Sachverhalt:
A.
A._ (geb. 1955) ist Staatsbürger von Nordmazedonien. Von 1980 bis 1992 hielt er sich als saisonaler Hilfsarbeiter/Gipser in der Schweiz auf. Ab 1992 verfügte er im Kanton Obwalden über eine Aufenthaltsbewilligung; seit dem 20. Mai 1997 ist er im Besitz der Niederlassungsbewilligung. Das Amt für Arbeit des Kantons Obwalden, Abteilung Migration (im Weiteren: Abteilung Migration), verwarnte A._ am 18. Oktober 2016 wegen seiner Straffälligkeit und seiner angespannten finanziellen Situation (Schuldenwirtschaft). Am 20. November 2019 widerrief die Abteilung Migration seine Niederlassungsbewilligung und erteilte ihm unter Vorbehalt der Zustimmung durch das Staatssekretariat für Migration (SEM) eine Aufenthaltsbewilligung (sog. Rückstufung).
B.
Der Regierungsrat des Kantons Obwalden wies am 16. Juni 2020 die von A._ hiergegen eingereichte Beschwerde ab, wobei er das Verfügungsdispositiv wie folgt ergänzte:
"1. Die Niederlassungsbewilligung von A._ wird widerrufen und durch eine Aufenthaltsbewilligung für zwei Jahre unter folgenden Bedingungen ersetzt [neu]:
1.1 A._ macht sich nicht weiteren strafrechtlichen Verurteilungen schuldig [neu].
1.2 A._ weist halbjährlich die Schuldenreduktion nach beziehungsweise legt zumindest konkrete Rückzahlungsanstrengungen und einen nachhaltigen Rückzahlungsplan vor (inkl. Aufzeigen von Möglichkeiten zur Generierung von zusätzlichem Einkommen trotz Erreichen des AHV-Alters) [neu].
1a) Sofern A._ die Bedingungen nicht einhält (alternativ oder kumulativ), kann seine Aufenthaltsbewilligung widerrufen beziehungsweise die Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung verweigert und A._ aus der Schweiz weggewiesen werden [neu].
Der Vollzug obliegt dem Amt für Arbeit, Abteilung Migration [neu]."
A._ gelangte gegen den Entscheid des Regierungsrats erfolglos an das Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden.
C.
A._ beantragt vor Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts vom 5. August 2021 sei aufzuheben und auf eine Rückstufung der Niederlassungsbewilligung auf eine Aufenthaltsbewilligung sei zu verzichten bzw. seine Niederlassungsbewilligung sei zu "verlängern". In verfahrensrechtlicher Hinsicht sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. Er macht geltend, bei den berücksichtigten Delikten handle es sich um untergeordnete Vorkommnisse; hinsichtlich der angeblichen Schuldenwirtschaft habe er sich "redlich" um eine Verbesserung der Situation bemüht. Die Rückstufung sei unverhältnismässig; gegebenenfalls sei er nur zu verwarnen.
Das Verwaltungsgericht, der Regierungsrat und das Amt für Arbeit, Abteilung Migration, des Kantons Obwalden beantragen, die Beschwerde abzuweisen. Das SEM hat sich nicht vernehmen lassen.
Erwägungen:
1.
Gegen den Widerruf der Niederlassungsbewilligung kann mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht gelangt werden, da die entsprechende Bewilligung an sich zeitlich unbeschränkt gilt (Art. 34 AIG; vgl. BGE 135 II 1 E. 1.2.1 S. 4; Urteil 2C_1040/2019 vom 9. März 2020 E. 1.1). Es besteht für den Betroffenen insofern ein Rechtsanspruch auf die Beibehaltung der Bewilligung (vgl. Art. 83 lit. c Ziff. 2 e contrario BGG), als mit der Rückstufung - d.h. dem Widerruf der Niederlassungsbewilligung unter Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung - in ein bisher grundsätzlich auf Dauer angelegtes Rechtsverhältnis eingegriffen und die Rechtsstellung des Beschwerdeführers dadurch verschlechtert wird. Da auch alle übrigen Sachurteilsvoraussetzungen gegeben sind (vgl. Art. 42, Art. 82 lit. a i.V.m. Art. 86 Abs. 1 lit. d i.V.m. Abs. 2, Art 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100 Abs. 1 BGG), ist auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten einzutreten. Nicht weiter einzugehen ist auf den Antrag des Beschwerdeführers, seine Niederlassungsbewilligung zu "verlängern"; diese gilt von Gesetzes wegen zeitlich unbegrenzt (Art. 34 Abs. 1 AIG). Die Verlängerung der Kontrollfrist hat keine Auswirkungen auf den materiellen Bestand der Niederlassungsbewilligung; sie ist rein deklaratorischer Natur (vgl. das Urteil 2C_1060/2020 vom 19. Februar 2021 E. 3.3 mit Hinweisen).
2.
2.1. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG); es prüft jedoch unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) nur die vorgebrachten Argumente, falls weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (BGE 142 I 135 E. 1.5). In Bezug auf die Verletzung von Grundrechten gilt eine qualifizierte Rüge- und Substanziierungspflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; BGE 139 I 229 E. 2.2; 136 II 304 E. 2.5). Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich falsch oder unvollständig (BGE 142 I 135 E. 1.6; 133 II 249 E. 1.4.1).
2.2. Der Beschwerdeführer beanstandet die Sachverhaltsfeststellung und die Beweiswürdigung teilweise nur appellatorisch, d.h. er wiederholt seine Sicht der Dinge und stellt diese jener der Vorinstanz gegenüber, ohne sich in gezielter Vertiefung mit deren für das Ergebnis des angefochtenen Entscheids massgeblichen Erwägungen in gedrängter Form auseinanderzusetzen und darzulegen, inwiefern sie offensichtlich unhaltbar sind. Dies genügt zur Beschwerdebegründung im bundesgerichtlichen Verfahren nicht (vgl. LAURENT MERZ, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger/Kneubühler [Hrsg.], Basler Kommentar BGG, 3. Aufl. 2018, N. 53 zu Art. 42 BGG). Auf die in diesem Sinn ungenügend begründeten Darlegungen wird im Folgenden nicht weiter eingegangen. Dem bundesgerichtlichen Entscheid wird der Sachverhalt zugrunde gelegt, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat, nachdem nicht dargetan ist, inwiefern dieser offensichtlich falsch oder unvollständig festgestellt worden wäre.
3.
Der Gesetzgeber hat für die Änderung des Ausländer- und Integrationsgesetzes vom 16. Dezember 2016, womit die Möglichkeit der Rückstufung in das Gesetz aufgenommen wurde (Art. 63 Abs. 2 AIG), keine Übergangsbestimmung vorgesehen. Es rechtfertigt sich, diesbezüglich auf die allgemeine Regelung von Art. 126 AIG abzustellen (vgl. die Urteile 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 1, zur Publikation vorgesehen, und 2C_96/2021 vom 19. Oktober 2021 E. 3) : Danach bleibt das bisherige Recht auf Gesuche anwendbar, die vor dem Inkrafttreten des neuen Rechts eingereicht wurden. Über diesen Wortlaut hinaus ist das frühere materielle Recht unabhängig davon, ob die Verfahrenseinleitung auf Gesuch hin oder von Amtes wegen erfolgt ist, auf alle Verfahren anwendbar, die erstinstanzlich vor Inkrafttreten des neuen Rechts eingeleitet wurden (Urteil 2C_745/2008 vom 24. Februar 2009 E. 1.2.3). Ausschlaggebend ist dabei, wann die betroffene Person über das Verfahren in Kenntnis gesetzt worden ist (vgl. das Urteil 2C_96/2021 vom 19. Oktober 2021 E. 3). Im vorliegenden Fall ist das Rückstufungsverfahren am 21. Mai 2019 (Rechtliches Gehör zur Rückstufung) und damit unter dem seit dem 1. Januar 2019 gültigen Recht eingeleitet und dem Beschwerdeführer bekannt gemacht worden: Es findet deshalb Art. 63 Abs. 2 AIG in seiner Fassung vom 16. Dezember 2016 Anwendung.
4.
4.1. Nach dieser Bestimmung kann eine Niederlassungsbewilligung widerrufen und durch eine Aufenthaltsbewilligung ersetzt werden, wenn die Ausländerin oder der Ausländer die Integrationskriterien nach Art. 58a AIG nicht (oder nicht mehr) erfüllt (Art. 63 Abs. 2 AIG). Die entsprechende Regelung ist mit der Revision des AuG und dessen Umbenennung in AIG neu in das Gesetz aufgenommen worden und steht seit dem 1. Januar 2019 in Kraft (vgl. AS 2017 6521 ff., 2018 3171 f.; BBl 2013 2397 ff.; 2016 2821 ff.). Als Integrationskriterien gelten die Beachtung der öffentlichen Sicherheit und Ordnung (Art. 58a Abs. 1 lit. a), die Respektierung der Werte der Bundesverfassung (Art. 58a Abs. 1 lit. b AIG), die Sprachkompetenz (Art. 58a Abs. 1 lit. c AIG) und die Teilnahme am Wirtschaftsleben oder am Erwerb von Bildung (Art. 58a Abs. 1 lit. d AIG). Die Art. 77a ff. VZAE (SR 142.201; in der Fassung vom 15. August 2018, in Kraft seit 1. Januar 2019) konkretisieren die Integrationskriterien und -vorgaben. Die Rückstufung kann gemäss Art. 62a VZAE mit einer Integrationsvereinbarung oder mit einer Integrationsempfehlung nach Art. 58b AIG verbunden werden (Abs. 1). Geschieht dies nicht, ist in der Rückstufungsverfügung festzuhalten, welche Integrationskriterien die betroffene Person nicht erfüllt, welche Gültigkeitsdauer die Aufenthaltsbewilligung hat, an welche Bedingungen der weitere Verbleib in der Schweiz geknüpft wird und welche Folgen deren Nichtbeachtung nach sich zieht (Abs. 2).
4.2. Die Rückstufung ist gestützt auf den Wortlaut von Art. 63 Abs. 2 AIG (bereits) zulässig, wenn ein Integrationsdefizit im Sinn von Art. 58a AIG besteht. Es ist nicht erforderlich, dass auch ein Widerrufsgrund vorliegt (vgl. MICHAEL SPRING, Der Bewilligungswiderruf im schweizerischen Ausländerrecht, Diss. Bern 2021, N. 366 f.). Die Rückstufung muss beim Widerruf einer altrechtlich erteilten Niederlassungsbewilligung im Hinblick auf deren Unbefristetheit und Bedingungsfeindlichkeit (Art. 34 Abs. 1 AIG) sowie wegen des Grundsatzes des Vertrauensschutzes und des Rückwirkungsverbots an ein unter dem neuen Recht aktualisiertes, hinreichend gewichtiges Integrationsdefizit anknüpfen (Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021, E. 5.2 u. 5.3 sowie E. 6.3 u. 6.4, zur Publikation vorgesehen); nur dann besteht ein genügendes öffentliches Interesse an der Rückstufung altrechtlich erteilter Niederlassungsbewilligungen unter dem seit dem 1. Januar 2019 gültigen (neuen) Recht (Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 5.3, zur Publikation vorgesehen). Die Migrationsbehörden dürfen dabei vor dem 1. Januar 2019 eingetretene Sachverhaltselemente mitberücksichtigen, um die neue Situation im Lichte der bisherigen würdigen und in diesem Sinn die Entstehung und das Fortdauern des Integrationsdefizits umfassend klären zu können (vgl. BGE 133 II 97 E. 4 S. S. 101; 122 II 148 E. 2a S. 151; Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 5.3, zur Publikation vorgesehen). Sie müssen die Rückstufung jedoch auf Sachverhalte abstützen, die sich nach dem 1. Januar 2019 zugetragen haben bzw. nach diesem Datum fortdauern; andernfalls läge eine grundsätzlich unzulässige echte Rückwirkung vor (Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 5.3, zur Publikation vorgesehen).
5.
Die kantonalen Behörden gingen davon aus, dass der Beschwerdeführer wegen seiner Straffälligkeit und der über Jahre hinweg betriebenen Schuldenwirtschaft das Integrationskriterium der Beachtung der öffentlichen Sicherheit und Ordnung (Art. 58a Abs. 1 lit. a AIG) und jenes der Teilnahme am Wirtschaftsleben (Art. 58a Abs. 1 lit. d AIG) nicht erfülle. Dies ist nicht zu beanstanden:
5.1. Eine Nichtbeachtung der öffentlichen Sicherheit und Ordnung liegt insbesondere dann vor, wenn die betroffene Person (a.) gesetzliche Vorschriften und behördliche Verfügungen missachtet oder (b.) öffentlich-rechtliche oder privatrechtliche Verpflichtungen mutwillig nicht erfüllt. Eine ausländische Person gilt wirtschaftlich als integriert, wenn sie die Lebenshaltungskosten und Unterhaltsverpflichtungen durch ihr Einkommen oder ihr Vermögen bzw. Leistungen Dritter deckt, auf die ein Rechtsanspruch besteht (vgl. Art. 77e Abs. 1 VZAE). Dabei ist der Situation von Personen angemessen Rechnung zu tragen, welche sich aufgrund einer Behinderung oder Krankheit oder wegen anderer gewichtiger persönlicher Umstände nicht oder nur unter erschwerten Bedingungen wirtschaftlich integrieren können (Art. 58a Abs. 2 AIG). Eine Abweichung ist diesbezüglich möglich (Art. 77f VZAE), wenn die ausländische Person dies - wegen (a.) einer körperlichen, geistigen oder psychischen Behinderung; (b.) einer schweren oder lang andauernden Krankheit oder (c.) anderer gewichtiger persönlicher Umstände, namentlich wegen: (1.) einer ausgeprägten Lern-, Lese- oder Schreibschwäche, (2.) Erwerbsarmut oder (3.) der Wahrnehmung von Betreuungsaufgaben - nicht oder nur unter erschwerten Bedingungen tun kann.
5.2.
5.2.1. Der Beschwerdeführer wurde - was nicht bestritten ist - seit 2006 strafrechtlich 25-mal zu insgesamt Fr. 2'570.-- Busse und Geldstrafen von 112 Tagessätzen verurteilt. Dabei handelte es sich vor allem um Strassenverkehrs- bzw. Pfändungs- und Konkursdelikte. Die letzte Verurteilung erfolgte am 6. Juli 2021 wegen einer groben Verletzung von Verkehrsregeln; der Beschwerdeführer hatte innerorts die zulässige Höchstgeschwindigkeit von 50 km/h um 31 km/h überschritten; im Übrigen ging er auch unter dem neuen Recht weitere Schulden ein. Entgegen seiner Kritik kann nicht gesagt werden, dass es sich bei seinen Verfehlungen um blosse Bagatelldelikte handelt, hat er doch andere Verkehrsteilnehmer durch sein Verhalten - zumindest abstrakt - an Leib und Leben gefährdet (vgl. zur Straffälligkeit als Rückstufungsgrund: Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 4, zur Publikation vorgesehen).
5.2.2. Ins Gewicht fällt in erster Linie die Häufung der verschiedenen Vorkommnisse und sein Verhalten in diesem Zusammenhang. Der Beschwerdeführer hat sich durch seine Verurteilungen nicht beeindrucken lassen und sich - trotz entsprechender Verwarnungen und Ermahnungen - nicht ernstlich darum bemüht, die hiesige Rechtsordnung besser zu beachten. Er hat vielmehr gleichgültig reagiert und auch die verschiedenen Pfändungs- und Konkursdelikte wiederholt begangen, obwohl er über seine diesbezüglichen Pflichten informiert war; die hiesigen Regeln waren ihm auch in diesem Zusammenhang einerlei.
5.2.3. Die Vorinstanz durfte im Rahmen ihrer Beweiswürdigung deshalb willkürfrei davon ausgehen, dass der Beschwerdeführer trotz seiner langen Anwesenheit das Integrationskriterium der Beachtung der öffentlichen Sicherheit und Ordnung nicht erfüllt und der entsprechende Mangel unter dem neuen Recht in relevanter Weise fortbesteht, auch wenn der Beschwerdeführer geltend macht, mit Blick auf seine Pensionierung künftig weniger Auto zu fahren. Entgegen seiner Kritik spielt diesbezüglich keine Rolle, ob es im Rahmen seiner privaten oder beruflichen Aktivitäten zu den entsprechenden Verkehrsregelverletzungen gekommen ist, zumal er als Gipser nicht intensiver auf ein Fahrzeug angewiesen war als andere Berufsleute.
5.3.
5.3.1. Der Beschwerdeführer musste zudem über Jahre hinweg betrieben werden. Im November 2019 bestanden gegen ihn 69 Verlustscheine über Fr. 219'261.85. Auch insofern besteht unter dem neuen Recht ein hinreichend schwerer, aktualisierter Integrationsmangel fort: Der Sozialdienst der Gemeinde U._ musste "in den letzten Jahren diverse Verlustscheine im Betrag von CHF 51'037.41" übernehmen; im Jahr 2019 betrug die Übernahme, was nicht bestritten ist, Fr. 12'464.49. Auch unter dem neuen Recht ist der Beschwerdeführer in Fortsetzung seiner früheren Situation betrieben worden; auch kam es wiederum zu Pfändungen.
5.3.2. Der Beschwerdeführer hat Gesprächsvorladungen des Sozialdienstes und der Abteilung Migration mehrfach keine Folge gegeben und dies obwohl er am 18. Oktober 2016 verwarnt und aufgefordert worden war, mit den Behörden zu kooperieren, seine finanzielle Situation zu bereinigen und hierüber regelmässig zu informieren. Er ist diesen Auflagen erst nachgekommen, als ihm konkret die Rückstufung drohte. Auch insofern zeigte er keine Einsicht und handelte er ausschliesslich unter dem Druck von aussen.
5.3.3. Hieran ändert der Umstand nichts, dass er in untergeordneter Weise und vereinzelt Abzahlungsvereinbarungen getroffen und gewisse Termine beim Sozialdienst schliesslich doch noch wahrgenommen hat und sein Einkommen teilweise gepfändet worden war, was regelmässig eine Schuldensanierung erschwert. Wie die Vorinstanz zutreffend festhält, sprechen die begangenen Betreibungsdelikte (Ungehorsam im Betreibungsverfahren und Pfändungsbetrug) nicht von einem "redlichen" Bemühen, die bestehenden Schulden zu tilgen, wie der Beschwerdeführer dies geltend macht. Sein entsprechendes Verhalten ist ihm vorzuwerfen; er hat öffentlich-rechtliche und privatrechtliche Verpflichtungen in diesem Sinn mutwillig nicht erfüllt (Art. 77a Abs. 1 lit. b AIG).
5.3.4. Im Hinblick auf seine Verschuldung kann der Beschwerdeführer auch wirtschaftlich nicht als integriert gelten (Art. 77e VZAE) : Zwar hat er keine Sozialhilfe bezogen und war bzw. ist er bei der Firma seines Sohnes auf Abruf angestellt, doch musste die Gemeinde für ihn und seine Familie - ausserhalb der Prämienunterstützung - Krankenkassenleistungen erbringen (Art. 64a Abs. 4 KVG [SR 832.10]), da er Forderungen im Rahmen der obligatorischen Krankenversicherung nicht bezahlt hatte. Der Beschwerdeführer vermochte seine Lebenshaltungskosten und Unterhaltsverpflichtungen nicht selbst zu decken, was seine Verschuldung belegt. Er hat sich - obwohl er diesbezüglich verwarnt worden war - nicht ernsthaft darum bemüht, seine Situation zu sanieren und mit seiner Familie wirtschaftlich auf eigenen Beinen zu stehen ("Grundsatz der wirtschaftlichen Selbsterhaltungsfähigkeit").
5.4.
Die Rückstufung und die damit verbundenen Auflagen sind entgegen den Einwänden des Beschwerdeführers zurzeit auch verhältnismässig:
5.4.1. Dem Beschwerdeführer wurde wiederholt, jedoch vergeblich Gelegenheit gegeben, seine Integrationsdefizite zu beseitigen. Er hat sich im Wesentlichen erst nach der Einleitung des kantonalen Verfahrens um Rückstufung bemüht, seine Situation zu sanieren. Die Rückstufung zeigte, anders als die Verwarnung und Mahnungen, bereits eine gewisse Wirkung; mit der Rückstufung wird der Beschwerdeführer weiter motiviert, sich hier besser zu integrieren. Eine erneute Verwarnung genügte hierzu nicht, nachdem jene vom 18. Oktober 2016 ohne Erfolg geblieben war. Die Auflagen, sich nicht "weiteren strafrechtlichen Verurteilungen schuldig" zu machen bzw. halbjährlich eine Schuldenreduktion nachzuweisen bzw. "zumindest konkrete Rückzahlungsanstrengungen und einen nachhaltigen Rückzahlungsplan (inkl. Aufzeigen von Möglichkeiten zur Generierung von zusätzlichem Einkommen trotz Erreichen des AHV-Alters) " darzutun, sind geeignet und erforderlich, um die festgestellten Integrationsmängel zu reduzieren; sie sind dem Beschwerdeführer auch zumutbar: Nicht straffällig zu werden, ist eine allgemeine Rechtspflicht; zumindest zusätzliche Rückzahlungsbemühungen zu dokumentieren, darf von ihm erwartet werden, auch wenn er heute im Ruhestand lebt. Er hat im Übrigen selber erklärt, in der Heimat noch über namhafte Mittel zu verfügen (Euro 500'000.--), was ihm ermöglichen dürfte, seine Situation zumindest teilweise zu bereinigen.
5.4.2. Das private Interesse des Beschwerdeführers, den privilegierten ausländerrechtlichen Status der Niederlassung zu behalten, ist - auch wenn mit der Rückstufung eine Verschlechterung seiner Rechtsposition einhergeht - geringer zu gewichten als das öffentliche Interesse, dass er seine Integrationsdefizite korrigiert, zumal er trotz der Rückstufung im Land verbleiben und hier sein Familienleben weiter pflegen kann. Es ist ihm zudem möglich, in fünf Jahren wieder zu beantragen, ihm die Niederlassungsbewilligung zu erteilen. Die Rückstufung ist gesetzlich vorgesehen und in einer demokratischen Gesellschaft für das "wirtschaftliche Wohl" des Landes notwendig und verhältnismässig. Es geht dabei noch nicht um eine aufenthaltsbeendende Massnahme; eine definitive und umfassende Interessenabwägung nach Art. 8 Ziff. 2 EMRK hat abschliessend erst im Rahmen einer allfälligen Nichtverlängerung bzw. eines Widerrufs der Aufenthaltsbewilligung zu erfolgen. Die Erteilung der Aufenthaltsbewilligung unterliegt nicht dem Zustimmungserfordernis des SEM (Urteil 2C_667/2020 vom 19. Oktober 2021 E. 3, zur Publikation vorgesehen).
6.
6.1. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet; sie ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
6.2. Dem Verfahrensausgang entsprechend wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung kann nicht entsprochen werden: Nach eigenen Angaben verfügt er in der Heimat über Vermögenswerte im Umfang von rund Euro 500'000.--; er macht nicht geltend, dass und weshalb dies heute nicht (mehr) der Fall sein sollte. Er ist deshalb nicht im Sinn von Art. 64 BGG bedürftig. Im Übrigen hatte die Eingabe keine ernsthaften Aussichten auf Erfolg. Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
2.1. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
2.2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 15. Dezember 2021
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar