Sachverhalt:
A.
A._ (Jahrgang 1963) ist jamaikanischer Staatsangehöriger. Er reiste am 6. Mai 1991 in die Schweiz ein und heiratete die im Kanton Glarus niedergelassene britische Staatsangehörige B._, woraufhin ihm eine Aufenthaltsbewilligung erteilt wurde. Im Jahr 1991 wurde der gemeinsame Sohn C._ geboren. Ende des Jahres 1995 trennte sich A._ von seiner Ehefrau: Nach der Scheidung der Ehe reiste A._ nach Jamaika aus. Bei seinen illegalen Einreisen in die Schweiz wurde er jeweils wieder nach Jamaika ausgeschafft. Am 4. März 1997 wurde eine Einreisesperre verhängt, welche jeweils für Besuche bei seinem Sohn suspendiert wurde.
Am 18. April 2002 reiste A._ erneut in die Schweiz ein und heiratete die Schweizerin D._ (Jahrgang 1976), die Mutter seiner Kinder E._ (Jahrgang 2001) und F._ (Jahrgang 2002), woraufhin ihm eine Aufenthaltsbewilligung erteilt wurde. Die Eheleute trennten sich am 9. August 2005. Am 27. Februar 2008 wurde A._ wegen Straffälligkeit ausländerrechtlich verwarnt. Die Ehe wurde am 21. September 2011 geschieden, wobei das Sorgerecht über die gemeinsamen Kinder der Kindsmutter zugeteilt wurde.
Während seines Aufenthalts in der Schweiz musste A._ von der Sozialhilfe unterstützt werden, wobei sich der Betrag per Mitte April 2014 auf Fr. 156'000.-- belief. Des Weiteren machte er Schulden und liegen Verlustscheine gegen ihn vor. Wegen Betäubungsmitteldelikten wurde er strafrechtlich zu Bussen, Geldstrafen und letztlich zu einer Freiheitsstrafe von acht Monaten verurteilt. Das kantonale Migrationsamt verweigerte A._ am 14. August 2014 den weiteren Aufenthalt in der Schweiz und wies ihn weg. Die dagegen geführten Rechtsmittel blieben erfolglos. Während hängigem Rechtsmittelverfahren wurde A._ wegen eines Betäubungsmitteldelikts erneut zu einer Geldstrafe verurteilt. Mit Urteil 2C_766/2015 vom 21. September 2015 wies das Bundesgericht seine Beschwerde letztinstanzlich ebenso wie sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab.
Das kantonale Migrationsamt setzte A._ mit Schreiben vom 30. September 2015 zunächst eine Ausreisefrist bis zum 21. November 2015 an, die aufgrund einer Fussoperation bis zum 9. Januar 2016 verlängert wurde. Am 26. August 2016 ersuchte A._ um wiedererwägungsweise Erteilung seiner Aufenthaltsbewilligung. Da A._ seiner Ausreiseverpflichtung weiterhin nicht nachkam, wurden mehrere Strafverfahren wegen rechtswidrigen Verbleibs in der Schweiz gegen ihn eingeleitet. Zwischen März 2016 und Dezember 2019 musste er mit Nothilfe im Betrag von rund Fr. 70'000.-- unterstützt werden.
Das kantonale Migrationsamt verweigerte A._ mit Verfügung vom 21. November 2019 die wiedererwägungsweise Erteilung einer neuen Aufenthaltsbewilligung oder ein Gesuch beim Staatssekretariat für Migration (SEM) um vorläufige Aufnahme und setzte ihm eine Ausreisefrist bis zum 21. Februar 2020 an.
B.
Die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich wies den von A._ gegen die Verfügung vom 21. November 2019 erhobenen Rekurs mit Entscheid vom 8. Mai 2020 ab und setzte eine neue Ausreisefrist an, bewilligte jedoch die unentgeltliche Rechtspflege und nahm die Gerichtskosten auf die Staatskasse.
Mit Beschwerde vom 11. Juni 2020 gelangte A._ gegen den Entscheid vom 8. Mai 2020 an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich und beantragte, der angefochtene Entscheid sei bis auf die Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege und die Regelung der Kostenfolge aufzuheben, das kantonale Migrationsamt sei anzuweisen, ihm eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen oder eventualiter sei die vorläufige Aufnahme beim SEM zu beantragen. Subeventualier sei die Sache zur ergänzenden Sachverhaltsermittlung und Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. In verfahrensrechtlicher Hinsicht beantragte A._, während der Verfahrensdauer sei von jeglichen Vollzugshandlungen abzusehen und ihm die Ausübung einer Erwerbstätigkeit zu erlauben. Er ersucht um die Erteilung unentgeltlicher Rechtspflege, die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes und um die Zusprechung einer Parteientschädigung.
Mit Zwischenverfügung vom 15. Juni 2020 ordnete der Abteilungspräsident am Verwaltungsgericht des Kantons Zürich an, während des Verfahrens hätten sämtliche Vollziehungsvorkehrungen zu unterbleiben, merkte an, dass A._ nicht zur Ausübung einer Erwerbstätigkeit berechtigt sei (Dispositivziffer 1), wies sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ab (Dispositivziffer 2) und setzte dem Beschwerdeführer unter Androhung der Säumnisfolge des Nichteintretens eine Frist von zwanzig Tagen zur Leistung eines Kostenvorschusses an (Dispositivziffer 3).
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 6. Juli 2020 an das Bundesgericht beantragt A._, die angefochtene vorinstanzliche Verfügung vom 15. Juni 2020, Dispositivziffern 2 und 3 seien aufzuheben, der Antrag um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege im vorinstanzlichen Verfahren sei gutzuheissen und die Vorinstanz sei anzuweisen, von der Erhebung eines Kostenvorschusses abzusehen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung und zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Mit Verfügung vom 8. Juli 2020 erteilte der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung des Bundesgerichts der Beschwerde die aufschiebende Wirkung. Es ist weder ein Schriftenwechsel noch sind andere Instruktionsmassnahmen angeordnet worden.
Erwägungen:
1.
1.1. Die angefochtene Verfügung des Abteilungspräsidenten an der Vorinstanz, mit dem das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege abgewiesen wurde, ist ein letztinstanzlicher kantonaler Zwischenentscheid (BGE 139 V 600 E. 2.2 S. 602). Dagegen ist die Beschwerde gemäss Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG nur zulässig, wenn der Zwischenentscheid einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann. Zwischenentscheide, mit denen die unentgeltliche (amtliche) Verteidigung verweigert wird, haben in der Regel einen solchen Nachteil zur Folge (BGE 129 I 129 E. 1.1 S. 131 mit Hinweis). Ein nicht wieder gutzumachender Nachteil gemäss Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG droht in aller Regel durch die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung; so z.B. wenn dem Gericht oder dem Anwalt innert kurzer Frist ein Kostenvorschuss geleistet werden muss (BGE 126 I 207 E. 2a S. 210, mit weiteren Hinweisen). Das ist auch hier der Fall, weshalb sich das Rechtsmittel des Beschwerdeführers als zulässig erweist.
1.2. Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (BGE 137 III 380 E. 1.1 S. 382; Urteil 2C_239/2018 vom 26. März 2019 E. 1.3). Der Beschwerdeführer beruft sich in der Hauptsache auf Art. 8 EMRK und macht geltend, ihm stehe gestützt auf Art. 29 BV ein Anspruch auf Behandlung seines Wiedererwägungsgesuches zu, weil in der Zwischenzeit gesundheitliche Probleme aufgetreten seien, deren fehlende Behandlungsmöglichkeit in seinem Heimatstaat veränderte Umstände schaffen würden. Gegen Entscheide, mit welchen die Wiedererwägung rechtskräftig nicht verlängerter oder widerrufener Aufenthaltsbewilligungen abgelehnt oder darauf nicht eingetreten wird, kann der Rechtsmittelweg beschritten und geltend gemacht werden, es bestehe ein Anspruch auf materielle Behandlung, weil sich der Sachverhalt oder bei Dauersachverhalten die Rechtslage in einer Art geändert hat, dass ein anderes Ergebnis ernstlich in Betracht fällt (BGE 136 II 177 E. 2 S. 181 ff.). Angesichts dessen, dass sich der Beschwerdeführer auf seinen unter Art. 8 EMRK fallenden langen Aufenthalt in der Schweiz beruft, liegt dem Verfahren ein Gesuch um (wiedererwägungsweise) Erteilung einer Anspruchsbewilligung vor (BGE 144 I 266 E. 3.9 S. 277 ff.), weshalb gegen einen vorinstanzlichen Zwischenentscheid die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten offen steht.
1.3. Der Beschwerdeführer, dessen Antrag auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im vorinstanzlichen Verfahren abgelehnt worden ist, hat ein schutzwürdiges Interesse an der Aufhebung und Abänderung des angefochtenen Zwischenentscheids. Er ist zur Beschwerdeführung legitimiert (Art. 89 Abs. 1 BGG), und auf die Beschwerde ist einzutreten.
1.4. Für die Geltendmachung der Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt eine qualifizierte Rügepflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; BGE 133 II 249 E. 1.4.2 S. 254). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene Rügen, die, soweit möglich, zu belegen sind, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (BGE 134 II 244 E. 2.2 S. 246; 133 III 638 E. 2 S. 639).
1.5. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zu Grunde (Art. 105 Abs. 1 BGG), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG (Art. 105 Abs. 2 BGG). Offensichtlich unrichtig festgestellt ist ein Sachverhalt, wenn er willkürliche Feststellungen beinhaltet (BGE 137 I 58 E. 4.1.2 S. 62). Zudem muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein, was in der Beschwerde klar und substanziiert aufzuzeigen ist. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 140 III 16 E. 1.3.1 S. 17 f.; 140 IV 97 E. 1.4.1 S. 100).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer macht keine Verletzung der kantonalrechtlichen Bestimmungen über die unentgeltliche Rechtspflege geltend, welche einen über die Minimalvorgabe von Art. 29 Abs. 3 BV hinausgehenden Anspruch begründen würden. Es ist deshalb direkt zu prüfen, ob die angerufenen verfassungs- oder konventionsrechtlichen Garantien verletzt wurden (vgl. BGE 134 I 92 E. 3.1.1 S. 98 mit Hinweisen). Gemäss Art. 29 Abs. 3 BV hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anspruch auf unentgeltlichen Rechtsbeistand. Mit dem verfassungsrechtlichen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege soll verhindert werden, dass dem bedürftigen Rechtsuchenden der Zugang zu Gerichts- und Verwaltungsinstanzen in nicht von vornherein aussichtslosen Verfahren wegen seiner wirtschaftlichen Verhältnisse verwehrt oder erschwert wird. Indessen garantiert der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege keine definitive Übernahme der Kosten durch den Staat (BGE 122 I 322 E. 2c S. 324 f.; 110 Ia 87 E. 4 S. 90; 109 Ia 12 E. 3b S. 13; je mit Hinweisen).
2.2. Vorliegend ist streitig, ob die Vorinstanz Art. 29 Abs. 3 BV verletzte, als es dem Beschwerdeführer für das vorinstanzliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zufolge Aussichtslosigkeit verweigerte.
Im angefochtenen Zwischenentscheid hat der Abteilungspräsident an der Vorinstanz erwogen, dem Beschwerdeführer sei der weitere Aufenthalt in der Schweiz bereits mit Urteil des Bundesgerichts vom 21. September 2015 (Verfahren 2C_766/2015) rechtskräftig verweigert worden. Zwar könne auch bei rechtskräftiger Verweigerung eines früheren Aufenthalts grundsätzlich jederzeit ein neues Bewilligungsgesuch eingereicht werden. Werde dieses bewilligt, so lebe damit nicht die frühere, rechtskräftig aufgehobene Bewilligung wieder auf, sondern handle es sich um eine neue Bewilligung, die voraussetze, dass im Zeitpunkt ihrer Erteilung die dannzumal geltenden Bewilligungsvoraussetzungen erfüllt seien. Die Einreichung eines neuen Gesuchs dürfe jedoch nicht dazu dienen, rechtskräftige Entscheide immer wieder in Frage zu stellen. Eine Verwaltungsbehörde sei von Verfassungs wegen verpflichtet, auf ein neues Gesuch einzutreten, wenn die Umstände sich seit dem ersten Entscheid wesentlich geändert hätten oder wenn der Gesuchsteller erhebliche Tatsachen und Beweismittel namhaft mache, die ihm im früheren Verfahren nicht bekannt waren oder die schon damals geltend zu machen für ihn rechtlich oder tatsächlich unmöglich gewesen sei oder keine Veranlassung bestanden habe (unter Verweis auf BGE 136 II 177 E. 2.1 S. 181). Ob ein Wiedererwägungsgesuch in Fällen wie dem vorliegenden materiell zu behandeln sei, hänge davon ab, ob sich der Sachverhalt oder bei Dauersachverhalten die Rechtslage in einer Art geändert habe, dass ein anderes Ergebnis ernstlich in Betracht falle (unter Verweis auf BGE 136 II 177 E. 2.2.1 S. 181 f.).
Die vom Beschwerdeführer zur Untermauerung veränderter Umstände geltend gemachten gesundheitlichen Probleme hätten im Wesentlichen bereits im Zeitpunkt der letzten materiellen Beurteilung seines Aufenthaltsrechts bestanden und könnten gemäss den Ende September 2018 durchgeführten migrationsamtlichen Abklärungen bei der zuständigen schweizerischen Auslandvertretung auch in Jamaika behandelt werden, zumal der Beschwerdeführer derzeit auch in der Schweiz praktisch nur noch der Physiotherapie bedürfe. Prima facie habe sich auch die Situation in Jamaika seit der letzten Beurteilung nicht wesentlich verändert. Aus den Ausführungen des Beschwerdeführers gehe des Weiteren nicht hervor, inwiefern das Recht des sich in den letzten Jahren illegal in der Schweiz aufhaltenden Beschwerdeführers auf Recht- und Familienleben heute stärker tangiert sein solle als bei der bereits in Rechtskraft erwachsenen Bewilligungsverweigerung.
Zusammenfassend könne der Beschwerdeführer zumindest im Rahmen einer Prima-facie Prüfung keine Sachumstände vorlegen, welche eine seit dem Entscheid des Bundesgerichts abweichende Beurteilung geboten erscheinen lasse, weshalb erstinstanzlich auf das Gesuch des Beschwerdeführers überhaupt nicht einzutreten gewesen sei. Ebensowenig würden nach dargelegter Sachlage prima facie dauerhafte Vollzugshindernisse vorliegen, welche eine vorläufige Aufnahme des Beschwerdeführers rechtfertigen würden. Die dreijährige Behandlungsdauer seines Gesuchs würde zudem keinen Vertrauenstatbestand begründen. Zufolge offensichtlicher Aussichtslosigkeit der im vorinstanzlichen Verfahren gestellten Rechtsbegehren sei das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen.
2.3. Als aussichtslos sind nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder die Gewinnaussichten nur wenig geringer sind als die Verlustgefahren. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht auf Kosten des Gemeinwesens anstrengen können. Die Prozesschancen sind in vorläufiger und summarischer Prüfung des Prozessstoffes abzuschätzen (Urteil 2P.210/2005 vom 8. November 2005 E. 2.4). Ob ein Begehren aussichtslos erscheint, beurteilt sich aufgrund der Verhältnisse im Zeitpunkt des Gesuchs (BGE 133 III 614 E. 5 S. 616; 129 I 129 E. 2.3.1 S. 135 f.; je mit Hinweisen). Die Frage nach der Aussichtslosigkeit eines Begehrens lässt sich erst im Zusammenhang mit seiner Begründung abschliessend beantworten. Zu beurteilen sind dabei in summarischer Prüfung grundsätzlich die Chancen des Rechtsmittels als Ganzes. Eine teilweise Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege fällt nur ausnahmsweise in Betracht (Urteil 6B_588/2007 vom 11. April 2008 E. 6.2, in: Pra 2008 Nr. 123 S. 766 mit Hinweis).
2.4. Die im vorinstanzlichen Verfahren eingereichte Beschwerde des Beschwerdeführers richtet sich gegen den Entscheid vom 8. Mai 2020, mit welchem die kantonale Sicherheitsdirektion seinen Rekurs gegen die am 21. November 2019 verfügte Verweigerung einer wiedererwägungsweise Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung oder eines Gesuchs um vorläufige Aufnahme beim SEM abwies. Der Vorinstanz ist darin beizupflichten, dass sich der Streitgegenstand des Rechtsmittelverfahrens in einer summarischen Prüfung (oben, E. 2.3) der im Recht liegenden Akten grundsätzlich auf die Frage des Eintretens auf das am 26. August 2016 gestellte Wiedererwägungsgesuch des Beschwerdeführers beschränkt.
2.4.1. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung besteht bei aufenthaltsbeendenden Massnahmen ein solcher Anspruch auf Neubeurteilung, wenn seither eine angemessene Zeitdauer - in der Regel fünf Jahre - verstrichen ist und sich die betroffene Person währenddessen im Ausland bewährt hat (Urteile 2C_13/2020 vom 8. Mai 2020 E. 5.2.2; 2C_650/2017 vom 9. Januar 2018 E. 2.3; 2C_253/2017 vom 30. Mai 2017 E. 4.3). Hinsichtlich des Anspruchs auf Neubeurteilung infolge Zeitablaufs ist festzuhalten, dass das Bundesgericht den Widerruf der Bewilligung und die Wegweisung des Beschwerdeführers am 21. September 2015 (Verfahren 2C_766/2015) bestätigt hat. Der Beschwerdeführer hat in der Folge das Land nicht verlassen, sondern rund ein Jahr später - am 26. August 2016 - ein Wiedererwägungsgesuch gestellt. Er hat sich somit weder im Ausland bewährt noch ist seit dem rechtskräftigen Widerrufsentscheid eine angemessene Zeitdauer vergangen. Dass sich die Verhältnisse innerhalb eines Jahres nach dem bundesgerichtlichen Urteil dermassen geändert hätten, dass ausnahmsweise auch vor Ablauf der fünfjährigen Bewährungsfrist ein Anspruch auf Neubeurteilung bestehen würde, ist in einer summarischen Prüfung (oben, E. 2.3) der im Recht liegenden Akten nicht ersichtlich, wie die Vorinstanz zutreffend festgehalten hat:
2.4.2. Ungeachtet dessen, ob nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung, die für die Behandlung eines Wiedererwägungsgesuchs (alternativ) eine wesentliche Veränderung der Umstände seit dem "ersten Entscheid" voraussetzt (BGE 136 II 177 E. 2.1 S. 181; Urteil 2C_253/2017 vom 30. Mai 2017 E. 4.3), sich auf das rechtskräftige bundesgerichtliche Urteil oder - wegen des Novenverbots im bundesgerichtlichen Verfahren - auf das vorangegangene kantonale Verfahren bezieht, blieb im vorliegenden Verfahren unbestritten, dass die gesundheitlichen Probleme des Beschwerdeführers schon im Zeitpunkt der letzten vollständigen Beurteilung seines Aufenthaltsrechts durch das Verwaltungsgericht Zürich am 24. Juni 2015 bestanden. Das Vorbringen des Beschwerdeführers, die Umstände hätten sich in gesundheitlicher Hinsicht zwischen dem letzten kantonalen Entscheid und dem rechtskräftigen Urteil des Bundesgerichts vom 21. September 2015 (Verfahren 2C_766/2015) wesentlich geändert, finden im vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt, der nicht als offensichtlich unrichtig oder rechtsverletzend festgestellt gerügt worden (Art. 97 BGG) und damit für das Bundesgericht verbindlich ist (Art. 105 Abs. 1 BGG), keine Stütze. Entsprechend kann zum Vornherein keine Rede davon sein, die Vorinstanz habe dadurch, dass sie hinsichtlich des für eine wesentliche Veränderung massgeblichen Zeitpunkts auf das rechtskräftige bundesgerichtliche Urteil und nicht auf das vorangegangene kantonale Urteil abgestellt habe, Art. 29 und Art. 9 BV verletzt.
2.4.3. Nicht ersichtlich ist weiter, inwiefern die Vorinstanz bei der summarischen Prüfung der Erfolgsaussichten der im vorinstanzlichen Verfahren eingereichten Beschwerde bei der Beurteilung der Rüge der Verletzung von Art. 5 Abs. 3 BV oder von Art. 9 BV in seiner Ausprägung als grundrechtlich verankerter Schutz von berechtigtem Vertrauen in behördliche Zusicherungen (siehe Urteil 1C_353/2017 vom 10. Januar 2018 E. 4.2) in Willkür (Art. 9 BV) verfallen wäre oder aus Art. 29 BV fliessende Rechte verletzt hätte. Dem Beschwerdeführer musste bewusst sein, dass Abklärungen über das Gesundheitssystem in Jamaika oder blosse Untätigkeit einer Behörde im besonderen in aller Regel keine Vertrauensgrundlage zu schaffen vermögen (BGE 132 II 21 E. 8.1 S. 45; Urteil 2C_277/2012 vom 11. Mai 2012 E. 5.2), weshalb auch ein anschliessender negativer Entscheid an sich noch keine Treuwidrigkeit erkennen lässt.
2.4.4. Nicht als offensichtlich unrichtig oder rechtsverletzend festgestellt gerügt (Art. 97 BGG) hat der Beschwerdeführer des Weiteren die Tatsache, dass der Beschwerdeführer im Zeitpunkt des angefochtenen Urteils praktisch nur noch physiotherapeutisch behandelt werde, weshalb der vorinstanzliche Sachverhalt auch in diesem Punkt für das Bundesgericht verbindlich ist (Art. 105 Abs. 1 BGG). Dass die Vorinstanz angesichts des auf eine Physiotherapie beschränkten Behandlungsbedarfs des Beschwerdeführers keine weitergehenden Abklärungen zur medizinischen Versorgungslage in Jamaika getroffen hat, ist nicht zu beanstanden. Mit den Ausführungen zur hohen Kriminalitätsrate in Jamaika übergeht der Beschwerdeführer, dass die allgemeine, in einem bestimmten Staat vorherrschende Sicherheitslage nur in ausserordentlichen Extremfällen für sich genommen den Anforderungen genügt, welche die Rechtsprechung an eine Verletzung von Art. 2 oder Art. 3 EMRK stellt (Urteil des Europäischen Gerichtshofes für Menschenrechte [EGMR] F.G. gegen Schweden vom 23. März 2016, Nr. 43611/11, § 116, mit weiteren Hinweisen). Die allgemeinen Hinweise des Beschwerdeführers auf die Kriminalitätsrate in Jamaika ohne konkreten Bezug auf seine Person erfüllen diese Anforderungen bei einer summarischen Prüfung und gestützt auf die Aktenlage offensichtlich nicht.
2.4.5. Die Vorinstanz hat die im vorinstanzlichen Verfahren eingereichte Beschwerde des Beschwerdeführers auch hinsichtlich der geltend gemachten Verletzung von Art. 8 EMRK als aussichtslos eingestuft. In einer summarischen Prüfung der Akten- und Rechtslage mag das Vorbringen zutreffen, dass sich der Beschwerdeführer angesichts seines langen Aufenthalts in der Schweiz auf Art. 8 EMRK in seiner Ausprägung als Schutz des Privatlebens berufen kann (siehe BGE 144 I 266 E. 3.3 S. 277 ff.). Der konventionsrechtlich garantierte Schutz des Privatlebens kann jedoch gestützt auf eine gesetzliche Grundlage und unter Beachtung des Verhältnismässigkeitsprinzips im öffentlichen Interesse eingeschränkt werden (Art. 8 Ziff. 2 EMRK). Das Bundesgericht hat im rechtskräftigen Urteil vom 21. September 2015 (Verfahren 2C_766/2015) die Situation des geschiedenen Beschwerdeführers, dessen Kinder mittlerweile volljährig sind, einer Interessenabwägung unterzogen und erwogen, angesichts der quasi seit 1997 fortlaufenden, für sich genommen jeweils nicht besonders schwerwiegenden Deliktstätigkeiten (Widerhandlungen gegen das Betäubungsmittelgesetz) und des Bezugs von Sozialhilfe in beträchtlichem Umfang überwiege das öffentliche Interesse an einer Ausreise das private Interesse Beschwerdeführers an einem weiteren Aufenthalt in der Schweiz (E. 2.3). Diese öffentlichen Interessen an einer Beendigung des Aufenthalts des Beschwerdeführers bestehen nach wie vor, woran auch der Bedarf einer physiotherapeutischen Behandlung des Beschwerdeführers nichts zu ändern vermag. Die Vorbringen in der Beschwerdeschrift über einen anderen Ausgang dieser Interessenabwägung laufen vielmehr auf eine Revision des rechtskräftigen bundesgerichtlichen Urteils hinaus, was angesichts fehlender Geltendmachung von Revisionsgründen (Art. 121 ff. BGG) nicht zulässig ist (Urteil 2C_13/2020 vom 8. Mai 2020 E. 5.3.1). Eine Verletzung von Art. 29 BV oder Art. 9 bzw. Art. 5. Abs. 3 BV ist nicht ersichtlich.
2.4.6. Aus dem Vorwurf einer Verletzung des Beschleunigungsangebots (Art. 29 BV) und einer allfällig damit einhergehenden materiellen Rechtsverweigerung kann der Beschwerdeführer nichts zu seinen Gunsten ableiten. Weder ist ein Entscheid über sein Wiedererwägungsgesuch vollständig ausgeblieben noch wurde dargelegt, dass er die zuständige Behörde um eine beförderliche Durchführung des Verfahrens angehalten hätte (Urteil 2C_477/2020 vom 17. Juli 2020 E. 3.2). Angesichts dessen, dass ein Antrag auf Feststellung einer Verletzung des Beschleunigungsgebots ohnehin den Streitgegenstand des vorliegenden Verfahrens sprengen würde (oben, E. 2.4), ist darauf nicht weiter einzugehen.
2.5. Zusammenfassend ist unter dem Gesichtspunkt der geltend gemachten Rügen nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz in einer summarischen Prüfung der im vorinstanzlichen Verfahren eingereichten Beschwerde zum Schluss gelangt ist, die Gewinnchancen seien beträchtlich geringer als die Verlustgefahren, und die im vorinstanzlichen Verfahren gestellten Anträge als aussichtslos bezeichnet hat (oben, E. 2.1). Damit liegt weder eine Verletzung von Art. 29 Abs. 3 BV noch von Art. 9 BV vor (oben, E. 2.1), weshalb sich die Beschwerde als unbegründet erweist und abzuweisen ist.
3.
Bei diesem Verfahrensausgang wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren kann wegen Aussichtslosigkeit der in diesem Verfahren gestellten Anträge nicht bewilligt werden (Art. 64 e contrario BGG). Die reduzierten Gerichtskosten (Art. 65 Abs. 2 BGG) sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 68 Abs. 1 BGG). Parteientschädigungen werden nicht gesprochen (Art. 68 Abs. 1 e contrario, Art. 68 Abs. 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 25. September 2020
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Die Gerichtsschreiberin: Mayhall-Mannhart