Sachverhalt:
A.
Der 1979 geborene A._ war vom 15. Juni 2015 bis zum 31. Mai 2017 als Verkaufsleiter und CEO bei der B._ AG angestellt. In der Folge war er bis zum 31. Oktober 2018 im Rahmen einer Zwischenverdiensttätigkeit für dieses Unternehmen tätig. Mit Entscheid vom xx. April 2019 eröffnete die Konkursrichterin des Bezirksgerichts Zürich über die B._ AG mit Wirkung ab dem xx. April 2019 den Konkurs. Am 18. April 2019 stellte A._ bei der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich Antrag auf Insolvenzentschädigung für den im Zeitraum vom 1. Januar 2015 bis zum 31. Januar 2016 nicht erhaltenen Lohn in der Höhe von insgesamt brutto Fr. 48'094.05. Mit Verfügung vom 19. Juli 2019 verneinte die Arbeitslosenkasse einen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, woran sie mit Einspracheentscheid vom 18. November 2019 festhielt.
B.
Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 30. Oktober 2020 ab. Gleichzeitig verneinte es einen Anspruch auf unentgeltliche Rechtsverbeiständung wegen Aussichtslosigkeit des erhobenen Rechtsmittels.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, es sei der angefochtene Entscheid aufzuheben und ihm eine Insolvenzentschädigung in der Höhe von Fr. 43'333.35 inkl. Zinsen von 5 % ab wann rechtens zuzusprechen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung sowohl im vorinstanzlichen als auch im bundesgerichtlichen Verfahren.
Mit Eingabe vom 15. Februar 2021 reicht A._ ein neues Beweismittel ein.
Die vorinstanzlichen Akten wurden eingeholt. Ein Schriftenwechsel wurde nicht durchgeführt.
Erwägungen:
1.
Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Dennoch prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - nur die in seinem Verfahren gerügten Rechtsmängel (Art. 42 Abs. 1 f. BGG; BGE 135 II 384 E. 2.2.1 S. 389). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann ihre Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1, Art. 105 Abs. 2 BGG).
2.
2.1. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen vor Bundesgericht nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG), was in der Beschwerde näher darzulegen ist (BGE 133 III 393 E. 3 S. 395; Urteil 9C_221/2016 vom 21. Juni 2016 E. 1.1). Echte Noven, d.h. Tatsachen und Beweismittel, die erst nach dem vorinstanzlichen Entscheid entstanden sind, sind vor Bundesgericht unzulässig (BGE 143 V 19 E. 1.2 S. 22 f. mit Hinweisen; Urteil 9C_274/2020 vom 5. November 2020 E. 2.2).
2.2. Der Beschwerdeführer legt im bundesgerichtlichen Verfahren eine Anklageschrift der Staatsanwaltschaft Zürich - Sihl vom 25. Januar 2021 ins Recht. Dabei handelt es sich um ein echtes Novum, das von vornherein ausser Acht zu bleiben hat (vgl. statt vieler: Urteil 9C_254/2020 vom 3. Dezember 2020 E. 3.2).
3.
3.1. Streitig ist, ob die vorinstanzliche Verneinung des Anspruchs des Beschwerdeführers auf Insolvenzentschädigung sowie auf unentgeltliche Rechtsverbeiständung bundesrechtskonform ist.
3.2. Im angefochtenen Gerichtsentscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (Art. 51 Abs. 1 AVIG; vgl. auch BGE 134 V 88) und zum Umfang des Anspruchs (Art. 52 Abs. 1 AVIG) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
4.
Die Vorinstanz stellte fest, gestützt auf die Schuldanerkennung der B._ AG vom 29. März 2019 sei erstellt, dass diese dem Beschwerdeführer Lohn und Spesen im Umfang von Fr. 55'595.95 zuzüglich Zinsen von 5 % geschuldet habe. Dieser Betrag setzte sich gemäss Betreibungsbegehren des Beschwerdeführers aus offenen Lohnforderungen der Jahre 2015 von Fr. 1429.15 und 2016 von Fr. 46'664.90 sowie offenen Spesen aus dem Zeitraum von Juni 2015 bis August 2017 zusammen. Es sei unbestritten, dass für die letzten vier Monate unmittelbar vor Beendigung des Arbeitsverhältnisses mit der B._ AG keine Lohnforderungen des Beschwerdeführers bestünden. Dies gelte unabhängig davon, ob auf den Zeitraum vom 1. Februar bis zum 31. Mai 2017 abzustellen sei oder ob auch die anschliessende Zwischenverdiensttätigkeit bis zum 31. Oktober 2018 zu berücksichtigen und daher der Zeitraum vom 1. Juli bis 31. Oktober 2018 massgebend sei. Das kantonale Gericht kam zum Schluss, dass eine Entschädigung gemäss Art. 52 Abs. 1 AVIG nicht in Betracht falle, da die ausgewiesenen Lohnausfälle auf die Jahre 2015 und 2016 zurückgingen. In Bezug auf die offenen Spesen erkannte es, dass sämtliche Unkostenentschädigungen, die Spesencharakter hätten und deshalb auch nicht AHV-beitragspflichtig seien, von der Insolvenzentschädigung ausgeschlossen seien. Dass die offenen Lohnforderungen des Beschwerdeführers gegenüber der B._ AG im Konkursverfahren nicht in der 1. Klasse kolloziert worden seien, vermöge schliesslich offensichtlich keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung zu begründen.
5.
Zunächst rügt der Beschwerdeführer in formeller Hinsicht eine Verletzung der Begründungspflicht durch die Vorinstanz.
5.1. Der Gehörsanspruch nach Art. 29 Abs. 2 BV verlangt nicht, dass sich die Behörde bei der Begründung ihres Entscheides mit allen Parteistandpunkten einlässlich auseinandersetzt und jedes einzelne Vorbringen ausdrücklich widerlegt. Vielmehr kann sie sich auf die für den Entscheid wesentlichen Punkte beschränken. Die Begründung muss so abgefasst sein, dass sich die betroffene Person über die Tragweite des Entscheids Rechenschaft geben und ihn in voller Kenntnis der Sache an die höhere Instanz weiterziehen kann. In diesem Sinne müssen wenigstens kurz die Überlegungen genannt werden, von denen sich die Behörde hat leiten lassen und auf die sich ihr Entscheid stützt (BGE 142 II 49 E. 9.2 S. 65, 136 I 229 E. 5.2 S. 236; Urteil 8C_662/2020 13. Januar 2021 E. 5.2.2).
5.2. Im angefochtenen Entscheid wird ausgeführt, dass durch die Neufassung von Art. 52 Abs. 1 AVIG (in Kraft seit dem 1. Januar 1992) der Rechtsprechung des damaligen Eidgenössischen Versicherungsgerichts (EVG) Rechnung getragen worden sei, wonach mit dem Begriff der "letzten vier Monate" (früher: drei Monate) die effektiv gearbeiteten letzten vier Monate gemeint seien, nicht die der Konkurseröffnung vorhergehenden letzten vier Kalendermonate (BGE 114 V 56 E. 3d S. 59). Wortlaut, Sinn und Zweck von Art. 52 Abs. 1 AVIG seien nun klar: Die Insolvenzentschädigung decke lediglich offene Lohnforderungen in den letzten vier Monaten des Arbeitsverhältnisses. Es handle sich dabei um eine zeitliche Begrenzung, nicht um eine quotenmässige. Damit ist die Vorinstanz ihrer Begründungspflicht hinreichend nachgekommen. Der Beschwerdeführer legt denn auch nicht dar und es ist nicht ersichtlich, dass der vorinstanzliche Entscheid infolge einer ungenügenden Begründung nicht sachgerecht anfechtbar gewesen wäre.
6.
In materieller Hinsicht rügt der Beschwerdeführer eine falsche Anwendung von Art. 52 Abs. 1 AVIG.
6.1. Der Beschwerdeführer bestreitet nicht, dass für die letzten vier Monate des Arbeitsverhältnisses keine Lohnforderungen bestehen, und zwar unabhängig davon, ob auf den Zeitraum vom 1. Februar bis 31. Mai 2017 oder auf denjenigen vom 1. Juli bis 31. Oktober 2018 abzustellen ist. Er bringt aber vor, dass die zeitliche Grenze gerade in der vorliegenden Konstellation zu einem stossenden Resultat führe. Begleiche der Arbeitgeber - wie hier - die letzten vier Monatslöhne vor dem Ende des Arbeitsverhältnisses und lasse er ältere Lohnforderungen unbezahlt, so bestimme er faktisch alleine über den Anspruch des Arbeitnehmers auf Insolvenzentschädigung. Es sei folglich davon auszugehen, dass Art. 52 Abs. 1 AVIG eine quotenmässige und keine zeitliche Begrenzung des Anspruchs enthalte. Dies ergebe sich aus der ratio legis der Norm. Damit sei irrelevant, welche Lohnmonate die offenen Lohnforderungen betreffen würden. Entscheidend sei einzig, dass die Forderungen aus dem Arbeitsverhältnis im Zeitpunkt des Konkurses noch nicht verjährt seien (Art. 128 Ziff. 3 OR).
6.2. Gegen diese Sichtweise spricht zunächst der klare Wortlaut von Art. 52 Abs. 1 AVIG, wie die Vorinstanz richtig erwog. Danach deckt die Insolvenzentschädigung für das gleiche Arbeitsverhältnis Lohnforderungen für höchstens die letzten vier Monate des Arbeitsverhältnisses ("les quatre derniers mois au plus d'un même rapport de travail", "gli ultimi quattro mesi al massimo dello stesso rapporto di lavoro"). Vom klaren, d.h. eindeutigen und unmissverständlichen Wortlaut darf nur ausnahmsweise abgewichen werden, u.a. dann nämlich, wenn triftige Gründe dafür vorliegen, dass der Wortlaut nicht den wahren Sinn der Bestimmung wiedergibt (BGE 144 V 327 E. 3 S. 331 mit Hinweisen). Wie die Vorinstanz richtig erkannte, ergeben sich weder aus der Entstehungsgeschichte von Art. 52 Abs. 1 AVIG noch aus der Rechtsprechung des Bundesgerichts resp. des EVG (BGE 114 V 56; Urteil C 362/98 vom 18. Februar 2000 [Berichterstattung in: SZS 2001 S. 92]) solche triftigen Gründe.
6.2.1. Die gesetzliche Regelung der Insolvenzentschädigung bezweckt den Schutz der Lohnguthaben und die Sicherstellung des Lebensunterhalts des Arbeitnehmers im Konkursfall des Arbeitgebers (dazu und zum Folgenden: BGE 137 V 96 E. 6.2 S. 100 mit Verweis auf die Materialien). In der Botschaft wird darauf hingewiesen, dass der Verlust der Lohnforderung den einzelnen betroffenen Arbeitnehmer in seiner Existenz bedrohen könne, auch wenn der Betrag gesamthaft meist nicht übermässig hoch sei. Die Insolvenzentschädigung solle eine Lücke im sozialen Schutz schliessen, die im Rahmen der gesamtarbeitsvertraglichen Vereinbarungen offengeblieben sei. Da die Insolvenzentschädigung dem System der Arbeitslosenversicherung eigentlich fremd sei, habe sie sich darauf zu beschränken, dem Arbeitnehmer im Konkursfall des Arbeitgebers den Lebensunterhalt zu garantieren.
6.2.2. Nach der bis 31. Dezember 1991 gültig gewesenen Fassung von Art. 52 Abs. 1 AVIG deckte die Insolvenzentschädigung Lohnforderungen für die letzten drei Monate vor der Konkurseröffnung oder vor dem Pfändungsbegehren, für jeden Monat jedoch nur bis zum Höchstbetrag für die Beitragsbemessung (Art. 3). Dabei wurden gemäss Art. 75 AVIV die drei Monate, für die allfällige Lohnforderungen zu decken waren, vom Tag der Konkurseröffnung oder des Pfändungsbegehrens an zurückgerechnet. In BGE 114 V 56 äusserte sich das EVG zur Frage, auf welche Zeitspanne sich die Frist von drei Monaten des (damaligen) Art. 52 Abs. 1 AVIG bezieht, wenn die Konkurseröffnung oder die Einreichung des Pfändungsbegehrens nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses erfolgen. Dabei stellte es fest, dass nach Sinn und Zweck der Art. 51 f. AVIG und damit entgegen der in Art. 75 AVIV getroffenen Regelung die Insolvenzentschädigung Lohnforderungen für die letzten drei Monate des Arbeitsverhältnisses vor der Konkurseröffnung oder dem Pfändungsbegehren deckt. In BGE 119 V 56 sprach das EVG ausdrücklich von einer zeitlichen Begrenzung der Insolvenzentschädigung (E. 4c).
6.2.3. Mit der Gesetzesrevision vom 5. Oktober 1990, in Kraft ab dem 1. Januar 1992, wurde der Wortlaut von Art. 52 Abs. 1 AVIG dahingehend geändert, dass die Insolvenzentschädigung Lohnforderungen für die letzten drei Monate des Arbeitsverhältnisses deckte. Wie die Vorinstanz richtig erwog, entschied das EVG in dem in SZS 2001 S. 92 ff. zusammengefassten Urteil B. vom 18. Februar 2000 (C 362/98), dass an der Rechtsprechung gemäss BGE 114 V 56 insofern nicht festgehalten werde, als sie den Anspruch auf Insolvenzentschädigung an die Bedingung knüpfte, dass der Arbeitgeber im Zeitpunkt der Auflösung des Arbeitsverhältnisses insolvent war (E. 3b/dd). Das EVG äusserte sich im selben Urteil auch zu der vom Gesetz nicht geregelten Frage, wie weit die Auflösung des Arbeitsverhältnisses und die (glaubhaft gemachten) Lohnforderungen gegen den zahlungsunfähigen Arbeitgeber bei Erreichen des jeweiligen zwangsvollstreckungsrechtlichen Stadiums gemäss Art. 51 Abs. 1 lit. a-c AVIG zurückliegen dürfen, um noch einen Anspruch auf Insolvenzentschädigung zu begründen. Es erwog, eine feste zeitliche Begrenzung des Anspruchs auf Insolvenzentschädigung erweise sich als unbillig, wenn sich die Konkurseröffnung oder das Pfändungsbegehren aus vom Arbeitnehmer nicht zu vertretenden Gründen längerfristig verzögere. Einzige Schranke des Anspruchs auf Insolvenzentschädigung in zeitlicher Hinsicht bilde somit die Verjährung von Forderungen aus dem Arbeitsverhältnis von Arbeitnehmern gemäss Art. 128 Ziff. 3 OR (E. 3c). Das ändert aber nichts daran, dass kein Anspruch auf Insolvenzentschädigung besteht, wenn in Bezug auf die vier letzten Monate des Arbeitsverhältnisses keine Lohnforderungen bestehen.
6.2.4. Was der Beschwerdeführer aus der Motion Ernst Leuenberger aus dem Jahr 1987 für sich ableiten will, erschliesst sich sodann nicht, spricht doch der Umstand, dass die vom Motionär vorgeschlagene Einführung einer quotenmässigen Begrenzung anstelle einer zeitlichen Begrenzung des Umfangs der Insolvenzentschädigung in der Folge im Rahmen der Rechtssetzung nicht realisiert wurde, gegen die vom Beschwerdeführer vertretene Interpretation von Art. 52 Abs. 1 AVIG.
6.2.5. Ferner vermag der Beschwerdeführer auch aus der Botschaft des Bundesrates zur Änderung des Arbeitslosenversicherungsgesetzes vom 3. September 2008 nichts zu seinen Gunsten abzuleiten (BBl 2008 S. 7733 ff.). Darin ist zwar von einem Anspruch auf Insolvenzentschädigung für insgesamt höchstens vier Monate die Rede, ohne dass auf die letzten vier Monate des Arbeitsverhältnisses Bezug genommen wird. Dies ist aber im Kontext der Änderung von Art. 52 Abs. 1 AVIG zu verstehen. Neu sollten unabhängig von der zeitlichen Abfolge von verschiedenen Insolvenztatbeständen für das gleiche Arbeitsverhältnis insgesamt höchstens vier Lohnmonate gedeckt sein. Im Gesetz war aber weiterhin ausdrücklich vorgesehen, dass die Insolvenzentschädigung Lohnforderungen für höchstens die letzten vier Monate des Arbeitsverhältnisses deckt.
6.3. Mit Blick auf das Ziel des Instituts (vgl. E. 6.2.1 hiervor) hat die Insolvenzentschädigung somit diejenigen ausstehenden Forderungen des (ehemaligen) Arbeitnehmers zu decken, welche erwartungsgemäss bei Fortbestand des Arbeitsverhältnisses in den letzten vier Monaten gemäss Art. 52 Abs. 1 AVIG vom zahlungsfähigen Arbeitgeber beglichen worden wären. Mit anderen Worten besteht der Sinn der Insolvenzentschädigung darin, der versicherten Person jene Lohnsumme sicherzustellen, mit der sie in den letzten vier Monaten des Arbeitsverhältnisses vor Eröffnung des Konkurses über den Arbeitgeber rechnen durfte (BGE 137 V 96 E. 6.2 S. 100 mit Verweis auf ARV 1998 S. 58, C 191/95). Mit der in Art. 52 Abs. 1 AVIG gesetzten zeitlichen Limite sollte denn auch verhindert werden, dass der Arbeitnehmer beliebig lange ohne Lohn beim bisherigen Arbeitgeber bleibt (vgl. Urteil 8C_85/2019 vom 19. Juni 2019 E. 4.5). Spätestens nach vier Monaten ohne Lohn ist es dem Arbeitnehmer demnach aus arbeitslosenversicherungsrechtlicher Sicht nicht mehr zumutbar, das Arbeitsverhältnis mit dem insolventen Arbeitgeber weiterzuführen (SVR 2005, ALV Nr. 10 S. 31 f. E. 5.3, C 214/04; Urteil C 264/04 vom 20. Juli 2005 E. 2.3; vgl. auch Art. 337a OR). Verbleibt er ohne Lohnbezug über diesen Zeitraum hinaus beim bisherigen Arbeitgeber, anstatt sich nach einer neuen Beschäftigung umzusehen, handelt er auf eigenes Risiko (Urteil C 132/06 vom 19. Oktober 2006 E. 3.2 mit Hinweisen). Auch unter diesem Gesichtspunkt ist der angefochtene Entscheid nicht zu beanstanden.
6.4. Schliesslich sei auch auf das Urteil C 228/04 vom 28. April 2005 (ARV 2005 S. 217) hingewiesen. Dort zählte das Gericht den letzten Monat des Arbeitsverhältnisses ebenfalls zur (damals geltenden) sechsmonatigen Frist, obwohl der letzte Monat vom Arbeitgeber entschädigt wurde (vgl. E. 3.3). Es ging demnach von einer zeitlichen und nicht von einer quotenmässigen Begrenzung des Anspruchs auf Insolvenzentschädigung aus.
7.
Da für die letzten vier Monate vor Beendigung des Arbeitsverhältnisses keine Lohnforderungen des Beschwerdeführers bestehen, und zwar unabhängig davon, ob auf den Zeitraum vom 1. Februar bis 31. Mai 2017 oder auf denjenigen vom 1. Juli bis 31. Oktober 2018 abzustellen ist, ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz einen Anspruch des Beschwerdeführers auf Insolvenzentschädigung verneinte. Die Beschwerde ist folglich in der Hauptsache unbegründet.
8.
Zu prüfen bleibt, ob die Vorinstanz den Anspruch des Beschwerdeführers auf unentgeltliche Rechtsverbeiständung zu Recht wegen Aussichtslosigkeit des erhobenen Rechtsmittels verneint hat.
8.1. Die normative Frage, ob ein Rechtsmittel aussichtslos ist, prüft das Bundesgericht grundsätzlich frei (vgl. BGE 129 I 129 E. 2.3.1 S. 136; Urteile 8C_283/2012 vom 3. Juli 2012 E. 1.3; 9C_286/2009 vom 28. Mai 2009 E. 2.3 und 3.2.1-3.2.3 [Zusammenfassung publiziert in: SZS 2009 S. 397]). Als aussichtslos sind nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung Prozessbegehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen finanziellen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde; eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet. Wie es sich damit verhält, prüft das Bundesgericht in rechtlicher Hinsicht mit freier Kognition. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich nach den Verhältnissen zur Zeit, in der das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt wird (BGE 140 V 521 E. 9.1 S. 537 mit Hinweisen).
8.2. Die Vorinstanz erwog, aufgrund des klaren Wortlauts von Art. 52 Abs. 1 AVIG habe der Beschwerdeführer nicht ernsthaft damit rechnen können, dass das Gericht die Sach- und Rechtslage anders beurteilen würde als die Beschwerdegegnerin. Damit erweise sich das Rechtsmittel als aussichtslos, was zur Abweisung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtsverbeiständung führe. Auch diese Beurteilung ist nicht zu beanstanden. Soweit der Beschwerdeführer - unter Verweis auf seine Ausführungen in der vorinstanzlichen und letztinstanzlichen Beschwerde - dagegen einwendet, es könne nicht gesagt werden, die Gewinnchancen seien kaum ernsthaft vorhanden gewesen, hält dies den Anforderungen von Art. 42 Abs. 2 BGG nicht stand, sodass darauf nicht weiter einzugehen ist.
9.
Als aussichtslos muss auch die Beschwerde ans Bundesgericht bezeichnet werden, weshalb die hier beantragte unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung abzuweisen ist (Art. 64 Abs. 1-3 BGG). Die Gerichtskosten (Art. 65 Abs. 1 BGG) sind vom unterliegenden Beschwerdeführer zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 17. März 2021
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Der Gerichtsschreiber: Wüest