Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.
Der Beschwerdeführer befindet sich seit dem 20. September 2012 im Vollzug mehrerer Strafen. Am 12. Januar 2014 hatte er zwei Drittel verbüsst. Das Strafende fällt auf den 26. September 2014.
Mit Verfügung vom 3. April 2014 lehnte der Vollzugs- und Bewährungsdienst des Kantons Zug eine bedingte Entlassung ab. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies am 16. Juli 2014 eine dagegen gerichtete Beschwerde ab.
Der Beschwerdeführer wendet sich ans Bundesgericht und beantragt, er sei so schnell wie möglich aus dem Strafvollzug zu entlassen.
2.
In Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG kann auf die umfassenden und zutreffenden Ausführungen der Vorinstanz verwiesen werden (vgl. Urteil S. 4-7 E. 2 und 3). Diesen muss nichts beigefügt werden, zumal der Beschwerdeführer nichts vorzubringen vermag, was eine bedingte Entlassung rechtfertigen könnte. Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen.
3.
Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Er macht geltend, die Fr. 500.--, die er der Vorinstanz bezahlen müsse, seien für ihn eine Belastung, handle es sich dabei doch immerhin um das Entgelt für zwei Monate Arbeit im Gefängnis (Beschwerde S. 1). Das Vorbringen kann als Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege entgegengenommen werden. Dieses ist jedoch in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Den finanziellen Verhältnissen des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Verwaltungsrechtliche Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. August 2014
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Denys
Der Gerichtsschreiber: Monn