Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. Der 1956 geborene M._ leidet seit ca. 1984 an Hüft- und Rückenbeschwerden (schwere Coxarthrose rechts, Osteochondrose L5/S1 bei lumbosacraler Uebergangsstörung mit Sacralisation von L5 und Nearthrose rechts). Ab 17. Juli 1989 war er als Schlosser bei der Fabrik R._ AG, angestellt und dadurch bei der Pensionskasse R._ berufsvorsorgerechtlich versichert. Nach einer im Kantonsspital Y._ durchgeführten intertrochantären Osteotomie am 7. März 1990 war er ab 12. Juli 1990 als Schlosser nur noch zu 50 % arbeitsfähig, wobei ihm gemäss ärztlicher Beurteilung vorwiegend im Sitzen zu verrichtende Tätigkeiten vollumfänglich zumutbar waren (Bericht des Kantonsspitals Y._ vom 21. November 1990). Die Fabrik R._ AG wies ihm vorübergehend leichtere Arbeiten zu und löste das Arbeitsverhältnis per Ende Juli 1991 auf. Mit Gesuch vom 12. November 1990 meldete sich M._ zur Berufsberatung und Umschulung auf eine neue Tätigkeit bei der Invalidenversicherung an. Die Ausgleichskasse des Kantons Zürich sprach eine voraussichtlich vier Jahre dauernde kaufmännische Ausbildung ab 12. August 1991 im Centre Z._, bzw. am Zentrum F._, zu (Verfügungen vom 17. Juli 1991, 7. September 1992 und 12. August 1993). Im Januar 1994 brach M._ die Ausbildung wegen zunehmender Schmerzen im Hüftgelenk ab und liess sich am 2. Februar 1994 im Kantonsspital Y._ eine Hüfttotalprothese rechts einsetzen. Die Ausgleichskasse des Kantons Zürich stellte die Leistungen mit Verfügung vom 25. April 1994 ein mit der Begründung, in Berücksichtigung des Gesundheitszustandes und der als gering einzustufenden Aussichten, die Handelsschule erfolgreich abzuschliessen, könne der Zweck der Eingliederungsmassnahme nicht erreicht werden.
Die Ärzte des Kantonsspitals Y._ gaben an, dass ca. 6 Monate nach der Operation wiederum eine uneingeschränkte Arbeitsfähigkeit in einer abwechslungsreichen Tätigkeit ohne Heben und Tragen schwerer Lasten und ohne Notwendigkeit, auf Leitern steigen zu müssen, erreicht worden sei (Bericht vom 12. Juni 1995). Ab 27. April 1994 (Beginn der zweijährigen Rahmenfrist) bezog der Versicherte Leistungen der Arbeitslosenversicherung bei einer Vermittlungsfähigkeit von 100 % für eine Bürotätigkeit. Mit Gesuch vom 23. Mai 1995 meldete sich M._ zum Bezug einer Invalidenrente an. Die IV-Stelle des Kantons Zürich holte die Berichte der Arbeitgeberin (vom 6. Juli 1995), des verwaltungsinternen Berufsberaters über die Eingliederungsmöglichkeiten (vom 22. August 1995), des Kantonsspitals Y._ vom 12. Juni 1995 sowie des Dr. med. H._ vom 20. Juli 1995 ein und beauftragte die Medizinische Abklärungsstelle der Invalidenversicherung am Kantonsspital G._ (nachfolgend: MEDAS) mit der Erstellung eines polydisziplinären Gutachtens (vom 28. Juni 1996). Die Orthopädin, Frau Dr. med. E._, kam zum Schluss, dass eine Tätigkeit als Maschinenschlosser nicht mehr zumutbar sei, der Versicherte indessen eine rückenadaptierte und dem Zustand nach Hüftendoprothesen-Operation angemessene Tätigkeit ohne weiteres vollschichtig ausüben könne (Bericht vom 5. Juni 1996). Der Psychiater, Dr. med. S._, diagnostizierte ein Schmerzsyndrom aus dem rheumatologischen Formenkreis bei Status nach Hüftprothese rechts wegen Coxarthrose, eine zyklothyme Persönlichkeit (ICD-10: F60.8) und Störungen durch multiplen Suchtmittelabusus (ICD-10: F19) und schätzte die Arbeitsfähigkeit in jeglicher Tätigkeit um 50 % eingeschränkt ein (Bericht vom 24. Mai 1996). Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren sprach die IV-Stelle M._ mit Verfügung vom 8. November 1999 eine halbe Invalidenrente bei einem ab 1. Januar 1994 bestehenden Invaliditätsgrad von 58 % zu.
Die Ärzte des Kantonsspitals Y._ gaben an, dass ca. 6 Monate nach der Operation wiederum eine uneingeschränkte Arbeitsfähigkeit in einer abwechslungsreichen Tätigkeit ohne Heben und Tragen schwerer Lasten und ohne Notwendigkeit, auf Leitern steigen zu müssen, erreicht worden sei (Bericht vom 12. Juni 1995). Ab 27. April 1994 (Beginn der zweijährigen Rahmenfrist) bezog der Versicherte Leistungen der Arbeitslosenversicherung bei einer Vermittlungsfähigkeit von 100 % für eine Bürotätigkeit. Mit Gesuch vom 23. Mai 1995 meldete sich M._ zum Bezug einer Invalidenrente an. Die IV-Stelle des Kantons Zürich holte die Berichte der Arbeitgeberin (vom 6. Juli 1995), des verwaltungsinternen Berufsberaters über die Eingliederungsmöglichkeiten (vom 22. August 1995), des Kantonsspitals Y._ vom 12. Juni 1995 sowie des Dr. med. H._ vom 20. Juli 1995 ein und beauftragte die Medizinische Abklärungsstelle der Invalidenversicherung am Kantonsspital G._ (nachfolgend: MEDAS) mit der Erstellung eines polydisziplinären Gutachtens (vom 28. Juni 1996). Die Orthopädin, Frau Dr. med. E._, kam zum Schluss, dass eine Tätigkeit als Maschinenschlosser nicht mehr zumutbar sei, der Versicherte indessen eine rückenadaptierte und dem Zustand nach Hüftendoprothesen-Operation angemessene Tätigkeit ohne weiteres vollschichtig ausüben könne (Bericht vom 5. Juni 1996). Der Psychiater, Dr. med. S._, diagnostizierte ein Schmerzsyndrom aus dem rheumatologischen Formenkreis bei Status nach Hüftprothese rechts wegen Coxarthrose, eine zyklothyme Persönlichkeit (ICD-10: F60.8) und Störungen durch multiplen Suchtmittelabusus (ICD-10: F19) und schätzte die Arbeitsfähigkeit in jeglicher Tätigkeit um 50 % eingeschränkt ein (Bericht vom 24. Mai 1996). Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren sprach die IV-Stelle M._ mit Verfügung vom 8. November 1999 eine halbe Invalidenrente bei einem ab 1. Januar 1994 bestehenden Invaliditätsgrad von 58 % zu.
B. Nachdem die Pensionskasse R._ mit Schreiben vom 24. November 1999 das Gesuch um Ausrichtung von Invalidenleistungen im Rahmen der obligatorischen beruflichen Vorsorge abgelehnt hatte, liess M._ am 20. April 2000 beim Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich Klage einreichen und die Zusprechung der gesetzlich und reglementarisch geschuldeten Leistungen sowie eventualiter die Einholung eines fachärztlichen Gutachtens beantragen. Das kantonale Gericht wies die Klage mit Entscheid vom 11. April 2002 ab.
B. Nachdem die Pensionskasse R._ mit Schreiben vom 24. November 1999 das Gesuch um Ausrichtung von Invalidenleistungen im Rahmen der obligatorischen beruflichen Vorsorge abgelehnt hatte, liess M._ am 20. April 2000 beim Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich Klage einreichen und die Zusprechung der gesetzlich und reglementarisch geschuldeten Leistungen sowie eventualiter die Einholung eines fachärztlichen Gutachtens beantragen. Das kantonale Gericht wies die Klage mit Entscheid vom 11. April 2002 ab.
C. Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt M._ die vorinstanzlich gestellten Rechtsbegehren erneuern. Gleichzeitig beantragt er die unentgeltliche Verbeiständung .
Die Pensionskasse R._ schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung (nachfolgend: BSV) beantragt, es sei ein medizinisches Gutachten einzuholen zur Frage, ob das Hüftleiden eine adäquat kausale Ursache der psychischen Erkrankung sei, und gestützt darauf sei die Beschwerde zu beurteilen.
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1. Die Vorinstanz hat die Bestimmungen und Grundsätze über den Anspruch auf Invalidenleistungen der obligatorischen beruflichen Vorsorge (Art. 23 und 24 Abs. 1 BVG), das für die Leistungspflicht der ehemaligen Vorsorgeeinrichtung massgebende Erfordernis des engen sachlichen und zeitlichen Zusammenhangs zwischen Arbeitsunfähigkeit und Invalidität (BGE 123 V 264 Erw. 1c, 120 V 117 f. Erw. 2c/aa und bb mit Hinweisen) sowie die Verbindlichkeit der Beschlüsse der Organe der Invalidenversicherung für die Einrichtungen der beruflichen Vorsorge (BGE 123 V 271 Erw. 2a, 120 V 108 Erw. 3c, je mit Hinweisen) zutreffend wiedergegeben. Darauf wird verwiesen.
1. Die Vorinstanz hat die Bestimmungen und Grundsätze über den Anspruch auf Invalidenleistungen der obligatorischen beruflichen Vorsorge (Art. 23 und 24 Abs. 1 BVG), das für die Leistungspflicht der ehemaligen Vorsorgeeinrichtung massgebende Erfordernis des engen sachlichen und zeitlichen Zusammenhangs zwischen Arbeitsunfähigkeit und Invalidität (BGE 123 V 264 Erw. 1c, 120 V 117 f. Erw. 2c/aa und bb mit Hinweisen) sowie die Verbindlichkeit der Beschlüsse der Organe der Invalidenversicherung für die Einrichtungen der beruflichen Vorsorge (BGE 123 V 271 Erw. 2a, 120 V 108 Erw. 3c, je mit Hinweisen) zutreffend wiedergegeben. Darauf wird verwiesen.
2. Streitig und zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer Anspruch auf eine Invalidenrente der Pensionskasse R._ hat. Besteht zwischen einer während der Versicherungsdauer vom 17. Juli 1989 bis 31. Juli 1991 (bzw. der Nachdeckungsfrist von dreissig Tagen nach Auflösung des Arbeitsverhältnisses gemäss Art. 10 Abs. 3 BVG in der bis 31. Dezember 1994 geltenden Fassung) aufgetretenen Arbeitsunfähigkeit und der nachfolgenden Invalidität, die den Anspruch auf eine Teilrente der Invalidenversicherung ab 1. Januar 1994 begründete, sowohl in sachlicher als auch in zeitlicher Hinsicht ein enger Zusammenhang, wird die Vorsorgeeinrichtung Pensionskasse R._, welcher der Versicherte im Zeitpunkt des Eintritts seiner Arbeitsunfähigkeit angeschlossen war, leistungspflichtig.
2.1 Es ist unbestritten und steht aufgrund der Akten fest, dass der Beschwerdeführer wegen der Coxarthrose ab Juli 1990 als Maschinenschlosser nur noch zu 50 % arbeitsfähig war. Gemäss Bericht des Dr. med. I._, Kantonsspital Y._, vom 21. November 1990, bestand im damaligen Zeitpunkt eine vollständige Arbeitsfähigkeit für Tätigkeiten, die vorwiegend im Sitzen ausgeübt werden konnten. Am 12. August 1991, unmittelbar nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses, begann der Beschwerdeführer die Umschulung zum kaufmännischen Angestellten, die er Anfang 1994 wegen zunehmender Schmerzen im Hüftgelenk abbrach. Der Versicherte war somit während mehr als zwei Jahren in der Lage, eine Ausbildung zu absolvieren, die ihn in gleichem Masse wie die Ausübung einer zeitlich uneingeschränkten, den Leiden angepassten Arbeitstätigkeit beanspruchte. Auch nach der Operation vom 2. Februar 1995 (Hüfttotalprothese) blieb er gemäss Bericht des Kantonsspitals Y._ vom 12. Juni 1995 und dem Gutachten der MEDAS hinsichtlich des körperlichen Gesundheitszustandes in einer zumutbaren Tätigkeit weiterhin uneingeschränkt leistungsfähig. Er hatte zudem durch die Tatsache, dass er ab April 1994 Arbeitslosenentschädigung bezogen und dabei eine vollständige Vermittlungsfähigkeit angegeben hatte, nach aussen unmissverständlich kundgetan, vollständig arbeitsfähig zu sein (vgl. Urteil H. vom 21. November 2002, B 23/01). Damit hatte er nach dem Ende des Versicherungsverhältnisses am 30. August 1991 nicht nur vorübergehend, sondern während langer Zeit seine Arbeitsfähigkeit vollumfänglich wiedererlangt, weshalb praxisgemäss der zeitliche Zusammenhang unterbrochen wurde (BGE 123 V 264 Erw. 1c mit Hinweis). Nicht zu prüfen ist der von der Invalidenversicherung festgelegte Beginn der durch das psychische Leiden bedingten Invalidität ab Januar 1994, da dieser von keiner Seite in Frage gestellt wird und zudem aufgrund der Akten ausgeschlossen werden kann, dass der Beschwerdeführer schon vor diesem Zeitpunkt wegen der psychiatrisch erhobenen Befunde arbeitsunfähig war.
2.2 Mit der Verneinung des engen zeitlichen Zusammenhangs kann an sich offen bleiben, ob das Erfordernis des engen sachlichen Zusammenhangs erfüllt ist. Nachdem sowohl der Beschwerdeführer als auch das BSV geltend machen, es sei von rechtserheblicher Bedeutung, ob das Hüftleiden Ursache der psychischen Erkrankung sei, ist auf die Rechtsfrage einzugehen.
Eine sachliche Konnexität liegt vor, wenn der der Invalidität zu Grunde liegende Gesundheitsschaden im Wesentlichen derselbe ist, der seinerzeit zur Arbeitsunfähigkeit geführt hat (BGE 123 V 264 Erw. 1c mit Hinweis). Dabei ist nicht von Belang, ob zwischen der Krankheit, die der Arbeitsunfähigkeit zu Grunde liegt, und dem Leiden, das die Invalidität zur Folge hatte, ein Kausalzusammenhang besteht. Ausschlaggebend ist allein, dass die Coxarthrose verglichen mit den vom Psychiater beschriebenen psychischen Leiden qualitativ eine wesentlich unterscheidbare, anders geartete Krankheit ist. Das ergibt sich deutlich aus dem Bericht des Dr. med. S._ vom 24. Mai 1996, wonach der chronifizierte Zustand im Wesentlichen Folge der ausgeprägt zyklothymen Persönlichkeit sei, wobei für die Entwicklung überwiegend psychosoziale Faktoren massgebend seien, wie die ambivalente Beziehung zur Ursprungsfamilie in der Türkei, ein durch Folterung staatlicher Behörden in der Jugend ausgelöstes Trauma, Integrationsprobleme (unsteter Lebenswandel), ein ausgeprägtes Suchtverhalten (Drogen-, Alkoholkonsum und übermässiges Essen) sowie die unbefriedigende Beziehung zur Ehefrau. Die körperlichen Beschwerden seien in dem Sinne psychisch überlagert, dass das Erleben und Präsentieren der Beschwerden sowie der Heilungsverlauf, inklusive der Verlauf der Rehabilitationsmassnahmen, und der Umgang mit dem Medizinal- und Sozialversicherungssystem stark beeinflusst seien von den genannten Faktoren. Diesen klaren Ausführungen ist nichts beizufügen. Auf die beantragte Einholung eines fachärztlichen Gutachtens zur Frage, ob ein Kausalzusammenhang zwischen der Coxarthrose und den psychischen Leiden bestehe, ist daher zu verzichten.
Eine sachliche Konnexität liegt vor, wenn der der Invalidität zu Grunde liegende Gesundheitsschaden im Wesentlichen derselbe ist, der seinerzeit zur Arbeitsunfähigkeit geführt hat (BGE 123 V 264 Erw. 1c mit Hinweis). Dabei ist nicht von Belang, ob zwischen der Krankheit, die der Arbeitsunfähigkeit zu Grunde liegt, und dem Leiden, das die Invalidität zur Folge hatte, ein Kausalzusammenhang besteht. Ausschlaggebend ist allein, dass die Coxarthrose verglichen mit den vom Psychiater beschriebenen psychischen Leiden qualitativ eine wesentlich unterscheidbare, anders geartete Krankheit ist. Das ergibt sich deutlich aus dem Bericht des Dr. med. S._ vom 24. Mai 1996, wonach der chronifizierte Zustand im Wesentlichen Folge der ausgeprägt zyklothymen Persönlichkeit sei, wobei für die Entwicklung überwiegend psychosoziale Faktoren massgebend seien, wie die ambivalente Beziehung zur Ursprungsfamilie in der Türkei, ein durch Folterung staatlicher Behörden in der Jugend ausgelöstes Trauma, Integrationsprobleme (unsteter Lebenswandel), ein ausgeprägtes Suchtverhalten (Drogen-, Alkoholkonsum und übermässiges Essen) sowie die unbefriedigende Beziehung zur Ehefrau. Die körperlichen Beschwerden seien in dem Sinne psychisch überlagert, dass das Erleben und Präsentieren der Beschwerden sowie der Heilungsverlauf, inklusive der Verlauf der Rehabilitationsmassnahmen, und der Umgang mit dem Medizinal- und Sozialversicherungssystem stark beeinflusst seien von den genannten Faktoren. Diesen klaren Ausführungen ist nichts beizufügen. Auf die beantragte Einholung eines fachärztlichen Gutachtens zur Frage, ob ein Kausalzusammenhang zwischen der Coxarthrose und den psychischen Leiden bestehe, ist daher zu verzichten.
3. Dem Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung kann stattgegeben werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen ist und die Vertretung geboten war (BGE 125 V 202 Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu imstande ist.
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Beat Wachter, Winterthur, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Beat Wachter, Winterthur, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 11. Februar 2003
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Die Vorsitzende der II. Kammer: Der Gerichtsschreiber: