Sachverhalt:
A.
Mit Verfügung vom 28. Oktober 2016 widerrief das Migrationsamt des Kantons Zürich die Niederlassungsbewilligung A._s. Einen hiergegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion mit Entscheid vom 21. Februar 2018 ab. Am 9. April 2018, dem letzten Tag vor Ablauf der Beschwerdefrist, versuchte A._ vergeblich, eine elektronische Beschwerde beim Verwaltungsgericht des Kantons Zürich einzureichen.
Am 10. April 2018 versandte A._ diese Beschwerde sowohl per Fax als auch per Post an die Vorinstanz. Mit Verfügung vom 20. April 2018 trat die Vorinstanz auf die Beschwerde nicht ein.
B.
A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, es sei auf die Beschwerde vom 9. April 2019 einzutreten, eventualiter sei die Frist zur Einreichung der Beschwerde vom 9. April 2018 wiederherzustellen bzw. als wiederhergestellt zu qualifizieren. Weiter ersucht er das Bundesgericht, von der Auferlegung der Verfahrenskosten abzusehen und das Gesuch um unentgeltliche Gewährung eines Rechtsbeistandes gutzuheissen.
C.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt die Abweisung der Beschwerde mit Vernehmlassung vom 20. Juni 2018. Mit Schreiben vom 8. Oktober 2018 nimmt A._ zur Vernehmlassung des Verwaltungsgerichts Stellung. Mit Schreiben vom 13. Februar 2019verzichtet das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich auf eine weitere Vernehmlassung betreffend das Gesuch um vorsorgliche Massnahmen.
Das Staatssekretariat für Migration beantragt die Abweisung der Beschwerde.
Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 lit. a BGG) gegen den Endentscheid (Art. 90 BGG) des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich (Art. 86 Abs. 1 lit. d BGG) ist zulässig.
1.2. Zur Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist berechtigt, wer vor der Vorinstanz am Verfahren teilgenommen hat, durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt ist und ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung hat (Art. 89 Abs. 1 lit. b und c BGG). Der Beschwerdeführer, der im vorinstanzlichen Verfahren mit seinen Anträgen unterlegen ist (Art. 89 Abs. 1 lit. a BGG), ist zur Beschwerdeführung legitimiert. Auf die frist- und formgerecht (Art. 100 Abs. 1, Art. 42 Abs. 1 BGG) eingereichte Eingabe ist einzutreten.
1.3. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG).
1.4. Die Verletzung von Grundrechten (einschliesslich der willkürlichen Anwendung von kantonalem Recht und Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung) kann das Bundesgericht nur insofern prüfen, als eine solche Rüge in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG; BGE 138 I 171 E. 1.4 S. 176; 136 I 65 E. 1.3.1 S. 68; 134 II 244 E. 2.2 S. 246; 133 III 439 E. 3.2 S. 444). Macht die beschwerdeführende Partei eine Verletzung des Willkürverbots von Art. 9 BV geltend, genügt es nicht, wenn sie einfach behauptet, der angefochtene Entscheid sei willkürlich. Sie hat vielmehr anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids im Einzelnen aufzuzeigen, inwiefern dieser offensichtlich unhaltbar ist (BGE 137 V 57 E. 1.3 S. 60; 134 II 349 E. 3 S. 352). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen (BGE 135 III 127 E. 1.6 S. 130; 134 II 244 E. 2.1 und 2.2 S. 245 f.).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer hat unbestrittenermassen erfolglos versucht, am 9. April 2018, dem letzten Tag vor Fristablauf, eine elektronische Beschwerde bei der Vorinstanz einzureichen. Aufgrund offensichtlich verspäteter Eingabe der Beschwerde, per Fax und postalisch am Tag nach Ablauf der Frist, ist die Vorinstanz auf die Beschwerde nicht eingetreten. Eine Fristwiederherstellung hat sie abgelehnt.
Der Beschwerdeführer rügt, dass die Vorinstanz mit diesem Entscheid gegen das Willkürverbot (Art. 9 BV) in Verbindung mit Art. 95 lit. a BGG sowie Art. 6 EMRK verstossen und das Verbot des überspitzten Formalismus (Art. 29 Abs. 1 BV) verletzt habe.
Die vom Beschwerdeführer vor Bundesgericht eingereichten Unterlagen sind gestützt auf Art. 99 Abs. 1 BGG zu berücksichtigen, da erst der angefochtene Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gegeben hat.
2.2. Gemäss Art. 71 des Verwaltungsrechtspflegegesetzes des Kantons Zürich (SR 175.2, VRG) in Verbindung mit Art. 130 Abs. 1 ZPO können Eingaben dem Verwaltungsgericht in Papierform oder elektronisch eingereicht werden. Bei elektronischer Einreichung muss die Eingabe mit einer qualifizierten elektronischen Signatur gemäss Bundesgesetz vom 18. März 2016 über die elektronische Signatur versehen werden (SR 943.03, ZertES). Für die Wahrung der Frist ist der Zeitpunkt massgebend, in der die Quittung ausgestellt wird, die bestätigt, dass alle Schritte abgeschlossen sind, die auf Seite der Partei für die Übermittlung notwendig sind (Art. 143 Abs. 2 ZPO; vgl. Urteil 1C_811/2013 vom 13. November 2013, E. 1.3). Sie dient dem Absender als Nachweis für den Tag des Eintreffens des Dokuments auf der Plattform.
2.3. Der Beschwerdeführer macht geltend, die Nichtzustellung seiner elektronischen Beschwerdeschrift gehe auf einen Fehler im elektronischen Empfangssystem der Vorinstanz zurück, weshalb die Eingabe als fristgemäss eingereicht zu gelten habe.
2.4. Dieser Aussage ist nicht zu folgen. Die elektronische Übermittlung untersteht dem Empfangsprinzip. Die Frist ist nur eingehalten, wenn der Empfang bei der Zustelladresse des Gerichts spätestens am letzten Tag der Frist (Mitternacht) durch das betreffende Informatiksystem bestätigt worden ist. Das Risiko einer nicht funktionierenden Übermittlung bzw. einer technischen Panne trägt bis zum Empfangsserver des Gerichts die Partei (vgl. Barbara Merz in: Schweizerische Zivilprozessordnung (ZPO), Kurzkommentar, 2. Auflage 2016, N 18 f. zu Art. 143 Abs. 2 ZPO).
2.5. Erhält ein Beschwerdeführer keine Empfangsbestätigung oder erhält er eine Meldung, dass die Beschwerde nicht dem Empfänger zugestellt werden konnte, muss er die Beschwerde innerhalb der Frist per Post einreichen (vgl. Urteil 1B_222/2013 vom 19. Juli 2013, Ziffer 3.1). Dies gilt sowohl für das Bundesgericht als auch für die anderen Beschwerdeinstanzen, welche die Einreichung elektronischer Eingaben ermöglichen (vgl. Urteil 1C_811/2013 vom 13. November 2013, E. 1.3).
2.6. Der Beschwerdeführer hat nicht nachgewiesen, dass die Nichtzustellung auf ein Problem im Informationssystem des Gerichts zurückzuführen ist. Er legt vielmehr nahe, dass die elektronischen Zustellungsversuche vom 9. April 2018 an einem zu hohen Datenvolumen seiner Eingaben scheiterten (vgl. act. 1, Beilage 10 der Beschwerde). Die Vorinstanz weist des Weiteren darauf hin, dass an diesem Tag das Informatiksystem des Gerichts keinen Anlass zu Beanstandungen gegeben habe. Da der Beschwerdeführer die Beschwerde erst einen Tag nach Ablauf der Frist per Post eingereicht hat, hat er insofern die Verantwortung für die verspätete Einreichung zu tragen.
3.
3.1. Gemäss Art. 12 VRG kann eine versäumte Frist wiederhergestellt werden, wenn dem Säumigen keine grobe Nachlässigkeit zur Last fällt und er innert zehn Tagen nach Wegfall des Grundes, der die Einhaltung der Frist verhindert hat, ein Gesuch um Wiederherstellung einreicht.
3.2. Vorliegend hat der Beschwerdeführer kein formelles Gesuch um Wiederherstellung der Frist gestellt, sondern sich darauf beschränkt, am Tag nach Ablauf der Frist seine Beschwerde per Fax und per Post unter Angabe der Verhinderungsgründe der Fristwahrung einzureichen. Er macht geltend, die Vorinstanz habe ihm mitgeteilt, das Einreichen eines solchen Gesuches sei nicht nötig.
3.3. Indem die Vorinstanz zu den materiellen Voraussetzungen zur Fristwiederherstellung Stellung nimmt, gibt sie zu erkennen, dass sie die formellen Voraussetzungen zur Einreichung eines Fristwiederherstellungsgesuches als erfüllt ansieht. Dementsprechend ist in der Folge noch zu prüfen, ob die Vorinstanz mit der Ablehnung der Fristwiederherstellung gegen das Verbot des überspitzten Formalismus verstossen bzw. Art. 12 VRG verletzt hat.
Ob eine solche Rechtsverweigerung vorliegt, prüft das Bundesgericht frei (Urteil 1C_162/2010 vom 18. Mai 2010, E. 4.3.1). Die Auslegung und Anwendung des einschlägigen kantonalen Rechts untersucht es hingegen nur unter dem Gesichtswinkel der Willkür (Urteil 2C_204/2015 vom 21. Juli 2015).
4.
4.1. Im Gegensatz zu Art. 50 BGG, welcher eine Fristwiederherstellung schon bei leichtem Verschulden ausschliesst, ist gemäss Art. 12 VRG Fristwiederherstellung nicht nur zulässig, wenn dem Säumigen überhaupt kein Fehlverhalten vorgeworfen werden kann (vgl. Kaspar Pluess, in: Kommentar zum Verwaltungsrechtspflegegesetz des Kantons Zürich, 3. Auflage, 2014, N 43 zu Art. 12). Sie ist auch im Fall leichter Nachlässigkeit möglich, d. h. wenn lediglich das nicht beachtet wurde, was ein sorgfältiger Mensch unter den gleichen Umständen ebenfalls nicht beachten würde (vgl. Urteil VB.2011.00431 des Verwaltungsgericht des Kantons Zürich vom 28. September 2011, E. 4.1).
4.2. Die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers hat zwischen 21.14 Uhr und 21.52 Uhr am letzten Tag vor Fristablauf mehrmals versucht, der Vorinstanz eine elektronische Eingabe der Beschwerde zuzustellen. Sie erhielt jeweils eine Mitteilung, dass die Eingabe nicht habe zugestellt werden können (vgl. act. 1, Beilage 10 der Beschwerde). Zur Beweissicherung hat sie deshalb um 22.55 Uhr eine Mail an die Vorinstanz geschickt, welcher sie die Beschwerde beilegte (vgl. act. 1, Beilage 13 der Beschwerde). Auch auf diese erhielt sie eine Meldung, die Mail habe nicht zugestellt werden können (vgl. act. 1, Beilage 14 der Beschwerde).
4.3. Die Vorinstanz versagt dem Beschwerdeführer die Wiederherstellung der Frist mit der Begründung, dass die elektronische Eingabe ohnehin formungültig gewesen wäre. Dieses Argument kann nicht nachvollzogen werden. Da die elektronische Beschwerde nie bei der Vorinstanz eingetroffen ist, ist es unerfindlich, wie die Vorinstanz zu dieser Schlussfolgerung gelangt.
4.4. Weiter macht die Vorinstanz geltend, das Handeln der Vertreterin sei als grobfahrlässig zu qualifizieren. Dieser Vorwurf ist unbegründet. Grobfahrlässig handelt jemand, wenn er - analog dem Begriff im Zivilrecht - unter Verletzung der elementarsten Vorsichtsgebote das ausser Acht gelassen hat, was jedem vernünftigen Menschen in der gleichen Lage und unter den gleichen Umständen hätte einleuchten müssen (vgl. Kaspar Pluess, in: Kommentar zum Verwaltungsrechtspflegegesetz des Kantons Zürich, 3. Auflage, 2014, N 47 zu Art. 12 VRG).
4.5. Die Vertreterin des Beschwerdeführers verfügte nachweislich über alle technischen Voraussetzungen, um eine elektronische Beschwerde abzuschicken (vgl. act. 1, Beilage 9 der Beschwerde). Sie hat auch nicht, wie die Vorinstanz in dem angefochtenen Entscheid irrtümlicherweise festhielt, die Beschwerde an eine ungültige Zustelladresse verschickt. Dies hat die Vorinstanz in ihrer Vernehmlassung explizit bestätigt.
4.6. Zudem ist der Vorwurf der Vorinstanz, das Datenvolumen der Beschwerde sei in sorgfaltswidriger Weise nicht auf das zulässige Mass reduziert worden, offensichtlich sachverhaltswidrig. Die zu Beweissicherungszwecken um 22.56 Uhr versandte Mail zeigt auf, dass die in zwei Dokumenten versandte Beschwerde ein Datenvolumen von insgesamt 19 MB aufwies, womit sie die von der Vorinstanz bezeichnete Obergrenze von 20 MB nachweislich nicht überstieg (vgl. act. 1, Beilage 10 der Beschwerde).
4.7. Wenn aufgrund dieser Ausgangslage zwar nicht ausgeschlossen werden kann, dass die Zustellung am zu hohen Datenvolumen der elektronischen Eingabe scheiterte, kann in diesem Umstand noch kein grobfahrlässiges Verhalten gesehen werden. Angesichts ihrer ärztlich belegten Krankheit kann der Rechtsvertreterin auch keine Sorgfaltswidrigkeit vorgeworfen werden, dass sie die Beschwerde nicht mehr am selben Tag per Post eingereicht hat.
4.8. Indem die Vertreterin des Beschwerdeführers am Tag nach Ablauf der Frist die Beschwerde per Fax und Post, unter Nachweis der am Vortag vergeblich erfolgten elektronischen Zustellungsversuche, verschickt hat, hat sie vielmehr das getan, was jeder vernünftige Mensch in der gleichen Lage und unter den gleichen Umständen getan hätte. Die Ablehnung der Fristwiederherstellung durch die Vorinstanz ist insofern als willkürlich und mithin als Verstoss gegen das Verbot des überspitzten Formalismus zu qualifizieren.
5.
Zusammenfassend kann deshalb festgehalten werden, dass die Vorinstanz Bundesrecht verletzt hat, indem sie auf die Beschwerde nicht eingetreten ist. Die Beschwerde an das Bundesgericht ist daher gutzuheissen.
Entsprechend dem Verfahrensausgang sind keine Kosten zu erheben (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG) und dem obsiegenden Beschwerdeführer ist eine Parteientschädigung durch den Kanton Zürich zu entrichten (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Dies macht den Antrag auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung obsolet.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen. Die Verfügung des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 20. April 2018 wird aufgehoben. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich wird angewiesen, unter Vorbehalt der Erfüllung der weiteren Prozessvoraussetzungen die Angelegenheit materiell zu beurteilen.
2.
Es werden keine Kosten erhoben.
3.
Der Kanton Zürich hat die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, Einzelrichter, und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. April 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Die Gerichtsschreiberin: De Sépibus