Sachverhalt:
A. A.a X._ wurde am 10. Januar 2007 in einem Tram der Linie 10 der städtischen Verkehrsbetriebe Zürich (VBZ; nachfolgend: Verkehrsbetriebe) bei der Haltestelle Milchbuck kurz nach acht Uhr morgens kontrolliert. Da er lediglich einen erst ab neun Uhr gültigen Fahrausweis (Monats-Abonnement mit beschränkter zeitlicher Gültigkeit) bei sich trug, händigten ihm die Kontrolleure um 08.06 Uhr einen mit der Aufforderung zur Zahlung eines Taxzuschlags von Fr. 80.-- verbundenen Einzahlungsschein aus. Gleichentags um zehn Uhr kaufte X._ einen während eines Monats gültigen Netzpass des Zürcher Verkehrsverbundes (ZVV) für Fr. 219.--.
A.b Am 27. März 2007 gewährten die Verkehrsbetriebe X._ eine Stundung des geschuldeten Taxzuschlages bis zum 31. Dezember 2007 und eine anschliessende Ratenzahlung. Nachdem die am 28. Januar 2008 fällige erste Rate von Fr. 20.-- bis zum 7. März 2008 nicht geleistet worden war, verfügte der Direktor der Verkehrsbetriebe, X._ werde zur Bezahlung von insgesamt Fr. 130.-- (für Taxzuschlag zuzüglich Bearbeitungsaufwand) verpflichtet.
B. B.a Am 9. Juli 2008 wies der Stadtrat von Zürich eine dagegen gerichtete Einsprache von X._ ab und auferlegte diesem die Verfahrenskosten von Fr. 262.--.
B.b Mit Entscheid vom 2. April 2009 wies der Bezirksrat Zürich einen dagegen gerichteten Rekurs ebenfalls ab und auferlegte X._ die Verfahrenskosten von Fr. 515.--.
B.c Am 17. Juli 2009 wies der Einzelrichter am Verwaltungsgericht des Kantons Zürich eine dagegen erhobene Beschwerde ab, soweit er darauf eintrat, und sprach Gerichtskosten von Fr. 560.-- zu Lasten von X._.
C. C.a Mit als "staatsrechtliche Beschwerde" bezeichneter Eingabe vom 16. Oktober 2009 an das Bundesgericht beantragt X._, den Entscheid des Verwaltungsgerichts aufzuheben; für das bundes-gerichtliche Verfahren sei ihm die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren.
C.b Die Stadt Zürich und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich schliessen auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Der Bezirksrat Zürich hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Das Bundesamt für Verkehr stellt für das Eidgenössische Departement für Umwelt, Verkehr, Energie und Kommunikation (UVEK) Antrag auf Gutheissung der Beschwerde und Aufhebung des Entscheids des Verwaltungsgerichts.
Erwägungen:
1. Am 1. Januar 2010 ist das Bundesgesetz vom 20. März 2009 über die Personenbeförderung (Personenbeförderungsgesetz, PBG; SR 745.1; AS 2009 5631) in Kraft getreten, das im vorliegenden Fall jedoch nicht Anwendung findet. Einschlägig ist vielmehr noch das Bundesgesetz vom 4. Oktober 1985 über den Transport im öffentlichen Verkehr (Transportgesetz, TG; AS 1986 1974), ergänzt durch das Bundesgesetz vom 18. Juni 1993 über die Personenbeförderung und die Zulassung als Strassentransportunternehmung (altes Personenbeförderungsgesetz, aPBG; AS 1993 3128), das hier aber nicht von Bedeutung ist.
2. 2.1 Der Beschwerdeführer bezeichnet seine Eingabe als "staatsrechtliche Beschwerde". Seit dem Inkrafttreten des Bundesgerichtsgesetzes am 1. Januar 2007 gibt es dieses Rechtsmittel allerdings nicht mehr. Hingegen ist zu prüfen, ob die Eingabe die Voraussetzungen einer der Beschwerdearten nach dem heute gültigen und auch hier anwendbaren Bundesgesetz vom 17. Juni 2005 über das Bundesgericht (Bundesgerichtsgesetz, BGG; SR 173.110) erfüllt.
2.2 In Frage kommt zunächst die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nach Art. 82 ff. BGG. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Endentscheid, gegen den diese Beschwerde grundsätzlich offensteht, falls es sich um einen Entscheid im Anwendungsbereich des öffentlichen Rechts handelt. Die kantonalen Instanzen haben den Streitfall als öffentlich-rechtlichen behandelt. Ob dies zutrifft, ist jedoch fraglich und wird insbesondere vom Bundesamt für Verkehr indirekt in Frage gestellt. Dieses macht - allerdings in der Sache und nicht unter dem Gesichtspunkt einer Sachurteilsvoraussetzung - geltend, es handle sich vorliegend um einen zivilrechtlichen Streit, weshalb die Verkehrsbetriebe gar nicht hätten verfügen dürfen.
2.3 Für die Zulässigkeit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kommt es nicht darauf an, ob eine gerichtliche Behörde der öffentlichen Rechtspflege als Vorinstanz entschieden hat. Massgeblich ist einzig, welches Rechtsgebiet die Angelegenheit in der Sache regelt (BBl 2001 4319; BERNHARD WALDMANN, in: Basler Kommentar zum Bundesgerichtsgesetz, 2008, Art. 82 N. 19; ALAIN WURZBURGER, in: Commentaire de la LTF, 2009, Art. 82 N. 62). Ob die Beschwerde in Zivil- oder in Strafsachen oder in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten offensteht, entscheidet sich mithin nach der rechtlichen Grundlage der Streitsache (vgl. BBl 2001 4319; YVES DONZALLAZ, Loi sur le Tribunal fédéral, Commentaire, 2008, Rz. 2660; WALDMANN, a.a.O., Art. 82 N. 19; WURZBURGER, a.a.O., Art. 82 N. 63). Den Ausschlag gibt insbesondere nicht, ob eine Verfügung ergangen ist. Verfügungen gibt es auch in Rechtsgebieten, die in unmittelbarem Zusammenhang mit dem Zivilrecht stehen und deshalb der Beschwerde in Zivilsachen unterliegen (vgl. Art. 72 Abs. 2 lit. b BGG).
2.4 Nach Art. 50 TG werden vermögensrechtliche Streitigkeiten zwischen dem Kunden und der Transportunternehmung durch den Zivilrichter beurteilt (Abs. 1). Für die übrigen Streitigkeiten gelten die Vorschriften der Bundesverwaltungsrechtspflege (Abs. 2). Die herrschende Lehre leitet daraus ab, dass die Transportverträge selbst dem Privatrecht unterstehen (URS ACHERMANN, Privatisierung im öffentlichen Verkehr, 2008, S. 115; HÄFELIN/MÜLLER/UHLMANN, Allgemeines Verwaltungsrecht, 5. Aufl., 2006, Rz. 285 f.; UHLMANN/HINDERLING, Transportrecht, in: Georg Müller [Hrsg.], SBVR Bd. IV, Verkehrsrecht, 2008, Rz. 38 und 49). Jedenfalls handelt es sich bei Streitigkeiten über den Fahrpreis um vermögensrechtliche Auseinandersetzungen, die zum Zivilrecht zu zählen sind. Zwar beruhen die Fahrpreise auf einem im Transportgesetz vorgeschriebenen Tarif (vgl. Art. 9-11 TG), der über eine möglicherweise öffentlich-rechtliche oder gemischt-rechtliche Natur verfügt (vgl. BGE 102 Ib 314 E. 3a S. 317). Auch die Zuschläge sind von Gesetzes wegen im Tarif zu regeln (Art. 16 Abs. 2 TG). Sie haben aber keinen Bussen- oder Strafcharakter, sondern entgelten einzig den Kontrollaufwand auf Seiten der Transportunternehmung (vgl. Art. 16 Abs. 5 TG; BBl 1983 II 186; Urteil des Bundesgerichts 2A.602/2004 vom 21. Oktober 2004 E. 2.1). Die Zuschläge sind zwar Gebühren oder anderen vergleichbaren Kausalabgaben ähnlich, stellen aber - nicht anders als der Fahrpreis - keine solchen, sondern Forderungen aus dem privatrechtlichen Transportverhältnis dar. Bei der Leistung des Zuschlags handelt es sich daher um die Erfüllung einer im Tarif kodifizierten zivilrechtlichen Nebenpflicht des Transportvertrages (vgl. dazu schon das Bundesverwaltungsgericht in seinem Urteil A-420/2007 vom 3. September 2007 E. 1.4 sowie BGE 102 Ib 314 E. 3a S. 317).
Daran ändert nichts, dass die Zuschläge im Transportgesetz über eine ausdrückliche gesetzliche Grundlage verfügen (Art. 16 TG), deren Rechtsnatur erneut gemischt-rechtlich sein dürfte; vielmehr beruht dies letztlich darauf, dass den Bundesbahnen eine staatliche Aufgabe übertragen ist, weshalb sie auch im privatrechtlichen Tätigkeitsbereich an die Grundrechte gebunden sind (vgl. Art. 35 Abs. 2 und Art. 36 Abs. 1 BV; GEORG MÜLLER, Schutzwirkung der Grundrechte, in: Merten/ Papier [Hrsg.], Handbuch der Grundrechte, Müller/Thürer [Koord.], Grundrechte in der Schweiz und in Liechtenstein, 2007, N. 14 ff.; HÄFELIN/MÜLLER/UHLMANN, a.a.O., Rz. 295 f.; TSCHANNEN/ZIMMERLI/MÜLLER, Allgemeines Verwaltungsrecht, 3. Aufl, 2009, § 42 Nr. 6) bzw. die aus dem allgemeinen Legalitätsprinzip nach Art. 5 Abs. 1 BV abgeleiteten Anforderungen zu wahren haben (vgl. etwa ACHERMANN, a.a.O., S. 106 ff.; PETER UEBERSAX, Privatisierung der Verwaltung, in: ZBl 102/2001, S. 409).
2.5 Ist der Zuschlag privatrechtlicher Natur, über den im Streitfall auf dem Weg der Zivilgerichtsbarkeit zu entscheiden ist, zählt er nicht zum öffentlichen Recht. Damit handelt es sich im vorliegenden Fall nicht um eine Angelegenheit des öffentlichen Rechts gemäss Art. 82 lit. a BGG, weshalb die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten entfällt. Daran ändert nichts, dass das Verwaltungsgericht von einem öffentlich-rechtlichen Streit und daher von seiner Zuständigkeit ausgegangen ist (dazu im Übrigen E. 3). Die Zulässigkeit eines Rechtsmittels an das Bundesgericht hängt nicht von der Einschätzung der Rechtsnatur durch die Vorinstanz ab, sondern ergibt sich objektiv nach der tatsächlichen Rechtsnatur, worüber das Bundesgericht frei und von Amtes wegen entscheidet (vgl. Art. 29 Abs. 1 BGG; BGE 135 III 1 E. 1.1 S. 3 mit Hinweisen).
2.6 Zu prüfen ist diesfalls, ob eventuell die Beschwerde in Zivilsachen nach Art. 72 BGG zulässig wäre. Allerdings setzt eine solche einen Streitwert von mindestens 30'000.-- Franken voraus (Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG), der hier bei weitem nicht vorliegt. Die Beschwerde ist - von hier nicht interessierenden weiteren Ausnahmetatbeständen abgesehen - trotzdem zulässig, wenn sich eine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung stellt (Art. 74 Abs. 2 lit. a BGG), wobei in der Beschwerdeschrift auszuführen ist, warum diese Voraussetzung erfüllt ist (Art. 42 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 133 III 439 E. 2.2.2.1 S. 442). Die vorliegende Beschwerdeschrift enthält keine entsprechenden Ausführungen, weshalb die Beschwerde in Zivilsachen schon aus diesem Grunde ausgeschlossen ist. Im Übrigen sind die Anforderungen der Rechtsprechung nicht erfüllt, wonach eine Frage von grundsätzlicher Bedeutung dann vorliegt, wenn diese zu einer erheblichen Rechtsunsicherheit führt und daher dringend einer Klärung durch das Bundesgericht bedarf (vgl. BGE 135 III 397 E. 1.2 S. 399 f.). Das würde allenfalls höchstens auf die Frage des kantonalen Instanzenzugs zutreffen, doch erhebt der Beschwerdeführer eine entsprechende Rüge gerade nicht (vgl. E. 3), weshalb nicht daraus die grundsätzliche Bedeutung des vorliegenden Falles abgeleitet werden kann.
2.7 Damit verbleibt als mögliche Beschwerdeart einzig die subsidiäre Verfassungsbeschwerde nach Art. 113 ff. BGG, die gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen offensteht, soweit keine andere Beschwerde nach dem Bundesgerichtsgesetz zulässig ist. Diese Voraussetzungen sind hier erfüllt. Der Beschwerdeführer hat vor der Vorinstanz am Verfahren teilgenommen und hat ein rechtlich geschütztes Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheides, womit er zur Beschwerde legitimiert ist (vgl. Art. 115 BGG). Gerügt werden kann allerdings einzig die Verletzung von verfassungsmässigen Rechten (Art. 116 BGG). Der Beschwerdeführer beschränkt sich im Wesentlichen auf die Erhebung solcher Rügen. Insoweit ist seine Eingabe an das Bundesgericht demnach als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegenzunehmen.
2.8 Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an, prüft die bei ihm angefochtenen Entscheide aber nur auf Rechtsverletzungen hin, die von den Beschwerdeführern geltend gemacht werden (vgl. Art. 42 Abs. 2 BGG). Dabei gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, insbesondere des Willkürverbots, eine qualifizierte Rügepflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 133 II 249 E. 1.4.2 S. 254, 396 E. 3.1 S. 399). Insbesondere tritt das Bundesgericht im Zusammenhang mit der Willkürrüge auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht ein (vgl. BGE 133 II 396 E. 3.1 S. 399; 130 I 258 E. 1.3 S. 261 mit Hinweis).
3. 3.1 Das Bundesamt wendet vorweg ein, der angefochtene Entscheid sei schon deshalb aufzuheben, weil er an der vermeintlichen Verfügungskompetenz der Verkehrsbetriebe anknüpfe und deren Verfügung, für welche die Verkehrsbetriebe gar nicht zuständig gewesen seien, letztlich schütze. Es sei im vorliegenden Fall im Kanton schlicht der falsche Rechtsmittelweg beschritten worden.
3.2 Dieser Einwand dürfte angesichts von § 1 des zürcherischen Verwaltungsrechtspflegegesetzes vom 24. Mai 1959 (VRG) grundsätzlich begründet sein, wonach öffentlich-rechtliche Angelegenheiten von den Verwaltungsbehörden und vom Verwaltungsgericht entschieden werden, privatrechtliche Ansprüche hingegen vor den Zivilgerichten geltend zu machen sind. Die Vorinstanz hat ihre Zuständigkeit, ohne die Rechtsnatur des Streitgegenstandes näher zu prüfen, insoweit fälschlicherweise auf § 19c Abs. 2 VRG und § 41 VRG gestützt, worin die Voraussetzungen für einen Rekurs beim Verwaltungsgericht festgelegt werden. Der Beschwerdeführer macht indessen die Unzuständigkeit des Verwaltungsgerichts bzw. von dessen Unterinstanzen nicht geltend. Gestützt auf eine solche ausdrückliche und begründete Rüge hätte die Beschwerde allenfalls als eine solche in Zivilsachen mit einer Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung (gemäss Art. 74 Abs. 2 lit. a BGG) zulässig sein und behandelt werden können. Mangels rechtsgenüglicher Rüge ist dies aber ausgeschlossen (vgl. E. 2.6 und 2.8). Auf diese Frage ist daher grundsätzlich nicht einzugehen (vgl. für die umgekehrte Konstellation zwischen privat- und öffentlich-rechtlichem Rechtsmittelweg etwa das Urteil des Bundesgerichts 2C_58/ 2009 vom 4. Februar 2009 E. 1.4).
3.3 Immerhin wäre die Unzuständigkeit von Amtes wegen zu berücksichtigen, wenn der angefochtene Entscheid geradezu nichtig wäre. Zwar kann die funktionelle oder sachliche Unzuständigkeit einer Behörde einen Nichtigkeitsgrund für deren Entscheide darstellen (vgl. BGE 127 II 32 E. 3g S. 47 f. mit Hinweisen). Vorausgesetzt ist aber, dass der Mangel besonders schwer und offensichtlich oder zumindest leicht erkennbar ist und die Rechtssicherheit durch die Annahme der Nichtigkeit nicht ernsthaft gefährdet wird (BGE 132 II 342 E. 2.1 S. 346). Im vorliegenden Fall war die fehlende Kompetenz der öffentlich-rechtlichen Instanzen indessen nicht offensichtlich. Die Unzuständigkeit der öffentlich-rechtlichen Rechtsmittelinstanzen ist lange Zeit nicht klar gewesen und wurde den beteiligten Behörden erst in den letzten Jahren allmählich bewusst. Bezeichnenderweise haben sich die Vorinstanzen ohne Zögern als kompetent erachtet. Ausserdem haben sich alle Verfahrensbeteiligten vorbehaltlos auf das Verfahren eingelassen. Es verträgt sich daher nicht mit der Rechtssicherheit und rechtfertigt sich nicht, nunmehr in letzter Instanz von Amtes wegen auf Nichtigkeit zu erkennen und die ganze Sache von Anfang an an den Zivilrichter zu verweisen. Das Bundesgericht hat dies bei analoger prozessualer Ausgangslage in einem auch inhaltlich ähnlich gelagerten Streitfall im Urteil 2A.602/2004 vom 21. Oktober 2004 ebenfalls nicht getan. Es hat den damaligen Fall sogar im vereinfachten Verfahren entschieden und sich überhaupt nicht zur Zuständigkeit der öffentlich-rechtlichen Instanzen bzw. zum damals beschrittenen öffentlich-rechtlichen Rechtsmittelweg geäussert. Damit ist nicht von einer offensichtlichen Unzuständigkeit auszugehen, die mit der Nichtigkeitsfolge verbunden wäre. Die zuständigen Behörden und betroffenen Beteiligten werden in künftigen Fällen die Zuständigkeitsordnung aber zu beachten haben.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör nach Art. 29 Abs. 2 BV, weil er nie persönlich angehört worden sei. Der Anspruch auf rechtliches Gehör räumt indessen kein Recht auf eine mündliche Anhörung ein (BGE 134 I 140 E. 5.3 S. 148 mit Hinweis), ausser wo sich dies aufgrund der besonderen Umstände rechtfertigt. Ein solcher Ausnahmefall ist hier nicht ersichtlich.
4.2 In der Sache erachtet der Beschwerdeführer den angefochtenen Entscheid als willkürlich gemäss Art. 9 BV. Nach der ständigen Praxis des Bundesgerichts liegt Willkür in der Rechtsanwendung dann vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist; dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht (BGE 134 II 124 E. 4.1 S. 133 mit Hinweisen).
4.2.1 Nach Art. 16 TG muss ausser dem Fahrpreis einen Zuschlag bezahlen, wer keinen gültigen Fahrausweis vorweisen kann. Bezahlt er nicht sofort, so muss er eine entsprechende Sicherheit leisten. Andernfalls kann er von der Weiterfahrt ausgeschlossen werden (Abs. 1). Die Tarife legen die Höhe des Zuschlages fest und regeln die Ausnahmen sowie die Rückerstattung (Abs. 2). Die Höhe des Zuschlags richtet sich insbesondere nach dem Aufwand, den der Reisende der Transportunternehmung verursacht, sowie nach dem mutmasslichen Einnahmenausfall (Abs. 3). Nach Art. 10 Abs. 1 TG müssen die Tarife gegenüber jedermann gleich angewendet werden.
4.2.2 Es ist unbestritten, dass der Beschwerdeführer im Zeitpunkt der Kontrolle keinen zeitlich gültigen Fahrausweis bei sich trug, da sein Abonnement, über das er im Kontrollzeitpunkt verfügte, zeitlich beschränkt war und die Kontrolle ausserhalb des Gültigkeitszeitraumes stattfand. Dass er nachträglich ein zeitlich unbeschränktes Abonnement gelöst hat, vermag diesen Mangel nicht retroaktiv zu beseitigen. Der Kontrollaufwand, der mit dem Zuschlag abzugelten ist, musste bereits geleistet werden. Es ist jedenfalls nicht unhaltbar, darauf abzustellen, ob der Reisende bei der Kontrolle im Besitz eines örtlich und zeitlich gültigen Billetts ist. Daran ändert nichts, dass der Beschwerdeführer im Ergebnis für eine gewisse Zeit über zwei Abonnemente verfügte und damit den Verkehrsbetrieben insgesamt mehr als erforderlich bezahlte. Den finanziellen Mehraufwand leistete er nachträglich im eigenen Interesse, und er diente nicht als Entgelt für den von den Verkehrsbetrieben getätigten Kontrollaufwand, sondern als Transportentschädigung für künftige Fahrten. Wieweit die Kosten für das alte Abonnement allenfalls beim Kauf des erweiterten zweiten Abonnements anzurechnen gewesen wären, ist hier nicht zu entscheiden. Unwesentlich ist sodann grundsätzlich auch, ob die kontrollierte Person aus Versehen - ausser eventuell, dieses sei entschuldbar - oder mit Bedacht keinen gültigen Fahrausweis gelöst hat (Urteil des Bundesgerichts 2A.602/2004 vom 21. Oktober 2004 E. 2.1).
4.2.3 Der Beschwerdeführer beruft sich unter dem Gesichtswinkel der Willkür sodann auf angebliche mildernde Umstände wie hängige Gerichtsverfahren, persönliche Belastung, Gesundheitszustand usw. Für die Erhebung des Zuschlages spielt es jedoch grundsätzlich keine Rolle, aus welchen Gründen ein gültiger Fahrausweis fehlte (Urteil des Bundesgerichts 2A.602/2004 vom 21. Oktober 2004 E. 2.1). Dass es dem Beschwerdeführer geradezu unmöglich war, die ihm obliegende Pflicht zur Lösung eines Fahrscheins zu erfüllen oder dass ihm allenfalls ein entschuldbares Versehen unterlaufen ist, macht er nicht geltend und ist nicht ersichtlich. Im Übrigen vermochte er nachträglich durchaus ein Abonnement zu kaufen, das seinen Bedarf abdeckte. Auch insoweit ist der angefochtene Entscheid mithin nicht willkürlich.
4.2.4 Was der Beschwerdeführer sonst noch unter dem Aspekt der Willkür vorträgt, ist appellatorischer Natur und daher nicht zu hören (vgl. E. 2.8).
4.3 Unter Berufung auf das Rechtsgleichheitsgebot nach Art. 8 Abs. 1 BV macht der Beschwerdeführer geltend, die Verkehrsbetriebe verhielten sich in anderen Fällen grosszügiger, weshalb dies auch für ihn zu gelten habe. Eine entsprechende Kulanz findet indessen nur dann Anwendung, wenn jemand im Kontrollzeitpunkt nachweislich über einen örtlich und zeitlich gültigen Fahrschein bzw. insbesondere ein entsprechendes Abonnement verfügt, diesen bzw. das Abonnement aber aus Versehen nicht vorweisen kann, insbesondere weil das Mittragen vergessen ging. Dies ist mit dem vorliegenden Fall nicht vergleichbar, in dem der Beschwerdeführer unbestrittenermassen im Kontrollzeitpunkt über kein zeitlich gültiges Billett verfügte. Der Fall liegt auch nicht gleich, wie der vom Beschwerdeführer ebenfalls angerufene, ihm aus den Medien bekannte Fall eines so genannten Graufahrers (Reisender mit Billett für die zweite Klasse, der in einem Zug mit Selbstkontrolle in der ersten Klasse angetroffen wird; bundesgerichtliche Verfahren 2C_61/2010 und 2C_98/2010), besitzt doch der Kunde - im Unterschied zur hier zu beurteilenden Ausgangslage - auch diesfalls grundsätzlich einen örtlich und zeitlich gültigen Fahrausweis und ist lediglich die Differenz für die benutzte Klasse strittig. Aus dem allgemeinen Gleichbehandlungsgebot kann der Beschwerdeführer mithin nichts zu seinen Gunsten ableiten.
4.4 Schliesslich rügt der Beschwerdeführer, er sei ein Opfer antisemitischer Behandlung bzw. einer Benachteiligung wegen seines angeblich angeschlagenen Gesundheitszustandes. Damit macht er eine Diskriminierung nach Art. 8 Abs. 2 BV geltend. Für eine solche bestehen indessen keinerlei Anhaltspunkte. Die entsprechende Rüge ist auch viel zu vage, als dass darauf näher einzugehen wäre.
5. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen.
Der unterliegende Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege. Für seine Bedürftigkeit liegen genügend Belege vor. Die Angelegenheit kann - insbesondere mit Blick auf die Frage der innerkantonalen sachlichen Zuständigkeit - auch nicht als von vornherein aussichtslos bezeichnet werden. Demnach ist dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege zu bewilligen (Art. 64 Abs. 1 BGG), womit keine Kosten für das bundesgerichtliche Verfahren zu erheben sind.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Dem Beschwerdeführer wird für das bundesgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege bewilligt.
3. Es werden keine Kosten erhoben.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, den Verkehrsbetrieben Zürich, der Stadt Zürich, dem Bezirksrat Zürich, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, Einzelrichter, und dem Eidgenössischen Departement für Umwelt, Verkehr, Energie und Kommunikation (UVEK) schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 26. August 2010
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Zünd Uebersax