ヘキサフルオロアセトン

ヘキサフルオロアセトン (hexafluoroacetone) は分子式 C3F6O で表される有機フッ素化合物である。IUPAC名は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。ペルフルオロアセトン (perfluoroacetone) とも呼ばれる。アセトンの水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。水和物の形で市販される。
合成.
ヘキサフルオロプロペンから2段階で製造される。まずフッ化カリウム KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体硫黄を反応させ 1,3-ジチエット <chem>[(CF3)2CS]2</chem> とし、次にヨウ素酸塩でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン <chem>(CF3)2C=O</chem> を得る。
反応.
求電子剤として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。
平衡定数はおよそ 106 であり、アセトンの同様な反応に対し 109 倍、上式の平衡が右に偏る。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H2 を発生する。アルカリとは激しく反応する。
アンモニア NH3 と反応させると付加物 <chem>(CF3)2C(OH)NH2</chem> を与え、これを塩化ホスホリルで脱水するとイミン <chem>(CF3)2C=NH </chem> が得られる。