Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Am 12. November 2008 verurteilte der Gerichtspräsident 2 von Signau-Trachselwald X._ wegen Widerhandlungen gegen das SVG zu einer Geldstrafe von 70 Tagessätzen à Fr. 30.-- sowie zu einer Busse von Fr. 1'500.--. Eine dagegen gerichtete Appellation hätte bis zum 24. November 2008 beim Gerichtskreis Signau-Trachselwald zuhanden der Strafkammern des Obergerichts des Kantons Bern erklärt werden müssen. Diese Frist hat X._ mit einer Eingabe vom 28. November 2008 verpasst. In der Folge stellte er am 23. Januar 2009 sinngemäss ein Gesuch um Wiederherstellung der Frist, in welchem er geltend machte, es sei ihm aus gesundheitlichen Gründen unmöglich gewesen, die gesetzliche Frist zur Appellationserklärung einzuhalten. Das Obergericht des Kantons Bern wies das Gesuch um Wiederherstellung der Frist mit Beschluss vom 3. Februar 2009 ab, und es trat auf die Appellation nicht ein.
Dagegen wendet sich X._ mit Beschwerde in Strafsachen ans Bundesgericht und beantragt, der Beschluss des Obergerichts vom 3. Februar 2009 sei aufzuheben. Seinem Gesuch um Wiederherstellung der Frist sei stattzugeben, und auf die Appellation sei einzutreten. Für das Verfahren vor Bundesgericht sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren.
2. Dem Beschwerdeführer wurde am 12. November 2008 im Anschluss an die erstinstanzliche Urteilseröffnung eine Kopie des Urteils des Gerichtspräsidenten von Signau-Trachselwald ausgehändigt, weshalb die gesetzliche Appellationsfrist von zehn Tagen am 13. November 2008 zu laufen begann und am 24. November 2008 endete (angefochtener Entscheid S. 3 E. 2). Der im Urteil vom 12. November 2008 enthaltenen Rechtsmittelbelehrung ist denn auch ganz klar zu entnehmen, dass eine Appellation gegen dieses Urteil innerhalb von zehn Tagen ab Empfang der schriftlichen Urteilsmitteilung beim Gerichtskreis Signau-Trachselwald zuhanden der Strafkammern des Obergerichts mündlich zu Protokoll oder schriftlich erklärt werden könne (Kantonale Akten act. 223). Es ist unverständlich, aus welchem Grund der Beschwerdeführer vor Bundesgericht geltend macht, er habe vergeblich auf den vom Gerichtspräsidenten in Aussicht gestellten schriftlichen Bescheid gewartet (Beschwerde S. 5 Ziff. 4).
Die Vorinstanz übersah im Übrigen nicht, dass der Beschwerdeführer während der 10-tägigen Appellationsfrist in ärztlicher Behandlung war. Sie erwog indessen, es gebe keine Anhaltspunkte dafür, dass er nicht imstande gewesen wäre, trotz seiner Arzttermine vom 18. November 2008 und 24. November 2008 fristgerecht zu handeln oder nötigenfalls einen Vertreter mit der Interessenwahrung zu beauftragen. Dazu komme, dass sein Bruder als Dr. iur. Fürsprecher zu sein scheine, und er diesen rechtzeitig um Rat hätte angehen können (angefochtener Entscheid S. 3/4 E. 3).
Was der Beschwerdeführer vorbringt, dringt nicht durch. Nach seiner eigenen Darstellung wäre er nach der Gerichtsverhandlung vom 12. November 2008 mindestens bis zum 18. November 2008 in der Lage gewesen, die Appellation zu erklären oder erklären zu lassen (Beschwerde S. 2). Er macht allerdings geltend, bedeutsam für die Frage, ob eine Krankheit im Sinne eines unverschuldeten Hindernisses die Partei von eigenem fristgerechten Handeln oder der Beauftragung eines Dritten abgehalten habe, sei vor allem die letzte Zeit der Rechtsmittelfrist, weil die gesetzliche Regelung jedermann dazu berechtige, die notwendige Rechtsschrift erst gegen das Ende der Frist auszuarbeiten und einzureichen (Beschwerde S. 4, Begründung, Ziff. 1). Dies mag richtig sein. Der Beschwerdeführer macht indessen nur geltend, er habe zwischen dem 18. November 2008 und dem Ablauf der Frist am 24. November 2008 keine Schreibarbeiten erledigen können (Beschwerde S. 5 Ziff. 3). Folglich behauptet er selber nicht, dass er nicht in der Lage gewesen wäre, nach dem 18. November 2008 einen Fachmann und insbesondere seinen Bruder mit der Wahrung seiner Interessen zu betrauen (vgl. auch Chronologie der Ereignisse, Beschwerde S. 2/ 3). Die Angabe, der Bruder sei "gegen Ende der Frist" abwesend gewesen (Beschwerde S. 5 Ziff. 4), ist zu unbestimmt, als dass sie gehört werden könnte. Wäre der Beschwerdeführer aber in der Lage gewesen, rechtzeitig vor Ablauf der Frist für seine Interessenwahrung durch eine Drittperson zu sorgen, so kann davon, dass das Fristversäumnis unverschuldet wäre, nicht die Rede sein.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen.
3. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist durch eine herabgesetzte Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, 2. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 26. März 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn