Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer wurde mit Strafbefehl vom 17. November 2011 wegen Missbrauchs einer Fernmeldeanlage zu einer Busse von Fr. 100.- verurteilt. Auf ein hiergegen von ihm gestelltes (zweites) Revisionsgesuch trat das Obergericht des Kantons Zürich am 22. August 2017 (Verfahren SR160026) nicht ein. Die hiergegen erhobene Beschwerde in Strafsachen wies das Bundesgericht am 18. April 2018 ab, soweit es darauf eintrat.
Mit Beschlüssen vom 15. Februar 2019 trat das Obergericht auf zwei weitere Revisionsbegehren des Beschwerdeführers in derselben Strafsache mit der Begründung nicht ein, die gleichen Vorbringen seien bereits im Revisionsverfahren SR160026 gestellt und abgelehnt worden.
Der Beschwerdeführer wendet sich mit Eingaben vom 22. Februar 2019 (Verfahren 6B_266/2019) und 2. April 2019 (Verfahren 6B_419/2019) gegen die Nichteintretensbeschlüsse der Vorinstanz. Er ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
2.
Die Beschwerden 6B_266/2019 und 6B_419/2019 stehen in einem engen sachlichen Zusammenhang und beruhen auf der gleichen tatsächlichen und rechtlichen Grundlage, weshalb es sich rechtfertigt, die beiden Verfahren zu vereinigen und in einem Entscheid zu behandeln.
3.
3.1. Gemäss Art. 42 Abs. 1 BGG haben Rechtsschriften ein Begehren und deren Begründung zu enthalten. In der Beschwerdebegründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Die beschwerdeführende Partei kann in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern hat mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz anzusetzen (BGE 140 III 86 E. 2).
3.2. Das Revisionsverfahren gliedert sich in eine Vorprüfung (Art. 412 Abs. 1 und 2 StPO) und eine nachfolgende materielle Prüfung der geltend gemachten Revisionsgründe (Art. 412 Abs. 3 und 4 sowie Art. 413 StPO). Gemäss Art. 412 Abs. 2 StPO tritt das Gericht auf das Revisionsgesuch nicht ein, wenn es offensichtlich unzulässig oder unbegründet ist oder es mit den gleichen Vorbringen schon früher gestellt und abgelehnt wurde. Bei dieser vorläufigen und summarischen Prüfung sind grundsätzlich die formellen Voraussetzungen zu klären. Das Gericht kann auf ein Revisionsgesuch aber auch nicht eintreten, wenn die geltend gemachten Revisionsgründe offensichtlich unwahrscheinlich oder unbegründet sind (Urteil 6B_616/2016 vom 27. Februar 2017 E. 3.5, nicht publ. in: BGE 143 IV 122 mit Hinweis).
4.
Die Eingaben genügen nicht den gesetzlichen Begründungsanforderungen. Der Beschwerdeführer setzt sich mit den vorinstanzlichen Erwägungen, mit denen diese das Nichteintreten auf die erneuten Revisionsbegehren begründet, allenfalls ansatzweise auseinander. Er legt hingegen nicht dar, inwieweit die angefochtenen Nichteintretensentscheide rechtsfehlerhaft sein sollten, sondern räumt in seinen Beschwerden sogar explizit ein, dass er die im vorliegenden Verfahren vorgebrachten "Revisionsgründe" (unfaires Verfahren mangels [erforderlicher] Verteidigung, strafbare Beeinflussung des Strafbefehlsverfahrens und Verletzung der EMRK) bereits im Revisionsgesuch vom 12. September 2016 "in ähnlicher aber dennoch anderer Weise geltend gemacht" hat.
Auf die umfangreichen Vorbringen des Beschwerdeführers in der Sache ist nicht einzugehen. Der Beschwerdeführer verkennt insoweit, dass im vorliegenden bundesgerichtlichen Verfahren ausschliesslich zu beurteilen ist, ob die Vorinstanz rechtsfehlerhaft nicht auf sein Revisionsbegehren eingetreten ist. Mangels eines materiellen Entscheides der Vorinstanz ist nicht Gegenstand, ob - im Falle des Eintretens - ein Revisionsgrund gegeben ist.
5.
Auf die Beschwerden ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten. Die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege sind infolge Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG). Dem Beschwerdeführer sind reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1.
Die Verfahren 6B_266/2019 und 6B_419/2019 werden vereinigt.
2.
Auf die Beschwerden wird nicht eingetreten.
3.
Die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege werden abgewiesen.
4.
Dem Beschwerdeführer werden Gerichtskosten von Fr. 500. - auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. April 2019
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held