Fatti:
A. E._, nato nel 1962, è stato alle dipendenze, in qualità di responsabile del Bar F._, della M._ Sagl dal 20 novembre 2001 al 30 luglio 2003. Egli era socio gerente della società con diritto di firma individuale e quota sociale di fr. 10'000.- (a fronte di un capitale sociale di fr. 20'000.-). La M._ Sagl è stata dichiarata fallita il 6 maggio 2004 e radiata dal registro di commercio il 21 ottobre 2004.
Nell'ottobre 2003 l'interessato si è iscritto all'assicurazione contro la disoccupazione, rivendicando l'erogazione delle relative indennità con effetto dallo stesso mese.
Con decisione del 15 aprile 2004, sostanzialmente confermata il 29 settembre seguente anche in seguito all'opposizione interposta dal richiedente, la Cassa di disoccupazione del Cantone Ticino ha respinto la domanda di prestazioni dal 17 ottobre 2003 in quanto da quest'ultima data al 6 maggio 2004 l'interessato risultava essere ancora gerente della M._ Sagl, mentre per quanto concerne il diritto a indennità per il periodo successivo, lo stesso diritto gli andava negato per il fatto che egli non avrebbe comprovato, con il grado di verosimiglianza richiesto, l'avvenuto versamento di un salario nel termine quadro di contribuzione (dal 17 ottobre 2001 al 16 ottobre 2003).
B. Patrocinato dall'avv. Fulvio Biancardi, l'assicurato si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti e stabilito aver l'insorgente adempiuto il necessario periodo di contribuzione, per pronuncia del 24 ottobre 2005 ha accolto il gravame, annullato il provvedimento querelato e rinviato gli atti all'amministrazione per procedere, se dati gli ulteriori presupposti, al versamento delle indennità di disoccupazione richieste.
C. La Cassa di disoccupazione ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale chiede l'annullamento del giudizio cantonale e la conferma della sua decisione su opposizione del 29 settembre 2004. Dei motivi si dirà, per quanto occorra, nei considerandi.
Sempre patrocinato dall'avv. Biancardi, l'assicurato propone la reiezione del gravame, mentre il Segretariato di Stato dell'economia (seco) ha rinunciato a determinarsi.
Diritto:
1. La legge federale sul Tribunale federale del 17 giugno 2005 (LTF; RS 173.110) è entrata in vigore il 1° gennaio 2007 (RU 2006 1205, 1241). l giudizio impugnato essendo stato pronunciato precedentemente a questa data, la procedura resta disciplinata dall'OG (art. 132 cpv. 1 LTF; DTF 132 V 393 consid. 1.2 pag. 395).
2. Oggetto del contendere è il diritto dell'assicurato opponente a percepire indennità di disoccupazione a partire dal 17 ottobre 2003.
3. La legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000, entrata in vigore il 1° gennaio 2003, ha apportato numerose modifiche nell'ambito dell'assicurazione contro la disoccupazione. Dal profilo temporale sono applicabili le disposizioni materiali in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che dev'essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche (DTF 129 V 1 consid. 1.2 pag. 4; per quanto attiene per contro alle disposizioni formali della LPGA, immediatamente applicabili con la loro entrata in vigore al 1° gennaio 2003, cfr. DTF 130 V 1 consid. 3.2 pag. 4). Ne discende che la LPGA è applicabile alla presente fattispecie sempre che la LADI non preveda espressamente una deroga alle sue disposizioni (art. 2 LPGA in relazione con l'art. 1 cpv. 1 LADI). Per le stesse considerazioni, dal momento che in concreto sia la disoccupazione che l'iscrizione al collocamento sono intervenute dopo il 1° luglio 2003, si applicano le modifiche della LADI entrate in vigore a tale data (in questo senso pure la sentenza C 107/04 del 9 giugno 2005, consid. 1).
4. 4.1 Come già correttamente rilevato dai primi giudici, a norma dell'art. 8 cpv. 1 lett. e LADI, l'assicurato ha diritto all'indennità di disoccupazione se, tra l'altro, ha compiuto o è liberato dall'obbligo di compiere il periodo di contribuzione. Secondo l'art. 13 cpv. 1 LADI adempie le condizioni relative al periodo di contribuzione colui che, entro il pertinente termine quadro - ossia nei due anni precedenti il primo giorno nel quale sono adempiuti tutti i presupposti per il diritto alla prestazione (art. 9 cpv. 3 LADI) -, ha svolto durante almeno 12 mesi un'occupazione soggetta a contribuzione, ritenuto che, giusta il capoverso 2 lett. c del citato disposto, sono parimente computati i periodi in cui l'assicurato è vincolato da un rapporto di lavoro, ma, per malattia o infortunio, non riceve salario e non paga quindi contributi.
4.2 Giova d'altro canto ribadire che, secondo la giurisprudenza, il lavoratore che gode di una situazione professionale analoga a quella di un datore di lavoro non ha diritto all'indennità di disoccupazione se, malgrado sia stato formalmente licenziato dalla ditta, continua a determinarne le scelte oppure a influenzarle in maniera determinante. Se così non fosse, tramite una disposizione relativa all'indennità di disoccupazione verrebbe elusa la regolamentazione in materia di indennità per lavoro ridotto, in particolare l'art. 31 cpv. 3 lett. c LADI (DTF 123 V 234 consid. 7b/bb pag. 237 seg.; sentenza C 275/04 del 10 novembre 2005, consid. 3.1; DLA 2000 no. 14 pag. 67). Giusta tale disposizione non hanno diritto all'indennità per lavoro ridotto le persone che, come soci, compartecipi finanziari o membri di un organo decisionale supremo dell'azienda, determinano o possono influenzare risolutivamente le decisioni del datore di lavoro, come anche i loro coniugi occupati nell'azienda (si veda in proposito DTF 120 V 521 consid. 3b pag. 525).
4.3 Questo principio è stato dichiarato valido anche nel caso del socio gerente di una Sagl, ritenuto che quest'ultimo dispone ex lege (art. 811 CO) della possibilità di determinare o comunque influenzare risolutivamente ai sensi dell'art. 31 cpv. 3 lett. c LADI le decisioni che la società è chiamata a prendere in qualità di datrice di lavoro (sentenza C 270/04 del 4 luglio 2005, consid. 2.4; cfr. pure la sentenza C 37/02 del 22 novembre 2002, consid. 4).
4.4 La presente Corte ha inoltre osservato che la giurisprudenza sviluppata in DTF 123 V 234 non si prefigge unicamente di sanzionare il caso di abuso effettivo, ma anche di prevenire il rischio di un simile abuso che è insito nel pagamento di indennità di disoccupazione in favore di persone che rivestono una posizione professionale paragonabile a quella di un datore di lavoro o in favore dei loro coniugi (DLA 2003 no. 22 pag. 240; cfr. pure la sentenza citata C 270/04 del 4 luglio 2005, consid. 2.6).
4.5 Non bisogna poi dimenticare i motivi che giustificano il controllo della perdita di lavoro del disoccupato, che è uno dei presupposti necessari per percepire le indennità di disoccupazione (art. 8 cpv. 1 lett. b LADI). Se infatti un tale controllo può essere facilmente eseguito nel caso di un dipendente che perde il lavoro, perlomeno parzialmente, ciò non è il caso per quanto concerne le persone che occupano una posizione dirigenziale e che, malgrado siano state formalmente licenziate, continuano a svolgere un'attività per conto della società nella quale lavoravano. Grazie alla posizione di cui beneficiano all'interno della ditta possono in effetti influenzare la perdita di lavoro che subiscono, ciò che rende la loro disoccupazione difficilmente controllabile (DLA 2003 no. 22 pag. 242 consid. 4 [sentenza C 92/02 del 14 aprile 2003]). Inoltre, fintanto che un dirigente mantiene dei legami con la sua società, non soltanto è impossibile controllare la perdita di lavoro che subisce, ma esiste pure la possibilità che egli decida di perseguire lo scopo sociale (DLA 2002 no. 28 pag. 183 [sentenza C 373/00 del 19 marzo 2002]; sentenza C 275/04 del 10 novembre 2005, consid. 3.3).
4.6 Diversa è invece la situazione nel caso in cui il lavoratore dipendente, che si trova in una posizione assimilabile a quella di un datore di lavoro, lascia definitivamente la ditta a seguito della sua chiusura. Lo stesso discorso vale se la ditta continua ad esistere, ma il dipendente, tuttavia, in seguito alla disdetta del suo contratto, interrompe ogni legame con la società. In tal caso egli può di principio pretendere indennità di disoccupazione (DTF 123 V 234 consid. 7b/bb pag. 238 seg.; SVR 2001 AIV no. 14 pag. 41 seg. consid. 2a [sentenza C 279/00 del 9 maggio 2001]; DLA 2000 no. 14 pag. 70 consid. 2; sentenza citata C 275/04 del 10 novembre 2005, consid. 3.2).
5. In primo luogo occorre stabilire se, nella fattispecie, l'assicurato opponente adempia i requisiti legali per poter beneficiare delle indennità di disoccupazione in lite, ossia se entro il termine quadro abbia svolto durante almeno 12 mesi un'occupazione soggetta a contribuzione (cfr. consid. 4.1).
5.1 Dagli atti dell'inserto emerge in modo evidente e incontestato che E._ era socio gerente della M._ Sagl con diritto di firma individuale e quota sociale di fr. 10'000.-. Emerge inoltre che il recapito della società era indicato nel registro di commercio in via Z._ e corrispondeva all'indirizzo dell'abitazione dei coniugi E._. Risulta poi dagli atti che E._ era stato designato responsabile del Bar F._. Il contratto di lavoro stipulato con la M._ Sagl nel novembre 2001 prevedeva uno stipendio mensile di fr. 3'200.-. Nel novembre 2002 l'interessato rimase vittima di un infortunio, in seguito al quale - a sua detta - non avrebbe lavorato fino al luglio 2003. Il rapporto di lavoro venne quindi disdetto a far tempo dal 30 luglio 2003. Nell'ottobre di quell'anno l'assicurato opponente ha presentato una domanda di indennità di disoccupazione e in data 7 aprile 2004 istanza di autofallimento della Sagl al competente Pretore del distretto di X._.
5.2 I rendiconti della società, allestiti dal contabile S._, contengono le seguenti registrazioni:
10.11.2001 al 31.12.2002
2003
stipendi
fr. 95'234.75
fr. 38'878.00
perdita di esercizio
fr. 42'851.30
fr. 29'643.80
prestito correntista
fr. 21'200.00
fr. 42'212.00
Agli atti figurano inoltre un conteggio intermedio d'indennità giornaliera della Y._ Assicurazioni del 17 gennaio 2003 attestante il versamento di fr. 3'367.- a E._ per il periodo dal 22 novembre al 31 dicembre 2002, un ulteriore conteggio intermedio del 24 febbraio 2003 attestante il versamento di fr. 1'860.- per il periodo dal 1° al 31 gennaio 2003, nonché un conteggio finale di data 18 luglio 2003 dal quale si evince che all'assicurato sono stati versati fr. 3'300.- riferiti al periodo dal 1° marzo al 24 aprile 2003.
Dall'inserto risulta altresì che i giustificativi venivano consegnati al contabile S._ dai coniugi E._ e da B._, tutti soci gerenti della Sagl con diritto di firma individuale. Emerge pure che la società era diretta da B._, mentre E._ fungeva da "vice-capo". Quest'ultimo non è stato in grado di rispondere alla domanda del Tribunale di prima istanza sul motivo della sua firma - e non quella di B._ - sulle schede contabili riferite agli stipendi e sul conto economico della M._ Sagl. Da parte sua, B._ ha dichiarato di aver deciso di avviare un bar, con capitale esclusivamente suo. Ha inoltre osservato di non aver mai lavorato presso la M._. Avrebbe assunto E._ come responsabile del personale e del bar, mantenendo il proprio impiego presso la Residenza L._, dove lavorava pure la moglie dell'assicurato opponente. B._ ha pure rilevato ch'era lei a dare l'ordine di versare i salari della società ogni mese.
In una lettera del 20 settembre 2005 il contabile S._ ha dal canto suo affermato che la documentazione gli veniva consegnata regolarmente e che le registrazioni venivano effettuate anch'esse regolarmente fino al 30 giugno 2002. A partire da quella data avrebbe sospeso le proprie attività in quanto la M._ Sagl non pagava le fatture. La stampa dei bilanci e le registrazioni dal 1° luglio 2002 al 30 giugno 2003 sarebbero poi state eseguite nel periodo gennaio-marzo 2004 su richiesta di E._.
5.3 Da quanto precede ben può dirsi che E._ non ha provato d'aver prelevato uno stipendio tramite cassa durante il periodo da ottobre 2001 a luglio 2002, a nulla giovando la conferma che i fogliettini, nei quali veniva annotato l'importo dell'acconto versato, venivano poi stracciati in quanto figurava tutto sui conteggi salariali, a prescindere dal fatto che dai conteggi citati non risultano esservi stati prelievi a titolo di acconto a favore dell'opponente. Dall'estratto del libretto delle ricevute postali emerge unicamente che, contrariamente a quanto sostiene l'interessato, il 10 gennaio 2002 sono stati effettuati due pagamenti di fr. 700.- ciascuno a favore di due istituti bancari.
Orbene, sostenere che questi versamenti dimostrerebbero che lo stipendio del gerente veniva a volte pagato con i contanti della cassa si riduce ad affermazione priva di giustificazione in quanto questo documento è inidoneo a sostanziare che tali importi siano andati a favore di E._, essendo la dicitura troppo generica tanto più se si ricorda come la Sagl non avesse un solo socio gerente bensì tre.
5.4 L'assicurato non ha nemmeno dimostrato, con il grado di verosimiglianza preponderante richiesto in materia di assicurazioni sociali (DTF 126 V 353 consid. 5b pag. 360 con riferimenti), d'aver percepito anche dopo il 24 aprile 2003 l'indennità giornaliera riferita all'infortunio del 19 novembre 2002. Dagli atti di causa risulta piuttosto come il 18 luglio 2003 la compagnia assicurativa abbia allestito il conteggio finale, secondo il quale gli venivano riconosciute indennità giornaliere appunto fino al 24 aprile 2003. Non avendo presentato la decisione amministrativa cui si riferiva il citato conteggio finale, E._ ha disatteso il suo onere probatorio. Il provvedimento in questione avrebbe consentito un facile riscontro alla tesi secondo cui l'interessato avrebbe percepito l'indennità assicurativa fino al luglio 2003.
Ma vi è di più: nemmeno risulta che dopo il secondo conteggio intermedio ve ne siano stati altri ad attestare che l'evento infortunistico del 19 novembre 2002 non fosse da ritenere siccome concluso con il noto conteggio finale.
Quanto poi ai giustificativi bancari agli atti, è appena il caso di rilevare come essi non indichino a quale periodo assicurativo si riferiscano i bonifici effettuati dalla Y._ Assicurazioni.
5.5 L'assicurato opponente non ha poi nemmeno reso verosimile d'aver lavorato anche nel periodo dal 24 aprile al 30 luglio 2003 (quando è divenuta operante la disdetta del contratto di lavoro), atteso che la citata disdetta, non datata, indica nel 30 luglio 2003 la fine del rapporto di lavoro. Occorre inoltre osservare che E._, con atto del 17 settembre 2004, ha prodotto solo i rapporti di cassa del Bar F._ per il periodo dal 2 febbraio al 30 aprile 2003, pur avendo a disposizione, a suo dire, anche quelli riferiti al periodo dal 10 novembre 2001 al 31 luglio 2003. La mancata produzione di tali rapporti anche per il periodo da maggio al 31 luglio 2003 porta a ritenere che verosimilmente l'interessato non abbia svolto alcuna attività durante questi mesi.
A fronte della chiarezza nella formulazione del termine temporale di conclusione del rapporto contrattuale sulla base della disdetta per il 30 luglio 2003, non si può ritenere conforme alla realtà l'indicazione di cui alla domanda d'indennità di disoccupazione nel senso che la disdetta sarebbe stata data il 30 luglio 2003 per ottobre 2003. La contabilità del tutto carente presentata - che per quanto riguarda una Sagl sarebbe pertanto dovuta essere tenuta in conformità dei principi contabili dedotti dalla disciplina valida per le società anonime in virtù del rinvio ex art. 805 CO - è inidonea a sostanziare qualsivoglia elemento fattuale affidabile.
5.6 Sia come sia, prescindendo pure dall'accertamento effettivo del dies a quo per il computo del termine biennale (10 novembre 2001) quand'anche si volesse considerare che E._ abbia lavorato dal 1° ottobre 2001 fino al 30 luglio 2003 - e non solo fino al 24 aprile 2003 come sopra indicato -, egli non adempie comunque il requisito richiesto del periodo di contribuzione di 12 mesi entro il termine quadro di due anni (v. consid. 4.1), atteso che anche nell'ipotesi a lui più favorevole (1° ottobre 2001 - 30 luglio 2003) non sarebbero dati i presupposti per la concessione dell'indennità di disoccupazione.
6. Ad ogni buon conto, il ricorso merita di essere accolto anche in virtù di un'altra considerazione.
6.1 Già si è detto che il lavoratore con una situazione professionale analoga a quella di un datore di lavoro non ha diritto all'indennità di disoccupazione ove, benché il rapporto di lavoro sia stato disdetto formalmente dalla ditta, egli continui a determinarne le scelte oppure a influenzarle in maniera determinante. Questo principio vale anche nel caso del socio gerente di una Sagl, ritenuto che dispone ope legis della possibilità di determinare o comunque influenzare in termini decisivi le decisioni che la società è chiamata a prendere in qualità di datrice di lavoro (cfr. consid. 4.2 e 4.3).
6.2 In concreto, la qualità di datore di lavoro di E._ ai fini delle assicurazioni sociali emerge in termini di tutta evidenza da una serie di circostanze che l'istruttoria ha dimostrato.
In primo luogo occorre rilevare che l'opponente è stato socio gerente della M._ Sagl con una quota sociale di fr. 10'000.-, assieme alla moglie I._ e a B._, pure socie gerenti, entrambe con una quota sociale di fr. 5'000.-. Inoltre, l'assicurato ha continuato a disporre del diritto di firma individuale anche dopo aver sospeso l'attività quale responsabile del Bar F._. All'inizio del 2004 si è poi attivato nella sua qualità di socio gerente - benché la Sagl avesse disdetto il rapporto di lavoro con effetto al 30 luglio 2003 - presso il contabile S._ affinché venissero registrati i dati contabili della società riferiti al periodo dal 1° luglio 2002 al 30 giugno 2003 (cfr. consid. 5.2 in fine). Il 7 aprile 2004, infine, E._ ha formulato, sempre nella sua qualità di socio gerente, istanza di autofallimento della M._ Sagl al competente Pretore del distretto di X._.
6.3 Il "modus operandi" dell'opponente denota come egli non si ritenesse unicamente quale dipendente, ma agisse come persona coinvolta attivamente nella società dal profilo gestionale e finanziario. Non può essere infatti disatteso come l'interessato disponesse di una quota sociale di fr. 10'000.-. Anzi, con la quota sociale della moglie di fr. 5'000.- i coniugi E._ disponevano giuridicamente della maggioranza nell'ambito societario. A nulla sussidia in questo contesto l'asserzione dell'altra socia gerente, B._, con la quota residua di fr. 5'000.-, secondo cui il capitale sarebbe stato esclusivamente suo. Siffatta allegazione non ha trovato alcun conforto nelle tavole processuali.
Decisivo in questo contesto è il rapporto esterno che si evince dal registro di commercio, ritenuto che accordi di natura interna tra le parti sono ininfluenti nell'ambito delle pretese di prestazioni delle assicurazioni sociali. La fattispecie è emblematica dell'evoluzione giurisprudenziale intervenuta in questo campo e che intende non solo sanzionare il caso di abuso effettivo, ma anche prevenire il rischio di un simile abuso che è immanente quando si sia in presenza di richiedente attivo professionalmente in una posizione simile a quella di un datore di lavoro. È infatti di tutta evidenza come, in virtù di siffatta posizione di forza, l'interessato sia in grado di influenzare la perdita di lavoro che può subire, rendendo in tal modo difficilmente controllabile la sua disoccupazione.
6.4 Il fatto poi che E._ non abbia chiesto di essere radiato dal registro di commercio quale socio gerente al momento del suo licenziamento con effetto dal 30 luglio 2003 resta senza una giustificazione plausibile nell'ipotesi che l'opponente fosse un semplice dipendente. Vi era per contro un suo interesse quale dominus - unitamente alla moglie - della Sagl a rimanere operativo a favore della società per gli aspetti patrimoniali connessi al contenzioso aperto nei confronti di una ex-dipendente e della Z._ AG. L'omessa richiesta di radiazione denota come egli abbia voluto mantenere i legami con la Sagl quale dirigente: in tale funzione risulta quindi impossibile controllare in termini affidabili di credibilità la sua perdita di lavoro.
7. Dato quanto precede il giudizio cantonale deve essere annullato e la decisione su opposizione del 29 settembre 2004 denegante all'assicurato opponente il diritto a indennità di disoccupazione ripristinata.
8. Vertendo sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura è gratuita (art. 134 OG).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso di diritto amministrativo è accolto, il giudizio cantonale impugnato del 24 ottobre 2005 essendo annullato.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e al Segretariato di Stato dell'economia.