Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Das Bezirksgericht Winterthur verurteilte X._ am 5. März 2010 wegen Raubes und weiterer Straftaten zu einer Freiheitsstrafe von fünf Jahren sowie einer Busse von Fr. 2'000.--. Die damalige amtliche Verteidigerin meldete am 8. März 2010 Berufung an. Der vollständig begründete Entscheid wurde ihr am 1. Juli 2010 zugestellt. Da innert Frist keine Beanstandungen gegen das Urteil des Bezirksgerichts eingereicht wurden, trat das Obergericht des Kantons Zürich am 20. Oktober 2010 auf die Berufung nicht ein. Dagegen wurde kein Rechtsmittel ergriffen.
Am 14. Februar 2011 liess X._ durch seinen neuen Verteidiger ein Gesuch um Wiederherstellung der Frist zur Nennung der Beanstandungen stellen. Das Obergericht wies das Gesuch mit Beschluss vom 23. Juni 2011 ab.
X._ wendet sich mit Beschwerde in Strafsachen ans Bundesgericht und beantragt, es seien der Beschluss des Obergerichts vom 23. Juni 2011 aufzuheben, sein Gesuch um Wiederherstellung der Beanstandungsfrist gutzuheissen und das Obergericht anzuhalten, das Berufungsverfahren gegen das Urteil des Bezirksgerichts Winterthur vom 5. März 2010 weiterzuführen.
2. In Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG kann auf die Ausführungen der Vorinstanz verwiesen werden (vgl. angefochtenen Entscheid S. 4-10 E. 3).
Die Vorinstanz lässt die Frage offen, ob das Gesuch um Wiederherstellung der Frist zur Nennung der Beanstandungen rechtzeitig gestellt wurde (angefochtener Entscheid S. 6 E. 3.2.5). Soweit der Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang rügt, die Vorinstanz stelle unhaltbare Mutmassungen an (Beschwerde S. 5/6 Ziff. 2.1), ist darauf nicht einzutreten. Eine Frage, die durch die Vorinstanz ausdrücklich offen gelassen wird, ist in aller Regel auch durch das Bundesgericht nicht zu prüfen.
Die Vorinstanz kommt zum Schluss, der Beschwerdeführer habe seiner damaligen amtlichen Verteidigerin nicht erklärt, er wolle an der angemeldeten Berufung festhalten, und er habe ihr weder ausdrücklich noch sinngemäss den Auftrag erteilt, die Beanstandungen zu nennen. Nachdem die Verteidigerin ihm den vollständig begründeten Entscheid am 1. Juli 2010 zugestellt hatte, hätten die beiden vereinbart, dass sich der Beschwerdeführer bis zum 20. Juli 2010 melde, falls er an der Berufung festhalte. Da er sich bis zum vereinbarten Zeitpunkt nicht meldete, obwohl es ihm möglich und zumutbar gewesen wäre, habe die Verteidigerin davon ausgehen können, dass er von einer Berufung absehe (angefochtener Entscheid S. 9/10).
Der Beschwerdeführer macht geltend, die Auffassung der Vorinstanz sei willkürlich, da sie sich einzig und allein auf die Angaben der Verteidigerin stütze, die diese im Rahmen einer Stellungnahme zur eigenen Rechtfertigung vorgebracht habe (vgl. Beschwerde S. 6/7 Ziff. 2.2).
Willkür bei der Feststellung von Tatsachen liegt vor, wenn der angefochtene Entscheid im bemängelten Punkt offensichtlich unhaltbar ist oder mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht (BGE 137 I 1 E. 2.4).
Davon, dass es im soeben dargelegten Sinn willkürlich gewesen wäre, auf die Angaben der Verteidigerin abzustellen, kann nicht die Rede sein. Die Verteidigerin stellte, wie den Akten zu entnehmen ist, dem Beschwerdeführer das begründete Urteil des Bezirksgerichts Winterthur am 1. Juli 2010 zu. Gleichzeitig machte sie ihn auf die Frist, innert welcher die angemeldete Berufung begründet werden muss, aufmerksam, und ersuchte ihn, sich sobald als möglich mit ihr in Verbindung zu setzen, um das weitere Vorgehen und insbesondere die Frage zu besprechen, ob er an der angemeldeten Berufung festhalte (KA act. 78/1). Sie versichert glaubhaft, der Beschwerdeführer habe es in der Folge unterlassen, sie zu kontaktieren. Dass sie ihm deshalb am 13. Juli 2010 telefonierte, ist ohne weiteres anzunehmen. Über dieses Telefongespräch hat sie eine Aktennotiz eingereicht. Nach dieser Notiz informierte sie den Beschwerdeführer darüber, dass ihres Erachtens eine Berufung wenig Aussicht auf Erfolg habe. Sie sei mit dem Beschwerdeführer so verblieben, dass er ihr innert einer Woche Bescheid gebe, ob er an der Berufung festhalte. Wenn sie nichts höre, gehe sie davon aus, dass er auf die Berufungsbegründung verzichte (KA act. 78/2). Es ergibt sich aus der Beschwerde nicht und ist auch nicht ersichtlich, inwieweit der Beschwerdeführer die einfache Anweisung seiner Verteidigerin hätte missverstehen können. Im Gegensatz zu seiner Annahme ist es auch nicht "befremdend" (Beschwerde S. 6), dass die Verteidigerin, nachdem sie bereits einmal geschrieben und einmal telefoniert hatte, das Gespräch nun nicht auch noch schriftlich bestätigte. Innert Frist meldete sich der Beschwerdeführer, wie die Verteidigerin glaubhaft versichert, bei ihr nicht. Dass sie in der Folge die Berufung nicht schriftlich zurückzog, könnte allenfalls zu beanstanden sein, vermag an ihrer Glaubwürdigkeit indessen nichts zu ändern.
Bei der willkürfrei festgestellten Sachlage durfte die Vorinstanz zum Schluss kommen, der Beschwerdeführer habe seiner Verteidigerin gegenüber an der angemeldeten Berufung nicht festgehalten. Dann aber liegt eine Verletzung der von ihm geltend gemachten Rechte (vgl. Beschwerde S. 7) nicht vor.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.
3. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Oktober 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Der Gerichtsschreiber: C. Monn