Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Das Bezirksgericht Bülach verwahrte X._ am 19. Februar 1997. Der Massnahme liegen mehrere Verurteilungen wegen sexuellen Missbrauchs von minderjährigen Knaben zugrunde. Zuvor hatte der Vollzug einer ambulanten Massnahme abgebrochen werden müssen, weil sie erfolglos war.
Am 25. November 1999 bewilligte das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich (AfJ) X._ erstmals einen unbegleiteten Beziehungsurlaub von zwölf Stunden unter Auflagen. In der Folge absolvierte er rund 50 derartige Urlaube, bis das AfJ die Gewährung unbegleiteter Urlaube gestützt auf eine Anordnung des Vorstehers der kantonalen Justizdirektion (JD), die im Zusammenhang mit dem Urlaubsmissbrauch eines anderen Verwahrten stand, am 4. September 2006 auf unbestimmte Zeit und später am 25. Juli 2008 bis zum Vorliegen einer Stellungnahme der Fachkommission betreffend Vollzugslockerungen sistierte.
Am 30. Januar 2009 stellte X._ ein Gesuch um Gewährung eines begleiteten Urlaubs von zwölf Stunden. Das AfJ gewährte ihm indessen am 21. April 2009 nur jährlich maximal vier begleitete Urlaube von fünf Stunden unter Einhaltung verschiedener Auflagen.
Am 5. Januar 2012 widerrief das AfJ die Verfügung vom 25. November 1999, mit welcher X._ ein unbegleiteter Urlaub von zwölf Stunden gewährt worden war (Ziff. I). Zudem wies es das Gesuch vom 30. Januar 2009 um Gewährung eines begleiteten Urlaubs von zwölf Stunden ab (Ziff. II).
Die JD wies einen dagegen gerichteten Rekurs am 21. Mai 2012 ab (Ziff. I).
X._ wandte sich mit kantonaler Beschwerde ans Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Er machte im Wesentlichen geltend, die Ablehnung von unbegleiteten Urlauben durch das AfJ widerspreche dem neuesten Gutachten, welches solche Urlaube unter gewissen Voraussetzungen bzw. Auflagen für möglich erachte. Sodann sei es schikanös, die Ablehnung eines begleiteten Urlaubs von zwölf Stunden mit den beschränkten Personalressourcen der Vollzugsanstalt zu begründen.
Das Verwaltungsgericht hiess die Beschwerde am 8. November 2012 teilweise gut und hob Ziff. I der Verfügung der JD vom 21. Mai 2012 sowie Ziff. II der Verfügung des AfJ vom 5. Januar 2012 im Sinne der Erwägungen auf. Im Übrigen wies es die Beschwerde ab, soweit sie Ziff. I der Verfügung des AfJ vom 5. Januar 2012 betraf. Das Verwaltungsgericht kommt in Bezug auf Ziff. I der Verfügung des AfJ vom 5. Januar 2012 zum Schluss, die Verweigerung unbegleiteter Urlaube erweise sich als gerechtfertigt (E. 4.2). In Bezug auf Ziff. II der Verfügung vom 5. Januar 2012 stellt das Gericht fest, dass das AfJ X._ einen begleiteten Urlaub von acht Stunden hätte gewähren müssen. Insoweit wurde das AfJ eingeladen, die entsprechenden Modalitäten einzuleiten (E. 5.3).
X._ beantragt mit Beschwerde beim Bundesgericht, der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 8. November 2012 sei aufzuheben. Es seien ihm unbegleitete Urlaube von zwölf Stunden zu gewähren.
2. In Bezug auf die unbegleiteten Urlaube hat die Vorinstanz das kantonale Rechtsmittel abgewiesen und damit das Verfahren abgeschlossen. Auf die Beschwerde ist unter dem Gesichtswinkel von Art. 90 BGG einzutreten.
3. Die Vorinstanz stützt sich bei der Frage, ob dem Beschwerdeführer zusätzlich zu den vier bewilligten begleiteten Beziehungsurlauben noch unbegleitete Urlaube zu gewähren sind, teilweise auf ein aktuelles psychiatrisches Gutachten aus dem Jahre 2011 (vgl. angefochtenen Entscheid S. 8/9 E. 3). Auf die Erwägungen der Vorinstanz, die den Lösungsvorschlag des Gutachters allerdings nicht übernimmt, kann verwiesen werden (vgl. Entscheid S. 9-11 E. 4).
Aufgrund der Ausführungen des Gutachters weist der Beschwerdeführer ein hohes Gefährdungspotenzial für einen einschlägigen Rückfall auf, sofern er ausserhalb des Strafvollzugs unbegleitet gelassen wird. Bereits zehn Minuten allein in Gegenwart von Knaben können ausreichen, einen Kontakt anzubahnen, vor allem dann, wenn sich dem Beschwerdeführer die Gelegenheit bietet, die Begegnungen zu wiederholen und so allmählich eine Beziehung aufzubauen. Die Gefahr der Anbahnung einer sexuellen Beziehung zu minderjährigen Knaben ist allerdings gering, wenn der Beschwerdeführer während der Urlaube kontinuierlich in der Obhut einer anderen Person verbleibt, die ihn in potenziell deliktsbegünstigenden Situationen nicht alleine lässt.
Nach der Darstellung des Gutachters kann es sich bei der Begleitung auch um eine private Bezugsperson handeln, sofern sie konkrete Kenntnisse von der Natur und dem Schweregrad der Straftaten des Beschwerdeführers hat, seine deliktsrelevanten Verhaltensmuster kennt und vor diesem Hintergrund bereit ist, ihn entsprechend bei Urlauben zu begleiten und in riskanten Situationen nicht allein zu lassen. Sie sollte in einer Sitzung entsprechend aufgeklärt werden und so eine Idee erlangen, wie man Risikosituationen erkennen bzw. den Beschwerdeführer aus einer solchen heraushalten kann.
Im Gegensatz zur Meinung des Gutachters ist eine private Bezugsperson nach Auffassung der Vorinstanz, die auf die Ausführungen der Justizdirektion verweist, für die Aufgabe, den Beschwerdeführer während seiner Urlaube zu begleiten und zu überwachen, nicht geeignet (vgl. Entscheid S. 10/11 E. 4.2 mit Hinweis auf KA act. 4 E. 5.3). Eine Privatperson könne bei Verdachtsmomenten in einen Loyalitätskonflikt geraten, zumal es sich bei zwei der zur Diskussion stehenden Begleiter um Söhne und gleichzeitig ehemalige Opfer des Beschwerdeführers handle, dieser seine Taten nach wie vor zu rechtfertigen versuche und sich sein Tatverhalten durch ein manipulatives Vorgehen ausgezeichnet habe. Es könne nicht erwartet werden, dass nahe Angehörige und Freunde die nötige Distanz zum Beschwerdeführer hätten, um sein Verhalten völlig objektiv zu beurteilen. Loyalitätskonflikte seien unvermeidbar, weil die Bezugsperson schon bei geringsten Verdachtsmomenten umgehend die Behörden einschalten müsste. Regelmässige Ausflüge an bestimmte, nicht stets kontrollierbare Aufenthaltsorte, wie zum Beispiel das Einkaufszentrum Glatt, könnten im Übrigen ein unkontrolliertes Anbandeln beispielsweise auf den Toiletten ermöglichen. Selbst gemäss dem Gutachten sei es nicht realistisch zu erwarten, dass der Beschwerdeführer bei allen Urlauben nie in die Nähe von Knaben gerate. Vor dem Hintergrund des hohen Risikos für einen Rückfall, angesichts der möglichen Loyalitätskonflikte einer privaten Begleitperson und der Bedenken hinsichtlich der "Informationsoffenheit" des Beschwerdeführers, der entgegen seinen Angaben gegenüber dem Gutachter seinen Sohn und seine Schwiegertochter nicht umfassend über seine Delikte informiert habe, sowie des Umstands, dass bereits äusserst kurze wiederholte Kontakte zu einem Übergriff führen können, bestünden erhebliche Zweifel an der ausreichenden Wirksamkeit der im Gutachten als möglich erachteten Begleitung durch eine private Bezugsperson.
Entgegen der Annahme des Beschwerdeführers (vgl. im Einzelnen Beschwerde S. 8-11 Ziff. 6-9) erscheinen diese Erwägungen nicht als konstruiert oder gar willkürlich, sondern als stichhaltig. Es ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz trotz der vor 2006 klaglos absolvierten Urlaube auf ein aktuelles Gutachten von 2011 abstellt, welches beim Beschwerdeführer von einer hohen Rückfallgefahr ausgeht. Dieser Gefahr muss bei Urlauben durch geeignete und zum Ziel führende Vorkehrungen begegnet werden. Aus den von der Vorinstanz genannten Gründen erscheinen Freunde oder Verwandte des Beschwerdeführers als ungeeignet, das Rückfallrisiko auszuschalten. Zwar kann ihnen an einer Sitzung, wie vom Gutachter vorgeschlagen, erklärt werden, wie gefährliche Situationen zu erkennen und zu vermeiden sind. Aber mit dieser Belehrung ist nicht sichergestellt, dass Freunde oder Verwandte des Beschwerdeführers es auch wirklich schaffen, Risikosituationen konsequent zu vermeiden, und in einer allfälligen Gefahrenlage richtig und gegebenenfalls gegen den Willen des Beschwerdeführers zu handeln. Die Schlussfolgerung der Vorinstanz ist nicht zu beanstanden.
Die Beschwerde ist abzuweisen.
4. Angesichts der unterschiedlichen Auffassungen von Gutachter und Vorinstanz erschienen die Rechtsbegehren nicht von vornherein als aussichtslos, weshalb das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege in Anwendung von Art. 64 BGG gutzuheissen ist.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen.
3. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4. Der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers wird für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 3'000.-- entschädigt.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. April 2013
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Der Gerichtsschreiber: Monn