シアノ酢酸エチル

シアノ酢酸エチルは、カルボン酸エステルとニトリルの構造を持つ有機化合物である。無色の液体 で芳香がある。この化合物は多様な官能基と化学的反応性のために合成の出発物質として有用である。
製造.
シアノ酢酸エチルはいろいろの方法で合成することができる。
性質.
物理的性質.
シアノ酢酸エチルは無色の液体で、大気圧下 209 °Cで沸騰する。蒸気圧は温度範囲 341 - 479 K °でアントワン式 log10(P) = A−(B/(T+C) に従う。(Pの単位は bar、Tは絶対温度 K °, A = 7.46724, B = 3693.663, C = 16.138。固相では 2種類の多形が生ずる。-111 °C 以下では、結晶 II が主であり、それ以上の温度では結晶 I が生じる。その結晶は -22 °Cで融解する。25 °C における熱容量は 220.22 J K−1 mol−1である。
化学的性質.
シアノ酢酸エチルには、3つの異なる反応中心 (ニトリル基、エステル基、酸性メチレン基) があるので、さまざまな機能的および薬理学的に活性な物質のための用途の広い合成用ビルディングブロックである。ニトリル基とカルボニル基にはさまれた酸性のメチレン基を有するため、クネーフェナーゲル縮合やマイケル付加などの縮合反応に使用できる。この反応性はマロン酸エステルと同様である。ニトリルでの反応性の例として、強酸の存在下でシアノ酢酸エチルとエタノールを反応させるとマロン酸ジエチルが生成される。ナトリウムエトキシドの存在下で加熱すると、二量体の3-アミノ-2-シアノ-2-ペンテン二酸ジエチルエステルが生成される。
用途.
その機能性により、シアノ酢酸エチルは次のように反応する。
シアノ酢酸エチルは、例えば医薬品として使用される複素環化合物を合成するためのビルディングブロックである：
また、3-置換クマリン誘導体など、他の多くの機能性複素環化合物がシアノ酢酸エチルから高収率で得られる。
この出発物質から得られる非環状化合物は次の通り
シアノ酢酸エチルは、とドロプレニルアミンの合成に使用される前駆体の 3,3-ジフェニルプロパン-1-アミンの調製にも使用される。
安全性.
LD50 2820mg/kg (ラット、経口投与)