Fatti:
A. C._, commesso venditore, dal 1° giugno al 30 settembre 2004 ha lavorato alle dipendenze della ditta individuale T._
B. , la quale non gli ha versato lo stipendio contrattualmente pattuito. Assistito dall'Organizzazione cristiano-sociale ticinese (OCST), egli ha quindi adito le vie esecutive per ottenere il pagamento del salario dovuto.
Il 13 novembre 2006, l'interessato ha presentato all'assicurazione contro la disoccupazione una domanda d'indennità per insolvenza del datore di lavoro facendo valere le sue pretese salariali rimaste scoperte.
Mediante decisione del 7 novembre 2007, confermata il 3 dicembre seguente anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Cassa di disoccupazione del Cantone Ticino ha respinto la richiesta per il motivo che C._ non aveva intrapreso sforzi sufficienti volti al recupero del salario dovuto.
C. Tramite l'OCST, C._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il gravame con pronuncia dell'8 maggio 2008. La Corte cantonale ha ritenuto che, soprattutto lasciando trascorrere un periodo di quasi otto mesi tra la comminatoria di fallimento del 27 giugno 2005 e la relativa domanda del 15 febbraio 2006, l'insorgente avrebbe gravemente violato l'obbligo di ridurre il danno ai sensi dell'art. 55 cpv. 1 LADI.
D. Sempre patrocinato dall'OCST, C._ ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ripropone la richiesta di riconoscimento di indennità per insolvenza per il periodo dal 1° giugno al 30 settembre 2004. Sostiene che i presupposti per il versamento della prestazione sarebbero adempiuti, anche in considerazione che il ritardo nella presentazione dell'istanza di fallimento è dovuto al fatto che è stato impossibile in tempi adeguati esplicare tutte le ricerche inerenti l'ex datore di lavoro, partito in Italia senza lasciare traccia od indirizzo.
La Cassa cantonale di disoccupazione e la Segreteria di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. Il ricorso può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore. Per il resto, fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF).
2. Oggetto del contendere è la questione di sapere se a ragione l'autorità giudiziaria cantonale abbia negato il diritto di C._ alle indennità per insolvenza per il periodo dal 1° giugno al 30 settembre 2004.
3. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha diffusamente esposto le norme e i principi giurisprudenziali disciplinanti la materia, rammentando in particolare le condizioni alle quali è subordinato il riconoscimento di indennità per insolvenza. A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia ribadire che giusta l'art. 55 cpv. 1 prima frase LADI il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura.
4. Il rifiuto di assegnazione delle prestazioni in questione a dipendenza di una violazione, da parte dell'assicurato, dell'obbligo di diminuire il danno di cui all'art. 55 cpv. 1 LADI presuppone, per giurisprudenza, che gli si possa rimproverare una colpa grave. Occorre quindi verificare, a seconda dei casi e sulla base delle circostanze concrete, se l'assicurato abbia preso, tempestivamente e in misura sufficiente, i provvedimenti necessari alla tutela dei suoi diritti nei confronti del datore di lavoro (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni C 231/06 del 5 dicembre 2006, in DTA 2007 no. 3 pag. 49).
Nel caso di specie, la Corte cantonale, dopo avere rammentato il principio generale secondo il quale il rappresentato è tenuto a sopportare le conseguenze di eventuali omissioni e negligenze commesse dal suo rappresentante, ha ravvisato una colpa grave dell'insorgente essenzialmente nella circostanza che quest'ultimo, patrocinato sin dall'inizio da un ente sindacale, è rimasto inattivo per un periodo di quasi otto mesi, trascorsi dalla comminatoria di fallimento del 27 giugno 2005 e la relativa domanda del 15 febbraio 2006.
Questa Corte non vede motivo per non aderire alla valutazione dell'autorità giudiziaria cantonale. Il tempo non indifferente trascorso nel presente caso senza che l'interessato abbia intrapreso passi concreti per il recupero del salario dovutogli mal si concilia, in effetti, con l'obbligo di diminuire il danno incombentegli giusta il disposto dell'art. 55 cpv. 1 LADI.
Privo di pertinenza è infine l'argomento ricorsuale secondo cui il ritardo nella presentazione dell'istanza di fallimento sarebbe dovuto all'impossibilità di esplicare in tempi adeguati tutte le ricerche inerenti l'ex datore di lavoro, partito in Italia senza lasciare traccia od indirizzo. Si ricorda infatti all'insorgente che, a norma dell'art. 190 cpv. 1 cifra 1 LEF, il creditore può chiedere al giudice la dichiarazione di fallimento senza preventiva esecuzione contro qualunque debitore che non abbia dimora conosciuta o sia fuggito per sottrarsi alle sue obbligazioni.
5. Ne segue che la pronuncia impugnata, in nessun modo lesiva del diritto federale, va confermata e il ricorso respinto. Le spese seguono la soccombenza e sono quindi poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia.