Презентація на тему «Алкани, алкени, алкіни»

content: Алкани, алкени, алкіниПрезентацію підготувалаучениця 11-А класуТрачук Олеся

content: Алкани – це насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом.Вони утворюють гомологічний ряд із загальною формулою:

content: Гомологічний ряд алканівФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаМетанЕтанПропанБутанПентанГексанГептанОктанНонанДеканФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаМетанЕтанПропанБутанПентанГексанГептанОктанНонанДекан

content: Вибір головного ланцюга:І2. Нумерація атомів головного ланцюга:1 2 3І3. Дати назву головному ланцюгу за кількістю атомів Карбону. Номенклатура алканів

content: 4. Дати назву замісникам в алфавітному порядку та вказати їх знаходження в головному ланцюзі:1 2 3І- метил5. Формування назви:1 2 3І2-метилпропан

content: Усі атоми Карбону в молекулах алканів знаходяться у стані - гібридизації. Молекула метану має форму тетраедра.Кути між осями симетрії σ-зв'язків, які утворює атом Карбону в стані - гібридизації, дорівнюють . Молекули алканів нерозгалудженої будови мають не лінійну, а зигзагоподібну форму: Будова молекул алканів

content: Будова молекули метану

content: Для алканів здебільшого характерні структурні ізомери. Перші три члени гомологічного ряду алканів мають тільки по одному ізомеру. Тим часом бутан має вже два ізомери:Пентан має вже три ізомери:Ізомери алканів

content: НазваКількість ізомерівМетан1Етан1Пропан1Бутан2Пентан3Гексан5Гептан9Октан18Нонан35Декан75

content: Алкани доволі поширені в природі.У промисловості переважну більшість алканів добувають фракційною перегонкою нафтопродуктів і газового конденсату, який утворюється під час очищення природного газу. Метан у промисловості можна отримати також за реакцією між воднем і графітом при 500оС за наявності каталізатора (нікелю):C CH4Синтезом із водню і карбон (ІІ) оксиду, які входять до складу водяного газу: Способи добування алканівNit

content: У лабораторних умовах метан добувають взаємодією алюміній карбіду з водою (а) або нагріванням суміші натрій ацетату з натрій гідроксидом (б):Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 (а)CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 (б)Інші алкани можна отримати взаємодією металічного натрію з моногалогенпохідними алканів (реакція Вюрца):2H3C–CH2–Br +2Na H3C–CH2–CH2–CH3 + 2NaBrtt

content: У молекулах алканів є лише неполярні й доволі міцні σ-зв'язки C – C і C – H. Тому сполуки малоактивні в хімічних реакціях. Однак за жорстких умов (висока температура, підвищений тиск, ультрафіолетове опромінення тощо) ці сполуки можуть вступати в деякі реакції:повне окиснення (горіння):2H3C–CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O2. часткове окиснення (каталітичне окиснення):H3C–(CH2)n–CH3 суміш оксигеновмісних сполук3. розкладання:H3C – CH3 2C + 3H2Хімічні властивості алканівt

content: 4. заміщення:CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HClCH4 + HONO2 CH3–NO2 + H2O5. ізомеризація:H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3ICH3t/AlCl3thv

content: ФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняМетан-182-162газЕтан-183-89газПропан-187-42газБутан-138-0,5газПентан-130+36рідинаГексан-95+69рідинаГептан-91+98рідинаОктан-57+126рідинаНонан-54+151рідинаДекан-30+174рідинаФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняМетан-182-162газЕтан-183-89газПропан-187-42газБутан-138-0,5газПентан-130+36рідинаГексан-95+69рідинаГептан-91+98рідинаОктан-57+126рідинаНонан-54+151рідинаДекан-30+174рідинаФізичні властивості алканівПерші чотири члени гомологічного ряду алканів (С1-С4) - гази, наступні 13 членів (С5-С17) - рідини. Алкани, до складу молекул яких входить 20 і більше атомів Карбону - тверді речовини.

content: Застосування алканівАлкани широко використовують у різних галузях промисловості і сільського господарства. Метан є сировиною для отримання багатьох хімічних продуктів, паливом на підприємствах і в побуті. З вищих алканів добувають ароматичні вуглеводні, застосовують як паливо для двигунів внутрішнього згорання (бензини), для дизельних двигунів (солярові масла), реактивних двигунів (гас). Насичені вуглеводні – добрі розчинники жирів і деяких інших органічних речовин.

content: Алкени – це ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є один подвійний зв'язок. Гомологічний ряд алкенів має загальну формулу: Алкени

content: Гомологічний ряд алкенівФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаЕтенПропенБут-1-енцис-Бут-2-ентранс-Бут-2-енПент-1-енГекс-1-енФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаЕтенПропенБут-1-енцис-Бут-2-ентранс-Бут-2-енПент-1-енГекс-1-ен

content: У алкенах з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом нумерацію атомів Карбону починають із того кінця, до якого ближче перебуває подвійний зв'язок. У назві відповідного алкану закінчення -ан замінюється на -ін (-ин). У розгалужених алкенах головний ланцюг вибирають так, щоб він містив подвійний зв'язок, навіть якщо він при цьому й не буде найдовшим. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому перебуває замісник, і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення подвійного зв'язку, наприклад:Номенклатура алкенів

content: Будова молекул алкенівХарактерна риса будови алкенів – наявність в молекулі одного подвійного карбон-карбонового зв'язку. Подвійний зв'язок утвориться за допомогою двох пар узагальнених електронів (чьотирьох-електронний зв'язок). Карбонові атоми, зв'язані подвійним зв'язком, знаходяться в стані sр2-гібридизації, кожний з них утворює три -зв'язки, що лежать в одній площині під кутом 120°. Негібридизовані орбіталі р-електронів розташовані перпендикулярно до площини -зв'язків і паралельно один одному і внаслідок «бічного» перекривання утворюють другий зв'язок, який називається -зв'язком. Електронна хмара -зв'язку частково розташована над площиною, а частково під площиною, у якій лежать атоми. Таким чином, подвійний зв'язок являє собою сполучення - і -зв'язків. Бічне перекривання негібридизованних р-орбіталей, що утворюють -зв'язок, зближує атоми Карбону і відстань між ними стає коротшою – довжина подвійного С=С-зв'язку 0,133 нм (довжина простого С-С-зв'язку 0,154 нм). Схема розташування атомів і зв'язків у молекулі етилену:

content: Будова молекули етилену

content: Ізомери алкенівСтруктурні ізомери алкенів можуть відрізнятися будовою карбонового ланцюга і положенням подвійного зв'язку. Так, для бутену С4Н8 відомі три ізомери:СН2 = СН – СН2 – СН3 (бут-1-ен)СН3 – СН = СН – СН3 (бут-2-ен)СН2=С–СН3 (метил-пропен)СН3Цей приклад показує, що число ізомерів у алкенів вище, ніж у алканів.Для етиленових сполук можлива просторова ізомерія, що пов'язана з розташуванням замісників стосовно площини подвійного зв'язку. Ця ізомерія спостерігається в тих випадках, коли кожний з атомів Карбону, зв'язаних подвійним зв'язком, витрачає інші дві одиниці валентності на зв'язок із двома різними замісниками. Розташування пари однакових замісників по одну сторону площини подвійного зв'язку дає цис-ізомер, по різні сторони — транс-ізомер, наприклад:

content: (цис-бут-2-ен (tпл = –139,3°С, tкип = +3,7°С))(транс-бут-2-ен(tпл= –105,8°С, tкип= +0,96°С))Перетворення цих ізомерів один в одного вимагає обертання навколо подвійного зв'язку, тобто необхідно порушити перекривання р-орбіталей і розірвати -зв'язок. На це потрібно затратити понад 250 кДж/моль енергії. Такий енергетичний бар'єр утруднює обертання й обумовлює існування цис-транс-ізомерів як стійких індивідуальних речовин. Природа цієї ізомерії така ж, як у заміщених циклах.Як правило, транс-ізомери більш стійкі, мають більш високу температуру плавлення. При нагріванні цис-транс-ізомери можуть переходити один в одний: між ними встановлюється рівновага.

content: Способи добування алкенівПодвійний C=C-зв'язок утворюється внаслідок відщеплення двох замісників від сусідніх атомів Карбону насичених сполук. Зокрема, алкени є продуктами таких реакцій:1. відщеплення галогеноводню від моногалогенпохідних алкану:HC3 – CH – CH2 + NaOH H3C – CH=CH2 + NaCl + H2OH Cl2. відщеплення галогену від дигалогенпохідних алканів, у яких атоми галогену зв'язані з сусідніми атомами Карбону:H3C – CH – CH – CH3 + Zn H3C – CH = CH – CH3 + ZnCl2Cl Cl3. відщеплення води від спиртів:H2C – CH2 H2C = CH2 + H2OH OH4. відщеплення водню від алканів (дегідрогенізація):H2C – CH2 H2C = CH2 + H2OH HСпиртtH2SO4, >140 5

content: У промисловості значні кількості алкенів отримують крекінгом нафтопродуктів. Внаслідок крекінгу алканів утворюється 50% алканів і 50% алкенів.Під час крекінгу С – С зв'язок може розриватися у будь-якому положенні, тому утворюється складна суміш насичених і ненасичених сполук.

content: Хімічні властивості алкенівЧерез наявність подвійного С = С-зв'язку алкени хімічно значно активніші за алкани. Більшість хімічних реакцій алкенів пов'язана з розриванням зв'язку.Реакції приєднання:приєднання водню (гідрогенізація):H3C – CH = CH2 +H2 H3C – CH2 – CH3 приєднання галогенів:H2С = CH2 + Cl2 ClH2C – CH2Clприєднання галогеноводнів:H3C – CH = CH – CH2 + HCl H3C – CHCl – CH3 приєднання води (гідратація):H3C – CH = CH2 + H2O H3C – CH – CH3 OHРеакції окиснення:часткове окиснення:H2С = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3H2C – CH2 + 2MnO4 + 2KOHповне окиснення (горіння):H2С = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O кат.H2SO4 (конц.), t[OH-]

content: 3. Реакції полімеризації:Алкени, як й інші ненасичені сполуки, вступають у реакції полімеризації. Внаслідок полімеризації утворюються високомолекулярні сполуки (полімери). Етен за високого тиску й підвищеної температури утворює поліетилен:nH2C=CH2 n(–CH2 – CH2 –)

content: Фізичні властивості алкенівФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняЕтен-169,4-103,9газПропен-185,2-47,0газБут-1-ен-130,0-5,0газцис-Бут-2-ентранс-Бут-2-ен-139,0-105,03,71,0газПент-1-ен-138,029,9рідинаГекс-1-ен-139,863,5рідинаФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняЕтен-169,4-103,9газПропен-185,2-47,0газБут-1-ен-130,0-5,0газцис-Бут-2-ентранс-Бут-2-ен-139,0-105,03,71,0газПент-1-ен-138,029,9рідинаГекс-1-ен-139,863,5рідина

content: Застосування алкенівАлкени широко використовують у промисловості органічного синтезу для отримання різноманітних речовин. Наприклад, етен є сировиною для добування етанолу, 1,2-дихлоретану, поліетилену. Його використовують у сільському господарстві для прискорення дозрівання плодів. Пропен є сировиною для отримання пропан-2-олу, ацетону, гліцеролу і поліпропілену.

content: Алкіни – це ненасичені вуглеводні, у молекулах яких є один потрійний зв'язок. Вони утворюють гомологічний ряд із загальною формулою: Алкіни

content: Гомологічний ряд алкінівФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаCHЕтинПропінБут-1-инБут-2-инПент-1-инГекс-1-инФормулаНазваМолекулярнаСкорочена структурнаЕтинПропінБут-1-инБут-2-инПент-1-инГекс-1-ин

content: Номенклатура алкінівНазви алкінів утворюють із назв відповідних насичених вуглеводнів заміною суфікса -ан на суфікс -ин (-ін). Якщо молекула алкіну розгалужена, головним ланцюгом вважають найдовший із тих, що містить потрійний зв'язок. Нумерують атоми Карбону головного ланцюга з того краю, до якого ближче знаходиться потрійний зв'язок.

content: Будова молекул алкінівУтворення потрійного зв'язку можливе лише тоді, коли два поряд розміщені атоми Карбону знаходяться у третьому валентному стані (sp3-гібридизація). У цьому стані осі симетрії двох гібридних орбіталей утворюють одну пряму лінію (180о). Отже, кожен атом Карбону в такому разі може утворювати два -зв'язки, спрямовані в протилежні боки. У молекулі ацетилену всі чотири атоми (два атоми Карбону і два атоми Гідрогену) розміщені на одній прямій, тобто вона має лінійну будову. Оскільки у третьому валентному стані атом Карбону має дві р-орбіталі, що не брали участі в процесі гібридизації, він додатково може утворити два π-зв'язки. Отже, потрійний зв'язок складається з одного -зв'язку і двох π-зв'язків.

content: Будова молекули ацетилену

content: Ізомери алкінівСтруктурна ізомерія1. Ізомерія положення потрійного зв'язку (починаючи з С4Н6):СН  ССН2СН3 t СН3СССН3бутин-1 бутин-22. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8):СН ССН2СН2СН3tСН ССНСН3СН3пентин-1t 3-метилбутин-13. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8):СН = СНСН С–СН2–СН3t СН2=СН–СН=СН2  СН2 –СН2бутин-1t бутадієн-1,3t циклобутен

content: Способи добування алкінівНайпоширеніший представник алкінів – ацетилен. У промисловості його добувають трьома методами.Карбідний метод. Спочатку з вапняку і коксу отримують кальцій карбід, який під час взаємодії з водою утворює ацетилен.CaCO3 CaO + CO2CaO + 3C CaC2 + COCaC2 + 2H2O CH  CH + Ca(OH)2Піроліз метану. Внаслідок нагрівання метану без доступу повітря (піроліз) утворюється ацетилен, а як побічний продукт – водень.2CH4 CH  CH + 3H2Дегідрогалогенування дигалогенопохідних алканів.t2500Oc1500Oc

content: Хімічні властивості алкінівХімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного зв'язку. Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання. Відмінність алкінів від алкенів полягає в тому, що реакції приєднання можуть протікати у дві стадії. На першій стадії йде приєднання до потрійного зв'язку утворенням подвійного зв'язку, а на другій стадії — приєднання за подвійним зв'язком. Реакції приєднання для алкінів протікають повільніше, ніж для алкенів.1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднання брому до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr2 з утворенням тетраброметану:Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду.2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного зв'язку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl3. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру — полівінілхлориду:

content: У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад:3. Гіоратація. Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II):На першій стадії реакції утворюється ненасичений спирт, в якому гідроксильна група перебуває безпосередньо в атома Карбону при подвійному зв'язку. Такі спирти заведено називати вініловими, або енолами. Прикметною рисою енолів є їхня нестійкість. У момент утворення вони ізомеризуються в більш стабільні карбонільні сполуки (альдегіди або кетони) за рахунок перенесення протона від гідроксильної групи до сусіднього атома Карбону при подвійному зв'язку. При цьому подвійний зв'язок між атомами Карбону розривається й утворюється подвійний зв'язок з атомом Карбону та атомом Оксигену. Причиною ізомеризації є більша міцність подвійного зв'язку С=О порівняно з подвійним С=С.

content: У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон:Реакцію гідратації алкінів відкрив М.Г. Кучеров (1881 р.), саме тому її й називають реакцією Кучерова.4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний зв'язок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами:Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканні ацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум (І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним зв'язком у кінці ланцюга:

content: Ацетиленіди Арґентуму й Купруму як солі дуже слабких кислот легко розкладаються при дії хлороводневої кислоти з виділенням вихідного алкіну:Таким чином, використовуючи реакції утворення й розкладу ацетиленідів, можна виділяти алкіни із сумішей з іншими вуглеводнями.5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. Так, під дією водного розчину СuСl та NH4Cl ацетилен димеризується, утворюючи вінілацетилен:Вінілацетилен має велику реакційну здатність, приєднуючи хлороводень, він утворює хлоропрен, який використовують для добування штучного каучуку:При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600°С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену:

content: В аналогічні реакції тримеризації можуть також вступати й найближчі гомологи ацетилену, наприклад:6. Реакції окиснення й відновлення. Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного зв'язку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного зв'язку, утворюються карбонові кислоти:У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани:

content: ФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняCHЕтин-81,8-83,6газПропін-104,7-23,3газБут-1-ин-130,0-8,6газБут-2-ин-32,327,2рідинаПент-1-ин-95,040,0рідинаГекс-1-ин-124,072,0рідинаФормулаНазваТемпература, оСАгрегатний станМоле-кулярнаСкорочена структурнаПлавле-ннякипінняЕтин-81,8-83,6газПропін-104,7-23,3газБут-1-ин-130,0-8,6газБут-2-ин-32,327,2рідинаПент-1-ин-95,040,0рідинаГекс-1-ин-124,072,0рідина

content: Застосування алкінівСеред усіх алкінів найбільше застосовують ацетилен (етин). Світова продукція його обчислюється мільйонами тонн за рік. Більша частина C2H2 витрачається на зварювання і різання металів. Ацетилен також є сировиною для отримання багатьох хімічних речовин: оцтового альдегіду, оцтової кислоти, етанолу, галогенопохідних, етену та етану, синтетичного каучуку, пластичних мас тощо. Чистий етин має типовий для ненасичених вуглеводнів запах, виявляє наркотичну дію, тому знаходить застосування в медицині.

content: Дякую за увагу!