Fatti:
A. A.a Da diversi anni A._ è attivo nel campo fiduciario e occupa una funzione dirigenziale nella società B._SA.
Nel corso del 1997, nell'ambito di un affare volto alla costruzione di una clinica dentaria per bambini a Mosca, vi sono stati dei contatti e delle trattative tra C._s.r.l., che si sarebbe occupata del progetto e dell'edificazione, la D._LLC, ditta controllata da F._ e che avrebbe dovuto finanziare l'opera, e la B._SA a cui quest'ultima società si era rivolta per procurarsi i mezzi finanziari necessari. Questi contatti non hanno sortito un esito positivo e hanno scatenato un fitto scambio di corrispondenza. Rispondendo alle contestazioni di C._s.r.l., con fax del 17 aprile 1997 la D._LLC ha sostenuto di essersi adoperata per il buon esito del progetto russo, avvalendosi anche della collaborazione di B._SA che le avrebbe fatturato i propri servizi. A questo fax era allegata una fattura datata 25 febbraio 1997 di fr. 266'250.-- che, sebbene redatta su foglio senza intestazione, faceva riferimento al conto bancario E._ della società in cui A._ era attivo, era indirizzata alla D._LLC e doveva essere accollata alla C._s.r.l.. Quest'ultima ha risposto il giorno seguente contestando qualsiasi pretesa fatta valere. Con scritto del 25 aprile 1997 B._SA ha confermato di aver emesso la citata fattura alla D._LLC attestando, a firma di A._, che effettivamente l'importo indicato era dovuto.
A.b Sentito come testimone nell'ambito di un procedimento penale promosso nei confronti di F._, A._ ha ammesso che nessuna fattura ufficiale è mai stata emessa e che non vi era alcun credito suscettibile di giustificare l'emissione di una fattura. Ha altresì precisato si essersi concordato con F._ sul contenuto della lettera del 25 aprile 1997 in risposta alla richiesta di spiegazioni che la C._s.r.l. aveva formulato alla B._SA.
B. Con decreto di accusa del 5 maggio 2008, il Procuratore pubblico ha ritenuto A._ autore colpevole di complicità in truffa, falsità in documenti, vie di fatto e grave infrazione alle norme della circolazione stradale proponendone la condanna a una pena pecuniaria di fr. 1'080.--, corrispondente a 9 aliquote giornaliere di fr. 120.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, nonché a una multa di fr. 1'500.-- fissando a 15 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento.
C. Statuendo sull'opposizione di A._, il 12 novembre 2008 il Giudice della Pretura penale ha confermato le imputazioni di complicità in truffa, falsità in documenti e grave infrazione alle norme della circolazione stradale (l'imputazione di vie di fatto essendo decaduta a seguito del ritiro della querela). In applicazione della pena, A._ è stato condannato a una pena pecuniaria di 50 aliquote giornaliere di fr. 120.--, per un totale di fr. 6'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni, e a una multa di fr. 1'000.-- con l'avvertenza che, in caso di mancato pagamento, la pena detentiva sostitutiva è fissata in otto giorni.
D. Con sentenza del 15 luglio 2009, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) ha respinto, nella misura della sua ammissibilità, il ricorso inoltrato da A._ e confermato la sentenza di prima istanza.
E. A._ impugna il giudizio dell'ultima autorità cantonale con ricorso in materia penale al Tribunale federale. Lamentando la violazione del diritto di essere sentito, l'arbitrio nell'accertamento dei fatti nonché la violazione del diritto federale in relazione alla sua condanna per complicità in tentata truffa, postula in via principale l'annullamento della contestata sentenza e, in via subordinata, il rinvio dell'incarto alla Pretura penale per nuovo giudizio. La condanna per titolo di falsità in documenti e grave infrazione alle norme della circolazione stradale non è per contro oggetto di impugnazione.
Invitati a esprimersi sul ricorso, la CCRP ha rinunciato a formulare osservazioni e così anche il Ministero pubblico che si limita a rilevare la natura appellatoria dell'impugnativa e a postularne la reiezione con contestuale conferma della sentenza cantonale.
Diritto:
1. Il ricorrente lamenta anzitutto la violazione del diritto di essere sentito. Rimprovera la CCRP per non aver censurato il rifiuto da parte del Giudice della Pretura penale di assumere la deposizione di F._ richiesta dall'accusato.
1.1 Il diritto di essere sentito, sancito esplicitamente dall'art. 29 cpv. 2 Cost., racchiude, tra l'altro, il diritto per l'interessato di offrire mezzi di prova su punti rilevanti e di esigerne l'assunzione (DTF 135 I 187 consid. 2.2; 135 II 286 consid. 5.1). Tale diritto non impedisce tuttavia all'autorità di procedere a un apprezzamento anticipato delle prove richieste, se è convinta che non potrebbero condurla a modificare la sua opinione (DTF 134 I 140 consid. 5.3). Nell'ambito di questa valutazione, all'autorità compete un vasto margine di apprezzamento e il Tribunale federale interviene soltanto in caso d'arbitrio (DTF 131 I 153 consid. 3). Al riguardo, la pretesa violazione del diritto di essere sentito coincide con la censura di apprezzamento arbitrario delle prove (sull'arbitrio v. infra consid. 2.2).
1.2 La CCRP ha rilevato come, nel domandare l'escussione di F._, il ricorrente non avesse menzionato la necessità di sentire il teste per dimostrare che - contrariamente a quanto dichiarato dallo stesso insorgente nel suo interrogatorio del 23 gennaio 2003 - alla base della fattura emessa vi sarebbe stata una certa attività da parte di B._SA tale da giustificare la fattura stessa, o per ridiscutere la fattispecie alla luce della documentazione che avrebbe presentato soltanto in occasione del dibattimento. Il ricorrente non aveva peraltro minimamente messo in dubbio quanto da lui stesso affermato nel suo interrogatorio del 23 gennaio 2003, e meglio che non sarebbe stata emessa una fattura ufficiale e che non vi era alcun credito suscettibile di giustificare l'emissione di una fattura intestata a F._ o a C._s.r.l..
1.3 Nel contestare la mancata audizione del teste F._, il ricorrente non sostanzia l'arbitrio nella valutazione anticipata della prova, ma formula critiche di natura meramente appellatoria. Così è laddove egli sostiene che era evidente che con la prova richiesta intendeva confermare le dichiarazioni di F._ e identificare come erronee quelle del ricorrente, perché se avesse voluto semplicemente confermare le proprie affermazioni non avrebbe interposto opposizione al decreto d'accusa emesso nei suoi confronti. Ora, mediante simili asserzioni, l'insorgente si limita a contrapporre la sua opinione a quella della CCRP senza comunque dimostrare l'insostenibilità di quest'ultima. Peraltro, nemmeno in questa sede, l'insorgente spiega quali nuovi e ulteriori elementi l'interrogatorio di F._ avrebbe potuto fornire, figurando già agli atti le sue dichiarazioni per cui la fattura in parola era corretta e quindi meritevole di essere pagata. Inoltre, lo stesso ricorrente afferma di aver fornito al dibattimento un gran numero di elementi comprovanti che alla base della fattura vi è stata una certa attività di B._SA. In simili circostanze, il giudice disponeva di tutti gli elementi per poter apprezzare in via anticipata la rilevanza della testimonianza di F._, senza attribuire, come a torto pretende l'insorgente, un valore assoluto alla sua primitiva confessione. Egli poteva quindi, sulla base dell'esauriente motivazione fornita e rettamente richiamata nella decisione impugnata, rifiutare di sentire il teste F._ senza incorrere nell'arbitrio o ledere il diritto di essere sentito dell'insorgente. Per quanto ammissibile, la censura appare così infondata.
2. Il ricorrente insorge poi contro l'accertamento dei fatti, a suo avviso, arbitrario perché fondato unicamente sulle sue dichiarazioni rese nel 2003 a esclusione delle altre prove. L'autorità cantonale ha segnatamente disatteso la portata delle dichiarazioni di F._, dei documenti prodotti agli atti che attestano di un'attività svolta a favore di C._s.r.l. e della dichiarazione di G._ (amministratore delegato della presunta parte lesa), incorrendo così nell'arbitrio. Da questi elementi risulta che B._SA ha svolto un'attività effettiva a favore del progetto coinvolgente la C._s.r.l. e poteva pertanto emettere una fattura. Le conclusioni del primo giudice si rivelano insostenibili perché smentite da tutte le tavole processuali, ivi compresa la dichiarazione di G._.
2.1 Nell'evadere la censura, la CCRP non ha mancato di rilevarne l'indole manifestamente appellatoria. Il ricorrente non ha infatti spiegato perché, segnatamente, la dichiarazione di G._ si contrapporrebbe in modo decisivo alle considerazioni che hanno indotto il primo giudice a ritenere che la fattura emessa era una fattura di comodo, tesa a porre fine all'andare e venire di corrispondenza relativa alle rispettive pretese di risarcimento danni tra C._s.r.l. e D._LLC e, quindi, a coadiuvare F._ nel suo intento di compensare crediti - inesistenti - vantati da questa società verso B._SA senza disporre di un valido titolo. Circostanza subito avvertita dallo stesso insorgente tant'è che aveva pensato di non accettare la proposta di F._, apparsagli dubbia, ma infine cedendo a fronte delle convincenti - ma in realtà futili - argomentazioni di F._. La CCRP ha inoltre osservato come il Giudice della Pretura penale avesse vagliato la fattispecie tenendo anche conto di un possibile lavoro svolto da B._SA, lavoro che si è limitato a ben poca cosa, e meglio a qualche contatto telefonico e alla partecipazione a un paio di incontri a Lugano oppure a Milano, comunque lungi dal giustificare una parcella come quella emessa nei confronti di C._s.r.l..
2.2 Quando, come nel caso in rassegna, viene lamentata la violazione del divieto dell'arbitrio (art. 9 Cost.) non ci si può limitare a criticare la decisione impugnata opponendovi semplicemente la propria opinione, come in una procedura d'appello, ma occorre dimostrare ch'essa è manifestamente insostenibile con un'argomentazione chiara e dettagliata (DTF 134 II 244 consid. 2.2; 133 III 638).
Per giurisprudenza invalsa, infatti, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura migliore rispetto a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronunzia criticata per violazione dell'art. 9 Cost. solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella sua motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (DTF 135 V 2 consid. 1.3 con rinvii). Per quanto concerne più in particolare l'apprezzamento delle prove e l'accertamento dei fatti, il giudice - il quale in questo ambito dispone di un ampio margine di apprezzamento - incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (DTF 129 I 8 consid. 2.1).
2.3 La censura di arbitrio sfugge a un esame di merito perché disattende le esigenze di motivazione testé esposte. Il ricorrente si limita infatti a contrapporre la sua personale valutazione delle prove a quella dell'autorità cantonale e posta alla base del suo giudizio. Non adduce però alcun elemento tale da far apparire la valutazione del materiale probatorio e l'accertamento dei fatti non solo opinabili, ma addirittura insostenibili. Egli non si confronta minimamente con le esaurienti motivazioni della Corte cantonale. Sembra inoltre misconoscere che il giudice di primo grado non ha mancato di tener conto delle prove a cui il ricorrente si richiama, segnatamente dei documenti forniti al dibattimento, pur senza giungere alle medesime conclusioni dell'insorgente. Questi viepiù sorvola completamente sugli elementi ritenuti in sede cantonale per escludere l'esistenza del credito vantato nella fattura, in particolare le dichiarazioni rese nel 2003 sotto giuramento che fornivano una versione dei fatti perfettamente in sintonia con l'atteggiamento assunto da F._ nei confronti della C._s.r.l., la mancata allusione in quel frangente della nota di credito del 10 settembre 1997, l'assenza di congruità dell'importo di cui alla fattura rispetto al lavoro svolto da B._SA. Il giudice ha altresì aggiunto come, pur ammettendo che le prestazioni siano state effettivamente fornite e la fattura erogata, fosse poco plausibile che, dopo che F._ abbia tentato di incassarla, il ricorrente l'abbia semplicemente accantonata mediante l'emissione di una nota di credito. Simile operazione per un importo così elevato non è certo la prassi per una società attiva nel ramo finanziario, soprattutto dopo che quest'ultima aveva peraltro distrutto una cambiale di fr. 250'000.-- che, ai tempi delle contestazioni, F._ aveva firmato e consegnato alla società dell'insorgente quale garanzia. Come detto, in relazione a tutte queste considerazioni il ricorrente non solo non sostanza arbitrio, ma tace completamente. Ne discende che anche su questo punto il gravame va respinto.
3. Nell'impugnativa viene infine lamentata la violazione degli art. 25 e 146 CP. A mente del ricorrente, né la fattura né la successiva lettera hanno sortito alcun effetto di nessuna natura; non vi è stato alcun aiuto da parte del ricorrente di cui il presunto e contestato tentativo di reato di F._ avrebbe beneficiato.
3.1 Secondo l'art. 25 CP, è complice chiunque aiuta intenzionalmente altri a commettere un crimine o un delitto. Dal profilo oggettivo, il complice deve fornire all'autore principale una contribuzione causale alla realizzazione dell'infrazione, dimodoché senza il suo contributo gli eventi non si sarebbero svolti nello stesso modo. Il contributo del complice tuttavia non deve necessariamente costituire una condicio sine qua non alla realizzazione del reato, ma è sufficiente che aumenti la probabilità di riuscita dell'atto principale (DTF 119 IV 289 consid. 2c). Dal profilo soggettivo, è necessario che il complice sappia o si renda conto che apporta il suo concorso a un atto delittuoso determinato e che lo voglia o quanto meno lo accetti; a questo riguardo, è sufficiente che conosca a grandi linee l'attività delittuosa dell'autore che deve aver già preso la decisione dell'atto. Il dolo eventuale è sufficiente (DTF 132 IV 49 consid. 1.1 e rinvii).
Giusta l'art. 146 CP, si rende colpevole di truffa chiunque, per procacciare a sé o ad altri un indebito profitto, inganna con astuzia una persona affermando cose false o dissimulando cose vere, oppure ne conferma subdolamente l'errore inducendola in tal modo ad atti pregiudizievoli al patrimonio proprio o altrui.
3.2 Il ricorrente contesta a torto di non essersi reso complice di F._ nel suo tentativo di far valere una pretesa creditoria di D._LLC nei confronti di C._s.r.l.. Alla luce dei fatti ritenuti in sede cantonale e privi di arbitrio, l'insorgente si è prestato a emettere una fattura senza fondamento e ha confermato successivamente, con carta intestata a B._SA, l'avvenuta emissione della fattura. Sapeva, perché così ha ammesso in un primo tempo, che tale fattura sarebbe servita a F._ per far cessare "l'andare e venire di corrispondenza relativa alle rispettive pretese tra C._s.r.l. e D._LLC di risarcimento danni" (verbale di interrogatorio del 23 gennaio 2003 pag. 12 richiamato nella sentenza impugnata pag. 8), in buona sostanza per fornire una giustificazione a un credito di D._LLC/F._ che in realtà sapeva inesistente procurandogli un mezzo per compensare illecitamente una pretesa fatta valere da C._s.r.l.. Il ricorrente ha così contribuito in modo compiuto alle macchinazioni di F._, la sua partecipazione è andata al di là del semplice tentativo di complicità non punibile. Ha aiutato, e non tentato di aiutare, F._ nel suo agire illecito. Come già rettamente rilevato dalla CCRP, non si è trattato di un tentativo di complicità, ma di una complicità in un reato tentato dall'autore principale (ovvero da F._). L'insorgente si è reso quindi senz'altro complice, tanto sotto il profilo oggettivo che soggettivo, del tentativo di F._ di sottrarsi indebitamente alle pretese risarcitorie di C._s.r.l., compensando un credito inesistente.
3.3 La condanna per complicità in tentata truffa del ricorrente appare invero problematica non sotto il profilo dell'art. 25 CP, bensì sotto quello dell'art. 146 CP, in particolare dell'inganno astuto ai sensi di quest'ultima norma. Certo, il ricorso non si sofferma su questo punto, tuttavia, dal momento che il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF), esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore, può dunque accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati dalla parte insorgente e respingerlo adottando un'argomentazione differente da quella esposta nel giudizio impugnato (DTF 134 V 250 consid. 1.2).
3.3.1 Sotto il profilo oggettivo, il reato di truffa presuppone segnatamente un inganno, inganno che deve inoltre essere astuto. Secondo la giurisprudenza, vi è astuzia non solo quando l'autore si avvale di un edificio di menzogne, di maneggi fraudolenti o di una messa in scena, ma anche laddove si limiti a fornire delle false informazioni la cui verifica non è possibile, è difficile o non è ragionevolmente esigibile oppure se il truffatore dissuade la vittima dall'effettuare una verifica o prevede, date le circostanze, che essa rinuncerà a farlo in virtù, segnatamente, di un particolare rapporto di fiducia (DTF 133 IV 256 consid. 4.4.3). Il carattere astuto non dipende dal buon esito dell'inganno. È invece determinante sapere se per autore l'inganno non era, o era solo difficilmente, rilevabile dalla vittima tenuto conto dei mezzi di verifica di cui questa disponeva (DTF 135 IV 76 consid. 5.2 pag. 79).
L'astuzia, tuttavia, va negata qualora la vittima poteva difendersi facendo prova di un minimo di attenzione o evitare l'errore con un minimo di prudenza. Non è però necessario che la vittima abbia fatto prova della più grande diligenza e adottato tutte le misure di prudenza possibili. Non si tratta quindi di sapere se la vittima abbia fatto tutto ciò che poteva per evitare di essere ingannata. L'astuzia va negata solo quando la vittima è corresponsabile del danno per non aver osservato le misure elementari che si imponevano. Per determinare se l'autore ha agito con astuzia e se la vittima ha omesso di adottare elementari misure di prudenza, non ci si deve domandare come una persona ragionevole ed esperta avrebbe reagito all'inganno, bensì occorre prendere in considerazione la situazione concreta della vittima, così come l'autore la conosce e la sfrutta (DTF 135 IV 76 consid. 5.2 pag. 80 seg.; 128 IV 18 consid. 3a e rinvii).
3.3.2 F._ ha tentato di farsi riconoscere da C._s.r.l. un credito, pretendendo di avere dovuto sopportare la spesa per l'intervento di B._SA a suo favore. Ha rafforzato tale pretesa allegando la falsa fattura ottenuta compiacentemente da A._, consapevole delle intenzioni di F._ e convinto che con ciò sarebbero finite le discussioni sulle reciproche pretese di risarcimento danni tra C._s.r.l. e D._LLC. Non si può però dire che tale modo di agire sia stato particolarmente astuto, specie nel contesto in parola. In effetti, tenuto conto del tenore della corrispondenza nonché del fatto che si è premurata di contattare immediatamente B._SA protestando di non essere debitrice nei suoi confronti, la ditta C._s.r.l. risulta essere un operatore commerciale esperto e navigato, ingannabile solo con un castello di menzogne ben più complicato di quello messo in atto da F._. E questo anche perché l'illecita pretesa di F._ è stata fatta valere dopo che le relazioni d'affari tra D._LLC e C._s.r.l. si erano instaurate e già consumate, dopo quindi che C._s.r.l. ha constatato l'incapacità di D._LLC di far fronte agli impegni presi e dopo la scoperta che B._SA, contrariamente a quanto supposto o fattole credere, non era un istituto bancario in grado di finanziare l'operazione di costruzione della clinica dentaria, oggetto del progetto che vedeva coinvolto F._. Ragion per cui, in questo momento, la credibilità di F._ e di B._SA poteva dirsi pressoché nulla agli occhi di C._s.r.l.. Quest'ultima non ha avuto niente da temere dalle pretese di F._, ancorché accompagnate dalla falsa fattura attribuita a B._SA, tant'è vero che è intervenuta immediatamente presso la stessa B._SA che ha presto precisato di ritenersi creditrice della sola D._LLC di F._. Non si può certo ritenere che rivendicare un credito per spese sostenute possa dirsi agire particolarmente astuto e ingannevole, in un contesto ormai di conflittualità aperta tra C._s.r.l. e D._LLC, tale da essere immediatamente riconosciuto. Sicché l'agire di F._ può sì essere definito menzognero, ma non tale da assurgere a inganno astuto.
3.3.3 Ne consegue che la complicità di A._ con l'agire menzognero di F._ si limita a una complicità nella menzogna, senza quindi che il suo comportamento possa assurgere a un contributo penalmente rilevante. L'autorità cantonale ha dunque violato il diritto federale riconoscendo il ricorrente colpevole di complicità in tentata truffa. Su questo punto il gravame va pertanto accolto, la decisione impugnata annullata e la causa rinviata alla Corte cantonale per nuovo giudizio. Il ricorrente dovrà essere prosciolto dall'accusa di complicità in truffa e, di conseguenza, la sua pena ricommisurata.
4. Da quanto precede discende che l'impugnativa va accolta limitatamente alla censura afferente la condanna per titolo di complicità in tentata truffa. Per il resto, il gravame va respinto nella misura della sua ammissibilità.
Poiché il ricorso si è rivelato in parte infondato o inammissibile, una parte delle spese giudiziarie sono poste a carico dell'insorgente (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per la parte in cui risulta vincente, al ricorrente va riconosciuta un'indennità per spese ripetibili, sopportata dal Cantone Ticino (art. 68 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è parzialmente accolto. La decisione emanata dalla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino il 15 luglio 2009 è annullata. La causa è rinviata a suddetta Corte per nuovo giudizio.
2. Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
3. Il Cantone Ticino verserà a A._ fr. 1'500.-- a titolo di ripetibili per la sede federale.
4. Comunicazione alle parti e alla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.