Sachverhalt:
A. X._ (geb. 1957) stammt aus der Türkei. Er reiste 1980 in die Schweiz ein. Fünf Jahre später zog er seine türkische Gattin Y._ (geb. 1957) nach. Das Ehepaar hat fünf im Wesentlichen hier aufgewachsene Kinder: die Söhne A._ (geb. 1980), B._ (geb. 1982) und C._ (geb. 1989) sowie die Töchter D._ (geb. 1986) und E._ (geb. 1987). Alle Familienmitglieder verfügen über Niederlassungsbewilligungen im Kanton Thurgau. Ab 1997 machte sich X._ selbständig und baute einen Autokarosserie- und Garagenbetrieb auf. Am 14. November 2005 verwarnte das Migrationsamt des Kantons Thurgau das Ehepaar X._ - Y._, da X._ beim Betreibungsamt R._ mit 120 "betreibungsrechtlichen Vorgängen" über Fr. 465'197.05 bzw. 9 Verlustscheinen über Fr. 31'535.-- (Stand 14. Juni 2005) und seine Gattin mit 4 "betreibungsrechtlichen Vorgängen" und einem Verlustschein über Fr. 15'171.-- (Stand 21. Juni 2004) registriert seien. Es werde von ihnen erwartet, "dass sie sich in Zukunft absolut klaglos verhalten und ihren finanziellen Verpflichtungen vollumfänglich nachkommen" würden; sollten die Verlustscheine "weiterhin betragsmässig massiv ansteigen oder sollten sich X._ und Y._ ihrer Schulden gar mittels eines Privatkonkurses entledigen, müssten sie mit einer mehrjährigen Ausweisung aus der Schweiz rechnen".
B. Am 21. Dezember 2007 (Eröffnung: 10. Januar 2008) verweigerte das Migrationsamt des Kantons Thurgau X._und Y._ den weiteren Aufenthalt im Kanton und wies sie für drei Jahre aus der Schweiz aus. Das Ehepaar bestreite seinen Lebensunterhalt seit Jahren mit "Schuldenmacherei"; seine Anwesenheit sei deshalb unerwünscht. Mit Entscheid vom 29. Oktober 2008 hiess das Departement für Justiz und Sicherheit den hiergegen gerichteten Rekurs im Sinne der Erwägungen teilweise gut. Es führte aus, dass die "vitalen und gewichtigen öffentlichen Interessen an der Entfernung und Fernhaltung von X._ die privaten Interessen an dessen weiteren Verbleib in der Schweiz" überwögen. Weder die Dauer seiner Anwesenheit noch die ihm und seiner Familie allenfalls drohenden Nachteile stünden wegen der fortgesetzten, massiven Verschuldung, der zahlreichen Verlustscheine und der strafrechtlichen Verurteilungen einer Ausweisung entgegen; hingegen rechtfertige es sich, Y._ lediglich zu verwarnen. Mit Urteil vom 25. März 2009 hob das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau die Verwarnung von Y._ ersatzlos auf, hingegen bestätigte es die Ausweisung von X._. Das Gericht hielt fest, dass die Straftaten eine Ausweisung für sich allein nicht zu rechtfertigen vermöchten; doch müsse von einer massgeblichen "Schuldenwirtschaft" in den letzten Jahren ausgegangen werden.
C. X._ beantragt vor Bundesgericht, die kantonalen Entscheide aufzuheben, seine Niederlassungsbewilligung zu bestätigen und von einer Ausweisung abzusehen. Diese sei unverhältnismässig und seine Verschuldung sei auf Liquiditätsengpässe zurückzuführen. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Das Departement für Justiz und Sicherheit des Kantons Thurgau und das Bundesamt für Migration ersuchen darum, die Beschwerde abzuweisen.
D. Mit Verfügung vom 26. Mai 2009 hat der Abteilungspräsident der Eingabe aufschiebende Wirkung beigelegt.
Erwägungen:
1. Gegen letztinstanzlich gerichtlich beurteilte kantonale Ausweisungsentscheide steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht offen (Art. 82 ff. BGG). Auf die frist- und formgerecht eingereichte Eingabe des hierzu legitimierten Beschwerdeführers ist einzutreten, soweit sie sich gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 25. März 2009 richtet (vgl. Art. 86 Abs. 1 lit. d BGG). Die Verfügung des Migrationsamts vom 21. Dezember 2007 bzw. der Rekursentscheid des Departements vom 29. Oktober 2008 gelten hingegen lediglich inhaltlich als mitangefochten, bilden aber nicht unmittelbar selber Gegenstand des bundesgerichtlichen Verfahrens und können deshalb - entgegen den Anträgen des Beschwerdeführers - nicht aufgehoben werden (vgl. BGE 129 II 438 E. 1 S. 441; 125 II 29 E. 1c S. 33).
2. 2.1 Am 1. Januar 2008 ist das Bundesgesetz vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) in Kraft getreten. Nach dessen Art. 126 Abs. 1 AuG bleibt auf Gesuche, die vor diesem Zeitpunkt eingereicht worden sind, das bisherige Recht - d.h. das Bundesgesetz vom 26. März 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; BS 1 121) und die dazu gehörige Verordnung (ANAV; AS 1949 228) - anwendbar. In Übereinstimmung mit der Praxis des Bundesverwaltungsgerichts (BVGE 2008/1 E. 2.3) geht das Bundesgericht in seiner Rechtsprechung davon aus, dass übergangsrechtlich das bisherige materielle Recht - über seinen engen Wortlaut hinaus - für alle ausländerrechtlichen Verfahren gilt, die erstinstanzlich vor Inkrafttreten des neuen Rechts eingeleitet worden sind, ob sie nun von Amtes wegen oder auf Gesuch hin eröffnet wurden (Urteil 2C_745/2008 vom 24. Februar 2009 E. 1.2.3; MARC SPESCHA, in: Spescha/Thür/ Zünd/Bolzli [Hrsg.], Migrationsrecht, 2. Aufl., 2009, N. 1 zu Art. 126 AuG; PETER UEBERSAX, in: Uebersax/Rudin/Hugi Yar/Geiser [Hrsg.], Ausländerrecht, 2. Aufl., 2009, N. 7.10). Da das Migrationsamt dem Beschwerdeführer das rechtliche Gehör am 6. August 2007 gewährt und damit das Ausweisungsverfahren eingeleitet hat, ist die Rechtmässigkeit der am 21. Dezember 2007 verfügten Ausweisung - entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers - aufgrund des bisherigen Rechts zu beurteilen, auch wenn ihm die entsprechende Verfügung erst anfangs Januar 2008 eröffnet worden ist.
2.2 Dabei dürfen neue gesetzgeberische Wertungsentscheide bei der Konkretisierung unbestimmter Rechtsbegriffe und bei der Interessenabwägung im Einzelfall jedoch mitberücksichtigt werden (vgl. zur Integration: BGE 134 II 1 E. 4; 135 I 153 E. 2.2.4). Nach Art. 63 Abs. 2 AuG kann die Niederlassungsbewilligung bei Ausländern, die sich seit mehr als 15 Jahren ununterbrochen und ordnungsgemäss in der Schweiz aufhalten, neu nur noch widerrufen werden, wenn sie "in schwerwiegender Weise gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung in der Schweiz oder im Ausland" verstossen haben oder diese gefährden bzw. die innere oder äussere Sicherheit gefährden (Art. 63 Abs. 1 lit. b AuG) oder sie zu einer längerfristigen Freiheitsstrafe verurteilt worden sind bzw. gegen sie eine strafrechtliche Massnahme vorliegt (vgl. Art. 62 lit. b AuG; vgl. hierzu: MARC SPESCHA, in: Spescha/Thür/Zünd/Bolzli [Hrsg.], a.a.O., N. 12 zu Art. 64 AuG).
3. Nach Art. 10 Abs. 1 ANAG kann ein Ausländer ausgewiesen werden, wenn er wegen eines Verbrechens oder Vergehens gerichtlich bestraft wurde (lit. a) oder wenn sein Verhalten im Allgemeinen und seine Handlungen darauf schliessen lassen, dass er nicht gewillt oder nicht fähig ist, sich in die im Gaststaat geltende Ordnung einzufügen (lit. b). Sodann kann ein Ausländer ausgewiesen werden, wenn er oder eine Person, für die er zu sorgen hat, der öffentlichen Wohltätigkeit fortgesetzt und in erheblichem Masse zur Last fällt (lit. d). Die Ausweisung soll nur verfügt werden, wenn sie nach den gesamten Umständen auch angemessen erscheint (Art. 11 Abs. 3 ANAG). Die Ausweisung nach Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG kann sich namentlich als begründet erweisen bei "schweren oder wiederholten Verstössen gegen gesetzliche Vorschriften oder behördliche Verfügungen", bei "grober Verletzung allgemeiner Gebote der Sittlichkeit" sowie bei "fortgesetzter böswilliger oder liederlicher Nichterfüllung der öffentlich-rechtlichen oder privatrechtlichen Verpflichtungen" und "sonstiger fortgesetzter Liederlichkeit oder Arbeitsscheu" (Art. 16 Abs. 2 ANAV).
4. 4.1 Wie das Verwaltungsgericht zu Recht festgestellt hat, erfüllt der Beschwerdeführer den Ausweisungsgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG (vgl. etwa die Urteile 2C_375/2008 vom 5. November 2008 E. 3.2; 2C_305/2007 vom 6. November 2007 E. 2.4; 2C_365/2008 vom 2. September 2008 E. 2; 2A.436/2002 vom 26. Februar 2003 E. 2.2): Seit dem 15. November 2001 musste er insgesamt über 250 Mal für Forderungen in der Höhe von Fr. 967'503.-- betrieben werden; zudem bestehen gegen ihn Verlustscheine über Fr. 211'193.--. Mit Strafurteil der Kommission des Bezirksgerichts Weinfelden vom 21. Oktober 2006 wurde er wegen Widerhandlung gegen die AHV-Gesetzgebung zu drei Wochen Gefängnis (bedingt) und mit Strafverfügung des Bezirksamts Weinfelden vom 15. Februar 2007 wegen unrechtmässiger Entziehung von Energie zu einer Busse von Fr. 450.-- sowie am 8. Juni 2007 wegen Erleichterns des rechtswidrigen Aufenthalts und Beschäftigung eines abgewiesenen Asylbewerbers zu einer bedingt aufgeschobenen Geldstrafe vom 30 Tagessätzen zu je Fr. 90.-- verurteilt. Schliesslich erging am 3. Oktober 2007 nach einem Verkehrsunfall ein Strafbefehl gegen ihn wegen fahrlässiger Körperverletzung, der eine (unbedingte) Geldstrafe von fünf Tagessätzen zu je Fr. 80.-- vorsah.
4. 4.1 Wie das Verwaltungsgericht zu Recht festgestellt hat, erfüllt der Beschwerdeführer den Ausweisungsgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG (vgl. etwa die Urteile 2C_375/2008 vom 5. November 2008 E. 3.2; 2C_305/2007 vom 6. November 2007 E. 2.4; 2C_365/2008 vom 2. September 2008 E. 2; 2A.436/2002 vom 26. Februar 2003 E. 2.2): Seit dem 15. November 2001 musste er insgesamt über 250 Mal für Forderungen in der Höhe von Fr. 967'503.-- betrieben werden; zudem bestehen gegen ihn Verlustscheine über Fr. 211'193.--. Mit Strafurteil der Kommission des Bezirksgerichts Weinfelden vom 21. Oktober 2006 wurde er wegen Widerhandlung gegen die AHV-Gesetzgebung zu drei Wochen Gefängnis (bedingt) und mit Strafverfügung des Bezirksamts Weinfelden vom 15. Februar 2007 wegen unrechtmässiger Entziehung von Energie zu einer Busse von Fr. 450.-- sowie am 8. Juni 2007 wegen Erleichterns des rechtswidrigen Aufenthalts und Beschäftigung eines abgewiesenen Asylbewerbers zu einer bedingt aufgeschobenen Geldstrafe vom 30 Tagessätzen zu je Fr. 90.-- verurteilt. Schliesslich erging am 3. Oktober 2007 nach einem Verkehrsunfall ein Strafbefehl gegen ihn wegen fahrlässiger Körperverletzung, der eine (unbedingte) Geldstrafe von fünf Tagessätzen zu je Fr. 80.-- vorsah.
4.2 Indessen erweist sich der Einwand des Beschwerdeführers als begründet, die Vorinstanz habe die konkreten Umstände seines Falles nicht hinreichend gewürdigt und sei zu Unrecht davon ausgegangen, er habe seine Verpflichtungen "böswillig" und in "liederlicher" Weise nicht erfüllt:
4.2.1 Wie bereits dargelegt, soll die Ausweisung nur verfügt werden, wenn sie nach den gesamten Umständen angemessen und verhältnismässig erscheint (vgl. BGE 125 II 521 E. 2a S. 523 und Art. 8 Ziff. 2 EMRK). Es gilt, unnötige Härten zu vermeiden. Bei der entsprechenden Interessenabwägung sind die Schwere des Verschuldens des Ausländers, die Dauer seiner Anwesenheit in der Schweiz und die ihm und seiner Familie drohenden Nachteile zu berücksichtigen (Art. 16 Abs. 3 ANAV). Entscheidend sind immer die gesamten Umstände des Einzelfalles (vgl. BGE 130 II 176 E. 4.4.2 S. 190; 125 II 521 E. 2b S. 523; 122 II 433 E. 2 und 3 S. 435 ff., je mit Hinweisen). Nur eine Gesamtbetrachtung des Verhaltens erlaubt es, zu beurteilen, ob der Ausländer nicht gewillt oder nicht fähig ist, sich in die hier geltende Ordnung einzufügen (Urteil 2A.241/2000 vom 15. November 2000 E. 2b). In der Praxis ist die Ausweisung vor allem dann zulässig bzw. geboten, wenn der Ausländer wegen eines Verbrechens oder Vergehens von einer gewissen Bedeutung strafrechtlich verurteilt worden ist. Es kann aber auch vorkommen, dass mehrere Ausweisungsgründe gegeben sind, namentlich zur Begehung einer weniger schweren Straftat ein allgemein ordnungswidriges und vorwerfbares Verhalten hinzukommt (Aggressivität, Arbeitsscheu u.ä.). In dieser Situation ist es denkbar, dass zwar jeder der Ausweisungsgründe für sich allein genommen die Ausweisung noch nicht zu rechtfertigen vermag, hingegen das Gesamtverhalten hierzu Anlass gibt (Urteil 2A.131/1998 vom 9. Juli 1998 E. 3a; vgl. zu Art. 12 Abs. 1 lit. b ANAG auch: RAHEL MARTIN-KÜTTEL, Aufenthaltsbeendigung nach altem und neuem Recht, in: Jahrbuch für Migrationsrecht 2006/2007, S. 23 f.; MARC SPESCHA, Handbuch zum Ausländerrecht, 1999, S. 130 ff.; ANDREAS ZÜND, in: Uebersax/Münch/Geiser/Arnold, Ausländerrecht, 1. Aufl., 2002, Rz. 6.29).
4.2.2 Der Beschwerdeführer befindet sich seit 30 Jahren in der Schweiz. Bis 1997 waren er und seine Gattin als angestellte Arbeitskräfte (Maschinenführer und Näherin) tätig, ohne dass etwas Nachteiliges über sie bekannt geworden wäre. In der Folge machte sich der Beschwerdeführer mit seinen Ersparnissen selbständig und eröffnete in R._ einen Autospenglerei- und Garagenbetrieb. Im Jahre 2000 kaufte er drei Liegenschaften, wobei er sich finanziell übernahm. Nicht bezahlte Autoreparaturrechnungen, ein nicht (mehr) einbringliches Darlehen über Fr. 100'000.-- und die laufenden Lasten der Immobilien zogen ab 2003 Liquiditätsprobleme nach sich, die dazu führten, dass er nicht mehr alle Gläubiger fristgerecht befriedigen konnte, weshalb er ausländerrechtlich verwarnt wurde. Richtig ist, dass er in der Folge seine Schulden nicht abzubauen vermochte, doch bemühte er sich immerhin hierum. Er wurde mit seiner Familie nie fürsorgeabhängig und engagierte sich nach Kräften, einen Konkurs abzuwenden, und - allerdings erst in zweiter Priorität - auch seine öffentlich-rechtlichen Schulden abzutragen. Der Beschwerdeführer hat trotz seiner finanziellen Probleme Verpflichtungen in der Höhe von über Fr. 450'000.-- tilgen können; auch in jüngster Zeit bemühte er sich weiter hierum: So bezahlte er am 28. Januar 2008 Fr. 14'516.70 an die geschuldeten Staats- und Gemeindesteuern; am 22. Februar 2008 Fr. 10'000.-- an die AHV-Arbeitgeberbeiträge und am 19. Februar 2008 Fr. 5'946.50 an die BVG-Beiträge. Soweit das Verwaltungsgericht in seinem Entscheid festgehalten hat, er habe "in keiner Weise" versucht, "einen substantiierten Nachweis für diese Behauptungen zu erbringen", ist seine Feststellung aktenwidrig. Es ergibt sich aus den vorliegenden Unterlagen (Betreibungsregisterauszüge), dass er seine Gläubiger regelmässig befriedigt oder teilbefriedigt bzw. sich zumindest hierum bemüht hat. Trotz der beträchtlichen Verschuldung kann nicht gesagt werden, dass er zurzeit fortgesetzt böswillig und liederlich seine Verpflichtungen nicht erfüllen würde, zumal für gewisse der zahlreichen Betreibungen keine Rechtsöffnung gewährt und es zu wiederholten Betreibungen für die gleichen Forderungen gekommen ist (vgl. auch das Urteil 2A.620/ 2002 vom 7. August 2003 E. 3.5).
4.2.3 Entgegen den Ausführungen der Vorinstanz sind die künftigen Aussichten, den Schuldenberg allenfalls weiter abtragen zu können, nicht zum Vornherein schlecht: Die Kinder sind heute volljährig und haben alle eine eigene Berufsausbildung (Autolackierer, Handelsdiplom, Coiffeuse, Detailhandelsangestellte usw.) abgeschlossen oder stehen unmittelbar vor dem entsprechenden Abschluss. Dies dürfte das familiäre Budget entlasten; auch scheint es nicht ausgeschlossen, dass seine Gattin allenfalls wieder eine Arbeit aufnehmen könnte. Nicht zu übersehen ist zudem, dass das Ehepaar X._ - Y._ in der Schweiz über Grundeigentum verfügt. Zwar dürften nach Ansicht des Betreibungsamts aus dem Jahr 2005 eine Zwangsverwertung der entsprechenden Liegenschaften keinen Pfändungsübererlös ergeben; immerhin bestehen aber auch von der Thurgauer Kantonalbank in Auftrag gegebene Verkehrswertschätzungen per 1. März 2005, die bei einer Schätzung von insgesamt Fr. 1'726'000.-- und Hypotheken von Fr. 811'750.-- einen Nettowert von Fr. 914'250.-- ergeben. Der Beschwerdeführer bemüht sich, wie er glaubwürdig darlegt, nach wie vor darum, einen Teil der Immobilien freihändig zu veräussern, was seine finanzielle Lage in absehbarer Zeit verbessern könnte.
4.2.4 Es trifft zu, dass der Beschwerdeführer hier auch straffällig geworden ist. Die entsprechenden Verurteilungen sind aber in gewisser Hinsicht doch etwas zu relativieren: Die Verurteilung wegen Nichtleistens der AHV-Arbeitgeberbeiträge war eine Folge der finanziellen Probleme; bei der ANAG-Widerhandlung ging es um die Beherbergung und probeweise Beschäftigung eines weggewiesenen Asylbewerbers während fünf Tagen; frühere Kontrollen hatten keinerlei Hinweise darauf ergeben, dass der Beschwerdeführer in seinem Betrieb illegal Mitarbeiter beschäftigen würde. Bei der Widerhandlung gegen das Elektrizitätsgesetz und dem Entziehen von Energie stand eine vom Beschwerdeführer falsch und ohne Bewilligung vorgenommene elektrische Installation in einer seiner Mietwohnungen zur Diskussion. Auch diesbezüglich kann nicht von einer namhaften kriminellen Energie ausgegangen werden, selbst wenn die entsprechenden Vorfälle in die Zeit nach seiner ausländerrechtlichen Verwarnung fielen, was nicht zu seinen Gunsten spricht.
4.2.5 Trotz der verschiedenen Vorkommnisse und der Tatsache, dass sich der Beschwerdeführer mit seiner Heimat nach wie vor verbunden fühlt, ist davon auszugehen, dass er und seine Frau sich hier integriert haben. Beide sprechen Deutsch. Die fünf erwachsenen Kinder sind in der Schweiz geboren oder zumindest hier aufgewachsen. Zudem besteht mit rund 30 Jahren eine lange Anwesenheitsdauer. In solchen Fällen sind die Anforderungen, welche an die Zulässigkeit einer Ausweisung zu stellen sind, insbesondere beim Ausweisungsgrund der Fürsorgeabhängigkeit (vgl. BGE 119 Ib 1 E. 4 S. 7 f.) bzw. jenem der Verschuldung, streng (so das Urteil 2A.131/1998 vom 9. Juli 1998 E. 3c, vgl. auch oben E. 2.2). Werden die sich gegenüberstehenden Interessen gegeneinander abgewogen, besteht vorliegend durchaus ein bedeutendes öffentliches Interesse an der Fernhaltung des Beschwerdeführers, dieses vermag jedoch sein grosses Interesse, weiterhin mit seiner Gattin hier leben zu dürfen und mit seinen Kindern, auch wenn sie inzwischen erwachsen sind, normale familiäre Beziehungen pflegen zu können, (noch) nicht aufzuwiegen. Im Vergleich zu einem ausländischen Straftäter oder der Belastung des öffentlichen Haushaltes durch fortgesetzte Fürsorgebedürftigkeit erscheint das öffentliche Interesse an seiner Fernhaltung, welches einzig dem Schutz potentieller Gläubiger dient, von geringerer Bedeutung. Eine "Schuldenwirtschaft" lässt sich mit der Ausweisung von der Schweiz so oder anders nicht vollständig verhindern, da vertragliche Beziehungen zu hier ansässigen Personen dadurch nicht unterbunden werden. Die verfügte Ausweisung auf drei Jahre dürfte im Übrigen dazu führen, dass die Gläubiger faktisch keinerlei reellen Aussichten mehr hätten, für ihre Forderungen auch nur teilweise befriedigt zu werden. Sollte der Beschwerdeführer in seinen Bemühungen hierum indessen nachlassen, wären weitere ausländerrechtliche Sanktionen nicht auszuschliessen.
5. 5.1 Die Beschwerde ist unter diesem Vorbehalt gutzuheissen, soweit darauf eingetreten werden kann, und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 25. März 2009 in der Sache aufzuheben. Es erübrigt sich unter diesen Umständen, die formellen Rügen des Beschwerdeführers noch zu behandeln.
5.2 Dem Verfahrensausgang entsprechend sind keine Gerichtskosten geschuldet (Art. 65 f. BGG). Der Kanton Thurgau hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (Art. 68 BGG). Die kantonalen Behörden werden über die Kosten- und Entschädigungsfrage für ihre Verfahren neu zu befinden haben.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist, und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 25. März 2009 wird aufgehoben.
2. Es werden keine Kosten erhoben.
3. Der Kanton Thurgau hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 3'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. September 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Hugi Yar