ヒダントイン

ヒダントイン（Hydantoin）は複素環式化合物の一つ。構造上はグリコール酸と尿素の環状縮合物に当たることからグリコリル尿素（Glycolylurea）とも呼ばれる。またイミダゾリジンの2位と4位の炭素原子がカルボニルになった「2,4-イミダゾリジンジオン」とも見られる。遊離のヒダントインは、天然には糖蜜に存在する。ヒダントインは1861年、アドルフ・フォン・バイヤーによりアラントイン（Allantoin）の水素化（Hydrogenation）によって得られ、これにより命名された。
合成法.
アミノ酸とシアン酸カリウムから（5-置換）ヒダントイン誘導体が得られる（ユーレクのヒダントイン合成：1873年ユーレクにより発見）。
またシアノヒドリンと炭酸アンモニウムから5,5-ジ置換ヒダントイン誘導体を得ることができる（ブヘラ・ベルクス反応：ストレッカー合成の変法）。
利用.
ヒダントインを加水分解するとグリシンが得られる。同様に5-置換ヒダントインの加水分解により各種アミノ酸が得られる。
誘導体.
ヒダントイン骨格を持つ化合物には、生物由来のアラントインのほか、次のようなものがある。