Fatti:
A. Mediante decisione del 15 dicembre 2004 e con effetto dal 1° settembre 2003, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha assegnato a M._ una rendita intera d'invalidità di fr. 1'891.-, oltre a una rendita completiva per la moglie di fr. 567.- e due rendite per figli di fr. 756.- ciascuna. Nel contempo, l'amministrazione ha compensato le rendite arretrate relative al periodo 1° settembre 2003 - 30 novembre 2004, per complessivi fr. 59'550.-, con alcuni crediti di restituzione per anticipi forniti dal datore di lavoro (X._ SA; fr. 7'378.- per il periodo settembre 2003 - settembre 2004) e dalla Winterthur Assicurazioni (quale assicurazione collettiva d'indennità giornaliera in caso di malattia ai sensi della LCA; fr. 49'728.- per il periodo 1° settembre 2003 - 16 settembre 2004), nonché con un credito di restituzione a favore del Fondo di compensazione (fr. 1'860.-).
Facendo valere, tramite il proprio patrocinatore, avv. Cesare Lepori, che la compensazione avrebbe potuto essere effettuata unicamente per il periodo 1° settembre 2003 - 16 settembre 2004, e quindi unicamente per l'importo complessivo di fr. 49'728.30, da suddividere proporzionalmente tra la Winterthur e il datore di lavoro, l'interessato si è opposto al provvedimento e ha chiesto il versamento a suo favore di fr. 9'925.-. Con decisione su opposizione del 20 luglio 2005 l'UAI ha confermato la propria posizione.
B. Per pronuncia del 23 giugno 2006 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha accolto il ricorso dell'assicurato nel senso che, non ritenendo adempiute le condizioni per un pagamento delle rendite arretrate in favore della Winterthur, ha annullato la decisione impugnata limitatamente alla compensazione di fr. 49'728.- operata a favore di quest'ultima.
Adito su ricorso della Winterthur Assicurazioni, il Tribunale federale ha rilevato che a seguito dell'omessa chiamata in causa di quest'ultima nel processo tra l'UAI e M._, la Corte cantonale aveva accertato i fatti determinanti in maniera incompleta e comunque in violazione di norme essenziali di procedura. In tali circostanze ha annullato il giudizio di prime cure e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale delle assicurazioni affinché, previa chiamata in causa della Winterthur (e, se del caso, delle altre parti cointeressate), rendesse un nuovo giudizio (sentenza I 935/06 del 21 febbraio 2008).
C. Completata l'istruttoria, per pronuncia del 6 ottobre 2008 il Tribunale cantonale ha confermato la sua precedente valutazione del 23 giugno 2006 e ha annullato la decisione dell'UAI limitatamente alla compensazione di fr. 49'728.- in favore della Winterthur (nel frattempo diventata Axa Assicurazioni SA). Per il resto ha assegnato all'assicurato un'indennità di fr. 1'500.- a titolo di ripetibili.
D. Patrocinata dall'avv. Riccardo Schuhmacher, Axa Assicurazioni SA ha presentato ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale a cui chiede di annullare il giudizio cantonale e di riconoscerle il diritto alla compensazione con la rendita arretrata dell'assicurato per il periodo settembre 2003 - settembre 2004. Considerato come l'importo di fr. 49'728.- andrebbe ripartito proporzionalmente tra lei e il datore di lavoro, Axa Assicurazioni SA domanda in particolare il riconoscimento di tale diritto limitatamente a fr. 43'303.- in suo favore e limitatamente a fr. 6'425.- in favore del datore di lavoro.
Sempre tramite il proprio legale, M._ propone la reiezione del gravame, mentre l'UAI, oltre a postularne l'accoglimento, chiede che al ricorso venga concesso l'effetto sospensivo. Invitati ad esprimersi, la X._ SA e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali (UFAS) non si sono determinati.
Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità di primo grado. Per il resto, fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF).
2. La ricorrente, che ha partecipato al procedimento dinanzi all'autorità di primo grado, che è particolarmente toccata dalla decisione impugnata e che ha un interesse degno di protezione al suo annullamento o alla sua modifica, è legittimata a ricorrere (art. 89 cpv. 1 LTF; cfr. per analogia pure sentenza I 256/06 del 26 settembre 2007; v. inoltre sentenza 9C_806/2007 del 20 ottobre 2008 consid. 4.2, in RSAS 2009 pag. 131).
3. L'art. 22 cpv. 1 LPGA prevede che il diritto alle prestazioni non può essere ceduto e che qualsiasi cessione o costituzione in pegno è nulla. Il cpv. 2 prevede delle eccezioni e istituisce la possibilità di cedere i versamenti retroattivi di prestazioni dell'assicuratore sociale al datore di lavoro o all'assistenza pubblica o privata, se questi versano anticipi (lett. a) come pure a un'assicurazione che fornisce prestazioni anticipate (lett. b).
Per l'art. 85bis cpv. 1 OAI («Versamento dell'arretrato di una rendita a terzi che hanno effettuato anticipi»), i datori di lavoro, gli istituti di previdenza professionale, le assicurazioni contro le malattie, gli organismi d'assistenza pubblici o privati o le assicurazioni di responsabilità civile con sede in Svizzera che, in vista della concessione di una rendita dell'assicurazione invalidità, hanno effettuato anticipi possono esigere che si versi loro l'arretrato di questa rendita come compensazione e fino a concorrenza dei loro anticipi. È fatta salva la compensazione prevista dall'art. 20 LAVS. Gli organismi che hanno consentito anticipi devono far valere i loro diritti per mezzo di un formulario speciale al più presto all'atto della domanda di rendita e, al più tardi, al momento della decisione dell'ufficio AI.
Secondo l'art. 85bis cpv. 2 OAI sono considerati anticipi, da un lato, le prestazioni liberamente consentite, nella misura in cui l'assicurato si sia impegnato a rimborsarle e abbia acconsentito per scritto al pagamento dell'arretrato al terzo che gli ha concesso l'anticipo (lett. a), e, dall'altro, le prestazioni versate contrattualmente o legalmente, nella misura in cui il diritto al rimborso, in caso di pagamento di una rendita, possa essere dedotto senza equivoco dal contratto o dalla legge (lett. b). Gli arretrati di rendita possono essere versati all'organismo che ha effettuato anticipi fino a concorrenza di questi ultimi e per il periodo nel quale sono stati forniti (cpv. 3). Questo regime non ha subito modifiche a seguito dell'entrata in vigore dell'art. 22 cpv. 2 LPGA (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 518/05 del 14 agosto 2006 consid. 2.1, in SVR 2007 IV n. 14 pag. 52).
4. Preliminarmente, la ricorrente sembra rimproverare al Tribunale cantonale delle assicurazioni di avere esaminato, senza averne avuto la competenza, l'esistenza e l'estensione del suo diritto al rimborso, andando a interpretare ed analizzare il rapporto di diritto privato instauratosi tra lei e M._.
In realtà, oggetto del contendere nella presente procedura non è tanto l'esistenza e/o l'estensione del diritto al rimborso a causa di sovrassicurazione, quanto piuttosto il diritto per la ricorrente di chiedere direttamente il pagamento degli arretrati di rendita AI a compensazione degli anticipi forniti. Ne discende pertanto la competenza del giudice delle assicurazioni sociali a statuire sul merito della questione (per un caso analogo cfr. sentenza citata I 256/06).
5. 5.1 Trattandosi di un'assicurazione secondo la LCA e non secondo la LAMal, le indennità giornaliere anticipate dalla ricorrente non sono prestazioni che ricadono nel campo di applicazione dell'art. 20 cpv. 2 lett. c LAVS. Di conseguenza, occorre - come lo ha fatto la Corte cantonale - esaminare se il pagamento a favore dell'insorgente deciso dall'UAI fosse giustificato alla luce delle condizioni poste dall'art. 85bis OAI (cfr. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 632/03 del 9 dicembre 2005 consid. 3.1 - 3.3).
5.2 A sostegno della sua tesi, la ricorrente si richiama all'art. 85bis OAI in combinazione con le sue condizioni generali di assicurazione collettiva di indennità giornaliera in caso di malattia (CGA), edizione maggio 1999. Osserva come in data 23 novembre 2004 essa abbia trasmesso all'assicurato uno scritto in cui, facendo espresso riferimento e riportando il tenore dell'art. B4.1 CGA (stante il quale se l'assicurato ha diritto alle prestazioni di un'assicurazione statale o aziendale, oppure a quelle da effettuarsi da un terzo responsabile, la Winterthur integra dette prestazioni - entro i limiti del proprio obbligo di prestazione - fino a concorrenza dell'ammontare dell'indennità assicurata), annunciava l'intenzione di chiedere all'istituto delle assicurazioni sociali la deduzione della rendita AI che avrebbe dovuto essergli versata dal 1° settembre 2003 al 16 settembre 2004 (per un importo di fr. 49'728.30) e invitava l'interessato a ritornarle, firmato, il formulario ufficiale allegato "Compensazione dei pagamenti retroattivi dell'AVS/AI". Ricorda come il modulo sia stato firmato dall'assicurato il 24 novembre 2004 e come lo stesso sia stato inoltrato agli organi AI che hanno poi dato seguito alla richiesta di compensazione. Questi fatti, peraltro accertati dall'autorità giudiziaria cantonale, risultano inequivocabilmente dagli atti e non sono contestati.
6. 6.1 Gli anticipi liberamente consentiti secondo l'art. 85bis cpv. 2 lett. a OAI presuppongono il consenso scritto della persona interessata affinché il creditore possa esigerne il rimborso. Nell'eventualità dell'art. 85bis cpv. 2 lett. b OAI il consenso non è per contro necessario; quest'ultimo è rimpiazzato dall'esigenza di un diritto al rimborso "senza equivoco". Per poter parlare di un diritto inequivocabile al rimborso nei confronti dell'AI, il diritto al rimborso diretto dev'essere dedotto espressamente da una norma legale o contrattuale (DTF 133 V 14 consid. 8.3 pag. 21 con riferimenti). Sottolineando la differenza esistente tra l'obbligo di restituzione degli anticipi di prestazioni e il consenso al pagamento in mano di terzi, il Tribunale federale (delle assicurazioni) ha infatti già avuto modo di rilevare che la domanda di pagamento di prestazioni retroattive in mano di terzi ai sensi dell'art. 85bis OAI va più in là di una semplice domanda di restituzione di prestazioni indebite o di sovrindennizzo indirizzata all'assicurato (cfr. ad esempio sentenza citata I 256/06 consid. 3.3 con riferimenti).
L'art. 85bis OAI non si prefigge semplicemente di tutelare gli interessi pubblici in generale. Benché si proponga ovviamente di facilitare il buon coordinamento tra le assicurazioni sociali, allo scopo di prevenire segnatamente situazioni di sovrindennizzo per un periodo durante il quale l'assicurato riceve retroattivamente una rendita, esso mira pure a salvaguardare gli interessi di terzi che hanno versato degli anticipi all'assicurato in attesa di decisione sui suoi diritti (DTF 133 V 14 consid. 8.4 pag. 21).
6.2 Nel caso di specie, occorre dare atto alla Corte cantonale che la ricorrente ben difficilmente poteva fondarsi sulle (sole) CGA per ottenere un pagamento diretto dall'assicurazione per l'invalidità in applicazione dell'art. 85bis cpv. 2 lett. b OAI. L'unica disposizione contrattuale che avrebbe infatti permesso di dedurre, senza equivoco, un diritto al rimborso diretto delle rendite AI sarebbe stata l'art. B4.2 CGA. Sennonché l'applicabilità di tale disposizione alla fattispecie concreta appare quantomeno dubbia per le ragioni espresse dai primi giudici. Per l'art. B4.2 CGA, qualora non sia stato ancora accertato il diritto alla rendita di un'assicurazione statale o aziendale, la Winterthur corrisponde l'indennità giornaliera assicurata sotto forma di versamento anticipato, a condizione però che l'assicurato dia alla Winterthur il suo accordo scritto, affinché questa possa richiedere dagli assicuratori di cui sopra il rimborso di quanto da lei versato a titolo di anticipo. Ora, come rilevato senza arbitrio dai giudici di prime cure, in virtù del tenore letterale di questa clausola contrattuale l'applicabilità della norma sembrerebbe effettivamente subordinata alla concessione preventiva (vale a dire, prima della corresponsione dell'indennità assicurata) dell'accordo scritto, che però non è avvenuta in concreto.
Pure correttamente il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha escluso che il diritto al rimborso diretto dall'AI degli anticipi forniti dalla ricorrente potesse dedursi senza equivoco dall'art. B4.1 o dall'art. B.4.4 CGA. Con riferimento all'art. B.4.1 (v. consid. 5.2), il Tribunale federale (delle assicurazioni) ha già avuto modo di pronunciarsi chiaramente in questo senso in un'altra procedura a proposito di una analoga clausola di un altro assicuratore (sentenza citata I 632/03 consid. 3.3.2). Riguardo all'art. B.4.4 CGA - giusta il quale, se la Winterthur versa delle prestazioni al posto di un terzo responsabile, l'assicurato dovrà cederle i suoi diritti nella misura corrispondente alle prestazioni da essa effettuate -, i giudici cantonali hanno correttamente evidenziato che tale disposizione regola unicamente la surrogazione dell'assicuratore nei diritti dell'assicurato nei confronti di un terzo responsabile.
6.3 Contrariamente a quanto stabilito dalla Corte cantonale, tuttavia, l'inapplicabilità dell'art. B4.2 CGA non comportava l'impossibilità, per la ricorrente, di ottenere, a compensazione degli anticipi forniti, il pagamento diretto delle rendite arretrate dall'UAI. La mancata concessione del consenso scritto al momento del versamento delle indennità giornaliere non può infatti fare dimenticare che l'assicurato aveva comunque sottoscritto il 24 novembre 2004 il formulario per la compensazione dei pagamenti retroattivi. Da detto modulo e dalla lettera accompagnatoria del 23 novembre 2004 si evince in maniera sufficientemente chiara che la ricorrente aveva richiesto, in qualità di assicuratore collettivo di indennità giornaliera LCA, la compensazione delle rendite arretrate con gli anticipi forniti. A ciò si aggiunge che benché il modulo per la compensazione non precisasse espressamente il motivo della richiesta, dallo scritto 23 novembre 2004 e dall'indicazione integrale dell'art. B4.1 CGA si poteva comunque dedurre l'esistenza di un obbligo di rimborso contrattuale dell'opponente (cfr. sentenza citata I 632/03 consid. 3.3.2 in relazione a una clausola contrattuale di analogo tenore).
Pertanto, sebbene - se ci si attiene rigorosamente al tenore letterale del disposto - il pagamento delle rendite arretrate alla ricorrente non fosse sussumibile - in assenza di una prestazione liberamente consentita o comunque di un diritto inequivocabile al rimborso nei confronti dell'AI - sotto nessuna delle due varianti dell'art. 85bis cpv. 2 OAI, non sussiste valido motivo per non qualificare come valido consenso scritto la dichiarazione firmata dall'assicurato in data 24 novembre 2004 e non ritenerla sufficiente a giustificare il pagamento diretto delle rendite arretrate alla ricorrente (cfr. sentenza citata I 632/03 consid. 3.3.3 e 3.3.4). Questa valutazione, oltre a meglio tenere conto degli interessi tutelati dall'art. 85bis OAI (consid. 6.1) e del comportamento manifestato dall'assicurato, che quantomeno fino al primo giudizio del Tribunale cantonale - a smentita della tesi della mancata presa di coscienza della portata della firma sul formulario speciale - non ha contestato il diritto della ricorrente alla compensazione in quanto tale, ma ha solo chiesto la rettifica del calcolo operato dall'UAI e la ripartizione proporzionale con la pretesa di compensazione, per lo stesso periodo, del datore di lavoro, si giustifica anche alla luce della cifra 10069 delle Direttive sulle rendite (DR) dell'UFAS, che osserva come il consenso scritto dell'assicurato sia necessario (e ormai anche sufficiente) in tutti i casi in cui la legge o il contratto non contengano delle disposizioni espresse sul diritto di ottenere il rimborso degli anticipi direttamente all'AVS/AI (cfr. sentenza citata I 632/03 consid. 3.3.3; sul significato e la portata, non vincolante per il giudice, delle direttive amministrative cfr. DTF 132 V 121 consid. 4.4 pag. 125 e sentenze ivi citate).
Del resto, non vi è impellente ragione per ammettere con eccessivo rigore l'esistenza di un consenso scritto dell'opponente. All'atteggiamento palesato da quest'ultimo in sede cantonale si aggiunge infatti la constatazione che, una volta concretatisi i diritti nei confronti dell'assicurazione per l'invalidità, l'esigenza di protezione dell'assicurato non era più la stessa di quando, al momento del versamento delle indennità giornaliere, tale diritto era ancora del tutto indefinito (cfr. anche DTF 135 V 2 consid. 5.2.1 pag. 7; 118 V 88). Senza dimenticare che l'utilizzo del formulario speciale di cui all'art. 85bis cpv. 1 OAI costituisce una prescrizione d'ordine (DTF 131 V 242 consid. 6.2 pag. 249) e che il terzo che intende ottenere direttamente un pagamento di prestazioni arretrate dell'AI può raccogliere l'accordo del beneficiario anche in altro modo, per esempio per il mezzo di una semplice procura (v. sentenza citata I 256/06 consid. 4).
6.4 La soluzione qui sostenuta si inserisce nella scia di quanto già statuito da questa Corte nella sentenza citata I 632/03. Le due fattispecie presentano forti analogie e non differiscono sostanzialmente, come invece ritiene l'autorità giudiziaria di primo grado. Decaduta la possibilità di richiedere il rimborso diretto dall'UAI in virtù dell'art. B4.2 CGA, questo diritto poteva infatti, come nella sentenza citata, dedursi dall'obbligo di rimborso contrattuale di cui all'art. B4.1 CGA in combinazione con la dichiarazione scritta di consenso dell'assicurato. Infine, contrariamente all'impressione del Tribunale cantonale delle assicurazioni, i principi posti nella sentenza I 632/03, e qui ripresi, non collidono in alcuna maniera con la DTF 131 V 242. In quest'ultima vertenza si trattava infatti di statuire su un altro tema, e più precisamente sul diritto - poi riconosciuto dal Tribunale federale delle assicurazioni - al pagamento diretto di un ente pubblico che fondava la sua richiesta direttamente sulla legge, indipendentemente dall'utilizzo del formulario speciale di cui all'art. 85bis cpv. 1 OAI e dal consenso dell'assicurato.
6.5 Avendo negato alla ricorrente il diritto al pagamento diretto delle rendite arretrate AI, la Corte cantonale è incorsa in una violazione del diritto federale. Il ricorso va di conseguenza accolto. Conformemente a quanto indicato nel gravame e riconosciuto dall'opponente in caso di ammissione del diritto della ricorrente alla compensazione con le rendite AI arretrate (art. 107 cpv. 1 LTF), l'importo di fr. 49'728.-, corrispondente appunto alla somma delle rendite arretrate per il periodo settembre 2003 - settembre 2004, va proporzionalmente ripartito fra la Axa Assicurazioni SA e il datore di lavoro in funzione degli anticipi da loro versati e accertati dalla Corte cantonale (fr. 49'728.- da parte della ricorrente; fr. 7'378.- da parte della X._ SA). In questo senso si pronuncia anche la cifra 10075 DR (sul tema, lasciato aperto, della conformità alla legge di questa particolare direttiva cfr. sentenza citata 9C_806/2007 consid. 3.1). Ne discende che all'insorgente dev'essere riconosciuto il diritto alla compensazione e quindi al pagamento diretto, già avvenuto, di fr. 43'303.- (ossia 87.08% di fr. 49'728.-), mentre la compensazione in favore del datore di lavoro va ridotta a fr. 6'425.- (ossia 12.92% di fr. 49'728.-). Ciò si impone alla luce del fatto che ogni aumento dell'importo riconosciuto a uno dei terzi che hanno effettuato anticipi si traduce forzatamente in una riduzione dell'importo spettante agli altri. L'UAI non può infatti assegnare complessivamente più di quanto sarebbe tenuta a pagare con le rendite arretrate da compensare (sentenza citata 9C_806/2007 consid. 4.2). Nella misura appena indicata la pronuncia impugnata va pertanto modificata.
7. L'emanazione del presente giudizio rende priva d'oggetto la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo formulata dall'UAI. Inammissibile, dal momento che la LTF non conosce l'istituto del ricorso adesivo e che l'opponente non si è aggravata personalmente contro il giudizio impugnato (Ulrich Meyer, in Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2008, n. 4 all'art. 102 LTF), è infine la richiesta presentata in via di risposta dall'opponente e volta ad ottenere il versamento di interessi al 5% dal 17 settembre 2004 sull'importo versato in eccesso dall'UAI alla ricorrente e al datore di lavoro.
8. 8.1 Le spese seguono la soccombenza e sono poste a carico dell'opponente (art. 66 cpv. 1 LTF). La tariffa sociale (art. 65 cpv. 4 lett. a LTF) non è applicabile.
Circa l'eventuale obbligo per la X._ SA di partecipare al pagamento delle spese giudiziarie, sono le circostanze del caso, e più in particolare il grado di partecipazione dell'interveniente alla procedura, a determinare se quest'ultimo sia da considerare una (contro)parte oppure semplicemente un terzo interessato dispensato dal pagamento delle spese di procedura (DTF 127 V 107 consid. 6b pag. 111 con riferimenti). In concreto, anche se la richiesta ricorsuale di aumentare l'importo di sua (dell'insorgente) spettanza doveva nel contempo tradursi, per quanto appena visto, nella richiesta di riduzione dell'importo a favore della X._ SA, quest'ultima è rimasta (per tutta la durata della procedura) silente e non ha presentato proprie conclusioni (cfr. sentenza citata 9C_806/2007 consid. 4.2 con riferimenti). Essa va pertanto qualificata non come controparte, bensì quale terza interessata e va dunque dispensata dall'obbligo di pagamento delle spese giudiziarie. Analogo discorso vale per l'UAI che ha agito senza alcun interesse pecuniario e si è limitato a mediare tra gli interessi pecuniari della ricorrente e quelli della controparte (art. 66 cpv. 4 LTF; sentenza citata 9C_806/2007 consid. 5).
8.2 Non essendo un'organizzazione incaricata di compiti di diritto pubblico (art. 68 cpv. 4 LTF), la ricorrente, vincente in causa e patrocinata da un legale, ha diritto a ripetibili (art. 68 LTF; cfr. pure, a contrario, sentenza citata 9C_806/2007 consid. 5).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è accolto. Il giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino del 6 ottobre 2008 e la decisione su opposizione dell'Ufficio AI del Cantone Ticino del 20 luglio 2005 sono modificati nel senso che è riconosciuta la compensazione operata dall'Ufficio AI del Cantone Ticino in favore della ricorrente limitatamente a fr. 43'303.- e in favore della X._ SA limitatamente a fr. 6'425.-.
2. Le spese giudiziarie di fr. 3500.- sono poste a carico dell'opponente.
3. L'opponente verserà alla ricorrente la somma di fr. 2800.- a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
4. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino statuirà nuovamente sulla questione delle spese ripetibili di prima istanza, tenuto conto dell'esito del procedimento in sede federale.
5. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.