Sachverhalt:
A. Der 1951 geborene R._ war ab 1. April 2007 in leitender Position bei der Firma X._ GmbH tätig. Am 20. April 2009 wurde über die Arbeitgeberin der Konkurs eröffnet. R._ machte in diesem Verfahren eine Forderung im Betrag von Fr. 88'392.- für unbezahlt gebliebenen Lohn (Januar bis März 2009) und während der Kündigungsfrist, entgangene Ferienansprüche und einen Anteil des 13. Monatslohns geltend. Am 22. April 2009 stellte er zudem Antrag auf Insolvenzentschädigung in der Höhe von Fr. 48'500.- (Nettolohn Dezember 2008 bis März 2009 plus Anteil 13. Monatslohn und Ferien im Jahre 2009). Die Arbeitslosenkasse des Kantons St. Gallen lehnte mit Verfügung vom 14. Oktober 2009 ihre Leistungspflicht mit der Begründung ab, der Versicherte habe seine Lohnforderungen gegenüber seinem früheren Arbeitgeber nur in ungenügender Weise und verspätet geltend gemacht, womit er seine Schadenminderungspflicht verletzt habe. Auch auf Einsprache hin hielt sie daran fest (Entscheid vom 4. Januar 2010).
B. Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 22. September 2010 ab.
C. R._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides sei ihm die volle beantragte Insolvenzentschädigung auszurichten.
Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
1.2 Mit Blick auf diese Kognitionsregelung ist auf Grund der Vorbringen in der Beschwerde ans Bundesgericht zu prüfen, ob der angefochtene kantonale Gerichtsentscheid in der Anwendung der massgeblichen materiell- und beweisrechtlichen Grundlagen Bundesrecht, Völkerrecht oder kantonale verfassungsmässige Rechte verletzt (Art. 95 lit. a bis c BGG), einschliesslich einer allfälligen rechtsfehlerhaften Tatsachenfeststellung (Art. 97 Abs. 1, Art. 105 Abs. 2 BGG). Hingegen hat unter der Herrschaft des BGG eine freie Überprüfung des vorinstanzlichen Entscheides in tatsächlicher Hinsicht zu unterbleiben. Ebenso entfällt eine Prüfung der Ermessensbetätigung nach den Grundsätzen zur Angemessenheitskontrolle (BGE 126 V 75 E. 6 S. 81 zu Art. 132 lit. a OG [in der bis 30. Juni 2006 gültig gewesenen Fassung]). Das Bundesgericht hat nur zu prüfen, ob die Vorinstanz ihr Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt, mithin überschritten, unterschritten oder missbraucht hat (vgl. BGE 132 V 393 E. 3.3 S. 399).
2. Im vorinstanzlichen Entscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (Art. 51 Abs. 1 AVIG; vgl. auch BGE 134 V 88), zum Umfang des Anspruchs (Art. 52 Abs. 1 AVIG), zum Erfordernis der glaubhaft gemachten Lohnforderung (Art. 74 AVIV) sowie zu den Pflichten des Arbeitnehmers im Konkurs- oder Pfändungsverfahren (Art. 55 Abs. 1 AVIG; BGE 114 V 56 E. 3d S. 59; ARV 2002 Nr. 8 S. 62, C 91/01, und Nr. 30 S. 190, C 367/01; ARV 1999 Nr. 24 S. 140, C 183/97) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen. Zu ergänzen ist, dass die versicherte Person dann zu weitergehenden Schritten gehalten ist, wenn es sich um erhebliche Lohnausstände handelt und sie konkret mit einem Lohnverlust rechnen muss. Denn es geht auch für die Zeit vor Auflösung des Arbeitsverhältnisses nicht an, dass die versicherte Person ohne hinreichenden Grund während längerer Zeit keine rechtlichen Schritte zur Realisierung erheblicher Lohnausstände unternimmt, obschon sie konkret mit dem Verlust der geschuldeten Gehälter rechnen muss (Urteile C 231/06 vom 5. Dezember 2006 und C 163/06 vom 19. Oktober 2006).
3. 3.1 Das kantonale Gericht hat in Würdigung der gesamten Aktenlage erkannt, der Beschwerdeführer habe keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, weil er die bis ins Jahr 2007 und damit längere Zeit zurückreichenden Lohnausstände in der erheblichen Höhe von Fr. 122'030.- ohne hinreichende Garantien akzeptiert und - ausser "wiederholten" mündlichen Abmahnungen - vor dem 27. März 2009 keinerlei weitergehende Schritte zu deren Eintreibung unternommen habe. Spätestens ab Juni 2008 habe er konkret damit rechnen müssen, dass die ab diesem Zeitpunkt geleistete Arbeit nicht mehr oder nur noch teilweise entlöhnt werde und damit ein erhebliches Ausfallrisiko bestanden habe. Die Dokumente, welche der Gesellschafter M._ laut Beschwerdeführer auf seine mündlichen Mahnungen hin vorgelegt habe, um eine baldige Begleichung der Lohnausstände zu belegen, hätten gerade nicht als hinreichende Garantie akzeptiert werden können.
3. 3.1 Das kantonale Gericht hat in Würdigung der gesamten Aktenlage erkannt, der Beschwerdeführer habe keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, weil er die bis ins Jahr 2007 und damit längere Zeit zurückreichenden Lohnausstände in der erheblichen Höhe von Fr. 122'030.- ohne hinreichende Garantien akzeptiert und - ausser "wiederholten" mündlichen Abmahnungen - vor dem 27. März 2009 keinerlei weitergehende Schritte zu deren Eintreibung unternommen habe. Spätestens ab Juni 2008 habe er konkret damit rechnen müssen, dass die ab diesem Zeitpunkt geleistete Arbeit nicht mehr oder nur noch teilweise entlöhnt werde und damit ein erhebliches Ausfallrisiko bestanden habe. Die Dokumente, welche der Gesellschafter M._ laut Beschwerdeführer auf seine mündlichen Mahnungen hin vorgelegt habe, um eine baldige Begleichung der Lohnausstände zu belegen, hätten gerade nicht als hinreichende Garantie akzeptiert werden können.
3.2 3.2.1 Die Vorbringen des Beschwerdeführers vermögen diese Betrachtungsweise nicht in Zweifel zu ziehen. Die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz sind nicht mangelhaft im Sinne von Art. 97 Abs. 1 BGG und die rechtliche Würdigung ist bundesrechtskonform. Das kantonale Gericht gibt die Gründe an, welche zu seiner Feststellung führen, dass der Beschwerdeführer seiner Schadenminderungspflicht trotz erheblicher Lohnausstände während eines Dreivierteljahres nicht in genügender Weise nachgekommen ist. Die diesbezüglichen Einwände in der Beschwerde sind nicht hinreichend begründet. Insbesondere ist nicht ersichtlich, inwiefern der angefochtene Entscheid Bundesrecht verletzt oder der Sachverhalt rechtsfehlerhaft festgestellt worden sein soll.
3.2.2 Konkret begannen die verspäteten Lohnzahlungen und Ausstände bereits 14 Monate vor der Konkurseröffnung. Der 13. Monatslohn für das Jahr 2007 wurde erst am 9. Januar 2008 ausbezahlt. In der Folge wurden die jeweiligen Monatslöhne nur noch verspätet und in Teilbeträgen ausgerichtet. Zuletzt bezifferte sich der ausstehende Betrag gemäss für das Bundesgericht verbindlicher vorinstanzlicher Sachverhaltsfeststellung auf Fr. 122'030.-. Diese Summe ist nicht nur erheblich, sondern muss als sehr hoch bezeichnet werden. Aufgrund der ausserordentlich hohen Ausstände, die in der Summe dem Betrag von mehr als neun Nettolöhnen entsprechen, hatte der Beschwerdeführer in guten Treuen nicht damit rechnen können, dass eine vollständige Nachzahlung erfolgt. Dass eine erste schriftliche Geltendmachung erst am 27. März 2009, und damit mehr als ein Jahr nach den ersten verspäteten und nur teilweise geleisteten Lohnzahlungen erfolgte, ist nicht mehr nachvollziehbar und muss als grobe Fahrlässigkeit bezeichnet werden. Daran ändert nichts, dass die Arbeitgeberin in unregelmässigen Abständen Lohnzahlungen machte, da die Ausstände trotzdem immer höher wurden. Spätestens ab Juni 2008 hatte der Beschwerdeführer damit rechnen müssen, dass die ab diesem Zeitpunkt geleistete Arbeit zumindest teilweise nicht mehr entlöhnt wird. Er wäre gemäss den konkreten Umständen und angesichts seiner Position in der Firma daher bereits während der Dauer der Anstellung gehalten gewesen, nach einer schon damals erforderlichen und allenfalls erfolglosen schriftlichen Mahnung weitergehende Bemühungen zur Realisierung seiner Lohnforderungen zu unternehmen.
3.2.3 In seiner Stellung als Geschäftsführer hatte der Versicherte Zugang zu allen Geschäftszahlen und damit den Überblick über die finanziellen Verhältnisse der Arbeitgeberin. Damit hätte er rechtzeitig erkennen können, dass die baldige Nachzahlung der offen stehenden Löhne nicht realistisch war. Auch aus diesem Grund war es grob fahrlässig, dass er bis am 27. März 2009 zugewartet hatte, seine Forderung nachhaltig geltend zu machen. Dass an die Eigenverantwortung des Beschwerdeführers als Geschäftsführer erhöhte Anforderungen gestellt werden dürfen, ergibt sich auch aus der ratio legis von Art. 51 Abs. 2 AVIG. Demnach haben Personen, die einen erheblichen Einfluss auf den Geschäftsgang haben, überhaupt keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung. Daraus ist zu schliessen, dass von Personen, in der Funktion eines Geschäftsführers mit Bezug auf die Wahrung ihrer Lohnforderungen höhere Anforderungen gestellt werden können.
3.2.4 Der Beschwerdeführer lässt zwar zu Recht darauf hinweisen, dass eine Verpflichtung zu einem schriftlichen oder weitergehenden Vorgehen bei laufendem Arbeitsverhältnis nicht vom Gesetz statuiert wird. Die Schadenminderungspflicht besteht indessen auch zu diesem Zeitpunkt. Dass nicht gleich viel verlangt werden kann wie nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses, liegt daran, dass dieses nicht allzu stark belastet werden soll. Insbesondere soll der Arbeitnehmer seine Anstellung durch ein allzu forsches Vorgehen nicht gefährden. Diese Gefahr bestand aber für den Beschwerdeführer offenbar nicht, legt er doch selber dar, sein Chef habe ihn immer wieder vertröstet und damit bewirkt, dass er seine Stelle behalten habe. Das zeigt, dass er eine starke Position inne hatte. Entschiedeneres Handeln wäre somit in Nachachtung der Schadenminderungspflicht bei der vorliegenden Entwicklung praxisgemäss notwendig gewesen, weil die Wahrscheinlichkeit eines Lohnverlustes mit dem Zeitablauf stetig zunahm (vgl. Urteile C 231/06 vom 5. Dezember 2006 und C 264/04 vom 20. Juli 2005). In diesem Zusammenhang ist auf die offenkundige Tatsache hinzuweisen, dass Schuldner oftmals erst unter dem Druck einer schriftlichen Aufforderung ihren Zahlungspflichten nachkommen. Auf mündliche Zusicherungen hätte sich der Versicherte jedenfalls nicht während der langen Dauer und der Zunahme des Lohnausstandes verlassen dürfen. Daran kann auch das letztinstanzlich neu geltend gemachte besondere Vertrauens- und Loyalitätsverhältnis, welches der Beschwerdeführer in seiner Funktion als Verkaufsleiter empfunden haben will, nichts ändern. Es geht nicht an, mit dem blossen Hinweis auf ein besonderes persönliches Verhältnis auf die Durchsetzung von vertraglichen Ansprüchen zu verzichten, um diese später bei der Arbeitslosenversicherung und damit bei der Allgemeinheit geltend zu machen.
3.3 Zusammenfassend hat das kantonale Gericht in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit überzeugender Begründung erkannt, dass der Beschwerdeführer keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung hat. An diesem Schluss vermögen die Vorbringen des Beschwerdeführers nichts zu ändern. Sie sind nicht geeignet, die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung als offensichtlich unrichtig oder unvollständig erscheinen zu lassen. Von einer willkürlichen Beweiswürdigung kann ohnehin nicht gesprochen werden (BGE 132 V 393 E. 4.1 S. 400).
4. Dem Prozessausgang entsprechend sind die Gerichtskosten vom Beschwerdeführer als unterliegender Partei zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 26. August 2011
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Ursprung
Die Gerichtsschreiberin: Schüpfer