Sachverhalt:
A. S._ war vom 1. November 2000 bis 24. Juli 2006 (letzter Arbeitstag; Auflösung des Arbeitsverhältnisses: 30. April 2007) bei der Firma X._ als Verkaufsleiter tätig. Am 8. Oktober 2007 meldete er sich bei der Arbeitslosenversicherung zum Leistungsbezug an. Mit Verfügung vom 5. Mai 2008 verneinte das Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Aargau (AWA) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung für die Zeit vom 8. Oktober 2007 bis 11. März 2008, da der Versicherte in dieser Zeit als einzelzeichnungsberechtigter Gesellschafter und Geschäftsführer der Firma Y._ GmbH im Handelsregister eingetragen gewesen sei. Daran hielt das AWA auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 30. Juli 2008).
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 18. November 2008 ab.
C. S._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, der angefochtene Gerichts- sowie der Einspracheentscheid und die Verfügung des AWA seien aufzuheben; eventualiter sei die Angelegenheit zum Neuentscheid im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz, subeventualiter an das AWA zurückzuweisen.
Das AWA und das Staatssekretariat für Wirtschaft haben auf eine Stellungnahme verzichtet.
Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG) und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
2. Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen und Grundsätze über die Voraussetzungen des Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung (Art. 8 Abs. 1 AVIG), den Ausschluss arbeitgeberähnlicher Personen vom Anspruch auf Kurzarbeitsentschädigung (Art. 31 Abs. 3 lit. c AVIG) und die analoge Anwendung dieser Bestimmung auf arbeitgeberähnliche Personen, welche Arbeitslosenentschädigung verlangen (BGE 123 V 234 E. 7 S. 236; SVR 2007 AlV Nr. 21 S. 69, C 180/06 E. 3.1 mit Hinweis) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. 3.1 Die Vorinstanz erwog, aufgrund des Umstands, dass der Versicherte vom 15. Mai 2007 bis 11. März 2008 als einzelzeichnungsberechtigter Gesellschafter und Geschäftsführer der Firma Y._ GmbH im Handelsregister eingetragen gewesen war, habe er, ungeachtet der konkreten Verantwortlichkeiten im Betrieb, gegenüber Dritten verbindlich kund getan, dass er über die entsprechenden Kompetenzen verfügte. Er sei daher, auch wenn er wegen der Kündigung des Arbeitsverhältnisses bei einem Drittbetrieb arbeitslos geworden sei, als arbeitgeberähnliche Person vom Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ausgeschlossen, weil die Unternehmensgründung erst nach dem Stellenverlust beim Drittbetrieb erfolgt sei.
3.2 Nach den unbestritten gebliebenen Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz gründete der Versicherte im Mai 2007 zusammen mit C._ mit je einem Stammanteil von Fr. 10'000.- die Firma Y._ GmbH, die die Erbringung von Dienstleistungen in den Bereichen Sozialvorsorge, Investment und Versicherungen bezweckt, wobei beide Gesellschafter als einzelzeichnungsberechtigte Geschäftsführer der X._ GmbH fungierten (Tagebucheintrag des Handelsregisters vom ...). Dies geschah demnach vor seiner Anmeldung zum Leistungsbezug bei der Arbeitslosenversicherung im Oktober 2007, jedoch nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses bei der Firma X._, welches im gegenseitigen Einverständnis mit Auszahlung einer Abgangsentschädigung von neun Monaten im April 2007 aufgelöst wurde. Auf ein Schreiben der Arbeitslosenversicherung vom 28. Februar 2008 hin, mit welchem er auf die Gefährdung seines Anspruchs bei Beibehaltung seiner Funktion als geschäftsführender Gesellschafter aufmerksam gemacht worden war, überliess er am 11. März 2008 C._ seinen Stammanteil sowie die alleinige Geschäftsführerfunktion und veranlasste seine Löschung im Handelsregister (Abtretungsvertrag und Anmeldung beim Handelsregisteramt vom 11. März 2008).
3.3 Andauernd selbstständig erwerbende Personen sind in der Regel bereits von vornherein vom Arbeitslosentaggeldbezug ausgeschlossen. Die Anwendung der Rechtsprechung gemäss BGE 123 V 234, wonach eine Überprüfung des Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung unter dem Gesichtspunkt der rechtsmissbräuchlichen Gesetzesumgehung möglich sein muss, rechtfertigt sich gleichermassen bei selbstständig Erwerbstätigen, welche sich zum Bezug von Arbeitslosenentschädigung anmelden. Dabei ist massgebend, ob der Status des Selbstständigerwerbenden mit dem Ziel dauernder wirtschaftlicher und unternehmerischer Unabhängigkeit aufgenommen und beibehalten wird (Urteil C 9/05 vom 21. Dezember 2005 E. 2.3; Urteil 8C_49/2009 vom 5. Juni 2009 E. 4.3). Es ist nicht Aufgabe der Arbeitslosenversicherung, die in solchen Fällen anfänglich fehlenden Einnahmen zu ersetzen (ARV 2005 S. 19, C 117/04; Urteile C 151/06 vom 20. Mai 2007 E. 3 und C 277/05 vom 12. Januar 2007 E. 3.3). Rechtsprechungsgemäss ist sodann nicht relevant, ob effektiv für die Firma eine Tätigkeit ausgeübt oder ein Einkommen erwirtschaftet wurde (Urteil C 277/05 vom 12. Januar 2007 E.3.4 mit Hinweisen).
3.4 Der Versicherte machte sich vor Anmeldung zum Leistungsbezug selbstständig und bekleidete damit grundsätzlich eine arbeitgeberähnliche Position in der Rahmenfrist für die Beitragszeit. Dies blieb er grundsätzlich auch während der laufenden Rahmenfrist für den Leistungsbezug bis zu seinem Ausscheiden aus der Firma am 11. März 2008. Ein wesentlicher Unterschied zu den dargelegten Fällen (E. 3.3) besteht jedoch im Umstand, dass der Beschwerdeführer nicht selber gekündigt hatte, um sich mit dem Ziel dauernder wirtschaftlicher und unternehmerischer Unabhängigkeit selbstständig zu machen. Vielmehr steht fest, dass er nach erfolgter Auflösung des Arbeitsverhältnisses vorerst seinen Unterhalt von der Abgangsentschädigung bestritt und erst rund zehn Monate später (letzter Arbeitstag: 24. Juli 2006) die Firmengründung erfolgte, nachdem er auf dem Arbeitsmarkt als unselbstständig Erwerbender nicht Fuss fassen konnte.
Nach dem Gesagten ist es bei einer Person, die unfreiwillig aus einem Arbeitnehmerverhältnis ausgeschieden ist, sich jedoch nicht umgehend zum Bezug von Arbeitslosenentschädigung anmeldet, sondern durch die Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit eine Anmeldung bei der Arbeitslosenversicherung zu vermeiden versucht, sachlich gerechtfertigt, den Leistungsanspruch ab Anmeldung zum Bezug von Arbeitslosentaggeldern unter den Gesichtspunkten des Aufbaus einer auf Dauer oder nur vorübergehenden Selbständigkeit und der Vermittlungsfähigkeit zu prüfen, wie es auch der Fall wäre, wenn die versicherte Person erst im Verlauf der gemeldeten Arbeitslosigkeit, also während der laufenden Rahmenfrist für den Leistungsbezug, eine eigene Firma gegründet hätte. Es wäre stossend, wenn dem Versicherten allein aufgrund der Tatsache, dass er sich nach dem Stellenverlust nicht umgehend arbeitslos gemeldet, sondern nebst der Stellensuche als Unselbstständiger auch den Weg in die Selbstständigkeit versucht hat, ein Leistungsanspruch versagt bliebe. Seine Vermittlungsfähigkeit und damit sein Leistungsanspruch ist aber dann zu verneinen, wenn die Absicht zur Aufnahme der selbstständigen Arbeit so weit fortgeschritten ist, dass die Annahme einer unselbstständigen Tätigkeit nicht oder kaum mehr möglich ist (ARV 1996/97 Nr. 36 S. 203 E. 3; 1993/94 Nr. 30 S. 217 E. 3b 3. Absatz; vgl. auch Urteile 102/04 vom 15. Juni 2005, E. 4.1 und 4.2.1 und C 277/05 vom 12. Januar 2007 E. 3.4) und demzufolge auch nicht mehr von einer vorübergehenden, zeitlich beschränkten und investitionsarmen selbstständigen Erwerbstätigkeit (im Sinne einer Zwischenverdiensttätigkeit nach Art. 24 AVIG), gesprochen werden kann (vgl. Thomas Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung in: Ulrich Meyer, [Hrsg.], Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht, Band XIV, Soziale Sicherheit, 2. Aufl., Basel 2007, S. 2300 N 417). Die Tatsache, dass der Versicherte eine juristische Person gründet und in das Handelsregister eintragen lässt, in welcher er eine arbeitgeberähnliche Stellung einnimmt, genügt für sich allein somit nicht, um bereits die Aufnahme einer auf Dauer ausgerichteten und nicht bloss vorübergehenden selbständigen Erwerbstätigkeit zu bejahen.
3.5 Diesen Aspekt hat das kantonale Gericht ausser Acht gelassen, woraus eine unzutreffende rechtliche Würdigung eines mit Blick auf die Vermittlungsfähigkeit überdies unvollständig abgeklärten Sachverhalts (Art. 105 Abs. 2 BGG) resultierte. Die Sache ist demnach an das AWA zur Klärung der Frage zurückzuweisen, ob der Beschwerdeführer bereits vor seinem definitiven Ausscheiden aus der Firma am 11. März 2008 bereit und in der Lage war, einer Arbeitnehmertätigkeit nachzugehen, oder ob sein Bestreben dem Aufbau einer auf Dauer angelegten Selbstständigkeit zur Erlangung einer wirtschaftlichen Unabhängigkeit galt, was dem Sinn und Zweck der Arbeitslosenversicherung entgegenstünde.
4. Dem Beschwerdeführer kann schliesslich insoweit nicht gefolgt werden, als er erneut geltend macht, es liege ein dem Urteil C 171/03 vom 31. März 2004, in: SVR 2004 AlV Nr. 15 S. 46) vergleichbarer Fall vor.
Gemäss diesem Urteil kann eine arbeitgeberähnliche Person, die in einem Drittbetrieb während wenigstens sechs Monaten gearbeitet hat und dort arbeitslos wird, ungeachtet der weiterhin andauernden arbeitgeberähnlichen Stellung in der ersten Firma Arbeitslosenentschädigung beanspruchen, sofern die übrigen Voraussetzungen erfüllt sind. Diese Rechtsprechung geht von der Konstellation aus, dass ein Versicherter in einer ersten Firma entlassen wird, wo er gleichzeitig eine arbeitgeberähnliche Stellung innehatte und diese beibehält, danach in einem Drittbetrieb mindestens sechs Monate lang arbeitet und durch den Verlust dieser zweiten Stelle arbeitslos wird. In diesem Fall kann ein Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung entstehen, auch wenn die arbeitgeberähnliche Stellung im ersten Unternehmen weiterhin fortgeführt wird. In diesem Urteil erwog das Eidgenössische Versicherungsgericht (heute: Bundesgericht), es liege so ein angemessener Ausgleich zwischen dem wegen Missbrauchsgefahr statuierten Ausschluss arbeitgeberähnlicher Personen vom Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung einerseits und dem Anspruch solcher Personen mit gleichzeitiger Arbeitnehmertätigkeit in Drittbetrieben auf die genannte Leistung anderseits vor; der Bezug von Arbeitslosenentschädigung auf Grund der Entlassung im Drittbetrieb trotz beibehaltener arbeitgeberähnlicher Stellung im Erstbetrieb erscheine bei dieser Konstellation nicht mehr als rechtsmissbräuchlich. Beim Beschwerdeführer ist die zeitliche Abfolge der massgebenden Ereignisse im Vergleich zu dem in SVR 2004 AlV Nr. 15 S. 46 genannten Sachverhalt somit gerade umgekehrt: er arbeitete zuerst in einem Drittbetrieb, danach gründete er die Firma, in welcher er arbeitgeberähnliche Person ist, und rund sechs Monate nach der Unternehmensgründung meldete er sich arbeitslos, was mit Blick auf die Missbrauchsgefahr - entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers - einen entscheidwesentlichen Unterschied darstellt.
5. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend hat der Beschwerdegegner die Gerichtskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG) und dem Beschwerdeführer die Parteikosten zu ersetzen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Der Entscheid des Versicherungsgerichts des Kantons Aargau vom 18. November 2008 und der Einspracheentscheid des Amt für Wirtschaft und Arbeit (AWA) des Kantons Aargau vom 30. Juli 2008 werden aufgehoben. Es wird die Sache ans Amt für Wirtschaft und Arbeit (AWA) des Kantons Aargau zurückgewiesen, damit es über den Anspruch des Beschwerdeführers auf Arbeitslosenentschädigung ab 8. Oktober 2007 im Sinne der Erwägungen neu verfüge. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdegegner auferlegt.
3. Der Beschwerdegegner hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'800.- zu entschädigen.
4. Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten und der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Versicherungsgericht des Kantons Aargau zurückgewiesen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons Aargau und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 27. August 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Polla