Faits:
Faits:
A. Le club de hockey sur glace Z._ était constitué sous la forme d'une association; il était affilié en tant qu'employeur à la Caisse de compensation du canton de Fribourg (ci-après: la caisse). Lors de l'assemblée générale de l'association du 22 juin 1994, B._ a été nommé au poste de responsable des finances; il a occupé cette fonction au sein du comité directeur jusqu'en juin 1996, avant de prendre le poste d'administrateur pour la saison 1996/1997 (cf. procès-verbaux de l'assemblée générale du 4 juin 1996 et de la séance du comité directeur du 22 mai 1996).
Dès 1996, l'association a eu du retard dans le paiement des cotisations d'assurances sociales (cf. décision de sursis au paiement du 29 août 1996). A la suite d'un contrôle d'employeur, la caisse a rendu quatre décisions datées du 17 janvier 1997, par lesquelles elle réclamait au club de hockey sur glace Z._ des cotisations arriérées (AVS/AI/APG/AC et cotisations au régime d'allocations familiales de droit cantonal) pour les années 1992 à 1995 (d'un montant total de 237'727 fr. 80), ainsi qu'une décision d'intérêts moratoires portant sur une somme de 25'648 fr. 10.
Le 27 novembre 1997, le Tribunal civil de l'arrondissement de la Sarine a accordé au club de hockey sur glace Z._ un sursis concordataire. Une assemblée des créanciers s'est tenue le 19 mai 1998, à la suite de laquelle le tribunal a, le 24 juin suivant, homologué le concordat par abandon d'actifs présenté par l'association, ce qui a conduit à la création de la société anonyme Z._ SA.
Entre-temps, par décision du 3 juin 1998, la caisse a réclamé à B._, en sa qualité d'ancien responsable des finances du club de hockey sur glace Z._, le paiement de 459'908 fr. 40 à titre de réparation du dommage; ce montant correspondait à des cotisations AVS/AI/APG/AC impayées relatives à des salaires de juin 1993 au 14 août 1997, ainsi qu'à des frais d'administration, des taxes de sommation et des intérêts moratoires.
Entre-temps, par décision du 3 juin 1998, la caisse a réclamé à B._, en sa qualité d'ancien responsable des finances du club de hockey sur glace Z._, le paiement de 459'908 fr. 40 à titre de réparation du dommage; ce montant correspondait à des cotisations AVS/AI/APG/AC impayées relatives à des salaires de juin 1993 au 14 août 1997, ainsi qu'à des frais d'administration, des taxes de sommation et des intérêts moratoires.
B. B._ ayant fait opposition, la caisse l'a assigné en paiement dudit montant devant le Tribunal administratif du canton de Fribourg, Cour des assurances sociales. Le tribunal a fait verser à la procédure plusieurs pièces du dossier constitué au cours de la procédure pénale ouverte contre les responsables du club de hockey sur glace Z._, dont un rapport relatif à l'examen des comptes annuels 1991/1992 à 1995/1996 et à la présentation de la situation de la fortune au 30 avril 1996, établi par la fiduciaire A._ SA le 20 janvier 1997; il a également invité les parties à se déterminer sur ces documents.
Statuant le 20 décembre 2002, le tribunal a partiellement admis l'action en réparation. Il a jugé que la responsabilité de B._ était engagée à l'égard de la caisse pour la période du mois d'octobre 1993 au mois d'août 1996 et décidé de statuer ultérieurement sur le montant exact du dommage dû par celui-ci pour cette période.
Statuant le 20 décembre 2002, le tribunal a partiellement admis l'action en réparation. Il a jugé que la responsabilité de B._ était engagée à l'égard de la caisse pour la période du mois d'octobre 1993 au mois d'août 1996 et décidé de statuer ultérieurement sur le montant exact du dommage dû par celui-ci pour cette période.
C. B._ interjette recours de droit administratif contre ce jugement dont il demande l'annulation. Sous suite de dépens, il conclut, principalement, à ce qu'il soit libéré de toute responsabilité et, à titre subsidiaire, au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour instruction complémentaire et nouvelle décision dans le sens des considérants.
La caisse conclut au rejet du recours.
Invités à se déterminer en tant que co-intéressés en leur qualité d'anciens membres du comité du club de hockey sur glace Z._, W._ dépose des observations sur le recours de B._, tandis que C._ renonce à se déterminer, alors que K._ n'a pas retiré l'envoi par lequel il était requis de déposer des observations.
Quant à l'Office fédéral des assurances sociales, il renonce à se déterminer.
Considérant en droit:
Considérant en droit:
1. Les premiers juges ne se sont prononcés que sur la question de la responsabilité du recourant en ce qui concerne la réparation du dommage qu'a fait valoir l'intimée, le calcul de celui-ci devant faire l'objet de mesures d'instruction et d'un jugement ultérieurs. Le jugement entrepris doit donc être considéré comme un jugement partiel sur le fond, qui est une décision finale (art. 97, 98 let. g, 98a et 128 OJ; art. 5 al. 1 PA), et non comme une décision incidente (art. 101 let. a et 129 al. 2 OJ; art. 45 al. 1 PA). Il peut ainsi faire l'objet d'un recours de droit administratif devant le Tribunal fédéral des assurances (ATF 122 V 153 consid. 1, 120 V 322 consid. 2 et les références citées).
1. Les premiers juges ne se sont prononcés que sur la question de la responsabilité du recourant en ce qui concerne la réparation du dommage qu'a fait valoir l'intimée, le calcul de celui-ci devant faire l'objet de mesures d'instruction et d'un jugement ultérieurs. Le jugement entrepris doit donc être considéré comme un jugement partiel sur le fond, qui est une décision finale (art. 97, 98 let. g, 98a et 128 OJ; art. 5 al. 1 PA), et non comme une décision incidente (art. 101 let. a et 129 al. 2 OJ; art. 45 al. 1 PA). Il peut ainsi faire l'objet d'un recours de droit administratif devant le Tribunal fédéral des assurances (ATF 122 V 153 consid. 1, 120 V 322 consid. 2 et les références citées).
2. 2.1 La décision litigieuse n'ayant pas pour objet l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, le Tribunal fédéral des assurances doit se borner à examiner si les premiers juges ont violé le droit fédéral, y compris par l'excès ou par l'abus de leur pouvoir d'appréciation, ou si les faits pertinents ont été constatés d'une manière manifestement inexacte ou incomplète, ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de procédure (art. 132 en corrélation avec les art. 104 let. a et b et 105 al. 2 OJ).
2.2 Lorsque le pouvoir d'examen du Tribunal fédéral des assurances est limité par l'art. 105 al. 2 OJ, la possibilité d'alléguer des faits nouveaux ou de faire valoir de nouveaux moyens de preuve est très restreinte.
Selon la jurisprudence, seules sont admissibles dans ce cas les preuves que l'instance inférieure aurait dû réunir d'office, et dont le défaut d'administration constitue une violation de règles essentielles de procédure (ATF 121 II 99 consid. 1c, 120 V 485 consid. 1b et les références). A plus forte raison les parties ne peuvent-elles invoquer devant le Tribunal fédéral des assurances des faits nouveaux, qu'elles auraient été en mesure - ou qu'il leur appartenait, en vertu de leur devoir de collaborer à l'instruction de la cause - de faire valoir devant la juridiction inférieure déjà. De tels allégués tardifs ne permettent pas de qualifier d'imparfaites, au sens de l'art. 105 al. 2 OJ, les constatations des premiers juges (ATF 121 II 100 consid. 1c, 102 Ib 127).
En l'occurrence, les preuves littérales produites par le recourant à l'appui de ses conclusions, dans la mesure où elles n'ont pas été produites en procédure cantonale, mais auraient pu l'être - en particulier la déclaration de C._ transmise le 26 février 2003, portant sur des faits survenus à la fin de l'année 1993, ainsi que le courrier de la Banque X._ du 27 avril 1994 au club de hockey sur glace Z._ - sont irrecevables en procédure fédérale au regard du pouvoir d'examen restreint de la Cour de céans.
En l'occurrence, les preuves littérales produites par le recourant à l'appui de ses conclusions, dans la mesure où elles n'ont pas été produites en procédure cantonale, mais auraient pu l'être - en particulier la déclaration de C._ transmise le 26 février 2003, portant sur des faits survenus à la fin de l'année 1993, ainsi que le courrier de la Banque X._ du 27 avril 1994 au club de hockey sur glace Z._ - sont irrecevables en procédure fédérale au regard du pouvoir d'examen restreint de la Cour de céans.
3. La loi fédérale sur la partie générale du droit des assurances sociales du 6 octobre 2000 (LPGA) est entrée en vigueur le 1er janvier 2003, entraînant la modification de nombreuses dispositions légales dans le domaine de l'AVS, notamment en ce qui concerne l'art. 52 LAVS. Désormais, la responsabilité de l'employeur est réglée de manière plus détaillée qu'auparavant à l'art. 52 LAVS et les art. 81 et 82 RAVS ont été abrogés. Le cas d'espèce reste néanmoins régi par les dispositions en vigueur jusqu'au 31 décembre 2002, eu égard au principe selon lequel les règles aplicables sont celles en vigueur au moment où les faits juridiquement déterminants se sont produits (ATF 127 V 467 consid. 1).
3. La loi fédérale sur la partie générale du droit des assurances sociales du 6 octobre 2000 (LPGA) est entrée en vigueur le 1er janvier 2003, entraînant la modification de nombreuses dispositions légales dans le domaine de l'AVS, notamment en ce qui concerne l'art. 52 LAVS. Désormais, la responsabilité de l'employeur est réglée de manière plus détaillée qu'auparavant à l'art. 52 LAVS et les art. 81 et 82 RAVS ont été abrogés. Le cas d'espèce reste néanmoins régi par les dispositions en vigueur jusqu'au 31 décembre 2002, eu égard au principe selon lequel les règles aplicables sont celles en vigueur au moment où les faits juridiquement déterminants se sont produits (ATF 127 V 467 consid. 1).
4. 4.1 Comme en instance cantonale déjà, le recourant soutient dans un premier moyen que le droit de demander la réparation était périmé lorsque la caisse a notifié sa décision le 3 juin 1998.
4.2 L'art. 82 RAVS règle la prescription du droit de la caisse de compensation de demander la réparation du dommage au sens de l'art. 52 LAVS. Un tel droit se prescrit lorsque la caisse ne le fait pas valoir par une décision de réparation dans l'année après qu'elle a eu connaissance du dommage et, en tout cas, à l'expiration d'un délai de cinq ans à compter du fait dommageable (al. 1). Lorsque ce droit dérive d'un acte punissable soumis par le code pénal à un délai de prescription de plus longue durée, ce délai est applicable (al. 2). En dépit de la terminologie dont use l'art. 82 RAVS, les délais institués par cette norme ont un caractère péremptoire (ATF 128 V 12 consid. 5a, 17 consid. 2a, 126 V 451 consid. 2a, 121 III 388 consid. 3b et les références).
Par moment de la «connaissance du dommage» au sens de l'art. 82 al. 1 RAVS, il faut entendre, en règle générale, le moment où la caisse de compensation aurait dû se rendre compte, en faisant preuve de l'attention raisonnablement exigible, que les circonstances effectives ne permettaient plus d'exiger le paiement des cotisations, mais pouvaient entraîner l'obligation de réparer le dommage (ATF 129 V 195 consid. 2.1, 128 V 17 consid. 2a et les références).
En cas de faillite, le moment de la connaissance du dommage ne coïncide pas avec celui où la caisse connaît la répartition finale ou reçoit un acte de défaut de biens; la jurisprudence considère, en effet, que le créancier qui entend demander la réparation d'une perte qu'il subit dans une faillite connaît suffisamment son préjudice, en règle ordinaire, lorsqu'il est informé de sa collocation dans la liquidation; il connaît ou peut connaître à ce moment-là le montant de l'inventaire, sa propre collocation dans la liquidation, ainsi que le dividende prévisible. Les mêmes principes sont applicables en cas de concordat par abandon d'actifs (ATF 128 V 17 consid. 2a et les références). En cas de refus d'homologation d'un concordat ou de révocation d'un sursis concordataire, les procédures, qui mettent en oeuvre un appel aux créanciers et dans lesquelles les décisions sont rendues publiques, font apparaître un risque élevé de pertes pour la caisse de compensation en révélant l'existence à tout le moins possible d'une insolvabilité. Dans ces circonstances, il se justifie d'exiger de la caisse qu'elle se montre active, cherche à obtenir des renseignements pour se faire une idée des risques menaçant sa créance et prenne les mesures ou décisions qui s'imposent pour sauvegarder ses droits (ATF 128 V 19 consid. 3c).
Dans les cas où il ne s'agit ni d'un refus ni d'une révocation du concordat, on peut toutefois attendre de la caisse de compensation qu'elle prenne des renseignements après la conclusion du concordat, afin de décider de la marche à suivre. Ce faisant, il ne suffit pas que la caisse ait connaissance du concordat (éventuel); elle doit pouvoir se faire une idée de l'ensemble des créances produites et des actifs à disposition (arrêt O. du 15 septembre 2004, H 34/04, consid. 5.1).
4.3 En l'espèce, la question de savoir si le délai de péremption a commencé à courir au moment de l'homologation du concordat par le Tribunal de l'arrondissement de la Sarine, le 24 juin 1998, au moment de l'assemblée des créanciers du 19 mai 1998 ou déjà à la date de l'octroi du sursis concordataire le 27 novembre 1997, comme le soutient l'intimée, peut demeurer ouverte. En effet, même en prenant en considération la date du 27 novembre 1997, la décision de réparation du 3 juin 1998 a été prononcée dans le délai annal de l'art. 82 al. 1 RAVS, de sorte que le droit de demander réparation du dommage n'est de toute façon pas périmé.
Cela étant, c'est en vain que le recourant prétend que l'intimée a eu connaissance du dommage à la fin du mois de décembre 1996, parce que le club de hockey sur glace Z._ n'aurait alors plus respecté le plan de paiement établi dans la décision de sursis au paiement du 29 août précédent. Son argumentation revient en effet à assimiler le moment de la connaissance du dommage à celui de la survenance de faits propres à fonder la responsabilité de l'employeur, soit la cessation de paiement des cotisations ou le non-versement des arriérés de cotisations convenu. Pour le surplus, le simple fait qu'un employeur cesse de payer les cotisations ou les mensualités prévues ne permet pas encore à la caisse de compensation de se faire une opinion sur le recouvrement ultérieur de ses créances.
Partant, le moyen tiré de la péremption se révèle infondé.
Partant, le moyen tiré de la péremption se révèle infondé.
5. Dans un second grief, le recourant reproche à la juridiction cantonale d'avoir fait une application erronée de l'art. 52 LAVS et de la jurisprudence y relative. Il prétend que les principes jurisprudentiels en vertu desquels la responsabilité d'une personne morale peut, à titre subsidiaire, s'étendre aux organes qui ont agi en son nom ne sont pas «forcément» valables lorsque l'employeur est une association et non pas une société anonyme. Il reproche par ailleurs aux premiers juges d'avoir méconnu son rôle au sein du comité du club de hockey sur glace Z._ quant à la durée et la nature de ses fonctions et allègue ne s'être rendu coupable d'aucune faute ou négligence grave entraînant sa responsabilité.
5. Dans un second grief, le recourant reproche à la juridiction cantonale d'avoir fait une application erronée de l'art. 52 LAVS et de la jurisprudence y relative. Il prétend que les principes jurisprudentiels en vertu desquels la responsabilité d'une personne morale peut, à titre subsidiaire, s'étendre aux organes qui ont agi en son nom ne sont pas «forcément» valables lorsque l'employeur est une association et non pas une société anonyme. Il reproche par ailleurs aux premiers juges d'avoir méconnu son rôle au sein du comité du club de hockey sur glace Z._ quant à la durée et la nature de ses fonctions et allègue ne s'être rendu coupable d'aucune faute ou négligence grave entraînant sa responsabilité.
6. 6.1 En vertu de l'art. 52 LAVS, l'employeur qui, intentionnellement ou par négligence grave, n'observe pas des prescriptions et cause ainsi un dommage à la caisse de compensation est tenu à réparation. Si l'employeur est une personne morale, la responsabilité peut s'étendre, à titre subsidiaire, aux organes qui ont agi en son nom (ATF 123 V 15 consid. 5b, 122 V 66 consid. 4a, 119 V 405 consid. 2 et les références).
Selon la jurisprudence, les personnes qui sont formellement ou légalement organes d'une personne morale entrent en principe toujours en considération en tant que responsables subsidiaires aux conditions de l'art. 52 LAVS. Le Tribunal fédéral des assurances a ainsi reconnu la responsabilité non seulement des membres du conseil d'administration, mais également de l'organe de révision d'une SA, celle des directeurs d'une SA disposant du droit de signature individuelle, du gérant d'une Sàrl, ainsi que celle du président, du responsable des finances et du gérant d'une association sportive (arrêt O., H 34/04, cité, consid. 5.3.1 et les arrêts cités).
La responsabilité au sens de l'art. 52 LAVS incombe aussi à toutes les personnes qui, sans être désignées formellement en qualité d'organes, prennent en fait les décisions réservées à ces derniers ou se chargent de la gestion proprement dite, soit les organes dits de fait (ATF 126 V 239 consid. 4 et les références).
La responsabilité au sens de l'art. 52 LAVS incombe aussi à toutes les personnes qui, sans être désignées formellement en qualité d'organes, prennent en fait les décisions réservées à ces derniers ou se chargent de la gestion proprement dite, soit les organes dits de fait (ATF 126 V 239 consid. 4 et les références).
6.2 6.2.1 Nommé «chef des finances» lors de l'assemblée générale de l'association en juin 1994, le recourant était membre du comité directeur et, partant, organe formel de celle-ci (art. 69 CC en relation avec l'art. 55 CC et 31 let. b et 39 des statuts). En cette qualité, il faisait partie de l'organe de direction et de gestion du club de hockey sur glace Z._ dont les compétences étaient, notamment, de représenter l'association et de gérer ses affaires (art. 69 CC en corrélation avec l'art. 55 al. 1 et CC, ainsi que les art. 38 et 42 des statuts). A cet égard, l'argumentation selon laquelle les organes d'une association ne sauraient être assimilés à ceux d'une société anonyme sur le plan de leur responsabilité, parce que leur organisation est différente et que ces personnes morales sont soumises à des règles de responsabilité différentes, est infondée. En effet, la forme juridique que revêt l'employeur n'a pas d'effet sur la responsabilité au sens de l'art. 52 LAVS (VSI 2002 p. 54 consid. 3c). Dès lors, le recourant a qualité d'organe formel tenu en principe de réparer le dommage, et ce, du mois de juin 1994 au mois de juin 1996, date à laquelle il a cessé d'occuper la fonction de responsable des finances. Il est toutefois resté membre du comité directeur au-delà de cette date, mais en qualité d'administrateur (art. 39 des statuts; cf. procès-verbal du comité directeur du 12 août 1996). Partant, sa responsabilité est également engagée en raison de son statut d'organe formel jusqu'au mois d'août 1996, date retenue par les premiers juges pour les motifs convaincants exposés dans le jugement entrepris (cf. p. 9), auxquels il convient de renvoyer. Au demeurant, le seul argument du recourant selon lequel il n'était plus responsable des finances, mais administrateur à partir du mois de juin 1996 n'est pas pertinent, puisqu'il est, à ce titre, resté membre du comité directeur du club de hockey sur glace Z._ (cf. procès-verbaux de l'assemblée générale du 4 juin 1996 et de la séance du comité directeur du 12 août 1996).
6.2.2 Il reste à examiner si, comme l'a retenu la juridiction cantonale, le recourant peut être considéré comme un organe de fait dont la responsabilité serait engagée pour la période antérieure au mois de juin 1994.
En l'espèce, les faits constatés par les premiers juges et tels qu'ils ressortent du dossier ne permettent pas de retenir que le recourant agissait en tant qu'organe de fait du club de hockey sur glace Z._ avant sa nomination au comité directeur. L'affirmation des premiers juges selon laquelle il est vraisemblable que B._ a été investi du poste de responsable des finances dès le mois d'octobre 1993 ne repose pas sur une constatation de faits objective et suffisante. Elle procède plutôt de la seule déduction que le recourant aurait remplacé D._, chef des finances pour la saison 1993/1994, dès l'automne 1993, parce que celui-ci subissait des problèmes de santé. Les documents sur lesquels se fondent les premiers juges ne suffisent toutefois pas à établir, au degré de la vraisemblance prépondérante, que le recourant s'occupait effectivement de la gestion de l'association et prenait des décisions réservées aux organes. Les deux factures que B._ a visées en septembre et octobre 1993 ne constituent en effet pas des éléments suffisamment significatifs pour démontrer son rôle d'organe de fait. Il en va de même du tableau récapitulatif établi par G._ sur les membres du comité directeur du club de hockey sur glace Z._ pour les saisons 1991/1992 à 1996/1997, puisqu'il ne correspond pas aux faits ressortant des procès-verbaux des assemblées générales de l'association durant cette période, en particulier quant à la composition du comité directeur 1993/1994. En conséquence, B._ ne saurait être recherché en tant qu'organe avant le mois de juin 1994.
En l'espèce, les faits constatés par les premiers juges et tels qu'ils ressortent du dossier ne permettent pas de retenir que le recourant agissait en tant qu'organe de fait du club de hockey sur glace Z._ avant sa nomination au comité directeur. L'affirmation des premiers juges selon laquelle il est vraisemblable que B._ a été investi du poste de responsable des finances dès le mois d'octobre 1993 ne repose pas sur une constatation de faits objective et suffisante. Elle procède plutôt de la seule déduction que le recourant aurait remplacé D._, chef des finances pour la saison 1993/1994, dès l'automne 1993, parce que celui-ci subissait des problèmes de santé. Les documents sur lesquels se fondent les premiers juges ne suffisent toutefois pas à établir, au degré de la vraisemblance prépondérante, que le recourant s'occupait effectivement de la gestion de l'association et prenait des décisions réservées aux organes. Les deux factures que B._ a visées en septembre et octobre 1993 ne constituent en effet pas des éléments suffisamment significatifs pour démontrer son rôle d'organe de fait. Il en va de même du tableau récapitulatif établi par G._ sur les membres du comité directeur du club de hockey sur glace Z._ pour les saisons 1991/1992 à 1996/1997, puisqu'il ne correspond pas aux faits ressortant des procès-verbaux des assemblées générales de l'association durant cette période, en particulier quant à la composition du comité directeur 1993/1994. En conséquence, B._ ne saurait être recherché en tant qu'organe avant le mois de juin 1994.
7. 7.1 L'art. 14 al. 1 LAVS, en corrélation avec les art. 34 ss RAVS, prescrit que l'employeur doit déduire, lors de chaque paie, la cotisation du salarié et verser celle-ci à la caisse de compensation en même temps que sa propre cotisation. Les employeurs doivent remettre périodiquement aux caisses les pièces comptables concernant les salaires versés à leurs employés, de manière que les cotisations paritaires puissent être calculées et faire l'objet de décisions.
L'obligation de l'employeur de percevoir les cotisations et de régler les comptes est une tâche de droit public prescrite par la loi. A cet égard, le Tribunal fédéral des assurances a déclaré, à réitérées reprises, que celui qui néglige de l'accomplir enfreint les prescriptions au sens de l'art. 52 LAVS et doit, par conséquent, réparer la totalité du dommage ainsi occasionné (ATF 118 V 195 consid. 2a et les références).
7.2 Selon la jurisprudence, se rend coupable d'une négligence grave l'employeur qui manque de l'attention qu'un homme raisonnable aurait observée dans la même situation et dans les mêmes circonstances. La mesure de la diligence requise s'apprécie d'après le devoir de diligence que l'on peut et doit en général attendre, en matière de gestion, d'un employeur de la même catégorie que celle de l'intéressé. En présence d'une société anonyme, il y a en principe lieu de poser des exigences sévères en ce qui concerne l'attention qu'elle doit accorder au respect des prescriptions. Une différenciation semblable s'impose également lorsqu'il s'agit d'apprécier la responsabilité subsidiaire des organes de l'employeur (ATF 108 V 202 consid. 3a; RCC 1985 p. 51 consid. 2a et p. 648 consid. 3b).
Les faits reprochés à une entreprise ne sont pas nécessairement imputables à chacun des organes de celle-ci. Il convient bien plutôt d'examiner si et dans quelle mesure ces faits peuvent être attribués à un organe déterminé, compte tenu de la situation juridique et de fait de ce dernier au sein de l'entreprise. Savoir si un organe a commis une faute dépend des responsabilités et des compétences qui lui ont été confiées par l'entreprise (ATF 108 V 202 consid. 3a; RCC 1985 p. 647 consid. 3b).
Dans une association, la direction - souvent dénommée comité en pratique (Jean-François Perrin, Droit de l'association, Genève/Zurich/Bâle 2004, ad art. 69, p. 109) - a pour attributions la gestion des affaires, ainsi que la représentation de l'association à l'extérieur. La direction est l'organe exécutif de l'association qui a le devoir, sous réserve de dispositions statutaires contraires, d'exécuter les tâches qui lui incombent en vertu de la loi, des statuts et des décisions de l'association (arrêt O., H 34/03, cité, consid. 5.4.1 et les références).
Dans une association, la direction - souvent dénommée comité en pratique (Jean-François Perrin, Droit de l'association, Genève/Zurich/Bâle 2004, ad art. 69, p. 109) - a pour attributions la gestion des affaires, ainsi que la représentation de l'association à l'extérieur. La direction est l'organe exécutif de l'association qui a le devoir, sous réserve de dispositions statutaires contraires, d'exécuter les tâches qui lui incombent en vertu de la loi, des statuts et des décisions de l'association (arrêt O., H 34/03, cité, consid. 5.4.1 et les références).
7.3 7.3.1 Selon l'art. 42 des statuts, le comité directeur du club de hockey sur glace Z._ a notamment les compétences de représenter la société, de la gérer et, à ce titre, d'engager les employés de la société, d'engager les finances et d'établir les comptes, ainsi que d'apprécier tous les cas non prévus par les statuts. Il assume devant l'assemblée générale la responsabilité de la bonne marche des affaires sportives, financières et administratives (art. 41 des statuts). Il se constitue et s'organise lui-même; il établira un cahier des charges pour chacun de ses membres (art. 40 des statuts).
Au regard de ces dispositions statutaires, le recourant, en sa qualité de chef des finances et membre du comité directeur, était en particulier responsable des affaires financières de l'association et de l'établissement des comptes. A ce titre, il lui incombait de présenter les comptes lors de l'assemblée générale annuelle et tirer le bilan de l'exercice financier écoulé (procès-verbaux des assemblées générales des 23 mai 1995 et 4 juin 1996). Il est également intervenu, au début du mois de janvier 1996, pour négocier des prêts de particuliers en raison des difficultés financières que rencontrait le club de hockey sur glace Z._. Contrairement à ce qu'il affirme, B._ ne tenait dès lors pas un simple «rôle d'exécutant» au sein du comité directeur, mais occupait bien une des fonctions-clés de l'association. Au demeurant, c'est en vain qu'il prétend que la responsabilité du versement des salaires et des décomptes à l'égard de l'intimée incombait au président de l'association. La répartition interne des activités alléguées ne le libère en effet pas de la responsabilité qui incombe à chaque membre du comité directeur (art. 41 des statuts) de gérer l'association et de s'assurer de la bonne marche des affaires financières et administratives. Même si, comme il le fait valoir, il n'avait pas à s'occuper personnellement des cotisations sociales, il lui incombait de veiller à ce que les salaires soient dûment déclarés et les cotisations payées.
7.3.2 Il ressort des constatations des premiers juges, qui se fondent dans une très large mesure sur le rapport de la fiduciaire A._ SA du 20 janvier 1997, que le système comptable et financier de l'association était lacunaire dès la saison 1991/1992, en raison de la faiblesse de l'organisation à l'intérieur de l'association et de la surveillance qui incombait au comité directeur, singulièrement au chef des finances. En particulier, l'examen de la fiduciaire a révélé de graves négligences dans la tenue des comptes, de même qu'un grand nombre d'erreurs ou de manquements, tels les décomptes de cotisations AVS inexacts ou l'absence d'une véritable gestion et d'un contrôle des comptes bancaires de l'association; au 30 avril 1996, l'état des fonds propres présentait un passif de 2'259'103 fr.
Sans remettre en cause ces constatations, ni le contenu du rapport de la fiduciaire en tant que tel, le recourant fait valoir que les premiers juges n'étaient pas en droit d'utiliser l'expertise de la société anonyme, dès lors qu'ils n'auraient pas attiré son attention sur la portée qu'ils voulaient donner à ce rapport, consacrant par là une violation de son droit d'être entendu. Cette argumentation ne saurait être suivie. Certes, en vertu des droits découlant de l'art. 29 al. 2 Cst. garantissant le droit d'être entendu (cf. ATF 126 I 16 consid. 2a/aa, 124 V 81 consid. 1a, 375 consid. 3b et les références), une autorité est tenue, lorsqu'elle verse au dossier de nouvelles pièces dont elle entend se prévaloir dans son jugement, d'en aviser les parties (ATF 128 V 278 consid. 5b/bb et les références). Son devoir ne s'étend toutefois pas au-delà de cet avis pour inclure, comme le voudrait le recourant, une obligation d'indiquer sur quels faits résultant des nouvelles pièces elle se fondera dans son jugement. Dès lors que la juridiction cantonale a, le 4 avril 2002, transmis aux parties le bordereau de pièces versées à la procédure pénale qui comprenait le rapport de la fiduciaire en question, en leur impartissant un délai pour se déterminer, elle a pleinement satisfait à son devoir et respecté le droit d'être entendu du recourant. Que celui-ci ait ensuite déposé des observations succinctes sans expliquer en quoi il contestait le rapport de la fiduciaire A._ SA n'y change rien.
Dans ces conditions, on constate avec les premiers juges qu'en sa qualité de chef des finances et de membre du comité directeur, le recourant a fait preuve d'une grave négligence dans l'exercice de ses fonctions, en particulier en ne surveillant ni la manière dont étaient établies les déclarations de salaire et perçues les cotisations sociales, ni le règlement des comptes à l'égard de l'intimée. La négligence est d'autant plus grave que le recourant était, de par sa position, au courant des difficultés financières encourues par l'association, et qu'il lui incombait, en tant que responsable des finances, de «réagir à certains faits», comme le constatent les auteurs du rapport de la fiduciaire, et prendre des mesures pour réduire les dépenses du club.
Dans ces conditions, on constate avec les premiers juges qu'en sa qualité de chef des finances et de membre du comité directeur, le recourant a fait preuve d'une grave négligence dans l'exercice de ses fonctions, en particulier en ne surveillant ni la manière dont étaient établies les déclarations de salaire et perçues les cotisations sociales, ni le règlement des comptes à l'égard de l'intimée. La négligence est d'autant plus grave que le recourant était, de par sa position, au courant des difficultés financières encourues par l'association, et qu'il lui incombait, en tant que responsable des finances, de «réagir à certains faits», comme le constatent les auteurs du rapport de la fiduciaire, et prendre des mesures pour réduire les dépenses du club.
8. 8.1 En ce qui concerne le dommage, l'intimée a fait valoir des montants correspondant, d'une part, aux cotisations impayées sur des salaires du mois de janvier à décembre 1996 et sur des salaires de mai et juin 1997, ainsi que, d'autre part, des arriérés (cf. décisions du 17 janvier 1997) dus à une rectification des cotisations sur des salaires du mois de juin 1993 à décembre 1995, des salaires du mois de janvier à décembre 1996 et sur des salaires du mois de janvier au 14 août 1997, y compris les intérêts et frais (décision du 3 juin 1998).
Le recourant invoque une constatation manifestement inexacte des faits dans la détermination du dommage. Il reproche aux premiers juges d'avoir pris en considération les décomptes établis par la caisse dans ses décisions du 17 janvier 1997, alors que celles-ci ne lui ont pas été notifiées et ceux-là reposeraient sur des calculs erronés.
8.2 La juridiction cantonale n'a pas examiné le montant du dommage en réparation réclamé par l'intimée, considérant qu'il convenait de déterminer celui-ci ultérieurement, une fois en force la décision sur le principe de la responsabilité du recourant. Dans cette mesure, le Tribunal fédéral des assurances n'a pas à entrer en matière sur les arguments liés au calcul du dommage.
8.2.1 A ce stade, on constatera toutefois que B._ ne peut être tenu à réparation que des cotisations impayées arrivées à échéance entre les mois de juin 1994 et août 1996 (cf. consid. 6.2 ci-avant) ou déjà échues au moment de son entrée en fonction comme membre du comité directeur en juin 1994 (ATF 126 V 61, 123 V 172), dès lors que celui qui prend la fonction d'organe d'une personne morale a le devoir de veiller tant au versement des cotisations courantes qu'à l'acquittement des cotisations arriérées pour une période pendant laquelle il n'occupait pas encore cette fonction (cf. RCC 1992 p. 262, 268 sv. consid. 7b). Les décisions du 17 janvier 1997 sont entrées en force; elles sont cependant opposables au recourant, même si elles ne lui ont pas été notifiées personnellement et qu'il n'occupait plus une fonction d'organe, et échappent en principe au contrôle du juge, pour autant qu'elles n'apparaissent pas manifestement erronées (SVR 2001 AHV n° 15 p. 52). Le juge est en effet tenu d'examiner le montant d'une créance en réparation qui repose sur une décision de paiements rétroactifs entrée en force, lorsqu'il existe des indices permettant de conclure à une inexactitude manifeste des montants fixés par la décision de reprise (SVR 2001 AHV n° 15 p. 52 consid. 3b et les références). Sur ce point, les premiers juges se sont limités à constater qu'il ne leur appartenait pas de revoir ces décisions parce qu'elles étaient entrées en force, sans examiner les griefs soulevés par le recourant quant à leur inexactitude manifeste. Il leur incombera donc de se prononcer sur ce point pour fixer le dommage.
8.2.2 En outre, les arguments du recourant selon lesquels l'intimée n'a pas subi de dommage pendant la période où il était chef des finances, parce que l'association aurait disposé de liquidités suffisantes pour payer les cotisations impayées au moment où il a cessé son activité et qu'il avait lui-même payé les cotisations en cours et des arriérés, ne sauraient le libérer de sa responsabilité. Au début du mois d'août 1996, le club de hockey sur glace Z._ a demandé à pouvoir bénéficier d'un sursis au paiement pour des cotisations arriérées s'élevant à 221'040 fr. 40 (cf. décision de l'intimée du 29 août 1996), relatives à des factures établies en 1996. L'association ne s'était dès lors pas acquittée de l'ensemble des cotisations pour l'année 1996 et n'a été en mesure de le faire que de manière partielle par la suite. Il en est dès lors résulté un dommage pour l'intimée dont elle est en droit de demander la réparation au recourant. En outre, une partie du dommage que fait valoir l'intimée est fondée sur des arriérés de cotisations pour lesquels la responsabilité du recourant est engagée en raison de l'obligation qui lui incombait, en sa qualité de chef des finances, de veiller à ce que les salaires soient déclarés conformément aux exigences posées par la loi.
Quant à la décision du sursis au paiement assortie d'un plan d'amortissement, le recourant ne saurait rien en tirer en sa faveur. Dès lors que le club de hockey sur glace Z._ n'en a que très partiellement respecté les conditions, il est devenu caduc (art. 34b al. 3 RAVS) et n'entre pas en considération dans l'appréciation de la faute.
Quant à la décision du sursis au paiement assortie d'un plan d'amortissement, le recourant ne saurait rien en tirer en sa faveur. Dès lors que le club de hockey sur glace Z._ n'en a que très partiellement respecté les conditions, il est devenu caduc (art. 34b al. 3 RAVS) et n'entre pas en considération dans l'appréciation de la faute.
9. Le recourant reproche encore à la juridiction cantonale d'avoir rejeté ses requêtes de preuves, en particulier celle d'ordonner une expertise sur le «rôle [qu'il a] joué».
Le droit de faire administrer des preuves, qui découle du droit d'être entendu (ATF 126 I 16 consid. 2a/aa), n'empêche pas l'autorité de mettre un terme à l'instruction, si se fondant sur une appréciation consciencieuse des preuves fournies par les investigations auxquelles elle doit procéder d'office, elle est convaincue que certains faits présentent un degré de vraisemblance prépondérante et que d'autres mesures probatoires ne pourraient plus modifier cette appréciation (appréciation anticipée des preuves [ATF 124 V 94 consid. 4b, 122 V 162 consid. 1d]).
En l'espèce, l'autorité cantonale de recours a procédé à plusieurs échanges d'écritures. Elle disposait de nombreuses preuves littérales sur lesquelles elle a fondé son jugement. En particulier, elle a fait verser à la procédure certaines pièces comprises dans le dossier constitué par le juge pénal, ce dont elle a informé les parties en leur donnant l'occasion de s'exprimer à leur sujet. Sur la base de l'ensemble des preuves qu'elle a réunies, elle était à même d'évaluer soigneusement la responsabilité du recourant, alors qu'elle a expressément réservé l'évaluation exacte du montant du dommage à un stade ultérieur. Elle était donc en droit de renoncer à administrer d'autres preuves relatives au principe même de la responsabilité du recourant, sans qu'il en résultât une violation du droit d'être entendu de celui-ci.
En l'espèce, l'autorité cantonale de recours a procédé à plusieurs échanges d'écritures. Elle disposait de nombreuses preuves littérales sur lesquelles elle a fondé son jugement. En particulier, elle a fait verser à la procédure certaines pièces comprises dans le dossier constitué par le juge pénal, ce dont elle a informé les parties en leur donnant l'occasion de s'exprimer à leur sujet. Sur la base de l'ensemble des preuves qu'elle a réunies, elle était à même d'évaluer soigneusement la responsabilité du recourant, alors qu'elle a expressément réservé l'évaluation exacte du montant du dommage à un stade ultérieur. Elle était donc en droit de renoncer à administrer d'autres preuves relatives au principe même de la responsabilité du recourant, sans qu'il en résultât une violation du droit d'être entendu de celui-ci.
10. Le recourant, qui n'obtient que partiellement gain de cause dans la mesure où sa responsabilité doit être retenue dans son principe, peut prétendre une indemnité de dépens réduite à charge de l'intimée (art. 159 al. 1 OJ).
Dès lors qu'elle ne porte pas sur l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, la procédure est onéreuse (art. 134 OJ a contrario). Vu le sort du litige, les frais de justice - qui doivent être réduits dès lors qu'il n'est statué que sur un jugement partiel sur le fond - sont mis pour trois quart à charge du recourant et pour un quart à charge de l'intimée.
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:
1. Le recours est partiellement admis. Le chiffre 1, 2ème paragraphe du jugement du Tribunal administratif du canton de Fribourg, Cour des assurances sociales, du 20 décembre 2002 est réformé en ce sens que la responsabilité de B._ est engagée vis-à-vis de la Caisse de compensation du canton de Fribourg pour la période du mois de juin 1994 au mois d'août 1996; l'affaire est renvoyée à la juridiction cantonale pour qu'elle rende un nouveau jugement sur le montant du dommage au sens des considérants.
1. Le recours est partiellement admis. Le chiffre 1, 2ème paragraphe du jugement du Tribunal administratif du canton de Fribourg, Cour des assurances sociales, du 20 décembre 2002 est réformé en ce sens que la responsabilité de B._ est engagée vis-à-vis de la Caisse de compensation du canton de Fribourg pour la période du mois de juin 1994 au mois d'août 1996; l'affaire est renvoyée à la juridiction cantonale pour qu'elle rende un nouveau jugement sur le montant du dommage au sens des considérants.
2. Les frais de justice, consistant en un émolument de 4000 fr. sont mis, pour trois quart (3000 fr.) à la charge de B._ et, pour un quart (1000 fr.) à la charge de la Caisse de compensation du canton de Fribourg. Les frais à la charge du recourant sont compensés avec l'avance de frais de 10'000 fr. qu'il a versée; la différence, d'un montant de 7000 fr., lui est restituée.
2. Les frais de justice, consistant en un émolument de 4000 fr. sont mis, pour trois quart (3000 fr.) à la charge de B._ et, pour un quart (1000 fr.) à la charge de la Caisse de compensation du canton de Fribourg. Les frais à la charge du recourant sont compensés avec l'avance de frais de 10'000 fr. qu'il a versée; la différence, d'un montant de 7000 fr., lui est restituée.
3. La Caisse de compensation du canton de Fribourg versera à B._ la somme de 1500 fr. (y compris la taxe à la valeur ajoutée) à titre de dépens pour l'instance fédérale.
3. La Caisse de compensation du canton de Fribourg versera à B._ la somme de 1500 fr. (y compris la taxe à la valeur ajoutée) à titre de dépens pour l'instance fédérale.
4. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, aux co-intéressés W._, K._ et C._, ainsi qu'au Tribunal administratif du canton de Fribourg, Cour des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 18 janvier 2005
Au nom du Tribunal fédéral des assurances
La Présidente de la IIIe Chambre: La Greffière: