অক্সালিক অ্যাসিড

অক্সালিক অ্যাসিড একটি জৈব যৌগ এর রাসায়নিক সংকেত C2H2O4। এটি সাদা স্ফটিকাকার শক্ত পদার্থ এবং পানিতে বর্ণহীন দ্রবণ তৈরি করে। এটির গাঠনিক সংকেত HOOC-COOH, এটি সাধারণ ডাইকার্বক্সিলিক অ্যাসিডের শ্রেণিবিন্যাসকে প্রতিফলিত করে। এর অ্যাসিড শক্তিমান অ্যাসিটিক অ্যাসিডের চেয়ে অনেক বেশি। অক্সালিক অ্যাসিড হল একটি বিজারক এবং এর কনজুগেট ক্ষার অক্সালেট (C 2O2− 4) নামে পরিচিত যা ধাতব ক্যাটায়নের জন্য একটি চিলেটিং এজেন্ট। সাধারণত অক্সালিক অ্যাসিড ডাইহাইড্রেট হিসাবে দেখা যায় এর সংকেত C2H2O4·2H2O। এটি অনেক খাদ্যে প্রাকৃতিকভাবে পাওয়া যায়, তবে অধিক মাত্রায় অক্সালিক অ্যাসিড গ্রহণ বা দীর্ঘাদিন ত্বকের সংস্পর্শে আসলে তা বিপজ্জনক হতে পারে। এর নামকরণের উৎস হলো প্রথমদিকের পর্যবেক্ষকগণ সাধারণভাবে কাঠ-সোরেল হিসাবে পরিচিত অক্সালিস গণের সপুষ্পক উদ্ভিদ থেকে অক্সালিক অ্যাসিড আহরণ করেন। সর্বপ্রথম ১৭৪৫ সালে উদ্ভিদ থেকে অক্সালিক অ্যাসিড (ক্র্যাব অ্যাসিড) এর লবণ প্রস্তুতপ্রণালী উদ্ভাবিত হয়, সেসময় ডাচ উদ্ভিদবিজ্ঞানী এবং চিকিৎসক হারম্যান বোয়েরহাভে সোরেল থেকে লবণ সংশ্লেষণ করেন। ১৭৭৩ সালে সুইজারল্যান্ডের ফ্রিবার্গের ফ্রাঙ্কোইস পিয়েরে স্যাভারি তার লবণের সাথে সোরেল থেকে প্রাপ্ত অক্সালিক অ্যাসিডের লবণ থেকে অক্সালিক অ্যাসিড প্রথক করেন। ১৭৭৬ সালে সুইডিশ রসায়নবিদ কার্ল ভিলহেল্ম শেলে এবং টরবার্ন ওল্ফ বার্গম্যান গাঢ় নাইট্রিক অ্যাসিডের সাথে চিনির বিক্রিয়া ঘটিয়ে অক্সালিক অ্যাসিড তৈরি করেন; শেলে প্রাপ্ত অ্যাসিডকে সকার-সিরা বা স্যাকার-সিরা (সুগার অ্যাসিড) বলে অবিহিত করেন। ১৭৮৪ সালের মধ্যে শেলে দেখান যে "সুগার অ্যাসিড" এবং প্রাকৃতিক উৎস থেকে প্রাপ্ত অক্সালিক অ্যাসিড অভিন্ন। ১৮২৪ সালে জার্মান রসায়নবিদ ফ্রেডরিখ ভোলার জলীয় দ্রবণে অ্যামোনিয়ার সাথে সায়ানোজেন এর বিক্রিয়া ঘটিয়ে অক্সালিক অ্যাসিড তৈরি করেন। এই পরীক্ষাটি কোনও প্রাকৃতিক পণ্যের প্রথম সংশ্লেষণের ঘটনার উদাহরণ। সাধারণত ভ্যানাডিয়াম পেন্টক্সাইডের উপস্থিতিতে নাইট্রিক অ্যাসিড বা বায়ু ব্যবহার করে কার্বোহাইড্রেট বা গ্লুকোজ এর জারণ এর মাধ্যমে অক্সালিক অ্যাসিড (ক্র্যাব অ্যাসিড) তৈরি করা হয়। গ্লাইকলিক অ্যাসিড এবং ইথিলিন গ্লাইকল সহ বিভিন্ন ধরনের পূর্ববর্তী ব্যবহার করা হয়। নতুন পদ্ধতিতে অ্যালকোহলের অক্সিডেটিভ কার্বনিলেশন দ্বারা অক্সালিক অ্যাসিডের ডাইএস্টার প্রস্তুত করা হয়: 4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O পরে এই ডাইএস্টারসমূহকে হাইড্রোলাইজড করে অক্সালিক অ্যাসিডে প্রস্তুত করা হয়। প্রতি বছর প্রায় ১,২০,০০০ টন অক্সালিক অ্যাসিড উৎদিত হয়। ঐতিহাসিকভাবে একচেটিয়াভাবে কাঠের গুঁড়োতে সোডিয়াম বা পটাশিয়াম হাইড্রোক্সাইডের মতো কাস্টিক ব্যবহার করে অক্সালিক অ্যাসিড পাওয়া যায়। সোডিয়াম ফর্মেটের পাইরোলাইসিস করে (প্রান্তিকভাবে কার্বন মনোক্সাইড থেকে প্রস্তুত) সোডিয়াম অক্সালেট তৈরি করা হয় যা থেকে সহজেই অক্সালিক অ্যাসিড প্রস্তুত করা যায়। যদিও এটি সহজেই কিনতে পাওয়া যায় তবে পরীক্ষাগারে অল্প পরিমাণ ভ্যানডিয়াম পেন্টোক্সাইড অনুঘটক এর উপস্থিতিতে নাইট্রিক অ্যাসিড ব্যবহার করে সুক্রোজকে জারণ করে অক্সালিক অ্যাসিড তৈরি করা যায়। কঠিন সোদককে তাপ বা অ্যাজিওট্রপিক পাতন দ্বারা শুষ্ক করা যায়। নেদারল্যান্ডে উদ্ভাবিত একটি পদ্ধতিতে তামার যৌগ দ্বারা ইলেক্ট্রোলাইসিস করে অক্সালিক অ্যাসিডে কার্বন ডাই অক্সাইড এর পরিমাণ হ্রাস করা যায়; এই রূপান্তরে অক্সালিক অ্যাসিড তৈরির জন্য ফিডস্টক হিসাবে কার্বন ডাই অক্সাইড ব্যবহার করা হয়। অনাদ্র্র অক্সালিক অ্যাসিড দুটি পলিমর্ফ হিসাবে পাওয়া যায়; একটিতে হাইড্রোজেন-বন্ধনের ফলে শৃঙ্খলের ন্যায় গঠন তৈরি হয় অন্যদিকে হাইড্রোজেন বন্ধন পাতের ন্যায় গঠন তৈরি করে। যেহেতু অনাদ্র্র উপাদান অ্যাসিডিক এবং হাইড্রোফিলিক (পানি সন্ধানী) উভয় ধরনের তাই এটি এস্টারিফিকেশনে ব্যবহৃত হয়। অক্সালিক অ্যাসিড কার্বক্সিলিক অ্যাসিড হওয়া সত্ত্বেও তুলনামূলকভাবে এটি শক্তিশালী অ্যাসিড:: অক্সালিক অ্যাসিড অন্যান্য কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের মতো অনেক বিক্রিয়ায় অংশ গ্রহণ করে। এটি ডাইমিথাইল অক্সালেট ((m.p. ৫২.৫ থেকে ৫৩.৫ °সে (১২৬.৫ থেকে ১২৮.৩ °ফা))) এর মতো এস্টার গঠন করে। এটি অক্সাইল ক্লোরাইড নামে একটি ক্লোরাইড অ্যাসিড গঠন করে। অক্সালিক অ্যাসিডের কনজুগেট ক্ষার অক্সালেট ধাতব আয়নের জন্য একটি উৎকৃষ্ট লিগ্যান্ড যেমন ড্রাগ অক্সালিপ্ল্যাটিন। অক্সালিক অ্যাসিড এবং অক্সালেটগুলিকে অটোক্যাটালাইটিক বিক্রিয়ায় পারম্যাঙ্গানেট দ্বারা জারণ ঘটানো যায়। অক্সালেটের এনজাইম-মধ্যস্থতা গঠনের জন্য কমপক্ষে দুটি পদ্ধতি বিদ্যমান। একটি পদ্ধতি হল ক্রেবস সাইট্রিক অ্যাসিড চক্রের একটি উপাদান অক্সালোএসিটেট অক্সালোএসিটাস এনজাইম দ্বারা অক্সালেট এবং অ্যাসিটিক এসিডকে আর্দ্র বিশ্লেষণ করে: [O2CC(O)CH2CO2]2− + H2O → C 2O2− 4 + CH 3CO− 2 + H+ এটি ইথিলিন গ্লাইকলের বিপাকের ফলে গ্লাইকলিক অ্যাসিডের ডিহাইড্রোজেনেশন দ্বারাও উৎপাদিত হয়। কিডনি পাথরের সবচেয়ে সাধারণ উপাদান হলো ক্যালসিয়াম অক্সালেট। প্রথমদিকের গবেষকগণ সোরেল বৃক্ষ (অক্সালিস) থেকে অক্সালিক অ্যাসিড পৃথক করেন। পালং শাক পরিবারের সদস্য এবং ব্রাসিকাস (বাঁধাকপি, ব্রকলি, ব্রাসেলস স্প্রাউটস) এ সোরেল এবং পার্সলের মতো আম্বেলিফারে অক্সালেট এর পরিমাণ বেশি থাকে। রুবার্বের পাতায় প্রায় ০.৫% অক্সালিক অ্যাসিড থাকে এবং জ্যাক-ইন-দ্য পুলপিট (আরিসেমা ট্রাইফিলিয়াম) এ ক্যালসিয়াম অক্সালেট স্ফটিক পাওয়া যায়। একইভাবে একটি সাধারণ আলংকারিক দ্রাক্ষালতা ভার্জিনিয়া লতার ফলে অক্সালিক অ্যাসিডের পাশাপাশি অক্সালেট স্ফটিক র‌্যাফাইড আকারে উৎপাদিত হয়। ব্যাকটিরিয়া কার্বোহাইড্রেটের জারণ থেকে অক্সালেট উৎপাদন করে। ফেনেষ্ট্রারিয়া গণের উদ্ভিদসমূহ স্ফটিকাকার অক্সালিক অ্যাসিড থেকে অপটিকাল ফাইবার তৈরি করে যার দ্বারা ভূগর্ভস্থ সালোকসংশ্লিষ্ট স্থানে আলো প্রেরণ করে। স্টারফ্রুট নামে পরিচিত কামরাঙায় ক্যারামবক্সিনের পাশাপাশি অক্সালিক অ্যাসিডও রয়েছে। লেবুবর্গের ফলের রসে অল্প পরিমাণে অক্সালিক অ্যাসিড থাকে। জৈব কৃষিপদ্ধতিতে উৎপাদিত লেবুবর্গের ফলগুলিতে প্রচলিত পদ্ধতিতে উৎপাদিত ফলের তুলনায় কম অক্সালিক অ্যাসিড থাকে। কিছু কিছু চুনাপাথর এবং মার্বেল মূর্তি ও স্মৃতিসৌধতে প্রাকৃতিকভাবে ক্যালসিয়াম অক্সালেটের সবুজ আবরণ গঠিত হয় যা লাইকেন বা অন্যান্য অণুজীব দ্বারা লুক্কায়িত অক্সালিক অ্যাসিডযুক্ত কার্বনেট পাথরের রাসায়নিক বিক্রিয়ায় তৈরি হতে পারে। অনেক মৃত্তিকা ছত্রাকের প্রজাতি অক্সালিক অ্যাসিড নিঃসরণ করে, যার ফলে ধাতব ক্যাটায়নের দ্রাব্যতা বৃদ্ধি পায়, নির্দিষ্ট মাটির পুষ্টির সহজলভ্যতা বৃদ্ধি পায় এবং এদের কারণে ক্যালসিয়াম অক্সালেট স্ফটিক গঠিত হতে পারে। গামা রশ্মির সংস্পর্শে থাকা জারিত বিটুমিন বা বিটুমিনের অধঃপাতিত পণ্যের মধ্যে অক্সালিক অ্যাসিড পাওয়া যায়। অক্সালিক অ্যাসিড তেজস্ক্রিয় বর্জ্য নিষ্কাশনের বিটুমিনে অবস্থিত বিশেষভাবে প্রভাবিত রেডিওনিউক্লিড এর লিচিং বাড়াতে পারে। অক্সালিক অ্যাসিডের কনজুগেট ক্ষার হাইড্রোজেনক্সালেট অ্যানায়ন এবং এর কনজুগেট ক্ষার (অক্সালেট) ল্যাকটেট ডিহাইড্রোজেনাস (এলডিএইচ) এনজাইমের প্রতিযোগী বাধাদানকারী। এলডিএইচ অনুঘটক পাইরুভেটকে ল্যাকটিক অ্যাসিডে রূপান্তরিত করে (গাঁজন (অ্যানেরোবিক) প্রক্রিয়ার প্রান্তিক উৎপাদ) একইসাথে সহএনজাইম এনএডিএইচ (NADH) কে NAD+ এবং H+ জারিত করে। গ্লাইকোলাইসিসের মাধ্যমে অ্যানেরোবিক শক্তি বিপাকের ধারাবাহিকতা বজায় রাখার জন্য NAD+ স্তর পুনরুদ্ধার করা জরুরী। যেহেতু ক্যান্সার কোষসমূহ অগ্রাধিকার হিসাবে অ্যানেরোবিক বিপাক ব্যবহার করে (ওয়্যারবার্গ প্রভাব দেখুন) এলডিএইচ বাদাদানকারীকে টিউমার গঠন এবং বৃদ্ধি প্রতিরোধ করতে দেখা গেছে, এভাবে এটি ক্যান্সারের চিকিৎসা ক্ষেত্রে একটি আকর্ষণীয় কার্যকর কার্যধারা। উৎপাদিত অক্সালিক অ্যাসিডের প্রায় ২৫ শতাংশ রঁজক প্রক্রিয়ায় পরিষ্কারক হিসাবে ব্যবহৃত হয়। এটি ব্লিচগুলিতে বিশেষত পাল্পউডের জন্য ব্যবহৃত হয়। এটি বেকিং পাউডার এবং সিলিকা বিশ্লেষণ যন্ত্রে তৃতীয় বিকারক হিসাবে ব্যবহৃত হয়। অক্সালিক অ্যাসিডের প্রধান ব্যবহারসমূহের মধ্যে রয়েছে পরিষ্কারকরণ বা ব্লিচিং বিশেষত মরিচা (লোহার জটিল প্রতিরুপ) অপসারণে এটি ব্যবহৃত হয়। এর ফেরিক আয়রন, ফেরিওক্সালেট আয়ন সহ স্থিতিশীল, পানিতে দ্রবণীয় লবণ গঠনের কারণে মরিচা অপসারণ এজেন্টগুলির মধ্যে এর উপযোগিতা রয়েছে। অক্সালিক অ্যাসিড ল্যান্থানাইড রসায়নের একটি গুরুত্বপূর্ণ বিকারক। হাইড্রেটেড ল্যান্থানাইড অক্সালেটসমূহ ঘন স্ফটিকের মধ্যে খুব শক্তিশালী অম্লীয় দ্রবণে সহজেই তৈরি হয়, সহজেই পরিস্রুত করা যায়, অ-ল্যান্টাইডাইড উপাদান দ্বারা ভেজাল মুক্ত করা যায়। এই অক্সালেট তাপ দ্বার বিশ্লিষ্ট হয়ে অক্সাইড উৎপন্ন করে যা এই উপাদানগুলির মধ্যে সর্বাধিক বিপণিত গঠন। কিছু মৌয়াল পরজীবী ভ্যারোয়া মাইটের বিরুদ্ধে মাইটিসাইড হিসাবে অক্সালিক অ্যাসিড ব্যবহার করে। অক্সালিক অ্যাসিড খনিজদ্রব্য পরিষ্কার করতে ব্যবহৃত হয়। অক্সালিক অ্যাসিড কখনো কখনো সালফিউরিক অ্যাসিডের সাথে বা ছাড়াই অ্যালুমিনিয়াম অ্যানোডাইজিং প্রক্রিয়ায় ব্যবহৃত হয়। অক্সালিক অ্যাসিড কখনো কখনো সালফিউরিক অ্যাসিডের সাথে বা ছাড়াই অ্যালুমিনিয়াম অ্যানোডাইজিং প্রক্রিয়ায় ব্যবহৃত হয়। অক্সালিক অ্যাসিড কিছু কিছু দাঁত সাদা করার পণ্যসমূহের একটি উপাদান। [স্পষ্টকরণ প্রয়োজন] ঘনীভূত আকারে অক্সালিক অ্যাসিডের সংস্পর্শের মাধ্যমে এবং পাকস্থলিতে প্রবেশ করলে ক্ষতিকারক প্রভাব পড়তে পারে। এটি মিউটাজেনিক বা কার্সিনোজেনিক হিসাবে চিহ্নিত করা যায়নি, যদিও একটি গবেষণায় বলা হয়েছে যে এটি স্তন ক্যান্সারের কারণ হতে পারে; ভ্রূণের জন্মগত ত্রুটির সম্ভাবনা রয়েছে; শ্বাসগ্রহণের মাধ্যমে শরীরে প্রবেশ করলে ক্ষতিকারক হতে পারে এবং শ্লেষ্মা ঝিল্লি ও উপরের শ্বাসতন্ত্রের টিস্যুর জন্য এটি চরম ধ্বংসাত্মক; গিলে ফেললে এটি ক্ষতিকারক হতে পারে; টিস্যুর জন্য এটি ক্ষতিকারক ও ধ্বংসাত্মক এবং ত্বকের মাধ্যমে শুষিত হলে বা চোখের সংস্পর্শে আসলে পুড়ে যেতে পারে। লক্ষণ ও প্রভাবগুলির মধ্যে রয়েছে জ্বালা করা, কাশি, বুক ধড়ফড় করা, শ্বাসকষ্ট, গলনালীর প্রদাহ, খিঁচুনি, গলনালীর প্রদাহ ও ফুলা, ব্রঙ্কাস এর প্রদাহ ও ফুলা, নিউমোনিয়া, ফুস্ফুসের পীড়া। মানুষের পাকস্থলীতে গৃহীত অক্সালিক অ্যাসিডের LDLo (সর্বনিম্ন বিজ্ঞাপিত প্রাণঘাতী মাত্রা) ৬০০ মিলিগ্রাম/কেজি। জানা গেছে মুখে খাবার জন্য মারাত্মক মাত্রা হচ্ছে ১৫ থেকে ৩০ গ্রাম। অক্সালেট কোষে প্রবেশ করে এটি মাইটোকন্ড্রিয়ার কার্যাবলী বন্ধের কারণ হতে পারে। অক্সালিক অ্যাসিডের বিষাক্ততার কারণে কিডনি পাথরের প্রধান উপাদান কঠিন ক্যালসিয়াম অক্সালেটের অধ:ক্ষেপণের ফলে কিডনি অকার্যকর হয়ে যায়। এছাড়াও অক্সালিক অ্যাসিডের কারণে অস্থি-সন্ধিতে অনুরূপ অধ:ক্ষেপণ গঠনের ফলে অস্থি-সন্ধিতে ব্যথা হতে পারে। ইথিলিন গ্লাইকল খাওয়ার ফলে বিপাক হিসাবে অক্সালিক অ্যাসিড উৎপন্ন হয় যা তীব্রভাবে কিডনি অকার্যকর হওয়ার কারণ হতে পারে। ^a অন্যথায় উদ্ধৃত না করা হলে সকর পরিমাপ মূল আর্দ্রতাসহ কাঁচা উদ্ভিজ্জের ওজনের উপর ভিত্তি করে। "Front Matter"। Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)। Cambridge: The Royal Society of Chemistry। ২০১৪। পৃষ্ঠা P001–P004। আইএসবিএন 978-0-85404-182-4। ডিওআই:10.1039/9781849733069-FP001।  Record in the GESTIS Substance Database from the IFA Radiant Agro Chem। "Oxalic Acid MSDS"। ২০১১-০৭-১৫ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১২-০২-০২।  "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0474" (ইংরেজি ভাষায়)। ন্যাশনাল ইনস্টিটিউট ফর অকুপেশনাল সেফটি অ্যান্ড হেলথ (NIOSH)। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) Bjerrum, J., et al. (1958) Stability Constants, Chemical Society, London. "Oxalic acid"। স্বাস্থ্য এবং জীবনের জন্য সহসা ঝুঁকিপূর্ণ। National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry। Wiley। ২০০৫। পৃষ্ঠা 17624/28029। আইএসবিএন 9783527306732। ডিওআই:10.1002/14356007।  See: Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Switzerland: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volume 2, pp. 35-38. (in Latin) From p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae." (Procedure 7. A natural salt of plants prepared from their freshly pressed juice. This [salt obtained] from sorrel.) Henry Enfield Roscoe and Carl Schorlemmer, ed.s, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1890), volume 3, part 2, p. 105. See also Wikipedia's articles "Oxalis acetosella" and "Potassium hydrogen oxalate". See: François Pierre Savary, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Inaugural dissertation on the essential salt of wood sorrel] (Jean François Le Roux, 1773). (in Latin) Savary noticed that when he distilled sorrel salt (potassium hydrogen oxalate), crystals would sublimate onto the receiver. From p. 17: "Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam sincerissimum a nobis paratum quam venale destillatione fundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca crystallina lateribus excipuli accrescat, ..." (One more [thing] will be noted regarding the acid liquid, which furnished for us sorrel salt as pure as commercial distillations, [it] produces a phenomenon, that evidently something in dry, crystalline form grows on the sides of the receiver, ...) These were crystals of oxalic acid. Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: Cavendish Society, 1855), volume 9, p. 111. See: Torbern Bergman with Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Chemical dissertation on sugar acid] (Uppsala, Sweden: Edman, 1776). Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica, (Leipzig (Lipsia), (Germany): I.G. Müller, 1776), volume 1, "VIII. De acido Sacchari," pp. 238-263. Carl Wilhelm Scheele (1784) "Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran" (On rhubarb-earth's constituents, as well as ways of preparing sorrel-acid), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handlingar [New Proceedings of the Royal Academy of Science], 2nd series, 5 : 183-187. (in Swedish) From p. 187: "Således finnes just samma syra som vi genom konst af socker med tilhjelp af salpeter-syra tilreda, redan förut af naturen tilredd uti o̊rten Acetosella." (Thus it is concluded [that] the very same acid as we prepare artificially by means of sugar with the help of nitric acid, [was] previously prepared naturally in the herb acetosella [i.e., sorrel].) See: F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (On some compounds of cyanide), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Proceedings of the Royal Academy of Science], pp. 328-333. (in Swedish) Reprinted in German as: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (On cyanide compounds), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 3 : 177-182. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ডিওআই: 10.1002/14356007.a18_247. Eiichi, Yonemitsu; Tomiya, Isshiki; Tsuyoshi, Suzuki and Yukio, Yashima "Process for the production of oxalic acid", মার্কিন পেটেন্ট ৩৬,৭৮,১০৭ , priority date March 15, 1969 Von Wagner, Rudolf (১৮৯৭)। Manual of chemical technology। New York: D. Appleton & Co.। পৃষ্ঠা 499।  Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42 Clarke H. T.;. Davis, A. W. (১৯৪১)। "Oxalic acid (anhydrous)"। অর্গানিক সিন্থেসিস: 421। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) উদ্ধৃতি শৈলী রক্ষণাবেক্ষণ: একাধিক নাম: লেখকগণের তালিকা (link) ; Collective Volume, 1 উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) Bouwman, Elisabeth; Angamuthu, Raja; Byers, Philip; Lutz, Martin; Spek, Anthony L. (জুলাই ১৫, ২০১০)। "Electrocatalytic CO2 Conversion to Oxalate by a Copper Complex"। Science। 327 (5393): 313–315। ডিওআই:10.1126/science.1177981। পিএমআইডি 20075248। বিবকোড:2010Sci...327..313A। সাইট সিয়ারX 10.1.1.1009.2076 ।  Wells, A.F. (1984) Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press. আইএসবিএন ০-১৯-৮৫৫৩৭০-৬. Bowden, E. (১৯৪৩)। "Methyl oxalate"। অর্গানিক সিন্থেসিস: 414। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) ; Collective Volume, 2 উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link) Kovacs K.A.; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (২০০৪)। "Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction"। J. Phys. Chem. A। 108 (50): 11026–11031। ডিওআই:10.1021/jp047061u। বিবকোড:2004JPCA..10811026K।  Dutton, M. V.; Evans, C. S. (১৯৯৬)। "Oxalate production by fungi: Its role in pathogenicity and ecology in the soil environment"। Canadian Journal of Microbiology। 42 (9): 881–895। ডিওআই:10.1139/m96-114। . Rombauer, Rombauer Becker, and Becker (1931/1997). Joy of Cooking, p.415. আইএসবিএন ০-৬৮৪-৮১৮৭০-১. Attenborough, David. "Surviving." The Private Life of Plants: A Natural History of Plant Behaviour. Princeton, NJ: Princeton UP, 1995. 265+. "OpenLibrary.org: The Private Life of Plants" Print. Duarte, A.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.; Marreiros, A. (২০১২)। "Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming"। Acta Horticulturae। 933: 601-606। ডিওআই:10.17660/ActaHortic.2012.933.78।  Sabbioni, Cristina; Zappia, Giuseppe (২০১৬)। "Oxalate patinas on ancient monuments: The biological hypothesis"। Aerobiologia। 7: 31–37। ডিওআই:10.1007/BF02450015।  Frank-Kamemetskaya, Olga; Rusakov, Alexey; Barinova, Ekaterina; Zelenskaya, Marina; Vlasov, Dmitrij (২০১২)। "The Formation of Oxalate Patina on the Surface of Carbonate Rocks Under the Influence of Microorganisms"। Proceedings of the 10th International Congress for Applied Mineralogy (ICAM)। পৃষ্ঠা 213–220। আইএসবিএন 978-3-642-27681-1। ডিওআই:10.1007/978-3-642-27682-8_27।  Dutton, Martin V.; Evans, Christine S. (১ সেপ্টেম্বর ১৯৯৬)। "Oxalate production by fungi: its role in pathogenicity and ecology in the soil environment"। Canadian Journal of Microbiology। 42 (9): 881–895। ডিওআই:10.1139/m96-114।  Gadd, Geoffrey M. (১ জানুয়ারি ১৯৯৯)। "Fungal Production of Citric and Oxalic Acid: Importance in Metal Speciation, Physiology and Biogeochemical Processes"। Advances in Microbial Physiology (ইংরেজি ভাষায়)। Academic Press। 41: 47–92। আইএসবিএন 9780120277414। ডিওআই:10.1016/S0065-2911(08)60165-4। পিএমআইডি 10500844।  EPJ Web of Conferences Novoa, William; Alfred Winer; Andrew Glaid; George Schwert (১৯৫৮)। "Lactic Dehydrogenase V. inhibition by Oxamate and Oxalate"। Journal of Biological Chemistry। 234 (5): 1143–8। পিএমআইডি 13654335।  Le, Anne; Charles Cooper; Arvin Gouw; Ramani Dinavahi; Anirban Maitra; Lorraine Deck; Robert Royer; David Vander Jagt; Gregg Semenza; Chi Dang (১৪ ডিসেম্বর ২০০৯)। "Inhibition of lactate dehydrogenase A induces oxidative stress and inhibits tumor progression"। Proceedings of the National Academy of Sciences। 107 (5): 2037–2042। ডিওআই:10.1073/pnas.0914433107। পিএমআইডি 20133848। পিএমসি 2836706 ।  Exploring New Methods for Varroa Mite Control[স্থায়ীভাবে অকার্যকর সংযোগ], Yu-Lun Lisa Fu Jackson, Faith. "Quartz Crystal Cleaning" ওয়েব্যাক মেশিনে আর্কাইভকৃত ২৯ অক্টোবর ২০১৩ তারিখে. bluemooncrystals.com "Rock Currier – Cleaning Quartz". mindat.org All data not specifically annotated is from Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984. ("Nutrient Data : Oxalic Acid Content of Selected Vegetables". ars.usda.gov) Chai, Weiwen; Liebman, Michael (২০০৫)। "Effect of Different Cooking Methods on Vegetable Oxalate Content"। Journal of Agricultural and Food Chemistry। 53 (8): 3027–30। ডিওআই:10.1021/jf048128d। পিএমআইডি 15826055।  Pucher, GW; Wakeman, AJ; Vickery, HB (১৯৩৮)। "The organic acids of rhubarb (Rheum hybridium). III. The behavior of the organic acids during culture of excised leaves"। Journal of Biological Chemistry। 126 (1): 43। ২০০৮-১০-২৯ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১৪-০৬-২২।  Durham, Sharon। "Making Spinach with Low Oxalate Levels"। AgResearch Magazine (January 2017)। United States Department of Agriculture। সংগ্রহের তারিখ ২৬ জুন ২০১৭। The scientists analyzed oxalate concentrations in 310 spinach varieties—300 USDA germplasm accessions and 10 commercial cultivars. “These spinach varieties and cultivars displayed oxalate concentrations from 647.2 to 1286.9 mg/100 g on a fresh weight basis,” says Mou.  Castellaro, Andrés M.; Tonda, Alfredo; Cejas, Hugo H.; Ferreyra, Héctor; Caputto, Beatriz L.; Pucci, Oscar A.; Gil, German A. (২০১৫-১০-২২)। "Oxalate induces breast cancer"। BMC Cancer। 15: 761। আইএসএসএন 1471-2407। ডিওআই:10.1186/s12885-015-1747-2। পিএমআইডি 26493452। পিএমসি 4618885 ।  অক্সালিক অ্যাসিড ডাইহাইড্রেট. MSDS. sigmaaldrich.com "Oxalic Acid Material Safety Data Sheet" (পিডিএফ)। Radiant Indus Chem। ২০১৪-০৫-২০ তারিখে মূল (পিডিএফ) থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ২০১৪-০৫-২০।  "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (মে ২০১৮)। "Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line"। Redox Biology। 15: 207–215। ডিওআই:10.1016/j.redox.2017.12.003। পিএমআইডি 29272854। পিএমসি 5975227 ।  EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003[স্থায়ীভাবে অকার্যকর সংযোগ] উইকিমিডিয়া কমন্সে অক্সালিক অ্যাসিড সংক্রান্ত মিডিয়া রয়েছে। ইংরেজী উইকিসংকলনে ১৯১১ খ্রিস্টাব্দের এনসাইক্লোপিডিয়া ব্রিটানিকায় অক্সালিক অ্যাসিড নিবন্ধ তথ্য রয়েছে। অক্সালিক অ্যাসিড এমএস বর্ণালী আন্তর্জাতিক রাসায়নিক নিরাপত্তা কার্ড 0529 রাসায়নিক ঝুঁকি সম্পর্কিত এনআইওএসএইচ নির্দেশিকা (সিডিসি) সারণী: নির্বাচিত সব্জিতে অক্সালিক অ্যাসিডের পরিমাণ (ইউএসডিএ) বিকল্প সংযোগ: সারণী: নির্বাচিত সব্জিতে অক্সালিক অ্যাসিডের পরিমাণ (ইউএসডিএ) রুবার্বের বিষ সম্পর্কে (দ্য রুবার্ব কমপেন্ডিয়াম) অক্সালোসিস এবং হাইপারোক্সালুরিয়া ফাউন্ডেশন (ওএইচএফ) খাবারের অক্সালেট পরিমাণ ২০০৮ (PDF) অক্সালোসিস এবং হাইপারক্সালুরিয়া ফাউন্ডেশন (ওএইচএফ) খাদ্যভ্যাসের তথ্য ক্যালকুলেটর: জলীয় অক্সালিক অ্যাসিডে পানি এবং দ্রবীভূত পদার্থের সক্রিয়তা ওয়েব্যাক মেশিনে আর্কাইভকৃত ১১ মে ২০০৯ তারিখে