Fatti:
Fatti:
A. A.a S._, nato nel 1942, ha stipulato con la Cassa malattia/infortuni della Società svizzera degli albergatori (Hotela) - presso la quale è affiliato (almeno) dal 1983 - un'assicurazione d'indennità giornaliera per perdita di guadagno in caso di malattia prevedente una prestazione giornaliera di fr. 100.- a partire dal 31° giorno.
A.b Dopo avere ceduto, con effetto dal 31 marzo 2001, il ristorante O._, del quale era gerente, l'interessato si è rivolto all'assicurazione contro la disoccupazione, la quale, da un lato, gli ha negato le indennità ordinarie di disoccupazione per carenza dei presupposti legali (cfr. decisione del 27 giugno 2001 della Cassa disoccupazione Cristiano Sociale OCST), mentre dall'altro gli ha riconosciuto, dal 2 luglio al 14 dicembre 2001, 120 indennità straordinarie di disoccupazione in virtù della legislazione cantonale in materia di rilancio dell'occupazione e di sostegno ai disoccupati (cfr. provvedimento dell'Ufficio del lavoro del Cantone Ticino del 3 dicembre 2001).
A.c Dal 26 aprile al 16 luglio 2002 in misura completa e dal 17 luglio 2002 in misura del 70% S._ è stato dichiarato inabile al lavoro dal proprio medico curante, dott. P._, a causa di malattia. Dando seguito a una relativa domanda di prestazioni, l'Hotela, per atto del 2 luglio 2002, ha rifiutato l'erogazione di indennità giornaliere e ha rescisso il contratto con effetto dal 30 giugno 2002 osservando che l'assicurato non presentava più alcun reddito dal 1° aprile 2001 e aveva inoltre omesso di comunicare alla Cassa, nei limiti regolamentari, l'avvenuta modifica della situazione professionale. Pur prescindendo in un secondo tempo dalla rescissione dell'assicurazione individuale d'indennità giornaliera, l'Hotela in data 9 ottobre 2002 ha sostanzialmente confermato il contenuto della propria decisione anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato.
A.c Dal 26 aprile al 16 luglio 2002 in misura completa e dal 17 luglio 2002 in misura del 70% S._ è stato dichiarato inabile al lavoro dal proprio medico curante, dott. P._, a causa di malattia. Dando seguito a una relativa domanda di prestazioni, l'Hotela, per atto del 2 luglio 2002, ha rifiutato l'erogazione di indennità giornaliere e ha rescisso il contratto con effetto dal 30 giugno 2002 osservando che l'assicurato non presentava più alcun reddito dal 1° aprile 2001 e aveva inoltre omesso di comunicare alla Cassa, nei limiti regolamentari, l'avvenuta modifica della situazione professionale. Pur prescindendo in un secondo tempo dalla rescissione dell'assicurazione individuale d'indennità giornaliera, l'Hotela in data 9 ottobre 2002 ha sostanzialmente confermato il contenuto della propria decisione anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato.
B. Patrocinato dall'avv. Francesca Balerna Gianotti, S._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti ed accertato di principio il diritto alle indennità rivendicate, per pronuncia del 6 ottobre 2003 ha accolto il gravame e ha annullato la decisione amministrativa rinviando gli atti alla Hotela affinché determinasse l'importo delle prestazioni dovute tenendo in particolare conto delle regole sul sovrindennizzo.
B. Patrocinato dall'avv. Francesca Balerna Gianotti, S._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti ed accertato di principio il diritto alle indennità rivendicate, per pronuncia del 6 ottobre 2003 ha accolto il gravame e ha annullato la decisione amministrativa rinviando gli atti alla Hotela affinché determinasse l'importo delle prestazioni dovute tenendo in particolare conto delle regole sul sovrindennizzo.
C. L'Hotela interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede l'annullamento del giudizio cantonale e il ripristino della propria decisione. Richiamandosi in particolare ai principi giurisprudenziali vigenti in materia, l'assicuratore malattia rileva sostanzialmente che l'assicurato non farebbe valere una perdita di guadagno dovuta a malattia - la perdita invocata essendo piuttosto da ricondurre alla situazione economica -, motivo per cui la stessa non potrebbe, in quanto tale, essere posta a suo carico.
Mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali, divisione malattia e infortuni, dal 1° gennaio 2004 integrata nell'Ufficio federale della sanità pubblica, ha rinunciato a determinarsi, S._, sempre assistito dall'avv. Balerna Gianotti, protestate spese e ripetibili, propone la reiezione del gravame e chiede (accessoriamente) di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Diritto:
Diritto:
1. Oggetto del contendere è la questione di sapere se l'Hotela, in qualità di assicuratore d'indennità giornaliera in caso di malattia, sia tenuta a versare le prestazioni assicurative regolamentari a dipendenza dell'incapacità lavorativa - apparentemente imputabile a morbo di Crohn - che ha colpito S._ a partire dal 26 aprile 2002.
1. Oggetto del contendere è la questione di sapere se l'Hotela, in qualità di assicuratore d'indennità giornaliera in caso di malattia, sia tenuta a versare le prestazioni assicurative regolamentari a dipendenza dell'incapacità lavorativa - apparentemente imputabile a morbo di Crohn - che ha colpito S._ a partire dal 26 aprile 2002.
2. L'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000 ha apportato numerose modifiche nel settore dell'assicurazione malattie. Nel caso di specie rimane tuttavia applicabile l'ordinamento in vigore fino al 31 dicembre 2002, poiché da un punto di vista temporale sono di principio determinanti le norme in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche ed il giudice delle assicurazioni sociali, ai fini dell'esame della vertenza, si fonda di regola sui fatti che si sono realizzati fino al momento dell'emanazione della decisione su opposizione in lite (DTF 129 V 4 consid. 1.2).
2. L'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000 ha apportato numerose modifiche nel settore dell'assicurazione malattie. Nel caso di specie rimane tuttavia applicabile l'ordinamento in vigore fino al 31 dicembre 2002, poiché da un punto di vista temporale sono di principio determinanti le norme in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche ed il giudice delle assicurazioni sociali, ai fini dell'esame della vertenza, si fonda di regola sui fatti che si sono realizzati fino al momento dell'emanazione della decisione su opposizione in lite (DTF 129 V 4 consid. 1.2).
3. 3.1 Le persone domiciliate in Svizzera o che vi esercitano un'attività lucrativa e aventi compiuto i 15 anni ma non ancora i 65 anni possono stipulare un'assicurazione d'indennità giornaliera con un assicuratore ai sensi dell'art. 68 LAMal (art. 67 cpv. 1 LAMal). Gli assicuratori stabiliscono l'ammontare dell'indennità giornaliera assicurata d'intesa con gli stipulanti l'assicurazione (art. 72 cpv. 1 LAMal). Il diritto all'indennità giornaliera è dato qualora la capacità lavorativa dell'assicurato sia ridotta di almeno la metà (art. 72 cpv. 2 LAMal). In caso di incapacità lavorativa parziale è pagata una corrispondente indennità giornaliera ridotta (art. 72 cpv. 4 LAMal).
3.2 Il fatto di essere assicurato per un'indennità giornaliera di un determinato importo e di avere pagato i relativi premi non conferisce ancora il diritto al versamento della somma assicurata in caso di incapacità lavorativa (DTF 110 V 322 consid. 5, 105 V 196; RAMI 2000 no. KV 137 pag. 355 consid. 3c, 1987 no. K 742 pag. 275 consid. 1, 1986 no. K 702 pag. 464 consid. 2a; Eugster, Zum Leistungsrecht der Taggeldversicherung nach KVG, in: LAMal-KVG, Recueil de travaux en l'honneur de la Société suisse de droit des assurances, Losanna 1997, pag. 539). Occorre infatti ancora che l'assicurato subisca una perdita di guadagno in misura tale da giustificare il pagamento dell'importo assicurato (RAMI 2000 no. KV 137 pag. 355 consid. 3c, 1998 no. KV 43 pag. 421 consid. 2a). In caso di sovrindennizzo, le prestazioni assicurate possono essere ridotte conformemente agli art. 78 cpv. 2 LAMal e 122 OAMal.
3.2 Il fatto di essere assicurato per un'indennità giornaliera di un determinato importo e di avere pagato i relativi premi non conferisce ancora il diritto al versamento della somma assicurata in caso di incapacità lavorativa (DTF 110 V 322 consid. 5, 105 V 196; RAMI 2000 no. KV 137 pag. 355 consid. 3c, 1987 no. K 742 pag. 275 consid. 1, 1986 no. K 702 pag. 464 consid. 2a; Eugster, Zum Leistungsrecht der Taggeldversicherung nach KVG, in: LAMal-KVG, Recueil de travaux en l'honneur de la Société suisse de droit des assurances, Losanna 1997, pag. 539). Occorre infatti ancora che l'assicurato subisca una perdita di guadagno in misura tale da giustificare il pagamento dell'importo assicurato (RAMI 2000 no. KV 137 pag. 355 consid. 3c, 1998 no. KV 43 pag. 421 consid. 2a). In caso di sovrindennizzo, le prestazioni assicurate possono essere ridotte conformemente agli art. 78 cpv. 2 LAMal e 122 OAMal.
3.3 3.3.1 Sotto il suo titolo marginale "Coordinamento con l'assicurazione contro la disoccupazione", l'art. 73 cpv. 1 LAMal dispone che ai disoccupati colpiti da una incapacità lavorativa superiore al 50% è pagata l'intera indennità giornaliera. Stando a tale titolo marginale e alla regolamentazione di coordinamento corrispondente prevista dall'art. 28 LADI, il diritto a una indennità giornaliera secondo l'art. 73 LAMal risulta strettamente legato al fatto che, se non fosse malato, l'assicurato potrebbe pretendere indennità di disoccupazione ai sensi della LADI (o anche solo di diritto cantonale; SVR 1998 KV no. 4 pag. 10). L'idea alla base di questa regolamentazione è la seguente: subisce una perdita di guadagno a carico dell'assicurazione d'indennità giornaliera in caso di malattia la persona che, di principio, avrebbe diritto a indennità di disoccupazione ma che, a seguito di una malattia, è temporaneamente inidonea al collocamento e non può di conseguenza percepire una simile indennità (RAMI 1998 no. KV 43 pag. 422 consid. 3a con i riferimenti).
3.3.2 Nondimeno, una persona disoccupata può subire una perdita di guadagno conferente il diritto a un'indennità giornaliera dell'assicurazione malattia anche se non può pretendere un'indennità di disoccupazione ai sensi della LADI (oppure di una indennità di disoccupazione di diritto cantonale). Ciò si verifica tuttavia soltanto se si può ritenere, con un grado di verosimiglianza preponderante, che, senza malattia, l'assicurato eserciterebbe un'attività lucrativa. Conformemente alla massima inquisitoria (la cui portata è limitata dall'obbligo dell'assicurato di collaborare all'istruzione della causa; Locher, Grundriss des Sozialversicherungsrechts, 3a ed., pagg. 445 e 489), compete all'amministrazione e, in caso di ricorso, al giudice esaminare tale eventualità. Secondo giurisprudenza, l'amministrazione e il giudice devono a tal proposito distinguere due ipotesi. Se una persona assicurata perde il proprio posto in seguito a disdetta in un momento in cui risulta già essere incapace al lavoro a causa di malattia, vale la presunzione che l'interessato - come durante il periodo precedente la sopravvenienza del danno alla salute - eserciterebbe un'attività lucrativa se non fosse malato. In tale eventualità, il diritto a un'indennità giornaliera può essere negato soltanto in presenza di indizi concreti suscettibili di fare concludere, con un grado di verosimiglianza preponderante, che l'assicurato non eserciterebbe attività lucrativa nemmeno senza il danno alla salute (DTF 102 V 83; RAMI 1998 no. KV 43 pag. 422 consid. 3b, 1994 no. K 932 pag. 65 consid. 3). Per contro, nell'evenienza in cui l'assicurato si ammala dopo essere divenuto disoccupato, vale la presunzione contraria, ossia che l'interessato anche senza malattia avrebbe continuato a non esercitare una simile attività. Tale presunzione può tuttavia essere ribaltata se si può ammettere, secondo un grado di verosimiglianza preponderante, che l'assicurato, senza la malattia, avrebbe iniziato a lavorare in un posto ben definito (RAMI 1998 no. KV 43 pag. 423 consid. 3b; SVR 1998 KV no. 4 pag. 9 consid. 3b). A tal proposito, il Tribunale federale delle assicurazioni ha recentemente avuto modo di rilevare che l'esistenza di un intervallo di tempo non indifferente (in concreto: 1 anno e 10 mesi) tra il momento in cui l'interessato avrebbe potuto intraprendere o riprendere un'attività adeguata e la comparsa del danno alla salute è piuttosto di natura tale da rafforzare la presunzione contraria all'esercizio di un'attività ben definita in assenza di malattia (sentenza dell'8 gennaio 2004 in re T., K 16/03, consid. 3.2.3).
3.3.2 Nondimeno, una persona disoccupata può subire una perdita di guadagno conferente il diritto a un'indennità giornaliera dell'assicurazione malattia anche se non può pretendere un'indennità di disoccupazione ai sensi della LADI (oppure di una indennità di disoccupazione di diritto cantonale). Ciò si verifica tuttavia soltanto se si può ritenere, con un grado di verosimiglianza preponderante, che, senza malattia, l'assicurato eserciterebbe un'attività lucrativa. Conformemente alla massima inquisitoria (la cui portata è limitata dall'obbligo dell'assicurato di collaborare all'istruzione della causa; Locher, Grundriss des Sozialversicherungsrechts, 3a ed., pagg. 445 e 489), compete all'amministrazione e, in caso di ricorso, al giudice esaminare tale eventualità. Secondo giurisprudenza, l'amministrazione e il giudice devono a tal proposito distinguere due ipotesi. Se una persona assicurata perde il proprio posto in seguito a disdetta in un momento in cui risulta già essere incapace al lavoro a causa di malattia, vale la presunzione che l'interessato - come durante il periodo precedente la sopravvenienza del danno alla salute - eserciterebbe un'attività lucrativa se non fosse malato. In tale eventualità, il diritto a un'indennità giornaliera può essere negato soltanto in presenza di indizi concreti suscettibili di fare concludere, con un grado di verosimiglianza preponderante, che l'assicurato non eserciterebbe attività lucrativa nemmeno senza il danno alla salute (DTF 102 V 83; RAMI 1998 no. KV 43 pag. 422 consid. 3b, 1994 no. K 932 pag. 65 consid. 3). Per contro, nell'evenienza in cui l'assicurato si ammala dopo essere divenuto disoccupato, vale la presunzione contraria, ossia che l'interessato anche senza malattia avrebbe continuato a non esercitare una simile attività. Tale presunzione può tuttavia essere ribaltata se si può ammettere, secondo un grado di verosimiglianza preponderante, che l'assicurato, senza la malattia, avrebbe iniziato a lavorare in un posto ben definito (RAMI 1998 no. KV 43 pag. 423 consid. 3b; SVR 1998 KV no. 4 pag. 9 consid. 3b). A tal proposito, il Tribunale federale delle assicurazioni ha recentemente avuto modo di rilevare che l'esistenza di un intervallo di tempo non indifferente (in concreto: 1 anno e 10 mesi) tra il momento in cui l'interessato avrebbe potuto intraprendere o riprendere un'attività adeguata e la comparsa del danno alla salute è piuttosto di natura tale da rafforzare la presunzione contraria all'esercizio di un'attività ben definita in assenza di malattia (sentenza dell'8 gennaio 2004 in re T., K 16/03, consid. 3.2.3).
4. 4.1 Nel caso di specie, la Corte cantonale, in considerazione del notevole sforzo profuso dall'assicurato nella ricerca di un lavoro sia in Svizzera che all'estero - ricerca che, prima di riprendere non appena l'inabilità si è ridotta al 70%, ha subito una brusca frenata in seguito all'intervento, il 26 aprile 2002, dell'incapacità lavorativa - come pure del fatto che l'opponente, con effetto dal 1° dicembre 2002, ha trovato una nuova occupazione quale capo cucina presso l'albergo-ristorante T._, ha ritenuto provato, con il grado di verosimiglianza preponderante richiesto, che senza la malattia S._ avrebbe trovato un posto di lavoro. I primi giudici hanno per contro ritenuto irrilevante il fatto che i rapporti di collaborazione con Expo 02, prospettati in occasione di una conferma di selezione ("Selektions-Bestätigung") comunicatagli in data 31 gennaio 2002, non si sarebbero in seguito concretizzati per motivi apparentemente non riconducibili a malattia.
4.2 L'Hotela censura l'operato dell'istanza precedente e fa sostanzialmente notare come il mancato reperimento - per cause economiche - di un'occupazione durante il periodo dal 1° aprile 2001 al 24 (recte: 26) aprile 2002, unitamente al fatto che l'impiego presso l'Expo 02 non si sarebbe materializzato per cause estranee a malattia, osterebbero alla conclusione secondo cui, senza la malattia, l'assicurato avrebbe probabilmente iniziato un'attività ben definita. In tali condizioni, l'assicuratore ricorrente reputa inappropriato l'esame retrospettivo compiuto dall'autorità giudiziaria cantonale che si sarebbe fondata ai fini del proprio giudizio su fatti intervenuti successivamente, più precisamente sulla conclusione del nuovo contratto di lavoro a partire dal 1° dicembre 2002 con l'albergo-ristorante T._.
4.3 Per parte sua, S._ si associa alle conclusioni dell'autorità giudiziaria cantonale e ribadisce che se non è stato impiegato presso l'Expo 02, ciò sarebbe esclusivamente dovuto alla sopravvenienza della malattia. A conferma di questa tesi fa notare che, non appena divenuto parzialmente abile al lavoro, egli ha trovato una nuova occupazione.
4.3 Per parte sua, S._ si associa alle conclusioni dell'autorità giudiziaria cantonale e ribadisce che se non è stato impiegato presso l'Expo 02, ciò sarebbe esclusivamente dovuto alla sopravvenienza della malattia. A conferma di questa tesi fa notare che, non appena divenuto parzialmente abile al lavoro, egli ha trovato una nuova occupazione.
5. 5.1 Ora, dalle tavole processuali risulta che, pur avendo effettivamente compiuto una vasta ricerca nel periodo di piena capacità lavorativa compreso tra la primavera del 2001 e la sopravvenienza dell'inabilità del 26 aprile 2002, l'assicurato non ha trovato alcuna nuova attività in questo lasso di tempo. Oltre a ciò, contrariamente a quanto sempre sostenuto dall'interessato, gli atti all'inserto non permettono di concludere che la collaborazione con Expo 02 sarebbe saltata a causa della malattia. Come rileva la pronuncia impugnata, le dichiarazioni rese dai responsabili di Expo 02 Job Center lasciano piuttosto intendere il contrario, ritenuto che la competente amministrazione del personale, interpellata ad hoc in sede giudiziaria cantonale, dopo avere precisato che S._ avrebbe ottenuto, grazie al suo buon profilo professionale, soltanto una "attestation de sélection" per una eventuale missione dal 1° febbraio 2002 al 20 ottobre 2002, ha riferito che Expo 02 non è stata in grado di proporgli un posto adeguato. D'altronde, anche altrimenti appare ben difficilmente immaginabile che la mancata collaborazione con Expo 02 inizialmente prospettata a partire dal 1° febbraio 2002 - data risultante con sufficiente chiarezza dalle tavole processuali, segnatamente dalla dichiarazione 28 luglio 2003 di R._ dell'amministrazione del personale di Expo 02 Job Center, la quale ha precisato che pur aprendo l'esposizione nazionale i battenti nel mese di maggio, le persone ingaggiate dovevano seguire una formazione preliminare - possa essere imputata a un'incapacità lavorativa che è stata attestata a S._ soltanto dal 26 aprile 2002.
5.2 Ma anche nella denegata ipotesi in cui - come ha sostenuto a più riprese l'opponente - l'attività presso Expo 02 avesse dovuto effettivamente cominciare soltanto nel corso del mese di maggio 2002, l'assunto secondo il quale essa attività sarebbe stata resa impossibile dall'improvvisa inabilità lavorativa subentrata il 26 aprile 2002, oltre a scontrarsi con le risultanze istruttorie, è contraddetto dall'atteggiamento palesato da S._, il quale ancora nell'imminenza di tale data era intensamente occupato nella ricerca di un posto di lavoro a breve scadenza.
5.3 Per il resto, eccezion fatta per le trattative intavolate con Expo 02, dagli atti non emergono ulteriori concrete possibilità di lavoro che l'opponente non ha potuto realizzare a causa della sopravvenienza della malattia.
5.4 Alla luce di queste constatazioni, e non da ultimo tenuto conto del periodo di inattività non indifferente (più di un anno) intercorso in precedenza tra la cessione del ristorante O._ e l'intervento dell'incapacità lavorativa dovuta a malattia a fine aprile 2002, questa Corte, contrariamente a quanto pronunciato dal Tribunale cantonale, non ritiene di poter concludere che, nel periodo determinante in esame, compreso tra l'inizio dell'inabilità lavorativa del 26 aprile 2002 e la decisione su opposizione del 9 ottobre 2002, l'assicurato avrebbe con ogni probabilità trovato un'attività lucrativa concreta se, senza la malattia, fosse stato pienamente abile al lavoro. Ne consegue che l'assicurato non ha subito una perdita di guadagno dovuta a malattia suscettibile di giustificare un obbligo prestativo dell'assicuratore ricorrente. A nulla giova, in tale contesto, il richiamo al fatto che dal 1° dicembre 2002 l'assicurato ha reperito una nuova occupazione, questa circostanza non mettendo comunque in evidenza elementi di accertamento retrospettivo tali da modificare l'esito della valutazione.
5.4 Alla luce di queste constatazioni, e non da ultimo tenuto conto del periodo di inattività non indifferente (più di un anno) intercorso in precedenza tra la cessione del ristorante O._ e l'intervento dell'incapacità lavorativa dovuta a malattia a fine aprile 2002, questa Corte, contrariamente a quanto pronunciato dal Tribunale cantonale, non ritiene di poter concludere che, nel periodo determinante in esame, compreso tra l'inizio dell'inabilità lavorativa del 26 aprile 2002 e la decisione su opposizione del 9 ottobre 2002, l'assicurato avrebbe con ogni probabilità trovato un'attività lucrativa concreta se, senza la malattia, fosse stato pienamente abile al lavoro. Ne consegue che l'assicurato non ha subito una perdita di guadagno dovuta a malattia suscettibile di giustificare un obbligo prestativo dell'assicuratore ricorrente. A nulla giova, in tale contesto, il richiamo al fatto che dal 1° dicembre 2002 l'assicurato ha reperito una nuova occupazione, questa circostanza non mettendo comunque in evidenza elementi di accertamento retrospettivo tali da modificare l'esito della valutazione.
6. Visto quanto precede, il ricorso di diritto amministrativo va accolto e la pronuncia cantonale annullata. Il diritto alle indennità giornaliere in caso di malattia dovendo essere negato già solo per questi motivi, non mette più conto di esaminare ulteriormente la censura ricorsuale dell'Hotela secondo cui le prestazioni assicurative invocate andrebbero comunque ridotte o rifiutate anche a dipendenza dell'asserita tardiva comunicazione da parte dell'assicurato in punto alla mutata situazione professionale intervenuta a partire dal 1° aprile 2001 in seguito alla cessazione della sua attività da indipendente.
6. Visto quanto precede, il ricorso di diritto amministrativo va accolto e la pronuncia cantonale annullata. Il diritto alle indennità giornaliere in caso di malattia dovendo essere negato già solo per questi motivi, non mette più conto di esaminare ulteriormente la censura ricorsuale dell'Hotela secondo cui le prestazioni assicurative invocate andrebbero comunque ridotte o rifiutate anche a dipendenza dell'asserita tardiva comunicazione da parte dell'assicurato in punto alla mutata situazione professionale intervenuta a partire dal 1° aprile 2001 in seguito alla cessazione della sua attività da indipendente.
7. 7.1 L'assicurato ha domandato a questa Corte di essere messo al beneficio dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio. Ora, i requisiti posti dall'art. 152 cpv. 2 OG in relazione con l'art. 135 OG appaiono adempiuti. Dall'incarto risulta infatti comprovata la situazione d'indigenza e, visti i non evidenti quesiti posti dalla fattispecie, non si poteva pretendere che il richiedente difendesse i suoi interessi senza l'ausilio di un legale (Poudret, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, vol. V, n. 5 e 7 all'art. 152 OG). Il gratuito patrocinio va quindi concesso. L'assicurato viene comunque esplicitamente avvertito che, qualora sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuto alla rifusione verso la Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni ai sensi dell'art. 152 cpv. 3 OG.
7.2 Per contro, nella misura in cui la richiesta concerne la dispensa dal pagamento di eventuali spese giudiziarie, essa è priva di oggetto, la procedura di ricorso in materia d'assegnazione o di rifiuto di prestazioni assicurative essendo di regola gratuita (art. 134 OG).
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
1. Il ricorso di diritto amministrativo è accolto, il giudizio cantonale impugnato del 6 ottobre 2003 essendo annullato.
1. Il ricorso di diritto amministrativo è accolto, il giudizio cantonale impugnato del 6 ottobre 2003 essendo annullato.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita dell'assicurato è accolta. La Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni rifonderà alla rappresentante dell'interessato la somma di fr. 2500.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di patrocinio per la procedura federale.
3. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita dell'assicurato è accolta. La Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni rifonderà alla rappresentante dell'interessato la somma di fr. 2500.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di patrocinio per la procedura federale.
4. Gli atti vengono trasmessi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino affinché statuisca sulla domanda di gratuito patrocino formulata in sede cantonale.
4. Gli atti vengono trasmessi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino affinché statuisca sulla domanda di gratuito patrocino formulata in sede cantonale.
5. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e all'Ufficio federale della sanità pubblica.