涙にさよならしないか

「涙にさよならしないか」（なみだにさよならしないか）は、1999年7月23日にリリースした田原俊彦の51作目のシングル。
概要.
デビュー20周年記念シングルとしてリリースされた。
表題曲は、日本テレビ系『THE ワイド』のエンディングテーマに起用された。
ディスクジャケット.
本作のジャケットは2種類同時に出荷されており、1種類は女性の後方で田原が携帯電話をかけている構図で、もう1種類は田原が女性を抱いている構図となっており、2種類ともジャケットおよび裏ジャケットの写真は本作の詞のテーマとリンクしている。なお、規格品番と収録曲は2種類とも同じである。
リリース.
1999年7月23日に、ガウスエンタテインメントのディス・ワンレーベルから発売された。
田原自身のシングルとしては、最後の8cmCDのリリースとなった。