Fatti:
A. A._ è nato nel 1940. Dal 24 agosto 2000 si trova in carcere, dove sta scontando una pena di 14 anni di reclusione a seguito della sua condanna per infrazione aggravata alla LStup, ripetuto riciclaggio di denaro (in parte aggravato) e ripetuta organizzazione criminale.
Il 24 agosto 2007 ha raggiunto la metà della pena. L'espiazione dei 2/3 della pena interverrà il 23 dicembre 2009, mentre la fine della stessa è prevista per il 23 agosto 2014.
B. L'istanza di liberazione condizionale anticipata inoltrata il 15 gennaio 2008 da A._ è stata respinta dal Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) con decisione del 4 luglio 2008.
Il 13 ottobre 2008, la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) ha respinto il ricorso interposto da A._ avverso la decisione del GIAP.
C. Contro quest'ultima sentenza A._ interpone ricorso in materia penale al Tribunale federale. Postula l'annullamento del giudizio impugnato e chiede la sua liberazione condizionale in applicazione dell'art. 86 cpv. 4 CP.
Non sono state chieste osservazioni al gravame.
Diritto:
1. Contestata nel gravame è unicamente la violazione dell'art. 86 cpv. 4 CP.
1.1 Giusta l'art. 86 cpv. 4 CP, quando il detenuto ha scontato la metà della pena, ma in ogni caso almeno tre mesi, l'autorità competente può, a titolo eccezionale, liberarlo condizionalmente qualora circostanze straordinarie inerenti alla persona del detenuto lo giustifichino.
Di regola, la liberazione condizionale dall'esecuzione della pena è possibile solo dopo l'espiazione di due terzi della pena (art. 86 cpv. 1 CP). Una liberazione condizionale anticipata a metà pena ai sensi dell'art. 86 cpv. 4 CP è possibile solo in presenza di circostanze straordinarie inerenti la persona del detenuto. L'applicazione di questa disposizione è doppiamente eccezionale. Infatti, anche laddove sussistano circostanze straordinarie, la liberazione condizionale anticipata può avvenire unicamente a titolo eccezionale.
1.2 Il legislatore ha rinunciato a definire la nozione di "circostanze straordinarie". La dottrina illustra quest'ultima con esempi tratti dal Messaggio del 21 settembre 1998 concernente la modifica del CP (FF 1999 1802 n. 214.31): speranza di vita del detenuto limitata a causa del decorso irreversibile di una malattia oppure messa a disposizione spontanea del detenuto per un intervento molto pericoloso nell'ambito dell'aiuto in caso di catastrofe (tra gli altri BAECHTOLD, in Basler Kommentar, Strafrecht I, 2a ed. 2007, n. 17 ad art. 86 CP; SCHWARZENEGGER ET AL., Strafen und Massnahmen, 8a ed. 2007, pag. 219). Il concordato sull'esecuzione delle pene della Svizzera interna e del nord-ovest come pure quello della Svizzera orientale hanno varato delle direttive volte a concretizzare le condizioni della liberazione condizionale, ivi comprese quelle della liberazione condizionale anticipata (v. Richtlinien für die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug del 4 novembre 2005 e Richtlinien betreffend die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug del 7 aprile 2006).
1.3 L'art. 86 cpv. 4 CP conferisce all'autorità competente un ampio potere di apprezzamento (STRATENWERTH, Strafen und Massnahmen, 2a ed. 2006, pag. 111). Il Tribunale federale interviene pertanto soltanto in caso di abuso di tale potere d'apprezzamento.
2. 2.1 A mente dell'insorgente, la CRP avrebbe violato l'art. 86 cpv. 4 CP. Essa avrebbe infatti respinto la sua istanza di liberazione condizionale anticipata senza procedere a una valutazione globale degli elementi determinanti, ma ponderandoli singolarmente. Il ricorrente sostiene di adempiere le condizioni poste all'art. 86 cpv. 4 CP sia per l'entità della pena inflittagli - la cui commisurazione non è stata sindacata da alcuna autorità superiore a causa di clamorosi errori del suo difensore di allora - sia per la sua età - a più di 68 anni e con ancora pochi anni da vivere, un programma di esecuzione e di reinserimento in Ticino non essendo oggettivamente possibile.
2.2 La CRP ha ritenuto che né l'età del ricorrente, né l'entità della pena irrogatagli, né la sua volontà di trasferirsi all'estero presso la sua compagna costituiscono, considerati individualmente o nel loro insieme, delle circostanze straordinarie inerenti alla sua persona giusta l'art. 86 cpv. 4 CP. Essa ha pertanto rifiutato di pronunciare la sua liberazione condizionale.
2.3 La gravità della pena inflitta - definita nel ricorso disumana e spropositata se rapportata alle imputazioni, all'età dell'insorgente all'epoca del pubblico dibattimento e alle pene generalmente irrogate in Svizzera - non costituisce una circostanza straordinaria che giustifica una liberazione condizionale anticipata ai sensi dell'art. 86 cpv. 4 CP, sia essa considerata da sola o insieme ad altri elementi. Attraverso la procedura di esame della liberazione condizionale (anticipata) non è possibile rimettere in discussione, direttamente o indirettamente, la pena pronunciata con una sentenza cresciuta in giudicato, quasi fosse una sorta di procedura ricorsuale di recupero o di riparazione.
2.4 Quanto poi all'età del ricorrente, alla problematica connessa al suo reinserimento nonché al fatto di aver già trascorso un lungo periodo in carcere (tra detenzione preventiva e espiazione di pena), nella fattispecie non possono essere considerate delle circostanze straordinarie.
Come già rettamente ritenuto dall'autorità cantonale, il tempo già trascorso in carcere non ha nulla di eccezionale, essendo l'inevitabile conseguenza di una pena privativa della libertà non sospesa condizionalmente. Lo stesso ricorrente, che si prevale della sua avanzata età, ammette di non soffrire di grossi problemi di salute, se non dei normali acciacchi dovuti agli anni. Assevera di non avere più molti anni da vivere. Sennonché, secondo le analisi dell'ufficio federale di statistica, un uomo dell'età dell'insorgente ha una speranza di vita di oltre 16 anni (espérance de vie selon l'âge [hommes], «http://www.bfs.admin.ch« sotto Thèmes/population/évolution démographique/analyses/tables de mortalité annuelles - consultato il 15 gennaio 2009). Posto come in caso di liberazione condizionale dopo l'espiazione di due terzi della pena, egli avrà una speranza di vita di 15 anni (ibid.), il suo caso non ha niente di eccezionale. La CRP ha inoltre giustamente osservato che il codice penale non fissa alcun limite di età oltre il quale sarebbe esclusa l'espiazione di una pena privativa della libertà. Non si può poi non concordare con l'autorità cantonale laddove ha considerato il progetto del ricorrente di trasferirsi all'estero dopo la sua scarcerazione come un elemento che può influire sul suo reinserimento, privo però di quel carattere straordinario richiesto dalla legge per una liberazione condizionale anticipata, essendo una situazione paragonabile a molti detenuti stranieri. Del resto, il ricorrente non pretende che una sua liberazione condizionale dopo l'espiazione dei due terzi della pena gli precluderebbe di raggiungere la sua compagna all'estero.
3. Nel negare la liberazione condizionale anticipata, la CRP non ha violato il diritto federale. Il ricorso si rivela infondato e deve pertanto essere respinto.
Le spese giudiziarie sono poste a carico del ricorrente soccombente (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.