Erwägungen:
1.
Das Strafgericht des Kantons Basel-Stadt verurteilte den Beschwerdeführer am 23. Juni 2020 wegen mehrfacher Verletzung der Verkehrsregeln (drei Verstösse gegen Parkierungsvorschriften) zu einer Busse von Fr. 120.-.
Die dagegen erhobene Berufung wies die Vorinstanz im schriftlichen Verfahren am 15. Februar 2021 vollumfänglich ab.
2.
Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, das Verfahren sei wegen Verfahrensfehlern einzustellen und sämtliche Kosten seien der Beschwerdegegnerin aufzuerlegen. Für seine Aufwendungen, Umtriebe und die psychische Belastung sei er mit Fr. 500.- zu entschädigen. Der Beschwerdeführer ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
3.
Gemäss Art. 42 Abs. 1 BGG haben Rechtsschriften ein Begehren und deren Begründung zu enthalten. In der Beschwerdebegründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt, wobei für die Anfechtung des Sachverhalts qualifizierte Begründungsanforderungen gelten (vgl. Art. 42 Abs. 2, Art. 97 Abs. 1 und Art. 106 Abs. 2 BGG). Die beschwerdeführende Partei kann in der Beschwerdeschrift nicht bloss erneut die Rechtsstandpunkte bekräftigen, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, sondern hat mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz anzusetzen (BGE 140 III 115 E. 2).
4.
Die Beschwerde erweist sich als unbegründet, soweit diese überhaupt den Begründungsanforderungen genügt und auf sie eingetreten werden kann.
4.1. Der Beschwerdeführer rügt, sein Anspruch auf rechtliches Gehör sei verletzt, da bei der mündlichen Verhandlung - anders als sonst üblich - keine Zeugen befragt worden seien, was ihm eigentlich zustehe. Der Einwand geht an der Sache vorbei. Der Beschwerdeführer verkennt, dass Anfechtungsgegenstand des bundesgerichtlichen Beschwerdeverfahrens einzig das angefochtene Urteil der Vorinstanz vom 15. Februar 2021 ist (vgl. Art. 80 Abs. 1 BGG). Ob anlässlich der erstinstanzlichen Hauptverhandlung eine Zeugeneinvernahme hätte stattfinden müssen, ist im vorliegenden Verfahren nicht zu prüfen. Der Vollständigkeit halber ist jedoch anzumerken, dass der Sachverhalt, soweit für die rechtliche Beurteilung der Anklagvorwürfe von Relevanz, im erstinstanzlichen Verfahren unstrittig war und der Beschwerdeführer (folgerichtig) auch keine Beweisanträge gestellt hat. Da im Berufungsverfahren nur Übertretungen zu beurteilen waren, der Beschwerdeführer keine Beweisanträge gestellt und die Vorinstanz die Berufung im schriftlichen Verfahren behandelt hat, waren auch von dieser keine neuen Beweise zu erheben (vgl. Art. 406 Abs. 1 lit. c i.V.m. Art. 398 Abs. 4 S. 2 StPO).
4.2. Hinsichtlich des Vorwurfs, er habe widerrechtlich mit einem Lieferwagen zwecks Umzugs auf dem Trottoir geparkt, setzt sich der Beschwerdeführer mit den (zutreffenden) Ausführungen der Vorinstanz, auf die in Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG vollumfänglich verwiesen werden kann, nicht (hinreichend) auseinander, sondern beschränkt sich darauf, seine bereits im kantonalen Verfahren vorgebrachten Argumente zu wiederholen. Damit genügt er den gesetzlichen Begründungsanforderungen nicht (vgl. Art. 42 Abs. 2 BGG). Auf die Vorbringen ist nicht einzutreten.
4.3. Soweit der Beschwerdeführer in Bezug auf den Vorwurf des Nicht-Anbringens der Parkscheibe implizit eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung rügt, erschöpfen sich seine Vorbringen in appellatorischer Kritik. Er beschränkt sich darauf, einen von den für das Bundesgericht (und die Vorinstanz) verbindlichen Feststellungen des Strafgerichts abweichenden Sachverhalt zu behaupten. Darauf ist praxisgemäss nicht einzutreten (vgl. zu Art. 105 Abs. 2 BGG: BGE 144 IV 50 E. 4.1 f.; zu Art. 398 Abs. 4 StPO: Urteil 6B_1284/2020 vom 3. Juni 2021 E. 2.3; je mit Hinweisen). Zudem verkennt der Beschwerdeführer, dass die Vorinstanz die von ihm erstmals im Berufungsverfahren vorgebrachte Version, die Parkscheibe am linken Seitenfenster angebracht zu haben, nicht beachten durfte und darüber hinaus zutreffend ausgeführt hat, dass die neuen Behauptungen für die rechtliche Würdigung und den Verfahrensausgang unerheblich sind.
4.4. Dass und inwiefern die Vorinstanz hinsichtlich des unbestrittenen Parkierens ausserhalb der signalisierten Parkflächen zur Verrichtung einer Notdurft (Vorwurf 3) mit dem Schuldspruch und der Bestrafung Art. 52 StGB verletzt haben soll, zeigt der Beschwerdeführer nicht ansatzweise auf und ist auch nicht ersichtlich.
5.
Die Beschwerde ist im Verfahren gemäss Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist infolge Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG). Dem Beschwerdeführer sind reduzierte Kosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 und 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten in Höhe von Fr. 800.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt, Dreiergericht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. September 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Der Gerichtsschreiber: Held