Fatti:
A. A.a Il 24 maggio 1985 A._ veniva condannato per la prima volta alla pena di otto mesi di detenzione, sospesi con la condizionale, per i reati di furto ripetuto e ripetuta ricettazione.
Il 5 agosto 1986 egli veniva condannato una seconda volta per il reato di tentato furto alla pena di tre mesi di detenzione sospesi con la condizionale.
Il 6 giugno 1989, per la terza volta, A._ veniva condannato per i reati di furto e complicità in furto alla pena di un anno e otto mesi di reclusione. Gli veniva altresì revocata la sospensione condizionale concessa in occasione delle due precedenti condanne.
Complessivamente A._ doveva scontare la pena di due anni e sette mesi, dedotti 310 giorni di carcere preventivo sofferto. Con decisione 20/1990, il Consiglio di Vigilanza del Cantone Ticino accordava a A._ la liberazione condizionale per il 19 aprile 1990, con un periodo di prova di due anni e la sottomissione a Patronato.
A.b Il 1° ottobre 1990, A._ veniva arrestato in Italia, nell'ambito di un'inchiesta relativa alla morte violenta di un carabiniere. Con sentenza del 31 gennaio 1995, la Corte di appello di Milano lo riteneva colpevole di omicidio intenzionale per aver ucciso, sparando con una rivoltella che aveva su di sé, il carabiniere che si era limitato a un normale controllo della persona e lo condannava a 24 anni di reclusione. Appellandosi alla Convenzione sul trasferimento dei condannati del 21 marzo 1983, A._ otteneva il 26 giugno 1998 il trasferimento in Ticino per la continuazione dell'esecuzione della pena.
Il 3 dicembre 1998, adattando la sentenza della Corte d'appello di Milano alla legislazione svizzera, il Dipartimento delle Istituzioni convertiva la stessa in 20 anni di reclusione.
A.c Il 30 luglio 1999 A._ otteneva un primo congedo. Il 30 marzo 2000, veniva trasferito in Sezione aperta. Malgrado gli fosse stata offerta la possibilità di effettuare uno stage nel ramo della tipografia, A._ decideva di rinunciare a questo progetto di riqualifica professionale. Il Consiglio di Vigilanza, nella sua seduta del 9 maggio 2001, si asteneva dall'esprimere una prognosi e si riteneva preoccupato per la personalità del detenuto. Il 6 agosto 2001, le autorità di esecuzione tentavano un nuovo reinserimento professionale di A._ presso la cooperativa B._ di Lugano a tempo parziale. Abusando della fiducia in lui riposta dai responsabili della cooperativa, che gli avevano accordato alcune ore di libero per dedicarsi alla ricerca di un posto di lavoro, il 20 dicembre 2001 egli veniva arrestato a Ponte Tresa (Italia) dove si era recato - a suo dire - per far visita al figlio. Non potendo riprendere la sua attività presso la cooperativa a seguito di ciò, A._ veniva occupato in attività di pulizia presso la Sezione di fine pena e quale aiuto del funzionario addetto alle consegne della lavanderia del PCT. Il 17 settembre 2002, iniziava un nuovo stage di lavoro presso il Ristorante C._ a Bissone, anche questa volta non portato a termine. Il 2 giugno 2003, A._ veniva ammesso al beneficio del regime della semilibertà per eseguire un nuovo stage presso la Fondazione D._ a Giubiasco. Con decisione del 4 dicembre 2003, il Consiglio di Vigilanza rifiutava la liberazione condizionale a A._, ma precisava che egli poteva ripresentare una nuova domanda di liberazione dopo un adeguato periodo di semilibertà e con un programma concreto.
A.d Aperta una nuova inchiesta penale a suo carico, il 14 febbraio 2004 A._ veniva trasferito presso le celle pretoriali di Lugano. Il 24 maggio 2005 veniva condannato a sei anni di reclusione per ripetuto furto aggravato consumato e tentato (commesso in 28 occasioni tra il 6 ottobre 2000 e il 13 febbraio 2004), ripetuto danneggiamento, ripetuta violazione di domicilio, rapina, ripetuto furto d'uso, ripetuto abuso della licenza e delle targhe, ripetuto incendio intenzionale, ripetuta violazione della legge federale sulle armi, gli accessori di armi e le munizioni, ripetuta ricettazione, ripetuta contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti.
Il nuovo calcolo dell'esecuzione prevede il terzo al 1° giugno 1999, la metà al 1° ottobre 2003, i 2/3 al 31 gennaio 2008 e la fine della pena al 1° ottobre 2016.
A.e Il 22 dicembre 2005 A._ veniva trasferito alle carceri pretoriali di Mendrisio per una nuova inchiesta dopo il ritrovamento, nell'ambito della perquisizione della sua cella, di un telefono portatile funzionante. Il 23 dicembre 2005 veniva trasferito in regime ordinario presso il carcere di Thorberg (Berna) dove si trova tuttora.
B. Il 31 maggio 2007 il Giudice straordinario dell'applicazione della pena respingeva una domanda di congedo per il 14 giugno 2007 per l'ancora esistente rischio di nuovi reati.
C. Il 31 agosto 2007 A._ formulava una nuova domanda di congedo. Dopo aver raccolto i preavvisi dell'Ufficio di patronato, della Direzione del penitenziario di Thorberg, della Sezione dell'esecuzione delle pene e delle misure nonché della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi, con decisione del 24 gennaio 2008 il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) respingeva l'istanza di congedo. Per il giudice, a sfavore della concessione di un primo congedo pesava in modo particolarmente negativo la reiterata recidiva di A._, condannato in quattro occasioni, tra il 1985 e il 2005, con pene complessivamente superiori a 28 anni di detenzione. I precedenti anni di privazione della libertà non avevano indotto il detenuto a nessun reale ravvedimento ed emendamento, avendo commesso ripetutamente furti e rapine mentre si trovava in esecuzione di pena. Aveva sempre abusato della fiducia in lui riposta e manifestato un limitato riconoscimento delle sue responsabilità e una totale assenza di autocritica per i reati commessi. La sua attuale pericolosità era stata evidenziata dalla Commissione per l'esame dei condannati pericolosi. Inoltre, A._ non aveva elaborato alcun vero e proprio progetto per il futuro, ma si era anzi rifiutato di dare avvio a una riqualifica professionale. Il GIAP riteneva pertanto prematura la domanda di congedo, la tutela dell'ordine pubblico prevalendo sulla necessità di favorire il reinserimento sociale di A._.
D. Con sentenza del 1° aprile 2008, la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) respingeva il ricorso di A._ avverso la decisione del Giudice dell'applicazione della pena e dichiarava irricevibile la domanda di assistenza giudiziaria.
E. A._ insorge mediante ricorso in materia penale al Tribunale federale. Postula l'annullamento della sentenza della CRP, della decisione del GIAP nonché del parere della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi e chiede che gli venga concesso un primo congedo. Domanda inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
F. Non sono state chieste osservazioni al gravame.
Diritto:
1. 1.1 Il Tribunale federale esamina d'ufficio e con pieno potere di cognizione la sua competenza (art. 29 cpv. 1 LTF), rispettivamente l'ammissibilità dei rimedi giuridici che gli vengono sottoposti (DTF 133 I 185 consid. 2; 133 III 462 consid. 2).
1.2 Emanando da un'autorità cantonale di ultima istanza (art. 80 cpv. 1 LTF) nell'ambito dell'esecuzione di pene e misure (art. 78 cpv. 2 lett. b LTF), la decisione della CRP può essere impugnata dinanzi al Tribunale federale con ricorso in materia penale (art. 78 segg. LTF). Il ricorrente, che ha partecipato al procedimento dinanzi all'autorità inferiore e che ha manifestamente un interesse giuridicamente protetto all'annullamento o alla modifica dell'avversata decisione, è legittimato a proporre questo rimedio giuridico (art. 81 cpv. 1 LTF). Interposto nei termini legali (art. 100 cpv. 1 LTF) e nelle forme richieste (art. 42 LTF), il ricorso è di massima ammissibile.
1.3 Giusta l'art. 99 cpv. 2 LTF, dinanzi al Tribunale federale non sono ammissibili nuove conclusioni. Nelle conclusioni del suo gravame il ricorrente chiede, tra l'altro, l'annullamento del parere del 2 gennaio 2008 della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi. A prescindere dall'ammissibilità di tale richiesta in questa sede - peraltro non supportata da alcuna motivazione - non risulta che dinanzi alla CRP A._ abbia postulato l'annullamento del suddetto parere. Ne viene che, presentata per la prima volta davanti al Tribunale federale, questa conclusione si palesa inammissibile in virtù dell'art. 99 cpv. 2 LTF.
2. L'insorgente lamenta anzitutto la violazione del diritto cantonale, segnatamente dell'art. 340 cpv. 2 del codice di procedura penale del Cantone Ticino (CPP/TI; RL 3.3.3.1).
Dinanzi al Tribunale federale, il ricorrente può far valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF). La nozione di diritto federale comprende ogni norma giuridica di ogni rango emanata da organi federali, segnatamente la costituzione federale, le leggi federali nonché le ordinanze. Nella misura in cui la decisione impugnata si fonda sul diritto cantonale - non menzionato all'art. 95 lett. a-e LTF - il Tribunale federale limita il suo esame alle censure sollevate e debitamente motivate (art. 106 cpv. 2 LTF) e alla questione di sapere se l'applicazione del diritto cantonale comporta una violazione del diritto federale, in primo luogo una violazione dei diritti costituzionali, segnatamente del divieto dell'arbitrio sancito all'art. 9 Cost. (DTF 131 I 201 consid. 1).
Orbene, nella fattispecie, il ricorrente si limita a lamentare la violazione del diritto cantonale senza tuttavia sostenere che, interpretando e applicando l'art. 340 CPP/TI, la CRP abbia violato il diritto federale, segnatamente commesso arbitrio. La doglianza si rivela pertanto inammissibile in questa sede.
3. 3.1 Con l'entrata in vigore, il 1° gennaio 2007, della nuova parte generale del codice penale, la concessione di congedi al detenuto è stata regolata nel diritto federale all'art. 84 cpv. 6 CP. Giusta l'art. 388 cpv. 3 CP, le disposizioni del nuovo diritto concernenti l'esecuzione di pene e misure nonché i diritti e doveri del detenuto sono applicabili anche a chi, come il ricorrente, è stato condannato secondo il diritto anteriore. La CRP ha quindi a ragione applicato le nuove disposizioni del codice penale alla fattispecie.
3.2 Al detenuto vanno concessi adeguati congedi per la cura delle relazioni con il mondo esterno, per la preparazione del ritorno alla vita libera o per ragioni particolari, sempre che il suo comportamento durante l'esecuzione della pena non vi si opponga e purché non vi sia il rischio che si dia alla fuga o non vi sia da attendersi che commetta nuovi reati (art. 84 cpv. 6 CP). Il codice penale subordina la concessione di congedi a precise condizioni: un buon comportamento durante l'esecuzione della pena nonché l'inesistenza di un rischio di fuga rispettivamente di recidiva. L'adempimento di questi presupposti si determina sulla base di criteri analoghi a quelli applicabili in caso di liberazione condizionale (Andrea Baechtold, Strafrecht I, commentario basilese, 2a ed., n. 19 ad art. 84 CP). Oltre a valutare il rischio di fuga, occorre quindi formulare una prognosi sul comportamento del condannato in congedo. Poiché l'art. 84 cpv. 6 CP esige che non vi sia da attendersi che il detenuto commetta nuovi reati, non è necessaria una prognosi favorevole, è sufficiente che non sia sfavorevole.
3.3 Per accordare alleggerimenti nell'esecuzione della pena, quali la concessione di congedi, il diritto federale non esige l'allestimento di una perizia. Esso incarica tuttavia una speciale commissione di valutare la pericolosità pubblica del detenuto qualora l'autorità di esecuzione non sia in grado di valutarla con certezza e questi abbia commesso un crimine di cui all'art. 64 cpv. 1 CP (art. 75a cpv. 1 e 2 CP). La valutazione della pericolosità pubblica del detenuto e quindi dell'esistenza di un rischio di recidiva può procedere dal parere espresso da questa commissione (Günter Stratenwerth, Schweizerisches Strafrecht, Allgemeiner Teil II: Strafen und Massnahmen, 2a ed., Berna 2006, § 4 n. 38 pag. 98).
A questo scopo il Cantone Ticino ha istituito la Commissione per l'esame dei condannati pericolosi (art. 343 e seg. CPP/TI) composta da un giudice del Tribunale penale cantonale, un procuratore pubblico, un rappresentante dell'autorità di esecuzione della pena, un rappresentante del settore della psichiatria e da un avvocato iscritto nel registro cantonale (art. 343 cpv. 2 CPP/TI). Questa Commissione - la cui composizione rispetta le esigenze poste all'art. 62d cpv. 2 CP - riferisce sulla personalità del condannato nei casi previsti dal diritto federale e interviene su domanda del giudice dell'applicazione della pena e dell'autorità di esecuzione della pena (art. 344 CPP/TI).
4. A._ è stato condannato per furto ripetuto e ripetuta ricettazione (1985), tentato furto (1986), furto e complicità in furto (1989), omicidio intenzionale (1995), ripetuto furto aggravato consumato e tentato, ripetuto danneggiamento, ripetuta violazione di domicilio, rapina, ripetuto furto d'uso, ripetuto abuso della licenza e delle targhe, ripetuto incendio intenzionale, ripetuta violazione della legge federale sulle armi, gli accessori di armi e le munizioni, ripetuta ricettazione, ripetuta contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti (2004). Egli ha commesso dei crimini menzionati all'art. 64 CP e domanda di poter beneficiare di un primo congedo. Le condizioni poste dal diritto federale per richiedere una valutazione del detenuto alla Commissione di cui all'art. 75a CP sono pertanto adempiute. Invitata a esprimersi dal Giudice dell'applicazione della pena, la Commissione per l'esame dei condannati pericolosi ha ritenuto che non fossero date le premesse per concedere al detenuto alleggerimenti nell'esecuzione della pena.
5. Posto come la concessione del congedo presupponga che non vi sia rischio di commissione di nuovi reati, per la CRP non è possibile prescindere dai precedenti del detenuto nella valutazione della prognosi futura. La necessità di promuovere il reinserimento del detenuto nella società non deve minacciare la sicurezza dell'ordine pubblico. Nella formulazione della prognosi sul comportamento futuro può pertanto essere presa in considerazione la condotta passata del ricorrente, quand'anche la pena che sta scontando sia stata commisurata dal giudice del merito tenendo conto pure dei suoi trascorsi penali. La reiterata recidiva dell'insorgente ha pesato in modo particolarmente negativo nella valutazione globale effettuata dal GIAP e confermata dalla CRP. A._ è stato condannato in quattro occasioni con pene privative della libertà che superano complessivamente i 28 anni. Egli ha commesso un omicidio sei mesi dopo aver ottenuto la liberazione condizionale con un periodo di prova di due anni. Mentre si trovava in esecuzione di pena per quest'ultimo reato, approfittando della semilibertà concessagli, ha nuovamente delinquito commettendo ripetuti furti e rapine munito di armi da fuoco, con una tendenza a una pericolosa escalation. Insomma, oltre a dimostrare la sua pericolosità, la continua recidiva del ricorrente attesta non solo come egli abbia sempre abusato della fiducia in lui riposta, ma pure come i precedenti anni di privazione della libertà non lo abbiano indotto a nessun reale ravvedimento ed emendamento. La CRP ha quindi ritenuto che non fosse necessario ricorrere a una perizia. La cronistoria di A._ dimostra infatti in modo alquanto chiaro l'assenza di un suo ravvedimento. Nel 1990, mentre godeva della libertà condizionale dopo aver scontato la pena per titolo di furto, egli si è reso colpevole di omicidio. Dal 2000 al 2004, approfittando della semilibertà concessagli, ha nuovamente delinquito commettendo ripetuti furti e rapine. Sebbene fosse in carcere da oltre quattordici anni (nel 2004), egli non ha esitato a continuare nell'attività criminale, attività cessata unicamente grazie al suo arresto e non a un suo (tardivo) pentimento. Su questo punto, richiamandosi al rapporto del 2 gennaio 2008 della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi, l'autorità cantonale ha rilevato come A._, per la durata di circa tre anni e mezzo (dal 2000 al 2004), ha portato avanti con le varie autorità penitenziarie e dell'esecuzione delle pene una sfacciata messinscena, recitando la parte del buon detenuto e dissimulando a tutti la sua vera natura. Ha sempre abusato della fiducia in lui riposta e dimostrato, da ultimo violando il regolamento del penitenziario cantonale, una noncuranza di fondo verso ogni e qualsiasi regola. La CRP ha dunque concluso che, in tali circostanze, non fosse necessaria una perizia per ritenere che, a neppure tre anni di distanza dall'ultima condanna, il ricorrente non si sia ravveduto.
6. 6.1 Non è stato paventato nessun rischio di fuga per rifiutare il congedo richiesto dal detenuto. È stato inoltre accertato che il ricorrente ha fatto prova di un buon comportamento all'interno della struttura carceraria di Thorberg. Resta quindi da esaminare se sia adempiuta l'ultima delle condizioni poste alla concessione di un congedo, ossia l'assenza di un rischio di commissione di nuovi reati. Occorre in altre parole chinarsi sulla prognosi relativa al comportamento futuro del ricorrente.
6.2 Come già esposto (v. consid. 3.2), nel formulare la prognosi del detenuto richiedente il congedo, ci si può riferire ai criteri applicabili in caso di liberazione condizionale. Il Tribunale federale ha già avuto modo di affermare che, anche dopo l'entrata in vigore delle nuove disposizioni della parte generale del codice penale, la giurisprudenza resa sotto l'imperio dell'art. 38 n. 1 vCP conserva la sua validità (DTF 133 IV 201 consid. 2.2).
La prognosi dev'essere formulata procedendo a una valutazione complessiva che tenga conto dei precedenti del detenuto, della sua personalità, come pure del suo comportamento in generale e nel contesto della commissione dei reati all'origine della sua condanna. Sebbene la natura dell'infrazione di cui si è reso colpevole non sia determinante, le circostanze in cui l'autore ha agito sono di rilievo nella misura in cui siano rivelatrici della sua personalità e offrano in tal modo indicazioni sul suo probabile comportamento in libertà (DTF 125 IV 113 consid. 2a; 124 IV 193 consid. 3; 119 IV 5 consid. 1b). In quest'ambito le competenti autorità fruiscono di un ampio potere d'apprezzamento. Il Tribunale federale interviene solo quando esse eccedano o abusino di tale potere violando così il diritto federale, ossia laddove non siano stati considerati tutti gli elementi determinanti per la prognosi o questa si fondi esclusivamente sui precedenti del detenuto (DTF 133 IV 201 consid. 2.3 pag. 204).
6.3 L'insorgente critica le modalità utilizzate a livello cantonale nel formulare la prognosi relativa il suo comportamento in libertà. In sostanza, gli sono state negate le facilitazioni di fine pena in ragione dei suoi precedenti penali. La censura non ha pregio. Conformemente a quanto già esposto, se la natura delle infrazioni commesse non è determinante, le circostanze in cui l'autore ha agito sono di rilievo nella misura in cui possano fornire indicazioni sulla personalità del detenuto e il suo probabile comportamento in libertà. Sotto questo aspetto, è quindi a ragione che l'autorità cantonale ha evidenziato come egli abbia ripetutamente delinquito approfittando della liberazione condizionale rispettivamente del regime di semilibertà. Non ha indugiato a continuare la sua attività criminale abusando della fiducia in lui riposta. Come già rilevato dalla CRP, questi elementi attestano una noncuranza di fondo verso ogni e qualsiasi regola e l'assenza di un reale ravvedimento, ciò che è sicuramente atto a fondare un concreto rischio di recidiva ai sensi dell'art. 84 cpv. 6 CP.
6.4 Il ricorrente sostiene che, contrariamente a quanto avvenuto in sede cantonale, la sua pretesa pericolosità sociale non possa essere stabilita sulla base delle sue precedenti condanne, ma debba piuttosto essere determinata mediante una perizia psichiatrica. Orbene, se è vero che tale strumento può essere di ausilio, il diritto federale non l'impone in simili circostanze. All'autorità di esecuzione è anzi riconosciuta una grande autonomia, dovendo interpellare la speciale commissione allorquando non sia in grado di valutare con certezza la pericolosità pubblica del detenuto (art. 75a cpv. 1 lett. b CP). A sostegno delle sue argomentazioni, l'insorgente invoca la giurisprudenza di questo Tribunale resa sotto l'imperio del vecchio diritto nell'ambito della liberazione condizionale, secondo cui per valutare il rischio di recidiva occorre esperire una perizia psichiatrica (DTF 125 IV 113 consid. 2a; sentenza 6A.75/2003 del 5 dicembre 2003 consid. 4). Questa prassi tuttavia non è di ausilio al ricorrente. Infatti, nei casi citati nel gravame, il Tribunale federale ha sostenuto che la prognosi dovesse fondarsi su una perizia richiamandosi, tra l'altro, al disegno di legge relativo alla modifica del codice penale, segnatamente in relazione al parere da richiedere alla commissione. Orbene, nel caso concreto, tale parere è stato richiesto conformemente all'art. 75a CP. In sostanza, la Commissione per l'esame dei condannati pericolosi - composta, tra gli altri, anche da un rappresentante del settore della psichiatria (art. 62d cpv. 2 CP, art. 343 cpv. 2 CPP/TI) - ha ritenuto che l'incapacità dell'insorgente di gestirsi correttamente quando è in libertà in prova rispettivamente in regime di semilibertà e il vizio di munirsi di pericolose armi da fuoco anche dopo l'omicidio commesso fanno stato di un non comune grado di pericolosità pubblica. Ha rilevato inoltre come per circa tre anni e mezzo egli, commettendo ripetutamente ulteriori infrazioni durante la semilibertà, abbia portato avanti con il personale di custodia, gli operatori sociali, le autorità preposte all'esecuzione delle pene, i datori di lavoro che collaboravano al suo reinserimento professionale un vero e proprio teatro recitando la parte del buon detenuto. Siffatta capacità di mentire sul lungo periodo costituisce, sempre secondo la Commissione, un sicuro indice di pericolosità. Cade così nel vuoto la censura del ricorrente per cui l'accertamento della sua pericolosità sarebbe arbitrario in quanto privo di riscontri oggettivi e non fondato su chiari riscontri peritali.
7. Il ricorrente si duole infine della misura disciplinare di cui è l'oggetto a seguito del ritrovamento nella sua cella di un telefono cellulare. Il suo collocamento nel carcere di Thorberg dura ormai da circa due anni e mezzo. Non esisterebbero più motivi per tenerlo "in esilio" in questo carcere dove gli sono precluse le possibilità offerte nel PCT. Sennonché, il ricorrente non va oltre questa semplice allegazione senza addurre né motivare la violazione del diritto. Carente di motivazione (v. art. 42 e 106 LTF), su questo punto il gravame dev'essere dichiarato inammissibile.
8. Da quanto precede discende che, nella misura in cui è ammissibile, il ricorso dev'essere respinto. La domanda di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio contenuta nell'impugnativa non può trovare accoglimento, atteso che le conclusioni del ricorrente erano sin dall'inizio prive di probabilità di successo (art. 64 LTF). Nel fissare le spese giudiziarie addossate all'insorgente soccombente (art. 66 cpv. 1 LTF) si tiene tuttavia conto della sua situazione finanziaria (art. 65 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 800.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione al patrocinatore del ricorrente e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino, nonché per informazione alla Commissione per l'esame dei condannati pericolosi, alla Sezione dell'esecuzione delle pene e delle misure, alla Direzione del penitenziario Thorberg e alla Direzione del PCT La Stampa .