Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. Der 1957 geborene D._ war seit seiner Einreise in die Schweiz im Jahre 1978 zuerst bei einer Strassenbaufirma, von 1989 bis 1990 als Auto- und Baumaschinenmechaniker bei der Firma H._ und von 1991 bis 30. April 1995 - seit 1994 gesundheitsbedingt zu 50 % - als Automechaniker bei der S._ AG tätig. Anschliessend arbeitete er bis zur Kündigung auf Ende September 1995 bei der P._AG als Maschinenführer von Spritzgussmaschinen. Im Rahmen der anschliessenden Arbeitslosigkeit nahm er an verschiedenen Beschäftigungsprogrammen teil.
Am 3. September 1997 meldete sich D._ unter Hinweis auf Rücken- und Nackenprobleme bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Appenzell klärte unter Beizug verschiedener Arztberichte (Dr. med. M._ vom 20. Oktober 1997, 9. April 1999 und 27. März 2000, Dr. med. C._ vom 17. Februar 1997, Dr. med. L._ vom 9. Februar 1998, Dr. med. B._ vom 14. April 1998, Dr. med. G._ vom 22. Februar 2000) und Berichte der Berufsberatungsstelle (10. Dezember 1997, 11. Februar 1998, 23. Juli 1998, 7. Februar 2000) die medizinischen und erwerblichen Verhältnisse ab. Zudem veranlasste sie eine Begutachtung durch die Medizinische Abklärungsstelle am Spital X._ (Medas), welche am 12. Januar 2000 erging. Nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens sprach sie D._ mit Wirkung ab 1. Januar 1998 bei einem Invaliditätsgrad von 63 % eine halbe Invalidenrente zu (Verfügung vom 23. November 2000).
Am 3. September 1997 meldete sich D._ unter Hinweis auf Rücken- und Nackenprobleme bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Appenzell klärte unter Beizug verschiedener Arztberichte (Dr. med. M._ vom 20. Oktober 1997, 9. April 1999 und 27. März 2000, Dr. med. C._ vom 17. Februar 1997, Dr. med. L._ vom 9. Februar 1998, Dr. med. B._ vom 14. April 1998, Dr. med. G._ vom 22. Februar 2000) und Berichte der Berufsberatungsstelle (10. Dezember 1997, 11. Februar 1998, 23. Juli 1998, 7. Februar 2000) die medizinischen und erwerblichen Verhältnisse ab. Zudem veranlasste sie eine Begutachtung durch die Medizinische Abklärungsstelle am Spital X._ (Medas), welche am 12. Januar 2000 erging. Nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens sprach sie D._ mit Wirkung ab 1. Januar 1998 bei einem Invaliditätsgrad von 63 % eine halbe Invalidenrente zu (Verfügung vom 23. November 2000).
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde mit dem Antrag, es sei eine erneute Begutachtung insbesondere in psychiatrischer Hinsicht vorzunehmen und gestützt darauf der Rentenanspruch neu zu bemessen, wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden mit Entscheid vom 4. Juli 2001 ab.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde mit dem Antrag, es sei eine erneute Begutachtung insbesondere in psychiatrischer Hinsicht vorzunehmen und gestützt darauf der Rentenanspruch neu zu bemessen, wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden mit Entscheid vom 4. Juli 2001 ab.
C. Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt D._ beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm eine ganze Invalidenrente zuzusprechen; eventuell seien ergänzende medizinische Abklärungen und/oder Massnahmen und/oder berufliche Massnahmen anzuordnen. Zudem wird um unentgeltliche Rechtspflege ersucht.
Während die IV-Stelle auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherung auf eine Vernehmlassung.
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.1 Gemäss Art. 128 OG beurteilt das Eidgenössische Versicherungsgericht letztinstanzlich Verwaltungsgerichtsbeschwerden gegen Verfügungen im Sinne von Art. 97, 98 lit. b-h und 98a OG auf dem Gebiet der Sozialversicherung. Im verwaltungsgerichtlichen Beschwerdeverfahren sind grundsätzlich nur Rechtsverhältnisse zu überprüfen bzw. zu beurteilen, zu denen die zuständige Verwaltungsbehörde vorgängig verbindlich - in Form einer Verfügung - Stellung genommen hat. Insoweit bestimmt die Verfügung den beschwerdeweise weiterziehbaren Anfechtungsgegenstand. Umgekehrt fehlt es an einem Anfechtungsgegenstand und somit an einer Sachurteilsvoraussetzung, wenn und insoweit keine Verfügung ergangen ist (BGE 125 V 414 Erw. 1a, 119 Ib 36 Erw. 1b, je mit Hinweisen).
1.1 Gemäss Art. 128 OG beurteilt das Eidgenössische Versicherungsgericht letztinstanzlich Verwaltungsgerichtsbeschwerden gegen Verfügungen im Sinne von Art. 97, 98 lit. b-h und 98a OG auf dem Gebiet der Sozialversicherung. Im verwaltungsgerichtlichen Beschwerdeverfahren sind grundsätzlich nur Rechtsverhältnisse zu überprüfen bzw. zu beurteilen, zu denen die zuständige Verwaltungsbehörde vorgängig verbindlich - in Form einer Verfügung - Stellung genommen hat. Insoweit bestimmt die Verfügung den beschwerdeweise weiterziehbaren Anfechtungsgegenstand. Umgekehrt fehlt es an einem Anfechtungsgegenstand und somit an einer Sachurteilsvoraussetzung, wenn und insoweit keine Verfügung ergangen ist (BGE 125 V 414 Erw. 1a, 119 Ib 36 Erw. 1b, je mit Hinweisen).
1.2 Nach der Rechtsprechung des Eidgenössischen Versicherungsgerichts kann das verwaltungsgerichtliche Verfahren aus prozessökonomischen Gründen auf eine ausserhalb des Anfechtungsgegenstandes, d.h. ausserhalb des durch die Verfügung bestimmten Rechtsverhältnisses liegende spruchreife Frage ausgedehnt werden, wenn diese mit dem bisherigen Streitgegenstand derart eng zusammenhängt, dass von einer Tatbestandsgesamtheit gesprochen werden kann, und wenn sich die Verwaltung zu dieser Streitfrage mindestens in Form einer Prozesserklärung geäussert hat (BGE 122 V 36 Erw. 2a mit Hinweisen).
1.3 Die IV-Stelle hat lediglich über den Rentenanspruch verfügt. Nur dieser bildet daher den materiellrechtlichen Streitgegenstand. Nachdem der Versicherte vor dem kantonalen Gericht kein Rechtsbegehren um Prüfung medizinischer und beruflicher Massnahmen gestellt, die Verwaltung sich dazu nicht geäussert und die Vorinstanz das Verfahren nicht darauf ausgedehnt hat, ist das Verfahren auch vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht nicht entsprechend auszuweiten (BGE 125 V 414 Erw. 1a, 122 V 36 Erw. 2a, je mit Hinweisen). Auf den Eventualantrag betreffend medizinische und berufliche Massnahmen ist daher nicht einzutreten.
1.3 Die IV-Stelle hat lediglich über den Rentenanspruch verfügt. Nur dieser bildet daher den materiellrechtlichen Streitgegenstand. Nachdem der Versicherte vor dem kantonalen Gericht kein Rechtsbegehren um Prüfung medizinischer und beruflicher Massnahmen gestellt, die Verwaltung sich dazu nicht geäussert und die Vorinstanz das Verfahren nicht darauf ausgedehnt hat, ist das Verfahren auch vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht nicht entsprechend auszuweiten (BGE 125 V 414 Erw. 1a, 122 V 36 Erw. 2a, je mit Hinweisen). Auf den Eventualantrag betreffend medizinische und berufliche Massnahmen ist daher nicht einzutreten.
2. Die Vorinstanz hat die massgebenden gesetzlichen Bestimmungen über den Invaliditätsbegriff (Art. 4 IVG), die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1 IVG) und die Invaliditätsbemessung bei Erwerbstätigen nach der Einkommensvergleichsmethode (Art. 28 Abs. 2 IVG) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
Zu ergänzen ist, dass das am 1. Januar 2003 in Kraft getretene Bundesgesetz über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG) vom 6. Oktober 2000 im vorliegenden Fall nicht anwendbar ist, da nach dem massgebenden Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung (hier: 23. November 2000) eingetretene Rechts- und Sachverhaltsänderungen vom Sozialversicherungsgericht nicht berücksichtigt werden (BGE 127 V 467 Erw. 1, 121 V 366 Erw. 1b).
Zu ergänzen ist, dass das am 1. Januar 2003 in Kraft getretene Bundesgesetz über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG) vom 6. Oktober 2000 im vorliegenden Fall nicht anwendbar ist, da nach dem massgebenden Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung (hier: 23. November 2000) eingetretene Rechts- und Sachverhaltsänderungen vom Sozialversicherungsgericht nicht berücksichtigt werden (BGE 127 V 467 Erw. 1, 121 V 366 Erw. 1b).
3. 3.1 Nach dem Gutachten der Medas vom 12. Januar 2000 sind dem Beschwerdeführer keine körperlich schweren bis mittelschweren Tätigkeiten mehr zumutbar. Für körperlich leichtere wechselbelastende Arbeiten ohne häufiges Bücken oder ausgesprochen repetitive Belastung sei die Arbeitsfähigkeit hingegen wegen eines chronischen Schmerzsyndroms eingeschränkt. Die somatisch wenig objektivierbaren funktionellen Beschwerden seien mit psychischen Faktoren verflochten. Unter Beachtung aller Aspekte wurde die Arbeitsfähigkeit für eine leidensangepasste Tätigkeit um 30 % eingeschränkt veranschlagt. Als Diagnosen mit Auswirkung auf die Arbeitsfähigkeit gaben die Gutachter eine psychische Überlagerung von körperlichen Beschwerden (ICD-10 F54) bei Störung der Persönlichkeitsentwicklung mit depressiven Zügen (ICD-10 F60.8) und ein diffuses chronisches Schmerzsyndrom panvertebral sowie der rechten Extremitäten mit multiplen vegetativen Begleitbeschwerden an. Gemäss dem psychiatrischen Konsilium des Dr. med. Y._ vom 28. Dezember 1999 sind neben IV-rechtlich nicht relevanten sozialen Faktoren (Emigrationsproblematik, Ehescheidung, wirtschaftliche Situation) auch Symptome einer psychischen Gesundheitsstörung vorhanden, welche die Arbeitsfähigkeit tangieren. Nach Auffassung des Facharztes wäre es aus psychiatrischer Sicht wünschenswert, wenn der Versicherte sein Denken und seine Einstellung ändern würde und wieder mehr Selbstverantwortung übernehmen und vom "Alles-oder-Nichts-Gesetz" bezüglich einer Erwerbstätigkeit abkommen könnte. Eine psychiatrische Behandlung sei nicht indiziert und auch von Psychopharmaka sei keine wesentliche Verbesserung zu erwarten. Auch von weiteren diagnostischen und therapeutischen Massnahmen bezüglich der somatischen Probleme sei abzusehen, da sich der Versicherte ansonsten in der Annahme bestätigt fühle, körperlich schwer krank und invalid zu sein.
3.2 Von einer invalidisierenden psychischen Störung kann nur bei Vorliegen eines medizinischen Substrats gesprochen werden, das (fach-)ärztlicherseits schlüssig festgestellt wird und nachgewiesenermassen die Arbeits- und Erwerbsfähigkeit wesentlich beeinträchtigt. Namentlich darf das klinische Beschwerdebild nicht einzig in Beeinträchtigungen bestehen, welche von belastenden psychosozialen oder soziokulturellen Faktoren herrühren, sondern hat davon psychiatrisch zu unterscheidende Befunde zu umfassen, etwa eine von depressiven Verstimmungszuständen klar unterscheidbare andauernde Depression im fachmedizinischen Sinne oder einen damit vergleichbaren psychischen Leidenszustand (BGE 127 V 299 Erw. 5a). Dem trägt das Medas-Gutachten bei der Beurteilung der Arbeitsfähigkeit Rechnung. Der Expertise kommt nach den von der Rechtsprechung entwickelten Kriterien (BGE 125 V 352) voller Beweiswert zu, sie ist umfassend, beruht auf allseitigen Untersuchungen, berücksichtigt auch die geklagten Beschwerden, ist in Kenntnis der Vorakten (Anamnese) abgegeben worden und leuchtet in der Beurteilung der medizinischen Zusammenhänge und in der Beurteilung der medizinischen Situation ein.
3.3 Von der Betrachtungsweise der Medas-Gutachter abzuweichen besteht weder im Lichte der letztinstanzlichen Vorbringen des Beschwerdeführers noch zufolge sich aus den Akten ergebender Anhaltpunkte hinreichend Anlass. Entgegen der vom Beschwerdeführer vertretenen Auffassung drängt sich auch keine weitere psychiatrische Begutachtung auf. Dass bei der Untersuchung übersehen worden wäre, dass die Depression zum damaligen Zeitpunkt wegen des Einflusses starker Medikamente weniger ausgeprägt in Erscheinung getreten sein könnte, ist nicht anzunehmen. Immerhin war den Fachärzten aufgrund der Anamnese bekannt, dass der Versicherte täglich Tolvon einnahm. Sie stellten auch fest, dass mittels Psychopharmaka nur eine geringe Besserung des Zustandsbildes erreicht werden kann. Ist eine psychische Störung von Krankheitswert schlüssig erstellt, kommt der Frage zentrale Bedeutung zu, ob und inwiefern, allenfalls bei geeigneter therapeutischer Behandlung, von der versicherten Person trotz des Leidens willensmässig erwartet werden kann zu arbeiten (BGE 127 V 299 Erw. 5a). Dies wird im Gutachten schlüssig bejaht. Wenn die berufliche Integration auf dem Arbeitsmarkt scheiterte, kann dies vor dem Hintergrund der ärztlichen Feststellungen nicht den gesundheitlichen Problemen angelastet werden. Soweit der Beschwerdeführer geltend macht, mit überwiegender Wahrscheinlichkeit sei bis zum Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung vom 23. November 2000 eine Verschlechterung des (psychischen) Gesundheitszustandes eingetreten, welche nach einer nochmaligen gesamtheitlichen Abklärung rufe, wird dies weder überzeugend begründet, noch ergeben sich aus den Akten konkrete Anhaltpunkte für eine relevante Verschlechterung seit der Untersuchung durch die Medas. Insbesondere vermag der keine einlässliche Begründung enthaltende ärztliche Zwischenbericht des Dr. med. M._ vom 27. März 2000 zu keinem anderen Ergebnis zu führen. Wenn dieser eine vollständige Arbeitsunfähigkeit seit 22. Januar 1999 attestiert, ohne zu sagen, auf welche Tätigkeiten sich dies bezieht, kann ihm nicht gefolgt werden, zumal es zu berücksichtigen gilt, dass Hausärzte mitunter im Hinblick auf ihre Vertrauensstellung in Zweifelsfällen eher zu Gunsten ihrer Patienten aussagen (vgl. BGE 125 V 353 Erw. 3b/cc mit Hinweisen).
3.3 Von der Betrachtungsweise der Medas-Gutachter abzuweichen besteht weder im Lichte der letztinstanzlichen Vorbringen des Beschwerdeführers noch zufolge sich aus den Akten ergebender Anhaltpunkte hinreichend Anlass. Entgegen der vom Beschwerdeführer vertretenen Auffassung drängt sich auch keine weitere psychiatrische Begutachtung auf. Dass bei der Untersuchung übersehen worden wäre, dass die Depression zum damaligen Zeitpunkt wegen des Einflusses starker Medikamente weniger ausgeprägt in Erscheinung getreten sein könnte, ist nicht anzunehmen. Immerhin war den Fachärzten aufgrund der Anamnese bekannt, dass der Versicherte täglich Tolvon einnahm. Sie stellten auch fest, dass mittels Psychopharmaka nur eine geringe Besserung des Zustandsbildes erreicht werden kann. Ist eine psychische Störung von Krankheitswert schlüssig erstellt, kommt der Frage zentrale Bedeutung zu, ob und inwiefern, allenfalls bei geeigneter therapeutischer Behandlung, von der versicherten Person trotz des Leidens willensmässig erwartet werden kann zu arbeiten (BGE 127 V 299 Erw. 5a). Dies wird im Gutachten schlüssig bejaht. Wenn die berufliche Integration auf dem Arbeitsmarkt scheiterte, kann dies vor dem Hintergrund der ärztlichen Feststellungen nicht den gesundheitlichen Problemen angelastet werden. Soweit der Beschwerdeführer geltend macht, mit überwiegender Wahrscheinlichkeit sei bis zum Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügung vom 23. November 2000 eine Verschlechterung des (psychischen) Gesundheitszustandes eingetreten, welche nach einer nochmaligen gesamtheitlichen Abklärung rufe, wird dies weder überzeugend begründet, noch ergeben sich aus den Akten konkrete Anhaltpunkte für eine relevante Verschlechterung seit der Untersuchung durch die Medas. Insbesondere vermag der keine einlässliche Begründung enthaltende ärztliche Zwischenbericht des Dr. med. M._ vom 27. März 2000 zu keinem anderen Ergebnis zu führen. Wenn dieser eine vollständige Arbeitsunfähigkeit seit 22. Januar 1999 attestiert, ohne zu sagen, auf welche Tätigkeiten sich dies bezieht, kann ihm nicht gefolgt werden, zumal es zu berücksichtigen gilt, dass Hausärzte mitunter im Hinblick auf ihre Vertrauensstellung in Zweifelsfällen eher zu Gunsten ihrer Patienten aussagen (vgl. BGE 125 V 353 Erw. 3b/cc mit Hinweisen).
4. Zu prüfen bleiben die erwerblichen Auswirkungen der festgestellten Einschränkung der Arbeitsfähigkeit. Zu berücksichtigen gilt es in diesem Zusammenhang, dass rechtsprechungsgemäss (BGE 128 V 174) für die Vornahme des Einkommensvergleichs grundsätzlich auf die Gegebenheiten im Zeitpunkt des Rentenbeginns (vorliegend: 1. Januar 1998) abzustellen ist, und zwar sowohl hinsichtlich des Validen- wie des Invalideneinkommens.
4.1 Bezüglich des trotz der gesundheitsbedingten Behinderung in einer leidensangepassten Tätigkeit zumutbarerweise noch erzielbaren Verdienstes haben IV-Stelle und Vorinstanz auf die Angaben der IV-Berufsberatung über leichte wechselbelastende Hilfstätigkeiten in der Region (Parkwächter, Maschinenführer, Bedienen von Spritzgussmaschinen, Printplattenbearbeitung) abgestellt und den dort erzielbaren Lohn bei einer 70%igen Arbeitsfähigkeit auf Fr. 30'940.- beziffert. In Berücksichtigung des Alters und der Sprachprobleme des Versicherten haben sie diesen Verdienst um 20 % gekürzt und das relevante Invalideneinkommen auf Fr. 24'752.- festgesetzt.
4.2 Ob die von der IV-Stelle herangezogenen Verweisungstätigkeiten eine zuverlässige und hinreichende Grundlage für die Invaliditätsbemessung darstellen - der Beschwerdeführer bestreitet die Zumutbarkeit der Arbeitsplätze und bezeichnet die Auswahl als willkürlich - lässt sich nicht prüfen, weil nähere Angaben zu den Anforderungsprofilen fehlen. Weitere Abklärungen erübrigen sich indessen. Der Beschwerdeführer verfügt nämlich trotz des Gesundheitsschadens noch über ein weites Feld von Beschäftigungsmöglichkeiten. Zumutbar sind ihm grundsätzlich alle leichten wechselbelastenden Tätigkeiten ohne häufiges Bücken. Sodann lässt sich der Verzicht der IV-Stelle auf besondere berufliche Abklärungen in einer geschützten Werkstätte angesichts der klaren Stellungnahmen der Gutachter zur verbleibenden Leistungsfähigkeit nicht beanstanden. Zudem besteht eine Diskrepanz zwischen der vom Beschwerdeführer empfundenen und der tatsächlich bestehenden Arbeitsunfähigkeit, worauf nicht nur der Berufsberater der IV-Stelle (Bericht vom 23. Juli 1998 und vom 7. Februar 2000), sondern auch der Psychiater (Gutachten des Dr. med. Y._ vom 28. Dezember 1999) hingewiesen hat. Wie im Folgenden darzulegen ist - und worauf auch die Vorinstanz hingewiesen hat -, ergibt das Abstellen auf die Ergebnisse der vom Bundesamt für Statistik durchgeführten schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE) keinen höheren als den von der IV-Stelle festgestellten Rentenanspruch.
4.3 Lässt sich das Invalideneinkommen nicht konkret ermitteln, weil der Versicherte - wie der Beschwerdeführer - die restliche Arbeits- bzw. Erwerbsfähigkeit nicht zumutbarerweise ausnützt, so können nach der Rechtsprechung Tabellenlöhne herangezogen werden. Wird im vorliegenden Fall auf die LSE abgestellt, ist vom Zentralwert (Median) der standardisierten Bruttolöhne (Tabellengruppe A) auszugehen (BGE 126 V 76 Erw. 3b/bb). Zum Ausgleich lohnmindernder Faktoren kann vom Tabellenlohn ein Abzug vorgenommen werden, welcher unter Berücksichtigung sämtlicher persönlicher und beruflicher Umstände (leidensbedingte Einschränkung, Alter, Dienstjahre, Nationalität/Aufenthaltskategorie und Beschäftigungsgrad) nach pflichtgemässem Ermessen zu schätzen ist, wobei der Abzug höchstens 25 % beträgt (BGE 126 V 79 Erw. 5b/aa-cc).
4.4 Im vorliegenden Fall ist vom monatlichen Bruttolohn (Zentralwert) von Arbeitern im privaten Sektor für Tätigkeiten im Anforderungsniveau 4 (einfache und repetitive Tätigkeiten) von Fr. 4268.- auszugehen (LSE 1998, Tabelle TA1, S. 25). Umgerechnet auf die betriebsübliche wöchentliche Arbeitszeit im Jahre 1998 von 41.9 Stunden (BGE 124 V 323 Erw. 3b/bb; Die Volkswirtschaft 2003, Heft 1, Tabelle B9.2, S. 94) ergibt sich ein Jahreseinkommen von Fr. 53'649.-. In Anbetracht der lediglich 70%igen Arbeitsfähigkeit ist dieses auf Fr. 37'554.- zu reduzieren. Vom Tabellenlohn ist ein Abzug vorzunehmen, der mit der Vorinstanz unter Berücksichtigung der gesamten Umstände auf insgesamt 20 % festzusetzen ist, wie auch der Beschwerdeführer anerkennt. Dies führt zu einem Invalideneinkommen von Fr. 30'043.-.
4.5 Der Vergleich des unbestritten gebliebenen hypothetischen Einkommens ohne Invalidität (Valideneinkommen) von Fr. 66'595.- mit dem hypothetischen Invalideneinkommen (Fr. 30'043.-) ergibt einen Invaliditätsgrad von 54.88 %.
4.5 Der Vergleich des unbestritten gebliebenen hypothetischen Einkommens ohne Invalidität (Valideneinkommen) von Fr. 66'595.- mit dem hypothetischen Invalideneinkommen (Fr. 30'043.-) ergibt einen Invaliditätsgrad von 54.88 %.
5. Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten erweist sich daher als gegenstandslos. Die unentgeltliche Verbeiständung kann hingegen gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung geboten war (BGE 125 V 202 Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Daniel Ehrenzeller, Teufen, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Daniel Ehrenzeller, Teufen, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden, der Ausgleichskasse des Kantons Bern und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 3. Februar 2003
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der II. Kammer: Die Gerichtsschreiberin: