হাইড্রক্সিমিথাইলেশন

হাইড্রক্সিমিথাইলেশন হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা CH2OH গ্রুপকে স্থাপন করে। রূপান্তরটি বিভিন্ন উপায়ে প্রয়োগ করা যেতে পারে এবং এটা শিল্প এবং জৈব রাসায়নিক প্রক্রিয়া উভয় ক্ষেত্রেই প্রযোজ্য। হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের একটি সাধারণ পদ্ধতিতে সক্রিয় CH এবং NH বন্ধনের সাথে ফর্মালডিহাইডের বিক্রিয়া: R3CH + CH2O → R3C-CH2OH R2NH + CH2O → R2N-CH2OH একটি সাধারণ সক্রিয় CH বন্ধন একটি প্রান্তীয় অ্যাসিটিলিন বা অ্যালডিহাইডের আলফা প্রোটন দ্বারা সরবরাহ করা হয়। শিল্পে, ফর্মালডিহাইডের সাথে অ্যাসিটালডিহাইডের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন পেন্টারিথ্রিটল উৎপাদনে ব্যবহৃত হয়: PH বন্ধনগুলি ফর্মালডিহাইডের সাথে বিক্রিয়ার প্রবণ। টেট্রাকিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফোনিয়াম ক্লোরাইড ([P(CH2OH)4 ]Cl) ফসফাইন (PH3) থেকে এইভাবে উত্পাদিত হয়। ৫-মিথাইলসাইটোসিন একটি সাধারণ এপিজেনেটিক মার্কার। হাইড্রোক্সিমিথিলেশন নামক একটি প্রক্রিয়ায় মিথাইল গ্রুপের জারণ দ্বারা মিথাইল গ্রুপটি পরিবর্তিত হয়: RCH3 + O → RCH2OH এই অক্সিডেশন সাইটোসিনকে অপসারণ, পুনরুজ্জীবিত করায় একটি ভূমিকা পালন করে বলে মনে করা হয়। অ্যালডিহাইডের একটি দ্বি-পদক্ষেপের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের সাথে মিথাইলেনেশনের পরে হাইড্রোবোরেশন-অক্সিডেশন হয়: RCHO + Ph3P=CH2 → RCH=CH2 + Ph3 PO RCH=CH2 + R2BH → RCH2 -CH2BR 2 RCH2 -CH2 BR2 + H2O2 → RCH2-CH2OH + "HOBR2" সিলিমিথাইল গ্রীগনার্ড বিকারক হল কিটোনের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের জন্য নিউক্লিওফিলিক বিকারক: R2C=O + ClMgCH2SiR'3 → R2C(OMgCl)CH2SiR'3 R2C(OMgCl)CH2SiR'3 + H2O + H2O2 → R2C(OH)CH 2OH + "HOSiR'3 " হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগগুলির একটি সাধারণ প্রতিক্রিয়া হল একটি সক্রিয় XH বন্ধনের দ্বিতীয় সমতুল্যের সাথে আরও বিক্রিয়া করেঃ হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন: XH + CH2O → X-CH2OH ক্রসলিংকিং: XH + X-CH2OH → X-CH2 -X + H2O এই বিন্যাসটি ফেনোল-ফরমালডিহাইড ঘনীভবন ( বেকেলাইট, নোভোলাক এবং ক্যালিক্সারেনস ) থেকে বিভিন্ন পলিমার এবং রজন উৎপাদনে ফর্মালডিহাইডের ব্যবহার দ্বারা চিত্রিত হয়। ইউরিয়া-ফরমালডিহাইড রেজিনে অনুরূপ ক্রসলিংকিং ঘটে। NH এবং PH বন্ধনের হাইড্রোক্সিমি্লেথাইশন প্রায়ই ক্ষার দ্বারা বিপরীত বিক্রিয়া হতে পারে। এই বিক্রিয়াটি ট্রিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফিন তৈরির দ্বারা দেখানো হয়েছে: [P(CH2OH4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2 C=O + NaCl ক্লোরিনেটিং বিকারকের উপস্থিতিতে পরিচালিত হলে, হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন ক্লোরোমিথাইলেশনের দিকে পরিচালিত করে যেমনটি ব্ল্যাঙ্ক ক্লোরোমিথাইলেশন দ্বারা দেখানো হয়েছে। হাইড্রোক্সিথাইলেশনে CH2CH2OH গ্রুপের ইনস্টলেশন জড়িত, যেমনটি ইথোক্সিলেশনে অনুশীলন করা হয়। অ্যামিনোমিথিলেশন প্রায়শই এসচেনমোসারের লবণ দিয়ে প্রভাবিত হয়, [(CH3)2NCH2]OTf John Hooz; Jorge Cabezas (১৯৯০)। "Propargylation of Alkyl Halides: (E)-6,10-Dimethyl-5,9-Undecadien-1-Yne and (E)-7,11-Dimethyl-6,10-Dodecadien-2-yn-1-ol": 120। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0120।  Robert K. Boeckman Jr; Douglas J. Tusch (২০১৫)। "Organocatalyzed Direct Asymmetric α-Hydroxymethylation of Aldehydes": 320–327। ডিওআই:10.15227/orgsyn.092.0320 ।  Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (২০০৬)। "Phosphorus Compounds, Organic"। উলম্যানস এনসাইক্লোপিডিয়া অব ইন্ডাস্ট্রিয়াল কেমিস্ট্রি। ওয়েইনহেইম: উইলি-ভিসিএইচ। ডিওআই:10.1002/14356007.a19_545.pub2। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) Greco, Carolina M.; Kunderfranco, Paolo (২০১৬)। "DNA hydroxymethylation controls cardiomyocyte gene expression in development and hypertrophy": 12418। ডিওআই:10.1038/ncomms12418। পিএমআইডি 27489048। পিএমসি 4976219 ।  Eric J. Leopold (১৯৮৬)। "Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol": 164। ডিওআই:10.15227/orgsyn.064.0164।  Kohei Tamao; Neyoshi Ishida (১৯৯০)। "Nucleophilic Hydroxymethylation by the (Isopropoxydimethylsilyl)Methyl Grignard Reagent: 1-(Hydroxymethyl)Cyclohexanol from Cyclohexanone": 96। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0096।  M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (২০১১)। Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me)। Inorganic Syntheses। পৃষ্ঠা 92–108। ডিওআই:10.1002/9780470651568.ch5। উদ্ধৃতি শৈলী রক্ষণাবেক্ষণ: একাধিক নাম: লেখকগণের তালিকা (link) Gaudry, Michel; Jasor, Yves (১৯৭৯)। "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone": 153। ডিওআই:10.15227/orgsyn.059.0153।