面性キラリティー

面性キラリティー（めんせいキラリティー、）は、分子の立体原性単位がキラル中心（中心性キラリティー）あるいはキラル軸（軸性キラリティー）ではなく、キラル面である特殊なキラリティーである。これは、分子がキラル中心あるいはキラル軸を持ってはいけないことを意味しない。面性キラリティーは分子の面内の置換基の配置が理由で生じる。面性キラリティーは立体記述子RpおよびS"pによって特徴付けられる。過去には代わりにp"Rおよびp"S"が使われた。キラリティーの決定は以下の手順に従う。
アレーン錯体.
においても、フェロセン誘導体は面性キラリティーを生じうる。この場合、キラル面は平面アレーン配位子の面内にある。面性キラリティーはアレーン配位子中の置換基の配置の違いによって起こる。この場合、面性キラリティーは以下のように決定される。
例.
説明の例
歴史.
面性キラリティーという用語は、クリストファー・ケルク・インゴールド、ウラジミール・プレローグによって、1966年にアンゲヴァンテ・ケミー・インターナショナル・エディションで発表した1966年の論文「Specification of Molecular Chirality」で初めて導入された。
応用.
面性キラリティーを持つ配位子はエナンチオ選択的合成に利用されている。