Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer ist irakischer Staatsangehöriger. Sein in der Schweiz gestelltes Asylgesuch wurde abgewiesen, weshalb er hier über keine Aufenthaltsbewilligung verfügt. Der Beschwerdeführer wurde in den Jahren 2012 bis 2017 mit diversen Strafbefehlen der Widerhandlungen gegen das Strassenverkehrsgesetz sowie gegen das Ausländergesetz schuldig gesprochen. Gestützt auf diese Strafbefehle vollzieht er seit dem 10. Februar 2017 verschiedene Ersatzfreiheitsstrafen. Der ordentliche Strafvollzug endet - vorbehältlich der nachträglichen Bezahlung der ausstehenden Geldstrafen bzw. Bussen - am 25. Juni 2018.
Das Sicherheits- und Justizdepartement des Kantons St. Gallen wies am 21. Dezember 2017 das Gesuch des Beschwerdeführers um bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug ab. Die vom Beschwerdeführer dagegen erhobene Beschwerde wies die Anklagekammer des Kantons St. Gallen am 16. Februar 2018 ab.
Dagegen gelangt der Beschwerdeführer mit Beschwerde an das Bundesgericht.
2.
Hat der Gefangene zwei Drittel seiner Strafe, mindestens aber drei Monate verbüsst, so ist er durch die zuständige Behörde bedingt zu entlassen, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen (Art. 86 Abs. 1 StGB).
Die (Legal-) Prognose über das künftige Wohlverhalten ist in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Gefangenen während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt (BGE 133 IV 201 E. 2.3 S. 204; 125 IV 113 E. 2a S.115; je mit Hinweisen).
Beim Entscheid über die bedingte Entlassung steht der zuständigen Behörde ein Ermessensspielraum zu. Das Bundesgericht greift in die Beurteilung der Bewährungsaussicht nur ein, wenn die Vorinstanz ihr Ermessen über- oder unterschritten oder missbraucht und damit Bundesrecht verletzt hat (BGE 133 IV 201 E. 2.3 S. 204 mit Hinweisen).
3.
Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer würde sich - bedingt entlassen in die Schweiz - mangels eines gültigen Aufenthaltstitels sogleich erneut nach Art. 115 AuG wegen eines Vergehens strafbar machen. Damit müsste der künftige Sachrichter grundsätzlich die Rückversetzung in den Strafvollzug anordnen. Gründe, die einen Verzicht auf Rückversetzung nahelegen würden, seien weder erkennbar noch würden solche vom Beschwerdeführer substanziiert geltend gemacht. Hänge die Bewährungsprognose wie vorliegend davon ab, ob der Beschwerdeführer in sein Heimatland zurückkehre, sei eine Verknüpfung von Vollzug einerseits und Ausreise/Ausschaffung andererseits zulässig. Anhaltspunkte dafür, dass dem Beschwerdeführer die Ausreise aus der Schweiz objektiv nicht möglich sein soll, seien nicht ersichtlich und würden von diesem auch nicht substanziiert geltend gemacht. Vielmehr scheine dieser schlicht nicht gewillt zu sein, die Schweiz zu verlassen (angefochtener Entscheid E. 2.3 S. 4 f.).
4.
Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz vor, sie gehe zu Unrecht davon aus, er habe sich längere Zeit illegal in der Schweiz aufgehalten, obschon er am 20. Februar 2016 die Schweiz verlassen habe. Er beanstandet zudem, sein Aufenthalt in der Schweiz werde auf verschiedene Art und Weise infrage gestellt, so dass er mittlerweile nicht mehr wisse, was richtig und was falsch sei. Er habe wie auch seine gleichaltrigen Mitmenschen Recht auf Bildung, ein Existenzminimum und Gleichbehandlung. Es sei unverständlich, wenn er ungleich behandelt werde, weil er Flüchtling sei und einen anderen Aufenthaltsstatus habe. Er möchte ein Leben ohne Diskriminierung und Angst vor Abschiebung führen.
5.
Damit zeigt der Beschwerdeführer nicht auf, inwiefern der angefochtene Entscheid gegen Art. 86 StGB verstossen könnte. Der Beschwerdeführer bestreitet nicht, dass er in der Schweiz über keine Aufenthaltsbewilligung verfügt und dass er die Schweiz daher verlassen muss und dies auch könnte. Da er dazu offenbar nicht gewillt ist, durfte die Vorinstanz ohne Verletzung von Bundesrecht von einer schlechten Legalprognose ausgehen und annehmen, der Beschwerdeführer würde sich im Falle einer bedingten Entlassung erneut nach Art. 115 AuG strafbar machen. Der Beschwerdeführer wurde mittels Strafbefehl bereits am 3. August 2012 wegen rechtswidrigen Aufenthalts zu einer Geldstrafe von 30 Tagessätzen verurteilt. Mit Strafbefehl vom 10. Februar 2017 wurde er wegen rechtswidriger Einreise und rechtswidrigen Aufenthalts zu einer weiteren Geldstrafe von 30 Tagessätzen und einer Busse verurteilt. Diese Strafbefehle stehen einer erneuten Verurteilung nach Art. 115 AuG nicht entgegen (vgl. BGE 135 IV 6). Im Falle einer erneuten Verurteilung nach Art. 115 AuG wäre - wie die Vorinstanz zutreffend erwägt - gestützt auf Art. 89 StGB grundsätzlich auch die Rückversetzung in den Strafvollzug anzuordnen (vgl. Urteil 6B_623/2017 vom 28. November 2017 E. 2).
6.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Dessen Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und der Anklagekammer des Kantons St. Gallen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 26. April 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld