Fatti:
A.
L'11 luglio 2018 la Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino (di seguito: la Cassa) ha emesso una decisione, confermata su opposizione il 16 agosto 2018, con la quale ha negato ad A._, nato nel 1971, le indennità per insolvenza presentate con domanda dell'8 giugno 2018 per non avere rispettato l'obbligo di ridurre il danno, segnatamente per non avere rivendicato in maniera sufficientemente tempestiva i propri crediti salariali.
B.
Il Tribunale cantonale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 18 febbraio 2019 ha respinto il ricorso presentato da A._ contro la decisione su opposizione.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e la concessione dell'indennità per insolvenza per i mesi da maggio 2017 ad agosto 2017.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.
Diritto:
1.
1.1. ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (DTF 134 V 53 consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. DTF 133 II 249 consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
1.2. Il ricorso è inammissibile quando il ricorrente, scostandosi semplicemente dai fatti accertati dal Tribunale cantonale delle assicurazioni, senza sostenere puntualmente che siano manifestamente inesatti, propone una visione personale della controversia. Inoltre, l'art. 99 LTF non viene in nessun caso in soccorso per addurre ulteriori fatti, i quali potevano essere annessi al fascicolo in una fase precedente del procedimento (sentenza 5A_291/2013 del 27 gennaio 2014 consid. 2.2). Nella misura in cui il ricorrente rinvia alla necessità di assunzione della testimonianza di un azionista al fine di confermare la solidità finanziaria della datrice di lavoro, il ricorso si rivela ancora inammissibile.
2.
Oggetto del contendere è sapere se sia lesivo del diritto federale il giudizio cantonale, che conferma la decisione su opposizione, la quale a sua volta nega all'assicurato le indennità per insolvenza per non avere rivendicato tempestivamente le proprie pretese salariali.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, esposti lo svolgimento del processo, le norme e la prassi ritenute applicabili, ha accertato che il ricorrente è stato alle dipendenze di B._ SA, dichiarata fallita nel 2018, dal 1° gennaio 2011. Secondo i giudici cantonali è emerso dal contratto del 23 luglio 2013 che l'assicurato svolgeva la mansione di Senior Developer dal 2 agosto 2013 con uno stipendio di fr. 12'500.- mensili. Eccezione fatta per il mese di dicembre 2016, il ricorrente ha percepito il salario fino a fine aprile 2017, lavorando senza più percepire salario dal 1° maggio 2017 a fine agosto 2017. L'8 agosto 2017 il ricorrente ha fissato un termine perentorio al 16 agosto 2017 al datore di lavoro per versare tutti gli arretrati. Il 17 agosto 2017 l'assicurato ha comunicato la disdetta a valere da fine mese e la rivendicazione delle pretese scoperte. Il 3 gennaio 2018, dopo una prima domanda di esecuzione presentata il 22 dicembre 2017 risultata irricevibile, il ricorrente ha fatto spiccare un precetto esecutivo contro l'ex datrice di lavoro. Tramite un avvocato, il 20 aprile 2018 l'assicurato ha ancora ribadito le proprie pretese al datore di lavoro. Passando alla sussunzione del caso, i giudici ticinesi hanno escluso la possibilità di rivendicare il salario di dicembre 2016, avendo terminato il rapporto di lavoro a fine aprile 2017. Per quanto attiene ai mesi da maggio 2017 ad agosto 2017, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha ritenuto insufficienti gli sforzi del ricorrente per rivendicare le sue pretese salariali. La Corte cantonale ha sottolineato che perde l'indennità chi rinuncia a qualsiasi pratica utile per riscuotere il suo salario, poiché accetta di differire per un lungo periodo l'incasso del credito in attesa di giorni migliori, senza una vera e propria garanzia che il datore di lavoro possa adempiere in futuro i suoi obblighi. Nonostante non percepisse il salario da aprile 2017, il ricorrente ha atteso l'8 agosto 2017 per rivendicare per iscritto il pagamento, rinnovandolo il 17 agosto 2017 e inviando la prima esecuzione solo il 22 dicembre 2017. Secondo la Corte cantonale il datore di lavoro non ha nemmeno mai espresso alcuna promessa di pagamento al ricorrente. Del resto, il ricorrente era ben cosciente dei ritardi già in passato nel pagamento dei salari. Soltanto il 16 maggio 2018 il ricorrente ha presentato una domanda di fallimento senza preventiva esecuzione. Alla luce di tutto ciò, la Corte cantonale ha quindi confermato al decisione su opposizione.
3.2. Il ricorrente dopo aver illustrato gli aspetti di ordine, ha esposto la struttura del giudizio impugnato e ripreso i fatti di causa. Il ricorrente osserva che la giurisprudenza e la prassi citate nel giudizio cantonale hanno confinato l'esclusione delle indennità solo in caso di colpa grave o acuta negligenza. Lamenta che dai giudici cantonali non sono stati debitamente presi in considerazione né i passi concretamente intrapresi a titolo individuale, né tantomeno quelli intrapresi con il patrocinio del sindacato. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni non ha nemmeno considerato il cambio di rappresentante, ossia dal sindacato allo studio legale, che ha comportato tra l'altro anche un investimento finanziario serio e non trascurabile. Tale aspetto deve essere trattato a favore dell'assicurato. Il mandato a un avvocato ha dimostrato la serietà di intento e di impegno nel recupero del credito a lui spettante. Al ricorso l'insorgente allega anche l'elencazione delle sentenze federali o delle pronunce cantonali citate nel giudizio impugnato.
4.
4.1. Secondo l'art. 51 cpv. 1 LADI i lavoratori soggetti all'obbligo di contribuzione, al servizio di datori di lavoro che sottostanno in Svizzera ad una procedura d'esecuzione forzata o che occupano in Svizzera lavoratori, hanno diritto all'indennità per insolvenza, se: il loro datore di lavoro è stato dichiarato in fallimento e se a quel momento vantano crediti salariali (lett. a) oppure il fallimento non viene dichiarato soltanto perché in seguito a manifesto indebitamento del datore di lavoro nessun creditore è disposto ad anticipare le spese (lett. b) o hanno presentato, contro il loro datore di lavoro, una domanda di pignoramento per crediti salariali (lett. c). Tuttavia, a norma dell'art. 55 cpv. 1 LADI il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura. Successivamente, deve assistere la cassa, in ogni modo adeguato, nella difesa del suo diritto. Secondo il cpv. 2 il lavoratore deve restituire, in deroga all'articolo 25 capoverso 1 LPGA, l'indennità per insolvenza, se il credito salariale è respinto nella procedura di fallimento o di pignoramento, non è coperto per sua colpa intenzionale o sua grave negligenza oppure è successivamente soddisfatto dal datore di lavoro.
4.2. Ancora nei tempi più recenti il Tribunale federale ha ribadito la portata dell'art. 55 LADI e gli obblighi per il lavoratore. Da quest'ultimo si esige una coerente e costante prosecuzione dei passi intrapresi per rivendicare i propri diritti salariali, che in definitiva devono sfociare negli stadi previsti dalle disposizioni in materia di esecuzione forzata. In altre parole, i dipendenti devono comportarsi come se l'indennità per insolvenza non esistesse. In tale contesto, il criterio della rapidità di reazione del lavoratore gioca un ruolo preponderante. Il lavoratore è anche tenuto ad agire giudizialmente se l'importo scoperto tende ad aumentare e appare sempre più probabile il definitivo non pagamento di tali pretese salariali (da ultimo sentenze 8C_85/2019 del 19 giugno 2019 consid. 4.1; 8C_79/2019 del 21 maggio 2019 consid. 3.1 e 8C_431/2018 del 24 gennaio 2019 consid. 4.2, tutte con riferimenti).
4.3. In ogni caso, l'assicurato, proprio perché deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti nei confronti del datore di lavoro, non deve percorrere la procedura a lui più comoda o la meno onerosa, ma semmai deve individuare quella più efficace per cercare di ottenere il più presto possibile il saldo scoperto. Infatti, l'avvio di una procedura giudiziaria notoriamente induce il debitore al pagamento (per lo meno parzialmente) delle pretese anche e soprattutto nell'imminenza di una dichiarazione di fallimento o di un pignoramento (DTF 134 V 88 consid. 6.2 pag. 93; 131 V 196 consid. 4.1.2 pag. 198). Se l'assicurato malgrado alcune diffide e minacce di esecuzione, non agisce tempestivamente, deve essere riconosciuta per lo meno una negligenza grave con la conseguenza che l'indennità per insolvenza è negata (sentenza 8C_85/2019 consid. 4.3).
4.4. Secondo i fatti accertati dalla Corte cantonale in maniera vincolante per il Tribunale federale (art. 105 cpv. 1 LTF), il ricorrente non ha ricevuto il salario del mese di dicembre 2016 e in seguito da aprile 2017 non gli è più stato versato alcuno stipendio. Soltanto nel mese di dicembre 2017, dopo alcune diffide dal mese di agosto 2017, ha fatto spiccare un precetto esecutivo. L'unico ulteriore passo formale è stata la presentazione nel maggio 2018 di una domanda di fallimento senza preventiva esecuzione, rivelatasi poi superflua. Manifestamente la tutela delle proprie pretese salariali è stata insufficiente. Tenuto conto del limite temporale di quattro mesi dell'indennità di insolvenza (art. 52 cpv. 1 LADI; consid. 4.1), il legislatore ha voluto esplicitamente impedire che il lavoratore resti troppo a lungo senza salario, lasciando al proprio rischio chi oltrepassa tale soglia senza salario dal precedente datore di lavoro, anziché cercare un nuovo lavoro (8C_85/2019 consid. 4.5). Il ricorrente avrebbe dovuto far spiccare in tempi brevi per lo meno un precetto esecutivo, il cui costo è relativamente contenuto (art. 16 cpv. 1 OTLEF; RS 281.35) e procedere con la procedura di rigetto provvisorio dell'opposizione o eventualmente con l'azione di accertamento del credito (cfr. 8C_431/2018 consid. 4.3). Ciò a maggior ragione, visto che ancora nel ricorso egli sostiene che la società fosse solvibile e quindi in grado di saldare sia le pretese salariali sia le spese processuali. Contrariamente alla tesi del ricorrente, il cambiamento di patrocinatore non può essere imputato a vantaggio dell'assicurato. Infatti, per prassi invalsa le azioni e le omissioni (anche erronee) del patrocinatore devono essere imputate al cliente (DTF 143 I 284 e rinvii). Tale circostanza può tutt'al più avere una rilevanza sotto il profilo della responsabilità del patrocinatore verso il cliente.
4.5. In ogni caso, non è dimostrato, né il ricorrente lo pretende, che egli abbia per lo meno tentato di convenire tempestivamente, ossia al più tardi nell'agosto 2017, con la Cassa una strategia processuale, forse anche al fine di evitare spese inutili, per far valere efficacemente le proprie pretese nei confronti della datrice di lavoro svizzera. Infatti, come si è visto (consid. 4.3), non è l'assicurato che può pretendere di imporre la propria visione delle cose tramite iniziative, che in definitiva si sono dimostrate in concreto del tutto inefficaci. Il giudizio impugnato resiste pertanto al diritto federale.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto, nella misura della sua ammissibilità. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).