1-ヒドロキシベンゾトリアゾール

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（1-hydroxybenzotriazole）は、有機合成においてアミド結合生成反応に常用される試薬の一つ。通常HOBtまたはHOBTと略される。融点158 ℃の白色結晶で、分子量は135.13、CAS登録番号は[2592-95-2]（一水和物: [80029-43-2], n水和物: [123333-53-9]）。
特徴.
アミド結合生成反応、特にペプチド合成においてカルボジイミド系の縮合剤と併用して用いられる。カルボジイミドだけでも反応は進行するが、HOBtを1当量用いることによって反応速度は向上し、アミノ酸の場合ラセミ化も抑制できる。特にラセミ化を起こしやすいフラグメント縮合（ある程度の長さのペプチド鎖同士を縮合すること）の場合でも、HOBtを加えることでかなりその度合いを軽減できる。これは対称酸無水物から適当な反応性のHOBtエステルを経由し、これがアミンと反応してアミド結合を形成するためと考えられる。
用法.
カルボン酸、アミン、カルボジイミド、HOBtを1当量ずつ、適当な溶媒（DMF、ジクロロメタン、"N"-メチルピロリドンなど）に溶解して室温で撹拌するだけで、多くの場合収率よくアミドが得られる。反応終了後、HOBtの除去は水ではなく、飽和重曹水などで洗浄する必要がある。
注意点.
無水のHOBtは爆発性があり、融点近くまで加熱すると強い爆発を起こすことがある。大量に、高温で使用する時には一水和物を用いるのが安全である。