Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Der Beschwerdeführer hatte bei der Vorinstanz einen Rekurs eingereicht, es indessen unterlassen, das Rechtsmittel zu unterschreiben. Die Aufforderung der Vorinstanz, das Versäumte nachzuholen, hat der Beschwerdeführer auf der Post nicht abgeholt. Die Vorinstanz stellt fest, die Aufforderung gelte als ordnungsgemäss zugestellt. Damit habe der Beschwerdeführer das rechtliche Gehör bezüglich der Rekursschrift erhalten, und entsprechend der Androhung sei auf den Rekurs nicht einzutreten. Mit dieser Begründung des angefochtenen Entscheids durch die Vorinstanz befasst sich der Beschwerdeführer in seinen beiden Eingaben vor Bundesgericht nicht. Da jedoch nur die Erwägungen der Vorinstanz Gegenstand des vorliegenden Verfahrens sein können und sich der Beschwerdeführer deshalb dazu hätte äussern müssen, genügt die Beschwerde den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. Art. 106 Abs. 2 BGG nicht. Darauf ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. Juni 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn