Sachverhalt:
A. Der 1955 geborene W._ war ab 20. September 1999 als Rayonleiter für die Firma X._ tätig. Mit schriftlicher Vereinbarung vom 13. Dezember 2007 lösten die Arbeitgeberin und W._ das Arbeitsverhältnis per sofort auf. W._ stellte daraufhin Antrag auf Arbeitslosenentschädigung ab 14. Dezember 2007.
A.a Die Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau stellte W._ zufolge selbstverschuldeter Arbeitslosigkeit wegen "fristloser Entlassung durch den Arbeitgeber" mit Verfügung Nr. 174 vom 5. Februar 2008 ab 14. Dezember 2007 für die Dauer von 54 Tagen in der Anspruchsberechtigung ein. In teilweiser Gutheissung der hiergegen geführten Einsprache reduzierte die Kasse die Einstelldauer auf 36 Tage (Einspracheentscheid vom 19. August 2008). Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 25. Februar 2009). W._ lässt beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen (Verfahren 8C_309/2009).
A.b In der arbeitsrechtlichen Streitigkeit zwischen W._ und der Firma X._ hatte das Bezirksgericht Y._ das Verfahren mit Beschluss vom 28. Mai 2008 als durch Vergleich erledigt abgeschrieben, nachdem die Parteien vereinbart hatten, dass die ehemalige Arbeitgeberin bis spätestens 25. Juni 2008 Fr. 15'500.- netto an W._ auszubezahlen und die Sozialversicherungsbeiträge auf dem Nachzahlungsbetrag abzurechnen habe. Daraufhin stellte die Arbeitslosenkasse mit Verfügung Nr. 1109 vom 19. August 2008 fest, W._ habe vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 keinen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung. Zur Begründung führte sie aus, im angegebenen Zeitraum liege kein Verdienstausfall vor, weil es sich bei den von der ehemaligen Arbeitgeberin nachbezahlten Fr. 15'500.- um den vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 entgangenen Nettolohn aus dem Arbeitsverhältnis mit der Firma X._ handle. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 7. Oktober 2008).
B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die gegen den Einspracheentscheid vom 7. Oktober 2008 erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 25. Februar 2009).
C. W._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung für den Zeitraum vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 sei anzuerkennen. In prozessualer Hinsicht wird die Vereinigung des vorliegenden Verfahrens mit dem Prozess 8C_309/2009 verlangt.
Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde, während das Staatssekretariat für Wirtschaft auf eine Stellungnahme verzichtet.
Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG; vgl. auch Art. 97 Abs. 1 BGG; Ausnahme: Beschwerden gemäss Art. 97 Abs. 2 BGG [Art. 105 Abs. 3 BGG]). Wie die Sachverhaltsfeststellung ist auch die vorinstanzliche Ermessensbetätigung im Verfahren vor Bundesgericht nur beschränkt überprüfbar. Eine Angemessenheitskontrolle (vgl. BGE 126 V 75 E. 6 S. 81 [zu Art. 132 lit. a OG]) ist dem Gericht verwehrt; es hat nur zu prüfen, ob die Vorinstanz ihr Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt, mithin überschritten, unterschritten oder missbraucht hat (vgl. BGE 132 V 393 E. 3.3 S. 399).
2. Die Voraussetzungen für eine Verfahrensvereinigung (BGE 128 V 192 E. 1 S. 194, vgl. auch BGE 128 V 124 E. 1 S. 126) sind nicht erfüllt, betreffen die Rechtsmittel doch nicht den gleichen vorinstanzlichen Entscheid, und es stellen sich in den beiden Prozessen (zum grossen Teil) unterschiedliche Rechtsfragen. Deshalb besteht kein Anlass, dem Antrag des Beschwerdeführers auf Vereinigung des vorliegenden Prozesses mit dem Verfahren 8C_309/2009 stattzugeben.
3. 3.1 Der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung setzt unter anderem einen anrechenbaren Arbeitsausfall voraus (Art. 8 Abs. 1 lit. b AVIG). Der Arbeitsausfall ist anrechenbar, wenn er einen Verdienstausfall zur Folge hat und mindestens zwei aufeinander folgende volle Arbeitstage dauert (Art. 11 Abs. 1 AVIG). Nicht anrechenbar ist ein Arbeitsausfall, für den dem Arbeitslosen Lohnansprüche oder wegen vorzeitiger Auflösung des Arbeitsverhältnisses Entschädigungsansprüche zustehen (Art. 11 Abs. 3 AVIG). Hat die Kasse begründete Zweifel darüber, ob der Versicherte für die Zeit des Arbeitsausfalls gegenüber seinem bisherigen Arbeitgeber Lohn- oder Entschädigungsansprüche im Sinne von Art. 11 Abs. 3 AVIG hat oder ob sie erfüllt werden, so zahlt sie Arbeitslosenentschädigung aus (Art. 29 Abs. 1 AVIG). Mit der Zahlung gehen alle Ansprüche des Versicherten samt dem gesetzlichen Konkursprivileg im Umfang der ausgerichteten Taggeldentschädigung auf die Kasse über (Art. 29 Abs. 2 Satz 1 AVIG).
3.2 Gemäss Art. 9 AVIG gelten für den Leistungsbezug und für die Beitragszeit zweijährige Rahmenfristen, sofern das Gesetz nichts anderes vorsieht (Abs. 1). Die Rahmenfrist für den Leistungsbezug beginnt mit dem ersten Tag, für den sämtliche Anspruchsvoraussetzungen erfüllt sind (Abs. 2). Die Rahmenfrist für den Leistungsbezug begrenzt die Anspruchsberechtigung in zeitlicher Hinsicht und legt die für die Dauer und Höhe der Leistungen massgebende Zeitspanne fest (THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Soziale Sicherheit, SBVR Bd. XIV, 2. Aufl. 2007, S. 2211 Rz. 102). Einmal eröffnete Rahmenfristen bleiben grundsätzlich bestehen, weshalb eine neue Rahmenfrist für den Leistungsbezug frühestens nach Ablauf der alten Rahmenfrist eröffnet werden kann. Weder eine die Arbeitslosenentschädigung ausschliessende Tätigkeit noch der Wegfall der Anspruchsberechtigung als solche (beispielsweise bei nicht mehr gegebener Vermittlungsfähigkeit) beendigen die Rahmenfrist (THOMAS NUSSBAUMER, a.a.O., S. 2217 Rz. 125). Die Beständigkeit des einmal festgelegten Beginns der Rahmenfrist für den Leistungsbezug steht allerdings unter dem Vorbehalt, dass sich die Zusprechung und Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung nicht nachträglich zufolge Fehlens einer oder mehrerer Anspruchsvoraussetzungen unter wiedererwägungsrechtlichem oder prozessual-revisionsrechtlichem Gesichtswinkel als unrichtig erweisen (BGE 127 V 475 E. 2b/aa S. 477; THOMAS NUSSBAUMER, a.a.O., S. 2218 Rz. 125).
4. 4.1 Im angefochtenen Gerichtsentscheid wird darauf hingewiesen, dass die Arbeitslosenkasse die Leistungsrahmenfrist vom 14. Dezember 2007 bis 13. Dezember 2009 zu Recht nicht verändert habe. Diese Rahmenfrist stehe jedoch in keinem Zusammenhang mit der Frage, ob tatsächlich Taggelder ausgerichtet (und Einstelltage getilgt) werden könnten. Die von der ehemaligen Arbeitgeberin nachbezahlten Fr. 15'500.- gemäss gerichtlich genehmigtem Vergleich entsprächen ungefähr den Löhnen für die Monate Dezember 2007 bis März 2008 (Dauer der ordentlichen Kündigungsfrist). Bis Ende März 2008 habe der Beschwerdeführer daher keinen massgeblichen Lohnausfall erlitten. Demgemäss bestehe in Nachachtung des Art. 11 Abs. 3 AVIG vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 auch kein Anspruch auf Taggelder der Arbeitslosenversicherung.
4.2 Das kantonale Gericht übersieht bei seiner Argumentation, dass die Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung gestützt auf den vorliegend zur Anwendung gelangenden Art. 29 Abs. 1 AVIG (vgl. E. 3.1 hiervor) einen Sonderfall darstellt. Hier wird unter der Voraussetzung, dass begründete Zweifel über Ansprüche aus Arbeitsvertrag bestehen, zugunsten des Leistungsbezügers das Anspruchsmerkmal des anrechenbaren Arbeitsausfalles (Art. 8 Abs. 1 lit. b in Verbindung mit Art. 11 AVIG) im Sinne einer unwiderlegbaren gesetzlichen Vermutung als gegeben angenommen (BGE 127 V 475 E. 2b/bb S. 477). Die spätere vollständige oder teilweise Erfüllung der im Bestand oder im Hinblick auf die Realisierbarkeit mit Zweifeln behafteten Lohn- und Entschädigungsansprüche im Sinne von Art. 11 Abs. 3 AVIG stellt - wie die Vorinstanz diesbezüglich zu Recht anerkennt - keinen prozessualen Revisionsgrund dar mit der Folge, dass die Rahmenfrist entsprechend neu festzulegen wäre (BGE 126 V 368 E. 3a und b S. 372 ff.). Da es sich vorliegend um einen Anwendungsfall gemäss Art. 29 Abs. 1 AVIG handelt, kann das Anspruchsmerkmal des anrechenbaren Arbeitsausfalles nicht nachträglich verneint werden, womit der Beschwerdeführer - unter Vorbehalt des Vollzugs der Einstellung in der Anspruchsberechtigung (Verfahren 8C_309/2009) - Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab Beginn der Leistungsrahmenfrist, somit ab 14. Dezember 2007, hat. Die gestützt auf den in der arbeitsrechtlichen Streitigkeit erzielten Vergleich geleistete Zahlung der ehemaligen Arbeitgeberin fällt im Zusammenhang mit den Leistungen der Arbeitslosenversicherung nur - aber immerhin - insofern ins Gewicht, als sie gemäss Art. 29 Abs. 2 Satz 1 AVIG im Umfang der ausgerichteten Taggeldentschädigung auf die Arbeitslosenkasse übergeht. Der Einspracheentscheid und der vorinstanzliche Gerichtsentscheid, welche die Anspruchsberechtigung auf Taggelder für die Zeit vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 verneinen, sind unter diesen Umständen aufzuheben.
5. Mit Verfügung Nr. 1110 vom 19. August 2008 forderte die Arbeitslosenkasse vom Beschwerdeführer in der Zeit von Dezember 2007 bis Mai 2008 zu Unrecht bezogene Arbeitslosenentschädigung im Betrag von Fr. 7'008.60 zurück. Der Versicherte hat dagegen Einsprache erhoben. Das Einspracheverfahren wurde von der Kasse bis zur rechtskräftigen Erledigung des vorliegenden Verfahrens bezüglich Anspruchsberechtigung und des Prozesses 8C_309/2009 betreffend Einstellung in der Anspruchsberechtigung sistiert. Über die Höhe der gegenseitigen Forderungen der Parteien wird die Arbeitslosenkasse im Rahmen dieses zur Zeit noch sistierten Einspracheverfahrens befinden. Dabei wird sie zu beachten haben, dass mit der Zahlung von Arbeitslosenentschädigung zwar alle Ansprüche der arbeitslosen Person im Umfang der ausgerichteten Taggeldentschädigung auf die Kasse übergehen (Art. 29 Abs. 2 Satz 1 AVIG; gesetzliche Subrogation). Allerdings ist dabei die zeitliche Komponente zu berücksichtigen. Die Arbeitslosenkasse hat grundsätzlich lediglich Anspruch auf denjenigen Teil der Nachzahlung der ehemaligen Arbeitgeberin, welcher der Höhe der Arbeitslosentaggelder entspricht, die vom 14. Dezember 2007 bis 31. März 2008 geschuldet sind (SVR 2006 ALV Nr. 28 S. 95 E. 3.3.2, C 118/04; ein allfälliger Rückerstattungsanspruch der Verwaltung verjährt ein Jahr seit zumutbarer Kenntnis des Anspruchs: Art. 16 Abs. 3 AHVG in Verbindung mit Art. 6 AVIG bzw. Art. 67 OR; SVR 2006 ALV Nr. 28 S. 95 E. 3.4, C 118/04; eine Rückerstattungspflicht der versicherten Person für bereits bezogene Arbeitslosenentschädigung entfällt bei nachträglicher Erfüllung der Lohn- und Entschädigungspflicht: BGE 127 V 475 E. 2b/bb S. 478).
6. Die Gerichtskosten werden dem Ausgang des Verfahrens entsprechend der Beschwerdegegnerin auferlegt (Art. 66 Abs. 1 BGG; BGE 133 V 637).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 25. Februar 2009 und der Einspracheentscheid der Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau vom 7. Oktober 2008 werden aufgehoben. Es wird festgestellt, dass der Beschwerdeführer Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 14. Dezember 2007 hat.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2128.85 zu entschädigen.
4. Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau zurückgewiesen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau, dem Amt für Wirtschaft und Arbeit, Abteilung Rechtsdienst und Entscheide, Frauenfeld, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 23. September 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Berger Götz