Erwägungen:
1.
Das Obergericht des Kantons Bern verurteilte den Beschwerdeführer am 28. April 2016 u.a. wegen gewerbsmässigen Betrugs zu einer Freiheitsstrafe von 30 Monaten, abzüglich einen Tag Polizeihaft. Die Bewährungs- und Vollzugsdienste des Amtes für Justizvollzug des Kantons Bern (BVD) boten den Beschwerdeführer am 20. März 2017 für den 1. Mai 2017 zum Vollzug dieser Freiheitsstrafe im Regionalgefängnis Bern auf. Mit Verfügung vom 12. Juni 2017 wiesen die BVD das Gesuch des Beschwerdeführers um Aufschub des Strafvollzugs ab; sie luden diesen neu auf den 10. Juli 2017 in den Strafvollzug vor. Die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (POM) trat am 31. Juli 2017 auf die Beschwerde des Beschwerdeführers vom 20. Juli 2017 gegen diese Verfügung mangels Begründung nicht ein. Dagegen erhob der Beschwerdeführer Beschwerde beim Obergericht des Kantons Bern, welches die Beschwerde mit Beschluss vom 24. November 2017 abwies, soweit darauf einzutreten war.
Der Beschwerdeführer gelangt gegen den Beschluss vom 24. November 2017 mit Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht. Er beantragt, der Strafantritt sei auf unbestimmte Zeit zu verschieben.
2.
Der Vollzug von Strafen und somit auch der hier fragliche Strafantritt richten sich nach kantonalem Recht (Art. 372 Abs. 1 StGB, Art. 439 Abs. 1 und 2 StPO).
Das Bundesgericht überprüft die Anwendung kantonalen Rechts - von hier nicht relevanten Ausnahmen abgesehen - nur auf Willkür (vgl. Art. 95 BGG; BGE 141 IV 305 E. 1.2 mit Hinweisen). Die Feststellung des Sachverhalts kann vor Bundesgericht ebenfalls nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig und damit willkürlich ist (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 143 IV 241 E. 2.3.1; 143 I 310 E. 2.2; je mit Hinweis). Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten - einschliesslich Willkür bei der Anwendung kantonalen Rechts und bei der Sachverhaltsfeststellung - gilt eine qualifizierte Rügepflicht. Das Bundesgericht prüft Rügen nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden sind (Art. 106 Abs. 2 BGG).
3.
Gemäss Art. 67 i.V.m. Art. 32 Abs. 2 des Gesetzes des Kantons Bern vom 23. Mai 1989 über die Verwaltungsrechtspflege (VRPG/BE; BSG 155.21) muss die Beschwerde an die POM u.a. einen Antrag und eine Begründung enthalten, worauf der Beschwerdeführer in der Rechtsmittelbelehrung der Verfügung der BVD vom 12. Juni 2017 aufmerksam gemacht wurde. Bei fristgebundenen Eingaben müssen Antrag und Begründung innert der Frist eingereicht sein (Art. 33 Abs. 3 VRPG/BE). Die gesetzliche Rechtsmittelfrist kann nicht erstreckt werden (vgl. Art. 43 Abs. 1 VRPG/BE). Die Beschwerde des Beschwerdeführers vom 20. Juli 2017 an die POM enthielt keine Begründung, sondern lediglich einen Hinweis, dass sein Antrag auf Einholung eines weiteren Gutachtens abgewiesen worden sei. Stattdessen ersuchte der Beschwerdeführer um eine Frist für die Einreichung der Beschwerdebegründung bis am 20. August 2017 (vgl. Akten POM, pag. 320 ff.). Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer sei sich der Unvollständigkeit seiner Eingabe offensichtlich bewusst gewesen, zumal er selbst um Fristerstreckung zwecks Nachreichung einer Beschwerdebegründung ersucht habe. Seine Eingabe vom 20. Juli 2017 sei nach Ablauf der Rechtsmittelfrist bei der POM eingegangen, weshalb diese nicht gehalten gewesen sei, dem Beschwerdeführer Gelegenheit zur Nachreichung einer Begründung zu geben (angefochtener Entscheid S. 6). Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, dass und inwiefern diese vorinstanzlichen Erwägungen geradezu willkürlich sein könnten. Dies ist angesichts der von der Vorinstanz zitierten kantonalen Gesetzesbestimmungen und Lehre auch nicht ersichtlich. Der angefochtene Entscheid verstösst nicht gegen Bundesrecht.
4.
Abgesehen davon setzt sich der Beschwerdeführer auch mit der Eventualbegründung der Vorinstanz nur ungenügend auseinander.
Gemäss Art. 27 Abs. 1 des Gesetzes des Kantons Bern vom 25. Juni 2003 über den Straf- und Massnahmenvollzug (SMVG/BE; BSG 341.1) sollen Freiheitsstrafen spätestens innert sechs Monaten seit Bestimmung der Vollzugsform angetreten werden. Aus wichtigen Gründen kann ein Vollzugsaufschub gewährt werden (Art. 27 Abs. 2 Satz 1 SMVG/BE). Beim Entscheid sind die voraussichtliche Vollzugsdauer sowie eine allfällige Flucht- und Wiederholungsgefahr zu berücksichtigen (Art. 27 Abs. 2 Satz 2 SMVG/BE). Der Strafvollzug kann aus wichtigen Gründen unterbrochen werden (Art. 31 Abs. 1 SMVG/BE). Als wichtige Gründe gelten gemäss Art. 31 Abs. 2 SMVG/BE ausserordentliche persönliche, familiäre oder berufliche Verhältnisse (lit. a) sowie die vollständige Hafterstehungsunfähigkeit (lit. b). Art. 31 Abs. 2 SMVG/BE ist gemäss der Vorinstanz bei der Prüfung des Vollzugsaufschubs nach Art. 27 Abs. 2 SMVG/BE analog anwendbar.
Die Vorinstanz erwägt in der Sache, die vom Beschwerdeführer geltend gemachte Beeinträchtigung seines Gesundheitszustands (fortwährende Anspannung bzw. Dauerstress, Schlafstörungen, subjektiv wahrgenommenes Herzklopfen) sowie seine berufliche und private Lebenssituation (Erwerbstätigkeit und Schwangerschaft der Lebenspartnerin) seien nicht derart "aussergewöhnlich", als dass sie dem Vollzug der mit Urteil des Obergerichts vom 28. April 2016 ausgesprochenen und rechtskräftigen Freiheitsstrafe entgegenstünden. Im Strafvollzug könne mit geeigneten und angemessenen Vorkehrungen sichergestellt werden, dass der Beschwerdeführer in seiner psychischen und physischen Integrität geschützt werde und er die Strafe in Nachachtung der Vollzugsgrundsätze gemäss Art. 18 SMVG/BE verbüssen könne (angefochtener Entscheid E. 19 S. 7).
Eine Verletzung von Bundesrecht ist auch insofern nicht auszumachen. Der Beschwerdeführer kritisiert lediglich, sein Gesundheitszustand sei nicht genügend abgeklärt worden. Dass der angefochtene Entscheid von einem falschen Krankheitsbild ausgeht, wirft er der Vorinstanz indes nicht explizit vor. Ebenso wenig begründet er, weshalb die von ihm behauptete und vor Bundesgericht nicht näher erläuterte "gesundheitliche Beeinträchtigung" (vgl. Beschwerde S. 3) entgegen der Vorinstanz zu einer vollständigen Hafterstehungsunfähigkeit führen müsste.
5.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Das Gesuch um aufschiebende Wirkung wird mit dem Entscheid in der Sache gegenstandslos.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Strafabteilung, 2. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. Januar 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld