Sachverhalt:
A.
A.A._ (geb. 1986) ist Staatsangehöriger des Kosovo. Am 1. Mai 2008 reiste er im Rahmen des Familiennachzugs in die Schweiz ein; in der Folge erhielt er zum Verbleib bei seiner in der Schweiz niederlassungsberechtigten Ehefrau B.A._ (geb. 1986) eine Aufenthaltsbewilligung, die letztmals bis zum 30. April 2019 verlängert wurde. Aus der Ehe zwischen A._ und B.A._ ist der Sohn C.A._ (geb. 2010) hervorgegangen; er verfügt - wie seine Mutter - über die Niederlassungsbewilligung.
B.
B.a. Das Migrationsamt des Kantons St. Gallen (nachfolgend: das Migrationsamt) verlängerte die Aufenthaltsbewilligung A.A._ ab April 2014 nur noch unter Bedingungen. Am 14. April 2016 gewährte es A.A._ erstmals das rechtliche Gehör betreffend eine allfällige Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung. In der Folge übernahm B._, Inhaberin des Einzelunternehmens B._, U._, die Vertretung A.A._ und übermittelte dem Migrationsamt eine vom 18. April 2016 datierende schriftliche "generelle" Vollmacht. Zwischen 2016 und 2020 richtete B._ in Vertretung A.A._ wiederholt Eingaben an das Migrationsamt.
B.b. Am 23. April 2019 forderte das Migrationsamt A.A._ persönlich zur Einreichung von Unterlagen zwecks Prüfung des am 9. April 2019 gestellten Gesuchs um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung auf. Am 7. Mai 2019 beantragte B._ eine Fristerstreckung und am 10. Mai 2019 reichte sie Unterlagen ein. Am 14. Januar 2020 sistierte das Migrationsamt das Verfahren bis Ende Juni 2020 und gewährte A.A._ eine "letzte Chance", sich ernsthaft um Schuldentilgung zu bemühen. Auch dieses Schreiben stellte es A.A._ persönlich zu. Am 8. Juni 2020 übermittelte B._ dem Migrationsamt weitere Unterlagen. Am 6. August 2020 gewährte das Migrationsamt A.A._ - wiederum persönlich - das rechtliche Gehör betreffend die beabsichtigte Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung. Am 20. August 2020 reichte B._ eine Stellungnahme ein, in der sie sich als "Vertreterin" A.A._ bezeichnete.
B.c. Mit Verfügung vom 15. September 2020 verlängerte das Migrationsamt die Aufenthaltsbewilligung A.A._ nicht mehr. Es wies ihn unter Ansetzung einer 60-tägigen Ausreisefrist ab Rechtskraft der Verfügung aus der Schweiz weg. Diese Verfügung wurde am 16. September 2020 B._ - nicht aber A.A._ persönlich - zugestellt.
B.d. Am 16. November 2020 gelangte A.A._ - nunmehr vertreten durch Rechtsanwalt C._ - an das Migrationsamt und ersuchte um Wiederherstellung der Rechtsmittelfrist, eventualiter um wiedererwägungsweise Aufhebung der Verfügung vom 15. September 2020; prozessual beantragte er die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. Das Migrationsamt übermittelte die Eingabe zuständigkeitshalber dem Sicherheits- und Justizdepartement des Kantons St. Gallen (nachfolgend: das Sicherheits- und Justizdepartement).
B.e. Mit Entscheid vom 1. März 2021 wies das Sicherheits- und Justizdepartement das Gesuch um Wiederherstellung der Rekursfrist ab (Disp.-Ziff. 1) und trat auf das Wiedererwägungsgesuch nicht ein (Disp.-Ziff. 2); die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wies es zufolge Aussichtslosigkeit ab (Disp.-Ziff. 3).
B.f. Das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen (nachfolgend: das Verwaltungsgericht) bestätigte den Entscheid des Sicherheits- und Justizdepartements mit Entscheiden vom 29. Juni 2021 (vgl. Entscheid B 2021/71 bzgl. der Frage der Wiederherstellung der Frist bzw. der "ordnungsgemässen Zustellung" der Verfügung vom 15. September 2020; Entscheid B 2021/72 bzgl. der Frage der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung für das Verfahren vor dem kantonalen Sicherheits- und Justizdepartement); die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege für das verwaltungsgerichtliche Verfahren wurden im Sinne der Befreiung von Gerichtskosten als gegenstandslos abgeschrieben, die Gesuche um unentgeltliche Rechtsverbeiständung zufolge Aussichtslosigkeit abgewiesen.
C.
Mit Eingabe vom 13. September 2021 erhebt A.A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht. Er beantragt sinngemäss die Aufhebung der Entscheide des Verwaltungsgerichts vom 29. Juni 2021, die Wiederherstellung der Frist für die Anfechtung der Verfügung des Migrationsamts vom 15. September 2020 an das Sicherheits- und Justizdepartement und die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Rechtsverbeiständung für die Verfahren vor Verwaltungsgericht. Ferner ersucht er - neben einem Antrag auf Rückweisung der Sache an das Migrationsamt - darum, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern und von der Wegweisung aus der Schweiz abzusehen. Prozessual beantragt er die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren. Dem Antrag, der Beschwerde die aufschiebende Wirkung beizulegen, hat das Bundesgericht mit Präsidialverfügung vom 16. September 2021 entsprochen.
Das Migrationsamt, das Sicherheits- und Justizdepartement und das Verwaltungsgericht beantragen die Abweisung der Beschwerde.
Erwägungen:
1.
1.1. Der Streitgegenstand im bundesgerichtlichen Verfahren bestimmt sich nach dem angefochtenen Entscheid und den Anträgen der Parteien. Er kann im Vergleich zum Streitgegenstand des angefochtenen Entscheids eingeschränkt, aber nicht ausgedehnt oder erweitert werden (Art. 99 Abs. 2 und Art. 107 Abs. 1 BGG; BGE 142 I 155 E. 4.4.2; Urteil 1C_460/2020 vom 30. März 2021 E. 4.1.1).
1.2. Streitgegenstand der vorinstanzlichen Verfahren bildete einerseits die Frage, ob das Sicherheits- und Justizdepartement zu Recht die Wiederherstellung der Rekursfrist verweigert habe (Verfahren B 2021/71); umstritten war anderseits, ob der Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Sicherheits- und Justizdepartement Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung gehabt hätte (Verfahren B 2021/72). Soweit der Beschwerdeführer vorliegend darum ersucht, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern und von der Wegweisung aus der Schweiz abzusehen, sprengt dies mithin den Rahmen dessen, was von der Vorinstanz beurteilt worden ist. Insoweit ist auf seine Beschwerde nicht einzutreten.
1.3. Soweit der Beschwerdeführer um die Wiederherstellung der Frist für die Anfechtung der Verfügung des Migrationsamts vom 15. September 2020 an das Sicherheits- und Justizdepartement bzw. die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Rechtsverbeiständung für die Verfahren vor Verwaltungsgericht ersucht, ist dies vom Streitgegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens abgedeckt (vgl. E. 1.2 hiervor). Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist in dieser Hinsicht grundsätzlich (vgl. E. 6.3 hiernach) zulässig (Art. 82 lit. a, Art. 86 Abs. 1 lit. d, Art. 90 BGG), zumal der Beschwerdeführer in der Sache einen potenziellen Anspruch auf Verlängerung seines Aufenthaltsrechts in der Schweiz aus der Beziehung zu seinen niederlassungsberechtigten Familienangehörigen (Art. 8 EMRK) ableiten kann (Art. 83 lit. c Ziff. 2 BGG e contrario). Auf die form- und fristgerecht eingereichte Beschwerde (Art. 42, Art. 100 Abs. 1 BGG) ist insoweit einzutreten.
2.
2.1. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht (Art. 95 lit. a BGG) und von Völkerrecht (Art. 95 lit. b BGG) gerügt werden. Die Verletzung kantonalen Rechts ist einer Überprüfung durch das Bundesgericht für sich genommen (abgesehen von den hier nicht einschlägigen Ausnahmen von Art. 95 lit. c und d BGG) nicht zugänglich. Möglich ist allerdings immerhin die Rüge, dass die Vorinstanz des Bundesgerichts bei der Anwendung kantonalen Rechts Bundes (verfassungs) recht verletzt habe; in Betracht kommt insofern namentlich die Anrufung des Willkürverbots (Art. 9 BV) und anderer verfassungsmässiger Rechte. Solche Rügen prüft das Bundesgericht freilich nur, wenn sie in der Beschwerde klar und detailliert begründet werden (Art. 106 Abs. 2 BGG); insoweit gilt eine qualifizierte Rügepflicht (vgl. BGE 143 II 283 E. 1.2.2; 142 III 364 E. 2.4; Urteil 2C_54/2020 vom 4. Februar 2020 E. 4.1).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil grundsätzlich jenen Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Feststellungen ist von Amtes wegen (Art. 105 Abs. 2 BGG) oder auf Rüge hin (Art. 97 Abs. 1 BGG) möglich. Von den tatsächlichen Grundlagen des vorinstanzlichen Urteils weicht das Bundesgericht jedoch nur ab, wenn diese offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen, und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang zudem entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 142 I 135 E. 1.6). Die Partei, die sich auf eine unrichtige Sachverhaltsfeststellung beruft, hat substanziiert darzulegen, inwiefern diese Voraussetzungen gegeben sind; wird sie dieser Anforderung nicht gerecht, bleibt es bei dem von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt (BGE 140 III 16 E. 1.3.1).
3.
3.1. Zu befinden ist nachfolgend zunächst über die Frage, ob die Zustellung der Verfügung vom 15. September 2020 an B._ den Lauf der Rekursfrist überhaupt auslösen konnte (vgl. dazu E. 4 hiernach). Unter der Annahme, dass diese Frage zu bejahen ist, ist sodann zu prüfen, ob ein Grund für die Wiederherstellung der Frist vorliegt (vgl. dazu E. 5 hiernach), nachdem der Beschwerdeführer die 14-tägige Frist zur Anfechtung der Verfügung beim Sicherheits- und Justizdepartement unstrittigerweise unbenutzt verstreichen liess (vgl. E. 2 des Entscheids 2021/71). Schliesslich ist der Frage nachzugehen, ob der Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Verwaltungsgericht Anspruch auf unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung gehabt hätte (vgl. dazu E. 6 hiernach).
3.2. Einschlägig ist für alle drei Fragen im Wesentlichen kantonales Prozessrecht (vgl. namentlich Art. 10 Abs. 2, Art. 30ter Abs. 1 und Art. 99 Abs. 2 des Gesetzes über die Verwaltungsrechtspflege des Kantons St. Gallen vom 16. Mai 1965 [VRP/SG; sGS 951.1]). Dies gilt auch dort, wo das hier anwendbare kantonale Prozessrecht auf bundesrechtliche Bestimmungen (namentlich der ZPO) verweist (vgl. Urteil 2C_651/2020 vom 8. Oktober 2020 E. 4.2). Das Bundesgericht überprüft das angefochtene Urteil folglich im Wesentlichen unter dem Aspekt des Willkürverbots (Art. 9 BV), in Bezug auf die Frage der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung im Verfahren vor Verwaltungsgericht ausserdem unter demjenigen von Art. 29 Abs. 3 BV (vgl. E. 2.1 hiervor).
4.
4.1. In Bezug auf die Frage, ob die Verfügung vom 15. September 2020 rechtsgültig zugestellt worden ist, erwog die Vorinstanz, dass es vorliegend nicht darauf ankomme, ob die schriftliche Vollmacht, die der Beschwerdeführer B._ am 18. April 2016 ausgestellt habe, im Zeitpunkt der Zustellung der Verfügung vom 15. September 2020 noch gültig gewesen sei. Die Behörde könne ein Vertretungsverhältnis nach Art. 10 Abs. 2 VRP/SG nämlich auch ohne schriftliche Vollmacht als gegeben erachten; auch zivilrechtlich sei die Erteilung einer Vollmacht im Grundsatz formlos möglich. Entscheidend sei vorliegend, dass B._ im Kontext der drohenden Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung des Beschwerdeführers über mehrere Jahre hinweg (2016 bis 2020) im Namen des Beschwerdeführers Eingaben an das Migrationsamt gerichtet habe. Im Kontext des konkret in Frage stehenden Verfahrens, das am 9. April 2019 mit dem Gesuch des Beschwerdeführers um Verlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung seinen Anfang genommen habe, habe B._ am 7. Mai 2019 für die Einreichung eingeforderter Unterlagen um Fristverlängerung ersucht, am 10. Mai 2019 und am 8. Juni 2020 habe sie Unterlagen eingereicht und am 20. August 2020 habe sie dem Migrationsamt im Rahmen des rechtlichen Gehörs eine Stellungnahme eingereicht. Allen diesen Eingaben seien Schreiben des Migrationsamts vorausgegangen, die dem Beschwerdeführer persönlich zugestellt worden seien. Aufgrund der Tatsache, dass B._ im Besitz dieser Schreiben gewesen sei und dass sie dem Migrationsamt zudem aktuelle Unterlagen des Beschwerdeführers eingereicht habe, habe das Migrationsamt schliessen dürfen, dass sich der Beschwerdeführer durch B._ habe vertreten lassen (vgl. E. 3 des Entscheids B 2021/71).
4.2. Der Beschwerdeführer hält der vorinstanzlichen Würdigung im Wesentlichen entgegen, dass die Beendigung seines Aufenthaltsrechts in der Schweiz tiefgreifende Folgen für ihn zeitige und auch seine Familie hart treffe. Es sei deshalb nicht verständlich, dass die Verfügung vom 15. September 2020 ihm nicht persönlich zugestellt worden sei. Nachdem das Migrationsamt zuvor fast immer an ihn gelangt sei und insbesondere die Schreiben vom 14. Januar und vom 6. August 2020 direkt an ihn adressiert habe, habe er nicht damit rechnen müssen, dass die Verfügung an die von ihm nicht bevollmächtigte B._ versandt werde. Das Verhalten des Migrationsamts sei widersprüchlich. Er habe vom Inhalt der Verfügung vom 15. September 2020 erst am 11. November 2020 Kenntnis genommen, als die Polizei V._ die Kontrollschilder seines Fahrzeugs eingezogen habe.
4.3. Die Ausführungen des Beschwerdeführers vermögen die vorinstanzliche Würdigung nicht umzustossen. Ob das Migrationsamt die Verfügung vom 15. September 2020 fristauslösend an B._ zustellen konnte, hängt davon ab, ob es davon ausgehen durfte, der Beschwerdeführer habe B._ bevollmächtigt. Die Vollmacht ist (wie der Auftrag) nicht formgebunden und kann auch mündlich, stillschweigend oder konkludent erteilt werden (vgl. Urteil 5A_578/2019 vom 13. November 2019 E. 4.2.2.3). Vom Vorliegen einer Vollmacht ist namentlich auszugehen, wenn eine Person es zulässt, dass eine andere sich wie ein Vertreter benimmt (vgl. Urteil 2C_188/2010 vom 24. Januar 2011 E. 6.3, m.w.H.). Ein solcher Fall liegt hier vor: Nach den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz erfolgten die Eingaben des Beschwerdeführers an das Migrationsamt über Jahre hinweg über B._. Dies gilt auch für Fälle, in denen das Migrationsamt den Beschwerdeführer zuvor direkt zur Einreichung von Unterlagen bzw. zur Stellungnahme aufgefordert hatte. Wie die Vorinstanz zutreffend erwog, muss daraus geschlossen werden, dass der Beschwerdeführer die Schreiben des Migrationsamts jeweils an B._ weiterleitete und ihr überdies die zur Beantwortung der Schreiben erforderlichen persönlichen Dokumente zur Verfügung stellte. Überdies hatte der Beschwerdeführer B._ zu einem früheren Zeitpunkt auch schriftlich "generell" bevollmächtigt; in der Folge hat er gegenüber dem Migrationsamt niemals zu erkennen gegeben, dass diese Vollmacht erloschen sei. Vielmehr liess er B._ in der vorliegenden Angelegenheit auch noch unmittelbar vor Erlass der Verfügung vom 15. September 2020 für sich handeln. Entsprechend durfte das Migrationsamt zum Zeitpunkt des Versands der Verfügung vom 15. September 2020 davon ausgehen, dass B._ vertretungsberechtigt sei. Soweit der Beschwerdeführer anderes behauptet, setzt er sich in Widerspruch zu seinem eigenen Verhalten; inwiefern er sich unter diesen Umständen auf den Vertrauensschutz (Art. 5 Abs. 3, Art. 9 BV) berufen könnte, ist nicht ersichtlich.
4.4. Die Vorinstanz hat nach dem Gesagten (vgl. E. 4.3 hiervor) zu Recht angenommen, dass der Fristenlauf mit der Zustellung der Verfügung an B._ seinen Anfang genommen habe (Art. 30 Abs. 1 VRP/SG in Verbindung mit Art. 142 Abs. 1 ZPO), und zwar unabhängig davon, ob B._ oder der Beschwerdeführer vom Inhalt der Verfügung binnen der laufenden Anfechtungsfrist tatsächlich Kenntnis genommen haben (vgl. BGE 122 I 139 E. 1; 113 Ib 296 E. 2a; Urteil 2C_80/2012 vom 16. Januar 2013 E. 3.2). Soweit der Beschwerdeführer aufzuzeigen versucht, dass ihm die Verfügung erst nach Ablauf der Anfechtungsfrist effektiv zur Kenntnis gebracht worden ist, ist dies entsprechend ohne Belang.
5.
5.1. Damit (vgl. E. 4.4 hiervor) steht fest, dass die Verfügung vom 15. September 2020 am 16. September 2020 rechtsgültig zugestellt worden ist. Unbestritten ist ferner, dass die damit ausgelöste 14-tägige Frist zur Anfechtung der Verfügung beim Sicherheits- und Justizdepartement (vgl. Art. 47 Abs. 1 und Art. 30 Abs. 1 VRP/SG sowie Art. 142 Abs. 1 ZPO) unbenutzt abgelaufen ist (vgl. E. 3.1 hiervor). Es stellt sich mithin die Frage, ob - wie vom Beschwerdeführer vertreten - ein Fristwiederherstellungsgrund vorlag.
5.2. Dazu erwog die Vorinstanz gestützt auf Art. 30ter Abs. 1 VRP/SG in Verbindung mit Art. 148 Abs. 1 ZPO, die Wiederherstellung einer Frist setze voraus, dass die Partei glaubhaft mache, dass sie (am Verpassen der Frist) kein oder nur ein leichtes Verschulden treffe. Bei der Frage, ob kein oder nur ein leichtes Verschulden vorliege, müsse sich eine Partei Fehler ihrer Vertretung oder von Erfüllungsgehilfen wie eigene anrechnen lassen. Vorliegend sei nicht dargetan, dass B._ die Einreichung eines Rekurses innert Frist nicht möglich gewesen wäre. Die Wahrung der Frist sei ihr auch ohne weiteres zumutbar gewesen, zumal gemäss St. Galler Praxis die blosse Rekursanmeldung innert Frist mit der Möglichkeit einer Nachfrist zur Rekursergänzung genüge. Folglich habe das Sicherheits- und Justizdepartement zu Recht angenommen, dass kein Raum für die Wiederherstellung der Rekursfrist bestehe (vgl. E. 4 des Entscheids B 2021/71).
5.3. Dieser Würdigung der Vorinstanz hält der Beschwerdeführer nichts Stichhaltiges entgegen. Wie die Vorinstanz zutreffend dargelegt hat, muss sich der Beschwerdeführer die Handlungen und Unterlassungen seiner Rechtsvertreterin anrechnen lassen (vgl. Urteile 2C_103/2021 vom 9. Februar 2021 E. 3.2.3; 2C_592/2018 vom 1. Oktober 2019 E. 6.5). Dies gilt nach ständiger Rechtsprechung des Bundesgerichts auch im Ausländerrecht, und zwar auch mit Blick auf eine unterlassene Rechtsmitteleingabe (vgl. Urteile 2C_265/2021 vom 16. Juli 2021 E. 4.3.3; 2C_373/2020 vom 8. Juni 2020 E. 4.3.2; 2C_345/2018 vom 11. Oktober 2018 E. 3.4). Wenn der Beschwerdeführer vorträgt, ihn selber treffe am Verpassen der Rekursfrist kein Verschulden, ist dies deshalb unbehelflich.
6.
6.1. Die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege im Verfahren vor dem Verwaltungsgericht richtet sich nach Art. 99 Abs. 2 VRP/SG in Verbindung mit Art. 117 ZPO. Danach hat eine Person Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt und ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (vgl. Art. 117 lit. a und b ZPO). Unter denselben Voraussetzungen besteht ein Anspruch auf Beiordnung eines unentgeltlichen Rechtsbeistands, sofern die Beiordnung zur Wahrung der Rechte der betreffenden Person notwendig ist (Art. 118 Abs. 1 lit. c ZPO). Es ist nicht ersichtlich und wird in der Beschwerde auch nicht geltend gemacht, dass Art. 29 Abs. 3 BV weitergehende Ansprüche vermitteln würde.
6.2. Die Vorinstanz erwog in diesem Zusammenhang, die Anforderungen an die Wiederherstellung einer Rekursfrist seien - auch mit Blick auf die strenge Rechtsprechung hinsichtlich der Anrechnung von Fehlern von Vertretern einer Partei - hoch. Da das Vertretungsverhältnis vorliegend offenkundig gewesen sei und der Beschwerdeführer sich einzig darauf berufe, ihm selbst könne kein Versäumnis vorgeworfen werden, müsse sein Gesuch um Wiederherstellung der Rekursfrist beim Sicherheits- und Justizdepartement als aussichtslos qualifiziert werden (vgl. Entscheid B 2021/72 E. 2.2). Dasselbe gelte für die Beschwerde an das Verwaltungsgericht (vgl. Entscheid B 2021/71, E. 6), und zwar auch in Bezug auf die Frage der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung vor dem Sicherheits- und Justizdepartement (vgl. Entscheid B 2021/72, E. 3).
6.3. Was der Beschwerdeführer hiergegen einwendet, überzeugt nicht: Konstellationen wie die vorliegende sind in der Rechtspraxis immer wieder anzutreffen. Es besteht insofern eine reichhaltige Rechtsprechung zur Frage, unter welchen Umständen Behörden von einem Vertretungsverhältnis ausgehen dürfen (vgl. E. 4.3 hiervor); die vorliegende Konstellation stellt in dieser Hinsicht keinen Sonderfall dar. Dasselbe gilt für die Voraussetzungen für die Wiederherstellung einer Frist (vgl. E. 5 hiervor). Entsprechend war schon zum Zeitpunkt der Einreichung des Fristwiederherstellungsbegehrens bzw. bei Einreichung der Beschwerde an das Verwaltungsgericht klar, dass nur untergeordnete Erfolgschancen bestanden. Vor diesem Hintergrund hat die Vorinstanz die Begehren des Beschwerdeführers sowohl für das Verfahren vor dem Sicherheits- und Justizdepartement als auch für ihr eigenes Verfahren zu Recht als aussichtslos beurteilt. Der Vollständigkeit halber ist abschliessend darauf hinzuweisen, dass in Bezug auf die unentgeltliche Rechtspflege im engeren Sinne (die Befreiung von den Verfahrenskosten) ohnehin nicht ersichtlich ist, welches Rechtsschutzinteresse der Beschwerdeführer vorweisen kann, hat die Vorinstanz doch auf die Erhebung der amtlichen Kosten sowohl im Verfahren B 2021/71 als auch im Verfahren B 2021/72 zufolge voraussichtlicher Uneinbringlichkeit verzichtet und das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege insoweit abgeschrieben.
7.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten erweist sich aufgrund vorstehender Ausführungen als unbegründet; sie ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist (vgl. E. 1.2 hiervor).
8.
Bei diesem Verfahrensausgang (vgl. E. 7 hiervor) wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Was oben für die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im kantonalen Verfahren ausgeführt worden ist (vgl. E. 6 hiervor), muss für das Verfahren vor Bundesgericht, das nur über eine eingeschränkte Kognition verfügt (vgl. E. 2.1 und 2.2 hiervor), umso mehr gelten. Auch die Beschwerde an das Bundesgericht ist entsprechend als aussichtslos zu qualifizieren. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege kann nicht entsprochen werden (vgl. Art. 64 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Sicherheits- und Justizdepartement des Kantons St. Gallen und dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung II, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Dezember 2021
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Brunner