Tert-ブチルアルコール

tert"-ブチルアルコール（ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、"tert"-butyl alcohol）は、最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。2-メチル-2-プロパノール、2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれる。なお、特に産業分野では「tert"-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に即していないものである。"tert"-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。
利用.
"tert"-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。
製造.
"tert"-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。
化学.
第三級アルコールの化学的性質として、"tert"-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。
強塩基により"tert"-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、"tert"-ブチルアルコールの場合は、"tert"-ブトキシドとなる。具体的には、"tert"-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウム"tert"-ブトキシドが得られる。
化学種"tert"-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、"tert"-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンのウィリアムソン合成やSN2反応のような求核反応は阻害される。
塩化アルキルへの変換.
"tert"-ブチルアルコールは塩化水素と反応して、SN1反応機構により塩化 "tert"-ブチルを生成する。
反応全体は次の通り
"tert"-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的に"tert"-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でSN1反応が進行する助けになっている。一方、一級アルコールではそれに代わってSN2反応が進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてSN2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。