Sachverhalt:
A. A.a X._ (geb. 1953) ist die nicht verheiratete Mutter von Z._ (geb. 1994). Im Jahr 2008 kam es zu erheblichen Beziehungsproblemen zwischen Mutter und Tochter. Ab dem 4. Oktober 2008 hielt sich Z._ bei einer Time-out-Familie in A._ auf.
A.b Mit Beschluss vom 4. Dezember 2008 errichtete die Sozialbehörde der Gemeinde B._ über Z._ zunächst eine Beistandschaft nach Art. 308 Abs. 1 ZGB. Die Beiständin erhielt den Auftrag, das Kind in seiner Erziehung und Entwicklung zu begleiten und zu unterstützen, soweit notwendig die Besuchskontakte zu den Eltern zu regeln und zu überwachen sowie die Lehrstellensuche in Kooperation mit den Pflegeeltern und der Schule zu fördern und zu überwachen.
A.c Von einer zweiten Pflegefamilie war Z._ Ende April 2009 weggelaufen. Zunächst bei der Familie einer Schulkollegin, ab Ende Juli 2009 in einem sozialpädagogischen Zentrum für junge Frauen untergebracht, wurde sie am 18. Mai 2010 notfallmässig in die Klinik C._ in A._ eingewiesen. Mit Beschluss vom 29. Juni 2010 entzog die Sozialbehörde B._ X._ im Sinne einer vorläufigen Massnahme die Obhut über ihre Tochter.
A.d Nachdem Z._ auf eigenen Wunsch und mit dem Einverständnis der Mutter nach Hause zurückgekehrt war, ersuchten die beiden die Sozialbehörde B._ um Aufhebung der Beistandschaft unter Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Beiordnung ihres Anwaltes. Mit Beschluss vom 23. September 2010 hob die Sozialbehörde B._ den Obhutsentzug auf. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wies sie mit Entscheid vom 4. November 2010 mangels Nachweises der Bedürftigkeit und Notwendigkeit einer Verbeiständung ab. Am 23. November 2010 wies die Sozialbehörde B._ auch das Gesuch um Aufhebung der Beistandschaft ab.
B. In beiden Angelegenheiten gelangten X._ und Z._ darauf an den Bezirksrat A._ und ersuchten für das Beschwerdeverfahren um unentgeltliche Rechtspflege. Mit Beschluss vom 25. März 2011 vereinigte der Bezirksrat die Verfahren. Das Rechtspflegegesuch wies er mangels Bedürftigkeit ab, ebenso die Beschwerde gegen den Entscheid der Sozialbehörde B._ vom 23. November 2010 betreffend die Beistandschaft.
C. Am 8. April 2011 legten X._ und Z._ beim Obergericht des Kantons Zürich Berufung gegen den Beschluss des Bezirksrates A._ vom 25. März 2011 ein. Für das Berufungsverfahren ersuchten sie wiederum um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. In einem selbständig eröffneten Beschluss vom 18. Juli 2011 wies das Obergericht das Gesuch mangels Bedürftigkeit der Mutter ab und setzte eine Frist zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 1'500.-- an. Die gegen diesen Entscheid erhobene Beschwerde in Zivilsachen wies das Bundesgericht mit Urteil vom 18. Oktober 2011 ab (Urteil 5A_617/2011).
D. Nachdem der Kostenvorschuss bezahlt worden war, nahm das Obergericht des Kantons Zürich die Berufung an die Hand und wies sie mit Urteil vom 8. September 2011insoweit ab, als damit die Aufhebung der Beistandschaft verlangt wurde. Hinsichtlich der Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für die Verfahren vor der Sozialbehörde B._ und dem Bezirksrat A._ hiess es die Berufung hingegen gut. Es auferlegte den Beschwerdeführerinnen die Hälfte der Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- und sprach ihnen für das Berufungsverfahren keine Prozessentschädigung zu.
E. E.a Mit "Beschwerde bzw. subsidiärer Verfassungsbeschwerde" vom 11. Oktober 2011 fechten X._ (Mutter/Beschwerdeführerin 1) und Z._ (Tochter/Beschwerdeführerin 2) das Urteil des Obergerichts vom 8. September 2011 vor Bundesgericht an. Sie beantragen, den angefochtenen Entscheid aufzuheben, soweit er die Beistandschaft für Z._ betrifft. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersuchen sie um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Weiter stellen sie das Begehren, es sei ihnen baldmöglichst Akteneinsicht zu gewähren und eine kurze Frist zur Vervollständigung der Beschwerde anzusetzen.
E.b Mit Schreiben vom 13. Oktober 2011 lud die Präsidentin der II. zivilrechtlichen Abteilung die Beschwerdeführerinnen zur Akteneinsicht ein und teilte ihnen mit, dem Antrag um Ansetzung einer Nachfrist zur Vervollständigung der Beschwerde könne nicht entsprochen werden.
E.c Das Bundesgericht hat die Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.
Erwägungen:
1. 1.1 Die fristgerecht eingereichte Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid einer letzten kantonalen Instanz über eine vormundschaftliche Massnahme, also gegen einen öffentlich-rechtlichen Entscheid, der in unmittelbarem Zusammenhang mit dem Zivilrecht steht (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 6, Art. 75, 90 und 100 BGG).
1.2 Als Mutter des verbeiständeten Kindes ist die Beschwerdeführerin 1 durch den vorinstanzlichen Entscheid, die Beistandschaft für die Tochter aufrechtzuerhalten, besonders berührt. Sie hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung und ist somit zur Beschwerde in Zivilsachen befugt (Art. 76 Abs. 1 BGG).
1.3 Die Tochter steht kurz vor der Mündigkeit. Nach Art. 71 BGG in Verbindung mit Art. 14 BZP kann eine Partei insoweit selbständig Prozess führen, als sie handlungsfähig ist. Den Feststellungen des Obergerichts zufolge hat die Beschwerdeführerin 2 mit Bezug auf die Streitfrage der Aufrechterhaltung ihrer Erziehungsbeistandschaft als urteilsfähig zu gelten. Wer urteilsfähig, aber nicht mündig ist, vermag sich nur mit Zustimmung seines gesetzlichen Vertreters durch seine Handlungen zu verpflichten (Art. 19 Abs. 1 ZGB). Nachdem sich die Tochter mit ihrer Mutter gemeinsam an das Bundesgericht wendet, vor diesem denselben Standpunkt wie ihre Mutter einnimmt und sich auch durch denselben Anwalt vertreten lässt, ist davon auszugehen, dass sie den Prozess vor Bundesgericht mit der ausdrücklichen Zustimmung ihrer Mutter als ihrer gesetzlichen Vertreterin führt (Art. 19 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 304 ZGB). Damit kann offenbleiben, ob die Tochter den Prozess vor Bundesgericht auch ohne Zustimmung ihrer Mutter führen könnte (s. Urteil 5A_617/2011 vom 18. Oktober 2011 E. 1.2.2).
1.4 Nach dem Gesagten ist die Beschwerde in Zivilsachen grundsätzlich zulässig; soweit die Beschwerdeführerinnen subsidiäre Verfassungsbeschwerde erheben, ist darauf nicht einzutreten (Art. 113 BGG; Urteil 5A_176/2009 vom 5. Juni 2009 E. 1.1).
2. Der Streit dreht sich um die Frage, ob die Beistandschaft aufgehoben werden kann, die von der Sozialbehörde der Gemeinde B._ für die Beschwerdeführerin 2 am 4. Dezember 2008 gestützt auf Art. 308 Abs. 1 ZGB errichtet worden war. Verändern sich die Verhältnisse, so sind die Massnahmen zum Schutz der Kinder der neuen Lage anzupassen (Art. 313 Abs. 1 ZGB). Diese allgemeine Regel ergibt sich aus dem Verhältnismässigkeitsprinzip. Jede Abänderung von Kindesschutzmassnahmen setzt allerdings eine dauernde und erhebliche Veränderung der Gegebenheiten voraus (Urteil 5C.137/2006 vom 23. August 2006 E. 1) und bedingt bis zu einem gewissen Grad eine Prognose über die künftige Entwicklung der massgebenden Umstände, wobei die Beurteilung dieser Entwicklung wiederum durch das bisherige Verhalten der betroffenen Personen wesentlich mitbestimmt wird (BGE 120 II 384 E. 4d S. 386 f.). Schliesslich gilt es zu beachten, dass Kindesschutzmassnahmen auf die Besserung des gestörten Zustandes hinwirken sollen und deshalb laufend zu optimieren sind, bis sie schliesslich durch ihre Wirkung selbst hinfällig werden (s. Urteil 5C.137/2006 vom 23. August 2006 E. 1).
3. Das Obergericht betont zunächst, Beistandschaft und Fremdplatzierung dürften nicht miteinander vermischt werden. Die Fremdplatzierung habe die Mutter infolge der "massiven Eskalationen" selbst gewünscht, und auch die Tochter habe selbst darum gebeten, in einem Heim wohnen zu dürfen. Was die Beistandschaft angehe, seien Vormundschaftsbehörde und Beiständin stets bemüht gewesen, die Beschwerdeführerin 2 zu unterstützen und für sie und ihre Mutter eine gute Lösung zu finden. Soweit die fachliche Betreuung nicht das gewünschte Resultat erbracht habe, könne dies nicht einfach den Fachleuten angelastet werden. Weiter stellt das Obergericht fest, die Mutter habe sich teilweise unkooperativ verhalten. Stein des Anstosses sei - soweit ersichtlich - "allein und immer wieder die von der Berufungsklägerin 1 geforderte Kostenbeteiligung an der Platzierung ihrer Tochter" gewesen; dafür habe die Mutter in keiner Weise aufkommen wollen. Den versprochenen Elternbeitrag habe sie "praktisch nie geleistet", noch habe sie bevorschusste Kinderalimente, IV-Kinderrenten und Kinderzulagen an die Vormundschaftsbehörde weitergeleitet . Mit Bezug auf die Entwicklung des Verhältnisses zwischen Mutter und Tochter befindet das Obergericht, von Stabilität könne in dieser Beziehung nach wie vor keine Rede sein; die Ziele und Ansprüche der Beschwerdeführerinnen hätten sich immer wieder verändert. Wiederholt habe die Beschwerdeführerin 2 zum Ausdruck gebracht, andernorts wohnen zu wollen; andere Meinungsäusserungen seien jeweils nur von kurzer Dauer gewesen. Ihre Mitteilungen im Frühling 2011, wonach sie keinen Grund für eine weitere Zusammenarbeit mit der Beiständin sehe, könnten auch als Reaktion darauf verstanden werden, dass etwas Eigenverantwortung und Mitarbeit von ihr verlangt worden waren. Gestützt auf diese Erwägungen kommt das Obergericht zum Schluss, die Massnahme der Beistandschaft sei nach wie vor geeignet und verhältnismässig.
4. 4.1 Die Beschwerdeführerinnen beschäftigen sich in weitschweifigen Ausführungen vor allem mit den Sachumständen, die das Obergericht seinem Entscheid zugrunde gelegt hat. Zusammengefasst stellen sie sich auf den Standpunkt, sie würden wieder in geordneten und stabilen Verhältnissen "in familiärer Eintracht" zusammenleben, und zwar aus "ihrem freien und gefestigten Willen". Diese "familiäre Veränderung" sei auch "grundlegend, solid und dauerhaft". Beide hätten sie jegliches Vertrauen in die Beiständin verloren. Weiter machen sie geltend, die Mutter habe gegen die Fremdplatzierung ihrer Tochter nicht aus finanziellen Gründen, sondern deshalb Widerstand geleistet, weil sie als erfahrene Fachfrau erkannt habe, dass die aufwendigen Vorkehren "keine erkennbaren Früchte trugen". Während der Primarschule habe die Tochter nicht in einer Pflegefamilie gelebt, sondern eine Tagesschule besucht.
4.2 Soweit die Beschwerdeführerinnen mit diesen Vorbringen die tatsächlichen Feststellungen des Obergerichts in Zweifel ziehen wollen, vermögen sie mit derlei Gegenbehauptungen allein nicht durchzudringen. Vielmehr müssten sie dartun, dass die vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen - an die das Bundesgericht grundsätzlich gebunden ist (Art. 105 Abs. 1 BGG) - offensichtlich unrichtig, das heisst willkürlich sind (BGE 133 II 249 E. 1.2.2. S. 252 mit Hinweisen), oder dass sie auf einer anderen Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen (Urteil 5A_374/2010 vom 9. Juli 2010 E. 1), wobei der betreffende Mangel überdies für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein muss (Art. 97 Abs. 1 BGG; vgl. BGE 135 I 19 E. 2.2.2 S. 22). Für all diese Elemente gilt das strenge Rügeprinzip gemäss Art. 106 Abs. 2 BGG (vgl. BGE 133 II 249 E. 1.4.3 S. 255). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und soweit möglich belegte Rügen; auf ungenügend begründete Vorwürfe und rein appellatorische Kritik am festgestellten Sachverhalt tritt es nicht ein (BGE 134 II 244 E. 2.2 S. 246). Es genügt daher nicht, wenn die Beschwerdeführerinnen einfach einen von der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt behaupten und ihre Sicht der Dinge schildern. Vielmehr müssten sie im Einzelnen darlegen, inwiefern diese Feststellungen willkürlich bzw. unter Verletzung einer verfahrensrechtlichen Verfassungsvorschrift zustande gekommen sind (BGE 133 II 249 E. 1.4.3 S. 255).
4.3 Auch auf die rechtlichen Erwägungen, zu denen das Obergericht gestützt auf die tatsächlichen Feststellungen gelangt ist, gehen die Beschwerdeführerinnen nicht auf eine Weise ein, die klar erkennen lässt, inwiefern sie den angefochtenen Entscheid als rechtsfehlerhaft erachten (vgl. BGE 121 III 397 E. 2a S. 400; Urteil 4A_22/2008 vom 10. April 2008 E. 1). Wenn sie die Aufrechterhaltung der Beistandschaft mit dem Hinweis in Frage stellen, sie würden sich "nachvollziehbar nach dem Erlebten in strikter Weise der Beistandschaft widersetzen", folgt allein daraus nicht, dass das Obergericht grundlos von anerkannten Grundsätzen abgewichen wäre oder nicht die richtigen Gesichtspunkte berücksichtigt hätte. Zu Recht befand das Obergericht, auch wenn die Tochter derzeit nicht gesprächsbereit sei und ihr das Vertrauen in ihre Beiständin fehle, seien diese Umstände für sich allein noch kein Grund, die Beistandschaft aufzuheben. Das Obergericht erwog weiter, von einer dauernden und erheblichen Veränderung der Verhältnisse, die eine Aufhebung der Beistandschaft oder eine Überleitung in eine blosse Erziehungsaufsicht rechtfertigen würde, könne noch nicht ausgegangen werden, denn selbst wenn sich die Situation zwischen Mutter und Tochter seit Anfang 2011 stabilisiert haben sollte, sei angesichts des unüblichen Ausmasses der Probleme und der wechselnden Meinungen der beiden ein Aufflackern des Konflikts nicht auszuschliessen. Wenn das Obergericht in Ausübung seines Ermessens gestützt auf vergangene Ereignisse die künftige Entwicklung beurteilt, ist gegen diese Vorgehensweise nichts einzuwenden (s. E. 2). Der Vorwurf der Beschwerdeführerinnen, die Beibehaltung der Beistandschaft verletze ihre Grundrechte auf persönliche Freiheit (Art. 10 BV) und auf Schutz der Privatsphäre (Art. 13 BV), vermag an diesem Ergebnis nichts zu ändern. Für Vorbringen betreffend die Verletzung von Grundrechten gilt das strenge Rügeprinzip (Art. 106 Abs. 2 BGG; s. E. 4.2). Diesen Anforderungen genügen die Beschwerdeführerinnen nicht. Insbesondere legen sie nicht im Einzelnen dar, inwiefern die in Art. 36 BV vorgesehenen Voraussetzungen für Grundrechtseinschränkungen bezogen auf die von ihnen behaupteten Verletzungen nicht erfüllt wären. Vielmehr begnügen sie sich auch hier mit blossen Behauptungen.
5. Nach dem Gesagten erweist sich die Beschwerde als offensichtlich unbegründet. Sie ist abzuweisen, soweit im Lichte von Art. 42 und Art. 106 Abs. 2 BGG überhaupt darauf eingetreten werden kann. Es bleibt somit dabei, dass die Beistandschaft für die Beschwerdeführerin 2 bis auf Weiteres aufrechtzuerhalten ist. Zum Trost der Beschwerdeführerinnen ist immerhin zu bemerken, dass die streitige Kindesschutzmassnahme nach Art. 308 ZGB spätestens dann ohne weiteres dahinfällt, wenn die Beschwerdeführerin 2 im Sinne des Gesetzes kein Kind mehr ist. Dies ist in wenigen Monaten der Fall: Am 4. Juni 2012 vollendet sie ihr 18. Lebensjahr und wird damit mündig (Art. 14 ZGB).
Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos gelten, weshalb es auch für das bundesgerichtliche Verfahren an den materiellen Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege fehlt (Art. 64 Abs. 1 BGG) und das entsprechende Gesuch abzuweisen ist. Als unterliegende Parteien haben die Beschwerdeführerinnen somit die Gerichtskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Da die Beschwerdeführerin 2 noch nicht mündig ist, wird die Kostenpflicht aber allein der Beschwerdeführerin 1 auferlegt (Art. 66 Abs. 5 BGG). Dem Bezirksrat Winterthur sind keine entschädigungspflichtigen Kosten entstanden (Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2. Die Beschwerde in Zivilsachen wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden der Beschwerdeführerin 1 auferlegt.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Bezirksrat A._ und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 31. Januar 2012
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: V. Monn