Fatti:
A. B._, nato nel 1941, è stato posto al beneficio di una mezza rendita di invalidità dall'Ufficio assicurazione invalidità del Canton Ticino con effetto dal 1° ottobre 1995. A decorrere dal 20 dicembre 1994 egli si è iscritto all'assicurazione disoccupazione, percependo le relative indennità.
A partire dal 20 dicembre 1996 fino al 19 dicembre 1998 l'interessato ha nuovamente percepito indennità di disoccupazione in virtù dell'esonero, per malattia, dall'adempimento del periodo di contribuzione. Dal 27 aprile 1998 al 30 aprile 1999 è stato dichiarato inabile al lavoro al 100%, mentre dal 10 maggio 1999 si è annunciato parzialmente disoccupato, ritenuta una capacità lavorativa pari al 50%.
Con decisione del 26 maggio 1999 l'Ufficio del lavoro del Canton Ticino ha nuovamente esonerato B._ dal compimento del periodo di contribuzione in seguito a malattia.
B. Contro il provvedimento amministrativo è insorto l'Ufficio federale dello sviluppo economico e del lavoro (ora Segretariato di Stato dell'economia, seco) con gravame al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, adducendo tra l'altro che l'esenzione dal compimento del periodo di contribuzione sarebbe ammissibile una volta sola, poiché una diversa interpretazione equivarrebbe a promuovere abusi di diritto.
Facendo osservare che la legge non limita la possibilità di ottenere nuovamente l'esenzione dall'adempimento del periodo di contribuzione, la Corte cantonale ha respinto il gravame con giudizio del 1° febbraio 2000.
C. Avverso la pronuncia cantonale insorge il seco con ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, chiedendone l'annullamento. Delle motivazioni si dirà, se necessario, nei considerandi.
Chiamati a esprimersi sul gravame, l'Ufficio del lavoro, ora Sezione del lavoro, del Canton Ticino propone di respingerlo, mentre B._ non si è determinato al proposito.
Diritto:
1. Oggetto del contendere è l'apertura di un nuovo termine quadro in virtù dell'esonero, in seguito a malattia, dal compimento del periodo di contribuzione, dopo che un precedente termine quadro era già stato aperto per gli stessi motivi.
1.1 Con l'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000, sono state apportate diverse modifiche alla LADI. Nel caso in esame si applicano le disposizioni in vigore fino al 31 dicembre 2002, poiché da un punto di vista temporale sono di principio determinanti le norme in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche (DTF 127 V 467 consid. 1, 126 V 166 consid. 4b) ed il Tribunale delle assicurazioni, ai fini dell'esame della vertenza, si fonda di regola sui fatti che si sono realizzati fino al momento dell'emanazione della decisione contestata (DTF 121 V 366 consid. 1b).
1.2 Giusta l'art. 8 cpv. 1 LADI l'assicurato ha diritto all'indennità di disoccupazione se, tra l'altro, ha compiuto o è liberato dall'obbligo di compiere il periodo di contribuzione (lett. e).
1.2.1 Ha adempiuto il periodo di contribuzione colui che, entro il pertinente termine quadro (art. 9 cpv. 3 LADI), ha svolto durante almeno sei mesi un'occupazione soggetta a contribuzione. L'assicurato che, entro tre anni dalla scadenza del termine quadro per la riscossione delle prestazioni, ridiviene disoccupato deve avere compiuto un periodo di contribuzione di almeno dodici mesi (art. 13 cpv. 1 LADI). Il termine quadro biennale per il periodo di contribuzione decorre due anni prima del primo giorno nel quale sono adempiuti tutti i presupposti per il diritto a prestazioni (art. 9, cpv. 3 in relazione con il cpv. 2, LADI).
1.2.2 Dall'adempimento del periodo di contribuzione è esonerato colui che, durante il termine quadro di cui all'art. 9 cpv. 3 LADI, non è stato vincolato, per più di 12 mesi complessivi, da un rapporto di lavoro, e non ha quindi potuto soddisfare i relativi obblighi assicurativi, a motivo, segnatamente, di malattia (art. 14 cpv. 1 lett. b LADI, nella versione applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2002).
La disposizione configura un'eccezione al presupposto dell'adempimento del periodo contributivo per persone che non hanno potuto svolgere un'attività lavorativa precedentemente alla disoccupazione (FF 1980 III pag. 513, 515; Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, cifre marg. 155, 166, 195).
1.2.3 Secondo la giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni, l'applicazione di questo disposto presuppone che l'assicurato sia stato impedito, per almeno dodici mesi, di essere parte contraente di un rapporto di lavoro per una delle ragioni enumerate dalla legge. In altri termini, deve esistere un legame di causalità tra l'assenza di un'attività lucrativa e, quindi, tra l'inadempimento del periodo di contribuzione da un lato, e i motivi elencati nel predetto disposto, in particolare l'esistenza di una malattia, dall'altro lato. Siffatta causalità è unicamente data se, per uno dei motivi indicati, non era possibile né ragionevolmente esigibile per l'assicurato esercitare un'attività, anche solo a tempo parziale (DTF 126 V 386 seg. consid. 2b, 121 V 342 seg. consid. 5b; DLA 1995 no. 29 pag. 167 seg. consid. 3b/aa e riferimenti ivi citati). Ne consegue che in presenza di un'incapacità lavorativa solo parziale, l'esistenza del necessario nesso causale è condizionata al fatto che si potesse o meno esigere l'esercizio di un'attività soggetta a contribuzione, svolta a tempo parziale (cfr. pure sentenza inedita del 12 ottobre 1999 in re R., C 202/99; Nussbaumer, op. cit., cifra marg. 197).
1.2.4 In proposito, la cifra 60 della Circolare dell'allora Ufficio federale dell'industria, delle arti e mestieri e del lavoro concernente l'indennità disoccupazione (ID 01.92) precisa che l'esenzione dal periodo di contribuzione di cui all'art. 14 cpv. 1 LADI può intervenire una sola volta.
2. Dal giudizio impugnato emerge che un secondo esonero dal compimento del periodo contributivo per malattia è stato ammesso in quanto la legge non lo escluderebbe, rispettivamente perché le direttive amministrative non sarebbero suscettibili di limitare delle pretese materiali assegnate per legge.
2.1 In via preliminare va rilevato che le direttive amministrative non sono vincolanti per il giudice delle assicurazioni sociali, il giudice dovendo tenerne conto solo nella misura in cui esse consentano nel caso di specie una corretta interpretazione delle disposizioni di legge. Viceversa, egli deve scostarsene, in quanto esse non siano compatibili con le norme legali (DTF 127 V 61 consid. 3a, 126 V 68 consid. 4b, 427 consid. 5a, 125 V 379 consid. 1c e sentenze ivi citate).
2.2 La legge è da interpretare in primo luogo procedendo dalla sua lettera. Se il testo di un disposto legale è chiaro e non è pertanto necessario far capo ad altri metodi d'interpretazione ai fini di appurarne la portata, è lecito scostarsi dal senso letterale soltanto qualora conduca a soluzioni manifestamente insostenibili, contrarie alla volontà del legislatore. Tuttavia, se il testo non è perfettamente chiaro, se più interpretazioni del medesimo sono possibili, dev'essere ricercato quale sia la vera portata della norma, prendendo in considerazione tutti gli elementi d'interpretazione, in particolare lo scopo della disposizione, il suo spirito, nonché i valori su cui essa prende fondamento. Pure di rilievo è il senso che essa assume nel suo contesto (DTF 128 II 347 consid. 3.5, 128 V 105 consid. 5, 207 consid. 5b e riferimenti). In tale contesto va ricordato che disposizioni d'eccezione non vanno interpretate restrittivamente o estensivamente, bensì secondo il senso e lo scopo perseguito nei limiti della regola generale (DTF 118 Ia 179 consid. 2d, 117 Ib 121 consid. 7c, 114 V 302 consid. 3e).
2.3 Si è in presenza di una lacuna legislativa allorquando una disposizione legale si appalesa incompleta poiché non dà una risposta (soddisfacente) ad una determinata questione. Prima di poter ammettere l'esistenza di una simile lacuna, che necessita di essere colmata, si deve stabilire, tramite interpretazione, se la carenza di regolamentazione non rappresenta una decisione negativa cosciente del legislatore e meglio un cosiddetto silenzio qualificato (DTF 127 V 41 consid. 4b/cc).
3. Nel caso in esame il tenore dell'art. 14 cpv. 1 lett. b LADI - anche nelle versioni tedesca e francese applicabili in concreto ("Von der Erfüllung der Beitragszeit ist befreit, wer innerhalb der Rahmenfrist [Art. 9 Abs. 3] während insgesamt mehr als zwölf Monaten aus einem der folgenden Gründe nicht in einem Arbeitsverhältnis stand und deshalb die Beitragszeit nicht erfüllen konnte: ....Krankheit"; "Est libéré des conditions relatives à la période de cotisation, celui qui, dans les limites du délai-cadre [art. 9, 3e al.], mais pendant plus de 12 mois au total, n'était pas partie à un rapport de travail et, partant, n'a pu s'acquitter des conditions relatives à la période de cotisation, pour l'un des motifs suivants: ....Maladie") - non è perfettamente chiaro per quanto riguarda il tema in esame. In effetti la norma descrive genericamente i presupposti per ammettere l'esenzione dall'adempimento del periodo di contribuzione in caso, tra l'altro, di malattia, senza specificare se l'assicurato abbia diritto o meno all'esonero una sola oppure anche più volte. La disposizione necessita quindi di essere interpretata alla luce dei principi giurisprudenziali suesposti.
3.1 Inconferente è avantutto l'affermazione del seco, secondo cui nella sentenza inedita del 22 gennaio 1996 in re S., C 264/95, questa Corte avrebbe già stabilito l'inammissibilità di appellarsi più volte al motivo di esonero di cui all'art. 14 cpv. 1 lett. a LADI durante una medesima carriera professionale. In realtà la questione, non è stata risolta in quella sede (consid. 2).
Il quesito non è stato sciolto in tal senso neppure nell'ambito dell'art. 17 OAD (Ordinanza d'esecuzione sull'assicurazione contro la disoccupazione del 14 marzo 1977, non più in vigore dal 1° gennaio 1984: cfr. sentenza inedita del 5 giugno 1984 in re S., C 134/83, consid. 1a), concernente la possibilità di esonero in caso di disoccupazione in seguito ad uscita da scuola, o dopo formazione professionale o empirica (decisione della Corte plenaria del 10 gennaio 1979, GG 10012/79). Al contrario, per tale evenienza è stata decretata l'ammissibilità di una nuova richiesta (DLA 1980 no. 35 pag. 82 consid. 1 in fine; sentenze inedite del 14 aprile 1986 in re F., C 148/85, consid. 3b, e del 23 agosto 1979 in re W., C 127/78, consid. 3).
3.2 Dal messaggio del Consiglio federale del 2 luglio 1980 (FF 1980 III pag. 513 segg.) non si deduce alcunché a proposito di un'eventuale volontà legislativa di limitare la possibilità di beneficiare dell'esenzione dal compimento del periodo contributivo ai sensi dell'art. 14 cpv. 1 LADI.
Solo con riferimento all'ipotesi della maternità, detto messaggio precisa che "ciò non significa però che anche il successivo periodo di cure ai figli debba essere coperto senza l'obbligo contributivo" (FF1980 III pag. 514). Poiché con maternità si intende il periodo della gravidanza e del relativo congedo (art. 13 cpv. 1 OADI) e non quindi anche un periodo successivo dedicato alla cura dei figli, dalla citata osservazione non può essere tuttavia dedotto alcunché nel senso dell'ammissibilità di un esonero unico, in quanto il legislatore fa riferimento ad un motivo diverso - la cura dei figli in un periodo successivo appunto - rispetto a quello della maternità previsto espressamente dalla legge.
3.3 Neppure la dottrina si esprime in proposito. Vanno pertanto ricercati il senso e lo scopo della normativa in esame.
3.3.1 L'esenzione dall'adempimento del periodo di contribuzione deriva dal mandato costituzionale per cui l'assicurazione disoccupazione deve essere di principio obbligatoria per tutti i lavoratori (art. 114 cpv. 2 lett. b Cost., art. 34novies cpv. 2 vCost.; Luzius Mader, in: Bernhard Ehrenzeller/Philippe Mastronardi/ Rainer J. Schweizer/Klaus A. Vallender [editori], Die Schweizerische Bundesverfassung, Kommentar, San Gallo 2002, no. 8 all'art. 114; Thomas Faesi, Arbeitslosenentschädigung und Zwischenverdienst - Ursache und Wirkungen der zweiten Teilrevision des AVIG, Diss. Zurigo 1999, no. 251; si veda anche FF 1975 II pagg. 1537 e 1543-1545, relativo al messaggio 3 luglio 1975 del Consiglio federale concernente una modificazione della Costituzione federale per una nuova concezione dell'assicurazione disoccupazione) ed è quindi stata introdotta alfine di compensare l'impossibilità di assicurarsi facoltativamente (FF 1980 III pag. 513; Gerhards, Kommentar zum Arbeitslosenversicherungsgesetz, vol. I, no. 5 all'art. 14). La norma persegue pertanto lo scopo di garantire una copertura assicurativa anche a quei lavoratori che dispongono di lacune contributive a causa di particolari circostanze o avvenimenti della vita (Gerhards, op. cit., no. 11 all'art. 14), ma che non possono assicurarsi in alcun altro modo.
3.3.2 Di conseguenza, alla luce del mandato costituzionale citato e contrariamente a quanto sostenuto dal seco, il principio della protezione assicurativa deve avere la precedenza su quello dell'obbligo contributivo (FF 1975 II pagg. 1537, 1543-1545; Gerhards, op. cit., no. 5 all'art. 14; Nussbaumer, op. cit., cifra marg. 194).
3.3.3 Tale conclusione è conforme al senso e allo scopo della norma. Il legislatore ha infatti espressamente istituito, per queste fattispecie, la possibilità di percepire, in via eccezionale, indennità di disoccupazione anche in assenza di previo versamento dei necessari contributi, mettendo così in conto di avvantaggiare questi assicurati rispetto a quelli a cui mancava ad esempio soltanto un mese di contribuzione per ottenere le indennità. Stabilendo dei periodi di attesa, il legislatore ha tuttavia provveduto a mettere in atto gli accorgimenti necessari a riequilibrare gli effetti di questa disposizione eccezionale (art. 14 cpv. 4 LADI; FF 1980 III pag. 515). E' pertanto infondata la censura del seco secondo cui, in caso di riconoscimento di un secondo esonero dal compimento del periodo di contribuzione in caso di malattia (o degli altri motivi previsti all'art. 14 cpv. 1 LADI), questa categoria di assicurati sarebbe ingiustificatamente avvantaggiata rispetto a quella comprendente assicurati che pagano i contributi, ritenuto che i tempi di attesa vanno applicati non solo nell'ambito di un primo esonero, ma anche nel caso di un'esenzione successiva. Alla luce di quanto precede, un'interpretazione della legge nel senso indicato dal Tribunale cantonale e dall'amministrazione non viola il principio dell'uguaglianza di trattamento garantito dall'art. 8 cpv. 1 Cost. (DTF 129 I 3 consid. 3 frase introduttiva, 128 I 312 consid. 7b, 127 V 454 consid. 3b).
3.4 Non va poi dimenticato che di regola, come nel caso concreto, un assicurato incapace al lavoro per un anno, rispettivamente per lunghi e ripetuti periodi, adempie generalmente, dopo un determinato lasso di tempo, i presupposti per essere posto al beneficio di una rendita di invalidità (art. 29 LAI). In tali condizioni, la possibilità di abusi, paventata dal seco a dipendenza dell'interpretazione proposta, dev'essere senz'altro relativizzata.
3.5 Infine, pure l'osservazione ricorsuale, secondo cui farebbe difetto il necessario nesso di causalità tra malattia e assenza di attività lavorativa dal momento che l'assicurato era disoccupato, è priva di fondamento. In realtà, la medesima situazione si era già presentata in occasione dell'apertura del secondo termine quadro, allorché l'assicurato era stato esonerato una prima volta dall'adempimento del periodo di contribuzione a dipendenza dell'inabilità al lavoro intervenuta durante la disoccupazione. Orbene, seguendo la tesi - non condivisibile - del seco, la norma non troverebbe praticamente mai applicazione, soprattutto nel caso di un secondo termine quadro.
4. Alla luce di un'interpretazione conforme allo scopo perseguito dalla norma, che non appare pertanto lacunosa e privilegia, come detto (consid. 3.3.2), la protezione assicurativa rispetto all'obbligo contributivo, si deve ritenere che giustamente è stato riconosciuto a B._ un ulteriore esonero, causa malattia, dall'adempimento del periodo contributivo ed è stata ammessa l'apertura di un nuovo termine quadro. Nella misura in cui quindi le direttive amministrative in materia stabiliscono il contrario, esse sono contrarie al diritto federale.
In tali condizioni, il ricorso di diritto amministrativo va respinto in quanto infondato.
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
1. Il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e alla Sezione del lavoro.