Fatti:
A. Il 17 dicembre 1998 A._ ha venduto a B._, C._, D._ e E._ l'intero pacchetto azionario della F._AG al prezzo di fr. 6'000'000.--.
La società venduta deteneva a sua volta tutte le azioni di G._SA, per la quale A._ ha lavorato circa vent'anni, nella funzione di direttore generale, con uno stipendio che nel 1998 ha raggiunto l'importo di fr. 351'000.-- annui.
A.a La clausola n. 4 cpv. 3 del contratto di vendita delle azioni, sotto il titolo "Garanzie", stabiliva che:
"Gli acquirenti garantiscono che il venditore riceva da parte della fondazione H._ presso la fiduciaria svizzera, I._, il capitale di vecchiaia massimo previsto dagli statuti in base allo stipendio 1998/1999."
La clausola n. 8 cpv. 3 del medesimo contratto, intitolata "Fine del rapporto di lavoro del venditore", aggiungeva che:
"Gli acquirenti risp. G._SA garantiscono le prestazioni del fondo pensionistico H._ secondo statuto del fondo."
A.b Dal canto suo, il regolamento della fondazione collettiva H._ prevedeva, al punto 10 cpv. 6, che i quadri della G._SA entrati in servizio prima del 1° gennaio 1991 e aventi dieci o più anni di anzianità avrebbero ricevuto una rendita di vecchiaia che, sommata alla rendita semplice AVS e a quella della cassa pensioni, avrebbe raggiunto almeno il 40 % dell'ultimo stipendio annuo.
B. Dopo il pensionamento, avvenuto a fine marzo 1999, A._ ha ricevuto dalla fondazione H._ una rendita di vecchiaia di fr. 94'021.-- annui, fr. 9'933.-- dalla cassa pensioni e fr. 24'120.-- dall'AVS, per un totale di fr. 128'074.20.
Per arrivare al 40 % dell'ultimo stipendio, ossia a fr. 140'400.--, mancavano dunque fr. 12'325.80.
C. Ritenendo i quattro acquirenti e la ex datrice di lavoro responsabili dell'ammanco in forza delle garanzie rilasciate al momento della vendita delle azioni, il 23 novembre 1999 A._ li ha convenuti davanti alla Pretura di Lugano e ha chiesto il pagamento di complessivi fr. 244'374.45, pari a: fr. 8'217.20 per la perdita subita tra il giorno del pensionamento e quello della promozione dell'azione, fr. 230'000.-- corrispondenti al prezzo d'acquisto di una rendita complementare per il periodo successivo, nonché fr. 6'157.25 per spese legali anteriori alla causa.
Con sentenza del 10 luglio 2006 il Pretore ha respinto l'azione in quanto rivolta contro G._SA, per mancanza di legittimazione passiva, mentre ha parzialmente accolto quella contro gli altri convenuti, responsabili siccome garanti giusta l'art. 111 CO, e li ha condannati a pagare in solido all'attore fr. 73'954.80 per le perdite subite dal 1° aprile 1999 al 31 marzo 2005 e fr. 245'951.05 per l'acquisto di una rendita complementare futura.
D. Adita dai soccombenti, il 7 settembre 2007 la II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha sovvertito il giudizio di prima istanza, respingendo la petizione anche nei confronti dei quattro convenuti rimasti in lite. I giudici cantonali hanno infatti considerato che l'impegno assunto dai convenuti nei confronti dell'attore configurava una fideiussione, nulla per mancanza della forma dell'atto pubblico (art. 493 cpv. 2 CO). La massima istanza ticinese ha pure respinto l'eccezione di abuso di diritto, ritenendo non adempiute le condizioni poste dall'art. 2 cpv. 2 CC.
E. Contro questa sentenza A._ è tempestivamente insorto dinanzi al Tribunale federale con un ricorso in materia civile onde ottenere - previa concessione dell'effetto sospensivo al gravame - la modifica della sentenza cantonale nel senso della reiezione dell'appello e, di conseguenza, della conferma della pronunzia pretorile.
L'istanza tendente alla concessione dell'effetto sospensivo è stata accolta con il 2 novembre 2007.
Nella risposta del 12 novembre 2007 gli opponenti hanno proposto la reiezione del ricorso. L'autorità cantonale ha invece rinunciato a presentare osservazioni.
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 133 III 462 consid. 2, 629 consid. 2).
1.1 Interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. b LTF), il ricorso risulta ricevibile.
1.2 Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente si duole della violazione degli artt. 111 e 492 CO e dell'accertamento inesatto dei fatti.
Le norme a cui si richiama il ricorrente fanno parte del diritto privato federale (art. 95 lett. a LTF), che il Tribunale federale applica d'ufficio (art. 106 cpv. 1 LTF).
Dato che viene censurato anche l'accertamento inesatto dei fatti, è opportuno rammentare che, di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti dell'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene solo se esso è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 (art. 105 cpv. 2 LTF). È pertanto solo in questa stessa (ridotta) misura che l'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza cantonale può venir censurato in sede di ricorso (art. 97 cpv. 1 prima parte LTF); occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 seconda parte LTF). Incombe alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza impugnata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF (art. 97 cpv. 1 LTF), altrimenti non si può tener conto dei fatti da lei addotti.
2. Nella decisione impugnata il Tribunale d'appello, dopo aver accennato alla difficoltà di distinguere tra fideiussione, garanzia e assunzione cumulativa di debito e ai metodi d'interpretazione soggettiva e oggettiva dei contratti, ha osservato che "nel caso di specie l'istruttoria di causa non ha permesso di stabilire quale fosse la reale e concorde volontà delle parti allorché i convenuti hanno fornito le «garanzie» di cui al doc. A", indi per cui ha proceduto all'interpretazione delle dichiarazioni delle parti secondo il principio dell'affidamento.
L'assunzione cumulativa di debito è stata esclusa perché nel contratto firmato dai convenuti non si può "intravedere la loro disponibilità ad assumersi direttamente e personalmente, quali debitori solidali, le obbligazioni del fondo di previdenza, tanto più che essi nemmeno avevano un interesse proprio e marcato all'esecuzione del rapporto contrattuale tra l'attore e il debitore principale". Escluso anche il contratto di garanzia, per l'assenza di un impegno indipendente, i giudici cantonali hanno stabilito che il rapporto contrattuale in discussione costituisce fideiussione e hanno elencato i diversi "indizi" in questo senso: l'assenza di un interesse personale dei convenuti nel rapporto contrattuale con il fondo di previdenza; l'identità tra l'impegno assunto dai convenuti e quello del debitore principale di erogare le prestazioni statutarie di H._; l'assenza di motivi che facessero dubitare che H._ fosse in grado di versare tali prestazioni concordate; il fatto, reputato verosimile, che i convenuti "avrebbero garantito solo le obbligazioni contrattuali effettivamente esistenti e non anche quelle eventualmente nulle o invalidate"; il riferimento ripetuto ed esplicito nel testo dell'accordo al rapporto contrattuale di previdenza e alle prestazioni statutarie; l'ignoranza dei convenuti in materia di garanzie. Infine è stata evocata anche la presunzione in favore della fideiussione allorquando sussistono dubbi tra questo istituto e la garanzia.
Una volta qualificato il contratto quale fideiussione, la Corte cantonale l'ha giudicato nullo per vizio di forma, non essendo stato stipulato per atto pubblico (art. 493 cpv. 2 CO).
3. Il ricorrente contesta questa interpretazione. In sostanza egli rimprovera ai giudici d'appello di aver ignorato il contesto nel quale il contratto è stato firmato, in particolare la lunga trattativa che lo ha preceduto, e di aver estrapolato l'accordo dalla situazione concreta, ciò che li ha portati ad attribuirgli un significato assolutamente errato. I documenti e le testimonianze agli atti dimostrano infatti che le clausole litigiose costituivano un elemento importante nella trattativa che ha portato alla vendita del pacchetto azionario della F._AG e che esse sono state inserite nel contratto contestualmente a una consistente riduzione del prezzo.
Il ricorrente aggiunge che gli opponenti, tutti quadri dirigenti della G._SA, sapevano che il capitale di vecchiaia finanziato esclusivamente dalla G._SA avrebbe potuto rivelarsi insufficiente e avrebbe quindi dovuto venir integrato per permettere alla fondazione H._ di erogare le prestazioni massime previste dal regolamento; per questo motivo gli opponenti non si erano impegnati ad assumere gli obblighi del fondo di previdenza nei suoi confronti - come erroneamente considerato nella sentenza impugnata - bensì a integrare se necessario, personalmente o attraverso G._SA, il capitale previdenziale.
4. La contestazione verte dunque innanzitutto sull'interpretazione degli accordi intervenuti fra le parti.
4.1 L'autorità cantonale ha correttamente ricordato che il contenuto di un contratto va stabilito in primo luogo mediante interpretazione soggettiva, ossia secondo la vera e concorde volontà delle parti contraenti (art. 18 cpv. 1 CO), e che qualora ciò non sia possibile occorre ricercare la volontà presunta per applicazione del principio dell'affidamento.
Il ricorrente non le rimprovera di non avere rispettato la regola di diritto federale, dedotta dall'art. 18 CO, della priorità dell'interpretazione soggettiva rispetto a quella oggettiva (DTF 132 III 268 consid. 2.3.2 pag. 274). Egli accetta la scelta della Corte cantonale, ma sostiene che l'interpretazione in base al principio dell'affidamento è stata fatta in modo errato, sulla base di fatti ignorati o accertati in modo arbitrario. È pertanto opportuno ricordare la giurisprudenza a questo proposito.
4.2 L'interpretazione secondo il principio dell'affidamento mira a determinare la volontà presunta delle parti, secondo il senso nel quale una dichiarazione poteva essere compresa in buona fede, tenuto conto del testo letterale, del contesto nel quale si è manifestata e di tutte le circostanze del caso. Le singole disposizioni contrattuali e le dichiarazioni delle parti non possono essere esaminate isolatamente; esse vanno valutate nel contesto concreto della contrattazione. Il giudice non può ipotizzare che le parti avrebbero voluto una situazione inadeguata; deve al contrario considerare ciò che appare ragionevole in una situazione di fatto determinata. L'interpretazione oggettiva appartiene al diritto: il Tribunale federale può quindi rivederla liberamente. Anche in tale ambito esso è però vincolato dagli accertamenti di fatto dell'autorità cantonale concernenti sia le circostanze esterne, sia la volontà interna delle parti (su tutti questi aspetti cfr. DTF 133 III 61 consid. 2.2.1 pag. 67 con rinvii).
4.3 Il testo delle clausole litigiose non è dunque sufficiente per la qualificazione del contratto: alla luce di quanto appena esposto, per eseguire una corretta interpretazione oggettiva occorre considerare le circostanze concrete nell'ambito delle quali l'atto è stato firmato.
Sotto questo profilo la sentenza cantonale è piuttosto scarna. Essa accerta nondimeno che "l'attore adempiva incontestabilmente le condizioni" per il versamento della rendita prevista dal regolamento H._, avendo iniziato l'impiego prima del 1° gennaio 1991 e accumulato più di dieci anni di servizio; e che i convenuti avevano sottoscritto l'impegno litigioso in un momento in cui non vi era "motivo di dubitare che H._ non fosse in grado di versare le prestazioni concordate".
Se così è - se era pacifico che il ricorrente aveva maturato il diritto alla rendita e se la solvibilità della fondazione H._ era indubbia - v'è da chiedersi quale necessità vi fosse che gli opponenti assicurassero ancora personalmente l'erogazione delle prestazioni del fondo pensionistico; tanto più che, secondo un altro accertamento effettuato in sede cantonale, la rendita in questione stava in rapporto diretto ("speculare") con il capitale a disposizione del fondo pensionistico. In altre parole, con le premesse di fatto che emergono dal giudizio impugnato, appare poco ragionevole ritenere che l'impegno assunto dagli opponenti potesse in buona fede essere inteso nel senso attribuitogli dai giudici cantonali.
Di conseguenza, su questo punto la sentenza d'appello non si concilia con le regole giurisprudenziali dell'interpretazione oggettiva.
5. Il ricorrente, come già detto, afferma che gli opponenti, quadri dirigenti di G._SA, si erano impegnati a integrare anche personalmente il fondo di previdenza H._ perché erano consapevoli che il capitale versato dalla società, la sola che ne aveva l'onere, avrebbe potuto rivelarsi insufficiente per l'erogazione delle prestazioni previste dal regolamento. Tale impegno costituiva una prestazione importante nell'ambito dell'operazione di vendita societaria, che aveva avuto come contropartita una riduzione cospicua del prezzo di vendita, dalla qual cosa - specifica il ricorrente - si deve dedurre anche l'interesse evidente degli opponenti.
Ora, di fronte all'inutilità di garantire (in senso lato) prestazioni del fondo di previdenza di per sé scontate, è effettivamente ipotizzabile che l'impegno preso dagli opponenti andasse inteso come proposto dal ricorrente; quest'interpretazione parrebbe più ragionevole, anche se - come osservato dai giudici ticinesi - il testo sottoscritto dalle parti fa riferimento al rapporto contrattuale tra il ricorrente e il fondo di previdenza, non ai contributi che dovevano finanziarlo. La sentenza cantonale è tuttavia priva di accertamenti che permettano di situare il contratto nel contesto concreto in cui è stato sottoscritto (fatta eccezione di quelli menzionati sopra): non vi si trovano riscontri né sulle circostanze esterne, segnatamente sulle trattative che hanno preceduto la firma dell'accordo, né sulla volontà interna delle parti. In assenza di accertamenti di fatti importanti per il giudizio, il Tribunale federale non può verificare l'applicazione del diritto.
In definitiva appare fondata la tesi di fondo del ricorso (a prescindere dall'ammissibilità o meno delle singole censure di fatto che l'attore propone), secondo la quale - in breve - il contratto è stato estrapolato dal suo contesto.
6. Tenuto conto del fatto che, stando a quanto emerge dalla stessa sentenza impugnata, il ricorrente aveva già proposto i suoi argomenti in sede cantonale, gli atti vanno ritornati al Tribunale d'appello affinché, nella misura in cui lo consente il diritto di procedura ticinese, completi gli accertamenti di fatto (art. 107 cpv. 2 LTF). In seguito, per distinguere tra fideiussione o garanzia (l'assunzione cumulativa di debito cadrebbe se dovesse confermarsi l'ipotesi formulata sopra), dovrà raffrontare nuovamente i fatti accertati con i criteri giurisprudenziali che, di per sé, sono elencati correttamente al consid. 8.3 della sentenza impugnata. E se dovesse giungere alla conclusione che si tratta di una garanzia dovrà stabilirne la portata e gli effetti, visto che gli opponenti sostengono che il ricorrente avrebbe modificato le proprie richieste nei confronti del fondo H._ dopo la stipulazione del contratto contenente le controverse clausole di garanzia.
Anche l'esame dell'abuso di diritto invocato dal ricorrente va rinviato, perché l'eccezione andrà apprezzata alla luce di tutte le circostanze di fatto che emergeranno dal completamento degli accertamenti di fatto (cfr. DTF 133 III 61 consid. 4.1 pag. 76 con rinvii; per quanto concerne la forma della fideiussione cfr. anche Christoph M. Pestalozzi in: Basler Kommentar, n. 3 ad art. 493 CO).
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è accolto. Di conseguenza la sentenza emanata il 4 settembre 2007 dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino è annullata e la causa è rinviata all'autorità cantonale per nuovo giudizio nel senso dei considerandi.
2. Le spese giudiziarie di fr. 6'500.-- sono poste a carico degli opponenti, in solido, i quali rifonderanno al ricorrente, sempre con vincolo di solidarietà, fr. 7'500.-- per ripetibili della sede federale.
3. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.