Fatti:
A.
La Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino, in seguito a un precedente giudizio di rinvio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, ha negato con decisione del 14 novembre 2013, confermata su opposizione il 29 gennaio 2014, a A._ il diritto alle indennità di disoccupazione.
B.
Il 17 dicembre 2014 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto un ricorso contro la decisione su opposizione.
C.
A._ insorge con un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo in riforma del giudizio cantonale in via principale la concessione di un'indennità di disoccupazione di fr. 2'558.40 dal 29 gennaio 2013 più interessi al 5% e in via subordinata un'indennità di disoccupazione di fr. 606.- per quattro mensilità dal giugno 2013 più interessi al 5%.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso. Con scritto del 6 febbraio 2015 A._ ha sollecitato l'assistenza giudiziaria.
Diritto:
1.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2), non essendo vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (DTF 134 V 53 consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. DTF 133 II 249 consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2.
Oggetto del contendere è il diritto alle indennità di disoccupazione dal 29 gennaio 2013.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dopo aver esposto le disposizioni legali ritenute applicabili e la giurisprudenza, ha osservato che l'amministrazione ha negato a ragione ogni diritto alle indennità poiché l'attività di agente immobiliare presso B._ SA era stata considerata non controllabile e, stabilita una retribuzione adeguata per tale professione di fr. 3'360.-, di conseguenza non vi sarebbe stata una perdita di salario compensabile tra le indennità di suo diritto e il salario ipotetico. La Corte cantonale ha confermato inoltre l'operato dell'amministrazione, la quale ha accertato l'importo del guadagno assicurato tutt'al più in al massimo fr. 606.- (frutto di alcune giornate lavorative svolte in Svizzera come frontaliere presso C._ SA ). Riferendosi anche alle circolari della SECO, secondo cui i redditi ottenuti all'estero che non sono sottoposti a contribuzione in Svizzera non sono presi in considerazione per la determinazione del guadagno assicurato, i primi giudici hanno escluso che si potessero computare le entrate in Italia. In ogni caso secondo la Corte cantonale, rinviando agli atti dell'incarto, non risulta in Italia la percezione di un reddito superiore a quello di fr. 3'360.- mensili per l'attività di consulente immobiliare.
3.2. Il ricorrente lamenta un'applicazione errata dell'art. 24 cpv. 3 LADI, sottolineando che "l'aliquota usuale per la professione ed il luogo" sarebbe legata alla circostanza di percepire effettivamente un guadagno medio. Egli ritiene paradossale che chi si dia da fare, iniziando una collaborazione con una ditta, rimanendo tuttavia pienamente disponibile per un nuovo lavoro, si veda, pur non avendo ricevuto alcuna retribuzione, imporre un salario ipotetico. A parere del ricorrente si tratta di una palese ingiustizia. Ricorda peraltro che l'assenza di ogni retribuzione da parte di B._ SA è confermata anche dall'avvio di una causa civile nei confronti della società. Sostiene infine che, confermando la tesi della Corte cantonale, si giungerebbe al risultato paradossale di privarlo per un lungo periodo del minimo vitale. Il ricorrente, richiamando l'art. 23 cpv. 1 LADI, secondo cui il guadagno assicurato è il salario determinante AVS, pretende altresì che vada considerato anche il reddito prodotto in Italia, pari in media a fr. 2'558.40. Subordinatamente ricorda che la collaborazione con B._ SA è cessata il 31 maggio 2013, pertanto occorrerebbe comunque considerare una perdita di guadagno di fr. 606.- da quel momento.
4.
4.1. Il guadagno assicurato è retto all'art. 23 LADI, il quale conferisce una delega al Consiglio federale per stabilire fra l'altro il periodo di calcolo e il limite minimo (art. 23 cpv. 1 LADI).A norma dell'art. 37 cpv. 1 OADI, il guadagno assicurato è calcolato in base al salario medio degli ultimi sei mesi di contribuzione che precedono il termine quadro per la riscossione della prestazione. Giusta l'art. 37 cpv. 2 OADI il guadagno assicurato è calcolato in base al salario medio degli ultimi 12 mesi di contribuzione che precedono il termine quadro per la riscossione della prestazione se tale salario è più elevato del salario medio di cui all'art. 37 cpv. 1 OADI. Il guadagno non è assicurato, qualora, durante il periodo di calcolo e cumulando anche i guadagni risultanti da più rapporti di lavoro, non raggiunga mensilmente 500 franchi (art. 40 OADI). Questa soglia è un dato medio (DTF 127 V 52 consid. 4c pag. 56; 121 V 165 consid. 4c/bb pag. 175) e va riferito agli importi effettivamente percepiti (DTF 128 V 189 consid. 3a/aa pag. 190).
4.2. In concreto il termine quadro è compreso tra il 29 gennaio 2011 e il 28 gennaio 2013. Nel periodo di calcolo, secondo gli accertamenti vincolanti della Corte cantonale (art. 105 cpv. 1 LTF; consid. 1), il ricorrente ha percepito soltanto in Svizzera da C._ SA dal 5 al 6 dicembre 2012 fr. 606.25, costitutito di due versamenti di fr. 497.60 e di fr. 108.65. Trattandosi di un contratto a tempo determinato, tale retribuzione deve essere considerata al suo importo effettivo. In Italia il ricorrente ha anche percepito una retribuzione dal 1° gennaio 2012 al 3 agosto 2012 di Euro 12'057.-. Nell'ipotesi in cui si considerasse unicamente il salario percepito in Svizzera, esso non supererebbe chiaramente la soglia di cui all'art. 40 OADI. Tuttavia, invano il ricorrente potrebbe pretendere le indennità di disoccupazione anche nell'ipotesi in cui fossero computati i salari percepiti in Italia.
4.3. È considerato guadagno intermedio il reddito proveniente da attività lucrativa dipendente o indipendente che il disoccupato ottiene entro il periodo di controllo. L'assicurato ha diritto alla compensazione della perdita di guadagno (art. 24 cpv. 1 LADI). È considerata perdita di guadagno la differenza tra il guadagno intermedio ottenuto nel periodo di controllo, ma corrispondente almeno all'aliquota usuale per la professione ed il luogo, e il guadagno assicurato (art. 24 cpv. 3 LADI). Se l'inizio di un'attività indipendente può essere conforme al principio secondo cui l'assicurato ha il dovere di diminuire il danno, esso però può avere conseguenze sull'idoneità al collocamento e sulle indennità di disoccupazione. Infatti, non compete all'assicurazione contro la disoccupazione coprire gli oneri e i rischi imprenditoriali. La circostanza che l'assicurato non tragga alcun guadagno o che il suo salario sia modesto è tipicamente un aspetto non assicurato (sentenza 8C_619/2009 del 23 giugno 2010 consid. 3.3.2 con numerosi riferimenti). Parimenti non è compito dell'assicurazione contro la disoccupazione garantire la perdita finanziaria derivante dall'assunzione di un impiego con una retribuzione eccessivamente bassa. Proprio perché siano evitati abusi, segnatamente il dumping salariale, il legislatore federale ha voluto introdurre il correttivo dell'aliquota usuale per la professione ed il luogo e il guadagno assicurato (DTF 129 V 102 consid. 3.3 pag. 103 seg.; 120 V 233 consid. 3c pag. 245 seg.), applicabile anche anche per le attività indipendenti (DTF 120 V 515 consid. 4b/bb pag. 520). Le critiche del ricorrente non possono quindi trovare accoglimento. La Corte cantonale non gli ha rimproverato di aver trovato un'altra occupazione, bensì piuttosto quella di voler accollare all'assicurazione contro la disoccupazione il proprio rischio economico e imprenditoriale. Infatti il ricorrente ha iniziato sì un'attività, collaborando con B._ SA e svolgendo a suo dire una gran mole di lavoro, senza però ottenere alcun compenso. Il guadagno usuale per l'attività svolta in B._ SA quantificato in fr. 3'360.- mensili, e non contestato nel suo importo dal ricorrente, è manifestamente superiore al salario medio di fr. 2558.40 (tenendo conto anche della soluzione più favorevole al ricorrente, che includa i redditi percepiti in Italia). Il giudizio del Tribunale delle assicurazioni non può quindi essere ritenuto lesivo del diritto federale.
4.4. Per il resto, il ricorrente a torto può pretendere un accertamento dei fatti manifestamente inesatto (consid. 1), nella misura in cui sostiene di aver terminato la collaborazione con B._ SA nel mese di marzo 2013, proprio perché nello scritto dell'8 novembre 2013 ha informato l'amministrazione di continuare ancora la sua attività con la società.
5.
Ne segue che il ricorso dev'essere respinto. Viste le circostanze si prescinde dalla riscossione di spese (art. 66 cpv. 1 seconda frase LTF). La domanda di assistenza giudiziaria diventa quindi senza oggetto.
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Non si prelevano spese giudiziarie.
3.
La domanda di assistenza giudiziaria è senza oggetto.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).