Ritenuto in fatto e considerando in diritto:
1. Il 23 agosto 2005 B._ ha convenuto il suo ex compagno A._ dinanzi al Pretore della Giurisdizione di Locarno-Città onde ottenere il rimborso di varie fatture da lei pagate per suo conto nel gennaio 2005, per complessivi fr. 20'682.05.
A._ non ha negato di aver chiesto a B._ di saldare le sue fatture; egli si è tuttavia opposto alla pretesa di rimborso affermando che i pagamenti in questione erano stati effettuati con il denaro da lui consegnatole a tal scopo, fr. 20'000.-- ricavati dalla vendita della sua automobile.
Non essendo A._ riuscito a provare di aver consegnato all'attrice la somma citata, il Pretore ha ammesso l'esistenza del contratto di mutuo asserito da B._ e con sentenza del 22 agosto 2007 le ha riconosciuto il diritto al versamento di fr. 18'158.90, oltre interessi al 5 % dal 1° giugno 2005.
2. L'impugnativa interposta dal soccombente contro questo giudizio è stata parzialmente accolta dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino, la quale, nella pronunzia emanata l'8 agosto 2008, ha ridotto a fr. 17'656.65, oltre interessi, l'importo a suo carico.
La massima istanza ticinese ha invero integralmente condiviso le considerazioni del giudice di primo grado in merito alla conclusione del contratto di mutuo e al fallimento della prova dell'avvenuta consegna di fr. 20'000.-- da A._ a B._. Il parziale successo dell'appello deriva dall'accoglimento delle contestazioni contro l'obbligo di pagare una fattura di fr. 392.90 concernente l'acquisto di un biglietto aereo e dalla rettifica di una svista commessa dal Pretore nel calcolo della pretesa spettante all'attrice.
3. Il 15 settembre 2008 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale con un "ricorso in materia di diritto costituzionale", fondato sulla violazione degli art. 9 e 29 cpv. 2 Cost., volto ad ottenere l'annullamento della sentenza cantonale.
Contestualmente al gravame egli ha chiesto il conferimento dell'effetto sospensivo e di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria.
Né la controparte né l'autorità cantonale sono state invitate a determinarsi.
4. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 133 III 462 consid. 2, 629 consid. 2).
5. Con il ricorso in materia costituzionale può essere censurata la violazione dei diritti costituzionali (art. 116 LTF).
5.1 L'art. 106 cpv. 2 LTF (a cui rinvia l'art. 117 LTF) stabilisce che il Tribunale federale esamina la violazione di diritti fondamentali soltanto se il ricorrente ha sollevato e motivato tale censura. Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (DTF 133 III 638 consid. 2).
5.2 Nel quadro del ricorso in materia costituzionale il Tribunale federale fonda inoltre la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 118 cpv. 1 LTF); può rettificare o completare l'accertamento dei fatti operato dall'autorità inferiore solo se questo è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 116 LTF.
Tocca alla parte ricorrente allegare, con un'argomentazione conforme ai requisiti posti dall'art. 106 cpv. 2 LTF, che tale condizione è realizzata (DTF 133 III 439 consid. 3.2 pag. 445). In particolare, qualora venga fatta valere la violazione del divieto dell'arbitrio (art. 9 Cost.) nell'apprezzamento delle prove e nell'accertamento dei fatti, la parte ricorrente non può limitarsi a criticare la decisione impugnata come in una procedura d'appello, dove l'autorità di ricorso gode di cognizione libera, opponendo semplicemente la propria opinione a quella dell'autorità cantonale, bensì deve dimostrare, attraverso un'argomentazione chiara e dettagliata, che la decisione impugnata si fonda su un apprezzamento delle prove manifestamente insostenibile (DTF 133 III 585 consid. 4.1 pag. 589 con rinvii).
6. L'allegato sottoposto all'esame del Tribunale federale, fondato appunto sulla violazione del divieto dell'arbitrio (art. 9 Cost.) nell'apprezzamento delle prove e nell'accertamento dei fatti, oltre che sulla violazione del diritto di essere sentito (art. 29 cpv. 2 Cost.) - nella forma del "diritto di essere considerati" - non ossequia i requisiti di motivazione appena esposti.
7. A mente del ricorrente i giudici del Tribunale d'appello avrebbero violato il suo diritto di essere sentito (art. 29 cpv. 2 Cost.) omettendo di "considerare" gli argomenti e i documenti da lui addotti per inficiare l'affermazione dell'opponente secondo cui essa avrebbe pagato le fatture a lui intestate con denaro proprio, proveniente da un mutuo ipotecario acceso a tal scopo.
7.1 Ora, anche qualora si volesse ravvedere in quest'affermazione una censura di violazione del diritto di essere sentito nella forma del diritto di ottenere una decisione motivata, la stessa sarebbe manifestamente destinata all'insuccesso. Il diritto di ottenere una decisione motivata non impone infatti all'autorità giudicante di pronunciarsi su tutti gli argomenti sottopostile dalle parti, bensì di menzionare le ragioni che l'hanno indotta a decidere in un senso piuttosto che nell'altro e pone quindi gli interessati nella condizione di rendersi conto della portata del giudizio e delle eventuali possibilità di impugnazione (DTF 133 III 439 consid. 3.3 pag. 445 con rinvii).
In concreto, la sentenza impugnata contiene una motivazione esauriente. Posto che l'opponente ha - incontestabilmente - pagato le fatture intestate al ricorrente, la Corte ticinese ha ammesso ch'essa lo ha fatto con denaro proprio, come da lei affermato, non essendo il ricorrente stato in grado di provare di averle consegnato, a tal scopo, la somma di fr. 20'000.-- ricavata dalla vendita dell'auto.
7.2 In realtà, gli argomenti esposti nel gravame vertono tutti sull'apprezzamento delle prove che ha condotto i giudici cantonali ad ammettere che l'opponente ha pagato di tasca propria le note fatture.
8. Secondo il ricorrente, controparte - gravata dall'onere di provare l'esistenza del contratto di mutuo sul quale fonda le proprie pretese - non avrebbe dimostrato di aver pagato le fatture facendo capo al proprio patrimonio.
In particolare, contrariamente a quanto ritenuto nella decisione impugnata, essa non avrebbe provato di aver contratto un mutuo ipotecario per far fronte ai debiti del ricorrente e, più in generale, le incongruenze e le contraddizioni riscontrate nel quadro dell'esame delle fatture dimostrano ch'essa ha costruito ad arte un'argomentazione fine a sé stessa.
Così come formulata la censura, di puro carattere appellatorio, disattende manifestamente le esigenze di motivazione descritte al consid. 5.2. Il ricorrente contrappone la propria lettura delle tavole processuali a quella dei giudici ticinesi, dimenticando che, per giurisprudenza invalsa, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura migliore rispetto a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronunzia criticata per violazione dell'art. 9 Cost. solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella sua motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (DTF 132 III 209 consid. 2.1 con rinvii). Con riferimento, più in particolare, all'apprezzamento delle prove e all'accertamento dei fatti, il giudice - il quale in questo ambito dispone di un ampio margine di apprezzamento - incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (DTF 129 I 8 consid. 2.1).
In concreto, a prescindere dalla questione dell'accensione del mutuo ipotecario da parte dell'opponente - che contrariamente a quanto si lascia intendere nel gravame non è stata reputata decisiva ai fini del giudizio - il ricorrente non è in grado di indicare alcun elemento di prova suscettibile di dimostrare - in maniera incontrovertibile - che l'opponente non ha pagato le fatture con il proprio denaro.
9. Il ricorso risulta dunque integralmente inammissibile per carente motivazione.
Con l'evasione del gravame la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è divenuta priva d'oggetto.
Visto l'esito del ricorso - manifestamente privo di probabilità di successo - l'istanza tendente alla concessione dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio è respinta (cfr. art. 64 cpv. 1 LTF). Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF). Alla controparte, che non è nemmeno stata invitata a presentare un allegato di risposta, non spetta alcuna indennità per ripetibili della sede federale.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è inammissibile.
2. L'istanza tendente alla concessione dell'assistenza giudiziaria
e del gratuito patrocinio è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.