Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Im angefochtenen Entscheid wurde auf eine kantonale Beschwerde nicht eingetreten, weil sie verspätet war. Der Beschwerdeführer bestreitet, dass seine kantonale Eingabe verspätet gewesen sei.
Gemäss den Erwägungen der Vorinstanz, auf die in Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG verwiesen werden kann, hätte die kantonale Beschwerde spätestens am Freitag, den 11. September 2009, eingereicht werden müssen (vgl. angefochtenen Entscheid S. 3/4 E. 5). Mit der Vorinstanz geht auch der Beschwerdeführer davon aus, dass der erste Tag der Frist der 13. August 2009 war (Beschwerde S. 1 unten). Es ist deshalb unbegreiflich, wie er zum Schluss kommen kann, der letzte Tag der Frist sei der 12. September 2009 gewesen. Gerade wenn man mit ihm "die Tage im Kalender abzählt", kommt man genau auf den 11. September 2009.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers, die sich aus den kantonalen Akten ergibt, ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, 1. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 10. Dezember 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn