4-クロロアニリン

4-クロロアニリン（）は、アニリンのベンゼン環の4位の水素が塩素に置き換わった有機化合物で、化学式はClC6H4NH2。パラクロロアニリン（、略称PCA）とも呼ばれる。
製法.
通常はアニリンの塩素化ではなく、クロロベンゼンをニトロ化して得た4-ニトロクロロベンゼンを水素化することによって製造される。
用途.
農薬、アゾ染料・顔料、化粧品、医薬品などの製造中間体や樹脂架橋剤として幅広く使用される。
代謝.
PCAは皮膚から速やかに吸収され、主に以下の経路で代謝される。
ヒトをはじめとする動物では、主に尿により排出される。PCAおよびその抱合体はは曝露後30分で検出され、72時間で排泄はほぼ完了する。代謝物はヘモグロビンおよび肝臓・腎臓のタンパク質に結合する。反復曝露によりチアノーゼおよびメトヘモグロビン血症を引き起こす。次いで、肝臓・腎臓・脾臓に、ヘモジデリン沈着などの影響を生じる。動物実験では、雄ラットに脾臓の線維肉腫および骨肉腫、雌ラットには脾腫瘍の前がん状態、雄マウスには、肝細胞がんと血管肉腫が確認された。