Faits:
A. En 2005, X._ et Y._ SA (ci-après: Y._) ont conclu une assurance ménage avec assurance complémentaire pour les vols simples hors domicile à hauteur de 6'000 fr., sous déduction d'une franchise de 200 fr. Le 27 juillet 2006, la bijouterie A._ a établi à l'attention de X._ une attestation d'assurance concernant une montre en or jaune, dont elle a estimé la valeur à 7'500 fr. Le jour suivant, B._ a vendu la montre en question à X._ pour le prix de 7'500 fr., selon quittance écrite. Le 6 septembre 2006 à 10h55, X._ a porté plainte pour un vol à l'arraché s'étant produit le matin même à 7h00.
B. Y._ ayant refusé d'allouer des prestations d'assurance, X._ a ouvert action devant le Juge de paix du district de Lausanne, concluant au paiement de 5'800 fr. En cours de procédure, un expert a estimé la valeur de la montre entre 3'000 et 3'500 fr. Par jugement du 10 novembre 2008, le Juge de paix a condamné Y._ à payer à X._ la somme de 3'300 fr. avec intérêt à 5 % dès le 12 septembre 2006.
Saisie par Y._ et statuant par arrêt du 26 août 2009, la Chambre des recours du Tribunal cantonal vaudois a réformé le jugement du 10 novembre 2008 et rejeté la demande de X._. En résumé, elle a retenu que la réalité du vol n'avait pas été établie avec une haute vraisemblance, principalement parce que X._ avait donné deux versions des faits contradictoires et incompatibles l'une avec l'autre.
C. X._ (le recourant) a interjeté un recours constitutionnel subsidiaire au Tribunal fédéral; il a conclu principalement à la réforme de l'arrêt du 13 octobre 2009 (recte: 26 août 2009) en ce sens que le recours est rejeté, subsidiairement à l'annulation de la décision attaquée et au renvoi de la cause à la cour cantonale pour nouvelle décision dans le sens des considérants; il a également demandé l'octroi de l'assistance judiciaire et la désignation de son conseil comme avocat d'office; requis de donner des renseignements sur sa situation financière, il a déclaré ne pas avoir de fortune et réaliser un revenu mensuel de 2'835 fr. provenant de rentes d'invalidité. Y._ (l'intimée) n'a pas été invitée à se déterminer.
Considérant en droit:
1. Le recourant se plaint d'arbitraire dans l'appréciation des preuves et l'établissement des faits.
1.1 Selon la jurisprudence, une décision est arbitraire, au sens de l'art. 9 Cst., lorsqu'elle est manifestement insoutenable, méconnaît gravement une norme ou un principe juridique clair et indiscuté, ou heurte de manière choquante le sentiment de la justice et de l'équité; il ne suffit pas qu'une autre solution paraisse concevable, voire préférable; pour que cette décision soit annulée, encore faut-il qu'elle se révèle arbitraire, non seulement dans ses motifs, mais aussi dans son résultat, ce qu'il appartient au recourant de démontrer (cf. art. 106 al. 2 LTF auquel renvoie l'art. 117 LTF; ATF 135 V 2 consid. 1.3 p. 4 s.; 134 I 263 consid. 3.1 p. 265 s.).
Dans la mesure où l'arbitraire est invoqué en relation avec l'établissement des faits, il convient de rappeler que le juge dispose d'un large pouvoir lorsqu'il apprécie les preuves (ATF 120 Ia 31 consid. 4b). La partie recourante doit ainsi expliquer dans quelle mesure le juge a abusé de son pouvoir d'appréciation et, plus particulièrement, montrer qu'il a omis, sans aucune raison sérieuse, de prendre en compte un élément de preuve propre à modifier la décision attaquée, qu'il s'est manifestement trompé sur son sens et sa portée ou encore que, en se fondant sur les éléments recueillis, il en a tiré des constatations insoutenables (ATF 134 V 53 consid. 4.3; 129 I 8 consid. 2.1).
1.2 En l'espèce, le recourant reproche notamment à la cour cantonale d'avoir violé l'interdiction constitutionnelle de l'arbitraire lorsqu'elle a retenu en fait que la réalité du vol n'était pas établie avec une haute vraisemblance; à cet égard, les juges cantonaux ont en particulier relevé des contradictions entre les deux versions que le recourant avait données d'une part à un agent de police rencontré dans la rue peu après le prétendu vol, d'autre part à un autre agent de police qui avait réceptionné sa plainte au poste quelques heures plus tard. Dans son écriture au Tribunal fédéral, le recourant, sans contester les divergences, affirme sans autre preuve que ses propos n'ont pas été retranscrits précisément dans la plainte et tente pour le surplus de minimiser l'importance des contradictions; semblable argumentation, à supposer encore qu'elle satisfasse aux exigences de motivation applicables en la matière, ne suffit pas pour démontrer que la cour cantonale aurait rendu une décision insoutenable.
Pour ce seul motif déjà, le recours doit être rejeté, sans qu'il soit nécessaire d'examiner les autres griefs soulevés par le recourant, qui concernent des points ayant revêtu une importance secondaire dans l'appréciation de la cour cantonale et ne sauraient par conséquent avoir d'incidence sur le sort du litige.
2. Le recourant sollicite l'octroi de l'assistance judiciaire et la désignation de son conseil comme avocat d'office.
Toute personne qui ne dispose pas de ressources suffisantes a droit, à moins que sa cause paraisse dépourvue de toute chance de succès, à l'assistance judiciaire gratuite. Elle a en outre droit à l'assistance gratuite d'un défenseur, dans la mesure où la sauvegarde de ses droits le requiert (art. 29 al. 3 Cst.).
Un procès est dépourvu de chances de succès lorsque les perspectives de le gagner sont notablement plus faibles que les risques de le perdre et qu'elles ne peuvent donc pas être considérées comme sérieuses, de sorte qu'une personne raisonnable et de condition aisée renoncerait à s'y engager en raison des frais qu'elle s'exposerait à devoir supporter; il ne l'est pas, en revanche, lorsque les chances de succès et les risques d'échec s'équilibrent à peu près, ou que les premières ne sont que légèrement inférieures aux secondes. La situation doit être appréciée à la date du dépôt de la demande et sur la base d'un examen sommaire (ATF 133 III 614 consid. 5).
En l'occurrence, le recours apparaissait d'emblée dénué de chances de succès, si bien que la demande d'assistance judiciaire ne peut qu'être rejetée. En conséquence, le recourant supporte les frais judiciaires de la présente procédure (art. 66 al. 1 LTF). Il n'a en revanche pas à verser des dépens à l'intimée, qui n'a pas été invitée à se déterminer.
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2. La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Chambre des recours du Tribunal cantonal vaudois.
Lausanne, le 1er février 2010
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente: La Greffière:
Klett Cornaz