Faits :
A.
Le 31 juillet 2012, le Tribunal du II ème arrondissement pour le district de Sion a notamment reconnu X._ coupable de gestion déloyale aggravée (art. 158 ch. 1 al. 1 et 3 CP) au préjudice de A._ SA, de banqueroute frauduleuse (art. 163 CP) et de faux dans les titres (art. 251 ch. 1 CP) et l'a condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois, incluant la peine de 7 mois d'emprisonnement avec sursis prononcée le 10 décembre 2003 par le Juge du district de Sion, sous déduction de la détention préventive subie. Il l'a mis au bénéfice du sursis partiel, la partie ferme représentant 18 mois, et a fixé le délai d'épreuve à 5 ans (ch. 1 et 2).
Par jugement du 24 février 2014, la Cour pénale II du Tribunal cantonal valaisan a confirmé la décision de première instance s'agissant de la culpabilité et de la peine (ch. 1 et 2), admettant très partiellement l'appel de X._ sur des effets accessoires.
Par arrêt 6B_310/2014 du 23 novembre 2015, le Tribunal fédéral a partiellement admis le recours de X._ s'agissant de l'infraction de banqueroute frauduleuse, annulé le jugement cantonal sur ce point et renvoyé la cause à la cour cantonale pour nouvelle décision. Pour le surplus, son recours a été rejeté, dans la mesure de sa recevabilité (gestion déloyale et faux dans les titres).
B.
Statuant sur renvoi du Tribunal fédéral par jugement du 17 novembre 2016, le Tribunal cantonal du Valais, Cour pénale II, a maintenu le verdict de culpabilité de X._ s'agissant de la banqueroute frauduleuse (art. 163 ch. 1 CP) et l'a condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois, la partie ferme représentant 18 mois, le délai d'épreuve étant fixé à 5 ans.
Par arrêt 6B_134/2017 du 8 janvier 2019, le Tribunal fédéral a partiellement admis le recours de X._ s'agissant de la peine et a renvoyé la cause à la cour cantonale pour qu'elle fixe une peine en tenant compte du temps écoulé depuis les infractions (art. 48 let. e CP) et de la durée globale de la procédure (violation du principe de célérité). Pour le surplus, le recours a été rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
C.
Par jugement du 15 mars 2021, la Cour pénale II du Tribunal cantonal du Valais a reconnu X._ coupable de gestion déloyale qualifiée, de banqueroute frauduleuse, de faux dans les titres et l'a condamné à une peine privative de liberté de 18 mois, dont 8 mois fermes et 10 mois avec sursis (délai d'épreuve fixé à 3 ans), peine partiellement complémentaire à celle prononcée le 10 décembre 2003, en tenant compte d'une réduction globale de 15 mois pour violation du principe de célérité, sous déduction de la détention préventive subie.
Le jugement cantonal repose sur les faits pertinents suivants.
C.a. X._, né le [...] 1943, a repris l'exploitation du domaine vinicole familial et le commerce de vin en 1969, jusqu'au 23 mai 1995, date du prononcé de sa faillite. Le 1er janvier 1993, il a été engagé en qualité de directeur de A._ SA. En février 2004, la société a mis fin aux rapports de travail.
C.b. Les comportements reprochés à X._ sont en substance les suivants.
C.b.a. En lien avec l'infraction de gestion déloyale aggravée (art. 158 ch. 1 al. 1 et 3 CP) commise au préjudice de A._ SA, il était notamment reproché à X._ d'avoir conservé un avion de marque B._ à des fins privées de 1997 au 28 mars 2002, en faisant supporter à cette société les frais d'exploitation liés à cet engin, de s'être octroyé des augmentations massives de salaire, de 2001 à février 2004 (date de son licenciement), sans contre-prestation, au détriment de la société A._ SA et d'avoir illégitimement facturé à cette dernière 130'000 fr. pour la recherche et la création des vins, ainsi que la recherche des noms et le dépôt des marques au registre de la propriété intellectuelle. Il lui était également reproché d'avoir conclu un contrat de bail portant sur un appartement qu'il avait occupé à des fins privées (d'août 1999 à février 2004), aux frais de la société et d'avoir utilisé, à des fins personnelles, les services d'employées de A._ SA, rémunérées par la société à l'insu du conseil d'administration (de 1995 à 2004). En outre, X._ s'était octroyé des bonus en 2001 et 2002, qu'il avait investis dans le rachat d'années de cotisation LPP à hauteur de 100'000 fr., alors que la situation financière de A._ SA ne le permettait pas. Il avait également contracté, à l'insu du conseil d'administration, en mars 2002, au nom de la société A._ SA, un contrat d'assurance-vie en sa faveur, en mettant les primes annuelles à la charge de la société à deux reprises. Enfin, X._ avait, à la suite de la séparation du couple qu'il formait avec D._, en été 2001, versé à cette dernière, par l'intermédiaire de A._ SA, une part de salaire correspondant à la contribution d'entretien qu'il lui devait légalement.
Par ces actes, X._ avait porté atteinte aux intérêts financiers de la société et avait agi dans le dessein de s'enrichir illégitimement.
C.b.b. S'agissant du chef d'accusation de faux dans les titres (art. 251 CP), il était en particulier reproché à X._ d'avoir fait établir un nouveau carnet de quittances qui n'indiquaient pas certaines ventes de vin, destinées à valoir pièce justificative pour la comptabilité entre fin 2003 et début 2004(jugement entrepris consid. 6.3.5.2).
C.b.c. Quant à l'infraction de banqueroute frauduleuse (art. 163 ch. 1 CP), il était en substance reproché à X._, en faillite personnelle, d'avoir, dès la fin de l'année 2002, pris les mesures nécessaires à la constitution d'une fondation de droit liechtensteinois afin de lui céder ses actifs (droits de fondateur sur une Anstalt propriétaire notamment d'une villa en Sardaigne), en vue de les soustraire à l'exécution forcée (diminution fictive de l'actif au préjudice des créanciers).
C.c. Au moment du jugement du 15 mars 2021, X._ était retraité et n'exerçait pas d'activité lucrative. Il a déclaré souffrir de hernies discales depuis 2016, pour lesquelles il avait choisi de ne pas être opéré, ainsi que de fatigue. Alors que les enfants de son premier et deuxième lit sont tous majeurs et indépendants, X._ a encore un fils, né le [...] 2010.
C.d. Le 30 juin 1995, le Tribunal cantonal valaisan a condamné X._ pour faux dans les titres à 6 mois d'emprisonnement avec sursis. Par jugement du 10 décembre 2003, il a été sanctionné d'une peine de 7 mois d'emprisonnement avec sursis pour diminution effective de l'actif au préjudice des créanciers et faux dans les titres.
D.
X._ forme un recours en matière pénale auprès du Tribunal fédéral contre le jugement du 15 mars 2021 et conclut au prononcé d'une peine intégralement assortie du sursis (ch. III), à l'exemption de toute peine et subsidiairement à sa réduction dans le sens des considérants (ch. IV). Il sollicite en outre le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Par ordonnance du 30 juin 2021, la demande d'assistance judiciaire formée par X._ a été rejetée, faute pour ce dernier d'avoir établi son impécuniosité.
E.
Invités à se déterminer sur le mémoire de recours, tant le ministère public que la cour cantonale y ont renoncé, en se référant au jugement cantonal du 15 mars 2021.
Considérant en droit :
1.
Le recourant s'en prend exclusivement à la peine prononcée, seul point contestable en vertu de l'arrêt de renvoi du Tribunal fédéral du 8 janvier 2019. Il requiert en premier lieu que sa peine soit assortie du sursis complet, pour se plaindre ensuite, à titre subsidiaire, de la quotité de celle-ci (cf. en particulier art. 47 et 48 let. e CP). Ses griefs devront être traités dans l'ordre inverse, dès lors qu'il convient, dans un premier temps, d'examiner si les sanctions sont conformes aux principes régissant la fixation de la peine, la question de leur exécution (sursis) intervenant dans un second temps.
1.1. Selon l'art. 47 CP, le juge fixe la peine d'après la culpabilité de l'auteur. Il prend en considération les antécédents et la situation personnelle de ce dernier ainsi que l'effet de la peine sur son avenir (al. 1). La culpabilité est déterminée par la gravité de la lésion ou de la mise en danger du bien juridique concerné, par le caractère répréhensible de l'acte, par les motivations et les buts de l'auteur et par la mesure dans laquelle celui-ci aurait pu éviter la mise en danger ou la lésion, compte tenu de sa situation personnelle et des circonstances extérieures (al. 2). La culpabilité doit être évaluée en fonction de tous les éléments objectifs pertinents, qui ont trait à l'acte lui-même, à savoir notamment la gravité de la lésion, le caractère répréhensible de l'acte et son mode d'exécution. Du point de vue subjectif, sont pris en compte l'intensité de la volonté délictuelle ainsi que les motivations et les buts de l'auteur. A ces composantes de la culpabilité, il faut ajouter les facteurs liés à l'auteur lui-même, à savoir les antécédents, la réputation, la situation personnelle (état de santé, âge, obligations familiales, situation professionnelle, risque de récidive, etc.), la vulnérabilité face à la peine, de même que le comportement après l'acte et au cours de la procédure pénale (ATF 141 IV 61 consid. 6 et les références citées).
1.2. Si, en raison d'un ou de plusieurs actes, l'auteur remplit les conditions de plusieurs peines de même genre, le juge le condamne à la peine de l'infraction la plus grave et l'augmente dans une juste proportion. Il ne peut toutefois excéder de plus de la moitié le maximum de la peine prévue pour cette infraction. Il est en outre lié par le maximum légal de chaque genre de peine (art. 49 al. 1 CP). Si le juge doit prononcer une condamnation pour une infraction que l'auteur a commise avant d'avoir été condamné pour une autre infraction, il fixe la peine complémentaire de sorte que l'auteur ne soit pas puni plus sévèrement que si les diverses infractions avaient fait l'objet d'un seul jugement (art. 49 al. 2 CP). L'application de ce dernier alinéa n'autorise aucun réexamen de la sanction entrée en force et la fixation d'une peine complémentaire au sens de cette disposition suppose donc que la peine à prononcer soit du même genre que celle qui l'a déjà été (ATF 142 IV 265 consid. 2.4.1; cf. ATF 145 IV 1 consid. 1.3).
Pour les faits qui apparaissent devoir être réprimés par des sanctions de même nature, le juge doit fixer une peine complémentaire (Zusatzstrafe) à la peine de base (Grundstrafe) en tenant compte du principe de l'aggravation découlant de l'art. 49 al. 1 CP (ATF 145 IV 1 consid. 1.3; arrêt 6B_599/2020 du 31 mai 2021 consid. 1.3).
1.3. L'art. 48 let. e CP prévoit que le juge atténue la peine, si l'intérêt à punir a sensiblement diminué en raison du temps écoulé depuis l'infraction et que l'auteur s'est bien comporté dans l'intervalle (cf. sur ce point: ATF 140 IV 145 consid. 3.1).
Quant à la violation du principe de la célérité, elle peut avoir pour conséquence la diminution de la peine, parfois l'exemption de toute peine ou encore une ordonnance de classement en tant qu' ultima ratio dans les cas les plus extrêmes (ATF 143 IV 373 consid. 1.4.1; 135 IV 12 consid. 3.6; arrêt 6B_1476/2020 du 28 octobre 2021 consid. 2.1). Pour déterminer les conséquences adéquates de la violation du principe de la célérité, il convient de prendre en considération la gravité de l'atteinte que le retard dans la procédure a causé au prévenu, la gravité des infractions qui sont reprochées, les intérêts des lésés, la complexité du cas et à qui le retard de procédure doit être imputé (ATF 117 IV 124 consid. 4e p. 129 s.; arrêts 6B_1476/2020 précité consid. 2.1; 6B_790/2017 du 18 décembre 2017 consid. 2.3.2).
Le Tribunal fédéral n'intervient dans l'appréciation de l'impact de la violation du principe de la célérité sur la fixation de la peine que si la cour cantonale a excédé ou abusé de son pouvoir d'appréciation et, partant, violé le droit fédéral (ATF 143 IV 373 consid. 1.4.1; arrêts 6B_1476/2020 du 28 octobre 2021 consid. 2.1; 6B_660/2016 du 23 novembre 2016 consid. 1.2.4).
1.4. Le juge dispose d'un large pouvoir d'appréciation dans la fixation de la peine. Le Tribunal fédéral n'intervient que lorsque l'autorité cantonale a fixé une peine en dehors du cadre légal, si elle s'est fondée sur des critères étrangers à l'art. 47 CP, si des éléments d'appréciation importants n'ont pas été pris en compte ou, enfin, si la peine prononcée est exagérément sévère ou clémente au point de constituer un abus du pouvoir d'appréciation. L'exercice de ce contrôle suppose que le juge exprime, dans sa décision, les éléments essentiels relatifs à l'acte ou à l'auteur qu'il prend en compte, de manière à ce que l'on puisse constater que tous les aspects pertinents ont été pris en considération et comment ils ont été appréciés, que ce soit dans un sens aggravant ou atténuant (art. 50 CP). La motivation doit ainsi justifier la peine prononcée, en permettant de suivre le raisonnement adopté, même si le juge n'est pas tenu d'exprimer en chiffres ou en pourcentages l'importance qu'il accorde à chacun des éléments qu'il cite (ATF 144 IV 313 consid. 1.2 et les arrêts cités).
2.
Conformément à l'arrêt de renvoi par lequel le Tribunal fédéral a annulé le jugement du 17 novembre 2016 s'agissant de la peine prononcée (peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois, après atténuation de 10% au titre de violation du principe de célérité pour défaut d'actes d'instruction entre 2010 et 2012), la cour cantonale a fixé une nouvelle peine dans le jugement entrepris en tenant compte du temps écoulé depuis les infractions (art. 48 let. e CP) et de la durée globale de la procédure (principe de célérité; arrêt 6B_134/2017 du 8 janvier 2019 consid. 11.7.3).
Pour ce faire, la cour cantonale a notamment tenu compte des différents concours d'infractions, de la lourde culpabilité du recourant, de ses antécédents, du fait que les infractions se sont échelonnées sur plusieurs années, sans que deux condamnations antérieures pour des actes analogues ne le dissuadent de récidiver. Elle a également retenu que ses actes étaient susceptibles de causer un dommage considérable, et a souligné le manque total de considération du recourant pour autrui, son absence de scrupules, la forte intensité de sa volonté délictueuse, ses mobiles vils (appât du gain), sa collaboration peu méritoire ainsi que l'absence de remords, encore constatée à l'occasion des débats d'appel (jugement entrepris consid. 6.3.2). Le recourant n'avait pas émis le moindre regret quant à ses agissements coupables. Lors de l'audience de 2016, il s'était du reste limité à se retrancher derrière une mauvaise gestion de sa société.
La cour cantonale a tenu compte de la situation personnelle du recourant au moment du jugement (âgé de 78 ans, au bénéfice de rentes AVS et LPP, père de 7 enfants dont 6 majeurs et indépendants; hernies discales), considérant que son âge et son état de santé (lequel ne s'était pas dégradé depuis 2016 et ne le limitait que dans certains mouvements), ne le rendaient pas plus vulnérable à la peine et ne justifiaient pas une atténuation de celle-ci (jugement entrepris consid. 6.3.4.2).
2.1. Relevant que le recourant a été condamné par jugement du 10 décembre 2003 à une peine de 7 mois d'emprisonnement (avec sursis) pour diminution effective de l'actif au préjudice des créanciers et faux dans les titres, la cour cantonale a constaté que la plupart des comportements reprochés au recourant étaient antérieurs à ce jugement. Compte tenu de la lourde culpabilité de l'intéressé et de la gravité des actes commis, qui, constitutifs de gestion déloyale aggravée et de banqueroute frauduleuse, se sont échelonnés sur plusieurs années, la cour cantonale a considéré que seule une peine privative de liberté entrait en considération, au même titre que celle prononcée le 10 décembre 2003 (art. 49 al. 2 CP; jugement entrepris consid. 6.3.6.3).
Vu l'ensemble des éléments à charge, la cour cantonale a prononcé une peine complémentaire de 30 mois de privation de liberté s'agissant des infractions antérieures au jugement du 10 décembre 2003, en application du principe d'aggravation (cf. jugement entrepris consid. 6.3.6.1 ss).
La cour cantonale a fixé une peine indépendante s'agissant des actes postérieurs au jugement du 10 décembre 2003, constitutifs de gestion déloyale aggravée et de faux dans les titres (art. 49 al. 1 CP). Vu l'ensemble des éléments retenus à charge, en particulier la lourde culpabilité du recourant, la gravité et la durée des agissements coupables, la cour cantonale a considéré qu'une peine privative de liberté de 10 mois était nécessaire pour sanctionner les comportements illicites du recourant (jugement entrepris consid. 6.3.6.3).
2.2. Considérant que les conditions de l'art. 48 let. e CP étaient réalisées, au même titre que celles de la violation du principe de célérité, la cour cantonale a déduit de la peine complémentaire de 30 mois de privation de liberté, 12 mois en raison de la circonstance atténuante de l'art. 48 let. e CP et 10 mois supplémentaires en raison de la violation du principe de célérité. Il en résultait une peine complémentaire de 8 mois pour les infractions commises avant décembre 2003, la peine d'ensemble étant de 15 mois (7 + 8 mois).
S'agissant des actes commis postérieurement au jugement du 10 décembre 2003, la cour cantonale a réduit la peine de 10 mois à 8 mois pour tenir compte de la circonstance atténuante du temps écoulé, précisant que les deux tiers du délai de prescription n'étaient pas atteints lors de l'établissement des faits fondant l'infraction de faux dans les titres, ce qui justifiait une réduction moindre que pour les actes antérieurs au jugement du 10 décembre 2003. Quant à la violation du principe de célérité, elle commandait une réduction de 5 mois supplémentaires, de sorte que la peine privative de liberté indépendante s'élevait à 3 mois (jugement entrepris consid. 6.3.6.3).
2.3. En définitive, la cour cantonale a condamné X._ à une peine privative de liberté de 18 mois, qu'elle a qualifiée de partiellement complémentaire à celle de 7 mois prononcée par jugement du 10 décembre 2003.
3.
A titre liminaire, il convient de relever d'office une contradiction entre les considérants du jugement entrepris, fixant la peine privative de liberté sanctionnant les faits de la cause à 11 mois (jugement entrepris consid. 6.3.6.3 p. 23: 8 mois de peine complémentaire + 3 mois de peine indépendante; cf. ATF 145 IV 1 consid. 1.3), et le dispositif du jugement, à teneur duquel le recourant est condamné à une peine privative de liberté de " 18 mois, partiellement complémentaire à celle (de 7 mois) prononcée le 10 décembre 2003" (ch. 2 du dispositif).
Il y a lieu de s'en tenir à la quotité de 11 mois, telle que motivée dans le jugement attaqué (consid. 6.3.6.3 p. 23) et d'en examiner la conformité avec le droit fédéral, au regard notamment de la question du droit le plus favorable, grief que le recourant soulève exclusivement en lien avec l'octroi du sursis.
En effet, l'ensemble des infractions reprochées en l'espèce au recourant ont été commises avant la révision de la partie générale du CP, entrée en vigueur le 1er janvier 2007 (RO 2006 3459; FF 1999 1787). Les infractions en cause sont toutes punissables, tant sous l'ancien que le nouveau droit (cf. arrêt 6B_310/2014 du 23 novembre 2015 consid. 4 s'agissant du régime de la prescription) et les facteurs de fixation de la peine et les circonstances aggravante du concours (cf. art. 68 aCP) et atténuante de l'écoulement du temps (art. 64 al. 8 aCP) n'ont pas subi de modifications pertinentes en l'espèce. Néanmoins, la question de l'opposabilité des condamnations précédentes du recourant (jugements du 30 juin 1995 et du 10 décembre 2003) se pose, tant sous l'angle du concours rétrospectif (art. 49 al. 2 CP, à propos duquel le recourant ne soulève aucun grief), que du sursis.
3.1. Selon l'art. 2 al. 1 CP, la loi pénale ne s'applique qu'aux faits commis après son entrée en vigueur (principe de la non-rétroactivité de la loi pénale). Cependant, en vertu de l'art. 2 al. 2 CP, une loi nouvelle s'applique aux faits qui lui sont antérieurs si, d'une part, l'auteur est mis en jugement après son entrée en vigueur et si, d'autre part, elle est plus favorable à l'auteur que l'ancienne (exception de la lex mitior; cf. s'agissant de la notion de mise en jugement: ATF 117 IV 369 consid. 3; arrêt 6B_447/2007 du 29 mars 2008 consid. 2.2). Il en découle que l'on applique en principe la loi en vigueur au moment où l'acte a été commis, à moins que la nouvelle loi ne soit plus favorable à l'auteur. Pour déterminer quel est le droit le plus favorable, il y a lieu d'examiner l'ancien et le nouveau droit dans leur ensemble et de comparer les résultats auxquels ils conduisent dans le cas concret (ATF 135 IV 113 consid. 2.2; 134 IV 82 consid. 6.2). Le nouveau droit ne doit être appliqué que s'il conduit effectivement à un résultat plus favorable au condamné. Par ailleurs, l'ancien et le nouveau droit ne peuvent pas être combinés. Ainsi, on ne saurait, à raison d'un seul et même état de fait, appliquer l'ancien droit pour déterminer quelle infraction avait été commise et le nouveau droit pour décider si et comment l'auteur doit être puni (ATF 147 IV 241 consid. 4.2.2; 134 IV 82 consid. 6.2.3; arrêt 6B_1231/2020 du 12 mai 2021 consid. 1.5.2).
3.1.1. L'art. 369 CP (entré en vigueur au 1er janvier 2007) régit l'élimination des inscriptions portées au casier judiciaire suisse. Les jugements qui prononcent notamment une peine privative de liberté avec sursis sont éliminés d'office après dix ans (art. 369 al. 3 CP). Selon l'al. 7, l'inscription ne doit pas pouvoir être reconstituée après son élimination. Le jugement éliminé ne peut plus être opposé à la personne concernée. Cela signifie qu'il ne peut plus avoir de conséquences juridiques. En d'autres termes, l'auteur de l'infraction est totalement réhabilité. Il découle de la volonté du législateur qu'en raison d'une réhabilitation complète, les jugements éliminés ne peuvent pas être utilisés à charge de la personne concernée, que ce soit pour fixer la peine ou pour établir un pronostic (ATF 135 IV 87 consid. 2.3 et 2.4; cf. toutefois consid. 2.5 s'agissant de leur prise en compte dans le cadre d'une expertise psychiatrique, sur ce point voir aussi arrêts 6B_154/2021 du 17 novembre 2021 consid. 1.5.1; 6B_281/2017 du 16 octobre 2017 consid. 2.4.1).
3.1.2. Le régime applicable au moment des faits prévoyait la possibilité pour le juge de suspendre l'exécution d'une peine privative de liberté n'excédant pas dix-huit mois en cas de pronostic favorable (cf. art. 41 ch. 1 al. 1 aCP), le sursis étant exclu lorsque le condamné a subi, en raison d'un crime ou d'un délit intentionnel, plus de trois mois de réclusion ou d'emprisonnement dans les cinq ans qui ont précédé la commission de l'infraction (cf. art. 41 ch. 1 al. 2 aCP).
Selon l'art. 42 CP, le juge suspend en règle générale l'exécution d'une peine pécuniaire ou d'une peine privative de liberté de deux ans au plus lorsqu'une peine ferme ne paraît pas nécessaire pour détourner l'auteur d'autres crimes ou délits (al. 1). Si, durant les cinq ans qui précèdent l'infraction, l'auteur a été condamné à une peine privative de liberté ferme ou avec sursis de plus de six mois, il ne peut y avoir de sursis à l'exécution de la peine qu'en cas de circonstances particulièrement favorables (al. 2; cf. art. 42 al. 2 aCP avant la réforme du droit des sanctions [RO 2016 1249]; ATF 145 IV 137 consid. 2.3). L'art. 43 al. 1 CP (correspondant en substance au droit en vigueur avant le nouveau droit des sanctions s'agissant de la peine privative de liberté) prévoit le sursis partiel d'une peine privative de liberté d'un an au moins et de trois ans au plus, afin de tenir compte de façon appropriée de la faute de l'auteur.
Afin de déterminer si la peine privative de liberté qu'il va prononcer peut être assortie du sursis ou du sursis partiel à l'exécution, le juge doit, conformément à la jurisprudence sur ce point en cas de concours rétrospectif, additionner toutes les peines complémentaires, peines de base et peines cumulatives, puis définir si cette peine globale hypothétique peut donner lieu à l'application de l'art. 42 ou 43 CP (ATF 145 IV 377 consid. 2.2 et 2.4.1 et les arrêts cités).
3.2. Par l'effet de l'art. 369 CP, la condamnation du recourant du 10 décembre 2003 ne saurait lui être opposée, de sorte que la peine privative de liberté de 7 mois précédemment prononcée ne doit pas être additionnée à la peine sanctionnant les infractions en cause pour déterminer la possibilité d'accorder le sursis (cf. ATF 145 IV 377 consid. 2.4). Ainsi, la quotité de la peine de 11 mois, arrêtée pour les infractions reprochées en l'espèce, ouvre la voie au sursis complet, indépendamment de circonstances particulièrement favorables. Il résulte de l'approche concrète de l'analyse du droit le plus favorable au recourant que la peine et son mode d'exécution doivent être fixés à l'aune du nouveau droit, en vertu de l'exception de la lex mitior (cf. arrêt 6B_134/2017 consid. 11.1).
4.
Sans critiquer le genre de la peine, le recourant reproche à la cour cantonale de ne pas avoir pris en compte les "circonstances extraordi-naires de la présente cause" pour en fixer la quotité, tant sur le plan de l'écoulement du temps qu'en raison de faits "probablement uniques".
4.1. Conformément au principe de l'autorité de l'arrêt de renvoi, le recourant n'est pas admis à contester les critères objectifs et subjectifs pris en compte pour la fixation de la peine en lien avec la réalisation des différentes infractions (cf. ATF 143 IV 214 consid. 5.2.1 et 5.3.3). En tout état, il ne remet pas en cause la gravité des nombreuses infractions, parmi lesquelles certaines ont été commises sur plusieurs années (cf. mémoire de recours p. 8).
Il ne conteste pas davantage, sous l'angle de la fixation de la peine, la prise en considération de l'absence de remords (cf. mémoire de recours p. 9). Il ne critique pas les considérations en lien avec sa situation actuelle et sa vulnérabilité face à la peine. L'application dans le cas concret des principes régissant les concours (simultané et rétrospectif partiel) d'infractions (art. 49 CP) ne fait pas l'objet de griefs (cf. s'agissant de l'art. 49 al. 2 CP, infra consid. 4.1.4).
4.1.1. En tant que le recourant livre sa propre appréciation de certains faits établis par les jugements précédents et sur d'autres qui ne ressortent aucunement de la décision entreprise, il procède de manière purement appellatoire, partant irrecevable (cf. ATF 145 IV 154 consid. 1.1; 143 IV 500 consid. 1.1). Il en va de même en tant qu'il conteste avoir provoqué tout dommage, se prétend lésé par les agissements de créanciers et se prévaut d'un "immense apport à la viticulture suisse", tout en soulignant avoir "fort bien éduqué 7 enfants". Pour le surplus, les éléments qu'il invoque ne sont pas propres à démontrer une violation de l'art. 47 CP s'agissant des critères de fixation de la peine, ni à justifier une exemption de toute peine, ainsi qu'il le requiert.
4.1.2. Dans ses griefs relatifs à l'octroi du sursis partiel (cf. infra consid. 5), le recourant reproche à la cour cantonale, au moyen de considérations personnelles, d'avoir rejeté sa requête d'audition de témoins de moralité qui auraient été en mesure d'évoquer notamment sa situation personnelle actuelle (mémoire de recours ch. 3 p. 13 ss). Quand bien même le recourant ne développe aucunement ce grief en lien avec les facteurs de fixation de la peine, il y a lieu de relever que la cour cantonale a précisément tenu compte de sa situation personnelle actuelle au sens de l'art. 47 CP, sans être contredite dans son appréciation sur ce point. Aussi, le recourant ne saurait rien déduire en sa faveur de ses critiques concernant le refus d'auditionner des témoins de moralité.
4.1.3. S'agissant des circonstances atténuantes déduites de l'art. 48 let. e CP et de la violation du principe de célérité, la cour cantonale s'est conformée à l'arrêt de renvoi du Tribunal fédéral, en distinguant ces facteurs et en motivant l'impact de chacun d'eux sur les peines prononcées.
Le recourant estime que les réductions de peines opérées à ces titres ne seraient pas suffisantes.
Or en atténuant la peine privative de liberté de 40 mois (30 + 10) sanctionnant l'ensemble des infractions reprochées en l'espèce, à 26 mois en raison de la circonstance atténuante de l'art. 48 let. e CP, puis à 11 mois pour la violation du principe de célérité, la cour cantonale a accordé un poids très important à ces facteurs, ramenant la peine à quasiment un quart de celle initialement prononcée, étant relevé que dans son jugement du 17 novembre 2016, la cour cantonale avait arrêté la peine privative de liberté à 36 mois, tenant compte de la violation du principe de célérité. Elle a justifié pour quelles raisons il convenait de retenir une réduction moindre pour certains actes, dès lors que les deux tiers de la prescription n'étaient pas atteints au moment de l'établissement des faits. Elle a ainsi détaillé son approche et largement tenu compte de la durée totale de la procédure et de la longue période écoulée depuis les faits reprochés, étant précisé que le retard de procédure doit en partie lui être imputé. En outr e, compte tenu de l'atteinte toute relative, dans les circonstances d'espèce, d'une absence d'actes d'instruction pendant 19 mois entre 2010 et 2012 d'une part, et de la complexité du cas, la cour cantonale a accordé un poids considérable à la violation du principe de célérité, dont le recourant bénéficie largement des conséquences (réduction de peine de près de 40%). De surcroît, les actes délictueux du recourant étaient nombreux (cf. supra let. C.b) et se sont déroulés sur une longue période, ainsi que l'a exposé en détail la cour cantonale. Aussi, le temps écoulé depuis la commission des infractions se voit relativisé par leur nombre, leur gravité et la durée sur laquelle elles se sont étendues.
En tant que le recourant procède à une interprétation personnelle de son comportement depuis les premières infractions commises, son argumentation est largement appellatoire, partant irrecevable. Ses développements sont en tout état vains, dans la mesure où la cour cantonale a admis que les circonstances de l'art. 48 let. e CP, en particulier le bon comportement, étaient réalisées. C'est également en vain qu'il opère une comparaison avec un arrêt cantonal bâlois concernant d'autres faits et infractions (lésions corporelles simples qualifiées), dont il ne saurait rien tirer en l'espèce, alors même qu'il se prévaut de circonstances uniques dans son cas (cf. notamment ATF 141 IV 61 consid. 6.3.2; arrêt 6B_1403/2020 du 5 mai 2021 consid. 2.3 s'agissant du principe de l'individualisation des peines). Sauf à insister à de nombreuses reprises sur l'absence de nouvelle infraction depuis 2004, ce qui est admis par la cour cantonale, le recourant ne tente pas de démontrer de violation du droit fédéral sur ce point.
En définitive, la cour cantonale n'a pas abusé de son pouvoir d'appréciation en défaveur du recourant en procédant à une réduction de peine de respectivement 15 et 14 mois aux titres de violation du principe de célérité et de la circonstance atténuante déduite de l'art. 48 let. e CP.
4.1.4. Quand bien même le recourant ne le soulève pas expressément, il convient d'examiner la conformité de la prise en compte par la cour cantonale de ses précédentes condamnations dans la fixation de la peine.
Si, lors du premier jugement rendu dans la présente cause le 31 juillet 2012, arrêtant la peine privative de liberté à 36 mois, le juge pouvait tenir compte de la condamnation du 10 décembre 2003, il en allait différemment lorsque les juges d'appel ont arrêté la peine en mars 2021, les précédentes condamnations n'étant alors plus opposables au recourant en vertu de l'art. 369 al. 3 et 7 CP (cf. art. 2 al. 2 CP).
Sous l'angle de l'art. 47 CP toutefois, il convient de relever que les précédentes condamnations ont été retenues comme un facteur parmi de nombreux autres éléments à charge et il n'apparaît pas qu'un poids particulier leur ait été accordé, étant précisé que l'atténuation de la peine a été très favorable au recourant (de 40 à 11 mois). En outre, ce dernier a bénéficié du principe d'aggravation prévu par l'art. 49 al. 2 CP en cas de concours rétrospectif (partiel) pour la fixation de la peine complémentaire de 30 mois prononcée pour le groupe d'infractions commises avant le 10 décembre 2003. S'il avait fallu faire abstraction de ce jugement et prononcer une peine pour l'ensemble des infractions en causes (8 actes de gestion déloyale qualifiée, banqueroute frauduleuse et faux dans les titres) commises en concours simultané (art. 49 al. 1 CP), la peine, aurait vraisemblablement été plus sévère. En effet, l'art. 158 ch. 1 al. 3 CP prévoit une peine privative de liberté de un à cinq ans pour la gestion déloyale qualifiée, de sorte que l'aggravation de la peine résultant du concours simultané avec les autres actes de gestion déloyale, de banqueroute frauduleuse et de faux dans les titres aurait conduit à une quotité s'approchant du maximum du cadre légal de la peine élargi à sept ans et demi, notamment au vu des nombreux autres éléments à charge retenus en conformité avec le droit fédéral (lourde culpabilité, durée des périodes pénales, intensité délictuelle, dommage, mobile, absence de remords, etc.).
Dans la configuration singulière d'espèce, le recourant a bénéficié des effets cumulés de l'exception de la lex mitior (art. 2 al. 2 CP), de la violation du principe de célérité, de la circonstance atténuante de l'art. 48 let. e CP, et de l'élimination des inscriptions au casier judiciaire au sens de l'art. 369 CP, en raison notamment des années écoulées depuis la commission des infractions, respectivement depuis leur premier jugement. Dans ces circonstances, la peine privative de liberté de 11 mois prononcée ne résulte pas d'un excès du pouvoir d'appréciation de la cour cantonale (cf. s'agissant de la prise en considération d'antécédents pénaux éliminés du casier judiciaire lors du prononcé d'une peine complémentaire, commentaire d'arrêt d' IRMA JAGGI, in forumpoenale 3/2010 p. 141 ss).
Aussi, quand bien même il aurait fallu faire abstraction des condamnations précédentes, le recourant ne se voit pas défavorisé par leur prise en compte dans l'application globale des art. 47 ss CP en l'espèce. Les griefs du recourant relatifs à la peine doivent être écartés.
4.2. Néanmoins, il convient de réformer le ch. 2 du dispositif du jugement entrepris en tant qu'il prend en compte la durée de la peine prononcée le 10 décembre 2003 (cf. supra consid. 3; art. 107 al. 2 LTF). Aussi, le recourant sera condamné à une peine privative de liberté de 11 mois, qui tient compte d'une réduction de 15 mois pour violation du principe de célérité, sous déduction de la détention préventive subie.
5.
Le recourant reproche à la cour cantonale de n'avoir suspendu l'exécution de la peine que partiellement et requiert l'octroi du sursis complet.
5.1. Dans un premier raisonnement, la cour cantonale a relevé que le recourant avait été condamné le 30 juin 1995 pour faux dans les titres à 6 mois d'emprisonnement avec sursis, puis par jugement du 10 décembre 2003, pour diminution effective de l'actif au préjudice des créanciers et faux dans les titres, à une peine d'emprisonnement de 7 mois avec sursis. Ces deux condamnations ayant été prononcées dans les cinq ans précédant une partie des infractions concernées, la cour cantonale a considéré que ce n'était qu'en cas de circonstances particulièrement favorables que le recourant pouvait être mis au bénéfice du sursis, en vertu de l'art. 42 al. 2 aCP (jugement entrepris consid. 7.2).
Toutefois, estimant qu'une exécution partielle de la peine prononcée était nécessaire, elle a finalement appliqué l'art. 43 aCP, en retenant un pronostic très mitigé. Cela étant, la cour cantonale a arrêté la peine ferme à 8 mois et la peine suspendue, comprenant notamment la peine de 7 mois prononcée le 10 décembre 2003, à 10 mois, le délai d'épreuve étant fixé à 3 ans (jugement entrepris consid. 7.2).
5.2. En vertu de l'art. 369 al. 3 CP, et conformément à l'arrêt publié aux ATF 135 IV 87, la cour cantonale ne pouvait pas tenir compte des précédentes condamnations du recourant qui devaient être éliminées du casier judiciaire, pour l'octroi du sursis (cf. supra consid. 3.1.1 et 3.2). En outre, la peine privative de liberté de 11 mois arrêtée par la cour cantonale n'est pas (partiellement) complémentaire à celle de sept mois prononcée par jugement du 10 décembre 2003, de sorte que ces peines ne doivent pas être additionnées pour déterminer le type de sursis qui entre en considération (art. 42 ou 43 CP), seul le sursis complet étant envisageable en l'espèce (cf. art. 42 CP).
5.3. Pour l'octroi du sursis, le juge doit poser un pronostic quant au comportement futur de l'auteur. En l'absence de pronostic défavorable, il doit prononcer le sursis. Celui-ci est ainsi la règle dont le juge ne peut s'écarter qu'en présence d'un pronostic défavorable ou hautement incertain (ATF 135 IV 180 consid. 2.1; 134 IV 1 consid. 4.2.2; arrêt 6B_471/2020 du 24 septembre 2020 consid. 2.1). Pour formuler un pronostic sur l'amendement de l'auteur, le juge doit se livrer à une appréciation d'ensemble, tenant compte des circonstances de l'infraction, des antécédents de l'auteur, de sa réputation et de sa situation personnelle au moment du jugement, notamment de l'état d'esprit qu'il manifeste. Il doit tenir compte de tous les éléments propres à éclairer l'ensemble du caractère du prévenu et ses chances d'amendement. Il ne peut accorder un poids particulier à certains critères et en négliger d'autres qui sont pertinents (ATF 135 IV 180 consid. 2.1; 134 IV 1 consid. 4.2.1; arrêt 6B_471/2020 précité consid. 2.1). Dans l'émission du pronostic, le juge dispose d'un large pouvoir d'appréciation, de sorte que le Tribunal fédéral n'intervient qu'en cas d'abus ou d'excès de ce pouvoir (ATF 145 IV 137 consid. 2.2; 144 IV 277 consid. 3.1.1).
5.4. Avec le recourant, il convient de relever en premier lieu que les faits reprochés datent, pour les plus récents, de 2004, de sorte qu'à tout le moins 17 ans se sont écoulés depuis. Tous les agissements étaient en lien avec l'activité professionnelle du recourant et sa faillite personnelle. Or, ainsi que cela ressort du jugement entrepris, le recourant, âgé de 78 ans est retiré du monde des affaires et a subi une période de détention préventive de 3 mois (du 21 juin au 20 septembre 2004), après laquelle il n'a plus occupé les autorités pénales. Dans ces circonstances, on ne peut que difficilement douter de ses perspectives d'amendement, quel que fut son comportement en procédure. L'on ne saurait retenir un pronostic mitigé. Quoiqu'il en soit un tel pronostic n'est pas défavorable et ne saurait faire échec à l'octroi du sursis complet en l'espèce (cf. art. 42 al. 1 CP).
Aussi, la peine doit être assortie du sursis complet au sens de l'art. 42 al. 1 CP.
Le recours doit être admis sur ce point. Le jugement attaqué doit être réformé (ch. 3 du dispositif) en ce sens que la peine privative de liberté de 11 mois (cf. supra consid. 4) est assortie du sursis complet.
Compte tenu du sort du recours sur ce point, il n'y a pas lieu d'examiner les autres griefs invoqués par le recourant en lien avec l'octroi du sursis (établissement arbitraire de faits, refus de procéder aux actes d'instruction requis, violation de l'art. 42 al. 2 aCP, etc.).
Pour le surplus, le recourant ne critique pas la durée du délai d'épreuve (3 ans) laquelle ne prête pas le flanc à la critique (cf. arrêt 6B_306/2020 du 27 août 2020 consid. 3 sur l'imputation de la mise à l'épreuve entre la notification du jugement cantonal et l'arrêt fédéral).
6.
Il résulte de ce qui précède que le recours doit être admis, le jugement cantonal doit être réformé (art. 107 al. 2 LTF) s'agissant de la peine et de son mode d'exécution (ch. 2 et 3 du dispositif; cf. supra consid. 4.2 et 5.4). La cause sera renvoyée à la cour cantonale pour qu'elle statue sur les frais et dépens cantonaux.
Le recourant, qui obtient gain de cause, ne supporte pas de frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF) et peut prétendre à une indemnité de dépens à la charge du canton du Valais (art. 68 al. 1 LTF).
La cause étant tranchée, la demande d'effet suspensif devient sans objet, étant précisé que le recours était de plein droit suspensif (art. 103 al. 2 let. b LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est admis. Les ch. 2 et 3 du dispositif du jugement attaqué sont réformés comme suit s'agissant de la peine :
ch. 2 : "X._, [...] est condamné à une peine privative de liberté de 11 mois, qui tient compte d'une réduction globale de 15 mois pour violation du principe de célérité, sous déduction de la détention préventive subie du 21 juin 2004 au 20 septembre 2004".
ch. 3: "Il est mis au bénéfice du sursis complet [...]; le délai d'épreuve est fixé à 3 ans".
La cause est renvoyée à la cour cantonale pour nouvelle décision concernant les frais et dépens.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le canton du Valais versera au recourant une indemnité de 3'000 fr. à titre de dépens pour la procédure devant le Tribunal fédéral.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton du Valais, Cour pénale II.
Lausanne, le 7 février 2022
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Jacquemoud-Rossari
La Greffière : Klinke