Fatti:
A. A.a S._, nato nel 1953, coniugato, ha svolto attività lavorativa quale responsabile amministrativo della società anonima G._ SA, che si occupava della gestione di tre saloni di parrucchiere a X._ con il marchio J._, fino al 31 luglio 2005 - dal 1° agosto 2003 al 50%, in quanto beneficiario di una rendita del 50% dell'assicurazione infortuni e dell'assicurazione invalidità -, data a partire dalla quale il suo licenziamento è divenuto effettivo. Nel mese di agosto 2005 la società è fallita e la sua attività è stata ripresa da P._ SA, con sede a X._, la cui amministratrice unica era (ed è), dal 4 marzo 2003, M._, figlia dell'assicurato.
Con effetto dal mese di agosto 2005 S._ ha chiesto e ottenuto dalla Cassa disoccupazione Unia (in seguito Cassa) il versamento di indennità di disoccupazione al 50%. Dal mese di marzo 2006 il versamento delle prestazioni è stato sospeso in seguito ad una segnalazione della Procuratrice pubblica C._, secondo cui, alla luce di alcuni documenti sequestrati nel corso di un'inchiesta penale in corso, S._ avrebbe percepito un salario per l'attività svolta in favore di P._ SA.
A.b Con decisione del 16 giugno 2006, confermata in data 27 giugno 2006, in seguito all'opposizione inoltrata dall'assicurato, la Cassa ha negato il diritto di S._ a indennità di disoccupazione da agosto 2005, in quanto egli, in seno a P._ SA, disponeva di poteri analoghi a quelli di un datore di lavoro.
Con provvedimento del 6 luglio 2006 l'amministrazione ha quindi chiesto la restituzione delle indennità versate da agosto 2005 a febbraio 2006.
B. Contro la decisione amministrativa su opposizione del 27 giugno 2006 S._, rappresentato dall'avv. Alfio Mazzola, si è aggravato con ricorso al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendone l'accoglimento e la conseguente riforma della decisione impugnata nel senso dell'apertura di un termine quadro per la riscossione dell'indennità di disoccupazione dal 1° agosto 2005, rispettivamente l'annullamento della decisione del 6 luglio 2006, con cui la Cassa aveva chiesto la restituzione delle indennità percepite, ritenuto che egli non aveva svolto alcuna attività per conto di P._ SA. Egli ha altresì chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio.
Con giudizio del 2 marzo 2007 la Corte cantonale ha parzialmente accolto il gravame, annullato la decisione su opposizione del 27 giugno 2006 con cui la Cassa aveva negato il diritto a indennità di disoccupazione da agosto 2005 a febbraio 2006 e trasmesso gli atti all'amministrazione, affinché si pronunciasse sull'opposizione interposta dall'assicurato contro la decisione emanata in data 6 luglio 2006 tendente alla restituzione delle indennità versate durante il medesimo lasso di tempo. Per il periodo da marzo a maggio 2006 il gravame è invece stato respinto, ritenuto che presso P._ SA S._ aveva assunto una posizione analoga a quella di un datore di lavoro. La Corte cantonale ha pure rigettato la domanda di gratuito patrocinio, non avendo l'interessato provato lo stato di indigenza.
C. Contro la pronunzia cantonale S._, ancora rappresentato dall'avv. Mazzola, è insorto, con ricorso in materia di diritto pubblico, al Tribunale federale, postulandone l'accoglimento e segnatamente il riconoscimento del diritto a prestazioni dell'assicurazione disoccupazione dal 1° agosto 2005 in poi. Egli ha pure chiesto di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio sia in sede cantonale che federale. Delle motivazioni si dirà nei considerandi di diritto.
Pendente causa l'assicurato, tramite il proprio patrocinatore, ha dato seguito alla richiesta di questa Corte di trasmettere la documentazione atta a sostanziare la domanda di assistenza giudiziaria e gratuito patrocinio.
Chiamate a pronunciarsi sul gravame la Cassa e la Segreteria di Stato dell'economia non si sono espresse.
Diritto:
1. Oggetto del contendere è il diritto di S._ a indennità di disoccupazione dal mese di marzo al mese di maggio 2006. Nella misura in cui infatti l'interessato chiede anche il riconoscimento delle relative prestazioni da agosto 2005 a febbraio 2006, nel frattempo già versate, il ricorso in materia di diritto pubblico è irricevibile, in quanto su questo punto, e meglio sulla correttezza della decisione del 6 luglio 2006 con cui la Cassa ha chiesto la restituzione delle indennità percepite per questo lasso di tempo, la Corte cantonale non si è ancora espressa, avendo essa rinviato gli atti all'amministrazione per competenza e meglio per emanare la relativa decisione su opposizione (DTF 131 V 164 consid. 2.1 pag. 164).
Il rifiuto di riconoscere indennità di disoccupazione per il periodo da marzo a maggio 2006 configura una decisione parziale che può essere impugnata secondo l'art. 91 lett. a LTF. Il ricorso è quindi ricevibile.
2. 2.1 Il ricorso può essere presentato per violazione del diritto, così come determinato dagli art. 95 e 96 LTF. Il ricorrente può censurare l'accertamento dei fatti soltanto se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF e l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (art. 97 cpv. 1 e 105 cpv. 2 LTF). In effetti per l'art. 105 cpv. 1 LTF il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore.
2.2 Se la parte ricorrente intende scostarsi dai fatti stabiliti dall'autorità precedente, deve spiegare in maniera circostanziata per quali motivi ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate; in caso contrario, non si può tener conto di uno stato di fatto diverso da quello posto a fondamento della decisione impugnata (art. 97 cpv. 1 LTF; sentenze 1C_24/2007 del 15 marzo 2007, consid. 1.6, e 6B_2/2007 del 14 marzo 2007, consid. 3).
In materia di apprezzamento delle prove e constatazione dei fatti l'autorità cade nell'arbitrio se non considera senza motivi seri un mezzo di prova atto a modificare la decisione, quando si sbaglia chiaramente sul suo senso o la sua portata, o ancora quando fondandosi sugli elementi raccolti, trae delle conclusioni insostenibili (DTF 129 I 8 consid. 2.1 pag. 9).
2.3 Nell'ambito dell'accertamento dei fatti e della valutazione delle prove inoltre il giudice di merito dispone di un ampio potere di apprezzamento. Per censurare un asserito accertamento arbitrario dei fatti o un'asserita valutazione arbitraria delle prove non è sufficiente che il ricorrente critichi semplicemente la decisione impugnata o che contrapponga a quest'ultima un proprio accertamento o una propria valutazione, per quanto essi siano sostenibili o addirittura preferibili. Egli deve bensì dimostrare per quale motivo l'accertamento dei fatti o la valutazione delle prove da lui criticati sarebbero manifestamente insostenibili o in chiaro contrasto con la situazione di fatto, si fonderebbero su una svista manifesta o contraddirebbero in modo urtante il sentimento della giustizia e dell'equità (DTF 125 I 166 consid. 2a pag. 168; 125 II 10 consid. 3a pag. 15; 124 I 312 consid. 5a pag. 316; 124 V 137 consid. 2b pag. 139 e riferimenti).
2.4 Secondo la giurisprudenza, infine, commette un abuso del potere di apprezzamento, l'autorità che, pur rispettando i limiti di tale suo potere, si lascia guidare da considerazioni non pertinenti, estranee allo scopo della normativa applicabile o che viola principi generali del diritto, quali in particolare il divieto di arbitrio e della disparità di trattamento nonché le regole della buona fede e della proporzionalità (DTF 123 V 150 consid. 2 pag. 152 con riferimenti).
2.5 Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore; può dunque accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati dalla parte insorgente e respingerlo adottando un'argomentazione differente da quella esposta nel giudizio impugnato (cfr. DTF 130 III 136 consid. 1.4 pag. 140). Tenuto conto dell'esigenza di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 LTF, sotto pena d'inammissibilità (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è tenuto ad esaminare, come lo farrebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono se queste ultime non sono più oggetto di discussione in sede federale (sentenza 9C_47/2007 del 29 giugno 2007, consid. 1). Il Tribunale non può entrare nel merito sulla pretesa violazione di un diritto costituzionale o su questioni attinenti al diritto cantonale o intercantonale se la censura non è stata sollevata né motivata in modo preciso dalla parte ricorrente (art. 106 cpv. 2 LTF).
3. 3.1 Nel proprio ricorso S._ sostiene che l'accertamento dei fatti e la valutazione delle prove, di cui al giudizio impugnato, sono manifestamente insostenibili e violano il principio dell'equità, in quanto in aperto contrasto con la situazione reale. Egli fa valere in particolare di non aver mai svolto attività per P._ SA, ma di essersi limitato a consigliare la figlia. In effetti detta società aveva dichiarato di non poterlo assumere a causa della sua limitata disponibilità lavorativa e della mancata immissione di un importante capitale. Sostenere che egli godesse di una posizione paragonabile a quella di un datore di lavoro va quindi considerato del tutto arbitario, ritenuto anche che egli aveva già lasciato la G._ SA al momento della ripresa dei saloni da parte di P._ SA.
3.2 La Corte cantonale ha per contro ritenuto, alla luce del contenuto dei verbali di interrogatorio dei dipendenti di P._ SA (alcuni già alle dipendenze di G._ SA e anche di R._ SA, società attiva in precedenza), che il passaggio da una società all'altra non aveva modificato il ruolo rivestito dal ricorrente e che egli, all'interno della società gerente, godeva di una posizione professionale paragonabile a quella di un datore di lavoro, mentre la figlia, malgrado l'iscrizione a registro di commercio quale amministratrice unica, risultava tutt'al più essere un cosiddetto uomo di paglia.
4. Giusta l'art. 8 cpv. 1 LADI il diritto all'indennità di disoccupazione è subordinato segnatamente alla condizione che l'assicurato sia disoccupato totalmente o parzialmente (lett. a) e sia idoneo al collocamento (lett. f). Per l'art. 10 cpv. 1 e 2 LADI è considerato totalmente disoccupato chi non è vincolato da un rapporto di lavoro e cerca un'occupazione a tempo pieno, mentre è considerato parzialmente disoccupato chi non è vincolato da alcun rapporto di lavoro e cerca unicamente un'occupazione a tempo parziale oppure ha un'occupazione a tempo parziale e cerca un'occupazione a tempo pieno o un'altra occupazione a tempo parziale. Secondo il cpv. 2bis del disposto, non è invece considerato parzialmente disoccupato il lavoratore il cui tempo normale di lavoro è stato temporaneamente ridotto (lavoro ridotto). L'art. 15 cpv. 1 LADI, nel tenore vigente dal 1° luglio 2003, dispone poi che il disoccupato è idoneo al collocamento se è disposto, capace ed autorizzato ad accettare un'occupazione adeguata e a partecipare a provvedimenti di reintegrazione.
Non hanno diritto all'indennità di disoccupazione i lavoratori che godono di una situazione professionale paragonabile a quella di un datore di lavoro e che continuano a influenzare in maniera determinante le decisioni del datore di lavoro. Ciò vale anche nei casi in cui essi sono stati formalmente licenziati, nella misura in cui non hanno sciolto ogni legame con la società, la perdita del lavoro non potendo essere verificata (SVR 2005 AlV no. 13 pag. 43 [sentenza C 20/05 del 29 giugno 2005]). Questa Corte ha inoltre ripetutamente statuito che il fatto di subordinare il versamento di indennità di disoccupazione all'interruzione di ogni legame con la società di cui la persona interessata era alle dipendenze può apparire rigoroso a seconda delle circostanze del caso concreto. Nondimeno non si devono dimenticare i motivi che giustificano questa condizione, segnatamente il controllo della perdita di lavoro del disoccupato, che è uno dei presupposti necessari per percepire le indennità di disoccupazione (art. 8 cpv. 1 lett. b LADI). Se infatti un tale controllo può essere facilmente eseguito nel caso di un dipendente che perde il lavoro, perlomeno parzialmente, ciò non è il caso per quanto concerne le persone che occupano una posizione dirigenziale che, malgrado siano state formalmente licenziate, continuano a svolgere un'attività per conto della società nella quale lavoravano. Grazie alla posizione di cui beneficiano all'interno della ditta possono in effetti influenzare la perdita di lavoro che subiscono, ciò che rende la loro disoccupazione difficilmente controllabile (DLA 2003 no. 22 pag. 242 consid. 4).
Inoltre, fintanto che un dirigente mantiene dei legami con la sua società, non soltanto è impossibile controllare la perdita di lavoro che subisce, ma esiste pure la possibilità che egli decida di perseguire lo scopo sociale (DLA 2002 no. 28 pag. 183; sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni C 37/02 del 22 novembre 2002). In tal caso, eccezion fatta per un esame a posteriori delle circostanze - che è contrario al principio secondo cui questo esame ha luogo nel momento in cui si statuisce sul diritto dell'assicurato -, è quindi impossibile determinare se le condizioni legali sono adempiute. Del resto con la citata condizione non viene perseguito l'abuso in sé stesso, bensì il rischio d'abuso (DLA 2003 no. 22 pag. 242 consid. 4).
Va infine precisato che non ci si deve fondare sulla posizione formale dell'organo, bensì si deve valutare l'estensione del potere decisionale in funzione delle circostanze concrete. È dunque il concetto materiale di organo direttivo ad essere determinante, in quanto è il solo modo di garantire che l'art. 31 cpv. 3 lett. c LADI, il cui scopo è quello di combattere gli abusi, raggiunga il suo obbiettivo. In particolare quando si tratta di determinare qual è la possibilità effettiva di un dirigente di influenzare il processo decisionale dell'azienda conviene considerare i rapporti interni alla ditta. L'estensione del potere decisionale verrà stabilito in funzione delle circostanze concrete. La sola eccezione riconosciuta a questo principio riguarda i membri del consiglio di amministrazione in quanto dispongono per legge di un potere determinante ai sensi dell'art. 31 cpv. 3 lett. c LADI. Per questi membri il diritto a prestazione può essere escluso senza che sia necessario determinare più concretamente la responsabilità all'interno della ditta (DLA 2004 no. 21 pag. 198 consid. 3.2).
5. Un attento esame degli atti non può che indurre questa Corte a condividere le conclusioni cui è giunta l'istanza precedente, secondo cui la posizione di S._ all'interno di P._ SA era paragonabile a quella di un datore di lavoro, malgrado l'avvenuto licenziamento da parte di G._ SA, che gestiva in precedenza i saloni e presso cui l'assicurato era alle dipendenze quale responsabile amministrativo, e il fatto che formalmente non ricopriva la carica formale di consigliere di amministrazione della ditta. In effetti detta valutazione è tutt'altro che in chiaro contrasto con la situazione di fatto; di conseguenza, da un punto di vista della cognizione limitata di cui dispone questa Corte, non è in alcun modo censurabile.
Al riguardo va rilevato che dai verbali degli interrogatori a cui sono stati sottoposti dal Procuratore pubblico dipendenti e ex dipendenti di G._ SA (subentrata a R._ SA, società fallita nel 2002) e di P._ SA, rispettivamente S._ e la figlia M._, posti alla base del giudizio impugnato, risulta che, dopo il licenziamento da parte di G._ SA (che S._ intendeva acquistare), ha operato in favore della nuova società, amministrata dalla figlia, non soltanto sporadicamente, quale consulente esterno di quest'ultima, nuova del settore. Egli ha infatti continuato ad occuparsi del personale, a mantenere i contatti con i nuovi interessati, a condurre i colloqui di lavoro, a compilare e portare nei negozi rispettivamente consegnare le buste paga, mentre la figlia compariva solo raramente presso i saloni e aveva assunto un solo dipendente. Come correttamente affermato dalla Corte cantonale inoltre le uniche due testimonianze secondo cui sarebbe stata M._ ad occuparsi della ditta non appaiono per nulla fedefacenti, in quanto in contrasto con le altre, univoche, testimonianze assunte dal Procuratore pubblico e altresì poiché rilasciate da persone molto vicine a M._ e S._. La mancata considerazione di tali deposizioni poggia pertanto su motivi seri. Lo stesso vale per la testimonianza di F._ che appare altamente contraddittoria e quindi non fedefacente.
Dagli atti risulta pure che S._ ha favorito il passaggio della gestione dei saloni J._ da G._ SA a P._ SA, la quale sempre grazie al ricorrente aveva in precedenza già acquisito l'inventario dei negozi a garanzia di un prestito fornito alla prima società, in seguito fallita. Dalle dichiarazioni dello stesso ricorrente emerge infatti il suo chiaro interesse ad operare nuovamente all'interno della società, non solo quale dipendente, ma addirittura quale proprietario, tramite acquisto delle azioni per mezzo del capitale che credeva di poter ottenere da H._, alfine di assicurare un avvenire a sé stesso e alla figlia (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 59/06 del 10 luglio 2006, consid. 3 e 4). Del resto l'attività di questi saloni era di fatto da lui gestita già in precedenza, malgrado la sua funzione di dipendente e meglio tramite R._ SA dapprima, e G._ SA poi (di cui non ha mai voluto rivelare il nominativo degli azionisti). Al riguardo i dipendenti hanno infatti affermato che al momento del passaggio da G._ SA a P._ SA nulla è cambiato nella gestione dei saloni, soprattutto per quanto riguardava le persone di riferimento. Non va neppure dimenticato che agli atti vi sono documenti secondo cui egli sarebbe stato addirittura remunerato per la propria attività e che nulla prova che detti documenti, come afferma l'interessato, fossero stati redatti solo per poter ottenere dei prestiti.
Per nulla manifestamente infondata o contraria alla realtà dei fatti e pertanto arbitraria, appare quindi l'ipotesi secondo cui l'assicurato, intenzionato a rilevare l'attività dei saloni J._, fine da lui stesso ammesso (egli era del resto già intenzionato ad acquistare G._ SA prima del fallimento), si sia licenziato - faceva del resto parte dei suoi compiti assumere e licenziare il personale - percependo da un lato indennità di disoccupazione rispettivamente continuando a tirare le fila dell'attività tramite P._ SA, amministrata formalmente dalla figlia, che in quel momento non disponeva di altra occupazione. Tale agire gli permetteva infatti da un lato di risparmiare il proprio salario (tra l'altro presumibilmente investito nell'assunzione in luglio di T._, al 50%, quale dipendente "produttivo ") e dall'altro di continuare ad avere sotto il proprio controllo la ditta che intendeva acquistare.
In simili circostanze il fatto che S._ non fosse più giuridicamente alle dipendenze della G._ SA al momento in cui è subentrata P._ SA è irrilevante, considerato che è provato con il grado della verosimiglianza valido nelle assicurazioni sociali che egli, oltre a mantenere i contatti con la società, ha continuato da solo o tramite rispettivamente insieme alla figlia, ad occuparsi della gestione dei saloni, anche dopo il passaggio di proprietà, e quindi egli non ha mai lasciato definitivamente la ditta. Ne consegue che in concreto vi era un chiaro rischio di abuso.
Visto quanto sopra, il giudizio impugnato non si fonda su un accertamento dei fatti manifestamente errato rispettivamente su un apprezzamento delle prove arbitrario. Di conseguenza questa Corte è vincolata all'accertamento dei fatti operato dal Tribunale cantonale. Su questo tema il giudizio impugnato va quindi confermato, mentre il ricorso in materia di diritto pubblico, nella misura in cui è ricevibile, va respinto.
6. 6.1 Secondo il ricorrente arbitraria è anche la mancata concessione dell'assistenza giudiziaria in sede cantonale, in quanto la Corte adita non avrebbe tenuto conto della decisione del Giudice dell'istruzione e dell'arresto (GIAR), secondo cui egli era indigente.
Per il giudice cantonale, S._ non ha allegato i necessari documenti a comprova della propria indigenza malgrado abbia avuto modo di sostanziare le proprie entrate e i propri oneri. Non ha inoltre ritenuto vincolante quanto statuito dal GIAR, in quanto quest'ultimo aveva indicato che l'assicurato era privo di entrate, malgrado fosse al beneficio perlomeno di rendite LAINF, dell'AI e della LPP.
6.2 Su questo punto il giudizio impugnato non può essere confermato, in quanto la decisione di rifiuto dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio si fonda su un accertamento incompleto dei fatti.
Conformemente alla giurisprudenza, gli allegati a un'istanza d'assistenza giudiziaria devono fornire ragguagli sul reddito, la fortuna, l'insieme degli oneri finanziari e i bisogni elementari attuali dell'interessato (DTF 125 IV 161 consid. 4 pag. 164). In concreto, nel formulario ufficiale, l'insorgente non ha fornito alcuna indicazione sui suoi redditi e sui suoi oneri finanziari, limitandosi a richiamare le proprie dichiarazioni fiscali (non prodotte), nonché la decisione del GIAR, che in stessa epoca l'aveva posto - in sede penale - al beneficio dell'assistenza giudiziaria. Tuttavia, alla luce del provvedimento dell'autorità penale, il richiedente poteva reputare che la sua indigenza fosse sufficientemente accertata. Il giudice di prime cure avrebbe quindi dovuto, sotto pena di violare altrimenti il diritto garantito dall'art. 61 lett. f LPGA, attirare l'attenzione dell'interessato sul fatto che la decisione dell'autorità penale non conteneva informazioni sufficienti per statuire e chiedere la trasmissione di ulteriori documenti. Solo nel caso in cui l'interessato non avesse dato seguito alla richiesta, l'istanza avrebbe potuto essere respinta per mancata collaborazione (cfr. ancora DTF 125 IV 161 consid. 4 pag. 164). Poiché l'assicurato non ha tuttavia avuto alcuna possibilità di completare gli atti, non si può certo concludere ch'egli abbia violato il proprio obbligo di collaborare all'accertamento dei fatti rilevanti.
La decisione di rifiuto dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio va quindi annullata. Su questo tema l'incarto va pertanto rinviato all'istanza precedente, affinché, dopo aver proceduto ai necessari accertamenti, si pronunci nuovamente sul diritto all'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio.
7. In conclusione, nella misura in cui è ricevibile, il ricorso in materia di diritto pubblico è parzialmente accolto, il punto cinque del dispositivo impugnato concernente l'istanza dell'insorgente tendente alla concessione del gratuito patrocinio essendo annullato e l'incarto rinviato alla Corte cantonale affinché si pronunci nuovamente, esperiti i necessari accertamenti, sulla citata istanza in sede cantonale.
8. L'assicurato chiede di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio in sede federale.
8.1 Il Tribunale federale dispensa la parte, la quale dimostra di essere in uno stato di bisogno e le cui conclusioni non si rivelano fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole, dal pagare le spese processuali e i disborsi (art. 64 cpv. 1 LTF). Se occorre, il Tribunale federale può fare assistere questa parte da un avvocato i cui onorari sono sopportati dalla cassa del Tribunale medesimo (art. 64 cpv. 2 LTF). Quando la parte sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuta alla rifusione verso la cassa del Tribunale (art. 64 cpv. 4 LTF).
8.2 Alla luce del questionario per l'assistenza giudiziaria gratuita prodotto su richiesta di questo Tribunale, lo stato di bisogno del ricorrente è pacifico. Per quanto riguarda le conclusioni del ricorso esse non erano in generale fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole per cui l'assistenza giudiziaria può venire accordata.
9. 9.1 Gli oneri processuali seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF). Il ricorrente, soccombente nella sua domanda principale intesa al riconoscimento di prestazioni dell'assicurazione contro la disoccupazione, dovrebbe quindi sopportare la maggior parte delle spese; le stesse sono per il momento assunte, a titolo di assistenza giudiziaria gratuita, dalla Cassa del Tribunale federale. Nella limitata misura in cui invece il ricorrente chiede il beneficio di tale assistenza per la sede cantonale, egli vince la causa. Le relative spese non si possono porre a carico dell'amministrazione opponente, non interessata alla questione. Trattandosi di una lite concernente l'assistenza giudiziaria, esse neppure possono essere messe a carico del Cantone (Hansjörg Seiler/Nicolas von Werdt/Andreas Güngerich, Kommentar zum Bundesgerichtsgesetz, Berna 2007, no. 52 all'art. 66).
9.2 Nella misura in cui l'interessato è parzialmente vincente in causa, egli, rappresentato da un legale, ha diritto a un'indennità di parte ridotta, che sarà posta a carico del Cantone Ticino (art. 68 cpv. 1 LTF). La sua istanza tendente al riconoscimento del gratuito patrocinio è in tale misura priva di oggetto.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. In parziale accoglimento del ricorso, nella misura in cui è ricevibile, la cifra 5 del dispositivo del giudizio cantonale del 2 marzo 2007 è annullata e l'incarto è rinviato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino affinché si pronunci nuovamente, dopo aver proceduto ai necessari chiarimenti, sull'istanza presentata in sede cantonale tendente alla concessione dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio. Per il resto il ricorso è respinto.
2. Al ricorrente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente e per il momento assunte dalla Cassa del Tribunale.
4. Lo Stato del Cantone Ticino verserà al ricorrente un'indennità di fr. 800.- a titolo di ripetibili della sede federale.
5. L'Avvocato Alfio Mazzola, Lugano, viene designato patrocinatore del ricorrente per la procedura innanzi al Tribunale federale. La Cassa del Tribunale gli verserà un'indennità di fr. 1700.-.
6. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia.