Sachverhalt:
A.
Mit Verfügung vom 28. Juli 2017 verlängerte das Amt für Migration des Kantons Zug die Aufenthaltsbewilligung von A._ nicht. Gegen die mit "A-Post-Plus" versandte Verfügung erhob dieser Beschwerde beim Regierungsrat. Die zuständige Sicherheitsdirektion des Kantons Zug trat auf die Beschwerde nicht ein, da diese offensichtlich verspätet erhoben worden sei. Die Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Zug war erfolglos.
B.
Vor Bundesgericht beantragt A._, den angefochtenen Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 29. Mai 2018 aufzuheben und die Streitsache an die Vorinstanz zwecks materieller Neuabklärung zurückzuweisen. Daneben beantragt er die unentgeltliche Rechtspflege.
Die Sicherheitsdirektion und das Verwaltungsgericht des Kantons Zug beantragen die Abweisung der Beschwerde.
Erwägungen:
1.
Auf die Beschwerde ist einzutreten.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer macht zunächst geltend, dass im angefochtenen Entscheid ein Richter namens lic. iur. Oskar Müller mitgewirkt habe, der wohl die gleiche Person sei, die im Kanton Zürich als Rechtsanwalt tätig sei und oft als Gegenanwalt des Unterzeichners in Versicherungsangelegenheiten auftrete. Ein Bürger habe Anspruch auf einen unabhängigen und neutralen Richter.
2.2. Der Beschwerdeführer nennt als verletzte Norm einzig Art. 6 EMRK. Bei Entscheiden um Ausländerfragen handelt es sich nach ständiger Rechtsprechung des EGMR weder um eine zivilrechtliche noch eine strafrechtliche Angelegenheit i.S. von Art. 6 EMRK (Urteil des EGMR i.S. Maaouia gegen Frankreich vom 5. Oktober 2000 [Nr. 39652/98], Ziff. 40; bestätigt im Nichteintretensentscheid des EGMR Dalea gegen Frankreich vom 2. Februar 2010 [Nr. 964/07]; Urteil 2C_108/2014 vom 15. September 2014 E. 2.1). Inwiefern Art. 30 BV oder allenfalls kantonale Verfahrensvorschriften verletzt wären, unterlässt der Beschwerdeführer entsprechend Art. 106 Abs. 2 BGG genügend begründet darzulegen, weshalb nicht näher darauf einzugehen ist.
3.
3.1. In der Hauptsache ist strittig, ob der Beschwerdeführer rechtzeitig Verwaltungsbeschwerde an den Regierungsrat erhoben hat. Nach § 43 Abs. 1 des Gesetzes über den Rechtsschutz in Verwaltungssachen (Verwaltungsrechtspflegegesetz; VRG; SR ZG 162.1) vom 1. April 1976 beträgt die Beschwerdefrist 20 Tagen nach der Mitteilung des Entscheids. Der Entscheid wird schriftlich eröffnet (§ 19 und 20 VRG) und ist den Parteien durch die Post zuzustellen (§ 21 VRG).
Zugestellt ist eine uneingeschriebene Sendung (A- oder B-Post) bereits dadurch, dass sie in den Briefkasten oder in das Postfach des Adressaten gelegt wird und sich damit in dessen Verfügungsbereich befindet (vgl. Urteil 2C_784/2015 vom 24. September 2015 E. 2.1). Nicht erforderlich ist für die Zustellung einer Sendung, dass der Adressat sie tatsächlich in Empfang nimmt; es genügt, wenn sie in seinen Machtbereich gelangt und er demzufolge von ihr Kenntnis nehmen kann. "A-Post-Plus" Sendungen entsprechen grundsätzlich A-Post Sendungen. Im Unterschied zu diesen sind sie mit einer Nummer versehen, welche die elektronische Sendungsverfolgung im Internet ("Track & Trace") ermöglicht. Daraus ist u.a. ersichtlich, wann dem Empfänger die Sendung durch die Post zugestellt wurde. Insofern stellt diese Art von Sendung eine Möglichkeit dar, zu beweisen, dass die Post zugestellt worden ist. Das Bundesgericht hat sich bereits verschiedentlich zu dieser Art von Zustellung geäussert (in Bezug auf das AuG vgl. z.B. Urteile 2C_784/2015 vom 24. September 2015 E. 2.1 und 2C_1126/2014 vom 20. Februar 2015 E. 2.2 je mit weiteren Hinweisen). Die vom Beschwerdeführer als anwendbar betrachtete Zustellregelung von Art. 85 Abs. 2 StPO gilt im ausländerrechtlichen Verfahren nicht. Dieses ist ein verwaltungsrechtliches und kein strafprozessuales Verfahren.
3.2. Zustelldomizil des Rechtsvertreters des Beschwerdeführers ist die Adresse in U._. Das Amt für Migration des Kantons Zug hat die Verfügung korrekterweise an dieses Zustelldomizil versandt. Wird die Post somit in den Briefkasten oder in das Postfach des Adressaten in U._ gelegt, befindet sie sich im Verfügungsbereich des Rechtsvertreters und die Post ist zugestellt. Aufgrund der Sendungsverfolgung ergibt sich, dass die Verfügung des Amtes für Migration des Kantons Zug dem Rechtsvertreter am 29. Juli 2017 zugestellt wurde. Die Frist beginnt somit am 30. Juli 2017 und endet am Freitag, 18. August 2017. Die an den Regierungsrat adressierte Beschwerde ist erst am 22. August 2017 der Post übergeben worden. Insofern ist - wie die Vorinstanz zu Recht ausgeführt hat - die Beschwerde verspätet eingereicht worden.
Der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers hat indes ausgeführt, dass er sich die Post habe nachsenden lassen, die Frist beginne damit später. Eine Nachsendung ist zulässig und die Postsendung tritt damit gar nie in den Verfügungsbereich des vom Beschwerdeführer angegebenen Zustelldomizils ein. Stimmen die Angaben der Sendungsverfolgung mit der tatsächlichen Zustellung nicht überein, so ist es - entgegen der Auffassung des Rechtsvertreters des Beschwerdeführers - nicht Aufgabe der Behörde mögliche Fehler bei der Post nachzuweisen, nachdem diese die Postsendung korrekt an das angegebene Zustelldomizil adressiert und die Sendungsverfolgung bestätigt hat, dass die Sendung an dieser Adresse deponiert wurde. Vielmehr obliegt dies dem Rechtsvertreter.
4.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege kann wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 BGG). Der Beschwerdeführer hat demnach dem Verfahrensausgang entsprechend die bundesgerichtlichen Kosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Parteientschädigungen werden nicht zugesprochen (Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. März 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Errass