Sachverhalt:
A. Das Obergericht des Kantons Bern sprach X._ am 12. November 2002 wegen mehrfacher Geldwäscherei, mehrfacher Widerhandlungen gegen das Bundesgesetz über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; AS 49 279) sowie wegen mehrfacher mengenmässig qualifizierter sowie teilweise banden- und gewerbsmässiger Widerhandlungen gegen das Betäubungsmittelgesetz (BetmG; SR 812.121) schuldig. Es bestrafte ihn mit einer Zuchthausstrafe von siebeneinhalb Jahren. Mit Strafbefehl des Bezirksamtes Lenzburg vom 4. November 2003 wurde X._ wegen Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz und falscher Anschuldigung zu einer Gefängnisstrafe von 42 Tagen verurteilt. Am 24. April 2005 wären zwei Drittel der Strafen vollzogen gewesen. Kurz vor seiner bedingten Entlassung beging X._ zwei Banküberfälle und floh ins Ausland. Die ursprünglich verfügte bedingte Entlassung wurde sistiert. X._ konnte am 30. Dezember 2005 in Slowenien angehalten werden. Dort wurde er wegen Besitzes falscher Papiere zu vier Monaten Gefängnis verurteilt. Am 8. Mai 2006 lieferte ihn Slowenien an die Schweiz aus. Das Obergericht des Kantons Bern befand X._ am 27. März 2008 des einfachen und qualifizierten Raubes schuldig und bestrafte ihn mit einer Freiheitsstrafe von sechs Jahren. Zwei Drittel der Strafen waren am 5. Mai 2010 verbüsst. Reguläres Strafende ist der 5. November 2014. Nach dem Strafvollzug wird X._ an Albanien ausgeliefert, wo ihn ein Verfahren wegen qualifizierten Raubes und unerlaubten Besitzes militärischer Waffen erwartet.
B. X._ stellte ein Gesuch um bedingte Entlassung auf den 5. Mai 2010. Die Interkantonale Anstalt Bostadel reichte am 10. Februar 2010 einen Führungsbericht ein. Darauf orientierte die Abteilung für Straf- und Massnahmenvollzug des Kantons Bern X._ über die beabsichtigte Abweisung der bedingten Entlassung. X._ ersuchte um ein persönliches Gespräch und legte im Schreiben vom 6. April 2010 seine Sichtweise dar. Er wurde am 23. April 2010 von einer Vertreterin der Vollzugsbehörden angehört.
C. Die Abteilung für Straf- und Massnahmenvollzug des Kantons Bern verweigerte X._ mit Verfügung vom 21. Juni 2010 die bedingte Entlassung. Die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (POM) lehnte am 10. November 2010 zweitinstanzlich die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug ab. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Obergericht des Kantons Bern am 15. Februar 2011 ab.
D. X._ beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, Ziff. 1 und Ziff. 2 (bezüglich Kostenauflage) des Beschlusses des Obergerichts des Kantons Bern vom 15. Februar 2011 seien aufzuheben. Er sei sofort bedingt zu entlassen. Eventualiter sei die Sache an das Obergericht zurückzuweisen. Die bisherigen Verfahrenskosten sowie seine Parteikosten seien dem Kanton Bern aufzuerlegen. Es sei ihm die unentgeltliche Prozessführung und Rechtsvertretung zu gewähren.
E. Die Abteilung Straf- und Massnahmenvollzug der Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern beantragt die Abweisung der Beschwerde. Das Obergericht des Kantons Bern verzichtet auf eine Vernehmlassung.
Erwägungen:
1. 1.1 Streitgegenstand bildet die Abweisung der bedingten Entlassung des Beschwerdeführers aus dem Strafvollzug. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz verletze seinen Anspruch auf rechtliches Gehör, weil sie kein Gutachten eingeholt habe bzw. den Verzicht nicht begründe. Sie handle überspitzt formalistisch, soweit sie nur aufgrund des fehlenden formellen Antrages auf ein Gutachten verzichte. Weil ihm die Strafanstalt ein positives Verhalten im Strafvollzug bescheinige und die bedingte Entlassung befürworte, seien zusätzliche Abklärungen notwendig. Das Gutachten habe sich zur Prognose, zur Persönlichkeit und seiner aktuellen Einstellung in Bezug auf die Taten auszusprechen (Beschwerde S. 7 f.).
1.2 Die Vorinstanz lehnte das Begehren um Begutachtung des Beschwerdeführers ab. Es fehle an einem formellen Antrag. Zudem sei die Täterpersönlichkeit nur eines der Kriterien für die Beurteilung der Legalprognose. Auch das Vorleben und die zu erwartenden Lebensverhältnisse sprächen gegen eine bedingte Entlassung. Aus dem Verhalten des Beschwerdeführers bei den Delikten, während des Verfahrens und des Strafvollzugs liessen sich genügend Schlüsse zur Täterpersönlichkeit ziehen. Ein Gutachten erscheine nicht notwendig, weil sich aus den Akten keine Hinweise auf eine Veränderung der Persönlichkeit ergäben (angefochtenes Urteil S. 12).
1.3 Gemäss Art. 86 Abs. 1 StGB ist der Gefangene nach Verbüssung von zwei Dritteln der Strafe bedingt zu entlassen, wenn es das Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen. Die zuständige Behörde prüft von Amtes wegen, ob der Gefangene bedingt entlassen werden kann. Dabei hat sie diesen anzuhören und einen Bericht der Anstaltsleitung einzuholen (Art. 86 Abs. 2 StGB). Eine Begutachtung durch einen Sachverständigen schreibt das Bundesrecht nicht vor (Urteil 6B_245/2010 vom 6. Mai 2010 E. 2; vgl. zu den formellen Voraussetzungen einer bedingten Entlassung: CHRISTIAN SCHWARZENEGGER/MARKUS HUG/DANIEL JOSITSCH, Strafrecht II, Strafen und Massnahmen, 8. Aufl. 2007; § 8 Ziff. 1.5 S. 223 ff.; MARIANNE HEER, in: Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Aufl. 2007, N. 1 ff. zu Art. 75a StGB und N. 20 ff. zu Art. 86 StGB). Hat der Täter ein Verbrechen nach Art. 64 Abs. 1 StGB begangen (Art. 75a Abs. 1 lit. a StGB) und kann die Vollzugsbehörde die Frage der Gemeingefährlichkeit nicht eindeutig beantworten (lit. b), beurteilt die Kommission nach Art. 62d Abs. 2 StGB im Hinblick auf die Bewilligung von Vollzugsöffnungen die Gemeingefährlichkeit des Täters, soweit die Vollzugsbehörde die Frage der Gemeingefährlichkeit des Gefangenen nicht eindeutig beantworten kann. Die Kommission ist nur beizuziehen, wenn die Voraussetzungen in Art. 75a Abs. 1 lit. a und lit. b StGB kumulativ gegeben sind (MARIANNE HEER, a.a.O., N. 4 f. zu Art. 75a StGB; BAPTISTE VIREDAZ/ANDRÉ VALLOTTON, in: Commentaire romand, Code pénal I, 2009, N. 5 zu Art. 75a StGB).
1.4 Die bedingte Entlassung stellt die Regel dar und deren Verweigerung die Ausnahme. In dieser letzten Stufe des Strafvollzugs soll der Entlassene den Umgang mit der Freiheit erlernen. Diesem rein spezialpräventiven Zweck stehen die Schutzbedürfnisse der Allgemeinheit gegenüber, welchen umso höheres Gewicht beizumessen ist, je hochwertiger die gefährdeten Rechtsgüter sind. Die Prognose über das künftige Wohlverhalten ist in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Täters während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt. Dabei steht der zuständigen Behörde ein Ermessensspielraum zu. Das Bundesgericht greift in die Beurteilung der Bewährungsaussicht nur ein, wenn sie ihr Ermessen über- oder unterschritten oder missbraucht und damit Bundesrecht verletzt hat. Eine Ermessensüberschreitung kann etwa darin liegen, auf eine Gesamtwürdigung aller für die Prognose relevanten Umstände zu verzichten und auf die Vorstrafen allein abzustellen (BGE 133 IV 201 E. 2.3 S. 203 f. mit Hinweisen).
1.5 Die Vorinstanz stützt sich bei ihrem Entscheid auf die Anhörung des Beschwerdeführers, die Vollzugsakten sowie die Stellungnahmen der Parteien. Sie berücksichtigt namentlich die Persönlichkeit und die aktuelle Einstellung des Beschwerdeführers zu den Taten. Sie erwägt, er habe sich freiwillig und aus finanziellen Motiven für die Taten entschieden. Grundlegende Reue und Einsicht fehlten. Auch wenn er sich im Strafvollzug Gedanken zu seinen Taten gemacht habe und diese bereue, so habe sich die behauptete Einsicht nicht in seinem Verhalten niedergeschlagen. Jedenfalls habe er während des Strafvollzugs delinquiert und zwei Raubüberfälle begangen. Mit einer Nachreifung der Persönlichkeit sei nicht zu rechnen, zumal der Beschwerdeführer im Tatzeitpunkt bei der zweiten Deliktsserie schon über 30 Jahre alt war und die Taten somit nicht jugendlichem Leichtsinn entspringen würden (angefochtenes Urteil S. 8 f.). Die Vorinstanz verweist zudem auf den Entscheid der Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern. Daraus ergibt sich in Bezug auf die Einstellung des Beschwerdeführers zu seinen Taten, dass dieser trotz seines geltend gemachten Bedauerns, abgesehen von einer Spende von Fr. 100.-- nach Haiti, keine Wiedergutmachung geleistet hat. Nebst der Täterpersönlichkeit und der Einstellung zu den Taten bezieht die Vorinstanz das Verhalten des Beschwerdeführers während des Strafvollzugs sowie die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse in die Prognosestellung ein (angefochtenes Urteil S. 9 ff.).
Die Beurteilungskriterien, für welche der Beschwerdeführer eine Begutachtung verlangt, ergeben sich aus den Akten bzw. aus deren Würdigung. Er zeigt keine Umstände auf, die besondere Fachkenntnisse erfordern (angefochtenes Urteil S. 4 ff.). Dass die Vorinstanz nicht in der Lage gewesen wäre, die für die bedingte Entlassung massgeblichen Gesichtspunkte ohne ein Gutachten zu würdigen und eine Prognose zur Rückfallgefahr zu stellen, ist nicht ersichtlich. Der Verzicht auf ein Gutachten verletzt kein Bundesrecht. Insbesondere behauptet der Beschwerdeführer nicht, die Vollzugsbehörde sei nicht imstande gewesen, die von ihm ausgehende Gefährlichkeit zu beurteilen (s. Art. 75a Abs. 1 lit. a und lit. b StGB).
1.6 Soweit der Beschwerdeführer geltend macht, die Vorinstanz äussere sich unter Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör nicht zu seiner neuen Einstellung zu den Straftaten und zum "wohlwollenden" Verhalten im Strafvollzug, sind seine Rügen unbegründet. Aus seiner schriftlichen Stellungnahme an die Abteilung für Straf- und Massnahmenvollzug, aus der Anhörung und dem Bericht der Strafanstalt ist seine aktuelle Haltung ersichtlich. Er führte aus, er bereue seine Taten (vgl. angefochtenes Urteil S. 8 f. mit Verweis auf den Entscheid der Polizei- und Militärdirektion S. 8). Die Vorinstanz setzt sich mit dieser Sichtweise des Beschwerdeführers und seiner Führung im Strafvollzug hinreichend auseinander (vgl. E. 1.5 und E. 3, angefochtener Beschluss S. 7 bis 9).
2. Nicht einzutreten ist auf die Rüge des Beschwerdeführers, die Vorinstanz stelle den Sachverhalt willkürlich bzw. aktenwidrig fest, indem sie davon ausgehe, er habe bisher wenig Reue und Einsicht gezeigt (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. zu den Begründungsanforderungen von Willkür: BGE 137 I 58 E. 4.1.2 S. 62 mit Hinweisen). Er zitiert zur Begründung bloss auszugsweise den Entscheid der Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (POM) vom 10. November 2010, ohne die Gesamtwürdigung mit einzubeziehen. Im Entscheid der POM wird ausdrücklich festgehalten, dass der Beschwerdeführer bloss hinsichtlich des Drogenhandels eine gewisse Reue und Einsicht gezeigt hat (Entscheid POM S. 7). Hingegen habe er seine Rolle bei den Raubüberfällen massiv hinuntergespielt. Echte Reue und Einsicht seien nicht spürbar gewesen. Insgesamt sei den Reue- und Einsichtsbekundungen mit Vorsicht zu begegnen, da der Beschwerdeführer im Strafvollzug rückfällig geworden sei und seiner behaupteten Reue keine konkreten Taten gefolgt seien (Entscheid POM S. 8 f.). Das aus dem Gesamtzusammenhang gerissene Zitat genügt nicht, um Willkür aufzuzeigen.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz verletze Art. 86 StGB. Sie überschreite ihr Ermessen, indem sie ihm eine ungünstige Prognose stelle. Sie nehme keine Gesamtwürdigung des künftigen Wohlverhaltens vor. Die Strafanstaltsleitung, welche die Situation am Besten kenne, befürworte die bedingte Entlassung. Dies weise darauf hin, dass er sich mit den Taten auseinandergesetzt habe und einsichtig sei. Es seien keine Hinweise vorhanden, dass er wieder delinquieren werde.
3.2 Der Beschwerdeführer hat zwei Drittel der Strafe verbüsst. Strittig ist das Wohlverhalten im Strafvollzug und die Prognose gemäss Art. 86 Abs. 1 StGB. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ist nicht bloss seine neue Einstellung zu den Taten, sondern eine Würdigung der gesamten Umstände für die Prognose massgebend (vgl. BGE 133 IV 201 E. 2.3 S. 203 f. mit Hinweisen). Der positive Bericht der Strafanstalt ändert nichts an der Einschätzung, wonach gewichtige Gründe gegen eine bedingte Entlassung sprechen. So wurde der Beschwerdeführer wiederholt und während längerer Zeit straffällig (Deliktsdaten von März 1999 bis März 2000, 21. August 2003, 8. März und 6. April 2005 in der Schweiz bzw. zwischen April und Dezember 2005 in Slowenien). Er glitt in die Delinquenz ab, obwohl er über eine feste Arbeitsstelle verfügt hatte und es ihm möglich gewesen wäre, sich gesetzeskonform zu verhalten. Weder die soziale noch die familiäre Integration hinderten ihn an weiteren Taten. Während des Strafvollzugs beging er neue Delikte, insbesondere Banküberfälle mit vorgehaltener Waffe. Damit gefährdete er wichtige Rechtsgüter wie Leib und Leben. Die Vorinstanz berücksichtigt die vom Beschwerdeführer ausgehende Gefahr für die Allgemeinheit zurecht. Gewisse Bedenken weckt auch das Verhalten des Beschwerdeführers in der zweiten Vollzugsphase. Obschon die gute Führung keine besondere Leistung ist und von einem Inhaftierten erwartet werden darf, hatte der Beschwerdeführer Mühe, sich an die Anstaltsregeln zu halten. Er musste mehrfach diszipliniert werden. Deshalb durfte die Vorinstanz das Wohlverhalten in der ersten Vollzugsphase als blosse Anpassungsleistung werten. Auch eine grundlegende Reue war nicht ersichtlich. Für eine bedingte Entlassung sprechen die gute Arbeitsleistung im Vollzug und der vorhandene soziale Empfangsraum in seinem Heimatland Kosovo, auch wenn die dortigen Lebensverhältnisse ungewiss sind. Eine Integration in den kosovarischen Arbeitsmarkt ist grundsätzlich möglich. Ob der Beschwerdeführer eine eigene Familie wird gründen können, wie ihm vorschwebt, bleibt offen. Er verfügt derzeit über keine tragfähige Beziehung zu einer Frau. Dieser Situation in seinem Heimatland misst die Vorinstanz in vertretbarer Weise keine Bedeutung zu, da der Beschwerdeführer an Albanien ausgeliefert wird. Die Vorinstanz berücksichtigt die wesentlichen Gesichtspunkte in ihrem Entscheid und gewichtet diese im Rahmen ihres Ermessens (vgl. angefochtenes Urteil S. 4 ff.). Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers stellt sie nicht bloss auf seine Rückfälligkeit während des Strafverfahrens, sondern auch auf sein Verhalten im Strafvollzug und auf die künftige Lebenssituation ab. Der angefochtene Entscheid verletzt kein Bundesrecht.
4. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist ebenfalls abzuweisen, da die Beschwerde von vornherein aussichtslos war. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig. Seiner angespannten finanziellen Situation ist bei der Bemessung der Kosten Rechnung zu tragen.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'600.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Strafabteilung, 1. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Juli 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Die Gerichtsschreiberin: Koch