フェノール類

有機化学において、フェノール類（フェノールるい、phenols）は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。フェノール類を指して phenolic acids と表現することもできるが、この場合はしばしば phenol carboxylic acids とは区別される。
フェニル基とヒドロキシ基を合成した化合物とも言い換えることができる。
構造上ヒドロキシ基を有するという点でアルコールと類似するが、置換している基が飽和炭化水素でなく芳香族であることに由来する特徴的な性質を持つため、フェノール類は普通アルコールには分類されない。すなわち、フェノール類のヒドロキシ基はアルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ、−O− イオンになりやすい傾向を持つ。これは酸素原子上の負電荷が共鳴によって芳香環上に分散され、安定化されるためである。
フェノール類のヒドロキシ基の酸性度はアルコールとカルボン酸の中間程度で、はおよそ10から12である。プロトンを失ったアニオンはフェノラートと呼ばれる。
フェノール類のうちある種のものは殺菌効果を持ち、消毒薬に配合される。女性ホルモン様の作用を持つものや内分泌攪乱化学物質であるものも存在する。
合成法.
実験室でフェノール類を合成する反応として、以下のものが知られる。
反応.
以下に示すように、様々な反応が知られる。