STARTTLS

STARTTLS（スタート・ティーエルエス）は、平文の通信プロトコルを暗号化通信に拡張する方法のひとつ。
特徴.
暗黙のTLS（またはSSL。以下単にTLS）では、暗号化通信のために専用のポートを割り当てなければならない。STARTTLSを利用すれば、専用のポート番号を割り当てずに、途中から平文の通信を暗号化通信に切り替えることができる。
TLSはアプリケーション中立である。例えば、TLS 1.2の仕様書である RFC 5246 では以下のように述べられている。
プロトコルのSTARTTLS対応を規定するRFC.
このうち、POP3、IMAP、SMTPについては、RFC 8314 でSTARTTLSよりも暗黙のTLS接続の使用が推奨となっている。
SMTPにおけるSTARTTLS.
TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。
TLSのSMTP拡張 (RFC 3207) で、クライアント（以下ではCとする）とサーバ（以下ではSとする）がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる。
 S: <TCPポート25番で接続要求を待つ>
 C: <接続をオープンする>
 S: 220 mail.example.org ESMTP service ready
 C: EHLO client.example.org
 S: 250-mail.example.org offers a warm hug of welcome
 S: 250 STARTTLS
 C: STARTTLS
 S: 220 Go ahead
 C: <TLSネゴシエーションを開始>
 C & S: <TLSのネゴシエーション>
 C & S: <ネゴシエーションの結果を確認>
 C: EHLO client.example.org
最後の"EHLO"コマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答を"AUTH PLAIN"で送信しても問題ない。
2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmailとiCloudがある。
限界.
両エンドが1対1でセッションを構築するTLSをメールの通信に利用しても、間欠的な通信や他のサーバによる中継を前提とした電子メールでは、ホップ間のセキュリティは確保することができるものの、
など、電子メールの完全性や機密性の担保、送信者認証などはいずれも実現することができない。電子メールに対してこれらの保護を適用するには、S/MIMEなど、上位層で行うことが必要となる。