Erwägungen:
1.
Mit Strafbefehl vom 5. Februar 2018 sprach das Stadtrichteramt Winterthur gegen den Beschwerdeführer wegen diverser Übertretungen (u.a. gegen das Strassenverkehrsgesetz, die Verordnung über das Taxiwesen sowie Verordnungen über die Arbeits- und Ruhezeit) eine Busse von Fr. 450.- aus und auferlegte ihm die Verfahrenskosten von Fr. 430.-.
Auf Einsprache und anschliessender Berufung verurteilten sowohl das Bezirksgericht als auch die Vorinstanz den Beschwerdeführer wegen sämtlicher im Strafbefehl aufgeführten Delikte ebenfalls zu einer Busse von Fr. 450.- sowie den Gerichtsgebühren für das erst- und zweitinstanzliche Gerichtsverfahren von je Fr. 1'800.-.
2.
Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Strafsachen zusammengefasst, das Urteil der Vorinstanz vom 17. Dezember 2019 sei aufzuheben und zur Neubeurteilung an diese zurückzuweisen. Eventualiter sei das Verfahren gemäss Art. 52 StGB einzustellen und ihm seien die Verfahrenskosten gemäss Art. 425 StPO zu erlassen. Er rügt, die ihm vorgeworfenen Sachverhalte seien nicht erstellt. Zudem handle es sich bei sämtlichen Übertretungen um Antragsdelikte. Mangels Vorliegens eines Strafantrags sei das Verfahren einzustellen. Sämtliche Einlageblätter des Fahrtenschreibers seien als Beweismittel nicht verwertbar, da der Polizeibeamte ihm diese anlässlich der Kontrolle unter Anwendung von "Gewalt" aus den Händen gerissen habe. Auch stünden die veranschlagten Kosten des Strafbefehlsverfahrens ausser Verhältnis zu den ihm vorgeworfenen Übertretungen. Der Beschwerdeführer ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
3.
3.1. Gemäss Art. 42 Abs. 2 BGG ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt, wobei für die Anfechtung des Sachverhalts und die Verletzung kantonalen Rechts qualifizierte Begründungsanforderungen gelten (vgl. Art. 97 Abs. 1 und Art. 106 Abs. 2 BGG). Die beschwerdeführende Partei hat mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz anzusetzen (BGE 140 III 115 E. 2; Urteil 6B_3/2016 vom 28. Oktober 2016 E. 2.2; je mit Hinweisen).
3.2. Bildeten ausschliesslich Übertretungen Gegenstand des erstinstanzlichen Hauptverfahrens, so kann mit Berufung nur geltend gemacht werden, das Urteil sei rechtsfehlerhaft oder die Feststellung des Sachverhalts sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung. Neue Behauptungen und Beweise können nicht vorgebracht werden (Art. 398 Abs. 4 StPO). Die Berufungsinstanz ist an den erstinstanzlich festgestellten Sachverhalt gebunden, soweit sie diesen nicht als willkürlich beurteilt. Das Bundesgericht prüft frei, ob die Vorinstanz auf eine gegen das erstinstanzliche Urteil vorgebrachte Rüge der willkürlichen Beweiswürdigung hin zu Unrecht Willkür verneint hat. Der Beschwerdeführer muss sich bei der Begründung der Rüge im bundesgerichtlichen Verfahren auch mit den Erwägungen der ersten Instanz auseinandersetzen. Das Bundesgericht nimmt keine eigene Beweiswürdigung vor (Urteile 6B_1047/2018 vom 19. Februar 2019 E. 1.2; 6B_899/2017 vom 3. Mai 2018 E. 1.3; je mit Hinweisen).
4.
Die erst nach Ablauf der 30-tägigen Beschwerdefrist der Post übergebene "Beschwerdeergänzung" kann nicht berücksichtigt werden (vgl. Art. 100 Abs. 1 i.V.m. Art. 47 Abs. 1, Art. 48 Abs. 1 BGG). Die fristgerechte Eingabe genügt selbst unter Anwendung des bei Laienbeschwerden praxisgemäss grosszügigen Massstabs an die formellen Anforderungen einer Beschwerde in Strafsachen über weite Strecken nicht den gesetzlichen Begründungsanforderungen gemäss Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG (Urteile 2C_973/2019 vom 27. Januar 2020; 6B_1066/2019 vom 4. Dezember 2019 E. 2.2).
4.1. Der Beschwerdeführer setzt sich mit den Erwägungen der Vorinstanz und den von dieser lediglich auf Willkür zu prüfenden Sachverhaltsfeststellungen des Bezirksgerichts (vgl. Art. 398 Abs. 4 StPO) nicht (rechtsgenügend) auseinander. Seine Sachverhaltsrügen erschöpfen sich in appellatorischer Kritik und erweisen sich zudem als offensichtlich unbegründet, da aktenwidrig. Der Beschwerdeführer scheint zu übersehen, dass er sämtliche ihm vorgeworfenen Sachverhalte im erstinstanzlichen Verfahren vollumfänglich eingestanden hat. Dass das Einvernahmeprotokoll der erstinstanzlichen Hauptverhandlung inhaltlich unrichtig sein soll, behauptet er nicht. Inwiefern die Sachverhaltsfeststellungen des Bezirksgerichts falsch sein und die Vorinstanz bei deren Überprüfung zu Unrecht Willkür verneint haben soll, ist mithin weder dargetan noch ersichtlich.
4.2. Auch mit den (weiteren) rechtlichen Erwägungen der Vorinstanz setzt sich der Beschwerdeführer allenfalls oberflächlich auseinander. Seine Ausführungen, es handle sich bei den ihm vorgeworfenen Übertretungen um Antragsdelikte, obwohl das Gesetz keine entsprechende Formulierung enthält, gehen an der Sache vorbei. Es kann insoweit auf die zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz verwiesen werden (Art. 109 Abs. 3 Satz 2 BGG). Soweit der Beschwerdeführer rügt, die Einlageblätter des Fahrtenschreibers seien ihm "gewaltsam" entrissen worden und somit gemäss Art. 140 StPO unverwertbar, weicht er von den für die Vorinstanz und das Bundesgericht unter Willkürgesichtspunkten nicht zu beanstandenden Sachverhaltsfeststellungen des Bezirksgerichts ab. Nicht zu beanstanden ist, dass die Vorinstanz das vom Beschwerdeführer erstmals im Berufungsverfahren eingereichte Schreiben der Stadtpolizei Winterthur vom 22. Februar 2019 nicht als Beweis zugelassen hat. Neue Behauptungen und Beweise können im Berufungsverfahren, das ausschliesslich Übertretungen zum Gegenstand hat, nach dem klaren Wortlaut von Art. 398 Abs. 4 Satz 2 StPO nicht vorgebracht werden (Urteile 6B_426/2019 vom 31. Juli 2019 E. 1.1. publ. in: SJ, 2020 I 219; 6B_422/2018 vom 22. Februar 2019 E. 1.3). Auch zeigt der Beschwerdeführer nicht auf, inwieweit das Schreiben, wonach Taxifahrzeuge während der Fastnachtsumzüge 2019 an zwei Tagen für wenige Stunden ausserhalb der Taxistände aufgestellt werden dürfen, hinsichtlich des ihm im Mai 2017 vorgeworfenen Parkierens auf dem Trottoir von Relevanz sein soll.
Dass der Beschwerdeführer die ihm auferlegten Kosten von Fr. 430.- für das Strafbefehlsverfahren (mit Untersuchung) als zu hoch erachtet, begründet keine Willkür in der Anwendung von § 4 Abs. 1 lit. a der Verordnung vom 24. November 2010 über die Gebühren, Auslagen und Entschädigungen der Strafverfolgungsbehörden des Kantons Zürich (GebV StrV; LS 323.1), der für mit Strafbefehl abgeschlossene Untersuchungen einen Gebührenrahmen von Fr. 150.- bis Fr. 15'000.- vorsieht. Auf den nicht begründeten Antrag, dem Beschwerdeführer seien die Gerichtskosten gemäss Art. 425 StPO zu erlassen (respektive von der Vorinstanz zu unrecht nicht erlassen worden), ist nicht einzutreten (vgl. Art. 42 Abs. 2 BGG).
5.
Die Beschwerde ist im Verfahren gemäss Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Dem Beschwerdeführer sind reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 i.V.m. Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Dem Beschwerdeführer werden Gerichtskosten in Höhe von Fr. 1'200.- auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 24. Juli 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held