アクリルアミド

アクリルアミド (acrylamide) はアクリル酸を母体とするアミドの一種である。英語の発音からアクリルアマイドと呼ばれることもある。
示性式は CH2=CHCONH2、分子量 71.08、CAS登録番号は [79-06-1]。発がん性があるとされる。
概要.
融点は 84.5℃、常温では無臭白色結晶で、水、アルコール等に可溶である。熱や光に不安定であり、重合しやすいため、市販の試薬や工業薬品には安定剤（重合禁止剤）としてヒドロキノンやBHTなどが添加される。
アクリルアミドは毒物及び劇物取締法上の劇物に指定されており、神経毒性・肝毒性を有し、皮膚からも吸収されるため、取扱いには注意を必要とする。変異原性（発がん性）が認められ、PRTR法の第一種指定物質となっている。毒性は強く、マウスなどの動物実験の結果、どんなに少量でも遺伝子を傷つける発がん性物質と判明した。
トンネル工事の水漏れ防止や土砂採取のための凝集剤として工業用に使われる化学物質として知られる。また、スウェーデン政府が、ジャガイモのスナック菓子などの食品から高濃度で検出されたと公表し、世界に衝撃を与えた。
日本では農林水産省などの調査で、ポテトチップス、フライドポテトなどジャガイモを使った菓子のほか、クラッカー、クッキー、いりごま、かりんとう、コーヒー、ほうじ茶、コロッケ、ギョーザなど多くの食品に含まれていることが判明した。食品に含まれるアミノ酸の一種のアスパラギンと果糖・ブドウ糖などが120度以上の高温調理で化学反応を起こして生成される。労働安全衛生法によって特定第2類物質に指定されており、純品及び0.1%以上を含有する混合物には、含有量や危険性を表示し、MSDSなどに危険性や対応方法を告知することが義務づけられている。
製造.
アクリルアミドは、アクリロニトリル (CH2=CHCN) の加水分解により工業的に合成されている。銅触媒、酸触媒を利用した製造法が実用化されている。
現在は、アクリロニトリルを微生物が出す酵素で水和する、バイオ法での製造が効率の点で優れるため、主流となっている。バイオ法による製造は、1973年にフランスのガルズィー(P. Galzy)らがブレビバクテリウム（"Brevibacterium"）が産生するニトリルヒドラーゼ()によって、アクリロニトリルを水和しアクリルアミドを生成することを発見したことに始まる。1985年には日本の日東化学工業株式会社（現三菱レイヨン株式会社）がロドコッカス属（"Rhodococcus"）の細菌を用いて世界初の実用化装置を稼働させた。現在、ロドコッカス属を使う方法が主流であるが、他にもシュードモナス・クロロラフィス("")を用いる方法なども使われたことがある。
用途.
ポリアクリルアミドの製造原料、染料、合成樹脂、架橋剤の合成原料など。工業的には水分をほとんど含まない結晶粉末か、50%までの水溶液として流通している。
アクリルアミドポリマー(ポリアクリルアミド).
アクリルアミドは、熔融すると激しく重合反応を起こし、高分子化合物であるポリアクリルアミド () となる。
ポリアクリルアミドは水溶性合成樹脂の一種として、主に原油の三次回収助剤、廃水処理用の凝集剤、製紙用の乾燥紙力増強剤、濾水剤として用いられる他、繊維助剤、洗濯糊、接着剤（合成糊）、塗料などにも広く用いられる。
ゲル化させた素材が豊胸手術などの形成外科、美容外科でも用いられる。
また、水溶液中で重合させたポリアクリルアミドゲルは電気泳動 (PAGE) 等に用いられる。
アクリルアミドポリマーによる公害.
アクリルアミドポリマーは高分子凝集剤として用いられる。これが放置された結果、分解生成物であるアクリルアミドモノマー、すなわちアクリルアミドが河川などに流出し公害を引き起こしている。
食品に含まれるアクリルアミド.
発見の経緯.
2002年にスウェーデン政府がイモ類を高温で焼いた、あるいは揚げた食品中にアクリルアミドが含有されていることを発表した。その後の研究で量の多少はあるが焼いたり揚げたりした食品にはアクリルアミドが含有されていることが明らかとなった。このアクリルアミドはアスパラギンと糖類のメイラード反応（下図）によって生成していると推定されている。現在この食品中のアクリルアミドのリスク評価が国際的に進められている。
アクリルアミドを含む可能性のあるもの.
同じ製品でも使用原料や加工条件の違いなどにより、アクリルアミドの含有量には大きな個体差があり、含有量を的確に表現できないとされる。また以下の食品に含まれる油分などの過剰摂取の方が高リスクかつ発がんとの関係がはっきりしているうえ、伝統的に摂取され続けてきた食品も多く、どの程度人体への悪影響があるのかも不明な点が多い。
食品含有量の基準.
食品中のアクリルアミド濃度の基準値は、EUから定められ始め、ほとんどの国は評価中とし、まだ「規制基準」を設定していない。
カルビーではカルビーポテトチップスを製造する際に、アスパラギンや還元糖を減らす、120度以上になる時間を短くするなどの対策を自主的に行っている。
EU.
2003年末から2007年初頭まで、欧州委員会は「加熱後の食品毒物分析」（The Heat-generated Food Toxicants Project， HEATOX）プロジェクト研究を実施し、「調理（食品加工）方法を探して、これらの化合物の含有量を最小限に抑え、安全と栄養と高品質な食品を提供する」手助けをした。。研究はアクリルアミドは人類に発がんの危険があるというデータを得られ、「ヨーロッパの消費者にとって、多くの調理食品の発がん性に比べて、アクリルアミドに露出されるリスクが高いと推定される」と示した。。このプロジェクトは消費者にアクリルアミドの摂取量を減らす方法についての参考アドバイスを提供しているだけだ。
2013年11月、EUは「2013/647/EU」(食品にアクリルアミドを含む参考値)を発表した。
アメリカ.
2002年以来、米国FDAは様々な食品製品のアクリルアミド含有量を何度も分析し、消費者の参考になるようにしている。