Faits :
A.
A.a. Le 14 septembre 2001, A._, ressortissant cubain né en 1976, est entré en Suisse. A la suite de son mariage en 2003 avec une ressortissante portugaise, il a été mis au bénéfice d'une autorisation de séjour par regroupement familial. Le couple, qui a eu un enfant, B._, né en 2004, a divorcé en 2011.
A._ est également le père de C._, né en 2010 de sa relation avec une autre femme. Par ailleurs, il a eu deux filles, D._, née en 2011, et E._, née prématurément en 2013, dont la mère est F._, citoyenne suisse. Le couple s'est marié en 2013.
A.b. A._ a fait l'objet de cinq condamnations entre 2003 et 2010: le 12 mars 2003, à un emprisonnement de 15 jours avec sursis pendant deux ans, pour lésions corporelles simples qualifiées, ainsi que dommages à la propriété; le 18 août 2004, à une peine privative de liberté de 10 jours pour lésions corporelles simples; le 16 novembre 2005, à un mois d'emprisonnement avec sursis pendant trois ans et à 700 fr. d'amende pour violence ou menace contre les autorités et les fonctionnaires, violation simple des règles de la circulation routière et ivresse au volant qualifiée; le 10 janvier 2008, à 45 jours-amende pour conduite en état d'ébriété et conduite sans autorisation et, le 3 décembre 2010, à une peine privative de liberté de 36 mois, avec sursis partiel et délai d'épreuve fixé à cinq ans, et à une peine pécuniaire de 10 jours-amende pour lésions corporelles graves et infraction grave à la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01). Il a également été astreint à une thérapie ambulatoire pour ses problèmes d'alcool et d'agressivité.
A.c. Le 29 décembre 2011, le Service de la population du canton de Vaud (ci-après: le Service cantonal) a refusé le renouvellement de l'autorisation de séjour et a prononcé le renvoi de Suisse de A._. Celui-ci a formé un recours contre cette décision auprès de la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal du canton de Vaud (ci-après: le Tribunal cantonal), qui l'a rejeté par arrêt du 26 septembre 2012. Par arrêt 2C_1074/2012 du 25 mars 2013, le Tribunal fédéral a rejeté, dans la mesure de sa recevabilité, le recours formé par l'intéressé contre l'arrêt du Tribunal cantonal.
A.d. Le 3 mai 2013, A._ a déposé auprès du Service cantonal une demande de réexamen de la décision du 29 décembre 2011, en invoquant en particulier son mariage le 11 janvier 2013 avec F._ et la naissance prématurée de leur seconde fille, E._, en 2013.
Par décision du 6 juin 2013, confirmée sur recours par le Tribunal cantonal par arrêt du 5 juin 2014, le Service cantonal est entré en matière sur cette demande de réexamen et l'a rejetée. Cette décision est entrée en force.
A.e. Le 5 novembre 2018, A._ a été incarcéré aux établissements pénitentiaires de Bellechasse, afin d'exécuter une peine privative de liberté de 42 mois, résultant d'un jugement du 3 février 2017 du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de la Broye et du Nord Vaudois révoquant, d'une part, le sursis partiel octroyé en 2010 à l'intéressé et le condamnant, d'autre part, à une peine privative de liberté de 24 mois pour tentative de lésions corporelles graves, ainsi qu'entrée, sortie et séjour illégaux et exercice d'une activité lucrative sans autorisation. La fin de la peine est prévue au 5 mai 2022, avec une libération conditionnelle possible dès le 5 mars 2021.
B.
Le 18 juin 2019, A._ a adressé au Service cantonal une demande de réexamen de sa situation, fondée sur deux rapports médicaux, datés des 5 et 23 mars 2019, relatifs à sa fille E._. Il en ressort, en substance, que l'enfant présente un développement cognitif harmonieux, mais des difficultés psychiques sous forme de crises de colère et de manifestations d'anxiété en lien avec la situation familiale (emprisonnement du père), majorées par une fragilité propre à sa condition de grande prématurée. Il est aussi relevé que la présence des deux parents est souhaitable pour le développement de l'enfant, que celle-ci a établi une relation très proche avec son père et que l'absence de celui-ci déstabiliserait la famille.
Par décision du 5 novembre 2019, le Service cantonal a déclaré irrecevable, subsidiairement a rejeté la demande de réexamen.
Par arrêt du 29 janvier 2020, le Tribunal cantonal a rejeté le recours formé contre cette décision et a confirmé celle-ci.
C.
Contre l'arrêt du 29 janvier 2020, A._ forme un recours en matière de droit public au Tribunal fédéral. Il conclut, sous suite de frais et dépens, outre à l'effet suspensif, principalement à la réforme de l'arrêt entrepris et à l'octroi d'une autorisation de séjour, ainsi que, subsidiairement, à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause au Tribunal cantonal pour nouvelle décision dans le sens des considérants. Il invoque une violation de l'art. 29 Cst. et l'application arbitraire du droit cantonal.
Par ordonnance présidentielle du 3 mars 2020, la IIe Cour de droit public du Tribunal fédéral a accordé l'effet suspensif au recours.
Le Service cantonal et le Tribunal cantonal ont produit le dossier de la cause. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.
Considérant en droit :
1.
1.1. D'après l'art. 83 let. c ch. 2 LTF, le recours en matière de droit public est irrecevable contre les décisions en matière de droit des étrangers qui concernent une autorisation à laquelle ni le droit fédéral ni le droit international ne donnent droit.
En l'occurrence, le recourant est marié avec une ressortissante suisse, ce qui lui confère en principe un droit à une autorisation de séjour (cf. art. 42 al. 1 LEI [RS 142.20]). Par ailleurs, le recourant, qui invoque de manière défendable l'art. 8 CEDH, peut potentiellement déduire un droit de séjour en Suisse de la relation qu'il entretient avec ses filles de nationalité suisse (ATF 135 I 143 consid. 1.3 p. 146). Il s'ensuit que le recours échappe à la clause d'irrecevabilité de l'art. 83 let. c ch. 2 LTF. Il ne tombe en outre sous le coup d'aucune autre exception de l'art. 83 LTF, de sorte que la voie du recours en matière de droit public est ouverte.
1.2. Pour le surplus, l'arrêt attaqué est une décision finale (art. 90 LTF) rendue par un tribunal supérieur de dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d et al. 2 LTF) dans une cause de droit public (art. 82 let. a LTF). Déposé en temps utile (art. 100 al. 1 LTF) et dans les formes prescrites (art. 42 LTF), par le destinataire de l'arrêt entrepris qui a qualité pour recourir (cf. art. 89 al. 1 LTF), le présent recours est recevable et il convient d'entrer en matière.
2.
2.1. Saisi d'un recours en matière de droit public, le Tribunal fédéral applique le droit d'office (art. 106 al. 1 LTF). Sauf exceptions non pertinentes en l'espèce, l'on ne peut invoquer la violation du droit cantonal ou communal en tant que tel devant le Tribunal fédéral (art. 95 LTF a contrario). Il est néanmoins possible de faire valoir que son application consacre une violation du droit fédéral, comme la protection contre l'arbitraire (art. 9 Cst.) ou la garantie d'autres droits constitutionnels (cf. ATF 142 II 369 consid. 2.1 p. 372; 140 III 385 consid. 2.3 p. 387). Le Tribunal fédéral n'examine la violation de droits fondamentaux ainsi que celle de dispositions de droit cantonal, que si ce grief a été invoqué et motivé par le recourant, (cf. art. 106 al. 2 LTF), c'est-à-dire s'il a été expressément soulevé et exposé de façon claire et détaillée (ATF 142 III 364 consid. 2.4 p. 368; 141 I 36 consid. 1.3 p. 41).
2.2. En l'occurrence, le recourant indique vouloir se plaindre notamment d'une violation de son droit d'être entendu (art. 29 al. 2 Cst.) sous l'angle du droit à l'administration des preuves. Il n'expose toutefois pas quelle preuve n'aurait pas été administrée par le Tribunal cantonal ou quelle allégation celui-ci aurait à tort tenue pour établie sans procéder aux mesures d'instruction requises. Le grief ne répond donc pas aux exigences de l'art. 106 al. 2 LTF. En tant que le recourant semble en réalité vouloir s'en prendre par ce grief à l'appréciation des preuves, sa critique est examinée ci-après (cf. infra consid. 3.2).
3.
3.1. Le Tribunal fédéral conduit son raisonnement juridique sur la base des faits constatés par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF), hormis dans les cas prévus à l'art. 105 al. 2 LTF. Selon l'art. 97 al. 1 LTF, le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte - notion qui correspond à celle d'arbitraire - ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (ATF 145 V 188 consid. 2 p. 190; 142 II 355 consid. 6 p. 358; 139 II 373 consid. 1.6 p. 377 s.).
3.2. Il y a arbitraire (art. 9 Cst.) dans l'établissement des faits ou l'appréciation des preuves si le juge n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, s'il a omis, sans raison sérieuse, de tenir compte d'un moyen important propre à modifier la décision attaquée ou encore si, sur la base des éléments recueillis, il a fait des déductions insoutenables (ATF 142 II 355 consid. 6 p. 358).
3.3. En l'occurrence, le recourant, invoquant notamment l'arbitraire, reproche au Tribunal cantonal d'avoir minimisé les conséquences sur la santé de sa fille E._ s'ils étaient séparés en raison de son renvoi à Cuba.
3.3.1. Dans son arrêt, le Tribunal cantonal a retenu qu'il résultait des rapports médicaux produits dans la procédure que l'enfant E._ souffrait de problèmes de santé, que ceux-ci étaient en lien avec la situation familiale, ainsi qu'avec une fragilité propre à sa condition d'enfant née prématurément, et que la présence du père, avec lequel l'enfant avait tissé une relation proche, paraissait souhaitable.
3.3.2. On ne voit pas que cette appréciation des certificats médicaux produits soit arbitraire et le recourant ne le démontre pas. Celui-ci se contente en effet de citer in extenso à nouveau ces rapports, qui figurent déjà dans l'arrêt entrepris. Par ailleurs, ces rapports médicaux ne renseignent que sur l'état de santé actuel de l'enfant E._, séparée de son père en raison de la détention que celui-ci subit, soit d'une situation tout à fait particulière, dont le père est au demeurant entièrement responsable. On ne saurait partant en extrapoler les considérations et en tirer des conclusions définitives sur les conséquences sur l'état psychique de l'enfant en cas de séparation d'avec son père dans d'autres circonstances.
En retenant sur la base des rapports médicaux que la présence du recourant auprès de sa fille paraissait souhaitable, sans pour autant retenir qu'en cas de renvoi du recourant à Cuba, les conséquences sur la santé de E._ seraient "désastreuses" comme le soutient le recourant, le Tribunal cantonal n'est ainsi pas tombé dans l'arbitraire.
4.
Le recourant dénonce une application arbitraire de l'art. 64 de la loi vaudoise du 28 octobre 2008 sur la procédure administrative (LPA/VD; RSV 173.36) relatif au réexamen des décisions. Il reproche en substance au Tribunal cantonal d'avoir procédé à un examen superficiel de la situation, alors qu'il devait, compte tenu des faits nouveaux invoqués, effectuer une pesée des intérêts complète et détaillée. Selon le recourant, le Tribunal cantonal aurait dû lui octroyer une autorisation de séjour au vu des conséquences dramatiques d'une séparation pour la santé de sa fille. L'arrêt entrepris serait à cet égard contraire à l'art. 8 CEDH.
4.1. Les autorités administratives sont tenues de réexaminer leurs décisions si une disposition légale expresse ou une pratique administrative constante les y oblige. Tel est le cas de l'art. 64 al. 2 LPA/VD qui prévoit que l'autorité entre en matière sur la demande de réexamen notamment si l'état de fait à la base de la décision s'est modifié dans une mesure notable depuis lors (let. a), ou si le requérant invoque des faits ou des moyens de preuve importants qu'il ne pouvait pas connaître lors de la première décision ou dont il ne pouvait pas ou n'avait pas de raison de se prévaloir à cette époque (let. b) (arrêt 2C_715/2011 du 2 mai 2012 consid. 2.2).
4.2. La jurisprudence a en outre déduit des garanties générales de procédure de l'art. 29 al. 1 et 2 Cst. l'obligation pour l'autorité administrative de se saisir d'une demande de réexamen lorsque les circonstances se sont modifiées de façon notable depuis la décision attaquée ou lorsque le requérant invoque des faits essentiels et des moyens de preuve nouveaux qu'il ne connaissait pas ou a été dans l'impossibilité de faire valoir dans la procédure antérieure. Le réexamen de décisions administratives entrées en force ne doit pas être admis trop facilement. Il ne saurait en particulier servir à remettre sans cesse en cause des décisions exécutoires ou à détourner les délais prévus pour les voies de droit ordinaires (cf. ATF 136 II 177 consid. 2.1 p. 181; 120 Ib 42 consid. 2b p. 47).
4.3. Selon la jurisprudence, un nouvel examen de la demande d'autorisation peut intervenir environ cinq ans après la fin du séjour légal en Suisse. Un examen avant la fin de ce délai n'est toutefois pas exclu, lorsque les circonstances se sont à ce point modifiées qu'il s'impose de lui-même (arrêt 2C_198/2018 du 25 juin 2018 consid. 3.3 et les références). Toutefois, ce n'est pas parce qu'il existe un droit à un nouvel examen de la cause que l'étranger peut d'emblée prétendre à l'octroi d'une nouvelle autorisation. Les raisons qui ont conduit l'autorité à révoquer, à ne pas prolonger ou à ne pas octroyer d'autorisation lors d'une procédure précédente ne perdent pas leur pertinence. L'autorité doit toutefois procéder à une nouvelle pesée complète des intérêts en présence, dans laquelle elle prendra notamment en compte l'écoulement du temps. Il ne s'agit cependant pas d'examiner libre- ment les conditions posées à l'octroi d'une autorisation, comme cela serait le cas lors d'une première demande d'autorisation (respectivement d'une première révocation ou refus d'autorisation), mais de déterminer si les circonstances se sont modifiées dans une mesure juridiquement pertinente depuis la révocation de l'autorisation, respectivement depuis le refus de son octroi ou de sa prolongation (arrêts 2C_176/2019 du 31 juillet 2019 consid. 7.2; 2C_883/2018 du 21 mars 2019 consid. 4.4; 2C_556/2018 du 14 novembre 2018 consid. 3; 2C_198/2018 du 25 juin 2018 consid. 3.3; 2C_736/2017 du 28 novembre 2017 consid. 3.3).
4.4. En l'espèce, les précédents juges ont relevé que si les problèmes actuels de santé de l'enfant E._ devaient être considérés comme des faits nouveaux justifiant le réexamen, il fallait alors également tenir compte de la dernière condamnation pénale du recourant du 3 février 2017 et son incarcération le 5 novembre 2018 dans la pesée des intérêts à effectuer. Dans le cadre de cette pesée des intérêts, ils ont retenu que la présence du recourant auprès de sa fille paraissait souhaitable. Ils ont toutefois contrebalancé cet élément avec le fait que le recourant a été condamné à une peine privative de liberté de 24 mois, auxquels s'ajoutent 18 mois en raison de la révocation du sursis de la peine prononcée en 2010. Le Tribunal cantonal a également souligné que le recourant persistait à ne pas respecter la décision de renvoi dont il faisait l'objet. Sur le vu de ces éléments, le Tribunal cantonal a confirmé l'appréciation du Service cantonal selon laquelle l'intérêt public à l'éloignement du recourant primait (toujours) son intérêt privé à demeurer en Suisse.
4.5. Il résulte de ce qui précède que le Tribunal cantonal a admis que les troubles de santé psychique de l'enfant E._ constituaient un fait nouveau et a partant réexaminé la situation à l'aune de ce fait. Il a alors tenu compte des autres faits pertinents survenus depuis son dernier examen en juin 2014, à savoir en particulier la nouvelle condamnation du recourant le 3 février 2017. C'est à bon droit que le Tribunal cantonal a tenu compte de cette condamnation pour confirmer le rejet de la demande de reconsidération. Dans un tel contexte, les art. 62 al. 2 et 63 al. 3 LEI (cf. art. 62 al. 2 et 63 al. 3 aLEtr, entrés en vigueur le 1 er octobre 2016 [RO 2016 2329]) n'entrent pas en considération. En effet, la présente procédure ne vise pas à révoquer une autorisation de séjourner en Suisse, comme le prévoient lesdites dispositions, mais porte exclusivement sur le bien-fondé d'une demande de réexamen. Dès lors que le Service cantonal avait refusé de renouveler l'autorisation de séjour du recourant par décision du 29 décembre 2011, entrée en force en mars 2013, la condamnation pénale de février 2017 ne saurait avoir joué de rôle dans ce contexte.
Procédant ensuite à la balance des intérêts en tenant compte des faits nouveaux, le Tribunal cantonal est parvenu à la conclusion que l'intérêt public l'emportait encore sur l'intérêt privé. Ce raisonnement n'est pas critiquable. Certes, l'analyse du Tribunal cantonal est succincte. On se trouve toutefois dans le cadre d'une seconde demande de reconsidération et le Tribunal cantonal pouvait se limiter, dans le cadre de la pesée des intérêts, à l'examen de l'incidence sur le plan juridique des faits nouveaux survenus depuis son arrêt de 2014. Sur ce point, l'arrêt entrepris est complet et convaincant. Que le résultat de la pesée des intérêts ne soit pas celui voulu par le recourant ne démontre pas en quoi les précédents juges auraient appliqué de manière arbitraire le droit cantonal ou méconnu les principes applicables à la reconsidération des décisions.
4.6. Pour le surplus, la pesée des intérêts effectuée par le Tribunal cantonal ne prête pas le flanc à la critique du point de vue du droit à la protection de la vie familiale garanti à l'art. 8 CEDH, dont se prévaut le recourant. En effet, eu égard à la nouvelle et importante condamnation pénale du recourant, ainsi qu'au fait que celui-ci est résolu à ne pas respecter l'ordre de quitter la Suisse prononcé en décembre 2011, il est justifié de faire primer l'intérêt public à l'éloignement de l'intéressé sur son intérêt privé à demeurer en Suisse auprès de sa fille.
4.7. En résumé, le recourant se prévaut des ennuis de santé psychique de son enfant, dont il est en partie responsable puisqu'il est à l'origine de la détention qui provoque, selon les certificats médicaux, les troubles anxieux de sa fille, pour fonder sa demande de réexamen et tenter de se soustraire une nouvelle fois à son obligation de quitter la Suisse. Le procédé est pour le moins discutable. Quoi qu'il en soit, les autorités cantonales sont entrées en matière et ont procédé à une nouvelle pesée des intérêts. Le résultat de cette pesée des intérêts est conforme tant au droit interne qu'au droit conventionnel, de sorte que le recours ne peut qu'être rejeté.
5.
Succombant, le recourant doit supporter les frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF). Il n'est pas alloué de dépens (art. 68 al. 1 et 3 LTF).
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué à la mandataire du recourant, au Service de la population et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public, ainsi qu'au Secrétariat d'Etat aux migrations.
Lausanne, le 8 mai 2020
Au nom de la IIe Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Seiler
La Greffière : Kleber