MACCS

MACCS（まっくす）とはMolecular Design Limited社（現在のElsevier MDL社の前身）が1979年に開発した世界初の商用化学構造データベースである。同社の化学反応データベースREACCSやその後継製品である、MDL ISIS, MDL Chemscape, MDL Isentrisの中核となる技術はMACCS技術が応用されている。また、その長期間にわたる製品系列の存在から、MACCSのImport/ExportファイルであるMDL Molfileは、PDBファイル等とともにケモインフォマティクス領域におけるデータ交換フォーマットのデファクトスタンダードの一つとなっている。
ファイルフォーマット.
molfile.
拡張子は.mol、MIMEタイプはchemical/x-mdl-molfile。行の幅がメインフレームの入力デバイスに由来する80文字に制限されている。1構造式あたり1ファイルで構成されるので、データのExport/Import用には次の項のsdfileなどが利用される場合も多い。化学構造の原子を節、結合を枝とするグラフ構造で表現され、入力デバイスに書かれた節点の座標と原子の種別を表すアトムリストと、結合をアトムリストの2つの要素を指定して結合の種別と供に表す結合リストから構成される。3D構造を表すモデル型のmolファイルの場合は入力デバイスの2D座標ではなく、3次元座標が使用される。電荷、ラジカルなどは原子属性データとして原子リストとは別に保持される。molファイルにはいくつかのバージョンが存在し、モデル型が使用できないとか原子リストの上限数が違うなどの上位互換性が保障されていな機能があり、MDL社以外のプログラムが発生させるMDL molに準拠したファイルも定義が曖昧なものが存在するので、バージョンの注意が必要な場合もある。
sdfile.
拡張子は.sdfなのでSDFファイルと呼ばれることもある。MIMEタイプはchemical/x-mdl-sdfile。mol fileフォーマットを内含する構造になっており、それに続いてTextの化合物属性の見出しとその値が続くようになっている。レコードセパレーターとして"$$$$"が使用される。次の項のrdfileと異なり、1レコードに1構造式しか保持できない。
rdfile.
拡張子は.rdfなのでRDFファイルと呼ばれることもある。MIMEタイプはchemical/x-mdl-rdfile。1レコードあたり複数のmolfileを埋め込むことで、化学反応式を格納できるように拡張されたREACCSのExport/Importファイルである。データフォーマットの基本構造は見出し行（Field名）とその値の対で構成されている。
skcfile.
拡張子は.skcなのでSKCファイルと呼ばれることもある。ISIS/Drawの描画情報をBinaryデータとして格納したファイルである。