Erwägungen:
1.
Das Statthalteramt des Bezirks Bülach verurteilte den Beschwerdeführer mit Strafbefehl vom 8. August 2018 wegen Ungehorsams im Betreibungsverfahren (Art. 323 StGB) zu einer Busse von Fr. 250.--. Der per Einschreiben versandte Strafbefehl wurde dem Beschwerdeführer von der Post am 9. August 2018 zur Abholung bis zum 16. August 2018 gemeldet. Am 17. August 2018 wurde die Sendung dem Statthalteramt mit dem Vermerk "nicht abgeholt" retourniert. Der Beschwerdeführer stellte am 11. Oktober 2018 ein Gesuch um Wiederherstellung der Einsprachefrist. Am 31. Oktober 2018 erhob er zudem Einsprache gegen den Strafbefehl.
Das Bezirksgericht Bülach trat mit Verfügung vom 15. März 2019 auf die Einsprache (unter Vorbehalt der Fristwiederherstellung durch das Statthalteramt) infolge Verspätung nicht ein. Dieser Entscheid erwuchs unangefochten in Rechtskraft.
Das Statthalteramt wies das Fristwiederherstellungsgesuch des Beschwerdeführers mit Verfügung vom 12. Juli 2019 ab. Die vom Beschwerdeführer dagegen erhobene Beschwerde wies das Obergericht des Kantons Zürich mit Verfügung vom 16. September 2019 ab, soweit darauf einzutreten war.
Der Beschwerdeführer gelangt gegen die Verfügung vom 16. September 2019 mit Beschwerde an das Bundesgericht.
2.
Die Beschwerde an das Bundesgericht hat die Begehren und deren Begründung zu enthalten (Art. 42 Abs. 1 BGG). In der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG; BGE 143 I 377 E. 1.2 S. 380). Die Bestimmungen von Art. 95 ff. BGG nennen die vor Bundesgericht zulässigen Beschwerdegründe. Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, inklusive Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung (vgl. Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 143 IV 500 E. 1.1 S. 503, 241 E. 2.3.1 S. 244), besteht eine qualifizierte Rügepflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG). Auf ungenügend begründete Rügen oder bloss allgemein gehaltene appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (BGE 145 I 26 E. 1.3 S. 30 mit Hinweisen).
3.
Hat eine Partei eine Frist versäumt und würde ihr daraus ein erheblicher und unersetzlicher Rechtsverlust erwachsen, so kann sie die Wiederherstellung der Frist verlangen; dabei hat sie glaubhaft zu machen, dass sie an der Säumnis kein Verschulden trifft (Art. 94 Abs. 1 StPO).
4.
Die Vorinstanz erwägt im angefochtenen Entscheid im Wesentlichen, der Beschwerdeführer wende sich gegen die Gültigkeit der Zustellung des Strafbefehls vom 8. August 2018, da er geltend mache, er habe keine Abholeinladung erhalten und mit der Zustellung des Strafbefehls nicht rechnen müssen. Darauf sei nicht einzutreten, da das Bezirksgericht in der Verfügung vom 15. März 2019 bereits festgestellt habe, dass der Strafbefehl gültig zugestellt und die Einsprachefrist verpasst worden sei. Gründe, die diese Säumnis als nicht verschuldet im Sinne von Art. 94 Abs. 1 StPO erscheinen liessen, habe der Beschwerdeführer weder in seinem Gesuch an das Statthalteramt noch vor Obergericht vorgebracht. Die Wiederherstellung der Einsprachefrist sei demnach zu Recht verweigert worden.
5.
Der Beschwerdeführer setzt sich damit sowie mit den Voraussetzungen für die Fristwiederherstellung von Art. 94 Abs. 1 StPO zu Unrecht nicht auseinander. Vielmehr macht er auch vor Bundesgericht erneut geltend, die Zustellfiktion gelange nicht zur Anwendung. Die Frage, ob dem Beschwerdeführer der Strafbefehl vom 8. August 2018 am 16. August 2018 in Anwendung von Art. 85 Abs. 4 lit. a StPO gültig zugestellt wurde, wurde mit dem Entscheid des Bezirksgerichts vom 15. März 2019 rechtskräftig beurteilt und bildet nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens.
6.
Auf die Beschwerde ist mangels einer rechtsgenügenden Begründung im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Dessen Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. November 2019
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld