Erwägungen:
1. 1.1 X._ (geb. 1976) stammt aus Mazedonien. Er kam 1991 im Familiennachzug in die Schweiz und heiratete am 6. Juli 2006 eine im deutschen Grenzgebiet zur Schweiz lebende italienische Staatsangehörige. Aus der Beziehung gingen zwei Kinder hervor (geb. 2003 bzw. 2007), die sich bei ihrer Mutter befinden. Zwischen 2001 und 2008 wurde X._ wiederholt straffällig und drei Mal ausländerrechtlich verwarnt.
1.2 Am 10. November 2008 lehnte das Migrationsamt Schaffhausen es ab, die am 4. Februar 2008 ausgelaufene Aufenthaltsbewilligung von X._ zu verlängern; gleichzeitig wies es ihn unter sofortiger Vollstreckbarkeit seines Entscheids weg. Mit Urteil vom 4. Februar 2010 entschied das Bundesgericht, dass X._ den Ausgang des Beschwerdeverfahrens gegen die Nichtverlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung in der Schweiz abwarten dürfe (Urteil 2C_669/2009). Am 31. März 2009 wies der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen den Rekurs von X._ in der Sache selber ab. Mit Urteil vom 2. Dezember 2011 bestätigte das Obergericht des Kantons Schaffhausen diesen Entscheid.
1.3 X._ gelangt hiergegen mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und subsidiärer Verfassungsbeschwerde an das Bundesgericht. Er beantragt, den obergerichtlichen Entscheid aufzuheben und seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern.
2. Die Eingabe erweist sich als offensichtlich unzulässig und kann ohne Weiterungen durch den Präsidenten als Einzelrichter im vereinfachten Verfahren nach Art. 108 BGG erledigt werden:
2.1 Auf dem Gebiet des Ausländerrechts ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ausgeschlossen gegen Entscheide, welche Bewilligungen betreffen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen (Art. 83 lit. c Ziff. 2 BGG). Der Betroffene muss einen solchen in vertretbarer Weise geltend machen und rechtsgenügend begründen, andernfalls tritt das Bundesgericht auf seine Eingabe nicht ein (vgl. Art. 42 Abs. 2 und Art 106 Abs. 2 BGG; BGE 134 II 244 E. 2.1 - 2.3). Der Beschwerdeführer beruft sich auf Art. 8 EMRK und Art. 13 BV. Aus diesen Bestimmungen ergibt sich grundsätzlich weder ein Recht auf Aufenthalt in einem bestimmten Staat noch auf Wahl des den Betroffenen für das Privat- oder Familienleben am geeignetsten erscheinenden Orts (BGE 130 II 281 E. 3.1). Der Beschwerdeführer verfügt in der Schweiz über keine Angehörigen mit einem gefestigten Anwesenheitsrecht (vgl. hierzu BGE 130 II 281 E. 3.1 S. 285); seine Frau und Kinder leben vielmehr in Deutschland. Er kann sich für den behaupteten Bewilligungsanspruch gegenüber der Schweiz somit nicht auf den Schutz seines Familienlebens berufen.
2.2 Aus dem Schutz seines Privatlebens kann der Beschwerdeführer ein Recht auf Verbleib in der Schweiz nach der Rechtsprechung nur unter besonderen Umständen ableiten. Eine lange Anwesenheit und die damit verbundene normale Integration genügen für sich allein nicht; es bedarf hierfür vielmehr besonders intensiver, über eine normale Integration hinausgehender privater Bindungen gesellschaftlicher oder beruflicher Natur bzw. entsprechender vertiefter sozialer Beziehungen zum ausserfamiliären Bereich (BGE 130 II 281 E. 3.2.1 S. 286; 126 II 377 E. 2c S. 384 ff.; 120 Ib 16 E. 3b S. 22; Urteil 2C_266/2009 vom 2. Februar 2010 E. 3 - 5). Das Bundesgericht hat es abgelehnt, schematisch von einer bestimmten Aufenthaltsdauer an eine solche besondere, einen Anspruch auf die Einräumung eines Anwesenheitsrechts begründende Verwurzelung in den hiesigen Verhältnissen anzunehmen; die Aufenthaltsdauer bildet in diesem Zusammenhang vielmehr nur ein Element unter anderen (BGE 130 II 281 E. 3.2.1 S. 287). Der Europäische Gerichtshof für Menschenrechte (EGMR) stellt im Zusammenhang mit einer allfälligen Verletzung von Art. 8 EMRK ebenfalls nicht allein auf die Dauer der bisherigen Anwesenheit ab, sondern nimmt seinerseits eine Gesamtwürdigung vor (vgl. das Urteil Gezginci gegen Schweiz vom 9. Dezember 2010 §§ 60 ff. [keine Verletzung von Art. 8 EMRK durch die Verweigerung einer Aufenthaltsbewilligung bei einer Anwesenheit von rund 30 Jahren, geringer Straffälligkeit und Verschuldung]).
2.3 Der Beschwerdeführer ist erst im Alter von 15 Jahren in die Schweiz gekommen und in seinem Heimatland sozialisiert worden. Zwar hält er sich inzwischen seit rund 20 Jahren in der Schweiz auf, doch hat er sich hier nicht zu integrieren vermocht: Zwischen 2001 und 2008 wurde er zu verschiedenen Freiheitsstrafen von insgesamt 28 Monaten (bedingt) und diversen Bussen verurteilt; dabei fällt vor allem seine Verurteilung vom 3. September 2008 zu 24 Monaten bedingt wegen mehrfachen Raubs, mehrfacher Tätlichkeit, geringfügigen Diebstahls, Sachbeschädigung und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes ins Gewicht. Weder die drei gegen ihn ausgesprochenen ausländerrechtlichen Verwarnungen (10. August 2001, 12. September 2002, 4. März 2005) noch die Geburt seiner ersten Tochter bzw. seine anschliessende Verheiratung vermochten ihn zu stabilisieren. Zwar will er inzwischen die nötigen Lehren gezogen und sich seit 2008 korrekt verhalten haben; das genügt indessen nicht, um ihm einen vertretbar geltend gemachten Bewilligungsanspruch gestützt auf den Schutz seines Privatlebens zu verschaffen. Dies gilt umso mehr, als er anfangs 2009 - so der von der Vorinstanz verbindlich festgestellte Sachverhalt, den der Beschwerdeführer nicht den Anforderungen von Art. 105 Abs. 2 BGG genügend infrage stellt - wiederum mehrfach Marihuana gekauft hat. Seit 2008 wussten der Beschwerdeführer und seine in Deutschland lebenden Angehörigen, dass er die Schweiz allenfalls würde verlassen müssen. Entgegen der Kritik des Beschwerdeführers kann nicht gesagt werden, die Behörden hätten sein Verfahren "verschleppt", weshalb er darauf habe vertrauen dürfen, in der Schweiz bleiben zu können. Schliesslich wurde er bereits im Urteil des Bundesgerichts vom 4. Februar 2010 darauf hingewiesen, dass er keinen Anspruch auf die von ihm beantragte Bewilligungsverlängerung hat (E. 1.1).
2.4 Dem Beschwerdeführer fehlt es unter diesen Umständen auch an einem rechtlich geschützten Interesse, um im Rahmen einer subsidiären Verfassungsbeschwerde (Art. 113 ff. BGG) an das Bundesgericht gelangen zu können (vgl. das Urteil 2C_896/2010 vom 9. August 2011 E. 2.2). Dieses kann Bewilligungsentscheide im Ermessensbereich (vgl. Art. 96 AuG) nicht überprüfen, selbst wenn sich die betroffene Person auf einen ausländerrechtlichen Härtefall im Sinne von Art. 30 Abs. 1 lit. b AuG beruft (vgl. auch Art. 83 lit. c Ziff. 5 BGG). Zwar kann mit der subsidiären Verfassungsbeschwerde unabhängig von einem Bewilligungsanspruch eine Verletzung von Parteirechten gerügt werden, deren Missachtung einer formellen Rechtsverweigerung gleichkommt (sog. "Star"-Praxis: BGE 137 II 305 E. 2 mit Hinweisen); der Beschwerdeführer erhebt indessen keine entsprechenden Rügen. Soweit er die Verfahrensdauer vor dem Kantonsgericht kritisiert und damit sinngemäss eine Rechtsverweigerung/-verzögerung geltend machen will, genügt der Hinweis, dass die beanstandete Verfahrensdauer ihm eine längere Anwesenheit ermöglicht hat, und es ihm freigestanden hätte, eine Rechtsverzögerungsbeschwerde zu führen, falls er tatsächlich der Ansicht gewesen sein sollte, die Behörden verletzten das Beschleunigungsgebot.
3. 3.1 Auf die vorliegende Eingabe ist somit weder als Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten noch als subsidiäre Verfassungsbeschwerde einzutreten. Damit wird das Gesuch um aufschiebende Wirkung ebenso gegenstandslos wie der verfahrensrechtliche Antrag auf persönliche Anhörung und mündliche Verhandlung.
3.2 Die vorliegende Eingabe hatte gestützt auf die publizierte Rechtsprechung und den Hinweis auf den fehlenden Bewilligungsanspruch im Urteil vom 4. Februar 2010 als aussichtslos zu gelten, weshalb das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung abzuweisen ist (Art. 64 BGG). Der Beschwerdeführer wird dementsprechend kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (vgl. Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Eingabe wird weder als Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten noch als subsidiäre Verfassungsbeschwerde eingetreten.
2. 2.1 Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
2.2 Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. Januar 2012
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar