Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Nachdem der Beschwerdeführer am 16. Januar 2008 zu einer Verhandlung des Bezirksgerichts Horgen, zu der er ordnungsgemäss vorgeladen worden war, unentschuldigt nicht erschien, fällte das Gericht am selben Tag gegen ihn ein Strafurteil. In der Folge versuchte das Gericht zweimal, ihm das die Frist zur Berufung auslösende Urteilsdispositiv zuzustellen, indessen holte er beide Male das Dispositiv trotz Abholungseinladung auf der Post nicht ab. Erst das vollständig begründete Urteil konnte ihm am 13. Mai 2008 zugestellt werden, worauf er am 21. Mai 2008 die Berufung erklärte. Im angefochtenen Beschluss trat die Vorinstanz auf die Berufung wegen Verspätung nicht ein. Dagegen richtet sich die vorliegende Beschwerde in Strafsachen.
Der Beschwerdeführer macht geltend, er habe die Verhandlung vor Bezirksgericht ungewollt verpasst, weil er zwei für ihn wesentliche Termine, nämlich den 15. und den 16. Januar 2008, verwechselt habe (Beschwerde S. 3 Ziff. A/3). Träfe dies zu, hätte er indessen bei seinem vergeblichen Gang ans Gericht am 15. Januar 2008 erfahren, dass die Verhandlung in Strafsachen erst am folgenden Tag stattfinden wird (so auch angefochtener Entscheid S. 3). Das Vorbringen ist deshalb trölerisch. Der Umstand, dass der Beschwerdeführer am 18. Januar 2008 verunfallte, hat damit, dass er zwei Tage vor dem Unfall eine Verhandlung verpasst hat, offensichtlich nichts zu tun. Auch dieses Vorbringen ist mutwillig.
Nachdem der Beschwerdeführer korrekt zur Hauptverhandlung vor Bezirksgericht vorgeladen worden war, und er sich dort hätte äussern können, wurde dadurch, dass wegen seiner verschuldeten Säumnis in seiner Abwesenheit verhandelt werden musste, sein Anspruch auf rechtliches Gehör gemäss Art. 29 Abs. 2 BV nicht verletzt (Beschwerde S. 3 Ziff. A/4 und S. 4 Ziff. B/2). Von einem Widerspruch zu "zentralen Grundsätzen des Schuldstrafrechts" kann nicht die Rede sein. Was der Fall im Übrigen mit Art. 23 BV (Vereinigungsfreiheit) oder Art. 26 BV (Eigentumsgarantie) zu tun haben könnte, ist nicht ersichtlich. Insoweit ist auf die Beschwerde nicht einzutreten.
In Bezug auf die Zustellung des Urteilsdispositivs ging auch die Vorinstanz davon aus, dass der Beschwerdeführer Schmerzen hatte und beim ersten Zustellversuch hospitalisiert war. Er habe jedoch von der Hauptverhandlung vor Bezirksgericht gewusst, und zudem sei ihm die Bedeutung der Rechtsmittelfristen bekannt gewesen. Wenn es ihm im entscheidenden Zeitraum schon nicht möglich gewesen sei, selber seine Post zu holen oder sie durch einen geeigneten Vertreter holen zu lassen, dann hätte er immer noch die Möglichkeit gehabt, beim Bezirksgericht telefonisch nach dem Stand des Verfahrens zu fragen und das Gericht über seinen Zustand zu informieren (angefochtener Entscheid S. 4). Dagegen bringt der Beschwerdeführer vor, dass das Bezirksgericht ihm das Dispositiv auch noch mit normaler Post hätte zustellen sollen, damit er seinen minderjährigen Sohn damit hätte beauftragen können, ihm die Post in die Wohnung zu bringen (Beschwerde S. 4 Ziff. B/3). Damit anerkennt er indessen, das ihm der Sohn auch die Abholungseinladung in die Wohnung hätte bringen können. Und dann hätte er erst recht Anlass gehabt, sich mit dem Bezirksgericht in Verbindung zu setzen. Davon, dass eine Zustellung des Dispositivs mit normaler Post notwendig gewesen wäre, kann nicht die Rede sein. Unter diesen Umständen ist das angefochtene Nichteintreten auf die Berufung wegen Verspätung nicht zu beanstanden.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Davon, dass sich die Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage gehalten hätten (act. 8), kann nicht die Rede sein. Da neben der Bedürftigkeit des Beschwerdeführers auch noch seine trölerische Art der Prozessführung zu berücksichtigen ist (Art. 65 Abs. 2 BGG), kommt eine Reduktion der Gerichtskosten nicht in Betracht.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Dezember 2008
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Schneider Monn