Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1988 geborene A._ fungierte ab 15. November 2013 als Gesellschafter und Geschäftsführer mit Einzelunterschrift der B._ GmbH und war gleichzeitig bei dieser als Vorarbeiter (Gipser) angestellt. Die Gesellschaft wurde per........ mittels Konkurs aufgelöst. Daraufhin meldete sich A._ am 6. März 2017 beim RAV Heerbrugg zur Arbeitsvermittlung an. In der Arbeitgeberbescheinigung vom 26. April 2017 hielt er fest, das Arbeitsverhältnis als Gipser habe vom 15. November 2013 bis 30. Dezember 2016 gedauert, und der letzte Monatslohn habe Fr. 5'000.- netto betragen. Mit Verfügung vom 26. Juli 2017 wies die Unia Arbeitslosenkasse (Unia) den Antrag auf Arbeitslosenentschädigung mit der Begründung ab, der Versicherte habe eine arbeitgeberähnliche Stellung gehabt. Anhand der eingereichten Unterlagen lasse sich ein tatsächlicher Lohnbezug im massgeblichen Bemessungszeitraum nicht mit dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit erstellen. Die Unia bestätigte diese Verfügung mit Einspracheentscheid vom 21. Dezember 2017.
A.b. Mit Verfügung vom 16. Oktober 2017 wies die Unia zudem das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das Einspracheverfahren ab.
B.
A._ erhob gegen den Einspracheentscheid vom 21. Dezember 2017 sowie gegen die Verfügung vom 16. Oktober 2017 Beschwerden. Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen vereinigte die Verfahren und hiess die Beschwerden mit Entscheid vom 22. Mai 2019 gut. Es hob den Einspracheentscheid vom 21. Dezember 2017 auf und setzte den versicherten Verdienst auf Fr. 3'000.- fest. Den Zwischenentscheid vom 16. Oktober 2017 hob es ebenfalls auf. Es stellte fest, dass A._ für das Einspracheverfahren Anspruch auf eine ungekürzte Parteientschädigung habe und wies die Sache zur masslichen Festsetzung dieser Entschädigung an die Unia zurück.
C.
Die Unia erhebt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Sie beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und die Bestätigung des Einspracheentscheids vom 21. Dezember 2017. Eventualiter sei die Sache an sie selbst, subeventualiter an die Vorinstanz zurückzuweisen.
A._ und das Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) verzichten auf eine Vernehmlassung. Das Versicherungsgericht schliesst auf Beschwerdeabweisung.
Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht prüft die Eintretensvoraussetzungen von Amtes wegen und mit freier Kognition (Art. 29 Abs. 1 BGG; BGE 139 V 42 E. 1 S. 44 mit Hinweisen).
Rückweisungsentscheide, mit denen eine Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen wird, gelten grundsätzlich als Zwischenentscheide, weil sie das Verfahren nicht abschliessen; sie können nur unter den Voraussetzungen von Art. 92 oder 93 BGG beim Bundesgericht angefochten werden (BGE 140 V 282 E. 2 S. 284; 133 V 477 E. 4.2 S. 481 f.). Wenn aber der unteren Instanz, an die die Sache zurückgewiesen wird, kein Entscheidungsspielraum mehr bleibt und die Rückweisung bloss der (rein rechnerischen) Umsetzung des oberinstanzlich Angeordneten dient, wie hier der betragsmässigen Festlegung der Parteientschädigung für das Einspracheverfahren, handelt es sich materiell um einen Endentscheid im Sinn von Art. 90 BGG (BGE 140 V 282 E. 4.2 S. 285 f. mit Hinweisen; Urteil 8C_759/2018 vom 13. Juni 2019 E. 1). Auf die Beschwerde ist somit einzutreten.
2.
2.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann sie mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Pflicht zur Begründung der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (BGE 141 V 234 E. 1 S. 236 mit Hinweisen).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (Art. 97 Abs. 1 BGG). Die Sachverhaltsfeststellung und Beweiswürdigung der Vorinstanz ist nicht schon dann offensichtlich unrichtig (willkürlich), wenn sich Zweifel anmelden, sondern erst, wenn sie eindeutig und augenfällig unzutreffend ist. Es genügt somit nicht, dass eine andere Lösung ebenfalls in Betracht fällt, selbst wenn diese als die plausiblere erscheint. Die Sachverhaltsfeststellung oder Beweiswürdigung durch ein Gericht ist willkürlich, wenn dieses den Sinn und die Tragweite eines Beweismittels offensichtlich verkannt hat, wenn es ohne sachlichen Grund ein wichtiges und entscheidwesentliches Beweismittel unberücksichtigt gelassen oder wenn es auf Grundlage der festgestellten Tatsachen unhaltbare Schlussfolgerungen gezogen hat. Dass die Schlüsse nicht mit der Darstellung der beschwerdeführenden Partei übereinstimmen, begründet keine Willkür (BGE 142 II 433 E. 4.4 S. 444; vgl. Urteil 8C_297/2019 vom 29. August 2019 E. 2.2 mit Hinweis).
3.
Vorliegend ist nicht umstritten, dass der Beschwerdegegner als Gesellschafter und Geschäftsführer der B._ GmbH eine arbeitgeberähnliche Stellung innehatte (vgl. dazu BGE 145 V 200 E. 4 S. 203 ff.). Streitig und zu prüfen ist hingegen einerseits, ob das kantonale Gericht Bundesrecht verletzte, indem es eine beitragspflichtige Beschäftigung für die Zeit vom 1. Januar bis 31. Dezember 2016 bejahte und den darauf entfallenden versicherten Verdienst auf Fr. 3'000.- pro Monat festsetzte. Andererseits gilt es zu überprüfen, ob die Vorinstanz dem Beschwerdegegner die unentgeltliche Rechtsverbeiständung für das Einspracheverfahren zu Recht gewährte.
4.
4.1. Nach Art. 8 Abs. 1 lit. e AVIG hat Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung, wer unter anderem die Beitragszeit erfüllt hat oder von der Erfüllung der Beitragszeit befreit ist. Die Beitragszeit hat gemäss Art. 13 Abs. 1 AVIG erfüllt, wer innerhalb der dafür vorgesehenen Rahmenfrist (Art. 9 Abs. 3 AVIG) während mindestens zwölf Monaten eine beitragspflichtige Beschäftigung ausgeübt hat. Diese Tätigkeit muss genügend überprüfbar sein. Dem Nachweis tatsächlicher Lohnzahlung kommt dabei nicht der Sinn einer selbstständigen Anspruchsvoraussetzung zu, wohl aber jener eines bedeutsamen und in kritischen Fällen unter Umständen ausschlaggebenden Indizes für die Ausübung einer beitragspflichtigen Beschäftigung. Soweit eine solche Beschäftigung nachgewiesen, der exakte ausbezahlte Lohn jedoch unklar geblieben ist, hat eine Korrektur über den versicherten Verdienst zu erfolgen (BGE 131 V 444 E. 3.2.3 f. S. 451 ff.; Urteile 8C_749/2018 vom 28. Februar 2019 E. 3.2; 8C_75/2013 vom 25. Juni 2013 E. 2.2; je mit Hinweisen). Nicht auszuräumende Unklarheiten hinsichtlich der exakten Lohnhöhe bei der Bestimmung des versicherten Verdiensts wirken sich nach der Rechtsprechung zum Nachteil des Versicherten aus (Urteil 8C_245/2007 vom 22. Februar 2008 E. 5, in: ARV 2008 S. 148). Dabei führt eine mangelnde Bestimmbarkeit der Lohnhöhe dazu, dass sich ein versicherter Verdienst im Sinn von Art. 23 Abs. 1 AVIG i.V.m. Art. 40 AVIV nicht zuverlässig festlegen lässt, was in letzter Konsequenz auch die Verneinung eines Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung zur Folge haben kann (vgl. Urteile 8C_749/2018 vom 28. Februar 2019 E. 5.4; 8C_119/2018 vom 5. Dezember 2018 E. 3; 8C_627/2017 vom 26. Januar 2018 E. 5.2; 8C_75/2013 vom 25. Juni 2013 E. 3.5 in fine; 8C_913/2011 vom 10. April 2012 E. 3.3, in: ARV 2012 S. 288).
4.2. Bei der Ermittlung des versicherten Verdienstes gemäss BGE 128 V 189 E. 3a/aa S. 190 ist grundsätzlich von den tatsächlichen Lohnbezügen auszugehen. Von dieser Regelung im Einzelfall abzuweichen rechtfertigt sich nur dort, wo ein Missbrauch im Sinn der Vereinbarung fiktiver Löhne, die in Wirklichkeit nicht zur Auszahlung gelangt sind, praktisch ausgeschlossen werden kann (Urteil 8C_749/2018 vom 28. Februar 2019 E. 3.2 mit Hinweisen). Als Beweis für den tatsächlichen Lohnfluss genügen Belege über entsprechende Zahlungen auf ein auf den Namen des Arbeitnehmers oder der Arbeitnehmerin lautendes Post- oder Bankkonto; bei behaupteter Barauszahlung fallen Lohnquittungen und Auskünfte von ehemaligen Mitarbeitern (allenfalls in Form von Zeugenaussagen) in Betracht. Höchstens Indizien für tatsächliche Lohnzahlung bilden Arbeitgeberbescheinigungen, vom Arbeitnehmer oder der Arbeitnehmerin unterzeichnete Lohnabrechnungen und Steuererklärungen sowie Eintragungen im individuellen Konto (BGE 131 V 444 E. 1.2 S. 447; Urteil C 267/04 vom 3. April 2006 E. 1.2, in: ARV 2007 S. 115). Gerade bei einer Einmann-GmbH - wie der vorliegenden - sind besonders hohe Anforderungen an den Beweis zu stellen. Insbesondere ist hier zu verlangen, dass die Geschäfte (einschliesslich der Lohnzahlungen) zwischen der Gesellschaft und dem Gesellschafter klar dokumentiert sind und buchungsmässig eindeutig behandelt werden (Urteil 8C_627/2017 vom 26. Januar 2018 E. 5.1).
5.
5.1. Die Vorinstanz erachtete die Mindestbeitragszeit als erfüllt, weil die GmbH des Beschwerdegegners gemäss den Rechnungen an diverse Kunden bis mindestens September 2016 operativ tätig gewesen sei, Leistungen an diverse Kunden erbracht und dabei Einnahmen aus Kundenaufträgen von Fr. 257'150.80 (exkl. MWSt) generiert habe. Darüber hinaus sei es überwiegend wahrscheinlich, dass neben dem Vater sowie dem Bruder des Beschwerdegegners auch dieser selbst habe mitarbeiten müssen (also eine beitragspflichtige Beschäftigung ausgeübt habe) und dafür zumindest einen Lohn im Gegenwert seines Lebensunterhalts bezogen habe; dies während mindestens zwölf Monaten in der Rahmenfrist während der Beitragszeit.
5.2. Die Beschwerdeführerin hält dem zunächst entgegen, der Beschwerdegegner verfüge weder über eine qualifizierte Ausbildung als Gipser noch über wenigstens rudimentäre kaufmännische Kenntnisse, sodass es sich bei ihm lediglich um einen Strohmann gehandelt habe. Soweit es sich bei diesem Vorbringen nicht ohnehin um ein unbeachtliches Novum handelt (vgl. Art. 99 Abs. 1 BGG), lässt es die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz bezüglich der Mitarbeit des Beschwerdegegners in der eigenen Unternehmung jedenfalls nicht als offensichtlich unrichtig erscheinen.
5.3. Im vorinstanzlichen Verfahren hatte der Versicherte behauptet, im Jahr 2016 einen Lohn von Fr. 60'000.- netto in bar vom Geschäftskonto bezogen zu haben. Die Vorinstanz zeigte jedoch detailliert auf, dass ein derartiger Lohnfluss u. a. angesichts der Divergenzen zur Erfolgsrechnung (Fr. 60'000.- brutto bzw. Fr. 51'810.- netto) und zur Steuerveranlagung 2016 (Fr. 51'810.-) nicht mit überwiegender Wahrscheinlichkeit nachgewiesen sei. Zudem handle es sich bei der Buchung des gesamten Betrags von Fr. 51'810.- per 31. Dezember 2016 lediglich um eine buchhalterische Erfassung und nicht um eine effektive Barauszahlung. Sodann sei der Lohnbezug nicht in regelmässigen Beträgen von Fr. 5'000.- erfolgt; insbesondere sei lediglich eine Überweisung vom Geschäftskonto auf das Privatkonto des Versicherten im Umfang von Fr. 5'000.- ausdrücklich als Lohnzahlung ausgewiesen. Des Weiteren seien die unregelmässigen Barbezüge grösserer Beträge vom Geschäftskonto der GmbH (zwischen Fr. 2'000.- und Fr. 20'000.-) - entgegen dem Versicherten - nicht eindeutig als Lohnentnahmen identifizierbar, sondern es kämen auch andere Verwendungszwecke in Frage (beispielsweise die Bezahlung von Unterakkordanten). Auf diese zutreffenden Ausführungen kann abgestellt werden, zumal sie von keiner Seite in Frage gestellt werden.
5.4. Die Beschwerdeführerin macht des Weiteren geltend, dass die Buchhaltung nicht korrekt erfolgt und daher nicht beweistauglich sei. Davon ging auch die Vorinstanz aus, da sie (entgegen der Beschwerdeführerin) nicht darauf abstellte. Zudem hatte das Treuhandbüro C._ (das einzig die Erfolgsrechnung 2016 erstellt hatte), bestätigt, dass es sich lediglich um eine summarische Buchhaltung handle. Weiterungen hierzu erübrigen sich folglich.
5.5.
5.5.1. Die Vorinstanz schloss aus dem Kontoauszug des Geschäftskontos der GmbH, dass der Lohnbezug in unregelmässigen Abständen und Beträgen in Form der Bestreitung des Lebensunterhalts des Versicherten und seiner Familie erfolgt sei. Sie verweist dazu auf Einkäufe bei Detailhändlern und Benzinbezüge, die mit der Debit-Karte bezahlt wurden. Auch seien private Rechnungen (Kommunikation, Krankenkasse, Sprachschule, Bussen etc.) aus diesem Konto beglichen worden (wobei die Vorinstanz eingrenzend festhält, dass gewisse dieser Kosten für Auto oder Mobiltelefon auch geschäftlichen Zwecken gedient haben mögen). Schliesslich seien mit der Debit-Karte häufig kleinere Barbeträge an Geldautomaten, meistens in der Höhe von ein paar Hundert Franken, bezogen worden, wie es für die Bestreitung der täglichen Barauslagen typisch sei. Gehe man davon aus, dass Barbezüge am Geldautomaten bis Fr. 1'000.- privaten Zwecken gedient hätten, würden sich die eindeutig dem Lebensaufwand zuordenbaren Entnahmen auf rund Fr. 36'000.- belaufen. Grössere Barbezüge würden sich hingegen nicht als Lohnentnahmen identifizieren lassen (s. auch vorne E. 5.3). Bei einem zwölfmonatigen Bemessungszeitraum sei der versicherte Verdienst somit auf Fr. 3'000.- festzusetzen.
5.5.2. Vorab fällt auf, dass die vorinstanzliche Einschätzung in sich widersprüchlich ist, indem das kantonale Gericht zahlreiche Zahlungen und Barbezüge aus dem Geschäftskonto zwar "eindeutig" dem Lebensunterhalt zuordnen will, gleichzeitig aber den Vorbehalt anbringt, dass es sich bei einigen dieser Positionen möglicherweise dennoch um geschäftliche Ausgaben gehandelt habe. Der Beschwerdeführerin ist sodann darin zuzustimmen, dass Entnahmen zu privaten Zwecken korrekt zu verbuchen gewesen wären, was hier jedoch nicht geschehen ist. Ausserdem hatte nicht einmal der Beschwerdegegner selbst je behauptet, mit den Geldautomaten-Bezügen bis Fr. 1'000.- seine Lebenshaltungskosten gedeckt zu haben; vielmehr wollte er nur die grösseren Barbezüge als Lohnzahlungen verstanden wissen (s. dazu vorne E. 5.3). Mithin lassen weder die Buchhaltungsunterlagen noch der Postenauszug des Geschäftskontos eindeutige Schlüsse zur privaten oder geschäftlichen Natur der Ausgaben zu. Des Weiteren mag es wohl zutreffen, dass Bargeldbezüge für alltägliche Transaktionen in der Regel nicht allzu hoch ausfallen. Es ist allerdings nicht einzusehen und wird von der Vorinstanz auch nicht begründet, weshalb die Grenze zwischen privaten und geschäftlichen Barbezügen (im vorliegenden Fall oder im Allgemeinen) bei Fr. 1'000.- zu ziehen wäre. Die Annahme der Vorinstanz, Barbezüge bis Fr. 1'000.- seien stets privater Natur, erweist sich mithin als willkürlich. Damit entbehrt auch ihre Feststellung, die Bezüge im Umfang von Fr. 36'000.- hätten der Bestreitung des Lebensaufwands gedient und stellten folglich Lohn dar, jeglicher Grundlage.
5.5.3. Aufgrund des Gesagten erweist sich einerseits der vorinstanzlich auf Fr. 3'000.- festgesetzte versicherte Verdienst als offensichtlich unrichtig. Andererseits ergibt sich aus den erwähnten Unstimmigkeiten auch, dass sich eine effektive Lohnhöhe nicht bestimmen lässt. Mithin ist die Erzielung eines versicherten Verdiensts von monatlich mindestens Fr. 500.- (Art. 23 Abs. 1 AVIG i.V.m. Art. 40 AVIV) nicht mit überwiegender Wahrscheinlichkeit nachgewiesen. Dies führt zur Verneinung eines Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung. In diesem Punkt ist der angefochtene Entscheid daher aufzuheben und der Einspracheentscheid der Beschwerdeführerin vom 21. Dezember 2017 zu bestätigen.
6.
Zu prüfen bleibt, ob die Vorinstanz dem Versicherten zu Recht die unentgeltliche Verbeiständung für das Einspracheverfahren gewährte.
6.1. Rechtsprechungsgemäss besteht im Einspracheverfahren, das Elemente eines streitigen Verfahrens aufweist, ein Anspruch auf unentgeltliche Verbeiständung, soweit die Voraussetzungen der Bedürftigkeit der Partei, der fehlenden Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren und die sachliche Gebotenheit im konkreten Fall erfüllt sind (BGE 125 V 32 E. 2 S. 34 mit Hinweisen).
Hinsichtlich der sachlichen Gebotenheit der unentgeltlichen anwaltlichen Verbeiständung im Einspracheverfahren sind die Umstände des Einzelfalls, die Eigenheiten der anwendbaren Verfahrensvorschriften sowie die Besonderheiten des jeweiligen Verfahrens zu berücksichtigen. Dabei fallen neben der Komplexität der Rechtsfragen und der Unübersichtlichkeit des Sachverhalts auch in der Person des Betroffenen liegende Gründe in Betracht, wie etwa seine Fähigkeit, sich im Verfahren zurechtzufinden. Falls ein besonders starker Eingriff in die Rechtsstellung des Bedürftigen droht, ist die Verbeiständung grundsätzlich geboten, andernfalls bloss, wenn zur relativen Schwere des Falls besondere tatsächliche oder rechtliche Schwierigkeiten hinzukommen, denen der Gesuchsteller auf sich alleine gestellt nicht gewachsen ist (BGE 130 I 180 E. 2.2 S. 182 mit Hinweisen), und wenn auch eine Verbeiständung durch Verbandsvertreter, Fürsorger oder andere Fach- und Vertrauensleute sozialer Institutionen nicht in Betracht fällt (BGE 125 V 32 E. 2 S. 34; 114 V 228 E. 5b S. 236). Die sachliche Notwendigkeit wird nicht allein dadurch ausgeschlossen, dass das in Frage stehende Verfahren von der Offizialmaxime oder dem Untersuchungsgrundsatz beherrscht wird, die Behörde also gehalten ist, an der Ermittlung des rechtserheblichen Sachverhaltes mitzuwirken (BGE 130 I 180 E. 3.2 und 3.3 S. 183 f. mit Hinweisen). Die Offizialmaxime rechtfertigt es jedoch, an die Voraussetzungen, unter denen eine anwaltliche Verbeiständung sachlich geboten ist, einen strengen Massstab anzulegen (BGE 125 V 35 f. E. 4b; zum Ganzen auch: Urteil 8C_48/2015 vom 10. April 2015 E. 2.2 mit weiteren Hinweisen).
Die Frage der sachlichen Erforderlichkeit der anwaltlichen Verbeiständung ist eine vom Bundesgericht frei überprüfbare Rechtsfrage (Urteile 8C_240/2018 vom 3. Mai 2018 E. 3.3; 8C_669/2016 vom 17. April 2017 E. 2.2, in: SVR 2017 IV Nr. 57 S. 177).
6.2. Die Vorinstanz bejahte die sachliche Gebotenheit der Verbeiständung zunächst mit dem Hinweis auf die existenzielle Bedeutung der Arbeitslosenentschädigung für den Beschwerdegegner. Entgegen der Beschwerdeführerin liess sie es jedoch nicht dabei bewenden, sondern zeigte anschliessend im Einzelnen auf, wie umständlich sich die Abklärung des Lohnflusses im Verwaltungsverfahren gestaltet hatte, weil der damals noch nicht anwaltlich vertretene Beschwerdegegner auf Aufforderung hin jeweils einige Dokumente eingereicht habe, allerdings nicht die verlangten. Weiter legte sie dar, weshalb sie den Beschwerdegegner als geschäftlich und rechtlich sehr unbeholfen und überfordert beurteilte. Auch habe die Beschwerdeführerin dem Versicherten nie konkret mitgeteilt, dass es um den Nachweis des Lohnflusses gehe. Zudem stellte das kantonale Gericht fest, dass vom Treuhandbüro C._ angesichts ausstehender Rechnungen nur wenig Hilfe zu erwarten gewesen sei. Angesichts dieser Ausführungen verfängt die (allgemein gehaltene) Kritik der Beschwerdeführerin nicht, die Vorinstanz habe die Umstände des Einzelfalls nicht berücksichtigt. Im Übrigen setzt sich die Beschwerdeführerin ihrerseits in keiner Weise mit den vorinstanzlichen Feststellungen und Schlussfolgerungen auseinander. Da diese nicht offensichtlich unrichtig sind, erübrigen sich Weiterungen dazu.
6.3. Die Feststellungen zur gegebenen Bedürftigkeit ficht die Beschwerdeführerin nicht an. Unbehelflich ist sodann ihr Hinweis, das kantonale Gericht habe ohne weitere Begründung festgehalten, dass das Einspracheverfahren jedenfalls im Zeitpunkt der Gesuchseinreichung nicht aussichtslos gewesen sei. Mit Blick darauf, dass der Rechtsvertreter in der gleichzeitig eingereichten Einsprache die Einreichung der Buchhaltung 2016 und weiterer Unterlagen zum Nachweis eines Lohnflusses in Aussicht gestellt hatte (die sich erst in einem späteren Zeitpunkt als beweisuntauglich erwiesen), erscheint diese prospektiven Einschätzung (vgl. BGE 142 III 138 E. 4.1 S. 139 f; 140 V 521 E. 9.1 S. 537) vertretbar. Die Vorinstanz hat den Anspruch des Beschwerdegegners auf einen unentgeltlichen Rechtsbeistand im Einspracheverfahren damit zu Recht bejaht. Folglich ist die Beschwerde in diesem Punkt abzuweisen.
7.
Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten zu einem Fünftel der Beschwerdeführerin und zu vier Fünfteln dem Beschwerdegegner aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG), zumal letzterer für das bundesgerichtliche Verfahren kein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt hat.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Dispositiv-Ziffer 1 des Entscheids des Versicherungsgerichts des Kantons St. Gallen vom 22. Mai 2019 wird aufgehoben und der Einspracheentscheid vom 21. Dezember 2017 bestätigt. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden zu einem Fünftel der Beschwerdeführerin und zu vier Fünfteln dem Beschwerdegegner auferlegt.
3.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangen Verfahrens an das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen zurückgewiesen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen und dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 20. November 2019
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Die Gerichtsschreiberin: Betschart