde in Strafsachen beim Bundesgericht. Er beantragt sinngemäss, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben, und er sei vom Vorwurf des Betrugs und der Urkundenfälschung freizusprechen. Die teilbedingt ausgesprochene Freiheitsstrafe von 12 Monaten sei entsprechend auf eine Geldstrafe von 150 Tagessätzen zu Fr. 10.-- zu reduzieren. Er stellt zudem das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
D. Die Oberstaatsanwaltschaft des Kantons Zürich sowie die Vorinstanz verzichten auf eine Vernehmlassung.
Erwägungen:
1. 1.1 Dem Beschwerdeführer sowie zwei anderen Mitbeteiligten (M._ und X._) wird vorgeworfen, sich arbeitsteilig an Delikten beteiligt zu haben, welche nach dem modus operandi der sogenannten "Zaire Connection" durchgeführt worden seien. Hierbei seien Konti auf Banken und der Schweizerischen Post eröffnet worden. Hernach seien an verschiedenen Orten Briefkästen der Post mit einem nachgemachten Schlüssel geöffnet und an Banken sowie die PostFinance gerichtete Briefe mit Zahlungsaufträgen behändigt worden. Dabei hätten die Beteiligten jeweils einen Einzahlungsschein ausgewechselt und diesen durch einen anderen, auf das Konto der Täter lautenden, ersetzt. In der Folge wurden die Zahlungsaufträge wieder in den Postverkehr gebracht. Die drei Beteiligten hätten so insgesamt Fr. 366'008.-- erbeutet, die unter ihnen hätten aufgeteilt werden sollen.
1.2 Im Verfahren vor Bundesgericht ist lediglich der gemäss Anklageziffer I, Nebendossier 21, eingeklagte Sachverhalt zu beurteilen. Gemäss Anklageschrift hat der Beschwerdeführer am 7. September 2004 bei der Post in Winterthur ein PostFinance-Konto, lautend auf O._, eröffnet, wobei dieser für die Kontoeröffnung engagiert worden sei. Die Aufgabe des Beschwerdeführers habe darin bestanden, nach Absprache mit den zwei anderen Mitbeteiligten, für die fraglichen Betrugsfälle mit Zahlungsaufträgen Personen für die Eröffnung der Zielkonti zu finden und die entsprechenden Kontounterlagen an die beiden Mitbeteiligten weiterzuleiten. Das Konto sei zu betrügerischem Zwecke benutzt worden. So seien insgesamt Fr. 20'019.50 auf besagtes Konto gelangt, wovon nachträglich wieder Fr. 20'000.- abgehoben worden seien.
1.3 Der Beschwerdeführer bestreitet, am Betrug in Sachen O._ mitgewirkt zu haben. Der mitbeteiligte M._ habe zwar gesagt, er hätte für ihn Konti suchen sollen, er habe aber auch gesagt, dass er von ihm keine solchen erhalten habe. Der Beschwerdeführer bestreitet zudem, dass er die Kontounterlagen, die in seiner Wohnung gefunden worden seien, selber in den Händen gehabt habe. Zahlreiche Afrikaner seien bei ihm ein- und ausgegangen, weshalb jeder hierfür in Frage komme. Handfeste Beweise lägen nicht vor, weshalb "im Zweifel zugunsten des Angeklagten" zu entscheiden sei.
1.4 Gemäss Vorinstanz sind die erstinstanzliche Begründung überzeugend und der eingeklagte Sachverhalt erstellt. Der Beschwerdeführer habe nach Aussagen von M._ in drei Fällen Konti gesucht, allerdings bis zu seiner Verhaftung noch keine Konti von jenem erhalten. Die Vorinstanz erachtet die Aussagen von M._ als glaubhaft, zumal dieser mit dem Beschwerdeführer eine enge Freundschaft pflege. So sei er auf dessen Hochzeit (zusammen mit seiner Frau) Trauzeuge gewesen und ausserdem Pate dessen Kinder. Massgeblich belastend seien für den Beschwerdeführer jedoch zahlreiche sichergestellte Bankunterlagen. Einerseits habe die Polizei einen Brief der PostFinance, lautend auf O._, in einer Windel verpackt, in einem der zwei Abfallsäcke gefunden, welche die Ehefrau des Beschwerdeführers unmittelbar zuvor in einen Abfallcontainer gebracht hatte. In der Wohnung sowie im Auto des Beschwerdeführers seien weitere "sehr verdächtige Bankunterlagen" gefunden worden, so ein Postrückhalteauftrag, lautend auf P._. Im Auto habe sich in einer Kodak Fotoservicetasche eine PostFinance-Kontokarte, lautend auf Q._, befunden. Der Beschwerdeführer habe ferner eine auf R._ ausgestellte PostFinance-Kontokarte auf sich getragen (angefochtenes Urteil, S. 31).
Der Beschwerdeführer brachte im vorinstanzlichen Verfahren vor, dass alle diese Bankunterlagen von Drittpersonen bei ihm hinterlegt worden seien, was die Vorinstanz jedoch als offensichtliche Schutzbehauptung einstufte. Mit Blick auf die belastenden Aussagen von M._ erkannte die Vorinstanz keine vernünftigen Zweifel, dass der Beschwerdeführer die Eröffnung des Zielkontos gemäss vorliegendem Sachverhalt veranlasste.
1.5 Aus dem vom Beschwerdeführer angerufenen Grundsatz "in dubio pro reo", welcher sich aus der Unschuldsvermutung gemäss Art. 32 Abs. 1 BV und Art. 6 Ziff. 2 EMRK ableitet, folgt, dass der Richter freisprechen muss, wenn er nicht die volle Überzeugung von der Schuld des Beschwerdeführers gewinnen kann. Dies ist nicht der Fall, wenn bei objektiver Betrachtung Zweifel bestehen, ob sich der Sachverhalt so verwirklicht hat. Inwiefern dieser Grundsatz verletzt ist, prüft das Bundesgericht unter dem Gesichtspunkt der Willkür, d.h. es greift nur ein, wenn das Sachgericht die angeklagte Person verurteilte, obgleich bei objektiver Würdigung des Beweisergebnisses offensichtlich erhebliche bzw. schlechterdings nicht zu unterdrückende Zweifel an deren Schuld fortbestanden. Bloss abstrakte und theoretische Zweifel sind nicht massgebend, weil solche immer möglich sind und absolute Gewissheit nicht verlangt werden kann. Erheblich sind Zweifel, die sich nach der objektiven Sachlage aufdrängen und jedem kritischen und vernünftigen Menschen stellen. Bei der Frage, ob angesichts des willkürfreien Beweisergebnisses erhebliche und nicht zu unterdrückende Zweifel hätten bejaht werden müssen und sich der Sachrichter von dem für den Angeklagten ungünstigen Sachverhalt nicht hätte überzeugt erklären dürfen, greift das Bundesgericht nur mit Zurückhaltung ein, da der Sachrichter diese in Anwendung des Unmittelbarkeitsprinzips zuverlässiger beantworten kann (134 IV 210 E. 4.2 mit Hinweisen).
1.6 Die Ausführungen der Vorinstanz sind nicht zu beanstanden. Der Beschwerdeführer macht einzig geltend, es gebe keinen Beweis dafür, dass er die Unterlagen in Sachen O._ selbst in den Händen gehabt habe. Daraus ergeben sich keine erheblichen und nicht zu unterdrückenden Zweifel daran, dass er selber das fragliche PostFinance-Konto, lautend auf O._, eröffnet hat. Ferner mag zutreffen, dass möglicherweise einer der zahlreich bei ihm ein- und ausgehenden Afrikaner diese Kontoeröffnung veranlasst hat, obwohl er, der Beschwerdeführer, hierfür von M._ beauftragt worden ist. Doch führt dies zu keinem anderen Ergebnis. Denn für die Begründung von Willkür, unter welchem Gesichtspunkt das Bundesgericht prüft, ob der Grundsatz "in dubio pro reo" als Beweiswürdigungsregel verletzt ist, genügt praxisgemäss nicht, dass das angefochtene Urteil mit der Darstellung des Beschwerdeführers nicht übereinstimmt oder eine andere Lösung oder Würdigung vertretbar erscheint oder gar vorzuziehen wäre (BGE 127 I 54 E. 2b mit Hinweisen). Die Beschwerde erweist sich in diesem Punkt als unbegründet.
2. 2.1 Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, dass im vorliegenden Fall gar kein Betrug vorliege, weil kein Mensch getäuscht worden sei. Der vorinstanzliche Schuldspruch des Betrugs verletze daher das Strafgesetzbuch (Beschwerdeschrift, S. 2).
2.2 Die Vorinstanz übernimmt die erstinstanzliche rechtliche Würdigung des Sachverhalts als Betrug. Die erste Instanz führte aus, es mangle nicht an der Irreführung von Menschen, weil es gerade dank aufmerksamen Bankangestellten in zahlreichen der eingeklagten Betrugsfälle beim Versuch geblieben sei. Sinngemäss bedeute dies, dass trotz automatisierter Verarbeitung der Zahlungsaufträge die Angestellten der Bankinstitute insofern in einen Irrtum versetzt worden seien, als diese veranlassten, Zahlungen zulasten des jeweiligen Kontoinhabers auszuführen.
2.3 Der Beschwerdeführer hat die rechtliche Würdigung des Sachverhalts durch die Staatsanwaltschaft als Betrug im Sinne von Art. 146 StGB vor beiden Instanzen nicht beanstandet (vgl. erstinstanzliches Urteil, S. 59 und angefochtenes Urteil, S. 32), sondern lediglich seine quantitative und qualitative Beteiligung am Betrug in Frage gestellt. Im Verfahren vor Bundesgericht beschränkt sich die Begründung des Beschwerdeführers sinngemäss auf die Verneinung einer menschlichen Beteiligung am bankinternen Verarbeitungsvorgang von Zahlungsaufträgen. Auch wenn aufgrund des hohen Automatisierungsgrades der Verarbeitung von Zahlungsaufträgen wohl nicht mehr jeder einzelne Auftrag manuell kontrolliert werden dürfte, wie die erste Instanz ausführt, werden doch regelmässige Kontrollen veranlasst. Dies zeigt sich etwa darin, dass zahlreiche Betrugsfälle mit Zahlungsaufträgen aufgrund menschlicher Kontrollen verhindert worden sind. Der Beschwerdeführer macht denn auch nicht geltend, dass die Verarbeitung von Zahlungsaufträgen vollständig automatisch ablaufe. Vor diesem Hintergrund sind die erstinstanzlichen Erwägungen, auf welche die Vorinstanz verweist, nicht zu beanstanden. Bei dieser Sachlage kann offenbleiben, ob auch bei einem vollautomatischen Verarbeitungsvorgang von Zahlungsaufträgen der Betrugstatbestand erfüllt wäre.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, die Vorinstanz habe im Rahmen der Strafzumessung festgehalten, dass er selber im vorliegenden Betrugsfall keine wesentliche Rolle in der Bande gespielt habe. Gleichwohl sei er als Mittäter verurteilt worden. Er sei jedoch richtigerweise als Gehilfe zu betrachten.
3.2 Der Einwand geht fehl. Die Vorinstanz führt im Rahmen der Strafzumessung aus, dass sich der Beschwerdeführer nur in einem Fall an einem Zahlungsauftragsbetrug beteiligt habe und ihm offensichtlich keine wesentliche Rolle in der Bande zugekommen sei. Die von der Vorinstanz angesprochene unwesentliche Rolle des Beschwerdeführers bezieht sich damit klarerweise nicht auf den vorliegend zu beurteilenden Betrugsfall, sondern allgemein auf die Beteiligung an der "Zaire Connection" genannten Bande.
3.3 Zur Frage des Beitrags der Beteiligung des Beschwerdeführers führt die Vorinstanz aus, dass die Eröffnung eines Zielkontos eine absolut notwendige Voraussetzung für das Gelingen eines Zahlungsauftragsbetrugs darstelle. Neben diesem wesentlichen Tatbeitrag sei ausserdem eine mit den Mitbeteiligten identische Entschädigung von je 10 % des entwendeten Geldes vereinbart gewesen, die übrigen 70 % hätten die Inhaber der Zielkonti behalten dürfen (angefochtenes Urteil, S. 32).
3.4 Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung ist Mittäter, wer bei der Entschliessung, Planung oder Ausführung eines Deliktes vorsätzlich und in massgebender Weise mit anderen Tätern zusammenwirkt, so dass er als Hauptbeteiligter dasteht. Dabei kommt es darauf an, ob der Tatbeitrag nach den Umständen des konkreten Falles und dem Tatplan für die Ausführung des Deliktes so wesentlich ist, dass sie mit ihm steht oder fällt. Das blosse Wollen der Tat, der subjektive Wille allein genügt zur Begründung von Mittäterschaft jedoch nicht. Der Mittäter muss vielmehr bei der Entschliessung, Planung oder Ausführung der Tat auch tatsächlich mitwirken. Daraus folgt aber nicht, dass Mittäter nur ist, wer an der eigentlichen Tatausführung beteiligt ist oder sie zu beeinflussen vermag. Dass der Mittäter bei der Fassung des gemeinsamen Tatentschlusses mitwirkt, ist nicht erforderlich; es genügt, dass er sich später den Vorsatz seiner Mittäter zu eigen macht (vgl. BGE 130 IV 58 E. 9.2.1).
3.5 Die Vorinstanz berücksichtigt die vom Bundesgericht entwickelten Elemente zur Mittäterschaft zutreffend. Die für alle Mitbeteiligten identische Entschädigung von je 10 % des entwendeten Geldes deutet überdies auf die gleichberechtigte Stellung des Beschwerdeführers hin. Die Annahme der Vorinstanz, dass der Beschwerdeführer als Mittäter an dem ihm zur Last gelegten Zahlungsauftragsbetrug beteiligt war, verletzt daher kein Bundesrecht.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer beanstandet die teilbedingte Freiheitsstrafe von 12 Monaten. Er stellt die Höhe der Sanktion nicht in Frage, erachtet jedoch eine Geldstrafe als angemessen, die vom Strafmass her möglich und nach dem neuen Strafrecht vorrangig auszusprechen sei. Dies gelte auch für Sozialhilfeabhängige wie ihn. Der Beschwerdeführer verlangt eine Geldstrafe mit einer Tagessatzhöhe von Fr. 10.--.
4.2 Die erste Instanz verurteilte den Beschwerdeführer zu einer Freiheitsstrafe von 14 Monaten, welche die Vorinstanz auf 12 Monate reduzierte. Die Freiheitsstrafe erging teilweise als Zusatzstrafe zum Urteil des Bezirksgerichts Bülach vom 30. April 2003 (Busse von Fr. 700.--) sowie zum Strafbefehl des Bezirksamtes Baden vom 27. Mai 2004 (30 Tage Gefängnis).
4.3 Hat das Gericht eine Tat zu beurteilen, die der Täter begangen hat, bevor er wegen einer andern Tat verurteilt worden ist, so bestimmt es die Zusatzstrafe in der Weise, dass der Täter nicht schwerer bestraft wird, als wenn die strafbaren Handlungen gleichzeitig beurteilt worden wären (Art. 49 Abs. 2 StGB). Die Vorinstanz sprach die Freiheitsstrafe von 12 Monaten teilweise als Zusatzstrafe zu den im Jahre 2003 und 2004 ausgefällten Sanktionen aus. In einem solchen Fall sogenannter (teilweiser) retrospektiver Konkurrenz ist im späteren Urteil zunächst von einer hypothetischen Gesamtstrafe für alle Delikte auszugehen. Von dieser sind die in den früheren Urteilen ausgesprochenen Strafen abzuziehen, woraus sich die Zusatzstrafe ergibt (Urteil des Bundesgerichts vom 31. März 2009 6B_882/2008 E. 1.2 mit Hinweisen).
4.4 Im vorliegenden Fall lautet das Urteil des Bezirksgerichts Bülach auf Busse. Eine Zusatz(freiheits)strafe zu einer Busse ist jedoch mit Blick auf Art. 49 StGB, der für die Bildung von Gesamt- und Zusatzstrafen mehrere gleichartige Strafen voraussetzt, nicht möglich (vgl. Jürg-Beat Ackermann, in: Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Aufl. 2007, Art. 49 StGB N 55. Die (teilweise) Zusatzstrafe zur früheren Freiheitsstrafe von 30 Tagen gemäss Strafbefehl des Bezirksamtes Baden berechnet die Vorinstanz unklar bzw. überhaupt nicht. Wie dargelegt, hätte sie zunächst die hypothetische Gesamtstrafe festlegen und (da sie eine teilweise Zusatzstrafe ausspricht) von dieser einen Anteil der früheren Freiheitsstrafe ausscheiden müssen. Dieser Mangel wird vom Beschwerdeführer zwar nicht explizit beanstandet, wirkt sich jedoch auf die von ihm gerügte unterlassene Prüfung der Geldstrafe aus.
Unter sinngemässer Berücksichtigung der bundesgerichtlichen Rechtsprechung zum gesetzlichen Grenzwert des bedingten und teilbedingten Vollzugs von Strafsanktionen (BGE 134 IV 17) hat sich die Vorinstanz darüber auszusprechen, ob ein Sanktionsrahmen von 12 Monaten für die hypothetische Gesamtfreiheitsstrafe noch innerhalb des Ermessens liegt. Ausserdem müssen die Beweggründe für die Ausfällung einer Freiheitsstrafe aus dem Urteil ersichtlich sein.
4.5 Bei Ausfällung einer Geldstrafe kann die Vorinstanz aufgrund von Art. 49 StGB keine Zusatzstrafe zur früheren Freiheitsstrafe von 30 Tagen aussprechen (vgl. zum Ganzen Jürg-Beat Ackermann, in: Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Aufl. 2007, Art. 49 StGB N 36 ff.). Die Geldstrafe wäre nicht als Zusatzstrafe, sondern neben der früheren Freiheitsstrafe von 30 Tagen auszufällen.
4.6 Es lässt sich nicht abschliessend überprüfen, ob die Vorinstanz die Strafzumessung sowie die Wahl der Strafart willkürfrei vorgenommen hat. Die Rüge des Beschwerdeführers erweist sich insoweit als begründet. Eine Reformation durch das Bundesgericht ist lediglich bei genügend liquiden Verhältnissen möglich (vgl. BGE 133 IV 293 E. 7.2). Es ist daher nicht Sache des Bundesgerichts, vorliegend (wie vom Beschwerdeführer verlangt) eine Strafe und die entsprechende Tagessatzhöhe festzulegen.
5. 5.1 Der Beschwerdeführer wendet sich schliesslich gegen den teilbedingten Strafvollzug. Da seine Prognose als gut eingestuft werden könne, verlangt er sinngemäss die Gewährung des bedingten Strafvollzugs.
5.2 Die erste Instanz, deren Ausführungen sich die Vorinstanz anschliesst, gelangt zum Schluss, angesichts der verschiedenen und einschlägigen Vorstrafen des Beschwerdeführers, die zwar mehr als fünf Jahre zurücklägen, könne nicht mehr vom Fehlen einer ungünstigen Prognose ausgegangen werden. Die Vorinstanz nimmt an, dass es angesichts der Vorstrafen fraglich sein könnte, dem Beschwerdeführer hinsichtlich seiner Bewährungsaussichten eine günstige Prognose zu stellen. Bei der Prognosestellung sei die Gesamtwirkung des Urteils, insbesondere die Warnwirkung des unbedingt zu vollziehenden Teils, zu berücksichtigen (angefochtenes Urteil, S. 44).
5.3 Gemäss Art. 43 Abs. 1 StGB kann das Gericht den Vollzug einer Geldstrafe, von gemeinnütziger Arbeit oder einer Freiheitsstrafe nur teilweise aufschieben, wenn dies notwendig ist, um dem Verschulden des Täters genügend Rechnung zu tragen. Die Gewährung des teilbedingten Vollzugs setzt wie jene des vollbedingten Vollzugs voraus, dass eine ungünstige Prognose ausgeschlossen werden kann. Ergeben sich aber - insbesondere aufgrund früherer Verurteilungen - ganz erhebliche Bedenken an der Legalbewährung des Täters, die bei einer Gesamtwürdigung aller Umstände eine eigentliche Schlechtprognose noch nicht zu begründen vermögen, so kann das Gericht den Vollzug der Strafe teilweise aufschieben. Voraussetzung für den Teilaufschub ist mit anderen Worten, dass der Aufschub wenigstens eines Teils der Strafe aus spezialpräventiver Sicht erfordert, dass der andere Teil unbedingt ausgesprochen wird (vgl. BGE 134 IV 60 E. 7.4).
5.4 Die Beurteilung der Gewährung des bedingten Strafvollzugs bildet Teil der Strafzumessung, bei welcher dem Sachrichter nach konstanter bundesgerichtlicher Rechtsprechung (vgl. zuletzt BGE 129 IV 6 E 6.1) ein erheblicher Spielraum des Ermessens zusteht. Für die Anwendung von Art. 43 StGB gelten diesbezüglich die gleichen Massstäbe. Das Bundesgericht greift in diesen Ermessensspielraum nur ein, wenn der Sachrichter von rechtlich nicht massgebenden Kriterien ausgegangen ist oder wenn er wesentliche Gesichtspunkte ausser Acht gelassen bzw. in Überschreitung oder Missbrauch seines Ermessens falsch gewichtet hat (BGE 129 IV 6 E. 6.1). Inwiefern dies vorliegend der Fall sein sollte, ist nicht ersichtlich und zeigt der Beschwerdeführer auch nicht auf. Dass seine früheren Straftaten Jahre zurückliegen, ist unbestritten. Er will ausserdem sein aktenkundiges Alkoholproblem in den Griff bekommen haben. Dies kann jedoch nichts daran ändern, dass die Vorinstanz angesichts der neuerlichen einschlägigen Delinquenz für die Annahme der künftigen Legalbewährung zu Recht Zweifel anbringt. Insgesamt sind die vorinstanzlichen Ausführungen deshalb nicht zu beanstanden. Die Rüge des Beschwerdeführers erweist sich in diesem Punkt als unbegründet.
6. 6.1 Die Beschwerde ist teilweise gutzuheissen, das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 19. Dezember 2008 aufzuheben und die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Im Übrigen ist die Beschwerde abzuweisen. Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat der Beschwerdeführer die Gerichtskosten im Umfang seines Unterliegens zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Er hat daher einen Viertel der auf Fr. 2'000.-- festzusetzenden Gerichtskosten zu bezahlen. Dem Kanton Zürich sind keine Verfahrenskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 4 BGG). Der Kanton Zürich hat dem Beschwerdeführer eine reduzierte Parteientschädigung zu bezahlen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).
6.2 Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gemäss Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG. Dieses kann bewilligt werden, wenn von seiner Bedürftigkeit auszugehen und diese ausreichend belegt ist sowie seine Beschwerde nicht von vornherein aussichtslos war (zum Ganzen BGE 125 IV 161 E. 4 S. 164 f.). Dem Beschwerdeführer und Gesuchsteller obliegt es, seine eigenen Einkommens- und Vermögensverhältnisse umfassend darzulegen und soweit wie möglich zu belegen. Praxisgemäss weist das Bundesgericht die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege ab, wenn der Gesuchsteller seinen Obliegenheiten nicht nachkommt.
Der Beschwerdeführer begnügt sich mit dem Hinweis, dass sich seine Bedürftigkeit aus den Ausführungen der Vorinstanz zur Strafzumessung ergebe. Dieser pauschale Hinweis stellt keine rechtsgenügende Begründung dar. Dem Beschwerdeführer sind deshalb die reduzierten Gerichtskosten gänzlich aufzuerlegen.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen, das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 19. Dezember 2008 aufgehoben und die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten werden dem Beschwerdeführer im Umfang von Fr. 500.-- auferlegt.
4. Der Kanton Zürich hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'500.-- zu entschädigen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. Oktober 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Keller