Fatti:
A. A.a S._, nata nel 1971, all'epoca dei fatti alle dipendenze della X._ in qualità di apprendista impiegata di commercio e come tale assicurata d'obbligo contro gli infortuni presso la Vaudoise Compagnia di Assicurazioni, in data 6 dicembre 2006, giocando a squash, si è procurata una contusione della spalla destra. Il caso è stato assunto dall'assicuratore infortuni, il quale ha corrisposto le prestazioni di legge.
In occasione della sua audizione da parte di un ispettore della Vaudoise, l'interessata ha segnalato un precedente leggero infortunio al braccio destro occorsole nell'ottobre 2006.
Il 16 novembre 2007 l'interessata è stata sottoposta ad artroscopia della spalla destra.
Mediante decisione del 20 novembre 2009, sostanzialmente confermata il 1° giugno 2010 anche in seguito all'opposizione interposta dall'assicurata, la Vaudoise ha dichiarato estinto, a partire dal mese di marzo 2007, il nesso di causalità naturale fra i disturbi lamentati e gli infortuni subiti, rinunciando peraltro a pretendere la restituzione delle prestazioni versate nel frattempo.
Adito su ricorso dell'assicurata, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha annullato il provvedimento e disposto il rinvio degli atti alla Vaudoise per complemento istruttorio e nuova decisione (pronuncia del 18 ottobre 2010).
A.b Dando seguito alla pronuncia di rinvio, la Vaudoise ha affidato l'incarico di compiere i necessari accertamenti al dott. M._, specialista FMH in chirurgia ortopedica. Preso atto delle conclusioni peritali, l'assicuratore infortuni ha negato un suo obbligo prestativo a partire dal 7 giugno 2007, ritenendo i disturbi ancora accusati dall'assicurata dopo tale data non essere (più) in nesso di causalità naturale con gli eventi dell'ottobre e del dicembre 2006. Per il resto, ha rinunciato a pretendere la restituzione delle prestazioni corrisposte fino al 31 ottobre 2009 (decisione del 5 maggio 2011 e decisione su opposizione del 2 settembre 2011).
B. Patrocinata dall'avv. Roberto Rulli, S._ si è nuovamente aggravata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'assicuratore infortuni. Per il resto, la Corte cantonale ha accolto la domanda di assistenza giudiziaria gratuita dell'assicurata (pronuncia del 7 marzo 2012).
C. Sempre patrocinata dall'avv. Rulli, l'assicurata ha presentato ricorso in materia di diritto pubblico con il quale, protestate spese e ripetibili, chiede al Tribunale federale di annullare il giudizio di prima istanza come pure la decisione amministrativa e di condannare la Vaudoise a versarle le prestazioni legali (spese mediche e farmaceutiche, indennità giornaliere per perdita di salario del 100%) con effetto retroattivo al 1° ottobre 2008. Domanda inoltre di essere posta al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio anche per la sede federale.
Non sono state chieste osservazioni al gravame.
Diritto:
1. Oggetto del contendere è il tema di sapere se correttamente alla ricorrente sia stato negato il diritto a prestazioni assicurative a contare dal 7 giugno 2007 per avvenuta estinzione del nesso di causalità naturale. In particolare, occorre stabilire se i dolori alla spalla destra accusati dalla ricorrente anche dopo tale data siano o meno (ancora) da ricondurre agli eventi in parola.
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il giudice cantonale ha esposto i principi disciplinanti la materia, evidenziando in particolare la necessità - indispensabile per ammettere l'obbligo contributivo dell'assicuratore infortuni - di stabilire un nesso di causalità naturale, anche solo parziale, e adeguata tra l'evento infortunistico e il conseguente danno alla salute. A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia ribadire che se uno stato patologico preesistente è aggravato oppure si manifesta in seguito a un infortunio, l'obbligo dell'assicurazione contro gli infortuni di corrispondere le prestazioni decade se l'evento non costituisce più la causa naturale (e adeguata) del danno, ossia se quest'ultimo è da ricondurre soltanto ed esclusivamente a fattori extrainfortunistici. Ciò si verifica in particolare con il ripristino dello stato di salute esistente immediatamente prima dell'infortunio (status quo ante) oppure con il raggiungimento di quello stato che, prima o poi, secondo l'evoluzione ordinaria, sarebbe intervenuto anche senza l'infortunio (status quo sine). L'estinzione del nesso di causalità deve essere stabilita con il grado della verosimiglianza preponderante richiesto in materia di assicurazioni sociali. Per contro, la semplice possibilità che l'evento non esplichi più effetto causale non è sufficiente. Trattandosi nel caso di specie della soppressione del diritto a prestazioni, l'onere della prova non incombe all'assicurata, bensì all'assicuratore.
3. 3.1 Per determinarsi sull'esistenza ed estinzione di un rapporto di causalità naturale, il Tribunale deve ricorrere, in ambito medico, per necessità di cose, alle indicazioni del personale sanitario specializzato.
3.2 Quanto alla valenza probatoria di un rapporto medico, determinante è che i punti litigiosi importanti siano stati oggetto di uno studio approfondito, che il rapporto si fondi su esami completi, che consideri parimenti le censure espresse, che sia stato approntato in piena conoscenza dell'incarto (anamnesi), che la descrizione del contesto medico sia chiara e che le conclusioni del perito siano ben motivate. Determinante quindi per stabilire se un rapporto medico ha valore di prova non è tanto né l'origine del mezzo di prova, né la denominazione, ad esempio, quale perizia o rapporto. La giurisprudenza ha tuttavia ritenuto a più riprese conforme al principio del libero apprezzamento delle prove definire delle direttive in relazione alla valutazione di determinate forme di rapporti e perizie.
3.3 Così, in particolare, i referti affidati dagli organi dell'amministrazione a medici esterni oppure ad un servizio specializzato indipendente che fondano le proprie conclusioni su esami e osservazioni approfondite, dopo aver preso conoscenza dell'incarto, e che giungono a risultati concludenti, dispongono di forza probatoria piena, a meno che non vi siano indizi concreti a mettere in discussione la loro attendibilità.
4. 4.1 In concreto, l'istanza precedente ha ritenuto dimostrato, perlomeno secondo il criterio della verosimiglianza preponderante, che alla data di chiusura del caso da parte della Vaudoise (giugno 2007, anche se le prestazioni sono in realtà state erogate fino al mese di ottobre 2009, la Vaudoise rinunciando a pretenderne la restituzione) l'insorgente non presentava più alcuna sequela degli infortuni dell'ottobre e del dicembre 2006, di modo che l'assicuratore resistente poteva legittimamente porre fine al proprio obbligo prestativo. Il giudice cantonale ha essenzialmente fondato il suo giudizio sul parere del dott. M._, il quale, in occasione del rapporto peritale del 18 aprile 2011, ha avuto modo di rilevare che i disturbi localizzati alla spalla destra avevano avuto un'eziologia traumatica per un periodo massimo di sei mesi a partire dall'evento infortunistico del 6 dicembre 2006, ossia fino al 6 giugno 2007. Rispondendo a precisa domanda della Corte cantonale, il perito, in un successivo complemento 9 gennaio 2012, ha quindi negato che la capsulite adesiva (o spalla congelata) da lui diagnosticata potesse costituire una naturale conseguenza dell'artroscopia del novembre 2007 (e, ancor meno, degli eventi assicurati), considerato in particolare il lungo periodo di latenza intercorso fra l'intervento e la sua prima apparizione nell'estate del 2009.
4.2 Come il giudice cantonale, anche il Tribunale federale non ravvisa serie ragioni per scostarsi dalle conclusioni, chiare e convincenti, della perizia del dott. M._. Contrariamente a quanto sembra sostenere la ricorrente, le considerazioni del perito non appaiono contraddittorie. Né sono ravvisabili altri rapporti specialistici suscettivi di inficiarne la concludenza o comunque di imporre l'allestimento di ulteriori accerta-menti medici. Alla luce delle approfondite e motivate conclusioni specialistiche, a ragione il primo giudice poteva attribuire pieno valore probatorio alla valutazione del dott. M._, la quale risponde a tutti i criteri posti dalla giurisprudenza in materia (consid. 3.2 e consid. 3.3). La pronuncia cantonale, cui si rinvia, ha quindi anche diffusamente esposto perché gli altri referti medici agli atti non sono tali da invalidare le conclusioni del dott. M._. A ciò nulla mutano le obiezioni ricorsuali.
5. Ne segue che il ricorso, manifestamente infondato, dev'essere respinto secondo la procedura semplificata di cui all'art. 109 LTF.
6. La ricorrente ha chiesto di essere posta al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita.
6.1 Il Tribunale federale dispensa la parte che dimostra di essere in uno stato di bisogno e le cui conclusioni non sembrano prive di probabilità di successo, dal pagare le spese processuali e i disborsi (art. 64 cpv. 1 LTF). Se occorre, il Tribunale federale può fare assistere questa parte da un avvocato i cui onorari sono sopportati dalla cassa del Tribunale medesimo (art. 64 cpv. 2 LTF).
6.2 Considerato che le conclusioni del presente ricorso erano fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole, la domanda di assistenza giudiziaria gratuita dev'essere respinta, senza che occorra esaminare l'indigenza dell'istante.
7. La procedura è onerosa (art. 65 seg. LTF). Le spese, che seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF), vanno di conseguenza poste a carico della ricorrente.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 750.- sono poste a carico della ricorrente.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.