Sachverhalt:
A. A.a A._ (Kläger, Beschwerdegegner) eröffnete ab dem Jahr 1989 diverse Bankkonten bzw. Wertschriftendepots bei der Z.X._ AG (nunmehr Y.X._ AG, Beklagte und Beschwerdeführerin). Die betreffenden Vermögenswerte dienten grundsätzlich Investitionszwecken, entsprechend wurde das bei der Beklagten liegende Vermögen des Klägers mittels kreditfinanzierter Aktienstrategie "wachstumsorientiert" angelegt. Am 1. Februar 1991 schlossen die Parteien einen Vermögensverwaltungsvertrag ab, mit dem die Beklagte beauftragt wurde, die Verwaltung des klägerischen Vermögens nach eigenem Ermessen zu besorgen. Dieses Verwaltungsmandat wurde per 22. Dezember 1993 durch einen Beratungsauftrag abgelöst. Gemäss dem Beratungsauftrag oblag es nunmehr dem Kläger, alle Anlageentscheide selbständig zu treffen.
A.b Am 19. Oktober 2000 präsentierte die Beklagte eine erste mit "X._ Life Cycle Planning" betitelte Studie zur Finanzplanung beim Kläger. Ergänzt wurde dieser Finanzplan durch eine zweite "X._ Life Cycle Planning"-Studie, die am 21. Dezember 2000 erstellt wurde. Mit Schreiben vom 10. September 2001 kündigte der Kläger den Beratungsauftrag an die Beklagte und erteilte der B._ SA eine externe Verwaltungsvollmacht über die bei der Beklagten liegenden Vermögenswerte. In der Folge gab die B._ SA gegenüber der Beklagten die sog. Freistellungserklärung III ab, mit der sie sich verpflichtete, den Kläger gemäss den Verhaltensregeln der Schweizerischen Bankiervereinigung zu informieren, ihn auf die mit einer bestimmten Geschäftsart verbundenen Risiken hinzuweisen und dem Kunden diese Risiken zu erklären.
A.c Nachdem sein Finanzvermögen erheblich an Wert verloren hatte, zog der Kläger am 21. August 2002 seine Wertschriftendepots bei der Beklagten ab und löste sämtliche depot- und kreditvertraglichen Geschäftsbeziehungen mit ihr auf. In der Folge teilte der Kläger der Beklagten mit, dass er die von ihr erstellten "Life Cycle Plan"-Studien aus dem Jahr 2000 für die erlittenen Verluste auf seinem Anlagevermögen verantwortlich mache, und forderte sie entsprechend auf, den infolge ihrer fehlerhaften Finanzplanung entstandenen Schaden zu ersetzen. Mit Schreiben vom 26. September 2002 entgegnete die Beklagte darauf, dass sie jede Zahlungspflicht bestreite.
B. Am 9. Juni 2004 ging beim Handelsgericht des Kantons Zürich die Klageschrift ein mit dem Rechtsbegehren, die Beklagte sei zu verpflichten, dem Kläger Fr. 4'386'196.-- zuzüglich Zins von 5 % seit 1. Dezember 2003 zu bezahlen. Mit Urteil vom 21. Dezember 2006 verpflichtete das Handelsgericht die Beklagte, dem Kläger Fr. 720'000.-- nebst Zins von 5 % seit dem 1. Dezember 2003 zu bezahlen, und wies die Klage im Mehrbetrag ab. Es kam zum Schluss, die Beklagte sei dazu verpflichtet gewesen, den Kläger mit Bezug auf die Risiken einer Beibehaltung seiner hochspekulativen Anlagestrategie in der Zeit seines beruflichen Ruhestands abzumahnen, was sie aber nicht rechtsgenüglich getan habe. Das Gericht bejahte den Kausalzusammenhang zwischen der Vertragsverletzung und dem Schadenseintritt, nahm aber für den Zeitpunkt der Kündigung des Anlageberatungsvertrags eine Unterbrechung des Kausalzusammenhangs an. Es schätzte den Schaden in Anwendung von Art. 42 Abs. 2 OR gestützt auf eine Privatexpertise des Klägers auf Fr. 1'436'501.--, reduzierte die Ersatzpflicht der Beklagten jedoch auf Grund eines erheblichen Selbstverschuldens des Klägers auf rund die Hälfte.
C. C.a Mit Berufung vom 7. Februar 2007 beantragt der Kläger dem Bundesgericht, das Urteil des Handelsgerichts des Kantons Zürich vom 21. Dezember 2006 sei aufzuheben (Ziff. 1) und die Beklagte sei zu verurteilen, ihm Fr. 4'386'196.-- zuzüglich Zins zu 5 % seit 1. Dezember 2003 zu zahlen. Er rügt, das Handelsgericht habe zu Unrecht eine Unterbrechung des Kausalzusammenhangs angenommen bzw. den Schadenersatz übermässig reduziert.
Die Beklagte schliesst in ihrer Antwort auf Abweisung der Berufung, soweit darauf eingetreten werden kann, und verlangt die Aufhebung des Urteils des Handelsgerichts sowie die Abweisung der Klage. Eventualiter seien die noch notwendigen tatsächlichen Erhebungen vom Bundesgericht durchzuführen oder die Sache zur Durchführung des Beweisverfahrens an das Handelsgericht zurückzuweisen. Das Handelsgericht verzichtet auf Vernehmlassung.
C.b Mit Berufung vom 8. Februar 2007 beantragt die Beklagte dem Bundesgericht, das Urteil des Handelsgerichts vom 21. Dezember 2006 sei aufzuheben und die Klage sei vollumfänglich abzuweisen; eventualiter sei die Sache zur Durchführung des Beweisverfahrens an das Handelsgericht zurückzuweisen. Sie rügt, das Handelsgericht habe zu Unrecht eine Vertragsverletzung angenommen bzw. den Kausalzusammenhang bejaht. Ausserdem macht sie ein offensichtliches Versehen im Sinn von Art. 63 Abs. 2 OG und eine Verletzung von Art. 8 ZGB geltend.
Der Kläger stellt in seiner beschränkten Antwort die Anträge, die Berufung der Beklagten sei nicht im Sinn von Art. 24 BZP mit der Beschwerde in Zivilsachen der Beklagten zu vereinigen (Ziff. 1) und es sei im Sinn von Art. 30 BZP zu verfügen, dass sich die Beantwortung des Klägers bis zum Eintretensentscheid auf die prozessuale Zulässigkeit der Berufung beschränke (Ziff. 2). Eventualiter sei dem Kläger gemäss Art. 30 Abs. 2 BZP Frist einzuräumen, um seine Antwort auf die Berufung zu vervollständigen (Ziff. 3). Auf die Berufung der Beklagten sei nicht einzutreten (Ziff. 4). Das Handelsgericht verzichtet auf Vernehmlassung.
C.c Die beiden Berufungen laufen unter der Verfahrensnummer 4C.68/2007.
D. Die Beklagte reichte gegen das Urteil des Handelsgerichts ausserdem kantonale Nichtigkeitsbeschwerde ein, die das Kassationsgericht des Kantons Zürich mit Zirkulationsbeschluss vom 20. Dezember 2007 abwies, soweit darauf eingetreten werden konnte und soweit sie nicht gegenstandlos geworden war.
E. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 8. Februar 2008 (Verfahren 4A_74/2008) beantragt die Beklagte dem Bundesgericht, das Urteil des Handelsgerichts vom 21. Dezember 2006, berichtigt am 9. März 2007, und der Zirkulationsbeschluss des Kassationsgerichts des Kantons Zürich vom 20. Dezember 2007 seien aufzuheben und die Klage sei vollumfänglich abzuweisen. Eventualiter seien die noch notwendigen tatsächlichen Erhebungen vom Bundesgericht durchzuführen oder die Sache zur Durchführung des Beweisverfahrens an das Handelsgericht zurückzuweisen. Die Beklagte hält zunächst an ihren in der Berufung erhobenen Rügen vollumfänglich fest und macht zusätzlich insbesondere eine willkürliche Feststellung des Sachverhalts, eine willkürliche antizipierte Beweiswürdigung sowie eine Verletzung des rechtlichen Gehörs geltend.
Der Kläger beantragt in seiner beschränkten Antwort zunächst in prozessualer Hinsicht, die Beschwerde in Zivilsachen der Beklagten sei nicht im Sinn von Art. 24 BZP mit dem Rechtsmittel der Berufung der Beklagten zu vereinigen (Ziff. 1) und es sei zu verfügen, dass sich die Beantwortung des Klägers auf die prozessuale Zulässigkeit der Beschwerde beschränkt (Ziff. 2). Eventualiter sei dem Kläger Frist einzuräumen, um seine Antwort auf die Beschwerde in Zivilsachen zu vervollständigen (Ziff. 3). Als Hauptantrag stellt er das Begehren, auf die Beschwerde in Zivilsachen sei nicht einzutreten (Ziff. 5). Das Kassationsgericht verzichtet auf eine Stellungnahme.
Erwägungen:
1. Das Urteil des Handelsgerichts ist zu einem Zeitpunkt ergangen, in dem noch das OG galt, während der Zirkulationsbeschluss des Kassationsgerichts nach Inkrafttreten des BGG gefällt wurde.
1.1 Wenn - wie hier - an den Verfahren dieselben Parteien beteiligt sind und den Rechtsmitteln der gleiche Sachverhalt zu Grunde liegt, behandelt das Bundesgericht die verschiedenen Eingaben in der Regel gestützt auf Art. 71 BGG in Verbindung mit Art. 24 BZP in einem einzigen Urteil. Der Auffassung des Klägers, wonach der vorliegende Fall Besonderheiten aufweise, die ein solches Vorgehen verbieten würden, kann nicht gefolgt werden; insbesondere ist nicht ersichtlich, warum die Gefahr einer Verwässerung des Nichteintretensgrundes von Art. 42 Abs. 7 BGG (querulatorische oder rechtsmissbräuchliche Prozessführung) bestehen soll.
1.2 Die Beschwerde gegen einen Entscheid ist innert 30 Tagen nach der Eröffnung der vollständigen Ausfertigung beim Bundesgericht einzureichen (Art. 100 Abs. 1 BGG). Nach Art. 100 Abs. 6 BGG beginnt allerdings die Beschwerdefrist, wenn der Entscheid eines oberen kantonalen Gerichts mit einem Rechtsmittel, das nicht alle Rügen nach den Artikeln 95-98 BGG zulässt, bei einer zusätzlichen kantonalen Gerichtsinstanz angefochten worden ist, erst mit der Eröffnung des Entscheids dieser Instanz. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann unter dieser Voraussetzung auch das Urteil der oberen kantonalen Instanz angefochten werden, soweit im Rahmen der Beschwerde in Zivilsachen zulässige Rügen dem höchsten kantonalen Gericht nicht unterbreitet werden konnten (BGE 134 III 92 E. 1.1 S. 93 f.). Das gilt auch für Urteile, die vor Inkrafttreten des BGG gefällt wurden (BGE 133 III 687 E. 1.3 S. 690).
1.3 Ist Art. 100 Abs. 6 BGG anwendbar, können sämtliche in der Berufung erhobenen Rügen im Rahmen der Mitanfechtung des Entscheids des Handelsgerichts mit der Beschwerde in Zivilsachen erhoben werden. Dies hat die Beklagte denn auch getan, indem sie in ihrer Beschwerde die Aufhebung des handelsgerichtlichen Urteils verlangte sowie an den in der Berufung erhobenen Rügen vollumfänglich festhielt und diese damit sinngemäss zum integrierenden Bestandteil der Beschwerde erklärte. Die Berufung gegen das Urteil des Handelsgerichts kann bei dieser Sachlage als gegenstandslos abgeschrieben werden, ohne dass damit eine Benachteiligung der Beklagten verbunden ist (zur Publikation bestimmtes Urteil 4A_221/2007 vom 20. November 2007 E. 2.2). Entgegen der in der Antwort zur Beschwerde in Zivilsachen vertretenen Auffassung liegt auch keine Schlechterstellung des Klägers vor, wenn in der Beschwerde in Zivilsachen die Rügen, die bereits in der Berufung erhoben worden sind, weitergehend begründet werden, ist die Beklagte doch während der Frist von Art. 100 Abs. 6 BGG befugt, allfällige Mängel ihrer Rechtsmitteleingabe zu beheben oder deren Begründung zu ergänzen (Urteil 5C.129/2006 vom 11. Oktober 2007 E. 1.3).
1.4 Da die Beklagte in der Beschwerde in Zivilsachen die Verletzung verfassungsmässiger Rechte, namentlich eine willkürliche Beweiswürdigung rügt, ist zunächst dieses Rechtsmittel zu behandeln, bevor über die Berufung des Klägers entschieden werden kann.
I. Beschwerde in Zivilsachen (4A_74/2008)
2. 2.1 Nach Art. 42 Abs. 2 BGG ist in der Beschwerdeschrift in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Soweit das Bundesgericht das Recht von Amtes wegen anwendet (Art. 106 BGG), ist zwar eine ausdrückliche Nennung bestimmter Gesetzesartikel nicht erforderlich, falls aus den Vorbringen hervorgeht, gegen welche Regeln des Bundesrechts die Vorinstanz verstossen haben soll. Unerlässlich ist aber, dass auf die Begründung des angefochtenen Urteils eingegangen und im Einzelnen dargetan wird, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegen soll (BGE 134 V 53 E. 3.3 S. 60; 133 IV 286 E. 1.4; 116 II 745 E. 3 S. 748 f.).
Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG). Im Anwendungsbereich dieser Bestimmung ist die Praxis zum Rügeprinzip gemäss Art. 90 Abs. 1 lit. b aOG (vgl. dazu BGE 130 I 258 E. 1.3 S. 261 f.) weiterzuführen (BGE 133 III 393 E. 6 S. 397; 133 II 249 E. 1.4.2 S. 254 mit Hinweisen).
2.2 Nach Art. 105 BGG legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Abs. 1). Es kann diese Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Abs. 2). Die Voraussetzungen für eine Sachverhaltsrüge nach Art. 97 Abs. 1 BGG und für eine Berichtigung des Sachverhalts von Amtes wegen nach Art. 105 Abs. 2 BGG stimmen im Wesentlichen überein. Soweit es um die Frage geht, ob der Sachverhalt willkürlich oder unter verfassungswidriger Verletzung einer kantonalen Verfahrensregel ermittelt worden ist, sind strenge Anforderungen an die Begründungspflicht der Beschwerde gerechtfertigt. Entsprechende Beanstandungen sind nach Massgabe von Art. 106 Abs. 2 BGG zu begründen. Demzufolge genügt es nicht, einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten. Vielmehr ist in der Beschwerdeschrift nach den erwähnten gesetzlichen Erfordernissen darzulegen, inwiefern diese Feststellungen willkürlich bzw. unter Verletzung einer verfahrensrechtlichen Verfassungsvorschrift zustande gekommen sind. Andernfalls können Vorbringen mit Bezug auf einen Sachverhalt, der von den Feststellungen im angefochtenen Entscheid abweicht, nicht berücksichtigt werden. Vorbehalten bleiben offensichtliche Sachverhaltsmängel im Sinne von Art. 105 Abs. 2 BGG, die dem Richter geradezu in die Augen springen (BGE 133 II 249 E. 1.4.3 S. 254 f. mit Hinweisen).
3. Das Handelsgericht berichtigte mit Beschluss vom 9. März 2007 sein Urteil vom 21. Dezember 2006 insofern, als es die im Rahmen der Schadensberechnung versehentlich verwendete Bezeichnung "70 % Aktien und 30 % Obligationen" für die Zusammensetzung des hypothetischen Vergleichsportfolios jeweils durch die Bezeichnung "70 % Obligationen und 30 % Aktien" ersetzte.
3.1 Die Beklagte wirft dem Kassationsgericht vor, es habe ihren Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt, indem es sich nicht mit ihrer Kritik am Vorgehen des Handelsgerichts mit Bezug auf den Berichtigungsbeschluss auseinander gesetzt habe.
Das Kassationsgericht hielt fest, der Entscheid über ein Berichtigungsbegehren sei ein Erledigungsentscheid und als solcher anfechtbar. Die von der Beklagten erhobenen Einwände gegen den Entscheid wären deshalb in dem dafür vorgesehenen Rechtsmittelverfahren vorzutragen; ein solches sei jedoch nicht anhängig gemacht worden. Entgegen der Ansicht der Beklagten liegt eine Verletzung des rechtlichen Gehörs nicht schon deshalb vor, weil das Gericht die Auffassung, der Berichtigungsentscheid sei nicht selbständig anfechtbar gewesen, nicht teilt. Die Rüge ist unbegründet.
3.2 Soweit sich die Beklagte gegen die Annahme des Handelsgerichts wendet, das hypothetische Portfolio sei aus 70 % Aktien und 30 % Obligationen zusammengesetzt, ist ihren Rügen durch den Berichtigungsentscheid die Grundlage entzogen worden.
4. Die Beklagte wendet sich in ihrer Beschwerde mehrmals (auch) gegen das Urteil des Handelsgerichts. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann das Urteil der oberen kantonalen Instanz nur insoweit angefochten werden, als im Rahmen der Beschwerde zulässige Rügen dem höchsten kantonalen Gericht nicht unterbreitet werden konnten (BGE 134 III 92 E. 1.1 S. 93 f.).
4.1 Nach § 281 ZPO ZH kann Nichtigkeitsbeschwerde erhoben werden unter anderem mit der Begründung, der angefochtene Entscheid beruhe auf der Verletzung eines wesentlichen Verfahrensgrundsatzes oder auf einer aktenwidrigen oder willkürlichen tatsächlichen Annahme. Soweit es um den Vorwurf der willkürlichen Beweiswürdigung geht, ist der Instanzenzug nicht erschöpft.
4.2 Das Bundesgericht prüft frei, ob das Kassationsgericht auf eine in einer kantonalen Nichtigkeitsbeschwerde gegen ein Urteil des Handelsgerichts vorgebrachte Rüge der willkürlichen Beweiswürdigung hin zu Unrecht Willkür verneint und diese Verfassungsverletzung nicht behoben hat. Diese Prüfung läuft aber regelmässig darauf hinaus zu beurteilen, ob das Handelsgericht die Beweise willkürlich gewürdigt habe; trifft dies zu, hätte das Kassationsgericht Willkür bejahen müssen, und im gegenteiligen Fall hat es zu Recht Willkür verneint. Bei der Begründung der Rüge, das Kassationsgericht habe Willkür zu Unrecht verneint, darf und muss sich der Beschwerdeführer daher auch entsprechend mit den Erwägungen des Handelsgerichts auseinandersetzen. Der Beschwerdeführer darf sich aber nicht auf eine reine Wiederholung der vor Kassationsgericht gegen das handelsgerichtliche Urteil erhobenen Rügen beschränken, sondern hat sich zugleich mit der Begründung des Kassationsgerichts auseinander zu setzen; andernfalls genügt seine Beschwerde den Begründungsanforderungen nicht. Das Gebot, den kantonalen Instanzenzug auszuschöpfen, hätte wenig Sinn, wenn das Bundesgericht dieselben Rügen, die bereits im kantonalen Rechtsmittelverfahren geprüft worden sind, einfach nochmals behandeln würde, das will heissen, ohne dass die Begründung des letztinstanzlichen kantonalen Entscheides in der Beschwerde substanziiert gerügt werden und entsprechende Berücksichtigung finden müsste (BGE 125 I 492 E. 1a/cc S. 494 f.).
4.3 Die Beklagte zeigt mit Bezug auf die von ihr erhobene Rüge der willkürlichen Beweiswürdigung weder auf, warum die Feststellungen des Handelsgerichts offensichtlich unhaltbar sein sollen, noch setzt sie sich substanziiert mit der entsprechenden Begründung des Kassationsgerichts auseinander, sondern beschränkt sich im Wesentlichen auf den Hinweis, dieses sei ebenfalls in Willkür verfallen. Auf die Rüge ist nicht einzutreten.
5. Die Beklagte macht geltend, die Annahme des Handelsgerichts, die klägerischen Ausführungen zum Quantitativ seien unwidersprochen geblieben, beruhe auf einem offensichtlichen Versehen bzw. sei aktenwidrig; sie rügt in diesem Zusammenhang ausserdem eine Verletzung von Art. 8 ZGB. Der Entscheid des Kassationsgerichts, der das Urteil des Handelsgerichts geschützt habe, sei willkürlich.
5.1 Nach den Feststellungen des Handelsgerichts führte die Beklagte zur Schadensberechnung lediglich aus, die klägerischen Ausführungen dazu entbehrten einer wissenschaftlich fundierten Begründung und seien nicht relevant. Das Gericht hielt eine derartige Aussage nicht für eine rechtsgenügliche Bestreitung, da es unklar sei, ob die Beklagte damit die Berechnungsgrundlagen anzweifeln wolle oder ob ihre Kritik auf die Berechnung der Differenz zwischen tatsächlichem Vermögensstand und demjenigen gemäss hypothetischen Portfolio abziele. Die Tatsache allein, dass die Ausführungen zur Schadensberechnung im Rahmen einer Privatexpertise ergangen seien, vermöge die Beklagte nicht zu entlasten, zumal ihr eine beträchtliche Fachkunde im Anlagegeschäft sicherlich nicht abgesprochen werden könne. Es wäre ihr daher durchaus möglich gewesen, anhand der vorgelegten Berechnungen ihre Bestreitungen in detaillierter Form vorzutragen und sich nicht bloss unbestimmt über die vom Privatexperten gezogenen Schlüsse auszusprechen.
5.2 Die Anforderungen an die Substanziierung einer Bestreitung sind Gegenstand des kantonalen Prozessrechts, solange dieses damit nicht in Widerspruch zu Art. 8 ZGB gerät. Insbesondere darf die Bestreitungslast nicht zu einer Umkehr der Beweislast führen. Nicht bundesrechtswidrig erscheint dabei von vorneherein das Erfordernis, eine Bestreitung so konkret zu halten, dass sich daraus bestimmen lässt, welche einzelnen Behauptungen des Klägers damit bestritten werden sollen (BGE 117 II 113 E. 2 mit Hinweisen). Die versehentliche Annahme des kantonalen Gerichts, die Behauptung einer erheblichen Tatsache sei unbestritten geblieben, verletzt allerdings Bundesrecht, da sich aus Art. 8 ZGB ergibt, dass der Richter eine bestrittene Behauptung nicht ungeprüft seinem Entscheid zugrunde legen darf (BGE 96 I 193 E. 3 S. 197 ff.; 117 II 113 E. 2 S. 114).
5.3 Entgegen der Annahme der Beklagten hielt das Handelsgericht nicht fest, die Ausführungen des Klägers zur Schadensberechnung seien unbestritten geblieben; die Zitate aus ihren Rechtsschriften sind damit von vorneherein nicht geeignet, die behauptete Aktenwidrigkeit nachzuweisen. Das Handelsgericht kam vielmehr zum Schluss, die Bestreitung sei nicht rechtsgenüglich. Die Beklagte macht nicht geltend und es ist auch nicht ersichtlich, dass das kantonale Prozessrecht damit in Widerspruch zu Art. 8 ZGB gerät. Soweit die Beklagte den Entscheid des Kassationsgerichts, das auf die in diesem Zusammenhang erhobenen Rügen nicht eingetreten ist, als willkürlich bezeichnet, setzt sie sich nicht mit dessen Begründung auseinander und ist deshalb nicht zu hören.
6. Die Beklagte macht weiter geltend, das Handelsgericht habe Art. 8 ZGB verletzt, indem es sich im Quantitativ auf ein inhaltlich bestrittenes Privatgutachten gestützt habe. Dementsprechend sei das Urteil des Handelsgerichts aufzuheben. Das Urteil des Kassationsgerichts sei aufzuheben, da eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung bzw. eine Gehörsverweigerung vorliege.
Das Handelsgericht hat seiner Schadensberechnung die vom Kläger eingereichte Privatexpertise zugrunde gelegt. Da es ohne Verletzung von Bundesrecht davon ausgehen durfte, die Beklagte habe die klägerischen Ausführungen nicht rechtsgenüglich bestritten (vgl. E. 5.3), ist dem Vorwurf des Verstosses gegen Art. 8 ZGB von vorneherein die Grundlage entzogen. Soweit die Beklagte die Aufhebung des Entscheids des Kassationsgerichts verlangt, das auf die entsprechenden Vorbringen nicht eingetreten ist, setzt sie sich nicht mit dessen Begründung auseinander und ist deshalb nicht zu hören.
7. Die Beklagte wirft dem Handelsgericht vor, zu Unrecht eine Aufklärungspflicht angenommen zu haben.
7.1 Nach der Rechtsprechung des Bundesgerichts unterstehen Personen und Unternehmen, die sich berufsmässig mit dem Anlagegeschäft befassen, bei der Anbahnung und Abwicklung von Verträgen über die Vermögensverwaltung einer besonderen Aufklärungspflicht. Einen Anlageberater oder Anlagevermittler, der im Hinblick auf die Vermögensverwaltung oder in deren Rahmen tätig wird, treffen neben der erwähnten Aufklärungspflicht auch Beratungs- und Warnpflichten, deren gemeinsame Wurzel in der auftragsrechtlichen Sorgfalts- und Treuepflicht (Art. 398 Abs. 2 OR) liegt. Der Kunde ist hinsichtlich der Risiken der beabsichtigten Investitionen aufzuklären, nach Bedarf in Bezug auf die einzelnen Anlagemöglichkeiten sachgerecht zu beraten und vor übereilten Entschlüssen zu warnen, wobei diese Pflichten inhaltlich durch den Wissensstand des Kunden einerseits und die Art des in Frage stehenden Anlagegeschäfts anderseits bestimmt werden. Dabei obliegt dem Beauftragten namentlich auch, sich durch Befragung einlässlich über den Wissensstand und die Risikobereitschaft des Kunden zu informieren (BGE 124 III 155 E. 3a S. 162 f. mit Hinweisen). Die Anforderungen an seine Aufklärungspflicht sind höher, wenn der Auftraggeber nicht nur mit seinem Vermögen, sondern auch mit von der Bank gewährten Krediten spekuliert (BGE 133 III 97 E. 7.1.1 S. 102 f. mit Hinweisen).
7.2 Das Handelsgericht kam zunächst zum Schluss, die Beklagte sei auf Grund des am 22. Dezember 1993 abgeschlossenen Beratungsvertrags dazu verpflichtet gewesen, den Kläger mit Bezug auf die Risiken einer Beibehaltung seiner hochspekulativen Anlagestrategie in der Zeit seines beruflichen Ruhestands abzumahnen. Es prüfte dann, ob die Beklagte ihrer Pflicht insbesondere mit den im Oktober bzw. im Dezember 2000 erstellten "Life Cycle Plan"-Studien nachgekommen ist. Anlass für diese Studien sei die mehrfach geäusserte Absicht des damals über 60-jährigen Klägers gewesen, sich im Jahr 2001 aus dem Erwerbsleben als selbständig praktizierender Chirurg zurückzuziehen. Daraus ergab sich nach Auffassung des Handelsgerichts ohne weiteres das Gebot, eine konservative Anlagestrategie zu verfolgen, was auch von der Beklagten anerkannt worden sei. Im Bereich der Finanzplanung zwecks Einkommenssicherung im dritten Lebensabschnitt habe sich der Kläger nicht durch praktische und konkrete Erfahrung ausgezeichnet. Die fachkompetente Beklagte wäre deshalb verpflichtet gewesen, situationsbedingt den Kläger über Inhalt und Bedeutung einer kreditfinanzierten Aktienstrategie im beruflichen Ruhestand umfassend aufzuklären und ihn auf die allfällige Unangemessenheit und die Verlustrisiken im Fall einer Beibehaltung dieser Strategie hinzuweisen. Das Handelsgericht kam gestützt auf das Vertrauensprinzip zum Schluss, dass es der Beklagten bei der ersten der "Life Cycle Plan"-Studien keineswegs darum gegangen sei, den Kläger vor dem hohen Risiko seiner spekulativen Anlagestrategie zu warnen. Sie habe dem Kläger vielmehr im Sinn eines Schlussfazits zu verstehen gegeben, dass sie die Risikotragfähigkeit des klägerischen Finanzvermögens auch für die Zeit nach der Pensionierung als gegeben erachtet habe, wobei sogar die Tendenz auszumachen sei, dem Kläger die Fortführung seiner kreditfinanzierten Aktienstrategie als eher unbedenklich erscheinen zu lassen. Das in der ersten Studie behandelte Worst Case Szenario habe ausserdem in der zweiten Studie keinen Eingang mehr gefunden und die Studie habe nur so verstanden werden können, dass gegen die Fortführung der hochspekulativen Anlagestrategie des Klägers im dritten Lebensabschnitt an sich nichts einzuwenden sei. Auch die Andeutung in der ersten Studie seitens der Beklagten, wonach sich eine sog. Etappenstrategie, d.h. eine sukzessive und antizyklische Umstrukturierung in konservativere Anlagewerte als sinnvoll erweisen könnte, sei in der zweiten Studie unter Berufung auf die angeblich ergänzte Datenbasis und die entsprechend angepasste Finanzplanung weitgehend zurückgenommen worden. Die Beklagte wäre im Sinn einer sorgfältigen Anlageberatung verpflichtet gewesen, den Kunden auf die augenscheinliche Diskrepanz zwischen objektiver Risikofähigkeit und subjektiver Risikobereitschaft aufmerksam zu machen, und zwar selbst dann, wenn der Kunde wegen der höheren Renditeaussichten auf seiner aggressiven Aktienstrategie beharrt habe. Sie hätte ihn ausserdem vor der für den Fall der Pensionierung mangelnden Ausgewogenheit seines Portfolios warnen müssen. Aus den beiden "Life Cycle Plan"-Studien lasse sich keine rechtsgenügende Abmahnung mit Bezug auf die erheblichen Risiken einer teilweise kreditfinanzierten Anlagestrategie für die Zeit nach dem Ausscheiden aus dem Erwerbsleben ableiten. Daran ändere auch nichts, wenn die Beklagte festhalte, die Finanzplanung sei im Dezember 2000 noch lange nicht abgeschlossen gewesen, so dass von einer verbindlichen Anlageempfehlung beim unvollständigen "Life Cycle Planning" keine Rede sein könne. Gerade wenn sich bei der Beklagten - wie behauptet - im Verlauf der Auftragsausführung tatsächlich Bedenken hinsichtlich der Vereinbarung der klägerischen Anlagestrategie mit dessen Risikoprofil ergeben hätten, so sei nicht einsichtig, weshalb sie in den "Life Cycle Plan"-Studien freimütig angebe, die Risikotragfähigkeit beim Kläger sei auch unter extremen Bedingungen gegeben und die finanzielle Vorsorge nach der Pensionierung grundsätzlich gesichert. Stattdessen wäre von ihr in dieser Situation zu erwarten gewesen, dass sie den Kläger entweder klar und unmissverständlich über die Risiken einer Fortführung seiner spekulativen Anlagestrategie nach der Aufgabe seiner Erwerbstätigkeit aufkläre und diese im Fall von angeblicher Uneinsichtigkeit seitens des Klägers im Rahmen des "Life Cycle Plannings" auch entsprechend dokumentiere, oder sie hätte die begonnene Finanzplanung unter Bekanntgabe ihrer Bedenken sowie unter Hinweis auf den bloss provisorischen Charakter ihrer bis dahin aufgelaufenen Beurteilung abbrechen können, um eine mögliche Identifikation des Kunden mit den darin enthaltenen Aussagen zu vermeiden.
7.3 Die Beklagte setzt sich mit der ausführlichen Begründung des Handelsgerichts nicht auseinander. Soweit sich ihre Argumentation nicht darin erschöpft, der Beurteilung der Streitsache einen anderen als den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde zu legen oder auf die Akten zu verweisen, beschränkt sie sich darauf, aus BGE 133 III 97 zu zitieren, ohne aufzuzeigen, warum der in tatsächlicher Hinsicht vollkommen anders gelagerte vorliegende Fall der dort wiedergegebenen Rechtsprechung widersprechen soll. Die Anforderungen von Art. 42 Abs. 2 BGG an die Begründung der Rüge sind nicht erfüllt (vgl. E. 2.1).
8. Die Beklagte wirft dem Handelsgericht weiter vor, zu Unrecht den Kausalzusammenhang zwischen der Vertragsverletzung durch Unterlassung und dem Schaden bejaht zu haben.
8.1 Zwischen der pflichtwidrigen Handlung und dem eingetretenen Schaden muss ein natürlicher und adäquater Kausalzusammenhang bestehen. Die natürliche Kausalität ist gegeben, wenn ein Handeln Ursache im Sinn einer conditio sine qua non für den Eintritt eines Schadens ist. Dies ist eine Tatfrage. Rechtsfrage ist demgegenüber, ob zwischen der Ursache und dem Schadenseintritt ein adäquater Kausalzusammenhang besteht (BGE 132 III 715 E. 2.2 S. 718 mit Hinweisen). Im Fall einer Unterlassung bestimmt sich der Kausalzusammenhang danach, ob der Schaden auch bei Vornahme der unterlassenen Handlung eingetreten wäre. Es geht um einen hypothetischen Kausalverlauf, für den nach den Erfahrungen des Lebens und dem gewöhnlichen Lauf der Dinge eine überwiegende Wahrscheinlichkeit sprechen muss (BGE 124 III 155 E. 3d S. 165 f.). Grundsätzlich unterscheidet die Rechtsprechung auch bei Unterlassungen zwischen natürlichem und adäquatem Kausalzusammenhang. Während bei Handlungen die wertenden Gesichtspunkte erst bei der Beurteilung der Adäquanz zum Tragen kommen, spielen diese Gesichtspunkte bei Unterlassungen in der Regel schon bei der Feststellung des hypothetischen Kausalverlaufs eine Rolle. Es ist daher bei Unterlassungen in der Regel nicht sinnvoll, den festgestellten oder angenommenen hypothetischen Geschehensablauf auch noch auf seine Adäquanz zu prüfen. Die Feststellungen des Sachrichters im Zusammenhang mit Unterlassungen sind daher entsprechend der allgemeinen Regel über die Verbindlichkeit der Feststellungen zum natürlichen Kausalzusammenhang für das Bundesgericht bindend. Nur wenn die hypothetische Kausalität ausschliesslich gestützt auf die allgemeine Lebenserfahrung - und nicht gestützt auf Beweismittel - festgestellt wird, unterliegt sie der freien Überprüfung durch das Bundesgericht (BGE 132 III 715 E. 2.3 S. 718 f., 305 E. 3.5 S. 311; 115 II 440 E. 5a S. 447 f., je mit Hinweisen).
8.2 Das Handelsgericht hielt zum Kausalzusammenhang fest, es lasse sich heute schlichtweg nicht mehr ermitteln, wie der Kläger seine zukünftige Anlagestrategie im Fall einer gebotenen Risikowarnung seitens der Beklagten gestaltet hätte. Mit der Annahme, der Kläger hätte wegen seines unbestritten hohen Risikowillens auch bei gehöriger Abmahnung durch die Beklagte an seiner unausgewogenen Anlagestrategie festgehalten, sei grösste Zurückhaltung zu üben. Es sei vielmehr davon auszugehen, dass der Kläger seine kreditfinanzierte Aktienstrategie nicht, zumindest nicht im bisherigen Umfang beibehalten hätte, wenn er anlässlich der Erstellung des "Life Cycle Plannings" über die Risiken aufgeklärt worden wäre, die einer solchen Strategie mit Bezug auf die Sicherung von Pension und Lebenshaltung immanent seien. Die unterbliebene Abmahnung durch die Beklagte müsse deshalb nach dem gewöhnlichen Lauf der Dinge und der allgemeinen Lebenserfahrung als Ursache für den geltend gemachten Schaden des Klägers angesehen werden.
8.3 Das Handelsgericht hat im vorliegenden Fall die hypothetische Kausalität nicht gestützt auf Beweismittel, sondern auf Grund der allgemeinen Lebenserfahrung festgestellt. Entgegen der von der Beklagten vertretenen Auffassung ist die Annahme des Handelsgerichts nicht zu beanstanden, dass eine im Bereich der Finanzplanung für den dritten Lebensabschnitt unerfahrene Person nach der allgemeinen Lebenserfahrung bei gehöriger Aufklärung ihre bisherige riskante Anlagestrategie ändern würde. Soweit die Beklagte in diesem Zusammenhang von einem anderen Sachverhalt als dem im Urteil des Handelsgerichts festgestellten ausgeht bzw. dem Handelsgericht eine willkürliche antizipierte Beweiswürdigung vorwirft, ist sie nicht zu hören (vgl. E. 2.2 und 4.1). Auch ist ihr Argument nicht nachvollziehbar, der Kausalverlauf habe nie zu laufen begonnen, da sich der Kläger gar nicht habe frühpensionieren lassen. Die Rüge ist unbegründet.
9. Die Beklagte wirft dem Handelsgericht schliesslich vor, Art. 8 ZGB verletzt zu haben, indem es die von ihr offerierten Beweise hinsichtlich des Kausalzusammenhangs nicht abgenommen habe, obwohl es von einem offenen Beweisergebnis ausgegangen sei.
9.1 Art. 8 ZGB gibt der beweispflichtigen Partei in allen Zivilstreitigkeiten einen bundesrechtlichen Anspruch darauf, für rechtserhebliche Vorbringen zum Beweis zugelassen zu werden (BGE 133 III 295 E. 7.1 S. 299; 132 III 222 E. 2.3 S. 226; 130 III 591 E. 5.4 S. 601), wenn ihr Beweisantrag nach Form und Inhalt den Vorschriften des kantonalen Rechts entspricht (BGE 133 III 295 E. 7.1 S. 299; 129 III 18 E. 2.6 S. 24 f.; 114 II 289 E. 2a S. 290, je mit Hinweisen). Die allgemeine Beweisvorschrift ist daher insbesondere verletzt, wenn der kantonale Richter Behauptungen einer Partei, unbekümmert darum, dass sie von der Gegenpartei bestritten worden sind, als richtig hinnimmt, oder über rechtserhebliche Tatsachen überhaupt nicht Beweis führen lässt (BGE 133 III 295 E. 7.1 S. 299; 130 III 591 E. 5.4 S. 601 f. mit Hinweis). Art. 8 ZGB wird auch verletzt, wenn der Richter taugliche und formgültig beantragte Beweise zu rechtserheblichen Tatsachen nicht abnimmt, obwohl er die Sachvorbringen dazu weder als erstellt noch als widerlegt erachtet. Wo der Richter dagegen in Würdigung von Beweisen zur Überzeugung gelangt, eine Tatsachenbehauptung sei bewiesen oder widerlegt, ist die Beweislastverteilung gegenstandslos und liegt Beweiswürdigung vor, die bundesrechtlich nicht geregelt ist, auch nicht durch Art. 8 ZGB. Diese Bestimmung schreibt dem Richter nicht vor, mit welchen Mitteln der Sachverhalt abzuklären und wie das Ergebnis zu würdigen ist. Bundesrechtlich ist auch eine antizipierte Beweiswürdigung nicht ausgeschlossen (BGE 130 III 591 E. 5.4 S. 601 f.; 128 III 22 E. 2d S. 25; 122 III 219 E. 3c S. 223); eine solche verletzt Art. 8 ZGB nicht (BGE 114 II 289 E. 2a S. 291).
9.2 Das Handelsgericht kam zum Schluss, es lasse sich nicht mehr ermitteln, wie der Kläger seine zukünftige Anlagestrategie im Fall einer gebotenen Risikowarnung der Beklagten gestaltet hätte. Damit verneinte es im Sinn einer antizipierten Beweiswürdigung, dass die von der Beklagten angeführten Zeugen etwas zur Klärung der hypothetischen Kausalität würden beitragen können. Die Beklagte geht an einer anderen Stelle ihrer Ausführungen selbst davon aus, dass das Handelsgericht hiermit eine antizipierte Beweiswürdigung vornahm. Die Rüge der Verletzung von Art. 8 ZGB ist unbegründet. Soweit die Beklagte in diesem Zusammenhang dem Handelsgericht eine willkürliche antizipierte Beweiswürdigung vorwirft, ist sie nicht zu hören; Entsprechendes gilt für die Rüge der Verletzung des rechtlichen Gehörs durch das Handelsgericht (vgl. E. 4.1).
9.2 Das Handelsgericht kam zum Schluss, es lasse sich nicht mehr ermitteln, wie der Kläger seine zukünftige Anlagestrategie im Fall einer gebotenen Risikowarnung der Beklagten gestaltet hätte. Damit verneinte es im Sinn einer antizipierten Beweiswürdigung, dass die von der Beklagten angeführten Zeugen etwas zur Klärung der hypothetischen Kausalität würden beitragen können. Die Beklagte geht an einer anderen Stelle ihrer Ausführungen selbst davon aus, dass das Handelsgericht hiermit eine antizipierte Beweiswürdigung vornahm. Die Rüge der Verletzung von Art. 8 ZGB ist unbegründet. Soweit die Beklagte in diesem Zusammenhang dem Handelsgericht eine willkürliche antizipierte Beweiswürdigung vorwirft, ist sie nicht zu hören; Entsprechendes gilt für die Rüge der Verletzung des rechtlichen Gehörs durch das Handelsgericht (vgl. E. 4.1).
10. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde in Zivilsachen abzuweisen, soweit darauf überhaupt eingetreten werden kann. Damit erübrigt es sich, dem Kläger Frist zur Vervollständigung seiner Antwort einzuräumen.
II. Berufung des Klägers (4C.68/2007)
II. Berufung des Klägers (4C.68/2007)
11. Der Kläger wirft dem Handelsgericht vor, zu Unrecht davon ausgegangen zu sein, dass der adäquate Kausalzusammenhang zwischen der Pflichtverletzung der Beklagten und dem eingetretenen Schaden im Zeitpunkt der Kündigung des Anlageberatungsmandats und des Wechsels des Klägers zur B._ SA am 10. September 2001 unterbrochen worden sei.
11.1 Das Verhalten des Geschädigten oder eines Dritten vermag im Normalfall den adäquaten Kausalzusammenhang zwischen Schaden und Verhalten des Schädigers nicht zu beseitigen, selbst wenn das Verschulden des Geschädigten oder des Dritten dasjenige des Schädigers übersteigt. Auch wenn neben die erste Ursache andere treten und die Erstursache in den Hintergrund drängen, bleibt sie adäquat kausal, solange sie im Rahmen des Geschehens noch als erheblich zu betrachten ist. Entscheidend ist die Intensität der beiden Kausalzusammenhänge; erscheint der eine bei wertender Betrachtung als derart intensiv, dass er den andern gleichsam verdrängt und als unbedeutend erscheinen lässt, wird eine sogenannte Unterbrechung des andern angenommen (BGE 116 II 519 E. 4b S. 524; 130 III 182 E. 5.4 S. 188, je mit Hinweisen). Das ist nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung etwa der Fall, wenn der Auftraggeber nach der Kündigung des mit der Bank abgeschlossenen Vermögensverwaltungsvertrags nicht unverzüglich die Warrants veräussert, die die Beauftragte in Überschreitung ihrer Befugnis für ihn erworben hat, obwohl er sich des hohen Verlustrisikos bewusst ist (Urteil 4C.126/2004 vom 15. September 2004 E. 3, publ. in Pra 2005 Nr. 63 S. 486). Betraut der Auftraggeber eine dritte (bankexterne) Person mit der Vermögensverwaltung, hat er sich deren Geschäftserfahrenheit nach den Regeln der Stellvertretung gemäss Art. 32 ff. OR anrechnen zu lassen (Matthias Kuster, Verschärfte Aufklärungspflicht des Vermögensverwalters, Der Schweizer Treuhänder 1998, S. 311/313 f.; Hanspeter Dietzi, Die Verantwortlichkeit der Bank gegenüber einem Kunden für Handlungen eines von diesem eingesetzten Vermögensverwalters, SZW 1997, S. 193/195; vgl. auch Urteil 4C.97/1997 vom 29. Oktober 1997 E. 6a, publ. in Pra 1998 Nr. 89 S. 521, wonach keine Aufklärungspflicht der Depotbank besteht, wenn der Kunde einen externen Vermögensverwalter mit weitreichender Vollmacht beauftragt).
11.2 Das Handelsgericht kam zum Schluss, die Kausalität der beklagtischen Pflichtverletzung habe die Kündigung des Beratungsmandats vom 10. September 2001 nicht überdauert. Vorliegend bilde die Vernachlässigung der Abmahnungspflicht seitens der Beklagten die Schadensursache. Der auf dieser Unterlassung gründende Kausalzusammenhang könne aber nur soweit reichen, als die Beklagte zur Aufklärung verpflichtet gewesen sei. Dabei sei unbestritten, dass die Beratungspflichten aus dem der Beklagten erteilten Auftrag mit dessen Kündigung per 10. September 2001 geendet hätten. Als blosse Depotbank hätte die Beklagte danach keine formellen Informations- und Überwachungspflichten gegenüber dem Kläger mehr gehabt. Darüber hinaus sei dem Kläger die Fachkunde und die Geschäftserfahrung seines externen Vermögensverwalters gestützt auf Art. 32 OR zuzurechnen. Es sei damit davon auszugehen, dass der Kläger nach dem 10. September 2001 vom hohen Verlustpotenzial seiner kreditfinanzierten Aktienstrategie Kenntnis gehabt habe. Es müsse ihm als schwer wiegendes Selbstverschulden angerechnet werden, dass er weiterhin an dieser Strategie festhielt. Dies lasse die begangene Pflichtverletzung durch die Beklagte derart in den Hintergrund treten, dass die Unterbrechung des Kausalzusammenhangs ab diesem Zeitpunkt zu bejahen sei.
11.3 Was der Kläger dagegen vorbringt, überzeugt nicht. Entgegen der in der Berufung vertretenen Ansicht ging das Handelsgericht nicht davon aus, dass die B._ SA als Vertreterin des Klägers in Sachen Finanzplanung gegenüber der Beklagten auftrat. Der Kläger kann damit nichts zu seinen Gunsten ableiten, wenn er geltend macht, er habe die B._ SA nicht mit der Überprüfung der Finanzplanung der Beklagten beauftragt, weshalb ihm das Wissen seiner Vertreterin mit Bezug auf die fehlerhafte beklagtische Finanzplanung nicht zugerechnet werden dürfe. Das Handelsgericht sah die Pflichtverletzung der Beklagten nicht - wie der Kläger anzunehmen scheint - in der Erstellung einer falschen Finanzplanung, sondern in der fehlenden Aufklärung über die Risiken der verfolgten Anlagestrategie. Da der Kläger sich das Wissen seines Vermögensverwalters anrechnen lassen muss, hat er mit der Beauftragung der B._ SA als über die Risiken seiner Anlagestrategie aufgeklärt zu gelten. Es ist nicht zu beanstanden, dass das Handelsgericht das Festhalten an dieser Strategie als kausalitätsunterbrechendes schweres Selbstverschulden einstufte.
11.3 Was der Kläger dagegen vorbringt, überzeugt nicht. Entgegen der in der Berufung vertretenen Ansicht ging das Handelsgericht nicht davon aus, dass die B._ SA als Vertreterin des Klägers in Sachen Finanzplanung gegenüber der Beklagten auftrat. Der Kläger kann damit nichts zu seinen Gunsten ableiten, wenn er geltend macht, er habe die B._ SA nicht mit der Überprüfung der Finanzplanung der Beklagten beauftragt, weshalb ihm das Wissen seiner Vertreterin mit Bezug auf die fehlerhafte beklagtische Finanzplanung nicht zugerechnet werden dürfe. Das Handelsgericht sah die Pflichtverletzung der Beklagten nicht - wie der Kläger anzunehmen scheint - in der Erstellung einer falschen Finanzplanung, sondern in der fehlenden Aufklärung über die Risiken der verfolgten Anlagestrategie. Da der Kläger sich das Wissen seines Vermögensverwalters anrechnen lassen muss, hat er mit der Beauftragung der B._ SA als über die Risiken seiner Anlagestrategie aufgeklärt zu gelten. Es ist nicht zu beanstanden, dass das Handelsgericht das Festhalten an dieser Strategie als kausalitätsunterbrechendes schweres Selbstverschulden einstufte.
12. Der Kläger macht weiter geltend, das Handelsgericht habe Art. 44 Abs. 1 OR verletzt, indem es die Ersatzpflicht der Beklagten wegen Selbstverschuldens des Klägers reduziert habe.
12.1 Nach Art. 44 Abs. 1 OR, der gemäss Art. 99 Abs. 3 OR auch auf die vertragliche Haftung entsprechend anwendbar ist, kann der Richter die Ersatzpflicht ermässigen oder ganz von ihr entbinden, wenn der Geschädigte in die schädigende Handlung eingewilligt hat, oder wenn Umstände, für die der Geschädigte einzustehen hat, auf die Entstehung oder Verschlimmerung des Schadens eingewirkt oder die Stellung des Ersatzpflichtigen sonst erschwert haben. Zu den Umständen im vorerwähnten Sinne gehört insbesondere das Verhalten des Geschädigten (BGE 130 III 591 E. 5.2 S. 600 f.). Das Selbstverschulden des Geschädigten wird prinzipiell nach den gleichen Regeln beurteilt wie das Verschulden des Schädigers. Im Unterschied dazu ist die Widerrechtlichkeit der Mitverursachung aber nicht Voraussetzung der Erheblichkeit des Selbstverschuldens. Im Allgemeinen wird der Geschädigte durch das Mitwirken an der Schadensverursachung denn auch nicht rechtswidrig handeln und sich sein Verhalten in einer - grundsätzlich erlaubten - Selbstschädigung erschöpfen. Es muss ihm jedoch vorgehalten werden können, dass er die in seinem eigenen Interesse aufzuwendende Sorgfalt nicht beachtet, dass er nicht genügend Sorgfalt und Umsicht zu seinem eigenen Schutz aufgewendet hat. Vorwerfbar ist ihm dieses Verhalten allerdings nur, wenn er die Möglichkeit einer Schädigung voraussehen kann oder könnte und sein Verhalten dieser Voraussicht nicht anpasst. Gleich wie das Verschulden wird auch das Selbstverschulden nach einem objektiven Massstab beurteilt. Das tatsächliche Verhalten des Geschädigten wird verglichen mit dem hypothetischen Verhalten eines durchschnittlich sorgfältigen Menschen in der Lage des Geschädigten (Urteil 4C.225/2003 vom 24. Februar 2004 E. 5.1 und 5.2, publ. in FamPra.ch 2004 S. 653).
12.2 Das Handelsgericht hielt eine Reduktion der Ersatzpflicht für gerechtfertigt. Zur Begründung führte es aus, dem Kläger sei ein erhebliches Selbstverschulden anzulasten, da er die in der ersten Finanzplanstudie mittels Worst Case Simulation ausgesandten Warnsignale bezüglich des erheblichen Verlustpotenzials seiner bislang verfolgten Anlagepolitik völlig ignoriert habe. Darüber hinaus hätten dem Kläger als langjährigem Investor wenn nicht die spezifischen Gefahren im Zusammenhang mit dem angekündigten Rücktritt aus dem Berufsleben und den sich daraus ergebenden Auswirkungen auf die Sicherung seines Lebensunterhalts, so doch die allgemeinen Verlustmöglichkeiten seiner hochspekulativen Investitionstätigkeit bewusst sein müssen. Bei etwas mehr Aufmerksamkeit wäre er somit durchaus in der Lage gewesen, die Risiken der Beibehaltung seiner hochspekulativen Aktienstrategie nach der Pensionierung zumindest in gewissem Umfang auch selber zu erkennen.
12.3 Entgegen der in der Berufung vertretenen Auffassung ist die Schlussfolgerung des Handelsgerichts nicht zu beanstanden, der Kläger hätte bei etwas mehr Aufmerksamkeit die Möglichkeit einer Schädigung mit Bezug auf die finanzielle Sicherung des Ruhestands voraussehen können, hat er doch über Jahre hinweg an der Börse riskante Anlagen getätigt und war er ein erfahrener Privatkunde, der die hauptsächlichsten Anlageinstrumente, deren Einsatzmöglichkeiten und -techniken kannte und sie richtig anzuwenden wusste. Die Tatsache, dass er sich im Bereich der Finanzplanung zwecks Einkommenssicherung im dritten Lebensabschnitt nicht durch praktische und konkrete Erfahrung auszeichnete, entband ihn nicht davon, die in seinem eigenen Interesse aufzuwendende Sorgfalt zu beachten. Der Kläger legt seinen Ausführungen zu Unrecht die Annahme zugrunde, das Handelsgericht sei von der Fehlerhaftigkeit der Finanzplanung ausgegangen. Das Gericht hat aus den beiden Studien des "Life Cycle Planning" vielmehr lediglich abgeleitet, die Beklagte sei ihrer Aufklärungspflicht nicht nachgekommen. Der Kläger konnte keinesfalls davon ausgehen, dass die beiden Studien eine abgeschlossene Finanzplanung für die nächsten zehn Jahre enthielten, ergibt sich aus ihnen doch klar, dass die Beklagte das weitere Vorgehen von Entscheidungen des Klägers über seine Zukunft abhängig machte. Soweit der Kläger in diesem Zusammenhang von einem anderen Sachverhalt ausgeht als dem vom Handelsgericht festgestellten, ist er nicht zu hören. Die Rüge ist unbegründet.
12.3 Entgegen der in der Berufung vertretenen Auffassung ist die Schlussfolgerung des Handelsgerichts nicht zu beanstanden, der Kläger hätte bei etwas mehr Aufmerksamkeit die Möglichkeit einer Schädigung mit Bezug auf die finanzielle Sicherung des Ruhestands voraussehen können, hat er doch über Jahre hinweg an der Börse riskante Anlagen getätigt und war er ein erfahrener Privatkunde, der die hauptsächlichsten Anlageinstrumente, deren Einsatzmöglichkeiten und -techniken kannte und sie richtig anzuwenden wusste. Die Tatsache, dass er sich im Bereich der Finanzplanung zwecks Einkommenssicherung im dritten Lebensabschnitt nicht durch praktische und konkrete Erfahrung auszeichnete, entband ihn nicht davon, die in seinem eigenen Interesse aufzuwendende Sorgfalt zu beachten. Der Kläger legt seinen Ausführungen zu Unrecht die Annahme zugrunde, das Handelsgericht sei von der Fehlerhaftigkeit der Finanzplanung ausgegangen. Das Gericht hat aus den beiden Studien des "Life Cycle Planning" vielmehr lediglich abgeleitet, die Beklagte sei ihrer Aufklärungspflicht nicht nachgekommen. Der Kläger konnte keinesfalls davon ausgehen, dass die beiden Studien eine abgeschlossene Finanzplanung für die nächsten zehn Jahre enthielten, ergibt sich aus ihnen doch klar, dass die Beklagte das weitere Vorgehen von Entscheidungen des Klägers über seine Zukunft abhängig machte. Soweit der Kläger in diesem Zusammenhang von einem anderen Sachverhalt ausgeht als dem vom Handelsgericht festgestellten, ist er nicht zu hören. Die Rüge ist unbegründet.
13. Der Kläger sieht schliesslich eine Verletzung von Art. 44 Abs. 1 OR und Art. 4 ZGB darin, dass das Handelsgericht die Ersatzpflicht der Beklagten auf gut die Hälfte reduzierte.
13.1 Die Bemessung der Herabsetzung der Ersatzpflicht gestützt auf Art. 44 Abs. 1 OR beruht weitgehend auf der Ausübung gerichtlichen Ermessens im Sinne von Art. 4 ZGB. Bei solchen Entscheiden steht dem kantonalen Gericht ein weiter Ermessensspielraum zu, in den das Bundesgericht gemäss ständiger Praxis nur mit Zurückhaltung eingreift (BGE 130 III 182 E. 5.5.2 S. 191 mit Hinweisen). Es prüft den kantonalen Entscheid insbesondere daraufhin, ob die Vorinstanz grundlos von den in Lehre und Rechtsprechung entwickelten Bemessungskriterien abgewichen ist oder Tatsachen berücksichtigt hat, die für die Entschädigungshöhe keine Rolle hätten spielen dürfen, oder umgekehrt Umstände beiseite gelassen hat, die zwingend zu beachten gewesen wären. Es hebt einen auf Ermessen beruhenden Entscheid ausserdem auf, wenn sich dieser als offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweist (BGE 123 III 246 E. 6a S. 255; 126 III 266 E. 2b S. 273, je mit Hinweisen).
13.2 Das Handelsgericht ging von einem erheblichen Selbstverschulden des Klägers aus und reduzierte die Ersatzpflicht der Beklagten auf rund die Hälfte. Die Argumente, die der Kläger dagegen vorbringt, vermögen nicht zu überzeugen. Zunächst verkennt er, dass das Handelsgericht die Pflichtverletzung der Beklagten in der fehlenden Aufklärung und nicht (auch) in einer fehlerhaften Finanzplanung sah. Entgegen der in der Berufung vertretenen Ansicht kann der Beklagten deshalb keine gehäufte schuldhafte Sorgfaltspflichtverletzung vorgeworfen werden. Ebenso wenig ist zu beanstanden, dass das Handelsgericht das Selbstverschulden des Klägers als erheblich einstufte, hätte dieser doch mit etwas mehr Aufmerksamkeit die Konsequenzen einer hochspekulativen Anlagestrategie auch mit Bezug auf die finanzielle Absicherung des Ruhestands erkennen können. Dass die Reduktion auf gut die Hälfte zu einem offensichtlich unbilligen Entscheid führt, ist nicht ersichtlich. Der Kläger macht zu Recht nicht geltend, die Vorinstanz sei grundlos von den in Lehre und Rechtsprechung entwickelten Bemessungskriterien abgewichen. Die Rüge ist unbegründet.
14. Nach dem Gesagten ist die Berufung der Beklagten als gegenstandslos abzuschreiben und ihre Beschwerde in Zivilsachen abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Die Berufung des Klägers ist abzuweisen. Mit Bezug auf die Beschwerde in Zivilsachen wird die Beklagte und hinsichtlich der Berufung des Klägers der Kläger kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG bzw. Art. 156 Abs. 1 und Art. 159 Abs. 2 OG). Für die als gegenstandslos abgeschriebene Berufung der Beklagten kann auf die Erhebung von Kosten verzichtet werden und ist keine Parteientschädigung zuzusprechen.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
I. Verfahren 4A_74/2008
1. Die Beschwerde in Zivilsachen der Beklagten wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 9'000.-- werden der Beklagten auferlegt.
3. Die Beklagte hat den Kläger für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 10'000.-- zu entschädigen.
II. Verfahren 4C.68/2007
1. Die Berufung der Beklagten wird als gegenstandslos abgeschrieben.
2. Die Berufung des Klägers wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 20'000.-- werden dem Kläger auferlegt.
4. Der Kläger hat die Beklagte für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 22'000.-- zu entschädigen.
III.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Handelsgericht des Kantons Zürich und dem Kassationsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Juni 2008
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Corboz Hürlimann