Fatti:
A. A.a L._, nato nel 1969, coniugato e padre di due figli, residente in Italia, dal 1989 al 2003 ha lavorato quale pittore in Svizzera.
A.b Dal 1° settembre 2003 al 31 agosto 2007, l'interessato ha intrapreso una riformazione professionale a carico dell'assicurazione per l'invalidità svizzera, conseguendo l'attestato federale di capacità in informatica. Da settembre 2007 a febbraio 2008 ha svolto l'attività appresa presso l'associazione D._ e presso la Scuola X._.
Rimasto senza lavoro, su indicazione della Cassa disoccupazione OCST l'interessato si è dapprima annunciato disoccupato in Italia ed in seguito, in data 18 marzo 2008, su suggerimento dell'Istituto nazionale (italiano) della previdenza sociale (INPS), all'assicurazione contro la disoccupazione svizzera, essendo privo, in quanto cittadino svizzero, del permesso per confinanti G. In Italia egli ha percepito un'indennità di rimpatrio per la durata di sei mesi.
A.c Alfine di stabilire l'idoneità al collocamento di L._, in data 2 aprile 2008 l'Ufficio regionale di collocamento (URC) ha sottoposto il caso alla Sezione del lavoro.
Contemporaneamente pure la Cassa disoccupazione OCST ha trasmesso il caso per decisione alla Sezione del lavoro in virtù dell'art. 81 cpv. 2 LADI, onde chiarire se L._ avesse diritto a indennità di disoccupazione.
Dopo aver sentito l'intimato, mediante decisione del 22 aprile 2008, sostanzialmente confermata il 25 giugno seguente anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Sezione del lavoro ha stabilito che L._ non adempiva i presupposti per beneficiare delle indennità di disoccupazione in Svizzera, in particolare risultava carente la residenza secondo l'art. 8 cpv. 1 lett. c LADI.
B. L._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo di poter beneficiare delle indennità di disoccupazione quale vero frontaliere atipico, in quanto i legami sia familiari che professionali con la Svizzera si esprimevano in favore di migliori possibilità integrative in questo Paese.
Per pronuncia del 17 giugno 2009, la Corte adita ha accolto il gravame e stabilito che, alla luce delle giurisprudenza della Corte di giustizia delle comunità europee (CGCE), l'interessato adempiva i presupposti per percepire indennità di disoccupazione in Svizzera.
C. La Sezione del lavoro ha interposto ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, al quale chiede, in accoglimento del gravame, l'annullamento del giudizio cantonale. Confutando la valutazione dei primi giudici in merito alle asserite migliori possibilità di reinserimento professionale in Svizzera, l'amministrazione cantonale ritiene che l'interessato non soddisfi le condizioni per essere considerato un vero lavoratore frontaliere atipico ai sensi della giurisprudenza della CGCE.
Patrocinato dall'avv. Paolo Marchi, l'intimato propone la reiezione del gravame e chiede di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria, mentre la Segreteria di Stato dell'economia (seco) non si è espressa.
Diritto:
1. Oggetto del contendere è la qualifica dell'opponente quale vero frontaliere atipico ai sensi della giurisprudenza della CGCE e quindi il diritto di avvalersi, in virtù di tale posizione, di prestazioni dell'assicurazione contro la disoccupazione in Svizzera. La carenza del presupposto della residenza in Svizzera ai sensi dell'art. 8 cpv. 1 lett. c LADI è per contro incontestata.
2. 2.1 Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come determinato dagli art. 95 e 96 LTF. L'accertamento dei fatti può per contro essere censurato soltanto se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 e l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (art. 97 cpv. 1 LTF). Il Tribunale federale fonda infatti la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF).
Se la parte ricorrente intende scostarsi dai fatti stabiliti dall'autorità precedente, deve spiegare in maniera circostanziata per quali motivi ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate; in caso contrario, non è possibile tener conto di uno stato di fatto diverso da quello posto a fondamento della decisione impugnata (cfr. sentenze 1C_24/2007 del 15 marzo 2007 consid. 1.6 e 6B_2/2007 del 14 marzo 2007 consid. 3).
2.2 Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore; può dunque accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati dalla parte insorgente e respingerlo adottando un'argomentazione differente da quella esposta nel giudizio impugnato (cfr. DTF 130 III 136 consid. 1.4 pag. 140). Tenuto conto dell'esigenza di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 LTF, sotto pena d'inammissibilità (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è tenuto ad esaminare, come lo farrebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono se queste ultime non sono più oggetto di discussione in sede federale (sentenza 9C_47/2007 del 29 giugno 2007 consid. 1). Il Tribunale non può entrare nel merito di una pretesa violazione di un diritto costituzionale o di disposizioni di diritto cantonale o intercantonale se la censura non è stata sollevata né motivata in modo preciso dalla parte ricorrente (art. 106 cpv. 2 LTF).
3. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, la Corte cantonale ha compiutamente ricordato che, dal profilo della sola normativa interna (art. 8 cpv. 1 lett. c LADI), l'assicurato non ha il diritto di iscriversi in disoccupazione in Svizzera in quanto non vi risiede. Correttamente ha pertanto esaminato se la Svizzera debba essere riconosciuta quale Stato competente ad erogare le prestazioni di disoccupazione in forza del diritto internazionale, ritenuto che, in tale ipotesi, la clausola di residenza di cui all'art. 8 cpv. 1 lett. c LADI perderebbe la propria rilevanza (cfr. DTF 133 V 169 consid. 3 pag. 172 con riferimenti).
4. 4.1 Il 1° giugno 2002 è entrato in vigore l'Accordo del 21 giugno 1999 tra la Confederazione Svizzera, da una parte, e la Comunità europea ed i suoi Stati membri, dall'altra, sulla libera circolazione delle persone (ALC) e in particolare il suo Allegato II regolante il coordinamento dei sistemi di sicurezza sociale (RS 0.142.112.681). Giusta l'art. 1 cpv. 1 dell'Allegato II ALC, elaborato sulla base dell'art. 8 ALC e facente parte integrante dello stesso (art. 15 ALC), in unione con la sezione A di tale allegato, le parti contraenti applicano nell'ambito delle loro relazioni in particolare il regolamento (CEE) n. 1408/71 del Consiglio, del 14 giugno 1971, relativo all'applicazione dei regimi di sicurezza sociale ai lavoratori subordinati, ai lavoratori autonomi e ai loro familiari che si spostano all'interno della Comunità (in seguito: regolamento n. 1408/71 [RS 0.831.109.268.1]), come pure il regolamento (CEE) n. 574/72 del Consiglio, del 21 marzo 1972, che stabilisce le modalità di applicazione del regolamento (CEE) n. 1408/71 relativo all'applicazione dei regimi di sicurezza sociale ai lavoratori subordinati, ai lavoratori autonomi e ai loro familiari che si spostano all'interno della Comunità (RS 0.831.109.268.11), oppure disposizioni equivalenti. L'art. 121 LADI, entrato in vigore il 1° giugno 2002, rinvia, alla lett. a, all'ALC e a questi due regolamenti di coordinamento (DTF 133 V 169 consid. 4.1 pag. 173 con riferimenti).
4.2 Sia l'ALC che il regolamento n. 1408/71 sono applicabili ratione temporis (cfr. art. 94 n. 1 e art. 95 n. 1 del regolamento n. 1408/71; DTF 133 V 169 consid. 4.2 pag. 173) e ratione personae (art. 1 cpv. 2 Allegato II ALC, art. 2 n. 1 in relazione con l'art. 1 lett. a del regolamento n. 1408/71; DTF 133 V 169 consid. 4.3 pag. 174). Pure data è l'applicabilità ratione materiae, ritenuto che il regolamento n. 1408/71 si applica fra l'altro alle legislazioni relative ai settori di sicurezza sociale (su tale nozione: DTF 132 V 46 consid. 3.2.3 pag. 50; 131 V 390 consid. 3.2 pag. 395 con riferimenti) riguardanti le prestazioni di disoccupazione (art. 4 n. 1 lett. g; DTF 133 V 169 consid. 4.4 pag. 174).
4.3 Per il resto, le norme di collisione del regolamento n. 1408/71 - i cui concetti vanno interpretati alla luce del diritto comunitario (DTF 133 V 137 consid. 3 pag. 141 - determinano il diritto nazionale applicabile. Nel rispetto delle direttive convenzionali, rispettivamente di diritto comunitario - e in particolare del divieto di discriminazione (v. art. 2 ALC e art. 3 n. 1 regolamento n. 1408/71) -, spetta all'ordinamento di ciascuno Stato membro determinare le condizioni cui è subordinato il diritto a prestazioni (DTF 133 V 169 consid. 4.5 pag. 174 con riferimenti).
5. 5.1 Il titolo II del regolamento n. 1408/71 (art. 13-17bis) contiene delle regole atte a determinare la legislazione applicabile. L'art. 13 n. 1 enuncia il principio dell'unicità della legislazione applicabile in funzione delle regole previste dagli art. 13 n. 2-17bis, dichiarando determinanti le disposizioni di un solo Stato membro. Salvo eccezioni, il lavoratore subordinato è soggetto alla legislazione del suo Stato di occupazione salariata, anche se risiede sul territorio di un altro Stato membro o se l'impresa o il datore di lavoro da cui dipende ha la propria sede o il proprio domicilio nel territorio di un altro Stato membro (principio della lex loci laboris; art. 13 n. 2 lett. a del regolamento n. 1408/71). In virtù di questo principio il lavoratore frontaliero sarebbe quindi soggetto alla legislazione dello Stato in cui lavora (DTF 133 V 169 consid. 5.1 pag. 174 con riferimento).
Per l'art. 13 n. 2 lett. f del regolamento inoltre la persona cui cessi d'essere applicabile la legislazione di uno Stato membro senza che ad essa divenga applicabile la legislazione di un altro Stato membro in forza di una delle norme enunciate alle precedenti lettere o di una delle eccezioni o norme specifiche di cui agli articoli da 14 a 17, è soggetta alla legislazione dello Stato membro nel cui territorio risiede, in conformità delle disposizioni di questa sola legislazione (DTF 133 V 169 consid. 5.2 pag. 175).
5.2 L'ordinamento succitato vale tuttavia unicamente nella misura in cui le disposizioni specifiche del titolo III non prevedano diversamente (DTF 133 V 169 consid. 5.2 pag. 175). Il capitolo 6 ("Disoccupazione") del regolamento prevede in proposito, da un lato, che giusta l'art. 67 n. 3 le prestazioni in caso di disoccupazione sono di principio erogate dallo Stato secondo le cui disposizioni la persona interessata ha compiuto da ultimo periodi di assicurazione o di occupazione, vale a dire dallo Stato dell'ultima occupazione (art. 68 n. 1). Dall'altro, all'art. 71 disciplina la competenza per i disoccupati, che durante l'ultima occupazione risiedevano in uno Stato membro diverso dallo Stato competente.
5.2.1 L'art. 71 n. 1 del regolamento n. 1408/71 opera in particolare una distinzione fra frontalieri "veri" e "non veri".
Giusta l'art. 1 lett. b del regolamento, il termine lavoratore frontaliero designa qualsiasi lavoratore subordinato o autonomo che esercita una attività professionale nel territorio di uno Stato membro e risiede nel territorio di un altro Stato membro dove, di massima, ritorna ogni giorno o almeno una volta alla settimana. Queste persone rientrano nel campo applicativo dell'art. 71 n. 1 lett. a del regolamento n. 1408/71.
5.2.2 I lavoratori diversi dai frontalieri (frontalieri "non veri"), il cui statuto è disciplinato dall'art. 71 n. 1 lett. b del regolamento n. 1408/71, sono per contro persone, per le quali il luogo di occupazione e di residenza non coincide ugualmente, ma che però, a differenza dei frontalieri "veri", nemmeno rientrano almeno una volta alla settimana al loro luogo di residenza. Fanno parte di questa categoria segnatamente i lavoratori stagionali, i lavoratori operanti nel settore dei trasporti internazionali, i lavoratori che esercitano normalmente la loro attività sul territorio di vari Stati membri e i lavoratori occupati da un'impresa frontaliera (decisione n. 160 del 28 novembre 1995 della Commissione amministrativa delle Comunità europee per la sicurezza sociale dei lavoratori migranti concernente l'applicabilità dell'art. 71 n. 1 lett. b punto ii del regolamento n. 1408/71 [GU 1996 L 49 pag. 31-33]; cfr. pure DTF 133 V 169 consid. 6.1 pag. 176).
5.2.3 L'art. 71 n. 1 del regolamento n. 1408/71 stabilisce, da un lato, che il lavoratore frontaliero ("vero") che è in disoccupazione completa beneficia - esclusivamente - delle prestazioni secondo le disposizioni della legislazione dello Stato membro nel cui territorio risiede come se fosse stato soggetto durante l'ultima occupazione a tale legislazione, ritenuto che tali prestazioni vengono erogate dall'istituzione del luogo di residenza e sono a carico della medesima (lett. a punto ii).
D'altro lato esso prevede pure che un lavoratore subordinato diverso dal lavoratore frontaliero (il frontaliero "non vero"), che è in disoccupazione completa, dispone di un diritto di opzione tra le prestazioni dello Stato d'impiego e quelle dello Stato di residenza. Diritto di opzione che il frontaliero "non vero" esercita mettendosi a disposizione degli uffici del lavoro dello Stato dell'ultima occupazione oppure degli uffici del lavoro del luogo di residenza (lett. b). In tali condizioni, il lavoratore può scegliere tra il regime di prestazioni di disoccupazione dello Stato della sua ultima occupazione e quello dello Stato di residenza. Si tratta in questo modo di fare beneficiare il lavoratore delle migliori possibilità di reinserimento professionale (DTF 133 V 169 consid. 6.2 pag. 177 con riferimenti).
5.2.4 Con la propria giurisprudenza, di cui anche il Tribunale federale deve tenere conto (art. 16 cpv. 2 ALC), la CGCE ha però attenuato il principio per cui il "vero" frontaliero in disoccupazione completa debba sempre rigorosamente essere rinviato al mercato del lavoro dello Stato di residenza (art. 71 n. 1 lett. a punto ii del regolamento n. 1408/71). La Corte ha infatti stabilito che lo scopo perseguito dall'art. 71 n. 1 lett. a punto ii del regolamento n. 1408/71 (ossia una migliore opportunità di reinserimento professionale) non può essere raggiunto qualora il lavoratore in disoccupazione completa, pur rispondendo alla definizione dettata dall'art. 1 lett. b dello stesso regolamento, abbia eccezionalmente conservato nello Stato dell'ultima occupazione legami personali e professionali tali da disporre in questo Stato delle migliori possibilità di reinserimento professionale. In una siffatta evenienza, ha precisato la Corte di giustizia, tale lavoratore dev'essere considerato "diverso dal lavoratore frontaliero" ai sensi dell'art. 71 e rientrare conseguentemente nella sfera di applicazione del n. 1 lett. b di detto articolo. In simili circostanze spetta tuttavia esclusivamente al giudice nazionale stabilire se il lavoratore che risieda in uno Stato diverso dallo Stato d'occupazione abbia conservato le migliori possibilità di reinserimento professionale e debba, di conseguenza, rientrare nel campo applicativo dell'art. 71 n. 1 lett. b del regolamento n. 1408/71. In questo caso il lavoratore non dispone quindi di un diritto di scelta incondizionato, la decisione essendo demandata alle autorità competenti dello Stato di occupazione (DTF 133 V 169 consid. 7.1 pag. 178 e i riferimenti ivi citati).
5.2.5 Questa giurisprudenza è stata resa nell'ambito di una procedura di decisione pregiudiziale in cui la CGCE doveva pronunciarsi in merito ad alcune domande d'interpretazione dell'art. 71 n. 1 del regolamento n. 1408/71 sottopostele dal Bundessozialgericht tedesco in relazione alla situazione di un cittadino tedesco (Horst Miethe) che aveva sempre lavorato e vissuto in Germania. Quest'ultimo pur continuando a lavorare come rappresentante di commercio per una ditta tedesca ad Aquisgrana, si era trasferito, insieme alla moglie, in Belgio per permettere ai loro figli, che frequentavano un collegio belga, di tornare a casa ogni sera. Miethe, oltre a essere rimasto iscritto nei registri di polizia tedeschi, aveva conservato in Germania, presso la suocera, un ufficio e una possibilità di pernottamento. Perso il lavoro, si era messo a disposizione dell'ufficio di collocamento tedesco, chiedendo l'erogazione delle prestazioni di disoccupazione, che le autorità tedesche tuttavia gli rifiutarono per la sua posizione di frontaliere e per il fatto che, in quanto tale, doveva rivolgersi alle competenti istituzioni belghe. Donde la vertenza giudiziaria e la susseguente domanda pregiudiziale alla CGCE (cfr. DTF 133 V 169 consid. 7.2 pag. 179).
La citata prassi Miethe ha ispirato la formulazione della prima nota a piè di pagina alla cifra 1, sezione A, Allegato II ALC secondo cui "i lavoratori frontalieri possono mettersi a disposizione del mercato del lavoro nello Stato della loro residenza o, se vi hanno conservato legami personali e professionali tali da avervi migliori opportunità di reinserimento professionale, nello Stato del loro ultimo lavoro. Essi realizzano i propri diritti alle indennità di disoccupazione nello Stato in cui si mettono a disposizione del mercato del lavoro" (cfr. pure FF 1999 pag. 5281; DTF 133 V 169 consid. 7.3 pag. 179).
6. 6.1 Nel proprio ricorso la Sezione del lavoro sostiene che l'assicurato non può essere considerato un frontaliere vero seppur atipico, in quanto egli non dispone di migliori possibilità di reinserimento professionale in Svizzera. Sebbene l'iter di studio sia differente e la formazione intrapresa non sia paragonabile a quella di un ingegnere informatico, l'attività appresa può senz'altro essere svolta sia in Svizzera che in Italia; non vi è stata in concreto nessuna esperienza professionale di rilievo in Svizzera, per cui l'assicurato possa essere considerato legato a questo mercato del lavoro, rispettivamente non ha effettuato ricerche di lavoro in Italia. Secondo l'amministrazione egli lavorerebbe quindi in territorio elvetico unicamente perché meglio remunerato. L._ non disporrebbe inoltre neppure di legami personali sufficienti con la Svizzera, ritenuto anche che le dichiarazioni riguardanti le amicizie appaiono preconfezionate. Secondo l'amministrazione l'assicurato avrebbe in realtà sempre mantenuto il centro dei propri interessi in l'Italia.
6.2 Dal canto suo il Tribunale di prime cure ritiene che le possibilità di un reinserimento professionale siano maggiori in Svizzera, in quanto il diploma in informatica, professione in cui l'interessato non beneficia ancora di particolare esperienza, è stato conseguito in Svizzera; inoltre i legami personali con questo paese, tramite la suocera e gli amici, sarebbero sufficienti.
7. Per la Circolare della seco relativa alle ripercussioni, in materia di assicurazione contro la disoccupazione, dell'Accordo sulla libera circolazione delle persone e dell'Accordo di emendamento della Convenzione istitutiva dell'AELS (C-AD-LCP), indizi a sostegno dell'esistenza di simili legami personali sono ad esempio la presenza di un secondo domicilio nello Stato d'impiego e la partecipazione alla vita sociale in tale Stato (membro di un'associazione sportiva, culturale o professionale, ecc. [cifra marg. B56]). A sostegno di stretti legami professionali la circolare menziona per contro, sempre a titolo di esempio, la circostanza che l'ultima professione appresa può essere esercitata soprattutto nello Stato dell'ultimo impiego (diploma nazionale), che la persona interessata dispone di un secondo domicilio in tale Stato, in modo da non dovere rientrare regolarmente, almeno una volta a settimana, al suo domicilio ufficiale, come pure il fatto che essa vi lavora già da svariati anni (cifra marg. B57; DTF 133 V 169 consid. 10.1 pag. 181; sulla portata, non vincolante per il giudice delle assicurazioni sociali, delle direttive amministrative cfr. DTF 132 V 121 consid. 4.4 pag. 125, 200 consid. 5.1.2; 131 V 42 consid. 2.3 pag. 45; 130 V 229 consid. 2.1 pag. 232 e sentenze ivi citate).
8. 8.1 Tutto ben ponderato e per i motivi che seguono, il Tribunale federale non ritiene di potere condividere la tesi sostenuta dai giudici di prime cure. Come già visto, la giurisprudenza Miethe - che non stabilisce dei criteri, lasciando agli Stati membri un ampio margine di manovra - presume che di principio il lavoratore frontaliero fruisca nello Stato di residenza delle condizioni più favorevoli alla ricerca di un'occupazione. Questa presunzione può tuttavia essere rovesciata qualora il lavoratore interessato abbia eccezionalmente conservato nello Stato dell'ultima occupazione dei legami personali e professionali tali da disporre in questo Stato delle migliori possibilità di reinserimento professionale.
8.2 Nel caso di specie la situazione è ben diversa da quella "atipica" trattata nella vertenza Miethe. In quella causa, l'interessato, cittadino tedesco con formazione professionale conseguita in Germania, aveva in precedenza sempre vissuto nel suo paese d'origine. L'unico legame con il Belgio era il domicilio impostogli quale soluzione temporanea dalle concrete circostanze familiari. Anche nella fattispecie esaminata nella già citata sentenza pubblicata in DTF 133 V 169, l'interessato, di nazionalità elvetica, nato e cresciuto in Svizzera, dove aveva conseguito il diploma di impiegato di commercio, aveva, eccezion fatta per un periodo di tre anni, sempre abitato e lavorato in Svizzera. La sua decisione di trasferirsi in Italia, in un villaggio in prossimità della frontiera, era stata condizionata da elementi esterni (atti vandalici e intimidatori presso la precedente abitazione ticinese). In ambedue i casi, in cui l'autorità giudicante ha riconosciuto l'esistenza di legami personali più stretti con il precedente paese di residenza, la presa di domicilio all'estero avvenne più o meno casualmente. Ciò a differenza del qui ricorrente, il quale è cresciuto e ha sempre vissuto in Italia. Nel 1989 L._ aveva conosciuto sua moglie, che allora abitava a O._. Pur lavorando da quell'epoca in Svizzera, a C._, egli mantenne il proprio domicilio in Italia, dove sua moglie decise di seguirlo. I figli, nati rispettivamente nel 1995 e nel 1999, frequentano le scuole in Italia. Avesse l'opponente avuto i pretesi solidi legami personali con la Svizzera, dopo il matrimonio avrebbe potuto raggiungere sua moglie e prendere domicilio in Svizzera. Il domicilio in Italia inoltre non dipende in concreto da circostanze particolari, senza le quali l'interessato avrebbe eletto domicilio in Svizzera. Da quanto precede, si deve quindi dedurre che egli ha conservato il centro delle sue relazioni personali in Italia. Il matrimonio con una cittadina svizzera e la sua nazionalità elvetica, acquisita dopo il matrimonio, non sono fattori decisivi in quest'ambito. Neppure sono determinanti gli affermati stretti legami che l'opponente intrattiene con la suocera e con alcuni amici in Svizzera, ritenuto come l'esistenza di rapporti d'amicizia sia una situazione certamente non insolita per la maggior parte dei frontalieri italiani attivi per un certo periodo nel nostro Paese.
8.3 La fattispecie in esame differisce da quella accertata nei due suddetti casi anche per quanto concerne i legami professionali. Nella vertenza Miethe, l'interessato aveva lavorato per tutto il tempo in Germania, nella sua professione di rappresentante di commercio. Egli fece inoltre valere che la tessera professionale di cui era in possesso aveva validità solo in Germania. Nella DTF 133 V 169, l'interessato aveva pure effettuato praticamente tutta la sua carriera professionale presso una banca in Svizzera. Decisivo per ammettere gli stretti legami professionali con il nostro Paese venne ritenuto il fatto che l'attività da lui svolta non poteva prescindere da conoscenze specifiche degli usi commerciali e del quadro legislativo nazionali. Anche e soprattutto in ragione dello specifico quadro istituzionale e regolamentare disciplinante in dettaglio la sua attività bancaria, ben difficilmente l'interessato avrebbe avuto comparabili possibilità di reinserimento professionale sul mercato del lavoro italiano. In concreto la situazione è diversa. L._ non può prevalersi di una lunga esperienza professionale in Svizzera nel settore lavorativo rilevante. Da questo profilo determinante è unicamente il suo reinserimento nell'attività di specialista in informatica, e non già nel precedente mestiere di pittore. L'attestato di capacità professionale conseguito nel campo dell'informatica, che conosce meno differenze fattuali, gli permette di accedere teoricamente con le stesse possibilità al mercato di lavoro italiano. Ad ogni modo, nel presente caso non vi sono condizioni regolamentari dissimili, quali quelle esistenti in DTF 133 V 169; e neppure sono date conoscenze pluriennali del mercato, quali quelle di cui l'interessato disponeva nella vertenza Miethe. La circostanza che l'opponente abbia conseguito la sua formazione nel ramo dell'informatica in Svizzera non costituisce elemento di rilievo, quando si consideri che molti frontalieri occupati ad esempio nell'industria orologiera beneficiano di una formazione o di un perfezionamento professionale nel nostro Paese. E nemmeno la durata dell'attività in Svizzera configura un fattore decisivo, atteso che numerosi frontalieri lavorano da tanti anni in Svizzera.
8.4 In sostanza, alla luce di tutte le circostanze, nella fattispecie in esame non è data una situazione "atipica" tale da giustificare l'applicazione della giurisprudenza Miethe.
9. Stante quanto precede, in concreto, non si può concludere per la presenza di una situazione "atipica" che conduca a considerare più favorevoli le possibilità di reinserimento professionale nello Stato dell'ultima occupazione rispetto a quelle esistenti nello Stato di residenza. Ne segue che il ricorso dell'amministrazione dev'essere accolto e il giudizio impugnato annullato.
10. L'opponente ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita. Ora, egli effettivamente risulta trovarsi in una situazione di indigenza ai sensi dell'art. 64 cpv. 1 LTF. Per il resto, non si poteva pretendere che il richiedente difendesse i suoi interessi senza l'ausilio di un patrocinatore qualificato (art. 64 cpv. 2 LTF). La domanda dev'essere pertanto accolta.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è accolto e il giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino del 17 giugno 2009 è annullato.
2. All'opponente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico dell'opponente e per il momento assunte dalla cassa del Tribunale.
4. L'Avvocato Paolo Marchi viene designato patrocinatore dell'opponente per la procedura innanzi al Tribunale federale. La Cassa del Tribunale gli verserà un'indennità di fr. 2000.-.
5. La causa viene rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino perché si pronunci sulla domanda di assistenza giudiziaria gratuita formulata in sede cantonale.
6. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, alla Segreteria di Stato dell'economia e alla Cassa Disoccupazione OCST.