Sachverhalt:
A.
Die Ehe von A.A._ und B.A._ wurde mit Entscheid des Einzelrichters des Kantonsgerichts von Appenzell Ausserrhoden vom 29. November 2005 geschieden. Das gemeinsame Kind C.A._ (geb. 2002) wurde unter die elterliche Sorge von B.A._ gestellt. A.A._ wurde verpflichtet, Unterhaltsbeiträge für die Tochter C.A._ wie auch für B.A._ persönlich zu bezahlen.
B.
Am 16. Oktober 2007 erhob A.A._ beim Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden Klage auf Abänderung des Scheidungsurteils vom 29. November 2005 und beantragte die Aufhebung des Kinderunterhaltsbeitrags für C.A._ und des nachehelichen Unterhaltsbeitrags für B.A._. Letztere erklärte sich damit einverstanden, rückwirkend ab Rechtshängigkeit der Klage und damit ab Oktober 2007 auf ihren persönlichen Unterhaltsbeitrag zu verzichten. Hinsichtlich der Aufhebung des Kinderunterhaltsbeitrags für C.A._ beantragte sie die Abweisung der Klage. Mit Urteil vom 22. Oktober 2015 hob das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden den nachehelichen Unterhalt zu Gunsten von B.A._ per 1. Oktober 2007 auf (Dispositiv-Ziff. 1). Weiter stellte es fest, dass B.A._ bezüglich der Abänderung des Kindesunterhalts in dem Umfang passivlegitimiert sei, als keine Legalzession gemäss Art. 289 Abs. 2 ZGB stattgefunden habe. Im Umfang dieser Passivlegitimation sei die Klage teilweise gutzuheissen und es werde der in Ziffer 4 des Scheidungsurteils festgelegte Kinderunterhaltsbeitrag für C.A._ wie folgt abgeändert: 1. bis 30. April 2008 kein Unterhaltsbeitrag geschuldet; 1. Mai bis 30. Mai 2008 monatlich je Fr. 68.65; 1. Juli bis 31. Dezember 2008 monatlich je Fr. 460.20; 1. Januar bis 31. Oktober 2009 monatlich je Fr. 604.--; 1. November 2009 bis 31. Januar 2010 kein Unterhaltsbeitrag geschuldet; 1. Februar bis 30. Juni 2010 monatlich je Fr. 604.--. Im Übrigen beliess das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden die im Scheidungsurteil festgelegten Kinderunterhaltsbeiträge unverändert (Dispositiv-Ziff. 2). Die Gerichtskosten wurden zu zwei Dritteln A.A._ und zu einem Drittel B.A._ auferlegt, die ausseramtlichen Kosten wettgeschlagen, die A.A._ auferlegten Kosten jedoch zufolge der ihm gewährten unentgeltlichen Rechtspflege unter Vorbehalt der Nachzahlungspflicht nach Art. 91 ZPO auf die Staatskasse genommen und sein Rechtsvertreter aus der Staatskasse entschädigt (Dispositiv-Ziff. 3).
C.
Gegen diesen Entscheid erhob A.A._ am 16. März 2016 beim Obergericht Appenzell Ausserrhoden Berufung mit dem Rechtsbegehren, Ziffern 2 und 3 des Urteils des Kantonsgerichts von Appenzell Ausserrhoden vom 22. Oktober 2015 aufzuheben und Ziffer 4 des Scheidungsurteils des Kantonsgerichts Appenzell Ausserrhoden vom 29. November 2005 per 8. Oktober 2007 ersatzlos aufzuheben, eventualiter die Streitsache zur weiteren Abklärung des Sachverhalts an die Vorinstanz zurückzuweisen. B.A._ beantragte die Abweisung der Berufung. Mit Entscheid vom 8. Mai 2018 stellt das Obergericht Appenzell Ausserrhoden fest, dass Dispositiv-Ziff. 1 des Urteils des Kantonsgerichts von Appenzell Ausserrhoden vom 22. Oktober 2015 in Rechtskraft erwachsen ist (Dispositiv-Ziff. 1), hob Dispositiv Ziff. 2 auf, stellte wie das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden fest, dass B.A._ bezüglich der Abänderung des Kindesunterhalts in dem Umfang passivlegitimiert sei, als keine Legalzession stattgefunden habe, und hiess die Klage im Umfang dieser Passivlegitimation mangels Leistungsfähigkeit von A.A._ gut. Entsprechend änderte das Obergericht Appenzell Ausserrhoden den in Ziffer 4 des Scheidungsurteils vom 29. November 2005 festgelegten Kinderunterhaltsbeitrag für C.A._ wie folgt ab: 1. bis 30. April 2008 kein Unterhaltsbeitrag geschuldet; Mai und Juni 2008 Fr. 68.65 monatlich; November 2009 bis Januar 2010 kein Unterhaltsbeitrag geschuldet; September 2014 bis Oktober 2015 Fr. 936.-- monatlich; November 2015 bis Juni 2016 Fr. 940.-- monatlich; ab Juli 2016 kein Unterhaltsbeitrag geschuldet. Im Übrigen beliess auch das Obergericht Appenzell Ausserrhoden die gemäss Scheidungsurteil festgelegten Kinderunterhaltsbeiträge unverändert und hielt ergänzend fest, soweit A.A._ in einem neuen IV-Verfahren eine Kinderrente zugesprochen werde, diese sei vollumfänglich B.A._ (bis zum vollendeten 18. Altersjahr von C.A._) resp. danach an die Tochter selbst weiterzuleiten (Dispositiv-Ziff. 2). Im Übrigen wies das Obergericht Appenzell Ausserrhoden die Berufung ab (Dispositiv-Ziff. 3), auferlegte die erst- und zweitinstanzlichen Gerichtskosten den Parteien je zur Hälfte, wobei die Gerichtskostenanteile von A.A._ zufolge Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege vorläufig auf die Staatskasse genommen wurden (Dispositiv-Ziff. 4 und 5), schlug die Parteientschädigungen beider Verfahren wett (Dispositiv-Ziff. 6 und 7) und entschädigte den Rechtsvertreter von A.A._ für beide Verfahren aus der Staatskasse (Dispositiv-Ziff. 8).
D.
A.A._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) gelangt mit Beschwerde in Zivilsachen vom 9. Oktober 2018 ans Bundesgericht. Er stellt das Rechtsbegehren, die Ziffern 2 bis 7 des Entscheids des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden aufzuheben, seine Unterhaltsverpflichtung gegenüber seiner Tochter C.A._ gemäss Ziffer 4 des Scheidungsurteils des Kantonsgerichts von Appenzell Ausser rhoden vom 29. November 2005 per Rechtshängigkeit der Abänderungsklage (16. Oktober 2007) aufzuheben und ihn zu verpflichten, seiner Tochter Unterhaltsbeiträge in der Höhe der ihm zugesprochenen IV-Kinderrente zu bezahlen, eventualiter die Streitsache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter beantragt er, dass die Gerichts- und Parteikosten für alle Instanzen B.A._ (nachfolgend: Beschwerdegegnerin) zu überbinden, eventualiter neu zu verlegen seien, und der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen sei. Sodann stellt der Beschwerdeführer das Begehren, die Bundesrichter von Werdt, Marazzi, Herrmann, Schöbi und Bovey sowie die Gerichtsschreiber Traub und Mairot hätten in den Ausstand zu treten. Ausserdem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Die Vorinstanz verzichtete auf eine Stellungnahme zum Gesuch um aufschiebende Wirkung. Die Beschwerdegegnerin nahm dazu zwar Stellung, stellte jedoch keinen Antrag. Mit Verfügung vom 30. Oktober 2018 wies das Bundesgericht das Gesuch um aufschiebende Wirkung ab, unter anderem mit dem Hinweis, deren Gewährung würde den Entscheid in unzulässiger Weise präjudizieren.
Es sind die Akten, in der Sache jedoch keine Vernehmlassungen eingeholt worden.
Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer verlangt den Ausstand sämtlicher ordentlichen Mitglieder der für die Beurteilung der vorliegenden Beschwerde zuständigen zweiten zivilrechtlichen Abteilung des Bundesgerichts sowie der beiden Gerichtsschreiber, welche an den Urteilen 5A_634/2013 vom 12. März 2014 und 5A_399/2016 sowie 5A_400/2016 vom 6. März 2017 (publ. als BGE 143 III 177) mitgewirkt haben mit der Begründung, es gehe um die nochmalige, vorbehaltlose und kritische Beurteilung einer äusserst praxisrelevanten Rechtsfrage, welche erst kürzlich von den betreffenden Richtern entschieden worden sei. Die vorliegend zu entscheidende Rechtsfrage sei identisch mit jener, welche in den beiden (Leit-) Entscheiden beurteilt worden sei. Damit liege eine in den organisatorisch-institutionellen Gegebenheiten begründete Vorbefassung vor.
1.2. Die Mitwirkung in einem früheren Verfahren des Bundesgerichts bildet für sich allein keinen Ausstandsgrund (Art. 34 Abs. 2 BGG). Diese Bestimmung regelt den Fall, bei welchem Mitglieder des Bundesgerichts an einem früheren Verfahren einer beteiligten Verfahrenspartei mitgewirkt haben. Im vorliegenden Fall haben die Mitglieder der zuständigen Abteilung noch nie ein Verfahren beurteilt, an welchem der Beschwerdeführer beteiligt gewesen wäre. Es geht vielmehr um die Beurteilung einer Rechtsfrage durch die zuständige Abteilung, wie sie sich bereits in jenen Verfahren zwischen anderen Parteien gestellt hatte. Das Entscheiden von Rechtsfragen ist Kernaufgabe des Bundesgerichts (Art. 188 Abs. 1 BV; Art. 1 Abs. 1 BGG) und es lässt sich daraus keine Vorbefassung ableiten, auch keine "organisatorisch-institutionelle". Ein Ausstandsbegehren, welches darauf abzielt, eine von einer Abteilung entschiedene Rechtsfrage durch eine andere Besetzung der Abteilung überprüfen bzw. kritisch hinterfragen zu lassen, ist offensichtlich unzulässig. Es fehlt damit an der Voraussetzung für die Durchführung eines Ausstandsverfahrens (BGE 105 Ib 301 E. 1c S. 304; Urteile 5F_18/2018 vom 13. November 2018 E. 3; 6F_31/2019 vom 6. November 2019 E. 3). Auf das Ausstandsbegehren ist nicht einzutreten.
2.
2.1. Die Beschwerde richtet sich gegen einen letztinstanzlichen kantonalen Endentscheid (Art. 75 Abs. 1 und 2 BGG; Art. 90 BGG) betreffend die Abänderung von (Ehegatten-) und Kinderunterhaltsbeiträgen. Es handelt sich um eine Zivilsache (Art. 72 Abs. 1 BGG) vermögensrechtlicher Natur (BGE 116 II 493 E. 2a S. 495; Urteile 5A_399/2016 vom 6. März 2017 E. 2; 5A_90/2017 vom 24. August 2017 E. 1.1). Der Streitwert übersteigt den Betrag von Fr. 30'000.-- (Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG). Der Beschwerdeführer ist zur Beschwerde berechtigt (Art. 76 Abs. 1 lit. a und b BGG). Auf die fristgerecht (Art. 100 Abs. 1 BGG) eingereichte Beschwerde in Zivilsachen ist grundsätzlich einzutreten.
2.2. Die Beschwerde ist nach Art. 75 Abs. 1 BGG zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen. Entscheiden diese nach dem Grundsatz von Art. 75 Abs. 2 BGG als Rechtsmittelinstanzen, ist die Ausschöpfung des kantonalen Instanzenzugs unerlässliche Voraussetzung für die Zulässigkeit der Beschwerde ans Bundesgericht. Der Begriff der Letztinstanzlichkeit bedeutet, dass der kantonale Instanzenzug nicht nur formell durchlaufen werden soll, sondern dass die Rügen, die dem Bundesgericht unterbreitet werden, soweit möglich schon vor Vorinstanz vorgebracht werden müssen (BGE 143 III 290 E. 1.1 S. 293; Urteil 5A_727/2018 vom 22. August 2019 E. 1.6).
3.
Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Dies entbindet den Beschwerdeführer jedoch nicht davon, die Beschwerde hinreichend zu begründen und in Auseinandersetzung mit den Erwägungen des angefochtenen Entscheids genau darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG; BGE 142 III 364 E. 2.4 S. 368).
4.
4.1.
4.1.1. Die Vorinstanz (wie auch die Erstinstanz) wies die Abänderungsklage des Beschwerdeführers im Umfang der vom Gemeinwesen bevorschussten Kinderunterhaltsbeiträge mangels Passivlegitimation der Beschwerdegegnerin ab. Der Beschwerdeführer rügt (sinngemäss) eine Verletzung von Art. 131a Abs. 2 ZGB und Art. 289 Abs. 2 ZGB und macht geltend, die dem Gemeinwesen zugestandene Passivlegitimation im Abänderungsverfahren von Unterhaltsbeiträgen sei unhaltbar.
4.1.2. Der Anspruch auf Unterhaltsbeiträge steht dem Kind zu und wird grundsätzlich, solange es minderjährig ist, durch Leistung an dessen gesetzlichen Vertreter oder an den Inhaber der Obhut erfüllt (Art. 289 Abs. 2 ZGB). Soweit das Gemeinwesen für den Unterhalt des Kindes aufkommt, geht der Unterhaltsanspruch mit allen Rechten auf das Gemeinwesen über (Art. 289 Abs. 2 ZGB; für auf einem Scheidungsurteil basierende Unterhaltsbeiträge Art. 131a Abs. 2 ZGB resp. Art. 131 Abs. 3 aZGB [im Zeitpunkt des erstinstanzlichen Urteils vom 22. Oktober 2015 gültige Fassung] resp. Art. 132 Abs. 3 aZGB [im Zeitpunkt der Rechtshängigkeit am 16. Oktober 2007 gültige Fassung]). Beim Rechtsübergang nach den erwähnten Gesetzesbestimmungen handelt es sich um eine Legalzession nach Art. 166 OR (Subrogation; BGE 137 III 193 E. 2.1 S. 197). Soweit das Gemeinwesen gerichtlich zugesprochene Unterhaltszahlungen bevorschusst, wird es zum Gläubiger der betreffenden Forderungen. Das gilt nicht nur für bereits erbrachte Unterhaltszahlungen, sondern auch für inskünftig, nach Rechtshängigkeit einer Abänderungsklage, fällig werdende Unterhaltsbeiträge, für welche die Bevorschussung bereits bewilligt ist oder noch bewilligt wird (BGE 143 III 177 E. 6.3.2 S. 180; Urteil 5A_634/2013 vom 12. März 2014 E. 4.1). Im Umfang der vom Gemeinwesen erbrachten oder noch zu erbringenden Leistung hat der Unterhaltspflichtige (auch) das Gemeinwesen ins Recht zu fassen, wenn er den Umfang der Beitragsverpflichtung reduzieren lassen will. Das Kind (resp. dessen Vertreter) wie auch das Gemeinwesen sind nebeneinander passivlegitimiert (BGE 143 III 177 E. 6.3.3 S. 180; Urteil 5A_634/2013 E. 4.1), und zwar trotz der Besonderheit, dass der Gegenstand der Herabsetzungsklage - nämlich das Dauerschuldverhältnis zwischen dem unterhaltsanprechenden Kind und dem unterhaltspflichtigen Elternteil - nicht identisch mit der konkreten Unterhaltsforderung ist, die das Gemeinwesen (teilweise) bevorschusst hat resp. bevorschussen wird (BGE 143 III 177 E. 6.3.3 S. 180). Die Passivlegitimation des Gemeinwesens durchbricht - wie vom Beschwerdeführer richtig erkannt - den Grundsatz, wonach gemäss Zessionsrecht allein der Zedent Adressat von Willenserklärungen des Schuldners bleibt, welche das Schuldverhältnis als Ganzes betreffen (vgl. GIRSBERGER/HERMANN, in: Basler Kommentar, Obligationenrecht, Bd. I., 6. Aufl. 2015, N. 8 und 10 zu Art. 170 OR). Diese Abweichung zur rechtsgeschäftlichen Zession entspricht dem Willen des Gesetzgebers, indem der Unterhaltsanspruch im Umfang der Bevorschussung mit allen Rechten auf das Gemeinwesen übergeht und diese Subrogation alle mit dem Unterhaltsanspruch verbundenen Rechte umfasst, nebst den Nebenrechten wie den Anspruch auf Anweisung an den Schuldner (Art. 291 ZGB) oder auf Sicherstellung (Art. 292 ZGB) und gewisse betreibungsrechtliche Privilegien, namentlich auch die Unterhaltsklage und die Klage auf Abänderung des Unterhaltsbetrags (vgl. BGE 137 III 193 E. 3.2-3.5 S. 198 ff.; 138 III 145 E. 3.3 und 3.4 S. 147 ff.; Botschaft vom 5. Juni 1974 über die Änderung des Schweizerischen Zivilgesetzbuches [Kindesunterhalt], BBl 1974 II 64 Ziff. 322.6). Geht nach dem Willen des Gesetzgebers im Umfang der bevorschussten und künftig zu bevorschussenden Leistungen die Befugnis zur Erhebung einer Abänderungsklage, mithin die Aktivlegitimation auf das Gemeinwesen über, folgt daraus, dass im vom Unterhaltsverpflichteten angestrengten Abänderungsverfahren ihm im gleichen Umfang die Passivlegitimation zukommen muss. Daran ändert nichts, dass das unterhaltsberechtigte Kind am Grundverhältnis berechtigt bleibt und dieses (oder dessen Vertreter) neben dem Gemeinwesen ins Recht gefasst werden muss.
4.1.3. Den praktischen Bedenken des Beschwerdeführers ist entgegenzuhalten, dass ein Unterhaltsverpflichteter, der die geschuldeten Unterhaltsbeiträge nicht bezahlt, damit rechnen muss, dass sich sein Unterhaltsgläubiger die Unterhaltsbeiträge allenfalls bevorschussen lässt. Somit ist es ihm möglich, die Klage auf Herabsetzung im Umfang einer allfälligen Bevorschussung auch gegen das zuständige Gemeinwesen zu richten, selbst wenn er keine Kenntnis davon hat, ob und in welchem Umfang die Unterhaltsbeiträge tatsächlich bevorschusst worden sind oder noch bevorschusst werden. Das gilt auch, wenn wie vorliegend, die Unterhaltsgläubigerin während des Verfahrens umgezogen ist und die Bevorschussung von der neuen Wohnsitzgemeinde rückwirkend gewährt wurde. Sowohl der Umstand des Wohnsitzwechsels wie auch die Möglichkeit einer Bevorschussung mussten dem Beschwerdeführer bekannt sein. Sollte der Unterhaltsverpflichtete tatsächlich seine Herabsetzungsklagen an verschiedenen Gerichtsständen anhängig machen und nicht einheitlich den Gerichtsstand an seinem Wohnsitz wählen, so sind die Verfahren mit den zur Verfügung stehenden prozessualen Mitteln wie der Sistierung eines der mehreren Verfahren (Art. 126 ZPO) oder der Überweisung bei zusammenhängenden Verfahren (Art. 127 ZPO) zu koordinieren.
4.1.4. An der Rechtsprechung gemäss BGE 143 III 177 und Urteil 5A_634/2013 vom 12. März 2014 ist somit festzuhalten.
4.2.
4.2.1. Bei Festhalten an der bisherigen Rechtsprechung rügt der Beschwerdeführer die Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes nach Art. 296 Abs. 1 ZPO, indem der erstinstanzliche Richter jegliche Abklärungen zur Frage, ob und in welchem Umfang Unterhaltszahlungen durch das Gemeinwesen bevorschusst wurden,unterlassen habe.
4.2.2. Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, dass er die Rüge einer Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes durch den erstinstanzlichen Richter bereits vor der Vorinstanz erhoben hätte. Auf die Rüge ist mangels Ausschöpfung des Instanzenzuges (vgl. E. 2.2) nicht einzutreten. Im Übrigen ergibt sich aus den Akten, dass und in welchem Umfang von den zuständigen Gemeinwesen die Unterhaltsbeiträge bevorschusst worden sind. Eine Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes ist nicht auszumachen.
4.3.
4.3.1. Schliesslich rügt der Beschwerdeführer die Verletzung des aus dem Willkürverbot (Art. 9 BV) fliessenden Gebots der Fairness, wenn die Rechtsprechung des Bundesgerichts zur Passivlegitimation des Gemeinwesens im Abänderungsverfahren auf seinen Fall angewendet werde, da ihm im Zeitpunkt der Rechtshängigkeit seiner Klage diese Rechtsprechung noch nicht habe bekannt sein können. Das Gebot von Treu und Glauben verlange, dass eine Praxisänderung anzukündigen sei, wenn der Rechtsuchende sonst einen Rechtsverlust erleide.
4.3.2. Grundsätzlich ist eine neue Rechtsprechung sofort und überall anzuwenden. Sie gilt nicht nur für künftige, sondern für alle im Zeitpunkt der Änderung noch hängigen Fälle. Vorbehalten bleibt das Gebot von Treu und Glauben (Art. 5 Abs. 3 BV) bzw. das dieses konkretisierende Vertrauensschutzprinzip (Art. 9 BV). In gewissen Konstellationen, insbesondere bei einer verfahrensrechtlichen Änderung, darf eine neue Praxis oder Rechtsprechung nicht ohne vorgängige Ankündigung Anwendung finden, wenn sie den Verlust eines Rechts bewirkt (BGE 132 II 153 E. 5.1 S. 159; 142 V 551 E. 4.1 S. 558).
4.3.3. Bereits die Erstinstanz hatte die Abänderungsklage des Beschwerdeführers mangels Passivlegitimation der Beschwerdegegnerin (teilweise) abgewiesen und die Passivlegitimation des Gemeinwesens im abgewiesenen resp. bevorschussten Umfang bejaht. Vorgängig zum Entscheid der Erstinstanz hatten das Obergericht Appenzell Ausserrhoden (Vorinstanz) am 22. Oktober 2015 in einem anderen Verfahren mit Entscheid vom 28. Februar 2014 (Verfahren ERZ 14 1) wie auch das Bundesgericht mit Urteil 5A_634/2013 vom 12. März 2014 die Passivlegitimation des Gemeinwesens im Abänderungsverfahren bejaht. Zum einen ist damit unzutreffend, wenn der Beschwerdeführer geltend macht, seine Abänderungsklage sei gestützt auf die erst mit Entscheid vom 6. März 2017 neu begründete bundesgerichtliche Rechtsprechung (Urteile 5A_399/2016 und 5A_400/2016 vom 6. März 2017, publ. als BGE 143 III 177) abgewiesen worden. Andererseits legt er nicht dar, dass er bereits vor Vorinstanz vorgebracht hätte, die Anwendung der von der Vorinstanz bereits früher begründeten Rechtsprechung verletze das Gebot von Treu und Glauben resp. das Vertrauensschutzprinzip. Auf diese Rüge ist deshalb ebenfalls nicht einzutreten. Die Rüge erwiese sich aber auch insofern als unbegründet, als es sich im vorliegenden Fall nicht um eine Praxisänderung handelt, sondern um die korrekte Anwendung des materiellen Rechts. Fragen des Vertrauensschutzes stellen sich nicht.
5.
Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Zudem hat der Beschwerdeführer die Beschwerdegegnerin für ihre Vernehmlassung zur Frage der aufschiebenden Wirkung zu entschädigen (Art. 68 Abs. 2 BGG). Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, konnte der Beschwerde von Anfang an keine Aussicht auf Erfolg beschieden sein, so dass es an den materiellen Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege fehlt (Art. 64 Abs. 1 BGG) und das entsprechende Gesuch abzuweisen ist.
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf das Ausstandsbegehren wird nicht eingetreten.
2.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin mit Fr. 500.-- zu entschädigen.
6.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, 1. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. Dezember 2019
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Möckli