Fatti:
A. A.a A seguito di un controllo eseguito il 3 aprile 2003, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino ha accertato che negli anni sottoposti a verifica (1999-2002) la D._ SA, ora M._ SA, aveva corrisposto a B._ retribuzioni per complessivi fr. 155'077.- (fr. 146'987.- per salario e fr. 8'090.- per spese non ammesse), sulle quali non erano stati prelevati i contributi AVS/AI/IPG/AD e AF. Ritenendo queste retribuzioni provento da attività lucrativa dipendente, la Cassa, con decisione di tassazione d'ufficio 3 luglio 2003, ha fissato l'importo a carico di D._ SA in fr. 24'321.25 e con ulteriore decisione, di stessa data, ha preteso da B._ l'importo di fr. 10'157.55.
A.b Al termine di un lungo iter procedurale, il Tribunale federale, accogliendo parzialmente i ricorsi della società interessata e di B._, ha stralciato le riprese per le rimunerazioni versate dal 1° gennaio 1999 al 31 ottobre 2001, mentre ha confermato (in via definitiva) la prevalenza degli elementi di un'attività lucrativa dipendente rispetto a quelli di natura indipendente per il periodo dal 1° novembre 2001 al 31 dicembre 2002. Al fine di determinare l'entità esatta della ripresa per quest'ultimo periodo, il Tribunale federale ha rinviato gli atti all'amministrazione per nuovo calcolo e nuova decisione (sentenza H 180/06 e H 183/06 del 21 dicembre 2007).
A.c Ottemperando all'ordine giudiziario, il 14 gennaio 2008 la Cassa ha reso la nuova decisione di tassazione d'ufficio relativa al periodo 1° gennaio 1999 - 31 dicembre 2002, riprendendo fr. 111'090.- fra salari non dichiarati e spese non ammesse e fissando in fr. 20'734.15 il nuovo contributo da pagare dalla datrice di lavoro. Con separati provvedimenti del 4 febbraio 2008, la Cassa ha respinto le opposizioni della datrice di lavoro e del dipendente confermando il contenuto della decisione di tassazione d'ufficio.
B. Patrocinati dall'avv. Andrea Bersani, M._ SA e B._ si sono aggravati al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, dopo avere congiunto le cause, nella misura in cui li ha ritenuti ricevibili, ha respinto i ricorsi dichiarandoli nel contempo temerari (pronuncia del 23 luglio 2008).
C. B._ ha interposto ricorso in materia di diritto pubblico con cui chiede essenzialmente di annullare il giudizio cantonale e la decisione su opposizione in lite. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi.
Non sono state chieste osservazioni al gravame.
Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF).
Per il resto, il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF), però esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è per contro tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se quest'ultime non sono presentate nella sede federale (DTF 133 II 249 consid. 1.4.1 pag. 254).
2. Di regola non è ammessa la produzione di nuovi scritti una volta scaduto il termine di ricorso, salvo in occasione di uno scambio di scritti disposto dal Tribunale federale (art. 102 LTF). Ciò non era però il caso in concreto, sicché lo scritto prodotto dal ricorrente il 29 dicembre 2008 non può essere preso in considerazione ai fini della presente procedura.
3. Come già in sede cantonale, il ricorrente fa valere una violazione del suo diritto di essere sentito da parte dell'autorità amministrativa. Ravvisa questa violazione nel fatto di non avere avuto la possibilità - in quella sede - di esprimersi in contraddittorio.
3.1 Ai sensi dell'art. 29 cpv. 2 Cost. le parti hanno diritto d'essere sentite. Per costante giurisprudenza, dal diritto di essere sentito deve in particolare essere dedotto il diritto per l'interessato di esprimersi prima della resa di una decisione sfavorevole nei suoi confronti, quello di fornire prove circa i fatti suscettibili di influire sul provvedimento, quello di poter prendere visione dell'incarto, quello di partecipare all'assunzione delle prove, di prenderne conoscenza e di determinarsi al riguardo (DTF 132 V 368 consid. 3.1 pag. 370 e sentenze ivi citate).
Anche in virtù dell'art. 42 LPGA le parti hanno il diritto di essere sentite. Non devono tuttavia obbligatoriamente essere sentite prima di decisioni impugnabili mediante opposizione.
3.2 Ora, è pacifico che il ricorrente ha avuto modo di fare valere la sua posizione e pertanto di esprimersi quantomeno nell'ambito della procedura di opposizione. In questo modo, il diritto di essere sentito è stato salvaguardato. Resta tutt'al più da esaminare se il ricorrente poteva pretendere di essere sentito oralmente in sede amministrativa.
3.3 Sennonoché, l'art. 29 cpv. 2 Cost. non conferisce il diritto di essere sentito oralmente, bensì limita la garanzia alla possibilità di prendere posizione per iscritto, a meno che una norma non preveda espressamente il diritto a un'audizione orale (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni C 128/04 de 20 settembre 2005, in: SVR 2006 AlV no. 5 pag. 15, consid. 1.2 con riferimenti). Ora, né l'art. 42 LPGA, né la PA, né tanto meno la LAVS prescrivono espressamente un simile diritto (cfr. del resto sentenza citata C 128/04, ibidem). Insieme alla Corte cantonale si può pertanto concludere che l'assicurato ha già avuto modo di esprimersi sufficientemente sulla vertenza in sede amministrativa. E comunque, anche a prescindere da queste considerazioni, il primo giudice ha giustamente ricordato che il ricorrente ha in ogni caso avuto la possibilità di (ri)proporre le sue argomentazioni dinanzi a un'autorità giudiziaria, quale il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dotata di pieno potere cognitivo. In tali condizioni, non vi è spazio per ammettere una violazione del diritto di essere sentito.
4. 4.1 Il Tribunale cantonale ha accertato, in maniera vincolante (consid. 1), che, pur essendo iscritto e quindi affiliato come indipendente presso la Cassa dal 1° gennaio 2002 per l'attività principale di consulente commerciale, l'assicurato era comunque già stato esonerato per lo stesso anno dal pagamento dei premi AVS a titolo di indipendente in quanto il salario versato dalla D._ SA nel 2002 - definitivamente considerato come reddito da attività dipendente - era superiore al reddito netto aziendale da attività indipendente che il ricorrente aveva dichiarato di avere conseguito sempre nel 2002 con la X._ & Co e sul quale egli aveva già versato contributi personali sotto forma di acconti. Allo stesso modo la Corte cantonale ha, senza arbitrio, accertato che non vi è stata doppia imposizione AVS dei redditi conseguiti dal ricorrente per il 2002 perché questi redditi sono stati utilizzati una volta sola come base di conteggio dei contributi, ossia solo per la qualifica di B._ come dipendente di D._ SA e non anche come indipendente. A dimostrazione di questa circostanza, i contributi versati sotto forma di acconto per l'attività di indipendente per il 2002 sono stati computati - a favore dell'assicurato - su un altro periodo di contribuzione (pronuncia impugnata, pag. 8).
4.2 Questo accertamento non è più adeguatamente contestato. Il ricorrente lamenta per contro il fatto che il primo giudice avrebbe senza giustificazione omesso di trattare le ulteriori conclusioni da lui invocate in sede di ricorso cantonale e riproposte in sede federale. In particolare chiede che venga fatto ordine alla Cassa di sospendere l'emanazione di nuove decisioni nell'attesa che venga riaperta la sua tassazione 2001-2002, che sia riconsiderata la sua imposizione IVA (ormai confermata dall'Amministrazione federale delle contribuzioni, AFC [v. scritto 29 febbraio 2008 dell'AFC]), che venga definita la posizione contributiva della moglie, V._ (ormai ugualmente chiarita; v. sentenza 9C_792/2007 del 7 novembre 2008), e infine che sia stabilita la sua percentuale di occupazione quale dipendente di D._ SA negli anni 2001 e 2002.
4.3 Per ribattere a tali censure è tuttavia sufficiente il rinvio al giudizio cantonale che ha già evidenziato come unico oggetto impugnato fosse la questione dell'eventuale esistenza di una doppia imposizione (AVS) dei redditi conseguiti dal ricorrente nel 2002 e come di conseguenza le altre richieste ricorsuali, che non avevano alcuna attinenza con la decisione su opposizione (e che peraltro risultano nel frattempo parzialmente superate), dovessero essere dichiarate inammissibili. Per le stesse considerazioni risulta inammissibile, anche perché insufficientemente motivata (sugli obblighi di motivazione: art. 42 cpv. 2 e art. 106 cpv. 2 LTF; DTF 134 I 23 consid. 5.2 pag. 30; 133 IV 286 consid. 1.4 pag. 287), pure la censura relativa alla pretesa disparità di trattamento che creerebbe il giudizio impugnato "con chi è considerato dipendente, rispettivamente indipendente, da tutti gli istituti assicurativi sociali, dall'AFC e dall'Ufficio circondariale di tassazione cantonale di riferimento".
5. Ne segue che, in quanto ricevibile, il ricorso in materia di diritto pubblico deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza e sono pertanto poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 1800.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.