フタル酸

フタル酸（フタルさん、Phthalic acid）は示性式 C6H4(COOH)2 のベンゼンジカルボン酸である。狭義にはオルト体をフタル酸と呼ぶが、他異性体を含めたベンゼンジカルボン酸の総称もまたフタル酸（類）と呼称される。メタ体はイソフタル酸、パラ体はテレフタル酸とも呼ばれる。
遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。
フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30% - 70%w/wほど添加される。
フタル酸類の製造法.
フタル酸類は側鎖を持つシ置換ベンゼン誘導体を酸化することで製造される。アルキルベンゼンの酸化は強い酸化剤が必要で、通常この種の条件では、原料の種類を問わずアルキルベンゼンのα位（ベンジル位）が酸化されたベンゼンジカルボン酸が生成される。実験室ではアルカリ性水溶液下で過マンガン酸カリウムなどの強酸化剤が使用されるが、工業的には五酸化バナジウムなどの担体保持された触媒による空気酸化が利用される。工業的エステル化は主に過剰な原料アルコールの一部を共沸脱水に利用する方法で製造される。
フタル酸類およびフタル酸類エステル体の工業的製造法には次のものがある。
フタル酸および誘導体.
フタル酸（オルト体）.
化学式C8H6O4、分子量166.13の昇華性を持つ無色柱状結晶で、融点191℃（封管中）である。CAS登録番号は88-99-3。
231℃以上で分解しつつ融解して、水分子を放出した無水フタル酸へと変化する。硫酸など脱水剤の存在下でも無水フタル酸を与える。
フタル酸水素塩はIUPACにより、水および誘電率の高い有機溶媒中において、その0.05mol/kg(solvent)溶液をpH一次標準として用いることが提案された。
フタル酸無水物.
フタル酸無水物（-さんむすいぶつ、Phthalic Anhydride）はフタル酸の分子内酸無水物で、化学式C8H4O3、分子量148.12、融点130.8℃、沸点295℃の昇華性を持つ無色結晶である。CAS登録番号は85-44-9。フタル酸誘導体の合成原料として重要。
フタルイミド.
フタルイミド（Phthalimide）は、フタル酸("0"-benzenedicarboxylic acid)の分子内イミド化合物である。C8H5NO2分子量147.13、融点238℃の昇華性のあるプリズム晶。CAS登録番号は85-41-6。天然にはとして産出するが希産である。
無水フタル酸とアンモニアあるいは炭酸アンモニウムとを加熱して製造する。ヘキサン、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、水等には溶けず、DMF、熱時アルコール、酢酸には溶解する。フタルイミドのイミド水素の酸性度は高く ("K"a=5×10−9) 濃いアルカリ水溶液にはよく溶ける。フタルイミド塩は求核性も高く、フタルイミドカリウム塩はアルキルハライド等と反応させるガブリエル合成と呼ばれる一置換アミン合成法の原料として有用である（記事 ガブリエル合成に詳しい）。
フタル酸エステル.
フタル酸（オルト体）のエステルは、可塑剤として利用される。
フタル酸塩.
フタル酸は二塩基酸であるため酸性塩および正塩が存在する。アルカリ金属、アンモニウムおよびアルカリ土類金属のフタル酸塩は水に溶ける。
酸性塩であるフタル酸水素カリウム C6H4(COOH)(COOK)は純品が得やすく、緩衝溶液としての能力も高いため、pH測定において一次標準物質として用いられる。
その他フタル酸関連物質.
フタル酸誘導体は染料、医薬品の原料として種々の化合物に関連が深い。主なものを次に示す