Faits :
A.
A.a. A._ a travaillé dès le 1 er février 2013 en qualité de chargé d'édition et traducteur pour le compte de B._. L'employeur a résilié le contrat de travail pour motifs économiques avec effet au 31 mars 2015. Le 1 er avril 2015, A._ s'est inscrit au chômage et un délai-cadre d'indemnisation lui a été ouvert à compter de cette date jusqu'au 31 mars 2017.
A.b. Par contrat de traduction du 9 mars 2015 conclu avec B._, A._ a été chargé en qualité d'indépendant de la traduction d'un ouvrage qu'il lui appartenait de remettre au 31 décembre 2015. Par décision du 4 février 2016, la Caisse cantonale de chômage du canton de Vaud (ci-après: la caisse de chômage) a pris en compte à titre de gain intermédiaire, réparti sur dix mois, le revenu retiré par le prénommé de cette activité.
Par contrat d'une durée de six mois conclu en 2015 avec l'Église C._, l'assuré s'est vu confier, toujours en qualité d'indépendant, un mandat en lien avec la réalisation de projets culturels. En outre, du 1 er janvier 2016 au 30 juin 2017, l'association D._ a engagé l'intéressé en qualité de directeur de production indépendant pour deux créations dans le domaine culturel.
A.c. Dans un courriel du 14 janvier 2016 adressé à l'Office régional de placement (ORP) du canton de Vaud, A._ a indiqué avoir entamé une activité indépendante le 1 er janvier 2016. Dès lors que celle-ci lui assurait pour une période d'au moins six mois un revenu supérieur au gain assuré, il déclarait sortir de l'assurance-chômage avec effet au 1 er janvier 2016.
A.d. Le 11 juillet 2017, A._ s'est réinscrit à l'ORP comme demandeur d'emploi à 100 %, sollicitant l'octroi d'une indemnité de chômage à compter de cette date. Le 18 juillet 2017, il a informé sa caisse AVS de son souhait d'interrompre ses activités d'indépendant avec effet au 10 juillet 2017.
Par décision du 1 er septembre 2017, confirmée sur opposition le 17 novembre 2017, la caisse de chômage n'a pas donné suite à la demande d'indemnisation. Elle a constaté que durant son délai-cadre de cotisation courant du 11 juillet 2015 au 10 juillet 2017, l'assuré ne pouvait justifier d'aucune période de cotisation. En outre, dès lors que celui-ci avait exercé une activité indépendante et perçu des indemnités compensatoires de ce fait, il ne pouvait pas bénéficier d'une prolongation du délai-cadre d'indemnisation ouvert le 1 er avril 2015.
A.e. Le 27 novembre 2017, A._ a formé une demande de reconsidération de la décision sur opposition du 17 novembre 2017, contre laquelle il a en outre recouru le 5 janvier 2018 auprès de la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud (ci-après: la Cour des assurances sociales), en concluant principalement à sa réforme en ce sens que son délai-cadre d'indemnisation soit prolongé jusqu'au 31 mars 2019 et que la caisse de chômage lui verse des indemnités journalières depuis le 11 juillet 2017 jusqu'à épuisement du droit.
A.f. Le 9 février 2018, la caisse de chômage a rendu une décision sur opposition rectificative annulant et remplaçant celle du 17 novembre 2017; elle a toutefois confirmé sa décision du 1 er septembre 2017, au motif cette fois qu'on ne pouvait pas considérer que l'assuré avait cessé définitivement son activité indépendante. A._ a recouru contre la décision sur opposition du 9 février 2018, en réitérant les conclusions prises dans son recours du 5 janvier 2018.
A.g. Dans un courrier du 19 mars 2018, la caisse de chômage a constaté que l'intéressé avait définitivement cessé son activité indépendante au 1 er mars 2018 et que par conséquent, son délai-cadre d'indemnisation débuté le 1 er avril 2015 était prolongé à compter du 1 er mars 2018 jusqu'au 31 mars 2019.
B.
Par jugement du 11 juin 2019, la Cour des assurances sociales a pris acte de ce que la décision sur opposition du 17 novembre 2017 était annulée et remplacée par la décision sur opposition rectificative du 9 février 2018, et a rejeté le recours contre cette dernière décision sur opposition.
C.
A._ interjette un recours de droit public contre ce jugement, en concluant à sa réforme en ce sens que la prolongation de son délai-cadre d'indemnisation prenne effet dès le 18 juillet 2017 et que l'intimée lui verse une indemnité de chômage pour la période entre le 18 juillet 2017 et le 28 février 2018. A titre subsidiaire, il conclut à l'annulation du jugement entrepris et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour complément d'instruction et nouvelle décision dans le sens des considérants.
L'intimée, la cour cantonale et le Secrétariat d'État à l'économie (SECO) ont renoncé à se déterminer. Le 1 er septembre 2020, le recourant a fait savoir qu'il retirait sa demande d'assistance judiciaire déposée le 26 août 2019.
Considérant en droit :
1.
Le recours est dirigé contre un arrêt final (art. 90 LTF) rendu en matière de droit public (art. 82 ss LTF) par une autorité cantonale de dernière instance (art. 86 al. 1 let. d LTF). Il a été déposé dans le délai (art. 100 LTF) et la forme (art. 42 LTF) prévus par la loi. Il est donc recevable.
2.
2.1. Le litige porte sur le point de savoir si l'autorité précédente a violé le droit en ne reconnaissant pas au recourant le droit à des prestations de l'assurance-chômage entre le 18 juillet 2017 et le 28 février 2018 du fait d'une prolongation de son délai-cadre d'indemnisation ouvert le 1 er avril 2015.
2.2. Le Tribunal fédéral, qui est un juge du droit, fonde son raisonnement juridique sur les faits retenus par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF), sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte - notion qui correspond à celle d'arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (ATF 145 V 188 consid. 2 p. 190) - ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF (cf. art. 105 al. 2 LTF). Si le recourant entend s'écarter des constatations de fait de l'autorité précédente, il doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'art. 105 al. 2 LTF seraient réalisées et la correction du vice susceptible d'influer sur le sort de la cause (art. 97 al. 1 LTF); à défaut, un état de fait divergent de celui de la décision attaquée ne peut pas être pris en compte (ATF 145 V 188 consid. 2 précité; 135 II 313 consid. 5.2.2 p. 322).
3.
3.1. Selon l'art. 9a LACI (RS 837.0), le délai-cadre d'indemnisation de l'assuré qui a entrepris une activité indépendante sans toucher les prestations visées aux art. 71a à 71dest prolongé de deux ans aux conditions suivantes: un délai-cadre d'indemnisation courait au moment où l'assuré a entrepris l'activité indépendante (al. 1 let. a); l'assuré ne peut pas justifier d'une période de cotisation suffisante au moment où il cesse cette activité et du fait de celle-ci (al. 1 let. b). Le délai-cadre de cotisation de l'assuré qui a entrepris une activité indépendante sans toucher de prestations est prolongé de la durée de l'activité indépendante, mais de deux ans au maximum (al. 2). L'assuré ne peut pas toucher au total plus que le nombre maximum d'indemnités journalières fixé à l'art. 27 (al. 3). Aux termes de l'art. 3a al. 2 OACI (RS 837.02), ne peut bénéficier de la prolongation du délai-cadre d'indemnisation l'assuré qui a touché des prestations de l'assurance-chômage pendant l'exercice de son activité indépendante. Selon la doctrine, sont visés par cette règle d'exclusion les assurés qui ont exercé une activité indépendante et dont les revenus ont été pris en compte à titre de gain intermédiaire selon l'art. 24 LACI (BORIS RUBIN, Commentaire de la loi sur l'assurance-chômage, 2014, n° 6 ad art. 9a LACI; THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], vol. XIV, Soziale Sicherheit, 3 e éd. 2016, n. 110 p. 2300).
3.2. L'art. 9a al. 1 LACI traite des délais-cadres d'indemnisation des personnes se retrouvant au chômage après avoir exercé une activité indépendante qui n'a pas fait l'objet d'un soutien de l'assurance-chômage selon les art. 71a ss LACI. Cette disposition leur permet, à certaines conditions, de bénéficier d'une indemnisation, en prolongeant la période où l'indemnisation peut avoir lieu. Elle vise donc à protéger les droits acquis des ex-salariés devenus indépendants et ayant cessé leur activité indépendante (BORIS RUBIN, op. cit., n° 1 ad art. 9a LACI).
3.3.
3.3.1. La prolongation du délai-cadre suppose une cessation définitive de l'activité indépendante. La cessation de l'activité indépendante en tant que condition du droit à la prolongation du délai-cadre d'indemnisation se juge d'après les critères dégagés par la jurisprudence applicable aux personnes dont la position est assimilable à celle d'un employeur et qui, ensuite d'un licenciement, demandent l'indemnité de chômage (BORIS RUBIN, op. cit., n° 8 ad art. 9a LACI; arrêt 8C_925/2012 du 28 mai 2013 consid. 5.4 et la référence).
3.3.2. Selon cette jurisprudence, un travailleur qui jouit d'une situation professionnelle comparable à celle d'un employeur n'a pas droit à l'indemnité de chômage lorsque, bien que licencié formellement par une entreprise, il continue de fixer les décisions de l'employeur ou à influencer celles-ci de manière déterminante. Dans le cas contraire, en effet, on détournerait par le biais d'une disposition sur l'indemnité de chômage la réglementation en matière d'indemnités en cas de réduction de l'horaire de travail, en particulier l'art. 31 al. 3 let. c LACI. Selon cette disposition, n'ont pas droit à l'indemnité en cas de réduction de l'horaire de travail, notamment, les personnes qui fixent les décisions que prend l'employeur - ou peuvent les influencer considérablement - en qualité d'associé, de membre d'un organe dirigeant de l'entreprise ou encore de détenteur d'une participation financière à l'entreprise. Le Tribunal fédéral a identifié un risque de contournement de la clause d'exclusion de l'art. 31 al. 3 let. c LACI lorsque dans un contexte économique difficile, ces personnes procèdent à leur propre licenciement et revendiquent l'indemnité de chômage tout en conservant leurs liens avec l'entreprise. Dans une telle configuration, en effet, il est toujours possible pour elles de se faire réengager dans l'entreprise ultérieurement et d'en reprendre les activités dans le cadre de son but social. La situation est en revanche différente quand le salarié qui se trouve dans une position assimilable à celle de l'employeur quitte définitivement l'entreprise en raison de la fermeture de celle-ci. Dans ce cas, l'intéressé peut en principe prétendre à une indemnité de chômage (ATF 123 V 234 consid. 7b/bb p. 238; arrêt 8C_448/2018 du 30 septembre 2019 consid. 3).
3.3.3. Lorsqu'il s'agit de déterminer quelle est la possibilité effective d'un dirigeant d'influencer le processus de décision de l'entreprise, il convient de prendre en compte les rapports internes existant dans l'entreprise. Il n'est pas nécessaire d'examiner les circonstances concrètes du cas d'espèce lorsque le pouvoir décisionnel du dirigeant ressort de la loi. Tel est le cas des membres du conseil d'administration d'une SA et des associés d'une Sàrl (cf. art. 716 à 716b CO et art. 804 ss CO), pour qui le droit aux prestations peut dès lors être exclu sans qu'il soit nécessaire de déterminer plus concrètement les responsabilités qu'ils exercent au sein de la société (ATF 145 V 200 consid. 4.2 p. 203 s.; 122 V 270 consid. 3 p. 272 s.). C'est le cas également pour les membres de la direction d'une association (arrêt 8C_515/2007 du 8 avril 2008 consid. 3).
3.4. Appliquant l'art. 9a al. 1 LACI au cas d'espèce, la cour cantonale a retenu que le recourant avait perçu des indemnités compensatoires au sens de l'art. 24 LACI durant l'exercice d'une activité indépendante accessoire entre avril et décembre 2015, avant d'accomplir une activité indépendante à titre principal; cela ne faisait pas en soi obstacle à une prolongation du délai-cadre d'indemnisation. Les premiers juges ont ensuite constaté que le recourant n'était plus affilié à une caisse AVS en tant qu'indépendant actif depuis le 1 er août 2017, mais qu'il avait en revanche été inscrit au Registre du commerce (RC) en qualité de membre du comité et vice-président avec signature collective à deux de l'association D._ jusqu'au 28 février 2018. Entre le 1 er janvier 2016 et le 30 juin 2017, il s'était vu confier par cette association deux mandats comme indépendant. En tant que membre de la direction de D._, il disposait ex lege du pouvoir de fixer les décisions que l'association pouvait être amenée à prendre comme employeur, ou à tout le moins de les influencer considérablement. Cette position pouvait avoir une influence sur la poursuite ou la cessation de son activité d'indépendant et il n'était pas possible d'écarter un risque d'abus, dès lors qu'il pouvait exercer une influence sur la perte de mandat qu'il avait subie. En outre, il avait eu des projets d'activités indépendantes avec l'association ou ses membres durant la période litigieuse et il s'était montré ouvert à l'exercice d'activités aussi bien salariées qu'indépendantes. La juridiction cantonale en a conclu que le recourant n'avait pas cessé définitivement son activité indépendante avant d'avoir quitté l'association.
Par ailleurs, les juges cantonaux ont relevé que le recourant avait été notamment tenu de produire un extrait du RC attestant la cessation définitive de toute activité indépendante et qu'il n'appartenait pas à l'ORP de lui demander ou de lui conseiller de renoncer à toute activité afin de bénéficier des prestations de l'assurance-chômage. Sa conseillère lui avait du reste indiqué qu'il n'était pas certain qu'il remplît les conditions de la cessation d'une activité indépendante. L'administration devait uniquement le renseigner sur le fait que le délai-cadre d'indemnisation n'était pas prolongé s'il ne mettait pas un terme à son activité indépendante, ce qui avait été fait. Par conséquent, c'était à tort que le recourant se plaignait d'une violation de la protection de sa bonne foi et qu'il reprochait à l'intimée de ne pas l'avoir informé qu'il devait cesser toute activité indépendante.
4.
Dès lors que l'art. 3a al. 2 OACI ne fait pas la distinction entre activité indépendante principale et accessoire, la question se pose de savoir si les juges cantonaux ont à bon droit considéré que la perception par le recourant d'indemnités compensatoires durant son activité indépendante exercée entre avril et décembre 2015 ne s'opposait pas à la prolongation de son délai-cadre d'indemnisation. Cette question peut cependant rester indécise, puisque, comme on le verra, le recourant ne remplit de toute manière pas les conditions de l'art. 9a al. 1 LACI pour la période litigieuse courant du 18 juillet 2017 au 28 février 2018.
5.
Le recourant se plaint d'une part d'un établissement manifestement inexact des faits, en ce sens que la juridiction cantonale aurait retenu à tort qu'il avait entrepris des démarches concrètes en vue de poursuivre une activité indépendante pendant la période litigieuse. D'autre part, il reproche à l'autorité précédente d'avoir violé le droit fédéral en estimant que son inscription au RC en tant que membre du comité de l'association D._ excluait qu'il ait mis fin définitivement à son activité indépendante; à ce titre, il se prévaut de la protection de sa bonne foi en lien avec l'art. 27 LPGA (RS 830.1).
La motivation principale du jugement attaqué repose sur l'examen de l'inscription du recourant au RC et de la protection de sa bonne foi au regard de l'art. 27 LPGA, qui sont susceptibles de sceller le sort du litige indépendamment des griefs d'établissement manifestement inexact des faits.
6.
6.1. Le recourant fait valoir que même s'il était encore membre du comité de D._ durant la période litigieuse, cette association ne lui aurait jamais confié un mandat d'indépendant dès lors qu'elle avait été avertie de la radiation de son statut d'indépendant au 31 juillet 2016 (recte: 31 juillet 2017). En outre, elle n'aurait pas eu la faculté de l'engager comme salarié dès lors qu'elle avait été reconnue d'utilité publique et était à ce titre exonérée d'impôts à la condition de ne pas engager ses membres ou leurs proches. En sus, sa réinscription comme indépendant à la caisse AVS aurait nécessité l'octroi de plusieurs mandats. Par ailleurs, l'intimée serait réputée avoir eu connaissance de son inscription au RC dès le 18 juillet 2017, date à laquelle il se serait annoncé auprès d'elle, puisqu'elle aurait eu l'obligation de contrôler le registre d'office. Reconnaissant avoir, à cette occasion, indiqué sur demande à une collaboratrice de l'intimée ne pas être inscrit au RC, il soutient que l'intimée ne lui a toutefois pas demandé de fournir un extrait de ce registre, lui confirmant au contraire que son dossier était complet. En se contentant de lui demander une attestation de la caisse AVS et de lui signifier qu'il n'était pas certain que la cessation de son activité indépendante pût être admise, l'intimée ne se serait pas conformée à son obligation de renseigner. A cette fin, il lui aurait appartenu de lui demander un extrait du RC et de l'informer sans délai que cette inscription faisait obstacle à la prolongation de son délai-cadre d'indemnisation; il aurait alors immédiatement démissionné. Dans ces conditions, il conviendrait d'apprécier sa situation comme s'il avait requis sa radiation du RC le 18 juillet 2017, jour où il s'est présenté à l'intimée.
6.2. Il n'est pas contesté que le recourant était inscrit au RC en qualité de membre du comité et vice-président avec signature collective à deux de l'association D._ durant la période litigieuse, à savoir entre le 18 juillet 2017 et le 28 février 2018. Durant ladite période, le recourant disposait ex lege au sein de cette association d'un pouvoir déterminant au sens de l'art. 31 al. 3 let. c LACI, de telle sorte à exclure son droit aux prestations de chômage sans qu'il soit nécessaire de déterminer concrètement les responsabilités qu'il y exerçait ou les opportunités qui auraient pu se présenter à lui. Par conséquent, sa seule inscription au RC suffit à nier la cessation définitive de son activité indépendante avant le 1 er mars 2018 et il ne peut de ce fait pas prétendre à une prolongation de son délai-cadre d'indemnisation avant cette date (cf. consid. 3.3.3 supra), d'autant moins qu'il ne conteste pas avoir obtenu deux mandats de l'association pendant son délai-cadre ouvert le 1 er avril 2015. Cela étant, il sied encore d'examiner s'il doit être mis au bénéfice de la protection de sa bonne foi en raison d'un défaut d'information de l'intimée.
6.3.
6.3.1. L'art. 27 LPGA prévoit que dans les limites de leur domaine de compétence, les assureurs et les organes d'exécution des diverses assurances sociales sont tenus de renseigner les personnes intéressées sur leurs droits et obligations (al. 1) et que chacun a le droit d'être conseillé, en principe gratuitement, sur ses droits et obligations (al. 2, première phrase). Selon l'art. 19a OACI, les organes d'exécution mentionnés à l'art. 76 al. 1 let. a à d LACI renseignent les assurés sur leurs droits et obligations, notamment sur la procédure d'inscription et leur obligation de prévenir et d'abréger le chômage (al. 1); les caisses renseignent les assurés sur leurs droits et obligations entrant dans le domaine d'activité des caisses (al. 2) tel que défini à l'art. 81 LACI.
Le défaut de renseignement ou un renseignement insuffisant dans une situation où une obligation de renseigner est prévue par la loi, ou lorsque les circonstances concrètes du cas particulier auraient commandé une information de l'assureur, est assimilé à une déclaration erronée qui peut, sous certaines conditions, obliger l'autorité (ou l'assureur) à consentir à un administré un avantage auquel il n'aurait pas pu prétendre, en vertu du principe de la protection de la bonne foi découlant de l'art. 9 Cst. (ATF 146 I 105 consid. 5.1.1 p. 110; 143 V 341 consid. 5.2.1 p. 346; 131 V 472 consid. 5 p. 480).
6.3.2. En l'espèce, les juges cantonaux ont constaté que l'intimée avait renseigné le recourant sur le fait qu'il devait cesser définitivement son activité indépendante pour pouvoir prétendre à une prolongation de son délai-cadre d'indemnisation, et qu'elle l'avait invité à produire un extrait de la caisse AVS attestant qu'il n'y était plus affilié comme indépendant. Dans ce contexte, le recourant indique lui-même qu'on lui a demandé s'il était inscrit au RC et il concède avoir répondu par la négative; ce faisant, il a manqué à son devoir de collaboration. En effet, il ne pouvait pas ignorer son inscription en qualité de membre du comité et de vice-président de l'association D._, ni l'influence qu'il était de ce fait en mesure d'exercer sur les décisions de l'association, ni encore le fait qu'il venait d'obtenir deux mandats en tant qu'indépendant de la part de celle-ci. En d'autres termes, il avait connaissance du fait qu'il devait interrompre toute activité indépendante et il se savait également occuper une position susceptible d'influer sur ses activités d'indépendant. Son attention ayant par ailleurs été portée sur son inscription au RC, il en connaissait l'importance ou aurait à tout le moins dû la connaître. Dans ces conditions, on ne saurait reprocher à l'intimée de s'être fiée aux informations fournies par le recourant concernant son inscription au RC, de ne pas avoir requis du recourant un extrait de ce registre et de ne pas avoir elle-même consulté celui-ci. En définitive, le recourant était suffisamment informé de ses droits et obligations en lien avec la prolongation de son délai-cadre d'indemnisation et il ne saurait se prévaloir d'un défaut de renseignement ou d'un renseignement insuffisant de la part de l'intimée.
6.4. Le seul fait que le recourant ait été inscrit au RC entre le 18 juillet 2017 et le 28 février 2018, sans pouvoir invoquer le principe de la protection de la bonne foi, exclut qu'il puisse percevoir des indemnités de l'assurance-chômage durant cette période. Dès lors, il est sans pertinence de savoir s'il a entrepris des démarches en vue d'exercer une activité indépendante ou s'il était disposé à accepter une telle activité, et les griefs d'établissement manifestement inexact des faits sur ces points (cf. consid. 5 supra) n'ont pas à être examinés.
7.
Il s'ensuit que le recours doit être rejeté.
8.
Le recourant, qui succombe, supportera les frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud et au Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO).
Lucerne, le 22 octobre 2020
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Maillard
Le Greffier : Ourny