Fatti:
A. A.a A._, nato nel 1959, in data 12 luglio 1984 è rimasto vittima di un infortunio al braccio destro a seguito del quale è stato posto al beneficio di una rendita d'invalidità LAINF del 30% a far tempo dal 1° novembre 1994 e di un'indennità per menomazione dell'integrità del 25%. Il grado d'invalidità è stato successivamente ridotto al 20% dal 1° agosto 1997 a dipendenza di un miglioramento della situazione reddituale dell'interessato, a quell'epoca dipendente della ditta C._ SA in qualità di aiuto magazziniere per verniciatura industriale (decisione del 30 luglio 1997).
A.b Il 9 aprile 2007, quando si trovava alle dipendenze della ditta Z._ AG in qualità di tecnico del servizio manutenzione con un pensum di 34 ore settimanali, l'interessato è rimasto vittima di un ulteriore infortunio, a seguito del quale ha riportato una lesione alla spalla destra. Il caso è stato assunto dall'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI) che ha corrisposto le prestazioni di legge.
Mediante decisione del 2 ottobre 2008, sostanzialmente confermata il successivo 10 dicembre 2008 anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, l'INSAI ha dichiarato A._ di nuovo abile al lavoro nella misura della rendita d'invalidità in vigore, sopprimendo il versamento delle indennità giornaliere a partire dal 29 settembre 2008. Per il resto, l'ente assicuratore ha osservato che non erano riempite le premesse per la concessione di ulteriori prestazioni a titolo di danno permanente (indennità per menomazione dell'integrità) in quanto il peggioramento subentrato in seguito al nuovo infortunio non raggiungeva il 5%.
B. Assistito dall'Organizzazione Cristiano-Sociale Ticinese (OCST), A._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'assicuratore infortuni (pronuncia del 23 novembre 2009).
C. Sempre assistito dall'OCST, l'assicurato ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale chiede l'annullamento del giudizio di primo grado e l'assegnazione di indennità giornaliere fino al 31 dicembre 2008. Facendo notare di essere iscritto alla disoccupazione dal 10 gennaio 2009, con conseguente diminuzione del reddito, chiede inoltre pure la verifica dei presupposti per un aumento della rendita al 30%.
L'INSAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Secondo l'art. 97 cpv. 1 LTF, il ricorrente può censurare l'accertamento dei fatti soltanto se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'articolo 95 e l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento. Tuttavia, se il ricorso è diretto - come in concreto - contro una decisione d'assegnazione o rifiuto di prestazioni pecuniarie dell'assicurazione militare o dell'assicurazione contro gli infortuni, può essere censurato qualsiasi accertamento inesatto o incompleto dei fatti giuridicamente rilevanti (art. 97 cpv. 2 LTF). In tal caso, il Tribunale federale non è vincolato dall'accertamento dei fatti operato dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 3 LTF).
2. Oggetto del contendere è in primo luogo la soppressione delle indennità giornaliere a partire dal 29 settembre 2008. In sostanza il ricorrente domanda che le stesse continuino ad essergli versate fino al successivo 31 dicembre 2008.
2.1 Giusta l'art. 16 LAINF ha diritto all'indennità giornaliera l'assicurato totalmente o parzialmente incapace al lavoro (art. 6 LPGA) in seguito a infortunio (cpv. 1). Il diritto all'indennità giornaliera nasce il terzo giorno successivo a quello dell'infortunio e si estingue con il ripristino della piena capacità lavorativa, con l'assegnazione di una rendita o con la morte dell'assicurato.
2.2 Per potersi esprimere sul grado di incapacità lavorativa di un assicurato, l'amministrazione o il giudice, in caso di ricorso, devono poter disporre di documenti rassegnati dal medico o eventualmente da altri specialisti. Il compito del medico consiste infatti nel porre un giudizio sullo stato di salute, nell'indicare in quale misura e in quali attività l'assicurato è incapace al lavoro come pure nel fornire un importante elemento di giudizio per determinare quali lavori siano ancora ragionevolmente esigibili dall'assicurato (DTF 125 V 256 consid. 4 pag. 261 con riferimenti).
Affinché un rapporto medico acquisti valore di prova rilevante, esso deve essere completo in merito ai temi sollevati, deve fondarsi, in piena cognizione della pregressa situazione valetudinaria (anamnesi), su esami approfonditi, deve tenere conto delle censure del paziente e giungere in maniera chiara a fondate e logiche conclusioni (DTF 125 V 351 consid. 3a pag. 352; VSI 2001 pag. 108 consid. 3a [I 128/98]; cfr. sull'attendibilità dei rapporti medici interni all'amministrazione e sulla facoltà per il giudice di basare la sua pronuncia su tali rapporti, DTF 122 V 157 consid. 1c pag. 161 in fine; v. pure GAAC 2000 n. 138 pag. 1341 segg.).
2.3 Nell'evenienza concreta, fondandosi essenzialmente sugli accertamenti sanitari esperiti ed evidenziati nel rapporto 26 settembre 2008 del medico circondariale dell'INSAI, dott. C._, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha ritenuto A._ di nuovo abile, a partire dal 29 settembre successivo, nella misura della rendita d'invalidità in vigore.
Dopo attento esame degli atti all'incarto, questa Corte non può che concordare con il Tribunale cantonale, il quale a ragione ha fondato il proprio giudizio sulla valutazione del dott. C._. In particolare non si può affermare che il referto in questione sia incompleto, si fondi su accertamenti di fatto errati o giunga a conclusioni non motivate o non convincenti. Esso neppure è suscettibile di essere messo in discussione dalla rimanente documentazione medica all'inserto, segnatamente dalla scarna dichiarazione 30 settembre 2008 del curante, dott. M._, che si è limitato a indicare l'impossibilità di una ripresa lavorativa attestando una inabilità completa a seguito di dolori recidivanti al minimo sforzo alla spalla destra.
Al ricorrente non giova infine nemmeno l'argomento di non avere, nel periodo dal 30 settembre al 31 dicembre 2008, percepito alcun salario e di essersi potuto annunciare disoccupato solo dal 10 gennaio 2009. Gli va a questo riguardo ricordato che l'assicurazione infortuni risponde unicamente per la perdita di guadagno causata da incapacità lavorativa dovuta a infortunio - in concreto convincentemente esclusa dal dott. C._ - e non del venir meno del guadagno per altri motivi. Simili situazioni sono tutt'al più di competenza dell'assicurazione contro la disoccupazione.
3. Il ricorrente chiede inoltre pure di esaminare i presupposti per un eventuale aumento della rendita in vigore.
3.1 Come già ricordato dal primo giudice, per l'art. 17 cpv. 1 LPGA, se il grado d'invalidità del beneficiario della rendita subisce una notevole modificazione, per il futuro la rendita è aumentata o ridotta proporzionalmente o soppressa, d'ufficio o su richiesta. Secondo giurisprudenza, si può procedere alla revisione della rendita non soltanto nel caso di una modificazione sensibile dello stato di salute, bensì anche qualora le conseguenze dello stesso sulla capacità di guadagno, pur essendo esso stato rimasto immutato, abbiano subito una modificazione notevole (DTF 130 V 343 consid. 3.5 pag. 349 con riferimento).
3.2 L'accertamento della mancata notevole modifica del grado d'invalidità operato dall'autorità giudiziaria cantonale può essere condiviso, ritenuto che nel periodo intercorso tra la data della decisione di riduzione della rendita al 20% (30 luglio 1997) e quella della decisione su opposizione in lite (10 dicembre 2008) gli atti medici, e più precisamente le conclusioni del dott. C._ - secondo il quale i residuali disturbi (specie alla massima flessione) non necessitavano ulteriori terapie né precludevano un'attività lavorativa nell'ambito dell'esigibilità di lavoro, già formulata nel 1994 (e confermata nel 1997) -, non consentono di ravvisare un simile mutamento.
Giustamente il primo giudice ha quindi rilevato che la rendita d'invalidità del 20%; erogata a decorrere dal mese di agosto 1997, era stata stabilita in funzione del reddito effettivamente conseguito dall'insorgente lavorando per la ditta C._ SA - dal 2000 G._ SA - quale aiuto magazziniere. Come già pertinentemente esposto dal primo giudice, l'interessato ha dimostrato di essere in grado di esercitare questo lavoro fino al mese di gennaio 2004, epoca in cui il datore lo ha licenziato in vista della definitiva cessazione dell'attività dell'azienda (poi avvenuta nel successivo mese di agosto). Considerato che nella valutazione dell'esigibilità lavorativa non è subentrata alcuna modifica rilevante, non vi è motivo di ritenere che l'assicurato non sia più in grado di svolgere, nella medesima misura, l'attività professionale sopra indicata, inconferente essendo il fatto che egli, al momento del secondo infortunio, esercitasse tutt'altra professione, ossia quella di tecnico di servizio presso la Z._ AG, poiché la perdita dell'occupazione presso la ditta G._ è intervenuta per motivi estranei all'evento del 12 luglio 1984.
4. Ne segue che il ricorso dev'essere respinto. Le spese seguono la soccombenza e sono poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 750.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.