Fatti:
A.
A.a. Nell'agosto 2001 A._ da ultimo attivo quale macchinista lancista specializzato nel settore edile, ha presentato una domanda di prestazioni AI, lamentando dolori alle spalle consecutivi a infortuni professionali coperti dall'assicuratore infortuni Insai. Con giudizio del 23 ottobre 2008, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino - che già si era chinato sulla vertenza con giudizio del 21 gennaio 2004, rinviando l'incarto all'amministrazione per nuovi accertamenti di natura valetudinaria - ha confermato ad A._ il diritto a un quarto di rendita d'invalidità dal 1° maggio al 31 luglio 2002, una rendita intera dal 1° agosto al 30 novembre 2002, una mezza rendita dal 1° giugno al 31 agosto 2003 e una rendita intera dal 1° settembre al 31 dicembre 2003, calcolate con il metodo generale del confronto dei redditi.
A.b. Nel mese di dicembre 2013 A._ ha inoltrato una nuova richiesta di prestazioni, lamentando un peggioramento delle affezioni valetudinarie. L'Ufficio assicurazione invalidità del Cantone Ticino (di seguito UAI) ha esperito gli accertamenti medico-amministrativi e, preso anche atto di una ingente vincita di denaro con un "gratta e vinci" nel marzo 2015, con decisione del 19 aprile 2018 ha rifiutato il diritto a una rendita d'invalidità. L'UAI ha ritenuto che l'assicurato aveva rinunciato negli anni al conseguimento di un guadagno, rispettivamente allo svolgimento delle mansioni domestiche, situazione non coperta dall'AI.
B.
Con ricorso del 4 maggio 2018 A._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, postulando il riconoscimento di una rendita intera d'invalidità dal dicembre 2013, in particolare egli rivendica il riconoscimento dell'esercizio di un'attività lucrativa prima del danno alla salute e la sua intenzione di riprendere un lavoro.
Con giudizio dell'11 febbraio 2019 la Corte cantonale ha respinto il gravame e confermato la pronuncia dell'UAI.
C.
A._ inoltra un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale in data 14 marzo 2019 (timbro postale), chiedendo sostanzialmente il diritto a una rendita intera d'invalidità dal dicembre 2013.
Diritto:
1.
Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF), non essendo vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Tuttavia, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione imposto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF (sulle esigenze di motivazione cfr. DTF 140 III 86 consid. 2 pag. 88 seg. con riferimenti), il cui mancato rispetto conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), esso considera di regola solo gli argomenti proposti nell'atto di ricorso (DTF 140 III 86 consid. 2 pag. 89 con riferimenti). Quanto ai fatti, in linea di principio il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sugli accertamenti fattuali operati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF) e vi si può scostare solo se è stato effettuato in modo manifestamente inesatto (DTF 140 III 16 consid. 2.1 pag. 18 con riferimenti, rispettivamente 137 I 58 consid. 4.1.2 pag. 62 seg.) o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF), e a condizione che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF).
2.
2.1. Oggetto della lite è il diritto di A._ a una rendita dall'assicurazione per l'invalidità a seguito della nuova domanda di prestazioni AI del dicembre 2013, nella quale viene lamentato un peggioramento dello stato di salute. Avuto riguardo alle censure sollevate nel gravame, contestata è principalmente la modifica del precedente statuto di salariato e la scelta consecutiva del metodo di calcolo del grado d'invalidità.
2.2. Il giudizio impugnato espone correttamente le norme e la prassi in materia, rammentando in particolare la nozione d'invalidità (art. 4 cpv. 1 LAI in relazione con gli art. 7 e 8 LPGA), i metodi per determinare il grado d'invalidità (DTF 137 V 334 consid. 3 pag. 337 segg. e 117 V 194 consid. 3b pag. 194 segg., segnatamente quello ordinario di raffronto dei redditi per i salariati (art. 16 LPGA in relazione con l'art. 28a cpv. 1 LAI), quello misto per le persone salariate che contemporaneamente svolgono mansioni consuete (art. 28a cpv. 3 LAI) e quello specifico per le persone che non esercitano un'attività lucrativa (art. 28a cpv. 2 LAI). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
3.
3.1. Per confermare la decisione amministrativa contestata, la Corte cantonale ha ritenuto il ricorrente, perlomeno a partire dal momento della domanda di prestazioni del dicembre 2013, quale persona che ha scelto di non esercitare un'attività lavorativa, la quale dal profilo medico era invece esigibile. Il Tribunale cantonale ha dunque escluso l'applicazione del metodo generale dei confronti dei redditi, come pure di quello specifico, considerato che al momento della domanda di prestazioni del 2013 egli aveva due figlie maggiorenni, non aveva familiari bisognosi di cure e si occupava dei lavori domestici in misura molto marginale. Vista l'assenza di perdita lucrativa e di mansioni domestiche, il ricorrente non aveva diritto a prestazioni AI.
3.2. Il ricorrente censura l'arbitrio degli accertamenti giudiziari, nel senso che non sarebbe conforme alla realtà fattuale la pretesa rinuncia a una attività lavorativa. Il ricorrente contesta pure l'agire contraddittorio della Corte cantonale che nel giudizio del 23 ottobre 2008 (incarto n. 32.2007.333) ha confermato l'assenza del diritto a una rendita d'invalidità successivamente al 31 dicembre 2003, considerato il non raggiungimento del grado minimo del 40% in applicazione del metodo ordinario del confronto dei redditi, mentre ora, nella medesima situazione, pretende che egli sarebbe divenuto una persona senza attività lucrativa, avuto soprattutto riguardo alla vincita milionaria.
4.
4.1. Per la scelta del metodo di calcolo del grado d'invalidità (raffronto dei redditi, metodo misto, metodo specifico) è decisivo lo statuto del beneficiario potenziale della rendita d'invalidità, segnatamente se l'assicurato esercitava un'attività lucrativa a tempo pieno o a tempo parziale o nessuna. Fondandosi sull'insieme delle circostanze, occorre in particolare determinare quale attività egli avrebbe svolto in circostanze immutate, se non fosse sopraggiunto il danno alla salute (cfr. DTF 144 I 28 consid. 2.3 pag. 30 seg. con riferimenti).
4.2. La valutazione del corso ipotetico degli eventi è una questione di fatto, nella misura in cui si fonda su un apprezzamento delle prove, anche se comprende conclusioni dedotte dall'esperienza generale della vita. Allo stesso modo, le affermazioni sulla volontà ipotetica dell'assicurato (fatti interni o psichici) sono questioni di fatto, come per esempio quanto qualcuno volesse o sapesse. L'accertamento fondato sull'apprezzamento delle circostanze concrete dell'estensione ipotetica dell'attività lavorativa rimane pertanto vincolante per il Tribunale federale, salvo nell'ipotesi che sia manifestamente errato o si fondi su una violazione del diritto (sentenza 9C_161/2019 del 28 giugno 2019 consid. 5.2 in fine).
5.
5.1. Dagli accertamenti della Corte cantonale emerge che dal profilo medico, fino al 31 dicembre 2013, non vi è stato un mutamento delle patologie del ricorrente tale da incidere sull'esigibilità lavorativa valutata in occasione della perizia pluridisciplinare del Servizio Accertamento Medico (SAM) dell'AI del 28 dicembre 2004. In particolare il ricorrente presentava una capacità lavorativa residua dell'80% in attività adatte rispettose delle sue limitazioni funzionali, ovvero capacità totale con riduzione di rendimento nella misura del 20% (cfr. precisazione del SAM del 16 marzo 2005). In seguito a un'operazione di coxartrosi alla spalla sinistra del 3 dicembre 2013, alla quale hanno fatto seguito diversi infortuni, il servizio medico dell'UAI ha riconosciuto l'esistenza di un'incapacità lavorativa anche in attività adeguate in misura del 50% rispettivamente del 100% (rapporto del Dott. B._ del 2 maggio 2016).
5.2. Malgrado questa parziale capacità lavorativa residua, il Tribunale cantonale ha reputato che il ricorrente aveva da anni deliberatamente scelto di non svolgere più alcun tipo di attività lucrativa (né di assumere mansioni domestiche) per ragioni non di carattere medico. Da questo deriverebbe l'assenza di una qualsiasi perdita di guadagno e il rifiuto del diritto a una rendita d'invalidità. Il Tribunale cantonale si limita a rilevare come il ricorrente stesso nell'inchiesta economica a domicilio per le persone che si occupano dell'economia domestica effettuata nel marzo 2016 ha dichiarato di avere cercato invano un lavoro ma senza apportare alcuna prova delle sue ricerche. Ora, secondo la giurisprudenza, quando è stata esercitata un'attività lavorativa a tempo pieno per più anni prima del sorgere del danno alla salute (parzialmente) invalidante, occorrono indizi convincenti e tangibili per poter giungere alla nuova conclusione che il grado di occupazione sarebbe stato ridotto anche senza l'insorgere dei problemi valetudinari (p. es. sentenza 9C_559/2009 del 18 dicembre 2009 consid. 4). Di regola, si deve partire dal presupposto che l'attività lucrativa svolta da ultimo sarebbe continuata senza l'insorgere dell'invalidità, una deroga a questo principio è possibile ma l'onere della prova incombe all'amministrazione (sentenze 9C_129/2019 consid. 6.3 del 5 giugno 2019 e 9C_293/2019 consid. 4.3 del 23 luglio 2019).
Nella fattispecie, il ricorrente ha lavorato a tempo pieno fino al 2000 quando ha smesso l'attività lucrativa per motivi medici, come lo comprovano il riconoscimento di una rendita sia pur limitata nel tempo fino al 31 dicembre 2003. In seguito ha continuato a presentare un'incapacità lavorativa parziale per gli stessi motivi medici esistenti, che si è protratta in ogni caso fino alla data della decisione amministrativa impugnata, prima di conoscere un aggravamento, come costatato dal Dott. B._. Del resto, non si può sottacere che se il ricorrente non avesse vinto alla lotteria, il calcolo della perdita di guadagno nell'ambito della seconda rendita d'invalidità, sarebbe stato verosimilmente operato con il metodo ordinario del confronto dei redditi, come lo era stato nell'ambito della prima domanda di prestazioni, conclusasi nel giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino del 23 ottobre 2008 (incarto n. 32.2007.333). Il fatto che la moglie del ricorrente lavora in misura completa e che nella dichiarazione fiscale viene indicata l'assenza di reddito sono semplici constatazioni che riproducono la realtà fattuale della famiglia del ricorrente, ma che non sono idonee a giustificare, in assenza di altri indizi, la volontà di un ipotetico cambiamento del grado di occupazione. Alla luce di queste circostanze, l'accertamento del Tribunale cantonale sull'assenza di volontà da parte del ricorrente di svolgere un'attività lucrativa è da considerarsi arbitrario.
5.3. La situazione deve essere valutata differentemente in seguito alla vincita milionaria avvenuta nel marzo 2015. In effetti, saputo di questa vincita, l'UAI ha sostenuto che il ricorrente, avendo cambiato radicalmente la situazione finanziaria, doveva essere considerato come persona senza attività lavorativa al 100% e non come salariato. Il ricorrente in queste circostanze non subisce alcuna perdita di guadagno imputabile a un danno al suo stato di salute (art. 7 LPGA). Tale accertamento, ripreso dalla Corte cantonale, è condivisibile per il periodo posteriore al marzo 2015, perché non è arbitrario ritenere che il ricorrente divenuto milionario a 57 anni, anche senza il danno alla salute avrebbe smesso l'attività lavorativa. Nella sua memoria ricorsuale il ricorrente non apporta alcun elemento tale da potere considerare questo accertamento manifestamente inesatto.
6.
Ne consegue che il ricorso deve essere parzialmente accolto nel senso che per quanto riguarda il periodo fino al momento della vincita milionaria del marzo 2015 l'autorità amministrativa dovrà riprendere l'istruttoria della domanda inoltrata nel dicembre 2013 da un punto di vista medico ed economico, in applicazione in particolare del metodo generale d'invalidità per calcolare la perdita di guadagno subita dall'interessato. Per il periodo successivo alla vincita milionaria il ricorso va respinto.
7.
Le spese giudiziarie e le indennità per ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF e art. 68 cpv. 1 e 2 LTF). Il rinvio della causa con esito aperto, segnatamente per gli accertamenti per il periodo anteriore alla vincita milionaria, equivale a una vittoria di causa (cfr. DTF 137 V 210 consid. 7.1 pag. 271 con riferimento).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è parzialmente accolto. Il giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino dell'11 febbraio 2019 e la decisione dell'Ufficio dell'assicurazione invalidità del Cantone Ticino del 19 aprile 2018 sono annullati. La causa è rinviata all'Ufficio dell'assicurazione invalidità del Cantone Ticino per nuova decisione ai sensi dei considerandi.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 800.- sono poste a carico dell'opponente.
3.
L'opponente verserà al ricorrente la somma di fr. 2'800.- a titolo di ripetibili per la procedura innanzi al Tribunale federale.
4.
La causa è rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio sulle spese della procedura cantonale.
5.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.