Faits :
A.
A.a. A._, ressortissant italien, est né en 1973 à B._, dans le canton de Vaud, de parents d'origine italienne, dont il est le fils unique. Il est divorcé et n'a pas d'enfant. Il vit en Suisse depuis sa naissance au bénéfice d'une autorisation d'établissement.
A.b. A._ a suivi toute sa formation scolaire et professionnelle dans le canton de Vaud. Il a terminé un apprentissage d'électricien radio-TV en 1994. Après une période sans emploi s'étalant d'août 1994 à février 1998, il a travaillé, durant trois ans, auprès de plusieurs employeurs pour des durées diverses, allant d'un à dix-huit mois. Il a ensuite exercé une activité indépendante entre 2001 et 2002, pour un revenu total de 15'000 fr., avant d'être employé successivement par trois entreprises actives dans le domaine des assurances les deux années suivantes. En 2004, 2008 et 2009, il a fondé trois sociétés à responsabilité limitée dont il est devenu associé-gérant. Ces sociétés, qui avaient toutes pour but le courtage en assurance, ont été déclarées en faillites après quelques années. A partir de 2010, A._ a à nouveau été sans activité lucrative, sauf entre janvier et juillet 2013, période durant laquelle il a travaillé pour deux employeurs différents, à raison de trois mois chacun.
A.c. Dans l'intervalle, A._ a été condamné, le 16 mars 2007, par le Juge d'instruction de l'Est vaudois pour diffamation à une peine pécuniaire de dix jours-amende avec sursis, assortie d'un délai d'épreuve de deux ans. Le 6 septembre 2011, il a également été condamné par le Ministère public de l'arrondissement de l'Est vaudois pour délit contre la loi fédérale sur l'assurance-vieillesse et survivants à une peine pécuniaire de 120 jours-amende avec sursis, assortie d'un délai d'épreuve de deux ans.
Le 24 mars 2017, le Tribunal correctionnel de la Côte, dans le canton de Vaud, a condamné A._ à une peine privative de liberté de cinq ans et à une amende de 500 fr., en raison de diverses infractions commises entre juillet 2013 et mai 2016 (abus de confiance, brigandage, escroquerie par métier, abus de carte-chèques et de cartes de crédit, abus de cartes-chèques et de cartes de crédit par métier, diminution effective de l'actif au préjudice de créanciers, violation de l'obligation de tenir une comptabilité, blanchiment d'argent, délit contre la loi fédérale sur les armes, délit et contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants). Ledit jugement a été confirmé le 25 septembre 2017 par arrêt de la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal de l'Etat de Vaud.
A._ a été incarcéré dans différentes prisons de l'Etat de Vaud depuis son arrestation, qui a eu lieu le 2 mai 2016. La fin de la peine a été fixée au 6 mai 2021, mais une libération conditionnelle est possible depuis le 31 août 2019. Le 11 février 2019, le transfert de l'intéressé en secteur ouvert des Etablissements de la plaine de la l'Orbe a été autorisé.
B.
Par décision du 19 février 2019, le Département de l'économie, de l'innovation et du sport de l'Etat de Vaud (ci-après: le Département cantonal) a révoqué l'autorisation d'établissement du recourant et prononcé son renvoi de Suisse en lui impartissant un "délai immédiat pour quitter la Suisse dès sa libération, conditionnelle ou non".
A._ a interjeté recours auprès de la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal de l'Etat de Vaud (ci-après : le Tribunal cantonal) contre la décision précitée du Département cantonal. Le Tribunal cantonal a rejeté ledit recours par arrêt du 8 juillet 2019.
C.
Le 9 septembre 2019, A._ (ci-après: le recourant) dépose un recours en matière de droit de public auprès du Tribunal fédéral. Outre l'octroi de l'effet suspensif à son recours et le bénéfice de l'assistance judiciaire, il demande la modification de l'arrêt du Tribunal cantonal du 9 juillet 2019 en ce sens que son autorisation d'établissement ne soit pas révoquée, ni son renvoi de Suisse prononcé. Subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause à l'autorité intimée pour nouvelle décision dans le sens des considérants, le cas échéant après complément d'instruction.
Le Président de la Cour de céans a admis la requête d'effet suspensif.
Le Département cantonal et le Service de la population de l'Etat de Vaud ont renoncé à se déterminer sur le recours formulé. Le Tribunal cantonal en a fait de même, renvoyant aux considérants de son arrêt.
Considérant en droit :
1.
1.1. En vertu de l'art. 83 let. c ch. 2 LTF, le recours en matière de droit public est irrecevable contre les décisions en matière de droit des étrangers qui concernent une autorisation à laquelle ni le droit fédéral ni le droit international ne donnent droit. Il est recevable contre les décisions révoquant, comme en l'espèce, une autorisation d'établissement parce qu'il existe en principe un droit au maintien de cette autorisation (ATF 135 II 1 consid. 1.2.1 p. 4; arrêts 2C_970/2017 du 7 mars 2018 consid. 1; 2C_308/2017 du 21 février 2018 consid. 1.1). La présente cause ne tombe ainsi pas sous le coup de l'art. 83 let. c ch. 2 LTF. Aucune autre clause d'irrecevabilité figurant à l'art. 83 LTF n'étant donnée, la voie du recours en matière de droit public est ouverte.
1.2. Au surplus, déposé en temps utile compte tenu des féries estivales (art. 100 al. 1 en lien avec l'art. 46 al. 1 let. b LTF) et dans les formes prescrites par la loi (art. 42 LTF), par le destinataire de l'arrêt attaqué qui a un intérêt digne de protection à son annulation ou à sa modification (art. 89 al. 1 LTF), le présent recours, dirigé contre une décision finale (art. 90 LTF) rendue par une autorité cantonale supérieure de dernière instance (art. 86 al. 1 let. d et al. 2 LTF) dans une cause de droit public (art. 82 let. a LTF), est recevable.
2.
2.1. D'après l'art. 106 al. 1 LTF, le Tribunal fédéral applique le droit d'office. Il examine en principe librement l'application du droit fédéral. Conformément à l'art. 106 al. 2 LTF et en dérogation à l'art. 106 al. 1 LTF, le Tribunal fédéral ne connaît toutefois de la violation des droits fondamentaux que si un tel moyen a été invoqué et motivé par le recourant, à savoir exposé de manière claire et détaillée (ATF 138 I 232 consid. 3 p. 237).
2.2. Le Tribunal fédéral conduit son raisonnement juridique sur la base des faits constatés par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF), sous réserve des cas prévus à l'art. 105 al. 2 LTF. Selon l'art. 97 al. 1 LTF, le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte - notion qui correspond à celle d'arbitraire - ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (ATF 142 II 355 consid. 6 p. 358; 139 II 373 consid. 1.6 p. 377). La partie recourante doit expliquer de manière circonstanciée en quoi ces conditions seraient réalisées (cf. art. 106 al. 2 LTF). À défaut, il n'est pas possible de tenir compte d'un état de fait qui diverge de celui qui est contenu dans l'acte attaqué (ATF 137 II 353 consid. 5.1 p. 356; 133 IV 286 consid. 6.2 p. 288).
3.
Le recourant affirme tout d'abord que le Tribunal cantonal aurait constaté les faits de manière arbitraire en la cause.
3.1. Selon la jurisprudence, il y a arbitraire dans l'établissement des faits ou l'appréciation des preuves si le juge n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, s'il a omis, sans raison sérieuse, de tenir compte d'un moyen important propre à modifier la décision attaquée ou encore si, sur la base des éléments recueillis, il a fait des déductions insoutenables (ATF 137 I 58 consid. 4.1.2; 136 III 552 consid. 4.2). Comme exposé ci-avant, il appartient au recourant de démontrer le caractère arbitraire par une argumentation répondant aux exigences de l'art. 106 al. 2 LTF (cf. supra consid. 2.2).
3.2. Le recourant reproche au Tribunal cantonal d'avoir retenu arbitrairement qu'il était douteux qu'il "ait bien saisi l'ampleur de ses délits, qu'il ait de véritables remords et qu'il prenne à l'avenir ses distances de toutes activités délictueuses". Il considère que de telles constatations ne peuvent être déduites du simple fait qu'il avait commis des délits par le passé. Son grief tombe cependant à faux.
Il ressort de l'arrêt attaqué que, pour établir les constats susmentionnés, le Tribunal cantonal s'est non seulement fondé sur les infractions successives ayant conduit aux trois condamnations du recourant entre 2007 et 2017, mais aussi sur l'attitude adoptée par celui-ci dans ce contexte. Il a ainsi mis en exergue le fait que les deux condamnations intervenues en 2007 et 2011 n'avaient eu aucun effet dissuasif sur l'intéressé, qui a au contraire perpétré des délits de plus en plus violents au fil des années et dont seule une arrestation, immédiatement suivie d'une incarcération, a stoppé l'escalade criminelle. Le Tribunal cantonal a également indiqué que l'intéressé avait vendu de la marijuana et participé à un brigandage alors même qu'il se savait sous enquête pénale, de même qu'il n'avait jamais voulu admettre que les escroqueries qu'il avait commises à l'encontre de grandes société d'assurances et de vente constituaient des infractions pénales. Sur la base de ces éléments, que le recourant ne remet pas en question et qui s'avèrent assurément pertinents pour établir une tendance à la criminalité, le Tribunal cantonal pouvait douter, sans tomber dans l'arbitraire, que le recourant ait bien saisi l'ampleur de ses délits et qu'il éprouve de véritables remords. Quant au point de savoir s'il est pour le reste juste d'inférer un risque de récidive de tels constats, comme l'a fait ensuite l'instance précédente, il relève de la bonne application du droit, non de l'établissement des faits, contrairement à ce que prétend l'intéressé (cf. arrêt 2C_454/2009 du 19 octobre 2009 consid. 5.2). Ce point sera examiné ci-après.
3.3. Le recourant reproche ensuite au Tribunal cantonal d'avoir établi arbitrairement qu'il "maîtris[ait] également l'italien" en plus du français, qu'il "a[vait] toujours éprouvé des affinités avec le pays d'origine de ses parents", soit l'Italie, et qu'il "n'[était] donc pas enraciné uniquement en Suisse et parmi des ressortissants suisses". Selon lui, de telles allégations ne reposent sur aucun élément du dossier.
En l'occurrence, on pourrait se demander s'il est véritablement soutenable de considérer, comme paraît l'avoir fait le Tribunal cantonal, qu'un étranger de deuxième génération, à l'instar du recourant, parle forcément la langue de son pays d'origine, alors même qu'il a d'emblée contesté maîtriser cette langue en cours de procédure et n'a jamais vécu ailleurs qu'en Suisse. On peut également douter qu'il soit possible de retenir, sans tomber dans l'arbitraire, qu'un étranger de deuxième génération, tel que le recourant, entretient forcément des "affinités" avec son pays d'origine et n'est "pas enraciné uniquement en Suisse", simplement parce qu'il ne s'est jamais naturalisé suisse et qu'il a commis des délits avec la complicité d'autres personnes étrangères. Tel semble avoir été, en effet, le raisonnement du Tribunal cantonal. Il n'est toutefois pas nécessaire de trancher ces deux questions. Dans le cas d'espèce, déterminer si le recourant maîtrise l'italien et s'il est resté attaché à son pays d'origine n'aurait de toute manière aucune influence sur l'issue du litige.
4.
Il s'agit en la présente affaire de savoir si la révocation de l'autorisation d'établissement du recourant, ainsi qu'un renvoi de Suisse dès sa libération de prison sont conformes au droit.
4.1. En l'occurrence, l'existence d'un motif de révocation n'est, à juste titre, pas mise en cause par le recourant.
4.2. En effet, l'art. 63 al. 1 de la loi fédérale sur les étrangers et l'intégration (LEI, RS 142.20), qui est également applicable à la révocation de l'autorisation d'établissement UE/AELE (cf. art. 23 al. 2 de l'ordonnance du 22 mai 2002 sur l'introduction progressive de la libre circulation des personnes entre, d'une part, la Confédération suisse et, d'autre part, l'Union européenne et ses Etats membres, ainsi qu'entre les Etats membres de l'Association européenne de libre-échange [OLCP; RS 142.203]; arrêt 2C_144/2018 du 21 septembre 2018 consid. 4), prévoit que l'autorisation d'établissement d'un étranger qui séjourne en Suisse peut être révoquée - entre autres situations - si l'étranger a été condamné à une peine privative de liberté de longue durée (cf. let. a renvoyant à l'art. 62 al. 1 let. b LEI), par quoi la jurisprudence entend une peine privative de liberté supérieure à un an, résultant d'un seul jugement pénal, qu'elle ait été prononcée avec sursis ou sans sursis (cf. ATF 139 I 16 consid. 2.1 p. 18). C'est le cas du recourant qui a été condamné le 24 mars 2017 à une peine privative de liberté de cinq ans en raison de diverses infractions perpétrées entre juillet 2013 et mai 2016.
4.3. Précisons que lesdites infractions ayant été commises avant le 1er octobre 2016, l'art. 63 al. 3 LEI, qui interdit de révoquer une autorisation d'établissement sur la seule base d'infractions pour lesquelles un juge pénal aurait renoncé à prononcer une expulsion de l'étranger, ne s'applique pas (cf. notamment arrêts 2C_1154/2018 du 18 novembre 2019 consid. 2.1.2, destiné à la publication; 6B_1043/2017 du 14 août 2018 consid. 3.1.2).
5.
Le recourant prétend en revanche que la révocation de son autorisation d'établissement ne respecte pas l'ALCP.
5.1. En l'occurrence, les faits retenus par l'autorité précédente ne permettent pas de déterminer si le recourant se trouve dans l'une des situations de libre circulation prévues par l'ALCP, c'est-à-dire s'il peut invoquer un droit à séjourner en Suisse déduit de cet accord. On peut douter, à l'instar du Tribunal cantonal, que le recourant puisse se prévaloir d'un tel droit, que ce soit en lien avec un statut de travailleur salarié (art. 6 par. 1 et 2 Annexe I ALCP) - dès lors qu'il n'avait plus exercé d'activité rémunérée, autre que délictueuse, depuis presque 3 ans au moment de son incarcération en mai 2016 - ou en application des art. 6 ALCP et 24 Annexe I ALCP. La question d'un éventuel droit à une autorisation de séjour en application de l'ALCP peut toutefois demeurer indécise en l'espèce, la révocation de l'autorisation d'établissement du recourant étant de toute manière conforme à l'art. 5 par. 1 Annexe I ALCP (cf. arrêts 2C_903/2010 du 6 juin 2011 consid. 4.2, non publié in ATF 137 II 233; aussi 2C_410/2015 du 29 octobre 2015 consid. 2).
5.2. L'art. 5 par. 1 Annexe I ALCP prévoit que les droits octroyés par les dispositions de l'ALCP ne peuvent être limités que par des mesures justifiées par des raisons d'ordre public, de sécurité publique et de santé publique (cf. ATF 139 II 121 consid. 5.3 p. 125 s.; 136 II 5 consid. 3.4 p. 12 s.; arrêt 2C_308/2017 du 21 février 2018 consid. 4.2). Selon la jurisprudence, les limites posées au principe de la libre circulation des personnes doivent s'interpréter de manière restrictive. Ainsi, le recours par une autorité nationale à la notion d' "ordre public" pour restreindre cette liberté suppose, en dehors du trouble de l'ordre social que constitue toute infraction à la loi, l'existence d'une menace réelle et d'une certaine gravité affectant un intérêt fondamental de la société. L'évaluation de cette menace doit se fonder exclusivement sur le comportement personnel de celui qui fait l'objet de la mesure, et non sur des motifs de prévention générale détachés du cas individuel. Il faut donc procéder à une appréciation spécifique du cas, portée sous l'angle des intérêts inhérents à la sauvegarde de l'ordre public, qui ne coïncide pas obligatoirement avec les appréciations à l'origine des condamnations pénales. Autrement dit, ces dernières ne sont déterminantes que si les circonstances les entourant laissent apparaître l'existence d'une menace actuelle et réelle d'une certaine gravité pour l'ordre public. Il n'est pas nécessaire d'établir avec certitude que l'étranger commettra d'autres infractions à l'avenir pour prendre une mesure d'éloignement à son encontre; inversement, ce serait aller trop loin que d'exiger que le risque de récidive soit nul pour que l'on renonce à une telle mesure. En réalité, ce risque ne doit pas être admis trop facilement et il faut l'apprécier en fonction de l'ensemble des circonstances du cas, en particulier au regard de la nature et de l'importance du bien juridique menacé, ainsi que de la gravité de l'atteinte qui pourrait y être portée. L'évaluation de ce risque sera d'autant plus rigoureuse que le bien juridique menacé est important. A cet égard, le Tribunal fédéral se montre particulièrement rigoureux en présence d'infractions à la législation fédérale sur les stupéfiants, d'actes de violence criminelle et d'infractions contre l'intégrité sexuelle (cf. ATF 139 II 121 consid. 5.3 p. 125 s.; 137 II 297 consid. 3.3 p. 303 s.; arrêts 2C_1037/2017 du 2 août 2018 consid. 5.1 et 2C_308/2017 du 21 février 2018 consid. 5.2).
5.3. Dans son mémoire, le recourant affirme qu'il ne représente pas une menace suffisamment grave pour l'ordre et la sécurité publics. Il relève en particulier que la gravité de ses premières condamnations doit être relativisée. Il déclare aussi que la détention qu'il a subie à la suite de sa troisième condamnation a eu un impact positif sur lui et se prévaut à cet égard de sa future libération conditionnelle.
5.4. En l'occurrence, comme exposé plusieurs fois, le recourant a été condamné en 2017 à une peine privative de liberté de cinq ans en raison de diverses et nombreuses infractions, après avoir déjà fait l'objet d'autres condamnations - correspondant au total à 130 jours-amende - en 2007 et 2011 pour diffamation et délit contre la loi fédérale sur l'assurance-vieillesse et survivants. Il a notamment été reconnu coupable d'abus de confiance, d'escroquerie par métier, d'infractions à la loi fédérale sur les stupéfiants et de brigandage. On relèvera d'emblée qu'il s'agit en partie de crimes et de délits graves pour lesquelles la jurisprudence se montre spécialement rigoureuse, comme cela a été mentionné dans le considérant précédent. Certaines infractions dénotent par ailleurs une volonté criminelle importante de la part du recourant. En 2013, celui-ci a notamment amené de nombreuses personnes, disposant généralement de revenus modestes, à signer des propositions d'assurances-vie sur la base d'informations mensongères. Il a ainsi encaissé, par l'intermédiaire de l'une des sociétés qu'il avait fondées, d'importantes commissions de plusieurs dizaines de milliers de francs de la part des assureurs concernés pour des contrats dont il savait qu'ils ne correspondaient pas à la volonté réelle des preneurs d'assurance et qu'ils ne pourraient pas être honorés par ceux-ci. Durant la même année 2013, au nom de sa société, il a également acheté différents biens pour plus de 90'000 fr. sans avoir jamais l'intention de s'acquitter des prix de vente facturés. Comme l'a relaté le Tribunal cantonal, l'intéressé s'est ensuite lancé, entre 2015 et 2016, dans le trafic de marijuana, alors même qu'il savait qu'une enquête était ouverte à son encontre pour les délits précédemment commis, écoulant entre 4 et 5 kg de ce stupéfiant, pour 24'000 à 30'000 fr. environ, en six mois seulement. Enfin, en mai 2016, il n'a pas hésité une seule seconde à participer à un brigandage, dans le cadre duquel il s'est révélé sans scrupules. Il a choisi lui-même une station-service qu'il connaissait pour la braquer, tout en sachant qu'une arme, certes était factice, allait être utilisée. Il ressort encore de l'arrêt attaqué que le recourant, attiré par l'argent, n'a pas freiné ses complices, mais les a encouragés dans la voie criminelle, se chargeant pour sa part de faire le guet dans une voiture, tout en laissant ses jeunes comparses, de plus de vingt ans ses cadets, prendre les risques. Ce faisant, il a laissé transparaître que ses précédentes condamnations, de même que l'enquête dont il faisait alors l'objet, n'avaient aucune sorte d'influence sur sa conduite. D'après l'arrêt attaqué, le recourant s'est même positionné en victime lors de son procès en 2017, durant lequel il a affiché un demi-sourire.
5.5. Compte tenu de la gravité du comportement du recourant, qui a commis de nombreux délits à l'âge adulte, dont la gravité n'a fait que croître au fil du temps, l'instance précédente pouvait à bon droit se montrer rigoureuse dans l'évaluation du risque de récidive, avant d'en reconnaître l'existence. Il ne faut pas non plus perdre de vue que le recourant a commis plusieurs infractions durant le sursis de deux ans dont il avait bénéficié lors de sa condamnation du 6 septembre 2011. Il a également commis son crime le plus grave alors qu'il se savait déjà sous le coup d'une enquête pénale. Comme le relève l'instance précédente, le recourant ne semble ainsi pas avoir été sensible au but préventif et dissuasif de cette première sanction, ni avoir craint les procès qui l'attendaient en commettant sans discontinuer des infractions toujours plus graves. Il a par là-même jeté un réel discrédit sur sa véritable capacité à se conformer à l'ordre juridique helvétique.
Cette appréciation du risque de récidive ne se voit pas renversée par le prétendu bon comportement en prison de l'intéressé, ni par son éventuelle libération conditionnelle intervenue après le prononcé de l'arrêt attaqué. Un bon comportement en prison est de toute manière attendu de la part d'un détenu (ATF 139 II 121 consid. 5.5.2 p. 128; arrêt 2D_37/2017 du 8 février 2018 consid. 6.3). Quant au pronostic opéré par le juge de l'application des peines et mesures au moment d'autoriser une libération conditionnelle, il n'est pas déterminant pour l'appréciation du risque de récidive, puisqu'une telle libération ne suppose pas un pronostic favorable en droit pénal. Il ne renseigne pas de manière décisive les autorités compétentes en matière de droit des étrangers sur la dangerosité d'une personne pour l'ordre et la sécurité publics (ATF 137 II 233 consid. 5.2.2 p. 237; 130 II 176 consid. 4.3.3 p. 187 ss; arrêt 2C_727/2019 du 10 janvier 2020 consid. 5.4.3).
5.6. Compte tenu des éléments qui précèdent, le Tribunal cantonal n'a pas violé l'art. 5 par. 1 Annexe I ALCP en admettant que le recourant constituait une menace non seulement actuelle pour l'ordre et la sécurité publics, mais aussi suffisamment grave pour justifier la révocation de son autorisation d'établissement.
6.
Il reste à vérifier si la révocation de l'autorisation d'établissement du recourant et, partant, son renvoi de Suisse respectent le principe de proportionnalité, ce que le recourant conteste également dans ses écritures, sans invoquer la violation d'une disposition juridique précise à l'appui de son grief.
6.1. Selon l'art. 96 al. 1 LEI, concrétisant le principe de proportionnalité consacré à l'art. 5 al. 2 Cst., les autorités compétentes tiennent compte, en exerçant leur pouvoir d'appréciation, des intérêts publics, de la situation personnelle de l'étranger, ainsi que de son degré d'intégration.
De jurisprudence constante, la question de la proportionnalité d'une révocation d'autorisation doit être tranchée au regard de toutes les circonstances du cas d'espèce, les critères déterminants se rapportant notamment à la gravité de l'infraction, à la culpabilité de l'auteur, au temps écoulé depuis l'infraction, au comportement de celui-ci pendant cette période, au degré de son intégration et à la durée de son séjour antérieur, ainsi qu'aux inconvénients qui le menacent, lui et sa famille, en cas de révocation (ATF 139 I 31 consid. 2.3.3 p. 34 ss; 135 II 377 consid. 4.3 p. 381 s.; arrêt 2C_695/2016 du 1er décembre 2016 consid. 5.2). Lorsque la mesure de révocation est prononcée en raison de la commission d'une infraction, la peine infligée par le juge pénal est le premier critère à utiliser pour évaluer la gravité de la faute et pour procéder à la pesée des intérêts (ATF 139 I 16 consid. 2.2.1 p. 19; 135 II 377 consid. 4.3 p. 381). La durée de séjour en Suisse d'un étranger constitue un autre critère très important. Plus cette durée est longue, plus les conditions pour prononcer l'expulsion administrative doivent être appréciées de manière restrictive (cf. ATF 135 II 377 consid. 4.4 et 4.5 p. 382 s.). La révocation de l'autorisation d'établissement d'un étranger né et élevé en Suisse (un étranger dit de la deuxième génération) n'est pas exclue, mais n'entre en ligne de compte que si l'intéressé a commis des infractions très graves, en particulier en cas de violence, de délits sexuels ou de graves infractions à la loi fédérale sur les stupéfiants, ou en cas de récidive. On tiendra alors particulièrement compte de l'intensité des liens de l'étranger avec la Suisse et des difficultés de réintégration dans son pays d'origine (arrêts 2C_725/2018 du 13 novembre 2018 consid. 6.2 et 2C_974/2015 du 5 avril 2016 consid. 3.1 et les références citées).
6.2. S'agissant en particulier des difficultés de réintégration liées à une mauvaise maîtrise de la langue du pays d'origine, le Tribunal fédéral a précisé qu'elles n'empêchaient pas en soi un renvoi de Suisse (cf. arrêts 2C_41/2019 du 18 septembre 2019 consid. 6.3; 2C_518/2018 du 20 novembre 2018 consid. 7.5.1; 2C_970/2017 du 7 mars 2018 consid. 4.3; 2C_200/2013 du 16 juillet 2013 consid. 6.4.2; 2C_401/2012 du 18 septembre 2012 consid. 4.2). Dans un arrêt 2D_37/2017 du 8 février 2018, il a ainsi jugé qu'en dépit d'un manque de connaissance allégué de l'italien, un étranger de deuxième génération, âgé de 27 ans et d'origine transalpine, pouvait être renvoyé en Italie après avoir commis de nombreux délits en Suisse, dès lors qu'il disposait des ressources nécessaires pour s'adapter à son pays d'origine et notamment pour apprendre ou parfaire ses connaissances linguistiques (cf. arrêt précité, consid. 6.3).
6.3. En l'espèce, le Tribunal cantonal a pris en considération tous les éléments imposés par la jurisprudence pour procéder à la pesée des intérêts, conformément à l'art. 96 al. 1 LEI. Prenant en compte la nature des infractions commises, la durée et le nombre des condamnations, la gravité des actes pénaux, le degré de culpabilité et le risque de récidive, il a tout d'abord considéré à bon droit que l'intérêt public à l'éloignement du recourant pesait lourd en la cause. Comme déjà relevé, le recourant a été condamné à une peine privative de liberté de cinq ans pour des infractions graves et variées, pour lesquelles il n'a exprimé aucun réel repentir. Ayant commis divers abus de confiance et escroqueries, baigné dans le trafic de marijuana et participé à un brigandage, il a développé une énergie criminelle importante durant une longue période et, en partie, alors qu'il bénéficiait d'un sursis. Il existe ainsi un intérêt public important à son renvoi de Suisse sous l'angle de la protection des biens économiques et de la préservation de l'intégrité de la population.
Le Tribunal cantonal a ensuite contrôlé correctement que l'intérêt au renvoi du recourant n'était pas contrebalancé par l'intérêt contraire de celui-ci à pouvoir demeurer en Suisse. En l'occurrence, il pouvait relativiser cet intérêt privé, même s'il revêtait un poids non négligeable s'agissant d'une personne née en Suisse et y ayant passé toute sa vie. Selon l'arrêt attaqué, le recourant, divorcé et sans enfant, n'a pas d'autre famille que ses parents en Suisse. Ces derniers, bien qu'âgés, n'ont pas besoin de son aide et pourraient, le cas échéant, rejoindre leur fils en Italie. Dépendant de l'aide sociale et largement endetté avant son incarcération, le recourant n'a par ailleurs jamais réussi à s'intégrer professionnellement en Suisse. A la suite de son apprentissage, il n'est jamais demeuré plusieurs années au service d'un même employeur et a enchaîné les périodes de chômage. Il a également conduit à la faillite chacune des trois entreprises qu'il avait fondées. De plus, il les a utilisées pour réaliser des escroqueries et abus de confiance et s'est retrouvé lui-même débiteur de divers créanciers pour un montant total de plus de 420'000 fr. En somme, en dépit des attaches indéniables que l'intéressé entretient avec la Suisse, son intégration sociale et professionnelle ne saurait pour le moins être considérée comme réussie. Pour le reste, un renvoi vers l'Italie n'apparaît pas inexigible. Le Tribunal cantonal a retenu, d'une manière qui lie la Cour de céans (cf. art. 105 al. 1 LTF), que le recourant était une personne ouverte, qui s'intégrait rapidement dans un milieu social et qui présentait la capacité de s'adapter à de nouvelles tâches. Il est ainsi possible de considérer qu'il est capable de s'intégrer dans la société italienne, même à l'âge de quarante-sept ans. Cette appréciation de l'autorité précédente résiste à l'examen, même si l'on devait considérer que le recourant n'a pas une maîtrise complète de l'italien, ni d'affinités particulières avec l'Italie, ainsi qu'il l'allègue dans son recours. Conformément à la jurisprudence, on peut exiger de l'intéressé, qui dispose des ressources pour parfaire ses connaissances linguistiques, qu'il s'adapte à son nouveau milieu de vie, même s'il risque d'éprouver des difficultés de communication dans un premier temps.
6.4. Compte tenu de l'ensemble des circonstances, il n'apparaît pas qu'en faisant primer l'intérêt public à éloigner le recourant sur l'intérêt privé de celui-ci à pouvoir vivre en Suisse, le Tribunal cantonal ait méconnu le principe de proportionnalité ancré à l'art. 5 al. 2 Cst. et l'art. 96 LEI.
7.
Les considérants qui précèdent conduisent au rejet du recours.
8.
Le recourant a demandé à être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire. La cause paraissant d'emblée dépourvue de chances de succès, cette requête doit être rejetée (art. 64 al. 1 LTF). Les frais seront donc mis à la charge du recourant, qui succombe, mais fixés en tenant compte de sa situation financière précaire (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF). Il ne sera pas alloué de dépens (art. 68 al. 1 et 3 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, au Département de l'économie, de l'innovation et du sport de l'Etat de Vaud (DEIS), au Service de la population de l'Etat de Vaud, au Tribunal cantonal de l'Etat de Vaud, Cour de droit administratif et public, et au Secrétariat d'Etat aux migrations.
Lausanne, le 11 mars 2020
Au nom de la IIe Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Seiler
Le Greffier : Jeannerat