InChI

InChI(International Chemical Identifier)は、標準的かつ人間が読める方法で分子情報を提供し、またウェブ上でのデータベースからの情報の検索機能を提供する。元々、2000年から2005年にIUPACとNISTによって開発され、フォーマットとアルゴリズムは非営利であり、開発の継続は、IUPACも参画する非営利団体のInChI Trustにより、2010年までサポートされていた。現在の1.04版は、2011年9月にリリースされた。
1.04版の前までは、ソフトウェアはオープンソースのGNU Lesser General Public Licenseで無償で入手できたが、現在は、IUPAC-InChI Trust Licenseと呼ばれる固有のライセンスとなっている。
概要.
識別子は、情報のレイヤーとして化学物質を記述する。レイヤーには、原子とその結合、互変異性情報、同位体情報、立体化学、電荷の情報がある。しかし全てのレイヤーが提供される訳ではなく、例えば互変異性のレイヤーは省略されることがある。
広く用いられているCAS登録番号とは、以下の点で異なる。
そのため、InChIは、IUPAC命名法を一般化、極端な定式化したものと見なすことができる。。原子の3次元配列の情報はInChIでは表せず、この目的のためにはPDB等のフォーマットが用いられる。
InChIアルゴリズムは、入力された構造情報を、正規化（冗長な情報の除去）、標準化（各原子に固有の番号を生成）、整列化（特徴の文字列を付与）の3段階の過程で固有の識別子に変換する。
hashed InChIとも呼ばれるInChIKeyは、25文字の固定長であるが、デジタル表現なので人間には読むことができない。InChIKeyの仕様は、ウェブでの検索を可能にするために、2007年9月にリリースされた。InChIそのものとは異なり、InChIKeyは一意ではなく、非常に稀ではあるが重複が発生する。
2009年1月、InChIソフトウェアの最終の1.02版がリリースされた。これにより、いわゆるstandard InChIの生成が可能となった。standard InChIは、InChI文字列と、異なったグループによって生成されたキーの比較を容易にし、データベースやウェブ資源等の広範な情報源からのアクセスを可能にした。
フォーマットとレイヤー.
全てのInChIは、codice_1という文字列から始まり、バージョン（現在はcodice_2）が続く。standard InChIでは、これにcodice_3の文字が続く。残りの情報は、レイヤーとサブレイヤーの配列として構造化され、各々のレイヤーは、1つの種類の情報を収める。レイヤーとサブレイヤーは、区切り文字 codice_4 で隔てられ、（メインレイヤーの化学式サブレイヤーを除き）固有の接頭文字で始まる。6つのレイヤーと各々の重要なサブレイヤーは、以下の通りである。
区切り文字と接頭文字のフォーマットは、使用者が特定のレイヤーのみ合致する識別子を探すために容易にワイルドカード検索を実施できる点で優位性がある。
名前.
このフォーマットは、元々IChI(IUPAC Chemical
Identifier)と呼ばれていたが、2004年7月にINChI(IUPAC-NIST Chemical Identifier)と改名され、同年11月にInChI(IUPAC International Chemical Identifier)に再改名され、IUPACの商標とされた。
開発の継続.
InChIの管理は、IUPACのVIII小委員会で行われており、新しい標準の拡張のための調査等の経費は、IUPACとInChI Trustが負担している。InChI Trustは、InChIの発展、試験、文書整備のための資金を出している。現在の拡張では、重合体及び混合物、マルクーシュ構造、反応と有機金属の取扱いについて定義しており、VIII小委員会に承認されればアルゴリズムに加えられる。
採用.
InChIは、ChemSpiderやPubChem等を含む大小様々なデータベースに採用されている。しかし、多くのデータベースで構造とInChIの食い違いが見られ、リンク用データベースの課題となっている。