Faits :
Faits :
A. La société X._, devenue par la suite Y._, a été affiliée en qualité d'employeur à la Caisse cantonale vaudoise de compensation (la caisse) dès sa constitution, le 1er mai 1986. Jusqu'à l'ouverture de la faillite, elle a été dirigée par B._, en qualité de président du conseil d'administration, et par C._, comme directeur; A._ a été administratrice du 14 janvier 1992 au 16 mai 1997; D._ a été administrateur à partir du 22 mai 1989; quant à E._, il a été directeur du 31 mars 1995 au 16 mai 1997, puis secrétaire du conseil.
La faillite de Y._ a été ouverte le 25 août 1997. Dans celle-ci, la caisse a produit une créance de cotisations, d'intérêts moratoires, de frais de poursuite et de sommation d'un montant total de 312 243 fr. 85.
Par décision du 22 avril 1998, la caisse a informé les prénommés qu'elle les rendait responsables du préjudice qu'elle avait subi dans la faillite de Y._ (perte de cotisations paritaires) et qu'elle leur en demandait réparation jusqu'à concurrence de 299 219 fr. 40.
Par décision du 22 avril 1998, la caisse a informé les prénommés qu'elle les rendait responsables du préjudice qu'elle avait subi dans la faillite de Y._ (perte de cotisations paritaires) et qu'elle leur en demandait réparation jusqu'à concurrence de 299 219 fr. 40.
B. Les cinq administrateurs ayant fait opposition, la caisse a porté le cas devant le Tribunal des assurances du canton de Vaud, le 10 juin 1998, en concluant à ce que les défendeurs fussent condamnés à lui payer la somme précitée. En cours de procédure, la caisse a ramené ses conclusions à 165 260 fr. 40 à l'encontre de A._; elle a admis qu'une somme de 18 328 fr. 75, représentant une part pénale, avait été payée par les défendeurs en cours de procédure.
Par jugement du 4 mai 2001, «rectifié» le 26 juillet 2001, la juridiction cantonale a pris le dispositif suivant :
I. Les conclusions de la demanderesse Caisse cantonale vaudoise de compensation sont admises partiellement.
II. Les défendeurs B._, C._, D._, E._ et A._, solidairement entre eux, sont débiteurs de la demanderesse de la somme de 165 260 fr. 40.
III. Les défendeurs B._, C._, D._ et E._, solidairement entre eux, sont débiteurs de la demanderesse de la somme de 133 959 fr.
IV. Toutes autres ou plus amples conclusions sont rejetées.
IV. Toutes autres ou plus amples conclusions sont rejetées.
C. B._, C._, D._, E._ et A._ interjettent recours de droit administratif contre ce jugement dont ils demandent l'annulation, avec suite de dépens, en concluant principalement à leur libération, subsidiairement au renvoi de la cause aux premiers juges pour complément d'instruction et nouveau jugement.
L'intimée conclut au rejet du recours. Elle fait observer que son dommage se monte à 280 890 fr. 65, en raison du paiement de 18 328 fr. 75. L'Office fédéral des assurances sociales ne s'est pas déterminé.
Considérant en droit :
Considérant en droit :
1. Le litige porte sur la responsabilité des recourants dans le préjudice subi par l'intimée, au sens de l'art. 52 LAVS et de la jurisprudence (ATF 123 V 170 consid. 2a, 122 V 66 consid. 4a et les références).
La décision litigieuse n'ayant pas pour objet l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, le Tribunal fédéral des assurances doit se borner à examiner si les premiers juges ont violé le droit fédéral, y compris par l'excès ou par l'abus de leur pouvoir d'appréciation, ou si les faits pertinents ont été constatés d'une manière manifestement inexacte ou incomplète, ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de procédure (art. 132 en corrélation avec les art. 104 let. a et b et 105 al. 2 OJ).
La décision litigieuse n'ayant pas pour objet l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, le Tribunal fédéral des assurances doit se borner à examiner si les premiers juges ont violé le droit fédéral, y compris par l'excès ou par l'abus de leur pouvoir d'appréciation, ou si les faits pertinents ont été constatés d'une manière manifestement inexacte ou incomplète, ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de procédure (art. 132 en corrélation avec les art. 104 let. a et b et 105 al. 2 OJ).
2. En vertu de l'art. 52 LAVS, l'employeur qui, intentionnellement ou par négligence grave, n'observe pas des prescriptions et cause ainsi un dommage à la caisse de compensation est tenu à réparation. Si l'employeur est une personne morale, la responsabilité peut s'étendre, à titre subsidiaire, aux organes qui ont agi en son nom (ATF 123 V 15 consid. 5b, 122 V 66 consid. 4a, 119 V 405 consid. 2 et les références).
La condition essentielle de l'obligation de réparer le dommage consiste, selon le texte même de l'art. 52 LAVS, dans le fait que l'employeur a, intentionnellement ou par négligence grave, violé des prescriptions et ainsi causé un préjudice. L'intention et la négligence constituent différentes formes de la faute. L'art. 52 LAVS consacre en conséquence une responsabilité pour faute résultant du droit public. Il n'y a obligation de réparer le dommage, dans un cas concret, que s'il n'existe aucune circonstance justifiant le comportement fautif de l'employeur ou excluant l'intention et la négligence grave. A cet égard, on peut envisager qu'un employeur cause un dommage à la caisse de compensation en violant intentionnellement les prescriptions en matière d'AVS, sans que cela entraîne pour autant une obligation de réparer le préjudice. Tel est le cas lorsque l'inobservation des prescriptions apparaît, au vu des circonstances, comme légitime et non fautive (ATF 108 V 186 consid. 1b, 193 consid. 2b; RCC 1985 p. 603 consid. 2, 647 consid. 3a). Ainsi, il peut arriver qu'en retardant le paiement de cotisations, l'employeur parvienne à maintenir son entreprise en vie, par exemple lors d'une passe délicate dans la trésorerie. Mais il faut alors, pour qu'un tel comportement ne tombe pas ultérieurement sous le coup de l'art. 52 LAVS, que l'on puisse admettre que l'employeur avait, au moment où il a pris sa décision, des raisons sérieuses et objectives de penser qu'il pourrait s'acquitter des cotisations dues dans un délai raisonnable (ATF 108 V 188; RCC 1992 p. 261 consid. 4b).
La condition essentielle de l'obligation de réparer le dommage consiste, selon le texte même de l'art. 52 LAVS, dans le fait que l'employeur a, intentionnellement ou par négligence grave, violé des prescriptions et ainsi causé un préjudice. L'intention et la négligence constituent différentes formes de la faute. L'art. 52 LAVS consacre en conséquence une responsabilité pour faute résultant du droit public. Il n'y a obligation de réparer le dommage, dans un cas concret, que s'il n'existe aucune circonstance justifiant le comportement fautif de l'employeur ou excluant l'intention et la négligence grave. A cet égard, on peut envisager qu'un employeur cause un dommage à la caisse de compensation en violant intentionnellement les prescriptions en matière d'AVS, sans que cela entraîne pour autant une obligation de réparer le préjudice. Tel est le cas lorsque l'inobservation des prescriptions apparaît, au vu des circonstances, comme légitime et non fautive (ATF 108 V 186 consid. 1b, 193 consid. 2b; RCC 1985 p. 603 consid. 2, 647 consid. 3a). Ainsi, il peut arriver qu'en retardant le paiement de cotisations, l'employeur parvienne à maintenir son entreprise en vie, par exemple lors d'une passe délicate dans la trésorerie. Mais il faut alors, pour qu'un tel comportement ne tombe pas ultérieurement sous le coup de l'art. 52 LAVS, que l'on puisse admettre que l'employeur avait, au moment où il a pris sa décision, des raisons sérieuses et objectives de penser qu'il pourrait s'acquitter des cotisations dues dans un délai raisonnable (ATF 108 V 188; RCC 1992 p. 261 consid. 4b).
3. 3.1 Parmi les faits qu'ils ont constatés de manière à lier la Cour de céans, les premiers juges ont tout particulièrement retenu que Y._ avait rencontré des périodes difficiles dès les années 1992 et 1993 et qu'elle avait obtenu des facilités de paiement pour les cotisations aux assurances sociales.
Se fondant sur ces faits, les juges cantonaux ont considéré qu'un redressement de la société n'apparaissait plus suffisamment vraisemblable au moment où les recourants avaient différé le paiement des cotisations. Ces derniers devaient ainsi être tenus pour responsables du dommage causé par leur grave négligence (consid. 4c du jugement attaqué).
3.2 Les recourants soutiennent qu'ils avaient les meilleures raisons de penser que les arriérés de charges sociales pourraient être régularisés. Ils en veulent pour preuve, notamment, qu'ils avaient - pour certains d'entre eux - consenti à des investissements importants dans la société et souscrit à des cautionnements qu'ils ont dû assumer après la faillite.
Par ailleurs, ils font observer que la dette de cotisations, qui s'élevait à plus de 700 000 fr. en 1993, a pu être réduite à moins de 300 000 fr. au cours des années suivantes, à la suite des efforts qu'ils ont déployés.
3.3 Les recourants ne peuvent toutefois pas s'exculper en alléguant qu'ils ont, postérieurement à 1993, diminué la dette de cotisations. En effet, si l'on suivait leur raisonnement, il suffirait qu'une entreprise ayant accumulé des arriérés de cotisations importants durant une longue période commence à rembourser une partie même importante de sa dette pour que ses dirigeants ne puissent, pour ce seul motif, plus être tenus pour responsables par l'administration de l'AVS. Ce n'est cependant pas le sens de l'art. 52 LAVS tel que rappelé plus haut (cf. consid. 2).
Y._ a bénéficié de fonds privés lors d'une recapitalisation en 1993 (environ deux millions de francs). Les recourants n'ont pourtant pas saisi l'occasion de les utiliser pour éteindre entièrement la dette de cotisations envers l'intimée; ils les ont affectés à d'autres buts. A partir de ce moment-là, il était dès lors patent que les recourants faisaient supporter à l'assurance sociale le risque inhérent au financement - durable, en l'espèce - d'une entreprise en difficulté (ATF 108 V 96-197 consid. 4), ce qui, de jurisprudence constante, n'est pas admissible.
Le critère déterminant pour qualifier le comportement des recourants, au sens de l'art. 52 LAVS, réside dans le fait que les retards dans le paiement des cotisations sociales se sont étendus de l'année 1992 jusqu'à l'ouverture de la faillite en 1997. En effet, en pareilles circonstances, les recourants ne peuvent être considérés comme ayant eu des raisons sérieuses et objectives de penser que le retard dans le règlement des cotisations aux assurances sociales n'était que passager, au sens de la jurisprudence rappelée ci-dessus au consid. 2 in fine (a contrario, voir aussi ATF 121 V 243). Ils n'étaient donc pas autorisés, aux conditions posées par la jurisprudence et sur une aussi longue période, à différer le paiement des cotisations qu'ils avaient retenues sur les salaires payés, sous peine de commettre une négligence grave sanctionnée par l'art. 52 LAVS.
Le critère déterminant pour qualifier le comportement des recourants, au sens de l'art. 52 LAVS, réside dans le fait que les retards dans le paiement des cotisations sociales se sont étendus de l'année 1992 jusqu'à l'ouverture de la faillite en 1997. En effet, en pareilles circonstances, les recourants ne peuvent être considérés comme ayant eu des raisons sérieuses et objectives de penser que le retard dans le règlement des cotisations aux assurances sociales n'était que passager, au sens de la jurisprudence rappelée ci-dessus au consid. 2 in fine (a contrario, voir aussi ATF 121 V 243). Ils n'étaient donc pas autorisés, aux conditions posées par la jurisprudence et sur une aussi longue période, à différer le paiement des cotisations qu'ils avaient retenues sur les salaires payés, sous peine de commettre une négligence grave sanctionnée par l'art. 52 LAVS.
4. 4.1 En ce qui concerne E._, le Tribunal des assurances a considéré que l'état d'insolvabilité de Y._ n'était ni établi ni vraisemblable, au moment où le prénommé avait pris ses fonctions de directeur de la société, si bien qu'il était également responsable des cotisations déjà échues ce jour-là (cf. ATF 119 V 405 consid. 4, RCC 1992 p. 269 consid. 7b).
E._ ne conteste pas les faits constatés par les premiers juges. Il leur fait en revanche grief d'avoir mal appliqué la jurisprudence et soutient, en se fondant notamment sur les arrêts ATF 123 V 172 et 119 V 401, qu'il n'est pas responsable des dettes antérieures à son entrée en fonction.
4.2 Lorsque le prénommé a débuté sa charge de directeur, le 31 mars 1995, la société Y._ n'était pas surendettée au sens de l'art. 725 al. 2 CO. En effet, à la lecture des bilans de cette société qui ont été versés au dossier en procédure cantonale (voir un rapport de la Multifiduciaire Z._ du 24 juillet 1998), il apparaît que les actifs couvraient les passifs, tant en 1995 qu'en 1996. C'est dire qu'au moment où E._ a pris ses fonctions, en 1995, le dommage n'était pas encore réalisé et que sa responsabilité ne pouvait, pour ce motif, pas être exclue d'entrée de cause (cf. ATF 119 V 405 consid. 4, a contrario).
Dans le cadre de ses fonctions de directeur administratif et financier, où il disposait de la signature individuelle (cf. contrat de travail du 5 juillet 1994 et extrait du Registre du commerce de T._ du 20 février 1998), E._ s'occupait notamment des relations de la société Y._ avec la caisse de compensation. Cela découle, en particulier, d'une lettre du 14 juin 1996, dans laquelle il confirmait les modalités d'un remboursement échelonné des arriérés de cotisations, à teneur d'un entretien qu'il avait eu précédemment avec l'intimée. S'il n'était à cette époque pas encore administrateur de Y._ (il l'est devenu le 16 mai 1997), il avait en revanche assurément la qualité d'organe de fait de cette société, ce qu'il admet du reste implicitement.
En conséquence, E._ répond non seulement de la perte des cotisations qui étaient échues au 16 mai 1997, mais également de celles qui l'étaient déjà au 31 mars 1995.
En conséquence, E._ répond non seulement de la perte des cotisations qui étaient échues au 16 mai 1997, mais également de celles qui l'étaient déjà au 31 mars 1995.
5. Les recourants reprochent également à l'intimée d'avoir tardé à recouvrer ses créances. A leurs yeux, elle serait donc responsable d'une partie du dommage qu'elle a subi, en vertu de l'art. 44 CO.
Les conditions d'application de cette disposition légale (cf. ATF 122 V 185 et Praxis 1997 n° 48 p. 250) ne sont pourtant pas réunies. En effet, les recourants reconnaissent eux-mêmes que l'intimée leur a fait notifier plusieurs commandements de payer dès 1992, soit à partir de l'année où les retards étaient avérés. Par ailleurs, ainsi que l'intimée le souligne à juste titre dans sa réponse, les recourants sont malvenus d'invoquer aujourd'hui les facilités de paiement dont ils avaient jadis bénéficié à leur demande.
Les conditions d'application de cette disposition légale (cf. ATF 122 V 185 et Praxis 1997 n° 48 p. 250) ne sont pourtant pas réunies. En effet, les recourants reconnaissent eux-mêmes que l'intimée leur a fait notifier plusieurs commandements de payer dès 1992, soit à partir de l'année où les retards étaient avérés. Par ailleurs, ainsi que l'intimée le souligne à juste titre dans sa réponse, les recourants sont malvenus d'invoquer aujourd'hui les facilités de paiement dont ils avaient jadis bénéficié à leur demande.
6. Le montant du dommage imputable à B._, C._, D._ et E._ n'est ni contesté ni sujet à discussion. Il représente les cotisations d'assurances sociales impayées, afférentes aux années 1994, 1996 et 1997 (voir le décompte figurant dans la décision en réparation du dommage du 22 avril 1998), sous déduction de la somme de 18 328 fr. 75 dont les premiers juges ont omis de tenir compte.
Quant à A._, qui a quitté ses fonctions d'administratrice le 16 mai 1997, elle ne conteste pas non plus la part du dommage dont les premiers juges l'ont rendue responsable.
Quant à A._, qui a quitté ses fonctions d'administratrice le 16 mai 1997, elle ne conteste pas non plus la part du dommage dont les premiers juges l'ont rendue responsable.
7. La procédure n'est pas gratuite, s'agissant d'un litige qui ne porte pas sur l'octroi ou le refus de prestations d'assurance (art. 134 OJ a contrario). L'émolument judiciaire doit être calculé en fonction de la valeur litigieuse (art. 153a OJ), soit 165 260 fr. 40 en ce qui concerne A._, et 299 219 fr. 40 pour les quatre autres recourants.
L'intimée supportera un 1/15e des frais de justice et versera une indemnité réduite de dépens aux recourants. Le solde des frais de justice (14/15e) sera mis à la charge des recourants qui succombent en grande partie (art. 156 al. 1 et 3, 159 al. 1 et 3 OJ).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce :
1. Le recours est partiellement admis et le ch. III du dispositif du jugement du Tribunal des assurances du canton de Vaud du 26 juillet 2001 est réformé en ce sens que les défendeurs B._, C._, D._ et E._, solidairement entre eux, sont débiteurs de la demanderesse de la somme de 115'630 fr. 25. Le recours est rejeté pour le surplus.
1. Le recours est partiellement admis et le ch. III du dispositif du jugement du Tribunal des assurances du canton de Vaud du 26 juillet 2001 est réformé en ce sens que les défendeurs B._, C._, D._ et E._, solidairement entre eux, sont débiteurs de la demanderesse de la somme de 115'630 fr. 25. Le recours est rejeté pour le surplus.
2. Les frais de justice, d'un montant total de 10 000 fr., sont mis à la charge des recourants comme suit :
- A._ : 1500 fr.
- B._ : 2000 fr.
- C._ : 2000 fr.
- D._ : 2000 fr.
- E._ : 2000 fr.
Les frais mis à la charge des recourants sont compensés avec les avances de frais respectives de 6000 fr. qu'ils ont effectuées. La différence leur est restituée comme suit :
- A._ : 4500 fr.
- B._ : 4000 fr.
- C._ : 4000 fr.
- D._ : 4000 fr.
- E._ : 4000 fr.
Les frais mis à la charge de l'intimée sont fixés à 500 fr.
Les frais mis à la charge de l'intimée sont fixés à 500 fr.
3. L'intimée versera aux recourants la somme de 800 fr. à titre de dépens (y compris la taxe à la valeur ajoutée) pour l'instance fédérale.
3. L'intimée versera aux recourants la somme de 800 fr. à titre de dépens (y compris la taxe à la valeur ajoutée) pour l'instance fédérale.
4. Le Tribunal des assurances du canton de Vaud statuera sur les dépens pour la procédure de première instance, au regard de l'issue du procès de dernière instance.
4. Le Tribunal des assurances du canton de Vaud statuera sur les dépens pour la procédure de première instance, au regard de l'issue du procès de dernière instance.
5. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 29 août 2002
Au nom du Tribunal fédéral des assurances
La Présidente de la IVe Chambre: Le Greffier: