オリゴ糖

オリゴ糖（オリゴとう、oligosaccharide）は、単糖がグリコシド結合によって数個結合した糖類のオリゴマーで、分子量としては300 - 3000程度である。
オリゴはギリシア語（ὀλίγος / ラテン文字転写olígos / カタカナ読み「オリゴス」）で少ないを意味する語であることから、少糖類（しょうとうるい）と呼ぶこともある。オリゴ糖の明確な定義はなく、二糖以上をオリゴ糖とするが、三糖以上（三糖、四糖、……）をオリゴ糖とすることも多い。上限についても幅があるが通常10糖である。
構造.
天然の動植物中にもともと含まれているオリゴ糖は、ほとんどがスクロース、ラクトース、トレハロース、マルトースなどの二糖類であり、三糖類より多くの糖が結合しているものの量は少ない。　天然から見出されているものとしては三糖類ではラフィノース、パノース、マルトトリオース、メレジトース、ゲンチアノースなど。四糖類ではスタキオースなどが知られている。また、ブドウ糖が環状に結合したオリゴ糖としてシクロデキストリンがある。
発見と利用.
100年以上前から、母乳栄養児が人工栄養児よりも下痢などの病気にかかり難く、かかっても軽症で速やかに治癒することが知られていた。1899年、パスツール研究所のティシエ（Tissier）により、健康な母乳栄養児の便からビフィズス菌を分離した事がきっかけとなり、腸内細菌の研究が進み、母乳中のビフィズス増殖因子と呼んでいたものがオリゴ糖であった。数々の研究を経て様々なオリゴ糖が発見された。
摂取源.
ヒト母乳中には1.2 - 1.3g/100mLのオリゴ糖が含まれると算出されている。これは時期によって変化し、初乳に含まれる量は1.9g/100mLであったが、泌乳期を経るに従って0.9g/100mLにまで減少する。母乳中オリゴ糖は約130種類が存在するとされ、そのうち93種類のオリゴ糖が構造決定されている。構造としては、ガラクトース、フコース、シアル酸、グルコース、N-アセチルグルコサミンといった糖類を構成単糖とし、鎖長が3から10でラクトース末端を持つオリゴ糖が大半である。ヒト母乳中にオリゴ糖が含まれる理由としては、感染防御の役割が考えられる。病原体が上皮細胞に付着する前に、オリゴ糖が結合することで付着を阻害するリガンドとしての役割を持っていると推測されている。例えば、シアル酸オリゴ糖は肺炎球菌類とインフルエンザウイルスの付着を阻害し、ガラクトオリゴ糖とフルクトオリゴ糖は"E.coli"の付着を阻害する。
ヒトはオリゴ糖を分解する消化酵素を有していない。母乳中に乳児が消化できないオリゴ糖が存在する理由は、乳児の腸内にラクトバシラス属、ビフィドバクテリウム属、バクテロイデス属を中心とした腸内細菌を育成させ、これらの腸内細菌が生成する酪酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸などの短鎖脂肪酸により腸内での他の有害な細菌の増殖を抑制する環境を形成することである。
生理活性.
様々な研究より、ビフィズス菌などの腸内善玉菌を増やす効果があることが確認され、さまざまな生理活性作用を期待して健康食品に利用されている。腸内善玉菌を増やす効果がある物質をプレバイオティクスと言う。整腸作用を期待して特定保健用食品として利用されている。単体を安価に高純度化することが困難なため、市販品の多くは液体で流通している。プレバイオティクスには、乳糖果糖オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖(GOS)、フラクトオリゴ糖(FOS)、マンナンオリゴ糖(MOS)などがある。
工業的製法.
例えばアミロースをアミラーゼで分解すると二糖類のマルトースと三糖類のマルトトリオースなどの混合物が得られる。得られる糖はアミラーゼの種類により異なる。
細胞認識.
細胞は糖タンパク質もしくは糖脂質で覆われており、どちらも細胞のタイプを決定するのに役立つ。レクチンは炭水化物に結合するタンパク質で、特定のオリゴ糖を特異的に認識する。レクチンが結合したオリゴ糖で、細胞認識のために有用な情報を得ることができる。
血液型の決定.
血液型は血球上のオリゴ糖鎖の構造により決定される。
違う血液型同士を混ぜると抗原抗体反応により赤血球の凝集が起こる。これは赤血球膜上に存在する血液型物質である複合糖質の糖鎖の構造が違うと、異物と認識されて抗原抗体反応による凝集が起こるためである。従って赤血球上の糖鎖構造が血液型を決定している。ABO式血液型において、A型を決定する因子をA型物質、B型を決定する因子B型物質、O型に存在する血液型物質はH型物質という。H型物質はA型やB型の赤血球膜上にも存在し、H型物質がA型物質やB型物質の前駆体ではないかと考えられている。このようにH型物質はO型の決定因子とはならず、A型やB型の前駆体である基本物質という意味からHuman(ヒト)の頭文字をとってH型物質と呼ばれている。H型物質の糖鎖構造は2種類あり、L-フコース-α(1→2)-D-ガラクトース-β(1→3)-N-アセチル-D-グルコサミンをI型糖鎖、L-フコース-α(1→2)-D-ガラクトース-β(1→4)-N-アセチル-D-グルコサミンをⅡ型糖鎖という。Ⅰ型糖鎖とⅡ型糖鎖の違いは、ガラクトースとN-アセチルグルコサミンの結合形式がβ(1→3)であるかβ(1→4)かだけである。H型物質のガラクトース残基にN-アセチルガラクトサミンがグリコシド結合した糖鎖がA型物質で、ガラクトースが結合した糖鎖がB型物質である。AB型の血液には、血球膜上にA型物質とB型物質のどちらも存在する。