Sachverhalt:
A.
A._ war vom 27. Februar 2012 bis 21. Mai 2013 Verwaltungsrat der B._ AG. Diese war der Sozialversicherungsanstalt des Kantons Zürich (fortan: Ausgleichskasse) als beitragspflichtige Arbeitgeberin angeschlossen. Über die B._ AG (fortan: Gesellschaft) wurde am 9. Juli 2013 der Konkurs eröffnet; am 29. Januar 2015 wurde das Konkursverfahren geschlossen und die Gesellschaft von Amtes wegen gelöscht. Die Forderungen der Ausgleichskasse blieben im Konkurs ungedeckt. Mit Verfügung vom 10. August 2015 verpflichtete die Ausgleichskasse A._ zur Bezahlung von Schadenersatz für entgangene Sozialversicherungsbeiträge in der Höhe von Fr. 277'652.05. Auf Einsprache hin reduzierte sie die geforderte Schadenersatzsumme auf Fr. 259'038.65 (Einspracheentscheid vom 21. April 2016; Reduktion in Höhe der Akonto-Beitragsforderung für den Monat Mai 2013).
B.
Die von A._ hiergegen erhobene Beschwerde wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 31. Oktober 2017 ab.
C.
A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, es seien der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts vom 31. Oktober 2017 sowie der Einspracheentscheid der Sozialversicherungsanstalt des Kantons Zürich vom 21. April 2016 aufzuheben, und es sei festzustellen, dass ihn keine Haftung treffe. Eventualiter sei der vorinstanzliche Entscheid aufzuheben und die Angelegenheit zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen. Der Beschwerde sei - zunächst superprovisorisch - die aufschiebende Wirkung zuzuerkennen.
Mit "Noveneingabe" vom 30. April 2018 (Poststempel) macht A._ geltend, die (Schadenersatz) Forderung der Ausgleichskasse sei - sofern sie überhaupt bestehe, was weiterhin bestritten werde - seit 22. April 2018 (zwei Jahre nach Eröffnung des Einspracheentscheids vom 21. April 2016) verjährt.
Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 und 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG) und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
1.2. Das Vorbringen von Tatsachen, die sich erst nach dem angefochtenen Entscheid ereigneten oder entstanden (echte Noven), ist vor Bundesgericht unzulässig (BGE 143 V 19 E. 1.2 S. 22 f. mit Hinweisen). Die Zulässigkeit der "Noveneingabe" vom 30. April 2018 (vgl. Sachverhalt lit. C Abs. 2) kann indes offen bleiben. Die Verjährung gemäss Art. 52 Abs. 3 AHVG wird (u.a.) durch Klage oder Einrede vor einem Gericht unterbrochen (Art. 135 Ziff. 2 OR analog) und beginnt erst wieder zu laufen, wenn der Rechtsstreit vor der befassten Instanz abgeschlossen ist (Art. 138 Abs. 1 OR; zur analogen Geltung der allgemeinen Bestimmungen nach Art. 135 ff. OR vgl. BGE 141 V 487 E. 2.3 S. 489; BGE 135 V 74 E. 4.2.1 S. 77; je mit Hinweisen). In concreto wurde die Verjährung der Schadenersatzforderung der Beschwerdegegnerin - sofern bestehend, was nachfolgend zu erörtern ist (E. 4) - mit Verfügung der Ausgleichskasse vom 10. August 2015 (vgl. BGE 141 V 487 E. 4.2 S. 492; BGE 135 V 74 E. 4.2.2 S. 78), mit dagegen gerichteter Einsprache des Beschwerdeführers vom 11. September 2015 (vgl. BGE 135 V 74 E. 4.2.2 S. 78), mit dessen Beschwerde vom 20. Mai 2016 an das Sozialversicherungsgericht sowie mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 13. Dezember 2017 jeweils unterbrochen, weshalb die Verjährungseinrede zum vornherein fehl geht.
2.
Nach Art. 52 AHVG, der sinngemäss auch im Bereich der Invalidenversicherung (Art. 66 IVG), der Erwerbsersatzordnung (Art. 21 Abs. 2 EOG, SR 834.1), der Arbeitslosenversicherung (Art. 6 AVIG, SR 837.0) und der Familienzulagen (Art. 25 lit. c des Bundesgesetzes vom 24. März 2006 über die Familienzulagen [Familienzulagengesetz, FamZG; SR 836.2]) Anwendung findet, hat ein Arbeitgeber, der durch absichtliche oder grobfahrlässige Missachtung von Vorschriften einen Schaden verschuldet, diesen der Ausgleichskasse zu ersetzen. Ist der Arbeitgeber eine juristische Person, so können subsidiär gegebenenfalls die verantwortlichen Organe in Anspruch genommen werden. (Art. 52 Abs. 2 AHVG; Urteil 9C_27/2017 vom 8. August 2017 E. 2).
Das kantonale Gericht hat die für die Beurteilung der Streitsache massgeblichen Grundsätze sowie die Rechtsprechung bezüglich der Voraussetzungen der Schadenersatzpflicht nach Art. 52 AHVG (Organschaft, Schaden, Widerrechtlichkeit, Verschulden sowie adäquater Kausalzusammenhang zwischen der schuldhaften Verletzung von Vorschriften und dem Eintritt des Schadens, vgl. etwa Urteil 9C_538/2017 vom 13. März 2018 E. 3) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3.
Die Vorinstanz hat den Schaden für die entgangenen (von der Gesellschaft für den Zeitraum von 7. März 2012 bis 21. März 2013 geschuldeten) Sozialversicherungsbeiträge auf Fr. 259'038.65 festgelegt. Eine Verletzung der Beitragszahlungspflicht (Art. 14 Abs. 1 AHVG; Art. 34 ff. AHVV [SR 831.101]) durch die Arbeitgeberin und damit eine Widerrechtlichkeit hat sie bejaht. Der Beschwerdeführer habe als Verwaltungsrat - mithin als formelles Organ - schuldhaft gehandelt. Insbesondere habe er die ihm im Rahmen der Oberaufsicht obliegenden gesetzlichen Überwachungs- und Kontrollpflichten nicht wahrgenommen. Die Nichtbezahlung der Sozialversicherungsbeiträge sei nicht entschuldbar gewesen. Zwar mache der Beschwerdeführer eine bevorstehende Rettung der Gesellschaft geltend, ein konkretes Sanierungskonzept habe indes nicht vorgelegen. Unbehelflich sei auch der Verweis des Beschwerdeführers auf seine wiederholte Arbeitsunfähigkeit zwischen dem 24. November 2012 und dem 31. März 2013. Diese sei für die ausbleibende Bezahlung der Sozialversicherungsbeiträge respektive die Pflichtverletzungen des Beschwerdeführers nicht kausal gewesen. Dessen Verhalten sei schliesslich ohne Weiteres adäquat kausal für den eingetretenen Schaden gewesen.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz zunächst vor, den Sachverhalt rechtsfehlerhaft und willkürlich sowie in Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes (Art. 61 lit. c ATSG) festgestellt zu haben. Insbesondere treffe nicht zu, dass er über die finanziellen Belange der Gesellschaft Bescheid gewusst habe.
Das kantonale Gericht liess - entgegen dem Beschwerdeführer - offen, inwieweit dieser tatsächlich über die finanziellen Belange der Gesellschaft Bescheid gewusst habe oder gar hierfür verantwortlich gewesen sei. Damit verletzte es den Untersuchungsgrundsatz nicht, ist vorliegend doch die tatsächliche Kenntnis des Beschwerdeführers nicht ausschlaggebend. Entscheidwesentlich ist vielmehr, ob er als Verwaltungsrat bei pflichtgemässer Wahrnehmung der - unübertragbaren - Finanzkontrolle und Oberaufsicht über die mit der Geschäftsführung betrauten Personen (Art. 716a Abs. 1 Ziff. 3 und 5 OR; vgl. auch SVR 2016 AHV Nr. 15 S. 42, 9C_66/2016 E. 5.4) um die "desolate Finanzlage der Gesellschaft" und die möglicherweise mangelhafte Erfüllung der Beitragspflicht hätte wissen und geeignete Massnahmen treffen müssen.
4.2. Der Beschwerdeführer vermag in seinem Verhalten als Verwaltungsrat keine Pflichtverletzung i.S. der Art. 52 AHVG i.V.m. Art. 716a Abs. 1 OR zu erkennen. Der Vorinstanz wirft er vor, sie habe Bundesrecht verletzt, indem sie aus der Pflicht zur Oberaufsicht geschlossen habe, jedes Verwaltungsratsmitglied sei ungeachtet aller Umstände stets dazu verpflichtet, die Überweisung der Beiträge an die Ausgleichskasse effektiv zu kontrollieren. Dabei habe sie nicht berücksichtigt, dass er allen Grund gehabt habe, von einer gesunden Finanzlage der Gesellschaft auszugehen, da die ihm vorgelegten Unterlagen keinen Hinweis auf Ausstände gegeben hätten. Sodann habe das kantonale Gericht es rechtsfehlerhaft unterlassen, zwischen der Frage nach der (aktienrechtlichen) Pflichtverletzung und derjenigen nach der subjektiven Zurechenbarkeit - welche sich gemäss Art. 52 Abs. 1 und 2 AHVG zumindest in grobfahrlässigem Verhalten niederschlagen müsse - zu unterscheiden. Selbst wenn er zur "effektiven" Kontrolle der Beitragszahlungen verpflichtet gewesen wäre, habe er dies jedenfalls nicht grobfahrlässig unterlassen. Schliesslich macht der Beschwerdeführer geltend, seine länger dauernde Krankheit zwischen dem 24. November 2012 und dem 31. März 2013 exkulpiere ihn von einer etwaigen Pflichtverletzung, sei er doch in dieser Zeit ausserstande gewesen, seinen organschaftlichen Pflichten nachzukommen.
4.2.1. Dass der Beschwerdeführer jemals Anstalten gemacht hätte, seiner Oberaufsichtspflicht mit Bezug auf die Leistung der Sozialversicherungsbeiträge auch nur im Ansatz nachzukommen, ist nicht ersichtlich. In seiner Beschwerde beschränkt er sich darauf vorzutragen, er habe "noch versucht, die finanziellen Mittel zur Begleichung der Ausstände aufzutreiben...". Dabei bleibt unbelegt, dass er im Rahmen seiner Pflichten die Sozialversicherungsbeiträge je thematisierte.
4.2.2. Es kommt hinzu, dass vorliegend der Zwischenabschluss per 30. Juni 2012, auf den der Beschwerdeführer auch letztinstanzlich verweist, sehr wohl erste Anhaltspunkte für mögliche Liquiditätsprobleme der Gesellschaft lieferte. Diese hätte er - bei sorgfältiger, kritischer Durchsicht, wie sie von Mitgliedern eines Verwaltungsrates in konstanter Rechtsprechung verlangt wird (vgl. etwa BGE 114 V 219 E. 4a S. 223 f.; zitiertes Urteil 9C_66/2016 E. 5.4 Abs. 3; SVR 2011 AHV Nr. 13 S. 42, 9C_325/2010 E. 5.1; Urteil 9C_651/2012 vom 15. Mai 2013 E. 6.2), - ohne Weiteres erkennen können und müssen. So ist etwa augenfällig, dass der Saldo des Bilanzkontos "2000 Kreditoren Lieferanten" im ersten Halbjahr 2012 im Vergleich zu den Aufwandkonten "4000-4400 Materialaufwand" überproportional stieg: Der Materialaufwand verdoppelte sich im Vergleich zur Vorjahresperiode ungefähr, während die Kreditoren Lieferanten etwa auf das Dreieinhalbfache anstiegen. Waren mithin verhältnismässig bedeutend mehr Rechnungen als bisher offen, hätte dies den Beschwerdeführer als Verwaltungsrat (und Geschäftsführer) dazu veranlassen müssen, sich umgehend einen detaillierteren Einblick in die Kreditorenbestände zu verschaffen, bzw. - im Falle der Verweigerung des zeitnahen Zugangs zu den notwendigen Informationen - zu demissionieren, um einer Haftung zu entgehen (vgl. hierzu etwa Urteil 9C_933/2013 vom 7. April 2014 E. 3.2 Abs. 2; MARCO REICHMUTH, Die Haftung des Arbeitgebers und seiner Organe nach Art. 52 AHVG, 2008, Rz. 563 mit Hinweisen). Eine vertieftere Auseinandersetzung mit den Debitoren- und Kreditorenbeständen drängte sich umso mehr auf, als im Zeitraum zwischen 31. Dezember 2011 und 30. Juni 2012 die flüssigen Mittel massiv abnahmen. Dass der - bereits dannzumalige - Einblick in die Kreditorenbestände geeignet gewesen wäre, dem Beschwerdeführer Kenntnis von den ausstehenden Sozialversicherungsbeiträgen zu verschaffen, ergibt sich aus dessen Ausführungen vor Vorinstanz ("er musste in diesem Zusammenhang eben auch feststellen, dass gegenüber der [Ausgleichskasse] Ausstände vorliegen").
4.2.3. Rechtsprechungsgemäss handelt grundsätzlich grobfahrlässig i.S. des Art. 52 AHVG, wer als Mitglied des Verwaltungsrats seinen Pflichten gemäss Art. 716a Abs. 1 OR nicht nachkommt (vgl. etwa BGE 108 V 199 E. 1 S. 201; SVR 2011 AHV Nr. 16 S. 59, 9C_135/2011 E. 4.4.2; zitiertes Urteil 9C_66/2016 E. 5.4; zitiertes Urteil 9C_651/2012 E. 6.2 mit Hinweisen). Dies verkennt der Beschwerdeführer, wenn er der Vorinstanz vorwirft, sie habe zu Unrecht nicht zwischen der Frage nach der Pflichtverletzung und der Frage nach der subjektiven Zurechenbarkeit unterschieden. In concreto verhält es sich nicht anders, hat doch der Beschwerdeführer substanziell und in nicht zu übersehender Art und Weise seine Pflichten als Verwaltungsrat vernachlässigt (E. 4.2.2 soeben).
4.2.4. Hiervon vermag sich der Beschwerdeführer auch mit Verweis auf die Unfähigkeit zur Wahrnehmung der organschaftlichen Pflichten während seiner krankheitsbedingten Abwesenheit nicht zu exkulpieren: Gemäss (nicht offensichtlich unrichtiger und für das Bundesgericht deshalb verbindlicher, vgl. oben E. 1.1) Feststellung der Vorinstanz war er vom 24. November bis 19. Dezember 2012 zu 100 %, vom 19. Dezember 2012 bis 4. Januar 2013 zu 50 % und vom 31. Januar bis 31. März 2013 wiederum zu 100 % arbeitsunfähig geschrieben. Hierbei handelte es sich jeweils um zeitlich beschränkte Perioden der Arbeitsunfähigkeit. Soweit diese als Exkulpationsgrund überhaupt in Frage kommen - was vorliegend offen bleiben kann -, hätten sie den Beschwerdeführer jedenfalls nicht daran gehindert, vor dem 24. November 2012, zwischen dem 19. Dezember 2012 und dem 30. Januar 2013 sowie ab dem 1. April 2013 seinen Pflichten gemäss Art. 716a OR nachzukommen und Massnahmen zur Bezahlung der ausstehenden Sozialversicherungsbeiträge einzuleiten.
5.
Die Beschwerde ist nach dem Gesagten unbegründet und die angefochtene Erkenntnis zu bestätigen.
Mit dem Entscheid in der Hauptsache wird das Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung gegenstandslos.
6.
Als unterliegende Partei hat der Beschwerdeführer die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 8'000.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, C._ und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 21. Juni 2018
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Die Gerichtsschreiberin: Oswald