Sachverhalt:
A.
Das Obergericht des Kantons Zürich verurteilte X._ am 15. September 2017 im Berufungsverfahren gegen ein Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 13. Januar 2017 zweitinstanzlich wegen Unterlassung der Buchführung zu einer unbedingt vollziehbaren Geldstrafe von 90 Tagessätzen zu Fr. 50.--. Es verlängerte die Probezeit für die bedingte Freiheitsstrafe von 14 Monaten gemäss Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 20. August 2012 um ein Jahr, bestätigte die bezirksgerichtlichen Kosten-und Entschädigungsfolgen und auferlegte X._ die Kosten des Berufungsverfahrens, mit Ausnahme der Kosten der amtlichen Verteidigung. Nicht mehr Verfahrensgegenstand vor Obergericht waren insbesondere die bezirksgerichtlichen Freisprüche von den Vorwürfen der ungetreuen Geschäftsbesorgung und der Misswirtschaft sowie die Verurteilung wegen der Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes zu einer Busse von Fr. 400.--.
B.
X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt im Wesentlichen, das Urteil des Obergerichts sei hinsichtlich des Schuldspruchs wegen Unterlassung der Buchführung, der unbedingten Geldstrafe, der Verlängerung der Probezeit sowie der Kosten- und Entschädigungsfolgen aufzuheben. Er sei vom Vorwurf der Unterlassung der Buchführung freizusprechen. Es seien ihm 1/10 der Untersuchungs- und Verfahrenskosten aufzuerlegen. Für die erbetene Verteidigung sei ihm eine Parteientschädigung von Fr. 1'994.35 auszurichten. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Im Falle einer Rückweisung an die Vorinstanz sei er für das Verfahren vor Bundesgericht angemessen zu entschädigen und die Kosten für das Beschwerdeverfahren seien auf die Staatskasse zu nehmen.
Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von Art. 166 StGB. Es fehle an der objektiven Strafbarkeitsbedingung des Konkurses. Sinn und Zweck von Art. 166 StGB sei es, das Gläubigervermögen zu schützen, wenn aufgrund der finanziellen Lage des Unternehmens der Konkursfall eingetreten sei. Die A._ GmbH sei aus aufsichtsrechtlichen Gründen aufgelöst worden und es sei dabei nicht um die Wahrung der Vermögensinteressen der Gläubiger gegangen. Die Liquidation einer Gesellschaft nach Art. 23quinquies des Bankengesetzes vom 8. November 1934 (BankG; SR 952.0) infolge der Verletzung von aufsichtsrechtlichen Bestimmungen falle nicht unter den Begriff des Konkurses im Sinne von Art. 166 StGB. Die Liquidation der A._ GmbH durch die FINMA habe nicht auf die Sicherung der Zugriffsrechte der Gläubiger abgezielt.
1.2. Nach Art. 166 StGB wird der Schuldner, der die ihm gesetzlich obliegende Pflicht zur ordnungsmässigen Führung und Aufbewahrung von Geschäftsbüchern oder zur Aufstellung einer Bilanz verletzt, so dass sein Vermögensstand nicht oder nicht vollständig ersichtlich ist, wenn über ihn der Konkurs eröffnet oder in einer gemäss Artikel 43 des Bundesgesetzes vom 11. April 1889 über Schuldbetreibung und Konkurs (SchKG) erfolgten Pfändung gegen ihn ein Verlustschein ausgestellt worden ist, mit Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder Geldstrafe bestraft. Die Eröffnung des Konkurses oder die Ausstellung eines Verlustscheines bildet dabei objektive Strafbarkeitsbedingung. Der Konkurs muss rechtskräftig eröffnet sein, was der Strafrichter zu überprüfen hat (BGE 109 Ib 317 E. 11c/aa S. 326; Urteil 6S.242/2001 vom 10. April 2002 E. 2d; je mit Hinweisen).
Das Bankengesetz vom 8. November 1934 (BankG; SR 952.0) unterscheidet die aufsichtsrechtliche (Art. 23quinquies BankG) und die konkursrechtliche Liquidation (Art. 33 ff. BankG). Die aufsichtsrechtliche Liquidation erfolgt (vorbehältlich von Massnahmen nach dem elften Abschnitt), wenn die FINMA einer Bank die Bewilligung zum Geschäftsbetrieb entzogen hat oder einer Gesellschaft, die unbewilligt einer bewilligungspflichtigen Tätigkeit nachgegangen ist, die nachträgliche Erteilung der erforderlichen Bewilligung verweigert. Die konkursrechtliche Liquidation ist demgegenüber eine der in Art. 25 BankG vorgesehenen Massnahmen bei Insolvenzgefahr. Die aufsichtsrechtliche Liquidation erfolgt unter der Aufsicht der FINMA, aber grundsätzlich nach den gesellschaftsrechtlichen Regeln. Demgegenüber ist die konkursrechtliche Liquidation unter Vorbehalt der weiteren Bestimmungen des Bankengesetzes und der abweichenden Verfügungen sowie Anordnungen der FINMA nach den Art. 221-270 SchKG durchzuführen (Art. 34 Abs. 2 und 3 BankG). Die konkursrechtliche Liquidation hat schliesslich die Wirkungen einer Konkurseröffnung nach den Art. 197-220 SchKG (Art. 34 Abs. 1 BankG). Erweist sich also das betroffene Unternehmen als überschuldet oder dauernd zahlungsunfähig, ist über den unbewilligt auftretenden Finanzintermediär analog den Art. 33 ff. BankG der Bankenkonkurs zu eröffnen und durchzuführen. Nach dem Gesagten kann eine konkursrechtliche Liquidation nach Art. 33 ff. BankG nur bei Insolvenzgefahr erfolgen. Die konkursrechtliche Liquidation gemäss Art. 33 ff. BankG deckt sich hinsichtlich Voraussetzungen, Ablauf und Wirkungen weitestgehend mit dem Konkursverfahren gemäss SchKG, weshalb die Konkurseröffnung gestützt auf Art. 33 BankG als objektive Strafbarkeitsbedingung im Sinne von Art. 165 StGB genügt (BGE 144 IV 52 E. 7.5 S. 54 ff. mit Hinweisen). Diese für den Tatbestand der Misswirtschaft nach Art. 165 StGB entwickelte Rechtsprechung gilt auch für den Tatbestand der Unterlassung der Buchführung gemäss Art. 166 StGB. Beide Normen enthalten hinsichtlich der objektiven Strafbarkeitsbedingung des Konkurses die gleichen Voraussetzungen (Urteil 6S.242/2001 vom 10. April 2002 E. 2d).
1.3. Die Rüge des Beschwerdeführers ist unbegründet. Gemäss den vorinstanzlichen Feststellungen stellte die Eidgenössische Finanzmarktaufsicht FINMA mit Verfügung vom 28. Mai 2014 fest, dass die A._ GmbH ohne Bewilligung gewerbsmässig Effektenhandel betrieben und damit aufsichtsrechtliche Bestimmungen (Börsengesetz) schwer verletzt habe. Die FINMA eröffnete per 2. Juni 2014 den Konkurs über die A._ GmbH (Urteil E. 2.1 S. 20 und E. 2.10 S. 24). Damit wurde die aufsichtsrechtliche Bestimmungen verletzende A._ GmbH nicht aufsichtsrechtlich, sondern konkursrechtlich liquidiert. Die vorinstanzliche Auffassung, wonach die objektive Strafbarkeitsbedingung des Konkurses im Sinne von Art. 166 StGB gegeben ist, erweist sich somit als zutreffend.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer sieht Bundesrecht dadurch verletzt, dass er wegen der Unterlassung der Buchführung schuldig gesprochen wurde, obwohl seiner Auffassung nach kein Zusammenhang zwischen der zeitweisen Vernachlässigung der Buchführungspflichten und der Unübersichtlichkeit der Vermögensverhältnisse im Zeitpunkt der Konkurseröffnung bestehe.
2.2. Der Wortlaut von Art. 166 StGB spricht dafür, dass nur Tathandlungen vor dem Eintritt dieser Bedingung und allenfalls während des Konkursverfahrens strafbar sind. Zwar muss zwischen der Tathandlung und der Konkurseröffnung kein Kausalzusammenhang bestehen. Doch ist in Anbetracht von Sinn und Zweck von Art. 166 StGB und der dadurch geschützten Rechtsgüter ein Zusammenhang immerhin in dem Sinne erforderlich, dass infolge der Verletzung der Pflichten zur ordnungsmässigen Führung und/oder Aufbewahrung der Geschäftsbücher der Vermögensstand des Schuldners im Zeitpunkt der Konkurseröffnung nicht oder nicht vollständig ersichtlich ist, wodurch die Ansprüche der Gläubiger beziehungsweise deren Durchsetzung im Konkursverfahren zumindest abstrakt gefährdet werden (BGE 131 IV 56 E 1.3 S. 61 mit Hinweisen).
2.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Argumentation des Beschwerdeführers fusst auf Tatsachenbehauptungen, die das angefochtene Urteil nicht enthält. Der Beschwerdeführer weicht damit von der Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz ab, ohne Willkür darzutun. Dies betrifft etwa die Behauptungen, die Depotwerte der A._ GmbH seien unter Marktwert veräussert worden (Beschwerde S. 8), in der Bilanz seien Zahlungen von Kunden fälschlicherweise als Darlehen verbucht worden und die Gesellschaft wäre bei richtiger Verbuchung weder überschuldet noch zahlungsunfähig gewesen (Beschwerde S. 10 f.), die unübersichtliche Vermögenssituation sei einzig wegen der fehlerhaften Verbuchung der Erlöse aus dem Verkauf von Aktien auf der Passivseite der Bilanz entstanden, was nicht in seiner Verantwortung gelegen habe (Beschwerde S. 11), die Buchhaltung des Jahres 2012 der A._ GmbH habe auf Grundlage der Bankunterlagen bzw. durch Notbelege vollständig rekonstruiert werden können, die Rekonstruktion sei am 18. April 2013 abgeschlossen gewesen (Beschwerde S. 11), die Mängel der zeitweise vernachlässigten Buchhaltung seien vor Konkurseröffnung behoben worden und die Vermögenslage der Gesellschaft sei im Zeitpunkt der Konkurseröffnung nicht unübersichtlich gewesen (Beschwerde S. 12). Auf diese Vorbringen ist nicht einzutreten.
2.4. Der Beschwerdeführer beanstandet, die Vorinstanz setze sich nicht mit seinen Argumenten hinsichtlich der Vermögenssituation der konkursiten A._ GmbH auseinander. Er habe vor Vorinstanz ausgeführt, durch sein Verhalten sei keine Verschleierung der Vermögenssituation der A._ GmbH eingetreten, welche für die unübersichtliche finanzielle Situation im Zeitpunkt der Konkurseröffnung ursächlich gewesen wäre (Beschwerde S. 9 f.). Diese Rüge erweist sich als unbegründet. Die Vorinstanz geht beweiswürdigend davon aus, dass die Buchführung der A._ GmbH ab deren Gründung am 16. Dezember 2011 bis zum 12. Dezember 2012, d.h. während nahezu eines Jahres, gänzlich unterblieben sei. Am letztgenannten Datum habe der Beschwerdeführer der Buchhalterin lückenhaft Belege übergeben. Insgesamt würden gemäss Liste der Buchhalterin 157 Belege für das Buchungsjahr 2012 fehlen. Die fehlenden Belege beträfen eine Buchungssumme von über Fr. 800'000.-- (Urteil S. 17 f.). Der Beschwerdeführer sei faktisch Geschäftsführer der Gesellschaft gewesen, er habe sich jedoch nicht um eine Buchhaltung bemüht. Diese sei entgegen seiner Behauptungen nicht stets à jour gewesen und nach seinem Abgang auch nicht neu kreiert worden. Infolge der fortlaufend nummerierten Buchhaltungsbelege sei eine Neuaufsetzung der Buchhaltung nicht möglich gewesen. Durch das Nichtführen der Buchhaltung während nahezu eines Jahres sei die Vermögenslage der im Aufbau befindlichen Gesellschaft nicht erkennbar gewesen, notabene auch für den Beschwerdeführer nicht. Beim unfreiwilligen Austritt des Beschwerdeführers aus der Gesellschaft sei die Buchhaltung noch nicht erstellt gewesen. Die Vermögenslage der A._ GmbH sei über den gesamten Zeitraum hinweg bis zur Konkurseröffnung durch die FINMA am 24. Mai 2014 wegen der fehlenden Belege weder überblickbar noch zuverlässig einschätzbar gewesen (Urteil S. 15 ff. und S. 19). Die Vorinstanz geht somit von einer fortdauernden unüberblickbaren Vermögenslage der Gesellschaft aufgrund der initial fehlenden Buchführung aus. Dieser Mangel liess sich gemäss dem angefochtenen Urteil bis zur Konkurseröffnung nicht beheben, zumal ein wesentlicher Teil der Belege nach wie vor fehlt. Der Anspruch des Beschwerdeführers auf rechtliches Gehör ist nicht verletzt.
2.5. Der Beschwerdeführer unterliess die Buchführung während des ersten Geschäftsjahres der A._ GmbH gemäss dem angefochtenen Urteil gänzlich. Dabei konnte die Buchhaltung nicht wiederhergestellt werden, sondern es fehlen nach wie vor Belege für einen hohen sechsstelligen Betrag. Aus diesen Tatsachen schliesst die Vorinstanz, dass die Vermögensverhältnisse der A._ GmbH auch im Zeitpunkt der Konkurseröffnung unübersichtlich waren (Urteil S. 15-19), und dass der Beschwerdeführer den objektiven und subjektiven Tatbestand gemäss Art. 166 StGB erfüllt hat (Urteil S. 23 f.). Diese rechtliche Würdigung hält vor Bundesrecht stand. Der strafrechtliche Schutz nach Art. 166 StGB trifft auch die Rechtsvorgänger des konkursiten Unternehmens respektive deren Organe. Es genügt, wenn der Beschwerdeführer als seinerzeit zuständiges Organ des später konkursiten Unternehmens die Voraussetzungen des Sonderdelikts von Art. 166 StGB erfüllt und die Buchführung unterlassen hat, als er dazu verpflichtet war (Urteil 6B_1340/2015 vom 17. März 2017 E. 5.3 mit Hinweisen). Dies ist vorliegend der Fall. Seine Handlungen bewirkten nach den vorinstanzlichen Feststellungen, dass die Vermögenslage auch noch im Zeitpunkt der Konkurseröffnung, d.h. knapp eineinhalb Jahre nach Abschluss des relevanten Geschäftsjahres 2012, nicht überblickbar war. Die Rüge des Beschwerdeführers, es fehle am erforderlichen Zusammenhang zwischen seiner Handlung und der Unübersichtlichkeit der Vermögenslage der A._ GmbH, geht fehl.
3.
Nachdem die materiellen Rügen des Beschwerdeführers nicht stichhaltig sind, erübrigt es sich, auf die Rüge betreffend die Kosten und Entschädigungen einzugehen, welche der Beschwerdeführer in Abhängigkeit zum Erfolg in der Hauptsache stellt.
4.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Der Beschwerdeführer wird grundsätzlich kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Er stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Dieses kann hinsichtlich der Rüge betreffend Strafbarkeitsbedingung des Konkurses (E. 1) teilweise bewilligt werden, da von der Bedürftigkeit des Beschwerdeführers auszugehen ist und seine diesbezüglichen Rechtsbegehren nicht von vornherein aussichtslos waren. Namentlich ist die in BGE 144 IV 52 publizierte Rechtsprechung erst nach dem Eingang der Beschwerde ergangen. Insoweit sind keine Gerichtskosten zu erheben und der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers ist aus der Gerichtskasse zu entschädigen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Im Übrigen ist das Gesuch infolge Aussichtslosigkeit abzuweisen (E. 2 f.). Die vom Beschwerdeführer in diesem Umfang zu tragenden Gerichtskosten sind angesichts seiner finanziellen Lage herabzusetzen (Art. 66 Abs. 1 i.V.m. Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird teilweise gutgeheissen und im Übrigen abgewiesen.
3.
Dem Beschwerdeführer werden Gerichtskosten von Fr. 600.-- auferlegt.
4.
Dem Rechtsvertreter des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Lucius Richard Blattner, wird eine Entschädigung von Fr. 1'500.-- aus der Bundesgerichtskasse ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 24. September 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Pasquini