保護基

有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基（ほごき）と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。
例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。
ヒドロキシ基の保護基.
メトキシメチル基 (MOM)、2-テトラヒドロピラニル基 (THP)、エトキシエチル基 (EE)など。いずれも酸性条件下水との反応で除去する。酸に対する感受性は保護基によって差があるため、うまく選択することによって掛け分け・外し分けが可能である。
トリメチルシリル (TMS)、トリエチルシリル (TES)、"tert"-ブチルジメチルシリル（TBSまたはTBDMS）、トリイソプロピルシリル (TIPS)、"tert"-ブチルジフェニルシリル (TBDPS) などが用いられる。酸性条件またはフッ化物イオンを作用させることで脱保護できる。それぞれ脱保護条件に対する感受性が異なるので、条件により使い分ける。
1,2-ジオール、1,3-ジオールの保護基.
水酸化ナトリウムなどによる加水分解で脱保護できる。
ジ "tert"-ブチルシリレン、1,1,3,3-テトライソプロピルジシロキサンなど。酸性条件・フッ化物イオンの作用で脱離できる。
カルボニル基（ケトン・アルデヒド）の保護基.
多くの場合アセタールとして保護する。
アミノ基の保護基.
強酸または強塩基を作用させ脱保護する。強い条件が必要となるためあまり用いられないが、トリフルオロアセチル基（CF3CO-)は比較的穏和な条件（水酸化ナトリウム水溶液など）で脱離が可能。
カルボキシル基の保護基.
多くの場合エステルの形で保護する。