Faits :
A.
A.a. Par jugement du 2 octobre 2017, le Tribunal criminel de l'arrondissement de l'Est vaudois a condamné A._, né en 1994, pour assassinat, à une peine privative de liberté de dix ans, en raison de l'homicide de son grand-père, le 5 novembre 2014, commis sur l'impulsion et avec le concours de sa mère, B._.
A._ a débuté l'exécution de sa peine privative de liberté le 7 juin 2017. Il a atteint la moitié de sa sanction le 16 décembre 2019 et aura exécuté les deux tiers de celle-ci le 16 août 2021.
A.b. Dans son rapport du 13 novembre 2018 relatif au suivi psychologique volontaire de A._, le Centre neuchâtelois de psychiatrie a indiqué que ce dernier bénéficiait d'une prise en charge psychothérapeutique depuis février 2018, à raison de deux séances par mois jusqu'en mai 2018, puis d'une séance par semaine depuis juin 2018. Les thèmes abordés en thérapie étaient la culpabilité, le regret, l'incompréhension de la violence dont l'intéressé avait fait preuve, le deuil de son grand-père, le traumatisme lié au passage à l'acte, ainsi que la vie carcérale, la vie conjugale, la sexualité, les émotions et l'avenir. L'alliance thérapeutique était bonne, A._ montrant une volonté vraisemblablement réelle d'avancer dans son suivi. Le travail accompli autour des sujets "sensibles" lui avait permis de renouer avec sa sphère affective, avec pour corolaire la confrontation massive avec la charge émotionnelle liée au "drame", aux affects et au processus de deuil en lien avec celui-ci. Son évolution était considérable puisque A._ avait fait de nombreux progrès et travaillait sur la considération et l'appréciation de la gravité de son acte, malgré la culpabilité générale et l'impact traumatique et dépressiogène suscité.
A.c. Dans son évaluation criminologique du 30 novembre 2018, l'Unité d'évaluation criminologique du Service pénitentiaire (ci-après : UEC) a considéré que les niveaux des facteurs de risques de récidive générale et violente étaient faibles, que le niveau des facteurs de protection était élevé et que le risque de fuite était faible. L'UEC a encouragé A._ à maintenir les liens avec ses proches et sa compagne, à poursuivre son investissement dans sa formation, à s'investir davantage dans son travail et à poursuivre son suivi thérapeutique.
A.d. Le 5 décembre 2018, A._ a fait l'objet d'une sanction disciplinaire en raison d'une utilisation indue d'Internet.
A.e. Un plan d'exécution de sanction a été élaboré en décembre 2018 puis avalisé en janvier 2019. La progression envisagée prévoyait, dans une première phase, un transfert en secteur fermé dans un établissement disposant d'un secteur ouvert, ce qui a été concrétisé en janvier 2019. La deuxième phase prévoyait un transfert en secteur ouvert, ce qui a été réalisé en avril 2019. La troisième phase prévoyait trois conduites d'une durée de 4 heures dès le mois de septembre 2019. Dans le cadre de ce plan, A._ était notamment invité à maintenir un bon comportement, à se rendre régulièrement au travail tout en y faisant preuve de motivation et d'assiduité, à poursuivre son suivi psychothérapeutique, ou encore à poursuivre sa formation dans le but de préparer un projet de sortie concret et réalisable.
A.f. Dans un rapport de situation adressé le 6 février 2019 à la Commission interdisciplinaire consultative concernant les délinquants nécessitant une prise en charge psychiatrique (ci-après : CIC), la direction des Etablissements de la Plaine de l'Orbe (ci-après : EPO) a notamment indiqué que A._ ne s'impliquait que moyennement dans l'exécution de ses tâches à l'atelier "Incorporation", qu'il était très demandeur auprès de sa cheffe d'atelier, qu'il se tenait à l'écart de ses codétenus et paraissait déprimé, qu'il ressentait un fort besoin d'être rassuré et reconnu, qu'il rencontrait des difficultés d'intégration avec ses pairs. Le prénommé était décrit comme calme et poli. Il était précisé qu'il suivait différents enseignements linguistiques ou en comptabilité.
A.g. Dans un rapport adressé le 13 février 2019 à la CIC, le Service médical des EPO a signalé que A._ s'était montré demandeur tout au long de son suivi - malgré une méfiance initiale -, qu'il paraissait investir la relation thérapeutique, qu'il travaillait ses problématiques psychiques et délictuelles, qu'il était capable d'aborder ses problématiques sans réticence, et que l'alliance thérapeutique paraissait bonne. Les axes de travail concernaient tout d'abord le passage à l'acte du prénommé et les deuils vécus dans son parcours. Tout en reconnaissant l'infraction pour laquelle il avait été condamné, celui-ci adoptait une attitude ambivalente quant à sa propre responsabilité, en souhaitant mieux comprendre ce qui s'était passé et en se montrant sensible au questionnement des modalités relationnelles liées à son passage à l'acte.
A.h. Dans son évaluation de suivi psychiatrique du 25 février 2019, la CIC a notamment indiqué ce qui suit :
"Au vu des éléments communiqués, la commission constate que les appréciations portées sur le comportement de M. A._et sur son adaptation aux attentes et contraintes de la détention sont unanimement favorables. II s'est engagé volontairement dans un suivi thérapeutique assidu, qui commence à ouvrir sa réflexion sur son implication psychique et affective dans l'acte meurtrier condamné et dans ses circonstances. L'évaluation criminologique du 30 novembre 2018 fait état d'un faible risque de récidive générale et violente, et d'un niveau élevé pour les facteurs de protection. Le plan d'exécution de la sanction avalisé le 17 janvier 2019 décrit les efforts mais également les ambivalences de l'intéressé quant à son engagement dans les modalités prévues pour sa réinsertion. II propose un programme d'ouvertures progressives, auquel la commission souscrit, en soulignant l'importance d'en respecter la succession et la durée des étapes qui ne sauraient être franchies dans la précipitation, quel que soit le désir de M. A._ de s'affranchir de ces contraintes.
La commission encourage M. A._ à poursuivre ses efforts dans la construction de ses projets d'avenir, en insistant plus particulièrement sur l'importance qu'elle attache à son engagement thérapeutique, lequel devrait lui permettre de se confronter utilement à ses composantes psychologiques impliquées dans son acte meurtrier, et d'approfondir et consolider la maturation nécessaire de sa personnalité."
A.i. Par décision du 28 mars 2019, l'Office d'exécution des peines (ci-après : OEP) a autorisé le transfert de A._ à la Colonie ouverte des EPO, dès le 14 avril 2019.
A.j. Le 2 octobre 2019, A._ a fait l'objet d'une sanction disciplinaire pour avoir fumé dans un lieu commun.
A.k. Dans son rapport de situation du 28 octobre 2019, l'UEC a exposé que le positionnement de A._ face à son délit restait inchangé depuis son évaluation de 2018, que ce dernier présentait une reconnaissance totale des faits pour lesquels il avait été condamné, admettant sa responsabilité dans le décès de son grand-père et semblant mesurer la gravité et les conséquences de ses actes. L'intéressé semblait non seulement capable de décrire les conséquences concrètes de ses transgressions pour la victime et pour les victimes indirectes, mais aussi d'identifier et de s'approprier des émotions et des ressentis. Les niveaux de risques de récidive générale et violente étaient faibles. A._ n'avait aucun antécédent. Les niveaux de facteurs de protection étaient encore élevés. Les prestations au sein de l'atelier donnaient entière satisfaction, et une évolution positive dans le travail avait été constatée. L'UEC a indiqué que A._ devait poursuivre le travail effectué selon trois axes, à savoir la nécessité de maintenir ses relations avec sa compagne et ses proches, de poursuivre son suivi thérapeutique en détention ainsi qu'à l'extérieur, et de structurer son temps libre. Elle a enfin relevé que A._ avait exprimé à de nombreuses reprises son inquiétude et son incertitude liées à son avenir, faisant état d'une lassitude face à sa situation carcérale. Le prénommé était ambivalent quant à son avenir, se disant très motivé à l'idée d'avancer dans sa peine, mais indiquant ressentir un essoufflement et une importante fatigue liés à son emprisonnement ainsi qu'à ses conséquences, la motivation constituant un facteur essentiel concernant la sortie de la délinquance.
A.l. Le 5 novembre 2019, A._ a demandé à l'OEP sa libération conditionnelle à mi-peine, soit au 16 décembre 2019.
A.m. Le prénommé a bénéficié de deux sorties de 4 heures en septembre puis novembre 2019, lors desquelles il a passé du temps avec sa compagne et des amis. Selon les rapports de conduite établis à l'issue de ces deux sorties, l'objectif visant à reprendre contact avec le monde extérieur avait été atteint. A l'issue de la deuxième conduite, les intervenants ont proposé la poursuite du régime de conduites sociales selon le plan d'exécution de sanction.
A.n. Dans son rapport relatif à la libération conditionnelle établi le 22 novembre 2019, la direction des EPO a exposé que A._ était incorporé depuis avril 2019 dans un atelier où il effectuait des travaux agricoles, que la qualité de ses prestations était très bonne, que ses relations avec ses codétenus étaient peu développées, que les analyses toxicologiques auxquelles il avait dû se soumettre s'étaient toutes révélées négatives, qu'il avait terminé sa formation de comptable en juillet 2019 et avait obtenu son permis de cariste avec utilisation d'un bras télescopique en octobre 2019, qu'il envisageait de vivre avec sa compagne à sa sortie de prison, qu'il se prévalait de deux intentions d'engagement et qu'il avait coupé les ponts avec sa mère.
La direction des EPO a cependant émis un préavis négatif concernant la libération conditionnelle de A._, considérant que celle-ci était encore prématurée et qu'aucune circonstance extraordinaire relative à sa personne ne la justifiait. Elle a notamment relevé que les actes en raison desquels l'intéressé avait été condamné étaient d'une importante gravité, que le travail thérapeutique entamé devait encore se poursuivre et que l'élargissement progressif de régime avec une possibilité de travail externe avait été approuvé par l'ensemble des intervenants.
A.o. Le 5 décembre 2019, l'OEP a saisi le Collège des Juges d'application des peines d'une proposition tendant au refus de la libération conditionnelle à mi-peine de A._. L'autorité d'exécution a considéré que le prénommé ne répondait pas aux conditions posées par l'art. 86 al. 4 CP, qu'elle ne voyait pas en quoi sa situation serait exceptionnelle - s'agissant de son bon comportement en détention, de la formation effectuée, de son réseau social et de ses projets concrets -, qu'elle ne constatait pas une influence négative de la privation de liberté sur le risque de récidive ni des motifs pouvant justifier une grâce, et que les différents intervenants avaient souscrit au programme d'ouvertures progressives prévu par le plan d'exécution de sanction. Une libération conditionnelle ne pourrait ainsi être envisagée au plus tôt qu'aux deux tiers de la peine, après avoir observé la progression de l'intéressé lors des élargissements de régime prévus à l'avenir.
A.p. Dans un courrier du 5 décembre 2019, le Service médical des EPO a certifié que A._ était suivi sur le plan psychiatrique et psychothérapeutique, qu'il était preneur et demandeur d'un suivi volontaire depuis le début de son incarcération, qu'il présentait de bonnes capacités d'introspection, qu'il était clairement épuisé par la routine carcérale, que le travail accompli restait limité par l'absence d'expériences hors des murs de la prison, que le milieu carcéral était vécu comme une prolongation des séquelles négatives de la relation avec sa mère. L'intéressé avait la volonté de bien évoluer afin de pouvoir progressivement se réintégrer dans le travail, dans la vie de couple et de famille. Le parcours accompli, qui incluait une remise en question de ses actes et une réflexion sur les symptômes prodromiques pouvant avoir joué un rôle dans le déclenchement de ses agissements au moment des faits, était positif.
A.q. Un bilan de phases 1, 2 et 3 et suite du plan d'exécution de la sanction a été élaboré en novembre 2019. Constatant que les objectifs du plan avaient été atteints et qu'ils devaient se poursuivre, le bilan prévoyait une phase 4 - après trois conduites sociales réussies - consistant en un régime de congés fractionnés progressifs. Le bilan prévoyait une phase 5, consistant en un éventuel régime de travail externe après un quatrième congé réussi. Ces élargissements devaient préalablement être soumis à la CIC durant le premier trimestre 2020 avant de pouvoir être mis en oeuvre.
A.r. Le 17 décembre 2019, le ministère public s'est opposé à la libération conditionnelle de A._.
A.s. Le 31 janvier 2020, le prénommé a été auditionné par la Présidente du Collège des Juges d'application des peines.
B.
Par décision du 20 avril 2020, le Collège des Juges d'application des peines a refusé à A._ la libération conditionnelle à mi-peine.
C.
Par arrêt du 11 mai 2020, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud a rejeté le recours formé par A._ contre la décision du 20 avril 2020 et a confirmé celle-ci.
D.
A._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt du 11 mai 2020, en concluant, avec suite de frais et dépens, principalement à sa réforme en ce sens que la libération conditionnelle à mi-peine lui est accordée et, subsidiairement, à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle instruction et nouvelle décision. Il sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Considérant en droit :
1.
Selon l'art. 78 al. 2 let. b LTF, sont notamment sujettes au recours en matière pénale les décisions sur l'exécution de peines et de mesures.
2.
Le recourant reproche à la cour cantonale une violation de l'art. 86 al. 4 CP.
2.1. Aux termes de l'art. 86 CP, l'autorité compétente libère conditionnellement le détenu qui a subi les deux tiers de sa peine, mais au moins trois mois de détention, si son comportement durant l'exécution de la peine ne s'y oppose pas et s'il n'y a pas lieu de craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou de nouveaux délits (al. 1). Exceptionnellement, le détenu qui a subi la moitié de sa peine, mais au moins trois mois de détention, peut être libéré conditionnellement si des circonstances extraordinaires qui tiennent à sa personne le justifient (al. 4).
La libération conditionnelle anticipée suppose que le détenu ait exécuté la moitié de sa peine, mais au moins trois mois de détention, et qu'il existe des circonstances extraordinaires qui tiennent à sa personne. Pour le surplus, elle est soumise aux mêmes conditions que la libération conditionnelle ordinaire (cf. arrêt 6B_240/2012 du 4 décembre 2012 consid. 2.1 publié in SJ 2013 I 441 ss). La loi ne décrit pas les circonstances extraordinaires tenant à la personne qui justifient la libération conditionnelle à mi-peine.
Dans son message relatif à la réforme de la partie générale du CP, le Conseil fédéral avait notamment indiqué que devraient entrer en ligne de compte, à titre de circonstances extraordinaires, celles justifiant une grâce, ainsi que des considérations de prévention spéciale, par exemple "lorsque l'exécution complète de la peine aurait des effets négatifs sur l'aptitude du détenu à vivre sans commettre d'infraction après sa libération". Il avait précisé qu'une libération conditionnelle après l'accomplissement de la moitié de la peine devrait rester l'exception, que celle-ci serait notamment justifiée lorsque le détenu n'a plus qu'une espérance de vie limitée en raison de l'évolution irréversible d'une maladie ou qu'il s'est engagé volontairement dans une action très risquée, telle qu'une aide en cas de catastrophe (cf. Message du 21 septembre 1998 concernant la modification du code pénal suisse [dispositions générales, entrée en vigueur et application du code pénal] et du code pénal militaire ainsi qu'une loi fédérale régissant la condition pénale des mineurs, FF 1999 1787, 1928; arrêt 6B_240/2012 précité consid. 2.2.1 publié in SJ 2013 I 441 ss). Même si le Conseil fédéral avait prévu que les "circonstances extraordinaires" de l'art. 86 al. 4 CP pourraient tenir tant à l'acte commis qu'à la personne du détenu, il a finalement été proposé, devant le Conseil des Etats, de se montrer plus restrictif, car les circonstances tenant à l'acte délictueux doivent déjà être prises en considération au moment de la fixation de la peine (cf. BO CE 1999 1133).
Selon la jurisprudence, la libération conditionnelle à mi-peine doit rester l'exception; l'autorité compétente doit l'octroyer avec une grande retenue. Pour l'application de l'art. 86 al. 4 CP, le juge doit s'inspirer des conditions de la grâce (ATF 141 IV 349 consid. 2.2 p. 353 s.; arrêt 6B_240/2012 précité consid. 2.3 publié in SJ 2013 I 441 ss). Ainsi, la libération conditionnelle à mi-peine devrait notamment se justifier lorsque l'exécution de la peine représente, dans le cas particulier, une rigueur excessive ou que des motifs d'humanité exigent une libération anticipée. Il devrait en aller de même lorsque le détenu a eu un comportement particulièrement méritoire, démontrant par là qu'il a fait preuve d'un amendement hors du commun. L'autorité compétente dispose d'un large pouvoir d'appréciation, de sorte que le Tribunal fédéral n'intervient que si celle-ci l'a excédé ou en a abusé, notamment lorsqu'elle a omis de tenir compte de critères pertinents (arrêt 6B_240/2012 précité consid. 2.3 et les références citées, publié in SJ 2013 I 441 ss).
2.2. La cour cantonale a exposé que le recourant avait été condamné à une peine privative de liberté de dix ans, pour l'assassinat de son grand-père, perpétré avec une violence exceptionnelle, alors même que l'intéressé n'avait aucune raison de lui en vouloir. Il pouvait certes être donné acte au recourant de différents éléments positifs. Son comportement en détention était bon, à l'exception de deux occasions ayant conduit à des sanctions disciplinaires en décembre 2018 et octobre 2019. Le recourant avait bénéficié de deux sorties de 4 heures qui s'étaient très bien passées. Il avait entamé, dès le début de son incarcération, un suivi thérapeutique sur un mode volontaire, cela de manière assidue. L'intéressé avait réussi à suivre plusieurs formations durant sa détention, obtenant sa maturité fédérale en 2016, un diplôme de comptable ainsi qu'un permis de cariste en 2019, tout en suivant des cours de langues. Le recourant avait reconnu les faits pour lesquels il avait été condamné, admettant sa responsabilité et semblant mesurer la gravité et les conséquences de son acte. Le risque de récidive était faible et le niveau des facteurs de protection était élevé. Le recourant avait développé et maintenu ses relations avec sa compagne, des membres de sa famille et des proches. Il remboursait en outre les frais de justice à hauteur de 30 fr. par mois et disposait de deux promesses d'embauche pouvant prendre effet à sa libération. Seule l'existence de circonstances exceptionnelles tenant à la personne du recourant demeurait litigieuse.
Selon l'autorité précédente, le recourant était âgé de 20 ans lorsqu'il avait été incarcéré. Le fait qu'il eût consacré du temps, durant sa détention, à sa formation faisait partie intégrante du processus d'évolution attendu de la part d'un jeune détenu, dont le retour à la vie en société nécessite une réinsertion socio-professionnelle. Par ailleurs, si le recourant avait reconnu ses actes et sa responsabilité dans le décès de son grand-père, il ressortait du rapport établi par le Service médical des EPO le 13 février 2019 que celui-ci avait adopté une attitude ambivalente à cet égard. Durant son audition du 31 janvier 2020, le recourant avait répété le discours tenu à l'époque de son jugement s'agissant de l'influence de sa mère. Il n'arrivait pas à prendre du recul par rapport à son propre rôle dans l'assassinat de son grand-père. Ainsi, même si le risque de récidive devait être considéré comme faible, l'existence d'un potentiel de violence chez le recourant - au demeurant niée par ce dernier - ne pouvait être totalement écartée. Le recourant avait d'ailleurs déclaré avoir toujours fui la violence, ne jamais s'être battu ni avoir frappé quiconque, démontrant de la sorte considérer qu'il n'avait été que l'instrument de sa mère.
Enfin, la cour cantonale a indiqué que l'extrême gravité des faits sanctionnés était révélatrice de certains traits de la personnalité du recourant. Il convenait donc de s'assurer du comportement futur et probable de l'intéressé en liberté. L'accomplissement du plan d'exécution de sanction était indispensable pour que les garanties suffisantes d'une bonne réinsertion - sans commission de nouvelles infractions - soient données et que tout élargissement précipité, propice à une déstabilisation de l'intéressé et à une augmentation du risque de récidive, soit évité. Selon l'avis de la CIC du 25 février 2019, laquelle avait souscrit à un programme d'ouvertures progressives, il était important de respecter la succession et la durée d'étapes qui ne pouvaient être franchies dans la précipitation. La CIC avait en outre observé que le recourant avait commencé à ouvrir sa réflexion sur son implication psychique et affective dans l'acte homicide et que le plan d'exécution de sanction avalisé le 17 janvier 2019 décrivait ses efforts et ses ambivalences quant à son engagement dans les modalités prévues pour une réinsertion. Il était donc primordial que le recourant fasse encore ses preuves lors de prochains congés de durée progressive, puis lors d'un régime de travail externe. Du reste, tant la direction des EPO que l'OEP et le ministère public avaient préavisé négativement à la libération conditionnelle du recourant. Il n'existait ainsi pas de circonstances extraordinaires, tenant à la personne du recourant, susceptibles de justifier une libération conditionnelle fondée sur l'art. 86 al. 4 CP.
2.3. En l'occurrence, le recourant rediscute les différents critères examinés par la cour cantonale afin de déterminer si une application de l'art. 86 al. 4 CP pouvait entrer en ligne de compte.
Il convient tout d'abord de rappeler, à cet égard, que l'autorité précédente jouissait d'un large pouvoir d'appréciation en la matière (cf. consid. 2.1 supra). Cet aspect se révèle d'autant plus important que la jurisprudence trace un parallèle entre l'application de l'art. 86 al. 4 CP et l'octroi de la grâce. Or, comme le Tribunal fédéral a déjà eu l'occasion de l'affirmer, nul ne peut se prévaloir d' un droit à la grâce (cf. ATF 117 Ia 84 consid. 1b p. 86 et la référence citée; Message du 21 septembre 1998 concernant la modification du code pénal suisse [dispositions générales, entrée en vigueur et application du code pénal] et du code pénal militaire ainsi qu'une loi fédérale régissant la condition pénale des mineurs, FF 1999 1787, 1985). Il s'agit donc uniquement en l'espèce, pour le Tribunal fédéral, de vérifier que la cour cantonale n'a pas excédé ou abusé de son large pouvoir d'appréciation, en particulier s'agissant d'un éventuel amendement "hors du commun" du recourant.
2.4. Le recourant reproche tout d'abord à l'autorité précédente de ne pas avoir fait application de l'art. 86 al. 4 CP en raison de la formation accomplie en détention. Il insiste sur le caractère exceptionnel des diplômes obtenus à ses frais et hors des enseignements dispensés par les établissements de détention.
L'appréciation de l'autorité précédente ne prête pourtant pas le flanc à la critique. Si l'obtention de diplômes durant la détention constitue un élément positif dans l'évolution de l'intéressé, le fait que celui-ci dispose des moyens et des connaissances nécessaires pour accomplir une telle démarche, ou encore qu'il se trouve dans un âge habituellement propice à la formation, doit conduire à exclure le caractère "hors du commun" de son effort. En outre, l'art. 86 al. 4 CP subordonne la libération conditionnelle à un amendement extraordinaire, cet aspect ne pouvant être résumé à la formation professionnelle du détenu.
2.5. Le recourant conteste ensuite l'appréciation, opérée par l'autorité précédente, relative à sa reconnaissance de responsabilité en lien avec l'infraction commise. Il met en avant les appréciations positives ressortant des différents rapports figurant dans le dossier, en les opposant aux considérations de la cour cantonale.
A cet égard, on ne perçoit pas quel élément aurait été ignoré par l'autorité précédente, laquelle a au contraire largement reproduit, dans l'arrêt attaqué, les avis positifs exprimés par divers intervenants en lien avec la reconnaissance - par le recourant - de sa responsabilité. On ne voit pas davantage en quoi les considérations de la cour cantonale - fondées sur l'avis du Service médical des EPO du 13 février 2019 faisant état d'une attitude ambivalente de l'intéressé concernant sa propre responsabilité, ainsi que sur les déclarations de ce dernier révélant un rejet persistant de ladite responsabilité sur sa mère - seraient critiquables. L'autorité précédente pouvait, sans excéder les limites de son large pouvoir d'appréciation, considérer que la reconnaissance par le recourant de sa responsabilité n'était pas complète ni extraordinaire.
2.6. Le recourant reproche encore à l'autorité précédente d'avoir indiqué, dans son appréciation, qu'il disposait d'un "potentiel de violence" qu'il niait en se présentant comme l'instrument de sa mère dans la commission de l'infraction.
Cet élément se distingue mal de la question de la reconnaissance, par le recourant, de sa responsabilité dans l'assassinat de son grand-père (cf. consid. 2.5 supra). Dans la mesure où l'intéressé oppose sa propre interprétation de ses déclarations faites devant la Présidente du Collège des Juges d'application des peines à celle de la cour cantonale, son argumentation se révèle appellatoire et, partant, irrecevable (cf. ATF 145 IV 154 consid. 1.1 p. 156). Pour le reste, nonobstant l'influence indéniable exercée par B._ sur le recourant dans la commission de l'infraction - qui a été expressément rappelée par la cour cantonale dans l'arrêt attaqué -, celle-ci pouvait, sans excéder son large pouvoir d'appréciation, considérer que l'intéressé persistait à se présenter comme un individu dépourvu de toute pulsion violente, alors même qu'il avait pu - certes poussé par sa mère - se livrer à des actes d'une extrême brutalité à l'encontre de son grand-père. Il n'apparaît donc pas que l'amendement du recourant serait, de ce point de vue, hors du commun.
2.7. Enfin, le recourant critique les considérations de la cour cantonale relatives à la nécessité, pour lui, d'achever le plan d'exécution de sanction. On voit mal dans quelle mesure la cour cantonale pourrait se voir reprocher, à ce titre, de s'être fondée notamment sur l'avis de la CIC du 25 février 2019, qui relevait les ambivalences du recourant concernant les modalités prévues pour sa réinsertion. Quoi qu'il en soit, dès lors que le recourant ne peut se prévaloir - selon l'appréciation de la cour cantonale - de circonstances extraordinaires qui permettraient exceptionnellement de faire application de l'art. 86 al. 4 CP, il n'apparaît pas qu'il aurait convenu - sous peine de violer cette disposition - de renoncer au plan d'exécution de sanction en s'écartant de l'avis de la CIC afin de libérer de manière anticipée l'intéressé.
2.8. En définitive, on ne distingue aucun critère pertinent ayant pu être ignoré par la cour cantonale dans son examen. Celle-ci n'a aucunement excédé le large pouvoir d'appréciation dont elle disposait ni, partant, violé l'art. 86 al. 4 CP. Le grief doit être rejeté dans la mesure où il est recevable.
3.
Le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme il était dépourvu de chances de succès, l'assistance judiciaire doit être refusée (art. 64 al. 1 LTF). Le recourant, qui succombe, supporte les frais judiciaires. Ceux-ci seront fixés en tenant compte de sa situation financière, qui n'apparaît pas favorable (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 1er juillet 2020
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
Le Greffier : Graa