Faits :
A.
A.a. A._, né en 1952, travaillait comme peintre en lettres ou graveur pour le compte de plusieurs sociétés (B._ SA, C._ Sarl, D._ Sarl) dont il était respectivement l'administrateur président ou l'associé gérant avec signature individuelle. Victime d'un accident de scooter le 4 mai 2006, il s'est rompu la coiffe des rotateurs de l'épaule droite. Il a été opéré le 14 août 2006. Invoquant les séquelles incapacitantes de cet accident, il a déposé une demande de prestations auprès de l'Office de l'assurance-invalidité du canton de Genève (ci-après: l'office AI) le 9 août 2007.
L'administration a instruit la cause sur les plans médical et économique. A l'issue de la procédure, elle a reconnu le droit de l'assuré à un quart de rente pour la période du 1er mai 2007 au 31 mai 2008 (décision du 5 mai 2009). Elle a inféré des informations médicales récoltées que l'intéressé avait été empêché d'exercer ses activités habituelles depuis le 4 mai 2006 (bien qu'il semblât avoir toujours maintenu un taux d'occupation de 30 %) et qu'il avait recouvré une capacité totale de travail dans une activité adaptée dès le 12 février 2008. Elle a déduit des renseignements économiques réunis que A._ était un indépendant dont on pouvait raisonnablement exiger qu'il diminuât le taux d'occupation dans ses tâches manuelles au profit de ses fonctions commerciales et administratives. Elle a appliqué la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité eu égard aux circonstances particulières (participation dans plusieurs sociétés à divers stades de développement, fluctuation importante des salaires et des résultats d'exploitation) et a arrêté le taux d'invalidité avant la réorganisation du travail (direction 25 %, travaux légers 65 %, travaux lourds 10 %) à 41 % et après la réorganisation du travail (direction 50 %, travaux légers 40 %, travaux lourds 10 %) à 27 %. Cette décision a été annulée sur recours de l'assuré et la cause renvoyée à l'office AI pour qu'il complète l'instruction et rende une nouvelle décision au sens des considérants (jugement du 2 septembre 2010). Le Tribunal cantonal genevois des assurances sociales (actuellement: la Chambre des assurances sociales de la Cour de justice de la République et canton de Genève) a confirmé le choix de la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité et l'exigibilité de la réorganisation du travail, suggérant même à cet égard qu'une autre clé de pondération des champs d'activité pouvait être adoptée. Elle a en revanche considéré que l'influence de l'atteinte à la santé (éventuellement d'une nouvelle atteinte à l'épaule gauche) sur les différentes tâches accomplies par l'intéressé avait été insuffisamment instruite.
A.b. Pour suivre l'injonction de la juridiction cantonale, l'administration a complété l'instruction. Elle a plus particulièrement recueilli l'avis des médecins traitants, réalisé une expertise médicale et actualisé les données économiques. A l'issue de la procédure, elle a rejeté la demande de A._ (décision du 6 septembre 2013). Se fondant sur les conclusions de l'expertise, elle a retenu que la capacité de travail de l'assuré était nulle en tant que peintre ou graveur depuis le 4 mai 2006 mais totale dans une activité adaptée (notamment en tant qu'administrateur ou gestionnaire) depuis cette même date. Considérant toujours que son statut d'indépendant, sa participation dans plusieurs sociétés et l'exigibilité d'une réorganisation du travail (désormais: direction 60 %, travaux manuels 40 %) justifiaient l'application de la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité, elle a fixé le taux d'invalidité à 33 %. Sur recours de l'intéressé, la Chambre des assurances sociales de la Cour genevoise de justice a annulé la décision du 6 septembre 2013 et de nouveau renvoyé la cause à l'office AI pour instruction complémentaire et nouvelle décision dans le sens des considérants (jugement du 21 mai 2015). Elle a confirmé la pondération des champs d'activité et le montant du revenu exigible dans le champ d'activité "direction". Elle a en revanche considéré que l'administration ne pouvait se dispenser d'examiner la capacité de A._ à accomplir la part des travaux manuels légers pour déterminer précisément le taux d'invalidité. Elle a par ailleurs constaté que, selon les documents médicaux disponibles, le recouvrement d'une pleine capacité de travail dans une activité adaptée devait être arrêté au 12 février 2008 et non au 4 mai 2006. Le Tribunal fédéral a déclaré irrecevable le recours interjeté par l'assuré contre ce jugement (arrêt 9C_446/2015 du 17 juillet 2015).
A.c. L'office AI a repris l'instruction. Il a complété le volet économique du dossier en obtenant un descriptif de toutes les fonctions existant dans les trois sociétés pour lesquelles travaillait l'intéressé. Au terme de la procédure, il a alloué à A._ un quart de rente pour la période du 1er mai 2007 au 31 mai 2008 (décision du 22 août 2017). Pour se conformer aux injonctions des premiers juges, il a retenu sur la base des rapports médicaux disponibles et des informations économiques recueillies que l'assuré avait été totalement entravé dans l'exercice de ses activités habituelles depuis le 4 mai 2006 mais avait recouvré une pleine capacité de travail dans une activité adaptée dès le 12 février 2008. Concernant la part "travaux manuels" (évaluée à 40 %), il a considéré que l'intéressé restait dès cette dernière date parfaitement en mesure d'assumer la part des tâches légères (évaluée à 10 %) mais plus la part des tâches lourdes (évaluée à 30 %). Toutes autres considérations demeurant par ailleurs inchangées par rapport à ses précédentes décisions, il a évalué le taux d'invalidité après la réorganisation du travail à 25 %.
B.
Saisie d'un nouveau recours de A._, la Chambre des assurances sociales de la Cour genevoise de justice l'a partiellement admis. Elle a annulé la décision du 22 août 2017 et derechef renvoyé la cause à l'administration pour instruction complémentaire et nouvelle décision au sens des considérants. Liée par ses précédents jugements, elle n'est pas revenue sur le choix de la méthode d'évaluation de l'invalidité ni sur la pondération des champs d'activité (direction, travaux lourds, travaux légers). Elle a conclu que l'assuré présentait effectivement un taux d'invalidité de 25 % depuis le 1er juin 2008. Elle a toutefois relevé que la question d'une éventuelle aggravation de la situation médicale n'avait pas été suffisamment investiguée et devait l'être dès lors qu'elle pouvait avoir une influence sur le taux d'invalidité postérieurement au jugement du 25 mai 2015 (jugement du 31 janvier 2019).
C.
A._ a formé un recours en matière de droit public contre les jugements des 2 septembre 2010, 21 mai 2015 et 31 janvier 2019. Il en requiert l'annulation et conclut, principalement, à l'octroi d'une rente entière d'invalidité dès le 4 mai 2007 et, subsidiairement, au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision au sens des considérants.
Considérant en droit :
1.
1.1. Dans les considérants de leur décision du 31 janvier 2019, auxquels renvoient les ch. 2 et 4 de son dispositif, les premiers juges ont retenu que, compte tenu des divers points tranchés dans leurs précédents jugements et par lesquels ils étaient liés, le recourant présentait un taux d'invalidité de 25 % à partir du 1er juin 2008. Ce faisant, ils ont implicitement confirmé que l'assuré avait droit à un quart de rente pour la seule période limitée comprise entre les 1er mai 2007 et 31 mai 2008. Ils ont néanmoins considéré qu'une éventuelle détérioration de l'état de santé, survenue postérieurement à leur jugement du 25 mai 2015, pouvait avoir une incidence sur le taux d'invalidité depuis cette date et réouvrir le droit à une rente. C'est pourquoi ils ont partiellement admis le recours au sens des considérants, annulé la décision litigieuse et renvoyé la cause à l'administration pour instruction complémentaire et nouvelle décision au sens des considérants.
1.2. Lorsque, comme en l'espèce, une autorité de première instance tranche définitivement le droit à la rente relativement à une période déterminée et renvoie la cause à l'administration pour nouvelle décision concernant la période postérieure, la partie de la décision qui se rapporte à la question définitivement tranchée constitue une décision partielle susceptible d'être attaquée séparément et qui, en cas de non-contestation, entre en force de façon indépendante et ne peut plus être attaquée par la suite (ATF 135 V 141 consid. 1.4.4 à 1.4.6 p. 146 ss). La décision de renvoi pour la période postérieure - courant en l'occurrence à partir du 25 mai 2015 - constitue quant à elle une décision incidente contre laquelle un recours au Tribunal fédéral n'est recevable que si elle peut causer un préjudice irréparable (art. 93 al. 1 let. a LTF) ou si l'admission du recours peut conduire immédiatement à une décision finale qui permet d'éviter une procédure probatoire longue et coûteuse (art. 93 al. 1 let. b LTF; ATF 135 V 141 consid. 1.2 à 1.3 p. 143).
1.3. Un préjudice au sens de l'art. 93 al. 1 let. a LTF ne peut être qualifié d'irréparable que s'il cause un dommage de nature juridique qui ne peut pas être réparé ultérieurement par un jugement final ou une autre décision favorable au recourant (ATF 133 IV 139 consid. 4 p. 141). En revanche, un dommage de pur fait, comme la prolongation de la procédure ou un accroissement des frais de celle-ci, n'est pas considéré comme irréparable (ATF 131 I 57 consid. 1 p. 59 et les références). Il appartient à la partie recourante, sous peine d'irrecevabilité, non seulement d'alléguer, mais aussi d'établir la possibilité que la décision incidente lui cause un dommage irréparable, à moins que celui-ci ne fasse d'emblée aucun doute (ATF 133 III 629 consid. 2.3.1 p. 632). Cela vaut en tout cas lorsqu'elle est représentée par un avocat comme en l'espèce (arrêt 9C_670/2016 du 21 décembre 2016 consid. 3.1.1; voir HANSJÖRG SEILER, Rückweisungsentscheide in der neueren Sozialversicherungspraxis des Bundesgerichts, in Sozialversicherungsrechtstagung 2008, 2009, p. 20 s.).
1.4. Dans son mémoire, le recourant n'aborde pas la question de la recevabilité de ses conclusions sous l'angle des conditions de l'art. 93 al. 1 LTF. Il se contente de conclure à l'octroi d'une rente entière dès le 4 mai 2007 et pour une durée indéterminée, y compris par conséquent pour la période postérieure au 25 mai 2015. Il n'allègue pas ni ne démontre dès lors en quoi le renvoi pour instruction complémentaire portant sur une éventuelle aggravation de sa situation médicale lui causerait un préjudice irréparable au sens de l'art. 93 al. 1 let. a LTF. Un tel dommage n'apparaît pas d'emblée. L'assuré n'établit par ailleurs pas non plus que l'admission de son recours permettrait d'éviter une procédure probatoire longue et coûteuse au sens de l'art. 93 al. 1 let. b LTF. Partant, le recours est irrecevable en tant qu'il porte sur la décision incidente de renvoi pour la période postérieure au 25 mai 2015.
1.5. Il convient en revanche d'entrer en matière sur le recours en tant qu'il concerne le droit du recourant à des prestations pour la période du 1er mai 2007 au 25 mai 2015. Les jugements incidents des 2 septembre 2010 et 21 mai 2015 peuvent également être attaqués avec le recours contre le jugement partiel dans la mesure où ils influent sur le contenu de celui-ci au sens de l'art. 93 al. 3 LTF.
2.
Le recours en matière de droit public (au sens des art. 82 ss LTF) peut être formé pour violation du droit (circonscrit par les art. 95 et 96 LTF). Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (art. 106 al. 1 LTF). Il n'est limité ni par l'argumentation de la partie recourante ni par la motivation de l'autorité précédente. Il statue sur la base des faits établis par celle-ci (art. 105 al. 1 LTF) mais peut les rectifier et les compléter d'office si des lacunes et des erreurs manifestes apparaissent d'emblée (art. 105 al. 2 LTF). En principe, il n'examine que les griefs motivés (art. 42 al. 2 LTF), surtout s'ils portent sur la violation des droits fondamentaux (art. 106 al. 2 LTF). Il ne peut pas aller au-delà des conclusions des parties (art. 107 al. 1 LTF). Le recourant peut critiquer la constatation des faits qui ont une incidence sur le sort du litige seulement s'ils ont été établis en violation du droit ou de manière manifestement inexacte (art. 97 al. 1 LTF).
3.
Le litige porte sur le droit à une rente d'invalidité, plus particulièrement sur l'évaluation du taux d'invalidité de l'assuré pour la période allant du 1er mai 2007 au 25 mai 2015.
4.
4.1. Le recourant reproche à la juridiction cantonale d'avoir contrevenu à l'art. 61 let. d LPGA. Selon cette disposition, le tribunal n'est pas lié par les conclusions des parties et peut réformer la décision administrative attaquée au détriment d'un assuré mais doit lui donner la possibilité de retirer son recours. Selon la jurisprudence, la partie recourante doit se voir offrir la possibilité de retirer son recours également lorsqu'une décision de rente (p. ex. un quart de rente) doit être annulée et l'affaire renvoyée à l'office AI afin qu'il rende une nouvelle décision après avoir complété l'instruction (cf. ATF 137 V 314 consid. 3.2 p. 318 ss).
4.2. En particulier, le recourant soutient d'abord que le jugement du 21 mars 2015, qui renvoyait la cause à l'office intimé pour qu'il détermine sa capacité résiduelle de travail dans les activités manuelles légères, a eu pour effet de le placer dans une situation défavorable, susceptible d'avoir des répercussions sur sa situation vis-à-vis de son assureur-accidents, dans la mesure où son taux d'invalidité fixé à 33 % dans la décision du 6 septembre 2013 avait été arrêté à 25 % dans la décision du 22 août 2017. Il allègue en outre que le renvoi pour instruction complémentaire, décidé par jugement du 2 septembre 2010, avait permis à l'administration de modifier la pondération des champs d'activité, plus particulièrement la partie "direction" qui de 50 % dans la décision du 5 mai 2009 était passée à 60 % dans la décision du 6 septembre 2013. Il prétend que son taux d'invalidité aurait été de 42 % sans cette modification.
Pour chaque cas évoqué, il se plaint de ne pas avoir pu se prononcer avant que le jugement de renvoi ne soit rendu ni de retirer son recours.
4.3. L'argumentation de l'assuré n'est pas fondée. Le tribunal cantonal ne devait pas inviter ce dernier à se prononcer ou à retirer son recours avant de rendre le jugement du 21 mai 2015. En effet, pour qu'une telle éventualité se produise, il faut selon la jurisprudence citée que le jugement de renvoi annule une décision de rente. Or tel n'est pas le cas du jugement en question par lequel était annulée la décision du 6 septembre 2013 selon laquelle l'assuré n'avait pas droit à une rente. L'hypothétique influence du taux d'invalidité pour une autre assurance sociale n'est pas considérée par la jurisprudence comme étant un motif justifiant de donner à un assuré la possibilité de se déterminer ou de retirer son recours.
La situation se présentait différemment en ce qui concerne le jugement de renvoi du 2 septembre 2010. Celui-ci annulait effectivement la décision du 5 mai 2009, par laquelle l'office intimé avait reconnu le droit de l'assuré à un quart de rente pour la période du 1er mai 2007 au 31 mai 2008. Toutefois, dans la mesure où la décision du 22 août 2017 et le jugement du 31 janvier 2019 ont rétabli le droit à un quart de rente pour la période limitée allant du 1er mai 2007 au 31 mai 2008, l'assuré se retrouve dans la même situation qu'à l'origine. Le grief tiré de l'art. 61 let. d LPGA n'est pas pertinent.
5.
5.1. Le recourant reproche ensuite aux premiers juges d'avoir pondéré les champs d'activité au mépris des règles régissant l'appréciation des preuves.
Les jugements du 21 mai 2015 et du 2 septembre 2010 exposent les règles régissant l'appréciation des preuves en matière d'assurance sociale en relation avec le degré de preuve exigible (celui de la vraisemblance prépondérante des faits; ATF 139 V 176 consid. 5.3 p. 186; cf. aussi JEAN MÉTRAL/JULIA LAURENCZY, Le degré de la preuve et l'allégement de son fardeau en droit des assurances sociales, Annales SDRCA 2019, p. 60 ss) et les déclarations de la première heure (ATF 121 V 45 consid. 2a p. 47). Il suffit d'y renvoyer.
5.2.
5.2.1. Dans son jugement du 21 mai 2015, la juridiction cantonale s'est distanciée des documents auxquels s'était référé l'assuré pour critiquer la répartition des champs d'activité avant la survenance de son atteinte à la santé. Elle a considéré que l'un de ces documents concernait seulement les activités réalisées par le recourant pour l'une des trois sociétés qu'il dirigeait (B._ SA) et que l'autre (le rapport du docteur E._, spécialiste en chirurgie orthopédique et traumatologie de l'appareil locomoteur, expert mandaté par l'un des assureurs intervenus à la suite de l'accident) ne portait probablement que sur les tâches effectuées pour la seule société assurée par l'assureur mandant (C._ Sarl). Elle a expressément retenu à cette égard "qu'il n'[était] pas exclu que les explications qu'il [le rapport du docteur E._] cont[enait] ne concern[ai]ent que la société II". Elle s'est dès lors fondée sur les réponses d'un questionnaire complété par l'assuré le 26 septembre 2008 et, sur cette base, a constaté que celui-ci exerçait avant son accident des activités administratives à hauteur de 37,5 % ainsi que des travaux manuels à hauteur de 62,5 %.
5.2.2. Le recourant soutient que la pondération des champs d'activité avant l'atteinte à la santé, telle qu'elle ressort du jugement du 21 mai 2015, viole les règles sur l'appréciation des preuves en relation avec la vraisemblable prépondérante. Selon lui, la possibilité que le rapport du docteur E._ ne concernât que les activités déployées pour une société, et non les trois, ne justifiait pas son éviction dans la mesure où il ne s'agissait que d'une possibilité et non d'une probabilité. Il prétend en outre que la pondération des champs d'activité s'écarte indûment du rapport de l'expert qui, seul, refléterait ses premières déclarations.
5.3. L'argumentation développée par l'assuré n'est pas fondée. Selon la jurisprudence citée par le tribunal cantonal, le juge des assurances sociales fonde sa décision sur les faits qui présentent un degré de vraisemblance prépondérante, à défaut d'être irréfutables. Or le fait retenu par les premiers juges comme présentant un degré de vraisemblance prépondérante - la pondération des champs d'activité avant l'accident (travaux administratifs à hauteur de 37,5 % et manuels à hauteur de 62,5 %) - repose sur les déclarations faites par le recourant le 26 septembre 2008. La juridiction cantonale a abouti à cette constatation au terme d'une appréciation des preuves par laquelle elle a en outre écarté les indications du docteur E._ (rapportant les propos de l'assuré selon lesquels les tâches administratives occupaient 15-20 % de son temps, le reste étant consacré à la surveillance de chantier ou à l'accomplissement de travaux physiques) au motif qu'il était possible que ces indications ne prenaient en considération que les activités exercées pour le compte d'une seule société. Le doute quant aux activités visées par le rapport de l'expert est un élément d'appréciation qui permettait au tribunal cantonal de nier le caractère suffisamment vraisemblable des informations que ce rapport contenait et de se fonder sur les informations transmises par le recourant le 26 septembre 2008. Dans ces circonstances, on ne saurait reprocher aux premiers juges d'avoir établi les faits en violation des principes en matière d'appréciation des preuves.
Par ailleurs, le principe dit des déclarations de la première heure n'a pas la portée que veut lui donner l'assuré. Ce principe a pour objectif de faire le tri entre des déclarations successives contradictoires. Les premières déclarations sont censées représenter une version plus exacte des faits, exempte de réflexions concernant leurs possibles conséquences juridiques. C'est pourquoi il convient en général de leur accorder la préférence. Il ne s'agit toutefois pas d'une règle immuable, faute de quoi elle entrerait en conflit avec le principe de la libre appréciation des preuves (arrêt 9C_139/2010 du 29 octobre 2010 consid. 3.2). La juridiction cantonale pouvait donc écarter les déclarations reprises dans le rapport du docteur E._ et suivre celles ressortant du questionnaire du 26 septembre 2008 sans violer le droit.
6.
6.1. Le recourant fait encore grief aux premiers juges d'avoir procédé à une pondération des champs d'activité sur la base d'une constatation manifestement inexacte des faits ou d'une appréciation arbitraire des preuves.
6.2. Le jugement du 31 janvier 2015 expose le principe de libre appréciation des preuves (ATF 125 V 351 consid. 3a in initio p. 352). Il suffit d'y renvoyer.
On rappellera en outre que le Tribunal fédéral annule une décision au titre de l'arbitraire dans l'appréciation des preuves ou la constatation des faits uniquement si la décision litigieuse est manifestement insoutenable, si elle se trouve en contradiction claire avec la situation de fait, si elle viole gravement une disposition légale ou un principe juridique indiscuté ou si elle heurte de façon choquante le sentiment de la justice et de l'équité. Pour parvenir à une telle solution, non seulement la motivation mais aussi le résultat de la décision doivent être arbitraires. L'existence d'une autre solution, même préférable à celle retenue, ne saurait suffire (cf. p. ex. ATF 139 III 334 consid. 3.2.5 p. 339; 137 I 1 consid. 2.4 p. 5 et les références).
6.3.
6.3.1. L'assuré prétend plus particulièrement qu'il était insoutenable ou arbitraire de la part du tribunal cantonal de retenir (dans son jugement du 31 janvier 2019, qui reprenait les considérations du jugement du 21 mai 2015, complétant celles du jugement du 2 septembre 2010) qu'il détenait une participation majoritaire dans un grand groupe et qu'il pouvait dès lors réorganiser ses activités comme il l'entendait. Il conteste que les trois sociétés pour lesquelles il travaillait forment un groupe. Il soutient que l'analyse globale de ses activités effectuée par l'autorité précédente est inadéquate et tendancieuse et que seule une analyse séparée, société par société, serait exempte d'arbitraire. Il déduit ainsi des constatations cantonales qu'on ne peut pas prendre en compte les tâches effectuées pour D._ Sarl dans la mesure où cette société n'avait été créée qu'après l'accident et que la participation de 40 % dans B._ SA ne lui permettait pas d'imposer à ses associés une nouvelle répartition des tâches. Il admet en revanche qu'une réorganisation des activités accomplies pour C._ Sarl était exigible puisqu'il travaillait essentiellement pour cette société. Il relève toutefois que cette société était une société artisanale de taille modeste et que, selon la jurisprudence, il n'était pas possible de la réorganiser différemment. Il considère en définitive qu'il convient de retenir une pondération des champs d'activité de 80 % pour les activités manuelles et de 20 % pour les tâches administratives, ce qui lui donnerait droit à une rente entière.
6.3.2. L'argumentation du recourant n'est pas fondée. On ne saurait d'abord soutenir que les jugements entrepris se trouvent en contradiction - claire - avec la situation de fait puisque la juridiction cantonale s'est en l'espèce principalement référée au questionnaire auquel l'assuré avait répondu le 26 septembre 2008 et à un rapport d'enquête pour activité professionnelle indépendante établi le 27 juin 2013 afin de pondérer les champs d'activité avant et après la survenance de l'atteinte à la santé. Contrairement à ce que fait valoir le recourant, il n'est ensuite de loin pas insoutenable de procéder à une analyse globale de toutes les activités déployées par l'assuré pour les trois sociétés dès lors que celles-ci étaient actives dans les mêmes domaines, que le recourant y apparaissait toujours comme membre fondateur aux côtés des mêmes associés et comme membre dirigeant avec signature individuelle et que les travaux d'une société pouvaient être sous-traités aux autres en cas de besoin. Au contraire, si la qualification de "groupe" de sociétés au sens juridique est peut-être impropre ou si le nombre des parts sociales détenues par l'assuré dans chaque société ne correspond mathématiquement pas à la majorité, il n'en demeure pas moins que les constatations de la juridiction cantonale concernant la participation effective de l'assuré dans l'ensemble des sociétés et les tâches accomplies par le recourant pour chacune d'elles démontre le rôle prépondérant exercé par celui-ci. Dans ces circonstances, il n'était pas arbitraire de considérer que l'assuré pouvait si ce n'est imposer du moins influencer une réorganisation des sociétés et une nouvelle répartition des tâches.
6.4.
6.4.1. L'assuré soutient également que le tribunal cantonal a établi les faits de façon manifestement inexacte en constatant qu'à l'occasion de l'enquête pour activité professionnelle indépendante du 13 janvier 2009, il n'avait pas contesté la possibilité qu'il augmentât la part "direction" de 25 %. Il souligne que son acceptation portait alors seulement sur une augmentation de cette part à hauteur de 50 % de son taux d'occupation et non de 60 %. Il réitère qu'il convient de retenir une pondération des champs d'activité de 80 % pour les activités manuelles et de 20 % pour les tâches administratives, ce qui lui donnerait droit à une rente entière.
6.4.2. Ce grief n'est pas fondé. En effet, selon l'art. 97 al. 1 LTF, seuls les faits pouvant influer sur le sort de la cause peuvent être critiqués. Or, en l'occurrence, quelle que soit la pondération du champ d'activité "direction" retenu après l'accident (50 % ou 60 %), le taux d'invalidité calculé n'ouvre pas le droit à une rente (cf. décisions des 5 mai 2009 [27 %], 6 septembre 2013 [33 %] et 22 août 2017 [25 %] entérinées respectivement par jugements des 2 septembre 2010, 21 mai 2015 et 31 janvier 2019).
6.5.
6.5.1. Le recourant fait aussi grief aux premiers juges d'avoir constaté de façon arbitraire qu'il pouvait augmenter la part dévolue aux activités de représentation, commerciales ou administratives dans la mesure où il avait exercé la fonction d'administrateur de B._ SA et développé les affaires des autres sociétés. Il reconnaît certes les compétences qu'on lui attribue mais conteste pouvoir augmenter considérablement le temps consacré à ce type d'activités. Il souligne en outre avoir notamment compensé le manque de maîtrise des outils informatiques en sous-traitant certaines tâches aux employés de B._ SA. Il conclut derechef qu'il convient de retenir une pondération des champs d'activité de 80 % pour les activités manuelles et de 20 % pour les tâches administratives, ce qui lui donnerait droit à une rente entière.
6.5.2. Cet argument n'est pas davantage fondé. L'assuré se contente en l'espèce d'affirmer ne pas pouvoir augmenter le temps consacré à des activités d'ordre administratif (qu'il admet pourtant être en mesure d'accomplir) sans établir, ni même expliquer, en quoi réside cette impossibilité. Il s'agit d'une critique de nature purement appellatoire, sur laquelle le Tribunal fédéral n'a en principe pas à se prononcer (ATF 140 III 264 consid. 2.3 p. 266). Cette critique ne démontre en tout cas pas que l'appréciation de la juridiction cantonale, qui reposait notamment sur une analyse de la taille et de l'organisation des trois sociétés, sur la répartition des tâches au sein de celles-ci ainsi que sur les aptitudes professionnelles du recourant, serait arbitraire. On ajoutera que la sous-traitance de certains travaux d'une société aux deux autres sociétés démontre plutôt des compétences de gestion et d'organisation que l'impossibilité de repenser le rôle du recourant dans le fonctionnement des trois sociétés.
6.6.
6.6.1. Le recourant soutient encore qu'en admettant que ses relations avec ses associés lui avaient permis de continuer à travailler dans l'entreprise et devaient lui permettre de réorganiser ses activités au sein de celle-ci, les premiers juges avaient procédé à une constatation manifestement insoutenable des faits. Il estime que cette assertion est d'une part absurde, dans la mesure où on ne saurait déduire du fait d'accepter la poursuite des relations de travail le fait d'accepter une réorganisation des tâches de la société, et qu'elle ne repose d'autre part sur aucun élément concret du dossier. Il considère une fois encore qu'il convient de retenir une pondération des champs d'activité de 80 % pour les activités manuelles et de 20 % pour les tâches administratives, ce qui lui donnerait droit à une rente entière.
6.6.2. Ce grief, également de nature appellatoire, n'est pas plus fondé que le précédent. En effet, l'assuré se contente de nouveau d'affirmer que l'acceptation par ses associés de la poursuite des rapports de travail n'entraîne pas forcément leur acceptation à revoir la répartition des tâches au sein des trois sociétés en fonction de son état de santé. Il n'a toutefois jamais produit le moindre document qui attesterait que ses associés se seraient concrètement opposés à une telle réorganisation. On rappellera en outre que l'appréciation du tribunal cantonal ne résulte pas d'une évaluation in abstracto de la situation mais se fonde essentiellement sur les déclarations faites par le recourant ainsi que sur les documents communiqués par celui-ci (cf. jugement du 21 mai 2015 consid. 11 p. 20 à 23), de sorte qu'elle ne saurait être qualifiée d'arbitraire.
6.7.
6.7.1. L'assuré soutient enfin que les premiers juges ont violé l'art. 61 let. d LPGA et le principe de l'interdiction de la reformatio in pejus en retenant qu'il était pleinement capable d'accomplir la part des travaux manuels légers arrêtée à 10 %.
6.7.2. Il n'y a toutefois pas lieu de compléter ce point dans la mesure où il a déjà été traité (cf. consid. 4 supra). La pondération en question est certes défavorable au recourant dans la mesure où elle a pour effet de réduire son taux d'invalidité. Toutefois, le renvoi contenu dans le jugement du 31 janvier 2019 ne supprime pas le quart de rente alloué pour la période limitée allant du 1er mai 2007 au 31 mai 2008 mais sur la période postérieure au 25 mai 2015 (cf. consid. 1 supra).
6.8. Etant donné ce qui précède, il n'y a pas lieu de s'écarter de la pondération des champs d'activité telle que retenue par la juridiction cantonale.
7.
7.1. Le recourant reproche enfin au premiers juges d'avoir violé les art. 28a al. 1 LAI, 16 LPGA et 25 al. 1 let. b RAI en appliquant la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité à son cas.
7.2. Les jugements attaqués exposent les dispositions légales (art. 28a LAI, 16 LPGA et 25 RAI) ainsi que les principes jurisprudentiels relatifs au choix de la méthode d'évaluation de l'invalidité (voir en particulier ATF 128 V 29 consid. 1 p. 30 s.). Il suffit d'y renvoyer.
7.3.
7.3.1. Le tribunal cantonal a expliqué son choix de la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité. Il a considéré en substance qu'il était presque impossible de déterminer de façon fiable les revenus avant et après l'atteinte à la santé dès lors que l'assuré consacrait la majeure partie de son temps à C._ Sarl, entreprise nouvellement créée (et qu'il n'existait partant pas de revenu sans invalidité auquel se référer), que le revenu réalisé au sein de B._ SA avait énormément varié, que le recourant avait perçu irrégulièrement des honoraires d'administrateurs ainsi que des dividendes de cette dernière société dont le produit d'exploitation avait fortement fluctué au fil des ans et que le revenu réalisé par l'assuré l'année suivant l'atteinte à la santé, après déduction des indemnités perte de gain, était supérieur à celui perçu l'année précédente en raison d'un accord passé avec ses associés. Il en a déduit que de très nombreux facteurs étrangers à l'invalidité avaient influer sur le revenu du recourant.
7.3.2. L'assuré soutient singulièrement que l'application de la méthode extraordinaire d'évaluation de l'invalidité à son cas ne serait désormais plus appropriée dès lors qu'il avait atteint l'âge de la retraite durant la procédure et qu'il n'était par conséquent plus possible de réorganiser ses activités en fonction de ses limitations fonctionnelles. Il prétend par ailleurs que les raisons invoquées par la juridiction cantonale ne justifient pas le choix de ladite méthode au lieu de la méthode de comparaison des revenus dès lors que cette autorité pouvait déterminer un revenu moyen avant l'atteinte à la santé en se fondant sur son compte individuel de l'AVS, qu'elle avait le devoir d'instruire la question de la quotité du salaire correspondant à la contre-prestation du travail effectué ou au supplément accordé par ses associés et qu'elle pouvait s'inspirer des salaires versés dans des sociétés similaires pour fixer le revenu sans invalidité réalisable auprès de la société qui était en cours de développement.
7.4. Cette argumentation n'est pas fondée. On relèvera d'abord que, par jugement du 31 janvier 2019, les premiers juges ont définitivement entériné l'existence à partir du 12 février 2008 d'une capacité totale de travail dans une activité lucrative adaptée qui, en l'espèce, correspond à l'accomplissement des travaux qu'on pouvait raisonnablement exiger du recourant après la réorganisation des champs d'activité. L'accession de l'assuré à l'âge de la retraite en 2017 ne change rien à l'exigibilité constatée et ne peut en tout cas pas faire obstacle à l'évaluation de l'invalidité au moyen de la méthode extraordinaire pour toute la période qui précède cet événement. On ajoutera par ailleurs que la référence au compte individuel de l'AVS pour déterminer un revenu sans invalidité moyen, la réalisation d'une mesure d'instruction visant à apprécier la part de salaire dit "social" versée par B._ SA après la survenance de l'atteinte à la santé en raison de l'accord passé entre associés ou l'analyse comparative des salaires payés par des sociétés similaires à celle nouvellement créée pour fixer un hypothétique revenu sans invalidité ne permettent pas de déterminer de manière fiable les revenus avec et sans invalidité nécessaires à une comparaison des revenus, vu l'ensemble des incertitudes mises en évidence par la juridiction cantonale (cf. aussi le rapport d'enquête du 27 juin 2013). De telles mesures, pour autant qu'on puisse leur reconnaître une certaine pertinence, ne tiendraient toujours pas compte du versement irrégulier d'honoraires ou de dividendes ni de la fluctuation des résultats d'exploitation des trois sociétés due à des circonstances structurelles ou conjoncturelles et laisseraient toujours subsister une incertitude quant à l'incidence réelle de l'atteinte à la santé du recourant sur la capacité de gain.
8.
Entièrement mal fondé, le recours doit être rejeté.
9.
Vu l'issue du litige, les frais judiciaires sont mis à la charge de l'assuré (art. 66 al. LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
Les frais judiciaires arrêtés à 800 fr. sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 28 octobre 2019
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Pfiffner
Le Greffier : Cretton