Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Die Beschwerde richtet sich gegen zwei Beschlüsse der Vorinstanz vom 18. August 2009. Im einen Beschluss wurde auf eine kantonale Beschwerde nicht eingetreten, weil der Kostenvorschuss innert Frist nicht bezahlt worden war (BKBES.2009.76). Im anderen Beschluss wurde auf eine kantonale Beschwerde nicht eingetreten, weil das Rechtsmittel nicht fristgerecht erhoben worden war (BKBES.2009.97). Vor Bundesgericht macht der Beschwerdeführer geltend, es hätte kein Kostenvorschuss verlangt werden dürfen, weil das kantonale Rechtsmittel nicht aussichtslos gewesen sei. Mit der Begründung, seine Beschwerde habe "auf die perfiden Unterlassungen und Irreführungen" des Staatsanwalts hingewiesen, kann indessen nicht dargelegt werden, dass die Beschwerde aussichtsreich gewesen wäre. Weiter bemängelt der Beschwerdeführer die Feststellung der Vorinstanz, dass er mit gerichtlichen Zustellungen habe rechnen müssen. Auch diese Erwägung kann jedoch nicht mit dem Argument angefochten werden, dass der Beschwerdeführer von Seiten der Justizbehörden an lange Wartezeiten gewöhnt und im Übrigen Ferienzeit gewesen sei. Den weiteren Ausführungen der Beschwerde ist ebenfalls nicht zu entnehmen, dass und inwieweit die angefochtenen Beschlüsse gegen das schweizerische Recht im Sinne von Art. 95 BGG verstossen könnten. Die Beschwerde genügt folglich den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 BGG nicht. Darauf ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Solothurn, Beschwerdekammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. November 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn