Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Mit Strafbefehl der Regionalen Staatsanwaltschaft Oberland vom 5. Mai 2011 wurde der Beschwerdeführer wegen Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz zu einer Geldstrafe von zehn Tagessätzen zu je Fr. 80.--, bedingt aufgeschoben bei einer Probezeit von drei Jahren, sowie zu einer Verbindungsbusse von Fr. 200.-- bzw. einer Ersatzfreiheitsstrafe von drei Tagen verurteilt. Eine gegen den Strafbefehl erhobene Einsprache zog der Beschwerdeführer an der Hauptverhandlung vor Regionalgericht Oberland zurück. Das Gericht stellte deshalb am 25. November 2011 fest, dass der Strafbefehl in Rechtskraft erwachsen ist. Eine dagegen gerichtete Beschwerde wurde durch das Obergericht des Kantons Bern am 24. Februar 2012 abgewiesen.
Im Verfahren vor Bundesgericht kann es nur um den Rückzug der Einsprache gehen. Soweit sich der Beschwerdeführer materiell mit dem Fall befasst, ist darauf nicht einzutreten.
Die Vorinstanz, auf deren Erwägungen in Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG verwiesen werden kann (vgl. angefochtenen Entscheid S. 4), geht unter Hinweis auf die StPO zu Recht davon aus, dass der Rückzug einer Einsprache endgültig ist, es sei denn, die Partei sei durch Täuschung, eine Straftat oder eine unrichtige behördliche Auskunft zu ihrer Erklärung veranlasst worden. Der Beschwerdeführer macht geltend, der Gerichtspräsident habe es unterlassen, ihn an der Hauptverhandlung darauf aufmerksam zu machen, dass ein Rückzug endgültig sei (Beschwerde S. 2). Einer solchen Belehrung bedurfte es nicht. Auch dem Beschwerdeführer musste klar sein, welche Wirkungen der bedingungslose Rückzug eines Rechtsmittels haben wird. Dass der Gerichtspräsident dem Beschwerdeführer in Aussicht gestellt hätte, er könne den Rückzug der Einsprache später gegebenenfalls noch zurücknehmen, macht dieser nicht geltend. Von einer Täuschung oder unrichtigen Belehrung durch den Gerichtspräsidenten kann nicht die Rede sein.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das nachträglich gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Strafabteilung, Beschwerdekammer in Strafsachen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Mai 2012
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Schneider
Der Gerichtsschreiber: Monn