タキサン

タキサン (taxane) とは、イチイ属（）の植物から発見されたタキサン環またはその類縁構造を有するジテルペンの総称である。タキサン環またはその類縁構造を有するジテルペン類の誘導体はタキソイド (taxoid) と呼ばれる。タキサン類はもともと植物から見つかった天然化合物だが、医薬品の生産に有用ないくつかのタキサン類は合成されて利用されている。タキサン類は全合成法も知られているが（詳しくはタキソール全合成を参照）、全合成はコストが非常に高くつくため、工業的な生産はもっぱら細胞培養により増殖させたイチイの培養細胞の抽出物からの半合成によって行われている。タキサン類は植物体内ではゲラニルゲラニルピロリン酸から生合成される。
タキサン環.
タキサン環（タキサジエン環、タキサン骨格、タキサン環骨格ともいう）とは、トリシクロ[9.3.1.03,8]ペンタデカンからなる三環性の炭素骨格である。タキサン環を構成する炭素には、図に示したような固有の番号が国際純正・応用化学連合 (IUPAC) によって振られている。3つの環はC-13側の環から順にA環、B環、C環と呼ばれている。
タキサン環の立体構造は、それ自体が舟-椅子型配座をとる8員環のB環を挟んで、ともに6員環のA環とC環が、B環の面に対してほとんど直角に折れ曲がるようにエンド型配座をとる独特の籠型構造となっている。
利用.
タキサン類は抗がん剤の生産に利用される。タキサン系抗がん剤の主な作用機序は、微小管の脱重合阻害による細胞増殖の抑制である。タキサン系抗がん剤は、細胞分裂の際に形成される分裂装置の主体である微小管に結合し、微小管が脱重合してチューブリンに戻るのを阻害して微小管を安定化・過剰形成させることにより、細胞周期をG2/M期で停止させて細胞分裂を阻害する。
タキサン系抗がん剤には、結合した細胞の放射線に対する感受性を増強する放射線増感作用があることが知られている。タキサン類の放射線増感作用の機序は、細胞を放射線感受性が高くなるG2/M期に停止させることであると考えられる。
タキサン系抗がん剤は、2007年に米国の病院で処方された医薬品の上位200位以内（卸売価格基準）にドセタキセル（22位、3億1,578万ドル）、パクリタキセル（89位、1億52万ドル）、アブラキサン（パクリタキセルの薬物送達システム(DDS)製剤、142位、6,464万ドル）の3剤が入っていることでも分かるように、主要な抗がん剤の一つとして多くの臨床場面で使われている。なお、米国における処方額でみたタキサン系抗がん剤の主役の地位は、特許の期間満了に伴い後発品が発売され薬価が下がったパクリタキセルから、ドセタキセルやアブラキサンなど薬剤としての特性が一部改良されたパクリタキセル誘導体に移りつつある。