Fatti:
A. Il 17 dicembre 1998 A._ ha venduto a B._, C._, D._ e E._ l'intero pacchetto azionario della X._AG al prezzo di fr. 6'000'000.--.
La società venduta deteneva a sua volta tutte le azioni di Y._ SA, impresa per la quale A._ - al momento della stipulazione del predetto contratto - lavorava da circa vent'anni nella funzione di direttore generale, con uno stipendio che nel 1998 ha raggiunto l'importo di fr. 351'000.-- annui. Nel contratto di lavoro Y._ SA si era fra l'altro impegnata a finanziare la previdenza professionale di A._, mettendolo al beneficio delle prestazioni del fondo di previdenza M._ presso Z._, fondazione collettiva della Società Fiduciaria Svizzera.
B. L'attuale controversia verte appunto sulle prestazioni dovute a A._ dopo il suo pensionamento, avvenuto a fine marzo 1999.
B.a Il Regolamento (o statuto) della fondazione collettiva Z._, al punto 10, concedeva a chi avesse raggiunto l'età del pensionamento il diritto al capitale di vecchiaia (cpv. 1); prevedeva che, su richiesta presentata almeno tre anni prima, al posto del capitale avrebbe potuto essere erogata una rendita di vecchiaia equivalente, che considerava anche l'aspettativa della rendita vedovile (cpv. 5), e che i quadri entrati in servizio prima del 1° gennaio 1991 e aventi dieci o più anni di anzianità avrebbero ricevuto una rendita di vecchiaia, la quale, sommata alla rendita semplice AVS e a quella della cassa pensione, avrebbe raggiunto almeno il 40% dell'ultimo stipendio annuale (cpv. 6; in seguito "rendita-obiettivo del 40%").
B.b Ora, a partire dal 1° aprile 1999 A._ ha percepito una rendita di vecchiaia di fr. 94'021.20 annui, fr. 9'933.-- dalla cassa pensioni e fr. 24'120.-- dall'AVS, per un totale di fr. 128'074.20.
Per arrivare alla rendita-obiettivo del 40%, ossia a fr. 140'400.--, mancavano dunque fr. 12'325.80 annuali (fr. 1'027.15 al mese).
C. Ritenendoli responsabili dell'ammanco venutosi a verificare, il 23 novembre 1999 A._ ha promosso azione davanti alla Pretura del Distretto di Lugano contro Y._ SA nonché contro B._, C._, D._ e E._, onde ottenere la loro condanna, in via solidale, al pagamento di complessivi fr. 244'374.45, così composti: fr. 8'217.20, per il danno patito tra il giorno del pensionamento e quello della promozione dell'azione, corrispondente alla differenza fra la rendita ricevuta e quella promessa dal fondo Z._ (fr. 1'027.15 mensili); fr. 230'000.--, pari al prezzo d'acquisto di una rendita complementare per il periodo successivo; fr. 6'157.25, per spese legali anteriori alla causa.
A._ deduceva la responsabilità dell'ex datrice di lavoro dall'impegno assunto nel contratto di lavoro e quella dei quattro acquirenti del pacchetto azionario della X._AG dalle garanzie da loro rilasciate al momento dell'acquisto delle azioni. La clausola n. 4 cpv. 3 del contratto di vendita delle azioni, sotto il titolo "Garanzie", stabiliva infatti: "Gli acquirenti garantiscono che il venditore riceva da parte della fondazione Z._ (assicurazione M._), il capitale di vecchiaia massimo previsto dagli statuti in base allo stipendio 1998/1999"; e la clausola n. 8 cpv. 3 del medesimo contratto, intitolata "Fine del rapporto di lavoro del venditore", aggiungeva: "Gli acquirenti risp. Y._ SA garantiscono le prestazioni del fondo pensionistico Z._ secondo statuto del fondo."
Statuendo il 10 luglio 2006 il Pretore ha respinto l'azione in quanto rivolta contro Y._ SA, per mancanza di legittimazione passiva, mentre ha parzialmente accolto quella contro gli altri convenuti, garanti giusta l'art. 111 CO per l'inadempienza del fondo Z._. B._, C._, D._ e E._ sono stati pertanto condannati a pagare, in solido, fr. 73'954.80 per le perdite subite dal ricorrente tra il 1° aprile 1999 e il 31 marzo 2005 e fr. 245'951.05 per l'acquisto di una rendita complementare futura.
D. D.a Adita dai soccombenti, il 4 settembre 2007 la II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha sovvertito il giudizio di prima istanza, respingendo la petizione anche nei confronti dei quattro convenuti rimasti in lite. In breve, per i giudici cantonali l'impegno da loro assunto, interpretato secondo il principio dell'affidamento, configurava una fideiussione, nulla per mancanza della forma dell'atto pubblico (art. 493 cpv. 2 CO).
D.b Con sentenza del 5 marzo 2008 la I Corte di diritto civile del Tribunale federale ha annullato la predetta pronunzia e rinviato la causa all'autorità cantonale per nuovo giudizio. La decisione del Tribunale d'appello non permetteva infatti di situare il contratto nel contesto concreto nel quale era stato firmato, perché non conteneva accertamenti sulle circostanze esterne (in particolare sulle trattative che avevano preceduto il negozio) né sulla volontà interna delle parti, e questo impediva la verifica dell'interpretazione oggettiva dell'accordo effettuata dall'autorità cantonale (cfr. sentenza 4A_410/2007).
D.c La II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino si è quindi nuovamente chinata sulla vertenza e con sentenza del 14 novembre 2008 ha parzialmente accolto l'appello di B._, C._, D._ e E._, riducendo a fr. 171'193.50 l'importo a loro carico.
E. Prevalendosi della violazione del diritto federale il 2 gennaio 2009 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale con un ricorso in materia civile volto a ottenere la modifica della sentenza cantonale nel senso della reiezione dell'appello e, di conseguenza, della conferma della decisione del Pretore. Nell'eventualità in cui il ricorso in materia civile dovesse venir respinto, egli propone in ogni caso un ricorso sussidiario in materia costituzionale, fondato sulla violazione del divieto dell'arbitrio, teso alla modifica della sentenza cantonale in punto alla ripartizione delle spese e ripetibili.
Nella risposta del 19 febbraio 2009 le controparti hanno proposto di respingere ambedue i rimedi. La Corte cantonale ha invece rinunciato a presentare osservazioni.
F. Con giudizio odierno il ricorso in materia civile presentato il 24 dicembre 2008 da B._, C._, D._ e E._ unitamente a Y._ SA contro la medesima decisione cantonale è stato dichiarato inammissibile in quanto presentato da Y._ SA e, per il resto, respinto nella misura in cui era ammissibile (sentenza 4A_594/2009).
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; DTF 135 III 1 consid. 1.1 pag. 3).
1.1 Preliminarmente va osservato che il ricorrente ha introdotto i due rimedi simultaneamente nell'errata convinzione che la via del rimedio ordinario (il ricorso in materia civile) sia aperta solo per censurare la violazione del diritto privato federale e che l'applicazione del diritto costituzionale possa essere criticata unicamente con il ricorso sussidiario in materia costituzionale. Non è così. Con il ricorso in materia civile può infatti essere fatta valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF), che include i diritti costituzionali dei cittadini (DTF 133 III 446 consid. 3.1), per cui è proponibile anche la censura di violazione del divieto dell'arbitrio (art. 9 Cost.) nell'applicazione del diritto cantonale (DTF 133 III 462 consid. 2.3 pag. 466). Solo se il ricorso in materia civile non è ammissibile entra in linea di conto il ricorso - sussidiario, appunto - in materia costituzionale (art. 113 LTF) per violazione di diritti costituzionali (art. 116 LTF).
1.2 La decisione in concreto impugnata è stata pronunciata in una causa civile (art. 72 cpv. 1 LTF). Interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte parzialmente soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. a LTF), il ricorso in materia civile risulta pertanto ricevibile e può essere esaminato nel merito, perlomeno nella misura in cui è motivato conformemente alle esigenze di legge (art. 42 e 106 LTF), esposte al considerando 2.
1.3 La proponibilità del ricorso in materia civile comporta comunque l'inammissibilità, d'acchito, del ricorso sussidiario in materia costituzionale (art. 113 LTF; DTF 133 III 545 consid. 5 pag. 552).
2. Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente rimprovera all'autorità cantonale di aver misconosciuto la nozione giuridica di danno, violando così il diritto federale, e di aver applicato in maniera arbitraria il diritto processuale ticinese in punto alla ripartizione di spese e ripetibili della sede cantonale.
Come anticipato al consid. 1.1, entrambe le censure sono proponibili. Prima di esaminarle, vale tuttavia la pena di rammentare brevemente i principi che reggono il rimedio esperito.
2.1 Il Tribunale federale è tenuto ad applicare d'ufficio il diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (DTF 134 III 102 consid. 1.1 pag. 104 seg.).
Le esigenze di motivazione sono più rigorose quando è fatta valere la violazione di diritti fondamentali. II Tribunale federale esamina queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF (DTF 134 II 244 consid. 2.2), il cui campo di applicazione corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (DTF 133 III 638 consid. 2) e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (cfr. DTF 130 I 258 consid. 1.3 pag. 261 seg.).
2.2 Il Tribunale federale fonda di regola il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene o completarlo solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto ovvero arbitrario (art. 105 cpv. 2 LTF). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere censurato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF). Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza criticata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (art. 97 cpv. 1 LTF; DTF 133 IV 286 consid. 6.2).
Nuovi fatti e nuovi mezzi di prova possono essere addotti soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (art. 99 cpv. 1 LTF).
3. Nella sentenza impugnata il Tribunale di appello ha dato seguito in modo approfondito al giudizio di rinvio emanato il 5 marzo 2008 dal Tribunale federale.
3.1 La Corte cantonale ha indagato preliminarmente sulle trattative che hanno portato alla conclusione del contratto e sulla volontà interna delle parti. Ha così accertato che, ormai prossimo al pensionamento, il 3 novembre 1998 l'opponente aveva proposto ai ricorrenti, manager di Y._ SA, di cedere loro il pacchetto azionario della X._AG al prezzo di 8 milioni di franchi. Il 10 dicembre 1998 i ricorrenti hanno offerto di acquistare le azioni per 6 milioni, impegnandosi però, tra l'aItro, a garantire le prestazioni pensionistiche secondo lo statuto del fondo Z._. L'11 dicembre 1998 l'opponente ha quindi posto quale ulteriore condizione che gli fosse garantito di ricevere il capitale massimo previsto dagli statuti Z._ sulla base dello stipendio 1998/1999. Interpellato da B._ a questo proposito, iI fondo di previdenza ha confermato, riferendosi all'art. 10 cpv. 6 del Regolamento, che la rendita-obiettivo del 40% era garantita sulla base delle cifre note a quel momento, ma che a dipendenza di eventuali aumenti di stipendi si sarebbe potuto rendere necessario un "importo integrativo". Accettata la condizione posta dal ricorrente, una settimana più tardi le parti hanno firmato il contratto.
3.2 Soffermandosi sul rapporto assicurativo la Corte ticinese ha poi stabilito che l'art 10 cpv. 6 del Regolamento prevedeva la rendita-obiettivo del 40% solo in caso di scelta della rendita e non in caso di scelta del versamento del capitale vecchiaia. Ora, in concreto l'opponente nel 1996 aveva optato per il capitale di vecchiaia normale, equivalente alla rendita normale di cui all'art. 10 cpv. 5 del Regolamento. L'autorità cantonale ne ha dedotto, in considerazione anche delle informazioni assunte da B._, che con la condizione posta agli acquirenti l'11 dicembre 1998 egli intendeva assicurarsi che avrebbe percepito non solo il capitale di vecchiaia normale, già garantito con l'offerta 10 dicembre 1998 degli opponenti, ma anche il capitale di vecchiaia "speculare" (verischerungstechnisch gleichwertig) alla rendita-obiettivo del 40% disciplinata dall'art. 10 cpv. 6 del Regolamento, prestazione di per sé non prevista dal Regolamento.
3.3 Passando al diritto, i giudici ticinesi hanno ribadito anche in questa loro seconda sentenza l'impossibilità di appurare la volontà concorde delle parti al momento della stipulazione del contratto, per cui hanno nuovamente proceduto all'interpretazione dei loro accordi giusta il principio dell'affidamento. In particolare, hanno considerato che l'impegno preso dai ricorrenti era diverso da quello del debitore principale, siccome riferito a una prestazione - il "capitale di vecchiaia massimo" - che di per sé non era prevista dal Regolamento.
Visto inoltre l'interesse personale evidente dei ricorrenti nell'operazione, la Corte ticinese ha attribuito all'obbligazione da loro assunta un carattere indipendente, nonostante il rinvio - nel contratto - al rapporto dell'opponente con il fondo pensionistico, e ha per finire ammesso l'esistenza di una garanzia nel senso dell'art. 111 CO, più precisamente di una "bürgschaftsähnliche Garantie". Chiarito questo, il Tribunale d'appello ha da ultimo respinto le eccezioni di malafede e di tacitazione proposte in subordine dai ricorrenti.
3.4 Considerato che gli opponenti si erano impegnati a garantire al ricorrente l'ottenimento del capitale di vecchiaia massimo - equivalente, sotto il profilo assicurativo, alla rendita-obiettivo del 40% - mediante il versamento di contributi integrativi sul suo conto di previdenza, iI Tribunale di appello li ha infine condannati a pagare la somma che, aggiunta a quella già disponibile al momento del pensionamento, avrebbe permesso di raggiungere questo risultato. Poggiandosi sulla perizia giudiziaria, la Corte cantonale ha quantificato questa posizione in fr. 171'193.50.
Non ha per contro riconosciuto al ricorrente il diritto al rimborso delle perdite effettive subite sulle rendite percepite dopo il pensionamento né il costo d'acquisto di una rendita integrativa presso altri istituti, non essendo queste prestazioni garantite dalla clausola n. 4 cpv. 3 del contratto di vendita delle azioni stipulato il 17 dicembre 1998.
4. Come già detto, nella prima parte del suo allegato il ricorrente rimprovera all'autorità cantonale di avere "misconosciuto il concetto giuridico di danno". Benché il gravame si diffonda su molte pagine, la motivazione si riduce in sostanza alla tesi secondo cui, in forza dell'art. 111 CO, gli opponenti sono tenuti a risarcire il danno consecutivo al mancato adempimento della prestazione garantita, che consisteva nella costituzione di un capitale presso il fondo di previdenza Z._ tale da permettergli, al momento del pensionamento, di ricevere la rendita massima prevista dal Regolamento. Poiché il danno corrisponde all'interesse positivo - spiega il ricorrente - nel suo caso esso è costituito dalla minore entrata mensile (fr. 1'027.15) effettiva a contare dal pensionamento fino alla presentazione delle conclusioni di causa e dal capitale necessario per acquistare una rendita complementare per il periodo successivo. Facendo sue le considerazioni del Pretore, il ricorrente ha quantificato queste posizioni in fr. 73'954.80, rispettivamente fr. 245'951.05.
4.1 La censura è di per sé ammissibile. La nozione di danno e i principi applicabili alla sua determinazione attengono infatti al diritto, mentre la sua esistenza e il suo ammontare riguardano l'accertamento dei fatti (DTF 130 III 145 consid. 6.2 pag. 167 con rinvii). Essa è però infondata.
4.2 Giusta l'art. 111 CO, chi promette ad altri la prestazione di un terzo è, se questa non segue, effettivamente tenuto al risarcimento del danno che ne deriva. Il danno da risarcire consiste nella differenza fra lo stato attuale del patrimonio del beneficiario della garanzia e quello presumibile qualora il terzo si fosse comportato così come promesso (DTF 113 II 434 consid. 2a pag. 436 in fine; sentenza 4A_290/2007 del 10 dicembre 2007 consid. 6 in SJ 2008 I pag. 346; Christoph M. Pestalozzi in Basler Kommentar, Obligationenrecht I, 4a ed. 2007, n. 14 ad art. 111 CO; Silvia Tevini Du Pasquier in Commentaire romand, n. 12 ad art. 111 CO).
Il ricorrente perde tuttavia di vista che in concreto gli opponenti si erano impegnati a fornire un contributo integrativo per il caso in cui i versamenti del datore di lavoro al fondo di previdenza non fossero bastati per assicurare al ricorrente un capitale di vecchiaia massimo, equivalente - dal profilo assicurativo - alla rendita-obiettivo del 40%. Ora, stando agli accertamenti della sentenza cantonale, vincolanti siccome non contestati (cfr. quanto esposto al consid. 2.2), all'epoca della sottoscrizione del contratto era di attualità soltanto la prestazione in capitale, per la quale il ricorrente aveva optato sin dal 1996, mentre l'ipotesi del versamento di una rendita non entrava più in considerazione. In effetti, si legge ancora nella sentenza criticata, è solo nel gennaio 1999 che il ricorrente ha chiesto al fondo di previdenza Z._ di poter beneficiare della rendita. Vista la tardività della domanda (cfr. art. 10 del Regolamento) il fondo ha rifiutato la sua richiesta e al pensionamento gli ha versato il capitale di vecchiaia. Successivamente, nel mese d'agosto 1999 il fondo ha nondimeno accettato di riprendersi il capitale versato e di acquistare al ricorrente presso l'Assicurazione W._ una rendita di vecchiaia di fr. 94'021.20.
4.3 Alla luce di queste considerazioni i giudici ticinesi hanno applicato correttamente la nozione del danno. Dato che, secondo il perito giudiziario la somma di fr. 171'193.50, aggiunta a quella disponibile sul conto di previdenza, avrebbe permesso al ricorrente di ottenere il capitale di vecchiaia massimo, si deve concludere ch'egli è stato posto nella situazione economica che avrebbe avuto se l'obbligazione di base del datore di lavoro fosse stata adempiuta. Gli avvenimenti successivi, vale a dire la restituzione al fondo del capitale ricevuto e la sua conversione in una rendita, con le conseguenze di cui s'è detto, riguardano il rapporto fra il ricorrente e il fondo di previdenza e non influiscono sull'impegno assunto dagli oppponenti.
5. La seconda parte del ricorso è rivolta contro il giudizio su spese e ripetibili, avendo la Corte ticinese considerato entrambe le parti soccombenti per metà.
Il ricorrente invoca la violazione degli art. 9 e 29 cpv. 1 Cost. in relazione con l'art. 148 cpv. 1 e 2 CPC/Tl, giusta il quale spese e ripetibili vanno caricate alla parte soccombente rispettivamente, in caso di soccombenza reciproca o per altri giusti motivi, possono essere ripartite parzialmente o per intero fra le parti. In particolare, il ricorrente reputa arbitraria l'applicazione del criterio aritmetico; a suo modo di vedere si sarebbe dovuto tenere conto ch'egli è risultato vincente nella misura del 100% sul principio dell'esistenza di un obbligo contrattuale degli opponenti nei suoi confronti e nella misura del 50% sulla determinazione del risarcimento dovuto, per una sua vittoria complessiva di 3⁄4.
5.1 La ripartizione delle spese e ripetibili nel procedimento civile soggiace al principio generale cosiddetto del risultato (Erfolgsprinzip), che poggia sulla presunzione per cui le spese sono causate dalla parte soccombente (DTF 119 la 1 consid. 6b). Tale principio considera il risultato finale e vuole che l'attore sia soccombente nella misura in cui la sua azione è dichiarata inammissibile o infondata (sentenza 5D_57/2007 del 20 agosto 2007, consid. 2.3). La procedura civile ticinese ha recepito questo principio e, per valutare il risultato finale, pone come termine di riferimento le conclusioni proposte dalle parti (Cocchi/Trezzini, Codice di procedura civile ticinese massimato e commentato, Appendice 2000/2004, n. 59 ad art. 148).
5.2 In definitiva il criterio aritmetico applicato nella sentenza impugnata non è altro che il corollario del principio del risultato. La tesi del ricorrente è pertanto manifestamente infondata. La correzione ch'egli propone non reggerebbe invero nemmeno a esame libero. Egli ha infatti promosso una normale azione condannatoria che, al pari di tutte le azioni di questo tipo, richiede, prima della quantificazione della pretesa, l'esame dell'esistenza di una valida causa giuridica (di natura contrattuale o no). Una ripartizione differenziata di spese e ripetibili potrebbe semmai giustificarsi qualora fossero state cumulate più azioni (ad esempio una di accertamento accanto a quella condannatoria).
6. In conclusione il ricorso dev'essere integralmente respinto.
Le spese e le ripetibili della procedura federale seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 e 2 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso sussidiario in materia costituzionale è inammissibile.
2. Il ricorso in materia civile è respinto.
3. Le spese giudiziarie di fr. 5'500.-- sono poste a carico del ricorrente, il quale rifonderà agli opponenti fr. 6'500.-- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.