Sachverhalt:
A.
Der 1970 geborene A._ war zuletzt seit 1. September 2014 als Geschäftsführer und Managing Director Schweiz bei der B._ AG (nachfolgend: B._ AG oder Gesellschaft), an welcher er mit 25 % der Aktien beteiligt ist (Aktionärbindungsvertrag) vom 12. Dezember 2017), angestellt. Ausser ihm halten die Muttergesellschaft der B._ AG 37,5 %, C._ 27,5 % und D._ 10 % der Aktien. Gemäss Auszug aus dem Handelsregister war er zudem seit 14. August 2014 Mitglied des Verwaltungsrates mit Kollektivunterschrift zu zweien. Am 31. Mai 2018 kündigte er das Arbeitsverhältnis unter Einhaltung der sechsmonatigen Kündigungsfrist auf den 30. November 2018 und teilte der Arbeitgeberin mit, dass er sein Verwaltungsratsmandat niederlegen werde. Die B._ AG kündigte A._ alsdann mit Schreiben vom 15. Juni 2018 fristlos mit der Begründung, die Fortsetzung des Arbeitsverhältnisses sei aufgrund neuer Erkenntnisse bzw. Kundenrückmeldungen und dem hieraus resultierenden Vertrauensverlust nicht mehr zumutbar. Daraufhin sandte A._ sein Aktienzertifikat am 7. Juli 2018 zur Aufbewahrung an die E._ AG und teilte dem Amt für Handelsregister und Zivilstandswesen F._ am 13. August 2018 mit, dass er per sofort als Verwaltungsrat und Geschäftsführer der B._ AG zurücktrete. Die entsprechende Publikation im Schweizerischen Handelsamtsblatt erfolgte am.... Mit Schreiben vom 14. August 2018 liess A._ ein Schiedsverfahren gemäss den Bestimmungen des Aktionärbindungsvertrags einleiten, da er sich mit der Gesellschaft nicht über den Verkaufswert seiner Aktien einigen konnte.
Am 20. Juni 2018 hatte sich A._ beim Regionalen Arbeitsvermittlungszentrum G._ zur Arbeitsvermittlung angemeldet und am 25. Juni 2018 beantragte er, es seien ihm ab 18. Juni 2018 Arbeitslosentaggelder auszurichten. Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich verneinte einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 20. Juni 2018 mit der Begründung, A._ habe seine arbeitgeberähnliche Stellung nicht definitiv aufgegeben (Verfügung vom 28. September 2018). Auf Einsprache hin hielt die Kasse daran fest (Einspracheentscheid vom 22. November 2018).
B.
Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 9. Mai 2019).
C.
A._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, in Aufhebung des kantonalgerichtlichen Entscheids sei festzustellen, dass er ab 17. August 2018 Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung habe.
Die Kasse stellt das Rechtsbegehren, die Beschwerde sei abzuweisen, lässt sich zur Sache aber nicht weiter vernehmen. Das kantonale Gericht und das Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) verzichten auf eine Stellungnahme.
Erwägungen:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
2.
Streitig und zu prüfen ist, ob die Vorinstanz den - einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung verneinenden - Einspracheentscheid vom 22. November 2018 zu Recht bestätigte.
3.
Das kantonale Gericht stellte fest, das Arbeitsverhältnis sei zwar am 15. Juni 2018 durch die Arbeitgeberin fristlos aufgelöst worden. An der 25%igen Beteiligung an der Gesellschaft habe die Kündigung aber nichts geändert. Ausgewiesenermassen sei der Beschwerdeführer erst nach seiner fristlosen Entlassung am 13. August 2018 aus dem Verwaltungsrat der ehemaligen Arbeitgeberin zurückgetreten. Bis zu diesem Zeitpunkt habe er ohne Weiteres eine arbeitgeberähnliche Stellung innegehabt, weshalb eine Anspruchsberechtigung nach konstanter Praxis von vornherein ausser Betracht falle. Die Beschwerdegegnerin habe einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung mit Blick auf die Urteile des Bundesgerichts 8C_1044/2008 vom 13. Februar 2009 und 8C_621/2018 vom 20. März 2019 (BGE 145 V 200) richtigerweise auch für die Zeit danach bis zur definitiven Aufgabe der Aktionärsstellung ausgeschlossen. Denn es wäre dem Beschwerdeführer möglich, zusammen mit dem zu 27,5 % oder dem zu 37,5 % beteiligten Aktionär die Beschlüsse in seinem Sinn zu fassen und damit die Entscheidungen seiner ehemaligen Arbeitgeberin massgeblich zu beeinflussen. Daran vermöge der Umstand, dass er seit dem 18. August 2018 nicht mehr Verwaltungsrat der Gesellschaft sei, über keine Zeichnungsberechtigung mehr verfüge, nicht mehr im Handelsregister eingetragen sei und sein Aktienzertifikat zur Aufbewahrung an die Revisionsstelle gesandt habe, nichts zu ändern. Denn es sei weder ersichtlich noch werde geltend gemacht, dass er damit seine Mitgliedschaftsrechte unwiderruflich eingebüsst hätte. Solange er Aktionär bleibe, bestehe aufgrund der massgeblichen finanziellen Beteiligung an der Gesellschaft weiterhin die Gefahr eines missbräuchlichen Beanspruchens der Arbeitslosenversicherung. Dass er bislang erfolglos versucht habe, seinen Aktienanteil zu verkaufen, sei nicht von Belang. Die Arbeitslosenversicherung habe nicht dafür einzustehen, dass er sich im Rahmen des Aktionärbindungsvertrages hinsichtlich der Veräusserung der Aktien eingeschränkt habe. Immerhin sei aus vertraglicher Sicht ein Verkauf an Dritte unter bestimmten Voraussetzungen nicht ausgeschlossen, weshalb er sich das weitere Halten seiner Beteiligung letztlich selbst zuzuschreiben habe.
4.
4.1. Gemäss Art. 31 Abs. 3 lit. c AVIG haben Personen, die in ihrer Eigenschaft als Gesellschafter, als finanziell am Betrieb Beteiligte oder als Mitglieder eines obersten betrieblichen Entscheidungsgremiums die Entscheidungen des Arbeitgebers bestimmen oder massgeblich beeinflussen können, sowie ihre mitarbeitenden Ehegatten keinen Anspruch auf Kurzarbeitsentschädigung. Praxisgemäss ist diese der Vermeidung von Missbräuchen dienende Bestimmung analog auf arbeitgeberähnliche Personen und deren Ehegatten anzuwenden, die Arbeitslosenentschädigung verlangen (BGE 145 V 200 E. 4.1 S. 203 mit Hinweisen).
4.2. Hervorzuheben ist, dass die Frage, ob Arbeitnehmende einem obersten betrieblichen Entscheidungsgremium angehören und ob sie in dieser Eigenschaft massgeblich Einfluss auf die Unternehmensentscheidungen nehmen können, aufgrund der internen betrieblichen Struktur zu beantworten ist (BGE 122 V 270 E. 3 S. 272; ARV 2014 S. 222 E. 4.3.1, 8C_191/2014). Keine Prüfung des Einzelfalles ist erforderlich, wenn sich die massgebliche Entscheidungsbefugnis bereits aus dem Gesetz selbst (zwingend) ergibt. Dies gilt insbesondere für die Gesellschafter einer GmbH (Art. 804 ff. OR) sowie die (mitarbeitenden) Verwaltungsräte einer AG, für die das Gesetz in der Eigenschaft als Verwaltungsrat in Art. 716-716b OR verschiedene, nicht übertrag- und entziehbare, die Entscheidungen des Arbeitgebers bestimmende oder massgeblich beeinflussende Aufgaben vorschreibt (BGE 145 V 200 E. 4.2 S. 203 mit weiteren Hinweisen).
5.
5.1. Im vorliegenden Fall ist unbestritten, dass dem Beschwerdeführer bis zum Rücktritt aus dem Verwaltungsrat der Aktiengesellschaft am 13. August 2018 ohne Weiteres eine massgebliche Entscheidungsbefugnis zukam, die einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ausschloss. Streitig ist letztinstanzlich einzig noch, ob ihm anschliessend wegen seiner Stellung als Minderheitsaktionär, dem nunmehr einzig noch bestehenden Bezug zur ehemaligen Arbeitgeberin, Arbeitslosentaggelder weiterhin verwehrt werden durften. Diese Frage muss gestützt auf die Umstände des Einzelfalls beantwortet werden (vgl. E. 4.2 hiervor). Dabei kommt es entscheidend darauf an, ob die Möglichkeit zur massgeblichen Einflussnahme während des Leistungszeitraums bestand (THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 3. Aufl. 2016, S. 2445 Rz. 594 mit Hinweisen, sowie S. 2405 Rz. 465).
5.2.
5.2.1. Der Aktienbesitz bildet praxisgemäss eines der in Betracht fallenden Kriterien für den Ausschluss vom Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung (Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts C 61/05 vom 10. April 2006 E. 2.2). Mit Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts C 120/02 vom 14. März 2003 wurde festgehalten, dass ein Alleinaktionär, der keine weiteren Funktionen (mehr) für die Aktiengesellschaft ausübt, keinen Anspruch auf Arbeitslosentaggelder hat. Der Umstand, dass eine versicherte Person 8 von 50 Namensaktien (also einen Aktienanteil von 16 %) besass und die Mehrheit der übrigen Aktien von ihrem Vater gehalten wurden, genügte demgegenüber nicht, um ihr eine arbeitgeberähnliche Stellung anzurechnen (Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts C 45/04 vom 27. Januar 2005 E. 3.2). Dem Beschwerdegegner aus dem Urteil C 61/05 vom 10. April 2006, der nicht mehr Verwaltungsratsmitglied, nicht mehr zeichnungsberechtigt, jedoch noch mit einem reduzierten Pensum in der Höhe von 20 % für die Aktiengesellschaft tätig war, und einen Aktienanteil von 49,5 % hielt, wurde wiederum ein erheblicher Einfluss auf den Betrieb zugeschrieben. Ob ein Mindestanteil von 33 1/3 % am Kapital vorliegen muss, damit die arbeitgeberähnliche Stellung zu bejahen ist, konnte damals offen gelassen werden (Urteil C 61/05 vom 10. April 2006 E. 2.2).
5.2.2. Die Vorinstanz beruft sich zur Begründung des erheblichen Einflusses des Beschwerdeführers auf die Entscheidungen der Aktiengesellschaft unter anderem auf das Urteil 8C_1044/2008 vom 13. Februar 2009. Das Bundesgericht stellte damals bei einem Hauptaktionär (40%iger Anteil der Aktien, weitere zwei Aktionäre hielten je 30 % der Aktien) fest, dass dieser auch nach seinem Rücktritt als (einziger) Verwaltungsrat den grössten Einfluss auf die Aktiengesellschaft behalten habe, bei der er fast seit deren Gründung Präsident des Verwaltungsrates und anschliessend Verwaltungsrat mit Einzelunterschrift gewesen war. Berücksichtigt wurde dabei auch, dass die Gesellschaft aus Mangel an Kunden in einen inaktiven Status ("mise en sommeil") überführt werden sollte (E. 3.2.2). In allgemeiner Hinsicht hielt das Bundesgericht fest, der Umstand allein, dass eine versicherte Person über eine Beteiligung am Kapital der Gesellschaft verfüge, bei der sie angestellt gewesen sei, genüge nicht allein, um sie als arbeitgeberähnliche Person einzustufen. Andererseits könne aus dem formellen Rücktritt aus dem Verwaltungsrat nicht zwingend abgeleitet werden, dass die arbeitgeberähnliche Stellung andauere, indem zum Beispiel eine massgebende Beteiligung am Gesellschaftskapital beibehalten werde. Das entscheidende Kriterium sei die Möglichkeit der versicherten Person, die Entscheidungen der Gesellschaft konkret und massgeblich zu beeinflussen (E. 3.2.1).
5.2.3. Bei der Prüfung der Einflussmöglichkeiten des Beschwerdeführers beschränkte sich hier das kantonale Gericht auf das Kriterium der Aktionärseigenschaft und die daraus fliessenden Rechte (namentlich Auskunfts- und Einsichtsrechte nach Art. 697 OR). Diese Sichtweise greift zu kurz, wie aus den zitierten Urteilen hervorgeht. Massgebend sind für die Zeit nach dem Rücktritt als Verwaltungsrat vielmehr die konkreten Umstände des Einzelfalls. Im angefochtenen Entscheid fand eine gesamtheitliche Würdigung des Sachverhalts nicht statt, weshalb dies - bei unbestrittener Tatsachenlage - nun nachzuholen ist.
5.2.3.1. Der Beschwerdeführer wendet in diesem Zusammenhang insbesondere zu Recht ein, dass seine Situation nicht mit dem Sachverhalt aus dem Urteil 8C_1044/2008 vom 13. Februar 2009 verglichen werden könne. Denn mit der fristlosen Kündigung der Anstellung durch die ehemalige Arbeitgeberin, durchgesetzt von den übrigen Aktionären als (nunmehr einzige) Mitglieder des Verwaltungsrates, präsentiert sich die Ausgangslage hier alles andere als harmonisch. Die fristlose Auflösung des Arbeitsverhältnisses wurde mit dem Vertrauensverlust aufgrund "neuer Erkenntnisse/Kundenrückmeldungen" und der daraus folgenden Unzumutbarkeit der Fortsetzung des Arbeitsverhältnisses begründet. Es ist unbestritten, dass die übrigen Aktionäre das Ausscheiden des Beschwerdeführers aus der Gesellschaft mit der fristlosen Kündigung forcierten. Seine Aktien, die er bereits am 7. Juni 2018 seiner ehemaligen Arbeitgeberin zum Verkauf angeboten hatte, wurde er in der Folge nicht los. Denn die übrigen Aktionäre hatten kein Interesse an seiner Minderheitsbeteiligung, gerade weil sie nicht befürchten mussten, der Versicherte könnte nach seinem Ausscheiden aus der Gesellschaft durch Auflösung des Arbeitsverhältnisses und Rücktritt als Verwaltungsrat noch in irgendeiner Weise Einfluss ausüben. Seine Rolle im Betrieb war nur noch rein beobachtender Natur, ohne dass er in die Geschehnisse hätte eingreifen können.
5.2.3.2. Ob der erst vor Bundesgericht eingereichte Konstituierungsbeschluss des Ad-hoc-Schiedsgerichts vom 24. Januar 2019 im letztinstanzlichen Verfahren beachtlich ist, kann offen bleiben (vgl. Art. 99 Abs. 1 BGG). Denn der Beschwerdeführer wies bereits im kantonalen Prozess darauf hin, dass er ein Schiedsgerichtsverfahren gegen die Hauptaktionärin und Muttergesellschaft im Zusammenhang mit dem von ihm angestrebten Aktienverkauf eingeleitet hatte und reichte Unterlagen dazu ein. Ausserdem legte er schon damals Dokumente vor, die belegen, dass er die Aktien erstmals am 7. Juni 2018, also noch vor der fristlosen Entlassung, der Gesellschaft (im Einklang mit den Bestimmungen des Aktionärbindungsvertrags) zum Verkauf angeboten hatte. Der zeitliche Ablauf zeigt, dass er seine Verkaufsbemühungen nicht im Hinblick auf die Erhältlichmachung von Arbeitslosenentschädigung, sondern infolge der Regelung im Aktionärbindungsvertrag angestrengt hatte, gerade weil ein Zusammenwirken mit den übrigen Aktionären nicht mehr möglich gewesen war. Es geht zu weit, den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung bis zur definitiven Aufgabe der Aktionärsstellung auszuschliessen, wenn eine Missbrauchsgefahr nicht mehr besteht.
5.2.4. Das Bundesgericht hat in seiner bisherigen Rechtsprechung die alleinige Beteiligung am Kapital einer Aktiengesellschaft als nicht genügend erachtet, um daraus eine arbeitgeberähnliche Position abzuleiten (vgl. Urteile 8C_1044/2008 vom 13. Februar 2009 E. 3.2.1 und C 45/04 vom 27. Januar 2005 E. 3.2). Ob ein Mindestanteil am Kapital vorliegen muss, damit eine Einflussmöglichkeit bejaht werden kann, wurde bisher ebenfalls offen gelassen (Urteil C 61/05 vom 10. April 2006 E. 2.2). Etwas anderes ergibt sich entgegen der impliziten Auffassung der Vorinstanz auch aus BGE 145 V 200 nicht. Das Bundesgericht hält darin an der Rechtsprechung fest, wonach sich der massgebliche Einfluss eines Gesellschafters oder einer Gesellschafterin einer GmbH nach schweizerischem Recht bereits aus der Gesellschafterstellung an sich ergibt. Das kantonale Gericht stützt sich in seinen Erwägungen darauf ab, dass der dortige Beschwerdeführer als Gesellschafter über eine Beteiligung von 12 % verfügte, während hier (sogar) eine 25%ige Beteiligung gegeben sei. Allerdings kann bei diesem Vergleich nicht unberücksichtigt bleiben, dass es den Gesellschaftern einer GmbH über die Gesellschafterversammlung als oberstes Organ, der eine Vielzahl von Befugnissen unübertragbar zugewiesen sind, erlaubt ist, einen viel stärkeren Einfluss auf die Geschäftsführung auszuüben, als dies der Aktionär an der Generalversammlung kann (Art. 804 Abs. 2; Art. 698 OR; BGE 145 V 200 E. 4.5.1 S. 204 f.). Als personenbezogen ausgestaltete Kapitalgesellschaft besitzt die GmbH überdies eine persönliche Nähe zu den Gesellschaftern. Zwischen den Gesellschaftern und der GmbH besteht eine engere Verbindung als zwischen den Aktionären und der AG (BGE 145 V 200 E. 4.5.2 S. 205). Das Risiko eines Missbrauchs von Arbeitslosenversicherungsleistungen kann deshalb bei einem Gesellschafter einer GmbH, nicht zuletzt unter Berücksichtigung des personenbezogenen Charakters der Unternehmung, womit auch die Gefahr einer abredeweisen Einflussnahme der Gesellschafter untereinander besteht, selbst bei einer minimalen finanziellen Beteiligung nicht verneint werden (BGE 145 V 200 E. 4.5.3 S. 206). Im vorliegenden Fall ist der Beschwerdeführer aber nicht Gesellschafter einer GmbH. Ihm verbleibt nach dem Rücktritt aus allen Funktionen und Auflösung des Arbeitsverhältnisses als Geschäftsführer einzig ein Anteil von 25 % am Aktienkapital, was nicht mit einer Beteiligung eines Gesellschafters an einer GmbH gleichgesetzt werden kann. Vielmehr sind die unübertragbaren Befugnisse eines Gesellschafters einer GmbH nach Art. 804 Abs. 2 OR mit Blick auf die arbeitslosenversicherungsrechtliche Qualifikation einer arbeitgeberähnlichen Person gleich zu werten wie jene eines Verwaltungsrates einer AG (BGE 145 V 200 E. 4.5.1 S. 205). Der Beschwerdeführer ist am 13. August 2018 als Verwaltungsrat der Aktiengesellschaft zurückgetreten. Es ist ausgeschlossen, dass er als fristlos entlassener ehemaliger Geschäftsführer und als Minderheitsaktionär mit den für die sofortige Auflösung des Arbeitsverhältnisses verantwortlichen Verwaltungsräten und Aktionären Mehrheiten finden könnte, um die Entscheidungen in der Gesellschaft zu beeinflussen. Ein Missbrauchspotential besteht daher nach seinem Rücktritt als Verwaltungsrat nicht mehr.
5.3. Da die alleinige Stellung des Beschwerdeführers als Minderheitsaktionär den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung nach den konkreten Umständen im vorliegenden Fall nicht auszuschliessen vermag, geht die Sache an die Arbeitslosenkasse zurück, damit sie die übrigen Voraussetzungen prüfe und anschliessend über den Anspruch auf Arbeitslosentaggelder neu verfüge.
6.
Das Verfahren ist kostenpflichtig (Art. 65 BGG). Die Rückweisung der Sache an die Arbeitslosenkasse zur Prüfung der weiteren Anspruchsvoraussetzungen und neuen Verfügung gilt als Obsiegen der Beschwerde führenden Partei. Die Beschwerdegegnerin hat daher die Gerichtskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG) und dem Beschwerdeführer eine Parteientschädigung auszurichten (Art. 68 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 9. Mai 2019 und der Einspracheentscheid der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich vom 22. November 2018 werden aufgehoben. Die Sache wird zur neuen Verfügung an die Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich zurückgewiesen. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3.
Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2800.- zu entschädigen.
4.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 20. Dezember 2019
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Die Gerichtsschreiberin: Berger Götz