Sachverhalt:
A.
A._ war Gesellschafter und einer von zwei Geschäftsführern mit Einzelunterschrift der im Jahre 1986 gegründeten B.B._ GmbH mit Sitz in Zürich. Er war zudem Gesellschafter mit Einzelunterschrift und faktischer Geschäftsführer der am 15. März 2010 im Handelsregister eingetragenen B.C._ GmbH mit Sitz in Zürich sowie Gesellschafter und Geschäftsführer mit Einzelunterschrift der ebenfalls am 15. März 2010 im Handelsregister eingetragenen D._ GmbH mit Sitz in Zürich. Die drei Gesellschaften bezweckten u.a. die Organisation und Durchführung von Konzerten. Über die B.B._ GmbH und die B.C._ GmbH wurde am 3. Oktober 2011 und über die D._ GmbH am 10. Oktober 2011 der Konkurs eröffnet.
Die Anklage wirft A._ u.a. vor, er habe als federführende Person Gelder der beiden B._-Gesellschaften zwischen Fr. 226'240.-- und maximal ca. Fr. 750'000.-- als nicht gesicherte Überbrückungskredite an die D._ GmbH übertragen, um das von dieser geplante und mangels vorhandener Finanzen von einer kurzfristigen Absage bedrohte Open Air "E._" vom 23./24. Juni 2011 in Basel durchführen zu können. Ihm sei dabei klar gewesen oder er habe zumindest billigend in Kauf genommen, dass die D._ GmbH die Gelder nicht oder zumindest nicht im vollen Umfang wird zurückbezahlen können. Auch habe er gewusst, dass die seit längerer Zeit finanziell angeschlagenen B._-Gesellschaften einen Ausfall in sechsstelliger Frankenhöhe finanziell nicht verkraften konnten (Anklageschrift S. 7 f.).
B.
Das Bezirksgericht Zürich erklärte A._ am 9. März 2016 des mehrfachen Betrugs (Art. 146 Abs. 1 StGB), der mehrfachen Misswirtschaft (Art. 165 Ziff. 1 i.V.m. Art. 29 lit. a StGB), der mehrfachen ungetreuen Geschäftsbesorgung (Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB) sowie des mehrfachen Verstosses gegen Art. 67 Abs. 1 lit. g des Bundesgesetzes vom 9. Oktober 1992 über das Urheberrecht und verwandte Schutzrechte (Urheberrechtsgesetz, URG; SR 231.1) schuldig und bestrafte ihn mit einer bedingten Freiheitsstrafe von 20 Monaten. Zudem verpflichtete es ihn, der SUISA, Genossenschaft der Urheber und Verleger von Musik (nachfolgend: SUISA) Fr. 122'283.60 zuzüglich 5% Zins ab 16. Oktober 2011, Fr. 111'051.-- zuzüglich 5% Zins ab 10. April 2011 sowie Fr. 264'530.30 zuzüglich 5% Zins ab 16. Oktober 2011 zu bezahlen. Im Mehrbetrag verwies es die SUISA mit ihrem Schadenersatzbegehren auf den Weg des Zivilprozesses. A._ erhob gegen dieses Urteil Berufung.
C.
Das Obergericht des Kantons Zürich stellte am 7. April 2017 das Verfahren gegen A._ wegen Verstosses gegen das Urheberrechtsgesetz im Sinne von Art. 67 Abs. 1 lit. g URG ein. Im Übrigen bestätigte es das erstinstanzliche Urteil.
D.
Das Bundesgericht hiess die Beschwerde von A._ mit Urteil vom 30. Mai 2018 gut, soweit darauf einzutreten war. Es hob das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 7. April 2017 auf und wies die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurück (Verfahren 6B_748/2017).
E.
Das Obergericht des Kantons Zürich sprach A._ am 18. Mai 2020 der mehrfachen Misswirtschaft (Art. 165 Ziff. 1 i.V.m. Art. 29 lit. a StGB) und der mehrfachen ungetreuen Geschäftsbesorgung (Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB) schuldig. Es bestrafte ihn hierfür mit einer bedingten Geldstrafe von 120 Tagessätzen zu Fr. 20.-- (Dispositiv-Ziff. 1, 3 und 4). Vom Vorwurf des mehrfachen Betrugs sprach es ihn frei. Die Schadenersatzklage der SUISA verwies es auf den Weg des Zivilprozesses.
F.
A._ beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, Dispositiv-Ziff. 1, 3 und 4 des Urteils vom 18. Mai 2020 seien aufzuheben und er sei vollumfänglich freizusprechen, unter Kosten- und Entschädigungsfolgen. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
G.
Die Staatsanwaltschaft stellt Antrag auf Abweisung der Beschwerde. Die Vorinstanz und die SUISA verzichteten auf eine Stellungnahme.
Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe den bundesgerichtlichen Rückweisungsentscheid vom 30. Mai 2018 nicht umgesetzt. Sie begründe ihre erneuten Schuldsprüche im Wesentlichen mit Verweis auf die - von keiner Seite je infrage gestellten - vorbestehenden finanziellen Schwierigkeiten der beteiligten Gesellschaften und vergleiche gewissermassen den (allerdings nicht näher spezifizierten) Kontostand der B._-Gesellschaften "vor und nach" den angeklagten Überweisungen, was nicht entscheidend sei. Massgeblich sei ein Vergleich der finanziellen Situation der B._-Gesellschaften "mit und ohne" Überbrückungskredit, wobei dieser Vergleich auch eine Abwägung der buchhalterisch nicht erfassten bzw. erfassbaren Vor- und Nachteile der hypothetischen Vorgehensweise beinhalten müsse. Die Pflichtwidrigkeit der fraglichen Darlehensgewährung lasse sich nur beurteilen, wenn man die wirtschaftlichen Implikationen der Gewährung des Darlehens und die wirtschaftlichen Implikationen der Nichtgewährung des Darlehens - jeweils bei einer "ex ante" Betrachtungsweise - miteinander vergleiche. Solche Überlegungen würden sich im angefochtenen Urteil nicht im Ansatz finden. Der angeklagte Überbrückungskredit sei, wie in der Berufungsschrift im Einzelnen dargelegt, nicht pflichtwidrig gewesen, dies insbesondere deshalb, (i) weil das Darlehen aus einer "ex ante" Sicht geeignet erschienen sei und dies auch gewesen sei, noch grösseren Schaden auch von den B._-Gesellschaften abzuwenden, (ii) weil die B._-Gesellschaften angesichts der engen wirtschaftlichen Verflechtung mit der D._ GmbH ein gewichtiges geschäftspolitisches Eigeninteresse an der Durchführung des E._ 2011 gehabt hätten (insbesondere wegen der bereits ausstehenden Forderungen gegen die D._ GmbH von Fr. 832'000.--; wegen der von den B._-Gesellschaften im Zusammenhang mit der Akontozahlung von Fr. 2 Mio. für Ticketeinnahmen gegenüber der F._ AG abgegebenen Patronatserklärung im Umfang von Fr. 1'700'000.--; und wegen der Möglichkeit, zusätzliche Einnahmen und damit mindestens Deckungsbeiträge zu generieren) und (iii) weil eine Absage des Festivals auch die Wettbewerbsfähigkeit der B._-Gesellschaften untergraben hätte (insbesondere durch die Schwächung ihres Beziehungsnetzes zu Künstlern, Agenten und Lieferanten und den Reputationsschaden beim Publikum). Vor diesem Hintergrund sei er damals zu Recht davon überzeugt gewesen, mit der Gewährung des Überbrückungskredits im besten Interesse der B._-Gesellschaften zu handeln. Die Vorinstanz gehe darauf zu Unrecht nicht ein.
Der Beschwerdeführer beanstandet zudem verschiedene Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz als offensichtlich falsch. Entgegen der Vorinstanz habe der angeklagte Überbrückungskredit der Rettung des von einer Absage bedrohten E._ 2011 gedient, was auch der Anklage entspreche. Wenn die Vorinstanz ausführe, von der Durchführung des E._ 2011 sei keine Verbesserung der Liquidität der D._ GmbH zu erwarten gewesen, verkenne sie weiter die Eigenheiten des Konzertveranstaltungsgeschäfts. Während der grösste Teil der Ausgaben von Konzertveranstaltern bereits vor der Veranstaltung anfalle, werde ein Grossteil der Einnahmen - insbesondere diejenigen aus der Verpflegung (Catering), den Ticketverkäufen (Abendkasse) oder dem Merchandising - erst bei der Veranstaltung selbst generiert. Die Absage einer Veranstaltung sei für den Veranstalter daher stets der "Worst Case". Nur die Durchführung der Veranstaltung erlaube es, überhaupt noch Deckungsbeiträge zu erwirtschaften und damit die Chancen auf ein Überleben der Gesellschaft zu verbessern. Tatsachenwidrig sei überdies die vorinstanzliche Feststellung, die D._ GmbH habe über keine relevanten eigenen Einnahmen verfügt. Die D._ GmbH sei Lizenzinhaberin für E._ Veranstaltungen in den Jahren 2010 bis 2014 gewesen. Das im Jahr 2010 durchgeführte Festival mit rund 55'000 Zuschauern habe einen Gewinn von über Fr. 743'000.-- eingespielt, der in der Folge einzig aufgrund der (un-) wetterbedingten Schadenersatzforderungen der Veranstaltergemeinde zunichte gemacht worden sei, wovon im Übrigen auch die Vorinstanz ausgehe. Schlichtweg unhaltbar sei die Feststellung der Vorinstanz, die D._ GmbH wäre selbst im Falle einer Durchführung des E._ 2011 zur Rückzahlung der seitens der F._ AG vorgeschossenen rund Fr. 2 Mio. verpflichtet gewesen. Bei den Akontozahlungen habe es sich um bereits vor der Durchführung der Veranstaltung ausbezahlte Einnahmen aus den Ticketverkäufen gehandelt, was im Konzertgeschäft regelmässig vorkomme. Eine Rückzahlungsverpflichtung komme daher nur im Falle einer Absage der Veranstaltung infrage.
In rechtlicher Hinsicht argumentiert der Beschwerdeführer, Kriterien wie das Ausfallrisiko, die (fehlende) Einräumung von Sicherheiten, die (fehlende) Verzinsung oder das Verhältnis zur eigenen finanziellen Lage seien für die Frage der Pflichtwidrigkeit von Darlehen nicht entscheidend, wenn die Darlehensgewährung der Sicherung der eigenen (künftigen) Ertragsgrundlage diene und andere geschäftspolitische Motive im Vordergrund stünden. Selbst eine Darlehensgewährung, die dem Drittmannstest nicht standhalte und/oder Kapitalschutzvorschriften verletze, sei nach der Rechtsprechung bereits zivilrechtlich nicht pflichtwidrig, wenn das Gesellschaftsinteresse bzw. geschäftspolitische Überlegungen die Darlehensgewährung gebieten. Die Vorinstanz lasse die gewichtigen geschäftspolitischen und finanziellen Eigeninteressen der B._-Gesellschaften an der Durchführung des formell von der D._ GmbH veranstalteten E._ 2011 konsequent ausser Acht. Völlig unklar bleibe zudem, von welchem konkreten Schuldenstand die Vorinstanz im Falle der (tatsächlich erfolgten) Durchführung des Festivals ausgehe, da sie zu Unrecht annehme, die D._ GmbH habe der F._ AG Fr. 2 Mio. geschuldet. Sein Ziel, mit den Catering-Einnahmen (Fr. 15 bis 35 pro Besucher bei bereits 17'000 verkauften Tickets) und den zusätzlichen Ticketverkäufen (mindestens 1'000 Tickets zum Durchschnittspreis von Fr. 150.--) über den Überbrückungskredit hinausgehende Einnahmen zu generieren, um die vorbestehenden Schulden bei den B._-Gesellschaften amortisieren zu können, sei durchaus realistisch gewesen. Die Nichtgewährung des Überbrückungskredits hätte hingegen mit Gewissheit zur Absage des E._ 2011, zum Verlust der bereits getätigten Investitionen sowie zu einer Schädigung der B._-Gesellschaften geführt und mit hoher Wahrscheinlichkeit auch zu deren Konkurs. Ihm könne daher kein krasses wirtschaftliches Fehlverhalten vorgeworfen werden. Letztlich habe der Überbrückungskredit zudem keine Verschlimmerung der Vermögenslage der B._-Gesellschaften zur Folge gehabt, da diese bei einer Absage des Festivals angesichts des Verlusts der Forderung von Fr. 832'000.-- und der Haftung gegenüber der F._ AG aus der Patronatserklärung finanziell noch schlechter dagestanden wären, womit es auch am erforderlichen Kausalzusammenhang fehle. Irrelevant seien die Ausführungen der Vorinstanz zum angeblich unzulässigen Insichgeschäft. Ein solches habe, da der Überbrückungskredit von allen Gesellschaftern genehmigt worden sei, weder vorgelegen noch sei ein solches angeklagt.
Der Beschwerdeführer macht schliesslich geltend, er habe den (ohnehin nicht kausal verursachten Schaden) weder vorsätzlich noch grobfahrlässig herbeigeführt. Er habe den Entscheid zum Überbrückungskredit mit seinem Geschäftspartner G._ getroffen, der wie er über keinen wirtschaftlichen Hintergrund verfüge. Sie hätten überdies Unterstützung und Zuspruch von sämtlichen beigezogenen Branchenexperten erhalten. Unerheblich sei, dass er eine persönliche Bürgschaft für ein Darlehen der F._ AG an die D._ GmbH abgelehnt habe und die H._ und ihre Geschäftspartner nach einer Überprüfung der finanziellen Situation der B._-Gesellschaften (nicht der D._ GmbH) von einem Kauf Abstand genommen hätten. Dies lasse nicht den Schluss zu, er habe den Konkurs der D._ GmbH vorausgesehen. Seine von der Vorinstanz zitierte Aussage, es sei klar gewesen, dass die Durchführung des E._ 2011 nicht erfolgen könne und nun Konkurs anzumelden sei, beziehe sich auf die Situation vor der Umsetzung diverser kostensenkender Massnahmen und der Akontozahlung der F._ AG von Fr. 2 Mio.. Von einer Gewissheit, dass es beim E._ 2011 zu einem Verlust kommen werde, könne nicht ausgegangen werden. Er habe gehofft, die Gewinnschwelle ("break even") zu erreichen bzw. eine "rote Null" zu erzielen. Seine Auffassung hätten auch die anderen Beteiligten geteilt. Er habe nicht vorausgesehen, dass die D._ GmbH selbst im Falle einer Durchführung des Festivals mit Sicherheit Konkurs gehen würde, sondern er habe vielmehr Anlass zur berechtigten Hoffnung gehabt, die D._ GmbH würde sich mittel- bis langfristig wirtschaftlich wieder erholen.
1.2.
1.2.1. Das Bundesgericht hob die vorinstanzlichen Schuldsprüche wegen Misswirtschaft und ungetreuer Geschäftsbesorgung im Urteil 6B_748/2017 vom 30. Mai 2018 mit der Begründung auf, diese würden auf einem nicht angeklagten Sachverhalt beruhen. Angeklagt sei eine Darlehensvergabe der B.C._ GmbH bzw. der B.B._ GmbH an die D._ GmbH wenige (maximal sechs) Wochen vor dem E._ vom 23./24. Juni 2011, um das von einer kurzfristigen Absage bedrohte Festival doch noch durchführen zu können (Urteil, a.a.O., E. 2.4.1). Die Überweisungen von Fr. 380'000.--, Fr. 244'000.--, Fr. 148'710.-- und Fr. 60'000.-- seien in den Jahren 2009 und 2010 erfolgt und würden nicht in den angeklagten Tatzeitraum fallen (Urteil, a.a.O., E. 2.4.3). Als Tathandlung der Misswirtschaft und der ungetreuen Geschäftsbesorgung werde in der Anklageschrift lediglich die Gewährung des ungesicherten und voraussichtlich uneinbringlichen Darlehens an die D._ GmbH mit den Geldern der zwei B._-Gesellschaften in der Zeit vor dem 23. Juni 2011 geschildert. Die Vorinstanz werfe dem Beschwerdeführer im angefochtenen Entscheid in Verletzung des Anklageprinzips vor, er habe den Tatbestand der Misswirtschaft auch dadurch erfüllt, dass er es unterlassen habe, einen zeitnahen Rechnungsabschluss des letzten Geschäftsjahres oder eine Zwischenbilanz zu erstellen resp. erstellen zu lassen. Die Vorwürfe, der Beschwerdeführer habe im Jahr 2010 zwei neue Gesellschaften gegründet, ohne diese mit ausreichend Kapital auszustatten, und er habe die Geschäftstätigkeiten der drei Gesellschaften vermischt, würden sich mit dem Vorwurf der Vorinstanz decken, der Beschwerdeführer habe seit 2009 Gelder der B._-Gesellschaften für die D._ GmbH verwendet, was abgesehen von der Überweisung von Fr. 226'240.-- im Juni 2011 nicht angeklagt sei (Urteil, a.a.O., E. 2.5.2).
1.2.2. Das Bundesgericht erwog schliesslich, inwiefern der Beschwerdeführer mit dem im Juni 2011 gewährten Überbrückungskredit von Fr. 226'240.-- den Tatbestand der Misswirtschaft erfüllt haben solle, könne dem angefochtenen Entscheid nicht entnommen werden. Konkrete Überlegungen zur finanziellen Situation der B._-Gesellschaften mit und ohne den Überbrückungskredit von Fr. 226'240.-- stelle die Vorinstanz nicht an. Solche wären jedoch nicht nur für den Nachweis eines Kausalzusammenhangs zwischen Bankrotthandlung und Vermögenseinbusse erforderlich gewesen. Vielmehr hätten sich solche auch für die Beantwortung der Frage aufgedrängt, ob der Überbrückungskredit überhaupt ein krasses wirtschaftliches Fehlverhalten im Sinne von Art. 165 Ziff. 1 StGB darstellte (Urteil, a.a.O., E. 3.3).
1.3.
1.3.1. Die Vorinstanz stellt im angefochtenen Entscheid zusammenfassend u.a. fest, die B.B._ GmbH und die von ihr weder finanziell noch in anderer Hinsicht unabhängige B.C._ GmbH hätten im Zeitpunkt der Überweisung des Überbrückungskredits von insgesamt Fr. 226'240.-- an die D._ GmbH im Juni 2011 einerseits hohe Schuldverpflichtungen von mehr als einer halben Million Franken gehabt. Andererseits sei die Rückzahlung der darlehensweise bzw. als Vorschüsse an die D._ GmbH geleisteten Zahlungen im Betrag von rund Fr. 832'000.-- ausstehend gewesen, wobei sich die B._-Gesellschaften sämtlicher liquider Mittel entledigt hätten, um das E._ 2011 zu retten (angefochtenes Urteil E. 3.5.6 S. 23 f.).
Die D._ GmbH habe den B._-Gesellschaften insgesamt rund Fr. 832'000.-- geschuldet, ohne jedoch über relevante eigene Einnahmen zu verfügen. So habe die F._ AG unbestrittenermassen mit Akontozahlungen von über Fr. 2 Mio. einspringen müssen, damit die D._ GmbH das E._ 2011 überhaupt habe durchführen können, da diese nach dem grossen Verlust infolge Unwetterschäden aus dem E._ im Gründungsjahr 2010 über keinerlei Liquidität verfügt habe. Das zeige sich auch an der per 1. Januar 2011 erstellten Bilanz der D._ GmbH, die flüssige Mittel von Fr. 182'199.72 aus Bankguthaben und eine Forderung von Fr. 310.87 ausweise, wohingegen das kurzfristige Fremdkapital mit Fr. 719'287.17 angegeben werde. Das ergebe einen Liquiditätsgrad 2 von 25,37%. Selbst wenn man infolge der grossen Bedenken gegen-über den Buchhaltungen 2010 und 2011 nicht auf die Jahresabschlüsse abstellen wolle, ergebe sich kein besseres Bild, wenn man die mit Urkunden ausgewiesenen flüssigen Mittel von Fr. 182'199.72 den bereits vorhandenen Schulden von rund Fr. 832'000.-- gegenüber den B._-Gesellschaften und dem Stammkapital von nur Fr. 21'000.-- gegenüber stelle (angefochtenes Urteil E. 3.6.1 S. 24).
1.3.2. Das E._ 2010 habe sich infolge eines Unwetters und der dadurch verursachten erheblichen Zusatzkosten zu einem finanziellen Desaster entwickelt, wobei die genauen Ausmasse im Frühling 2011 infolge der fehlenden Rechnungsabschlüsse noch nicht einmal bekannt gewesen seien. Dem Beschwerdeführer und G._ sei bekannt gewesen, dass die D._ GmbH wirtschaftlich nicht in der Lage gewesen sei, das E._ 2011 durchführen zu können. Allen bezüglich der "Rettung" des Festivals Beteiligten, darunter H._, F._ AG und die Privatklägerin, sei bewusst gewesen, dass es zu einem wirtschaftlichen Verlust kommen werde. Man habe selbst im Optimalfall nach der Einschätzung der Branchenkenner nicht davon ausgehen können, dass die D._ GmbH mit dem E._ 2011 überhaupt einen Gewinn erzielen könne, geschweige denn einen Reingewinn im Bereich von mehreren Hunderttausend Franken, der jedoch erforderlich gewesen wäre, damit die D._ GmbH den B._-Gesellschaften das ihr gewährte Darlehen sofort hätte zurückbezahlen und diesen Gesellschaften ihre Liquidität wieder hätte zurückgeben können. Erwiesen sei zudem, dass auf den Beschwerdeführer und G._ vonseiten des direkten Konkurrenten H._ und dessen Aktionären sowie der F._ AG und der Privatklägerin dahingehend eingewirkt worden sei, eine Absage des E._ 2011 mit allen Mitteln zu verhindern, um einen gefürchteten Imageschaden von der Branche abzuwenden. Aufgrund des Beweisergebnisses dränge sich schliesslich der Schluss auf, der Beschwerdeführer selbst habe das finanzielle Desaster für die D._ GmbH vorausgesehen, nachdem sowohl der Konkurs der D._ GmbH als auch ein möglicher Konkurs der B._-Gesellschaften thematisiert worden sei, er selbst eine persönliche Bürgschaft abgelehnt habe und vonseiten der H._ und ihrer Geschäftspartner trotz grossen Interesses am Kauf der B._-Gesellschaften nach einer eingehenden Prüfung der finanziellen Situation davon Abstand genommen worden sei. Die Durchführung des E._ 2011 habe unter den gegebenen Umständen keine Sanierungsmassnahme dargestellt und die bloss vage "Hoffnung" des Beschwerdeführers, mit der Durchführung könne der Konkurs der D._ GmbH gerade noch abgewendet werden, sei nicht als ausreichend erfolgversprechend zu beurteilen, zumal dafür keinerlei objektive Anhaltspunkte vorgelegen hätten. Insoweit und insofern der Beschwerdeführer erneut geltend mache, es habe die berechtigte Hoffnung bestanden, dass der D._ GmbH mit der Durchführung des E._ 2011 Liquidität zufliessen werde bzw. dass die Überlebenschance der D._ GmbH selbst mit der Durchführung eines schliesslich defizitären Festivals 2011 durch die Einnahmen klar verbessert würde, sei dies vor dem Gesagten als reine Schutzbehauptung zu qualifizieren, welche die gesamte Lage der D._ GmbH mit den bereits bestehenden immensen Schulden und der Rückzahlungsverpflichtung der von der F._ AG vorgeschossenen rund Fr. 2 Mio. komplett ausblende (angefochtenes Urteil E. 3.6.2 S. 24 ff.).
1.3.3. Die Vorinstanz stellt weiter fest, der Beschwerdeführer habe als verantwortliches Organ Kenntnis von den noch vorhandenen flüssigen Mitteln anfangs 2011 und auch im Juni 2011 gehabt. Dass sich die D._ GmbH vor Gewährung des Überbrückungskredits durch die B._-Gesellschaften und vor dem E._ 2011 in einem Liquiditätsengpass befunden habe und die gewährten Darlehen im Betrag von rund Fr. 832'000.-- mittel- bis langfristig jedenfalls ohne Durchführung des E._ 2011 und der dadurch erhofften Einnahmen nicht hätte zurückzahlen können, habe der Beschwerdeführer denn auch eingeräumt (angefochtenes Urteil E. 3.6.3 S. 26).
1.3.4. Die Vorinstanz erwägt zudem, die Behauptung des Beschwerdeführers, dass das E._ 2011 hätte abgesagt werden müssen, wenn der Überbrückungskredit von Fr. 226'240.-- nicht bezahlt worden wäre, erscheine als reine Schutzbehauptung, zumal wenn man den Zeitpunkt der Zahlungen der insgesamt Fr. 226'240.-- vom Juni 2011 in Bezug setze zum Zeitpunkt des E._, das ebenfalls im Juni 2011 stattgefunden habe. Weiter erscheine nicht plausibel, dass diese Fr. 226'240.-- im Verhältnis zu den schon davor von der B.B._ GmbH an die D._ GmbH gewährten Darlehen von Fr. 832'000.-- und den von der F._ AG vorschussweise bezahlten mehr als Fr. 2 Mio. noch ausschlaggebend für die Durchführung des Festivals hätten sein können, da die Vorbereitungen bereits angelaufen gewesen seien (angefochtenes Urteil E. 3.5.4 S. 22 f.).
1.3.5. Die Vorinstanz holte nach dem Bundesgerichtsurteil vom 30. Mai 2018 ein Gutachten zur finanziellen Situation der B._-Gesellschaften vor und nach dem Darlehen von Fr. 226'240.-- ein sowie zur Frage, ob es sich dabei um ein krasses wirtschaftliches Fehlverhalten handelte (angefochtenes Urteil E. 3.7 S. 26 f.). Sie anerkennt im angefochtenen Entscheid, dass das Gutachten vom 26. Februar 2019 in einigen Punkten nicht restlos zu überzeugen vermag. So gehe der Gutachter fälschlicherweise davon aus, das E._ 2011 habe nicht stattgefunden. Auch der Hinweis der Staatsanwaltschaft, das Gutachten trage bloss wenig zur Klärung der sich stellenden Fragen bei, erscheine teilweise berechtigt (angefochtenes Urteil E. 3.7.1 S. 27). Dem Gutachten sei aber mit der Verteidigung immerhin zu entnehmen, dass der Gesamtschaden für die Gläubiger der B._-Gesellschaften und der D._ GmbH weniger durch die Gewährung des internen Darlehens zwischen der B.B._ GmbH und der D._ GmbH erhöht worden sei, sondern durch die verspätete Konkursanmeldung der Gesellschaften. Das Gutachten bestätige zudem die gerichtliche Feststellung in Bezug auf die Liquiditätslage der B.B._ GmbH, auch wenn kleinere (nicht ausschlaggebende) Abweichungen in den einzelnen Beträgen einerseits durch Rundungen und andererseits durch die verschiedenen vorliegenden Zahlen (provisorische Buchhaltung, gemeinsam geführte Buchhaltung der beiden B._-Gesellschaften) zu erklären seien. Des Weiteren weise auch der Gutachter darauf hin, dass die B.B._ GmbH die Liquidität zur Zahlung der dringenden Rechnungen über nicht bezahlte Abgaben (SUISA, Mehrwertsteuer und Sozialabgaben) kurzfristig sicherstellte (angefochtenes Urteil E. 3.7.2 S. 28).
1.3.6. In rechtlicher Hinsicht erwägt die Vorinstanz, die finanzielle Situation der B._-Gesellschaften im Zeitpunkt vor der Überweisung der Kreditsumme von Fr. 226'240.-- im Juni 2011 könne als katastrophal bezeichnet werden. Die B.B._ GmbH sei überschuldet gewesen und habe gemäss Bankunterlagen Ende Dezember 2010 nur noch über flüssige Mittel von Fr. 392'900.-- verfügt, womit sie die dann existierenden kurzfristigen Verbindlichkeiten nicht mehr habe decken können und als zahlungsfähig (recte: wohl zahlungsunfähig) bezeichnet werden müsse. Dass die B.B._ GmbH ihren Verbindlichkeiten trotzdem habe nachkommen und auch noch Gehälter habe zahlen können, sei einzig dem Umstand zu verdanken, dass sie Vorschüsse auf Ticketeinnahmen erhalten habe und dass der Beschwerdeführer davon mittels falscher Abrechnungen gegenüber der Privatklägerin so viel nicht weitergegeben habe, als er für die Bezahlung der dringendsten Rechnungen gebraucht habe. Dem der D._ GmbH vorschussweise gewährten Darlehen in der Höhe von Fr. 226'240.-- seien im Vergabezeitpunkt keine Gegenleistungen gegenübergestanden. Ausserdem habe die B.B._ GmbH dafür keinerlei Sicherheit erhalten - es lägen weder Rückzahlungsvereinbarungen vor, noch habe sich die B.B._ GmbH eine Verzinsung versprechen lassen - und es habe auch keine Aussicht darauf bestanden, dass diese Beträge innert angemessener Zeit zurückbezahlt würden. Der Beschwerdeführer habe ja selbst gewusst, dass die B.B._ GmbH ihren eigenen Zahlungsverpflichtungen bereits Ende 2010 nicht mehr habe nachkommen können, weshalb sie bei ihrem Hauptvertragspartner, der Privatklägerin, um Zahlungsaufschub und Ratenzahlung ersucht habe. Auf den B._-Gesellschaften hätten im Juni 2011 offene Schulden im Umfang von Fr. 540'450.-- gelastet. Mit der letzten in die D._ GmbH eingeschossenen Kreditsumme von Fr. 226'240.-- vom Juni 2011 habe sich die B.B._ GmbH der letzten relevanten flüssigen Mittel begeben. Für den Zeitpunkt Juni 2011 sei dies insofern wesentlich, als die D._ GmbH gleichzeitig selbst über keinerlei eigene Einnahmen verfügt habe und ohne flüssige Mittel dagestanden sei. Dazu habe sie Verbindlichkeiten gegenüber den B._-Gesellschaften von rund Fr. 832'000.-- unter dem Titel "E._" angehäuft. Die D._ GmbH sei nur dank Akontozahlungen von über Fr. 2 Mio. seitens der F._ AG überhaupt in der Lage gewesen, das E._ 2011 durchzuführen. Ausserdem habe damit gerechnet werden müssen, dass dieses Festival keinen Reingewinn im Bereich von mehreren Hunderttausend Franken hervorbringen würde, der jedoch erforderlich gewesen wäre, damit die D._ GmbH den B._-Gesellschaften die ihr gewährte Darlehenssumme von Fr. 226'240.-- sofort hätte zurückbezahlen können. Ebenso wenig habe der Beschwerdeführer angesichts der Verschuldung der D._ GmbH und der fehlenden Einnahmen (abgesehen von denjenigen aus dem noch bevorstehenden Festival 2011) davon ausgehen können, dass sich die missliche finanzielle Lage der D._ GmbH nach dem E._ 2011 vom 23./24. Juni 2011 massgeblich und nachhaltig verbessern würde, da er gewusst habe, wie schwierig und angespannt die Lage in seiner Branche gewesen sei und wie schlecht die finanzielle Lage der D._ GmbH nach dem E._ 2010 wirklich gewesen sei. Betrachte man ausserdem die Kapitalbasis der D._ GmbH bei der Gründung von nur Fr. 21'000.--, sei dieses durch die eingegangenen Rückzahlungsverpflichtungen im Zeitpunkt Juni 2011 bereits 40-fach aufgebraucht gewesen. Es stehe ausser Frage, dass auch die D._ GmbH im Zeitpunkt des Erhalts der fraglichen Kreditsumme im Juni 2011 überschuldet und nicht liquide gewesen sei, nachdem unbestritten sei, dass das E._ 2010 mit einem immensen Verlust geendet habe, dessen genaues Ausmass aber im Juni 2011 noch nicht festgestanden sei (angefochtenes Urteil E. 4 S. 31 f.).
1.3.7. Die Vorinstanz gelangt zum Schluss, der Beschwerdeführer selbst habe das finanzielle Desaster für die D._ GmbH vorausgesehen, nachdem sowohl der Konkurs der D._ GmbH als auch ein möglicher Konkurs der B._-Gesellschaften thematisiert worden sei, er selbst eine persönliche Bürgschaft abgelehnt habe und vonseiten der H._ und ihrer Geschäftspartner trotz grossen Interesses am Kauf der B._-Gesellschaften nach einer eingehenden Prüfung der finanziellen Situation von einer Übernahme Abstand genommen worden sei. Die Durchführung des E._ 2011 habe unter den gegebenen Umständen keine Sanierungsmassnahme dargestellt und die bloss vage "Hoffnung" des Beschwerdeführers, mit der Durchführung könne der Konkurs der D._ GmbH gerade noch abgewendet werden, sei nicht als ausreichend erfolgversprechend zu beurteilen, zumal dafür keinerlei objektive Anhaltspunkte vorgelegen hätten. Aufgrund der unbestritten gebliebenen schlechten Vorverkaufszahlen und der Aussicht, dass das für die Abwendung des drohenden Konkurses der D._ GmbH notwendige Geld mit der Durchführung des Festivals mit Sicherheit nicht eingebracht werden würde, sei der unvermeidliche Konkurs der D._ GmbH nur hinausgezögert worden. Aufgrund des Wissensstandes des Beschwerdeführers über die finanzielle Situation aller drei Firmen im Juni 2011 und der Einschätzung der hoffnungslosen Lage der D._ GmbH selbst bei Durchführung des E._ 2011 habe ihm klar sein müssen, dass die D._ GmbH die ihr gewährte Kreditsumme von Fr. 226'240.-- nicht würde zurückzahlen können und für die B._-Gesellschaften unwiederbringlich verloren sei (angefochtenes Urteil E. 5 S. 32 f.). Der Beschwerdeführer habe die Kreditsumme von Fr. 226'240.-- wissentlich und willentlich ohne jegliche Gegenleistung oder irgendeine Sicherheit an eine - wie er gewusst habe - überschuldete und zahlungsunfähige D._ GmbH gewährt. Damit habe er hinsichtlich der Verschlechterung der mittel- bis langfristigen Vermögenslage um den Betrag von Fr. 226'240.--, wenn nicht gar eventualvorsätzlich, so doch zumindest grobfahrlässig gehandelt, da er gewusst habe, dass er mit der Zahlung dieser Kreditsumme auch noch den letzten Rest der Zahlungsfähigkeit der B._-Gesellschaften zunichte machte. Dabei habe er davon ausgehen müssen, dass die D._ GmbH Konkurs gehen würde, unbesehen darum, ob das E._ 2011 durchgeführt werde, da selbst eine Durchführung den Konkurs der D._ GmbH angesichts der wirtschaftlichen Situation nicht mehr abwenden würde. Das Verhalten des Beschwerdeführers erscheine daher im Kontext der damaligen Lage als krass falsch, da er der B.B._ GmbH (und damit auch der B.C._ GmbH) wenigstens noch die letzten vorhandenen Bankguthaben hätte sichern müssen und diese nicht hätte à fonds perdu weggeben dürfen. Daran vermöge auch der Umstand nichts zu ändern, dass angesichts der desaströsen finanziellen Lage die Gewährung dieser Kreditsumme nicht alleine ausschlaggebend für die Konkurseröffnung gewesen sei und den B._-Gesellschaften auch durch die Absage des E._ 2011 ein Schaden entstanden wäre. Der Beschwerdeführer habe damit die letzten flüssigen Mittel der B._-Gesellschaften endgültig vernichtet, was letztlich auch zum Konkurs der B._-Gesellschaften geführt habe. Somit habe er sowohl den objektiven wie den subjektiven Tatbestand von Art. 165 Ziff. 1 StGB erfüllt (angefochtenes Urteil E. 6 S. 33 f.).
1.3.8. Hinsichtlich des Tatbestands der ungetreuen Geschäftsbesorgung (Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB) erwägt die Vorinstanz, der Umstand, dass keine weiteren Gesellschafter der B.B._ GmbH oder der B.C._ GmbH - die es ausser dem beteiligten G._ auch tatsächlich gar nicht gegeben habe - geschädigt worden seien, schliesse die Anwendung von Art. 158 StGB auf den vorliegenden Sachverhalt nicht aus (angefochtenes Urteil E. 3 S. 36 f.). Die Vorinstanz beruft sich auf Art. 814 Abs. 4 i.V.m. Art. 718b OR und die bundesgerichtliche Rechtsprechung zum Selbstkontrahieren. Sie wirft dem Beschwerdeführer vor, bezüglich des von der B.B._ GmbH an die D._ GmbH in mehreren Tranchen gewährten Überbrückungskredits in der Höhe von Fr. 226'240.-- liege weder ein protokollierter Beschluss der Gesellschafterversammlung noch ein schriftlicher Darlehensvertrag mit den Einzelheiten des Rückzahlungsmodus oder der Verzinslichkeit vor, obwohl der Beschwerdeführer für beide Gesellschaften vertretungsbefugt und einzelzeichnungsberechtigt gewesen sei und alleine schon aus diesem Umstand die grosse Gefahr bestanden habe, dass dieses Rechtsgeschäft die eine oder andere Gesellschaft benachteiligen könnte. Dies habe auch dem Beschwerdeführer klar sein müssen, habe die B.B._ GmbH doch bereits mehrere Hunderttausend Franken vorschussweise an die D._ GmbH unter dem Titel "E._" ausbezahlt, wobei der Beschwerdeführer gewusst habe, dass die D._ GmbH nur mit einem Stammkapital von Fr. 21'000.-- ausgestattet gewesen sei. Die im Juni 2011 gewährte Kreditsumme von Fr. 226'240.-- habe ein Mehrfaches davon betragen, ohne dass objektive Anzeichen für die entsprechende Bonität der darlehensnehmenden Gesellschaft bestanden hätten. Für das Darlehen hätten auch keine Sicherheiten vorgelegen und es sei kein Verrechnungsverbot vereinbart worden, was angesichts der Vermischung der drei GmbHs für eine transparente Rechnungslegung unverzichtbar gewesen wäre. Im Übrigen habe die D._ GmbH, was der Beschwerdeführer gewusst habe, über kein Vermögen und keine regelmässigen Einkünfte verfügt, da die D._ GmbH namentlich dafür gegründet worden sei, um die E._ in der Schweiz durchzuführen. Ein umsichtiger Geschäftsführer wäre bei dieser Konstellation die Darlehensvergabe über Fr. 226'240.-- zulasten der B._-Gesellschaften nicht eingegangen, habe angesichts der minimalen Vermögensausstattung der D._ GmbH und des selbst bei Durchführung des E._ 2011 drohenden Konkurses der D._ GmbH doch ein nicht kalkulierbares grosses Risiko bestanden, dieses Darlehen nie mehr zurückbezahlt zu erhalten, zumal für die Durchführung des E._ 2011 unbestritten Akontozahlungen von über Fr. 2 Mio. der F._ AG nötig gewesen seien. Die Verminderung der eigenen Aktiven um den Totalbetrag der Kreditsumme von Fr. 226'240.-- sei nicht im Interesse der darlehensgebenden B.B._ GmbH und auch nicht im Interesse von deren Gläubigern gewesen (angefochtenes Urteil E. 4 S. 37 f.).
1.3.9. Ein Schaden im Sinne von Art. 158 Ziff. 1 StGB liege durch die Leistung des risikobehafteten und ungesicherten Überbrückungskredits von Fr. 226'240.-- vor, da wegen der Gewährung dieser Kreditsumme, die aus den für die B.B._ GmbH potentiell existenziellen, weil letzten, flüssigen Mitteln bestanden habe, bei der gegebenen Ausgangslage ein - zumindest vorübergehender - Vermögensschaden der B.B._ GmbH (und später auch der B.C._ GmbH) bestehend in der Verminderung der eigenen Aktiven in jedem Fall gegeben sei. Der Kausalzusammenhang zwischen der Pflichtverletzung des Beschwerdeführers und dem Vermögensschaden (Verminderung der Aktiven durch die Vergabe des Kredits von Fr. 226'240.--) sei überdies auch vor dem Hintergrund der Ausführungen zum Gefährdungsschaden gegeben, indem damit auch der Konkurs beider B._-Gesellschaften gedroht habe (angefochtenes Urteil E. 5 S. 38 f.).
1.3.10. Bezüglich des subjektiven Tatbestands von Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB verweist die Vorinstanz auf die ihres Erachtens schlüssigen und nachvollziehbaren erstinstanzlichen Erwägungen. Hervorzuheben sei, dass der Beschwerdeführer und G._ nicht bereit gewesen seien, eine persönliche Bürgschaft zu unterzeichnen, um ein Darlehen der F._ AG an die D._ GmbH zu ermöglichen. Das sei angesichts deren Kenntnis über die finanziell besorgniserregende Situation der B._-Gesellschaften, namentlich über deren anhaltende und sich zunehmend und drastisch verschlechternde Zahlungsfähigkeit, und über die Rücknahme des Kaufinteresses seitens H._ und ihrer Geschäftspartner nach eingehender Prüfung der wirtschaftlichen Lage der Gesellschaften nicht anders zu würdigen, als dass der Beschwerdeführer die Verlustgefahren bei einer Investition in die D._ GmbH selbst als bedeutend höher gewichtet habe, als die Aussicht auf Gewinn resp. Rentabilität. Das ergebe sich auch aus den Aussagen des Beschwerdeführers, wonach er und G._ aufgrund der Absage betreffend Rettungsplan der Ansicht gewesen seien, die Durchführung des E._ 2011 könne nicht erfolgen und sie müssten nun den Konkurs anmelden. Auf Nachfrage habe er zudem ausdrücklich deponiert, es sei klar gewesen, dass der Anlass nicht habe rentabel sein können. Vor der ersten Instanz habe der Beschwerdeführer ausgesagt, dass bei einer Absage des Festivals 2011 die D._ GmbH so oder so Konkurs gegangen wäre, jedoch nicht die B._-Gesellschaften. Auch hieraus werde deutlich, dass der Beschwerdeführer als (Mit-) Gesellschafter, Vorsitzender der Geschäftsleitung resp. einzelzeichnungsberechtigter (Mit-) Geschäftsführer sowohl der B.B._ GmbH als auch der B.C._ GmbH durch das Festhalten an der Durchführung des Festivals und die Finanzierung des Festivals mittels des "Überbrückungskredits" an die D._ GmbH die Gefährdung der B._-Gesellschaften in Kauf genommen habe, indem er mit dem Konkurs der D._ GmbH gerechnet habe, wohin die letzten liquiden Mittel und damit sämtliches Vermögen der beiden B._-Gesellschaften geflossen seien, so dass im Konkursfall auch mit einer Rückzahlung dieses Darlehens nicht ernsthaft habe gerechnet werden können. Dass der Beschwerdeführer über keine kaufmännische Ausbildung verfüge, sondern nach Abschluss der Realschule und der vierjährigen Lehre als Typograf neben seiner Beratungstätigkeit in einer privaten Jugendberatungsstelle begonnen habe, Musik-Events zu veranstalten, vermöge angesichts seiner langjährigen Erfahrung und Stellung als Geschäftsführer der B.B._ GmbH nichts daran zu ändern, dass ihm die notwendige Kenntnis der einschlägigen gesetzlichen Bestimmungen angerechnet werden müsse. Indem er von der mangelnden Zahlungsfähigkeit im Juni 2011 Kenntnis gehabt habe sowie von den langdauernden Zahlungsschwierigkeiten davor, die zumindest gegenüber der Privatklägerin seit 2007 ein dauerhaftes, immer wiederkehrendes und immer dringlicher werdendes Thema gewesen seien, habe er mit der Ausrichtung des Überbrückungskredits in der Höhe von Fr. 226'240.-- in Kauf genommen, dass die B.B._ GmbH (und später auch die B.C._ GmbH) einen Vermögensschaden in diesem Umfang erlitten und darüber hinaus, dass gar der Weiterbestand der B._-Gesellschaften gefährdet gewesen sei. Der subjektive Tatbestand sei somit ebenfalls zu bejahen (angefochtenes Urteil E. 6 S. 39 ff.).
1.4.
1.4.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz kann vor Bundesgericht nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig bzw. willkürlich im Sinne von Art. 9 BV ist und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 146 IV 114 E. 2.1, 88 E. 1.3.1). Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung liegt nach ständiger Rechtsprechung vor, wenn die vorinstanzliche Beweiswürdigung schlechterdings unhaltbar ist, d.h. wenn die Behörde in ihrem Entscheid von Tatsachen ausgeht, die mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen oder auf einem offenkundigen Fehler beruhen. Dass eine andere Lösung ebenfalls möglich erscheint, genügt nicht (BGE 146 IV 88 E. 1.3.1; 143 IV 241 E. 2.3.1; 141 IV 369 E. 6.3; je mit Hinweisen).
Die Willkürrüge muss in der Beschwerde anhand des angefochtenen Entscheids explizit vorgebracht und substanziiert begründet werden (Art. 106 Abs. 2 BGG). Auf ungenügend begründete Rügen oder allgemeine appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (BGE 146 IV 114 E. 2.1, 88 E. 1.3.1).
Das Gericht ist an den in der Anklage umschriebenen Sachverhalt gebunden (Art. 350 Abs. 1 StPO). Das in Art. 9 Abs. 1 und Art. 325 StPO verankerte Anklageprinzip ist verletzt, wenn die beschuldigte Person für Taten verurteilt wird, bezüglich welcher die Anklageschrift den inhaltlichen Anforderungen nicht genügt, bzw. wenn das Gericht mit seinem Schuldspruch über den angeklagten Sachverhalt hinausgeht (Urteile 6B_318/2020 vom 13. April 2021 E. 2.2; 6B_568/2020 vom 13. April 2021 E. 1.2; 6B_918/2020 vom 19. Januar 2021 E. 3.3; je mit Hinweisen).
1.4.2. Die Beschwerde ist zunächst insoweit begründet, als der angefochtene Entscheid teils willkürliche Feststellungen enthält. Dies gilt, soweit die Vorinstanz den Einwand des Beschwerdeführers, das E._ 2011 hätte ohne den Kredit von Fr. 226'240.-- abgesagt werden müssen, als reine Schutzbehauptung qualifiziert (angefochtenes Urteil E. 3.5.4 S. 22 f.). Nicht nachvollziehbar ist, weshalb die Vorinstanz zum sinngemässen Schluss kommt, das E._ 2011 hätte trotz der geltend gemachten Liquiditätsprobleme auch ohne den Überbrückungskredit durchgeführt werden können. Die vorinstanzliche Feststellung verstösst darüber hinaus auch gegen das Anklageprinzip. Die Anklageschrift geht explizit davon aus, der Beschwerdeführer habe "realisiert, dass das bei der D._ GmbH vorhandene Geld nicht ausreichte, um den Grossanlass durchzuführen" und er habe den Überbrückungskredit gewährt, um das "mangels vorhandener Finanzen von einer kurzfristigen Absage bedrohte" E._ 2011 überhaupt durchführen zu können (Anklageschrift S. 7). Schlechterdings unhaltbar sind zudem die vorinstanzlichen Feststellungen, die D._ GmbH habe keine eigenen Einnahmen generiert und sie sei - auch bei einer Durchführung des E._ 2011 - zur Rückzahlung der Akontozahlung von rund Fr. 2 Mio. aus den Ticketeinnahmen verpflichtet gewesen. Damit übergeht die Vorinstanz, dass es sich bei den "Akontozahlungen" der F._ AG grundsätzlich um der D._ GmbH zustehende Einnahmen aus den Ticketverkäufen handelt. Eine Rückerstattungspflicht bestand daher nur im Falle einer Absage des E._ 2011. Für die gegenteilige Auffassung der Vorinstanz fehlt im angefochtenen Entscheid jegliche Begründung.
Damit bleibt die finanzielle Situation der D._ GmbH im Zeitpunkt des Überbrückungskredits weiterhin unklar, da die Vorinstanz zu Unrecht von fehlenden eigenen Einnahmen und einer Rückerstattungspflicht bezüglich der Fr. 2 Mio. ausgeht.
1.4.3. Nicht ausreichend begründet ist überdies die vorinstanzliche Feststellung, es sei "offensichtlich" gewesen, dass es auch beim E._ 2011 zu einem Verlust kommen werde. Die Vorinstanz beruft sich hierfür auf die schlechten Vorverkaufszahlen (angefochtenes Urteil S. 32) und die Einschätzung der H._, der F._ AG und der Privatklägerin. Nach "Einschätzung der Branchenkenner" habe man nicht davon ausgehen können, dass die D._ GmbH mit dem E._ 2011 einen Gewinn erzielen werde (angefochtenes Urteil S. 25). Die entsprechende Feststellung der Vorinstanz beruht folglich nicht auf buchhalterischen Überlegungen bzw. einer Analyse der Ausgaben und Einnahmen, sondern blossen pauschalen Einschätzungen Dritter.
1.4.4. Fraglich ist nach wie vor, ob den Gläubigern der B._-Gesellschaften durch den Überbrückungskredit - verglichen mit der hypothetischen Situation ohne diesen Kredit und einer Absage des E._ 2011 - überhaupt ein finanzieller Schaden entstand. Die Vorinstanz anerkennt insofern vielmehr, dass der Gesamtschaden für die Gläubiger der B._-Gesellschaften und der D._ GmbH weniger durch die Gewährung des internen Darlehens zwischen der B.B._ GmbH und der D._ GmbH erhöht wurde, sondern durch die verspätete Konkursanmeldung der Gesellschaften (angefochtenes Urteil E. 3.7.2 S. 28). Hinzu kommt, dass die Privatklägerin, als (Haupt-) Gläubigerin der B.B._ GmbH (vgl. angefochtener Entscheid E. 3.5.4 S. 22), im Zusammenhang mit dem Kredit von Fr. 226'240.-- im vorliegenden Strafverfahren offenbar keine Schadenersatzforderungen geltend machte, obschon sie bezüglich des Tatbestands der Misswirtschaft als Geschädigte in Betracht kommt (BGE 140 IV 155 E. 3.3.2). Aus dem angefochtenen Entscheid geht hervor, dass die Privatklägerin ihre Zivilforderung gegen den Beschwerdeführer einzig aus dem Sachverhalt betreffend den Betrugsvorwurf ableitet (angefochtenes Urteil E. 3 S. 53 f.).
Der angefochtene Entscheid enthält erneut keine konkreten Angaben zur (hypothetischen) finanziellen Situation der involvierten Gesellschaften (D._ GmbH und B._-Gesellschaften) bei einer Absage des E._ 2011 und einer Konkurserklärung der D._ GmbH kurz vor dem geplanten Veranstaltungstermin verglichen mit der Situation beim angeklagten Überbrückungskredit und der Durchführung des Festivals. Das Argument des Beschwerdeführers, von der Durchführung des Festivals seien Deckungsbeträge an die bereits getätigten Auslagen zu erwarten gewesen, qualifiziert die Vorinstanz ohne nachvollziehbare Begründung als Schutzbehauptung.
1.4.5. Festzuhalten ist schliesslich, dass die Anklage dem Beschwerdeführer nicht explizit, d.h. in einer für eine Anklage rechtsgenügenden Weise vorwirft, die D._ GmbH oder die B._-Gesellschaften seien im Zeitpunkt des Überbrückungskredits überschuldet gewesen, weshalb eine Zwischenbilanz zu erstellen und der Richter zu benachrichtigen gewesen wäre (Art. 820 Abs. 1 i.V.m. Art. 725 Abs. 2 OR). Erwähnt werden in der Anklageschrift lediglich die Zahlungsschwierigkeiten (Liquiditätsprobleme) der drei Gesellschaften, der bei der B.B._ GmbH seit 2004 konstant ausgewiesene Verlustvortrag, das sich daraus ergebende Wissen des Beschwerdeführers um den "kritischen, existenzgefährdenden finanziellen Zustand" der beiden B._-Gesellschaften und die fehlenden finanziellen Reserven der D._ GmbH (Anklageschrift Ziff. 9, 11 und 12 S. 6 f.). Ein Mangel an Liquidität (Zahlungsunfähigkeit) und ein Verlustvortrag müssen indes nicht zwingend mit einer Überschuldung einhergehen (vgl. Botschaft vom 21. Dezember 2007 zur Änderung des Obligationenrechts, BBl 2008 1589 ff., 1690; OLIVER KÄLIN, Der Begriff der Zahlungsunfähigkeit, ZZZ 2014/2015, S. 135 ff., S. 136 f.). Angeklagt ist damit der Überbrückungskredit zwecks Durchführung des E._ 2011, nicht jedoch eine allfällige Konkursverschleppung durch Unterlassen der Überschuldungsanzeige im Sinne von Art. 820 Abs. 1 i.V.m. Art. 725 Abs. 2 OR (vgl. dazu BGE 144 IV 52 E. 7.3; Urteile 6B_1236/2018 vom 28. September 2020 E. 4.2; 6B_448/2018 vom 9. Januar 2019 E. 3.2.2).
1.5.
1.5.1. Der Tatbestand der Misswirtschaft von Art. 165 Ziff. 1 StGB setzt in objektiver Hinsicht eine Bankrotthandlung, d.h. ein "krasses wirtschaftliches Fehlverhalten" voraus. Das Eingehen eines jeder Geschäftstätigkeit inhärenten Risikos ist nicht strafbar, auch wenn sich "ex post" herausstellt, dass eine Fehlentscheidung getroffen wurde (BGE 144 IV 52 E. 7.3 mit Hinweisen). Erforderlich ist zudem eine Vermögenseinbusse im Sinne einer Gläubigerschädigung (Urteile 6B_748/2017 vom 30. Mai 2018 E. 3.2.2; 6B_985/2016 vom 27. Februar 2017 E. 4.1.1; NADINE HAGENSTEIN, in: Basler Kommentar, Strafrecht, Bd. II, 4. Aufl. 2019, N. 67 f. zu Art. 165 StGB). Zwischen der Bankrotthandlung und der Vermögenseinbusse muss ein Kausalzusammenhang bestehen (Urteil 6B_775/2020 vom 23. November 2020 E. 3.1 mit Hinweisen). Zu den Bankrotthandlungen im Sinne von Art. 165 Ziff. 1 StGB zählt das Gesetz insbesondere das leichtsinnige Gewähren von Krediten.
Die Tathandlung der ungetreuen Geschäftsbesorgung im Sinne von Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB besteht in der Verletzung spezifischer Pflichten, die den Täter in seiner Stellung als Geschäftsführer generell, aber auch bezüglich spezieller Geschäfte zum Schutz des Auftraggebers bzw. Geschäftsherrn treffen. Die Pflichten ergeben sich aus dem jeweiligen Grundverhältnis (BGE 142 IV 346 E. 3.2 mit Hinweisen). Aus der gewinnstrebigen Grundstruktur einer Aktiengesellschaft folgt etwa die Verpflichtung aller Geschäftsführungsorgane zur Wahrung und Förderung der wirtschaftlichen Interessen der Gesellschaft (Urteile 6B_940/2019 vom 6. Mai 2020 E. 2.1; 6B_644/2018 vom 22. Mai 2019 E. 2.4.3). Der Geschäftsführer verfügt bei der Frage, was geschäftsmässig begründet ist, über einen Ermessensspielraum (Urteile 6B_940/2019 vom 6. Mai 2020 E. 2.1; 6B_818/2017 vom 18. Januar 2018 E. 1.2.2). Pflichtwidrig im Sinne von Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB handelt nach der Rechtsprechung etwa der Vorsitzende einer Personalvorsorgestiftung, der in Verletzung der Bestimmungen über die sichere Anlage der Vorsorgegelder erheblich gefährdete Darlehen gewährt (vgl. BGE 122 IV 279).
1.5.2. Tatsache ist vorliegend, dass der Beschwerdeführer die Geschäftstätigkeit der drei Gesellschaften (D._ GmbH, B.B._ GmbH und B.C._ GmbH) nicht sauber trennte (angefochtenes Urteil S. 17) und die B._-Gesellschaften die formell von der D._ GmbH organisierten E._ von Beginn an mitfinanzierten. Dies ist indes nicht angeklagt und darf dem Beschwerdeführer strafrechtlich daher nicht zum Vorwurf gemacht werden, worauf das Bundesgericht bereits im Urteil 6B_748/2017 vom 30. Mai 2018 hinwies. Nicht zu prüfen ist daher, wie es zu dieser Vermischung der Geschäftstätigkeit der drei Gesellschaften kam, wer dafür verantwortlich war und ob die finanzielle Beteiligung der B._-Gesellschaften an den E._ unzulässig bzw. ob sie - allenfalls auf einer etwas anderen vertraglichen Grundlage - zulässig war.
Indem die Vorinstanz die vorbestehende finanzielle Beteiligung der B._-Gesellschaften an den E._ sowie das vom Beschwerdeführer geltend gemachte eigene finanzielle und geschäftspolitische Interesse der B._-Gesellschaften an der Durchführung des E._ 2011 vollständig ausblendet und für die Frage, ob der Überbrückungskredit zulässig war, einen reinen "Drittmannstest" durchführt bzw. lediglich prüft, ob das Darlehen zu Marktbedingungen gewährt wurde, macht sie dem Beschwerdeführer indirekt erneut die nicht angeklagte vorbestehende finanzielle Beteiligung der B._-Gesellschaften an den offiziell von der D._ GmbH organisierten E._ zum Vorwurf.
Die Rechtsprechung anerkennt, dass in gewissen Konstellationen bei der nachträglichen gerichtlichen Beurteilung von Geschäftsentscheiden betreffend die Gewährung von Darlehen nicht das Gesellschaftsinteresse der geschädigten Gesellschaft allein als Massstab heranzuziehen ist. So begründet der Umstand, dass ein ungesichertes Darlehen an die Muttergesellschaft den Drittmannstest nicht besteht, d.h. einem Dritten nicht zu entsprechenden Bedingungen ausgerichtet worden wäre, nicht zwingend eine Pflichtverletzung der für das Geschäft verantwortlichen Organe der Gläubigergesellschaft (Urteil 4A_268/2018 vom 18. November 2019 E. 6.5.4.4). Die vom Beschwerdeführer zitierte Rechtsprechung betrifft Konzernverhältnisse, was vorliegend nicht der Fall ist. Der Beschwerdeführer legt jedoch nachvollziehbar dar, dass die B._-Gesellschaften vorliegend aus anderen Gründen - nämlich angesichts der vorbestehenden finanziellen Beteiligung an den E._ und der engen geschäftlichen Verflechtung der drei Gesellschaften - auch ein eigenes finanzielles und geschäftspolitisches Interesse an der Durchführung des E._ 2011 hatten und eine kurzfristige Absage des Festivals mit grösster Wahrscheinlichkeit den Konkurs der B._-Gesellschaften zur Folge gehabt hätte. Die Vorinstanz geht darauf zu Unrecht nicht ein.
Die Vorinstanz sieht das strafbare Verhalten des Beschwerdeführers darin begründet, dass er den B._-Gesellschaften trotz der vorbestehenden Zahlungsschwierigkeiten bzw. Liquiditätsproblemen mit dem Überbrückungskredit Liquidität entzog, welche er zur Bezahlung der offenen Schulden, insbesondere der Privatklägerin als Hauptschuldnerin, hätte verwenden können. Dieses Verhalten fällt indes nicht unter den Tatbestand der ungetreuen Geschäftsbesorgung im Sinne von Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB, wenn die Darlehensvergabe insgesamt - wie vom Beschwerdeführer geltend gemacht - im Interesse der B._-Gesellschaften war, auch wenn diesen damit Liquidität entzogen und die Privatklägerin als Hauptgläubigerin der B._-Gesellschaften dadurch benachteiligt wurde. Der Tatbestand der Misswirtschaft schützt demgegenüber auch die Gesellschaftsgläubiger (vgl. BGE 140 IV 155 E. 3.3.2). Er setzt in objektiver Hinsicht jedoch ein "krasses wirtschaftliches Fehlverhalten" und einen Vermögensschaden der Gläubiger voraus (vgl. oben E. 1.5.1), was die Vorinstanz nicht rechtsgenügend aufzeigt (vgl. oben insb. E. 1.4.4).
1.6.
1.6.1. Entscheidend ist letztlich zudem nicht, ob der Beschwerdeführer mit dem Überbrückungskredit zwecks Durchführung des E._ 2011 objektiv gegen seine zivilrechtlichen Pflichten als Geschäftsführer der B._-Gesellschaften verstiess, sondern ob ihm eine allfällige Verletzung dieser Pflichten strafrechtlich, d.h. subjektiv, zum Vorwurf gemacht werden kann.
1.6.2. Die Misswirtschaft und die ungetreue Geschäftsbesorgung sind nur bei vorsätzlicher Tatbegehung strafbar (vgl. Art. 12 Abs. 1 StGB). Vorsätzlich begeht ein Verbrechen oder Vergehen, wer die Tat mit Wissen und Willen ausführt (Art. 12 Abs. 2 Satz 1 StGB). Vorsätzlich handelt bereits, wer die Tatbestandsverwirklichung für möglich hält, aber dennoch handelt, weil er den Erfolg für den Fall seines Eintritts in Kauf nimmt bzw. sich mit ihm abfindet, mag er ihm auch unerwünscht sein (Art. 12 Abs. 1 Satz 2 StGB; vgl. BGE 143 V 285 E. 4.2.2; 137 IV 1 E. 4.2.3; je mit Hinweisen).
Der Tatbestand der Misswirtschaft von Art. 165 Ziff. 1 StGB setzt in subjektiver Hinsicht Vorsatz hinsichtlich der Bankrotthandlung, d.h. des "krassen wirtschaftlichen Fehlverhaltens" voraus. In Bezug auf die Vermögenseinbusse genügt grobe Fahrlässigkeit (BGE 144 IV 52 E. 7.3; Urteil 6B_775/2020 vom 23. November 2020 E. 3.1). Beim Tatbestand der ungetreuen Geschäftsbesorgung muss sich der (Eventual-) Vorsatz auf die Pflichtwidrigkeit des Handelns oder Unterlassens, die Vermögensschädigung und den Kausalzusammenhang zwischen dem pflichtwidrigen Verhalten und dem Schaden beziehen. An den Nachweis des Eventualvorsatzes sind bei der ungetreuen Geschäftsbesorgung im Sinne von Art. 158 Ziff. 1 Abs. 1 StGB nach der Rechtsprechung hohe Anforderungen zu stellen, da der objektive Tatbestand, namentlich das Merkmal der Pflichtverletzung, relativ unbestimmt ist (BGE 142 IV 346 E. 3.2 S. 351; 120 IV 190 E. 2b; Urteile 6B_910/2019 vom 15. Juni 2020 E. 2.2.4.3 und 2.7.4; 6B_708/2019 vom 12. November 2019 E. 5.3.1).
1.6.3. Die Vorinstanz hätte in einem ersten Schritt in objektiver Hinsicht wie dargelegt daher zunächst klären müssen, ob die Kreditvergabe zwecks Durchführung des E._ 2011 den Interessen der B._-Gesellschaften widersprach bzw. als "krasses wirtschaftliches Fehlverhalten" zu qualifizieren ist und ob die Gläubiger der B._-Gesellschaften damit - im Vergleich zur Situation ohne Überbrückungskredit und einer kurzfristigen Absage des Festivals - einen Schaden erlitten. Bejaht sie dies, hätte sie in einem zweiten Schritt prüfen müssen, ob der Einwand des Beschwerdeführers, er habe die D._ GmbH und die B._-Gesellschaften nicht schädigen, sondern im Gegenteil grösseren Schaden von ihnen abwenden wollen, als Schutzbehauptung zu qualifizieren ist. Dabei ist seinem schulischen und beruflichen Hintergrund sowie der auf dem Beschwerdeführer im Tatzeitpunkt lastenden Drucksituation Rechnung zu tragen. Diesbezüglich stellt die Vorinstanz verbindlich fest, auf den Beschwerdeführer sei von verschiedener Seite, u.a. auch von der Privatklägerin, Druck ausgeübt worden, eine Absage des E._ 2011 mit allen Mitteln zu verhindern, um einen gefürchteten Imageschaden von der Branche abzuwenden (angefochtenes Urteil S. 25). Eine vorsätzliche Tatbegehung lässt sich demgegenüber nicht mit dem blossen Hinweis darauf begründen, der Beschwerdeführer habe um die Liquiditätsprobleme seiner Gesellschaften gewusst. Dass er eine persönliche Haftung ablehnte, wozu er nicht verpflichtet war, und dass er Kenntnis davon hatte, dass die Konkurrentin H._ an einer Übernahme der B._-Gesellschaften letztlich nicht interessiert war, erscheint ebenfalls nicht geeignet, den Beweis hierfür zu erbringen. Hinsichtlich der finanziellen Lage der involvierten Gesellschaften ist in subjektiver Hinsicht zudem der Wissensstand des Beschwerdeführers im Tatzeitpunkt entscheidend.
1.7. Die von der Vorinstanz aufgeworfenen Fragen des unzulässigen Selbstkontrahierens, die fehlende Verzinsung des Überbrückungskredits sowie der Verzicht auf ein Verrechnungsverbot vermögen bereits deshalb keinen Schuldspruch wegen ungetreuer Geschäftsbesorgung oder Misswirtschaft zu begründen, weil diese Vorwürfe nicht Gegenstand der Anklage bilden. Darauf braucht daher nicht weiter eingegangen zu werden.
1.8. Die angefochtenen Schuldsprüche wegen Misswirtschaft und ungetreuer Geschäftsbesorgung beruhen nach dem Gesagten auf einer teils offensichtlich falschen und lückenhaften Sachverhaltsfeststellung (oben E. 1.4). Nach wie vor unberücksichtigt bleibt das Argument des Beschwerdeführers, er habe mit dem Überbrückungskredit noch grösseren Schaden abwenden wollen. Der vorinstanzliche Entscheid verstösst zudem erneut gegen das Anklageprinzip. Der Entscheid ist daher aufzuheben und die Angelegenheit zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Bei der Neubeurteilung hat sich die Vorinstanz auf die Prüfung des Anklagevorwurfs zu beschränken (Kredit von Fr. 226'240.-- zwecks Durchführung des E._ 2011) und eine Gesamtbetrachtung der Interessenlage der involvierten Gesellschaften vorzunehmen, da ein reiner "Drittmannstest" angesichts der (nicht angeklagten) vorbestehenden Vermischung der Geschäftstätigkeit der drei Gesellschaften des Beschwerdeführers der Sachlage nicht gerecht wird. Gelingt es der Vorinstanz nicht, die Behauptung des Beschwerdeführers zu widerlegen, er habe in der damaligen Drucksituation nach bestem Wissen und Gewissen und vermeintlich im Interesse aller Beteiligten gehandelt, hat sie den Beschwerdeführer mangels Schädigungsvorsatz von den Vorwürfen der Misswirtschaft und der ungetreuen Geschäftsbesorgung im Zusammenhang mit dem angeklagten Kredit von Fr. 226'240.-- freizusprechen.
2.
Die Beschwerde ist gutzuheissen. Das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 18. Mai 2020 ist aufzuheben und die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Der Kanton Zürich trägt keine Gerichtskosten (Art. 66 Abs. 4 BGG). Er hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Da dieser um unentgeltliche Rechtspflege ersucht, ist die Parteientschädigung praxisgemäss dem Rechtsbeistand auszurichten. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gegenstandslos.
Die Beschwerdegegnerin 2 stellte im Verfahren vor Bundesgericht keine Anträge, weshalb sie nicht kostenpflichtig wird und keinen Anspruch auf Entschädigung hat.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen, das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 18. Mai 2020 aufgehoben und die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2.
Es werden keine Kosten erhoben.
3.
Der Kanton Zürich hat den Rechtsvertretern des Beschwerdeführers, Rechtsanwälte Oliver Kunz und Philip Carr, für das bundesgerichtliche Verfahren insgesamt Fr. 3'000.-- zu bezahlen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. Juni 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Die Gerichtsschreiberin: Unseld