Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Dem Beschwerdeführer wird vorgeworfen, am 4. Januar 2004, um 00.15 Uhr, mit seinem Personenwagen auf der Gerliswilstrasse in Emmenbrücke ein Fahrzeug überholt und dabei teilweise über die Sicherheitslinie gefahren zu sein, so dass ein entgegenkommender Lenker habe abbremsen und der überholte Lenker nach rechts ausweichen müssen, um eine Kollision zu verhindern. Der Beschwerdeführer wurde wegen grober Verletzung von Verkehrsregeln zu einer Geldstrafe von 35 Tagessätzen zu je Fr. 40.--verurteilt.
Die Vorinstanz stützt sich in tatsächlicher Hinsicht auf zwei Polizisten, die das Geschehen beobachteten (angefochtener Entscheid S. 4 E. 4). Was der Beschwerdeführer vorbringt, betrifft ausschliesslich den Sachverhalt. Dieser kann vor Bundesgericht mit Erfolg nur gerügt werden, wenn er durch die Vorinstanz offensichtlich unrichtig im Sinne von Art. 97 Abs. 1 BGG bzw. willkürlich im Sinne von Art. 9 BV festgestellt wurde. Willkürlich ist eine Feststellung, wenn die Behörde von einem Sachverhalt ausgeht, der mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht oder auf einem offenkundigen Fehler beruht (BGE 135 V 2 E. 1.3 S. 4 und 5). Die Rüge der Willkür muss präzise vorgebracht und begründet werden, ansonsten darauf nicht eingetreten wird (Art. 106 Abs. 2 BGG).
Dieser Voraussetzung genügt die vorliegende Beschwerde nicht, da sie sich auf unzulässige appellatorische Kritik beschränkt. Der Beschwerdeführer will zum Beispiel mit einer Luftaufnahme der Gerliswilstrasse belegen, dass er vor Beginn der Sicherheitslinie überholt habe (Beschwerdebeilage 1). Auf diesem Bild ist indessen nur ersichtlich, wo er behauptet, überholt zu haben. Mit dieser Behauptung lässt sich nicht nachweisen, dass er tatsächlich auch an der von ihm angegebenen Stelle überholt hat. Folglich ergibt sich aus dem Bild von vornherein nicht, dass die Vorinstanz in Willkür im oben umschriebenen Sinn verfallen wäre, als sie nicht auf die Aussagen des Beschwerdeführers, sondern auf diejenigen der beiden Polizisten abstellte.
Auf die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das nachträglich gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zug, Strafrechtliche Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. Februar 2010
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn