Fatti:
A. A.a Per pronuncia del 4 dicembre 2008 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha accolto ai sensi dei considerandi un gravame presentato da B._, con cui quest'ultimo chiedeva il versamento di indennità di disoccupazione dal 1° aprile 2008, accertando la nullità, per incompetenza, delle decisioni emanate il 9 maggio e il 7 luglio 2008 dall'Ufficio regionale di collocamento (URC) e trasmettendo gli atti alla Sezione del lavoro, perché stabilisse se l'annullamento dell'iscrizione alla disoccupazione dal 1° aprile 2008 e la registrazione dell'insorgente nel sistema informatico dal successivo mese di maggio fossero giustificati.
A.b Adito su ricorso della Sezione del lavoro, il Tribunale federale ha annullato il giudizio cantonale, rinviando gli atti alla precedente istanza per entrare nel merito del gravame dell'assicurato, nella misura della sua ricevibilità, oggetto del contendere essendo la decorrenza dell'iscrizione alla disoccupazione e non il diritto alle indennità giornaliere (sentenza 8C_62/2009 del 9 giugno 2009).
B. Con giudizio del 21 settembre 2009 il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dando seguito alla sentenza del Tribunale federale, ha accolto parzialmente il gravame presentato da B._ in data 10 luglio 2008. La Corte cantonale ha in particolare riformato la decisione amministrativa del 7 luglio 2008, decretando l'iscrizione alla disoccupazione dell'interessato a far tempo dal 14 aprile 2008.
C. Avverso la pronuncia cantonale insorge la Sezione del lavoro con ricorso in materia di diritto pubblico, chiedendone l'annullamento. Dei motivi si dirà, in quanto necessario, nei considerandi.
Chiamati ad esprimersi, B._, patrocinato dall'Organizzazione Cristiano-Sociale Ticinese (OCST), rinvia alle precedenti prese di posizione, mentre la Segreteria di Stato dell'economia ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. Il ricorso può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Per il resto, di regola il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF) e non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore (cfr. quanto già esposto nella precedente sentenza 8C_62/2009 del 9 giugno 2009, al consid. 2).
2. Oggetto del contendere è la data di iscrizione dell'opponente alla disoccupazione, fissata dall'amministrazione al 2 maggio 2008 e anticipata dalla Corte cantonale al 14 aprile precedente.
2.1 Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha ritenuto che l'URC non aveva violato l'obbligo legale di informare, avendo comunicato all'interessato, già nel 2005, al momento della sua precedente iscrizione alla disoccupazione, l'onere di notificare ogni cambiamento. La Corte ha tuttavia precisato che la comunicazione 9 aprile 2008 dell'URC circa l'annullamento dell'iscrizione di B._ alla banca dati quale persona in cerca di impiego, andava considerata come non avvenuta, in quanto l'amministrazione non aveva dimostrato di averla inviata all'assicurato e ritenuto che, se fosse pervenuta normalmente, presumibilmente il 10 aprile 2008, l'interessato avrebbe notificato la ritrovata capacità lavorativa immediatamente, come ha fatto in concreto, non appena venuto a conoscenza dell'annullamento dell'iscrizione, in data 2 maggio 2008. Per questi motivi una iscrizione retroattiva alla disoccupazione, decorrente dal 14 aprile 2008, appariva giustificata.
2.2 La Sezione ricorrente sostiene invece che l'assicurato era a conoscenza del proprio obbligo di comunicare all'amministrazione ogni cambiamento e assenza in virtù della consulenza personale ricevuta l'8 marzo 2005 e annotata nel relativo verbale, rispettivamente della partecipazione al momento d'informazione collettiva presso l'URC. Inoltre, indipendentemente dalla ricezione della conferma di annullamento quale persona alla ricerca d'impiego del 9 aprile 2008, B._ avrebbe dovuto segnalare spontaneamente all'URC la ritrovata abilità lavorativa dal 1° aprile 2008, in quanto ne era già a conoscenza in data 27 marzo 2008. In simili circostanze la mancata ricezione della citata conferma non potrebbe essere considerata causale del mancato tempestivo rispetto dell'obbligo di informazione.
3. Nella precedente sentenza 8C_62/2009 del 9 giugno 2009, al consid. 4, il Tribunale federale ha già enunciato, in parte, le norme di diritto (art. 10, 17, 85 LADI) e i principi giurisprudenziali disciplinanti il tema del contendere per cui, al riguardo, basta rinviare a tale pronuncia.
3.1 Nel presente contesto è utile soggiungere che per l'art. 21 cpv. 1 OADI, dopo essersi annunciato, l'assicurato deve presentarsi personalmente per colloqui di consulenza e di controllo presso il servizio competente, conformemente alle prescrizioni cantonali. Deve garantire di poter di regola essere contattato entro un giorno dal servizio competente. ll servizio competente fissa le date dei colloqui di consulenza e di controllo per ogni assicurato (cpv. 2). Registra per ogni assicurato le date in cui si è svolto un colloquio di consulenza e di controllo e stende un verbale sui risultati di ciascun colloquio (cpv. 3).
In virtù dell'art. 22 OADI, il primo colloquio di consulenza e di controllo si svolge entro quindici giorni dalla data in cui l'assicurato si è annunciato per il collocamento al Comune o al servizio competente (cpv. 1). Il servizio competente effettua un colloquio di consulenza e di controllo con ogni assicurato almeno una volta al mese. Durante il colloquio esamina l'idoneità e la disponibilità al collocamento dell'assicurato (cpv. 2). Se l'assicurato esercita un'attività a tempo pieno da cui ottiene un guadagno intermedio o un'attività volontaria secondo l'articolo 15 capoverso 4 LADI, il servizio competente lo convoca almeno una volta ogni due mesi a un colloquio di consulenza e di controllo (cpv. 3). Il servizio competente stabilisce d'intesa con l'assicurato il modo in cui questi può di regola essere contattato entro un giorno (cpv. 4).
L'art. 25 OADI, infine, prevede le condizioni alle quali l'obbligo di presentarsi ai colloqui di consulenza e di controllo può essere attenuato.
3.2 Per l'art. 28 LADI, gli assicurati la cui capacità lavorativa o la cui idoneità al collocamento è temporaneamente inesistente o ridotta per malattia (art. 3 LPGA), infortunio (art. 4 LPGA) o gravidanza e che non possono pertanto adempiere le prescrizioni di controllo hanno diritto all'intera indennità giornaliera purché soddisfino gli altri presupposti (cpv. 1 prima frase). Il Consiglio federale disciplina i particolari. Stabilisce segnatamente il termine per l'esercizio del diritto e le conseguenze di un esercizio tardivo (cpv. 3).
Secondo il capoverso 5, inoltre, il disoccupato deve comprovare la sua incapacità, rispettivamente la sua capacità lavorativa con un certificato medico. Il servizio cantonale o la cassa può in ogni caso ordinare una visita da parte di un medico di fiducia, a spese dell'assicurazione contro la disoccupazione.
In virtù della delega prevista all'art. 28 cpv. 3 LADI, l'art. 42 OADI (dichiarato conforme alla legge dall'allora Tribunale federale delle assicurazioni, DTF 117 V 244 consid. 3c pag. 247) prevede che l'assicurato che si trova temporaneamente in una situazione di incapacità al lavoro totale o parziale e intende far valere il diritto all'indennità giornaliera deve annunciare la sua incapacità lavorativa al servizio competente, entro una settimana dall'inizio della medesima (cpv. 1, termine di perenzione, DTF 117 V 244 succitata). L'assicurato, se annuncia l'incapacità al lavoro tardivamente e senza valido motivo, perde il diritto all'indennità giornaliera per i giorni di incapacità al lavoro precedenti l'annuncio (cpv. 2). Il servizio competente registra nello schedario "dati di controllo" la durata dell'incapacità al lavoro o l'inidoneità al collocamento (cpv. 3).
4. 4.1 Per l'art. 27 cpv. 1 LPGA gli assicuratori e gli organi esecutivi delle singole assicurazioni sociali, nei limiti delle loro competenze, sono tenuti ad informare le persone interessate sui loro diritti e obblighi. Ognuno ha diritto, di regola gratuitamente, alla consulenza in merito ai propri diritti e obblighi. Sono competenti in materia gli assicuratori nei confronti dei quali gli interessati devono far valere i loro diritti o adempiere i loro obblighi. Per le consulenze che richiedono ricerche onerose, il Consiglio federale può prevedere la riscossione di emolumenti e stabilirne la tariffa (cpv. 2).
Secondo l'art. 19a OADI gli organi esecutivi di cui all'articolo 76 capoverso 1 lettere a-d LADI informano gli assicurati sui loro diritti e obblighi, in particolare, sulla procedura di annuncio e sull'obbligo di evitare o abbreviare la disoccupazione (cpv. 1). Le casse informano gli assicurati sui diritti e sugli obblighi derivanti dai settori di competenza delle casse (art. 81 LADI, cpv. 2). I servizi cantonali e gli uffici regionali di collocamento informano gli assicurati sui diritti e sugli obblighi derivanti dai rispettivi settori di competenza (art. 85 e 85b LADI, cpv. 3).
4.2 Come è stato esposto correttamente nel giudizio impugnato, l'essenza dell'obbligo di fornire consulenza da parte dell'assicuratore sociale ai sensi dell'art. 27 cpv. 2 LPGA consiste nel rendere attenta la persona interessata del fatto che il suo comportamento potrebbe mettere in pericolo la realizzazione di uno dei presupposti del diritto a prestazioni. La norma persegue quindi lo scopo di indurre la persona a comportarsi in modo tale che una conseguenza giuridica corrispondente al fine perseguito dalla legge possa realizzarsi (DTF 131 V 472 consid. 4.3 pag. 480).
La consulenza rispettivamente le informazioni riguardano i fatti che la persona interessata deve conoscere alfine di poter correttamente dar seguito ai propri obblighi e far valere i propri diritti nei confronti di un assicuratore in un caso concreto (sentenza 9C_97/2009 del 14 ottobre 2009 consid. 2.2 che rinvia a Gebhard Eugster, ATSG und Krankenversicherung: Streifzug durch Art. 1-55 ATSG, RSAS 2003 pag. 226; del medesimo autore, Krankenversicherung, in Soziale Sicherheit, SBVR, 2a ed., n. 1190 pag. 809). L'obbligo di consulenza non si estende tuttavia solamente ai fatti determinanti, ma anche alle circostanze di natura giuridica (sentenza K 7/06 del 12 gennaio 2007 consid. 3.3, in SVR 2007 KV no 14 pag. 53 con riferimento). Il contenuto dipende inoltre dalla situazione concreta, così come può essere riconosciuta dall'amministrazione (sentenza citata 9C_97/2009 consid. 2.2; Ulrich Meyer, Grundlagen, Begriff und Grenzen der Beratungspflicht der Sozialversicherungsträger nach Art. 27 Abs. 2 ATSG, in Sozialversicherungsrechtstagung 2006, no 35, pag. 27). Secondo il Tribunale federale, infatti, fintanto che, prestando l'usuale attenzione, l'assicuratore sociale non può riconoscere che la situazione è tale da pregiudicare il diritto alle prestazioni della persona interessata, egli non è obbligato a fornire informazioni ai sensi dell'art. 27 LPGA (DTF 133 V 249 consid. 7.2 pag. 254 segg.; si confronti anche sentenza citata 9C_97/2009 consid. 3.2).
Va poi precisato che, secondo la giurisprudenza, dopo l'entrata in vigore dell'art. 27 cpv. 2 LPGA l'assicuratore sociale non è più autorizzato ad avvalersi del fatto che l'interessato avrebbe potuto comportarsi adeguatamente, se non avesse ignorato la legge. In effetti l'esistenza di un obbligo di consulenza dipende dal fatto se l'assicuratore disponga, alla luce della situazione concreta di cui è a conoscenza, di indizi sufficienti, tali da imporgli di informare l'assicurato (sentenza citata 9C_97/2009 consid. 3.3 con riferimenti alla dottrina).
Dall'assicuratore sociale tuttavia non ci si può aspettare che fornisca delle informazioni ritenute generalmente note. In tale ipotesi l'amministrazione rischierebbe preventivamente di sommergere l'assicurato di dati non necessari o addirittura indesiderati (sentenze 9C_894/2008 del 18 dicembre 2008 consid. 3.2, in RSAS 2009 pag. 132, e 9C_1005/2008 del 5 marzo 2009 consid. 3.2.2, in RSAS 2009 pag. 398).
Per quanto riguarda gli obblighi di base, infine, i disoccupati che hanno già beneficiato in passato di indennità non potranno di principio avvalersi di una violazione dell'obbligo di essere informati, in quanto si può presumere che conoscano i loro obblighi (DTA 2006 pag. 300 consid. 3.5; Boris Rubin, L'obligation de renseigner et de conseiller dans le domaine de l'assurance-chômage, in DTA 2008 pag. 101).
5. 5.1 Da quanto accertato dalla Corte cantonale, di principio vincolante per questo Tribunale - la Sezione del lavoro non ha del resto contestato i fatti, bensì la loro sussunzione -, risulta che nel 2005, in occasione di una precedente iscrizione all'assicurazione disoccupazione, e in particolare del colloquio intervenuto in data 8 marzo 2005 con X._, suo consulente, l'assicurato è stato genericamente informato circa i suoi obblighi di notificare ogni cambiamento e assenza. Dal questionario finale intitolato "info URC" emerge che alla domanda 5 "in quali casi devo avvisare l'Ufficio regionale di collocamento" l'assicurato ha vistato le seguenti risposte "se sono in malattia/infortunio/vacanze, se inizio un'attività lucrativa, se non posso partecipare ad un colloquio". Alla domanda 4 "qual è il mio ruolo" ha vistato "cerco lavoro attivamente, faccio proposte, informo sempre e in anticipo, seguo le istruzioni del mio consulente".
Alla luce della succitata giurisprudenza (in particolare DTA 2006 pag. 300 consid. 3.5) l'obbligo dell'URC di informare e di prestare consulenza sembra quindi essere stato rispettato.
5.2 La questione se tale obbligo è stato sufficientemente ossequiato anche in seguito e meglio dopo il 18 febbraio 2008, data a partire dalla quale si poteva presumere, in base a un certificato medico del dott. M._ che attestava un'inabilità lavorativa di circa sei mesi a partire dal 18 agosto 2007, che l' incapacità lavorativa era nel frattempo cessata rispettivamente si sarebbe estinta entro breve, può per contro restare indecisa. In effetti, indipendentemente da un'eventuale violazione dell'art. 27 cpv. 2 LPGA, segnatamente per non aver informato l'assicurato, allo scadere del certificato medico, che un mancato controllo della disoccupazione avrebbe messo in pericolo il diritto alle indennità, lo stralcio dell'assicurato con effetto dal mese di aprile 2008, tramite decisione del 9 aprile 2008, in seguito parzialmente riesaminato in data 9 maggio 2008, tramite reiscrizione retroattiva dal 2 maggio 2008, non risulta conforme alla legge.
A questo riguardo va in primo luogo evidenziato che non emerge da alcuna disposizione della LADI, né dalle relative ordinanze federali di esecuzione, che l'URC, in caso di mancata notifica di eventuali modifiche rispettivamente di violazione degli obblighi di controllo da parte dell'assicurato, è autorizzato a stralciarne immediatamente l'iscrizione all'assicurazione disoccupazione, con conseguente perdita del diritto a indennità per il periodo interessato. Dalla normativa vigente emerge infatti che solo un annuncio tardivo all'assicurazione disoccupazione (art. 17 cpv. 2 e 10 cpv. 3 LADI), così come una notifica tardiva di un'incapacità lavorativa dovuta a malattia o infortunio (art. 42 cpv. 1 e 2 OADI) - temi che esulano dal caso in esame (B._ si è infatti notificato, annunciando al momento opportuno la sua incapacità lavorativa) - non permettono un'iscrizione retroattiva, con conseguente perenzione del diritto a prestazioni per quel periodo.
Nell'ipotesi di mancata osservanza delle prescrizioni di controllo, rispettivamente di informazioni inveritiere e incomplete (art. 30 cpv. 1 lett. d e e LADI), la legge prevede semmai la sospensione del diritto alle indennità, di competenza del servizio cantonale (art. 30 cpv. 2, art. 85 cpv. 1 lett. g LADI) e, in seguito alla delega prevista nelle disposizioni cantonali, parzialmente anche dell'URC (art. 85b cpv. 1 seconda frase LADI, art. 2a cpv. 1 lett. e del Regolamento della legge sul rilancio dell'occupazione e sul sostegno ai disoccupati del 4 febbraio 1998, RS 10.1.4.1.1).
In secondo luogo dalla normativa federale in vigore risulta che prima di pronunciare un qualsiasi provvedimento, l'amministrazione avrebbe potuto e soprattutto dovuto procedere, intorno all'inizio di marzo 2008, ad un colloquio di consulenza ai sensi degli art. 17 cpv. 3 lett. b LADI, 21 cpv. 2 e 22 cpv. 3 OADI (da cui l'interessato non risulta essere stato esonerato ai sensi dell'art. 25 OADI), alfine di stabilire l'idoneità al collocamento dell'assicurato e le relative disposizioni sul controllo (Thomas Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung, in SBVR, 2a ed., n. 322 pag. 2275). In effetti, come già accennato, in base al tenore del certificato medico prodotto nel settembre 2007, l'URC poteva senz'altro presumere, non essendone stato trasmesso uno aggiornato, che a partire dal 18 febbraio 2008 (art. 23 OADI; a posteriori è poi risultata un'abilità lavorativa del 100% dal 6 al 17 marzo e di nuovo un'inabilità lavorativa totale fino al 1° aprile 2008), l'assicurato aveva riacquistato la propria abilità lavorativa e quindi doveva nuovamente controllare la disoccupazione, pena la perdita delle proprie pretese.
Se è vero, quindi, da un lato, che, avendo egli già beneficiato di indennità di disoccupazione in precedenza, l'assicurato doveva essere al corrente del fatto che eventuali mutamenti andavano notificati (e quindi eventualmente dopo il 18 febbraio 2008 avrebbe dovuto notificare di essere ancora inabile al lavoro, carenza tuttavia irrilevante, in quanto egli non ha chiesto prestazioni per questo periodo, bensì solo dal mese di aprile 2008), è pur vero che, dall'altro, l'amministrazione, potendo ritenere l'interessato abile al lavoro all'incirca a partire dal 18 febbraio 2008, doveva convocarlo per procedere ad un colloquio, conformemente alle disposizioni in vigore, alfine di fissare le condizioni del controllo della disoccupazione. In tale occasione la situazione di salute dell'assicurato, così come la sua abilità lavorativa, avrebbero tra l'altro potuto essere definitivamente chiarite. La decisione amministrativa è quindi stata pronunciata in violazione del diritto federale.
5.3 Visto quanto sopra, i provvedimenti impugnati andrebbero annullati. Poiché tuttavia l'assicurato non ha contestato il giudizio cantonale e questa Corte non può procedere ad una reformatio in peius (art. 107 cpv. 1 LTF), il ricorso in materia di diritto pubblico va respinto e l'assicurato considerato iscritto all'assicurazione disoccupazione dal 14 aprile 2008, come decretato dalla Corte cantonale.
6. Conformemente all'art. 66 cpv. 4 LTF non vengono addossate spese giudiziarie alla Sezione del lavoro (DTF 133 V 637), la quale rifonderà a B._, patrocinato da un'organizzazione sindacale, un'indennità per ripetibili della sede federale (art. 68 cpv. 1 e 2 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Non si prelevano spese giudiziarie.
3. La ricorrente verserà all'opponente la somma di fr. 1'000.- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia.