クマル酸

クマル酸（クマルさん、Coumaric acid）は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、"o"-クマル酸、"m"-クマル酸、"p"-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、"p"-クマル酸が天然に最も多く存在する。"o"-クマル酸は別名：クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。
性質.
"p"-クマル酸は、結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。
"p"-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより、胃癌のリスクを減らすと考えられている。
生合成.
"p"-クマル酸が還元されてできる"p"-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, "trans"-cinnamate 4-hydroxylase, "trans"-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、"p"-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。
存在.
"p"-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。
"o"-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン（桜の葉などの香り）となる。