エチレンイミン

エチレンイミン (ethyleneimine) とは含窒素有機化合物の一種で、炭素2個と窒素1個からなる三員環構造を持つ脂肪族アミン。エチレンイミンの構造を持つ一連の化合物群をアジリジン、アジリジン類と呼ぶが、その母化合物にあたる。アジリジンはエチレンイミンのIUPAC系統名でもある。アンモニア臭を示す無色の液体。
製造.
エタノールアミンと硫酸から硫酸エステルを作り、塩基と作用させて分子内環化生成物であるエチレンイミンを得る。
反応.
三員環の立体的ひずみのために反応性は高い。求核剤を作用させると容易に開環し、アミノエチル化した生成物を与える。
用途.
合成中間体や、エポキシ樹脂の硬化剤として利用される。
安全性.
労働安全衛生法の特定第2類物質に指定されている。
強い皮膚および眼、気管支への刺激性・腐食性に加え、いわゆる直接発がん物質として遺伝子障害作用を有しており、取り扱いには細心の注意を要する。