Презентація на тему «Алкіни»

content: Алкіни

content: Поняття та відомості про алкіниАлкіни – вуглеводні, що містять в молекулі один або кілька потрійних зв'язків і відповідають загальній формулі.СnН2n – 2 , де n ≥ 2.Алкіни відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені вуглеводні.

content: Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається на суфікс -ін.Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен Електронна формула: Н:С::С:Н Структурна формула:

content: Ацетилен:3D модель найпростішого алкіну(ацетилену)  ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком

content: Характеристика потрійного зв'язку:Вид гібридизації – spВалентний кут – 180°Довжина зв'язку С = С – 0,12 нмБудова ─ лінійнаВид зв'язку – ковалентний полярнийЗа типом перекриття хмар – δ і 2 π

content: Схема утворення sp -гібридних орбіталей:

content: Гомологічний ряд алкінів:C2H2C3H4C4H6C5H8C6H10C7H12C8H14Етин ПропинБутинПентинГексинГептин

content: Структурна ізомерія алканів:1. Ізомерія положення потрійного зв'язку (починаючи з С4Н6):СН ССН2СН3 t СН3СССН3бутин-1 бутин-22. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8):СН ССН2СН2СН3tСН ССНСН3СН3 пентин-1t 3-метилбутин-13. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8):СН = СНСН С–СН2–СН3t СН2=СН–СН=СН2t t СН2 –СН2бутин-1t бутадієн-1,3t циклобутен

content: Фізичні властивостіФізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів. При звичайних умовах (С2-С4) — гази, (С5-С16) — рідини, починаючи із С17 — тверді речовини. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння -103 °С, ацетилен кипить при -83,6 °С; пропен і пропін відповідно при -47 СС і -23 °С.Розчинність нижчих алкінів у воді трохи вища, ніж алкенів та алканів, однак усе-таки вона дуже мала. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.

content: Хімічні властивостіХімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах потрійного зв'язку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.

content: Реакції приєднання:1. ГалогенуванняЗнебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.

content: 2. Гідрогалогенування.3. Гідрування.4. Гідратація.HgSO4НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH t H OHt O

content: ОкисненняАцетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв'язку і утворенням карбонових кислот.RCCR' + 3[O] + H2O  RCOOH + R'COOHАлкіни знебарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.

content: Горіння ацетиленуПри спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла:HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О + QРеакція заміщенняПри взаємодії ацетилену (або RCCH) з аміачнимрозчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів:HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O

content: Реакція полімеризації1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2 і NH4Cl:НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH(вінілацетилен)2. Тримеризація ацетилену над активованимвугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського):С, 600 С3НCCH  С6H6 (бензол)

content: Добування алкінівАцетилен добувають в промисловості двома способами:1. Термічний крекінг метану:1500С2СН4  С2Н2 + 3Н22. Гідроліз карбіду кальцію:CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

content: Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного зв'язку, хімічною поведінкою карбонових атомів у стані sp-гібридизації. Для них характерні реакції електрофільного приєднання, заміщення кінцевого атома Гідрогену, окиснення та відновлення, полімеризації.Хімічні реакції алкінівРеакція галогенування:Реакція карболінірування:Реакція ізомеризіції:Реакція окиснювального приєднання:

content: Застосування алкінів