Sachverhalt:
A.
A.a. Mit Urteil vom 18. Juni 2013 genehmigte das Kantonsgericht des Kantons Nidwalden eine von B.A._ und A.A._ abgeschlossene Trennungsvereinbarung. Auf ein Abänderungsbegehren von A.A._ vom 18. März 2015 trat es nicht ein.
A.b. Am 16. September 2015 reichte A.A._ eine unbegründete Scheidungsklage gestützt auf Art. 114 ZGB ein und beantragte gleichzeitig die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Mit Eingabe vom 17. September 2015 ersuchte er überdies sinngemäss um den Erlass vorsorglicher Massnahmen für die Dauer des Scheidungsverfahrens, erneut verbunden mit dem Antrag auf Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Auf das Massnahmebegehren trat das Gericht nicht ein, das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege in diesem Verfahren wies es zufolge Aussichtslosigkeit ab.
A.c. Mit Eingabe vom 4. Januar 2016 reichte A.A._ die Begründung seiner Scheidungsklage in Bezug auf die Nebenfolgen ein, über die sich die Ehegatten zwischenzeitlich nicht einigen konnten, wiederum verbunden mit einem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege. Auf ein weiteres Massnahmegesuch vom 20. Juli 2016 trat das Kantonsgericht nicht ein; auch das für dieses Verfahren gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wies es infolge Aussichtslosigkeit ab.
A.d. Nachdem sich die Ehegatten im Scheidungsverfahren vollumfänglich geeinigt hatten, schied das Kantonsgericht die Ehe gestützt auf Art. 114 ZGB und genehmigte mit Urteil vom 9. Dezember 2019 die von den Ehegatten abgeschlossene Vereinbarung über die Scheidungsnebenfolgen. Unter anderem wurden dabei Kindesunterhaltsbeiträge von je Fr. 300.-- für zwei Kinder zugesprochen, unter Hinweis darauf, dass mangels Leistungsfähigkeit des Vaters derzeit keine den Barbedarf deckende Unterhaltsbeiträge festgelegt werden könnten. Aus dem nämlichen Grund konnte auch kein Ehegattenunterhalt festgelegt werden. In güterrechtlicher Hinsicht wurde das eheliche Miteigentum am Stockwerkeigentum Nr. xxx und am Autoabstellplatz Nr. yyy der Ehefrau übertragen, unter vollständiger Entlassung des Ehemannes aus der Schuldpflicht. Die Gerichtskosten von Fr. 5'677.50 auferlegte das Gericht den Parteien vereinbarungsgemäss je zur Hälfte. Darüber hinaus hielt es fest, dass jede Partei die eigenen Anwaltskosten trägt.
Ebenfalls am 9. Dezember 2019 wies die Prozessleitung das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Bestellung einer Rechtsbeiständin für das Scheidungsverfahren ab.
A.e. Gegen den Entscheid der Prozessleitung gelangte A.A._ mit Beschwerde ans Obergericht des Kantons Nidwalden und beantragte, es sei das Urteil vom 9. Dezember 2019 aufzuheben und ihm im Scheidungsverfahren die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. Mit Entscheid vom 29. April 2020 (eröffnet am 6. Mai 2020) wies das Obergericht die Beschwerde ab (Dispositiv Ziff. 1) und auferlegte A.A._ die Gerichtskosten von Fr. 200.-- (Dispositiv Ziff. 2). Abgewiesen wurde auch das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Bestellung einer Rechtsbeiständin für das Beschwerdeverfahren (Dispositiv Ziff. 3).
B.
Mit Eingabe vom 4. Juni 2020 wendet sich A.A._ (Beschwerdeführer) mit den folgenden Anträgen in der Sache an das Bundesgericht:
"Der Entscheid vom 29.04.2020 sei aufzuheben (einschliesslich der Ablehnung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung für das Beschwerdeverfahren vor dem Obergericht) und es sei die unentgeltliche Rechtspflege und die unentgeltliche Rechtsverbeiständung für das Scheidungsverfahren zu gewähren."
Auch für das bundesgerichtliche Verfahren stellt der Beschwerdeführer ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege. Ausserdem ersucht er um aufschiebende Wirkung der Beschwerde, die der Präsident der II. zivilrechtlichen Abteilung mit Verfügung vom 25. Juni 2020 erteilt hat. Im Übrigen hat das Bundesgericht die vorinstanzlichen Akten, indes keine Vernehmlassungen eingeholt.
Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist binnen Frist (Art. 100 Abs. 1 BGG) zum einen der Entscheid, mit dem das Obergericht die Abweisung des Armenrechtsgesuchs des Beschwerdeführers für das Scheidungsverfahren vor dem Kantonsgericht bestätigt. Dies ist ein Entscheid einer letzten kantonalen Instanz, die als oberes Gericht auf Rechtsmittel hin entschieden hat (Art. 75 Abs. 1 und 2 BGG). Zum andern wehrt sich der Beschwerdeführer vor Bundesgericht gegen die Abweisung seines Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege für das kantonale Beschwerdeverfahren. Hier bleibt unerheblich, dass die Vorinstanz nicht auf Rechtsmittel hin, sondern als einzige kantonale Instanz entschieden hat, da sie ihren Entscheid im Rahmen eines Beschwerdeverfahrens erlassen hat (BGE 143 III 140 E. 1.2 mit Hinweisen).
1.2. Das Scheidungsverfahren, für welches die unentgeltliche Rechtspflege verlangt worden ist, ist abgeschlossen (vgl. vorne Bst. A.d). In dieser Konstellation gilt der Entscheid über die unentgeltliche Rechtspflege, auch soweit er selbständig eröffnet wurde, nicht als Zwischenentscheid nach Art. 93 BGG, sondern als Endentscheid nach Art. 90 BGG (Urteil 5A_27/2020 vom 11. Mai 2020 E. 1.1). Dies gilt auch mit Blick auf die vorliegend ausserdem umstrittene unentgeltliche Rechtspflege im Beschwerdeverfahren. Als Nebenpunkte des Scheidungsurteils (vgl. Urteil 5A_174/2016 vom 26. Mai 2016 E. 1) betreffen die angefochtenen Entscheide wie dieses eine insgesamt nicht vermögensrechtliche Zivilsache nach Art. 72 Abs. 1 BGG. Die Beschwerde in Zivilsachen erweist sich damit als das zutreffende Rechtsmittel. Der Beschwerdeführer ist nach Art. 76 Abs. 1 BGG zur Beschwerde berechtigt. Auf diese ist unter Vorbehalt der nachfolgenden Ausführungen einzutreten.
2.
2.1. Im ordentlichen Beschwerdeverfahren sind in rechtlicher Hinsicht alle Rügen gemäss Art. 95 f. BGG zulässig. Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG) und prüft mit freier Kognition, ob der angefochtene Entscheid Recht verletzt. Es befasst sich aber nur mit formell ausreichend begründeten Einwänden (Art. 42 Abs. 2 BGG; BGE 140 III 86 E. 2 mit Hinweisen). Stützt sich der angefochtene Entscheid auf mehrere selbständige Begründungen, muss dargelegt werden, dass jede dieser Begründungen Recht verletzt (BGE 142 II 364 E. 2.4). Das Bundesgericht überprüft die Ausübung richterlichen Ermessens durch die letzte kantonale Instanz mit Zurückhaltung. Es schreitet nur ein, wenn die kantonale Instanz grundlos von in Lehre und Rechtsprechung anerkannten Grundsätzen abgewichen ist, wenn sie Gesichtspunkte berücksichtigt hat, die keine Rolle hätten spielen dürfen, oder wenn sie umgekehrt rechtserhebliche Umstände ausser Acht gelassen hat. Aufzuheben und zu korrigieren sind ausserdem Ermessensentscheide, die sich als im Ergebnis offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweisen (BGE 142 III 612 E. 4.5; 141 III 97 E. 11.2; 132 III 97 E. 1; 131 III 12 E. 4.2; 128 III 161 E. 2c/aa).
2.2. Was den Sachverhalt angeht, legt das Bundesgericht seinem Urteil die vorinstanzlichen Feststellungen zugrunde (Art. 105 Abs. 1 BGG). Diesbezüglich kann die rechtsuchende Partei nur vorbringen, die vorinstanzlichen Feststellungen seien offensichtlich unrichtig (Art. 97 Abs. 1 BGG), das heisst willkürlich (vgl. BGE 140 III 264 E. 2.3; 135 III 127 E. 1.5 mit Hinweis), oder würden auf einer anderen Rechtsverletzung im Sinn von Art. 95 BGG (z.B. Verletzung von Art. 29 Abs. 2 BV oder Art. 8 ZGB) beruhen (Urteil 5A_374/2010 vom 9. Juli 2010 E. 1). Überdies ist darzutun, inwiefern die Behebung der gerügten Mängel für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 135 I 19 E. 2.2.2).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz vor, den Sachverhalt nicht richtig festgestellt zu haben. Anders als es das Obergericht darstelle, sei auf das Massnahmebegehren vom 20. Juli 2016 (s. Sachverhalt Bst. A.c) eingetreten worden. Zudem sei der erste Massnahmeentscheid mit einer falschen Rechtsmittelbelehrung versehen gewesen. Mit ihrer Darstellung der Prozessgeschichte vermittle das Obergericht den falschen Eindruck, wonach er, der Beschwerdeführer, mehrere aussichtslose Verfahren vom Zaun gerissen habe. Die Richtigstellungen drängten sich auf, um aufzuzeigen, dass die Verfahren nicht aussichtslos gewesen seien.
3.2. Auf die Vorwürfe des Beschwerdeführers ist nicht einzutreten, stehen sie doch in keinem erkennbaren Zusammenhang mit dem aktuellen Verfahren. Welchen Eindruck der Beschwerdeführer und seine Rechtsvertreterin in früheren Verfahren vor Gericht hinterlassen haben, ist ohne Belang.
4.
In der Sache dreht sich der Streit darum, ob der Beschwerdeführer seine Bedürftigkeit im erstinstanzlichen Scheidungsverfahren dargetan hat.
4.1. Die Vorinstanz erwägt, dass in den familienrechtlichen Streitigkeiten zwischen dem Beschwerdeführer und seiner Ehefrau in Bezug auf die Unterhaltsberechnungen seit der Trennung, mithin seit dem Jahre 2013, eine Mankosituation vorliege, der Beschwerdeführer also nach Tragung der Unterhaltslasten auf das Existenzminimum verwiesen sei. Aus den Akten ergebe sich weiter, dass der Beschwerdeführer in seiner Scheidungsklage vom 16. September 2015 zwar ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt, dieses jedoch nicht begründet bzw. keine Ausführungen zu seinen finanziellen Verhältnissen gemacht habe. Darlegungen zur Mangelsituation habe er hingegen im zur Edition beantragten Massnahmeverfahren vom 17. September 2015 gemacht und sich dabei auch auf die "erdrückende Schuldenlast" berufen. Es fehlten allerdings bereits damals substanziierte Ausführungen zur gesamten Schuldens- und Vermögenssituation.
Weiter begründe der Beschwerdeführer in seinen vielfältigen Eingaben die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege stets mit dem Verweis auf die Mankosituation im Zusammenhang mit der Unterhaltsberechnung. Er klammere aus, dass er im Zeitpunkt der Einreichung der Scheidungsklage Miteigentümer der ehelichen Liegenschaft gewesen sei. Vor diesem Hintergrund hätte der Beschwerdeführer im Rahmen der ihn treffenden Mitwirkungsobliegenheit fundierte Ausführungen zur Frage der Aufstockung der Hypothek machen müssen. Der Beschwerdeführer habe dies unterlassen und sich damit begnügt, im Zusammenhang mit der güterrechtlichen Auseinandersetzung Ausführungen zur ehelichen Liegenschaft zu machen und dabei unbelegte Berechnungsvarianten aufzuzeigen, welche zu unpräzise und zu vage seien, um die von ihm geltend gemachte Bedürftigkeit beurteilen zu können. Das Kantonsgericht habe daher das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege zu Recht mangels Substanziierung abgewiesen.
Ungeachtet davon habe das Kantonsgericht das Gesuch auch sonst zu Recht mangels Bedürftigkeit abgewiesen, da der Beschwerdeführer die Möglichkeit gehabt hätte, die Hypothek auf der in seinem Miteigentum stehenden Liegenschaft zu erhöhen. Seine im Zusammenhang mit der güterrechtlichen Auseinandersetzung vorgetragene Behauptung sei unbelegt geblieben, dass er im Falle der Übernahme des hälftigen Miteigentumsanteils der Ehefrau bzw. bei einer geschuldeten Ausgleichszahlung an diese die Liegenschaft werde verkaufen müssen, da er wohl nicht in der Lage sein werde, höhere Hypothekarzinsen zu bezahlen. Es sei aber von einer um unentgeltliche Rechtspflege nachsuchenden Partei, die anwaltlich vertreten werde, zu verlangen, dass sie einen solchen Nachweis erbringe.
Abgesehen davon mache der Beschwerdeführer geltend, dass eine Erhöhung (der Hypothek) von der Zusage der Bank abhänge, was aber nicht abgeklärt worden sei und auch von der Gegenseite zuerst gutgeheissen werden müsste. Mit diesen Ausführungen räume der Beschwerdeführer selber ein, dass die Erhöhung der Hypothek auch seiner Ansicht nach möglich sein könnte, eine Zusage der Bank und das Einverständnis der Ehefrau aber noch abzuklären wären. Sein Argument, dass das Kantonsgericht es unterlassen habe, die Tragbarkeit bzw. Zumutbarkeit für die Erhöhung der Hypothek der Liegenschaft zu klären, sei daher widersprüchlich und stosse ins Leere. Es gehe nicht an, in Bezug auf güterrechtliche Forderungen die Erhöhung der Hypothek als taugliche Option anzubieten, um dann im Zusammenhang mit der Prüfung der Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege die Erhöhungsmöglichkeit zu bestreiten und dem Kantonsgericht diesbezüglich eine fehlerhafte Sachverhaltsabklärung vorzuwerfen.
Der Beschwerdeführer räume selber ein, dass die Liegenschaft allenfalls zu verkaufen wäre, wenn sich eine Erhöhung der Hypothek nicht realisieren lasse. Damit werde impliziert, dass mit einem Verkauf der Liegenschaft ein Nettoerlös erzielbar wäre, womit folglich auch Mittel zur Finanzierung des Scheidungsprozesses zur Verfügung stünden. Dass der Beschwerdeführer selbst von einem bedeutenden Nettowert der Liegenschaft ausgehe, ergebe sich letztlich auch unter Berücksichtigung einer von ihm vorgeschlagenen Variante einer Ausgleichszahlung von Fr. 175'830.--. Mit seinen Berechnungen zum Güterrecht stelle der Beschwerdeführer die eheliche Vermögenslage offensichtlich so dar, dass Nettovermögen zu seinen Gunsten vorhanden sei. Zusammengefasst habe der Beschwerdeführer folglich den Nachweis nicht erbracht, dass eine weitere Belehnung der Liegenschaft nicht möglich und auch eine Veräusserung nicht zumutbar sei. Somit sei die Mittellosigkeit des Beschwerdeführers nicht erstellt.
4.2. Nach Ansicht des Beschwerdeführers ist die Zumutbarkeit einer Erhöhung der Hypothek eine von der Vorinstanz zu prüfende Rechtsfrage. Diese im Kontext der Güterrechtsvorschläge zu behandeln, genüge nicht, sei falsch und bedeute eine Verletzung des rechtlichen Gehörs. Er, der Beschwerdeführer, habe dargelegt, dass bei Erhöhung der Hypothek in sein Existenzminimum hätte eingegriffen werden müssen und einer solchen nicht stattgegeben worden wäre. Auf die Nachforderung bzw. Hinterlegung einer Bankbestätigung im Sinne der richterlichen Fragepflicht oder unter dem Blickwinkel der umfassenden Mitwirkungspflicht sei es gar nicht angekommen, da bei engen finanziellen Verhältnissen gerichtsnotorisch sei, dass eine Erhöhung der Hypothek nicht möglich sei. Aufgrund der Aktenbelege (hohe Eigenkapitalfinanzierung und keine Amortisation) sei ein Nachweis nicht notwendig gewesen. Es sei offensichtlich, dass die Bank angesichts der Mankosituation und der Schulden von Fr. 39'000.-- keine Zustimmung zur Erhöhung der Hypothek gewährt hätte. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine verfehlte Beweiswürdigung und überspitzten Formalismus bzw. das Stellen überhöhter Anforderungen an die Begründungspflicht vor.
Weiter bestreitet der Beschwerdeführer, dass die im Massnahmebegehren vom 17. September 2015 aufgelegten Urkunden, auf die er im Scheidungsbegehren verwiesen habe, ungenügend seien; in der begründeten Scheidungsklage vom 4. Januar 2016, also vier Monate danach, seien die Vermögenslage und die Schuldensituation klar gewesen, wobei der Beschwerdeführer schon im Massnahmebegehren auf den Kredit von Fr. 20'000.-- und Betreibungen hingewiesen habe. Dies genüge und hätte es dem Gericht erlauben müssen, die Situation zu überblicken. Es habe auf der Hand gelegen, dass bei einer derart klaren Vermögens- und Schuldensituation nichts weiter begründet werden müsse.
Es sei eine verfehlte, realitätsfremde und nicht sachgerechte Einschätzung, wenn der Beschwerdeführer nachweisen müsste, dass die sich im Miteigentum befindende Liegenschaft, in der die Ehefrau und die zwei Kindern lebten, nicht hätte veräussert werden können. Ein solcher Negativbeweis sei nicht zu erbringen. Schliesslich weist der Beschwerdeführer auf besondere Schwierigkeiten hin, die seine Verbeiständung im Verfahren rechtfertigen. Das Bundesgericht habe seine Rechtsprechung bezüglich Massezuweisung und Gewinnbeteiligung bei Miteigentum unter Ehegatten geändert; die güterrechtliche Auseinandersetzung sei komplex.
5.
5.1.
5.1.1. Nach Art. 117 ZPO hat eine Person Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt (Bst. a) und ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (Bst. b). Sofern es zur Wahrung der Rechte notwendig ist, umfasst die unentgeltliche Rechtspflege die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes (Art. 118 Abs. 1 Bst. c ZPO). Als bedürftig gilt eine Person dann, wenn sie die Kosten eines Prozesses nicht aufzubringen vermag, ohne jene Mittel anzugreifen, die für die Deckung des eigenen notwendigen Lebensunterhalts und desjenigen ihrer Familie erforderlich sind. Die prozessuale Bedürftigkeit beurteilt sich nach der gesamten wirtschaftlichen Situation der rechtsuchenden Person im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs (BGE 141 III 369 E. 4.1; 135 I 221 E. 5.1; 128 I 225 E. 2.5.1; je mit Hinweisen).
5.1.2. Die gesuchstellende Person hat nach Art. 119 Abs. 2 Satz 1 ZPO ihre Einkommens- und Vermögensverhältnisse darzulegen und sich zur Sache sowie über ihre Beweismittel zu äussern. Es trifft sie eine umfassende Mitwirkungsobliegenheit (Urteil 4A_270/2017 vom 1. September 2017 E. 4.2 mit Hinweisen). Insofern gilt im Verfahren betreffend die unentgeltliche Rechtspflege ein durch die Mitwirkungspflicht eingeschränkter Untersuchungsgrundsatz (Urteil 4A_274/2016 vom 19. Oktober 2016 E. 2.3 mit Hinweisen). Die Mitwirkungsobliegenheit verpflichtet auch zur Darstellung der Möglichkeit einer Kreditaufnahme (BGE 135 I 221 E. 5.1; 120 Ia 179 E. 3a) und zur Behandlung der Frage der Erlangung eines Prozesskostenvorschusses (Urteile 5A_174/2016 vom 26. Mai 2016 E. 2.3; 4A_412/2008 vom 27. Oktober 2008 E. 4.1).
5.1.3. An die klare und gründliche Darstellung der finanziellen Situation durch die gesuchstellende Person selbst dürfen umso höhere Anforderungen gestellt werden, je komplexer die Verhältnisse sind (BGE 125 IV 161 E. 4a; 120 Ia 179 E. 3a). Das Gericht hat den Sachverhalt aber immerhin dort weiter abzuklären, wo Unsicherheiten und Unklarheiten bestehen, und es hat allenfalls unbeholfene Rechtsuchende auf die Angaben hinzuweisen, die es zur Beurteilung des Gesuchs benötigt. Bei einer anwaltlich vertretenen Partei ist das Gericht nach Art. 97 ZPO hingegen nicht verpflichtet, eine Nachfrist anzusetzen, um ein unvollständiges oder unklares Gesuch zu verbessern. Wenn der anwaltlich vertretene Gesuchsteller seinen Obliegenheiten nicht (genügend) nachkommt, kann das Gesuch mangels ausreichender Substanziierung oder mangels Bedürftigkeitsnachweises abgewiesen werden (Urteile 4A_44/2018 vom 5. März 2018 E. 5.3 mit zahlreichen Hinweisen; 5A_549/2018 vom 3. September 2018 E. 4.2).
5.2. Das Kantonsgericht ist auf das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege eingetreten und hat dieses materiell behandelt. Der Vorwurf der mangelnden Substanziierung dieses Gesuchs ist daher nur insofern zu behandeln, als die Vorinstanz dem Beschwerdeführer vorwirft, seine Bedürftigkeit nicht genügend nachgewiesen zu haben (vgl. Urteil 5A_698/2017 vom 7. März 2018 E. 1.2, nicht publ. in: BGE 144 III 88). Unbestritten ist dabei, dass der Beschwerdeführer nicht in der Lage ist, den Scheidungsprozess mit seinem (Erwerbs-) Einkommen zu finanzieren. Die Vorinstanz verneint die Bedürftigkeit im Wesentlichen unter Hinweis darauf, der Beschwerdeführer habe Anträge zum Güterrecht gestellt, die darauf hinweisen würden, dass eine zusätzliche Belastung der ehelichen Liegenschaft nicht ausgeschlossen sei. Der Beschwerdeführer lässt dieses Argument nicht gelten, da es gerichtsnotorisch sei, dass in Mankosituationen eine zusätzliche hypothekarische Belastung der ehelichen, im Miteigentum stehenden Liegenschaft nicht möglich sei.
Entgegen dem Beschwerdeführer liegt kein Fall von Gerichtsnotorietät vor (vgl. zu diesem Begriff das Urteil 5A_467/2020 vom 7. September 2020 E. 5.2). Der Beschwerdeführer hätte deshalb von sich aus die nötigen Abklärungen treffen und dokumentieren müssen, dass die Bank ihm eine Erhöhung des Hypothekarkredits verweigert hat. Diesen Nachweis hat der Beschwerdeführer nicht erbracht. Es kommt hinzu, dass die Inanspruchnahme unentgeltlicher Rechtspflege dem Anspruch auf die eheliche Unterstützungspflicht nachgeht ( provisio ad litem; BGE 138 III 672 E. 4.2.1). Der Beschwerdeführer hat mithin nur dann einen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn seine Ehefrau nicht in der Lage ist, ihn finanziell zu unterstützen. Auch hierzu äussert der Beschwerdeführer sich nicht; er scheint schlicht darauf vertraut zu haben, dass ihm das Kantonsgericht die unentgeltliche Rechtspflege für das Scheidungsverfahren gewähren wird. Damit konnte das Obergericht die unentgeltliche Rechtspflege ohne Rechtsverletzung bereits mangels ausreichender Begründung verweigern. Auf die Frage, ob die Liegenschaft werthaltig und der Beschwerdeführer tatsächlich bedürftig war, braucht daher nicht weiter eingegangen zu werden.
6.
Soweit sich der Beschwerdeführer schliesslich auch gegen die Abweisung seines Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege für das kantonale Beschwerdeverfahren wehrt, fehlt es an einer darauf Bezug nehmenden Begründung (E. 2); das Obergericht wies das Gesuch zufolge Aussichtslosigkeit ab. Auf die Beschwerde kann daher in diesem Punkt nicht eingetreten werden.
7.
Bei diesem Ausgang wird der Beschwerdeführer grundsätzlich kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das obsiegende Gemeinwesen hat indessen keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung (Art. 68 Abs. 3 BGG). Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren ist gutzuheissen, da die entsprechenden Voraussetzungen erfüllt sind (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Der Beschwerdeführer ist daher von der Bezahlung der Gerichtskosten zu befreien und durch die ihn vertretende Rechtsanwältin zu verbeiständen. Der Beschwerdeführer wird darauf hingewiesen, dass er der Gerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn er später dazu in der Lage ist (Art. 64 Abs. 4 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen und der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren durch Rechtsanwältin Claudia Zumtaugwald verbeiständet.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, jedoch einstweiligen auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Rechtsanwältig Claudia Zumtaugwald wird für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 1'500.-- entschädigt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. Oktober 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Sieber