Sachverhalt:
A.
A._ (nachfolgend: der Steuerpflichtige) war Eigentümer des in der Gemeinde U._/SG gelegenen Grundstücks Nr. xxx, auf dem sich ein Doppelmehrfamilienhaus befindet. Das Grundstück ist in zwei hälftige Miteigentumsanteile aufgeteilt. Den einen Miteigentumsanteil hatte die Mutter des Steuerpflichtigen am 21. Dezember 1970 erworben, wofür Fr. 500'000.-- aufzuwenden waren. Den anderen Miteigentumsanteil erstand der Steuerpflichtige am 6. Dezember 1985 für Fr. 750'000.--. Mutter und Sohn hielten die Miteigentumsanteile in ihrem jeweiligen Privatvermögen. Für die Unterhalts-, Betriebs- und Verwaltungskosten tätigten die beiden Parteien jeweils den Pauschalabzug. Mit dem Hinschied der Mutter ging der erste Miteigentumsanteil am 8. April 1994 durch Erbgang an den Steuerpflichtigen über. In den Jahren 1984 und 1987 bzw. von 2009 bis 2011 nahm der Steuerpflichtige am Gebäude Arbeiten vor, deren steuerliche Behandlung im vorliegenden Verfahren streitig ist.
B.
Mit Verpflichtungs- und Verfügungsgeschäft vom 21. Dezember 2017 veräusserte der Steuerpflichtige die Miteigentumsanteile an seine beiden Kinder, die je einen Anteil erwarben und hierfür insgesamt Fr. 1'963'914.-- entrichteten. Im Veranlagungsverfahren für die Grundstückgewinnsteuer des Kantons St. Gallen gab der Steuerpflichtige unter anderem eine Tabelle zu den Akten, aus welcher wertvermehrende Investitionen von insgesamt rund Fr. 830'000.-- und Nebenkosten von rund Fr. 20'200.-- hervorgehen. Nach verschiedenen Korrespondenzen veranlagte das Steueramt des Kantons St. Gallen (KStA/SG; nachfolgend: die Veranlagungsbehörde) den Grundstückgewinn mit Veranlagungsverfügung vom 2. Mai 2018. Ausgehend vom unstreitigen Erlös von Fr. 1'963'914.--, berücksichtigte die Veranlagungsbehörde den Erwerbspreis von insgesamt Fr. 1'250'000.--, ferner wertvermehrende Aufwendungen von Fr. 58'121.-- und die Handänderungskosten von Fr. 19'865.--, gesamthaft Fr. 1'327'986.--. Dies führte zu einem steuerbaren Grundstückgewinn von Fr. 635'928.--. Die Einsprache des Steuerpflichtigen hiess die Veranlagungsbehörde insofern gut, als sie zusätzliche werterhaltende Aufwendungen von Fr. 50'000.-- zuliess. Daraus ergab sich ein steuerbarer Grundstückgewinn von noch Fr. 585'928.-- (Einspracheentscheid vom 4. Juli 2018). Die Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen wies einerseits den Rekurs des Steuerpflichtigen, anderseits aber auch den Antrag der Veranlagungsbehörde auf Abzug weiterer Fr. 26'963.-- ab (Entscheid vom 20. Juni 2019).
C.
Dagegen gelangte der Steuerpflichtige an das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen. Mit Entscheid B 2019/167 vom 8. Oktober 2019 hiess dessen Abteilung III die Beschwerde teilweise gut. Das Verwaltungsgericht erwog, neben den bereits berücksichtigten wertvermehrenden Aufwendungen von nunmehr Fr. 108'121.-- (Fr. 58'121.-- und Fr. 50'000.--) könne ein zusätzlicher Betrag von Fr. 13'481.-- (im Zusammenhang mit der energetischen Flachdachsanierung im Jahr 1987) zum Abzug gebracht werden. Soweit weitergehende wertvermehrende Aufwendungen geltend gemacht würden, seien diese unbegründet. Dabei ging es um einen Gesamtbetrag von Fr. 136'084.--, der sich aus weiteren Kosten der energetischen Fenstersanierung im Jahr 1984 (Fr. 56'000.--), der energetischen Flachdachsanierung im Jahr 1987 (Fr. 40'444.--), aus einem Betrag von Fr. 10'000.-- (Gebäudesanierung in den Jahren 2009/2010) und aus Förderungsbeiträgen von Fr. 29'640.-- zusammensetzte, die als Einkommen versteuert worden waren.
D.
Mit Eingabe vom 5. November 2019 erhebt der Steuerpflichtige beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben. Unter Berücksichtigung des bereits getätigten Pauschalabzugs seien zusätzliche wertvermehrende Aufwendungen von Fr. 49'000.-- (energetische Fenstersanierung), Fr. 40'000.-- (energetische Flachdachsanierung), Fr. 10'000.-- (Gebäudesanierung in den Jahren 2009/2010) und Fr. 29'640.-- (bereits als Einkommen versteuerte Förderungsbeiträge) als Anlagekosten anzuerkennen.
Die Vorinstanz und die Veranlagungsbehörde ersuchen um Abweisung der Beschwerde. Die Eidgenössische Steuerverwaltung sieht von einer Vernehmlassung ab.
Erwägungen:
1.
1.1. Die Voraussetzungen der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten liegen vor (Art. 82 lit. a, Art. 83 e contrario, Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2, Art. 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100 Abs. 1 BGG in Verbindung mit Art. 73 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden [StHG; SR 642.14]). Auf die Beschwerde ist einzutreten.
1.2.
1.2.1. Das Bundesgericht prüft das Bundesrecht von Amtes wegen (Art. 106 Abs. 1 BGG; BGE 145 V 326 E. 1 S. 328) und mit uneingeschränkter (voller) Kognition (Art. 95 lit. a BGG; BGE 145 I 239 E. 2 S. 241).
1.2.2. Zum Bundes (gesetzes-) recht zählt auch das harmonisierte Steuerrecht von Kantonen und Gemeinden (StHG). Soweit dieses den Kantonen und Gemeinden allerdings einen gewissen Gestaltungsspielraum ("une certaine marge de manoeuvre") belässt oder gar keine Anwendung findet, stellt die betreffende Norm des kantonalen Steuerrechts sich als (rein) kantonales Recht dar (Art. 1 Abs. 3 Satz 1 StHG; Urteil 2C_826/2015 vom 5. Januar 2017 E. 2, nicht publ. in: BGE 143 I 73). Solches überprüft das Bundesgericht, von hier nicht entscheidwesentlichen Ausnahmen abgesehen, nur daraufhin, ob dessen Auslegung und/oder Anwendung zur Verletzung von Bundesrecht führt (Art. 95 lit. a BGG; BGE 145 I 108 E. 4.4.1 S. 112 f.).
1.2.3. Im Unterschied zum Bundesgesetzesrecht geht das Bundesgericht der Verletzung verfassungsmässiger Individualrechte (einschliesslich der Grundrechte) und des rein kantonalen und kommunalen Rechts nur nach, soweit eine solche Rüge in der Beschwerde überhaupt vorgebracht und ausreichend begründet worden ist (qualifizierte Rüge- und Begründungsobliegenheit gemäss Art. 106 Abs. 2 BGG). In der Beschwerde ist daher klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen, dass und inwiefern verfassungsmässige Individualrechte verletzt worden sein sollen (BGE 145 V 304 E. 1.1 S. 305 f.). Auf bloss allgemein gehaltene, appellatorische Kritik am vorinstanzlichen Entscheid geht das Bundesgericht nicht ein (BGE 145 I 121 E. 2.1 S. 133).
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen können von Amtes wegen oder auf Rüge hin berichtigt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 105 Abs. 2 und Art. 97 Abs. 1 BGG). "Offensichtlich unrichtig" ist mit "willkürlich" gleichzusetzen (zum Ganzen: BGE 145 V 326 E. 1 S. 328). Tatfrage ist auch die Beweiswürdigung (BGE 144 V 111 E. 3 S. 112). Die Anfechtung der vorinstanzlichen Feststellungen unterliegt der qualifizierten Rüge- und Begründungsobliegenheit (BGE 144 V 50 E. 4.1 S. 52 f.; vorne E. 1.3). Wird die Beschwerde diesen Anforderungen nicht gerecht, bleibt es beim vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt (BGE 140 III 16 E. 1.3.1 S. 18).
2.
2.1. Gemäss Art. 12 Abs. 1 StHG sind jene Gewinne mit der Grundstückgewinnsteuer zu erfassen, die sich bei Veräusserung eines Grundstückes des Privatvermögens oder eines land- oder forstwirtschaftlichen Grundstückes sowie von Anteilen daran ergeben, soweit der Erlös die Anlagekosten (Erwerbspreis oder Ersatzwert, jeweils zuzüglich Aufwendungen) übersteigt.
2.2.
2.2.1. Das Bundesrecht räumt dem kantonalen und kommunalen Gesetzgeber in der Ausgestaltung der Grundstückgewinnsteuer einen erheblichen Spielraum ein (BGE 145 II 206 E. 3.2.4 S. 214). So hat der Bundesgesetzgeber die prägenden Elemente des Tatbestandes - "Erlös", "Anlagekosten" und "Ersatzwert" - als unbestimmte Rechtsbegriffe ausgestaltet (BGE 143 II 382 E. 3.1 S. 387; 141 II 207 E. 2.2.1 S. 209; BASTIEN VERREY, L'imposition différée du gain immobilier: harmonisation fédérale et droit cantonal comparé, 2011, S. 6 ff.), aber auch den Begriff der "Aufwendungen" (BGE 143 II 396 E. 2.4 S. 400). Insoweit verfügen die Kantone und Gemeinden bei der Umschreibung des steuerbaren Gewinns über einen legislatorischen Gestaltungsraum. Dieser wird hauptsächlich begrenzt durch den Normsinn (Besteuerung realisierter Grundstückgewinne) und das Normgefüge (Verhältnis von Einkommens- bzw. Gewinnsteuer einerseits und Grundstückgewinnsteuer anderseits; Urteil 2C_156/2015 vom 5. April 2016 E. 2.2.1) : Wo die Anwendungsbereiche von Einkommens- bzw. Gewinn- und Grundstückgewinnsteuer ineinandergreifen, ist ihre Abgrenzung harmonisierungsrechtlich vorgegeben (BGE 131 II 722 E. 2.2 S. 724).
2.2.2. Unterhaltskosten von unbeweglichem Vermögen können fortlaufend vom rechnerischen Eigenmietwert oder dem erzielten Mietzins abgezogen werden, weil sie zur laufenden Erzielung des in derselben Steuerperiodeentstehenden steuerbaren Einkommens notwendig sind (so Art. 9 Abs. 1 Satz 1 in Verbindung mit Abs. 3 Ingress StHG; vgl. BGE 143 II 382 E. 4.2.1 S. 389). Es handelt sich um einen organischen Abzug (Art. 9 Abs. 3 StHG), dies im Unterschied zu den Anlagekosten (auf Bundesebene: Art. 34 lit. d DBG), die über die betreffende Steuerperiode hinaus der Schaffung, Erweiterung oder Verbesserung einer Einkommensquelle dienen und den Wert nicht nur erhalten, sondern mehren (PETER LOCHER, Kommentar zum DBG, 2. Aufl. 2019, N. 18 zu Art. 32 DBG; YVES NOËL, in: Yves Noël/Florence Aubry Girardin [Hrsg.], Commentaire romand, LIFD, 2. Aufl. 2017 [nachfolgend: Comm. LIFD], N. 5 zu Art. 25 DBG; NICOLAS MERLINO, in: Comm. LIFD, N. 53 zu Art. 32 DBG; ERNST BLUMENSTEIN/PETER LOCHER, System des schweizerischen Steuerrechts, 7. Aufl. 2016, S. 300).
2.2.3. Aufwendungen zählen im Fall der späteren Veräusserung jedenfalls dann zu den Anlagekosten im Sinne von Art. 12 Abs. 1 StHG, wenn sie in der Einkommenssteuer aufgrund ihres wertvermehrenden Charakters vom Abzug ausgenommen waren (vgl. BGE 143 II 382 E. 4.4 S. 392; 143 II 396 E. 2.4 S. 400 f.). Das Harmonisierungsrecht steht sowohl der doppelten Belastung eines Gewinns (mit der Grundstückgewinn- und der Einkommenssteuer) als auch der doppelten Abzugsfähigkeit entgegen. Folglich können Unterhalts-, Betriebs- und Verwaltungskosten im Sinne von Art. 9 Abs. 3 StHG nicht auch noch als Anlagekosten geltend gemacht werden (BGE 143 II 396 E. 2.4 S. 401). Die harmonisierungsrechtliche Koordination lässt keine Schnittmenge zwischen werterhaltenden und wertvermehrenden Kosten zu. Im Ergebnis müssen die Aufwendungen im Zusammenhang mit Grundstücken, soweit es sich nicht um Lebenshaltungskosten handelt, die als solche von vornherein nicht abzugsfähig sind, unter dem einen oder anderen Titel zum Abzug zugelassen werden (MARKUS REICH/ JULIA VON AH/STEPHANIE A. BRAWAND, in: Martin Zweifel/Michael Beusch [Hrsg.], Kommentar StHG, 3. Aufl. 2017, N. 56n zu Art. 9 StHG). Die Koordination zwischen Einkommens- und Grundstückgewinnsteuer bildete im Kanton St. Gallen schon unter dem hier interessierenden StG/SG 1970 ein erklärtes Ziel des Gesetzgebers (dazu PAUL GEMPERLI, Grundstückgewinnsteuer, in: Das neue st. gallische Steuergesetz, 1971, S. 63 ff., insb. 69 f.; siehe auch HANS GRUBER, Handkommentar zum bernischen Gesetz über die direkten Staats- und Gemeindesteuern, 5. Aufl. 1987, N 4 zu Art. 86 StG/BE 1944).
2.2.4. Lagen nach dem Recht der betreffenden Steuerperiode Unterhaltskosten vor, wurde der Abzug aus tatsächlichen Gründen (z.B. unvollständige Deklaration) aber nicht getätigt, steht dies später einer umqualifizierenden "Heilung" entgegen. Die steuerpflichtige Person ist auf ihre damalige Deklaration zu behaften. Darüber hinaus scheitert eine nachträgliche Berücksichtigung von Unterhaltskosten am Periodizitätsprinzip (Art. 15 Abs. 1, Art. 16 Abs. 1 StHG; vorne E. 2.2.2). Ebenso bedeutungslos muss bleiben, ob seinerzeit der Effektivabzug getätigt werden konnte oder - aus Gründen des vorharmonisierten Steuerrechts - lediglich der Pauschalabzug zur Verfügung stand. Die Unterhaltskosten gelten so oder anders als "konsumiert" (FELIX RICHNER/WALTER FREI/STEFAN KAUFMANN/HANS ULRICH MEUTER, Handkommentar zum DBG, 3. Aufl. 2016, N. 126 zu Art. 32 DBG).
2.2.5. Einen Bruch erfährt die an sich klare rechtstechnische Unterscheidung zwischen werterhaltenden und wertvermehrenden Aufwendungen, soweit es um Kosten für Umweltschutz, Energiesparen und Denkmalpflege geht. Die Kantone sind berechtigt (nicht aber verpflichtet), solche Aufwendungen wie Unterhaltskosten zu behandeln (Art. 9 Abs. 3 Satz 2 StHG in der Fassung vom 3. Oktober 2008, in Kraft seit 1. Januar 2010 [AS 2009 1515; BBl 2007 7993 8009]; dazu etwa RAINER ZIGERLIG/MATHIAS OERTLI/HUBERT HOFMANN, Das st. gallische Steuerrecht, 7. Aufl. 2014, S. 128 N. 500). Sieht ein Kanton eine derartige Gleichstellung von Kosten für Umweltschutz, Energiesparen und Denkmalpflege mit Unterhaltskosten vor, so bindet dies nicht nur den Kanton, sondern auch die steuerpflichtige Person: Auch solche Kosten sind zwingend im Rahmen der Einkommenssteuer geltend zu machen (vorne E. 2.2.4) und können, falls dies "vergessen" wurde, nicht später in der Grundstückgewinnsteuer "nachgeholt" werden.
2.2.6. Die skizzierte Bindungswirkung kann in jedem Fall nur eintreten, wenn das kantonale Recht im Zeitpunkt, in welchem die Kosten für Umweltschutz, Energiesparen und Denkmalpflege angefallen sind, tatsächlich vorsah, solche Aufwendungen wie Unterhaltskosten zu behandeln. Falls der Kanton die Gleichstellung mit Unterhaltskosten indes nur in beschränktem Masse vorsah, beispielsweise im Umfang von 50 Prozent, behalten die nicht als Unterhaltskosten betrachteten 50 Prozent ihren Charakter als wertvermehrend bei. Aus diesem Grund kann die steuerpflichtige Person diese 50 Prozent bei der späteren Veräusserung des Grundstücks als Anlagekosten geltend machen.
2.3. Auch wenn im harmonisierten Steuerrecht an sich das Beweismass der vollen Überzeugung ("Regelbeweismass") herrscht, bedarf es keiner absoluten Gewissheit. Es genügt, dass die Veranlagungsbehörde nach erfolgter Beweiswürdigung und aufgrund objektiver Gesichtspunkte mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit vom Vorliegen der rechtserheblichen Tatsache überzeugt ist. Die Auffassung kann auf Indizien beruhen und bedingt keinen direkten Beweis (Urteil 2C_480/2019 vom 12. Februar 2020 E. 2.3.1). Anders verhält es sich bei Beweisnot, bei welcher das mildere Beweismass der überwiegenden Wahrscheinlichkeit als ausreichend erachtet wird. Von einer Beweisnot ist nicht schon zu sprechen, wenn eine Tatsache, die ihrer Natur nach ohne Weiteres dem unmittelbaren Beweis zugänglich wäre, nicht bewiesen werden kann, weil die beweisbelastete Partei über keine Beweismittel (mehr) verfügt. Blosse Beweisschwierigkeiten im konkreten Einzelfall berechtigen zu keiner Beweiserleichterung (BGE 144 III 264 E. 5.3 S. 269 f.). Wie die Unterhalts- wirken sich auch die Anlagekosten steuermindernd aus. Beweisführungs- und Beweislast obliegen insofern der steuerpflichtigen Person (Normentheorie; BGE 144 II 427 E. 8.3.1 S. 449; 143 II 661 E. 7.2 S. 672; 142 II 488 E. 3.8.2 S. 508).
3.
3.1. Streitig und zu prüfen sind zusätzliche Anlagekosten in Höhe von Fr. 128'640.-- (Sachverhalt, lit. D). Nach den für das Bundesgericht verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz (Art. 105 Abs. 1 BGG; vorne E. 1.3) liegt das streitbetroffene Doppelmehrfamilienhaus im Kanton St. Gallen und wurde die Fenstersanierung im Jahr 1984, die Flachdachsanierung im Jahr 1987 vorgenommen. Ebenso vorinstanzlich festgestellt ist, dass die Veräusserung der beiden Miteigentumsanteile im Jahr 2017 erfolgte. Das harmonisierte Steuerrecht von Kantonen und Gemeinden ist am 1. Januar 1993 in Kraft getreten (AS 1991 1256), wobei den Kantonen acht Jahre blieben, um ihre Gesetzgebung anzupassen (Art. 72 Abs. 1 StHG). Der Kanton St. Gallen erliess hierzu das Steuergesetz vom 9. April 1998 (sGS 811.1; nachfolgend: StG/SG 1998), das am 1. Januar 1999 wirksam wurde und das vorharmonisierte Steuergesetz (des Kantons St. Gallen) vom 23. Juni 1970 (nGS 29-70; nachfolgend: StG/SG 1970) ablöste.
3.2.
3.2.1. Die geltend gemachten Aufwendungen ereigneten sich unter vorharmonisiertem Recht und sind grundsätzlich anhand des damaligen kantonalen Rechts (StG/SG 1970) zu beurteilen (vorne E. 2.2.4 und 2.2.6). Unter dem Eindruck der Erdölkrise von 1973 hatte die Konferenz der kantonalen Finanzdirektoren (FDK), dies im Einvernehmen mit dem damaligen Eidgenössischen Finanz- und Zolldepartement (heute: EFD), allerdings das Merkblatt vom 20. April 1978 betreffend steuerliche Massnahmen zur Förderung des Energiesparens erlassen (publ. in: ASA 47 S. 246; nachfolgend: Merkblatt 1978). Die Ziff. 1 dieses Merkblatts, "Kosten der Isolierung von Gebäuden", lautete:
"Für die Wärmeisolation von Gebäuden können besondere Vorkehren am Dach, an Innen- und Aussenwänden sowie an Fenstern getroffen werden. Die Kosten solcher Arbeiten stellen, technisch gesehen, teils Unterhalt, teils Investition dar. Die Konferenz der kantonalen Finanzdirektoren empfiehlt, bei der Bestimmung der als Unterhalt zu qualifizierenden Kosten im Rahmen des gesetzlichen Ermessens grosszügig vorzugehen. Soweit Unterhaltskosten vorliegen, sind diese zum Abzug zuzulassen und zwar
- bei Privatliegenschaften vom Einkommen des Grundeigentümers als Unterhaltskosten
- bei Liegenschaften buchführender Steuerpflichtiger als Aufwand.
Sind im kantonalen Recht für die Bemessung der Unterhaltskosten Pauschalen vorgesehen, so sind die entsprechenden Vorschriften zu beachten."
Das Merkblatt 1978 zog auf Bundesebene das Kreisschreiben Nr. 1 der Eidgenössischen Steuerverwaltung vom 17. August 1978 zur Veranlagungsperiode 1979/1980 nach sich (PETER AGNER/BEAT JUNG/ GOTTHARD STEINMANN, Kommentar zum DBG, 1995, N. 7 zu Art. 32 DBG). Dessen ungeachtet blieb es auch weiterhin alleinige Sache der Kantone, die Staats- und Gemeindesteuern zu regeln. Der normative Gehalt des Merkblatts 1978 ist ohnehin gering. Ersichtlich ist im Wesentlichen nur, dass den Kantonen und Gemeinden empfohlen wird, das Ermessen "grosszügig" zu handhaben und mithin eher von Unterhalts- als von Anlagekosten auszugehen (dazu ERNST KÄNZIG, Wehrsteuer [Direkte Bundessteuer], 2. Aufl., I. Teil 1982, N. 170 zu Art. 22 BdBSt).
3.2.2. Was den Kanton St. Gallen betrifft, geht die Vorinstanz bei Darstellung der vorharmonisierten Rechtslage von der seinerzeitigen "Dumont-Praxis" aus. Dieser zufolge waren die anschaffungsnahen Instandstellungsarbeiten durch die neue Eigentümerschaft eines Gebäudes in den ersten fünf Jahren nicht als Unterhaltskosten abziehbar (zur Entwicklung: Urteile A.65/1961 vom 27. Oktober 1961 E. 3; A.113/1968 vom 26. September 1969 E. 1; A.31/1973 vom 15. Juni 1973, publ. in: BGE 99 Ib 362 E. 3d S. 366; zuletzt BGE 123 II 218 E. 1a S. 220; 133 II 287 E. 2.2 S. 29). Wie die Vorinstanz indes ausführt, waren die Auslagen für Umweltschutzmassnahmen und denkmalpflegerische Arbeiten im Kanton St. Gallen vom Anwendungsbereich dieser Praxis ausgenommen. Die kantonale Praxis sei vielmehr dahingegangen, so die Vorinstanz, dass die Abzugsquote für Massnahmen zur rationellen Energieverwendung und zur Nutzung erneuerbarer Energien in den ersten fünf Jahren nach Anschaffung der Liegenschaft 50 Prozent (statt null Prozent), nachher 100 Prozent betragen habe. Der Blick in die unterinstanzlichen Akten, die sachverhaltsergänzend herangezogen werden können (Art. 105 Abs. 2 BGG), zeigt, dass die Frist zuletzt (d.h. bis zur Steuerperiode 2009) lediglich noch zwei Jahre betrug (so auch StB [St. Galler Steuerbuch] 44 Nr. 5 Ziff. 4). So oder anders erachtete die Praxis solche Massnahmen grundsätzlich als werterhaltend; der Kanton St. Gallen nahm dadurch die Gleichstellung mit den Unterhaltskosten vorweg, wie sie heute in Art. 9 Abs. 3 Satz 2 StHG verankert ist (vorne E. 2.2.4). Eine Einschränkung bestand nur bezüglich der ersten zwei (bzw. fünf) Jahre nach Anschaffung, wo eine hälftige Abzugsmöglichkeit bestand.
3.3.
3.3.1. Zu den Kosten im Zusammenhang mit der energetischen Sanierung der Fenster im Jahr 1984hält die Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich fest (Art. 105 Abs. 1 BGG), betroffen sei (einzig) der erste Miteigentumsanteil, d.h. jener, den die Mutter des Steuerpflichtigen im Jahr 1970 erworben hatte (Sachverhalt, lit. A). Die Frist, in welcher ein Abzug von lediglich 50 Prozent möglich gewesen wäre (vorne E. 2.4.3), sei damit im Zeitpunkt der Sanierung verstrichen gewesen. Die Mutter hätte folglich, so die Vorinstanz, die gesamten Investitionen als Unterhaltskosten geltend machen können. Näheres ergibt sich aus dem unterinstanzlichen Entscheid vom 20. Juni 2019 E. 2b/bb, der auch hierzu sachverhaltsergänzend herangezogen werden darf (Art. 105 Abs. 2 BGG). Nach den Feststellungen der Unterinstanz sollen die Kosten der Fenstersanierung insgesamt, also für beide Miteigentumsanteile, Fr. 112'000.-- erreicht haben. Wie aus einem Formular aus dem Jahr 1984 über Mietzinserhöhungen hervorgehe, es sich um Unterhaltskosten von Fr. 70'000.-- und um Anlagekosten von Fr. 42'000.-- gehandelt habe. Dementsprechend könne, so die Unterinstanz, "angenommen werden, dass das Steueramt den Anteil von Fr. 42'000.-- nicht als Unterhaltskosten (...) zuliess und als wertvermehrende Kosten einstufte". Mit Recht habe die Veranlagungsbehörde daher, so die Unterinstanz, den hälftigen Anteil von Fr. 21'000.-- als wertvermehrend betrachtet. Die Vorinstanz schliesst sich dieser Beurteilung an und hält einen auf die Mutter entfallenden Anteil von Fr. 21'000.-- für "durchaus grosszügig". Der Steuerpflichtige habe seinen Miteigentumsanteil erst später, im Jahr 1987, erworben, also nach der Sanierung, weshalb er hierfür von vornherein keinen Abzug tätigen könne.
3.3.2. Der Steuerpflichtige hält dem entgegen, von den gesamten Kosten (für beide Miteigentumsanteile) von Fr. 112'000.-- sei eine Teilsumme von Fr. 56'000.-- bislang nachweislich nicht zum Abzug gekommen. Die Mutter habe lediglich den Pauschalabzug getätigt bzw. tätigen können (Sachverhalt, lit. A), was rund Fr. 7'000.-- entsprochen habe. Daher seien zusätzliche Anlagekosten von Fr. 49'000.-- zuzulassen. Dokumente, die vertiefenden Aufschluss geben könnten, lägen heute nicht mehr vor, was auch damit zu tun habe, dass das Mandat für die Liegenschaftsverwaltung seit den 1970er Jahren viermal neu vergeben worden sei. Aus der Wegleitung des Kantons St. Gallen gehe im Übrigen hervor, dass Aufwendungen, die nicht mehr detailliert belegt werden könnten, lediglich glaubhaft zu machen seien.
3.3.3. Dazu ist vorab festzuhalten, dass die Unterscheidung zwischen werterhaltenden und wertvermehrenden Kosten im Mietrecht und im Steuerrecht nicht zwingend übereinstimmen muss. Wenn Unter- und Vorinstanz damit auf die mietrechtliche Sichtweise abstellen, geschieht dies hilfsweise. Die (wohl nie digitalisierten) Akten aus der Steuerperiode 1984 dürften nicht mehr greifbar sein. Insofern besteht eine gewisse Beweisnot, was nichts daran ändert, dass der Steuerpflichtige die Beweisführungs- und Beweislast zu tragen hat, nachdem er steuermindernde Tatsachen beansprucht (vorne E. 2.3). Unter- und Vorinstanz sind hierzu beweiswürdigend davon ausgegangen, dass die Veranlagungsbehörde seinerzeit (nur) den Anteil von Fr. 42'000.-- nicht zum Abzug zugelassen habe. Will der Steuerpflichtige vorbringen, eine "Teilsumme von Fr. 56'000.-- sei bislang nachweislich nicht zum Abzug gekommen", so versucht er damit die vorinstanzliche Beweiswürdigung zu zerstreuen, was ihm aber von Gesetzes wegen nur gelingen kann, wenn er der qualifizierten Rüge- und Begründungsobliegenheit genügt.
3.3.4. Er hätte mithin klar und detailliert anhand der vorinstanzlichen Erwägungen darzulegen, dass und inwiefern die Beweiswürdigung verfassungsrechtlich unhaltbar, insbesondere willkürlich sei (Art. 105 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 106 Abs. 2 BGG; vorne E. 1.2.3 und 1.3). Dies gelingt dem Steuerpflichtigen, der pauschale Argumente mit appellatorischem Charakter vorträgt, offenkundig nicht. Ihm ist ohnehin entgegenzuhalten, dass er selber in einem Dokument, das er auch im bundesgerichtlichen Verfahren einreicht, von wertvermehrenden Aufwendungen von Fr. 42'000.-- spricht (Anhang zum Formular vom 4. Juni 1984 zur Mitteilung der Mietzinserhöhung ["Beleg e"]). Unter dem Titel "Fensterersatz" ist darin die Rede davon, dass Unterhaltskosten von Fr. 70'000.-- und wertvermehrende Aufwendungen von Fr. 42'000.--, insgesamt Fr. 112'000.--, getätigt worden seien. Dies deckt sich mit den unterinstanzlichen Ausführungen.
3.3.5. Dass und inwiefern die hälftigen Unterhaltskosten von Fr. 35'000.-- auf Ebene der Mutter nicht zum Abzug gekommen seien, bringt der Steuerpflichtige nicht schlüssig vor, jedenfalls nicht in einer Weise, die seine Überlegungen zumindest als überwiegend wahrscheinlich und die vorinstanzlichen Erwägungen als willkürlich darstellen könnte. Soweit seine Argumentation dahin geht, der Mutter sei seinerzeit nur der Pauschalabzug zugestanden, ändert auch dies nichts. Die Unterhaltskosten gelten so oder anders als "konsumiert" (vorne E. 2.2.4). Eine Privilegierung in dem Sinne, dass die übrigen Unterhaltskosten mit dem Pauschalabzug und die Energiespar-, Umweltschutz- oder Denkmalschutzinvestitionen daneben in jedem Fall mit dem Effektivabzug geltend gemacht werden können, sieht das harmonisierte Steuerrecht und sah das vorharmonisierte Steuerrecht des Kantons St. Gallen nicht vor. Die vorinstanzlichen Erwägungen, so knapp diese auch ausfallen, sind nicht zu beanstanden.
3.4.
3.4.1. Was die Kosten im Zusammenhang mit der energetischen Sanierung des Flachdachs im Jahr 1987betrifft, erwägt die Vorinstanz, dass dem Steuerpflichtigen auf dessen Miteigentumsanteil ein Abzug von 50 Prozent zugestanden habe. Demgegenüber hätte die Mutter, so die Vorinstanz, aufgrund der längeren Haltedauer 100 Prozent als Unterhaltskosten geltend machen können und müssen. Von den gesamten Kosten von Fr. 53'925.-- sei dem Steuerpflichtigen folglich heute ein Viertel, ausmachend Fr. 13'481.25, als Anlagekosten gutzuschreiben.
3.4.2. Der Steuerpflichtige wendet ein, die Kosten von Fr. 53'925.-- seien seinerzeit weder in der Steuererklärung bzw. Steuerausscheidung der gemeinsam veranlagten Eltern noch in seiner eigenen Steuererklärung erschienen und daher zwangsläufig vom Abzug ausgenommen gewesen. Mit Blick auf den getätigten Pauschalabzug werde es dem Bundesgericht überlassen, in welchem Umfang zusätzliche Anlagekosten zu berücksichtigen seien. Der Vorschlag laute auf Fr. 40'000.--.
3.4.3. Die Einwände des Steuerpflichtigen sind unbegründet: Nach dem Gesagten durfte die Vorinstanz bundesrechtskonform erwägen, der auf den Miteigentumsanteil der Mutter entfallende Anteil von Fr. 26'962.50 sei konsumiert. Ob die Mutter die vollen Kosten deklariert hatte oder lediglich den Pauschalabzug vornahm, ist nach dem Gesagten unerheblich. Ebenso wenig ist es verfassungsrechtlich unhaltbar oder bundesrechtswidrig, wenn die Vorinstanz dem Steuerpflichtigen auf seinem hälftigen Anteil von Fr. 26'962.50 einen wertvermehrenden Anteil von Fr. 13'481.25 zugesteht. Selbst bei einer Dauer von zwei (statt fünf) Jahren (vorne E. 3.2.2) stünde dem Steuerpflichtigen lediglich der hälftige Unterhaltskostenabzug zu, weshalb der Teilbetrag von Fr. 13'481.25 als wertvermehrend zu gelten hat (vorne E. 2.2.6).
3.5.
3.5.1. Ein weiterer Streitpunkt betrifft die in den Jahren 2009 bis 2011 vorgenommene Sanierung der beiden Miteigentumsanteile. Streitig ist die Anerkennung eines Betrags von Fr. 10'000.--, der in einem Beiblatt zur Steuererklärung 2010 unter dem Titel "Unterhalt, wertvermehrend" erschien. Die Vorinstanz hält in diesem Zusammenhang fest, in den Veranlagungsverfügungen zu den Steuerperioden 2009 und 2010 habe die Veranlagungsbehörde insgesamt Fr. 695'442.-- als Unterhaltskosten anerkannt, und in der Veranlagungsverfügung zur Steuerperiode 2011 nochmals Fr. 113'662.--. Aus der Bauabrechnung vom 27. Juli 2010 gingen für die drei Jahre aber Unterhaltskosten von lediglich Fr. 642'245.-- (statt Fr. 755'907.--) hervor. Es sei daher nicht zu beanstanden, wenn die Unterinstanz angenommen habe, es seien sämtliche Unterhaltskosten zum Abzug zugelassen worden. Nichts daran ändere die erst im verwaltungsgerichtlichen Verfahren vorgelegte Kostenübersicht vom 23. März 2011 (Senkrechtmarkisen, Fr. 9'007.20). In der Bauabrechnung vom 27. Juli 2010 sei für diese Position bereits eine Akontozahlung von Fr. 10'000.-- enthalten.
3.5.2. Der Steuerpflichtige wendet ein, die Baukosten hätten an sich Fr. 671'885.-- betragen. Davon seien Förderungsbeiträge von Fr. 29'640.-- abgezogen worden, wodurch sich ein Total von noch Fr. 642'245.-- ergeben habe ("Beleg f"). In anderem Zusammenhang beziffert er die bezahlten Rechnungen dann freilich auf Fr. 632'895.-- (also Fr. 9'350.-- weniger), wozu er Autospesen, Mietzinsrückerstattungen ("Umtriebsentschädigung"), Telefon, Porti, Trinkgelder und Honorare von Fr. 30'000.-- (Eigenleistungen) schlägt, sodass sich ein Total von nunmehr Fr. 671'885.-- ergibt. Die Mietzinserhöhung habe er indes auf Grundlage von Fr. 642'245.-- ermittelt. Der streitige Betrag von Fr. 10'000.-- sei im Subtotal von Fr. 632'895.-- inkludiert. Das Total von Fr. 642'245.-- dürfe nicht mit den deklarierten Unterhaltskosten verglichen werden (separat bezahlte Rechnungen, Mietzinsrückerstattungen usw.).
3.5.3. Die Erklärungen des Steuerpflichtigen, soweit sie arithmetisch überhaupt nachvollzogen werden können, sind nicht geeignet, die vorinstanzliche Beweiswürdigung als verfassungsrechtlich unhaltbar darzustellen. Nach den für das Bundesgericht verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz (Art. 105 Abs. 1 BGG), die der Steuerpflichtige wiederum in bloss appellatorischer Weise bestreitet, hat die Veranlagungsbehörde in den drei Steuerperioden insgesamt Unterhaltskosten von Fr. 809'104.-- anerkannt. Wenngleich nicht auszuschliessen ist, dass darin auch andere als durch die Sanierung hervorgerufene Unterhaltskosten enthalten sein könnten, wäre es Sache des Steuerpflichtigen, detailliert nachzuweisen, inwiefern darüber hinaus eine Investition von Fr. 10'000.-- getätigt worden sein soll, die nun zu den Anlagekosten geschlagen werden müsste. Auf eine Beweisnot (vorne E. 2.3) vermag er sich jedenfalls nicht zu berufen, liegt das Ereignis doch erst kurze Zeit zurück, weshalb die ordentliche Aufbewahrungspflicht gilt (Art. 42 StHG). Entsprechend herrscht das Regelbeweismass und hat der Steuerpflichtige die Folgen der Beweislosigkeit zu tragen (auch dazu vorne E. 2.3).
3.5.4. Schliesslich erscheint die angebliche Rechnung ("Beleg h") eher als Offerte, zumal sie ohnehin nur den Betrag von Fr. 9'007.20 ausweist. Für die zwei Ersatzstoffe, die handschriftlich vermerkt sind, fehlt der Nachweis. Weiter fällt auf, dass keine Mehrwertsteuer ausgewiesen wird. Unter Berücksichtigung des damaligen Normalsatzes von 8,0 Prozent ergäbe sich ein Betrag von rund Fr. 9'728.--. Die appellatorische Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung genügt den Anforderungen von Art. 106 Abs. 2 BGG nicht. Von einer verfassungsrechtlich unhaltbaren Beweiswürdigung kann nicht gesprochen werden.
3.6.
3.6.1. Schliesslich erwog die Vorinstanz, die im Rahmen des energetischen Förderprogramms ausgerichtete Leistung von Fr. 29'640.-- falle nicht unter die Anlagekosten. Gemäss Art. 138 Abs. 1 StG/SG 1998 würden Leistungen Dritter, insbesondere Versicherungsleistungen, Subventionen und Beiträge, für die der Veräusserer nicht ersatz- oder rückerstattungspflichtig ist, von den Anlagekosten abgerechnet. Entgegen der Auffassung des Steuerpflichtigen seien die energierechtlichen Förderungsbeiträge nicht etwa dadurch als Einkommen erfasst worden, dass der Steuerpflichtige die Unterhaltskosten entsprechend vermindert habe. Solches gehe aus der Veranlagungsverfügung zur Steuerperiode 2010 nicht hervor. Typischerweise handle es sich um Leistungen à fonds perdu, was auch Art. 11 der Verordnung (des Kantons St. Gallen) vom 4. September 2012 über Förderungsbeiträge nach dem Energiegesetz (EnFöV/SG; sGS 741.12) zum Ausdruck bringe.
3.6.2. Der Steuerpflichtige macht geltend, der ihm ausgerichtete Förderungsbeitrag von Fr. 29'640.-- sei als steuerbares Einkommen erfasst worden und müsse nunmehr unter den Anlagekosten berücksichtigt werden. Er leitet dies namentlich aus dem Umstand ab, dass derjenige, der auf Förderungsbeiträge verzichte, zum Unterhaltskostenabzug berechtigt sei, ohne dass er ein Einkommen versteuern müsse.
3.6.3. Gemäss Art. 138 Abs. 1 StG/SG 1998 sind u.a. Subventionen "von den Anlagekosten abzurechnen". Zu denken ist namentlich an Baukostenbeiträge der Denkmalpflege und des Zivilschutzes (ZIGERLIG/ OERTLI/HOFMANN, a.a.O., S. 354 N. 103). Hier ist indes von einer anderen Konstellation auszugehen, indem der Streit sich um Energiesparmassnahmen dreht, die im Anwendungsbereich des harmonisierten Steuerrechts ergriffen wurden. Wie die Unterinstanz zutreffend festgehalten hatte, ist Art. 138 Abs. 1 StG/SG 1998 im vorliegenden Zusammenhang nicht angesprochen. Weshalb die Vorinstanz - ohne nähere Begründung - zu einem anderen Schluss gelangt, bleibt unklar und findet im Bundesrecht keine Stütze.
3.6.4. Der Kanton St. Gallen hat von der Möglichkeit der Gleichstellung mit Unterhaltskosten Gebrauch gemacht (Art. 9 Abs. 3 StHG in Verbindung mit Art. 44 Abs. 2 Satz 2 StG/SG 1998). Förderbeiträge im Zusammenhang mit Kosten für Umweltschutz, Energiesparen und Denkmalpflege, die einen Abzug im Sinne von Art. 9 Abs. 3 Satz 2 StHG darstellen, sind mit der Einkommenssteuer zu erfassen (Bruttoprinzip) bzw. als Minusabzug (Kürzung der Kosten für Umweltschutz, Energiesparen und Denkmalpflege; Nettoprinzip) zu behandeln. Die Grundstückgewinnsteuer berühren sie nicht. Wie die Unterinstanz ausführt, ist es zur Besteuerung als Einkommen bzw. zur Verrechnung mit den Kosten gekommen ("Diese fanden vorliegend im Rahmen der Unterhaltskosten bereits bei der Einkommenssteuer Berücksichtigung"; E. 2b/bb). Weshalb nun noch ein in der Grundstückgewinnsteuer zu berücksichtigender Aufwand vorliegen sollte, zeigt der Steuerpflichtige nicht auf.
3.7. Die Beschwerde erweist sich daher als unbegründet. Sie ist abzuweisen.
4.
Nach dem Unterliegerprinzip (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG) sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Steuerpflichtigen aufzuerlegen. Dem Kanton St. Gallen, der in seinem amtlichen Wirkungskreis obsiegt, steht keine Entschädigung zu (Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung III, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. Mai 2020
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Kocher