Sachverhalt:
A.
Das Bezirksgericht Pfäffikon sprach A._ mit Urteil vom 12. Dezember 2018 des gewerbsmässigen Betrugs im Sinne von Art. 146 Abs. 1 und 2 StGB, der Urkundenfälschung (Gebrauch eines gefälschten Betreibungsregisterauszugs) im Sinne von Art. 251 Ziff. 1 Abs. 1 und 3 StGB, der Misswirtschaft im Sinne von Art. 165 Ziff. 1 StGB und der mehrfachen Geldwäscherei im Sinne von Art. 305bis Ziff. 1 StGB schuldig. Vom Vorwurf des gewerbsmässigen Missbrauchs einer Datenverarbeitungsanlage im Sinne von Art. 147 Abs. 1 und 2 StGB und der mehrfachen Falschbeurkundung im Sinne von Art. 251 Ziff. 1 Abs. 2 StGB sprach es ihn frei. Es bestrafte A._ mit einer Freiheitsstrafe von drei Jahren, davon 18 Monate mit bedingtem Vollzug, und auferlegte diesem ein fünfjähriges Berufsverbot für Tätigkeiten als Treuhänder/Buchhalter oder in jeder vergleichbaren Art im Finanzbereich. Zudem verpflichtet es ihn, der B._ AG Schadenersatz von Fr. 98'049.80 nebst Zins zu 5 % ab dem 31. Dezember 2011 zu bezahlen. Im Übrigen verwies es die Zivilforderung der B._ AG auf den Zivilweg. Gegen dieses Urteil erhoben die B._ AG und A._ Berufung und die Staatsanwaltschaft Anschlussberufung.
B.
Das Obergericht des Kantons Zürich bestätigte am 17. Dezember 2019 die erstinstanzlichen Schuldsprüche wegen gewerbsmässigen Betrugs, Urkundenfälschung und Misswirtschaft sowie das Berufsverbot. Hinsichtlich des Vorwurfs der mehrfachen Geldwäscherei stellte es das Verfahren ein. Die erstinstanzlichen Freisprüche erwuchsen unangefochten in Rechtskraft. Das Obergericht verurteilte A._ zu einer Freiheitsstrafe von 27 Monaten, davon 18 Monate mit bedingtem Vollzug. Es verpflichtete ihn, der B._ AG Schadenersatz von Fr. 102'595.46 nebst Zins zu 5 % ab 31. Dezember 2011 zu bezahlen. Im Übrigen verwies es die Zivilforderung auf den Zivilweg.
C.
A._ beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, das Urteil vom 17. Dezember 2019 sei aufzuheben und es sei die Nichtigkeit des erstinstanzlichen Urteils festzustellen. Eventualiter sei er von den Vorwürfen des gewerbsmässigen Betrugs, der Urkundenfälschung und der Misswirtschaft freizusprechen, soweit auf die Anklage einzutreten sei. Auf die Zivilforderung der B._ AG sei nicht einzutreten bzw. diese sei auf den Zivilweg zu verweisen, eventualiter abzuweisen und subeventualiter angemessen herabzusetzen. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe die Nichtigkeit des erstinstanzlichen Urteils vom 12. Dezember 2018 zu Unrecht verneint. Das erste Urteil des Bezirksgerichts Pfäffikon vom 8. September 2016 sei vom Obergericht des Kantons Zürich mit Beschluss vom 27. März 2018 als ungültig erklärt worden, weil eine nicht vorbereitete Richterin ad hoc für den ausgefallenen Gerichtspräsidenten eingesprungen sei. Das zweite Urteil des Bezirksgerichts Pfäffikon vom 12. Dezember 2018 sei zwar in neuer Besetzung erfolgt. Es sei jedoch eine blosse Kopie des ersten Urteils vom 8. September 2016. Seine Einwände seien nur der Form halber selektiv neu in das Urteil aufgenommen worden.
1.2. Tritt das Berufungsgericht auf die Berufung ein, so fällt es ein neues Urteil, welches das erstinstanzliche Urteil ersetzt (Art. 408 StPO). Weist das erstinstanzliche Verfahren wesentliche Mängel auf, die im Berufungsverfahren nicht geheilt werden können, so hebt das Berufungsgericht das angefochtene Urteil auf und weist die Sache zur Durchführung einer neuen Hauptverhandlung und zur Fällung eines neuen Urteils an das erstinstanzliche Gericht zurück (Art. 409 Abs. 1 StPO). Die kassatorische Erledigung durch Rückweisung ist aufgrund des reformatorischen Charakters des Berufungsverfahrens die Ausnahme. Sie kommt nur bei schwerwiegenden Mängeln des erstinstanzlichen Verfahrens in Betracht, wenn die Rückweisung zur Wahrung der Parteirechte, in erster Linie zur Vermeidung eines Instanzverlusts, unumgänglich ist. Dies ist etwa der Fall bei Verweigerung von Teilnahmerechten oder nicht gehöriger Verteidigung, bei nicht richtiger Besetzung des Gerichts oder bei unvollständiger Behandlung sämtlicher Anklage- oder Zivilpunkte (BGE 143 IV 408 E. 6.1; Urteile 6B_289/2020 vom 1. Dezember 2020 E. 13.1; 6B_798/2020 vom 16. September 2020 E. 2.1; 6B_1084/2019 vom 9. September 2020 E. 2.4.2; je mit Hinweisen).
1.3. Die Vorinstanz erwägt u.a., an einer aufrichtigen Auseinandersetzung des erstinstanzlichen Spruchkörpers mit der infrage stehenden Materie und den Argumenten der Parteien sei nicht zu zweifeln. Die Begründung des Urteils erfolge eingehend, transparent und in nachvollziehbarer Weise. Gerade die von der Verteidigung monierte Änderung der Einsatzstrafe gegenüber dem ersten Urteil zeige, dass sich die Vorinstanz ein eigenes Bild der Sachlage gemacht habe. Dass auf die wesentlichen Argumente des Beschwerdeführers in ungehöriger Art und Weise nicht eingegangen worden sei, könne nicht festgestellt werden. Der Umstand, dass das neue Urteil über weite Strecken die Begründung des aufgehobenen erstinstanzlichen Urteils vom 8. September 2016 wiederhole, vermöge eine mangelnde Unabhängigkeit oder eine bestehende Vorbefasstheit der erkennenden Richter nicht zu belegen (angefochtenes Urteil E. 2.3 S. 22).
1.4. Die Kritik des Beschwerdeführers ist unbegründet. Die Vorinstanz prüft im angefochtenen Entscheid u.a., ob die erstinstanzlichen Richter befangen waren, d.h. in den Ausstand hätten treten müssen (vgl. Art. 30 Abs. 1 BV), was sie verneint und vom Beschwerdeführer auch nicht konkret angefochten wird. Ist der neue Spruchkörper nicht befangen, bildet es auch keinen prozessualen Nichtigkeitsgrund, wenn dieser im Rahmen seiner freien Meinungsbildung zum gleichen Beweisergebnis gelangt, wie der erste, aus prozessualen Gründen aufgehobene Spruchkörper. Die Vorinstanz geht zudem - anders als der Beschwerdeführer - davon aus, der erstinstanzliche Entscheid sei ausreichend begründet. Nicht ersichtlich ist auf jeden Fall, weshalb der vom Beschwerdeführer behauptete Mangel zwingend zur Rückweisung der Angelegenheit an die erste Instanz und zu einer Abweichung vom Grundsatz der reformatorischen Erledigung des Berufungsverfahrens (vgl. Art. 408 StPO) hätte führen müssen.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer kritisiert weiter, die Datenerhebung der Polizei bezüglich der Buchhaltungsdaten der C._ AG sei undurchsichtig und widerrechtlich erfolgt, weshalb darauf nicht abgestellt werden dürfe. Die Polizei habe seinen mit ihm verfeindeten Ex-Partner D._ aufgefordert, ihr Daten der C._ AG informell zu übergeben und als IT-Fachmann zum Laufen zu bringen.
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz kann vor Bundesgericht nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig bzw. willkürlich im Sinne von Art. 9 BV ist und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 146 IV 114 E. 2.1, 88 E. 1.3.1). Die Willkürrüge muss in der Beschwerde anhand des angefochtenen Entscheids explizit vorgebracht und substanziiert begründet werden (Art. 106 Abs. 2 BGG). Auf ungenügend begründete Rügen oder allgemeine appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (BGE 146 IV 114 E. 2.1, 88 E. 1.3.1).
2.3. Die Vorinstanz stellt fest, der Beschwerdeführer selbst habe im Nachgang zur Datensicherung auf seinem Server-Laufwerk (welche sich als Urk. D1/5 bei den Akten befinde) Ende Mai 2012 die - allerdings gemäss eigener Aussage nicht abgeschlossenen - Buchhaltungen der C._ AG der Jahre 2010 und 2011 aus dem Programm Proffix ausgedruckt. Weitere Dokumente aus dem Programm Proffix seien von D._ erst hernach, am 7. Juni 2012, ausgedruckt und der Polizei übergeben worden. Die eingereichten ausgedruckten Dokumente der C._ AG seien transparent erhoben und separat abgelegt worden. Nicht nachvollziehbar sei, weshalb die Buchhaltungsdaten/-unterlagen der C._ AG sowie allenfalls weiterer beteiligter Unternehmen unverwertbar bzw. nicht zu Lasten des Beschwerdeführers verwertbar sein sollten. Dieser habe sich auch diesbezüglich gehörig verteidigen können (angefochtenes Urteil E. 4.3 S. 28 f.).
2.4. Der Beschwerdeführer bestreitet sinngemäss, dass er selber Buchhaltungsdaten der C._ AG beibrachte, da er gemäss D._ nicht in der Lage gewesen sei, die Buchhaltungsdaten selber auf dem Server "vollständig auszudrucken" (vgl. Beschwerde Ziff. 19 S. 6). Damit vermag der Beschwerdeführer nicht aufzuzeigen, weshalb die vorinstanzliche Feststellung, er selber habe die von der Vorinstanz bezeichneten Buchhaltungsunterlagen Ende Mai 2012 eingereicht, geradezu willkürlich sein könnte. Der Beschwerdeführer beschränkt sich auf blosse Behauptungen, ohne jedoch Willkür darzutun und aufzuzeigen. Weder rechtsgenügend dargetan noch ersichtlich ist zudem, weshalb die von D._ der Polizei übergebenden Buchhaltungsunterlagen unverwertbar sein sollen. Auf die Rügen des Beschwerdeführers ist nicht einzutreten, da sie den gesetzlichen Begründungsanforderungen nicht zu genügen vermögen.
3.
3.1. Hinsichtlich des Schuldspruchs wegen Betrugs rügt der Beschwerdeführer zunächst eine Verletzung des Anklagegrundsatzes und seines Anspruchs auf rechtliches Gehör. Die Anklage werfe ihm vor, er habe die beanstandeten Zahlungen im E-Banking erfasst. Die Vorinstanz erweitere den Sachverhalt gegenüber der Anklage, indem sie feststelle, nicht nur er selber habe unrechtmässige Zahlungen zur Freigabe durch E._ erfasst, sondern solche seien unter seiner Verantwortung auch von Dritten erfasst worden. Der Vorwurf der Anstiftung oder mittelbaren Täterschaft gehe weder aus der Strafanzeige, noch aus der Untersuchung oder aus der Anklage selber hervor.
3.2. Die Anklageschrift bezeichnet gemäss Art. 325 Abs. 1 lit. f StPO möglichst kurz, aber genau die der beschuldigten Person vorgeworfenen Taten mit Beschreibung von Ort, Datum, Zeit, Art und Folgen der Tatausführung. Nach dem aus Art. 29 Abs. 2 und Art. 32 Abs. 2 BV sowie aus Art. 6 Ziff. 1 und 3 lit. a und b EMRK abgeleiteten und nunmehr in Art. 9 Abs. 1 und Art. 325 StPO festgeschriebenen Anklagegrundsatz bestimmt die Anklageschrift den Gegenstand des Gerichtsverfahrens (Umgrenzungsfunktion). Zugleich bezweckt das Anklageprinzip den Schutz der Verteidigungsrechte der angeschuldigten Person und garantiert den Anspruch auf rechtliches Gehör (Informationsfunktion; BGE 143 IV 63 E. 2.2; 141 IV 132 E. 3.4.1; je mit Hinweisen). Die beschuldigte Person muss aus der Anklage ersehen können, wessen sie angeklagt ist. Sie darf nicht Gefahr laufen, erst an der Gerichtsverhandlung mit neuen Anschuldigungen konfrontiert zu werden (BGE 143 IV 63 E. 2.2 mit Hinweisen). Das Gericht ist an den in der Anklage wiedergegebenen Sachverhalt gebunden (Immutabilitätsprinzip), nicht aber an dessen rechtliche Würdigung durch die Anklagebehörde (Art. 350 Abs. 1 StPO). Das Anklageprinzip ist verletzt, wenn die angeklagte Person für Taten verurteilt wird, bezüglich welcher die Anklageschrift den inhaltlichen Anforderungen nicht genügt, oder wenn das Gericht mit seinem Schuldspruch über den angeklagten Sachverhalt hinausgeht (Urteile 6B_318/2020 vom 13. April 2021 E. 2.2; 6B_120/2019 vom 17. September 2019 E. 3.2; 6B_145/2019 vom 28. August 2019 E. 1.2).
3.3. Die Rüge des Beschwerdeführers ist unbegründet. Dieser wusste aufgrund der Anklage, was ihm vorgeworfen wird. Die Vorinstanz stellt fest, die unberechtigten Zahlungsaufträge seien vom Beschwerdeführer selber oder zumindest unter seiner Verantwortung erfasst worden (angefochtenes Urteil S. 72). Weshalb der Beschwerdeführer die inkriminierten Zahlungen im E-Banking allenfalls nicht selber erfasste, sondern diese unter seiner Verantwortung erfassen liess, kann der zitierten Passage des angefochtenen Urteils nicht entnommen werden, da die Vorinstanz darin die Frage behandelt, ob der Beschwerdeführer die Zahlungen im E-Banking auch auslösen konnte (angefochtenes Urteil E. 4.3 S. 70 ff.). Die Vorinstanz bringt damit im Sinne einer Eventualbegründung ("zumindest") zum Ausdruck, dass der Beschwerdeführer für die Erfassung der Zahlungsaufträge allenfalls auch Hilfspersonen beizog. Dies ist mit der angeklagten Erfassung der Zahlungen durch den Beschwerdeführer gleichzusetzen.
3.4. Fehl geht auch der Einwand des Beschwerdeführers, die Anklage werfe ihm kein täuschendes Verhalten vor. Die Vorinstanz sprach den Beschwerdeführer im Dossier 1 in den Anklagepunkten I und II des gewerbsmässigen Betrugs schuldig. Im Anklagepunkt II wird dem Beschwerdeführer eine Täuschung explizit vorgeworfen. Der Vorwurf, E._ sei durch das Verhalten des Beschwerdeführers irregeführt worden, ergibt sich aber ohne Weiteres auch aus der Eventualanklage wegen Betrugs im Anklagepunkt I. Die Anklage erwähnt insoweit, E._ sei sich der Unrechtmässigkeit der durch den Beschwerdeführer eingegebenen Zahlungen nicht bewusst gewesen. Der Beschwerdeführer habe vorausgesehen, dass dieser infolge seines gesundheitlich angeschlagenen Zustandes (Burnout) und des Vertrauens, das er ihm als seinem Treuhänder entgegenbrachte, die übermittelten Zahlungsaufträge nicht überprüfen würde (Anklageschrift S. 9). Damit wusste der Beschwerdeführer, was ihm vorgeworfen wird. Die Anklage genügt hinsichtlich der Umschreibung des Sachverhalts den Anforderungen von Art. 325 Abs. 1 lit. f StPO. Nicht erforderlich ist, dass die Anklage wegen Betrugs ausdrücklich erwähnt, dass der Geschädigte durch den Täter "getäuscht" wurde, da die Irreführung auch auf andere Weise umschrieben werden kann. Eine andere Frage ist, ob das in der Anklage umschriebene Verhalten des Beschwerdeführers als Betrug im Sinne von Art. 146 Abs. 1 StGB zu qualifizieren ist.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer macht eine willkürliche Beweiswürdigung und eine Verletzung des Grundsatzes "in dubio pro reo" geltend. Nicht bekannt sei, wer der insgesamt fünf Personen welche konkreten Zahlungen im E-Banking erfasst und E._ zur Freigabe vorgelegt habe. Ihm könne daher nicht nachgewiesen werden, dass er bestimmte, vermeintlich unrechtmässige Zahlungen im E-Banking erfasst und E._ zur Freigabe vorgelegt habe. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz zudem vor, sie habe den Schaden willkürlich festgelegt. Diesbezüglich rügt er im Wesentlichen, die Vorinstanz stelle auf einen falschen Stundenansatz von Fr. 125.-- ab und nehme eine blosse Plausibilitätsrechnung vor. Mit dem vermuteten Maximalbetrag der rechtmässigen Verrechnung von Leistungen der C._ AG nehme sie eine unzulässige Beweislastumkehr vor. Die unterbliebene Einreichung von Rechnungen trotz vorgängiger Ankündigung dürfe nicht zu einer Umkehr der Beweislast führen. Er habe zudem nie behauptet, er könne die Honorarrechnungen im Original oder in Kopie beibringen. Eine Prüfung, ob die nachträglich ausgedruckten und - jedenfalls mit dem Programm Word aus dem Programm Sage Sesam ohne Briefkopf - übergebenen Rechnung echt oder gefälscht seien, sei daher unnötig. Die Vorinstanz sei seinem Hinweis auf das Programm Sage Sesam zu Unrecht nicht nachgegangen. Sein Beweisantrag, der Datenträger (Festplatte) sei der Verteidigung zu übergeben, damit die Daten gelesen werden können, sei von den Strafverfolgungsbehörden in Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör abgewiesen worden. Bezüglich der Zahlungen 118 bis 140 an weitere Drittbegünstigte anerkennt der Beschwerdeführer die Unrechtmässigkeit der Überweisung. Er macht jedoch geltend, es sei durchaus möglich, dass es sich um ein Versehen der Angestellten oder von ihm selber gehandelt habe.
4.2. Die vorinstanzliche Beweiswürdigung kann wie dargelegt vor Bundesgericht nur gerügt werden, wenn sie geradezu willkürlich ist, wobei die Rüge den erhöhten gesetzlichen Begründungsanforderungen genügen muss (oben E. 2.2). Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung liegt nach ständiger Rechtsprechung vor, wenn die vorinstanzliche Beweiswürdigung schlechterdings unhaltbar ist, d.h. wenn die Behörde in ihrem Entscheid von Tatsachen ausgeht, die mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen oder auf einem offenkundigen Fehler beruhen. Dass eine andere Lösung ebenfalls möglich erscheint, genügt nicht (BGE 146 IV 88 E. 1.3.1; 143 IV 241 E. 2.3.1; 141 IV 369 E. 6.3; je mit Hinweisen).
Dem Grundsatz "in dubio pro reo" kommt in seiner Funktion als Beweiswürdigungsregel im Verfahren vor dem Bundesgericht keine über das Willkürverbot von Art. 9 BV hinausgehende Bedeutung zu (BGE 146 IV 88 E. 1.3.1; 145 IV 154 E. 1.1; je mit Hinweisen).
Als Beweislastregel bedeutet der Grundsatz "in dubio pro reo", dass es Sache der Anklagebehörde ist, die Schuld des Angeklagten zu beweisen. Der Grundsatz ist verletzt, wenn der Strafrichter einen Angeklagten (einzig) mit der Begründung verurteilt, er habe seine Unschuld nicht nachgewiesen. Dies prüft das Bundesgericht mit freier Kognition (BGE 127 I 38 E. 2a; Urteile 6B_299/2020 vom 13. November 2020 E. 2.3.3; 6B_1031/2019 vom 1. September 2020 E. 1.2.1, nicht publ. in: BGE 146 IV 311).
4.3. Die Vorinstanz wirft dem Beschwerdeführer vor, er habe als Treuhänder im E-Banking der Beschwerdegegnerin 2 nicht geschuldete Zahlungen zugunsten der C._ AG erfasst, bei welchen es sich nicht um Honorarforderungen gehandelt habe bzw. welchen keine Honorarrechnungen der C._ AG zugrunde gelegen hätten. Sie stellt hierfür auf die schriftliche Vereinbarung zwischen der Beschwerdegegnerin 2 und der C._ AG vom 25. Mai 2009 ab, in welcher die C._ AG mit der Führung der Buchhaltung inklusive Lohnbuchhaltung/Personaladministration sowie temporär der Debitoren- und Kreditorenbuchhaltung betraut worden sei. Als Entschädigung sei "eine Abrechnung nach Aufwand mit Kostendach" vereinbart worden, wobei für den Beschwerdeführer ein Stundenansatz von Fr. 125.-- und für F._ ein solcher von Fr. 75.-- und eine monatliche Rechnungsstellung durch die C._ AG vorgesehen gewesen sei. Das Kostendach sei im Vertrag allerdings nicht definiert worden (angefochtenes Urteil E. 3.2 S. 43). Die Vorinstanz berücksichtigt weiter die E-Mail des Beschwerdeführers an E._ vom gleichen Tag, gemäss welcher der Beschwerdeführer mit einem monatlichen Aufwand zwischen Fr. 1'800.-- und Fr. 3'000.-- bzw. einem Aufwand von 24 Stunden pro Monat gerechnet habe (angefochtenes Urteil S. 47 und 48 f.). Die Vorinstanz geht insbesondere aufgrund des Ausscheidens von Mitarbeitern bei der Beschwerdegegnerin 2 und wegen Zusatzaufgaben von einem nicht unerheblichen Mehraufwand des Beschwerdeführers bzw. der C._ AG aus (angefochtenes Urteil S. 49 ff., insb. S. 56). Sie hält zudem für erwiesen, dass es im Rahmen des Firmenkonglomerats (C._ AG, G._ AG, H._ AG), welches der Sphäre des Beschwerdeführers zuzuordnen sei, zu personellen Vermischungen kam bzw. dass gewisse Leistungen für die Beschwerdegegnerin 2 von anderen Personen, der G._ AG bzw. H._ AG bzw. dem Beschwerdeführer oder D._ privat, welche allesamt der Sphäre des Beschwerdeführers zuzurechnen seien, erbracht wurden (angefochtenes Urteil E. 3.13 S. 58). Gestützt darauf errechnet die Vorinstanz im Rahmen einer "Plausibilitätsrechnung" ein maximal geschuldetes monatliches Honorar von anfänglich Fr. 3'000.-- (ausgehend von einem Stundenansatz von Fr. 125.--), später angesichts des Mehraufwands von Fr. 7'500.--/Monat bzw. Fr. 9'500.--/Monat und zuletzt (für die Monate November 2010 bis Mitte November 2011) von Fr. 12'500.--/Monat (angefochtenes Urteil S. 61 f.). Den so errechneten Gesamtbetrag von rund Fr. 290'000.-- (inkl. MwSt.) stellt sie den Zahlungen der Beschwerdegegnerin 2 von Fr. 502'094.16 gegenüber (angefochtenes Urteil S. 63).
Die Vorinstanz prüft zudem, ob bzw. inwiefern den Überweisungen der Beschwerdegegnerin 2 Honorarrechnungen zugrunde lagen. Sie geht davon aus, die an die Beschwerdegegnerin 2 adressierten Rechnungen seien bei dieser zuerst als Kreditoren erfasst worden, wofür ein Buchhaltungsprogramm, ab ca. April 2010 die Software Proffix, verwendet worden sei. Die Erfassung sei insbesondere von I._, J._, K._ und dem Beschwerdeführer vorgenommen worden (angefochtenes Urteil S. 71). Im Programm Proffix seien die Rechnungen spätestens nach deren Begleichung nicht mehr abänderbar gewesen (angefochtenes Urteil S. 83 f.). Den 62 Zahlungen an die C._ AG im Gesamtbetrag von Fr. 244'982.75 stünden lediglich 36 Honorarrechnungen der C._ AG an die Beschwerdegegnerin 2 im Gesamtbetrag von Fr. 171'580.65 gegenüber (angefochtenes Urteil E. 4.5.2 S. 86). Bei 26 Honorarrechnungen handle es sich um Fälschungen, d.h. nachträglich erstellte und zurückdatierte Rechnungen, was darauf hindeute, dass die darin aufgeführten Leistungen tatsächlich nicht erbracht worden seien (angefochtenes Urteil S. 84 f.). Die Vorinstanz prüfte zudem, ob die in den eingereichten Honorarnoten verrechneten Leistungen tatsächlich erbracht wurden (angefochtenes Urteil S. 85 ff.). Insgesamt geht sie von einem berechtigten Aufwand von Fr. 202'311.-- und von unberechtigten Zahlungen an die C._ AG im Betrag von Fr. 42'671.75 aus (angefochtenes Urteil S. 95). Die gleiche Prüfung nimmt sie hinsichtlich der Zahlungen der Beschwerdegegnerin 2 an den Beschwerdeführer bzw. D._ persönlich (angefochtenes Urteil E. 4.5.3 S. 95 ff.), die H._ AG (angefochtenes Urteil E. 4.5.4 S. 101 ff.) und die G._ AG (angefochtenes Urteil E. 4.5.5. S. 104 ff.) vor. Sie erachtet insoweit Zahlungen von Fr. 47'326.05 (Beschwerdeführer bzw. D._; angefochtenes Urteil S. 101), von Fr. 19'319.85 (H._ AG; angefochtenes Urteil S. 104) und von Fr. 73'040.95 (G._ AG; angefochtenes Urteil S. 106) als unberechtigt.
Die Vorinstanz geht schliesslich davon aus, weitere Zahlungen von insgesamt Fr. 30'111.86 zugunsten von unbeteiligten Dritten seien unberechtigt zulasten der Beschwerdegegnerin 2 veranlasst worden, weil die in Rechnung gestellten Beträge nicht von dieser geschuldet gewesen seien (angefochtenes Urteil E. 4.5.6 S. 107 ff., insb. E. 4.5.6.13 S. 116).
Insgesamt bejaht die Vorinstanz unberechtigte Zahlungen im Betrag von Fr. 212'470.46 (angefochtenes Urteil E. 4.5.7 S. 117 unten).
4.4.
4.4.1. Die Vorinstanz stellt den Gesamtzahlungen der Beschwerdegegnerin 2 von Fr. 502'094.16 den grosszügig geschätzten Aufwand der C._ AG basierend auf dem für die Tätigkeit des Beschwerdeführers vereinbarten Stundenansatz von Fr. 125.-- und den tatsächlich vorhandenen Honorarrechnungen gegenüber. Daraus ergibt sich gemäss der Vorinstanz, dass auch Zahlungen zugunsten der C._ AG bzw. des Beschwerdeführers im E-Banking erfasst wurden, welchen keine Honorarrechnungen zugrunde lagen und welche darüber hinaus auch nicht geschuldet waren. Dieses Beweisergebnis ist angesichts der grossen Diskrepanz zwischen den vorhandenen Honorarrechnungen und dem - aufgrund der Vereinbarung vom 25. Mai 2009 sowie der Zeugenaussagen - erstellten Aufwand der C._ AG einerseits und den erfolgten Überweisungen andererseits nachvollziehbar und hält einer Willkürprüfung stand. Das vorinstanzliche Beweisergebnis deckt sich zudem mit der Zeugenaussage von J._, der gemäss dem angefochtenen Entscheid aussagte, ab dem Konto der Beschwerdegegnerin 2 bei der Bank L._ seien hohe Beträge an verschiedene Firmen wie M._, G._ AG und C._ AG etc. bezahlt worden, wofür es keine Erklärung gegeben habe (angefochtenes Urteil E. 4.2 S. 70).
Zutreffend ist, dass es sich bei der "Plausibilitätsrechnung" der Vorinstanz um eine blosse Schätzung handelt. Den Berechnungen der Vorinstanz kann jedoch entnommen werden, dass diese sowohl hinsichtlich des Stundenansatzes als auch des Stundenaufwands in Anwendung des Grundsatzes "in dubio pro reo" von der für den Beschwerdeführer günstigsten Sachverhaltsvariante ausgeht. Die Vorinstanz nimmt explizit eine Schätzung des "maximalen" Aufwands vor. Eine Verletzung des Grundsatzes "in dubio pro reo" ist nicht ersichtlich.
4.4.2. Soweit der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz gehe von einem zu tiefen Stundenansatz aus, übergeht er, dass die C._ AG mit der Beschwerdegegnerin 2 am 25. Mai 2009 einen Stundenansatz von Fr. 125.-- bzw. Fr. 75.-- vereinbarte, worauf die Vorinstanz willkürfrei abstellt.
Die Vorinstanz setzt sich zudem mit den Erklärungen des Beschwerdeführers zu den fehlenden Honorarrechnungen auseinander. Eine willkürliche Beweiswürdigung ist auch insofern nicht ersichtlich. Die Vorinstanz wirft dem Beschwerdeführer vor, die von ihm erst später im Verlaufe der Untersuchung vorgebrachte Behauptung, die C._ AG habe mit dem Buchhaltungsprogamm Sage Sesam gearbeitet, sei nachgeschoben (angefochtenes Urteil S. 19 und 81). Sie weist diesbezüglich darauf hin, dass sich die Festplatte mit der Datensicherung bei den Akten befinde, worauf der Beschwerdeführer bereits mit Präsidialverfügung vom 14. November 2017 aufmerksam gemacht worden sei (angefochtenes Urteil S. 19). Unklar ist, weshalb es sich bei dem vom Beschwerdeführer am 6. November 2012 erwähnten Programm "Blueoffice" - wie in der Beschwerde geltend gemacht (vgl. S. 12) - um das Programm "Sage Sesam" handeln soll, da der Beschwerdeführer dies in seiner Beschwerde nicht begründet. Soweit er hierfür auf seine Ausführungen vor der ersten Instanz verweist, verkennt er, dass die Begründung (vgl. Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG) in der Beschwerde selbst enthalten sein muss und blosse Verweise auf andere Rechtsschriften oder auf die Akten nicht ausreichen (BGE 143 II 283 E. 1.2.3; 140 III 115 E. 2; 138 IV 47 E. 2.8.1; je mit Hinweisen). Letztlich ist für die Vorinstanz jedoch entscheidend, dass die an die Beschwerdegegnerin 2 adressierten Rechnungen bei dieser ab April 2010 ins Programm Proffix übernommen wurden. Darauf stellt die Vorinstanz willkürfrei ab.
4.5. Nicht einzutreten ist auf den Einwand des Beschwerdeführers, bei den Zahlungen 118 bis 140 an weitere Drittbegünstigte könnte es sich um ein Versehen der Angestellten oder von ihm selber gehandelt haben, da die Beschwerde insoweit den gesetzlichen Begründungsanforderungen offensichtlich nicht zu genügen vermag. Die Vorinstanz legt im angefochtenen Entscheid bspw. dar, die C._ AG habe offene Schulden bei der N._ AG gehabt, weshalb der Beschwerdeführer namens der C._ AG um Zustimmung zu einem Ratenzahlungsplan ersucht habe. Am 24. März und am 8. April 2010 habe der Beschwerdeführer die zwei prozessgegenständlichen Zahlungen 118 und 119 über Fr. 10'000.-- zulasten der Beschwerdegegnerin 2 an die N._ AG veranlasst (angefochtenes Urteil E. 4.5.6.1 S. 107). Nicht nachvollziehbar ist, wie eine von der C._ AG geschuldete Rechnung bzw. Zahlung "versehentlich" im E-Banking der Beschwerdegegnerin 2 hätte erfasst worden sein können. Der Beschwerdeführer begründet dies nicht näher und setzt sich mit der vorinstanzlichen Beweiswürdigung zu Unrecht nicht auseinander.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer wendet sich weiter gegen die rechtliche Würdigung als Betrug im Sinne von Art. 146 StGB. Er beanstandet zunächst, sein Verhalten sei nicht als Täuschung zu qualifizieren. Rechnungen oder ins E-Banking gestellte Zahlungsaufträge seien kein Beweis für eine bestehende Schuldpflicht bzw. für das Bestehen oder die Rechtmässigkeit der entsprechenden Forderungen. Er habe solches mit deren Vorlage daher nicht vortäuschen können. Es sei Aufgabe des Finanzverantwortlichen einer AG, die vorgelegten Rechnungen oder Zahlungen bzw. "Zahlungsaufträge" zu prüfen. E._ selber habe in seinen Aussagen nie geltend gemacht, er sei im Sinne der Anklage durch blosse Vorlage der Zahlungen im E-Banking getäuscht worden oder er hätte sich bezüglich der Zahlungen in einem Irrtum befunden. Von Arglist könne keine Rede sein, da E._ die Zahlungen ohne besondere Mühe hätte überprüfen können, ihm dies auch zumutbar und er dazu gesetzlich verpflichtet gewesen sei. Er habe eine solche Prüfung tatsächlich auch querdiagonal und stichprobenartig vorgenommen. Die Vorinstanz gehe zu Unrecht von einem Vertrauensverhältnis aus, obschon E._ ihm für die Bankkonti der Beschwerdegegnerin 2 lediglich Kollektivvollmacht und für das E-Banking lediglich die Erlaubnis, Zahlungen im System zu erfassen, erteilt habe.
5.2.
5.2.1. Den Tatbestand des Betrugs im Sinne von Art. 146 Abs. 1 StGB erfüllt, wer in der Absicht, sich oder einen andern unrechtmässig zu bereichern, jemanden durch Vorspiegelung oder Unterdrückung von Tatsachen arglistig irreführt oder ihn in einem Irrtum arglistig bestärkt und so den Irrenden zu einem Verhalten bestimmt, wodurch dieser sich selbst oder einen andern am Vermögen schädigt.
5.2.2. Angriffsmittel beim Betrug ist die Täuschung des Opfers. Als Täuschung gilt jedes Verhalten, das darauf gerichtet ist, bei einem andern eine von der Wirklichkeit abweichende Vorstellung hervorzurufen (BGE 143 IV 302 E. 1.2; 140 IV 11 E. 2.3.2; 135 IV 76 E. 5.1). Die Täuschung im Sinne von Art. 146 Abs. 1 StGB kann auch durch konkludentes Handeln erfolgen (BGE 140 IV 11 E. 2.3.2 mit Hinweis).
Die Täuschung muss zudem arglistig sein. Arglist ist nach ständiger Rechtsprechung gegeben, wenn der Täter ein ganzes Lügengebäude errichtet oder sich besonderer Machenschaften oder Kniffe bedient. Bei einfachen falschen Angaben ist das Merkmal erfüllt, wenn deren Überprüfung nicht oder nur mit besonderer Mühe möglich oder nicht zumutbar ist, sowie dann, wenn der Täter den Getäuschten von der möglichen Überprüfung abhält oder nach den Umständen voraussieht, dass dieser die Überprüfung der Angaben aufgrund eines besonderen Vertrauensverhältnisses unterlassen werde. Arglist scheidet aus, wenn der Getäuschte den Irrtum mit einem Mindestmass an Aufmerksamkeit hätte vermeiden können. Auch unter dem Gesichtspunkt der Opfermitverantwortung erfordert die Erfüllung des Tatbestands indes nicht, dass das Täuschungsopfer die grösstmögliche Sorgfalt walten lässt und alle erdenklichen Vorkehrungen trifft. Arglist ist lediglich zu verneinen, wenn es die grundlegendsten Vorsichtsmassnahmen nicht beachtet (zum Ganzen: BGE 143 IV 302 E. 1.3 und 1.3.1; 142 IV 153 E. 2.2.2; 135 IV 76 E. 5.2 mit Hinweisen).
5.3.
5.3.1. Den vom Beschwerdeführer zu Unrecht im E-Banking der Beschwerdegegnerin 2 erfassten Zahlungen lagen teils keine Rechnungen (Honorarnoten der C._ AG) zugrunde, teils waren die den Zahlungen zugrunde liegenden Rechnungen nicht von der Beschwerdegegnerin 2, sondern von Dritten geschuldet. Zu den Aufgaben des Beschwerdeführers gehörte die Erfassung der Zahlungen im E-Banking. Im E-Banking zu erfassen waren Zahlungen, welchen an die Beschwerdegegnerin 2 adressierte, im Proffix erfasste und von der Beschwerdegegnerin 2 geschuldete Rechnungen zugrunde lagen. Mit der Erfassung der Zahlungen im E-Banking zuhanden von E._ gab er Beschwerdeführer diesem gegenüber daher konkludent zum Ausdruck, den Zahlungen liege eine von der Beschwerdegegnerin 2 geschuldete Rechnung zugrunde, obschon dies bezüglich der inkrimierten Zahlungen nicht der Fall war. Die Vorinstanz geht daher zutreffend davon aus, der Beschwerdeführer habe E._ mit der Erfassung der Zahlungen im E-Banking durch konkludentes Handeln mitgeteilt, die Zahlungen seien (seines Erachtens) von der Beschwerdegegnerin 2 geschuldet, und ihn damit durch konkludentes Handeln getäuscht.
5.3.2. Die Vorinstanz stellt willkürfrei und damit verbindlich (vgl. Art. 105 Abs. 1 BGG) fest, der Beschwerdeführer und E._ hätten im massgebenden Zeitpunkt bereits mehrere Jahre zusammengearbeitet; ihr Verhältnis sei über die geschäftlichen Angelegenheiten der Beschwerdegegnerin 2 hinausgegangen, da der Beschwerdeführer auch privat für E._ tätig gewesen sei und dieser sich ihm auch in privaten Angelegenheiten anvertraut habe (angefochtenes Urteil E. 3.1 S. 121). E._ sei zudem gesundheitlich angeschlagen (Burnout) und mit seiner Scheidung belastet gewesen, was dem Beschwerdeführer bekannt gewesen sei (angefochtenes Urteil E. 3.2 S. 122). Der Beschwerdeführer habe gewusst, dass E._ die erfassten Zahlungsaufträge vor deren Freigabe bzw. Auslösung nicht oder höchstens stichprobenartig kontrollieren würde. Mit dem Ausscheiden von O._ aus der Beschwerdegegnerin 2 sei der Beschwerdeführer zunehmend stärker in die Abläufe bei der Beschwerdegegnerin 2 eingebunden gewesen und er sei vermehrt ein wichtiger Teil des Teams gewesen (angefochtenes Urteil E. 3.3 S. 122). Eine genaue Überprüfung der Zahlungsaufträge resp. Zahlungsbelege sei zudem dadurch erschwert worden, dass der Beschwerdeführer die Verantwortung für die ganze Finanzbuchhaltung getragen habe. Mangels Gesamtüberblick über die Geschäfte und angesichts der geschickten Vermischung berechtigter und unberechtigter Zahlungsempfänger durch den Beschwerdeführer sei für E._ eher schwer zu eruieren gewesen, welche Gegenleistungen erbracht worden seien oder nicht (angefochtenes Urteil E. 3.4 S. 122 f.).
5.3.3. Die Vorinstanz bejaht gestützt darauf zu Recht ein besonderes Vertrauensverhältnis im Sinne der Rechtsprechung. Dass dem Beschwerdeführer bezüglich der Bankkonten der Beschwerdegegnerin 2 lediglich eine Kollektivvollmacht eingeräumt wurde und er die Zahlungen im E-Banking nicht selber auslösen konnte, vermag das von der Vorinstanz beschriebene Vertrauensverhältnis nicht infrage zu stellen. Der Beschwerdeführer war als Treuhänder gegen Bezahlung für die Beschwerdegegnerin 2 tätig. Er bildete bei der Beschwerdegegnerin 2 Teil des arbeitsteilig organisierten Teams, wobei er u.a. die Verantwortung für die Finanzbuchhaltung trug. Auch wenn sich E._ eine Schlusskontrolle der Zahlungen vorbehielt und der Beschwerdeführer die Zahlungen im E-Banking daher nicht selber auslösen konnte, durfte E._ dennoch darauf vertrauen, dass der Beschwerdeführer ihm nicht bewusst Zahlungen unterbreitete, für welche keine Schuldpflicht der Beschwerdegegnerin 2 bestand. Die Vorinstanz legt zudem nachvollziehbar dar, dass es für E._ angesichts seines Gesundheitszustands und der (gegen Bezahlung) an den Beschwerdeführer delegierten Aufgaben nicht einfach war, einen Gesamtüberblick darüber zu behalten, welche Zahlungen von der Beschwerdegegnerin 2 geschuldet waren. Die Täuschung war entgegen den Vorbringen des Beschwerdeführers daher nicht einfach durchschaubar und folglich arglistig.
Nicht nachvollziehbar ist, gestützt worauf der Beschwerdeführer von einer gesetzlichen Pflicht von E._ ausgeht, jede einzelne Zahlung einer vertieften Prüfung zu unterziehen. Art. 716b OR sieht vielmehr vor, dass selbst die Geschäftsführung - die hier nicht zur Diskussion stehenden unübertragbaren Aufgaben im Sinne von Art. 716a OR ausgenommen - an Dritte übertragen werden kann, welche gegenüber der Gesellschaft ebenfalls eine Sorgfalts- und Treuepflicht trifft (vgl. Art. 717 Abs. 1 OR).
5.3.4. Die Vorinstanz stellt fest, E._ habe sich in einem Irrtum befunden, da er aufgrund der arglistigen Täuschung durch den Beschwerdeführer davon ausgegangen sei, bezüglich der ihm zur Auslösung bzw. Freigabe vorgelegten Zahlungsaufträge bestehe eine Schuldpflicht der Beschwerdegegnerin 2 gegenüber den Zahlungsempfängern (angefochtenes Urteil E. 4 S. 123). Der Beschwerdeführer setzt sich damit nicht auseinander und legt nicht dar, weshalb die vorinstanzlichen Erwägungen geradezu willkürlich sein könnten. Seine nicht näher begründete Behauptung, E._ selber habe einen Irrtum nie geltend gemacht, vermag den gesetzlichen Begründungsanforderungen nicht zu genügen.
5.3.5. Die übrigen Tatbestandsvoraussetzungen von Art. 146 Abs. 1 StGB sind ebenfalls erfüllt und geben zu keinen Bemerkungen Anlass. Die Qualifikation der Gewerbsmässigkeit ficht der Beschwerdeführer nicht an, weshalb darauf nicht weiter einzugehen ist. Der vorinstanzliche Schuldspruch verstösst nicht gegen Bundesrecht.
6.
6.1. Der Beschwerdeführer moniert, bezüglich der Zahlung 17 vom 14. Oktober 2011 gehe die Anklage von einer Selbstauslösung durch ihn selber aus, was Betrug ausschliesse.
6.2. Die Zahlungen 17, 18 und 80 bilden Gegenstand der separaten Anklageziffer II (vgl. Anklageschrift S. 10). Sie erfolgten gemäss der Vorinstanz ebenfalls unrechtmässig und werden vom Schuldspruch wegen gewerbsmässigen Betrugs miterfasst (angefochtenes Urteil E. 9 S. 125). Die drei Zahlungen unterscheiden sich gemäss der Anklage von den übrigen Zahlungen insofern, als der Beschwerdeführer E._ nicht (konkludent) durch Erfassen der Zahlungen im E-Banking irreführte (vgl. Eventualanklage S. 9), sondern explizit, indem er ihm gegenüber Vorauszahlungen für die Beschwerdegegnerin 2 vorgetäuscht und deren Rückerstattung verlangt habe. Zum Beweis der angeblichen Vorauszahlungen habe er E._ in den Fällen 18 und 80 "Belastungsanzeigen" vorgelegt, bei welchen es sich jedoch bloss um erfasste Zahlungsaufträge gehandelt habe, welche der Beschwerdeführer kurz vor der eigentlichen Belastung wieder storniert habe (vgl. Anklageschrift S. 10). Zutreffend ist, dass die Anklage bezüglich des Falls 17 festhält, der Beschwerdeführer habe das Konto der Bank P._ der Beschwerdegegnerin 2 mit dem Betrag von Fr. 3'000.-- zugunsten von ihm selber belastet. Gleichzeitig geht aus der Anklage indes auch explizit hervor, dass die Beschwerdegegnerin 2 dem Beschwerdeführer den im Fall 17 angeblich vorgeschossenen Betrag nach der Täuschung durch diesen "erstattete". Insgesamt ergibt sich aus der Anklage, dass der Beschwerdeführer in den drei unter Anklageziffer II des Betrugs angeklagten Fällen gleich vorging (vgl. insbesondere auch die Formulierung bezüglich des Falls 80: "In gleicher Weise ging er vor..."). Die Vorinstanz verstösst daher nicht gegen den Anklagegrundsatz, wenn sie den Beschwerdeführer auch im Fall 17 des Betrugs schuldig sprach.
7.
7.1. Der Beschwerdeführer wendet sich weiter gegen den Schuldspruch der Urkundenfälschung durch Gebrauch eines ihn betreffenden unwahren Betreibungsregisterauszugs. Er rügt im Wesentlichen, es liege kein objektiver Beweis für die Verwendung des gefälschten Betreibungsregisterauszugs vor. Vom Inhalt des Formulars "Anmeldung für Mietinteressenten" könne nicht auf eine darin nicht erwähnte Beilage geschlossen werden.
7.2. Die Vorinstanz wirft dem Beschwerdeführer vor, er habe den unwahren Betreibungsregisterauszug, datierend vom 31. August 2011, der Q._ AG als Beilage zu seinem Bewerbungsformular, datierend vom 20. September 2011, für eine Mietwohnung in Gossau zukommen lassen, um die Q._ AG über seine finanziellen Verhältnisse bzw. über die in den letzten zwei Jahren gegen ihn angehobenen Betreibungen und vollzogenen Pfändungen sowie über die aktuell offenen Verlustscheine zu täuschen. Damit habe er seine Chancen bei der Bewerbung um die Mietwohnung erhöhen wollen (angefochtenes Urteil S. 130 f.).
7.3. Der Beschwerdeführer vermag nicht aufzuzeigen, weshalb die vorinstanzliche Beweiswürdigung geradezu willkürlich sein könnte. Die Vorinstanz legt im angefochtenen Entscheid dar, dass die falschen Angaben im Bewerbungsformular exakt mit den unwahren Angaben im gefälschten Betreibungsregisterauszug übereinstimmen. Aus beiden Dokumenten würden lediglich die Verlustscheine aus dem Jahr 2006 hervorgehen, nicht jedoch die Betreibungen und Pfändungen der letzten zwei Jahre. Unter Willkürgesichtspunkten nicht zu beanstanden ist, wenn die Vorinstanz angesichts der Datierung der beiden Dokumente und der inhaltlich identischen Aussagen davon ausgeht, der Beschwerdeführer habe den gefälschten Betreibungsregisterauszug im Rechtsverkehr verwendet. Der Schuldspruch wegen Urkundenfälschung im Sinne von Art. 251 Ziff. 1 StGB verstösst nicht gegen Bundesrecht.
7.4. Hinsichtlich der Honorarrechnungen sprach die erste Instanz den Beschwerdeführer vom Vorwurf der Urkundenfälschung frei. Dieser Freispruch erwuchs unangefochten in Rechtskraft (angefochtenes Urteil E. 2.2 S. 128).
8.
8.1. In Bezug auf den Schuldspruch wegen Misswirtschaft beanstandet der Beschwerdeführer, die Vorinstanz sei auf die von ihm gerügte Ungültigkeit der Anklage (Dossier 3) zu Unrecht nicht eingegangen. Die Ungültigkeit der Anklage begründet der Beschwerdeführer damit, dass in der Anklageschrift sachlich falsch von Betreibungen auf eine Überschuldung geschlossen werde und Angaben zur Überschuldung fehlen würden. Die Anklage sei daher unvollständig und verletze Art. 9 und 352 StPO, da daraus nicht hervorgehe, worin genau die Misswirtschaft bestanden haben soll. Der Beschwerdeführer wendet sich zudem gegen die vorinstanzliche Beweiswürdigung und rügt, eine Überschuldung der C._ AG sei nicht bewiesen. Die Vorinstanz habe seine Aussagen falsch gewürdigt. Die C._ AG habe einen Kundenstamm und angefangene Arbeiten gehabt, was im Konkurs nicht berücksichtigt worden sei.
8.2. Die Vorinstanz setzt sich mit der Rüge des Beschwerdeführers entgegen dessen Kritik auseinander. Sie verneint eine Verletzung des Anklageprinzips (angefochtenes Urteil E. 3.4 in fine S. 27). Eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör ist nicht ersichtlich.
8.3. Die Anklage wirft dem Beschwerdeführer vor, die C._ AG sei überschuldet gewesen. Dass die Gesellschaft in geschäftlicher Schieflage gewesen und somit begründete Besorgnis einer Überschuldung bestanden habe, habe der Beschwerdeführer spätestens dann erkennen müssen, als sich die Betreibungen gegen die Gesellschaft ab Sommer 2010 gehäuft hätten. Trotzdem habe er es unterlassen, eine Zwischenbilanz der C._ AG durch einen zugelassenen Revisor prüfen zu lassen und sodann die Überschuldung an den Richter anzuzeigen (Anklageschrift S. 16). Damit genügt die Anklageschrift auch bezüglich des Vorwurfs der Misswirtschaft den gesetzlichen Anforderungen. Dem Beschwerdeführer wird darin explizit vorgeworfen, die C._ AG sei überschuldet gewesen bzw. er habe erkannt, dass begründete Besorgnis für eine Überschuldung bestand. Er wusste damit, was ihm vorgeworfen wird. Die Anklageschrift hat den angeklagten Sachverhalt nur zu behaupten, nicht aber zu beweisen (Urteil 6B_318/2020 vom 13. April 2021 E. 2.2 mit Hinweisen). Nicht erforderlich war daher, dass darin im Detail begründet wird, "weshalb" von einer Überschuldung der Gesellschaft auszugehen war.
8.4. Was der Beschwerdeführer gegen die vorinstanzliche Beweiswürdigung vorträgt, erschöpft sich erneut in einer unzulässigen appellatorischen Kritik am angefochtenen Entscheid. Die Vorinstanz stellt fest, die C._ AG sei spätestens per 5. September 2011 überschuldet gewesen. Dafür spricht gemäss der Vorinstanz nicht nur der finanziell desolate Zustand der C._ AG bereits im Jahr 2010 (26 Betreibungen im Gesamtbetrag von Fr. 85'263.85), sondern auch der Umstand, dass aus dem Konkursinventar per 15. Mai 2012 keinerlei Aktiven vorhanden waren bzw. die Passiven auf rund Fr. 150'000.-- zu schätzen waren (angefochtenes Urteil E. 3.4.4 S. 140 f.). Der Beschwerdeführer setzt sich damit nicht rechtsgenügend auseinander, weshalb auf seine Rüge nicht weiter einzugehen ist.
9.
9.1. Die Zivilforderung von Fr. 102'595.46 ficht der Beschwerdeführer mit der Begründung an, diese basiere auf einer Plausibilitätsrechnung, d.h. einer blossen Annahme, und die Beschwerdegegnerin 2 habe ihren Schaden nicht bewiesen. Die Rüge ist unbegründet. Wie bereits dargelegt, geht die Vorinstanz für die Berechnung des Vermögensschadens der Beschwerdegegnerin 2 in Anwendung des Grundsatzes "in dubio pro reo" von der für den Beschwerdeführer günstigsten Berechnung aus (vgl. oben E. 4.4.1). Darauf stellt die Vorinstanz folgerichtig auch für die Berechnung der Zivilforderung ab, auch wenn die Beschwerdegegnerin 2, welche vor der Vorinstanz Schadenersatz in der Höhe von Fr. 362'902.30 geltend machte (vgl. angefochtenes Urteil S. 10), selber eine andere Schadensberechnung anstellte.
9.2. Nicht zu hören ist der Beschwerdeführer, soweit er auch im Zusammenhang mit der Zivilforderung rügt, er habe E._ nicht arglistig getäuscht, da er sich damit erneut gegen den vorinstanzlichen Schuldspruch wendet. Weshalb Herabsetzungsgründe im Sinne von Art. 44 OR vorliegen könnten, ist nicht ersichtlich und legt der Beschwerdeführer auch nicht rechtsgenügend dar. Dass E._ die Zahlungen selbst auslöste, führt entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers weder zu einer Unterbrechung des Kausalzusammenhangs noch zur Annahme eines groben Selbstverschuldens, da E._ dies wie dargelegt als Folge einer strafbaren arglistigen Täuschung durch den Beschwerdeführer tat.
10.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist abzuweisen, weil die Beschwerde von vornherein aussichtslos war. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit herabgesetzten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. Juni 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Die Gerichtsschreiberin: Unseld