イセチオン酸

イセチオン酸（Isethionic acid）とは、2-ヒドロキシエタンスルホン酸のことである。したがって、ちょうどエタノールの2番炭素、つまり、エタノールの水酸基が付いていない炭素に直結する水素のうちの1つが、スルホン酸基に置換された構造をした分子である。2-ヒドロキシエタンスルホン酸の慣用名を、イセチオン酸と言う。
人工的な合成法.
イセチオン酸は、三酸化硫黄とエタノールとが反応すると生成することが、1833年にハインリヒ・グスタフ・マグヌスによって報告された
しかしながら、この方法によってイセチオン酸を合成することは、すでに時代遅れとなっている。より良い合成法としては、例えば、以下のような方法が存在する。
生合成.
イセチオン酸と構造が似た物質としては、例えばタウリンが挙げられる。タウリンとは、2-アミノエタンスルホン酸の慣用名であることから明らかなように、イセチオン酸の持つ水酸基が、アミノ基に置換されたものがタウリンである。そして、イヌの心臓組織が、タウリンをイセチオン酸に変える能力を持っている可能性が示唆されている
用途.
イセチオン酸の用途としては、以下のようなものがある。
製薬.
薬剤の中には、有効成分がイセチオン酸との塩の形にした上で利用されているものもある。例えば、ペンタミジンはペンタミジンイセチオン酸塩として、ヘキサミジンはヘキサミジンイセチオン酸塩として利用されている
添加物.
洗顔料やシャンプーなどに、イセチオン酸のナトリウム塩が添加されることもある