Faits :
A.
Par arrêt du 7 mai 1984, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a confirmé le jugement rendu le 16 janvier 1984 condamnant X._ à la réclusion à vie, notamment pour l'assassinat de son épouse.
B.
Par décision du 31 mai 2019, le Collège des juges d'application des peines du canton de Vaud a refusé de prononcer la libération conditionnelle de X._.
C.
Par arrêt du 13 juin 2019, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud a rejeté le recours de X._ contre cette décision.
D.
X._ forme un recours en matière pénale auprès du Tribunal fédéral contre cet arrêt. Il conclut, avec suite de frais et dépens, à sa réforme en ce sens que la liberté conditionnelle lui est accordée, aux conditions que justice dira. Subsidiairement, il requiert qu'une nouvelle expertise soit ordonnée. Il sollicite l'assistance judiciaire.
Considérant en droit :
1.
Le recourant conteste le pronostic défavorable retenu à son encontre.
1.1. La cour cantonale a considéré que s'il était vrai que de nombreuses années s'étaient écoulées depuis l'assassinat commis par le recourant, l'écoulement du temps ne changeait rien au fait que celui-ci présentait aujourd'hui, selon le rapport d'expertise du 8 février 2018, un trouble mixte de la personnalité de type narcissique et dyssocial et des troubles mentaux et du comportement liés à l'alcool, actuellement abstinent mais dans un environnement protégé. Ce diagnostic correspondait en substance à celui posé par l'expert désigné lors du procès pour assassinat. Ainsi, quelle que soit l'évolution de sa personnalité depuis le début des années 1980, force était de constater que le recourant avait conservé certains traits de personnalité qui avaient contribué à ce qu'il commette l'assassinat pour lequel il purgeait sa peine. Ce n'étaient pas les faits ayant entraîné la révocation des deux libérations conditionnelles accordées par le passé, la première du 23 décembre 1997 au 22 novembre 2001 et la seconde du 6 mai 2011 au 21 septembre 2013, qui avaient motivé le refus de lui accorder un troisième élargissement anticipé, mais bien le risque de récidive violente de degré moyen à élevé en général, et de degré élevé dans certaines situations, qu'il continuait de présenter. L'autorité précédente a par ailleurs retenu que le seul bon comportement du condamné en détention ne suffisait pas encore à justifier une libération conditionnelle. C'était dès lors à juste titre que les premiers juges avaient considéré que le pronostic quant au comportement futur du recourant était résolument défavorable et, partant, avaient refusé de lui accorder la libération conditionnelle.
1.2. Le recourant soutient, pour l'essentiel, que seuls les faits ayant fondé les décisions judiciaires de 1984 pourraient théoriquement justifier le refus de sa libération conditionnelle. Or ces faits dataient de plus de 35 ans et sa personnalité s'était modifiée depuis lors. Son comportement en détention prenait à cet égard une importance essentielle et ledit comportement était excellent. Aucun acte de violence ne pouvait lui être reproché lorsqu'il avait bénéficié de ses deux libérations conditionnelles, soit pendant plus de six ans.
Le recourant reprend ici, presque au mot près, l'argumentaire figurant dans son recours cantonal du 6 juin 2019. ll n'expose pas en quoi la juridiction cantonale aurait rejeté à tort son argumentation et, partant, méconnu le droit, comme il en avait pourtant l'obligation, afin de satisfaire à son devoir de motiver son recours (art. 42 al. 2 LTF). Faute de répondre aux exigences de motivation, ses griefs apparaissent irrecevables (cf. ATF 143 IV 122 consid. 3.3 p. 128; 134 II 244 consid. 2.1 et 2.3 p. 245 ss).
Pour le surplus, au vu des conclusions de l'expertise - jugeant le risque de récidive d'actes violents moyen à élevé en général et élevé dans des situations telle une relation de proximité et d'intensité émotionnelle avec une femme, une situation conflictuelle qui réveillerait un sentiment d'abandon ou de tromperie, ou une consommation d'alcool, même ponctuelle - et des autres éléments cités par l'autorité précédente, le refus de libérer conditionnellement le recourant ne viole pas le droit fédéral.
2.
A titre subsidiaire, le recourant sollicite une nouvelle expertise psychiatrique. Il n'expose pas quelle disposition légale aurait imposé à l'autorité précédente d'y procéder. Insuffisamment motivée au regard des exigences posées par les art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF, sa critique est irrecevable.
3.
Le recours doit être rejeté dans la mesure de sa faible recevabilité. Les conclusions étaient vouées à l'échec, l'assistance judiciaire est refusée au recourant (art. 64 al. 1 LTF). Celui-ci supportera les frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF), dont le montant sera toutefois fixé en tenant compte de sa situation financière (art. 65 al. 2 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 23 août 2019
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
La Greffière : Musy