Sachverhalt:
A. A.a Die S._ in Liquidation (Beschwerdegegnerin) führte als Aktiengesellschaft eine Bank in K._.
A._ (Beschwerdeführer) war seit dem Jahr 1980 Verwaltungsrat und seit dem 1. März 1986 Präsident des Verwaltungsrats der Beschwerdegegnerin. Am 4. März 1995 schied er aus dem Verwaltungsrat aus.
A.b Die Beschwerdegegnerin war hauptsächlich im Hypothekargeschäft tätig, gewährte aber auch andere Darlehen an ihre Kunden. Zu einem ihrer wichtigsten Kunden in den letzten Jahren ihres Bankbetriebs zählte der inzwischen verstorbene B._ mit den von ihm wirtschaftlich beherrschten Gesellschaften ("B._-Gruppe"). B._ war der Adoptivsohn des Beschwerdeführers.
In einem Bericht der Zeitschrift "Bilanz" im Oktober 1995 wurde unter anderem auf die persönlichen und wirtschaftlichen Beziehungen zwischen dem Beschwerdeführer, dem Treuhänder C._, der die bankengesetzliche Revisionsstelle der Beschwerdegegnerin kontrolliert, und der Beschwerdegegnerin hingewiesen. Dies veranlasste die Eidgenössische Bankenkommission (EBK), von den Organen der Beschwerdegegnerin Auskunft über sämtliche Geschäftsbeziehungen mit den im Bericht genannten Personen zu verlangen. In der Folge hielt die EBK mit Schreiben vom 23. Oktober 1995 fest, dass aufgrund der problematischen Verflechtungen die Unabhängigkeit der bankengesetzlichen Revisionsstelle in Frage gestellt sei. Die fehlende Unabhängigkeit ergebe sich auch deshalb, weil laut dem Medienbericht C._ als Treuhänder von B._ amte.
A.c Ein Bericht des internen Inspektorats der Bank T._ vom 14. Dezember 1995 hat darauf hingewiesen, dass das "B._-Engagement" in jedem Fall über der zulässigen Limite von 20 % der Eigenmittel der Beschwerdegegnerin liege. Da entsprechend den Berichten des Inspektorats der Bank T._ die Kreditrisiken nicht hätten reduziert werden können, das Engagement der B._-Gruppe 115 % der eigenen Mittel der Beschwerdegegnerin betragen habe und sowohl die Bank T._ als auch eine weitere Bank nach einer im Juni 1996 durchgeführten Due Diligence-Prüfung eine Übernahme der Beschwerdegegnerin abgelehnt habe, entzog die EBK der Beschwerdegegnerin mit Verfügung vom 10. Juli 1996 die Bewilligung zur Geschäftstätigkeit. Der Beschwerdegegnerin wurde mitgeteilt, dass die Verfügung nicht veröffentlicht werde, falls die Bank T._ am 13. Juli 1996 der Übernahme des Bankgeschäfts der Beschwerdegegnerin zustimme.
Letzteres war der Fall. Im Übernahmevertrag wurde festgehalten, dass die Beschwerdegegnerin möglicherweise nach Bewertung der Aktiven und Passiven per 30. Juni 1996 überschuldet sei. Die Bank T._ verpflichtete sich, das Bankgeschäft spätestens bis 31. Dezember 1996 zum Nulltarif zu übernehmen; die Übernahme des Bankgeschäfts mit Aktiven und Passiven erfolgte schliesslich per 27. September 1996. Die Bank T._ erklärte sich in Ziffer 4.2 des Geschäftsübernahmevertrags zu einer angemessenen Ausgleichsleistung an die Beschwerdegegnerin bereit, sofern sich bis zum 30. Juni 1997 aufgrund aktueller Bewertung durch einen unabhängigen Experten herausstellen sollte, dass das "Aktienkapital ... werthaltig" sei. Die Parteien verlängerten in der Folge die Frist zur abschliessenden Bewertung für die Positionen der B._-Gruppe bis 30. Dezember 1997. In der Jahresrechnung 1996 der Beschwerdegegnerin wurde unter Berücksichtigung des Rückstellungsbedarfs, der Wertberichtigungen und Verluste ein Jahresverlust von Fr. 19'861'896.45 und in der Bilanz per 31. Dezember 1996 ein Bilanzverlust von Fr. 19'850'000.-- ausgewiesen.
B. B.a Die Beschwerdegegnerin klagte beim Handelsgericht des Kantons St. Gallen gegen den Beschwerdeführer, den früheren Geschäftsführer, eine Reihe früherer Verwaltungsräte sowie die damalige bankengesetzliche Revisionsstelle auf Zahlung von Fr. 10 Mio. (unter solidarischer Haftbarkeit) nebst Zins zu 5 % seit dem 2. November 2000.
Während des Verfahrens vor Handelsgericht kam es zu Vergleichsabschlüssen zwischen der Beschwerdegegnerin und den eingeklagten Verwaltungsräten (mit Ausnahme des Beschwerdeführers). Der vor Handelsgericht gegenüber den verbliebenen Beklagten geltend gemachte Betrag reduzierte sich damit auf Fr. 7'475'000.-- nebst Zins.
Nach Durchführung eines Beweisverfahrens verpflichtete das Handelsgericht den Beschwerdeführer mit Urteil vom 15. November 2007, der Beschwerdegegnerin unter solidarischer Haftbarkeit mit den beiden übrigen Beklagten (dem ehemaligen Direktor D._ sowie der bankengesetzlichen Revisionsstelle) den Betrag von Fr. 7'475'000.-- nebst Zins zu 5 % seit dem 2. November 2000 zu bezahlen. Im Innenverhältnis zwischen den verbliebenen Beklagten wurde der Haftungsbetrag für den Beschwerdeführer auf Fr. 3'363'750.-- festgesetzt.
B.b Das Handelsgericht bejahte das Vorliegen von Pflichtverletzungen seitens des Beschwerdeführers. Er habe, gleich wie die übrigen Beklagten, die bankengesetzlichen Vorschriften zur Risikoverteilung verletzt und damit pflichtwidrig gehandelt. Zudem habe er als Verwaltungsratspräsident zusammen mit den übrigen Verwaltungsräten die Kreditentscheide gefällt, und er habe mit Krediten an B._ und die V._ Finanz AG die bankengesetzlichen Bestimmungen über die Klumpenrisiken verletzt. Zudem hätten der Verwaltungsrat und der Beschwerdeführer als dessen Präsident ihre Pflichten zur Oberleitung verletzt, so dass der Beschwerdeführer, insbesondere auch als Folge einer mangelnden Ausgestaltung des Rechnungswesens und damit einer ungenügenden Finanzplanung und -kontrolle, der Beschwerdegegnerin für den entstandenen Schaden hafte.
Zum Schaden hielt das Handelsgericht fest, dass als Stichtag jener Zeitpunkt massgebend sei, zu welchem die Bank T._ den Bankbetrieb der Beschwerdegegnerin zum Nulltarif übernommen hatte (2. Hälfte 1996). Im Übernahmevertrag vorbehaltene Veränderungen der auf die Bank T._ übertragenen Aktiven und Passiven seit dem 30. Juni 1997 bzw. in Bezug auf die B._-Gruppe seit dem 31. Dezember 1997 seien für das Vermögen der Beschwerdegegnerin ohne Belang gewesen. Die nach dem Stichtag erfolgte Rückführung des Engagements der B._-Gruppe habe ausschliesslich Auswirkungen auf den Vermögensstand der Bank T._ gehabt. Die von den Beklagten erhobenen Einwände, der natürliche und adäquate Kausalzusammenhang zwischen ihrem vom Handelsgericht als pflichtwidrig beurteilten Verhalten und dem Schaden sei durch ein grobes Selbstverschulden der neuen Organe der Beschwerdegegnerin oder durch ein grobes Drittverschulden seitens der EBK unterbrochen worden, erachtete das Handelsgericht als nicht nachgewiesen bzw. nicht stichhaltig.
Zur Schadensberechnung holte das Handelsgericht ein Gutachten ein. Das Gericht hielt fest, dass insgesamt auf die einlässlich begründeten und nachvollziehbaren Ausführungen des Gutachters E._ abzustellen sei, wonach der Unternehmenswert bei ordentlicher Geschäftsführung per 30. Juni 1996 Fr. 23'233'000.-- betragen hätte. Der Unternehmenswert der übernommenen Substanz der Beschwerdegegnerin per 30. Juni bzw. in Bezug auf die B._-Gruppe per 31. Dezember 1997 habe null betragen, wobei ein Negativsaldo von rund Fr. 15 Mio. bestanden habe, mithin die Passiven die Aktiven beträchtlich überstiegen hätten. Der Umstand, dass die Organe der Beschwerdegegnerin auf die Erstellung einer aktuellen Bewertung durch einen unabhängigen Gutachter per 30. Juni bzw. 31. Dezember 1997 gemäss Ziffer 4.2 des Geschäftsübernahmevertrags verzichtet hätten, sei daher für die Höhe des Schadens nicht von Bedeutung. Dieser bestehe in der Differenz des Unternehmenswerts bei ordentlicher Geschäftsführung per 30. Juni 1996 von Fr. 23'233'000.-- und dem Wert der Übernahme des Bankbetriebs zum Preis Null.
Zum Verschulden hielt das Handelsgericht fest, dass grundsätzlich von einer Gesamtverantwortung des Verwaltungsrats auszugehen sei, dem Beschwerdeführer als Verwaltungsratspräsident jedoch ein höherer Verschuldensanteil zuzurechnen sei. Dem Umstand, dass der Beschwerdeführer gemäss eigener Darstellung Ende 1994 als Verwaltungsratspräsident zurückgetreten sei, komme angesichts der Entstehung des Schadens vor Ende 1994 keine Bedeutung zu. Im Innenverhältnis setzte das Handelsgericht den Haftungsanteil des Beschwerdeführers auf Fr. 3'363'750.-- fest, im Aussenverhältnis verpflichtete es ihn unter Berücksichtigung seines Haftungsanteils von 45 % des Gesamtschadens zur Zahlung von Fr. 7'475'000.-- nebst Zins zu 5 % seit dem 2. November 2000.
C. Den Entscheid des Handelsgerichts vom 15. November 2007 focht der Beschwerdeführer gleichzeitig mit Nichtigkeitsbeschwerde beim Kassationsgericht des Kantons St. Gallen und mit Beschwerde in Zivilsachen beim Bundesgericht an.
Das bundesgerichtliche Verfahren wurde mit Verfügung vom 7. Februar 2008 bis zum Entscheid des Kassationsgerichts sistiert.
Mit Urteil vom 18. November 2008 wies das Kassationsgericht des Kantons St. Gallen die Nichtigkeitsbeschwerde ab.
D. Mit Eingabe vom 12. März 2009 reichte der Beschwerdeführer dem Bundesgericht eine ergänzte Beschwerdeschrift ein. Er beantragt, die Entscheide des Handelsgerichts vom 15. November 2007 sowie des Kassationsgerichts des Kantons St. Gallen vom 18. November 2008 seien aufzuheben und es sei die Klage abzuweisen. Eventualiter sei die Streitsache zur Neubeurteilung an das Handelsgericht zurückzuweisen.
Die Beschwerdegegnerin schliesst in ihrer Antwort auf Abweisung der Beschwerde. Sie beantragt zudem, es sei davon Kenntnis zu nehmen, dass sie mit D._ am 8. Juni 2009 einen Vergleich über Fr. 350'000.-- abgeschlossen habe. Im Übrigen seien die beiden angefochtenen Entscheide zu bestätigen.
Die Vorinstanzen haben auf eine Vernehmlassung verzichtet.
E. Mit Verfügung vom 9. April 2009 wies das Bundesgericht das Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung ab. Am 13. Juli 2009 hiess es das Wiedererwägungsgesuch des Beschwerdeführers gut und erteilte der Beschwerde die aufschiebende Wirkung.
Mit Verfügung vom 14. Juli 2009 schrieb das Bundesgericht das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht als gegenstandslos ab. Das Gesuch der Beschwerdegegnerin um Sicherstellung einer allfälligen Parteientschädigung für das bundesgerichtliche Verfahren wies es ab.
Erwägungen:
1. Neu und damit für das Beschwerdeverfahren unbeachtlich ist das Vorbringen der Beschwerdegegnerin, es sei davon Kenntnis zu nehmen, dass sie mit D._ am 8. Juni 2009 einen Vergleich über Fr. 350'000.-- abgeschlossen habe (Art. 99 BGG).
2. Der Beschwerdeführer hat sowohl das Urteil des Handelsgerichts vom 15. November 2007 als auch den Entscheid des Kassationsgerichts vom 18. November 2008 beim Bundesgericht angefochten. Dies ist grundsätzlich zulässig und die Beschwerdefrist ist auch bezüglich des handelsgerichtlichen Entscheids gewahrt (Art. 100 Abs. 6 BGG). Der Beschwerdeführer war innert der Frist nach dieser Bestimmung berechtigt, die gegen den Entscheid des Handelsgerichts bereits sicherheitshalber eingelegte Beschwerde in Zivilsachen zu ergänzen. Die Ergänzung der Beschwerde erfolgte in Form einer insgesamt neuen Eingabe, in welche die Ergänzungen eingearbeitet sind. Entsprechend ist auf die ergänzte Beschwerdeschrift vom 12. März 2009 abzustellen.
3. 3.1 Damit ein kantonaler Entscheid mit Beschwerde in Zivilsachen angefochten werden kann, muss der Instanzenzug im Kanton erschöpft sein (Art. 75 Abs. 1 BGG). Für Rügen, die mit der Beschwerde in Zivilsachen erhoben werden können, darf kein kantonales Rechtsmittel mehr offen stehen (BGE 134 III 524 E. 1.3 S. 527). Auf Rügen, die mit kantonaler Nichtigkeitsbeschwerde einer weiteren kantonalen Instanz hätten vorgetragen werden können, ist mangels Letztinstanzlichkeit nicht einzutreten.
3.2 Der Beschwerdeführer kann das Urteil des Handelsgerichts somit nur insoweit anfechten, als im Rahmen der Beschwerde in Zivilsachen zulässige Rügen dem Kassationsgericht nicht unterbreitet werden konnten (vgl. BGE 134 III 92 E. 1.1 S. 93). Der Beschwerdeführer wirft dem Handelsgericht jedoch vereinzelt eine Verletzung der Begründungspflicht bzw. des rechtlichen Gehörs (Art. 29 Abs. 2 BV) oder des Willkürverbots (Art. 9 BV) vor, ohne dass die Ausschöpfung des Instanzenzugs ersichtlich wäre. Für diese vom Beschwerdeführer mit Beschwerde in Zivilsachen erhobenen Rügen stand nach Art. 239 Abs. 1 des Zivilprozessgesetzes des Kantons St. Gallen vom 20. Dezember 1990 (ZPO/SG; sGS 961.2) die Nichtigkeitsbeschwerde an das Kassationsgericht offen. Darauf ist nicht einzutreten.
3.3 Der Beschwerdeführer wirft dem Kassationsgericht überdies hinsichtlich der Verschuldensfrage eine Verletzung des Willkürverbots vor, übersieht aber, dass das Kassationsgericht auf seine Willkürrüge nicht eingetreten ist. Auf die vor Bundesgericht wiederholt vorgebrachte Rüge kann im Hinblick auf das Erfordernis der Letztinstanzlichkeit (Art. 75 Abs. 1 BGG) nicht eingetreten werden; vielmehr hätte sich der Beschwerdeführer zunächst gegen den Nichteintretensentscheid des Kassationsgerichts wenden müssen.
4. 4.1 Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. BGE 132 II 257 E. 2.5 S. 262; 130 III 136 E. 1.4 S. 140). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (BGE 133 II 249 E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG). Macht der Beschwerdeführer beispielsweise eine Verletzung des Willkürverbots (Art. 9 BV) geltend, genügt es nicht, wenn er einfach behauptet, der angefochtene Entscheid sei willkürlich; er hat vielmehr im Einzelnen zu zeigen, inwiefern der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist (BGE 134 II 349 E. 3 S. 352; 133 I 1 E. 5.5 S. 5; 133 III 439 E. 3.2 S. 444).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 BGG, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. BGE 134 II 244 E. 2.1 S. 245 f.; 121 III 397 E. 2a S. 400; 116 II 745 E. 3 S. 749). Ferner hat die Begründung in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen und der blosse Verweis auf kantonale Akten ist unzulässig (BGE 126 III 198 E. 1d S. 201; 116 II 92 E. 2 S. 93 f.; 110 II 74 E. I.1 S. 78).
4.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (Art. 97 Abs. 1 BGG). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss substantiiert darlegen, inwiefern die Voraussetzungen einer Ausnahme gemäss Art. 105 Abs. 2 BGG gegeben sind und das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre; andernfalls kann ein Sachverhalt, der vom im angefochtenen Entscheid festgestellten abweicht, nicht berücksichtigt werden. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. BGE 133 III 350 E. 1.3 S. 351 f., 393 E. 7.1 S. 398, 462 E. 2.4 S. 466 f.).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss substantiiert darlegen, inwiefern die Voraussetzungen einer Ausnahme gemäss Art. 105 Abs. 2 BGG gegeben sind und das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre; andernfalls kann ein Sachverhalt, der vom im angefochtenen Entscheid festgestellten abweicht, nicht berücksichtigt werden. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. BGE 133 III 350 E. 1.3 S. 351 f., 393 E. 7.1 S. 398, 462 E. 2.4 S. 466 f.).
4.3 Diese Grundsätze verkennt der Beschwerdeführer in verschiedener Hinsicht.
4.3.1 Er stellt seinen rechtlichen Vorbringen zunächst eine mehrseitige eigene Sachverhaltsdarstellung voran, in der er in verschiedenen Punkten von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweicht oder diese erweitert. So stellt er unter Verweis auf verschiedene Aktenstücke die Abläufe, die zur Übernahme des Bankgeschäfts durch die Bank T._ führten, aus eigener Sicht dar und trägt etwa vor, die EBK habe der Beschwerdegegnerin "allein nur zufolge dieser sogenannten Due Diligence der Bank Y._" mit Verfügung vom 10. Juli 1996 die Bewilligung zur Ausübung der Geschäftstätigkeit entzogen. Seine Vorbringen haben insoweit unbeachtet zu bleiben (Art. 105 Abs. 1 BGG).
4.3.2 Unbeachtlich sind auch die Ausführungen unter dem Titel "Zusammenfassung der Hauptvorwürfe gegenüber dem Handelsgerichtsurteil", da diese allgemein gehalten sind und keinen Bezug zu den konkreten Erwägungen der angefochtenen Entscheide, geschweige denn eine rechtsgenügend begründete Rüge (Art. 42 Abs. 2 BGG) erkennen lassen, sondern der Beschwerdeführer damit unter Hinweis auf verschiedene Akten lediglich seine Sicht der Dinge darlegt.
4.3.3 Der Beschwerdeführer weicht in seiner Beschwerdebegründung wiederholt von den vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen ab oder erweitert diese, als ob dem Bundesgericht eine freie Prüfung sämtlicher Tat- und Rechtsfragen zukäme.
So trägt er hinsichtlich der Verjährungsfrage vor, es habe bereits im Jahr 1994 festgestellt werden können, dass ein Schaden bestand bzw. mit F._ habe "ein nicht mitbegklagtes Mitglied des Verwaltungsrats der Beschwerdegegnerin die Beschaffenheit und die wesentlichen Merkmale des angeblichen Schadens" gekannt.
Rein appellatorisch sind insbesondere seine Ausführungen zur Déchargeerteilung, in denen der Beschwerdeführer unter Hinweis auf seine Rechtsschriften im handelsgerichtlichen Verfahren unter anderem vorbringt, die ein Klumpenrisiko bildenden Kredite hätten "in die der GV unterbreitete Jahresrechnung 1994 Eingang" gefunden und die Generalversammlung sei von G._ "eingehend über die Vorkommnisse und deren Implikationen informiert worden". Appellatorisch sind teilweise auch die Vorbringen hinsichtlich der Pflichtverletzungen, so etwa, wenn der Beschwerdeführer mit Verweis auf den Bericht des Zentralinspektorats der Bank T._ sowie weitere Akten das Vorliegen eines Klumpenrisikos in Frage stellt.
Hinsichtlich der Frage, ob ein Schaden vorliegt, behauptet der Beschwerdeführer, die Beschwerdegegnerin und die Bank T._ hätten vereinbart, dass "die Beschwerdegegnerin den Betrag einer möglichen Ausgleichszahlung der Bank T._ belässt und sich diesen unter dem Titel eines Schadenersatzes bei den für den 'Schaden' verantwortlichen Organen holt". Die beiden Parteien hätten sodann gleichzeitig vereinbart, dass die Hälfte eines allfälligen Nettoerlöses bei der Durchsetzung der Verantwortlichkeitsansprüche der Bank T._ zukommen solle und die Beschwerdegegnerin die Verantwortlichkeitsansprüche teilweise treuhänderisch für die Bank T._ geltend mache. Da sich entsprechende Sachverhaltsfeststellungen dem angefochtenen Entscheid nicht entnehmen lassen, haben diese Behauptungen des Beschwerdeführers unbeachtlich zu bleiben.
Zu Unrecht behauptet der Beschwerdeführer im Zusammenhang mit der Schadensberechnung, das Handelsgericht habe aufgrund seiner nachträglichen Prozesseingaben festgestellt, dass per 30. April 2004 die Kreditpositionen B._, U._ und V._ vollständig zurückbezahlt worden seien. Er verkennt, dass das Handelsgericht an der besagten Stelle lediglich die Vorbringen des Beschwerdeführers erwähnte, dabei jedoch festhielt, dass diese von der Beschwerdegegnerin bestritten seien. Unbeachtlich zu bleiben haben auch die Vorbringen, der Schaden dürfe nicht den für die Kreditvergaben verantwortlichen Organen angelastet werden, soweit er "aufgrund der Marktentwicklung im Immobilienmarkt und aufgrund der unvorhersehbaren Probleme bei den Pfändern im Zusammenhang mit der Lex Friedrich" entstanden sei bzw. es sei "zudem allgemein bekannt, dass in der fraglichen Zeit ein substantieller Preiseinbruch auf dem Immobilienmarkt zu verzeichnen" gewesen sei. Rein appellatorisch ist die Beschwerde zudem, wenn sie im Zusammenhang mit der Schadensberechnung hinsichtlich einzelner Liegenschaften der W._ AG in Wädenswil ausführt, es sei "hier noch ein Bewertungsfall aus dem Expertengutachten herauszugreifen".
Auch in Bezug auf den adäquaten Kausalzusammenhang sowie die Frage des Selbstverschuldens verkennt der Beschwerdeführer die Bindung des Bundesgerichts an den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt (Art. 105 Abs. 1 BGG), wenn er behauptet, es sei "heute zweifelsfrei nachgewiesen, dass die Verfügung der EBK nicht nur unter Verletzung des rechtlichen Gehörs der Beschwerdegegnerin zustandegekommen ist, sondern auch auf falschen Grundlagen beruhte", die Verfügungen der EBK vom 10. Juni 1996 und vom 10. Juli 1996 als "absolut unhaltbar" bezeichnet und gestützt darauf vorbringt, die "Intensität des Drittverschuldens der EBK" habe den adäquaten Kausalzusammenhang unterbrochen. Appellatorisch sind zudem die Ausführungen des Beschwerdeführers, in denen er unter Hinweis auf die Behauptungen der Beschwerdegegnerin in der Klageschrift sowie weitere kantonale Akten den Ablauf der Ereignisse im Vorfeld des drohenden Bewilligungsentzugs aus eigener Sicht schildert und dabei die Feststellung des Handelsgerichts in Frage stellt, wonach im Zeitraum zwischen der Aufforderung der EBK, die Kreditrisiken zu reduzieren, und der Verfügung vom 10. Juli 1996, eine erhebliche Reduktion der Risiken nicht mehr möglich war, mit welcher der drohende Bewilligungsentzug hätte verhindert werden können.
Unbeachtlich ist im Übrigen die Behauptung des Beschwerdeführers, das Handelsgericht habe es bei der Prüfung des Verschuldens der einzelnen Beklagten unterlassen, "die zwar nicht protokollierte, aber behauptete und in der Folge durch die Beschwerdegegnerin unbestritten gebliebene Stimmenthaltung des Beschwerdeführers 'bei allen Geschäften, die B._ oder ihm nahestehende Firmen betrafen' zu berücksichtigen". Soweit damit sinngemäss eine verfassungswidrige Anwendung der Verhandlungsmaxime oder eine Verletzung des rechtlichen Gehörs geltend gemacht wird, wären diese Rügen zunächst mit der Nichtigkeitsbeschwerde dem Kassationsgericht vorzutragen gewesen (Art. 75 Abs. 1 BGG). Inwiefern darüber hinaus Art. 8 ZGB verletzt sein soll, ist weder dargetan noch ersichtlich.
4.3.4 Soweit der Beschwerdeführer seine Rügen auf einen Sachverhalt stützt, der von den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz abweicht, ist er nicht zu hören. Da die Rechtsschrift in unzulässiger Weise Sachverhaltsrügen und rechtliche Vorbringen vermengt, ist auf die rechtlichen Vorbringen nur soweit einzugehen, als daraus wenigstens sinngemäss erkennbar ist, welche Bundesrechtssätze und inwiefern sie durch den angefochtenen Entscheid verletzt sein sollen, wenn die verbindlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid zugrunde gelegt werden (Art. 105 Abs. 1 BGG).
5. Der Beschwerdeführer macht unter Berufung auf Art. 29 Abs. 1 und Art. 30 Abs. 1 BV geltend, der Gutachter E._ sei befangen gewesen, weshalb die Vorinstanzen das von diesem erstellte Gutachten als Beweismittel hätten ausschliessen müssen.
5.1 Soweit der Beschwerdeführer mit Hinweis auf den Entscheid des Kassationsgerichts lediglich vorträgt, er halte daran fest, dass das Kassationsgericht seinen Anspruch "auf einen unbefangenen Experten im Sinne der Bundesverfassungsbestimmungen ... falsch angewendet" habe, genügt er seiner gesetzlichen Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 2 i.V.m. Art. 106 Abs. 2 BGG) nicht.
5.2 Auch unter dem Titel "ad Kassationsgerichtsurteil Ziff. 7.2 und 7.3, S. 35 bis 39" geht der Beschwerdeführer kaum auf die konkreten Erwägungen des Kassationsgerichts ein, obwohl sich dieses über mehrere Seiten ausführlich mit den verschiedenen gegenüber dem Gutachter geäusserten Vorwürfen auseinandergesetzt hat. Dabei hat das Kassationsgericht entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers nicht aus dem Auge verloren, dass sich der Auftrag des Gutachters auf die Schadensberechnung bezog, sondern hat dessen verschiedene Äusserungen vielmehr zutreffend daran gemessen, ob darin eine Befangenheit oder deren Anschein zum Ausdruck kommt. Es hat dabei ohne Verletzung von Verfassungsrecht dafür gehalten, dass damit weder eine Herabsetzung der Parteien verbunden, noch auf eine Voreingenommenheit zu schliessen sei. Der Einwand des Beschwerdeführers, die Äusserungen des Experten hätten nichts mit seinem Mandat zu tun gehabt, verfängt nicht.
5.3 Hinsichtlich der Bezeichnung von C._, dem Inhaber der bankengesetzlichen Revisionsstelle der Beschwerdegegnerin, als "Chamäleon" bzw. "Schänder" des internen Kontrollsystems hat sich das Kassationsgericht einlässlich mit den entsprechenden Vorbringen auseinandergesetzt und die Bemerkungen des Gutachters im Gesamtkontext gewürdigt. Darauf geht der Beschwerdeführer jedoch nicht ein, womit er die Anforderungen an eine hinreichende Begründung (Art. 42 Abs. 2 i.V.m. Art. 106 Abs. 2 BGG) verfehlt. Im Übrigen legt er auch hinsichtlich der Äusserungen gegenüber dem Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich nicht dar, inwiefern darin eine Voreingenommenheit ihm gegenüber zum Ausdruck gekommen sein soll, zumal er selbst nicht Partei des strafgerichtlichen Verfahrens war. Entsprechendes gilt hinsichtlich der Äusserungen des Gutachters gegenüber der Treuhandgesellschaft X._, wobei der Beschwerdeführer auch mit keinem Wort auf die Erwägung des Kassationsgerichts eingeht, wonach auch die Begründung des Experten in die Beurteilung einzubeziehen sei, nämlich dass die Prüfung durch die X._ uneingeschränkt durch B._ und seinen Treuhänder C._ unterstützt worden sei, was voraussehbar ein beschönigendes Resultat ergeben würde. Eine Verletzung von Bundesverfassungsrecht ist nicht dargetan.
5.4 Die Rügen der Verletzung des rechtlichen Gehörs bzw. der Begründungspflicht (Art. 29 Abs. 2 BV) sowie des Willkürverbots im Zusammenhang mit dem angeblichen "Hinwegsehen" des Handelsgerichts über den Hinweis, dass sich der Gutachter nicht um die gerichtlichen Vorgaben gekümmert habe, stossen ins Leere. Der Beschwerdeführer verkennt zunächst, dass das Kassationsgericht auf seine Willkürrüge nicht eingetreten ist. Das Kassationsgericht hat sich sodann entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers mit dem entsprechenden Vorbringen auseinandergesetzt, es hat jedoch die Rüge der Verletzung der Begründungspflicht mangels Entscheidwesentlichkeit für unbegründet erachtet. Der Beschwerdeführer macht vor Bundesgericht nun geltend, das Argument sei im Hinblick auf die Befangenheit von Bedeutung gewesen, zeigt jedoch nicht konkret auf, inwiefern ihm die Anfechtung des handelsgerichtlichen Entscheids verunmöglicht worden wäre und das Kassationsgericht folglich eine Verletzung der Begründungspflicht zu Unrecht verneint hätte.
5.5 Die Vorbringen des Beschwerdeführers in Bezug auf das Gutachten von H._, das vom gerichtlichen Experten E._ berücksichtigt wurde, sind unklar und setzen sich kaum mit den konkreten Erwägungen des Kassationsgerichts auseinander. Dieses hat erwogen, dass E._ das Gutachten H._ zwar bei der Erarbeitung der Grundlagen und der Beantwortung der Gutachterfragen beigezogen habe, jedoch für ihn ausschliesslich die eigene Beurteilung entscheidend gewesen sei. Massgebend seien die gutachterlichen Darlegungen des vom Handelsgericht eingesetzten Gutachters E._ gewesen, bei dessen Erstellung die Parteirechte gewahrt worden seien. Wegen fehlender Mitwirkung der Beklagten am Gutachten H._ habe das Handelsgericht daher weder die Begründungspflicht noch das rechtliche Gehör des Beschwerdeführers verletzt. Davon, dass das Kassationsgericht "völlig ausgeblendet" habe, dass H._ im Strafverfahren wegen möglicher Befangenheit seiner Funktionen enthoben worden sei und "diese mögliche Befangenheit sich dann in der Befangenheit des Experten E._ ausgewirkt" hätte, kann keine Rede sein. Ungerechtfertigt ist auch der Vorwurf, das Kassationsgericht habe im Zusammenhang mit den Äusserungen von E._ dem "Gesamteindruck überhaupt keine Rechnung getragen", zumal das Kassationsgericht die besagten Äusserungen im Gegenteil gerade im Kontext gewürdigt hat.
Die Rüge, Art. 9 und Art. 29 BV seien verletzt worden, stösst ins Leere. Inwiefern die Vorinstanz verkannt haben soll, dass der Anspruch auf einen unabhängigen Gutachter formeller Natur ist, legt der Beschwerdeführer nicht dar. Darauf ist nicht einzutreten.
6. Der Beschwerdeführer rügt weiter eine Verletzung verschiedener Verfahrensbestimmungen.
6.1 Er wirft dem Kassationsgericht zunächst im Zusammenhang mit der vom Gutachter unterlassenen Protokollierung verschiedener Gespräche unter Berufung auf den Gehörsanspruch (Art. 29 Abs. 2 BV) vor, es sage nur, das Handelsgericht habe sich damit genügend auseinandergesetzt. Es verkenne dabei, dass der Anspruch auf rechtliches Gehör umfasse, dass die Parteien Zugang zu allen Elementen hätten, die in ein Gutachten eingeflossen seien, aufgrund dessen ein Gericht einen Fall entscheide.
Das Kassationsgerichts erwog, dass auch beim Grundsatz, wonach der Inhalt von Auskünften Dritter im Interesse der Transparenz im Gutachten protokolliert oder in einer Aktennotiz festgehalten werden sollten, die Verhältnismässigkeit zu beachten sei. Der Inhalt von Gesprächen, die für die fachliche Beantwortung der Gutachtenfragen ohne Bedeutung seien, müsse nicht protokolliert werden. Der Gutachter habe zudem in all den vom Beschwerdeführer aufgeführten Fällen detailliert dargelegt, weshalb die Gespräche für die Sache nichts gebracht hätten. Darauf geht der Beschwerdeführer jedoch nicht ein. Eine Verletzung des rechtlichen Gehörs ist nicht hinreichend dargetan.
6.2 Hinsichtlich des Beizugs von I._ hat das Kassationsgericht festgehalten, dass eine Protokollierung der Auskünfte Meiers nicht nötig war, da es im Wesentlichen darum gegangen sei, dem Gutachter und J._ einen rascheren Zugang zu den umfangreichen Unterlagen zu verschaffen, worauf diese aufgrund einer eigenständigen Prüfung der Akten eine Bewertung der Kreditdossiers hätten vornehmen können. Über diese Feststellung setzt sich der Beschwerdeführer in unzulässiger Weise (Art. 105 Abs. 1 BGG) hinweg, wenn er vor Bundesgericht vorbringt, die Gespräche mit I._ hätten einen wesentlichen Einfluss auf das Gutachten und damit den Entscheid gehabt. Eine Missachtung des Gehörsanspruchs ist nicht dargetan.
6.3 Soweit sich der Beschwerdeführer darauf beruft, das Kassationsgericht sei zu Unrecht auf eine seiner Rügen nicht eingetreten, genügt er seiner Begründungspflicht nicht, wenn er lediglich vorbringt, die Vorinstanz hätte auf "die genauen, auf S. 64 bis 66 der Kassationsbeschwerde begründeten Verletzungen der Verfahrensvorschriften von SG ZPO Art. 55 Abs. 1 und 2, Art. 95 und Art. 239 Abs. 2 Ziff. 2" eintreten müssen. Nachdem das Kassationsgericht auf die entsprechenden Rügen des Beschwerdeführers nicht eingetreten ist, geht es im Hinblick auf die Ausschöpfung des kantonalen Instanzenzugs (Art. 75 Abs. 1 BGG) nicht an, der Vorinstanz pauschal Willkür vorzuwerfen und dem Bundesgericht die Rügen nochmals vorzutragen. Darauf ist nicht einzutreten.
6.4 Mit seinen weiteren Vorbringen übt der Beschwerdeführer lediglich appellatorische Kritik an der Schadensberechnung durch das Handelsgericht, ohne eine hinreichend begründete Rüge zu erheben. Mit seinem Hinweis auf Art. 8 ZGB verkennt der Beschwerdeführer überdies, dass das Handelsgericht den Eintritt des Schadens nach Durchführung eines Beweisverfahrens als erwiesen erachtet hat, womit die Frage der Beweislastverteilung gegenstandslos geworden ist (BGE 134 II 235 E. 4.3.4 S. 241; 130 III 591 E. 5.4 S. 602; 128 III 271 E. 2b/aa S. 277; je mit Hinweisen). Unerheblich ist daher auch der im Zusammenhang mit der Verschuldensfrage erhobenen Einwand, die Beschwerdegegnerin habe nicht substantiiert dargelegt, welchen Schaden der Beschwerdeführer durch seine Pflichtverletzungen verursacht habe.
7. Der Beschwerdeführer wirft dem Handelsgericht vor, seine Verjährungseinrede zu Unrecht verworfen zu haben.
7.1 Das Handelsgericht hat zunächst ausgeführt, dass gemäss Art. 760 Abs. 1 OR bzw. aArt. 45 Abs. 1 des Bundesgesetzes über die Banken und Sparkassen vom 8. November 1934 (BankG; SR 952.0) der Anspruch auf Schadenersatz gegen die nach Art. 754 ff. OR bzw. aArt. 39-42 BankG verantwortlichen Personen in fünf Jahren von dem Tage an verjährten, an dem der Geschädigte Kenntnis vom Schaden und von der Person des Ersatzpflichtigen erlangt habe, jedenfalls aber mit dem Ablaufe von zehn Jahren, vom Tage der schädigenden Handlung an gerechnet. Dabei erwog es weiter, dass Kenntnis des Schadens vorliege, wenn der Geschädigte die Beschaffenheit und die wesentlichen Merkmale desselben kenne, d.h. alle tatsächlichen Umstände, die für eine Klageeinleitung und -begründung geeignet sind.
7.2 Der Beschwerdeführer rügt zunächst, das Handelsgericht habe seine Einrede des Ablaufs der relativen fünfjährigen Verjährungsfrist zu Unrecht verworfen. Er beruft sich dabei auf das angebliche Wissen von F._, einem ehemaligen Verwaltungsrat der Beschwerdegegnerin. Seine Ausführungen zur Rolle von F._ sind jedoch unbehelflich, da aus den entsprechenden Feststellungen des Handelsgerichts nicht hervorgeht, inwieweit dieser zu den erwähnten Zeitpunkten Kenntnis vom Schaden und den haftpflichtigen Personen gehabt hätte. Auch leuchtet nicht ein, weshalb sich eine solche Kenntnis aus dem Austritt von F._ aus dem Verwaltungsrat ergeben sollte, wie dies der Beschwerdeführer anzunehmen scheint. Es wäre am Beschwerdeführer gewesen, der sich zufolge angeblichen Verjährungseintritts auf ein Leistungsverweigerungsrecht beruft, die entsprechenden Tatsachen vorzubringen und zu beweisen (Art. 8 ZGB). Seine Vorbringen stossen ins Leere.
7.3 Das Handelsgericht wies sodann die Einrede zurück, unter Berücksichtigung der Postaufgabe des Vermittlungsbegehrens vom 17. Oktober 2000, mit dem die Verjährung unterbrochen wurde, seien Handlungen, die vor dem 18. Oktober 1990 begangen wurden, absolut verjährt. Das Handelsgericht wies zutreffend darauf hin, dass die absolute Verjährungsfrist von zehn Jahren mit der schädigenden Handlung beginne, wobei bei fortgesetzten Handlungen bzw. Unterlassungen die Verjährung erst mit deren Abschluss zu laufen beginne (vgl. Widmer und andere, in: Basler Kommentar, Obligationenrecht II, 3. Aufl. 2008, N. 4 zu Art. 760 OR; Peter Böckli, Schweizer Aktienrecht, 4. Aufl. 2009, § 18 N. 472; Bernard Corboz, in: Commentaire romand, Droit des obligations II, 2008, N. 27 zu Art. 760 OR).
Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers hat das Handelsgericht Bundesrecht nicht verletzt, wenn es die ihm als pflichtwidrig vorgeworfenen Handlungen bzw. Unterlassungen als Einheit betrachtete, da jeweils das von den erteilten Krediten ausgehende Risiko nicht hinreichend reduziert wurde. Abgesehen davon stellt der Beschwerdeführer unter Verweis auf verschiedene kantonale Akten, so insbesondere das Strafurteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 14. Juli 2006 sowie seine Duplik, die vorinstanzliche Annahme einer fortgesetzten Pflichtwidrigkeit in Frage, es geht aus seinen Ausführungen jedoch nicht hervor, welche konkreten Handlungen bzw. Unterlassungen als vor dem 17. Oktober 1990 abgeschlossen zu betrachten wären. Auch in dieser Hinsicht hätte der Beschwerdeführer im Hinblick auf sein angebliches Leistungsverweigerungsrecht Beweis erbringen müssen. Im Übrigen verkennt er, dass die Verjährungsfrage die vom Handelsgericht zu berücksichtigenden Tatsachen in zeitlicher Hinsicht nicht einschränkt. Der Einwand, es hätte der Schaden nicht ausgehend vom Vermögensstand per 31. Dezember 1988 bestimmt werden dürfen, verfängt daher nicht.
8. Der Beschwerdeführer rügt im Zusammenhang mit den ihm vorgeworfenen Pflichtverletzungen verschiedene Bundesrechtsverletzungen.
8.1 Das Handelsgericht hat eine Bindung an das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 14. Juli 2006 verneint, gemäss dem C._ freigesprochen wurde, soweit das Obergericht auf die Anklage eintrat. Der Beschwerdeführer rügt in diesem Zusammenhang zu Unrecht eine Verletzung von Art. 53 OR. Unbehelflich sind zunächst seine Vorbringen, soweit er aus der genannten Bestimmung eine Bindung des Handelsgerichts an den strafgerichtlichen Entscheid hinsichtlich der Schuldfrage sowie des Schadens ableiten will. Nach dem klaren Wortlaut von Art. 53 Abs. 2 OR hat der Zivilrichter mindestens über die Schuldfrage und die Schadensbestimmung gerade frei zu entscheiden, ohne sich dabei durch ein vorausgegangenes Strafurteil gebunden zu fühlen (BGE 125 III 401 E. 3 S. 410 f.; 107 II 151 E. 5b S. 158 f.). Im Übrigen steht es jedoch den Kantonen von Bundesrechts wegen frei, die Verbindlichkeit eines Strafurteils für den Zivilrichter vorzusehen. Wie weit dieser auf Ermittlungen und tatsächliche Feststellungen des Strafrichters abstellen darf und will, ist ebenfalls eine Frage des kantonalen Prozessrechts (BGE 107 II 151 E. 5c S. 161). Dass das anwendbare Verfahrensrecht des Kantons St. Gallen eine derartige Bindung vorsieht, etwa hinsichtlich der Frage der Pflichtverletzung, behauptet jedoch auch der Beschwerdeführer nicht.
Nach der Rechtsprechung des Bundesgerichts hindert den Zivilrichter seine Unabhängigkeit in der Feststellung und Beurteilung des Sachverhalts zwar nicht daran, die Beweisergebnisse der Strafuntersuchung abzuwarten und mitzuberücksichtigen; dass er dannzumal nicht grundlos von der Auffassung des Strafrichters abgehen wird, ist jedoch eine Frage der Zweckmässigkeit und nicht ein Satz des Bundesrechts (BGE 125 III 401 E. 3 S. 411). Von diesen Grundsätzen abzuweichen, besteht entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers kein Anlass. Das Handelsgericht hat Art. 53 OR nicht verletzt, wenn es sich nicht an das strafgerichtliche Urteil des Obergerichts gebunden erachtete.
8.2 Der Beschwerdeführer rügte vor Kassationsgericht die Feststellung auf Seite 87 Absatz 2 Mitte des handelsgerichtlichen Entscheids, der an dieser Stelle erwähnte Bundesgerichtsentscheid enthalte keine Ausführungen über die stimmenmässige Beherrschung der V._, da dies in jenem Verfahren nicht interessiert habe, als aktenwidrig, verweise doch das Bundesgericht in Erwägung 4a ausdrücklich auf Art. 6 Abs. 1 des Bundesgesetzes vom 16. Dezember 1983 über den Erwerb von Grundstücken durch Personen im Ausland (BewG; SR 211.412.41), wonach eine beherrschende Stellung (erst) durch das Stimmrecht entstehe. Das Kassationsgericht erwog, dass bereits die Gegenüberstellung der Ausführungen im angefochtenen Entscheid mit denjenigen des Beschwerdeführers keinen offensichtlichen Widerspruch hinsichtlich einer tatsächlichen Feststellung erkennen lasse, wie er für die Gutheissung einer Aktenwidrigkeitsrüge erforderlich sei und hielt weiter fest, dass sich im fraglichen Bundesgerichtsentscheid, in dem es um die Bewilligung von Grundstückerwerb durch Personen im Ausland ging, in der Tat keine Ausführungen über die stimmenmässige Beherrschung der V._ fänden, und schon gar nicht in Erwägung 4a.
Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers ist nicht erkennbar, dass sich das Bundesgericht im Entscheid 2A.27/2000 vom 22. Mai 2000 auch mit der Frage der stimmenmässigen Beherrschung auseinandersetzte. Die Beschwerde ist zudem widersprüchlich, wenn der Beschwerdeführer nunmehr selber behauptet, dass das Bundesgericht im erwähnten Entscheid allein auf die kapitalmässige Beherrschung abgestellt und eine allfällige stimmenmässige Beherrschung für nicht relevant erklärt habe. Eine aktenwidrige bzw. willkürliche Sachverhaltsfeststellung ist nicht auszumachen. Im Übrigen kann von einer rechtskräftigen Feststellung über die konkreten Beteiligungsverhältnisse, an die das Handelsgericht gebunden wäre, beim Entscheid des Bundesgerichts vom 22. Mai 2000 betreffend Bewilligung von Grundstückerwerb durch Personen im Ausland keine Rede sein, zumal damit kein die Parteien des vorliegenden Verfahrens betreffendes Feststellungsurteil getroffen wurde und sich die Bindungswirkung ohnehin nur auf das Dispositiv beziehen würde, nicht aber auf die in den Urteilserwägungen festgestellten Tatsachen (Max Guldener, Schweizerisches Zivilprozessrecht, 3. Aufl. 1979, S. 365 f.).
8.3 Der Beschwerdeführer beruft sich zu Unrecht darauf, dass die damaligen gesetzlichen Grundlagen hinsichtlich des Klumpenrisikos nur eine kapitalmässige Betrachtungsweise erforderten und spätere Gesetzesänderungen nicht nachträglich rechtliche Wirkungen entfalten könnten. Soweit er damit eine unzulässige Rückwirkung geltend macht, stösst das Vorbringen ins Leere. Das Handelsgericht hat zur Beurteilung des Klumpenrisikos auf die damals geltende Fassung von Art. 21 Abs. 5 der Verordnung über die Banken und Sparkassen (BankV; SR 952.02) in Verbindung mit Art. 4bis BankG abgestellt, und nicht etwa auf eine erst später in Kraft gesetzte Bestimmung. Es hat mit Hinweis auf die bundesgerichtliche Rechtsprechung (BGE 121 IV 380 E. 2b/aa S. 384 f.) zutreffend erwogen, dass verbundene Gesellschaften und Personen auch bei einer bloss stimmenmässigen Beherrschung als Einheit gemäss aArt. 21 Abs. 5 BankV (AS 1972 828) zu behandeln seien und weiter dargelegt, dass es bei der Berücksichtigung des erwähnten Bundesgerichtsentscheids nicht um eine rückwirkende Anwendung einer Norm gehe, sondern um eine Auslegung einer bereits zum damaligen Zeitpunkt geltenden Bestimmung. Darauf geht die Beschwerde jedoch nicht ein. Eine Verletzung von Bundesrecht ist nicht ersichtlich.
Mit seinem Hinweis auf Art. 8 ZGB verkennt der Beschwerdeführer überdies, dass das Handelsgericht den Eintritt des durch die Pflichtwidrigkeiten verursachten Schadens in Würdigung von Beweisen als erwiesen erachtet hat, womit die Frage der Beweislastverteilung gegenstandslos geworden ist. Es liegt vielmehr freie Beweiswürdigung vor, die bundesrechtlich nicht geregelt ist, auch nicht durch Art. 8 ZGB (BGE 134 II 235 E. 4.3.4 S. 241; 130 III 591 E. 5.4 S. 602; 128 III 271 E. 2b/aa S. 277; je mit Hinweisen).
Der Einwand des Beschwerdeführers, er habe keine Pflichtverletzung begangen, erweist sich als unbegründet.
9. Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, es sei kein Schaden eingetreten bzw. dieser sei falsch berechnet worden.
9.1 Er wirft dem Handelsgericht zunächst vor, es habe die Bestimmungen über die Abtretung (Art. 164 ff. OR) sowie die aktienrechtliche Verantwortlichkeit (Art. 754 ff. OR) falsch angewendet.
Er macht dazu zu Unrecht geltend, es würde zu einem stossenden Resultat führen, wenn die Verantwortlichkeitsansprüche von der Geschäftsentwicklung "abgekoppelt" werden könnten, bevor feststehe, ob aus dem von den eingeklagten Organen "zu verantwortenden" Geschäft selbst ein Schaden entstanden sei. Der Beschwerdeführer verkennt, dass ein rechtlich relevanter Schaden stets bei einer natürlichen oder juristischen Person eintritt, und nicht bei dem von ihr geführten Geschäft. Die nach der Übernahme des Bankgeschäfts erfolgten Darlehensrückzahlungen kamen der Bank T._ und nicht der Beschwerdegegnerin zu. Damit konnten die Rückzahlungen - abgesehen von der Ausgleichsverpflichtung nach Ziffer 4.2 des Geschäftsübernahmevertrags - keinen Einfluss mehr auf den Schaden der Beschwerdegegnerin haben, der sich als Differenz berechnet zwischen dem Vermögensstand nach Übertragung des Unternehmens zu Null und dem (hypothetischen) Stand ihres Vermögens ohne Pflichtverletzungen.
Entgegen dem, was der Beschwerdeführer anzunehmen scheint, besteht der Schaden der Beschwerdegegnerin nicht in einer Rückstellung für bestimmte Kredite, sondern in der Übertragung des Bankgeschäfts zu Null. Der Einwand des Beschwerdeführers, die Auffassung des Handelsgerichts würde die Möglichkeit eröffnen, dass "z.B. die Aktionäre einer Gesellschaft bereits im Falle eines für die Gesellschaft nicht mehr verkraftbaren Rückstellungsbedarfs die Aktiven und Passiven zum Preis von 'Null' auf eine andere von ihnen genügend kapitalisierte Gesellschaft übertragen und dann durch die ursprüngliche Gesellschaft den Wertverlust mittels einer Verantwortlichkeitsklage bei den (ihnen missliebigen) Organen durchsetzen könnten", verfängt nicht. Abgesehen davon, dass die beschriebene Konstellation im zu beurteilenden Fall nicht vorliegt und sich daher die Frage des Rechtsmissbrauchs (Art. 2 Abs. 2 ZGB) nicht stellt, übersieht der Beschwerdeführer, dass ein Schaden im Sinne des Obligationenrechts grundsätzlich die Unfreiwilligkeit der Vermögenseinbusse voraussetzt (BGE 132 III 379 E. 3.3.2 S. 384; 129 III 331 E. 2.1 S. 332; 128 III 22 E. 2e/aa S. 26), womit ein Verantwortlichkeitsanspruch in der dargelegten Fallkonstellation schon aus diesem Grund ausser Betracht fallen würde. Der Beschwerdeführer beruft sich daher zu Unrecht auf eine Einrede, die er der Bank T._ und damit nach Art. 169 Abs. 1 OR auch der Beschwerdegegnerin als Zessionarin entgegenhalten könnte; eine solche ist nicht erkennbar.
Das Vorbringen des Beschwerdeführers, es müssten alle bis zum Urteilszeitpunkt bekannt gewordene Tatsachen berücksichtigt werden, mithin auch die nach der Geschäftsübertragung erfolgten Darlehensrückzahlungen, ist unbehelflich, da die nachträglichen Rückzahlungen nicht aus prozessualen Gründen ausser Acht zu bleiben haben, sondern aufgrund der Bewirkung des Schadens durch die wegen des drohenden Bewilligungsentzugs unumgängliche Übertragung des Bankgeschäfts vielmehr aus schadensrechtlichen Gesichtspunkten unbeachtlich sind. Die Rüge, das Kassationsgericht habe hinsichtlich des relevanten Zeitpunkts für die Schadensberechnung Art. 81 Abs. 2 ZPO/SG willkürlich angewendet, ist daher unbegründet. Das Handelsgericht hat Bundesrecht nicht verletzt, wenn es die nach der Geschäftsübertragung erfolgte Rückzahlung von Darlehen - vorbehaltlich des vertraglich vereinbarten Ausgleichsmechanismus - für die Schadensberechnung als unbeachtlich erachtete.
9.2 Der Beschwerdeführer rügt im Weiteren eine Missachtung des Schadensbegriffs sowie eine falsche Schadensberechnung.
9.2.1 Nicht einzutreten ist vorab auf die Vorbringen des Beschwerdeführers, soweit er dem Entscheid des Kassationsgerichts lediglich entgegenhält, er halte daran fest, "dass die Klägerschaft ihren Schaden vor Handelsgericht hauptsächlich mit angeblich zu Unrecht erteilten Krediten im Umfeld von B._ und Organkrediten begründet hat und deshalb das Kassationsgericht mit dem Schutz des Vorgehens des Handelsgerichtes mit der Schadensermittlung über von ihm selbst festgelegte Zeitpunkte für Unternehmensbewertungen Art. 56 Ziff. 1 und 92 Ziff. 1 der St. Gallischen Zivilprozessordnung grob verletzt hat". Damit ist keine Willkür (Art. 9 BV) dargetan.
9.2.2 Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, es gehe beim vorliegend eingeklagten Schaden der Gesellschaft entgegen der Ansicht des Handelsgerichts um einen unmittelbaren Schaden. Die unzutreffende Rechtsauffassung der Vorinstanz habe zu einer fehlerhaften Schadensberechnung geführt. Die Feststellung des Unternehmenswerts wäre allenfalls für eine Forderung aus mittelbarem Schaden der Aktionäre von Interesse gewesen, nicht jedoch im Zusammenhang mit der vorliegenden Forderung der Gesellschaft, die den unmittelbaren Schaden in ihrem Vermögen geltend zu machen habe. Eine Schadensberechnung ausgehend vom Unternehmenswert der Beschwerdegegnerin, wie er sich ohne das schädigende Verhalten der Organe ergeben hätte, berechne nicht den aus den behaupteten Pflichtverletzungen entstandenen Schaden, sondern den Schaden, den die Aktionäre im "wirklichen Wert ihrer Aktien" erlitten hätten. In der Folge sei ein Schaden begutachtet und durch das Handelsgericht zugesprochen worden, den die Beschwerdegegnerin nie eingeklagt habe, worin eine unzutreffende Rechtsanwendung zu erblicken sei.
Der Beschwerdeführer weist zu Recht darauf hin, dass im zu beurteilenden Fall nicht der Schaden der Aktionäre, sondern die von der Gesellschaft selbst erlittene Vermögenseinbusse zu beurteilen ist. Es trifft demnach zu, dass der Schaden als Differenz zu berechnen ist zwischen dem gegenwärtigen Vermögensstand der Beschwerdegegnerin (d.h. nach Übertragung des Unternehmens zu Null) und dem (hypothetischen) Stand, den das Vermögen ohne das schädigende Ereignis hätte (dazu BGE 132 III 359 E. 4 S. 366, 564 E. 6.2 S. 575 f.; 128 III 22 E. 2e/aa S. 26). Die Formulierung der Vorinstanz, der Schaden bestehe in der "Differenz zwischen dem Unternehmenswert der Klägerin, welchen sie bei ordentlicher Geschäftsführung gehabt hätte, und dem Preis von Null, zu welchem grundsätzlich die Klägerin von der Bank T._ übernommen wurde, ... d.h. bei Veräusserung der Klägerin Mitte 1996" ist, für sich betrachtet, in zweierlei Hinsicht unzulänglich: Wie der Beschwerdeführer zutreffend aufzeigt, wurde zum einen nicht die Beschwerdegegnerin selbst von der Bank T._ übernommen, sondern sie übertrug ihr Bankgeschäft mit Aktiven und Passiven auf die Bank T._, zum anderen geht es nicht um den Wert der Beschwerdegegnerin (etwa für ihre Aktionäre), sondern um denjenigen ihres Vermögens. Wie allerdings aus den Erwägungen des Handelsgerichts hervorgeht, hat es keineswegs verkannt, dass die fragliche Übernahme durch die Bank T._ als Geschäftsübernahme im Sinne von Art. 181 OR strukturiert war und der direkte Schaden der Gesellschaft, und nicht etwa derjenige der Aktionäre, zur Diskussion stand. Obwohl die erwähnte Formulierung insoweit unpräzis ist, als vom Unternehmenswert der Beschwerdegegnerin die Rede ist, so wird aus den handelsgerichtlichen Erwägungen klar, dass die Berechnung und das in Auftrag gegebene Gutachten zutreffend auf den Wert des von der Beschwerdegegnerin geführten Bankgeschäfts im Sinne von Aktiven und Passiven abstellte. Tatsächlich hat das Handelsgericht bei seiner Schadensberechnung auf den Substanzwert des übertragenen Bankgeschäfts abgestellt, und nicht etwa auf eine Bewertung der Beschwerdegegnerin selbst aus Sicht ihrer Aktionäre. Der Beschwerdeführer vermag mit den von ihm beanstandeten Erwägungen keine Bundesrechtsverletzung aufzuzeigen.
Unbegründet ist auch der Einwand des Beschwerdeführers, es hätte die Differenz zwischen dem gegebenen Vermögensstand der Beschwerdegegnerin und dem hypothetischen Vermögensstand "im Fall, wie wenn der Verwaltungsrat die angeblich ein Klumpenrisiko bildenden Kredite nur im erlaubten Mass gewährt hätte", festgestellt werden müssen. Es ist nicht erkennbar, inwiefern der vom Beschwerdeführer beschriebene hypothetische Vermögensstand von demjenigen abweichen soll, über den das Handelsgericht eine Expertise erstellen liess und der sich nach Massgabe einer "ordentlichen Geschäftsführung" bemisst. Der Beschwerdeführer vermag mit den von ihm beanstandeten Erwägungen keine Bundesrechtsverletzung aufzuzeigen. Entgegen seiner Auffassung ist nicht erkennbar, dass das Handelsgericht seinem Entscheid einen unzutreffenden Schadensbegriff zugrunde gelegt hätte.
9.3 Auch hinsichtlich des massgebenden Zeitpunkts für die Schadensberechnung ist keine Verletzung bundesrechtlicher Grundsätze erkennbar. Nachdem das Handelsgericht die Übertragung des Bankgeschäfts ohne Gegenleistung von Mitte 1996 als durch die Pflichtverletzungen u.a. des Beschwerdeführers adäquat kausal verursacht erachtet hatte, stellte es hinsichtlich der Schadensberechnung zutreffend auf den hypothetischen Vermögensstand per 30. Juni 1996 ab. Der Umstand, dass der Beschwerdeführer bereits vorher aus dem Verwaltungsrat ausschied und damit auch seine Pflichtverletzungen aufhörten, vermag am endgültigen Schadenseintritt mit der Geschäftsübertragung, und damit am relevanten Zeitpunkt für die Ermittlung des hypothetischen Vermögensstands ohne schädigendes Ereignis, nichts zu ändern.
Fehl geht zudem der Einwand des Beschwerdeführers, er werde zu Unrecht "vollumfänglich für einen Schaden verantwortlich gemacht, welcher zumindest teilweise auf Pflichtverletzungen anderer Beteiligter, wie des nachmaligen Verwaltungsrats, der Revisionsstelle, Schwankungen der Konjunktur, Zinsschwankungen oder auch Veränderungen im regulatorischen Umfeld" zurückzuführen sei. Abgesehen davon, dass nach den Feststellungen des Handelsgerichts die Berechnungsgrundlagen des Experten eine Berücksichtigung der konjunkturellen Risiken zu Lasten des Beschwerdeführers gerade ausschloss, kann dem Beschwerdeführer nicht gefolgt werden, wenn er vorbringt, er werde zu Unrecht für den ganzen Schaden verantwortlich gemacht. Das Handelsgericht ging angesichts des von ihm schuldhaft und adäquat kausal verursachten Schadens vielmehr von einer Haftungsquote von 45 % am Gesamtschaden aus. Eine Bundesrechtsverletzung ist weder in der Schadensberechnung noch in der Schadenersatzbemessung des Handelsgerichts erkennbar.
Soweit der Beschwerdeführer im Übrigen geltend macht, das vom Gericht eingeholte Gutachten und auch die übrigen Gerichtsakten erlaubten es nicht, die Schadensanteile herauszurechnen, die ihm auf keinen Fall angelastet werden dürften, kritisiert er die Beweiswürdigung des Handelsgerichts, was im Beschwerdeverfahren nicht zulässig ist. Entsprechendes gilt für den Vorwurf, das Gutachten habe auf unzutreffende Werte abgestellt und auf Grundlage falscher Methoden einen unzutreffenden Betrag ermittelt.
10. Der Beschwerdeführer wirft dem Handelsgericht vor, es habe die bundesrechtlichen Grundsätze zur Haftungsvoraussetzung des adäquaten Kausalzusammenhangs missachtet.
10.1 Er begründet seine Rüge allerdings grösstenteils mit einem vom vorinstanzlich verbindlich festgestellten Sachverhalt (Art. 105 Abs. 1 BGG) abweichenden Ablauf der Ereignisse im Vorfeld des Bewilligungsentzugs und unterbreitet dem Bundesgericht unter Verweis auf verschiedene kantonale Akten seine eigene Sicht der Dinge. Ein der EBK vorwerfbares Verhalten geht aus dem angefochtenen Entscheid nicht hervor, weshalb die Rüge, das grobe Drittverschulden der EBK habe den adäquaten Kausalzusammenhang unterbrochen, ins Leere stösst. Entsprechendes gilt für den Einwand des groben Selbstverschuldens, den der Beschwerdeführer damit begründet, der Verwaltungsrat der Beschwerdegegnerin habe das Notwendige unterlassen, um die damals noch mögliche Abwendung des Bewilligungsentzugs zu realisieren.
10.2 Eine Bundesrechtsverletzung ist auch mit dem Vorbringen nicht dargetan, sogar die Beschwerdegegnerin sei davon ausgegangen, dass es dem damaligen Verwaltungsrat möglich gewesen wäre, den von der EBK angedrohten Bewilligungsentzug zu verhindern. Soweit er damit sinngemäss eine verfassungswidrige Anwendung der Verhandlungsmaxime geltend machen will, hätte diese Rüge zunächst mit der Nichtigkeitsbeschwerde vor dem Kassationsgericht erhoben werden müssen (Art. 75 Abs. 1 BGG).
10.3 Auch der eventualiter erhobene Einwand, das Selbstverschulden hätte zumindest zu einer substantiellen Reduktion des auferlegten Schadenersatzes im Umfang von mindestens 50 % führen müssen, wenn es nicht zur Unterbrechung des Kausalzusammenhangs gereicht hätte, verfängt nicht. Das Handelsgericht hat den Beschwerdeführer nicht für den gesamten Schaden haftpflichtig erklärt, sondern ist unter Berücksichtigung des Verschuldens ermessensweise von einem Haftungsanteil von 45 % am Gesamtschaden ausgegangen. Darauf geht der Beschwerdeführer nicht ein. Inwiefern das Handelsgericht seinen weiten Ermessensspielraum bei der Schadenersatzbemessung überschritten hätte, in den das Bundesgericht gemäss ständiger Praxis nur mit Zurückhaltung eingreift (vgl. BGE 133 III 201 E. 5.4 S. 211; 132 III 758 E. 3.3 S. 762; 130 III 504 E. 4.1 S. 508; je mit Hinweisen), zeigt der Beschwerdeführer nicht auf. Eine Verletzung von Art. 43 Abs. 1 bzw. Art. 44 Abs. 1 OR ist ebenso wenig dargetan wie eine Missachtung von Art. 4 ZGB.
11. Der Beschwerdeführer wehrt sich schliesslich gegen die Kostenverlegung durch die beiden Vorinstanzen.
11.1 Ins Leere stösst die Beschwerde zunächst hinsichtlich der auferlegten Expertisekosten. Der Beschwerdeführer trägt unter Hinweis auf verschiedene kantonale Akten vor, der Gutachter habe unnötigen Aufwand betrieben, weshalb ihm die Expertisekosten nicht im vorgesehenen Umfang hätten auferlegt werden können. Seine Vorbringen lassen sich in tatsächlicher Hinsicht nicht auf die Feststellungen des angefochtenen Entscheids stützen und sind daher unbeachtlich (Art. 105 Abs. 1 BGG). Aus dem blossen Umstand, dass der Gutachter gewisse wertende Feststellungen getroffen hat, die für die Schadensberechnung nicht von Bedeutung sind, lässt sich nicht auf einen übermässigen Aufwand schliessen. Im Übrigen wirft der Beschwerdeführer dem Kassationsgericht zwar Willkür vor, zeigt jedoch nicht hinreichend auf, inwiefern die von ihm angerufenen kantonalen Verfahrensbestimmungen in verfassungswidriger Weise angewendet worden wären (Art. 42 Abs. 2 i.V.m. Art. 106 Abs. 2 BGG). Hinsichtlich seines Vorbringens, die Expertisekosten seien teilweise von der Beschwerdegegnerin zu tragen, da diese es unterlassen habe, nach Ziffer 4.2 des Geschäftsübernahmevertrags ein Bewertungsgutachten erstellen zu lassen, geht der Beschwerdeführer auf die Erwägungen des Kassationsgerichts gar nicht ein, das die entsprechende Rüge für unbegründet erachtet hat.
11.2 Hinsichtlich der Höhe der vom Kassationsgericht festgesetzten Prozesskosten übersieht der Beschwerdeführer, dass sich diese nach kantonalem Verfahrensrecht richten, dessen Verletzung vor Bundesgericht nicht gerügt werden kann (vgl. Art. 95 BGG). Mit seiner Behauptung, die Festsetzung der Gerichtskosten sowie der Parteientschädigung durch das Kassationsgericht sei "unangemessen" und die Gesamtsumme der Parteientschädigung zugunsten der Beschwerdegegnerin sei "mit dem relativ bescheidenen Zusatzaufwand für die drei Beschwerdeantworten nicht zu rechtfertigen", zeigt der Beschwerdeführer keine Bundesrechtsverletzung auf.
12. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 30'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 35'000.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Handelsgericht des Kantons St. Gallen und dem Kassationsgericht des Kantons St. Gallen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. August 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Leemann