Sachverhalt:
A. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen sprach X._ mit Urteil vom 5. Dezember 2008 in Bestätigung des Urteils des Kantonsgerichts Schaffhausen schuldig der mehrfachen gewerbsmässigen Hehlerei im Sinne von Art. 160 Ziff. 2 StGB, der Hehlerei im Sinne von Art. 160 Ziff. 1 StGB und des mehrfachen Ungehorsams im Betreibungsverfahren im Sinne von Art. 323 Ziff. 1 StGB. Es verurteilte ihn, teilweise als Zusatzstrafe zur Strafverfügung des Untersuchungsrichteramts des Kantons Schaffhausen vom 30. Dezember 2002 und zum Urteil des Kantonsgerichts Schaffhausen vom 25. Juni 2003, zu einer Freiheitsstrafe von 18 Monaten, unter Anrechnung der ausgestandenen Untersuchungshaft von 34 Tagen, und zu einer Busse von Fr. 200.--. Ferner widerrief das Obergericht des Kantons Schaffhausen den bedingten Vollzug einer Gefängnisstrafe von 18 Monaten aus dem Jahre 2003. Weiter nahm es davon Vormerk, dass X._ die Zivilforderung der Brauerei A._ AG in der Höhe von Fr. 36'000.-- anerkannt hatte. Im die Anerkennung übersteigenden Betrag wurde die Zivilforderung auf den Zivilprozessweg verwiesen.
B. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt sinngemäss, es sei ihm für die neu ausgefällte Freiheitsstrafe der bedingte, eventualiter der teilbedingte Strafvollzug zu gewähren. Den Widerruf des bedingten Strafvollzugs der Gefängnisstrafe aus dem Jahre 2003 ficht er nicht an. Des Weiteren ersucht X._ um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
C. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen hat auf Vernehmlassung verzichtet. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Schaffhausen beantragt in ihrer Vernehmlassung, die Beschwerde sei abzuweisen.
Erwägungen:
1. 1.1 Der Beschwerdeführer wendet sich einzig gegen den Vollzug der auferlegten Freiheitsstrafe von 18 Monaten. Er macht geltend, der Vollzug der Freiheitsstrafe sei ganz oder zumindest teilweise aufzuschieben, da besonders günstige Umstände im Sinne von Art. 42 Abs. 2 StGB vorlägen. Der angeordnete Vollzug der Vorstrafe aus dem Jahre 2003 werde ihn genügend beeindrucken, um den bedingten Vollzug der neuen Freiheitsstrafe zu rechtfertigen. Im Übrigen habe die Vorinstanz weder seine gefestige familiäre und berufliche Situation noch seine Bemühungen um stete Schuldentilgung angemessen berücksichtigt. Dass er seine finanzielle Situation nicht in den Griff bekommen habe, sei unzutreffend (Beschwerde S. 3 f.).
1.2 Die Vorinstanz hat erwogen, der Beschwerdeführer sei mit Urteil des Kantonsgerichts Schaffhausen vom 25. Juni 2003 zu einer bedingten Gefängnisstrafe von 18 Monaten verurteilt worden. Damit der Vollzug der neuen Freiheitsstrafe aufgeschoben werden könne, müssten deshalb besonders günstige Umstände im Sinne von Art. 42 Abs. 2 StGB vorliegen. Solche seien jedoch nicht ersichtlich. Der Beschwerdeführer sei einschlägig vorbestraft und habe sich durch seine Verurteilung vom 25. Juni 2003 nicht beeindrucken lassen. Er habe vielmehr nur wenige Zeit später weiter delinquiert und in der kaum angelaufenen Probezeit einen gewerbsmässigen Handel mit Hehlerware aufgezogen. Zwar sei davon auszugehen, dass er sich in strafrechtlicher Hinsicht nichts mehr habe zu Schulden kommen lassen und sich privat gefestigt habe. Indessen werde die durch die frühere Verurteilung des Beschwerdeführers indizierte Befürchtung, dieser könne wieder straffällig werden, angesichts seiner beruflichen Situation und der weiterhin bestehenden Verschuldung nicht kompensiert. Der Beschwerdeführer sei bei der B._ AG lediglich als Temporärmitarbeiter angestellt. Ob er bei der C._ AG, wo er derzeit als Bauarbeiter eingesetzt werde, eine Festanstellung erhalten werde, sei noch ungewiss. Im Jahre 2008 seien gegen den Beschwerdeführer eine neue Betreibung eingeleitet und vier Pfändungsurkunden ausgestellt worden. Weiter sei ihm eine Pfändung angekündigt worden. Er habe seine finanzielle Situation offensichtlich noch nicht im Griff und gehe neue Schulden ein. Aus all diesen Gründen könne der Vollzug der Freiheitsstrafe weder ganz noch teilweise aufgeschoben werden (angefochtenes Urteil S. 10 ff.).
2. 2.1 Gemäss Art. 42 StGB schiebt das Gericht den Vollzug einer Geldstrafe, von gemeinnütziger Arbeit oder einer Freiheitsstrafe von mindestens sechs Monaten und höchstens zwei Jahren in der Regel auf, wenn eine unbedingte Strafe nicht notwendig erscheint, um den Täter von der Begehung weiterer Verbrechen oder Vergehen abzuhalten (Abs. 1). Wurde der Täter innerhalb der letzten fünf Jahre vor der Tat zu einer bedingten oder unbedingten Freiheitsstrafe von mindestens sechs Monaten oder zu einer Geldstrafe von mindestens 180 Tagessätzen verurteilt, so ist der Aufschub nur zulässig, wenn besonders günstige Umstände vorliegen (Abs. 2). Darunter sind solche Umstände zu verstehen, die ausschliessen, dass die Vortat die Prognose verschlechtert. Der früheren Verurteilung kommt zunächst die Bedeutung eines Indizes für die Befürchtung zu, dass der Täter weitere Straftaten begehen könnte. Die Gewährung des bedingten Strafvollzugs kommt daher nur in Betracht, wenn eine Gesamtwürdigung aller massgebenden Faktoren den Schluss zulässt, dass trotz der Vortat eine begründete Aussicht auf Bewährung besteht. Dabei ist zu prüfen, ob die indizielle Befürchtung durch die besonders günstigen Umstände zumindest kompensiert wird. Das trifft etwa zu, wenn die neuerliche Straftat mit der früheren Verurteilung in keinerlei Zusammenhang steht oder bei einer besonders positiven Veränderung in den Lebensumständen des Täters. Jedenfalls ist bei eindeutig günstiger Prognose der Strafaufschub stets zu gewähren. Die Vorschrift von Art. 42 Abs. 2 StGB stellt klar, dass der Rückfall für sich genommen den bedingten Strafvollzug nicht auszuschliessen vermag, im Gegensatz zum früheren Recht (aArt. 41 Ziff. 1 Abs. 2 StGB). Danach war der Aufschub unzulässig, wenn der Verurteilte innerhalb der letzten fünf Jahre vor der Tat wegen eines vorsätzlich begangenen Verbrechens oder Vergehens eine Freiheitsstrafe von mehr als drei Monaten verbüsst hat. Die neue Regelung begünstigt den bedingten Strafvollzug damit in zweifacher Hinsicht. Zum einen ist das Strafmass, das gegen eine günstige Prognose spricht, praktisch verdoppelt worden (auf sechs Monate). Zum anderen stellt selbst die Verurteilung von dieser Tragweite keinen objektiven Ausschlussgrund mehr dar, sondern ist in jedem Fall in die Prognosebildung miteinzubeziehen (BGE 134 IV 1 E. 4.2.3 S. 6 f. mit Hinweisen).
In die Gesamtwürdigung miteinzubeziehen sind neben den Tatumständen auch das Vorleben und der Leumund sowie alle weiteren Tatsachen, die gültige Schlüsse auf den Charakter des Täters und die Aussichten seiner Bewährung zulassen. Für die Einschätzung des Rückfallrisikos ist ein Gesamtbild der Täterpersönlichkeit unerlässlich. Relevante Faktoren sind etwa strafrechtliche Vorbelastung, Sozialisationsbiographie und Arbeitsverhalten, das Bestehen sozialer Bindungen, Hinweise auf Suchtgefährdungen usw. Dabei sind die persönlichen Verhältnisse bis zum Zeitpunkt des Entscheids miteinzubeziehen. Es ist unzulässig, einzelnen Umständen eine vorrangige Bedeutung beizumessen und andere zu vernachlässigen oder überhaupt ausser Acht zu lassen. Wie bei der Strafzumessung (Art. 50 StGB) müssen die Gründe im Urteil so wiedergegeben werden, dass sich die richtige Anwendung des Bundesrechts überprüfen lässt (BGE 134 IV 1 E. 4.2.1 S. 5; 128 IV 193 E. 3a S. 198 f.; 118 IV 97 E. 2b S. 100 f.). Bei Freiheitsstrafen im überschneidenden Anwendungsbereich von Art. 42 und Art. 43 StGB (zwischen einem und zwei Jahren) hat das Bundesgericht die Grundsätze des Strafaufschubs bereits in einem früher gefällten Entscheid dargelegt. Darauf kann verwiesen werden (BGE 134 IV 1 E. 5.5.2 S. 14 f. mit Hinweisen).
In die Beurteilung der Bewährungsaussichten im Falle des Widerrufs des bedingten Strafvollzugs einer Freiheitsstrafe ist im Rahmen der Gesamtwürdigung auch miteinzubeziehen, ob die neue Strafe bedingt oder unbedingt ausgesprochen wird. Der Richter kann zum Schluss kommen, dass vom Widerruf des bedingten Vollzugs für die frühere Strafe abgesehen werden kann, wenn die neue Strafe vollzogen wird. Auch das Umgekehrte ist zulässig: Wenn der bedingte Vollzug der früheren Strafe widerrufen wird, kann unter Berücksichtigung ihres nachträglichen Vollzugs eine Schlechtprognose für die neue Strafe im Sinne von Art. 42 Abs. 1 StGB verneint und die Strafe folglich bedingt ausgesprochen werden. Im Gegensatz zur früheren Rechtsprechung (BGE 100 IV 193 E. 2c S. 196) muss die mögliche Warnungswirkung der zu vollziehenden Strafe zwingend beachtet werden (BGE 134 IV 140 E. 4.5 S. 144; 116 IV 177 E. 3d S. 178, 97 E. 2b; 117 IV 97 E. 4c S. 106; 107 IV 91 E. 2d S. 92 f.; Schneider/Garré, in: Basler Kommentar, Strafrecht, 2. Aufl. 2007, N. 36 zu Art. 46 StGB). Liegt der Fall von Art. 42 Abs. 2 StGB vor, so ist bei der Prüfung der Frage, ob besonders günstige Umstände vorliegen, der Vollzug der früheren Strafe im Rahmen der Gesamtbetrachtung miteinzubeziehen. Der neu hinzutretende Vollzug ist betreffend das Gesamtbild der Täterpersönlichkeit wesentlich. Fehlen besonders günstige Umstände, so muss die neue Strafe vollzogen werden.
2.2 Die Vorinstanz unterliess es zu prüfen, ob eine besonders günstige Prognose für das künftige Wohlverhalten des Beschwerdeführers gestellt werden könnte, wenn die Gefängnisstrafe von 18 Monaten infolge Widerrufs des bedingten Strafvollzugs vollzogen wird. Sie hat demnach Art. 42 Abs. 2 StGB unrichtig angewendet. Dass die zu vollziehende Strafe aus dem Jahre 2003 eine Warnungswirkung entfalten könnte, kann auch unter Berücksichtigung ihrer Höhe - auf Grund derer im Übrigen die Vollzugsform der Halbgefangenschaft im Sinne von Art. 77b StGB ausser Betracht fällt - nicht von vornherein ausgeschlossen werden.
Mit ihrer Auffassung verletzt die Vorinstanz in weiterer Hinsicht Bundesrecht: Sie hält zwar fest, der Beschwerdeführer habe ein geregeltes Familienleben. Seine berufliche und finanzielle Situation stuft sie hingegen als nicht positiv ein. Gründe, weshalb das Arbeitsverhalten des Beschwerdeführers bei der Prognosebildung über sein zukünftiges Wohlverhalten nicht positiv zu werten wäre, gehen weder aus dem angefochtenen Entscheid noch aus den vorinstanzlichen Akten hervor. Der Beschwerdeführer wechselte im August 2008 von der D._ AG, bei der er seit März 2007 angestellt war, ohne Unterbruch zur B._ AG (vorinstanzliche Akten pag. 775, 762 und 761). Dort war er im Zeitpunkt des vorinstanzlichen Urteils noch tätig. Allein aus dem Umstand, dass der Beschwerdeführer bei der B._ AG eine temporäre Anstellung inne hat, kann nicht gefolgert werden, dass er sich bisher am Arbeitsplatz nicht bewährt hätte oder dass per se kein regelmässiges Einkommen gesichert wäre. Andere Gründe als die temporäre Anstellung erwähnt die Vorinstanz nicht. Weiter verweist sie auf die Umstände, dass im Jahre 2008 gegen den Beschwerdeführer eine neue Betreibung eingeleitet und vier Pfändungsurkunden ausgestellt wurden sowie eine Pfändungsankündigung erfolgte. Die Vorinstanz schliesst daraus, dass der Beschwerdeführer neue Schulden eingehe (angefochtenes Urteil S. 12). Aus dem Betreibungsregisterauszug vom 15. September 2008 ist ersichtlich, dass am 7. Juli 2008 ein Zahlungsbefehl auf den Namen der E._ AG ausgestellt wurde. Die gleiche Person erhielt im Jahre 2006 einen Verlustschein im Sinne von Art. 149 SchKG (vgl. vorinstanzliche Akten pag. 776). Dass ein Zahlungsbefehl erlassen wurde, sagt nichts über den materiellrechtlichen Bestand der in Betreibung gesetzten Forderung aus. Im Übrigen kann dahingestellt bleiben, ob die entsprechende Betreibung aus dem Jahre 2008 gestützt auf den früheren Verlustschein aus dem Jahre 2006 eingeleitet wurde. In diesem Fall würde es sich nicht um eine neue Schuld handeln. Der Hinweis der Vorinstanz, wonach der Beschwerdeführer neue Schulden eingehe, findet auf jeden Fall im erwähnten Betreibungsregisterauszug keine Stütze. Im Ergebnis stellt die Vorinstanz somit hauptsächlich auf die Verurteilung vom 25. Juni 2003 ab. Andere Prognosekriterien bewertet sie negativ, wobei ihre diesbezüglichen Erwägungen zumindest teilweise nicht schlüssig sind.
3. Die Beschwerde ist somit gutzuheissen, das angefochtene Urteil aufzuheben und die Sache zur neuen Beurteilung im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Vorinstanz wird zu beachten haben, dass die persönlichen Verhältnisse des Beschwerdeführers bis zum Zeitpunkt des Entscheids miteinzubeziehen sein werden. Die Vorinstanz wird somit in Bezug auf die Frage der Bewährung auf die Verhältnisse im Zeitpunkt des neuen Urteils abzustellen haben.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind keine Kosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 4 BGG), und der Kanton Schaffhausen hat den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird damit gegenstandslos.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen, das Urteil des Kantonsgerichts Schaffhausen vom 5. Dezember 2008 aufgehoben und die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2. Es werden keine Kosten erhoben.
3. Der Kanton Schaffhausen hat den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Urs Späti, für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 3'000.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Mai 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Faga