Fatti:
A.
Il 17 agosto 2018 la Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino (di seguito: la Cassa) ha emesso una decisione, confermata su opposizione il 17 settembre 2018, con la quale ha negato ad A._, nato nel 1987, le indennità per insolvenza per non avere rispettato l'obbligo di ridurre il danno, segnatamente per non avere rivendicato in maniera sufficientemente tempestiva i propri crediti salariali.
B.
Il Tribunale cantonale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 28 gennaio 2019 ha respinto il ricorso presentato da A._ contro la decisione su opposizione.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e la concessione dell'indennità per insolvenza.
La Cassa chiede la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.
Diritto:
1.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (DTF 134 V 53 consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. DTF 133 II 249 consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2.
Oggetto del contendere è sapere se sia lesivo del diritto federale il giudizio cantonale, che conferma la decisione su opposizione, la quale a sua volta nega all'assicurato le indennità per insolvenza per non avere rivendicato tempestivamente le proprie pretese salariali.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, esposto lo svolgimento del processo, le norme e la prassi ritenute applicabili, ha accertato che il ricorrente è stato legato da un contratto di lavoro con la ditta B._ SA, dichiarata fallita il 15 maggio 2018, dal 15 aprile 2017 al 18 settembre 2017 come informatico e con un salario di fr. 3'360.- mensili. L'ultimo giorno di lavoro effettuato è stato il 1° settembre 2017. Il salario è stato saldato dal 15 al 30 aprile 2017. Per contro, non è stato pagato per i mesi di maggio, giugno, luglio e agosto, nonché per il 1° settembre 2017. Il 2 settembre 2017 egli ha sospeso la sua attività lavorativa, non essendo stato retribuito. Il 18 settembre 2017 ha inviato un messaggio di posta elettronica ove spiegava il suo licenziamento e il mancato pagamento dei salari e dei rimborsi spesa. Il 2 ottobre 2017, per il tramite di un avvocato con sede in Italia, l'assicurato ha fissato un termine di otto giorni al datore di lavoro con la minaccia di avviare una causa giudiziaria. Il 19 gennaio 2018 il ricorrente, sempre tramite il medesimo avvocato, ha avviato dinanzi alla Sezione del lavoro del Tribunale di Milano una causa contro la datrice di lavoro e un'altra società con sede in Italia. Il 12 luglio 2018, dinanzi al giudice del lavoro, il ricorrente ha concluso una transazione con l'altra società, ma non con la datrice di lavoro svizzera. Rammentato che il dipendente deve mettere in atto tutte le misure possibili per rivendicare il salario, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha concluso che il ricorrente avrebbe dovuto far spiccare un precetto esecutivo contro il suo ex datore di lavoro, al più tardi alla scadenza del termine di otto giorni stabilito nella lettera del 2 ottobre 2017 e avviare immediatamente una causa in Svizzera, posto che questa è la prima via da seguire soprattutto se si intendono rivendicare prestazioni della sicurezza sociale elvetica.
3.2. Il ricorrente contesta fermamente le conclusioni della Corte cantonale e nega di aver rivendicato le sue pretese in maniera intempestiva. L'assicurato rileva che un rifiuto delle prestazioni potrebbe solo avvenire in caso di colpa grave dell'interessato. In questo caso, tale eventualità non può essere data, siccome il ricorrente tra il 21 agosto 2017 e il 18 settembre 2017 ha sollecitato la datrice di lavoro con una serie di messaggi di posta elettronica. A parer suo, il ricorrente non è rimasto affatto inattivo. Il 2 ottobre 2017, ossia nemmeno 15 giorni dopo il termine del rapporto di lavoro, avvenuto il 18 settembre 2017, il ricorrente si è rivolto a un avvocato, il quale ha inviato una diffida di pagamento. Il 18 gennaio 2019 l'assicurato, ossia a distanza di nemmeno tre mesi, ha presentato un'azione giudiziaria in Italia contro il datore di lavoro. Il ricorrente osserva che l'avvio di una procedura esecutiva non è necessariamente il miglior modo di agire per ottenere una condanna del datore di lavoro al pagamento, poiché tale procedura non è retta dalla procedura semplificata e non è gratuita, contrariamente agli art. 113 e 114 CPC. L'assicurato deve poi avere la libertà di scegliere quale procedura intraprendere. Da ultimo, a torto, il Tribunale cantonale delle assicurazioni avrebbe criticato il ricorrente di aver avviato la causa giudiziaria in Italia e non in Svizzera.
4.
4.1. Secondo l'art. 51 cpv. 1 LADI i lavoratori soggetti all'obbligo di contribuzione, al servizio di datori di lavoro che sottostanno in Svizzera ad una procedura d'esecuzione forzata o che occupano in Svizzera lavoratori, hanno diritto all'indennità per insolvenza, se: il loro datore di lavoro è stato dichiarato in fallimento e se a quel momento vantano crediti salariali (lett. a) oppure il fallimento non viene dichiarato soltanto perché in seguito a manifesto indebitamento del datore di lavoro nessun creditore è disposto ad anticipare le spese (lett. b) o hanno presentato, contro il loro datore di lavoro, una domanda di pignoramento per crediti salariali (lett. c). Tuttavia, a norma dell'art. 55 cpv. 1 LADI il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura. Successivamente, deve assistere la cassa, in ogni modo adeguato, nella difesa del suo diritto. Secondo il cpv. 2 il lavoratore deve restituire, in deroga all'art. 25 cpv. 1 LPGA, l'indennità per insolvenza, se il credito salariale è respinto nella procedura di fallimento o di pignoramento, non è coperto per sua colpa intenzionale o sua grave negligenza oppure è successivamente soddisfatto dal datore di lavoro.
4.2. Ancora nei tempi più recenti il Tribunale federale ha ribadito la portata dell'art. 55 LADI e gli obblighi per il lavoratore. Da quest'ultimo si esige una coerente e costante prosecuzione dei passi intrapresi per rivendicare i propri diritti salariali, che in definitiva devono sfociare negli stadi previsti dalle disposizioni in materia di esecuzione forzata. In altre parole, i dipendenti devono comportarsi come se l'indennità per insolvenza non esistesse. In tale contesto, il criterio della rapidità di reazione del lavoratore gioca un ruolo preponderante. Il lavoratore è anche tenuto ad agire giudizialmente se l'importo scoperto tende ad aumentare e appare sempre più probabile il definitivo non pagamento di tali pretese salariali (da ultimo sentenze 8C_85/2019 del 19 giugno 2019 consid. 4.1; 8C_79/2019 del 21 maggio 2019 consid. 3.2 e 8C_431/2018 del 24 gennaio 2019 consid. 4.2, tutte con riferimenti).
4.3. Secondo i fatti accertati in maniera vincolante per il Tribunale federale (art. 105 cpv. 1 LTF; consid. 1), peraltro ammessi anche dal ricorrente, l'assicurato non ha mai fatto valere seriamente le proprie pretese salariali. Considerata anche l'estensione temporale massima di quattro mensilità per le indennità per insolvenza, alla luce del mancato pagamento del salario a partire dal mese di maggio 2017 (cfr. scritto del 20 giugno 2018 all'Ufficio esecuzioni e fallimenti di Mendrisio per un importo complessivo di fr. 28'430.75), il ricorrente avrebbe dovuto agire senza indugio (art. 52 cpv. 1 LADI; sentenza 8C_85/2019 consid. 4.5). Così non è stato. Dopo la lettera del 2 ottobre 2017 inviata dal proprio legale in Italia, egli ha atteso passivamente fino all'avvio di una causa giudiziaria dinanzi al Tribunale di Milano che il 12 luglio 2018 si è conclusa infruttuosamente per quanto attiene alla datrice di lavoro svizzera. Tale modo di procedere non è chiaramente sufficiente per adempiere ai doveri di cui all'art. 55 LADI.
4.4. In ogni caso, l'assicurato, proprio perché deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti nei confronti del datore di lavoro, non deve percorrere la procedura a lui più comoda o la meno onerosa, ma semmai deve individuare quella più efficace per cercare di ottenere il più presto possibile il saldo scoperto. Infatti, l'avvio di una procedura giudiziaria notoriamente induce il debitore al pagamento (per lo meno parzialmente) delle pretese anche e soprattutto nell'imminenza di una dichiarazione di fallimento o di un pignoramento (DTF 134 V 88 consid. 6.2 pag. 93; 131 V 196 consid. 4.1.2 pag. 198). Alla luce della mora della datrice di lavoro svizzera, il ricorrente avrebbe dovuto far spiccare un precetto esecutivo, le cui spese sono relativamente contenute (in concreto: fr. 90.-; art. 16 cpv. 1 OTLEF; RS 281.35), e - in caso di opposizione - avviare, forte del contratto di lavoro sottoscritto, una procedura di rigetto provvisorio dell'opposizione (art. 82 cpv. 1 LEF; RS 281.1; cfr. già sentenza 8C_431/2018 consid. 4.3). In tale evenienza, è applicabile la procedura sommaria (art. 251 lett. a CPC) ed è possibile per il creditore di ottenere, scavalcando la procedura di conciliazione (art. 198 lett. a CPC), una decisione finale in tempi brevi: il giudice infatti pronuncia il rigetto provvisorio, a meno che il debitore non giustifichi immediatamente (ossia in linea di principio con prove documentali; art. 254 CPC) delle eccezioni che infirmano il riconoscimento di debito (art. 82 cpv. 2 LEF). Impropriamente quindi il ricorrente pretende che la procedura di rigetto provvisorio dell'opposizione non metterebbe l'assicurato anche in una posizione facilitata. Così facendo, egli avrebbe potuto ottenere con molta probabilità le indennità per insolvenza, benché la procedura di rigetto provvisorio dell'opposizione effettivamente non sia gratuita, ma comunque nei limiti relativamente contenuti dell'art. 48 OTLEF (in concreto: tra fr. 60.- e fr. 500.-; cfr. DTF 139 III 195 consid. 4.2.2 e 4.2.4 pag. 198 e sentenza 5D_23/2017 dell'8 maggio 2017 consid. 4.3).
4.5. Comunque a torto il ricorrente lascia intendere che non avrebbe potuto beneficiare delle esenzioni dalle spese processuali di cui alle normative speciali del diritto del lavoro. Fatto spiccare il precetto esecutivo, in caso di opposizione della datrice di lavoro, se non avesse voluto procedere nelle forme del rigetto provvisorio (consid. 4.4), avrebbe comunque potuto avviare un'azione di accertamento del credito (art. 79 LEF), con la presentazione di una procedura di conciliazione e poi di una causa giudiziaria secondo la procedura semplificata per ottenere la condanna della datrice di lavoro svizzera e contestualmente il rigetto definitivo dell'opposizione. Sia la procedura di conciliazione (art. 113 cpv. 2 lett. d CPC) sia la procedura giudiziaria (art. 114 lett. c CPC) sarebbero state gratuite. In entrambi i casi (rigetto provvisorio dell'opposizione o accertamento del credito), l'inizio di una procedura in Svizzera avrebbe potuto vedere salvaguardata eventualmente anche la classe del credito nell'imminente fallimento (art. 219 cpv. 4 lett. a e cpv. 5 n. 2 LEF; cfr. sentenza 8C_431/2018 consid. 4.3). Proprio perché la rivendicazione delle proprie pretese salariali necessita di una certa urgenza, diversamente dall'opinione del ricorrente, l'avvio di una causa in Italia non si avvera utile. Proprio nel caso concreto, dai fatti accertati (art. 105 cpv. 1 LTF), risulta che la datrice di lavoro svizzera è stata dichiarata fallita già il 18 maggio 2018, mentre l'udienza dinanzi al giudice del lavoro italiano ha avuto luogo il 12 luglio 2018. Quand'anche vi fosse stata una sentenza definitiva del giudice italiano in favore del ricorrente, egli avrebbe dovuto comunque ancora provvedere all'esecuzione forzata in Svizzera, facendo spiccare un precetto esecutivo e chiedendo poi il rigetto definitivo in caso di opposizione (art. 80 cpv. 1 LEF; procedura di exequatur incidentale), oppure dando avvio alla procedura di exequatur prevista dagli art. 38 segg. CLug (RS 0.275.12). Questo dimostra come nella realtà l'avvio di una causa all'estero non sia particolarmente efficace alla tutela di pretese salariali nell'ottica dell'assicurazione contro la disoccupazione (per non nascondere dell'eventualità di un non riconoscimento in Svizzera della decisione estera).
4.6. In ogni caso non è dimostrato, né il ricorrente lo pretende, che egli abbia per lo meno tentato di convenire tempestivamente, ossia al più tardi nell'ottobre 2017, con la Cassa una strategia processuale, forse anche al fine di evitare spese inutili, per far valere efficacemente le proprie pretese nei confronti della datrice di lavoro svizzera. Infatti, come si è visto (consid. 4.4), non è l'assicurato che può pretendere di imporre la propria visione delle cose tramite iniziative, che in definitiva si sono dimostrate in concreto del tutto inefficaci.
4.7. È opportuno ancora ribadire che il Tribunale federale ha già avuto modo di affermare come il semplice conferimento di un mandato a un avvocato, lasciando a quest'ultimo decidere autonomamente se (e quando) iniziare una procedura, è manifestamente insufficiente per adempiere alle esigenze dell'art. 55 cpv. 1 LADI (sentenza 8C_431/2018 consid. 4.3). Per il resto, non si può non nascondere come per prassi invalsa le azioni e le omissioni (anche erronee) del patrocinatore devono essere imputate al cliente (DTF 143 I 284 e rinvii). Il giudizio cantonale non è pertanto lesivo in alcun punto al diritto federale.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).