Sachverhalt:
A. A.a Mit Quittung vom 21. Mai 1990 bestätigte B._ (Beklagte und Beschwerdegegnerin), dass sie von der X._ AG ein Darlehen von Fr. 85'000.-- erhalten hat.
Am 23. Juni 1993 trat die X._ AG, handelnd durch A._ (Kläger und Beschwerdeführer) als einzelzeichnungs-berechtigtes Verwaltungsratsmitglied, das "Darlehen gemäss Bilanz per 31.12.1992 (...) sofort und unwiderruflich" an A._ ab; dies gegen "Verrechnung" mit einem Guthaben von A._ gegenüber der X._ AG.
Am 31. Januar 1994 wurde die X._ AG von Amtes wegen als aufgelöst erklärt. Am 2. Juni 1994 wurde über sie der Konkurs eröffnet und das Verfahren am 16. Juni 1994 mangels Aktiven eingestellt. Am 12. Dezember 1995 wurde die Gesellschaft im Handelsregister gelöscht.
A.b Am 4. Juli 2000 unterzeichneten der Kläger als Darlehensgeber und die Beklagte als Darlehensnehmerin einen Vertrag mit folgendem Wortlaut:
"1. Der Geber gewährt dem Nehmer ein Darlehen im Total-Betrage von CHF 60'000.- (sechzig-tausend). Dieses Darlehen ersetzt dasjenige vom 21. Mai 1990. Beginn 1. Juli 2000.
2. Als Sicherheit erhält der Geber folgenden an ihn abgetretenen Inhaber-Schuldbrief: Ein Inhaber-Schuldbrief im Betrage von Fr. 50'000.- im 5. Rang auf Grundstück Nr. X Rest Y.
Bei Verkauf des Unterpfandes wird dieses Darlehen inkl. Zinsen sofort zur Zahlung fällig.
3. Diese Sicherheit wird erst nach vollständiger Bezahlung des Darlehens inkl. Zinsen vom Geber zurückgegeben.
4. Der Jahreszins beträgt Basis 1. Hypothek Bank Y._, derzeit 4.5% und ist unaufgefordert, vierteljährlich in BAR fällig, erstmals per 30.9.2000.
5. Dieses Darlehen kann nicht mit event. Gegenforderungen verrechnet werden, und der Nehmer betrachtet dies als unwiderrufliche Schuldanerkennung.
6. Die Rückzahlung hat folgendermassen zu erfolgen (ausgenommen Punkt 2): Der Darlehensbetrag inkl. Rest-Zinsen bis spätestens 31.12.2005. Teil-Amortisationszahlungen mindestens CHF 1'000.-, pro Quartal.
7. Sollte der Nehmer mit dem Darlehen oder Zinsen, wenn auch nur teilweise, in Zahlungsverzug geraten, wird die gesamte Forderung sofort zur Zahlung fällig.
8. Der Gerichtsstand ist der Wohnsitz des Gebers. [...]"
Die per 30. September und 31. Dezember 2000 in Rechnung gestellten Amortisationen und Zinsen wurden von der Beklagten bezahlt. In der Folge machte die Beklagte aber Liquiditätsschwierigkeiten geltend und bat um Stundung der Amortisationen und um Teilerlass der Forderung. Am 18. Februar 2009 liess die nunmehr anwaltlich vertretene Beklagte den Bestand der Darlehensforderung bestreiten. Im Rahmen der anschliessenden Korrespondenz zwischen den Rechtsvertretern der Parteien konnte keine Einigung erzielt werden.
B. B.a Mit Klage vom 29. April 2010 beantragte der Kläger dem Kreisgericht Werdenberg-Sarganserland, es sei die Beklagte zur Zahlung folgender Beträge zu verurteilen:
Fr. 58'000.-- nebst Zins zu 5% seit 30. Juni 2009;
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 20. April 2009;
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 1. Juli 2009;
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 30. September 2009;
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 31. Dezember 2009;
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 31. März 2010 (ergänzt in Replik);
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 1. Juli 2010 (ergänzt in Replik);
Fr. 653.-- nebst Zins zu 5% seit 30. September 2010 (ergänzt in Replik).
Mit Entscheid vom 18. Januar 2011 hiess das Kreisgericht die Klage teilweise gut und verurteilte die Beklagte, dem Kläger Fr. 58'000.-- nebst Zins zu 5 % seit 30. Juni 2009, Fr. 1'306.-- nebst Zins zu 5 % seit 14. August 2009 sowie Fr. 100.-- Zahlungsbefehlskosten zu bezahlen.
B.b Mit Berufung vom 1. April 2011 beantragte die Beklagte dem Kantonsgericht St. Gallen, es sei der Entscheid des Kreisgerichts aufzuheben und die Klage abzuweisen.
Mit Entscheid vom 29. August 2011 hiess das Kantonsgericht die Berufung gut, hob den Entscheid des Kreisgerichts auf und wies die Klage ab.
Das Kantonsgericht kam zum Schluss, dass die Parteien mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 die Darlehensrückforderung novieren wollten, welche die X._ AG am 23. Juni 1993 an den Kläger abgetreten hat. Nach Auffassung der Vorinstanz ist das der Forderungsabtretung zugrunde liegende Verpflichtungsgeschäft (pactum de cedendo) ungültig, da der Kläger als Verwaltungsrat der Gesellschaft sich selbst als Vertragspartner gegenüberstand (Insichgeschäft). Daraus folgt nach Auffassung der Vorinstanz, dass auch das Verfügungsgeschäft ungültig ist, da die Zession als kausales Rechtsgeschäft vom Bestand eines gültigen Grundgeschäfts abhänge. Die Vorinstanz kam zum Schluss, der Kläger sei nie Gläubiger einer Darlehensrückforderung geworden; es liege somit keine Forderung vor, die noviert werden konnte, weshalb der Vertrag vom 4. Juli 2000, auf den der Kläger seine Klage stützt, unwirksam sei. Für die Vorinstanz ist zudem nicht rechtsmissbräuchlich, dass sich die Beklagte erst 18 Jahre nach der Forderungsabtretung auf deren Ungültigkeit beruft.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Kläger dem Bundesgericht, es sei das Urteil des Kantonsgerichts aufzuheben und es sei die Beschwerdegegnerin entsprechend dem Entscheid des Kreisgerichts Werdenberg-Sarganserland vom 18. Januar 2011 zu verurteilen, dem Kläger Fr. 58'000.-- nebst 5 % Zins seit 30. Juni 2009, Fr. 1'306.-- nebst 5 % Zins seit 14. August 2009 sowie Fr. 100.-- Zahlungsbefehlskosten zu bezahlen. Eventualiter sei die Streitsache zur Ergänzung des Sachverhalts und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt in ihrer Vernehmlassung die Abweisung der Beschwerde. Die Vorinstanz hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.
Mit Präsidialverfügung vom 25. Oktober 2011 wurde das Gesuch um Erteilung der aufschiebenden Wirkung abgewiesen.
Am 22. Mai 2012 führte das Bundesgericht eine öffentliche Urteilsberatung durch.
Erwägungen:
1. Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (BGE 137 III 417 E. 1; 136 II 101 E. 1, 470 E. 1; 135 III 212 E. 1).
1.1 Die Beschwerde richtet sich gegen einen verfahrensabschliessenden Rechtsmittelentscheid eines oberen kantonalen Gerichts (Art. 75 i.V.m. Art. 90 BGG), ist innert der Beschwerdefrist (Art. 100 BGG) von der mit ihren Rechtsbegehren unterlegenen Partei (Art. 76 Abs. 1 BGG) eingereicht worden und bei der Streitsache handelt es sich um eine Zivilsache (Art. 72 BGG) mit einem Fr. 30'000.-- übersteigenden Streitwert (Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG). Unter Vorbehalt einer rechtsgenügenden Begründung ist auf die Beschwerde einzutreten.
1.2 Das Bundesgericht prüft unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (BGE 133 II 249 E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 BGG, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. BGE 134 II 244 E. 2.1 S. 245 f.; 121 III 397 E. 2a S. 400; 116 II 745 E. 3 S. 749). Dabei hat die Begründung in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen; Verweise auf andere Rechtsschriften, insbesondere im kantonalen Verfahren eingereichte, sind unbeachtlich (vgl. BGE 133 II 396 E. 3.1 S. 399 f.; 131 III 384 E. 2.3 S. 387 f., je mit Verweisen).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 BGG, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. BGE 134 II 244 E. 2.1 S. 245 f.; 121 III 397 E. 2a S. 400; 116 II 745 E. 3 S. 749). Dabei hat die Begründung in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen; Verweise auf andere Rechtsschriften, insbesondere im kantonalen Verfahren eingereichte, sind unbeachtlich (vgl. BGE 133 II 396 E. 3.1 S. 399 f.; 131 III 384 E. 2.3 S. 387 f., je mit Verweisen).
1.3 1.3.1 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den Lebenssachverhalt, der dem Streitgegenstand zugrunde liegt, als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, namentlich die Parteivorbringen in denselben (Urteile 4A_210/2009 vom 7. April 2010 E. 2; 4A_439/2010 vom 20. Oktober 2011 E. 2.1). Das Bundesgericht kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (Art. 97 Abs. 1 BGG). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss substanziiert darlegen, inwiefern die Voraussetzungen einer Ausnahme gemäss Art. 105 Abs. 2 BGG gegeben sind und das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre; andernfalls kann ein Sachverhalt, der vom im angefochtenen Entscheid festgestellten abweicht, nicht berücksichtigt werden (vgl. BGE 133 III 350 E. 1.3 S. 351 f., 393 E. 7.1 S. 398, 462 E. 2.4 S. 466 f.).
1.3.2 Der Beschwerdeführer verkennt diese Grundsätze, soweit er sich unter dem Titel "1. Fehler- und lückenhafte Sachverhaltsermittlung und aktenwidrige willkürliche Feststellungen" gegen die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz richtet, ohne im Einzelnen aufzuzeigen, inwiefern das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre. Zwar macht er in allgemeiner Weise geltend, dass die angeblichen Mängel bei der Ermittlung des Sachverhalts für die "Frage des Vorliegens eines Rechtsmissbrauchstatbestandes" bzw. die "Frage des Zustandekommens und des Inhalts des Schuldtitels vom 4. Juli 2000" "relevant" seien, legt aber nicht im Einzelnen dar, worin diese Relevanz liegt bzw. inwiefern sich diese auf das Ergebnis des Entscheides ausgewirkt hätte. Auf diese Rügen ist mangels hinreichender Begründung nicht einzugehen.
2. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe seinen Anspruch auf rechtliches Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV) verletzt, indem sie ihn für seine Behauptung, dass er im Moment der Abtretung der Darlehensforderung am 23. Juni 1993 Alleinaktionär der X._ AG gewesen sei, nicht zum Beweis zugelassen habe.
Gemäss der Vorinstanz hat der Beschwerdeführer erstmals im Berufungsverfahren behauptet, er sei im Moment der Abtretung Alleinaktionär der Zedentin gewesen. Damit handelt es sich bei dieser Behauptung um ein Novum i.S. von Art. 317 Abs. 1 ZPO. Dieses ist - abgesehen von den vorliegend nicht gegebenen Ausnahmen gemäss Art. 317 Abs. 1 lit. a und b ZPO - im Berufungsverfahren nicht zu berücksichtigen. Dass die Vorinstanz Art. 317 ZPO verletzt hätte, macht der Beschwerdeführer nicht geltend und ist auch nicht ersichtlich. Damit liegt aber auch keine Verletzung des rechtlichen Gehörs vor, betrifft das daraus fliessende Recht auf Beweis doch nur die Abnahme von rechtzeitig und formrichtig angebotenen Beweismitteln (BGE 134 I 140 E. 5.3; 127 I 54 E. 2b S. 56). Die Rüge ist unbegründet.
3. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine Verletzung von Art. 18 OR, Art. 116 OR und Art. 2 Abs. 1 ZGB vor. Die vorinstanzliche Schlussfolgerung, die Parteien hätten mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 eine Novation abschliessen wollen, widerspreche sowohl dem wirklichen Willen der Parteien als auch einer Auslegung nach Treu und Glauben. Beim Vertrag vom 4. Juli 2000 handle es sich vielmehr um einen gänzlich neuen Darlehensvertrag mit selbständigem rechtlichem Schicksal. Sowohl der Beschwerdeführer wie die Beschwerdegegnerin hätten das Vorliegen einer Novation bestritten und damit keinen Novierungswillen gehabt. Mit der Qualifikation des Vertrags vom 4. Juli 2000 als Novation habe die Vorinstanz Art. 116 OR, Art. 18 OR und Art. 2 Abs. 1 ZGB verletzt.
3.1 Neuerung im Sinne von Art. 116 OR ist die Umwandlung eines alten Schuldverhältnisses in ein neues, wobei der Verpflichtungsgrund des neuen nicht in jenem des alten, sondern in dem die Neuerung bewirkenden selbständigen Rechtsgeschäft besteht (BGE 60 II 332 E. 2 S. 333). Sie beruht auf einer vertraglichen Einigung von Gläubiger und Schuldner, die bestehende Obligation untergehen zu lassen und durch eine neue zu ersetzen, also die rechtliche Grundlage des bestehenden Schuldverhältnisses auszuwechseln (BGE 126 III 375 E. e S. 381; Urteil 4C.60/2002 vom 16. Mai 2002 E. 1.4; ULPIAN D 46,2, lpr.). Ob die Parteien eine Neuerungsvereinbarung getroffen haben, beurteilt sich nach den allgemeinen Regeln über das Zustandekommen und die Auslegung von Verträgen. In Auslegung der vertragsbezogenen Willenserklärungen ist zu ermitteln, ob die Parteien einen übereinstimmenden Neuerungswillen (animus novandi) hatten und damit das alte Schuldverhältnis in seiner Identität beseitigen wollten (Urteil 4C.60/2002 vom 16. Mai 2002 E. 1.4).
3.2 Gemäss Art. 18 Abs. 1 OR bestimmt sich der Inhalt eines Vertrags in erster Linie durch subjektive Auslegung, das heisst nach dem übereinstimmenden wirklichen Parteiwillen, während die unrichtige Bezeichnung oder Ausdrucksweise, die von den Parteien aus Irrtum oder in der Absicht gebraucht wird, die wahre Beschaffenheit des Vertrages zu verbergen, unbeachtlich ist. Diese subjektive Vertragsauslegung beruht auf Beweiswürdigung, die vorbehältlich der Ausnahmen von Art. 97 und 105 BGG der bundesgerichtlichen Überprüfung entzogen ist (BGE 135 III 410 E. 3.2 S. 413; 133 III 675 E. 3.3 S. 681; 132 III 626 E. 3.1 S. 632 m.H.).
Wenn der tatsächliche Parteiwille unbewiesen bleibt, sind zur Ermittlung des mutmasslichen Parteiwillens die Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips (Art. 2 Abs. 1 ZGB) so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten (BGE 132 III 24 E. 4 S. 27 f.; 131 III 606 E. 4.1 S. 611; 130 III 66 E. 3.2). Die rechtliche Einordnung des Vertrags nach Feststellung seines Inhalts ist als Rechtsfrage Sache des Richters und daher dem Parteiwillen entzogen (BGE 113 II 264 E. 2a; 84 II 493 E. 2; vgl. auch BGE 129 III 664 E. 3.1).
Wenn der tatsächliche Parteiwille unbewiesen bleibt, sind zur Ermittlung des mutmasslichen Parteiwillens die Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips (Art. 2 Abs. 1 ZGB) so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten (BGE 132 III 24 E. 4 S. 27 f.; 131 III 606 E. 4.1 S. 611; 130 III 66 E. 3.2). Die rechtliche Einordnung des Vertrags nach Feststellung seines Inhalts ist als Rechtsfrage Sache des Richters und daher dem Parteiwillen entzogen (BGE 113 II 264 E. 2a; 84 II 493 E. 2; vgl. auch BGE 129 III 664 E. 3.1).
3.3 3.3.1 Gemäss den vorinstanzlichen Feststellungen hat der Beschwerdeführer selbst vorgebracht, dass mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000, aus dem er die eingeklagte Forderung ableitet, "als Ersatz desjenigen von 1990 durch Novation ein neuer Darlehensvertrag mit selbständigem rechtlichem Schicksal über Fr. 60'000.-- vereinbart worden" sei. Der Beschwerdeführer rügt diese Feststellung zwar als "falsch und aktenwidrig", vermag mit der von ihm angeführten Aktenstelle (Berufungsantwort vom 7. Juni 2011, S. 3) jedoch nicht das Gegenteil zu belegen. Aus der von der Beschwerdegegnerin angeführten Klagebeilage (kläg. act. 29) geht denn auch hervor, dass sich der Beschwerdeführer bereits in der vorprozessualen Korrespondenz auf eine "Neuerung" berufen hat. Es ist somit von den im angefochtenen Entscheid getroffenen Feststellungen auszugehen (Art. 105 Abs. 1 BGG). Zudem trifft entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers nicht zu, dass die Beschwerdegegnerin in ihrer Berufungsschrift den Abschluss einer Novation bestritten hat. Der entsprechenden Stelle (Berufungsschrift vom 1. April 2011, S. 3) lässt sich vielmehr entnehmen, dass die Beschwerdegegnerin nicht den Novationswillen, sondern die Wirksamkeit der Novation bestritten hat.
3.3.2 Zum Inhalt des Vertrages vom 4. Juli 2000 hat die Vorinstanz ausgeführt, dass dieser eine ausdrückliche Anerkennung einer Forderung über Fr. 60'000.-- sowie die Bestellung einer (neuen) Sicherheit enthalte. Gleichzeitig verweise der Vertrag ausdrücklich auf den früheren Darlehensvertrag vom 21. Mai 1990, wobei aus dem Kontext klar werde, dass damit nur der Vertrag zwischen der Beklagten und der X._ AG gemeint sein konnte. Nach Auffassung der Vorinstanz handelt es sich bei der Darlehensforderung des Klägers gegenüber der Beklagten folglich um die Rückforderung der durch die X._ AG an die Beklagte übergebenen Darlehenssumme bzw. um deren Restanz. Damit hielt die Vorinstanz für erstellt, dass die Parteien mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 die Darlehensrückforderung novieren wollten, welche auf den Vertrag vom 21. Mai 1990 zwischen der Beklagten und der X._ AG zurückgeht.
3.4 Ob die Vorinstanz mit diesen Erwägungen subjektiv durch Beweiswürdigung einen tatsächlichen Parteiwillen festgestellt oder objektiv nach dem Vertrauensprinzip einen mutmasslichen Parteiwillen ermittelt hat, geht aus dem angefochtenen Entscheid nicht klar hervor. Handelt es sich dabei um eine subjektive Auslegung, ist diese für das Bundesgericht verbindlich (Art. 105 Abs. 1 BGG) und mangels tauglicher Sachverhaltsrügen (oben E. 1.3) nicht in Frage zu stellen.
Aber auch soweit es sich dabei um eine objektive Auslegung handelt, ist diese bundesrechtlich nicht zu beanstanden. Ziffer 1 des Vertrages vom 4. Juli 2000 lautet: "Dieses Darlehen ersetzt dasjenige vom 21. Mai 1990. Beginn 1. Juli 2000". Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers muss aus diesem Wortlaut nach Treu und Glauben geschlossen werden, dass die Parteien die aus dem Darlehensvertrag vom 21. Mai 1990 fliessende Darlehensrückforderung aufheben und auf eine neue vertragliche Grundlage überführen wollten. Dass die Parteien - wie der Beschwerdeführer zu unterstellen versucht - mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 ein Darlehensverhältnis begründen wollten, das von demjenigen vom 21. Mai 1990 völlig losgelöst ist, scheint jedenfalls ausgeschlossen. Der Beschwerdeführer hat in der Klagebegründung selbst die Forderung auf das "erneuerte Darlehen" gestützt, um bei sich einen Rückzahlungsanspruch entstehen zu lassen. Wäre es darum gegangen, der Beschwerdegegnerin losgelöst von früheren Verträgen ein günstiges Darlehen zu verschaffen, wie in der Beschwerde behauptet wird, hätte neu eine Darlehensvaluta fliessen müssen. Dass dies geschehen ist, behauptet der Beschwerdeführer nicht. Vielmehr fordert er die Rückzahlung des in Erfüllung des ursprünglichen Darlehensvertrages hingegebenen Darlehensbetrages. Durch sein Verhalten belegt der Beschwerdeführer schliesslich selbst, dass auch er annahm, er müsse sich - durch die Abtretung - zunächst zum Gläubiger des ursprünglichen Darlehens machen. Dieses Vorgehen wäre sinnlos gewesen, wenn es im Juli 2000 um den Abschluss eines vom Darlehen der ehemaligen X._ AG völlig unabhängigen Vertrags gegangen wäre. Alle Umstände deuten somit darauf hin, dass die Parteien die bestehenden Beziehungen untereinander aufheben und auf eine neue Grundlage stellen wollten. Indem die Vorinstanz annahm, dass die Parteien mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 eine Novationsvereinbarung treffen wollten, hat sie weder Art. 116 OR noch Art. 18 OR oder Art. 2 Abs. 1 ZGB verletzt.
4. Der Beschwerdeführer rügt weiter, die Vorinstanz sei zu Unrecht davon ausgegangen, dass es sich bei dem der Forderungsabtretung vom 23. Juni 1993 zugrunde liegenden Verpflichtungsgeschäft um ein ungültiges Insichgeschäft handle. Zudem habe die Vorinstanz Art. 167 OR verletzt, indem sie davon ausgegangen sei, dass die Zession vom Bestand eines gültigen Grundgeschäfts abhänge. Entgegen der Auffassung der Vorinstanz sei die Forderungsabtretung vom Abstraktions- und nicht vom Kausalitätsprinzip beherrscht.
4.1 Die Vorinstanz qualifizierte das der Abtretung vom 23. Juni 1993 zugrunde liegende Verpflichtungsgeschäft (pactum de cedendo) als einen Fall des Selbstkontrahierens, da der Beschwerdeführer als Organ der Gesellschaft sich selbst als Vertragspartner gegenüberstand. Gemäss der Vorinstanz deckt die gesellschaftsrechtliche Vertretungsmacht des Verwaltungsrats ein solches Selbstkontrahieren nur ab, wenn eine Genehmigung durch nicht betroffene Verwaltungsratsmitglieder bzw. die Generalversammlung vorliegt oder aber eine Benachteiligung der Gesellschaft durch den Inhalt des Geschäfts praktisch ausgeschlossen ist. Da der Beschwerdeführer solche Umstände nicht zu belegen vermöge, fehle der Nachweis, dass die damalige Abtretung von seiner Vertretungsmacht als Verwaltungsrat gedeckt war, womit sich das pactum de cedendo als ungültig erweise.
Nach Auffassung der Vorinstanz ist immerhin davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer als einzelzeichnungsberechtigtes Verwaltungsratsmitglied über die Forderungen der Gesellschaft verfügen konnte. Damit könnte die Darlehensrückforderung dennoch wirksam abgetreten worden sein, falls das Verfügungsgeschäft der Zession vom pactum de cedendo unabhängig, also abstrakt sei. Gemäss der Vorinstanz ist dies aber gerade nicht der Fall, da das Verfügungsgeschäft bei der Forderungsabtretung kausal und damit nur wirksam sei, wenn das obligatorische Grundgeschäft gültig ist. Mangels gültigen Grundgeschäfts sei die Darlehensrückforderung damit nicht wirksam an den Beschwerdeführer abgetreten worden.
Nach Auffassung der Vorinstanz ist immerhin davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer als einzelzeichnungsberechtigtes Verwaltungsratsmitglied über die Forderungen der Gesellschaft verfügen konnte. Damit könnte die Darlehensrückforderung dennoch wirksam abgetreten worden sein, falls das Verfügungsgeschäft der Zession vom pactum de cedendo unabhängig, also abstrakt sei. Gemäss der Vorinstanz ist dies aber gerade nicht der Fall, da das Verfügungsgeschäft bei der Forderungsabtretung kausal und damit nur wirksam sei, wenn das obligatorische Grundgeschäft gültig ist. Mangels gültigen Grundgeschäfts sei die Darlehensrückforderung damit nicht wirksam an den Beschwerdeführer abgetreten worden.
4.2 4.2.1 Nach ständiger Rechtsprechung des Bundesgerichts und herrschender Lehre ist das Kontrahieren eines Vertreters mit sich selbst grundsätzlich unzulässig, weil es regelmässig zu Interessenkollisionen führt. Selbstkontrahieren hat deshalb die Ungültigkeit des betreffenden Rechtsgeschäftes zur Folge, es sei denn, die Gefahr einer Benachteiligung des Vertretenen sei nach der Natur des Geschäfts ausgeschlossen oder der Vertretene habe den Vertreter zum Vertragsabschluss mit sich selbst besonders ermächtigt oder das Geschäft nachträglich genehmigt. Dies gilt auch für die gesetzliche Vertretung juristischer Personen durch ihre Organe. Auch in diesem Fall bedarf es einer besonderen Ermächtigung oder einer nachträglichen Genehmigung durch ein über- oder nebengeordnetes Organ, wenn die Gefahr einer Benachteiligung besteht (BGE 127 III 332 E. 2a; 126 III 361 E. 3a S. 363 mit Hinweisen). Die Grundsätze des Selbstkontrahierens betreffen den Abschluss von Verträgen aller Art, seien diese obligatorischer oder dinglicher, verpflichtender oder verfügender Natur (vgl. ANSGAR SCHOTT, Insichgeschäft und Interessenkonflikt, Diss. Zürich 2002, S. 71; STAUDINGER/SCHILKEN, Kommentar zum Bürgerlichen Gesetzbuch, 2009, N. 10 zu § 181 BGB; betreffend die Forderungsabtretung das Beispiel in BGE 127 III 332 E. 1, 2 S. 333 f.).
4.2.2 Die Abtretung von Forderungen gemäss Art. 164 OR ist ein zweiseitiges Verfügungsgeschäft, aufgrund dessen der Zessionar in die Gläubigerstellung des Zedenten nachfolgt. Welche Bedeutung der Zession im Verhältnis zwischen dem Zedenten und dem Zessionar zukommt, ergibt sich aus dem Grundgeschäft, welches das Motiv zur Abtretung bildet (pactum de cedendo). Die Übertragung der Forderung kann die Erfüllung eines Kaufvertrages oder einer Schenkung bilden, an Erfüllungs Statt, erfüllungshalber, sicherungshalber oder treuhänderisch zum Inkasso erfolgen (BGE 118 II 145 E. 1b S. 145).
4.3 Der angefochtene Entscheid steht zu diesen Grundsätzen nicht im Widerspruch. Die Vorinstanz ist zutreffend zum Schluss gekommen, dass die Forderungsabtretung vom 23. Juni 1993 ein durch Selbstkontrahieren eingegangenes Insichgeschäft darstellt, handelte der Beschwerdeführer doch sowohl auf der Seite der Zedentin als auch des Zessionars. Da der Nachweis nicht erbracht werden konnte, dass eine Benachteiligung der Zedentin nach der Natur des Geschäfts ausgeschlossen wäre oder ein über- bzw. nebengeordnetes Organ der Zedentin die Abtretung genehmigt hätte, ist dieses Rechtsgeschäft ungültig.
Anders als die Vorinstanz anzunehmen scheint, betrifft die Ungültigkeitsfolge bei der Forderungsabtretung nicht nur das Verpflichtungsgeschäft (pactum de cedendo), sondern auch den Verfügungs- bzw. Abtretungsvertrag. Denn die Grundsätze des Selbstkontrahierens finden auf sämtliche Verträge Anwendung, namentlich auch auf Abtretungsverträge (vgl. das Beispiel in BGE 127 III 332 E. 1, 2 S. 333 f.), womit die Ungültigkeit nicht nur das Grundgeschäft, sondern auch die Verfügung beschlägt. Die Rüge, die Vorinstanz habe die Grundsätze des Selbstkontrahierens sowie Art. 167 OR verletzt, ist im Ergebnis unbegründet.
4.4 Eine wirksame Neuerung setzt den Bestand der Forderung voraus, auf der sie beruht (BGE 127 III 147 E. 2b S. 150; 104 II 190 E. 3a S. 196). Besteht die zu novierende Forderung nicht, kann durch Novation auch keine neue begründet werden (VON TUHR/ESCHER, Allgemeiner Teil des Schweizerischen Obligationenrechts, Bd II, 3. Aufl. 1974, § 76 S. 183; DENIS PIOTET, in: Commentaire romand, 2003, N. 1 zu Art. 116 OR; vgl. auch Art. 1234 Satz 1 des italienischen Codice civile ["La novazione è senza effetto, se non esisteva l'obbligazione originaria"]).
Da der Beschwerdeführer aufgrund des Fehlschlagens der Zession nie Gläubiger einer Darlehensrückforderung gegenüber der Beschwerdegegnerin geworden ist, bleibt der Neuerungsvertrag vom 4. Juli 2000 mangels zu novierender Forderung ohne Wirkung. Die Vorinstanz ist zu Recht zum Schluss gelangt, dass der Beschwerdeführer daraus keine Rechte ableiten kann.
5. Der Beschwerdeführer macht schliesslich geltend, bei der in Ziff. 5 des Vertrags vom 4. Juli 2000 festgehaltenen "unwiderruflichen Schuldanerkennung" und dem damit verbundenen Einredeverzicht handle es sich um ein "einredeabstraktes Schuldbekenntnis". Damit habe sich die Vorinstanz nicht befasst, worin ein Verstoss gegen Art. 17 OR liege.
5.1 Nach Art. 17 OR ist ein Schuldbekenntnis auch ohne die Angabe eines Verpflichtungsgrundes gültig. Gemäss der Rechtsprechung stehen dabei dem Schuldner, der durch Schuldanerkennung eine neue Forderung begründet hat, gegenüber dem Gläubiger grundsätzlich sämtliche Einreden und Einwendungen aus dem Grundgeschäft offen (BGE 131 III 268 E. 3.2 S. 273; 127 III 559 E. 4a S. 564; 105 II 183 E. 4a S. 187; vgl. auch Art. 67 Abs. 2 OR). Nur ausnahmsweise ist mit der Schuldanerkennung eine zusätzliche Abrede verbunden, dass der Schuldner bezüglich der anerkannten Schuld auf bestimmte Einreden verzichte. Ein solcher Einredeverzicht ist nicht leichthin anzunehmen und muss eindeutig sein, da er für den Schuldner von grosser Tragweite ist (BGE 65 II 66 E. 8b S. 82).
5.2 Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers hat sich die Vorinstanz in der Erwägung 4 des angefochtenen Entscheids sehr wohl mit dessen Behauptung auseinandergesetzt, die Beschwerdegegnerin habe ihm gegenüber eine "unwiderrufliche Schuldanerkennung" erklärt. Aufgrund der ausdrücklichen Bezugnahme auf den Darlehensvertrag vom 21. Mai 1990 schloss die Vorinstanz dabei zutreffend aus, dass die Beschwerdegegnerin mit dem Vertrag vom 4. Juli 2000 ein abstraktes Schuldbekenntnis abgeben wollte. In der Tat lässt sich der im Gesamtkontext des Vertrages vom 4. Juli 2000 ausgelegten Ziffer 5 weder ein eindeutiger Einredeverzicht entnehmen, noch kann daraus auf einen Willen der Beschwerdegegnerin geschlossen werden, dem Beschwerdeführer unabhängig vom ursprünglichen Verpflichtungsgrund eine neue Leistung zu versprechen. Eine Verletzung von Art. 17 OR liegt nicht vor.
6. Der Beschwerdeführer macht schliesslich eine Verletzung von Art. 2 Abs. 2 ZGB geltend. Es sei rechtsmissbräuchlich, wenn sich die Beschwerdegegnerin erst im gerichtlichen Verfahren auf die Unwirksamkeit des Vertrags vom 4. Juli 2000 berufe, nachdem sie diesen über mehrere Jahre hinweg erfüllt und ihre Schuld mehrfach schriftlich anerkannt habe.
6.1 Gemäss den Feststellungen der Vorinstanz tätigte die Beschwerdegegnerin nach Abschluss des Vertrags vom 4. Juli 2000 diverse Erfüllungshandlungen, dies nach eigenen Angaben aus "Gutgläubigkeit, Irrtum und (...) Dummheit". Dass sich die Beschwerdegegnerin erst nach erfolgter anwaltlicher Beratung auf die Ungültigkeit des Vertrags vom 4. Juli 2000 berufen hat, stellt gemäss der Vorinstanz kein rechtsmissbräuchliches Verhalten dar. Namentlich liege darin kein widersprüchliches Verhalten, denn es sei legitim, sich auf einen Mangel erst zu berufen, nachdem man ihn erkannt habe. Zudem sei nicht ersichtlich, dass der Beschwerdeführer gestützt auf das Verhalten der Beschwerdegegnerin nachteilige Dispositionen getätigt hätte. Auch aus der Rechtsprechung und Lehre zur missbräuchlichen Berufung auf Formungültigkeit ergebe sich nichts zugunsten des Beschwerdeführers, könne doch aus dem Rechtsmissbrauchsverbot grundsätzlich kein Erfüllungsanspruch abgeleitet werden. Schliesslich liege auch keine Verwirkung infolge verzögerter Rechtsausübung vor. Denn es bestünden keine Anhaltspunkte dafür, dass die Beschwerdegegnerin darauf verzichtet hätte, die fehlende Aktivlegitimation des Beschwerdeführers geltend zu machen. Insgesamt ist nach Auffassung der Vorinstanz kein Rechtsmissbrauchstatbestand zu erkennen, der das Entstehen eines Erfüllungsanspruchs des Beschwerdeführers gestützt auf Art. 2 Abs. 2 ZGB rechtfertigen würde.
6.2 Diese Erwägungen sind nicht zu beanstanden. Art. 2 Abs. 2 ZGB sanktioniert Handlungen, die zwar im Einklang mit der entsprechenden gesetzlichen Norm oder einer privatautonomen Vertragsbestimmung stehen, aber objektiv eine Verletzung des Redlichkeitsstandards von Treu und Glauben darstellen und damit das Vertrauen der Rechtsgenossen auf redliches und sachangemessenes Verhalten enttäuschen (BGE 125 III 257 E. 2a S. 259; BRUNO HUWILER, Aequitas und bona fides als Faktoren der Rechtsverwirklichung, Beiheft 16 zur ZSR 1994, S. 57 f.). Dass sich die Beschwerdegegnerin mit der Berufung auf die Ungültigkeit des Vertrags vom 4. Juli 2000, welche sie erst nach anwaltlicher Beratung erkennen konnte, unredlich verhalten hätte, ist gestützt auf den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt nicht ersichtlich. Der Beschwerdeführer bringt denn auch keine substanziierte Kritik vor, welche die Erwägungen der Vorinstanz als bundesrechtswidrig erscheinen liessen. Die Rüge, es liege ein Verstoss gegen Art. 2 Abs. 2 ZGB vor, ist unbegründet.
7. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Bei diesem Verfahrensausgang wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 i.V.m. Art. 68 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 3'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht St. Gallen, III. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. Mai 2012
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Klett
Der Gerichtsschreiber: Hurni