コパ・リベルタドーレス1999

コパ・リベルタドーレス1999（）は、40回目のコパ・リベルタドーレスである。1999年2月21日から6月16日にかけて開催され、パルメイラス（ブラジル）がデポルティーボ・カリ（コロンビア）を決勝で下し、初優勝を飾った。
1回戦.
1回戦では12チームが5つのグループに分けられた。各グループの上位3チームがラウンドオブ16に進む。前回優勝のヴァスコ・ダ・ガマは1回戦免除。
ラウンドオブ16.
第1戦は4月14日、第2戦は4月20日または4月21日に行われた。
準々決勝.
第1戦は5月5日、第2戦は5月12日に行われた。
準決勝.
第1戦は5月19日、第2戦は5月26日に行われた。
決勝.
第1戦は6月2日、第2戦は6月16日に行われた。