Faits :
A.
A.a. A._, né en 1984, titulaire d'un bachelor en économie, s'est inscrit au chômage le 1er mai 2017 et un délai-cadre d'indemnisation lui a été ouvert à compter de cette date. Par décision du 15 septembre 2017, l'Office régional de placement de Pully (ci-après: l'ORP) l'a mis au bénéfice de 35 indemnités journalières au titre de mesure de soutien aux assurés qui entreprennent une activité indépendante (cf. art. 71a al. 1 LACI; RS 837.0). Le projet élaboré par l'assuré consistait à créer une entreprise de location de véhicules récréatifs tous terrains (buggys) sur un circuit fermé (le terrain B._ sur la commune C._). La mesure a été prolongée par l'ORP jusqu'au 16 février 2018 (décision du 15 décembre 2017).
A.b. Dans un courriel du 19 février 2018, en réponse à l'ORP qui lui demandait s'il renonçait à son projet d'activité indépendante ou s'il était toujours en attente des autorisations, l'assuré a indiqué que pour des raisons financières, il avait décidé de renoncer temporairement à son projet et de rechercher un emploi, en précisant qu'il était disponible pour un travail à plein temps. En effet, bien que son projet fût réalisable, celui-ci nécessitait encore plusieurs mois de négociations politiques, raison pour laquelle il avait pris la décision de retrouver un emploi en attendant un moment plus propice pour lancer l'activité.
Sur cette base, l'ORP a demandé au Service de l'emploi, Instance juridique chômage (ci-après: le service de l'emploi), d'examiner l'aptitude au placement de A._. A cet effet, le service de l'emploi a transmis au prénommé un questionnaire.
Dans ce questionnaire, l'assuré a confirmé qu'il était disposé et disponible à 100 % pour l'exercice d'une activité salariée. Tout son projet reposait sur des autorisations cantonales qui n'avaient toujours pas été délivrées et il n'avait aucun contrôle sur la procédure. Il ne consacrait aucune journée ou demi-journée à son activité indépendante. A ce jour, il avait fait l'acquisition d'un buggy utilisé à titre de hobby et d'une remorque. Il n'avait effectué aucune démarche pour retirer son 2e pilier, ni ne s'était affilié comme personne indépendante à l'AVS. Il n'avait pas signé de bail ou engagé du personnel. Il n'était pas inscrit au registre du commerce. Son but à court terme était d'obtenir une autorisation d'exploitation en 2018 puis de quitter progressivement l'emploi qu'il aurait trouvé tout en continuant la promotion du sport de conduite avec des buggys sur les réseaux sociaux. Son employeur serait informé de ses hobbies et si le projet venait à se concrétiser, il ferait une demande d'activité à temps partiel. A moyen et long terme, il espérait pouvoir vivre de cette activité.
A.c. Par décision du 29 mars 2018, confirmée sur opposition le 5 juin 2018, le service de l'emploi a constaté l'inaptitude au placement de l'assuré à partir du 17 février 2018, au motif que celui-ci n'avait pas mis un terme définitif à son projet d'activité indépendante.
Le 6 juin 2018, A._ a informé son conseiller ORP qu'il venait de fonder sa société et qu'il avait trouvé un emploi à temps partiel.
B.
Par jugement du 28 février 2019, la Cour des assurances du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 5 juin 2018, qu'elle a annulée.
C. Le Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO) et le service de l'emploi interjettent tous deux un recours en matière de droit public contre ce jugement, en concluant à son annulation et à la confirmation de la décision sur opposition du 5 juin 2018. Le SECO a également sollicité l'octroi de l'effet suspensif.
A._ conclut au rejet du recours et de la demande d'effet suspensif.
D.
Par ordonnance du 27 mai 2019, le juge instructeur a admis la requête d'effet suspensif.
Considérant en droit :
1.
Les deux recours sont dirigés contre le même jugement et reposent sur le même complexe de faits. Par conséquent, il se justifie de joindre les deux procédures et de statuer par un seul arrêt.
2.
2.1. D'après l'art. 89 al. 2 let. a LTF, ont notamment qualité pour interjeter un recours de droit public au Tribunal fédéral la Chancellerie fédérale, les départements fédéraux ou, pour autant que le droit fédéral le prévoie, les unités qui leur sont subordonnées, si l'acte attaqué est susceptible de violer la législation fédérale dans leur domaine d'attribution. En l'occurrence, le SECO peut se prévaloir de la qualité pour recourir devant le Tribunal fédéral contre les jugements rendus par les tribunaux cantonaux des assurances que lui confère l'art. 102 al. 2 LACI dans le domaine de l'assurance-chômage.
2.2. Quant à la qualité pour recourir du service de l'emploi, elle se déduit de l'art. 102 al. 2 LACI en corrélation avec l'art. 89 al. 2 let. d LTF.
3.
Saisi d'un recours en matière de droit public (art. 82 ss LTF), le Tribunal fédéral exerce un pouvoir d'examen limité. Il applique le droit d'office (art. 106 al. 1 LTF) et statue sur la base des faits retenus par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF), sous réserve des cas prévus à l'art. 105 al. 2 LTF.
4.
4.1. L'assurance peut soutenir l'assuré qui projette d'entreprendre une activité indépendante durable par le versement de 90 indemnités journalières spécifiques au plus durant la phase d'élaboration d'un projet (art. 71a al. 1 LACI). Pendant cette phase, l'assuré est libéré des obligations fixées à l'art. 17 (devoirs et prescription de contrôle) et n'est pas tenu d'être apte au placement (art. 71b al. 3 LACI). A l'issue de la phase d'élaboration du projet, mais au plus tard lorsqu'il perçoit la dernière indemnité journalière, l'assuré doit indiquer à l'autorité compétente s'il entreprend ou non une activité indépendante (art. 71d al. 1 LACI).
4.2. Si, après avoir perçu la dernière indemnité journalière spécifique, l'assuré entreprend une activité indépendante, son chômage est terminé et il ne bénéficie plus d'autres prestations de l'assurance-chômage même en cas de manque d'occupation dans sa nouvelle activité (ATF 126 V 212 consid. 3a p. 215; SVR 2011 ALV n° 1 p. 1). Néanmoins, le délai-cadre d'indemnisation en cours est prolongé de deux ans pour l'octroi ultérieur d'éventuelles indemnités journalières (art. 71d al. 2, 1re phrase, LACI).
4.3. Si l'assuré renonce à l'activité indépendante, le délai-cadre d'indemnisation n'est pas prolongé, mais le droit au chômage est maintenu dans le cadre de l'art. 8 LACI pour autant que le nombre maximum d'indemnités journalières fixé à l'art. 27 LACI n'est pas épuisé et que le délai-cadre d'indemnisation n'est pas encore écoulé (THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], vol. XIV, Soziale Sicherheit, 3e éd. 2016, n. 798 p. 2502). Selon la jurisprudence, le maintien du droit à l'indemnité de chômage après la fin de la phase d'élaboration du projet qui a fait l'objet d'une mesure de soutien à l'activité indépendante est subordonné à la condition d'une cessation définitive de l'activité indépendante, même en cas de disponibilité avérée pour prendre un emploi (arrêts 8C_282/2018 du 14 novembre 2018 consid. 6.1 et 8C_191/2008 du 9 octobre 2008 consid. 3.3). L'activité indépendante ne pourra même plus être exercée de façon accessoire (arrêt C 86/06 du 22 janvier 2007; BORIS RUBIN, Commentaire de la loi sur l'assurance-chômage, 2014, n. 32 ad art. 71a-71d, p. 512).
5.
En l'espèce, la cour cantonale a retenu qu'au moment de la décision litigieuse, la réalisation du projet d'activité indépendante par l'assuré était devenue impossible du fait que celui-ci ne disposait pas des autorisations nécessaires à l'exploitation de son entreprise. En effet, l'assuré prévoyait de faire circuler les buggys sur le terrain "B._" à C._. Or ce site devait préalablement faire l'objet d'un plan partiel d'affectation. Au moment où l'assuré s'était vu allouer la mesure de soutien à une activité indépendante, cette procédure était en cours d'examen auprès du Service de développement territorial. Le plan partiel d'affectation devait ensuite être mis à l'enquête publique (ce qui fut fait du 18 janvier au 18 février 2019), puis être adopté par le Conseil communal de la commune C._ et approuvé par le département compétent. Compte tenu de toutes ces conditions préalables auxquelles le projet était assujetti, la cour cantonale s'est interrogée sur le bien-fondé de l'octroi de la mesure. Cela étant, elle a considéré que l'assuré n'avait pas à subir les conséquences d'un manque de contrôle de la viabilité immédiate du projet par l'autorité de chômage. Vu l'absence de perspectives raisonnables à court et moyen terme pour démarrer l'activité projetée, elle a retenu que l'assuré était en mesure d'offrir une disponibilité complète à un employeur et qu'il importait peu, dans ce contexte, qu'il n'eût pas abandonné le désir de mettre en oeuvre son projet d'activité indépendante. En conséquence, la cour cantonale a jugé que l'assuré pouvait prétendre aux indemnités journalières de l'assurance-chômage.
6.
6.1. Les recourants reprochent aux premiers juges d'avoir tenu compte d'un critère non pertinent - l'absence de viabilité immédiate du projet envisagé - pour admettre que l'assuré était apte au placement et qu'il avait droit aux prestations de l'assurance-chômage. La condition déterminante pour continuer à bénéficier des indemnités journalières à la fin de la mesure de soutien était l'abandon définitif du projet. Dans le cas particulier, on pouvait déduire des réponses données par l'assuré que celui-ci demandait à être placé et à recevoir les prestations dans l'attente de recevoir les autorisations nécessaires au démarrage de son activité indépendante. Or l'assurance-chômage n'avait pas vocation à couvrir le risque d'entreprise des personnes ayant résolument choisi de se tourner à moyen ou long terme vers l'indépendance et d'abandonner le statut de salarié. Enfin, ce n'était pas à l'autorité de chômage d'examiner en détail les critères de viabilité du projet, mais à l'assuré de fournir les informations indispensables à ce sujet. Aucune faute ne pouvait donc être imputée à celle-ci pour avoir admis la demande de soutien.
Dans son mémoire de recours, le service de l'emploi se plaint également de ce que la cour cantonale a omis de constater que l'assuré avait fondé la société D._ Sàrl et que cette société poursuivait les mêmes buts que ceux ayant fait l'objet du projet d'activité indépendante élaboré durant la mesure de soutien. Bien que postérieur au prononcé de la décision sur opposition, ce fait - porté à la connaissance des juges cantonaux - était un indice important montrant que l'intention de l'assuré n'était pas de se mettre durablement à la disposition du marché de l'emploi.
6.2. Pour sa part, l'intimé affirme qu'il avait été clair sur sa volonté de retrouver un emploi après la dernière indemnité journalière spécifique, son projet de location de buggys sur le site prévu n'étant objectivement pas réalisable. Dans le questionnaire qui lui avait été soumis, il avait indiqué ne plus envisager de lancer son projet à titre principal; il l'avait désormais qualifié de "hobby". C'était ainsi à juste titre que la cour cantonale avait retenu qu'il était apte et disponible sur le marché de l'emploi. S'il avait pris par la suite la décision de créer la société D._ Sàrl, c'était uniquement pour éviter de dépendre de l'aide sociale dès lors qu'il ne percevait plus de prestations de chômage depuis le 17 février 2018. D'ailleurs, depuis la constitution de sa société, il n'avait toujours pas obtenu les autorisations nécessaires pour exploiter l'activité. Entre mai et novembre 2018, il avait effectué des mandats pour une société qui l'avait ensuite engagé à 80 % dès le 1er février 2019.
7.
En l'occurrence, on doit donner raison aux recourants lorsqu'ils soutiennent que la cour cantonale s'est fondée sur un critère étranger au sens et au but de la réglementation applicable. Comme il a été rappelé plus haut (consid. 4.3 supra), la personne assurée qui a bénéficié d'une mesure de soutien à l'indépendance doit renoncer totalement à son activité indépendante pour que le droit à l'indemnité de chômage soit maintenu. Dans ce contexte, elle ne peut pas à la fois poursuivre l'objectif de se mettre à son compte et se voir indemnisée dans le cadre de l'art. 8 LACI qui ne couvre que les pertes de travail et non les risques d'entreprise. Cela est inhérent à la mesure de soutien à l'indépendance. Le but des indemnités au sens de l'art. 71a LACI est d'aider financièrement les assurés qui veulent se lancer dans l'indépendance en leur permettant de continuer à bénéficier de prestations de l'assurance-chômage sans avoir à se consacrer à autre chose qu'à la préparation de leur future activité indépendante qui doit mettre fin à leur chômage (RUBIN, op. cit., n. 2 ad art. 71a-71d, p. 506). C'est pourquoi la jurisprudence nie le droit à toute prestation de chômage aux personnes qui entreprennent une telle activité grâce à ce soutien même si cette activité n'est pas suffisamment rémunératrice, et impose un abandon complet du projet d'indépendance comme condition au versement de l'indemnité journalière après la fin de la mesure, cela indépendamment d'une disponibilité au placement.
En l'espèce, la cour cantonale a constaté à juste titre que l'assuré n'avait pas renoncé à son projet d'activité indépendante. Si l'on peut déduire de ses réponses au questionnaire qu'il était en mesure d'offrir une disponibilité pour prendre un emploi salarié, il en ressort cependant également clairement qu'il n'avait pas abandonné ses démarches pour obtenir une autorisation d'exploitation en 2018 et qu'il entendait poursuivre ses efforts pour se mettre à son compte dans le domaine d'activité ayant fait l'objet de la mesure de soutien. Cette constatation suffit à nier son droit à l'indemnité de chômage à partir du 17 février 2018. Le fait qu'il a ultérieurement fondé la société D._ Sàrl démontre, si besoin est, que l'absence d'une autorisation n'a pas empêché l'assuré de se lancer dans une activité indépendante même si cette activité n'est exercée que de manière accessoire. C'est bien la raison pour laquelle la jurisprudence soumet le maintien du droit au chômage après la fin de la phase d'élaboration du projet soutenu à la condition d'une renonciation complète à l'activité indépendante.
Les recours se révèlent ainsi bien fondés.
8.
L'intimé, qui succombe, supporte les frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Les causes 8C_251/2019 et 8C_258/2019 sont jointes.
2.
Les recours sont admis. Le jugement du 28 février 2019 de la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois est annulé et la décision sur opposition du 5 juin 2018 est confirmée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de l'intimé.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois.
Lucerne, le 6 novembre 2019
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Maillard
La Greffière : von Zwehl