Fatti:
A.
A.a. La Cassa di disoccupazione B._ ha negato ad A._, nata nel 1955, il diritto alle indennità di disoccupazione, poiché l'assicurata ha chiesto le prestazioni dopo avere già compiuto 64 anni, momento del diritto al pensionamento ordinario. Contro questo provvedimento A._ ha presentato opposizione.
A.b. A._ ha chiesto all'Ufficio regionale di collocamento Lugano di registrare retroattivamente l'iscrizione al collocamento al 1° novembre 2018, in modo da poter beneficiare delle indennità di disoccupazione nel periodo da novembre 2018 a gennaio 2019. Con decisione su opposizione del 26 luglio 2019 l'amministrazione ha confermato la data d'inizio della disoccupazione il 15 aprile 2019.
B.
Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto, in quanto ricevibile, il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione dell'Ufficio regionale di collocamento Lugano.
C.
A._ presenta un ricorso in materia diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso che ella venga iscritta in disoccupazione dal 1° novembre 2018. In via subordinata, A._ postula l'annullamento del giudizio cantonale e il rinvio della causa ai primi giudici. Sollecita altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.
Diritto:
1.
La presente sentenza è resa in italiano, lingua della decisione impugnata (art. 54 cpv. 1 LTF), pur avendo l'insorgente, come era suo diritto (art. 42 cpv. 1 LTF), presentato il ricorso in francese.
2.
2.1. ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. DTF 142 I 135 consid. 1.6 pag. 144 seg.; 141 II 14 consid. 1.6 pag. 24 seg. con riferimenti).
2.2. La violazione del diritto cantonale non costituisce motivo di ricorso. Tuttavia, è possibile fare valere che l'errata applicazione del diritto cantonale costituisce una violazione del diritto federale - in particolare perché arbitraria ai sensi dell'art. 9 Cost. - o di una disposizione direttamente applicabile del diritto internazionale. Secondo giurisprudenza, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura preferibile a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronuncia criticata solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (DTF 142 V 513 consid. 4.2 pag. 516; 138 I 232 consid. 6.2 pag. 239).
2.3. Le allegazioni relative a una fattispecie che si scosta da quella accertata dalla Corte cantonale non possono essere prese in considerazione (DTF 140 III 16 consid. 1.3.1 pag. 17 seg.). Nella prima parte del ricorso, l'insorgente pretende che sia stato violato l'art. 17 LADI, presentando la propria visione dei fatti, che non corrisponde a quella accertata dal Tribunale cantonale delle assicurazioni. Tale modo di procedere non può essere preso in alcun modo in considerazione.
3.
Oggetto del contendere è la questione se il giudizio cantonale, che ha confermato la decisione su opposizione, la quale ha previsto l'inizio della disoccupazione il 15 aprile 2019 e non precedentemente, sia lesiva del diritto federale.
4.
4.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha respinto la richiesta della ricorrente di indire un'udienza pubblica per dar seguito al confronto con il capo dell'ufficio regionale di collocamento. Ritenendo la richiesta di prova superflua, la Corte cantonale non ha convocato alcuna udienza, siccome la ricorrente non ha formulato una richiesta esplicita di dibattimento, né una richiesta di audizione al fine di esporre il proprio punto di vista sulle risultanze probatorie.
4.2. La ricorrente, partendo dall'art. 61 LPGA e dall'art. 6 § 1 CEDU, censura un'applicazione arbitraria degli art. 15-17 della legge ticinese del 23 giugno 2008 di procedura per le cause davanti al Tribunale cantonale delle assicurazioni (Lptca/TI). A parer suo l'indizione di un'udienza sarebbe la regola dinanzi alla Corte cantonale. La ricorrente rileva di aver chiesto chiaramente un dibattimento.
4.3. A norma dell'art. 15 cpv. 1 Lptca/TI la procedura davanti al Tribunale cantonale delle assicurazioni è semplice, rapida e, di regola, pubblica. Secondo l'art. 16 cpv. 1 Lptca/TI il Tribunale accerta d'ufficio, con la collaborazione delle parti, i fatti rilevanti per la soluzione della controversia, assume le prove necessarie e le apprezza liberamente. Per l'art. 17 Lptca/TI se le circostanze lo giustificano, il Giudice cita le parti per un dibattimento (cpv. 1). Il Tribunale cantonale delle assicurazioni può rinunciare ad indire un'udienza esplicitamente richiesta, qualora ciò sia giustificato dalle circostanze (cpv. 2). Contrariamente alla tesi della ricorrente, il diritto ticinese si limita a stabilire che la procedura è pubblica, come peraltro è imposto dall'art. 61 lett. a LPGA, ma non obbliga a indire sistematicamente un dibattimento. Anzi, è proprio vero il contrario: l'art. 17 Lptca/TI stabilisce le condizioni relativamente restrittive per convocare un'udienza. Non si può quindi sostenere che la Corte cantonale sia caduta nell'arbitrio nell'applicazione del diritto cantonale (consid. 2.2), perché si è rifiutata di indire un dibattimento.
4.4. Soltanto dall'art. 6 § 1 CEDU la ricorrente potrebbe far derivare un diritto a un'udienza. Secondo il diritto convenzionale l'autorità giudiziaria può comunque rinunciare a convocare un dibattimento esplicitamente richiesto, se la domanda di una parte è querulatoria, se è fondata su una tattica tesa a prolungare il procedimento o se è manifestamente abusiva. Questo discorso vale anche quando con una certa sicurezza emerge che il ricorso è manifestamente infondato o inammissibile o se la materia in discussione è contraddistinta da un'elevata tecnicità, circostanza di rado adempiuta nell'ambito delle assicurazioni sociali. Il giudice vi può altresì rinunciare anche quando ammette le pretese dell'interessato (DTF 136 I 279 consid. 1 pag. 281; sentenza 8C_723/2016 del 30 marzo 2017 consid. 2.3). Il giudice può ancora rinunciare al dibattimento, se lo stesso è finalizzato o funzionale all'assunzione di prove. Qualora l'autorità giudiziaria avesse un dubbio sulla formulazione della domanda, essa è tenuta a interpellare la parte interessata (DTF 127 I 44 consid. 2b/bb pag. 48; sentenza 8C_723/2016 consid. 3.2). La ricorrente in sede cantonale chiaramente non ha chiesto un'udienza o un dibattimento, ma soltanto di essere a disposizione del giudice per rispondere a qualsiasi domanda e di domandare un'udienza per assumere una testimonianza. In tali condizioni, la Corte cantonale non ha violato in alcuna maniera il diritto convenzionale.
5.
5.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha innanzitutto ricordato in maniera dettagliata lo svolgimento della procedura. Confermata la competenza decisionale dell'ufficio regionale di collocamento, la Corte cantonale ha richiamato l'art. 17 cpv. 2 LADI che impone all'assicurato di annunciarsi. I giudici ticinesi hanno accertato che la datrice di lavoro dell'assicurata il 31 luglio 2018 ha disdetto il rapporto di impiego dal 30 settembre 2018. La ricorrente si è annunciata all'ufficio di collocamento il 15 aprile 2019. Secondo la Corte cantonale il 18 aprile 2019 l'assicurata ha inviato un messaggio di posta elettronica al già capoufficio della Sezione del lavoro del Cantone Ticino, precisando le ragioni di un'iscrizione posticipata. La ricorrente in corso di procedura ha rilevato di avere inviato tramite Posta A Plus una lettera già il 2 novembre 2018, che l'amministrazione ha contestato di avere ricevuto. In quello scritto la ricorrente avrebbe riferito che il contratto con la propria datrice di lavoro non sarebbe più stato in vigore dal 30 settembre 2018.
La Corte cantonale ha osservato che l'onere della prova di un invio incombe a chi se ne prevale e in tale ottica la ricorrente non ha dimostrato l'invio, annettendo per esempio il tracciamento degli invii, ma nemmeno ha fatto valere un sollecito tenuto conto della richiesta nella medesima lettera di ricevere un riscontro telefonico o scritto. Tanto che anche nel messaggio di posta elettronica del 18 aprile 2019 non ha menzionato la lettera del 2 novembre 2018. La missiva non è citata neanche nello scambio di messaggi di fine aprile/inizio maggio 2019 con il capo dell'ufficio regionale di collocamento. Neppure in occasione del primo colloquio di consulenza del 13 maggio 2019 la ricorrente ha citato la lettera. La Corte cantonale è stata confortata dalla propria conclusione siccome in passato la ricorrente ha già fatto uso dell'assicurazione contro la disoccupazione, per cui ella conosceva le modalità con cui procedere. In definitiva, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha respinto le richieste di prova, ritenendole superflue, e confermato la decisione su opposizione.
5.2. La ricorrente rimprovera in primo luogo alla Corte cantonale di aver violato il principio inquisitorio e travisato l'obbligo di collaborazione delle parti ancorati all'art. 61 lett. c LPGA. Nella fattispecie la ricorrente aveva chiesto il confronto con il capo dell'ufficio regionale di collocamento per dimostrare le contraddizioni rispetto alla lettera del 2 novembre 2018. Se la Corte cantonale avesse voluto veramente prendere visione del tracciamento degli invii del plico Posta A Plus, le sarebbe bastato chiedere l'edizione dalla precedente datrice di lavoro o dall'amministrazione. La ricorrente ritiene in secondo luogo che vi sia stata una violazione del divieto di formalismo eccessivo e non sia stata tutelata la sua buona fede. Inoltre non sarebbero stati rispettati il diritto di essere sentito e il diritto alla prova. La Corte cantonale avrebbe fatto prova di formalismo eccessivo sul concetto di confronto tra testimoni. Infatti, la ricorrente non si sarebbe limitata soltanto a essere a disposizione dell'autorità giudiziaria cantonale, ma avrebbe chiesto formalmente una testimonianza. Rifiutando la testimonianza, il Tribunale cantonale delle assicurazioni avrebbe compiuto un diniego di giustizia e leso anche il diritto di essere sentito della ricorrente e il diritto (e l'obbligo) di dovere amministrare una prova regolarmente proposta.
5.3. Nella procedura delle assicurazioni sociali si applicano i principi inquisitorio e del libero apprezzamento delle prove (art. 43 cpv. 1 e art. 61 lit. c LPGA). La fattispecie giuridicamente rilevante deve essere accertata d'ufficio con la collaborazione delle parti. In tale ottica giuridicamente rilevanti sono tutti i fatti, che dalla loro esistenza o no, ne deriva la realizzazione di un diritto. La rinuncia a ulteriori accertamenti o in sede di ricorso al rinvio della causa per tale scopo (apprezzamento anticipato delle prove) viola il diritto federale (art. 95 lett. a LTF) soltanto se i fatti accertati contengono contraddizioni irrisolvibili o se un fatto decisivo è stato stabilito su una base probatoria incompleta (sentenza 8C_538/2019 del 24 gennaio 2020 consid. 2.5 con rinvio alla sentenza 9C_393/2017 del 20 settembre 2017 consid. 2.2 con riferimenti). Inoltre, occorre ricordare che non è contrario al diritto di essere sentito un apprezzamento anticipato delle prove (DTF 143 V 71 consid. 4.1 pag. 72) e quindi la rinuncia all'assunzione di quei fatti ritenuti dal giudice non decisivi all'esito della controversia. Tale garanzia non impedisce inoltre all'autorità di porre un termine all'istruttoria, quando ritiene che le prove assunte le hanno permesso di formarsi un'opinione e le ulteriori prove offerte non potrebbero modificare il convincimento al quale è giunta (DTF 134 I 140 consid. 5.3 pag. 148; 130 II 425 consid. 2.1 pag. 429). Nell'ambito di questa valutazione al giudice di merito compete un vasto margine di apprezzamento e il Tribunale federale interviene soltanto in caso di accertamento manifestamente inesatto dei fatti (DTF 131 I 153 consid. 3 pag. 157 seg.; 124 I 208 consid. 4a pag. 211).
5.4. Conseguentemente a torto la ricorrente censura una violazione del principio inquisitorio e di svariati principi procedurali. La Corte cantonale, come poteva, ha posto termine all'istruttoria, senza cadere nell'arbitrio. Diversamente da quanto pretende la ricorrente, il Tribunale cantonale delle assicurazioni non ha soltanto rimproverato all'assicurata di non avere presentato il tracciamento degli invii relativo alla lettera del 2 novembre 2018. I giudici ticinesi, dopo aver considerato la cronologia della procedura, hanno rilevato che nella corrispondenza (cartacea o elettronica) tra l'assicurata e l'amministrazione la ricorrente non ha mai evocato la lettera del 2 novembre 2018. La Corte cantonale non ha pertanto leso il diritto federale, non avendo accertato i fatti in maniera manifestamente inesatta e fissando l'inizio della disoccupazione il 15 aprile 2019.
6.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto. La domanda di assistenza giudiziaria non può trovare accoglimento siccome sin dall'inizio le conclusioni della ricorrente erano destinate all'insuccesso (art. 64 cpv. 1 LTF). Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico della ricorrente.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).