メソ化合物

メソ化合物もしくは メソ体 とは立体化学の用語のひとつで、分子内にキラル中心を持つが、同時に対称面も持つためにキラリティーを示さない化合物のこと。メソ(mesos)はギリシャ語で真中を表す。
メソ酒石酸.
酒石酸を例にとると、内側の2,3位の炭素はそのそれぞれが不斉炭素であり、S型とR型の異なる立体配置が存在する。そのため、("R","R")-体、("S","S")-体、("S","R")-体、("R","S")-体の4種類の構造が考えられる。そのうち前2者、("R","R")-体、("S","S")-体はそれぞれ L-酒石酸、D-酒石酸と呼ばれる1組のエナンチオマーである。一方、("S","R")-体、("R","S")-体は 2,3位の炭素間の結合に直交した対称面が存在するため、回転させると鏡像同士が重なる。すなわちそれらは分子全体としてアキラルであり、メソ酒石酸と呼ばれる。L-酒石酸とメソ酒石酸、D-酒石酸とメソ酒石酸との関係はそれぞれジアステレオマーにあたる。