Fatti:
A. T._, cittadino italiano nato nel 1942, domiciliato in Ticino dal mese di agosto 2007, ha lavorato per l'organizzazione internazionale X._ e, in qualità di pensionato di X._, è assicurato contro le malattie, unitamente alla moglie e ai figli, presso l'Assurance Mutuelle contre la maladie et les accidents Y._.
Facendo valere di beneficiare, presso detto assicuratore, di una copertura assicurativa equivalente per le cure in Svizzera, il 24 settembre e il 26 novembre 2007 l'interessato ha presentato all'Ufficio dell'assicurazione malattia del Cantone Ticino (UAM) un'istanza volta ad ottenere l'esonero - suo, della moglie e dei figli - dall'obbligo assicurativo per le cure medico-sanitarie secondo il diritto svizzero. Alla richiesta ha allegato una dichiarazione dell'assicuratore di X._ che attestava una copertura dei costi prevalentemente ("mostly") dell'80%, ma comunque del 90% per le ospedalizzazioni in camera semi privata e del 100% una volta dedotti (a carico dell'assicurato) fr. 2'800.- per persona o fr. 4'500.- per famiglia.
L'UAM ha respinto, con decisione 7 febbraio 2008, la domanda di esonero per carenza dei presupposti legali, e più in particolare perché ha ritenuto che l'assicuratore di X._ copriva le cure in Svizzera solo prevalentemente nella misura dell'80%. Di conseguenza ha imposto alla famiglia T._ di iscriversi presso un assicuratore riconosciuto entro il termine di 30 giorni. Statuendo su reclamo, il 4 luglio 2008 l'amministrazione ha annullato la propria decisione in relazione alla posizione della moglie, poiché domiciliata nel Canton C._ (e lì esonerata dall'obbligo assicurativo alla LAMal dalle competenti autorità cantonali), mentre l'ha sostanzialmente confermata in relazione agli altri membri della famiglia.
B. Esperiti alcuni accertamenti, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto il ricorso di T._ per giudizio del 26 gennaio 2009.
C. Patrocinato dall'avv. Jacques-André Schneider, l'interessato ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ribadisce la richiesta di esenzione, sua e dei figli (minorenni), dall'obbligo assicurativo delle cure medico-sanitarie ai sensi del diritto svizzero.
L'UAM (ora parzialmente integrato nell'Ufficio dei contributi) ha proposto la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. Il procedimento si svolge in una delle lingue ufficiali (tedesco, francese, italiano, rumantsch grischun), di regola nella lingua della decisione impugnata. Se le parti utilizzano un'altra lingua ufficiale, il procedimento può svolgersi in tale lingua (art. 54 cpv. 1 LTF). Nel caso concreto il ricorso è stato scritto in francese. Tenuto conto del fatto che il ricorrente è cittadino italiano e risiede in Ticino, che la lingua della pronuncia impugnata è quella italiana e che gli avvocati svizzeri sono tenuti a capire le lingue ufficiali della Confederazione (sentenza 1A.25/2005 dell'8 marzo 2005 consid. 2), si giustifica di rendere la presente sentenza in italiano.
2. Oggetto del contendere è il tema dell'assoggettamento del ricorrente e dei suoi figli all'obbligo assicurativo in Svizzera per le cure medico-sanitarie, rispettivamente il loro diritto all'esenzione da tale obbligo in virtù dell'ordinamento in materia.
3.
3.1 Presentato da una parte direttamente toccata dalla decisione e avente un interesse degno di protezione al suo annullamento o alla sua modifica (art. 89 cpv. 1 LTF), il ricorso, diretto contro una decisione finale (art. 90 LTF) resa in una causa di diritto pubblico (art. 82 lett. a LTF) da un'autorità cantonale di ultima istanza (art. 86 cpv. 1 lett. d LTF combinato con l'art. 62 LPGA), interposto in tempo utile (art. 100 cpv. 1 LTF) è di massima ammissibile anche perché non ricade sotto alcuna delle eccezioni menzionate all'art. 83 LTF.
3.2 Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2) e non è pertanto vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Per il resto, fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Costituisce una violazione del diritto federale in particolare anche l'accertamento incompleto dei fatti determinanti (v. Hansjörg Seiler/Nicolas von Werdt/Andreas Güngerich, Kommentar zum Bundesgerichtsgesetz, 2007, no. 24 all'art. 97).
4. 4.1 Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, l'autorità giudiziaria cantonale ha parzialmente esposto le norme disciplinanti la materia, rammentando in particolare l'obbligo, per ogni persona domiciliata in Svizzera, di assicurarsi per le cure medico-sanitarie (art. 3 cpv. 1 LAMal) e le eccezioni a questo obbligo, segnatamente per i dipendenti (ed ex dipendenti) di organizzazioni internazionali e di Stati esteri (art. 3 cpv. 2 LAMal in relazione con gli art. 2 e 6 cpv. 3 OAMal [nelle versioni in vigore fino al 31 dicembre 2007]). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia precisare che a partire dal 1° gennaio 2008 queste disposizioni sono state adattate a seguito dell'entrata in vigore, in stessa data, della legge del 22 giugno 2007 sui privilegi, le immunità e le facilitazioni, nonché sugli aiuti finanziari accordati dalla Svizzera quale Stato ospite (legge sullo Stato ospite [LSO], RS 192.12).
4.2 Giusta il nuovo art. 6 cpv. 3 OAMal, applicabile in concreto (cfr. sentenza 9C_921/2008 del 23 aprile 2009, in SVR 2009 KV n. 10 pag. 35 consid. 5; cfr. pure DTF 121 V 97 consid. 1a pag. 100), le persone beneficiarie di privilegi, immunità e facilitazioni, che hanno cessato le loro funzioni presso un'organizzazione intergovernativa, un'istituzione internazionale, un segretariato o altro organo istituito da un trattato internazionale, una commissione indipendente, un tribunale internazionale, un tribunale arbitrale o presso un altro organismo internazionale ai sensi dell'art. 2 cpv. 1 LSO sono, a domanda, esentate dall'obbligo d'assicurazione se beneficiano, per le cure in Svizzera, di una copertura assicurativa equivalente presso l'assicurazione malattia della loro primitiva organizzazione. Alla domanda devono accludere un attestato scritto dell'organo competente dell'organizzazione internazionale che dia tutte le informazioni necessarie.
4.3 Il nuovo tenore dell'art. 6 cpv. 3 OAMal non ha apportato modifiche sostanziali (cfr. pure il Messaggio del Consiglio federale, secondo cui la modifica dell'art. 3 cpv. 2 LAMal ha lo scopo di adeguare la terminologia alla LSO, FF 2006 7421). In precedenza erano gli ex funzionari di organizzazioni internazionali ad essere interessati dalla norma, ora sono le persone beneficiarie di privilegi, immunità e facilitazioni, che hanno cessato le loro funzioni. Per le organizzazioni intergovernative, quale è X._ (FF 2006 7373), l'elenco delle persone beneficiarie è riportato all'art. 11 Ordinanza relativa alla LSO (OSOsp; RS 192.121). Tra queste rientrano in particolare tutti "gli altri funzionari" (art. 11 cpv. 1 lett. c OSOsp). Ora, conformemente agli statuti dell'assicuratore malattia solo i funzionari - anche quelli in pensione - di X._ possono essere assicurati. Dal momento che il ricorrente è assicurato presso l'assicuratore di X._, ciò significa necessariamente - e incontestatamente - che egli è anche suo (ex) funzionario. Così come ricadeva nel campo applicativo personale del vecchio art. 6 cpv. 3 OAMal, l'insorgente rientra anche in quello della nuova norma.
5. 5.1 Dopo avere raccolto il regolamento dell'assicuratore di X._, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha esaminato il sistema di rimborso delle prestazioni assicurate. Ha così accertato che l'assicuratore, di principio, a dipendenza delle prestazioni, copre l'80%, rispettivamente il 90% dei costi (prestazioni di base) fino al raggiungimento del limite massimo di fr. 4'500.- annui per le famiglie, rispettivamente di fr. 2'800.- per le persone sole. Raggiunto questo importo la copertura diventa integrale (al 100%) per le prestazioni per le quali è previsto l'intervento del piano complementare. I giudici cantonali hanno giustamente rilevato che questo sistema non diverge di molto da quello previsto dalla LAMal, dove un assicurato può scegliere una franchigia fino a fr. 2'500.- (art. 93 OAMal), ma deve poi ancora partecipare ai costi nella misura del 10%, fino a un massimo di fr. 700.- all'anno (art. 64 LAMal e art. 103 OAMal). Quanto al fatto che l'art. VIII § 7 del regolamento limiti a fr. 35'000.- l'importo massimo delle prestazioni complementari rimborsabili, gli stessi giudici - dopo avere raccolto la dichiarazione dell'assicuratore di X._ - hanno osservato che questo credito massimo viene normalmente rinnovato su decisione del Comitato esecutivo dell'assicuratore dopo avviso del medico fiduciario e spiegato che la misura rappresenta uno strumento (legittimo) di controllo dei costi.
Fatte queste premesse, sebbene abbia ritenuto le prestazioni per le quali è prevista una copertura complementare equivalenti se non addirittura superiori a quelle della LAMal, il Tribunale cantonale delle assicurazioni le ha considerate inferiori laddove non interviene il piano complementare. La Corte cantonale ha in particolare fatto riferimento al rimborso dei farmaci e delle spese dentarie, come pure ai limiti di rimborso fissati per alcune prestazioni in ambito psichiatrico. Così, mentre per i farmaci i giudici cantonali hanno constatato che il rimborso coprirebbe unicamente l'80% dei costi dei prodotti rimborsabili secondo le norme delle autorità sanitarie competenti del Paese interessato e dei vaccini raccomandati dietro prescrizione medica, per le spese dentarie gli stessi hanno osservato che la copertura LAMal (prevedente il rimborso alle condizioni restrittive dell'art. 31 LAMal) sarebbe superiore a quella di X._ (copertura dell'80% per un massimo di fr. 2'400.- all'anno, cumulabili su due anni civili) poiché non prescrive alcun tetto massimo di spesa. Infine, in relazione alla copertura per le prestazioni psichiatriche, la Corte cantonale ha rilevato che per gli assicurati non ricoverati e/o per le consultazioni in un ospedale diurno, i costi dei trattamenti ambulatoriali prescritti e praticati da uno specialista in psicoterapia o in psicanalisi sarebbero rimborsabili solo nella misura dell'80%, per un massimo di fr. 110.- e per 50 sedute all'anno (psicoterapia), rispettivamente per un massimo di fr. 50.- a seduta e 75 sedute (psicanalisi).
5.2 Per parte sua, l'insorgente contesta nel merito questi accertamenti che ritiene (manifestamente) errati. Accenna a tal proposito a una prassi del Comitato esecutivo dell'assicuratore di X._ (di cui sarebbe venuto a conoscenza successivamente e a seguito della motivazione della pronuncia impugnata) secondo la quale i medicinali di un valore superiore a fr. 500.- come pure le spese dentarie legate a una grave malattia e quelle per consultazioni psichiatriche e per sedute di psicoterapia in un ospedale diurno sarebbero rimborsati in applicazione del piano complementare. Ma egli rimprovera anche all'autorità giudiziaria cantonale di avere istruito la causa in maniera incompleta per non avere verificato, come avrebbe potuto e dovuto, la fondatezza degli accertamenti posti a fondamento della sua pronuncia. Fa inoltre valere che non poteva prevedere gli argomenti che avrebbe evocato la Corte cantonale per respingere la sua richiesta. Osserva che gli argomenti utilizzati, di natura estremamente tecnica, riguardavano aspetti particolari e non tanto il principio invocato dall'amministrazione nella sua decisione che la pronuncia impugnata avrebbe poi relativizzato (v. sopra, consid. 5.1). L'insorgente lamenta in particolare il fatto di non essere stato interpellato specificatamente sugli aspetti (particolari) che sono stati posti a fondamento del giudizio impugnato e di non essersi pertanto potuto esprimere, in violazione del suo diritto di essere sentito (art. 29 cpv. 2 Cost.).
6. Nella misura in cui si richiama a una pretesa prassi del Comitato esecutivo dell'assicuratore di X._ che estenderebbe (parzialmente), a determinate condizioni, l'applicazione del piano complementare anche alle prestazioni che la Corte cantonale non ha ritenuto equivalenti, il ricorrente invoca fatti nuovi.
6.1 Per l'art. 99 cpv. 1 LTF, possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (sul concetto cfr. sentenza 9C_920/2008 del 16 aprile 2009 consid. 2.3, non pubblicato in DTF 135 V 163, ma in SVR 2009 BVG n. 30 pag. 109; cfr. pure Ulrich Meyer, in Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2008, n. 46 seg. ad art. 99 LTF).
6.2 Nel caso di specie la questione dell'ammissibilità dei nuovi fatti addotti può rimanere irrisolta perché ad ogni modo la loro fondatezza non sarebbe comunque (ancora) dimostrata. Il ricorrente si è infatti limitato ad invocare l'esistenza di una prassi a lui favorevole dell'assicuratore di X._ senza però produrre, malgrado ne avesse avuto con ogni verosimiglianza la possibilità, il benché minimo elemento di prova a suffragio dell'allegazione.
7. Il ricorrente lamenta, tra le altre cose, un accertamento incompleto dei fatti e una violazione del suo diritto di essere sentito da parte dei primi giudici.
7.1 La procedura dinanzi al Tribunale delle assicurazioni è retta dal principio inquisitorio (art. 61 lett. c LPGA). In virtù di tale principio il giudice deve accertare d'ufficio i fatti determinanti della causa. Questo obbligo istruttorio perdura fintanto che non vengono sufficientemente chiariti i fatti decisivi per la valutazione del caso. Il giudice deve segnatamente procedere o disporre indagini supplementari in presenza di valide ragioni, quali possono essere delle censure invocate dalle parti o comunque degli indizi risultanti dagli atti (DTF 117 V 282 consid. 4a con riferimenti). Se permangono seri dubbi sulla completezza e/o la correttezza degli accertamenti compiuti, la causa va ulteriormente istruita nella misura in cui dagli accertamenti supplementari ci si possano attendere nuovi elementi decisivi.
Il principio inquisitorio fa parte delle disposizioni di diritto federale menzionate all'art. 95 LTF. Di conseguenza, se il Tribunale cantonale ha accertato i fatti determinanti in violazione del principio inquisitorio, i fatti così accertati non vincolano il Tribunale federale (sentenza 8C_364/2007 del 19 novembre 2007 consid. 3.3 con riferimenti).
7.2 Il principio inquisitorio non dispensa tuttavia le parti dal loro obbligo di collaborare all'accertamento dei fatti (DTF 120 V 357 consid. 1a pag. 360). Spetta così alle parti indicare segnatamente quei fatti e quei mezzi di prova che sono noti soltanto a loro come pure quelle circostanze da cui intendono inferire dei diritti o comunque dei vantaggi (DTF 106 Ib 77 consid. 2a/aa pag. 80 seg.; cfr. pure sentenza 2P.217/1995 del 1° dicembre 1997 consid. 3c con riferimenti). L'obbligo per le parti di collaborare all'accertamento dei fatti determinanti può tuttavia essere preteso solo nella misura in cui ciò risulti loro possibile ed esigibile (cfr. sentenza 9C_137/2007 del 21 aprile 2008 consid. 4.1, in RtiD II-2008 pag. 292 con riferimenti). La collaborazione è segnatamente esigibile se una parte è in grado di fornire fatti e mezzi di prova che l'autorità non potrebbe invece raccogliere o potrebbe farlo solo difficilmente. Per contro, non si può chiedere alle parti di procurarsi da soli documenti solo difficilmente accessibili, quando gli stessi potrebbero (agevolmente) essere raccolti dalle autorità in virtù degli strumenti processuali a loro disposizione (sentenza citata 2P.217/1995 consid. 3c con riferimenti).
7.3 Per parte sua, il diritto di essere sentito (art. 29 cpv. 2 Cost.) comprende segnatamente il diritto dell'interessato di esprimersi sugli elementi pertinenti prima che sia presa una decisione atta ad avere effetti sulla sua situazione giuridica (DTF 134 I 140 consid. 5.3 pag. 148). Se il diritto di essere sentito prima della decisione si applica di principio senza restrizioni per le questioni di fatto, in materia di apprezzamento giuridico esso è limitato ai casi in cui l'autorità intende motivare la sua decisione con una norma o con una argomentazione giuridica che non erano state evocate nella precedente procedura e di cui le parti non potevano supporne la pertinenza (DTF 130 III 35 consid. 5 pag. 39; 128 V 272 consid. 5b/bb pag. 278; 124 I 49 consid. 2c pag. 52; 115 Ia 94 consid. 1b pag. 96 e le sentenze ivi citate).
7.4 Nel caso di specie, l'amministrazione aveva sostanzialmente motivato il proprio rifiuto di esentare il ricorrente (e i figli) dall'obbligo assicurativo LAMal con il fatto che una copertura dei costi al 100% sarebbe intervenuta solo una volta esaurita la franchigia di fr. 2'800.- per persona o di fr. 4'500.- per famiglia. Da parte sua, il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dopo avere chiesto precisazioni sulle modalità di funzionamento e di pagamento del piano complementare, ha raccolto, tramite l'assicurato, la dichiarazione dell'assicuratore di X._. Quest'ultimo ha spiegato che il raggiungimento del limite massimo di spesa di fr. 35'000.-, previsto dall'art. VIII § 7 per le prestazioni complementari (vale a dire per i costi eccedenti la copertura di base), acquista valenza pratica per quegli assicurati con episodi di malattia molto gravi e ha precisato che il credito di fr. 35'000.- viene sempre rinnovato dal Comitato esecutivo previo avviso del medico di fiducia. A mente dell'assicuratore di X._, la copertura offerta sarebbe dunque illimitata e il sistema di credito per le prestazioni complementari avrebbe essenzialmente lo scopo di informare i responsabili dell'assicurazione in merito a una situazione particolare.
7.5 Ora, preso atto di queste precisazioni, la Corte cantonale avrebbe dovuto seriamente dubitare della possibilità di negare, senza ulteriori accertamenti, l'equivalenza della copertura assicurativa di X._. Ciò a maggior ragione dopo che, in sede amministrativa, l'assicuratore di X._ aveva già segnalato l'(incontestata, seppur non vincolante: DTF 134 V 34 consid. 9 pag. 44) esenzione dall'obbligo assicurativo LAMal dei suoi ex funzionari nei Cantoni A._, B._ e C._. Prima di statuire in questo senso, l'autorità giudiziaria cantonale avrebbe in ogni caso dovuto meglio contestualizzare l'esclusione - per regolamento - di alcune prestazioni dal piano complementare e valutarne l'incidenza per rapporto alla copertura complessiva.
7.6 Da una semplice lettura delle statistiche - edite dall'Ufficio federale di statistica - relative ai costi e al finanziamento del sistema sanitario avrebbe così, ad esempio, potuto apprendere che le spese di psicoterapia rappresentavano nel 2006 (ultimo rilevamento statistico disponibile) unicamente lo 0.3% della spesa sanitaria complessiva in Svizzera (v. Coût et financement du système de santé en 2006, Neuchâtel 2008, pag. 31 e 39). Similmente avrebbe potuto accorgersi che pur rappresentando, nello stesso anno, le spese di dentista il 6.4% della spesa sanitaria complessiva, dei fr. 3.398 miliardi spesi a questo titolo solo una minima parte era a carico della LAMal (49.3 milioni, pari all'1.4% dei costi dentari), rispettivamente della LAINF (41.4 milioni, pari all'1.22% dei costi dentari).
7.7 E comunque, tenuto anche conto della delicatezza e della complessità della materia, anziché dichiarare direttamente inequivalente la copertura offerta dall'assicuratore di X._ per il fatto che il piano complementare non interverrebbe per alcuni tipi di prestazioni (segnatamente per il rimborso dei farmaci), i giudici cantonali avrebbero quantomeno dovuto dare la possibilità al ricorrente (se non addirittura anche all'assicuratore coinvolto) di esprimersi e di confrontarsi su questi aspetti particolari, che fin lì non erano stati oggetto né di discussione né tanto meno di disamina. Considerati l'estensione di un sistema di assicurazione contro le malattie e il tenore degli accertamenti compiuti fino a quel momento dalla Corte cantonale, che aveva piuttosto incentrato il proprio esame sulla questione della limitazione massima (regolamentare) a fr. 35'000.- del credito per le prestazioni complementari, il ricorrente non poteva ragionevolmente prevedere l'argomentazione, fin lì nemmeno specificatamente evocata dall'amministrazione, sulla quale l'autorità giudiziaria di primo grado avrebbe poi fondato il proprio giudizio. Né egli poteva o doveva, in tali circostanze, preventivamente informarsi sull'eventuale esistenza - da lui apparentemente appresa solo a seguito della pronuncia impugnata - di una prassi dell'assicuratore di X._ in merito all'applicazione del piano complementare anche per il rimborso di alcuni farmaci. Agendo come ha fatto, la Corte cantonale non ha garantito nelle debite forme all'interessato il diritto di esprimersi che lo avrebbe dovuto tutelare dalla ricezione di una decisione che può, alla luce delle particolari circostanze del caso, definirsi imprevedibile (sulla funzione ammonitrice ["Warnfunktion"] del diritto di esprimersi cfr. Michele Albertini, Der verfassungsmässige Anspruch auf rechtliches Gehör im Verwaltungsverfahren des modernen Staates, 2000, pag. 259; cfr. pure sentenza 1A.119/2004 del 6 luglio 2004 consid. 3.3 in fine).
7.8 Visto quanto precede e contrariamente a quanto (implicitamente) ritenuto dall'autorità giudiziaria cantonale e dall'amministrazione, non è dunque possibile - allo stadio attuale e sulla base degli elementi agli atti - statuire con la necessaria attendibilità (cfr. sentenza citata 8C_364/2007 consid. 5.1) sulla equivalenza, con la LAMal, della copertura dell'assicuratore di X._ per le cure in Svizzera. A tale scopo la causa va pertanto rinviata all'istanza precedente - che ha determinato il vizio procedurale - affinché, dopo concessione alle parti del pieno diritto di esprimersi, completi l'istruttoria su quegli aspetti da lei fin qui ritenuti decisivi per rifiutare l'esenzione dall'obbligo assicurativo.
7.9 La Corte cantonale dovrà quindi, al termine del complemento istruttorio, determinarsi nuovamente sull'equivalenza (complessiva) del sistema assicurativo di X._ tenendo conto dei principi sviluppati dalla giurisprudenza in materia (v. DTF 134 V 34 segg. con riferimenti). La decisione dovrà ponderare in maniera equilibrata gli interessi in gioco. Dovrà in particolare domandarsi se un'eventuale esenzione dall'obbligo assicurativo nel caso concreto (tenuto conto della situazione personale del ricorrente) rischi veramente - come contesta invece quest'ultimo - di mettere a repentaglio lo scopo perseguito dal principio di obbligatorietà della LAMal - che non è solo quello di evitare una presa a carico da parte della collettività dei costi di una copertura assicurativa insufficiente, ma è anche quello di garantire la solidarietà tra persone sane e malate (v. DTF 132 V 310 consid. 8.5.6 pag. 318) - oppure se essa non risponda piuttosto all'interese di tutte le parti in causa.
Ma la nuova pronuncia dovrà pure interpretare il nuovo art. 6 cpv. 3 OAMal alla luce dello scopo perseguito dalla LSO, e più in particolare dal suo art. 3 cpv. 1 lett. h, che estende i privilegi e le immunità dei beneficiari definiti all'art. 2 all'esenzione dal regime di sicurezza sociale svizzero poiché intende assicurare la medesima copertura sociale a tutti i collaboratori, non vuole dipendere dalla legislazione dello Stato ospite nello stabilire i diritti sociali dei loro funzionari e intende garantire ai beneficiari istituzionali una certa massa critica sotto il profilo del numero degli assicurati per rendere possibile la creazione (e quindi anche il mantenimento) di un sistema specifico all'organizzazione (cfr. FF 2006 7389).
8. Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF). In concreto, esse dovrebbero di principio essere poste a carico del Cantone Ticino dal momento che l'UAM ha agito in qualità di organo cantonale di controllo dell'assicurazione malattia ai sensi dell'art. 6 LAMal (sentenza K 151/01 del 18 febbraio 2003 consid. 6 non pubblicato in DTF 129 V 159, ma in RAMI 2003 n. KV 242 pag. 79). Al Cantone, che ha agito nell'esercizio delle sue attribuzioni ufficiali, non possono però essere addossate spese giudiziarie (art. 66 cpv. 4 LTF). Esso dovrà nondimeno versare un'indennità per ripetibili della sede federale al ricorrente che è patrocinato da un avvocato (art. 68 cpv. 2 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è accolto nel senso che, annullato il giudizio 26 gennaio 2009 del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, la causa è rinviata all'istanza precedente affinché proceda conformemente ai considerandi e renda un nuovo giudizio.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. Lo Stato del Cantone Ticino verserà al ricorrente la somma di fr. 2'800.- a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.