উইটিগ বিক্রিয়া

উইটিগ বিক্রিয়া (ভিটিগ বিক্রিয়া) বা উইটিগ অলিফিনেশন হল অ্যালডিহাইড বা কিটোনের সাথে ট্রাইফিনাইল ফসফোনিয়াম ইলাইডের (উইটিগ বিকারক) একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা অ্যালকিন এবং ট্রাইফিনাইলফসফিন অক্সাইড উৎপন্ন করে। উইটিগ বিক্রিয়াটি ১৯৫৪ সালে জর্জ উইটিগ আবিষ্কার করেন, যার জন্য তিনি ১৯৭৯ সালে রসায়নে নোবেল পুরস্কার পান। বিক্রিয়াটি জৈব সংশ্লেষনে আ্যলকিন প্রস্তুতিতে ব্যবহার করা হয়। এটি উইটিগ পুনর্বিন্যাস থেকে আলাদা। উইটিগ বিক্রিয়াটি সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত হয় আ্যলডিহাইড এবং কিটোনকে মনোপ্রতিস্থাপিত ট্রাইফিনাইলফসফোনিয়াম ইলাইড এর সাথে যুক্ত করতে। আ্যলডিহাইড এর সাথে বিক্রিয়ায়, দ্বিবন্ধনের জ্যামিতি সহজেই বলা যেতে পারে ইলাইডের প্রকৃতির উপর ভিত্তি করে। অস্থায়ী ইলাইড (R3=আ্যলকাইল) গুলি (Z)-আ্যলকিন উৎপন্ন করে উচ্চ নির্বাচনশীলতার সাথে। স্থায়ী ইলাইড (R3=এস্টার বা কিটোন) গুলি (E)-আ্যলকিন উৎপন্ন করে উচ্চ নির্বাচনশীলতার সাথে। E/Z নির্বাচনশীলতা খুবই কম সেমিস্থিতিশীল ইলাইড গুলির ক্ষেত্রে। অস্থায়ী ইলাইডের ক্ষেত্রে (E)-আ্যলকিন পেতে, উইটিগ বিক্রিয়ার স্লোসের পরিবর্তন ব্যবহার করা যেতে পারে । অথবা জুলিয়া অলিফিনেশন এবং এর মতো বিক্রিয়াগুলি (E)-আ্যলকিন উৎপন্ন করে। সচরাচর, হর্নের-ওয়াসওয়ার্থ-ইমন্স বিক্রিয়া (E)-এনোএট (অসম্পৃক্ত এস্টার) উৎপন্ন করে, যেমন উইটিগ বিক্রিয়া করে। (Z)-এনোএট পেতে হলে, হর্নের-ওয়াসওয়ার্থ-ইমন্স বিক্রিয়ার স্টিল-গেনারী সংশোধন ব্যবহার করা হয়। বিটাইন 3 প্রধান হিসাবে তৈরিতে নিউক্লিওফিলিক সংযোজনকে ইলাউড 1 এর স্টেরিক বাল্ক প্রভাবিত করে (বুর্গি-দুনিজ কোন)। উল্লেখ্য, বিটাইন 3 এর তৈরির জন্য R1 এবং R2 এমনকি PPh3+ এবং O− কে একে-অপরের বিপরীতে অবস্থান করতে হবে। কার্বন-কার্বন বন্ধন ঘূর্ণন বিটাইন 4 উৎপন্ন করে, যা পরে অক্সাফসপিটেন 5 তৈরি করে। অপনয়নের ফলে প্রত্যাশিত Z-আ্যলকিন 7 এবং ট্রাইফিনাইলফসফিন অক্সাইড 6 তৈরি হয়। সাধারণ উইটিগ বিকারক এর সাথে, আ্যলডিহাইড এবং কিটোন উভয়ের সাথে প্রথম ধাপটি সহজেই ঘটে, এবং বিটাইন এর ভেঙে যাওয়া ধাপটি হলো হার নির্ধারণের ধাপ। তবে স্থায়ী ইলাইডের (যেখানে R1 গ্রুপ ঋণাত্মক আধানকে স্থায়ী প্রদান করে) ক্ষেত্রে প্রথম ধাপটি ধীরগতি সম্পন্ন, সুতরাং আ্যলকিন তৈরির মোট হার কমে যায়, এবং খুব বেশি অনুপাতে E-আ্যলকিন উৎপন্ন হয়। এটি আরো ব্যাখ্যা করে কেন স্থায়ী ইলাইড স্টেরিকালি কিটোন এর সাথে বিক্রিয়া ঘটাতে ব্যাহত। যান্ত্রিক অধ্যয়নমূলক গবেষণাগুলো অস্থিতিশীল ইলাইড গুলোর উপর আলোকপাত করেছে, কারণ স্থায়ী ও অস্থায়ীর মধ্যবর্তীগুলো এনএমআর স্পেক্টরস্কোপি দ্বারা গবেষণা করা যায়। বিটাইন (3a এবং 3b) এর অস্তিত্ব এবং আন্তঃরূপান্তর চলমান গবেষণার বিষয়। লিথিয়াম মুক্ত উইটিগ বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে, বর্তমান গবেষণা কোনো বিটাইনের হস্তক্ষেপ ছাড়ায় সম্মিলিত অক্সাফসফিটেন তৈরিকে সহায়তা করে। বিশেষত, ফসফোনিয়াম ইলাইড 1 কার্বোনিল যৌগসমূহ 2 এর সাথে [2+2] সাইক্লোআ্যডিশনের মাধ্যমে বিক্রিয়া করে যা কখনও কখনও [π2s+π2a] টোপোলজি হিসাবে বর্ণনা করা হয় যা সরাসরি অক্সাফসফিটেন 4a এবং 4b তৈরি করে। লিথিয়াম মুক্ত পরিবেশে, বিক্রিয়াজাত পদার্থ 5 এর গঠন বিন্যাস ইলাইড 1 এর সাথে কার্বনিল 2 এর গতিয় নিয়ন্ত্রিত সংযোজনের ফলে। লিথিয়ামের উপস্থিতিতে, মধ্যবর্তী বস্তুগুলির (ইন্টারমিডিয়েট) সেখানে একটি সাম্যাবস্তা থাকতে পারে, সম্ভবত বিটাইন 3a এবং 3b এর মাধ্যমে। ব্রুস ই. মারিয়ানফ এবং রিজ উইটিগ ইন্টারমিডিয়েটের সাম্যাবস্তা সম্পর্কে বিষয়টি চিহ্নিত করেছেন এবং প্রক্রিয়াটিকে "স্টেরিওকেমিক্যাল ড্রিফট" বলে অভিহিত করেছেন। অনেক বছর ধরে, উইটিগ বিক্রিয়ার রাসায়নিক বিন্যাস, কার্বন-কার্বন বন্ধন তৈরির মাধ্যমে, আ্যলকিন এর Z/E রাসায়নিক বিন্যাস সরাসরি গ্রহণ করা হয়েছিলো। যাইহোক, নির্দিষ্ট কিছু বিক্রিয়ক এই সহজ প্যাটার্ন অনুসরণ করে না। এছাড়াও লিথিয়াম সল্ট একটি গভীর প্রভাব জাহির করতে পারে রাসায়নিক ফলাফলের উপর। আ্যলিফেটিক এবং আ্যরোমেটিক আ্যলডিহাইড এর জন্যে এবং আ্যরোমেটিক এবং আ্যলিফেটিক ফসফোনিয়াম ইলাইডের জন্যে বিক্রিয়া ক্রিয়াকৌশলগুলি বিভিন্ন। প্রমাণিত যে, লিথিয়াম-লবণ-মুক্ত অবস্থার অধীনে শাখাহীন আ্যলডিহাইডগুলি সাম্যাবস্তায় থাকে না, এবং তাই বিক্রিয়াটি গতিয় নিয়ন্ত্রিত। স্থায়ী এবং অস্থায়ী উইটিগ বিক্রিয়ার বিন্যাস নির্বাচনশীলতা ব্যাখ্যার জন্য ভেদেজস একটি তত্ব দিয়েছিলেন। সব ক্রিয়াকৌশল তথ্যের উপর ২০১৩ সালের একটি পর্যালোচনা থেকে বিবেচনা করা হয় যে শক্তিশালী প্রমাণ আছে যে লিথিয়াম-মুক্ত অবস্থার অধীনে, অস্থায়ী (R1=আ্যলকাইল, হাইড্রোজেন), সেমি স্থিতিশীল (R1=আ্যরাইল) এবং স্থায়ী (R1=EWG) উইটিগ বিকারকগুলো [2+2]/রেট্রো-[2+2] ক্রিয়াকৌশলের মাধ্যমে অগ্রসর হয়, অক্সাফসফিটেন একমাত্র মধ্যর্বর্তী (ইন্টারমিডিয়েট) হিসাবে। উইটিগ বিকারকগুলি সাধারণত ফসফোনিয়াম সল্ট থেকে প্রস্তুত করা হয়, যা ট্রাইফিনাইলফসফিনের সাথে আ্যলকাইল হ‍্যালাইডের কোয়াটারনাইজেশন দ্বারা প্রস্তুত করা হয়েছিল। আ্যলকিলফসফোনিয়াম সল্টটি n-বিউটাইল লিথিয়ামের মতো শক্তিশালী ক্ষার দ্বারা ডিপ্রটোনেট করা হয়: [Ph3P+CH2R]X− + C4H9Li → Ph3P=CHR + LiX + C4H10 n-বিউটাইললিথিয়ামের (nBuLi) পাশাপাশি, অন্যান্য শক্তিশালী ক্ষারগুলো যেমন সোডিয়াম এবং পটাশিয়াম টার্ট-বিউটাঅক্সাইড (tBuONa, tBuOK), লিথিয়াম, সোডিয়াম এবং পটাশিয়াম হেক্সামিথাইলডাইসিলাজাইড (LiHMDS, NaHMDS, KHDMS, where HDMS = N(SiMe3)2), অথবা সোডিয়াম হাইড্রাইড (NaH) ব্যবহৃত হয়। স্থায়ী উইটিগ বিকারকের ক্ষেত্রে, সোডিয়াম হাইড্রোঅক্সাইড বা পটাশিয়াম কার্বোনেট এর মতো অপেক্ষাকৃত দুর্বল ক্ষার ব্যবহার করা যেতে পারে। উইটিগ বিক্রিয়া সর্বচ্চোকরনের সময় একটি উপযুক্ত ক্ষার সনাক্তকরণ প্রায়ই একটি গুরুত্বপূর্ণ পদক্ষেপ। যেহেতু ফসফোনিয়াম ইলাইডগুলো কম নিষ্ক্রিয়, ডিপ্রটোনেশনের ফলে উৎপন্ন পার্শ্ববর্তী প্রোডাক্টগুলো উইটিগ বিক্রয়ায় মূলত সংযোজনের ভূমিকা পালন করে। এর ফলে, ক্ষারের পছন্দ বিক্রিয়ায় দক্ষতা এবং যখন প্রযোজ্য হয় তখন উইটিগ বিক্রিয়ার রাসায়নিক ফলাফলের উপর শক্তিশালী প্রভাব ফেলে। সবচেয়ে সহজতম ইলাইড হলো মিথিলিনট্রাইফিনাইলফসফোরেন (Ph3P=CH2)। এটি আরও উইটিগ বিকারক প্রস্তুতির অগ্রদূত। একটি প্রাইমারি আ্যলকিল হ‍্যালাইড R−CH2−X এর সাথে Ph3P=CH2 এর আ্যলকাইলেশন সাবস্টিটিউট ফসফোনিয়াম ইলাইড উৎপন্ন করে: Ph3P=CH2 + RCH2X → Ph3P+CH2CH2R X− এই সল্টটি স্বাভাবিকভাবেই ডিপ্রোটোনেট করা যেতে পারে যা Ph3P=CH−CH2R উৎপন্ন করে। ফসফোরেন রূপ (অধিক পরিচিত) বা ইলাইড রূপের সাহায্যে উইটিগ বিকারকের গঠন ব্যাখ্যা করা হয়: ইলাইড রূপটির গুরুত্বপূর্ণ অবদান আছে, এবং কার্বন পরমানুটি নিউক্লিওফিলিক। সরল ফসফোরেনগুলো সহজেই হাইড্রোলাইজ এবং অক্সিডাইজ হয়। সুতরাং তাদেরকে বায়ু-মুক্ত পরিবেশে প্রস্তুত করা হয়। ফসফোরেনগুলো বাতাসে বেশি স্থায়ী হয় যখন কার্বন পরমাণুর সাথে একটি ইলেক্ট্রন উইথড্রইং গ্রুপ (EWG) যুক্ত থাকে। কয়েকটা উদাহরণ হলো Ph3P=CHCO2R এবং Ph3P=CHPh । বাণিজ্যিকভাবে বিক্রির জন্য এই ইলাইডগুলো যথেষ্ট স্থায়ী। ক্লোরোআ্যসিটিক আ্যসিড এস্টার থেকে প্রাপ্ত ফসফোনিয়াম সল্টগুলো খুব সহজেই প্রস্তুত করা যায়, শুধুমাত্র NaOH প্রয়োজন, এবং এইগুলো সাধারণত বাতাসে বেশি স্থায়ী। যদিও প্রাপ্ত ফসফোরেনগুলো ইলেক্ট্রন উইথড্রইং গ্রুপ (EWG) বিহীন ইলাইডগুলোর চেয়ে কম সক্রিয়। উদাহরণস্বরূপ তারা সাধারণত কিটোনের সাথে বিক্রিয়ায় অসফল, বিকল্প হিসেবে হর্নের-ওয়াডসঅর্থ-ইমমন্স বিক্রিয়া ব্যবহারের প্রয়োজন। এইধরনের স্থায়ী ইলাইডগুলো বিক্রিয়ায় E-আ্যলকিন উৎপন্ন করে, বরং বেশি স্বাভাবিক Z-আ্যলকিনের চেয়ে। যদিও ফসফোরেনগুলো ইলেক্ট্রন-সমৃদ্ধ হয়, তবে তারা ডিপ্রোটোনেশনে প্রায়শই সংবেদনশীল। বিউটাইল লিথিয়ামের সাথে Me3PCH2 এর বিক্রিয়ায় Me2P(CH2)2Li উৎপন্ন হয়। কার্বানায়নের মত ধর্ম থাকার জন্যে, ইলাইডগুলো লিগ্যান্ড হিসাবে কাজ করে। Me2P(CH2)2Li হলো একটি বাইডেন্টেট লিগ্যান্ড। কিটোন এবং আ্যলডিহাইড থেকে আ্যলকিন তৈরির একটি জনপ্রিয় পদ্ধতি হলো উইটিগ বিক্রিয়া। উইটিগ বিকারক সাধারণত কার্বনিল যৌগের সাথে যুক্ত বিভিন্ন ধরনের গ্রুপ যেমন OH, OR, আ্যরোমেটিক নাইট্রো এবং এস্টার গ্রুপ বহন করতে পারে। স্টেরিকালি হিনডার্ড কিটোনের ক্ষেতে অসুবিধা থাকতে পারে, যেখানে বিক্রিয়াটি ধীরগতিসম্পন্ন এবং অল্প পরিমাণ বিক্রিয়াজাত পণ্য উৎপন্ন করতে পারে, বিশেষকরে স্থায়ী ইলাইডগুলোর ক্ষেত্রে, এবং এই ক্ষেত্রে হর্নের-ওয়াডসঅর্থ-ইমমন্স বিক্রিয়া (ফসফোনেট এস্টার ব্যবহার করে) প্রাধান্য পায়। একটি তথাকথিত ট্যান্ডেম অক্সিডেশন-উইটিগ বিক্রিয়ায় অ্যালডিহাইড গঠিত হয় সংশ্লিষ্ট অ্যালকোহলের অক্সিডেশন দ্বারা। উপরে উল্লেখিত, উইটিগ বিকারক নিজে একটি প্রাইমারি আ্যলকিল হ্যালাইড থেকে প্রস্তুত করা হয়। বেশিরভাগ সেকেন্ডারি হ্যালাইডের সাথে ট্রাইফিনাইলফসফিনের কোয়াটারনাইজেশন অকার্যকর। এই কারণে, টেট্রাসাবস্টিটিউট আ্যলকিন প্রস্তুতিতে উইটিগ বিকারক খুব কম ব্যবহার হয়। তবে উইটিগ বিকারক অনেক অন্যান্য রূপই সহ্য করতে পারে। এতে আ্যলকিন এবং আ্যরোমেটিক রিং থাকতে পারে, এবং এটি ইথার এমনকি এস্টার গ্রুপের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ। এমনকি C=O এবং নাইট্রাইল থাকতে পারে আবার যদি ইলাইডের সাথে কনজুগেটেড হয় থাহলে এইগুলো স্থায়ী ইলাইড হবে উপরে উল্লেখ্য। বিস-ইলাইডও (দুইটি P=C বন্ধন থাকে) প্রস্তুত করা হয়েছে এবং সফলভাবে ব্যবহার করা হয়েছে। একটি সীমাবদ্ধতা বিক্রিয়াজাত পদার্থের রাসায়নিক বিন্যাস সম্পর্কিত। সাধারণ ইলাইডের ক্ষেত্রে, বিক্রিয়াজাত পদার্থ প্রধানত Z-আইসোমার, যদিও অল্প পরিমাণ E-আইসোমারও তৈরি হয়, বিশেষকরে এটা সত্যি যখন কিটোন ব্যবহার করা হয়। যদি বিক্রিয়াটি ডাইমিথাইলফর্মামাইডের (DMF) মধ্যে LiI ও NaI এর উপস্থিতিতে করা হয়, তবে বিক্রিয়াজাত পদার্থ শুধুমাত্র Z-আইসোমার। যদি E-আইসোমার প্রত্যাশিত হয়, তবে স্লোসের মডিফিকেশন ব্যবহার করা যেতে পারে। স্থায়ী ইলাইডের ক্ষেত্রে E-আইসোমার প্রধান, এবং হর্নের-ওয়াডসঅর্থ-ইমমন্স (HWE বিক্রিয়া) বিক্রিয়াতেও একই আইসোমার উৎপন্ন হয়। প্রথাগত উইটিগ বিক্রিয়ার প্রধান সীমাবদ্ধতা হলো, এই বিক্রিয়াগুলো মূলত এরিথ্রো বিটাইন ইন্টারমিডিয়েটের মাধ্যমে এগিয়ে যায়, যা Z-আ্যলকিন উৎপন্ন করে। কম তাপমাত্রায় ফিনাইললিথিয়াম ব্যবহার করে এরিথ্রো বিটাইনকে থ্রেও বিটাইনে রূপান্তরিত করা যেতে পারে। এবং এই সংশোধনটি E-আ্যলকিন উৎপন্ন করে। বিটাইন ইলাইডের সাথে দ্বিতীয় একটি আ্যলডিহাইডের বিক্রিয়ায় আ্যলাইলিক আ্যলকোহল প্রস্তুত করা যেতে পারে। যেমন: তার নির্ভরযোগ্যতা এবং ব্যাপক প্রযোজ্যতার কারণে, উইটিগ বিক্রিয়াটি সিন্থেটিক জৈব রসায়নবিদদের জন্য একটি আদর্শ হাতিয়ার হয়ে উঠেছে। উইটিগ বিক্রিয়ার সবচেয়ে জনপ্ৰিয় ব্যবহার হল মিথিলিনট্রাইফিনাইলফসফোরেন (Ph3P=CH2) ব্যবহার করে মিথিলিন গ্রুপের প্রবর্তন। এই বিকারক ব্যবহার করে, কর্পূরের মতো স্টেরিকালি হিনডার্ড কিটোনকে তার মিথিলিন ডেরিভেটিভ রূপান্তরিত করা যেতে পারে। এইক্ষেত্রে, সিটু পদ্ধতিতে পটাশিয়াম টার্ট-বিউটাওক্সাইড দ্বারা মিথাইলট্রাইফিনাইলফসফোনিয়াম ব্রোমাইড এর ডিপ্রটোনেশন এর সাহায্যে উইটিগ বিকারক প্রস্তুত করা হয়। দ্বিতীয় উদাহরণে, সোডিয়াম আ্যমাইড বেস হিসাবে ব্যবহার করে ফসফোরেন প্রস্তুত করা হয়, এবং এই বিকারকটি আ্যলডিহাইডটিকে আ্যলকিন I এ রূপান্তরিত করে ৬২% ফলনের সাথে। বিক্রিয়াটি ঠান্ডা টেট্রাহাইড্রোফিউরানের মধ্যে করা হয়, এবং সংবেদনশীল নাইট্রো, আ্যজো এবং ফেনোঅক্সাইড গ্রুপগুলো নিষ্ক্রিয় থাকে। পণ্যগুলো একটি পলিমারের মধ্যে ফটোস্টেবিলাইজার হিসাবে অন্তর্ভুক্ত করা যেতে পারে, পলিমারকে UV-বিকিরণ ক্ষতি থেকে রক্ষা করতে। এর আরও একটি ব্যবহারের উদাহরণ হলো লিওকোট্রাইইন (একটি মিথাইল এস্টার) প্রস্তুতি। প্রথম ধাপে একটি স্থায়ী ইলাইড ব্যবহার করা হয়, যেখানে কার্বনিল গ্রুপটি ইলাইডের সাথে কনযুগেটেড থাকে যা নিজেদের মধ্যে কনডেনসেসনে বাধা দেয়, যদিও অপ্রত্যাশিতভাবে এটা প্রধানত সিস-আ্যলকিন উৎপন্ন করে। দ্বিতীয় উইটিগ বিক্রিয়াটিতে অস্থায়ী উইটিগ বিকারক ব্যবহার করা হয়, এবং প্রত্যাশিতভাবে প্রধানত সিস-আ্যলকিন উৎপন্ন করে। উল্লেখ্য ইপক্সাইড এবং এস্টার গ্রুপগুলো অপরিবর্তিত থাকে। মিথক্সিমিথিলিনট্রাইফিনাইলফসফিন হলো আ্যলডিহাইডের হোমোলগেশনের জন্য একটি উইটিগ বিকারক। কোরে-চেকভস্কি বিকারক হর্নার-ওয়াদস্বর্থ-ইমন্স বিক্রিয়া জুলিয়া-লিথগই অলিফিনেশন পিটারসন অলিফিনেশন টেববে বিকারক অর্গানোফসফরাস রসায়ন হোমোলগেশন বিক্রিয়া কাউফমান অলিফিনেশন টাইটেনিয়াম-জিঙ্ক মিথাইলিনেসন Wittig, Georg; Schöllkopf, Ulrich (সেপ্টেম্বর ১৯৫৪)। "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I. Mitteil."। Chemische Berichte (জার্মান ভাষায়)। 87 (9): 1318–1330। ডিওআই:10.1002/cber.19540870919। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Wittig, Georg; Haag, Werner (১৯৫৫)। "Über Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil.1))"। Chemische Berichte (জার্মান ভাষায়)। 88 (11): 1654–1666। আইএসএসএন 1099-0682। ডিওআই:10.1002/cber.19550881110। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270–490. (Review) Carruthers, W. (১৯৮৬)। Some modern methods of organic synthesis (3rd ed সংস্করণ)। Cambridge [Cambridgeshire]: Cambridge University Press। আইএসবিএন 0521322340। ওসিএলসি 12557604। উদ্ধৃতি শৈলী রক্ষণাবেক্ষণ: অতিরিক্ত লেখা (link) Hoffmann, Reinhard W. (২০০১)। "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday"। Angewandte Chemie International Edition। 40 (8): 1411–1416। আইএসএসএন 1521-3773। ডিওআই:10.1002/1521-3773(20010417)40:83.0.CO;2-U। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Robiette, Raphaël; Richardson, Jeffery; Aggarwal, Varinder K.; Harvey, Jeremy N. (২০০৬-০২-০১)। "Reactivity and Selectivity in the Wittig Reaction:  A Computational Study"। Journal of the American Chemical Society। 128 (7): 2394–2409। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja056650q। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Vedejs, Edwin; Marth, C. F. (১৯৯০-০৫-০১)। "Mechanism of Wittig reaction: evidence against betaine intermediates"। Journal of the American Chemical Society। 112 (10): 3905–3909। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00166a026। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Maryanoff, Bruce E.; Reitz, Allen B.; Mutter, Martin S.; Inners, Ruth R.; Almond, Harold R. (১৯৮৫-০২-০১)। "Detailed rate studies on the Wittig reaction of nonstabilized phosphorus ylides via phosphorus-31, proton, carbon-13 NMR spectroscopy. Insight into kinetic vs. thermodynamic control of stereochemistry"। Journal of the American Chemical Society। 107 (4): 1068–1070। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00290a058। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Maryanoff, Bruce E.; Reitz, Allen B.; Graden, David W.; Almond, Harold R. (১৯৮৯-০১-০১)। "NMR rate study on the Wittig reaction of 2,2-dimethylpropanal and tributylbutylidenephosphorane"। Tetrahedron Letters। 30 (11): 1361–1364। আইএসএসএন 0040-4039। ডিওআই:10.1016/S0040-4039(00)99465-6। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Maryanoff, Bruce E.; Reitz, Allen B.; Mutter, Martin S.; Whittle, Robert R.; Olofson, R. A. (১৯৮৬-১১-০১)। "Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course"। Journal of the American Chemical Society। 108 (24): 7664–7678। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00284a034। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Reitz, Allen B.; Nortey, Samuel O.; Jordan, Alfonzo D.; Mutter, Martin S.; Maryanoff, Bruce E. (১৯৮৬-০৮-০১)। "Dramatic concentration dependence of stereochemistry in the Wittig reaction. Examination of the lithium salt effect"। The Journal of Organic Chemistry। 51 (17): 3302–3308। আইএসএসএন 0022-3263। ডিওআই:10.1021/jo00367a010। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Vedejs, E.; Marth, C. F.; Ruggeri, R. (১৯৮৮-০৬-০১)। "Substituent effects and the Wittig mechanism: the case of stereospecific oxaphosphetane decomposition"। Journal of the American Chemical Society। 110 (12): 3940–3948। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00220a036। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Vedejs, E.; Marth, C. F. (১৯৮৮-০৬-০১)। "Mechanism of the Wittig reaction: the role of substituents at phosphorus"। Journal of the American Chemical Society। 110 (12): 3948–3958। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00220a037। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Vedejs, E.; Peterson, M. J. Top. Stereochem. 1994, 21, 1. Gilheany, Declan G.; Byrne, Peter A. (২০১৩-০৭-২২)। "The modern interpretation of the Wittig reaction mechanism"। Chemical Society Reviews (ইংরেজি ভাষায়)। 42 (16): 6670–6696। আইএসএসএন 1460-4744। ডিওআই:10.1039/C3CS60105F। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Wittig, Georg। ""Methylenecyclohexane (describes Ph3PCH2)""। www.orgsyn.org (ইংরেজি ভাষায়)। সংগ্রহের তারিখ ২০১৯-০৭-১৭।  "METHYLENECYCLOHEXANE"। Organic Syntheses। 40: 66। ১৯৬০। ডিওআই:10.15227/orgsyn.040.0066। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  "(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane C5106"। Sigma-Aldrich। সংগ্রহের তারিখ ২০১৯-০৭-১৭।  Fackler, John P.; Basil, John D. (১৯৮২-০৬-০১)। "Oxidative addition of methyl iodide to a dinuclear gold(I) complex. The x-ray crystal structure of bis[.mu.-(dimethyldimethylenephosphoranyl-C,C)]-iodomethyldigold(II)(Au-Au), Au2[(CH2)2P(CH3)2]2(CH3)I"। Organometallics। 1 (6): 871–873। আইএসএসএন 0276-7333। ডিওআই:10.1021/om00066a021। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Schmidbaur, Hubert (১৯৮৩)। "Phosphorus Ylides in the Coordination Sphere of Transition Metals: An Inventory"। Angewandte Chemie International Edition in English (ইংরেজি ভাষায়)। 22 (12): 907–927। আইএসএসএন 1521-3773। ডিওআই:10.1002/anie.198309071। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Tonner, Ralf; Öxler, Florian; Neumüller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot (২০০৬)। "Carbodiphosphoranes: The Chemistry of Divalent Carbon(0)"। Angewandte Chemie International Edition। 45 (47): 8038–8042। আইএসএসএন 1521-3773। ডিওআই:10.1002/anie.200602552। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Taylor, Richard J. K.; Campbell, Leonie; McAllister, Graeme D. (২০০৮)। Organic Syntheses (ইংরেজি ভাষায়)। American Cancer Society। পৃষ্ঠা 15–26। আইএসবিএন 9780471264224। ডিওআই:10.1002/0471264229.os085.03।  Bergelson, L. D.; Shemyakin, M. M. (১৯৬৪)। "Synthesis of Naturally Occurring Unsaturated Fatty Acids by Sterically Controlled Carbonyl Olefination"। Angewandte Chemie International Edition in English (ইংরেজি ভাষায়)। 3 (4): 250–260। আইএসএসএন 1521-3773। ডিওআই:10.1002/anie.196402501। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Schlosser, M.; Christmann, K. F. (১৯৬৬)। "Trans-Selective Olefin Syntheses"। Angewandte Chemie International Edition in English (ইংরেজি ভাষায়)। 5 (1): 126–126। আইএসএসএন 1521-3773। ডিওআই:10.1002/anie.196601261। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Corey, Elias J.; Yamamoto, Hisashi (১৯৭০-০১-০১)। "Modification of the Wittig reaction to permit the stereospecific synthesis of certain trisubstituted olefins. Stereospecific synthesis of .alpha.-santalol"। Journal of the American Chemical Society। 92 (1): 226–228। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00704a052। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Maryanoff, Bruce E.; Reitz, Allen B. (১৯৮৯-০৬-০১)। "The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects"। Chemical Reviews। 89 (4): 863–927। আইএসএসএন 0009-2665। ডিওআই:10.1021/cr00094a007। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike (১৯৮৫-০৮-০১)। "The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones"। Synthetic Communications। 15 (10): 855–864। আইএসএসএন 0039-7911। ডিওআই:10.1080/00397918508063883। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Bottino, F. A.; Di Pasquale, G.; Pollicino, A.; Recca, Antonino; Clark, D. T. (১৯৯০-০৫-০১)। "Synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole monomers and studies of the surface photostabilization of the related copolymers"। Macromolecules। 23 (10): 2662–2666। আইএসএসএন 0024-9297। ডিওআই:10.1021/ma00212a011। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Ernest, I.; Main, A. J.; Menassé, R. (১৯৮২-০১-০১)। "Synthesis of the 7-cis isomer of the natural leukotriene d4"। Tetrahedron Letters। 23 (2): 167–170। আইএসএসএন 0040-4039। ডিওআই:10.1016/S0040-4039(00)86776-3। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Corey, E. J.; Clark, David A.; Goto, Giichi; Marfat, Anthony; Mioskowski, Charles; Samuelsson, Bengt; Hammarstroem, Sven (১৯৮০-০২-০১)। "Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1"। Journal of the American Chemical Society। 102 (4): 1436–1439। আইএসএসএন 0002-7863। ডিওআই:10.1021/ja00524a045। সংগ্রহের তারিখ ১৮ জুলাই ২০১৯।  Wittig reaction in Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p. 703 (2004); Vol. 75, p. 153 (1998). (Article) Wittig reaction in Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 361 (1973); Vol. 45, p. 33 (1965). (Article)