Sachverhalt:
A. W._ (geboren 1968) bezog nach erfolgter Umschulung auf Kosten der Invalidenversicherung (Handelsschulabschluss 1994) ab 1. Juli 1996 (Verfügung der IV-Stelle des Kantons Bern vom 4. Juni 1998) bis zur revisionsweisen Leistungseinstellung auf Ende August 2000 (Verfügung vom 11. Juli 2000 und bestätigender Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 17. November 2000) eine halbe Härtefallrente der Invalidenversicherung. Ein am 1. Juni 2002 gestelltes Gesuch um erneute Übernahme von Umschulungskosten wies die IV-Stelle mit unangefochten gebliebener Verfügung vom 7. Februar 2003 ab. Nachdem die Verwaltung ein erneutes Leistungsbegehren (Umschulung/Rente) vom 1. Februar 2004 mit Verfügung vom 26. August 2004 und bestätigendem Einspracheentscheid vom 23. November 2004 abgewiesen und das beschwerdeweise angerufene Verwaltungsgericht des Kantons Bern auf Rückweisung der Streitsache an die Verwaltung zwecks weiterer Abklärungen und Neuverfügung erkannt hatte (Entscheid vom 19. August 2005), verneinte die IV-Stelle - im Wesentlichen gestützt auf das veranlasste Gutachten des Medizinischen Zentrums X._ vom 14. März 2007 und die im Vorbescheidverfahren eingeholte Stellungnahme des Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD) vom 26. Mai 2008 - abermals den Anspruch auf berufliche Massnahmen (Verfügung vom 30. Mai 2008) und auf eine Invalidenrente (Verfügung vom 2. Juni 2008).
B. Die gegen die Verfügungen vom 30. Mai und 2. Juni 2008 erhobene Beschwerde des W._ wies das Verwaltungsgericht mit Entscheid vom 29. Januar 2009 ab.
C. W._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem sinngemässen Antrag, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm eine Invalidenrente zuzusprechen, eventualiter der Anspruch auf berufliche Massnahmen (Umschulung) zu bejahen.
Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Dabei legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann eine - für den Ausgang des Verfahrens entscheidende (vgl. Art. 97 Abs. 1 BGG) - Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder wenn sie auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG; Ausnahme: Beschwerden gemäss Art. 97 Abs. 2 BGG [Art. 105 Abs. 3 BGG]).
2. Soweit der Beschwerdeführer mit dem geäusserten Wunsch nach einer "öffentlichen Anhörung mit Zeugen und Zuschauern" sinngemäss um Durchführung einer öffentlichen Verhandlung ersucht, ist dem nicht stattzugeben. Die Durchführung einer öffentlichen Verhandlung setzt im Sozialversicherungsprozess grundsätzlich einen im erstinstanzlichen Verfahren zu stellenden Parteiantrag voraus (BGE 122 V 47 E. 3a S. 55 mit Hinweisen; vgl. auch BGE 125 V 37 E. 2 S. 38). Versäumt eine Partei die rechtzeitige Geltendmachung des Anspruchs auf öffentliche Verhandlung, hat dieser grundsätzlich als verwirkt zu gelten (BGE 122 V 47 E. 3b/bb S. 56; Urteil 8C_790/2008 vom 29. Dezember 2008, E. 8. März 2008, E. 3.1 mit Hinweis). Begehren um eine persönliche Anhörung oder Befragung, ein Parteiverhör, eine Zeugeneinvernahme oder einen Augenschein sind praxisgemäss als blosse Beweisanträge zu qualifizieren, welchen nicht die Bedeutung eines Antrags auf öffentliche Verhandlung im Sinne von Art. 6 Ziff. 1 EMRK zukommt (BGE 122 V 47 E. 3a S. 55 und Urteil I 98/07 vom 18. April 2007 E. 3.2.2, je mit Hinweisen). Ob im vorliegenden Fall bloss ein Beweisantrag vorliegt oder nicht, kann offen bleiben, da das erstmals im bundesgerichtlichen Verfahren geäusserte Begehren jedenfalls verspätet ist. Im Übrigen ist der hier massgebende Sachverhalt aktenmässig erstellt und hängt dessen Beurteilung nicht vom persönlichen Eindruck der Partei ab (vgl. E. 4 hernach; in SVR 2006 BVG Nr. 19 S. 66 publ. E. des Urteils BGE 132 V 127; Urteile 9C_555/2007 vom 6. Mai 2008, E. 3.3.2 und Urteil 8C_396/2008 vom 22. September 2008, je mit Hinweisen).
3. Hinsichtlich der für die Beurteilung der Leistungsstreitigkeit massgebenden ATSG- und IVG-Bestimmungen sowie der einschlägigen Rechtsprechung namentlich zum Beweiswert ärztlicher Berichte und Gutachten und zur Beweiswürdigung (BGE 125 V 351 E. 3 S. 352 ff., 122 V 157 E. 1c S. 160 ff., je mit Hinweisen; vgl. auch BGE 132 V 393 E. 4.1 S. 400; zur antizipierten Beweiswürdigung Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts I 362/99 vom 8. Februar 2000 [E. 4, mit Hinweisen], publ. in: SVR 2001 IV Nr. 10 S. 28; vgl. auch BGE 131 I 153 E. 3 S. 157, 130 II 425 E. 2.1 S. 428, 124 I 208 E. 4a S. 211, je mit Hinweisen) wird auf die zutreffenden Erwägungen im angefochtenen Entscheid und mit der Vorinstanz zudem auf deren Erwägungen im Entscheid vom 19. August 2005 verwiesen.
4. Streitig und zu prüfen ist der auf Neuanmeldung vom Februar 2004 hin verneinte Umschulungs- und Rentenanspruch, namentlich das Ausmass der zumutbarerweise verwertbaren Restarbeitsfähigkeit.
4.1 Entgegen den vorinstanzlichen Erwägungen ist bei der Beurteilung der Streitfrage in zeitlicher Hinsicht auf die Entwicklung der Verhältnisse seit der letzten rechtskräftigen Verfügung der IV-Stelle vom 7. Februar 2003 abzustellen, nachdem darin gestützt auf die seit der Rentenaufhebungsverfügung vom 11. Juli 2000 neu vorliegenden medizinischen Akten nicht nur ein Umschulungsanspruch verneint, sondern - in impliziter Bestätigung der Rentenverfügung aus dem Jahre 2000 - auch ausdrücklich festgehalten wurde, der Versicherte sei in seiner aktuellen Tätigkeit als kaufmännischer Angestellter "mindestens 50 %" arbeitsfähig und vermöge dabei "ein rentenausschliessendes Einkommen" zu erzielen.
4.2 Gestützt auf das Gutachten des Medizinischen Zentrums X._ vom 14. März 2007 ist die Vorinstanz zum Schluss gelangt, dass dem an Rückenbeschwerden leidenden Beschwerdeführer aus rein somatischer Sicht unverändert leichte, wechselbelastende Tätigkeiten (ohne Heben von Lasten über 10 kg), einschliesslich die bisherige Arbeit als kaufmännischer Angestellter, vollumfänglich zumutbar seien. Die für die ursprüngliche Rentenzusprache ursächlich gewesene - zuletzt in der rechtskräftigen Verfügung vom 7. Februar 2003 bestätigte (E. 4.1 hievor) - Leistungseinschränkung von 50 % aus psychischen Gründen sei heute mangels eines diagnostizierten psychischen Leidens mit Krankheitswert nicht mehr ausgewiesen, sodass insoweit von einer Verbesserung des Gesundheitszustands auszugehen sei.
4.3 Der Beschwerdeführer rügt die vorinstanzlichen Tatsachenfeststellungen (BGE 132 V 393 E. 3.2 S. 398; Urteil I 692/06 vom 19. Dezember 2006, E. 3.1) zu Recht nicht als offensichtlich unrichtig (Art. 105 Abs. 2 BGG). Soweit er der Vorinstanz sinngemäss eine bundesrechtswidrige Beweiswürdigung vorwirft, ist die Beschwerde unbegründet: Die vorinstanzlichen Schlussfolgerungen beruhen auf einer umfassenden, sorgfältigen, objektiven und inhaltsbezogenen Würdigung der medizinischen Aktenlage (BGE 132 V 393 E. 4.1 S. 400) und insbesondere auf einer dem Anspruch auf rechtliches Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV) genügenden Auseinandersetzung mit den vorinstanzlich erhobenen Einwänden des Versicherten. Namentlich mit Blick auf die beweisrechtlich bedeutsame Verschiedenheit von Behandlungs-/Therapieauftrag einerseits und Begutachtungsauftrag andererseits (vgl. BGE 124 I 170 E. 4 S. 175; s. auch I 701/05 vom 5. Januar 2007, E. 2 in fine, mit zahlreichen Hinweisen) ist es weder willkürlich noch verletzt es die bundesrechtlichen Grundsätze über die Beweiswürdigung (E. 3. hievor), dass das kantonale Gericht im Rahmen der freien Beweiswürdigung (Art. 61 lit. c ATSG) der - von den begutachtenden Spezialärzten gemeinsam erarbeiteten, unter Berücksichtigung sämtlicher relevanten Vorakten und der geklagten Beschwerden erfolgten - Einschätzung der Restarbeitsfähigkeit im Gutachten des Medizinischen Zentrums X._ vom 14. März 2007 ausschlaggebendes Gewicht beigemessen hat. Ein unauflösbarer Widerspruch zur übrigen medizinischen Aktenlage liegt bezogen auf den hier massgebenden Zeitraum ab Februar 2003 (letzte rechtskräftige Verfügung der Beschwerdegegnerin [E. 4.1 hievor] und frühestmöglicher Zeitpunkt der Rentenzusprache [IV-Anmeldung Februar 2004; Art. 48 Abs. 2 IVG, in Kraft gestanden bis Ende 2007]) bis 2. Juni 2008 (Erlass der Rentenverfügung als zeitliche Grenze der richterlichen Überprüfungsbefugnis; BGE 130 V 445 E. 1.2 S. 445; 129 V 1 E. 1.2 S. 4, 354 E. 1 S. 356, je mit Hinweisen) entgegen den Einwänden des Versicherten nicht vor: Im rechtskräftigen Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 19. August 2005 war verbindlich festgestellt worden, dass sich eine über Februar 2003 hinaus bestehende Arbeitsunfähigkeit nicht somatisch, sondern nur mit psychischen Gesundheitsbeeinträchtigungen erklären lassen könnte, solche jedoch im Neuanmeldungsverfahren mangels hinlänglicher fachärztlicher Abklärungen nicht mit dem erforderlichen Beweisgrad ausgewiesen seien. Nachdem das nunmehr eingeholte Gutachten des Medizinischen Zentrums X._ aufgrund der spezialärztlichen Untersuchung des Dr. med. L._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 27. Februar 2007 einen krankheitswertigen psychischen Gesundheitsschaden verneint hat und für die Zeit nach Februar 2003 keine schlüssig begründete abweichende fachärztliche Einschätzung vorliegt, ja insbesondere dem Bericht der behandelnden Dr. med. F._, Fachärztin für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 25. April 2008 keinerlei fachspezifische Diagnose (vgl. BGE 131 V 49 E. 1.2 S. 50, mit Hinweisen) entnommen werden kann, ist die vorinstanzliche Feststellung einer (auch) aus psychischer Sicht nunmehr vollen Arbeitsfähigkeit nicht offensichtlich unrichtig oder Ergebnis rechtsfehlerhafter Beweiswürdigung. Eine allfällige Verschlechterung des Gesundheitszustands seit anfangs Juni 2008 ist nach den zutreffenden Erwägungen des kantonalen Gerichts nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens, weshalb die diesen späteren Zeitraum beschlagenden Berichte der Y._ AG vom 24. November 2008, des Chiropraktors Dr. med. E._ vom 8. Dezember 2008 und des Dr. med. H._, Facharzt FMH für Neurochirurgie, vom 9. Januar 2009 unbeachtlich sind.
4.4 Auf die vorinstanzliche Invaliditätsbemessung (Art. 16 ATSG) ist mangels entsprechender Parteivorbringen nicht zurückzukommen (vgl. Art. 107 Abs. 1 BGG), sodass es mit der Verneinung eines Umschulungs- und Rentenanspruchs sein Bewenden hat.
5. Die zu erhebenden Gerichtskosten (Art. 65 BGG) gehen ausgangsgemäss zu Lasten des Beschwerdeführers (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 3. April 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Amstutz