Fatti:
Fatti:
A. A.a Dopo che in precedenza, e più precisamente il 15 febbraio 1995 e il 20 marzo 2001, si era rifiutata di riconoscerne l'affiliazione a titolo indipendente perché lo considerava dipendente del Golf Club X._, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino (in seguito: Cassa) con quattro distinte decisioni del 20 luglio 2005 - precedute da una conferma, datata 13 luglio 2005, di affiliazione retroattiva (al 1° gennaio 2000) a titolo di indipendente - ha fissato, per un importo complessivo di fr. 24'059.70, i contributi AVS/AI/IPG/AF dovuti da O._, maestro di golf, per l'attività svolta dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003.
Contestualmente alle quattro decisioni, sempre in data 20 luglio 2005 la Cassa rendeva tuttavia noto all'assicurato che con effetto al 31 dicembre 2004 la sua qualifica di indipendente sarebbe cessata.
A.b Sull'altro fronte, a seguito di un controllo eseguito il 16 settembre 2004 presso il Golf Club X._, l'amministrazione con decisione 29 dicembre 2004 ha effettuato una ripresa salariale per il periodo dal 1° gennaio 2000 al 31 dicembre 2003. Dal rapporto del servizio ispettorato non risultava alcuna ripresa salariale riferita all'attività svolta da O._. L'amministrazione avvertiva tuttavia che a decorrere dal 1° gennaio 2005 tutti i maestri di golf sarebbero stati considerati salariati del Golf Club X._.
A.c Il 6 ottobre 2005 la Cassa ha confermato le decisioni di fissazione dei contributi del 20 luglio 2005 nonostante l'opposizione formulata dall'interessato di pagare i contributi richiesti per il periodo in esame.
A.c Il 6 ottobre 2005 la Cassa ha confermato le decisioni di fissazione dei contributi del 20 luglio 2005 nonostante l'opposizione formulata dall'interessato di pagare i contributi richiesti per il periodo in esame.
B. Contro la decisione su opposizione O._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino. Lamentando l'altalenarsi, dal 1995, di decisioni contrastanti in merito al suo statuto contributivo, che in sostanza gli avrebbero causato una lacuna contributiva importante perché nessuno avrebbe pagato i contributi AVS, l'interessato ha chiesto che venisse fatta chiarezza su chi dovesse versare quanto richiesto con le decisioni del 20 luglio 2005 e sulle possibili conseguenze delle lacune contributive per gli anni 1995 - 1999. Pendente causa, la Corte cantonale ha interpellato il Golf Club X._ al quale ha chiesto la trasmissione dei contratti stipulati dalle parti per il periodo in esame. Nel contempo ha chiesto di esprimersi sulla qualifica (dipendente o indipendente) di O._ e di precisare se il Golf Club avesse versato i contributi paritetici, rispettivamente, in caso di risposta negativa, per quale motivo non avesse pagato i contributi. Con presa di posizione dell'8 maggio 2006, oltre a trasmettere la documentazione richiesta, il Golf Club ha segnalato di non avere mai considerato l'interessato quale suo dipendente e pertanto di non aver mai versato alcun contributo paritetico.
Per giudizio del 14 agosto 2006, i primi giudici, pur rinviando l'incarto all'amministrazione affinché vi si determinasse con una decisione, hanno dichiarato irricevibile, in quanto esulante dall'oggetto impugnato, il gravame nella misura in cui faceva riferimento al buco contributivo. Per il resto, hanno accolto il ricorso e ritenuto O._ dipendente del Golf Club X._ per il motivo che, da un'interpretazione delle convenzioni regolanti i rapporti tra le parti, gli elementi a sostegno di un'attività dipendente prevalevano sugli altri. La qualifica di dipendente è però stata accertata, per motivi legati alla tutela della buona fede, solo a partire dal 1° aprile 2001, vale a dire per il periodo successivo allo scritto 20 marzo 2001 con il quale la Cassa, trasmettendo per conoscenza copia del suo scritto all'interessato, avrebbe informato il Golf Club del fatto che per l'amministrazione quest'ultimo risultava essere salariato.
Per giudizio del 14 agosto 2006, i primi giudici, pur rinviando l'incarto all'amministrazione affinché vi si determinasse con una decisione, hanno dichiarato irricevibile, in quanto esulante dall'oggetto impugnato, il gravame nella misura in cui faceva riferimento al buco contributivo. Per il resto, hanno accolto il ricorso e ritenuto O._ dipendente del Golf Club X._ per il motivo che, da un'interpretazione delle convenzioni regolanti i rapporti tra le parti, gli elementi a sostegno di un'attività dipendente prevalevano sugli altri. La qualifica di dipendente è però stata accertata, per motivi legati alla tutela della buona fede, solo a partire dal 1° aprile 2001, vale a dire per il periodo successivo allo scritto 20 marzo 2001 con il quale la Cassa, trasmettendo per conoscenza copia del suo scritto all'interessato, avrebbe informato il Golf Club del fatto che per l'amministrazione quest'ultimo risultava essere salariato.
C. Patrocinato dall'avv. Luca Allidi, il Golf Club X._ ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale chiede l'annullamento del giudizio querelato. Dei motivi invocati si dirà, per quanto occorra, nei considerandi.
La Cassa postula la reiezione del gravame, mentre O._, oltre a stigmatizzare l'operato dell'amministrazione, rileva di essersi sempre considerato un lavoratore indipendente. Per parte sua, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
Diritto:
1. 1.1 La legge sul Tribunale federale del 17 giugno 2005 (LTF; RS 173.110) è entrata in vigore il 1° gennaio 2007 (RU 2006 1205, 1241). Poiché la decisione impugnata è stata pronunciata precedentemente a questa data, la procedura resta disciplinata dall'OG (art. 132 cpv. 1 LTF; DTF 132 V 393 consid. 1.2 pag. 395).
1.2 La presente vertenza concerne la determinazione e la pretesa di contributi e non già l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative. Questa Corte deve pertanto limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso di potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto o avvenuto in violazione di norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione agli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG). Essendo controverse contribuzioni pubbliche, questa Corte non è vincolata dalle conclusioni delle parti (art. 114 cpv. 1 OG).
1.3 La lite ha per oggetto anche la richiesta di contributi per assegni familiari (AF). Ora, per quel che riguarda questi ultimi, essi attengono alla legislazione cantonale, per cui sfuggono al controllo giudiziale di questo Tribunale, il quale è legittimato a statuire unicamente circa gli oneri di diritto federale (DTF 124 V 145 consid. 1 pag. 146 e riferimento). Nella misura in cui riguarda simili contributi, il ricorso di diritto amministrativo è quindi irricevibile.
1.3 La lite ha per oggetto anche la richiesta di contributi per assegni familiari (AF). Ora, per quel che riguarda questi ultimi, essi attengono alla legislazione cantonale, per cui sfuggono al controllo giudiziale di questo Tribunale, il quale è legittimato a statuire unicamente circa gli oneri di diritto federale (DTF 124 V 145 consid. 1 pag. 146 e riferimento). Nella misura in cui riguarda simili contributi, il ricorso di diritto amministrativo è quindi irricevibile.
2. 2.1 Preliminarmente si pone la questione di sapere se il pronunciato cantonale sia opponibile anche al Golf Club X._, che è stato solo marginalmente coinvolto in qualità di cointeressato nella procedura giudiziaria cantonale.
2.2 Dagli atti emerge che il qui insorgente, sicuramente legittimato a ricorrere (art. 103 lett. a OG), è stato interpellato dai giudici cantonali in un'unica occasione il 21 aprile 2006. Chiamato a determinarsi, il Golf Club aveva fatto notare che, nel periodo in questione, O._ era stato attivo in qualità di maestro di golf a titolo indipendente, in linea peraltro con lo statuto riconosciuto nello specifico settore dei Golf Club privati in tutta la Svizzera.
2.3 Con il ricorso di diritto amministrativo esso fa ora valere che poiché, a dipendenza della sua "particolare veste processuale", sarebbe stato coinvolto nel procedimento cantonale solo a ridosso dell'emanazione del giudizio impugnato e non avrebbe di conseguenza avuto modo di intervenire in modo incisivo nella fase istruttoria, gli deve essere concessa la facoltà di proporre nuovi mezzi di prova in virtù del precetto costituzionale del diritto di essere sentito (art. 29 Cost.). Quali mezzi di prova produce otto documenti, di cui in realtà solo due sono nuovi: la lettera 12 settembre 2006 della Association Suisse de Golf, redatta e firmata da Y._, Segretario generale dell'associazione, nonché lo scritto 14 settembre 2006 del Segretario generale dell'Associazione Svizzera dei Professionisti di Golf, Z._. Per il resto chiede l'audizione testimoniale dei predetti segretari, come pure della responsabile del segretariato del Golf Club X._, ._. Con i nuovi mezzi di prova intende suffragare la tesi ricorsuale per cui, avuto riguardo alle peculiarità dell'attività, che verrebbe svolta in piena autonomia gestionale della clientela e con esclusiva assunzione del rischio imprenditoriale (compreso l'incasso), in tutta la Svizzera i maestri di golf di Club privati sarebbero considerati lavoratori indipendenti, lo stesso dovendo valere anche nel caso di O._.
2.4 Ai sensi dell'art. 29 cpv. 2 Cost. le parti hanno diritto d'essere sentite. Per costante giurisprudenza, dal diritto di essere sentito deve in particolare essere dedotto il diritto per l'interessato di esprimersi prima della resa di una decisione sfavorevole nei suoi confronti, quello di fornire prove circa i fatti suscettibili di influire sul provvedimento, quello di poter prendere visione dell'incarto, quello di partecipare all'assunzione delle prove, di prenderne conoscenza e di determinarsi al riguardo (DTF 129 II 497 consid. 2.2 pag. 504 con riferimenti; 126 V 130 consid. 2b pag. 131 con riferimenti).
2.5 Con la chiamata in causa, terze persone particolarmente toccate nei propri interessi dall'esito una decisione vengono coinvolte in una determinata procedura a cui poi partecipano. Il coinvolgimento degli interessati a livello di scambio degli allegati (cfr. pure art. 110 cpv. 1 OG e a tal proposito DTF 125 V 80 consid. 8b pag. 94 con riferimenti) ha lo scopo di estendere al cointeressato l'effetto di cosa giudicata della pronuncia in modo tale che quest'ultimo nell'ambito di una successiva procedura nei suoi confronti dovrà lasciarsi opporre tale giudizio. L'interesse a una chiamata in causa è di natura giuridica. Una situazione giustificante una simile chiamata si presenta quando da una determinata decisione sono da attendersi ripercussioni nei rapporti giuridici tra una parte principale e il cointeressato (Gygi, Bundesverwaltungsrechtspflege, 2a ed., pag. 183 seg.; Kölz/Häner, Verwaltungsverfahren und Verwaltungsrechtspflege des Bundes, 2a ed., pag. 191 n. 528; BGE 125 V 80 consid. 8b pag. 94). La chiamata in causa consente di tenere adeguatamente conto del diritto di esprimersi prima della resa di una decisione sfavorevole ed è così un'emanazione del diritto di essere sentito (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 72/06 del 16 ottobre 2006, consid. 2.2 con riferimenti; Kölz/Häner, op. cit, pag. pag. 191 seg. n. 528).
2.6 Secondo la giurisprudenza sviluppata nell'ambito dei processi per risarcimento danni giusta l'art. 52 LAVS, il giudice delle assicurazioni sociali è tenuto a chiamare in causa gli altri debitori solidali, e questo nel caso in cui la procedura di risarcimento sia ancora pendente come pure nell'ipotesi in cui la loro responsabilità sia già stata accertata in via definitiva. Non devono per contro essere chiamate in causa terze persone che pure entrerebbero in linea di considerazione in qualità di corresponsabili, ma che però non sono state escusse dalla Cassa (sentenza citata, ibidem con riferimenti). Nell'evenienza in cui il debitore solidale dev'essere chiamato in causa, al medesimo dev'essere garantito il diritto di esprimersi perlomeno sugli atti processuali delle parti principali (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 68/01 del 23 aprile 2002, consid. 2b).
2.7 Vista la situazione di specie, in virtù della quale in caso di crescita in giudicato del giudizio cantonale la Cassa procederebbe senz'altro nei confronti della ricorrente per il recupero dei contributi paritetici dovuti per l'attività svolta da O._, si giustifica di applicare per analogia i suddetti principi. Ciò significa che il Tribunale cantonale avrebbe dovuto chiamare in causa il Golf Club X._ e offrirgli la possibilità di quantomeno esprimersi sugli allegati processuali delle parti principali. Orbene, dal momento che, prima di notificargli il giudizio, si sono sostanzialmente limitati a chiedere al Golf Club X._ una semplice presa di posizione sulla qualifica dell'attività in esame e a sottoporgli un solo documento - e più precisamente lo scritto 20 marzo 2001 della Cassa, di cui già si è detto - senza per il resto dargli anche la possibilità di confrontarsi con gli allegati processuali, i primi giudici non hanno adeguatamente tenuto conto degli interessi del Golf Club X._ e del suo diritto di essere sentito. Il Golf Club, che in sostanza si è trovato a dover subire una decisione sfavorevole nei suoi confronti senza essersi potuto difendere compiutamente davanti al Tribunale cantonale delle assicurazioni, a giusta ragione lamenta una violazione di questo diritto.
2.8 Il diritto di essere sentito è una garanzia costituzionale formale, la cui violazione implica l'annullamento della decisione impugnata, a prescindere dalle possibilità di successo nel merito (DTF 127 V 431 consid. 3d/aa pag. 437 e riferimenti). Ai sensi della giurisprudenza, una violazione di tale diritto - nella misura in cui essa non sia di particolare gravità - può unicamente essere sanata qualora l'interessato abbia la facoltà di esprimersi innanzi ad un'autorità di ricorso che gode di piena cognizione. La riparazione di un eventuale vizio deve comunque avvenire solo in via eccezionale (DTF 127 V 431 consid. 3d/aa pag. 437 e riferimenti).
2.8 Il diritto di essere sentito è una garanzia costituzionale formale, la cui violazione implica l'annullamento della decisione impugnata, a prescindere dalle possibilità di successo nel merito (DTF 127 V 431 consid. 3d/aa pag. 437 e riferimenti). Ai sensi della giurisprudenza, una violazione di tale diritto - nella misura in cui essa non sia di particolare gravità - può unicamente essere sanata qualora l'interessato abbia la facoltà di esprimersi innanzi ad un'autorità di ricorso che gode di piena cognizione. La riparazione di un eventuale vizio deve comunque avvenire solo in via eccezionale (DTF 127 V 431 consid. 3d/aa pag. 437 e riferimenti).
3. A seguito dell'omessa chiamata in causa del cointeressato Golf Club X._ nel processo tra la Cassa e O._ e della mancata concessione del diritto di essere sentito, l'istanza precedente - in considerazione dell'obbligo di accertare d'ufficio, in maniera corretta e completa, i fatti determinanti (art. 61 lett. c LPGA; cfr. la sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 80/05 del 31 agosto 2005, consid. 2.2.1, e la sentenza citata H 68/01, consid. 3b) - ha accertato i fatti in maniera incompleta e comunque in violazione di norme essenziali di procedura (art. 105 cpv. 2 OG; cfr. la sentenza citata H 68/01, consid. 3b). Poiché questa Corte, nell'ambito della procedura di accertamento dello statuto contributivo di un assicurato, dispone di un potere cognitivo limitato (consid. 1.2) e non può pertanto esaminare liberamente i fatti e la situazione giuridica, il giudizio impugnato dev'essere annullato e la causa rinviata al Tribunale cantonale affinché, proceduto alla chiamata in causa del Golf Club X._ e all'assunzione dei mezzi di prova rilevanti, renda una nuova pronuncia.
3. A seguito dell'omessa chiamata in causa del cointeressato Golf Club X._ nel processo tra la Cassa e O._ e della mancata concessione del diritto di essere sentito, l'istanza precedente - in considerazione dell'obbligo di accertare d'ufficio, in maniera corretta e completa, i fatti determinanti (art. 61 lett. c LPGA; cfr. la sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 80/05 del 31 agosto 2005, consid. 2.2.1, e la sentenza citata H 68/01, consid. 3b) - ha accertato i fatti in maniera incompleta e comunque in violazione di norme essenziali di procedura (art. 105 cpv. 2 OG; cfr. la sentenza citata H 68/01, consid. 3b). Poiché questa Corte, nell'ambito della procedura di accertamento dello statuto contributivo di un assicurato, dispone di un potere cognitivo limitato (consid. 1.2) e non può pertanto esaminare liberamente i fatti e la situazione giuridica, il giudizio impugnato dev'essere annullato e la causa rinviata al Tribunale cantonale affinché, proceduto alla chiamata in causa del Golf Club X._ e all'assunzione dei mezzi di prova rilevanti, renda una nuova pronuncia.
4. Non trattandosi in concreto di una lite avente per oggetto l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura non è gratuita (art. 134 OG a contrario). Le spese processuali, che seguono la soccombenza, devono pertanto essere poste a carico della Cassa opponente (art. 135 in relazione con l'art. 156 cpv. 1 OG). Parzialmente vincente in causa, il Golf Club X._, assistito da un legale, ha diritto a ripetibili (ridotte) per la sede federale (art. 135 e 159 cpv. 1 OG).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso di diritto amministrativo è parzialmente accolto nel senso che, annullato il giudizio querelato del 14 agosto 2006, gli atti sono rinviati al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino perché proceda conformemente ai considerandi e renda una nuova pronunzia.
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso di diritto amministrativo è parzialmente accolto nel senso che, annullato il giudizio querelato del 14 agosto 2006, gli atti sono rinviati al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino perché proceda conformemente ai considerandi e renda una nuova pronunzia.
2. Le spese giudiziarie per la procedura federale di fr. 1'400.- sono poste a carico della Cassa di compensazione del Cantone Ticino.
2. Le spese giudiziarie per la procedura federale di fr. 1'400.- sono poste a carico della Cassa di compensazione del Cantone Ticino.
3. La Cassa di compensazione del Cantone Ticino verserà al Golf Club X._ la somma di fr. 2000.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
3. La Cassa di compensazione del Cantone Ticino verserà al Golf Club X._ la somma di fr. 2000.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali nonché a O._.