Fatti:
A. Il 6 settembre 2000 A._ ha acquistato da B._ azioni di società appartenenti al gruppo A._ per il prezzo di fr. 402'095.40, pagabile secondo diverse modalità. L'acquirente non ha soluto le ultime due rate di fr. 75'000.-- l'una.
Il 5 febbraio 2004 B._ ha fatto notificare a A._ un precetto esecutivo per l'importo di fr. 150'000.-- oltre a interessi e spese. L'opposizione del debitore è stata rigettata in via provvisoria il 28 maggio 2004.
B. Il 28 giugno 2004 A._ ha avviato davanti al Pretore del Distretto di Lugano, sezione 3, un'azione di accertamento dell'inesistenza del debito secondo l'art. 83 cpv. 2 LEF. Sosteneva che la venditrice lo aveva indotto a concludere il contratto sottacendogli la situazione reale del fondo xxx di Arbedo-Castione, di proprietà della A._SA, in particolare i costi effettivi di sgombero dei materiali inerti e da costruzione che vi erano depositati sopra nonché di quelli utilizzati per livellare il terreno; in conseguenza di ciò le azioni comperate avrebbero a suo dire un minor valore di fr. 150'000.-- almeno. B._ si è opposta all'azione obiettando che A._ era a conoscenza dello stato del fondo.
Il Pretore ha respinto l'azione con sentenza del 19 agosto 2008, negando l'adempimento dei presupposti dell'art. 28 CO.
La successiva appellazione dell'attore è stata a sua volta respinta, nella misura in cui era ammissibile, dalla II Camera civile del Tribunale di appello ticinese, con sentenza il 4 dicembre 2009.
C. A._ insorge davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia civile del 27 maggio 2009. Chiede in via principale che sia accertata l'inesistenza del debito di fr. 150'000.-- oggetto dell'esecuzione n. 1022017 del 5 febbraio 2004 dell'Ufficio di esecuzione di Lugano; in via subordinata l'annullamento della sentenza impugnata e il rinvio della causa all'autorità cantonale per nuovo giudizio. Chiede inoltre che sia ordinato un sopralluogo sulla particella xxx di Arbedo-Castione.
Con risposta del 10 marzo 2010 B._ propone la reiezione del gravame, mentre l'autorità cantonale non ha formulato osservazioni.
Al ricorso è stato conferito effetto sospensivo con decreto del 22 febbraio 2010.
Con istanza del 29 aprile 2010 A._ chiede l'acquisizione di una nuova perizia sui costi di sgombero del terreno.
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 135 III 212 consid. 1 pag. 216 con rinvii).
1.1 Interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF in relazione con l'art. 46 cpv. 1 lett. b LTF) dalla parte soccombente nella sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 lett. b LTF), il ricorso è ricevibile, perlomeno sotto questo profilo.
1.2 In linea di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto ovvero arbitrario (art. 105 cpv. 2 LTF). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere criticato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF). Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza querelata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (art. 97 cpv. 1 LTF; DTF 133 IV 286 consid. 6.2).
1.3 Nel campo dell'apprezzamento delle prove (o dell'accertamento dei fatti in genere) il giudice cantonale fruisce di un grande potere discrezionale. Chi invoca l'arbitrio deve pertanto dimostrare che la sentenza impugnata ha ignorato il senso e la portata di un mezzo di prova, ha omesso senza ragioni valide di tenere conto di una prova importante suscettibile di modificare l'esito della lite, oppure ha ammesso o negato un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretando questi in modo insostenibile (DTF 129 III 8 consid. 2.1 pag. 9).
1.4 Il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata osservanza conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), esso esamina di regola solo le censure sollevate (DTF 133 III 545 consid. 2 pag. 550; 133 II 249 consid. 1.4.1 pag. 254). Ciò significa che nell'allegato ricorsuale occorre spiegare in maniera concisa perché l'atto impugnato viola il diritto federale; la motivazione deve essere riferita all'oggetto del litigio, in modo che si capisca perché e su quali punti la decisione contestata è impugnata (DTF 134 II 244 consid. 2.1). Un rinvio agli atti cantonali non è sufficiente sotto il profilo dell'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF. Non spetta al Tribunale federale completare lo scritto sottoposto al suo esame andando a consultare le impugnative presentate nella sede cantonale (cfr. DTF 133 II 396 consid. 3.2).
1.5 Quando è fatta valere la violazione di diritti fondamentali e di disposizioni di diritto cantonale e intercantonale le esigenze di motivazione sono più rigorose. Il Tribunale federale tratta queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF (combinato con l'art. 42 LTF; DTF 134 II 244). Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (DTF 133 III 397 consid. 6 pag. 397, 638 consid. 2). Ne discende che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti costituzionali che si pretendono violati, e precisare altresì in che consiste tale violazione (DTF 134 II 244 consid. 2.2; 133 III 393 consid. 6).
2. La Corte cantonale, posto che l'art. 83 cpv. 2 LEF non sovverte l'onere della prova e ricordati i requisiti dell'art. 28 CO, ha stabilito che "l'attore non ha saputo in alcun modo suffragare con elementi oggettivi" il dolo che avrebbe commesso la convenuta, perché non si può "ritenere provato che la sua decisione di acquisire i pacchetti di azioni di tre società del gruppo A._ detenuti dalla convenuta sia stata influenzata dall'evocazione da parte di quest'ultima di circostanze inveritiere o dal suo consapevole silenzio su circostanze di cui era in buona fede tenuta a rendere partecipe l'attore". In particolare i giudici ticinesi hanno accertato, basandosi su documenti e testimonianze agli atti, indicate in modo preciso, che l'attore conosceva la situazione della discarica, che non poteva d'altronde ignorare nemmeno per la sua veste di presidente del consiglio di amministratore e azionista di maggioranza della A._SA, proprietario del fondo, mentre la convenuta non ricopriva funzioni dirigenziali e operative e non era perciò tenuta a saperlo né a dare informazioni particolari prima della conclusione del contratto.
Prima di giungere a questa conclusione la Corte cantonale ha posto in dubbio la ricevibilità dell'appello nel suo insieme, ha respinto una domanda di sopralluogo giudicata inutile e ha considerato irricevibili i nuovi argomenti fondati sugli art. 1, 2, 97 e 120 CO.
3. A mente del ricorrente i giudici d'appello hanno leso l'obbligo di motivare prescritto dall'art. 285 CPC, commettendo altresì un "diniego di giustizia materiale".
La censura è infondata. Il riassunto che precede rende palese che la motivazione della sentenza cantonale è chiarissima, spiega in modo preciso le ragioni che hanno portato alla reiezione dell'azione e pone il ricorrente nella situazione di potere ricorrere con piena conoscenza di causa. La garanzia minima dell'art. 29 cpv. 2 Cost. (DTF 134 I 83 consid. 4.1 e riferimenti) è così rispettata e il ricorrente non sostiene che l'art. 285 CPC sia più esigente.
4. Per il resto l'atto di ricorso è essenzialmente un'esposizione lunga e ripetitiva, di natura appellatoria, con la quale il ricorrente critica con toni a tratti assai polemici l'operato dei giudici della Corte cantonale, opponendo globalmente il proprio punto di vista alle loro considerazioni, senza confrontarsi con i singoli accertamenti di fatto, prim'ancora che con le considerazioni giuridiche, della sentenza impugnata. Il gravame è pertanto d'acchito inammissibile nella misura in cui è volto contro l'accertamento dei fatti, non essendo individuabili censure di arbitrio motivate correttamente, ovvero non spiegando il ricorrente quali accertamenti puntuali del giudizio cantonale avrebbero ignorato o male interpretato quali elementi di prova precisi. Valgano nondimeno le considerazioni che seguono.
5. La tesi di fondo del ricorrente - ripetuta innumerevoli volte, o "fino alla noia", come egli stesso scrive - è che il Tribunale di appello abbia confuso la situazione della discarica sotto e sopra la "quota 0" del terreno, la seconda essendo determinante sotto i profilo del dolo. Tuttavia il ricorrente, pur asserendo qua e là che tale errore violerebbe il divieto d'arbitrio o il diritto di essere sentiti, non sostanzia affatto l'arbitrio, non spiega con quali prove precise l'accertamento contestato sarebbe inconciliabile, né quali distinzioni il Tribunale di appello avrebbe dovuto effettuare e quali conseguenze concrete esse avrebbero avuto sull'esito della lite. Per tacere del fatto che l giudici ticinesi hanno accertato che l'attore conosceva gli "sconsiderati depositi - il drammatico problema dei materiali depositati illegalmente - l'attuale abusiva discarica di materiali commercialmente inutilizzabili", considerando così palesemente anche lo stato in superficie del terreno.
6. In diritto il ricorrente censura, tra l'altro, la violazione degli art. 1, 20, 28, 97, 151 e 197 CO, nonché del principio della parità di trattamento.
In parte argomentazioni analoghe sono state giudicate nuove e irricevibili già dal Tribunale di appello, in applicazione degli art. 321 cpv. 1 e 75 CPC e sono inammissibili anche davanti al Tribunale federale, giacché il ricorrente non sostanzia l'arbitrio nell'applicazione del diritto cantonale. Per il resto esse poggiano sul presupposto di fatto secondo cui il ricorrente non avrebbe conosciuto la situazione della discarica al momento di contrarre e sarebbe di conseguenza stato ingannato dalla venditrice. Dal momento che gli accertamenti di fatto determinanti del giudizio cantonale dicono l'esatto contrario, il gravame si avvera inammissibile anche sotto questo profilo.
7. Il ricorrente chiede che sia effettuato un sopralluogo e acquisita una nuova perizia, ma non si premura di addurre l'adempimento delle condizioni che permettono di portare davanti al Tribunale federale fatti e prove nuove (art. 99 cpv. 1 LTF; cfr. DTF 133 III 393 consid. 3 pag. 395). Anche queste domande sono di conseguenza inammissibili.
8. Per i motivi che precedono il ricorso, nella misura limitata in cui è ammissibile, è infondato.
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza: esse sono pertanto poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 e 2 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Le istanze per assunzione di prove sono inammissibili.
2. Il ricorso in materia civile, nella misura in cui è ammissibile, è respinto.
3. Le spese giudiziarie di fr. 5'500.-- sono poste a carico del ricorrente, il quale rifonderà all'opponente fr. 6'500.-- per ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.