Sachverhalt:
A. X._ (geb. 1976) ist mazedonischer Staatsangehöriger. Er reiste im November 1991 im Familiennachzug in die Schweiz ein; in der Folge wurde seine Aufenthaltsbewilligung regelmässig verlängert. Am 6. Juli 2006 heiratete er die in Deutschland geborene italienische Staatsangehörige Y._. Aus der Ehe gingen die Kinder A._ (geb. 2003) und B._ (geb. 2007) hervor, die beide bei ihrer Mutter in Deutschland nahe der schweizerischen Grenze leben. Zwischen 2001 und 2008 wurde X._ wiederholt straffällig (Verstösse gegen das Betäubungsmittelgesetz usw.). Er wurde in diesem Zusammenhang am 10. August 2001, 12. September 2002 und 4. März 2005 ausländerrechtlich verwarnt. Am 3. September 2008 verurteilte das Kantonsgericht Schaffhausen ihn zu einer bedingten Freiheitsstrafe von 24 Monaten bei einer Probezeit von fünf Jahren wegen mehrfachen Raubs, mehrfacher Tätlichkeit, geringfügigen Diebstahls, Sachbeschädigung und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes.
B. Am 10. November 2008 lehnte das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen es ab, die am 4. Februar 2008 abgelaufene Aufenthaltsbewilligung von X._ zu verlängern; es hielt ihn gleichzeitig im Rahmen einer sofortigen Wegweisung an, das Land unverzüglich zu verlassen. Der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen verzichtete am 16. Dezember 2008 darauf, die Pflicht zur sofortigen Ausreise aufzuheben; einer allfälligen Beschwerde hiergegen entzog er die aufschiebende Wirkung. Der Präsident des Obergerichts des Kantons Schaffhausen stellte diese am 23. Februar 2009 wieder her; am 7. September 2009 wies das Obergericht die Beschwerde bezüglich der sofortigen Wegweisung ab, da X._ die öffentliche Sicherheit in der Schweiz erheblich gefährdet habe. Am 31. März 2009 wies der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen den Rekurs gegen die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung in der Sache selber ab; die hiergegen gerichtete Beschwerde ist beim Obergericht des Kantons Schaffhausen hängig.
C. X._ beantragt vor Bundesgericht, den Entscheid des Obergerichts vom 7. September 2009 aufzuheben. Er macht geltend, seine sofortige Wegweisung sei willkürlich und unverhältnismässig, da er dadurch den Kontakt zu seiner Frau und seinen Kindern sowie seine Stelle verliere; es bestünden keine hinreichend gewichtigen öffentlichen Interessen an einem (sofortigen) Vollzug seiner Wegweisung. Das Obergericht und der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen sowie das Bundesamt für Migration beantragen, die Beschwerde abzuweisen. X._ hat am 21. Januar 2010 an seinen Anträgen und Ausführungen festgehalten.
D. Mit Verfügung vom 19. Oktober 2009 legte der Abteilungspräsident der Eingabe antragsgemäss aufschiebende Wirkung bei. Der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen ersuchte am 10. November 2009 darum, hierauf zurückzukommen.
Erwägungen:
1. 1.1 Der Beschwerdeführer hat sowohl Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) als auch subsidiäre Verfassungsbeschwerde eingereicht. Seine Eingabe ist als Letzteres entgegenzunehmen (vgl. Art. 113 BGG): Verfahrensgegenstand vor Bundesgericht bildet allein die Frage, ob die sofortige Wegweisung des Beschwerdeführers gestützt auf Art. 66 Abs. 3 des Bundesgesetzes vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) Bundes(verfassungs)recht verletzt. Dabei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil bewirken kann (vgl. Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG), da das Rechtsmittelverfahren bezüglich der Bewilligungsproblematik in der Sache selber bei der Vorinstanz noch hängig ist. Gegen die Wegweisung ist das ordentliche Rechtsmittel der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gegeben, wenn in der Sache selber ein Bewilligungsanspruch besteht und ein Zwischenentscheid über die aufschiebende Wirkung angefochten oder die Wegweisung als Folge des negativen Bewilligungsentscheids gleichzeitig mit diesem angefochten wird (vgl. Art. 83 lit. c Ziff. 2 und Ziff. 4 BGG und das Urteil 2C_803/2009 vom 29. Januar 2010 E. 1.1). Besteht - wie hier, wo die Familienangehörigen über die Grenze hinweg getrennt leben - grundsätzlich kein solcher Anspruch (vgl. zu Art. 8 EMRK; BGE 130 II 281 E. 3), kann gegen die selbständig angeordnete sofortige Wegweisung bzw. den entsprechenden kantonalen Endentscheid nur mit subsidiärer Verfassungsbeschwerde an das Bundesgericht gelangt werden (vgl. auch KIENER/KUHN, Rechtsschutz im Ausländerrecht, in: Alberto Achermann et al. [Hrsg.], Jahrbuch für Migrationsrecht 2005/2006, 2006, S. 91 ff., dort S. 98 und 105 ff.; Urteil 2D_67/2009 vom 4. Februar 2010 E. 2.1).
1.2 Zur Verfassungsbeschwerde ist legitimiert, wer (a) vor der Vorinstanz am Verfahren teilgenommen oder zu Unrecht keine Möglichkeit zur Teilnahme erhalten hat und (b) ein rechtlich geschütztes Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheids dartun kann (Art. 115 in Verbindung mit Art. 42 BGG; vgl. BGE 133 II 353 E. 1). Ein solches ergibt sich nicht bereits aus dem verfassungsrechtlichen Willkürverbot oder Verhältnismässigkeitsgebot (vgl. BGE 134 I 153 E. 4; PETER UEBERSAX, Einreise und Anwesenheit, in: Uebersax/Rudin/Hugi Yar/Geiser [Hrsg.], Ausländerrecht, 2009, N. 7.147). Zur Willkürrüge ist eine Partei indessen legitimiert, wenn sie sich auf eine gesetzliche Norm berufen kann, die ihr im Bereich der betroffenen und angeblich verletzten Interessen einen Rechtsanspruch einräumt oder deren Schutz bezweckt (vgl. BGE 133 I 185 E. 6.1 S. 198). Die sofortige Wegweisung während des hängigen Verfahrens greift als staatlicher Hoheitsakt mit Blick auf Art. 13/14 BV bzw. Art. 8 EMRK insofern in eine rechtlich geschützte Stellung des Beschwerdeführers ein, als er bei einem sofortigen Vollzug der Wegweisung für die Dauer des Bewilligungsverfahrens seine familiären Beziehungen nur eingeschränkt leben kann, obwohl Art. 59 Abs. 2 der Verordnung vom 24. Oktober 2007 über Zulassung, Aufenthalt und Erwerbstätigkeit (VZAE; SR 142.201) vorsieht, dass der Ausländer sich während des Verfahrens zur Verlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung in der Schweiz aufhalten darf, sofern nichts anderes verfügt worden ist (vgl. PETER BOLZLI, in: Spescha/Thür/Zünd/Bolzli, Migrationsrecht, 2. Aufl. 2009, N. 11 zu Art. 33 AuG). Der Beschwerdeführer kann deshalb - losgelöst davon, ob er über einen Bewilligungsanspruch verfügt - geltend machen, die kantonalen Behörden hätten ihn in willkürlicher, rechtsungleicher oder offensichtlich unverhältnismässiger Weise sofort weggewiesen.
1.3 Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten - worum es im Rahmen der subsidiären Verfassungsbeschwerde nur gehen kann (vgl. KIENER/KUHN, Rechtsschutz im Ausländerrecht, a.a.O., S. 111) - bloss, soweit der Beschwerdeführer solche hinreichend begründet, d.h. klar und, falls möglich, belegt dartut (Art. 106 Abs. 2 BGG). Auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein. Behauptet der Beschwerdeführer der kantonale Entscheid sei willkürlich, muss er darlegen, dass und inwiefern dieser offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (BGE 134 II 349 E. 3; 134 I 83 E. 3.2 S. 88; 133 III 393 E. 6 S. 397). Soweit die vorliegende Eingabe diesen Anforderungen nicht genügt und sich in appellatorischer Kritik erschöpft, ist darauf nicht weiter einzugehen.
2.1 2.1.1 Nach Art. 66 Abs. 1 AuG werden ausländische Personen von den zuständigen Behörden aus der Schweiz weggewiesen, wenn ihre Bewilligung verweigert, widerrufen oder nicht verlängert wird ("ordentliche Wegweisung"). In der entsprechenden Verfügung ist dem Betroffenen eine angemessene Ausreisefrist anzusetzen (Abs. 2). Diese soll ihm ermöglichen, ordnungsgemäss Arbeitsstelle und Wohnung zu kündigen, die Ausreiseformalitäten in die Wege zu leiten und seine Ankunft im Heimatstaat vorzubereiten. Je länger die ausländische Person sich hier rechtens aufgehalten hat und je mehr Personen rechtlich oder faktisch durch die Wegweisung betroffen sind, desto grosszügiger ist die Ausreisefrist zu gestalten. Die Wegweisung ist indessen sofort zu vollstrecken, wenn die betroffene Person "erheblich oder wiederholt gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung verstossen hat" oder diese bzw. die innere oder äussere Sicherheit gefährdet (Art. 66 Abs. 3 AuG). Nur qualifizierte Verstösse und Gefährdungen sollen dabei berücksichtigt und in einer umfassenden Interessenabwägung den gegenläufigen privaten (oder öffentlichen) Interessen am sofortigen Vollzug der Wegweisung gegenübergestellt werden (vgl. MARC SPESCHA, in: Migrationsrecht, a.a.O., N. 5 zu Art. 66 AuG; ZÜND/ ARQUINT HILL, in: Ausländerrecht, a.a.O., N. 8.61; BBl 2002 3709 ff., dort S. 3813 zu Art. 65 E-AuG, sowie AB 2004 N 1112 f. [Ablehnung des Antrags Müller]).
2.1.2 Wer in der Schweiz ein Domizil eingerichtet hat und Beziehungen pflegt, soll nicht - allenfalls bloss vorübergehend - gezwungen werden, seine Verwurzelung aufzugeben und sich vor eine ungewisse Zukunft gestellt zu sehen, solange nicht klar ausgeschlossen erscheint, dass er im Land wird verbleiben können oder von ihm gestützt auf sein bisheriges Verhalten nach wie vor eine ernsthafte und nicht nur abstrakte Gefährdung der hiesigen Ordnung und Sicherheit ausgeht. Bei der Interessenabwägung ist dabei etwa zu berücksichtigen, ob der Betroffene einer geregelten Arbeit nachgeht, ob er über einen eigenen Haushalt verfügt, ob er hier aufgewachsen ist, ob er sich seit einer gewissen Zeit wohl verhalten hat und in welcher Schwere allenfalls mit der sofortigen Wegweisung in nach Art. 13/14 BV und Art. 8 EMRK geschützte Beziehungen eingegriffen wird (vgl. unter Hinweis auf Art. 66 AuG: THOMAS MERKLI, Vorsorgliche Massnahmen und die aufschiebende Wirkung bei Beschwerden in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und subsidiären Verfassungsbeschwerden, in: ZBl 109/2008 S. 416 ff., dort S. 426). Die sofortige Vollstreckung der Wegweisung soll in Situationen verfügt werden, in denen ein rasches Handeln aus Gründen der öffentlichen Sicherheit und Ordnung unmittelbar geboten erscheint; dabei gelten bei der formlosen Wegweisung tendenziell weniger hohe Anforderungen (vgl. Art. 17 Abs. 1 AuG, wonach der Bewilligungsentscheid grundsätzlich im Ausland abzuwarten ist) als bei der ordentlichen (vgl. Art. 17 Abs. 2 AuG, wonach der Aufenthalt bewilligt werden kann, wenn die Zulassungsvoraussetzungen "offensichtlich" erfüllt sind).
2.1.2 Wer in der Schweiz ein Domizil eingerichtet hat und Beziehungen pflegt, soll nicht - allenfalls bloss vorübergehend - gezwungen werden, seine Verwurzelung aufzugeben und sich vor eine ungewisse Zukunft gestellt zu sehen, solange nicht klar ausgeschlossen erscheint, dass er im Land wird verbleiben können oder von ihm gestützt auf sein bisheriges Verhalten nach wie vor eine ernsthafte und nicht nur abstrakte Gefährdung der hiesigen Ordnung und Sicherheit ausgeht. Bei der Interessenabwägung ist dabei etwa zu berücksichtigen, ob der Betroffene einer geregelten Arbeit nachgeht, ob er über einen eigenen Haushalt verfügt, ob er hier aufgewachsen ist, ob er sich seit einer gewissen Zeit wohl verhalten hat und in welcher Schwere allenfalls mit der sofortigen Wegweisung in nach Art. 13/14 BV und Art. 8 EMRK geschützte Beziehungen eingegriffen wird (vgl. unter Hinweis auf Art. 66 AuG: THOMAS MERKLI, Vorsorgliche Massnahmen und die aufschiebende Wirkung bei Beschwerden in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und subsidiären Verfassungsbeschwerden, in: ZBl 109/2008 S. 416 ff., dort S. 426). Die sofortige Vollstreckung der Wegweisung soll in Situationen verfügt werden, in denen ein rasches Handeln aus Gründen der öffentlichen Sicherheit und Ordnung unmittelbar geboten erscheint; dabei gelten bei der formlosen Wegweisung tendenziell weniger hohe Anforderungen (vgl. Art. 17 Abs. 1 AuG, wonach der Bewilligungsentscheid grundsätzlich im Ausland abzuwarten ist) als bei der ordentlichen (vgl. Art. 17 Abs. 2 AuG, wonach der Aufenthalt bewilligt werden kann, wenn die Zulassungsvoraussetzungen "offensichtlich" erfüllt sind).
2.2 2.2.1 Die vorliegend angeordnete sofortige Wegweisung erweist sich bei Anwendung der geschilderten Vorgaben mit Blick auf Art. 13/14 BV bzw. Art. 8 EMRK (Schutz der Privatsphäre und des Familienlebens) als verfassungswidrig; die entsprechende vorsorgliche Massnahme erscheint zudem offensichtlich unhaltbar und damit willkürlich: Der Beschwerdeführer ist im Familiennachzug in die Schweiz gekommen und lebt inzwischen seit rund 18 Jahren hier. Er ist mit einer in Deutschland wohnenden italienischen Staatsbürgerin verheiratet, welche mit den gemeinsamen Kindern in der Nähe von Schaffhausen lebt und mit diesen zwischen ihrem Meldeort und dem Wohnort des Gatten hin und her reist, wobei die Ehefrau und die Kinder den Beschwerdeführer offenbar täglich besuchen. Richtig ist, dass die Straftaten, für die der Beschwerdeführer innert 7 Jahren zu insgesamt rund 28 Monaten Gefängnis (bedingt) verurteilt worden ist, nicht verharmlost werden dürfen; sie sind inhaltlich geeignet, die Erneuerung der Bewilligung infrage zu stellen (vgl. Art. 33 Abs. 3 i.V.m. Art. 62 AuG); umgekehrt darf im vorliegenden Zusammenhang, wo es nur um die sofortige Wegweisung und nicht den Bewilligungsentscheid als solchen geht, nicht verkannt werden, dass sie weitgehend im Zusammenhang mit dem Drogenkonsum des Beschwerdeführers standen.
2.2.2 Der Beschwerdeführer lebt seit April 2007 drogenfrei; seine Situation scheint sich seit Jahren zum ersten Mal etwas gefestigt zu haben. Die Fachstelle für Gesundheitsförderung, Prävention und Suchtberatung geht davon aus, dass die "Verhaltensänderung" von X._ als "belegt" gelten und zurzeit damit gerechnet werden könne, dass er seine Schulden zurückzahlen und die Kokainabstinenz beibehalten werde. Der Beschwerdeführer verfügt über eine Arbeitsstelle, die es ihm erlaubt, für seine Familie aufzukommen. Zwar ist er - wegen seiner Straftaten - verschuldet, doch leistet er regelmässige Abschlagszahlungen und hat er seine Verpflichtungen nicht weiter anwachsen lassen. Bei einem sofortigen Vollzug entfielen entsprechende Zahlungen - ebenso seine Unterhaltsleistungen zugunsten der Familie. Zurzeit besteht aufgrund dieser Umstände - trotz der bisherigen Verstösse - keine hinreichend konkretisiert fortdauernde Gefahr für die öffentliche Sicherheit und Ordnung, die eine sofortige Vollstreckung der Wegweisung gebieten würe. Das persönliche Interesse des Beschwerdeführers (und seiner Angehörigen) nach 18 Jahren Aufenthalt in der Schweiz, den Ausgang des Verfahrens bezüglich der Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung hier abwarten zu dürfen, überwiegen die geltend gemachten öffentlichen Sicherheitsinteressen, deren vertieftere Beurteilung dem Bewilligungsverfahren vorbehalten bleibt: Die Tatsache allein, dass er (früher) im Zusammenhang mit seiner Drogenabhängigkeit straffällig geworden ist und wiederholt ausländerrechtlich verwarnt werden musste, genügt mit Blick auf Art. 8 und Art. 13/14 BV bzw. Art. 8 EMRK nicht, ihm den Aufenthalt sofort zu verweigern, solange für die Zeit bis zum rechtskräftigen Bewilligungsentscheid selber keine ernsthafte Rückfallgefahr oder Gefahr einer unmittelbaren Fürsorgeabhängigkeit besteht. Da die deutschen Behörden über einen allfälligen Familiennachzug erst noch zu entscheiden hätten, wobei der Beschwerdeführer so oder anders seine Stelle in der Schweiz verlieren würde, müsste er zumindest vorübergehend nach Mazedonien ausreisen, was in einem Fall wie dem vorliegenden offensichtlich unverhältnismässig und unzumutbar erscheint, nachdem keine Anhaltspunkte dafür bestehen, dass er zurzeit rechtsmissbräuchlich handeln könnte. Es ist an den kantonalen Behörden, das Bewilligungsverfahren zügig abzuschliessen oder bei verändertem Sachverhalt (Rückfall, zusätzliches Gefährdungspotential usw.) die sich gestützt darauf gebietenden Konsequenzen neu zu verfügen.
3. 3.1 Die subsidiäre Verfassungsbeschwerde ist demnach gutzuheissen, soweit darauf eingetreten wird, und der angefochtene Entscheid aufzuheben. Auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann nicht eingetreten werden. Mit dem vorliegenden Entscheid in der Sache selber wird das Wiedererwägungsgesuch bezüglich der Verfügung vom 19. Oktober 2009 über das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos.
3.2 Es sind keine Gerichtskosten geschuldet (vgl. Art. 66 Abs. 4 BGG). Der Kanton Schaffhausen hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren im Umfang seines Obsiegens angemessen zu entschädigen (Art. 68 BGG); dessen Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird dadurch gegenstandslos. Zur Regelung der kantonalen Kosten- und Entschädigungsfrage ist die Sache an das Obergericht des Kantons Schaffhausen zurückzuweisen.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. 1.1 Auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird nicht eingetreten.
1.2 Die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist, und das Urteil des Obergerichts des Kantons Schaffhausen vom 7. September 2009 wird aufgehoben.
2. 2.1 Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2.2 Der Kanton Schaffhausen hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen.
2.3 Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird als gegenstandslos abgeschrieben.
2.4 Die Sache geht zur Regelung der kantonalen Kosten- und Entschädigungsfrage an das Obergericht des Kantons Schaffhausen zurück.
3. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Februar 2010
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Hugi Yar