Sachverhalt:
A. Im Herbst 2002 begann A._ (Beschwerdeführer, nachfolgend Kläger) sich um die finanziellen Angelegenheiten von B._ (ebenfalls Beschwerdeführerin, nachfolgend Beklagte) zu kümmern. Am 16. April 2003 schloss er mit der C._ AG mit Sitz in Triesen (Liechtenstein) zunächst einen Kooperationsvertrag ab, welcher am 26. Mai 2004 durch einen im Wesentlichen inhaltsgleichen Partnerschaftsvertrag ersetzt wurde. Der Kläger verpflichtete sich, seine Kunden in die C._ AG einzubringen. Die Kunden sollten gemeinsam, aber nach Vorgabe des Klägers betreut und dieser so von administrativen Tätigkeiten entlastet werden. Die Erträge aus den eingebrachten Kundenbeziehungen sollten zwischen den Parteien aufgeteilt werden, wobei der Kläger 50 % erhalten sollte, wenn er die Kunden primär selbst betreute, andernfalls 25 %. Es gelang ihm, die Beklagte als Kundin der C._ AG zu gewinnen. Die Beklagte liess von der C._ AG am 8. August 2003 eine Vermögensanalyse durchführen. Anlässlich der Präsentation der Vermögensanalyse stellte ihr der Geschäftsführer der C._ AG einen weiteren Mitarbeiter, D._, als Finanz- und Steuerexperten vor. D._ hatte den Geschäftsführer, einen Bekannten aus der gemeinsamen Gymnasialzeit, allerdings über seine Qualifikationen getäuscht.
B. Per 1. Oktober 2003 übertrug die Beklagte das sogenannte "Family- Office" auf die C._ AG, wobei D._ für die Bereiche Steuern und Hypotheken zuständig sein sollte, während der Kläger die sozialen Kontakte zur Beklagten zu pflegen hatte. Am 4. Dezember 2003 unterzeichnete die Beklagte zudem einen Vermögensverwaltungsvertrag, durch welchen sie der C._ AG ein Portefeuille zur selbständigen Verwaltung übertrug. Der Kläger stimmte der Betreuung der Beklagten durch D._ zu. Am 5. März 2004 trafen sich D._, die Beklagte und der Kläger in dessen Haus. D._ legte der Beklagten eine Rechnung über Fr. 364'000.-- einer Aktiengesellschaft vor, in der er und der Kläger nachfolgend gemäss einer Vereinbarung der Aktionäre vom 26. Januar 2004 in den Verwaltungsrat gewählt wurden. Die Beklagte hatte sich einverstanden zu erklären, diesen Betrag auf ein Bankkonto von D._ zu überweisen, der die Transaktion als Steueroptimierung ausgab, indem die Rechnung als Aufwand in Abzug gebracht werden könne und das Geld in Form von Wertpapieren steuerbefreit aus den USA auf das Depot der Beklagten zurückfliessen sollte. Dabei handelte es sich indessen um einen Betrug zum Nachteil der Beklagten, wie der Kläger sowie der Geschäftsführer der C._ AG im Oktober 2004 schliesslich erkannten.
C. Die Beklage und die C._ AG lösten den Bereich "Family-Office" auf Ende September 2004 auf. Der Vermögensverwaltungsvertrag lief noch bis am 28. April 2005 weiter. Am 29. März 2005 anerkannte die C._ AG ihre Haftung gegenüber der Beklagten im Umfang von Fr. 364'000.-- nebst Fr. 3'640.-- Zins und überwies am 24. Mai 2005 den Betrag von Fr. 224'127.-- nach Abzug einer Honorarrechnung von Fr. 143'513.--. Per 31. März 2005 beendeten der Kläger und die C._ AG ihren Partnerschaftsvertrag. Die C._ AG machte den Kläger für den entstandenen Schaden mitverantwortlich, während der Kläger Fr. 60'715.-- Honorar und Retros nebst Zins verlangte. Das Fürstliche Landgericht des Fürstentums Liechtenstein hiess die Forderung des Klägers gut und wies diejenige der C._ AG ab.
D. Nachdem der Betrug im Oktober 2004 aufgeflogen war, bemühte sich der Kläger, den von D._ verursachten Schaden zu ermitteln und die von diesem hinterlassenen Pendenzen einer Erledigung zuzuführen. Hierfür zog er einen Steuerberater und ein Anwaltsbüro bei. Am 23. Mai 2005 gab er sein Mandat an die Beklagte zurück. Am 8. Juni 2005 stellte er der Beklagten Rechnung über Fr. 124'863.50 für seine Bemühungen vom 1. November 2002 bis zum 23. Mai 2005. Die Abrechnung ist in vier Zeiträume aufgeteilt (1. November 2002 bis 30. September 2003, 1. Oktober 2003 bis 30. September 2004, 1. Oktober bis 31. Dezember 2004 und 1. Januar 2005 bis 23. Mai 2005). Für die zweite Periode stellte der Kläger mit Ausnahme eines separat ausgewiesenen Arbeitsbesuchs keinen Aufwand in Rechnung. Nachdem die Beklagte eine Auftragserteilung bestritten hatte, erhöhte der Kläger die Rechnung auf Fr. 160'618.45 und verlangte von der Beklagten schliesslich vor dem Bezirksgericht Prättigau/Davos diesen Betrag nebst Zins, wobei er die Forderung in der Widerklageduplik auf Fr. 154'359.95 reduzierte, sowie die Erteilung der Rechtsöffnung in der von ihm angestrengten Betreibung. Die Beklagte bestritt die Forderung und verlangte widerklageweise Fr. 143'513.-- nebst Zins.
E. Das Bezirksgericht sprach dem Kläger für die erste Phase Fr. 5'915.-- zu, für die dritte und vierte Phase insgesamt Fr. 102'152.62. Es hiess die Klage demgemäss im Umfang von Fr. 108'067.60 nebst Zins gut und erteilte in diesem Umfang Rechtsöffnung. Die Widerklage wies es ab. Der Kläger fand sich mit diesem Ergebnis ab. Auf Berufung der Beklagten hiess das Kantonsgericht Graubünden im Wesentlichen die Klage im Umfang von Fr. 61'565.-- und die Widerklage im Umfang von Fr. 31'564.05 gut, je nebst Zins.
F. Gegen dieses Urteil haben beide Parteien Beschwerde in Zivilsachen erhoben. Vor Bundesgericht nicht mehr umstritten sind die dem Kläger für die erste Phase zuerkannten Fr. 5'915.--. Im überschreitenden Umfang beantragt die Beklagte, die Klage abzuweisen und die Widerklage gutzuheissen. Der Kläger beantragt, die (kantonalrechtliche) Berufung abzuweisen. Beide Parteien schliessen im Wesentlichen auf kostenfällige Abweisung der Beschwerde der Gegenpartei, während das Kantonsgericht beantragt, beide Beschwerden abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei, und auf Gegenbemerkungen verzichtet.
Erwägungen:
1. Da beide Parteien den Entscheid der Vorinstanz beim Bundesgericht angefochten haben, rechtfertigt es sich, beide Beschwerden in einem Verfahren zu behandeln.
1.1 Mit der Abweisung der kantonalen Berufung beantragt der Kläger dem Bundesgericht sinngemäss, gleich zu entscheiden wie die erste kantonale Instanz. Da deren Entscheid den tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid entnommen werden kann, genügt dies als materieller Antrag (vgl. Urteil des Bundesgerichts 4A_356/2008 E. 2.1; auch BGE 98 II 221 E. 1 S. 223 mit Hinweis).
1.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Feststellung des Sachverhaltes kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (BGE 133 II 249 E. 1.2.2 S. 252).
1.3 Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, kann sich nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen oder darzulegen, wie die Beweise seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Vielmehr hat er klar und substantiiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (BGE 133 II 249 E. 1.4.3 S. 254 f.; 133 III 462 E. 2.4 S. 466 f.).
1.4 Wer sich auf eine Ausnahme von der Bindung des Bundesgerichts an die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz beruft und den Sachverhalt gestützt darauf berichtigt oder ergänzt wissen will, hat zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass er entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen genannt hat (Botschaft zur Totalrevision der Bundesrechtspflege, BBl 2001 4339 Ziff. 4.1.4.3; vgl. auch BGE 115 II 484 E. 2a S. 485). Neue Vorbringen sind nur zulässig, soweit erst der angefochtene Entscheid dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG), was wiederum näher darzulegen ist (BGE 134 V 223 E. 2.2.1 S. 226; 133 III 393 E. 3 S. 395).
1.5 Die Bindung des Bundesgerichts an die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz missachten die Parteien (insbesondere die Beklagte), soweit sie dem Bundesgericht über die tatsächliche Feststellungen im angefochtenen Entscheid hinausgehende Vorbringen unterbreiten, ohne eine substantiierte Sachverhaltsrüge zu erheben, die eine Ergänzung des Sachverhaltes erlauben würde. Darauf ist nicht einzutreten, sondern vorbehältlich hinreichend begründeter Rügen vom im angefochtenen Urteil festgestellten Sachverhalt auszugehen.
2. Die Vorinstanz hielt eine Vertrauenshaftung des Klägers für gegeben, weil dieser anlässlich des Treffens in seiner Wohnung nicht von der vorgeschlagenen Transaktion abgeraten hatte. Sie sprach der Beklagten die Kosten zu, welche zur Beseitigung des dadurch verursachten Schadens entstanden waren, und kürzte die Rechnung des Klägers um die damit zusammenhängenden Bemühungen, da er die Schadenminderung im eigenen Interesse vorgenommen habe. Demgegenüber erachtete die Vorinstanz den Kläger für generelle Fehler der C._ AG in der Vermögensverwaltung nicht für verantwortlich.
2.1 Die Beklagte macht geltend, der C._ AG stehe die in Abzug gebrachte Honorarforderung nicht oder nur teilweise zu, und es sei durch die Folgekosten aus der unzulänglichen Vertragserfüllung weiterer Schaden entstanden. Dafür hafte der Kläger aus erwecktem Vertrauen. Der Kläger ist demgegenüber der Auffassung, angesichts des Vertrags zwischen der C._ AG und der Beklagten komme eine Haftung aus erwecktem Vertrauen nicht in Betracht.
2.2 Die Haftung aus erwecktem Vertrauen ist zwischen Vertrag und Delikt angesiedelt (BGE 134 III 390 E. 4.3.2 S. 395). Es geht dabei um die Haftung eines vertragsfremden Dritten, die zum Tragen kommt, wenn der Dritte zunächst schutzwürdiges Vertrauen erweckt und dieses anschliessend treuwidrig enttäuscht (BGE 133 III 449 E. 4.1 S. 451; 130 III 345 E. 2.1 S. 349 mit Hinweisen). Die Vertrauenshaftung setzt nach bundesgerichtlicher Rechtsprechung voraus, dass die Beteiligten in eine so genannte "rechtliche Sonderverbindung" zueinander getreten sind, die erst rechtfertigt, die aus Treu und Glauben (Art. 2 ZGB) hergeleiteten Schutz- und Aufklärungspflichten greifen zu lassen (BGE 134 III 390 E. 4.3.2 S. 395). Art und Umfang der sich aus Treu und Glauben (Art. 2 ZGB) ergebenden Verhaltenspflichten sind nach den gesamten Umständen des Einzelfalls zu beurteilen (BGE 130 III 345 E. 2.2 S. 350 f.; 120 II 331 E. 5a S. 337).
2.3 Das Bundesgericht knüpft die Haftung aus erwecktem und enttäuschtem Vertrauen an strenge Voraussetzungen. Schutz verdient nicht, wer bloss Opfer seiner eigenen Unvorsichtigkeit und Vertrauensseligkeit oder der Verwirklichung allgemeiner Geschäftsrisiken wird, sondern nur, wessen berechtigtes Vertrauen missbraucht wird. Insbesondere ist die Erwartung, dass der Partner ohne vertragliche Verpflichtung eine Leistung erbringe, grundsätzlich nicht schützenswert, da es dem Vertrauenden in aller Regel zumutbar ist, sich durch einen entsprechenden Vertragsschluss abzusichern. Die Anerkennung der Vertrauenshaftung darf nicht dazu führen, dass das Rechtsinstitut des Vertrags ausgehöhlt wird. Das Vertrauen auf eine freiwillige Leistungserbringung kann nur ganz ausnahmsweise Schutz finden (BGE 133 III 449 E. 4.1 S. 451 mit Hinweisen). Grundsätzlich greift die Vertrauenshaftung nur, wenn keine vertragliche Haftung gegeben ist (BGE 131 III 377 E. 3 S. 380 mit Hinweisen).
2.4 Für Handlungen während der Zeit, als mit dem Kläger persönlich kein Vertrag bestand, ist eine Haftung aus erwecktem Vertrauen nicht von vornherein ausgeschlossen. Dass der Kläger von der vorgeschlagenen Transaktion zur Steueroptimierung nicht abgeraten hat, genügt indessen nicht, um eine Haftung des Klägers aus Vertrauen zu begründen. Die Pflicht, die Beklagte in dieser Situation korrekt zu beraten, ergibt sich aus dem zwischen der C._ AG und der Beklagten bestehenden Vertragsverhältnis, in dessen Erfüllung der Kläger tätig wurde. Das schützenswerte Vertrauen der Beklagten gründet in diesem Vertragsverhältnis und richtet sich gegen ihre Vertragspartnerin und nicht gegen den Kläger persönlich. Wird dieses Vertrauen enttäuscht, erwachsen der Beklagten vertragliche Schadenersatzansprüche gegen die C._ AG. Sie ist insoweit in ihrem berechtigten Vertrauen bereits geschützt. Auf eine zusätzliche persönliche Haftung des Klägers ist sie nicht angewiesen. Nur soweit berechtigte Ansprüche der Beklagten gegenüber der C._ AG mangels Aktiven ungedeckt bleiben sollten, kann sich die Frage stellen, ob der Kläger hierfür aufkommen muss, entweder aufgrund seines ursprünglichen Mandats, sollte er in diesem Rahmen die Beklagte bei der Wahl der C._ AG als Vertragspartnerin falsch beraten haben, oder aus erwecktem Vertrauen, wenn er beispielsweise unzutreffende Erwartungen bezüglich der Solvenz der C._ AG geweckt hätte. Eine solidarische Haftung aus erwecktem Vertrauen neben der Vertragshaftung der C._ AG wäre zwar denkbar, aber nur, wenn er das berechtigte Vertrauen begründet hätte, er stehe unmittelbar persönlich für die korrekte Vertragserfüllung der C._ AG ein, so dass sich eine vorgängige Auseinandersetzung der Beklagten mit der C._ AG erübrige. Entsprechende Umstände sind jedoch nicht festgestellt und ergeben sich auch nicht aus den Vorbringen der Beklagten. Als die Beklagte die Verträge mit der C._ AG schloss, musste ihr vielmehr bewusst sein, dass sie mit fehlerhafter Vertragserfüllung zusammenhängende Ansprüche primär gegenüber der C._ AG geltend zu machen und gerichtlich durchzusetzen haben würde. Die C._ AG hat die Beklagte denn auch weitgehend befriedigt. Die Voraussetzungen für eine Vertrauenshaftung im Sinne der Rechtsprechung sind somit nicht gegeben. In diesem Punkt erweist sich die Beschwerde des Klägers als begründet. Entsprechend ist die Widerklage, welche sich auf die Vertrauenshaftung des Klägers stützt, abzuweisen. Die Beklagte dringt insoweit mit ihrer Beschwerde nicht durch.
2.5 Die Beklagte bestreitet auch die Forderung des Klägers mit dem Argument, dieser hafte aus erwecktem Vertrauen für den eingetretenen Schaden und könne für schadensmindernde Tätigkeiten keinen Lohn verlangen. Wie bereits dargelegt (E. 2.4 hiervor) käme indessen höchstens eine subsidiäre Haftung in Betracht, falls die C._ AG berechtigte Forderungen der Beklagten nicht befriedigen kann. Ob eine derartige Haftung gegeben ist, kann aber offen bleiben. Die Vorinstanz kam in Würdigung der Beweise zum Schluss, die Beklagte habe den Kläger damit beauftragt, Ordnung in das von D._ hinterlassene Chaos zu bringen. Der Kläger sei ab Oktober 2004 aufgrund eines entgeltlichen Mandates als Berater der Beklagten tätig gewesen. Dass diese Feststellung offensichtlich unrichtig wäre (Art. 105 Abs. 2 BGG), zeigt die Beklagte nicht auf. Wenn die Beklagte dem Kläger einen separaten Auftrag zur Chaosbeseitigung erteilt, statt von der C._ AG als ihrer Vertragspartnerin die entsprechende Schadensbehebung durch den Kläger zu verlangen, muss sie ihn auch vertragsgemäss entlöhnen. Den Ersatz der entsprechenden Kosten müsste sie gegebenenfalls gegenüber der C._ AG beziehungsweise gegenüber D._ geltend machen. Da der Kläger unabhängig von der C._ AG die Bereinigung des entstandenen Chaos für die Beklagte besorgte, kann diese seine Forderung nicht mit Blick auf das Fehlverhalten der C._ AG bestreiten. Der Kläger ist mithin berechtigt, für seine Aufwendungen ab Oktober 2004 Entgelt zu beanspruchen.
2.6 Bezüglich des Quantitativs rügt der Kläger, die Vorinstanz sei in Willkür verfallen, indem sie ihm die von ihm für Telefonate und SMS in Rechnung gestellten Kosten nicht zugesprochen habe, obwohl die Beklagte diesbezüglich nie den Aufwand, sondern lediglich ihre Zahlungspflicht bestritten habe. Nach kantonalem Prozessrecht dürfe das Gericht nur geltend gemachte Tatsachen und Bestreitungen berücksichtigen. Die Beklagte nimmt in ihrer Beschwerdeantwort ebenfalls Bezug auf die Bindung des Gerichts an die tatsächlichen Vorbringen der Parteien und führt aus, die Parteien seien sich in dieser zivilprozessualen Frage einig. Dass sie den für Telefonate und SMS geltend gemachten Aufwand im kantonalen Verfahren prozesskonform bestritten hätte, geht aus dem angefochtenen Entscheid nicht hervor und zeigt die Beklagte in der Beschwerdeantwort nicht auf. Da es nicht Aufgabe des Bundesgerichts ist, ohne entsprechende Hinweise der Parteien in den Akten danach zu forschen, ob die Sachverhaltsfeststellungen im angefochtenen Urteil Ungenauigkeiten aufweisen (BGE 133 IV 286 E. 6.2 S. 288), ist davon auszugehen, dass keine Bestreitung erfolgte und erweist sich auch diese Rüge des Klägers als begründet.
3. Die Beschwerde der Beklagten ist nach dem Gesagten abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Die Beschwerde des Klägers ist demgegenüber begründet. Die Klage ist im von der ersten Instanz zugesprochenen Umfang gutzuheissen und die Widerklage abzuweisen. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird die Beklagte für das Verfahren vor Bundesgericht kosten- und entschädigungspflichtig. Bei der Festsetzung der Gerichtsgebühr kann zu Gunsten der Beklagten dem Umstand Rechnung getragen werden, dass in beiden Beschwerden zur Hauptsache die gleiche Rechtsfrage (Vertrauenshaftung) zu beantworten war. Die Sache ist alsdann zur Neufestsetzung der Kosten- und Entschädigungsfolgen für das kantonale Verfahren an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde des Klägers und Beschwerdeführers wird gutgeheissen, diejenige der Beklagten und Beschwerdeführerin wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist. Demgemäss wird die Beklagte verpflichtet, dem Kläger Fr. 108'067.60 zuzüglich 5 % Zins seit dem 6. Oktober 2005 zu bezahlen. In diesem Umfang wird der Rechtsvorschlag in der Betreibung Nr. 20501680 des Betreibungsamtes Davos aufgehoben und definitive Rechtsöffnung erteilt.
Die Widerklage wird abgewiesen.
2. Die Sache wird zur Neufestsetzung der Kosten- und Entschädigungsfolgen für das kantonale Verfahren an die Vorinstanz zurückgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von insgesamt Fr. 8'000.-- werden der Beklagten auferlegt.
4. Die Beklagte hat den Kläger für das bundesgerichtliche Verfahren mit insgesamt Fr. 12'000.-- zu entschädigen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht von Graubünden, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Juni 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Luczak