Sachverhalt:
A.
A.a. X._ erwarb 2006 die C._ GmbH mit Sitz in St. Gallen und die in Basel domizilierte D._ AG. Beide Gesellschaften waren im Erwerbszeitpunkt geschäftlich nicht mehr aktiv. X._ liess seine Stieftochter E._ als "Geschäftsführerin" der GmbH, für die auch er zeichnungsberechtigt war, und seinen langjährigen Jugendfreund Y._ als einzigen "Verwaltungsrat" der AG mit Einzelunterschrift ins Handelsregister eintragen. Zwar hielt sich X._ nach dem Erwerb der Gesellschaften gegen aussen im Hintergrund, leitet diese aber faktisch selbst.
A.b. Im Januar 2007 schloss die D._ AG mit der C._ GmbH einen Kaufvertrag über einen Digitaldrucker "Xerox Docu Color Serie 12" zum Preis von Fr. 58'104.- ab. Die B._ AG übernahm die Finanzierung des Kaufs und überwies der C._ GmbH den Kaufpreis. Die D._ AG zahlte neben einer Kaution von Fr. 5'000.- nur vier der vertraglich geschuldeten 36 monatlichen Leasingraten zu Fr. 1'870.-, woraufhin die B._ AG den Leasingvertrag kündigte und den Drucker in Besitz nahm.
A.c. Mit Schreiben vom 12. Januar 2007 beantragte Y._ namens der D._ AG unter Vorlage gefälschter Erfolgsrechnungen und Bilanzen bei der A._ AG einen Hypothekarkredit für den Erwerb zweier der Ehefrau von X._ gehörender Eigentumswohnungen in Arbon. Den Kaufpreis der beiden Wohnungen bezifferte er mit Fr. 650'000.-, falls diese vor dem Eigentumserwerb noch renoviert würden mit Fr. 800'000.-. Er gab wahrheitswidrig an, die Gesellschaft verfüge über liquide Eigenmittel von Fr. 210'000.- und hätte bereits konkrete Mietinteressenten. Die A._ AG gewährte den Hypothekarkredit nicht.
B.
Das Obergericht des Kantons Glarus verurteilte X._ im Berufungsverfahren am 13. Dezember 2013 (neben zwei weiteren, im bundesgerichtlichen Verfahren nicht angefochtenen Betrugshandlungen mit einem Vermögensschaden von insgesamt über Fr. 193'000.-) wegen gewerbsmässigen Betrugs, versuchten Betrugs und mehrfacher Urkundenfälschung zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 10 Monaten als Zusatzstrafe zum Urteil des Obergerichts des Kantons Glarus vom 29. Oktober 2010. Es verpflichtete X._ unter solidarischer Haftung mit Y._ zu Schadensersatzzahlungen an die A._ AG und die B._ AG von insgesamt Fr. 241'362.40.
C.
X._ führt Beschwerde in Strafsachen und beantragt sinngemäss, er sei von den Vorwürfen des gewerbsmässigen Betrugs zulasten der B._ AG und des versuchten Betrugs zulasten der A._ AG freizusprechen und zu einer bedingten Zusatzstrafe von einem Monat zu verurteilen. Die Entschädigung sei auf Fr. 186'492.- gegenüber der A._ AG zu reduzieren. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
Das Obergericht und die A._ AG schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Glarus verzichtet auf eine Vernehmlassung. Die B._ AG hat sich nicht vernehmen lassen.
Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer rügt eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung und eine daraus resultierende Verletzung des Grundsatzes "in dubio pro reo". Er wendet sich zudem gegen die Strafzumessung.
2.
2.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung kann nur gerügt werden, wenn sie willkürlich (Art. 9 BV) ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG). Willkür bei der Beweiswürdigung liegt vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist oder mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht (BGE 139 III 334 E. 3.2.5 S. 339; 138 I 49 E. 7.1; je mit Hinweisen).
2.2. Nach Art. 112 Abs. 1 lit. b BGG müssen beim Bundesgericht anfechtbare Entscheide die massgebenden Gründe tatsächlicher und rechtlicher Art enthalten. Der vorinstanzliche Entscheid hat eindeutig aufzuzeigen, auf welchem festgestellten Sachverhalt und auf welchen rechtlichen Überlegungen er beruht (BGE 135 II 145 E. 8.2 S. 153 mit Hinweisen). Die Begründung ist insbesondere mangelhaft, wenn der angefochtene Entscheid jene tatsächlichen Feststellungen nicht trifft, die zur Überprüfung des eidgenössischen Rechts notwendig sind oder einzelne Tatbestandsmerkmale, die für die Subsumtion unter eine gesetzliche Norm von Bedeutung sind, von der Vorinstanz nicht oder nicht genügend abgeklärt wurden (BGE 119 IV 284 E. 5b S. 287 mit Hinweis). Genügt ein Entscheid diesen Anforderungen nicht, so kann das Bundesgericht ihn in Anwendung von Art. 112 Abs. 3 BGG an die kantonale Behörde zur Verbesserung zurückweisen oder aufheben. Hingegen steht es ihm nicht zu, sich an die Stelle der Vorinstanz zu setzen, die ihrer Aufgabe nicht nachgekommen ist (Urteil 6B_1224/2014 vom 9. April 2015 E. 1.2.1 mit Hinweis).
2.3.
2.3.1. Den Tatbestand des Betrugs im Sinne von Art. 146 Abs. 1 StGB erfüllt, wer in der Absicht, sich oder einen andern unrechtmässig zu bereichern, jemanden durch Vorspiegelung oder Unterdrückung von Tatsachen arglistig irreführt und so den Irrenden zu einem Verhalten bestimmt, wodurch dieser sich selbst oder einen andern am Vermögen schädigt.
Als Täuschung gilt die unrichtige Erklärung über Tatsachen, d.h. über objektiv feststehende, vergangene oder gegenwärtige Geschehnisse oder Zustände, die darauf gerichtet ist, bei einem andern eine von der Wirklichkeit abweichende Vorstellung hervorzurufen. Zukünftige Ereignisse sind, soweit sie jedenfalls ungewiss sind, keine Tatsachen (BGE 135 IV 76 E. 5.1 mit Hinweisen).
Der Betrugstatbestand verlangt einen Vermögensschaden, der auch in einer qualifizierten Vermögensgefährdung liegen kann, wenn dieser im Rahmen einer sorgfältigen Bilanzierung durch Wertberichtigung oder Rückstellung Rechnung getragen werden muss (vgl. BGE 129 IV 124 E. 3.1; 123 IV 17 E. 3d S. 22; je mit Hinweisen). Ein bloss vorübergehender Schaden genügt (BGE 122 II 422 E. 3b/aa S. 430; 120 IV 122 E. 6b/bb S. 135). Bei wirtschaftlicher Betrachtungsweise liegt ein objektiver Schaden vor, wenn das Vermögen nach Vornahme der täuschungsbedingten Vermögensverfügung in seinem Gesamtwert wertmässig vermindert ist (BGE 120 IV 122 E. 6 b/bb; Urteil 6B_314/2011 vom 27. Oktober 2011 E. 3.3.1). Der Schaden als Vermögensnachteil hat beim Betrugstatbestand der Bereicherung als Vermögensvorteil zu entsprechen (Erfordernis der Stoffgleichheit; BGE 134 IV 210 E. 5.3) und muss unmittelbar aus der täuschungsbedingten Vermögensverfügung resultieren (BGE 128 IV 255 E. 2e/aa; 126 IV 113 E. 3a S. 117). Erforderlich ist sodann ein Motivationszusammenhang zwischen Täuschung, Irrtum und Vermögensdisposition (vgl. BGE 128 IV 255 E. 2e/aa; 126 IV 113 E. 3a).
2.3.2. Das Bundesgericht prüft als Rechtsfrage, ob das Sachgericht dem angefochtenen Urteil einen korrekten Schadensbegriff zu Grunde gelegt und den Schaden nach zutreffenden Rechtsgrundsätzen berechnet hat. Dagegen beschlagen Feststellungen zu Bestand und Umfang eines Schadens grundsätzlich vom kantonalen Gericht abschliessend zu beurteilende Tatfragen (BGE 132 III 359 E. 4 S. 366, 564 E. 6.2 S. 575 f.; je mit Hinweisen).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer wendet gegen den Schuldspruch wegen gewerbsmässigen Betruges (Leasinggeschäft) ein, die Vorinstanz habe nicht erstellt, dass der Beschwerdegegnerin 3 ein Schaden entstanden sei. Dass der Drucker im Zeitpunkt der Anschaffung längst ausrangiert und wertlos gewesen sei, erweise sich als spekulativ. Feststellungen zum Anschaffungswert seien während des gesamten Strafverfahrens nicht erfolgt, und es sei offen, ob die Beschwerdegegnerin 3 den Digitaldrucker mittlerweile habe verkaufen können.
3.2. Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer habe das erstinstanzliche Urteil nicht vollumfänglich angefochten und akzeptiere - vorbehältlich des zuvor abgelehnten Beweisantrags (auf Erstellung einer Expertise zum Wert des Druckers) - die erstinstanzliche Verurteilung wegen gewerbsmässigen Betruges im Zusammenhang mit sämtlichen Leasinggeschäften. Aufgrund des Untersuchungsergebnisses sei in Übereinstimmung mit dem erstinstanzlichen Gericht zudem davon auszugehen, dass der gelieferte Drucker im Zeitpunkt des Leasings längst wertlos gewesen sei. Er habe keinen dem finanzierten Kaufpreis entsprechenden Gegenwert. Die Wertlosigkeit zeige sich nicht zuletzt darin, dass die Beschwerdegegnerin 3 den Drucker nach dessen Rücknahme nicht habe weiterveräussern können.
3.3.
3.3.1. Soweit der anwaltlich vertretene Beschwerdeführer sich gegen den Schuldspruch wegen gewerbsmässigen Betrugs zum Nachteil der Beschwerdegegnerin 3 wendet, verkennt er, dass dieser gemäss den vorinstanzlichen Erwägungen nicht mehr Gegenstand des angefochtenen Entscheids ist. Dass die Vorinstanz aufgrund seiner anlässlich der Berufungsverhandlung gestellten Anträge zu Unrecht von einer beschränkten Berufung ausgegangen sei oder seine Anträge falsch protokolliert habe, rügt er nicht. Auf die Rüge ist nicht einzutreten.
3.3.2. Die Vorinstanz misst der Schadenshöhe - neben zahlreichen weiteren Kriterien - bei der Strafzumessung eine entscheidende Rolle zu (vgl. hierzu: Urteile 6B_89/2011 vom 14. Juli 2011 E. 2.4; 6B_446/2010 vom 14. Oktober 2010 E. 10.1), weshalb die Willkürrüge trotz Rechtskraft des Schuldspruchs zu behandeln ist.
Die Höhe des Betrugsschadens ergibt sich aufgrund des objektiven Wertes des Druckers im Erwerbszeitpunkt, den die Beschwerdegegnerin 3 sich aufgrund der Rücknahme des Druckers im Wege der Saldotheorie auf ihre Leasingforderung anrechnen lassen muss. Entgegen der vorinstanzlichen Erwägungen lässt sich die Wertlosigkeit des Druckers nicht auf das "Untersuchungsergebnis" abstützen. Der Beschwerdeführer moniert zutreffend, dass im gesamten Strafverfahren keine Abklärungen über den objektiven Wert des Druckers im Erwerbszeitpunkt (Kaufpreis, Alter, Zustand) getroffen wurden. Aus dem Umstand, dass die Beschwerdegegnerin 3 den Drucker am 8. April 2009 (noch) nicht veräussert hatte, kann nicht ungesehen auf dessen Wertlosigkeit im Erwerbszeitpunkt geschlossen werden, zumal keine Verkaufsbemühungen seitens der Beschwerdegegnerin 3 aktenkundig sind. Ob der Drucker in den gut viereinhalb Jahren bis zum Erlass des angefochtenen Entscheids von der Beschwerdegegnerin 3 verkauft werden konnte, lässt sich den Akten nicht entnehmen. Auch wenn die D._ AG, vertreten durch Y._, gegenüber der Beschwerdegegnerin 3 den Wert des Druckers im Falle einer Pfändung als minimal taxierte und der Beschwerdeführer zu keinem Zeitpunkt behauptet hat, der Wert des Druckers habe im Erwerbszeitpunkt der ausgezahlten Leasingsumme von Fr. 58'104.- entsprochen, kann mangels objektiver Anhaltspunkte im Wege einer gerichtlichen Schätzung nicht von dessen Wertlosigkeit ausgegangen werden.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer rügt hinsichtlich des Schuldspruchs wegen versuchten Betrugs (Hypothekarkredit), für die Beschwerdegegnerin 2 habe zu keinem Zeitpunkt eine Vermögensgefährdung bestanden. Das beantragte Hypothekardarlehen wäre im Falle der Auszahlung grundpfandrechtlich abgesichert gewesen. Die Darlehenssumme hätte lediglich 75 - 80 % des Immobilienpreises ausgemacht, weshalb selbst ein Wertverlust der Immobilie hätte aufgefangen werden können. Ein Wertverlust von 20 - 25 % entspreche zudem nicht den Marktverhältnissen und sei sachfremd.
4.2. Die Vorinstanz erwägt, die Finanzierung des Immobilenkaufs hätte zu 75 - 80 % durch den beantragten Hypothekarkredit erfolgen sollen, weshalb erstellt sei, dass der Beschwerdeführer versucht habe, ein Darlehen von mindestens Fr. 487'500.- zu erhalten. Bei der Gewährung eines Hypothekarkredits sei für die Beschwerdegegnerin 2 nicht nur der Wert des Grundstücks, sondern auch die Bonität des Borgers wesentlich. Dieser hafte persönlich für etwaige durch eine Verwertung der Liegenschaft nicht gedeckte vertragliche Rückzahlungs- und Zinsverpflichtungen. Da Immobilien jedoch den Kapriolen des Marktes ausgesetzt seien und Grundstückspreise unerwartet absacken könnten, sei der Hypothekargläubiger im Hinblick auf ein solches Szenario auf die persönliche Kreditwürdigkeit des Schuldners angewiesen, worüber der Beschwerdeführer zu täuschen versucht habe.
4.3.
4.3.1. Bei Kreditgeschäften liegt der Schaden in der Gefährdung der Forderung, welche höher ist, als das Kreditinstitut auf Grund des ihm vorgespiegelten Sachverhalts annehmen musste mit der Folge, dass die Forderung aufgrund erhöhter Unsicherheit betreffend ihrer Einbringlichkeit in der Bilanz nicht mehr zum Nennwert eingesetzt, sondern wertberichtigt werden muss (Urteil 6B_543/2009 vom 9. März 2010 E. 2; Simona Bustini Grob, Grosskredite im Schatten des Strafrechts, Diss. Bern 1997, S. 109 f.). In Höhe der Darlehensgewährung liegt dann nicht nur eine (vorübergehende) Vermögensgefährdung in Höhe des Darlehensbetrages, sondern gleichzeitig auch ein Schaden in der Höhe des abzuschreibenden Teilbetrags vor (BGE 122 IV 279 E. 2a).
4.3.2. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ist ein Vermögensschaden in Form einer (vorübergehenden) Vermögensgefährdung bei Bestellung einer Hypothek oder eines Grundpfandes nicht von vornherein ausgeschlossen, denn auch die Bonität des Darlehensnehmers kann ein Kriterium für die Bestimmung der Werthaltigkeit der Darlehensforderung sein. Allerdings lassen die vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen eine Prüfung des einschlägigen Bundesrechts nicht zu. Die Vorinstanz begründet den (potentiellen) Schaden mit allfälligen Schwankungen des Immobilienmarktes. Sie verkennt insoweit, dass zukünftige, hypothetische Ereignisse keine Tatsachen im Sinne des Betrugstatbestandes sind und dass der Beschwerdeführer über allfällige Preisentwicklungen nicht getäuscht hat. Es fehlt insoweit am erforderlichen Motivationszusammenhang zwischen beabsichtigter Täuschung, Irrtum und Vermögensschaden. Ein allfälliger Wertverlust der Immobilie würde auch nicht zu einer (identischen) Bereicherung des Beschwerdeführers (Merkmal der Stoffgleichheit) führen. Der von der Vorinstanz zur Schadensberechnung angenommene völlige Wertverlust erweist sich angesichts der seit Jahren steigenden Preise für Immobilien als sachfremd und lässt sich vor dem Hintergrund, dass die Vorinstanz der Höhe der Darlehensforderung bei der Strafzumessung entscheidendes Gewicht beimisst, mit dem Grundsatz "in dubio pro reo" nicht vereinbaren.
Feststellungen, ob und in welcher Höhe aufgrund fehlender wirtschaftlicher Leistungsfähigkeit der D._ AG respektive des Beschwerdeführers die Darlehensforderung in ihrem Nennwert vermindert und diesem Wertverlust durch Wertberichtigung in der Bilanz hätte Rechnung getragen werden müssen, (vgl. Urteil 6B_825/2010 vom 27. April 2011 E. 5.4 und E. 6), trifft die Vorinstanz nicht und können vom Bundesgericht nicht vorgenommen werden (vgl. vorstehende E. 2.2). Der angefochtene Entscheid genügt den Anforderungen von Art. 112 Abs. 1 lit. b BGG nicht und verletzt Bundesrecht.
5.
Die Beschwerde ist gutzuheissen und die Sache zu ergänzender Sachverhaltsfeststellung und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Bei diesem Verfahrensausgang erübrigt es sich, die weiteren Rügen zu behandeln. Die Beschwerdegegnerin 2 unterliegt mit ihrem Abweisungsantrag hinsichtlich der sie betreffenden Zivilforderung und wird insoweit kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Der Kanton Glarus hat keine Gerichtskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 4 BGG), jedoch wie die Beschwerdegegnerin 2 den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Die Entschädigung ist praxisgemäss dessen Rechtsvertreter auszurichten. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird mit dem Entscheid in der Sache gegenstandslos.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen, das Urteil des Obergerichts des Kantons Glarus vom 13. Dezember 2013 aufgehoben und die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2.
Der Beschwerdegegnerin 2 werden Gerichtskosten von Fr. 1'000.- auferlegt.
3.
Der Kanton Glarus hat den Vertreter des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Andreas Fäh, mit Fr. 2'000.-, die Beschwerdegegnerin 2 diesen mit Fr. 1'000.- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Glarus schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Juli 2015
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held