Sachverhalt:
A. X._ (Jahrgang 1965) und Y._ (Jahrgang 1964) heirateten am 14. September 1990. Der Ehe entsprossen vier Kinder: A._ (geb. 1991), B._ (geb. 1993), C._ (geb. 1997) sowie D._ (geb. 1999).
Mit Urteil vom 2. November 2005 schied das Bezirksgericht Arbon die Ehe und übertrug die elterliche Sorge für die Kinder A._, C._ und D._ der Mutter. B._ stellte es unter die elterliche Sorge des Vaters, entzog diesem aber die Obhut; B._ wohnt seither bei den Grosseltern väterlicherseits.
Ausserdem wurde X._ verpflichtet, für die unter der Obhut der Mutter lebenden Kinder (bis zu deren Mündigkeit) Unterhalt von je Fr. 400.-- zu bezahlen, zuzüglich sämtlicher Kinderzulagen (damals insgesamt Fr. 1'100.--). Gemäss gerichtlich genehmigter Scheidungskonvention konnte für die Ehefrau kein Unterhaltsbeitrag festgesetzt werden. Im Sinne von Art. 129 Abs. 3 ZGB wurde festgehalten, dass der Ehefrau für sich und die drei Kinder aktuell Fr. 2'700.-- im Monat zur Deckung des gebührenden Unterhalts fehlten. Die Unterhaltsregelung basierte auf einem Monatseinkommen von X._ von Fr. 5'050.-- (einschliesslich 13. Monatslohn) und einem solchen von Y._ von Fr. 1'100.-- (bestehend aus vier Kinderzulagen) sowie aus einem Gesamtbedarf von Fr. 7'800.-- (X._ Fr. 3'800.-- und Y._ Fr. 4'000.--). Das Scheidungsurteil erwuchs unangefochten in Rechtskraft.
Nach Verlust seiner bisherigen Arbeitsstelle (sowie zweier weiterer Stellen von kurzer Dauer) und Antritt einer schlechter bezahlten neuen Stelle klagte X._ am 29. Januar 2009 beim Bezirksgericht Arbon auf Abänderung des Scheidungsurteils. Er verlangte eine angemessene Herabsetzung der Kinderunterhaltsbeiträge. Des weiteren sei er dazu zu verpflichten, Y._ nur noch drei (anstatt alle vier) Kinderzulagen überweisen zu müssen. Schliesslich sei ihm zu gestatten, die im Januar 2009 von Y._ doppelt bezogenen Kinderzulagen von Fr. 650.-- bei künftigen Unterhaltszahlungen in Abzug zu bringen.
Mit Urteil vom 22. Juni 2009 hiess das Bezirksgericht die Klage teilweise gut und änderte das Scheidungsurteil, soweit vorliegend relevant, mit Wirkung ab 1. Februar 2009 insofern ab, als X._ neu verpflichtet wurde, an den Unterhalt von A._, C._ und D._ monatlich je Fr. 330.-- zu bezahlen (zuzüglich allfällig bezogener Kinderzulagen). Zusätzlich wurde er verpflichtet, eine allfällig bezogene Gratifikation, einen 13. Monatslohn oder dergleichen in vollem Umfang Y._ für den Unterhalt der unter ihrer elterlichen Sorge stehenden Kinder zukommen zu lassen. Sodann wurde von der Anerkennung von Y._ Vormerk genommen, dass sie die Kinder- und Ausbildungszulagen von Fr. 650.-- im Januar 2009 doppelt erhalten habe und X._ diesen Betrag daher bei künftigen Unterhaltszahlungen verrechnen dürfe. Schliesslich wurde beiden Parteien die unentgeltliche Prozessführung mit amtlichem Rechtsbeistand bewilligt.
B. Nachdem dieses Urteil auf Berufung von X._ hin aufgehoben und zu neuem Entscheid an das Bezirksgericht zurückgewiesen wurde (Urteil vom 21. September 2010), gelangte dieser auf das darauf hin ergangene erstinstanzliche Urteil (Urteil vom 7. Dezember 2010) erneut an das Obergericht des Kantons Thurgau, wobei ihm die unentgeltliche Rechtspflege gewährt wurde. Das Obergericht hiess die Berufung teilweise gut (Urteil vom 26. Mai 2011); gleichzeitig wies es eine Anschlussberufung von Y._ ab, hiess indes deren eigene Berufung teilweise gut.
Das Obergericht schützte die Abänderungsklage einzig insofern, als es - in Abänderung von Ziff. 2 lit. j des Urteils des Bezirksgerichts Arbon vom 2. November 2005 - die Pflicht von X._ zur Weiterleitung der Ausbildungszulage für B._ rückwirkend ab Februar 2009 aufhob. Im Übrigen wurde die Abänderungsklage abgewiesen. Ausserdem wurde davon Vormerk genommen, dass Y._ X._ den Betrag von Fr. 650.-- (doppelte Bezahlung der Zulagen Januar 2009) zurückbezahlt hat.
C. Hiergegen gelangt X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) mit "Beschwerde" vom 31. August 2011 an das Bundesgericht. In der Hauptsache beantragt er, keine Unterhaltsbeiträge mehr bezahlen zu müssen. Ausserdem verlangt er - mittels vorsorglicher Massnahmen - die Einstellung seiner Unterhaltszahlungen an die mündigen Kinder sowie die Obhutszuteilung betreffend C._. Mit Präsidialverfügung vom 3. August 2011 wurden diese Massnahmebegehren abgewiesen. Ferner stellt der Beschwerdeführer einen Antrag auf unentgeltliche Rechtspflege. Es wurden die Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.
Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Endentscheid in einer vermögensrechtlichen Zivilsache. Der Streitwert übersteigt Fr. 30'000.--. Die Beschwerde in Zivilsachen ist somit im Grundsatz zulässig (Art. 52 Abs. 4 Satz 2, Art. 72 Abs. 1, Art. 74 Abs. 1 lit. b, Art. 75 Abs. 1 und Art. 90 BGG).
1.2 Das Bundesgericht wendet das Recht zwar von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG; vgl. dazu BGE 132 II 257 E. 2.5 S. 262; 130 III 136 E. 1.4 S. 140). Es prüft indessen nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (BGE 133 II 249 E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Dazu ist unerlässlich, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Rechtsverletzung liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. BGE 134 II 244 E. 2.1 S. 245 f.).
1.3 Der Beschwerdeführer ersucht das Bundesgericht darum, "fehlendes nicht einfach mit nicht belegt abzuschmettern, sondern das Einbringen einzufordern".
Es ist nicht Aufgabe des Bundesgerichts, Beweise abzunehmen und Tatsachen festzustellen, über die sich das kantonale Sachgericht nicht ausgesprochen hat (Art. 105 Abs. 1 BGG; BGE 136 III 209 E. 6.1 S. 214). Neue Beweismittel dürfen vor Bundesgericht einzig soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG). In der Beschwerde ist darzulegen, inwiefern diese Voraussetzungen für die Abnahme neuer Beweismittel erfüllt sind (BGE 133 III 393 E. 3 S. 395; 134 V 223 E. 2.2.1 S. 226 f.).
Echte Noven, d.h. Tatsachen, die sich erst nach dem Zeitpunkt zugetragen haben, nachdem vor der Vorinstanz keine neuen Tatsachen (mehr) vorgetragen werden durften, sind vor Bundesgericht - jedenfalls soweit sie den angefochtenen Entscheid in der Sache betreffen - unbeachtlich (BGE 133 IV 342 E. 2.1 S. 344; 135 I 221 E. 5.2.4 S. 229).
Soweit der Beschwerdeführer im bundesgerichtlichen Verfahren neue Behauptungen aufgestellt bzw. Beweismittel eingereicht hat, ist darauf nicht einzutreten.
1.4 Bei der Überprüfung vorinstanzlicher Ermessensentscheide auferlegt sich das Bundesgericht Zurückhaltung und schreitet nur ein, wenn die Vorinstanz grundlos von in Rechtsprechung und Lehre anerkannten Grundsätzen abgewichen ist, wenn sie Gesichtspunkte berücksichtigt hat, die für den Entscheid im Einzelfall keine Rolle hätten spielen dürfen, oder wenn Umständen nicht in Betracht gezogen worden sind, die hätten beachtet werden müssen. Das Bundesgericht greift ausserdem in Ermessensentscheide ein, wenn sich diese im Ergebnis als offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweisen (BGE 135 III 259 E. 2.5 S. 264).
2. Die Vorinstanz kam im Wesentlichen zum Schluss, dass eine Abänderung des Scheidungsurteils nicht in Betracht komme. Zwar sei das Einkommen des Beschwerdeführers in nicht unerheblichem Masse gesunken, dasselbe gelte aber auch für seinen Bedarf (namentlich die Wohnkosten), so dass sich die Leistungsfähigkeit des Beschwerdeführers insgesamt nicht erheblich verändert habe.
3. 3.1 Die Voraussetzungen für die Abänderung von Kinderunterhaltsbeiträgen, die in einem Scheidungsurteil festgesetzt wurden, richten sich nach den Bestimmungen über die Wirkungen des Kindesverhältnisses (Art. 134 Abs. 2 ZGB), d.h. nach Art. 286 Abs. 2 ZGB.
Eine Neufestsetzung gemäss Art. 286 Abs. 2 ZGB setzt voraus, dass sich der relevante Sachverhalt nachträglich erheblich und dauerhaft verändert hat. Eine Abänderungsklage bezweckt nämlich nicht die Korrektur eines fehlerhaften rechtskräftigen Urteils, sondern die Anpassung eines rechtskräftigen Urteils - ob fehlerhaft oder nicht - an veränderte Verhältnisse. Massgebender Zeitpunkt zur Beurteilung der Frage, ob sich die Verhältnisse geändert haben, ist das Datum der Einreichung der Abänderungsklage (zur amtlichen Publikation bestimmtes Urteil 5A_99/2011 vom 26. September 2011 E. 4.1.1; Urteil 5A_487/2010 vom 3. März 2011 E. 2.1 sowie E. 2.1.1, je mit Hinweisen).
3.2 Zum Zeitpunkt des Scheidungsurteils betrug das Monatseinkommen des Beschwerdeführers Fr. 5'050.--. Bei Einreichung der vorliegenden Klage belief es sich demgegenüber nur noch auf Fr. 4'360.--. Diese Veränderung ist dauerhaft sowie auch erheblich im dargelegten Sinn.
4. 4.1 Liegt eine erhebliche und dauerhafte nachträgliche Sachverhaltsänderung vor, resultiert daraus - anders als der Wortlaut von Art. 285 Abs. 2 ZGB vermuten liesse - nicht automatisch eine Neufestsetzung des Unterhaltsbeitrages. Im Sinne einer zusätzlichen ungeschriebenen Voraussetzung kommt es nur dann zu einer Neufestsetzung, wenn ansonsten mit Blick auf das ursprüngliche Scheidungsurteil ein unzumutbares Ungleichgewicht zwischen den involvierten Personen entstehen könnte. Zur Beurteilung dieser Voraussetzung gilt es die Interessen von Vater, Mutter und Kind bzw. Kindern gegeneinander abzuwägen (vorgenanntes zur amtlichen Publikation bestimmtes Urteil E. 4.1.1; Urteil 5A_487/2010 vom 3. März 2011 E. 2.1.2 [ein Anwendungsfall, in dem die erwähnte Zusatzvoraussetzung verneint wurde]).
4.2 Mit Blick auf das ursprüngliche Scheidungsurteil weist die vorliegend eingetretene Lohneinbusse - isoliert betrachtet -- ohne weiteres ein Ausmass auf, das zu einem unzumutbaren Ungleichgewicht führen könnte.
5. 5.1 Nachdem die vorgenannten beiden Voraussetzungen (E. 3 und E. 4) erfüllt sind, gilt es - in einem dritten Schritt - den Unterhalt insgesamt neu zu berechnen. Die einzelnen Parameter der Unterhaltsbemessung sind in diesem Fall neu festzusetzen bzw. zu aktualisieren.
Massgebender Zeitpunkt für die Neufestsetzung ist bei einer Abänderung zu Gunsten des Unterhaltsschuldners, wie sie vorliegend geltend gemacht wird, das Datum der Klageeinreichung, während bei einer Abänderung zu Gunsten des Unterhaltsberechtigen die Neufestsetzung rückwirkend zur Klageeinreichung erfolgen kann, und zwar frühestens ab Eintritt der Veränderung, jedoch nicht weiter zurück als ein Jahr vor Klageeinreichung (Art. 279 Abs. 1 ZGB; 128 III 305 E. 6a S. 311; BGE 127 III 503 E. 3b/aa S. 504 f.).
5.2 Der Beschwerdeführer kritisiert die von der Vorinstanz neu festgesetzten Wohnkosten. Zum Scheidungszeitpunkt betrugen diese insgesamt Fr. 1'300.-- (Wohnkosten Fr. 825.--, Nebenkosten Fr. 375.--, Unterhaltskosten Fr. 100.--). Im Zuge der Neubeurteilung seiner Leistungsfähigkeit hat die Vorinstanz die Wohnkosten per Datum der Klageeinreichung auf Fr. 1'000.-- reduziert.
Der Beschwerdeführer bezeichnet dies als willkürlich und erblickt in diesem Vorgehen namentlich "einen Vorwand, [um] zu erreichen, dass die Alimente trotz wesentlich tieferem Lohn nicht angepasst werden müssen".
5.3 Neufestsetzung des Unterhalts bedeutet nicht, dass alle seit dem ursprünglichen Scheidungsurteils unverändert gebliebenen Parameter unangetastet zu bleiben haben. So hängen namentlich die verschiedenen Parameter, welche die Leistungsfähigkeit des Schuldners ausmachen, in der Regel miteinander zusammen: Wer beispielsweise infolge Stellenwechsels weniger verdient, muss unter Umständen auch in eine kleinere Wohnung umziehen und kann sich nicht darauf berufen, dass sich an den im Scheidungsurteil festgesetzten Wohnkosten zwischenzeitlich nichts geändert habe. Im Zuge einer Neufestsetzung dürfen somit auch die unverändert gebliebenen Parameter neu festgesetzt werden, sofern dies als angemessen erscheint (FamKomm-WULLSCHLEGER, 2011, N. 10b zu Art. 286 ZGB).
5.4 Vor diesem Hintergrund erweist sich die von der Vorinstanz vorgenommene Kürzung der Wohnkosten im Grundsatz als zulässig. Soweit der Beschwerdeführer das konkrete Ausmass der vorgenommenen Kürzung in Frage stellt, kritisiert er einen vorinstanzlichen Ermessensentscheid, ohne allerdings darzulegen, worin eine Ermessensüberschreitung liegen soll (s. oben E. 1.4).
6. 6.1 Sinngemäss rügt der Beschwerdeführer ausserdem was folgt: Gemäss Scheidungsurteil vom 2. November 2005 sei ihm der Grundbetrag für alleinerziehende Schuldner angerechnet worden (damals Fr. 1250.--; vgl. Richtlinie der Konferenz der Betreibungs- und Konkursbeamten der Schweiz vom 24. November 2000). Das Abstellen auf diesen Betrag sei bereits zum damaligen Zeitpunkt falsch gewesen, da er nicht als alleinerziehend galt und dies im Übrigen auch heute nicht sei.
Im Unterschied zum Rechtsbehelf der Revision könne im vorliegenden Abänderungsverfahren ein bereits von Beginn weg in einem Punkt fehlerhaftes Urteil nicht nachträglich korrigiert werden. Folglich habe er nach wie vor Anspruch auf den Grundbetrag für alleinerziehende Schuldner; dessen Höhe betrage gemäss zwischenzeitlich revidierter Richtlinie (vom 1. Juli 2009) Fr. 1'350.--. Statt dessen habe ihm die Vorinstanz aber nur den Grundbetrag für Alleinstehende angerechnet (Fr. 1'200.--), was nicht zulässig sei, auch wenn er in Tat und Wahrheit alleinstehend sei.
6.2 Dürfen, wie vorstehend dargelegt (E. 5.3), im Rahmen einer Neufestsetzung auch unverändert gebliebene Parameter neu beurteilt werden, soweit dies als angemessen erscheint, kann sich der Beschwerdeführer erst Recht nicht auf die Unabänderbarkeit von unverändert gebliebenen Parametern berufen, die (zufolge unrichtiger Sachverhaltsfeststellung) von Beginn weg falsch waren, indem sie nicht der Realität entsprachen. Der Grundsatz, wonach die Abänderungsklage keine Korrektur des Scheidungsurteils bezweckt (s. oben E. 3.1), steht dem nicht entgegen, denn dieser soll nur klarstellen, unter welchen Voraussetzung es überhaupt zu einer Neufestsetzung kommt, nicht jedoch wie diese konkret durchzuführen ist. Die Kritik des Beschwerdeführers erweist sich als unbegründet.
7. 7.1 Der Beschwerdeführer rügt überdies, die Vorinstanz habe seine Berufskosten, die aufgrund seiner Anstellung als Chauffeur neu anfielen, unrichtig beurteilt. Bei der Frage, was alles im Detail zu den Berufskosten zu zählen ist, handelt es sich um einen vorinstanzlichen Ermessensentscheid.
Was der Beschwerdeführer daran kritisiert (u.a. die unterlassene Mitberücksichtigung von Kosten für den Einsatz von Weichspühler bei der Berufskleiderreinigung), rechtfertigt bei Weitem kein Eingreifen des Bundesgerichts in die vorinstanzliche Ermessensausübung (s. oben E. 1.4).
7.2 Der Beschwerdeführer verlangt sodann, dass der Notbedarf seines Sohnes B._ im Umfang von Fr. 600.-- (bis zu dessen Mündigkeit, d.h. bis zum 31. Januar 2011) geschützt werde. Dieser Antrag ist von vornherein unbehelflich, denn der Unterhaltsschuldner wird nur in seinem eigenen Existenzminimum geschützt (BGE 137 III 59 E. 4.2.1 S. 62).
7.3 Der Beschwerdeführer verlangt, dass die Kinder- und Ausbildungszulagen von B._ "ungekürzt, sofort direkt" an B._ zu überweisen seien.
Die Vorinstanz hat (in Abänderung von Ziff. 2 lit. j des Urteils des Bezirksgerichts Arbon vom 2. November 2005) die Pflicht von X._ zur Weiterleitung der für B._ erhaltenen Ausbildungszulagen an die Beschwerdegegnerin rückwirkend ab Februar 2009 aufgehoben (s. oben Sachverhalt B). Mit Blick darauf wirft der Beschwerdeführer der Vorinstanz vor, keine Regelung getroffen zu haben, wie B._ zu seinem Geld komme. Auf welchen Rechtssatz eine solche Regelung zu stützen wäre, führt der Beschwerdeführer nicht aus, womit er seiner Begründungsobliegenheit nicht nachkommt (s. oben E. 1.3). Darauf ist nicht einzutreten. Als Empfänger dieser Zulage ist er zudem ohne weiteres in der Lage, selber für die Überweisung besorgt zu sein.
7.4 Was der Beschwerdeführer unter dem Titel "Antrag IV: Verteilung der Alimente entsprechend der Kinder mit Anspruch" ausführt , erweist sich als unbehelflich, weil diese Ausführungen nicht von der vorinstanzlichen Bedarfsberechnung ausgehen, die, wie dargelegt, nicht zu beanstanden ist. Abgesehen davon behauptet der Beschwerdeführer echte Noven (Umzug von C._ zum Beschwerdeführer), was nicht zulässig ist (s. oben E. 1.3). Darauf ist nicht einzutreten.
7.5 Unter dem Titel "Antrag V: Aufhebung der erneuten bevorzugten Behandlung von A._" rügt der Beschwerdeführer, die Vorinstanz verpflichte ihn, seine Gratifikation anteilsmässig seiner ältesten Tochter A._ zu überweisen; sie habe nur Anspruch darauf bis und mit Juni 2009, aber nicht mehr im Dezember 2009.
Die Vorinstanz hat die seit Beginn des neuen Arbeitsverhältnisses jährlich ausgerichtete Gratifikation anteilsmässig bei der Festlegung des monatlichen Nettolohnes berücksichtigt. Weshalb dadurch Tochter A._ bevorzugt werden soll, ist nicht ersichtlich. Auch dass A._ - jedenfalls gestützt auf das Scheidungsurteil - nur bis Juni 2009 Unterhalt beanspruchen kann, hat die Vorinstanz - entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers - nicht in Abrede gestellt.
7.6 Der Beschwerdeführer macht vor Bundesgericht gegenüber seiner Tochter A._ eine Forderung geltend, und zwar "aufgrund der Verpflichtung, Alimente entgegen des Gesetzes (ZGB) auch über die Mündigkeit zu bezahlen" ("Antrag VI: Guthaben gegenüber A._"). Dieser Antrag ist nicht ausreichend begründet (s. oben E. 1.2) und im Übrigen vor Bundesgericht neu und damit ohnehin unzulässig (Art. 99 Abs. 2 BGG). Darauf ist nicht einzutreten.
7.7 Der Beschwerdeführer rügt, dass er (die von der Vorinstanz mitberücksichtigte) Gratifikation erst im Dezember 2011 erhalte, vorausgesetzt sie werde ihm überhaupt ausbezahlt; insofern verpflichte ihn die Vorinstanz dazu, seinen Kindern Kredit zu gewähren. Die Vorinstanz hat vorliegend die Gratifikation, die dem Beschwerdeführer seit Antritt seiner neuen Stelle alljährlich ausgerichtet wurde, beim monatlichen Nettolohn anteilsmässig einkalkuliert. Dieses Vorgehen ist grundsätzlich nicht zu beanstanden (vgl. dazu Urteil 5A_686/2010 vom 6. Dezember 2010 E. 2.4 am Ende), und der Beschwerdeführer legt nicht dar, warum sich vorliegend ausnahmsweise eine abweichende Beurteilung rechtfertigen soll.
7.8 Schliesslich kritisiert der Beschwerdeführer den von der Vorinstanz veranschlagten fünfjährigen Amortisationszeitraum seiner Weiterbildungskosten. Warum die Vorinstanz dadurch ihr Ermessen überschritt, legt er indes nicht substanziiert dar (s. oben E. 1.2 sowie E. 1.4). Darauf ist nicht einzutreten.
8. Zusammenfassend ist festzuhalten, dass seitens des Beschwerdeführers per Datum der Klageeinreichung von einem Nettolohn von Fr. 4'360.-- sowie von einem Bedarf von Fr. 2'766.-- auszugehen ist. Daraus resultiert eine Leistungsfähigkeit des Beschwerdeführers von Fr. 1'594.-- bzw. ein Unterhaltsbeitrag für jedes der vier Kinder von (gerundet) Fr. 400.--.
Das Scheidungsurteil ging seinerzeit von einem Nettolohn von Fr. 5'050.-- sowie von einem Bedarf von Fr. 3'800.-- aus, woraus sich eine Leistungsfähigkeit von Fr. 1'250.-- ergab. Dieser Betrag wurde gemäss Scheidungsurteil auf drei Kinder verteilt (Sohn B._ wurde ohne Zusprache eines Unterhaltsbeitrags in die Obhut der Grosseltern väterlicherseits gestellt). Dies ergab pro Kind einen Unterhaltsbeitrag von ebenfalls rund Fr. 400.--.
Da die Leistungsfähigkeit des Beschwerdeführers bei gesamthafter Betrachtungsweise somit letztlich gleich bleibt, besteht für eine Abänderung kein Anlass.
9. Damit ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Da die Beschwerde (namentlich mit Blick auf E. 6) nicht als von vornherein aussichtslos bezeichnet werden kann und der Beschwerdeführer bedürftig ist, hat er im bundesgerichtlichen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (Art. 64 Abs. 1 BGG). Er hat indes der Gerichtskasse Ersatz zu leisten, wenn er später dazu in der Lage ist (Art. 64 Abs. 4 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, einstweilen jedoch auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Thurgau schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Januar 2012
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Schwander