Der Einzelrichter zieht in Erwägung:
1. Gemäss Art. 100 Abs. 1 BGG ist eine Beschwerde innert 30 Tagen nach der Eröffnung der vollständigen Ausfertigung des angefochtenen Entscheids beim Bundesgericht einzureichen. Fristen, die durch eine Mitteilung oder den Eintritt eines Ereignisses ausgelöst werden, beginnen gemäss Art. 44 Abs. 1 BGG am folgenden Tag zu laufen. Gemäss Art. 46 Abs. 1 lit. a BGG stehen nach Tagen bestimmte Fristen vom siebenten Tag vor Ostern bis und mit dem siebenten Tag nach Ostern still. Daraus folgt e contrario, dass stillgestandene Fristen am achten Tag nach Ostern (wieder) zu laufen beginnen, wobei der erste Tag nach Ablauf des Fristenstillstandes als erster zu zählender Tag für die Beschwerdefrist zu werten ist (BGE 132 II 153 E. 4.2).
Der angefochtene Entscheid wurde dem Beschwerdeführer bzw. seinem Vertreter gemäss Empfangsbestätigung am 29. März 2010, also während des in Art. 46 Abs. 1 lit. a BGG geregelten Fristenstillstandes über Ostern zugestellt. Die Beschwerdefrist begann folglich mit dem Ende des Fristenstillstandes am 12. April 2010 zu laufen und endete am 11. Mai 2010. Die vorliegende Beschwerde wurde der Schweizerischen Post gemäss Poststempel am 12. Mai 2010 und damit erst nach Ablauf der Beschwerdefrist übergeben. Darauf ist zufolge Verspätung im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Einzelrichter:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Juni 2010
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Einzelrichter: Der Gerichtsschreiber:
Schneider Monn