Diritto :
1.- Nei considerandi della querelata pronunzia, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha già correttamente ricordato le norme di legge e di ordinanza concernenti l'oggetto della lite, la quale verte, in questa sede, unicamente sul tema del diritto dell'assicurato a una rendita d'invalidità.
L'istanza cantonale ha in particolare esposto come, giusta l'art. 18 cpv. 2 LAINF, il grado d'invalidità venga determinato paragonando il reddito del lavoro che l'assicurato potrebbe conseguire, dopo l'insorgenza dell'invalidità e dopo l'esecuzione di eventuali provvedimenti d'integrazione, nell'esercizio di un'attività esigibile da lui in condizioni equilibrate di mercato del lavoro, con quello che avrebbe potuto ottenere se non fosse diventato invalido. Per gli assicurati esercitanti contemporaneamente diverse attività salariate, il grado d'invalidità è stabilito in funzione del pregiudizio patito in tutte queste attività (art. 28 cpv. 2 OAINF). Inoltre, in virtù dell'art. 28 cpv. 4 OAINF, se a causa della sua età l'assicurato non riprende più un'attività lucrativa dopo l'infortunio o se la diminuzione della capacità di guadagno è essenzialmente dovuta alla sua età avanzata, sono determinanti per valutare il grado d'invalidità i redditi che potrebbe conseguire un assicurato di mezza età vittima di un danno alla salute della stessa gravità.
L'autorità giudiziaria di primo grado ha poi rilevato, pure a ragione, che al fine di poter graduare l'invalidità all'amministrazione (o al giudice in caso di ricorso) è necessario disporre di documenti che devono essere rassegnati dal medico o eventualmente da altri specialisti, precisando, da un lato, come il compito del medico consista nel porre un giudizio sullo stato di salute e nell'indicare in quale misura e in quali attività l'assicurato sia incapace al lavoro, dall'altro, come la documentazione medica costituisca un importante elemento di giudizio per determinare quali lavori siano ancora ragionevolmente esigibili dall'assicurato.
A questa esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
2.- Nell'evenienza concreta, dalla documentazione medica all'incarto, fra cui la perizia giudiziaria allestita in sede cantonale, emerge come l'assicurato, che ha nel frattempo raggiunto l'età di pensionamento AVS, a fronte delle patologie di cui è portatore, segnatamente, a livello della spalla sinistra e della mano destra, fosse, al momento della definizione del caso, limitato in modo notevole nella capacità d'esercitare la sua professione principale d'operaio di fabbrica, svolta per poco meno di 3 anni prima di rimanere disoccupato alla fine di luglio 1992.
Dagli stessi atti risulta però anche, in modo convincente, che l'interessato, malgrado i postumi dell'infortunio del 1992, avrebbe potuto essere impiegato, a tempo pieno e a rendimento normale, per attività più leggere, in qualità ad esempio di custode/portinaio, occupazione quest'ultima da lui svolta, in concreto, a titolo accessorio, accanto a quella principale d'operaio di fabbrica.
Il Tribunale federale delle assicurazioni non ha motivo di scostarsi da queste valutazioni, che pure l'autorità giudiziaria di prima istanza ha condiviso. Le obiezioni che l'assicurato esprime a questo proposito nella risposta al gravame non inducono a concludere diversamente, poiché infondate.
3.- a) Ai fini di stabilire le ripercussioni economiche dell'impossibilità, per l'assicurato, di svolgere, sino al pensionamento, un'attività lucrativa principale analoga a quella esercitata dal settembre 1989 al luglio 1992 quando è rimasto disoccupato, l'autorità giudiziaria di prima istanza ha fatto capo a un paragone dei redditi, come lo prescrive l'art. 18 cpv. 2 LAINF, già citato.
Per quel che riguarda, in particolare, il reddito ipotetico d'invalido, il giudice cantonale, avvalendosi della propria giurisprudenza sviluppata in tema di determinazione del salario di riferimento per il calcolo della capacità di guadagno residua, ha ritenuto l'importo di fr. 35'000.-, corrispondente alla retribuzione annua media conseguibile sul mercato del lavoro ticinese da operai o impiegati non qualificati con problemi di salute in attività leggere adeguate negli anni 1994-1999.
Orbene, la questione dei salari medi fondati su dati statistici, cui pure la predetta prassi giudiziaria ticinese si riferisce, è stata oggetto di una recente sentenza di questa Corte pubblicata in DTF 126 V 75.
b) In tale sentenza di principio è stato in sostanza stabilito che ai fini della determinazione del reddito d'invalido fa stato in primo luogo la situazione professionale e salariale concreta dell'assicurato. Qualora difettino indicazioni economiche effettive, possono, conformemente alla giurisprudenza, essere ritenuti i dati forniti dalle statistiche salariali.
La questione di sapere se e in quale misura al caso i salari fondati su dati statistici debbano essere ridotti dipende dall'insieme delle circostanze personali e professionali del caso concreto (limitazione addebitabile al danno alla salute, età, anni di servizio, nazionalità e tipo di permesso di dimora, grado di occupazione), criteri questi che l'amministrazione è tenuta a valutare globalmente. Questa Corte ha precisato, al riguardo, come una deduzione globale massima del 25 % del salario statistico permettesse di tener conto delle varie particolarità suscettibili di influire sul reddito del lavoro.
c) Ora, la prassi ticinese, secondo cui il presunto reddito d'invalido realizzabile, su un mercato del lavoro equilibrato, da un lavoratore poco o non qualificato in attività confacenti allo stato di salute è valutato senza particolare riferimento alle circostanze specifiche del caso concreto, ma secondo criteri uniformi, non soddisfa le esigenze poste dalla nuova giurisprudenza precitata (nello stesso senso: sentenza del 30 giugno 2000 in re B. consid. 5, I 411/98, pubblicata parzialmente in RDAT 2001 II pag. 603 e più volte riconfermata in seguito).
La valutazione dell'invalidità operata dal giudice cantonale non può quindi essere tutelata.
4.- a) L'autorità cantonale nel giudizio impugnato ha stabilito che la data determinante per la commisurazione del diritto alla rendita dell'assicurato era il 1997, anno in cui venne emanata la decisione su opposizione in lite. Tale opinione si fonda sulla giurisprudenza resa in DTF 116 V 248 consid. 1a in cui si afferma che il giudice delle assicurazioni sociali valuta la legalità dei provvedimenti su opposizione impugnati in base alla situazione di fatto esistente al momento in cui essi sono stati emessi. Di diverso parere è l'assicuratore infortuni, il quale asserisce che decisivo per il confronto dei redditi ipotetici di cui all'art. 18 cpv. 2 LAINF deve essere il momento dell'inizio del diritto alla rendita. Simile tesi è sostenuta pure da Omlin (Die Invalidität in der obligatorischen Unfallversicherung, pag. 291), che fa riferimento a una sentenza di questa Corte 20 marzo 1991 in re P. (U 80/90).
Orbene, il Tribunale federale delle assicurazioni si è esplicitamente chinato sul tema del momento determinante per il raffronto dei redditi in due recentissime sentenze del 18 marzo 2002 in re K. (U 239/00) e del 19 febbraio 2002 in re C. (U 99/00). Esso ha in quelle occasioni optato per il momento dell'inizio del diritto a rendita, e ciò con riferimento a Omlin e alla giurisprudenza che questi cita. Ora, la Corte non vede, nel caso in esame, nessuna ragione per scostarsi da questo punto di vista. Nella misura in cui in sentenze successive a quella del 20 marzo 1991 il Tribunale federale delle assicurazioni dovesse essere pervenuto a conclusioni diverse, ad esse non deve essere prestata adesione. La tesi opposta, ripresa dall'autorità cantonale, di ritenere determinante il momento della decisione su opposizione, condurrebbe a risultati aleatori, l'esito della valutazione da operare essendo suscettibile di variare a dipendenza del momento, casuale, in cui l'amministrazione statuisce. In particolare, si giungerebbe a risultati dissimili già a seconda del fatto che venga resa o meno una decisione su opposizione: nel primo caso farebbe stato il momento del provvedimento su opposizione, nel secondo quello dell'atto amministrativo iniziale.
Ciò posto, è utile ancora aggiungere - anche se può sembrare logico - che in ogni caso devono sempre essere ritenuti i dati relativi allo stesso anno. L'amministrazione è inoltre tenuta, prima di pronunciarsi sul diritto a una rendita, a esaminare se nel periodo successivo all'inizio di tale diritto non sia eventualmente subentrata una modifica di rilievo dei dati ipotetici di riferimento. In questa eventualità, essa dovrà procedere ad un ulteriore raffronto dei redditi prima di decidere.
b) Giusta l'art. 19 cpv. 1 LAINF, il diritto alla rendita nasce qualora dalla continuazione della cura medica non sia da attendersi un sensibile miglioramento della salute dell'assicurato e siano conclusi eventuali provvedimenti d'integrazione dell'AI. Ora, la stessa autorità cantonale ammette che al più tardi a partire dalla data della chiusura del caso da parte dell'assicuratrice infortuni responsabile, avvenuta mediante decisione 1° dicembre 1995, le condizioni di salute dell'interessato potevano venir considerate ormai stabilizzate. Determinanti risultano pertanto, in concreto, i dati economici riferiti al 1995.
c) Visto che in concreto mancano, per quel che riguarda l'occupazione principale dell'assicurato, indicazioni economiche effettive, ai fini della determinazione del reddito ipotetico d'invalido sono applicabili, secondo quanto appena esposto sopra, i dati statistici sulla struttura dei salari editi dal competente Ufficio federale. Incomberà quindi all'istanza di ricorso cantonale, alla quale la causa va rinviata a tale fine, di accertare il reddito ipotetico conseguibile nel predetto anno di riferimento senza l'infortunio del 1992 e di quindi procedere a un confronto con la retribuzione media realizzabile nell'anno in questione, conformemente a quanto riportato dalle tavole pubblicate dall'Ufficio federale di statistica, dai lavoratori di sesso maschile attivi in occupazioni semplici e ripetitive nel settore privato (sulla priorità, in linea di massima, dei valori nazionali rispetto a quelli regionali cfr., fra le altre, sentenza del 10 agosto 2001 in re R. consid. 3c/aa, I 474/00). In quest'ambito il primo giudice dovrà tener conto del già citato disposto dell'art. 28 cpv. 4 OAINF e della surricordata giurisprudenza DTF 126 V 75, per la quale le specifiche circostanze del caso concreto possono comportare, se adempiute tutte le premesse, una riduzione del salario statistico fino al limite massimo del 25 %.
5.- a) L'assicurato ha domandato a questa Corte di essere messo al beneficio dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio.
Ora, i requisiti posti dall'art. 152 cpv. 2 OG in relazione con l'art. 135 OG appaiono adempiuti. Dall'incarto risulta infatti comprovata la situazione d'indigenza e, visti i non evidenti quesiti posti dalla fattispecie, non si poteva pretendere che il richiedente difendesse i suoi interessi senza l'ausilio di un legale (Poudret, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, vol. V, n. 5 e 7 all'art. 152 OG). Il gratuito patrocinio va quindi concesso. L'assicurato, che già aveva ottenuto tale beneficio in sede cantonale, con decisione esplicante tuttora effetto, viene comunque esplicitamente avvertito che qualora sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuto alla rifusione verso la Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni ai sensi dell'art. 152 cpv. 3 OG.
b) Nella misura in cui la richiesta concerne invece la dispensa dal pagamento di eventuali spese giudiziarie, essa è priva di oggetto, la procedura di ricorso in materia d'assegnazione o di rifiuto di prestazioni assicurative essendo di regola gratuita (art. 134 OG).
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni
pronuncia :
I.Il ricorso di diritto amministrativo è accolto nel
senso che, annullato il giudizio querelato 27 marzo
2000 nella misura in cui riconosce un diritto dell'assicurato
a rendita d'invalidità e gli assegna un'indennità
a titolo di ripetibili, gli atti sono ritornati
al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino
perché proceda conformemente ai considerandi.
II.Non si percepiscono spese giudiziarie, né si accordano
indennità di parte.
III. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita dell'assicurato
è accolta. La Cassa del Tribunale federale
delle assicurazioni rifonderà al rappresentante dell'interessato
la somma di fr. 2500.- (comprensiva dell'imposta
sul valore aggiunto) a titolo di patrocinio
per la procedura federale.
IV.La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale
cantonale ticinese delle assicurazioni e all'Ufficio
federale delle assicurazioni sociali.