ギロホール酸

ギロホール酸（英語、Gyrophoric acid）とは、地衣デプシドに分類される有機化合物の1種で、4-[[4-[(2,4-ジヒドロキシ-6-メチルベンゾイル)オキシ]-2-ヒドロキシ-6-メチルベンゾイル]オキシ]-2-ヒドロキシ-6-メチル安息香酸のことである。なお、片仮名表記では、ギロホル酸やギロホリン酸などと書かれる場合もある。なお、これをテーマにした問題が2012年、東京工業大学の化学第2問で出題された。
構造と性質.
[[File:Gyrophoric acid h.svg|250px|thumb|right|ギロホール酸の極限構造式。]]
ギロホール酸の分子式はC24H20O10であり
、モル質量は468.4096 (g/mol)である
ギロホール酸は、3つの[[芳香環]]を持った[[デプシド]]の1種に分類できる構造をしている
したがって、分子中にフェノール性水酸基を持っており、[[塩化鉄(III)]]と反応させると赤紫色を呈する
また、[[さらし粉]]と反応させると赤色を呈するものの、こちらは時間が経つと褪色する
ギロホール酸は、常温常圧では無色の固体であり、融点は約220 ℃
[[エタノール]]や[[クロロホルム]]には溶解しにくいものの、加熱すると[[アセトン]]にはよく溶ける
このアセトン溶液から再結晶した場合、ギロホール酸は無色の針状晶を形成する
所在.
ギロホール酸は、様々な[[地衣類]]から検出されている。例えば、[[:en:Cryptothecia rubrocincta]]や[[:en:Xanthoparmelia pokomyi]]
、[[:en:Acarospora thamnina]]
、[[:en:Buellia consinna]]に含有されている
出典.
[[Category:安息香酸エステル]]
[[Category:安息香酸]]