Fatti:
A. A._, medico dentista, è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia presso X._SA, la quale ha ripreso le coperture precedenti di Y._ rispettivamente Z._.
Essendo egli divenuto inabile al lavoro, tra il 24 dicembre 2004 e il 23 dicembre 2006 (scadenza della durata contrattuale) l'assicurazione - pur ammettendo il suo diritto a un'indennità di complessivi fr. 466'935.-- - gli ha erogato fr. 329'870.--.
Fra le parti è sorto un litigio sui rimanenti fr. 137'065.--, che X._SA ha rifiutato di corrispondere integralmente a causa della rendita d'invalidità percepita da A._ durante il medesimo periodo, di fr. 68'644.90. Il 29 febbraio 2008 essa gli ha infatti versato fr. 68'420.10, a saldo di ogni debito.
B. Contestando la decurtazione effettuata dall'assicurazione, il 18 marzo 2008 A._ si è rivolto al Tribunale Cantonale delle Assicurazioni onde ottenere il pagamento di fr. 68'644.90, nonché di interessi al 5 % su fr. 137'065.-- dal 24 dicembre 2006 al 29 febbraio 2008 e su fr. 68'644.90 dal 1° marzo 2008 al termine della vertenza. A sostegno della propria pretesa egli ha addotto, in sostanza, di avere stipulato un'assicurazione di somma, ciò che impedirebbe la deduzione delle prestazioni ricevute dall'assicurazione sociale.
X._SA si è opposta, precisando che la possibilità di procedere alla deduzione era prevista dalle condizioni generali.
B.a Statuendo il 17 settembre 2008 il Tribunale cantonale ha respinto la domanda tendente al pagamento del capitale trattenuto mentre ha parzialmente accolto quella relativa agli interessi di mora, riconosciuti al tasso del 5 % dall'8 al 29 febbraio 2008 sulla somma di fr. 68'420.10.
Adito da A._, con sentenza del 20 febbraio 2009 il Tribunale federale, ammessa la violazione dell'art. 18 CO, ha annullato la predetta sentenza e rinviato gli atti al Tribunale cantonale per nuovo giudizio nel senso dei considerandi (4A_468/2008).
B.b Dopo avere completato l'istruttoria in forza della massima inquisitoria, la Corte ticinese si è pronunciata l'8 luglio 2009, confermando in pratica il primo giudizio: in accoglimento parziale della petizione del medico ha ordinato a X._SA di versargli solo gli interessi di mora del 5 % dall'8 al 29 febbraio 2008 sulla somma di fr. 68'420.10.
C. Il 31 luglio 2009 A._ è nuovamente insorto davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia civile volto a ottenere l'annullamento della sentenza cantonale e la condanna dell'assicurazione al pagamento di fr. 68'644.90, oltre interessi, così come richiesto in petizione.
L'8 settembre 2009 X._SA ha comunicato di rinunciare a presentare osservazioni e di condividere le considerazioni di fatto e di diritto del giudizio impugnato. Nemmeno l'autorità cantonale si è determinata sul gravame.
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 135 III 1 consid. 1.1 pag. 3).
1.1 Concernente il diritto a prestazioni scaturenti da un contratto di indennità giornaliera in caso di malattia retto dalla legge federale sul contratto d'assicurazione (art. 12 cpv. 3 LAMaI), la decisione criticata è stata pronunciata in materia civile (art. 72 cpv. 1 LTF). La contestazione è quindi sottratta alla giurisdizione delle assicurazioni sociali, nonostante che il diritto ticinese attribuisca la competenza di statuire al Tribunale cantonale delle assicurazioni (sentenza 5P.147/2006 del 13 ottobre 2006 consid. 1.2).
1.2 Per il resto, interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte parzialmente soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 lett. b LTF), il ricorso risulta ricevibile.
2. Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente si duole di un accertamento dei fatti manifestamente inesatto e della violazione di varie norme del diritto federale; si tratta di censure di per sé proponibili nel quadro del ricorso in materia civile (art. 95 lett a e 97 LTF).
Dato il tenore dell'allegato ricorsuale appare tuttavia utile, prima di confrontarsi con gli argomenti ivi sollevati, riepilogare le esigenze di motivazione poste a tali censure.
2.1 Nel quadro del ricorso in materia civile il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF); cionondimeno è necessario che venga rispettato l'obbligo minimo di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF (DTF 134 III 102 consid. 1.1 pag. 104 seg.).
Le esigenze di motivazione quando viene fatta valere la violazione di diritti fondamentali e di disposizioni di diritto cantonale e intercantonale sono più rigorose. Il Tribunale federale tratta infatti queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF (DTF 134 II 244 consid. 2.2). Questo implica che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti che si pretendono violati e precisare altresì in che consista tale violazione; critiche appellatorie non sono ammissibili (DTF 134 I 83 consid. 3.2 pag. 88 con rinvii).
In particolare, qualora sia lamentata la violazione del divieto d'arbitrio (art. 9 Cost.), non ci si può limitare a criticare la decisione impugnata opponendovi semplicemente la propria opinione, come in una procedura d'appello, ma occorre dimostrare - con un'argomentazione chiara e dettagliata - che essa è manifestamente insostenibile (DTF 134 II 244 consid. 2.2). L'arbitrio, infatti, non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura migliore rispetto a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronunzia criticata per violazione dell'art. 9 Cost. solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella sua motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (DTF 135 V 2 consid. 1.3 pag. 4 con rinvii).
2.2 Per quanto riguarda l'accertamento dei fatti, in linea di principio il Tribunale federale fonda il proprio ragionamento giuridico sui fatti così come accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); nuovi fatti e nuovi mezzi di prova possono essere addotti soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (art. 99 cpv. 1 LTF).
Il Tribunale federale può scostarsi dall'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata o completarlo solo se è stato violato il diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o se i fatti sono stati accertati in modo manifestamente inesatto (art. 105 cpv. 2 LTF). Spetta alla parte che intende prevalersi di una fattispecie diversa da quella constatata nella sentenza criticata esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF).
Dato che la definizione di "manifestamente inesatto" corrisponde a quella di arbitrario (DTF 135 III 397 consid. 1.5; 134 V 53 consid. 4.3) e configura dunque a sua volta una violazione di un diritto fondamentale (art. 9 Cost.; DTF 134 IV 36 consid. 1.4.1 pag. 39), valgono le esigenze di motivazione poste dall'art. 106 cpv. 2 LTF, sopra descritte. Giovi rammentare che nell'ambito dell'apprezzamento delle prove e dell'accertamento dei fatti il giudice del merito dispone di un ampio margine di apprezzamento. Secondo la giurisprudenza egli incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (DTF 134 V 53 consid. 4.3 pag. 62; 129 I 8 consid. 2.1).
3. Nella sentenza del 20 febbraio 2009 (4A_468/2008) il Tribunale federale ha costatato che l'autorità cantonale, effettuando un'interpretazione oggettiva del contratto d'assicurazione senza verificare che ne fossero adempiuti i presupposti, non aveva rispettato il principio della priorità dell'interpretazione soggettiva/empirica per rispetto all'interpretazione oggettiva/normativa sancito dall'art. 18 CO. Essa è stata pertanto invitata a valutare se fosse possibile accertare la volontà vera e concorde delle parti ai fini di un'interpretazione soggettiva e a ricorrere all'interpretazione oggettiva solo di fronte all'impossibilità di accertare tale volontà oppure a un difetto di comprensione.
Alla Corte ticinese è stato ricordato anche che, in quest'ultima eventualità, andavano accertati i fatti attinenti alle circostanze concrete nelle quali erano state scambiate le dichiarazioni di volontà.
4. Il Tribunale cantonale ha seguito meticolosamente tali indicazioni.
4.1 La sentenza impugnata inizia con una lunga esposizione teorica sui principi generali che reggono l'interpretazione dei contratti, sulla natura, la formazione e la modifica del contratto di assicurazione, sulla portata delle condizioni generali, sulla distinzione tra la modifica e la conclusione di un nuovo contratto d'assicurazione.
4.2 Passando alla valutazione del caso concreto, i giudici ticinesi hanno costatato che "l'acquisitore iniziale" della polizza originaria del 1° ottobre 1982 era deceduto. Come testimone è stato possibile sentire solo B._, consulente assicurativo del qui ricorrente a partire dal 2002. Non avendo le parti fornito altre prove, la Corte ha dato atto di non avere potuto accertare la volontà reale e concorde del 1982, nel momento della conclusione del primo contratto, e di dovere pertanto ricorrere all'interpretazione oggettiva.
A tal scopo si è chinata sul contenuto dei diversi rapporti contrattuali che si sono succeduti negli anni.
4.2.1 Il contratto iniziale è, come detto, quello stipulato il 1° ottobre 1982 con Y._. L'art. 15 cpv. 2-4 delle Condizioni Generali d'Assicurazione (CGA) 1979 che Io integravano prevedeva che, se la prestazione assicurata consisteva in un indennizzo dovuto in caso d'incapacità lavorativa, sarebbe stata risarcita soltanto la parte della perdita non coperta dalle assicurazioni sociali fino alla somma massima assicurata; tale limitazione era invece esclusa se la prestazione assicurata era una diaria d'incapacità lavorativa in importi fissi.
Anche se ai giudici ticinesi è parso che l'accordo concluso dalle parti rientrasse nella prima categoria, nella sentenza impugnata si è preso atto del fatto ch'esse hanno dichiarato in maniera concorde di avere pattuito un'assicurazione di somma e non di danno.
Durante gli anni seguenti le norme contrattuali sono rimaste sostanzialmente invariate, nonostante una modifica intervenuta il 12 luglio 1988 e i rinnovi successivi.
4.2.2 Il 13 luglio 1998 è stata invece sottoscritta una "proposta di modifica del contratto" che prevedeva una diaria di fr. 667.-- in caso d'incapacità lavorativa del datore di lavoro e quindi un'assicurazione di somma. A differenza delle CGA 1979 - hanno rilevato i giudici cantonali - le CGA 1997 applicabili a tale contratto non prevedevano più il versamento completo dell'indennità se la prestazione assicurata era una diaria d'incapacità lavorativa in importi fissi; giusta l'art. 7 cpv. 1 CGA 1997, infatti, Y._ si impegnava a corrispondere al massimo la differenza fra le prestazioni degli istituti assicurativi statali o aziendali o da terzi responsabili e la somma assicurata.
Nulla muta - hanno proseguito i magistrati ticinesi - la deposizione del teste B._, il quale ha detto che malgrado i diversi cambiamenti le condizioni contrattuali erano rimaste "sostanzialmente quelle originarie"; la sua dichiarazione non poteva infatti riferirsi alla modifica del 1998, essendo egli intervenuto solo nel 2002, ma riguardava il passaggio da Y._ a Z._, avvenuto il 16 ottobre 2003.
4.2.3 Nella sentenza impugnata si legge in effetti che quell'anno Z._ ha sottoposto all'assicurato una proposta di rinnovo del contratto, la cui natura non è però stata modificata, tant'è che anche l'art. B1/7 CGA di Z._ stabiliva che l'assicuratore avrebbe completato le prestazioni delle assicurazioni sociali o di terzi responsabili fino a coprire l'importo dell'indennità giornaliera assicurata.
4.2.4 Nell'ottobre 2005 vi è stato infine un ultimo rinnovo, in occasione della ripresa delle attività da parte di X._SA. Pur reputandole inapplicabili, perché successive all'incapacità lavorativa del medico, la Corte cantonale ha osservato che anche secondo le CGA di questa compagnia il diritto all'indennità giornaliera esiste soltanto nella misura in cui l'assicurato non realizzi alcun guadagno.
4.3 Da quanto appena esposto i giudici ticinesi hanno tratto due conclusioni: d'un canto che, in occasione della modifica intervenuta nel 1998 con Y._, le parti hanno concluso un'assicurazione di somma per un'indennità fissa di fr. 667.-- al giorno e che su questo aspetto il contratto è rimasto invariato allorquando è stato ripreso prima da Z._ poi dall'opponente; dall'altro che, in forza del testo chiaro dell'art. 7 cpv. 1 CGA 1997 di Y._ e dell'art. B1/7 CGA 1997 di Z._, entrambe consegnate al medico e da lui firmate senza contestazioni, l'assicuratore è tenuto a pagare soltanto la differenza tra l'importo dell'indennità giornaliera assicurato e l'ammontare complessivo versato dagli altri assicuratori. Posto che la giurisprudenza ammette questa possibilità (DTF 133 III 527), la Corte cantonale ha deciso che il rifiuto dell'opponente di pagare l'importo chiestole è giustificato.
Infine, all'argomento secondo cui il ricorrente avrebbe inteso garantirsi il capitale assicurato necessario per fare fronte a tutte le spese dello studio e che per questo motivo il premio era elevato, i giudici ticinesi hanno obiettato che la somma massima percepita rimaneva comunque di fr. 667.-- al giorno e che il costo della polizza era da ricondurre alla "grande sinistralità del contratto".
5. Le critiche che il ricorrente muove contro questa sentenza vertono in primo luogo sulla costatazione dell'autorità cantonale di non avere potuto determinare la reale e concorde volontà delle parti. Questa conclusione è a suo dire il frutto di un accertamento dei fatti manifestamente inesatto nel senso dell'art. 97 cpv. 1 LTF, perché B._ è stato sentito benché si sapesse fin dall'inizio che non avrebbe potuto esprimersi sul momento nel quale si è perfezionato il contratto e poiché la deposizione è stata "manipolata", ignorando che il teste ha dichiarato che "le modifiche succedutesi nel corso degli anni non hanno avuto quale effetto quello di modificare quanto pattuito inizialmente dalle parti". Inoltre, considerato che la volontà delle parti traspariva già dal contratto del 1982, con le relative condizioni generali, il ricorrente reputa "improponibile" e lesivo dell'art. 8 CC pretendere da lui altre prove; dalla giurisprudenza riguardante la portata della norma, della quale riproduce ampi passaggi, egli deduce che gli sono state imposte delle esigenze di motivazione e allegazione troppo severe.
5.1 La determinazione della reale e concorde volontà delle parti attiene al fatto (DTF 135 III 410 consid. 3.2 pag. 412 seg.). Il Tribunale federale può di conseguenza scostarsi dagli accertamenti contenuti nel giudizio cantonale a questo riguardo soltanto se essi sono manifestamente inesatti, ovvero arbitrari (cfr. consid. 2.2).
Questa condizione non è realizzata nella fattispecie in esame. Non è contestato che il teste B._ è intervenuto solo nel 2002 e non ha quindi partecipato al contratto iniziale stipulato dal ricorrente con la compagnia Y._. Se così è, non è affatto insostenibile interpellare il teste e limitare la portata della sua deposizione ai fatti accaduti dopo il 2002, escludendo quindi ch'egli abbia potuto spiegare quanto accaduto con la modifica del 1998, decisiva ai fini del giudizio. Il ricorrente attribuisce del resto erroneamente al teste B._ l'affermazione se-condo cui "le modifiche succedutesi nel corso degli anni non hanno avuto quale effetto quello di modificare quanto pattuito inizialmente dalle parti"; si tratta in realtà di una considerazione espressa dall'autorità cantonale preliminarmente all'apprezzamento della sua deposizione (sentenza impugnata consid. 2.6 a pag. 14). Certo B._, dopo avere parlato di "continuità contrattuale" per i passaggi Y._ - Z._ - X._SA, ha concluso la sua testimonianza dicendo che "non vi è stata una stipula specifica tesa a modificare il contratto originario". Quest'affermazione è però riferita esplicitamente al momento in cui l'opponente ha ripreso il contratto d'assicurazione da Z._, ciò che è accaduto solo il 16 ottobre 2003, quando la modifica determinante del contratto era già intervenuta (cfr. sopra consid. 4.2.2. e 4.3).
La censura di accertamento manifestamente errato dei fatti è di conseguenza infondata.
5.2 Il ricorrente - che cita DTF 105 II 143 (consid. 6bb) - sa che, qualora l'autorità cantonale accerti per apprezzamento delle prove che un fatto è o non è provato, la questione della ripartizione dell'onere probatorio retta dall'art. 8 CC diviene priva d'oggetto. Questa è proprio la situazione che si verifica nella fattispecie, ove i giudici ticinesi, apprezzando i documenti acquisiti e l'unica deposizione agli atti, hanno accertato l'impossibilità di risalire alla reale e concorde volontà delle parti. Per il resto, contrariamente a quanto lasciato intendere nel gravame, la Corte cantonale non ha rimproverato al ricorrente di non avere motivato o sostanziato sufficientemente le proprie pretese; come detto, dopo avere offerto alle parti la possibilità di proporre altre prove, senza ricevere riscontri, ha costatato che quelle raccolte non permettono di effettuare l'accertamento in questione.
L'art. 8 CC non è di conseguenza stato violato.
5.3 Non avendo potuto interpretare il contratto secondo il metodo soggettivo, la Corte ticinese ha proseguito correttamente l'indagine mediante quello oggettivo, come vuole l'art. 18 CO (DTF 135 III 410 consid. 3.2 pag. 413).
6. Nel capitolo intitolato appunto "Interpretazione oggettiva" il ricorrente rimprovera ai giudici ticinesi di "negare l'evidenza", perché il cambiamento del 1998, con il quale è stata introdotta la deducibilità delle prestazioni delle assicurazioni sociali dalle indennità pattuite, è stato ammesso "disattendendo la iniziale e concorde volontà delle parti" - che a suo dire scaturisce dalle CGA 1979 della Y._ - e ignorando la deposizione B._ - secondo cui "Io spirito e Io scopo della copertura era quello di confermare la copertura iniziale contemporanea all'apertura dello studio dentistico". Il ricorrente sostiene inoltre che l'autorità cantonale ha ritenuto a torto che il contratto del 1982 fosse un'assicurazione di danno invece che di somma.
6.1 L'interpretazione oggettiva - o secondo il principio dell'affidamento - si propone di ricercare il senso che ogni contraente poteva e doveva ragionevolmente attribuire alle dichiarazioni di volontà dell'altro nella situazione concreta. Essa concerne l'applicazione del diritto e può essere esaminata liberamente dal Tribunale federale; occorre comunque fondarsi sul contenuto della manifestazione di volontà e sulle circostanze del caso, che attengono sempre ai fatti (DTF 135 III 410 consid. 3.2 pag. 413).
Non è necessario ricordare nel dettaglio i criteri-guida elaborati dalla giurisprudenza a questo proposito - peraltro riassunti in modo esauriente ai considerandi 2.2 e 2.6 (pag. 15 seg.) della sentenza cantonale, a cui si può rinviare (art. 109 cpv. 3 LTF) - dal momento che le critiche ricorsuali appaiono d'acchito infondate.
6.2 Nella misura in cui il ricorrente fonda la sua tesi sulla volontà iniziale delle parti, a suo dire reale e concorde, egli dimentica che secondo gli accertamenti vincolanti dell'autorità cantonale non è stato possibile determinarla e che I'interpretazione oggettiva si propone proprio di rimediare a tale impossibilità (cfr. consid. 5.3). La medesima considerazione s'impone riguardo all'invocata deposizione B._: per tacere del fatto che non se ne deduce nulla in merito allo "spirito" e allo "scopo" della copertura assicurativa, s'è infatti detto sopra che non è arbitrario considerare che il teste abbia potuto esprimersi soltanto sui fatti accaduti dall'anno 2002 in poi (cfr. consid. 5.1).
6.3 Disquisire sulla vera natura del contratto d'assicurazione iniziale - di somma o di danno - non è concludente.
È infatti pacifico che nel 1998 il ricorrente ha stipulato con Y._ un'assicurazione di somma per un'indennità fissa di fr. 667.-- al giorno e che sotto questo aspetto il contratto non è mutato quando nel 2003 è stato ripreso da Z._ (il successivo passaggio da Z._ alla X._ non è di rilievo poiché, secondo gli accertamenti della sentenza cantonale, è avvenuto dopo l'insorgere dell'incapacità lavorativa: cfr. consid. 4.2.5). Il ricorrente non contesta che in quelle occasioni egli avesse ricevuto e firmato senza obiezioni le condizioni generali delle due compagnie, secondo le quali, in breve, l'assicuratore è tenuto a pagargli soltanto la differenza tra l'importo dell'indennità giornaliera assicurata e l'ammontare complessivo versato dagli altri assicuratori.
In circostanze simili i giudici ticinesi, concludendo che il contratto interpretato oggettivamente prevede la deduzione della rendita percepita dall'Assicurazione invalidità dalle prestazioni assicurate, non hanno violato il diritto federale. Essi hanno inoltre applicato correttamente la giurisprudenza che ammette l'introduzione di questa limitazione nelle condizioni generali delle assicurazioni di somma rette dalla legge federale sul contratto di assicurazione (DTF 133 III 527 consid. 3.2).
7. Vanno infine affrontate brevemente due censure conclusive del ricorrente.
7.1 Con un'argomentazione invero un poco confusa dedotta dall'art. 85bis OAI (RS 831.201) egli nega che l'opponente possa vantare diritti nei confronti dell'Assicurazione invalidità. A questo proposito basti osservare che, avendo egli ricevuto la somma litigiosa di fr. 68'644.90 dall'Assicurazione invalidità, la compensazione retta dall'art. 85bis OAI non può nemmeno porsi. Questa causa verte solo sulla pretesa che il ricorrente fa valere contro l'opponente per tale importo, in esecuzione del contratto d'assicurazione.
7.2 Le ultime contestazioni riguardano la decorrenza degli interessi di ritardo. Sono inammissibili, perché su questo tema il Tribunale federale si è già pronunciato nella sentenza di rinvio del 20 febbraio 2009, consid. 3.2.
8. In conclusione, il ricorso va respinto nella misura in cui è ammissibile.
Le spese e le ripetibili della procedura davanti al Tribunale federale vanno caricate al ricorrente, parte soccombente (art. 66 cpv. 1 LTF). All'opponente, che non si è fatta assistere da un avvocato, non ha preso posizione sul ricorso e non ha addotto di avere affrontato disborsi particolari, non spetta nessuna indennità per ripetibili della sede federale (DTF 133 III 439 consid. 4a pag. 446).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 3'500.-- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti e al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino.