Sachverhalt:
A. Das Bezirksgericht Zürich verurteilte W._ am 5. Juli 2007 wegen Sexualdelikten zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 36 Monaten. Zwei Drittel der Strafe hatte er am 14. Juni 2008 verbüsst. Das Strafende fällt auf den 14. Juni 2009.
B. Das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich wies am 12. Juni 2008 ein Gesuch von W._ um bedingte Entlassung ab.
Einen Rekurs gegen diesen Entscheid wies die Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich am 8. August 2008 ab.
Am 12. Dezember 2008 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich eine Beschwerde des Inhaftierten ab.
C. W._ führt Beschwerde in Strafsachen und beantragt im Wesentlichen, das angefochtene Urteil sei aufzuheben, und er sei sofort bedingt aus dem Strafvollzug zu entlassen.
Erwägungen:
1. Der Beschwerdeführer bemängelt, die Vorinstanz hätte zur Frage der Rückfallprognose eine neue fachmedizinisch-psychologische Abklärung einholen müssen. Das psychiatrische Gutachten vom Frühjahr 2007 sei vor seiner Verurteilung und Inhaftierung erstellt worden und habe deshalb seinen Erfahrungen im Strafvollzug und dem Umstand, dass eine strafrechtliche Verurteilung selbst bei einem angeblich uneinsichtigen Täter ein Umdenken bewirken könne, nicht Rechnung getragen.
Die Vorinstanz setzt sich eingehend und zutreffend mit den wesentlichen Elementen auseinander, die bei der Frage der bedingten Entlassung von Bedeutung sind. So führt sie unter anderem aus, beim Beschwerdeführer seien keinerlei Hinweise dafür auszumachen, dass er seine innere Einstellung geändert oder Einsicht in die Folgen seiner Taten gewonnen hätte. Noch Ende Oktober 2007 habe er bestritten, junge Menschen missbraucht zu haben, und erklärt, es habe niemand unter seinem Verhalten gelitten. Entgegen seiner Behauptung habe er weder Bedauern noch Reue gezeigt, sondern Begeisterung über das Aussehen seiner Opfer und von den sexuellen Kontakten mit ihnen geschwärmt. Auch in der Beschwerde finde sich keine Distanzierung von seinen Taten. Zudem sei das Angehen jüngerer Mitinsassen mit sexuell motivierten Äusserungen nicht unbeachtlich, da ein solches Verhalten auf eine mangelhafte Selbstkontrolle im sexuellen Bereich hinweise (angefochtener Entscheid S. 12 f. Ziff. 5.3).
Nur schon diese wenigen Punkte zeigen auf, dass die Vorinstanz die (vermeintliche) Entwicklung seit der Verurteilung und im Strafvollzug sehr wohl in ihre Beurteilung miteinbezogen hat. Die Beschwerde ist offensichtlich unbegründet. Es kann auf die zutreffenden Ausführungen der Vorinstanz verwiesen werden.
2. Auf die Vorbringen des Beschwerdeführers zur Verwahrung und im gleichen Zusammenhang zum Rechtsgleichheitsgebot ist nicht einzutreten, da die Vorinstanz lediglich die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug zu beurteilen hatte.
Ebensowenig einzutreten ist mangels rechtsgenüglicher Begründung auf die Rüge, die kantonalen Behörden hätten dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege gewähren müssen.
Mit dem Entscheid in der Sache ist das Begehren um Entschädigung infolge verspäteter Entlassung gegenstandslos.
3. Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege. Da seine Begehren im Voraus aussichtslos erschienen, und das Gesuch überdies mangelhaft begründet ist (vgl. act. 6 und 9), ist es abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Mai 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Borner