Faits:
A. A.a Par arrêt du 27 août 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a condamné X._ à quatre ans et demi de privation de liberté, sous déduction de 346 jours de détention préventive, et à 500 francs d'amende aux chefs de brigandage qualifié, séquestration, viol, violation grave des règles de la circulation routière, violation des devoirs en cas d'accident et contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants.
A.b Incarcéré le 27 août 2008 à la prison de la Croisée, X._ a été transféré aux Etablissements pénitentiaires de Bellechasse au cours du mois de novembre 2008 et a bénéficié depuis le 8 juin 2010 du régime de travail externe à la Maison "Le Vallon". Ayant atteint les deux tiers de l'exécution de sa peine depuis le 17 septembre 2010, il a requis sa libération conditionnelle. Son bon comportement a justifié les préavis favorables de la direction des Etablissements pénitentiaires de Bellechasse ainsi que de celle de la Maison "Le Vallon" selon leurs rapports des 5 juillet 2010, respectivement 11 août 2010. Le 29 juillet 2010, l'Office d'exécution des peines a également préavisé en faveur de la libération conditionnelle du condamné à compter du jour où il pourra quitter la Suisse. Le Ministère public s'est rallié à cette proposition.
A.c Par jugement du 16 septembre 2010, le Juge d'application des peines du canton de Vaud a refusé la libération conditionnelle de X._ au motif que les propos qu'il avait tenus lors de son audition du 24 août 2010 témoignaient d'un amendement très insuffisant et d'une capacité d'introspection limitée. Les regrets qu'il avait formulés tant devant le tribunal correctionnel que lors de l'élaboration de son plan d'exécution aux Etablissements pénitentiaires de Bellechasse n'étaient pas aussi sincères que ses interlocuteurs avaient pu le croire et le condamné se posait en victime. Contrairement à ce que ce dernier avait prétendu, il avait bel et bien reçu la décision du Service de la population du 11 juin 2009 ordonnant son renvoi et il n'avait vraisemblablement aucune intention de s'y soumettre dans la mesure où il n'avait élaboré aucun projet de retour au Portugal. Le pronostic relatif au comportement futur de X._ se révélant défavorable, sa libération conditionnelle devait être refusée.
B. Le 4 octobre 2010, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours du condamné.
C. Ce dernier forme un recours en matière pénale contre l'arrêt cantonal. Il conclut principalement à sa libération conditionnelle, à titre subsidiaire, au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle instruction et nouveau jugement. Il requiert, en outre, le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Il n'a pas été ouvert d'échanges d'écritures.
Considérant en droit:
1. Selon l'art. 86 al. 1 CP, l'autorité compétente libère conditionnellement le détenu qui a subi les deux tiers de sa peine mais au moins trois mois de détention, si son comportement durant l'exécution de la peine ne s'y oppose pas et s'il n'y a pas lieu de craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou de nouveaux délits.
Cette disposition renforce le principe selon lequel la libération conditionnelle est la règle et son refus l'exception, dans la mesure où il n'est plus exigé qu'il soit à prévoir que le condamné se conduira bien en liberté (cf. l'ancien art. 38 ch. 1 al. 1 CP), mais qu'il ne soit pas à craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou délits. Autrement dit, il n'est plus nécessaire qu'un pronostic favorable puisse être posé; il suffit que le pronostic ne soit pas défavorable (ATF 133 IV 201 consid. 2.2 p. 203).
Pour le surplus, la jurisprudence relative à l'ancien art. 38 ch. 1 CP demeure valable. En particulier, le pronostic requis doit être posé sur la base d'une appréciation globale, prenant en considération les antécédents de l'intéressé, sa personnalité, son comportement en général et dans le cadre des délits qui sont à l'origine de sa condamnation, et, surtout, le degré de son éventuel amendement ainsi que les conditions dans lesquelles il est à prévoir qu'il vivra (ATF 133 IV 201 consid. 2.3 p. 203/204 et les arrêts cités). Dans l'émission du pronostic, l'autorité compétente dispose d'un large pouvoir d'appréciation, de sorte que le Tribunal fédéral n'intervient que si elle l'a excédé ou en a abusé, notamment lorsqu'elle a omis de tenir compte de critères pertinents et s'est fondée exclusivement sur les antécédents du condamné (ATF 133 IV 201 consid. 2.3 p. 204).
2. 2.1 En l'espèce, la condition objective prévue par l'art. 86 al. 1 CP est réalisée depuis le 17 septembre 2010. Il n'est pas contesté non plus que le comportement du recourant au cours de sa détention répond aux exigences de la norme précitée. Seul est litigieux le pronostic relatif à son comportement futur.
2.2 Selon le recourant, ce pronostic ne peut qu'être favorable et justifier sa libération conditionnelle au regard des préavis positifs figurant au dossier. Il ajoute que les déclarations qu'il a maladroitement formulées devant le Juge d'application des peines ne suffisent aucunement à mettre en cause son parcours pénitentiaire irréprochable. De même admet-il que sa libération conditionnelle soit assujettie à son renvoi au Portugal où il nourrit des projets de réinsertion professionnelle au service de l'exploitation agricole familiale. Enfin, un pronostic défavorable ne saurait être retenu à son détriment au motif qu'il minimiserait la gravité des infractions commises.
2.3 Ce faisant, le recourant ne reproche pas aux autorités cantonales d'avoir ignoré certains facteurs pertinents, ni d'avoir tenu compte d'éléments qui ne l'étaient pas. Il leur fait grief d'avoir abusé de leur pouvoir d'appréciation en émettant un pronostic défavorable à son élargissement.
2.3.1 Selon les constatations cantonales - qui lient le Tribunal fédéral (cf. art. 105 al. 1 LTF) -, le condamné a déclaré au Juge d'application des peines vouloir s'affranchir de son mauvais parcours et rester en Suisse afin de s'y installer en ménage avec son amie et d'y travailler. Il a également indiqué ne pas avoir eu connaissance de la décision de renvoi dont il faisait l'objet et considérer que celle-ci attestait du dysfonctionnement de la justice suisse dans la mesure où il était renvoyé "pour une seule erreur". Il a souligné avoir toujours reconnu ses actes, de même que le fait d'avoir commis "une grosse bêtise". Enfin, il a ajouté que le jugement du Tribunal correctionnel contenait des inexactitudes et qu'en particulier, il mésestimait l'influence de l'alcool et des stupéfiants sur ses agissements.
2.3.2 Or, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a reconnu le recourant coupable de brigandage qualifié, séquestration, viol, violation grave des règles de la circulation routière, violation des devoirs en cas d'accident et contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants pour avoir, à quatre reprises et avec l'aide d'un ou deux comparses, fait monter une prostituée à bord de sa voiture en lui faisant croire qu'il souhaitait recourir à ses services, avant de verrouiller toutes les issues du véhicule et d'exiger, sous la menace d'un couteau, que sa victime lui remette son argent. L'un des brigandages s'était terminé par un viol, X._ ayant soudainement décidé, après avoir délesté sa victime de toutes ses valeurs, de la conduire dans un lieu isolé et d'abuser d'elle, tandis que ses comparses attendaient à l'extérieur du véhicule en fumant des cigarettes. Le cinquième brigandage avait échoué et conduit à l'arrestation du prénommé et de ses complices, après que la prostituée abordée, sachant que de jeunes malfrats sévissaient dans les milieux de la prostitution, avait fait appel à son "protecteur". Ce dernier avait alors pris le condamné en chasse et l'avait contraint à une fuite au cours de laquelle celui-ci avait pris des risques inconsidérés, mis en danger de nombreux usagers de la route, perdu à plusieurs reprises la maîtrise de son véhicule avant, finalement, de le détruire. Les premiers juges avaient en outre souligné que X._ avait recouru au brigandage afin de satisfaire sa consommation d'héroïne. Dans ce but, il s'en était pris à des prostituées parce qu'elles avaient de l'argent mais pas la possibilité de défendre leurs droits en raison de leur statut. Il s'était ainsi comporté en "macho colonisateur" et seule son arrestation avait mis fin à son activité délictueuse.
2.3.3 Aussi, les juges n'ont-ils pu que constater qu'en qualifiant, à l'issue de plusieurs années de détention, les actes précités "d'erreur" ou de "grosse bêtise", le recourant se cantonnait dans un total déni de culpabilité. En observant qu'il avait exprimé des regrets centrés sur sa propre personne et qu'il n'avait aucunement mis à profit son incarcération pour réfléchir à ses actes, ils étaient également fondés à retenir que les scrupules formulés ne se révélaient pas aussi sincères que le personnel pénitentiaire avait pu le croire. Ce n'était pas non plus sans motif que la juridiction cantonale avait retenu que le condamné se posait en victime et persistait à reporter sa faute sur autrui en critiquant le fonctionnement de la justice et en affirmant faire partie des gens qui payaient le prix fort pour une bêtise commise à une seule reprise. Cela étant, la Cour de cassation n'a aucunement outrepassé son pouvoir d'appréciation en considérant que le recourant n'avait manifesté aucune prise de conscience de ses actes, ni le moindre signe d'amendement.
2.3.4 En outre, il ressort des constatations cantonales que le condamné a toujours soutenu avoir l'intention de travailler en Suisse au service de son ancien employeur, ses chances de trouver un emploi au Portugal étant quasiment nulles compte tenu de son récent passé de détenu et de la conjoncture économique. Les juges étaient ainsi fondés à retenir qu'il n'avait formulé aucun projet de retour concret au Portugal et n'avait visiblement pas l'intention de se soumettre à la décision de renvoi. Partant et dès lors qu'il avait spontanément déclaré s'opposer à son renvoi de Suisse, sa volonté subséquente de se soumettre finalement à la décision de renvoi était dictée par la seule perspective de sa future libération conditionnelle.
2.3.5 Cela étant, le recourant, qui ainsi n'envisage pas dans l'immédiat de vivre ailleurs qu'en Suisse où il ne dispose d'aucun titre de séjour, ne laisse pas entrevoir un avenir conforme aux exigences posées par la loi. En tant qu'il ne dispose d'aucune perspective professionnelle autre que le travail clandestin, on ne peut que conclure à l'existence d'un risque de récidive. Celui-ci se révèle d'autant plus aigu que l'intéressé n'a pas renoncé à recourir au brigandage lorsqu'il disposait pourtant d'un emploi et d'une rémunération (cf. arrêt attaqué p. 12). Dans ce contexte, son abstinence aux stupéfiants n'est pas décisive dès lors qu'à dires d'experts, les troubles addictifs invoqués n'étaient pas d'une gravité suffisante pour entraver sa capacité d'apprécier le caractère illicite de ses actes, ni celle de se déterminer d'après cette appréciation au moment des faits (cf. jugement du 27 août 2008 du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne p. 16 § 3).
2.3.6 Au demeurant, le recourant ne peut rien déduire en sa faveur de la jurisprudence selon laquelle il n'est pas juste de conclure à un pronostic défavorable parce que l'intéressé continue à nier ses infractions passées dès lors qu'il n'existe aucune obligation de reconnaître les infractions commises, même après une condamnation et que le fait de contester les actes commis peut avoir de nombreux motifs ne jouant aucun rôle dans le processus d'émission du pronostic (ATF 124 IV 193 consid. 5/b/ee p. 204). En l'occurrence, l'autorité cantonale ne lui a pas reproché, en soi, de ne pas reconnaître les infractions commises, mais elle a inféré du déni de culpabilité qu'il affiche, un défaut de prise de conscience, respectivement d'amendement qui laisse entrevoir un risque de récidive qu'il y a lieu de redouter, cela d'autant plus qu'il met en péril des biens juridiquement protégés aussi essentiels que l'intégrité physique, psychique et sexuelle.
2.3.7 Sur la base d'une appréciation globale des critères déterminants (cf consid. 1 supra), l'autorité cantonale était fondée à retenir que le recourant témoigne d'un amendement très insuffisant et d'une capacité d'introspection limitée. Au vu du risque concret de réitération d'infractions en résultant, elle n'a manifestement pas abusé de son pouvoir d'appréciation en posant un pronostic défavorable quant au comportement du recourant en liberté et en s'écartant ainsi, non sans motifs, des préavis favorables figurant au dossier. En tant qu'il refuse de mettre le recourant au bénéfice d'une libération conditionnelle, l'arrêt attaqué ne viole pas le droit fédéral.
3. Le recours est rejeté. Il était d'emblée dénué de chances de succès. L'assistance judiciaire doit en conséquence être refusée (art. 64 al. 1 LTF). Le recourant supporte les frais de la procédure, qui peuvent être réduits pour tenir compte de sa situation économique (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. L'assistance judiciaire est refusée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 20 décembre 2010
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Favre Gehring